BG63499B1 - Производни на 2-[(2-алкокси-6-трифлуорметилпиримидин-4-ил) оксиметилен]фенилоцетната киселина, междинни продукти и метод за получаването им и тяхнотоизползване - Google Patents
Производни на 2-[(2-алкокси-6-трифлуорметилпиримидин-4-ил) оксиметилен]фенилоцетната киселина, междинни продукти и метод за получаването им и тяхнотоизползване Download PDFInfo
- Publication number
- BG63499B1 BG63499B1 BG101461A BG10146197A BG63499B1 BG 63499 B1 BG63499 B1 BG 63499B1 BG 101461 A BG101461 A BG 101461A BG 10146197 A BG10146197 A BG 10146197A BG 63499 B1 BG63499 B1 BG 63499B1
- Authority
- BG
- Bulgaria
- Prior art keywords
- formula
- compounds
- compound
- alkoxy
- phenyl
- Prior art date
Links
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 66
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 32
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 claims description 15
- 244000053095 fungal pathogen Species 0.000 claims description 13
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 6
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 claims description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N phenylacetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 4
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- DNCYBUMDUBHIJZ-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrimidin-6-one Chemical compound O=C1C=CN=CN1 DNCYBUMDUBHIJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 2
- 125000005704 oxymethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])O[*:1] 0.000 claims description 2
- 229960003424 phenylacetic acid Drugs 0.000 claims description 2
- 239000003279 phenylacetic acid Substances 0.000 claims description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 1
- -1 alkali metal hydrogen carbonates Chemical class 0.000 description 45
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 30
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 25
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 18
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 16
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 12
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 11
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 230000009471 action Effects 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 8
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 8
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 8
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 8
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 8
- 239000002585 base Substances 0.000 description 7
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 7
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 7
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 6
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 6
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 6
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 6
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 6
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 6
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 5
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 5
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 5
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 5
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 5
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 4
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 4
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 4
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 4
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 4
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 4
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N m-xylene Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 4
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 4
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 4
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 3
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 3
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 3
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 3
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 3
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 3
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 3
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 3
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical class C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 3
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 3
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 3
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 3
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 3
- PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 1-methylpiperidine Chemical compound CN1CCCCC1 PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KBLAMUYRMZPYLS-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 KBLAMUYRMZPYLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylpyridine Chemical class CC1=CC=CC(C)=N1 OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWVPFECTOKLOBL-KTKRTIGZSA-N 2-[(z)-octadec-9-enoxy]ethanol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOCCO KWVPFECTOKLOBL-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- SEOQOJYLMCNCKC-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-yloxy-6-(trifluoromethyl)-1h-pyrimidin-4-one Chemical compound CC(C)OC1=NC(O)=CC(C(F)(F)F)=N1 SEOQOJYLMCNCKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical class CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001506009 Aculops Species 0.000 description 2
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241000191839 Chrysomya Species 0.000 description 2
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 2
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 2
- 241001585354 Delia coarctata Species 0.000 description 2
- 241001414892 Delia radicum Species 0.000 description 2
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 2
- 241000488562 Eotetranychus Species 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 2
- 241000243785 Meloidogyne javanica Species 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000358422 Nephotettix cincticeps Species 0.000 description 2
- 241000488583 Panonychus ulmi Species 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 2
- 241000254181 Sitophilus Species 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 2
- 241000131345 Tipula <genus> Species 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 2
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N carbamodithioic acid Chemical compound NC(S)=S DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 2
- 239000011872 intimate mixture Substances 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 2
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 2
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- NHGXDBSUJJNIRV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC NHGXDBSUJJNIRV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N (2S,6R)-4-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1C[C@H](C)O[C@H](C)C1 RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N 0.000 description 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005919 1,2,2-trimethylpropyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005918 1,2-dimethylbutyl group Chemical group 0.000 description 1
- CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon Chemical compound CN1CCN(C)C1=O CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAUJKHRXXGQLAJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-oxathiine 4,4-dioxide Chemical compound O=S1(=O)C=COC=C1 XAUJKHRXXGQLAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJXIKPAZZQJNAM-UHFFFAOYSA-N 1-(1h-imidazol-2-yl)-3-[2-(2,4,6-trichlorophenoxy)ethyl]urea Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1OCCNC(=O)NC1=NC=CN1 FJXIKPAZZQJNAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZOMQRBLCMDCEG-VIZOYTHASA-N 1-[(e)-[5-(4-nitrophenyl)furan-2-yl]methylideneamino]imidazolidine-2,4-dione Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1C(O1)=CC=C1\C=N\N1C(=O)NC(=O)C1 OZOMQRBLCMDCEG-VIZOYTHASA-N 0.000 description 1
- WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)pentyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(CCC)CN1C=NC=N1 WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPGXTUOZQHBZRC-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[2-(2,4-dichlorophenyl)-4-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl]ethyl]-1,2,4-triazole Chemical compound O1C(CC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CCN1N=CN=C1 DPGXTUOZQHBZRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKKAGFLIPSSCHT-UHFFFAOYSA-N 1-dodecoxydodecane;sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O.CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC FKKAGFLIPSSCHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylguanidine acetate Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCN=C(N)N YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004776 1-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(F)* 0.000 description 1
- CXBDYQVECUFKRK-UHFFFAOYSA-N 1-methoxybutane Chemical compound CCCCOC CXBDYQVECUFKRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFTFKUDGYRBSAL-UHFFFAOYSA-N 15-crown-5 Chemical compound C1COCCOCCOCCOCCO1 VFTFKUDGYRBSAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N 18-crown-6 Chemical compound C1COCCOCCOCCOCCOCCO1 XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000453 2,2,2-trichloroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(Cl)(Cl)Cl 0.000 description 1
- 125000004781 2,2-dichloro-2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(Cl)Cl 0.000 description 1
- LMCBYQIBQXKCLN-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonic acid;naphthalene Chemical class C1=CC=CC2=CC=CC=C21.C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 LMCBYQIBQXKCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- XEPBBUCQCXXTGR-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethyl-n-phenylfuran-3-carboxamide Chemical compound O1C(C)=CC(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1C XEPBBUCQCXXTGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZUXRGMXFCTGBV-UHFFFAOYSA-N 2-(1,1,2,2-tetrachloroethylsulfanyl)-3a,4,5,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1CC=CC2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)C21 NZUXRGMXFCTGBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXBHVVWSQSOCFB-UHFFFAOYSA-N 2-(2h-pyrimidin-1-yl)ethanol Chemical compound OCCN1CN=CC=C1 DXBHVVWSQSOCFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylheptyl)phenol Chemical compound CC(C)CCCCCC1=CC=CC=C1O NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPTVJAJPBGIRLZ-UHFFFAOYSA-N 2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,5,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1CC=CC2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C21 UPTVJAJPBGIRLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQKFNUFAXTZWDK-UHFFFAOYSA-N 2-Methylfuran Chemical compound CC1=CC=CO1 VQKFNUFAXTZWDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDAIXKCVZLYJDV-UHFFFAOYSA-N 2-[3-chloro-2-[[2-propan-2-yloxy-6-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-yl]oxymethyl]phenyl]-2-methoxyimino-n-methylacetamide Chemical compound CNC(=O)C(=NOC)C1=CC=CC(Cl)=C1COC1=CC(C(F)(F)F)=NC(OC(C)C)=N1 UDAIXKCVZLYJDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFFBIQMNKOJDJE-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(Br)C(=O)C1=CC=CC=C1 ZFFBIQMNKOJDJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004780 2-chloro-2,2-difluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)Cl 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N 2-sec-butyl-4,6-dinitrophenyl 3-methylbut-2-enoate Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(=O)C=C(C)C ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dichlorophenyl)-5-ethenyl-5-methyl-2,4-oxazolidinedione Chemical compound O=C1C(C)(C=C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINXGROOEMZYSZ-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-4-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine Chemical compound NC1=NC=CC(C(F)(F)F)=C1Cl NINXGROOEMZYSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003542 3-methylbutan-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- CDIJOYCNNFLOAX-UHFFFAOYSA-N 4-(trichloromethylsulfanyl)isoindole-1,3-dione Chemical compound ClC(Cl)(Cl)SC1=CC=CC2=C1C(=O)NC2=O CDIJOYCNNFLOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006418 4-methylphenylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGSMMBCVBWNILQ-UHFFFAOYSA-N 5-ethoxy-3-(trichloromethyl)-2h-thiadiazole Chemical compound CCOC1=CN(C(Cl)(Cl)Cl)NS1 JGSMMBCVBWNILQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYMLZIFRPNYAHS-UHFFFAOYSA-N 5-phenyl-1h-1,2,4-triazole Chemical compound C1=NNC(C=2C=CC=CC=2)=N1 NYMLZIFRPNYAHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTVVDXJVDDJDSI-UHFFFAOYSA-N 6-(hydroxymethyl)-1h-pyrimidin-2-one Chemical compound OCC=1C=CNC(=O)N=1 QTVVDXJVDDJDSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001506414 Aculus Species 0.000 description 1
- 241000253988 Acyrthosiphon Species 0.000 description 1
- 241000253994 Acyrthosiphon pisum Species 0.000 description 1
- 241000256176 Aedes vexans Species 0.000 description 1
- 241001136249 Agriotes lineatus Species 0.000 description 1
- 241001031864 Agriotes obscurus Species 0.000 description 1
- 241000566547 Agrotis ipsilon Species 0.000 description 1
- 241000218475 Agrotis segetum Species 0.000 description 1
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- 241001480834 Amblyomma variegatum Species 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 241001136525 Anastrepha ludens Species 0.000 description 1
- 241000399940 Anguina tritici Species 0.000 description 1
- 241000132163 Anopheles maculipennis Species 0.000 description 1
- 241000254175 Anthonomus grandis Species 0.000 description 1
- 241001156002 Anthonomus pomorum Species 0.000 description 1
- 241000625764 Anticarsia gemmatalis Species 0.000 description 1
