HUT77292A - 2-[(4-Bifenilil-oxi)-metil]-anilidek, eljárás és intermedierek előállításukhoz és kártevőirtó szerekként való alkalmazásuk - Google Patents
2-[(4-Bifenilil-oxi)-metil]-anilidek, eljárás és intermedierek előállításukhoz és kártevőirtó szerekként való alkalmazásuk Download PDFInfo
- Publication number
- HUT77292A HUT77292A HU9702000A HU9702000A HUT77292A HU T77292 A HUT77292 A HU T77292A HU 9702000 A HU9702000 A HU 9702000A HU 9702000 A HU9702000 A HU 9702000A HU T77292 A HUT77292 A HU T77292A
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- formula
- alkyl
- compound
- compounds
- methyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C271/12—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
A találmány tárgyát az (I) általános képletű 2-[ (4-bifenilil-oxi)-metil] -anilidek képezik.
Az (I) általános képletben az indexek értéke és a szubsztituensek jelentése a következő:
R jelentése halogénatom, ciano-, nitro-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-tio-, 1-4 szénatomos alkil-amino-, alkil-részenként 1-4 szénatomos dialkil-amino-, az alkil-részben
1-4 szénatomos alkil-karbonil-, az alkoxi-részben 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, az alkil-részben 1-4 szénatomos alkil-karbamoil-, alkil-részenként 1-4 szénatomos dialkil-karbamoil-, az alkil-részben 1-4 szénatomos alkil-karbonil-amino-, alkil-részenként 1-4 szénatomos alkil-karbonil-(alkil-amino)-, 2-4 szénatomos alkenil-, 3-4 szénatomos alkenil-oxi-, 2-4 szénatomos alkinil-, 3-4 szénatomos alkinil-oxi-, 3-6 szénatomos cikloalkil9. b vagy -C(R )=NOR általános képletű csoport; ahol s b
R , R hidrogénatomot, alkil-, alkenil-, alkinil-, cikloalkil- vagy cikloalkenilcsoportot jelent;
m értéke 1, 2, 3, 4 vagy 5, és ha m > 1, úgy az R szubsztituensek jelentése egymástól eltérő is lehet;
R1 jelentése halogénatom, ciano-, nitro-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-,
1-4 szénatomos halogén-alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-tio-, 1-4 szénatomos alkil-amino-, alkil-részenként 1-4 szénatomos dialkil-amino-, az alkil-részben
1-4 szénatomos alkil-karbonil-, az alkoxi-részben 1-4 szénatomos ···· ·· alkoxi-karbonil-, az alkil-részben 1-4 szénatomos alkil-karbamoil-, alkil-részenként 1-4 szénatomos dialkil-karbamoil-, az alkil-részben 1-4 szénatomos alkil-karbonil-amino-, alkil-részenként 1-4 szénatomos alkil-karbonil-(alkil-amino)-, 2-4 szénatomos alkenil-, 3-4 szénatomos alkenil-oxi-, 2-4 szénatomos alkinil-, 3-4 szénatomos alkinil-oxi-, 3-6 szénatomos cikloci b alkil- vagy -C (R )=NOR általános képletű csoport;
n értéke 0, 1 vagy 2, és ha n értéke 2, úgy a két R1 csoport jelentése egymástól eltérő is lehet;
R2 jelentése halogénatom, ciano-, nitro-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-tio-, 1-4 szénatomos alkil-amino-, alkil-részenként 1-4 szénatomos dialkil-amino-, az alkil-részben
1-4 szénatomos alkil-karbonil-, az alkoxi-részben 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, az alkil-részben 1-4 szénatomos alkil-karbamoil-, alkil-részenként 1-4 szénatomos dialkil-karbamoil-, az alkil-részben 1-4 szénatomos alkil-karbonil-amino-, alkil-részenként 1-4 szénatomos alkil-karbonil-(alkil-amino)-, 2-4 szénatomos alkenil-, 3-4 szénatomos alkenil-oxi-, 2-4 szénatomos alkinil-, 3-4 szénatomos alkinil-oxi-, 3-6 szénatomos cikloalkilδ b vagy -C(R )=NOR általános képletű csoport;
R3 jelentése haiogénatom, nitro-, cianocsoport, adott esetben szubsztituált alkil-, alkenil-, alkinil-, alkoxi-, alkenil-oxi-, alkinil-oxicsoport vagy az alkil-részben 1-4 szénatomos alkil-karbonil-, az alkoxirészben 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, az alkil-részben 1-4 szénatomos alkil-karbamoil-, alkil-részenként 1-4 szénatomos dialkil-karbamoil-, az alkil-részben 1-4 szénatomos alkil-karbonil-amino-, alkil-részenként 1-4 szénatomos alkil-karbonila to
-(alkil-amino)- vagy -C(R )=NOR általános képletű csoport, vagy ha o > 1, úgy még egy, a fenilgyűrű két szomszédos szénatomjához kötődő, adott esetben szubsztituált olyan lánc is, amelyik három vagy négy szénatom, két vagy három szénatom és egy vagy két nitrogén-, oxigén- és/vagy kénatom közül gyűrűtagként hármat vagy négyet tartalmaz, és ez a lánc azzal a fenilgyűrűvel együtt, amelyhez kötődik, egy részben telítetlen vagy aromás csoportot képezhet;
o értéke 0, 1, 2, 3 vagy 4, és ha o > 1, úgy az R3 szubsztituensek jelentése egymástól eltérő is lehet;
R4 jelentése hidrogénatom, adott esetben szubsztituált alkil-, alkenil-, alkinil-, cikloalkil-, cikloalkenil-, alkil-karbonil- vagy alkoxi-karbonilcsoport;
X jelentése kémiai kötés, metilén-, oxicsoport vagy =NR általános képletű csoport; ahol
Rc hidrogénatomot, alkil-, alkenil-, alkinil-, cikloalkilvagy cikloalkenilcsoportot jelent;
R5 jelentése alkil-, alkenil-, alkinil-, cikloalkil- vagy cikloalkenilcsoport, vagy ha X =NR általános képletű csoportot jelent, úgy még hidrogénatom is.
A találmány tárgyát képezi továbbá az (I) általános képletű vegyületek előállítására szolgáló eljárás és köztitermékek, az
’.··’· ί··· .·· ..
• ··· ··· · · · ···· ..· · ··· ·· • · · · · · · ezeket a vegyületeket hatóanyagként tartalmazó készítmények, valamint ezeknek állati kártevők és káros gombák leküzdésére való felhasználása.
A WO 93/15,046 számú nemzetközi közzétételi irat általános formában olyan 2-[ (4-bifenilil-oxi)-metil] -anilideket ismertet, amelyek állati kártevők és káros gombák leküzdésére alkalmasak, és az ebbe a csoportba tartozó ott leírt hatóanyagoknál vagy az egyik vagy a másik fenilgyűrűje szubsztituált a bifenililcsoportnak. Ezek a vegyületek azonban eredményességüket illetve az ehhez szükséges felhasználási mennyiségüket tekintve a gyakorlatban hagynak még kívánni valót.
A találmány célja ezért az volt, hogy az eddigieknél jobb tulajdonságú új vegyületeket találjunk.
Ennek megfelelően találtuk a fentiekben definiált (I) általános képletű vegyületeket, eljárást és köztitermékeket az előállításukra, az ezeket a vegyületeket hatóanyagként tartalmazó készítményeket és felhasználásukat állati kártevők vagy káros gombák leküzdésére.
Az (I) általános képletű vegyületeket különböző módon állíthatjuk elő.
Az olyan (I) általános képletű vegyületeket, amelyek képletében R4 hidrogénatomot és X kémiai kötést vagy oxicsoportot jelent, például úgy állítjuk elő, hogy egy (II) általános képletű benzilvegyületet, egy bázis jelenlétében egy (III) általános képletű bifenil-4-ol-származékkal a megfelelő (IV) általános képletű 2-[ (4-bifenilil-oxi)-metil] -nitro-benzol-származékká alakítunk át, amit azután a megfelelő (Va) általános képletű N·**· ·?·.·· · » ··· ··« ·« · · ···· ·.· · ·ϊ · • · · · · · ·
-hidroxi-anilin-származékká redukálunk, és végül ezt egy (VI) általános képletű karbonilvegyülettel reagáltatva nyerjük a kívánt (I) általános képletű vegyületet, az [A] reakcióvázlatnak megfelelően.
A (II) általános képletben L1 és a (VI) általános képletben L2 egy nuleofilen kicserélhető csoportot, például halogénatomot (így klór-, bróm- és jódatomot) vagy egy. alkil- vagy aril-szulfonátcsoportot (például metil·-, trifluor-metil-, fenil- és 4-metil-fenil-szulfonátcsoportot) jelent.
A (II) és (III) általános képletű vegyületek reakcióját szokásosan 0 °C-tól 80 °C-ig, előnyösen 20 °C-tól 60 °C-ig terjedő hőmérsékleten hajtjuk végre.
A reakcióhoz alkalmas oldószerek az aromás szénhidrogének, így a toluol, az ο-, m- és p-xilol, a halogénezett szénhidrogének, így a metilén-diklorid, kloroform és a klór-benzol, az éterek, így a dietil-éter, diizopropil-éter, terc-butil-metil-éter, dioxán, anizol és a tetrahidrofurán, a nitrilek, így az acetonitril és a propionitril, az alkoholok, így a metanol, etanol, propanol, izopropanol, butanol és a terc-butanol, a ketonok, így az aceton és a metil-etil-keton, valamint a dimetil-szulfoxid, dimetil-formamid, dimetil-acetamid, 1,3-dimetil-imidazolidin-2-on és az 1,2-dimetil-tetrahidro-2(1H)-pirimidin, előnyösen a metilén-diklorid, az aceton és a dimetil-formamid. A reakcióhoz a fenti oldószerek elegyeit is használhatjuk.
A reakcióban bázisokként általában szervetlen vegyületek szerepelhetnek, így az alkálifém- és az alkáliföldfém-hidroxidok (például a lítium-, nátrium-, kálium- és kalcium-hidroxid), az alkálifém- és az alkáliföldfém-oxidok (például a lítium-, nátrium-, kalcium- és magnézium-oxid), az alkálifém- és az alkáliföldfém-hidridek (például a lítium-, nátrium-, kálium- és kalcium-hidrid), az alkálifém-amidok (például a lítium-, nátrium- és kálium-amid), az alkálifém- és az alkáliföldfém-karbonátok (például a lítium- és a kalcium-karbonát), az alkálifém-hidrogén-karbonátok (például a nátrium-hidrogén-karbonát), valamint a fémorganikus vegyületek, főleg az alkálifém-alkilek (például a metil-, butil- és a fenil-lítium), az alkil-magnézium-halogenidek (például a metil-magnézium-klorid), valamint az alkálifémés az alkáliföldfém-alkoholátok (például a nátrium-metilát, nátrium-etilát, kálium-etilát, kálium-terc-butilát és a dimetoxi-magnézium), ezenkívül még a szerves bázisok, például a tercier aminok, így a trimetil-amin, trietil-amin, diizopropil-etil-amin és az N-metil-piperidin, a piridin, a szubsztituált piridinek, így a kollidin, lutidin és a 4--(dimetil-amino)-piridin, valamint a biciklusos aminok.
Különösen előnyös bázis a nátrium-hidroxid, a kálium-karbonát és a kálium-terc-butilát.
A bázisokat általában ekvimólos mennyiségben vagy feleslegben vagy adott esetben akár oldószerként is alkalmazhatjuk.
Előnyös lehet katalitikus mennyiségű koronaétert (például 1,4,7,10,13,16-hexaoxa-ciklooktadekánt vagy 1,4,7,10,13-pentaoxa-ciklopentadekánt) a reakcióelegyhez hozzáadni.
A reakciót végrehajthatjuk egy kétfázisú rendszerben is, ami az alkálifém- vagy az alkáliföldfém-hidroxidok vagy -karbonátok egy vizes oldatából és egy szerves fázisból (például aromás és/.vagy halogénezett szénhidrogénekből) áll. A kétfázisú rendszerben fázistranszfer-katalizátorokként például az ammónium-halogenidek és -[ tetrafluoro-borát(III)]-ok (például a benzil-trietil-ammónium-klorid, benzil-tributil-ammónium-bromid, tetrabutil-ammónium-klorid, hexadecil-trimetil-ammónium-bromid vagy a tetrabutil-ammónium-[ tetrafluoro-borát(III)] ) valamint a foszfónium-halogenidek (például a tetrabutil-foszfónium-klorid és a tetrafenil-foszfónium-bromid) szerepelhetnek.
A reakció szempontjából előnyös lehet a (III) általános képletű bifenil-4-ol-származékot előbb bázissal a megfelelő hidroxiláttá átalakítani, amit azután a (II) általános képletű benzilvegyülettel fogunk reagáltatni.
Az (I) általános képletű vegyületek előállításához szükséges (II) általános képletű kiindulási vegyületek az EP-A 513 580 számú szabadalmi iratból és a WO 93/15,046 számú nemzetközi közzétételi iratból ismertek vagy az ott leírt módszerek segítségével előállíthatok.
A (III) általános képletű bifenil-4-ol-származékok szintén ismert vegyületek, vagy ezek ismert eljárások segítségével előállíthatok [ lásd Synthesis 1993, 735; Synthesis 1992, 413 és 803; Pure and Appl. Chem. 66, 213 (1994); J. Org. Chem. 58, 2201 (1993) ; Tetrahedron 44, 9577 (1992) ; Chem. Rév. 93, 2117 (1993) ;
Acc. Chem. Rés. 15, 340 (1982); Pure and Appl. Chem. 52, 669 (1980)] .
A (IV) általános képletű nitrovegyületeknek a megfelelő (Va) általános képletű N-hidroxi-anilin-származékokká való redukciója a szakirodalomból ismert módszerekkel analóg módon megy végbe, például fémekkel, így cinkkel [lásd Ann. Chem. 316, 278 (1901)] vagy hidrogénnel (lásd az EP-A 085 890 számú szabadalmi iratot).
Az (Va) általános képletű N-hidroxi-anilin-származékoknak a (VI) általános képletű karbonilvegyületekkel való reakciója alkalikus körülmények között megy végbe, a (II) és a (III) általános képletű vegyületek közötti reakciónál, a fentiekben ismertetett reakciófeltételeknek megfelelően. A reakciót különösen előnyösen -10 °C-tól 30 °C-ig terjedő hőmérsékleten hajtjuk végre. A reakcióhoz előnyös oldószer a metilén-diklorid, toluol, terc-butil-metil-éter vagy az etil-acetát. A reakcióhoz előnyös bázis a nátrium-hidrogén-karbonát, kálium-karbonát vagy a vizes nátrium-hidroxid oldat.
Ezenkívül az olyan (I) általános képletű vegyületeket, amelyek képletében X kémiai kötést vagy oxicsoportot jelent, például úgy állítjuk elő, hogy egy (Ha) általános képletű benzilvegyületet előbb a megfelelő. (Vb) általános képletű N-hidroxi-anilin-származékká redukálunk, amit egy (VI) általános képletű karbonilvegyülettel a megfelelő (VII) általános képletű aniliddé alakítunk át, majd ezt egy (VIII) általános képletű vegyülettel (IX) általános képletű amiddá alakítjuk át, és végül ezt (X) általános képletű benzil-halogeniddé alakítjuk át, és a kapott (X) általános képletű vegyületet bázis jelenlétében egy (III) általános képletű bifenil-4-ol-származékkal reagáltatva nyerjük a kívánt (I) általános képletű vegyületet, a [ B] reakcióvázlatnak megfelelően.
A (X) általános képletben Hal egy halogénatomot, főleg klórvagy brómatomot jelent.
··· ... ·· ...· . A (VIII) általános képletben L3 egy nuleofilen kicserélhető csoportot, például halogénatomot (így klór-, bróm- és jódatomot) vagy egy aikil- vagy aril-szulfonátcsoportot (így metil-, trifluor-metil-, fenil- és 4-metil-fenil-szulfonátcsoportot) jelent, és R4 jelentése a hidrogénatomtól eltérő.
A reakciókat a fentiekben felsorolt eljárásokkal analóg módon hajtjuk végre.
A (IX) általános képletű vegyületek halogénezése gyökös mechanizmussal történik, aminek során halogénezőszerként például N-klór- vagy N-bróm-szukcinimidet, elemi halogént (például klórt vagy brómot) vagy szulfinil-dikloridot, foszfor-trikloridot vagy foszfor-pentakloridot és hasonló vegyületeket használhatunk. A reakcióelegyhez szokásosan egy gyökképző vegyületet [ például azo-bisz(izobutironitrilt) ] adunk hozzá, vagy a reakciót UV fénnyel való besugárzás közben hajtjuk végre. A halogénezési reakció önmagában ismert módon a szokásos szerves hígítószerekben megy végbe.
Az olyan (I) általános képletű vegyületeket, amelyek képletében R4 jelentése a hidrogénatomtól eltérő, ezenkívül még úgy is előállíthatjuk, hogy a megfelelő olyan (I) általános képletű vegyületet, amelynek képletében R4 hidrogénatomot jelent, egy (Vili) általános képletű vegyülettel reagáitatjuk.
A reakció önmagában ismert módon, közömbös szerves oldószerben, egy bázis jelenlétében megy végbe, 0 °C-tól 50 °C-ig terjedő hőmérsékleten.
A reakcióban bázisként főleg a nátrium-hidrogén-karbonát, a kálium-karbonát, a nátrium-hidroxid és vizes oldata szerepelhet.
···
A reakcióhoz oldószerként főleg az acetont, a dimetil-formamidot, a toluolt, a terc-butil-metil-étert, az etil-acetátot és a metanolt alkalmazzuk.
Az olyan (I) általános képletű vegyületeket, amelyek képlec tében X NR általános képletű csoportot jelent, előnyösen úgy állítjuk elő, hogy egy (IXa) általános képletű benzil-anilidet a megfelelő (Xa) általános képletű benzil-halogeniddé alakítjuk át, majd ezt bázis jelenlétében egy (III) általános képletű bifenil-4-ol-származékkal a megfelelő (I.A) általános képletű vegyületté alakítjuk át, és végül az így kapott (I.A) általános képletű vegyületet egy (XI) általános képletű aminnal reagáltatva nyerjük a kívánt (I) általános képletű vegyületet, a [ C] reakcióvázlatnak megfelelően.
A (IXa) általános képletben A alkilcsoportot (főleg 1-6 szénatomos alkilcsoportot) vagy fenilcsoportot jelent; a (Xa) általános képletben Hal halogénatomot (főleg klór- és brómatomot) jelent.
A (IXa) általános képletű vegyületeknek (Xa) általános képletű vegyületekké és ezeknek az (I.A) általános képletű vegyületekké való átalakítása általában és speciálisan is a fentiekben leírt reakciófeltételek között megy végbe.
Az (I.A) általános képletű vegyületeknek a (Xla) általános képletű primer illetve a (Xlb) általános képletű szekunder aminokkal való reakcióját 0 °C-tól 100 °C-ig terjedő hőmérsékleten, egy közömbös oldószerben vagy oldószerelegyben hajtjuk végre.
A reakcióhoz alkalmas oldószer főleg a víz, a terc-butil-metil-éter, a toluol vagy elegyeik. A kiindulási vegyületek oldhatóságának javítása céljából előnyös lehet a reakcióelegyhez az alábbi oldószerek egyikét (mint oldásközvetítőt) hozzáadni: tetrahidrofurán, metanol, dimetil-formamid és az etilénglikol-éterek.
A (Xla) illetve a (Xlb) általános képletű aminokat a (X) általános képletű vegyületekre vonatkoztatva szokásosan legfeljebb 100 %-os feleslegben vagy akár oldószerként is alkalmazhatjuk. A kitermelés szempontjából előnyös lehet a reakciót nyomás alatt végrehaj tani.
A [ D] reakcióvázlat szerint az (I.A) általános képletű amidokat (A = fenil) úgy nyerjük, hogy az (V.A) általános képletű N-hidroxi-anilineket egy (VI.A) általános képletű acilezőszerrel (A = fenil) reagáltatjuk.
Az így kapott (I.A) általános képletű vegyületeket egy (Xla) illetve (Xlb) általános képletű aminnal a megfelelő (I) általános képletű vegyületekké (R4 = Η, X = NRC) alakítjuk át. Ezt egy (VIII) általános képletű elektrofil vegyülettel reagáltatva nyerjük a kívánt (I) általános képletű vegyületet (R4 * H, X = NRC) .
Emellett az (I) általános képletű vegyületeket például úgy is előállíthatjuk, hogy egy (XIV) általános képletű vegyületet palládiumkatalizátor jelenlétében egy (XV) általános képletű fémorganikus vegyülettel reagáltatunk.
A (XIV) általános képletben Hal egy halogénatomot (például klór-, bróm- és jódatomot) jelent.
A (XV) általános képletben L-M egy fémorganikus csoportot, így magnézium-halogenidet, egy -B(OH)2 képletű csoportot vagy ··*· • » •*· » a ·» trialkil-sztannátot jelent.
A bifenilszintézis reakciófeltételei megfelelnek a szakirodalomból ismert bifenilszintézisek reakciófeltételeinek [ lásd
Synthesis 1993, 735; Synthesis 1992, 413 és 803; Pure and Appl.
Chem. 66, 213 (1994); J. Org. Chem. 58, 2201 (1993); Tetrahedron
44, 9577 (1992); Chem. Rév. 93, 2117 (1993); Acc. Chem. Rés. 15, 340 (1982); Pure and Appl. Chem. 52, 669 (1980)] .
Az (I) általános képletű vegyületeknek a WO 93/15,046 számú nemzetközi közzétételi iratban ismertetett eljárással analóg módon való előállítása a (XII) általános képletű köztitermékeken át történik, ahol Y jelentése -NO2, -NHOH, -N (OH)-CO2C6H5 képletű vagy -NHOR4 és -N (OR4)-CO2C6H5 általános képletű csoport, és az m, n és o indexek értéke és az R, R1, R2, R3 és R4 szubsztituensek jelentése az 1. igénypontban megadott.
Ezenkívül az (I) általános képletű vegyületeket a biarilszintézis módszereivel (a szakirodalmi hivatkozásokat lásd fenn) is előállíthatjuk, a (XIIA) általános képletű köztitermékeken keresztül, ahol
W jelentése -NO2, -NHOH képletű vagy -NHOR4, -N(OR4)COXR5 és -N (OR4)-CO2C6H5 általános képletű csoport,
L4 jelentése halogénatom (Cl, Br, I) vagy -O-SO2-CF3 képletű csoport vagy egy, a fentiekben megnevezett biarilszintézisek módszereinek megfelelő fémorganikus csoport, és (Rx)n, R2, (R3)o, r4' r5 és X jelentése az 1. igénypontban megadott.
Az (I) általános képletű vegyületek savas vagy bázikus részeket tartalmazhatnak, és ennek megfelelően sav- vagy bázis14 addíciós termékeket vagy sókat képezhetnek.
A savaddiciós termékek képzéséhez savakként szerepelhetnek többek között az ásványi savak (például a hidrogén-halogenidek, így a sósav és a hidrogén-bromid, a foszforsav, kénsav és a salétromsav) , a szerves savak (például a hangyasav, ecetsav, oxálsav, malonsav, tej sav, almasav, borostyánkősav, borkősav, citromsav, szalicilsav, p-toluolszulfonsav és a dodecil-benzolszulfonsav), vagy más protonacid vegyületek (például a szacharin) .
A bázisaddíciós termékek képzéséhez bázisokként szerepelhetnek többek között az alkálifémek vagy az alkáliföldfémek oxidjai, hidroxidjai, karbonátjai és hidrogén-karbonátjai (például a kálium- vagy nátrium-hidroxid vagy -karbonát) vagy az ammóniumvegyületek (például az ammónium-hidroxid).
