JP3973230B2 - ２−［（２−アルコキシ−６−トリフルオロメチルピリミジニル−４）オキシメチレン］−フェニル酢酸誘導体、その製造方法、その中間生成物およびこれらの用途 - Google Patents

Description

本発明は、以下の式Ｉ

で表わされ、かつ
ＵがＣＨまたはＮを、
ＹがＯまたはＮＨを、
ＲがＣ₁−Ｃ₆アルキルを、
Ｒ¹がシアノ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシまたはフェニルをそれぞれ意味し、
ｎが０または１から４の整数を意味するが、ｎが１より大きい数値の場合複数のＲ¹は相互に異なる基を意味することができる、２−［（２−アルコキシ−６−トリフルオロメチルピリミジニル−４）オキシメチレン］フェニル酢酸誘導体に関する。
本発明は、また上記新規化合の製造方法、上記化合物を製造するための新規中間生成、これらを含有する組成物およびその用途に関する。
メチル−α−ヘテロアリールオキシメチレンフェニル−β−メトキシアクリラートは、殺菌剤として文献公知である（例えば、ヨーロッパ特願公開１７８８２６号、同２７８５９５号、同３５０６９１号各公報）。同４０７８７３号公報は、さらに対応するメチル−α−［２−（６−トリフルオロメチルピリミジニル−４）オキシメチレンフェニル］−β−メトキシアクリラートを、ダニおよび昆虫防除剤（以下において殺虫剤と称する）として、開示している。
さらに、メチル−α−［２−（ヘテロアリールオキシメチレン）フェニル］−α−メトキシイミノアセテートが、殺菌作用を有するとして（同２５３２１３号、２５４４２６号、２９９６９４号、３６３８１８号各公報）、また殺虫、殺ダニ作用（殺虫作用）を有するとして（同４０７８３７号公報）記載されている。
さらにまた、α−［２−（ヘテロアリールオキシメチレン）フェニル］−α−メトキシイミノ−Ｎ−メチルアセトアミドが、殺菌作用を有するとして（同３９６６９２号公報）、また殺虫、殺ダニ（殺虫）作用を有するとして（同４７７６３１号）記載されている。
しかしながら、これらの文献に記載されている化合物の病害虫に対する作用は、一般的に不満足なものである。
そこで、本発明の目的は、有害菌類、有害虫類（線虫類、だに類を含む）、ことに昆虫、ダニの制御に関して改善された特性を示す化合物を開発し、提供することである。
しかるに、この目的は、冒頭に定義された化合物Ｉにより達成されることが、本発明者らにより見出された。
さらにこの化合物の製造方法およびこれに適する中間生成物、上記化合物を含有する組成物ならびにこれらの使用方法も本発明者らにより見出された。
化合物Ｉは、上記諸文献に記載された製造方法に類似する方法で製造される。化合物Ｉは、例えば、下式ＩＩのピリミジノール−４を、不活性有機溶媒中において、塩基の存在下に、それ自体公知の態様で、下記ＩＩＩのベンジル誘導体と反応させることにより得られる。

上記式ＩＩＩにおいて、Ｘは求核的に置換可能の、ハロゲン（例えば塩素、臭素、沃素）あるいはアルキルスルホニルもしくはアリールスルホニル（例えばメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、フェニルスルホニル、４−メチルフェニルスルホニル）のような脱離基である。
この反応は、一般的に０℃から８０℃、ことに２０℃から６０℃で行なわれる。
適当な溶媒は、トルエン、ｏ−、ｍ−、ｐ−キシレンのような芳香族炭化水素、メチレンクロリド、クロロホルム、クロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール、テトラヒドロフランのようなエーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリルのようなニトリル類、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノールのようなアルコール類、アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類、さらにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、１，３−ジメチルイミドアゾリジノン−２、１，３−ジメチルテトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン、ことにメチレンクロリド、アセトン、ジメチルホルムアミドである。これらの混合溶媒も使用され得る。
適当な塩基は、アルカリ金属、アルカリ土類金属の水酸化物、例えばリチウムヒドロキシド、ナトリウムヒドロキシド、カリウムヒドロキシド、カルシウムヒドロキシド、アルカリ金属、アルカリ土類金属の酸化物、例えばリチウムオキシド、ナトリウムオキシド、カルシウムオキシド、マンガンオキシド、アルカリ金属、アルカリ土類金属の水素化物、例えばリチウムヒドリド、ナトリウムヒドリド、カリウムヒドリド、カルシウムヒドリド、アルカリ金属アミド、例えばリチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド、アルカリ金属、アルカリ土類金属の炭酸塩、例えばカリウムカルボナート、カルシウムカルボナート、さらに炭酸水素アルカリ金属、例えば炭酸水素ナトリウムのような無機化合物、ならびに有機金属化合物、ことにメチルリチウム、ブチルリチウム、フェニルリチウムのようなアルカリ金属アルキル、メチルマグネシウムクロリドのようなアルキルマグネシウムのハロゲン化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウム−ｔ−ブトキシド、ジメトキシマグネシウムのようなアルカリ金属、アルカリ土類金属のアルコキシド、ならびに有機塩基、ことに３級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルピペリジン、ピリジン、置換ピリジン、例えばコリジン、ルチジン、４−ジメチルアミノピリジンおよび二環式アミンである。
ナトリウムヒドロキシド、ナトリウムヒドリド、カリウムカルボナート、カリウム−ｔ−ブトキシドがことに好ましい。
塩基は、一般的に等モル量もしくは過剰量で、場合により溶媒としても使用される。
反応のために、１８−クラウン−６、１５−クラウン−５のようなクラウンエーテルを触媒的量で添加するのが有利な場合もある。
反応は、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属水酸化物、またはアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属炭酸塩の水溶液と、ハロゲン化炭化水素のような有機相の２相法で行なうこともできる。相転移触媒として、ハロゲン化アンモニウム、テトラフルオロボラート、例えばベンジルトリエチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリブチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムテトラフルオロボラート、さらにテトラブチルホスルホニウムクロリド、テトラフェニルホスホニウムブロミドのようなホスホニウムハロゲン化物を使用することができる。
また、最初に化合物ＩＩを塩基で処理し、生成塩を化合物ＩＩＩと反応させるのが有利の場合もある。
化合物ＩＩは、トリフルオロ酢酸エスエテルＩＶを、公知方法（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９４６、５）と類似する態様で、Ｏ−アルキルイソウレアと縮合させることにより得られる。

式ＶＩ中のＲ^bはＣ₁−Ｃ₄アルキル、ことにメチルまたはエチルを意味する。
反応は、慣用の態様で、０℃から１２０℃、好ましくは２０℃から８０℃、ことに溶媒の沸点で行なわれる。溶媒としては、慣用のアルコール、ことにメタノールまたはエタノールが使用される。
式ＶＩＩのＯ−アルキルイソウレアは、慣用のようにこれらの塩の形態、ことにヒドロハライド（例えばヒドロクロリド、ヒドロブロミド）の形態で使用される。塩を使用する場合、反応は塩基（例えばアルカリ土類金属またはアルカリ金属のアルコキシドまたはヒドロキシド、ことにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔ−ブトキシド、ナトリウムヒドロキシド、カリウムヒドロキシド、カルシウムヒドロキシド）の存在下に行なわれるべきであることが推奨される。
化合物Ｉは、また式ＩＶのスルホン誘導体を、それ自体公知の態様（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１７（１９８４）、１６２１、スイス国特願公開６４９０６８号公報）で、塩基の存在下に、式Ｖのアルコールとの反応によって得られる。

式ＩＶ中のＲ^aはＣ₁−Ｃ₄アルキル、ことにメチルを意味する。
適当な塩基は、ことにナトリウムヒドリド、カリウム−ｔ−ブトキシド、カリウムカルボナートである。
反応は一般的に不活性の双極性、中性溶媒（ことにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチルテトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン）中で行なわれる。
この反応に必要な式ＩＶのスルホン誘導体は、対応するスルフィドから出発して、酸化により得られる。
この酸化は、文献公知の方法により、例えば濃酢酸中において、過酸化水素を使用することにより（Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．２７（１９７８）、１８３）、あるいは水中において、次亜塩素酸ナトリウムを使用することにより（Ｊ．Ｐｒａｋｔ．Ｃｈｅｍ．３３（１９６６）１６５）行なわれる。

式ＩＩＩのベンジル誘導体（Ｖ＝酸素）は、本明細書冒頭に引用した諸文献から、また式ＩＩのベンジル誘導体（Ｕ＝Ｎ、Ｖ＝ＮＨ）は、西独特願公開４３０５５０２号から公知である。
式Ｉの化合物（Ｕ＝Ｎ、Ｖ＝ＮＨ）は、また対応するエステル（Ｖ＝Ｏ）のアミノリシスによっても得られる（ホウベン／ワイル、Ｅ５巻、９８３頁以降）。

