JP2000186067A - ヒドロキシイミン誘導体およびベンジルオキシイミン誘導体ならびにこれらの使用方法 - Google Patents

ヒドロキシイミン誘導体およびベンジルオキシイミン誘導体ならびにこれらの使用方法

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Abstract

(57)【要約】 【課題】本発明の目的は、優れた効果を有する新規化合
物のための中間生成物ならびにそのための使用方法を提
供することである。 【解決手段】本発明は、式ＩＩＩ 【化１】 で示されるヒドロキシイミン誘導体、ならびに式ＶＩＩ
Ｉ 【化２】 で示されるベンジルオキシイミノ誘導体、ならびにこれ
ら中間化合物の使用方法を特徴とする。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は下記詳述の式Ｉのフ
ェニル酢酸誘導体、およびその塩の中間生成物である式
ＩＩＩのヒドロキシイミン誘導体および式ＶＩＩＩのベ
ンジルオキシイミン誘導体ならびにこれらの使用方法に
関する。
【０００２】
【従来の技術】害虫を防除するためのフェニル酢酸誘導
体は文献により公知である（ヨーロッパ特許出願公開第
４２２５９７号、同第４６３４８８号、同第３７０６２
９号、同第４６０５７５号、同第４７２３００号、国際
特許出願公開第９０／０７４９３号、同第９２／１３８
３０号、同第９２／１８４８７号各公報）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、優れた効果
を有する新規化合物のための中間生成物ならびにそのた
めの使用方法を提供することをその課題とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の目的乃至課題
は、式ＩＩＩ
【０００５】
【化９】 で示され、式中各置換基が以下の意味を有する、すなわ
ちＲ3が水素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、
ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲンア
ルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲンア
ルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキ
ルアミノまたはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノを意味
し、Ｒ4が水素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミ
ノ、ハロゲン、またはＣ1〜Ｃ 6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−
アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−アル
キルアミノ、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6
−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6
−アルケニルチオ、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルアミノ、Ｎ−
Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル−Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミ
ノ、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニルオキ
シ、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニルチオ、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル
アミノ、Ｎ−Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル−Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6−ア
ルキルアミノを意味し、これらの基の炭化水素残基が部
分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、また
は３個までの以下の基、すなわちシアノ、ニトロ、ヒド
ロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカ
ルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6
−アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル
アミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノチオカル
ボニル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノチオカルボニ
ル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキ
ルスルホキシル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハ
ロゲンアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシカルボニル、
Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、
ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル
オキシ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロ
アルキルオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキ
シ、アリール、アリールオキシ、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−
アルコキシ、アリールチオ、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アル
キルチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘ
テロアリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、ヘテロアリール
チオ、ヘテロアリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオを有し
てもよく、上記環式基が部分的にまたは完全にハロゲン
化されていてもよくおよび／または更に３個までの以下
の基、すなわちシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプ
ト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノ
チオカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロ
ゲンアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホニル、Ｃ1〜
Ｃ6−アルキルスルホキシル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキ
ル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲンアルコ
キシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−ア
ルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、ジ−Ｃ1〜Ｃ6
−アルキルアミノ、Ｃ 1〜Ｃ6−アルキルアミノカルボニ
ル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノカルボニル、Ｃ1〜
Ｃ6−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−
アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニ
ル、Ｃ2 〜Ｃ6−アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジ
ルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、
ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリー
ルチオまたはＣ（＝ＮＯＲ6）−Ａn−Ｒ7を有してもよ
く、またはＣ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シク
ロアルキルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルチオ、Ｃ
3〜Ｃ6−シクロアルキルアミノ、Ｎ−Ｃ3〜Ｃ6−シクロ
アルキル−Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6−
シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6 −シクロアルケニルオキ
シ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニルチオ、Ｃ3〜Ｃ6−シク
ロアルケニルアミノ、Ｎ−Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニル
−Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、ヘテロシクリル、ヘ
テロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシク
リルアミノ、Ｎ−ヘテロシクリル−Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6−アル
キルアミノ、アリール、アリールオキシ、アリールチ
オ、アリールアミノ、Ｎ−アリール−Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6−ア
ルキルアミノ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキ
シ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールアミノ、Ｎ−
ヘテロアリール−Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノを意味
し、これらの環式基が部分的にまたは完全にハロゲン化
されてもよく、或いは３個までの以下の基、すなわちシ
アノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カル
ボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、
ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲンア
ルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6−ア
ルキルスルホキシル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ1
〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲンアルコキシ、
Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル
チオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、ジ−Ｃ 1〜Ｃ6−アル
キルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノカルボニル、ジ
−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−ア
ルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル
アミノチオカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜
Ｃ6−アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、
アリール、アリールオキシ、ヘテロアリールまたはヘテ
ロアリールオキシを意味し、Ｒ5基が水素原子、Ｃ1〜Ｃ
10−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10
−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10−アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10−ア
ルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ10−アルケニルカルボニ
ル、Ｃ3〜Ｃ10−アルキニルカルボニルまたはＣ1〜Ｃ10
−アルキルスルホニルを意味し、これらの基が部分的に
または完全にハロゲン化されていてもよく、または３個
までの以下の基すなわちシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、
メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニ
ル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アル
キル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲンアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキ
ルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホキシル、Ｃ1
〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲンアルコキシ、
Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル
チオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アル
キルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノカルボニル、ジ
−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−ア
ルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル
アミノチオカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜
Ｃ6−アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、
Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルオキシ、ヘテロシクリル、ヘ
テロシクリルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリ
ール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリー
ル、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオを有し
てもよく、これらの環式基が更に部分的にまたは完全に
ハロゲン化されてもよく、或いは３個までの以下の基、
すなわち、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、
アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオ
カルボニル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6
−ハロゲンアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホニル、
Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホキシル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロア
ルキル、Ｃ 1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲンア
ルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルオキシカルボニル、Ｃ1
〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、ジ
−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミ
ノカルボニル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノカルボニ
ル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ
1〜Ｃ6−アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6−ア
ルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルオキシ、ベンジル、ベ
ンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチ
オ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロア
リールチオまたはＣ（＝ＮＯＲ6）−Ａn−Ｒ7を有し、
またはアリール、アリールカルボニル、アリールスルホ
ニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールカルボニルまた
はヘテロアリールスルホニルを意味し、これらの基が部
分的に或いは完全にハロゲン化されていてもよく、また
は３個までの以下の基、すなわちシアノ、ニトロ、ヒド
ロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカ
ルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6
−アルキル、Ｃ 1〜Ｃ6−ハロゲンアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−
アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホニル、
Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホキシル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロア
ルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲンア
ルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルオキシカルボニル、Ｃ1
〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、ジ
−Ｃ 1〜Ｃ6−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミ
ノカルボニル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノカルボニ
ル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ
1〜Ｃ6−アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6−ア
ルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルオキシ、ベンジル、ベ
ンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリ
ール、ヘテロアリールオキシまたはＣ（＝ＮＯＲ6）−
Ａn−Ｒ7を有し、前記Ａが酸素、硫黄または窒素を意味
し、この窒素が水素またはＣ1〜Ｃ6−アルキルを有して
もよく、ｎが０または１を意味し、Ｒ6が水素またはＣ1
〜Ｃ6−アルキルを意味し、Ｒ7が水素またはＣ1〜Ｃ6−
アルキルを意味するヒドロキシイミン誘導体、ならびに
式ＶＩＩＩ
【０００６】
【化１０】 で示され、式中各置換基および指数が以下の意味を有す
る、すなわちＸがＮＯＣＨ3、ＣＨＯＣＨ3、ＣＨＣＨ3
またはＣＨＣＨ2ＣＨ3を、Ｒ1が水素またはＣ1〜Ｃ4−
アルキルを、Ｒ2がシアノ、ニトロ、トリフルオロメチ
ル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルまたはＣ1〜Ｃ4−ア
ルコキシを意味し、ｍが０、１または２であり、ｍが２
を示す場合Ｒ2は異なってもよく、Ｒ3が水素、シアノ、
ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−ア
ルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲンアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アル
コキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲンアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ア
ルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノまたはジ−Ｃ1
〜Ｃ4−アルキルアミノを意味し、Ｒ4が水素、シアノ、
ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、ハロゲン、またはＣ1〜
Ｃ 6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ア
ルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、ジ−Ｃ1〜Ｃ6
−アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−
アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルチオ、Ｃ2〜
Ｃ6−アルケニルアミノ、Ｎ−Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル−
Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニ
ル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニ
ルチオ、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニルアミノ、Ｎ−Ｃ2〜Ｃ6−
アルキニル−Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノを意味し、
これらの基の炭化水素残基が部分的にまたは完全にハロ
ゲン化されていてもよく、または３個までの以下の基、
すなわちシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、ア
ミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカ
ルボニル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノカルボ
ニル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノカルボニル、Ｃ1
〜Ｃ6−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6
−アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル
スルホニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホキシル、Ｃ1〜
Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲンアルコキシ、Ｃ1
〜Ｃ6−アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチ
オ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキ
ルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−シ
クロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルオキシ、ヘテ
ロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、アリール、アリー
ルオキシ、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、アリール
チオ、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、ヘテロアリ
ール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリール−Ｃ1〜
Ｃ4−アルコキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリー
ル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオを有してもよく、上記環式
基が部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく
および／または更に３個までの以下の基、すなわちシア
ノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボ
キシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ
1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲンアルキル、Ｃ1
〜Ｃ6−アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスル
ホキシル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アル
コキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲンアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ア
ルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1〜
Ｃ6−アルキルアミノ、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミ
ノ、Ｃ 1〜Ｃ6−アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ1〜
Ｃ6−アルキルアミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル
アミノチオカルボニル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ
チオカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2 〜Ｃ6−
アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリー
ル、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、
ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオまたはＣ
（＝ＮＯＲ6）−Ａn−Ｒ7を有してもよく、またはＣ3〜
Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルオキ
シ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロ
アルキルアミノ、Ｎ−Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル−Ｎ−
Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニ
ル、Ｃ3〜Ｃ6 −シクロアルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−
シクロアルケニルチオ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニルア
ミノ、Ｎ−Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニル−Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6
−アルキルアミノ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオ
キシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルアミノ、Ｎ
−ヘテロシクリル−Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、ア
リール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミ
ノ、Ｎ−アリール−Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、ヘ
テロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリール
チオ、ヘテロアリールアミノ、Ｎ−ヘテロアリール−Ｎ
−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノを意味し、これらの環式基
が部分的にまたは完全にハロゲン化されてもよく、或い
は３個までの以下の基、すなわちシアノ、ニトロ、ヒド
ロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカ
ルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6
−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲンアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−
アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホキシ
ル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキ
シ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲンアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルコ
キシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−
アルキルアミノ、ジ−Ｃ 1〜Ｃ6−アルキルアミノ、Ｃ1
〜Ｃ6−アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−ア
ルキルアミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノチ
オカルボニル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノチオカル
ボニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル
オキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリー
ルオキシ、ヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシ
を意味し、前記Ａが酸素、硫黄、または窒素を意味し、
この窒素が水素またはＣ1〜Ｃ6−アルキルを有してもよ
く、ｎが０または１を意味し、Ｒ6が水素またはＣ1〜Ｃ
6−アルキルを意味し、Ｒ7が水素またはＣ1〜Ｃ6−アル
キルを意味するベンジルオキシイミノ誘導体、ならびに
これらの誘導体を下記詳述の式Ｉのフェニル酢酸誘導
体、およびその塩のための中間化合物として使用するこ
とにより達成される。
【０００７】本発明の中間化合物の目的化合物は、式Ｉ
【０００８】
【化１１】 で示され、式中各置換基および指数が以下の意味を有す
る、すなわちＸがＮＯＣＨ3、ＣＨＯＣＨ3、ＣＨＣＨ3
またはＣＨＣＨ2ＣＨ3を、Ｒ1が水素またはＣ1〜Ｃ4−
アルキルを、Ｒ2がシアノ、ニトロ、トリフルオロメチ
ル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルまたはＣ1〜Ｃ4−ア
ルコキシを意味し、ｍが０、１または２であり、ｍが２
を示す場合Ｒ2は異なってもよく、Ｒ3が水素、シアノ、
ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−ア
ルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲンアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アル
コキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲンアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ア
ルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノまたはジ−Ｃ1
〜Ｃ4−アルキルアミノを意味し、Ｒ4が水素、シアノ、
ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、ハロゲン、またはＣ1〜
Ｃ 6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ア
ルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、ジ−Ｃ1〜Ｃ6
−アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−
アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルチオ、Ｃ2〜
Ｃ6−アルケニルアミノ、Ｎ−Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル−
Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニ
ル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニ
ルチオ、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニルアミノ、Ｎ−Ｃ2〜Ｃ6−
アルキニル−Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノを意味し、
これらの基の炭化水素残基が部分的にまたは完全にハロ
ゲン化されていてもよく、または３個までの以下の基、
すなわちシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、ア
ミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカ
ルボニル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノカルボ
ニル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノカルボニル、Ｃ1
〜Ｃ6−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6
−アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル
スルホニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホキシル、Ｃ1〜
Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲンアルコキシ、Ｃ1
〜Ｃ6−アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチ
オ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキ
ルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−シ
クロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルオキシ、ヘテ
ロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、アリール、アリー
ルオキシ、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、アリール
チオ、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、ヘテロアリ
ール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリール−Ｃ1〜
Ｃ4−アルコキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリー
ル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオを有してもよく、上記環式
基が部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく
および／または更に３個までの以下の基、すなわちシア
ノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボ
キシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ
1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲンアルキル、Ｃ1
〜Ｃ6−アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスル
ホキシル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アル
コキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲンアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ア
ルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1〜
Ｃ6−アルキルアミノ、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミ
ノ、Ｃ 1〜Ｃ6−アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ1〜
Ｃ6−アルキルアミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル
アミノチオカルボニル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ
チオカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2 〜Ｃ6−
アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリー
ル、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、
ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオまたはＣ
（＝ＮＯＲ6）−Ａn−Ｒ7を有してもよく、またはＣ3〜
Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルオキ
シ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロ
アルキルアミノ、Ｎ−Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル−Ｎ−
Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニ
ル、Ｃ3〜Ｃ6 −シクロアルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−
シクロアルケニルチオ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニルア
ミノ、Ｎ−Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニル−Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6
−アルキルアミノ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオ
キシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルアミノ、Ｎ
−ヘテロシクリル−Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、ア
リール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミ
ノ、Ｎ−アリール−Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、ヘ
テロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリール
チオ、ヘテロアリールアミノ、Ｎ−ヘテロアリール−Ｎ
−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノを意味し、これらの環式基
が部分的にまたは完全にハロゲン化されてもよく、或い
は３個までの以下の基、すなわちシアノ、ニトロ、ヒド
ロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカ
ルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6
−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲンアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−
アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホキシ
ル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキ
シ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲンアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルコ
キシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−
アルキルアミノ、ジ−Ｃ 1〜Ｃ6−アルキルアミノ、Ｃ1
〜Ｃ6−アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−ア
ルキルアミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノチ
オカルボニル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノチオカル
ボニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル
オキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリー
ルオキシ、ヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシ
を意味し、Ｒ5基が水素原子、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ
3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10−アルケニル、Ｃ2
〜Ｃ10−アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10−アルキルカルボニ
ル、Ｃ2〜Ｃ10−アルケニルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ10−ア
ルキニルカルボニルまたはＣ1〜Ｃ10−アルキルスルホ
ニルを意味し、これらの基が部分的にまたは完全にハロ
ゲン化されていてもよく、または３個までの以下の基す
なわちシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミ
ノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカル
ボニル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハ
ロゲンアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホニル、Ｃ1
〜Ｃ6−アルキルスルホキシル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキ
シ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲンアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルコ
キシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−
アルキルアミノ、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、Ｃ1
〜Ｃ6−アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−ア
ルキルアミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノチ
オカルボニル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノチオカル
ボニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル
オキシ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロ
アルキルオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキ
シ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオ
キシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリール
オキシ、ヘテロアリールチオを有してもよく、これらの
環式基が更に部分的にまたは完全にハロゲン化されても
よく、或いは３個までの以下の基、すなわち、シアノ、
ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ
ル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲ
ン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲンアルキ
ル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキ
ルスルホキシル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ 1〜Ｃ6
−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲンアルコキシ、Ｃ1〜
Ｃ6−アルキルオキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル
チオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アル
キルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノカルボニル、ジ
−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−ア
ルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル
アミノチオカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜
Ｃ6−アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、
アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリ
ール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオまた
はＣ（＝ＮＯＲ6）−Ａn−Ｒ7を有し、またはアリー
ル、アリールカルボニル、アリールスルホニル、ヘテロ
アリール、ヘテロアリールカルボニルまたはヘテロアリ
ールスルホニルを意味し、これらの基が部分的に或いは
完全にハロゲン化されていてもよく、または３個までの
以下の基、すなわちシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メル
カプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、ア
ミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、
Ｃ 1〜Ｃ6−ハロゲンアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルカル
ボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6−ア
ルキルスルホキシル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ1
〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲンアルコキシ、
Ｃ1〜Ｃ6−アルキルオキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アル
キルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、ジ−Ｃ 1〜Ｃ6−
アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノカルボニ
ル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノカルボニル、Ｃ1〜
Ｃ6−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−
アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニ
ル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジル
オキシ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、
ヘテロアリールオキシまたはＣ（＝ＮＯＲ6）−Ａn−Ｒ
7を有し、前記Ａが酸素、硫黄または窒素を意味し、こ
の窒素が水素またはＣ1〜Ｃ6−アルキルを有してもよ
く、ｎが０または１を意味し、Ｒ6が水素またはＣ1〜Ｃ
6−アルキルを意味し、Ｒ7が水素またはＣ1〜Ｃ6−アル
キルを意味するが、Ｒ3が水素を、Ｒ5がアルキルを示す
場合、ＸがＣＨＯＣＨ3を意味せず、かつＲ1がメチル
を、ｍが０を、Ｒ3が水素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキ
ル、ハロゲン−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルまたはメチルチオ
を、Ｒ4が水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シク
ロアルキル、チエニルまたはフエニルをおよびＲ5が水
素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ハロゲン−Ｃ1〜Ｃ6−アルキ
ル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ2−アルキル、Ｃ2
〜Ｃ4−アルケニル−Ｃ1〜Ｃ2−アルキル、Ｃ2〜Ｃ4−
アルキニル−Ｃ1〜Ｃ2−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロア
ルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキ
ル、シアノ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキ
シカルボニル−Ｃ1〜Ｃ2−アルキル、フェニル−Ｃ1〜
Ｃ3−アルキル、フエニルまたはピリジルを示す場合、
ＸがＣＨＯＣＨ3またはＮＯＣＨ3を意味せず、かつＲ1
がＣ1〜Ｃ4−アルキルを、ｍが０を、Ｒ3が水素、シア
ノまたはＣ1〜Ｃ4−アルキルを、Ｒ4がシアノまたはヘ
テロシクリルをおよびＲ5がＣ1〜Ｃ6−アルキル、ハロ
ゲン−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ
1〜Ｃ2−アルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6−
アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルまたはＣ3〜Ｃ6
−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルを示す場合、Ｘ
がＣＨＯＣＨ3またはＮＯＣＨ3を意味しないフェニル酢
酸誘導体、およびその塩である。
【０００９】しかるに、本発明の式ＩＩＩおよび式ＶＩ
ＩＩの中間化合物により、上記に定義されたフェニル酢
酸誘導体を含む化合物が見出された。
【００１０】化合物は文献により公知の方法により、種
々の方法により得られる。
【００１１】基本的に、化合物Ｉの合成において、まず
−Ｃ（Ｘ）−ＣＯ2Ｒ1で示される基か、或いは−ＣＨ2
ＯＮ＝Ｃ（Ｒ3）−Ｃ（Ｒ4）＝ＮＯＲ5で示される基が
合成されるかは重要ではない。
【００１２】−Ｃ（Ｘ）−ＣＯ2Ｒ1で示される基の合成
は、例えば上述の引用文献により公知である。
【００１３】−ＣＨ2ＯＮ＝Ｃ（Ｒ3）−Ｃ（Ｒ4）＝Ｎ
ＯＲ5の側鎖の合成技術は、実質的に置換基Ｒ3およびＲ
4の種類に左右される。 １．Ｒ3およびＲ4がハロゲンを示さない場合、−ＣＨ2
ＯＮ＝Ｃ（Ｒ3）−Ｃ（Ｒ 4）＝ＮＯＲ5で示される基の
合成は、一般的にまず式ＩＩで示されるベンジル誘導体
を本発明の式ＩＩＩで示されるヒドロキシイミンと反応
させることにより進行させる。
【００１４】
【化１２】 式ＩＩにおけるＬ1は求核性の交換可能脱離基、例えば
ハロゲンまたはスルホネート基、好ましくは塩素、臭
素、沃素、メシレート、トシレートを意味する。
【００１５】上記反応はそれ自体公知の方法で、不活性
有機溶媒中、塩基、例えば水素化ナトリウム、水酸化ナ
トリウム、炭酸カリウムおよびトリエチレンアミンの存
在下、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、第Ｅ１４ｂ巻、第３７
０ページおよびＨｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、第１０／１
巻、第１１８９ページに記載の方法に準じて実施され
る。
【００１６】使用される本発明のヒドロキシイミンＩＩ
Ｉは例えば対応するジヒドロキシイミンＩＶを求核的に
置換された試薬ＶＩと反応させることにより得られる。
【００１７】
【化１３】 式ＶＩ中Ｌ2は求核性の交換可能脱離基、例えばハロゲ
ンまたはスルホネート基、好ましくは塩素、臭素、沃
素、メシレート、トシレートまたはトリフレートを意味
する。
【００１８】上記反応はそれ自体公知の方法で、不活性
有機溶媒中、塩基、例えば炭酸カリウム、水酸化カリウ
ム、水素化ナトリウム、ピリジンおよびトリエチルアミ
ンの存在下、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、第Ｅ１４ｂ巻、
第３０７ページ、３７０ページおよび３８５ページ、Ｈ
ｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、第１０／４巻、第５５ページ、
第１８０ページおよび第２１７ページに記載の方法に準
じて実施される。 １．１或いは、ベンジル誘導体ＩＩをまずジヒドロキシ
イミノ誘導体ＩＶと、対応する式Ｖのベンジルオキシム
中で反応させ、次いでＶを求核的に置換された試薬ＶＩ
と反応させることにより、化合物Ｉを得ることも可能で
ある。
【００１９】
【化１４】
【００２０】上記反応はそれ自体公知の方法で、不活性
有機溶媒中、塩基、例えば炭酸ナトリウム、水酸化ナト
リウム、水素化ナトリウム、ピリジンおよびトリエチレ
ンアミンの存在下、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、第１０／
１巻、第１１８９ページ、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、第
Ｅ１４ｂ巻、第３０７ページ、第３７０ページおよび第
３８５ページ、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、第１０／４
巻、第５５ページ、第１８０ページおよび第２１７ペー
ジ、およびＨｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、第Ｅ５巻、第７８
０ページ、およびに記載の方法に準じて実施される。 １．２また更に本発明の式ＩＩＩで示される使用される
ヒドロキシオキシイミンを、カルボニルヒドロキシイミ
ンＶＩＩによりヒドロキシアミンＩＸａまたはこの塩Ｉ
Ｘｂと反応させることにより製造可能である。
【００２１】
【化１５】 上記式ＩＸｂ中、
【００２２】
【化１６】 は塩、ことに無機酸、例えば塩化物などのハロゲン化物
のイオンを示す。
【００２３】上記反応はそれ自体公知の方法で、不活性
有機溶媒中、ヨーロッパ特許出願公開第５１３５８０号
公報、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、第１０／４巻、第７３
ページ、またはＨｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、第Ｅ１４ｂ
巻、第３６９ページおよび第３８５ページに記載の方法
に準じて実施される。 １．３或いは、ベンジル誘導体ＩＩをまずカルボニルヒ
ドロキシイミノ誘導体ＶＩＩと、対応する本発明の式Ｖ
ＩＩＩのベンジルオキシイミンを反応させ、次いで本発
明のＶＩＩＩをヒドロキシルアミンＩＸａまたはこの塩
ＩＸｂを反応させＩを得ることが可能である。
【００２４】
【化１７】
【００２５】上記反応はそれ自体公知の方法で、不活性
有機溶媒中、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、第Ｅ１４ｂ巻、
第３６９ページ、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、第１０／１
巻、第１１８９ページ、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、第１
０／４巻、第７３ページ、またはヨーロッパ特許出願公
開第５１３５８０号公報に記載の方法に準じて実施され
る。 １．４更に、ベンジル誘導体ＩＩをＮ−ヒドロキシフタ
ルイミドと反応させ、次いで加水分解に付し、ベンジル
ヒドロキシルアミンＩＩａを更にＩＩａをカルボニル化
合物Ｘと反応させて化合物Ｉを製造することも可能であ
る。
【００２６】
【化１８】 上記反応は、それ自体公知方法により、不活性有機溶媒
中、ヨーロッパ特許出願公開第４６３４８８号公報およ
びドイツ特許出願第４２２８８６７．３号に記載の方法
により実施される。
【００２７】上記反応で使用される、カルボニル化合物
Ｘは、例えば対応するヒドロキシイミノカルボニル化合
物ＶＩＩａを求核的に置換された試薬ＶＩと反応させる
ことにより、
【００２８】
【化１９】 または対応するジカルボニル化合物ＸＩをヒドロキシル
アミンＩＸａまたはこの塩ＩＸｂと反応させることによ
り得られる。
【００２９】
【化２０】
【００３０】上記反応は公知方法により、不活性有機溶
媒中、ヨーロッパ特許出願公開第５１３５８０号公報、
Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、第１０／４巻、第５５ペー
ジ、第７３ページ、第１８０ページおよび第２１７ペー
ジ、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、第Ｅ１４ｂ巻、第３０７
ページ、第３６９ページ、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、第
Ｅ５巻、第７８０ページに記載の方法により実施され
る。 １．５同様に、ベンジルヒドロキシルアミンＩＩａをま
ずヒドロキシイミノ誘導体ＩＩａと反応させ、対応する
式Ｖのベンジルイミノ誘導体を得、次いでＶを求核的に
置換された試薬ＶＩと反応させ、上述のようにＩを得る
ことにより化合物Ｉを製造することが可能である。
【００３１】
【化２１】
【００３２】１．６更に同様に、ベンジルヒドロキシル
アミンＩＩａをまず式ＸＩのジカルボニル誘導体を使用
して本発明の式ＶＩＩＩのベンジルオキシイミノ誘導体
に変換し、次いでＶＩＩＩをヒドロキシルアミンＩＸａ
またはその塩ＩＸｂと反応させ、上述のように化合物Ｉ
を製造することが可能である。
【００３３】
【化２２】