- 241000134843 Aphelenchoides besseyi Species 0.000 description 1
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 1
- 241001095118 Aphis pomi Species 0.000 description 1
- 241001503477 Athalia rosae Species 0.000 description 1
- 241001174347 Atomaria Species 0.000 description 1
- 241000726102 Atta cephalotes Species 0.000 description 1
- 241000908426 Atta sexdens Species 0.000 description 1
- 241000580299 Atta texana Species 0.000 description 1
- 241001166626 Aulacorthum solani Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 241001490249 Bactrocera oleae Species 0.000 description 1
- 241000254127 Bemisia tabaci Species 0.000 description 1
- 241001629132 Blissus leucopterus Species 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- 241000273316 Brachycaudus Species 0.000 description 1
- 241001444260 Brassicogethes aeneus Species 0.000 description 1
- 241001643371 Brevipalpus phoenicis Species 0.000 description 1
- 241001414203 Bruchus lentis Species 0.000 description 1
- 241001414201 Bruchus pisorum Species 0.000 description 1
- 241001388466 Bruchus rufimanus Species 0.000 description 1
- 241000398201 Bryobia praetiosa Species 0.000 description 1
- 241000776777 Cacopsylla mali Species 0.000 description 1
- 241000726760 Cadra cautella Species 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241001130355 Cassida nebulosa Species 0.000 description 1
- 241000255579 Ceratitis capitata Species 0.000 description 1
- 241001124201 Cerotoma trifurcata Species 0.000 description 1
- REEFSLKDEDEWAO-UHFFFAOYSA-N Chloraniformethan Chemical compound ClC1=CC=C(NC(NC=O)C(Cl)(Cl)Cl)C=C1Cl REEFSLKDEDEWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000983417 Chrysomya bezziana Species 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 101800004637 Communis Proteins 0.000 description 1
- 241001663470 Contarinia <gall midge> Species 0.000 description 1
- 241000304165 Cordylobia anthropophaga Species 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000219122 Cucurbita Species 0.000 description 1
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 1
- 241000256059 Culex pipiens Species 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- 241001090151 Cyrtopeltis Species 0.000 description 1
- 206010011732 Cyst Diseases 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical class OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 241000969022 Dasineura Species 0.000 description 1
- 241000084475 Delia antiqua Species 0.000 description 1
- 241001481695 Dermanyssus gallinae Species 0.000 description 1
- 241000489975 Diabrotica Species 0.000 description 1
- 241000916723 Diabrotica longicornis Species 0.000 description 1
- 241000832201 Diaphania Species 0.000 description 1
- 241000586568 Diaspidiotus perniciosus Species 0.000 description 1
- HDWLUGYOLUHEMN-UHFFFAOYSA-N Dinobuton Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(=O)OC(C)C HDWLUGYOLUHEMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTBZIGHNGSTDJV-UHFFFAOYSA-N Ditalimfos Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(P(=S)(OCC)OCC)C(=O)C2=C1 MTBZIGHNGSTDJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000710421 Ditylenchus angustus Species 0.000 description 1
- 241000399949 Ditylenchus dipsaci Species 0.000 description 1
- 241001425477 Dysdercus Species 0.000 description 1
- 241001425472 Dysdercus cingulatus Species 0.000 description 1
- 241000400698 Elasmopalpus lignosellus Species 0.000 description 1
- 241000462639 Epilachna varivestis Species 0.000 description 1
- 241001183322 Epitrix hirtipennis Species 0.000 description 1
- 241001558857 Eriophyes Species 0.000 description 1
- 241000917107 Eriosoma lanigerum Species 0.000 description 1
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 1
- 241001362584 Eupoecilia Species 0.000 description 1
- 241000515837 Eurygaster integriceps Species 0.000 description 1
- 241000098297 Euschistus Species 0.000 description 1
- 241000411676 Eutrichapion vorax Species 0.000 description 1
- 241000953886 Fannia canicularis Species 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 241000654868 Frankliniella fusca Species 0.000 description 1
- 241000927584 Frankliniella occidentalis Species 0.000 description 1
- 241000189591 Frankliniella tritici Species 0.000 description 1
- QTDRLOKFLJJHTG-UHFFFAOYSA-N Furmecyclox Chemical compound C1=C(C)OC(C)=C1C(=O)N(OC)C1CCCCC1 QTDRLOKFLJJHTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 241000255896 Galleria mellonella Species 0.000 description 1
- 241001660201 Gasterophilus intestinalis Species 0.000 description 1
- 241001489135 Globodera pallida Species 0.000 description 1
- 241001442497 Globodera rostochiensis Species 0.000 description 1
- 241000257323 Glossina morsitans Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- DYMNZCGFRHLNMT-UHFFFAOYSA-N Glyodin Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC1=NCCN1 DYMNZCGFRHLNMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- 241001232715 Granaria Species 0.000 description 1
- 241000241125 Gryllotalpa gryllotalpa Species 0.000 description 1
- 241000775471 Haplothrips tritici Species 0.000 description 1
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 1
- 241001481225 Heterodera avenae Species 0.000 description 1
- 241001466007 Heteroptera Species 0.000 description 1
- 241001415148 Hirschmanniella oryzae Species 0.000 description 1
- 241001417351 Hoplocampa Species 0.000 description 1
- 241000291732 Hoplocampa testudinea Species 0.000 description 1
- 241001540513 Hoplolaimus Species 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 241001483218 Hydrellia griseola Species 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 1
- 241000370523 Hypena scabra Species 0.000 description 1
- 241000824435 Iridomyrmex purpureus Species 0.000 description 1
- 241001300668 Jatropha integerrima Species 0.000 description 1
- 240000007049 Juglans regia Species 0.000 description 1
- 235000009496 Juglans regia Nutrition 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241001470017 Laodelphax striatella Species 0.000 description 1
- 241001177117 Lasioderma serricorne Species 0.000 description 1
- 241000560153 Leptoglossus phyllopus Species 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241000935673 Liodes Species 0.000 description 1
- 241000594031 Liriomyza sativae Species 0.000 description 1
- 241001520143 Liriomyza trifolii Species 0.000 description 1
- 241001261104 Lobesia botrana Species 0.000 description 1
- 241000254022 Locusta migratoria Species 0.000 description 1
- 241001220360 Longidorus Species 0.000 description 1
- 241000193981 Loxostege sticticalis Species 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 241001414826 Lygus Species 0.000 description 1
- 241001414823 Lygus hesperus Species 0.000 description 1
- 241000501345 Lygus lineolaris Species 0.000 description 1
- 241000721703 Lymantria dispar Species 0.000 description 1
- 241001314285 Lymantria monacha Species 0.000 description 1
- 241001581015 Lyonetia clerkella Species 0.000 description 1
- 241000721714 Macrosiphum euphorbiae Species 0.000 description 1
- 241000180172 Macrosiphum rosae Species 0.000 description 1
- 241000989911 Macrotermes subhyalinus Species 0.000 description 1
- 241000255685 Malacosoma neustria Species 0.000 description 1
- 241000555300 Mamestra Species 0.000 description 1
- 241000255908 Manduca sexta Species 0.000 description 1
- 241001422926 Mayetiola hordei Species 0.000 description 1
- 241000171293 Megoura viciae Species 0.000 description 1
- 241001478935 Melanoplus bivittatus Species 0.000 description 1
- 241001478965 Melanoplus femurrubrum Species 0.000 description 1
- 241000922538 Melanoplus sanguinipes Species 0.000 description 1
- 241001051646 Melanoplus spretus Species 0.000 description 1
- 241000243787 Meloidogyne hapla Species 0.000 description 1
- 241000243786 Meloidogyne incognita Species 0.000 description 1
- 241000828959 Melolontha hippocastani Species 0.000 description 1
- 241000254099 Melolontha melolontha Species 0.000 description 1
- 241000168713 Metopolophium dirhodum Species 0.000 description 1
- 241000952627 Monomorium pharaonis Species 0.000 description 1
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 1
- 241000581981 Muscina stabulans Species 0.000 description 1
- 241000332345 Myzus cerasi Species 0.000 description 1
- 241000721621 Myzus persicae Species 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007832 Na2SO4 Substances 0.000 description 1
- 241001556089 Nilaparvata lugens Species 0.000 description 1
- VJAWBEFMCIINFU-UHFFFAOYSA-N Nitrothal-isopropyl Chemical compound CC(C)OC(=O)C1=CC(C(=O)OC(C)C)=CC([N+]([O-])=O)=C1 VJAWBEFMCIINFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000916006 Nomadacris septemfasciata Species 0.000 description 1
- 241000866536 Odontotermes formosanus Species 0.000 description 1
- 241000488557 Oligonychus Species 0.000 description 1
- 241001465818 Orseolia oryzae Species 0.000 description 1
- 241000238814 Orthoptera Species 0.000 description 1
- 241000131101 Oryzaephilus surinamensis Species 0.000 description 1
- 241000975417 Oscinella frit Species 0.000 description 1
- 241001441425 Pandemis heparana Species 0.000 description 1
- 241000488581 Panonychus citri Species 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- 241000721451 Pectinophora gossypiella Species 0.000 description 1
- 241000562493 Pegomya Species 0.000 description 1
- 241001253326 Perkinsiella saccharicida Species 0.000 description 1
- 241001401861 Phorodon humuli Species 0.000 description 1
- 241001439019 Phthorimaea operculella Species 0.000 description 1
- 241001525654 Phyllocnistis citrella Species 0.000 description 1
- 241000497192 Phyllocoptruta oleivora Species 0.000 description 1
- 241001396980 Phytonemus pallidus Species 0.000 description 1
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 1
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 241000952063 Polyphagotarsonemus latus Species 0.000 description 1
- 241000193978 Pratylenchus brachyurus Species 0.000 description 1
- 241000793526 Pratylenchus fallax Species 0.000 description 1
- 241000193940 Pratylenchus penetrans Species 0.000 description 1
- 241000193966 Pratylenchus vulnus Species 0.000 description 1
- 241001082003 Prays citri Species 0.000 description 1
- 241001649229 Psoroptes Species 0.000 description 1
- 241000526145 Psylla Species 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- YPCALTGLHFLNGA-UHFFFAOYSA-N Pyracarbolid Chemical compound C1CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 YPCALTGLHFLNGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000201375 Radopholus similis Species 0.000 description 1
- 241000590363 Reticulitermes lucifugus Species 0.000 description 1
- 241001136852 Rhagoletis Species 0.000 description 1
- 241000157279 Rhagoletis cerasi Species 0.000 description 1
- 241001481703 Rhipicephalus <genus> Species 0.000 description 1
- 241000167882 Rhopalosiphum maidis Species 0.000 description 1
- 241000318997 Rhyzopertha dominica Species 0.000 description 1
- 241000702971 Rotylenchulus reniformis Species 0.000 description 1
- 241000509427 Sarcoptes scabiei Species 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 241000254030 Schistocerca americana Species 0.000 description 1
- 241001249129 Scirpophaga incertulas Species 0.000 description 1
- 241000425161 Scolytus intricatus Species 0.000 description 1
- 241000332477 Scutellonema bradys Species 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 241000894243 Sericata Species 0.000 description 1
- 241000563489 Sesamia inferens Species 0.000 description 1
- 241001503618 Simulium damnosum Species 0.000 description 1
- 241000180219 Sitobion avenae Species 0.000 description 1
- 241001168723 Sitona lineatus Species 0.000 description 1
- 241000753145 Sitotroga cerealella Species 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 241000517830 Solenopsis geminata Species 0.000 description 1
- 241000736128 Solenopsis invicta Species 0.000 description 1
- 241001415041 Solenopsis richteri Species 0.000 description 1
- 241000277984 Sparganothis pilleriana Species 0.000 description 1
- 241000256247 Spodoptera exigua Species 0.000 description 1
- 241000256251 Spodoptera frugiperda Species 0.000 description 1
- 241000256250 Spodoptera littoralis Species 0.000 description 1
- 241000985245 Spodoptera litura Species 0.000 description 1
- 241001161749 Stenchaetothrips biformis Species 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical class O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001280974 Synanthedon myopaeformis Species 0.000 description 1
- STSCVKRWJPWALQ-UHFFFAOYSA-N TRIFLUOROACETIC ACID ETHYL ESTER Chemical compound CCOC(=O)C(F)(F)F STSCVKRWJPWALQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000255626 Tabanus <genus> Species 0.000 description 1
- 241000897276 Termes Species 0.000 description 1
- 241000344246 Tetranychus cinnabarinus Species 0.000 description 1
- 241000488589 Tetranychus kanzawai Species 0.000 description 1
- 241000488530 Tetranychus pacificus Species 0.000 description 1
- 241001231950 Thaumetopoea pityocampa Species 0.000 description 1
- 241000339373 Thrips palmi Species 0.000 description 1
- 241000339374 Thrips tabaci Species 0.000 description 1
- 241001414989 Thysanoptera Species 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 241000333690 Tineola bisselliella Species 0.000 description 1
- 241001271990 Tomicus piniperda Species 0.000 description 1
- 241001238451 Tortrix viridana Species 0.000 description 1
- 241000750338 Trialeurodes abutilonea Species 0.000 description 1
- 241000018137 Trialeurodes vaporariorum Species 0.000 description 1
- 241000254086 Tribolium <beetle> Species 0.000 description 1
- 241001220308 Trichodorus Species 0.000 description 1
- 241001135405 Trichodorus viruliferus Species 0.000 description 1
- 241000255993 Trichoplusia ni Species 0.000 description 1
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical class OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000261594 Tyrophagus longior Species 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 241000082085 Verticillium <Phyllachorales> Species 0.000 description 1