この反応は０℃から６０℃、ことに１０℃から３０℃において、不活性溶媒中で行なわれる。メチルアミンは気相で導入され、または水溶液として計量導入され得る。
この溶媒としては、トルエン、ｏ−、ｍ−、ｐ−キシレンのような炭化水素、メチレンクロリド、クロロホルム、クロロベンゼンのような炭化水素ハロゲン化物、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、アニソールのようなエーテル類、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノールのようなアルコール類、ことにメタノール、トルエン、テトラヒドロフランが適当である。これらの混合溶媒も使用可能である。
上述した各式の符号に関する定義として使用された集合的表現は、一般的に下記の置換基を意味する。
ハロゲン、弗素、塩素、臭素、沃素、
アルキル、炭素原子数１から６の飽和、直鎖もしくは分岐炭化水素、例えば、
メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル、
ハロアルキル、炭素原子数１から４の直鎖もしくは分岐アルキル（上述）であって、これらの水素原子が部分的にまたは全体的に上述ハロゲン原子により置換されているＣ₁−Ｃ₂ハロアルキル、例えば、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２−ペンタフルオロエチル、
アルコキシ、炭素原子数１から４の直鎖もしくは分岐アルキル（上述）であって、骨格に酸素原子（−Ｏ−）を介して結合されている置換基、
ハロアルコキシ、炭素原子数１から４の直鎖もしくは分岐ハロアルキル（上述）であって、骨格に酸素原子（−Ｏ−）を介して結合されている置換基。
これら化合物Ｉの生物学的作用にかんがみて、式中のＲがＣ₂−Ｃ₅アルキル、ことにＣ₂−Ｃ₄アルキルを意味する場合の化合物がことに好ましい。
また、式中のｎが０または１、ことに０である場合の化合物Ｉがことに好ましい。
ｎが０である場合、式中のＲ¹がシアノ、弗素、塩素、メチル、トリフルオロメチルまたはメトキシを意味する場合の化合物Ｉが好ましい。
また、１個のＲ¹が、フェニル環の３−、４−または５−位に結合されている化合物Ｉも好ましい。
その用途にかんがみて、下表に掲記される化合物Ｉが、ことに好ましい。下表に示される各基は、それ自体（すなわち各置換基の組合わせとは無関係に）が極めて好ましい置換基である。
表１
式Ｉ中のＵがＣＨ、ＶがＯである場合の化合物（≡Ｉａ）であって、置換基Ｒ¹ｎおよびＲの組合わせが下表Ａのいずれかの行に相当するもの。
表２
式Ｉ中のＵがＮ、ＶがＯである場合の化合物（≡Ｉｂ）であって、置換基Ｒ¹ｎおよびＲの組合わせが下表Ａのいずれかの行に相当するもの。
表３
式Ｉ中のＵがＮ、ＶがＮＨである場合の化合物（≡Ｉｃ）であって、置換基Ｒ¹ｎおよびＲの組合わせが下表Ａのいずれかの行に相当するもの。

