JPH11511744A - アゾリルオキシベンジルアルコキシアクリル酸エステル、その製造方法および用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 下式Ｉ で表わされ、かつ式中のｎが０、１、２、３または４を意味し、Ｒがニトロ、シアノ、ハロゲン、非置換もしくは置換アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシを、またｎが２以上の場合には、さらに２個の隣接環員原子に結合される、非置換もしくは置換ブリッジを意味し、Ｒ¹、Ｒ²がアルキルを意味し、Ｒ³が下式Ａ．１からＡ．３の置換ピラゾールまたはトリアゾールを意味し、

Description

【発明の詳細な説明】 アゾリルオキシベンジルアルコキシアクリル酸エステル、 その製造方法および用途 本発明は、以下の一般式Ｉ で表わされ、かつ式中の ｎが０、１、２、３または４を意味し、これが２より大きい数値を示す場合に は複数個の以下のＲは相互に異なる意味を持っていてもよく、 Ｒがニトロ、シアノ、ハロゲン、さらに 非置換もしくは置換アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケ ニルオキシ、アルキニルオキシを意味し、 上記ｎが２よりも大きい数値を意味する場合には、さらに 隣接する２個の環員に結合し、かつ３または４個の炭素原子と、１、２または ３個の炭素原子および１または２個の窒素、酸素および／または硫黄原子とから 成る群のうちから選ばれる３から４個の構成員を有する、非置換もしくは置換ブ リッジ（このブリッジは、これに結合されている環と共に部分的不飽和基または 芳香族基を形成してもよい）を意味し、 Ｒ¹、Ｒ²がＣ₁−Ｃ₄アルキルを意味し、 Ｒ³が下式Ａ．１からＡ．３で示されるピラゾールまたはトリアゾールを意味 し、 これら式中の●が酸素との結合標を意味し、 Ｒ^aが非置換もしくは置換アルキル、アルケニルまたはアルキニル、または 非置換もしくは置換、飽和またはモノもしくはジ不飽和環（環員として炭素原 子のほかに、１から３個のヘテロ原子、すなわち酸素、硫黄、窒素原子を持って いてもよい）または 環員として、炭素原子のほかに１から４個の窒素原子または１もしくは２個の 窒素原子と１もしくは２個の酸素もしくは硫黄原子、または１個の酸素もしくは 硫黄原子を持っていてもよい、置換単環もしくは双環芳香族基であり、 ｍが０、１または２であり、ｍが２の場合、複数のＲ^bは相互に異なる意味を 持っていてもよく、 Ｒ^bがシアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル 、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₄アルコキシカルボニルであり、 ｏが０、１または２であり、ｏが２の場合、複数のＲ^cは相互に異なる意味を 持っていてもよく、 Ｒ^cがハロゲン、または 非置換もしくは置換アルキル、アルケニル、アルキニル、または 非置換もしくは置換、飽和またはモノもしくはジ不飽和環（これは環員として 、炭素原子のほかに、１から３個の以下のヘテロ原子、すなわち酸素、硫黄、窒 素原子を持っていてもよい）であり、または 環員として、炭素原子のほかに、１から４個の窒素原子、または１もしくは２ 個の窒素原子と１もしくは２個の酸素もしくは硫黄原子、または１個の酸素もし くは１個の硫黄原子を持っていてもよい、非置換もしくは置換、単環もしくは双 環芳香族基であり、 Ｒ^dが水素、シアノ、ハロゲン、または 非置換もしくは置換アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニルオキシ、 アルキニル、アルキニルオキシ、または 非置換もしくは置換、飽和またはモノもしくはジ不飽和環（環員として、炭素 原子のほかに、１から３個の以下のヘテロ原子、すなわち酸素、硫黄、窒素原子 を持っていてもよく、また直接的に、または酸素もしくは硫黄原子を介して骨格 に結合され得る）、または 環員として、炭素原子のほかに、１から４個の窒素原子、または１もしくは２ 個の窒素原子と１もしくは２個の酸素もしくは硫黄原子、または１個の酸素もし くは１個の硫黄原子を持っていてもよい置換、単環もしくは双環芳香族基である ことを特徴とする化合物に関する。 本発明は、さらにこれら化合物の製造方法、これらを含有する組成物、これら を病原動物類および病原菌類の抑制に使用する用途に関する。 各種文献に、ベンジルアルコキシアクリル酸エステル殺菌効果、場合によりさ らに殺虫、殺ダニ、殺線虫効果をも有する、ヘテロアリールオキシが一般的に記 載されている（ヨーロッパ特願公開２７８５９５号、同２５４４２６号、同３５ ８６９２号、ＰＣＴ出願公開ＷＯ９４／１９３３１号、同９４／４３６号各公報 ）。 本発明の目的は、さらに改善された作用、効果を示す、この種の新規化合物を 提供することである。 しかるに、この目的は、明細書冒頭に掲記された化合物により達成されること が本発明者らにより見出された。さらにこれら化合物の製造方法、これらを含有 する組成物および有害動物類、有害菌類を抑制するためのこれらの用途も見出さ れた。 化合物Ｉの製造は、文献によりそれ自体公知の種々の方法により行なわれ得る 。 化合物Ｉは、例えばベンジル誘導体ＩＩを、塩基の存在下において、式ＩＩＩ のヒドロキシアゾールと反応させることにより得られる。 式ＩＩのＬは、求核的置換可能基、例えば塩素、臭素、沃素のようなハロゲン 、メチルスルホナート、トリフルオロメチルスルホナート、フェニルスルホナー ト、４−メチルフェニルスルホナートのようなアルキルもしくはアリールスルホ ナートを意味する。 この反応は慣用的に０から１００℃、ことに２０から６０℃で行なわれる。 適当な使用溶媒は、トルエン、ｏ−、ｍ−、ｐ−キシレンのような芳香族炭化 水素、メチレンクロリド、クロロホルム、クロロベンゼンのようなハロゲン化炭 化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテ ル、ジオキサン、アニソール、テトラヒドロフランのようなエーテル類、アセト ニトリル、プロピオニトリルのようなニトリル類、メタノール、エタノール、ｎ −プロパノール、ｉ−プロパノール、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノールのような アルコール類、アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類、さらにはエチ ルアセタート、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロ リドン、ジメチルアセトアミド、１，３−ジメチルイミダゾリジン−２−オン、 １，２−ジメチルテトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジン、ことにメチレンクロ リド、アセトン、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルホルムアミドである。 また一般的に適当な塩基は、アルカリ金属、アルカリ土類金属の水酸化物（例 えば、リチウムヒドロキシド、ナトリウムヒドロキシド、カリウムヒドロキシド 、カルシウムヒドロキシド）、アルカリ金属、アルカリ土類金属の酸化物（例え ばリチウムオキシド、ナトリウムオキシド、カルシウムオキシド、マグネシウム オキシド）、アルカリ金属、アルカリ土類金属の水和物（例えば、リチウムヒド リド、ナトリウムヒドリド、カリウムヒドリド、カルシウムヒドリド）、アルカ リ金属アミド（例えばリチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミ ド）、アルカリ金属、アルカリ土類金属の炭酸塩（例えばリチウムカルボナート 、カリウムカルボナート、カルシウムカルボナート）、アルカリ金属の水素炭酸 塩（例えば炭酸水素ナトリウム）、有機金属化合物、ことにアルカリ金属アルキ ル（例えばメチルリチウム、ブチルリチウム、フェニルリチウム）、アルキルマ グネシウムハロゲン化物（例えば、メチルマグネシウムクロリド）、アルカリ金 属、アルカリ土類金属のアルコラート（例えばナトリウムメタノラート、ナトリ ウムエタノラート、カリウムエタノラート、カリウム−ｔ−ブタノラート、ジメ トキシマグネシウム）のような無機塩基、さらに有機塩基として、トリメチルア ミン、トリエチルアミン、トリイソプロピルエチルアミン、ｎ−メチルピペリジ ンのような３級アミン、例えばコリジン、ルチジン、４−ジメチルアミノピリジ ンのようなピリジン、置換ピリジン、さらには二環式アミンである。ことに好ま しい塩基は、ナトリウムヒドロキシド、ナトリウムメタノラート、カルシウムカ ルボナート、ナトリウムメタノラート、カリウム−ｔ−ブタノラートである。 塩基は一般的に当モル量または過剰量で、必要に応じて溶媒として使用される 。場合により触媒的量のウラウンエーテル（例えば１８−クラウン−６、１５− クラウン−６）を添加するのが反応に有利な場合もある。 反応は、またアルカリ金属水酸化物、アルカリ金属カルボナートの水溶液と、 有機相（例えば芳香族および／またはハロゲン化炭化水素）との２相系でも行な われ得る。適当な相転移触媒は、例えばアンモニウムハロゲン化物、アンモニウ ムテトラフルオロボラート（例えばベンジルトリエチルアンモニウムクロリド、 ヘキサデシルトリメチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムテト ラフルオロボラート）およびホスホニウムハロゲン化物（例えばテトラブチルホ スホニウムクロリド、テトラフェニルホスホニウムブロミド）である。 反応としては、まずヒドロキシアゾールＩＩＩを塩基と反応させて、対応する ヒドロキシラートをもたらし、これをベンジル誘導体と反応させるのが有利であ ることもある。 本発明化合物Ｉを製造するために必要な、冒頭に援用した文献に開示されてい ない出発材料ＩＩは、これら文献に記載された方法により製造され得る。諸文献 に記載されていない他方の出発材料ＩＩＩは、これらに記載されている方法によ り製造され得る。すなわち、３−ヒドロキシピラゾールについては、Ｊ．Ｈｅｔ ｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．３０、４９（１９９３）、Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．１０ ７ 、１３１８（１９７４）、Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．１９、１３８９ （１９７１）、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．１１、８７５（１９７０） 、Ｃｈｅｍ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｏｍｐ．５、５２７（１９６９）、Ｃｈ ｅｍ．Ｂｅｒ．１０２、３２６０（１９６９）、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．３１、 １５３８（１９６６）、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ４３、６０７（１９８７）を、４−ヒドロキシピラゾール については、カナダ特許１１７７０８１号、米国特許 ４６２１１４４号各明細書、日本国特願公開６０／１５５１６０号公報を、３− ヒドロキシトリアゾール ニについては、Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．５６、１７９４（１ ９２３）、西独特願公開２１５０１６９号、同２２００４３６号各公報、米国特 許４４３３１４８号明細書、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．３３、２７７２（１９９０ ）、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ１９８７、９８６、西独特願公開２２６００１５号、同 ２４１７９７０号各公報を参照され度い。 本発明化合物は、さらに、下記反応式で示されるようにα−ケトエステルＩＶ ｃをウィティッヒ反応させて、あるいはウィティッヒ／ホルナー反応（例えば（ Ｃ₆Ｈ₅）₃Ｐ⁺−ＣＨ₂ＯＲ²Ｃｌ^-と）させて得られる（ヨーロッパ特願公開５３ ４２１６号公報参照）。 このケトエステルは、公知方法（ヨーロッパ特願公開４９３７１１号公報、Ｓ ｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．２１、２０４５（１９９１）、Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍ ｕｎ．１１、９４３（１９８１）参照）に類似する方法で得られる。 本発明化合物Ｉは、さらに、式ＩＶａのニトリルを、アルコール（Ｒ¹ＯＨ） により、対応するベンジルエステルＩＶｂに転化し（ヨーロッパ特願公開４９３ ７１１号公報に記載されているように）、次いでこのエステルを同２０３６０８ 号公報に記載されているように目的化合物Ｉに転化して得られる。 ヨーロッパ特願公開５９６６９２号公報は、ニトリルＩＶａの製造方法を開示 している。 化合物Ｉは、その二重結合にかんがみて、Ｅ−形態およびＺ−形態で存在し得 る。これら両異性体は合体して、または別個にして本発明に使用され得る。こと に好ましいのはＥ−異性体である（カルボキシラートアルコキシ基に対する形態 ）。 上述した各構造式における符号の定義について利用された包括的用語は、具体 的に以下の各置換基を包括するものである。すなわち、 ハロゲン ＝ 弗素、塩素、臭素、沃素、 アルキル ＝ １から４個の炭素原子を有する飽和、直鎖もしくは分岐炭化水 素基、例えばメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチ ルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、 ハロアルキル ＝ １から４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐アルキル （上述）であって、これらの水素原子の一部もしくは全部が、上述のハロゲン原 子で置換されている基、例えばクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチ ル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロ メチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−フルオロエチ ル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオ ロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロ エチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチ ル、ペンタフルオロエチル、 アルコキシ ＝ 酸素原子（−Ｏ−）を介して骨格に結合されている、炭素原 子数１から４の直鎖もしくは分岐アルキル基（上述）、 アルコキシカルボニル ＝ カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合さ れている、炭素原子数１から２の直鎖もしくは分岐アルコキシ基（上述）、 アルキルチオ ＝ 硫黄原子（−Ｓ−）を介して骨格に結合されている、炭素 原子数１から４の直鎖もしくは、直鎖もしくは分岐アルキル（上述）、 非置換もしくは置換アルキル ＝ ことに炭素原子数１から１０の、飽和、直 鎖もしくは分岐炭化水素基、例えばメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチ ル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチ ル、ペンチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、３−メチルプロピル 、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチ ルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペン チル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１ ，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３ ，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−ト リメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチル プロピル、１−エチル−２−メチルプロピルのようなＣ₁−Ｃ₆アルキル、 非置換もしくは置換アルケニル ＝ ことに炭素原子数２から１０の、任意の 位置に二重結合を有する、不飽和、直鎖もしくは分岐炭化水素基、例えばエテニ ル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、２−ブテニル、３ −ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１− メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２− ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２ −メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニ ル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３− ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジ メチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチ ル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニ ル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５− ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３− メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペン テニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチ ル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニ ル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル− ４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブ テニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、 １，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３− ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル −３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブ テニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、 ３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２ −ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチ ル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２− プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチ ル−１−プロペニル、１−エチル−２−メチル−２−プロペニル、 置換もしくは非置換アルキニル ＝ 炭素原子数２から２０の、任意位置に三 重結合を有する直鎖もしくは分岐炭化水素基、例えばエチニル、１−プロピニル 、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル− ２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペン チニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル− ３−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル 、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシ ニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メ チル−３−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチ ニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル −１−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル 、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１− ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル −３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブ チニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル− ３−ブチニル、１−エチル−１−メチル−２−プロピニルのようなＣ₂−Ｃ₆アル キニル、 非置換もしくは置換、飽和またはモノもしくはジ不飽和環（環員として、炭素 原子のほかに１から３個の以下のヘテロ原子、すなわち酸素、硫黄、窒素原子を 持っていてもよい） ＝ 例えばシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキ シル、シクロペンテニル−２、シクロヘキセニル−２のような炭素環、例えば２ −テトラヒドロフラニル、３−テトラヒドロフラニル、２−テトラヒドロチエニ ル、３−テトラヒドロチエニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、３−イ ソオキサゾリジニル、４−イソオキサゾリジニル、５−イソオキサゾリジニル、 ３−イソチアゾリジニル、４−イソチアゾリジニル、５−イソチアゾリジニル、 ３−ピラゾリジニル、４−ピラゾリジニル、５−ピラゾリジニル、２−オキサゾ リジニル、４−オキサゾリジニル、５−オキサゾリジニル、２−チアゾリジニル 、４−チアゾリジニル、５−チアゾリジニル、２−イミダゾリジニル、４−イミ ダゾリジニル、１，２，４−オキサジアゾリジン−３−イル、１，２，４−オキ サジアゾリジン−５−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−３−イル、１，２ ，４−チアジアゾリジン−５−イル、１，２，４−トリアゾリジン−３−イル、 １，３，４−オキサジアゾリジン−５−イル、１，３，４−チアジアゾリジン− ２−イル、１，３，４−トリアゾリジン−２−イル、２，３−ジヒドロフリル− ２、２，３−ジヒドロフリル−３、２，４−ジヒドロフリル−２、２，４−ジヒ ドロフリル−３、２，３−ジヒドロチエニル−２、２，３−ジヒドロチエニル− ３、２，４−ジヒドロチエニル−２、２，４−ジヒドロチエニル−３、２，３− ピロリニル−２、２，３−ピロリニル−３、２，４−ピロリニル−２、２，４− ピロリニル−３、２，３−イソオキサゾリニル−３、３，４−イソオキサゾリニ ル−３、４，５−イソオキサゾリニル−４、３，４−イソオキサゾリニル−４、 ４，５−イソオキサゾリニル−４、２，３−イソオキサゾリニル−５、３，４− イソオキサゾリニル−５、４，５−イソオキサゾリニル−５、２，３−イソ チアゾリニル−３、３，４−イソチアゾリニル−３、４，５−イソチアゾリニル −３、２，３−イソチアゾリニル−３、４，５−イソチアゾリニル−３、２，３ −イソチアゾリニル−４、３，４−イソチアゾリニル−４、４，５−イソチアゾ リニル−４、２，３−イソチアゾリニル−５、３，４−イソチアゾリニル−５、 ４，５−イソチアゾリニル−５、２，３−ジヒドロピラゾリル−１、２，３−ジ ヒドロピラゾリル−２、２，３−ジヒドロピラゾリル−３、２，３−ジヒドロピ ラゾリル−４、２，３−ジヒドロピラゾリル−５、３，４−ジヒドロピラゾリル −１、３，４−ジヒドロピラゾリル−３、３，４−ジヒドロピラゾリル−４、３ ，４−ジヒドロピラゾリル−５、４，５−ジヒドロピラゾリル−１、４，５−ジ ヒドロピラゾリル−３、４，５−ジヒドロピラゾリル−４、４，５−ジヒドロピ ラゾリル−５、２，３−ジヒドロオキサゾリル−２、２，３−ジヒドロオキサゾ リル−３、２，３−ジヒドロオキサゾリル−４、２，３−ジヒドロオキサゾリル −５、３，４−ジヒドロオキサゾリル−２、３，４−ジヒドロオキサゾリル３、 ３，４−ジヒドロオキサゾリル−４、３，４−ジヒドロオキサゾリル−５、３， ４−ジヒドロオキサゾリル−２、３，４−ジヒドロオキサゾリル−３、３，４− ジヒドロオキサゾリル−４、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリ ジニル、１，３−ジオキサニル−５、２−テトラヒドロピラニル、４−テトラヒ ドロピラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒドロチエニル、４−テ トラヒドロピリミジニル、５−テトラヒドロピリミジニル、２−テトラヒドロピ ラジニル、１，３，５−テトラヒドロトリアジニル−２、１，２，４−テトラヒ ドロトリアジニル−３、ことに２−テトラヒドロフラニル−２、テトラヒドロチ エニル−２、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、３−イソチアゾリジニル、 １，３，４−オキサゾリジニル−２、２，３−ジヒドロチエニル−２、４，５− イソオキサゾリジニル−３、３−ピペリジニル、１，３−ジオキサニル−５、４ −ピペリジニル、２−テトラヒドロピラニル、４−テトラヒドロピラニルまたは 、 環員として、炭素原子のほかに１から４個の窒素原子、または１もしくは２個 の窒素原子と１個の酸素もしくは硫黄原子を持っていてもよい非置換もしくは置 換、単環もしくは双環芳香族基、すなわちフェニル、ナフチル、ことにフェニル または１−もしくは２−ナフチルのようなアリール、および例えば１から３個の 窒素原子および／または１個の酸素もしくは硫黄原子を持っている５員のヘテロ 芳香族環、例えば２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、１− ピロリル、２−ピロリル、３−ピロリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキ サゾリル、５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、 ５−イソチアゾリル、１−ピラゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５− ピラゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チ アゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、１−イミダゾリル、２−イミダゾ リル、４−イミダゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル−３、１，２，４−オ キサジアゾリル−５、１，２，４−チアジアゾリル−３、１，２，４−チアジア ゾリル−５、１，２，５−トリアゾリル−３、１，２，３−トリアゾリル−４、 ５−テトラゾリル、１，２，３，４−チアトリアゾリル−５、１，２，３，４− オキサトリアゾリル−５、ことに３−イソアゾリル、５−イソオキサゾリル、４ −オキサゾリル、４−チアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル−２、１，３ ，４−チアジアゾリル−２、または ヘテロ原子として１から４個の窒素原子を持っている６員のヘテロ芳香族環基 、例えば２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、３−ピリダジニル 、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル 、２−ピラジニル、１，３，５−トリアジニル−２、１，２，４−トリアジニル −３、１，２，４，５−テトラジニル−３、ことに２−ピリジニル、３−ピリジ ニル、４−ピリジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、２−ピラジニル 、４−ピリダジニル。 なお、アルキル、アルケニル、アルキニル基に関して、「非置換もしくは置換 」を附加しているのは、これらの基が部分的もしくは全体的にハロゲン化（すな わち、これらの基の水素原子の一部もしくは全部が同じ、または異なる上述のハ ロゲン原子、すなわち弗素、塩素、臭素、沃素、ことに弗素、塩素で置換されて いてもよく、かつ／もしくは１から３個の、ことに１個の以下の基、すなわち、 ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニルま たは基 ＝ Ｎ−ＯＲ^x（Ｒ^xはＣ₁−Ｃ₆アルキル、ことにＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₃ −Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニル）、さらに、 非置換もしくは置換、単環もしくは双環芳香族環基（環員として、炭素原子の ほかに、１から４個の窒素原子、または１もしくは２個の窒素原子と１個の酸素 もしくは硫黄原子、または１個の酸素もしくは硫黄原子を持っていてもよい）、 すなわちフェニル、ナフチル、ことにフェニルまたは１−もしくは２−ナフチル のようなアリール基、１から３個の窒素原子および／または１個の酸素もしくは 硫黄原子を持っているヘテロアリール基、例えば、２−フリル、３−フリル、２ −チエニル、３−チエニル、１−ピロリル、２−ピロリル、３−ピロリル、３− イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、３−イソチ アゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、１−ピラゾリル、３−ピ ラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾ リル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、 １−イミダゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１，２，４−オキサ ゾリル−３、１，２，４−オキサジアゾリル−３、１，２，４−チアジアゾリル −５、１，２，５−トリアゾリル−３、１，２，３−トリアゾリル−４、１，２ ，３−トリアゾリル−５、１，２，３−トリアゾリル−４、５−テトラゾリル− ５、ことに３−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、４−オキサゾリル、 ４−チアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル−２、１，３，４−チアゾリル −２、さらに、 ヘテロ原子として、１から４個の窒素原子を持っている６員のヘテロ芳香族環 基、例えば、２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、３−ピリダジ ニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジ ニル、２−ピラジニル、１，３，５−トリアジニル−２、１，２，４−トリアジ ニル−３、１，２，４，５−テトラジニル−３、ことに２−ピリジニル、３−ピ リジニル、４−ピリジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、２−ピラジ ニル、４−ピリダジニルを置換基として持っていてもよいことを表現する。 また、環式基（飽和、不飽和または芳香族）に関して「非置換もしくは置換」 と称するのは、これらの基が部分的もしくは全体的にハロゲン化（すなわち、こ れらの基の水素原子の一部もしくは全部が同じ、または異なる上述のハロゲン原 子、すなわち弗素、塩素、臭素、沃素、ことに弗素、塩素で置換されていてもよ く、かつ／もしくは１から３個の以下の基、すなわち、ニトロ、シアノ、Ｃ₁− Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニルを置換基と して持っていてもよいことを意味する。 また、置換基として上述した単環もしくは双環の芳香族またはヘテロ芳香族は 、それ自体が、部分的もしくは全体的にハロゲン化、すなわちこれらの基の水素 原子の一部または全部が、弗素、塩素、臭素、沃素、ことに弗素、塩素で置換さ れていてもよい。 またこの単環もしくは双環の芳香族基またはヘテロ芳香族基は、さらに１から ３個の以下の基、すなわち、 ニトロ、シアノ、チオシアナート、 アルキル、ことに上述したＣ₁−Ｃ₆アルキル、好ましくはメチル、エチル、１ −メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、ブチル、ヘキシル、ことにメチル、 １−メチルエチル、 上述したＣ₁−Ｃ₄ハロアルキル、好ましくはトリクロロメチル、ジフルオロメ チル、トリフルオロメチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフル オロエチル、ペンタフルオロエチル、 Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、ことにメトキシ、エトキシ、１−メチルエトキシ、１， １−ジメチルエトキシ、ことにメトキシ、 Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、ことにＣ₁−Ｃ₂ハロアルコキシ、ことにジフルオロ メチルオキシ、トリフルオロメチルオキシ、２，２，２−トリフルオロエチルオ キシ、ことにジフルオロメチルオキシ、 Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、好ましくはメチルチオ、１−メチルエチルチオ、こと にメチルチオ、 Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ、例えばメチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミ ノ、１−メチルエチルアイノ、ブチルアミノ、１−メチルプロピルアミノ、２− メチルプロピルアミノ、１，１−ジメチルエチルアミノ、ことにメチルアミノ、 ジ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ、例えばＮ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエ チルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−（１−メチルプロピル） アミノ、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−（２−メチルプロピル）アミノ 、Ｎ，Ｎ−ジ−（１，１−ジメチルエチル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルア ミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル ）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルプロ ピル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１，１ −ジメチルエチル）−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ −エチル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）アミノ、Ｎ−（１−メチルエチル） −Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−（１−メチルプ ロピル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−（２−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルア ミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ −（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（１−メチル プロピル）アミノ、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）ア ミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ −ブチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−メチル プロピル）アミノ、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−（２−メチルプロピル） アミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ 、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、こと にＮ，Ｎ−ジメチルアミノを置換基として持っていてもよく、さらに Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボニル、例えばメチルカルボニル、エチルカルボニル、 プロピルカルボニル、１−メチルエチルカルボニル、ブチルカルボニル、１−メ チルプロピルカルボニル、２−メチルプロピルカルボニル、１，１−ジメチルエ チルカルボニル、ペンチルカルボニル、１−メチルブチルカルボニル、２−メチ ルブチルカルボニル、３−メチルブチルカルボニル、１，１−ジメチルブチルカ ルボニル、１，２−ジメチルブチルカルボニル、２，２−ジメチルブチルカルボ ニル、１−エチルプロピルカルボニル、ヘキシルカルボニル、１−メチルペンチ ルカルボニル、２−メチルペンチルカルボニル、３−メチルペンチルカルボニル 、４−メチルペンチルカルボニル、１，１−ジメチルブチルカルボニル、 １，２−ジメチルブチルカルボニル、１，３−ジメチルブチルカルボニル、２， ２−ジメチルブチルカルボニル、２，３−ジメチルブチルカルボニル、３，３− ジメチルブチルカルボニル、１−エチルブチルカルボニル、２−エチルブチルカ ルボニル、１，１，２−トリメチルプロピルカルボニル、１，２，２−トリメチ ルプロピルカルボニル、１−エチル−１−メチルプロピルカルボニル、１−エチ ル−２−メチルプロピルカルボニル、好ましくは、メチルカルボニル、エチルカ ルボニル、ことにエチルカルボニル、 Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボ ニル、プロピルオキシカルボニル、１−メチルエトキシカルボニル、ブチルオキ シカルボニル、１−メチルプロピルオキシカルボニル、２−メチルプロピルオキ シカルボニル、１，１−ジメチルエトキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニ ル、１−メチルブチルオキシカルボニル、２−メチルブチルオキシカルボニル、 ３−メチルブチルオキシカルボニル、２，２−ジメチルプロピルオキシカルボニ ル、１−エチルプロピルオキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル、１，１ −ジメチルプロピルオキシカルボニル、１，２−ジメチルプロピルオキシカルボ ニル、１−メチルペンチルオキシカルボニル、２−メチルペンチルオキシカルボ ニル、３−メチルペンチルオキシカルボニル、４−メチルペンチルオキシカルボ ニル、１，１−ジメチルブチルオキシカルボニル、１，２−ジメチルブチルオキ シカルボニル、１，３−ジメチルブチルオキシカルボニル、２，２−ジメチルブ チルオキシカルボニル、２，３−ジメチルブチルオキシカルボニル、３，３−ジ メチルブチルオキシカルボニル、１−エチルブチルオキシカルボニル、２−エチ ルブチルオキシカルボニル、１，１，２−トリメチルプロピルオキシカルボニル 、１，２，２−トリメチルプロピルオキシカルボニル、１−エチル−１−メチル プロピルオキシカルボニル、１−エチル−２−メチルプロピルオキシカルボニル 、ことにエトキシカルボニル、さらに Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、例えばメチルアミノカルボニル、エチル アミノカルボニル、プロピルアミノカルボニル、１−メチルエチルアミノカルボ ニル、ブチルアミノカルボニル、１−メチルプロピルアミノカルボニル、２−メ チルプロピルアミノカルボニル、１，１−ジメチルエチルアミノカルボニル、 ペンチルアミノカルボニル、１−メチルブチルアミノカルボニル、２−メチルブ チルアミノカルボニル、３−メチルブチルアミノカルボニル、２，２−ジメチル