- 241001274787 Viteus Species 0.000 description 1
- 241000201421 Xiphinema index Species 0.000 description 1
- 241000019288 Xiphinema pachtaicum Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 241000495395 Zeiraphera canadensis Species 0.000 description 1
- 241001136529 Zeugodacus cucurbitae Species 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- QNAYBMKLOCPYGJ-UHFFFAOYSA-M alaninate Chemical compound CC(N)C([O-])=O QNAYBMKLOCPYGJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000287 alkaline earth metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000004791 alkyl magnesium halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007098 aminolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000013011 aqueous formulation Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- LJOZMWRYMKECFF-UHFFFAOYSA-N benodanil Chemical compound IC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 LJOZMWRYMKECFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- UDYGXWPMSJPFDG-UHFFFAOYSA-M benzyl(tributyl)azanium;bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CC1=CC=CC=C1 UDYGXWPMSJPFDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Inorganic materials [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 125000004775 chlorodifluoromethyl group Chemical group FC(F)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000004773 chlorofluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- CPPKAGUPTKIMNP-UHFFFAOYSA-N cyanogen fluoride Chemical compound FC#N CPPKAGUPTKIMNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMGUBTXCNDTFJI-UHFFFAOYSA-N cyclopropanecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CC1 YMGUBTXCNDTFJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000031513 cyst Diseases 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004774 dichlorofluoromethyl group Chemical group FC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 1
- HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N dimethylpyridine Chemical class CC1=CC=CN=C1C HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- GUVUOGQBMYCBQP-UHFFFAOYSA-N dmpu Chemical compound CN1CCCN(C)C1=O GUVUOGQBMYCBQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 244000079386 endoparasite Species 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006260 ethylaminocarbonyl group Chemical group [H]N(C(*)=O)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N flusilazole Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1[Si](C=1C=CC(F)=CC=1)(C)CN1C=NC=N1 FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-ZSJDYOACSA-N heavy water Substances [2H]O[2H] XLYOFNOQVPJJNP-ZSJDYOACSA-N 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N hexachlorobenzene Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002440 hydroxy compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- DWKPPFQULDPWHX-VKHMYHEASA-N l-alanyl ester Chemical compound COC(=O)[C@H](C)N DWKPPFQULDPWHX-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- AFRJJFRNGGLMDW-UHFFFAOYSA-N lithium amide Chemical compound [Li+].[NH2-] AFRJJFRNGGLMDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000103 lithium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N lithium oxide Chemical compound [Li+].[Li+].[O-2] FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001947 lithium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- CCERQOYLJJULMD-UHFFFAOYSA-M magnesium;carbanide;chloride Chemical compound [CH3-].[Mg+2].[Cl-] CCERQOYLJJULMD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CRGZYKWWYNQGEC-UHFFFAOYSA-N magnesium;methanolate Chemical compound [Mg+2].[O-]C.[O-]C CRGZYKWWYNQGEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L maneb Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- COTNUBDHGSIOTA-UHFFFAOYSA-N meoh methanol Chemical compound OC.OC COTNUBDHGSIOTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- ZWJNEYVWPYIKMB-UHFFFAOYSA-N methfuroxam Chemical compound CC1=C(C)OC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 ZWJNEYVWPYIKMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKTPSVMPKQHAPQ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[2-(bromomethyl)-3-chlorophenyl]-2-methoxyiminoacetate Chemical compound CON=C(C(=O)OC)C1=CC=CC(Cl)=C1CBr UKTPSVMPKQHAPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGUDGDSNHPKOLL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[2-(bromomethyl)phenyl]-3-methoxyprop-2-enoate Chemical compound COC=C(C(=O)OC)C1=CC=CC=C1CBr MGUDGDSNHPKOLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTCROYOPCSGENZ-UHFFFAOYSA-N methyl 3-methoxy-2-[2-[[2-methylsulfanyl-6-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-yl]oxymethyl]phenyl]prop-2-enoate Chemical compound COC=C(C(=O)OC)C1=CC=CC=C1COC1=CC(C(F)(F)F)=NC(SC)=N1 BTCROYOPCSGENZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZPMYYUJFYSDCM-UHFFFAOYSA-N methyl 3-methoxy-2-[2-[[2-methylsulfonyl-6-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-yl]oxymethyl]phenyl]prop-2-enoate Chemical compound COC=C(C(=O)OC)C1=CC=CC=C1COC1=CC(C(F)(F)F)=NC(S(C)(=O)=O)=N1 KZPMYYUJFYSDCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXWAGQASUDSFBG-UHFFFAOYSA-N methyl 3-methoxy-2-[2-[[2-propan-2-yloxy-6-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-yl]oxymethyl]phenyl]prop-2-enoate Chemical compound COC=C(C(=O)OC)C1=CC=CC=C1COC1=CC(C(F)(F)F)=NC(OC(C)C)=N1 MXWAGQASUDSFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNBMFBPEIYDUOX-UHFFFAOYSA-N methyl 3-methoxy-2-[6-[[6-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-yl]oxymethylidene]cyclohexa-2,4-dien-1-yl]prop-2-enoate Chemical class COC(C(=COC)C1C(C=CC=C1)=COC1=NC=NC(=C1)C(F)(F)F)=O NNBMFBPEIYDUOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGJXBDMLVWIYOQ-UHFFFAOYSA-N methylazanide Chemical compound [NH-]C MGJXBDMLVWIYOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVSDBMFJEQPWNO-UHFFFAOYSA-N methyllithium Chemical compound C[Li] DVSDBMFJEQPWNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 230000001617 migratory effect Effects 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- OYRIKLVYHTWHCZ-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexyl-2,5-dimethylfuran-3-carboxamide Chemical compound O1C(C)=CC(C(=O)NC2CCCCC2)=C1C OYRIKLVYHTWHCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- NHKJPPKXDNZFBJ-UHFFFAOYSA-N phenyllithium Chemical compound [Li]C1=CC=CC=C1 NHKJPPKXDNZFBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 1
- KNCYXPMJDCCGSJ-UHFFFAOYSA-N piperidine-2,6-dione Chemical compound O=C1CCCC(=O)N1 KNCYXPMJDCCGSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 1
- RPDAUEIUDPHABB-UHFFFAOYSA-N potassium ethoxide Chemical compound [K+].CC[O-] RPDAUEIUDPHABB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- VTGOHKSTWXHQJK-UHFFFAOYSA-N pyrimidin-2-ol Chemical compound OC1=NC=CC=N1 VTGOHKSTWXHQJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 235000019685 rice crackers Nutrition 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMVONEAAOPAGAO-UHFFFAOYSA-N sodium tungstate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][W]([O-])(=O)=O XMVONEAAOPAGAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N thiophanate Chemical compound CCOC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OCC YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N thiophanate-methyl Chemical compound COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N triadimenol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000001889 triflyl group Chemical group FC(F)(F)S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000013603 viral vector Substances 0.000 description 1
- 235000020234 walnut Nutrition 0.000 description 1
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L ziram Chemical compound [Zn+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/56—One oxygen atom and one sulfur atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/52—Two oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/30—Halogen atoms or nitro radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
Производните на 2-[(2-алкокси-6-трифлуорметил-пиримидин-4-ил)оксиметилен]фенилоцетната киселина имат формула, в която U означава -СН или -N, V е -О или -NH, R е алкил, R1 е циано,халоген, алкил, халогеналкил, алкокси, халогеналкокси и фенил и n има стойност 0 или цяло число от 1 до 4. Изобретениетосе отнася също до метод и междинни продукти за получаване на тези съединения идо тяхното използване.
Description
Изобретението се отнася до производни на 2-[(2-алкокси-6трифлуорметил-пиримидин-4-ил)оксиметилен]фенилоцетната киселина с формула I
СН
OR
О в която индексите и заместителите имат следните значения:
U е СН или N,
V е О или NH,
R е С-|-Сб-алкил,
R1 е циано, халоген, СЦ-С^алкил, С-]-Сд-халогеналкил, С1-С4алкокси, С-|-С4-халогеналкокси и фенил,
- 2 η означава 0 или цяло число от 1 до 4, при което заместителите R1 могат да бъдат различни, когато η е по-голямо от 1.
Освен това изобретението се отнася до метод и междинни продукти за получаване на тези съединения, до средства, които съдържат тези съединения, както и до използването им.
Предшествуващо състояние на техниката
От литературата са известни метилестери на а-хетарилоксиметиленфенил-р-метоксиацилови киселини, които имат фунгицидно действие (ЕР-А 1 78 826, ЕР-А 278 595, ЕР-А 350 691). В патентно описание ЕР-А 407 873 са описани също съответни метилестери на а-[2-(6-трифлуорметилпиримидин-4-ил)-оксиметилен-фенил]-рметоксиакриловата киселина, които имат акарицидно и инсектицидно действие.
Освен това са известни метилестери на а-[2-(хетарил-оксиметилен)фенил]-а-метоксиимино-оцетната киселина, които имат фунгицидно (ЕР-А 253 213, ЕР-А 254 426, ЕР-А 299 694, ЕР-А 363 818) и инсектицидно, съответно акарицидно действие (ЕР-А 407 873).
В литературата са описани също метиламиди на а-[2-(хетарилоксиметилен)фенил]-а-метоксиимино-оцетната киселина, които имат фунгицидно (ЕР-А 396 692) и инсектицидно, съответно акарицидно действие (ЕР-А 477 631).
Активността на описаните там съединения срещу вредители от животински видове все пак в много от случаите не е задоволителна.
Изобретението има за задача създаването на съединения с подобрена активност за борба с патогенни гъбички и вредители от животински видове, по-специално с фунги, инсекти, нематоди и акари и особено инсекти и акари.
- 3 Техническа същност на изобретението
Сега са създадени съединенията с обща формула I, дефинирани по-горе. Освен това са създадени методи и междинни продукти за получаването на тези съединения, както и състави, които ги съдържат и метод за тяхното използване.
Съединенията с формула I могат да бъдат получени по различни начини, по аналогия на методите, описани в посочената по-горе литература. При това съединенията с формула I се получават например по метод, характеризиращ се с това, че пиримидин-4-ол с формула II взаимодейства с бензилно производно с формула III в инертен органичен разтворител в присъствие на база по сам по себе си познат начин.
X във формула III означава нуклеофилна напускаща група, като, халоген (напр. хлор, бром и йод), алкилсулфонил или арилсулфонил (напр. метилсулфонил, трифлуорметилсулфонил, фенилсулфонил и 4-метилфенилсулфонил.
- 4 Взаимодействието се провежда обичайно при температури от 0 до 80°С, за предпочитане от 20 до 60°С.
Подходящи разтворители са ароматни въглеводороди като толуен, орто-, мета- и пара- ксилен, халогенирани въглеводороди като метиленхлорид, хлороформ и хлорбензен, етер като диетил етер, диизопропилетер, трет.- бутилметилетер, диоксан, анизол и тетрахидрофуран, нитрили като ацетонитрил и пропионитрил, алкохоли като метанол, етанол, п-пропанол, изопропанол, пбутанол и трет.бутанол, кетони като ацетон и етилметилкетон също диметилсулфоксид, диметилформамид, диметилацетамид, 1,3диметилимидазолидин-2-он и 1,3-диметилтетрахидро-2(1 Н)пиримидинон, за предпочитане метиленхлорид, ацетон и диметилформамид.
Могат да се използват също и смеси от посочените разтворители.
Като бази могат да се използват неорганични съединения като алкалометални и алкалоземни хидроксиди, напр. литиев хидроксид, натриев хидроксид, калиев хидроксид и калциев хидроксид, алкалометални и алкалоземни оксиди, като литиев оксид, натриев оксид, калциев оксид и магнезиев оксид, алкалометални и алкалоземни хидриди, като литиев хидрид, натриев хидрид, калиев хидрид и калциев хидрид, алкалометални амиди, като литиев амид, натриев амид и калиев амид, алкалометални и алкалоземни карбонати, като калиев карбонат и калциев карбонат, също и алкалометални хидрогенкарбонати, като натриев хидрогенкарбонат, металорганични съединения, особено алкалометални алкани, като метиллитий, бутиллитий и фениллитий, алкилмагнезиев халогенид, като метилмагнезиев хлорид, също алкалометални и алкалоземни алкохолати, като натриев метанолат, натриев етанолат, калиев етанолат, калиев трет.бутанолат и
- 5 диметокси магнезий, освен това органични бази, като третични амини например триметиламин, триетиламин, диизопропилетиламин и N-метилпиперидин, пиридин, заместени пиридини, като колидин, лутидин и 4-диметиламинопиридин, също бициклени амини.
Особено предпочитани са натриев хидроксид, натриев хидрид, калиев карбонат и калиев трет.бутанолат.
Базите обикновено се използват в еквимоларни количества, в излишък или във даден случай като разтворител.
При взаимодействието може да бъде изгодно да се използва каталитично количество от краунетери, като например 18-краун-6 или 15-краун-5).
Взаимодействието може да се проведе също в двуфазна система, състояща се от разтвор на алкален или алкалоземен хидроксид или алкален или алкалоземен карбонат във вода и една органична фаза, като напр. халогениран въглеводород. Като катализатор на фазовия пренос могат да се използват например амониеви халогениди и тетрафлуорборати, като например бензилтриетиламониев хлорид, бензилтрибутил амониев бромид, тетрабутиламониев хлорид, хексадецилтриметиламониев бромид или тетрабутиламониев тетрафлуорборат, също фосфониеви халогениди, като тетрабутилфосфониев хлорид или тетрафенилфосфониев бромид.
