JPH10510519A - イミノオキシベンジルクロトン酸エステル、その製造法および使用法 - Google Patents

イミノオキシベンジルクロトン酸エステル、その製造法および使用法

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JPH10510519A JP8518140A JP51814096A JPH10510519A JP H10510519 A JPH10510519 A JP H10510519A JP 8518140 A JP8518140 A JP 8518140A JP 51814096 A JP51814096 A JP 51814096A JP H10510519 A JPH10510519 A JP H10510519A
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アマーマン,エーバーハルト
ロレンツ,ギーゼラ
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Abstract

(57)【要約】 式Iで表され、式中nが0、1、2、3、または4を意味し、Rがニトロ、シアノ、ハロゲン、非置換または置換アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシを意味し、またはnが2の場合は、更に環中の2個の隣接する原子に結合された非置換または置換のブリッジを意味し、R1がC1−C4アルキルを意味し、R2が水素、またはC1−C4アルキルを意味し、R3が水素、シアノ、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、またはシクロアルキルを意味し、R4が5〜10員の単環式または二環式の置換ヘテロ芳香族環基を意味する、イミノオキシベンジルクロトン酸エステル、その製造法およびその使用法が記載されている。

Description

【発明の詳細な説明】 イミノオキシベンジルクロトン酸エステル、その製造注および使用法 本発明は式I で表され、式中 nが0、1、2、3、または4を意味し、nが1を超過する場合はRがそれぞ れ異なることが可能であり、 Rがニトロ、シアノ、ハロゲン、 非置換または置換アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニ ルオキシ、アルキニルオキシを意味し、または nが2の場合は、Rが環中の2個の隣接する原子に結合された3または4構成 員を含むブリッジであって、このブリッジは3個または4個の炭素原子から成る か、または2個または3個の炭素原子と1個または2個の窒素、酸素および/ ま たは硫黄原子から成り、これに結合する環と共に部分的に不飽和の基または芳香 族基を形成してもよく、 R1がC1−C4アルキルを意味し、 R2が水素、またはC1−C4アルキルを意味し、 R3が水素、シアノ、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロ アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、またはシクロアルキルを意味し 、 R4が通常の基で置換されている5〜10員の単環式または二環式のヘテロ芳 香族環基を意味する、イミノオキシベンジルクロトン酸エステル、その製造法、 および使用法に関する。 殺菌効果を有する2−フェニルクロトン酸は文献に開示されている(ヨーロッ パ特許出願公開第280185号、同第463488号、ドイツ特許出願公開第 4116090号各公報)。 本発明は、更に優れた効果を有する有効物質を提供することをその課題とする 。 本発明者等は、上記課題が冒頭に定義した化合物により達成されることを見出 した。更に本発明者等は、その製造方法、これを含有する組成物およびその使用 法、特に動物の害虫および有害菌類を防除するための使用法を見出した。 上記化合物Iは種々の方法により製造可能である。化合物Iは、式IIのベン ジル誘導体と、式IIIのオキシムまたはその塩とを反応させることにより特に 効果的に得られる。 式IIのL1は脱離基、すなわ求核的に代替可能な基、例えばハロゲン(例え ば、塩素、臭素、沃素)、またはアルキルまたはアリールスルホナート(例えば メチルスルホナート、トリフルオロメチルスルホナート、フェニルスルホナート または4−メチルフェニルスルホナート)を意味する。 オキシムIIIは、例えば無機酸の塩の形状、例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、 重硫酸塩、重燐酸塩として使用することも可能である。 化合物IIとIIIとの反応は、通常0−80℃、好ましくは20−60℃で 、不活性溶媒中、塩基の存在下に行われる。 適する溶媒は、芳香族炭化水素、例えばトルエン、o−、m−およびp−キシ レン、ハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロホルムおよびクロロベ ンゼン、エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ter t−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロ フラン、ニトリル、例えばアセトニトリルおよびプロピオニトリル、アルコール 、例えばメタノール、エタノール、n−プロパノール、i−プロパノール、n− ブタノールおよびtert−ブタノール、ケトン、例えばアセトンおよびメチル エチルケトン、およびジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチル アセトアミド、1,3−ジメチルイミダゾリジン−2−オン、および1,2−ジ メチルテトラヒドロ−2(1H)−ピリミジン、好ましくは塩化メチレン、アセ トン、トルエン、tert−ブチルメチルエーテル、およびジメチルホルムアミ ドであり、これらの溶媒の混合物も使用可能である。 適する塩基は、一般的に無機化合物、例えばアルカリ金属およびアルカリ土類 金属の水酸化物(例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムお よび水酸化カルシウム)、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の酸化物(例え ば酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウムおよび酸化マグネシウム)、 アルカリ金属およびアルカリ土類金属の水素化物(例えば水素化リチウム、水素 化ナトリウム、水素化カリウムおよび水素化カルシウム)、アルカリ金属アミド (例えばリチウムアミド、ナトリウムアミドおよびカリウムアミド)、アルカリ 金属およびアルカリ土類金属炭酸塩(例えば炭酸リチウムおよび炭酸カルシウム )およびアルカリ金属の炭酸水素塩(例えば炭酸水素ナトリウム)、有機金属化 合物、特にアルカリ金属アルキル(例えばメチルリチウム、ブチルリチウムおよ びフェニルリチウム)、アルキルマグネシウムハロゲン化物(例えば塩化メチル マグネシウム)およびアルカリ金属およびアルカリ土類金属アルコキシド(例え ばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウ ムtert−ブトキシドおよびジメトキシマグネシウム)、更に有機塩基、例え ば第三級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイソプロピ ルエチルアミンおよびN−メチルピペリジン、ピリジン、置換ピリジン、例えば コリジン、ルチジンおよび4−ジメチルアミノピリジン、更に二環式アミンであ る。特に好ましい塩基には、水酸化ナトリウム、炭酸カリウムおよびカリウムt ert−ブトキシドが挙げられる。塩基は一般的に当モル量で、または過剰量で 、或いは必要に応じて溶媒として用いられる。 反応に触媒量のクラウンエーテル(例えば18−クラウン−6または15−ク ラウン−5)を添加することも有効である。 アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物または炭酸塩の水溶液と、有 機相(例えば芳香族および/ またはハロゲン化炭化水素)とから成る二相系中で 反応を行ってもよい。この場合の適する相転移触媒には、例えばハロゲン化アン モニウムおよびテトラフルオロ硼酸アンモニウム(例えば塩化ベンジルトリエチ ルアンモニウム、臭化ベンジルトリブチルアンモニウム、塩化テトラブチルアン モニウム、臭化ヘキサデシルトリメチルアンモニウムまたはテトラフルオロ硼酸 テトラブチルアンモニウム)およびハロゲン化ホスホニウム(例えば塩化テトラ ブチルホスホニウムおよび臭化テトラフェニルホスホニウム)がある。 化合物Iの製造に必要な出発物質IIはヨーロッパ特許出願公開第46348 8号公報に開示されており、同公報に開示されている方法により製造可能である 。 オキシムIIIおよびその塩は、各種文献に開示されており(国際特許出願公 開第92/13830号、同第92/18487号、同第94/08968号各 公報))、これらの文献に開示されている方法により製造可能である。 この反応では、まずオキシムIIIまたはその塩を塩基を用いて対応の塩基に 変換し、次いでこれをベンジル誘導体IIと反応させると有利である。 また、化合物Iはウィッチヒ反応の趣旨に従い、α−ケトエステルIVの反応 により得られる。 α−ケトエステルIVは公知方法[例えばヨーロッパ特許出願公開第4937 11号公報、Synthetic Commum.11(1981)、943] 化合物Iは酸性または塩基性中心を有することができ、つまり酸付加生成物ま たは塩基付加生成物、或いは塩を形成している。 酸付加生成物の酸としては、特に鉱酸(例えばハロヒドリン性の酸、例えば塩 酸、臭化水素酸、硫酸、燐酸、硝酸)、有機酸(例えば蟻酸、酢酸、蓚酸、マロ ン酸、乳酸、リンゴ酸、琥珀酸、酒石酸、クエン酸、サリチル酸、p−トルエン スルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸)または他のプロトン−酸性化合物( 例えばサッカリン)が挙げられる。 塩基付加生成物の塩基には、特にアルカリ金属またはアルカリ土類金属の酸化 物、水酸化物、炭酸塩または炭酸水素塩(例えば水酸化カリウムまたはナトリウ ム、炭酸カリウムまたはナトリウム)またはアンモニウム化合物(例えば水酸化 アンモニウム)がある。 二重結合により、化合物Iは種々の空間的形態で使用することができる(異性 体)。 現在の知識によると、化合物Iはクロトン酸エステルの二重結合がE−形態を 有しおよび/ またはR3と酸素がC=N二重結合の同じ側にあると使用に際して 特に好適である。 上記各式中に用いた符号の定義として、集合的語句はそれぞれ一般的に以下の 置換基を示すものとする。 ハロゲン:弗素、塩素、臭素、沃素、 アルキル:好ましくは炭素原子数1−10個の直鎖または分岐状の炭化水素基 、例えばメチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプ ロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、 ハロゲンアルキル:好ましくは炭素原子数1−4の(上述のような)直鎖状ま たは分岐状アルキル基であって、これらの基中の水素原子が上述のようなハロゲ ン原子に完全にまたは部分的に置換されてもよい基、例えばC1−C2ハロゲンア ルキル、例えばクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメ チル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロ ロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオ ロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、2− クロロ−2−フルオロエチル、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル、2,2 −ジクロロ−2−フルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチルおよびペン タフルオロエチル、 アルコキシ:酸素原子(−O−)を介して骨格に結合されている、好ましくは 炭素原子数1−10個の(上述のような)直鎖または分岐状アルキル基、 ハロアルコキシ:酸素原子(−O−)を介して骨格に結合されている、好まし くは1−4個の炭素原子を有する(上述のような)直鎖または分岐状のハロアル キル基、 アルキルチオ:硫黄(−S−)原子を介して骨格に結合している、好ましくは 1−4個の炭素原子を有する(上述のような)直鎖状または分岐状のアルキル基 、 ハロアルキルチオ:硫黄(−S−)原子を介して骨格に結合している、好まし くは1−4個の炭素原子を有する(上述のような)直鎖状または分岐状のハロア ルキル基、 アルケニル:好ましくは炭素原子数2−10個の、任意位置に二重結合を有す る不飽和の直鎖または分岐状の炭化水素基、例えばC2−C6アルケニル、例えば エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチルエテニル、1−ブテニ ル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル− 1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、 1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチ ル−1−ブテニル、2−メチル−1−ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1 −メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニ ル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3− ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−1−プロペ ニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−プロペニル、1− エチル−2−プロペニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、 4−ヘキセニル、5−ヘキセニル、1−メチル−1−ペンテニル、2−メチル− 1−ペンテニル、3−メチル−1−ペンテニル、4−メチル−1−ペンテニル、 1−メチル−2−ペンテニル、2−メチル−2−ペンテニル、3−メチル−2− ペンテニル、4−メチル−2−ペンテニル、1−メチル−3−ペンテニル、2− メチル−3−ペンテニル、3−メチル−3−ペンテニル、4−メチル− 3−ペンテニル、1−メチル−4−ペンテニル、2−メチル−4−ペンテニル、 3−メチル−4−ペンテニル、4−メチル−4−ペンテニル、1,1−ジメチル −2−ブテニル、1,1−ジメチル−3−ブテニル、1,2−ジメチル−1−ブ テニル、1,2−ジメチル−2−ブテニル、1,2−ジメチル−3−ブテニル、 1,3−ジメチル−1−ブテニル、1,3−ジメチル−2−ブテニル、1,3− ジメチル−3−ブテニル、2,2−ジメチル−3−ブテニル、2,3−ジメチル −1−ブテニル、2,3−ジメチル−2−ブテニル、2,3−ジメチル−3−ブ テニル、3,3−ジメチル−1−ブテニル、3,3−ジメチル−2−ブテニル、 1−エチル−1−ブテニル、1−エチル−2−ブテニル、1−エチル−3−ブテ ニル、2−エチル−1−ブテニル、2−エチル−2−ブテニル、2−エチル−3 −ブテニル、1,1,2−トリメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−メチ ル−2−プロペニル、1−エチル−2−メチル−1−プロペニルおよび1−エチ ル−2−メチル−2−プロペニル、 アルケニルオキシ:酸素原子(−O−)を介して骨格に結合されている、好ま しくは3−10個の炭素原子を有する(上述のような)直鎖状または分岐状のア ルケニル基、 アルキニル:炭素原子数2−10個の、任意位置に三重結合を有する直鎖また は分岐状の炭化水素基、例えばC2−C6アルキニル、例えばエチニル、1−プロ ピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メ チル−2−プロピニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、4 −ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メ チル−3−ブチニル、3−メチル−1−ブチニル、1,1−ジメチル−2−ブロ ピニル、1−エチル−2−プロピニル、1−ヘキシニル、2−ヘキシニル、3− ヘキシニル、4−ヘキシニル、5−ヘキシニル、1−メチル−2−ペンチニル、 1−メチル−3−ペンチニル、1−メチル−4−ペンチニル、2−メチル−3− ペンチニル、2−メチル−4−ペンチニル、3−メチル−1−ペンチニル、3− メチル−4−ペンチニル、4−メチル−1−ペンチニル、4−メチル−2−ペン チニル、1,1−ジメチル−2−ブチニル、1,1−ジメチル−3−ブチニル、 1,2−ジメチル−3−ブチニル、2,2−ジメチル−3−ブチニル、3, 3−ジメチル−1−ブチニル、1−エチル−2−ブチニル、1−エチル−3−ブ チニル、2−エチル−3−ブチニル、および1−エチル−1−メチル−2−プロ ピニル、 アルキニルオキシ:酸素原子(−O−)を介して骨格に結合している、好まし くは3−10個の炭素原子を有する(上述のような)直鎖状または分岐状アルキ ニル基、 シクロアルキル:好ましくは3−10個の炭素原子を有する単環式または二環 式炭化水素基、例えばC3−C10(ビ)シクロアルキル、例えばシクロプロピル 、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、ボルナニ ル、ノルボルナニル、ジシクロヘキシル、ビシクロ[3.3.0]オクチル、ビ シクロ[3.2.1]、ビシクロ[2.2.2]オクチル、ビシクロ[3.3. 1]ノニル、 3個または4個の炭素原子から成るか、または2個または3個の炭素原子と1 個または2個の窒素、酸素および/ または硫黄原子から成る、3員または4員の 、環中の2個の隣接する原子に結合されたブリッジ(このブリッジはこれに結合 する環と共に部分的に不飽和の基または芳香族基、例えばキノリニル、ベンゾフ ラニルおよびナフチル等のいずれかを形成する)、 5員から10員の単環式または二環式の複素環組成物:更にベンゾ縮合、また は他の5員または6員の芳香族環に縮合されてもよい5員または6員ヘテロ芳香 族環基、例えば 1−4個の窒素原子、または1−3個の窒素原子と1個の硫黄原子または酸素 原子を有する5員ヘテロアリール :炭素の他に1−4個の窒素原子、または1− 3個の窒素原子と1個の硫黄または酸素原子を環中に有してもよい5員ヘテロア リール環基、例えば2−フリル、3−フリル、2−チエニル、3−チエニル、2 −ピロリル、3−ピロリル、3−イソキサゾリル、4−イソキサゾリル、5−イ ソキサゾリル、3−イソチアゾリル、4−イソチアゾリル、5−イソチアゾリル 、3−ピラゾリル、4−ピラゾリル、5−ピラゾリル、2−オキサゾリル、4− オキサゾリル、5−オキサゾリル、2−チアゾリル、4−チアゾリル、5−チア ゾリル、2−イミダゾリル、4−イミダゾリル、1,2,4−オキサジアゾー ル−3−イル、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル、1,2,4−チアジ アゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−5−イル、1,2,4−ト リアゾール−3−イル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル、1,3,4 −チアジアゾール−2−イル,1,3,4−トリアゾール−2−イル、 1−3個の窒素原子または1個の窒素原子および1個の酸素原子または硫黄原 子を有するベンゾ縮合またはヘテロ縮合した5昌ヘテロアリール :炭素原子の他 に1−4個の窒素原子または1−3個の窒素原子および1個の硫黄原子または酸 素原子を環中に有し、環中の2個の隣接する炭素原子、または1個の窒素原子と これに隣接する1個の炭素原子が、ブタ−1,3−ジエン−1,4−ジイル基、 または炭素の他に例えば窒素原子および/ または酸素または硫黄原子を有しても よい3員または4員の不飽和鎖により連結されていてもよい、5員ヘテロアリー ル基、例えばベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリルまたはベンゾオキサゾリル 、 1−3個または1−4個の窒素原子を有する6員ヘテロアリール:炭素原子の 他に1−3個または1−4個の窒素原子を環中に有してもよい6員ヘテロアリー ル基、例えば2−ピリジニル、3−ピリジニル、4−ピリジニル、3−ピリダジ ニル、4−ピリダジニル、2−ピリミジニル、4−ピリミジニル、5−ピリミジ ニル、2−ピラジニル、1,3,5−トリアジン−2−イル、および1,2,4 −トリアジン−3−イル、 1−3個または1−4個の窒素原子および/ または1個の酸素原子または硫原 子を有するベンゾ縮合またはヘテロ縮合した6員ヘテロアリール :炭素原子の他 に1−3個の窒素原子を環中に有してもよく、環中の2個の隣接する炭素原子、 または1個の窒素原子とこれに隣接する1個の炭素原子がブタ−1,3−ジエン −1,4−ジイル基、または炭素環員の他に、例えば複数の窒素原子および/ ま たは1個の酸素または硫黄原子を含有する3員または4員の不飽和鎖により結合 されていてもよい6員ヘテロアリール環基、例えばインドリル、キノリニル、イ ソキノリニル。 アルキル、アルケニル、アルキニル基に関して「非置換または置換」と称する のは、これらの基が部分的または完全にハロゲン化されてもよく(すなわちこれ らの基の水素原子が、同一のまたは異なる上述のハロゲン原子(好ましくは弗素 、塩素、臭素)により部分的にまたは完全に置換されてもよく)、および/ また は1−3個の(好ましくは1個の)以下の基を有してもよいことを示すものであ る。すなわち、 シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、ホルミル、カルボキシル、アミノカ ルボニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、ア ルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル 、アルキルカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカ ルボニル、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキル カルボニル−N−アルキルアミノおよびアルキルカルボニル−N−アルキルアミ ノ(これらの基中のアルキル基は1−6個の炭素原子を、特に1−4個の炭素原 子を有すると好ましい)、 非置換または通常の基で置換されたシクロアルキル、シクロアルコキシ、シク ロアルキルチオ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキル−N−アルキルアミノ 、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリ ルアミノまたはヘテロシクリル−N−アルキルアミノ(上記環式基は3−12員 、好ましくは2−8員、特に好ましくは3−6員環であるとよく、これらの環式 基のアルキル基は1−6個の炭素原子、特に1−4個の炭素原子を有するとよい )、 非置換または通常の基で置換されたアリール、アリールオキシ、アリールチオ 、アリールアミノ、アリール−N−アルキルアミノ、アリールアルコキシ、アリ ールアルキルチオ、アリールアルキルアミノ、アリールアルキル−N−アルキル アミノ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロ アリールアミノ、ヘテロアリール−N−アルキルアミノ、ヘテロアリールアルコ キシ、ヘテロアリールアルキルチオ、ヘテロアリールアルキルアミノ、ヘテロア リールアルキル−N−アルキルアミノ(上記各基においてアリール基は6−10 員、特に6員(フェニル)であると好ましく、ヘテロアリール基は5員または6 員であると好ましく、アルキル基は1−6個の炭素原子、特に1−4個の炭素原 子を有すると好ましい)。 環式基(飽和、不飽和または芳香族)に関して「非置換または置換」と称する のは、これらの基が部分的または完全にハロゲン化されてもよく(すなわちこれ らの基の水素原子が、同一のまたは異なる上述のハロゲン原子(好ましくは弗素 、塩素、臭素、特に弗素または塩素)により部分的にまたは完全に置換されても よく)、および/ または1−4個の(好ましくは1−3個の)以下の基を有して もよいことを意味する。すなわち、 シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、 アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルケニルオキシ、ハ ロアルケニルオキシ、アルキニル、ハロアルキニル、アルキニルオキシ、ハロア ルキニルオキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチ オ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカル ボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルア ミノカルボニル、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、ア ルキルカルボニル−N−アルキルアミノおよびアルキルカルボニル−N−アルキ ルアミノ(これらの基におけるアルキル基は1−6個の炭素原子、好ましくは1 −4個の炭素原子を有すると好ましく、これらの基におけるアルケニルまたはア ルキニル基は2−8個の、好ましくは2−6個の、特に2−4個の炭素原子を有 すると好適である)、および/ または 1−3個の(特に1個の)以下の基、すなわち 非置換または通常の基で置換されたシクロアルキル、シクロアルコキシ、シク ロアルキルチオ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキル−N−アルキルアミノ 、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリ ルアミノまたはヘテロシクリル−N−アルキルアミノ(上記環式基は3−12員 、好ましくは2−8員、特に好ましくは3−6員環であるとよく、これらの環式 基のアルキル基は1−6個の炭素原子、特に1−4個の炭素原子を有するとよい )、 非置換または通常の基で置換されたアリール、アリールオキシ、アリールチオ 、アリールアミノ、アリール−N−アルキルアミノ、アリールアルコキシ、アリ ールアルキルチオ、アリールアルキルアミノ、アリールアルキル−N−アルキ ルアミノ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテ ロアリールアミノ、ヘテロアリール−N−アルキルアミノ、ヘテロアリールアル コキシ、ヘテロアリールアルキルチオ、ヘテロアリールアルキルアミノ、ヘテロ アリールアルキル−N−アルキルアミノ(ここでアリール基は6−10員、特に 6員(フェニル)であると好ましく、ヘテロアリール基は5員または6員である と好ましく、上記各基におけるアルキル基は1−6個の炭素原子、特に1−4個 の炭素原子を有すると好ましい)、および/ または 1または2個の(好ましくは1個の)以下の基、すなわち ホルミルまたはCRiii=NORiv(このCRiiiは水素、またはアルキルを、 NORivはアルキル、アルケニル、アルキニルまたはアリールアルキルを意味し 、これらのアルキル基は1−6個の炭素原子を、特に1−4個の炭素原子を有す ると好ましく、アルケニルまたはアルキニル基は2−6個の炭素原子、特に3− 6個の炭素原子をを有すると好ましく、アリールは特に非置換または通常の基で 置換されたフェニルであると好ましい)、または 環式基における隣接する2個の炭素原子がC3−C5アルキレン、C3−C5アル ケニレン、オキシ−C2−C4アルキレン、オキシ−C1−C3アルケニレンオキシ 、オキシ−C2−C4アルケニレン、オキシ−C2−C4アルケニレンオキシ、また はブタジエンジイル基を有してもよく、これらのブリッジは更に部分的にまたは 完全にハロゲン化されてもよく、および/ または1−3個の、特に1個または2 個の以下の基、すなわちC1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4ア ルコキシ、C1−C4ハロアルコキシおよびC1−C4アルキルチオを有してもよい 。 R4の置換基として適する「通常の基」と称するのは、上述の各基が環状基の 置換基として使用可能であるという意味である。 これらの生物学的作用に関して、適する化合物Iはnが0または1、好ましく は0の化合物である。 nが1の場合には、好ましい化合物IはRがハロゲン(特に弗素または塩素) 、メチル、トリフルオロメチル、メトキシまたはシアノのいずれかを示す化合物 である。 更に、nが1を意味する場合の好ましい化合物Iは、クロトン酸エステルに対 してRが3位または6位にある化合物である。 更に、好ましい化合物IはR1がメチルを示すものである。 また、特に適する化合物IにおいてR1がエチルを意味する。 更に、好ましい化合物IはR2が水素を示すものである。 更に、好ましい化合物IはR2がメチルを示すものである。 また、特に適する化合物IにおいてR2がエチルを意味する。 更に、好ましい化合物IはR3がC1−C4アルキル(特にメチル)を示すもの である。 また、特に適する化合物IにおいてR3がハロゲン(特に塩素または臭素)、 C1−C4アルコキシまたはC1−C4アルキルチオを意味する。 同様に、化合物Iは、R3がシクロプロピルであると好ましい。 特に好ましい化合物Iにおいては、更にR3が置換トリフルオロメチルを意味 する。 更に、好ましい化合物IはR4が置換2−、3−、4−ピリジニルを意味する 。 更に、特に好ましい化合物IはR4が置換3−、4−ピリダジニルを意味する 。 また、特に好ましい化合物IはR4が置換2−、4−、5−ピリミジニルを意 味する。 更に、特に好ましい化合物IはR4が置換ピラジニルまたはトリアジニルを意 味する。 更に、特に好ましい化合物Iは、R4がハロゲン、アルキル、ハロアルキル、 アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオまたはハロアルキルチオにより置換 されており、これらの置換基が更に通常の置換基を有してもよい。 特に適する化合物IにおいてR4がアリール、アリールオキシ、ヘテロアリー ルおよびヘテロアリールオキシにより置換されており、これらの基が更に常の基 に置換されることも可能である。 特に、以下の各表に示した各化合物Iは極めて好ましく用いられる。これらの 表において記載されている置換基は(記載されている組み合わせ以外においても )単独でも、本発明における置換基の好ましい実施の形態として有効に用いられ る。表11がメチルを、R2がメチルを、R3が水素を、およびR4が表Aの各行に対応 するいずれかの置換基を意味する場合の式I(n=0)の化合物。表21がメチルを、R2がエチルを、R3が水素を、およびR4が表Aの各行に対応 するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I(n=0)の化合物。表31がエチルを、R2がメチルを、R3が水素を、およびR4が表Aの各行に対応 するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I(n=0)の化合物。表41がエチルを、R2がエチルを、R3が水素を、およびR4が表Aの各行に対応 するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I(n=0)の化合物。表5nが3−塩素を、R1がメチルを、R2がメチルを、R3が水素を、およびR4 が表Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式Iの化合 物。表6nが3−塩素を、R1がメチルを、R2がエチルを、R3が水素を、およびR4 が表Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式Iの化合 物。表7nが3−塩素を、R1がエチルを、R2がメチルを、R3が水素を、およびR4 が表Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式Iの化合 物。表8nが3−塩素を、R1がエチルを、R2がエチルを、R3が水素を、および R4が表Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式Iの 化合物。表91がメチルを、R2がメチルを、R3がシアノを、およびR4が表Aの各行に対 応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I(n=0)の化合物。表101がメチルを、R2がエチルを、R3がシアノを、およびR4が表Aの各行に対 応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I(n=0)の化合物。表111がエチルを、R2がメチルを、R3がシアノを、およびR4が表Aの各行に対 応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I(n=0)の化合物。表121がエチルを、R2がエチルを、R3がシアノを、およびR4が表Aの各行に対 応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I(n=0)の化合物。表13nが3−塩素を、R1が水素を、R2がメチルを、R3がシアノを、およびR4 が表Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式Iの化合 物。表14nが3−塩素を、R1が水素を、R2がエチルを、R3がシアノを、およびR4 が表Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式Iの化合 物。表15nが3−塩素を、R1がメチルを、R2がメチルを、R3がシアノを、およびR4 が表Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I の化合物。表16nが3−塩素を、R1がメチルを、R2がエチルを、R3がシアノを、およびR4 が表Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式Iの化 合物。表17nが3−塩素を、R1がエチルを、R2がメチルを、R3がシアノを、およびR4 が表Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式Iの化 合物。表18nが3−塩素を、R1がエチルを、R2がエチルを、R3がシアノを、およびR4 が表Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式Iの化 合物。表191が水素を、R2がメチルを、R3が塩素を、およびR4が表Aの各行に対応す るいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I(n=0)の化合物。表201が水素を、R2がエチルを、R3が塩素を、およびR4が表Aの各行に対応す るいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I(n=0)の化合物。表211がメチルを、R2がメチルを、R3が塩素を、およびR4が表Aの各行に対応 するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I(n=0)の化合物。表221がメチルを、R2がエチルを、R3が塩素を、およびR4が表Aの各行に対応 するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I(n=0)の化合物。表231がエチルを、R2がメチルを、R3が塩素を、およびR4が表Aの各行に対応 するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I(n=0)の化合物。表241がエチルを、R2がエチルを、R3が塩素を、およびR4が表Aの各行に対応 するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I(n=0)の化合物。表25nが3−塩素を、R1が水素を、R2がメチルを、R3が塩素を、およびR4が 表Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式Iの化合物 。表26nが3−塩素を、R1が水素を、R2がエチルを、R3が塩素を、およびR4が 表Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式Iの化合物 。表27nが3−塩素を、R1が水素を、R2がメチルを、R3が塩素を、およびR4が 表Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式Iの化合物 。表28nが3−塩素を、R1がメチルを、R2がメチルを、R3がエチルを、およびR4 が表Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式Iの化 合物。表29nが3−塩素を、R1がエチルを、R2がメチルを、R3が塩素を、およびR4 が表Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式Iの化合 物。表30nが3−クロロを、R1がエチルを、R2がエチルを、R3が塩素を、およびR4 が表Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I(n =0)の化合物。表311が水素を、R2がメチルを、R3がメチルを、およびR4が表Aの各行に対応 するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I(n=0)の化合物。表321が水素を、R2がエチルを、R3がメチルを、およびR4が表Aの各行に対応 するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I(n=0)の化合物。表331がメチルを、R2がメチルを、R3がメチルを、およびR4が表Aの各行に対 応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I(n=0)の化合物。表341がメチルを、R2がエチルを、R3がメチルを、およびR4が表Aの各行に対 応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I(n=0)の化合物。表351がエチルを、R2がメチルを、R3がメチルを、およびR4が表Aの各行に対 応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I(n=0)の化合物。表361がエチルを、R2がエチルを、R3がメチルを、およびR4が表Aの各行に対 応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I(n=0)の化合物。表37nが3−塩素を、R1が水素を、R2がメチルを、R3がメチルを、およびR4 が表Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式Iの化合 物。表38nが3−塩素を、R1が水素を、R2がエチルを、R3がメチルを、およびR4 が表Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式Iの化合 物。表39nが3−塩素を、R1がメチルを、R2がメチルを、R3がメチルを、およ びR4が表Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I の化合物。表40nが3−塩素を、R1がメチルを、R2がエチルを、R3がメチルを、およびR4 が表Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式Iの化 合物。表41nが3−塩素を、R1がエチルを、R2がメチルを、R3がメチルを、およびR4 が表Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式Iの化 合物。表42nが3−塩素を、R1がエチルを、R2がエチルを、R3がメチルを、およびR4 が表Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式Iの化 合物。表431が水素を、R2がメチルを、R3がエチルを、およびR4が表Aの各行に対応 するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I(n=0)の化合物。表441が水素を、R2がエチルを、R3がエチルを、およびR4が表Aの各行に対応 するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I(n=0)の化合物。表451がメチルを、R2がメチルを、R3がエチルを、およびR4が表Aの各行に対 応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I(n=0)の化合物。表461がメチルを、R2がエチルを、R3がエチルを、およびR4が表Aの各行に対 応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I(n=0)の化合物。表471がエチルを、R2がメチルを、R3がエチルを、およびR4が表Aの各行に対 応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I(n=0)の化合物。表481がエチルを、R2がエチルを、R3がエチルを、およびR4が表Aの各行に対 応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I(n=0)の化合物。表49nが3−塩素を、R1が水素を、R2がメチルを、R3がエチルを、およびR4 が表Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式Iの化合 物。表50nが3−塩素を、R1が水素を、R2がエチルを、R3がエチルを、およびR4 が表Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式Iの化合 物。表51nが3−塩素を、R1がメチルを、R2がエチルを、R3がエチルを、およびR4 が表Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式Iの化 合物。表52nが3−塩素を、R1がメチルを、R2がエチルを、R3がエチルを、およびR4 が表Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式Iの化 合物。表53nが3−塩素を、R1がエチルを、R2がメチルを、R3がエチルを、およびR4 が表Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式Iの化 合物。表54nが3−塩素を、R1がエチルを、R2がエチルを、R3がエチルを、およ びR4が表Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I の化合物。表551が水素を、R2がメチルを、R3がイソプロピルを、およびR4が表Aの各行 に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I(n=0)の化合物 。表561が水素を、R2がエチルを、R3がイソプロピルを、およびR4が表Aの各行 に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I(n=0)の化合物 。表571がメチルを、R2がメチルを、R3がイソプロピルを、およびR4が表Aの各 行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I(n=0)の化合 物。表581がメチルを、R2がエチルを、R3がイソプロピルを、およびR4が表Aの各 行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I(n=0)の化合 物。表591がエチルを、R2がメチルを、R3がイソプロピルを、およびR4が表Aの各 行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I(n=0)の化合 物。表601がエチルを、R2がエチルを、R3がイソプロピルを、およびR4が表Aの各 行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I(n=0)の化合 物。表61nが3−塩素を、R1が水素を、R2がメチルを、R3がイソプロピルを、およ びR4が表Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の 式Iの化合物。表62nが3−クロロを、R1が水素を、R2がエチルを、R3がイソプロピルを、お よびR4が表Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式 Iの化合物。表63nが3−塩素を、R1がメチルを、R2がメチルを、R3がイソプロピルを、お よびR4が表Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式 Iの化合物。表64nが3−塩素を、R1がメチルを、R2がエチルを、R3がイソプロピルを、お よびR4が表Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式 Iの化合物。表65nが3−塩素を、R1がエチルを、R2がメチルを、R3がイソプロピルを、お よびR4が表Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式 Iの化合物。表66nが3−塩素を、R1がエチルを、R2がエチルを、R3がイソプロピルを、お よびR4が表Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式 Iの化合物。表671が水素を、R2がメチルを、R3がトリフルオロメチルを、およびR4が表A の各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I(n=0)の 化合物。表681が水素を、R2がエチルを、R3がトリフルオロメチルを、およびR4が表A の各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I(n=0)の 化合物。表691がメチルを、R2がメチルを、R3がトリフルオロメチルを、およびR4が表 Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I(n=0) の化合物。表701がメチルを、R2がエチルを、R3がトリフルオロメチルを、およびR4が表 Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I(n=0) の化合物。表711がエチルを、R2がメチルを、R3がトリフルオロメチルを、およびR4が表 Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I(n=0) の化合物。表721がエチルを、R2がエチルを、R3がトリフルオロメチルを、およびR4が表 Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I(n=0) の化合物。表73nが3−塩素を、R1が水素を、R2がメチルを、R3がトリフルオロメチルを 、およびR4が表Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合 の式Iの化合物。表74nが3−塩素を、R1が水素を、R2がエチルを、R3がトリフルオロメチルを 、およびR4が表Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合 の式I(n=0)の化合物。表75nが3−塩素を、R1がメチルを、R2がメチルを、R3がトリフルオロメチル を、およびR4が表Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場 合の式Iの化合物。表76nが3−塩素を、R1がメチルを、R2がエチルを、R3がトリフルオロメチル を、およびR4が表Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場 合の式Iの化合物。表77nが3−塩素を、R1がエチルを、R2がメチルを、R3がトリフルオロメチル を、およびR4が表Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場 合の式Iの化合物。表78nが3−塩素を、R1がエチルを、R2がエチルを、R3がトリフルオロメチル を、およびR4が表Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場 合の式Iの化合物。表791が水素を、R2がメチルを、R3がメトキシを、およびR4が表Aの各行に対 応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I(n=0)の化合物。表801が水素を、R2がエチルを、R3がメトキシを、およびR4が表Aの各行に対 応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I(n=0)の化合物。表811がメチルを、R2がメチルを、R3がメトキシを、およびR4が表Aの各行に 対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I(n=0)の化合物。表821がメチルを、R2がエチルを、R3がメトキシを、およびR4が表Aの各行に 対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I(n=0)の化合物。表831がエチルを、R2がメチルを、R3がメトキシを、およびR4が表Aの各 行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I(n=0)の化合 物。表841がエチルを、R2がエチルを、R3がメトキシを、およびR4が表Aの各行に 対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I(n=0)の化合物。表85nが3−塩素、R1が水素を、R2がメチルを、R3がメトキシを、およびR4 が表Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式Iの化合 物。表86nが3−塩素、R1が水素を、R2がエチルを、R3がメトキシを、およびR4 が表Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式Iの化合 物。表87nが3−塩素、R1がメチルを、R2がメチルを、R3がメトキシを、およびR4 が表Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式Iの化 合物。表88nが3−塩素、R1がメチルを、R2がエチルを、R3がメトキシを、およびR4 が表Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式Iの化 合物。表89nが3−塩素、R1がエチルを、R2がメチルを、R3がメトキシを、およびR4 が表Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式Iの化 合物。表90nが3−塩素、R1がエチルを、R2がエチルを、R3がメトキシを、およびR4 が表Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I の化合物。表911が水素を、R2がメチルを、R3がエトキシを、およびR4が表Aの各行に対 応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I(n=0)の化合物。表921が水素を、R2がエチルを、R3がエトキシを、およびR4が表Aの各行に対 応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I(n=0)の化合物。表931がメチルを、R2がメチルを、R3がエトキシを、およびR4が表Aの各行に 対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I(n=0)の化合物。表941がメチルを、R2がエチルを、R3がエトキシを、およびR4が表Aの各行に 対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I(n=0)の化合物。表951がエチルを、R2がメチルを、R3がエトキシを、およびR4が表Aの各行に 対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I(n=0)の化合物。表961がエチルを、R2がエチルを、R3がエトキシを、およびR4が表Aの各行に 対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I(n=0)の化合物。表97nが3−塩素を、R1が水素を、R2がメチルを、R3がエトキシを、およびR4 が表Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式Iの化 合物。表98nが3−塩素を、R1が水素を、R2がエチルを、R3がエトキシを、およびR4 が表Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式Iの化 合物。表99nが3−塩素を、R1がメチルを、R2がメチルを、R3がエトキシを、および R4が表Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式Iの 化合物。表100nが3−塩素を、R1がメチルを、R2がエチルを、R3がエトキシを、および R4が表Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式Iの 化合物。表101nが3−塩素を、R1がエチルを、R2がメチルを、R3がエトキシを、および R4が表Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式Iの 化合物。表102nが3−塩素を、R1がエチルを、R2がエチルを、R3がエトキシを、および R4が表Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I( n=0)の化合物。表1031が水素を、R2がメチルを、R3がジフルオロメトキシを、およびR4が表A の各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I(n=0)の 化合物。表1041が水素を、R2がメチルを、R3がジフルオロメトキシを、およびR4が表A の各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I(n=0)の 化合物。表1051がメチルを、R2がメチルを、R3がジフルオロメトキシを、およびR4が表 Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I(n=0) の化合物。表1061がメチルを、R2がエチルを、R3がジフルオロメトキシを、およびR4が表 Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I(n=0) の化合物。表1071がエチルを、R2がメチルを、R3がジフルオロメトキシを、およびR4が表 Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I(n=0) の化合物。表1081がエチルを、R2がエチルを、R3がジフルオロメトキシを、およびR4が表 Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I(n=0) の化合物。表109nが3−塩素を、R1が水素を、R2がメチルを、R3がジフルオロメトキシを 、およびR4が表Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合 の式Iの化合物。表110nが3−塩素を、R1が水素を、R2がメチルを、R3がジフルオロメトキシを 、およびR4が表Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合 の式Iの化合物。表111nが3−塩素を、R1がメチルを、R2がメチルを、R3がジフルオロメトキシ を、およびR4が表Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場 合の式Iの化合物。表112nが3−塩素を、R1がメチルを、R2がエチルを、R3がジフルオロメト キシを、およびR4が表Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味す る場合の式Iの化合物。表113nが3−塩素を、R1がエチルを、R2がメチルを、R3がジフルオロメトキシ を、およびR4が表Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場 合の式Iの化合物。表114nが3−塩素を、R1がエチルを、R2がエチルを、R3がジフルオロメトキシ を、およびR4が表Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場 合の式Iの化合物。表1151が水素を、R2がメチルを、R3がメチルチオを、およびR4が表Aの各行に 対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I(n=0)の化合物。表1161が水素を、R2がエチルを、R3がメチルチオを、およびR4が表Aの各行に 対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I(n=0)の化合物。表1171がメチルを、R2がメチルを、R3がメチルチオを、およびR4が表Aの各行 に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I(n=0)の化合物 。表1181がエチルを、R2がメチルを、R3がメチルチオを、およびR4が表Aの各行 に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I(n=0)の化合物 。表1191がエチルを、R2がメチルを、R3がメチルチオを、およびR4が表Aの各行 に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I(n=0)の化 合物。表1201がエチルを、R2がエチルを、R3がメチルチオを、およびR4が表Aの各行 に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I(n=0)の化合物 。表121nが3−塩素を、R1が水素を、R2がメチルを、R3がメチルチオを、および R4が表Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式Iの 化合物。表122nが3−塩素を、R1が水素を、R2がエチルを、R3がメチルチオを、および R4が表Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式Iの 化合物。表123nが3−塩素を、R1がメチルを、R2がメチルを、R3がメチルチオを、およ びR4が表Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I の化合物。表124nが3−塩素を、R1がメチルを、R2がエチルを、R3がメチルチオを、およ びR4が表Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I の化合物。表125nが3−塩素を、R1がエチルを、R2がメチルを、R3がメチルチオを、およ びR4が表Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I の化合物。表126nが3−塩素を、R1がエチルを、R2がエチルを、R3がメチルチオを、およ びR4が表Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I の化合物。表1271が水素を、R2がメチルを、R3がエチルチオを、およびR4が表Aの各行に 対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I(n=0)の化合物。表1281が水素を、R2がエチルを、R3がエチルチオを、およびR4が表Aの各行に 対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I(n=0)の化合物。表1291がメチルを、R2がメチルを、R3がエチルチオを、およびR4が表Aの各行 に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I(n=0)の化合物 。表1301がメチルを、R2がエチルを、R3がエチルチオを、およびR4が表Aの各行 に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I(n=0)の化合物 。表1311がエチルを、R2がメチルを、R3がエチルチオを、およびR4が表Aの各行 に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I(n=0)の化合物 。表1321がエチルを、R2がメチルを、R3がエチルチオを、およびR4が表Aの各行 に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I(n=0)の化合物 。表133nが3−塩素を、R1が水素を、R2がメチルを、R3がエチルチオを、および R4が表Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式Iの 化合物。表134nが3−塩素を、R1が水素を、R2がエチルを、R3がエチルチオを、および R4が表Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式Iの 化合物。表135nが3−塩素を、R1がメチルを、R2がメチルを、R3がエチルチオを、およ びR4が表Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I の化合物。表136nが3−塩素を、R1がメチルを、R2がエチルを、R3がエチルチオを、およ びR4が表Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I の化合物。表137nが3−塩素を、R1がエチルを、R2がメチルを、R3がエチルチオを、およ びR4が表Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I の化合物。表138nが3−塩素を、R1がエチルを、R2がエチルを、R3がエチルチオを、およ びR4が表Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I の化合物。表1391が水素を、R2がメチルを、R3がシクロプロピルを、およびR4が表Aの各 行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I(n=0)の化合 物。表1401が水素を、R2がエチルを、R3がシクロプロピルを、およびR4が表Aの各 行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I(n=0)の化合 物。表1411がメチルを、R2がメチルを、R3がシクロプロピルを、およびR4が表 Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I(n=0) の化合物。表1421がメチルを、R2がエチルを、R3がシクロプロピルを、およびR4が表Aの 各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I(n=0)の化 合物。表1431がエチルを、R2がメチルを、R3がシクロプロピルを、およびR4が表Aの 各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I(n=0)の化 合物。表1441がエチルを、R2がエチルを、R3がシクロプロピルを、およびR4が表Aの 各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I(n=0)の化 合物。表145nが3−塩素を、R1が水素を、R2がメチルを、R3がシクロプロピルを、お よびR4が表Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式 Iの化合物。表146nが3−塩素を、R1が水素を、R2がエチルを、R3がシクロプロピルを、お よびR4が表Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式 Iの化合物。表147nが3−塩素を、R1がメチルを、R2がメチルを、R3がシクロプロピルを、 およびR4が表Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の 式Iの化合物。表148nが3−塩素を、R1がメチルを、R2がエチルを、R3がシクロプロピルを、 およびR4が表Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場 合の式Iの化合物。表149nが3−塩素を、R1がエチルを、R2がメチルを、R3がシクロプロピルを、 およびR4が表Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の 式Iの化合物。表150nが3−塩素を、R1がエチルを、R2がエチルを、R3がシクロプロピルを、 およびR4が表Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の 式Iの化合物。表1511が水素を、R2がメチルを、R3がシクロペンチルを、およびR4が表Aの各 行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I(n=0)の化合 物。表1521が水素を、R2がエチルを、R3がシクロペンチルを、およびR4が表Aの各 行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I(n=0)の化合 物。表1531がメチルを、R2がメチルを、R3がシクロペンチルを、およびR4が表Aの 各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I(n=0)の化 合物。表1541がメチルを、R2がエチルを、R3がシクロペンチルを、およびR4が表Aの 各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I(n=0)の化 合物。表1551がエチルを、R2がメチルを、R3がシクロペンチルを、およびR4が表Aの 各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I(n=0)の化 合物。表1561がエチルを、R2がエチルを、R3がシクロペンチルを、およびR4が表Aの 各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I(n=0)の化 合物。表157nが3−塩素を、R1が水素を、R2がメチルを、R3がシクロペンチルを、お よびR4が表Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式 Iの化合物。表158nが3−塩素を、R1が水素を、R2がエチルを、R3がシクロペンチルを、お よびR4が表Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式 Iの化合物。表159nが3−塩素を、R1がメチルを、R2がメチルを、R3がシクロペンチルを、 およびR4が表Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の 式Iの化合物。表160nが3−塩素を、R1がメチルを、R2がエチルを、R3がシクロペンチルを、 およびR4が表Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の 式Iの化合物。表161nが3−塩素を、R1がエチルを、R2がメチルを、R3がシクロペンチルを、 およびR4が表Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の 式Iの化合物。表162nが3−塩素を、R1がエチルを、R2がエチルを、R3がシクロペンチルを、 およびR4が表Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の 式Iの化合物。表1631が水素を、R2がメチルを、R3がシクロヘキシルを、およびR4が表Aの各 行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I(n=0)の化合 物。表1641が水素を、R2がエチルを、R3がシクロヘキシルを、およびR4が表Aの各 行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I(n=0)の化合 物。表1651がメチルを、R2がメチルを、R3がシクロヘキシルを、およびR4が表Aの 各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I(n=0)の化 合物。表1661がメチルを、R2がエチルを、R3がシクロヘキシルを、およびR4が表Aの 各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I(n=0)の化 合物。表1671がエチルを、R2がメチルを、R3がシクロヘキシルを、およびR4が表Aの 各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I(n=0)の化 合物。表1681がエチルを、R2がエチルを、R3がシクロヘキシルを、およびR4が表Aの 各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式I(n=0)の化 合物。表169nが3−塩素を、R1が水素を、R2がメチルを、R3がシクロヘキシルを、お よびR4が表Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式 Iの化合物。表170nが3−塩素を、R1が水素を、R2がエチルを、R3がシクロヘキシル を、およびR4が表Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場 合の式Iの化合物。表171nが3−塩素を、R1がメチルを、R2がメチルを、R3がシクロヘキシルを、 およびR4が表Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の 式Iの化合物。表172nが3−塩素を、R1がメチルを、R2がエチルを、R3がシクロヘキシルを、 およびR4が表Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の 式Iの化合物。表173nが3−塩素を、R1がエチルを、R2がメチルを、R3がシクロヘキシルを、 およびR4が表Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の 式Iの化合物。表174nが3−塩素を、R1がエチルを、R2がエチルを、R3がシクロヘキシルを、 およびR4が表Aの各行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の 式Iの化合物。表175nが3−弗素を、R1、R2およびR3がメチルを、およびR4が表Aの各行に 対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式Iの化合物。表176nが3−メチルを、R1、R2およびR3がメチルを、およびR4が表Aの各行 に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式Iの化合物。表177nが3−メトキシを、R1、R2およびR3がメチルを、およびR4が表Aの各 行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式Iの化合物。表178nが6−弗素を、R1、R2およびR3がメチルを、およびR4が表Aの各 行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式Iの化合物。表179nが6−塩素を、R1、R2およびR3がメチルを、およびR4が表Aの各行に 対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式Iの化合物。表180nが6−メチルを、R1、R2およびR3がメチルを、およびR4が表Aの各行 に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式Iの化合物。表181nが6−メトキシを、R1、R2およびR3がメチルを、およびR4が表Aの各 行に対応するいずれかの化合物の置換基を意味する場合の式Iの化合物。 本発明の式Iの化合物は昆虫、ダニ類および線虫類の有害菌類および害虫を防 除するためにも適している。本発明の化合物は、植物保護、および衛生、貯蔵製 品保護および獣医学の分野における殺菌剤として使用される。 害虫には次のものがある。すなわち、 鱗翅目(Lepidoptera)の害虫には例えばアドキソフィエス・オラ ナ(Adoxophyes orana)、アグロテス・イプシロン(Agro tis ypsilon)、アグロテス・セゲタム(Agrotis sege tum)、アラバマ・アルジラセア(Alabama argillacea) 、アンチカルシア・ゲマタリス(Anticarsia gemmatalis )、アルジレスチア・コンジュゲラ(Arggresthia conjuge lla)、オートグラファ・ガマ(Autographa gamma)、カコ エシア・ムリナナ(Cacoecia murinana)、カプア・レチキュ ラナ(Capua reticulana)、チョリストネウラ・フミフェラナ (Choristoneura fumiferana)、チロ・パルテルス( Chilo partellus)、チョリストネウラ・オクシデンタリス(C horistoneura occidentalis)、シルピス・ウニプン クタ(Cirphis unipuncta)、クナファロクロシス・メディナ リス(Cnaphalocrocis medinalis)、クロシドロミア ・ビノタリス(Crocidolomia binotalis)、チデイア・ ポモネーラ(Cydia pomonella)、デンドロリマス・ピニ(De ndrolimus pini)、ダイアファニア・ニチダリス(Diapha nia nitidalis)、ダイアトラエア・グランディオセーラ(Dia traea grandiosella)、エアリアス・インスラナ(Eari as insulana)、エラスモパルパス・リグノセーラス(Elasmo palpus lignosellus)、オイポエシリア・アムピグエーラ( Eupoecilia ambiguella)、フェルチア・サブテーラネア (Feltia subterranea)、グラホリタ・フネブラナ(Gra pholita funebrana)、グラホリタ・モレス タ、(Grapholita molesta)、ヘリオテス・アルミゲラ(H eliothis armigera)、ヘリオテス・ピレセンス(Helio this virescens)、ヘリオテス・ジー(heliothis z ea)、ヘールラ・アンダリス(Hellula undalis)、ヒベルニ ア・デフォリアリア(Hibernia defoliaria)、ヒファント リア・クネア(Hyphantria cunea)、ヒポノムータ・マリネラ ス(Hyponomeuta malinellus)、ケイフェリア・リコペ ルシセーラ(Keifferia lycopersicella)、ラムブデ ィナ・フィセラリア(Lambdina fiscellaria)、ラフィグ マ・エクシグア(Laphygma exigua)、ロイコプテラ・シテルラ (Leucoptera scitella)、リソコレーチス・ブランカルデ ーラ(Lithocolletis blancardella)、ロベシア・ ボトラナ(Lobesia botrana)、ロクソステーゲ・スティクティ カリス(Loxostege sticticalis)、リマントリア・ディ スパー(Lymantria dispar)、リマントリア・モナチャ(Ly mantria monacha)、リオネチア・クレルケーラ(Lyonet ia clerkella)、マンドゥカ・セクタ(Manduca sext a)、マラコソマ・ノイストリア(Malacosoma neustria) 、マメストラ・ブラシーカエ(Mamestra brassicae)、モキ ス・レパンダ(Mocis repanda)、オペロフテラ・ブルマータ(O perophthera brumata)、オルギィア・プソイドツガタ(O rgyia pseudotsugata)、オストリニア・ヌビラリス(Os trinia nubilalis)、パンデミス・ペパラナ(Pandemi s heparana)、パノリス・フラメア(Panolis flamme a)、ペクチノフォラ・ゴシィピエーラ(Pectinophora goss ypiella)、フトリマエア・オペルキュレーラ(Phthorimaea operculella)、フィロチ スティス・シトレーラ(Phyllochitis citrella)、ピエ リス・ブラシーカ(Pieris brassicae)、プラティペナ・スカ ブラ(Plathypena scabra)、プラティノタ・ストゥルタナ( Platynota stultana)、プルテーラ・キシロステーラ(Pl utella xylostella)、ピライス・シトリ(Prays ci tri)、ピライス・オレア(Prays oleae)、プロデニア・スニア (Prodenia sunia)、プロデニア・オルニトガリ(Proden ia ornithogalli)、プソイドプルシア・インクルデンス(Ps eudoplusia includens)、フィアシオニア・フルストラナ (Phyacionia frustrana)、スクロビパルプラ・アブソ ルタ(Scrobipalpula absoluta)、セサミア・インフェ レンス(Sesamia inferens)、スパルガノティス・ピレリアナ (Sparganothis pilleriana)、スポドプテラ・フルジ ペルダ(Spodoptera frugiperda)、スポドプテラ・リト ラリス(Spodoptera littoralis)、スポドプテラ・リチ ュラ(Spodoptera litura)、シレプタ・デロガタ(Syll epta derogata)、シナンテドン ミオパエフォラミス(Syna nthedon myopaeformis)、タウマトポエア・ピティオカム パ(Thaumatopoea pityocampa)、トリトリックス・ビ リダナ(Tortrix viridana),トリコプルシア・ニ(Tric hoplusia ni)、トリポリザ・インセルツラス(Tryporyza incertulas)、ザイラフェラ・カナデンシス(Zeirapher a canadensis)ガレリア・メロネラ(Galleria mell onella)、シトトロガ・セレレーラ(Sitotroga cerele lla)、エフェスティア・カウテラ(Ephestia cautella) 、ティネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)が属 する。 鞘翅目(Coleoptera)としては例えばアグリオテス・リネアタス( Agriotes lineatus)、アグリオテス・オブスキュラス (Agriotes obscurus)、アンソノムス・グランディス(An thonomus grandis)、アンソノムス・ポモラム(Anthon omus pomorum)、アピオン・フォラクス(Apion vorax )、アトマリア・リネアリム(Atomaria linearis)、ブラス トファグス・ピニペルダ(Blastophagus piniperda)、 カシィーダ・ネビュローサ(Cassida nebulosa)、セロトマ・ トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、シュートリーンカ ス・アッシミリス(Ceuthorrhynchus assimilis)、 シュートリーンカス・ナピ(Ceuthorrhynchus napi)、チ ャエトクネマ・ティビアリル(Chaetocnema tibialis)、 コノデラス・ベスペルティナス(Conoderus vespertinus )、クリオセリス・アスパラギー(Crioceris asparagi)、 デンドロクトヌス・レフィペンニス(Dendroctonus refipe nnis)、ダイアブロティカ・ロンジコロニス(Diabrotica lo ngicornis)、ダイアブロティカ・12−プンクタタ(Diabrot ica 12−punctata)、ダイアブロティカ・ビルジフェラ(Dia brotica virgifera)、エピラシュナ・バリベスティス(Ep ilachna varivestis)、エピトリックス・ヒルティペニス( Epitrix hirtipennis)、オイティノボスラス・ブラシリエ ンシス(Eutinobothrus brasiliensis)、ヒロビウ ス・アビエティス(Hylobius abietis)、ヒペラ・ブルネイペ ニス(Hypera brunneipennis)、ヒペラ・ポスティカ(H ypera postica)、イプス・ティポグラファス(Ips typo graphus)、レマ・ビリネアタア(Lema bilineata)、レ マ・メラノプス(Lema melanopus)、レプチノタルサ・デセムリ ネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、リモニウス ・カリフォルニカス (Limonius californicus)、リソルホプトラス・オリゾ フィラス(Lissorhoptrus oryzophilus)、メラノタ ス・コミュニス(Melanotus communis)、メリゲテス・アエ ネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ・ヒポカスタニ( Melolontha hippocastani)、メロロンタ・メロロンタ (Melolontha melolontha)、オンレマ・オリーザ(On lema oryzae)、オルティオリーンカス・サルカタス(Ortior rhynchus sulcatus)、オルテゥオリーンカス・オバタス(O rtiorrhynchus ovatus)、ファエドン・コックレアリア( Phaedon cochleariae)、フィロペルサ・ホルティコラ(P hyllopertha horticola)、フィロフィガ・エスピー(P hyllophaga sp.)、フィロトレタ・クリソセファラ(Phyll otreta chrysocephala)、フィロトレタ・ネモラム(Ph yllotreta nemorum)、フィロトレタ・ストリオラタ(Phy llotreta striolata)、ポピーリア・ジャポニカ(Popi llia japonica)、サイリオデス・ナピ(Psylliodes napi)、スコリツス・イントリカタス(Scolytus intrica tus)、シトナ・リネアタス(Sitona lineatus)、ブルカス ・ルフィマヌス(Bruchus rufimanus)、ブルカス・ピソラム (Bruchus pisorum)、ブルカス・レンティス(Bruchus lentis)、シトフィラス・グラナリア(Sitophilus gra naria)、ラシオデルマ・セリコルネ(Lasioderma serri corne)、オリザエフィルス・スリナメンシス(Oryzaephilus surinamensis)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhyzoperth a dominica)、シトフィルス・オリザエ(Sitophilus o ryzae)、トリボリウム・カスタネウム(Tribolium casta neum)、トロゴデルマ・グラナリウム(Trogoderma grana rium)、ザブロテス・サブファシアト ス(Zabrotes subfasciatus)が属する。 双翅目(Diptera)としては例えばアナストレファ・ルーデンス(An astrepha ludens)、セラティティス・カピタタ(Cerati tis capitata)、コンタリニア・ソルジヒコラ(Contarin ia sorghicola)、ダカス・キュキュルビテア(Dacus cu curbitae)、ダカス・オレアレ(Dacus oleae)、ダシネウ ラ・ブラシーカ(Dasineura brassicae)、デリア・コアル クタタ(Delia coarctata)、デリア・ラディコム(Delia radicum)、ヒデレリア・グリセオラ(Hydrellia gris eola)、ヒーレミア・プラチュラ(Hylemyia platura)、 リリオミザ・サチバエ(Liriomyza sativae)、リリオミザ・ トリフォリィ(Liriomyza trifolii)、マエティオラ・デス トラクター(Mayetiola destructor)、オルセオリア・オ リザエ(Orseolia oryzae)、オッシネーラ・フリット(Osc inella frit)、ペゴミア・ヒソシャーミ(Pegomya hys ocyami)、フォルビア・アンティカ(Phorbia antiqua) 、フォルビア・ブラシーカ(Phorbia brassicae)、フォレビ ア・コアルクタタ(Phorbia coarctata)、ラゴレティス・セ ラシ(Rhagoletis cerasi)、ラゴレティス・ポモネーラ(R hagoletis pomonella)、ティプラ・オレラセア(Tipu la oleracea)、ティプラ・パルドサ(Tipula paludo sa)、アエデス・アエジプティ(Aedes aegypti)、アエデス・ ベキサンス(Aedes vexans)、アノフェレス・マクリペニス(An opheles maculipennis)、クリソミア・マセラリア(Ch rysomya macellaria)、コルディロビア・アントロポファガ (Cordylobia anthropophaga)、キュレツクス・ピピ エンス(Culex pipiens)、ファニア・カニキュラリス(Fannia canicul aris)、ガステロフィラス・インティティナリス(Gasterophil us intestinalis)、グロシア・モルシタンス(Glossia morsitans)、ヘマトビア・イリタンス(Haematobia i rritans)、ハプロディプロシス・エケストリス(Haplodiplo sis equestris)、ヒポデルマ・リネアタ(Hypoderma lineata)、ルシリア・クプリナ(Lucilia cuprina)、 ルシリア・セリカタ(Lucilia sericata)、ムスカ・ドメステ ィカ(Musca domestica)、ムシーナ・スタビュランス(Mus cina stabulans)、オエストラス・オビス(Oestrus o vis)、タバナス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、シミュリ ウム・ダムノスム(Simulium damnosum)が属する。 総翅目(Thysanoptera)として例えばフランクリニエーラ・フス カ(Frankliniella fusca)、フランクリニエーラ・オクシ デンタリス(Frankliniella occidentalis)、フラ ンクリニエーラ・トリティシ(Frankliniella tritici) 、ハプロトリプス・トリティシ(Haplothrips tritici)、 シルトスリップス・シトリ(Scirtothrips citri)、スリッ プス・オリザエ(Thrips oryzae)、スリップス・パルミ(Thr ips palmi)、スリップス・タバシ(Thrips tabaci)が 属する。 膜翅目(Hymentoptera)としては例えばアサリア・ロザエ(At halia rosae)、アタ・セファロテス(Atta cephalot es)、アタ・セックスデンス(Atta sexdens)、アタ・テキサナ (Atta texana)、ホプロカンパ・ミヌタ(Hoplocampa minuta)、ホプロカンパ・テスチュディネア(Hoplocampa t estudinea)、イリドミルメス・フミリス(Iridomyrmes humilis)、イリドミルメス・プル プレウス(Iridomyrmes purpureus)、モノモリウム・ハ ァラオニス(Monomorium pharaonis)、ソレノプシス・ゲ ミナタ(Solenopsis geminata)、ソレノプシス・インビク タ(Solenopsis invicta)、ソレノプシス・リヒテリ(So lenopsis richteri)が属する。 異翅亜目(Heteroptera)としては例えばアクロステルナム・ヒラ レ(Acrosternum hilare)、ブリサッス・ロイコプテラス( Blissus leucopterus)、シルトペルティス・ノタタス(C yrtopeltis notatus)、ディスデルカス・シングラタス(D ysdercus cingulatus)、ディスデルカス・インテルメディ アス(Dysdercus intermedius)、オイリーガスター・イ ンテグリセプス(Eurygaster integriceps)、オイチス タス・イミクティベントリス(Euchistus imictiventri s)、レプトグローサス・フィロープス(Leptoglossus phyl lopus)、リーガス・ヘスペルス(Lygus hesperus)、リー ガス・リネオラリス(Lygus lineolaris)、リーガス・プラテ ンシス(Lygus pratensis)、ネザラ・ビリデゥラ(Nezar a viridula)、ピエズマ・カドラタ(Piesma quadrat a)、ソルベア・インスラリス(Solubea insularis)、ティ アンタ・ペルディトール(Thyanta perditor)が属する。 同翅亜目(Homoptera)には例えばアシルトシフォン・オノブリーシ ス(Acyrthosiphon onobrychis)、アシルトシフォン ・ピスム(Acyrthosiphon pisum)、アデルゲス・ラリシス (Adelges laricis)、アオニデエラ・アウランティ(Aoni diella aurantii)、アフィドラ・ナスチュルティ(Aphid ula nasturtii)、アフィス・ファバエ(Aphis fabae )、アフィス・ゴシピ(Aphis gossypii)、アフィ ス・ポミ(Aphis pomi)、アウラコルトム・ソラニ(Aulacor thum solani)、ベミシア・タバキ(Bemisia tabaci )、ブラチーカウダス・カルデゥイ(Brachycaudus cardui )、ブレブコリンネ・ブラシイーカ(Brevicoryne brassic ae)、ダルブルス・マイディス(Dalbulus maidis)、ドレフ ュシア・ノルドマンニィアナエ(Dreyfusia nordmannian ae)、ドレフュシア・ピセェア(Dreyfusia piceae)、ドレ フュシア・ラジコラ(Dreyfusia radicola)、エムポアスカ ・ファバエ(Empoasca fabae)、エリオソマ・ラニゲルム(Er iosoma lanigerum)、ラオデルファクス・ストリアテラ(La odelphax striatella)、マクロシフム・アベナエ(Mac rosiphum avenae)、マクロシフム・オイフォルビア(Macr osiphum euphorbiae)、マクロシフム・ロザエ(Macro siphum rosae)、メグーラ・ビシア(Megoura vicia e)、メトポロフィウム・ディルホダム(Metopolophium dir hodum)、ミゾデス・ペルシカエ(Myzodes persicae)、 ミザス・セラシー(Myzus cerasi)、ネフォテティクス・シンクテ セプス(Nephotettix cincticeps)、ニラパルバタ・ル ゲンス(Nilaparvata lugens)、ペルキンシェラ・サッカリ シィデ(Perkinsiella saccharicida)、フォロドン ・フムリー(Phorodon humuli)、プラノココス・シトリ(Pl anococos citri)、プシーラ・マリ(Psylla mali) 、プシーラ・ピリ(Psylla piri)、プシーラ・ピリコール(Psy lla pyricol)、クアドラスピディオトス・ペルニシオサス(Qua draspidiotus perniciosus)、ロパロシィフム・マイ ディス(Rhopalosiphum maidis)、サパフィス・オレア( Sappaphis oleae)、シザフィス・グラミナム (Schizaphis graminum)、セレナスピドス・アルティクラ タス(Selenaspidus articulatus)、シトビオン・ア ベナエ(Sitobion avenae)、ソガテラ・フルキフェラ(Sog atella furcifera)、トキソプテラ・シトリシダ(Toxop tera citricida)、トリアロイロデス・アブティロネア(Tri aleurodes abutilonea)、トリアロイロデス・バポラリオ ラム(Trialeurodes vaporariorum)、ビテウス・ビ ティフォリー(Viteus vitifolii)が属する。 等翅目(Isoptera)には例えばカロテルメス・フラビコーリス(Ca lotermes flavicollis)、ロイコテルミス・フラビペス( Leucotermes flavipes)、マクロテルメス・サブヒアリヌ ス(Macrotermes subhyalinus)、オドントテルメス・ フォルメザヌス(Odontotermes formosaunus)、レテ ィキュリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifu qus)、テルメス・ナタレンシス(Termes natalensis)。 直翅目(Orthoptera)には例えばグリーロタルパ・グリーロタルパ (Gryllotalpa gryllotalpa)、ロカスタ・ミグラトリ ア(Locusta migratoria)、メラノプラス・ビリッタタス( Melanoplus brittatus)、メラノプラス・フェムルールブ ラム(Melanoplus femurrubrum)、メラノプラス・メキ シカナス(Melanoplus mexicanus)、メラノプラス・サン グイニペス(Melanoplus sanguinipes)、メラノプラス ・スプレタス(Melanoplus spretus)、ノマダリクス・セプ テムファシィアータ(Nomadacris septemfasciata) 、シストセルサ・アメリカーナ(Schistocerca american a)、シストセルサ・ペレグリナ(Schistocerca peregri na)、スタウロノタス・マロ ッカナス(Stauronotus maroccanus)、シスットセルサ ・グレガリア(Scistocerca gregaria)アチタ・ドメスチ カ(Acheta domestica)、ブラッタ・オリエンタリス(Bla tta orientalis)、ブラッタ・ジェルマニカ(Blatta g ermanica)、ペリプラネタ・アメリカーナ(Periplaneta americana)が属する。 蛛形類(Arachnoidea)例えばアクロプス・リコペルシカエ(Ac ulops lycopersicae)、アクロプス・ペレカッシ(Acul ops Pelekassi)、アクルス・シレエクテンダリ(Aculus schlechtendali)、ブレビパルパス・フェニシス(Brevip alpus phoenicis)、ブリオビア・プラエティオサア(Bryo bia praetiosa)、エオテトラニーカス・カルピニ(Eotetr anychus carpini)、エウテトラニキス・バンクシ(Eutet ranychus banksii)、エリオフェス・シエルドニ(Eriph yes sheldoni)、オリゴニキス・プラテンシス(Oligonyc hus pratensis)、パノニカス・ウルミ(Panonychus ulmi)、パノニカス・シトリ(Panonychus citri)、フィ ロコプトルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora )、ポリファゴタルソネムス・ラタス(Polyphagotarsonemu s latus)、タルソネムス・パリダス(Tarsonemus pall iodus)、テトラニカス・シンナバリナス(Tetranychus ci nnabarinus)、テトラニカス・カンザワイ(Tetranychus kanzawai)、テトラニカス・パシフィカス(Tetranychus pacificus)、テトラニカス・ウルチィカエ(Tetranychu s urticae)、アムブリオンマ・アメリカナム(Amblyomma americanum)、アムブリオンマ・バリエガタム(Amblyomma variegatum)、アルガス・ペルシカス(Argas persic us)、ブーフィラス・アンヌラタス(Boophilus annulatus)、ブーフィラス・デコロラタス(Boophilus d ecoloratus)、ブーフィラス・ミクロプラス(Boophilus microplus)、デルマセントール・シルバラム(Dermacento r silvarum)、ヘイアロムマ・トランカタム(Hyalomma t runcatum)、イクソデス・リシナス(Ixodes ricinus) 、イクソデス・ルビカンダス(Ixodes rubicundus)、オルニ トドラス・マウバタ(Ornithodorus moubata)、オトビン ス・メグニニ(Otobins megnini)、リピセファラス・アペンデ ィキュラタス(Rhipicephalus appendiculatus) 、リピセファラス・エヴェルトシー(Rhipicephalus evert si)、および動物寄生ダニ類例えばデルマニサス・ガリナエ(Dermany sus gallinae)、ソロプテス・オビス(Psoroptes ov is)、サルコプテス・スカビエ(Sarcoptes scabiei)。 線虫類として例えば根状虫線虫には、例えばメロイドギーネ・ハプラ(Mel oidogyne hapla)、メロイドギーネ・インコグニタ(Meloi dogyne incognita)、メロイドギーネ・ジャバニカ(Melo idogyne javanica)が属する。 包嚢形成線虫には、例えばグロボデラ・パリダ(Globodera pal lida)、グロボデラ・ロストチーエンシス(Globodera rost ochiensis)、ヘテロデラ・アベナエ(Heterodera ave nae)、ヘテロデラ・グリシナエ(Heterodera glycinae )、ヘテロデラ・シャツティー(Heterodera schatii)、移 住性および半寄生線虫類、たとえばヘリオコチレンカス・マルチシンクタス(H eliocotylenchus multicinctus)、ヒルスマニー ラ・オリザエ(Hirschmanniella oryzae)、ホプロライ ムス・エスピーピー(Hoplolaimus spp)、プラチーレンカス・ ブラキュラス(Pratylenchus brachyurus)、プラチー レンカス・ ファラックス(Pratylenchus fallax)、プラチーレンカス ・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)、プラチー レンカス・バルナスイー(Pratylenchus vulnus)、ラドフ ォラス・シミリス(Radopholus similis)、ロチレンカス・ レインフォルミス(Rotylenchus reinformis)、スクテ ロネマ・ブラディス(Scutrllonema brodys)、チレンクリ ス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans )、および幹および葉線虫には、例えばアングイナ・トリティシ(Anguin a tritici)、アフェレンコイデス・ベセイ(Aphelenchoi des besseyi)ジチレンカス・アングスタス(Ditylenchu s angustus)、ジチレンカス・ディプサシ(Ditylenchus dipsaci)、ウィルス媒介動物ロンジドラス類(Longidorus spp.)、トリコドラス・クリスティ(Trichodorus chri stei)、トリコドラス・ビルリファルス(Trichodrus viru liferus)、キシフィネマ・インデックス(Xiphinema ind ex)、キシフィネマ・メディテラネウス(Xiphinema meditt eraheum)が属する。 化合物Iはこれから得られる組成形または使用形にて、例えば直接的に噴霧可 能な溶液、粉末、懸濁液、分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダス ト剤、散布剤または顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法または注入法 によって適用することができる。適用形式は、完全に使用目的に基づいて決定さ れる。いずれの場合にも、本発明の有効物質の可能な限りの微細分が保証される べきである。 式Iの化合物は組織的に活性である場合もあり、茎葉または土壌殺菌剤として 、広範囲の植物病理学的菌類、特に特に不完全菌類、子嚢菌類、藻菌類、または 担子菌類に対して使用可能である。 これらは種々の農作物、例えばコムギ、ライ麦、大麦、オート麦、稲、トウモ ロコシ、芝、綿花、大豆、コーヒー、サトウキビ、ブドウ、果実および観賞用植 物および野菜、例えばキュウリ、豆類、ウリ、並びにこれら植物の種子における 多種細菌を防除するにあたり特に重要である。 化合物Iは次のような植物病の防除に特に適している。 穀物類のエリシペ・グラミニス(Erysiphe graminis;うど ん粉病)、 ウリ科のエリシペ・キコラケアラム(Erysiphe cichorace arum)およびスフェロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fu liginea)、 リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ(Podosphaera leuco tricha)、 ブドウのウンキヌラ・ネカトル(Uncinulanecator)、 穀物類のプッキニア(Puccinia)種、 ワタおよびシバのリゾクトニア種(Rhizoctonia)、 穀物類およびサトウキビのウスチラゴ(Ustilago)種、 リンゴのベンツリア・イネクアリス(Venturia inaeqalis ;腐敗病)、 穀物類のヘルミントスポリウム種(Helminthosporium)、 コムギのセプトリア・ノドルム(Septorianodorum)、 イチゴおよびブドウのボトリチス・キネレア(Botrytis ciner ea;灰色カビ)、 ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ(Cercospora ara chdicola)、 コムギおよびオオムギのシュードケルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Ps eudocercosporella herpotrichoides)、 イネのピリクラリア・オリザエ(Pyricularia orizae) ジャガイモおよびトマトのフィトピトラ・インフェスタンス(Phytoph thora infestans)、 種々の植物のフサリウム(Fusarium)およびベルチキルリウム (Verticillium)種、 ブドウのプラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola )、 果実および野菜のアルテルナリア(Alternaria)種。 新規化合物は資材の保護、例えば木材、紙材および繊維のパエシロミセス・バ リオッティ(Paecilomyces variotii)からの保護に用い ることも可能である。 上記化合物は、慣用の製剤、例えば溶液、乳濁液、懸濁液、ダスト剤、粉末、 ペーストまたは粒体に変換可能である。これらの使用製剤形は特定の使用目的に 基づいて決定される。それぞれ有効成分を可能な限り微分散することが望ましい 。 製剤形は公知方法により、例えば有効物質を溶媒および/ または担体で、必要 に応じて乳化剤および分散剤を用いて増量することが可能であり、希釈剤として 水を用いる場合には、保管お湯浮き溶媒を補助溶媒として用いることも可能であ る。 このための助剤としては、主に 溶剤、例えば芳香族化合物(例えばキシレン)、塩素化芳香族化合物(例えば クロルベンゼン)、パラフィン(例えば石油留分)、アルコール(例えばメタノ ール、ブタノール)、ケトン(例えばシクロヘキサノン)、アミン(例えばエタ ノールアミン、ジメチルホルムアミド)および水、 賦形剤、例えば天然岩石粉(例えばカオリン、泥質土、タルク、白亜)、合成 岩石粉(例えば高分散性珪酸、珪酸塩)、 乳化剤、例えば非イオン性および陰イオン性乳化剤(例えばポリオキシエチレ ン−脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホナートおよびアリールスルホナー ト)および 分散剤、例えばリグニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロースが該当する。 適する界面活性剤としては次のものが挙げられる。すなわち、リグニンスルホ ン酸、フェノールスルホン酸、ナフタリンスルホン酸、およびジブチルナフタリ ンスルホン酸等の芳香族スルホン酸並びに脂肪酸の各アルカリ金属塩、アルカリ 土類金属塩、アンモニウム塩、アルキルスルホナート、アルキルアリールスルホ ナート、アルキルスルファート、ラウリルエーテルスルファート、脂肪アルコー ルスルファート、並びに硫酸化ヘキサデカノール、ヘプタデカノールおよびオク タデカノールの塩、並びに脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化 ナフタリンおよびナフタリン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタ リン或はナフタリンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合生 成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオ クチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノー ルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アル キルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコ ールエチレンオキシド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンア ルキルエーテル、またはポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアル コールポリグリコールエーテルアセタート、ソルビールエステル、リグニン−亜 硫酸廃液およびメチルセルロース。 水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト、または湿潤可能の粉末、水分散可能の 粉末より水の添加により製造することができる。乳濁液、ペーストまたは油分散 液を製造するためには、物質をそのまま、または油または溶剤中に溶解して、湿 潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤により水中に均質に混合することができる。 しかも有効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤および場合により溶剤ま たは油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水にて希釈するのに適する 。 粉末、散布剤およびダスト剤は有効物質と固状担体物質とを混合または一緒に 磨砕することにより製造することができる。 粒状体、例えば被覆−、含浸−および均質粒状体は、有効物質を固状担体物質 に結合することにより製造することができる。 固状担体物質は、例えば鉱物土、例えばシリカゲル、珪酸、、珪酸塩、滑石、 カオリン、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪 藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、 肥料例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素およ び植物性生成物、例えば穀物粉、樹皮、木材およびクルミ穀粉、セルロース粉末 および他の固状担体物質である。即使用可能な調製物の有効成分の濃度は比較的 広範囲に変更可能である。 ことに一般的には、調製物は0.0001−95重量%の有効物質を含む。 95重量%を超過する有効物質を含有する組成物は、添加物を含まない有効成 分を使用することが可能な超低量法(ULV)において極めて良好に用いられる 。 殺菌剤として使用する場合は、0.01−95重量%、特に0.5−90重量 %の有効物質が好ましく用いられる。殺虫剤として用いられる場合は、0.00 01−10重量%、特に0.01−1重量%の有効物質を含む組成物が好ましく 用いられる。 通常、有効物質は純度90〜100%、殊に95〜100%(NMRスペクト ルによる)で使用される。 製剤例は以下の通りである。 I.90重量部の本発明の化合物Iと、N−メチル−α−ピロリドン10重量 部とを含む溶液を得る。この溶液は微小液滴の形状で使用すると好ましい。 II.20重量部の化合物Iを、アルキル化ベンゼン80重量部、エチレンオ キシド8乃至10モルをオレイン酸−N−モノエタノールアミド1モルに付加し た付加生成物10重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩5重量部 およびエチレンオキシド40モルをヒマシ油1モルに付加した付加生成物5重量 部よりなる混合物中に添加する。この混合物を水に細分布することにより分散液 が得られる。 III.20重量部の本発明の化合物Iを、シクロヘキサノン40重量部、イ ソブタノール30重量部、エチレンオキシド7モルをヒマシ油1モルに付加した 付加生成物20重量部、及び40モルのエチレンオキシドを1モルのヒマシ油に 付加した付加生成物10重量部よりなる混合物中に添加する。この混合液を水に 微分散することにより分散液が得られる。 IV.20重量部の本発明の化合物Iを、シクロヘキサノン25重量部、沸点 210乃至280℃の鉱油留分65重量部およびエチレンオキシド40モルをヒ マシ油1モルに付加した付加生成物10重量部よりなる混合物中に添加する。こ の混合物を水に微分散することより水性分散液が得られる。 V.20重量部の本発明の化合物Iを、ジイソブチルナフタリン−α−スルホ ン酸のナトリウム塩3重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルホン酸のナトリ ウム塩17重量部、および粉末状珪酸ゲル60重量部と充分に混和し、かつハン マーミル中において磨砕する。この混合物を水に細分布することにより噴霧液が 得られる。 VI.3重量部の本発明の化合物Iを細粒状カオリン97重量部と密に混和す る。かくして有効物質3重量%を含有するダスト剤が得られる。 VII.30重量部の本発明の化合物Iを、粉末状珪酸ゲル92重量部および この珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフィン油8重量部よりなる混合物と 密に混和する。かくして良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。 VIII.40重量部の本発明の化合物Iをフェノールスルホン酸−尿素−ホ ルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩10重量部、珪酸ゲル2重量部および水 48重量部と混和する。安定な水性分散液が得られる。この分散液は更に水で希 釈することができる。 IX.20重量部の本発明の化合物Iを、ドデシルベンゼンスルホン酸のカル シウム塩2重量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル8重量部、フェノー ルスルホン酸−尿素−ホルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩2重量部および パラフィン系鉱油68重量部と密に混和する。安定な油状分散液が得られる。 X.10重量部の本発明の化合物Iを、ジイソブチル−ナフタリン−α−スル ホン酸のナトリウム塩4重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルホン酸のナト リウム塩20重量部、珪酸ゲル38重量部およびカオリン38重量部と充分に混 和し、かつハンマーミル中において磨砕する。この混合物を水10000重量部 に細分布することにより有効物質0.1重量%を含有する噴霧液が得られる。 菌類、または菌類による被害から保護されるべき植物、種子、資材または土壌 を殺菌有効量の有効物質で処理することにより化合物Iを施与する。 資材、植物または種子が菌類により被害を受ける前または後に化合物を施与す ることができる。 所望の効果により、1ヘクタールあたりの有効成分の施与量を0.02−3k g、好ましくは0.1−1kgとする。 種子の処理を行う場合は、種子1kgに対する有効成分使用量を0.001− 50g、特に0.01−10gとすると好ましい。 野外条件下において害虫を制御するために用いられる有効成分の使用量は、1 ヘクタール当たり0.02−10kg、好ましくは0.1−2.0kgである。 更に、化合物Iは、単独でまたは他の除草剤または生長抑制剤と、また更なる 植物保護剤と組み合わせ、混合し、例えば殺害虫剤または植物殺菌剤または殺バ クテリア剤と共に施用することができるという利点を有する。苗栄養不足、希元 素欠乏などの症状治癒のために使用されるミネラル塩溶液と混合し得ること、植 物に無害の油類、油濃縮物類に添加し得ることも重要である。 作物保護剤および肥料を、本発明の組成物に、1:10から10:1の重量比 で、必要に応じて使用直前に添加することも可能である(タンク・ミックス)。 殺菌剤または殺虫剤と混合することにより、殺菌作用が向上する場合が多い。 以下に本発明の化合物とともに使用可能な殺菌剤を列挙するが、これは組み合 わせの可能性を示すためのものであって、制限を加えるためのものではない。 硫黄 ジチオカルバマート及びその誘導体、例えば 鉄ジメチルジチオカルバマート、 亜鉛ジメチルジチオカルバマート、 亜鉛エチレンビスジチオカルバマート、 マンガンエチレンビスジオカルバマート、 マンガン−亜鉛−エチレンジアミン−ビス−ジチオカルバマート、 テトラメチルチウラムジスルフィド、 亜鉛−(N,N−エチレン−ビス−ジチオカルバマート)のアンモニア錯化合 物、 亜鉛−(N,N′−プロピレン−ビス−ジチオカルバマート)のアンモニア錯 化合物、 亜鉛−(N,N′−プロピレン−ビス−ジチオカルバマート)、 N’N−ポリプロピレン−ビス−(チオカルバモイル)−ジスルフィド, ニトロ誘導体、例えば ジニトロ−(1−メチルヘプチル)−フェニルクロトナート、 2−sec−ブチル−4,6−ジニトロフェニル−3,3−ジメチルアクリラ ート、 2−sec−ブチル−4,6−ジニトロフェニル−イソプロピルカルボナート 、 ジイソプロピル5−ニトロイソフタラート、 複素環式物質、例えば 2−ヘプタデシル−2−イミダゾリン−アセタート、 2,4−ジクロロ−6−(o−クロロアニリノ)−s−トリアジン、 O,O−ジエチル−フタルイミドホスホノチオエート、 5−アミノ−1−〔ビス−(ジメチルアミノ)−ホスフィニル〕−3−フェニ ル−1,2,4−トリアゾール、 2,3−ジシアノ−1,4−ジチオアントラキノン、 2−チオ−1,3−ジチオロ−(4,5−b)−キノキサリン、 1−(ブチルカルバモイル)−2−ベンズイミダゾール−カルバミン酸メチル エステル、 2−メトキシカルボニルアミノ−ベンゾイミダゾール、 2−(フリル−2−イル)−ベンゾイミダゾール、 2−(チアゾリル−4−イル)−ベンゾイミダゾール、 N−(1,1,2,2−テトラクロロエチルチオ)テトラヒドロフタルイミド 、 N−トリクロロメチルチオ−テトラヒドロフタルイミド、 N−トリクロロメチルチオ−フタルイミド、 N−ジクロロフルオロメチルチオ−N’,N′−ジメチル−N−フェニル−硫 酸ジアミド、 5−エトキシ−3−トリクロロメチル−1,2,3−チアジアゾール、 2−チオシアナートメチルチオベンゾチアゾール、 1,4−ジクロロ−2,5−ジメトキシベンゼン、 4−(2−クロロフェニルヒドラゾノ)−3−メチル-5−イソキサゾロン、 2−チオピリジン−1−オキシド、 8−ヒドロキシキノリン又はその銅塩、 2,3−ジヒドロ−5−カルボキシアニリド−6−メチル−1,4−オキサチ イン、 2,3−ジヒドロ−5−カルボキシアニリド−6−メチル−1,4−オキサチ イン−4,4−ジオキシド、 2−メチル−5,6−ジヒドロ−4H−ピラン−3−カルボキシアニリド、2 −メチル−フラン−3−カルボキシアニリド、 2,5−ジメチルフラン−3−カルボキシアニリド、 2,4,5−トリメチル−フラン−3−カルボンキシアニリド、 N−シクロヘキシル−N−メトキシ−2,5−ジメチル−フラン−3−カルボ キシアミド、 N−シクロヘキシル−N−メトキシ−2,5−ジメチルフラン−2,5−ジメ チルフラン−3−カルボキシアミド、 2−メチルベンズアニリド、 2−ヨードベンズアニリド、 N−ホルミル−N−モルホリン−2,2,2−トリクロロエチルアセタール、 ピペラジン−1,4−ジイルビス−(1−(2,2,2−トリクロロ−エチル )−ホルムアミド)、 1−(3,4−ジクロロアニリノ)−1−ホルミルアミノ−2,2,2−トリ クロロエタン、 2,6−ジメチル−N−トリデシルモルホリン又はその塩、 2,6−ジメチル−N−シクロドデシル−モルホリン又はその塩、 N−〔3−(p−tert−ブチルフェニル)−2−メチルプロピル〕−シス −2,6−ジメチルモルホリン、 N−〔3−(p−tert−ブチルフェニル)−2−メチルプロピル〕−ピペ リジン、 1−〔2−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1,3−ジオキソラ ン−2−イル−エチル〕−1H−1,2,4−トリアゾール、 1−〔2−(2,4−ジクロロフェニル)−4−n−プロピル−1,3−ジオ キソラン−2−イルエチル〕−1H−1,2,4−トリアゾール、 N−(n−プロピル)−N−(2,4,6−トリクロロフェノキシエチル)− N′−イミダゾールイル−尿素、 1−(4−クロロフェノキシ)−3,3−ジメチル−1−(1H−1,2,4 −トリアゾール−1−イル)−2−ブタノン、 α−(2−クロロフェニル)−α−(4−クロロフェニル)−5−ピリミジン メタノール、 5−ブチル−2−ジメチルアミノ−4−ヒドロキシ−6−メチル−ピリミジン 、 ビス(p−クロロフェニル)−3−ピリジンメタノール、 1,2−ビス−(3−エトキシカルボニル−2−チオウレイド)ベンゼン、 更に他の殺菌剤、例えば 1,2−ビス−(3−メトキシカルボニル−2−チオウレイド)ベンゼン、 α−[2−(4−クロロフェニル)エチル]−α−(1,1−ジメチルエチル )−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、 1−[3−(2−クロロフェニル)−1−(4−フルオロフェニル)オキシラ ン−2−イルメチル]−1H−1,2,4−トリアゾール。合成実施例 以下の合成実施例に記載する操作の出発化合物を適当に変更して、他の化合物 Iを製造した。このように得られた化合物およびその物性を以下の表に示す。 1.α−(2−(4’−エトキシピリミジン−2’−イルメチルイミノオキ シメチル)フェニル)クロトン酸メチル 2.0g(7.4ミリモル)のα−(2−ブロモメチルフェニル)−クロトン 酸メチル(DE4116090)および1.35g(7.4ミリモル)の2−ア セチル−4−エトキシピリミジンオキシム(WO92/18487)および1. 5g(11ミリモル)のK2CO3の10ミリリットルのジメチルホルムアミド中 の混合物を室温で一晩攪拌した。次いで反応混合物を水で希釈し、水相をメチル t−ブチルエーテルで3回抽出した。有機層を合わせて水で1回抽出し、MgS O4で乾燥し、濃縮した。シクロヘキサン/酢酸エチル混合物を用いて残渣をカ ラムクロマトグラフィーで精製した。1.6g(58%)の標記化合物を薄黄色 油状物として得た。1 H−NMR(CDCl3;δ(ppm)): 8.5(d、1H、ピリミジニル)、7.55(m、1H、フェニル)、7.3 (m、3H、2xフェニル、=CH−)、7.1(m、1H、フェニル)、6. 65(d、1H、ピリミジニル)、5.25(s、b、OCH2)、4.5(q 、2H、OCH2)、3.7(s、3H、OCH3)、2.3(s、3H、CH3 )、1.6(d、3H、CH3)、1.4(t、3H、CH3)。 有害菌類に対する作用の例 一般式Iの化合物の殺菌作用を以下の実験で示した。 有効物質を70重量%のシクロヘキサノン、20重量%のNekanil(登 録商標)LN(Lutensol(登録商標)AP6、エトキシル化アルキルフ ェノールを基礎とする乳化作用および分散作用を有する湿潤剤)および10重量 %のEmulphor(登録商標)EL(Emulan(登録商標)EL、エト キシル化脂肪アルコールを基礎とする乳化剤)として調製し、水で希釈し、所望 の濃度を得た。プッキニア・リコンディタ(Puccinia recondita)(コムギ のさび菌) コムギ(Kanzler種)の葉にさび菌(プッキニア・リコンディタ)の胞 子を振りかけた。このように処理された植物を20−22℃、相対湿度90−9 5%で24時間培養し、次いで有効物質の水性組成物で処理した。20−22℃ 、相対湿度65−70%で更に8日間保管した後、菌の繁殖の程度を測定した。 目視にて評価を行った。 この実験において、本発明の化合物1、2、3および4で処理した植物には5 %以下の被害が見られ、一方未処理植物は70%の被害を受けていた。ピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)(稲胴枯病 稲の苗(Tai Nong 67種)に有効成分組成物を、液が滴り落ちるまで 噴霧した。24時間後、植物にピリクラリア・オリザエ菌の胞子水性懸濁液を噴 霧し、22−24℃、相対湿度95−99%で6日間保管した。目視にて評価を 行った。 この実験では、本発明の化合物1、2、3および4で処理した植物には15% 以下の被害が観察され、一方、未処理植物は60%に及ぶ被害を受けたことがわ かった。動物の害虫に対する作用の例 動物の害虫に対する一般式Iの化合物の作用を以下の実験で示した。 有効物質を a)アセトン中の0.1%濃度溶液、または b)70重量%のシクロヘキサノン、20重量%のNekanil(登録商標) LN(Lutensol(登録商標)AP6、エトキシル化アルキルフェノール を基礎とする乳化作用および分散作用を有する湿潤剤)および10重量%のEm ulphor(登録商標)EL(Emulan(登録商標)EL、エトキシル化 脂肪アルコールを基礎とする乳化剤)として調整し、 a)の場合はアセトンで、b)の場合は水で希釈し、所望の濃度を得た。 実験の終了後、本発明の化合物を用いて、未処理対照に比較して80−100 %の阻害率または致死率の得られるそれぞれの場合の最低濃度(作用の限界また は最低濃度)を測定した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 FI A01N 43/50 A01N 43/50 43/54 43/54 A 43/58 43/58 A 43/60 43/60 43/64 43/64 43/647 43/647 43/84 101 43/84 101 43/90 106 43/90 106 C07D 213/61 C07D 213/61 213/63 213/63 213/78 213/78 213/84 213/84 237/08 237/08 237/10 237/10 239/26 239/26 239/28 239/28 241/12 241/12 241/14 241/14 401/04 249 401/04 249 401/06 233 401/06 233 401/12 209 401/12 209 213 213 239 239 241 241 251 251 403/04 209 403/04 209 233 233 239 239 403/06 209 403/06 209 233 233 405/12 209 405/12 209 215 215 217 217 239 239 241 241 251 251 413/04 239 413/04 239 473/00 473/00 473/04 473/04 473/28 473/28 473/32 473/32 473/40 473/40 // C07D 215/12 215/12 215/18 215/18 215/22 215/22 215/42 215/42 215/50 215/50 217/02 217/02 217/22 217/22 217/24 217/24 (72)発明者 ザウター,フーベルト ドイツ国、D−68167、マンハイム、ネカ ルプロメナーデ、20 (72)発明者 レール,フランツ ドイツ国、D−67105、シファーシュタッ ト、ゼバスティアン−クナイプ−シュトラ ーセ、17 (72)発明者 アマーマン,エーバーハルト ドイツ国、D−64646、ヘペンハイム、フ ォン−ガーゲルン−シュトラーセ、2 (72)発明者 ロレンツ,ギーゼラ ドイツ国、D−67434、ハムバッハ、エル レンヴエーク、13 (72)発明者 ゲツ,ノルベルト ドイツ国、D−67547、ヴォルムス、シェ ファーシュトラーセ、25

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1.式I で表され、式中 nが0、1、2、3、または4を意味し、nが1を超過する場合はRがそれぞ れ異なることが可能であり、 Rがニトロ、シアノ、ハロゲン、 非置換または置換アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニ ルオキシ、アルキニルオキシを意味し、または nが2の場合は、Rが環中の2個の隣接する原子に結合された3または4構成 員を含むブリッジであって、このブリッジは3個または4個の炭素原子から成る か、または2個または3個の炭素原子と1個または2個の窒素、酸素および/ ま たは硫黄原子から成り、これに結合する環と共に部分的に不飽和の基または芳香 族基を形成してもよく、 R1がC1−C4アルキルを意味し、 R2が水素、またはC1−C4アルキルを意味し、 R3が水素、シアノ、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロ アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、またはシクロアルキルを意味し 、 R4が通常の基で置換されている5〜10員の単環式または二環式のヘテロ芳 香族環基を意味する、イミノオキシベンジルクロトン酸エステル。 2.式II で表され、式中L1が脱離基を意味するベンジル誘導体を、式III のオキシムと反応させることを特徴とする、請求項1に記載の式Iの化合物、ま たはその塩の製造法。 3.固体状または液体状の担体および請求項1に記載の式Iの化合物を含有する ことを特徴とする動物の害虫または有害菌類の防除に適する組成物。 4.動物の害虫または有害菌類の防除に適する組成物を調製するための、請求項 1に記載の化合物Iの使用法。 5.菌類、または菌類の被害から保護されるべき資材、植物、土壌または種子を 請求項1に記載の一般式Iの化合物の有効量で処理することを特徴とする、有害 菌類の防除方法。 6.菌類、または菌類の被害から保護されるべき資材、植物、土壌または種子を 請求項1に記載の一般式Iの化合物の有効量で処理することを特徴とする、動物 害虫の防除方法。
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