【００３４】２．Ｒ3および／またはＲ4がハロゲンを示
す場合の化合物は、該基がヒドロキシ基を示す対応する
前駆物質より、公知方法（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、第
Ｅ５巻、第６１３ページ、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．３６
２３３（１９７１）、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．５７３２
４５（１９９２）参照）に準じて得られる。 ３．Ｒ3および／またはＲ4がＯ、ＳまたはＮ原子を介し
て上記分子骨格に結合されている化合物は、該基がハロ
ゲン原子を示す対応する前駆物質により公知方法（Ｈｏ
ｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、第Ｅ５巻、第８２６ページおよび
１２８０ページ、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．３６２３３
（１９７１）、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．４６３６２３
（１９８１）参照）に準じて得られる。このハロゲン誘
導体の対応する反応は上記の工程１および本発明のＶＩ
ＩＩで実施されると好ましい。 ４．Ｒ3および／またはＲ4が酸素を介して上記分子骨格
に結合されている化合物は、該基がヒドロキシ基を示す
対応する前駆物質から、公知方法（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅ
ｙｌ、第Ｅ５巻、第８２６−８２９ページおよびＡｕｓ
ｔ. Ｊ．Ｃｈｅｍ．２７、１３４１−９（１９７４）参
照）に準じて得られる。このアルコキシ誘導体を得るた
めの対応する反応は上記の工程１および本発明のＶＩＩ
Ｉで実施されると好ましい。 ５．Ｒ3がハロゲンを示さない場合の化合物は化合物Ｘ
をヨーロッパ特許出願公開第４９３７１１号公報に記載
の方法でラクトンＸＩＩを使用して、まず対応する安息
香酸に変換し、ＸＩＩＩを対応するハロゲン化物を用い
て、シアノカルボン酸ＸＩＶに変換し、これをピンナー
（Ｐｉｎｎｅｒ）反応により（Ａｎｇｅｗ. Ｃｈｅｍ.
９４．１（１９８２））α−ケトエステルＸＶに、次い
で誘導体Ｉに変換することにより好ましく得られる（ヨ
ーロッパ特許出願公開第３４８７６６号公報、ドイツ特
許出願第３７０５３８９号、同第１７８８２６号、同第
３６２３９２１号各公報）。
【００３５】
【化２３】 Ｒ1が水素を意味する場合の化合物Ｉは、上記方法によ
り、エステルＸＶのケン化およびこれに次ぐ反応により
得られる。
【００３６】化合物ＩＩは公知であり（ヨーロッパ特許
出願公開第５１３５８０号、同第４７７６３１号、同第
４６３４８８号、同第３７０６２９号、同第４６０５７
５号各公報）、上記公報に記載の方法により製造可能で
ある。
【００３７】化合物ＩはＣ＝ＣおよびＣ＝Ｎの二重結合
に基づくＥ／Ｚ異性体混合物としての製造法により得ら
れ、これを例えば結晶化またはクロマトグラフィーによ
り、慣用の方法で個々の化合物に分離することができ
る。
【００３８】上記方法により異性体混合物を得る場合、
一般的には分離が絶対的に必要であるというわけではな
く個々の異性体を場合に応じて使用のための調整の間に
または使用に際して（例えば光、酸または塩基の作用に
より）それぞれ変換することが可能である。使用後、例
えば処理された植物、防除されるべき病原菌または生物
的細菌において植物を処理する際に上記の変換を行うこ
とも可能である。
【００３９】Ｃ＝Ｘの二重結合に関して、化合物ＩのＥ
−異性体のもたらす効果が好ましい（−ＣＯ2Ｒ1基に対
する−ＯＣＨ3基、−ＣＨ3基および−ＣＨ2ＣＨ3基に基
づく形状）。
【００４０】−Ｃ（Ｒ3）＝ＮＯＣＨ2−二重結合に関し
て、化合物Ｉのｃｉｓ−異性体のもたらす効果が好まし
い（−ＯＣＨ2−基に対するＲ3で示される基の形状）。
化合物Ｉに関する上記定義において一般的に下記の基に
より代表される集合的概念を用いる。
【００４１】ハロゲン：弗素、塩素、臭素、沃素、アルキル ：１−４、６または１０個の炭素原子を有する
直鎖または分岐状のアルキル基、例えばＣ1−Ｃ6アルキ
ル、例えばメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチ
ル、ブチル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプ
ロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチ
ル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、
３−メチルブチル，２，２−ジメチルプロピル、１−エ
チルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、
１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−
メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペン
チル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチ
ル、１，３−メチルブチル、２，２−ジメチルブチル、
２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１
−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリ
メチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１
−エチル１−メチル−プロピルおよび１−エチル−２−
メチルプロピル、アルキルアミノ ：例えば上述の１−６個の炭素原子を有
する直鎖または分岐状のアルキル基を有するアミノ基、ジアルキルアミノ ：例えば上述の１−６個の炭素原子を
有する、それぞれ独立に直鎖状または分岐状の２個のア
ルキルを有するアミノ基、アルキルカルボニル ：１−１０個の炭素原子を有し、カ
ルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合されている
直鎖状または分岐状のアルキル基、アルキルスルホニル ：１−６個または１０個の炭素原子
を有し、スルホニル基（−ＳＯ2−）を介して骨格に結
合する直鎖状または分岐状のアルキル基、アルキルスルホキシル ：１−６個の炭素原子を有し、ス
ルホキシル基（−Ｓ（＝Ｏ）−）を介して骨格に結合す
る直鎖状または分岐状のアルキル基、アルキルアミノカルボニル ：カルボニル基（−ＣＯ−）
を介して骨格に結合する、上述のような１−６個の炭素
原子を有するアルキルアミノ基、ジアルキルアミノカルボニル ：カルボニル基（−ＣＯ
−）を介して骨格に結合する、上述のような、各アルキ
ル基ごとに１−６個の炭素原子それぞれ有するジアルキ
ルアミノ基、アルキルアミノチオカルボニル ：チオカルボニル基（−
ＣＳ−）を介して骨格に結合する直鎖状または分岐状の
アルキルアミノ基、ジアルキルアミノチオカルボニル ：チオカルボニル基
（−ＣＳ−）を介して骨格に結合する、上述のような、
各アルキル基ごとに１−６個の炭素原子をそれぞれ有す
るジアルキルアミノ基、ハロゲンアルキル ：水素原子が部分的にまたは完全に上
述のようなハロゲン原子により代替されている，１−６
個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル
基、例えばＣ1−Ｃ2ハロゲンアルキル、例えばクロロメ
チル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメ
チル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ
フルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフ
ルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチ
ル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフル
オロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−ク
ロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−
２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、
およびペンタフルオロエチル。
【００４２】アルコキシ：酸素原子（−Ｏ−）を介して
骨格に結合する、上述のような、１−４個または６個の
炭素原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル基、例
えばＣ 1−Ｃ6アルコキシ、例えばメチルオキシ、エチル
オキシ、プロピルオキシ、１−メチルエチルオキシ、ブ
チルオキシ、１−メチルプロピルオキシ、２−メチルプ
ロピルオキシ、１，１−ジメチルエチルオキシ、ペンチ
ルオキシ、１−メチルブチルオキシ、２−メチルブチル
オキシ、３−メチルブチルオキシ、２，２−ジメチルプ
ロピルオキシ、１−エチルプロピルオキシ、ヘキシルオ
キシ、１，１−ジメチルプロピルオキシ、１，２−ジメ
チルプロピルオキシ、１−メチルペンチルオキシ、２−
メチルペンチルキシ、３−メチルペンチルオキシ、４−
メチルペンチルオキシ、１，１−ジメチルブチルオキ
シ、１，２−ジメチルブチルオキシ、１，３−ジメチル
ブチルオキシ、２，２−ジメチルブチルオキシ、２，３
−ジメチルブチルオキシ、３，３−ジメチルブチルオキ
シ、１−エチルブチルオキシ、２−エチルブチルオキ
シ、１，１，２−トリメチルプロピルオキシ、１，２，
２−トリメチルプロピルオキシ、１−エチル−１−メチ
ルプロピルオキシ、１−エチル−２−メチルプロピルオ
キシ。アルコキシカルボニル ：オキシカルボニル基（−ＯＣ
（＝Ｏ）−）を介して骨格に結合する、１−６個の炭素
原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル基。ハロゲンアルコキシ ：水素原子が部分的にまたは完全に
例えば上述のハロゲン原子により代替されてもよく、酸
素原子を介して骨格に結合される、１−６個の炭素原子
を有する直鎖状または分岐状のアルキル基。アルキルチオ ：硫黄原子（−Ｓ−）を介して骨格に結合
される、上述のような、１−４個のまたは６個の炭素原
子を有する直鎖状または分岐状のアルキル基、例えばＣ
1−Ｃ6アルキルチオ、例えばメチルチオ、エチルチオ、
プロピルチオ、１−メチルエチルチオ、ブチルチオ、１
−メチルプロピルチオ、２−メチルプロピルチオ、１，
１−ジメチルエチルチオ、ペンチルチオ、１−メチルブ
チルチオ、２−メチルブチルチオ、３−メチルブチルチ
オ、２，２−ジメチルプロピルチオ、１−エチルプロピ
ルチオ、ヘキシルチオ、１，１−ジメチルプロピルチ
オ、１，２−ジメチルプロピルチオ、１−メチルペンチ
ルチオ、２−メチルペンチルチオ、３−メチルペンチル
チオ、４−メチルペンチルチオ、１，１−ジメチルブチ
ルチオ、１，２−ジメチルブチルチオ、１，３−ジメチ
ルブチルチオ、２，２−ジメチルブチルチオ、２，３−
ジメチルブチルチオ、３，３−ジメチルブチルチオ、１
−エチルブチルチオ、２−エチルブチルチオ、１，１，
２−トリメチルプロピルチオ、１，２，２−トリメチル
プロピルチオ、１−エチル−１−メチルプロピルチオお
よび１−エチル−２−メチルプロピルチオ。
【００４３】シクロアルキル：３−６個の炭素原子環員
を有する単環式アルキル基、例えばシクロプロピル、シ
クロブチル、シクロペンチル、およびシクロヘキシル。アルケニル ：２−６個のまたは１０個の炭素原子を有
し、任意位置に１個の二重結合を有する直鎖状または分
岐状のアルケニル基、例えばＣ2−Ｃ6アルケニル、例え
ばエテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メ
チルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテ
ニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−
プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル
−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、
３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブ
テニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−
ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２
−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−
３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル
−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、
１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル
−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−
エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセ
ニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニ
シル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−
ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル
−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−
メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニ
ル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペ
ンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−
３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メ
チル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、
３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテ
ニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメ
チル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニ
ル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチ
ル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、
１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−
３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，
３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−
ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−
ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテ
ニル、1 −エチル−１−ブテニル、1 −エチル−２−ブ
テニル、1 −エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−
ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３
−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニ
ル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エ
チル−２−メチル−１−プロペニル、および１−エチル
−２−メチル−２−プロペニル。
【００４４】アルケニルオキシ：２−６個の炭素原子を
有し、任意位置に１の二重結合を有し、酸素原子（−Ｏ
−）を介して骨格に結合される直鎖状または分岐状のア
ルケニル基。アルケニルチオおよびアルケニルアミノ ：２−６個の炭
素原子を有し、任意位置に１個の二重結合を有し、（ア
ルケニルチオが）硫黄原子を介して、または（アルケニ
ルアミノが）窒素原子を介して骨格に結合する直鎖状ま
たは分岐状のアルケニル基。アルケニルカルボニル ：２−１０個の炭素原子を有し、
任意位置に１個の二重結合を有し、カルボニル基（−Ｃ
Ｏ−）を介して骨格に結合する直鎖状または分岐状のア
ルケニル基。アルキニル ：２−１０個の炭素原子を有し、任意位置に
三重結合を有する直鎖状または分岐状のアルキニル基、
例えばＣ2−Ｃ6アルキニル、例えばエチニル，２−プロ
ピニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２
−プロピニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−
ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−
３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、１，１−ジ
メチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニ
ル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、３−ヘキシニ
ル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２
−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチ
ル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２
−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニ
ル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−
２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，
２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−
ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３
−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル、および１−エ
チル−１−メチル−２−プロピニル。
【００４５】アルキニルオキシ、アルキニルチオおよび
アルキニルアミノ：２−６個の炭素原子を有し、任意位
置に三重結合を有し、（アルキニルオキシが）酸素原子
を介して、または（アルキニルチオが）硫黄原子を介し
て、または（アルキニルアミノ）が窒素原子を介して、
骨格と結合される直鎖状または分岐状のアルキニル基。 アルキニルカルボニル ：３−１０個の炭素原子を有し、
任意位置に三重結合を有し、カルボニル基（−ＣＯ）を
介して骨格に結合される直鎖状または分岐状のアルキニ
ル基。シクロアルケニル、シクロアルケニルオキシ、シクロア
ルケニルチオ、およびシクロアルケニルアミノ ：直接ま
たは（シクロアルケニルオキシが）酸素原子を介して、
または（シクロアルケニルチオが）硫黄原子を介して、
または（シクロアルケニルアミノが）窒素原子を介して
骨格に結合される、３−６個の炭素環員を有する単環式
アルケニル基、例えばシクロプロペニル、シクロブテニ
ル、シクロペンテニル、またはシクロヘキセニル。シクロアルコキシ、シクロアルキルチオ、およびシクロ
アルキルアミノ ：（シクロアルキルオキシが）酸素原子
を介して、（シクロアルキルチオが）硫黄原子を介し
て、および（シクロアルキルアミノが）窒素原子を介し
て骨格に結合される、３−６個の炭素環員を有する単環
式アルケニル基、例えばシクロプロピル、シクロブチ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル。
【００４６】ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、
ヘテロシクリルチオ、およびヘテロシクリルアミノ：酸
素、窒素、硫黄のうちの１個−３個のヘテロ原子を有
し、直接または（ヘテロシクリルオキシが）酸素原子を
介して、または（ヘテロシクリルチオが）硫黄原子を介
して、または（ヘテロシクリルアミノが）窒素原子を介
して骨格と結合される３員−６員の飽和または部分的に
不飽和の単環式または多環式複素環基、例えば２−テト
ラヒドロフラニル、オキシラニル、３−テトラヒドロフ
ラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒドロ
チエニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、３−
イソキサゾリジニル、４−イソキサゾリジニル、５−イ
ソキサゾリジニル、３−イソチアゾリジニル、４−イソ
チアゾリジニル、５−イソキサゾリジニル、３−ピラゾ
リジニル、４−ピラゾリジニル、５−ピラゾリジニル、
２−オキサゾリジニル、４−オキサゾリジニル、５−オ
キサゾリジニル、２−チアゾリジニル、４−チアゾリジ
ニル、５−チアゾリジニル、２−イミダゾリジニル、４
−イミダゾリジニル、１，２，４−オキサジアゾリジン
−３−イル、１，２，４−オキサジアゾリジン−５−イ
ル、１，２，４−チアジアゾリジン−３−イル、１，
２，４−チアジアゾリジン−５−イル、１，２，４−チ
アジアゾリジン−３−イル、１，３，４−オキサジアゾ
リジン−２−イル、１，３，４−チアジアゾリジン−２
−イル、１，３，４−トリアゾリジン−３−イル、１，
３，４−オキサジアゾリン−２−イル、１，３，４−オ
キサジアゾリン−２−イル、１，３，４−トリアゾリジ
ン−２−イル、２，３−ジヒドロフロ−２−イル、２，
３−ジヒドロフロ−３−イル、２，３−ジヒドロフロ−
４−イル、２，３−ジヒドロフロ−５−イル、２，５−
ジヒドロフロ−２−イル、２，５−ジヒドロフロ−３−
イル、２，３−ジヒドロチエン−２−イル、２，３−ジ
ヒドロチエン−３−イル、２，３−ジヒドロチエン−４
−イル、２，３−ジヒドロチエン−５−イル、２，５−
ジヒドロチエン−２−イル、２，５−ジヒドロチエン−
３−イル、２，３−ジヒドロピロール−２−イル、２，
３−ジヒドロピロール−３−イル、２，３−ジヒドロピ
ロール−４−イル、２，３−ジヒドロピロール−５−イ
ル、２，５−ジヒドロピロール−２−イル、２，５−ジ
ヒドロピロール−３−イル、２，３−ジヒドロイソキサ
ゾール−３−イル、２，３−ジヒドロイソキサゾール−
４−イル、２，３−ジヒドロイソキサゾール−５−イ
ル、４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル、４，
５−ジヒドロキソキサゾール−４−イル、４，５−ジヒ
ドロキソキサゾール−５−イル、２，５−ジヒドロイソ
チアゾール−３−イル、２，５−ジヒドロイソチアゾー
ル−４−イル、２，５−ジヒドロイソチアゾール−５−
イル、２，３−ジヒドロイソピラゾール−３−イル、
２，３−ジヒドロイソピラゾール−４−イル、２，３−
ジヒドロイソピラゾール−５−イル、４，５−ジヒドロ
イソピラゾール−３−イル、４，５−ジヒドロイソピラ
ゾール−４−イル、４，５−ジヒドロイソピラゾール−
５−イル、２，５−ジヒドロイソピラゾール−３−イ
ル、２，５−ジヒドロイソピラゾール−４−イル、２，
５−ジヒドロイソピラゾール−５−イル、２，３−ジヒ
ドロオキサゾール−５−イル、２，３−ジヒドロオキサ
ゾール−４−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−５
−イル、４，５−ジヒドロオキサゾール−３−イル、
４，５−ジヒドロオキサゾール−４−イル、４，５−ジ
ヒドロオキサゾール−５−イル、２，５−ジヒドロオキ
サゾール−３−イル、２，５−ジヒドロオキサゾール−
４−イル、２，５−ジヒドロオキサゾール−５−イル、
２，３−ジヒドロチアゾール−２−イル、２，３−ジヒ
ドロチアゾール−４−イル、２，３−ジヒドロチアゾー
ル−５−イル、４，５−ジヒドロチアゾール−２−イ
ル、４，５−ジヒドロチアゾール−４−イル、４，５−
ジヒドロチアゾール−５−イル、２，５−ジヒドロチア
ゾール−２−イル、２，５−ジヒドロチアゾール−４−
イル、２，５−ジヒドロチアゾール−５−イル、２，３
−ジヒドロイミダゾール−２−イル、２，３−ジヒドロ
イミダゾール−４−イル、２，３−ジヒドロイミダゾー
ル−５−イル、４，５−ジヒドロイミダゾ−ル−２−イ
ル、４，５−ジヒドロイミダゾール−４−イル、４，５
−ジヒドロイミダゾール−５−イル、２，５−ジヒドロ
イミダゾール−２−イル、２，５−ジヒドロイミダゾー
ル−４−イル、２，５−ジヒドロイミダゾール−５−イ
ル、２−モルホリニル、３−モルホリニル、２−ピペリ
ジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、３−テ
トラヒドロピリダジニル、４−テトラヒドロピリダジニ
ル、２−テトラヒドロピリミジニル、４−テトラヒドロ
ピリミジニル、５−テトラヒドロピリミジニル、２−テ
トラヒドロピラジニル、１，３，５−テトラヒドロトリ
アジン−２−イル、１，２，４−テトラヒドロトリアジ
ン−３−イル、１，３−ジヒドロオキサジン−２−イ
ル、１，３−ジチアン−２−イル、２−テトラヒドロピ
ラニル、１，３−ジオキソラン−２−イル、２−テトラ
ヒドロピラニル、１，３−ジオキソラン−２−イル、
３，４，５，６−テトラヒドロピリジン、４Ｈ−１，３
−チアジン−２−イル、４Ｈ−３，１−ベンゾチアジン
−２−イル、１，１−ジオキソ−２，３，４，５−テト
ラヒドロチエン−２−イル、２Ｈ−１，４−ベンゾチア
ジン−３−イル、２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３
−イル、１，３−ジヒドロオキサジン−２−イル、１，
３−ジチアン−２−イル。
【００４７】アリール、アリールオキシ、アリールチ
オ、アリールカルボニルおよびアリールスルホニル：直
接、または（アリールオキシが）酸素原子（−Ｏ−）を
介して、または（アリールチオが）硫黄原子（−Ｓ−）
を介して、または（アリールカルボニルが）カルボニル
基（−ＣＯ−）を介して、または（アリールスルホニル
が）スルホニル基（−ＳＯ2−）を介して、骨格と結合
される芳香族単環式または多環式炭化水素基、例えばフ
ェニル、ナフチル、フェナントラニル、フェニルオキ
シ、ナフチルオキシ、フェナントレニルオキシ、および
対応するカルボニル基およびスルホニル基。アリールアミノ ：窒素原子を介して骨格に結合される芳
香族単環式または多環式炭化水素基。
【００４８】ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、
ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールカルボニルおよび
ヘテロアリールスルホニル：炭化水素の環員の他に、付
加的に１−４個の窒素原子、または１−３個の窒素原子
と１個の酸素原子または１個の硫黄原子、または１個の
酸素原子または１個の硫黄原子を有してもよく、直接ま
たは（ヘテロアリールオキシが）酸素原子（−Ｏ−）を
介して、または（ヘテロアリールチオが）硫黄原子（−
Ｓ−）を介して、（ヘテロアリールカルボニル）がカル
ボニル（−ＣＯ−）を介して、または（ヘテロアリール
スルホニルが）スルホニル（−ＳＯ2−）を介して骨格
に結合される芳香族単環式または多環式基（例えば、１
−３個の窒素原子を有する５員環ヘテロアリール：炭素
原子の他に１−３個の窒素原子を環員として有する５員
環ヘテロアリール、例えば２−ピロリル、３−ピラゾリ
ル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリ
ル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１，２，４
−チアゾール−３−イルおよび１，３，４−チアゾール
−２−イル、または１−４個の窒素原子、または１−３
個の窒素原子および１個の窒素原子または酸素原子、ま
たは１個の酸素原子または１個の硫黄原子を含有する５
員環ヘテロアリール：窒素原子の他に１−４個の窒素原
子、または１−３個の窒素原子および１個の硫黄原子ま
たは酸素原子、または１個の酸素原子または硫黄原子を
環員として含有してもよい５員ヘテロアリール基、例え
ば２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニ
ル、２−ピロリル、３−ピロリル、３−イソキサゾリ
ル、４−イソキサゾリル、５−イソキサゾリル、３−イ
ソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリ
ル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリ
ル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサ
ゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾ
リル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１，２，
４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサ
ジアゾール−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−
３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、
１，２，４−チアゾール−３−イル、１，３，４−オキ
サジアゾール−２−イル、１，３，４−チアジアゾール
−２−イル、１，３，４−チアゾール−２−イル、また
は１−３個の窒素原子、または１個の窒素原子および／
または１個の酸素原子または硫黄原子を含有する、ベン
ゾ縮合された５員環ヘテロアリール：炭素原子の他に１
−４個の窒素原子、または１−３個の窒素原子および１
個の硫黄原子または酸素原子、または１個の酸素原子ま
たは１個の硫黄原子を環員として有してもよく、２個の
隣接する炭素原子環員または１個の窒素原子とこれに隣
接する炭素環員がブタ−１，３−ジエン−１，４−ジイ
ル基により連結されてもよい、５員環ヘテロアリール
基、または１−４個窒素原子を有する、または窒素原子
を介して結合される５員環のヘテロアリール、または１
−３個の窒素原子を有する、窒素原子を介して結合され
ベンゾ縮合されている５員環ヘテロアリール：炭素原子
の他に１−４個の窒素原子、または１−３個の窒素原子
を環員として有してもよく、２個の隣接する炭化水素環
員がブタ−１，３−ジエン−１，４−ジイル基により連
結されていてもよく、環が１個の窒素原子環員を介して
骨格に連結される、５員ヘテロアリール基、または１−
３個のまたは１−４個の窒素原子を有する６員環ヘテロ