За провеждане на взаимодействието може да е изгодно първоначално съединението с формула II да се третира с база и получената сол след това да взаимодейства със съединението с формула III.
Съединенията с формула II могат да се получат чрез кондензация на естери на трифлуороцетната киселина с формула
VI с О-алкилизокарбамиди c формула VII по аналогия на известни методи [виж J. Chem. Soc. 1946, 5].
^C-CO-CH^CO^h
HN=C(NH2)-OR
Rb във формула VI означава Ci-Сд-алкилова група, поспециално метил или етил.
Взаимодействието протича при температури от 0 до 120°С, за предпочитане при 20 до 80°С и особено при температурата на кипене на разтворителите. Като разтворители се използват обичайно алкохоли, по-специално метанол или етанол.
О-алкилизокарбамидите с формула VII се получават по познат начин под формата на соли, по-специално като хидрохалогениди (напр. хидрохлорид и хидробромид). При използване на соли се препоръчва взаимодействието да се проведе в присъствие на база (напр. алкохолат или хидроксид на алкалоземен метал или на алкален метал, като натриев метанолат, натриев етанолат, калиев трет.бутилат, натриев хидроксид, калиев хидроксид и калциев хидроксид).
Алтернативно съединенията с формула I могат да се получат при взаимодействие на сулфоново производно с формула IV с алкохол с формула V по сам по себе си познат начин [виж J. Med. Chem. 27, 1621, (1984); СН-А 649 068] в присъствие на база.
Ra във формула IV означава Cf-Сд-алкилова група, поспециално метил.
Като бази са подходящи по-специално натриев хидрид, калиев трет.бутилат или калиев карбонат.
Взаимодействието протича обикновено в инертен диполярен апротен разтворител (по-специално диметилсулфоксид, диметилформамид и 1,3-диметилтетрахидро-2(1 Н)-пиримидон).
Необходимите за взаимодействието сулфонови производни с формула IV се получават от съответните сулфиди с формула VIII чрез окисление. '
IV
Окислението се провежда по познати от литературата методи, напр. с водороден прекис в концентрирана оцетна киселина [виж Chem. Pharm. Bull. 27, 183 (1978)] или с натриев хипохлорид във вода [виж J. Prakt. Chem. 33, 165 (1966)].
Бензиловите производни с формула III, в които V означава кислородна известни от цитираната в началото литература. Бензиловите производни с формула II, в които U е N и V е NH са описани в DE-A 43 05 502.
Алтернативно, съединенията с формула I, в които U е N и V е NH могат да се получат чрез аминолиза на съответния естер (V = О) (виж Houben-Weyl, Том Е5, стр. 983 и следващи).
OR
Ic
Това взаимодействие протича при температури от 0 до 60°С, за предпочитане при 10 до 30°С в инертен разтворител.
Метиламинът може да се въвежда във вид на газ или да се дозира като воден разтвор.
Подходящи разтворители са ароматни въглеводороди като толуен, орто-, мета- и пара- ксилен, халогенирани въглеводороди като метиленхлорид, хлороформ и хлорбензен, етер като диетил етер, диизопропилетер, трет,- бутилметилетер, диоксан, анизол и тетрахидрофуран, алкохоли като метанол, етанол, п-пропанол, изопропанол, n-бутанол и трет.бутанол. Особено предпочитани разтворители са метанол, толуен и тетрахидрофуран. Могат да се използват също смеси от посочените разтворители.
При дадените дефиниции на символите, използвани в горепосочените формули се използват обобщаващи понятия, които обикновено включват следните заместители:
- 10 Халоген: флуор, хлор, бром и йод.
Алкил: наситени въглеводородни остатъци с права или разклонена въглеродна верига, съдържаща от 1 до 6 въглеродни атома, като напр. метил, етил, пропил,1-метилетил, бутил, 1метилпропил, 2-метилпропил, 1,1 -диметилетил, пентил, 1метилбутил, 2-метилбутил, 3-метилбутил, 2,2-диметилпропил, 1етилпропил, хексил, 1,1-диметилпропил, 1,2-диметилпропил, 1метилпентил, 2-метилпентил, 3-метилпентил, 4-метилпентил, 1,1диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,2диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 3,3-диметилбутил, 1-етилбутил, 2етилбутил, 1,1,2-триметилпропил, 1,2,2-триметилпропил, 1-етил-1метилпропил и 1-етил-2-метилпропил.
Халогеналкил: алкилни групи с права или разклонена въглеродна верига, съдържаща от 1 до 4 въглеродни атома (както са посочени по-горе), при които водородните атоми могат да бъдат заместени частично или напълно с халогенни атоми, като тези споменати по-горе, напр. С-|-Сз-халогеналкил, като хлорметил, дихлорметил, трихлорметил, флуорметил, дифлуорметил, трифлуорметил, хлорфлуорметил, дихлорфлуорметил, хлордифлуорметил, 1флуоретил, 2-флуоретил, 2,2-дифлуоретил, 2,2,2-трифлуоретил, 2хлор-2-флуоретил, 2-хлор-2,2-дифлуоретил, 2,2-дихлор-2флуоретил, 2,2,2-трихлоретил и пентафлуоретил.
Алкокси: алкилни групи с права или разклонена въглеродна верига, съдържаща от 1 до 4 въглеродни атома (както са посочени по-горе), които са свързани в структурата на съединението чрез кислород (-О-).
Халогеналкокси: халогеналкилни групи с права или разклонена въглеродна верига, съдържаща от 1 до 4 въглеродни атома (както са посочени по-горе), които са свързани в структурата на съединението чрез кислород (-О-).
- 11 От гледна точка на биологическата им активност, предпочитани съединения с формула I са тези, в които R е С2-С5-алкил, поспециално С2-С4-алкил.
Освен това са предпочитани съединения с формула I, в които η е 0 или 1, за предпочитане 0.
В случай, когато η е различно от 0 са предпочитани съединения с формула I, в които R1 има следните значения: циано, флуор, хлор, метил, трифлуорметил и метокси.
Освен това предпочитани съединения с формула I са тези, при които R1 е свързан на 3-, 4- или 5-позиция във фениловия пръстен.
От гледна точка на използването им, предпочитани съединения с формула I са тези, които са посочени в следните Таблици. Посочените в Таблиците групи от заместители, разгледани сами за себе си (независимо от комбинациите, в които са споменати) представляват особено предпочитано изпълнение на използваните заместители.
Таблица 1
Съединения с обща формула I, в която U е CH, V е О (s la) и комбинацията от заместителите R^mR отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А.
Таблица 2
Съединения с обща формула I, в която U е Ν, V е О (= lb) и комбинацията от заместителите Rln и R отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А.
Таблица 3
Съединения с обща формула I, в която U е Ν, V е NH (s lc) и комбинацията от заместителите R1 n и R отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А.
Таблица A
No | Rln | R |
01 | Η | сн3 |
02 | Η | сн2сн3 |
03 | 3-CI | СН2СН3 |
04 | 4-OCH3 | сн2сн3 |
05 | Η | СН2СН2СН3 |
06 | 3-CI | СН2СН2СН3 |
07 | Η | СН(СН3)2 |
08 | 3-CI | СН(СН3)2 |
09 | 4-OCH3 | СН(СНз)2 |
10 | 5-С(СН3)з | СН(СН3)2 |
11 | Η | СН2СН2СН2СНз |
12 | Η | СН2СН(СН3)2 |
13 | Η | СН(СН3)СН2СН3 |
Съединенията съгласно изобретението с формула I са подходящи за борба с патогенни гъбички и вредители от животински видове от класа на инсекти, кърлежи и нематоди, по-специално инсекти, особено карлежи. Те могат да се използват и за защита
-13' на растенията, както и в областите на хигиената, складирането на продукти и ветеринарната медицина като фунгициди и средства за борба с вредители.
Към вредните инсекти принадлежат:
От разреда пеперуди (Lelidoptera) напр.:
Adoxophyes orana, Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argillacea, Anticarsia gemmatalis, Argyresthia conjugella, Autographa gamma, Cacoecia murinana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Chilo partellus, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipunfcta, Cnaphalocrocis medinalis, Crocidolomia binotalis, Cydia pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosella, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoecilia ambiguella, Feltia subterranea, Grapholitha funebrana, Grapholitha molesta, Heliothis armigera, Helothis virescens, Heliothis zea, Hellula undalis, Hibernia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyphonomeuta malinellus, Keiferia lycopersicella, Lambdina fiscellaria, Laphygma exigua, Leupcetera scitella, Lithoscolletis blancardella, Lobesia botrana, Loxostege sticticalis, Lymantria dispar, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Manduca sexta, Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Mods repanda, Operophthera brumata, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Pandemis heparana, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Pieris brassicae, Plathypena scabra, Platynota stultana, Plutella xylostella, Prays citri, Prays oleae, Prodenia sunia, ProdeTiia ornithogalli, Pseudoplusia icludens, Rhyacionia frustrana, Scrobipalpula absoluta, Sesamia inferens, Sparganothis pilleriana, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura,’ Syllepta derogata, Synanthedon myopaeformis, Thaumatopoea pityocampa, Tortrix viridana, Trichoplusia ni, Tryporyza incertulas,
- 14 Zeiraphera canadensis, освен това Galleria mellonella и Sitotroga cerealella, Ephestia cautella, Tineola bisselliella.
От разреда бръмбари (Coleoptera) напр.: Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Anthonomus grandis, Anthonomus pomorum, Apion vorax, Atomaria linearis, Blastophagus piniperda, Cassida nebulosa, Cerotoma trifurcata, Ceuthorhynchus assimilis, Ceuthorhynchus napi, Chaetocnema tibialis, Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi, Dendroctonus refipennis, Diabrotica longicornis, Diabrotica 12-punctata, Diabrotica virgifera, Epilachna varivestis, Epitrix hirtipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylobius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postica, Ips typographic, Lerna bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa decemlineata, Limonius californicus, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Oulema oryzae, Ortiorrhynchus sulcatus, Otiorrhynchus ovatus, Phaedon cochleariae, Phyllopertha horticola, Phyllophaga sp., Phyllotreta chrysocephala, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Psylliodes napi, Scolytus intricatus, Sitona lineatus, освен това Bruchus rufimanus, Bruchus pisorum, Bruchus lentis, Sitophilus granaria, Lasioderma serricorne, Oryzaephilus surinamensis, Rhyzopertha dominica, Sitophilus oryzae, Tribolium castaneum, Trogoderma granarium, Zabrotes subfasciatus.
От разреда на двукрилите насекоми (Diptera) напр.:
Anastrepha ludens, Ceratitis capitata, Contarinia sorghicola, Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Delia coarctata, Delia radicum, Hydrellia griseola, Hylemyia platura, t
Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, Mayetiola destructor, Orseolia oryzae, Oscinella frit, Pegomya hyoscyami, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Tipula oleracea, Tipula paludosa, освен това Aedes
- 15 aegypti, Aedes vexans, Anopheles maculipennis, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, Cordylobia anthropophaga, Culex pipiens, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Haemotobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hypoderma lineata, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Tabanus bovinus, Simulium damnosum.
От разреда Thripse (Thysanoptera) напр. Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tritici, Haplothrips tritici, Scirtothtips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi, Thrips tabaci,
От разреда ципокрили (Hymenoptera) напр.:
Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Hoplocampa minuta, Hoplocampa testudinea, Iridomyrmes humilis, Iridomyrmex purpureus, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata, Solenopsis invicta, Solenopsis richteri.
От разреда дървеници (Heteroptera), напр.:
Acrosterum hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, Dysdercus cingulatus, Dysdercus intermedius, Eurygaster integriceps, Euschistus impictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus hesperus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Nezara viridula, Piesma quadrata, Solubea insularis, Thyanta perditor.