本発明による新規化合物Ｉは、昆虫、ダニおよび線虫類から成る広義の虫類、ことにダニを制御するのに適し、ことに栽培植物の保護、公衆衛生、貯蔵材料の保護、獣医学的分野における殺菌剤、殺虫剤として使用され得る。
害虫には次のものがある。すなわち、
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の害虫には例えばアドキソフィエス・オラナ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）、アグロテス・イプシロン（Ａｇｒｏｔｉｓ ｙｐｓｉｌｏｎ）、アグロテス・セゲタム（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｅｇｅｔｕｍ）、アラバマ・アルジラセア（Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アンチカルシア・ゲマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、アルジレスチア・コンジュゲラ（Ａｒｇｇｒｅｓｔｈｉａ ｃｏｎｊｕｇｅｌｌａ）、オートグラファ・ガマ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｇａｍｍａ）、カコエシア・ムリナナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｍｕｒｉｎａｎａ）、カブア・レチキュラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、チョリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、チロ・パルテルス（Ｃｈｉｌｏ ｐａｒｔｅｌｌｕｓ）、チョリストネウラ・オクシデンタリス（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、シルピス・ウニプンクタ（Ｃｉｒｐｈｉｓ ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、クナファロクロシス・メディナリス（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、クロシドロミア・ビノタリス（Ｃｒｏｃｉｄｏｌｏｍｉａ ｂｉｎｏｔａｌｉｓ）、チデイア・ポモネーラ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、デンドロリマス・ピニ（Ｄｅｎｄｒｏｌｉｍｕｓ ｐｉｎｉ）、ダイアファニア・ニチダリス（Ｄｉａｐｈａｎｉａ ｎｉｔｉｄａｌｉｓ）、ダイアトラエア・グルンディオセーラ（Ｄｉａｔｒａｅａ ｇｒｎｄｉｏｓｅｌｌａ）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、エラスモパルパス・リグノセーラス（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、オイポエシリア・アムピグエーラ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、フェルチア・サブテーラネア（Ｆｅｌｔｉａ ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａ）、ガレリア メロネーラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、グラホリタ・フネブラナ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｆｕｎｅｂｒａｎａ）、グラホリタ・モレスタ、（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ）、ヘリオテス・アルミゲラ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ａｒｍｉｇｅｒａ）、ヘリオテス・ピレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ヘリオテス・ジー（ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｚｅａ）、ヘールラ・アンダリス（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎｄａｌｉｓ）、ヒベルニア・デフォリアリア（Ｈｉｂｅｒｎｉａ ｄｅｆｏｌｉａｒｉａ）、ヒファントリア・クネア（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａｃｕｎｅａ）、ヒポノムータ・マリネラス（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａｍａｌｉｎｅｌｌｕｓ）、ケイフェリア・リコペルシセーラ（Ｋｅｉｆｆｅｒｉａ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ）、ラムブディナ・フィセラリア（Ｌａｍｂｄｉｎａ ｆｉｓｃｅｌｌａｒｉａ）、ラフィグマ・エクシグア（Ｌａｐｈｙｇｍａ ｅｘｉｇｕａ）、ロイコプテラ・シテルラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｓｃｉｔｅｌｌａ）、リソコレーチス・ブランカルデーラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ロベシア・ボトラナ（Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ）、ロクソステーゲ・スティクティカリス（Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅ ｓｔｉｃｔｉｃａｌｉｓ）、リマントリア・ディスパー（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ）、リマントリア・モナチャ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｍｏｎａｃｈａ）、リオネチア・クレルケーラ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、マンドゥカ・セクタ（Ｍａｎｄｕｃａ ｓｅｘｔａ）、マラコソマ・ノイストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マメストラ・ブラシーカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、モキス・レパンダ（Ｍｏｃｉｓｒｅｐａｎｄａ）、オペロフテラ・ブルマータ（Ｏｐｅｒｏｐｈｔｈｅｒａ ｂｒｕｍａｔａ）、オルギィア・プソイドツガタ（Ｏｒｇｙｉａ ｐｓｅｕｄｏｔｓｕｇａｔａ）、オストリニア・ヌビラリス（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、パンデミス・ペパラナ（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｈｅｐａｒａｎａ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｅａ）、ペクチノフォラ・ゴシィピエーラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、フトリマエア・オペルキュレーラ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、フィロチスティス・シトレーラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｈｉｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ピエリス・ブラシーカ（Ｐｉｅｒｉｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、プラティペナ・スカブラ（Ｐｌａｔｈｙｐｅｎａ ｓｃａｂｒａ）、プラティノタ・ストゥルタナ（Ｐｌａｔｙｎｏｔａ ｓｔｕｌｔａｎａ）、プルテーラ・キシロステーラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、ピライス・シトリ（Ｐｒａｙｓ ｃｉｔｒｉ）、ピライス・オレア（Ｐｒａｙｓ ｏｌｅａｅ）、プロデニア・スニア（Ｐｒｏｄｅｎｉａ ｓｕｎｉａ）、プロデニア・オルニトガリ（Ｐｒｏｄｅｎｉａ ｏｒｎｉｔｈｏｇａｌｌｉ）、プソイドプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、フィアシオニア・フルストラナ（Ｐｈｙａｃｉｏｎｉａ ｆｒｕｓｔｒａｎａ）、スクロビパルプラ・アブソルタ（Ｓｃｒｏｂｉｐａｌｐｕｌａ ａｂｓｏｌｕｔａ）、セサミア・インフェレンス（Ｓｅｓａｍｉａ ｉｎｆｅｒｅｎｓ）、シトトロガ・セレレーラ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ ｃｅｒｅｌｅｌｌａ）、スパルガノティス・ピレリアナ（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ ｐｉｌｌｅｒｉａｎａ）、スポドプテラ・フルジペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、スポドプテラ・リトラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）、スポドプテラ・リチュラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、シレプタ・デロガタ（Ｓｙｌｌｅｐｔａ ｄｅｒｏｇａｔａ）、シナンテドン ミオパエフォラミス（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ ｍｙｏｐａｅｆｏｒｍｉｓ）、タウマトポエア・ピティオカムパ（Ｔｈａｕｍａｔｏｐｏｅａ ｐｉｔｙｏｃａｍｐａ）、トリトリックス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ），トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、トリポリザ・インセルツラス（Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、ザイラフェラ・カナデンシス（Ｚｅｉｒａｐｈｅｒａ ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、エフェスティア・カウテラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｃａｕｔｅｌｌａ）、ティネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）が属する。
鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）としては例えばアグリラス・シヌアタス（Ａｇｒｉｌｕｓ ｓｉｎｕａｔｕｓ）、アグリオテス・リネアタス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｌｉｎｅａｔｕｓ）、アンソノムス・グランディス（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）、アンソノムス・ポモラム（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｐｏｍｏｒｕｍ）、アピオン・フォラクス（Ａｐｉｏｎ ｖｏｒａｘ）、アトマリア・リネアリム（Ａｔｏｍａｒｉａ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、ブラストファグス・ピニペルダ（Ｂｌａｓｔｏｐｈａｇｕｓ ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）、ブルカス・ルフィマヌス（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｒｕｆｉｍａｎｕｓ）、ブルカス・ピソラム（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｐｉｓｏｒｕｍ）、ブルカス・レンティス（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｌｅｎｔｉｓ）、カシィーダ・ネビュローサ（Ｃａｓｓｉｄａ ｎｅｂｕｌｏｓａ）、セロトマ・トリフルカタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａ ｔｒｉｆｕｒｃａｔａ）、シュートリーンカス・アッシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、シュートリーンカス・ナピ（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｎａｐｉ）、チャエトクネマ・ティビアリル（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ ｔｉｂｉａｌｉｓ）、コノデラス・ベスペルティナス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｖｅｓｐｅｒｔｉｎｕｓ）、クリオセリス・アスパラギー（Ｃｒｉｏｃｅｒｉｓ ａｓｐａｒａｇｉ）、デンドロクトヌス・レフィペンニス（Ｄｅｎｄｒｏｃｔｏｎｕｓ ｒｅｆｉｐｅｎｎｉｓ）、ダイアブロティカ・ロンジコロニス（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ダイアブロティカ・１２−プンクタタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ １２−ｐｕｎｃｔａｔａ）、ダイアブロティカ・ビルジフェラ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、エピラシュナ・バリベスティス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、エピトリックス・ヒルティペニス（Ｅｐｉｔｒｉｘ ｈｉｒｔｉｐｅｎｎｉｓ）、オイティノボスラス・ブラシリエンシス（Ｅｕｔｉｎｏｂｏｔｈｒｕｓ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）、ヒロビウス・アビェティス（Ｈｙｌｏｂｉｕｓ ａｂｉｅｔｉｓ）、ヒペラ・ポスティカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、ヒペラ・ブルネイペニス（Ｈｙｐｅｒａ ｂｒｕｎｎｅｉｐｅｎｎｉｓ）、イプス・ティポグラファス（Ｉｐｓ ｔｙｐｏｇｒａｐｈｕｓ）、レマ・ビリネアタア（Ｌｅｍａ ｂｉｌｉｎｅａｔａ）、レマ・メラノプス（Ｌｅｍａ ｍｅｌａｎｏｐｕｓ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リモニウス・カリフォルニカス（Ｌｉｍｏｎｉｕｓ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）、リソルホプトラス・オリゾフィラス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、メラノタス・コミュニス（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ・ヒポカスタニ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｈｉｐｐｏｃａｓｔａｎｉ）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、オンレマ・オリーザ（Ｏｎｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、オルティオリーンカス・サルカタス（Ｏｒｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、オルテゥオリーンカス・オバタス（Ｏｒｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｏｖａｔｕｓ）、ファエドン・コックレアリア（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ピロトレタ・クリソセファラ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、フィロフィガ・エスピー（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐ．）、フィロペルサ・ホルティコラ（Ｐｈｙｌｌｏｐｅｒｔｈａ ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）、フィロトレタ・ネモラム（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｎｅｍｏｒｕｍ）、フィロトレタ・ストリオラタ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、ポピーリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、サイリオデス・ナピ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｎａｐｉ）、スコリツス・イントリカタス（Ｓｃｏｌｙｔｕｓ ｉｎｔｒｉｃａｔｕｓ）、シトナ・リネアタス（Ｓｉｔｏｎａ ｌｉｎｅａｔｕｓ）、シトフィラス・グラナリア（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉａ）、ラシオデルマ・セリコルネ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）、オリザエフィルス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｙｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィルス・オリザエ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、トリボリウム・カスタネウム（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、トロゴデルマ・グラナリウム（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｇｒａｎａｒｉｕｍ）、ザブロテス・サブファシアトス（Ｚａｂｒｏｔｅｓ ｓｕｂｆａｓｃｉａｔｕｓ）が属する。
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）としてはアエデス・アエジプティ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・ベクサンス（Ａｅｄｅｓ ｖｅｘａｎｓ）、アナストレファ・ルーデンス（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ ｌｕｄｅｎｓ）、アノフェレス・マクリペニス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、セラティティス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、クリソミヤ・ベジーアナ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｂｅｚｚｉａｎａ）、クリソミヤ・ホミニポラックス（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｈｏｍｉｎｉｖｏｒａｘ）、クリソミヤ・マセーラリア（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｍａｃｅｌｌａｒｉａ）、コンタリニア・ソルジヒコラ（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ ｓｏｒｇｈｉｃｏｌａ）、コルディロビア・アンスロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、キュレックス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、ダカス・キュキュルビテア（Ｄａｃｕｓ ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、ダカス・オレアレ（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）、ダシニネウラ・ブラシーカ（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、デリア・コアルクタタ（Ｄｅｌｉａ ｃｏａｒｃｔａｔａ）、デリア・ラディコム（Ｄｅｌｉａ ｒａｄｉｃｕｍ）、ファニア・カニキュラリス（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ガステロフィラス・インティティナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）グロシア・モルシタンス（Ｇｌｏｓｓｉａ ｍｏｒｓｉｔａｎｓ）、ヘマトビア・イリタンス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ハプロディプロシス・エケストリス（Ｈａｐｌｏｄｉｐｌｏｓｉｓ ｅｑｕｅｓｔｒｉｓ）、ヒデレリア・グリセオラ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ ｇｒｉｓｅｏｌａ）、ヒーレミア・プラチュラ（Ｈｙｌｅｍｙｉａ ｐｌａｔｕｒａ）、ヒポデルマ・リネアタ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔａ）、リリオミザ・サチバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓａｔｉｖａｅ）、リリオミザ・トリフォリィ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、ルシリア・カプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃａｐｒｉｎａ）、ルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）、ルシリア・セリカタ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｅｒｉｃａｔａ）、マエティオラ・デストラクター（Ｍａｙｅｔｉｏｌａ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ムスカ・ドメスティカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ムシーナ・スタビュランス（Ｍｕｓｃｉｎａ ｓｔａｂｕｌａｎｓ）、オエストラス・オビス（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｏｖｉｓ）、オルセオリア・オリザエ（Ｏｒｓｅｏｌｉａ ｏｒｙｚａｅ）、オッシネーラ・フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、ペゴミア・ヒソシャーミ（Ｐｅｇｏｍｙａ ｈｙｓｏｃｙａｍｉ）、フォルビア・アンティカ（Ｐｈｏｒｂｉａ ａｎｔｉｑｕａ）、フォルビア・ブラシーカ（Ｐｈｏｒｂｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、フォレビア・コアルクタタ（Ｐｈｏｒｂｉａ ｃｏａｒｃｔａｔａ）、ラゴレティス・セラシ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｃｅｒａｓｉ）、ラゴレティス・ポモネーラ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、タバナス・ボビヌスニ（Ｔａｂａｎｕｓ ｂｏｖｉｎｕｓ）、ティプラ・オレラセア（Ｔｉｐｕｌａ ｏｌｅｒａｃｅａ）、ティプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、シミュリウム・ダムノスム（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｄａｍｎｏｓｕｍ）が属する。
