JP2002503236A - ビスイミノ−置換フェニル化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 式Ｉ： ［但し、Ｘが基Ａ又はＢ ｛＃がフェニル環との結合を表し、Ｒ^aがハロゲン、アルキル又はアルコキシを表す｝を表し；Ｙがハロゲン、アルキル、ハロアルキル又はアルコキシを表し；ｎが０、１又は２を表し、且つｎが２である場合、基Ｙは相互に異なっていても良く；Ｒ¹がアルキルを表し；Ｒ²がアルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル又はハロアルキニルを表し；Ｒ³が水素、アルキル、ハロアルキル又は置換若しくは無置換のフェニルを表し;Ｒ⁴が＝ＣＲ^bＲ^c又は＝Ｎ−ＯＲ^d｛Ｒ^b、Ｒ^cが相互に独立に、それぞれ水素、アルキル又は置換若しくは無置換のフェニルを表し；Ｒ^dがＲ²で述べた基の１個を表す｝を表す］で表されるビスイミノ−置換フェニル化合物、その製造方法、その製造用中間体、及びその使用法。

Description

【発明の詳細な説明】 ビスイミノ−置換フェニル化合物 本発明は、式Ｉ： ［但し、Ｘが基Ａ又はＢ ｛＃がフェニル環との結合を表し、 Ｒ^aがハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄アルコキシを表す｝を表し； Ｙがハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル又はＣ₁〜Ｃ₄アルコ キシを表し； ｎが０、１又は２を表し、且つｎが２である場合、基Ｙは相互に異なっていて も良く； Ｒ¹がＣ₁〜Ｃ₄アルキルを表し； Ｒ²がＣ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニル、Ｃ₃〜 Ｃ₄ハロアルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₄アルキニル又はＣ₃〜Ｃ₄ハロアルキニルを表し； Ｒ³が水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル又は置換若しくは無置 換のフェニルを表し； Ｒ⁴が＝ＣＲ^bＲ^c又は＝Ｎ−ＯＲ^d ｛Ｒ^b，Ｒ^cが相互に独立に、それぞれ水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル又は置換若しくは 無置換のフェニルを表し； Ｒ^dがＲ²で述べた基の１個を表す｝を表す］ で表されるビスイミノ−置換フェニル化合物に関する。 さらに本発明は、化合物Ｉの製造方法及びそのための中間体、また組成物に、 及び有害菌類及び有害動物を防除するための化合物Ｉの使用法に関する。 ＷＯ−Ａ９７／０２２５５には、４−フェニル−２，３−ジヒドロイソキサゾ ロン及びオルト位にメトキシイミノ基を有する４−フェニル−２，４−ジヒドロ トリアゾロンが開示されている。 ＷＯ−Ａ９５／２１１５３及びＷＯ−Ａ９７／０５１０３には、α−フェニル アクリル酸及びオルト位にビスオキシムエーテル基を有するα−フェニル−α− メトキシイミノ酢酸誘導体が開示され、ＰＣＴ／ＥＰ９６／０４４４６には、ト リスオキシムエーテル基を有するこのような誘導体が開示されている。 上述の文献に記載されている化合物は、有害菌類に対する栽培植物保護剤とし て適当であり、場合により有害動物に対しても適当である。 しかしながら、多くの場合、その作用は完全に満足できるものではない。従っ て、本発明の目的は作用が向上した化合物を提供することにある。 本発明者等は、上記目的が式Ｉで表されるフェニル化合物により達成されるこ とを見出した。さらに本発明者等は、化合物Ｉを製造するための中間体及びその 製造方法、また有害菌類及び有害動物防除用としての化合物Ｉ及び化合物Ｉを含 む組成物の使用法を見出した。有害菌類に対する作用が好ましい。 式Ｉの化合物は、上述の文献ＷＯ−Ａ９７／０２２５５に開示された化合物と は、オキシイミノ基が、二重結合に結合し且つ水素ではない基Ｒ⁴により置換さ れている限り異なる。公知の化合物と比較して、式Ｉの化合物は有害菌類及び有 害動物に対する作用が向上している。 主として、式Ｉの化合物は、ＷＯ−Ａ９７／０２２５５、ＷＯ−Ａ９５／２１ １５３及びＷＯ−Ａ９７／０５１０３、並びにＰＣＴ／ＥＰ９６／０４４４６に 記載されている方法と類似の方法を用いて得ることができる。 化合物Ｉは、種々の経路から得ることができるが、最初に合成するのが基Ｘ及 びオキシムエーテル基のいずれであるかは、化合物Ｉを合成する場合には、重要 ではない。従って、下記に示した反応において、読みやすくするために、記号Ｘ^# は基Ｘ又はこの基の適当な前駆体として使用し、記号Ｅ^#はオキシムエーテル基 又は適当な前駆体として使用する。 特に、式Ｉ.1 で表される化合物は、式II^#のベンジル化合物を式IIIのオキシムと転化反応させ 、得られた式IV^#のオキシムエーテルをハロゲン化反応により式Ｖ^#のハロゲン化 合物に転化し、Ｖ^#を式VI’のヒドロキシルアミンエーテルと反応させ式VI^#のビ スオキシムを形成し、VI^#を酸化して式VII^#のカルボニル化合物を得、VII^#をウ ィッテヒ反応の原理に従い燐試薬と反応させて式Ｉ.1^#の化合物を形成すること により得られる。 式II^#において、Ｌは求核置換可能な基であり、例えばハロゲン（例えば、フ ッ素、塩素、臭素又はヨウ素、特に塩素又は臭素）、或いはアルキル−又はアリ ール−スルホネート（例えば、メシレート又はトシレート）である。 スホラニル基である。 １．ベンジル化合物II^#と式III^#のオキシムの反応は、塩基の存在下、不活性有 機溶剤中、−１０〜１００℃、好ましくは１０〜８５℃でそれ自体公知の方法に より行われる（ＷＯ−Ａ９７／０２２５５、ＷＯ−Ａ９６／３６２２９参照）。 適当な溶剤は、エーテル（例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ ル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒド ロフラン）、ニトリル（例えば、アセトニトリル及びプロピオニトリル）、ケト ン（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン及びｔｅｒｔ−ブ チルメチルケトン）、アルコール（例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロ パノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール及びｔｅｒｔ−ブタノール）、ジ メチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド及びジメチルアセトアミドであり、 特に好ましくはテトラヒドロフラン、アセトニトリル及びジメチルホルムアミド である。上述の溶剤の混合物も使用することができる。 適当な塩基は、一般に無機化合物、例えばアルカリ金属水酸化物及びアルカリ 土類金属水酸化物（例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ ム及び水酸化カルシウム）、アルカリ金属水素化物及びアルカリ土類金属水素化 物（例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カ ルシウム）、アルカリ金属カルボネート及びアルカリ土類金属カルボネート（例 えば、炭酸リチウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム）、アルカリ金属炭酸水 素塩（例えば、炭酸水素ナトリウム）、アルカリ金属アルコキシド及びアルカリ 土類金属アルコキシド（例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド 、カリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド及びジメトキシマグネシ ウム）であり、さらに有機塩基、例えば第三級アミン（例えば、トリメチルアミ ン、トリエチルアミン、トリイソプロピルエチルアミン及びＮ−メチルピペリジ ン）、ピリジン、置換ピリジン（例えば、コリジン、ルチジン及び４−ジメチル アミノピリジン）、二環式アミンである。特に好ましくは、水素化ナトリウム、 炭酸カリウム及びナトリウムメトキシドである。 一般に、塩基は触媒量で使用されるが、等モル量で、過剰量で又は、適宜溶剤 としても使用される。 一般に、出発材料を等モル量で相互に反応させる。II^#に対して過剰量のIIIを 使用することは、収率の点で有利であろう。 化合物Ｉの製造に必要なベンジル化合物II^#は、文献（ＷＯ−Ａ９７／０２２ ５５参照）に開示されている。この化合物は、下記の合成経路を介して得ること ができる： Ｒ^aがアルキルである式IIＡ^#の化合物は、対応するフェニル酢酸エステルIIc^# からＵＳ４９５２５７３に開示されている方法により得られる。 この反応経路は、ベンジル化合物II^#の製造のみならず、概してオキシムエー テル基Ｅ^#の各合成段階における基Ａ又はＢの合成に適当である。Ｅ^#が水素であ る化合物IIa又はIIeの段階で基Ｘを合成することが特に好ましい。 Ｒ^aが文献（ＷＯ−Ａ９６／３６２２９参照）により公知となっていないアル キルである化合物IBの製造に必要なベンジル化合物IIB^#は、文献（J．Org．Chem .，第43巻(1978)，936頁参照）に記載された方法と類似の方法を用いて得ること ができる。ベンジル化合物IIB^#は、式IIf^#のカルバメートをオルトエステルと反 応させることにより得ることができる： まだ文献（ＥＰ−Ａ９５／２１１５３参照）に知られていない式IIIのオキシ ムは、引用文献に従い得ることが可能である。 ２．オキシムエーテルIV^#のハロゲン化反応は、通常酸の存在下又は不在化、不 活性有機溶剤中、−１０〜８０℃、好ましくは０〜６５℃で行われる（J．Org． Chem．(1981)，2532頁;Org,Synth.，第55巻(1976)，24頁;Tetrahedron（1970）5 611頁）。 適当なハロゲン化剤は、臭素、塩素、ピリジン＊ＨＢｒ₃、ＣｕＢｒ₂及びＳＯ₂ Ｃｌ₂であり、特に臭素、ＣｕＢｒ₂及びＳＯ₂Ｃｌ₂である。一般にこれらは、 等モル量で相互に反応させる。IV^#に対して１．２〜２．５倍過剰のハロゲン化 剤を使用することは、収率の点で有利であろう。 適当な溶剤は、芳香族炭化水素（例えば、トルエン、ｏ−、ｍ−及びｐ−キシ レン）、ハロゲン化炭化水素（例えば、塩化メチレン、クロロホルム及びクロロ ベンゼン）、アルコール（例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール 、イソプロパノール、ｎ−ブタノール及びｔｅｒｔ−ブタノール）であり、特に 好ましくは、シクロヘキサン、塩化メチレン、クロロホルム、クロロベンゼン及 びメタノールである。これらの混合物も使用することができる。 使用される酸及び酸触媒は、無機酸（例えば、塩酸、臭化水素酸及び硫酸）、 ルイス酸（例えば、三フッ化硼素、三塩化アルミニウム、塩化鉄（ＩＩＩ）、塩 化錫（IV）、塩化チタン（IV）及び塩化亜鉛（II））であり、また有機酸（例え ば、蟻酸、酢酸、プロピオン酸、蓚酸、クエン酸及びトリフルオロ酢酸）である 。 一般に、酸は触媒量で使用されるが、等モル量で、過剰量で又は適宜溶剤とし て使用することもできる。 一般に、出発材料は等モル量で相互に反応させる。IV^#に対して過剰量のハロ ゲン化剤を使用することは、収率の点で有利であろう。 ３．オキシムエーテルＶ^#を式VI’のヒドロキシルアミンエーテルと反応させビ スオキシムエーテルVI^#を形成させる反応は、不活性有機溶剤中において０〜８ ５℃、好ましくは２０〜６５℃で公知の方法により行われる。 ４．ビスオキシムエーテルVI^#の酸化反応は、塩基の存在下又は不在化に、不活 性有機溶剤中、２０〜１６０℃、好ましくは２０〜１００℃で公知の方法により 行われる（Houben-Weyl，Methoden der organischen Chemie(Methods in organ ic chemistry)，第E3巻，247〜265頁，Georg Thieme Verlag，Stuttgart 1983参 照）。 適当なオキシダントの例としては、Ｎ−メチルモルホリンＮ−オキシド、２− ベンゾイル−１−トリフルオロメタンスルホニルヒドラジン、トリメチルアミン Ｎ−オキシド及びピリジンＮ−オキシドであり、特にＮ−メチルモルホリンＮ− オキシド、トリメチルアミンＮ−オキシド及びピリジンＮ−オキシドである。 一般に、適当な塩基は無機化合物、例えばアルカリ金属水酸化物及びアルカリ 土類金属水酸化物（例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ ム及び水酸化カルシウム）、アルカリ金属カルボネート及びアルカリ土類金属カ ルボネート（例えば、炭酸リチウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム）、アル カリ金属炭酸水素塩（例えば、炭酸水素ナトリウム）であり、さらに有機塩基、 例えば第三級アミン（例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイソ プロピルエチルアミン及びＮ−メチルピペリジン）、ピリジン、置換ピリジン（ 例えば、コリジン、ルチジン及び４−ジメチルアミノピリジン）、二環式アミン である。特に好ましくは、水酸化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム及び炭酸カリ ウムである。 一般に、塩基は触媒量で使用されるが、等モル量で、過剰量で、又は適宜、溶 剤としても使用される。 一般に、出発材料は等モル量で相互に反応させる。VI^#に対して過剰量のオキ シダントを使用することは、収率の点で有利であろう。 ５．ウィッティヒ反応は、塩基の存在下に、不活性有機溶剤中、−７８〜８５℃ 、好ましくは−１０〜６５℃で公知の方法で行われる（ＥＰ−Ａ５１３５８０参 照）。 反応混合物は、慣用法、例えば水と混合し、層分離し、そして適宜粗生成物を クロマトグラフィー処理により精製することにより後処理される。数種の中間体 及び最終生成物が、精製されるか、又は減圧下、適度な高温で揮発性成分から除 去されることにより無色の又は淡褐色の粘稠油の形態で得られる。中間体及び最 終生成物が固体として得られた場合、再結晶化又は温浸により精製することも可 能である。文献（J．Org．Chem．(1991)，2605頁;Bull．Soc．Chim．Fr．(1973 )、1452頁）により公知となっていない化合物Ｉの製造に必須の式IIIで表される 出発材料は、引用文献に従い製造することができる。 式Ｉ.2で表される化合物は、例えば式VI^#のカルボニル化合物を式VIII^#のヒド ロキシルアミンエーテルと反応させることにより得られる。 ６．カルボニル化合物VI^#を反応させトリオキシムエーテルＩ.2^#を形成させる反 応は、通常塩基の存在下又は不在化に、不活性有機溶剤中、１０〜１２０℃、好 ましくは２０〜８５℃で行われる（ＥＰ−Ａ３８６５６１参照）。 適当な溶剤は、エーテル（例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ ル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒド ロフラン）、ニトリル（例えば、アセトニトリル及びプロピオニトリル）、アル コール（例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノー ル、ｎ−ブタノール及びｔｅｒｔ−ブタノール）、ジメチルスルホキシド、ジメ チルホルムアミド及びジメチルアセトアミドであり、特に好ましくはメタノール 及びエタノールである。これらの混合物も使用することができる。 一般に、適当な塩基は無機化合物、例えばアルカリ金属カルボネート及びアル カリ土類金属カルボネート（例えば、炭酸リチウム、炭酸カリウム及び炭酸カル シウム）、アルカリ金属炭酸水素塩（例えば、炭酸水素ナトリウム）、アルカリ 金属アルコキシド及びアルカリ土類金属アルコキシド（例えば、ナトリウムメト キシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブト キシド及びジメトキシマグネシウム）であり、さらに有機塩基、例えば第三級ア ミン（例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイソプロピルエチル アミン及びＮ−メチルピペリジン）、ピリジン、置換ピリジン（例えば、コリジ ン、ルチジン及び４−ジメチルアミノピリジン）、二環式アミンである。特に好 ましくは、炭酸水素ナトリウム、ピリジン及びトリエチルアミンである。 一般に、塩基は触媒量で使用されるが、等モル量で、過剰量で、又は適宜、溶 剤としても使用することができる。 一般に、出発材料は等モル量で相互に反応させる。VI^#に対して過剰量のVIII を使用することは、収率の点で有利であろう。 反応混合物は、慣用法、例えば水と混合し、層分離し、そして適宜粗生成物を クロマトグラフィー処理により精製することにより後処理される。数種の中間体 及び最終生成物が、精製されるか、又は減圧下、適度な高温で揮発性成分から除 去されることにより、無色の又は淡褐色の粘稠油の形態で得られる。中間体及び 最終生成物が固体として得られた場合、再結晶化又は温浸により精製することも 可能である。 化合物ＩのＣ＝Ｃ及びC＝Ｎ二重結合のために、化合物Ｉの製造によってＥ／ Ｚ異性体混合物を得られるが、これらは慣用法、例えば再結晶化又はクロマトグ ラフィー処理により個々の化合物に分離することができる。 しかしながら、上記合成により異性体混合物が得られた場合、個々の異性体が 、使用のための調製中、或いは使用時（例えば、光、酸又は塩基の作用下に）に 相互に転化し得ることもあるので、一般に分離させることは必ずしも必要ではな い。例えば、植物を処理する場合、処理される植物中或いは防除されるべき有害 菌類又は有害動物内で、施与後にこのような転化を起こすことも可能である。 −Ｎ＝ＣＲ¹−Ｃ（ＣＲ³Ｒ⁴）＝ＮＯＲ²二重結合に関しては、化合物ＩのＥ， Ｅ−異性体が、一般にその活性の点から好ましい（基−Ｃ（ＣＲ³Ｒ⁴）＝ＮＯＲ² に対する基−ＯＣＨ₂−、又は基−Ｃ（Ｒ¹）−Ｎ＝ＯＣＨ₂に対する基−ＯＲ² −に基づく立体配置）。 上記式で述べた記号の定義では、共通の用語が使用され、一般に下記の置換基 を表す： ハロゲン：フッ素、塩素、臭素及びヨウ素； アルキル：１〜４個、又は１〜６個の炭素原子を有する直鎖又は分岐の飽和炭 化水素基であり、例えば以下のＣ₁〜Ｃ₆アルキル、即ち、メチル、エチル、プロ ピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、 １，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３ −メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、 １，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、 ２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメ チルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメ チルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブ チル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリ メチルプロピル、１−エチル-１−メチルプロピル及び１−エチル−２−メチル プロピル； ハロアルキル：１〜４個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキル基（上述し た基）であり、且つこれら基の水素原子の幾つか又は全ては、上述のハロゲン原 子に置き換わっていても良く、このようなハロアルキルの例としては、例えば以 下のＣ₁〜Ｃ₂ハロアルキル、即ち、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチ ル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トルフルオロメチ ル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル 、１−クロロエチル、１−ブロモエチル、１−フロオロエチル、２−フルオロエ チル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロ ロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジ クロロ−２−フロオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル及びペンタフルオ ロエチル； アルコキシ：酸素原子（−Ｏ−）を介して骨格に結合する、１〜４個の炭素原 子を有する直鎖又は分岐アルキル基（上述した基）； アルケニル：任意の位置に二重結合を有し、３〜４個の炭素原子を有する直鎖 又は分岐の不飽和炭化水素基、例えば以下のＣ₃〜Ｃ₄アルケニル、即ち、１−プ ロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル 、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、 １−メチル−２−プロペニル及び２−メチル−２−プロペニル； ハロアルケニル：任意の位置に二重結合を有し、３〜４個の炭素原子を有する 直鎖又は分岐の不飽和炭化水素基（上述した基）であり、且つこれら基の水素原 子の幾つか又は全ては、上述のハロゲン原子、特にフッ素、塩素及び臭素に置き 換わっていても良く； アルキニル：任意の位置に三重結合を有し、３〜４個の炭素原子を有する直鎖 又は分岐の炭化水素基、例えば以下のＣ₃〜Ｃ₄アルキニル、即ち、エチニル、１ −プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル及 び１−メチル−２−プロピニル； ハロアルキニル：任意の位置に三重結合を有し、３〜４個の炭素原子を有する 直鎖又は分岐の不飽和炭化水素基（上述した基）であり、且つこれら基の水素原 子の幾つか又は全ては、上述のハロゲン原子、特にフッ素、塩素及び臭素に置き 換わっていても良い。 フェニル基に関して、「置換又は無置換」という語は、このフェニル基が部分 的に又は完全にハロゲン化され得ること［例えば、この基の水素原子の幾つか又 は全部が、上述の同一又は異なるハロゲン原子（好ましくは、フッ素、塩素又は 臭素、特にフッ素又は塩素）で置き換えることができる］、及び／又は１〜４個 （特に１〜３個）の下記の基：ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、 Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜 Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ及びＣ₁〜Ｃ₄アルキルチオか ら選択される基を結合状態で有することができる旨を表す意図で加えた。 その使用目的から、Ｒ^aがＣ₁〜Ｃ₂アルキル又はＣ₁〜Ｃ₂アルコキシである式 Ｉの化合物が特に好ましい。 特に式IBで表される化合物が好ましい。 同様に、ｎがゼロ（０）である式Ｉの化合物が好ましい。 Ｒ^aがメチル又はメトキシである式Ｉの化合物が特に好ましい。 これら化合物の他に、式Ｉ.1で表される化合物が好ましい。 同様に、Ｒ^bが水素である化合物Ｉ.1が好ましい。 さらに式Ｉ.2で表される化合物が好ましい。 Ｒ³及びＹ_nが水素であり、Ｒ²がメチル又はエチルである化合物Ｉ.1が特に好 ましい。 さらに、Ｒ³が水素であり、Ｒ²がメチル又はエチルであり、そしてＹ_nが６− メチルである化合物Ｉ.1が特に好ましい。 同様に、Ｒ¹及びＲ³がメチルであり、Ｙ_nが水素であり、そしてＲ²がメチル又 はエチルである化合物Ｉ.2が特に好ましい。 これら化合物の他に、Ｙ_nが６−メチルである化合物Ｉ.2が特に好ましい。 これらを使用する観点から、下記の表に列挙された化合物Ｉが特に好ましい。 さらに、置換基について下記の表に記載した基は、当該置換基の特に好ましい態 様であり、相互に独立に組み合わせて用いる。 表１ Ｒ^a、Ｒ¹及びＲ²がメチルであり、そしてそれぞれの場合において得られる化 合物についての基Ｒ³、Ｒ^b及びＲ^cの組み合わせが表Ａの各行に対応する式Ｉ.1A で表される化合物 表２ Ｒ^aがメトキシ、Ｒ¹及びＲ²がメチルであり、そしてそれぞれの場合において 得られる化合物についての基Ｒ³、Ｒ^b及びＲ^cの組み合わせが表Ａの各行に対応 する式Ｉ.1Aで表される化合物 表３ Ｒ^a及びＲ¹がメチルであり、そしてそれぞれの場合において得られる化合物に ついての基Ｒ²、Ｒ³及びＲ^dの組み合わせが表Ｂの各行に対応する式Ｉ.2Aで表さ れる化合物 表４ Ｒ^aがメトキシ、Ｒ¹がメチルであり、そしてそれぞれの場合において得られる 化合物についての基Ｒ²、Ｒ³及びＲ^dの組み合わせが表Ｂの各行に対応する式Ｉ. 2Aで表される化合物 表５ Ｒ^a、Ｒ¹及びＲ²がメチルであり、そしてそれぞれの場合において得られる化 合物についての基Ｒ³、Ｒ^b及びＲ^cの組み合わせが表Ａの各行に対応する式Ｉ.1B で表される化合物 表６ Ｒ^aがメトキシ、Ｒ¹及びＲ²がメチルであり、そしてそれぞれの場合において 得られる化合物についての基Ｒ³、Ｒ^b及びＲ^cの組み合わせが表Ａの各行に対応 する式Ｉ.1Bで表される化合物 表７ Ｒ^a及びＲ¹がメチルであり、そしてそれぞれの場合において得られる化合物に ついての基Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴の組み合わせが表Bの各行に対応する式Ｉ.2Bで表さ れる化合物 表８ Ｒ^aがメトキシ、Ｒ¹がメチルであり、そしてそれぞれの場合において得られる 化合物についての基Ｒ²、Ｒ³及びＲ^dの組み合わせが表Ｂの各行に対応する式Ｉ. 2Bで表される化合物 表９ Ｒ^a及びＲ²がメチル、Ｒ¹がエチルであり、そしてそれぞれの場合において得 られる化合物についての基Ｒ³、Ｒ^b及びＲ^cの組み合わせが表Ａの各行に対応す る式Ｉ.1Aで表される化合物 表１０ Ｒ^aがメトキシ、Ｒ¹がエチル及びＲ²がメチルであり、そしてそれぞれの場合 において得られる化合物についての基Ｒ³、Ｒ^b及びＲ^cの組み合わせが表Ａの各 行に対応する式Ｉ.1Aで表される化合物 表１１ Ｒ^a及びＲ¹がエチルであり、そしてそれぞれの場合において得られる化合物に ついての基Ｒ²、Ｒ³及びＲ^dの組み合わせが表Ｂの各行に対応する式Ｉ.2Aで表さ れる化合物 表１２ Ｒ^aがメトキシ、Ｒ¹がエチルであり、そしてそれぞれの場合において得られる 化合物についての基Ｒ²、Ｒ³及びＲ^dの組み合わせが表Ｂの各行に対応する式Ｉ. 2Aで表される化合物 表１３ Ｒ^a及びＲ²がメチル、Ｒ¹がエチルであり、そしてそれぞれの場合において得 られる化合物についての基Ｒ³、Ｒ^b及びＲ^cの組み合わせが表Ａの各行に対応す る式Ｉ.1Bで表される化合物 表１４ Ｒ^aがメトキシ、Ｒ¹がエチル及びＲ²がメチルであり、そしてそれぞれの場合 において得られる化合物についての基Ｒ³、Ｒ^b及びＲ^cの組み合わせが表Ａの各 行に対応する式Ｉ.1Bで表される化合物 表１５ Ｒ^a及びＲ¹がエチルであり、そしてそれぞれの場合において得られる化合物に ついての基Ｒ²、Ｒ³及びＲ^dの組み合わせが表Ｂの各行に対応する式Ｉ.2Bで表さ れる化合物 表１６ Ｒ^aがメトキシ、Ｒ¹がエチルであり、そしてそれぞれの場合において得られる 化合物についての基Ｒ²、Ｒ³及びＲ^dの組み合わせが表Ｂの各行に対応する式Ｉ. 