プロピルアミノカルボニル、１−エチルプロピルアミノカルボニル、ヘキシルア ミノカルボニル、１，１−ジメチルプロピルアミノカルボニル、１，２−ジメチ ルプロピルアミノカルボニル、１−メチルペンチルアミノカルボニル、２−メチ ルペンチルアミノカルボニル、３−メチルペンチルアミノカルボニル、４−メチ ルペンチルアミノカルボニル、１，１−ジメチルブチルアミノカルボニル、１， ２−ジメチルブチルアミノカルボニル、１，３−ジメチルブチルアミノカルボニ ル、２，２−ジメチルブチルアミノカルボニル、２，３−ジメチルブチルアミノ カルボニル、３，３−ジメチルブチルアミノカルボニル、１−エチルブチルアミ ノカルボニル、２−エチルブチルアミノカルボニル、１，１，２−トリメチルプ ロピルアミノカルボニル、１，２，２−トリメチルプロピルアミノカルボニル、 １−エチル−１−メチルプロピルアミノカルボニル、１−エチル−２−メチルプ ロピルアミノカルボニル、好ましくはメチルアミノカルボニル、エチルアミノカ ルボニル、ことにメチルアミノカルボニル、 ジ−Ｃ₁−Ｃ₆、ことにジＣ₁−Ｃ₄アルキルアミノカルボニル、例えばＮ，Ｎ− ジメチルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジプ ロピルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ−（１−メチルエチル）アミノカルボニル 、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ−（１−メチルプロピル）ア ミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ−（２−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ， Ｎ−ジ−（１，１−ジメチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチ ルアミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−メチル −Ｎ−（１−メチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノ カルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ− メチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−（１，１−ジメチ ルエチル）−Ｎ−メチルアミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノカ ルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ−ブチ ル−Ｎ−エチルアミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）ア ミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノカル ボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ− （１−メチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−プロ ピルアミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−（１ −メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−（２−メチルプロピ ル）−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ− プロピルアミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノカル ボニル、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノカルボ ニル、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノカルボニ ル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノカルボ ニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−ブチル −Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，１− ジメチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−（２− メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（ １−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ −（２−メチルプロピル）アミノカルボニル、好ましくはＮ，Ｎ−ジメチルアミ ノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル、ことにＮ，Ｎ−ジメチルア ミノカルボニルを置換基として持っていてもよく、さらに Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボキシル、例えばメチルカルボキシル、エチルカルボキ シル、プロピルカルボキシル、１−メチルエチルカルボキシル、ブチルカルボキ シル、１−メチルプロピルカルボキシル、２−メチルプロピルカルボキシル、１ ，１−ジメチルエチルカルボキシル、ペンチルカルボキシル、１−メチルブチル カルボキシル、２−メチルブチルカルボキシル、３−メチルブチルカルボキシル 、１，１−ジメチルプロピルカルボキシル、１，２−ジメチルプロピルカルボキ シル、２，２−ジメチルプロピルカルボキシル、１−エチルプロピルカルボキシ ル、ヘキシルカルボキシル、１−メチルペンチルカルボキシル、２−メチルペン チルカルボキシル、３−メチルペンチルカルボキシル、４−メチルペンチルカル ボキシル、１，１−ジメチルブチルカルボキシル、１，２−ジメチルブチルカル ボキシル、１，３−ジメチルブチルカルボキシル、２，２−ジメチルブチルカル ボキシル、２，３−ジメチルブチルカルボキシル、３，３−ジメチルブチルカ ルボキシル、１−エチルブチルカルボキシル、２−エチルブチルカルボキシル、 １，１，２−トリメチルプロピルカルボキシル、１，２，２−トリメチルプロピ ルカルボキシル、１−エチル−１−メチルプロピルカルボキシル、１−エチル− ２−メチルプロピルカルボキシル、好ましくはメチルカルボキシル、エチルカル ボキシル、１，１−ジメチルエチルカルボキシル、ことにメチルカルボキシル、 １，１−ジメチルエチルカルボキシル、 Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボニルアミノ、例えばメチルカルボニルアミノ、エチル カルボニルアミノ、プロピルカルボニルアミノ、１−メチルエチルカルボニルア ミノ、ブチルカルボニルアミノ、１−メチルプロピルカルボニルアミノ、２−メ チルプロピルカルボニルアミノ、１，１−ジメチルエチルカルボニルアミノ、ペ ンチルカルボニルアミノ、１−メチルブチルカルボニルアミノ、２−メチルブチ ルカルボニルアミノ、３−メチルブチルカルボニルアミノ、２，２−ジメチルプ ロピルカルボニルアミノ、１−エチルプロピルカルボニルアミノ、ヘキシルカル ボニルアミノ、１，１−ジメチルプロピルカルボニルアミノ、１，２−ジメチル プロピルカルボニルアミノ、１−メチルペンチルカルボニルアミノ、２−メチル ペンチルカルボニルアミノ、３−メチルペンチルカルボニルアミノ、４−メチル ペンチルカルボニルアミノ、１，１−ジメチルブチルカルボニルアミノ、１，２ −ジメチルブチルカルボニルアミノ、１，３−ジメチルブチルカルボニルアミノ ，２，２−ジメチルブチルカルボニルアミノ、２，３−ジメチルブチルカルボニ ルアミノ、３，３−ジメチルブチルカルボニルアミノ、１−エチルブチルカルボ ニルアミノ、２−エチルブチルカルボニルアミノ、１，１，２−トリメチルプロ ピルカルボニルアミノ、１，２，２−トリメチルプロピルカルボニルアミノ、１ −エチル−１−メチルプロピルカルボニルアミノ、１−エチル−２−メチルプロ ピルカルボニルアミノ、好ましくはメチルカルボニルアミノ、エチルカルボニル アミノ、ことにエチルカルボニルアミノ、さらに Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボニル−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、例えばメチルカルボ ニルエチルアミノ、エチルカルボニルエチルアミノ、ｎ−プロピルカルボニル− ｎ−プロピルアミノ、ｉ−プロピルカルボニル−ｉ−プロピルアミノ、メチルカ ルボニルエチルアミノ、メチルカルボニル−ｎ−プロピルアミノ、メチルカ ルボニル−ｉ−プロピルアミノ、メチルカルボニル−ｉ−プロピルアミノ、エチ ルカルボニルメチルアミノ、エチルカルボニル−ｎ−プロピルアミノ、ｎ−プロ ピルカルボニルメチルアミノ、ｎ−プロピルカルボニルエチルアミノ、ｎ−プロ ピルカルボニル−ｉ−プロピルアミノ、ｉ−プロピルカルボニルメチルアミノ、 ｉ−プロピルカルボニルエチルアミノ、ｉ−プロピルカルボニル−ｎ−プロピル アミノ、好ましくはメチルカルボニルメチルアミノ、メチルカルボニルエチルア ミノ、エチルカルボニルメチルアミノ、ことにメチルカルボニルメチルアミノ、 Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルコキシ、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペ ンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、好ましくはシクロプロピル、シクロ ペンチル、シクロヘキシル、 Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルコキシ、例えばシクロプロピルオキシ、シクロブチルオキ シ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロヘプチルオキシ、好 ましくはシクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、ことにシクロヘキシル オキシ、 Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキルチオ、例えばシクロプロピルチオ、シクロブチルチオ 、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロヘプチルチオ、ことにシク ロヘキシルチオ、 Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキルアミノ、例えばシクロプロピルアミノ、シクロブチル アミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロヘプチルアミノ 、好ましくはシクロプロピルアミノ、シクロヘキシルアミノ、ことにシクロプロ ピルアミノを置換基として持っていてもよく、さらにアルケニル、アルキニル、 ハロアルケニル、ハロアルキニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロ アルケニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、 アルキルスルホキシ、アルキルスルホニル、アルケニルスルホキシ、アルキニル スルホキシ、アルキニルスルホニル、さらに Ｃ（Ｒ^y）＝Ｎ−ＯＲ^x（Ｒ^x、Ｒ^yはＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル、 Ｃ₃−Ｃ₆アルキニル、シクロアルケニルオキシ、シクロアルケニルチオ、シクロ アルケニルアミノを置換基として持っていてもよい。 本発明化合物Ｉの生物学的作用にかんがみて、式中のＲ¹、Ｒ²はＣ₁−Ｃ₂ 、ことにメチルであるのが好ましい。 好ましい化合物Ｉは、式中のｎが０または１、ことに０を意味する場合である 。 ｎが１であり、Ｒがアクリラート基に対して３−位または６−位に在る化合物 Ｉも好ましい。 さらに好ましい化合物Ｉは、Ｒ^aが非置換もしくは置換Ｃ₁−Ｃ₄アルキルまた はＣ₃−Ｃ₆シクロアルキルを意味する場合である。 同様にして、Ｒ^aが非置換もしくは置換、単環もしくは双環の芳香族もしくは ヘテロ芳香族基を意味する場合の化合物Ｉも好ましい。 ことに好ましい化合物は、Ｒ^aが非置換もしくは置換フェニルまたはベンジル を意味する場合である。この場合のフェニル環基の適当な置換基は、ハロゲン、 シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂ハロアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₂ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニル、フェニル、オキシ−Ｃ₁ −Ｃ₂アルキリデンオキシ基である。 同様に好ましい化合物Ｉは、Ｒ^aが６員の非置換もしくは置換ヘテロ芳香族環 、例えばピリジル、ピリミジルを意味する場合である。６員ヘテロ芳香族環の置 換基として適当であるのは、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₂ハ ロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂ハロアルコキシ、フェニルである。 好ましい化合物Ｉとしては、さらにｍ、ｏが０または１、ことに０の場合であ る。 同様に好ましい化合物Ｉは、Ｒ^bがシアノ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₂ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ アルコキシカルボニル、ことに弗素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、メト キシカルボニルを意味する場合である。 さらに他の好ましい化合物Ｉは、Ｒ^cがＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₂ハロアル キル、ことにメチル、トリフルオロメチルを意味する場合である。 同様に好ましい化合物Ｉは、Ｒ^cがメチルを意味する場合であり、またＲ^dが水 素を表わす場合である。 同様に好ましい化合物Ｉは、Ｒ^dがハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハ ロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、ことに弗素、メチ ル、トリフルオロメチル、メトキシを意味する場合である。 用途にかんがみて、ことに好ましい化合物Ｉを下表に掲記する。表に掲記され ている各基は、これらの組合せとは無関係に、好ましい置換基自体を示すもので ある。 表１ Ｒ^xの組合せが下表Ａのいずれかの行に対応する化合物。 表２ ｘと基Ｒ^xの組合せが下表Ａのいずれかの行に対応する化合物。 表３ ｘと基Ｒ^xの組合せが下表Ａのいずれかの行に対応する化合物。 表４ ｘと基Ｒ^xの組合せが下表Ａのいずれかの行に対応する化合物。 表５ ｘと基Ｒ^xの組合せが下表Ａのいずれかの行に対応する化合物。 表６ し、符号ｘと基Ｒ^xの組合せが下表Ａのいずれかの行に対応する化合物。 表７ し、符号ｘと基Ｒ^xの組合せが下表Ａのいずれかの行に対応する化合物。 表８ し、符号ｘと基Ｒ^xの組合せが下表Ａのいずれかの行に対応する化合物。 表９ Ｒ^xの組合せが下表Ａのいずれかの行に対応する化合物。 表１０ ｘと基Ｒ^xの組合せが下表Ａのいずれかの行に対応する化合物。 表１１ ｘと基Ｒ^xの組合せが下表Ａのいずれかの行に対応する化合物。 表１２ し、符号ｘと基Ｒ^xの組合せが下表Ａのいずれかの行に対応する化合物。 表１３ 下式Ｉ．３で表わされ、式中のＲ_nが水素、Ｒ^dが水素を意味し、符号ｘと基Ｒ^x の組合せが下表Ａのいずれかの行に対応する化合物。 表１４ 下式Ｉ．３で表わされ、式中のＲ_nが水素、Ｒ^dがメチルを意味し、符号ｘと基 Ｒ^xの組合せが下表Ａのいずれかの行に対応する化合物。 表１５ 下式Ｉ．３で表わされ、式中のＲ_nが水素、Ｒ^dが塩素を意味し、符号ｘと基Ｒ^x の組合せが下表Ａのいずれかの行に対応する化合物。 表１６ 下式Ｉ．３で表わされ、式中のＲ_nが水素、Ｒ^dがメトキシを意味し、符号ｘと 基Ｒ^xの組合せが下表Ａのいずれかの行に対応する化合物。 表１７ 下式Ｉ．３で表わされ、式中のＲ_nが３−クロロ、Ｒ^dが水素を意味し、符号ｘ と基Ｒ^xの組合せが下表Ａのいずれかの行に対応する化合物。 表１８ 下式Ｉ．３で表わされ、式中のＲ_nが３−クロロ、Ｒ^dがメチルを意味し、符号 ｘと基Ｒ^xの組合せが下表Ａのいずれかの行に対応する化合物。 表１９ 下式Ｉ．３で表わされ、式中のＲ_nが３−クロロ、Ｒ^dが塩素を意味し、符号ｘ と基Ｒ^xの組合せが下表Ａのいずれかの行に対応する化合物。 表２０ 下式Ｉ．３で表わされ、式中のＲ_nが３−クロロ、Ｒ^dがメトキシを意味し、符 号ｘと基Ｒ^xの組合せが下表Ａのいずれかの行に対応する化合物。 本発明による式Ｉの化合物は、有害菌類、および昆虫類、くも類、および線中 類を含む有害動物を抑制ないし防除するのに適する。すなわち栽培植物保護のた めの殺虫、殺菌剤として使用され得るが、これに止まらず公衆衛生、貯蔵品保護 のために、また獣医の分野においても使用され得る。 害虫には次のものがある。すなわち、 鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の害虫には例えばアドキソフィエス・オラ ナ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）、アグロテス・イプシロン（Ａｇｒｏ ｔｉｓ ｙｐｓｉｌｏｎ）、アグロテス・セゲタム（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｅｇｅ ｔｕｍ）、アラバマ・アルジラセア（Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アンチカルシア・ゲマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、アルジレスチア・コンジュゲラ（Ａｒｇｇｒｅｓｔ ｈｉａ ｃｏｎｊｕｇｅｌｌａ）、オートグラファ・ガマ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈ ａ ｇａｍｍａ）、カコエシア・ムリナナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｍｕｒｉｎａｎ ａ）、カプア・レチキュラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、チョリス トネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ ）、チロ・パルテルス（Ｃｈｉｌｏ ｐａｒｔｅｌｌｕｓ）、チョリストネウラ ・オクシデンタリス（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ ）、シルピス・ウニプンクタ（Ｃｉｒｐｈｉｓ ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、クナフ ァロクロシス・メディナリス（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉｎａｌ ｉｓ）、クロシドロミア・ビノタリス（Ｃｒｏｃｉｄｏｌｏｍｉａ ｂｉｎｏｔ ａｌｉｓ）、チデイア・ポモネーラ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、デン ドロリマス・ピニ（Ｄｅｎｄｒｏｌｉｍｕｓ ｐｉｎｉ）、ダイアファニア・ニ チダリス（Ｄｉａｐｈａｎｉａ ｎｉｔｉｄａｌｉｓ）、ダイアトラエア・グラ ンディオセーラ（Ｄｉａｔｒａｅａ ｇｒａｎｄｉｏｓｅｌｌａ）、エアリアス ・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、エラスモパルパス・リグノ セーラス（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、オイポエシ リア・アムピグエーラ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、フェ ルチア・サブテーラネア（Ｆｅｌｔｉａ ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａ）、グラホリ タ・フネブラナ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｆｕｎｅｂｒａｎａ）、グラホリタ・ モレスタ、（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ）、ヘリオテス・アルミゲ ラ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ａｒｍｉｇｅｒａ）、ヘリオテス・ピレセンス（Ｈｅ ｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ヘリオテス・ジー（ｈｅｌｉｏｔｈｉ ｓ ｚｅａ）、ヘールラ・アンダリス（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎｄａｌｉｓ）、ヒ ベルニア・デフォリアリア（Ｈｉｂｅｒｎｉａ ｄｅｆｏｌｉａｒｉａ）、ヒフ ァントリア・クネア（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ ｃｕｎｅａ）、ヒポノムータ・マ リネラス（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｍａｌｉｎｅｌｌｕｓ）、ケイフェリア・ リコペルシセーラ （Ｋｅｉｆｆｅｒｉａ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ）、ラムブディナ・フィ セラリア（Ｌａｍｂｄｉｎａ ｆｉｓｃｅｌｌａｒｉａ）、ラフィグマ・エクシ グア（Ｌａｐｈｙｇｍａ ｅｘｉｇｕａ）、ロイコプテラ・シテルラ（Ｌｅｕｃ ｏｐｔｅｒａ ｓｃｉｔｅｌｌａ）、リソコレーチス・ブランカルデーラ（Ｌｉ ｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ロベシア・ボトラナ（ Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ）、ロクソステーゲ・スティクティカリス（Ｌ ｏｘｏｓｔｅｇｅ ｓｔｉｃｔｉｃａｌｉｓ）、リマントリア・ディスパー（Ｌ ｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ）、リマントリア・モナチャ（Ｌｙｍａｎｔｒ ｉａ ｍｏｎａｃｈａ）、リオネチア・クレルケーラ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ ｃｌ ｅｒｋｅｌｌａ）、マンドゥカ・セクタ（Ｍａｎｄｕｃａ ｓｅｘｔａ）、マラ コソマ・ノイストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マメスト ラ・ブラシーカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、モキス・レパン ダ（Ｍｏｃｉｓ ｒｅｐａｎｄａ）、オペロフテラ・ブルマータ（Ｏｐｅｒｏｐ ｈｔｈｅｒａ ｂｒｕｍａｔａ）、オルギィア・プソイドツガタ（Ｏｒｇｙｉａ ｐｓｅｕｄｏｔｓｕｇａｔａ）、オストリニア・ヌビラリス（Ｏｓｔｒｉｎｉ ａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、パンデミス・ペパラナ（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｈｅｐ ａｒａｎａ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、ペク チノフォラ・ゴシィピエーラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌ ｌａ）、フトリマエア・オペルキュレーラ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒ ｃｕｌｅｌｌａ）、フィロチスティス・シトレーラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｈｉｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ピエリス・ブラシーカ（Ｐｉｅｒｉｓ ｂｒａｓｓｉｃ ａｅ）、プラティペナ・スカブラ（Ｐｌａｔｈｙｐｅｎａ ｓｃａｂｒａ）、プ ラティノタ・ストゥルタナ（Ｐｌａｔｙｎｏｔａ ｓｔｕｌｔａｎａ）、プルテ ーラ・キシロステーラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、ピライス ・シトリ（Ｐｒａｙｓ ｃｉｔｒｉ）、ピライス・オレア（Ｐｒａｙｓ ｏｌｅ ａｅ）、プロデニア・スニア（Ｐｒｏｄｅｎｉａ ｓｕｎｉａ）、プロデニア・ オルニトガリ（Ｐｒｏｄｅｎｉａ ｏｒｎｉｔｈｏｇａｌｌｉ）、プソイドプル シア・インク ルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、フィアシオニア ・フルストラナ（Ｐｈｙａｃｉｏｎｉａ ｆｒｕｓｔｒａｎａ）、スクロビパル プラ・アブソルタ（Ｓｃｒｏｂｉｐａｌｐｕｌａ ａｂｓｏｌｕｔａ）、セサミ ア・インフェレンス（Ｓｅｓａｍｉａ ｉｎｆｅｒｅｎｓ）、スパルガノティス ・ピレリアナ（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ ｐｉｌｌｅｒｉａｎａ）、スポドプ テラ・フルジペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、スポド プテラ・リトラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）、スポド プテラ・リチュラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、シレプタ・デロガ タ（Ｓｙｌｌｅｐｔａ ｄｅｒｏｇａｔａ）、シナンテドン ミオパエフォラミ ス（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ ｍｙｏｐａｅｆｏｒｍｉｓ）、タウマトポエア・ ピティオカムパ（Ｔｈａｕｍａｔｏｐｏｅａ ｐｉｔｙｏｃａｍｐａ）、トリト リックス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ），トリコプルシア・ ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、トリポリザ・インセルツラス（Ｔｒｙ ｐｏｒｙｚａ ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、ザイラフェラ・カナデンシス（Ｚｅｉ ｒａｐｈｅｒａ ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉ ａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、シトトロガ・セレレーラ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ ｃｅｒｅｌｅｌｌａ）、エフェスティア・カウテラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｃａｕ ｔｅｌｌａ）、ティネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅ ｌｌａ）が属する。 鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）としては例えばアグリオテス・リネアタス（ Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｌｉｎｅａｔｕｓ）、アグリオテス・オブスキュラス（Ａｇ ｒｉｏｔｅｓ ｏｂｓｃｕｒｕｓ）、アンソノムス・グランディス（Ａｎｔｈｏ ｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）、アンソノムス・ポモラム（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕ ｓ ｐｏｍｏｒｕｍ）、アピオン・フォラクス（Ａｐｉｏｎ ｖｏｒａｘ）、ア トマリア・リネアリム（Ａｔｏｍａｒｉａ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、ブラストファ グス・ピニペルダ（Ｂｌａｓｔｏｐｈａｇｕｓ ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）、カシィ ーダ・ネビュローサ（Ｃａｓｓｉｄａ ｎｅｂｕｌｏｓａ）、セロトマ・トリフ ルカタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａ ｔｒｉｆｕｒｃａｔａ）、シュートリーンカス・ア ッシミ リス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、シュートリー ンカス・ナピ（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｎａｐｉ）、チャエトクネマ ・ティビアリル（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ ｔｉｂｉａｌｉｓ）、コノデラス・ ベスペルティナス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｖｅｓｐｅｒｔｉｎｕｓ）、クリオセ リス・アスパラギー（Ｃｒｉｏｃｅｒｉｓ ａｓｐａｒａｇｉ）、デンドロクト ヌス・レフィペンニス（Ｄｅｎｄｒｏｃｔｏｎｕｓ ｒｅｆｉｐｅｎｎｉｓ）、 ダイアブロティカ・ロンジコロニス（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｌｏｎｇｉｃｏｒ ｎｉｓ）、ダイアブロティカ・１２−プンクタタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ １２ −ｐｕｎｃｔａｔａ）、ダイアブロティカ・ビルジフェラ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃ ａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、エピラシュナ・バリベスティス（Ｅｐｉｌａｃｈｎ ａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、エピトリックス・ヒルティペニス（Ｅｐｉｔｒｉ ｘ ｈｉｒｔｉｐｅｎｎｉｓ）、オイティノボスラス・ブラシリエンシス（Ｅｕ ｔｉｎｏｂｏｔｈｒｕｓ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）、ヒロビウス・アビエテ ィス（Ｈｙｌｏｂｉｕｓ ａｂｉｅｔｉｓ）、ヒペラ・ブルネイペニス（Ｈｙｐ ｅｒａ ｂｒｕｎｎｅｉｐｅｎｎｉｓ）、ヒペラ・ポスティカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、イプス・ティポグラファス（Ｉｐｓ ｔｙｐｏｇｒａｐｈｕ ｓ）、レマ・ビリネアタア（Ｌｅｍａ ｂｉｌｉｎｅａｔａ）、レマ・メラノプ ス（Ｌｅｍａ ｍｅｌａｎｏｐｕｓ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅ ｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リモニウス・カリフォル ニカス（Ｌｉｍｏｎｉｕｓ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）、リソルホプトラス・ オリゾフィラス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、メ ラノタス・コミュニス（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ）、メリゲテス ・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ・ヒポカス タニ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｈｉｐｐｏｃａｓｔａｎｉ）、メロロンタ・メロ ロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、オンレマ・オリーザ （Ｏｎｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、オルティオリーンカス・サルカタス（Ｏｒｔ ｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、オルテゥオリーンカ ス・オバタス（Ｏｒｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｏｖａｔｕｓ）、ファエドン・ コックレアリア（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、フィロペルサ・ ホルティコラ（Ｐｈｙｌｌｏｐｅｒｔｈａ ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）、フィロフィ ガ・エスピー（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐ．）、フィロトレタ・クリソセフ ァラ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、フィロトレタ ・ネモラム（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｎｅｍｏｒｕｍ）、フィロトレタ・スト リオラタ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、ポピーリア・ジャ ポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、サイリオデス・ナピ（Ｐｓｙ ｌｌｉｏｄｅｓ ｎａｐｉ）、スコリツス・イントリカタス（Ｓｃｏｌｙｔｕｓ ｉｎｔｒｉｃａｔｕｓ）、シトナ・リネアタス（Ｓｉｔｏｎａ ｌｉｎｅａｔ ｕｓ）、ブルカス・ルフィマヌス（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｒｕｆｉｍａｎｕｓ）、ブ ルカス・ピソラム（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｐｉｓｏｒｕｍ）、ブルカス・レンティス （Ｂｒｕｃｈｕｓ ｌｅｎｔｉｓ）、シトフィラス・グラナリア（Ｓｉｔｏｐｈ ｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉａ）、ラシオデルマ・セリコルネ（Ｌａｓｉｏｄｅｒ ｍａ ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）、オリザエフィルス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚ ａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈ ｙｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィルス・オリザエ（Ｓｉｔｏ ｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、トリボリウム・カスタネウム（Ｔｒｉｂｏｌｉ ｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、トロゴデルマ・グラナリウム（Ｔｒｏｇｏｄｅｒ ｍａ ｇｒａｎａｒｉｕｍ）、ザブロテス・サブファシアトス（Ｚａｂｒｏｔｅ ｓ ｓｕｂｆａｓｃｉａｔｕｓ）が属する。 双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）としては例えばアナストレファ・ルーデンス（Ａｎ ａｓｔｒｅｐｈａ ｌｕｄｅｎｓ）、セラティティス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉ ｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、コンタリニア・ソルジヒコラ（Ｃｏｎｔａｒｉｎ ｉａ ｓｏｒｇｈｉｃｏｌａ）、ダカス・キュキュルビテア（Ｄａｃｕｓ ｃｕ ｃｕｒｂｉｔａｅ）、ダカス・オレアレ（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）、ダシネウ ラ・ブラシーカ（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、デリア・コアル クタタ（Ｄｅｌｉａ ｃｏａｒｃｔａｔａ）、デリア・ラディコム（Ｄｅｌｉａ ｒａｄｉｃｕｍ）、 ヒデレリア・グリセオラ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ ｇｒｉｓｅｏｌａ）、ヒーレミ ア・プラチュラ（Ｈｙｌｅｍｙｉａ ｐｌａｔｕｒａ）、リリオミザ・サチバエ （Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓａｔｉｖａｅ）、リリオミザ・トリフォリィ（Ｌｉｒ ｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、マエティオラ・デストラクター（Ｍａｙｅ ｔｉｏｌａ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、オルセオリア・オリザエ（Ｏｒｓｅｏｌ ｉａ ｏｒｙｚａｅ）、オッシネーラ・フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉ ｔ）、ペゴミア・ヒソシャーミ（Ｐｅｇｏｍｙａ ｈｙｓｏｃｙａｍｉ）、フォ ルビア・アンティカ（Ｐｈｏｒｂｉａ ａｎｔｉｑｕａ）、フォルビア・ブラシ ーカ（Ｐｈｏｒｂｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、フォレビア・コアルクタタ（Ｐ ｈｏｒｂｉａ ｃｏａｒｃｔａｔａ）、ラゴレティス・セラシ（Ｒｈａｇｏｌｅ ｔｉｓ ｃｅｒａｓｉ）、ラゴレティス・ポモネーラ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ティプラ・オレラセア（Ｔｉｐｕｌａ ｏｌｅｒａｃｅ ａ）、ティプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、アエデス・ア エジプティ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・ベキサンス（Ａｅｄｅ ｓ ｖｅｘａｎｓ）、アノフェレス・マクリペニス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｍａ ｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、クリソミア・ベツィアナ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｂｅ ｚｚｉａｎａ）、クリソミア・ホミニホラックス（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｈｏｍ ｉｎｉｖｏｒａｘ）、クリソミア・マセラリア（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｍａｃｅ ｌｌａｒｉａ）、コルディロビア・アントロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、キュレツクス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ ｐｉ ｐｉｅｎｓ）、ファニア・カニキュラリス（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒ ｉｓ）、ガステロフィラス・インティティナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、グロシア・モルシタンス（Ｇｌｏｓｓｉａ ｍ ｏｒｓｉｔａｎｓ）、ヘマトビア・イリタンス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒ ｉｔａｎｓ）、ハプロディプロシス・エケストリス（Ｈａｐｌｏｄｉｐｌｏｓｉ ｓ ｅｑｕｅｓｔｒｉｓ）、ヒポデルマ・リネ アタ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔａ）、ルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉ ｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）、ルシリア・セリカタ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｅｒｉｃ ａｔａ）、ムスカ・ドメスティカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ムシー ナ・スタビュランス（Ｍｕｓｃｉｎａ ｓｔａｂｕｌａｎｓ）、オエストラス・ オビス（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｏｖｉｓ）、タバナス・ボビヌス（Ｔａｂａｎｕｓ ｂｏｖｉｎｕｓ）、シミュリウム・ダムノスム（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｄａｍｎｏ ｓｕｍ）が属する。 