A fenti képleteknél megadott definíciókban az egyes megnevezések részben olyan gyűjtőfogalmakat képeznek, amelyek általában a következő szubsztituenseket képviselik:
halogénatom: fluor-, klór-, bróm- és jódatom; alkilcsoport: telített, egyenes vagy elágazó szénláncú 1-4 vagy 1-10 szénatomos szénhidrogénekből képzett csoportok, például a metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, szek-butil-, izobutil- és a terc-butilcsoport;
halogén-alkilcsoport: olyan 1-4 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoportok (így a fentiekben megnevezett csoportok), amelyekben a hidrogénatomokat részben vagy teljesen halogénatomok, így a fentiekben megnevezett atomok helyettesítik, például az 1-2 szénatomos halogén-alkilcsoportok, így a klór-metil-, diklór-metil-, triklór-metil-, fluor-metil-, diflu15 • ·· ·· · · · • ······ ··· • · · · · · ···· ·· ··· · ·· or-metil-, trifluor-metil-, klór-fluor-metil-, diklór-fluor-metil-, klór-difluor-metil-, 1- és 2-fluor-etil-, 2,2-difluor-etil-, 2,2,2-trifluor-etil-, 2-klór-2-fluor-etil-, 2-klór-2,2-difluor-etil-, 2,2-diklór-2-fluor-etil-, 2,2,2-triklór-etil- és a pentafluor-etilcsoport;
alkil-karbonilcsoport: olyan egyenes vagy elágazó szénláncú főleg 1-10 szénatomos (így a fentiekben megnevezett) alkilcsoportok, amelyek egy karbonilcsoporton (-CO-) át kapcsolódnak;
alkoxicsoport: olyan egyenes vagy elágazó szénláncú 1-4 vagy
1-10 szénatomos (így a fentiekben megnevezett) alkilcsoportok, amelyek egy oxicsoporton (-O-) át kapcsolódnak;
alkoxi-karbonilcsoport: olyan egyenes vagy elágazó szénláncú 1-4 szénatomos (így a fentiekben megnevezett) alkoxicsoportok, amelyek egy karbonilcsoporton (-CO-) át kapcsolódnak;
alkil-tiocsoport: olyan egyenes vagy elágazó szénláncú 1-4 szénatomos (így a fentiekben megnevezett) alkilcsoportok, amelyek egy tiocsoporton (-S-) át kapcsolódnak;
adott esetben szubsztituált alkilcsoport: telített, egyenes vagy elágazó szénláncú főleg 1-10 szénatomos szénhidrogénekből képzett csoportok, például az 1-6 szénatomos alkilcsoportok, így a metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, szek-butil-, izobutil-, terc-butil-, pentil-, 1-, 2- és 3-metil-butil-, 1-etil-propil-, hexil-, 1,1-, 1,2- és 2,2-dimetil-propil-, 1-, 2-, 3és 4-metil-pentil-, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 2,2-, 2,3- és 3,3-dimetil-butil-, 1- és 2-etil-butil-, 1,1,2- és 1,2,2-trimetil-propil-, 1-etil-l-metil-propil- és az l-etil-2-metil-propilcsoport;
adott esetben szubsztituált alkenilcsoport: egyenes vagy el16 ·· · ágazó szénláncú, telítetlen, főleg 2-10 szénatomos és egy kettős kötést tetszőleges helyzetében tartalmazó szénhidrogénekből képzett csoportok, például a 2-6 szénatomos alkenilcsoportok, így a vinil-, 1-propenil-, allil-, 1-metil-vinil-, 1-, 2- és 3-butenil-, 1- és 2-metil-l-propenil-, 1- és 2-metil-allil-, 1-, 2-,
3- és 4-pentenil-, 1-, 2- és 3-metil-l-butenil-, 1-, 2- és 3-metil-2-butenil-, 1-, 2- és 3-metil-3-butenil-, 1,1- és 1,2-dimetil-allil-, 1,2-dimetil-l-propenil-, 1-etil-l-propenil-, 1-etil-allil-, 1-, 2-, 3-, 4- és 5-hexenil-, 1-, 2-, 3- és 4-metil-l-pentenil-, 1-, 2-, 3- és 4-metil-2-pentenil-, 1-, 2-,
3- és 4-metil-3-pentenil-, 1-, 2-, 3- és 4-metil-4-pentenil-,
1.2- , 1,3-, 2,3- és 3,3-dimetil-l-butenil-, 1,1-, 1,2-, 1,3-,
2.3- és 3,3-dimetil-2-butenil-, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 2,2- és 2,3-dimetil-3-butenil-, 1- és 2-etil-l-butenil-, 1- és 2-etil-2-butenil-, 1- és 2-etil-3-butenil-, 1,1,2-trimetil-allil-, 1-etil-l-metil-allil-, l-etil-2-metil-l-propenil- és az l-etil-2-metil-allilcsoport;
adott esetben szubsztituált alkenil-oxicsoport: olyan egyenes vagy elágazó szénláncú 3-10 szénatomos (így a fentiekben megnevezett) alkenilcsoportok, amelyek egy oxicsoporton (-O-) át kapcsolódnak;
alkinilcsoport: egyenes vagy elágazó szénláncú, főleg 2-10 szénatomos és egy hármas kötést tetszőleges helyzetében tartalmazó szénhidrogénekből képzett csoportok, például 2-6 szénatomos alkinilcsoportok, így etinil-, 1- és 2-propinil-, 1-, 2- és 3-butinil-, l-metil-2-propinil-, 1-, 2-, 3- és 4-pentinil-, 1-metil-2-butinil-, 1- és 2-metil-3-butinil-, 3-metil-l-butinil-, • · · · · ·
1, l.-dimetil-2-propinil-, l-etil-2-propinil-, 1-, 2-, 3-, 4- és
5-hexinil-, 1- és 4-metil-2-pentinil-, 1- és 2-metil-3-pentinil-, 1-, 2- és 3-metil-4-pentinil-, 3- és 4-metil-l-pentinil-, 1,l-dimetil-2-butinil-, 1,1-, 1,2- és 2,2-dimetil-3-butinil-,
3,3-dimetil-l-butinil-, l-etil-2-butinil-, 1- és 2-etil-3-butinil- és az l-etil-l-metil-2-propinilcsoport;
adott esetben szubsztituált alkinil-oxicsoport: olyan egyenes vagy elágazó szénláncú 3-10 szénatomos (így a fentiekben megnevezett) alkinilcsoportok, amelyek egy oxicsoporton (-O-) át kapcsolódnak;
adott esetben szubsztituált cikloalkilcsoport: 3-10 szénatomos mono- vagy biciklusos szénhidrogénekből képzett csoportok, például 3-10 szénatomos (bi) cikloalkilcsoportok, így a ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil-, ciklohexil-, cikloheptil-, bornil-, norbornil-, biciklohexil-, biciklo [ 3,3,0]oktil-, biciklo[ 3,2,1] oktil-, biciklo [ 2,2,2] oktil- és a biciklo [ 3,3,1] nonilcsoport;
adott esetben szubsztituált cikloalkenilcsoport: egy kettős kötést tetszőleges helyzetében tartalmazó, 5-10 szénatomos monovagy biciklusos szénhidrogénekből képzett csoportok, például
5-10 szénatomos (bi)cikloalkenilcsoportok, így a ciklopentenil-, ciklohexenil-, cikloheptenil-, bornenil-, norbornenil-, biciklohexenil- és a biciklo [ 3, 3,0] oktenilcsoport;
egy, két szomszédos gyűrűtag-atomhoz kötődő, adott esetben szubsztituált olyan lánc, amelyik három-négy szénatom, egy-három szénatom és egy vagy két nitrogén-, oxigén- és/vagy kénatom csoportjából gyűrűtagként hármat vagy négyet tartalmaz, és ez a • · · ·· · ·· · • ······ ··· ·· · · · · · ···· ·· · · · · ·· lánc azzal a gyűrűvel együtt, amihez kötődik egy részben telítetlen vagy aromás csoportot képezhet: olyan láncok, amelyek azzal a gyűrűvel együtt, amihez kötődnek például az alábbi gyűrűrendszerek egyikét képezik: kinolil-, benzo-furanil- és naftilcsoport;
egy adott esetben szubsztituált telített vagy egyszer vagy kétszer telítetlen gyűrűs csoport, amelyik a szénatomokon kívül az alábbi heteroatomok közül gyűrűtagként egyet-hármat tartalmazhat: oxigén-, kén- és nitrogénatom, például a karbociklusos csoportok, így a ciklopropil-, ciklopentil-, ciklohexii-, ciklopent-2-enil-, ciklohex-2-enilcsoport, olyan 5 vagy 6 tagú telített vagy telítetlen heterociklusos csoportok, amelyek heteroatomként egy-három nitrogén- és/vagy egy oxigén- vagy kénatomot tartalmaznak, így 2- és 3-tetrahidrofuril-, 2- és 3-tetrahidrotienil-, 2- és 3-pirrolidinil-, 3-, 4- és 5-izoxazolidinil-, 3-,
4- és 5-izotiazolidinil-, 3-, 4- és 5-pirazolidinil-, 2-, 4- és
5- oxazolidinil-, 2-, 4- és 5-tiazolidinil-, 2- és 4-imidazolidinil-, 1,2,4-oxadiazolidin-3-il-, 1,2,4-oxadiazolidin-5-il-,
1,2,4-tiadiazolidin-3-il-, 1,2,4-tiadiazolidin-5-il-, 1,2,4-triazolidin-3-il-, 1,3,4-oxadiazolidin-2-il-, 1,3, 4-tiadiazolidin-2-il-, 1,3,4-triazolidin-2-il-, 2,3-dihidro-2-furil-, 2,3-dihidro-3-furil-, 2,4-dihidro-2-furil-, 2,4-dihidro-3-furil-, 2,3-dihidro-2-tienil-, 2,3-dihidro-3-tienil-, 2,4-dihidro-2-tienil-, 2,4-dihidro-3-tienil-, 2,3-pirrolin-2-il-, 2,3-pirrolin-3-il-, 2,4-pirrolin-2-il-, 2,4-pirrolin-3-il-, 2,3-izoxazolin-3-il-, 3,4-izoxazolin-3-il-, 4,5-izoxazolin-3-il-, 2,3-izoxazolin-4-il-, 3,4-izoxazolin-4-il-, 4,5-izoxazolin-4-il-, 2,319 • · · · · · * ···«·« ··· ·· • · · · * · ···· ·· ··· * ··
-iz.oxazolin-5-il-, 3,4-izoxazolin-5-il-, 4,5-izoxazolin-5-il-,
2.3- izotiazolin-3-il-, 3,4-izotiazolin-3-il-, 4,5-izotiazolin-3-il-, 2,3-izotiazolin-4-il-, 3,4-izotiazolin-4-il-, 4,5-izotiazolin-4-il-, 2,3-izotiazolin-5-il-, 3,4-izotiazolin-5-il-, 4,5-izotiazolin-5-il-, 2,3-dihidropirazol-l-il-, 2,3-dihidropirazol-2-il-, 2,3-dihidropirazol-3-il-, 2,3-dihidropirazol-4-il-,
2.3- dihidropirazol-5-il-, 3,4-dihidropirazol-l-il-, 3,4-dihidropirazol-3-il·-, 3,4-dihidropirazol-4-il-, 3,4-dihidropirazol-5— il —, 4,5-dihidropirazol-l-il-, 4,5-dihidropirazol-3-il-, 4,5-dihidropirazol-4-il-, 4,5-dihidropirazol-5-il-, 2,3-dihidrooxazol-2-il-, 2,3-dihidrooxazol-3-il-, 2,3-dihidrooxazol-4-il-,
2.3- dihidrooxazol-5-il-, 3,4-dihidrooxazol-2-il-, 3,4-dihidrooxazol-3-il-, 3,4-dihidrooxazol-4-il-, 3,4-dihidrooxazol-5-il-,
2-, 3- és 4-piperidil-, 1,3-dioxán-5-il-, 2- és 4-tetrahidropiranil-, 2-tetrahidrotienil-, 3- és 4-tetrahidropiridazinil-,
2- , 4- és 5-tetrahidropirimidinil-, 2-tetrahidropirazinil-,
1,3,5-tetrahidrotriazin-2-il- és 1,2,4-tetrahidrotriazin-3-ilcsoport, előnyösen 2-tetrahidrofuril-, 2-tetrahidrotienil-, 2-pirrolidinil-, 3-izoxazolidinil-, 3-izotiazolidinil-, 1,3,4-oxazolidin-2-il-, 2,3-dihidro-2-tienil-, 4,5-izoxazolin-3-il-,
3- és 4-piperidil-, 1,3-dioxán-5-il-, 2- és 4-tetrahidropiranilés morfolinilcsoport; vagy egy adott esetben szubsztituált mono- vagy biciklusos aromás csoport, amelyik a szénatomokon kívül gyűrűtagként egy-négy nitrogénatomot vagy egy vagy két nitrogénatomot és egy oxigén- vagy kénatomot vagy egy oxigén- vagy kénatomot tartalmazhat, azaz árucsoportok, így fenil- és naftilcsoport, előnyösen fenil-, 1•·· ·ti • · *· *
vagy 2-naftilcsoport, és heteroarilcsoportok, például egy-három nitrogénatomot és/vagy egy oxigén- vagy kénatomot tartalmazó 5 tagú heteroarilcsoportok, így a 2- és 3-furil-, 2- és 3-tienil-,
1- , 2- és 3-pirrolil-, 3-, 4- és 5-izoxazolil-, 3-, 4- és 5-izotiazolil-, 1-, 3-, 4- és 5-pirazolil-, 2-, 4- és 5-oxazolil-,
2- , 4- és 5-tiazolil-, 1-, 2- és 4-imidazolil-, 1,2,4-oxadiazol-3-il-, 1,2,4-oxadiazol-5-il-, 1,2,4-tiadiazol-3-il-, 1,2,4-tiadiazol-5-il-, 1,2,5-triazol-3-il-, 1,2,3-triazol-4-il-, 1,2,3-triazol-5-il-, 5-tetrazolil-, 1,2,3,4-tiatriazol-5-il- és az 1,2,3,4-oxatriazol-5-ilcsoport, főleg a 3- és 5-izoxazolil-, 4-oxazolil-, 4-tiazolil-, 1,3,4-oxadiazol-2-il- és az 1,3,4-tiadiazol-2-ilesöpört;
a heteroatomként egy-négy nitrogénatomot tartalmazó 6 tagú heteroarilcsoportok, így a 2-, 3- és 4-piridil-, 3- és 4-piridazinil-, 2-, 4- és 5-pirimidinil-, 2-pirazinil-, 1,3,5-triazin-2-il-, 1,2,4-triazin-3-il- és az 1,2,4,5-tetrazin-3-ilcsoport, főleg a 2-, 3- és 4-piridil-, 2- és 4-pirimidinil-, 2-pirazinilés a 4-piridazinilcsoport.
Az alkil-, alkenil- és alkinilcsoportok vonatkozásában az „adott esetben szubsztituált kifejezés azt jelenti, hogy ezek a csoportok részben vagy teljesen halogénezettek lehetnek (azaz hidrogénatomjaikat részben vagy teljesen egymással azonos vagy egymástól eltérő halogénatomok, igy a fentiekben megnevezett atomok, előnyösen fluor-, klór- és brómatom, főleg fluor- és klóratom helyettesítheti) és/vagy ezeket az alábbi csoportok közül egy-három, főleg azonban csak egy szubsztituálhatja:
1-6 szénatomos alkoxi-, 1-6 szénatomos halogén-alkoxi-, 1-6 • n · · · szénatomos alkil-tio-, 1-6 szénatomos halogén-alkil-tio-, 1-6 szénatomos alkil-amino-, alkil-részenként 1-6 szénatomos dialkil--amino-, 2-6 szénatomos alkenil-oxi-, 2-6 szénatomos halogén- -alkenil-oxi-, 2-6 szénatomos alkinil-oxi-, 2-6 szénatomos halogén-alkinil-oxi-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, 3-6 szénatomos cikloalkoxi-, 3-6 szénatomos cikloalkenil-, 3-6 szénatomos cikloalkenil-oxicsoport, vagy egy adott esetben szubsztituált olyan mono- vagy biciklusos aromás csoport, amelyik a szénatomokon kívül gyűrűtagként egy-négy nitrogénatomot vagy egy vagy két nitrogénatomot és egy oxigén- vagy kénatomot vagy egy oxigén- vagy kénatomot tartalmazhat (így a fentiekben megnevezett csoport) , amelyik közvetlenül vagy egy oxicsoporton (-0-) vagy egy tiocsoporton (-S-) vagy egy aminocsoporton (-NRa-) át kapcsolódhat a szubsztituenshez, azaz árucsoportok, így fenil- és naftilcsoport, előnyösen fenil-, 1vagy 2-naftilcsoport, és heteroarilcsoportok, például egy-három nitrogénatomot és/vagy egy oxigén- vagy kénatomot tartalmazó 5 tagú heteroarilcsoportok, így 2- és 3-furil-, 2- és 3-tienil-,
1- , 2- és 3-pirrolil-, 3-, 4- és 5-izoxazolil-, 3-, 4- és 5-izotiazolil-, 1-, 3-, 4- és 5-pirazolil-, 2-, 4- és 5-oxazolil-,
2- , 4- és 5-tiazolil-, 1-, 2- és 4-imidazolil-, 1,2,4-oxadiazol-3-il-, 1,2,4-oxadiazol-5-il-, 1,2,4-tiadiazol-3-il-, 1,2,4-tiadiazol-5-il-, 1,2,5-triazol-3-il-, 1,2,3-triazol-4-il-, 1,2,3-triazol-5-il-, 5-tetrazolil-, 1,2,3,4-tiatriazol-5-il- és az
1,2,3,4-oxatriazol-5-ilcsoport, főleg a 3- és 5-izoxazolil-, 4-oxazolil-, 4-tiazolil-, 1,3,4-oxadiazol-2-il- és az 1,3,4-tia• · · · · · ·· · diazol-2—ilesöpört;
heteroatomként egy-négy nitrogénatomot tartalmazó 6 tagú heteroarilcsoportok, így a 2-, 3- és 4-piridil-, 3- és 4-piridazinil-, 2-, 4- és 5-pirimidinil-, 2-pirazinil-, 1,3,5-triazin-2-il-, .1,2,4-triazin-3-il- és az 1,2,4,5-tetrazin-3-ilcsoport, főleg a 2-, 3- és 4-piridil-, 2- és 4-pirimidinil-, 2-pirazinilés a 4-piridazinilcsoport.
A gyűrűs (telített, telítetlen vagy aromás) csoportok vonatkozásában az „adott esetben szubsztituált kifejezés azt jelenti, hogy ezek a csoportok részben vagy teljesen halogénezettek lehetnek (azaz hidrogénatomjaikat részben vagy teljesen egymással azonos vagy egymástól eltérő halogénatomok, így a fentiekben megnevezett atomok, előnyösen fluor-, klór- és brómatom, főleg fluor- és klóratom helyettesítheti) és/vagy ezeket az alábbi csoportok közül egy-három szubsztituálhatja:
nitrocsoport;
ciano-, tiocianátocsoport;
alkilcsoport, főleg 1-6 szénatomos alkilcsoport, így a fentiekben megnevezett alkilcsoportok, előnyösen metil-, etil-, izopropil-, terc-butil-, butil-, hexilcsoport, főleg metil- és izopropilcsoport;
1-4 szénatomos halogén-alkilcsoport, így a fentiekben megnevezett csoportok, előnyösen triklór-metil-, difluor-metil-, trifluor-metil-, 2,2-difluor-etil-, 2,2,2-trifluor-etil- és pentafluor-etilcsoport;
1-4 szénatomos alkoxicsoport, előnyösen metoxi-, etoxi-, izopropoxi- és terc-butoxicsoport, főleg metoxiesoport;
··· ··· • · · · • · · ·· • · · · · · ···· ·· ··· · ··
1-4, főleg 1-2 szénatomos halogén-alkoxicsoport, előnyösen difluor-metoxi-, trifluor-metoxi- és 2,2,2-trifluor-etoxicsoport, főleg difluor-metoxicsoport;
1-4 szénatomos alkil-tiocsoport, előnyösen metil-tio- és izopropil-tiocsoport, főleg metil-tiocsoport;
1-4 szénatomos alkil-aminocsoport, így metil-amino-, etil-amino-, propil-amino-, izopropil-amino-, butil-amino-, szek-butil-amino-, izobutil-amino- és terc-butil-aminocsoport, előnyösen metil-amino- és terc-butil-aminocsoport, főleg metil-aminocsoport;
alkil-részenként 1-4 szénatomos dialkil-aminocsoport, így dimetil-amino-, dietil-amino-, dipropil-amino-, diizopropil-amino-, dibutil-amino-, di(szek-butil)-amino-, diizobutil-amino-, di(terc-butil)-amino-, Ν-etil-metil-amino-, N-propil-metil-amino-, N-izopropil-metil-amino-, Ν-butil-metil-amino-, N-(szek-butil)-metil-amino-, Ν-izobutil-metil-amino-, N-(terc-butil)-metil-amino-, N-propil-etil-amino-, Ν-izopropil-etil-amino-, N-butil-etil-amino-, N-(szek-butil)-etil-amino-, N-izobutil-etil-amino-, N-(terc-butil)-etil-amino-, N-izopropil-propil-amino-, Ν-butil-propil-amino-, N-(szek-butil)-propil-amino-, N-izobutil-propil-amino-, N-(terc-butil)-propil-amino-, N-butil-izopropil-amino-, N-(szek-butil)-izopropil-amino-, N-izobutil-izopropil-amino-, N-(terc-butil)-izopropil-amino-, N-(szek-butil)-butil-amino-, Ν-izobutil-butil-amino-, N-(terc-butil)-butil-amino-,
N-(szek-butil)-izobutil-amino-, N-(terc-butil)-szek-butil-aminoés N-(terc-butil)-izobutil-aminocsoport, előnyösen dimetil-amino- és dietil-aminocsoport, főleg dimetil-aminocsoport;
·«· ··# az alkil-részben 1-6 szénatomos alkil-karbonilcsoport, így metil-karbonil-, etil-karbonil-, propil-karbonil-, izopropil-karbonil-, butil-karbonil-, szek-butil-karbonil-, izobutil-karbonil-, terc-butil-karbonil-, pentil-karbonil-, 1-, 2- és 3-metil-butil-karbonil-, 1,1-, 1,2- és 2,2-dimetil-propil-karbonil-, 1-etil-propil-karbonil-, hexil-karbonil-, 1-, 2-, 3- és 4-metil-pentil-karbonil-, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 2,2-, 2,3- és 3,3-dimetil-butil-karbonil-, 1- és 2-etil-butil-karbonil-, 1,1,2és 1,2,2-trimetil-propil-karbonil-, 1-etil-l-metil-propil-karbonil- és l-etil-2-metil-propil-karbonilcsoport, előnyösen metil-karbonil-, etil-karbonil- és terc-butil-karbonilcsoport, főleg éti1-karbonilesöpört;
az alkoxi-részben 1-6 szénatomos alkoxi-karbonilcsoport, így metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil-, propoxi-karbonil-, izopropoxi-karbonil-, butoxi-karbonil-, szek-butoxi-karbonil-, izobutoxi-karbonil-, terc-butoxi-karbonil-, pentil-oxi-karbonil-,
1-, 2- és 3-metil-butoxi-karbonil-, 1,1-, 1,2- és 2,2-dimetil-propoxi-karbonil-, 1-etil-propoxi-karbonil-, hexil-oxi-karbonil-, 1-, 2-, 3- és 4-metil-pentil-oxi-karbonil-, 1,1-, 1,2-,
1,3-, 2,2-, 2,3- és 3,3-dimetil-butoxi-karbonil-, 1- és 2-etil-butoxi-karbonil-, 1,1,2- és 1,2,2-trimetil-propoxi-karbonil-, 1-etil-l-metil-propoxi-karbonil- és l-etil-2-metil-propoxi-karbonilcsoport, előnyösen metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil- és terc-butoxi-karbonilcsoport, főleg etoxi-karbonilcsoport;
az alkil-részben 1-6 szénatomos alkil-karbamoilcsoport, így metil-karbamoil-, etil-karbamoil-, propil-karbamoil-, izopropil-karbamoil-, butil-karbamoil-, szek-butil-karbamoil-, izobutil··· • · « · · «
-karbamoil-, terc-butil-karbamoil-, pentil-karbamoil-, 1-, 2- és
3-metil-butil-karbamoil-, 1,1-, 1,2- és 2,2-dimetil-propil-karbamoil-, 1-etil-propil-karbamoil-, hexil-karbamoil-, 1-, 2-, 3- és 4-metil-pentil-karbamoil-, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 2,2-, 2,3- és
3,3-dimetil-butil-karbamoil-, 1- és 2-etil-butil-karbamoil-, 1,1,2- és 1,2,2-trimetil-propil-karbamoil-, 1-etil-l-metil-propil-karbamoil- és l-etil-2-metil-propil-karbamoilcsoport, előnyösen metil-karbamoil- és etil-karbamoilcsoport, főleg metil-karbamoilcsoport;
alkil-részenként 1-6, főleg 1-4 szénatomos dialkilkarbamoilcsoport, így dimetil-karbamoil-, dietil-karbamoil-, dipropil- -karbamoil-, diizopropil-karbamoil-, dibutilkarbamoil-, di(szek-butil)-karbamoil-, diizobutil-karbamoil-, di(terc-butil)- -karbamoil-, Ν-etil-metil-karbamoil-, N-propilmetil-karbamoil-, Ν-izopropil-metil-karbamoil-, N-butil-metilkarbamoil-, N-(szek—butil)-metil-karbamoil-, N-izobutil-metilkarbamoil-, N-(tere- -butil)-metil-karbamoil-, N-propil-etilkarbamoil-, N-izopropil—etil-karbamoil-, N-butil-etilkarbamoil-, N-(szek-butil)-etil- -karbamoil-, N-izobutil-etilkarbamoil-, N-(terc-butil)-etil- -karbamoil-, N-izopropilpropil-karbamoil-, Ν-butil-propil-karbamoil-, N-(szek-butil)propil-karbamoil-, N-izobutil-propil- -karbamoil-, N-(tercbutil) -propil-karbamoil·-, Ν-butil-izopropil-karbamoil-, N-(szekbutil) -izopropil-karbamoil-, N-izobutil—izopropil-karbamoil-, N-(terc-butil)-izopropil-karbamoil-, N- -(szek-butil)-butilkarbamoil-, Ν-izobutil-butil-karbamoil-, N- -(terc-butil)-butilkarbamoil-, N-(szek-butil)-izobutil-karbamoil-, N-(terc-butil)•·· ·w* ·»* • · · * ·» ··* ·♦ szek-butil-karbamoil- és N-(terc-butil)-izobutilkarbamoilcsoport, előnyösen dimetil-karbamoil- és dietilkarbamoilcsoport, főleg dimetil-karbamoilcsoport;
az alkil-részben 1-6 szénatomos alkil-karboxicsoport, így metil-karboxi-, etil-karboxi-, propil-karboxi-, izopropil-karboxi-, butil-karboxi-, szek-butil-karboxi-, izobutil-karboxi-, terc-butil-karboxi-, pentil-karboxi-, 1-, 2- és 3-metil-butil-karboxi-, 1,1-, 1,2- és 2,2-dimetil-propil-karboxi-, 1-etil-propil-karboxi-, hexil-karboxi-, 1-, 2-, 3- és 4-metil-pentil-karboxi-, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 2,2-, 2,3- és 3,3-dimetil-butil-karboxi-, 1- és 2-etil-butil-karboxi-, 1,1,2- és 1,2,2-trimetil-propil-karboxi-, 1-etil-l-metil-propil-karboxi- és 1-etil-2-metil-propil-karboxicsoport, előnyösen metil-karboxi-, etil-karboxi- és terc-butil-karboxicsoport, főleg metil-karboxi- és terc-butil-karboxicsoport;
az alkil-részben 1-6 szénatomos alkil-karbonil-aminocsoport, így metil-karbonil-amino-, etil-karbonil-amino-, propil-karbonil-amino-, izopropil-karbonil-amino-, butil-karbonil-amino-, szek-butil-karbonil-amino-, izobutil-karbonil-amino-, terc-butil-karbonil-amino-, pentil-karbonil-amino-, 1-, 2- és 3-metil-butil-karbonil-amino-, 1,1-, 1,2- és 2,2-dimetil-propil-karbonil-amino-, 1-etil-propil-karbonil-amino-, hexil-karbonil-amiηο-, 1-, 2-, 3- és 4-metil-pentil-karbonil-amino-, 1,1-, 1,2-,
1,3-, 2,2-, 2,3- és 3,3-dimetil-butil-karbonil-amino-, 1- és 2-etil-butil-karbonil-amino-, 1,1,2- és 1,2,2-trimetil-propil-karbonil-amino-, 1-etil-l-metil-propil-karbonil-amino- és 1-etil-2-metil-propil-karbonil-aminocsoport, előnyösen metil-kar27 • - u·. ·· ·*«*· - » w · * »·· ··« ·-· ··
V · · · · * ·»·· « ·«· /* * bonil-amino- és etil-karbonil-aminocsoport, főleg etil-karbonil-aminocsoport ;
3-7 szénatomos cikloalkilcsoport, így ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil-, ciklohexil- és cikloheptilcsoport, előnyösen ciklopropil-, ciklopentil- és ciklohexilcsoport, főleg ciklopropilcsoport;
3-7 szénatomos cikloalkoxicsoport, így ciklopropoxi-, ciklobutoxi-, ciklopentil-oxi-, ciklohexil-oxi- és ciklohéptil-oxicsoport, előnyösen ciklopentil-oxi- és ciklohexil-oxicsoport, főleg ciklohexil-oxicsoport;
3-7 szénatomos cikloalkil-tiocsoport, így ciklopropil-tio-, ciklobutil-tio-, ciklopentil-tio-, ciklohexil-tio- és cikloheptil-tiocsoport, előnyösen ciklohexil-tiocsoport;
3-7 szénatomos cikloalkil-aminocsoport, így ciklopropil-amino-, ciklobutil-amino-, ciklopentil-amino-, ciklohexil-amino- és cikloheptil-aminocsoport, előnyösen ciklopropil-amino- és ciklohexil-aminocsoport, főleg ciklopropil-aminocsoport;
a mono- vagy biciklusos aromás vagy heteroaromás rendszereket a fentiekben megnevezett csoportokon kívül még egy -CR' =NOR általános képletű csoport is szubsztituálhatja, a képletben
R' jelentése hidrogénatom, ciano-, előnyösen 1-6, főleg 1-4 szénatomos alkil·-, előnyösen 1-4, főleg 1-2 szénatomos halogén-alkil-, előnyösen 2-6, főleg 2-4 szénatomos alkenil-, előnyösen 2-6, főleg 2-4 szénatomos halogén-alkenil-, előnyösen 2-6, főleg 2-4 szénatomos alkinil-, előnyösen 2-6, főleg 2-4 szénatomos halogén-alkinil- és előnyösen 3-8, főleg 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport;
···· • R jelentése előnyösen 1-6, főleg 1-4 szénatomos alkil-, előnyösen 1-4, főleg 1-2 szénatomos halogén-alkil-, előnyösen 2-6, főleg 2-4 szénatomos alkenil-, előnyösen 2-6, főleg 2-4 szénatomos halogén-alkenil-, előnyösen 2-6, főleg 2-4 szénatomos alkinil-, előnyösen 2-6, főleg 2-4 szénatomos halogén-alkinilés előnyösen 3-8, főleg 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport.
