PL183426B1 - Nowe pochodne kwasów 2-[(2-alkoksy-6-trifluorometylopirymidyn-4-yl)-oksymetyleno]fenylooctowych, sposób ich wytwarzania, nowe pochodne sulfonowe oraz środek szkodnikobójczy i grzybobójczy - Google Patents
Nowe pochodne kwasów 2-[(2-alkoksy-6-trifluorometylopirymidyn-4-yl)-oksymetyleno]fenylooctowych, sposób ich wytwarzania, nowe pochodne sulfonowe oraz środek szkodnikobójczy i grzybobójczyInfo
- Publication number
- PL183426B1 PL183426B1 PL95320286A PL32028695A PL183426B1 PL 183426 B1 PL183426 B1 PL 183426B1 PL 95320286 A PL95320286 A PL 95320286A PL 32028695 A PL32028695 A PL 32028695A PL 183426 B1 PL183426 B1 PL 183426B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- general formula
- oxymethylene
- alkoxy
- alkyl
- compound
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 13
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 title abstract 2
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 13
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 73
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 15
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims description 13
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 9
- 125000005704 oxymethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])O[*:1] 0.000 claims description 8
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N phenylacetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 6
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 5
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 claims description 4
- DNCYBUMDUBHIJZ-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrimidin-6-one Chemical compound O=C1C=CN=CN1 DNCYBUMDUBHIJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 claims 1
- MXWAGQASUDSFBG-UHFFFAOYSA-N methyl 3-methoxy-2-[2-[[2-propan-2-yloxy-6-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-yl]oxymethyl]phenyl]prop-2-enoate Chemical compound COC=C(C(=O)OC)C1=CC=CC=C1COC1=CC(C(F)(F)F)=NC(OC(C)C)=N1 MXWAGQASUDSFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 claims 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 claims 1
- -1 alkoxy halide Chemical class 0.000 abstract description 60
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 abstract description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 26
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 21
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 19
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 10
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 10
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 9
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 8
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 241000256248 Spodoptera Species 0.000 description 8
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 8
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 8
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 8
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 8
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 8
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 8
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 239000002585 base Substances 0.000 description 7
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 7
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 7
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 7
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 7
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 6
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 6
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 5
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 5
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 5
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 5
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 5
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 5
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 5
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241001414826 Lygus Species 0.000 description 4
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 4
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 4
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N m-xylene Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 4
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 4
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- 241000256257 Heliothis Species 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 3
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 3
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 3
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 3
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 3
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 3
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 3
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 3
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 3
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 3
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical class C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 3
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 3
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 3
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 3
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 3
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 3
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 1-methylpiperidine Chemical compound CN1CCCCC1 PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 description 2
- OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC(C)=N1 OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SEOQOJYLMCNCKC-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-yloxy-6-(trifluoromethyl)-1h-pyrimidin-4-one Chemical compound CC(C)OC1=NC(O)=CC(C(F)(F)F)=N1 SEOQOJYLMCNCKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N Alumina Chemical class [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241001350371 Capua Species 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000255945 Choristoneura Species 0.000 description 2
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 2
- 241001585354 Delia coarctata Species 0.000 description 2
- 241001414892 Delia radicum Species 0.000 description 2
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 2
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 2
- 241000659001 Grapholitha molesta Species 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 2
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 2
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000526145 Psylla Species 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 2
- 241000254026 Schistocerca Species 0.000 description 2
- 241000180219 Sitobion avenae Species 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 2
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 2
- HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M benzyl(triethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 2
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 2
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 2
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012245 magnesium oxide Nutrition 0.000 description 2
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 2
- 230000001617 migratory effect Effects 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 2
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- KZINBWYVWZDIMJ-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl carbamimidate;hydrochloride Chemical compound Cl.CC(C)OC(N)=N KZINBWYVWZDIMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 2
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- NHGXDBSUJJNIRV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC NHGXDBSUJJNIRV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005919 1,2,2-trimethylpropyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005918 1,2-dimethylbutyl group Chemical group 0.000 description 1
- SLBKGBQKBVOZRI-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylcyclopropane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C)CC1(C)C(O)=O SLBKGBQKBVOZRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon Chemical compound CN1CCN(C)C1=O CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)pentyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(CCC)CN1C=NC=N1 WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKKAGFLIPSSCHT-UHFFFAOYSA-N 1-dodecoxydodecane;sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O.CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC FKKAGFLIPSSCHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylguanidine acetate Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCN=C(N)N YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFTFKUDGYRBSAL-UHFFFAOYSA-N 15-crown-5 Chemical compound C1COCCOCCOCCOCCO1 VFTFKUDGYRBSAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N 18-crown-6 Chemical compound C1COCCOCCOCCOCCOCCO1 XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNXAPWZUZUZMDA-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonic acid;sodium Chemical compound [Na].C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 PNXAPWZUZUZMDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMCBYQIBQXKCLN-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonic acid;naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21.C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 LMCBYQIBQXKCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbutane Chemical group CC(C)C(C)C ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEPBBUCQCXXTGR-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethyl-n-phenylfuran-3-carboxamide Chemical compound O1C(C)=CC(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1C XEPBBUCQCXXTGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZUXRGMXFCTGBV-UHFFFAOYSA-N 2-(1,1,2,2-tetrachloroethylsulfanyl)-3a,4,5,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1CC=CC2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)C21 NZUXRGMXFCTGBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylheptyl)phenol Chemical compound CC(C)CCCCCC1=CC=CC=C1O NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPTVJAJPBGIRLZ-UHFFFAOYSA-N 2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,5,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1CC=CC2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C21 UPTVJAJPBGIRLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWVPFECTOKLOBL-KTKRTIGZSA-N 2-[(z)-octadec-9-enoxy]ethanol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOCCO KWVPFECTOKLOBL-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- UDAIXKCVZLYJDV-UHFFFAOYSA-N 2-[3-chloro-2-[[2-propan-2-yloxy-6-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-yl]oxymethyl]phenyl]-2-methoxyimino-n-methylacetamide Chemical compound CNC(=O)C(=NOC)C1=CC=CC(Cl)=C1COC1=CC(C(F)(F)F)=NC(OC(C)C)=N1 UDAIXKCVZLYJDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFFBIQMNKOJDJE-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(Br)C(=O)C1=CC=CC=C1 ZFFBIQMNKOJDJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 2-butanol Substances CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMZRZEXRYJUHEB-UHFFFAOYSA-N 2-carbamothioylsulfanylethyl carbamodithioate;zinc Chemical compound [Zn].NC(=S)SCCSC(N)=S JMZRZEXRYJUHEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSZOMCLHJKGKED-UHFFFAOYSA-N 2-carbamothioylsulfanylpropyl carbamodithioate Chemical compound NC(=S)SC(C)CSC(N)=S QSZOMCLHJKGKED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWDLFBLNMPCXSD-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)acetamide Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)C1C(=O)OCC1 OWDLFBLNMPCXSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N 2-sec-butyl-4,6-dinitrophenyl 3-methylbut-2-enoate Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(=O)C=C(C)C ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUVPTYCYFMJMFU-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-imidazol-2-yl)-1-propyl-1-[2-(2,4,6-trichlorophenoxy)ethyl]urea Chemical compound N=1C=CNC=1NC(=O)N(CCC)CCOC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl MUVPTYCYFMJMFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHXGWLFBKYHUAF-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dichlorophenyl)-1,3-oxazolidine-2,4-dione Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC(N2C(OCC2=O)=O)=C1 MHXGWLFBKYHUAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTCKIOYQNQQFLX-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-1-[3-chloro-2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-2h-pyridin-2-amine Chemical compound C1=C(C(F)(F)F)C=C(Cl)C(N)N1C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C(Cl)=C1[N+]([O-])=O KTCKIOYQNQQFLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003542 3-methylbutan-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- LIQBKSIZAXKCPA-UHFFFAOYSA-N 4,4,4-trifluoro-3-oxobutanoic acid Chemical class OC(=O)CC(=O)C(F)(F)F LIQBKSIZAXKCPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSDQQAQKBAQLLE-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1C(C=CS2)=C2CCN1 CSDQQAQKBAQLLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDIJOYCNNFLOAX-UHFFFAOYSA-N 4-(trichloromethylsulfanyl)isoindole-1,3-dione Chemical compound ClC(Cl)(Cl)SC1=CC=CC2=C1C(=O)NC2=O CDIJOYCNNFLOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOTHTARUZHONSW-UHFFFAOYSA-N 4-[(2-chlorophenyl)hydrazinylidene]-3-methyl-1,2-oxazol-5-one Chemical compound CC1=NOC(=O)C1=NNC1=CC=CC=C1Cl OOTHTARUZHONSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 1
- 125000006418 4-methylphenylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGSMMBCVBWNILQ-UHFFFAOYSA-N 5-ethoxy-3-(trichloromethyl)-2h-thiadiazole Chemical compound CCOC1=CN(C(Cl)(Cl)Cl)NS1 JGSMMBCVBWNILQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001506009 Aculops Species 0.000 description 1
- 241001506414 Aculus Species 0.000 description 1
- 241000253988 Acyrthosiphon Species 0.000 description 1
- 241000253994 Acyrthosiphon pisum Species 0.000 description 1
- 241000917225 Adelges laricis Species 0.000 description 1
- 241000256118 Aedes aegypti Species 0.000 description 1
- 241000256176 Aedes vexans Species 0.000 description 1
- 241001136249 Agriotes lineatus Species 0.000 description 1
- 241001031864 Agriotes obscurus Species 0.000 description 1
- 241000566547 Agrotis ipsilon Species 0.000 description 1
- 241001652650 Agrotis subterranea Species 0.000 description 1
- 241000449794 Alabama argillacea Species 0.000 description 1
- 241000238682 Amblyomma americanum Species 0.000 description 1
- 241001480834 Amblyomma variegatum Species 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 241001136525 Anastrepha ludens Species 0.000 description 1
- 241000256186 Anopheles <genus> Species 0.000 description 1
- 241000254175 Anthonomus grandis Species 0.000 description 1
- 241001156002 Anthonomus pomorum Species 0.000 description 1
- 241000625764 Anticarsia gemmatalis Species 0.000 description 1
- 241001414828 Aonidiella aurantii Species 0.000 description 1
- 241000271857 Aphis citricidus Species 0.000 description 1
- 241001425390 Aphis fabae Species 0.000 description 1
- 241001600408 Aphis gossypii Species 0.000 description 1
- 241000569145 Aphis nasturtii Species 0.000 description 1
- 241001095118 Aphis pomi Species 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 description 1
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 1
- 241001340598 Argyresthia conjugella Species 0.000 description 1
- 241001503477 Athalia rosae Species 0.000 description 1
- 241001174347 Atomaria Species 0.000 description 1
- 241000726102 Atta cephalotes Species 0.000 description 1
- 241000908426 Atta sexdens Species 0.000 description 1
- 241000580299 Atta texana Species 0.000 description 1
- 241001367053 Autographa gamma Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 241001490249 Bactrocera oleae Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 241000238662 Blatta orientalis Species 0.000 description 1
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 1
- 241001629132 Blissus leucopterus Species 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- 241001444260 Brassicogethes aeneus Species 0.000 description 1
- 241001643371 Brevipalpus phoenicis Species 0.000 description 1
- 241001414203 Bruchus lentis Species 0.000 description 1
- 241001414201 Bruchus pisorum Species 0.000 description 1
- 241001388466 Bruchus rufimanus Species 0.000 description 1
- 241000398201 Bryobia praetiosa Species 0.000 description 1
- SAIDIXPARXFXLO-UHFFFAOYSA-N CC(C)C.[K] Chemical compound CC(C)C.[K] SAIDIXPARXFXLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000726760 Cadra cautella Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001156299 Car pini Species 0.000 description 1
- 241001130355 Cassida nebulosa Species 0.000 description 1
- 241000255579 Ceratitis capitata Species 0.000 description 1
- 241001124201 Cerotoma trifurcata Species 0.000 description 1
- LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M Cetrimonium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- REEFSLKDEDEWAO-UHFFFAOYSA-N Chloraniformethan Chemical compound ClC1=CC=C(NC(NC=O)C(Cl)(Cl)Cl)C=C1Cl REEFSLKDEDEWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001525905 Choristoneura murinana Species 0.000 description 1
- 241001367803 Chrysodeixis includens Species 0.000 description 1
- 241000191839 Chrysomya Species 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- 241000683561 Conoderus Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000464975 Crocidolomia pavonana Species 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001635274 Cydia pomonella Species 0.000 description 1
- 241001090151 Cyrtopeltis Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical class OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 241000969022 Dasineura Species 0.000 description 1
- 241000084475 Delia antiqua Species 0.000 description 1
- 241001300259 Dendroctonus Species 0.000 description 1
- 241001631712 Dendrolimus pini Species 0.000 description 1
- 241001481695 Dermanyssus gallinae Species 0.000 description 1
- 241000489975 Diabrotica Species 0.000 description 1
- 241000916723 Diabrotica longicornis Species 0.000 description 1
- 241000489977 Diabrotica virgifera Species 0.000 description 1
- 241001012951 Diaphania nitidalis Species 0.000 description 1
- 241000586568 Diaspidiotus perniciosus Species 0.000 description 1
- 241000879145 Diatraea grandiosella Species 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000399949 Ditylenchus dipsaci Species 0.000 description 1
- 241001088941 Dysaphis radicola Species 0.000 description 1
- 241001425477 Dysdercus Species 0.000 description 1
- 241001425472 Dysdercus cingulatus Species 0.000 description 1
- 241000353522 Earias insulana Species 0.000 description 1
- 241000400699 Elasmopalpus Species 0.000 description 1
- 241000995027 Empoasca fabae Species 0.000 description 1
- 241000462639 Epilachna varivestis Species 0.000 description 1
- 241001183322 Epitrix hirtipennis Species 0.000 description 1
- 241000917107 Eriosoma lanigerum Species 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 1
- 241001362584 Eupoecilia Species 0.000 description 1
- 241000515837 Eurygaster integriceps Species 0.000 description 1
- 241000098297 Euschistus Species 0.000 description 1
- 241000411676 Eutrichapion vorax Species 0.000 description 1
- 241000953886 Fannia canicularis Species 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 241000654868 Frankliniella fusca Species 0.000 description 1
- 241000189591 Frankliniella tritici Species 0.000 description 1
- QTDRLOKFLJJHTG-UHFFFAOYSA-N Furmecyclox Chemical compound C1=C(C)OC(C)=C1C(=O)N(OC)C1CCCCC1 QTDRLOKFLJJHTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 241000255896 Galleria mellonella Species 0.000 description 1
- 241001660201 Gasterophilus intestinalis Species 0.000 description 1
- 241000482313 Globodera ellingtonae Species 0.000 description 1
- 241001489135 Globodera pallida Species 0.000 description 1
- 241001442497 Globodera rostochiensis Species 0.000 description 1
- 241000257323 Glossina morsitans Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- DYMNZCGFRHLNMT-UHFFFAOYSA-N Glyodin Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC1=NCCN1 DYMNZCGFRHLNMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 241001232715 Granaria Species 0.000 description 1
- 241000241125 Gryllotalpa gryllotalpa Species 0.000 description 1
- 241000257232 Haematobia irritans Species 0.000 description 1
- 241000775471 Haplothrips tritici Species 0.000 description 1
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 1
- 241001480224 Heterodera Species 0.000 description 1
- 241001481225 Heterodera avenae Species 0.000 description 1
- 241000498254 Heterodera glycines Species 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001466007 Heteroptera Species 0.000 description 1
- 241001415148 Hirschmanniella oryzae Species 0.000 description 1
- 241000291719 Hoplocampa minuta Species 0.000 description 1
- 241000291732 Hoplocampa testudinea Species 0.000 description 1
- 241001540513 Hoplolaimus Species 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 241001483218 Hydrellia griseola Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001153231 Hylobius abietis Species 0.000 description 1
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 1
- 241001508570 Hypera brunneipennis Species 0.000 description 1
- 241000257176 Hypoderma <fly> Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 241000824435 Iridomyrmex purpureus Species 0.000 description 1
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 1
- 241000400431 Keiferia lycopersicella Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241001658023 Lambdina fiscellaria Species 0.000 description 1
- 241001470017 Laodelphax striatella Species 0.000 description 1
- 241001177160 Lasioderma Species 0.000 description 1
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 1
- 241000560153 Leptoglossus phyllopus Species 0.000 description 1
- 241001578972 Leucoptera malifoliella Species 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241001261104 Lobesia botrana Species 0.000 description 1
- 241000254022 Locusta migratoria Species 0.000 description 1
- 241001220360 Longidorus Species 0.000 description 1
- 241000193981 Loxostege sticticalis Species 0.000 description 1
- 241000257162 Lucilia <blowfly> Species 0.000 description 1
- 241000257166 Lucilia cuprina Species 0.000 description 1
- 241000736227 Lucilia sericata Species 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 241000721703 Lymantria dispar Species 0.000 description 1
- 241001314285 Lymantria monacha Species 0.000 description 1
- 241000721714 Macrosiphum euphorbiae Species 0.000 description 1
- 241000180172 Macrosiphum rosae Species 0.000 description 1
- 241000989911 Macrotermes subhyalinus Species 0.000 description 1
- 241000255685 Malacosoma neustria Species 0.000 description 1
- 241000555303 Mamestra brassicae Species 0.000 description 1
- 241000255908 Manduca sexta Species 0.000 description 1
- MZNCVTCEYXDDIS-UHFFFAOYSA-N Mebenil Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 MZNCVTCEYXDDIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000171293 Megoura viciae Species 0.000 description 1
- 241001478935 Melanoplus bivittatus Species 0.000 description 1
- 241001478965 Melanoplus femurrubrum Species 0.000 description 1
- 241001582344 Melanoplus mexicanus Species 0.000 description 1
- 241000922538 Melanoplus sanguinipes Species 0.000 description 1
- 241001051646 Melanoplus spretus Species 0.000 description 1
- 241001394950 Melanotus communis (Gyllenhal, 1817) Species 0.000 description 1
- 241001143352 Meloidogyne Species 0.000 description 1
- 241000243787 Meloidogyne hapla Species 0.000 description 1
- 241000243785 Meloidogyne javanica Species 0.000 description 1
- 241000828959 Melolontha hippocastani Species 0.000 description 1
- 241000254099 Melolontha melolontha Species 0.000 description 1
- 241000168713 Metopolophium dirhodum Species 0.000 description 1
- 241001469521 Mocis latipes Species 0.000 description 1
- 241000952627 Monomorium pharaonis Species 0.000 description 1
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 1
- 241000581981 Muscina stabulans Species 0.000 description 1
- 241000332345 Myzus cerasi Species 0.000 description 1
- 241000721621 Myzus persicae Species 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 241000358422 Nephotettix cincticeps Species 0.000 description 1
- VJAWBEFMCIINFU-UHFFFAOYSA-N Nitrothal-isopropyl Chemical compound CC(C)OC(=O)C1=CC(C(=O)OC(C)C)=CC([N+]([O-])=O)=C1 VJAWBEFMCIINFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000447720 Nomadacris Species 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMEKHKCRNHDFOW-UHFFFAOYSA-N O.O.[Na].[Na] Chemical compound O.O.[Na].[Na] XMEKHKCRNHDFOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000866536 Odontotermes formosanus Species 0.000 description 1
- 241000543819 Oestrus ovis Species 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219830 Onobrychis Species 0.000 description 1
- 241001465803 Orgyia pseudotsugata Species 0.000 description 1
- 241000238814 Orthoptera Species 0.000 description 1
- 241000131101 Oryzaephilus surinamensis Species 0.000 description 1
- 241000975417 Oscinella frit Species 0.000 description 1
- 241001147398 Ostrinia nubilalis Species 0.000 description 1
- 241001480756 Otobius megnini Species 0.000 description 1
- 241001570894 Oulema oryzae Species 0.000 description 1
- 241000604373 Ovatus Species 0.000 description 1
- 241001441425 Pandemis heparana Species 0.000 description 1
- 241000486438 Panolis flammea Species 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- 241000315044 Passalora arachidicola Species 0.000 description 1
- 241000721451 Pectinophora gossypiella Species 0.000 description 1
- 241000562493 Pegomya Species 0.000 description 1
- 241000238675 Periplaneta americana Species 0.000 description 1
- 241000233679 Peronosporaceae Species 0.000 description 1
- 241001608567 Phaedon cochleariae Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000598002 Phthorima Species 0.000 description 1
- 241001517955 Phyllonorycter blancardella Species 0.000 description 1
- 241001227717 Phyllopertha horticola Species 0.000 description 1
- 241001396980 Phytonemus pallidus Species 0.000 description 1
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 1
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 241000193978 Pratylenchus brachyurus Species 0.000 description 1
- 241000793526 Pratylenchus fallax Species 0.000 description 1
- 241000193940 Pratylenchus penetrans Species 0.000 description 1
- 241000193966 Pratylenchus vulnus Species 0.000 description 1
- 241001082003 Prays citri Species 0.000 description 1
- 241000806442 Prays oleae Species 0.000 description 1
- 241001649230 Psoroptes ovis Species 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- YPCALTGLHFLNGA-UHFFFAOYSA-N Pyracarbolid Chemical compound C1CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 YPCALTGLHFLNGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000201375 Radopholus similis Species 0.000 description 1
- 241000590363 Reticulitermes lucifugus Species 0.000 description 1
- 241000157279 Rhagoletis cerasi Species 0.000 description 1
- 241001136903 Rhagoletis pomonella Species 0.000 description 1
- 241001481703 Rhipicephalus <genus> Species 0.000 description 1
- 241001480837 Rhipicephalus annulatus Species 0.000 description 1
- 241001481704 Rhipicephalus appendiculatus Species 0.000 description 1
- 241000864246 Rhipicephalus decoloratus Species 0.000 description 1
- 241000864202 Rhipicephalus evertsi Species 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- 241000167882 Rhopalosiphum maidis Species 0.000 description 1
- 241001575051 Rhyacionia Species 0.000 description 1
- 241000318997 Rhyzopertha dominica Species 0.000 description 1
- 235000004443 Ricinus communis Nutrition 0.000 description 1
- 241000702971 Rotylenchulus reniformis Species 0.000 description 1
- 241000316887 Saissetia oleae Species 0.000 description 1
- 241000509427 Sarcoptes scabiei Species 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 241000722027 Schizaphis graminum Species 0.000 description 1
- 241000343234 Scirtothrips citri Species 0.000 description 1
- 241000332477 Scutellonema bradys Species 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 241000669326 Selenaspidus articulatus Species 0.000 description 1
- 241000563489 Sesamia inferens Species 0.000 description 1
- 244000200882 Setaria barbata Species 0.000 description 1
- 235000001561 Setaria barbata Nutrition 0.000 description 1
- 241000256108 Simulium <genus> Species 0.000 description 1
- 241001168723 Sitona lineatus Species 0.000 description 1
- 241000254181 Sitophilus Species 0.000 description 1
- 241000254152 Sitophilus oryzae Species 0.000 description 1
- 241000753145 Sitotroga cerealella Species 0.000 description 1
- 239000005708 Sodium hypochlorite Substances 0.000 description 1
- 241000176086 Sogatella furcifera Species 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 241000277984 Sparganothis pilleriana Species 0.000 description 1
- 241000256247 Spodoptera exigua Species 0.000 description 1
- 241000256251 Spodoptera frugiperda Species 0.000 description 1
- 241001161749 Stenchaetothrips biformis Species 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000255626 Tabanus <genus> Species 0.000 description 1
- 241000897276 Termes Species 0.000 description 1
- 241000339373 Thrips palmi Species 0.000 description 1
- 241000339374 Thrips tabaci Species 0.000 description 1
- 241000051707 Thyanta perditor Species 0.000 description 1
- 241001414989 Thysanoptera Species 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 241000333690 Tineola bisselliella Species 0.000 description 1
- 241001240492 Tipula oleracea Species 0.000 description 1
- 241000511627 Tipula paludosa Species 0.000 description 1
- 241001271990 Tomicus piniperda Species 0.000 description 1
- 241000750338 Trialeurodes abutilonea Species 0.000 description 1
- 241000018137 Trialeurodes vaporariorum Species 0.000 description 1
- 241000254113 Tribolium castaneum Species 0.000 description 1
- 241001220308 Trichodorus Species 0.000 description 1
- 241001135405 Trichodorus viruliferus Species 0.000 description 1
- 241000267823 Trogoderma Species 0.000 description 1
- 241001389006 Tuta absoluta Species 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 241000201421 Xiphinema index Species 0.000 description 1
- 241000019288 Xiphinema pachtaicum Species 0.000 description 1
- 241000532813 Zabrotes Species 0.000 description 1
- 241000495395 Zeiraphera canadensis Species 0.000 description 1
- 241001136529 Zeugodacus cucurbitae Species 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- QVFOGJXHRGAFSH-UHFFFAOYSA-N acetic acid;1-dodecoxydodecane Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC QVFOGJXHRGAFSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001720 action spectrum Methods 0.000 description 1
- 229910000287 alkaline earth metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000004791 alkyl magnesium halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 238000007098 aminolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- HOPRXXXSABQWAV-UHFFFAOYSA-N anhydrous collidine Natural products CC1=CC=NC(C)=C1C HOPRXXXSABQWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N anilazine Chemical compound ClC1=CC=CC=C1NC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000013011 aqueous formulation Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJOZMWRYMKECFF-UHFFFAOYSA-N benodanil Chemical compound IC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 LJOZMWRYMKECFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- CHQVQXZFZHACQQ-UHFFFAOYSA-M benzyl(triethyl)azanium;bromide Chemical compound [Br-].CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 CHQVQXZFZHACQQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Inorganic materials [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001175 calcium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011132 calcium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- SMLHHBQGIJMAIM-UHFFFAOYSA-N calcium;2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound [Ca].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O SMLHHBQGIJMAIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- TXSULMYZLWFIAT-UHFFFAOYSA-N carbamodithioic acid;ethene Chemical compound C=C.NC(S)=S TXSULMYZLWFIAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- PFIADAMVCJPXSF-UHFFFAOYSA-N chloroneb Chemical compound COC1=CC(Cl)=C(OC)C=C1Cl PFIADAMVCJPXSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- UTBIMNXEDGNJFE-UHFFFAOYSA-N collidine Natural products CC1=CC=C(C)C(C)=N1 UTBIMNXEDGNJFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 150000003983 crown ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- CJHXCRMKMMBYJQ-UHFFFAOYSA-N dimethirimol Chemical compound CCCCC1=C(C)NC(N(C)C)=NC1=O CJHXCRMKMMBYJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N dimethylpyridine Natural products CC1=CC=CN=C1C HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- GUVUOGQBMYCBQP-UHFFFAOYSA-N dmpu Chemical compound CN1CCCN(C)C1=O GUVUOGQBMYCBQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N dodemorph Chemical compound C1C(C)OC(C)CN1C1CCCCCCCCCCC1 JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- IKPALGWATKDVOU-UHFFFAOYSA-L ethene manganese(2+) dicarbamodithioate Chemical compound [Mn+2].C=C.C=C.NC([S-])=S.NC([S-])=S IKPALGWATKDVOU-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OCJKUQIPRNZDTK-UHFFFAOYSA-N ethyl 4,4,4-trifluoro-3-oxobutanoate Chemical compound CCOC(=O)CC(=O)C(F)(F)F OCJKUQIPRNZDTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006260 ethylaminocarbonyl group Chemical group [H]N(C(*)=O)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N fenfuram Chemical compound O1C=CC(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1C JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHDGWKAJBYRJJL-UHFFFAOYSA-K ferbam Chemical compound [Fe+3].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S WHDGWKAJBYRJJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N hexachlorobenzene Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000011872 intimate mixture Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N iprodione Chemical compound O=C1N(C(=O)NC(C)C)CC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- AFRJJFRNGGLMDW-UHFFFAOYSA-N lithium amide Chemical compound [Li+].[NH2-] AFRJJFRNGGLMDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIAPCJWMELPYOE-UHFFFAOYSA-N lithium hydride Chemical compound [LiH] SIAPCJWMELPYOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000103 lithium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N lithium oxide Chemical compound [Li+].[Li+].[O-2] FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001947 lithium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- CCERQOYLJJULMD-UHFFFAOYSA-M magnesium;carbanide;chloride Chemical compound [CH3-].[Mg+2].[Cl-] CCERQOYLJJULMD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CRGZYKWWYNQGEC-UHFFFAOYSA-N magnesium;methanolate Chemical compound [Mg+2].[O-]C.[O-]C CRGZYKWWYNQGEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJZHMLNIAZSFDO-UHFFFAOYSA-N manganese zinc Chemical compound [Mn].[Zn] WJZHMLNIAZSFDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWJNEYVWPYIKMB-UHFFFAOYSA-N methfuroxam Chemical compound CC1=C(C)OC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 ZWJNEYVWPYIKMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKTPSVMPKQHAPQ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[2-(bromomethyl)-3-chlorophenyl]-2-methoxyiminoacetate Chemical compound CON=C(C(=O)OC)C1=CC=CC(Cl)=C1CBr UKTPSVMPKQHAPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGUDGDSNHPKOLL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[2-(bromomethyl)phenyl]-3-methoxyprop-2-enoate Chemical compound COC=C(C(=O)OC)C1=CC=CC=C1CBr MGUDGDSNHPKOLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVSDBMFJEQPWNO-UHFFFAOYSA-N methyllithium Chemical compound C[Li] DVSDBMFJEQPWNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- FTSDMYVLFMEZJS-UHFFFAOYSA-N n-(2,2,2-trichloroethyl)formamide Chemical compound ClC(Cl)(Cl)CNC=O FTSDMYVLFMEZJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSKKCJVPCKTCBT-UHFFFAOYSA-N n-[dimethylamino-(3-phenyl-1h-1,2,4-triazol-5-yl)phosphoryl]-n-methylmethanamine Chemical compound N1C(P(=O)(N(C)C)N(C)C)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 FSKKCJVPCKTCBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 1
- 239000004533 oil dispersion Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000002496 oximetry Methods 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 description 1
- NHKJPPKXDNZFBJ-UHFFFAOYSA-N phenyllithium Chemical compound [Li]C1=CC=CC=C1 NHKJPPKXDNZFBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RPDAUEIUDPHABB-UHFFFAOYSA-N potassium ethoxide Chemical compound [K+].CC[O-] RPDAUEIUDPHABB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N potassium hydride Chemical compound [KH] NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000105 potassium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 229920003124 powdered cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019814 powdered cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SHNUBALDGXWUJI-UHFFFAOYSA-N pyridin-2-ylmethanol Chemical compound OCC1=CC=CC=N1 SHNUBALDGXWUJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- VTGOHKSTWXHQJK-UHFFFAOYSA-N pyrimidin-2-ol Chemical compound OC1=NC=CC=N1 VTGOHKSTWXHQJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005624 silicic acid group Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKCBUQHMOMHUOY-UHFFFAOYSA-N sodium oxide Chemical compound [O-2].[Na+].[Na+] KKCBUQHMOMHUOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001948 sodium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 150000004763 sulfides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000516 sunscreening agent Substances 0.000 description 1
- GFYHSKONPJXCDE-UHFFFAOYSA-N sym-collidine Natural products CC1=CN=C(C)C(C)=C1 GFYHSKONPJXCDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N thiophanate Chemical compound CCOC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OCC YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N thiophanate-methyl Chemical compound COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 1
- 125000001889 triflyl group Chemical group FC(F)(F)S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 238000009827 uniform distribution Methods 0.000 description 1
- 239000013603 viral vector Substances 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 1
- DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L ziram Chemical compound [Zn+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/56—One oxygen atom and one sulfur atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/52—Two oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/30—Halogen atoms or nitro radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
1. Nowe pochodne kwasów 2- [(2- alkoksy-6-trifluorom etylopirym idyn-4- -yl)oksymetyleno]fenylooctowych o ogólnym wzorze 1, w którym U oznacza CH, V oznacza O, R oznacza grupe C1-C6 -alkilowa, R1 ozna- cza atom chlorowca, a n oznacza 0 lub 1 . WZÓR 1 WZÓR 2 WZÓR 3 W zór 4a PL PL PL PL PL PL PL
Description
Przedmiotem wynalazku są nowe pochodne kwasów 2-[(2-alkoksy-6-trifluorometylopirymidyn-4-yl)oksymetyleno]fenylooctowych, sposób ich wytwarzania, nowe pochodne sulfonowe oraz środek szkodnikobójczy i grzybobójczy.
Estry metylowe kwasów a-heteroaryloksymetylenofenylo-P-metoksyakrylowgo opisano jako środki grzybobójcze w opisach zgłoszeń europejskich nr EP-A 178826, EP-A 278595 i EP-A 350691. W opisie zgłoszenia europejski ego nr EP-A 407873 opisano odpowiedni ester metylowy kwasu a-[2-(6-trifluoropirymidyn-4-ylo)oksymetylenofenylo]-P-metoksyakrylowego o działaniu roztoczobójczym i owadobójczym.
Ponadto znane są estry metylowe kwasów a-[2-heteroaryloksymetyleno)fenylo]-a-metoksyiminooctowych o działaniu grzybobójczym (opisy zgłoszeń europejskich nr EP-A 253213, EP-A 254426, EP-A 299694 i EP-A 363818) i o działaniu owadobójczym lub roztoczobójczym (opis zgłoszenia europejskiego nr EP-A 407873).
Opisano także metyloamidy kwasów a-[2-heteroaryloksymetyleno)fenylo]-a-metoksyiminooctowych o działaniu grzybobójczym (opis zgłoszenia europejskiego nr EP-A 396692) oraz o działaniu owadobójczym lub roztoczobójczym (opis zgłoszenia europej skiego nr EP-A 477631).
Jednakże działanie opisanych związków wobec zwierzęcych szkodników w wielu przypadkach jest niezadowalające.
Nieoczekiwanie okazało się, iż doskonałym działaniem grzybobójczym i szkodnikobójczym, zwłaszcza w przypadku zwalczania owadów, nicieni i roztoczy, a szczególnie owadów i roztoczy, są nowe związki według wynalazku, a mianowicie nowe pochodne kwasów 2-[(2-alkoksy-6-trifluorometylopirymidyn-4-yl)oksymetyleno]fenylooctowych o ogólnym wzorze 1, w którym w U oznacza CH lub N, V oznacza O lub NH, R oznacza grupę C]-C6-alkilową R1 oznacza atom chlorowca, a n oznacza 0 lub 1.
Pod względem biologicznej skuteczności szczególnie korzystne są takie związki o ogólnym wzorze 1, w którym U oznacza CH, a V oznacza O, lub w którym U oznacza N, a V oznacza O lub NH.
Szczególnie korzystnym związkiem według wynalazku jest ester metylowy kwasu 3-metoksy-2-[2-izopropoksy-6-trifluorometylopiiymidyn-4-yloksymetylo)fenylo]akrylowego.
Zakresem wynalazku objęte są także nowe pochodne sulfonowe o ogólnym wzorze 4a, w którym Ra oznacza C j-C4-alkil, użyteczne w sposobie wytwarzania związków o wzorze 1.
Zgodny z wynalazkiem sposób wytwarzania związków o wzorze 1 charakteryzuje się tym, że pirymidyn-4-ol o ogólnym wzorze 2, w którym R ma wyżej podane znaczenie, poddaj e się reakcji z pochodną benzylową o ogólnym wzorze 3, w którym X oznacza grupę odszczepiającą się, takąjak atom chlorowca, a R1, U, V i n mająwyżej podane znaczenie, w obojętnym, rozpuszczalniku organicznym w obecności zasady.
Środek grzybobójczy i szkodnikobójczy według wynalazku zawiera związek czynny i stały lub ciekły nośnik, a jego cechą jest to, że jako związek czynny zawiera związek o ogólnym wzorze 1.
W powyższej definicji „atom chlorowca” oznacza atom fluoru, chloru, bromu lub jodu, a „C1-C6-alkil” oznacza nasycone, proste lub rozgałęzione grupy węglowodorowe o 1 - 6 atomach węgla, takie jak metyl, etyl, propyl, 1-metyloetyl, butyl, l-metylopropyl,2-metylopropyl, 1,1-dimetyloetyl, pentyl, 1-metylobutyl, 2-metylobutyl, 3-metylobutyl, 2,2-dimetylopropyl, 1-etylopropyl, heksyl, 1,1-dimetyłopropyl, 1,2-dimetylopropyl, 1-metylopentyl, 2-metylopentyl, 3-metylopentyl, 4-metylopentyl, 1,1-dimetylobutyl, 1,2-dimetylobutyl, 1,3-dimetylobutyl, 2,2-dimetylobutyl, 2,3-dimetylobutyl, 3,3-dimetylobutyl, 1-etylobutyl, 2-etylobutyl, 1,1,2-trimetylopropyl, 1,2,2-trimetylopropyl, 1-etylo-l-metylopropyl i l-etylo-2-metylopropyl.
Ponadto R korzystnie oznacza C2-C5-alkil, a zwłaszcza C2-C4-alkil.
Korzystne są związki o ogólnym wzorze 1, w którym n oznacza 0.
W przypadku, gdy n jest różne od 0, korzystne są związki o ogólnym wzorze 1, w którym R1 oznacza atom fluoru lub atom chloru.
Ponadto korzystne są związki o ogólnym wzorze 1, w którym rodnik R1 jest przyłączony do pierścienia fenylowego pozycji 3, 4 lub 5.
183 426
Związki o wzorze 1 można wytwarzać zgodnie ze sposobem według schematu 1, zużyciem związków o wzorze 3, w którym X oznacza ulegającą podstawieniu nukleofilowemu grupę odszczepiającą się, taką jak atom chlorowca, np. chloru, bromu lub jodu.
Związki o wzorze 1 można również wytwarzać z użyciem związków o wzorze 3, w którym X oznacza innągrupę odszczepiającąsię, np. grupę alkilo- i arylosulfonylową takąjak metylosuIfonyl, trifluorometylosulfonyl, fenylosulfonyl lub 4-metylofenylosulfonyl.
Reakcję tę prowadzi się zazwyczaj w temperaturze wynoszącej 0 - 80°C, a korzystnie 20-60°C.
Przydatnymi rozpuszczalnikami są aromatyczne węglowodory, takie jak toluen, o-, m- i p-ksylen, chlorowcowane węglowodory, jak chlorek metylenu, chloroform i chlorobenzen, etery, jak eter dietylowy, diizopropylowy, metylowo-tertbutylowy, dioksan, anizol i tetrtrahydrofuran, nitryle, jak acetonitryl i propionitryl, alkohole, jak metanol, etanol, n-propanol, izopropanol, n-butanol i tert-butanol, ketony, jak aceton i keton metylowo-etylowy, oraz dimetylosulfotlenek, dimetyloformamid, dimetyloacetamid, l,3-dimetyloimidazolidyn-2-on i 1,3-dimetylotetrahydro-2( 1 H)-pitymidynon, a szczególnie korzystnie chlorek metylenu, aceton i dimetyloformamid.
Można również stosować mieszaniny wymienionych rozpuszczalników.
Jako zasady można stosować ogólnie związki nieorganiczne, takie jak wodorotlenki metali alkalicznych i metali ziem alkalicznych, takie jak wodorotlenek litu, wodorotlenek sodu, wodorotlenek potasu i wodorotlenek wapnia, tlenki metali alkalicznych i metali ziem alkalicznych, takie jak tlenek litu, tlenek sodu, tlenek wapnia i tlenek magnezu, wodorki metali alkalicznych i metali ziem alkalicznych, takie jak wodorek litu, wodorek sodu, wodorek potasu i wodorek wapnia, amidki metali alkalicznych, takie jak amidek litu, amidek sodu i amidek potasu, węglany metali alkalicznych i metali ziem alkalicznych, takie jak węglan potasu i węglan wapnia oraz wodorowęglany metali alkalicznych, taki jak wodorowęglan sodu, związki metaloorganiczne, zwłaszcza alkilki metali alkalicznych, takie jak metylolit, butylolit i fenylolit, halogenki alkilomagnezowe, taki jak chlorek metylomagnezowy oraz alkoholany metali alkalicznych i metali ziem alkalicznych, takie jak metanolan sodu, etanolan potasu, tert-butanolan potasu i dimetoksymagnez, poza tym zasady organiczne, np. trzeciorzędowe aminy, takie jak trimetyloamina, trietyloamina, diizopropyloetyloamina i N-metylopiperydyna, pirydyna, podstawione pirydyny, takie jak kolidyna, lutydyna i 4-dimetyloaminopirydyna oraz bicykliczne aminy.
Szczególnie korzystne stosuje się wodorotlenek sodu, wodorek sodu, węglan potasu i tert-butanolan potasu.
Zasady stosuje się na ogół w ilości równomolowej, w nadmiarze lub ewentualnie jako rozpuszczalnik.
Dla reakcji może być korzystne dodanie katalitycznej ilości eteru koronowego, jak np. eter 18-koronowy-6 lub eter 15-koronowy-5.
Reakcję można również prowadzić w układach dwufazowych składających się z roztworu wodorotlenków metali alkalicznych lub metali ziem alkalicznych lub węglanów metali alkalicznych lub metali ziem alkalicznych w wodzie i fazy organicznej, jak np. chlorowcowanych węglowodorów. Jako katalizatory przeniesienia fazowego można stosować halogenki i tetrafluoroborany amoniowe jak np. chlorek benzylotrietyloamoniowy, bromek benzylotributyloamoniowy, chlorek tetrabutyloamoniowy, bromek heksadecylotrimetyloamoniowy lub tetrafluoroboran tetrabutyloamoniowy, oraz halogenki fosfoniowe, jak chlorek tetrabutylofosfoniowy lub bromek tetrafenylofosfoniowy.
Korzystnie reakcję można prowadzić tak, że najpierw związki o ogólnym wzorze 2 traktuje się zasadą a otrzymaną sól poddaje reakcji ze związkami o ogólnym wzorze 3.
Związki o ogólnym wzorze 2 można otrzymać zgodnie ze sposobem według schematu 2, w wyniku kondensacji estrów kwasu trifluoroacetylooctowego o wzorze 6 z O-alkiloizomocznikami o wzorze 7, analogicznie do znanych sposobów [porównaj J. Chem. Soc. 1946,5]. Rb we wzorze 6 oznacza grupę C rC4-alkilową zwłaszcza grupę metylową lub etylową.
183 426
Reakcję prowadzi się zazwyczaj w temperaturze 0 - 120°C, korzystnie 20 - 80°C, a zwłaszcza w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika. Jako rozpuszczalniki stosuje się zwykle alkohole, zwłaszcza metanol lub etanol.
O-Alkiloizomoczniki o wzorze 7 stosuje się zazwyczaj w postaci soli, szczególnie jako halogenowodorki, np. chlorowodorek i bromowodorek. W przypadku stosowania soli wskazane jest prowadzenie reakcji w obecności zasady, np. alkoholanów lub wodorotlenek metali ziem alkalicznych lub metali alkalicznych, takie jak metanolanu sodu, etanolanu sodu, tertbutanolanu potasu, wodorotlenki sodu, wodorotlenku potasu i wodorotlenku wapnia.
Alternatywnie związki o ogólnym wzorze 1 można również wytworzyć sposobem polegaj ącym, na tym, że pochodną sulfonowąo ogólnym wzorze 4 [porównaj J. Med. Chem. 27,1621 (1984); CH-A 649 068] poddąje się reakcji z alkoholem o wzorze 5 w obecności zasady, według schematu 3. Przy tym Ra we wzorze 4 oznacza grupę CrC4-alkilową zwłaszcza metylową. Jak podano powyżej, objęte ogólnym wzorem 4 związki o wzorze 4a są związkami nowymi.
Jako zasady sąodpowiednie zwłaszcza wodorek sodu, tertbutanolan potasu i węglan potasu.
Reakcję prowadzi się na ogół w obojętnym, dipolamym, aprotonowym rozpuszczalniku, zwłaszcza dimetylosulfotlenku, dimetyloformamidzie i l,3-dimetylotetrahydro-2(lH)-pirymidynonie.
Niezbędne do prowadzenia reakcji pochodne sulfonowe o ogólnym wzorze 4 otrzymuje się z odpowiednich siarczków o wzorze 8 drogą utleniania zgodnie ze schematem 4.
Utlenianie prowadzi się sposobami znanymi z literatury, na przykład nadtlenkiem wodoru w stężonym kwasie octowym [porównaj Chem. Pharm. Buli. 27,183 (1978)] lub podchlorynem sodu w wodzie [porównaj J. Prakt. Chem. 33, 165 (1966)].
Pochodne benzylowe o ogólnym wzorze 3, w którym V oznacza atom tlenu, są znane z literatury cytowanej na wstępnie. Pochodne benzylowe o ogólnym wzorze 3, w którym U oznacza N, a V oznacza NH, przedstawiono w opisie patentowym DE-A 4305502.
Alternatywnie związki o ogólnym wzorze Ic, w którym U oznacza N, a V oznacza NH, otrzymuje się w wyniku aminolizy odpowiednich estrów o ogólnym wzorze 1 b, w którym V = O (porównaj Houben-Weyl tom E5, strona 983 i następna). Sposób ten zilustrowano schematem 5. Reakcję tę prowadzi się zazwyczaj w temperaturze 0 - 60°C, korzystnie 10 - 30°C, w obojętnym rozpuszczalniku.
Metyloaminę można wprowadzać w postaci gazowej lub dozować jako wodny roztwór.
Odpowiednie rozpuszczalniki stanowią aromatyczne węglowodory, jak toluen, o-, m- i p-ksylen, chlorowcowane węglowodory, jak chlorek metylenu, chloroform i chlorobenzen, etery, jak eter dietylowy, eter diizopropylowy, eter metylowo-tertbutylowy, dioksan, tetrahydrofuran i anizol, alkohole, jak metanol, etanol, n-propanol, izopropanol, n-butanol i tertbutanol, szczególnie korzystnie metanol, toluen i tetrahydrofuran. Można stosować również mieszaniny wymienionych rozpuszczalników.
Związki o ogólnym wzorze 1 według wynalazku są odpowiednie do zwalczania zwierzęcych szkodników z klasy owadów, roztoczy i nicieni, zwłaszcza owadów, a szczególnie roztoczy. Można je stosować w ochronie roślin raz w sektorze higieny, ochrony zapasów i sektorze weterynaryjnym jako środki grzybobójcze oraz środki do zwalczania szkodników.
Do szkodliwych owadów należą:
z rzędu motyli łuskoskrzydłych (Lepidoptera), na przykład Adoxophyes orana, Agrotisypsilon, Agropis segetum, Alabama argillacea, Anticarsia gemmatalis, Argyresthia conjugella, Autographa gamma, Cacoecia murinana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Chilo partellus, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipuncta, Cnaphalocrocis medinalis, Crocidolomia binotalis, Cydiapomonella, Dendrolimuspini, Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosella, Earias insulana, Elasmopalpus Ugnosellus, Eupoecilia ambiąuella, Feltia subterranea, Grapholithafunebrana, Grapholitha molesta, Heliothis armigera, Heliothis virescens, Heliothis zea, Hellulaundalis, Hibernia defoliaria, Hyphantria, cunea, Hyponomeutamalinellus, Keiferia lycopersicella, Lambdinafiscellaria, Laphygma exigua, Leucoptera scitella, Lithocolletis blancardella, Lobesia botrana, Loxostege sticticalis, Lymantria dispar, Lymantria monacha, Lyone
183 426 tia clerkella, Manduca sexta, Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Mocis repanda, Operophthera brumata, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Pandemis heparana, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Pieris brassicae, Plathypena scabra, Platynota stultana, plutella xylostella, Prays citri, Prays oleae, Prodenia sunia, Prodenia omithogalli, Pseudoplusia includens, Rhyacionia frustrana, Scrobipalpula absoluta, Sesamia inferens, Sparganothispilleriana, Spodopterafrugiperda, Spodopteralittoralis, Spodoptera litura, Sylleptaderogata, Synanthedonmyopaeformis, Thaumatopoea pityocampa, Tortrix viridana, Trichoplusia ni, Tryporyza incertulas, Zeiraphera canadensis, poza tym Galleria mellonella i Sitotroga cerealella, Ephestia cautella, Tineola bisselliella;
z rzędu chrząszczy (Coleoptera), na przykład Agrio tes lineatus, Agriotes obscurus, Anthonomus grandis, Anthonomus pomorum, Apion vorax, Atomaria linearis, Blastophagus piniperda, Cassida nebulosa, Cerotoma trifurcata, Ceuthorhynchus assymilis, Ceuthorhynchus napi, Chaetocnema tibialis, Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi, Dendroctonus refipennis, Diabrotica longicornis, Diabrotica 12-punctata, Diabrotica virgifera, Epilachna varivestis, Epitrix hirtipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylobius abietis, Hypera brunneipennis, Hyperapostica, Ips typographus, Lema bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa decemlineata, Limonius califomicus, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Oulema oryzae, Ortiorrhynchus sulcatus, Otiorrhynchus ovatus, Phaedon cochleariae, Phyllopertha horticola, Phyllophaga sp., Phyllotreta chrysocephala, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata, Popillajaponica, Psylliodes napi, Scolytus intricatus, Sitona lineatus, poza tym Bruchus rufimanus, Bruchus pisorum, Bruchus lentis, Sitophilus granaria, Lasioderma serricome, Oryzaephilus surinamensis, Rhyzopertha dominica, Sitophilus oryzae, Tribolium castaneum, Trogoderma granarium, Zabrotes subfasciatus;
z rzędu muchówek (Diptera), na przykład Anastrepha ludens, Ceratitis capitata, Contarinina sorghicola, Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Delia coarctata, Delia radicum, Hydrellia griseola, Hylemyiaplatura, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, Mayetiola destructor, Orseolia oryzae, Oscinella frit, Pegomya hyoscyami, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata, Rhagoletis cerasi, Rhagoletispomonella, Tipula oleracea, Tipulapaludosa, poza tym Aedes aegypti, Aedes vexans, Anopheles maculipennis, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, Cordylobia anthropophaga, Culex pipens, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hypoderma lineata, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Tabanus bovinus, Simulium damnosum;
z rzędu ptzy\żeńcw(Thysanoptera), na przykład Frankliniella fusca, Frankliniellia occidentalis, Frankliniella tritici, Haplothrips tritici, Scirtothrips citri, Thrips oryzae, Thripspalmi, Thrips tabaci;
z rzędu błonówek (Hymenoptera), na przykład Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Hoplocampa minuta, Hoplocampa testudinea, Iridomyrmes humilis, Iridomyrmex purpureus, Monomorium pharaonis, Solehopsis geminata, Solenopsis invicta, Solenopsis richteri;
z rzędu pluskwiaków różnoskrzydłych (Heteroptera), na przykład Acrostemum hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, Dysdercus cingulatus, Dysdercus intermedius, Eurygaster integriceps, Euschistus impictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus hesperus, Lygus lineolaris, Lyguspratensis, Nezara yiridula, Piesma quadrata, Solubea insularis, Thyantaperditor;
z rzędu pluskwiaków równoskrzydłych (Homoptera), na przyIkład Acyrthosiphon onobrychis, Acyrthosiphonpisum, Adelges laricis, Aonidiella aurantii, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphisgossypii, Aphispomi, Aulacorthum solani, Bemisia tabaci, Brachycaudus cardui, Brevicoryne brassicae, Dalbulus maidis, Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusiapiceae, Dysaphis radicola, Empoasca fabae, Eriosoma lanigerum, Laodelphax striatella, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, Metopolophium dirhodum, Myzus persicae, Myzus cerasi, Nephotettix cincticeps, Nilaparvata lugens, Perkinsiella saccharicida, Phorodon humułi, Planococcus citri, Psylla mali, Psylla piri, Psylla pyricol,
183 426
Quadraspidiotus perniciosus, Rhopalosiphum maidis, Saissetia oleae, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sitobion avenae, Sogatellafurcifera, Toxopteracitricida, Trialeurodes abutilonea, Trialeurodes vaporariorum, Yiteus vitifolii;
z rzędu termitów (Isoptea), na przykład Calotermesflovicollis, Leucotermes flavipes, Macrotermes subhyalinus, Odontotermesformosanus, Reticulitermes lucifugus, Termes natalensis;
z rzędu prostoskrzydłych (Orthoptera), na przykład Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migratoria, Melanoplus bivittatus, Melanoplusfemur-rubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata, Schistocerca americana, Schistocercaperegrina, Stauronotus maroccanus, Schistocerca gregaria, poza tym Acheta domestica, Blatta orientalis, Blattella germanica, Periplaneta americana;
z rzędu pajęczaków (Arachnoidea), na przykład roślinożerne roztocza, jak Aculops lycopersicae, Aculopps pelekassi, Aculus schlechtendali, Brevipalpus phoenicis, Bryobiapraetiosa, Eotetranychus carpini, Eutetranychus banksii, Eriophyes sheldoni, Oligonychus pratensis, Panonychus ulmi, Panonychus citri, Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Tarsonemus pallidus, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranychus pacyficus, Tetranychus urticae, kleszcze, jak Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Argos persicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus microplus, Dermacentor silvarum, Hyalomma truncatum, Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus, Omithodorus moubata, Otobius megnini, Rhipicephalus appendiculatus i Rhipicephalus evertsi, oraz pasożytujące na zwierzętach roztoczą jak Dermanyssus gallinae, Psoroptes ovis i Sarcoptes scabiei;
z klasy nicieni, na przykład mątwiki korzeniowe, np. Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognito, Meloidogyne javanica, nicienie tworzące cysty, np. Globoderapallida, Globodera rostochiensis, Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, migrujące endopasożyty i semi-endopsożytnicze niecienie, np. Heliocotylenchus multicictus, Hirschmanniella oryzae, Hoplolaimus spp., Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus fallax, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus vulnus, Radopholus similis, Rotylenchus reniformis, Scutellonema bradys, Tylenchulus semipenetrans, nicienie pniaków i liści, np. Anguina tritici, Aphelenchoides besseyi, Ditylenchus angustus, Ditylenchus dipsaci, wektory wirusowe, np. Longidorus spp., Trichodorus christei, Trichodorus viruliferus, Xiphinema index, Xiphinema mediterraneum.
Związki o ogólnym wzorze 1 są odpowiednie poza tym jako środki grzybobójcze.
Związki o ogólnym wzorze 1 odznaczają się doskonałą skutecznością wobec szerokiego spektrum grzybów powodujących choroby roślin, zwłaszcza z klasy Ascomyceten i Basidiomyceten. Są one skuteczne po części układowo i można je stosować jako środki grzybobójcze dolistne i doglebowe.
Szczególne znaczenie mają one w przypadku zwalczania szeregu grzybów na różnych roślinach uprawnych, takich jak pszenica, żyto, jęczmień, owies, ryż, kukurydzą trawą bawełną soja, kawa, trzcina cukrowa, winorośl, rośliny owocowe i ozdobne oraz rośliny warzywne, jak ogórki, fasola i dyniowate oraz na nasionach tych roślin.
Są one odpowiednie zwłaszcza do zwalczania następujących chorób roślin: Erysiphe graminis (mączniak właściwy) w zbożu, Erysiphe cichoracearum i Sphaerotheca fuliginea w dyniowatych, Podosphaera leucotricha na jabłkach, Uncinula necator na winoroślach, gatunki Puccinia w zbożu, gatunki Rhizoctonia w bawełnie i darniach, gatunki Ustilago w zbożu i trzcinie cukrowej, Yenturia inaeąualis (parch) na jabłkach, gatunki Helminthosporium w zbożu, Septoria nodorum w pszenicy, Botrytis cinerea (szara pleśń) w truskawkach, winoroślach, Cercospora arachidicola w orzechach ziemnych, Pseudocercosporella herpotrichoides w pszenicy, jęczmieniu, Pyricularia oryzae w ryżu, Phytophthora infestans w ziemniakach i pomidorach, gatunki Fusarium i Yerticillium w różnych roślinach, Plasmopara viticola w winoroślach, gatunki Altemaria w warzywach i owocach.
Związki o ogólnym wzorze 1 stosuje się w ten sposób, że grzyby lub chronione przed zaatakowaniem przez grzyby rośliny, nasiona, materiały lub gleby traktuje się grzybobójczo skuteczną ilością substancji czynnych. Stosowanie prowadzi się przed zakażeniem lub po zakażeniu grzybami materiałów, roślin lub nasion.
183 426
Można je przeprowadzać w zwykłe preparaty, jak roztwory, emulsje, zawiesiny, pyły, proszki, pasty i granulaty. Forma użytkowa zależy od każdorazowego celu stosowania i w każdym przypadku powinna ona zapewniać substancje i równomierne rozprowadzenie związku o ogólnym wzorze 1. Preparaty wytwarza się w znany sposób, np. przez rozcieńczenie substancji czynnej rozpuszczalnikami i/lub nośnikami, ewentualnie przy zastosowaniu emulgatorów i dyspergatorów, przy czym w przypadku użycia wody jako rozcieńczalnika można stosować również inne organiczne rozpuszczalniki jako rozpuszczalniki pomocnicze. Jako substancje pomocnicze wchodzą tu w rachubę zasadniczo rozpuszczalniki, jak węglowodory aromatyczne, np. ksylen, chlorowane węglowodory aromatyczne, np. chlorobenzeny, parafiny, np. frakcje ropy naftowej, alkohole, np. metanol, butanol, ketony, np. cykloheksanon, aminy, np. etanoloamina, dimetyloformamid, i woda; nośniki, jak naturalne mączki mineralne, np. kaoliny, tlenki glinu, talk, kreda i syntetyczne mączki mineralne, np. wysokodyspersyjny kwas krzemowy, krzemiany; emulgatory, jak niejonowe i anionowe emulgatory, np. etery polioksyetylenu i alkoholi tłuszczowych, alkilosulfoniany i arylosulfoniany, oraz dyspergatory jak ligninowe ługi posiarczynowe i metaloceluloza.
Środki grzybobójcze zawierają substancję czynną na ogół w ilości wynoszącej 0,1 - 95%, korzystnie 0,5 - 90% wagowych.
Stosowane ilości zależąod żądanego skutku i wynoszą0,01 - 2,0 kg substancji czynnej/ha.
W przypadku traktowania nasion stosuje się substancję czynną na ogół w ilościach wynoszących 0,001 - 0,1 g, korzystnie 0,01 - 0,05 g na kilogram nasion.
Substancje czynne można stosować jako takie, w postaci ich preparatów lub przygotowanych z nich form użytkowych, np. w postaci dających się bezpośrednio rozpylać roztworów, proszków, zawiesin lub dyspersji, emulsji, dyspersji olejowych, past, środków do opalania, środków do rozsypywania, granulatów, przez opryskiwanie, zamgławianie, opylanie, rozsypywanie lub polewanie. Formy użytkowe zależą całkowicie od celów stosowania i w każdym przypadku powinny one zapewniać jak najdokładniejsze rozprowadzenie substancji czynnych według wynalazku.
Przeprowadza się je w zwykle preparaty, jak roztwory, emulsje, zawiesiny, pyły, proszki, pasty lub granulaty. Formy użytkowe zależą przy tym od każdorazowego celu stosowania; w każdym przypadku powinny one zapewniać jaknajdokładniejsze rozprowadzenie substancji czynnych.
Preparaty wytwarza się w znany sposób, np. przez rozcieńczenie substancji czynnej rozpuszczalnikami i/lub nośnikami, ewentualnie przy zastosowaniu emulgatorów i dyspergatorów, przy czym w przypadku użycia wody jako rozcieńczalnika można stosować także inne organiczne rozpuszczalniki jako rozpuszczalniki pomocnicze.
Jako substancje pomocnicze na ogół stosuje się:
- rozpuszczalniki, jak węglowodory aromatyczne, np. ksylen, chlorowane węglowodory aromatyczne, np. chlorobenzeny, parafiny, np. frakcje ropy naftowej, alkohole, np. metanol, butanol, ketony, np. cykloheksanon, aminy, np. etanoloamina, dimetyloformamid, oraz woda;
- nośniki, jak naturalne mączki mineralne, np. kaoliny, tlenki glinu, talk, kreda, oraz syntetyczne mączki mineralne, np. wysokodyspersyjny kwas krzemowy, krzemiany;
- emulagatory, jak niejonowe i anionowe emulgatory, np. etery polioksyetylenu i alkoholi tłuszczowych, alkilosulfoniany i arylosulfoniany oraz
- dyspergatory, jak ligninowe ługi posiarczynowe i metyloceluloza.
Jako substancje powierzchniowo czynne stosuje się sole metali alkalicznych, metali ziem alkalicznych i sole amonowe aromatycznych kwasów sulfonowych, np. kwasu lignino-, fenolo-, naftaleno- i dibutylonaftalenosulfonowego, oraz kwasów tłuszczowych, alkilo- i alkiloarylosulfonianów, alkilosiarczanów, lauryloeterosiarczanów i siarczanów alkoholi tłuszczowych, jak również sole siarczanowanych heksa-, hepta- i oktadekanoli, oraz sole eterów alkoholi tłuszczowych z glikolami, produkty kondensacj i sulfonowanego naftalenu i jego pochodnych z formaldehydem, produkty kondensacji naftalenu lub kwasów naftalenosułfonowych z fenolem i formaldehydem, polioksyetylenooktylofenoloetery, oksyetylenowany izooktylo-, oktylo- lub nonylofenol, alkilofenolo-, tributylofenylopoliglikoloetery, alkiloarylopolieteroalkohole, alkohol izotridecylowy, kondensaty alkoholi tłuszczowych i tlenku etylenu, oksyetylenowany olej
183 426 rycynowy, polioksyetyleno- lub polioksypropylenoalkiloetery, octan eteru alkoholu laurylowego i poliglikolu, estry sorbitu, ligninowe ługi posiarczynowe lub metyloceluloza.
Wodne formy użytkowe można przyrządzać z koncentratów emulsyjnych, dyspersji, past, zwilżanych proszków lub dających się dyspergować w wodzie granulatów przez dodanie wody. W celu wytworzenia emulsji, past lub dyspersji olejowych substraty, jako takie lub rozpuszczone w oleju lub rozpuszczalniku, można homogenizować w wodzie za pomocą środków zwilżających, zwiększających przyczepność, dyspergatorów lub emulgatorów. Ale można też wytwarzać odpowiednie do rozcieńczania wodą koncentraty składające się substancji czynnej, środka zwilżającego, zwiększającego przyczepność, dyspergatora lub emulgatora i ewentualnie rozpuszczalnika lub oleju.
Proszki, środki do rozsypywania i opylania można wytwarzać przez zmieszanie lub wspólne zmielenie substancji czynnych ze stałym nośnikiem.
Granulaty, np. granulaty otoczkowane, nasycone lub jednorodne, można wytwarzać przez związanie substancji czynnych na stałych nośnikach.
Jako stałe nośniki stosuje się ziemie mineralne, jak silikażel, kwasy krzemowe, żele krzemionkowe, krzemiany, talk, kaolin, wapień, wapno, kredę, glinkę bolus, less, glinę, dolomit, ziemię okrzemkową siarczan wapnia i magnezu, tlenek magnezu, zmielone tworzywa sztuczne, nawozy, jak siarczan amonu, fosforan amonu, azotan amonu, moczniki i produkty roślinne, jak mąkę zbożową mączkę z kory drzewnej, z drewna i łupin orzechowych, sproszkowaną celulozę lub inne stałe nośniki. Stężenia substancji czynnej w gotowych do zastosowania preparatach mogą zmieniać się w większych zakresach.
Całkiem ogólnie środki zawierają0,0001 - 95% wagowych substancji czynnej.
Preparaty zawierające więcej niż 95% wagowych substancji czynnej można z dobrym wynikiem nanosić sposobem ultramałoobojętnościowym (ULV), przy czym można nawet stosować substancję czynną bez dodatków.
Przeciwko zwierzęcym szkodnikom stosuje się preparaty zawierające 0,0001 -10% wagowych, korzystnie 0,01-1% wagowego substancji czynnej.
Substancje czynne stosuje się zwykle o czystości wynoszącej 90 - 100%, korzystnie 95 100% (według widma NMR).
Związki o ogólnym wzorze 1 stosuje się w ten sposób, że szkodniki lub szkodliwe grzyby, lub chronione przed szkodnikami lub szkodliwymi grzybami nasiona, rośliny, materiały lub gleby traktuje się skuteczną ilością substancji czynnych. Przy tym stosowanie prowadzi się przed zakażeniem lub po zakażeniu materiałów, roślin lub nasion szkodliwymi grzybami.
Stosowane ilości substancji czynnej zależą od rodzaju żądanego efektu i wynoszą 0,02 -3 kg/ha, korzystnie 0,1-1 kg/ha.
W przypadku traktowania nasion stosuje się na ogół substancję czynną w ilości 0,001 -50 g, korzystnie 0,01 -10 g na kilogram nasion.
Do zwalczania szkodników lub szkodliwych grzybów w warunkach polowych stosuje się substancje czynne w ilości wynoszącej 0,02 -10, korzystnie 0,1 - 2,0 kg/ha.
Związki o ogólnym wzorze 1, same lub w kompozycji z herbicydami lub fungicydami, można nanosić zmieszane razem z jeszcze dalszymi środkami ochrony roślin, na przykład z regulatorami wzrostu roślin lub ze środkami do zwalczania szkodników lub bakterii. Korzystne są poza tym mieszaniny z nawozami lub z roztworami soli mineralnych, które stosuje się w celu usunięcia niedoborów składników odżywczych i mikropierwiastków.
Środki ochrony roślin i nawozy można dodawać do środków według wynalazku w stosunku wagowym 1:10 do 10:1, ewentualnie także dopiero bezpośrednio przed zastosowaniem (mieszanka zbiornikowa). Przy tym w razie mieszania z fungicydami lub insektycydami w wielu przypadkach otrzymuje się powiększenie grzybobójczego spektrum działania.
Związki według wynalazku można stosować razem z poniżej podanymi substancjami grzybobójczymi, lecz nie wyłącznie: siarka, ditiokarbaminiany oraz ich pochodne, takie jak dimetyloditiokarbaminian żelazowy, dimetyloditiokarbaminian cynkowy, etylenobisditiokarbaminian cynkowy, etylenobisditiokarbaminian manganawy, etylenodiamino-bis-ditiokarbami
183 426 nian manganawo-cynkowy, disiarczek tetrametylotiuramu, kompleks amoniaku i Ν,Ν-etyleno-bis-ditiokarbaminianu cynkowego, kompleks amoniaku i N,N'-propyleno-bis-ditiokarbaminianu cynkowego, Ν,Ν'-propyleno-bis-ditiokarbaminian cynkowy, disiarczek Ν,Ν'-polipropyleno-bis-tiokarbamoilu pochodne nitrowe, jak dinitro-( 1 -metyloheptylo)-fenylokrotonian, 3,3-dimetyloakrylan 2-sec-butylo-4,6-dinitrofenylu, izopropylowęglan 2-sec-butylo-4,6-dinitrofenylu, ester diizopropylowy kwasu 5-nitroizoftalowego;
substancje heterocykliczne, takie jak octan 2-heptadecylo-2-imidazoliny, 2,4-dichloro-6-(o-chloroanilino)-s-triazyna, ftalimidotiofosfonian Ο,Ο-dietylowy, 5-amino-l-P[bis-(dimetyloamino)fosfmylo]-3-fenylo-l ,2,4-triazol, 2,3-dicyjano-l ,4-ditioantrachinon,
2-tio-l,3-ditiolo-P-[4,5-b]chinoksalina, ester metylowy kwasu 1 (butylokarbamailo)-2-benzimidazolokarbaminowego, 2-metoksykarbonyloaminobenzimidazol, 2-(furylo-(2)-benzimidazol, 2-(tiazolilo-(4))benzimidazol, N-( 1,1,2,2-tetrachloroetylotio)tetrahydroftalimid, N-trichlorometylotiotetrahydroftalimid, N-trichlorometylotioftalimid,N-dichlorofluorometylotio-N',N'-dimetylo-N-fenylodiamid kwasu siarkowego, 5-etoksy-3-trichlorometylo-l,2,3-tiadiazol, 2-rodanometylotiobenzotiazol, 1,4-dichloro-2,5-dimetoksybenzen, 4-(2-chlrofenylohydrazono)-3-metylo-5-izoksazolon, 1-tlenek 2-tiopirydyny, 8-hydroksychinolina lub jej sól z miedzią, 2,3-dihydro-5-karboksyanilido-6-metylo-l,4-oksatiina, 4,4-ditlenek 2,3-dihydro-5-karboksyanilido-6-metylo-l,4-oksatiiny, anilid kwasu 2-metylo-5,6-dihydro-4H-pirano-3-karboksylowego, anilid kwasu 2-metylofurano-3-karboksylowego, anilid kwasu 2,5-dimetylofurano-3-karboksylowego, anilid kwasu 2,4,5-trimetylofurano-3-karboksylowego, cykloheksyloamid kwasu 2,5-dimetylofurano-3-karboksylowego, N-cykloheksylo-N-metoksyamid kwasu 2,5-dimetylofurano-3-karboksylowego, anilid kwasu 2-metylobenzoesowego, anilid kwasu 2-jodobenzoesowego, N-formylo-N-morfolino-2,2,2-trichloroetyloacetal, piperazyno- 1,4-diylobis-( 1 -(2,2,2-trichloroetylo)formamid, 1 -(3,4-dichloroanilino)-1 -formyloamino-2,2,2-trichloroetan, 2,6-dimetylo-N-tridecylomorfolina lub jej sole, 2,6-dimetylo -N-cyklododecylomorfolina lub jej sole, N-[3-(p-tertbutylofenylo)-2-metylopropylo]-cis-2,6-dimetylomorfolina, N-[3-(p-tert-butylofenylo)-2-metylopropylo]piperydyna, 1 [2-(2,4-dichlorofenylo)-4-etylo-1,3-dioksolan-2-yloetylo]-l Η-1,2,4-triazol, 1 -(2-(2,4-dichlorofenylo)-4-n-propylo-1,3-dioksolan-2-yloetylo]-1 Η-1,2,4-triazol, N-(n-propylo)-N- (2,4,6-trichlorofenoksyetylo)-N'-imidazolilomocznik, 1- (4-chlorofenoksy) -3,3- dimetylo-1(1 Η-1,2,4-triazol-1 -ilo)-2-butanon, 1 -(4-chlorofenoksy)-3,3 -dimetylo-1 -(1 Η-1,2,4-triazol-1 -ilo)-2-butanol, a-(2-chlorofenylo)-a-(4-chlorofenylo)-5-pirymidynometanol, 5-butylo-2-dimetyloamino^-hydroksy-6-metylopirymidyna, bis-(p-chlorofenylo)-3-(pirydynometanol, 1, 2-bis(3-etoksykarbonylo-2-tioureido)benzen, 1,2-bis-(3-metoksykarbonyło-2-tioureido)-benzen, oraz różne substancje grzybobójcze, takie jak octan dodecyloguanidyny, imid kwasu 3-(3-(3,5-dimetylo-2-oksycykloheksylo)-2-hydroksyetylo]glutarowego, heksachlorobenzen, DL-N-(2,6-dimetylofenylo)-N-furoilo(2)-alaninian metylu, ester metylowy DL-N-(2,6-dimetylofenylo)-N-(2'-metoksyacetylo)-alaniny, N-(2,6-dimetylofenylo)-N-chloroacetylo-DL-2-aminobutyrolakton, ester metylowy DL-N-(2,6-dimetylofenylo-N-(fenyloacetylo)alaniny, 5-metylo-5-winylo-3-(3,5-dichlorofenylo)-2,4-diokso-l,3-oksazolidyna, 3-[3,5-dichlorofenylo-(5-metylo-5-metoksymetylo]-l,3-oksazolidyno-2,4-dion, 3-(3,5-dichlorofenylo)-l-izopropylokarbamoilohydantoina, N-(3,5-dichlorofenylo)imid kwasu l,2-dimetylocyklopropano-l,2-dikarboksylowego, 2-cyjano-[N-(etyloaminokarbonylo)-2-metoksyimino]acetamid, l-[2-(2,4-dichIorofenylo)pentylo]-lH-l,2,4-triazol, alkohol 2,4-difluoro-a-(lH-l,2,4-triazolilo-l-metylo)benzyhydrylowy, N-(3-chloro-2,6-dinitro-4-trifluorometylofenylo)-5-trifluorometylo-3-chloro-2-aminopirydyna, 1 -{(bis-(4-fluorofenylo)metylosililo]metylo}-lH-l,2,4-trazol.
W poniższych próbach wykazano szkodnikobójcze działanie związków o Ogólnym wzorze 1.
Substancje czynne przygotowano
a) jako 0,1 % roztwór w acetonie lub
b) jako 10% emulsję w mieszaninie 70% wagowych cykloheksanu, 20% wagowych Nekanil® LN (Lutensol® AP6, środek zwilżający o działaniu emulgującym i dyspergującym na ba
183 426 zie oksyetylenowanych alkilofenoli) i 10% wagowych Emulpho® EL (Emulan® EL, emulgator na bazie oksetylenowanych alkoholi tłuszczowych) i odpowiednio do żądanego stężenia rozcieńczono acetonem w przypadku a) lub wodą w przypadku b).
Po zakończeniu doświadczeń ustalono każdorazowo najniższe stężenie, przy którym związki w porównaniu z nie traktowanymi doświadczeniami kontrolnymi wywołująjeszcze 80 100% hamowanie lub śmiertelność (próg działania lub minimalne stężenie).
Tetranychus telarius (przędziorek Chmielowiec), działanie kontaktowe
Silnie opanowane, zasadzone w doniczkach rośliny fasoli karłowej, które posiadały drugą parę ilości typowych, potraktowano wodnym preparatem substancji czynnej. Po upływie 5 dni w cieplarni oznaczono za pomocą lornetki wynik zwalczania.
W teście tym związki 1.01 -1.07 i 1.09 -1.11 wykazywały progi działania wynoszące 2 400 ppm.
Nephotettix cincticeps (zielone piewiki ryżowe), działanie kontaktowe
Krążki bibuły potraktowano wodnym preparatem substancji czynnej i następnie umieszczano na nich 5 dorosłych piewików. Po 24 godzinach oceniono śmiertelność.
W teście tym związki 1.07 i 1.08 wykazywały próg działania wynoszący 0,4 mg.
W poniższych próbach wykazano grzybobójcze działanie związków o ogólnym wzorze 1.
Substancje czynne przygotowano jako 20% emulsję w mieszaninie 70% wagowych cykloheksanonu, 20% wagowych Nekanil® LN (Lutensol® AP6, środek zwilżający o działaniu emulgującym i dyspergującym na bazie oksyetylenowanych alkilofenoli) i 10% wagowych Emulphor® EL (Emulan® EL, emulgator na bazie oksyetylenowanych alkoholi tłuszczowych) i rozcieńczono wodą odpowiednio do żądanego stężenia.
Jako związek porównawczy stosowano substancję czynną A (przykład nr 25 z tabeli I opisu patentowego EP-A 407 872).
Działanie wobec Plasmopara viticola (mączniak rzekomy winorośli)
Winoroślą doniczkowe (odmiany: „Muller Thurgau”) opryskano do spłynięcia preparatem substancji czynnej. Po 8 dniach rośliny zamgławiono zawiesinązoosporów grzyba Plasmopara viticola i przechowywano je przez 5 dni w temperaturze 20 - 30°-C przy wysokiej wilgotności powietrza. Potem przed oceną, którą dokonywano wizualnie, rośliny przechowywano przez 16 godzin przy wysokiej wilgotności powietrza.
W teście tym rośliny potraktowane 250 ppm związków 1.01 -1.07,1.10 i 1.11 według wynalazku wykazywały porażenie wynoszące 5% mniej, natomiast rośliny potraktowane taką samą ilością znanej substancji czynnej A były porażone w 25%. Nie traktowane rośliny kontrolne były porażone w 75%.
Działanie wobec Pyricularia oryzae (śnieć ryżowa)
Siewki ryżu (odmiany: „Tai Nong 67”) opryskano do spłynięcia preparatem substancji czynnej. Po 24 godzinach rośliny zamgławiono wodną zawiesiną zarodników grzyba Pyricularia oryzae i przechowywano przez 6 dni w temperaturze 22 - 24°C przy względnej wilgotności powietrza wynoszącej 95 - 99%. Ocenę przeprowadzono wizualnie.
W teście tym rośliny potraktowane 250 ppm związków 1.01,1.02,1.04,1.06 -1.08.1.10 i 1.11 według wynalazku wykazywały porażenie wynoszące 25% i mniej, natomiast rośliny potraktowane taką samą ilością znanej substancji czynnej A porażone były w 60%. Nie traktowane rośliny kontrolne porażone były w 85%.
Wynalazek ilustrują następujące przykłady, przy czym przykłady I i II ilustrują wytwarzanie związków pośrednich, przykłady III - V ilustrują wytwarzanie związków według wynalazku, a przykłady VI - XV ilustrują postacie użytkowe środków według wynalazku.
Przykład I
2-Izopropoksy-6-trifluorometylo-4-hydroksypirymidyna(związek 11.03)
Do 357,8 g chlorowodorku O-izopropyloizomocznika (lub chlorku O-izopropylouroniowego) w 906 ml absolutnego etanolu wkraplono w temperaturze pokojowej 465 g 30% metanolowego roztworu metanolanu sodu. Po dalszych 10 minutach wkroplono podczas lekko
183 426 egzotermicznej reakcji 475,2 g estru etylowego kwasu trifluoroacetylooctowego. Następnie całość ogrzewano w temperaturze wrzenia w warunkach powrotu skroplin przez 12 godzin, po czym mieszaninę reakcyjnązatężono w wyparce obrotowej, a pozostałość rozprowadzono w 1 litrze wody. Fazę wodną lekko zakwaszono kwasem solnym, a następnie ekstrahowano eterem metylowo-tert-butylowym. Połączone ekstrakty eterowe przemyto wodą wysuszono nad siarczanem sodu i następnie zatężono do sucha. Pozostałość zmieszano z eterem naftowym, odsączono pod zmniejszonym ciśnieniem i wysuszono. Otrzymano 294,5 g związku tytułowego w postaci bezbarwnych kryształów o temperaturze topnienia 118 - 120°C;
'H-NMR (CDC13, δ w ppm): 1,4 (6H); 5,9 (1H); 6,5 (1H); 12,2 (1H)
W analogiczny sposób wytworzono także inne związki o wzorze 2, których budowę i dane fizykochemiczne przedstawiono w poniższej tabeli 1.
Tabela 1
Nr | R | Temperatura topnienia [°C] |
IL01 | ch3 | 142-143 |
Π.02 | CH2CH3 | 102-106 |
Π.03 | CH(CH3)2 | 118-120 |
Przykład II
Ester metylowy kwasu 3-metoksy-2-{2-[(2-metylosulfonylo-6-trifluorometylopirymidyn^4-yl)oksymety!o]fenylo}akrylowego
Do zawiesiny 3,9 g estru metylowego kwasu 3-metoksy-2-{2-[(2-metylotio-6-trifluorometylopirymidyn-4-y!)oksymetylo]fenylo} akrylowego w 19 ml lodowatego kwasu octowego dodano 0,15 g dihydratu wolframianu disodowego, w temperaturze 20 - 30°C wkroplono powoli 2,8 ml 30% wodnego roztworu H2O2. Mieszanina reakcyjna sklarowała się w ciągu godziny, po czym mieszano jąjeszcze przez 12 godzin w temperaturze pokojowej. W celu przerobu wlano ją do 100 ml wody z lodem, po około 30 minutach ciecz zdekantowano znad substancji stałej i pozostałą lepką substancję stałą rozprowadzono w octanie etylu. Fazę organiczną przemyto wodą wysuszono nad siarczanem sodu, po czym zatężono. Otrzymano 4,0 g tytułowego związku w postaci jasnoźółtego oleju.
lH-NMR (CDC13, δ w ppm): 3,3 (3H); 3,65 (3H); 3,85 (3H); 5,5 (2H);7,15 (1H); 7,2 (1H); 7,4 (2H); 7,55 (1H); 7,6 (1H)
Przykład III
Ester metylowy kwasu 3-metoksy-2-{2-[(2-izopropoksy-6-trifluorometylo-pirymidyn-4-yloksymetylo]fenylo} akrylowego (związek 1.03)
W celu wytworzenia soli potasowej, 222 g hydroksypirymidyny z przykładu I rozpuszczono w 855 ml etanolu i wkroplono do roztworu 56 g wodorotlenku potasu w 855 ml etanolu. Całość ogrzewano przez 3 godziny w temperaturze wrzenia w warunkach powrotu skroplin, po czym zatężono i pozostałość rozprowadzono w 21 Ν,Ν-dimetyloformamidu. Do tego roztworu soli potasowej dodano 280 g estru metylowego kwasu 3-metoksy-2-[2-bromometylofenylo]akryIowego i następne mieszano przez 12 godzin w temperaturze 60°C. W celu przerobu mieszaninę reakcyjną wylano do wody z lodem i ekstrahowano powtórnie eterem metylowo-tert-butylowym. Połączone fazy eterowe przemyto wodą wysuszono nad siarczanem sodu i następnie zatężono. W celu oddzielenia N-alkilowanego produktu ubocznego pozostałość rozpuszczono w 1 litrze metanolu i dodano 250 ml wody. Krystaliczny osad odsączono pod zmniejszonym ciśnieniem, przemyto eterem naftowym i wysuszono. Otrzymano 211 g tytułowego związku o temperaturze topnienia 107°C.
’Η-NMR (CDC13, ów ppm): 1,4 (6H); 3,7 (3H); 3,8 (3H); 5,3 (1 H);5,35 (2H); 6,65 (1H); 7,2 (1H); 7,4 (2H); 7,5 (1H); 7,55 (1H)
183 426
Przykład IV
Ester metylowy kwasu 2-metoksyimino-2-[3-chloro-2-(2-izopropoksy-6-trifluorometylopirymidyn-4-yloksymetylo)fenylo]octowego (związek 1.08)
3,3 g 2-izopropoksy-4-hydroksy-6-trifluorometylopirymidyny i 2,4 g węglanu potasu w 100 ml dimetyloformamidu mieszano przez 30 minut w temperaturze pokojowej (około 25°C) i następnie wkroplono w ciągu godziny roztwór 4,8 g estru metylowego kwasu 2-metoksyimino-2-[2-bromometylo-3-chlorofenylo]-octowego w 30 ml dimetyloformamidu. Po dalszych 8 godzinach w temperaturze pokojowej mieszaninę reakcyjną wylano do wody z lodem i wyekstrahowano produkt eterem metylowo-tert-butylowym. Połączone ekstrakty eterowe wysuszono i zatężono. Tak otrzymany surowy produkt oczyszczono chromatograficznie (żel krzemionkowy/toluen). Otrzymano 4,2 g tytułowego związku o temperaturze topnienia 106 - 108°C.
1H-NMR(CDCl3,5wppm): 1,4 (6H); 3,85 (3H); 4,0 (3H); 5,35 (1H); 5,45 (1H); 6,6 (1H);
7,1 (1H); 7,4 (1H); 7,55 (1H)
Przykład V
Metyloamid kwasu 2-metoksyimino-2-[3 -chloro-2-(2-izopropoksy-6-trifluorometylo-pirymidyn-4-yloksymetylo)fenylo]octowego (związek 1.11)
Mieszaninę złożoną z 2,0 g estru metylowego z przykładu IV i 70 ml tetrahydrofuranu zadano 2 ml 40% wodnego roztworu metyloaminy. Po 8 godzinach w temperaturze pokojowej (około 25°C) do mieszaniny reakcyjnej dodano 100 ml eteru metylowo-tert-butylowego. Tak otrzymaną mieszaninę przemyto 3 razy 20% kwasem cytrynowym i 2 razy wodą. Fazę organiczną suszono i zatężono. Otrzymany surowy produkt oczyszczono chromatograficznie [żel krzemionkowy/toluen:octan etylu (9:1)]. Otrzymano 1,0 g tytułowego związku o temperaturze topnienia 116 - 118°C.
‘H-NMR(CDCl3,ówppm): 1,4 (6H); 2,95 (3H); 3,9 (3H); 5,35 (1H); 5,45 (1H); 6,6 (1H); 6,8 (NH); 7,1 (1H); 7,35 (1H); 7,5 (1H)
Powyższymi sposobami wytworzono także inne związki o wzorze 1, których budowę i dane fizykochemiczne przedstawiono w poniższej tabeli 2.
Tabela 2
Nr | U | V | Rn | R | Dane fizyczne [temperatura topnienia (°C), 'H-NMR (ppm)] |
1.01 | CH | O | H | ch3 | 3,65 (3H); 3,75 (3H); 4,0 (3H); 5,4 (2H); 6,65 (1H); 7,1-7,6 (5H) |
1.02 | CH | 0 | H | CH2CH3 | 66-68 |
1.03 | CH | 0 | H | CH(CH3)2 | 107 |
1.04 | CH | 0 | 3-C1 | CH(CH3h | 1,4 (6H); 3,7 (3H); 3,85 (3H); 5,35 (1H); 5,5 (2H) |
1.05 | N | 0 | H | ch3 | 65-72 |
1.06 | N | 0 | H | ch2ch3 | 72-75 |
1.07 | N | 0 | H | CH(CH3)2 | 84-88 |
1.08 | N | 0 | 3-C1 | CH(CH3)2 | 106-108 |
1.09 | N | NH | H | CH2CH3 | 88-90 |
1.10 | N | NH | H | CH(CH3)2 | 86-88 |
1.1 i | N | NH | 3-C1 | CH(CH3)2 | 116-118 |
Przykład VI. Roztwór 90 części wagowych związku o ogólnym wzorze 1 według wynalazku i 10 części wagowych N-metylo-a-pirolidonu, odpowiedni do stosowania w postaci najdrobniejszych kropel.
183 426
Przykład VII. Roztwór 20 części wagowych związku o ogólnym wzorze 1 według wynalazku w mieszaninie: 80 części wagowych alkilowanego benzenu, 10 części wagowych produktu przyłączenia 8-10 moli tlenku etylenu do 1 mola N-mono-etanoloamidu kwasu oleinowego, 5 części wagowych soli wapniowej kwasu dodecylobenzenosulfonowego, 5 części wagowych produktu przyłączenia 40 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju rycynowego; przez dokładne rozprowadzenie preparatu w wodzie otrzymano dyspersję.
Przykład VIII. Roztwór 20 części wagowych związku o ogólnym wzorze I według wynalazku w mieszaninie: 40 części wagowych cykloheksanonu, 30 części wagowych izobutanolu, 20 części wagowych produktu przyłączenia 7 moli tlenku etylenu do 1 mola izooktylofenolu i 10 części wagowych produktu przyłączenia 40 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju rycynowego; przez dokładne rozprowadzenia preparatu w wodzie otrzymano dyspersję.
Przykład IX. Wodna dyspersja 20 części wagowych związku o ogólnym wzorze 1 według wynalazku w mieszaninie: 25 części wagowych cykloheksanonu, 65 części wagowych frakcji oleju mineralnego o temperaturze wrzenia 210 - 280 °C i 10 części wagowych produktu przyłączenia 40 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju rycynowego; przez dokładne rozprowadzenie preparatu w wodzie otrzymano dyspersję.
PrzykładX. Zmielona w młynie młotkowym mieszanina 20 części wagowych związku o ogólnym wzorze 1 według wynalazku, 3 części wagowych soli sodowej kwasu diizobutylonaftaleno-<x-sulfonowego, 17 części wagowych soli sodowej kwasu lignino-sulfonowego z ługu posiarczynowego i 60 części wagowych sproszkowanego żelu krzemionkowego; przez dokładne rozprowadzenie mieszaniny w wodzie otrzymano ciecz do opryskiwania.
Przykład XI. Dokładna mieszanina 3 części wagowych związku o ogólnym wzorze 1 według wynalazku i 97 części wagowych subtelnie sproszkowanego kaolinu; ten środek do opylania zawiera 3% wagowe substancji czynnej.
Przykład XII. Dokładna mieszanina 30 części wagowych związku o ogólnym wzorze 1 według wynalazku, 92 części wagowych sproszkowanego żelu krzemionkowego i 8 części wagowych oleju parafinowego, którym opryskiwano powierzchnię tego żelu krzemionkowego; ten preparat nadaje substancji czynnej dobrą przyczepność.
Przykład ΧΙΠ. Stabilna dyspersja wodna 40 części wagowych związku o ogólnym wzorze 1 według wynalazku, 10 części soli sodowej kondensatu kwas fenylosulfonowy-mocznik-formaldehyd, 2 części wagowych żelu krzemionkowego i 48 części wagowych wody; dyspersję tę można dalej rozcieńczać
Przykład XIV Stabilna dyspersja olejowa 20 części wagowych związku o ogólnym wzorze 1 według wynalazku, 2 części wagowych soli wapniowej kwasu dodecylobenzenosulfonowego, 8 części wagowych eteru alkoholu tłuszczowego z poliglikolem, 2 części wagowych soli sodowej kondensatu kwas fenylosulfonowy-mocznik-formaldehyd i 68 części parafinowanego oleju mineralnego.
Przykład XV. Zmielona w młynie młotkowym mieszania 10 części wagowych związku o ogólnym wzorze 1 według wynalazku, 4 części wagowych soli sodowej kwasu diizobutylonaftaleno-a-sulfonowego, 20 części wagowych soli sodowej kwasu lignino-sulfonowego z ługu posiarczynowego, 38 części wagowych żelu krzemionkowego i 38 części wagowych kaolinu. Przez dokładne rozprowadzenie mieszaniny w 10 000 częściach wagowych wody otrzymano ciecz do opryskiwania zawierającą 0,1% wagowo substancji czynnej.
183 426
c=ch-och3 o=c—o—ch3
Wzór 4a
183 426
183 426
183 426
183 426
183 426
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 60 egz.
Cena 4,00 zł.
Claims (10)
- Zastrzeżenia patentowe1. Nowe pochodne kwasów 2-[(2-alkoksy-6-trifluorometylopirymidyn-4-yl)oksymetyłeno]fenylooctowych o ogólnym wzorze 1, w którym U oznacza CH, V oznacza O, R oznacza grupę Cj-C6-alki Iową R1 oznacza atom chlorowcą a n oznacza 0 lub 1.
- 2. Związek według zastrz. 1, którym jest ester metylowy kwasu 3-metoksy-2 [2(2-izoprpoksy-6-trifluorometylopirymidyn-4-yloksymetylo)fenylo]akrylowego.
- 3. Nowe pochodne sulfonowe o ogólnym, wzorze 4a, w którym Ra oznacza grupę CrC4-alkilową
- 4. Sposób wytwarzania nowych pochodnych kwasów 2-[(2-alkoksy-6-trifluorometylopirymidyn-4-yl)oksymetyleno] fenylooctowych o ogólnym wzorze 1, w którym U oznacza CH, V oznacza O, R oznacza grupę CrC6-alkilową R1 oznacza atom chlorowca, a n oznacza 0 lub 1, znamienny tym, że pirymidyn-4-ol o ogólnym wzorze 2, w którym R ma wyżej podane znaczenie, poddaje się reakcji z pochodną benzylową o ogólnym wzorze 3, w którym X oznacza grupę odszczepiającąsię, takąjak atom chlorowcą a R1, U, V i n mająwyżej podane znaczenie, w obojętnym rozpuszczalniku organicznym w obecności zasady.
- 5. Środek grzybobójczy i szkodnikobójczy zawierający związek czynny oraz stały lub ciekły nośnik, znamienny tym, że jako związek czynny zawiera pochodną kwasu 2-[(2-aIkoksy-6-trifluorometylopirymidyn-4-yl)oksymetyleno]fenylooctowego o ogólnym wzorze 1, w którym U oznacza CH, V oznacza O, R oznacza grupę C ] -C6-alkilową R1 oznacza atom chlorowca, a n oznacza 0 lub 1.
- 6. Nowe pochodne kwasów 2-[(2-alkoksy-6-trifluorometylopirymidyn-4-yl)oksymetyleno] fenylooctowych o ogólnym wzorze 1, w którym U oznacza CH lub N, V oznacza O lub NH, R oznacza grupę C 1-C6-alkilową, R1 oznacza atom chlorowca, a n oznacza 0 lub 1, przy czym gdy U oznacza CH, to wówczas V oznacza NH, a gdy V oznacza O, to wówczas U oznacza N.
- 7. Związek według zastrz. 6, w którym U oznacza N, a V oznacza O.
- 8. Związek według zastrz. 6, w którym U oznacza N, a V oznacza NH.
- 9. Sposób wytwarzania nowych pochodnych kwasów 2-[(2-alkoksy-6-trifluorometylopirymidyn-4-yl)oksymetyleno]fenylooctowych o ogólnym wzorze 1, w którym U oznacza CH lub N, V oznacza O lub NH, R oznacza grupę CpC^alkilową R1 oznacza atom chlorowca, a n oznacza 0 lub 1, przy czym gdy U oznacza CH, to wówczas V oznacza NH, a gdy V oznacza O, to wówczas U oznacza N, znamienny tym, że pirymidyn-4-ol o ogólnym wzorze 2, w którym R ma wyżej podane znaczenie, poddaje się reakcji z pochodną benzylową o ogólnym wzorze 3, w którym X oznacza grupę odszczepiającą się, takąjak atom chlorowca, a R1, U, V i n mają wyżej podane znaczenie, w obojętnym rozpuszczalniku organicznym w obecności zasady.
- 10. Środek grzybobójczy i szkodnikobójczy zawierający związek czynny oraz stały lub ciekły nośnik, znamienny tym, że jako związek czynny zawiera pochodną kwasu 2-[(2-alkoksy-6-trifluorometylopirymidyn-4-yl)oksymetyleno]fenylooctowego o ogólnym wzorze 1, w którym U oznacza CH lub N, V oznacza O lub NH, R oznacza grupę Cj-C^alkilową R1 oznacza atom chlorowca, a n oznacza 0 lub 1, przy czym gdy U oznacza CH, to wówczas V oznacza NH, a gdy V oznacza O, to wówczas U oznacza N.* * *183 426
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4440930A DE4440930A1 (de) | 1994-11-17 | 1994-11-17 | 2-[(2-alkoxy-6-trifluormethylpyrimidin-4-yl) -oxymethylen]-phenyl]-methoxyacrylate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
DE1995126661 DE19526661A1 (de) | 1995-07-21 | 1995-07-21 | 2-[(2-Alkoxy-6-trifluormethylpyrimidin-4-yl)-oxymethylen]-phenylessigsäurederivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
PCT/EP1995/004375 WO1996016047A1 (de) | 1994-11-17 | 1995-11-07 | 2-[(2-alkoxy-6-trifluormethylpyrimidin-4-yl)-oxymethylen]-phenylessigsäurederivate, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL320286A1 PL320286A1 (en) | 1997-09-15 |
PL183426B1 true PL183426B1 (pl) | 2002-06-28 |
Family
ID=25942050
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL95320286A PL183426B1 (pl) | 1994-11-17 | 1995-11-07 | Nowe pochodne kwasów 2-[(2-alkoksy-6-trifluorometylopirymidyn-4-yl)-oksymetyleno]fenylooctowych, sposób ich wytwarzania, nowe pochodne sulfonowe oraz środek szkodnikobójczy i grzybobójczy |
Country Status (26)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5935965A (pl) |
EP (1) | EP0792267B1 (pl) |
JP (1) | JP3973230B2 (pl) |
KR (1) | KR100421400B1 (pl) |
CN (1) | CN1100764C (pl) |
AR (1) | AR001048A1 (pl) |
AT (1) | ATE172196T1 (pl) |
AU (1) | AU698417B2 (pl) |
BG (1) | BG63499B1 (pl) |
BR (1) | BR9509786A (pl) |
CA (1) | CA2204039C (pl) |
CO (1) | CO4650142A1 (pl) |
CZ (1) | CZ288259B6 (pl) |
DE (1) | DE59503946D1 (pl) |
DK (1) | DK0792267T3 (pl) |
ES (1) | ES2124597T3 (pl) |
HU (1) | HU215791B (pl) |
IL (1) | IL115899A (pl) |
NZ (1) | NZ295382A (pl) |
PL (1) | PL183426B1 (pl) |
RU (1) | RU2166500C2 (pl) |
SK (1) | SK281783B6 (pl) |
TR (1) | TR199501451A2 (pl) |
TW (1) | TW308589B (pl) |
UA (1) | UA50725C2 (pl) |
WO (1) | WO1996016047A1 (pl) |
Families Citing this family (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000505783A (ja) * | 1995-12-14 | 2000-05-16 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 2―(o―[ピリミジン―4―イル]メチレンオキシ)フェニル酢酸誘導体ならびにその有害な菌類、小動物類の防除のための使用 |
DE19609618A1 (de) * | 1996-03-12 | 1997-09-18 | Basf Ag | Pyrimidylphenyl- und -benzylether, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
CA2199899C (en) * | 1996-03-26 | 2004-05-11 | Beat Schmidt | Process for the preparation of a 2-alkoxy-6-(trifluoro-methyl)pyrimidin-4-ol |
DE10209145A1 (de) * | 2002-03-01 | 2003-09-04 | Bayer Cropscience Ag | Halogenbenzole |
ES2309392T3 (es) | 2002-11-12 | 2008-12-16 | Basf Se | Procedimiento para el aumento del rendimiento en leguminosas resistentes a los glifosatos. |
US20060100430A1 (en) * | 2003-01-31 | 2006-05-11 | Beat Schmidt | Process for preparation of 2-alkoxy-6-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-ol |
CN101311170B (zh) | 2007-05-25 | 2010-09-15 | 中国中化股份有限公司 | 取代嘧啶醚类化合物及其应用 |
EP2039248A1 (de) * | 2007-09-21 | 2009-03-25 | Bayer CropScience AG | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
DE102007045922A1 (de) | 2007-09-26 | 2009-04-02 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
EP2280608A1 (de) * | 2008-05-07 | 2011-02-09 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Synergistische wirkstoffkombinationen |
EP2127522A1 (de) | 2008-05-29 | 2009-12-02 | Bayer CropScience AG | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
CN101875639B (zh) * | 2009-04-29 | 2012-07-25 | 中国中化股份有限公司 | 取代嘧啶醚类化合物及其应用 |
CN101906075B (zh) | 2009-06-05 | 2012-11-07 | 中国中化股份有限公司 | 含取代苯胺基嘧啶基团的e-型苯基丙烯酸酯类化合物及其应用 |
EP2382865A1 (de) | 2010-04-28 | 2011-11-02 | Bayer CropScience AG | Synergistische Wirkstoffkombinationen |
CN103563904B (zh) * | 2013-11-11 | 2015-12-02 | 陕西农心作物科技有限公司 | 一种含嘧螨胺和吡螨胺的杀螨组合物 |
CN108314656B (zh) | 2018-02-27 | 2020-10-27 | 浙江工业大学 | 不饱和烃嘧啶硫醚类化合物及其制备方法与应用 |
CN114605386B (zh) * | 2022-04-11 | 2023-12-12 | 青岛科技大学 | 一种含氟嘧啶硫醚芳香酯类杀虫杀螨剂 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NZ213630A (en) * | 1984-10-19 | 1990-02-26 | Ici Plc | Acrylic acid derivatives and fungicidal compositions |
DE3623921A1 (de) * | 1986-07-16 | 1988-01-21 | Basf Ag | Oximether und diese enthaltende fungizide |
GB8617648D0 (en) * | 1986-07-18 | 1986-08-28 | Ici Plc | Fungicides |
EP0270252A3 (en) * | 1986-11-11 | 1990-04-04 | Imperial Chemical Industries Plc | Derivatives of propenoic acids used in agriculture |
DE3788928T2 (de) * | 1986-11-11 | 1994-05-19 | Zeneca Ltd | Chemische Verbindungen. |
DE3889345T2 (de) * | 1987-02-09 | 1994-09-01 | Zeneca Ltd | Schimmelbekämpfungsmittel. |
YU47288B (sh) * | 1987-07-11 | 1995-01-31 | Schering Agrochemicals Limited | Akrilatni fungicidi i postupak za njihovo dobijanje |
US5194438A (en) * | 1988-07-15 | 1993-03-16 | Basf Aktiengesellschaft | α-arylacrylates substituted by a trifluoromethylpyrimidinyloxy radical, fungicidal compositions and methods |
DE3823991A1 (de) * | 1988-07-15 | 1990-02-15 | Basf Ag | Heterocyclisch substituierte (alpha)-aryl-acrylsaeureester und fungizide, die diese verbindungen enthalten |
DE3835028A1 (de) * | 1988-10-14 | 1990-04-19 | Basf Ag | Oximether-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide |
NL8802710A (nl) * | 1988-11-04 | 1990-06-01 | Tno | Werkwijze voor het bepalen van een enzym en daarvoor geschikte kit en stof. |
DE3923068A1 (de) * | 1989-07-13 | 1991-01-24 | Basf Ag | Verfahren zur bekaempfung von schaedlingen mittels substituierter pyrimidine |
DE4030038A1 (de) * | 1990-09-22 | 1992-03-26 | Basf Ag | Ortho-substituierte phenylessigsaeureamide |
DE4116090A1 (de) * | 1991-05-17 | 1992-11-19 | Basf Ag | (alpha)-phenylacrylsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen und schadpilzen |
-
1995
- 1995-11-06 CN CN95196288A patent/CN1100764C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1995-11-06 IL IL11589995A patent/IL115899A/en not_active IP Right Cessation
- 1995-11-07 RU RU97110060/04A patent/RU2166500C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1995-11-07 KR KR1019970703297A patent/KR100421400B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1995-11-07 US US08/836,255 patent/US5935965A/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-11-07 BR BR9509786A patent/BR9509786A/pt not_active IP Right Cessation
- 1995-11-07 HU HU9702012A patent/HU215791B/hu not_active IP Right Cessation
- 1995-11-07 DK DK95937877T patent/DK0792267T3/da active
- 1995-11-07 AU AU38714/95A patent/AU698417B2/en not_active Ceased
- 1995-11-07 CA CA002204039A patent/CA2204039C/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-11-07 PL PL95320286A patent/PL183426B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1995-11-07 WO PCT/EP1995/004375 patent/WO1996016047A1/de active IP Right Grant
- 1995-11-07 NZ NZ295382A patent/NZ295382A/xx not_active IP Right Cessation
- 1995-11-07 UA UA97062851A patent/UA50725C2/uk unknown
- 1995-11-07 DE DE59503946T patent/DE59503946D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-11-07 CZ CZ19971466A patent/CZ288259B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1995-11-07 ES ES95937877T patent/ES2124597T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-11-07 JP JP51650196A patent/JP3973230B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1995-11-07 SK SK576-97A patent/SK281783B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1995-11-07 AT AT95937877T patent/ATE172196T1/de active
- 1995-11-07 EP EP95937877A patent/EP0792267B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-11-16 CO CO95054216A patent/CO4650142A1/es unknown
- 1995-11-16 TW TW084112144A patent/TW308589B/zh not_active IP Right Cessation
- 1995-11-16 AR AR33425595A patent/AR001048A1/es unknown
- 1995-11-17 TR TR95/01451A patent/TR199501451A2/xx unknown
-
1997
- 1997-05-06 BG BG101461A patent/BG63499B1/bg unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0769010B1 (de) | 2-[1',2',4'-triazol-3'yloxymethylen]-anilide und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel | |
PL186501B1 (pl) | Sposób wytwarzania środka szkodnikobójczego i grzybobójczego | |
RU2166500C2 (ru) | Производные 2-[(2-алкокси-6-трифторметилпиримидин-4-ил)оксиметилен]фенилуксусной кислоты, способ их получения, средство для борьбы с вредителями и промежуточные продукты | |
KR19990008451A (ko) | 피라졸로-(1,5a)-피리미딘, 그의 제조 방법 및 용도 | |
EP0824518B1 (de) | (het)aryloxy-, -thio-, aminocrotonate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von tierischen schädlin gen und schadpilzen | |
DE4441676A1 (de) | Iminooxymethylenanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
US5565490A (en) | P-hydroxyaniline derivatives, their preparation and their use | |
EP0794945B1 (de) | Iminooxybenzylcrotonsäureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
US5534653A (en) | P-hydroxyaniline derivatives, their preparation and their use | |
EP0835250B1 (de) | Iminooxybenzylverbindungen und ihre verwendung zur bekämpfung von tierischen schädlingen und schadpilzen | |
JP2002503236A (ja) | ビスイミノ−置換フェニル化合物 | |
DE19526661A1 (de) | 2-[(2-Alkoxy-6-trifluormethylpyrimidin-4-yl)-oxymethylen]-phenylessigsäurederivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
MXPA97003497A (en) | Derivatives of the acid 2 [(2-alcoxi-6-trifluorometilpirimidin-4-il) oximetilen] -fenilacetico, its preparation, intermediaries yusos de e | |
EP1054883A2 (de) | 2-(pyrazolyloxy)-pyridin-3-ylessigsäure-derivate, sie enthaltende mittel und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen und tierischen schädlingen | |
DE4440930A1 (de) | 2-[(2-alkoxy-6-trifluormethylpyrimidin-4-yl) -oxymethylen]-phenyl]-methoxyacrylate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
MXPA98001911A (en) | Derivatives of phenylacetic acid, procedures for its obtaining and its |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20111107 |