2Bで表される化合物 表１７ Ｒ^aがメトキシ、Ｒ¹及びＲ²がメチルであり、そしてそれぞれの場合において 得られる化合物についての基Ｒ³、Ｒ^b及びＲ^cの組み合わせが表Ａの各行に対応 する式Ｉ.1Baで表される化合物 表１８ Ｒ^aがメトキシ、Ｒ¹がメチルであり、そしてそれぞれの場合において得られる 化合物についての基Ｒ²、Ｒ³及びＲ^dの組み合わせが表Ａの各行に対応する式Ｉ. 2Baで表される化合物 表A 表B 化合物Ｉは、殺菌剤としての使用が適当である。それらは広範囲の植物病原性 菌類、特に子嚢菌類、不完全菌類、藻菌類及び坦子菌類に対する顕著な効果を有 するため優れている。これらの中には、組織的に活性であるため、栽培植物保護 における茎葉及び土壌の殺菌剤として使用可能なものもある。 それらは様々な栽培植物、例えば小麦、ライ麦、大麦、カラス麦、イネ、トウ モロコシ、芝、バナナ、綿花、大豆、コーヒー、サトウキビ、ブドウ、果実、装 飾用植物及び野菜、例えばキュウリ、豆、トマト、ジャガイモ及びウリ、さらに これらの種子の多種細菌の防除に特に重要である。 新規化合物は、以下の植物病原性菌類の防除に特に適している： 果実および野菜のアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、 イチゴ、野菜、装飾用植物およびブドウのボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙ ｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ；灰色カビ）、 ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａ ｃｈｄｉｃｏｌａ）、 ウリ科のエリシペ・キコラケアラム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅ ａｒｕｍ）およびスフェロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕ ｌｉｇｉｎｅａ）、 穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ；うど ん粉病）、 種々の植物のフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）およびベルチキルリウム（Ｖｅ ｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種、 穀物類のヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）種、 バナナのマイコスフェレラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ）種、 ジャガイモおよびトマトのフィトピトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈ ｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、 ブドウのプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ ）、 リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏ ｔｒｉｃｈａ）、 コムギおよびオオムギのシュードケルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓ ｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、 ホップとキュウリのシュードケルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏ ｒｅｌｌａ）種、 穀物類のプッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、 イネのピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｉｚａｅ）、 綿花、シバおよびイネのリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）種、 コムギのセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、 ブドウのウンキヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、 穀物類およびサトウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、 リンゴのベンツリア・イネクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑａｌｉｓ ；腐敗病）。 さらに化合物Ｉは、例えばパエシロミセス・バリオッティ（Ｐａｅｃｉｌｏｍ ｙｃｅｓ ｖａｒｉｏｔｉｉ）からの資材保護（例えば木材、紙、塗料分散体、 繊維又は織物の保護）及び備蓄品の保護において有害菌類からの防除に適当であ る。 化合物Ｉは、有害菌類、或いは菌類の感染から保護されるべき植物、種子、資 材又は土壌を上記有効物質の殺菌活性量で処理することにより施与される。上記 資材、植物又は種子への施与は、有害菌類から被害を受ける前又は後に実施され る。 殺菌剤は、０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量％の有効物質を 一般的に含む。 所望の効果の形態によって異なるが、栽培植物保護に本発明の有効物質を使用 するための施与率は、１ｈａに対して、０．０１〜２．０ｋｇである。 種子を処理する場合、必要とされる有効物質の量は、一般に種子１ｋｇに対し て０．００１〜０．１ｇであり、０．０１〜０．０５ｇが望ましい。 本発明の有効物質を資材又は備蓄品の保護に使用する場合、有効物質の施与率 は、施与する領域の特性及び所望の効果次第である。資材保護における有効物質 の施与率は、通常、例えば処理される資材１ｍ³に対して０．００１〜２ｋｇ、 好ましくは０．００５〜１ｋｇである。 さらに、式Ｉの化合物は、昆虫類、蛛形類および線虫類等の有害動物の防除に 特に適している。これらは農作物保護、衛生、備蓄品及び獣医学の各分野で有害 動物の防除に使用することができる。特に、下記の有害動物の防除に適している ： 鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の害虫には例えばアグロテス・イプシロン （Ａｇｒｏｔｉｓ ｙｐｓｉｌｏｎ）、アグロテス・セゲタム（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｅｇｅｔｕｍ）、アラバマ・アルジラセア（Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌ ａｃｅａ）、アンチカルシア・ゲマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａ ｔａｌｉｓ）、アルギレスチア・コンジュゲラ（Ａｒｇｙｒｅｓｔｈｉａ ｃｏ ｎｊｕｇｅｌｌａ）、オートグラファ・ガマ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｇａｍｍ ａ）、ブパラス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、カコ エシア・ムリナナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｍｕｒｉｎａｎａ）、カプア・レチキュ ラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅ ｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、チョリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈ ｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、チョリストネウラ・オクシ デンタリス（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、シル ピス・ウニプンクタ（Ｃｉｒｐｈｉｓ ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、チデイア・ポモ ネーラ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、デンドロリマス・ピニ（Ｄｅｎｄ ｒｏｌｉｍｕｓ ｐｉｎｉ）、ダイアファニア・ニチダリス（Ｄｉａｐｈａｎｉ ａ ｎｉｔｉｄａｌｉｓ）、ダイアトラエア・グランディオセーラ（Ｄｉａｔｒ ａｅａ ｇｒａｎｄｉｏｓｅｌｌａ）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、エラスモパルパス・リグノセーラス（Ｅｌａｓｍｏｐａ ｌｐｕｓ ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、オイポエシリア・アムピグエーラ（Ｅｕ ｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、エベトリア・ブーリアナ（Ｅｖｅ ｔｒｉａ ｂｏｕｌｉａｎａ）、フェルチア・サブテーラネア（Ｆｅｌｔｉａ ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａ）、ガレリア メロネーラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌ ｌｏｎｅｌｌａ）、グラホリタ・フネブラナ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｆｕｎｅ ｂｒａｎａ）、グラホリタ・モレスタ、（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔ ａ）、ヘリオテス・アルミゲラ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ａｒｍｉｇｅｒａ）、ヘ リオテス・ピレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ヘリオテ ス・ジー（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｚｅａ）、ヘールラ・アンダリス（Ｈｅｌｌｕ ｌａ ｕｎｄａｌｉｓ）、ヒベルニア・デフォリアリア（Ｈｉｂｅｒｎｉａ ｄ ｅｆｏｌｉａｒｉａ）、ヒファントリア・クネア（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ ｃｕ ｎｅａ）、ヒポノムータ・マリネラス（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｍａｌｉｎｅ ｌｌｕｓ）、ケイフェリア・リコペルシセーラ（Ｋｅｉｆｆｅｒｉａ ｌｙｃｏ ｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ）、ラムブディナ・フィセラリア（Ｌａｍｂｄｉｎａ ｆ ｉｓｃｅｌｌａｒｉａ）、ラフィグマ・エクシグア（Ｌａｐｈｙｇｍａ ｅｘｉ ｇｕａ）、ロイコプテラ・カフィーラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｃｏｆｆｅｅｌ ｌａ）、ロイコプテラ・シテルラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｓｃｉｔｅｌｌａ） 、リソコレーチス・ブランカルデーラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎ ｃａｒｄｅｌｌａ）、ロベシア・ボトラナ（Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ） 、ロクソステーゲ・スティクティカリス（Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅ ｓｔｉｃｔｉｃ ａｌｉｓ）、リマントリア・ディスパー（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ） 、リマントリア・モナチャ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｍｏｎａｃｈａ）、リオネチ ア・クレルケーラ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、マラコソマ・ノ イストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マメストラ・ブラシ ーカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、オルギィア・プソイドツガ タ（Ｏｒｇｙｉａ ｐｓｅｕｄｏｔｓｕｇａｔａ）、オストリニア・ヌビラリス （Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌ ｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、ペクチノフォラ・ゴシィピエーラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐ ｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ペリドロマ・サウシア（Ｐｅｒｉｄｒｏ ｍａ ｓａｕｃｉａ）、ファレラ・ブスファーラ（Ｐｈａｌｅｒａ ｂｕｃｅｐ ｈａｌａ）、フトリマエア・オペルキュレーラ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐ ｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、フィロクニティス・シトレーラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓ ｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ピエリス・ブラシーカ（Ｐｉｅｒｉｓ ｂｒａｓ ｓｉｃａｅ）、プラティペナ・スカブラ（Ｐｌａｔｈｙｐｅｎａ ｓｃａｂｒａ ）、プルテーラ・キシロステーラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ） 、スードプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄ ｅｎｓ）、フィアシオニア・フルストラナ（Ｐｈｙａｃｉｏｎｉａ ｆｒｕｓｔ ｒａｎａ）、スクロビパルプラ・アブソルタ（Ｓｃｒｏｂｉｐａｌｐｕｌａ ａ ｂｓｏｌｕｔａ）、シトトロガ・セレレーラ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ ｃｅｒｅａ ｌｅｌｌａ）、スパルガノティス・ピレリアナ（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ ｐ ｉｌｌｅｒｉａｎａ）、スポドプテラ・フルジペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、スポドプテラ・リトラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）、スポドプテラ・リチュラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌ ｉｔｕｒａ）、タウマトポエア・ピティオカムパ（Ｔｈａｕｍａｔｏｐｏｅａ ｐｉｔｙｏｃａｍｐａ）、トリトリックス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒ ｉｄａｎａ），トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、ザイ ラフェラ・カナデンシス（Ｚｅｉｒａｐｈｅｒａ ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）が属 する。 鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）としては例えばアグリラス・シヌアタス（Ａ ｇｒｉｌｕｓ ｓｉｎｕａｔｕｓ）、アグリオテス・リネアタス（Ａｇｒｉｏｔ ｅｓ ｌｉｎｅａｔｕｓ）、アグリオテス・オブスキュラス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｏｂｓｃｕｒｕｓ）、アンフィマーラス・ソルスティティアリス（Ａｍｐｈｉ ｍａｌｌｕｓ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アニサンドラス・ディスパー（Ａ ｎｉｓａｎｄｒｕｓ ｄｉｓｐａｒ），アンソノムス・グランディス（Ａｎｔｈ ｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）、アンソノムス・ポモラム（Ａｎｔｈｏｎｏｍ ｕｓ ｐｏｍｏｒｕｍ）、アトマリア・リネアリム（Ａｔｏｍａｒｉａ ｌｉｎ ｅａｒｉｓ）、ブラストファグス・ピニペルダ（Ｂｌａｓｔｏｐｈａｇｕｓ ｐ ｉｎｉｐｅｒｄａ）、ブリトファガ・ウンダタ（Ｂｌｉｔｏｐｈａｇａ ｕｎｄ ａｔａ）、ブルカス・ルフィマヌス（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｒｕｆｉｍａｎｕｓ）、 ブルカス・ピソラム（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｐｉｓｏｒｕｍ）、ブルカス・レンティ ス（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｌｅｎｔｉｓ）、ビクティスクス・ベチュラエ（Ｂｙｃｔ ｉｓｃｕｓ ｂｅｔｕｌａｅ）、カシィーダ・ネビュローサ（Ｃａｓｓｉｄａ ｎｅｂｕｌｏｓａ）、セロトマ・トリフルカタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａ ｔｒｉｆｕ ｒｃａｔａ）、シュートリーンカス・アッシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃ ｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、シュートリーンカス・ナピ（Ｃｅｕｔｈｏｒｒ ｈｙｎｃｈｕｓ ｎａｐｉ）、チャエトクネマ・ティビアリル（Ｃｈａｅｔｏｃ ｎｅｍａ ｔｉｂｉａｌｉｓ）、コノデラス・ベスペルティナス（Ｃｏｎｏｄｅ ｒｕｓ ｖｅｓｐｅｒｔｉｎｕｓ）、クリオセリス・アスパラギー（Ｃｒｉｏｃ ｅｒｉｓ ａｓｐａｒａｇｉ）、ダイアブロティカ・ロンジコロニス（Ｄｉａｂ ｒｏｔｉｃａ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ダイアブロティカ・１２−プンクタ タ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ １２−ｐｕｎｃｔａｔａ）、ダイアブロティカ・ビ ルジフェラ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、エピラシュナ・バ リベステイス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、エピトリックス ・ヒルティペニス（Ｅｐｉｔｒｉｘ ｈｉｒｔｉｐｅｎｎｉｓ）、オイティノボ スラス・ブラシリエンシス（Ｅｕｔｉｎｏｂｏｔｈｒｕｓ ｂｒａｓｉｌｉｅｎ ｓｉｓ）、ヒロビウス・アビエティス（Ｈｙｌｏｂｉｕｓ ａｂｉｅｔｉｓ）、 ヒペラ・ブルネイペニス（Ｈｙｐｅｒａ ｂｒｕｎｎｅｉｐｅｎｎｉｓ）、ヒペ ラ・ポスティカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、イプス・ティポグラファス （Ｉｐｓ ｔｙｐｏｇｒａｐｈｕｓ）、レマ・ビリネアタア（Ｌｅｍａ ｂｉｌ ｉｎｅａｔａ）、レマ・メラノプス（Ｌｅｍａ ｍｅｌａｎｏｐｕｓ）、レプチ ノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａ ｔａ）、リモニウス・カリフォルニカス（Ｌｉｍｏｎｉｕｓ ｃａｌｉｆｏｒｎ ｉｃｕｓ）、リソルホプトラス・オリゾフィラス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、メラノタス・コミュニス（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎ ｅｕｓ）、メロロンタ・ヒポカスタニ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｈｉｐｐｏｃａ ｓｔａｎｉ）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏ ｎｔｈａ）、オウレマ・オリガエ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、オルティオ リーンカス・サルカタス（Ｏｒｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ） 、オティオリーンカス・オバタス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｏｖａｔｕｓ ）、ファエドン・コックレアリア（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ） 、ピロトレタ・クリソセファラ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐ ｈａｌａ）、フィロフィガ・エスピー（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐ．）、フ ィロペルサ・ホルティコラ（Ｐｈｙｌｌｏｐｅｒｔｈａ ｈｏｒｔｉｃｏｌａ） 、フィロトレタ・ネモラム（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｎｅｍｏｒｕｍ）、フィ ロトレタ・ストリオラタ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、ポ ピーリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、シトナ・リネ アタス（Ｓｉｔｏｎａ ｌｉｎｅａｔｕｓ）、シトフィラス・グラナリア（Ｓｉ ｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉａ）が属する。 双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）としてはアエデス・アエジプティ（Ａｅｄｅｓ ａ ｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・ベクサンス（Ａｅｄｅｓ ｖｅｘａｎｓ）、アナス トレファ・ルーデンス（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ ｌｕｄｅｎｓ）、アノフェレス ・マクリペニス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、セラティ ティス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、クリソミヤ・ベ ジーアナ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｂｅｚｚｉａｎａ）、クリソミヤ・ホミニポラ ックス（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｈｏｍｉｎｉｖｏｒａｘ）、クリソミヤ・マセー ラリア（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｍａｃｅｌｌａｒｉａ）、コンタリニア・ソルジ ヒコラ（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ ｓｏｒｇｈｉｃｏｌａ）、コルディロビア・ア ンスロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、キュ レックス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、ダカス・キュキュルビ タエ（Ｄａｃｕｓ ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、ダカス・オレアレ（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）、ダシネウラ・ブラシーカ（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ ｂｒａｓｓｉｃ ａｅ）、ファニア・カニキュラリス（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ） 、ガステロフィラス・インティティナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎ ｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、グロシナ・モルシタンス（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｍｏｒ ｓｉｔａｎｓ）、ヘマトビア・イリタンス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔ ａｎｓ）、ハプロディプロシス・エケストリス（Ｈａｐｌｏｄｉｐｌｏｓｉｓ ｅｑｕｅｓｔｒｉｓ）、ヒーレミア・プラチュラ（Ｈｙｌｅｍｙｉａ ｐｌａｔ ｕｒａ）、ヒポデルマ・リネアタ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔａ）、リ リオミザ・サチバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓａｔｉｖａｅ）、リリオミザ・ト リフォリィ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、ルシリア・カプリナ（ Ｌｕｃｉｌｉａ ｃａｐｒｉｎａ）、ルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａｃｕ ｐｒｉｎａ）、ルシリア・セリカタ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｅｒｉｃａｔａ）、リ コリア・ペクトラリス（Ｌｙｃｏｒｉａ ｐｅｃｔｏｒａｌｉｓ）、マエティオ ラ・デストラクター（Ｍａｙｅｔｉｏｌａ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ムスカ・ ドメスティカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ムシーナ・スタビュランス （Ｍｕｓｃｉｎａ ｓｔａｂｕｌａｎｓ）、オエストラス・オビス（Ｏｅｓｔｒ ｕｓ ｏｖｉｓ）、オッシネーラ・フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉ ｔ）、ペゴミア・ヒソシャーミ（Ｐｅｇｏｍｙａ ｈｙｓｏｃｙａｍｉ）、フォ ルビア・アンティカ（Ｐｈｏｒｂｉａ ａｎｔｉｑｕａ）、フォルビア・ブラシ ーカ（Ｐｈｏｒｂｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、フォレビア・コアルクタタ（Ｐ ｈｏｒｂｉａ ｃｏａｒｃｔａｔａ）、ラゴレティス・セラシ（Ｒｈａｇｏｌｅ ｔｉｓ ｃｅｒａｓｉ）、ラゴレティス・ポモネーラ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、タバナス・ボビヌス（Ｔａｂａｎｕｓ ｂｏｖｉｎｕｓ ）、ティプラ・オレラセア（Ｔｉｐｕｌａ ｏｌｅｒａｃｅａ）、ティプラ・パ ルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）が属する。 総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）として例えばフランクリニエーラ・フス カ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｆｕｓｃａ）、フランクリニエーラ・オクシ デンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、フラ ンクリニエーラ・トリティシ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｔｒｉｔｉｃｉ） 、シルトスリップス・シトリ （Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｃｉｔｒｉ）、ス リップス・オリザエ（Ｔｈｒｉｐｓ ｏｒｙｚａｅ）、スリップス・パルミ（Ｔ ｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）、スリップス・タバシ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ ）が属する。 膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）としては例えばアサリア・ロザエ（Ａｔｈ ａｌｉａ ｒｏｓａｅ）、アタ・セファロテス（Ａｔｔａ ｃｅｐｈａｌｏｔｅ ｓ）、アタ・セックスデンス（Ａｔｔａ ｓｅｘｄｅｎｓ）、アタ・テキサナ（ Ａｔｔａ ｔｅｘａｎａ）、ホプロカンパ・ミヌタ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｍ ｉｎｕｔａ）、ホプロカンパ・テスチュディネア（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｔｅ ｓｔｕｄｉｎｅａ）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐ ｈａｒａｏｎｉｓ）、ソレノプシス・ゲミナタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇｅｍ ｉｎａｔａ）、ソレノプシス・インビクタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃ ｔａ）が属する。 異翅亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）としては例えばアクロステルナム・ヒラ レ（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ ｈｉｌａｒｅ）、ブリサッス・ロイコプテラス（ Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ）、シルトペルティス・ノタタス（Ｃ ｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ ｎｏｔａｔｕｓ）、ディスデルカス・シングラタス（Ｄ ｙｓｄｅｒｃｕｓ ｃｉｎｇｕｌａｔｕｓ）、ディスデルカス・インテルメディ アス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、オイリーガスター・イ ンテグリセプス（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｉｎｔｅｇｒｉｃｅｐｓ）、オイスチ スタス・インピクティベントリス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｉｍｐｉｃｔｉｖｅ ｎｔｒｉｓ）、レプトグローサス・フィロープス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、リーガス・リネオラリス（Ｌｙｇｕｓ ｌｉｎｅｏｌａ ｒｉｓ）、リーガス・プラテンシス（Ｌｙｇｕｓ ｐｒａｔｅｎｓｉｓ）、ネザ ラ・ビリデゥラ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）、ピエズマ・カドラタ（Ｐ ｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、ソルベア・インスラリス（Ｓｏｌｕｂｅａ ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、ティアンタ・ペルディトール（Ｔｈｙａｎｔａ ｐｅｒ ｄｉｔｏｒ）が属する。 同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）には例えばアシルトシフォン・オノブリーシ ス（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ ｏｎｏｂｒｙｃｈｉｓ）、アデルゲス・ラリ シス（Ａｄｅｌｇｅｓ ｌａｒｉｃｉｓ）、アフィドラ・ナスチュルティ（Ａｐ ｈｉｄｕｌａ ｎａｓｔｕｒｔｉｉ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ ｆａ ｂａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、アフィス・サンブシ（Ａ ｐｈｉｓ ｓａｍｂｕｃｉ）、ブラチーカウダス・カルデゥイ（Ｂｒａｃｈｙｃ ａｕｄｕｓ ｃａｒｄｕｉ）、ブレビコリネ・ブラシイーカ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒ ｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、セロシィファ・ゴシィープイ（Ｃｅｒｏｓｉｐ ｈａ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ドレフュシア・ノルドマンニィアナエ（Ｄｒｅｙｆ ｕｓｉａ ｎｏｒｄｍａｎｎｉａｎａｅ）、ドレフュシア・ピセェア（Ｄｒｅｙ ｆｕｓｉａ ｐｉｃｅａｅ）、デイサフィス・ラジコラ（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｒ ａｄｉｃｏｌａ）、ディサウラコルツム・スードソラニ（Ｄｙｓａｕｌａｃｏｒ ｔｈｕｍ ｐｓｅｕｄｏｓｏｌａｎｉ）、エムポアスカ・ファバエー（Ｅｍｐｏ ａｓｃａ ｆａｂａｅ）、マクロシフム・アベナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ａｖｅｎａｅ）、マクロシフム・オイフォルビア（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｅ ｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、マクロシフォン・ロザエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｏｎ ｒ ｏｓａｅ）、メグーラ・ビシア（Ｍｅｇｏｕｒａ ｖｉｃｉａｅ）、メトポロフ ィウム・ディルホダム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、ミ ゾデス・ペルシカエ（Ｍｙｚｏｄｅｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ミザス・セラシー （Ｍｙｚｕｓ ｃｅｒａｓｉ）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａ ｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、ペムフィガス・バルサリウス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｂ ｕｒｓａｒｉｕｓ）、ペルキンシェラ・サッカリシダ（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌ ａ ｓａｃｃｈａｒｉｃｉｄａ）、フォロドン・フムリー（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、プシーラ・マリ（Ｐｓｙｌｌａ ｍａｌｉ）、プシーラ・ピリ （Ｐｓｙｌｌａ ｐｉｒｉ）、ロパロミーズス・アスカロニカス（Ｒｈｏｐａｌ ｏｍｙｚｕｓ ａｓｃａｌｏｎｉｃｕｓ）、ロパロシィフム・マイディス（Ｒｈ ｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｍａｉｄｉｓ）、サパフィス・マラ（Ｓａｐｐａｐｈ ｉｓ ｍａｌａ）、サパフィス・マリー（Ｓａｐｐａｐｈｉｓ ｍａｌｉ）、シ ザフィス・グラミナム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ）、シゾネウ ラ・ラヌジイノサ（Ｓｃｈｉｚｏｎｅｕｒａ ｌａｎｕｇｉｎｏｓａ）、トリア ロイロデス・バポラリオラム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏ ｒｕｍ）、ビテウス・ビティフォリー（Ｖｉｔｅｕｓ ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）が 属する。 等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）には例えばカロテルメス・フラビコーリス（Ｃａ ｌｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、ロイコテルミス・フラビペス（ Ｌｅｕｃｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レティキュリテルメス・ルシフ グス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕｑｕｓ）、テルメス・ナタ レンシス（Ｔｅｒｍｅｓ ｎａｔａｌｅｎｓｉｓ）が属する。 直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）には例えばアチタ・ドメスチカ（Ａｃｈｅｔ ａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉ ｅｎｔａｌｉｓ）、ブラテラ・ジェルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａ ｎｉｃａ）、フォルフィキュラ・アウリキュラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕ ｒｉｃｕｌａｒｉａ）、グリーロタルパ・グリーロタルパ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌ ｐａ ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ）、ロカスタ・ミグラトリア（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、メラノプラス・ビビタタス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｂｉｖｉｔｔａｔｕｓ）、メラノプラス・フェムルールブラム（Ｍｅｌａｎｏｐ ｌｕｓ ｆｅｍｕｒｒｕｂｒｕｍ）、メラノプラス・メキシカナス（Ｍｅｌａｎ ｏｐｌｕｓ ｍｅｘｉｃａｎｕｓ）、メラノプラス・サングイニペス（Ｍｅｌａ ｎｏｐｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ）、メラノプラス・スプレタス（Ｍｅｌ ａｎｏｐｌｕｓ ｓｐｒｅｔｕｓ）、ノマダリタス・セプテムファシィアータ（ Ｎｏｍａｄａｃｒｉｓ ｓｅｐｔｅｍｆａｓｃｉａｔａ）、ペリプラネタ・アメ リカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、シストセルサ・ア メリカーナ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、シストセルサ ・ぺレグリナ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｐｅｒｅｇｒｉｎａ）、スタウロノ タス・マロッカナス（Ｓｔａｕｒｏｎｏｔｕｓ ｍａｒｏｃｃａｎｕｓ）、タキ シネス・アシーナモラス（Ｔａｃｈｙｃｉｎｅｓ ａｓｙｎａｍｏｒｕｓ）が属 する。 蛛形類（Ａｃａｒｉｎａ）例えばアムブリオンマ・アメリカナム（Ａｍｂｌｙ ｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、アムブリオンマ・バリエガタム（Ａｍｂｌ ｙｏｍｍａ ｖａｒｉｅｇａｔｕｍ）、アルガス・ペルシカス（Ａｒｇａｓ ｐ ｅｒｓｉｃｕｓ）、ブーフィラス・アンヌラタス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ａｎｎ ｕｌａｔｕｓ）、ブーフィラス・デコロラタス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｄｅｃｏ ｌｏｒａｔｕｓ）、ブーフィラス・ミクロプラス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃ ｒｏｐｌｕｓ）、ブレビパルパス・フォエニシス（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｐ ｈｏｅｎｉｃｉｓ）、ブリオビア・プラエティオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅ ｔｉｏｓａ）、デルマセントール・シルバラム（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｉ ｌｖａｒｕｍ）、エオテトラニーカス・カルピニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃａｒｐｉｎｉ）、エリオフェス・シエルドニ（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｓｈｅ ｌｄｏｎｉ）、ヒアロムマ・トランカタム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｔｒｕｎｃａｔ ｕｍ）、イクソデス・リシナス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｉｃｉｎｕｓ）、イクソデス ・ルビカンダス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｕｂｉｃｕｎｄｕｓ）、オルニトドラス・マ ウバタ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｍｏｕｂａｔａ）、オトビウス・メグニニ （Ｏｔｏｂｉｕｓ ｍｅｇｎｉｎｉ）、パラテッテラニーカス・ピロサス（Ｐａ ｒａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｐｉｌｏｓｕｓ）、ダルマニサス・ガリーナエ（ Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、フィロコプトルタ・オレイボラ （Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴタルソネム ス・ラタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）、プソロ プテス・オビス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ）、リピセファラス・アペンデ ィキュラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ） 、リピセファラス・エヴェルトシー（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｅｖｅｒｔ ｓｉ）、サルコプテス・スカビエイ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｉｅｉ）、 テトラニカス・シンナバリナス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉ ｎｕｓ）、テトラニカス・カンザワイ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｋａｎｚａｗ ａｉ）、テトラニカス・パシフィカス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｐａｃｉｆｉ ｃｕｓ）、テトラニカス・テラリウス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｔｅｌａｒｉ ｕｓ）、テトラニカス・ウルチィカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａ ｅ）が属する。 線虫類として例えば根状虫線虫には、例えばメロイドギーネ・ハプラ（Ｍｅｌ ｏｉｄｏｇｙｎｅ ｈａｐｌａ）、メロイドギーネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉ ｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、メロイドギーネ・ジャバニカ（Ｍｅｌｏ ｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃａ）が属する。 包嚢形成線虫には、例えばグロボデラ・ロストチ−エンシス（Ｇｌｏｂｏｄｅ ｒａ ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ヘテロデラ・アベナエ（Ｈｅｔｅｒｏｄ ｅｒａ ａｖｅｎａｅ）、ヘテロデラ・グリシネス（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇ ｌｙｃｉｎｅｓ）、ヘテロデラ・シャツティー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｃｈ ａｃｈｉｉ）、ヘテロデラ・トリフォリー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｔｒｉｆｏ ｌｉｉ）、幹および葉線虫には、例えばベロノライムス・ロンジカウダタス（Ｂ ｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ）、ジチレンカス・デス トラクター（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ジチレンカス ・ディプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、ヘリオコチレンカ ス・マルチシンクタス（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｍｕｌｔｉｃｉｎ ｃｔｕｓ）、ロンジドラス・エロンガタス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｅｌｏｎｇ ａｔｕｓ）、ラドフォラス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ ）、ロチレンカス・ロブスタス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｒｏｂｕｓｔｕｓ） 、トリコドラス・プリミティバス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｐｒｉｍｉｔｉｖ ｕｓ）、チレンコリーンカス・クレイトニ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｃｌａｙｔｏｎｉ）、チレンコリーンカス・ドビウス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈ ｙｎｃｈｕｓ ｄｕｂｉｕｓ）、プラチーレンカス・ネグレクタス（Ｐｒａｔｙ ｌｅｎｃｈｕｓ ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）、プラチーレンカス・ペネトランス（Ｐ ｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、プラチーレンカス・キュルビ タタス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ）、プラチーレンカ ス・グッディイー（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｇｏｏｄｅｙｉ）が属する。 施与領域条件下で、有害動物防除のための有効化合物の施与率は、１ｈａに対 して０．１〜２．０ｋｇであり、０．２〜１．０ｋｇが好ましい。 化合物Ｉを、慣用の製剤、例えば溶液、エマルジョン、懸濁液、微粉末、粉末 、ペースト及び顆粒に加工することができる。使用形態は、使用目的に基づいて 決定される。いずれの場合にも、本発明の化合物の可能な限りの微細且つ均一な 分配が保証されるべきである。 製剤は公知方法で、例えば有効化合物を溶剤および／または坦体で、場合によ り乳化剤および分散助剤を使用して増量することにより得られるが、この際希釈 剤として水を使用する場合には、補助溶媒として別の有機溶媒を使用することが できる。このための助剤としては、主として以下のものが挙げられる： 溶剤、例えば芳香族化合物（例えばキシレン）、塩素化芳香族化合物（例えば クロロベンゼン）、パラフィン（例えば石油留分）、アルコール（例えばメタノ ール、ブタノール）、ケトン（例えばシクロヘキサノン）、アミン（例えばエタ ノールアミン、ジメチルホルムアミド）および水； 坦体、例えば天然岩石粉（例えばカオリン、粘土質土、タルク、白亜）、合成 鉱物石粉（例えば高分散性珪酸、珪酸塩）； 乳化剤、例えば非イオン性および陰イオン性乳化剤（例えばポリオキシエチレ ン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホナートおよびアリールスルホナート ）、および 分散剤、例えばリグノ−亜硫酸廃液およびメチルセルロースが該当する。 界面活性剤としては次のものが挙げられる。リグノスルホン酸、ナフタレンス ルホン酸、フェノールスルホン酸及びジブチルナフタレンスルホン酸の各アルカ リ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩、並びにアルキルアリールス ルホナート、アルキルスルファート、アルキルスルホナート、脂肪アルコールス ルファート及び脂肪酸、並びにこれらのアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩 、硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタレン及びナ フタレン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタレン或はナフタレン スルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシェ チレンオクチルフェニルエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オク チルフェノール及びノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテ ル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテ ルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキシド縮 合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシ ル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタ ール、ソルビトールエステル、リグノ−亜硫酸廃液およびメチルセルロース。 直接噴霧可能な水溶液、乳濁液、ペースト又は油性分散液の製造に好適な物質 は、中位乃至高位の沸点の鉱油留分（例えば燈油またはディーゼル油、更にコー ルタール油等）、並びに植物性または動物性産出源の油、脂肪族、環式および芳 香族炭化水素（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒド ロナフタリン、アルキル置換ナフタリンまたはその誘導体、）、メタノール、エ タノール、プロパノール、ブタノール、クロロホルム、四塩化炭素、シクロヘキ サノール、シクロヘキサノン、クロロベンゼン、イソホロン、高極性溶剤（例え ば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン、水 ）である。 粉末、散布剤およびダスト剤は有効物質と固体担体物質とを混合または一緒に 磨砕することにより製造することができる。 粒状体（例えば被覆粒状体、含浸粒状体および均質粒状体）は、有効物質を固 体担体物質に結合させることにより製造することができる。固体担体物質の例と しては、鉱物土（例えばシリカ、シリカゲル、珪酸塩、タルク、カオリン、石灰 石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、クレイ、白雲石、珪藻土、硫酸カ ルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成物質）、及び肥料（ 例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素）及び植 物性生成物（例えば穀物粉、樹皮、木材およびクルミ穀粉、セルロース粉末）お よび他の固形担体物質である。 一般に、製剤は０．０１〜９５重量％、好ましくは０．１〜９０重量％の有効 成分を含む。この際有効成分は純度９０〜１００％、好ましくは９５〜１００％ （ＮＭＲスペクトルによる）で使用される。 製剤例を以下に示す： Ｉ．５重量部の本発明の化合物を、細粒状カオリン９５重量部と密に混和する 。これにより有効物質５重量％を含むダスト剤が得られる。 ＩＩ．３０重量部の本発明の化合物を、粉末状シリカゲル９２重量部及びこの シリカゲルの表面上に吹きつけられたパラフィン油８重量部よりなる混合物と密 に混和する。これにより、良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる（有 効物質含有量：２３重量％）。 ＩＩＩ．１０重量部の本発明の化合物を、キシレン９０重量部、６重量部の、 オレイン酸Ｎ−モノエタノールアミド（１モル）のエチレンオキシド（８〜１０ モル）付加体、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム２重量部及び２重量部の 、ヒマシ油（１モル）のエチレンオキシド（４０モル）付加体よりなる混合物中 に溶解する（有効物質含有量：９重量％）。 ＩＶ．２０重量部の本発明の化合物を、シクロヘキサノン６０重量部、イソブ タノール３０重量部、５重量部の、イソオクチルフェノール（１モル）のエチレ ンオキシド（７モル）付加体及び５重量部の、ヒマシ油（１モル）のエチレンオ キシド（４０モル）付加体よりなる混合物中に溶解する（有効物質含有量：１６ 重量％）。 Ｖ．８０重量部の本発明の化合物を、ジイソブチルナフタリン−α−スルホン 酸ナトリウム３重量部、亜硫酸廃液よりのリグノスルホン酸のナトリウム塩１０ 重量部及び粉末状シリカゲル７重量部と充分に混和し、かつハンマーミル中にお いて磨砕する（有効物質含有量：８０重量％）。 ＶＩ．９０重量部の本発明の化合物を、Ｎ−メチル−α−ピロリドン１０重量 部と混合する場合、極めて小さい滴の形にて使用するのに適する溶液が得られる （有効物質含有量：９０重量％）。 ＶＩＩ．２０重量部の本発明の化合物を、シクロヘキサノン４０重量部、イソ ブタノール３０重量部、２０重量部の、イソオクチルフェノール（１モル）のエ チレンオキシド（７モル）付加体及び１０重量部の、ヒマシ油（１モル）のエチ レンオキシド（４０モル）付加体よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水１ ０００００重量部に注入し、その中で微細に分散させ、これにより有効物質０． ０２重量％を含む水性分散液が得られる。 ＶＩＩＩ．２０重量部の本発明の化合物を、ジイソブチルナフタリン−α−ス ルホン酸ナトリウム３重量部、亜硫酸廃液よりのリグノスルホン酸のナトリウム 塩１７重量部および粉末状シリカゲル６０重量部と充分に混和し、かつハンマー ミル中において磨砕する。この混合物を水２００００重量部に注入し、その中で 微細に分散させ、これにより有効物質０．１重量％を含む噴霧混合液が得られる 。 有効化合物はそれ自体、例えば直接噴霧可能な水溶液、粉末、懸濁液、分散液 、エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で、或 いは噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法又は注入法によってこれらの製剤の形態 で、或いはこれらから製造された使用形態で用いることができる。施与形式は、 使用目的に完全に基づいて決定される。いずれの場合にも、本発明の有効化合物 の可能な限りの微細分配が保証されるべきである。 水性使用形態は、乳濁液濃縮物、ペースト、または湿潤可能の粉末（噴霧可能 な粉末、油性分散液）から水の添加により製造することができる。乳濁液、ペー ストまたは油分散液の製造は、物質をそれ自体、或いは油又は溶剤中に溶解して 、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤により水中に均質に混合することに より行うことができる。あるいは有効物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または 乳化剤及び適宜溶剤または油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水に て希釈するのに適する。 直ぐに使用可能な生成物の有効成分濃度は、実際的な範囲内で変化させること ができる。一般に、その濃度は、０．０００１〜１０％、好ましくは０．０１〜 １％である。 有効成分は超低量（ＵＬＶ）法により非常に良好に施与されるが、９５重量％ を上回る有効成分を有する調製物または添加剤を有していない有効成分を用いる ことも可能である。 施与直前に、適宜本発明の有効物質に種々の油、或いは除草剤、殺菌剤、他の 殺虫剤又は殺バクテリア剤を添加することが可能である（タンクミックス）。こ れらの薬剤は、本発明の薬剤と１：１０〜１０：１の重量比で混合することも可 能である。 殺菌剤としての使用形態において、本発明の組成物は他の有効物質、例えば除 草剤、殺虫剤、生長抑制剤、殺菌剤または肥料と共に用いることも可能である。 化合物Ｉ又は殺菌剤としての使用形態において化合物Ｉを含む組成物と各種殺菌 剤を混合することにより、得られる殺菌効果が向上する場合も多い。 以下に本発明の化合物と共に使用可能な殺菌剤を列挙するが、これは組み合わ せの可能性を示すもので、いかなる制限を加えるためのものではない。 硫黄 ジチオカルバマート及びその誘導体、例えば 鉄（III）ジメチルジチオカルバマート、 亜鉛ジメチルジチオカルバマート、 亜鉛エチレンビスジチオカルバマート、 マンガンエチレンビスジオカルバマート、 マンガン−亜鉛−エチレンジアミンビスジチオカルバマート、 テトラメチルチウラムジスルフィド、 亜鉛（Ｎ，Ｎ−エチレンビスジチオカルバマート）のアンモニア錯化合物、 亜鉛（Ｎ，Ｎ’−プロピレンビスジチオカルバマート）のアンモニア錯化合物 、 亜鉛（Ｎ，Ｎ’−プロピレンビスジチオカルバマート）、 Ｎ，Ｎ'−ポリプロピレンビス（チオカルバモイル）ジスルフィド； ニトロ誘導体、例えば ジニトロ（１−メチルヘプチル）フェニルクロトナート、 ２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェニル３，３−ジメチルアクリラー ト、 ２−ｓｅｃ−ブチル-４，６−ジニトロフェニルイソプロピルカルボナート、 ジイソプロピル５−ニトロ−イソフタラート； 複素環式物質、例えば ２−ヘプタデシル−２−イミダゾリンアセタート、 ２，４−ジクロロ−６−（ｏ−クロロアニリノ）−ｓ−トリアジン、 Ｏ，Ｏ−ジエチルフタルイミドホスホノチオエート、 ５−アミノ−１−〔ビス（ジメチルアミノ）ホスフィニル〕−３−フェニル− １，２，４−トリアゾール、 ２，３−ジシアノ−１，４−ジチオアントラキノン、 ２−チオ−１，３−ジチオロ（４，５−ｂ）キノキサリン、 １−（ブチルカルバモイル）−２−ベンズイミダゾールカルバミン酸メチル、 ２−メトキシカルボニルアミノベンズイミダゾール、 ２−（２−フリル）ベンズイミダゾール、 ２−（４−チアゾリル）ベンズイミダゾール、 Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロロエチルチオ）テトラヒドロフタルイミド 、 Ｎ−トリクロロメチルチオテトラヒドロフタルイミド、 Ｎ−トリクロロメチルチオフタルイミド、 Ｎ−ジクロロフルオロメチルチオ−Ｎ’，Ｎ’−ジメチル−Ｎ−フェニルスル ホジアミド、 ５−エトキシ−３−トリクロロメチル−１，２，３−チアジアゾール、 ２−チオシアナトメチルチオベンゾチアゾール、 １，４−ジクロロ−２，５−ジメトキシベンゼン、 ４−（２−クロロフェニルヒドラゾノ）−３−メチル−５−イソキサゾロン、 ピリジン−２−チオール１−オキシド、 ８−ヒドロキシキノリン又はその銅塩、 ２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−オキサチ イン、 ２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−オキサチ イン４，４−ジオキシド、 ２−メチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピラン−３−カルボキシアニリド、 ２−メチルフラン−３−カルボキシアニリド、 ２，５−ジメチルフラン−３−カルボキシアニリド、 ２，４，５−トリメチルフラン−３−カルボンキシアニリド、 Ｎ−シクロヘキシル−２，５−ジメチルフラン−３−カルボン酸シクロヘキシ ルアミド、 Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−ジメチルフラン−３−カルボキ シアミド、 ２−メチルベンズアニリド、 ２−ヨードベンズアニリド、 Ｎ−ホルミル−Ｎ−モルホリン−２，２，２−トリクロロエチルアセタール、 ピペラジン−１，４−ジイルビス−１−（２，２，２−トリクロロエチル）ホ ルムアミド、 １−（３，４−ジクロロアニリノ）−１−ホルミルアミノ−２，２，２−トリ クロロエタン； アミン、例えば２，６−ジメチル−Ｎ−トリデシルモルホリン又はその塩、 ２，６−ジメチル−Ｎ−シクロドデシルモルホリン又はその塩、 Ｎ−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル〕−シス −２，６−ジメチルモルホリン、 Ｎ−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル〕ピペリ ジン、 （８−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１，４−ジ オキサスピロ［４.５］デカン−２−メタンアミン； アゾール、例えば１−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−エチル−１ ，３−ジオキソラン−２−イルエチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 １−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−ｎ−プロピル-１，３−ジオ キソラン−２−イルエチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ−（２，４，６−トリクロロフェノキシエチル）− Ｎ’−イミダゾリル尿素、 １−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４ −トリアゾール−１−イル）−２−ブタノン、 １−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４ −トリアゾール−１−イル）−２−ブタノール、 （２ＲＳ，３ＲＳ）−１−［３−（２−クロロフェニル）−２−（４−フルオ ロフェニル）オキシラン−２−イルメチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール 、 １−［２−（２，４−ジクロロフェニル）ペンチル］−１Ｈ−１，２，４−ト リアゾール、 ２，４’−ジフルオロ−α−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾリル−１−メチル ）ベンズヒドリルアルコール、 １−（（ビス−（４−フルオロフェニル）メチルシリル）メチル）−１Ｈ−１ ，２，４−トリアゾール、 １−［（２ＲＳ，４ＲＳ；２ＲＳ，４ＳＲ）−４−ブロモ−２−（２，４−ジ クロロフェニル）テトラヒドロフリル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 ２−（４−クロロフェニル）−３−シクロプロピル−１−（１Ｈ−１，２，４ −トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オル、 （＋）−４−クロロ−４−［４−メチル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾ ール−１−イルメチル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］フェニル−４−ク ロロフェニルエーテル、 （Ｅ）−（Ｒ、Ｓ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−４，４−ジメチル −２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ペンタ−１−エン−３− オル、 ４−（４−クロロフェニル）−２−フェニル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリ アゾリルメチル）ブチロニトリル、 ３−（２，４−ジクロロフェニル）−６−フルオロ−２−（１Ｈ−１，２，４ −トリアゾール−１−イル）キナゾリン−４（３Ｈ）−オン、 （Ｒ、Ｓ）−２−（２，４−ジクロロフェニル）−Ｉ１−１，２，４−トリア ゾール−１−イル）ヘキサン−２−オル、 （１ＲＳ，５ＲＳ；１ＲＳ，５ＳＲ）−５−（４−クロロベンジル）−２，２ −ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロ ペンタノール、 （Ｒ、Ｓ）−１−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチル−３−（１Ｈ− １，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）ペンタン−３−オル、 （＋）−２−（２，４−ジクロロフェニル）−３−（１Ｈ−１，２，４−トリ アゾリル）プロピル１，１，２，２−テトラフルオロエチルエーテル、 （Ｅ）−１−［１−［４−クロロ−２−トリフルオロメチル］フェニル］イミ ハ−２−プロポキシエチル）−１Ｈ−イミダゾール、 ２−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１− イルメチル）ヘキサノニトリル； α−（２−クロロフェニル）−α−（４−クロロフェニル）−５−ピリミジン メタノール、 ５−ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６−メチルピリミジン、 ビス（ｐ−クロロフェニル）−３−ピリジンメタノール、 １，２−ビス（３−エトキシカルボニル−２−チオウレイド）ベンゼン、 １，２−ビス（３−メトキシカルボニル−２−チオウレイド）ベンゼン； ストロビルリン（strobilurins）、例えば Ｅ−メトキシイミノ［α−（ｏ−トリルオキシ）−ｏ−トリル］酢酸メチル、 Ｅ−２−｛２−［６−（２−シアノフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ ］フェニル｝−３−メトキシアクリル酸メチル、 