アリール：炭素原子の他に、１−３個のまたは１−４個
の窒素原子を環員として有してもよい６員環ヘテロアリ
ール基、例えば２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−
ピリジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２
−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニ
ル、２−ピラジニル、１，３，５−トリアジン−２−イ
ル、１，２，４−トリアジン−３−イルおよび１，２，
４，５−テトラジン−３−イル、および１−４個の窒素
原子を含有する、ベンソ縮合された６員環ヘテロアリー
ル：２個の隣接する炭素原子環員がブタ−１，３−ジエ
ン−１，４−ジイル基により連結されていてもよい６員
環ヘテロアリール基、例えばキノリン、イソキノリン、
キナゾリン、キノキサリン）または対応するオキシ−
基、チオ−基、カルボニル−基、またはスルホニル−
基。ヘテロアリールアミノ ：炭素原子環員の他に付加的に１
−４個の窒素原子または１−３個の窒素原子と１個の酸
素原子または１個の硫黄原子を含有してもよく、１個の
窒素原子を介して骨格に結合されている芳香族単環式ま
たは多環式基。
【００４９】「部分的にまたは完全に」と称するのは、
各基において水素原子が部分的にまたは全て、同じかあ
るは異なる上述のハロゲン原子に代替されていてもよい
という性質を意味する。
【００５０】植物学的作用を顧慮すると、式Ｉの化合物
のｍが０を示すと好ましい。
【００５１】同様に、式Ｉの化合物のＲ1がメチルを示
すと好ましい。
【００５２】これに加えて、Ｒ3が水素、ヒドロキシ、
シクロプロピル、塩素、メチル、エチル，１−メチルエ
チル、メトキシ、メチルチオ、またはフェニルを示す場
合の化合Ｉが好ましい。
【００５３】Ｒ3がメチルを示す場合の化合Ｉも好まし
い。
【００５４】Ｒ3がメトキシを示す場合の化合物Ｉも更
に好ましい。
【００５５】更にＲ3がヒドロキシを示す場合の化合物
Ｉも好ましい。
【００５６】また、Ｒ3が塩素を示す場合の化合物Ｉも
好ましい。
【００５７】Ｒ4が水素、ヒドロキシ、シクロプロピ
ル、塩素、メチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、メトキ
シまたはメチルチオを示す場合の化合物Ｉも更に好まし
い。
【００５８】更にＲ4がメチルを示す場合の化合物Ｉが
好ましい。
【００５９】また、Ｒ4がメトキシを示す場合の化合物
Ｉが好ましい。
【００６０】更にＲ4がヒドロキシを示す場合の化合物
Ｉが好ましい。
【００６１】更にＲ4がエチルを示す場合の化合物Ｉが
好ましい。
【００６２】Ｒ4がｉｓｏ−プロピルを示す化合物Ｉも
好ましい。
【００６３】Ｒ4がシクロプロピルを示す場合の化合物
Ｉも更に好ましい。
【００６４】更に化合物ＩのＲ4が置換されてもよいア
リールまたはヘテロアリールを示すと好ましい。
【００６５】またＲ4が置換されてもよいピリジル、ピ
リミジル、ピラジニル、ピリダジニル、またはトリアジ
ニルを示す場合の化合物Ｉも好ましい。
【００６６】更にＲ4が置換されてもよいフリル、チエ
ニル、またはピロリルを示す場合の化合物Ｉが好まし
い。
【００６７】化合物ＩのＲ4が置換されてもよいオキサ
ゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリ
ル、イソチアゾリル、またはイミダゾリルを示すと好ま
しい。またＲ4が置換されてもよいオキサゾリル、チア
ジアゾリル、またはトリアゾリルを示す場合の化合物Ｉ
が好ましい。
【００６８】更に化合物ＩにおいてＲ4が非置換のフェ
ニルか、または以下の基、すなわちニトロ、シアノ、ヒ
ドロキシ、アミノ、アミノカルボニル、アミノチオカル
ボニル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロゲ
ンアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロゲンア
ルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、ジ−Ｃ1−Ｃ4−ア
ルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4
アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノカルボ
ニル、またはジ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノカルボニル
を有するフェニルを示すとこのましい。
【００６９】また、Ｒ5が水素，Ｃ1−Ｃ6アルキル、ア
リールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アリールオ
キシアルキル、ヘテロアリールオキシアルキル、アリー
ルまたはヘテロアリールを示す場合の化合物Ｉが好まし
い。
【００７０】更に、Ｒ5がＣ1−Ｃ6アルキル基を示す化
合物Ｉが好ましい。
【００７１】またＲ5がメチルまたはエチルを示す化合
物Ｉが好ましい。
【００７２】化合物ＩのＲ5がアリールオキシアルキル
またはヘテロアリールオキシアルキルを示すと好まし
い。
【００７３】更に、Ｒ5がアリールアルキルまたはヘテ
ロアリールアルキルを示す場合の化合物Ｉが好ましい。
【００７４】Ｒ5がアリールまたはヘテロアリールを示
す化合物Ｉが好ましい。
【００７５】ＸがＮＯＣＨ3を示す化合物Ｉが好まし
い。
【００７６】またＸがＣＨＯＣＨ3を示す化合物Ｉが好
ましい。
【００７７】ＸがＣＨＣＨ3またはＣＨＣＨ2ＣＨ3を示
す化合物Ｉも好ましい。
【００７８】その使用を考慮すると、以下の各表に示す
化合物Ｉがことに好適である。表１ 一般式Ｉ．１
【００７９】
【化２４】 で表され、式中（Ｒ2）mが水素を意味し、各化合物の置
換基Ｒ3、Ｒ4およびＲ5の組み合わせが表Ａの各１行に
対応する化合物。
【００８０】表２ 一般式Ｉ．１ で表され、式中（Ｒ2）mが塩素を意味し、各化合物の置
換基Ｒ3、Ｒ4およびＲ5の組み合わせが表Ａの各１行に
対応する化合物。表３ 一般式Ｉ．２
【００８１】
【化２５】 で表され、式中（Ｒ2）mが水素を意味し、各化合物の置
換基Ｒ3、Ｒ4およびＲ5の組み合わせが表Ａの各１行に
対応する化合物。表４ 一般式Ｉ．２ で表され、式中（Ｒ2）mが塩素を意味し、各化合物の置
換基Ｒ3、Ｒ4およびＲ5の組み合わせが表Ａの各１行に
対応する化合物。表５ 一般式Ｉ．３
【００８２】
【化２６】 で表され、式中（Ｒ2）mが水素を意味し、各化合物の置
換基Ｒ3、Ｒ4およびＲ5の組み合わせが表Ａの各１行に
対応する化合物。表６ 一般式Ｉ．３ で表され、式中（Ｒ2）mが塩素を意味し、各化合物の置
換基Ｒ3、Ｒ4およびＲ5の組み合わせが表Ａの各１行に
対応する化合物。表７ 一般式Ｉ．４
【００８３】
【化２７】 で表され、式中（Ｒ2）mが水素を意味し、各化合物の置
換基Ｒ3、Ｒ4およびＲ5の組み合わせが表Ａの各１行に
対応する化合物。表８ 一般式Ｉ．４ で表され、式中（Ｒ2）mが塩素を意味し、各化合物の置
換基Ｒ3、Ｒ4およびＲ5の組み合わせが表Ａの各１行に
対応する化合物。
【００８４】
【表１】
【表２】
【表３】
【表４】
【表５】
【表６】
【表７】
【表８】
【表９】
【表１０】
【表１１】
【表１２】
【表１３】
【表１４】
【表１５】
【表１６】
【表１７】
【表１８】
【表１９】
【表２０】
【表２１】
【表２２】
【表２３】
【表２４】
【表２５】
【表２６】
【表２７】
【表２８】
【表２９】
【表３０】
【表３１】
【表３２】
【表３３】
【表３４】
【表３５】
【表３６】
【表３７】
【表３８】
【表３９】
【表４０】
【表４１】
【表４２】
【表４３】
【表４４】
【表４５】
【表４６】
【表４７】
【表４８】
【表４９】
【表５０】
【表５１】
【表５２】
【表５３】
【表５４】
【表５５】
【表５６】
【表５７】
【表５８】
【表５９】
【表６０】
【表６１】
【表６２】
【表６３】
【表６４】
【表６５】
【表６６】
【表６７】
【表６８】
【表６９】
【表７０】
【表７１】
【表７２】
【表７３】
【表７４】
【表７５】
【表７６】
【表７７】
【表７８】
【表７９】
【表８０】
【表８１】
【表８２】
【表８３】
【表８４】
【表８５】
【表８６】
【表８７】
【表８８】
【表８９】
【表９０】
【表９１】
【表９２】
【表９３】
【表９４】
【表９５】
【表９６】
【表９７】
【表９８】
【表９９】
【表１００】
【表１０１】
【表１０２】
【表１０３】
【表１０４】
【表１０５】
【表１０６】
【表１０７】
【表１０８】
【表１０９】
【表１１０】
【表１１１】
【表１１２】
【００８５】本発明の式ＩＩＩまたは式ＶＩＩＩの中間
化合物から得られる目的化合物Ｉは殺菌剤として適して
いる。
【００８６】化合物Ｉは広範囲の植物病原菌、ことに子
嚢菌類、担子菌類に対して顕著な有効性を示す。化合物
Ｉは一部では総合的効果を有し、葉−および土壌殺菌剤
としても使用される。
【００８７】新規化合物は様々な栽培植物、例えば小
麦、ライムギ、大麦、カラスムギ、稲、トウモロコシ、
芝、綿花、大豆、コーヒー、サトウキビ、ブドウ、果
実、鑑賞用植物および野菜、例えばキュウリ、豆類およ
びカボチャ、並びにこれらの植物の種子に対する種々の
菌類の防除にことに重要な意味を有する。新規の化合物
は次のような植物病の防除に特に適している。
【００８８】穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｅｒｙｓ
ｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ；うどん粉病）、ウリ科の
エリシペ・キコラケアラム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃ
ｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）およびスフェロテカ・フリギネ
ア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅ
ａ）、リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏ
ｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、ブドウの
ウンキヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔ
ｏｒ）、穀物類のプッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、
ワタおよびシバのリゾクトニア種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎ
ｉａ）、穀物類およびサトウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔ
ｉｌａｇｏ）種、リンゴのベンツリア・イネクアリス
（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑａｌｉｓ；腐敗病）、
穀物類のヘルミントスポリウム種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏ
ｓｐｏｒｉｕｍ）、コムギのセプトリア・ノドルム（Ｓ
ｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、イチゴおよびブド
ウのボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎ
ｅｒｅａ；灰色カビ）、ナンキンマメのセルコスポラ・
アラキジコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｄｉ
ｃｏｌａ）、コムギおよびオオムギのシュードケルコス
ポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏ
ｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅ
ｓ）、イネのピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌ
ａｒｉａ ｏｒｉｚａｅ）ジャガイモおよびトマトのフ
ィトピトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏ
ｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、種々の植物のフサリウム
（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）およびベルチキルリウム（Ｖｅｒ
ｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種、ブドウのプラスモパラ・ビチ
コラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、果
実および野菜のアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉ
ａ）種。
【００８９】目的化合物Ｉは、菌類および菌類から保護
されるべき植物、種子、資材および土壌を殺菌有効量の
有効物質で処理するという方法で使用される。資材、植
物または植物が菌類に感染する以前または後にこれを使
用することが可能である。
【００９０】新規物質は通常の製剤形、例えば溶液、エ
マルジョン、懸濁液、微粉末、粉末、ペーストおよび顆
粒に加工可能である。適用形は全く使用目的次第である
が、いずれにせよシクロプロパンカルボン酸のオルト−
置換ベンジルエステルの細分および均一な分配が保証さ
れるべきである。製剤は公知方法で、例えば有効物質を
溶剤および／または賦形剤で、場合により乳化剤および
分散助剤を使用して増量することにより製造することが
でき、この際希釈剤として水を使用する場合には、溶解
助剤として別の有機溶剤を使用することができる。この
ための助剤としては、主として溶剤例えば芳香族化合物
（例えばキシレン）、塩素化芳香族化合物（例えばクロ
ロベンゼン）、パラフィン（例えば石油留分）、アルコ
ール（例えばメタノール、ブタノール）、ケトン（例え
ばシクロヘキサノン）、アミン（例えばエタノールアミ
ン、ジメチルホルムアミド）および水；賦形剤例えば天
然岩石粉（例えばカオリン、アルミナ、タルク、白
亜）、合成岩石粉（例えば高分散性珪酸、珪酸塩）；乳
化剤例えば非イオン性および陰イオン性乳化剤（例えば
ポリオキシエチレン−脂肪アルコールエーテル、アルキ
ルスルホネートおよびアリールスルホネート）および分
散剤例えばリグニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロー
スが該当する。
【００９１】本発明の誘導体から得られる式Ｉの化合物
を有効成分とする殺菌剤は有効物質を、一般的には０．
１−９５重量％、好ましくは０．５−９０重量％含有す
る。
【００９２】その使用量は所望の効果の種類により異な
るが、０．０１−２．０ｋｇ／１ヘクタールとされる。
【００９３】種子を処理する場合には、１ｋｇの種子に
対する一般的な有効物質使用量は０．００１−０．１
ｇ、好ましくは０．０１−０．０５ｇである。
【００９４】式Ｉの化合物を有効成分とする薬剤は他の
有効物質、例えば除草剤、殺虫剤、生長調整剤、殺菌
剤、或は堆肥とともに、殺菌剤としての使用形態を得る
ことも可能である。
【００９５】殺菌剤を混合することにより、多くの場合
において殺菌効果範囲を拡大することが可能となる。
【００９６】以下に列挙する各殺菌剤と式Ｉの化合物を
共に使用することが可能である。以下の例は組み合わせ
の可能性を説明するためのものである。
【００９７】硫黄 ジチオカルバメートおよびその誘導体、例えば鉄ジメチ
ルジチオカルバメート、亜鉛ジメチルジチオカルバメー
ト、亜鉛エチレンビスジチオカルバメート、マンガンエ
チレンビスジオカルバメート、マンガン−亜鉛−エチレ
ンジアミン−ビス−ジチオカルバメート、テトラメチル
チウラムジスルフィド、亜鉛−（Ｎ，Ｎ−エチレン−ビ
ス−ジチオカルバメート）のアンモニア錯化合物、亜鉛
−（Ｎ，Ｎ′−プロピレン−ビス−ジチオカルバメー
ト）のアンモニア錯化合物、亜鉛−（Ｎ，Ｎ′−プロピ
レン−ビス−ジチオカルバメート）、Ｎ’Ｎ−ポリプロ
ピレン−ビス−（チオカルバモイル）−ジスルフィド、
ニトロ誘導体、例えばジニトロ−（１−メチルヘプチ
ル）−フェニルクロトネート、２−ｓｅｃ−ブチル−
４，６−ジニトロフェニル−３，３−ジメチルアクリレ
ート、２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェニル
−イソプロピルカルボネート、５−ニトロ−イソフタル
酸−ジ−イソプロピルエステル、複素環式物質、例えば
２−ヘプタデシル−２−イミダゾリン−アセテート、
２，４−ジクロロ−６−（ｏ−クロロアニリノ）−ｓ−
トリアジン、Ｏ，Ｏ−ジエチル−フタルイミドホスホノ
チオエート、５−アミノ−１−〔ビス−（ジメチルアミ
ノ）−ホスフィニル〕−３−フェニル−１，２，４−ト
リアゾール、２，３−ジシアノ−１，４−ジチオアント
ラキノン、２−チオ−１，３−ジチオロ−（４，５−
ｂ）−キノキサリン、１−（ブチルカルバモイル）−２
−ベンゾイミダゾール−カルバミン酸メチルエステル、
２−メトキシカルボニルアミノ−ベンゾイミダゾール、
２−（フリル−（２））−ベンゾイミダゾール、２−
（チアゾリル−（４））−ベンゾイミダゾール、Ｎ−
（１，１，２，２−テトラクロロエチルチオ）−テトラ
ヒドロフタルイミド、Ｎ−トリクロロメチルチオ−テト
ラヒドロフタルイミド、Ｎ−トリクロロメチルチオ−フ
タルイミド、Ｎ−ジクロロフルオロメチルチオ−Ｎ′，
Ｎ′−ジメチル−Ｎ−フェニル−硫酸ジアミド、５−エ
トキシ−３−トリクロロメチル−１，２，３−チアジア
ゾール、２−ロダンメチルチオベンゾチアゾール、１，
４−ジクロロ−２，５−ジメトキシベンゼン、４−（２
−クロロフェニルヒドラゾノ）−３−メチル−５−イソ
キサゾロン、ピリジン−２−チオ−１−オキシド、８−
ヒドロキシキノリンまたはその銅塩、２，３−ジヒドロ
−５−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−オキ
サチイン、２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド
−６−メチル−１，４−オキサチイン−４，４−ジオキ
シド、２−メチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピラン−
３−カルボン酸アニリド、２−メチル−フラン−３−カ
ルボン酸アニリド、２，５−ジメチル−フラン−３−カ
ルボン酸アニリド、２，４，５−トリメチル−フラン−
３−カルボン酸アニリド、２，５−ジメチルフラン−３
−カルボン酸シクロヘキシルアミド、Ｎ−シクロヘキシ
ル−Ｎ−メトキシ−２，５−ジメチル−フラン−３−カ
ルボン酸アミド、２−メチル−安息香酸−アニリド、２
−ヨード−安息香酸−アニリド、Ｎ−ホルミル−Ｎ−モ
ルホリン−２，２，２−トリクロロエチルアセタール、
ピペラジン−１，４−ジイルビス−（１−（２，２，２
−トリクロロ−エチル）−ホルムアミド）、１−（３，
４−ジクロロアニリノ）−１−ホルミルアミノ−２，
２，２−トリクロロエタン、２，６−ジメチル−Ｎ−ト
リデシル−モルホリンまたはその塩、２，６−ジメチル
−Ｎ−シクロドデシル−モルホリンまたはその塩、Ｎ−
〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチル
プロピル〕−シス−２，６−ジメチルモルホリン、Ｎ−
〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチル
プロピル〕−ピペリジン、１−〔２−（２，４−ジクロ
ロフェニル）−４−エチル−１，３−ジオキソラン−２
−イル−エチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
１−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−ｎ−プ
ロピル−１，３−ジオキソラン−２−イル−エチル〕−
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、Ｎ−（ｎ−プロピ
ル）−Ｎ−（２，４，６−トリクロロフェノキシエチ
ル）−Ｎ′−イミダゾール−イル−尿素、１−（４−ク
ロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−ブタノ
ン、１−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル
−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）
−２−ブタノール α−（２−クロロフェニル）−α−（４−クロロフェニ
ル）−５−ピリミジン−メタノール、５−ブチル−２−
ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６−メチル−ピリミ
ジン、ビス−（ｐ−クロロフェニル）−３−ピリジンメ
タノール、１，２−ビス−（３−エトキシカルボニル−
２−チオウレイド）−ベンゼン、１，２−ビス−（３−
メトキシカルボニル−２−チオウレイド）−ベンゼンお
よび他の殺菌剤、例えばドデシルグアニジンアセテー
ト、３−（３−（３，５−ジメチル−２−オキシシクロ
ヘキシル）−２−ヒドロキシエチル）−グルタルイミ
ド、ヘキサクロロベンゼン、ＤＬ−メチル−Ｎ−（２，
６−ジメチル−フェニル）−Ｎ−フロイル（２）−アラ
ニネート、ＤＬ−Ｎ−（２，６−ジメチル−フェニル）
−Ｎ−（２′−メトキシアセシル）−アラニン−メチル
エステル、Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−ク
ロロアセチル−Ｄ，Ｌ−２−アミノブチロラクトン、Ｄ
Ｌ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（フェニ
ルアセチル）−アラニンメチルエステル、５−メチル−
５−ビニル−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２，
４−ジオキソ−１，３−オキサゾリジン、３−（３，５
−ジクロロフェニル）−５−メチル−５−メトキシメチ
ル−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジオン、３−
（３，５−ジクロロフェニル）−１−イソプロピルカル
バモイルヒダントイン、Ｎ−（３，５−ジクロロフェニ
ル）−１，２−ジメチルシクロプロパン−１，２−ジカ
ルボン酸イミド、２−シアノ−〔Ｎ−（エチルアミノカ
ルボニル）−２−メトキシイミノ〕−アセトアミド、１
−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−ペンチル〕−
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、２，４−ジフルオロ
−α−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾリル−１−メチ
ル）−ベンゾヒドリルアルコール、Ｎ−（３−クロロ−
２，６−ジニトロ−４−トリフルオロメチルフェニル）
−５−トリフルオロメチル−３−クロロ−２−アミノピ
リジン、１−（（ビス−（４−フルオロフェニル）−メ
チルシリル）−メチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾ
ール。
【００９８】式Ｉの化合物は昆虫類、蜘蛛類、線虫類に
よる悪影響を防除するために好適に使用される。本発明
の化合物は植物保護並びに衛生、貯蔵品の保護、獣医学
の各分野でも害虫防除剤として使用可能である。
【００９９】害虫には次のものがある。すなわち、鱗翅
目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の害虫には例えばアグロ
テス・イプシロン（Ａｇｒｏｔｉｓ ｙｐｓｉｌｏ
ｎ）、アグロテス・セゲタム（Ａｇｒｏｔｉｓｓｅｇｅ
ｔｕｍ）、アラバマ・アルジラセア（Ａｌａｂａｍａ
ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アンチカルシア・ゲマタリス
（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、ア
ルジレスチア・コンジュゲラ（Ａｒｇｇｒｅｓｔｈｉａ
ｃｏｎｊｕｇｅｌｌａ）、オートグラファ・ガマ（Ａ
ｕｔｏｇｒａｐｈａ ｇａｍｍａ）、ブパラス・ピニア
リウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、カコ
エシア・ムリナナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｍｕｒｉｎａｎ
ａ）、カプア・レチキュラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃ
ｕｌａｎａ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａ
ｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、チョリストネウラ・フ
ミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆ
ｅｒａｎａ）、チョリストネウラ・オクシデンタリス
（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌ
ｉｓ）、シルピス・ウニプンクタ（Ｃｉｒｐｈｉｓ ｕ
ｎｉｐｕｎｃｔａ）、チデイア・ポモネーラ（Ｃｙｄｉ
ａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、デンドロリマス・ピニ（Ｄ
ｅｎｄｒｏｌｉｍｕｓ ｐｉｎｉ）、ダイアファニア・
ニチダリス（Ｄｉａｐｈａｎｉａ ｎｉｔｉｄａｌｉ
ｓ）、ダイアトラエア・グルンディオセーラ（Ｄｉａｔ
ｒａｅａ ｇｒｎｄｉｏｓｅｌｌａ）、エアリアス・イ
ンスラナ（Ｅａｒｉａｓｉｎｓｕｌａｎａ）、エラスモ
パルパス・リグノセーラス（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ
ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、オイポエシリア・アムピ
グエーラ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌ
ａ）、エベトリア・ブーリアナ（Ｅｖｅｔｒｉａ ｂｏ
ｕｌｉａｎａ）、フェルチア・サブテーラネア（Ｆｅｌ
ｔｉａ ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａ）、ガレリア メロネ
ーラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、グ
ラホリタ・フネブラナ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｆｕｎ
ｅｂｒａｎａ）、グラホリタ・モレスタ、（Ｇｒａｐｈ
ｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ）、ヘリオテス・アルミゲ
ラ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ａｒｍｉｇｅｒａ）、ヘリオ
テス・ピレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃ
ｅｎｓ）、ヘリオテス・ジー（ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｚ
ｅａ）、ヘールラ・アンダリス（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎ
ｄａｌｉｓ）、ヒベルニア・デフォリアリア（Ｈｉｂｅ
ｒｎｉａ ｄｅｆｏｌｉａｒｉａ）、ヒファントリア・
クネア（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ ｃｕｎｅａ）、ヒポノ
ムータ・マリネラス（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｍａｌ
ｉｎｅｌｌｕｓ）、ケイフェリア・リコペルシセーラ
（Ｋｅｉｆｆｅｒｉａ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌ
ａ）、ラムブディナ・フィセラリア（Ｌａｍｂｄｉｎａ
ｆｉｓｃｅｌｌａｒｉａ）、ラフィグマ・エクシグア
（Ｌａｐｈｙｇｍａ ｅｘｉｇｕａ）、ロイコプテラ・
カフィーラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｃｏｆｆｅｅｌｌ
ａ）、ロイコプテラ・シテルラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ
ｓｃｉｔｅｌｌａ）、リソコレーチス・ブランカルデ
ーラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄ
ｅｌｌａ）、ロベシア・ボトラナ（Ｌｏｂｅｓｉａ ｂ
ｏｔｒａｎａ）、ロクソステーゲ・スティクティカリス
（Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅ ｓｔｉｃｔｉｃａｌｉｓ）、リ
マントリア・ディスパー（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓ
ｐａｒ）、リマントリア・モナチャ（Ｌｙｍａｎｔｒｉ
ａ ｍｏｎａｃｈａ）、リオネチア・クレルケーラ（Ｌ
ｙｏｎｅｔｉａ ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、マラコソマ・
ノイストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉ
ａ）、マメストラ・ブラシーカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ
ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、オルギィア・プソイドツガタ
（Ｏｒｇｙｉａ ｐｓｅｕｄｏｔｓｕｇａｔａ）、オス
トリニア・ヌビラリス（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌ
ａｌｉｓ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆ
ｌａｍｅａ）、ペクチノフォラ・ゴシィピエーラ（Ｐｅ
ｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ペ
リドロマ・サウシア（ＰｅｒｉｄｒｏｍａＳａｕｃｉ
ａ）、ファレラ・ブスファーラ（Ｐｈａｌｅｒａ ｂｕ
ｃｅｐｈａｌａ）、フトリマエア・オペルキュレーラ
（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌ
ａ）、フィロチスティス・シトレーラ（Ｐｈｙｌｌｏｃ
ｈｉｔｉｓｃｉｔｒｅｌｌａ）、ピエリス・ブラシーカ
（Ｐｉｅｒｉｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、プラティペナ
・スカルブラ（Ｐｌａｔｈｙｐｅｎａ ｓｃａｒｂｒ
ａ）、プルテーラ・キシロステーラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ
ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プソイドプルシア・インク
ルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅ
ｎｓ）、フィアシオニア・フルストラナ （Ｐｈｙａｃ
ｉｏｎｉａ ｆｒｕｓｔｒａｎａ）、スクロビパルプラ
・アブソルタ（Ｓｃｒｏｂｉｐａｌｐｕｌａａｂｓｏｌ
ｕｔａ）、シトトロガ・セレレーラ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇ
ａ ｃｅｒｅｌｅｌｌａ）、スパルガノティス・ピレリ
アナ（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ ｐｉｌｌｅｒｉａｎ
ａ）、スポドプテラ・フルジペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅ
ｒａｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、スポドプテラ・リトラリ
ス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）、ス
ポドプテラ・リチュラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔ
ｕｒａ）、タウマトポエア・ピティオカムパ（Ｔｈａｕ
ｍａｔｏｐｏｅａｐｉｔｙｏｃａｍｐａ）、トリトリッ
クス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎ
ａ），トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ
ｎｉ）、ザイラフェラ・カナデンシス（Ｚｅｉｒａｐ
ｈｅｒａ ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）が属する。
【０１００】鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）としては
例えばアグリラス・シヌアタス（Ａｇｒｉｌｕｓ ｓｉ
ｎｕａｔｕｓ）、アグリオテス・リネアタス（Ａｇｒｉ
ｏｔｅｓ ｌｉｎｅａｔｕｓ）、アグリオテス・オブス
キュラス（Ａｇｒｉｏｔｅｓａｂｓｃｕｒｕｓ）、アン
フィマーラス・ソルスティティアリス（Ａｍｐｈｉｍａ
ｌｌｕｓ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アニサンドラ
ス・ディスパー（Ａｎｉｓａｎｄｒｕｓ ｄｉｓｐａ
ｒ），アンソノムス・グランディス（Ａｎｔｈｏｎｏｍ
ｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）、アンソノムス・ポモラム（Ａ
ｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｐｏｍｏｒｕｍ）、アトマリア・
リネアリム（Ａｔｏｍａｒｉａ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、
ブラストファグス・ピニペルダ（Ｂｌａｓｔｏｐｈａｇ
ｕｓ ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）、ブリトファガ・ウンダタ
（Ｂｌｉｔｏｐｈａｇａ ｕｎｄａｔａ）、ブルカス・
ルフィマヌス（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｒｕｆｉｍａｎｕ
ｓ）、ブルカス・ピソラム（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｐｉｓｏ
ｒｕｍ）、ブルカス・ベチュラエ（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｂ
ｅｔｕｌａｅ）、ブルカス・レンティス（Ｂｒｕｃｈｕ
ｓ ｌｅｎｔｉｓ）、カシィーダ・ネビュローサ（Ｃａ
ｓｓｉｄａ ｎｅｂｕｌｏｓａ）、セロトマ・トリフル
カタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａ ｔｒｉｆｕｒｃａｔａ）、シ
ュートリーンカス・アッシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈ
ｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、シュートリーン
カス・ナピ（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｎａｐ
ｉ）、チャエトクネマ・ティビアリル（Ｃｈａｅｔｏｃ
ｎｅｍａｔｉｂｉａｌｉｓ）、コノデラス・ベスペルテ
ィナス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｖｅｓｐｅｒｔｉｎｕ
ｓ）、クリオセリス・アスパラギー（Ｃｒｉｏｃｅｒｉ
ｓａｓｐａｒａｇｉ）、ダイアブロティカ・ロンジコロ
ニス（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉ
ｓ）、ダイアブロティカ・１２−プンクタタ（Ｄｉａｂ
ｒｏｔｉｃａ １２−ｐｕｎｃｔａｔａ）、ダイアブロ
ティカ・ビルジフェラ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒ
ｇｉｆｅｒａ）、エピラシュナ・バリベスティス（Ｅｐ
ｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、エピトリッ
クス・ヒルティペニス（Ｅｐｉｔｒｉｘ ｈｉｒｔｉｐ
ｅｎｎｉｓ）、オイティノボスラス・ブラシリエンシス
（Ｅｕｔｉｎｏｂｏｔｈｒｕｓ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓ
ｉｓ）、ヒロビウス・アビエティス（Ｈｙｌｏｂｉｕｓ
ａｂｉｅｔｉｓ）、ヒペラ・ポスティカ（Ｈｙｐｅｒ
ａ ｐｏｓｔｉｃａ）、ヒペラ・ブルネイペニス（Ｈｙ
ｐｅｒａ ｂｒｕｎｎｅｉｐｅｎｎｉｓ）、イプス・テ
ィポグラファス（Ｉｐｓｔｙｐｏｇｒａｐｈｕｓ）、レ
マ・ビリネアタア（Ｌｅｍａ ｂｉｌｉｎｅａｔａ）、
レマ・メラノプス（Ｌｅｍａ ｍｅｌａｎｏｐｕｓ）、
レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａ
ｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リモニウス・カ
リフォルニカス（Ｌｉｍｏｎｉｕｓ ｃａｌｉｆｏｒｎ
ｉｃｕｓ）、リソルホプトラス・オリゾフィラス（Ｌｉ
ｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、
メラノタス・コミュニス（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ ｃｏｍ
ｍｕｎｉｓ）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅ
ｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ・ヒポカスタニ
（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｈｉｐｐｏｃａｓｔａｎ
ｉ）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ
ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、オンレマ・オリーザ（Ｏｎ
ｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、オルティオリーンカス・サ
ルカタス（Ｏｒｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａ
ｔｕｓ）、オルテゥオリーンカス・オバタス（Ｏｒｔｉ
ｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｏｖａｔｕｓ）、ファエドン・
コックレアリア（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉ
ａｅ）、ピロトレタ・クリソセファラ（Ｐｈｙｌｌｏｔ
ｒｅｔａ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、フィロフィ
ガ・エスピー（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐ．）、フ
ィロペルサ・ホルティコラ（Ｐｈｙｌｌｏｐｅｒｔｈａ
ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）、フィロトレタ・ネモラム（Ｐ
ｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｎｅｍｏｒｕｍ）、フィロトレ
タ・ストリオラタ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｓｔｒｉ
ｏｌａｔａ）、ポピーリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌ
ｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、シトナ・リネアタス（Ｓｉ
ｔｏｎａ ｌｉｎｅａｔｕｓ）、シトフィラス・グラナ
リア（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉａ）が属
する。
【０１０１】双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）としてはアエデ
ス・アエジプティ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、ア
エデス・ベクサンス（Ａｅｄｅｓ ｖｅｘａｎｓ）、ア
ナストレファ・ルーデンス（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ ｌ
ｕｄｅｎｓ）、アノフェレス・マクリペニス（Ａｎｏｐ
ｈｅｌｅｓ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、セラティテ
ィス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔ
ａ）、クリソミヤ・ベジーアナ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ
ｂｅｚｚｉａｎａ）、クリソミヤ・ホミニポラックス
（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｈｏｍｉｎｉｖｏｒａｘ）、ク
リソミヤ・マセーラリア（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｍａｃ
ｅｌｌａｒｉａ）、コンタリニア・ソルジヒコラ（Ｃｏ
ｎｔａｒｉｎｉａ ｓｏｒｇｈｉｃｏｌａ）、コルディ
ロビア・アンスロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ ａ
ｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、キュレックス・ピピエン
ス（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、ダカス・キュキュ
ルビテア（Ｄａｃｕｓ ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、ダカ
ス・オレアレ（Ｄａｃｕｓｏｌｅａｅ）、ダシネウラ・
ブラシーカ（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ ｂｒａｓｓｉｃａ
ｅ）、ファニア・カニキュラリス（Ｆａｎｎｉａ ｃａ
ｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ガステロフィラス・インティテ
ィナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｔｅｓｔ
ｉｎａｌｉｓ）、グロシア・モルシタンス（Ｇｌｏｓｓ
ｉａ ｍｏｒｓｉｔａｎｓ）、ヘマトビア・イリタンス
（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ハプロ
ディプロシス・エケストリス（Ｈａｐｌｏｄｉｐｌｏｓ
ｉｓ ｅｑｕｅｓｔｒｉｓ）、ヒーレミア・プラチュラ
（Ｈｙｌｅｍｙｉａ ｐｌａｔｕｒａ）、ヒポデルマ・
リネアタ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔａ）、リ
リオミザ・サチバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓａｔｉｖ
ａｅ）、リリオミザ・トリフォリィ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚ
ａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、ルシリア・カプリナ（Ｌｕｃ
ｉｌｉａ ｃａｐｒｉｎａ）、ルシリア・クプリナ（Ｌ
ｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）、ルシリア・セリカタ
（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｅｒｉｃａｔａ）、リコリア・ペ
クトラリス（Ｌｙｃｏｒｉａ ｐｅｃｔｏｒａｌｉ
ｓ）、マエティオラ・デストラクター（Ｍａｙｅｔｉｏ
ｌａ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ムスカ・ドメスティカ
（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ムシーナ・スタ
ビュランス（Ｍｕｓｃｉｎａ ｓｔａｂｕｌａｎｓ）、
オエストラス・オビス（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｏｖｉｓ）、
オッシネーラ・フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉ
ｔ）、ペゴミア・ヒソシャーミ（Ｐｅｇｏｍｙａ ｈｙ
ｓｏｃｙａｍｉ）、フォルビア・アンティカ（Ｐｈｏｒ
ｂｉａ ａｎｔｉｑｕａ）、フォルビア・ブラシーカ
（Ｐｈｏｒｂｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、フォレビア
・コアルクタタ（Ｐｈｏｒｂｉａ ｃｏａｒｃｔａｔ
ａ）、ラゴレティス・セラシ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ
ｃｅｒａｓｉ）、ラゴレティス・ポモネーラ（Ｒｈａｇ
ｏｌｅｔｉｓ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、タバナス・ボビ
ヌス（Ｔａｂａｎｕｓ ｂｏｖｉｎｕｓ）、ティプラ・
オレラセア（Ｔｉｐｕｌａ ｏｌｅｒａｃｅａ）、ティ
プラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）が
属する。
【０１０２】総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）とし
て例えばフランクリニエーラ・フスカ（Ｆｒａｎｋｌｉ
ｎｉｅｌｌａ ｆｕｓｃａ）、フランクリニエーラ・オ
クシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃ
ｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、フランクリニエーラ・トリティ
シ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｔｒｉｔｉｃｉ）、
シルトスリップス・シトリ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ
ｃｉｔｒｉ）、スリップス・オリザエ（Ｔｈｒｉｐｓ
ｏｒｙｚａｅ）、スリップス・パルミ（Ｔｈｒｉｐｓ
ｐａｌｍｉ）、スリップス・タバシ（Ｔｈｒｉｐｓ
ｔａｂａｃｉ）、が属する。
【０１０３】膜翅目（Ｈｙｍｅｎｔｏｐｔｅｒａ）とし
ては例えばアサリア・ロザエ（Ａｔｈａｌｉａ ｒｏｓ
ａｅ）、アタ・セファロテス（Ａｔｔａ ｃｅｐｈａｌ
ｏｔｅｓ）、アタ・セックスデンス（Ａｔｔａ ｓｅｘ
ｄｅｎｓ）、アタ・テキサナ（Ａｔｔａ ｔｅｘａｎ
ａ）、ホプロカンパ・ミヌタ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａｍ
ｉｎｕｔａ）、ホプロカンパ・テスチュディネア（Ｈｏ
ｐｌｏｃａｍｐａ ｔｅｓｔｕｄｉｎｅａ）、モノモリ
ウム・ハァラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍｐｈａｒａ
ｏｎｉｓ）、ソレノプシス・ゲミナタ（Ｓｏｌｅｎｏｐ
ｓｉｓ ｇｅｍｉｎａｔａ）、ソレノプシス・インビク
タ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ）が属す
る。
【０１０４】異翅亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）とし
ては例えばアクロステルナム・ヒラレ（Ａｃｒｏｓｔｅ
ｒｎｕｍ ｈｉｌａｒｅ）、ブリサッス・ロイコプテラ
ス（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ）、シル
トペルティス・ノタタス（Ｃｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ ｎ
ｏｔａｔｕｓ）、ディスデルカス・シングラタス（Ｄｙ
ｓｄｅｒｃｕｓ ｃｉｎｇｕｌａｔｕｓ）、ディスデル
カス・インテルメディアス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｉｎ
ｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、オイリーガスター・インテグリ
セプス（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｉｎｔｅｇｒｉｃｅｐ
ｓ）、オイチスタス・イミクティベントリス（Ｅｕｃｈ
ｉｓｔｕｓ ｉｍｉｃｔｉｖｅｎｔｒｉｓ）、レプトグ
ローサス・フィロープス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ
ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、リーガス・リネオラリス（Ｌｙ
ｇｕｓ ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）、リーガス・プラテン
シス（Ｌｙｇｕｓ ｐｒａｔｅｎｓｉｓ）、ネザラ・ビ
リデゥラ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）、ピエズ
マ・カドラタ（Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、ソ
ルベア・インスラリス（Ｓｏｌｕｂｅａ ｉｎｌａｒｉ
ｓ）、ティアンタ・ペルディトール（Ｔｈｙａｎｔａ
ｐｅｒｄｉｔｏｒ）が属する。
【０１０５】同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）には例え
ばアシルトシフォン・オノブリーシス（Ａｃｙｒｔｈｏ
ｓｉｐｈｏｎ ｏｎｏｂｒｙｃｈｉｓ）、アデルゲス・
ラリシス（Ａｄｅｌｇｅｓ ｌａｒｉｃｉｓ）、アフィ
ドラ・ナスチュルティ（Ａｐｈｉｄｕｌａ ｎａｓｔｕ
ｒｔｉｉ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂ
ａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、ア
フィス・サンブシ（Ａｐｈｉｓ ｓａｍｂｕｃｉ）、ブ
ラチーカウダス・カルデゥイ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕ
ｓ ｃａｒｄｕｉ）、ブレブコリンネ・ブラシイーカ
（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、セ
ロシィファ・ゴシィープイ（Ｃｅｒｏｓｉｐｈａ ｇｏ
ｓｓｙｐｉｉ）、ドレフュシア・ノルドマンニィアナエ
（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａ ｎｏｒｄｍａｎｎｉａｎａ
ｅ）、ドレフュシア・ピセェア（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａ
ｐｉｃｅａｅ）、ドレフュシア・ラジコラ（Ｄｒｅｙｆ
ｕｓｉａｒａｄｉｃｏｌａ）、ディサウラコルツム・プ
ソイドソラニ（Ｄｙｓａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｐｓｅ
ｕｄｏｓｏｌａｎｉ）、エムポアスカ・ファベイー（Ｅ
ｍｐｏａｓｃａ ｆａｂｅｉ）、マクロシフム・アベナ
エ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ａｖｅｎａｅ）、マクロ
シフム・オイフォルビア（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｅ
ｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、マクロシフム・ロザエ（Ｍａｃ
ｒｏｓｉｐｈｕｍｒｏｓａｅ）、メグーラ・ビシア（Ｍ
ｅｇｏｕｒａ ｖｉｃｉａｅ）、メトポロフィウム・デ
ィルホダム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｈｏ
ｄｕｍ）、ミゾデス・ペルシカエ（Ｍｙｚｏｄｅｓ ｐ
ｅｒｓｉｃａｅ）、ミザス・セラシー（Ｍｙｚｕｓ ｃ
ｅｒａｓｉ）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａ
ｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、ペムフィガス・バルサリ
ウス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓｂｕｒｓａｒｉｕｓ）、ペル
キンシェラ・サッカリシィデ（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌ
ａ ｓａｃｃｈａｒｉｃｉｄａ）、フォロドン・フムリ
ー（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、プシーラ・マ
リ（Ｐｓｙｌｌａ ｍａｌｉ）、プシーラ・ピリ（Ｐｓ
ｙｌｌａ ｐｉｒｉ）、ロパロミーズス・アスカロニカ
ス（Ｒｈｏｐａｌｏｍｙｚｕｓ ａｓｃａｌｏｎｉｃｕ
ｓ）、ロパロシィフム・マイディス（Ｒｈｏｐａｌｏｓ
ｉｐｈｕｍ ｍａｉｄｉｓ）、サパフィス・マラ（Ｓａ
ｐｐａｐｈｉｓ ｍａｌａ）、サパフィス・マリー（Ｓ
ａｐｐａｐｈｉｓ ｍａｌｉ）、シザフィス・グラミナ
ム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ）、シゾ
ネウラ・ラヌジイノサ（Ｓｃｈｉｚｏｎｅｕｒａ ｌａ
ｎｕｇｉｎｏｓａ）、トリアロイロデス・バポラリオラ
ム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒ
ｕｍ）、ビテウス・ビティフォリー（Ｖｉｔｅｕｓ ｖ
ｉｔｉｆｏｌｉｉ）が属する。
【０１０６】等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の例には例え
ばカロテルメス・フラビコーリス（Ｃａｌｏｔｅｒｍｅ
ｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、ロイコテルミス・フラ
ビペス（Ｌｅｕｃｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅ
ｓ）、レティキュリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃ
ｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕｑｕｓ）、テルメス
・ナタレンシス（Ｔｅｒｍｅｓ ｎａｔａｌｅｎｓｉ
ｓ）が属する。
【０１０７】直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）の例には
例えばアチタ・ドメスチカ（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓ
ｔｉｃａ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ
ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッタ・ジェルマニカ
（Ｂｌａｔｔａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、フォルフィキ
ュラ・アウリキュラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒ
ｉｃｕｌａｒｉａ）、グリーロタルパ・グリーロタルパ
（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐ
ａ）、ロカスタ・ミグラトリア（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉ
ｇｒａｔｏｒｉａ）、メラノプラス・ビリッタタス（Ｍ
ｅｌａｎｏｐｌｕｓｂｒｉｔｔａｔｕｓ）、メラノプラ
ス・フェムル−ルブラム（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｆｅ
ｍｕｒｒｕｂｒｕｍ）、メラノプラス・メキシカナス
（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｍｅｘｉｃａｎｕｓ）、メラ
ノプラス・サングイニペス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓ
ａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ）、メラノプラス・スプレタス
（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓｐｒｅｔｕｓ）、ノマダリ
クス・セプテムファシィアータ（Ｎｏｍａｄａｃｒｉｓ
ｓｅｐｔｅｍｆａｓｃｉａｔａ）、ペリプラネタ・ア
メリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａ
ｎａ）、シストセルサ・アメリカーナ（Ｓｃｈｉｓｔｏ
ｃｅｒｃａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、シストセルサ・ペ
レグリナ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｐｅｒｅｇｒｉ
ｎａ）、スタウロノタス・マロッカナス（Ｓｔａｕｒｏ
ｎｏｔｕｓ ｍａｒｏｃｃａｎｕｓ）、タキシネス・ア
シーナモラス（Ｔａｃｈｙｃｉｎｅｓ ａｓｙｎａｍｏ
ｒｕｓ）。
【０１０８】蛛形類（Ａｃａｒｉｎａ）例えばアムブリ
オンマ・アメリカナム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒ
ｉｃａｎｕｍ）、アムブリオンマ・バリエガタム（Ａｍ
ｂｌｙｏｍｍａ ｖａｒｉｅｇａｔｕｍ）、アルガス・
ペルシカス（Ａｒｇａｓ ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、ブーフ
ィラス・アンヌラタス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ａｎｎｕ
ｌａｔｕｓ）、ブーフィラス・デコロラタス（Ｂｏｏｐ
ｈｉｌｕｓ ｄｅｃｏｌｏｒａｔｕｓ）、ブーフィラス
・ミクロプラス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌ
ｕｓ）、ブレビパルパス・フェニシス（Ｂｒｅｖｉｐａ
ｌｐｕｓ ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）、ブリオビア・プラエ
ティオサア（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、
デルマセントール・シルバラム（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏ
ｒ ｓｉｌｖａｒｕｍ）、エオテトラニーカス・カルピ
ニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｃａｒｐｉｎｉ）、エ
リオフェス・シエルドニ（Ｅｒｉｐｈｙｅｓ ｓｈｅｌ
ｄｏｎｉ）、ヘイアロムマ・トランカタム（Ｈｙａｌｏ
ｍｍａ ｔｒｕｎｃａｔｕｍ）、イクソデス・リシナス
（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｉｃｉｎｕｓ）、イクソデス・ルビ
カンダス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｕｂｉｃｕｎｄｕｓ）、オ
ルニトドラス・マウバタ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ
ｍｏｕｂａｔａ）、オトビンス・メグニニ（Ｏｔｏｂｉ
ｎｓ ｍｅｇｎｉｎｉ）、パラテラニーカス・ピロサス
（Ｐａｒａｔｅｒａｎｙｃｈｕｓ ｐｉｌｏｓｕｓ）、
ペルマニーサス・ガリーナエ（Ｐｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ
ｇａｌｌｉｎａｅ）、フィロカプトラッタ・オレイボ
ラ（Ｐｈｙｌｌｏｃａｐｔｒａｔａ ｏｌｅｉｖｏｒ
ａ）、ポリファゴタルソネムス・ラタス（Ｐｏｌｙｐｈ
ａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）、プソロプ
テス・オビス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ）、リピ
セファラス・アペンディキュラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐ
ｈａｌｕｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）、リピセ
ファラス・エヴェルトシー（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕ
ｓ ｅｖｅｒｔｓｉ）、サクソプテス・スカビエイ（Ｓ
ａｃｃｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｉｅｉ）、テトラニカス・
シンナバリナス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａ
ｂａｒｉｎｕｓ）、テトラニカス・カンザワイ（Ｔｅｔ
ｒａｎｙｃｈｕｓ ｋａｎｚａｗａｉ）、テトラニカス
・パシフィカス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｐａｃｉｆ
ｉｃｕｓ）、テトラニカス・テラリウス（Ｔｅｔｒａｎ
ｙｃｈｕｓ ｔｅｌａｒｉｕｓ）、テトラニカス・ウル
チィカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）
が属する。
【０１０９】円虫類として例えば根状虫線虫例えばメロ
イドギーネ・ハプラ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｈａｐ
ｌａ）、メロイドギーネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄ
ｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、メロイドギーネ・
ジャバニカ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃ
ａ）が属する。
【０１１０】包嚢形成線虫たとえばグロボデラ・ロスト
チーエンシス（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａｒｏｓｔｏｃｈｉｅ
ｎｓｉｓ）、ヘテロデラ・アベナエ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅ
ｒａａｖｅｎａｅ）、ヘテロデラ・グリシナエ（Ｈｅｔ
ｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎａｅ）、ヘテロデラ・シ
ャツティー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｃｈａｔｉ
ｉ）、ヘテロデラ・トリフォロリー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅ
ｒａ ｔｒｉｆｌｏｌｉｉ）、幹および葉線虫すなわち
ベロノライムス・ロンジカウダタス（Ｂｅｌｏｎｏｌａ
ｉｍｕｓ ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ）、ジチレンカ
ス・デストラクター（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｅｓ
ｔｒｕｃｔｏｒ）、ジチレンカス・ディプサシ（Ｄｉｔ
ｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、ヘリオコチレン
カス・マルチシンクタス（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃ
ｈｕｓ ｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ）、ロンジドラス・
エロンガタス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｅｌｏｎｇａｔ
ｕｓ）、ラドフォラス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕ
ｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）、ロチレンカス・ロブスタス（Ｒ
ｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｒｏｂｕｓｔｕｓ）、トリコド
ラス・プリミティバス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｐｒ
ｉｍｉｔｉｖｕｓ）、チレンコリーンカス・クレイトニ
（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｙｎｃｈｕｓ ｃｌａｙｔｏｎ
ｉ）、チレンコリーンカス・ドビウス（Ｔｙｌｅｎｃｈ
ｏｒｙｎｃｈｕｓｄｕｂｉｕｓ）、プラチーレンカス・
ネグレクタス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｎｅｇｌｅ
ｃｔｕｓ）、プラチーレンカス・ペネトランス（Ｐｒａ
ｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、プラチー
レンカス・キュルビタタス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ
ｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ）、プラチーレンカス・グッデ
ィイー（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｇｏｏｄｅｙｉ）
が属する。
【０１１１】有効物質はそのまま、またはこの製剤形ま
たはこれから調整される使用形で、例えば直接的に噴霧
可能な溶液、粉末、懸濁液、高濃度の水性、油性または
その他の懸濁液または分散液、エマルジョン、油性分散
液、ペースト、ダスト剤、散布剤または顆粒の形で噴
霧、ミスト法、ダスト法、散布法または注入法によって
適用することができる。適用形式は、完全に使用目的に
基づいて決定される；いずれの場合にも、式Ｉの有効物
質の可能な限りの微細分が保証されるべきである。
【０１１２】完成した使用形態に調製された式Ｉの有効
物質の濃度を広範囲に変化させることが可能である。
【０１１３】一般的には０．０００１−１０％、好まし
くは０．０１−１％の濃度で使用される。
【０１１４】有効物質は超低量法（ＵＬＶ）により使用
した場合、良好な結果を得ることができ、９５％を上回
る有効物質を含む調製または添加剤を含まずに用いるこ
とも可能である。
【０１１５】害虫を防除するための有効物質の使用量
は、栽培条件により１ヘクタールあたり０．１−２．０
ｋｇ、好ましくは０．２−１．０ｋｇとされる。
【０１１６】直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペーストま
たは油分散液を製造するために、一般的には中位乃至高
位の沸点の鉱油留分、例えば燈油またはディーゼル油、
更にコールタール油等、並びに植物性または動物性産出
源の油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素例えばベン
ゼン、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロ
ナフタリン、アルキル置換ナフタリンまたはその誘導
体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノー
ル、クロロホルム、四塩化炭素、クロロヘキサノール、
シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、クロロベンゼ
ン、イソホロン等、強極性溶剤例えばジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン、
水が使用される。
【０１１７】水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト、ま
たは湿潤可能の粉末（噴霧粉体、油性分散液）より水の
添加により製造することができる。乳濁液、ペーストま
たは油分散液を製造するためには、物質をそのまままた
は油または溶剤中に溶解して、湿潤剤、接着剤、分散剤
または乳化剤により水中に均質に混合することができ
る。しかも有効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳
化剤および場合により溶剤または油よりなる濃縮物を製
造することもでき、これは水にて希釈するのに適する。
【０１１８】表面活性物質としては次のものが挙げられ
る：リグニンスルホン酸、ナフタリンスルホン酸、フェ
ノールスルホン酸、ジブチルナフタリンスルホン酸の各
アルカリ塩、アルカリ土類塩、アンモニウム塩、並びに
脂肪酸、アルキルスルホネート、アルキルアリールスル
ホネート、アルキルスルフェート、脂肪アルコールスル
フェートのアルカリ塩およびアルカリ土類塩、アンモニ
ウム塩、並びに硫酸化ヘキサデカノール、ヘプタデカノ
ールおよびオクタデカノールの塩、並びに硫酸化脂肪ア
ルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタリ
ンおよびナフタリン誘導体とフォルムアルデヒドとの縮
合生成物、ナフタリン或はナフタリンスルホン酸とフェ
ノールおよびホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオ
キシエチレン−オクチルフェノールエーテル、エトキシ
ル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノ
ニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエ
ーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、
アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデ
シルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキシド−縮
合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアル
キルエーテル、またはポリオキシプロピレン、ラウリル
アルコールポリグリコールエーテルアセテート、ソルビ
ットエステル、リグニン−亜硫酸廃液およびメチルセル
ロース。
【０１１９】粉末、散布剤および振りかけ剤は有効物質
と固状担体物質とを混合または一緒に磨砕することによ
り製造することができる。
【０１２０】使用形は有効物質を通常０．０１乃至９５
重量％、ことにに０．１乃至９０重量％を含有する。こ
の際有効物質は純度９０〜１００％、殊に９５〜１００
％（ＮＭＲスペクトルによる）で使用される。
【０１２１】製剤例は以下の通りである。
【０１２２】Ｉ．５重量部の有効物質を細粒状カオリン
９５重量部と密に混和する。かくして有効物質５重量％
を含有する振りかけ剤が得られる。
【０１２３】ＩＩ．３０重量部の有効物質を、粉末状珪
酸ゲル９２重量部およびこの珪酸ゲルの表面上に吹きつ
けられたパラフィン油８重量部よりなる混合物と密に混
和する。かくして良好な接着性を有する有効物質の製剤
が得られる（有効物質含有量は２３％）。
【０１２４】ＩＩＩ．１０重量部の有効物質を、キシレ
ン９０重量部、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレ
イン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに付加した付
加生成物６重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸のカル
シウム塩２重量部およびエチレンオキシド４０モルをヒ
マシ油１モルに付加した付加生成物２重量部よりなる混
合物中に溶解する（有効物質含有量は９％）。
【０１２５】ＩＶ．２０重量部の有効物質を、シクロヘ
キサノン６０重量部、イソブタノール３０重量部、エチ
レンオキシド７モルをイソオクチルフェノール１モルに
付加した付加生成物５重量部およびエチレンオキシド４
０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物５重量部
よりなる混合物中に溶解する（有効物質含有量は１６重
量％）。
【０１２６】Ｖ．８０重量部の有効物質を、ジイソブチ
ル−ナフタリン−α−スルホン酸のナトリウム塩３重量
部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルホン酸のナトリウ
ム塩１０重量部および粉末状珪酸ゲル７重量部と充分に
混和し、かつハンマーミル中において磨砕する（有効物
質含有量は８０重量％）。
【０１２７】ＶＩ．９０重量部の有効物質を、Ｎ−メチ
ル−α−ピロリドン１０重量部と混合する時は、極めて
小さい滴の形にて使用するのに適する溶液が得られる
（有効物質含有量は９０重量％）。
【０１２８】ＶＩＩ．２０重量部の有効物質を、シクロ
ヘキサノン４０重量部、イソブタノール３０重量部、エ
チレンオキシド７モルをイソオクチルフェノール１モル
に付加した付加生成物２０重量部およびエチレンオキシ
ド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物１０
重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水１０
００００重量部に注入しかつ細分布することにより有効
物質０．０２重量％を含有する水性分散液が得られる。
【０１２９】ＶＩＩＩ．２０重量部の有効物質を、ジイ
ソブチル−ナフタリン−α−スルホン酸のナトリウム塩
３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルホン酸のナ
トリウム塩１７重量部および粉末状珪酸ゲル６０重量部
と充分に混和し、かつハンマーミル中において磨砕す
る。この混合物を水２００００重量部に細分布すること
により有効物質０．１重量％を含有する噴霧液が得られ
る。
【０１３０】粒状体例えば被覆−、含浸−および均質粒
状体は、有効物質を固状担体物質に結合することにより
製造することができる。固状担体物質は例えば鉱物土例
えばシリカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオ
リン、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘
土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグ
ネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例え
ば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニ
ウム、尿素および植物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木
材およびクルミ穀粉、繊維素粉末および他の固状担体物
質である。
【０１３１】有効物質に種々の油類、除草剤、殺菌剤、
他の害虫防除剤、殺バクテリア剤を、必要に応じて使用
の直前に（タンクミックス）添加することが可能であ
る。上記薬剤の本発明の薬剤に対する重量比を１：１０
ないし１０−１として混合することが可能である。
【０１３２】
【実施例】合成実施例 以下に記載する合成例に示す操作において、出発化合物
を適宜変更させて使用し、化合物Ｉを得た。得られた各
化合物およびその物理的データを以下の表に示す。
【０１３３】実施例１ （Ｅ，Ｅ）−２−メトキシイミノ−２−［２’−（１”
−メチル、１”−アセチル）−イミノオキシメチル］フ
ェニル酢酸メチルエステルの調製 １５０ミリリットルの乾燥したジメチルホルムアミド中
の６．４ｇ（０．２１モル）の水素化ナトリウム（８０
％）に、保護ガスを使用し、室温にやや冷却しつつ２１
ｇ（０．２１モル）のジアセチルモノオキシムを添加
し、得られたバッチを３０分間室温にて攪拌した。次い
で３６０ミリリットルのジメチルホルムアミド中の６０
ｇ（０．２１モル）の２−メトキシイミノ−２（２’−
ブロモメチル）フェニル酢酸メチルエステルの溶液を滴
下し、室温で１６時間攪拌した。濃度１０％の塩酸を添
加した後、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエステルで抽出し
た。合わせた有機相を水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥さ
せ、濃縮した。残渣を少量の冷却されたメタノールに懸
濁させた。吸引濾過後、標記化合物３８ｇ（５９％）を
融点６９−７１℃の淡褐色の結晶状で得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝１．８７（ｓ、３
Ｈ）；２．３０（ｓ、３Ｈ）；３．８５（ｓ、３Ｈ）；
４．０５（ｓ、３Ｈ）；５．１５（ｓ、２Ｈ）；７．１
７−７．４８（ｍ、４Ｈ）ｐｐｍ
【０１３４】実施例２ （Ｅ，Ｅ，Ｅ）−２−メトキシイミノ−２−［２’−
（１”−メチル、１”−（１’’’−エトキシイミノエ
チル））イミノオキシメチル］フェニル酢酸メチルエス
テルの調製 ６０ミリリットルの暖かいメタノール中の２．５ｇ
（８．２ミリモル）の（Ｅ，Ｅ）−２−メトキシイミノ
−２−［２’−（１”−メチル、１”−アセチル）イミ
ノオキシメチル］フェニル酢酸メチルエステルの溶液
に、これを室温に冷却した後、０．９６ｇ（９．８ミリ
モル）のＯ−エチルヒドロキシルアミン−ヒドロクロリ
ド並びに０．６ｇの乾燥した分子篩粒子（３Ａ）を添加
し、５日間室温に保持した。分子篩の濾別後、溶液を濃
縮し、残渣をメチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルと水に
分離し、有機相を水で洗浄し，Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ濃
縮した。残渣をｎ−ヘキサンを用いて磨砕し、吸引濾過
した後、標記化合物１．８ｇ（６３％）を融点６９−７
２℃の淡黄色の結晶状で得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝１．２７（ｔ、３
Ｈ）；１．９６（ｓ、３Ｈ）；１．９９（ｓ、３Ｈ）；
３．８４（ｓ、３Ｈ）；４．０４（ｓ、３Ｈ）；４．１
７（ｑ、２Ｈ）；５．０６（ｓ、２Ｈ）；７．１７−
７．４９（ｍ、４Ｈ）ｐｐｍ
【０１３５】実施例３ （Ｅ，Ｅ，Ｅ）−２−メトキシイミノ−２−［２’−
（１”−メチル、１”−（１’’’−ヒドロキシイミノ
エチル））イミノオキシメチル］フェニル酢酸メチルエ
ステルの調製 １４ミリリットルの乾燥したジメチルホルムアミド中の
０．６０ｇ（２０ミリモル）の水素化ナトリウム（８０
％）に２．０ｇ（１７ミリモル）のジアセチルジオキシ
ムを少量ずつ添加し、室温にて３０分間攪拌した。次い
でこれに３０ミリリットルのジメチルホルムアミド中の
５．０ｇ（１７ミリモル）の２−メトキシイミノ−２−
（２’−ブロモメチル）フェニル酢酸メチルエステルの
溶液を添加し、室温にて２時間攪拌した。濃度１０％の
塩酸を添加した後、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル
で抽出した。合わせた有機相を水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4
で乾燥させ濃縮した。残渣をメタノールを用いて磨砕し
吸引濾過した後、濾液を回転式蒸発器にかけた後、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（メチル−ｔｅｒｔ−
ブチルエステル／ｎ−ヘキサン）で精製した。標記化合
物１．０ｇ（１８％）を融点１０７−１１１℃の白色粉
体状で得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝１．９７（s 、３
Ｈ）；２．００（ｓ、３Ｈ）；３．８４（ｓ、３Ｈ）；
４．０５（ｓ、３Ｈ）；５．０８（ｓ、２Ｈ）；７．１
７−７．４５（ｍ、４Ｈ）、８．５６（ｓ、１Ｈ）ｐｐ
ｍ
【０１３６】実施例４ ４−ヒドロキシイミノ−２，２−ジメチルペンタン−３
−オンの調製 ９６０ｇのトルエン中の９６ｇ（０．８４モル）の２，
２−ジメチル−３−ペンタノンに１５６ｇのジエチルエ
ーテル中の４０ｇの塩化水素から成る溶液を室温で滴下
した。−１０℃に冷却した後、４７０ｇのジエチルエー
テル中の９５ｇの亜硝酸ｎ−ブチルの溶液を滴下した。
これを（−１０）℃−０℃で４時間攪拌し、次いで室温
とした。総合で１６時間後、反応バッチをそれぞれ１リ
ットルの冷水で３回洗浄し、次いでそれぞれ１リットル
の１Ｍ−水酸化ナトリウムで２回抽出した。アルカリ相
を分離させ、濃度２０％の硫酸で中性とした。粗生成物
を吸引濾過し乾燥させた後、Ｎ−ヘキサンで再結晶に付
した。標記化合物６６ｇ（５５％）を融点１０７−１１
０℃の淡黄色の結晶状で得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝１．２９（s 、９
Ｈ）；１．９９（ｓ、３Ｈ）；８．３０（ｓ、１Ｈ）ｐ
ｐｍ
【０１３７】実施例５ （Ｅ）−２−メトキシイミノ−２−［２’−（１”−メ
チル、１”−（１’’’，１’’’−ジメチルエチルカ
ルボニル）イミノオキシメチル］フェニル酢酸メチルエ
ステルの調製 １５０ミリリットルの乾燥したジメチルホルムアミド中
の６．４ｇ（０．２１モル）の水素化ナトリウム（８０
％）に保護ガスを使用し、２５ｇ（０．１７モル）の４
−ヒドロキシイミノ−２，２−ジメチルペンタン−３−
オンを少量ずつ添加し、反応混合物を５０℃に加熱し
た。更に３０分間攪拌した後、次いでこれに３００ミリ
リットルのジメチルホルムアミド中の５０ｇ（０．１７
モル）の２−メトキシイミノ−２−（２’−ブロモメチ
ル）フェニル酢酸メチルエステルの溶液を添加し、室温
にて１６時間攪拌した。濃度１０％の塩酸を添加した
後、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエステルで抽出した。合
わせた有機相を水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ濃縮
した。黒色油状残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル／ｎ−ヘキサ
ン）で精製し、得られた粗生成物を氷冷メタノールに懸
濁させた。吸引濾過後、標記化合物２４ｇ（４１％）を
融点５８−６２℃のほとんど無色の粉体状で得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝１．１９（s 、９
Ｈ）；１．９０（ｓ、３Ｈ）；３．８３（ｓ、３Ｈ）、
４．０４（ｓ、３Ｈ）、５．１１（ｓ、２Ｈ）、７．１
８−７．４５（ｍ、４Ｈ）ｐｐｍ
【０１３８】実施例６ （Ｅ）−２−メトキシイミノ−２−［２’−（１”−メ
チル、１”−（１’’’，（６’’’−（４””’−ク
ロロフェニル）ヘキシルイミノ］，２’’’，２’’’
−ジメチルプロピル））イミノオキシメチル］フェニル
酢酸メチルエステルの調製 ６０ミリリットルの暖めたメタノール中の３．０ｇ
（８．６ミリモル）の（Ｅ）−２−メチルオキシイミノ
−２−［２’−（１”−メチル，１”ー（１’’’、
１’’’−ジメチルエチルカルボニル））−イミノオキ
シメチル］−フェニル酢酸メチルエステルの溶液に、こ
れを室温に冷却した後、５．９ｇ（２６ミリモル）のＯ
−６−（４’−クロロフェニル）−ヘキシルヒドロキシ
ルアミン、３．６ｇの乾燥した分子篩粒子（３Ａ）、お
よび１．６ｇ（８．６ミリモル）のｐ−トルエンスルホ
ン酸水化物を添加し、３時間加熱環流した。分子篩の濾
別後、溶液を濃縮し、残渣をメチル−ｔｅｒｔ−ブチル
エーテルと水に分離し、有機相を水で洗浄し，Ｎａ2Ｓ
Ｏ4で乾燥させ濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（ヘキサン／メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテ
ル）に付した後、標記化合物３．８ｇ（７９％）を淡褐
色油状体として得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝１．０９（ｓ、９
Ｈ）；１．２６−１．４２（ｍ、４Ｈ）；１．５２−
１．６７（ｍ、４Ｈ）；１．９０（ｓ、３Ｈ）；２．５
７（ｔ、２Ｈ）； ３．８４（ｓ、３Ｈ）；３．９９
（ｔ、２Ｈ）；４．０３（ｓ、３Ｈ）；５．０２（ｓ、
２Ｈ）；７．０７−７．４７（ｍ、８Ｈ）ｐｐｍ
【０１３９】実施例７ （Ｅ）−２−メトキシイミノ−２−［２’−（１”−メ
チル、１”−メトキシカルボニル）イミノオキシメチ
ル］フェニル酢酸メチルエステルの調製 １００ミリリットルの乾燥したジメチルホルムアミド中
の２．０ｇ（６７ミリモル）の水素化ナトリウム（８０
％）に、６．１ｇ（５２ミリモル）の２−ヒドロキシイ
ミノプロピオン酸メチルエステルを少量ずつ添加し、得
られた反応混合物を５０℃に加熱した。更に３０分間攪
拌した後、次いでこれに９０ミリリットルのジメチルホ
ルムアミド中の１５ｇ（５２ミリモル）の２−メトキシ
イミノ−２−（２’−ブロモメチル）フェニル酢酸メチ
ルエステルの溶液を滴下し、室温にて１６時間攪拌し
た。濃度１０％の塩酸を添加した後、メチル−ｔｅｒｔ
−ブチルエーテルで抽出した。合わせた有機相を水で洗
浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ濃縮した。残渣を氷冷メタ
ノールに懸濁させた。吸引濾過後、標記化合物７．２ｇ
（４３％）を融点７８−８２℃のベージュ色の粉体状で
得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝２．０４（s 、３
Ｈ）；３．５８（ｓ、３Ｈ）；３．８６（s 、３Ｈ）；
５．１９（ｓ、３Ｈ）；７．１６−７．４９（ｍ、４
Ｈ）ｐｐｍ
【０１４０】実施例８ ２−［２’−（１”−メチル、１”−（１’’’−メト
キシイミノ、（１’’’−フェニル）−メチル）イミノ
オキシメチル］フェニル−３−メトキシ−プロプ−Ｅ−
エン−酸メチルエステルの調製
【０１４１】
【化２８】 １００ミリリットルのメタノール中の２．５ｇ（７ミリ
モル）の２−［２’−（１”−メチル，１”−ベンゾイ
ル）イミオキシメチル］−フェニル−３−メチルプロプ
−Ｅ−エン−酸メチルエステルの溶液に、２．４ｇ（２
８ミリモル）のＯ−メチルヒドロキシルアミン−ヒドロ
クロリド、および３ｇの乾燥した分子篩粒子（３Å）を
添加した。反応溶液を３日間室温に放置した後、６０℃
にて８時間攪拌した。
【０１４２】分子篩濾別後、２００ミリリットルの水を
添加し、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出し
た。
【０１４３】合わせた有機抽出物を水で洗浄し，Ｎａ2
ＳＯ4で乾燥させ濃縮した。シリカゲルカラムクロマト
グラフィー（ｎ−ヘキサン／メチル−ｔｅｒｔ−ブチル
エーテル、９：１）に付した後、標記化合物１．１ｇ
（４０％）を異性体混合物状で得た（１：１０、側鎖異
性）。無色油状体。 ＩＲ［ｃｍ−１］（フィルム）：７６８、１０３６、１
０５２、１１１１、１１３０、１１９０、１２５６、１
２８４、１６３４、１７０９、２９３０。
【０１４４】実施例９ α−［２’−（１”−メチル、１”−（１’’’メトキ
シイミノ、（１’’’−フェニル）−メチル）イミノオ
キシメチル］フェニル−Ｅ−β−メトキシアクリル酸メ
チルエステルの調製
【０１４５】
【化２９】 ５０ミリリットルのメタノール中の１ｇ（２．９ミリモ
ル）のα−［２’−（１”−メチル，１”−ベンゾイ
ル）イミオキシメチル］−フェニル−Ｅ−β−メチルア
クリルエン酸メチルエステルの溶液に、１ｇ（１１．４
ミリモル）のＯ−メチルヒドロキシルアミン−ヒドロク
ロリド、および２ｇの乾燥した分子篩粒子（３Å）を添
加した。この溶液を２時間室温に放置した後、６０℃に
６時間加熱した。分子篩濾別後、水を添加し、メチル−
ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。合わせた有機抽
出物を水で洗浄し，Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ濃縮した。
【０１４６】シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ
−ヘキサン／メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、９：
１）に付した後、標記化合物０．９ｇ（８５％）を異性
体混合物状で得た（１：１、側鎖異性）。無色油状体。 ＩＲ［ｃｍ−１］（フィルム）：６９３、７６４、８７
２、８９２、１００５、１０３５、１２０７、１２５
３、１４３５、１７１６、２９２０。
【０１４７】実施例１０ （Ｅ）−２−メトキシイミノ−２−［２’−（１”−メ
チル、１”−（１’’’（２）−メトキシイミノ、
１’’’−フェニル）−メチル）（Ｅ）−イミノオキシ
メチル］−フェニル酢酸メチルエステル（表Ｉ、化合物
Ｉ４８）の（Ｅ）−２−メトキシイミノ−２−［２’−
（１”−メチル、１”−（１’’’（Ｅ）−メトキシイ
ミノ、１’’’−フェニル）−メチル）（Ｅ）−イミノ
オキシメチル］−フェニル酢酸メチルエステルへの異性
化 ４６ｇの出発化合物を、２００ミリリットルの飽和エー
テルを用いて６００ミリリットルのジエチルエーテルに
懸濁させた。ＨＣＬを添加し、室温に１９時間放置し
た。反応混合物を氷冷水に添加し、ジクロロメタンで抽
出し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させた。回転式蒸発器で濃縮
後、油状残渣を得た。メタノールを添加すると所望の
（Ｅ，Ｅ，Ｅ）−異性体が、白色固体状に結晶化した
（３５ｇ
【０１４８】
【数１】 化学量論量の７５％）。融点１１８−１２０℃（９５
％、Ｅ，Ｅ，Ｅ）。
【０１４９】
【表１１３】
【表１１４】
【表１１５】
【表１１６】
【表１１７】
【表１１８】
【表１１９】
【表１２０】
【表１２１】
【表１２２】
【表１２３】
【表１２４】
【表１２５】
【表１２６】
【表１２７】
【表１２８】
【表１２９】
【表１３０】
【表１３１】
【０１５０】有害菌類に対する効果についての実施例 一般式Ｉの化合物の殺菌作用を以下の実験により示し
た。
【０１５１】有効物質を、７０重量％のシクロヘキサ
ン、２０重量％のＮｅｋａｎｉｌ（登録商標）ＬＮ（Ｌ
ｕｔｅｎｓｏｌ（登録商標）ＡＰ６：エトキシル化アル
キルフェノールを基礎とする乳化作用および分散作用を
有する湿潤剤）および１０重量％のＥｍｕｌｐｈｏｒ
（登録商標）ＥＬ（Ｅｍｕｌａｎ（登録商標）ＥＬ：エ
トキシル化脂肪アルコールを基礎とする乳化剤）の混合
物中の濃度２０％の乳濁液として調製し、水で希釈して
所望の濃度と成した。 １．Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｖａｒ．ｔ
ｒｉｔｉｃｉ はじめに、小麦実生（Ｋａｎｚｌｅｒ種）の葉を有効物
質の水性調製物質（２５０ｐｐｍ含有）で処理した。約
２４時間後、被検植物に小麦うどん粉病（Ｅｒｙｓｉｐ
ｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｖａｒ．ｔｒｉｔｉｃｉ）の
胞子を振りかけた。次いで、このように処理された被検
植物を２０−２２℃、相対空気湿度７５−８０％で７日
間培養した。次いで細菌の発育程度を測定した。
【０１５２】この実験において、本発明の化合物で処理
された被検植物は１５％以下の被害を、公知有効物質
（化合物Ｎｏ．１９５、表３、ヨーロッパ特許出願公開
第４６３４８８号公報）で処理された植物は４０％の被
害を、および未処理の植物は７０％の被害を被ることが
わかった。
【０１５３】対応する実験（小麦（Ｋａｎｚｅｒ種）実
生、使用量６３ｐｐｍ）において、被検植物をまず細菌
に感染させ、これを培養し、次いで有効物質で処理した
が、この場合は式Ｉの化合物で処理された植物は５％以
下の被害を、公知有効物質（化合物Ｎｏ．１９５、表
３、ヨーロッパ特許出願公開第４６３４８８号公報）で
処理された植物は２５％の被害を、未処理の植物は６０
％の被害を被ることがわかった。有害な動物に対する効果についての実施例 一般式Ｉの化合物の殺虫効果を以下の実験で示した。
【０１５４】有効物質を、ａ）濃度０．１％のアセトン
溶液として、または ｂ）７０重量％のシクロヘキサノール、２０重量％のＮ
ｅｋａｎｉｌ（登録商標）ＬＮ（Ｌｕｔｅｎｓｏｌ（登
録商標）ＡＰ６：エトキシル化アルキルフェノールを基
礎とする乳化作用および分散作用を有する湿潤剤）およ
び１０重量％のＥｍｕｌｐｈｏｒ（登録商標）ＥＬ：エ
トキシル化脂肪アルコールを基礎とする乳化剤）から成
る混合物中の、濃度１０％の乳化剤として調製し、ａ）
の場合はアセトンで、ｂ）の場合は水で希釈して所望の
濃度とした。
【０１５５】実験終了後、未処理対照実験に比較して更
に８０−１００％の防除または致死率を得られるような
最低濃度を測定した（有効限界または最低濃度）。Ａｐｈｉｓ Ｆａｂａｅ（黒虱）、接触作用 大きな被害を受けた豆類を有効物質の水性調製物で処理
した。２４時間後、致死率を測定した。
【０１５６】上記試験により、化合物Ｉ．６７、Ｉ．６
８、Ｉ．７１、Ｉ．７２、Ｉ．７３、Ｉ．９８、Ｉ．１