総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）として例えばフランクリニエーラ・フス カ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｆｕｓｃａ）、フランクリニエーラ・オクシ デンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、フラ ンクリニエーラ・トリティシ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｔｒｉｔｉｃｉ） 、ハプロトリプス・トリティシ（Ｈａｐｌｏｔｈｒｉｐｓ ｔｒｉｔｉｃｉ）、 シルトスリップス・シトリ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｃｉｔｒｉ）、スリッ プス・オリザエ（Ｔｈｒｉｐｓ ｏｒｙｚａｅ）、スリップス・パルミ（Ｔｈｒ ｉｐｓ ｐａｌｍｉ）、スリップス・タバシ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）が 属する。 膜翅目（Ｈｙｍｅｎｔｏｐｔｅｒａ）としては例えばアサリア・ロザエ（Ａｔ ｈａｌｉａ ｒｏｓａｅ）、アタ・セファロテス（Ａｔｔａ ｃｅｐｈａｌｏｔ ｅｓ）、アタ・セックスデンス（Ａｔｔａ ｓｅｘｄｅｎｓ）、アタ・テキサナ （Ａｔｔａ ｔｅｘａｎａ）、ホプロカンパ・ミヌタ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｍｉｎｕｔａ）、ホプロカンパ・テスチュディネア（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｔ ｅｓｔｕｄｉｎｅａ）、イリドミルメス・フミリス（Ｉｒｉｄｏｍｙｒｍｅｓ ｈｕｍｉｌｉｓ）、イリドミルメス・プルプレウス（Ｉｒｉｄｏｍｙｒｍｅｓ ｐｕｒｐｕｒｅｕｓ）、モノモリウム・ハァラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ソレノプシス・ゲミナタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇｅ ｍｉｎａｔａ）、ソレノプシス・インビクタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉ ｃｔａ）、ソレノプシス・リヒテリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｒｉｃｈｔｅｒｉ ）が属する。 異翅亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）としては例えばアクロステルナム・ヒラ レ（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ ｈｉｌａｒｅ）、ブリサッス・ロイコプテラス（ Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ）、シルトペルティス・ノタタス（Ｃ ｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ ｎｏｔａｔｕｓ）、ディスデルカス・シングラタス（Ｄ ｙｓｄｅｒｃｕｓ ｃｉｎｇｕｌａｔｕｓ）、ディスデルカス・インテルメディ アス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、オイリーガスター・イ ンテグリセプス（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｉｎｔｅｇｒｉｃｅｐｓ）、オイチス タス・インピクティベントリス（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｉｍｐｉｃｔｉｖｅｎｔ ｒｉｓ）、レプトグローサス・フィロープス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ ｐｈ ｙｌｌｏｐｕｓ）、リーガス・ヘスペルス（Ｌｙｇｕｓ ｈｅｓｐｅｒｕｓ）、 リーガス・リネオラリス（Ｌｙｇｕｓ ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）、リーガス・プ ラテンシス（Ｌｙｇｕｓ ｐｒａｔｅｎｓｉｓ）、ネザラ・ビリデゥラ（Ｎｅｚ ａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）、ピエズマ・カドラタ（Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒ ａｔａ）、ソルベア・インスラリス（Ｓｏｌｕｂｅａ ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、 ティアンタ・ペルディトール（Ｔｈｙａｎｔａ ｐｅｒｄｉｔｏｒ）が属する。 同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）には例えばアシルトシフォン・オノブリーシ ス（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ ｏｎｏｂｒｙｃｈｉｓ）、アシルトシフォン ・ピスム（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ ｐｉｓｕｍ）、アデルゲス・ラリシス （Ａｄｅｌｇｅｓ ｌａｒｉｃｉｓ）、アオニデエラ・アウランティ（Ａｏｎｉ ｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、アフィドラ・ナスチュルティ（Ａｐｈｉｄ ｕｌａ ｎａｓｔｕｒｔｉｉ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ ）、アフィス・ゴシピ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、アフィス・ポミ（Ａ ｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、アウラコルトム・ソラニ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓ ｏｌａｎｉ）、ベミシア・タバキ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、ブラチー カウダス・カルデゥイ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ ｃａｒｄｕｉ）、ブレブコ リンネ・ブラシイーカ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ダル ブルス・マイディス（Ｄａｌｂｕｌｕｓ ｍａｉｄｉｓ）、ドレフュシア・ノル ドマンニィアナエ （Ｄｒｅｙｆｕｓｉａ ｎｏｒｄｍａｎｎｉａｎａｅ）、ドレフュシア・ピセェ ア（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａ ｐｉｃｅａｅ）、ドレフュシア・ラジコラ（Ｄｒｅｙ ｆｕｓｉａ ｒａｄｉｃｏｌａ）、エムポアスカ・ファバエ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ）、エリオソマ・ラニゲルム（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒ ｕｍ）、ラオデルファクス・ストリアテラ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａ ｔｅｌｌａ）、マクロシフム・アベナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ａｖｅｎａ ｅ）、マクロシフム・オイフォルビア（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｅｕｐｈｏｒ ｂｉａｅ）、マクロシフム・ロザエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｒｏｓａｅ）、 メグーラ・ビシア（Ｍｅｇｏｕｒａ ｖｉｃｉａｅ）、メトポロフィウム・ディ ルホダム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、ミゾデス・ペル シカエ（Ｍｙｚｏｄｅｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ミザス・セラシー（Ｍｙｚｕｓ ｃｅｒａｓｉ）、ネフォテティクス・シンクテセプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉ ｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔ ａ ｌｕｇｅｎｓ）、ペルキンシェラ・サッカリシィデ（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌ ｌａ ｓａｃｃｈａｒｉｃｉｄａ）、フォロドン・フムリー（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、プラノココス・シトリ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｏｓ ｃｉｔｒｉ ）、プシーラ・マリ（Ｐｓｙｌｌａ ｍａｌｉ）、プシーラ・ピリ（Ｐｓｙｌｌ ａ ｐｉｒｉ）、プシーラ・ピリコール（Ｐｓｙｌｌａ ｐｙｒｉｃｏｌ）、ク アドラスピディオトス・ペルニシオサス（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｐ ｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ）、ロパロシィフム・マイディス（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐ ｈｕｍ ｍａｉｄｉｓ）、サパフィス・オレア（Ｓａｐｐａｐｈｉｓ ｏｌｅａ ｅ）、シザフィス・グラミナム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ）、 セレナスピドス・アルティクラタス（Ｓｅｌｅｎａｓｐｉｄｕｓ ａｒｔｉｃｕ ｌａｔｕｓ）、シトビオン・アベナエ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ａｖｅｎａｅ）、ソ ガテラ・フルキフェラ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、トキソプ テラ・シトリシダ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｃｉｔｒｉｃｉｄａ）、トリアロイロ デス・アブティロネア（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ａｂｕｔｉｌｏｎｅａ）、 トリアロイロデ ス・バポラリオラム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ） 、ビテウス・ビティフォリー（Ｖｉｔｅｕｓ ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）が属する。 等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）には例えばカロテルメス・フラビコーリス（Ｃａ ｌｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、ロイコテルミス・フラビペス（ Ｌｅｕｃｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、マクロテルメス・サブヒアリヌ ス（Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ ｓｕｂｈｙａｌｉｎｕｓ）、オドントテルメス・ フォルメザヌス（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｕｎｕｓ）、レテ ィキュリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕ ｑｕｓ）、テルメス・ナタレンシス（Ｔｅｒｍｅｓ ｎａｔａｌｅｎｓｉｓ）。 直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）には例えばグリーロタルパ・グリーロタルパ （Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ）、ロカスタ・ミグラトリ ア（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、メラノプラス・ビビッタタス（ Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｂｉｖｉｔｔａｔｕｓ）、メラノプラス・フェムル−ル ブラム（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｆｅｍｕｒｒｕｂｒｕｍ）、メラノプラス・メ キシカナス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｍｅｘｉｃａｎｕｓ）、メラノプラス・サ ングイニペス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ）、メラノプラ ス・スプレタス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓｐｒｅｔｕｓ）、ノマダリクス・セ プテムファシィアータ（Ｎｏｍａｄａｃｒｉｓ ｓｅｐｔｅｍｆａｓｃｉａｔａ ）、シストセルサ・アメリカーナ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ａｍｅｒｉｃａ ｎａ）、シストセルサ・ペレグリナ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｐｅｒｅｇｒ ｉｎａ）、スタウロノタス・マロッカナス（Ｓｔａｕｒｏｎｏｔｕｓ ｍａｒｏ ｃｃａｎｕｓ）、シスットセルサ・グレガリア（Ｓｃｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒ ｅｇａｒｉａ）、アチタ・ドメスチカ（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、 ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッタ ・ジェルマニカ（Ｂｌａｔｔａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ペリプラネタ・アメリ カーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）が属する。 蛛形類（Ａｒａｃｈｎｏｉｄｅａ）例えばアクロプス・リコペルシカエ（Ａｃ ｕｌｏｐｓ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃａｅ）、アクロプス・ペレカッシ（Ａｃｕｌ ｏｐｓ ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、アクルス・シレエクテンダリ（Ａｃｕｌｕｓ ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）、ブレビパルパス・フェニシス（Ｂｒｅｖｉｐ ａｌｐｕｓ ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）、ブリオビア・プラエティオサア（Ｂｒｙｏ ｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、エオテトラニーカス・カルピニ（Ｅｏｔｅｔｒ ａｎｙｃｈｕｓ ｃａｒｐｉｎｉ）、エウテトラニキス・バンクシ（Ｅｕｔｅｔ ｒａｎｙｃｈｕｓ ｂａｎｋｓｉｉ）、エリオフェス・シエルドニ（Ｅｒｉｐｈ ｙｅｓ ｓｈｅｌｄｏｎｉ）、オリゴニキス・プラテンシス（Ｏｌｉｇｏｎｙｃ ｈｕｓ ｐｒａｔｅｎｓｉｓ）、パノニカス・ウルミ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ）、パノニカス・シトリ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）、フィ ロコプトルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ ）、ポリファゴタルソネムス・ラタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕ ｓ ｌａｔｕｓ）、タルソネムス・パリダス（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｐａｌｌ ｉｏｄｕｓ）、テトラニカス・シンナバリナス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉ ｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）、テトラニカス・カンザワイ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｋａｎｚａｗａｉ）、テトラニカス・パシフィカス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｐａｃｉｆｉｃｕｓ）、テトラニカス・ウルチィカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕ ｓ ｕｒｔｉｃａｅ）、ダニ類、例えばアムブリオンマ・アメリカナム（Ａｍｂ ｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、アムブリオンマ・バリエガタム（Ａｍ ｂｌｙｏｍｍａ ｖａｒｉｅｇａｔｕｍ）、アルガス・ペルシカス（Ａｒｇａｓ ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、ブーフィラス・アンヌラタス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ａ ｎｎｕｌａｔｕｓ）、ブーフィラス・デコロラタス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｄｅ ｃｏｌｏｒａｔｕｓ）、ブーフィラス・ミクロプラス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍ ｉｃｒｏｐｌｕｓ）、デルマセントール・シルバラム（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｉｌｖａｒｕｍ）、ヘイアロムマ・トランカタム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｔｒ ｕｎｃａｔｕｍ）、イクソデス・リシナス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｉｃｉｎｕｓ）、 イクソデス・ルビカンダス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｕｂｉｃｕｎｄｕｓ）、オルニトドラス・マウバタ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒ ｕｓ ｍｏｕｂａｔａ）、オトビンス・メグニニ（Ｏｔｏｂｉｎｓ ｍｅｇｎｉ ｎｉ）、リピセファラス・アペンディキュラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）、リピセファラス・エヴェルトシー（Ｒｈｉ ｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｅｖｅｒｔｓｉ）、および動物寄生ダニ類例えばデルマ ニサス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、ソロプテス・ オビス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ）、サルコプテス・スカビエ（Ｓａｒｃ ｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｉｅｉ）が属する。 