総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）として例えばフランクリニエーラ・フスカ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｆｕｓｃａ）、フランクリニエーラ・オクシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、フランクリニエーラ・トリティシ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｔｒｉｔｉｃｉ）、ハプロトリプス・トリティシ（Ｈａｐｌｏｔｈｒｉｐｓ ｔｒｉｔｉｃｉ）、シルトスリップス・シトリ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｃｉｔｒｉ）、スリップス・オリザエ（Ｔｈｒｉｐｓ ｏｒｙｚａｅ）、スリップス・パルミ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）、スリップス・タバシ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）が属する。
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｔｏｐｔｅｒａ）としては例えばアサリア・ロザエ（Ａｔｈａｌｉａ ｒｏｓａｅ）、アタ・セファロテス（Ａｔｔａ ｃｅｐｈａｌｏｔｅｓ）、アタ・セックスデンス（Ａｔｔａ ｓｅｘｄｅｎｓ）、アタ・テキサナ（Ａｔｔａ ｔｅｘａｎａ）、ホプロカンパ・ミヌタ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｍｉｎｕｔａ）、ホプロカンパ・テスチュディネア（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｔｅｓｔｕｄｉｎｅａ）、イリドミルメス・フミリス（Ｉｒｉｄｏｍｙｒｍｅｓ ｈｕｍｉｌｉｓ）、イリドミルメス・プルプレウス（Ｉｒｉｄｏｍｙｒｍｅｓ ｐｕｒｐｕｒｅｕｓ）、モノモリウム・ハァラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ソレノプシス・ゲミナタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇｅｍｉｎａｔａ）、ソレノプシス・インビクタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ）、ソレノプシス・リヒテリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｒｉｃｈｔｅｒｉ）が属する。
異翅亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）としては例えばアクロステルナム・ヒラレ（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ ｈｉｌａｒｅ）、ブリサッス・ロイコプテラス（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ）、シルトペルティス・ノタタス（Ｃｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ ｎｏｔａｔｕｓ）、ディスデルカス・シングラタス、（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｃｉｎｇｕｌａｔｕｓ）、ディスデルカス・インテルメディアス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、オイリーガスター・インテグリセプス（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｉｎｔｅｇｒｉｃｅｐｓ）、オイチスタス・イミクティベントリス（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｉｍｉｃｔｉｖｅｎｔｒｉｓ）、レプトグローサス・フィロープス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、リーガス・リネオラリス（Ｌｙｇｕｓ ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）、リーガス・ヘスペルス（Ｌｙｇｕｓ ｈｅｓｐｅｒｕｓ）、リーガス・プラテンシス（Ｌｙｇｕｓ ｐｒａｔｅｎｓｉｓ）、ネザラ・ビリデゥラ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）、ピエズマ・カドラタ（Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、ソルベア・インスラリス（Ｓｏｌｕｂｅａ ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、ティアンタ・ペルディトール（Ｔｈｙａｎｔａ ｐｅｒｄｉｔｏｒ）が属する。
同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）には例えばアシルトシフォン・オノブリーシス（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ ｏｎｏｂｒｙｃｈｉｓ）、アシルトシフォン・ピスム（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ ｐｉｓｕｍ）、アデルゲス・ラリシス（Ａｄｅｌｇｅｓ ｌａｒｉｃｉｓ）、アオニデエラ・アウランティ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、アフィドラ・ナスチュルティ（Ａｐｈｉｄｕｌａ ｎａｓｔｕｒｔｉｉ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）、アフィス・ゴシピ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、アウラコルトム・ソラニ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、ベミシア・タバキ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、ブラチーカウダス・カルデゥイ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ ｃａｒｄｕｉ）、ブレブコリンネ・ブラシイーカ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ダルブルス・マイディス（Ｄａｌｂｕｌｕｓ ｍａｉｄｉｓ）、ドレフュシア・ノルドマンニィアナエ（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａ ｎｏｒｄｍａｎｎｉａｎａｅ）、ドレフュシア・ピセェア（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａ ｐｉｃｅａｅ）、ドレフュシア・ラジコラ（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａ ｒａｄｉｃｏｌａ）、エムポアスカ・ファベイー（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂｅｉ）、エリオソマ・ラニゲルム（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、ラオデルファクス・ストリアテラ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌａ）、マクロシフム・アベナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ａｖｅｎａｅ）、マクロシフム・オイフォルビア（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、マクロシフム・ロザエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｒｏｓａｅ）、メグーラ・ビシア（Ｍｅｇｏｕｒａ ｖｉｃｉａｅ）、メトポロフィウム・ディルホダム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、ミゾデス・ペルシカエ（Ｍｙｚｏｄｅｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ミザス・セラシー（Ｍｙｚｕｓ ｃｅｒａｓｉ）、ネフォテティクス・シンクテセプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、ペルキンシェラ・サッカリシィデ（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ ｓａｃｃｈａｒｉｃｉｄａ）、フォロドン・フムリー（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、プラノココス・シトリ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｏｓ ｃｉｔｒｉ）、プシーラ・マリ（Ｐｓｙｌｌａ ｍａｌｉ）、プシーラ・ピリ（Ｐｓｙｌｌａ ｐｉｒｉ）、プシーラ・ピリコール（Ｐｓｙｌｌａ ｐｙｒｉｃｏｌ）、クアドラスピディオトス・ペルニシオサス（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ）、ロパロシィフム・マイディス（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｍａｉｄｉｓ）、サパフィス・オレア（Ｓａｐｐａｐｈｉｓ ｏｌｅａｅ）、シザフィス・グラミナム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ）、セレナスピドス・アルティクラタス（Ｓｅｌｅｎａｓｐｉｄｕｓ ａｒｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、シトビオン・アベナエ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ａｖｅｎａｅ）、ソガテラ・フルキフェラ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、トキソプテラ・シトリシダ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｃｉｔｒｉｃｉｄａ）、トリアロイロデス・アブティロネア（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ａｂｕｔｉｌｏｎｅａ）、トリアロイロデス・バポラリオラム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ビテウス・ビティフォリー（Ｖｉｔｅｕｓ ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）が属する。
等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）には例えばカロテルメス・フラビコーリス（Ｃａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、ロイコテルミス・フラビペス（Ｌｅｕｃｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、マクロテルメス・サブヒアリヌス（Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ ｓｕｂｈｙａｌｉｎｕｓ）、オドントテルメス・フォルメザヌス（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｕｎｕｓ）、レティキュリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕｑｕｓ）、テルメス・ナタレンシス（Ｔｅｒｍｅｓ ｎａｔａｌｅｎｓｉｓ）。
直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）には例えばアチタ・ドメスチカ（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッタ・ジェルマニカ（Ｂｌａｔｔａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、グリーロタルパ・グリーロタルパ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ）、ロカスタ・ミグラトリア（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、メラノプラス・ビリッタタス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｂｒｉｔｔａｔｕｓ）、メラノプラス・フェムル−ルブラム（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｆｅｍｕｒｒｕｂｒｕｍ）、メラノプラス・メキシカナス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｍｅｘｉｃａｎｕｓ）、メラノプラス・サングイニペス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ）、メラノプラス・スプレタス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓｐｒｅｔｕｓ）、ノマダリクス・セプテムファシィアータ（Ｎｏｍａｄａｃｒｉｓ ｓｅｐｔｅｍｆａｓｃｉａｔａ）、シストセルサ・アメリカーナ（Ｓｃｈｉｓｔｂｃｅｒｃａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、シストセルサ・ペレグリナ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｐｅｒｅｇｒｉｎａ）、スタウロノタス・マロッカナス（Ｓｔａｕｒｏｎｏｔｕｓ ｍａｒｏｃｃａｎｕｓ）、シスットセルサ・グレガリア（Ｓｃｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ）が属する。
蛛形類（Ａｒａｃｈｎｏｉｄｅａ）例えばアムブリオンマ・アメリカナム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、アムブリオンマ・バリエガタム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｖａｒｉｅｇａｔｕｍ）、アルガス・ペルシカス（Ａｒｇａｓ ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、ブーフィラス・アンヌラタス、（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ａｎｎｕｌａｔｕｓ）、ブーフィラス・デコロラタス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｄｅｃｏｌｏｒａｔｕｓ）、ブーフィラス・ミクロプラス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、ブレビパルパス・フェニシス（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）、ブリオビア・プラエティオサア（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、デルマセントール・シルバラム（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｉｌｖａｒｕｍ）、エオテトラニーカス・カルピニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃａｒｐｉｎｉ）、エリオフェス・シエルドニ（Ｅｒｉｐｈｙｅｓ ｓｈｅｌｄｏｎｉ）、ヘイアロムマ・トランカタム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｔｒｕｎｃａｔｕｍ）、イクソデス・リシナス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｉｃｉｎｕｓ）、イクソデス・ルビカンダス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｕｂｉｃｕｎｄｕｓ）、オルニトドラス・マウバタ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｍｏｕｂａｔａ）、オトビンス・メグニニ（Ｏｔｏｂｉｎｓ ｍｅｇｎｉｎｉ）、ポリファゴタルソネムス・ラタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）、リピセファラス・アペンディキュラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）、リピセファラス・エヴェルトシー（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｅｖｅｒｔｓｉ）、テトラニカス・シンナバリナス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）、テトラニカス・カンザワイ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｋａｎｚａｗａｉ）、テトラニカス・パシフィカス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｐａｃｉｆｉｃｕｓ）、テトラニカス・ウルチィカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）、アクロプス・リコペルシカエ（Ａｃｕｌｏｐｓ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃａｅ）、アクロプス・ペレカッシ（Ａｃｕｌｏｐｓ Ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、アクルス・シレエクテンダリ（Ａｃｕｌｕｓ ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）、エウテトラニキス・バンクシ（Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｂａｎｋｓｉｉ）、オリゴニキス・プラテンシス（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｐｒａｔｅｎｓｉｓ）、パノニカス・ウルミ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ）、パノニカス・シトリ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、タルソネムス・パリダス（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｐａｌｌｉｏｄｕｓ）、デルマニサス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、ソロプテス・オビス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ）、サルコプテス・スカビエ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｉｅｉ）。
線虫類として例えば根状虫線虫には、例えばメロイドギーネ・ハプラ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｈａｐｌａ）、メロイドギーネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、メロイドギーネ・ジャバニカ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃａ）が属する。
包嚢形成線虫には、例えばグロボデラ・パリダ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｐａｌｌｉｄａ）、グロボデラ・ロストチーエンシス（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ヘテロデラ・アベナエ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ａｖｅｎａｅ）、ヘテロデラ・グリシナエ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎａｅ）、ヘテロデラ・シャツティー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｃｈａｔｉｉ）、幹および葉線虫には、例えばアンダイナ・トリティシ（Ａｎｇｕｉｎａ ｔｒｉｔｉｃｉ）、アフェレンコイデス・ベセイ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｂｅｓｓｅｙｉ）ジチレンカス・アンダスタス（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ａｎｇｕｓｔｕｓ）、ヒルスマニーラ・オリザエ（Ｈｉｒｓｃｈｍａｎｎｉｅｌｌａ ｏｒｙｚａｅ）、ホプロライムス・エスピーピー（Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓ ｓｐｐ）、ジチレンカス・ディプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、およびヘリオコチレンカス・マールチシンクタス（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ）、ロンジドラス類（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、ラドフォラス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）、トリコドラス・ビルリファルス（Ｔｒｉｃｈｏｄｒｕｓ ｖｉｒｕｌｉｆｅｒｕｓ）、チレンクリス・セミペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、プラチーレンカス・ブラキュラス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｂｒａｃｈｙｕｒｕｓ）、プラチーレンカス・ペネトランス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、プラチーレンカス・ファラックス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｆａｌｌａｘ）、プラチーレンカス・バルナスイー（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｖｕｌｎｕｓ）、ヒルスマニエラ・オリザエ（Ｈｉｒｓｃｈｍａｎｎｉｅｌｌａ ｏｒｙｚａｅ）、ホプロライムス類（Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓ ｓｐｐ．）、ロチレンカス・レインフォルミス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｒｅｉｎｆｏｒｍｉｓ）、スクテロネマ・ブラディス（Ｓｃｕｔｒｌｌｏｎｅｍａ ｂｒｏｄｙｓ）、キシフィネマ・インデックス（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ ｉｎｄｅｘ）、キシフィネマ・メディテラネウス（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ ｍｅｄｉｔｔｅｒａｈｅｕｍ）が属する。