От разреда хоботни по растенията (Homoptera) напр.:
Acyrthosiphon onobrychis, Acyrthosiphon pisum, Adelges laricis, Aonidiella aurantii, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis gossypii, Aphis pomi, Aulacorthum solani, Bemisia tabaci, Brachycaudus cardui, Brevicoryne brassicae, Dalbulus maidis, Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia piceae, Dysaphis radicola, Empoasca fabae, Eriosoma lanigerum, Laodelphax striatella, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, Metopolophium dirhodum, Myzus persicae, Myzus cerasi,
- 16 Nephotettix cincticeps, Nilaparvata lugens, Perkinsiella saccharicida, Phorodon humuli, Pianococcus citri, Psylla mali, Psylla piri, Psylla pyricol, Quadraspidiotus perniciosus, Rhopalosiphum maidis, Saisetia oleae, Schizaphis graminuni, Selenaspidus articulatus, Sitobion avenae, Sogatella furcifera, Toxoptera citricida, Trialeurodes abutilonea, Trialeurodes vaporariorum, Viteus vitifolii.
От разреда термити (Isoptera) напр.:
Calotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Macrotermes subhyalinus, Odontotermes formosanus, Reticulitermes lucifugus, Termes natalensis.
От семейството правокрили (Orthoptera) напр.:
Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migratoria, Melanoplus bivittatus, Melanoplus femur-rubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata, Schistocerca americana, Schistocerca peregrina, Stauronotus maroccanus, Schistocerca gregaria и освен това Acheta domestica, Blatta orientalis, Blattella germanica, Periplaneta americana.
От семейство Arachnoidea напр. акари по растенията, като: Aculops lycopersicae, Aculops perekassi, Aculus schlechtendali, Brevipalpus phoenicis, Bryobia praetiosa, Eotetranychus caprini, Eotetranychus banksii, Eriophyes sheldoni, Oligonychus pratensis, Panonychus ulmi, Panonychus citri, Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Tarsonemus pallidus, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranychus pacificus, Tetranychus urticae, кърлежи, като Amblyomma amercanum, Amblyomma variegatum, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus microplus, Dermacentor silvarum, Hyalomma truncatum, Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus, Ornithodorus moubata, Otobius megnini, Rhipicephalus appendiculatus и Rhipicephalus
- 17 evertsi, както и акари по животните, като Dermanyssus gallinae, Psoroptes ovis и Sarcoptes scabiei.
От класа на нематодите, напр. нематоди по кореноплодните, като Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, нематоди, образуващи кисти, като напр. Globodera pallida, Globodera rostochiensis, Heterodera avenae, Heterogera glicynes, Heterogera schachtii, миграторни ендопаразити, като семи-ендопаразитни нематоди, напр. Heliocotylenchus multicinctus, Hirschmanniella oryzae, Hoplolaimus spp., Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus fallax, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus vulnus, Radopholus similis, Rotylenchus reniformis, Scutellonema bradys, Tylenchulus semipenetrans, нематоди no стръковете и листата, напр. Anguina tritici, Aphelenchoides besseyi, Ditylenchus angustus, Ditylenchus dipsaci, вирусни вектори, като Longidorus spp, Trichodorus christei, Trichodorus viruliferus, Xiphinema index, Xiphinema mediterraneum.
Съединенията c формула I са подходящи за използване също като фунгициди.
Съединенията с формула I проявяват отлично действие срещу широк спектър от патогенни гъбички по растенията, особено от класовете Ascomyceten и Basidiomyceten. Те имат частично системно действие и могат да се използват като листни и почвени фунгициди.
Те имат особено значение за борба с многообразни гъбички по различни видове културни растения, като пшеница, ръж, ечемик, овес, ориз, царевица, трева, памук, соя, кафе, захарна тръстика, лозя, овощни и декоративни насаждения и зеленчуци, като краставици, бобови и тиквени растения, както и по семената на тези растения.
- 18 Те са особено подходящи за борба със следните заболявания по растенията: Erysiphe graminis (мана) по житните растения, Erysiphe cichoracearum и Sphaerotheca fuliginea по тиквените насаждения, Podosphaera leucotricha по ябълките, Uncinula necator по лозята, различни видове Puccinia по житните растения, различни видове Rhizoctonia по памука и тревата, различни видове Ustilago по житните растения и захарната тръстика, Venturia inaequalis (Schorf) по ябълките, различни видове Helminthosporium по житните растения, Septoria nodorum по пшеницата, Botrytis cinerea по ягодите, лозята, Cercospora arachidicola по фъстъците, Pseudocercosporella herpotrichoides по пшеницата и ечемика, Pyricularia oryzae по ориза, Phytophthora infestans по картофите и доматите, различни видове Fusarium и Verticillium по различни растения, Plasmopara viticola по лозята, различни видове Alternaria по зеленчуци и плодове.
Съединенията с формула I могат да се използват също за защита от гъбички или от нападение на гъбички върху растения, стоки или почва, при използване на ефективно срещу фунгите количество от активното вещество. Използването се осъществява преди или след инфекцията на материалите, растенията или семената с патогенни гъбички.
Те могат да се приготвят в обичайните форми за приложение, като разтвори, емулсии, суспензии, прахове, пасти или гранулати. формата за приложение се определя от конкретните цели на приложение. Те трябва във всеки случай да осигурят възможно най-фино разпределение на активните орто-заместени бензилестери на циклопропанкарбоксилната киселина, формите за приложение се приготвят .по познат начин, напр. чрез разреждане на активните вещества с разтворители и/или носители, в даден случай при използване на емулгатори и диспергиращи вещества,
- 19 като в случай на използване на вода като разтворител могат да се използват и други органични разтворители като помощни разтворители. Подходящи като помощни средства са предимно следните: разтворители, като ароматни въглеводороди (напр. ксилен), хлорирани ароматни въглеводороди (като хлорбензен), парафини (като нефтени фракции), алкохоли (като метанол, бутанол), кетони (като циклохексанон), амини (като етаноламин, диметилформамид) и вода; носители, като природни прахообразни минерали (напр. каолин, глинозем, талк, креда) и синтетични прахообразни минерали (като напр. високодисперсна силициева киселина, силикати), емулгиращи средства, като нейоногенни и анионни емулгатори (напр. полиоксиетилен-мастен алкохол-етер, алкилсулфонати и арилсулфонати) и диспергиращи средства, като лигнинсулфитни отпадъчни луги и метилцелулоза.
Фунгицидните средства съдържат обикновено от 0.1 до 95 тегл. % от активното вещество, за предпочитане между 0.5 и 90 тегл. %.
Количествата^в които се прилагат^са в зависимост от желания ефект в граници от 0.01 до 2.0 kg/ha.
За обработване на семена обикновено се използва от 0.001 до 0.1 д, за предпочитане 0.01 до 0.05 g на килограм семе.
Активните вещества могат да се използват като такива, под формата на състави, които ги съдържат или като приготвени от тях форми за приложение, напр. под формата на разтвори за директно разпръскване, прахове, суспензии, дисперсии, емулсии, дисперсии в масла, пасти, средства за разпрашаване, средства за пулверизация, гранулати, които се прилагат чрез разпръскване, създаване на мъгла, разпрашаване, пулверизиране или напояване. Формите на приложение се определят от целите на използването, те трябва да осигурят във всеки случай възможно най-фино разпределение на активните вещества съгласно изобретението.
. 20 .
Съединенията могат да се приготвят в обичайните форми за приложение, като разтвори, емулсии, суспензии, прахове, пасти или гранулати. Различните форми за приложение се определят от конкретните цели на приложение. Те трябва във всеки случай да осигурят възможно най-фино разпределение на активните вещества. Формите за приложение се приготвят по познат начин, напр. чрез разреждане на активните вещества с разтворители и/или носители, в даден случай при използване на емулгатори и диспергиращи вещества, като в случай на използване на вода като разтворител могат да се използват и други органични разтворители като помощни разтворители. Като помощни средства са подходящи предимно следните:
- разтворители, като ароматни въглеводороди (напр. ксилен), хлорирани ароматни въглеводороди (като хлорбензен), парафини (като нефтени фракции), алкохоли (като метанол, бутанол), кетони (като циклохексанон), амини (като етаноламин, диметилформамид) и вода;
- носители, като природни прахообразни минерали (напр. каолин, глинозем, талк, креда) и синтетични прахообразни минерали (като напр. високодисперсна силициева киселина, силикати),
- емулгиращи средства, като нейоногенни и анионни емулгатори (напр. полиоксиетилен-мастен алкохол-етер, алкилсулфонати и арилсулфонати).и
- диспергиращи средства, като лигнинсулфитни отпадъчни луги и метилцелулоза.
Като повърхностноактивни вещества се имат предвид алкклометални, алкалоземни и амониеви соли на ароматни сулфонови киселини, като напр. лигнин-, фенол-, нафталин- и дибутилнафталинсулфонови киселини, също соли на мастни киселини, алкил- и
- 21 алкиларилсулфонати, алкилсулфат, лаурилетерсулфат и сулфати на мастни алкохоли, също така соли на сулфатирани хекса-, хепта- и октадеканоли, също гликолетери на мастни алкохоли, кондензационни продукти на сулфониран нафталин и негови производни с формалдехид, кондензационни продукти на нафталини, съответно на нафталинсулфонови киселини с фенол и формалдехид, полиоксиетиленоктилфенолетер, етоксилирани изооктил-, октил-, или нонилфенол-, алкилфенол-, трибутилфенилполигликолетери, алкиларилполиетерни алкохоли, изотридецилалкохол, кондензати на мастен алкохол с етиленоксид, етоксилирано рициново масло, полиоксиетиленалкилетер или полиоксипропилен, лаурилалкохолполигликолетерацетат, сорбитестер, лигнин-сулфитни отпадъчни луги или метилцелулоза.
Водните форми за приложение могат да се приготвят като емулсионни концентрати, дисперсии, пасти, омокрящи се прахове или диспергиращи се във вода гранулати за разреждане с вода. За получаване на емулсии, пасти или маслени дисперсии субстратите могат да се използват като такива или да се разтворят в масло или разтворител и да се хомогенизират във вода чрез омокрящи, свързващи, диспергиращи или емулгиращи средства. Също така обаче могат да се приготвят концентрати, съдържащи активното вещество, омокрящи, свързващи, диспергиращи или емулгиращи средства, както и евентуално разтворител или масло, които са подходящи за разреждане с вода.
Прахообразни средства, средства за разпръскване или разпрашаване могат да се приготвят чрез смесване или едновременно смилане на активното вещество с твърд носител.
Гранулати, напр. покрити, импрегнирани или хомогенни гранулати могат да се получат чрез нанасяне на активното вещество върху твърди носители.
- 22 Твърдите носители са минерални вещества, като силикагел, силициева киселина, кизелгел, силикати, талк, каолин, варовик, вар, креда, болус, льос, глинозем, доломит, диатомитова пръст, калциев и магнезиев сулфат, магнезиев оксид, смлени изкуствени вещества, торове, като амониев сулфат, амониев фосфат, амониев нитрат, карбамид и растителни продукти, като брашно от стебла, памучни отпадъци, дървени стърготини, брашно от черупки на орехи, брашно от целулоза и други твърди носители.
Концентрацията на активното вещество в съставите за приложение могат да варират в широки граници.
Най-общо съставите съдържат от 0.0001 до 95 тегл. % от активното вещество.
Формите за приложение, съдържащи повече от 95 тегл. % активно вещество^могат с добър успех да се приложат по метода ултранисък обем, при което активното вещество може да се използва дори без други добавки.
За приложение срещу вредители по животните са подходящи състави с 0.0001 до 10 тегл. %, за предпочитане 0.01 до 1 тегл. % от активното вещество.
Активните вещества обикновено се влагат с чистота от 90 до 100 %, за предпочитане от 95 до 100 % (определена чрез ЯМРспектъра).