Biológiai hatásukat tekintve előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent.
Továbbá előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R halogénatomot, főleg fluor-, klór- és brómatomot jelent.
Ugyanígy előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R 1-4 szénatomos alkoxicsoportot jelent.
Ezenkívül előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R ciano- vagy nitrocsoportot jelent.
Ugyanígy előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R 1-4 szénatomos halogén-alkilcsoportot (főleg trifluor-metilcsoportot) vagy 1-4 szénatomos halogén-alkoxicsoportot (főleg trifluor-metoxicsoportot) jelent.
Ezenkívül előnyösek azok az (I) általános képletű vegyüle3. 1d tek, amelyek képletében R jelentése egy olyan -C(R )=NOR általános képletű csoport, ahol R és R főleg 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent.
Emellett előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében m értéke 1, 2 vagy 3, főleg azonban 1 vagy 2.
Emellett előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, • · ··· ··· ··· · · • · · · · ·· ··· · ·· ame-lyek képletében R1 1-4 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos halogén-alkilcsoportot jelent.
Továbbá előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R1 halogénatomot (főleg fluor-, klór- vagy brómatomot) jelent.
Ugyanígy előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R1 ciano- vagy nitrocsoportot jelent.
Ezenkívül előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R1 1-4 szénatomos alkoxi- vagy 1-4 szénatomos halogén-alkoxicsoportot jelent.
Emellett előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében n értéke 0, 1 vagy 2 (főleg 0 vagy 1).
Emellett előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R2 1-4 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos halogén-alkilcsoportot jelent.
Továbbá előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R2 halogénatomot (főleg fluor-, klór- és brómatomot) jelent.
Ugyanígy előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R2 ciano- vagy nitrocsoportot jelent.
Ezenkívül előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R2 1-4 szénatomos alkoxi- vagy 1-4 szénatomos halogén-alkoxicsoportot jelent.
Emellett előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R3 halogénatomot, ciano-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-2 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxivagy 1-2 szénatomos halogén-alkoxicsoportot jelent.
• · · · · · • Ugyanígy előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében o értéke 0 vagy 1, főleg azonban 0.
Ha o értéke a 0-tól eltérő, úgy előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R3 a fenilgyűrű 3-as vagy 6-os helyzetében van.
Emellett előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R4 hidrogénatomot, 1-4 szénatomos alkil- vagy 1-2 szénatomos halogén-alkilcsoportot jelent.
Ezenkívül előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R5X metil-, etil-, metoxi- vagy metil-aminocsoportot jelent.
Felhasználásukat tekintve főleg az alábbi táblázatokban felsorolt (I) általános képletű vegyületek az előnyösek. Az ezekben a táblázatokban a szubsztituensként megnevezett csoportok, magukat tekintve (függetlenül attól a kombinációtól, amiben meg vannak említve) mindig az adott szubsztituens egy különösen előnyös alakját jelentik meg.
1. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében o=0, R4 = metil, R5X = H és az Rm, (R1^ és R2 szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának felel meg.
2. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében o=0, R4 = metil, R5X = metil és az Rm, (Rx)n és R2 szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának felel meg.
3. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében • ·· ·· · ·· · • ······ ··· · · ο — 0, R4 = metil, R5X = etil és az Rm, (ϊύ)η és R2 szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának felel meg.
4. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében o=0, R4 = metil, R5X = metoxi és az Rra, (R1)n R2 szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának felel meg.
5. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében o=0, R4 = metil, R5X = metil-amino és az Rm, (R^n és R2 szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának felel meg.
6. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében o=0, R4 = etil, RSX = H és az Rm, (R^n r2 szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának felel meg.
7. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében o=0, R4 = etil, R5X = metil és az Rm, (Rx)n és R2 szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának felel meg.
8. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében o = 0, R4 = etil, R5X = etil és az Rm, (R1^ és R2 szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának felel meg.
9. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében o=0, R4 = etil, R5X = metoxi és az Rm, (R4)n és R2 szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának felel meg.
10. táblázat | |
Olyan | (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében |
o = 0, R4 | = etil, R5X = metil-amino és az Rm, (Rx)n és R2 |
szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának
felel meg. | 11. táblázat |
Olyan | (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében |
o = 1, R3 : | = 3-fluor, R4 = metil, R5X = H és az Rm, (Rl)n és R2 |
szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának
felel meg. | 12. táblázat |
Olyan | (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében |
o=l, R3 = | 3-fluor, R4 = metil, R5X = metil és az Rm, (R3)n és r2 |
szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának
felel meg. | 13. táblázat |
Olyan | (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében |
o=l, R3 = | : 3-fluor, R4 = metil, R5X = etil és az Rm, (R3)n és R2 |
szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának
felel meg. | 14. táblázat |
Olyan | (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében |
0 = 1, R3 = | 3-fluor, R4 = metil, RSX = metoxi és az Rm, (R2)n és R2 |
szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának
felel meg. | 15. táblázat |
Olyan | (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében |
• · · ·· · ·· · • ······ ··· ·· • · · · · · ···· ·· c·· · ·· ο =. 1, R3 = 3-fluor, R4 = metil, R5X = metil-amino és az Rm, (R1^ és R2 szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának felel meg.
16. táblázat | |
Olyan | (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében |
o = 1, R3 | = 3-klór, R4 = metil, R5X = H és az Rm, (R3)n és R2 |
szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának
felel meg. | 17. táblázat |
Olyan | (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében |
o=l, R3 = | ; 3-klór, R4 = metil, R5X = metil és az Rm, (R3)n és R2 |
szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának
felel meg. | 18. táblázat |
Olyan | (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében |
o=l, R3 = | -- 3-klór, R4 = metil, R5X = etil és az Rm, (Rx)n és R2 |
szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának
felel meg. | 19. táblázat |
Olyan | (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében |
0=1, R3 = | 3-klór, R4 = metil, R5X = metoxi és az Rm, (R3)n és R2 |
szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának
felel meg. | 20. táblázat |
Olyan | (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében |
o=l, R3 = | : 3-klór, R4 = metil, R5X = metil-amino és az Rm, (R3)n |
és R2 szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik so34 rának felel meg.
21. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében o=l, R3 = 6-klór, R4 = metil, R5X = H és az Rm, (Rx)n és R2 szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának felel meg.
22. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében o=l, R3 = 6-klór, R4 = metil, R5X = metil és az Rm, (R3)n és R2 szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának felel meg.
23. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében o=l, R3 = 6-klór, R4 = metil, R5X = etil és az Rm, (Rx)n és R2 szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának felel meg.
24. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében o=l, R3 = 6-klór, R4 = metil, R5X = metoxi és az Rm, (R3)n és R2 szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának felel meg.
25. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében o=l, R3 = 6-klór, R4 = metil, R5X = metil-amino és az Rm, (R^n és R2 szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának felel meg.
26. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében o=0, R4 = H, R5X = H és az Rm, (Rx)n és R2 szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának felel meg.
27. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében o=0, R4 = H, R5X = metil és az Rm, (Rx)n és R2 szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának felel meg.
28. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében o=0, R4 = H, R5X = etil és az Rm, és R2 szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának felel meg.
29. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében o=0, R4 = H, R5X = metoxi és az Rm, (R1),^ és R2 szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának felel meg.
30. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében o=0, R4 = H, R5X = metil-amino és az Rm, (Rx)n és R2 szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának felel meg.
31. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében o=l, R3 = 6-metil, R4 = metil, R5X = H és az Rm, (RJ)n és R2 szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának felel meg.
32. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében • ·· ·· · ·· · • ······ ·· · ·· • · · · · ·
............
ο =· 1, R3 = 6-metil, R4 = metil, R5X = metil és az Rm, (Rx)n és R2 szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának
felel meg. | 33. táblázat |
Olyan | (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében |
o=l, R3 = | = 6-metil, R4 = metil, R5X = etil és az Rm, (Rx)n és R2 |
szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának
felel meg. | 34. táblázat |
Olyan | (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében |
o = l, R3 = | 6-metil, R4 = metil, R5X = metoxi és az Rm, (Rx)n és R2 |
szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának
felel meg. | 35. táblázat |
Olyan | (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében |
o = l, R3 = | 6-metil, R4 = metil, R5X = metil-amino és az Rm, (Rx)n |
és R2 szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának felel meg.
36. táblázat | |
Olyan | (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében |
o = 1, R3 | = 6-metil, R4 = H, R5X = H és az Rm, (Rx)n és R2 |
szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának
felel meg. | 37. táblázat |
Olyan | (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében |
o = 1, R3 | = 6-metil, R4 = H, R5X = metil és az Rm, (Rx)n és r2 |
szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának • · felel meg.
38. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében o=l, R3 = β-metil, R4 = H, R5X = etil és az Rm, (R^n és R2 szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának felel meg.
39. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében o=l, R3 = 6-metil, R4 = H, RSX = metoxi és az Rj^, (Rx)n és R2 szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának felel meg.
40. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében o=l, R3 = 6-metil, R4 = H, R5X = metil-amino és az Rm, (Rx)n és R2 szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának felel meg.
41. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében o=l, R3 = 6-klór, R4 = H, R5X = H és az Rm, (Rx)n és R2 szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának felel meg.
42. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében o=l, R3 = 6-klór, R4 = H, R5X = metil és az Rm, (Rx)n és R2 szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának felel meg.
43. táblázat • ·
............
. Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében o=l, R3 = 6-klór, R4 = H, R5X = etil és az Rm, (Rx)n és R2 szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának
felel meg. | 44. táblázat |
Olyan | (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében |
o = 1, R3 | = 6-klór, R4 = H, R5X = metoxi és az Rm, (R^n ®s R2 |
szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának
felel meg. | 45. táblázat |
Olyan | (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében |
o = l, R3 = | 6-klór, R4 = H, R5X = metil-amino és az Rm, (R1^ és R2 |
szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának
felel meg. | 46. táblázat |
Olyan | (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében |
o = 1, R3 | = 3-klór, R4 = H, R5X = H és az Rm, (R3)n és R2 |
szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának
felel meg. | 47. táblázat |
Olyan | (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében |
o = 1, R3 | = 3-klór, R4 = H, R5X = metil és az Rm, (R1)n ®s r2 |
szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának
felel meg. | 48. táblázat |
Olyan | (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében |
o = 1, R3 | = 3-klór, R4 = H, RSX = etil és az Rjj,, (R3)n és R2 |
• ·· · · · · · · • ······ ··· · · _ - ··♦···
......... * szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának
felel meg. | 49. táblázat |
Olyan | (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében |
o = 1, R3 | = 3-klór, R4 = H, RSX = metoxi és az Rm, (R1^ és R2 |
szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának
felel meg. | 50. táblázat |
Olyan | (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében |
0 = 1, R3 = | 3-klór, R4 = H, R5X = metil-amino és az Rm, (R3)n és R2 |
szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának
felel meg. | 51. táblázat |
Olyan | (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében |
o = 1, R3 | = 3-fluor, R4 = H, RSX = H és az Rm, (Rx)n és R2 |
szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának
felel meg. | 52. táblázat |
Olyan | (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében |
o=l, R3 · | = 3-fluor, R4 = H, R5X = metil és az Rm, (R1^ és R2 |
szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának
felel meg. | 53. táblázat |
Olyan | (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében |
o = 1, R3 | = 3-fluor, R4 = H, R5X = etil és az Rm, (R1^ és R2 |
szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának felel meg.
54. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek 'képletében o=l, R3 = 3-fluor, R4 = H, R5X = metoxi és az Rm, (R1^ és R2 szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának felel meg.
55. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében o=l, R3 = 3-fluor, R4 = H, R5X = metil-amino és az Rm, (R4)n és R2 szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának felel meg.
·»· ··· • · · ·· · ·· • · « * ··
A táblázat
Szám | R2 | pl K n | |
1 | 2-F | ch3 | H |
2 | 3-F | ch3 | H |
3 | 4-F | ch3 | H |
4 | 2,4-F2 | ch3 | H |
5 | 2,4,6-F3 | ch3 | H |
6 | 2,3,4,5,6—F3 | ch3 | H |
7 | 2,3-F2 | ch3 | H |
8 | 2-C1 | ch3 | H |
9 | 3-Cl | ch3 | H |
10 | 4-C1 | ch3 | H |
11 | 2,3-Cl2 | ch3 | H |
12 | 2,4-Cl2 | ch3 | H |
13 | 2,5-Cl2 | ch3 | H |
14 | 2,6-Cl2 | ch3 | H |
15 | 3,4-Cl2 | ch3 | H |
16 | 3,5-Cl2 | ch3 | H |
17 | 2,3,4-Cl3 | ch3 | H |
18 | 2,3,5-Cl3 | ch3 | H |
19 | 2,3,6-Cl3 | ch3 | H |
20 | 2,4,5-Cl3 | ch3 | H |
21 | 2,4,6-Cl3 | ch3 | H |
22 | 3,4,5-Cl3 | ch3 | H |
23 | 2,3,4,6-Cl4 | ch3 | H |
24 | 2,3,5,6-Cl4 | ch3 | H |
25 | 2,3,4,5,6-CI5 | ch3 | H |
26 | 2-Br | ch3 | H |
27 | 3-Br | ch3 | H |
28 | 4-Br | ch3 | H |
29 | 2,4-Br2 | ch3 | H |
30 | 2,5-Br2 | ch3 | H |
31 | 2,6-Br2 | ch3 | H |
32 | 2,4,6-Br3 | ch3 | H |
··· · ·· • · · ·
Szám | Rm | R2 | r1 n n |
33 | 2,3,4,5,6-ΒΓ5 | ch3 | H |
34 | 2-1 | ch3 | H |
35 | 3-1 | ch3 | H |
36 | 4-1 | ch3 | H |
37 | 2,4-I2 | ch3 | H |
38 | 2-C1, 3-F | ch3 | H |
39 | 2-C1, 4-F | ch3 | H |
40 | 2-C1, 5-F | ch3 | H |
41 | 2-C1, 6-F | ch3 | H |
42 | 2-C1, 3-Br | ch3 | H |
43 | 2-C1, 4-Br | ch3 | H |
44 | 2-C1, 5-Br | ch3 | H |