新規化合物は、広範囲な植物病理学的菌類、特に子嚢菌類、または担子菌類に対して優れた作用し、秀でている。これらは組織的に活性である場合もあり、茎葉または土壌殺菌剤として使用可能である。
これらは種々の農作物、例えばコムギ、ライ麦、大麦、オート麦、稲、トウモロコシ、芝、綿花、大豆、コーヒー、サトウキビ、ブドウ、果実および観賞用植物および野菜、例えばキュウリ、豆類、ウリ、並びにこれら植物の種子における多種細菌を防除するにあたり特に重要である。
新規の化合物は次のような植物病の防除に特に適している。
穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ；うどん粉病）、
ウリ科のエリシペ・キコラケアラム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）およびスフェロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、
リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、
ブドウのウンキヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、
穀物類のプッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、
ワタおよびシバのリゾクトニア種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）、
穀物類およびサトウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、
リンゴのベンツリア・イネクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑａｌｉｓ；腐敗病）、
穀物類のヘルミントスポリウム種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）、
コムギのセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、
イチゴおよびブドウのボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ；灰色カビ）、
ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｄｉｃｏｌａ）、
コムギおよびオオムギのシュードケルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、
イネのピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｉｚａｅ）
ジャガイモおよびトマトのフィトピトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、
種々の植物のフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）およびベルチキルリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種、
ブドウのプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、
果実および野菜のアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種。
菌類、または菌類による被害から保護されるべき植物、種子、資材または土壌を殺菌有効量の有効物質で処理することにより化合物を施与する。資材、植物または種子が菌類により被害を受ける前または後に化合物を施与することができる。新規物質は通常の製剤形、例えば溶液、エマルジョン、懸濁液、ダスト剤、粉末、ペーストおよび顆粒に加工することができる。適用形は全く使用目的次第であるが、いずれにせよ２−［（２−アルコキシ−６−トリフルオロメチルピリミジン−４−イル）−オキシメチレン］フェニル酢酸誘導体の細分および均一な分配が保証されるべきである。製剤は公知方法で、例えば有効物質を溶剤および／または賦形剤で、場合により乳化剤および分散助剤を使用して増量することにより製造することができ、この際希釈剤として水を使用する場合には、補助溶媒として別の有機溶媒を使用することができる。このための助剤としては、主として溶剤例えば芳香族化合物（例えばキシレン）、塩素化芳香族化合物（例えばクロルベンゼン）、パラフィン（例えば石油留分）、アルコール（例えばメタノール、ブタノール）、ケトン（例えばシクロヘキサノン）、アミン（例えばエタノールアミン、ジメチルホルムアミド）および水、賦形剤例えば天然岩石粉（例えばカオリン、アルミナ、タルク、白亜）、合成岩石粉（例えば高分散性珪酸、珪酸塩）、乳化剤、例えば非イオン性および陰イオン性乳化剤（例えばポリオキシエチレン−脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホナートおよびアリールスルホナート）および分散剤例えばリグニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロースが該当する。
本発明の殺菌剤組成物は、通常０．１−９５重量％、好ましくは０．５−９０重量％の有効物質を有する。
所望の効果に応じて、ヘクタールあたりの有効物質の施与量を、０．０１−２．０ｋｇとする。
種子を処理する場合、種子１ｋｇにあたりに０．００１−０．１ｇ、特に０．０１−０．０５ｇの量の有効物質が一般的に必要とされる。
有効物質は、例えば直接的に噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液、高濃度の水性、油性またはその他の懸濁液または分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤または顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法または注入法によって適用することができる。適用形式は、完全に使用目的に基づいて決定される。いずれの場合にも、本発明の有効物質の可能な限りの微細分が保証されるべきである。
これらは慣用の製剤形、例えば溶液、乳濁液、懸濁液、ダスト剤、粉末、ペーストまたは顆粒の形状に変換することが可能である。この場合の使用形は使用目的に基づいて決定される。いずれの場合にも、有効物質の可能な限りの微細分が保証されるべきである。
このための助剤としては、主として、
溶剤、例えば芳香族化合物（例えばキシレン）、塩素化芳香族化合物（例えばクロルベンゼン）、パラフィン（例えば石油留分）、アルコール（例えばメタノール、ブタノール）、ケトン（例えばシクロヘキサノン）、アミン（例えばエタノールアミン）、ジメチルホルムアミドおよび水、
賦形剤、例えば天然岩石粉（例えばカオリン、アルミナ、タルク、白亜）、合成岩石粉（例えば高分散性珪酸、珪酸塩）、
乳化剤、例えば非イオン性および陰イオン性乳化剤（例えばポリオキシエチレン−脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホナートおよびアリールスルホナート）および
分散剤、例えばリグニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロースが該当する。
界面活性剤としては次のものが挙げられる。すなわち、リグニンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタリンスルホン酸、およびジブチルナフタリンスルホン酸等の芳香族スルホン並びに脂肪酸の各アルカリ塩、アルカリ土類塩、アンモニウム塩アルキルスルホナート、アルキルアリールスルホナート、アルキルスルファート、ラウリルエーテルスルファート、脂肪アルコールスルファート、並びに硫酸化ヘキサデカノール、ヘプタデカノールおよびオクタデカノールの塩、並びに脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタリンおよびナフタリン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキシド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、またはポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタート、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロース。
水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト、または湿潤可能の粉末、水分散可能の粉末より水の添加により製造することができる。乳濁液、ペーストまたは油分散液を製造するためには、物質をそのまま、または油または溶剤中に溶解して、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤により水中に均質に混合することができる。しかも有効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤および場合により溶剤または油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水にて希釈するのに適する。
粉末、散布剤およびダスト剤は有効物質と固状担体物質とを混合または一緒に磨砕することにより製造することができる。
粒状体例えば被覆−、含浸−および均質粒状体は、有効物質を固状担体物質に結合することにより製造することができる。
固状担体物質は例えば鉱物土、例えばシリカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素および植物性生成物、例えば穀物粉、樹皮、木材およびクルミ穀粉、セルロース粉末および他の固状担体物質である。即使用可能な調製物の有効成分の濃度は比較的広範囲に変更可能である。
ことに一般的には、調製物は０．０００１−９５重量％の有効物質を含む。
９５重量％を超過する有効物質を含有する組成物は、添加物を含まない有効成分を使用することが可能な超低量法（ＵＬＶ）において極めて良好に用いられる。
動物の菌類に用いる場合、０．０００１−１０重量％、特に０．０１−１重量％の有効物質を含む組成物が好ましく用いられる。
通常、有効物質は純度９０〜１００％、殊に９５〜１００％（ＮＭＲスペクトルによる）で使用される。
製剤例は以下の通りである。
Ｉ．９０重量部の化合物Ｉと、Ｎ−メチルーα−ピロリドン１０重量部とを含む溶液を得る。この溶液は微小液滴の形状で使用すると好ましい。
ＩＩ．２０重量部の化合物Ｉを、キシレン８０重量部、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに付加した付加生成物１０重量部、ドデシルベンゾールスルホン酸のカルシウム塩５重量部およびエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物５重量部よりなる混合物中に添加する。この混合物を水に細分布することにより分散液が得られる。
ＩＩＩ．２０重量部の化合物Ｉを、シクロヘキサノン４０重量部、イソブタノール３０重量部、エチレンオキシド７モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物２０重量部、及び４０モルのエチレンオキシドを１モルのヒマシ油に付加した付加生成物１０重量部よりなる混合物中に添加する。この混合液を水に微分散することにより分散液が得られる。
ＩＶ．２０重量部の化合物Ｉを、シクロヘキサノン２５重量部、沸点２１０乃至２８０℃の鉱油留分６５重量部およびエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物１０重量部よりなる混合物中に添加する。この混合物を水に微分散することより分散液が得られる。
Ｖ．２０重量部の化合物Ｉを、ジイソブチルナフタリン−α−スルホン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルホン酸のナトリウム塩１７重量部、および粉末状珪酸ゲル６０重量部と充分に混和し、かつハンマーミル中において磨砕する。この混合物を水に細分布することにより噴霧液が得られる。
ＶＩ．３重量部の化合物Ｉを細粒状カオリン９７重量部と密に混和する。かくして有効物質３重量％を含有するダスト剤が得られる。
ＶＩＩ．３０重量部の化合物Ｉを、粉末状珪酸ゲル９２重量部およびこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフィン油８重量部よりなる混合物と密に混和する。かくして良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。
ＶＩＩＩ．４０重量部の化合物Ｉをフェノールスルホン酸−尿素−ホルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩１０重量部、珪酸ゲル２重量部および水４８重量部と混和する。安定な水性分散液が得られる。この分散液は更に水で希釈することができる。
ＩＸ．２０重量部の化合物Ｉを、ドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩２重量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル８重量部、フェノールスルホン酸−尿素−ホルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩２重量部およびパラフィン系鉱油６８重量部と密に混和する。安定な油状分散液が得られる。
Ｘ．１０重量部の化合物Ｉを、ジイソブチルーナフタリン−α−スルホン酸のナトリウム塩４重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルホン酸のナトリウム塩２０重量部、珪酸ゲル３８重量部およびカオリン３８重量部と充分に混和し、かつハンマーミル中において磨砕する。この混合物を水１００００重量部に細分布することにより有効物質０．１重量％を含有する噴霧液が得られる。
菌類、または菌類による被害から保護されるべき植物、種子、資材または土壌を殺菌有効量の有効物質で処理することにより化合物を施与する。
資材、植物または種子が菌類により被害を受ける前または後に化合物を施与することができる。
所望の効果により、１ヘクタールあたりの有効成分の施与量を０．０２−３ｋｇ、好ましくは０．１−１ｋｇとする。
種子を処理する際に、１ｋｇの種子に対して０．００１−５０ｇ、好ましくは０．０１−１０ｋｇの有効物質が使用される。
野外条件下において寄生虫または有害菌類を制御するために用いられる有効成分の使用量は、１ヘクタール当たり０．０２−１０ｋｇ、好ましくは０．１−２．０ｋｇである。
更に、化合物Ｉは、単独でまたは他の除草剤または生長抑制剤と、また更なる植物保護剤と組み合わせ、混合し、例えば殺害虫剤または植物殺菌剤または殺バクテリア剤と共に施用することができるという利点を有する。苗栄養不足、希元素欠乏などの症状治癒のために使用されるミネラル塩溶液と混合し得ること、植物に無害の油類、油濃縮物類に添加し得ることも重要である。
作物保護剤および肥料を、本発明の組成物に、１：１０から１０：１の重量比で、必要に応じて使用直前に添加することも可能である（タンク・ミックス）。殺菌剤または殺虫剤と混合することにより、殺菌作用が向上する場合が多い。
以下に本発明の化合物とともに使用可能な殺菌剤を列挙するが、これは組み合わせの可能性を示すためのものであって、制限を加えるためのものではない。
硫黄
ジチオカルバマート及びその誘導体、例えば
鉄ジメチルジチオカルバマート、
亜鉛ジメチルジチオカルバマート、
亜鉛エチレンビスジチオカルバマート、
マンガンエチレンビスジオカルバマート、
マンガン−亜鉛−エチレンジアミン−ビス−ジチオカルバマート、
テトラメチルチウラムジスルフィド、
亜鉛−（Ｎ，Ｎ−エチレン−ビス−ジチオカルバマート）のアンモニア錯化合物、
亜鉛−（Ｎ，Ｎ′−プロピレン−ビス−ジチオカルバマート）のアンモニア錯化合物、
亜鉛−（Ｎ，Ｎ′−プロピレン−ビス−ジチオカルバマート）、
Ｎ’Ｎ−ポリプロピレン−ビス−（チオカルバモイル）−ジスルフィド，
ニトロ誘導体、例えば
ジニトロ−（１−メチルヘプチル）−フェニルクロトナート、
２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェニル−３，３−ジメチルアクリラート、
２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェニル−イソプロピルカルボナート、
ジイソプロピル５−ニトロイソフタラート、
複素環式物質、例えば
−２−ヘプタデシル−２−イミダゾリン−アセタート、
２，４−ジクロロ−６−（ｏ−クロロアニリノ）−ｓ−トリアジン、
Ｏ，Ｏ−ジエチル−フタルイミドホスホノチオエート、
５−アミノ−１−〔ビス−（ジメチルアミノ）−ホスフィニル〕−３−フェニル−１，２，４−トリアゾール、
２，３−ジシアノ−１，４−ジチオアントラキノン、
２−チオ−１，３−ジチオロ−（４，５−ｂ）−キノキサリン、
１−（ブチルカルバモイル）−２−ベンズイミダゾール−カルバミン酸メチルエステル、
２−メトキシカルボニルアミノ−ベンゾイミダゾール、
２−（フリル−２−イル）−ベンゾイミダゾール、
２−（チアゾリル−４−イル）−ベンゾイミダゾール、
Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロロエチルチオ）テトラヒドロフタルイミド、
Ｎ−トリクロロメチルチオ−テトラヒドロフタルイミド、
Ｎ−トリクロロメチルチオ−フタルイミド、
Ｎ−ジクロロフルオロメチルチオ−Ｎ′，Ｎ′−ジメチル−Ｎ−フェニル−硫酸ジアミド、
５−エトキシ−３−トリクロロメチル−１，２，３−チアジアゾール、
２−チオシアナートメチルチオベンゾチアゾール、
１，４−ジクロロ−２，５−ジメトキシベンゼン、
４−（２−クロロフェニルヒドラゾノ）−３−メチル−５−イソキサゾロン、
２−チオピリジン−１−オキシド、
８−ヒドロキシキノリン又はその銅塩、
２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−オキサチイン、
２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−オキサチイン−４，４−ジオキシド、
２−メチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピラン−３−カルボキシアニリド、２−メチル−フラン−３−カルボキシアニリド、
２，５−ジメチルフラン−３−カルボキシアニリド、
２，４，５−トリメチル−フラン−３−カルボンキシアニリド、
Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−ジメチル−フラン−３−カルボキシアミド、
Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−ジメチルフラン−２，５−ジメチルフラン−３−カルボキシアミド、
２−メチルベンズアニリド、
２−ヨードベンズアニリド、
Ｎ−ホルミル−Ｎ−モルホリン−２，２，２−トリクロロエチルアセタール、
ピペラジン−１，４−ジイルビス−（１−（２，２，２−トリクロロ−エチル）−ホルムアミド）、
１−（３，４−ジクロロアニリノ）−１−ホルミルアミノ−２，２，２−トリクロロエタン、
２，６−ジメチル−Ｎ−トリデシルモルホリン又はその塩、
２，６−ジメチル−Ｎ−シクロドデシル−モルホリン又はその塩、
Ｎ−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル〕−シス−２，６−ジメチルモルホリン、
Ｎ−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル〕−ピペリジン、
１−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−エチル−１，３−ジオキソラン−２−イル−エチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
１−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）」４−ｎ−プロピル−１，３−ジオキソラン−２−イルエチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ−（２，４，６−トリクロロフェノキシエチル）−Ｎ′−イミダゾールイル−尿素、
１−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−ブタノン、
α−（２−クロロフェニル）−α−（４−クロロフェニル）−５−ピリミジン−メタノール、
５−ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６−メチル−ピリミジン、
ビス（ｐ−クロロフェニル）−３−ピリジンメタノール、
１，２−ビス−（３−エトキシカルボニル−２−チオウレイド）ベンゼン、
更に他の殺菌剤、例えば
１，２−ビス−（３−メトキシカルボニル−２−チオウレイド）ベンゼン、
α−［２−（４−クロロフェニル）エチル］−α−（１，１−ジメチルエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
１−［３−（２−クロロフェニル）−１−（４−フルオロフェニル）オキシラン−２−イルメチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール。
合成実施例
以下の合成実施例に示される処理は、出発化合物または中間生成物を適宜変更して、さらに他の化合物Ｉを製造するために使用され得る。このようにして得られた化合物をその物性と共に後掲の表に示す。
実施例１
２−イソプロポキシ−６−トリフルオロメチル−４−ヒドロキシピリミジン
ナトリウムメトキシドの３０％濃度メタノール溶液４６５ｇを、室温において、９０６ミリリットルの無水アルコール中の３５７．８ｇのＯ−イソプロピルイソウレアヒドロクロリド（もしくはＯ−イソプロピルウロニウムクロリド）に滴下、添加する。１０分後、この混合物中に、４７５．２ｇのエチルトリフルオロアセトアセタートを滴下、添加して、わずかに発熱性の反応を行なわせる。１２時間還流加熱した後、回転エバポレータ中において反応混合物を濃縮し、残渣を１リットルの水中に投入する。水性相を塩酸により弱酸性化し、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出する。合併エーテル相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで濃縮乾涸する。残渣を石油エーテルと共に混合し、吸引濾別し、乾燥する。これにより表記化合物２９４．５ｇが無色結晶として得られる。融点１２６−１２７℃。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、δｐｐｍ）
１．４（６Ｈ）、５．９（１Ｈ）、６．５（１Ｈ）、１２．２（１Ｈ）。
実施例２
メチル−３−メトキシ−２−［２−（２−メチルスルホニル−６−トリフルオロメチルピリミジニル−４−オキシメチル）フェニル］アクリラート（表Ｉ．０４）
０．１５ｇのタングステン酸ナトリウム・２Ｈ₂Ｏを、１９ミリリットルの氷酢酸中、３．９ｇのメチル−３−メトキシ−２−［２−（２−メチルスルホニル−６−トリフルオロメチルピリミジニル−４−オキシメチル）フェニル］アクリラートの懸濁液を添加し、２．８ミリリットルの３０％濃度Ｈ₂Ｏ₂水溶液を２０−３０℃において徐々に滴下、添加する。混合液は１時間で澄明化し、室温でさらに１２時間撹拌する。これを１００ミリリットルの氷水中に注下し、３０分後に上澄み液を傾しゃにより除去し、残余の粘稠液をエチルアセタート中に注下する。この有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで濃縮する。表記の化合物４．０ｇを淡黄色油状体として得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、δｐｐｍ）
３．３（３Ｈ）、３．６５（３Ｈ）、３．８５（３Ｈ）、５．５（２Ｈ）、７．１５（１Ｈ）、７．２（１Ｈ）、７．４（２Ｈ）、７．５５（１Ｈ）、７．６（１Ｈ）

実施例３
メチル−３−メトキシ−２−［２−（２−イソプロポキシ−６−トリフルオロメチルピリミジニル−４−オキシメチル）フェニル］アクリラート（Ｉ．０３）
実施例１で得られるヒドロキシピリミジンのカリウム塩を製造するために、２２２ｇのヒドロキシ化合物を８５５ミリリットルのエタノールに溶解させ、これを８５５ミリリットルのエタノール中、５６ｇのカリウムヒドロキシド中に滴下、添加し、３時間還流加熱して濃縮し、残渣を２リットルのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中に投入し、このカリウム塩溶液中に２８０ｇのメチル−３−メトキシ−２−（２−ブロモメチルフェニル）アクリラートを添加し、６０℃において１２時間撹拌した。次いで氷水中に注下し、再びメチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出し、合併エーテル相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで濃縮した。Ｎ−アルキル化副生成物を除去するため、残渣をメタノール１リットル中に溶解させ、水２５０ミリリットルで処理する。析出結晶を吸引濾別し、石油エーテルで洗浄し、乾燥する。これにより２１１ｇの表記化合物を得た。融点１０７℃。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、δｐｐｍ）
１．４（６Ｈ）、３．７（３Ｈ）、３．８（３Ｈ）、５．３（１Ｈ）、５．３５（２Ｈ）、６．６５（１Ｈ）、７．２（１Ｈ）、７．４（２Ｈ）、７．５（１Ｈ）、７．５５（１Ｈ）
実施例４
メチル−２−メトキシイミノ−２−［３−クロロ−２−（２−イソプロポキシ−６−トリフルオロメチルピリミジニル−４−オキシメチル）フェニル］アセタート（Ｉ．０８）
３．３ｇの２−イソプロポキシ−４−ヒドロキシ−６−トリフルオロメチルピリミジンおよび２．４ｇの炭酸カリウムを、室温（約２５℃）で３０分間、１００ミリリットルのジメチルホルムアミド中において撹拌し、次いで混合物を、３０ミリリットルのジメチルホルムアミド中、４．８ｇのメチル−２−メトキシイミノ−２−［２−ブロモメチル−３−クロロフェニル］アセタートの溶液中に滴下する。室温においてさらに８時間撹拌し、反応混合物を氷水中に注下し、反応生成物をｔ−ブチルメチルエーテルで抽出する。合併エーテル相を乾燥し、濃縮する。このようにして得られる粗生成物をクロマトグラフィー（シリカゲル／トルエン）で精製する。４．２ｇの表記化合物が得られた。融点１０６−１０８℃。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、δｐｐｍ）
１．４（６Ｈ）、３．８５（３Ｈ）、４．０（３Ｈ）、５．３５（１Ｈ）、５．４５（１Ｈ）、６．６（１Ｈ）、７．１（１Ｈ）、７．４（１Ｈ）、７．５５（１Ｈ）
実施例５
２−メトキシイミノ−２−［３−クロロ−２−（２−イソプロポキシ−６−トリフルオロメチルピリミジニル−４−オキシメチル）フェニル］−Ｎ−メチルアセトアミド（Ｉ．１１）
実施例４で得られたメチルエステル２．０ｇとテトラヒドロフラン７０ミリリットルの混合物を、２ミリリットルの４０％濃度のメチルアミン水溶液で処理し、８時間後、この反応混合物に室温（約２５℃）で、１００ミリリットルのｔ−ブチルメチルエーテルを添加し、この混合物を添加し、この混合物を２０％濃度のくえん酸で３回、水で２回洗浄する。この有機相を乾燥し、濃縮する。これにより得られる粗生成物をクロマトグラフィー（シリカゲル／トルエン：エチルアセタート、９：１）で精製し、これにより１．０ｇの表記化合物を得た。融点１１６−１１８℃。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、δｐｐｍ）
１．４（６Ｈ）、２．９５（３Ｈ）、３．９（３Ｈ）、５．３５（１Ｈ）、５．４５（１Ｈ）、６．６（１Ｈ）、６．８（ＮＨ）、７．４（１Ｈ）、７．３５（１Ｈ）、７．５（１Ｈ）