Примери за такива състави са следните:
I. разтвор на 90 тегл. части от съединение съгласно изобретението с формула I и 10 тегл. части N-метил-а-пиролидон, който е подходящ за приложение под формата на най-мънички капчици;
II. разтвор на 20 тегл. части от съединение съгласно изобретението с формула I в смес с 80 тегл. части алкилиран бензен, 10 тегл. части от присъединителен продукт на 8 до 10 мола етиленоксид и 1 мол N-моноетаноламид на маслена киселина, 5 тегл. части калциева сол на додецилбензенсулфонова киселина, 5 тегл. части от присъединителен продукт на 40 мола етиленоксид и 1 мол рициново масло. Чрез най-фино разпределение на състава във вода се получава дисперсия;
III. разтвор на 20 тегл. части от съединение съгласно изобретението с формула I в смес с 40 тегл. части циклохексанон, 30 тегл. части изобутанол, 20 тегл. части от присъединителен продукт от 7 мола етиленоксид и 1 мол изооктилфенол и 10 тегл. части от присъединителен продукт на 40 мола етиленоксид и 1 мол рициново масло. Чрез най-фино разпределение на състава във вода се получава дисперсия;
IV. водна дисперсия на 20 тегл. части от съединение съгласно изобретението с формула I в смес с 25 тегл. части циклохексанон, 65 тегл. части фракции от минерално масло с т.к. 210 до 280°С и 10 тегл. части от присъединителен продукт на 40 мола етиленоксид и мол рициново масло. Чрез най-фино разпределение на състава във вода се получава дисперсия;
V. смляна в чукова мелница смес на 20 тегл. части от съединение съгласно изобретението с формула I, 3 тегл. части натриева сол на диизобутилнафталин-а-сулфонова киселина, 17 тегл. части натриева сол на лигнинсулфонова киселина от отработена сулфитна луга и 60 тегл. части прахообразен силикагел. Чрез фино разпределение на състава във вода се получава дисперсия;
VI. интимна смес на 3 тегл. части от съединение с формула I съгласно изобретението и 97 тегл. части финораздробен каолин. Това прахообразно средство съдържа 3 тегл. % от активното вещество;
VII. интимна смес на ЗО тегл. части от съединение с формула I, съгласно изобретението, 92 тегл. части прахообразен силикагел и тегл. части парафиново масло, което е разпръснато върху горната повърхност на силикагела. Тази форма дава възможност за добро задържане на активното вещество;
VIII. стабилна водна дисперсия на 40 тегл. части от съединение с формула I съгласно изобретението, 10 тегл. части от натриева сол на кондензат от фенолсулфонова киселина-карбамидформалдехид, 2 тегл. части кизелгел и 48 тегл. части вода, която след това допълнително може да се разрежда;
IX. стабилна водна дисперсия на 20 тегл. части от съединение с формула I съгласно изобретението, 2 тегл. части от калциева сол на додецилбензенсулфонова киселина, 8 тегл. части мастен алкохол-полигликолетер, 2 тегл. части от натриева сол на кондензат от фенолсулфонова киселина-карбамид-формалдехид и 68 тегл. части от парафиново минерално масло;
X. смляна в чукова мелница смес на 10 тегл. части от съединение съгласно изобретението с формула I, 4 тегл. части натриева сол на диизобутилнафталин-а-сулфонова киселина, 20 тегл. части натриева сол на лигнинсулфонова киселина от отработена сулфитна луга, 38 тегл. части силикагел и 38 тегл. части каолин. Чрез фино разпределение на сместа в 10 000 тегл. части вода се получава суспензия за разпръскване, която съдържа 0.1 тегл. % от активното вещество.
Съединенията с формула I се прилагат чрез обработване на патогенните гъбички или на обектите, които трябва да бъдат предпазени от нападение на гъбички, като семена за посев, растенията, материалите или почвите с ефективно количество от активното вещество.
Приложението се осъществява преди или след инфектирането на материалите, растенията или семената с патогенни гъбички.
- 25 Прилаганите количества от активното вещество са в зависимост от желания ефект между 0.02 и 3 kg активно вещество на хектар, за предпочитане от 0.1 до 1 kg/ha.
При обработване на семена за посев обикновено се използва от 0.001 до 50 д, за предпочитане от 0.01 до 10 g активно вещество на килограм семена.
Прилаганите количества от активното вещество за борба с вредители или патогенни гъбички в природни условия са между 0.02 и 10 kg активно вещество на хектар, за предпочитане от 0.1 до 2.0 kg/ha.
Съединенията с формула I могат да се прилагат самостоятелно, в комбинация с хербициди или фунгициди или също като смеси с други растителнозащитни средства, напр. с регулатори на растежа или със средства за борба с вредители или бактерии. Интерес представлява освен това възможността за смесване с наторяващи средства или с минерални разтвори на соли, които се въвеждат за подобряване на изхранването и за попълване на липсата от редки елементи.
Средствата за защита на растенията и торовете могат да се прибавят към средствата, съгласно изобретението в тегловни съотношения от 1:10 до 10:1, в даден случай също непосредствено преди приложението (смесване в резервоара за пръскане). При смесване с фунгициди и инсектициди в много случаи се получава повишаване на спектъра на фунгицидната активност.
Изброените по-долу фунгициди, с които съединенията съгласно изобретението могат да се използват съвместно, дават представа за възможностите за комбинации, без изобретението да се ограничава до тях.
Сяра, дитиокарбамати и техни производни, като феридиметилдитиокарбамат, цинков диметилдитиокарбамат, цинков етиленбис
- 26 дитиокарбамат, манганов етиленбисдитиокарбамат, манган-цинкетил анд и амин бис дитиокарбамат, тетраметилтиурамдисулфид, амоняк-комплекс от цинк-(М.М-етиленбисдитиокарбамат), амоняккомплекс от цинк-(Ν,Ν’-пропиленбисдитиокарбамат), цинк-(Ь1,Ν’пропил енбисдитиокарбамат), (N,Ν’-полипропиленбис-(тиокарбамоил)бисулфид; нитропроизводни, като динитро(1-метилхептил)фенилкротонат, 2-сек.бутил-4,6-динитрофенил-3,3-диметилакрилат,
2- сек.бутил-4,6-динитрофенил-изопропил карбонат, 5-нитроизофталова киселина-диизопропилестер;
Хетероциклени вещества, като 2-хептадецил-2-имидазолинацетат, 2,4-дихлор-6-(о-хлоранилино)-з-триазин, О,О-диетилфталимидофосфонотиоат, 5-амино-1 -р-[бис-(диметиламино)-фосфинил]-
3- фенил-1,2,4-триазол, 2,3-дициано-1,4-дитиоантрахинон, 2-тио-1,3дитиоло-р-^.б-ЬЗ-хиноксалин, 1 - (бутилка рбамоил)-2-бе нзи ми дазолкарбаминова киселина етилестер, 2-метоксикарбониламинобензимидазол, 2-(фурил-(2))-бензимидазол, 2-(тиазолил-(4))бензимидазол, N-(1,1,2,2-тетрахлоретилтио)-тетрахидрофталимид, N-трихлорметилтио-тетрахидрофталимид, N-трихлорметилтиофталимид, N-дихлорфлуорметилтио-N',№-диметил-^фенил-диамид на сярната киселина, 5-етокси-3-трихлорметил-1,2,3-тиадиазол, 2роданметилтиобензтиазол, 1,4-дихлор-2,5-диметоксибензен, 4-(2хлорфенилхидразоно)-3-метил-5-изоксазолон, пиридин-2-тио-1 оксид, 8-хидрохинолин, съответно неговата медна сол, 2,3дихидро-5-карбоксанилидо-6-метил-1,4-оксатиин, 2,3-дихидро-5карбоксанилидо-6-метил-1,4-оксатиин-4,4-диоксид, 2-метил-5,6дихидро-4Н-пиран-3-карбоксилна киселина-анилид, 2-метил-фуран-
3-карбоксилна киселина-анилид, 2,5-диметилфуран-З-карбоксилна киселина-анилид, 2,4,5-триметил-фуран-З-карбоксилна киселинаанилид, 2,5-диметил-фуран-З-карбоксилна киселина-циклохексиламид, N-циклохексил-N-метокси-2,5-диметилфуран-3-карбоксилна киселина-амид, 2-метил-бензоена киселина-анилид, 2-йодбензоена киселина-анилид, Н-формил-М-морфолин-2,2,2-трихлоретилацетал, пиперазин-1,4-диилбис-1 -(2,2,2-трихлоретил)формамид, 1-(3,4дихлоранилино)-1 -формиламино-2,2,2-трихлоретан, 2,6-диметил-Мтридецил-морфолин, съответно неговите соли, 2,6-диметил-Мциклодецил-морфолин и неговите соли, М-[3-(р-трет.бутилфенил)-2метилпропил]-цис-2,6-диметилморфолин, N-[3-(р-трет.бутил фенил )-
2- метилпропил]пиперидин, 1 -[2-(2,4-дихлорфенил)-4-етил-1,3диоксолан-2-ил-етил]-1 Н-1,2,4-триазол, 1 -[2-(2,4-дихлорфенил)-4-ппропил-1,3-диоксалан-2-ил-етил]-1 Н-1,2,4-триазол, Ν-(η-προππη-Ν(2,4,6-трихлорфеноксиетил)-М’-имидазолилкарбамид, 1-(4- хл орфенокси)-3,3-ди метил-1-(1 Н-1,2,4-триазол-1-ил)-2-бутанол, а-(2-хлорфенил)-а-(4-хлорфенил)-5-пиримидин-метанол, 5-бутил-2ди метил ам и но-4-хи д ро кс и-6-метил-пиримидин, бис-(р-хлорфенил)-
3- пиримидинметанол, 1,2-бис-(3-етоксикарбонилтиоуреидо)бензен,
1,2-бис-(3-метоксикарбонил-2-тиоуреидо)бензен, както и различни фунгициди, като: додецилгуанидинацетат, 3[3-(3,5-диметил-2-оксициклохексил)-2-хидроксиетил]глутаримид, хексахлорбензен, 0,1_-метил-М-(2,6-диметилфенил)-М-фуроил(2)аланинат, 0,1_-М-(2,6-диметилфенил)-М-(2'-метоксиацетил)аланинметилестер, М-(2,6-диметилфенил)-М-хлорацетил-0,1_-2-аминобутиролактон, D, L-N-(2,6-ди метил фенил)-М-(фенил ацетил)-алан и нм етил естер, 5-метил-5-винил-3-(3,5-дихлорфенил)-2,4-диоксо-1,3оксазолидин, 3-[3,5-дихлорфенил-(5-метил-5-метоксиметил]-1,3оксазолидин-2,4-дион, 3-(3,5-дихлорфенил)-1 -изопропилкарбамоилхидантион, М-(3,5-дихлорфенил)-1,2-диметилциклопропан-1,2дикарбоксилна киселина-имид, 2-циано-[М-(етиламинокарбонил)-2метоксимино]ацетамид, 1 - (2-(2,4-дихлорфенил)пе нтил]-1 Н-1,2,4триазол, 2,4-дифлуор-а-(1 Н-1,2,4-триазолил-1 - метил )бензхидрил алкохол, М-(3-хлор-2,6-динитро-4-трифлуорметилфенил)-5- 28 трифлуорметил-З-хлор-2-аминопиридин, 1-((бис-(4-флуорфенил)метилсилил)метил)'1 Н-1,2,4-триазол.
Примери за изпълнение на изобретението
Описаните по-долу примери за получаване на съединенията могат при съответна промяна на изходните, съответно на междинните съединения и повтаряне на указанията, да се използват за получаване на други съединения с формула I. Така получените съединения са посочени в следващите Таблици, заедно с физични показатели.
Пример 1
2-Изопропокси-6-трифлуорметил-4-хидроксипиримидин Към 357.8 g О-изопропилизокарбамид хидрохлорид (или Оизопропилурониев хлорид) в 906 ml абсолютен етанол се прибавя на капки при стайна температура 465 g 30 %-ен метанолен разтвор на натриев метанолат. След още 10 минути към сместа се прикапва при леко екзотермична реакция 475.2 g етилестер на трифлуороцетната киселина. Реакционната смес се загрява при кипене под обратен хладник в продължение на 12 часа, след което сместа се подлага на изпаряване в ротационен изпарител и остатъкът се обработва с 1 литър вода. Водната фаза се подкислява до слабо кисела реакция със солна киселина и след това се екстрахира с метил-трет.бутилетер. Обединените етерни фази се промиват с вода, сушат се над натриев сулфат и се изпаряват до сухо. Остатъкът се разбърква с петролев етер, филтрира се на смукателен филтър и се суши.
Получава се 294.5 g от съединението, посочено в заглавието, във вид на безцветни кристали.
Т.т. 126 - 127°С.