線虫類として例えば根状虫線虫には、例えばメロイドギーネ・ハプラ（Ｍｅｌ ｏｉｄｏｇｙｎｅ ｈａｐｌａ）、メロイドギーネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉ ｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、メロイドギーネ・ジャバニカ（Ｍｅｌｏ ｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃａ）が属する。 包嚢形成線虫には、例えばグロボデラ・パリダ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｐａｌ ｌｉｄａ）、グロボデラ・ロストチーエンシス（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｒｏｓｔ ｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ヘテロデラ・アベナエ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ａｖｅ ｎａｅ）、ヘテロデラ・グリシネス（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ ）、ヘテロデラ・シャツティー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｃｈａｃｈｔｉｉ） 、移住性および半寄生線虫類、たとえばヘリオコチレンカス・マルチシンクタス （Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ）、ヒルスマ ニーラ・オリザエ（Ｈｉｒｓｃｈｍａｎｎｉｅｌｌａ ｏｒｙｚａｅ）、ホプロ ライムス・エスピーピー（Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓ ｓｐｐ）、プラチーレンカ ス・ブラキュラス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｂｒａｃｈｙｕｒｕｓ）、プラ チーレンカス・ファラックス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｆａｌｌａｘ）、プ ラチーレンカス・ペネトランス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｐｅｎｅｔｒａｎ ｓ）、プラチーレンカス・バルナスイー（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｖｕｌｎ ｕｓ）、ラドフォラス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）、 ロチレンカス・レインフォルミス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｒｅｉｎｆｏｒｍ ｉｓ）、スクテロネマ・ブラディス（Ｓｃｕｔｒｌｌｏｎｅｍａ ｂｒａｄｙｓ ）、チレン クリス・セミペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａ ｎｓ）、および幹および葉線虫には、例えばアングイナ・トリティシ（Ａｎｇｕ ｉｎａ ｔｒｉｔｉｃｉ）、アフェレンコイデス・ベセイ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈ ｏｉｄｅｓ ｂｅｓｓｅｙｉ）ジチレンカス・アングスタス（Ｄｉｔｙｌｅｎｃ ｈｕｓ ａｎｇｕｓｔｕｓ）、ジチレンカス・ディプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈ ｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、ウィルス媒介動物、例えばロンジドラス類（Ｌｏｎｇ ｉｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、トリコドラス・クリスティ（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕ ｓ ｃｈｒｉｓｔｅｉ）、トリコドラス・ビルリファルス（Ｔｒｉｃｈｏｄｒｕ ｓ ｖｉｒｕｌｉｆｅｒｕｓ）、キシフィネマ・インデックス（Ｘｉｐｈｉｎｅ ｍａ ｉｎｄｅｘ）、キシフィネマ・メディテラネウム（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ ｍｅｄｉｔｅｒｒａｎｅｕｍ）が属する。 有効成分は、例えば直接的に噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液、高濃度の水性、 油性またはその他の懸濁液または分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト 、ダスト剤、散布剤または顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法または 注入法によって適用することができる。適用形式は、完全に使用目的に基づいて 決定される。いずれの場合にも、本発明の有効物質の可能な限りの微細分が保証 されるべきである。 式Ｉのα−フェニルブテン酸メチルの数種類を、殺菌剤として用いる場合、系 統的な作用祖示す。新規化合物は、広範囲な植物病理学的菌類、特に不完全菌類 、子嚢菌類、藻菌類、または担子菌類に対して、葉または土壌作用殺菌剤として 使用可能である。 これらは種々の農作物、例えばコムギ、ライ麦、大麦、オート麦、稲、トウモ ロコシ、芝、綿花、大豆、コーヒー、サトウキビ、ブドウ、果実および観賞用植 物および野菜、例えばキュウリ、豆類、ウリ、並びにこれら植物の種子における 多種細菌を防除するにあたり特に重要である。 化合物Ｉは以下の植物病の防除に特に適している。 穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ；うど ん粉病）、 ウリ科のエリシペ・キコラケアラム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）およびスフェロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒ ｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、 リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏ ｔｒｉｃｈａ）、 ブドウのウンキヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、 穀物類のプッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、 ワタおよびシバのリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）種、 穀物類およびサトウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、 リンゴのベンツリア・イネクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑａｌｉｓ ；腐敗病）、 穀物類のヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）種、 コムギのセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、 イチゴおよびブドウのボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒ ｅａ；灰色カビ）、 ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａ ｃｈｄｉｃｏｌａ）、 コムギおよびオオムギのシュードケルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓ ｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、 イネのピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｉｚａｅ） ジャガイモおよびトマトのフィトピトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈ ｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、 種々の植物のフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）およびベルチキルリウム（Ｖｅ ｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種、 ブドウのプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ ）、 果実および野菜のアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種。 新規化合物を、例えばパエシロミセス・バリオッティ（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃ ｅｓ ｖａｒｉｏｔｉｉ）の資材保護（木材の保護）に 用いることも可能である。 新規物質は通常の製剤形、例えば溶液、エマルジョン、懸濁液、微粉末、粉末 、ペーストおよび顆粒に加工することができる。適用形は全く使用目的次第であ るが、いずれにせよ有効物質の細分および均一な分配が保証されるべきである。 製剤は公知方法で、例えば有効物質を溶剤および／または賦形剤で、場合によ り乳化剤および分散助剤を使用して増量することにより製造することができ、こ の際希釈剤として水を使用する場合には、補助溶媒として別の有機溶媒を使用す ることができる。 このための助剤としては、主に 溶剤、例えば芳香族化合物（例えばキシレン）、塩素化芳香族化合物（例えば クロルベンゼン）、パラフィン（例えば石油留分）、アルコール（例えばメタノ ール、ブタノール）、ケトン（例えばシクロヘキサノン）、アミン（例えばエタ ノールアミン、ジメチルホルムアミド）および水、 賦形剤例えば天然岩石粉（例えばカオリン、アルミナ、タルク、白亜）、合成 岩石粉（例えば高分散性珪酸、珪酸塩）、 乳化剤、例えば非イオン性および陰イオン性乳化剤（例えばポリオキシエチレ ン−脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホナートおよびアリールスルホナー ト）、および 分散剤、例えばリグニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロースが該当する。 界面活性剤としては次のものが挙げられる。芳香族スルホン酸、たとえばリグ ニンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタリンスルホン酸、ジブチルナフ タリンスルホン酸の各アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、 並びに脂肪酸、アルキルスルホナート、アルキルアリールスルホナート、アルキ ルスルファート、ラウリルエーテルスルファート、脂肪アルコールスルファート のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、並びに硫酸化ヘ キサデカノール、ヘプタデカノールおよびオクタデカノールの塩、並びに硫酸化 脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタリンおよびナフタリ ン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンスルホ ン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン −オクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチ ルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル 、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテル アルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキシド−縮 合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、またはポ リオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタート、 ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロース。 水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト、または湿潤可能の粉末、水分散可能の 粉末より水の添加により製造することができる。乳濁液、ペーストまたは油分散 液を製造するためには、物質をそのまま、または油または溶剤中に溶解して、湿 潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤により水中に均質に混合することができる。 また、有効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤および場合により溶剤ま たは油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水にて希釈するのに適する 。 粉末、散布剤およびダスト剤は有効物質と固状担体物質とを混合または一緒に 磨砕することにより製造することができる。 粒状体例えば被覆−、含浸−および均質粒状体は、有効物質を固状担体物質に 結合することにより製造することができる。 固状担体物質は例えば鉱物土、例えばシリカゲル、珪酸、珪酸塩、滑石、カオ リン、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土 、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料 例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素および植 物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木材およびクルミ穀粉、セルロース粉末および 他の固状担体物質である。 直接使用可能な調製における有効成分の濃度は比較的広範囲に変更可能である 。 特に一般的には、この様な組成物は０．０００１〜９５重量％の有効成分を有 する。 ９５重量％を超過する有効成分を含有する調製物は超低量法（ＵＬＶ）により 好適に使用可能であり、添加剤を用いずに有効成分を使用することも可能である 。 殺菌剤として使用する場合、有効物質の濃度を０．０１〜９５重量％、特に０ ．５〜９０重量％とすると好ましい。殺虫剤として好適に用いられる組成には、 有効物質が０．０００１〜１０重量％、好ましくは０．０１〜１重量％含まれる 。 この際有効物質は純度９０〜１００％、特に９５〜１００％（ＮＭＲスペクト ルによる）で使用される。 製剤例は以下の通りである。 Ｉ．９０重量部の本発明の化合物Ｉと、Ｎ−メチル−α−ピロリドン１０重量 部とを含む溶液を得る。この溶液は微小液滴の形状で使用すると好ましい。 ＩＩ．２０重量部の本発明の化合物Ｉを、アルキル化ベンゼン８０重量部、エ チレンオキシド８乃至１０モルをオレイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モル に付加した付加生成物１０重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩 ５重量部およびエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成 物５重量部よりなる混合物中に添加する。この混合物を水に注入しかつ細分布す ることにより分散液が得られる。 ＩＩＩ．２０重量部の本発明の化合物Ｉを、シクロヘキサノン４０重量部、イ ソブタノール３０重量部、エチレンオキシド７モルをイソオクチルフェノール１ モルに付加した付加生成物２０重量部、エチレンオキシド４０モルをヒマシ油１ モルに付加した付加生成物１０重量部よりなる混合物中に分散する。この組成物 を水に細分散することにより分散液が得られる。 ＩＶ．２０重量部の本発明の化合物Ｉを、シクロヘキサノン２５重量部、沸点 ２１０乃至２８０℃の鉱油留分６５重量部およびエチレンオキシド４０モルをヒ マシ油１モルに付加した付加生成物１０重量部よりなる混合物中に分散する。こ の組成物を水に細分散することにより分散液が得られる。 Ｖ．２０重量部の本発明の化合物Ｉを、ジイソブチルナフタリン−α−スルホ ン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルホン酸のナトリ ウム塩１７重量部および粉末状珪酸ゲル６０重量部と混和し、かつハンマーミル 中において磨砕する。この混合物を水に細分散することにより噴霧液が得られる 。 ＶＩ．３重量部の本発明の化合物Ｉを細粒状カオリン９７重量部と密に混和す る。かくして有効物質３重量％を含有するダスト剤が得られる。 ＶＩＩ．３０重量部の本発明の化合物Ｉを、粉末状珪酸ゲル９２重量部および この珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフィン油８重量部よりなる混合物と 密に混和する。良好な接着性を有する有効物質の組成物が得られる。 ＶＩＩＩ．４０重量部の本発明の化合物Ｉをフェノールスルホン酸−尿素−ホ ルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩１０重量部、珪酸ゲル２重量部および水 ４８重量部と混和する。安定な水性分散液が得られる。この分散液は更に水で希 釈することができる。 ＩＸ．２０重量部の本発明の化合物Ｉを、ドデシルベンゼンスルホン酸のカル シウム塩２重量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル８重量部、フェノー ルスルホン酸−尿素−ホルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩２重量部および パラフィン系鉱油６８重量部と密に混和する。安定な油状分散液が得られる。 Ｘ．１０重量部の本発明の化合物Ｉを、ジイソブチル−ナフタリン−α−スル ホン酸のナトリウム塩４重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルホン酸のナト リウム塩２０重量部、珪酸ゲル３８重量部およびカオリン３８重量部と充分に混 和し、かつハンマーミル中において磨砕する。こ混合物を水１００００重量部に 細分散することにより有効物質０．１重量％を含有する噴霧液が得られる。 化合物Ｉは、細菌、または細菌による被害から保護されるべき種子、植物、資 材または土壌を有効物質の殺菌有効量で処理する方法で施与される。 新規化合物は、殺菌により資材、植物または種子に被害がもたらされる以前ま たは以後に施与される。 所望の効果に応じて、ヘクタールあたりの有効物質の施与量を、０．０２−３ ｋｇ、特に０．１−１ｋｇとする。 種子を処理する場合、種子１ｋｇにあたりに０．００１−５０ｇ、特に０．０ １−１０ｇの量の有効物質が一般的に必要とされる。 野外条件下における菌類の防除に必要とされる有効物質の割合は、ヘクタール あたり０．０２−１０ｋｇ、特に０．１−２．０ｋｇとする。 化合物Ｉは、単独でまたは他の除草剤または生長抑制剤と、また更なる植物保 護剤と組み合わせ、混合し、例えば生長抑制剤、殺菌剤または殺バクテリア剤と 共に施用することができるという利点を有する。苗栄養不足、希元素欠乏などの 症状治癒のために使用されるミネラル塩溶液と混合し得ることも重要である。 また、必要に応じて施与直前に、本発明の組成物に農作物保護剤および肥料を １：１０〜１０：１の重量比で添加することも可能である（タンクミックス）。 これらを殺菌剤または殺虫剤と混合することにより、殺菌作用範囲が広がる結果 が得られる場合が多い。 以下に本発明の化合物とともに使用可能な化合物を列挙するが、これは組み合 わせの可能性を示すためのものであって、制限を加えるためのものではない。 