動物の寄生虫に対する作用の例
動物の寄生虫に対する一般式Ｉの化合物の作用を以下の実験で示した。
有効物質を
ａ）アセトン中の０．１％濃度溶液、または
ｂ）７０重量％のシクロヘキサノン、２０重量％のＮｅｋａｎｉｌ（登録商標）ＬＮ（Ｌｕｔｅｎｓｏｌ（登録商標）ＡＰ６、エトキシル化アルキルフェノールを基礎とする乳化作用および分散作用を有する湿潤剤）および１０重量％のＥｍｕｌｐｈｏｒ（登録商標）ＥＬ（Ｅｍｕｌａｎ（登録商標）ＥＬ、エトキシル化脂肪アルコールを基礎とする乳化剤）として調整し、
ａ）の場合はアセトンで、ｂ）の場合は水で希釈し、所望の濃度を得た。
実験の終了後、本発明の化合物を用いて、未処理対照に比較して８０−１００％の阻害率または致死率の得られるそれぞれの場合の最低濃度（作用の限界または最低濃度）を測定した。
テトラニカス・テラリウス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｔｅｌａｒｉｕｓ）（ハダニ）、接触作用
成葉の第二の双葉を有する、高程度に感染した鉢植えの矮小形豆類を有効物質の水性組成物で処理した。温室に５日間保管した後、抑制程度を双眼顕微鏡を用いて測定した。
この実験において、化合物Ｉ．０１−Ｉ．０７およびＩ．０９−Ｉ．１１が２−４００ｐｐｍの作用限界を示した。
ネホテティックス・シンクティセプス（Ｎｅｈｏｔｅｔｔｉｘ・ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）（ヨコバイ：ｇｒｅｅｎ ｒｉｃｅ ｌｅａｆｈｏｐｐｅｒ）、接触作用
円形のフィルターを有効成分の水性組成物で処理し、次いでこれに５匹のヨコバイの成虫を配置した。２４時間後、致死量を評価した。
この実験において、化合物Ｉ．０７とＩ．０８の作用限界は０．４ｍｇであることがわかった。
有害菌類に対する作用の実施例
一般式Ｉの化合物の殺菌作用を以下の温室実験で示した。
有効物質を、７０重量％のシクロヘキサノ−ル、２０重量％のＮｅｋａｎｉｌ（登録商標）ＬＮ（Ｌｕｔｅｎｓｏｌ（登録商標）ＡＰ６、エトキシル化アルキルフェノ−ルを基礎とする乳化作用および分散作用を有する湿潤剤）および１０重量％のＥｍｕｌｐｈｏｒ（登録商標）ＥＬ（Ｅｍｕｌａｎ（登録商標）ＥＬ、エトキシル化脂肪アルコールを基礎とする乳化剤）から成る混合物中の濃度２０重量％の乳濁液として加工し、所望の濃度を得るために水で希釈した。
比較化合物として有効成分Ａ（ヨーロッパ特許出願公開第４０７８７２号公報、表Ｉ、実施例Ｎｏ．２５）。
プラズモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）に対する作用
「Ｍｕｅｌｌｅｒ−ｔｈｕｒｇａｕ」種の鉢植えのブドウの葉に、液が滴り落ちるまで有効成分組成物を噴霧した。８日後、植物をプラスモパラ・ビチコラ（ブドウツユカビ）の遊走子懸濁液に感染させ、２０−３０℃で５日間高、湿度に保持した。次いで植物を１６時間高湿度に保持した後に評価を行った。評価は目視にて行った。
この実験において、２５０ｐｐｍの本発明の化合物Ｉ．０１−Ｉ．０７、Ｉ．１０−Ｉ．１１で処理した植物は５％未満の被害を受け、一方同量の公知化合物で処理した化合物は２５％の被害を受けたことがわかった。未処理（対照）植物は７５％の被害を受けた。
ピリクラリア・オリザエ（Ｐｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｚａｅ）（稲胴枯病）
稲の苗（Ｔａｉ Ｎｏｎｇ ６７種）を有効成分組成物の液が滴るまで噴霧した。２４時間後、植物にピリクラリア・オリザエ菌の胞子水性懸濁液を噴霧し、２２−２４℃、相対湿度９５−９９％で６日間保管した。目視にて評価を行った。
この実験では、２５０ｐｐｍの本発明の化合物Ｉ．０１、Ｉ．０２、Ｉ．０４、Ｉ．０６−Ｉ．０８、Ｉ．１０およびＩ．１１で処理した植物は２５％未満の被害を受け、同量の公知化合物Ａで処理した植物は６０％の被害を受けた。未処理（対照）植物は８５％の被害を受けた。

Claims (13)

1. 下式Ｉ
   

   

   で表わされ、かつ
   ＵがＣＨまたはＮを、
   ＶがＯまたはＮＨを、
   ＲがＣ₁−Ｃ₆アルキルを、
   Ｒ¹がシアノ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシまたはフェニルを、
   ｎが０または１から４の整数をそれぞれ意味する（ｎが２以上の場合、複数のＲ¹は相互に異なる置換基を意味してもよい）場合の２−［（２−アルコキシ−６−トリフルオロメチルピリミジニル−４）オキシメチレン］フェニル酢酸誘導体。
2. 請求項（１）の式ＩにおいてＵがＣＨ、ＶがＯを意味する場合の化合物。
3. 請求項（１）の式ＩにおいてＵがＮ、ＶがＯを意味する場合の化合物。
4. 請求項（１）の式ＩにおいてＵがＮ、ＶがＮＨを意味する場合の化合物。
5. 下式ＩＩ
   

   

   のピリミジノール−４を、それ自体公知の態様で、塩基の存在下に、不活性有機溶媒中において、下式ＩＩＩ
   

   

   で表わされ、かつＸが求核的に置換可能の脱離基を意味するベンジル誘導体と反応させることを特徴とする、請求項（１）における式Ｉの化合物の製造方法。
6. 下式ＩＶ
   

   

   で表わされ、かつ
   ＵがＣＨまたはＮを、
   ＶがＯまたはＮＨを、
   Ｒ¹がシアノ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシまたはフェニルを、
   Ｒ^aがＣ₁−Ｃ₄アルキルを、
   ｎが０または１から４の整数をそれぞれ意味する（ｎが２以上の場合、複数のＲ¹は相互に異なる置換基を意味してもよい）場合のスルホン誘導体を、塩基の存在下に、下式Ｖ
   ＨＯ−Ｒ
   （ＲがＣ₁−Ｃ₆アルキルを意味する）
   のアルコールと反応させることにより、式Ｉ
   

   

   で表わされ、かつ各基が前記と同義である２−［（２−アルコキシ−６−トリフルオロメチルピリミジニル−４）オキシメチレン］フェニル酢酸誘導体を製造することを特徴とする２−［（２−アルコキシ−６−トリフルオロメチルピリミジニル−４）オキシメチレン］フェニル酢酸誘導体の製造方法。
7. 請求項（５）における式１１のピリミジノール−４を、請求項（１）における式Ｉの化合物の製造のための中間生成物として使用する方法。
8. 式ＩＶ
   

   

   で表わされ、かつ
   ＵがＣＨまたはＮを、
   ＶがＯまたはＮＨを、
   Ｒ¹がシアノ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシまたはフェニルを、
   Ｒ^aがＣ₁−Ｃ₄アルキルを、
   ｎが０または１から４の整数をそれぞれ意味する（ｎが２以上の場合、複数のＲ¹は相互に異なる置換基を意味してもよい）場合のスルホン誘導体。
9. 式ＩＶ
   

   

   で表わされ、かつ
   ＵがＣＨまたはＮを、
   ＶがＯまたはＮＨを、
   Ｒ¹がシアノ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシまたはフェニルを、
   Ｒ^aがＣ₁−Ｃ₄アルキルを、
   ｎが０または１から４の整数をそれぞれ意味する（ｎが２以上の場合、複数のＲ¹は相互に異なる置換基を意味してもよい）場合のスルホン誘導体を中間生成物として使用する方法。
10. 固体状もしくは液体状担体と、請求項（１）における式Ｉの化合物とを含有する、有害虫類および有害菌類を制御するのに適する組成物。
11. 請求項（１）における式Ｉの化合物の有効量で、有害虫類もしくは有害菌類、これらから保護されるべき材料、植物、土壌またはその種子を処理することを含む、有害虫類、有害菌類の制御方法。
12. 有害虫類もしくは有害菌類を制御するのに適する組成物を製造するために、請求項（１）における式Ｉの化合物Ｉを使用する方法。
13. 有害虫類もしくは有害菌類を制御するために、請求項（１）における式Ｉの化合物を使用する方法。