HUT77292A - 2-[(4-Bifenilil-oxi)-metil]-anilidek, eljárás és intermedierek előállításukhoz és kártevőirtó szerekként való alkalmazásuk - Google Patents

2-[(4-Bifenilil-oxi)-metil]-anilidek, eljárás és intermedierek előállításukhoz és kártevőirtó szerekként való alkalmazásuk Download PDF

Info

Publication number
HUT77292A
HUT77292A HU9702000A HU9702000A HUT77292A HU T77292 A HUT77292 A HU T77292A HU 9702000 A HU9702000 A HU 9702000A HU 9702000 A HU9702000 A HU 9702000A HU T77292 A HUT77292 A HU T77292A
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
formula
alkyl
compound
compounds
methyl
Prior art date
Application number
HU9702000A
Other languages
English (en)
Inventor
Eberhard Ammermann
Wassilios Grammenos
Norbert Götz
Gisela Lorenz
Bernd Müller
Franz Röhl
Hubert Sauter
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Publication of HUT77292A publication Critical patent/HUT77292A/hu

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06Esters of carbamic acids
    • C07C271/08Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/10Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C271/12Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

A találmány tárgyát az (I) általános képletű 2-[ (4-bifenilil-oxi)-metil] -anilidek képezik.
Az (I) általános képletben az indexek értéke és a szubsztituensek jelentése a következő:
R jelentése halogénatom, ciano-, nitro-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-tio-, 1-4 szénatomos alkil-amino-, alkil-részenként 1-4 szénatomos dialkil-amino-, az alkil-részben
1-4 szénatomos alkil-karbonil-, az alkoxi-részben 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, az alkil-részben 1-4 szénatomos alkil-karbamoil-, alkil-részenként 1-4 szénatomos dialkil-karbamoil-, az alkil-részben 1-4 szénatomos alkil-karbonil-amino-, alkil-részenként 1-4 szénatomos alkil-karbonil-(alkil-amino)-, 2-4 szénatomos alkenil-, 3-4 szénatomos alkenil-oxi-, 2-4 szénatomos alkinil-, 3-4 szénatomos alkinil-oxi-, 3-6 szénatomos cikloalkil9. b vagy -C(R )=NOR általános képletű csoport; ahol s b
R , R hidrogénatomot, alkil-, alkenil-, alkinil-, cikloalkil- vagy cikloalkenilcsoportot jelent;
m értéke 1, 2, 3, 4 vagy 5, és ha m > 1, úgy az R szubsztituensek jelentése egymástól eltérő is lehet;
R1 jelentése halogénatom, ciano-, nitro-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-,
1-4 szénatomos halogén-alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-tio-, 1-4 szénatomos alkil-amino-, alkil-részenként 1-4 szénatomos dialkil-amino-, az alkil-részben
1-4 szénatomos alkil-karbonil-, az alkoxi-részben 1-4 szénatomos ···· ·· alkoxi-karbonil-, az alkil-részben 1-4 szénatomos alkil-karbamoil-, alkil-részenként 1-4 szénatomos dialkil-karbamoil-, az alkil-részben 1-4 szénatomos alkil-karbonil-amino-, alkil-részenként 1-4 szénatomos alkil-karbonil-(alkil-amino)-, 2-4 szénatomos alkenil-, 3-4 szénatomos alkenil-oxi-, 2-4 szénatomos alkinil-, 3-4 szénatomos alkinil-oxi-, 3-6 szénatomos cikloci b alkil- vagy -C (R )=NOR általános képletű csoport;
n értéke 0, 1 vagy 2, és ha n értéke 2, úgy a két R1 csoport jelentése egymástól eltérő is lehet;
R2 jelentése halogénatom, ciano-, nitro-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-tio-, 1-4 szénatomos alkil-amino-, alkil-részenként 1-4 szénatomos dialkil-amino-, az alkil-részben
1-4 szénatomos alkil-karbonil-, az alkoxi-részben 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, az alkil-részben 1-4 szénatomos alkil-karbamoil-, alkil-részenként 1-4 szénatomos dialkil-karbamoil-, az alkil-részben 1-4 szénatomos alkil-karbonil-amino-, alkil-részenként 1-4 szénatomos alkil-karbonil-(alkil-amino)-, 2-4 szénatomos alkenil-, 3-4 szénatomos alkenil-oxi-, 2-4 szénatomos alkinil-, 3-4 szénatomos alkinil-oxi-, 3-6 szénatomos cikloalkilδ b vagy -C(R )=NOR általános képletű csoport;
R3 jelentése haiogénatom, nitro-, cianocsoport, adott esetben szubsztituált alkil-, alkenil-, alkinil-, alkoxi-, alkenil-oxi-, alkinil-oxicsoport vagy az alkil-részben 1-4 szénatomos alkil-karbonil-, az alkoxirészben 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, az alkil-részben 1-4 szénatomos alkil-karbamoil-, alkil-részenként 1-4 szénatomos dialkil-karbamoil-, az alkil-részben 1-4 szénatomos alkil-karbonil-amino-, alkil-részenként 1-4 szénatomos alkil-karbonila to
-(alkil-amino)- vagy -C(R )=NOR általános képletű csoport, vagy ha o > 1, úgy még egy, a fenilgyűrű két szomszédos szénatomjához kötődő, adott esetben szubsztituált olyan lánc is, amelyik három vagy négy szénatom, két vagy három szénatom és egy vagy két nitrogén-, oxigén- és/vagy kénatom közül gyűrűtagként hármat vagy négyet tartalmaz, és ez a lánc azzal a fenilgyűrűvel együtt, amelyhez kötődik, egy részben telítetlen vagy aromás csoportot képezhet;
o értéke 0, 1, 2, 3 vagy 4, és ha o > 1, úgy az R3 szubsztituensek jelentése egymástól eltérő is lehet;
R4 jelentése hidrogénatom, adott esetben szubsztituált alkil-, alkenil-, alkinil-, cikloalkil-, cikloalkenil-, alkil-karbonil- vagy alkoxi-karbonilcsoport;
X jelentése kémiai kötés, metilén-, oxicsoport vagy =NR általános képletű csoport; ahol
Rc hidrogénatomot, alkil-, alkenil-, alkinil-, cikloalkilvagy cikloalkenilcsoportot jelent;
R5 jelentése alkil-, alkenil-, alkinil-, cikloalkil- vagy cikloalkenilcsoport, vagy ha X =NR általános képletű csoportot jelent, úgy még hidrogénatom is.
A találmány tárgyát képezi továbbá az (I) általános képletű vegyületek előállítására szolgáló eljárás és köztitermékek, az
’.··’· ί··· .·· ..
• ··· ··· · · · ···· ..· · ··· ·· • · · · · · · ezeket a vegyületeket hatóanyagként tartalmazó készítmények, valamint ezeknek állati kártevők és káros gombák leküzdésére való felhasználása.
A WO 93/15,046 számú nemzetközi közzétételi irat általános formában olyan 2-[ (4-bifenilil-oxi)-metil] -anilideket ismertet, amelyek állati kártevők és káros gombák leküzdésére alkalmasak, és az ebbe a csoportba tartozó ott leírt hatóanyagoknál vagy az egyik vagy a másik fenilgyűrűje szubsztituált a bifenililcsoportnak. Ezek a vegyületek azonban eredményességüket illetve az ehhez szükséges felhasználási mennyiségüket tekintve a gyakorlatban hagynak még kívánni valót.
A találmány célja ezért az volt, hogy az eddigieknél jobb tulajdonságú új vegyületeket találjunk.
Ennek megfelelően találtuk a fentiekben definiált (I) általános képletű vegyületeket, eljárást és köztitermékeket az előállításukra, az ezeket a vegyületeket hatóanyagként tartalmazó készítményeket és felhasználásukat állati kártevők vagy káros gombák leküzdésére.
Az (I) általános képletű vegyületeket különböző módon állíthatjuk elő.
Az olyan (I) általános képletű vegyületeket, amelyek képletében R4 hidrogénatomot és X kémiai kötést vagy oxicsoportot jelent, például úgy állítjuk elő, hogy egy (II) általános képletű benzilvegyületet, egy bázis jelenlétében egy (III) általános képletű bifenil-4-ol-származékkal a megfelelő (IV) általános képletű 2-[ (4-bifenilil-oxi)-metil] -nitro-benzol-származékká alakítunk át, amit azután a megfelelő (Va) általános képletű N·**· ·?·.·· · » ··· ··« ·« · · ···· ·.· · ·ϊ · • · · · · · ·
-hidroxi-anilin-származékká redukálunk, és végül ezt egy (VI) általános képletű karbonilvegyülettel reagáltatva nyerjük a kívánt (I) általános képletű vegyületet, az [A] reakcióvázlatnak megfelelően.
A (II) általános képletben L1 és a (VI) általános képletben L2 egy nuleofilen kicserélhető csoportot, például halogénatomot (így klór-, bróm- és jódatomot) vagy egy. alkil- vagy aril-szulfonátcsoportot (például metil·-, trifluor-metil-, fenil- és 4-metil-fenil-szulfonátcsoportot) jelent.
A (II) és (III) általános képletű vegyületek reakcióját szokásosan 0 °C-tól 80 °C-ig, előnyösen 20 °C-tól 60 °C-ig terjedő hőmérsékleten hajtjuk végre.
A reakcióhoz alkalmas oldószerek az aromás szénhidrogének, így a toluol, az ο-, m- és p-xilol, a halogénezett szénhidrogének, így a metilén-diklorid, kloroform és a klór-benzol, az éterek, így a dietil-éter, diizopropil-éter, terc-butil-metil-éter, dioxán, anizol és a tetrahidrofurán, a nitrilek, így az acetonitril és a propionitril, az alkoholok, így a metanol, etanol, propanol, izopropanol, butanol és a terc-butanol, a ketonok, így az aceton és a metil-etil-keton, valamint a dimetil-szulfoxid, dimetil-formamid, dimetil-acetamid, 1,3-dimetil-imidazolidin-2-on és az 1,2-dimetil-tetrahidro-2(1H)-pirimidin, előnyösen a metilén-diklorid, az aceton és a dimetil-formamid. A reakcióhoz a fenti oldószerek elegyeit is használhatjuk.
A reakcióban bázisokként általában szervetlen vegyületek szerepelhetnek, így az alkálifém- és az alkáliföldfém-hidroxidok (például a lítium-, nátrium-, kálium- és kalcium-hidroxid), az alkálifém- és az alkáliföldfém-oxidok (például a lítium-, nátrium-, kalcium- és magnézium-oxid), az alkálifém- és az alkáliföldfém-hidridek (például a lítium-, nátrium-, kálium- és kalcium-hidrid), az alkálifém-amidok (például a lítium-, nátrium- és kálium-amid), az alkálifém- és az alkáliföldfém-karbonátok (például a lítium- és a kalcium-karbonát), az alkálifém-hidrogén-karbonátok (például a nátrium-hidrogén-karbonát), valamint a fémorganikus vegyületek, főleg az alkálifém-alkilek (például a metil-, butil- és a fenil-lítium), az alkil-magnézium-halogenidek (például a metil-magnézium-klorid), valamint az alkálifémés az alkáliföldfém-alkoholátok (például a nátrium-metilát, nátrium-etilát, kálium-etilát, kálium-terc-butilát és a dimetoxi-magnézium), ezenkívül még a szerves bázisok, például a tercier aminok, így a trimetil-amin, trietil-amin, diizopropil-etil-amin és az N-metil-piperidin, a piridin, a szubsztituált piridinek, így a kollidin, lutidin és a 4--(dimetil-amino)-piridin, valamint a biciklusos aminok.
Különösen előnyös bázis a nátrium-hidroxid, a kálium-karbonát és a kálium-terc-butilát.
A bázisokat általában ekvimólos mennyiségben vagy feleslegben vagy adott esetben akár oldószerként is alkalmazhatjuk.
Előnyös lehet katalitikus mennyiségű koronaétert (például 1,4,7,10,13,16-hexaoxa-ciklooktadekánt vagy 1,4,7,10,13-pentaoxa-ciklopentadekánt) a reakcióelegyhez hozzáadni.
A reakciót végrehajthatjuk egy kétfázisú rendszerben is, ami az alkálifém- vagy az alkáliföldfém-hidroxidok vagy -karbonátok egy vizes oldatából és egy szerves fázisból (például aromás és/.vagy halogénezett szénhidrogénekből) áll. A kétfázisú rendszerben fázistranszfer-katalizátorokként például az ammónium-halogenidek és -[ tetrafluoro-borát(III)]-ok (például a benzil-trietil-ammónium-klorid, benzil-tributil-ammónium-bromid, tetrabutil-ammónium-klorid, hexadecil-trimetil-ammónium-bromid vagy a tetrabutil-ammónium-[ tetrafluoro-borát(III)] ) valamint a foszfónium-halogenidek (például a tetrabutil-foszfónium-klorid és a tetrafenil-foszfónium-bromid) szerepelhetnek.
A reakció szempontjából előnyös lehet a (III) általános képletű bifenil-4-ol-származékot előbb bázissal a megfelelő hidroxiláttá átalakítani, amit azután a (II) általános képletű benzilvegyülettel fogunk reagáltatni.
Az (I) általános képletű vegyületek előállításához szükséges (II) általános képletű kiindulási vegyületek az EP-A 513 580 számú szabadalmi iratból és a WO 93/15,046 számú nemzetközi közzétételi iratból ismertek vagy az ott leírt módszerek segítségével előállíthatok.
A (III) általános képletű bifenil-4-ol-származékok szintén ismert vegyületek, vagy ezek ismert eljárások segítségével előállíthatok [ lásd Synthesis 1993, 735; Synthesis 1992, 413 és 803; Pure and Appl. Chem. 66, 213 (1994); J. Org. Chem. 58, 2201 (1993) ; Tetrahedron 44, 9577 (1992) ; Chem. Rév. 93, 2117 (1993) ;
Acc. Chem. Rés. 15, 340 (1982); Pure and Appl. Chem. 52, 669 (1980)] .
A (IV) általános képletű nitrovegyületeknek a megfelelő (Va) általános képletű N-hidroxi-anilin-származékokká való redukciója a szakirodalomból ismert módszerekkel analóg módon megy végbe, például fémekkel, így cinkkel [lásd Ann. Chem. 316, 278 (1901)] vagy hidrogénnel (lásd az EP-A 085 890 számú szabadalmi iratot).
Az (Va) általános képletű N-hidroxi-anilin-származékoknak a (VI) általános képletű karbonilvegyületekkel való reakciója alkalikus körülmények között megy végbe, a (II) és a (III) általános képletű vegyületek közötti reakciónál, a fentiekben ismertetett reakciófeltételeknek megfelelően. A reakciót különösen előnyösen -10 °C-tól 30 °C-ig terjedő hőmérsékleten hajtjuk végre. A reakcióhoz előnyös oldószer a metilén-diklorid, toluol, terc-butil-metil-éter vagy az etil-acetát. A reakcióhoz előnyös bázis a nátrium-hidrogén-karbonát, kálium-karbonát vagy a vizes nátrium-hidroxid oldat.
Ezenkívül az olyan (I) általános képletű vegyületeket, amelyek képletében X kémiai kötést vagy oxicsoportot jelent, például úgy állítjuk elő, hogy egy (Ha) általános képletű benzilvegyületet előbb a megfelelő. (Vb) általános képletű N-hidroxi-anilin-származékká redukálunk, amit egy (VI) általános képletű karbonilvegyülettel a megfelelő (VII) általános képletű aniliddé alakítunk át, majd ezt egy (VIII) általános képletű vegyülettel (IX) általános képletű amiddá alakítjuk át, és végül ezt (X) általános képletű benzil-halogeniddé alakítjuk át, és a kapott (X) általános képletű vegyületet bázis jelenlétében egy (III) általános képletű bifenil-4-ol-származékkal reagáltatva nyerjük a kívánt (I) általános képletű vegyületet, a [ B] reakcióvázlatnak megfelelően.
A (X) általános képletben Hal egy halogénatomot, főleg klórvagy brómatomot jelent.
··· ... ·· ...· . A (VIII) általános képletben L3 egy nuleofilen kicserélhető csoportot, például halogénatomot (így klór-, bróm- és jódatomot) vagy egy aikil- vagy aril-szulfonátcsoportot (így metil-, trifluor-metil-, fenil- és 4-metil-fenil-szulfonátcsoportot) jelent, és R4 jelentése a hidrogénatomtól eltérő.
A reakciókat a fentiekben felsorolt eljárásokkal analóg módon hajtjuk végre.
A (IX) általános képletű vegyületek halogénezése gyökös mechanizmussal történik, aminek során halogénezőszerként például N-klór- vagy N-bróm-szukcinimidet, elemi halogént (például klórt vagy brómot) vagy szulfinil-dikloridot, foszfor-trikloridot vagy foszfor-pentakloridot és hasonló vegyületeket használhatunk. A reakcióelegyhez szokásosan egy gyökképző vegyületet [ például azo-bisz(izobutironitrilt) ] adunk hozzá, vagy a reakciót UV fénnyel való besugárzás közben hajtjuk végre. A halogénezési reakció önmagában ismert módon a szokásos szerves hígítószerekben megy végbe.
Az olyan (I) általános képletű vegyületeket, amelyek képletében R4 jelentése a hidrogénatomtól eltérő, ezenkívül még úgy is előállíthatjuk, hogy a megfelelő olyan (I) általános képletű vegyületet, amelynek képletében R4 hidrogénatomot jelent, egy (Vili) általános képletű vegyülettel reagáitatjuk.
A reakció önmagában ismert módon, közömbös szerves oldószerben, egy bázis jelenlétében megy végbe, 0 °C-tól 50 °C-ig terjedő hőmérsékleten.
A reakcióban bázisként főleg a nátrium-hidrogén-karbonát, a kálium-karbonát, a nátrium-hidroxid és vizes oldata szerepelhet.
···
A reakcióhoz oldószerként főleg az acetont, a dimetil-formamidot, a toluolt, a terc-butil-metil-étert, az etil-acetátot és a metanolt alkalmazzuk.
Az olyan (I) általános képletű vegyületeket, amelyek képlec tében X NR általános képletű csoportot jelent, előnyösen úgy állítjuk elő, hogy egy (IXa) általános képletű benzil-anilidet a megfelelő (Xa) általános képletű benzil-halogeniddé alakítjuk át, majd ezt bázis jelenlétében egy (III) általános képletű bifenil-4-ol-származékkal a megfelelő (I.A) általános képletű vegyületté alakítjuk át, és végül az így kapott (I.A) általános képletű vegyületet egy (XI) általános képletű aminnal reagáltatva nyerjük a kívánt (I) általános képletű vegyületet, a [ C] reakcióvázlatnak megfelelően.
A (IXa) általános képletben A alkilcsoportot (főleg 1-6 szénatomos alkilcsoportot) vagy fenilcsoportot jelent; a (Xa) általános képletben Hal halogénatomot (főleg klór- és brómatomot) jelent.
A (IXa) általános képletű vegyületeknek (Xa) általános képletű vegyületekké és ezeknek az (I.A) általános képletű vegyületekké való átalakítása általában és speciálisan is a fentiekben leírt reakciófeltételek között megy végbe.
Az (I.A) általános képletű vegyületeknek a (Xla) általános képletű primer illetve a (Xlb) általános képletű szekunder aminokkal való reakcióját 0 °C-tól 100 °C-ig terjedő hőmérsékleten, egy közömbös oldószerben vagy oldószerelegyben hajtjuk végre.
A reakcióhoz alkalmas oldószer főleg a víz, a terc-butil-metil-éter, a toluol vagy elegyeik. A kiindulási vegyületek oldhatóságának javítása céljából előnyös lehet a reakcióelegyhez az alábbi oldószerek egyikét (mint oldásközvetítőt) hozzáadni: tetrahidrofurán, metanol, dimetil-formamid és az etilénglikol-éterek.
A (Xla) illetve a (Xlb) általános képletű aminokat a (X) általános képletű vegyületekre vonatkoztatva szokásosan legfeljebb 100 %-os feleslegben vagy akár oldószerként is alkalmazhatjuk. A kitermelés szempontjából előnyös lehet a reakciót nyomás alatt végrehaj tani.
A [ D] reakcióvázlat szerint az (I.A) általános képletű amidokat (A = fenil) úgy nyerjük, hogy az (V.A) általános képletű N-hidroxi-anilineket egy (VI.A) általános képletű acilezőszerrel (A = fenil) reagáltatjuk.
Az így kapott (I.A) általános képletű vegyületeket egy (Xla) illetve (Xlb) általános képletű aminnal a megfelelő (I) általános képletű vegyületekké (R4 = Η, X = NRC) alakítjuk át. Ezt egy (VIII) általános képletű elektrofil vegyülettel reagáltatva nyerjük a kívánt (I) általános képletű vegyületet (R4 * H, X = NRC) .
Emellett az (I) általános képletű vegyületeket például úgy is előállíthatjuk, hogy egy (XIV) általános képletű vegyületet palládiumkatalizátor jelenlétében egy (XV) általános képletű fémorganikus vegyülettel reagáltatunk.
A (XIV) általános képletben Hal egy halogénatomot (például klór-, bróm- és jódatomot) jelent.
A (XV) általános képletben L-M egy fémorganikus csoportot, így magnézium-halogenidet, egy -B(OH)2 képletű csoportot vagy ··*· • » •*· » a ·» trialkil-sztannátot jelent.
A bifenilszintézis reakciófeltételei megfelelnek a szakirodalomból ismert bifenilszintézisek reakciófeltételeinek [ lásd
Synthesis 1993, 735; Synthesis 1992, 413 és 803; Pure and Appl.
Chem. 66, 213 (1994); J. Org. Chem. 58, 2201 (1993); Tetrahedron
44, 9577 (1992); Chem. Rév. 93, 2117 (1993); Acc. Chem. Rés. 15, 340 (1982); Pure and Appl. Chem. 52, 669 (1980)] .
Az (I) általános képletű vegyületeknek a WO 93/15,046 számú nemzetközi közzétételi iratban ismertetett eljárással analóg módon való előállítása a (XII) általános képletű köztitermékeken át történik, ahol Y jelentése -NO2, -NHOH, -N (OH)-CO2C6H5 képletű vagy -NHOR4 és -N (OR4)-CO2C6H5 általános képletű csoport, és az m, n és o indexek értéke és az R, R1, R2, R3 és R4 szubsztituensek jelentése az 1. igénypontban megadott.
Ezenkívül az (I) általános képletű vegyületeket a biarilszintézis módszereivel (a szakirodalmi hivatkozásokat lásd fenn) is előállíthatjuk, a (XIIA) általános képletű köztitermékeken keresztül, ahol
W jelentése -NO2, -NHOH képletű vagy -NHOR4, -N(OR4)COXR5 és -N (OR4)-CO2C6H5 általános képletű csoport,
L4 jelentése halogénatom (Cl, Br, I) vagy -O-SO2-CF3 képletű csoport vagy egy, a fentiekben megnevezett biarilszintézisek módszereinek megfelelő fémorganikus csoport, és (Rx)n, R2, (R3)o, r4' r5 és X jelentése az 1. igénypontban megadott.
Az (I) általános képletű vegyületek savas vagy bázikus részeket tartalmazhatnak, és ennek megfelelően sav- vagy bázis14 addíciós termékeket vagy sókat képezhetnek.
A savaddiciós termékek képzéséhez savakként szerepelhetnek többek között az ásványi savak (például a hidrogén-halogenidek, így a sósav és a hidrogén-bromid, a foszforsav, kénsav és a salétromsav) , a szerves savak (például a hangyasav, ecetsav, oxálsav, malonsav, tej sav, almasav, borostyánkősav, borkősav, citromsav, szalicilsav, p-toluolszulfonsav és a dodecil-benzolszulfonsav), vagy más protonacid vegyületek (például a szacharin) .
A bázisaddíciós termékek képzéséhez bázisokként szerepelhetnek többek között az alkálifémek vagy az alkáliföldfémek oxidjai, hidroxidjai, karbonátjai és hidrogén-karbonátjai (például a kálium- vagy nátrium-hidroxid vagy -karbonát) vagy az ammóniumvegyületek (például az ammónium-hidroxid).
A fenti képleteknél megadott definíciókban az egyes megnevezések részben olyan gyűjtőfogalmakat képeznek, amelyek általában a következő szubsztituenseket képviselik:
halogénatom: fluor-, klór-, bróm- és jódatom; alkilcsoport: telített, egyenes vagy elágazó szénláncú 1-4 vagy 1-10 szénatomos szénhidrogénekből képzett csoportok, például a metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, szek-butil-, izobutil- és a terc-butilcsoport;
halogén-alkilcsoport: olyan 1-4 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoportok (így a fentiekben megnevezett csoportok), amelyekben a hidrogénatomokat részben vagy teljesen halogénatomok, így a fentiekben megnevezett atomok helyettesítik, például az 1-2 szénatomos halogén-alkilcsoportok, így a klór-metil-, diklór-metil-, triklór-metil-, fluor-metil-, diflu15 • ·· ·· · · · • ······ ··· • · · · · · ···· ·· ··· · ·· or-metil-, trifluor-metil-, klór-fluor-metil-, diklór-fluor-metil-, klór-difluor-metil-, 1- és 2-fluor-etil-, 2,2-difluor-etil-, 2,2,2-trifluor-etil-, 2-klór-2-fluor-etil-, 2-klór-2,2-difluor-etil-, 2,2-diklór-2-fluor-etil-, 2,2,2-triklór-etil- és a pentafluor-etilcsoport;
alkil-karbonilcsoport: olyan egyenes vagy elágazó szénláncú főleg 1-10 szénatomos (így a fentiekben megnevezett) alkilcsoportok, amelyek egy karbonilcsoporton (-CO-) át kapcsolódnak;
alkoxicsoport: olyan egyenes vagy elágazó szénláncú 1-4 vagy
1-10 szénatomos (így a fentiekben megnevezett) alkilcsoportok, amelyek egy oxicsoporton (-O-) át kapcsolódnak;
alkoxi-karbonilcsoport: olyan egyenes vagy elágazó szénláncú 1-4 szénatomos (így a fentiekben megnevezett) alkoxicsoportok, amelyek egy karbonilcsoporton (-CO-) át kapcsolódnak;
alkil-tiocsoport: olyan egyenes vagy elágazó szénláncú 1-4 szénatomos (így a fentiekben megnevezett) alkilcsoportok, amelyek egy tiocsoporton (-S-) át kapcsolódnak;
adott esetben szubsztituált alkilcsoport: telített, egyenes vagy elágazó szénláncú főleg 1-10 szénatomos szénhidrogénekből képzett csoportok, például az 1-6 szénatomos alkilcsoportok, így a metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, szek-butil-, izobutil-, terc-butil-, pentil-, 1-, 2- és 3-metil-butil-, 1-etil-propil-, hexil-, 1,1-, 1,2- és 2,2-dimetil-propil-, 1-, 2-, 3és 4-metil-pentil-, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 2,2-, 2,3- és 3,3-dimetil-butil-, 1- és 2-etil-butil-, 1,1,2- és 1,2,2-trimetil-propil-, 1-etil-l-metil-propil- és az l-etil-2-metil-propilcsoport;
adott esetben szubsztituált alkenilcsoport: egyenes vagy el16 ·· · ágazó szénláncú, telítetlen, főleg 2-10 szénatomos és egy kettős kötést tetszőleges helyzetében tartalmazó szénhidrogénekből képzett csoportok, például a 2-6 szénatomos alkenilcsoportok, így a vinil-, 1-propenil-, allil-, 1-metil-vinil-, 1-, 2- és 3-butenil-, 1- és 2-metil-l-propenil-, 1- és 2-metil-allil-, 1-, 2-,
3- és 4-pentenil-, 1-, 2- és 3-metil-l-butenil-, 1-, 2- és 3-metil-2-butenil-, 1-, 2- és 3-metil-3-butenil-, 1,1- és 1,2-dimetil-allil-, 1,2-dimetil-l-propenil-, 1-etil-l-propenil-, 1-etil-allil-, 1-, 2-, 3-, 4- és 5-hexenil-, 1-, 2-, 3- és 4-metil-l-pentenil-, 1-, 2-, 3- és 4-metil-2-pentenil-, 1-, 2-,
3- és 4-metil-3-pentenil-, 1-, 2-, 3- és 4-metil-4-pentenil-,
1.2- , 1,3-, 2,3- és 3,3-dimetil-l-butenil-, 1,1-, 1,2-, 1,3-,
2.3- és 3,3-dimetil-2-butenil-, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 2,2- és 2,3-dimetil-3-butenil-, 1- és 2-etil-l-butenil-, 1- és 2-etil-2-butenil-, 1- és 2-etil-3-butenil-, 1,1,2-trimetil-allil-, 1-etil-l-metil-allil-, l-etil-2-metil-l-propenil- és az l-etil-2-metil-allilcsoport;
adott esetben szubsztituált alkenil-oxicsoport: olyan egyenes vagy elágazó szénláncú 3-10 szénatomos (így a fentiekben megnevezett) alkenilcsoportok, amelyek egy oxicsoporton (-O-) át kapcsolódnak;
alkinilcsoport: egyenes vagy elágazó szénláncú, főleg 2-10 szénatomos és egy hármas kötést tetszőleges helyzetében tartalmazó szénhidrogénekből képzett csoportok, például 2-6 szénatomos alkinilcsoportok, így etinil-, 1- és 2-propinil-, 1-, 2- és 3-butinil-, l-metil-2-propinil-, 1-, 2-, 3- és 4-pentinil-, 1-metil-2-butinil-, 1- és 2-metil-3-butinil-, 3-metil-l-butinil-, • · · · · ·
1, l.-dimetil-2-propinil-, l-etil-2-propinil-, 1-, 2-, 3-, 4- és
5-hexinil-, 1- és 4-metil-2-pentinil-, 1- és 2-metil-3-pentinil-, 1-, 2- és 3-metil-4-pentinil-, 3- és 4-metil-l-pentinil-, 1,l-dimetil-2-butinil-, 1,1-, 1,2- és 2,2-dimetil-3-butinil-,
3,3-dimetil-l-butinil-, l-etil-2-butinil-, 1- és 2-etil-3-butinil- és az l-etil-l-metil-2-propinilcsoport;
adott esetben szubsztituált alkinil-oxicsoport: olyan egyenes vagy elágazó szénláncú 3-10 szénatomos (így a fentiekben megnevezett) alkinilcsoportok, amelyek egy oxicsoporton (-O-) át kapcsolódnak;
adott esetben szubsztituált cikloalkilcsoport: 3-10 szénatomos mono- vagy biciklusos szénhidrogénekből képzett csoportok, például 3-10 szénatomos (bi) cikloalkilcsoportok, így a ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil-, ciklohexil-, cikloheptil-, bornil-, norbornil-, biciklohexil-, biciklo [ 3,3,0]oktil-, biciklo[ 3,2,1] oktil-, biciklo [ 2,2,2] oktil- és a biciklo [ 3,3,1] nonilcsoport;
adott esetben szubsztituált cikloalkenilcsoport: egy kettős kötést tetszőleges helyzetében tartalmazó, 5-10 szénatomos monovagy biciklusos szénhidrogénekből képzett csoportok, például
5-10 szénatomos (bi)cikloalkenilcsoportok, így a ciklopentenil-, ciklohexenil-, cikloheptenil-, bornenil-, norbornenil-, biciklohexenil- és a biciklo [ 3, 3,0] oktenilcsoport;
egy, két szomszédos gyűrűtag-atomhoz kötődő, adott esetben szubsztituált olyan lánc, amelyik három-négy szénatom, egy-három szénatom és egy vagy két nitrogén-, oxigén- és/vagy kénatom csoportjából gyűrűtagként hármat vagy négyet tartalmaz, és ez a • · · ·· · ·· · • ······ ··· ·· · · · · · ···· ·· · · · · ·· lánc azzal a gyűrűvel együtt, amihez kötődik egy részben telítetlen vagy aromás csoportot képezhet: olyan láncok, amelyek azzal a gyűrűvel együtt, amihez kötődnek például az alábbi gyűrűrendszerek egyikét képezik: kinolil-, benzo-furanil- és naftilcsoport;
egy adott esetben szubsztituált telített vagy egyszer vagy kétszer telítetlen gyűrűs csoport, amelyik a szénatomokon kívül az alábbi heteroatomok közül gyűrűtagként egyet-hármat tartalmazhat: oxigén-, kén- és nitrogénatom, például a karbociklusos csoportok, így a ciklopropil-, ciklopentil-, ciklohexii-, ciklopent-2-enil-, ciklohex-2-enilcsoport, olyan 5 vagy 6 tagú telített vagy telítetlen heterociklusos csoportok, amelyek heteroatomként egy-három nitrogén- és/vagy egy oxigén- vagy kénatomot tartalmaznak, így 2- és 3-tetrahidrofuril-, 2- és 3-tetrahidrotienil-, 2- és 3-pirrolidinil-, 3-, 4- és 5-izoxazolidinil-, 3-,
4- és 5-izotiazolidinil-, 3-, 4- és 5-pirazolidinil-, 2-, 4- és
5- oxazolidinil-, 2-, 4- és 5-tiazolidinil-, 2- és 4-imidazolidinil-, 1,2,4-oxadiazolidin-3-il-, 1,2,4-oxadiazolidin-5-il-,
1,2,4-tiadiazolidin-3-il-, 1,2,4-tiadiazolidin-5-il-, 1,2,4-triazolidin-3-il-, 1,3,4-oxadiazolidin-2-il-, 1,3, 4-tiadiazolidin-2-il-, 1,3,4-triazolidin-2-il-, 2,3-dihidro-2-furil-, 2,3-dihidro-3-furil-, 2,4-dihidro-2-furil-, 2,4-dihidro-3-furil-, 2,3-dihidro-2-tienil-, 2,3-dihidro-3-tienil-, 2,4-dihidro-2-tienil-, 2,4-dihidro-3-tienil-, 2,3-pirrolin-2-il-, 2,3-pirrolin-3-il-, 2,4-pirrolin-2-il-, 2,4-pirrolin-3-il-, 2,3-izoxazolin-3-il-, 3,4-izoxazolin-3-il-, 4,5-izoxazolin-3-il-, 2,3-izoxazolin-4-il-, 3,4-izoxazolin-4-il-, 4,5-izoxazolin-4-il-, 2,319 • · · · · · * ···«·« ··· ·· • · · · * · ···· ·· ··· * ··
-iz.oxazolin-5-il-, 3,4-izoxazolin-5-il-, 4,5-izoxazolin-5-il-,
2.3- izotiazolin-3-il-, 3,4-izotiazolin-3-il-, 4,5-izotiazolin-3-il-, 2,3-izotiazolin-4-il-, 3,4-izotiazolin-4-il-, 4,5-izotiazolin-4-il-, 2,3-izotiazolin-5-il-, 3,4-izotiazolin-5-il-, 4,5-izotiazolin-5-il-, 2,3-dihidropirazol-l-il-, 2,3-dihidropirazol-2-il-, 2,3-dihidropirazol-3-il-, 2,3-dihidropirazol-4-il-,
2.3- dihidropirazol-5-il-, 3,4-dihidropirazol-l-il-, 3,4-dihidropirazol-3-il·-, 3,4-dihidropirazol-4-il-, 3,4-dihidropirazol-5— il —, 4,5-dihidropirazol-l-il-, 4,5-dihidropirazol-3-il-, 4,5-dihidropirazol-4-il-, 4,5-dihidropirazol-5-il-, 2,3-dihidrooxazol-2-il-, 2,3-dihidrooxazol-3-il-, 2,3-dihidrooxazol-4-il-,
2.3- dihidrooxazol-5-il-, 3,4-dihidrooxazol-2-il-, 3,4-dihidrooxazol-3-il-, 3,4-dihidrooxazol-4-il-, 3,4-dihidrooxazol-5-il-,
2-, 3- és 4-piperidil-, 1,3-dioxán-5-il-, 2- és 4-tetrahidropiranil-, 2-tetrahidrotienil-, 3- és 4-tetrahidropiridazinil-,
2- , 4- és 5-tetrahidropirimidinil-, 2-tetrahidropirazinil-,
1,3,5-tetrahidrotriazin-2-il- és 1,2,4-tetrahidrotriazin-3-ilcsoport, előnyösen 2-tetrahidrofuril-, 2-tetrahidrotienil-, 2-pirrolidinil-, 3-izoxazolidinil-, 3-izotiazolidinil-, 1,3,4-oxazolidin-2-il-, 2,3-dihidro-2-tienil-, 4,5-izoxazolin-3-il-,
3- és 4-piperidil-, 1,3-dioxán-5-il-, 2- és 4-tetrahidropiranilés morfolinilcsoport; vagy egy adott esetben szubsztituált mono- vagy biciklusos aromás csoport, amelyik a szénatomokon kívül gyűrűtagként egy-négy nitrogénatomot vagy egy vagy két nitrogénatomot és egy oxigén- vagy kénatomot vagy egy oxigén- vagy kénatomot tartalmazhat, azaz árucsoportok, így fenil- és naftilcsoport, előnyösen fenil-, 1•·· ·ti • · *· *
vagy 2-naftilcsoport, és heteroarilcsoportok, például egy-három nitrogénatomot és/vagy egy oxigén- vagy kénatomot tartalmazó 5 tagú heteroarilcsoportok, így a 2- és 3-furil-, 2- és 3-tienil-,
1- , 2- és 3-pirrolil-, 3-, 4- és 5-izoxazolil-, 3-, 4- és 5-izotiazolil-, 1-, 3-, 4- és 5-pirazolil-, 2-, 4- és 5-oxazolil-,
2- , 4- és 5-tiazolil-, 1-, 2- és 4-imidazolil-, 1,2,4-oxadiazol-3-il-, 1,2,4-oxadiazol-5-il-, 1,2,4-tiadiazol-3-il-, 1,2,4-tiadiazol-5-il-, 1,2,5-triazol-3-il-, 1,2,3-triazol-4-il-, 1,2,3-triazol-5-il-, 5-tetrazolil-, 1,2,3,4-tiatriazol-5-il- és az 1,2,3,4-oxatriazol-5-ilcsoport, főleg a 3- és 5-izoxazolil-, 4-oxazolil-, 4-tiazolil-, 1,3,4-oxadiazol-2-il- és az 1,3,4-tiadiazol-2-ilesöpört;
a heteroatomként egy-négy nitrogénatomot tartalmazó 6 tagú heteroarilcsoportok, így a 2-, 3- és 4-piridil-, 3- és 4-piridazinil-, 2-, 4- és 5-pirimidinil-, 2-pirazinil-, 1,3,5-triazin-2-il-, 1,2,4-triazin-3-il- és az 1,2,4,5-tetrazin-3-ilcsoport, főleg a 2-, 3- és 4-piridil-, 2- és 4-pirimidinil-, 2-pirazinilés a 4-piridazinilcsoport.
Az alkil-, alkenil- és alkinilcsoportok vonatkozásában az „adott esetben szubsztituált kifejezés azt jelenti, hogy ezek a csoportok részben vagy teljesen halogénezettek lehetnek (azaz hidrogénatomjaikat részben vagy teljesen egymással azonos vagy egymástól eltérő halogénatomok, igy a fentiekben megnevezett atomok, előnyösen fluor-, klór- és brómatom, főleg fluor- és klóratom helyettesítheti) és/vagy ezeket az alábbi csoportok közül egy-három, főleg azonban csak egy szubsztituálhatja:
1-6 szénatomos alkoxi-, 1-6 szénatomos halogén-alkoxi-, 1-6 • n · · · szénatomos alkil-tio-, 1-6 szénatomos halogén-alkil-tio-, 1-6 szénatomos alkil-amino-, alkil-részenként 1-6 szénatomos dialkil--amino-, 2-6 szénatomos alkenil-oxi-, 2-6 szénatomos halogén- -alkenil-oxi-, 2-6 szénatomos alkinil-oxi-, 2-6 szénatomos halogén-alkinil-oxi-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, 3-6 szénatomos cikloalkoxi-, 3-6 szénatomos cikloalkenil-, 3-6 szénatomos cikloalkenil-oxicsoport, vagy egy adott esetben szubsztituált olyan mono- vagy biciklusos aromás csoport, amelyik a szénatomokon kívül gyűrűtagként egy-négy nitrogénatomot vagy egy vagy két nitrogénatomot és egy oxigén- vagy kénatomot vagy egy oxigén- vagy kénatomot tartalmazhat (így a fentiekben megnevezett csoport) , amelyik közvetlenül vagy egy oxicsoporton (-0-) vagy egy tiocsoporton (-S-) vagy egy aminocsoporton (-NRa-) át kapcsolódhat a szubsztituenshez, azaz árucsoportok, így fenil- és naftilcsoport, előnyösen fenil-, 1vagy 2-naftilcsoport, és heteroarilcsoportok, például egy-három nitrogénatomot és/vagy egy oxigén- vagy kénatomot tartalmazó 5 tagú heteroarilcsoportok, így 2- és 3-furil-, 2- és 3-tienil-,
1- , 2- és 3-pirrolil-, 3-, 4- és 5-izoxazolil-, 3-, 4- és 5-izotiazolil-, 1-, 3-, 4- és 5-pirazolil-, 2-, 4- és 5-oxazolil-,
2- , 4- és 5-tiazolil-, 1-, 2- és 4-imidazolil-, 1,2,4-oxadiazol-3-il-, 1,2,4-oxadiazol-5-il-, 1,2,4-tiadiazol-3-il-, 1,2,4-tiadiazol-5-il-, 1,2,5-triazol-3-il-, 1,2,3-triazol-4-il-, 1,2,3-triazol-5-il-, 5-tetrazolil-, 1,2,3,4-tiatriazol-5-il- és az
1,2,3,4-oxatriazol-5-ilcsoport, főleg a 3- és 5-izoxazolil-, 4-oxazolil-, 4-tiazolil-, 1,3,4-oxadiazol-2-il- és az 1,3,4-tia• · · · · · ·· · diazol-2—ilesöpört;
heteroatomként egy-négy nitrogénatomot tartalmazó 6 tagú heteroarilcsoportok, így a 2-, 3- és 4-piridil-, 3- és 4-piridazinil-, 2-, 4- és 5-pirimidinil-, 2-pirazinil-, 1,3,5-triazin-2-il-, .1,2,4-triazin-3-il- és az 1,2,4,5-tetrazin-3-ilcsoport, főleg a 2-, 3- és 4-piridil-, 2- és 4-pirimidinil-, 2-pirazinilés a 4-piridazinilcsoport.
A gyűrűs (telített, telítetlen vagy aromás) csoportok vonatkozásában az „adott esetben szubsztituált kifejezés azt jelenti, hogy ezek a csoportok részben vagy teljesen halogénezettek lehetnek (azaz hidrogénatomjaikat részben vagy teljesen egymással azonos vagy egymástól eltérő halogénatomok, így a fentiekben megnevezett atomok, előnyösen fluor-, klór- és brómatom, főleg fluor- és klóratom helyettesítheti) és/vagy ezeket az alábbi csoportok közül egy-három szubsztituálhatja:
nitrocsoport;
ciano-, tiocianátocsoport;
alkilcsoport, főleg 1-6 szénatomos alkilcsoport, így a fentiekben megnevezett alkilcsoportok, előnyösen metil-, etil-, izopropil-, terc-butil-, butil-, hexilcsoport, főleg metil- és izopropilcsoport;
1-4 szénatomos halogén-alkilcsoport, így a fentiekben megnevezett csoportok, előnyösen triklór-metil-, difluor-metil-, trifluor-metil-, 2,2-difluor-etil-, 2,2,2-trifluor-etil- és pentafluor-etilcsoport;
1-4 szénatomos alkoxicsoport, előnyösen metoxi-, etoxi-, izopropoxi- és terc-butoxicsoport, főleg metoxiesoport;
··· ··· • · · · • · · ·· • · · · · · ···· ·· ··· · ··
1-4, főleg 1-2 szénatomos halogén-alkoxicsoport, előnyösen difluor-metoxi-, trifluor-metoxi- és 2,2,2-trifluor-etoxicsoport, főleg difluor-metoxicsoport;
1-4 szénatomos alkil-tiocsoport, előnyösen metil-tio- és izopropil-tiocsoport, főleg metil-tiocsoport;
1-4 szénatomos alkil-aminocsoport, így metil-amino-, etil-amino-, propil-amino-, izopropil-amino-, butil-amino-, szek-butil-amino-, izobutil-amino- és terc-butil-aminocsoport, előnyösen metil-amino- és terc-butil-aminocsoport, főleg metil-aminocsoport;
alkil-részenként 1-4 szénatomos dialkil-aminocsoport, így dimetil-amino-, dietil-amino-, dipropil-amino-, diizopropil-amino-, dibutil-amino-, di(szek-butil)-amino-, diizobutil-amino-, di(terc-butil)-amino-, Ν-etil-metil-amino-, N-propil-metil-amino-, N-izopropil-metil-amino-, Ν-butil-metil-amino-, N-(szek-butil)-metil-amino-, Ν-izobutil-metil-amino-, N-(terc-butil)-metil-amino-, N-propil-etil-amino-, Ν-izopropil-etil-amino-, N-butil-etil-amino-, N-(szek-butil)-etil-amino-, N-izobutil-etil-amino-, N-(terc-butil)-etil-amino-, N-izopropil-propil-amino-, Ν-butil-propil-amino-, N-(szek-butil)-propil-amino-, N-izobutil-propil-amino-, N-(terc-butil)-propil-amino-, N-butil-izopropil-amino-, N-(szek-butil)-izopropil-amino-, N-izobutil-izopropil-amino-, N-(terc-butil)-izopropil-amino-, N-(szek-butil)-butil-amino-, Ν-izobutil-butil-amino-, N-(terc-butil)-butil-amino-,
N-(szek-butil)-izobutil-amino-, N-(terc-butil)-szek-butil-aminoés N-(terc-butil)-izobutil-aminocsoport, előnyösen dimetil-amino- és dietil-aminocsoport, főleg dimetil-aminocsoport;
·«· ··# az alkil-részben 1-6 szénatomos alkil-karbonilcsoport, így metil-karbonil-, etil-karbonil-, propil-karbonil-, izopropil-karbonil-, butil-karbonil-, szek-butil-karbonil-, izobutil-karbonil-, terc-butil-karbonil-, pentil-karbonil-, 1-, 2- és 3-metil-butil-karbonil-, 1,1-, 1,2- és 2,2-dimetil-propil-karbonil-, 1-etil-propil-karbonil-, hexil-karbonil-, 1-, 2-, 3- és 4-metil-pentil-karbonil-, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 2,2-, 2,3- és 3,3-dimetil-butil-karbonil-, 1- és 2-etil-butil-karbonil-, 1,1,2és 1,2,2-trimetil-propil-karbonil-, 1-etil-l-metil-propil-karbonil- és l-etil-2-metil-propil-karbonilcsoport, előnyösen metil-karbonil-, etil-karbonil- és terc-butil-karbonilcsoport, főleg éti1-karbonilesöpört;
az alkoxi-részben 1-6 szénatomos alkoxi-karbonilcsoport, így metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil-, propoxi-karbonil-, izopropoxi-karbonil-, butoxi-karbonil-, szek-butoxi-karbonil-, izobutoxi-karbonil-, terc-butoxi-karbonil-, pentil-oxi-karbonil-,
1-, 2- és 3-metil-butoxi-karbonil-, 1,1-, 1,2- és 2,2-dimetil-propoxi-karbonil-, 1-etil-propoxi-karbonil-, hexil-oxi-karbonil-, 1-, 2-, 3- és 4-metil-pentil-oxi-karbonil-, 1,1-, 1,2-,
1,3-, 2,2-, 2,3- és 3,3-dimetil-butoxi-karbonil-, 1- és 2-etil-butoxi-karbonil-, 1,1,2- és 1,2,2-trimetil-propoxi-karbonil-, 1-etil-l-metil-propoxi-karbonil- és l-etil-2-metil-propoxi-karbonilcsoport, előnyösen metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil- és terc-butoxi-karbonilcsoport, főleg etoxi-karbonilcsoport;
az alkil-részben 1-6 szénatomos alkil-karbamoilcsoport, így metil-karbamoil-, etil-karbamoil-, propil-karbamoil-, izopropil-karbamoil-, butil-karbamoil-, szek-butil-karbamoil-, izobutil··· • · « · · «
-karbamoil-, terc-butil-karbamoil-, pentil-karbamoil-, 1-, 2- és
3-metil-butil-karbamoil-, 1,1-, 1,2- és 2,2-dimetil-propil-karbamoil-, 1-etil-propil-karbamoil-, hexil-karbamoil-, 1-, 2-, 3- és 4-metil-pentil-karbamoil-, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 2,2-, 2,3- és
3,3-dimetil-butil-karbamoil-, 1- és 2-etil-butil-karbamoil-, 1,1,2- és 1,2,2-trimetil-propil-karbamoil-, 1-etil-l-metil-propil-karbamoil- és l-etil-2-metil-propil-karbamoilcsoport, előnyösen metil-karbamoil- és etil-karbamoilcsoport, főleg metil-karbamoilcsoport;
alkil-részenként 1-6, főleg 1-4 szénatomos dialkilkarbamoilcsoport, így dimetil-karbamoil-, dietil-karbamoil-, dipropil- -karbamoil-, diizopropil-karbamoil-, dibutilkarbamoil-, di(szek-butil)-karbamoil-, diizobutil-karbamoil-, di(terc-butil)- -karbamoil-, Ν-etil-metil-karbamoil-, N-propilmetil-karbamoil-, Ν-izopropil-metil-karbamoil-, N-butil-metilkarbamoil-, N-(szek—butil)-metil-karbamoil-, N-izobutil-metilkarbamoil-, N-(tere- -butil)-metil-karbamoil-, N-propil-etilkarbamoil-, N-izopropil—etil-karbamoil-, N-butil-etilkarbamoil-, N-(szek-butil)-etil- -karbamoil-, N-izobutil-etilkarbamoil-, N-(terc-butil)-etil- -karbamoil-, N-izopropilpropil-karbamoil-, Ν-butil-propil-karbamoil-, N-(szek-butil)propil-karbamoil-, N-izobutil-propil- -karbamoil-, N-(tercbutil) -propil-karbamoil·-, Ν-butil-izopropil-karbamoil-, N-(szekbutil) -izopropil-karbamoil-, N-izobutil—izopropil-karbamoil-, N-(terc-butil)-izopropil-karbamoil-, N- -(szek-butil)-butilkarbamoil-, Ν-izobutil-butil-karbamoil-, N- -(terc-butil)-butilkarbamoil-, N-(szek-butil)-izobutil-karbamoil-, N-(terc-butil)•·· ·w* ·»* • · · * ·» ··* ·♦ szek-butil-karbamoil- és N-(terc-butil)-izobutilkarbamoilcsoport, előnyösen dimetil-karbamoil- és dietilkarbamoilcsoport, főleg dimetil-karbamoilcsoport;
az alkil-részben 1-6 szénatomos alkil-karboxicsoport, így metil-karboxi-, etil-karboxi-, propil-karboxi-, izopropil-karboxi-, butil-karboxi-, szek-butil-karboxi-, izobutil-karboxi-, terc-butil-karboxi-, pentil-karboxi-, 1-, 2- és 3-metil-butil-karboxi-, 1,1-, 1,2- és 2,2-dimetil-propil-karboxi-, 1-etil-propil-karboxi-, hexil-karboxi-, 1-, 2-, 3- és 4-metil-pentil-karboxi-, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 2,2-, 2,3- és 3,3-dimetil-butil-karboxi-, 1- és 2-etil-butil-karboxi-, 1,1,2- és 1,2,2-trimetil-propil-karboxi-, 1-etil-l-metil-propil-karboxi- és 1-etil-2-metil-propil-karboxicsoport, előnyösen metil-karboxi-, etil-karboxi- és terc-butil-karboxicsoport, főleg metil-karboxi- és terc-butil-karboxicsoport;
az alkil-részben 1-6 szénatomos alkil-karbonil-aminocsoport, így metil-karbonil-amino-, etil-karbonil-amino-, propil-karbonil-amino-, izopropil-karbonil-amino-, butil-karbonil-amino-, szek-butil-karbonil-amino-, izobutil-karbonil-amino-, terc-butil-karbonil-amino-, pentil-karbonil-amino-, 1-, 2- és 3-metil-butil-karbonil-amino-, 1,1-, 1,2- és 2,2-dimetil-propil-karbonil-amino-, 1-etil-propil-karbonil-amino-, hexil-karbonil-amiηο-, 1-, 2-, 3- és 4-metil-pentil-karbonil-amino-, 1,1-, 1,2-,
1,3-, 2,2-, 2,3- és 3,3-dimetil-butil-karbonil-amino-, 1- és 2-etil-butil-karbonil-amino-, 1,1,2- és 1,2,2-trimetil-propil-karbonil-amino-, 1-etil-l-metil-propil-karbonil-amino- és 1-etil-2-metil-propil-karbonil-aminocsoport, előnyösen metil-kar27 • - u·. ·· ·*«*· - » w · * »·· ··« ·-· ··
V · · · · * ·»·· « ·«· /* * bonil-amino- és etil-karbonil-aminocsoport, főleg etil-karbonil-aminocsoport ;
3-7 szénatomos cikloalkilcsoport, így ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil-, ciklohexil- és cikloheptilcsoport, előnyösen ciklopropil-, ciklopentil- és ciklohexilcsoport, főleg ciklopropilcsoport;
3-7 szénatomos cikloalkoxicsoport, így ciklopropoxi-, ciklobutoxi-, ciklopentil-oxi-, ciklohexil-oxi- és ciklohéptil-oxicsoport, előnyösen ciklopentil-oxi- és ciklohexil-oxicsoport, főleg ciklohexil-oxicsoport;
3-7 szénatomos cikloalkil-tiocsoport, így ciklopropil-tio-, ciklobutil-tio-, ciklopentil-tio-, ciklohexil-tio- és cikloheptil-tiocsoport, előnyösen ciklohexil-tiocsoport;
3-7 szénatomos cikloalkil-aminocsoport, így ciklopropil-amino-, ciklobutil-amino-, ciklopentil-amino-, ciklohexil-amino- és cikloheptil-aminocsoport, előnyösen ciklopropil-amino- és ciklohexil-aminocsoport, főleg ciklopropil-aminocsoport;
a mono- vagy biciklusos aromás vagy heteroaromás rendszereket a fentiekben megnevezett csoportokon kívül még egy -CR' =NOR általános képletű csoport is szubsztituálhatja, a képletben
R' jelentése hidrogénatom, ciano-, előnyösen 1-6, főleg 1-4 szénatomos alkil·-, előnyösen 1-4, főleg 1-2 szénatomos halogén-alkil-, előnyösen 2-6, főleg 2-4 szénatomos alkenil-, előnyösen 2-6, főleg 2-4 szénatomos halogén-alkenil-, előnyösen 2-6, főleg 2-4 szénatomos alkinil-, előnyösen 2-6, főleg 2-4 szénatomos halogén-alkinil- és előnyösen 3-8, főleg 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport;
···· • R jelentése előnyösen 1-6, főleg 1-4 szénatomos alkil-, előnyösen 1-4, főleg 1-2 szénatomos halogén-alkil-, előnyösen 2-6, főleg 2-4 szénatomos alkenil-, előnyösen 2-6, főleg 2-4 szénatomos halogén-alkenil-, előnyösen 2-6, főleg 2-4 szénatomos alkinil-, előnyösen 2-6, főleg 2-4 szénatomos halogén-alkinilés előnyösen 3-8, főleg 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport.
Biológiai hatásukat tekintve előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent.
Továbbá előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R halogénatomot, főleg fluor-, klór- és brómatomot jelent.
Ugyanígy előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R 1-4 szénatomos alkoxicsoportot jelent.
Ezenkívül előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R ciano- vagy nitrocsoportot jelent.
Ugyanígy előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R 1-4 szénatomos halogén-alkilcsoportot (főleg trifluor-metilcsoportot) vagy 1-4 szénatomos halogén-alkoxicsoportot (főleg trifluor-metoxicsoportot) jelent.
Ezenkívül előnyösek azok az (I) általános képletű vegyüle3. 1d tek, amelyek képletében R jelentése egy olyan -C(R )=NOR általános képletű csoport, ahol R és R főleg 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent.
Emellett előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében m értéke 1, 2 vagy 3, főleg azonban 1 vagy 2.
Emellett előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, • · ··· ··· ··· · · • · · · · ·· ··· · ·· ame-lyek képletében R1 1-4 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos halogén-alkilcsoportot jelent.
Továbbá előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R1 halogénatomot (főleg fluor-, klór- vagy brómatomot) jelent.
Ugyanígy előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R1 ciano- vagy nitrocsoportot jelent.
Ezenkívül előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R1 1-4 szénatomos alkoxi- vagy 1-4 szénatomos halogén-alkoxicsoportot jelent.
Emellett előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében n értéke 0, 1 vagy 2 (főleg 0 vagy 1).
Emellett előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R2 1-4 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos halogén-alkilcsoportot jelent.
Továbbá előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R2 halogénatomot (főleg fluor-, klór- és brómatomot) jelent.
Ugyanígy előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R2 ciano- vagy nitrocsoportot jelent.
Ezenkívül előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R2 1-4 szénatomos alkoxi- vagy 1-4 szénatomos halogén-alkoxicsoportot jelent.
Emellett előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R3 halogénatomot, ciano-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-2 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxivagy 1-2 szénatomos halogén-alkoxicsoportot jelent.
• · · · · · • Ugyanígy előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében o értéke 0 vagy 1, főleg azonban 0.
Ha o értéke a 0-tól eltérő, úgy előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R3 a fenilgyűrű 3-as vagy 6-os helyzetében van.
Emellett előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R4 hidrogénatomot, 1-4 szénatomos alkil- vagy 1-2 szénatomos halogén-alkilcsoportot jelent.
Ezenkívül előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R5X metil-, etil-, metoxi- vagy metil-aminocsoportot jelent.
Felhasználásukat tekintve főleg az alábbi táblázatokban felsorolt (I) általános képletű vegyületek az előnyösek. Az ezekben a táblázatokban a szubsztituensként megnevezett csoportok, magukat tekintve (függetlenül attól a kombinációtól, amiben meg vannak említve) mindig az adott szubsztituens egy különösen előnyös alakját jelentik meg.
1. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében o=0, R4 = metil, R5X = H és az Rm, (R1^ és R2 szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának felel meg.
2. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében o=0, R4 = metil, R5X = metil és az Rm, (Rx)n és R2 szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának felel meg.
3. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében • ·· ·· · ·· · • ······ ··· · · ο — 0, R4 = metil, R5X = etil és az Rm, (ϊύ)η és R2 szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának felel meg.
4. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében o=0, R4 = metil, R5X = metoxi és az Rra, (R1)n R2 szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának felel meg.
5. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében o=0, R4 = metil, R5X = metil-amino és az Rm, (R^n és R2 szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának felel meg.
6. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében o=0, R4 = etil, RSX = H és az Rm, (R^n r2 szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának felel meg.
7. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében o=0, R4 = etil, R5X = metil és az Rm, (Rx)n és R2 szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának felel meg.
8. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében o = 0, R4 = etil, R5X = etil és az Rm, (R1^ és R2 szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának felel meg.
9. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében o=0, R4 = etil, R5X = metoxi és az Rm, (R4)n és R2 szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának felel meg.
10. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében
o = 0, R4 = etil, R5X = metil-amino és az Rm, (Rx)n és R2
szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának
felel meg. 11. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében
o = 1, R3 : = 3-fluor, R4 = metil, R5X = H és az Rm, (Rl)n és R2
szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának
felel meg. 12. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében
o=l, R3 = 3-fluor, R4 = metil, R5X = metil és az Rm, (R3)n és r2
szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának
felel meg. 13. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében
o=l, R3 = : 3-fluor, R4 = metil, R5X = etil és az Rm, (R3)n és R2
szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának
felel meg. 14. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében
0 = 1, R3 = 3-fluor, R4 = metil, RSX = metoxi és az Rm, (R2)n és R2
szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának
felel meg. 15. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében
• · · ·· · ·· · • ······ ··· ·· • · · · · · ···· ·· c·· · ·· ο =. 1, R3 = 3-fluor, R4 = metil, R5X = metil-amino és az Rm, (R1^ és R2 szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának felel meg.
16. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében
o = 1, R3 = 3-klór, R4 = metil, R5X = H és az Rm, (R3)n és R2
szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának
felel meg. 17. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében
o=l, R3 = ; 3-klór, R4 = metil, R5X = metil és az Rm, (R3)n és R2
szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának
felel meg. 18. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében
o=l, R3 = -- 3-klór, R4 = metil, R5X = etil és az Rm, (Rx)n és R2
szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának
felel meg. 19. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében
0=1, R3 = 3-klór, R4 = metil, R5X = metoxi és az Rm, (R3)n és R2
szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának
felel meg. 20. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében
o=l, R3 = : 3-klór, R4 = metil, R5X = metil-amino és az Rm, (R3)n
és R2 szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik so34 rának felel meg.
21. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében o=l, R3 = 6-klór, R4 = metil, R5X = H és az Rm, (Rx)n és R2 szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának felel meg.
22. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében o=l, R3 = 6-klór, R4 = metil, R5X = metil és az Rm, (R3)n és R2 szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának felel meg.
23. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében o=l, R3 = 6-klór, R4 = metil, R5X = etil és az Rm, (Rx)n és R2 szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának felel meg.
24. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében o=l, R3 = 6-klór, R4 = metil, R5X = metoxi és az Rm, (R3)n és R2 szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának felel meg.
25. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében o=l, R3 = 6-klór, R4 = metil, R5X = metil-amino és az Rm, (R^n és R2 szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának felel meg.
26. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében o=0, R4 = H, R5X = H és az Rm, (Rx)n és R2 szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának felel meg.
27. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében o=0, R4 = H, R5X = metil és az Rm, (Rx)n és R2 szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának felel meg.
28. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében o=0, R4 = H, R5X = etil és az Rm, és R2 szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának felel meg.
29. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében o=0, R4 = H, R5X = metoxi és az Rm, (R1),^ és R2 szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának felel meg.
30. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében o=0, R4 = H, R5X = metil-amino és az Rm, (Rx)n és R2 szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának felel meg.
31. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében o=l, R3 = 6-metil, R4 = metil, R5X = H és az Rm, (RJ)n és R2 szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának felel meg.
32. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében • ·· ·· · ·· · • ······ ·· · ·· • · · · · ·
............
ο =· 1, R3 = 6-metil, R4 = metil, R5X = metil és az Rm, (Rx)n és R2 szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának
felel meg. 33. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében
o=l, R3 = = 6-metil, R4 = metil, R5X = etil és az Rm, (Rx)n és R2
szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának
felel meg. 34. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében
o = l, R3 = 6-metil, R4 = metil, R5X = metoxi és az Rm, (Rx)n és R2
szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának
felel meg. 35. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében
o = l, R3 = 6-metil, R4 = metil, R5X = metil-amino és az Rm, (Rx)n
és R2 szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának felel meg.
36. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében
o = 1, R3 = 6-metil, R4 = H, R5X = H és az Rm, (Rx)n és R2
szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának
felel meg. 37. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében
o = 1, R3 = 6-metil, R4 = H, R5X = metil és az Rm, (Rx)n és r2
szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának • · felel meg.
38. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében o=l, R3 = β-metil, R4 = H, R5X = etil és az Rm, (R^n és R2 szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának felel meg.
39. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében o=l, R3 = 6-metil, R4 = H, RSX = metoxi és az Rj^, (Rx)n és R2 szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának felel meg.
40. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében o=l, R3 = 6-metil, R4 = H, R5X = metil-amino és az Rm, (Rx)n és R2 szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának felel meg.
41. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében o=l, R3 = 6-klór, R4 = H, R5X = H és az Rm, (Rx)n és R2 szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának felel meg.
42. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében o=l, R3 = 6-klór, R4 = H, R5X = metil és az Rm, (Rx)n és R2 szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának felel meg.
43. táblázat • ·
............
. Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében o=l, R3 = 6-klór, R4 = H, R5X = etil és az Rm, (Rx)n és R2 szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának
felel meg. 44. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében
o = 1, R3 = 6-klór, R4 = H, R5X = metoxi és az Rm, (R^n ®s R2
szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának
felel meg. 45. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében
o = l, R3 = 6-klór, R4 = H, R5X = metil-amino és az Rm, (R1^ és R2
szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának
felel meg. 46. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében
o = 1, R3 = 3-klór, R4 = H, R5X = H és az Rm, (R3)n és R2
szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának
felel meg. 47. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében
o = 1, R3 = 3-klór, R4 = H, R5X = metil és az Rm, (R1)n ®s r2
szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának
felel meg. 48. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében
o = 1, R3 = 3-klór, R4 = H, RSX = etil és az Rjj,, (R3)n és R2
• ·· · · · · · · • ······ ··· · · _ - ··♦···
......... * szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának
felel meg. 49. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében
o = 1, R3 = 3-klór, R4 = H, RSX = metoxi és az Rm, (R1^ és R2
szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának
felel meg. 50. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében
0 = 1, R3 = 3-klór, R4 = H, R5X = metil-amino és az Rm, (R3)n és R2
szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának
felel meg. 51. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében
o = 1, R3 = 3-fluor, R4 = H, RSX = H és az Rm, (Rx)n és R2
szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának
felel meg. 52. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében
o=l, R3 · = 3-fluor, R4 = H, R5X = metil és az Rm, (R1^ és R2
szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának
felel meg. 53. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében
o = 1, R3 = 3-fluor, R4 = H, R5X = etil és az Rm, (R1^ és R2
szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának felel meg.
54. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek 'képletében o=l, R3 = 3-fluor, R4 = H, R5X = metoxi és az Rm, (R1^ és R2 szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának felel meg.
55. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében o=l, R3 = 3-fluor, R4 = H, R5X = metil-amino és az Rm, (R4)n és R2 szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának felel meg.
·»· ··· • · · ·· · ·· • · « * ··
A táblázat
Szám R2 pl K n
1 2-F ch3 H
2 3-F ch3 H
3 4-F ch3 H
4 2,4-F2 ch3 H
5 2,4,6-F3 ch3 H
6 2,3,4,5,6—F3 ch3 H
7 2,3-F2 ch3 H
8 2-C1 ch3 H
9 3-Cl ch3 H
10 4-C1 ch3 H
11 2,3-Cl2 ch3 H
12 2,4-Cl2 ch3 H
13 2,5-Cl2 ch3 H
14 2,6-Cl2 ch3 H
15 3,4-Cl2 ch3 H
16 3,5-Cl2 ch3 H
17 2,3,4-Cl3 ch3 H
18 2,3,5-Cl3 ch3 H
19 2,3,6-Cl3 ch3 H
20 2,4,5-Cl3 ch3 H
21 2,4,6-Cl3 ch3 H
22 3,4,5-Cl3 ch3 H
23 2,3,4,6-Cl4 ch3 H
24 2,3,5,6-Cl4 ch3 H
25 2,3,4,5,6-CI5 ch3 H
26 2-Br ch3 H
27 3-Br ch3 H
28 4-Br ch3 H
29 2,4-Br2 ch3 H
30 2,5-Br2 ch3 H
31 2,6-Br2 ch3 H
32 2,4,6-Br3 ch3 H
··· · ·· • · · ·
Szám Rm R2 r1 n n
33 2,3,4,5,6-ΒΓ5 ch3 H
34 2-1 ch3 H
35 3-1 ch3 H
36 4-1 ch3 H
37 2,4-I2 ch3 H
38 2-C1, 3-F ch3 H
39 2-C1, 4-F ch3 H
40 2-C1, 5-F ch3 H
41 2-C1, 6-F ch3 H
42 2-C1, 3-Br ch3 H
43 2-C1, 4-Br ch3 H
44 2-C1, 5-Br ch3 H
45 2-C1, 6-Br ch3 H
46 2-Br, 3-C1 ch3 H
47 2-Br, 4-C1 ch3 H
48 2-Br, 5-Cl ch3 H
49 2-Br, 3-F ch3 H
50 2-Br, 4-F ch3 H
51 2-Br, 5-F ch3 H
52 2-Br, 6-F ch3 H
53 2-F, 3-C1 ch3 H
54 2-F, 4-C1 ch3 H
55 2-F, 5-Cl ch3 H
56 3-C1, 4-F ch3 H
57 3-C1, 5-F ch3 H
58 3-C1, 4-Br ch3 H
59 3-C1, 5-Br ch3 H
60 3-F, 4-C1 ch3 H
61 3-F, 4-Br ch3 H
62 3-Br, 4-C1 ch3 H
63 3-Br, 4-F ch3 H
64 2,6-Cl2, 4-Br ch3 H
65 2-CH3 ch3 H
66 3-CH3 ch3 H
• · · · · · » · · • »«···· ··· ·· β · · · · · β·4· ·· ··« · ««
Szám Rm R2 pl K Π
67 4-CH3 ch3 H
68 2,3-(CH3)2 ch3 H
69 2,4-(CH3)2 ch3 H
70 2,5-(CH3)2 ch3 H
71 2,6-(CH3)2 ch3 H
72 3,4-(CH3)2 ch3 H
73 3,5-(CH3)2 ch3 H
74 2,3,5-(CH3)3 ch3 H
75 2,3,4-(CH3)3 ch3 H
76 2,3,6-(CH3)3 ch3 H
77 2,4,5-(CH3)3 ch3 H
78 2,4,6-(CH3)3 ch3 H
79 3,4,5-(CH3)3 ch3 H
80 2,3,4,6-(CH3)4 ch3 H
81 2,3,5,6-(CH3)4 ch3 H
82 2,3,4,5,6-(CH3)5 ch3 H
83 2-C2H5 ch3 H
84 3-C2H5 ch3 H
85 4-C2H5 ch3 H
86 2,4-(C2H5)5 ch3 H
87 2,6-(C2H5)2 ch3 H
88 3,5-(C2H5> 2 ch3 H
89 2,4,6-(C2H5)3 ch3 H
90 2-propil ch3 H
91 3-propil ch3 H
92 4-propil ch3 H
93 2-izopropil ch3 H
94 3-izopropil ch3 H
95 4-izopropil ch3 H
96 2,4-(izopropil)2 ch3 H
97 2,6-(izopropil)2 ch3 H
98 3,5-(izopropil)2 ch3 H
99 2-szek-butil ch3 H
100 3-szek-butil ch3 H
··· ·«· • « *» · «« · * · • · « · « · ···· ·· ··* * ··
Szám R2 Rln
101 4-szek-butil ch3 H
102 2-terc-butil ch3 H
103 3-terc-butil ch3 H
104 4-terc-butil ch3 H
105 4-nonil ch3 H
106 2-CH3, 4-terc-butil ch3 H
107 2-CH3, 6-terc-butil ch3 H
108 2-CH3, 4-izopropil ch3 H
109 2-CH3, 5-izopropil ch3 H
110 3-CH3, 4-izopropil ch3 H
111 2-ciklohexil ch3 H
112 3-ciklohexil ch3 H
113 4-ciklohexil ch3 H
114 2-C1, 4-CgH5 ch3 H
115 2-Br, 4-C6H5 ch3 H
116 2-OCH3 ch3 H
117 3-OCH3 ch3 H
118 4-OCH3 ch3 H
119 2-OC2H5 ch3 H
120 3-O-C2H5 ch3 H
121 4-O-C2H5 ch3 H
122 2-O-propil ch3 H
123 3-O-propil ch3 H
124 4-O-propil ch3 H
125 2-O-izopropil ch3 H
126 3-O-izopropil ch3 H
127 4-O-izopropil ch3 H
128 2-O-hexil ch3 H
129 3-O-hexil ch3 H
130 4-O-hexil ch3 H
131 2-O-CH2CgH5 ch3 H
132 3-O-CH2CgH5 ch3 H
133 4-O-CH2CgH5 ch3 H
134 2-0-(CH2)3CgH5 ch3 H
« * · ·· 4 « * · » ·«·««? ιιτν *« • · · · · A ««·« ·« Itt *
Szám Rm R2 pl K n
135 4-0-(CH2)3C6H5 ch3 H
136 2,3-(OCH3)2 ch3 H
137 2,4-(OCH3)2 ch3 H
138 2,5-(OCH3)2 ch3 H
139 2,6-(OCH3)2 ch3 H
140 3,4-(OCH3)2 ch3 H
141 3,5-(OCH3)2 ch3 H
142 2-O-terc-butil ch3 H
143 3-O-terc-butil ch3 H
144 4-O-terc-butil ch3 H
145 3-(3-Cl-CgH4) ch3 H
146 4-(4-CH3-C6H4) ch3 H
147 2-O-C6H5 ch3 H
148 3-O-C6H5 ch3 H
149 4-O-C6H5 ch3 H
150 2-0-(2-F-C6H4) ch3 H
151 3-O-(3-Cl-C6H4) ch3 H
152 4-0-(4-CH3-C6H4) ch3 H
153 2,3,6-(CH3)3, 4-F ch3 H
154 2,3,6-(CH3)3, 4-C1 ch3 H
155 2,3,6-(CH3)3, 4-Br ch3 H
156 2,4-(CH3)2, 6-F ch3 H
157 2,4-(CH3)2, 6-C1 ch3 H
158 2,4-(CH3)2, 6-Br ch3 H
159 2-izopropil, 4-C1, 5-CH3 ch3 H
160 2-C1, 4-NO2 ch3 H
161 2-NO2, 4-C1 ch3 H
162 2-OCH3, 5-NO2 ch3 H
163 2,4-Cl2, 5-NO2 ch3 H
164 2,4-Cl2, 6-NO2 ch3 H .
165 2,6-Cl2, 4-NO2 ch3 H
166 2,6-Br2, 4-NO2 ch3 H
167 2,6-I2, 4-NO2 ch3 H
168 2-CH3, 5-izopropil, 4-C1 ch3 H
*ff • φ
Szám Rm R2 pl K n
169 2-CO2CH3 ch3 H
170 3-CO2CH3 ch3 H
171 4-CO2CH3 ch3 H
172 2-CH2-OCH3 ch3 H
173 3-CH2-OCH3 ch3 H
174 4-CH2-OCH3 ch3 H
175 2-metil-4-CH3-CH(CH3)-CO ch3 H
176 2-CH3-4-(CH3-C=NOCH3) ch3 H
177 2-CH3-4-(CH3-C=NOC2H5) ch3 H
178 2-CH3-4-(CH3-C=NO-propil) ch3 H
179 2-CH3-4-(CH3-C=NO-izopropil) ch3 H
180 2,5-(CH3)2-4-(CH3-C=NOCH3) ch3 H
181 2,5-(CH3)2-4-(CH3-C=NOC2H5) ch3 H
182 2,5-(CH3-4-(CH3-C=NO-n-C3H7) ch3 H
183 2,5-(CH3)2 -4-(CH3-C=NO-izopropil) ch3 H
184 2-C5H5 ch3 H
185 3-C6H5 ch3 H
186 4-C6H5 ch3 H
187 2-(2-F-C6H4) ch3 H
188 2-CH3, 5-Br ch3 H
189 2-CH3, 6-Br ch3 H
190 2-C1, 3-CH3 ch3 H
191 2-C1, 4-CH3 ch3 H
192 2-C1, 5-CH3 ch3 H
193 2-F, 3-CH3 ch3 H
194 2-F, 4-CH3 ch3 H
195 2-F, 5-CH3 ch3 H
196 2-Br, 3-CH3 ch3 H
197 2-Br, 4-CH3 ch3 H
198 2-Br, 5-CH3 ch3 H
199 3-CH3, 4-C1 ch3 H
200 3-CH3, 5-C1 ch3 H
201 3-CH3, 4-F ch3 H
202 3-CH3, 5-F ch3 H
• · • ·
Szám Rm R2
203 3-CH3, 4-Br ch3 H
204 3-CH3, 5-Br ch3 H
205 3-F, 4-CH3 ch3 H
206 3-C1, 4-CH3 ch3 H
207 3-Br, 4-CH3 ch3 H
208 2-C1, 4,5-(CH3)2 ch3 H
209 2-Br, 4,5-(CH3)2 ch3 H
210 2-C1, 3,5-(CH3)2 ch3 H
211 2-Br, 3,5-(CH3)2 ch3 H
212 2,6-Cl2, 4-CH3 ch3 H
213 2,6-F2, 4-CH3 ch3 H
214 2,6-Br2, 4-CH3 ch3 H
215 2,4-Br2, 6-CH3 ch3 H
216 2,4-F2, 6-CH3 ch3 H
217 2,4-Br2, 6-CH3 ch3 H
218 2,6-(CH3)2, 4-F ch3 H
219 2,6-(CH3)2, 4-C1 ch3 H
220 2,6-(CH3)2, 4-Br ch3 H
221 3,5-(CH3)2, 4-F ch3 H
222 ' 3,5-(CH3)2, 4-C1 ch3 H
223 3,5-(CH3)2, 4-Br ch3 H
224 2-CF3 ch3 H
225 3-CF3 ch3 H
226 4-CF3 ch3 H
227 2-OCF3 ch3 H
228 3-OCF3 ch3 H
229 4-OCF3 ch3 H
230 3-OCH2CHF2 ch3 H
231 2-NO2 ch3 H
232 3-NO2 ch3 H
233 4-NO2 ch3 H
234 2-CN ch3 H
235 3-CN ch3 H
236 4-CN ch3 H
• · · · · ·
Szám Rm R2 Rln
237 2-CH3, 3-C1 ch3 H
238 2-CH3, 4-C1 ch3 H
239 2-CH3, 5-C1 ch3 H
240 2-CH3, 6-C1 ch3 H
241 2-CH3, 3-F ch3 H
242 2-CH3, 4-F ch3 H
243 2-CH3, 5-F ch3 H
244 2-CH3, 6-F ch3 H
245 2-CH3, 3-Br ch3 H
246 2-CH3, 4-Br ch3 H
247 2- (2-piridil) ch3 H
248 3- (3-piridil) ch3 H
249 4- (4-piridil) ch3 H
250 2-CO-CH3 ch3 H
251 3-CO-CH3 ch3 H
252 4-CO-CH3 ch3 H
253 2-C(=N-OCH3)-CH3 ch3 H
254 3-C(=N-OCH3)-CH3 ch3 H
255 4-C(=N-OCH3)-CH3 ch3 H
256 2-F F H
257 3-F F H
258 4-F F H
259 2,4-F2 F H
260 2,4,6-F3 F H
261 2,3,4,5,6-F5 F H
262 2,3-F2 F H
263 2-C1 F H
264 3-C1 F H
265 4-C1 F H
266 2,3-Cl2 F H
267 2,4-Cl2 F H
268 2,5-Cl2 F H
269 2,6-Cl2 F H
270 3,4-Cl2 F H
271 3,5-Cl2 F H
• · · ·· · ·· · • ·····« ··· ·· • · · · · · • ·· · ·· ··· · ··
Szám R2 pl K n
272 2,3,4-Cl3 F H
273 2,3,5-Cl3 F H
274 2,3,6-Cl3 F H
275 2,4,5-Cl3 F H
276 2,4,6-Cl3 F H
277 3,4,5-Cl3 F H
278 2,3,4,6-Cl4 F H
279 2,3,5,6-Cl4 F H
280 2,3,4,5,6-Cl5 F H
281 2-Br F H
282 3-Br F H
283 4-Br F H
284 2,4-Br2 F H
285 2,5-Br2 F H
286 2,6-Br2 F H
287 2,4,6-Br3 F H
288 2,3,4,5,6-Br5 F H
289 2-1 F H
290 3-1 F . H
291 4-1 F H
292 2,4-I2 F H
293 2-C1, 3-F F H
294 2-C1, 4-F F H
295 2-C1, 5-F F H
296 2-C1, 6-F F H
297 2-C1, 3-Br F H
298 2-C1, 4-Br F H
299 2-C1, 5-Br F H
300 2-C1, 6-Br F H
301 2-Br, 3-C1 F H
302 2-Br, 4-C1 F H
303 2-Br, 5-C1 F H
304 2-Br, 3-F F H
305 2-Br, 4-F F H
306 2-Br, 5-F F H
307 2-Br, 6-F F H
308 2-F, 3-C1 F H
• · · · · · ······ ··« ··
Szám Rm R2 ül K n
309 2-F, 4-C1 F H
310 2-F, 5-C1 F H
311 3-Cl, 4-F F H
312 3-Cl, 5-F F H
313 3-Cl, 4-Br F H
314 3-Cl, 5-Br F H
315 3-F, 4-C1 F H
316 3-F, 4-Br F H
317 3-Br, 4-C1 F H
318 3-Br, 4-F F H
319 2,6-Cl2, 4-Br F H
320 2-CH3 F H
321 3-CH3 F H
322 4-CH3 F H
323 2,3-(CH3)2 F H
324 2,4-(CH3)2 F H
325 2,5-(CH3)2 F H
326 2,6-(CH3)2 F H
327 3,4-(CH3)2 F H
328 3,5-(CH3)2 F H
329 2,3,5-(CH3)3 F H
330 2,3,4-(CH3)3 F H
331 2,3,6-(CH3)3 F H
332 2,4,5-(CH3)3 F H
333 2,4,6-(CH3)3 F H
334 3,4,5-(CH3)3 F H
335 2,3,4,6-(CH3)4 F H
336 2,3,5,6-(CH3)4 F H
337 2,3,4,5,6-(CH3)5 F H
338 2-C2H5 F H
339 3-C2H5 F H
340 4-C2H5 F H
341 2,4-(C2H5)5 F H
342 2,6-(C2H5)2 F H
343 3,5-(C2H5)2 F H
• · ·
Szám Rm R2
344 2,4,6-(C2H5)3 F H
345 2-propil F H
346 3-propil F H
347 4-propil F H
348 2-izopropil F H
349 3-izopropil F H
350 4-izopropil F H
351 2,4-(izopropil)2 F H
352 2,6-(izopropil)2 F H
353 3,5-(izopropil)2 F H
354 2-szek-butil F H
355 3-szek-butil F H
356 4-szek-butil F H
357 2-terc-butil F H
358 3-terc-butil F H
359 4-terc-butil F H
360 4-nonil F H
361 2-CH3, 4-terc-butil F H
362 2-CH3, 6-terc-butil F H
363 2-CH3, 4-izopropil F H
364 2-CH3, 5-izopropil F H
365 3-CH3, 4-izopropil F H
366 2-ciklohexil F H
367 3-ciklohexil F H
368 4-ciklohexil F H
369 2-C1, 4-C6H5 F H
370 2-Br, 4-C6H5 F H
371 2-OCH3 F H
372 3-OCH3 F H
373 4-OCH3 F H
374 2-OC2H5 F H
375 3-O-C2H5 F H
376 4-O-C2H5 F H
377 2-O-propil F H
378 3-O-propil F H
379 4-O-propil F H
• · ·
Szám Rm R2 pl K n
380 2-O-izopropil F H
381 3-O-izopropil F H
382 4-O-izopropil F H
383 2-O-hexil F H
384 3-O-hexil F H
385 4-O-hexil F H
386 2-O-CH2CgH5 F H
387 3-O-CH2C6H5 F H
388 4-O-CH2CgH5 F H
389 2-0-(CH2)3C6H5 F H
390 4-0-(CH2)3CgH5 F H
391 2,3-(OCH3)2 F H
392 2,4-(OCH3)2 F H
393 2,5-(OCH3)2 F H
394 2,6-(OCH3)2 F H
395 3,4-(OCH3)2 F H
396 3,5-(OCH3)2 F H
397 2-O-terc-butil F H
398 3-O-terc-butil F- H
399 4-0-terc-butil F H
400 3-(3-Cl-CgH4) F H
401 4-(4-CH3-CgH4) F H
402 2-O-CgH5 F H
403 3-O-C6H5 F H
404 4-O-C6H5 F H
405 2-0-(2-F-C6H4) F H
406 3-0-(3-Cl-CgH4) F H
407 4-0-(4-CH3-C6H4) F H
408 2,3,6-(CH3)3, 4-F F H
409 2,3,6-(CH3)3, 4-C1 F H
410 2,3,6-(CH3)3, 4-Br F H
411 2,4-(CH3)2, 6-F F H
412 2,4-(CH3)2/ 6-C1 F H
413 2,4-(CH3)2, 6-Br F H
414 2-izopropil, 4-C1, 5-CH3 F H
• ·
Szám Rm R2 01 K n
415 2-C1, 4-NO2 F H
416 2-NO2, 4-C1 F H
417 2-OCH3, 5-NO2 F H
418 2,4-Cl2, 5-NO2 F H
419 2,4-Cl2, 6-NO2 F H
420 2,6-Cl2, 4-NO2 F H
421 2,6-Br2, 4-NO2 F H
422 2,6-I2, 4-NO2 F H
423 2-CH3, 5-izopropil, 4-C1 F H
424 2-CO2CH3 F H
425 3-CO2CH3 F H
426 4-CO2CH3 F H
427 2-CH2-OCH3 F H
428 3-CH2-OCH3 F H
429 4-CH2-OCH3 F H
430 2-metil-4-CH3-CH(CH3)-CO F H
431 2-CH3-4-(CH3-C=NOCH3) F H
432 2-CH3-4-(CH3-C=NOC2H5) F H
433 2-CH3-4-(CH3-C=NO-propil) F H
434 2-CH3-4-(CH3-C=NO-izopropil) F H
435 2,5-(CH3)2-4-(CH3-C=NOCH3) F H
436 2,5-(CH3)2-4-(CH3-C=NOC2H5) F H
437 2,5-(CH3-4-(CH3-C=NO-propil) F H
438 2,5- (CH3)2-4- (CH3-C=NO-izopropil) F H
439 2-C6H5 F H
440 3-C6H5 F H
441 4-C6H5 F H
442 2-(2-F-C6H4) F H
443 2-CH3, 5-Br F H
444 2-CH3, 6-Br F H
445 2-C1, 3-CH3 F H
446 2-C1, 4-CH3 F H
447 2-C1, 5-CH3 F H
448 2-F, 3-CH3 F H
• · • ······ ··· ·· • · · · · · ···· · · ··· » ·»
Szám ^m R2 D 1 K n
449 2-F, 4-CH3 F H
450 2-F, 5-CH3 F H
451 2-Br, 3-CH3 F H
452 2-Br, 4-CH3 F H
453 2-Br, 5-CH3 F H
454 3-CH3, 4-C1 F H
455 3-CH3, 5-Cl F H
456 3-CH3, 4-F F H
457 3-CH3, 5-F F H
458 3-CH3, 4-Br F H
459 3-CH3, 5-Br F H
460 3-F, 4-CH3 F H
461 3-C1, 4-CH3 F H
462 3-Br, 4-CH3 F H
463 2-C1, 4,5-(CH3)2 F H
464 2-Br, 4,5-(CH3)2 F H
465 2-C1, 3,5-(CH3)2 F H
466 2-Br, 3,5-(CH3)2 F H
467 2,6-Cl2, 4-CH3 F H
468 2,6-F2, 4-CH3 F H
469 2,6-Br2, 4-CH3 F H
470 2,4-Br2, 6-CH3 F H
471 2,4-F2, 6-CH3 F H
472 2,4-Br2, 6-CH3 F H
473 2,6-(CH3)2, 4-F F H
474 2,6-(CH3)2, 4-C1 F H
475 2,6-(CH3)2, 4-Br F H
476 3,5-(CH3)2, 4-F F H
477 3,5-(CH3)2, 4-C1 F H
478 3,5-(CH3)2, 4-Br F H
479 2-CF3 F H
480 3-CF3 F H
481 4-CF3 F H
482 2-OCF3 F H
• · • · · · · · • ······ ··· ·· • · · · · · ···· ·· ··· · ·«
Szám Rm R2 D 1 K n
483 3-OCF3 F H
484 4-OCF3 F H
485 3-OCH2CHF2 F H
486 2-NO2 F H
487 3-NO2 F H
488 4-NO2 F H
489 2-CN F H
490 3-CN F H
491 4-CN F H
492 2-CH3, 3-C1 F H
493 2-CH3, 4-Cl F H
494 2-CH3, 5-Cl F H
495 2-CH3, 6-C1 F H
496 2-CH3, 3-F F H
497 2-CH3, 4-F F H
498 2-CH3, 5-F F H
499 2-CH3, 6-F F H
500 2-CH3, 3-Br F H
501 2-CH3, 4-Br F H
502 2- (2-piridil) F H
503 3-(3-piridil) F H
504 4- (4-piridil) F H
505 2-CO-CH3 F H
506 3-CO-CH3 F H
507 4-CO-CH3 F H
508 2-C(=N-OCH3)-CH3 F H
509 3-C(=N-OCH3)-ch3 F H
510 4-C(=N-OCH3)-CH3 F H
511 2-F Cl H
512 3-F Cl H
513 4-F Cl H
514 2,4-F2 Cl H
515 2,4,6-F3 Cl H
516 2,3,4,5,6-F5 Cl H
517 2,3-F2 Cl H
····· «··· • ··· «·· ··· ·· • · · · « · ···· · · · · · · ··
Szám Rm R2 pl K n
518 2-C1 Cl H
519 3-Cl Cl H
520 4-C1 Cl H
521 2,3-Cl2 Cl H
522 2,4-Cl2 Cl H
523 2,5-Cl2 Cl H
524 2,6-Cl2 Cl H
525 3,4-Cl2 Cl H
526 3,5-Cl2 Cl H
527 2,3,4-Cl3 Cl H
528 2,3,5-Cl3 Cl H
529 2,3,6-Cl3 Cl H
530 2,4,5-Cl3 Cl H
531 2,4,6-Cl3 Cl H
532 3,4,5-Cl3 Cl H
533 2,3,4,6-CI4 Cl H
534 2,3,5,6-CI4 Cl H
535 2,3,4,5,6-CI5 Cl H
536 2-Br Cl H
537 3-Br Cl H
538 4-Br Cl H
539 2,4-Br2 Cl H
540 2,5-Br2 Cl H
541 2,6-Br2 Cl H
542 2,4,6-Br3 Cl H
543 2,3,4,5,6-ΒΓ5 Cl H
544 2-1 Cl H
545 3-1 Cl H
546 4-1 Cl H
547 2,4-I2 Cl H
548 2-C1, 3-F Cl H
549 2-C1, 4-F Cl H
550 2-C1, 5-F Cl H
551 2-C1, 6-F Cl H
552 2-C1, 3-Br Cl H
553 2-C1, 4-Br Cl H
• · · ·· « · · · • ··· ·«· ··« 9* • * · · · · ··· · ·· ··' ,»
Szám Rm R2 Rln
554 2-C1, 5-Br Cl H
555 2-C1, 6-Br Cl H
556 2-Br, 3-C1 Cl H
557 2-Br, 4-C1 Cl H
558 2-Br, 5-C1 Cl H
559 2-Br, 3-F Cl H
560 2-Br, 4-F Cl H
561 2-Br, 5-F Cl H
562 2-Br, 6-F Cl H
563 2-F, 3-C1 Cl H
564 2-F, 4-C1 Cl H
565 2-F, 5-C1 Cl H
566 3-C1, 4-F Cl H
567 3-C1, 5-F Cl H
568 3-C1, 4-Br Cl H
569 3-C1, 5-Br Cl H
570 3-F, 4-C1 Cl H
571 3-F, 4-Br Cl H
572 3-Br, 4-C1 Cl H
573 3-Br, 4-F Cl H
574 2,6-Cl2, 4-Br Cl H
575 2-CH3 Cl H
576 3-CH3 Cl H
577 4-CH3 Cl H
578 2,3-(CH3)2 Cl H
579 2,4-(CH3)2 Cl H
580 2,5-(CH3)2 Cl H
581 2,6-(CH3)2 Cl H
582 3,4-(CH3)2 Cl H
583 3,5-(CH3)2 Cl H
584 2,3,5-(CH3)3 Cl H
585 2,3,4-(CH3)3 Cl H
586 2,3,6-(CH3)3 Cl H
587 2,4,5-(CH3)3 Cl H
588 2,4,6-(CH3)3 Cl H
589 3,4,5-(CH3)3 Cl H
• ·<► ··«· i.* ** ·*·*» t · 9 „ • «*··«·· «·« 4, • · * · · · ··»* ·« «·* , y
Szám Rm R2
590 2,3,4,6-(CH3)4 Cl H
591 2,3,5, 6-(CH3)4 Cl H
592 2,3,4, 5,6-(CH3)5 Cl H
593 2-C2H5 Cl H
594 3-C2H5 Cl H
595 4-C2H5 Cl H
596 2,4-(C2H5)5 Cl H
597 2,6-(C2H5> 2 Cl H
598 3,5-(C2H5> 2 Cl H
599 2,4,6-(C2H5)3 Cl H
600 2-propil Cl H
601 3-propil Cl H
602 4-propil Cl H
603 2-izopropil Cl H
604 3-izopropil Cl H
605 4-izopropil Cl H
606 2,4-(izopropil)2 Cl H
607 2,6-(izopropil)2 Cl H
608 3,5-(izopropil)2 Cl H
609 2-szek-butil Cl H
610 3-szek-butil Cl H
611 4-szek-butil Cl H
612 2-terc-butil Cl H
613 3-terc-butil Cl H
614 4-terc-butil Cl H
615 4-nonil Cl H
616 2-CH3, 4-terc-butil Cl H
617 2-CH3, 6-terc-butil Cl H
618 2-CH3, 4-izopropil Cl H
619 2-CH3, 5-izopropil Cl H
620 3-CH3, 4-izopropil Cl H
621 2-ciklohexil Cl H
622 3-ciklohexil Cl H
623 4-ciklohexil Cl H
624 2-C1, 4-C6H5 Cl H
625 2-Br, 4-CgH5 Cl H
* « r*
Szám ^m R2 Rxn
626 2-OCH3 Cl H
627 3-OCH3 Cl H
628 4-OCH3 Cl H
629 2-OC2H5 Cl H
630 3-O-C2H5 Cl H
631 4-O-C2H5 Cl H
632 2-O-propil Cl H
633 3-O-propil Cl H
634 4-O-propil Cl H
635 2-O-izopropil Cl H
636 3-0-izopropil Cl H
637 4-O-izopropil Cl H
638 2-O-hexil Cl H
639 3-O-hexil Cl H
640 4-O-hexil Cl H
641 2-O-CH2C6H5 Cl H
642 3-O-CH2C6H5 Cl H
643 4-O-CH2C6H5 Cl H
644 2-0-(CH2)3C6H5 Cl H
645 4-0-(CH2)3C6H5 Cl H
646 2,3-(ÖCH3)2 Cl H
647 2,4-(OCH3)2 Cl H
648 2,5-(OCH3)2 Cl H
649 2,6-(OCH3)2 Cl H
650 3,4-(OCH3)2 Cl H
651 3,5-(OCH3)2 Cl H
652 2-O-terc-butil Cl H
653 3-0-terc-butil Cl H
654 4-O-terc-butil Cl H
655 3-(3-CI-C5H4) Cl H
656 4-(4-CH3-C6H4) Cl H
657 2-O-C6H5 Cl H
658 3-O-C6H5 Cl H
659 4-O-C6H5 Cl H
660 2-0-(2-F-CgH4) Cl H
• · • · · · · ·
Szám Rm R2 pl K n
661 3-0-(3-Cl-CgH4) Cl H
662 4-O-(4-CH3-C6H4) Cl H
663 2,3,6-(CH3)3, 4-F Cl H
664 2,3,6-(CH3)3, 4-C1 Cl H
665 2,3,6-(CH3)3, 4-Br Cl H
666 2,4-(CH3)2, 6-F Cl H
667 2,4-(CH3)2, 6-C1 Cl H
668 2,4-(CH3)2, 6-Br Cl H
669 2-izopropil, 4-C1, 5-CH3 Cl H
670 2-C1, 4-NO2 Cl H
671 2-NO2, 4-C1 Cl H
672 2-OCH3, 5-NO2 Cl H
673 2,4-Cl2, 5-NO2 Cl H
674 2,4-Cl2, 6-NO2 Cl H
675 2,6-Cl2, 4-NO2 Cl H
676 2,6-Br2, 4-NO2 Cl H
677 2,6-I2, 4-NO2 Cl H
678 2-CH3, 5-izopropil, 4-C1 Cl H
679 2-CO2CH3 Cl H
680 3-CO2CH3. Cl H
681 4-CO2CH3 Cl H
682 2-CH2-OCH3 Cl H
683 3-CH2-OCH3 Cl H
684 4-CH2-OCH3 Cl H
685 2-metil-4-CH3-CH(CH3)-CO Cl H
686 2-CH3-4-(CH3-C=NOCH3) Cl H
687 2-CH3-4-(CH3-C=NOC2H5) Cl H
688 2-CH3-4-(CH3-C=NO-propil) Cl H
689 2-CH3-4-(CH3-C=NO-izopropil) Cl H
690 2,5-(CH3)2-4-(CH3-C=NOCH3) Cl H
691 2,5-(CH3)2-4-(CH3-C=NOC2H5) Cl H
692 2,5-(CH3-4-(CH3-C=NO-propil) Cl H
693 2,5-(CH3)2-4-(CH3-C=NO-izopropil) Cl H
694 2-C6H5 Cl H
• ·· ·· · · · • ······ ··· ·· • · · · · ···· ·· ··· · ··
Szám Rm R2 Rln
695 3-C6H5 Cl H
696 4-C6H5 Cl H
697 2-(2-F-C6H4) Cl H
698 2-CH3, 5-Br Cl H
699 2-CH3, 6-Br Cl H
700 2-C1, 3-CH3 Cl H
701 2-C1, 4-CH3 Cl H
702 2-C1, 5-CH3 Cl H
703 2-F, 3-CH3 Cl H
704 2-F, 4-CH3 Cl H
705 2-F, 5-CH3 Cl H
706 2-Br, 3-CH3 Cl H
707 2-Br, 4-CH3 Cl H
708 2-Br, 5-CH3 Cl H
709 3-CH3, 4-C1 Cl H
710 3-CH3, 5-C1 Cl H
711 3-CH3, 4-F Cl H
712 3-CH3, 5-F Cl H
713 3-CH3, 4-Br Cl H
714 3-CH3, 5-Br Cl H
715 3-F, 4-CH3 Cl H
716 3-C1, 4-CH3 Cl H
717 3-Br, 4-CH3 Cl H
718 2-C1, 4,5-(CH3)2 Cl H
719 2-Br, 4,5-(CH3)2 Cl H
720 2-C1, 3,5-(CH3)2 Cl H
721 2-Br, 3,5-(CH3)2 Cl H
722 2,6-Cl2, 4-CH3 Cl H
723 2,6-F2, 4-CH3 Cl H
724 2,6-Br2, 4-CH3 Cl H
725 2,4-Br2, 6-CH3 Cl H
726 2,4-F2, 6-CH3 Cl H
727 2,4-Br2, 6-CH3 Cl H
728 2,6-(CH3)2, 4-F Cl H
• · • · • ······ • · · ··· ·· ···
Szám Rm R2 Rln
729 2,6-(CH3)2, 4-C1 Cl H
730 2,6—(CH3)2, 4-Br Cl H
731 3,5-(CH3)2, 4-F Cl H
732 3,5-(CH3)2, 4-C1 Cl H
733 3,5-(CH3)2, 4-Br Cl H
734 2-CF3 Cl H
735 3-CF3 Cl H
736 4-CF3 Cl H
737 2-OCF3 Cl H
738 3-OCF3 Cl H
739 4-OCF3 Cl H
740 3-OCH2CHF2 Cl H
741 2-NO2 Cl H
742 3-NO2 Cl H
743 4-NO2 Cl H
744 2-CN Cl H
745 3-CN Cl H
746 4-CN Cl H
747 2-CH3, 3-Cl Cl H
748 2-CH3, 4-C1 Cl H
749 2-CH3, 5-C1 Cl H
750 2-CH3, 6-C1 Cl H
751 2-CH3, 3-F Cl H
752 2-CH3, 4-F Cl H
753 2-CH3, 5-F Cl H
754 2-CH3, 6-F Cl H
755 2-CH3, 3-Br Cl H
756 2-CH3, 4-Br Cl H
757 2- (2-piridil) Cl H
758 3- (3-piridil) Cl H
759 4- (4-piridil) Cl H
760 2-CO-CH3 Cl H
761 3-CO-CH3 Cl H
762 4-CO-CH3 Cl H
763 2-C(=N-OCH3)-CH3 Cl H
• · · · • ·
Szám Rm R2 Rln
764 3-C(=N-OCH3)-CH3 Cl H
765 4-C(=N-OCH3)-CH3 Cl H
766 2-F CN H
767 3-F CN H
768 4-F CN H
769 2,4-F2 CN H
770 2,4,6-F3 CN H
771 2,3,4,5,6-F5 CN H
772 2,3-F2 CN H
773 2-C1 CN H
774 3-Cl CN H
775 4-C1 CN H
776 2,3-Cl2 CN H
777 2,4-Cl2 CN H
778 2,5-Cl2 CN H
779 2,6-Cl2 CN H
780 3,4-Cl2 CN H
781 3,5-Cl2 CN H
782 2,3,4-Cl3 CN H
783 2,3,5-Cl3 CN H
784 2,3,6-Cl3 CN H
785 2,4,5-Cl3 CN H
786 2,4,6-Cl3 CN H
787 3,4,5-Cl3 CN H
788 2,3,4,6-CI4 CN H
789 2,3,5,6-CI4 CN H
790 2,3,4,5,6-C15 CN H
791 2-Br CN H
792 3-Br CN H
793 4-Br CN H
794 2,4-Br2 CN H
795 2,5-Br2 CN H
796 2,6-Br2 CN H
797 2,4,6-Br3 CN H
798 2,3,4,5,6-ΒΓ5 CN H
• · • ••a ··· ·· • · · · • · · · · ·
Szám Rm R2 pl K n
799 2-1 CN H
800 3-1 CN H
801 4-1 CN H
802 2,4-I2 CN H
803 2-C1, 3-F CN H
804 2-C1, 4-F CN H
805 2-C1, 5-F CN H
806 2-C1, 6-F CN H
807 2-C1, 3-Br CN H
808 2-C1, 4-Br CN H
809 2-C1, 5-Br CN H
810 2-C1, 6-Br CN H
811 2-Br, 3-Cl CN H
812 2-Br, 4-C1 CN H
813 2-Br, 5-Cl CN H
814 2-Br, 3-F CN H
815 2-Br, 4-F CN H
816 2-Br, 5-F CN H
817 2-Br, 6-F CN H
818 2-F, 3-Cl CN H
819 2-F, 4-C1 CN H
820 2-F, 5-Cl CN H
821 3-Cl, 4-F CN H
822 3-Cl, 5-F CN H
823 3-Cl, 4-Br CN H
824 3-Cl, 5-Br CN H
825 3-F, 4-C1 CN H
826 3-F, 4-Br CN H
827 3-Br, 4-C1 CN H
828 3-Br, 4-F CN H
829 2,6-Cl2, 4-Br CN H
830 2-CH3 CN H
831 3-CH3 CN H
832 4-CH3 CN H
833 2,3-(CH3)2 CN H
834 2,4-(CH3)2 CN H
835 2,5-(CH3)2 CN H
836 2,6-(CH3)2 CN H
• · · · · · ·· · • · · ·
Szám Rm R2 Rln
837 3,4-(CH3)2 CN H
838 3,5-(CH3)2 CN H
839 2,3,5-(CH3)3 CN H
840 2,3,4-(CH3)3 CN H
841 2,3, 6-(CH3)3 CN H
842 2,4,5-(CH3)3 CN H
843 2,4,6-(CH3)3 CN H
844 3,4,5-(CH3)3 CN H
845 2,3,4,6-(CH3)4 CN H
846 2,3,5,6-(CH3)4 CN H
847 2,3,4,5,6-(CH3)5 CN H
848 2-C2H5 CN H
849 3-C2H5 CN H
850 4-C2H5 CN H
851 2,4-(C2H5)5 CN H
852 2, 6-(C2H5)2 CN H
853 3, 5-(C2H5> 2 CN H
854 2,4,6-(C2H5)3 CN H
855 2-propil CN H
856 3-propil CN H
857 4-propil CN H
858 2-izopropil CN H
859 3-izopropil CN H
860 4-izopropil CN H
861 2,4- (izopropil)2 CN H
8 62 2,6-(izopropil)2 CN H
863 3,5- (izopropil)2 CN H
864 2-szek-butil CN H
865 3-szek-butil CN H
866 4-szek-butil CN H
867 2-terc-butil CN H
868 3-terc-butil CN H
869 4-terc-butil CN H
870 4-nonil CN H
871 2-CH3, 4-terc-butil CN H
• · • · · · · «
Szám Rm R2 dI K n
872 2-CH3, 6-terc-butil CN H
873 2-CH3, 4-izopropil CN H
874 2-CH3, 5-izopropil CN H
875 3-CH3, 4-izopropil CN H
876 2-ciklohexil CN H
877 3-ciklohexil CN H
878 4-ciklohexil CN H
879 2-C1, 4-C5H5 CN H
880 2-Br, 4-C5H5 CN H
881 2-OCH3 CN H
882 3-OCH3 CN H
883 4-OCH3 CN H
884 2-OC2H5 CN H
885 3O-C2H5 CN H
886 4-O-C2H5 CN H
887 2-O-propil CN H
888 3-O-propil CN H
889 4-O-propil CN H
890 2-O-izopropil CN H
891 3-O-izopropil CN H
892 4-O-izopropil CN H
893 2-O-hexil CN H
894 3-O-hexil CN H
895 4-O-hexil CN H
896 2-O-CH2C6H5 CN H
897 3-O-CH2C6H5 CN H
898 4-O-CH2C6H5 CN H
899 2-0-(CH2)3C5H5 CN H
900 4-0-(CH2)3C6H5 CN H
901 2,3-(OCH3)2 CN H
902 2,4-(OCH3)2 CN H
903 2,5-(OCH3)2 CN H
904 2,6-(OCH3)2 CN H
905 3,4-(OCH3)2 CN H
906 3,5-(OCH3)2 CN H
• · • ·*···· ··· • · · · · g7 ..........
Szám Rm R2 Rln
907 2-O-terc-butil CN H
908 3-0-terc-butil CN H
909 4-0-terc-butil CN H
910 3-(3-Cl-CgH4) CN H
911 4-(4-CH3-CgH4) CN H
912 2-O-C6H5 CN H
913 3-O-CgH5 CN H
914 4-O-C6H5 CN H
915 2-0- (2-F-CgH4) CN H
916 3-0-(3-Cl-CgH4) CN H
917 4-0-(4-CH3-CgH4) CN H
918 2,3,6-(CH3)3, 4-F CN H
919 2,3,6-(CH3)3, 4-C1 CN H
920 2,3,6-(CH3)3, 4-Br CN H
921 2,4-(CH3)2, 6-F CN H
922 2,4-(CH3)2, 6-C1 CN H
923 2,4-(CH3)2, 6-Br CN H
924 2-izopropil, 4-C1, 5-CH3 CN H
925 2-C1, 4-NO2 CN H
926 2-NO2, 4-C1 CN H
927 2-OCH3, 5-NO2 CN H
928 2,4-Cl2, 5-NO2 CN H
929 2,4-Cl2, 6-NO2 CN H
930 2,6-Cl2, 4-NO2 CN H
931 2,6-Br2, 4-NO2 CN H
932 2,6-I2, 4-NO2 CN H
933 2-CH3, 5-izopropil, 4-Cl CN H
934 2-CO2CH3 CN H
935 3-CO2CH3 CN H
936 4-CO2CH3 CN H
937 2-CH2-OCH3 CN H
938 3-CH2-OCH3 CN H
939 4-CH2-OCH3 CN H
940 2-metil-4-CH3-CH(CH3)-CO CN H
• · ·«· • « • ···
Szám Rm R2 pl K n
941 2-ch3-4-(CH3-C=NOCH3) CN H
942 2-CH3-4-(CH3-C=NOC2H5) CN H
943 2-CH3-4-(CH3-C=NO-propil) CN H
944 2-CH3-4-(CH3-C=NO-izopropil) CN H
945 2,5-(CH3)2-4-(CH3-C=NOCH3) CN H
946 2,5- (CH3)2-4- (CH3-C=NOC2H5) CN H
947 2,5-(CH3-4-(CH3-C=NO-propil) CN H
948 2,5- (CH3)2-4- (CH3-C=NO-izopropil) CN H
949 2-C6H5 CN H
950 3-CgH5 CN H
951 4-C6H5 CN H
952 2-(2-F-CgH4) CN H
953 2-CH3, 5-Br CN H
954 2-CH3, 6-Br CN H
955 2-C1, 3-CH3 CN H
956 2-C1, 4-CH3 CN H
957 2-C1, 5-CH3 CN H
958 2-F, 3-CH3 CN H
959 2-F, 4-CH3 CN H
960 2-F, 5-CH3 CN H
961 2-Br, 3-CH3 CN H
962 2-Br, 4-CH3 CN H
963 2-Br, 5-CH3 CN H
964 3-CH3, 4-C1 CN H
965 3-CH3, 5-C1 CN H
966 3-CH3, 4-F CN H
967 3-CH3, 5-F CN H
968 3-CH3, 4-Br CN H
969 3-CH3, 5-Br CN H
970 3-F, 4-CH3 CN H
971 3-C1, 4-CH3 CN H
972 3-Br, 4-CH3 CN H
973 2-C1, 4,5-(CH3)2 CN H
974 2-Br, 4,5-(CH3)2 CN H
• ·
Szám Rm R2 R1!!
975 2-C1, 3,5—(CH3)2 CN H
976 2-Br, 3,5-(CH3)2 CN H
977 2,6-Cl2, 4-CH3 CN H
978 2,6-F2, 4-CH3 CN H
979 2,6-Br2, 4-CH3 CN H
980 2,4-Br2, 6-CH3 CN H
981 2,4-F2, 6-CH3 CN H
982 2,4-Br2, 6-CH3 CN H
983 2,6-(CH3)2, 4-F CN H
984 2,6-(CH3)2, 4-C1 CN H
985 2,6-(CH3)2, 4-Br CN H
986 3,5-(CH3)2, 4-F CN H
987 3,5-(CH3)2, 4-C1 CN H
988 3,5-(CH3)2, 4-Br CN H
989 2-CF3 CN H
990 3-CF3 CN H
991 4-CF3 CN H
992 2-OCF3 CN H
993 3-OCF3 CN H
994 4-OCF3 CN H
995 3-OCH2CHF2 CN H
996 2-NO2 CN H
997 3-NO2 CN H
998 4-NO2 CN H
999 2-CN CN H
1000 3-CN CN H
1001 4-CN CN H
1002 2-CH3, 3-Cl CN H
1003 2-CH3, 4-C1 CN H
1004 2-CH3, 5-C1 CN H
1005 2-CH3, 6-Cl CN H
1006 2-CH3, 3-F CN H
1007 2-CH3, 4-F CN H
1008 2-CH3, 5-F CN H
• · · ·· · · · • ·····« ··· ·
Szám Rm R2 pl K n
1009 2-CH3, 6-F CN H
1010 2-CH3, 3-Br CN H
1011 2-CH3, 4-Br CN H
1012 2-(2-piridil) CN H
1013 3-(3-piridil) CN H
1014 4-(4-piridil) CN H
1015 2-CO-CH3 CN H
1016 3-CO-CH3 CN H
1017 4-CO-CH3 CN H
1018 2-C(=N-OCH3)-CH3 CN H
1019 3-C(=N-OCH3)-CH3 CN H
1020 4-C(=N-OCH3)-CH3 CN H
1021 2-F OCH3 H
1022 3-F OCH3 H
1023 4-F OCH3 H
1024 2,4-F2 OCH3 H
1025 2,4,6-F3 OCH3 H
1026 2,3,4,5,6-F5 OCH3 H
1027 2,3-F2 OCH3 H
1028 2-C1 OCH3 H
1029 3-C1 OCH3 H
1030 4-Cl OCH3 H
1031 2,3-Cl2 OCH3 H
1032 2,4-Cl2 OCH3 H
1033 2,5-Cl2 OCH3 H
1034 2,6-Cl2 OCH3 H
1035 3,4-Cl2 OCH3 H
1036 3,5-Cl2 OCH3 H
1037 2,3,4-CI3 OCH3 H
1038 2,3,5-Cl3 OCH3 H
1039 2,3,6-CI3 OCH3 H
1040 2,4,5-Cl3 OCH3 H
1041 2,4,6-CI3 OCH3 H
1042 3,4,5-CI3 OCH3 H
• · • · · · « «
Szám Rm R2 R1!!
1043 2,3,4,6-Cl4 OCH 3 H
1044 2,3,5,6-CI4 och3 H
1045 2,3,4,5,6-CI5 och3 H
1046 2-Br och3 H
1047 3-Br och3 H
1048 4-Br och3 H
1049 2,4-Br2 och3 H
1050 2,5-Br2 OCH3 H
1051 2,6-Br2 och3 H
1052 2,4,6-Br3 OCH 3 H
1053 2,3,4,5,6—Br5 och3 H
1054 2-1 och3 H
1055 3-1 och3 H
1056 4-1 och3 H
1057 2,4-I2 och3 H
1058 2-C1, 3-F OCH 3 H
1059 2-C1, 4-F och3 H
1060 2-C1, 5-F och3 H
1061 2-C1, 6-F och3 H
1062 2-C1, 3-Br och3 H
1063 2-C1, 4-Br och3 H
1064 2-C1, 5-Br och3 H
1065 2-C1, 6-Br och3 H
1066 2-Br, 3-C1 och3 H
1067 2-Br, 4-C1 och3 H
1068 2-Br, 5-C1 och3 H
1069 2-Br, 3-F och3 H
1070 2-Br, 4-F och3 H
1071 2-Br, 5-F och3 H
1072 2-Br, 6-F och3 H
1073 2-F, 3-C1 OCH3 H
1074 2-F, 4-C1 och3 H
1075 2-F, 5-C1 OCH3 H
1076 3-C1, 4-F OCH3 H
. · · <.9 * » · · « 3 · * ··9 ·U « ·*« · · • · · · · • » « · «« ·*· · ··
Szám Rm R2 Rln
1077 3-C1, 5-F OCH3 H
1078 3-Cl, 4-Br OCH3 H
1079 3-Cl, 5-Br OCH3 H
1080 3-F, 4-C1 OCH3 H
1081 3-F, 4-Br OCH3 H
1082 3-Br, 4-C1 OCH3 H
1083 3-Br, 4-F OCH3 H
1084 2,6-Cl2, 4-Br OCH3 H
1085 2-CH3 OCH3 H
1086 3-CH3 OCH3 H
1087 4-CH3 OCH3 H
1088 2,3-(CH3)2 OCH3 H
1089 2,4-(CH3)2 OCH3 H
1090 2,5-(CH3)2 OCH3 H
1091 2,6-(CH3)2 OCH3 H
1092 3,4-(CH3)2 OCH3 H
1093 3,5-(CH3)2 OCH3 H
1094 2,3,5-(CH3)3 OCH3 H
1095 2,3,4-(CH3)3 OCH3 H
1096 2,3,6-(CH3)3 OCH3 H
1097 2,4,5-(CH3)3 OCH3 H
1098 2,4,6-(CH3)3 OCH3 H
1099 3,4,5-(CH3)3 OCH3 H
1100 2,3,4,6-(CH3)4 OCH3 H
1101 2,3,5,6-(CH3)4 OCH3 H
1102 2,3,4,5,6-(CH3)5 OCH3 H
1103 2-C2H5 OCH3 H
1104 3-C2H5 OCH3 H
1105 4-C2H5 OCH3 H
1106 2,4-(C2H5)5 OCH3 H
1107 2,6-(C2H5)2 OCH3 H
1108 3,5-(C2H5)2 OCH3 H
1109 2,4,6- (C2H5) 3 OCH3 H
1110 2-propil OCH3 H
• » -« · - * · te* ·♦ • V » . · - · φ » » ··«·«« *- · ·* • · « » · · «··· >« · · · · ·'·
Szám Rm R2 pl K n
1111 3-propil OCH3 H
1112 4-propil OCH3 H
1113 2-izopropil OCH3 H
1114 3-izopropil OCH3 H
1115 4-izopropil OCH3 H
1116 2,4-(izopropil) 2 OCH3 H
1117 2,6-(izopropil)2 OCH3 H
1118 3,5-(izopropil)2 OCH 3 H
1119 2-szek-butil OCH3 H
1120 3-szek-butil OCH3 H
1121 4-szek-butil OCH3 H
1122 2-terc-butil OCH3 H
1123 3-terc-butil OCH3 H
1124 4-terc-butil OCH3 H
1125 4-nonil OCH3 H
1126 2-CH3, 4-terc-butil OCH3 H
1127 2-CH3, 6-terc-butil OCH 3 H
1128 2-CH3, 4-izopropil OCH3 H
1129 2-CH3, 5-izopropil OCH3 H
1130 3-CH3, 4-izopropil OCH3 H
1131 2-ciklohexil OCH3 H
1132 3-ciklohexil OCH3 H
1133 4-ciklohexil OCH3 H
1134 2-C1, 4-C6H5 OCH3 H
1135 2-Br, 4-CgH5 OCH3 H
1136 2-OCH3 OCH3 H
1137 3-OCH3 OCH3 H
1138 4-OCH3 OCH3 H
1139 2-OC2H5 OCH3 H
1140 3-O-C2H5 OCH3 H
1141 4-O-C2H5 OCH3 H
1142 2-O-propil OCH3 H
1143 3-O-propil OCH3 H
1144 4-O-propil OCH3 H
····· β··· • ·····* ··· ·· • · · · · · ···· · · ··· · ··
Szám Rm R2 RXn
1145 2-O-izopropil och3 H
1146 3-O-izopropil och3 H
1147 4-O-izopropil och3 H
1148 2-O-hexil och3 H
1149 3-O-hexil och3 H
1150 4-O-hexil och3 H
1151 2-O-CH2C6H5 och3 H
1152 3-O-CH2C6H5 och3 H
1153 4-O-CH2C6H5 och3 H
1154 2-0- (CH2)3CgH5 och3 H
1155 4-0-(CH2)3C6H5 och3 H
1156 2,3-(0CH3) 2 och3 H
1157 2,4-(OCH3)2 och3 H
1158 2,5-(OCH3)2 och3 H
1159 2,6-(0CH3) 2 och3 H
1160 3,4-(OCH3)2 och3 H
1161 3,5- (OCH3)2 och3 H
1162 2-O-terc-butil och3 H
1163 3-O-terc-butil och3 H
1164 4-0-terc-butil och3 H
1165 3-(3-Cl-CgH4) och3 H
1166 4-(4-CH3-C6H4) och3 H
1167 2-O-C6H5 och3 H
1168 3-O-C6H5 och3 H
1169 4-O-C6H5 och3 H
1170 2-0-(2-F-C6H4) och3 H
1171 3-0- (3-C1-CsH4) och3 H
1172 4-0-(4-CH3-C6H4) och3 H
1173 2,3,6-(CH3)3, 4-F och3 H
1174 2,3,6-(CH3)3, 4-C1 och3 H
1175 2,3,6-(CH3)3, 4-Br och3 H
1176 2,4-(CH3)2, 6-F och3 H
1177 2,4-(CH3)2, 6-C1 och3 H
1178 2,4-(CH3)2, 6-Br och3 H
• · · · • · * · · · • · · · · • · · · • ·· · ··
Szám Rm R2 Rln
1179 2-izopropil, 4-C1, 5-CH3 och3 H
1180 2-C1, 4-NC>2 OCH 3 H
1181 2-NO2, 4-C1 och3 H
1182 2-OCH3, 5-NO2 och3 H
1183 2,4-Cl2, 5-NO2 och3 H
1184 2,4-Cl2, 6-NO2 och3 H
1185 2,6-Cl2, 4-NO2 och3 H
1186 2,6-Br2, 4-NO2 och3 H
1187 2,6-I2, 4-NO2 och3 H
1188 2-CH3, 5-izopropil, 4-C1 och3 H
1189 2-CO2CH3 och3 H
1190 3-CO2CH3 och3 H
1191 4-CO2CH3 och3 H
1192 2-CH2-OCH3 och3 H
1193 3-CH2-OCH3 och3 H
1194 4-CH2-OCH3 och3 H
1195 2-metil-4-CH3-CH(CH3)-CO och3 H
1196 2-CH3-4-(CH3-C=NOCH3) och3 H
1197 2-CH3-4-(CH3-C=NOC2H5) och3 H
1198 2-CH3-4-(CH3-C=NO-propil) och3 H
1199 2-CH3-4-(CH3-C=NO-izopropil) och3 H
1200 2,5-(CH3)2-4-(CH3-C=NOCH3) och3 H
1201 2,5-(CH3)2-4-(CH3-C=NOC2H5) och3 H
1202 2,5-(CH3-4-(CH3-C=NO-propil) och3 H
1203 2,5-(CH3)2-4-(CH3-C=NO-izopropil) och3 H
1204 2-C6H5 och3 H
1205 3-CgH5 OCH 3 H
1206 4-C6H5 OCH3 H
1207 2-(2-F-C6H4) OCH3 H
1208 2-CH3, 5-Br OCH3 H
1209 2-CH3, 6-Br OCH3 H
1210 2-C1, 3-CH3 OCH3 H
1211 2-C1, 4-CH3 OCH 3 H
1212 2-C1, 5-CH3 OCH3 H
• · · · · ·
Szám Rm R2 pl K n
1213 2-F, 3-CH3 OCH3 H
1214 2-F, 4-CH3 och3 H
1215 2-F, 5-CH3 och3 H
1216 2-Br, 3-CH3 och3 H
1217 2-Br, 4-CH3 och3 H
1218 2-Br, 5-CH3 och3 H
1219 3-CH3, 4-C1 och3 H
1220 3-CH3, 5-C1 och3 H
1221 3-CH3, 4-F och3 H
1222 3-CH3, 5-F och3 H
1223 3-CH3, 4-Br och3 H
1224 3-CH3, 5-Br och3 H
1225 3-F, 4-CH3 och3 H
1226 3-C1, 4-CH3 och3 H
1227 3-Br, 4-CH3 och3 H
1228 2-C1, 4,5-(CH3)2 och3 H
1229 2-Br, 4,5-(CH3)2 och3 H
1230 2-C1, 3,5-(CH3)2 och3 H
1231 2-Br, 3,5-(CH3)2 och3 H
1232 2,6-Cl2, 4-CH3 och3 H
1233 2,6-F2, 4-CH3 och3 H
1234 2,6-Br2, 4-CH3 och3 H
1235 2,4-Br2, 6-CH3 och3 H
1236 2,4-F2, 6-CH3 och3 H
1237 2,4-Br2, 6-CH3 och3 H
1238 2,6-(CH3)2, 4-F och3 H
1239 2,6-(CH3)2, 4-C1 och3 H
1240 2,6-(CH3)2, 4-Br och3 H
1241 3,5-(CH3)2, 4-F och3 H
1242 3,5-(CH3)2, 4-C1 och3 H
1243 3,5-(CH3)2, 4-Br och3 H
1244 2-CF3 och3 H
1245 3-CF3 och3 H
1246 4-CF3 och3 H
• · • · · · · ·
Szám Rm R2 Rln
1247 2-OCF3 och3 H
1248 3-OCF3 och3 H
1249 4-OCF3 OCH 3 H
1250 3-OCH2CHF2 och3 H
1251 2-NO2 och3 H
1252 3-NO2 och3 H
1253 4-NO2 och3 H
1254 2-CN och3 H
1255 3-CN och3 H
1256 4-CN och3 H
1257 2-CH3, 3-Cl och3 H
1258 2-CH3, 4-C1 och3 H
1259 2-CH3, 5-C1 och3 H
1260 2-CH3, 6-C1 och3 H
1261 2-CH3, 3-F och3 H
1262 2-CH3, 4-F och3 H
1263 2-CH3, 5-F och3 H
1264 2-CH3, 6-F och3 H
1265 2-CH3, 3-Br och3 H
1266 2-CH3, 4-Br och3 H
1267 2- (2-piridil) och3 H
1268 3- (3-piridil) och3 H
1269 4- (4-piridil) och3 H
1270 2-CO-CH3 och3 H
1271 3-CO-CH3 och3 H
1272 4-CO-CH3 och3 H
1273 2-C(=N-OCH3)-CH3 och3 H
1274 3-C(=N-OCH3)—CH3 och3 H
1275 4-C (=N-OCH3)-CH3 och3 H
1276 2-F ch3 5-CH3
1277 3-F ch3 5-CH3
1278 4-F ch3 5-CH3
1279 2,4-F2 ch3 5-CH3
1280 2,4,6-F3 ch3 5-CH3
• · ·
Szám R2 RXn
1281 2,3,4,5,6-F5 ch3 5-CH3
1282 2,3-F2 ch3 5-CH3
1283 2-Cl ch3 5-CH3
1284 3-C1 ch3 5-CH3
1285 4-Cl ch3 5-CH3
1286 2,3-Cl2 ch3 5-CH3
1287 2,4-Cl2 ch3 5-CH3
1288 2,5-Cl2 ch3 5-CH3
1289 2,6-Cl2 ch3 5-CH3
1290 3,4-Cl2 ch3 5-CH3
1291 3,5-Cl2 ch3 5-CH3
1292 2,3,4-CI3 ch3 5-CH3
1293 2,3,5-CI3 ch3 5-CH3
1294 2,3,6-CI3 ch3 5-CH3
1295 2,4,5-Cl3 ch3 5-CH3
1296 2,4,6-Cl3 ch3 5-CH3
1297 3,4,5-CI3 ch3 5-CH3
1298 2,3,4,6-CI4 ch3 5-CH3
1299 2,3,5,6-CI4 ch3 5-CH3
1300 2,3,4,5,6-CI5 ch3 5-CH3
1301 2-Br ch3 5-CH3
1302 3-Br ch3 5-CH3
1303 4-Br ch3 5-CH3
1304 2,4-Br2 ch3 5-CH3
1305 2,5-Br2 ch3 5-CH3
1306 2,6-Br2 ch3 5-CH3
1307 2,4,6-Br3 ch3 5-CH3
1308 2,3,4,5,6-ΒΓ5 ch3 5-CH3
1309 2-1 ch3 5-CH3
1310 3-1 ch3 5-CH3
1311 4-1 ch3 5-CH3
1312 2,4-I2 ch3 5-CH3
1313 2-Cl, 3-F ch3 5-CH3
1314 2-Cl, 4-F ch3 5-CH3
• · • · · · · ·
Szám Rm R2 Rln
1315 2-C1, 5-F ch3 5-CH3
1316 2-C1, 6-F ch3 5-CH3
1317 2-C1, 3-Br ch3 5-CH3
1318 2-C1, 4-Br ch3 5-CH3
1319 2-C1, 5-Br ch3 5-CH3
1320 2-C1, 6-Br ch3 5-CH3
1321 2-Br, 3-C1 ch3 5-CH3
1322 2-Br, 4-C1 ch3 5-CH3
1323 2-Br, 5-C1 ch3 5-CH3
1324 2-Br, 3-F ch3 5-CH3
1325 2-Br, 4-F ch3 5-CH3
1326 2-Br, 5-F ch3 5-CH3
1327 2-Br, 6-F ch3 5-CH3
1328 2-F, 3-C1 ch3 5-CH3
1329 2-F, 4-C1 ch3 5-CH3
1330 2-F, 5-C1 ch3 5-CH3
1331 3-C1, 4-F ch3 5-CH3
1332 3-C1, 5-F ch3 5-CH3
1333 3-C1, 4-Br ch3 5-CH3
1334 3-C1, 5-Br ch3 5-CH3
1335 3-F, 4-C1 ch3 5-CH3
1336 3-F, 4-Br ch3 5-CH3
1337 3-Br, 4-C1 ch3 5-CH3
1338 3-Br, 4-F ch3 5-CH3
1339 2,6-CI2, 4-Br ch3 5-CH3
1340 2-CH3 ch3 5-CH3
1341 3-CH3 ch3 5-CH3
1342 4-CH3 ch3 5-CH3
1343 2,3-(CH3)2 ch3 5-CH3
1344 2,4-(CH3)2 ch3 5-CH3
1345 2,5-(CH3)2 ch3 5-CH3
1346 2,6-(CH3)2 ch3 5-CH3
1347 3,4-(CH3)2 ch3 5-CH3
1348 3,5-(CH3)2 ch3 5-CH3
··
Szám Rm R2 Rln
1349 2,3,5-(CH3)3 ch3 5-CH3
1350 2,3,4-(CH3)3 ch3 5-CH3
1351 2,3,6-(CH3)3 ch3 5-CH3
1352 2,4,5-(CH3)3 ch3 5-CH3
1353 2,4,6-(CH3)3 ch3 5-CH3
1354 3,4,5-(CH3)3 ch3 5-CH3
1355 2,3,4,6-(CH3)4 ch3 5-CH3
1356 2,3,5,6-(CH3)4 ch3 5-CH3
1357 2,3,4,5,6-(CH3)5 ch3 5-CH3
1358 2-C2H5 ch3 5-CH3
1359 3-C2H5 ch3 5-CH3
1360 4-C2H5 ch3 5-CH3
1361 2,4-(C2H5> 5 ch3 5-CH3
1362 2,6-(C2H5)2 ch3 5-CH3
1363 3,5-(C2H5)2 ch3 5-CH3
1364 2,4,6-(C2H5)3 ch3 5-CH3
1365 2-propil ch3 5-CH3
1366 3-propil ch3 5-CH3
1367 4-propil ch3 5-CH3
1368 2-izopropil ch3 5-CH3
1369 3-izopropil ch3 5-CH3
1370 4-izopropil ch3 5-CH3
1371 2,4-(izopropil)2 ch3 5-CH3
1372 2,6-(izopropil)2 ch3 5-CH3
1373 3,5-(izopropil)2 ch3 5-CH3
1374 2-szek-butil ch3 5-CH3
1375 3-szek-butil ch3 5-CH3
1376 4-szek-butil ch3 5-CH3
1377 2-terc-butil ch3 5-CH3
1378 3-terc-butil ch3 5-CH3
1379 4-terc-butil ch3 5-CH3
1380 4-nonil ch3 5-CH3
1381 2-CH3, 4-terc-butil ch3 5-CH3
1382 2-CH3, 6-terc-butil ch3 5-CH3
Szám Rm R2 Rln
1383 2-CH3, 4-izopropil ch3 5-CH3
1384 2-CH3, 5-izopropil ch3 5-CH3
1385 3-CH3, 4-izopropil ch3 5-CH3
1386 2-ciklohexil ch3 5-CH3
1387 3-ciklohexil ch3 5-CH3
1388 4-ciklohexil ch3 5-CH3
1389 2-C1, 4-C6H5 ch3 5-CH3
1390 2-Br, 4-C6H5 ch3 5-CH3
1391 2-OCH3 ch3 5-CH3
1392 3-OCH3 ch3 5-CH3
1393 4-OCH3 ch3 5-CH3
1394 2-OC2H5 ch3 5-CH3
1395 3-O-C2H5 ch3 5-CH3
1396 4-O-C2H5 ch3 5-CH3
1397 2-O-propil ch3 5-CH3
1398 3-O-propil ch3 5-CH3
1399 4-O-propil ch3 5-CH3
1400 2-O-izopropil ch3 5-CH3
1401 3-O-izopropil ch3 5-CH3
1402 4-O-izopropil ch3 5-CH3
1403 2-O-hexil ch3 5-CH3
1404 3-O-hexil ch3 5-CH3
1405 4-O-hexil ch3 5-CH3
1406 2-O-CH2CgH5 ch3 5-CH3
1407 3-0-CH2C6H5 ch3 5-CH3
1408 4-O-CH2CgH5 ch3 5-CH3
1409 2-0-(CH2)3C6H5 ch3 5-CH3
1410 4-0-(CH2)3CgH5 ch3 5-CH3
1411 2,3-(OCH3)2 ch3 5-CH3
1412 2,4-(OCH3)2 ch3 5-CH3
1413 2,5-(OCH3)2 ch3 5-CH3
1414 2,6-(OCH3)2 ch3 5-CH3
1415 3,4-(OCH3)2 ch3 5-CH3
1416 3,5-(OCH3)2 ch3 5-CH3
·· ·· ··· · *· • · · · · ······ ·*· ·· • · · ·
Szám Rm R2 Rln
1417 2-0-terc-butil ch3 5-CH3
1418 3-0-terc-butil ch3 5-CH3
1419 4-0-terc-butil ch3 5-CH3
1420 3- (3-Cl-C6H4) ch3 5-CH3
1421 4- (4-CH3-C6H4) ch3 5-CH3
1422 2-O-C6H5 ch3 5-CH3
1423 3-O-C6H5 ch3 5-CH3
1424 4-O-C6H5 ch3 5-CH3
1425 2-0-(2-F-C6H4) ch3 5-CH3
1426 3-0-(3-Cl-C6H4) ch3 5-CH3
1427 4-0-(4-CH3-CgH4) ch3 5-CH3
1428 2,3,6-(CH3)3, 4-F ch3 5-CH3
1429 2,3,6-(CH3)3, 4-C1 ch3 5-CH3
1430 2,3,6-(CH3)3, 4-Br ch3 5-CH3
1431 2,4-(CH3)2, 6-F ch3 5-CH3
1432 2,4-(CH3)2, 6-C1 ch3 5-CH3
1433 2,4-(CH3)2, 6-Br ch3 5-CH3
1434 2-izopropil, 4-C1, 5-CH3 ch3 5-CH3
1435 2-C1, 4-NO2 ch3 5-CH3
1436 2-NO2, 4-C1 ch3 5-CH3
1437 2-OCH3, 5-NO2 ch3 5-CH3
1438 2,4-Cl2, 5-NO2 ch3 5-CH3
1439 2,4-Cl2, 6-NO2 ch3 5-CH3
1440 2,6-Cl2, 4-NO2 ch3 5-CH3
1441 2,6-Br2, 4-NO2 ch3 5-CH3
1442 2,6-I2, 4-NO2 ch3 5-CH3
1443 2-CH3, 5-izopropil, 4-C1 ch3 5-CH3
1444 2-CO2CH3 ch3 5-CH3
1445 3-CO2CH3 ch3 5-CH3
1446 4-CO2CH3 ch3 5-CH3
1447 2-CH2-OCH3 ch3 5-CH3
1448 3-CH2-OCH3 ch3 5-CH3
1449 4-CH2-OCH3 ch3 5-CH3
1450 2-metil-4-CH3-CH(CH3)-CO ch3 5-CH3
···· ··
Szám Rm R2 Rln
1451 2-CH3-4-(CH3-C=NOCH3) ch3 5-CH3
1452 2-CH3-4-(CH3-C=NOC2H5) ch3 5-CH3
1453 2-CH3-4-(CH3-C=NO-propil) ch3 5-CH3
1454 2-CH3-4-(CH3-C=NO-izopropil) ch3 5-CH3
1455 2,5-(CH3)2-4-(CH3-C=NOCH3) ch3 5-CH3
1456 2,5—(CH3)2-4-(CH3-C=NOC2H5) ch3 5-CH3
1457 2,5-(CH3-4-(CH3-C=NO-propil) ch3 5-CH3
1458 2,5-(CH3)2-4-(CH3-C=NO-izopropil) ch3 5-CH3
1459 2-C6H5 ch3 5-CH3
1460 3-C6H5 ch3 5-CH3
1461 4_CgH5 ch3 5-CH3
1462 2-(2-F-C6H4) ch3 5-CH3
1463 2-CH3, 5-Br ch3 5-CH3
1464 2-CH3, 6-Br ch3 5-CH3
1465 2-C1, 3-CH3 ch3 5-CH3
1466 2-C1, 4-CH3 ch3 5-CH3
1467 2-C1, 5-CH3 ch3 5-CH3
1468 2-F, 3-CH3 ch3 5-CH3
1469 2-F, 4-CH3 ch3 5-CH3
1470 2-F, 5-CH3 ch3 5-CH3
1471 2-Br, 3-CH3 ch3 5-CH3
1472 2-Br, 4-CH3 ch3 5-CH3
1473 2-Br, 5-CH3 ch3 5-CH3
1474 3-CH3, 4-C1 ch3 5-CH3
1475 3-CH3, 5-Cl ch3 5-CH3
1476 3-CH3, 4-F ch3 5-CH3
1477 3-CH3, 5-F ch3 5-CH3
1478 3-CH3, 4-Br ch3 5-CH3
1479 3-CH3, 5-Br ch3 5-CH3
1480 3-F, 4-CH3 ch3 5-CH3
1481 3-C1, 4-CH3 ch3 5-CH3
1482 3-Br, 4-CH3 ch3 5-CH3
1483 2-C1, 4,5-(CH3)2 ch3 5-CH3
1484 2-Br, 4,5-(CH3)2 ch3 5-CH3
···· ·»
Szám Rm R2 Rln
1485 2-C1, 3,5-(CH3)2 ch3 5-CH3
1486 2-Br, 3,5-(CH3)2 ch3 5-CH3
1487 2,6-Cl2, 4-CH3 ch3 5-CH3
1488 2,6-F2, 4-CH3 ch3 5-CH3
1489 2,6-Br2, 4-CH3 ch3 5-CH3
1490 2,4-Br2, 6-CH3 ch3 5-CH3
1491 2,4-F2, 6-CH3 ch3 5-CH3
1492 2,4-Br2, 6-CH3 ch3 5-CH3
1493 2,6-(CH3)2, 4-F ch3 5-CH3
1494 2,6-(CH3)2, 4-Cl ch3 5-CH3
1495 2,6-(CH3)2, 4-Br ch3 5-CH3
1496 3,5-(CH3)2, 4-F ch3 5-CH3
1497 3,5-(CH3)2, 4-Cl ch3 5-CH3
1498 3,5-(CH3)2, 4-Br ch3 5-CH3
1499 2-CF3 ch3 5-CH3
1500 3-CF3 ch3 5-CH3
1501 4-CF3 ch3 5-CH3
1502 2-OCF3 ch3 5-CH3
1503 3-OCF3 ch3 5-CH3
1504 4-OCF3 ch3 5-CH3
1505 3-OCH2CHF2 ch3 5-CH3
1506 2-NO2 ch3 5-CH3
1507 3-NO2 ch3 5-CH3
1508 4-NO2 ch3 5-CH3
1509 2-CN ch3 5-CH3
1510 3-CN ch3 5-CH3
1511 4-CN ch3 5-CH3
1512 2-CH3, 3-Cl ch3 5-CH3
1513 2-CH3, 4-Cl ch3 5-CH3
1514 2-CH3, 5-C1 ch3 5-CH3
1515 2-CH3, 6-C1 ch3 5-CH3
1516 2-CH3, 3-F ch3 5-CH3
1517 2-CH3, 4-F ch3 5-CH3
1518 2-CH3, 5-F ch3 5-CH3
·· · · »· • · · · · • ·«···· • · · ···· «· ···
Szám Rm R2 ül K n
1519 2-CH3, 6-F ch3 5-CH3
1520 2-CH3, 3-Br ch3 5-CH3
1521 2-CH3, 4-Br ch3 5-CH3
1522 2- (2-piridil) ch3 5-CH3
1523 3- (3-piridil) ch3 5-CH3
1524 4- (4-piridil) ch3 5-CH3
1525 2-CO-CH3 ch3 5-CH3
1526 3-CO-CH3 ch3 5-CH3
1527 4-CO-CH3 ch3 5-CH3
1528 2-C(=N-OCH3)-CH3 ch3 5-CH3
1529 3-C(=N-OCH3)-CH3 ch3 5-CH3
1530 4-C(=N-OCH3)-CH3 ch3 5-CH3
• I. ' ·
A találmány szerinti (I) általános képletű vegyületek alkalmasak a káros gombák valamint a rovarok, a pókszabásúak és a fonálférgek osztályába tartozó állati kártevők leküzdésére; így ezeket a vegyületeket felhasználhatjuk a növényvédelemben valamint a higiénia, a készletek megóvása és az állatgyógyászat területén is, mint gombaölő és kártevőirtó hatóanyagokat.
A kártevő rovarok közé tartoznak:
a lepkék (Lepidoptera) rendjéből például a következők: Adoxophyes orana, Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argillacea, Anticarsia gemmatalis, Argyresthia conjugella, Autographa gamma, Cacoecia murinana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Chilo partellus, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipuncta, Cnaphalocrocis medinalis, Crocidolomia binotalis,
Cydia pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosella, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoecilia ambiquella, Feltia subterranea, Grapholita funebrana,
Grapholita molesta, Heliothis armigera, Heliothis virescens,
Heliothis zea, Hellula undalis, Hibernia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta malinellus, Keiferia lycopersicella, Lambdina fiscellaria, Laphygma exigua, Leucoptera scitella, Lithocolletis blancardella, Lobesia botrana, Loxostege sticticalis, Lymantria dispar, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Manduca sexta, Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Mocis repanda, Operophthera brumata, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Pandemis heparana, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Pieris brassicae, Plathypena scabra, Platynota stultana, Plutella xylostella,
V « <1 ··· ·»# **· ·· • · · · · * ··»<- ·· »·· * · Prays citri, Prays oleae, Prodenia sunia, Prodenia ornithogalli, Pseudoplusia includens, Rhyacionia frustrana, Scrobipalpula absoluta, Sesamia inferens, Sparganothis pilleriana, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Syllepta derogata, Synanthedon myopaeformis, Thaumatopoea pityocampa, Tortrix viridana, Trichoplusia ni, Tryporyza incertulas, Zeiraphera canadensis, továbbá Galleria mellonella és Sitotroga cerealella, Ephestia cautella, Tineola bisselliella;
a bogarak (Coleoptera) rendjéből például a következők:
Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Anthonomus grandis, Anthonomus pomorum, Apion vorax, Atomaria lineáris, Blastophagus piniperda, Cassida nebulosa, Cerotoma trifurcata, Ceuthorrhyncus assimilis, Ceuthorrhyncus napi, Chaetocnema tibialis, Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi, Dendroctonus refipennis, Diabrotica longicornis, Diabrotica 12-punctata, Diabrotica virgifera, Epilachna varivestis, Epitrix hirtipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylobius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postica, Ips typographus, Lema bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa decemlineata, Limonius californicus, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Onlema oryzae, Ortiorrhynchus sulcatus, Ortiorrhynchus ovatus, Phaedon cochleariae, Phyllotreta chrysocephala, Phyllophaga sp., Phyllopertha horticola, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Psylliodes napi, Scolytus intricatus, Sitona lineatus, továbbá Bruchus rufimanus, Bruchus pisorum, Bruchus lentis, Sitophilus granaria, Lasioderma serricorne, Oryzaephilus surinamen• · · sis., Rhyzopertha dominica, Sitophilus oryzae, Tribolium castaneum, Trogoderma granarium, Zabrotes subfasciatus;
a kétszárnyúak (Diptera) rendjéből például a következők:
Anastrepha ludens, Ceratitis capitata, Contarinia sorghicola,
Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Delia coarctata, Delia radicum, Hydrellia griseola, Hylemyia platura, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, Mayetiola destructor, Orseolia oryzae, Oscinella frit, Pegomya hysocyani, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Tipula oleracea, Tipula paludosa, továbbá Aedes aegypti, Aedes vexans, Anopheles maculipennis, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria,
Cordylobia anthropophaga, Culex pipiens, Fannia canicularis,
Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hypoderma lineata, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Musca domestica,
Muscina stabulans, Oestrus ovis, Tabanus bovinus, Simulium damnosum;
a pillásszárnyúak (Thysanoptera) rendjéből például a következők: Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tritici, Haplothrips tritici, Scirtothrips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi, Thrips tabaci;
a hártyásszárnyúak (Hymenoptera) rendjéből például: Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Hoplocampa minuta, Hoplocampa testudinea, Iridomyrmes humilis, Iridomyrmex purpureus, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata, Solenopsis invicta, Solenopsis richteri;
• · • · · . a poloskák (Heteroptera) rendjéből például a következők: Arcosternum hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus,
Dysdercus cingulatus, Dysdercus intermedius, Eurygaster integriceps, Euchistus impictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus hesperus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Nezara viridula,
Piesma quadrata, Solubea insularis, Thyanta perditor;
a kabócák (Homoptera) rendjéből például a következők:
Acyrthosiphon onobrychis, Acyrthosiphon pisum, Adelges laricis, Aonidiella aurantii, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis gossypii, Aphis pomi, Aulacorthum solani, Bemisia tabaci,
Brachycaudus cardui, Brevicoryne brassicae, Dalbulus maidis,
Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia piceae, Dysaphis radicola,
Empoasca fabae, Eriosoma lanigerum, Laodelphax striatella,
Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphon rosae,
Megoura viciae, Metopolophium dirhodum, Myzus persicae, Myzus cerasi, Nephotettix cincticeps, Nilaparvata lugens, Perkinsiella saccharicida, Phorodon humuli, Planococcus citri, Psylla mali,
Psylla piri, Psylla pyricol, Quadraspidiotus perniciosus,
Rhopalosiphum maidis, Saissetia oleae, Schizaphis graminum,
Selenaspidus articulatus, Sitobion avenae, Sogatella furcifera,
Toxoptera citricida, Trialeurodes abutilonea, Trialeurodes vaporariorum, Viteus vitifolii;
a termeszek (Isoptera) rendjéből például a következők:
Calotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Macrotermes subhyalinus, Odontotermes formosanus, Reticulitermes lucifugus,
Termes natalensis;
az egyenesszárnyúak (Orthoptera) rendjéből például a követ• · • · · · • · · · kez.ők: Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migratoria, Melanoplus bivittatus, Melanoplus femur-rubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanquinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata, Schistocerca americana, Schistocerca peregrina, Stauronotus maroccanus, Schistocerca gregaria, továbbá Acheta domestica, Blatta orientalis, Blattella germanica, Periplaneta americana;
a pókszabásúak (Arachnoidea) osztályából például a növényfaló atkák (Acaridae), így az Aculops lycopersicae, Aculops pelekassi, Aculus schlechtendali, Brevipalpus phoenicis, Bryobia praetiosa, Eotetranychus carpini, Eotetranychus banksii, Eriophyes sheldoni, Oligonychus pratensis, Panonychus ulmi, Panonychus citri, Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Tarsonemus pallidus, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranychus pacificus, Tetranychus urticae, a kullancsok, így az Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus,
Boophilus microplus, Dermacentor silvarum, Hyalomma truncatum,
Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus, Ornithodorus moubata, Otobius megnini, Rhipicephalus appendiculatus és a Rhipicephalus evertsi valamint az állatparazita atkák, így a Dermanyssus gallinae, Psoroptes ovis és a Sarcoptes scabiei;
a fonálférgek osztályából például a gyökérgubacsfonálférgek, így a Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, a cisztákat képző fonálférgek, például a Globodera pallida, Globodera rostochiensis, Heterodera avenae, Heterodera glycinae, Heterodera schachtii, a migrációs endoparaziták és a semi-endoparazita fonálférgek, például a Heliocotylenchus multi91 • · ·· ··· · • · · · · • ·····« • · · ···· ·· ··· cinctus, Hirschmanniella oryzae, Hoplolaimus spp, Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus fallax, Pratylenchus penetrans,
Pratylenchus vulnus, Radopholus similis, Rotylenchus reniformis, Scutellonema bradys, Tylenchulus semipenetrans, a húr- és lapos fonálférgek, például az Anguina tritici, Aphelenchoides besseyi, Ditylenchus angustus, Ditylenchus dipsaci, vírusvektorok, például a Longidorus spp, Trichodorus christei, Trichodorus viruliferus, Xiphinema index és a Xiphinema mediterraneum.
Az (I) általános képletű vegyületeket magukban vagy készítményeik formájában vagy a belőlük elkészíthető, közvetlen felhasználásra kész formákban, például közvetlenül permetezhető oldatok, porok, szuszpenziók vagy diszperziók, emulziók, olajdiszperziók, paszták, porozó-, szórószerek vagy granulátumok formájában alkalmazhatjuk, permetezéssel, füstöléssel, porozással, szórással vagy locsolással. Az alkalmazási formák teljes mértékben a felhasználás céljához igazodnak; ezeknek minden esetben a találmány szerinti hatóanyagok lehető legegyenletesebb eloszlását kell biztosítaniuk.
Fungicidként az (I) általános képletű vegyületek részben szisztémikusan hatnak. Ezeket a vegyületeket levél- és talajfungicid hatóanyagokként a phytopatogén gombák, főleg a tömlősgombák (Ascomycetes), a konídiumos gombák (Deuteromycetes), a moszatgombák (Phycomycetes) és a bazidiumos gombák (Basidiomycetes) osztályába tartozó phytopatogén gombák széles spektruma ellen lehet alkalmazni.
Különösen fontos a különböző haszonnövényeket valamint ezek magvait károsító számos gombafaj leküzdése; ilyen haszonnövény • · · · · · • · · ·· · · · • · · • · · például a búza, rozs, árpa, zab, rizs, kukorica, gyep, gyapot, szója, kávécserje, cukornád, szőlő, a gyümölcsök, a dísznövények és a zöldségek, így az uborka, bab és a tök-félék.
Az (I) általános képletű vegyületek speciálisan alkalmasak a következő gombakártevők leküzdésére:
Erysiphe graminis, a gabonán,
Erysiphe cichoracearum és Sphaerotheca fuliginae, a tök-féléken,
Podosphera leucotricha, az almán,
Uncinula necator, a szőlőn,
Puccinia-fajok, a gabonán,
Rhizoctonia-fajok, a gyapoton és a gyepen,
Ustilago-fajok, a gabonán és a cukornádon,
Venturia inaequalis, az almán,
Helminthosporium-fajok, a gabonán,
Septoria nodorum, a búzán,
Botrytis cinerea, a szamócán és a szőlőn,
Cercospora arachidicola, a földimogyorón,
Pseudocercosporella herpotrichoides, a búzán és az árpán, Pyricularia oryzae, a rizsen,
Phytophthera infestans, a burgonyán és a paradicsomon, Fusarium- és Verticillium-fajok, különböző növényeken, Plasmopara viticola, a szőlőn,
Alternaria-fajok, a zöldségeken és a gyümölcsökön.
Az új vegyületeket az anyagvédelemben, például a fa, a papír és a textíliák megvédésére is alkalmazhatjuk, például a Paecilomyces variotii ellen.
• · • · • ······ ··· · · • · · · · ···· ·· ··· · · · . Az (I) általános képletű vegyületeket a szokásos készítményekké, így oldatokká, emulziókká, szuszpenziókká, porokká, pasztákká és granulátumokká dolgozhatjuk fel. Az alkalmazási formák a felhasználás céljához igazodnak; ezeknek minden esetben a találmány szerinti hatóanyagok lehető legegyenletesebb eloszlását kell biztosítaniuk.
A készítményeket ismert módon állítjuk elő, például a hatóanyagnak oldószerekkel és/vagy hordozóanyagokkal való hígításával, kívánt esetben a készítményekben emulgeáló- és diszpergálószereket is alkalmazva, és ha hígítószerként vizet használunk, úgy segédoldószerként más szerves oldószereket is alkalmazhatunk .
Segédanyagokként lényegében a következők szerepelhetnek: oldószerek, így az aromás vegyületek (például a xilol), a klórozott aromás vegyületek (például a klór-benzol), a paraffinok (például az ásványolaj frakciók) , az alkoholok (például a metanol vagy a butanol), a ketonok (például a ciklohexanon), az aminok (például az etanol-amin), a dimetil-formamid és a víz;
hordozóanyagok, így a természetes kőzetlisztek (például a kaolin, agyag, talkum és a kréta) és a szintetikus kőporok (például a nagyon diszperz kovasav, a szilikátok);
emulgeálószerek, így a nem-ionos és az anionos emulgátorok (például a polioxietilén-zsíralkohol-éterek, az alkil- és aril-szulfonátok); és a diszpergálószerek, így a lignin-szulfitszennylúgok és a metil-cellulóz.
Felületaktív anyagokként szerepelhetnek az aromás szulfonsa94 • · · • · ·· · · · · ··· · ·· «·· ·· • · · · · • ·· ··· · · · vak, például a lignin-, fenol-, naftalin- és a dibutil-naftalinszulfonsav alkálifém- alkáliföldfém- és ammóniumsói, valamint a zsírsavak, az alkil- és az alkil-aril-szulfonátok, az alkil-, lauriléter- és zsíralkoholszulfátok sói, valamint a szulfátéit hexa-, hepta- és oktadekanolok valamint a zsíralkohol-glikol-éterek sói, a szulfonált naftalinnak és származékainak a formaldehiddel képzett kondenzációs termékei, a naftalinnak illetve a naftalinszulfonsavaknak a fenollal és a formaldehiddel képzett kondenzációs termékei, a polioxi-etilén-oktil-fenil-éter, az etoxilezett izooktil-, oktil- vagy nonil-fenol, az alkil-fenilés a tributil-fenil-poliglikol-éterek, az alkil-aril-poliéter-alkoholok, az izotridecilalkohol, a zsíralkoholoknak az etilén-oxiddal képzett kondenzációs termékei, az etoxilezett ricinusolaj, a polioxi-propilén- vagy a polioxi-etilén-alkil-éterek, a laurilalkohol-poliglikol-éter-acetál, a szorbitészter, a ligninszulfitszennylúgok és a metil-cellulóz.
Vizes készítményeket emulziókoncentrátumokból, diszperziókból, pasztákból, nedvesíthető porokból vagy vízzel diszpergálható granulátumokból víz hozzáadásával készíthetünk. Emulziók, paszták vagy ólajdiszperziók előállítására a hatóanyagokat magukban vagy olajban vagy oldószerben oldva, nedvesítő-, tapadást elősegítő, diszpergáló- vagy emulgeálószerek segítségével vízben homogenizálhatjuk. Előállíthatunk azonban vízzel hígítható koncentrátumokat is, amelyek hatóanyagból, nedvesítő-, tapadást elősegítő, diszpergáló- vagy emulgeálószerből és adott esetben oldószerből vagy olajból állnak.
Porokat, szóró- vagy porozószereket a hatóanyagoknak egy • · · · · « • · · · • · · « · • · · · · · ···· · · · · · · ·♦ szilárd hordozóanyaggal való összekeverésével vagy összeörlésével állíthatunk elő.
Granulátumokat, például bevont, impregnált és homogéngranulátumokat a hatóanyagoknak szilárd hordozóanyagokon való megkötésével állíthatunk elő.
Szilárd hordozóanyagok az ásványi termékek, így a szilikagél, kovasavak, kovasavgél, szilikátok, talkum, kaolin, mészkő, mész, kréta, bólusz, lösz, agyag, dolomit, diatomaföld, kalciumés magnézium-szulfát, magnézium-oxid, őrölt műanyagok, műtrágyák, így az ammónium-szulfát, -foszfát és -nitrát, karbamid és a növényi termékek, így a gabonaliszt, a fahéj-, fa- és csonthéj őrlemények, cellulózpor és más szilárd hordozóanyagok. A közvetlen felhasználásra alkalmas készítményekben a hatóanyagok koncentrációja széles határok között változhat.
Általában a készítmények hatóanyagtartalma 0,0001 és 95 tömegszázalék között van.
A több, mint 95 tömegszázalék hatóanyagot tartalmazó készítményeket sikerrel alkalmazhatjuk az „ultra kis térfogatú eljárásban is (ULV= ultra low volume), amelynek során lehetséges a hatóanyagot akár adalékanyagok hozzáadása nélkül is kijuttatni.
Az (I) általános képletű vegyületeket fungicid hatóanyagokként alkalmazva célszerű a hatóanyag koncentrációját 0,01 és 95 tömegszázalék, előnyösen 0,5 és 90 tömegszázalék közé választani. Rovarirtóként való alkalmazásuknál a készítmények hatóanyagtartalma 0,0001-től 10 tömegszázalékig, előnyösen azonban 0,01-tól 1 tömegszázalékig terjed.
A készítményekben hatóanyagok tisztasága általában 90 % és ··· · ··
100. %, előnyösen 95 % és 100 % között van (NMR-spektrumuk alapján) .
Példák a találmány szerinti készítményekre:
1. példa tömegrész egy, a találmány szerinti (I) általános képletű vegyületből és 10 tömegrész N-metil-a-pirrolidonból álló oldat, ami a legfinomabb cseppekre eloszlatva alkalmazható.
2. példa tömegrész egy, a találmány szerinti (I) általános képletű vegyületnek 80 tömegrész alkilezett benzolból, 8-10 mól etilén-oxidnak és 1 mól olajsav-N-monoetanolamidnak 10 tömegrésznyi reakciótermékéből, 5 tömegrész dodecil-benzolszulfonsav kalciumsóból és 40 mól etilén-oxidnak és 1 mól ricinusolajnak 5 tömegrésznyi reakciótermékéből álló eleggyel készített oldata, amit vízben finoman eloszlatva vizes diszperziót nyerünk.
3. példa tömegrész egy, a találmány szerinti (I) általános képletű vegyületnek 40 tömegrész ciklohexanonból, 30 tömegrész izobutanolból, 7 mól etilén-oxidnak és 1 mól izooktil-fenolnak 20 tömegrésznyi reakciótermékéből és 40 mól etilén-oxidnak és 1 mól ricinusolajnak 10 tömegrésznyi reakciótermékéből álló eleggyel készített oldata, amit vízben finoman eloszlatva vizes diszperziót nyerünk.
• · · * • · ·* · · ·
4. példa tömegrész egy, a találmány szerinti (I) általános képletű vegyületnek 25 tömegrész ciklohexanonból, 65 tömegrész 210-280 °C forrponttartományú ásványolaj frakcióból és 40 mól etilén-oxidnak és 1 mól ricinusolajnak 10 tömegrésznyi reakciótermékéből álló eleggyel készített oldata, amit vízben finoman eloszlatva vizes diszperziót nyerünk.
5. példa tömegrész egy, a találmány szerinti (I) általános képletű vegyületnek 3 tömegrész diizobutil-naftalin-a-szulfonsav nátriumsónak, szulfitszennylúgból származó 17 tömegrésznyi ligninszulfonsav nátriumsónak és 60 tömegrész porformájú kovasavgélnek egy kalapácsos malomban összeőrölt elegye, amit vízben finoman eloszlatva permetlét nyerünk.
6. példa tömegrész egy, a találmány szerinti (I) általános képletű vegyületbol és 97 tömegrész finomszemcsés kaolinból álló keverék; ez a porozószer 3 tömegszázalék hatóanyagot tartalmaz.
7. példa tömegrész egy, a találmány szerinti (I) általános képletű vegyületbol és 92 tömegrész porformájú kovasavgél felületére ráporlasztott 8 tömegrész paraffinolajból álló keverék; ez a készítmény jó tapadóképességet biztosít a hatóanyagnak.
8. példa tömegrész egy, a találmány szerinti (I) általános képletű vegyületből, 10 tömegrész fenolszulfonsav/karbamid/formaldehid kondenzátum nátriumsóból, 2 tömegrész kovasavgélből és 48 tömegrész vízből álló és vízzel tovább hígítható stabil vizes diszperzió .
9. példa tömegrész egy, a találmány szerinti (I) általános képletű vegyületből, 2 tömegrész dodecil-benzolszulfonsav kalciumsóból, 8 tömegrész zsíralkohol-poliglikol-éterből, 2 tömegrész fenolszulfonsav/karbamid/formaldehid kondenzátum nátriumsóból és 68 tömegrész paraffinos jellegű ásványolajból álló stabil olajos diszperzió.
10. példa tömegrész egy, a találmány szerinti (I) általános képletű vegyületnek, 4 tömegrész diizobutil-naftalin-a-szulfonsav nátriumsónak, szulfitszennylúgból származó 20 tömegrésznyi ligninszulfonsav nátriumsónak, 38 tömegrész kovasavgélnek és 38 tömegrész kaolinnak egy kalapácsos malomban összeőrölt elegye, amit 10000 tömegrész vízben finoman eloszlatva 0,1 tömegszázalékos hatóanyagtartalmú permetlét nyerünk.
Az (I) általános képletű vegyületeket úgy alkalmazzuk, hogy a gombákat vagy a gombáktól megvédeni kívánt haszonnövényeket, vetőmagot, anyagokat vagy magát a talajt a hatóanyagok hatásos «« '.w «·.« *· *···· Λ « · F
«. «*· ··♦ *»* #» • · · · » · ·«*« · * ·*· * mennyiségével kezeljük.
A hatóanyagok alkalmazása történhet az anyagok, a haszonnövények vagy magvaik gombafertőzöttsége előtt vagy utána is.
A felhasznált mennyiség a kívánt hatás fajtájától függően 0,02 és 3 kg hatóanyag/ha, előnyösen 0,1 és 1 kg hatóanyag/ha közötti érték.
A vetőmagkezeléshez általában elegendő a 0,001-50 előnyösen a 0,01-10 g hatóanyag/kg vetőmag mennyiség.
A hatóanyagokat nyílt terepen a kártevők leküzdésére alkalmazva, a felhasznált mennyiség 0,02-10, előnyösen azonban 0,1-2,0 kg hatóanyag/ha.
A találmány szerinti (I) általános képletű vegyületeket magukban vagy más herbicid vagy fungicid hatóanyagokkal való kombinációban még további növényvédőszerekkel, például a növényi fejlődést szabályzó vagy a kártevők és a baktériumok leküzdésére szolgáló készítményekkel össze lehet keverni és együtt kijuttatni. Fontos továbbá a műtrágyákkal vagy az ásványi sóoldatokkal való összekeverhetőség is, amiket a táp- és nyomelemek hiányának leküzdésére használunk fel.
A növényvédőszereket és a műtrágyákat a találmány szerinti készítményekhez 1:10 - 10:1 tömegarányban adhatjuk hozzá, adott esetben akár közvetlenül a felhasználás előtt is (tankmix). Más gombaölő vagy rovarölő hatóanyagokkal való összekeveréssel sok esetben kiszélesedik a fungicid hatásspektrum.
A találmány szerinti vegyületekkel együtt alkalmazható fungicid hatóanyagok alábbi felsorolása a kombinációs lehetőségeket mint példákat ismerteti, anélkül azonban, hogy a találmány tár100 ·· ·· · · · · • ······ ··· ·· • · · · · · ··· ·· ··· · · · gyát a példák eseteire korlátoznánk:
kén;
ditiokarbamátok és származékaik, így ferri-dimetil-ditiokarbamát, cink-dimetil-ditiokarbamát, cink-etilén-bisz(ditiokarbamát), mangán-etilén-bisz(ditiokarbamát), mangán-cink-etiléndiamin-bisz(ditiokarbamát), tetrametil-tiurám-diszulfidők, a cink-N,N' -etilén-bisz(ditiokarbamát) ammónia komplexe, a cink-N,Ν'-propilén-bisz(ditiokarbamát) ammónia komplexe, cink-N,Ν' -propilén-bisz(ditiokarbamát),
N, N' -polipropilén-bisz(tiokarbamoil)-diszulfid;
nitrovegyületek, így dinitro-(1-metil-heptil)-fenil-krotonát,
2-(szek-butil)-4,6-dinitro-fenil-3, 3-dimetil-akrilát,
2-(szek-butil)-4,6-dinitro-fenil-izopropil-karbonát,
5-nitro-izoftálsav-diizopropil-észter;
heterociklusos vegyületek, így
2-heptadecil-2-imidazolin-acetát,
2,4-diklór-6-(o-klór-anilino)-s-triazin,
O, O-dietil-ftálimido-foszfonotioát,
5-amino-l-p-{ bisz(dimetil-amino)-foszfinil} -3-fenil-l, 2,4-triazol,
2,3-diciano-l,4-ditio-antrakinon,
2-tio-l, 3-ditiolo-p-[ 4,5-b] kinoxalin,
1- (butil-karbamoil)-2-benzimidazol-karbaminsav-metil-észter,
2- (metoxi-karbonil-amino)-benzimidazol, • · · · · · • ·
101
2-(2-furil)-benzimidazol,
2-(4-tiazolil)-benzimidazol,
N-(1,1,2,2-tetraklór-etil-tio)-tetrahidroftálimid,
N-(triklór-metil-tio)-tetrahidroftálimid,
N-(triklór-metil-tio)-ftálimid,
N-(diklór-fluor-metil-tio)-Ν' ,Ν' -dimetil-N-fenil-kénsavdiamid,
5-etoxi-3-(triklór-metil)-1,2,3-tiadiazol,
2-(tiocianáto-metil-tio)-benztiazol,
1.4- diklór-2,5-dimetoxi-benzol,
4-(2-klór-fenil-hidrazino)-3-metil-5-izoxazolon, piridin-2-tio-l-oxid,
8-hidroxi-kinolin illetve réz sója,
2.3- dihidro-5-karboxanilido-6-metil-l,4-oxatiin,
2.3- dihidro-5-karboxanilido-6-metil-l,4-oxatiin-4,4-dioxid,
2-metil-5,6-dihidro-4H-pirán-3-karbonsav-anilid,
2-metil-furán-3-karbonsav-anilid,
2.5- dimetil-furán-3-karbonsav-anilid,
2.4.5- trimetil-furán-3-karbonsav-anilid,
2.5- dimetil-furán-3-karbonsav-ciklohexil-amid,
N-ciklohexil-N-metoxi-2,5-dimetil-furán-3-karbonsavamid,
2-metil-benzoesav-anilid,
2-j ód-benzoesav-anilid,
N-formil-N-morfolino-2,2,2-triklór-etil-acetál, piperazin-1,4-diil-bisz(1-(2,2,2-triklór-etil)-formamid),
1-(3,4-diklór-anilino)-1-(formil-amino)-2,2,2-triklór-etán,
2.6- dimetil-N-tridecil-morfolin illetve sói,
2, β-dimetil-N-ciklododecil-morfolin illetve sói, • · • ·
102 • ······ ··· · · • · · · · · ···· ·· ··· · · ·
Ν-[ ·3- (p-terc-butil-fenil) -2-metil-propil] -cisz-2,6-dimetil-morfolin,
N-[ 3-(p-terc-butil-fenil)-2-metil-propil] -piperidin, l-[ 2-(2,4-diklór-fenil)-4-éti1-1,3-dioxolán-2-il-etil] -1H-1,2,4-triazol, l-[ 2-(2,4-diklór-fenil) -4-propil-l, 3-dioxolán-2-il-etil] -1H-1,2,4-triazol,
N-propil-N-(2,4,6-triklór-fenoxi-etil)-Ν' -imidazolil-karbamid,
1-(4-klór-fenoxi)-3,3-dimetil-l-(1H-1,2,4-triazol-l-il)-2-butanon,
1-(4-klór-fenoxi)-3,3-dimetil-l-(1H-1,2,4-triazol-l-il)-2-butanol, a-(2-klór-fenil)-a- (4-klór-fenil)-5-pirimidin-metanol,
5-butil-2-(dimetil-amino)-4-hidroxi-6-metil-pirimidin, bisz(p-klór-fenil)-3-piridin-metanol,
1.2- bisz(3-etoxi-karbonil-2-tioureido)-benzol,
1.2- bisz(3-metoxi-karbonil-2-tioureido)-benzol;
valamint különféle fungicid hatóanyagok, így dodecil-guanidin-acetát,
3-[ 3-(3, 5-dimetil-2-hidroxi-ciklohexil)-2-hidroxi-etil] -glutárimid, hexaklór-benzol,
D,L-metil-N-(2,6-dimetil-fenil)-N-(2-furoil)-alaninát,
D, L-N-(2,6-dimetil-fenil)-N-(2-metoxi-acetil)-alanin-metil-észter,
N-(2,6-dimetil-fenil)-N-(klór-acetil)-D,L-2-amino-butirolakton,
D, L-N-(2,6-dimetil-fenil)-N- (fenil-acetil)-alanin-metil-észter,
5-metil-5-vinil-3-(3,5-diklór-fenil)-2,4-dioxo-l,3-oxazolidin,
3-(3,5-diklór-fenil)-5-metil-5-(metoxi-metil)-1,3-oxazolidin-2,4-dion,
103
3- (.3,5-diklór-fenil) -1- (izopropil-karbamoil) -hidantoin,
N-(3,5-diklór-fenil)-1,2-dimetil-ciklopropán-l,2-dikarboximid,
2-ciano-[ N-(etil-karbamoil)-2-(metoxi-imino)-acetamid,
1—[ 2-(2,4-diklór-fenil)-pentil)-1H-1,2,4-triazol,
2,4-difluor-a-(1H-1,2,4-triazol-l-il-metil)-benzhidrilalkohol,
N-[ 3-klór-2,6-dinitro-4-(trifluor-metil)-fenil] -5-(trifluor-metil·) -3-klór-2-amino-piridin, l-[ (bisz(4-fluor-fenil)-metil-szilil)-metil] -1H-1,2,4-triazol.
Szintézispéldák:
Az alábbi szintézispéldákban megadott előiratokat további (I) általános képletű vegyületeknek a megfelelő kiindulási vegyületekből való előállítására használtuk fel. Az így nyert vegyületeket fizikai jellemzőikkel együtt sorolja fel az alábbi
B táblázat.
11. példa
N-Metoxi-N-{ 2-[ 4-(2-fluor-fenil)-2-metil-fenoxi-metil] -fenil} -karbaminsav-metil-észter g (2,6 mmól) N-metoxi-N-[ 2-(4-bróm-2-metil-fenoxi-metil)-fenil]-karbaminsav-metil-észtert (előállítása a WO 93/15,046 számú nemzetközi közzétételi iratban megadott eljárással analóg módon), 0,55 g (3,9 mmól) 2-f luor-fenil-[ dioxo-borát] (3-)-ot és 0,33 g (3,9 mmól) nátrium-hidrogén-karbonátot 4 ml 1:1 arányú dimetoxi-etán/víz elegyben körülbelül öt órán át keverünk és visszafolyató hűtő alatt forralunk. Végül a reakcióelegyet lehűtjük, vízzel meghígítjuk és metilén-dikloriddal háromszor kirázzuk. Az egyesített szerves fázist vízzel mossuk, magnézium• ·· · · · · · · • ··«··· ··· ··
104 ·:'* ·’’ ”·*
-szulfáttal megszárítjuk és bepároljuk. Bepárlási maradékként nyerünk 1 g cím szerinti vegyületet, mint halványsárga kristályokat (kitermelés: 95 %).
Olvadáspontja: 71 °C 1H-NMR spektruma (CDC13; δ [ppm]): 7,7 (d, 1H, fenil) ; 7,35 (m, 8H, fenil); 6,95 (m, 2H, fenil) ; 5,2 (s,2H,OCH2); 3,82 (s, 3H,OCH3) ;
3,75 (s,3H,OCH3); 2,4 (s,3H,CH3).
B táblázat
Néhány, az A táblázatban felsorolt (I) általános képletű vegyület fizikai jellemzői.
Szám Rm R2 (R^n O.p. [ °C] vagy NMR (CDC13; δ [ ppm] )
1 4-F F H 3,8 (s,3H); 3,73 (s,3H)
2 2-F ch3 H 71
3 3-OCH3 ch3 H 3,85 (s,3H); 3,8 (s,3H); 3,73 (s,3H)
4 2-CH3 ch3 H 3,8 (s,3H); 3,73 (s,3H)
5 2,4-Cl2 ch3 H 3,82 (S,3H); 3,75 (s,3H)
6 4-OCH3 ch3 H 113
7 2-OCH3 ch3 H 3,8 (2s,3-3H); 3,75 (s,3H)
8 3,4-Cl2 ch3 H 3,8 (s,3H); 3,73 (s,3H)
9 3,5-Cl2 ch3 H 3,83 (s,3H); 3,77 (s,3H)
10 4-CH3 ch3 H 3,7 (s,3H); 3,66 (s,3H) (DMSO-d6)-bán
Példák a káros gombák elleni hatásra.
Az (I) általános képletű vegyületek fungicid hatását a kö• · · · • · · · · ·
105 • · · ···· ·· ··· · vetkező kísérletek mutatják:
® tömegszázalék ciklohexanonból, 20 tömegszázalék Nekanil ®
LN-ből (Lutensol AP6, etoxilezett alkil-fenolbázisú, emulgeáló és diszpergáló hatású nedvesítőszer) és 10 tömegszázalék Emul® ® phor EL-ből (Emulan EL, etoxilezett zsíralkoholbázisú emulgátor) álló elegyben 20 %-os emulziót képeztünk a hatóanyagokból, amit vízzel a kívánt koncentrációra hígítottunk.
Plasmopara viticola elleni hatás „Müller Thurgau fajtájú, cserében tartott szőlőt egy, a találmány szerinti készítménnyel cseppnedvesre permeteztünk be. Nyolc nap múlva a növényeket bepermeteztük a Plasmopara viticola gomba spóráiból készült szuszpenzióval, és a növényeket 5 napig 20-30 °C-on, nagy légnedvességű helyen tartottuk. 16 órával a kiértékelés előtt a növényeket nagy légnedvességű helyre állítottuk. A kiértékelés vizuálisan történt.
Ebben a kísérletben a 2, 3, 4, 5, 6, 7, 9 és 10 számú találmány szerinti hatóanyaggal kezelt növények gombafertőzöttsége legfeljebb 15 %-os volt, míg a kezeletlen növényeké (kontrolikísérlet) a 70 %-ot is elérte.
Puccinia recondita (búzabarnarozsda) elleni hatás „Kanzler fajtájú búzacsíranövények leveleit beporoztuk a barnarozsda (Puccinia recondita) spóráival. Az így kezelt növényeket 20-22 °C-on és 90-95 %-os relatív légnedvesség mellett 24 óráig inkubáltuk majd vizes készítménnyel kezeltük. Ezután a növényeket még 8 napig termesztettük 20-22 °C-on és 65-70 %-os re106 latív légnedvesség mellett, majd kiértékeltük a gombafertőzöttség mértékét. A kiértékelés vizuálisan történt.
Ebben a kísérletben az 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 és 10 számú találmány szerinti hatóanyaggal kezelt növények gombaiertőzöttsége legfeljebb 5 %-os volt, míg a kezeletlen növényeké (kontrolikísérlet) a 65 %-ot is elérte.
Példák az állati kártevők elleni hatásra.
Az (I) általános képletű vegyületeknek az állati kártevőkkel szembeni hatását a következő kísérletek mutatják:
A találmány szerinti hatóanyagokból
a. ) acetonban 0,1 %-os oldatot vagy ®
b. ) 70 tömegszázalék ciklohexanonból, 20 tömegszázalék Nekanil ®
LN-ből (Lutensol AP6, etoxilezett alkil-fenolbázisú, emulgeáló és diszpergáló hatású nedvesítőszer) és 10 tömegszázalék Emul® ® phor EL-ből (Emulan EL, etoxilezett zsíralkoholbázisú emulgátor) álló elegyben 10 %-os emulziót képeztünk, amit a.) esetben acetonnal illetve b.) esetben vízzel a kívánt koncentrációra hígítottunk.
A kísérletek végén mindig meghatároztuk azt a legkisebb koncentrációt, amelynél a hatóanyagok a kezeletlen kontrolikísérletekhez képest még 80-100 %-os gátlást illetve mortalitást okoztak. (Hatásküszöb illetve minimális koncentráció).

Claims (11)

  1. Szabadalmi igénypontok
    1. (I) általános képletű 2-[ (4-bifenilil-oxi)-metil]-anilidek, ahol az indexek értéke és a szubsztituensek jelentése a következő :
    R jelentése halogénatom, ciano-, nitro-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-tio-, 1-4 szénatomos alkil-amino-, alkil-részenként 1-4 szénatomos dialkil-amino-, az alkil-részben
    1-4 szénatomos alkil-karbonil-, az alkoxi-részben 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, az alkil-részben 1-4 szénatomos alkil-karbamoil-, alkil-részenként 1-4 szénatomos dialkil-karbamoil-, az alkil-részben 1-4 szénatomos alkil-karbonil-amino-, alkil-részenként 1-4 szénatomos alkil-karbonil-(alkil-amino)-, 2-4 szénatomos alkenil-, 3-4 szénatomos alkenil-oxi-, 2-4 szénatomos alkinil-, 3-4 szénatomos alkinil-oxí-, 3-6 szénatomos cikloalkil- vagy -C (R )=NOR általános képletű csoport; ahol
    R3, Rb hidrogénatomot, alkil-, alkenil-, alkinil-, cikloalkil- vagy cikloalkenilcsoportot jelent;
    m értéke 1, 2, 3, 4 vagy 5, és ha m > 1, úgy az R szubsztituensek jelentése egymástól eltérő is lehet;
    R1 jelentése halogénatom, ciano-, nitro-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-tio-, 1-4 szénatomos alkil-amino-, alkil-részenként 1-4 szénatomos dialkil-amino-, az alkil-részben
    108
    1-4. szénatomos alkil-karbonil-, az alkoxi-részben 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, az alkil-részben 1-4 szénatomos alkil-karbamoil-, alkil-részenként 1-4 szénatomos dialkil-karbamoil-, az alkil-részben 1-4 szénatomos alkil-karbonil-amino-, alkil-részenként 1-4 szénatomos alkil-karbonil-(alkil-amino) -, 2-4 szénatomos alkenil-, 3-4 szénatomos alkenil-oxi-, 2-4 szénatomos alkinil-, 3-4 szénatomos alkinil-oxi-, 3-6 szénatomos cikloalkil- vagy -C(Ra)=NORb általános képletű csoport;
    n értéke 0, 1 vagy 2, és ha n értéke 2, úgy a két R1 csoport jelentése egymástól eltérő is lehet;
    R2 jelentése halogénatom, ciano-, nitro-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-,
    1-4 szénatomos halogén-alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-tio-, 1-4 szénatomos alkil-amino-, alkil-részenként 1-4 szénatomos dialkil-amino-, az alkil-részben
    1-4 szénatomos alkil-karbonil-, az alkoxi-részben 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, az alkil-részben 1-4 szénatomos alkil-karbamoil-, alkil-részenként 1-4 szénatomos dialkil-karbamoil-, az alkil-részben 1-4 szénatomos alkil-karbonil-amino-, alkil-részenként 1-4 szénatomos alkil-karbonil-(alkil-amino)-, 2-4 szénatomos alkenil-, 3-4 szénatomos alkenil-oxi-, 2-4 szénatomos alkinil-, 3-4 szénatomos alkinil-oxi-, 3-6 szénatomos cikloalkil- vagy -C(Ra)=NORb általános képletű csoport;
    R3 jelentése halogénatom, nitro-, cianocsoport, adott esetben szubsztituált alkil-, alkenil-, alkinil-, alkoxi-, alkenil-oxi-, alkinil-oxicsoport vagy az alkil-részben 1-4 szénatomos alkil-karbonil-, az alkoxi• · • ·
    109
    -részben 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, az alkil-részben 1-4 szénatomos alkil-karbamoil-, alkil-részenként 1-4 szénatomos dialkil-karbamoil-, az alkil-részben 1-4 szénatomos alkil-karbonil-amino-, alkil-részenként 1-4 szénatomos alkil-karbonila b ,
    -(alkil-amino) - vagy -C (R )=NOR általános kepletu csoport, vagy ha o > 1, úgy még egy, a fenilgyűrű két szomszédos szénatomjához kötődő, adott esetben szubsztituált olyan lánc is, amelyik három vagy négy szénatom, két vagy három szénatom és egy vagy két nitrogén-, oxigén- és/vagy kénatom közül gyűrűtagként hármat vagy négyet tartalmaz, és ez a lánc azzal a fenilgyűrűvel együtt, amelyhez kötődik, egy részben telítetlen vagy aromás csoportot képezhet;
    o értéke 0, 1, 2, 3 vagy 4, és ha o > 1, úgy az R3 szubsztituensek jelentése egymástól eltérő is lehet;
    R4 jelentése hidrogénatom, adott esetben szubsztituált alkil-, alkenil-, alkinil-, cikloalkil-, cikloalkenil-, alkil-karbonil- vagy alkoxi-karbonilcsoport;
    X jelentése kémiai kötés, metilén-, oxicsoport vagy =NR általános képletű csoport; ahol
    R hidrogénatomot, alkil-, alkenil-, alkinil-, cikloalkilvagy cikloalkenilcsoportot jelent;
    Rs jelentése alkil-, alkenil-, alkinil-, cikloalkil- vagy cikloalkenilcsoport, vagy
    Q ha X =NR általános képletű csoportot jelent, úgy még hidrogénatom is.
  2. 2. Eljárás az 1. igénypont szerinti olyan (I) általános kép• · · · •·· ···
    110 letű vegyületek előállítására, amelyek képletében R4 hidrogénatomot és X kémiai kötést vagy oxicsoportot jelent, azzal jellemezve, hogy egy (II) általános képletű benzilvegyületet — a képletben L1 egy nukleofilen kicserélhető csoportot jelent — bázis jelenlétében egy (III) általános képletű bifenil-4-ol-származékkal a megfelelő (IV) általános képletű 2-[ (4-bifenilil-oxi)-metil] -nitro-benzol-származékká alakítunk át, amit azután a megfelelő (Va) általános képletű N-hidroxi-anilin-származékká redukálunk, és végül ezt egy (VI) általános képletű karbonilvegyülettel — a képletben L2 halogénatomot jelent — reagáltatva nyerjük a kívánt (I) általános képletű vegyületet.
  3. 3. Eljárás az 1. igénypont szerinti olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R4 jelentése a hidrogénatomtól eltérő, azzal jellemezve, hogy egy (Ha) általános képletű benzilvegyületet előbb a megfelelő (Vb) általános képletű N-hidroxi-anilin-származékká redukálunk, amit egy, a 2. igénypont szerinti (VI) általános képletű karbonilvegyülettel a megfelelő (VII) általános képletű aniliddé alakítunk át, majd ezt egy (VIII) általános képletű vegyülettel — a képletben L3 egy nukleofilen kicserélhető csoportot jelent, és R4 jelentése a hidrogénatomtól eltérő — (IX) általános képletű amiddá alakítjuk át, és végül ezt a megfelelő (X) általános képletű benzil-halogeniddé — a képletben Hal halogénatomot jelent — alakítjuk át, és az így kapott (X) általános képletű vegyületet bázis jelenlétében egy, a 2. igénypont szerinti (III) általános képletű bifenil-4-ol-származékkal reagáltatva nyerjük a kívánt (I) általános képletű vegyületet.
    111
  4. 4. Eljárás az 1. igénypont szerinti olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R4 jelentése a hidrogénatomtól eltérő, azzal jellemezve, hogy a megfelelő olyan (I) általános képletű vegyületet, amelynek képletében R4 hidrogénatomot jelent egy, a 3. igénypont szerinti megfelelő (VIII) általános képletű vegyülettel reagáltatjuk.
  5. 5. Eljárás az 1. igénypont szerinti olyan (I) általános képletű vegyületek előállításara, amelyek képletében X NR általános képletű csoportot jelent, azzal jellemezve, hogy egy (IXa) általános képletű benzanilidet — a képletben A alkil- vagy fenilcsoportot jelent — a megfelelő (Xa) általános képletű benzilhalogeniddé — a képletben Hal halogénatomot jelent — alakítunk át, majd ezt bázis jelenlétében egy, a 2. igénypont szerinti (III) általános képletű bifenil-4-ol-származékkal a megfelelő (I.A) általános képletű vegyületté alakítjuk át, és végül az így kapott (I.A) általános képletű vegyületet egy (Xla) illetve (Xlb) általános képletű aminnal reagáltatva nyerjük a kívánt (I) általános képletű vegyületet.
  6. 6. Eljárás az 5. igénypont szerinti olyan (I.A) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében A fenilcsoportot jelent, azzal jellemezve, hogy egy, a 2. igénypont szerinti (Va) általános képletű N-hidroxi-anilin-származékot egy (VIA) általános képletű szénsav-fenil-észterrel — a képletben L2 egy halogénatomot jelent — a megfelelő (IB) általános képletű N-hidroxi-karbamáttá alakítunk át, amit végül egy, a 3. igénypont szerinti (VIII) általános képletű vegyülettel reagáltatva nyerjük a kívánt (I.A) általános képletű vegyületet.
    112 « : · » * » · » /»····/ «« ·<
    • · · «
  7. 7. Eljárás az 1. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyületek előállítására, azzal jellemezve, hogy egy (XIV) általános képletű vegyületet — a képletben Hal egy halogénatomot jelent — palládiumkatalizátor jelenlétében egy (XV) általános képletű fémorganikus vegyülettel — a képletben L-M egy fémtartalmú csoportot jelent — reagáltatunk.
  8. 8. (XII) általános képletű köztitermékek, a képletben Y -N02, -NHOH, -N (OH)-CO2C6H5 képletű vagy -NHOR4 és -N (OR4) -CO2C6H5 általános képletű csoportot jelent, és az m, n és o indexek értéke és az R, R1, R2, R3 és R4 szubsztituensek jelentése az 1. igénypontban megadott.
  9. 9. Állati kártevők vagy káros gombák leküzdésére alkalmas készítmény, amely egy szilárd vagy folyékony hordozóanyagot és egy 1. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyületet tartalmaz .
  10. 10. Az 1. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyületek felhasználása egy állati kártevők vagy káros gombák leküzdésére alkalmas készítmény előállítására.
  11. 11. Eljárás állati kártevők vagy káros gombák leküzdésére, azzal jellemezve, hogy az állati kártevőket illetve a káros gombákat vagy a tőlük megvédeni kívánt anyagokat, haszonnövényeket, magvaikat vagy magát a talajt egy, az 1. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyület hatásos mennyiségével kezeljük.
HU9702000A 1994-11-23 1995-11-10 2-[(4-Bifenilil-oxi)-metil]-anilidek, eljárás és intermedierek előállításukhoz és kártevőirtó szerekként való alkalmazásuk HUT77292A (hu)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4441673A DE4441673A1 (de) 1994-11-23 1994-11-23 2-[4-Biphenyl-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HUT77292A true HUT77292A (hu) 1998-03-30

Family

ID=6533942

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU9702000A HUT77292A (hu) 1994-11-23 1995-11-10 2-[(4-Bifenilil-oxi)-metil]-anilidek, eljárás és intermedierek előállításukhoz és kártevőirtó szerekként való alkalmazásuk

Country Status (16)

Country Link
US (1) US5783722A (hu)
EP (1) EP0793644B1 (hu)
JP (1) JPH10509158A (hu)
CN (1) CN1166828A (hu)
AR (1) AR001323A1 (hu)
AT (1) ATE178048T1 (hu)
AU (1) AU690368B2 (hu)
BR (1) BR9509915A (hu)
CA (1) CA2204668A1 (hu)
DE (2) DE4441673A1 (hu)
HU (1) HUT77292A (hu)
IL (1) IL115980A0 (hu)
MX (1) MX9703539A (hu)
TW (1) TW346484B (hu)
WO (1) WO1996016029A1 (hu)
ZA (1) ZA959905B (hu)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2216512A1 (en) * 1996-10-11 1998-04-11 Rohm And Haas Company Dihydropyridazinones and pyridazinones their use as fungicides and insecticides
CN103910670B (zh) * 2014-03-11 2016-02-17 浙江工业大学 一种甲氧基氨基甲酸酯类化合物及其制备方法与应用

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU661230B2 (en) * 1993-04-04 1995-07-13 Nihon Nohyaku Co., Ltd. N-substituted phenylcarbamic acid derivatives, a process for production thereof, and agricultural and horticultural fungicides

Also Published As

Publication number Publication date
MX9703539A (es) 1997-08-30
IL115980A0 (en) 1996-01-31
WO1996016029A1 (de) 1996-05-30
CA2204668A1 (en) 1996-05-30
CN1166828A (zh) 1997-12-03
DE4441673A1 (de) 1996-05-30
AU3871995A (en) 1996-06-17
BR9509915A (pt) 1997-09-30
JPH10509158A (ja) 1998-09-08
DE59505457D1 (de) 1999-04-29
AU690368B2 (en) 1998-04-23
ZA959905B (en) 1997-05-22
TW346484B (en) 1998-12-01
US5783722A (en) 1998-07-21
AR001323A1 (es) 1997-10-22
EP0793644B1 (de) 1999-03-24
ATE178048T1 (de) 1999-04-15
EP0793644A1 (de) 1997-09-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0804421B1 (de) 2- (dihydro)pyrazolyl-3&#39;-oxymethylen]-anilide als schädlingsbekämpfungsmittel und fungizide
RU2165927C2 (ru) 2-[1&#39;, 2&#39;, 4&#39;-триазол-3&#39;-илоксиметилен]анилиды, промежуточные продукты и средство борьбы с вредоносными грибами
AU682963B2 (en) Alpha-(pyrazol-3-yl)-oxymethylene-phenylbutenic acid methyl esters and the use thereof against harmful fungi or animal pests
HUT77201A (hu) [(Imino-oxi)-metil]-anilidek, intermedierjeik, eljárás előállításukra és alkalmazásuk, valamint hatóanyagként ezeket a vegyületeket tartalmazó inszekticid és fungicid készítmények
EP1110453B1 (de) Triazolyloxybenzyl-alkoxyacrylsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
US5905087A (en) Iminooxybenzyl compounds and their use as pesticides and fungicides
EP0793644B1 (de) 2-(4-biphenyl-oxymethylen)-anilide, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel
EP0835249A1 (de) Iminooxymethylenanilide und ihre verwendung zur bekämpfung von tierischen schädlingen und schadpilzen
WO1996031484A1 (de) Pyrazolinderivate zur bekämpfung von schadpilzen oder tierischen schädlingen
MXPA98001911A (en) Derivatives of phenylacetic acid, procedures for its obtaining and its

Legal Events

Date Code Title Description
DFA9 Temporary protection cancelled due to abandonment