硫黄 ジチオカルバマート及びその誘導体、例えば 鉄（ＩＩ）ジメチルジチオカルバマート、 亜鉛ジメチルジチオカルバマート、 亜鉛エチレンビスジチオカルバマート、 マンガンエチレンビスジオカルバマート、 マンガン−亜鉛−エチレンジアミン−ビス−ジチオカルバマート、 テトラメチルチウラムジスルフィド、 亜鉛−（Ｎ，Ｎ−エチレン−ビス−ジチオカルバマート）のアンモニア錯化合 物、 亜鉛−（Ｎ，Ｎ′−プロピレン−ビス−ジチオカルバマート）のアンモニア錯 化合物、 亜鉛−（Ｎ，Ｎ′−プロピレン−ビス−ジチオカルバマート）、 Ｎ’Ｎ−ポリプロピレン−ビス−（チオカルバモイル）−ジスルフィド， ニトロ誘導体、例えば ジニトロ−（１−メチルヘプチル）−フェニルクロトナート、 ２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェニル−３，３−ジメチルアクリ ラート、 ２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェニル−イソプロピルカルボナート 、 ジイソプロピル５−ニトロイソフタラート、 複素環式物質、例えば ２−ヘプタデシル−２−イミダゾリン−アセタート、 ２，４−ジクロロ−６−（ｏ−クロロアニリノ）−ｓ−トリアジン、 Ｏ，Ｏ−ジエチル−フタルイミドホスホノチオエート、 ５−アミノ−１−〔ビス−（ジメチルアミノ）−ホスフィニル〕−３−フェニ ル−１，２，４−トリアゾール、 ２，３−ジシアノ−１，４−ジチオアントラキノン、 ２−チオ−１，３−ジチオロ−（４，５−ｂ）−キノキサリン、 １−（ブチルカルバモイル）−２−ベンズイミダゾール−カルバミン酸メチル エステル、 ２−メトキシカルボニルアミノ−ベンゾイミダゾール、 ２−（フリル−２−イル）−ベンゾイミダゾール、 ２−（チアゾリル−４−イル）−ベンゾイミダゾール、 Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロロエチルチオ）テトラヒドロフタルイミド 、 Ｎ−トリクロロメチルチオ−テトラヒドロフタルイミド、 Ｎ−トリクロロメチルチオ−フタルイミド、 Ｎ−ジクロロフルオロメチルチオ−Ｎ′，Ｎ′−ジメチル−Ｎ−フェニル−硫 酸ジアミド、 ５−エトキシ−３−トリクロロメチル−１，２，３−チアジアゾール、 ２−チオシアノメチルチオベンゾチアゾール、 １，４−ジクロロ−２，５−ジメトキシベンゼン、 ４−（２−クロロフェニルヒドラゾノ）−３−メチル−５−イソキサゾロン、 ２−チオピリジン−１−オキシド、 ８−ヒドロキシキノリン又はその銅塩、 ２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−オキサチ イン、 ２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−オキサチ イン−４，４−ジオキシド、 ２−メチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピラン−３−カルボキシアニリド、２ −メチル−フラン−３−カルボキシアニリド、 ２，５−ジメチルフラン−３−カルボキシアニリド、 ２，４，５−トリメチル−フラン−３−カルボンキシアニリド、 Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−ジメチル−フラン−３−カルボ キシアミド、 Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−ジメチルフラン−２，５−ジメ チルフラン−３−カルボキシアミド、 ２−メチルベンズアニリド、 ２−ヨードベンズアニリド、 Ｎ−ホルミル−Ｎ−モルホリン−２，２，２−トリクロロエチルアセタール、 ピペラジン−１，４−ジイルビス−（１−（２，２，２−トリクロロ−エチル ）−ホルムアミド）、 １−（３，４−ジクロロアニリノ）−１−ホルミルアミノ−２，２，２−トリ クロロエタン、 ２，６−ジメチル−Ｎ−トリデシルモルホリン又はその塩、 ２，６−ジメチル−Ｎ−シクロドデシル−モルホリン又はその塩、 Ｎ−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル〕−シス −２，６−ジメチルモルホリン、 Ｎ−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル〕−ピペ リジン、 １−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−エチル−１，３−ジオキソラ ン−２−イル−エチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 １−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−ｎ−プロピル−１，３−ジオ キソラン−２−イルエチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ−（２，４，６−トリクロロフェノキシエチル）− Ｎ′−イミダゾールイル−尿素、 １−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４ −トリアゾール−１−イル）−２−ブタノン、 α−（２−クロロフェニル）−α−（４−クロロフェニル）−５−ピリミジン メタノール、 ５−ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６−メチル−ピリミジン 、 ビス（ｐ−クロロフェニル）−３−ピリジンメタノール、 １，２−ビス−（３−エトキシカルボニル−２−チオウレイド）ベンゼン、 １，２−ビス−（３−メトキシカルボニル−２−チオウレイド）ベンゼン、 α−［２−（４−クロロフェニル）エチル］−α−（１，１−ジメチルエチル ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、 １−［３−（２−クロロフェニル）−１−（４−フルオロフェニル）オキシラ ン−２−イルメチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、および 他の殺菌剤、例えば ドデシルグアニジンアセタート、 ３−（３−（３，５−ジメチル−２−オキシシクロヘキシル）−２−ヒドロキ シエチル）−グルタルイミド、 ヘキサクロロベンゾール、 ＤＬ−メチル−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−２−フロイルアラニ ナート、 ＤＬ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（２′−メトキシアセシル） −アラニン−メチルエステル、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−クロロアセチル−Ｄ，Ｌ−２−アミ ノブチロラクトン、 ＤＬ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（フェニルアセチル）−アラ ニンメチルエステル、 ５−メチル−５−ビニル−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２，４−ジオ キソ−１，３−オキサゾリジン、 ３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−５−メトキシメチル−１， ３−オキサゾリジン−２，４−ジオン、 ３−（３，５−ジクロロフェニル）−１−イソプロピルカルバモイルヒダント イン、 Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−１，２−ジメチルシクロプロパン−１， ２−ジカルボキシイミド、 ２−シアノ−〔Ｎ−（エチルアミノカルボニル）−２−メトキシイミノ〕アセ トアミド、 １−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−ペンチル〕−１Ｈ−１，２，４− トリアゾール、 ２，４−ジフルオロ−α−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾリル−１−メチル） −ベンゾヒドリルアルコール、 Ｎ−（３−クロロ−２，６−ジニトロ−４−トリフルオロメチルフェニル）− ５−トリフルオロメチル−３−クロロ−２−アミノピリジン、 １−（（ビス−（４−フルオロフェニル）メチルシニル）メチル）−１Ｈ−１ ，２，４−トリアゾール。 合成実施例 以下の合成実施例に示される基本的処理は、出発材料を適宜変更してさらに他 の化合物Ｉを製造するために使用され得た。このようにして得られた化合物をそ れぞれの物性と共に後掲の表に示す。 （１）メチル−α−（２−（Ｎ′−（ｏ−クロロフェニル）−トリアゾリル− ３′−オキシメチル）−フェニル）−β−メトキシアクリラート ４ｇ（１４ミリモル）のα−（ｏ−ブロモメチルフェニル）−β−メトキシア クリラート（ヨーロッパ特願公開２０３６０６号公報）、２．７ｇ（１４ミリモ ル）のＮ−（ｏ−クロロフェニル）−３−ヒドロキシトリアゾール、および２． ９ｇ（２０ミリモル）のＫ₂ＣＯ₃から成る混合物を、１０ミリリットルのジメチ ルホルムアミド中において、室温（＝２５℃）で１夜攪拌した。次いで、この反 応混合物を水で希釈し、メチル−ｔ−ブチルエーテルを使用して３回抽出した。 合併有機相を水で抽出し、ＭｇＳＯ₄で乾燥し、濃縮した。残渣を、シクロヘキ サン／エチルアセタート混合液を使用してカラムクロマトグラフィーにより精製 した。この生成物を晶出させ、メチル−ｔ−ブチルエーテルで攪拌抽出した。表 記化合物０．４８ｇ（１２％）が無色固体（融点１２０℃）として得られた。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ（ｐｐｍ）＝８．２５（ｓ、１Ｈ、トリアゾリル ）、７．１−７．８（９Ｈ、フェニル、ビニル）、５．３（ｓ、２Ｈ、ＯＣＨ₂ ）、３．８、３．７（２ｓ、それぞれ３Ｈ、２×ＯＣＨ₃） （２）メチル−α−（３−クロロ−２−（（１−（２，４−ジクロロフェニル ）−プロピル−３）−オキシメチル）−フェニル）−β−メトキシアクリラート （ａ）メチル−（３−クロロ−２−メチルフェニル）グリコキシラート ０．６リットルのＴＨＦ中において、３０ｇの２，６−ジクロロトルエンを、 ２４ｇのＭｇと反応させ、３−クロロ−２−メチルフェニルマグネシウムクロリ ドを得た。１リットルのＴＨＦに１５２ｇのオキサリルを溶解させた溶液を、− ２０から−２５℃に冷却して、反応器中に導入し、これに上記グリニャール溶液 を滴下、添加した。約３０分後に、−５０℃において攪拌をさらに１時間維持し 、次いで２５６ｇのメタノールを２時間にわたり滴下添加した。この混合物を 放置して室温（＝２５℃）とし、ほぼ３リットルのアンモニウムクロリド溶液中 に注下し、これをメチル−ｔ−ブチルエーテルで３回抽出した。合併有機相をＮ ａ₂ＳＯ₄で乾燥させ、回転エバポレータで蒸散処理し、これにより２００ｇの粗 生物を得た。シリカゲルクロマトグラフィー（展開液トルエン）で精製して１１ ８ｇの目的化合物が得られた。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ（ｐｐｍ）＝２．６（ｓ、３Ｈ）、３．９（ｓ、 ３Ｈ）、７．２５（ｄｄ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、１Ｈ）、７．６（ｄ、１Ｈ） （ｂ）メチル−α−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−β−メトキシアク リラート ９２．３ｇのメトキシメチルトリフェニルホスホニウムクロリドを、５００ミ リリットルの無水ジメチルホルムアミド中に懸濁させ、これに３０％濃度のナト リウムメタノラート溶液４２．３ｇを添加した。２０分後に、２００ミリリット ルのジメチルホルムアミドに溶解させた３０ｇのメチル−３−クロロ−２−メチ ルフェニルグリオキシラート溶液を滴下し、淡黄色懸濁液が形成されるまで添加 した。さらに３時間後、この混合液を氷水中に注下し、メチル−ｔ−ブチルエー テルで３回抽出した。硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮し、粗生成物を１００ｇの シリカゲルに施し、メチル−ｔ−ブチルエーテルを使用して、生成物をシリカゲ ルカラムから溶離させ、これにより無色固体２９ｇを得た。融点６６−６８℃。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ（ｐｐｍ）＝２．２（ｓ、３Ｈ）、３．７（ｓ、 ３Ｈ）、３．８５（ｓ、３Ｈ）、７．０５（ｄ、１Ｈ）、７．１５（ｄｄ、１Ｈ ）、７．３５（ｄ、１Ｈ）７．５５（ｓ、１Ｈ） （ｃ）メチル−α−（２−ブロモメチル−３−クロロフェニル）−β−メトキ シアクリラート ２７．０ｇのメチル−α−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−β−メトキ シアクリラートと、２１．５ｇのＮ−ブロモスクシンイミドを、３００ミリリッ トルの無水テトラヒドロフラン中で攪拌した。１ｇのＰｏｒｏｆｏｒ Ｎを添加 してから、混合物を４時間還流加熱し、室温（２５℃）に冷却し、スクシンイミ ドを除去した。合併有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。 これにより無色結晶としての表記化合物２３ｇが得られた。融点６６−６８℃。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）、δ（ｐｐｍ）＝３．７５（ｓ、３Ｈ）、３．８５ （ｓ、３Ｈ）、４．５（幅広、２Ｈ）、７．０５（ｄ、１Ｈ）、７．２（ｄ、１ Ｈ）、７．２（ｄ、１Ｈ）７．４（ｄ、１Ｈ），７．６５（ｓ、１Ｈ） （ｄ）メチル−α−（３−クロロ−２−（（１−（２，４−ジクロロフェニル ）−ピラゾル−３−イル）−オキシメチル）フェニル−β−メトキシアクリラー ト １．６ｇの１−（２，４−ジクロロフェニル）−３−ヒドロキシピラゾールと ０．９７ｇの炭酸カリウムを、２０ミリリットルのジメチルホルムアミド中で、 ほぼ３０分間攪拌し、これに２０ミリリットルのジメチルホルムアミド中に溶解 させた２．２３ｇのメチル−α−（２−ブロモエチル−３−クロロフェニル）− β−メトキシアクリラートの溶液を添加した。これを室温で数時間放置した後、 ６０℃に４時間加熱した。これを後処理のため氷水中に注下し、メチル−ｔ−ブ チルエーテルで３回抽出した。合併有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮し、 粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー処理（展開液、トルエン）で精製した 。 表記化合物１．７ｇを粘稠油として得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）、δ（ｐｐｍ）＝３．７（ｓ、３Ｈ）、３．８（ｓ 、３Ｈ）、５．３５（ｓ、２Ｈ）、５．９（ｄ、１Ｈ）、７．１−７．５（ｍ、 ５Ｈ），７．５５（ｓ、１Ｈ）、７．６（ｄ、１Ｈ）、７．７（ｄ、１Ｈ） 有害動物に対する作用の例 以下の実験により一般式Ｉの化合物の殺菌作用を示す。 有効物質を、７０重量％のシクロヘキサノン、２０重量％のＮｅｋａｎｉｌ（ 登録商標）ＬＮ（Ｌｕｔｅｎｓｏｌ（登録商標）ＡＰ６、エトキシル化アルキル フェノールを基礎とする乳化作用および分散作用を有する湿潤剤）および１０重 量％のＥｍｕｌｐｈｏｒ（登録商標）ＥＬ（Ｅｍｕｌａｎ（登録商標）ＥＬ、エ トキシル化脂肪アルコールを基礎とする乳化剤）から成る混合物中の濃度２０重 量％の乳濁液として加工し、所望の濃度を得るために水で希釈した。プラズモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ） 鉢植えのブドウの蔓（Ｍｕｅｌｌｅｒ ｔｈｕｒｇａｕ種）に、有効物質の調 製物（施与割合：１６ｐｐｍ）を、液が滴り落ちる点（ランオフポイント）まで 噴霧した。８日後、植物にプラスモパラ・ビチコラ（ブドウツユカビ）の遊走子 懸濁液を噴霧し、２０−３０℃、高大気湿度にて５日間保管した。次いで植物を 高大気湿度下に更に１６時間保管した後、評価を行った。評価は目視にて行った 。 この実験において、本発明の化合物Ｎｏ．１−６、８、１０−１３および１６ −２２の化合物で処理した植物の発病程度は１５％以下であり、一方未処理（対 照）植物の発病程度は７０％であった。 対応の実験では、本発明の化合物２３、２４、２６−３４、３６−３８、４０ −５８で処理した植物の発病程度は１５％以下であり、未処理（対照）植物の発 病程度は７０％であった。プッキニア・リコンディタ（コムギのさび菌） コムギ（Ｋａｎｚｌｅｒ種）の葉にさび菌（プッキニア・リコンディタ）の胞 子を振りかけた。このように処理された植物を２０−２２℃、相対湿度９０−９ ５％で２４時間培養し、次いで有効物質の水性組成物で処理した（施与割合：６ ３ｐｐｍ）。更に２０−２２℃、相対湿度６５−７０％で更に８日間保管した後 、菌の繁殖の程度を測定した。目視にて評価を行った。 この実験において、本発明の化合物１−６、９−１１および１３−２１で処理 した植物の発病程度は１５％以下であり、未処理（対照）植物の発病程度は６５ ％であった。ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）（稲胴枯病 ） 稲の苗（Ｔａｉ Ｎｏｎｇ ６７種）を有効成分組成物の液が滴る点まで噴霧 した（施与割合：６３ｐｐｍ）。２４時間後、植物にピリクラリア・オリザエ菌 の胞子水性懸濁液を噴霧し、２２−２４℃、相対湿度９５−９９％で６日間保管 した。目視にて評価を行った。 この実験では、本発明の化合物Ｎｏ．１−６、９−１１、１３−１６、１９、 ２１で処理した植物の発病程度は１５％以下であり、一方、未処理（対照）植物 の被害は８５％であった。 対応する実験で、本発明の化合物２４、２６、２７、３０−３３、３７−４２ 、４９、５０および５２−５８で処理した植物の被害は１５％以下であり、未処 理（対照）植物の被害は６５％に及んだ。有害動物に対する作用の例 有害動物に対する一般式Ｉの化合物の作用を以下の実験で示した。 有効物質を ａ）アセトン中の０．１％濃度溶液、または ｂ）７０重量％のシクロヘキサノン、２０重量％のＮｅｋａｎｉｌ（登録商標） ＬＮ（Ｌｕｔｅｎｓｏｌ（登録商標）ＡＰ６、エトキシル化アルキルフェノール を基礎とする乳化作用および分散作用を有する湿潤剤）および１０重量％のＥｍ ｕｌｐｈｏｒ（登録商標）ＥＬ（Ｅｍｕｌａｎ（登録商標）ＥＬ、エトキシル化 脂肪アルコールを基礎とする乳化剤）として調製し、 ａ）の場合はアセトンで、ｂ）の場合は水で希釈し、所望の濃度を得た。 実験の終了後、本発明の化合物を用いて、未処理対照に比較して８０−１００ ％の阻害率または致死率の得られるそれぞれの場合の最低濃度（作用の限界また は最低濃度）を測定した。アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ：黒色豆アブラムシ）、接触作用 極度の被害を被った矮小形豆類（Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ）を有効成分の水性調 製物で処理し、２４時間後の致死率を評価した。 この実験における化合物２９、５４および５６−５８の限界濃度は４００ｐｍ 以下であった。ネホテティックス・シンクティセプス（Ｎｅｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃ ｅｐｓ）（ヨコバイ：ｇｒｅｅｎ ｒｉｃｅｌｅａｆｈｏｐｐｅｒ）、接触作用 フィルターディスクを有効成分の水性組成物で処理し、次いでこれに５匹のヨ コバイの成虫を配置した。２４時間後、致死量を評価した。 この実験における化合物２５、２７、３８、４４および５９の限界濃度は０． ４ｍｇ以下であった。プロデニア・リチュラ（Ｐｒｏｄｅｎｉａ ｌｉｔｕｒａ：エジプト綿葉虫）、 接触作用 有効成分の水性組成物で処理したフィルターに５匹の毛虫を配置した。４時間 後に、１回目の評価を行った。１匹以上の毛虫が生存していた場合に、試料混合 物を添加した。２４時間後に致死率を測定した。 この実験における化合物２４、３０および３８の限界濃度は０．４ｍｇ以下で あった。テトラニカス・テラリウス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｔｅｌａｒｉｕｓダニ） 、接触作用 成葉の第二の双葉を有する、極度の被害を受けた鉢植えの矮小形豆類を有効物 質の水性調製物で処理した。温室に５日間保管した後、抑制程度を双眼顕微鏡を 用いて測定した。 この実験における化合物２５、３０、３１、４１および５２−５９の限界濃度 は４００ｐｐｍ以下であった。