- 29 1Н-ЯМР (CDCI3, δ в ppm):
1.4 (6Н); 5.9 (1Н); 6.5 (1Н); 12.2 (1Н);
Пример 2
Метилестер на 3-метокси-2-[2-метилсулфонил-6-трифлуорметил-пиримидин-4-илоксиметилфенил]акриловата киселина (Таблица I.04)
Към суспензия на 3.9 g метилестер на 3-метокси-2-[2метилтио-6-трифлуорметил-пиримидин-4-илоксиметил-фенил]акриловата киселина в 19 ml ледена оцетна киселина се прибавя 0.15 g динатриев волфрамат.2Н2О и при 20-30°С бавно на капки се прибавя 2.8 ml 30 %-ен воден разтвор на водороден прекис. Сместа се избистря за около 1 час, след което се разбърква още 12 часа при стайна температура. Тя се разработва, като се излива върху 100 ml ледена вода, горният слой се отдекантира след около 30 минути и полученото като остатък лепкаво твърдо вещество се обработва с етилацетат. Тази органична фаза се промива с вода, суши се над натриев сулфат и се концентрира. Получава се 4.0 g светложълто масло, което представлява продуктът, посочен в заглавието.
1Н-ЯМР (CDCI3, δ в ppm):
3.3 (ЗН); 3.65 (ЗН); 3.85 (ЗН); 5.5 (2Н); 7.15 (1Н); 7.2 (1 Н); 7.4 (2Н); 7.55 (1 Н); 7.6 (1Н)
- 30 II
Таблица II
No | R | Т.т,. [°C] |
11.01 | СНз | 142-143 |
II.02 | сн2сн3 | 102-106 |
II.03 | СН(СН3)2 | 118-120 |
Пример 3
Метилестер на 3-метокси-2-[2-(2-изопропокси-6-трифлуорметил-пиримидин-4-илоксиметил)фенил]акриловата киселина (Таблица 1.03)
За получаване на калиева сол на хидроксипиримидина от Пример 1, 222 g хидрокси съединение се разтваря в 855 ml етанол и се прибавя на капки към разтвор на 56 g калиев хидроксид в 855 ml етанол. След загряване в продължение на 3 часа под обратен хладник сместа се концентрира чрез изпаряване и остатъкът се разтваря в 2 литра Ν,Ν-диметилформамид. Към този разтвор на калиева сол се прибавя 280 g метилестер на 3-метокси-2-[2бромметилфенил]акриловата киселина и след това се бърка В; продължение на 12 часа при 60°С. Сместа се разработва, като се излива в ледена вода и се екстрахира още веднаж с метилтрет.бутилетер. Обединените етерни фази се промиват с вода,
- 31 сушат се над натриев сулфат и се подлагат на изпаряване. За отделяне на страничния N-алкилиран продукт остатъкът се разтваря в 1 литър метанол и се обработва с 250 ml вода. Кристалната утайка се отделя чрез филтриране на смукателен филтър, промива се с петролев етер и се суши. Получава се 211 g от съединението, посочено в заглавието.
Т.т. 107°С.
1Н-ЯМР (CDCI3> δ в ppm):
1.4 (6Н); 3.7 (ЗН); 3.8 (ЗН); 5.3 (1Н); 5.35 (2Н), 6.65 (1Н), 7.2 (1Н); 7.4 (2Н); 7.5 (1Н), 7.55 (1Н).
Пример 4
Метилестер на 2-метоксиимино-2-[3-хлор-2-(2-изопропокси-6трифлуорметил-пиримидин-4-илоксиметил)фенил]акриловата киселина (Таблица I.08)
3.3 g 2-изопропилокси-4-хидрокси-6-трифлуорметилпиримидин и 2.4 g калиев карбонат се разбъркват в 100 ml диметилформамид в продължение на 30 минути при стайна температура (около 25°С) и след това се смесват на капки в продължение на 1 час с разтвор на 4.8 g метилестер на 2-метоксиимино-2-[2-бромметил-3хлорфенил]оцетната киселина в 30 ml диметилформамид. След разбъркване в продължение на още 8 часа при стайна температура реакционната смес се излива в ледена вода и продуктът се екстрахира с метил-трет.бутилетер. Обединените етерни фази се сушат и концентрират. Полученият суров продукт се пречиства чрез хроматография (силикагел/толуен). Получава се 4.2 g от продукта, посочен в заглавието.
Т.т. 106 - 108°С.
1Н-ЯМР (CDCI3, δ в ppm):
1.4 (6Н); 3.85 (ЗН); 4.0 (ЗН); 5.35 (1Н); 5.45 (1Н); 6.6 (1Н); 7.1 (1 Н); 7.4 (1 Н); 7.55 (1Н).
- 32 Пример 5
Метиламид на 2-метоксиимино-2-[3-хлор-2-(2-изопропилокси-6трифл уорметил-пирим иди н-4-илоксиметил) фенил ]оцетната киселина (Таблица 1.11)
Смес от 2.0 g метилестер от Пример 4 и 70 ml тетрахидрофуран се смесва с 2 ml от 40 %-ен воден разтвор на метиламид. След взаимодействие в продължение на 8 часа при стайна температура (около 25°С) към реакционната смес се добавя метил-трет.бутилетер. Така получената смес се промива 3 пъти с 20 %-ен разтвор на лимонена киселина и 2 пъти с вода. Обединените органични фази се сушат и концентрират. Полученият суров продукт се пречиства чрез хроматография (силикагел/толуен:етилацетат (9:1)). Получава се 1.0 g от продукта, посочен в заглавието.
Т.т. 116 - 118°С.
1Н-ЯМР (CDCI3, δ в ppm):
1.4 (6Н); 2.95 (ЗН); 3.9 (ЗН); 5.35 (1Н); 5.45 (1Н); 6.6 (1Н); 6.8 (NH); 7.1 (1Н); 7.35 (1Н); 7.5 (1Н).
Таблица I
U-OCH3
О
СН
OR
No | и | V | Rln | R Физ. данни [т.т. (°C), ИЧ- спект. (cm'1 ),1 Н-ЯМР (ppm)] |
1.01 | СН | О | Н | СН3 3.65 (ЗН), 3.75 (ЗН), 4.0 (ЗН), |
5.4 (2Н), 6.65 (1 Н), 7.1-7.6 (5Н) | ||||
I.02 | СН | О | Н | СН2СН3 66 - 68 |
I.03 | СН | О | Н | СН(СН3)2 107 |
I.04 | СН | О | 3-CI | СН(СН3)2 (1.4 (6Н), 3.7 (ЗН), 3.85 |
(ЗН), 5.35 (1Н), 5.5 (2Н) | ||||
I.05 | N | О | Н | СН3 65 - 72 |
I.06 | N | О | Н | СН2СН3 72 - 75 |
I.07 | N | О | Н | СН(СН3)2 84 - 88 |
I.08 | N | О | 3-CI | СН(СН3)2 106-108 |
I.09 | N | NH | Н | СН2СН3 88 - 90 |
1.10 | N | NH | Н | СН(СН3)2 86 - 88 |
1.11 | N | NH | 3-CI | СН(СНз)2 116-118 |
Примери за действие срещу вредители от животински видове Действието на съединенията с обща формула I срещу вредители от животински видове може да се покаже при следните опити:
Активните вещества се прилагат във вид на:
а) 0.1 % разтвор в ацетон или
б) като 10 % емулсия в смес от 70 тегл. % циклохексанон, 20 тегл. % Nekanil® LN (Lutensol® АР6, свързващо средство с емулгиращо и диспергиращо действие на базата на етоксилирани алкилфеноли) и 10 тегл. % Emulphor® EL (Emulan® EL, емулгатор на базата на етоксилирани мастни алкохоли), които съответно се разреждат с ацетон в случай а) и с вода в случай б) до желана концентрация.
- 34 След приключване на опитите във всеки един от случаите се отчита минималната концентрация, при която съединенията предизвикват 80 до 100 % подтискане, съответно унищожаване на вредителите, в сравнение с нетретираните контроли (предел на действие, съответно минимална концентрация).
Контактно действие срещу Tetranychus telarius (червен паяк)
Силно нападнати бобови растения в саксии, които са в етерен на развитие втора двойка от листа?се третират с воден разтвор на състав, съдържащ активно вещество. След 5 дни престой във вегетационна къща резултатите се отчитат с бинокуларен микроскоп.
При този опит съединенията 1.01 - I.07 и I.09 - 1.11 показват предел на активност при 2 до 400 ppm.
Контактно действие срещу Nephotettix cincticeps (зелен щурец по ориза)
Кръгъл филтър се третира с воден разтвор на състав, съдържащ активно вещество.и след това върху него се поставят 5 възрастни щу р-е-ц и. След 24 часа се отчита броят на умрелите животни.
При този опит съединенията I.07 и I.08 показват предел на активност от 0.4 mg.
Примери за действие срещу патогенни гъбички фунгицидната активност на съединенията съгласно изобретението може да се покаже чрез следващите опити:
Активните вещества се използват като 20 %-на емулсия в смес с 70 тегл. % циклохексанон, 20 тегл. % Nekanil® LN (Lutensol® АР6, свързващо средство с емулгиращо и диспергиращо действие на базата на етоксилирани алкилфеноли) и 10 тегл. % Emulphor® EL (Emulan® EL, емулгатор на базата на етоксилирани мастни алкохоли), която съответно се разрежда с вода до желана концентрация.
Като съединение за сравнение се използва съединение А (Пример No 25, Таблица I от ЕР-А 407 872).
- 35 Действие срещу Plasmopara viticola (мана по лозята)
Лозички във вегетационни съдове (от сорта Muler Thurgau) се напръскват с разтвор от активното вещество, до капковидно овлажняване. След 8 дни растенията се напръскват с извлек от зооспори на гъбичката Plasmopara viticola и се съхраняват в продължение на 5 дни при температура 20-30°С и при висока относителна влажност на въздуха. Преди отчитане на степента на развитие на гъбичките растенията се съхраняват още 16 часа при висока влажност на въздуха. Отчитането се извършва визуално.
При този опит се установява, че третираните с 250 ppm от съединенията съгласно изобретението от примери 1.01 - 1.07, 1.10 и 1.11 растения показват нападение от 5 % и по-ниско, докато растенията, третирани с известно съединение А?показват нападение от 25 %. Нетретираните (контролни) растения показват степен на нападение 75 %.
Действие срещу Pyricularia oryzae (изгаряне по ориза)
Оризови покълнали растения (от сорта Tai Nong 67) се напръскват с разтвор на активното вещество до умокряне. След 24 часа растенията се напръскват с водна суспензия на спори от гъбичката Pyricularia oryzae и се съхраняват в продължение на 6 дни при температура 22-24°С и при относителна влажност на въздуха 95 - 99 %. Отчитането се извършва визуално.
При този опит се установява, че третираните с 250 ppm от съединенията съгласно изобретението от примери 1.01, I.02, I.04, I.06 - I.08, 1.10 и 1.11 растения показват нападение от 25 % и пониско, докато растенията, третирани с известно съединение А? показват нападение от 60 %. Нетретираните (контролни) растения показват степен на нападение 85 %.
Claims (13)
1. Производни на 2-[(2-алкокси-6-трифлуорметилпиримидин-4ил)оксиметилен]фенилоцетната киселина с формула I в която индексите и заместителите имат следните значения:
U е СН или N,
V е 0 или NH,
R е С-|-Сб-алкил,
R1 е циано, халоген, C-j-Сд-алкил, С-|-Сд-халогеналкил, С-|-Сдалкокси, С]-Сд-халогеналкокси или фенил, η означава 0 или цяло число от 1 до 4, при което заместителите R1 могат да бъдат различни, когато η е по-голямо от 1.
2. Съединение с формула I СН и V е 0.
3. Съединение с формула I N и V е О.
4. Съединение с формула I съгласно претенция 1, в която U е съгласно претенция 1, в която U е съгласно претенция 1, в която U е
N и V е ΝΗ.
5. Метод за получаване на съединения с формула I, съгласно претенция 1, характеризиращ се с това, че пиримидин-4-ол с формула II взаимодейства по познат начин в инертен органичен разтворител в присъствие на база с бензилно производно с формула III
III в която X е нуклеофилно замествеща се напускаща група.
6. Метод за получаване на съединения с формула I съгласно претенция 1, характеризиращ се с това, че сулфоново производно с формула IV
IV където Ra е С-рСф-алкил, взаимодейства в присъствие на база с алкохол с формула V
НО - R
V.
7. Използване на пиримидин-4-оли с формула II съгласно претенция 5 като междинни продукти за получаване на съединения с формула I съгласно претенция 1.
8. Сулфоново производно с формула IV съгласно претенция 6.
9. Използване на сулфонови производни с формула IV съгласно претенция 6, като междинни съединения.