０５、Ｉ．１０６、Ｉ．１０９、Ｉ．１１０、ＩＩ．０
２、ＩＩ．０５、ＩＩ．０９、ＩＩ．１２、ＩＩ．１
３、ＩＩ．１４、ＩＩ．１６、ＩＩ．２４、ＩＩ．１０
２、ＩＩＩ．０１、ＩＩＩ．０２、およびＩＩＩ．１０
の有効限界は４００ｐｐｍ以下であることがわかった。Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ（緑稲
せみ）、接触作用 円形フィルターを有効物質の水性調製物で処理した後、
５匹のせみの成虫を付与した。２４時間後、致死率を評
価した。
【０１５７】上記試験により、化合物Ｉ．６８、Ｉ．８
１、Ｉ．８２、Ｉ．８３、Ｉ．９６、ＩＩ．０９、Ｉ
Ｉ．１２、ＩＩ．１３、ＩＩ．１４、ＩＩ．１９、Ｉ
Ｉ．２７、およびＩＩＩ．０２の有効限界は０．４ｍｇ
以下であることがわかった。Ｐｒｏｄｅｎｉａ ｌｉｔｕｒａ （エジプト綿虫）、
接触作用 有効物質の水性調製物で処理したフィルターに５匹の幼
虫を付与した。４時間後、第一回目の評価を行った。１
匹以上の幼虫がなおも生存している場合は、餌混合物を
加えた。２４時間後、致死率を測定した。
【０１５８】上記試験により、化合物Ｉ．８２、Ｉ．９
５、Ｉ．９６、Ｉ．１０５、Ｉ．１０６、Ｉ．１１２、
ＩＩ．０３、ＩＩ．０９、ＩＩ．１１、ＩＩ．１２、Ｉ
Ｉ．１３、ＩＩ．１４、１Ｉ．１６、ＩＩ．１８、Ｉ
Ｉ．１９、ＩＩ．２０、ＩＩ．２２、ＩＩ．２３、Ｉ
Ｉ．２４、ＩＩ．２５、ＩＩ．２７、ＩＩ．２８、Ｉ
Ｉ．２９、およびＩＩＩ．１０の有効限界は０．４ｍｇ
以下であることがわかった。 Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｔｅｌａｒｉｕｓ（赤蜘
蛛）、接触作用 第二本葉の出た鉢植の豆類を有効物質の水性調製物質で
処理した。２４時間後、被験植物に、大きな被害を受け
た葉の断片を用いて上記有害動物を付与した。１２日
後、温室にて被害を測定した。
【０１５９】上記試験により、化合物Ｉ．０７、Ｉ．９
５、Ｉ．１０５、Ｉ．１０６、Ｉ．１０７、Ｉ．１０
９、Ｉ．１１０、ＩＩ．０３、ＩＩ．０４、ＩＩ．０
６、ＩＩ．０７、ＩＩ．０９、ＩＩ．１０、ＩＩ．１
６、ＩＩ．１８、ＩＩ．１９、ＩＩＩＩ．２０、ＩＩ．
２２、ＩＩ．２４、ＩＩ．２５、ＩＩ．２６、ＩＩ．２
７、ＩＩ．２８、およびＩＩ．２９の有効限界は４００
ｐｐｍ以下であることがわかった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ０１Ｎ 43/10 Ａ０１Ｎ 43/10 Ｃ 43/12 43/12 Ｚ 43/36 43/36 43/40 １０１ 43/40 １０１Ｚ 43/42 １０１ 43/42 １０１ 43/50 43/50 Ｚ 43/54 43/54 Ｚ Ｃ 43/56 43/56 Ｇ 43/58 43/58 Ｚ 43/60 43/60 43/66 43/66 43/707 43/707 43/72 43/72 43/76 43/76 43/78 43/78 Ａ 43/80 １０１ 43/80 １０１ １０２ １０２ 43/824 47/02 43/836 Ｃ０７Ｃ 251/48 47/02 251/52 Ｃ０７Ｃ 251/48 251/56 251/52 251/60 251/56 255/62 251/60 309/04 255/62 309/28 309/04 317/18 309/28 317/22 317/18 323/12 317/22 323/19 323/12 327/42 323/19 327/48 327/42 327/58 327/48 Ｃ０７Ｄ 207/333 327/58 207/36 Ｃ０７Ｄ 207/333 213/30 207/36 213/53 213/30 213/61 213/53 213/64 213/61 213/65 213/64 213/68 213/65 213/71 213/68 215/20 213/71 231/12 Ａ 215/20 231/22 Ｚ 231/12 233/64 １０３ 231/22 １０５ 233/64 １０３ 237/08 １０５ 237/12 237/08 239/26 237/12 239/30 239/26 241/12 239/30 241/16 241/12 251/16 Ｃ 241/16 261/08 251/16 261/10 261/08 263/32 261/10 263/34 263/32 271/06 263/34 271/10 271/06 275/02 271/10 277/24 275/02 277/32 277/24 285/08 277/32 307/42 285/01 307/52 285/08 307/56 285/12 307/58 307/42 333/16 307/52 333/28 307/56 333/32 307/58 Ａ０１Ｎ 43/82 １０１ 333/16 １０４ 333/28 Ｃ０７Ｄ 285/12 333/32 275/02 (72)発明者 ザウター，フーベルト ドイツ、Ｄ−68167、マンハイム、ネカル プロメナーデ、20 (72)発明者 ミュラー，ルート ドイツ、Ｄ−56626、アンデルナハ、イム ブライトホルツ、３ (72)発明者 グラメノス，ヴァシリオス ドイツ、Ｄ−67063、ルートヴィヒスハー フェン、ボルズィッヒシュトラーセ、５ (72)発明者 ハロイス，アルブレヒト ドイツ、Ｄ−67063、ルートヴィヒスハー フェン、タイヒガセ、13 (72)発明者 キルストゲン，ラインハルト ドイツ、Ｄ−67434、ノイシュタット、エ ルケンブレヒトシュトラーセ、23エー (72)発明者 レール，フランツ ドイツ、Ｄ−67105、シファーシュタット、 ゼバスティアン−クナイプ−シュトラー セ、17 (72)発明者 アマーマン，エーベルハルト ドイツ、Ｄ−64646、ヘペンハイム、フォ ン−ガーゲルン−シュトラーセ、２ (72)発明者 ロレンツ，ギーゼラ ドイツ、Ｄ−67434、ハムバッハ、エルレ ンヴェーク、13

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式ＩＩＩ 【化１】 で示され、式中各置換基が以下の意味を有する、すなわ
    ちＲ3が水素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、
    ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲンア
    ルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲンア
    ルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキ
    ルアミノまたはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノを意味
    し、 Ｒ4が水素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、ハ
    ロゲン、またはＣ1〜Ｃ 6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコ
    キシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルア
    ミノ、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6−アル
    ケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6−アル
    ケニルチオ、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルアミノ、Ｎ−Ｃ2〜
    Ｃ6−アルケニル−Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、Ｃ2
    〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニルオキシ、Ｃ2
    〜Ｃ6−アルキニルチオ、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニルアミ
    ノ、Ｎ−Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル−Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキ
    ルアミノを意味し、これらの基の炭化水素残基が部分的
    にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、または３
    個までの以下の基、すなわちシアノ、ニトロ、ヒドロキ
    シ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボ
    ニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−ア
    ルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミ
    ノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノチオカルボニ
    ル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ
    1〜Ｃ6−アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスル
    ホキシル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲン
    アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシカルボニル、Ｃ1〜
    Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、ジ−
    Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルオキ
    シ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアル
    キルオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、
    アリール、アリールオキシ、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アル
    コキシ、アリールチオ、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル
    チオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロ
    アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、ヘテロアリールチ
    オ、ヘテロアリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオを有して
    もよく、上記環式基が部分的にまたは完全にハロゲン化
    されていてもよくおよび／または更に３個までの以下の
    基、すなわちシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプ
    ト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノ
    チオカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロ
    ゲンアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホニル、Ｃ1〜
    Ｃ6−アルキルスルホキシル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキ
    ル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲンアルコ
    キシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−ア
    ルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、ジ−Ｃ1〜Ｃ6
    −アルキルアミノ、Ｃ 1〜Ｃ6−アルキルアミノカルボニ
    ル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノカルボニル、Ｃ1〜
    Ｃ6−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−
    アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニ
    ル、Ｃ2 〜Ｃ6−アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジ
    ルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、
    ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリー
    ルチオまたはＣ（＝ＮＯＲ6）−Ａn−Ｒ7を有してもよ
    く、またはＣ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シク
    ロアルキルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルチオ、Ｃ
    3〜Ｃ6−シクロアルキルアミノ、Ｎ−Ｃ3〜Ｃ6−シクロ
    アルキル−Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6−
    シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6 −シクロアルケニルオキ
    シ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニルチオ、Ｃ3〜Ｃ6−シク
    ロアルケニルアミノ、Ｎ−Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニル
    −Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、ヘテロシクリル、ヘ
    テロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシク
    リルアミノ、Ｎ−ヘテロシクリル−Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6−アル
    キルアミノ、アリール、アリールオキシ、アリールチ
    オ、アリールアミノ、Ｎ−アリール−Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6−ア
    ルキルアミノ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキ
    シ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールアミノ、Ｎ−
    ヘテロアリール−Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノを意味
    し、これらの環式基が部分的にまたは完全にハロゲン化
    されてもよく、或いは３個までの以下の基、すなわちシ
    アノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カル
    ボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、
    ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲンア
    ルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6−ア
    ルキルスルホキシル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ1
    〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲンアルコキシ、
    Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル
    チオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、ジ−Ｃ 1〜Ｃ6−アル
    キルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノカルボニル、ジ
    −Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−ア
    ルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル
    アミノチオカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜
    Ｃ6−アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、
    アリール、アリールオキシ、ヘテロアリールまたはヘテ
    ロアリールオキシを意味し、 Ｒ5基が水素原子、 Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ2
    〜Ｃ10−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10−アルキニル、Ｃ1〜Ｃ
    10−アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ10−アルケニルカル
    ボニル、Ｃ3〜Ｃ10−アルキニルカルボニルまたはＣ1〜
    Ｃ10−アルキルスルホニルを意味し、これらの基が部分
    的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、または
    ３個までの以下の基すなわちシアノ、ニトロ、ヒドロキ
    シ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボ
    ニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−ア
    ルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲンアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アル
    キルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホキシル、Ｃ
    1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲンアルコキシ、
    Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル
    チオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アル
    キルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノカルボニル、ジ
    −Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−ア
    ルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル
    アミノチオカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜
    Ｃ6−アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、
    Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルオキシ、ヘテロシクリル、ヘ
    テロシクリルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリ
    ール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリー
    ル、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオを有し
    てもよく、これらの環式基が更に部分的にまたは完全に
    ハロゲン化されてもよく、或いは３個までの以下の基、
    すなわち、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、
    アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオ
    カルボニル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6
    −ハロゲンアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホニル、
    Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホキシル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロア
    ルキル、Ｃ 1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲンア
    ルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルオキシカルボニル、Ｃ1
    〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、ジ
    −Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミ
    ノカルボニル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノカルボニ
    ル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ
    1〜Ｃ6−アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6−ア
    ルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルオキシ、ベンジル、ベ
    ンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチ
    オ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロア
    リールチオまたはＣ（＝ＮＯＲ6）−Ａn−Ｒ7を有し、
    またはアリール、アリールカルボニル、アリールスルホ
    ニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールカルボニルまた
    はヘテロアリールスルホニルを意味し、これらの基が部
    分的に或いは完全にハロゲン化されていてもよく、また
    は３個までの以下の基、すなわちシアノ、ニトロ、ヒド
    ロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカ
    ルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6
    −アルキル、Ｃ 1〜Ｃ6−ハロゲンアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−
    アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホニル、
    Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホキシル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロア
    ルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲンア
    ルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルオキシカルボニル、Ｃ1
    〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、ジ
    −Ｃ 1〜Ｃ6−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミ
    ノカルボニル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノカルボニ
    ル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ
    1〜Ｃ6−アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6−ア
    ルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルオキシ、ベンジル、ベ
    ンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリ
    ール、ヘテロアリールオキシまたはＣ（＝ＮＯＲ6）−
    Ａn−Ｒ7を有し、 前記Ａが酸素、硫黄または窒素を意味し、この窒素が水
    素またはＣ1〜Ｃ6−アルキルを有してもよく、 ｎが０または１を意味し、 Ｒ6が水素またはＣ1〜Ｃ6−アルキルを意味し、 Ｒ7が水素またはＣ1〜Ｃ6−アルキルを意味するヒドロ
    キシイミン誘導体。
  2. 【請求項２】 式ＶＩＩＩ 【化２】 で示され、式中各置換基および指数が以下の意味を有す
    る、すなわちＸがＮＯＣＨ3、ＣＨＯＣＨ3、ＣＨＣＨ3
    またはＣＨＣＨ2ＣＨ3を、 Ｒ1が水素またはＣ1〜Ｃ4−アルキルを、 Ｒ2がシアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、ハロゲ
    ン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシを
    意味し、ｍが０、１または２であり、ｍが２を示す場合
    Ｒ2は異なってもよく、 Ｒ3が水素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、ハ
    ロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲンアル
    キル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲンアル
    コキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル
    アミノまたはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノを意味し、 Ｒ4が水素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、ハ
    ロゲン、またはＣ1〜Ｃ 6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコ
    キシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルア
    ミノ、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6−アル
    ケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6−アル
    ケニルチオ、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルアミノ、Ｎ−Ｃ2〜
    Ｃ6−アルケニル−Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、Ｃ2
    〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニルオキシ、Ｃ2
    〜Ｃ6−アルキニルチオ、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニルアミ
    ノ、Ｎ−Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル−Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキ
    ルアミノを意味し、これらの基の炭化水素残基が部分的
    にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、または３
    個までの以下の基、すなわちシアノ、ニトロ、ヒドロキ
    シ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボ
    ニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−ア
    ルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミ
    ノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノチオカルボニ
    ル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ
    1〜Ｃ6−アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスル
    ホキシル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲン
    アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシカルボニル、Ｃ1〜
    Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、ジ−
    Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルオキ
    シ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアル
    キルオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、
    アリール、アリールオキシ、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アル
    コキシ、アリールチオ、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル
    チオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロ
    アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、ヘテロアリールチ
    オ、ヘテロアリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオを有して
    もよく、上記環式基が部分的にまたは完全にハロゲン化
    されていてもよくおよび／または更に３個までの以下の
    基、すなわちシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプ
    ト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノ
    チオカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロ
    ゲンアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホニル、Ｃ1〜
    Ｃ6−アルキルスルホキシル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキ
    ル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲンアルコ
    キシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−ア
    ルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、ジ−Ｃ1〜Ｃ6
    −アルキルアミノ、Ｃ 1〜Ｃ6−アルキルアミノカルボニ
    ル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノカルボニル、Ｃ1〜
    Ｃ6−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−
    アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニ
    ル、Ｃ2 〜Ｃ6−アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジ
    ルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、
    ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリー
    ルチオまたはＣ（＝ＮＯＲ6）−Ａn−Ｒ7を有してもよ
    く、またはＣ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シク
    ロアルキルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルチオ、Ｃ
    3〜Ｃ6−シクロアルキルアミノ、Ｎ−Ｃ3〜Ｃ6−シクロ
    アルキル−Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6−
    シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6 −シクロアルケニルオキ
    シ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニルチオ、Ｃ3〜Ｃ6−シク
    ロアルケニルアミノ、Ｎ−Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニル
    −Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、ヘテロシクリル、ヘ
    テロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシク
    リルアミノ、Ｎ−ヘテロシクリル−Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6−アル
    キルアミノ、アリール、アリールオキシ、アリールチ
    オ、アリールアミノ、Ｎ−アリール−Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6−ア
    ルキルアミノ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキ
    シ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールアミノ、Ｎ−
    ヘテロアリール−Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノを意味
    し、これらの環式基が部分的にまたは完全にハロゲン化
    されてもよく、或いは３個までの以下の基、すなわちシ
    アノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カル
    ボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、
    ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲンア
    ルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6−ア
    ルキルスルホキシル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ1
    〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲンアルコキシ、
    Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル
    チオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、ジ−Ｃ 1〜Ｃ6−アル
    キルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノカルボニル、ジ
    −Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−ア
    ルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル
    アミノチオカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜
    Ｃ6−アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、
    アリール、アリールオキシ、ヘテロアリールまたはヘテ
    ロアリールオキシを意味し、 前記Ａが酸素、硫黄、または窒素を意味し、この窒素が
    水素またはＣ1〜Ｃ6−アルキルを有してもよく、 ｎが０または１を意味し、 Ｒ6が水素またはＣ1〜Ｃ6−アルキルを意味し、 Ｒ7が水素またはＣ1〜Ｃ6−アルキルを意味するベンジ
    ルオキシイミン誘導体。
  3. 【請求項３】式Ｉ 【化３】 で示され、式中各置換基および指数が以下の意味を有す
    る、すなわちＸがＮＯＣＨ3、ＣＨＯＣＨ3、ＣＨＣＨ3
    またはＣＨＣＨ2ＣＨ3を、 Ｒ1が水素またはＣ1〜Ｃ4−アルキルを、 Ｒ2がシアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、ハロゲ
    ン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシを
    意味し、ｍが０、１または２であり、ｍが２を示す場合
    Ｒ2は異なってもよく、 Ｒ3が水素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、ハ
    ロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲンアル
    キル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲンアル
    コキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル
    アミノまたはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノを意味し、 Ｒ4が水素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、ハ
    ロゲン、またはＣ1〜Ｃ 6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコ
    キシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルア
    ミノ、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6−アル
    ケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6−アル
    ケニルチオ、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルアミノ、Ｎ−Ｃ2〜
    Ｃ6−アルケニル−Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、Ｃ2
    〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニルオキシ、Ｃ2
    〜Ｃ6−アルキニルチオ、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニルアミ
    ノ、Ｎ−Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル−Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキ
    ルアミノを意味し、これらの基の炭化水素残基が部分的
    にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、または３
    個までの以下の基、すなわちシアノ、ニトロ、ヒドロキ
    シ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボ
    ニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−ア
    ルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミ
    ノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノチオカルボニ
    ル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ
    1〜Ｃ6−アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスル
    ホキシル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲン
    アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシカルボニル、Ｃ1〜
    Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、ジ−
    Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルオキ
    シ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアル
    キルオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、
    アリール、アリールオキシ、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アル
    コキシ、アリールチオ、アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル
    チオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロ
    アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、ヘテロアリールチ
    オ、ヘテロアリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオを有して
    もよく、上記環式基が部分的にまたは完全にハロゲン化
    されていてもよくおよび／または更に３個までの以下の
    基、すなわちシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプ
    ト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノ
    チオカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロ
    ゲンアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホニル、Ｃ1〜
    Ｃ6−アルキルスルホキシル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキ
    ル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲンアルコ
    キシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−ア
    ルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、ジ−Ｃ1〜Ｃ6
    −アルキルアミノ、Ｃ 1〜Ｃ6−アルキルアミノカルボニ
    ル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノカルボニル、Ｃ1〜
    Ｃ6−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−
    アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニ
    ル、Ｃ2 〜Ｃ6−アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジ
    ルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、
    ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリー
    ルチオまたはＣ（＝ＮＯＲ6）−Ａn−Ｒ7を有してもよ
    く、またはＣ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シク
    ロアルキルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルチオ、Ｃ
    3〜Ｃ6−シクロアルキルアミノ、Ｎ−Ｃ3〜Ｃ6−シクロ
    アルキル−Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6−
    シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6 −シクロアルケニルオキ
    シ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニルチオ、Ｃ3〜Ｃ6−シク
    ロアルケニルアミノ、Ｎ−Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニル
    −Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、ヘテロシクリル、ヘ
    テロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシク
    リルアミノ、Ｎ−ヘテロシクリル−Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6−アル
    キルアミノ、アリール、アリールオキシ、アリールチ
    オ、アリールアミノ、Ｎ−アリール−Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6−ア
    ルキルアミノ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキ
    シ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールアミノ、Ｎ−
    ヘテロアリール−Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノを意味
    し、これらの環式基が部分的にまたは完全にハロゲン化
    されてもよく、或いは３個までの以下の基、すなわちシ
    アノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カル
    ボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、
    ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲンア
    ルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6−ア
    ルキルスルホキシル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ1
    〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲンアルコキシ、
    Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル
    チオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、ジ−Ｃ 1〜Ｃ6−アル
    キルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノカルボニル、ジ
    −Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−ア
    ルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル
    アミノチオカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜
    Ｃ6−アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、
    アリール、アリールオキシ、ヘテロアリールまたはヘテ
    ロアリールオキシを意味し、 Ｒ5基が水素原子、 Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ2
    〜Ｃ10−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10−アルキニル、Ｃ1〜Ｃ
    10−アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ10−アルケニルカル
    ボニル、Ｃ3〜Ｃ10−アルキニルカルボニルまたはＣ1〜
    Ｃ10−アルキルスルホニルを意味し、これらの基が部分
    的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、または
    ３個までの以下の基すなわちシアノ、ニトロ、ヒドロキ
    シ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボ
    ニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−ア
    ルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲンアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アル
    キルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホキシル、Ｃ
    1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲンアルコキシ、
    Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル
    チオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アル
    キルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノカルボニル、ジ
    −Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−ア
    ルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル
    アミノチオカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜
    Ｃ6−アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、
    Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルオキシ、ヘテロシクリル、ヘ
    テロシクリルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリ
    ール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリー
    ル、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオを有し
    てもよく、これらの環式基が更に部分的にまたは完全に
    ハロゲン化されてもよく、或いは３個までの以下の基、
    すなわち、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、
    アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオ
    カルボニル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6
    −ハロゲンアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホニル、
    Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホキシル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロア
    ルキル、Ｃ 1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲンア
    ルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルオキシカルボニル、Ｃ1
    〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、ジ
    −Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミ
    ノカルボニル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノカルボニ
    ル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ
    1〜Ｃ6−アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6−ア
    ルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルオキシ、ベンジル、ベ
    ンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチ
    オ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロア
    リールチオまたはＣ（＝ＮＯＲ6）−Ａn−Ｒ7を有し、
    またはアリール、アリールカルボニル、アリールスルホ
    ニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールカルボニルまた
    はヘテロアリールスルホニルを意味し、これらの基が部
    分的に或いは完全にハロゲン化されていてもよく、また
    は３個までの以下の基、すなわちシアノ、ニトロ、ヒド
    ロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカ
    ルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6
    −アルキル、Ｃ 1〜Ｃ6−ハロゲンアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−
    アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホニル、
    Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホキシル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロア
    ルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲンア
    ルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルオキシカルボニル、Ｃ1
    〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、ジ
    −Ｃ 1〜Ｃ6−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミ
    ノカルボニル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノカルボニ
    ル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ
    1〜Ｃ6−アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6−ア
    ルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルオキシ、ベンジル、ベ
    ンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリ
    ール、ヘテロアリールオキシまたはＣ（＝ＮＯＲ6）−
    Ａn−Ｒ7を有し、 前記Ａが酸素、硫黄または窒素を意味し、この窒素が水
    素またはＣ1〜Ｃ6−アルキルを有してもよく、 ｎが０または１を意味し、 Ｒ6が水素またはＣ1〜Ｃ6−アルキルを意味し、 Ｒ7が水素またはＣ1〜Ｃ6−アルキルを意味するが、 Ｒ3が水素を、Ｒ5がアルキルを示す場合、ＸがＣＨＯＣ
    Ｈ3を意味せず、かつＲ1がメチルを、ｍが０を、Ｒ3が
    水素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ハロゲン−Ｃ1〜
    Ｃ4−アルキルまたはメチルチオを、Ｒ4が水素、Ｃ1〜
    Ｃ6−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、チエニル
    またはフエニルをおよびＲ5が水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキ
    ル、ハロゲン−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコ
    キシ−Ｃ1〜Ｃ2−アルキル、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニル−Ｃ
    1〜Ｃ2−アルキル、Ｃ2〜Ｃ4−アルキニル−Ｃ1〜Ｃ2−
    アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シク
    ロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、シアノ−Ｃ1〜Ｃ4−
    アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ2
    −アルキル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ3−アルキル、フエニル
    またはピリジルを示す場合、ＸがＣＨＯＣＨ3またはＮ
    ＯＣＨ3を意味せず、かつＲ1がＣ1〜Ｃ4−アルキルを、
    ｍが０を、Ｒ3が水素、シアノまたはＣ1〜Ｃ4−アルキ
    ルを、Ｒ4がシアノまたはヘテロシクリルをおよびＲ5が
    Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ハロゲン−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、
    Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ2−アルキル、Ｃ2〜Ｃ6
    −アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6−シク
    ロアルキルまたはＣ3〜Ｃ6−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4
    −アルキルを示す場合、ＸがＣＨＯＣＨ3またはＮＯＣ
    Ｈ3を意味しないフェニル酢酸誘導体、およびその塩の
    製造のために、請求項１の中間化合物としての式ＩＩＩ
    のヒドロキシイミン誘導体を、式ＩＩ 【化４】 で示され、式中Ｌ1が求核性の交換可能脱離基を意味
    し、かつＸ、Ｒ1、Ｒ2およびｍが上述の意味を有するベ
    ンジル誘導体と、公知方法により反応させることを特徴
    とする、式ＩのＲ3がハロゲンを意味しない請求項１記
    載の式ＩＩＩの誘導体の使用方法。
  4. 【請求項４】請求項３記載の式Ｉのフェニル酢酸誘導
    体、およびその塩の製造のために、請求項３記載の式Ｉ
    Ｉのベンジル誘導体を、公知方法により式ＶＩＩ 【化５】 で示され、Ｒ3およびＲ4が上述の意味を有するカルボニ
    ルヒドロキシイミンと反応させて得られた請求項２記載
    の中間化合物としての式ＶＩＩＩのベンジルオキシイミ
    ン誘導体を、 ａ）まずヒドロキシルアミンまたはその塩と、次いで式
    ＶＩ 【化６】 で示され、式中Ｌ2が求核性の交換可能脱離基を意味
    し、Ｒ5が上述の意味を有する化合物と、或いは ｂ）式ＩＸａまたは式ＩＸｂ 【化７】 で示され、式中 【化８】 が酸の陰イオンを意味し、Ｒ5が上述の意味を有するヒ
    ドロキシルアミンまたはヒドロキシルアンモニウム塩と
    反応させることを特徴とする、式ＩのＲ3がハロゲンを
    意味しない、請求項２記載の式ＶＩＩＩの誘導体の使用
    方法。
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