【手続補正書】特許法第１８４条の８第１項 【提出日】１９９７年６月９日 【補正内容】 請求の範囲 １． 以下の一般式Ｉ で表わされ、かつ式中の ｎが０、１、２、３または４を意味し、これが２より大きい数値を示す場合に は複数個の以下のＲは相互に異なる意味を持っていてもよく、 Ｒがニトロ、シアノ、ハロゲン、さらに 非置換もしくは置換アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケ ニルオキシ、アルキニルオキシを意味し、 上記ｎが２よりも大きい数値を意味する場合には、さらに 隣接する２個の環員に結合し、かつ３または４個の炭素原子と、１、２または ３個の炭素原子および１または２個の窒素、酸素および／または硫黄原子とから 成る群のうちから選ばれる３から４個の構成員を有する、非置換もしくは置換ブ リッジ（このブリッジは、これに結合されている環と共に部分的不飽和基または 芳香族基を形成してもよい）を意味し、 Ｒ¹、Ｒ²がＣ₁−Ｃ₄アルキルを意味し、 Ｒ³が下式Ａ．１からＡ．３で示されるピラゾールまたはトリアゾールを意味 し、 これら式中の●が酸素との結合標を意味し、 Ｒ^aが非置換もしくは置換アルキル、アルケニルまたはアルキニル、または 非置換もしくは置換、飽和またはモノもしくはジ不飽和環（環員として炭素原 子のほかに、１から３個のヘテロ原子、すなわち酸素、硫黄、窒素原子を持って いてもよい）または 環員として、炭素原子のほかに１から４個の窒素原子または１もしくは２個の 窒素原子と１もしくは２個の酸素もしくは硫黄原子、または１個の酸素もしくは 硫黄原子を持っていてもよい、置換単環もしくは双環芳香族基であり、 ＲがＡ．１を意味し、Ｒ^aが非置換または置換アルキルではない場合、 ｍが０、１または２であり、ｍが２の場合、複数のＲ^bは相互に異なる意味を 持っていてもよく、 Ｒ^bがシアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル 、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₄アルコキシカルボニルであり、 ｏが０、１または２であり、ｏが２の場合、複数のＲ^cは相互に異なる意味を 持っていてもよく、 Ｒ^cがハロゲン、または 非置換もしくは置換アルキル、アルケニル、アルキニル、または 非置換もしくは置換、飽和またはモノもしくはジ不飽和環（これは環員として 、炭素原子のほかに、１から３個の以下のヘテロ原子、すなわち酸素、硫黄、窒 素原子を持っていてもよい）であり、または 環員として、炭素原子のほかに、１から４個の窒素原子、または１もしくは２ 個の窒素原子と１もしくは２個の酸素もしくは硫黄原子、または１個の酸素もし くは１個の硫黄原子を持っていてもよい、非置換もしくは置換、単環もしくは双 環芳香族基であり、 Ｒ^dが水素、シアノ、ハロゲン、または 非置換もしくは置換アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニルオキシ、 アルキニル、アルキニルオキシ、または 非置換もしくは置換、飽和またはモノもしくはジ不飽和環（環員として、炭素 原子のほかに、１から３個の以下のヘテロ原子、すなわち酸素、硫黄、窒素原子 を持っていてもよく、また直接的に、または酸素もしくは硫黄原子を介して骨格 に結合され得る）、または 環員として、炭素原子のほかに、１から４個の窒素原子、または１もしくは２ 個の窒素原子と１もしくは２個の酸素もしくは硫黄原子、または１個の酸素もし くは１個の硫黄原子を持っていてもよい置換、単環もしくは双環芳香族基である ことを特徴とする化合物。 ２．Ｒ^aが非置換または置換アリール、ことにフェニルを意味することを特徴 とする請求項１の一般式Ｉで表わされる化合物。 ３．下式ＩＩ で表わされ、かつＬが求核的交換可能基を意味する場合のベンジル誘導体を、塩 基の存在下に、下式ＩＩＩ ＨＯ−Ｒ³ ＩＩＩ と反応させることを特徴とする、請求項１の式Ｉで表わされる化合物の製造方法 。 ４．不活性添加剤と、請求項１の式Ｉで表わされる化合物の有効量を含有する ことを特徴とする、有害菌類の抑制に適当な混合物。 ５．不活性添加剤と、請求項１の式Ｉで表わされる化合物の有効量を含有する ことを特徴とする、有害動物類の抑制に適当な混合物。 ６．有害菌類を抑制するのに適当な混合物を調製するために、請求項１または ２の式Ｉで表わされる化合物を使用する方法。 ７．有害動物類を抑制するのに適当な混合物を調製するために、請求項１また は２の式Ｉで表わされる化合物を使用する方法。 ８．有害菌類を抑制するために、請求項１の式Ｉまたは２で表わされる化合物 を使用する方法。 ９．有害動物類を抑制するために、請求項１または２の式Ｉで表わされる化合 物を使用する方法。 １０．下式ＩＶ で表わされ、かつ式中のＲ、Ｒ³、ｎが請求項１において示される意味を有し、 ＸがＣＨ₂ＣＮ、ＣＨ₂ＣＯ₂Ｒ¹およびＣ（＝０）ＣＯ₂Ｒ¹を意味し、このＲ¹が 請求項１において示される意味を有することを特徴とする化合物。 【手続補正書】特許法第１８４条の８第１項 【提出日】１９９８年２月１２日 【補正内容】 １）請求の範囲を別紙のとおり訂正する。 ２）明細書を以下のとおり訂正する。 （１）第３頁３行の「アルキニルオキシ」を「アルケニルオキシ」と訂正する。 請求の範囲 １． 以下の一般式Ｉ で表わされ、かつ式中の ｎが０、１、２、３または４を意味し、これが２より大きい数値を示す場合に は複数個の以下のＲは相互に異なる意味を持っていてもよく、 Ｒがニトロ、シアノ、ハロゲン、さらに 非置換もしくは置換アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケ ニルオキシ、アルキニルオキシを意味し、 上記ｎが２よりも大きい数値を意味する場合には、さらに 隣接する２個の環員に結合し、かつ３または４個の炭素原子と、１、２または ３個の炭素原子および１または２個の窒素、酸素および／または硫黄原子とから 成る群のうちから選ばれる３から４個の構成員を有する、非置換もしくは置換ブ リッジ（このブリッジは、これに結合されている環と共に部分的不飽和基または 芳香族基を形成してもよい）を意味し、 Ｒ¹、Ｒ²がＣ₁−Ｃ₄アルキルを意味し、 Ｒ³が下式Ａ．１からＡ．３で示されるピラゾールまたはトリアゾールを意味 し、 これら式中の●が酸素との結合標を意味し、 Ｒ^aが非置換もしくは置換アルキル、アルケニルまたはアルキニル、または 非置換もしくは置換、飽和またはモノもしくはジ不飽和環（環員として炭素原 子のほかに、１から３個のヘテロ原子、すなわち酸素、硫黄、窒素原子を持って いてもよい）または 環員として、炭素原子のほかに１から４個の窒素原子または１もしくは２個の 窒素原子と１もしくは２個の酸素もしくは硫黄原子、または１個の酸素もしくは 硫黄原子を持っていてもよい、置換単環もしくは双環芳香族基であり、 ｍが０、１または２であり、ｍが２の場合、複数のＲ^bは相互に異なる意味を 持っていてもよく、 Ｒ^bがシアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル 、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₄アルコキシカルボニルであり、 ｏが０、１または２であり、ｏが２の場合、複数のＲ^cは相互に異なる意味を 持っていてもよく、 Ｒ^cがハロゲン、または 非置換もしくは置換アルキル、アルケニル、アルキニル、または 非置換もしくは置換、飽和またはモノもしくはジ不飽和環（これは環員として 、炭素原子のほかに、１から３個の以下のヘテロ原子、すなわち酸素、硫黄、窒 素原子を持っていてもよい）であり、または 環員として、炭素原子のほかに、１から４個の窒素原子、または１もしくは２ 個の窒素原子と１もしくは２個の酸素もしくは硫黄原子、または１個の酸素もし くは１個の硫黄原子を持っていてもよい、非置換もしくは置換、単環もしくは双 環芳香族基であり、 Ｒ^dが水素、シアノ、ハロゲン、または 非置換もしくは置換アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシ、 アルキニル、アルキニルオキシ、または 非置換もしくは置換、飽和またはモノもしくはジ不飽和環（環員として、炭素 原子のほかに、１から３個の以下のヘテロ原子、すなわち酸素、硫黄、窒素原子 を持っていてもよく、また直接的に、または酸素もしくは硫黄原子を介して骨格 に結合され得る）、または 環員として、炭素原子のほかに、１から４個の窒素原子、または１もしくは２ 個の窒素原子と１もしくは２個の酸素もしくは硫黄原子、または１個の酸素もし くは１個の硫黄原子を持っていてもよい置換、単環もしくは双環芳香族基である ことを特徴とする化合物。 ２．下式ＩＩ で表わされ、かつＬが求核的交換可能基を意味する場合のベンジル誘導体を、塩 基の存在下に、下式ＩＩＩ ＨＯ−Ｒ³ ＩＩＩ と反応させることを特徴とする、請求項１の式Ｉで表わされる化合物の製造方法 。 ３．不活性添加剤と、請求項１の式Ｉで表わされる化合物の有効量を含有する ことを特徴とする、有害菌類の抑制に適当な混合物。 ４．不活性添加剤と、請求項１の式Ｉで表わされる化合物の有効量を含有する ことを特徴とする、有害動物類の抑制に適当な混合物。 ５．請求項１の式Ｉで表わされる化合物の有効量で、有害菌類、その周囲、ま たは有害菌類に対して保護されるべき植物、地域、材料、空間を処理することを 特徴とする、有害菌類の抑制方法。 ６．請求項１の式Ｉで表わされる化合物の有効量で、有害動物類、その周囲、 または有害動物類に対して保護されるべき植物、地域、材料、空間を処理するこ とを特徴とする、有害動物類の抑制方法。 ７．有害菌類を抑制するのに適当な混合物を調製するために、請求項１の式Ｉ で表わされる化合物を使用する方法。 ８．有害動物類を抑制するのに適当な混合物を調製するために、請求項１の式 Ｉで表わされる化合物を使用する方法。 ９．有害菌類を抑制するために、請求項１の式Ｉで表わされる化合物を使用す る方法。 １０．有害動物類を抑制するために、請求項１の式Ｉで表わされる化合物を使 用する方法。 １１．下式ＩＶ で表わされ、かつ式中のＲ、Ｒ³、ｎが請求項１において示される意味を有し、 ＸがＣＨ₂ＣＮ、ＣＨ₂ＣＯ₂Ｒ¹およびＣ（＝０）ＣＯ₂Ｒ¹を意味し、このＲ¹が 請求項１において示される意味を有することを特徴とする化合物。 【手続補正書】特許法第１８４条の８第１項 【提出日】１９９８年２月１２日 【補正内容】 請求の範囲 １． 以下の一般式Ｉ で表わされ、かつ式中の ｎが０、１、２、３または４を意味し、これが２より大きい数値を示す場合に は複数個の以下のＲは相互に異なる意味を持っていてもよく、 Ｒがニトロ、シアノ、ハロゲン、さらに 非置換もしくは置換アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケ ニルオキシ、アルキニルオキシを意味し、 上記ｎが２よりも大きい数値を意味する場合には、さらに 隣接する２個の環員に結合し、かつ３または４個の炭素原子と、１、２または ３個の炭素原子および１または２個の窒素、酸素および／または硫黄原子とから 成る群のうちから選ばれる３から４個の構成員を有する、非置換もしくは置換ブ リッジ（このブリッジは、これに結合されている環と共に部分的不飽和基または 芳香族基を形成してもよい）を意味し、 Ｒ¹、Ｒ²がＣ₁−Ｃ₄アルキルを意味し、 Ｒ³が下式Ａ．１からＡ．３で示されるピラゾールまたはトリアゾールを意味 し、 これら式中の●が酸素との結合標を意味し、 Ｒ^aが非置換もしくは置換アルキル、アルケニルまたはアルキニル、または 非置換もしくは置換、飽和またはモノもしくはジ不飽和環（環員として炭素原 子のほかに、１から３個のヘテロ原子、すなわち酸素、硫黄、窒素原子を持って いてもよい）または 環員として、炭素原子のほかに１から４個の窒素原子または１もしくは２個の 窒素原子と１もしくは２個の酸素もしくは硫黄原子、または１個の酸素もしくは 硫黄原子を持っていてもよい、置換単環もしくは双環芳香族基であり、 ＲがＡ．１を意味し、Ｒ^aが非置換または置換アルキルではない場合、 ｍが０、１または２であり、ｍが２の場合、複数のＲ^bは相互に異なる意味を 持っていてもよく、 Ｒ^bがシアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル 、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₄アルコキシカルボニルであり、 ｏが０、１または２であり、ｏが２の場合、複数のＲ^cは相互に異なる意味を 持っていてもよく、 Ｒ^cがハロゲン、または 非置換もしくは置換アルキル、アルケニル、アルキニル、または 非置換もしくは置換、飽和またはモノもしくはジ不飽和環（これは環員として 、炭素原子のほかに、１から３個の以下のヘテロ原子、すなわち酸素、硫黄、窒 素原子を持っていてもよい）であり、または 環員として、炭素原子のほかに、１から４個の窒素原子、または１もしくは２ 個の窒素原子と１もしくは２個の酸素もしくは硫黄原子、または１個の酸素もし くは１個の硫黄原子を持っていてもよい、非置換もしくは置換、単環もしくは双 環芳香族基であり、 Ｒ^dが水素、シアノ、ハロゲン、または 非置換もしくは置換アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシ、 アルキニル、アルキニルオキシ、または 非置換もしくは置換、飽和またはモノもしくはジ不飽和環（環員として、炭素 原子のほかに、１から３個の以下のヘテロ原子、すなわち酸素、硫黄、窒素原子 を持っていてもよく、また直接的に、または酸素もしくは硫黄原子を介して骨格 に結合され得る）、または 環員として、炭素原子のほかに、１から４個の窒素原子、または１もしくは２ 個の窒素原子と１もしくは２個の酸素もしくは硫黄原子、または１個の酸素もし くは１個の硫黄原子を持っていてもよい置換、単環もしくは双環芳香族基である ことを特徴とする化合物。 ２．Ｒ^aが非置換または置換アリール、ことにフェニルを意味することを特徴 とする請求項１の一般式Ｉで表わされる化合物。 ３．下式ＩＩ で表わされ、かつＬが求核的交換可能基を意味する場合のベンジル誘導体を、塩 基の存在下に、下式ＩＩＩ ＨＯ−Ｒ³ ＩＩＩ と反応させることを特徴とする、請求項１の式Ｉで表わされる化合物の製造方法 。 ４．不活性添加剤と、請求項１の式Ｉで表わされる化合物の有効量を含有する ことを特徴とする、有害菌類の抑制に適当な混合物。 ５．不活性添加剤と、請求項１の式Ｉで表わされる化合物の有効量を含有する ことを特徴とする、有害動物類の抑制に適当な混合物。 ６．有害菌類を抑制するのに適当な混合物を調製するために、請求項１または ２の式Ｉで表わされる化合物を使用する方法。 ７．有害動物類を抑制するのに適当な混合物を調製するために、請求項１また は２の式Ｉで表わされる化合物を使用する方法。 ８．有害菌類を抑制するために、請求項１の式Ｉまたは２で表わされる化合物 を使用する方法。 ９．有害動物類を抑制するために、請求項１または２の式Ｉで表わされる化合 物を使用する方法。 １０．下式ＩＶ で表わされ、かつ式中のＲ、Ｒ³、ｎが請求項１において示される意味を有し、 ＸがＣＨ₂ＣＮ、ＣＨ₂ＣＯ₂Ｒ¹およびＣ（＝０）ＣＯ₂Ｒ¹を意味し、このＲ¹が 請求項１において示される意味を有することを特徴とする化合物。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 401/12 ２４９ Ｃ０７Ｄ 401/12 ２４９ 403/12 ２３１ 403/12 ２３１ ２４１ ２４１ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＵＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＵ，ＢＧ ，ＢＲ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＭＸ， ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＳＧ，ＳＫ，ＴＲ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者 ケーニヒ，ハルトマン ドイツ国、Ｄ−69115、ハイデルベルク、 ブルメンシュトラーセ、16 (72)発明者 ラック，ミヒャエル ドイツ国、Ｄ−69123、ハイデルベルク、 ザントヴィンゲルト、67 (72)発明者 オーバードルフ，クラウス ドイツ国、Ｄ−69117、ハイデルベルク、 ビーネンシュトラーセ、３ (72)発明者 レール，フランツ ドイツ国、Ｄ−67105、シファーシュタッ ト、ゼバスティアン−クナイプ−シュトラ ーセ、17 (72)発明者 ザウター，フーベルト ドイツ国、Ｄ−68167、マンハイム、ネカ ルプロメナーデ、20 (72)発明者 ロレンツ，ギーゼラ ドイツ国、Ｄ−67434、ハムバッハ、エル レンヴェーク、13 (72)発明者 アマーマン，エーバーハルト ドイツ国、Ｄ−64646、ヘペンハイム、フ ォン−ガーゲルン−シュトラーセ、２ (72)発明者 シュトラトマン，ズィークフリート ドイツ国、Ｄ−67117、リムブルガーホー フ、ドネルスベルクシュトラーセ、９ (72)発明者 ハリース，フォルカー ドイツ国、Ｄ−67227、フランケンタール、 イメンゲルテンヴェーク、29エー

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １． 以下の一般式Ｉ で表わされ、かつ式中の ｎが０、１、２、３または４を意味し、これが２より大きい数値を示す場合に は複数個の以下のＲは相互に異なる意味を持っていてもよく、 Ｒがニトロ、シアノ、ハロゲン、さらに 非置換もしくは置換アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケ ニルオキシ、アルキニルオキシを意味し、 上記ｎが２よりも大きい数値を意味する場合には、さらに 隣接する２個の環員に結合し、かつ３または４個の炭素原子と、１、２または ３個の炭素原子および１または２個の窒素、酸素および／または硫黄原子とから 成る群のうちから選ばれる３から４個の構成員を有する、非置換もしくは置換ブ リッジ（このブリッジは、これに結合されている環と共に部分的不飽和基または 芳香族基を形成してもよい）を意味し、 Ｒ¹、Ｒ²がＣ₁−Ｃ₄アルキルを意味し、 Ｒ³が下式Ａ．１からＡ．３で示されるピラゾールまたはトリアゾールを意味 し、 これら式中の●が酸素との結合標を意味し、 Ｒ^aが非置換もしくは置換アルキル、アルケニルまたはアルキニル、または 非置換もしくは置換、飽和またはモノもしくはジ不飽和環（環員として炭素原 子のほかに、１から３個のヘテロ原子、すなわち酸素、硫黄、窒素原子を持って いてもよい）または 環員として、炭素原子のほかに１から４個の窒素原子または１もしくは２個の 窒素原子と１もしくは２個の酸素もしくは硫黄原子、または１個の酸素もしくは 硫黄原子を持っていてもよい、置換単環もしくは双環芳香族基であり、 ｍが０、１または２であり、ｍが２の場合、複数のＲ^bは相互に異なる意味を 持っていてもよく、 Ｒ^bがシアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル 、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₄アルコキシカルボニルであり、 ｏが０、１または２であり、ｏが２の場合、複数のＲ^cは相互に異なる意味を 持っていてもよく、 Ｒ^cがハロゲン、または 非置換もしくは置換アルキル、アルケニル、アルキニル、または 非置換もしくは置換、飽和またはモノもしくはジ不飽和環（これは環員として 、炭素原子のほかに、１から３個の以下のヘテロ原子、すなわち酸素、硫黄、窒 素原子を持っていてもよい）であり、または 環員として、炭素原子のほかに、１から４個の窒素原子、または１もしくは２ 個の窒素原子と１もしくは２個の酸素もしくは硫黄原子、または１個の酸素もし くは１個の硫黄原子を持っていてもよい、非置換もしくは置換、単環もしくは双 環芳香族基であり、 Ｒ^dが水素、シアノ、ハロゲン、または 非置換もしくは置換アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニルオキシ、 アルキニル、アルキニルオキシ、または 非置換もしくは置換、飽和またはモノもしくはジ不飽和環（環員として、炭素 原子のほかに、１から３個の以下のヘテロ原子、すなわち酸素、硫黄、窒素原子 を持っていてもよく、また直接的に、または酸素もしくは硫黄原子を介して骨格 に結合され得る）、または 環員として、炭素原子のほかに、１から４個の窒素原子、または１もしくは２ 個の窒素原子と１もしくは２個の酸素もしくは硫黄原子、または１個の酸素もし くは１個の硫黄原子を持っていてもよい置換、単環もしくは双環芳香族基である ことを特徴とする化合物。 ２．下式ＩＩ で表わされ、かつＬが求核的交換可能基を意味する場合のベンジル誘導体を、塩 基の存在下に、下式ＩＩＩ ＨＯ−Ｒ³ ＩＩＩ と反応させることを特徴とする、請求項１の式Ｉで表わされる化合物の製造方法 。 ３．不活性添加剤と、請求項１の式Ｉで表わされる化合物の有効量を含有する ことを特徴とする、有害菌類の抑制に適当な混合物。 ４．不活性添加剤と、請求項１の式Ｉで表わされる化合物の有効量を含有する ことを特徴とする、有害動物類の抑制に適当な混合物。 ５．請求項１の式Ｉで表わされる化合物の有効量で、有害菌類、その周囲、ま たは有害菌類に対して保護されるべき植物、地域、材料、空間を処理することを 特徴とする、有害菌類の抑制方法。 ６．請求項１の式Ｉで表わされる化合物の有効量で、有害動物類、その周囲、 または有害動物類に対して保護されるべき植物、地域、材料、空間を処理するこ とを特徴とする、有害動物類の抑制方法。 ７．有害菌類を抑制するのに適当な混合物を調製するために、請求項１の式Ｉ で表わされる化合物を使用する方法。 ８．有害動物類を抑制するのに適当な混合物を調製するために、請求項１の式 Ｉで表わされる化合物を使用する方法。 ９．有害菌類を抑制するために、請求項１の式Ｉで表わされる化合物を使用す る方法。 １０．有害動物類を抑制するために、請求項１の式Ｉで表わされる化合物を使 用する方法。 １１．下式ＩＶ で表わされ、かつ式中のＲ、Ｒ³、ｎが請求項１において示される意味を有し、 ＸがＣＨ₂ＣＮ、ＣＨ₂ＣＯ₂Ｒ¹およびＣ（＝０）ＣＯ₂Ｒ¹を意味し、このＲ¹が 請求項１において示される意味を有することを特徴とする化合物。