45 | 2-C1, 6-Br | ch3 | H |
46 | 2-Br, 3-C1 | ch3 | H |
47 | 2-Br, 4-C1 | ch3 | H |
48 | 2-Br, 5-Cl | ch3 | H |
49 | 2-Br, 3-F | ch3 | H |
50 | 2-Br, 4-F | ch3 | H |
51 | 2-Br, 5-F | ch3 | H |
52 | 2-Br, 6-F | ch3 | H |
53 | 2-F, 3-C1 | ch3 | H |
54 | 2-F, 4-C1 | ch3 | H |
55 | 2-F, 5-Cl | ch3 | H |
56 | 3-C1, 4-F | ch3 | H |
57 | 3-C1, 5-F | ch3 | H |
58 | 3-C1, 4-Br | ch3 | H |
59 | 3-C1, 5-Br | ch3 | H |
60 | 3-F, 4-C1 | ch3 | H |
61 | 3-F, 4-Br | ch3 | H |
62 | 3-Br, 4-C1 | ch3 | H |
63 | 3-Br, 4-F | ch3 | H |
64 | 2,6-Cl2, 4-Br | ch3 | H |
65 | 2-CH3 | ch3 | H |
66 | 3-CH3 | ch3 | H |
• · · · · · » · · • »«···· ··· ·· β · · · · · β·4· ·· ··« · ««
Szám | Rm | R2 | pl K Π |
67 | 4-CH3 | ch3 | H |
68 | 2,3-(CH3)2 | ch3 | H |
69 | 2,4-(CH3)2 | ch3 | H |
70 | 2,5-(CH3)2 | ch3 | H |
71 | 2,6-(CH3)2 | ch3 | H |
72 | 3,4-(CH3)2 | ch3 | H |
73 | 3,5-(CH3)2 | ch3 | H |
74 | 2,3,5-(CH3)3 | ch3 | H |
75 | 2,3,4-(CH3)3 | ch3 | H |
76 | 2,3,6-(CH3)3 | ch3 | H |
77 | 2,4,5-(CH3)3 | ch3 | H |
78 | 2,4,6-(CH3)3 | ch3 | H |
79 | 3,4,5-(CH3)3 | ch3 | H |
80 | 2,3,4,6-(CH3)4 | ch3 | H |
81 | 2,3,5,6-(CH3)4 | ch3 | H |
82 | 2,3,4,5,6-(CH3)5 | ch3 | H |
83 | 2-C2H5 | ch3 | H |
84 | 3-C2H5 | ch3 | H |
85 | 4-C2H5 | ch3 | H |
86 | 2,4-(C2H5)5 | ch3 | H |
87 | 2,6-(C2H5)2 | ch3 | H |
88 | 3,5-(C2H5> 2 | ch3 | H |
89 | 2,4,6-(C2H5)3 | ch3 | H |
90 | 2-propil | ch3 | H |
91 | 3-propil | ch3 | H |
92 | 4-propil | ch3 | H |
93 | 2-izopropil | ch3 | H |
94 | 3-izopropil | ch3 | H |
95 | 4-izopropil | ch3 | H |
96 | 2,4-(izopropil)2 | ch3 | H |
97 | 2,6-(izopropil)2 | ch3 | H |
98 | 3,5-(izopropil)2 | ch3 | H |
99 | 2-szek-butil | ch3 | H |
100 | 3-szek-butil | ch3 | H |
··· ·«· • « *» · «« · * · • · « · « · ···· ·· ··* * ··
Szám | R2 | Rln | |
101 | 4-szek-butil | ch3 | H |
102 | 2-terc-butil | ch3 | H |
103 | 3-terc-butil | ch3 | H |
104 | 4-terc-butil | ch3 | H |
105 | 4-nonil | ch3 | H |
106 | 2-CH3, 4-terc-butil | ch3 | H |
107 | 2-CH3, 6-terc-butil | ch3 | H |
108 | 2-CH3, 4-izopropil | ch3 | H |
109 | 2-CH3, 5-izopropil | ch3 | H |
110 | 3-CH3, 4-izopropil | ch3 | H |
111 | 2-ciklohexil | ch3 | H |
112 | 3-ciklohexil | ch3 | H |
113 | 4-ciklohexil | ch3 | H |
114 | 2-C1, 4-CgH5 | ch3 | H |
115 | 2-Br, 4-C6H5 | ch3 | H |
116 | 2-OCH3 | ch3 | H |
117 | 3-OCH3 | ch3 | H |
118 | 4-OCH3 | ch3 | H |
119 | 2-OC2H5 | ch3 | H |
120 | 3-O-C2H5 | ch3 | H |
121 | 4-O-C2H5 | ch3 | H |
122 | 2-O-propil | ch3 | H |
123 | 3-O-propil | ch3 | H |
124 | 4-O-propil | ch3 | H |
125 | 2-O-izopropil | ch3 | H |
126 | 3-O-izopropil | ch3 | H |
127 | 4-O-izopropil | ch3 | H |
128 | 2-O-hexil | ch3 | H |
129 | 3-O-hexil | ch3 | H |
130 | 4-O-hexil | ch3 | H |
131 | 2-O-CH2CgH5 | ch3 | H |
132 | 3-O-CH2CgH5 | ch3 | H |
133 | 4-O-CH2CgH5 | ch3 | H |
134 | 2-0-(CH2)3CgH5 | ch3 | H |
« * · ·· 4 « * · » ·«·««? ιιτν *« • · · · · A ««·« ·« Itt *
Szám | Rm | R2 | pl K n |
135 | 4-0-(CH2)3C6H5 | ch3 | H |
136 | 2,3-(OCH3)2 | ch3 | H |
137 | 2,4-(OCH3)2 | ch3 | H |
138 | 2,5-(OCH3)2 | ch3 | H |
139 | 2,6-(OCH3)2 | ch3 | H |
140 | 3,4-(OCH3)2 | ch3 | H |
141 | 3,5-(OCH3)2 | ch3 | H |
142 | 2-O-terc-butil | ch3 | H |
143 | 3-O-terc-butil | ch3 | H |
144 | 4-O-terc-butil | ch3 | H |
145 | 3-(3-Cl-CgH4) | ch3 | H |
146 | 4-(4-CH3-C6H4) | ch3 | H |
147 | 2-O-C6H5 | ch3 | H |
148 | 3-O-C6H5 | ch3 | H |
149 | 4-O-C6H5 | ch3 | H |
150 | 2-0-(2-F-C6H4) | ch3 | H |
151 | 3-O-(3-Cl-C6H4) | ch3 | H |
152 | 4-0-(4-CH3-C6H4) | ch3 | H |
153 | 2,3,6-(CH3)3, 4-F | ch3 | H |
154 | 2,3,6-(CH3)3, 4-C1 | ch3 | H |
155 | 2,3,6-(CH3)3, 4-Br | ch3 | H |
156 | 2,4-(CH3)2, 6-F | ch3 | H |
157 | 2,4-(CH3)2, 6-C1 | ch3 | H |
158 | 2,4-(CH3)2, 6-Br | ch3 | H |
159 | 2-izopropil, 4-C1, 5-CH3 | ch3 | H |
160 | 2-C1, 4-NO2 | ch3 | H |
161 | 2-NO2, 4-C1 | ch3 | H |
162 | 2-OCH3, 5-NO2 | ch3 | H |
163 | 2,4-Cl2, 5-NO2 | ch3 | H |
164 | 2,4-Cl2, 6-NO2 | ch3 | H . |
165 | 2,6-Cl2, 4-NO2 | ch3 | H |
166 | 2,6-Br2, 4-NO2 | ch3 | H |
167 | 2,6-I2, 4-NO2 | ch3 | H |
168 | 2-CH3, 5-izopropil, 4-C1 | ch3 | H |
*ff • φ
Szám | Rm | R2 | pl K n |
169 | 2-CO2CH3 | ch3 | H |
170 | 3-CO2CH3 | ch3 | H |
171 | 4-CO2CH3 | ch3 | H |
172 | 2-CH2-OCH3 | ch3 | H |
173 | 3-CH2-OCH3 | ch3 | H |
174 | 4-CH2-OCH3 | ch3 | H |
175 | 2-metil-4-CH3-CH(CH3)-CO | ch3 | H |
176 | 2-CH3-4-(CH3-C=NOCH3) | ch3 | H |
177 | 2-CH3-4-(CH3-C=NOC2H5) | ch3 | H |
178 | 2-CH3-4-(CH3-C=NO-propil) | ch3 | H |
179 | 2-CH3-4-(CH3-C=NO-izopropil) | ch3 | H |
180 | 2,5-(CH3)2-4-(CH3-C=NOCH3) | ch3 | H |
181 | 2,5-(CH3)2-4-(CH3-C=NOC2H5) | ch3 | H |
182 | 2,5-(CH3-4-(CH3-C=NO-n-C3H7) | ch3 | H |
183 | 2,5-(CH3)2 -4-(CH3-C=NO-izopropil) | ch3 | H |
184 | 2-C5H5 | ch3 | H |
185 | 3-C6H5 | ch3 | H |
186 | 4-C6H5 | ch3 | H |
187 | 2-(2-F-C6H4) | ch3 | H |
188 | 2-CH3, 5-Br | ch3 | H |
189 | 2-CH3, 6-Br | ch3 | H |
190 | 2-C1, 3-CH3 | ch3 | H |
191 | 2-C1, 4-CH3 | ch3 | H |
192 | 2-C1, 5-CH3 | ch3 | H |
193 | 2-F, 3-CH3 | ch3 | H |
194 | 2-F, 4-CH3 | ch3 | H |
195 | 2-F, 5-CH3 | ch3 | H |
196 | 2-Br, 3-CH3 | ch3 | H |
197 | 2-Br, 4-CH3 | ch3 | H |
198 | 2-Br, 5-CH3 | ch3 | H |
199 | 3-CH3, 4-C1 | ch3 | H |
200 | 3-CH3, 5-C1 | ch3 | H |
201 | 3-CH3, 4-F | ch3 | H |
202 | 3-CH3, 5-F | ch3 | H |
• · • ·
Szám | Rm | R2 | |
203 | 3-CH3, 4-Br | ch3 | H |
204 | 3-CH3, 5-Br | ch3 | H |
205 | 3-F, 4-CH3 | ch3 | H |
206 | 3-C1, 4-CH3 | ch3 | H |
207 | 3-Br, 4-CH3 | ch3 | H |
208 | 2-C1, 4,5-(CH3)2 | ch3 | H |
209 | 2-Br, 4,5-(CH3)2 | ch3 | H |
210 | 2-C1, 3,5-(CH3)2 | ch3 | H |
211 | 2-Br, 3,5-(CH3)2 | ch3 | H |
212 | 2,6-Cl2, 4-CH3 | ch3 | H |
213 | 2,6-F2, 4-CH3 | ch3 | H |
214 | 2,6-Br2, 4-CH3 | ch3 | H |
215 | 2,4-Br2, 6-CH3 | ch3 | H |
216 | 2,4-F2, 6-CH3 | ch3 | H |
217 | 2,4-Br2, 6-CH3 | ch3 | H |
218 | 2,6-(CH3)2, 4-F | ch3 | H |
219 | 2,6-(CH3)2, 4-C1 | ch3 | H |
220 | 2,6-(CH3)2, 4-Br | ch3 | H |
221 | 3,5-(CH3)2, 4-F | ch3 | H |
222 ' | 3,5-(CH3)2, 4-C1 | ch3 | H |
223 | 3,5-(CH3)2, 4-Br | ch3 | H |
224 | 2-CF3 | ch3 | H |
225 | 3-CF3 | ch3 | H |
226 | 4-CF3 | ch3 | H |
227 | 2-OCF3 | ch3 | H |
228 | 3-OCF3 | ch3 | H |
229 | 4-OCF3 | ch3 | H |
230 | 3-OCH2CHF2 | ch3 | H |
231 | 2-NO2 | ch3 | H |
232 | 3-NO2 | ch3 | H |
233 | 4-NO2 | ch3 | H |
234 | 2-CN | ch3 | H |
235 | 3-CN | ch3 | H |
236 | 4-CN | ch3 | H |
• · · · · ·
Szám | Rm | R2 | Rln |
237 | 2-CH3, 3-C1 | ch3 | H |
238 | 2-CH3, 4-C1 | ch3 | H |
239 | 2-CH3, 5-C1 | ch3 | H |
240 | 2-CH3, 6-C1 | ch3 | H |
241 | 2-CH3, 3-F | ch3 | H |
242 | 2-CH3, 4-F | ch3 | H |
243 | 2-CH3, 5-F | ch3 | H |
244 | 2-CH3, 6-F | ch3 | H |
245 | 2-CH3, 3-Br | ch3 | H |
246 | 2-CH3, 4-Br | ch3 | H |
247 | 2- (2-piridil) | ch3 | H |
248 | 3- (3-piridil) | ch3 | H |
249 | 4- (4-piridil) | ch3 | H |
250 | 2-CO-CH3 | ch3 | H |
251 | 3-CO-CH3 | ch3 | H |
252 | 4-CO-CH3 | ch3 | H |
253 | 2-C(=N-OCH3)-CH3 | ch3 | H |
254 | 3-C(=N-OCH3)-CH3 | ch3 | H |
255 | 4-C(=N-OCH3)-CH3 | ch3 | H |
256 | 2-F | F | H |
257 | 3-F | F | H |
258 | 4-F | F | H |
259 | 2,4-F2 | F | H |
260 | 2,4,6-F3 | F | H |
261 | 2,3,4,5,6-F5 | F | H |
262 | 2,3-F2 | F | H |
263 | 2-C1 | F | H |
264 | 3-C1 | F | H |
265 | 4-C1 | F | H |
266 | 2,3-Cl2 | F | H |
267 | 2,4-Cl2 | F | H |
268 | 2,5-Cl2 | F | H |
269 | 2,6-Cl2 | F | H |
270 | 3,4-Cl2 | F | H |
271 | 3,5-Cl2 | F | H |
• · · ·· · ·· · • ·····« ··· ·· • · · · · · • ·· · ·· ··· · ··
Szám | R2 | pl K n | |
272 | 2,3,4-Cl3 | F | H |
273 | 2,3,5-Cl3 | F | H |
274 | 2,3,6-Cl3 | F | H |
275 | 2,4,5-Cl3 | F | H |
276 | 2,4,6-Cl3 | F | H |
277 | 3,4,5-Cl3 | F | H |
278 | 2,3,4,6-Cl4 | F | H |
279 | 2,3,5,6-Cl4 | F | H |
280 | 2,3,4,5,6-Cl5 | F | H |
281 | 2-Br | F | H |
282 | 3-Br | F | H |
283 | 4-Br | F | H |
284 | 2,4-Br2 | F | H |
285 | 2,5-Br2 | F | H |
286 | 2,6-Br2 | F | H |
287 | 2,4,6-Br3 | F | H |
288 | 2,3,4,5,6-Br5 | F | H |
289 | 2-1 | F | H |
290 | 3-1 | F . | H |
291 | 4-1 | F | H |
292 | 2,4-I2 | F | H |
293 | 2-C1, 3-F | F | H |
294 | 2-C1, 4-F | F | H |
295 | 2-C1, 5-F | F | H |
296 | 2-C1, 6-F | F | H |
297 | 2-C1, 3-Br | F | H |
298 | 2-C1, 4-Br | F | H |
299 | 2-C1, 5-Br | F | H |
300 | 2-C1, 6-Br | F | H |
301 | 2-Br, 3-C1 | F | H |
302 | 2-Br, 4-C1 | F | H |
303 | 2-Br, 5-C1 | F | H |
304 | 2-Br, 3-F | F | H |
305 | 2-Br, 4-F | F | H |
306 | 2-Br, 5-F | F | H |
307 | 2-Br, 6-F | F | H |
308 | 2-F, 3-C1 | F | H |
• · · · · · ······ ··« ··
Szám | Rm | R2 | ül K n |
309 | 2-F, 4-C1 | F | H |
310 | 2-F, 5-C1 | F | H |
311 | 3-Cl, 4-F | F | H |
312 | 3-Cl, 5-F | F | H |
313 | 3-Cl, 4-Br | F | H |
314 | 3-Cl, 5-Br | F | H |
315 | 3-F, 4-C1 | F | H |
316 | 3-F, 4-Br | F | H |
317 | 3-Br, 4-C1 | F | H |
318 | 3-Br, 4-F | F | H |
319 | 2,6-Cl2, 4-Br | F | H |
320 | 2-CH3 | F | H |
321 | 3-CH3 | F | H |
322 | 4-CH3 | F | H |
323 | 2,3-(CH3)2 | F | H |
324 | 2,4-(CH3)2 | F | H |
325 | 2,5-(CH3)2 | F | H |
326 | 2,6-(CH3)2 | F | H |
327 | 3,4-(CH3)2 | F | H |
328 | 3,5-(CH3)2 | F | H |
329 | 2,3,5-(CH3)3 | F | H |
330 | 2,3,4-(CH3)3 | F | H |
331 | 2,3,6-(CH3)3 | F | H |
332 | 2,4,5-(CH3)3 | F | H |
333 | 2,4,6-(CH3)3 | F | H |
334 | 3,4,5-(CH3)3 | F | H |
335 | 2,3,4,6-(CH3)4 | F | H |
336 | 2,3,5,6-(CH3)4 | F | H |
337 | 2,3,4,5,6-(CH3)5 | F | H |
338 | 2-C2H5 | F | H |
339 | 3-C2H5 | F | H |
340 | 4-C2H5 | F | H |
341 | 2,4-(C2H5)5 | F | H |
342 | 2,6-(C2H5)2 | F | H |
343 | 3,5-(C2H5)2 | F | H |
• · ·
Szám | Rm | R2 | |
344 | 2,4,6-(C2H5)3 | F | H |
345 | 2-propil | F | H |
346 | 3-propil | F | H |
347 | 4-propil | F | H |
348 | 2-izopropil | F | H |
349 | 3-izopropil | F | H |
350 | 4-izopropil | F | H |
351 | 2,4-(izopropil)2 | F | H |
352 | 2,6-(izopropil)2 | F | H |
353 | 3,5-(izopropil)2 | F | H |
354 | 2-szek-butil | F | H |
355 | 3-szek-butil | F | H |
356 | 4-szek-butil | F | H |
357 | 2-terc-butil | F | H |
358 | 3-terc-butil | F | H |
359 | 4-terc-butil | F | H |
360 | 4-nonil | F | H |
361 | 2-CH3, 4-terc-butil | F | H |
362 | 2-CH3, 6-terc-butil | F | H |
363 | 2-CH3, 4-izopropil | F | H |
364 | 2-CH3, 5-izopropil | F | H |
365 | 3-CH3, 4-izopropil | F | H |
366 | 2-ciklohexil | F | H |
367 | 3-ciklohexil | F | H |
368 | 4-ciklohexil | F | H |
369 | 2-C1, 4-C6H5 | F | H |
370 | 2-Br, 4-C6H5 | F | H |
371 | 2-OCH3 | F | H |
372 | 3-OCH3 | F | H |
373 | 4-OCH3 | F | H |
374 | 2-OC2H5 | F | H |
375 | 3-O-C2H5 | F | H |
376 | 4-O-C2H5 | F | H |
377 | 2-O-propil | F | H |
378 | 3-O-propil | F | H |
379 | 4-O-propil | F | H |
• · ·
Szám | Rm | R2 | pl K n |
380 | 2-O-izopropil | F | H |
381 | 3-O-izopropil | F | H |
382 | 4-O-izopropil | F | H |
383 | 2-O-hexil | F | H |
384 | 3-O-hexil | F | H |
385 | 4-O-hexil | F | H |
386 | 2-O-CH2CgH5 | F | H |
387 | 3-O-CH2C6H5 | F | H |
388 | 4-O-CH2CgH5 | F | H |
389 | 2-0-(CH2)3C6H5 | F | H |
390 | 4-0-(CH2)3CgH5 | F | H |
391 | 2,3-(OCH3)2 | F | H |
392 | 2,4-(OCH3)2 | F | H |
393 | 2,5-(OCH3)2 | F | H |
394 | 2,6-(OCH3)2 | F | H |
395 | 3,4-(OCH3)2 | F | H |
396 | 3,5-(OCH3)2 | F | H |
397 | 2-O-terc-butil | F | H |
398 | 3-O-terc-butil | F- | H |
399 | 4-0-terc-butil | F | H |
400 | 3-(3-Cl-CgH4) | F | H |
401 | 4-(4-CH3-CgH4) | F | H |
402 | 2-O-CgH5 | F | H |
403 | 3-O-C6H5 | F | H |
404 | 4-O-C6H5 | F | H |
405 | 2-0-(2-F-C6H4) | F | H |
406 | 3-0-(3-Cl-CgH4) | F | H |
407 | 4-0-(4-CH3-C6H4) | F | H |
408 | 2,3,6-(CH3)3, 4-F | F | H |
409 | 2,3,6-(CH3)3, 4-C1 | F | H |
410 | 2,3,6-(CH3)3, 4-Br | F | H |
411 | 2,4-(CH3)2, 6-F | F | H |
412 | 2,4-(CH3)2/ 6-C1 | F | H |
413 | 2,4-(CH3)2, 6-Br | F | H |
414 | 2-izopropil, 4-C1, 5-CH3 | F | H |
• ·
Szám | Rm | R2 | 01 K n |
415 | 2-C1, 4-NO2 | F | H |
416 | 2-NO2, 4-C1 | F | H |
417 | 2-OCH3, 5-NO2 | F | H |
418 | 2,4-Cl2, 5-NO2 | F | H |
419 | 2,4-Cl2, 6-NO2 | F | H |
420 | 2,6-Cl2, 4-NO2 | F | H |
421 | 2,6-Br2, 4-NO2 | F | H |
422 | 2,6-I2, 4-NO2 | F | H |
423 | 2-CH3, 5-izopropil, 4-C1 | F | H |
424 | 2-CO2CH3 | F | H |
425 | 3-CO2CH3 | F | H |
426 | 4-CO2CH3 | F | H |
427 | 2-CH2-OCH3 | F | H |
428 | 3-CH2-OCH3 | F | H |
429 | 4-CH2-OCH3 | F | H |
430 | 2-metil-4-CH3-CH(CH3)-CO | F | H |
431 | 2-CH3-4-(CH3-C=NOCH3) | F | H |
432 | 2-CH3-4-(CH3-C=NOC2H5) | F | H |
433 | 2-CH3-4-(CH3-C=NO-propil) | F | H |
434 | 2-CH3-4-(CH3-C=NO-izopropil) | F | H |
435 | 2,5-(CH3)2-4-(CH3-C=NOCH3) | F | H |
436 | 2,5-(CH3)2-4-(CH3-C=NOC2H5) | F | H |
437 | 2,5-(CH3-4-(CH3-C=NO-propil) | F | H |
438 | 2,5- (CH3)2-4- (CH3-C=NO-izopropil) | F | H |
439 | 2-C6H5 | F | H |
440 | 3-C6H5 | F | H |
441 | 4-C6H5 | F | H |
442 | 2-(2-F-C6H4) | F | H |
443 | 2-CH3, 5-Br | F | H |
444 | 2-CH3, 6-Br | F | H |
445 | 2-C1, 3-CH3 | F | H |
446 | 2-C1, 4-CH3 | F | H |
447 | 2-C1, 5-CH3 | F | H |
448 | 2-F, 3-CH3 | F | H |
• · • ······ ··· ·· • · · · · · ···· · · ··· » ·»
Szám | ^m | R2 | D 1 K n |
449 | 2-F, 4-CH3 | F | H |
450 | 2-F, 5-CH3 | F | H |
451 | 2-Br, 3-CH3 | F | H |
452 | 2-Br, 4-CH3 | F | H |
453 | 2-Br, 5-CH3 | F | H |
454 | 3-CH3, 4-C1 | F | H |
455 | 3-CH3, 5-Cl | F | H |
456 | 3-CH3, 4-F | F | H |
457 | 3-CH3, 5-F | F | H |
458 | 3-CH3, 4-Br | F | H |
459 | 3-CH3, 5-Br | F | H |
460 | 3-F, 4-CH3 | F | H |
461 | 3-C1, 4-CH3 | F | H |
462 | 3-Br, 4-CH3 | F | H |
463 | 2-C1, 4,5-(CH3)2 | F | H |
464 | 2-Br, 4,5-(CH3)2 | F | H |
465 | 2-C1, 3,5-(CH3)2 | F | H |
466 | 2-Br, 3,5-(CH3)2 | F | H |
467 | 2,6-Cl2, 4-CH3 | F | H |
468 | 2,6-F2, 4-CH3 | F | H |
469 | 2,6-Br2, 4-CH3 | F | H |
470 | 2,4-Br2, 6-CH3 | F | H |
471 | 2,4-F2, 6-CH3 | F | H |
472 | 2,4-Br2, 6-CH3 | F | H |
473 | 2,6-(CH3)2, 4-F | F | H |
474 | 2,6-(CH3)2, 4-C1 | F | H |
475 | 2,6-(CH3)2, 4-Br | F | H |
476 | 3,5-(CH3)2, 4-F | F | H |
477 | 3,5-(CH3)2, 4-C1 | F | H |
478 | 3,5-(CH3)2, 4-Br | F | H |
479 | 2-CF3 | F | H |
480 | 3-CF3 | F | H |
481 | 4-CF3 | F | H |
482 | 2-OCF3 | F | H |
• · • · · · · · • ······ ··· ·· • · · · · · ···· ·· ··· · ·«
Szám | Rm | R2 | D 1 K n |
483 | 3-OCF3 | F | H |
484 | 4-OCF3 | F | H |
485 | 3-OCH2CHF2 | F | H |
486 | 2-NO2 | F | H |
487 | 3-NO2 | F | H |
488 | 4-NO2 | F | H |
489 | 2-CN | F | H |
490 | 3-CN | F | H |
491 | 4-CN | F | H |
492 | 2-CH3, 3-C1 | F | H |
493 | 2-CH3, 4-Cl | F | H |
494 | 2-CH3, 5-Cl | F | H |
495 | 2-CH3, 6-C1 | F | H |
496 | 2-CH3, 3-F | F | H |
497 | 2-CH3, 4-F | F | H |
498 | 2-CH3, 5-F | F | H |
499 | 2-CH3, 6-F | F | H |
500 | 2-CH3, 3-Br | F | H |
501 | 2-CH3, 4-Br | F | H |
502 | 2- (2-piridil) | F | H |
503 | 3-(3-piridil) | F | H |
504 | 4- (4-piridil) | F | H |
505 | 2-CO-CH3 | F | H |
506 | 3-CO-CH3 | F | H |
507 | 4-CO-CH3 | F | H |
508 | 2-C(=N-OCH3)-CH3 | F | H |
509 | 3-C(=N-OCH3)-ch3 | F | H |
510 | 4-C(=N-OCH3)-CH3 | F | H |
511 | 2-F | Cl | H |
512 | 3-F | Cl | H |
513 | 4-F | Cl | H |
514 | 2,4-F2 | Cl | H |
515 | 2,4,6-F3 | Cl | H |
516 | 2,3,4,5,6-F5 | Cl | H |
517 | 2,3-F2 | Cl | H |
····· «··· • ··· «·· ··· ·· • · · · « · ···· · · · · · · ··
Szám | Rm | R2 | pl K n |
518 | 2-C1 | Cl | H |
519 | 3-Cl | Cl | H |
520 | 4-C1 | Cl | H |
521 | 2,3-Cl2 | Cl | H |
522 | 2,4-Cl2 | Cl | H |
523 | 2,5-Cl2 | Cl | H |
524 | 2,6-Cl2 | Cl | H |
525 | 3,4-Cl2 | Cl | H |
526 | 3,5-Cl2 | Cl | H |
527 | 2,3,4-Cl3 | Cl | H |
528 | 2,3,5-Cl3 | Cl | H |
529 | 2,3,6-Cl3 | Cl | H |
530 | 2,4,5-Cl3 | Cl | H |
531 | 2,4,6-Cl3 | Cl | H |
532 | 3,4,5-Cl3 | Cl | H |
533 | 2,3,4,6-CI4 | Cl | H |
534 | 2,3,5,6-CI4 | Cl | H |
535 | 2,3,4,5,6-CI5 | Cl | H |
536 | 2-Br | Cl | H |
537 | 3-Br | Cl | H |
538 | 4-Br | Cl | H |
539 | 2,4-Br2 | Cl | H |
540 | 2,5-Br2 | Cl | H |
541 | 2,6-Br2 | Cl | H |
542 | 2,4,6-Br3 | Cl | H |
543 | 2,3,4,5,6-ΒΓ5 | Cl | H |
544 | 2-1 | Cl | H |
545 | 3-1 | Cl | H |
546 | 4-1 | Cl | H |
547 | 2,4-I2 | Cl | H |
548 | 2-C1, 3-F | Cl | H |
549 | 2-C1, 4-F | Cl | H |
550 | 2-C1, 5-F | Cl | H |
551 | 2-C1, 6-F | Cl | H |
552 | 2-C1, 3-Br | Cl | H |
553 | 2-C1, 4-Br | Cl | H |
• · · ·· « · · · • ··· ·«· ··« 9* • * · · · · ··· · ·· ··' ,»
Szám | Rm | R2 | Rln |
554 | 2-C1, 5-Br | Cl | H |
555 | 2-C1, 6-Br | Cl | H |
556 | 2-Br, 3-C1 | Cl | H |
557 | 2-Br, 4-C1 | Cl | H |
558 | 2-Br, 5-C1 | Cl | H |
559 | 2-Br, 3-F | Cl | H |
560 | 2-Br, 4-F | Cl | H |
561 | 2-Br, 5-F | Cl | H |
562 | 2-Br, 6-F | Cl | H |
563 | 2-F, 3-C1 | Cl | H |
564 | 2-F, 4-C1 | Cl | H |
565 | 2-F, 5-C1 | Cl | H |
566 | 3-C1, 4-F | Cl | H |
567 | 3-C1, 5-F | Cl | H |
568 | 3-C1, 4-Br | Cl | H |
569 | 3-C1, 5-Br | Cl | H |
570 | 3-F, 4-C1 | Cl | H |
571 | 3-F, 4-Br | Cl | H |
572 | 3-Br, 4-C1 | Cl | H |
