RU2166500C2 - Производные 2-[(2-алкокси-6-трифторметилпиримидин-4-ил)оксиметилен]фенилуксусной кислоты, способ их получения, средство для борьбы с вредителями и промежуточные продукты - Google Patents
Производные 2-[(2-алкокси-6-трифторметилпиримидин-4-ил)оксиметилен]фенилуксусной кислоты, способ их получения, средство для борьбы с вредителями и промежуточные продукты Download PDFInfo
- Publication number
- RU2166500C2 RU2166500C2 RU97110060/04A RU97110060A RU2166500C2 RU 2166500 C2 RU2166500 C2 RU 2166500C2 RU 97110060/04 A RU97110060/04 A RU 97110060/04A RU 97110060 A RU97110060 A RU 97110060A RU 2166500 C2 RU2166500 C2 RU 2166500C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compounds
- pests
- compound
- alkyl
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 94
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 title claims abstract description 23
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 20
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title abstract description 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title abstract description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title abstract description 6
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims abstract description 19
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims abstract description 11
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 8
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 229960003424 phenylacetic acid Drugs 0.000 claims abstract description 3
- 239000003279 phenylacetic acid Substances 0.000 claims abstract description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 11
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 6
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N phenylacetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DNCYBUMDUBHIJZ-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrimidin-6-one Chemical compound O=C1C=CN=CN1 DNCYBUMDUBHIJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 claims description 2
- 125000005704 oxymethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])O[*:1] 0.000 claims description 2
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 abstract description 10
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 abstract description 10
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 8
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 abstract description 5
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 abstract description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 abstract description 2
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 abstract 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 abstract 1
- -1 C 1 -C 4 alkyl Chemical group 0.000 description 56
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 44
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 44
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 37
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 21
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 17
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 17
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 13
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 11
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 11
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 9
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 9
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 9
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 8
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 8
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 8
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 8
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 8
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 8
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 7
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 7
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 7
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 7
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 7
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 7
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 7
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 7
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 7
- 238000009827 uniform distribution Methods 0.000 description 7
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 6
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 6
- 239000002585 base Substances 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 6
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 6
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 6
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 6
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 6
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 6
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 5
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 5
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 5
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 5
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 5
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 5
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 5
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 5
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 5
- 238000011161 development Methods 0.000 description 5
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 5
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 5
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 5
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 4
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 4
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 4
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 4
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 4
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N m-xylene Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 4
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001142635 Lema Species 0.000 description 3
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 241000238814 Orthoptera Species 0.000 description 3
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 3
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 3
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 3
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 3
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 3
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 3
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 3
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 3
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 3
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 3
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 3
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 3
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 1-methylpiperidine Chemical compound CN1CCCCC1 PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC(C)=N1 OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWVPFECTOKLOBL-KTKRTIGZSA-N 2-[(z)-octadec-9-enoxy]ethanol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOCCO KWVPFECTOKLOBL-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SEOQOJYLMCNCKC-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-yloxy-6-(trifluoromethyl)-1h-pyrimidin-4-one Chemical compound CC(C)OC1=NC(O)=CC(C(F)(F)F)=N1 SEOQOJYLMCNCKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 2
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000008534 Capsicum annuum var annuum Nutrition 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 2
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 2
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 2
- 241001585354 Delia coarctata Species 0.000 description 2
- 241001414892 Delia radicum Species 0.000 description 2
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 2
- 241001466007 Heteroptera Species 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 2
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 2
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000526145 Psylla Species 0.000 description 2
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 2
- 241000180219 Sitobion avenae Species 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 2
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910000287 alkaline earth metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 2
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 2
- LEIUFQFSNLHXSJ-UHFFFAOYSA-N benzyl cyclopropanecarboxylate Chemical class C1CC1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 LEIUFQFSNLHXSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M benzyl(triethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 2
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- GUVUOGQBMYCBQP-UHFFFAOYSA-N dmpu Chemical compound CN1CCCN(C)C1=O GUVUOGQBMYCBQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 239000010437 gem Substances 0.000 description 2
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 2
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 2
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 2
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- 244000045947 parasite Species 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- KZINBWYVWZDIMJ-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl carbamimidate;hydrochloride Chemical compound Cl.CC(C)OC(N)=N KZINBWYVWZDIMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 2
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- NHGXDBSUJJNIRV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC NHGXDBSUJJNIRV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)(4-chlorophenyl)pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 1
- RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N (2S,6R)-4-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1C[C@H](C)O[C@H](C)C1 RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N 0.000 description 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005919 1,2,2-trimethylpropyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005918 1,2-dimethylbutyl group Chemical group 0.000 description 1
- CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon Chemical compound CN1CCN(C)C1=O CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)pentyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(CCC)CN1C=NC=N1 WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPGXTUOZQHBZRC-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[2-(2,4-dichlorophenyl)-4-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl]ethyl]-1,2,4-triazole Chemical compound O1C(CC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CCN1N=CN=C1 DPGXTUOZQHBZRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBGKAFRWBNEYTR-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[2-(2,4-dichlorophenyl)-4-propyl-1,3-dioxolan-2-yl]ethyl]-1,2,4-triazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CCN1N=CN=C1 FBGKAFRWBNEYTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]piperidine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1CCCCC1 MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylguanidine acetate Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCN=C(N)N YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004776 1-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(F)* 0.000 description 1
- VFTFKUDGYRBSAL-UHFFFAOYSA-N 15-crown-5 Chemical compound C1COCCOCCOCCOCCO1 VFTFKUDGYRBSAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N 18-crown-6 Chemical compound C1COCCOCCOCCOCCOCCO1 XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000453 2,2,2-trichloroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(Cl)(Cl)Cl 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- 125000004781 2,2-dichloro-2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(Cl)Cl 0.000 description 1
- 125000004778 2,2-difluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])(F)F 0.000 description 1
- XEPBBUCQCXXTGR-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethyl-n-phenylfuran-3-carboxamide Chemical compound O1C(C)=CC(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1C XEPBBUCQCXXTGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZUXRGMXFCTGBV-UHFFFAOYSA-N 2-(1,1,2,2-tetrachloroethylsulfanyl)-3a,4,5,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1CC=CC2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)C21 NZUXRGMXFCTGBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylheptyl)phenol Chemical compound CC(C)CCCCCC1=CC=CC=C1O NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDAIXKCVZLYJDV-UHFFFAOYSA-N 2-[3-chloro-2-[[2-propan-2-yloxy-6-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-yl]oxymethyl]phenyl]-2-methoxyimino-n-methylacetamide Chemical compound CNC(=O)C(=NOC)C1=CC=CC(Cl)=C1COC1=CC(C(F)(F)F)=NC(OC(C)C)=N1 UDAIXKCVZLYJDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSUIQYOGTINQIN-UZFYAQMZSA-N 2-amino-9-[(1S,6R,8R,9S,10R,15R,17R,18R)-8-(6-aminopurin-9-yl)-9,18-difluoro-3,12-dihydroxy-3,12-bis(sulfanylidene)-2,4,7,11,13,16-hexaoxa-3lambda5,12lambda5-diphosphatricyclo[13.2.1.06,10]octadecan-17-yl]-1H-purin-6-one Chemical compound NC1=NC2=C(N=CN2[C@@H]2O[C@@H]3COP(S)(=O)O[C@@H]4[C@@H](COP(S)(=O)O[C@@H]2[C@@H]3F)O[C@H]([C@H]4F)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)C(=O)N1 YSUIQYOGTINQIN-UZFYAQMZSA-N 0.000 description 1
- ZFFBIQMNKOJDJE-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(Br)C(=O)C1=CC=CC=C1 ZFFBIQMNKOJDJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAUCKEPYKXHCFF-UHFFFAOYSA-N 2-carbamothioylsulfanylethyl carbamodithioate;manganese Chemical compound [Mn].NC(=S)SCCSC(N)=S YAUCKEPYKXHCFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMZRZEXRYJUHEB-UHFFFAOYSA-N 2-carbamothioylsulfanylethyl carbamodithioate;zinc Chemical compound [Zn].NC(=S)SCCSC(N)=S JMZRZEXRYJUHEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004779 2-chloro-2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])(F)Cl 0.000 description 1
- OWDLFBLNMPCXSD-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)acetamide Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)C1C(=O)OCC1 OWDLFBLNMPCXSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- CFGQZVOVFIZRMN-UHFFFAOYSA-N 2-methylfuran-3-carboxylic acid Chemical compound CC=1OC=CC=1C(O)=O CFGQZVOVFIZRMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N 2-sec-butyl-4,6-dinitrophenyl 3-methylbut-2-enoate Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(=O)C=C(C)C ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUVPTYCYFMJMFU-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-imidazol-2-yl)-1-propyl-1-[2-(2,4,6-trichlorophenoxy)ethyl]urea Chemical compound N=1C=CNC=1NC(=O)N(CCC)CCOC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl MUVPTYCYFMJMFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dichlorophenyl)-5-ethenyl-5-methyl-2,4-oxazolidinedione Chemical compound O=C1C(C)(C=C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTCKIOYQNQQFLX-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-1-[3-chloro-2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-2h-pyridin-2-amine Chemical compound C1=C(C(F)(F)F)C=C(Cl)C(N)N1C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C(Cl)=C1[N+]([O-])=O KTCKIOYQNQQFLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003542 3-methylbutan-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- CSDQQAQKBAQLLE-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1C(C=CS2)=C2CCN1 CSDQQAQKBAQLLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDIJOYCNNFLOAX-UHFFFAOYSA-N 4-(trichloromethylsulfanyl)isoindole-1,3-dione Chemical compound ClC(Cl)(Cl)SC1=CC=CC2=C1C(=O)NC2=O CDIJOYCNNFLOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOTHTARUZHONSW-UHFFFAOYSA-N 4-[(2-chlorophenyl)hydrazinylidene]-3-methyl-1,2-oxazol-5-one Chemical compound CC1=NOC(=O)C1=NNC1=CC=CC=C1Cl OOTHTARUZHONSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006418 4-methylphenylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGSMMBCVBWNILQ-UHFFFAOYSA-N 5-ethoxy-3-(trichloromethyl)-2h-thiadiazole Chemical compound CCOC1=CN(C(Cl)(Cl)Cl)NS1 JGSMMBCVBWNILQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000238818 Acheta domesticus Species 0.000 description 1
- 241001014341 Acrosternum hilare Species 0.000 description 1
- 241001506009 Aculops Species 0.000 description 1
- 241001159389 Aculops pelekassi Species 0.000 description 1
- 241001506414 Aculus Species 0.000 description 1
- 241000253988 Acyrthosiphon Species 0.000 description 1
- 241000253994 Acyrthosiphon pisum Species 0.000 description 1
- 241000917225 Adelges laricis Species 0.000 description 1
- 241000175828 Adoxophyes orana Species 0.000 description 1
- 241000256118 Aedes aegypti Species 0.000 description 1
- 241000256176 Aedes vexans Species 0.000 description 1
- 241001136249 Agriotes lineatus Species 0.000 description 1
- 241001031864 Agriotes obscurus Species 0.000 description 1
- 241000566547 Agrotis ipsilon Species 0.000 description 1
- 241000218475 Agrotis segetum Species 0.000 description 1
- 241001652650 Agrotis subterranea Species 0.000 description 1
- 241000449794 Alabama argillacea Species 0.000 description 1
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- 241000238682 Amblyomma americanum Species 0.000 description 1
- 241001480834 Amblyomma variegatum Species 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 241001136525 Anastrepha ludens Species 0.000 description 1
- 241000254175 Anthonomus grandis Species 0.000 description 1
- 241001156002 Anthonomus pomorum Species 0.000 description 1
- 241000625764 Anticarsia gemmatalis Species 0.000 description 1
- 241001414828 Aonidiella aurantii Species 0.000 description 1
- 241001600407 Aphis <genus> Species 0.000 description 1
- 241000271857 Aphis citricidus Species 0.000 description 1
- 241001425390 Aphis fabae Species 0.000 description 1
- 241000569145 Aphis nasturtii Species 0.000 description 1
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 description 1
- 241001480752 Argas persicus Species 0.000 description 1
- 241001340598 Argyresthia conjugella Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 241001503477 Athalia rosae Species 0.000 description 1
- 241001174347 Atomaria Species 0.000 description 1
- 241000726102 Atta cephalotes Species 0.000 description 1
- 241000908426 Atta sexdens Species 0.000 description 1
- 241000580299 Atta texana Species 0.000 description 1
- 241001367053 Autographa gamma Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 241001490249 Bactrocera oleae Species 0.000 description 1
- 241000238662 Blatta orientalis Species 0.000 description 1
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 1
- 241001629132 Blissus leucopterus Species 0.000 description 1
- 241001444260 Brassicogethes aeneus Species 0.000 description 1
- 241001643371 Brevipalpus phoenicis Species 0.000 description 1
- 241001325378 Bruchus Species 0.000 description 1
- 241001388466 Bruchus rufimanus Species 0.000 description 1
- 241000398201 Bryobia praetiosa Species 0.000 description 1
- 241001212014 Cacoecia Species 0.000 description 1
- 241000776777 Cacopsylla mali Species 0.000 description 1
- 241000726760 Cadra cautella Species 0.000 description 1
- 240000008384 Capsicum annuum var. annuum Species 0.000 description 1
- 240000008574 Capsicum frutescens Species 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 241001130355 Cassida nebulosa Species 0.000 description 1
- 241000255579 Ceratitis capitata Species 0.000 description 1
- 241001157813 Cercospora Species 0.000 description 1
- 241001124201 Cerotoma trifurcata Species 0.000 description 1
- LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M Cetrimonium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- REEFSLKDEDEWAO-UHFFFAOYSA-N Chloraniformethan Chemical compound ClC1=CC=C(NC(NC=O)C(Cl)(Cl)Cl)C=C1Cl REEFSLKDEDEWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001367803 Chrysodeixis includens Species 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 241001663470 Contarinia <gall midge> Species 0.000 description 1
- 241000464975 Crocidolomia pavonana Species 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000256059 Culex pipiens Species 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- 241001635274 Cydia pomonella Species 0.000 description 1
- 241001090151 Cyrtopeltis Species 0.000 description 1
- 206010011732 Cyst Diseases 0.000 description 1
- 241000969022 Dasineura Species 0.000 description 1
- 241000084475 Delia antiqua Species 0.000 description 1
- 241001300259 Dendroctonus Species 0.000 description 1
- 241001631712 Dendrolimus pini Species 0.000 description 1
- 241000119571 Dermacentor silvarum Species 0.000 description 1
- 241001481695 Dermanyssus gallinae Species 0.000 description 1
- 241000489975 Diabrotica Species 0.000 description 1
- 241000916723 Diabrotica longicornis Species 0.000 description 1
- 241000489977 Diabrotica virgifera Species 0.000 description 1
- 241001012951 Diaphania nitidalis Species 0.000 description 1
- 241000586568 Diaspidiotus perniciosus Species 0.000 description 1
- 241000879145 Diatraea grandiosella Species 0.000 description 1
- KKUKTXOBAWVSHC-UHFFFAOYSA-N Dimethylphosphate Chemical compound COP(O)(=O)OC KKUKTXOBAWVSHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDWLUGYOLUHEMN-UHFFFAOYSA-N Dinobuton Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(=O)OC(C)C HDWLUGYOLUHEMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000399949 Ditylenchus dipsaci Species 0.000 description 1
- 241001274798 Dreyfusia piceae Species 0.000 description 1
- 241001088941 Dysaphis radicola Species 0.000 description 1
- 241001425477 Dysdercus Species 0.000 description 1
- 241001425472 Dysdercus cingulatus Species 0.000 description 1
- 241000353522 Earias insulana Species 0.000 description 1
- 241000400698 Elasmopalpus lignosellus Species 0.000 description 1
- 241000995027 Empoasca fabae Species 0.000 description 1
- 241000462639 Epilachna varivestis Species 0.000 description 1
- 241001183322 Epitrix hirtipennis Species 0.000 description 1
- 241000917107 Eriosoma lanigerum Species 0.000 description 1
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 1
- 241000060469 Eupoecilia ambiguella Species 0.000 description 1
- 241000515837 Eurygaster integriceps Species 0.000 description 1
- 241000098297 Euschistus Species 0.000 description 1
- 241000411676 Eutrichapion vorax Species 0.000 description 1
- 241000953886 Fannia canicularis Species 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 241000654868 Frankliniella fusca Species 0.000 description 1
- 241000927584 Frankliniella occidentalis Species 0.000 description 1
- 241000189591 Frankliniella tritici Species 0.000 description 1
- QTDRLOKFLJJHTG-UHFFFAOYSA-N Furmecyclox Chemical compound C1=C(C)OC(C)=C1C(=O)N(OC)C1CCCCC1 QTDRLOKFLJJHTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 241000255896 Galleria mellonella Species 0.000 description 1
- 241001660201 Gasterophilus intestinalis Species 0.000 description 1
- 241001489135 Globodera pallida Species 0.000 description 1
- 241001442497 Globodera rostochiensis Species 0.000 description 1
- 241000257323 Glossina morsitans Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- DYMNZCGFRHLNMT-UHFFFAOYSA-N Glyodin Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC1=NCCN1 DYMNZCGFRHLNMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- 241000659076 Grapholitha Species 0.000 description 1
- 241000241125 Gryllotalpa gryllotalpa Species 0.000 description 1
- 241000257232 Haematobia irritans Species 0.000 description 1
- 241000775471 Haplothrips tritici Species 0.000 description 1
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 1
- 241001481225 Heterodera avenae Species 0.000 description 1
- 241000498254 Heterodera glycines Species 0.000 description 1
- 241001415148 Hirschmanniella oryzae Species 0.000 description 1
- 241000291719 Hoplocampa minuta Species 0.000 description 1
- 241000291732 Hoplocampa testudinea Species 0.000 description 1
- 241001540513 Hoplolaimus Species 0.000 description 1
- 241001251778 Hyalomma truncatum Species 0.000 description 1
- 241001483218 Hydrellia griseola Species 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001153231 Hylobius abietis Species 0.000 description 1
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 1
- 241001508570 Hypera brunneipennis Species 0.000 description 1
- 241001508566 Hypera postica Species 0.000 description 1
- 241000257176 Hypoderma <fly> Species 0.000 description 1
- 241000824435 Iridomyrmex purpureus Species 0.000 description 1
- 241000400431 Keiferia lycopersicella Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241001658023 Lambdina fiscellaria Species 0.000 description 1
- 241001470017 Laodelphax striatella Species 0.000 description 1
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 1
- 241000661779 Leptoglossus Species 0.000 description 1
- 241001578972 Leucoptera malifoliella Species 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241001261104 Lobesia botrana Species 0.000 description 1
- 241000254022 Locusta migratoria Species 0.000 description 1
- 241001220360 Longidorus Species 0.000 description 1
- 241000193981 Loxostege sticticalis Species 0.000 description 1
- 241000257162 Lucilia <blowfly> Species 0.000 description 1
- 241000257166 Lucilia cuprina Species 0.000 description 1
- 241000736227 Lucilia sericata Species 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 241000721703 Lymantria dispar Species 0.000 description 1
- 241001314285 Lymantria monacha Species 0.000 description 1
- 241001300479 Macroptilium Species 0.000 description 1
- 241000721714 Macrosiphum euphorbiae Species 0.000 description 1
- 241000180172 Macrosiphum rosae Species 0.000 description 1
- 241000989911 Macrotermes subhyalinus Species 0.000 description 1
- MZNCVTCEYXDDIS-UHFFFAOYSA-N Mebenil Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 MZNCVTCEYXDDIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000171274 Megoura Species 0.000 description 1
- 241001415013 Melanoplus Species 0.000 description 1
- 241001478935 Melanoplus bivittatus Species 0.000 description 1
- 241001478965 Melanoplus femurrubrum Species 0.000 description 1
- 241001582344 Melanoplus mexicanus Species 0.000 description 1
- 241000922538 Melanoplus sanguinipes Species 0.000 description 1
- 241001394950 Melanotus communis (Gyllenhal, 1817) Species 0.000 description 1
- 241000243787 Meloidogyne hapla Species 0.000 description 1
- 241000243786 Meloidogyne incognita Species 0.000 description 1
- 241000243785 Meloidogyne javanica Species 0.000 description 1
- 241000828959 Melolontha hippocastani Species 0.000 description 1
- 241000254099 Melolontha melolontha Species 0.000 description 1
- 241000952627 Monomorium pharaonis Species 0.000 description 1
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 1
- 241000581988 Muscina Species 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000358422 Nephotettix cincticeps Species 0.000 description 1
- VJAWBEFMCIINFU-UHFFFAOYSA-N Nitrothal-isopropyl Chemical compound CC(C)OC(=O)C1=CC(C(=O)OC(C)C)=CC([N+]([O-])=O)=C1 VJAWBEFMCIINFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000866536 Odontotermes formosanus Species 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219830 Onobrychis Species 0.000 description 1
- 241001465803 Orgyia pseudotsugata Species 0.000 description 1
- 241000238887 Ornithodoros Species 0.000 description 1
- 241000975417 Oscinella frit Species 0.000 description 1
- 241001147398 Ostrinia nubilalis Species 0.000 description 1
- 241001570894 Oulema oryzae Species 0.000 description 1
- 241000604373 Ovatus Species 0.000 description 1
- 241001441425 Pandemis heparana Species 0.000 description 1
- 241000486438 Panolis flammea Species 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- 241000721451 Pectinophora gossypiella Species 0.000 description 1
- 241000238675 Periplaneta americana Species 0.000 description 1
- 241001608567 Phaedon cochleariae Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 241001439019 Phthorimaea operculella Species 0.000 description 1
- 241001525654 Phyllocnistis citrella Species 0.000 description 1
- 241001517955 Phyllonorycter blancardella Species 0.000 description 1
- 241001227717 Phyllopertha horticola Species 0.000 description 1
- 241000275067 Phyllotreta Species 0.000 description 1
- 241000517946 Phyllotreta nemorum Species 0.000 description 1
- 241000437063 Phyllotreta striolata Species 0.000 description 1
- 241001396980 Phytonemus pallidus Species 0.000 description 1
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 1
- 241000691880 Planococcus citri Species 0.000 description 1
- 241000233626 Plasmopara Species 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 241000952063 Polyphagotarsonemus latus Species 0.000 description 1
- 241000254101 Popillia japonica Species 0.000 description 1
- 241000275475 Praia Species 0.000 description 1
- 241000193978 Pratylenchus brachyurus Species 0.000 description 1
- 241000793526 Pratylenchus fallax Species 0.000 description 1
- 241000193940 Pratylenchus penetrans Species 0.000 description 1
- 241000193966 Pratylenchus vulnus Species 0.000 description 1
- 241001474791 Proboscis Species 0.000 description 1
- 241001649230 Psoroptes ovis Species 0.000 description 1
- 241001180326 Psylliodes napi Species 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 241000540505 Puccinia dispersa f. sp. tritici Species 0.000 description 1
- YPCALTGLHFLNGA-UHFFFAOYSA-N Pyracarbolid Chemical compound C1CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 YPCALTGLHFLNGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000201375 Radopholus similis Species 0.000 description 1
- 241000590363 Reticulitermes lucifugus Species 0.000 description 1
- 241000157279 Rhagoletis cerasi Species 0.000 description 1
- 241001136903 Rhagoletis pomonella Species 0.000 description 1
- 241001480837 Rhipicephalus annulatus Species 0.000 description 1
- 241001481704 Rhipicephalus appendiculatus Species 0.000 description 1
- 241000864246 Rhipicephalus decoloratus Species 0.000 description 1
- 241000864202 Rhipicephalus evertsi Species 0.000 description 1
- 241000238680 Rhipicephalus microplus Species 0.000 description 1
- 241000167882 Rhopalosiphum maidis Species 0.000 description 1
- 241001575051 Rhyacionia Species 0.000 description 1
- 235000003846 Ricinus Nutrition 0.000 description 1
- 241000322381 Ricinus <louse> Species 0.000 description 1
- 241001023492 Rubicundus Species 0.000 description 1
- 125000000066 S-methyl group Chemical group [H]C([H])([H])S* 0.000 description 1
- 241000316887 Saissetia oleae Species 0.000 description 1
- 241000509427 Sarcoptes scabiei Species 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 241000722027 Schizaphis graminum Species 0.000 description 1
- 241001249129 Scirpophaga incertulas Species 0.000 description 1
- 241000343234 Scirtothrips citri Species 0.000 description 1
- 241000425161 Scolytus intricatus Species 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 241000669326 Selenaspidus articulatus Species 0.000 description 1
- 241000563489 Sesamia inferens Species 0.000 description 1
- 241001168723 Sitona lineatus Species 0.000 description 1
- 241000753145 Sitotroga cerealella Species 0.000 description 1
- 239000005708 Sodium hypochlorite Substances 0.000 description 1
- 241000176086 Sogatella furcifera Species 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 241001492664 Solenopsis <angiosperm> Species 0.000 description 1
- 241000277984 Sparganothis pilleriana Species 0.000 description 1
- 241000256247 Spodoptera exigua Species 0.000 description 1
- 241000256251 Spodoptera frugiperda Species 0.000 description 1
- 241000256250 Spodoptera littoralis Species 0.000 description 1
- 241000985245 Spodoptera litura Species 0.000 description 1
- 241000862969 Stella Species 0.000 description 1
- 241001161749 Stenchaetothrips biformis Species 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical class O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001280974 Synanthedon myopaeformis Species 0.000 description 1
- STSCVKRWJPWALQ-UHFFFAOYSA-N TRIFLUOROACETIC ACID ETHYL ESTER Chemical compound CCOC(=O)C(F)(F)F STSCVKRWJPWALQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000897276 Termes Species 0.000 description 1
- 241000344246 Tetranychus cinnabarinus Species 0.000 description 1
- 241000488589 Tetranychus kanzawai Species 0.000 description 1
- 241000488530 Tetranychus pacificus Species 0.000 description 1
- 241001231950 Thaumetopoea pityocampa Species 0.000 description 1
- 241000339373 Thrips palmi Species 0.000 description 1
- 241000339374 Thrips tabaci Species 0.000 description 1
- 241000051707 Thyanta perditor Species 0.000 description 1
- 241001414989 Thysanoptera Species 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 241000333690 Tineola bisselliella Species 0.000 description 1
- 241001240492 Tipula oleracea Species 0.000 description 1
- 241000511627 Tipula paludosa Species 0.000 description 1
- 241001271990 Tomicus piniperda Species 0.000 description 1
- 241001238451 Tortrix viridana Species 0.000 description 1
- 241000750338 Trialeurodes abutilonea Species 0.000 description 1
- 241000018137 Trialeurodes vaporariorum Species 0.000 description 1
- 241000254113 Tribolium castaneum Species 0.000 description 1
- 241001220308 Trichodorus Species 0.000 description 1
- 241001135405 Trichodorus viruliferus Species 0.000 description 1
- 241000255993 Trichoplusia ni Species 0.000 description 1
- 241000267822 Trogoderma granarium Species 0.000 description 1
- 241001389006 Tuta absoluta Species 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 241000082085 Verticillium <Phyllachorales> Species 0.000 description 1
- 208000036142 Viral infection Diseases 0.000 description 1
- 241001274787 Viteus Species 0.000 description 1
- 235000009754 Vitis X bourquina Nutrition 0.000 description 1
- 235000012333 Vitis X labruscana Nutrition 0.000 description 1
- 241000201421 Xiphinema index Species 0.000 description 1
- 241000019288 Xiphinema pachtaicum Species 0.000 description 1
- 241001466330 Yponomeuta malinellus Species 0.000 description 1
- 241000532815 Zabrotes subfasciatus Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 241000495395 Zeiraphera canadensis Species 0.000 description 1
- 241001136529 Zeugodacus cucurbitae Species 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYQFWWGYYWTPDK-UHFFFAOYSA-N [Mg].CCl Chemical compound [Mg].CCl SYQFWWGYYWTPDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNAYBMKLOCPYGJ-UHFFFAOYSA-M alaninate Chemical compound CC(N)C([O-])=O QNAYBMKLOCPYGJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940064734 aminobenzoate Drugs 0.000 description 1
- 238000007098 aminolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- HOPRXXXSABQWAV-UHFFFAOYSA-N anhydrous collidine Natural products CC1=CC=NC(C)=C1C HOPRXXXSABQWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N anilazine Chemical compound ClC1=CC=CC=C1NC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJOZMWRYMKECFF-UHFFFAOYSA-N benodanil Chemical compound IC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 LJOZMWRYMKECFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDYGXWPMSJPFDG-UHFFFAOYSA-M benzyl(tributyl)azanium;bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CC1=CC=CC=C1 UDYGXWPMSJPFDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- CSNJTIWCTNEOSW-UHFFFAOYSA-N carbamothioylsulfanyl carbamodithioate Chemical compound NC(=S)SSC(N)=S CSNJTIWCTNEOSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N carboxin Chemical compound S1CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 125000004775 chlorodifluoromethyl group Chemical group FC(F)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000004773 chlorofluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- PFIADAMVCJPXSF-UHFFFAOYSA-N chloroneb Chemical compound COC1=CC(Cl)=C(OC)C=C1Cl PFIADAMVCJPXSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002060 circadian Effects 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- UTBIMNXEDGNJFE-UHFFFAOYSA-N collidine Natural products CC1=CC=C(C)C(C)=N1 UTBIMNXEDGNJFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940125890 compound Ia Drugs 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 150000003983 crown ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 208000031513 cyst Diseases 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004774 dichlorofluoromethyl group Chemical group FC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- CJHXCRMKMMBYJQ-UHFFFAOYSA-N dimethirimol Chemical compound CCCCC1=C(C)NC(N(C)C)=NC1=O CJHXCRMKMMBYJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N dimethylpyridine Natural products CC1=CC=CN=C1C HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N dodemorph Chemical compound C1C(C)OC(C)CN1C1CCCCCCCCCCC1 JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N flusilazole Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1[Si](C=1C=CC(F)=CC=1)(C)CN1C=NC=N1 FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 235000008216 herbs Nutrition 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N hexachlorobenzene Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940091173 hydantoin Drugs 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- DWKPPFQULDPWHX-VKHMYHEASA-N l-alanyl ester Chemical compound COC(=O)[C@H](C)N DWKPPFQULDPWHX-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- AFRJJFRNGGLMDW-UHFFFAOYSA-N lithium amide Chemical compound [Li+].[NH2-] AFRJJFRNGGLMDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIAPCJWMELPYOE-UHFFFAOYSA-N lithium hydride Chemical compound [LiH] SIAPCJWMELPYOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000103 lithium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N lithium oxide Chemical compound [Li+].[Li+].[O-2] FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001947 lithium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- CRGZYKWWYNQGEC-UHFFFAOYSA-N magnesium;methanolate Chemical compound [Mg+2].[O-]C.[O-]C CRGZYKWWYNQGEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000004792 malaria Diseases 0.000 description 1
- ZWJNEYVWPYIKMB-UHFFFAOYSA-N methfuroxam Chemical compound CC1=C(C)OC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 ZWJNEYVWPYIKMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGUDGDSNHPKOLL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[2-(bromomethyl)phenyl]-3-methoxyprop-2-enoate Chemical compound COC=C(C(=O)OC)C1=CC=CC=C1CBr MGUDGDSNHPKOLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAQZFQBYRIAWIB-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[3-chloro-2-[[2-propan-2-yloxy-6-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-yl]oxymethyl]phenyl]-2-methoxyiminoacetate Chemical compound CON=C(C(=O)OC)C1=CC=CC(Cl)=C1COC1=CC(C(F)(F)F)=NC(OC(C)C)=N1 HAQZFQBYRIAWIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTCROYOPCSGENZ-UHFFFAOYSA-N methyl 3-methoxy-2-[2-[[2-methylsulfanyl-6-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-yl]oxymethyl]phenyl]prop-2-enoate Chemical compound COC=C(C(=O)OC)C1=CC=CC=C1COC1=CC(C(F)(F)F)=NC(SC)=N1 BTCROYOPCSGENZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZPMYYUJFYSDCM-UHFFFAOYSA-N methyl 3-methoxy-2-[2-[[2-methylsulfonyl-6-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-yl]oxymethyl]phenyl]prop-2-enoate Chemical compound COC=C(C(=O)OC)C1=CC=CC=C1COC1=CC(C(F)(F)F)=NC(S(C)(=O)=O)=N1 KZPMYYUJFYSDCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXWAGQASUDSFBG-UHFFFAOYSA-N methyl 3-methoxy-2-[2-[[2-propan-2-yloxy-6-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-yl]oxymethyl]phenyl]prop-2-enoate Chemical compound COC=C(C(=O)OC)C1=CC=CC=C1COC1=CC(C(F)(F)F)=NC(OC(C)C)=N1 MXWAGQASUDSFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSDQITJYKQHXQR-UHFFFAOYSA-N methyl prop-2-eneperoxoate Chemical compound COOC(=O)C=C BSDQITJYKQHXQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGJXBDMLVWIYOQ-UHFFFAOYSA-N methylazanide Chemical compound [NH-]C MGJXBDMLVWIYOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVSDBMFJEQPWNO-UHFFFAOYSA-N methyllithium Chemical compound C[Li] DVSDBMFJEQPWNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- OYRIKLVYHTWHCZ-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexyl-2,5-dimethylfuran-3-carboxamide Chemical compound O1C(C)=CC(C(=O)NC2CCCCC2)=C1C OYRIKLVYHTWHCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 239000004533 oil dispersion Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000017448 oviposition Effects 0.000 description 1
- AMEKQAFGQBKLKX-UHFFFAOYSA-N oxycarboxin Chemical compound O=S1(=O)CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 AMEKQAFGQBKLKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 description 1
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- NHKJPPKXDNZFBJ-UHFFFAOYSA-N phenyllithium Chemical compound [Li]C1=CC=CC=C1 NHKJPPKXDNZFBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- KNCYXPMJDCCGSJ-UHFFFAOYSA-N piperidine-2,6-dione Chemical compound O=C1CCCC(=O)N1 KNCYXPMJDCCGSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RPDAUEIUDPHABB-UHFFFAOYSA-N potassium ethoxide Chemical compound [K+].CC[O-] RPDAUEIUDPHABB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N potassium hydride Chemical compound [KH] NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000105 potassium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- VTGOHKSTWXHQJK-UHFFFAOYSA-N pyrimidin-2-ol Chemical compound OC1=NC=CC=N1 VTGOHKSTWXHQJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005624 silicic acid group Chemical class 0.000 description 1
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKCBUQHMOMHUOY-UHFFFAOYSA-N sodium oxide Chemical compound [O-2].[Na+].[Na+] KKCBUQHMOMHUOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001948 sodium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- XMVONEAAOPAGAO-UHFFFAOYSA-N sodium tungstate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][W]([O-])(=O)=O XMVONEAAOPAGAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- GFYHSKONPJXCDE-UHFFFAOYSA-N sym-collidine Natural products CC1=CN=C(C)C(C)=C1 GFYHSKONPJXCDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N thiophanate Chemical compound CCOC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OCC YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N thiophanate-methyl Chemical compound COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N triadimenol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000001889 triflyl group Chemical group FC(F)(F)S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 230000009385 viral infection Effects 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L ziram Chemical compound [Zn+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/56—One oxygen atom and one sulfur atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/52—Two oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/30—Halogen atoms or nitro radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относится к новым производным 2-[(2-алкокси-6-трифторметилпиримидин-4-ил)оксиметилен]фенилуксусной кислоты общей формулы I,
где R-C1-C6-алкил, R1-галоген, n=0-1, V=0 или NH, U=CH или N. Заявленные соединения проявляют фунгицидную, инсектицидную и акарицидную активность и могут найти применение для защиты растений, для защиты от амбарных вредителей и для защиты продовольственных запасов, а также в области гигиены и ветеринарии. Изобретение также относится к способу получения соединений общей формулы I с использованием в качестве промежуточных продуктов соединений общей формулы II. Способ заключается в том, что соединение формулы II
где R имеет вышеуказанное значение, подвергают взаимодействию с соединением формулы III
где X представляет собой нуклеофильно заменяемую уходящую группу. Изобретение также относится к средству, содержащему жидкий наполнитель и соединение формулы I для борьбы с вредителями, относящимися к классу акарицид, вредоносных грибов и насекомых, за исключением в последнем случае соединений общей формулы I, когда U=CH, а V=NH. 4 с. и 5 з.п. ф-лы, 12 табл.
где R-C1-C6-алкил, R1-галоген, n=0-1, V=0 или NH, U=CH или N. Заявленные соединения проявляют фунгицидную, инсектицидную и акарицидную активность и могут найти применение для защиты растений, для защиты от амбарных вредителей и для защиты продовольственных запасов, а также в области гигиены и ветеринарии. Изобретение также относится к способу получения соединений общей формулы I с использованием в качестве промежуточных продуктов соединений общей формулы II. Способ заключается в том, что соединение формулы II
где R имеет вышеуказанное значение, подвергают взаимодействию с соединением формулы III
где X представляет собой нуклеофильно заменяемую уходящую группу. Изобретение также относится к средству, содержащему жидкий наполнитель и соединение формулы I для борьбы с вредителями, относящимися к классу акарицид, вредоносных грибов и насекомых, за исключением в последнем случае соединений общей формулы I, когда U=CH, а V=NH. 4 с. и 5 з.п. ф-лы, 12 табл.
Description
Настоящее изобретение относится к производным 2-[(2-алкокси-6-трифторметилпиримидин-4-ил)оксиметилен]фенилуксусной кислоты формулы I
в которой индекс и заместители имеют следующее значение:
U означает CH или N;
V означает O или NH;
R означает C1-C6алкил;
R1 означает циано, галоген, C1-C4алкил, C1-C4галогеналкил, C1-C4алкокси, C1-C4галогеналкокси и фенил;
n означает 0 или целое число от 1 до 4, причем радикалы R1 могут быть различными, если значение n больше 1.
в которой индекс и заместители имеют следующее значение:
U означает CH или N;
V означает O или NH;
R означает C1-C6алкил;
R1 означает циано, галоген, C1-C4алкил, C1-C4галогеналкил, C1-C4алкокси, C1-C4галогеналкокси и фенил;
n означает 0 или целое число от 1 до 4, причем радикалы R1 могут быть различными, если значение n больше 1.
Изобретение относится далее к способу и промежуточным продуктам для получения этих соединений и к содержащим их средствам, а также к их применению.
Метиловые эфиры α-гетарилоксиметиленфенил-β-метоксиацильной кислоты описываются в литературе в качестве фунгицидов (см. европейские заявки EP-A 178826, EP-A 278595, EP-A 350691). Кроме того, в европейской заявке EP-A 407873 описаны соответствующие метиловые эфиры α-[2-(6-трифторметилпиримидин-4-ил) оксиметиленфенил] -β-метоксиакриловой кислоты, обладающие акарицидным и инсектицидным действием.
Наряду с указанными известны также метиловые эфиры α-[2-(гетарилоксиметилен)фенил] -α-метоксииминоуксусной кислоты, обладающие фунгицидным (см. европейские заявки EP-A 253213, EP-A 254426, EP-A 299694 и EP-A 363818) и инсектицидным, соответственно акарицидным действием (см. европейскую заявку EP-A 407873).
В литературе описываются далее метиламиды-α-[2-(гетарилоксиметилен) фенил] -α-метоксииминоуксусной кислоты, обладающие фунгицидным (см. европейскую заявку EP-A 396692) и инсектицидным, соответственно акарицидным действием (см. европейскую заявку EP-A 477631).
Однако эффективность описанных в вышеназванных публикациях соединений против вредителей является во многих случаях неудовлетворительной.
Исходя из вышеизложенного, в основу изобретения была положена задача получить соединения с более совершенными свойствами для борьбы с вредоносными грибами и вредителями, прежде всего с вредоносными грибами, насекомыми, нематодами и акаридами, в первую очередь с насекомыми и акаридами.
В соответствии с этим были получены указанные выше соединения формулы I. Кроме того, был разработан способ и были найдены промежуточные продукты для их получения, содержащие их средства и предложен способ их применения.
Получение соединений формулы I осуществляют по способам, аналогично описанным в приведенных выше источниках. При этом соединения формулы I получают, например, взаимодействием пиримидин-4-ола формулы II, осуществляемым по известной методике в инертном органическом растворителе в присутствии какого-либо основания, с производным бензила формулы III.
X в формуле III представляет собой нуклеофильно заменяемую уходящую группу, такую, как галоген (например, хлор, бром и иод), или алкил- и арилсульфонил (например, метилсульфонил, трифторметилсульфонил, фенилсульфонил и 4-метилфенилсульфонил).
Эту реакцию проводят обычно в диапазоне температур от 0oC до 80oC, предпочтительно от 20oC до 60oC.
Пригодными для использования растворителями являются ароматические углеводороды, такие, как толуол, орто-, мета- и пара-ксилол, галогенированные углеводороды, такие, как метиленхлорид, хлороформ и хлорбензол, простые эфиры, такие, как диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, трет-бутилметиловый эфир, диоксан, анизол и тетрагидрофуран, нитрилы, такие, как ацетонитрил и пропионитрил, спирты, такие, как метанол, этанол, н-пропанол, изопропанол, н-бутанол и трет-бутанол, кетоны, такие, как ацетон и метилэтилкетон, а также диметилсульфоксид, диметилформамид, диметилацетамид, 1,3-диметилимидазолидин-2-он и 1,3-диметилтетрагидро-2(1Н)пиримидинон; особенно предпочтительны из них метиленхлорид, ацетон и диметилформамид. Применяться могут также смеси указанных растворителей.
В качестве оснований могут рассматриваться в принципе неорганические соединения, такие, как гидроксиды щелочных и щелочноземельных металлов (например, гидроксид лития, гидроксид натрия, гидроксид калия и гидроксид кальция), оксиды щелочных и щелочноземельных металлов (например, оксид лития, оксид натрия, оксид кальция и оксид магния), гидриды щелочных и щелочноземельных металлов (например, гидрид лития, гидрид натрия, гидрид калия и гидрид кальция), амиды щелочных металлов (например, амид лития, амид натрия и амид калия), карбонаты щелочных и щелочноземельных металлов (например, карбонат калия и карбонат кальция), а также гидрокарбонаты щелочных металлов (например, гидрокарбонат натрия), металлоорганические соединения, прежде всего алкилы щелочных металлов (например, метиллитий, бутиллитий и фениллитий), алкилгалогениды магния (например, метилхлорид магния), а также алкоголяты щелочных и щелочноземельных металлов (например, метанолат натрия, этанолат натрия, этанолат калия, трет-бутанолат калия и диметоксимагний), кроме того, органические основания, например, третичные амины, такие, как триметиламин, триэтиламин, диизопропилэтиламин и N-метилпиперидин, пиридин, замещенные пиридины, такие, как коллидин, лутидин и 4-диметиламинопиридин, а также бициклические амины. Особенно предпочтительны среди них гидроксид натрия, гидрид натрия, карбонат калия и трет-бутанолат калия.
Основания применяют, как правило, в эквимолярных количествах, с избытком или же их используют при необходимости в качестве растворителей.
Для успешного проведения реакции может оказаться целесообразным добавлять каталитические количества краун-эфиров (например, 18- краун-6 или 15-краун-5).
Описанную выше реакцию можно осуществлять также в двухфазных системах, включающих раствор гидроксидов либо карбонатов щелочных или щелочноземельных металлов в воде и органическую фазу, как, например, ароматические и/или галогенированные углеводороды. В качестве межфазных катализаторов могут применяться при этом, например, галогениды и тетрафторбораты аммония, как, например, хлорид бензилтриэтиламмония, бромид бензилтрибутиламмония, хлорид тетрабутиламмония, бромид гексадецилтриметиламмония или тетрафторборат тетрабутиламмония, а также галогениды фосфония, как, например, хлорид тетрабутилфосфония и бромид тетрафенилфосфония.
Для успешного проведения реакции может оказаться целесообразным сначала соединения формулы II обрабатывать основанием и получаемую в результате соль подвергать взаимодействию с соединениями формулы III.
Соединения формулы II могут быть получены посредством реакции конденсации между эфирами трифторацетуксусной кислоты формулы VI и O-алкилизомочевинами формулы VII аналогично известным способам (ср. Journ. Chem. Soc. 1946, 5).
Реакцию проводят обычно в диапазоне температур от 0oC до 120oC, предпочтительно от 20oC до 80oC, прежде всего при температуре кипения растворителя. В качестве растворителей обычно используют спирты, прежде всего метанол либо этанол.
O-алкилизомочевины формулы VII обычно применяют в виде их солей, прежде всего в качестве гидрогалогенидов (как, например, гидрохлорид и гидробромид). При применении солей рекомендуется проводить реакцию в присутствии основания (например, алкоголятов или гидрооксидов щелочноземельных либо щелочных металлов, таких, как метанолат натрия, этанолат натрия, трет-бутилат калия, гидроксид натрия, гидроксид калия и гидроксид кальция).
Альтернативная возможность получения соединений формулы I заключается в том, что производное сульфона формулы IV по известной методике (ср. Journ. Med. Chem. 21, 1621 (1984; CH-A 649068)) в присутствии основания подвергают взаимодействию со спиртом формулы V.
В качестве оснований пригодны прежде всего гидрид натрия, трет-бутилат калия и карбонат калия.
Реакцию проводят, как правило, в инертном полярном апротонном растворителе (прежде всего в диметилсульфоксиде, диметилформамиде и 1,3-диметилтетрагидро-2(1Н)-пиримидиноне).
Необходимые для проведения реакции производные сульфона формулы IV получают исходя из соответствующих сульфидов формулы VIII путем окисления.
Окисление осуществляют по известным из литературы методам, например, с помощью перекиси водорода в концентрированной уксусной кислоте (ср. Chem. Pharm. Bull. 27. 183 (1978)) либо с помощью гипохлорида натрия в воде (ср. Journ. Prakt. Chem. 33, 165 (1966)).
Производные бензила формулы III, в которых V представляет собой кислород, известны из указанных выше публикаций. Производные бензила формулы II, в которых U означает N, а V означает NH, описаны в заявке Германии DE-A 4305502.
Альтернативно этой методике соединения общей формулы I, в которых U означает N, а V означает NH, получают путем аминолиза соответствующих сложных эфиров (V означает О) (ср. Houben-Weyl, том Е5, стр. 983 и далее).
Эту реакцию проводят обычно в диапазоне температур от 0oC до 60oC, предпочтительно от 10oC до 30oC, в инертном растворителе.
Метиламин можно подавать в газообразном состоянии либо добавлять в виде водного раствора.
Пригодными для использования в указанных выше целях растворителями являются ароматические углеводороды, такие, как толуол, орто-, мета- и пара-ксилол, галогенированные углеводороды, такие, как метиленхлорид, хлороформ и хлорбензол, простые эфиры, такие, как диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, трет-бутилметиловый эфир, диоксан, тетрагидрофуран и анизол, спирты, такие, как метанол, этанол, н-пропанол, изопропанол, н-бутанол и трет-бутанол, особенно предпочтительны из них метанол, толуол и тетрагидрофуран. Применяться могут также смеси указанных растворителей.
При расшифровке символов в приведенных выше формулах использованы обобщающие понятия, общепринятые для обозначения следующих заместителей:
галоген: фтор, хлор, бром и иод;
алкил: насыщенные, прямоцепочечные или разветвленные углеводородные радикалы с 1-6 атомами углерода, например, метил, этил, пропил, 1-метилэтил, бутил, 1-метилпропил, 2-метилпропил, 1,1-диметилэтил, пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, 3-метилбутил, 2,2-диметилпропил, 1-этилпропил, гексил, 1,1-диметилпропил, 1,2-диметилпропил, 1-метилпентил, 2-метилпентил, 3-метилпентил, 4-метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1,2-диметибутил, 1,3-диме-тилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 3,3-диметилбутил, 1-этилбутил, 2-этилбутил, 1,1,2-триметилпропил, 1,2,2-триметилпропил, 1-этил-1-метилпропил и 1-этил-2-метилпропил;
галогеналкил: прямоцепочечные или разветвленные алкильные группы с 1-4 атомами углерода (как указано выше), причем в этих группах частично либо полностью атомы водорода могут быть заменены на атомы галогена, как указано выше, например, C1-C2галогеналкил, такой, как хлорметил, дихлорметил, трихлорметил, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил, 1-фторэтил, 2-фторэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 2-хлор-2-фторэтил, 2-хлор-2,2-дифторэтил, 2,2-дихлор-2-фторэтил, 2,2,2-трихлорэтил и пентафторэтил;
алкокси: прямоцепочечные или разветвленные алкильные группы с 1-4 или 10 атомами углерода (как указано выше), связанные через атом кислорода (-O-) со скелетом;
галогеналкокси: прямоцепочечные или разветвленные галогеналкильные группы с 1-4 атомами углерода (как указано выше), связанные через атом кислорода (-O-) со скелетом.
галоген: фтор, хлор, бром и иод;
алкил: насыщенные, прямоцепочечные или разветвленные углеводородные радикалы с 1-6 атомами углерода, например, метил, этил, пропил, 1-метилэтил, бутил, 1-метилпропил, 2-метилпропил, 1,1-диметилэтил, пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, 3-метилбутил, 2,2-диметилпропил, 1-этилпропил, гексил, 1,1-диметилпропил, 1,2-диметилпропил, 1-метилпентил, 2-метилпентил, 3-метилпентил, 4-метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1,2-диметибутил, 1,3-диме-тилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 3,3-диметилбутил, 1-этилбутил, 2-этилбутил, 1,1,2-триметилпропил, 1,2,2-триметилпропил, 1-этил-1-метилпропил и 1-этил-2-метилпропил;
галогеналкил: прямоцепочечные или разветвленные алкильные группы с 1-4 атомами углерода (как указано выше), причем в этих группах частично либо полностью атомы водорода могут быть заменены на атомы галогена, как указано выше, например, C1-C2галогеналкил, такой, как хлорметил, дихлорметил, трихлорметил, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил, 1-фторэтил, 2-фторэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 2-хлор-2-фторэтил, 2-хлор-2,2-дифторэтил, 2,2-дихлор-2-фторэтил, 2,2,2-трихлорэтил и пентафторэтил;
алкокси: прямоцепочечные или разветвленные алкильные группы с 1-4 или 10 атомами углерода (как указано выше), связанные через атом кислорода (-O-) со скелетом;
галогеналкокси: прямоцепочечные или разветвленные галогеналкильные группы с 1-4 атомами углерода (как указано выше), связанные через атом кислорода (-O-) со скелетом.
С учетом их биологической эффективности особенно предпочтительными соединениями формулы I являются таковые, в которых R представляет собой C2-C5алкил, прежде всего C2-C4алкил.
Кроме того, к предпочтительным относятся соединения формулы I, в которых n означает 0 или 1, прежде всего 0.
В том случае, если n не означает 0, предпочтительны такие соединения формулы I, в которых R1 имеет следующее значение: циано, фтор, хлор, метил, трифторметил и метокси.
Наряду с указанными предпочтительными являются соединения формулы I, в которых радикал R1 связан в положении 3, 4 или 5 фенильного кольца.
К наиболее предпочтительным с учетом их применения относятся соединения формулы I, представленные в табл. А. Группы, указанные в таблице для одного заместителя, представляют также сами по себе (вне зависимости от комбинации, в которой они указаны) особенно предпочтительный вариант значения соответствующего заместителя.
Таблица 1
Соединения формулы I, в которых U означает CH и V означает О (соединение Ia), а комбинация заместителей Rn 1 и R для одного соединения соответствует каждой строке табл. А.
Соединения формулы I, в которых U означает CH и V означает О (соединение Ia), а комбинация заместителей Rn 1 и R для одного соединения соответствует каждой строке табл. А.
Таблица 2
Соединения формулы I, в которых U означает N и V означает О (соединение Ib), а комбинация заместителей Rn 1 и R для одного соединения соответствует каждой строке табл. А.
Соединения формулы I, в которых U означает N и V означает О (соединение Ib), а комбинация заместителей Rn 1 и R для одного соединения соответствует каждой строке табл. А.
Таблица 3
Соединения формулы I, в которых U означает N и V означает NH (соединение Ic), а комбинация заместителей Rn 1 и R для одного соединения соответствует каждой строке табл. А.
Соединения формулы I, в которых U означает N и V означает NH (соединение Ic), а комбинация заместителей Rn 1 и R для одного соединения соответствует каждой строке табл. А.
Предлагаемые согласно изобретению соединения формулы I пригодны для борьбы с вредителями, относящимися к классу насекомых, акарид и нематод, прежде всего насекомых и в первую очередь акарид. Они могут применяться для защиты растений, а также в области гигиены и в ветеринарии, для защиты от амбарных вредителей и для защиты продовольственных запасов в качестве фунгицидов и средств борьбы с вредителями.
К насекомым-вредителям относятся:
из отряда чешуекрылых (Lepidoptera), например, Adoxophyes orana, Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argillacea, Anticarsia gemmatalis, Argyresthia conjugella, Autographa gamma, Cacoecia murinana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Chilo partellus, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipuncta, Cnaphalocrocis medinalis, Crocidolomia binotalis, Cydia pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosella, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoecilia ambiguella, Feltia subterranea, Grapholithafunebrana, Grapholitha molesta, Heliothis armigera, Heliothis virescens, Heliothis zea, Hellula undalis, Hibernia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta malinellus, Keiferia lycopersicella, Lambdina fiscellaria, Laphygma exigua, Leucoptera scitella, Lithocolletis blancardella, Lobesia botrana, Loxostege sticticalis, Lymantria dispar, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Manduca sexta, Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Mocis repanda, Operophthera brumata, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Pandemis heparana, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Pieris brassicae, Plathypena scabra, Platynota stultana, Plutella xylostella, Prays citri, Prays oleae, Prodenia sunia, Prodenia ornithogalli, Pseudoplusia includens, Rhyacionia frustrana, Scrobipalpula absoluta, Sesamia inferens, Sparganothis pilleriana, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Syllepta derogata, Synanthedon myopaeformis, Thaumatopoea pityocampa, Tortrix viridana, Trichoplusia ni, Tryporyza incertulas, Zeiraphera canadensis, кроме того, Galleria mellonella и Sitotroga cerealella, Ephestia cautella, Tineola bisselliella;
из отряда жесткокрылых (Coleoptera), например Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Anthonomus grandis, Anthonomus pomorum, Apion vorax, Atomaria linearis, Blastophagus piniperda, Cassida nebulosa, Cerotoma trifurcata, Ceuthorhynchus assimilis, Ceuthorbynchus napi, Chaetocnema tibialis, Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi, Dendroctonus refipennis, Diabrotica longicornis, Diabrotica 12-punctata, Diabrotica virgifera, Epilachna varivestis, Epitrix hirtipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylobius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postica, Ips typographus, Lema bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa decemlineata, Limonius calif ornicus, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Oulema oryzae, Ortiorrhynchus sulcatus, Otiorrhynchus ovatus, Phaedon cochleariae, Phyllopertha horticola, Phyllophaga sp. , Phyllotreta chrysocephala, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Psylliodes napi, Scolytus intricatus, Sitona lineatus, кроме того, Bruchus ruf imanus, Bruchus pisorum, Bruchus lentis, Sitophilus granaria, Lasioderma serricorne, Oryzaephilus surinamensis, Rhyzopertha dominica, Sitophilus oryzae, Tribolium castaneum, Trogoderma granarium, Zabrotes subfasciatus;
из отряда двукрылых (Diptera), например, Anastrepha ludens, Ceratitis capitata, Contarinia sorghicola, Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Delia coarctata, Delia radicum, Hydrellia griseola, Hylemyia platura, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, Mayetiola destructor, Orseolia oryzae, Oscinella frit, Pegornya hysocyami, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Tipula oleracea, Tipula paludosa, кроме того, Aedes aegypti, Aedes vexans, Anopheles maculipennis, Chrysornya bezziana, Chrysornya hominivorax, Chrysornya macellaria, Cordylobia anthropophaga, Culex pipiens, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hypoderma lineata, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Tabanus bovinus, Simulium damnosum;
из отряда пузыреногих (Thysanoptera), например, Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tritici, Haplothrips tritici, Scirtothrips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi, Thrips tabaci;
из отряда перепончатокрылых (Hymenoptera), например, Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Hoplocampa minuta, Hoplocampa testudinea, Iridomyrmes humilis, Iridomyrmex purpureus, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata, Solenolsis invicta, Solenopsis richteri;
из отряда настоящих полужесткокрылых (Heteroptera), например, Acrosternum hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, Dysdercus cingulatus, Dysdercus intermedius, Eurygaster integriceps, Euschistus impictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus hesperus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Nezara viridula, Piesma quadrata, Solubea insularis, Thyanta perditor;
из отряда прямокрылых хоботных (Homoptera), например, Acyrthosiphon onobrychis, Acyrthosiphon pisum, Adelges laricis, Aonidiella aurantii, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis gossypii, Aphis pomi, Aulacorthum solani, Bemisia tabaci, Brachycaudus cardui, Brevicoryne brassicae, Dalbulus maidis, Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia piceae, Dysaphis radicola, Empoasca fabae, Eriosoma lanigerum, Laodelphax striatella, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, Metopolophium dirhodum, Myzodes persicae, Myzus cerasi, Nephotettix cincticeps, Nilaparvata lugens, Perkinsiella saccharicida, Phorodon humuli, Planococcus citri, Psylla mali, Psylla piri, Psylla pyricol, Quadraspidiotus perniciosus, Rhopalosiphum maidis, Saissetia oleae, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sitobion avenae, Sogatella furcifera, Toxoptera citricida, Trialeurodes abutilonea, Trialeurodes vaporariorum, Viteus vitifolii;
из отряда термитов (Isoptera), например, Calotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Macrotermes subhyalinus, Odontotermes formosanus, Reticulitermes lucifugus, Termes natalensis;
из отряда прямокрылых (Orthoptera), например, Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migratoria, Melanoplus bivittatus, Melanoplus femur-rubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris septernfasciata, Schistocerca americana, Schistocerca peregrina, Stauronotus maroccanus, Schistocerca gregaria, кроме того, Acheta domestica, Blatta orientalis, Blattella germanica, Periplaneta americana;
из отряда паукообразных (Arachnoidea), например, растительные клещи, такие, как Aculops lycopersicae, Aculops pelekassi, Aculus schlechtendali, Brevipalpus phoenicis, Bryobia praetiosa, Eotetranychus carpini, Eutetranychus banksii, Eriophyes sheldoni, Oligonychus pratensis, Panonychus ulmi, Panonychus citri, Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Tarsonemus pallidus, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranychus pacificus, Tetranychus urticae, пастбищные клещи, такие, как Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus microplus, Dermacentor silvarum, Hyalomma truncatum, lxodes ricinus, lxodes rubicundus, Ornithodorus moubata, Octobius megnini, Rhipicephalus appendiculatus и. Rhipicephalus evertsi, а также клещи-зоопаразиты, такие, как Dermanyssus gallinae, Psoroptes ovis и Sarcoptes scabiei;
из класса нематод, например, нематоды галловые, такие, как Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, цистообразующие нематоды, такие, как Globodera pallida, Globodera rostochiensis, Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, мигрирующие эндопаразиты и временные эндопаразиты-нематоды, например, Heliocotylenchus multicinctus, Hirschmanniella oryzae, Hoplolaimus spp., Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus fallax, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus vulnus, Radopholus similis, Rotylenchus reniformis, Scutellonema bradys, Tyienchulus semipenetrans, стеблевые и листовые нематоды, например, Anguina tritici, Aphelenchoides besseyi, Ditylenchus angustus, Ditylenchus dipsaci, переносчики вирусной инфекции, например, Longidorus spp., Trichodorus christei, Trichodorus viruliferus, Xiphinema index, Xiphinema mediterraneum.
из отряда чешуекрылых (Lepidoptera), например, Adoxophyes orana, Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argillacea, Anticarsia gemmatalis, Argyresthia conjugella, Autographa gamma, Cacoecia murinana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Chilo partellus, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipuncta, Cnaphalocrocis medinalis, Crocidolomia binotalis, Cydia pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosella, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoecilia ambiguella, Feltia subterranea, Grapholithafunebrana, Grapholitha molesta, Heliothis armigera, Heliothis virescens, Heliothis zea, Hellula undalis, Hibernia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta malinellus, Keiferia lycopersicella, Lambdina fiscellaria, Laphygma exigua, Leucoptera scitella, Lithocolletis blancardella, Lobesia botrana, Loxostege sticticalis, Lymantria dispar, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Manduca sexta, Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Mocis repanda, Operophthera brumata, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Pandemis heparana, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Pieris brassicae, Plathypena scabra, Platynota stultana, Plutella xylostella, Prays citri, Prays oleae, Prodenia sunia, Prodenia ornithogalli, Pseudoplusia includens, Rhyacionia frustrana, Scrobipalpula absoluta, Sesamia inferens, Sparganothis pilleriana, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Syllepta derogata, Synanthedon myopaeformis, Thaumatopoea pityocampa, Tortrix viridana, Trichoplusia ni, Tryporyza incertulas, Zeiraphera canadensis, кроме того, Galleria mellonella и Sitotroga cerealella, Ephestia cautella, Tineola bisselliella;
из отряда жесткокрылых (Coleoptera), например Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Anthonomus grandis, Anthonomus pomorum, Apion vorax, Atomaria linearis, Blastophagus piniperda, Cassida nebulosa, Cerotoma trifurcata, Ceuthorhynchus assimilis, Ceuthorbynchus napi, Chaetocnema tibialis, Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi, Dendroctonus refipennis, Diabrotica longicornis, Diabrotica 12-punctata, Diabrotica virgifera, Epilachna varivestis, Epitrix hirtipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylobius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postica, Ips typographus, Lema bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa decemlineata, Limonius calif ornicus, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Oulema oryzae, Ortiorrhynchus sulcatus, Otiorrhynchus ovatus, Phaedon cochleariae, Phyllopertha horticola, Phyllophaga sp. , Phyllotreta chrysocephala, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Psylliodes napi, Scolytus intricatus, Sitona lineatus, кроме того, Bruchus ruf imanus, Bruchus pisorum, Bruchus lentis, Sitophilus granaria, Lasioderma serricorne, Oryzaephilus surinamensis, Rhyzopertha dominica, Sitophilus oryzae, Tribolium castaneum, Trogoderma granarium, Zabrotes subfasciatus;
из отряда двукрылых (Diptera), например, Anastrepha ludens, Ceratitis capitata, Contarinia sorghicola, Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Delia coarctata, Delia radicum, Hydrellia griseola, Hylemyia platura, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, Mayetiola destructor, Orseolia oryzae, Oscinella frit, Pegornya hysocyami, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Tipula oleracea, Tipula paludosa, кроме того, Aedes aegypti, Aedes vexans, Anopheles maculipennis, Chrysornya bezziana, Chrysornya hominivorax, Chrysornya macellaria, Cordylobia anthropophaga, Culex pipiens, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hypoderma lineata, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Tabanus bovinus, Simulium damnosum;
из отряда пузыреногих (Thysanoptera), например, Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tritici, Haplothrips tritici, Scirtothrips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi, Thrips tabaci;
из отряда перепончатокрылых (Hymenoptera), например, Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Hoplocampa minuta, Hoplocampa testudinea, Iridomyrmes humilis, Iridomyrmex purpureus, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata, Solenolsis invicta, Solenopsis richteri;
из отряда настоящих полужесткокрылых (Heteroptera), например, Acrosternum hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, Dysdercus cingulatus, Dysdercus intermedius, Eurygaster integriceps, Euschistus impictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus hesperus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Nezara viridula, Piesma quadrata, Solubea insularis, Thyanta perditor;
из отряда прямокрылых хоботных (Homoptera), например, Acyrthosiphon onobrychis, Acyrthosiphon pisum, Adelges laricis, Aonidiella aurantii, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis gossypii, Aphis pomi, Aulacorthum solani, Bemisia tabaci, Brachycaudus cardui, Brevicoryne brassicae, Dalbulus maidis, Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia piceae, Dysaphis radicola, Empoasca fabae, Eriosoma lanigerum, Laodelphax striatella, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, Metopolophium dirhodum, Myzodes persicae, Myzus cerasi, Nephotettix cincticeps, Nilaparvata lugens, Perkinsiella saccharicida, Phorodon humuli, Planococcus citri, Psylla mali, Psylla piri, Psylla pyricol, Quadraspidiotus perniciosus, Rhopalosiphum maidis, Saissetia oleae, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sitobion avenae, Sogatella furcifera, Toxoptera citricida, Trialeurodes abutilonea, Trialeurodes vaporariorum, Viteus vitifolii;
из отряда термитов (Isoptera), например, Calotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Macrotermes subhyalinus, Odontotermes formosanus, Reticulitermes lucifugus, Termes natalensis;
из отряда прямокрылых (Orthoptera), например, Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migratoria, Melanoplus bivittatus, Melanoplus femur-rubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris septernfasciata, Schistocerca americana, Schistocerca peregrina, Stauronotus maroccanus, Schistocerca gregaria, кроме того, Acheta domestica, Blatta orientalis, Blattella germanica, Periplaneta americana;
из отряда паукообразных (Arachnoidea), например, растительные клещи, такие, как Aculops lycopersicae, Aculops pelekassi, Aculus schlechtendali, Brevipalpus phoenicis, Bryobia praetiosa, Eotetranychus carpini, Eutetranychus banksii, Eriophyes sheldoni, Oligonychus pratensis, Panonychus ulmi, Panonychus citri, Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Tarsonemus pallidus, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranychus pacificus, Tetranychus urticae, пастбищные клещи, такие, как Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus microplus, Dermacentor silvarum, Hyalomma truncatum, lxodes ricinus, lxodes rubicundus, Ornithodorus moubata, Octobius megnini, Rhipicephalus appendiculatus и. Rhipicephalus evertsi, а также клещи-зоопаразиты, такие, как Dermanyssus gallinae, Psoroptes ovis и Sarcoptes scabiei;
из класса нематод, например, нематоды галловые, такие, как Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, цистообразующие нематоды, такие, как Globodera pallida, Globodera rostochiensis, Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, мигрирующие эндопаразиты и временные эндопаразиты-нематоды, например, Heliocotylenchus multicinctus, Hirschmanniella oryzae, Hoplolaimus spp., Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus fallax, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus vulnus, Radopholus similis, Rotylenchus reniformis, Scutellonema bradys, Tyienchulus semipenetrans, стеблевые и листовые нематоды, например, Anguina tritici, Aphelenchoides besseyi, Ditylenchus angustus, Ditylenchus dipsaci, переносчики вирусной инфекции, например, Longidorus spp., Trichodorus christei, Trichodorus viruliferus, Xiphinema index, Xiphinema mediterraneum.
Соединения формулы I пригодны, кроме того, для применения в качестве фунгицидов.
Соединения формулы I отличаются исключительно высокой эффективностью против широкого спектра фитопатогенных грибов, прежде всего из класса аскомицетов и базидомицетов. Они обладают частично системным действием и могут применяться в качестве фунгицидов для обработки листьев и в качестве почвенных фунгицидов.
Особое значение они имеют для борьбы с многочисленными грибами, поражающими различные культурные растения, такие, как пшеница, рожь, ячмень, овес, рис, кукуруза, травы, хлопчатник, соя, кофе, сахарный тростник, виноград, плодовые и декоративные растения, овощные культуры, такие, как огурцы, бобовые и тыквенные, а также поражающими семена этих растений.
Соединения формулы I особенно пригодны также для борьбы со следующими болезнями растений: Erysiphe graminis (настоящая мучнистая роса) на зерновых, Erysiphe cichoracearum и Sphaerotheca fuliginea на тыквенных, Podosphaera leucotricha на яблоневых, Uncinula necator на виноградной лозе, виды Puccinia на зерновых, виды Rhizoctonia на хлопчатнике и дернине, виды Ustilago на зерновых и сахарном тростнике, Venturia inaequalis (парша) на яблоневых, виды Helminthosporium на зерновых, Septoria nodorum на пшенице, Botrytis cinerea (серая гниль) на землянике, виноградной лозе, Cercospora arachidicola на земляном орехе, Pseudocercosporella herpotrichoides на пшенице, ячмене, Pyricularia oryzae на рисе, Phytophthora infestans на картофеле и томатах, виды Fusarium и Verticillium на различных культурах, Plasmopara viticola на виноградной лозе, виды Alternaria на овощных и плодовых культурах.
Принцип применения соединений формулы I состоит в том, что грибы либо растения, семенной материал, материалы или почву, требующие защиты от поражения грибами, обрабатывают фунгицидно эффективным количеством действующих веществ. Обработку проводят до либо после заражения материалов, растений или семян грибами.
Они могут использоваться для приготовления обычных композиций, таких, как растворы, эмульсии, суспензии, препараты для опыливания, порошки, пасты или грануляты. Формы применения зависят при этом соответственно от цели применения, но в любом случае должно быть обеспечено максимально тонкое и равномерное распределение ортозамещенного бензилового эфира циклопропан-карбоновой кислоты в композиции. Композиции приготавливают по известной методике, например, разбавлением действующих веществ с помощью растворителей и/или введением наполнителей, при необходимости с использованием эмульгаторов и диспергаторов, причем в случае использования в качестве разбавителя воды могут применяться также другие органические растворители, служащие вспомогательными агентами растворения.
В качестве вспомогательных агентов для указанных целей могут служить в основном следующие:
- растворители, такие, как ароматические углеводороды (например, ксилол), хлорированные ароматические углеводороды (например, хлорбензолы), парафины (например, нефтяные фракции), спирты (например, метанол, бутанол), кетоны (например, циклогексанон), амины (например, этаноламин, диметилформамид) и вода;
- наполнители, такие, как природная минеральная мука (например, каолины, глиноземы, тальк, мел) и синтетическая минеральная мука (например, тонкодисперсная кремниевая кислота, силикаты);
- эмульгаторы, такие, как неионогенные и анионные эмульгаторы (например, простые эфиры жирных спиртов и полиоксиэтилена, алкилсульфонаты и арилсульфонаты), и
- диспергаторы, такие, как отработанный лигнинсульфитный щелок и метилцеллюлоза.
- растворители, такие, как ароматические углеводороды (например, ксилол), хлорированные ароматические углеводороды (например, хлорбензолы), парафины (например, нефтяные фракции), спирты (например, метанол, бутанол), кетоны (например, циклогексанон), амины (например, этаноламин, диметилформамид) и вода;
- наполнители, такие, как природная минеральная мука (например, каолины, глиноземы, тальк, мел) и синтетическая минеральная мука (например, тонкодисперсная кремниевая кислота, силикаты);
- эмульгаторы, такие, как неионогенные и анионные эмульгаторы (например, простые эфиры жирных спиртов и полиоксиэтилена, алкилсульфонаты и арилсульфонаты), и
- диспергаторы, такие, как отработанный лигнинсульфитный щелок и метилцеллюлоза.
Фунгицидные препараты содержат действующие вещества, как правило, в количестве от 0,1 до 95, предпочтительно от 0,5 до 90 мас.%. Нормы расхода в зависимости от того, какой эффект хотят получить, составляют от 0,01 до 2,0 кг действующего вещества на гектар. При обработке семян нормы расхода действующих веществ, как правило, составляют от 0,001 до 0,1 г, предпочтительно от 0,01 до 0,05 г на килограмм семян.
Соединения формулы I могут применяться индивидуально, в виде их композиций или в приготовленных из них для использования формах, например, в виде предназначенных для непосредственного опрыскивания растворов, порошков, суспензий или дисперсий, эмульсий, масляных дисперсий, паст, препаратов для опыливания, опудривания, гранулятов, причем обработку проводят различными методами, такими, как опрыскивание, обработка в виде туманов, опыливание, опудривание или полив. Методика и формы применения полностью зависят от целей применения, но во всех случаях должно быть обеспечено максимально тонкое и равномерное распределение действующих веществ по изобретению.
Они могут использоваться для приготовления обычных композиций, таких, как растворы, эмульсии, суспензии, препараты для опыливания, порошки, пасты или грануляты. Формы применения зависят при этом соответственно от цели применения, но в любом случае должно быть обеспечено максимально тонкое и равномерное распределение ортозамещенного бензилового эфира циклопропан-карбоновой кислоты в композиции. Композиции приготавливают по известной методике, например, разбавлением действующих веществ с помощью растворителей и/или введением наполнителей, при необходимости с использованием эмульгаторов и диспергаторов, причем в случае использования в качестве разбавителя воды могут применяться также другие органические растворители, служащие вспомогательными агентами растворения.
В качестве вспомогательных агентов для указанных целей могут служить в основном следующие:
- растворители, такие, как ароматические углеводороды (например, ксилол), хлорированные ароматические углеводороды (например, хлорбензолы), парафины (например, нефтяные фракции), спирты (например, метанол, бутанол), кетоны (например, циклогексанон), амины (например, этаноламин, диметилформамид) и вода;
- наполнители, такие, как природная минеральная мука (например, каолины, глиноземы, тальк, мел) и синтетическая минеральная мука (например, тонкодисперсная кремниевая кислота, силикаты);
- эмульгаторы, такие, как неионогенные и анионные эмульгаторы (например, простые эфиры жирных спиртов и полиоксиэтилена, алкилсульфонаты и арилсульфонаты), и
- диспергаторы, такие, как отработанный лигнинсульфитный щелок и метилцеллюлоза.
- растворители, такие, как ароматические углеводороды (например, ксилол), хлорированные ароматические углеводороды (например, хлорбензолы), парафины (например, нефтяные фракции), спирты (например, метанол, бутанол), кетоны (например, циклогексанон), амины (например, этаноламин, диметилформамид) и вода;
- наполнители, такие, как природная минеральная мука (например, каолины, глиноземы, тальк, мел) и синтетическая минеральная мука (например, тонкодисперсная кремниевая кислота, силикаты);
- эмульгаторы, такие, как неионогенные и анионные эмульгаторы (например, простые эфиры жирных спиртов и полиоксиэтилена, алкилсульфонаты и арилсульфонаты), и
- диспергаторы, такие, как отработанный лигнинсульфитный щелок и метилцеллюлоза.
В качестве поверхностно-активных веществ могут рассматриваться соли щелочных и щелочноземельных металлов и аммониевые соли ароматических сульфоновых кислот, например, лигнинсульфоновой кислоты, фенолсульфоновой кислоты, нафталинсульфоновой кислоты и дибутилнафталинсульфоновой кислоты, а также жирных кислот, алкил- и алкиларилсульфонаты, алкилсульфаты, сульфаты лаурилового эфира и жирных спиртов, а также соли сульфированных гекса-, гепта- и октадеканолов, гликолевого эфира жирных спиртов, продукты реакции конденсации сульфированного нафталина и его производных с формальдегидом, продукты реакции конденсации нафталина, соответственно нафталинсульфоновых кислот с фенолом и формальдегидом, полиоксиэтилен-октилфеноловые эфиры, этоксилированный изооктил-, октил- или нонилфенол, полигликолевые эфиры алкилфенола и трибутилфенила, алкилариловые полиэфиры спиртов, изотридециловый спирт, конденсаты этиленоксида и жирных спиртов, этоксилированное касторовое масло, простой полиоксиэтилен- или полиоксипропиленалкиловый эфир, ацетат эфира лаурилового спирта и полигликоля, сложные эфиры сорбита, отработанный лигнинсульфитный щелок или метилцеллюлоза.
Водные формы применения можно приготавливать из эмульсионных концентратов, дисперсий, паст, смачивающихся порошков или диспергируемых в воде гранулятов добавлением воды. Для получения эмульсий, паст или масляных дисперсий субстраты как таковые либо растворенные в масле или растворителе можно гомогенизировать в воде с помощью смачивателей, адгезивов, диспергаторов или эмульгаторов. Наряду с этим из действующих веществ могут также изготавливаться концентраты, включающие смачиватели, адгезивы, диспергаторы или эмульгаторы и необязательно растворители или масло и пригодные для разбавления водой.
Порошковые препараты, препараты для опыливания и опудривания могут изготавливаться смешением или совместным измельчением действующих веществ с каким-либо твердым наполнителем.
Грануляты, например, грануляты в оболочке, импрегнированные грануляты и гомогенные грануляты могут быть получены за счет связывания действующих веществ с твердыми наполнителями. Такими твердыми наполнителями могут служить минеральные земли, в частности силикагель, кремниевые кислоты, кизельгуры, силикаты, тальк, каолин, известняк, известь, мел, болюс, лесс, глина, доломит, диатомовая земля, сульфат кальция и сульфат магния, оксид магния, измельченные синтетические вещества, удобрения, такие, как сульфат аммония, фосфат аммония, нитрат аммония, мочевины и продукты растительного происхождения, такие, как мука зерновых, мука из коры деревьев, древесная мука и мука из ореховой скорлупы, целлюлозные порошки или какие-либо другие твердые наполнители. Концентрация действующих веществ в готовых для применения композициях может варьироваться в широких пределах.
Как правило, композиции содержат действующее вещество в пределах от 0,0001 до 95 мас.%. Композиции с содержанием действующего вещества более 95 мас.% могут успешно применяться в так называемом способе сверхнизких объемов (Ultra-Low-Volume = ULV: безводное опрыскивание средствами защиты растений при норме расхода раствора действующих веществ всего лишь 0,1-0,6 л/га с помощью сжатого воздуха в качестве диспергатора), причем действующее вещество можно использовать даже без введения добавок.
Для применения против вредителей рекомендуются композиции с концентрацией действующего вещества от 0,0001 до 10 мас.%, предпочтительно от 0,01 до 1 мас.%. Действующие вещества при этом применяют обычно со степенью чистоты (согласно ЯМР-спектру) от 90% до 100%, предпочтительно от 95% до 100%.
Примерами описанных выше композиций являются следующие:
I. Раствор из 90 мас.частей соединения формулы I согласно изобретению и 10 мас. частей N-метил-α-пирролидона, предназначенный для применения в виде мельчайших капель.
I. Раствор из 90 мас.частей соединения формулы I согласно изобретению и 10 мас. частей N-метил-α-пирролидона, предназначенный для применения в виде мельчайших капель.
II. Раствор из 20 мас.частей соединения формулы 1 согласно изобретению в смеси из 80 мас.частей алкилированного бензола, 10 мас.частей продукта присоединения 8-10 молей этиленоксида к 1 молю N-моноэтаноламида олеиновой кислоты, 5 мас.частей кальциевой соли додецилбензолсульфоновой кислоты, 5 мас. частей продукта присоединения 40 молей этиленоксида к 1 молю касторового масла; после тонкого и равномерного распределения этой композиции в воде получают соответствующую дисперсию.
III. Раствор из 20 мас.частей соединения формулы I согласно изобретению в смеси из 40 мас.частей циклогексанона, 30 мас.частей изобутанола, 20 мас. частей продукта присоединения 7 молей этиленоксида к 1 молю изооктилфенола и 10 мас. частей продукта присоединения 40 молей этиленоксида к 1 молю касторового масла; после тонкого и равномерного распределения этой композиции в воде получают соответствующую дисперсию.
IV. Водная дисперсия из 20 мас.частей соединения формулы I согласно изобретению в смеси из 25 мас.частей циклогексанона, 65 мас.частей фракции нефтяного топлива с температурой кипения 210-280oC, получаемой при перегонке нефти, и 10 мас.частей продукта присоединения 40 молей этиленоксида к 1 молю касторового масла; после тонкого и равномерного распределения этой композиции в воде получают соответствующую дисперсию.
V. Измельченная в молотковой мельнице смесь из 20 мас.частей соединения формулы I согласно изобретению, 3 мас.частей натриевой соли диизобутилнафталин-α-сульфоновой кислоты, 17 мас.частей натриевой соли лигнинсульфоновой кислоты из отработанного сульфитного щелока и 60 мас.частей порошкообразного силикагеля; после тонкого и равномерного распределения этой смеси в воде получают соответствующий раствор для опрыскивания.
VI. Гомогенная смесь из 3 мас.частей соединения формулы 1 согласно изобретению и 97 мас.частей тонкодисперсного каолина; этот препарат для опыливания содержит 3 мас.% действующего вещества.
VII. Гомогенная смесь из 30 мас.частей соединения формулы I согласно изобретению, 92 мас.частей порошкообразного силикагеля и 8 мас.частей парафинового масла, которое напыляют на поверхность этого силикагеля; благодаря такой методике приготовления действующее вещество приобретает хорошую адгезионную способность.
VIII. Устойчивая водная дисперсия из 40 мас.частей соединения формулы I согласно изобретению, 10 мас.частей натриевой соли конденсата фенолсульфоновой кислоты-мочевины-формальдегида, 2 мас.частей силикагеля и 48 мас.частей воды, которую можно дополнительно разбавлять.
IX. Устойчивая масляная дисперсия из 20 мас.частей соединения формулы I согласно изобретению, 2 маc.частей кальциевой соли додецилбензол-сульфоновой кислоты, 8 маc.частей полигликолевого эфира жирного спирта, 2 маc.частей натриевой соли конденсата фенолсульфоновой кислоты-мочевины-формальдегида и 68 маc.частей парафинового минерального масла.
X. Измельченная в молотковой мельнице смесь из 10 мас.частей соединения формулы I согласно изобретению, 4 мас.частей натриевой соли диизобутилнафталин-α-сульфоновой кислоты, 20 мас.частей натриевой соли лигнинсульфоновой кислоты из отработанного сульфитного щелока, 38 мас.частей силикагеля и 38 мас.частей каолина. После тонкого и равномерного распределения смеси в 10000 мас.частях воды получают раствор для опрыскивания, содержащий 0,1 мас.% действующего вещества.
Принцип применения соединений формулы I состоит в том, что грибы либо семена, растения, материалы или почву, требующие защиты от поражения грибами, обрабатывают эффективным количеством действующих веществ. Такую обработку проводят до либо после заражения материалов, растений или семян грибами. Нормы расхода в зависимости от того, какой эффект хотят получить, составляют от 0,02 до 3 кг действующего вещества на гектар, предпочтительно 0,1-1 кг/га. При обработке семян нормы расхода действующего вещества составляют, как правило, от 0,001 до 50 г, предпочтительно 0,01-10 г на килограмм семян. Для борьбы с вредителями или вредоносными грибами в условиях открытого грунта действующее вещество применяют в количестве 0,02-10, предпочтительно 0,1-2,0 кг/га.
Соединения формулы I, индивидуально либо в комбинации с гербицидами или фунгицидами, могут применяться также для совместной обработки в смеси с другими средствами защиты растений, например, с регуляторами роста или средствами борьбы против вредителей или бактерий. Интерес может представлять далее возможность смешения с удобрениями или с растворами минеральных солей, предназначенных для компенсации недостатка питательных веществ и микроэлементов.
Средства защиты растений и удобрения можно добавлять в средства согласно изобретению в соотношении по массе от 1:10 до 10:1, при необходимости такие добавки могут вводиться непосредственно перед проведением обработки (в емкости для смешения). При смешении с фунгицидами или инсектицидами во многих случаях достигают при этом расширения спектра фунгицидного действия.
Ниже представлен перечень фунгицидов, в сочетании с которыми могут применяться соединения по изобретению, причем этот перечень служит для пояснения таких комбинационных возможностей, не ограничивая объем изобретения.
К указанной группе относятся:
сера, дитиокарбаматы и их производные, такие, как ферридиметилдитиокарбамат, диметилдитиокарбамат цинка, этиленбисдитиокарбамат цинка, этиленбисдитиокарбамат марганца, марганец-цинк-этилендиаминбисдитио карбамат, тетраметилтиурамдисульфиды, аммиачный комплекс цинк-(N,N-этиленбисдитиокарбамат), аммиачный комплекс цинк-(N,N'-пропиленбисдитиокарбамат), цинк-(N,N'-пропиленбисдитиокарбамат), N,N'-полипропиленбис(тиокарбамоил)дисульфид;
нитропроизводные, такие, как динитро(1-метилгептил)фенилкротонат, 2-втор-бутил-4,6-динитрофенил-3,3-диметилакрилат, 2-втор-бутил-4,6-динитрофенилизопропилкарбонат, диизопропиловый эфир 5-нитроизофталевой кислоты;
гетероциклические субстанции, такие, как 2-гептадецил-2-имидазолинацетат, 2,4-дихлор-6-(o-хлоранилино)-s-триазин, O,O-диэтилфталимидфосфонтиоат, 5-амино-1- β -[бис(диметиламино)фосфинил]-3-фенил-1,2,4-триазол, 2,3-дициано-1,4-дитиоантрахинон, 2-тио-1,3-дитиоло- β-[4,5-b] хиноксалин, метиловый эфир 1-(бутилкарбамоил)-2-бензимидазолкарбаминовой кислоты, 2-метоксикарбониламинобензимидазол, 2-(фурил-(2))-бензимидазол, 2-(тиазолил-(4))бензимидазол, N-(1,1,2,2-тетрахлорэтилтио)тетрагидрофталимид, N-трихлорметилтиотетрагидрофталимид, N-трихлорметилтиофталимид, диамид N-дихлорфторметилтио- N',N'-диметил-N-фенилсерной кислоты, 5-этокси-3-трихлорметил-1,2,3-тиадиазол, 2-роданметилтиобензтиазол, 1,4-дихлор-2,5-диметоксибензол, 4-(2-хлорфенилгидразоно)-3-метил-5-изоксазолон, пиридин-2-тио-1-оксид, 8-гидроксихинолин, соответственно его медная соль, 2,3-дигидро-5-карбоксанилидо-6-метил-1,4-оксатиин, 2,3-дигидро-5-карбоксанилидо-6-метил-1,4-оксатиин-4,4-диоксид, анилид 2-метил-5,6-дигидро-4Н-пиран-3-карбоновой кислоты, анилид 2-метилфуран-3-карбоновой кислоты, анилид 2,5-диметилфуран-3-карбоновой кислоты, анилид 2,4,5-триметилфуран-3-карбоновой кислоты, циклогексиламид 2,5-диметилфуран-3-карбоновой кислоты, амид N-циклогексил-N-метокси-2,5-диметилфуран-3-карбоновой кислоты, анилид 2-метилбензойной кислоты, анилид 2-иодбензойной кислоты, N-формил-N-морфолин-2,2,2-трихлорэтилацеталь, пиперазин-1,4-диилбис-1-(2,2,2-трихлорэтил)формамид, 1-(3,4-дихлоранилино)-1-формиламино-2,2,2-трихлорэтан, 2,6-диметил-N-тридецилморфолин, соответственно его соли, 2,6-диметил-N-циклододецилморфолин, соответственно его соли, N-[3-(п-трет-бутилфенил)-2-метилпропил] -цис-2,6-диметилморфолин, N-[3-(п-трет-бутилфенил)-2-метилпропил] пиперидин, 1-[2-(2,4-дихлорфенил)-4-этил-1,3-диоксолан-2-илэтил] -1Н-1,2,4-триазол, 1-[2-(2,4-дихлорфенил)-4-н-пропил-1,3-диоксолан-2-илэтил] -1Н-1,2,4-триазол, N-(н-пропил)-N-(2,4,6-трихлорфеноксиэтил)-N'-имидазолилмочевина, 1-(4-хлорфенокси)-3,3-диметил-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)-2-бутанон, 1-(4-хлорфенокси)-3,3-диметил-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)-2-бутанол, α -(2-хлорфенил)-α-(4-хлорфенил)-5-пиримидинметанол, 5-бутил-2-диметиламино-4-гидрокси-6-метилпиримидин, бис(п-хлорфенил)-3-пиридинметанол, 1,2-бис(3-этоксикарбонил-2-тиоуреидо)бензол, 1,2-бис(3- метоксикарбонил-2-тиоуреидо)бензол,
а также различные фунгициды, такие, как додецилгуанидинацетат, 3-[3-(3,5-диметил-2-оксициклогексил)-2-гидроксиэтил] глутаримид, гексахлорбензол, DL-метил-N-(2,6-диметилфенил)-N-фуроил(2)аланинат, метиловый эфир DL-N-(2,6-диметилфенил)-N-(2'-метоксиацетил)аланина, N-(2,6-диметилфенил)-N-хлорацетил-DL-2-аминобутиролактон, метиловый эфир DL-N-(2,6-диметилфенил)-N-(фенилацетил)аланина, 5-метил-5-винил-3-(3,5-дихлорфенил)-2,4-диоксо-1,3-оксазолидин, 3-[3,5-дихлорфенил-(5-метил-5-метоксиметил)] -1,3-оксазолидин-2,4-дион, 3-(3,5-дихлорфенил)-1-изопропилкарбамоилгидантоин, имид N-(3,5-дихлорфенил)-1,2-диметилциклопропан-1,2-дикарбоновой кислоты, 2-циано-[N-(этилминокарбонил)-2-метоксимино] ацетамид, 1-[2-(2,4-дихлорфенил)пентил] -1Н-1,2,4-триазол, 2,4-дифтop-α-(1H-1,2,4-тpиaзoлил-1-метил)бензгидpилoвый спирт, N-(3-хлор-2,6 динитро-4-трифторметилфенил)-5-трифторметил-3-хлор- 2-аминопиридин, 1-((бис(4-фторфенил)метилсилил)метил)-1Н-1,2,4-триазол.
сера, дитиокарбаматы и их производные, такие, как ферридиметилдитиокарбамат, диметилдитиокарбамат цинка, этиленбисдитиокарбамат цинка, этиленбисдитиокарбамат марганца, марганец-цинк-этилендиаминбисдитио карбамат, тетраметилтиурамдисульфиды, аммиачный комплекс цинк-(N,N-этиленбисдитиокарбамат), аммиачный комплекс цинк-(N,N'-пропиленбисдитиокарбамат), цинк-(N,N'-пропиленбисдитиокарбамат), N,N'-полипропиленбис(тиокарбамоил)дисульфид;
нитропроизводные, такие, как динитро(1-метилгептил)фенилкротонат, 2-втор-бутил-4,6-динитрофенил-3,3-диметилакрилат, 2-втор-бутил-4,6-динитрофенилизопропилкарбонат, диизопропиловый эфир 5-нитроизофталевой кислоты;
гетероциклические субстанции, такие, как 2-гептадецил-2-имидазолинацетат, 2,4-дихлор-6-(o-хлоранилино)-s-триазин, O,O-диэтилфталимидфосфонтиоат, 5-амино-1- β -[бис(диметиламино)фосфинил]-3-фенил-1,2,4-триазол, 2,3-дициано-1,4-дитиоантрахинон, 2-тио-1,3-дитиоло- β-[4,5-b] хиноксалин, метиловый эфир 1-(бутилкарбамоил)-2-бензимидазолкарбаминовой кислоты, 2-метоксикарбониламинобензимидазол, 2-(фурил-(2))-бензимидазол, 2-(тиазолил-(4))бензимидазол, N-(1,1,2,2-тетрахлорэтилтио)тетрагидрофталимид, N-трихлорметилтиотетрагидрофталимид, N-трихлорметилтиофталимид, диамид N-дихлорфторметилтио- N',N'-диметил-N-фенилсерной кислоты, 5-этокси-3-трихлорметил-1,2,3-тиадиазол, 2-роданметилтиобензтиазол, 1,4-дихлор-2,5-диметоксибензол, 4-(2-хлорфенилгидразоно)-3-метил-5-изоксазолон, пиридин-2-тио-1-оксид, 8-гидроксихинолин, соответственно его медная соль, 2,3-дигидро-5-карбоксанилидо-6-метил-1,4-оксатиин, 2,3-дигидро-5-карбоксанилидо-6-метил-1,4-оксатиин-4,4-диоксид, анилид 2-метил-5,6-дигидро-4Н-пиран-3-карбоновой кислоты, анилид 2-метилфуран-3-карбоновой кислоты, анилид 2,5-диметилфуран-3-карбоновой кислоты, анилид 2,4,5-триметилфуран-3-карбоновой кислоты, циклогексиламид 2,5-диметилфуран-3-карбоновой кислоты, амид N-циклогексил-N-метокси-2,5-диметилфуран-3-карбоновой кислоты, анилид 2-метилбензойной кислоты, анилид 2-иодбензойной кислоты, N-формил-N-морфолин-2,2,2-трихлорэтилацеталь, пиперазин-1,4-диилбис-1-(2,2,2-трихлорэтил)формамид, 1-(3,4-дихлоранилино)-1-формиламино-2,2,2-трихлорэтан, 2,6-диметил-N-тридецилморфолин, соответственно его соли, 2,6-диметил-N-циклододецилморфолин, соответственно его соли, N-[3-(п-трет-бутилфенил)-2-метилпропил] -цис-2,6-диметилморфолин, N-[3-(п-трет-бутилфенил)-2-метилпропил] пиперидин, 1-[2-(2,4-дихлорфенил)-4-этил-1,3-диоксолан-2-илэтил] -1Н-1,2,4-триазол, 1-[2-(2,4-дихлорфенил)-4-н-пропил-1,3-диоксолан-2-илэтил] -1Н-1,2,4-триазол, N-(н-пропил)-N-(2,4,6-трихлорфеноксиэтил)-N'-имидазолилмочевина, 1-(4-хлорфенокси)-3,3-диметил-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)-2-бутанон, 1-(4-хлорфенокси)-3,3-диметил-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)-2-бутанол, α -(2-хлорфенил)-α-(4-хлорфенил)-5-пиримидинметанол, 5-бутил-2-диметиламино-4-гидрокси-6-метилпиримидин, бис(п-хлорфенил)-3-пиридинметанол, 1,2-бис(3-этоксикарбонил-2-тиоуреидо)бензол, 1,2-бис(3- метоксикарбонил-2-тиоуреидо)бензол,
а также различные фунгициды, такие, как додецилгуанидинацетат, 3-[3-(3,5-диметил-2-оксициклогексил)-2-гидроксиэтил] глутаримид, гексахлорбензол, DL-метил-N-(2,6-диметилфенил)-N-фуроил(2)аланинат, метиловый эфир DL-N-(2,6-диметилфенил)-N-(2'-метоксиацетил)аланина, N-(2,6-диметилфенил)-N-хлорацетил-DL-2-аминобутиролактон, метиловый эфир DL-N-(2,6-диметилфенил)-N-(фенилацетил)аланина, 5-метил-5-винил-3-(3,5-дихлорфенил)-2,4-диоксо-1,3-оксазолидин, 3-[3,5-дихлорфенил-(5-метил-5-метоксиметил)] -1,3-оксазолидин-2,4-дион, 3-(3,5-дихлорфенил)-1-изопропилкарбамоилгидантоин, имид N-(3,5-дихлорфенил)-1,2-диметилциклопропан-1,2-дикарбоновой кислоты, 2-циано-[N-(этилминокарбонил)-2-метоксимино] ацетамид, 1-[2-(2,4-дихлорфенил)пентил] -1Н-1,2,4-триазол, 2,4-дифтop-α-(1H-1,2,4-тpиaзoлил-1-метил)бензгидpилoвый спирт, N-(3-хлор-2,6 динитро-4-трифторметилфенил)-5-трифторметил-3-хлор- 2-аминопиридин, 1-((бис(4-фторфенил)метилсилил)метил)-1Н-1,2,4-триазол.
Примеры синтеза
Приведенные в нижеследующих примерах синтеза рекомендации использовались при соответствующей модификации исходных соединений для получения других соединений формулы I. Полученные таким путем соединения представлены в прилагаемых таблицах с указанием их физических характеристик.
Приведенные в нижеследующих примерах синтеза рекомендации использовались при соответствующей модификации исходных соединений для получения других соединений формулы I. Полученные таким путем соединения представлены в прилагаемых таблицах с указанием их физических характеристик.
Пример 1
2-изопропокси-6-трифторметил-4-гидроксипиримидин
К 357,8 г гидрохлорида O-изопропилизомочевины (или O-изопропилуронийхлорида) в 906 мл абсолютного этанола при комнатной температуре добавляют по каплям 465 г 30%-ного раствора метанолата натрия в метаноле. По истечении еще 10 мин добавляют по каплям при слегка экзотермической реакции 475,2 г этилового эфира трифторацетуксусной кислоты. После нагревания в течение 12 ч с обратным холодильником смесь концентрируют в ротационном испарителе и остаток растворяют в 1 л воды. Водную фазу слегка подкисляют соляной кислотой, после чего экстрагируют метил-трет-бутиловым эфиром. Объединенные эфирные фазы промывают водой, сушат над сульфатом натрия и в завершение концентрируют досуха. Остаток тщательно перемешивают с петролейным эфиром, отфильтровывают и сушат. Таким путем получают 294,5 г указанного в заголовке соединения в виде бесцветных кристаллов, tпл 126-127oC.
2-изопропокси-6-трифторметил-4-гидроксипиримидин
К 357,8 г гидрохлорида O-изопропилизомочевины (или O-изопропилуронийхлорида) в 906 мл абсолютного этанола при комнатной температуре добавляют по каплям 465 г 30%-ного раствора метанолата натрия в метаноле. По истечении еще 10 мин добавляют по каплям при слегка экзотермической реакции 475,2 г этилового эфира трифторацетуксусной кислоты. После нагревания в течение 12 ч с обратным холодильником смесь концентрируют в ротационном испарителе и остаток растворяют в 1 л воды. Водную фазу слегка подкисляют соляной кислотой, после чего экстрагируют метил-трет-бутиловым эфиром. Объединенные эфирные фазы промывают водой, сушат над сульфатом натрия и в завершение концентрируют досуха. Остаток тщательно перемешивают с петролейным эфиром, отфильтровывают и сушат. Таким путем получают 294,5 г указанного в заголовке соединения в виде бесцветных кристаллов, tпл 126-127oC.
1H-ЯМР (CDCl3, δ в част./млн): 1,4 (6Н); 5,9 (1H); 6,5 (1H); 12,2 (1H).
Пример 2
Метиловый эфир 3-метокси-2-[2-метилсульфонил-6-трифторметилпиримидин-4-илоксиметилфенил] акриловой кислоты (таблица I.04)
К суспензии из 3,9 г метилового эфира 3-метокси-2-[2-метилтио-6-трифторметилпиримидин-4-илоксиметилфенил]акриловой кислоты в 19 мл уксусного эфира добавляют 0,15 г динатрийвольфрамата•2H2O и затем при 20-30oC по каплям медленно добавляют 2,8 мл 30%-ного водного раствора H2O4. Суспензия в течение 1 ч становится прозрачной и ее перемешивают еще в течение 12 ч при комнатной температуре. Для дальнейшей переработки сливают на 100 мл ледяной воды, надосадочную жидкость по истечении приблизительно 30 мин декантируют и оставшееся вязкое твердое вещество растворяют в этиловом эфире уксусной кислоты. Эту органическую фазу промывают водой, сушат над сульфатом натрия и в завершение концентрируют. Таким путем получают 4,0 г указанного в заголовке соединения в виде светло-желтого масла.
Метиловый эфир 3-метокси-2-[2-метилсульфонил-6-трифторметилпиримидин-4-илоксиметилфенил] акриловой кислоты (таблица I.04)
К суспензии из 3,9 г метилового эфира 3-метокси-2-[2-метилтио-6-трифторметилпиримидин-4-илоксиметилфенил]акриловой кислоты в 19 мл уксусного эфира добавляют 0,15 г динатрийвольфрамата•2H2O и затем при 20-30oC по каплям медленно добавляют 2,8 мл 30%-ного водного раствора H2O4. Суспензия в течение 1 ч становится прозрачной и ее перемешивают еще в течение 12 ч при комнатной температуре. Для дальнейшей переработки сливают на 100 мл ледяной воды, надосадочную жидкость по истечении приблизительно 30 мин декантируют и оставшееся вязкое твердое вещество растворяют в этиловом эфире уксусной кислоты. Эту органическую фазу промывают водой, сушат над сульфатом натрия и в завершение концентрируют. Таким путем получают 4,0 г указанного в заголовке соединения в виде светло-желтого масла.
1H-ЯМР (CDCl3 δ част./млн): 3,3 (3Н); 3,65 (3Н); 3,85 (3Н); 5,5 (2Н); 7,15 (1Н); 7,2 (1Н); 7,4 (2Н); 7,55 (1Н); 7,6 (1Н).
Пример 3
Метиловый эфир 3-метокси-2-[2-(2-изопропокси-6-трифторметилпиримидин-4- илоксиметил)фенил]акриловой кислоты (I.03)
Для получения калиевой соли гидроксипиримидина из примера 1 222 г гидроксильного соединения растворяют в 855 мл этанола и по каплям добавляют к раствору из 56 г гидроксида калия в 855 мл этанола. После нагревания в течение 3 ч с обратным холодильником смесь концентрируют и остаток растворяют в 2 л N,N- диметилформамида. К этому раствору калиевой соли добавляют 280 г метилового эфира 3-метокси-2-[2-бромметилфенил]акриловой кислоты, после чего перемешивают в течение 12 ч при 60oC. Для дальнейшей переработки сливают на ледяную воду и экстрагируют еще раз метил-трет-бутиловым эфиром. Объединенные эфирные фазы промывают водой, сушат над сульфатом натрия и в завершение концентрируют. Для отделения N-алкилированного побочного продукта остаток растворяют в 1 л метанола и смешивают с 250 мл воды. Кристаллический осадок отфильтровывают, промывают петролейным эфиром и сушат. Таким путем получают 211 г соединения, указанного в заголовке; tпл 107oC.
Метиловый эфир 3-метокси-2-[2-(2-изопропокси-6-трифторметилпиримидин-4- илоксиметил)фенил]акриловой кислоты (I.03)
Для получения калиевой соли гидроксипиримидина из примера 1 222 г гидроксильного соединения растворяют в 855 мл этанола и по каплям добавляют к раствору из 56 г гидроксида калия в 855 мл этанола. После нагревания в течение 3 ч с обратным холодильником смесь концентрируют и остаток растворяют в 2 л N,N- диметилформамида. К этому раствору калиевой соли добавляют 280 г метилового эфира 3-метокси-2-[2-бромметилфенил]акриловой кислоты, после чего перемешивают в течение 12 ч при 60oC. Для дальнейшей переработки сливают на ледяную воду и экстрагируют еще раз метил-трет-бутиловым эфиром. Объединенные эфирные фазы промывают водой, сушат над сульфатом натрия и в завершение концентрируют. Для отделения N-алкилированного побочного продукта остаток растворяют в 1 л метанола и смешивают с 250 мл воды. Кристаллический осадок отфильтровывают, промывают петролейным эфиром и сушат. Таким путем получают 211 г соединения, указанного в заголовке; tпл 107oC.
1H-ЯМР (CDCl3, δ в част./млн.): 1,4 (6Н); 3,7 (3Н); 3,8 (3Н); 5,3 (1Н); 5,35 (2Н); 6,65 (1Н); 7,2 (1Н); 7,4 (2H); 7,5 (1Н); 7,55 (1H).
Пример 4
Метиловый эфир 2-метоксиимино-2-[3-хлор-2-(2-изопропокси-6- трифторметилпиримидин-4-илоксиметил)фенил] уксусной кислоты (1.08)
3,3 г 2-изопропилокси-4-гидрокси-6-трифторметилпиримидина и 2,4 г карбоната калия перемешивают в 100 мл диметилформамида в течение 30 минут при комнатной температуре (приблизительно 25oC) и затем в течение 1 ч по каплям смешивают с раствором из 4,8 г метилового эфира 2-метоксиимино-2-[2-бромметил-3-хлорфенил] уксусной кислоты в 30 мл диметилформамида. По истечении еще 8 ч при комнатной температуре реакционную смесь сливают в ледяную воду и продукт экстрагируют трет-бутилметиловым эфиром. Объединенные эфирные фазы сушат и концентрируют. Полученный таким путем продукт очищают посредством хроматографии (силикагель/толуол). В результате получают 4,2 г соединения, указанного в заголовке; tпл 106-108oC.
Метиловый эфир 2-метоксиимино-2-[3-хлор-2-(2-изопропокси-6- трифторметилпиримидин-4-илоксиметил)фенил] уксусной кислоты (1.08)
3,3 г 2-изопропилокси-4-гидрокси-6-трифторметилпиримидина и 2,4 г карбоната калия перемешивают в 100 мл диметилформамида в течение 30 минут при комнатной температуре (приблизительно 25oC) и затем в течение 1 ч по каплям смешивают с раствором из 4,8 г метилового эфира 2-метоксиимино-2-[2-бромметил-3-хлорфенил] уксусной кислоты в 30 мл диметилформамида. По истечении еще 8 ч при комнатной температуре реакционную смесь сливают в ледяную воду и продукт экстрагируют трет-бутилметиловым эфиром. Объединенные эфирные фазы сушат и концентрируют. Полученный таким путем продукт очищают посредством хроматографии (силикагель/толуол). В результате получают 4,2 г соединения, указанного в заголовке; tпл 106-108oC.
1H-ЯМР (CDCl3 δ в част./млн.): 1,4 (6Н); 3,85 (3Н); 4,0 (3Н); 5,35 (1Н); 5,45 (1Н); 6,6 (1Н); 7,1 (1Н); 7,4 (1Н); 7,55 (1H).
Пример 5
Метиламид 2-метоксиимино-2-[3-хлор-2-(2-изопропилокси-6-трифторметилпиримидин-4- илоксиметил)фенил] уксусной кислоты (I.11)
Смесь из 2,0 г метилового эфира из примера 4 и 70 мл тетрагидрофурана смешивают с 2 мл 40%-ного водного раствора метиламида. В реакционную смесь по истечении 8 ч при комнатной температуре (приблизительно 25oC) добавляют 100 мл трет-бутилметилового эфира. Полученную таким путем смесь трижды промывают 20%-ной лимонной кислотой и дважды водой. Органическую фазу сушат и концентрируют. Полученный таким путем сырой продукт очищают посредством хроматографии [силикагель/толуол: этиловый эфир уксусной кислоты (9:1)]. В результате получают 1,0 г соединения, указанного в заголовке; tпл 116-118oC
1H-ЯМР (CDCl3, δ' в част. /млн): 1,4 (6Н); 2,95 (3Н); 3,9 (3Н); 5,35 (1H), 5,45 (1H); 6,6 (1H); 6,8 (1H); 7,1 (1H); 7,35 (1H); 7,5 (1H).
Метиламид 2-метоксиимино-2-[3-хлор-2-(2-изопропилокси-6-трифторметилпиримидин-4- илоксиметил)фенил] уксусной кислоты (I.11)
Смесь из 2,0 г метилового эфира из примера 4 и 70 мл тетрагидрофурана смешивают с 2 мл 40%-ного водного раствора метиламида. В реакционную смесь по истечении 8 ч при комнатной температуре (приблизительно 25oC) добавляют 100 мл трет-бутилметилового эфира. Полученную таким путем смесь трижды промывают 20%-ной лимонной кислотой и дважды водой. Органическую фазу сушат и концентрируют. Полученный таким путем сырой продукт очищают посредством хроматографии [силикагель/толуол: этиловый эфир уксусной кислоты (9:1)]. В результате получают 1,0 г соединения, указанного в заголовке; tпл 116-118oC
1H-ЯМР (CDCl3, δ' в част. /млн): 1,4 (6Н); 2,95 (3Н); 3,9 (3Н); 5,35 (1H), 5,45 (1H); 6,6 (1H); 6,8 (1H); 7,1 (1H); 7,35 (1H); 7,5 (1H).
Примеры по исследованию действия против вредителей
Эффективность соединений общей формулы I по отношению к вредителям была подтверждена в ходе проведения следующих опытов.
Эффективность соединений общей формулы I по отношению к вредителям была подтверждена в ходе проведения следующих опытов.
Из действующих веществ приготавливали
а) 0,1%-ный раствор в ацетоне или
б) 10%-ную эмульсию в смеси из 70 мас. % циклогексанона, 20 мас.% Nekanil® LN (Lutensol® AP6, смачивающий агент эмульгирующего и диспергирующего действия на основе этоксилированных алкилфенолов) и 10 мас.% Emulphor® EL (Emulan® EL, эмульгатор на основе этоксилированных жирных спиртов) и разбавляли в соответствии с требуемой концентрацией ацетоном в случае а), соответственно водой в случае б).
а) 0,1%-ный раствор в ацетоне или
б) 10%-ную эмульсию в смеси из 70 мас. % циклогексанона, 20 мас.% Nekanil® LN (Lutensol® AP6, смачивающий агент эмульгирующего и диспергирующего действия на основе этоксилированных алкилфенолов) и 10 мас.% Emulphor® EL (Emulan® EL, эмульгатор на основе этоксилированных жирных спиртов) и разбавляли в соответствии с требуемой концентрацией ацетоном в случае а), соответственно водой в случае б).
После завершения опытов определяли соответственно наиболее низкую концентрацию, при которой соединения по изобретению по сравнению с необработанным контролем все еще вызывали 80-100%-ное подавление или гибель вредителей (пороговое действие, соответственно минимальная концентрация).
Tetranychus telarius (паутинный клещ), контактное действие
Сильно пораженные горшечные растения фасоли обыкновенной, кустистой на стадии второй пары листьев обрабатывали водной композицией действующего вещества. По истечении 5 дней в теплице с помощью бинокуляра определяли результаты проведенной обработки. В этом опыте пороговое действие соединений I. 01-I.07 и I.09-I.11 составляло от 2 до 400 част./млн.
Сильно пораженные горшечные растения фасоли обыкновенной, кустистой на стадии второй пары листьев обрабатывали водной композицией действующего вещества. По истечении 5 дней в теплице с помощью бинокуляра определяли результаты проведенной обработки. В этом опыте пороговое действие соединений I. 01-I.07 и I.09-I.11 составляло от 2 до 400 част./млн.
Nephotettix cincticeps (зеленая рисовая цикадка), контактное действие
Круглые фильтры обрабатывали водной композицией действующего вещества, после чего на них помещали 5 взрослых насекомых. По истечении 24 ч определяли степень смертности насекомых. В этом опыте пороговое действие соединений 1.07 и 1.08 составляло 0,4 мг.
Круглые фильтры обрабатывали водной композицией действующего вещества, после чего на них помещали 5 взрослых насекомых. По истечении 24 ч определяли степень смертности насекомых. В этом опыте пороговое действие соединений 1.07 и 1.08 составляло 0,4 мг.
Примеры по исследованию действия против вредоносных грибов
Фунгицидная эффективность соединений общей формулы I была подтверждена в ходе проведения следующих опытов.
Фунгицидная эффективность соединений общей формулы I была подтверждена в ходе проведения следующих опытов.
Из действующих веществ приготавливали 20%-ную эмульсию в смеси, состоящей из 70 мас.% циклогексанона, 20 мac.% Nekanil® LN (Lutensol® AP6, смачиватель с эмульгирующим и диспергирующим действием на основе этоксилированных алкилфенолов) и 10 маc.% Emulphor® EL (Emulan®, эмульгатор на основе этоксилированных жирных спиртов), и затем эмульсию разбавляли водой в соответствии с требуемой концентрацией.
В качестве сравнительного соединения служило действующее вещество A (пример N 25, таблица I в европейской заявке EP-A 407872).
Действие против Plasmopara viticola (милдью)
Горшечные растения виноградной лозы (сорт "Muller Thurgau") интенсивно опрыскивали композицией действующего вещества. По истечении 8 дней растения опрыскивали взвесью зооспор гриба Plasmopara viticola, после чего растения выдерживали в течение 5 дней при температуре 20-30oC в условиях высокой влажности воздуха. 3атем перед выявлением степени поражения растения выдерживали еще в течение 16 ч при высокой влажности воздуха. Оценку результатов проводили визуально. В этом опыте степень поражения растений, обработанных соединениями I.01-I.07, I.10 и I.11 по изобретению, составляла 5% и менее, тогда как этот показатель на растениях, обработанных таким же количеством известного действующего вещества A, достигал 25%. Необработанные растения (контроль) были поражены на 75%.
Горшечные растения виноградной лозы (сорт "Muller Thurgau") интенсивно опрыскивали композицией действующего вещества. По истечении 8 дней растения опрыскивали взвесью зооспор гриба Plasmopara viticola, после чего растения выдерживали в течение 5 дней при температуре 20-30oC в условиях высокой влажности воздуха. 3атем перед выявлением степени поражения растения выдерживали еще в течение 16 ч при высокой влажности воздуха. Оценку результатов проводили визуально. В этом опыте степень поражения растений, обработанных соединениями I.01-I.07, I.10 и I.11 по изобретению, составляла 5% и менее, тогда как этот показатель на растениях, обработанных таким же количеством известного действующего вещества A, достигал 25%. Необработанные растения (контроль) были поражены на 75%.
Действие против Pyricularia oryzae (головня риса)
Проростки риса (сорт "Tai Nong 67") интенсивно опрыскивали композицией действующего вещества. По истечении 24 ч растения опрыскивали водной суспензией спор гриба Pyricularia oryzae, после чего их выдерживали в течение 6 дней при температуре 22-24oC и при относительной влажности воздуха 95-99%. Оценку результатов проводили визуально. В этом опыте степень поражения растений, обработанных 250 част./млн. соединений I.01, I.02, I.04, I.06-I.08, I. 10 и I.11 по изобретению, составляла 25% и менее, тогда как этот показатель на растениях, обработанных таким же количеством известного действующего вещества A, достигал 60%. Необработанные растения (контроль) были поражены на 85%.
Проростки риса (сорт "Tai Nong 67") интенсивно опрыскивали композицией действующего вещества. По истечении 24 ч растения опрыскивали водной суспензией спор гриба Pyricularia oryzae, после чего их выдерживали в течение 6 дней при температуре 22-24oC и при относительной влажности воздуха 95-99%. Оценку результатов проводили визуально. В этом опыте степень поражения растений, обработанных 250 част./млн. соединений I.01, I.02, I.04, I.06-I.08, I. 10 и I.11 по изобретению, составляла 25% и менее, тогда как этот показатель на растениях, обработанных таким же количеством известного действующего вещества A, достигал 60%. Необработанные растения (контроль) были поражены на 85%.
Настоящая заявка представляет собой селективное изобретение по отношению к известным опубликованным патентным заявкам EP-A 407873 (D1), EP-A 350691 (D2), EP-A 278595 (D3) и EP-A 363818 (D4).
Существенным структурным признаком согласно изобретению является сочетание метоксиакрилатной, соответственно оксиминофенилуксуснокислой группы (U) и 2-алкоксигруппы (R) в связанном CH2O-мостиком 6-трифторметилпиримидин-4-ильном остатке.
Такое сочетание признаков является новым.
Экспериментальные данные, подтверждающие настоящее изобретение, прилагаются в форме отчетов о проведенных опытах.
В этих сравнительных опытах предлагаемые в изобретении активные вещества сравнивали с соответствующими, наиболее близкими по структуре соединениями из вышеприведенных публикаций. При этом публикации (D2 - D4) относятся к веществам, обладающим фунгицидным действием, тогда как в D1 описываются вещества, эффективные при применении против вредителей.
Ниже представлены опыты по исследованию фунгицидного действия соединений из D2 - D4. Полученные в них результаты однозначно подтверждают неожиданно более высокую эффективность соединений по изобретению. Одно только сравнение метоксисоединения 1.05 по изобретению с аналогичным метилтиосоединением N 172 из D4 вполне очевидно свидетельствует о превосходстве предлагаемого соединения по его активности.
Также представлены сравнительные опыты по исследованию активности по отношению к вредителям. В этих опытах сравнивали метилтиосоединения N 25 и 26 из D1 в качестве наиболее близких по структуре соединений из уровня техники с соответствующими метоксисоединениями по изобретению.
Один из сравнительных опытов, в котором для выявления эффективности действия против вредителей использовали соединение N 25 из D1, проводился по настоянию экспертизы.
Полученные в ходе проведения этих опытов данные также однозначно подтверждают более высокую эффективность соединений, обусловленную существенными структурными особенностями согласно изобретению.
В опытах против вредителей приведено действие против клеща паутинного. При этом, действительно, пороговое действие для представителя 1.05 по изобретению составляло 400 ppm, а для известных соединений 25 и 26 отмечалось как > 400.
Дополнительные исследования показали, что, например, соединение 26 из D4 при испытаниях в концентрациях действующего вещества вплоть до 400 ppm абсолютно не эффективны.
Причем тиометильное производное 26 из D4 в опытах против упомянутого паутинного клещика в концентрациях вплоть до 1000 ppm оказалось полностью безрезультативным. В то же время заявленное метоксисоединение 1.05 обладает выраженным порогом действия 400 ppm.
Сравнительные опыты по исследованию фунгицидного действия
I. Тестируемые вещества представлены в табл. III
II. Опыты
1. Действие против мучнистой росы пшеницы
Листья выращенных в горшочках проростков пшеницы сорта "Fruehgold" интенсивно, до появления капель, опрыскивали водной композицией активных веществ, приготовленной на основе исходного раствора, содержавшего 10% активного вещества, 63% циклогексанона и 27% эмульгатора, и по истечении 24 часов после высыхания нанесенной опрыскиванием жидкости опыляли спорами мучнистой росы пшеницы (Erysiphe graminis forma specials tritici). 3атем опытные растения помещали в теплицу при температуре 20-22oC и относительной влажности воздуха 75-80%. По истечении 7 дней визуально выявляли степень развития болезни, определяя в процентном выражении общую площадь пораженных листьев (см. табл. IV).
I. Тестируемые вещества представлены в табл. III
II. Опыты
1. Действие против мучнистой росы пшеницы
Листья выращенных в горшочках проростков пшеницы сорта "Fruehgold" интенсивно, до появления капель, опрыскивали водной композицией активных веществ, приготовленной на основе исходного раствора, содержавшего 10% активного вещества, 63% циклогексанона и 27% эмульгатора, и по истечении 24 часов после высыхания нанесенной опрыскиванием жидкости опыляли спорами мучнистой росы пшеницы (Erysiphe graminis forma specials tritici). 3атем опытные растения помещали в теплицу при температуре 20-22oC и относительной влажности воздуха 75-80%. По истечении 7 дней визуально выявляли степень развития болезни, определяя в процентном выражении общую площадь пораженных листьев (см. табл. IV).
2. Действие против Plasmopara viticola (милдью винограда)
Листья горшечных растений виноградной лозы сорта "Mueller-Thurgau" опрыскивали водной композицией, приготовленной на основе исходного раствора, содержавшего 10% активного вещества, 63% циклогесанона и 27% эмульгатора. Для определения продолжительности действия субстанций растения после высыхания нанесенной опрыскиванием жидкости помещали на 7 дней в теплицу. Лишь по истечении этого промежутка времени листья инокулировали водной взвесью зооспор Plasmopara viticola. После этого опытные растения сначала помещали на 48 часов в насыщенную водяными парами камеру при 24oC, а затем выдерживали в течение 5 дней в теплице при температуре в интервале от 20 до 30oC. По истечении этого времени растения с целью ускорить прорастание спорангиеносцев повторно помещали на 16 часов во влажную камеру. 3атем визуально производили оценку степени развития гриба-паразита, определяя поражаемость по нижней поверхности листьев (см. табл. V).
Листья горшечных растений виноградной лозы сорта "Mueller-Thurgau" опрыскивали водной композицией, приготовленной на основе исходного раствора, содержавшего 10% активного вещества, 63% циклогесанона и 27% эмульгатора. Для определения продолжительности действия субстанций растения после высыхания нанесенной опрыскиванием жидкости помещали на 7 дней в теплицу. Лишь по истечении этого промежутка времени листья инокулировали водной взвесью зооспор Plasmopara viticola. После этого опытные растения сначала помещали на 48 часов в насыщенную водяными парами камеру при 24oC, а затем выдерживали в течение 5 дней в теплице при температуре в интервале от 20 до 30oC. По истечении этого времени растения с целью ускорить прорастание спорангиеносцев повторно помещали на 16 часов во влажную камеру. 3атем визуально производили оценку степени развития гриба-паразита, определяя поражаемость по нижней поверхности листьев (см. табл. V).
3. Действие против Puccinia recondita на пшенице (бурая ржавчина пшеницы)
Листья выращенных в горшочках сеянцев пшеницы сорта "Fruehgold" опыливали спорами бурой ржавчины (Puccinia recondita). 3атем горшочки с опытными растениями помещали на 24 часа в камеру с высокой влажностью воздуха (90-95%) и при температуре 20-22oC. В течение этого времени споры прорастали и ростковые трубки проникали в ткань листьев. На следующий день инфицированные растения интенсивно, до появления капель, опрыскивали водной композицией активных веществ, приготовленной на основе исходного раствора, содержавшего 10% активного вещества, 63% циклогексанона и 27% эмульгатора, и после высыхания нанесенной опрыскиванием жидкости опытные растения в течение 7 дней выдерживали в теплице при температуре 20-22oC и относительной влажности воздуха 65-70%, после чего по пораженным листьям определяли степень развития болезни (см. табл. VI).
Листья выращенных в горшочках сеянцев пшеницы сорта "Fruehgold" опыливали спорами бурой ржавчины (Puccinia recondita). 3атем горшочки с опытными растениями помещали на 24 часа в камеру с высокой влажностью воздуха (90-95%) и при температуре 20-22oC. В течение этого времени споры прорастали и ростковые трубки проникали в ткань листьев. На следующий день инфицированные растения интенсивно, до появления капель, опрыскивали водной композицией активных веществ, приготовленной на основе исходного раствора, содержавшего 10% активного вещества, 63% циклогексанона и 27% эмульгатора, и после высыхания нанесенной опрыскиванием жидкости опытные растения в течение 7 дней выдерживали в теплице при температуре 20-22oC и относительной влажности воздуха 65-70%, после чего по пораженным листьям определяли степень развития болезни (см. табл. VI).
4. Действие против мучнистой росы пшеницы
Листья выращенных в горшочках проростков пшеницы сорта "Fruehgold" интенсивно, до появления капель, опрыскивали водной композицией активных веществ, приготовленной на основе исходного раствора, содержавшего 10% активного вещества, 63% циклогексанона и 27% эмульгатора, и по истечении 24 часов после высыхания нанесенной опрыскиванием жидкости опыливали спорами мучнистой росы пшеницы (Erysiphe graminis forma specialis tritici). 3атем опытные растения помещали в теплицу при температуре 20-22oC и относительной влажности воздуха 75-80%. По истечении 7 дней визуально выявляли степень развития болезни, определяя в процентном выражении общую площадь пораженных листьев (см. табл. VII).
Листья выращенных в горшочках проростков пшеницы сорта "Fruehgold" интенсивно, до появления капель, опрыскивали водной композицией активных веществ, приготовленной на основе исходного раствора, содержавшего 10% активного вещества, 63% циклогексанона и 27% эмульгатора, и по истечении 24 часов после высыхания нанесенной опрыскиванием жидкости опыливали спорами мучнистой росы пшеницы (Erysiphe graminis forma specialis tritici). 3атем опытные растения помещали в теплицу при температуре 20-22oC и относительной влажности воздуха 75-80%. По истечении 7 дней визуально выявляли степень развития болезни, определяя в процентном выражении общую площадь пораженных листьев (см. табл. VII).
5. Действие против Botryfis cinerea на перце стручковом
Нарезанные кружками стручки зеленого перца интенсивно, до появления капель, опрыскивали водной композицией активных веществ, приготовленной на основе исходного раствора, содержавшего 10% активного вещества, 63% циклогексанона и 27% эмульгатора. По истечении 2 часов после высыхания нанесенной опрыскиванием жидкости нарезанные кружки инокулировали суспензией спор Botrytis cinerea, содержавшей 1,7•106 спор на мл 2%-ного раствора биосолода. 3атем инокулированные таким путем нарезанные стручки в течение 4 дней инкубировали во влажных камерах при 18oC, после чего производили визуальную оценку поражаемости грибом, определяя по пораженной площади нарезанных кружков ее степень в процентном выражении (см. табл. VIII).
Нарезанные кружками стручки зеленого перца интенсивно, до появления капель, опрыскивали водной композицией активных веществ, приготовленной на основе исходного раствора, содержавшего 10% активного вещества, 63% циклогексанона и 27% эмульгатора. По истечении 2 часов после высыхания нанесенной опрыскиванием жидкости нарезанные кружки инокулировали суспензией спор Botrytis cinerea, содержавшей 1,7•106 спор на мл 2%-ного раствора биосолода. 3атем инокулированные таким путем нарезанные стручки в течение 4 дней инкубировали во влажных камерах при 18oC, после чего производили визуальную оценку поражаемости грибом, определяя по пораженной площади нарезанных кружков ее степень в процентном выражении (см. табл. VIII).
6. Действие против Plasmopara viticola (милдью винограда)
Листья горшечных растений виноградной лозы сорта "Mueller-Thurgau" опрыскивали водной композицией, приготовленной на основе исходного раствора, содержавшего 10% активного вещества, 63% циклогесанона и 27% эмульгатора. Для определения продолжительности действия субстанций растения после высыхания нанесенной опрыскиванием жидкости помещали на 7 дней в теплицу. Лишь по истечении этого промежутка времени листья инокулировали водной взвесью зооспор Plasmopara vilicola. После этого опытные растения сначала помещали на 48 часов в насыщенную водяными парами камеру при 24oC, а затем выдерживали в течение 5 дней в теплице при температуре в интервале от 20 до 30o. По истечении этого времени растения с целью ускорить прорастание спорангиеносцев повторно помещали на 16 часов во влажную камеру. 3атем визуально производили оценку степени развития гриба-паразита, определяя поражаемость по нижней поверхности лиcтьев (см. табл. IX).
Листья горшечных растений виноградной лозы сорта "Mueller-Thurgau" опрыскивали водной композицией, приготовленной на основе исходного раствора, содержавшего 10% активного вещества, 63% циклогесанона и 27% эмульгатора. Для определения продолжительности действия субстанций растения после высыхания нанесенной опрыскиванием жидкости помещали на 7 дней в теплицу. Лишь по истечении этого промежутка времени листья инокулировали водной взвесью зооспор Plasmopara vilicola. После этого опытные растения сначала помещали на 48 часов в насыщенную водяными парами камеру при 24oC, а затем выдерживали в течение 5 дней в теплице при температуре в интервале от 20 до 30o. По истечении этого времени растения с целью ускорить прорастание спорангиеносцев повторно помещали на 16 часов во влажную камеру. 3атем визуально производили оценку степени развития гриба-паразита, определяя поражаемость по нижней поверхности лиcтьев (см. табл. IX).
7. Действие против Pyricularia oryzae (головня риса) (защитное действие)
Листья выращенных в горшочках проростков риса сорта "Tai-Nong 67" интенсивно, до появления капель, опрыскивали водной композицией активных веществ, приготовленной на основе исходного раствора, содержавшего 10% активного вещества, 63% циклогексанона и 27% эмульгатора. На следующий день опытные растения инокулировали водной суспензией спор гриба Pyricularia oryzae, после чего их помещали в камеры с искусственным климатом, где выдерживали в течение 6 дней при температуре 22-24oC и относительной влажности воздуха 95-99%. 3атем визуально определяли степень поражения листьев (см. табл. X).
Листья выращенных в горшочках проростков риса сорта "Tai-Nong 67" интенсивно, до появления капель, опрыскивали водной композицией активных веществ, приготовленной на основе исходного раствора, содержавшего 10% активного вещества, 63% циклогексанона и 27% эмульгатора. На следующий день опытные растения инокулировали водной суспензией спор гриба Pyricularia oryzae, после чего их помещали в камеры с искусственным климатом, где выдерживали в течение 6 дней при температуре 22-24oC и относительной влажности воздуха 95-99%. 3атем визуально определяли степень поражения листьев (см. табл. X).
Сравнительные опыты по исследованию действия против вредителей
Действие соединений формулы I против вредителей было подтверждено в ходе проведений следующих опытов.
Действие соединений формулы I против вредителей было подтверждено в ходе проведений следующих опытов.
Композиции активных веществ приготавливали аналогично тому, как это указано в немецком оригинале описания на стр. 24, строки 8-31.
Действие против Tetranycus urticae (клещ паутинный)
Горшечные растения фасоли обыкновенной кустовой на стадии сформировавшейся второй пары листьев интенсивно, до появления капель, опрыскивали водными композициями активных веществ. Растения были сильно поражены взрослыми насекомыми и, кроме того, на них имелась значительная яйцекладка. По истечении 5 дней выдержки в теплице с помощью бинокуляра определяли степень поражения.
Горшечные растения фасоли обыкновенной кустовой на стадии сформировавшейся второй пары листьев интенсивно, до появления капель, опрыскивали водными композициями активных веществ. Растения были сильно поражены взрослыми насекомыми и, кроме того, на них имелась значительная яйцекладка. По истечении 5 дней выдержки в теплице с помощью бинокуляра определяли степень поражения.
Указанные опыты проводили при различных концентрациях активных веществ вплоть до максимальной, составлявшей 400 част./млн. По завершении тестирования в каждом случае определяли самую низкую концентрацию, при которой соединения по сравнению с необработанным контролем все еще проявляли свою эффективность, результатом которой была 80-100%-ная гибель вредителей (пороговое действие). В этих опытах сравнивали эффективность действия активных веществ, приведенных в табл. XI.
Примечания к табл. XI:
1) Это соединение известно также из EP-A 350691 (Д2), где оно указано под номером 224 в табл. 2.
1) Это соединение известно также из EP-A 350691 (Д2), где оно указано под номером 224 в табл. 2.
2) Это соединение известно также из EP-A 363818 (Д4), где оно указано под номером 172 в табл. 1.
Из приведенного сравнения совершенно очевидно, что благодаря предлагаемым в изобретении структурным особенностям групп U и R достигается неожиданное повышение эффективности действия по сравнению с соединениями, известными из уровня техники.
Claims (9)
2. Соединения формулы I по п.1, в которых U означает CH, а V означает O.
3. Соединения формулы I по п.1, в которых U означает N, а V означает O.
4. Соединения формулы I по п.1, в которых U означает N, а V означает NH.
5. Соединения формулы I по п.1 для получения средства, пригодного для борьбы с вредителями или вредоносными грибами, причем когда U = CH, V = NH, соединения не предназначены для получения средства для борьбы с насекомыми.
6. Соединения формулы I по п.1 для борьбы с вредителями или вредоносными грибами, за исключением соединений, где U = CH и V = NH, не предназначенных для борьбы с насекомыми.
7. Способ получения соединений формулы I по п.1, отличающийся тем, что пиримидин-4-ол формулы II
где R имеет вышеуказанные значения, в инертном органическом растворителе в присутствии основания подвергают взаимодействию с производным бензила формулы III
в которой X представляет собой нуклеофильно заменяемую уходящую группу.
где R имеет вышеуказанные значения, в инертном органическом растворителе в присутствии основания подвергают взаимодействию с производным бензила формулы III
в которой X представляет собой нуклеофильно заменяемую уходящую группу.
8. Средство, содержащее твердый жидкий наполнитель и соединение формулы I по п. 1, предназначенное для борьбы с вредителями, относящихся к классу акарид, вредоносных грибов и насекомых, причем в последнем случае за исключением соединений формулы I, когда U = CH, а V = NH.
9. Применение пиримидин-4-олов формулы II по п.7 в качестве промежуточных продуктов для получения соединений формулы I по п.1.
Приоритет по пунктам:
17.11.94 по пп.1 - 9 для соединений формулы I, где R - C1 - C6 - алкил, R1 - галоген, n = 0 - 1, V = O, U = CH;
21.07.95 по пп.1 - 9 для соединений формулы I, где R - C1 - C6 - алкил, R1 - галоген, n = 0 - 1, V = O или NH, U = CH или N.
17.11.94 по пп.1 - 9 для соединений формулы I, где R - C1 - C6 - алкил, R1 - галоген, n = 0 - 1, V = O, U = CH;
21.07.95 по пп.1 - 9 для соединений формулы I, где R - C1 - C6 - алкил, R1 - галоген, n = 0 - 1, V = O или NH, U = CH или N.
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEP4440930.3 | 1994-11-17 | ||
DE4440930A DE4440930A1 (de) | 1994-11-17 | 1994-11-17 | 2-[(2-alkoxy-6-trifluormethylpyrimidin-4-yl) -oxymethylen]-phenyl]-methoxyacrylate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
DE19526661.7 | 1995-07-21 | ||
DE1995126661 DE19526661A1 (de) | 1995-07-21 | 1995-07-21 | 2-[(2-Alkoxy-6-trifluormethylpyrimidin-4-yl)-oxymethylen]-phenylessigsäurederivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU97110060A RU97110060A (ru) | 1999-05-27 |
RU2166500C2 true RU2166500C2 (ru) | 2001-05-10 |
Family
ID=25942050
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU97110060/04A RU2166500C2 (ru) | 1994-11-17 | 1995-11-07 | Производные 2-[(2-алкокси-6-трифторметилпиримидин-4-ил)оксиметилен]фенилуксусной кислоты, способ их получения, средство для борьбы с вредителями и промежуточные продукты |
Country Status (26)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5935965A (ru) |
EP (1) | EP0792267B1 (ru) |
JP (1) | JP3973230B2 (ru) |
KR (1) | KR100421400B1 (ru) |
CN (1) | CN1100764C (ru) |
AR (1) | AR001048A1 (ru) |
AT (1) | ATE172196T1 (ru) |
AU (1) | AU698417B2 (ru) |
BG (1) | BG63499B1 (ru) |
BR (1) | BR9509786A (ru) |
CA (1) | CA2204039C (ru) |
CO (1) | CO4650142A1 (ru) |
CZ (1) | CZ288259B6 (ru) |
DE (1) | DE59503946D1 (ru) |
DK (1) | DK0792267T3 (ru) |
ES (1) | ES2124597T3 (ru) |
HU (1) | HU215791B (ru) |
IL (1) | IL115899A (ru) |
NZ (1) | NZ295382A (ru) |
PL (1) | PL183426B1 (ru) |
RU (1) | RU2166500C2 (ru) |
SK (1) | SK281783B6 (ru) |
TR (1) | TR199501451A2 (ru) |
TW (1) | TW308589B (ru) |
UA (1) | UA50725C2 (ru) |
WO (1) | WO1996016047A1 (ru) |
Families Citing this family (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000505783A (ja) * | 1995-12-14 | 2000-05-16 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 2―(o―[ピリミジン―4―イル]メチレンオキシ)フェニル酢酸誘導体ならびにその有害な菌類、小動物類の防除のための使用 |
DE19609618A1 (de) * | 1996-03-12 | 1997-09-18 | Basf Ag | Pyrimidylphenyl- und -benzylether, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
CA2199899C (en) * | 1996-03-26 | 2004-05-11 | Beat Schmidt | Process for the preparation of a 2-alkoxy-6-(trifluoro-methyl)pyrimidin-4-ol |
DE10209145A1 (de) * | 2002-03-01 | 2003-09-04 | Bayer Cropscience Ag | Halogenbenzole |
ES2309392T3 (es) * | 2002-11-12 | 2008-12-16 | Basf Se | Procedimiento para el aumento del rendimiento en leguminosas resistentes a los glifosatos. |
US20060100430A1 (en) * | 2003-01-31 | 2006-05-11 | Beat Schmidt | Process for preparation of 2-alkoxy-6-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-ol |
CN101311170B (zh) * | 2007-05-25 | 2010-09-15 | 中国中化股份有限公司 | 取代嘧啶醚类化合物及其应用 |
EP2039248A1 (de) * | 2007-09-21 | 2009-03-25 | Bayer CropScience AG | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
DE102007045922A1 (de) * | 2007-09-26 | 2009-04-02 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
JP5553824B2 (ja) * | 2008-05-07 | 2014-07-16 | バイエル・クロップサイエンス・アーゲー | 相乗的活性成分組合せ |
EP2127522A1 (de) | 2008-05-29 | 2009-12-02 | Bayer CropScience AG | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
CN101875639B (zh) * | 2009-04-29 | 2012-07-25 | 中国中化股份有限公司 | 取代嘧啶醚类化合物及其应用 |
CN101906075B (zh) * | 2009-06-05 | 2012-11-07 | 中国中化股份有限公司 | 含取代苯胺基嘧啶基团的e-型苯基丙烯酸酯类化合物及其应用 |
EP2382865A1 (de) | 2010-04-28 | 2011-11-02 | Bayer CropScience AG | Synergistische Wirkstoffkombinationen |
CN103563904B (zh) * | 2013-11-11 | 2015-12-02 | 陕西农心作物科技有限公司 | 一种含嘧螨胺和吡螨胺的杀螨组合物 |
CN108314656B (zh) | 2018-02-27 | 2020-10-27 | 浙江工业大学 | 不饱和烃嘧啶硫醚类化合物及其制备方法与应用 |
CN114605386B (zh) * | 2022-04-11 | 2023-12-12 | 青岛科技大学 | 一种含氟嘧啶硫醚芳香酯类杀虫杀螨剂 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NZ213630A (en) * | 1984-10-19 | 1990-02-26 | Ici Plc | Acrylic acid derivatives and fungicidal compositions |
DE3623921A1 (de) * | 1986-07-16 | 1988-01-21 | Basf Ag | Oximether und diese enthaltende fungizide |
GB8617648D0 (en) * | 1986-07-18 | 1986-08-28 | Ici Plc | Fungicides |
DE3788928T2 (de) * | 1986-11-11 | 1994-05-19 | Zeneca Ltd | Chemische Verbindungen. |
EP0270252A3 (en) * | 1986-11-11 | 1990-04-04 | Imperial Chemical Industries Plc | Derivatives of propenoic acids used in agriculture |
EP0472224B1 (en) * | 1987-02-09 | 1994-04-27 | Zeneca Limited | Fungicides |
YU47288B (sh) * | 1987-07-11 | 1995-01-31 | Schering Agrochemicals Limited | Akrilatni fungicidi i postupak za njihovo dobijanje |
DE3823991A1 (de) * | 1988-07-15 | 1990-02-15 | Basf Ag | Heterocyclisch substituierte (alpha)-aryl-acrylsaeureester und fungizide, die diese verbindungen enthalten |
US5194438A (en) * | 1988-07-15 | 1993-03-16 | Basf Aktiengesellschaft | α-arylacrylates substituted by a trifluoromethylpyrimidinyloxy radical, fungicidal compositions and methods |
DE3835028A1 (de) * | 1988-10-14 | 1990-04-19 | Basf Ag | Oximether-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide |
NL8802710A (nl) * | 1988-11-04 | 1990-06-01 | Tno | Werkwijze voor het bepalen van een enzym en daarvoor geschikte kit en stof. |
DE3923068A1 (de) * | 1989-07-13 | 1991-01-24 | Basf Ag | Verfahren zur bekaempfung von schaedlingen mittels substituierter pyrimidine |
DE4030038A1 (de) * | 1990-09-22 | 1992-03-26 | Basf Ag | Ortho-substituierte phenylessigsaeureamide |
DE4116090A1 (de) * | 1991-05-17 | 1992-11-19 | Basf Ag | (alpha)-phenylacrylsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen und schadpilzen |
-
1995
- 1995-11-06 IL IL11589995A patent/IL115899A/en not_active IP Right Cessation
- 1995-11-06 CN CN95196288A patent/CN1100764C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1995-11-07 ES ES95937877T patent/ES2124597T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-11-07 US US08/836,255 patent/US5935965A/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-11-07 NZ NZ295382A patent/NZ295382A/xx not_active IP Right Cessation
- 1995-11-07 PL PL95320286A patent/PL183426B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1995-11-07 CZ CZ19971466A patent/CZ288259B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1995-11-07 KR KR1019970703297A patent/KR100421400B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1995-11-07 SK SK576-97A patent/SK281783B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1995-11-07 DE DE59503946T patent/DE59503946D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-11-07 AT AT95937877T patent/ATE172196T1/de active
- 1995-11-07 EP EP95937877A patent/EP0792267B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-11-07 RU RU97110060/04A patent/RU2166500C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1995-11-07 UA UA97062851A patent/UA50725C2/ru unknown
- 1995-11-07 HU HU9702012A patent/HU215791B/hu not_active IP Right Cessation
- 1995-11-07 BR BR9509786A patent/BR9509786A/pt not_active IP Right Cessation
- 1995-11-07 CA CA002204039A patent/CA2204039C/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-11-07 DK DK95937877T patent/DK0792267T3/da active
- 1995-11-07 AU AU38714/95A patent/AU698417B2/en not_active Ceased
- 1995-11-07 JP JP51650196A patent/JP3973230B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1995-11-07 WO PCT/EP1995/004375 patent/WO1996016047A1/de active IP Right Grant
- 1995-11-16 AR AR33425595A patent/AR001048A1/es unknown
- 1995-11-16 TW TW084112144A patent/TW308589B/zh not_active IP Right Cessation
- 1995-11-16 CO CO95054216A patent/CO4650142A1/es unknown
- 1995-11-17 TR TR95/01451A patent/TR199501451A2/xx unknown
-
1997
- 1997-05-06 BG BG101461A patent/BG63499B1/bg unknown
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
ALLBERT W.LUTZ AT AL. "Novel 6-trifluormethyl cytosines and uracils" Journal of Heterocyclic Chemistry, New York, 1972, Bd 9, N 3, s. 513 - 521. * |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0769010B1 (de) | 2-[1',2',4'-triazol-3'yloxymethylen]-anilide und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel | |
PL180298B1 (pl) | sposób wytwarzania nowych 2-[(dihydro)pirazolil-3’-oksymetyleno] anilidów,nowe pochodne kwasu karbaminowego oraz srodek szkodnikobójczy i grzybobójczy PL PL PL PL PL PL PL | |
RU2166500C2 (ru) | Производные 2-[(2-алкокси-6-трифторметилпиримидин-4-ил)оксиметилен]фенилуксусной кислоты, способ их получения, средство для борьбы с вредителями и промежуточные продукты | |
KR19990008451A (ko) | 피라졸로-(1,5a)-피리미딘, 그의 제조 방법 및 용도 | |
EP0824518B1 (de) | (het)aryloxy-, -thio-, aminocrotonate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von tierischen schädlin gen und schadpilzen | |
US5565490A (en) | P-hydroxyaniline derivatives, their preparation and their use | |
US5534653A (en) | P-hydroxyaniline derivatives, their preparation and their use | |
EP0794945B1 (de) | Iminooxybenzylcrotonsäureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
EP0835250B1 (de) | Iminooxybenzylverbindungen und ihre verwendung zur bekämpfung von tierischen schädlingen und schadpilzen | |
DE19526661A1 (de) | 2-[(2-Alkoxy-6-trifluormethylpyrimidin-4-yl)-oxymethylen]-phenylessigsäurederivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
MXPA97003497A (en) | Derivatives of the acid 2 [(2-alcoxi-6-trifluorometilpirimidin-4-il) oximetilen] -fenilacetico, its preparation, intermediaries yusos de e | |
MXPA98001911A (en) | Derivatives of phenylacetic acid, procedures for its obtaining and its | |
DE4440930A1 (de) | 2-[(2-alkoxy-6-trifluormethylpyrimidin-4-yl) -oxymethylen]-phenyl]-methoxyacrylate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20111108 |