Ｎ−メチル−Ｅ−メトキシイミノ［α−（２−フェノキシフェニル）］アセト アミド、 メチルＥ−メトキシイミノ［α−（２，５−ジメチルフェノキシ）−ｏ−トリ ル］アセトアミド； アニリノピリミジン、例えばＮ−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル） アニリン、 Ｎ−［４−メチル−６−（１−プロピニル）ピリミジン−２−イル］アニリン 、 Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピルピリミジン−２−イル）アニリン； フェニルピロール、例えば ４−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）ピロ− ル−３−カルボニトリル； 桂皮酸アミド、例えば３−（４−クロロフェニル）−３−（３，４−ジメトキ シフェニル）アクリロイルモルホリン；および 種々の殺菌剤、例えば ドデシルグアニジンアセタート、 ３−[３−（３，５−ジメチル−２−オキシシクロヘキシル）−２−ヒドロキ シエチル]グルタルイミド、 Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−（４−トリフルオロメチル−２−［３’，４’−ジ メトキシフェニル］ベンズアミド、 ヘキサクロロベンゼン、 メチルＮ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（２−フロイル）−ＤＬ−ア ラニナート（alaninate）、 ＤＬ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（２’−メトキシアセシル） アラニンメチルエステル、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−クロロアセチル−Ｄ，Ｌ−２−アミ ノブチロラクトン、 ＤＬ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（フェニルアセチル）アラニ ンメチルエステル、 ５−メチル−５−ビニル−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２，４−ジオ キソ−１，３−オキサゾリジン、 ３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−５−メトキシメチル−１， ３−オキサゾリジン−２，４−ジオン、 ３−（３，５−ジクロロフェニル）−１−イソプロピルカルバモイルヒダント イン、 Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−１，２−ジメチルシクロプロパン−１， ２−ジカルボキシイミド、 ２−シアノ−［Ｎ−（エチルアミノカルボニル）−２−メトキシイミノ］アセ トアミド、 Ｎ−（３−クロロ−２，６−ジニトロ−４−トリフルオロメチルフェニル）− ５−トリフルオロメチル−３−クロロ−２−アミノピリジンが挙げられる。 ［合成例］ 出発化合物を変性させる観点から、下記の合成例に示した記録は、他の化合物 Ｉを得るために用いた。得られた化合物を、物理データと共に下記の表に記載す る。 実施例１：下記の化合物の製造 方法Ａ：１．１ｇの４−［（２−ブロモメチル）フェニル］−２，４−ジヒド ロ−５−メトキシ−２−メチル−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン（ ＷＯ−Ａ９７／００６１２参照）、１．３５ｇの炭酸カリウム及び０．６８ｇの ２，３，４−ペンタントリオン２−（Ｅ）−３−（Ｚ）−ビス（ｏ−メチルオキ シム）−４−（Ｅ）−オキシム（ＤＥ−Ａ１９５３９３２４参照）を３５ｍｌの ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）に溶解した液を、２５〜３５℃で８時間撹拌し た。次いで、反応混合物を氷水に注ぎ、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出 し、有機層を集め、飽和塩化アンモニウム溶液で洗浄し、そして乾燥した。溶剤 を留去し、残留物をシリカゲルクロマトグラフィー処理（シクロヘキサン／酢酸 エチル＝８０：２０）し、これにより４００ｍｇの生成物を透明な粉末として得 た（融点：１４２〜１４５℃）。 ＩＲ（ｃｍ^-1）：１７１５、１６１１、１５０２、１４８１、１４１５、１０ ４９、９９９、９８８、８９５。 方法Ｂ：１５ｍｌのＤＭＦに溶解した１．１ｇの４−［（２−ブロモメチル） フェニル］−２，４−ジヒドロ−５−クロロ−２−メチル−３Ｈ−１，２，４− トリアゾール−３−オン（ＷＯ−Ａ９７／１９９３５、表Ｂ、２３頁、化合物No .77参照）を、１．３５ｇの炭酸カリウム及び０．６８ｇの２，３，４−ペンタ ントリオン２−（Ｅ）−３−（Ｚ）−ビス（ｏ−メチルオキシム）−４−（Ｅ） −オキシム（ＤＥ−Ａ１９５３９３２４参照）と２２〜２５℃で約１２時間撹拌 した。次いで、反応混合物を氷水に注ぎ、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽 出し、有機層を集め、飽和塩化アンモニウム溶液で洗浄し、そして乾燥した。溶 剤を留去し、残留物をシリカゲルクロマトグラフィー処理（シクロヘキサン／酢 酸エチル＝８０：２０）した。粗生成物（７００ｍｇ）を５ｍｌのジメトキシエ タン及び５ｍｌのメタノールに溶解し、０．６１ｇの３０％濃度のナトリウムメ トキシドのメタノール溶液と混合した。反応混合物を約２０時間還流下に加熱し 、塩化メチレンに溶解し、水及び飽和塩化アンモニウム溶液で洗浄し、そして乾 燥した。溶剤を留去し、残留物をシリカゲルクロマトグラフィー処理（シクロヘ キサン／酢酸エチル＝８０：２０）し、これにより３００ｍｇの表題化合物を透 明な粉末として得た（融点：１４２〜１４５℃）。 ＩＲ（ｃｍ^-1）：１７１５、１６１１、１５０２、１４８１、１４１５、１０ ４９、９９９、９８８、８９５。 表I 有害菌類に対する作用の例 式Ｉで表される化合物の殺菌作用を、以下の実験により示した： 有効物質を、７０重量％のシクロヘキサノン、２０重量％のNekanil^R LN（Lut ensol^R AP6、エトキシル化アルキルフェノールを基礎とする乳化作用および分散 作用を有する湿潤剤）及び１０重量％のWettol^R EM（エトキシル化ひまし油を基 礎とする非イオン性乳化剤）からなる混合物中の濃度１０％乳化液として別々に 、或いは一緒に調製し、水で希釈して、所望の濃度を得た。 ［使用実施例１］小麦のうどん粉病に対する作用 鉢植えに成長した小麦の幼苗（Fruehgold相当種）の葉に、１０％の有効成分 、６３％のシクロヘキサノン及び２７％の乳化剤からなる原液から調製された有 効物質の水性調製液を液が滴り落ちるまで噴霧し、この噴霧による被膜を乾燥さ せた２４時間後、小麦のうどん粉病胞子（Erysiphe graminls forma specialis tritici）を振りかけた。次いで、被験植物を２０〜２４℃で相対湿度（６０〜 ９０％）の温室内に保管した。７日後、うどん粉病菌の繁殖割合を、葉面全体に 対する感染を％単位として目視にて測定した。 ［使用実施例２］ピリクラリア・オリザエに対する作用（保護） 鉢植えの稲の幼苗（Tai-Nong 67相当種）の葉に、１０％の有効成分、６３％ のシクロヘキサノン及び２７％の乳化剤からなる原液から調製された有効物質の 水性調製液を液が滴り落ちるまで噴霧した。翌日、植物にピリクラリア・オリザ エ菌の胞子水性懸濁液を噴霧した。次いで、被験植物を２２〜２４℃で相対湿度 （９５〜９９％）の培養チャンバー（climatized chambers）内に６日間保管し た。葉における感染に対する繁殖割合を目視にて評価を行った。 この実験で、本発明による表Ｉの化合物Ｉ−１（１６ｐｐｍ）で処理した植物 の感染は５％以下であり、一方、未処理植物の感染は８０〜８５％であった。 有害動物に対する作用の例 有害動物に対する式Ｉで表される化合物の作用を以下の実験で示した： 有効物質を （ａ）アセトン中の０．１％濃度溶液として、又は （ｂ）７０重量％のシクロヘキサノン、２０重量％のNekanil^R LN（Lutensol^R A P6、エトキシル化アルキルフェノールを基礎とする乳化作用および分散作用を有 する湿潤剤）及び１０重量％のWettol^R EM（エトキシル化ひまし油を基礎とする 非イオン性乳化剤）からなる混合物中の濃度１０％乳化液として調製し、 （ａ）の場合はアセトンで、（ｂ）の場合は水で希釈し、所望の濃度を得た。 実験の終了後、本発明の化合物を用いて、それぞれの場合、未処理対照に比較 してまだ８０〜１００％の阻害率又は致死率が得られる最低濃度（作用の限界又 は最低濃度）を測定した。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ ，ＡＵ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＧＥ， ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＴ，ＬＶ，Ｍ Ｘ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ ，ＴＲ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者 グロテ，トーマス ドイツ国、Ｄ―67105、シファーシュタッ ト、ブレスラウァ、シュトラーセ、６ (72)発明者 ザウター，フーベルト ドイツ国、Ｄ―68167、マンハイム、ネカ ルプロメナーデ、20 (72)発明者 ギプザー，アンドレアス ドイツ国、Ｄ―68159、マンハイム、ベー ４．４ (72)発明者 キルストゲン，ラインハルト ドイツ国、Ｄ―67434、ノイシュタット、 カロリネンシュトラーセ、51 (72)発明者 ミュラー，ベルント ドイツ国、Ｄ―67227、フランケンタール、 ジャン―ガンス―シュトラーセ、21 (72)発明者 プトック，アルネ ドイツ国、Ｄ―67067、ルートヴィッヒス ハーフェン、アイヒェンシュトラーセ、23 (72)発明者 レール，フランツ ドイツ国、Ｄ―67105、シファーシュタッ ト、ゼバスティアン―クナイプ―シュトラ ーセ、17 (72)発明者 ロレンツ，ギーゼラ ドイツ国、Ｄ―67434、ノイシュタット、 エルレンヴェーク、13 (72)発明者 アマーマン，エーバーハルト ドイツ国、Ｄ―64646、ヘペンハイム、フ ォン―ガーゲルン―シュトラーセ、２ (72)発明者 シュトラトマン，ズィークフリート ドイツ国、Ｄ―67117、リムブルガーホー フ、ドナースベルクシュトラーセ、９ (72)発明者 ハリース，フォルカー ドイツ国、Ｄ―67227、フランケンタール、 イメンゲルテンヴェーク、29エー

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．式Ｉ： ［但し、Ｘが基Ａ又はＢ ｛＃がフェニル環との結合を表し、 Ｒ^aがハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄アルコキシを表す｝を表し； Ｙがハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル又はＣ₁〜Ｃ₄アルコ キシを表し； ｎが０、１又は２を表し、且つｎが２である場合、基Ｙは相互に異なっていて も良く； Ｒ¹がＣ₁〜Ｃ₄アルキルを表し； Ｒ²がＣ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニル、Ｃ₃〜 Ｃ₄ハロアルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₄アルキニル又はＣ₃〜Ｃ₄ハロアルキニルを表し； Ｒ³が水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル又は置換若しくは無置 換のフェニルを表し； Ｒ⁴が＝ＣＲ^bＲ^c又は＝Ｎ−ＯＲ^d ｛Ｒ^b、Ｒ^cが相互に独立に、それぞれ水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル又は置換若しくは 無置換のフェニルを表し； Ｒ^dがＲ²で述べた基の１個を表す｝を表す］ で表されるビスイミノ−置換フェニル化合物。 ２．請求項１に記載の式Ｉ.1で表される化合物の製造方法であって、 式II ［但し、Ｌが求核的に置換可能な基である］ で表されるベンジル化合物を、式III で表されるオキシムと反応させ、得られた式IV で表されるオキシムエーテルを、ハロゲン化反応により式Ｖ で表されるハロゲン化合物に転化し、このＶを式VI’ Ｈ₂Ｎ−ＯＲ² VI’ で表されるヒドロキシルアミンエーテルと反応させ、式VI で表されるビスオキシムを形成し、VIを酸化して式VII で表されるカルボニル化合物を得、VIIをウィッティヒ反応の原理に従って燐試 薬と反応させて式Ｉ.1の化合物を形成することを特徴とする製造方法。 ３．請求項１に記載の式Ｉ.2 で表される化合物を製造する方法であって、 請求項２に記載の式VIIで表されるカルボニル化合物を、式VIII Ｈ₂Ｎ−ＯＲ^d VIII のヒドロキシルアミンエーテルと反応させることを特徴とする製造方法。 ４．請求項２に記載の式VIIで表される中間体。 ５．固体坦体又は液体坦体と請求項１に記載の式Ｉの化合物とを含む、有害動物 又は有害菌類の防除に適当な組成物。 ６．請求項１に記載の化合物Ｉの、有害動物又は有害菌類の防除に適する組成物 を製造するための使用法。 ７．有効量の、請求項１に記載の式Ｉで表される化合物を用いて、有害菌類を、 或いは有害菌類の感染から保護されるべき資材、植物、土壌又は種子を処理する ことを特徴とする有害菌類を防除する方法。 ８．有効量の、請求項１に記載の式Ｉで表される化合物を用いて、有害動物を、 或いはこれらから保護されるべき資材、植物、土壌又は種子を処理することを特 徴とする有害動物を防除する方法。