573 | 3-Br, 4-F | Cl | H |
574 | 2,6-Cl2, 4-Br | Cl | H |
575 | 2-CH3 | Cl | H |
576 | 3-CH3 | Cl | H |
577 | 4-CH3 | Cl | H |
578 | 2,3-(CH3)2 | Cl | H |
579 | 2,4-(CH3)2 | Cl | H |
580 | 2,5-(CH3)2 | Cl | H |
581 | 2,6-(CH3)2 | Cl | H |
582 | 3,4-(CH3)2 | Cl | H |
583 | 3,5-(CH3)2 | Cl | H |
584 | 2,3,5-(CH3)3 | Cl | H |
585 | 2,3,4-(CH3)3 | Cl | H |
586 | 2,3,6-(CH3)3 | Cl | H |
587 | 2,4,5-(CH3)3 | Cl | H |
588 | 2,4,6-(CH3)3 | Cl | H |
589 | 3,4,5-(CH3)3 | Cl | H |
• ·<► ··«· i.* ** ·*·*» t · 9 „ • «*··«·· «·« 4, • · * · · · ··»* ·« «·* , y
Szám | Rm | R2 | |
590 | 2,3,4,6-(CH3)4 | Cl | H |
591 | 2,3,5, 6-(CH3)4 | Cl | H |
592 | 2,3,4, 5,6-(CH3)5 | Cl | H |
593 | 2-C2H5 | Cl | H |
594 | 3-C2H5 | Cl | H |
595 | 4-C2H5 | Cl | H |
596 | 2,4-(C2H5)5 | Cl | H |
597 | 2,6-(C2H5> 2 | Cl | H |
598 | 3,5-(C2H5> 2 | Cl | H |
599 | 2,4,6-(C2H5)3 | Cl | H |
600 | 2-propil | Cl | H |
601 | 3-propil | Cl | H |
602 | 4-propil | Cl | H |
603 | 2-izopropil | Cl | H |
604 | 3-izopropil | Cl | H |
605 | 4-izopropil | Cl | H |
606 | 2,4-(izopropil)2 | Cl | H |
607 | 2,6-(izopropil)2 | Cl | H |
608 | 3,5-(izopropil)2 | Cl | H |
609 | 2-szek-butil | Cl | H |
610 | 3-szek-butil | Cl | H |
611 | 4-szek-butil | Cl | H |
612 | 2-terc-butil | Cl | H |
613 | 3-terc-butil | Cl | H |
614 | 4-terc-butil | Cl | H |
615 | 4-nonil | Cl | H |
616 | 2-CH3, 4-terc-butil | Cl | H |
617 | 2-CH3, 6-terc-butil | Cl | H |
618 | 2-CH3, 4-izopropil | Cl | H |
619 | 2-CH3, 5-izopropil | Cl | H |
620 | 3-CH3, 4-izopropil | Cl | H |
621 | 2-ciklohexil | Cl | H |
622 | 3-ciklohexil | Cl | H |
623 | 4-ciklohexil | Cl | H |
624 | 2-C1, 4-C6H5 | Cl | H |
625 | 2-Br, 4-CgH5 | Cl | H |
* « r*
Szám | ^m | R2 | Rxn |
626 | 2-OCH3 | Cl | H |
627 | 3-OCH3 | Cl | H |
628 | 4-OCH3 | Cl | H |
629 | 2-OC2H5 | Cl | H |
630 | 3-O-C2H5 | Cl | H |
631 | 4-O-C2H5 | Cl | H |
632 | 2-O-propil | Cl | H |
633 | 3-O-propil | Cl | H |
634 | 4-O-propil | Cl | H |
635 | 2-O-izopropil | Cl | H |
636 | 3-0-izopropil | Cl | H |
637 | 4-O-izopropil | Cl | H |
638 | 2-O-hexil | Cl | H |
639 | 3-O-hexil | Cl | H |
640 | 4-O-hexil | Cl | H |
641 | 2-O-CH2C6H5 | Cl | H |
642 | 3-O-CH2C6H5 | Cl | H |
643 | 4-O-CH2C6H5 | Cl | H |
644 | 2-0-(CH2)3C6H5 | Cl | H |
645 | 4-0-(CH2)3C6H5 | Cl | H |
646 | 2,3-(ÖCH3)2 | Cl | H |
647 | 2,4-(OCH3)2 | Cl | H |
648 | 2,5-(OCH3)2 | Cl | H |
649 | 2,6-(OCH3)2 | Cl | H |
650 | 3,4-(OCH3)2 | Cl | H |
651 | 3,5-(OCH3)2 | Cl | H |
652 | 2-O-terc-butil | Cl | H |
653 | 3-0-terc-butil | Cl | H |
654 | 4-O-terc-butil | Cl | H |
655 | 3-(3-CI-C5H4) | Cl | H |
656 | 4-(4-CH3-C6H4) | Cl | H |
657 | 2-O-C6H5 | Cl | H |
658 | 3-O-C6H5 | Cl | H |
659 | 4-O-C6H5 | Cl | H |
660 | 2-0-(2-F-CgH4) | Cl | H |
• · • · · · · ·
Szám | Rm | R2 | pl K n |
661 | 3-0-(3-Cl-CgH4) | Cl | H |
662 | 4-O-(4-CH3-C6H4) | Cl | H |
663 | 2,3,6-(CH3)3, 4-F | Cl | H |
664 | 2,3,6-(CH3)3, 4-C1 | Cl | H |
665 | 2,3,6-(CH3)3, 4-Br | Cl | H |
666 | 2,4-(CH3)2, 6-F | Cl | H |
667 | 2,4-(CH3)2, 6-C1 | Cl | H |
668 | 2,4-(CH3)2, 6-Br | Cl | H |
669 | 2-izopropil, 4-C1, 5-CH3 | Cl | H |
670 | 2-C1, 4-NO2 | Cl | H |
671 | 2-NO2, 4-C1 | Cl | H |
672 | 2-OCH3, 5-NO2 | Cl | H |
673 | 2,4-Cl2, 5-NO2 | Cl | H |
674 | 2,4-Cl2, 6-NO2 | Cl | H |
675 | 2,6-Cl2, 4-NO2 | Cl | H |
676 | 2,6-Br2, 4-NO2 | Cl | H |
677 | 2,6-I2, 4-NO2 | Cl | H |
678 | 2-CH3, 5-izopropil, 4-C1 | Cl | H |
679 | 2-CO2CH3 | Cl | H |
680 | 3-CO2CH3. | Cl | H |
681 | 4-CO2CH3 | Cl | H |
682 | 2-CH2-OCH3 | Cl | H |
683 | 3-CH2-OCH3 | Cl | H |
684 | 4-CH2-OCH3 | Cl | H |
685 | 2-metil-4-CH3-CH(CH3)-CO | Cl | H |
686 | 2-CH3-4-(CH3-C=NOCH3) | Cl | H |
687 | 2-CH3-4-(CH3-C=NOC2H5) | Cl | H |
688 | 2-CH3-4-(CH3-C=NO-propil) | Cl | H |
689 | 2-CH3-4-(CH3-C=NO-izopropil) | Cl | H |
690 | 2,5-(CH3)2-4-(CH3-C=NOCH3) | Cl | H |
691 | 2,5-(CH3)2-4-(CH3-C=NOC2H5) | Cl | H |
692 | 2,5-(CH3-4-(CH3-C=NO-propil) | Cl | H |
693 | 2,5-(CH3)2-4-(CH3-C=NO-izopropil) | Cl | H |
694 | 2-C6H5 | Cl | H |
• ·· ·· · · · • ······ ··· ·· • · · · · ···· ·· ··· · ··
Szám | Rm | R2 | Rln |
695 | 3-C6H5 | Cl | H |
696 | 4-C6H5 | Cl | H |
697 | 2-(2-F-C6H4) | Cl | H |
698 | 2-CH3, 5-Br | Cl | H |
699 | 2-CH3, 6-Br | Cl | H |
700 | 2-C1, 3-CH3 | Cl | H |
701 | 2-C1, 4-CH3 | Cl | H |
702 | 2-C1, 5-CH3 | Cl | H |
703 | 2-F, 3-CH3 | Cl | H |
704 | 2-F, 4-CH3 | Cl | H |
705 | 2-F, 5-CH3 | Cl | H |
706 | 2-Br, 3-CH3 | Cl | H |
707 | 2-Br, 4-CH3 | Cl | H |
708 | 2-Br, 5-CH3 | Cl | H |
709 | 3-CH3, 4-C1 | Cl | H |
710 | 3-CH3, 5-C1 | Cl | H |
711 | 3-CH3, 4-F | Cl | H |
712 | 3-CH3, 5-F | Cl | H |
713 | 3-CH3, 4-Br | Cl | H |
714 | 3-CH3, 5-Br | Cl | H |
715 | 3-F, 4-CH3 | Cl | H |
716 | 3-C1, 4-CH3 | Cl | H |
717 | 3-Br, 4-CH3 | Cl | H |
718 | 2-C1, 4,5-(CH3)2 | Cl | H |
719 | 2-Br, 4,5-(CH3)2 | Cl | H |
720 | 2-C1, 3,5-(CH3)2 | Cl | H |
721 | 2-Br, 3,5-(CH3)2 | Cl | H |
722 | 2,6-Cl2, 4-CH3 | Cl | H |
723 | 2,6-F2, 4-CH3 | Cl | H |
724 | 2,6-Br2, 4-CH3 | Cl | H |
725 | 2,4-Br2, 6-CH3 | Cl | H |
726 | 2,4-F2, 6-CH3 | Cl | H |
727 | 2,4-Br2, 6-CH3 | Cl | H |
728 | 2,6-(CH3)2, 4-F | Cl | H |
• · • · • ······ • · · ··· ·· ···
Szám | Rm | R2 | Rln |
729 | 2,6-(CH3)2, 4-C1 | Cl | H |
730 | 2,6—(CH3)2, 4-Br | Cl | H |
731 | 3,5-(CH3)2, 4-F | Cl | H |
732 | 3,5-(CH3)2, 4-C1 | Cl | H |
733 | 3,5-(CH3)2, 4-Br | Cl | H |
734 | 2-CF3 | Cl | H |
735 | 3-CF3 | Cl | H |
736 | 4-CF3 | Cl | H |
737 | 2-OCF3 | Cl | H |
738 | 3-OCF3 | Cl | H |
739 | 4-OCF3 | Cl | H |
740 | 3-OCH2CHF2 | Cl | H |
741 | 2-NO2 | Cl | H |
742 | 3-NO2 | Cl | H |
743 | 4-NO2 | Cl | H |
744 | 2-CN | Cl | H |
745 | 3-CN | Cl | H |
746 | 4-CN | Cl | H |
747 | 2-CH3, 3-Cl | Cl | H |
748 | 2-CH3, 4-C1 | Cl | H |
749 | 2-CH3, 5-C1 | Cl | H |
750 | 2-CH3, 6-C1 | Cl | H |
751 | 2-CH3, 3-F | Cl | H |
752 | 2-CH3, 4-F | Cl | H |
753 | 2-CH3, 5-F | Cl | H |
754 | 2-CH3, 6-F | Cl | H |
755 | 2-CH3, 3-Br | Cl | H |
756 | 2-CH3, 4-Br | Cl | H |
757 | 2- (2-piridil) | Cl | H |
758 | 3- (3-piridil) | Cl | H |
759 | 4- (4-piridil) | Cl | H |
760 | 2-CO-CH3 | Cl | H |
761 | 3-CO-CH3 | Cl | H |
762 | 4-CO-CH3 | Cl | H |
763 | 2-C(=N-OCH3)-CH3 | Cl | H |
• · · · • ·
Szám | Rm | R2 | Rln |
764 | 3-C(=N-OCH3)-CH3 | Cl | H |
765 | 4-C(=N-OCH3)-CH3 | Cl | H |
766 | 2-F | CN | H |
767 | 3-F | CN | H |
768 | 4-F | CN | H |
769 | 2,4-F2 | CN | H |
770 | 2,4,6-F3 | CN | H |
771 | 2,3,4,5,6-F5 | CN | H |
772 | 2,3-F2 | CN | H |
773 | 2-C1 | CN | H |
774 | 3-Cl | CN | H |
775 | 4-C1 | CN | H |
776 | 2,3-Cl2 | CN | H |
777 | 2,4-Cl2 | CN | H |
778 | 2,5-Cl2 | CN | H |
779 | 2,6-Cl2 | CN | H |
780 | 3,4-Cl2 | CN | H |
781 | 3,5-Cl2 | CN | H |
782 | 2,3,4-Cl3 | CN | H |
783 | 2,3,5-Cl3 | CN | H |
784 | 2,3,6-Cl3 | CN | H |
785 | 2,4,5-Cl3 | CN | H |
786 | 2,4,6-Cl3 | CN | H |
787 | 3,4,5-Cl3 | CN | H |
788 | 2,3,4,6-CI4 | CN | H |
789 | 2,3,5,6-CI4 | CN | H |
790 | 2,3,4,5,6-C15 | CN | H |
791 | 2-Br | CN | H |
792 | 3-Br | CN | H |
793 | 4-Br | CN | H |
794 | 2,4-Br2 | CN | H |
795 | 2,5-Br2 | CN | H |
796 | 2,6-Br2 | CN | H |
797 | 2,4,6-Br3 | CN | H |
798 | 2,3,4,5,6-ΒΓ5 | CN | H |
• · • ••a ··· ·· • · · · • · · · · ·
Szám | Rm | R2 | pl K n |
799 | 2-1 | CN | H |
800 | 3-1 | CN | H |
801 | 4-1 | CN | H |
802 | 2,4-I2 | CN | H |
803 | 2-C1, 3-F | CN | H |
804 | 2-C1, 4-F | CN | H |
805 | 2-C1, 5-F | CN | H |
806 | 2-C1, 6-F | CN | H |
807 | 2-C1, 3-Br | CN | H |
808 | 2-C1, 4-Br | CN | H |
809 | 2-C1, 5-Br | CN | H |
810 | 2-C1, 6-Br | CN | H |
811 | 2-Br, 3-Cl | CN | H |
812 | 2-Br, 4-C1 | CN | H |
813 | 2-Br, 5-Cl | CN | H |
814 | 2-Br, 3-F | CN | H |
815 | 2-Br, 4-F | CN | H |
816 | 2-Br, 5-F | CN | H |
817 | 2-Br, 6-F | CN | H |
818 | 2-F, 3-Cl | CN | H |
819 | 2-F, 4-C1 | CN | H |
820 | 2-F, 5-Cl | CN | H |
821 | 3-Cl, 4-F | CN | H |
822 | 3-Cl, 5-F | CN | H |
823 | 3-Cl, 4-Br | CN | H |
824 | 3-Cl, 5-Br | CN | H |
825 | 3-F, 4-C1 | CN | H |
826 | 3-F, 4-Br | CN | H |
827 | 3-Br, 4-C1 | CN | H |
828 | 3-Br, 4-F | CN | H |
829 | 2,6-Cl2, 4-Br | CN | H |
830 | 2-CH3 | CN | H |
831 | 3-CH3 | CN | H |
832 | 4-CH3 | CN | H |
833 | 2,3-(CH3)2 | CN | H |
834 | 2,4-(CH3)2 | CN | H |
835 | 2,5-(CH3)2 | CN | H |
836 | 2,6-(CH3)2 | CN | H |
• · · · · · ·· · • · · ·
Szám | Rm | R2 | Rln |
837 | 3,4-(CH3)2 | CN | H |
838 | 3,5-(CH3)2 | CN | H |
839 | 2,3,5-(CH3)3 | CN | H |
840 | 2,3,4-(CH3)3 | CN | H |
841 | 2,3, 6-(CH3)3 | CN | H |
842 | 2,4,5-(CH3)3 | CN | H |
843 | 2,4,6-(CH3)3 | CN | H |
844 | 3,4,5-(CH3)3 | CN | H |
845 | 2,3,4,6-(CH3)4 | CN | H |
846 | 2,3,5,6-(CH3)4 | CN | H |
847 | 2,3,4,5,6-(CH3)5 | CN | H |
848 | 2-C2H5 | CN | H |
849 | 3-C2H5 | CN | H |
850 | 4-C2H5 | CN | H |
851 | 2,4-(C2H5)5 | CN | H |
852 | 2, 6-(C2H5)2 | CN | H |
853 | 3, 5-(C2H5> 2 | CN | H |
854 | 2,4,6-(C2H5)3 | CN | H |
855 | 2-propil | CN | H |
856 | 3-propil | CN | H |
857 | 4-propil | CN | H |
858 | 2-izopropil | CN | H |
859 | 3-izopropil | CN | H |
860 | 4-izopropil | CN | H |
861 | 2,4- (izopropil)2 | CN | H |
8 62 | 2,6-(izopropil)2 | CN | H |
863 | 3,5- (izopropil)2 | CN | H |
864 | 2-szek-butil | CN | H |
865 | 3-szek-butil | CN | H |
866 | 4-szek-butil | CN | H |
867 | 2-terc-butil | CN | H |
868 | 3-terc-butil | CN | H |
869 | 4-terc-butil | CN | H |
870 | 4-nonil | CN | H |
871 | 2-CH3, 4-terc-butil | CN | H |
• · • · · · · «
Szám | Rm | R2 | dI K n |
872 | 2-CH3, 6-terc-butil | CN | H |
873 | 2-CH3, 4-izopropil | CN | H |
874 | 2-CH3, 5-izopropil | CN | H |
875 | 3-CH3, 4-izopropil | CN | H |
876 | 2-ciklohexil | CN | H |
877 | 3-ciklohexil | CN | H |
878 | 4-ciklohexil | CN | H |
879 | 2-C1, 4-C5H5 | CN | H |
880 | 2-Br, 4-C5H5 | CN | H |
881 | 2-OCH3 | CN | H |
882 | 3-OCH3 | CN | H |
883 | 4-OCH3 | CN | H |
884 | 2-OC2H5 | CN | H |
885 | 3O-C2H5 | CN | H |
886 | 4-O-C2H5 | CN | H |
887 | 2-O-propil | CN | H |
888 | 3-O-propil | CN | H |
889 | 4-O-propil | CN | H |
890 | 2-O-izopropil | CN | H |
891 | 3-O-izopropil | CN | H |
892 | 4-O-izopropil | CN | H |
893 | 2-O-hexil | CN | H |
894 | 3-O-hexil | CN | H |
895 | 4-O-hexil | CN | H |
896 | 2-O-CH2C6H5 | CN | H |
897 | 3-O-CH2C6H5 | CN | H |
898 | 4-O-CH2C6H5 | CN | H |
899 | 2-0-(CH2)3C5H5 | CN | H |
900 | 4-0-(CH2)3C6H5 | CN | H |
901 | 2,3-(OCH3)2 | CN | H |
902 | 2,4-(OCH3)2 | CN | H |
903 | 2,5-(OCH3)2 | CN | H |
904 | 2,6-(OCH3)2 | CN | H |
905 | 3,4-(OCH3)2 | CN | H |
906 | 3,5-(OCH3)2 | CN | H |
• · • ·*···· ··· • · · · · g7 ..........
Szám | Rm | R2 | Rln |
907 | 2-O-terc-butil | CN | H |
908 | 3-0-terc-butil | CN | H |
909 | 4-0-terc-butil | CN | H |
910 | 3-(3-Cl-CgH4) | CN | H |
911 | 4-(4-CH3-CgH4) | CN | H |
912 | 2-O-C6H5 | CN | H |
913 | 3-O-CgH5 | CN | H |
914 | 4-O-C6H5 | CN | H |
915 | 2-0- (2-F-CgH4) | CN | H |
916 | 3-0-(3-Cl-CgH4) | CN | H |
917 | 4-0-(4-CH3-CgH4) | CN | H |
918 | 2,3,6-(CH3)3, 4-F | CN | H |
919 | 2,3,6-(CH3)3, 4-C1 | CN | H |
920 | 2,3,6-(CH3)3, 4-Br | CN | H |
921 | 2,4-(CH3)2, 6-F | CN | H |
922 | 2,4-(CH3)2, 6-C1 | CN | H |
923 | 2,4-(CH3)2, 6-Br | CN | H |
924 | 2-izopropil, 4-C1, 5-CH3 | CN | H |
925 | 2-C1, 4-NO2 | CN | H |
926 | 2-NO2, 4-C1 | CN | H |
927 | 2-OCH3, 5-NO2 | CN | H |
928 | 2,4-Cl2, 5-NO2 | CN | H |
929 | 2,4-Cl2, 6-NO2 | CN | H |
930 | 2,6-Cl2, 4-NO2 | CN | H |
931 | 2,6-Br2, 4-NO2 | CN | H |
932 | 2,6-I2, 4-NO2 | CN | H |
933 | 2-CH3, 5-izopropil, 4-Cl | CN | H |
934 | 2-CO2CH3 | CN | H |
935 | 3-CO2CH3 | CN | H |
936 | 4-CO2CH3 | CN | H |
937 | 2-CH2-OCH3 | CN | H |
938 | 3-CH2-OCH3 | CN | H |
939 | 4-CH2-OCH3 | CN | H |
940 | 2-metil-4-CH3-CH(CH3)-CO | CN | H |
• · ·«· • « • ···
Szám | Rm | R2 | pl K n |
941 | 2-ch3-4-(CH3-C=NOCH3) | CN | H |
942 | 2-CH3-4-(CH3-C=NOC2H5) | CN | H |
943 | 2-CH3-4-(CH3-C=NO-propil) | CN | H |
944 | 2-CH3-4-(CH3-C=NO-izopropil) | CN | H |
945 | 2,5-(CH3)2-4-(CH3-C=NOCH3) | CN | H |
946 | 2,5- (CH3)2-4- (CH3-C=NOC2H5) | CN | H |
947 | 2,5-(CH3-4-(CH3-C=NO-propil) | CN | H |
948 | 2,5- (CH3)2-4- (CH3-C=NO-izopropil) | CN | H |
949 | 2-C6H5 | CN | H |
950 | 3-CgH5 | CN | H |
951 | 4-C6H5 | CN | H |
952 | 2-(2-F-CgH4) | CN | H |
953 | 2-CH3, 5-Br | CN | H |
954 | 2-CH3, 6-Br | CN | H |
955 | 2-C1, 3-CH3 | CN | H |
956 | 2-C1, 4-CH3 | CN | H |
957 | 2-C1, 5-CH3 | CN | H |
958 | 2-F, 3-CH3 | CN | H |
959 | 2-F, 4-CH3 | CN | H |
960 | 2-F, 5-CH3 | CN | H |
961 | 2-Br, 3-CH3 | CN | H |
962 | 2-Br, 4-CH3 | CN | H |
963 | 2-Br, 5-CH3 | CN | H |
964 | 3-CH3, 4-C1 | CN | H |
965 | 3-CH3, 5-C1 | CN | H |
966 | 3-CH3, 4-F | CN | H |
967 | 3-CH3, 5-F | CN | H |
968 | 3-CH3, 4-Br | CN | H |
969 | 3-CH3, 5-Br | CN | H |
970 | 3-F, 4-CH3 | CN | H |
971 | 3-C1, 4-CH3 | CN | H |
972 | 3-Br, 4-CH3 | CN | H |
973 | 2-C1, 4,5-(CH3)2 | CN | H |
974 | 2-Br, 4,5-(CH3)2 | CN | H |
• ·
Szám | Rm | R2 | R1!! |
975 | 2-C1, 3,5—(CH3)2 | CN | H |
976 | 2-Br, 3,5-(CH3)2 | CN | H |
977 | 2,6-Cl2, 4-CH3 | CN | H |
978 | 2,6-F2, 4-CH3 | CN | H |
979 | 2,6-Br2, 4-CH3 | CN | H |
980 | 2,4-Br2, 6-CH3 | CN | H |
981 | 2,4-F2, 6-CH3 | CN | H |
982 | 2,4-Br2, 6-CH3 | CN | H |
983 | 2,6-(CH3)2, 4-F | CN | H |
984 | 2,6-(CH3)2, 4-C1 | CN | H |
985 | 2,6-(CH3)2, 4-Br | CN | H |
986 | 3,5-(CH3)2, 4-F | CN | H |
987 | 3,5-(CH3)2, 4-C1 | CN | H |
988 | 3,5-(CH3)2, 4-Br | CN | H |
989 | 2-CF3 | CN | H |
990 | 3-CF3 | CN | H |
991 | 4-CF3 | CN | H |
992 | 2-OCF3 | CN | H |
993 | 3-OCF3 | CN | H |
994 | 4-OCF3 | CN | H |
995 | 3-OCH2CHF2 | CN | H |
996 | 2-NO2 | CN | H |
997 | 3-NO2 | CN | H |
998 | 4-NO2 | CN | H |
999 | 2-CN | CN | H |
1000 | 3-CN | CN | H |
1001 | 4-CN | CN | H |
1002 | 2-CH3, 3-Cl | CN | H |
1003 | 2-CH3, 4-C1 | CN | H |
1004 | 2-CH3, 5-C1 | CN | H |
1005 | 2-CH3, 6-Cl | CN | H |
1006 | 2-CH3, 3-F | CN | H |
1007 | 2-CH3, 4-F | CN | H |
1008 | 2-CH3, 5-F | CN | H |
• · · ·· · · · • ·····« ··· ·
Szám | Rm | R2 | pl K n |
1009 | 2-CH3, 6-F | CN | H |
1010 | 2-CH3, 3-Br | CN | H |
1011 | 2-CH3, 4-Br | CN | H |
1012 | 2-(2-piridil) | CN | H |
1013 | 3-(3-piridil) | CN | H |
1014 | 4-(4-piridil) | CN | H |
1015 | 2-CO-CH3 | CN | H |
1016 | 3-CO-CH3 | CN | H |
1017 | 4-CO-CH3 | CN | H |
1018 | 2-C(=N-OCH3)-CH3 | CN | H |
1019 | 3-C(=N-OCH3)-CH3 | CN | H |
1020 | 4-C(=N-OCH3)-CH3 | CN | H |
1021 | 2-F | OCH3 | H |
1022 | 3-F | OCH3 | H |
1023 | 4-F | OCH3 | H |
1024 | 2,4-F2 | OCH3 | H |
1025 | 2,4,6-F3 | OCH3 | H |
1026 | 2,3,4,5,6-F5 | OCH3 | H |
1027 | 2,3-F2 | OCH3 | H |
1028 | 2-C1 | OCH3 | H |
1029 | 3-C1 | OCH3 | H |
1030 | 4-Cl | OCH3 | H |
1031 | 2,3-Cl2 | OCH3 | H |
1032 | 2,4-Cl2 | OCH3 | H |
1033 | 2,5-Cl2 | OCH3 | H |
1034 | 2,6-Cl2 | OCH3 | H |
1035 | 3,4-Cl2 | OCH3 | H |
1036 | 3,5-Cl2 | OCH3 | H |
1037 | 2,3,4-CI3 | OCH3 | H |
1038 | 2,3,5-Cl3 | OCH3 | H |
1039 | 2,3,6-CI3 | OCH3 | H |
1040 | 2,4,5-Cl3 | OCH3 | H |
1041 | 2,4,6-CI3 | OCH3 | H |
1042 | 3,4,5-CI3 | OCH3 | H |
• · • · · · « «
Szám | Rm | R2 | R1!! |
1043 | 2,3,4,6-Cl4 | OCH 3 | H |
1044 | 2,3,5,6-CI4 | och3 | H |
1045 | 2,3,4,5,6-CI5 | och3 | H |
1046 | 2-Br | och3 | H |
1047 | 3-Br | och3 | H |
1048 | 4-Br | och3 | H |
1049 | 2,4-Br2 | och3 | H |
1050 | 2,5-Br2 | OCH3 | H |
1051 | 2,6-Br2 | och3 | H |
1052 | 2,4,6-Br3 | OCH 3 | H |
1053 | 2,3,4,5,6—Br5 | och3 | H |
1054 | 2-1 | och3 | H |
1055 | 3-1 | och3 | H |
1056 | 4-1 | och3 | H |
1057 | 2,4-I2 | och3 | H |
1058 | 2-C1, 3-F | OCH 3 | H |
1059 | 2-C1, 4-F | och3 | H |
1060 | 2-C1, 5-F | och3 | H |
1061 | 2-C1, 6-F | och3 | H |
1062 | 2-C1, 3-Br | och3 | H |
1063 | 2-C1, 4-Br | och3 | H |
1064 | 2-C1, 5-Br | och3 | H |
1065 | 2-C1, 6-Br | och3 | H |
1066 | 2-Br, 3-C1 | och3 | H |
1067 | 2-Br, 4-C1 | och3 | H |
1068 | 2-Br, 5-C1 | och3 | H |
1069 | 2-Br, 3-F | och3 | H |
1070 | 2-Br, 4-F | och3 | H |
1071 | 2-Br, 5-F | och3 | H |
1072 | 2-Br, 6-F | och3 | H |
1073 | 2-F, 3-C1 | OCH3 | H |
1074 | 2-F, 4-C1 | och3 | H |
1075 | 2-F, 5-C1 | OCH3 | H |
1076 | 3-C1, 4-F | OCH3 | H |
. · · <.9 * » · · « 3 · * ··9 ·U « ·*« · · • · · · · • » « · «« ·*· · ··
Szám | Rm | R2 | Rln |
1077 | 3-C1, 5-F | OCH3 | H |
1078 | 3-Cl, 4-Br | OCH3 | H |
1079 | 3-Cl, 5-Br | OCH3 | H |
1080 | 3-F, 4-C1 | OCH3 | H |
1081 | 3-F, 4-Br | OCH3 | H |
1082 | 3-Br, 4-C1 | OCH3 | H |
1083 | 3-Br, 4-F | OCH3 | H |
1084 | 2,6-Cl2, 4-Br | OCH3 | H |
1085 | 2-CH3 | OCH3 | H |
1086 | 3-CH3 | OCH3 | H |
1087 | 4-CH3 | OCH3 | H |
1088 | 2,3-(CH3)2 | OCH3 | H |
1089 | 2,4-(CH3)2 | OCH3 | H |
1090 | 2,5-(CH3)2 | OCH3 | H |
1091 | 2,6-(CH3)2 | OCH3 | H |
1092 | 3,4-(CH3)2 | OCH3 | H |
1093 | 3,5-(CH3)2 | OCH3 | H |
1094 | 2,3,5-(CH3)3 | OCH3 | H |
1095 | 2,3,4-(CH3)3 | OCH3 | H |
1096 | 2,3,6-(CH3)3 | OCH3 | H |
1097 | 2,4,5-(CH3)3 | OCH3 | H |
1098 | 2,4,6-(CH3)3 | OCH3 | H |
1099 | 3,4,5-(CH3)3 | OCH3 | H |
1100 | 2,3,4,6-(CH3)4 | OCH3 | H |
1101 | 2,3,5,6-(CH3)4 | OCH3 | H |
1102 | 2,3,4,5,6-(CH3)5 | OCH3 | H |
1103 | 2-C2H5 | OCH3 | H |
1104 | 3-C2H5 | OCH3 | H |
1105 | 4-C2H5 | OCH3 | H |
1106 | 2,4-(C2H5)5 | OCH3 | H |
1107 | 2,6-(C2H5)2 | OCH3 | H |
1108 | 3,5-(C2H5)2 | OCH3 | H |
1109 | 2,4,6- (C2H5) 3 | OCH3 | H |
1110 | 2-propil | OCH3 | H |
• » -« · - * · te* ·♦ • V » . · - · φ » » ··«·«« *- · ·* • · « » · · «··· >« · · · · ·'·
Szám | Rm | R2 | pl K n |
1111 | 3-propil | OCH3 | H |
1112 | 4-propil | OCH3 | H |
1113 | 2-izopropil | OCH3 | H |
1114 | 3-izopropil | OCH3 | H |
1115 | 4-izopropil | OCH3 | H |
1116 | 2,4-(izopropil) 2 | OCH3 | H |
1117 | 2,6-(izopropil)2 | OCH3 | H |
1118 | 3,5-(izopropil)2 | OCH 3 | H |
1119 | 2-szek-butil | OCH3 | H |
1120 | 3-szek-butil | OCH3 | H |
1121 | 4-szek-butil | OCH3 | H |
1122 | 2-terc-butil | OCH3 | H |
1123 | 3-terc-butil | OCH3 | H |
1124 | 4-terc-butil | OCH3 | H |
1125 | 4-nonil | OCH3 | H |
1126 | 2-CH3, 4-terc-butil | OCH3 | H |
1127 | 2-CH3, 6-terc-butil | OCH 3 | H |
1128 | 2-CH3, 4-izopropil | OCH3 | H |
1129 | 2-CH3, 5-izopropil | OCH3 | H |
1130 | 3-CH3, 4-izopropil | OCH3 | H |
1131 | 2-ciklohexil | OCH3 | H |
1132 | 3-ciklohexil | OCH3 | H |
1133 | 4-ciklohexil | OCH3 | H |
1134 | 2-C1, 4-C6H5 | OCH3 | H |
1135 | 2-Br, 4-CgH5 | OCH3 | H |
1136 | 2-OCH3 | OCH3 | H |
1137 | 3-OCH3 | OCH3 | H |
1138 | 4-OCH3 | OCH3 | H |
1139 | 2-OC2H5 | OCH3 | H |
1140 | 3-O-C2H5 | OCH3 | H |
1141 | 4-O-C2H5 | OCH3 | H |
1142 | 2-O-propil | OCH3 | H |
1143 | 3-O-propil | OCH3 | H |
1144 | 4-O-propil | OCH3 | H |
····· β··· • ·····* ··· ·· • · · · · · ···· · · ··· · ··
Szám | Rm | R2 | RXn |
1145 | 2-O-izopropil | och3 | H |
1146 | 3-O-izopropil | och3 | H |
1147 | 4-O-izopropil | och3 | H |
1148 | 2-O-hexil | och3 | H |
1149 | 3-O-hexil | och3 | H |
1150 | 4-O-hexil | och3 | H |
1151 | 2-O-CH2C6H5 | och3 | H |
1152 | 3-O-CH2C6H5 | och3 | H |
1153 | 4-O-CH2C6H5 | och3 | H |
1154 | 2-0- (CH2)3CgH5 | och3 | H |
1155 | 4-0-(CH2)3C6H5 | och3 | H |
1156 | 2,3-(0CH3) 2 | och3 | H |
1157 | 2,4-(OCH3)2 | och3 | H |
1158 | 2,5-(OCH3)2 | och3 | H |
1159 | 2,6-(0CH3) 2 | och3 | H |
1160 | 3,4-(OCH3)2 | och3 | H |
1161 | 3,5- (OCH3)2 | och3 | H |
1162 | 2-O-terc-butil | och3 | H |
1163 | 3-O-terc-butil | och3 | H |
1164 | 4-0-terc-butil | och3 | H |
1165 | 3-(3-Cl-CgH4) | och3 | H |
1166 | 4-(4-CH3-C6H4) | och3 | H |
1167 | 2-O-C6H5 | och3 | H |
1168 | 3-O-C6H5 | och3 | H |
1169 | 4-O-C6H5 | och3 | H |
1170 | 2-0-(2-F-C6H4) | och3 | H |
1171 | 3-0- (3-C1-CsH4) | och3 | H |
1172 | 4-0-(4-CH3-C6H4) | och3 | H |
1173 | 2,3,6-(CH3)3, 4-F | och3 | H |
1174 | 2,3,6-(CH3)3, 4-C1 | och3 | H |
1175 | 2,3,6-(CH3)3, 4-Br | och3 | H |
1176 | 2,4-(CH3)2, 6-F | och3 | H |
1177 | 2,4-(CH3)2, 6-C1 | och3 | H |
1178 | 2,4-(CH3)2, 6-Br | och3 | H |
• · · · • · * · · · • · · · · • · · · • ·· · ··
Szám | Rm | R2 | Rln |
1179 | 2-izopropil, 4-C1, 5-CH3 | och3 | H |
1180 | 2-C1, 4-NC>2 | OCH 3 | H |
1181 | 2-NO2, 4-C1 | och3 | H |
1182 | 2-OCH3, 5-NO2 | och3 | H |
1183 | 2,4-Cl2, 5-NO2 | och3 | H |
1184 | 2,4-Cl2, 6-NO2 | och3 | H |
1185 | 2,6-Cl2, 4-NO2 | och3 | H |
1186 | 2,6-Br2, 4-NO2 | och3 | H |
1187 | 2,6-I2, 4-NO2 | och3 | H |
1188 | 2-CH3, 5-izopropil, 4-C1 | och3 | H |
1189 | 2-CO2CH3 | och3 | H |
1190 | 3-CO2CH3 | och3 | H |
1191 | 4-CO2CH3 | och3 | H |
1192 | 2-CH2-OCH3 | och3 | H |
1193 | 3-CH2-OCH3 | och3 | H |
1194 | 4-CH2-OCH3 | och3 | H |
1195 | 2-metil-4-CH3-CH(CH3)-CO | och3 | H |
1196 | 2-CH3-4-(CH3-C=NOCH3) | och3 | H |
1197 | 2-CH3-4-(CH3-C=NOC2H5) | och3 | H |
1198 | 2-CH3-4-(CH3-C=NO-propil) | och3 | H |
1199 | 2-CH3-4-(CH3-C=NO-izopropil) | och3 | H |
1200 | 2,5-(CH3)2-4-(CH3-C=NOCH3) | och3 | H |
1201 | 2,5-(CH3)2-4-(CH3-C=NOC2H5) | och3 | H |
1202 | 2,5-(CH3-4-(CH3-C=NO-propil) | och3 | H |
1203 | 2,5-(CH3)2-4-(CH3-C=NO-izopropil) | och3 | H |
1204 | 2-C6H5 | och3 | H |
1205 | 3-CgH5 | OCH 3 | H |
1206 | 4-C6H5 | OCH3 | H |
1207 | 2-(2-F-C6H4) | OCH3 | H |
1208 | 2-CH3, 5-Br | OCH3 | H |
1209 | 2-CH3, 6-Br | OCH3 | H |
1210 | 2-C1, 3-CH3 | OCH3 | H |
1211 | 2-C1, 4-CH3 | OCH 3 | H |
1212 | 2-C1, 5-CH3 | OCH3 | H |
• · · · · ·
Szám | Rm | R2 | pl K n |
1213 | 2-F, 3-CH3 | OCH3 | H |
1214 | 2-F, 4-CH3 | och3 | H |
1215 | 2-F, 5-CH3 | och3 | H |
1216 | 2-Br, 3-CH3 | och3 | H |
1217 | 2-Br, 4-CH3 | och3 | H |
1218 | 2-Br, 5-CH3 | och3 | H |
1219 | 3-CH3, 4-C1 | och3 | H |
1220 | 3-CH3, 5-C1 | och3 | H |
1221 | 3-CH3, 4-F | och3 | H |
1222 | 3-CH3, 5-F | och3 | H |
1223 | 3-CH3, 4-Br | och3 | H |
1224 | 3-CH3, 5-Br | och3 | H |
1225 | 3-F, 4-CH3 | och3 | H |
1226 | 3-C1, 4-CH3 | och3 | H |
1227 | 3-Br, 4-CH3 | och3 | H |
1228 | 2-C1, 4,5-(CH3)2 | och3 | H |
1229 | 2-Br, 4,5-(CH3)2 | och3 | H |
1230 | 2-C1, 3,5-(CH3)2 | och3 | H |
1231 | 2-Br, 3,5-(CH3)2 | och3 | H |
1232 | 2,6-Cl2, 4-CH3 | och3 | H |
1233 | 2,6-F2, 4-CH3 | och3 | H |
1234 | 2,6-Br2, 4-CH3 | och3 | H |
1235 | 2,4-Br2, 6-CH3 | och3 | H |
1236 | 2,4-F2, 6-CH3 | och3 | H |
1237 | 2,4-Br2, 6-CH3 | och3 | H |
1238 | 2,6-(CH3)2, 4-F | och3 | H |
1239 | 2,6-(CH3)2, 4-C1 | och3 | H |
1240 | 2,6-(CH3)2, 4-Br | och3 | H |
1241 | 3,5-(CH3)2, 4-F | och3 | H |
1242 | 3,5-(CH3)2, 4-C1 | och3 | H |
1243 | 3,5-(CH3)2, 4-Br | och3 | H |
1244 | 2-CF3 | och3 | H |
1245 | 3-CF3 | och3 | H |
1246 | 4-CF3 | och3 | H |
• · • · · · · ·
Szám | Rm | R2 | Rln |
1247 | 2-OCF3 | och3 | H |
1248 | 3-OCF3 | och3 | H |
1249 | 4-OCF3 | OCH 3 | H |
1250 | 3-OCH2CHF2 | och3 | H |
1251 | 2-NO2 | och3 | H |
1252 | 3-NO2 | och3 | H |
1253 | 4-NO2 | och3 | H |
1254 | 2-CN | och3 | H |
1255 | 3-CN | och3 | H |
1256 | 4-CN | och3 | H |
1257 | 2-CH3, 3-Cl | och3 | H |
1258 | 2-CH3, 4-C1 | och3 | H |
1259 | 2-CH3, 5-C1 | och3 | H |
1260 | 2-CH3, 6-C1 | och3 | H |
1261 | 2-CH3, 3-F | och3 | H |
1262 | 2-CH3, 4-F | och3 | H |
1263 | 2-CH3, 5-F | och3 | H |
1264 | 2-CH3, 6-F | och3 | H |
1265 | 2-CH3, 3-Br | och3 | H |
1266 | 2-CH3, 4-Br | och3 | H |
1267 | 2- (2-piridil) | och3 | H |
1268 | 3- (3-piridil) | och3 | H |
1269 | 4- (4-piridil) | och3 | H |
1270 | 2-CO-CH3 | och3 | H |
1271 | 3-CO-CH3 | och3 | H |
1272 | 4-CO-CH3 | och3 | H |
1273 | 2-C(=N-OCH3)-CH3 | och3 | H |
1274 | 3-C(=N-OCH3)—CH3 | och3 | H |
1275 | 4-C (=N-OCH3)-CH3 | och3 | H |
1276 | 2-F | ch3 | 5-CH3 |
1277 | 3-F | ch3 | 5-CH3 |
1278 | 4-F | ch3 | 5-CH3 |
1279 | 2,4-F2 | ch3 | 5-CH3 |
1280 | 2,4,6-F3 | ch3 | 5-CH3 |
• · ·
Szám | R2 | RXn | |
1281 | 2,3,4,5,6-F5 | ch3 | 5-CH3 |
1282 | 2,3-F2 | ch3 | 5-CH3 |
1283 | 2-Cl | ch3 | 5-CH3 |
1284 | 3-C1 | ch3 | 5-CH3 |
1285 | 4-Cl | ch3 | 5-CH3 |
1286 | 2,3-Cl2 | ch3 | 5-CH3 |
1287 | 2,4-Cl2 | ch3 | 5-CH3 |
1288 | 2,5-Cl2 | ch3 | 5-CH3 |
1289 | 2,6-Cl2 | ch3 | 5-CH3 |
1290 | 3,4-Cl2 | ch3 | 5-CH3 |
1291 | 3,5-Cl2 | ch3 | 5-CH3 |
1292 | 2,3,4-CI3 | ch3 | 5-CH3 |
1293 | 2,3,5-CI3 | ch3 | 5-CH3 |
1294 | 2,3,6-CI3 | ch3 | 5-CH3 |
1295 | 2,4,5-Cl3 | ch3 | 5-CH3 |
1296 | 2,4,6-Cl3 | ch3 | 5-CH3 |
1297 | 3,4,5-CI3 | ch3 | 5-CH3 |
1298 | 2,3,4,6-CI4 | ch3 | 5-CH3 |
1299 | 2,3,5,6-CI4 | ch3 | 5-CH3 |
1300 | 2,3,4,5,6-CI5 | ch3 | 5-CH3 |
1301 | 2-Br | ch3 | 5-CH3 |
1302 | 3-Br | ch3 | 5-CH3 |
1303 | 4-Br | ch3 | 5-CH3 |
1304 | 2,4-Br2 | ch3 | 5-CH3 |
1305 | 2,5-Br2 | ch3 | 5-CH3 |
1306 | 2,6-Br2 | ch3 | 5-CH3 |
1307 | 2,4,6-Br3 | ch3 | 5-CH3 |
1308 | 2,3,4,5,6-ΒΓ5 | ch3 | 5-CH3 |
1309 | 2-1 | ch3 | 5-CH3 |
1310 | 3-1 | ch3 | 5-CH3 |
1311 | 4-1 | ch3 | 5-CH3 |
1312 | 2,4-I2 | ch3 | 5-CH3 |
1313 | 2-Cl, 3-F | ch3 | 5-CH3 |
1314 | 2-Cl, 4-F | ch3 | 5-CH3 |
• · • · · · · ·
Szám | Rm | R2 | Rln |
1315 | 2-C1, 5-F | ch3 | 5-CH3 |
1316 | 2-C1, 6-F | ch3 | 5-CH3 |
1317 | 2-C1, 3-Br | ch3 | 5-CH3 |
1318 | 2-C1, 4-Br | ch3 | 5-CH3 |
1319 | 2-C1, 5-Br | ch3 | 5-CH3 |
1320 | 2-C1, 6-Br | ch3 | 5-CH3 |
1321 | 2-Br, 3-C1 | ch3 | 5-CH3 |
1322 | 2-Br, 4-C1 | ch3 | 5-CH3 |
1323 | 2-Br, 5-C1 | ch3 | 5-CH3 |
1324 | 2-Br, 3-F | ch3 | 5-CH3 |
1325 | 2-Br, 4-F | ch3 | 5-CH3 |
1326 | 2-Br, 5-F | ch3 | 5-CH3 |
1327 | 2-Br, 6-F | ch3 | 5-CH3 |
1328 | 2-F, 3-C1 | ch3 | 5-CH3 |
1329 | 2-F, 4-C1 | ch3 | 5-CH3 |
1330 | 2-F, 5-C1 | ch3 | 5-CH3 |
1331 | 3-C1, 4-F | ch3 | 5-CH3 |
1332 | 3-C1, 5-F | ch3 | 5-CH3 |
1333 | 3-C1, 4-Br | ch3 | 5-CH3 |
1334 | 3-C1, 5-Br | ch3 | 5-CH3 |
1335 | 3-F, 4-C1 | ch3 | 5-CH3 |
1336 | 3-F, 4-Br | ch3 | 5-CH3 |
1337 | 3-Br, 4-C1 | ch3 | 5-CH3 |
1338 | 3-Br, 4-F | ch3 | 5-CH3 |
1339 | 2,6-CI2, 4-Br | ch3 | 5-CH3 |
1340 | 2-CH3 | ch3 | 5-CH3 |
1341 | 3-CH3 | ch3 | 5-CH3 |
1342 | 4-CH3 | ch3 | 5-CH3 |
1343 | 2,3-(CH3)2 | ch3 | 5-CH3 |
1344 | 2,4-(CH3)2 | ch3 | 5-CH3 |
1345 | 2,5-(CH3)2 | ch3 | 5-CH3 |
1346 | 2,6-(CH3)2 | ch3 | 5-CH3 |
1347 | 3,4-(CH3)2 | ch3 | 5-CH3 |
1348 | 3,5-(CH3)2 | ch3 | 5-CH3 |
··
Szám | Rm | R2 | Rln |
1349 | 2,3,5-(CH3)3 | ch3 | 5-CH3 |
1350 | 2,3,4-(CH3)3 | ch3 | 5-CH3 |
1351 | 2,3,6-(CH3)3 | ch3 | 5-CH3 |
1352 | 2,4,5-(CH3)3 | ch3 | 5-CH3 |
1353 | 2,4,6-(CH3)3 | ch3 | 5-CH3 |
1354 | 3,4,5-(CH3)3 | ch3 | 5-CH3 |
1355 | 2,3,4,6-(CH3)4 | ch3 | 5-CH3 |
1356 | 2,3,5,6-(CH3)4 | ch3 | 5-CH3 |
1357 | 2,3,4,5,6-(CH3)5 | ch3 | 5-CH3 |
1358 | 2-C2H5 | ch3 | 5-CH3 |
1359 | 3-C2H5 | ch3 | 5-CH3 |
1360 | 4-C2H5 | ch3 | 5-CH3 |
1361 | 2,4-(C2H5> 5 | ch3 | 5-CH3 |
1362 | 2,6-(C2H5)2 | ch3 | 5-CH3 |
1363 | 3,5-(C2H5)2 | ch3 | 5-CH3 |
1364 | 2,4,6-(C2H5)3 | ch3 | 5-CH3 |
1365 | 2-propil | ch3 | 5-CH3 |
1366 | 3-propil | ch3 | 5-CH3 |
1367 | 4-propil | ch3 | 5-CH3 |
1368 | 2-izopropil | ch3 | 5-CH3 |
1369 | 3-izopropil | ch3 | 5-CH3 |
1370 | 4-izopropil | ch3 | 5-CH3 |
1371 | 2,4-(izopropil)2 | ch3 | 5-CH3 |
1372 | 2,6-(izopropil)2 | ch3 | 5-CH3 |
1373 | 3,5-(izopropil)2 | ch3 | 5-CH3 |
1374 | 2-szek-butil | ch3 | 5-CH3 |
1375 | 3-szek-butil | ch3 | 5-CH3 |
1376 | 4-szek-butil | ch3 | 5-CH3 |
1377 | 2-terc-butil | ch3 | 5-CH3 |
1378 | 3-terc-butil | ch3 | 5-CH3 |
1379 | 4-terc-butil | ch3 | 5-CH3 |
1380 | 4-nonil | ch3 | 5-CH3 |
1381 | 2-CH3, 4-terc-butil | ch3 | 5-CH3 |
1382 | 2-CH3, 6-terc-butil | ch3 | 5-CH3 |
Szám | Rm | R2 | Rln |
1383 | 2-CH3, 4-izopropil | ch3 | 5-CH3 |
1384 | 2-CH3, 5-izopropil | ch3 | 5-CH3 |
1385 | 3-CH3, 4-izopropil | ch3 | 5-CH3 |
1386 | 2-ciklohexil | ch3 | 5-CH3 |
1387 | 3-ciklohexil | ch3 | 5-CH3 |
1388 | 4-ciklohexil | ch3 | 5-CH3 |
1389 | 2-C1, 4-C6H5 | ch3 | 5-CH3 |
1390 | 2-Br, 4-C6H5 | ch3 | 5-CH3 |
1391 | 2-OCH3 | ch3 | 5-CH3 |
1392 | 3-OCH3 | ch3 | 5-CH3 |
1393 | 4-OCH3 | ch3 | 5-CH3 |
1394 | 2-OC2H5 | ch3 | 5-CH3 |
1395 | 3-O-C2H5 | ch3 | 5-CH3 |
1396 | 4-O-C2H5 | ch3 | 5-CH3 |
1397 | 2-O-propil | ch3 | 5-CH3 |
1398 | 3-O-propil | ch3 | 5-CH3 |
1399 | 4-O-propil | ch3 | 5-CH3 |
1400 | 2-O-izopropil | ch3 | 5-CH3 |
1401 | 3-O-izopropil | ch3 | 5-CH3 |
1402 | 4-O-izopropil | ch3 | 5-CH3 |
1403 | 2-O-hexil | ch3 | 5-CH3 |
1404 | 3-O-hexil | ch3 | 5-CH3 |
1405 | 4-O-hexil | ch3 | 5-CH3 |
1406 | 2-O-CH2CgH5 | ch3 | 5-CH3 |
1407 | 3-0-CH2C6H5 | ch3 | 5-CH3 |
1408 | 4-O-CH2CgH5 | ch3 | 5-CH3 |
1409 | 2-0-(CH2)3C6H5 | ch3 | 5-CH3 |
1410 | 4-0-(CH2)3CgH5 | ch3 | 5-CH3 |
1411 | 2,3-(OCH3)2 | ch3 | 5-CH3 |
1412 | 2,4-(OCH3)2 | ch3 | 5-CH3 |
1413 | 2,5-(OCH3)2 | ch3 | 5-CH3 |
1414 | 2,6-(OCH3)2 | ch3 | 5-CH3 |
1415 | 3,4-(OCH3)2 | ch3 | 5-CH3 |
1416 | 3,5-(OCH3)2 | ch3 | 5-CH3 |
·· ·· ··· · *· • · · · · ······ ·*· ·· • · · ·
Szám | Rm | R2 | Rln |
1417 | 2-0-terc-butil | ch3 | 5-CH3 |
1418 | 3-0-terc-butil | ch3 | 5-CH3 |
1419 | 4-0-terc-butil | ch3 | 5-CH3 |
1420 | 3- (3-Cl-C6H4) | ch3 | 5-CH3 |
1421 | 4- (4-CH3-C6H4) | ch3 | 5-CH3 |
1422 | 2-O-C6H5 | ch3 | 5-CH3 |
1423 | 3-O-C6H5 | ch3 | 5-CH3 |
1424 | 4-O-C6H5 | ch3 | 5-CH3 |
1425 | 2-0-(2-F-C6H4) | ch3 | 5-CH3 |
1426 | 3-0-(3-Cl-C6H4) | ch3 | 5-CH3 |
1427 | 4-0-(4-CH3-CgH4) | ch3 | 5-CH3 |
1428 | 2,3,6-(CH3)3, 4-F | ch3 | 5-CH3 |
1429 | 2,3,6-(CH3)3, 4-C1 | ch3 | 5-CH3 |
1430 | 2,3,6-(CH3)3, 4-Br | ch3 | 5-CH3 |
1431 | 2,4-(CH3)2, 6-F | ch3 | 5-CH3 |
1432 | 2,4-(CH3)2, 6-C1 | ch3 | 5-CH3 |
1433 | 2,4-(CH3)2, 6-Br | ch3 | 5-CH3 |
1434 | 2-izopropil, 4-C1, 5-CH3 | ch3 | 5-CH3 |
1435 | 2-C1, 4-NO2 | ch3 | 5-CH3 |
1436 | 2-NO2, 4-C1 | ch3 | 5-CH3 |
1437 | 2-OCH3, 5-NO2 | ch3 | 5-CH3 |
1438 | 2,4-Cl2, 5-NO2 | ch3 | 5-CH3 |
1439 | 2,4-Cl2, 6-NO2 | ch3 | 5-CH3 |
1440 | 2,6-Cl2, 4-NO2 | ch3 | 5-CH3 |
1441 | 2,6-Br2, 4-NO2 | ch3 | 5-CH3 |
1442 | 2,6-I2, 4-NO2 | ch3 | 5-CH3 |
1443 | 2-CH3, 5-izopropil, 4-C1 | ch3 | 5-CH3 |
1444 | 2-CO2CH3 | ch3 | 5-CH3 |
1445 | 3-CO2CH3 | ch3 | 5-CH3 |
1446 | 4-CO2CH3 | ch3 | 5-CH3 |
1447 | 2-CH2-OCH3 | ch3 | 5-CH3 |
1448 | 3-CH2-OCH3 | ch3 | 5-CH3 |
1449 | 4-CH2-OCH3 | ch3 | 5-CH3 |
1450 | 2-metil-4-CH3-CH(CH3)-CO | ch3 | 5-CH3 |
···· ··
Szám | Rm | R2 | Rln |
1451 | 2-CH3-4-(CH3-C=NOCH3) | ch3 | 5-CH3 |
1452 | 2-CH3-4-(CH3-C=NOC2H5) | ch3 | 5-CH3 |
1453 | 2-CH3-4-(CH3-C=NO-propil) | ch3 | 5-CH3 |
1454 | 2-CH3-4-(CH3-C=NO-izopropil) | ch3 | 5-CH3 |
1455 | 2,5-(CH3)2-4-(CH3-C=NOCH3) | ch3 | 5-CH3 |
1456 | 2,5—(CH3)2-4-(CH3-C=NOC2H5) | ch3 | 5-CH3 |
1457 | 2,5-(CH3-4-(CH3-C=NO-propil) | ch3 | 5-CH3 |
1458 | 2,5-(CH3)2-4-(CH3-C=NO-izopropil) | ch3 | 5-CH3 |
1459 | 2-C6H5 | ch3 | 5-CH3 |
1460 | 3-C6H5 | ch3 | 5-CH3 |
1461 | 4_CgH5 | ch3 | 5-CH3 |
1462 | 2-(2-F-C6H4) | ch3 | 5-CH3 |
1463 | 2-CH3, 5-Br | ch3 | 5-CH3 |
1464 | 2-CH3, 6-Br | ch3 | 5-CH3 |
1465 | 2-C1, 3-CH3 | ch3 | 5-CH3 |
1466 | 2-C1, 4-CH3 | ch3 | 5-CH3 |
1467 | 2-C1, 5-CH3 | ch3 | 5-CH3 |
1468 | 2-F, 3-CH3 | ch3 | 5-CH3 |
1469 | 2-F, 4-CH3 | ch3 | 5-CH3 |
1470 | 2-F, 5-CH3 | ch3 | 5-CH3 |
1471 | 2-Br, 3-CH3 | ch3 | 5-CH3 |
1472 | 2-Br, 4-CH3 | ch3 | 5-CH3 |
1473 | 2-Br, 5-CH3 | ch3 | 5-CH3 |
1474 | 3-CH3, 4-C1 | ch3 | 5-CH3 |
1475 | 3-CH3, 5-Cl | ch3 | 5-CH3 |
1476 | 3-CH3, 4-F | ch3 | 5-CH3 |
1477 | 3-CH3, 5-F | ch3 | 5-CH3 |
1478 | 3-CH3, 4-Br | ch3 | 5-CH3 |
1479 | 3-CH3, 5-Br | ch3 | 5-CH3 |
1480 | 3-F, 4-CH3 | ch3 | 5-CH3 |
1481 | 3-C1, 4-CH3 | ch3 | 5-CH3 |
1482 | 3-Br, 4-CH3 | ch3 | 5-CH3 |
1483 | 2-C1, 4,5-(CH3)2 | ch3 | 5-CH3 |
1484 | 2-Br, 4,5-(CH3)2 | ch3 | 5-CH3 |
···· ·»
Szám | Rm | R2 | Rln |
1485 | 2-C1, 3,5-(CH3)2 | ch3 | 5-CH3 |
1486 | 2-Br, 3,5-(CH3)2 | ch3 | 5-CH3 |
1487 | 2,6-Cl2, 4-CH3 | ch3 | 5-CH3 |
1488 | 2,6-F2, 4-CH3 | ch3 | 5-CH3 |
1489 | 2,6-Br2, 4-CH3 | ch3 | 5-CH3 |
1490 | 2,4-Br2, 6-CH3 | ch3 | 5-CH3 |
1491 | 2,4-F2, 6-CH3 | ch3 | 5-CH3 |
1492 | 2,4-Br2, 6-CH3 | ch3 | 5-CH3 |
1493 | 2,6-(CH3)2, 4-F | ch3 | 5-CH3 |
1494 | 2,6-(CH3)2, 4-Cl | ch3 | 5-CH3 |
1495 | 2,6-(CH3)2, 4-Br | ch3 | 5-CH3 |
1496 | 3,5-(CH3)2, 4-F | ch3 | 5-CH3 |
1497 | 3,5-(CH3)2, 4-Cl | ch3 | 5-CH3 |
1498 | 3,5-(CH3)2, 4-Br | ch3 | 5-CH3 |
1499 | 2-CF3 | ch3 | 5-CH3 |
1500 | 3-CF3 | ch3 | 5-CH3 |
1501 | 4-CF3 | ch3 | 5-CH3 |
1502 | 2-OCF3 | ch3 | 5-CH3 |
1503 | 3-OCF3 | ch3 | 5-CH3 |
1504 | 4-OCF3 | ch3 | 5-CH3 |
1505 | 3-OCH2CHF2 | ch3 | 5-CH3 |
1506 | 2-NO2 | ch3 | 5-CH3 |
1507 | 3-NO2 | ch3 | 5-CH3 |
1508 | 4-NO2 | ch3 | 5-CH3 |
1509 | 2-CN | ch3 | 5-CH3 |
1510 | 3-CN | ch3 | 5-CH3 |
1511 | 4-CN | ch3 | 5-CH3 |
1512 | 2-CH3, 3-Cl | ch3 | 5-CH3 |
1513 | 2-CH3, 4-Cl | ch3 | 5-CH3 |
1514 | 2-CH3, 5-C1 | ch3 | 5-CH3 |
1515 | 2-CH3, 6-C1 | ch3 | 5-CH3 |
1516 | 2-CH3, 3-F | ch3 | 5-CH3 |
1517 | 2-CH3, 4-F | ch3 | 5-CH3 |
1518 | 2-CH3, 5-F | ch3 | 5-CH3 |
·· · · »· • · · · · • ·«···· • · · ···· «· ···
Szám | Rm | R2 | ül K n |
1519 | 2-CH3, 6-F | ch3 | 5-CH3 |
1520 | 2-CH3, 3-Br | ch3 | 5-CH3 |
1521 | 2-CH3, 4-Br | ch3 | 5-CH3 |
1522 | 2- (2-piridil) | ch3 | 5-CH3 |
1523 | 3- (3-piridil) | ch3 | 5-CH3 |
1524 | 4- (4-piridil) | ch3 | 5-CH3 |
1525 | 2-CO-CH3 | ch3 | 5-CH3 |
1526 | 3-CO-CH3 | ch3 | 5-CH3 |
1527 | 4-CO-CH3 | ch3 | 5-CH3 |
1528 | 2-C(=N-OCH3)-CH3 | ch3 | 5-CH3 |
1529 | 3-C(=N-OCH3)-CH3 | ch3 | 5-CH3 |
1530 | 4-C(=N-OCH3)-CH3 | ch3 | 5-CH3 |
• I. ' ·
A találmány szerinti (I) általános képletű vegyületek alkalmasak a káros gombák valamint a rovarok, a pókszabásúak és a fonálférgek osztályába tartozó állati kártevők leküzdésére; így ezeket a vegyületeket felhasználhatjuk a növényvédelemben valamint a higiénia, a készletek megóvása és az állatgyógyászat területén is, mint gombaölő és kártevőirtó hatóanyagokat.
A kártevő rovarok közé tartoznak:
a lepkék (Lepidoptera) rendjéből például a következők: Adoxophyes orana, Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argillacea, Anticarsia gemmatalis, Argyresthia conjugella, Autographa gamma, Cacoecia murinana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Chilo partellus, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipuncta, Cnaphalocrocis medinalis, Crocidolomia binotalis,
Cydia pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosella, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoecilia ambiquella, Feltia subterranea, Grapholita funebrana,
Grapholita molesta, Heliothis armigera, Heliothis virescens,
Heliothis zea, Hellula undalis, Hibernia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta malinellus, Keiferia lycopersicella, Lambdina fiscellaria, Laphygma exigua, Leucoptera scitella, Lithocolletis blancardella, Lobesia botrana, Loxostege sticticalis, Lymantria dispar, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Manduca sexta, Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Mocis repanda, Operophthera brumata, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Pandemis heparana, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Pieris brassicae, Plathypena scabra, Platynota stultana, Plutella xylostella,
V « <1 ··· ·»# **· ·· • · · · · * ··»<- ·· »·· * · Prays citri, Prays oleae, Prodenia sunia, Prodenia ornithogalli, Pseudoplusia includens, Rhyacionia frustrana, Scrobipalpula absoluta, Sesamia inferens, Sparganothis pilleriana, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Syllepta derogata, Synanthedon myopaeformis, Thaumatopoea pityocampa, Tortrix viridana, Trichoplusia ni, Tryporyza incertulas, Zeiraphera canadensis, továbbá Galleria mellonella és Sitotroga cerealella, Ephestia cautella, Tineola bisselliella;
a bogarak (Coleoptera) rendjéből például a következők:
Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Anthonomus grandis, Anthonomus pomorum, Apion vorax, Atomaria lineáris, Blastophagus piniperda, Cassida nebulosa, Cerotoma trifurcata, Ceuthorrhyncus assimilis, Ceuthorrhyncus napi, Chaetocnema tibialis, Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi, Dendroctonus refipennis, Diabrotica longicornis, Diabrotica 12-punctata, Diabrotica virgifera, Epilachna varivestis, Epitrix hirtipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylobius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postica, Ips typographus, Lema bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa decemlineata, Limonius californicus, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Onlema oryzae, Ortiorrhynchus sulcatus, Ortiorrhynchus ovatus, Phaedon cochleariae, Phyllotreta chrysocephala, Phyllophaga sp., Phyllopertha horticola, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Psylliodes napi, Scolytus intricatus, Sitona lineatus, továbbá Bruchus rufimanus, Bruchus pisorum, Bruchus lentis, Sitophilus granaria, Lasioderma serricorne, Oryzaephilus surinamen• · · sis., Rhyzopertha dominica, Sitophilus oryzae, Tribolium castaneum, Trogoderma granarium, Zabrotes subfasciatus;
a kétszárnyúak (Diptera) rendjéből például a következők:
Anastrepha ludens, Ceratitis capitata, Contarinia sorghicola,
Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Delia coarctata, Delia radicum, Hydrellia griseola, Hylemyia platura, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, Mayetiola destructor, Orseolia oryzae, Oscinella frit, Pegomya hysocyani, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Tipula oleracea, Tipula paludosa, továbbá Aedes aegypti, Aedes vexans, Anopheles maculipennis, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria,
Cordylobia anthropophaga, Culex pipiens, Fannia canicularis,
Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hypoderma lineata, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Musca domestica,
Muscina stabulans, Oestrus ovis, Tabanus bovinus, Simulium damnosum;
a pillásszárnyúak (Thysanoptera) rendjéből például a következők: Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tritici, Haplothrips tritici, Scirtothrips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi, Thrips tabaci;
a hártyásszárnyúak (Hymenoptera) rendjéből például: Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Hoplocampa minuta, Hoplocampa testudinea, Iridomyrmes humilis, Iridomyrmex purpureus, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata, Solenopsis invicta, Solenopsis richteri;
• · • · · . a poloskák (Heteroptera) rendjéből például a következők: Arcosternum hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus,
Dysdercus cingulatus, Dysdercus intermedius, Eurygaster integriceps, Euchistus impictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus hesperus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Nezara viridula,
Piesma quadrata, Solubea insularis, Thyanta perditor;
a kabócák (Homoptera) rendjéből például a következők:
Acyrthosiphon onobrychis, Acyrthosiphon pisum, Adelges laricis, Aonidiella aurantii, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis gossypii, Aphis pomi, Aulacorthum solani, Bemisia tabaci,
Brachycaudus cardui, Brevicoryne brassicae, Dalbulus maidis,
Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia piceae, Dysaphis radicola,
Empoasca fabae, Eriosoma lanigerum, Laodelphax striatella,
Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphon rosae,
Megoura viciae, Metopolophium dirhodum, Myzus persicae, Myzus cerasi, Nephotettix cincticeps, Nilaparvata lugens, Perkinsiella saccharicida, Phorodon humuli, Planococcus citri, Psylla mali,
Psylla piri, Psylla pyricol, Quadraspidiotus perniciosus,
Rhopalosiphum maidis, Saissetia oleae, Schizaphis graminum,
Selenaspidus articulatus, Sitobion avenae, Sogatella furcifera,
Toxoptera citricida, Trialeurodes abutilonea, Trialeurodes vaporariorum, Viteus vitifolii;
a termeszek (Isoptera) rendjéből például a következők:
Calotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Macrotermes subhyalinus, Odontotermes formosanus, Reticulitermes lucifugus,
Termes natalensis;
az egyenesszárnyúak (Orthoptera) rendjéből például a követ• · • · · · • · · · kez.ők: Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migratoria, Melanoplus bivittatus, Melanoplus femur-rubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanquinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata, Schistocerca americana, Schistocerca peregrina, Stauronotus maroccanus, Schistocerca gregaria, továbbá Acheta domestica, Blatta orientalis, Blattella germanica, Periplaneta americana;
a pókszabásúak (Arachnoidea) osztályából például a növényfaló atkák (Acaridae), így az Aculops lycopersicae, Aculops pelekassi, Aculus schlechtendali, Brevipalpus phoenicis, Bryobia praetiosa, Eotetranychus carpini, Eotetranychus banksii, Eriophyes sheldoni, Oligonychus pratensis, Panonychus ulmi, Panonychus citri, Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Tarsonemus pallidus, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranychus pacificus, Tetranychus urticae, a kullancsok, így az Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus,
Boophilus microplus, Dermacentor silvarum, Hyalomma truncatum,
Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus, Ornithodorus moubata, Otobius megnini, Rhipicephalus appendiculatus és a Rhipicephalus evertsi valamint az állatparazita atkák, így a Dermanyssus gallinae, Psoroptes ovis és a Sarcoptes scabiei;
a fonálférgek osztályából például a gyökérgubacsfonálférgek, így a Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, a cisztákat képző fonálférgek, például a Globodera pallida, Globodera rostochiensis, Heterodera avenae, Heterodera glycinae, Heterodera schachtii, a migrációs endoparaziták és a semi-endoparazita fonálférgek, például a Heliocotylenchus multi91 • · ·· ··· · • · · · · • ·····« • · · ···· ·· ··· cinctus, Hirschmanniella oryzae, Hoplolaimus spp, Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus fallax, Pratylenchus penetrans,
Pratylenchus vulnus, Radopholus similis, Rotylenchus reniformis, Scutellonema bradys, Tylenchulus semipenetrans, a húr- és lapos fonálférgek, például az Anguina tritici, Aphelenchoides besseyi, Ditylenchus angustus, Ditylenchus dipsaci, vírusvektorok, például a Longidorus spp, Trichodorus christei, Trichodorus viruliferus, Xiphinema index és a Xiphinema mediterraneum.
Az (I) általános képletű vegyületeket magukban vagy készítményeik formájában vagy a belőlük elkészíthető, közvetlen felhasználásra kész formákban, például közvetlenül permetezhető oldatok, porok, szuszpenziók vagy diszperziók, emulziók, olajdiszperziók, paszták, porozó-, szórószerek vagy granulátumok formájában alkalmazhatjuk, permetezéssel, füstöléssel, porozással, szórással vagy locsolással. Az alkalmazási formák teljes mértékben a felhasználás céljához igazodnak; ezeknek minden esetben a találmány szerinti hatóanyagok lehető legegyenletesebb eloszlását kell biztosítaniuk.
Fungicidként az (I) általános képletű vegyületek részben szisztémikusan hatnak. Ezeket a vegyületeket levél- és talajfungicid hatóanyagokként a phytopatogén gombák, főleg a tömlősgombák (Ascomycetes), a konídiumos gombák (Deuteromycetes), a moszatgombák (Phycomycetes) és a bazidiumos gombák (Basidiomycetes) osztályába tartozó phytopatogén gombák széles spektruma ellen lehet alkalmazni.
Különösen fontos a különböző haszonnövényeket valamint ezek magvait károsító számos gombafaj leküzdése; ilyen haszonnövény • · · · · · • · · ·· · · · • · · • · · például a búza, rozs, árpa, zab, rizs, kukorica, gyep, gyapot, szója, kávécserje, cukornád, szőlő, a gyümölcsök, a dísznövények és a zöldségek, így az uborka, bab és a tök-félék.
Az (I) általános képletű vegyületek speciálisan alkalmasak a következő gombakártevők leküzdésére:
Erysiphe graminis, a gabonán,
Erysiphe cichoracearum és Sphaerotheca fuliginae, a tök-féléken,
Podosphera leucotricha, az almán,
Uncinula necator, a szőlőn,
Puccinia-fajok, a gabonán,
Rhizoctonia-fajok, a gyapoton és a gyepen,
Ustilago-fajok, a gabonán és a cukornádon,
Venturia inaequalis, az almán,
Helminthosporium-fajok, a gabonán,
Septoria nodorum, a búzán,
Botrytis cinerea, a szamócán és a szőlőn,
Cercospora arachidicola, a földimogyorón,
Pseudocercosporella herpotrichoides, a búzán és az árpán, Pyricularia oryzae, a rizsen,
Phytophthera infestans, a burgonyán és a paradicsomon, Fusarium- és Verticillium-fajok, különböző növényeken, Plasmopara viticola, a szőlőn,
Alternaria-fajok, a zöldségeken és a gyümölcsökön.
Az új vegyületeket az anyagvédelemben, például a fa, a papír és a textíliák megvédésére is alkalmazhatjuk, például a Paecilomyces variotii ellen.
• · • · • ······ ··· · · • · · · · ···· ·· ··· · · · . Az (I) általános képletű vegyületeket a szokásos készítményekké, így oldatokká, emulziókká, szuszpenziókká, porokká, pasztákká és granulátumokká dolgozhatjuk fel. Az alkalmazási formák a felhasználás céljához igazodnak; ezeknek minden esetben a találmány szerinti hatóanyagok lehető legegyenletesebb eloszlását kell biztosítaniuk.
A készítményeket ismert módon állítjuk elő, például a hatóanyagnak oldószerekkel és/vagy hordozóanyagokkal való hígításával, kívánt esetben a készítményekben emulgeáló- és diszpergálószereket is alkalmazva, és ha hígítószerként vizet használunk, úgy segédoldószerként más szerves oldószereket is alkalmazhatunk .
Segédanyagokként lényegében a következők szerepelhetnek: oldószerek, így az aromás vegyületek (például a xilol), a klórozott aromás vegyületek (például a klór-benzol), a paraffinok (például az ásványolaj frakciók) , az alkoholok (például a metanol vagy a butanol), a ketonok (például a ciklohexanon), az aminok (például az etanol-amin), a dimetil-formamid és a víz;
hordozóanyagok, így a természetes kőzetlisztek (például a kaolin, agyag, talkum és a kréta) és a szintetikus kőporok (például a nagyon diszperz kovasav, a szilikátok);
emulgeálószerek, így a nem-ionos és az anionos emulgátorok (például a polioxietilén-zsíralkohol-éterek, az alkil- és aril-szulfonátok); és a diszpergálószerek, így a lignin-szulfitszennylúgok és a metil-cellulóz.
Felületaktív anyagokként szerepelhetnek az aromás szulfonsa94 • · · • · ·· · · · · ··· · ·· «·· ·· • · · · · • ·· ··· · · · vak, például a lignin-, fenol-, naftalin- és a dibutil-naftalinszulfonsav alkálifém- alkáliföldfém- és ammóniumsói, valamint a zsírsavak, az alkil- és az alkil-aril-szulfonátok, az alkil-, lauriléter- és zsíralkoholszulfátok sói, valamint a szulfátéit hexa-, hepta- és oktadekanolok valamint a zsíralkohol-glikol-éterek sói, a szulfonált naftalinnak és származékainak a formaldehiddel képzett kondenzációs termékei, a naftalinnak illetve a naftalinszulfonsavaknak a fenollal és a formaldehiddel képzett kondenzációs termékei, a polioxi-etilén-oktil-fenil-éter, az etoxilezett izooktil-, oktil- vagy nonil-fenol, az alkil-fenilés a tributil-fenil-poliglikol-éterek, az alkil-aril-poliéter-alkoholok, az izotridecilalkohol, a zsíralkoholoknak az etilén-oxiddal képzett kondenzációs termékei, az etoxilezett ricinusolaj, a polioxi-propilén- vagy a polioxi-etilén-alkil-éterek, a laurilalkohol-poliglikol-éter-acetál, a szorbitészter, a ligninszulfitszennylúgok és a metil-cellulóz.
Vizes készítményeket emulziókoncentrátumokból, diszperziókból, pasztákból, nedvesíthető porokból vagy vízzel diszpergálható granulátumokból víz hozzáadásával készíthetünk. Emulziók, paszták vagy ólajdiszperziók előállítására a hatóanyagokat magukban vagy olajban vagy oldószerben oldva, nedvesítő-, tapadást elősegítő, diszpergáló- vagy emulgeálószerek segítségével vízben homogenizálhatjuk. Előállíthatunk azonban vízzel hígítható koncentrátumokat is, amelyek hatóanyagból, nedvesítő-, tapadást elősegítő, diszpergáló- vagy emulgeálószerből és adott esetben oldószerből vagy olajból állnak.
Porokat, szóró- vagy porozószereket a hatóanyagoknak egy • · · · · « • · · · • · · « · • · · · · · ···· · · · · · · ·♦ szilárd hordozóanyaggal való összekeverésével vagy összeörlésével állíthatunk elő.
Granulátumokat, például bevont, impregnált és homogéngranulátumokat a hatóanyagoknak szilárd hordozóanyagokon való megkötésével állíthatunk elő.
Szilárd hordozóanyagok az ásványi termékek, így a szilikagél, kovasavak, kovasavgél, szilikátok, talkum, kaolin, mészkő, mész, kréta, bólusz, lösz, agyag, dolomit, diatomaföld, kalciumés magnézium-szulfát, magnézium-oxid, őrölt műanyagok, műtrágyák, így az ammónium-szulfát, -foszfát és -nitrát, karbamid és a növényi termékek, így a gabonaliszt, a fahéj-, fa- és csonthéj őrlemények, cellulózpor és más szilárd hordozóanyagok. A közvetlen felhasználásra alkalmas készítményekben a hatóanyagok koncentrációja széles határok között változhat.
Általában a készítmények hatóanyagtartalma 0,0001 és 95 tömegszázalék között van.
A több, mint 95 tömegszázalék hatóanyagot tartalmazó készítményeket sikerrel alkalmazhatjuk az „ultra kis térfogatú eljárásban is (ULV= ultra low volume), amelynek során lehetséges a hatóanyagot akár adalékanyagok hozzáadása nélkül is kijuttatni.
Az (I) általános képletű vegyületeket fungicid hatóanyagokként alkalmazva célszerű a hatóanyag koncentrációját 0,01 és 95 tömegszázalék, előnyösen 0,5 és 90 tömegszázalék közé választani. Rovarirtóként való alkalmazásuknál a készítmények hatóanyagtartalma 0,0001-től 10 tömegszázalékig, előnyösen azonban 0,01-tól 1 tömegszázalékig terjed.
A készítményekben hatóanyagok tisztasága általában 90 % és ··· · ··
100. %, előnyösen 95 % és 100 % között van (NMR-spektrumuk alapján) .
Példák a találmány szerinti készítményekre:
1. példa tömegrész egy, a találmány szerinti (I) általános képletű vegyületből és 10 tömegrész N-metil-a-pirrolidonból álló oldat, ami a legfinomabb cseppekre eloszlatva alkalmazható.
2. példa tömegrész egy, a találmány szerinti (I) általános képletű vegyületnek 80 tömegrész alkilezett benzolból, 8-10 mól etilén-oxidnak és 1 mól olajsav-N-monoetanolamidnak 10 tömegrésznyi reakciótermékéből, 5 tömegrész dodecil-benzolszulfonsav kalciumsóból és 40 mól etilén-oxidnak és 1 mól ricinusolajnak 5 tömegrésznyi reakciótermékéből álló eleggyel készített oldata, amit vízben finoman eloszlatva vizes diszperziót nyerünk.
3. példa tömegrész egy, a találmány szerinti (I) általános képletű vegyületnek 40 tömegrész ciklohexanonból, 30 tömegrész izobutanolból, 7 mól etilén-oxidnak és 1 mól izooktil-fenolnak 20 tömegrésznyi reakciótermékéből és 40 mól etilén-oxidnak és 1 mól ricinusolajnak 10 tömegrésznyi reakciótermékéből álló eleggyel készített oldata, amit vízben finoman eloszlatva vizes diszperziót nyerünk.
• · · * • · ·* · · ·
4. példa tömegrész egy, a találmány szerinti (I) általános képletű vegyületnek 25 tömegrész ciklohexanonból, 65 tömegrész 210-280 °C forrponttartományú ásványolaj frakcióból és 40 mól etilén-oxidnak és 1 mól ricinusolajnak 10 tömegrésznyi reakciótermékéből álló eleggyel készített oldata, amit vízben finoman eloszlatva vizes diszperziót nyerünk.
5. példa tömegrész egy, a találmány szerinti (I) általános képletű vegyületnek 3 tömegrész diizobutil-naftalin-a-szulfonsav nátriumsónak, szulfitszennylúgból származó 17 tömegrésznyi ligninszulfonsav nátriumsónak és 60 tömegrész porformájú kovasavgélnek egy kalapácsos malomban összeőrölt elegye, amit vízben finoman eloszlatva permetlét nyerünk.
6. példa tömegrész egy, a találmány szerinti (I) általános képletű vegyületbol és 97 tömegrész finomszemcsés kaolinból álló keverék; ez a porozószer 3 tömegszázalék hatóanyagot tartalmaz.
7. példa tömegrész egy, a találmány szerinti (I) általános képletű vegyületbol és 92 tömegrész porformájú kovasavgél felületére ráporlasztott 8 tömegrész paraffinolajból álló keverék; ez a készítmény jó tapadóképességet biztosít a hatóanyagnak.
8. példa tömegrész egy, a találmány szerinti (I) általános képletű vegyületből, 10 tömegrész fenolszulfonsav/karbamid/formaldehid kondenzátum nátriumsóból, 2 tömegrész kovasavgélből és 48 tömegrész vízből álló és vízzel tovább hígítható stabil vizes diszperzió .
9. példa tömegrész egy, a találmány szerinti (I) általános képletű vegyületből, 2 tömegrész dodecil-benzolszulfonsav kalciumsóból, 8 tömegrész zsíralkohol-poliglikol-éterből, 2 tömegrész fenolszulfonsav/karbamid/formaldehid kondenzátum nátriumsóból és 68 tömegrész paraffinos jellegű ásványolajból álló stabil olajos diszperzió.
10. példa tömegrész egy, a találmány szerinti (I) általános képletű vegyületnek, 4 tömegrész diizobutil-naftalin-a-szulfonsav nátriumsónak, szulfitszennylúgból származó 20 tömegrésznyi ligninszulfonsav nátriumsónak, 38 tömegrész kovasavgélnek és 38 tömegrész kaolinnak egy kalapácsos malomban összeőrölt elegye, amit 10000 tömegrész vízben finoman eloszlatva 0,1 tömegszázalékos hatóanyagtartalmú permetlét nyerünk.
Az (I) általános képletű vegyületeket úgy alkalmazzuk, hogy a gombákat vagy a gombáktól megvédeni kívánt haszonnövényeket, vetőmagot, anyagokat vagy magát a talajt a hatóanyagok hatásos «« '.w «·.« *· *···· Λ « · F
«. «*· ··♦ *»* #» • · · · » · ·«*« · * ·*· * mennyiségével kezeljük.
A hatóanyagok alkalmazása történhet az anyagok, a haszonnövények vagy magvaik gombafertőzöttsége előtt vagy utána is.
A felhasznált mennyiség a kívánt hatás fajtájától függően 0,02 és 3 kg hatóanyag/ha, előnyösen 0,1 és 1 kg hatóanyag/ha közötti érték.
A vetőmagkezeléshez általában elegendő a 0,001-50 előnyösen a 0,01-10 g hatóanyag/kg vetőmag mennyiség.
A hatóanyagokat nyílt terepen a kártevők leküzdésére alkalmazva, a felhasznált mennyiség 0,02-10, előnyösen azonban 0,1-2,0 kg hatóanyag/ha.
A találmány szerinti (I) általános képletű vegyületeket magukban vagy más herbicid vagy fungicid hatóanyagokkal való kombinációban még további növényvédőszerekkel, például a növényi fejlődést szabályzó vagy a kártevők és a baktériumok leküzdésére szolgáló készítményekkel össze lehet keverni és együtt kijuttatni. Fontos továbbá a műtrágyákkal vagy az ásványi sóoldatokkal való összekeverhetőség is, amiket a táp- és nyomelemek hiányának leküzdésére használunk fel.
A növényvédőszereket és a műtrágyákat a találmány szerinti készítményekhez 1:10 - 10:1 tömegarányban adhatjuk hozzá, adott esetben akár közvetlenül a felhasználás előtt is (tankmix). Más gombaölő vagy rovarölő hatóanyagokkal való összekeveréssel sok esetben kiszélesedik a fungicid hatásspektrum.
A találmány szerinti vegyületekkel együtt alkalmazható fungicid hatóanyagok alábbi felsorolása a kombinációs lehetőségeket mint példákat ismerteti, anélkül azonban, hogy a találmány tár100 ·· ·· · · · · • ······ ··· ·· • · · · · · ··· ·· ··· · · · gyát a példák eseteire korlátoznánk:
kén;
ditiokarbamátok és származékaik, így ferri-dimetil-ditiokarbamát, cink-dimetil-ditiokarbamát, cink-etilén-bisz(ditiokarbamát), mangán-etilén-bisz(ditiokarbamát), mangán-cink-etiléndiamin-bisz(ditiokarbamát), tetrametil-tiurám-diszulfidők, a cink-N,N' -etilén-bisz(ditiokarbamát) ammónia komplexe, a cink-N,Ν'-propilén-bisz(ditiokarbamát) ammónia komplexe, cink-N,Ν' -propilén-bisz(ditiokarbamát),
N, N' -polipropilén-bisz(tiokarbamoil)-diszulfid;
nitrovegyületek, így dinitro-(1-metil-heptil)-fenil-krotonát,
2-(szek-butil)-4,6-dinitro-fenil-3, 3-dimetil-akrilát,
2-(szek-butil)-4,6-dinitro-fenil-izopropil-karbonát,
5-nitro-izoftálsav-diizopropil-észter;
heterociklusos vegyületek, így
2-heptadecil-2-imidazolin-acetát,
2,4-diklór-6-(o-klór-anilino)-s-triazin,
O, O-dietil-ftálimido-foszfonotioát,
5-amino-l-p-{ bisz(dimetil-amino)-foszfinil} -3-fenil-l, 2,4-triazol,
2,3-diciano-l,4-ditio-antrakinon,
2-tio-l, 3-ditiolo-p-[ 4,5-b] kinoxalin,
1- (butil-karbamoil)-2-benzimidazol-karbaminsav-metil-észter,
2- (metoxi-karbonil-amino)-benzimidazol, • · · · · · • ·
101
2-(2-furil)-benzimidazol,
2-(4-tiazolil)-benzimidazol,
N-(1,1,2,2-tetraklór-etil-tio)-tetrahidroftálimid,
N-(triklór-metil-tio)-tetrahidroftálimid,
N-(triklór-metil-tio)-ftálimid,
N-(diklór-fluor-metil-tio)-Ν' ,Ν' -dimetil-N-fenil-kénsavdiamid,
5-etoxi-3-(triklór-metil)-1,2,3-tiadiazol,
2-(tiocianáto-metil-tio)-benztiazol,
1.4- diklór-2,5-dimetoxi-benzol,
4-(2-klór-fenil-hidrazino)-3-metil-5-izoxazolon, piridin-2-tio-l-oxid,
8-hidroxi-kinolin illetve réz sója,
2.3- dihidro-5-karboxanilido-6-metil-l,4-oxatiin,
2.3- dihidro-5-karboxanilido-6-metil-l,4-oxatiin-4,4-dioxid,
2-metil-5,6-dihidro-4H-pirán-3-karbonsav-anilid,
2-metil-furán-3-karbonsav-anilid,
2.5- dimetil-furán-3-karbonsav-anilid,
2.4.5- trimetil-furán-3-karbonsav-anilid,
2.5- dimetil-furán-3-karbonsav-ciklohexil-amid,
N-ciklohexil-N-metoxi-2,5-dimetil-furán-3-karbonsavamid,
2-metil-benzoesav-anilid,
2-j ód-benzoesav-anilid,
N-formil-N-morfolino-2,2,2-triklór-etil-acetál, piperazin-1,4-diil-bisz(1-(2,2,2-triklór-etil)-formamid),
1-(3,4-diklór-anilino)-1-(formil-amino)-2,2,2-triklór-etán,
2.6- dimetil-N-tridecil-morfolin illetve sói,
2, β-dimetil-N-ciklododecil-morfolin illetve sói, • · • ·
102 • ······ ··· · · • · · · · · ···· ·· ··· · · ·
Ν-[ ·3- (p-terc-butil-fenil) -2-metil-propil] -cisz-2,6-dimetil-morfolin,
N-[ 3-(p-terc-butil-fenil)-2-metil-propil] -piperidin, l-[ 2-(2,4-diklór-fenil)-4-éti1-1,3-dioxolán-2-il-etil] -1H-1,2,4-triazol, l-[ 2-(2,4-diklór-fenil) -4-propil-l, 3-dioxolán-2-il-etil] -1H-1,2,4-triazol,
N-propil-N-(2,4,6-triklór-fenoxi-etil)-Ν' -imidazolil-karbamid,
1-(4-klór-fenoxi)-3,3-dimetil-l-(1H-1,2,4-triazol-l-il)-2-butanon,
1-(4-klór-fenoxi)-3,3-dimetil-l-(1H-1,2,4-triazol-l-il)-2-butanol, a-(2-klór-fenil)-a- (4-klór-fenil)-5-pirimidin-metanol,
5-butil-2-(dimetil-amino)-4-hidroxi-6-metil-pirimidin, bisz(p-klór-fenil)-3-piridin-metanol,
1.2- bisz(3-etoxi-karbonil-2-tioureido)-benzol,
1.2- bisz(3-metoxi-karbonil-2-tioureido)-benzol;
valamint különféle fungicid hatóanyagok, így dodecil-guanidin-acetát,
3-[ 3-(3, 5-dimetil-2-hidroxi-ciklohexil)-2-hidroxi-etil] -glutárimid, hexaklór-benzol,
D,L-metil-N-(2,6-dimetil-fenil)-N-(2-furoil)-alaninát,
D, L-N-(2,6-dimetil-fenil)-N-(2-metoxi-acetil)-alanin-metil-észter,
N-(2,6-dimetil-fenil)-N-(klór-acetil)-D,L-2-amino-butirolakton,
D, L-N-(2,6-dimetil-fenil)-N- (fenil-acetil)-alanin-metil-észter,
5-metil-5-vinil-3-(3,5-diklór-fenil)-2,4-dioxo-l,3-oxazolidin,
3-(3,5-diklór-fenil)-5-metil-5-(metoxi-metil)-1,3-oxazolidin-2,4-dion,
103
3- (.3,5-diklór-fenil) -1- (izopropil-karbamoil) -hidantoin,
N-(3,5-diklór-fenil)-1,2-dimetil-ciklopropán-l,2-dikarboximid,
2-ciano-[ N-(etil-karbamoil)-2-(metoxi-imino)-acetamid,
1—[ 2-(2,4-diklór-fenil)-pentil)-1H-1,2,4-triazol,
2,4-difluor-a-(1H-1,2,4-triazol-l-il-metil)-benzhidrilalkohol,
N-[ 3-klór-2,6-dinitro-4-(trifluor-metil)-fenil] -5-(trifluor-metil·) -3-klór-2-amino-piridin, l-[ (bisz(4-fluor-fenil)-metil-szilil)-metil] -1H-1,2,4-triazol.
Szintézispéldák:
Az alábbi szintézispéldákban megadott előiratokat további (I) általános képletű vegyületeknek a megfelelő kiindulási vegyületekből való előállítására használtuk fel. Az így nyert vegyületeket fizikai jellemzőikkel együtt sorolja fel az alábbi
B táblázat.
11. példa
N-Metoxi-N-{ 2-[ 4-(2-fluor-fenil)-2-metil-fenoxi-metil] -fenil} -karbaminsav-metil-észter g (2,6 mmól) N-metoxi-N-[ 2-(4-bróm-2-metil-fenoxi-metil)-fenil]-karbaminsav-metil-észtert (előállítása a WO 93/15,046 számú nemzetközi közzétételi iratban megadott eljárással analóg módon), 0,55 g (3,9 mmól) 2-f luor-fenil-[ dioxo-borát] (3-)-ot és 0,33 g (3,9 mmól) nátrium-hidrogén-karbonátot 4 ml 1:1 arányú dimetoxi-etán/víz elegyben körülbelül öt órán át keverünk és visszafolyató hűtő alatt forralunk. Végül a reakcióelegyet lehűtjük, vízzel meghígítjuk és metilén-dikloriddal háromszor kirázzuk. Az egyesített szerves fázist vízzel mossuk, magnézium• ·· · · · · · · • ··«··· ··· ··
104 ·:'* ·’’ ”·*
-szulfáttal megszárítjuk és bepároljuk. Bepárlási maradékként nyerünk 1 g cím szerinti vegyületet, mint halványsárga kristályokat (kitermelés: 95 %).
Olvadáspontja: 71 °C 1H-NMR spektruma (CDC13; δ [ppm]): 7,7 (d, 1H, fenil) ; 7,35 (m, 8H, fenil); 6,95 (m, 2H, fenil) ; 5,2 (s,2H,OCH2); 3,82 (s, 3H,OCH3) ;
3,75 (s,3H,OCH3); 2,4 (s,3H,CH3).
B táblázat
Néhány, az A táblázatban felsorolt (I) általános képletű vegyület fizikai jellemzői.
Szám | Rm | R2 | (R^n | O.p. [ °C] vagy NMR (CDC13; δ [ ppm] ) |
1 | 4-F | F | H | 3,8 (s,3H); 3,73 (s,3H) |
2 | 2-F | ch3 | H | 71 |
3 | 3-OCH3 | ch3 | H | 3,85 (s,3H); 3,8 (s,3H); 3,73 (s,3H) |
4 | 2-CH3 | ch3 | H | 3,8 (s,3H); 3,73 (s,3H) |
5 | 2,4-Cl2 | ch3 | H | 3,82 (S,3H); 3,75 (s,3H) |
6 | 4-OCH3 | ch3 | H | 113 |
7 | 2-OCH3 | ch3 | H | 3,8 (2s,3-3H); 3,75 (s,3H) |
8 | 3,4-Cl2 | ch3 | H | 3,8 (s,3H); 3,73 (s,3H) |
9 | 3,5-Cl2 | ch3 | H | 3,83 (s,3H); 3,77 (s,3H) |
10 | 4-CH3 | ch3 | H | 3,7 (s,3H); 3,66 (s,3H) (DMSO-d6)-bán |
Példák a káros gombák elleni hatásra.
Az (I) általános képletű vegyületek fungicid hatását a kö• · · · • · · · · ·
105 • · · ···· ·· ··· · vetkező kísérletek mutatják:
® tömegszázalék ciklohexanonból, 20 tömegszázalék Nekanil ®
LN-ből (Lutensol AP6, etoxilezett alkil-fenolbázisú, emulgeáló és diszpergáló hatású nedvesítőszer) és 10 tömegszázalék Emul® ® phor EL-ből (Emulan EL, etoxilezett zsíralkoholbázisú emulgátor) álló elegyben 20 %-os emulziót képeztünk a hatóanyagokból, amit vízzel a kívánt koncentrációra hígítottunk.
Plasmopara viticola elleni hatás „Müller Thurgau fajtájú, cserében tartott szőlőt egy, a találmány szerinti készítménnyel cseppnedvesre permeteztünk be. Nyolc nap múlva a növényeket bepermeteztük a Plasmopara viticola gomba spóráiból készült szuszpenzióval, és a növényeket 5 napig 20-30 °C-on, nagy légnedvességű helyen tartottuk. 16 órával a kiértékelés előtt a növényeket nagy légnedvességű helyre állítottuk. A kiértékelés vizuálisan történt.
Ebben a kísérletben a 2, 3, 4, 5, 6, 7, 9 és 10 számú találmány szerinti hatóanyaggal kezelt növények gombafertőzöttsége legfeljebb 15 %-os volt, míg a kezeletlen növényeké (kontrolikísérlet) a 70 %-ot is elérte.
Puccinia recondita (búzabarnarozsda) elleni hatás „Kanzler fajtájú búzacsíranövények leveleit beporoztuk a barnarozsda (Puccinia recondita) spóráival. Az így kezelt növényeket 20-22 °C-on és 90-95 %-os relatív légnedvesség mellett 24 óráig inkubáltuk majd vizes készítménnyel kezeltük. Ezután a növényeket még 8 napig termesztettük 20-22 °C-on és 65-70 %-os re106 latív légnedvesség mellett, majd kiértékeltük a gombafertőzöttség mértékét. A kiértékelés vizuálisan történt.
Ebben a kísérletben az 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 és 10 számú találmány szerinti hatóanyaggal kezelt növények gombaiertőzöttsége legfeljebb 5 %-os volt, míg a kezeletlen növényeké (kontrolikísérlet) a 65 %-ot is elérte.
Példák az állati kártevők elleni hatásra.
Az (I) általános képletű vegyületeknek az állati kártevőkkel szembeni hatását a következő kísérletek mutatják:
A találmány szerinti hatóanyagokból
a. ) acetonban 0,1 %-os oldatot vagy ®
b. ) 70 tömegszázalék ciklohexanonból, 20 tömegszázalék Nekanil ®
LN-ből (Lutensol AP6, etoxilezett alkil-fenolbázisú, emulgeáló és diszpergáló hatású nedvesítőszer) és 10 tömegszázalék Emul® ® phor EL-ből (Emulan EL, etoxilezett zsíralkoholbázisú emulgátor) álló elegyben 10 %-os emulziót képeztünk, amit a.) esetben acetonnal illetve b.) esetben vízzel a kívánt koncentrációra hígítottunk.
A kísérletek végén mindig meghatároztuk azt a legkisebb koncentrációt, amelynél a hatóanyagok a kezeletlen kontrolikísérletekhez képest még 80-100 %-os gátlást illetve mortalitást okoztak. (Hatásküszöb illetve minimális koncentráció).
Claims (11)
- Szabadalmi igénypontok1. (I) általános képletű 2-[ (4-bifenilil-oxi)-metil]-anilidek, ahol az indexek értéke és a szubsztituensek jelentése a következő :R jelentése halogénatom, ciano-, nitro-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-tio-, 1-4 szénatomos alkil-amino-, alkil-részenként 1-4 szénatomos dialkil-amino-, az alkil-részben1-4 szénatomos alkil-karbonil-, az alkoxi-részben 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, az alkil-részben 1-4 szénatomos alkil-karbamoil-, alkil-részenként 1-4 szénatomos dialkil-karbamoil-, az alkil-részben 1-4 szénatomos alkil-karbonil-amino-, alkil-részenként 1-4 szénatomos alkil-karbonil-(alkil-amino)-, 2-4 szénatomos alkenil-, 3-4 szénatomos alkenil-oxi-, 2-4 szénatomos alkinil-, 3-4 szénatomos alkinil-oxí-, 3-6 szénatomos cikloalkil- vagy -C (R )=NOR általános képletű csoport; aholR3, Rb hidrogénatomot, alkil-, alkenil-, alkinil-, cikloalkil- vagy cikloalkenilcsoportot jelent;m értéke 1, 2, 3, 4 vagy 5, és ha m > 1, úgy az R szubsztituensek jelentése egymástól eltérő is lehet;R1 jelentése halogénatom, ciano-, nitro-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-tio-, 1-4 szénatomos alkil-amino-, alkil-részenként 1-4 szénatomos dialkil-amino-, az alkil-részben1081-4. szénatomos alkil-karbonil-, az alkoxi-részben 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, az alkil-részben 1-4 szénatomos alkil-karbamoil-, alkil-részenként 1-4 szénatomos dialkil-karbamoil-, az alkil-részben 1-4 szénatomos alkil-karbonil-amino-, alkil-részenként 1-4 szénatomos alkil-karbonil-(alkil-amino) -, 2-4 szénatomos alkenil-, 3-4 szénatomos alkenil-oxi-, 2-4 szénatomos alkinil-, 3-4 szénatomos alkinil-oxi-, 3-6 szénatomos cikloalkil- vagy -C(Ra)=NORb általános képletű csoport;n értéke 0, 1 vagy 2, és ha n értéke 2, úgy a két R1 csoport jelentése egymástól eltérő is lehet;R2 jelentése halogénatom, ciano-, nitro-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-,1-4 szénatomos halogén-alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-tio-, 1-4 szénatomos alkil-amino-, alkil-részenként 1-4 szénatomos dialkil-amino-, az alkil-részben1-4 szénatomos alkil-karbonil-, az alkoxi-részben 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, az alkil-részben 1-4 szénatomos alkil-karbamoil-, alkil-részenként 1-4 szénatomos dialkil-karbamoil-, az alkil-részben 1-4 szénatomos alkil-karbonil-amino-, alkil-részenként 1-4 szénatomos alkil-karbonil-(alkil-amino)-, 2-4 szénatomos alkenil-, 3-4 szénatomos alkenil-oxi-, 2-4 szénatomos alkinil-, 3-4 szénatomos alkinil-oxi-, 3-6 szénatomos cikloalkil- vagy -C(Ra)=NORb általános képletű csoport;R3 jelentése halogénatom, nitro-, cianocsoport, adott esetben szubsztituált alkil-, alkenil-, alkinil-, alkoxi-, alkenil-oxi-, alkinil-oxicsoport vagy az alkil-részben 1-4 szénatomos alkil-karbonil-, az alkoxi• · • ·109-részben 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, az alkil-részben 1-4 szénatomos alkil-karbamoil-, alkil-részenként 1-4 szénatomos dialkil-karbamoil-, az alkil-részben 1-4 szénatomos alkil-karbonil-amino-, alkil-részenként 1-4 szénatomos alkil-karbonila b ,-(alkil-amino) - vagy -C (R )=NOR általános kepletu csoport, vagy ha o > 1, úgy még egy, a fenilgyűrű két szomszédos szénatomjához kötődő, adott esetben szubsztituált olyan lánc is, amelyik három vagy négy szénatom, két vagy három szénatom és egy vagy két nitrogén-, oxigén- és/vagy kénatom közül gyűrűtagként hármat vagy négyet tartalmaz, és ez a lánc azzal a fenilgyűrűvel együtt, amelyhez kötődik, egy részben telítetlen vagy aromás csoportot képezhet;o értéke 0, 1, 2, 3 vagy 4, és ha o > 1, úgy az R3 szubsztituensek jelentése egymástól eltérő is lehet;R4 jelentése hidrogénatom, adott esetben szubsztituált alkil-, alkenil-, alkinil-, cikloalkil-, cikloalkenil-, alkil-karbonil- vagy alkoxi-karbonilcsoport;X jelentése kémiai kötés, metilén-, oxicsoport vagy =NR általános képletű csoport; aholR hidrogénatomot, alkil-, alkenil-, alkinil-, cikloalkilvagy cikloalkenilcsoportot jelent;Rs jelentése alkil-, alkenil-, alkinil-, cikloalkil- vagy cikloalkenilcsoport, vagyQ ha X =NR általános képletű csoportot jelent, úgy még hidrogénatom is.
- 2. Eljárás az 1. igénypont szerinti olyan (I) általános kép• · · · •·· ···110 letű vegyületek előállítására, amelyek képletében R4 hidrogénatomot és X kémiai kötést vagy oxicsoportot jelent, azzal jellemezve, hogy egy (II) általános képletű benzilvegyületet — a képletben L1 egy nukleofilen kicserélhető csoportot jelent — bázis jelenlétében egy (III) általános képletű bifenil-4-ol-származékkal a megfelelő (IV) általános képletű 2-[ (4-bifenilil-oxi)-metil] -nitro-benzol-származékká alakítunk át, amit azután a megfelelő (Va) általános képletű N-hidroxi-anilin-származékká redukálunk, és végül ezt egy (VI) általános képletű karbonilvegyülettel — a képletben L2 halogénatomot jelent — reagáltatva nyerjük a kívánt (I) általános képletű vegyületet.
- 3. Eljárás az 1. igénypont szerinti olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R4 jelentése a hidrogénatomtól eltérő, azzal jellemezve, hogy egy (Ha) általános képletű benzilvegyületet előbb a megfelelő (Vb) általános képletű N-hidroxi-anilin-származékká redukálunk, amit egy, a 2. igénypont szerinti (VI) általános képletű karbonilvegyülettel a megfelelő (VII) általános képletű aniliddé alakítunk át, majd ezt egy (VIII) általános képletű vegyülettel — a képletben L3 egy nukleofilen kicserélhető csoportot jelent, és R4 jelentése a hidrogénatomtól eltérő — (IX) általános képletű amiddá alakítjuk át, és végül ezt a megfelelő (X) általános képletű benzil-halogeniddé — a képletben Hal halogénatomot jelent — alakítjuk át, és az így kapott (X) általános képletű vegyületet bázis jelenlétében egy, a 2. igénypont szerinti (III) általános képletű bifenil-4-ol-származékkal reagáltatva nyerjük a kívánt (I) általános képletű vegyületet.111
- 4. Eljárás az 1. igénypont szerinti olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R4 jelentése a hidrogénatomtól eltérő, azzal jellemezve, hogy a megfelelő olyan (I) általános képletű vegyületet, amelynek képletében R4 hidrogénatomot jelent egy, a 3. igénypont szerinti megfelelő (VIII) általános képletű vegyülettel reagáltatjuk.
- 5. Eljárás az 1. igénypont szerinti olyan (I) általános képletű vegyületek előállításara, amelyek képletében X NR általános képletű csoportot jelent, azzal jellemezve, hogy egy (IXa) általános képletű benzanilidet — a képletben A alkil- vagy fenilcsoportot jelent — a megfelelő (Xa) általános képletű benzilhalogeniddé — a képletben Hal halogénatomot jelent — alakítunk át, majd ezt bázis jelenlétében egy, a 2. igénypont szerinti (III) általános képletű bifenil-4-ol-származékkal a megfelelő (I.A) általános képletű vegyületté alakítjuk át, és végül az így kapott (I.A) általános képletű vegyületet egy (Xla) illetve (Xlb) általános képletű aminnal reagáltatva nyerjük a kívánt (I) általános képletű vegyületet.
- 6. Eljárás az 5. igénypont szerinti olyan (I.A) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében A fenilcsoportot jelent, azzal jellemezve, hogy egy, a 2. igénypont szerinti (Va) általános képletű N-hidroxi-anilin-származékot egy (VIA) általános képletű szénsav-fenil-észterrel — a képletben L2 egy halogénatomot jelent — a megfelelő (IB) általános képletű N-hidroxi-karbamáttá alakítunk át, amit végül egy, a 3. igénypont szerinti (VIII) általános képletű vegyülettel reagáltatva nyerjük a kívánt (I.A) általános képletű vegyületet.112 « : · » * » · » /»····/ «« ·<• · · «
- 7. Eljárás az 1. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyületek előállítására, azzal jellemezve, hogy egy (XIV) általános képletű vegyületet — a képletben Hal egy halogénatomot jelent — palládiumkatalizátor jelenlétében egy (XV) általános képletű fémorganikus vegyülettel — a képletben L-M egy fémtartalmú csoportot jelent — reagáltatunk.
- 8. (XII) általános képletű köztitermékek, a képletben Y -N02, -NHOH, -N (OH)-CO2C6H5 képletű vagy -NHOR4 és -N (OR4) -CO2C6H5 általános képletű csoportot jelent, és az m, n és o indexek értéke és az R, R1, R2, R3 és R4 szubsztituensek jelentése az 1. igénypontban megadott.
- 9. Állati kártevők vagy káros gombák leküzdésére alkalmas készítmény, amely egy szilárd vagy folyékony hordozóanyagot és egy 1. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyületet tartalmaz .
- 10. Az 1. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyületek felhasználása egy állati kártevők vagy káros gombák leküzdésére alkalmas készítmény előállítására.
- 11. Eljárás állati kártevők vagy káros gombák leküzdésére, azzal jellemezve, hogy az állati kártevőket illetve a káros gombákat vagy a tőlük megvédeni kívánt anyagokat, haszonnövényeket, magvaikat vagy magát a talajt egy, az 1. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyület hatásos mennyiségével kezeljük.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4441673A DE4441673A1 (de) | 1994-11-23 | 1994-11-23 | 2-[4-Biphenyl-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
HUT77292A true HUT77292A (hu) | 1998-03-30 |
Family
ID=6533942
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
HU9702000A HUT77292A (hu) | 1994-11-23 | 1995-11-10 | 2-[(4-Bifenilil-oxi)-metil]-anilidek, eljárás és intermedierek előállításukhoz és kártevőirtó szerekként való alkalmazásuk |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5783722A (hu) |
EP (1) | EP0793644B1 (hu) |
JP (1) | JPH10509158A (hu) |
CN (1) | CN1166828A (hu) |
AR (1) | AR001323A1 (hu) |
AT (1) | ATE178048T1 (hu) |
AU (1) | AU690368B2 (hu) |
BR (1) | BR9509915A (hu) |
CA (1) | CA2204668A1 (hu) |
DE (2) | DE4441673A1 (hu) |
HU (1) | HUT77292A (hu) |
IL (1) | IL115980A0 (hu) |
MX (1) | MX9703539A (hu) |
TW (1) | TW346484B (hu) |
WO (1) | WO1996016029A1 (hu) |
ZA (1) | ZA959905B (hu) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA2216512A1 (en) * | 1996-10-11 | 1998-04-11 | Rohm And Haas Company | Dihydropyridazinones and pyridazinones their use as fungicides and insecticides |
CN103910670B (zh) * | 2014-03-11 | 2016-02-17 | 浙江工业大学 | 一种甲氧基氨基甲酸酯类化合物及其制备方法与应用 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU661230B2 (en) * | 1993-04-04 | 1995-07-13 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | N-substituted phenylcarbamic acid derivatives, a process for production thereof, and agricultural and horticultural fungicides |
-
1994
- 1994-11-23 DE DE4441673A patent/DE4441673A1/de not_active Withdrawn
-
1995
- 1995-11-10 EP EP95937887A patent/EP0793644B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-11-10 AU AU38719/95A patent/AU690368B2/en not_active Ceased
- 1995-11-10 HU HU9702000A patent/HUT77292A/hu unknown
- 1995-11-10 JP JP8516515A patent/JPH10509158A/ja active Pending
- 1995-11-10 AT AT95937887T patent/ATE178048T1/de not_active IP Right Cessation
- 1995-11-10 MX MX9703539A patent/MX9703539A/es not_active Application Discontinuation
- 1995-11-10 WO PCT/EP1995/004429 patent/WO1996016029A1/de not_active Application Discontinuation
- 1995-11-10 CA CA002204668A patent/CA2204668A1/en not_active Abandoned
- 1995-11-10 BR BR9509915A patent/BR9509915A/pt not_active Application Discontinuation
- 1995-11-10 US US08/836,547 patent/US5783722A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-11-10 DE DE59505457T patent/DE59505457D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-11-10 CN CN95196422A patent/CN1166828A/zh active Pending
- 1995-11-14 IL IL11598095A patent/IL115980A0/xx unknown
- 1995-11-18 TW TW084112265A patent/TW346484B/zh active
- 1995-11-22 ZA ZA959905A patent/ZA959905B/xx unknown
- 1995-11-23 AR AR33435295A patent/AR001323A1/es unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
MX9703539A (es) | 1997-08-30 |
IL115980A0 (en) | 1996-01-31 |
WO1996016029A1 (de) | 1996-05-30 |
CA2204668A1 (en) | 1996-05-30 |
CN1166828A (zh) | 1997-12-03 |
DE4441673A1 (de) | 1996-05-30 |
AU3871995A (en) | 1996-06-17 |
BR9509915A (pt) | 1997-09-30 |
JPH10509158A (ja) | 1998-09-08 |
DE59505457D1 (de) | 1999-04-29 |
AU690368B2 (en) | 1998-04-23 |
ZA959905B (en) | 1997-05-22 |
TW346484B (en) | 1998-12-01 |
US5783722A (en) | 1998-07-21 |
AR001323A1 (es) | 1997-10-22 |
EP0793644B1 (de) | 1999-03-24 |
ATE178048T1 (de) | 1999-04-15 |
EP0793644A1 (de) | 1997-09-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0804421B1 (de) | 2- (dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide als schädlingsbekämpfungsmittel und fungizide | |
RU2165927C2 (ru) | 2-[1', 2', 4'-триазол-3'-илоксиметилен]анилиды, промежуточные продукты и средство борьбы с вредоносными грибами | |
AU682963B2 (en) | Alpha-(pyrazol-3-yl)-oxymethylene-phenylbutenic acid methyl esters and the use thereof against harmful fungi or animal pests | |
HUT77201A (hu) | [(Imino-oxi)-metil]-anilidek, intermedierjeik, eljárás előállításukra és alkalmazásuk, valamint hatóanyagként ezeket a vegyületeket tartalmazó inszekticid és fungicid készítmények | |
EP1110453B1 (de) | Triazolyloxybenzyl-alkoxyacrylsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
US5905087A (en) | Iminooxybenzyl compounds and their use as pesticides and fungicides | |
EP0793644B1 (de) | 2-(4-biphenyl-oxymethylen)-anilide, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel | |
EP0835249A1 (de) | Iminooxymethylenanilide und ihre verwendung zur bekämpfung von tierischen schädlingen und schadpilzen | |
WO1996031484A1 (de) | Pyrazolinderivate zur bekämpfung von schadpilzen oder tierischen schädlingen | |
MXPA98001911A (en) | Derivatives of phenylacetic acid, procedures for its obtaining and its |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
DFA9 | Temporary protection cancelled due to abandonment |