10. Състав за контролиране на вредители от животински видове и на патогенни гъбички, характеризиращ се с това, че съдържа твърд или течен носител и съединение с формула I съгласно претенция 1.
11. Метод за контролиране на вредители от животински видове и на патогенни гъбички, характеризиращ се с това, че вредителите или патогенните гъбички или материали, растения, почви или семена, които подлежат на защита от такива^се третират с ефективно количество от съединение с формула I съгласно претенция 1.
12. Използване на съединения с формула I съгласно претенция 1 за получаване на състав, подходящ за контролиране на вредители от животински видове или на патогенни гъбички.
13. Използване на съединения с формула I съгласно претенция 1 за контролиране на животински вредители или на патогенни гъбички.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4440930A DE4440930A1 (de) | 1994-11-17 | 1994-11-17 | 2-[(2-alkoxy-6-trifluormethylpyrimidin-4-yl) -oxymethylen]-phenyl]-methoxyacrylate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
DE1995126661 DE19526661A1 (de) | 1995-07-21 | 1995-07-21 | 2-[(2-Alkoxy-6-trifluormethylpyrimidin-4-yl)-oxymethylen]-phenylessigsäurederivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
PCT/EP1995/004375 WO1996016047A1 (de) | 1994-11-17 | 1995-11-07 | 2-[(2-alkoxy-6-trifluormethylpyrimidin-4-yl)-oxymethylen]-phenylessigsäurederivate, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
BG101461A BG101461A (bg) | 1997-11-28 |
BG63499B1 true BG63499B1 (bg) | 2002-03-29 |
Family
ID=25942050
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
BG101461A BG63499B1 (bg) | 1994-11-17 | 1997-05-06 | Производни на 2-[(2-алкокси-6-трифлуорметилпиримидин-4-ил) оксиметилен]фенилоцетната киселина, междинни продукти и метод за получаването им и тяхнотоизползване |
Country Status (26)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5935965A (bg) |
EP (1) | EP0792267B1 (bg) |
JP (1) | JP3973230B2 (bg) |
KR (1) | KR100421400B1 (bg) |
CN (1) | CN1100764C (bg) |
AR (1) | AR001048A1 (bg) |
AT (1) | ATE172196T1 (bg) |
AU (1) | AU698417B2 (bg) |
BG (1) | BG63499B1 (bg) |
BR (1) | BR9509786A (bg) |
CA (1) | CA2204039C (bg) |
CO (1) | CO4650142A1 (bg) |
CZ (1) | CZ288259B6 (bg) |
DE (1) | DE59503946D1 (bg) |
DK (1) | DK0792267T3 (bg) |
ES (1) | ES2124597T3 (bg) |
HU (1) | HU215791B (bg) |
IL (1) | IL115899A (bg) |
NZ (1) | NZ295382A (bg) |
PL (1) | PL183426B1 (bg) |
RU (1) | RU2166500C2 (bg) |
SK (1) | SK281783B6 (bg) |
TR (1) | TR199501451A2 (bg) |
TW (1) | TW308589B (bg) |
UA (1) | UA50725C2 (bg) |
WO (1) | WO1996016047A1 (bg) |
Families Citing this family (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IL124612A0 (en) * | 1995-12-14 | 1998-12-06 | Basf Ag | 2-O- [pyrimidin-4-yl] methyleneoxy) phenylacetic acid derivatives and their use for controlling harmful fungi and animal pests |
DE19609618A1 (de) * | 1996-03-12 | 1997-09-18 | Basf Ag | Pyrimidylphenyl- und -benzylether, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
CA2199899C (en) * | 1996-03-26 | 2004-05-11 | Beat Schmidt | Process for the preparation of a 2-alkoxy-6-(trifluoro-methyl)pyrimidin-4-ol |
DE10209145A1 (de) * | 2002-03-01 | 2003-09-04 | Bayer Cropscience Ag | Halogenbenzole |
ATE404058T1 (de) * | 2002-11-12 | 2008-08-15 | Basf Se | Verfahren zur ertragssteigerung bei glyphosate resistenten leguminosen |
CN100349878C (zh) * | 2003-01-31 | 2007-11-21 | 隆萨有限公司 | 制备2-烷氧基-6-(三氟甲基)嘧啶-4-酚的方法 |
CN101311170B (zh) * | 2007-05-25 | 2010-09-15 | 中国中化股份有限公司 | 取代嘧啶醚类化合物及其应用 |
EP2039248A1 (de) * | 2007-09-21 | 2009-03-25 | Bayer CropScience AG | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
DE102007045922A1 (de) | 2007-09-26 | 2009-04-02 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
CN104604922B (zh) * | 2008-05-07 | 2016-05-11 | 拜耳作物科学股份公司 | 活性化合物组合及其组合物、防治动物害虫的方法 |
EP2127522A1 (de) | 2008-05-29 | 2009-12-02 | Bayer CropScience AG | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
CN101875639B (zh) * | 2009-04-29 | 2012-07-25 | 中国中化股份有限公司 | 取代嘧啶醚类化合物及其应用 |
CN101906075B (zh) * | 2009-06-05 | 2012-11-07 | 中国中化股份有限公司 | 含取代苯胺基嘧啶基团的e-型苯基丙烯酸酯类化合物及其应用 |
EP2382865A1 (de) | 2010-04-28 | 2011-11-02 | Bayer CropScience AG | Synergistische Wirkstoffkombinationen |
CN103563904B (zh) * | 2013-11-11 | 2015-12-02 | 陕西农心作物科技有限公司 | 一种含嘧螨胺和吡螨胺的杀螨组合物 |
CN108314656B (zh) | 2018-02-27 | 2020-10-27 | 浙江工业大学 | 不饱和烃嘧啶硫醚类化合物及其制备方法与应用 |
CN114605386B (zh) * | 2022-04-11 | 2023-12-12 | 青岛科技大学 | 一种含氟嘧啶硫醚芳香酯类杀虫杀螨剂 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NZ213630A (en) * | 1984-10-19 | 1990-02-26 | Ici Plc | Acrylic acid derivatives and fungicidal compositions |
DE3623921A1 (de) * | 1986-07-16 | 1988-01-21 | Basf Ag | Oximether und diese enthaltende fungizide |
GB8617648D0 (en) * | 1986-07-18 | 1986-08-28 | Ici Plc | Fungicides |
DE3788928T2 (de) * | 1986-11-11 | 1994-05-19 | Zeneca Ltd | Chemische Verbindungen. |
EP0270252A3 (en) * | 1986-11-11 | 1990-04-04 | Imperial Chemical Industries Plc | Derivatives of propenoic acids used in agriculture |
ATE82268T1 (de) * | 1987-02-09 | 1992-11-15 | Ici Plc | Schimmelbekaempfungsmittel. |
IL87020A (en) * | 1987-07-11 | 1996-09-12 | Schering Agrochemicals Ltd | History of acrylic acid and their use as pesticides |
DE3823991A1 (de) * | 1988-07-15 | 1990-02-15 | Basf Ag | Heterocyclisch substituierte (alpha)-aryl-acrylsaeureester und fungizide, die diese verbindungen enthalten |
US5194438A (en) * | 1988-07-15 | 1993-03-16 | Basf Aktiengesellschaft | α-arylacrylates substituted by a trifluoromethylpyrimidinyloxy radical, fungicidal compositions and methods |
DE3835028A1 (de) * | 1988-10-14 | 1990-04-19 | Basf Ag | Oximether-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide |
NL8802710A (nl) * | 1988-11-04 | 1990-06-01 | Tno | Werkwijze voor het bepalen van een enzym en daarvoor geschikte kit en stof. |
DE3923068A1 (de) * | 1989-07-13 | 1991-01-24 | Basf Ag | Verfahren zur bekaempfung von schaedlingen mittels substituierter pyrimidine |
DE4030038A1 (de) * | 1990-09-22 | 1992-03-26 | Basf Ag | Ortho-substituierte phenylessigsaeureamide |
DE4116090A1 (de) * | 1991-05-17 | 1992-11-19 | Basf Ag | (alpha)-phenylacrylsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen und schadpilzen |
-
1995
- 1995-11-06 IL IL11589995A patent/IL115899A/en not_active IP Right Cessation
- 1995-11-06 CN CN95196288A patent/CN1100764C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1995-11-07 AT AT95937877T patent/ATE172196T1/de active
- 1995-11-07 WO PCT/EP1995/004375 patent/WO1996016047A1/de active IP Right Grant
- 1995-11-07 UA UA97062851A patent/UA50725C2/uk unknown
- 1995-11-07 DE DE59503946T patent/DE59503946D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-11-07 RU RU97110060/04A patent/RU2166500C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1995-11-07 BR BR9509786A patent/BR9509786A/pt not_active IP Right Cessation
- 1995-11-07 JP JP51650196A patent/JP3973230B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1995-11-07 KR KR1019970703297A patent/KR100421400B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1995-11-07 NZ NZ295382A patent/NZ295382A/xx not_active IP Right Cessation
- 1995-11-07 CA CA002204039A patent/CA2204039C/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-11-07 DK DK95937877T patent/DK0792267T3/da active
- 1995-11-07 AU AU38714/95A patent/AU698417B2/en not_active Ceased
- 1995-11-07 SK SK576-97A patent/SK281783B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1995-11-07 US US08/836,255 patent/US5935965A/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-11-07 HU HU9702012A patent/HU215791B/hu not_active IP Right Cessation
- 1995-11-07 ES ES95937877T patent/ES2124597T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-11-07 PL PL95320286A patent/PL183426B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1995-11-07 CZ CZ19971466A patent/CZ288259B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1995-11-07 EP EP95937877A patent/EP0792267B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-11-16 TW TW084112144A patent/TW308589B/zh not_active IP Right Cessation
- 1995-11-16 CO CO95054216A patent/CO4650142A1/es unknown
- 1995-11-16 AR AR33425595A patent/AR001048A1/es unknown
- 1995-11-17 TR TR95/01451A patent/TR199501451A2/xx unknown
-
1997
- 1997-05-06 BG BG101461A patent/BG63499B1/bg unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0769010B1 (de) | 2-[1',2',4'-triazol-3'yloxymethylen]-anilide und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel | |
PL180298B1 (pl) | sposób wytwarzania nowych 2-[(dihydro)pirazolil-3’-oksymetyleno] anilidów,nowe pochodne kwasu karbaminowego oraz srodek szkodnikobójczy i grzybobójczy PL PL PL PL PL PL PL | |
RU2166500C2 (ru) | Производные 2-[(2-алкокси-6-трифторметилпиримидин-4-ил)оксиметилен]фенилуксусной кислоты, способ их получения, средство для борьбы с вредителями и промежуточные продукты | |
KR19990008451A (ko) | 피라졸로-(1,5a)-피리미딘, 그의 제조 방법 및 용도 | |
EP0824518B1 (de) | (het)aryloxy-, -thio-, aminocrotonate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von tierischen schädlin gen und schadpilzen | |
DE4441676A1 (de) | Iminooxymethylenanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
EP0653417B1 (de) | P-Hydroxyanilinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen oder Schädlingen | |
EP0653418B1 (de) | P-Hydroxyanilinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen oder Schädlingen | |
EP0794945B1 (de) | Iminooxybenzylcrotonsäureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
EP0835250B1 (de) | Iminooxybenzylverbindungen und ihre verwendung zur bekämpfung von tierischen schädlingen und schadpilzen | |
EP1110453A1 (de) | Triazolyloxybenzyl-alkoxyacrylsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
DE19526661A1 (de) | 2-[(2-Alkoxy-6-trifluormethylpyrimidin-4-yl)-oxymethylen]-phenylessigsäurederivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
HUT77292A (hu) | 2-[(4-Bifenilil-oxi)-metil]-anilidek, eljárás és intermedierek előállításukhoz és kártevőirtó szerekként való alkalmazásuk | |
MXPA97003497A (en) | Derivatives of the acid 2 [(2-alcoxi-6-trifluorometilpirimidin-4-il) oximetilen] -fenilacetico, its preparation, intermediaries yusos de e | |
MXPA98001911A (en) | Derivatives of phenylacetic acid, procedures for its obtaining and its | |
DE4440930A1 (de) | 2-[(2-alkoxy-6-trifluormethylpyrimidin-4-yl) -oxymethylen]-phenyl]-methoxyacrylate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |