CZ293803B6 - Deriváty fenyloctové kyselinyŹ způsob jejich přípravyŹ prostředekŹ způsob potírání zvířecích škůdců nebo škodlivých hub - Google Patents

Deriváty fenyloctové kyselinyŹ způsob jejich přípravyŹ prostředekŹ způsob potírání zvířecích škůdců nebo škodlivých hub Download PDF

Info

Publication number
CZ293803B6
CZ293803B6 CZ19962314A CZ231496A CZ293803B6 CZ 293803 B6 CZ293803 B6 CZ 293803B6 CZ 19962314 A CZ19962314 A CZ 19962314A CZ 231496 A CZ231496 A CZ 231496A CZ 293803 B6 CZ293803 B6 CZ 293803B6
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
chj
alkyl
alkylamino
formula
halogen
Prior art date
Application number
CZ19962314A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ231496A3 (en
Inventor
Bayeráherbertádr
Sauteráhubertádr
Mülleráruthádr
Grammenosáwassiliosádr
Harreusáalbrechtádr
Kirstgenáreinhardádr
Röhláfranzádr
Ammermannáeberhardádr
Lorenzágiselaádr
Original Assignee
Basfáaktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basfáaktiengesellschaft filed Critical Basfáaktiengesellschaft
Publication of CZ231496A3 publication Critical patent/CZ231496A3/cs
Publication of CZ293803B6 publication Critical patent/CZ293803B6/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/33—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/333—Radicals substituted by oxygen or sulfur atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/88—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C249/00—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C249/04—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton of oximes
    • C07C249/08—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton of oximes by reaction of hydroxylamines with carbonyl compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/34—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/36—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atoms of the oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C251/38—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atoms of the oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of a saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/34—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/48—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atom of at least one of the oxyimino groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/50—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/60—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C327/00—Thiocarboxylic acids
    • C07C327/58—Derivatives of thiocarboxylic acids, the doubly-bound oxygen atoms being replaced by nitrogen atoms, e.g. imino-thio ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
    • C07D213/53—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/34—One oxygen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/34—One oxygen atom
    • C07D239/36—One oxygen atom as doubly bound oxygen atom or as unsubstituted hydroxy radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/08—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/24—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/12—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/04—Systems containing only non-condensed rings with a four-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Abstract

Deriváty fenyloctové kyseliny obecného vzorce IŹ ve kterém X představuje NOCH@sub@n@Ź CHOCH@sub@n@Ź CHCH@sub@n@ nebo CHCH@sub@n@CH@sub@n@Y R@sup@�@n@ představuje atom vodíku nebo alkylY R@sup@n@ představuje skupinu kyanoŹ nitroŹ trifluormethylŹ atom halogenuŹ alkyl nebo @alkoxyY m představuje @Ź � nebo @Ź přitom je možnéŹ aby zbytky R@sup@n@ byly rozdílnéŹ když m je @Y R@sup@n@ představuje atom vodíkuŹ cyklopropylŹ skupinu kyanoŹ nitroŹ hydroxylŹ aminoskupinuŹ atom halogenuŹ alkylY R@sup@n@ představuje atom vodíkuŹ skupinu kyanoŹ nitroŹ hydroxylŹ aminoskupinuŹ atom halogenuY R@sup@Q@n@ představuje atom vodíkuŹ substituované alkylyŹ aryly@ Řešení se dále týká způsobu přípravy sloučeniny obecného vzorce IŹ ve kterém substituent R@sup@n@ není atomem halogenuŹ prostředku proti zvířecím škůdcům nebo škodlivým houbámŹ způsobu potírání škodlivých hub a zvířecích škůdců kromě léčení a použití nárokované sloučeniny pro výrobu přípravků proti zvířecím škůdcům nebo škodlivým houbámŕ

Description

Vynález se týká derivátů kyseliny fenyloctové, které jsou vhodné k účinnému potírání škůdců ze třídy hmyzu pavoukovitých a nematodů, jakož i k ochraně rostlin.
Deriváty kyseliny fenyloctové jsou obecného vzorce I
-- (R2)m
C»X
I
CO2R1 / T X ve kterém substituenty a indexy mají následující význam:
X představuje NOCH3, CHOCH3, CHCH3 nebo CHCH2CH3;
R1 představuje atom vodíku nebo Ci-C4-alkyl;
R2 představuje skupinu kyano, nitro, trifluormethyl, atom halogenu, Ci-C4-alkyl nebo C]-C4alkoxy;
m představuje 0,1 nebo 2, přitom je možné, aby R2 zbytky byly rozdílné když m je 2;
R3 představuje atom vodíku, cyklopropyl, skupinu kyano, nitro, hydroxyl, aminoskupinu, atom halogenu,
Ci-C4-alkyl, Ci-C4-halogenalkyl, Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-halogenalkoxy, C|-C4-alkylthio, Ci-C4-alkylamino nebo di-Ci-C4-alkylamino;
R4 znamená vodík, kyano, nitro, hydroxy, amino, halogen,
C|-C6-alkyl, Ci-C6~alkoxy, Ci-C6-alkylthio, C1-C6-alkylamino, di-Ci-Có-alkykamino, C2-C6-alkenyl, C2-C6~alkenyloxy, C2-C6-alkenylthio, C2-C6-alkenylamino, N-C2-C6~ alkenyl-N-C|-C6-alkylamino, C2-C6-alkinyl, C2-C6-alkinyloxy, C2-Ce-alkinylthio, C2C6-alkinylamino, N-C2-C6-alkinyl-N-Ci-C6-alkylamino, přičemž uhlovodíkové zbytky těchto skupin mohou být částečně nebo plně halogenovaný nebo mohou nést jeden až tři následující zbytky: kyano, nitro, hydroxy, merkapto, amino, karboxyl, aminokarbonyl, aminothiokarbonyl, halogen, Ci-C6~alkylaminokarbonyl, di-Ci-C6-alkylaminokarbonyl, Ci-Ců-alkylaminothiokarbonyl, di-Ci-Ce-alkylaminothiokarbonyl, Ci-C6-alkylsulfonyl, C|-C6-alkylsulfonyl, C!-C6-alkoxy, Ci-C6-halogenalkoxy, Ci-C6-alkoxykarbonyl, C]-C6alkylthio, Ci-C6-alkylamino, di-C]-C6-alkylamino, C2-C6-alkenyloxy, C3-C6-cykloalkyl, C3-C6-cykloalkyloxy, heterocyklyl, heterocyklyloxy, aryl, aryloxy, aryl-Ci-C4-alkoxy, arylthio, aryl-Ci-C4-alkylhio, hetaryl, hetaryloxy, hetaryl-Ci-C4-alkoxy, hetarylthio, hetaiyl-Ci-C4-alkylthio, přičemž cyklické zbytky mohou na své straně být halogenovány částečně nebo úplně a/nebo mohou nést až tři následující skupiny: kyano, nitro, hydroxy, merkapto, amino, karboxyl, aminokarbonyl, aminothiokarbonyl, C|-C6-alkyl, C|-C6
- 1 CZ 293803 B6 halogenalkyl, C1-C6-alkylsulfonyl, Ci-C6-alkylsulfoxyl, C3-C6-cykloalkyl, Ci-C6-alkoxy, C|-C6~halogenalkoxy, Ci-C6-alkoxykarbonyl, Ci-C6-alkylthio, Ci-Ce-alkylamino, di—C»— Ce-alkylamino, CI-C6-alkylaminokarbonyl, di—C»—C6-alkylaminokarbonyl, C]-C6alkylaminothiokarbonyl, di-C]-C6-alkylaminothiokarbonyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6alkenyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, arylthio, hetaryl, hetarylthio a C(=NOR6)-AnR7,
C3-C6-cykloalkyl, C3-C6-cykloalkyloxy, C3-C6-cykloalkylthio, C3-C6-cykloalkylamino, N-C3-C6-cykIoalkyl-N-C1-C6-alkylamino, C3-C6-cykloalkenyl, Cr-Ce-cykloalkenyloxy, C3-C6-cykloalkenylthio, C3-C6-cykloalkeny lamino, N-C3-C6-cykloalkenyl-N-C i-Cealkylamino, heterocyklyl, heterocyklyloxy, heterocyklylthio, heterocyklylamino, N-heterocyklyl-N-CI-C6-alkylamino, aryl, arylthio, arylamino, N-aryl-N-Cj-Ce-alky lamino, hetaryl, hetaryloxy, hetarylthio, hetarylamino, N-hetaryl-N-Ci-C6-alkylamino, přičemž cyklické zbytky mohou být částečně nebo plně halogenovány nebo nést jednu až tři z následujících skupin: kyano, nitro, hydroxy, merkapto, amino, karboxyl, aminokarbonyl, aminothiokarbonyl, halogen, Ci-C6-alkyl, Ci-C6-halogenalkyl, Ci-C6-alkylsulfonyl, C]-C6alkylsulfoxyl, C3-C6-cykloalkyl, Ci-C6-alkoxy, Ci-C6-halogenalkoxy, Ci-C6-alkoxykarbonyl, Ci-Ce-alkylthio, Ci-C6-alkylamino, di-Ci-Cí-alkylamino, Ci-C6-alkylaminokarbonyl, di-Ci-C6-alkylaminokarbonyl, Ci-Ce-alkylaminothiokarbonyl, di-Ci-C6-alkylaminothiokarbonyl, Cr-Ce-alkenyl, C2-C6-alkenyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, hetaryl a hetaryloxy;
R5 znamená vodík,
Ci-Cicr—alkyl, C3-C6-cykloalkyl, C2-Ci0-alkenyl, C2-Cio-alkinyl, Cj-Cio-alkylkarbonyl, Cr-Cio-alkenylkarbonyl, C3-Cio-alkinylkarbonyl nebo C|-Cio-alkylsulfonyl, přičemž tyto zbytky mohou být částečně nebo plně halogenovány nebo nést jednu až tři z následujících skupin: kyano, nitro, hydroxy, merkapto, amino, karboxyl, aminokarbonyl, aminothiokarbonyl, halogen, Ci-C6-alkyl, Ci-C6-halogenalkyl, C|-C6-alkylsulfonyl, Ci-C6-alkylsulfoxyl, C|-C6-alkoxy, Ci-C6-halogenalkoxy, ^-Cí-alkoxykarbonyl, Ci-Ce-alkylthio, Ci-C6-alkylamino, di-Ci-C6-alkylamino, Ci-Ce-alkylaminokarbonyl, di-Ci-Ce-alkylaminokarbonyl, Ci-C6-alkylaminothiokarbonyl, di-C|-C6-alkylaminothiokarbonyl, C2-C6alkenyl, C2-C6~alkenyloxy, C3-C6-cykloalkyl, C3-C6-cykloalkyloxy, heterocyklyl, heterocyklyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aiyloxy, arylthio, hetaryl, hetaryloxy a hetarylthio, přičemž cyklické skupiny na své straně mohou být částečně nebo plně halogenovány nebo nést jednu až tři následující skupiny: kyano, nitro, hydroxy, merkapto, amino, karboxyl, aminokarbonyl, aminothiokarbonyl, halogen, Ci-C6-alkyl, Ci-C6-halogenalkyl, Ci-C6alkylsulfonyl, Ci-C6-alkylsulfonyloxyl, C3-C6-cykloalkyl, Ci-C6-alkoxy, Ci-C6halogenalkoxy, Ci-Ce-alkoxykarbonyl, Ci-Cé-alkylthio, Ci-C6-alkylamino, di-Ci-C6alkylamino, Ci-C6-alkylaminokarbonyl, di-Q-Ce-alkylaminokarbonyl, Ci-C6-alkylaminothiokarbonyl, di-Ci-C6-alkylaminothiokarbonyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkenyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, arylthio, hetaryl, hetaryloxy, hetarylthio nebo C(=NOR6)An-R7;
aryl, arylkarbonyl, arylsulfonyl, hetaryl, hetarylkarbonyl nebo hetarylsulfonyl, přičemž tyto zbytky mohou být Částečně nebo plně halogenovány nebo nést jednu až tři následující skupiny: kyano, nitro, hydroxy, merkapto, amino, karboxyl, aminokarbonyl, aminothiokarbonyl, halogen, Ci-C6-alkyl, Ci-Ce-halogenalkyl, C|-C6-alkylkarbonyl, C|-C6alkylsulfonyl, Ci-C6-alkylsulfoxyl, C3-C6-cykloalkyl, Ci-C6-alkoxy, Ci-C6-halogenalkoxy, C|-C6-alkoxykarbonyl, Ci-Có-alkylthio, Ci-C6-alkylamino, di-Ci-C6-alkylamino, Ci-Có-alkylaminokarbonyl, di-Ci-C6-alkylaminokarbonyl, C|-C6-alkylaminothiokarbonyl, di-C|-C6-alkylaminothiokarbonyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkenyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, hetaryl, hetaryloxy nebo C(=NOR6)-An-R7;
-2CZ 293803 B6 přičemž
A představuje kyslík, síru nebo dusík a kde dusík nese vodík nebo Ci-Ce-alkyl;
n znamená 0 nebo 1;
R6 znamená vodík nebo Cj-Ců-alkyl a
R7 znamená vodík nebo Ci-C6-alkyl, jakož i jejich solí.
Mimoto se vynález týká způsobu a meziproduktů pro výrobu těchto sloučenin, jakož i prostředků pro potírání škůdců živočichů a škodlivých hub.
Dosavadní stav techniky
Z literatury jsou známy deriváty kyseliny fenyloctové pro potírání škůdců (EP-422 597, EPA463 488, EP-A 370 629, EP-A460 575, EP-A472 300, WO A 90/07493, WO A 92/13830, WO A 92/18487).
Úkolem předloženého vynálezu je poskytnout nové sloučeniny se zlepšeným účinkem.
Podstata vynálezu
Předložený vynález řeší deriváty fenyloctové kyseliny, způsob jejich přípravy, prostředek, způsob potírání zvířecích škůdců nebo škodlivých hub.
Podstatou předloženého vynálezu jsou deriváty fenyloctové kyseliny obecného vzorce I
R50N-C (R4) -C (R3) =N0CH2m
C«X
CO2Rx ve kterém substituenty a indexy mají následující význam:
X představuje NOCH3, CHOCH3, CHCH3 nebo CHCH2CH3;
R1 představuje atom vodíku nebo C]-C4-alkyl;
R2 představuje skupinu kyano, nitro, trifluormethyl, atom halogenu, Ci-Cr-alkyl nebo C]-C4alkoxy;
m představuje 0, 1 nebo 2, přitom je možné, aby R2 zbytky byly rozdílné když m je 2;
-3CZ 293803 B6
R3 představuje atom vodíku, cyklopropyl, skupinu kyano, nitro, hydroxyl, aminoskupinu, atom halogenu, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-halogenalkyI, C]-C4-aIkoxy, Ci-C4-halogenalkoxy, Cj-C4alkylthio, Ci-C4-alkylamino nebo di-Ci-C4-alkylamino;
R4 představuje atom vodíku, skupinu kyano, nitro, hydroxyl, aminoskupinu, atom halogenu,
Ci-C6-alkyl, C^-Có-alkoxy, Ci-C6-alkylthio, Ci-Ce-alkylamino, di-Ci-Ce-alkylamino, Cr-Ce-alkenyl, C2-C6-alkenyIoxy, C2-C6-alkenylthio, C2-C6-alkenylamino, N-C2-C6alkenyl-N-Ci-C6-aIkylamino, C2-C6-alkinyl, C2-C6-alkinyloxy, C2-C6-alkinylthio, C2C6-alkinylamino, N-C2-C6-alkinyl-N-Ci-C6-alkylamino, přitom je možné, aby uhlovodíkové zbytky těchto skupin byly částečně nebo úplně halogenovány nebo nesly jednu až tři následující skupiny: kyano, nitro, hydroxy, merkapto, aminoskupinu, karboxyl, aminokarbonyl, aminothiokarbonyl, atom halogenu, Ci-Ce-alkylaminokarbonyl, di-Ci-C6alkylaminokarbonyl, Ci-Ce-alkylaminothiokarbonyl, di-Ci-C6-alkyl-aminothiokarbonyl, Ci-C6-alkylsulfonyl, Ci-C6-alkylsulfoxyl, C]-C6-alkoxy, Ci-Ce-halogenalkoxy, Ct-C6alkoxykarbonyl, Ci-C6-alkylthio, Ci-C6-alky lamino, di-Ci-C6-alkylamino, C2-C6alkenyloxy, C3-C6-cykloalkyl, C3-C(>-cykloalkoxy, heterocyklyl, heterocyklyloxy, aryl, aryloxy, aryl-C]-C4-alkoxy, arylthio, aiyl-Ci~C4-alkylthio, heteroaryl, heteroaryloxy, heteroaryl-Ci-C4-alkoxy, heteroarylthio, heteroaryl-C]-C4-alkylthio, přitom je možné, aby následovně byly cyklické zbytky částečně nebo úplně halogenovány a/nesly jednu až tři následující skupiny: kyano, nitro, hydroxyl, merkapto, aminoskupinu, karboxyl, aminokarbonyl, aminothiokarbonyl, C|-C6-alkyl, Ci-C6-halogenalkyl, Ci-C6-alkylsulfonyl, Ci~ C6-alkylsulfoxyl, C3-C6-cykloalkyl, Ci-C6-alkoxy, Ci-C6-halogenalkoxy, C|-C6alkoxykarbonyl, Ci-C6-alkylthio, Ci-C6-alkylamino, di-Ci-C6-alkylamino, C|-C6alkylaminokarbonyl, di-C|-C6-alkylaminokarbonyl, Ci-Ce-alkylaminothiokarbonyl, di—Ci— Ce-alkylaminothiokarbonyl, C2-C6~alkenyl, Cr-Ce-alkenyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, aiylthio, heteroaryl, heteroaryloxy, heteroarylthio a C(=NOR6)-An-R7;
C3-C6-cykIoalkyl, C3-C6-cykloalkoxy, C3-C6-cykloalkylthio, C3-C6-cykloalkylamino, NC3-C6-cykloalkyl-N-Ci-C6-alkylamino, C3-C6-cykloalkenyl, C3-C6-cykloalkenyloxy, C3Ce-cykloalkenylthio, C3-C6-cykloalkenylamino, N-C3-C6-cykloalkenyl-N-C3-C6~cykloalkylamino, heterocyklyl, heterocyklyloxy, heterocyklylthio, heterocyklylamino, N-heterocyklyl-N-C]-C6-alkylamino, aryl, aryloxy, arylthio, arylamino, N-aryl-N-Ci-C6alkylamino, heteroaryl, heteroaryloxy, heteroarylthio, heteroarylamino, N-heteroaryl-NCj-C6-alkylamino, přitom je možné, aby cyklické zbytky byly částečně nebo úplně halogenovány nebo nesly jednu až tři následující skupiny: kyano, nitro, hydroxyl, merkapto, aminoskupinu, karboxyl, aminokarbonyl, aminothiokarbonyl, atom halogenu, Ci-Cé-alkyl, Ci-Ce-halogenalkyl, Ci-Ce-alkylsulfonyl, C^-Ce-alkylsulfoxyl, C3-C6-cykloalkyl, Cj-Cňalkoxy, Q-Ců-halogenalkoxy, Ci-C6-alkoxykarbonyl, Ci-C6-alkylthio, Ci-C6-alkylamino, di-Ci-C6-aIkylamino, Ci-Cé-alkylaminokarbonyl, di-Ci-C6-alkylaminokarbonyl, C|-C6alkylaminothiokarbonyl, di-Ci-C6-alkylaminothiokarbonyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6alkenyloxy, benzyl, benzyloxy, aiyl, aryloxy, heteroaryl a heteroaryloxy;
R5 představuje atom vodíku,
Ci-Cio-alkyl, C3-C5-cykloalkyl, C2-Cio-alkenyl, C2-Ci0-alkinyl, Ci-Cio-alkylkarbonyl, Cr-Cio-alkenylkarbonyl, C3-Cié-alkinylkarbonyl nebo Ci-Cio-alkylsulfonyl, přitom je možné, aby tyto zbytky byly částečně nebo úplně halogenovány nebo nesly jednu až tři následující skupiny: kyano, nitro, hydroxyl, merkapto, aminoskupinu, karboxyl, aminokarbonyl, aminothiokarbonyl, atom halogenu, C|-C6-alkyl, Ci-Có-halogenalkyl, Ci-C6alkylsulfonyl, Cf-C6-alkylsulfoxyl, Ci-C6-alkoxy, C|-C6-halogenalkoxy, C]-C6-alkoxykarbonyl, C|-C6-alkylthio, C)-C6-alkylamino, di-Q-C^-alkylamino, Ci-C6-alkylaminokarbonyl, di-Ci-C6-alkylaminokarbonyl, Ci-Ce-alkylaminothiokarbonyl, di-Q-Cňalkylaminothiokarbonyl, C2-C6-alkenyl, Cr-Ce-alkenyloxy, C3-C6-cykloalkyl, C3-C6cykloalkoxy, heterocykly, heterocyklyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, arylthio,
-4CZ 293803 B6 heteroaryl, heteroaryloxy a heteroarylthio, přitom je možné, aby následovně byly cyklické zbytky částečně nebo úplně halogenovány nebo nesly jednu až tři následující skupiny: kyano, nitro, hydroxyl, merkapto, aminoskupinu, karboxyl, aminokarbonyl, aminothiokarbonyl, atom halogenu, Ci-C6-alkyl, Ci-C6-halogenalkyl, Ci-C6-alkylsulfonyl, C]-C6alkylsulfoxyl, C3-C6-cykloalkyl, Cj-Cé-alkoxy, Ci-C6-halogenalkoxy, C^-Cs-alkoxykarbonyl, Ci-C6-alkylthio, Ci-C6-alkylamino, di-Ci-C6-alkylamino, Ci-C6-alkylaminokarbonyl, di-Ci-C6~alkylaminokarbonyl, C|-C6-alkylaminothiokarbonyl, di-Ci-Cé-alkylaminothiokarbonyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkenyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, aiylthio, heteroaryl, heteroaryloxy, heteroarylthio nebo C(=NOR6)-An-R7;
aryl, arylkarbonyl, arylsulfonyl, heteroaryl, heteroarylkarbonyl nebo heteroaiylsulfonyl, přitom je možné, aby tyto zbytky byly částečně nebo úplně halogenovány nebo nesly jeden až tři následující skupiny: kyano, nitro, hydroxyl, merkapto, aminoskupinu, karboxyl, aminokarbonyl, aminothiokarbonyl, atom halogenu, Ci-C6-alkyl, Ci-C6-halogenalkyl, CjCé-alkylkarbonyl, C]-C6-alkylsulfonyl, Ci-C6-alkylsulfoxyl, C3-C6-cykloalkyl, Ci-C6alkoxy, Ci-Ce-halogenalkoxy, C]-C6-alkoxykarbonyl, Ci-Ce-alkylthio, Ci-Ce-alkylamino, di-Ci-C6-alkylamino, Ci-Ce-alkylaminokarbonyl, di-Ci-Cň-alkylalkylaminokarbonyl, CiCé-alkylaminothiokarbonyl, di-Cq-Ce-alkylaminothiokarbonyl, C2-C6-aIkenyl, C2-C6alkenyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, heteroaryl, heteroaryloxy nebo C(=NOR6)An-R7;
kde
A představuje atom kyslíku, atom síry nebo atom dusíku a kde atom dusíku nese atom vodíku nebo Ci-C6-alkyl;
n představuje 0 nebo 1;
R6 představuje atom vodíku nebo Ci-Ců-alkyl a
R7 představuje atom vodíku nebo Ci-Ce-alkyl, kde X není CHOCH3 nebo NOCH3 když index m je nula, a
R3 představuje atom vodíku, kyano, C]-C4-alkyl, C]-C4-halogenalkyl nebo methylthio,
R4 představuje atom vodíku, nesubstituovaný C|-C6-alkyl, nesubstituovaný C3-C6-cykloalkyl, thienyl nebo fenyl, který je popřípadě substituovaný: atomem halogenu, skupinou kyano, nitro, C]-C4-alkyl, Ci-C4-alkoxy, Ci-C2-halogenalkyl, Ci-C2-halogenalkoxy, C3-C6alkenyloxy, C3-C6-alkinyloxy, C3-C4-alkylendioxy; nebo následující zbytky jsou vázány přes atom kyslíku, C+-C4-alkoxy, Ci-C4-oxyalkyl, S(O)n, Ci-C4-alkyI-S(O)n, S(O)„-C|C4-alkyl, kde n je 0, 1 nebo 2: C|-C6-alkyl, Ci-C6-halogenalkyl, C3-C6-cykloalkyl nebo C2-C6-alkenyl nebo C2-C4-alkinyl-Ci-C2-alkyl, kde tyto zbytky mohou být halogenovány 1 až 3 krát; nebo arylové nebo heterocyklylové zbytky, popřípadě substituované atomem halogenu, trimethylsilylu, Ci-C6-alkylem, Ci-C6-halogenalkyíem, C|-C6-alkoxy, Ci-C6halogenalkoxy, popřípadě substituované cyklopropylem nebo cyklopropyl-Ct-C3-alkyl; a
R5 představuje atom vodíku, Ci-Cé-alkyl, Ci-C6-halogenalkyl; Ci-C4-alkoxy-Ci-C2-alkyl, C2-C4-alkenyl-Ci-C2-alkyl který je popřípadě halogenován 1- až 3krát, C2-C4-alkinyl-C1C2-alkyl, C3-C6-cykloalkyl, který je popřípadě halogenován 1- až 4krát, C3-C6-cykloalkylCi-C2-alkyl který je popřípadě halogenován 1- až 4krát, kyano-Ci-C4-alkyl, Ci-C4alkoxykarbonyl-C]-C2-alkyI; fenyl-Ci-C3-alkyl, který je substituován: atomem halogenu, skupinou kyano, nitro, Ci-C3-alkyl, Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-halogenalkyl, kde fenylová skupina může být substituována 1- až 3krát stejnými nebo odlišnými zbytky; fenyl, který je popřípadě substituován 1- nebo 2krát: atomem halogenu, skupinu kyano, nitro, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-alkoxy, Ci~C2-halogenalkyl, kde tento zbytek nese 1 až 3 atomy halogenu;
-5CZ 293803 B6 nebo pyridyl, který je substituován 1 nebo 2krát: atomem halogenu, skupinou kyano, nitro, CiC4-alkyl, Ci-C4-alkoxy, C|-C2-halogenalkyl, kde tento zbytek nese 1 až 3 atomy halogenu;
nebo
R3 představuje atom vodíku, C|-C4-alkyl nebo kyano,
R4 představuje kyano nebo heterocyklyl a
R5 představuje Ci-C6-alkyl, Ci-C6-halogenalkyl, Ci-C4-alkoxy-C]-C2-alkyl, Cr-Ce-alkenyl, který je nesubstituovaný nebo substituovaný 1 až 3 atomy halogenu, C3-C6-alkinyl, C3-C6cykloalkyl-Ci-C4-alkyI, který je nesubstituovaný nebo substituovaný 1 až 4 atomy halogenu;
kde aryl znamená fenyl, naftyl, fenanthryl, heteroaryl znamená aromatický 5členný cyklus obsahující jeden až tři dusíkové atomy nebo jeden až čtyři dusíkové atomy nebo jeden až tři dusíkové atomy a atom síry nebo kyslíku nebo atom kyslíku nebo atom síry nebo 5členný cyklus kondenzovaný s benzenem a obsahující jeden až tři dusíkové atomy nebo jeden dusíkový atom a/nebo atom kyslíku nebo atom síry nebo óčlenný cyklus obsahující jeden až tři nebo jeden až čtyři atomy dusíku nebo 6-členný cyklus kondenzovaný s benzenem a obsahující jeden až čtyři dusíkové atomy, heterocyklyl znamená 3- až óčlenný nasycený nebo částečně nenasycený mono- nebo polycyklický heterocyklus, který obsahuje jeden až tři heteroatomy zvolené ze skupiny zahrnující kyslík, dusík a síru, nebo jejich sole.
Dalším předmětem předloženého vynálezu je způsob přípravy sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém substituent R3 není atomem halogenu, kdy benzylderivát obecného vzorce II
(R2)m (II),
ve kterém L1 je nukleofilně zaměnitelná odstupující skupina, nechá reagovat s hydroxyiminem obecného vzorce III
R5ON=C(R4)-C(R3)=NOH (III).
Dalším předmětem předloženého vynálezu je prostředek proti zvířecím škůdcům nebo škodlivým houbám, obsahující běžné přísady a účinné množství sloučeniny obecného vzorce I.
Dalším předmětem předloženého vynálezu je způsob potírání škodlivých hub, kromě léčení, kdy škodlivé houby nebo zvířecí škůdci, jejich prostředí nebo rostliny, povrchy, materiály nebo
-6CZ 293803 B6 prostory, které se udržují prosté těchto škůdců se ošetřují účinným množstvím sloučeniny obecného vzorce I.
Dalším předmětem předloženého vynálezu je použití sloučeniny obecného vzorce I pro výrobu přípravků proti zvířecím škůdcům nebo škodlivým houbám.
Sloučeniny obecného vzorce I jsou připravitelné různými o sobě z literatury známými způsoby.
V zásadě není při syntéze sloučenin vzorce I podstatné, zda nejprve bylo vybudováno seskupení vzorce -QXj-CC^R1 nebo seskupení-CH2ON=C(R3)-C(R4)=NOR5.
Vybudování seskupení -QXj-CChR1 je například známo z již citované literatury.
Typ syntézy -CH2ON=C(R3)-C(R4)=NOR5 postranního řetězce se v podstatě řídí podle typu substituentů R3 a R4.
1. V případě, že R3 a R4 neznamenají halogen, provádí se výstavba seskupení -CH2ON=C(R3)C(R4)=NOR5 tak, že se benzylderivát vzorce II nechá reagovat s hydroxyiminem vzorce III
R5-on=C (R4) -C (R3) «NOH +
(III)
CO2R1 kde L1 ve vzorci II představuje nukleofilní vyměnitelnou odstupující skupinu, např. halogen nebo sulfonátové skupiny, výhodně chlor, brom, jod, mesylát, tosylát nebo triflát.
Reakce se provádí o sobě známým způsobem v inertním organickém rozpouštědle za přítomnosti báze, např. hydridu sodného, hydroxidu draselného, uhličitanu draselného a triethylaminu podle metod popsaných v Houben-Weyl, díl E 14b, str. 370 f a Houben-Weyl, díl 10/1, str. 1189 f.
Uvedený hydroxyimin vzorce III se získá reakcí odpovídajícího dihydroxyiminu vzorce IV s nukleofilně substituovaným činidlem vzorce VI
R5-I2 + H0N«C(R<)-C(R3)-N0H (VI) (IV)
RS-ON-C (R<) -C (R3) -NOH (III)
-7CZ 293803 B6 kde L2 ve vzorci VI představuje nukleofilně vyměnitelnou odštěpitelnou skupinu, např. halogen nebo sulfonátové skupiny, výhodně chlor, brom, jod, mesylát, tosylát nebo triflát.
Reakce se provádí o sobě známým způsobem v inertním organickém rozpouštědle za přítomnosti báze, např. uhličitanu draselného, hydroxidu draselného, hydridu sodného, pyridinu a triethylaminu podle metod popsaných v Houben-Weyl, díl E 14b, str. 307 f a str. 385 f; Houben-Weyl, díl 10/4, str. 55 f, str. 180 fa str. 217 f; Houben-Weyl, díl E5, str. 780 f.
1.1 Alternativně mohou být sloučeniny vzorce I získány také tak, že se benzylderivát vzorce II nejprve nechá reagovat s dihydroxyiminoderivátem vzorce IV na odpovídající benzyloximový derivát vzorce V, přičemž se pak sloučenina vzorce V nechá reagovat s nukleofilně substitujícím činidlem vzorce VI na sloučeniny vzorce I.
HON»C (R4) -C (R3) =*NOH + (XV) (R2)m (II) c=x I CO2R1
HCN=C (R<) -C (R3) =NO-CH2 x<7^ (V) :=x
CO2R1
RS-L2 (VI)
R5-ON=C (R4) -C (R3) +NOCH2
<R2)m (I)
C»X
I
CO2R1
Reakce se provádí o sobě známým způsobem v inertním organickém rozpouštědle za přítomnosti báze, např. uhličitanu draselného, hydroxidu draselného, hydridu sodného, pyridinu a triethylaminu podle metod popsaných v Houben-Weyl, díl 10/1, str. 1189 f; Houben-Weyl, díl E 14b, str. 307 f a str. 385 f; Houben-Weyl, díl E5, str. 780 f.
1.2 Analogicky je rovněž možné potřebný hydroxyimin vzorce III vyrobit zkarbonylhydroxyiminu vzorce Vila reakcí s hydroxylaminem vzorce IXa nebo jeho solí vzorce IXb.
-8CZ 293803 B6
R5-ONH2 ( IXa) nebo
R5-ONH3®Q® ( IXb) + O-C (R4) -C (R3) =NOH (VII)
RS-ON-C (R4) -c (R3) -NOH (III)
Q~ ve vzorci IXb představuje aniont kyseliny, zejména anorganické kyseliny, např. halogenid, jako chlorid.
Reakce se provádí o sobě známým způsobem v inertním organickém rozpouštědle podle metod popsaných v EP-A 513580; Houben-Weyl, díl 10/4, str. 369 f a str. 385 f;
1.3 Alternativně mohou být sloučeniny vzorce I také získány tak, že se benzylderivát vzorce II 10 nejprve nechá reagovat s karbonylhydroxyiminoderivátem vzorce Víla na odpovídající benzyloxyimin vzorce VII, přičemž pak reaguje s hydroxylaminem vzorce IXa popř. jeho solí vzorce IXb na sloučeninu vzorce I.
IXa/IXb
RS-ON=C (R<) -C (R3) -noch2
(R2) (I) c-x
I
CO2R1
Reakce se provádí o sobě známým způsobem v inertním organickém rozpouštědle podle metod popsaných v Houben-Weyl, díl E 14b, str. 369 f; Houben-Weyl, díl 10/1, str. 1189 f a HoubenWeyl, díl 10/4, str. 73 f nebo EP-A 513580.
-9CZ 293803 B6
1.4 Další možnost výroby sloučenin vzorce I je reakce benzylderivátu vzorce II sN-hydroxyftalimidem a následující hydrazinolýza na benzylhydroxylamin vzorce Ha a další reakce sloučeniny vzorce Ila s karbonylsloučeninou vzorce X.
CO2RX
( Ha )
Ha
RS-fflfeC (R4) -C (R3) =0 + (X)
Reakce se provádí o sobě známým způsobem v inertním organickém rozpouštědle podle metod popsaných v EP-A 463488 a DE-přihlášce č. 4228867.3.
ío Potřebná karbonylová sloučenina vzorce X se získá např. reakcí odpovídajícího hydroxyiminokarbonylu vzorce Vllb s nukleofilně substituovaným činidlem vzorce VI
R5-L2 + H0N=C(R4)-C(R3)=O --► R5-ON=C(R4)-C(R3)»O (71) (Vila) (X) nebo reakcí odpovídající dikarbonylové sloučeniny vzorce XI s hydroxylaminem vzorce IXa nebo jeho solí vzorce IXb
- 10CZ 293803 B6
I R5-CNH2 (iXa ) , nebo | R5-ONH3®Q® \ (IXb ) + O=C (R4)-C (R3) =0 (XI) r5-ON=C(R4)-C(R3)*O (X)
Reakce se provádí o sobě známým způsobem v organickém rozpouštědle metodami popsanými v EP-A 513580, Houben-Weyl, díl 10/4, str. 55 f, str. 73 f, str. 180 f a str. 217 f, Houben-Weyl, 5 díl E5, str. 780 f.
1.5 Podle toho mohou být sloučeniny vzorce I také získány tak, že se benzylhydroxylamin nejprve nechá reagovat s hydroxyiminokarbonylem vzorce Vllb na odpovídající benzyloxyimin vzorce V, přičemž se sloučenina vzorce V pak nechá reagovat s nukleofilně substituujícím činidlo lem vzorce VI, jak již bylo popsáno, na sloučeninu vzorce I.
HON=C(R4)-C(R3)=O (vila)
HON=C (R4) -C (R3) =NO-CH2
(R2)m (V) c=x
I
CO2R1 r5-l3
VI
R5ON=C (R4) -C (R3) =NO-CH2
(R2)m (I) c=x
I
CO2R1
1.6 Analogicky mohou být rovněž sloučeniny vzorce I vyrobeny tak, že se benzylhydroxylamin vzorce Ha nejprve převede s dikarbonylem vzorce XI na benzyloxyimin vzorce VIII a sloučenina vzorce VIII se pak nechá reagovat s hydroxylaminem vzorce IXa nebo jeho solí vzorce IXb, jak bylo již popsáno, na sloučeninu vzorce I.
-11 CZ 293803 B6
O=C(R<)-C(R3)xO (XI)
(R2)m
CxX (Ha) I
COjR1
( VIII )
CxX
I
CO2R1 ixa/ixb
RSQNxC (R<) -C (R3) =no-ch2
(*2)m (I) c=x
I
CO2R1
2. Sloučeniny, kde R3 a/nebo R4 představují atom halogenu se získají zodpovídajících předstupňů, ve kterých příslušný zbytek představuje hydroxyskupinu, (srov. Houben-Weyl, díl E5, str. 631; J. Org. Chem. 36, 233 (1971); J. Org. Chem. 57, 3245 (1992)). Výhodně se odpovídající reakce na halogenderivát provádějí ve stupních I a VIII.
3. Sloučeniny, ve kterých R3 a/nebo R4 jsou navázány přes 0-, S- nebo N-atom na zbytek, se získají zodpovídajících předstupňů, ve kterých příslušný zbytek představuje atom halogenu známými metodami (viz Houben-Weyl, díl E5, str. 826 f a str. 1280 f, J. Org. Chem. 36, 233 (1971), J. Org. Chem. 46, 3623 (1981)). Výhodně se odpovídající přeměny na halogenderivát provádějí ve stupních I a VIII.
4. Sloučeniny, ve kterých R3 a/nebo R4 jsou na zbytek navázány přes atom kyslíku se získají např. také zodpovídajících předstupňů, ve kterých příslušný zbytek představuje hydroxyskupinu o sobě známými metodami (viz Houben-Weyl, díl E5, str. 826-829; Aust. J. Chem. 27, 1341—9 (1974)). Výhodně se odpovídající přeměny na alkoxyderiváty provádějí ve stupních I a VIII.
5. Sloučeniny, ve kterých R3 neznamená halogen, se získají výhodně tak, že se sloučenina vzorce X metodou popsanou v EP-A 493711 nejprve převede s laktonem vzorce XII na odpovídající benzokyselinu vzorce ΧΠΙ a sloučenina vzorce XIII se přes halogenid převede na kyanokarboxylové kyseliny vzorce XIV, které se pak převedou Pinnerovou reakcí (Angew. Chem. 94, 1 (1982)), které se převedou na α-ketoester vzorce XV a pak na derivát vzorce I (viz EP 348766, DE 3705389, EP 178826, DE 3623921).
- 12CZ 293803 B6
R5-ON=C (R*) -C (R3) =NOH (X)
R5-CN=C (R<) -c (R3) =no-ch2 (XIII)
RS-ON=C (R*1 -C (R3) sNO-CH2 (R3)m (Hal«Halogen)
COHal ( XIII.a)
R5-0N«C (R<) -C (R3) =no-ch2 ( XIV )
R5-ON=C (R<) -C (R3) =NO-CH2
(R2)m (R*H) (XV) rSqn-c (R<) -C (R3) =noch2
(I)
Sloučeniny vzorce I, kde R1 znamená vodík, se získají po tomto způsobu zmýdelněním esteru XV 5 a pak reakcí na sloučeniny vzorce I.
-13CZ 293803 B6
Sloučeniny vzorce II se mohou vyrobit metodami popsanými v EP-A 513580, EP-A 477631, EP-A 463488, EP-A 370629, EP-A 460575.
Sloučeniny vzorce I mohou být při výrobě vzhledem ke svým C=C a C=N dvojným vazbám získány jako E/Z-směs izomerů, která může být rozdělena např. krystalizací nebo chromatografií obvyklým způsobem.
Pokud se při syntéze získají směsi izomerů, není však obecně dělení nutně nezbytné, protože se jednotlivé izomery mohou částečně během zpracování pro použití nebo při použití (např. působením světla, kyseliny nebo báze) vzájemně přeměňovat. K těmto přeměnám může také docházet po použití, například při ošetření rostlin v ošetřených rostlinách nebo v potíraných škodlivých houbách nebo zvířecích škůdcích.
S ohledem na C=X dvojnou vazbu jsou E-izomery sloučenin vzorce I výhodnější (konfigurace vztažená na skupinu -OCH3, -CH3 popř. -CH2CH3 ve vztahu k -CO2R1 skupině).
S ohledem na -C(R3)=NOCHr- dvojnou vazbu je výhodnější účinnost cis-izomerů sloučenin vzorce I (konfigurace vztažena na zbytek R3 vzhledem k -OCH2- skupině).
Při již uvedených definicích sloučenin vzorce I se používají hromadné výrazy, které obecně představují následující skupiny:
halogen: fluor, chlor, brom a jod;
alkyl: přímé nebo rozvětvené alkylové skupiny s 1 až 4, 6 nebo 10 atomy uhlíku, např. C|-C6alkyl jako methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methyl-propyl, 2-methylpropyl, 1,1— dimethylethyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 2,2-di-methylpropyl, 1ethylpropyl, hexyl, 1,1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,2dimethylbutyl, 2,3-dimethyIbutyI, 1,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethyIbutyl, 2,3-dimethylbutyl,
3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1,1,2-trimethylpropyI, 1,2,2-trimethylpropyl, 1ethyl-l-methylpropyl a l-ethyl-2-methylpropyl;
alkylamino: aminoskupina, která nese přímou nebo rozvětvenou alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku jak byla drive uvedena;
dialkylamino: aminoskupina, která nese dvě na sobě nezávislé, přímé nebo rozvětvené alkylskupiny vždy s 1 až 6 atomy uhlíku jak byly dříve uvedeny;
alkyikarbonyl: přímé nebo rozvětvené alkylskupiny s 1 až 10 atomy uhlíku, které jsou na kostru navázány přes karbonylovou skupinu (-CO-);
alkylsulfonyl: přímé nebo rozvětvené alkylskupiny s 1 až 6 nebo 10 atomy uhlíku, které jsou na kostru navázány přes sulfonylskupinu (—SO2—);
alkylsulfoxyl: přímé nebo rozvětvené alkylskupiny s 1 až 6 atomy uhlíku, které jsou na kostru navázány přes sulfoxylovou skupinu (-S(=O-);
alkylaminokarbonyl: alkylaminoskupiny s 1 až 6 atomy uhlíku jak byly již uvedeny, které jsou navázány na kostru přes karbonylovou (-CO-) skupinu;
dialkylaminokarbonyl: dialkylaminoskupiny vždy s 1 až 6 atomy uhlíku na alkylový zbytek jak byly dříve uvedeny, které jsou na zbytek navázány přes karbonylovou (-CO-) skupinu;
- 14CZ 293803 B6 alkylaminothiokarbonyl: alkylaminoskupiny s 1 až 6 atomy uhlíku jak byly již uvedeny, které jsou na zbytek navázány přes thiokarbonylovou (-CS-) skupinu;
dialkylaminothiokarbonyl: dialkylaminoskupiny vždy s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylovém zbytku jak již byly uvedeny, které jsou na zbytek navázány přes thiokarbonylovou (-CS-) skupinu;
halogenalkyl: přímé nebo rozvětvené alkylskupiny s 1 až 6 atomy uhlíku, přičemž v těchto skupinách atomy vodíku mohou být částečně nebo úplně nahrazeny atomy halogenu, např. CiC2-halogenalkyl jako chlormethyl, dichlormethyl, trichlormethyl, fluormethyl, difluormethyl, trifluormethyl, chlorfluormethyl, dichlorfluormethyl, chlordifluormethyl, 1-fluorethyl, 2fluorethyl, 2,2-difluorethyl, 2,2,2-difluorethyl, 2-chlor-2-fluorethyl, 2-chlor-2,2-difluorethyl,
2.2- dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-trichlorethyl a pentafluorethyl;
alkoxy: přímé nebo rozvětvené alkylskupiny s 1 až 4 nebo 6 atomy uhlíku jak již byly uvedeny, které jsou na kostru navázány přes atom kyslíku (-O-), např. C|-C6-alkoxy jako methyloxy, ethyloxy, propyloxy, l-methylethyloxy, butyloxy, 1-methylpropyloxy, 2-methylpropyloxy, 1,1— dimethylethyloxy, pentyloxy, 1-methylbutyloxy, 2-methylbutyloxy, 3-methylbutyloxy, 2,2dimethy lpropyloxy, 1-ethylpropyloxy, hexyloxy, 1,1-dimethylpropyloxy, 1,2-dimethylpropyloxy, 1-methylpentyloxy, 2-methylpentyloxy, 3-methylpentyloxy, 4-methylpentyloxy,
1.1- dimethylbutyloxy, 1,2-dimethylbutyloxy, 1,3-dimethylbutyloxy, 2,2-dimethylbutyloxy,
2.3- dimethylbutyloxy, 3,3-dimethylbutyloxy, 1-ethylbutyloxy, 2-ethylbutyloxy, 1,1,2trimethylpropyloxy, 1,2,2-trimethylpropyloxy, 1-ethyl-l-methylpropyloxy a l-ethyl-2-methylpropyloxy;
alkoxykarbonyl: přímé nebo rozvětvené alkylové skupiny s 1 až 6 atomy uhlíku, které na kostru jsou navázány přes oxykarbonylovou (-OC(=O)-) skupinu;
halogenalkoxy: přímé nebo rozvětvené alkylové skupiny s 1 až 6 atomy uhlíku, přičemž v těchto skupinách jsou atomy vodíku částečně nebo plně nahrazeny atomy halogenu jak již bylo uvedeno a kde tyto skupiny jsou na kostru navázány přes atom kyslíku;
alkylthio: přímé nebo rozvětvené alkylskupiny s 1 až 4 nebo 6 atomy uhlíku jak již byly uvedeny, které jsou na kostru navázány přes atom síry (-S-), např. Ci-C6-alkylthio jako methylthio, ethylthio, propylthio, 1-methylethylthio, butylthio, 1-methylpropylthio, 2-methylpropylthio,
1.1- dimethylethylthio, pentylthio, 1-methylbutylthio, 2-methylbutylthio, 3-methylbutylthio,
2.2- dimethylpropylthio, 1-ethylpropylthio, hexylthio, 1,1-dimethylpropylthio, 1,2-dimethylpropylthio, 1-methylpentylthio, 2-methylpentylthio, 3-methylpentylthio, 4—methylpentylthio,
1,1-dimethylbutylthio, 1,2-dimethylbutylthio, 1,3-dimethylbutylthio, 2,2-dimethylbutylthio,
2.3- dimethylbutylthio, 3,3-dimethylbutylthio, 1-ethylbutylthio, 2-ethylbutylthio, 1,1,2trimethylpropylthio, 1,2,2-trimethylpropylthio, 1-ethyl-l-methylpropylthio a l-ethyl-2methylpropylthio;
cykloalkyl: monocyklické alkylové skupiny se 3 až 6 členy kruhu, např. cyklopropyl, cyklobutyl, cyklopentyl a cyklohexyl;
alkenyl: přímé nebo rozvětvené alkenylové skupiny se 2 až 6 nebo 10 atomy uhlíku a jednou dvojnou vazbou v libovolné poloze, např. Cr-C6-alkenyl jako ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl,
1-methylethenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-l-propenyl, 2-methyl-l-propenyl, l-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-l-butenyl, 2-methyl-l-butenyI, 3-methyl-l-butenyl, l-methyl-2-butenyl, 2methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, l-methyl-3-butenyl, 2-methyI-3-butenyl, 3-methyl3-butenyl, l,l-dimethyl-2-propenyl, 1,2-dimethyl-l-propenyl, l,2-dimethyl-2-propenyl, 1ethyl-l-propenyl, l-ethyl-2-propenyl, 1-hexenyl, 2-hexenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl, 5hexenyl, 1-methyl-l-pentenyl, 2-methyl-l-pentenyl, 3-methyl-l-pentenyl, 4-methyl-lpentenyl, l-methyl-2-pentenyl, 2-methyl-2-pentenyl, 3-methyl-2-pentenyl, 4-methyl-2
-15CZ 293803 B6 pentenyl, l-methyl-3-pentenyl, 2-methyI-3-pentenyI, 3-methyl-3-pentenyl, 4—methyl-3pentenyl, l-methyl-4—pentenyl, 2-methyl—4-pentenyl, 3-methyl-4-pentenyl, 4-methyl—4— pentenyl, l,l-dimethyl-2-butenyI, l,l-dimethyl-3-butenyl, 1,2-dimethyl-l-butenyl, 1,2dimethyl-2-butenyl, l,2-dimethyl-3-butenyl, 1,3-dimethyl-l-butenyl, l,3-dimethyl-2butenyl, l,3-dimethyl-3-butenyl, 2,2-dimethyl-3-butenyl, 2,3-dimethyl-l-butenyl, 2,3dimethyl-2-butenyl, 2,3-dimethyl-3-butenyl, 3,3-dimethyl-l-butenyl, 3,3-dimethyl-2butenyl, 1-ethyl-l-butenyl, l-ethyl-2-butenyl, l-ethyl-3-butenyl, 2-ethyI-l-butenyl, 2-ethyl-
2-butenyl, 2-ethyl-3-butenyl, l,l,2-trimethyl-2-propenyl, l-ethyl-l-methyl-2-propenyl, 1ethyl-2-methyl-l-propenyl a l-ethyl-2-methyl-2-propenyl;
alkenyloxy: přímé nebo rozvětvené alkenylové skupiny se 2 až 6 atomy uhlíku a dvojnou vazbou v libovolné poloze, které jsou na kostru navázány přes atom kyslíku (—O—);
alkenylthio popř. alkenylamino: přímé nebo rozvětvené alkenylové skupiny se 2 až 6 atomy uhlíku a jednou dvojnou vazbou v libovolné poloze, které jsou na kostru navázány přes atom síry (alkenylthio) popř. atom dusíku (alkenylamino);
alkenylkarbonyl: přímé nebo rozvětvené alkenylové skupiny se 2 až 10 atomy uhlíku a jednou dvojnou vazbou v libovolné poloze, které jsou na kostru navázány přes karbonylovou skupinu (-CO-);
alkinyl: přímé nebo rozvětvené alkenylové skupiny se 2 až 10 atomy uhlíku a jednou trojnou vazbou v libovolné poloze, např. C2-C6-alkinyl jako ethinyl, 1-propinyl, 2-butinyl, 3-butinyl, 1methyl-2-propinyl, 2-pentinyl, 3-pentinyl, 4-pentinyl, l-methyl-2-butinyl, l-methyl-3butinyl, 2-methyl-3-butinyl, l,l-dimethyl-2-propinyl, l-ethyl-2-propinyl, 2-hexinyl, 3hexinyl, 4-hexinyl, 5-hexinyl, l-methyl-2-pentinyl, l-methyl-3-pentinyl, l-methyl-4pentinyl, 2-methyl-3-pentinyl, 2-methyl-4-pentinyl, 3-methyl-4-pentinyl, 4-methyl-2pentinyl, l,l-dimethyl-2-butinyl, l,l-dimethyl-3-butinyi, l,2-dimethyl-3-butinyl, 2,2dimethyl-3-butinyl, l-ethyl-2-butinyl, l-ethyl-3-butinyl, 2-ethyl-3-butinyl a 1—ethyl—1— methyl-2-propinyl;
alkinyloxy popř. alkinylthio a alkinylamino: přímé nebo rozvětvené alkinylové skupiny se 2 až 6 atomy uhlíku a jednou trojnou vazbou v libovolné poloze, které jsou na kostru navázány přes (alkinyloxy) atom kyslíku popř. (alkinylthio) přes atom síry nebo (alkinylamino) přes atom dusíku;
alkinylkarbonyl: přímé nebo rozvětvené alkinylové skupiny se 3 až 10 atomy uhlíku a jednou trojnou vazbou v libovolné poloze, které jsou na kostru navázány přes karbonylovou skupinu (-CO-);
cykloalkenyl popř. cykloalkenyloxy, cykloalkenylthio a cykloalkylamino: monocyklické alkenylové skupiny se 3 až 6 atomy uhlíku, které jsou navázány ke kostře přímo popř. (cykloalkenyloxy) přes atom kyslíku nebo (cykloalkenylthio) atom síry nebo (cykloalkenylamino) přes atom dusíku, např. cyklopropenyl, cyklobutenyl, cyklopentenyl nebo cyklohexenyl;
cykloalkoxy popř. cykloalkylthio a cykloalkylamino: monocyklické alkenylové skupiny se 3 až 6 uhlíkovými členy kruhu, které jsou na kostru (cykloalkyloxy) navázány přes atom kyslíku nebo (cykloalkylthio) atom síry nebo (cykloalkylamino) přes atom dusíku, např. cyklopropyl, cyklobutyl, cyklopentyl nebo cyklohexyl;
heterocyklyl popř. heterocyklyloxy, heterocyklylthio a heterocyklylamino: tří- až šestičlenné, nasycené nebo částečně nenasycené mono- nebo polycyklické heterocykly, které obsahují jeden až tři heteroatomy vybrané ze skupiny, zahrnující kyslík, dusík a síru a které jsou na zbytek navázány přímo popř. (heterocyklyloxy) přes atom kyslíku nebo (heterocyklylthio) přes atom síry nebo (heterocyklylamino) přes atom dusíku, např. 2-tetrahydrofuryl, oxiranyl, 3-tetrahydrofuryl,
-16CZ 293803 B6
2,3-dihydroizopyrazol-4—yl,
4.5- dihydroizopyrazol-4-yl,
2.5- dihydroizopyrazol-4-yl,
2,3-dihydro-
4.5- dihydro-
2.5- dihydro-
2,3-dihydroizopyrazol-3-yl,
4.5- dihydroizopyrazol-3-yl,
2.5- dihydroizopyrazol-3-yl,
2-tetrahydrothienyl, 3-tetrahydrothienyl, 2-pyrrolidinyl, 3-pyrrolidinyl, 3-izoxazolidinyl, 4izoxazolidinyl, 5-izoxazolidinyl, 3-izothiazolidinyl, 4-izothiazolidinyl, 5-izothiazolidinyl, 5pyrazolidinyl, 4-pyrazolidinyl, 5-pyrazolidinyl, 2-oxazolidinyl, 4-oxazolidinyl, 5-oxazolidinyl,
2- thiazolidinyl, 4-thiazolidinyl, 5—thiazolidinyl, 2-imidazolidinyl, 4-imidazolidinyl, 1,2,4oxadiazolidin-3-yl, l,2,4-oxadiazolidin-5-yl, l,2,4-thiadiazolidin-3-yl, 1,2,4—thiazolidin-5-yl, l,2,4-triazolidin-3-yl, l,3,4-oxadiazolidin-2-yl, l,3,4-thiazolidin-2-yl, l,3,4-triazolidin-2-yl,
2.3- dihydrofur-2-yl, 2,3-dihydrofur-3-yl, 2,3-dihydrofur-4-yl, 2,3-dihydrofur-5-yl, 2,5dihydrofur-2-yl, 2,5-dihydrofur-3-yl, 2,3-dihydrothien-2-yl, 2,3-dihydrothien-3-yl, 2,3dihydrothien-4-yl, 2,3-dihydrothien-5-yl, 2,5-dihydrothien-2-yl, 2,5-dihydrothien-3-yl, 2,3dihydropyrrol-2-yl, 2,3-dihydropyrrol-3-yl, 2,3-dihydropyrrol-4-yl, 2,3-dihydropyrrol-5-yl,
2.5- dihydropyrrol-2-yl, 2,5-dihydropyrrol-3-yl, 2,3-dihydroizoxazol-3-yl, 2,3-dihydroizoxazol—4-yl, 2,3-dihydroizoxazol-5-yl, 4,5-dihydroizoxazol—3-yl, 4,5-dihydroizoxazol—4—yl,
4.5- dihydroizoxazoi-5-yl, 2,5-dihydroizoxazol-3-yl, 2,5-dihydroizothiazol-4-yl, 2,5-dihydroizothiazol-5-yl, izopyrazol-5-yl, izopyrazol-5-yl, izopyrazol-5-yl, 2,3-dihydrooxazol-3-yl, 2,3-dihydrooxazol-4-yl, 2,3-dihydrooxazol-5-yl,
4.5- dihydrooxazol-3-yl, 4,5-dihydrooxazol-4-yl, 4,5-dihydrooxazol-5-yl, 2,5-dihydrooxazol-
3- yl, 2,5-dihydrooxazol-4-yl, 2,5-dihydrooxazol-5-yl, 2,3-dihydrothiazol-2-yl, 2,3dihydrothiazol-4-yl, 2,3-dihydrothiazol-5-yl, 4,5-dihydrothiazol-2-yl, 4,5-dihydrothiazol-4yl, 4,5-dihydrothiazol-5-yl, 2,5-dihydrothiazol-2-yl, 2,5-dihydrothiazol-4-yl, 2,5-dihydrothiazol-5-yl, 2,3-dihydroimidazol-2-yl, 2,3-dihydroimidazol-4-yl, 2,3-dihydroimidazol-5-yl,
4.5- dihydroimidazol-2-yl, 4,5-dihydroimidazol-4-yl, 4,5-dihydroimidazol-5-yl 2,5dihydroimidazol-2-yl, 2,5-dihydroimidazol-4-yl, 2,5-dihydroimidazol-5-yl, 2-morfolinyl, 3morfolinyl, 2-piperidyl, 3-piperidyl, 4-piperidyl, 3-tetrahydropyridazinyl, 4-tetrahydropyridazinyl, 2-tetrahydropyrimidinyl, 4-tetrahydropyrimidinyl, 5-tetrahydropyrimidinyl, 2-tetrahydropyrazinyl, l,3,5-tetrahydrotriazin-2-yl, l,2,4-tetrahydrotriazin-3-yl, 1,3-dihydrooxazin2—yl, l,3-dithian-2-yl, 2-tetrahydropyranyl, l,3-dioxolan-2-yl, 3,4,5,6-tetrahydropyridin-2-yl, 4H-l,3-thiazin-2-yl, 4H-3,l-benzothiazin-2-yl, l,l-dioxo-2,3,4-tetrahydrothien-2-yl, 2H-
1.4- benzothiazin-3-yl, 2H-l,4-benzoxazin-3-yl, l,3-dihydrooxazin-2-yl, l,3-dithian-2-yl;
aryl popř. aryloxy, arylthio, arylkarbonyl a arylsulfonyl: aromatické mono- nebo polycyklické uhlovodíkové zbytky, které jsou na kostru navázány přímo popř. (aryloxy) přes atom kyslíku (-O) nebo (arylthio) atom síry (-S-), (arylkarbonyl) přes karbonylovou skupinu (-CO-) nebo (arylsulfonyl) přes sulfonylskupinu (-SO2-) např. fenyl, naftyl a fenathrenyl popř. fenyloxy, naftyloxy a fenathrenyloxy a odpovídající karbonyl a sulfonylzbytky;
arylamino: aromatické mono- nebo polycyklické uhlovodíkové zbytky, které jsou navázány na kostru přes atom dusíku;
hetaryl popř. hetaryloxy, hetarylthio, hetarylkarbonyl a hetarylsulfonyl: aromatické mono- nebo polycyklické zbytky, které vedle uhlíkových členů kruhu navíc mohou obsahovat jeden až čtyři atomy dusíku nebo jeden až tři atomy dusíku a atom kyslíku nebo atom síry nebo jeden atom kyslíku a jeden atom síry a které jsou na kostru navázány přímo popř. (hetaryloxy) přes atom kyslíku (—O—) nebo (hetarylthio) atom síry (—S—), (hetarylkarbonyl) přes karbonylovou skupinu (—CO—) nebo (hetarylsulfonyl) přes sulfonylskupinu (-SO2-), např.
5členný heteroaryl, obsahující jeden až tři atomy dusíku:
heteroarylové skupiny s pěti členy v kruhu, které vedle atomů uhlíku mohou obsahovat jeden až tři atomy dusíku jako členy kruhu, např. 2-pyrrolyI, 3-pyrrolyl, 3-pyrazolyl, 4-pyrazolyl, 5pyrazolyl, 2-imidazolyl, 4-imidazolyl, l,2,4—triazol-3-yl a l,3,4-triazol-2-yl;
- 17CZ 293803 B6
5členný heteroaryl, obsahující jeden až čtyři atomy dusíku nebo jeden až tři atomy dusíku a atom síry nebo atom kyslíku nebo jeden atom kyslíku nebo jeden atom síry:
heteroarylové skupiny s pěti členy v kruhu, které vedle atomů uhlíku mohou obsahovat jeden až čtyři atomy dusíku nebo jeden až tři atomy dusíku a atom síry nebo kyslíku nebo jeden atom kyslíku nebo síry jako člen kruhu, např. 2-furyl, 3-furyl, 2-thienyl, 3-thienyl, 2-pyrrolyl, 3pyrrolyl, 3-izoxazolyl, 4-izoxazo!yl, 5-izoxazolyl, 3-izothiazolyl, 4-izothiazolyl, 5-izothiazolyl,
3-pyrazolyl, 4-pyrazolyl, 5-pyrazolyl, 2-oxazolyl, 4-oxazolyl, 5-oxazolyl, 2-thiazolyl, 4thiazolyl, 5-thiazolyl, 2-imidazolyl, 4-imidazolyl, l,2,4-oxadiazol-3-yl, l,2,4-oxadiazol-5-yl,
1.2.4- thiadiazol-3-yl, l,2,4-thiadiazol-5-yl, l,2,4-triazol-3-yl, l,2,4-thiadiazol-5-yl, 1,2,4triazol-3-yl, l,3,4-oxadiazol-2-yl, l,3,4-thiadiazol-2-yl a l,3,4-triazol-2-yl;
benzokondenzovaný 5členný heteroaryl, obsahující až tři atomy dusíku nebo jeden atom dusíku a/nebo jeden atom kyslíku nebo síry:
heteroarylové skupiny s pěti členy kruhu, které vedle atomů uhlíku mohou obsahovat jeden až čtyři atomy dusíku nebo jeden až tři atomy dusíku a jeden atom síry nebo kyslíku nebo jeden atom kyslíku nebo jeden atom síry jako členy kruhu a ve kterých dva sousedící uhlíkové členy kruhu nebo dusíkový a sousedící uhlíkový člen kruhu mohou být přemostěny buta-l,3-dien-l,4diylovou skupinou;
přes dusík navázaný 5členný heteroaryl, obsahující jeden až čtyři atomy dusíku, nebo přes dusík navázaný benzokondenzovaný 5členný heteroaryl, obsahující jeden až tři atomy dusíku:
heteroarylové skupiny s pěti členy kruhu, které vedle atomů uhlíku mohou obsahovat jeden až tři atomy dusíku jako členy kruhu a ve kterém dva sousedící uhlíky kruhu nebo dusík a sousedící uhlíkový člen kruhu mohou být přemostěny buta-l,3-dien-l,4-diylovou skupinou přičemž tyto kruhy jsou na kostru navázány přes dusíkový člen kruhu;
óčlenný heteroaryl, obsahující jeden až tři popř. jeden až čtyři atomy dusíku:
heteroaiylové skupiny se 6 členy kruhu, které vedle atomů uhlíku mohou obsahovat jeden až tři popř. jeden až čtyři atomy dusíku, např. 2-pyridyl, 3-pyridyl, 4-pyridyl, 3-pyridazinyl, 4pyridazinyl, 2-pyrimidinyl, 4-pyrimidinyl, 5-pyrimidinyl, 2-pyrazinyl, l,3,5-triazin-2-yl,
1.2.4- triazin-3-yl a 1,2,4,5-tetrazinyl;
benzokondenzovaný óčlenný heteroaryl, obsahující jeden až čtyři atomy dusíku:
heteroarylové skupiny se 6 členy kruhu, ve kterých mohou být dva sousedící uhlíkové členy kruhu přemostěny buta-l,3-dien-l,4-diylovou skupinou, např. chinolin, izochinolin, chinazolin a chinoxalin, popř. odpovídající oxy-, thio, karbonyl-nebo sulfonylskupiny.
Hetarylamino: aromatické mono- nebo polycyklické zbytky, které vedle uhlíkových členů kruhu navíc mohou obsahovat jeden až čtyři atomy dusíku nebo jeden až tři atomy dusíku a jeden atom kyslíku nebo jeden atom síry nebo jeden atom kyslíku nebo jeden atom síry a které jsou na kostru navázány přes atom dusíku.
Údaj „částečně nebo plně halogenován“ vyjadřuje, že v takto označené skupině mohou být atomy vodíku částečně nebo úplně nahrazeny stejnými nebo odlišnými atomy halogenu.
Z hlediska jejich biologické účinnosti jsou výhodné sloučeniny vzorce I, ve kterých m znamená 0.
Rovněž jsou výhodné sloučeniny vzorce I, ve kterých R1 představuje methyl.
-18CZ 293803 B6
Vedle toho jsou výhodné sloučeniny vzorce I, ve kterých R3 znamená vodík, hydroxy, cyklopropyl, chlor, methyl, ethyl, 1-methylethyl, methoxy, methylthio nebo fenyl.
Mimoto jsou výhodné sloučeniny vzorce I, ve kteiých R3 znamená methyl.
Dalšími výhodnými sloučeninami vzorce I jsou ty, ve kterých R3 znamená methoxy.
Mimoto jsou výhodné sloučeniny vzorce I, kde R3 znamená hydroxy.
Dalšími výhodnými sloučeninami vzorce I jsou ty, ve kterých R3 znamená chlor.
Dalšími výhodnými sloučeninami vzorce I jsou ty, ve kterých R4 znamená vodík, hydroxy, cyklopropyl, chlor, methyl, ethyl, izopropyl, methoxy, nebo methylthio.
Mimoto jsou výhodné sloučeniny vzorce I, ve kterých R4 znamená methyl.
Dále jsou výhodné sloučeniny vzorce I, ve kterých R4 znamená methoxy.
Mimoto jsou výhodné sloučeniny vzorce I, ve kterých R4 znamená hydroxy.
Dále jsou výhodné sloučeniny vzorce I, ve kterých R4 znamená ethyl.
Mimoto jsou výhodné sloučeniny vzorce I, ve kterých R4 znamená izopropyl.
Mimoto jsou výhodné sloučeniny vzorce I, ve kterých R4 znamená cyklopropyl.
Dále jsou výhodné sloučeniny vzorce I, ve kterých R4 znamená aryl nebo hetaryl.
Mimoto jsou výhodné sloučeniny vzorce I, ve kterých R4 znamená popřípadě substituovaný pyridyl, pyrimidyl, pyrazinyl, pyridazinyl nebo triazinyl.
Mimoto jsou výhodné sloučeniny vzorce I, ve kterých R5 znamená methyl nebo ethyl.
Mimoto jsou výhodné sloučeniny vzorce I, ve kterých R5 znamená popřípadě substituovaný furyl, thienyl nebo pyrrolyl.
Mimoto jsou výhodné sloučeniny vzorce I, ve kterých R5 znamená popřípadě substituovaný oxazolyl, thiazolyl, izoxazolyl, izothiazolyl, pyrazolyl nebo imidazolyl.
Mimoto jsou výhodné sloučeniny vzorce I, ve kterých R5 znamená popřípadě substituovaný oxadiazolyl, thiadiazolyl nebo triazolyl.
Mimoto jsou výhodné sloučeniny vzorce I, ve kterých R5 znamená fenyl, který je popřípadě nesubstituovaný nebo nese jednu nebo dvě následující skupiny: nitro, kyano, hydroxy, aminokarbonyl, aminothiokarbonyl, halogen, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-halogenalkyl, Ci-C4-alkoxy, Ci-C4~ halogenalkoxy, Ci-C4-alkylamino, di-Ci-C4-alkylamino, Ci-C4-alkylsulfonyl, Ci-C4-alkoxykarbonyl, Ci-C4-alkylaminokarbonyl nebo di-C|-C4-alkylaminokarbonyl.
Mimoto jsou výhodné sloučeniny obecného vzorce I, kde R5 znamená vodík, Ci-C6-alkyl, arylalkyl, hetarylalkyl, aryloxyalkyl, hetaryloxyalkyl, aryl nebo hetaryl.
Mimoto jsou výhodné sloučeniny vzorce I, ve kterých R5 představuje C|-C6~alkyl.
Mimoto jsou výhodné sloučeniny vzorce I, ve kterých R5 znamená methyl nebo ethyl.
-19CZ 293803 B6
Mimoto jsou výhodné sloučeniny vzorce I, ve kterých Rs znamená arylalkyl nebo hetarylalkyl.
Mimoto jsou výhodné sloučeniny vzorce I, ve kterých R5 znamená aryloxyalkyl nebo hetaryloxyalkyl.
Mimoto jsou výhodné sloučeniny vzorce I, ve kterých R5 znamená aryl nebo hetaryl.
Mimoto jsou výhodné sloučeniny vzorce I, ve kterých X znamená NOCH3.
Mimoto jsou výhodné sloučeniny vzorce I, ve kterých X znamená CHOCH3.
Mimoto jsou výhodné sloučeniny vzorce I, ve kterých X znamená CHCH3 nebo CHCH2CH3.
Zvláště z hlediska jejich použití výhodné sloučeniny vzorce I jsou uvedeny v následujících 15 tabulkách.
Tabulka 1
Sloučeniny obecného vzorce 1.1, ve kterých (R2)m znamená vodík a kombinace substituentů R3, R4 a R5 pro každou sloučeninu mají význam uvedený v jednom řádku tabulky A
R*
CO2CH3
Tabulka 2
Sloučeniny obecného vzorce 1.1, ve kterých (R2)m znamená chlor a kombinace substituentů R3, R4 a R5 pro každou sloučeninu mají význam uvedený v jednom řádku tabulky A.
Tabulka 3
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, ve kterých (R2)m znamená vodík a kombinace substituentů R3, 35 R4 a R5 pro každou sloučeninu mají význam uvedený v jednom řádku tabulky A.
CO2CH3
(1.2)
-20CZ 293803 B6
Tabulka 4
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, ve kterých (R2)m znamená chlor a kombinace substituentů R3, R4 a R5 pro každou sloučeninu mají význam uvedený v jednom řádku tabulky A.
Tabulka 5
Sloučeniny obecného vzorce 1.3, ve kterých (R2)m znamená vodík a kombinace substituentů R3, R4 a R3 pro každou sloučeninu mají význam uvedený v jednom řádku tabulky A.
CH2CH3 (1.3)
Tabulka 6
Sloučeniny obecného vzorce 1.3, ve kterých (R2)m znamená chlor a kombinace substituentů R3, R4 a R5 pro každou sloučeninu mají význam uvedený v jednom řádku tabulky A.
Tabulka 7
Sloučeniny obecného vzorce 1.4, ve kteiých (R2)m znamená vodík a kombinace substituentů R3, R4 a R5 pro každou sloučeninu mají význam uvedený v jednom řádku tabulky A.
OCH3 (1.4)
CO2CH3
Tabulka 8
Sloučeniny obecného vzorce 1.4, ve kterých (R2)m znamená chlor a kombinace substituentů R3, R4 a R5 pro každou sloučeninu mají význam uvedený v jednom řádku tabulky A.
-21 CZ 293803 B6
Tabulka A
č. RJ Ř4 R5
1 CHj CHj Η
2 CH3 CHj CHj
3 CH3 CHj c2h5
4 CHj CHj 11--C3H7
5 CH3 CHj i-C3H7
6 CH3 CHj Cyklopropyl
7 CH3 CHj 11-C4H9
8 CHj CHj S-C4H9
9 CHj CHj Í—C4H9
10 CHj CHj t—C4H9
11 CHj CHj n-CíHn
12 CHj CHj í-C5Hh
13 CHj CHj neo-CjH 11
14 CHj CHj Cyklopentyl
15 CHj CHj n-CeHu
16 CHj CHj Cyklohexyl
17 CHj CHj n—CgH17
18 CHj CHj CH2CH2C1
19 CHj CHj (CH2)4C1
20 CHj CHj ch2cn
21 CHj CHj ch2ch2cn
22 CHj CHj (CH2)jCN
23 CHj CHj (CH2)4CN
24 CHj CHj (CH2)6CN
25 CHj CHj Cyklohexylmethyl
26 CHj CHj 2-Cyklohexyleth-l-yl
27 CHj CHj Cyklopropylmethyl
28 CHj CHj 2-Cyklopropy leth-1 -y 1
29 CHj CHj 2-Methoxyeth-l-yl
30 CHj CHj 2-Ethoxyeth-l-yl
31 CHj CHj 2-Izopropoxyeth-l-yl
32 CHj CHj 3-Methoxyprop-l-yl
33 CHj CHj 3-Ethoxyprop-1 -y 1
34 CHj CHj 3-Izopropoxyprop-l-yl
35 CHj CHj 4-Methoxybutyl-l-yl
36 CHj CHj 4-Izopropoxybut-l-yl
37 CHj CHj Propen-3-yl
38 CHj CHj But-2-en-l-yl
39 CHj CHj 3-Methylbut-2-en-l-yl
40 CHj CHj 2-Vinyloxyeth-l-yl
41 CHj CHj Allyloxyeth-l-yl
42 CHj CHj 2-Trifluormethoxyeth-l-yl
43 CHj CHj 3-Trifluormethoxyprop-l-yl
44 CHj CHj 4-Difluormethoxybut-l-yl
45 CHj CHj Hydroxykarbonylmethyl
46 CHj CHj Methoxykarbonylmethyl
47 CHj CHj Aminokarbonylmethyl
48 CHj CHj N-Methylaminokarbonylmethyl
49 CHj CHj N,N-Dimethylaminokarbonyl-methyl
50 CHj CHj 2-Hydroxykarbonyleth-l-yl
51 CHj CHj 2-Methoxykarbonyleth-l-yl
52 CHj CHj 2-Aminokarbonyleth-l-yl
53 CHj CHj 2-N-Methylaminokarbonyleth-l-yl
54 CHj CHj 2-Dimethylaminokarbonyleth-l-yl
-22CZ 293803 B6
Tabulka A - pokračování
č. R3 R4 R5
55 CH3 ch3 2-Aminoeth-l-yl
56 CH3 ch3 2-Aminoprop-1 -y 1
57 ch3 ch3 4-Aminobut-l-yl
58 ch3 ch3 3-Dimethylaminoprop-l-yl
59 ch3 ch3 4-Aminothiokarbonylbut-l-yl
60 ch3 ch3 2-Oxopropyl
61 ch3 ch3 Cyklohexyl
62 ch3 ch3 Cyklopropyl
63 ch3 ch3 Cyklopentyl
64 ch3 ch3 2-Methoxyiminoprop-l-yl
65 ch3 ch3 2-Methoxyiminoeth-l-yl
66 ch3 ch3 6-Aminokarbonylhex-l-yl
67 ch3 ch3 3-Aminothiokarbonylprop-l-yl
68 ch3 ch3 2-Aminothiokarbonyleth-l-yl
69 ch3 ch3 Aminothiokarbonylmethyl
70 ch3 ch3 4-(N,N-Dimethylamino)but-l-yl
71 ch3 ch3 2-(Methylthio)eth-l-yl
72 ch3 ch3 2-(Methylsulfonyl)eth-l-yl
73 ch3 ch3 4-(Methylthio)prop-l-yl
74 ch3 ch3 4-(Methylsulfonyl)prop-l-yl
75 ch3 ch3 Benzyl
76 ch3 ch3 2-F-C6H4-CH2
77 ch3 ch3 3-F-C6H4-CH2
78 ch3 ch3 4-F-C6H4-CH2
79 ch3 ch3 2,3-F2-C6H3-CH2
80 ch3 ch3 2,4-F2-C6H3-CH2
81 ch3 ch3 2,5-F2-C6H3-CH2
82 ch3 ch3 2,6-F2-C6H3-CH2
83 ch3 ch3 3,4-F2-C6Hy-CH2
84 ch3 ch3 3,5-Fr-C6H3-CH2
85 ch3 ch3 2-Cl-C6H4-CH2
86 ch3 ch3 3-Cl-C6H4-CH2
87 ch3 ch3 4-Cl-C6H4-CH2
88 ch3 ch3 2,3-C12-C6H3-CH2
89 ch3 ch3 2,4-CIr-C6H3-CH2
90 ch3 ch3 2,5-Clr-C6H3-CH2
91 ch3 ch3 2,6-C I2-C6H3—CH2
92 ch3 ch3 3,4-ΰ1Γ<6Η3-<:Η2
93 ch3 ch3 3,5-C12-C6H3-CH2
94 ch3 ch3 2,3,4-Cl3-C6H2-CH2
95 ch3 ch3 2,3,5-Cl3-C6H2-CH2
96 ch3 ch3 2,3,6-Cl3-C6H2-CH2
97 ch3 ch3 2,4,5-Cl3-C6H2-CH2
98 ch3 ch3 2,4,6-Cl3-C6H^-CH2
99 ch3 ch3 3A5-C13-C6H2-CH2
100 ch3 ch3 2-Br-C6H4-CH2
101 ch3 ch3 3-Br-C6H4-CH2
102 ch3 ch3 4—Br—C5H4—CHj
103 ch3 ch3 2,3-Br2-C6H3-CH2
104 ch3 ch3 2,4-Br2-C6H3-CH2.
105 ch3 ch3 2,5-Brr-C6H3-CH2
106 ch3 ch3 2,6-Br2-C6H3-CH2
107 ch3 ch3 3,4-Br2—C6H3-CH2
108 ch3 ch3 3,5-Br2-C6H3-CH2
-23CZ 293803 B6
Tabulka A - pokračování
č. R3 Ř4 R3
109 CH3 ch3 2-F, 3-Cl-C6H3-CH2
110 ch3 ch3 2-F, 4-Cl-C6H3-CH2
111 ch3 ch3 2-F, 5-Cl-C6H3-CH2
112 ch3 ch3 2-F, 3-Br-C6H3-CH2
113 ch3 ch3 2-F, 4-Br-C6H3-CH2
114 ch3 ch3 2-F, 5-Br-C6H3-CH2
115 ch3 ch3 2-0, 3-Br-C6H3-CH2
116 ch3 ch3 2-CI, 4-Br-C6H3-CH2
117 ch3 ch3 2-C1, 5-Br-C6H3-CH2
118 ch3 ch3 3-F, 4-Cl-C6H3-CH2
119 ch3 ch3 3-F, 5-Cl-C6H3-CH2
120 ch3 ch3 3-F, 6-Cl-C6H3-CH2
121 ch3 ch3 3-F, 4-Br-C6H3-CH2
122 ch3 ch3 3-F, 5-Br-C6H3-CH2
123 ch3 ch3 3-F, 6-Br-C6H3-CH2
124 ch3 ch3 3-C1,4—Br-C6H3-CH2
125 ch3 ch3 3-C1, 5-Br-C6H3-CH2
126 ch3 ch3 3-C1,6~Br-C6H3-CH2
127 ch3 ch3 4-F, 5-Cl-C6H3-CH2
128 ch3 ch3 4-F, 6-Cl-C6H3-CH2
129 ch3 ch3 4-F, 5-Br-C6H3-CH2
130 ch3 ch3 4-F, 6-Br-C6H3-CH2
131 ch3 ch3 4-C1,5-Br-C6H3-CH2
132 ch3 ch3 5-F, 6-Cl-C6H3-CH2
133 ch3 ch3 5-F, 6-Br-C6H3-CH2
134 ch3 ch3 5-C1, ó-Br-CsHy-CHz
135 ch3 ch3 3-Br, 4-C1, 5-Br-C6Hr-CH2
136 ch3 ch3 2-CN-C6H4-CH2
137 ch3 ch3 3-CN-C6H4-CH2
138 ch3 ch3 4-CN-C6H4-CH2
139 ch3 ch3 2-NO2-C6H4-CH2
140 ch3 ch3 3-NO,C6H4-CH2
141 ch3 ch3 4-NO2-C6H4-CH2
142 ch3 ch3 2-CH3-C6H4-CH2
143 ch3 ch3 3-CH3-C6H4-CH2
144 ch3 ch3 4-CH3-C6H4-CH2
145 ch3 ch3 2,3-(CH3)2-C6H3-CH2
146 ch3 ch3 2,4-(CH3)2-C6H3-CH2
147 ch3 ch3 2,5-(CH3)2-C6H3-CH2
148 ch3 ch3 2,6-(CH3)2-C6H3-CH2
149 ch3 ch3 3,4-(CH3)2-C6H3-CH2
150 ch3 ch3 3,5-(CH3)2-C6H3-CH2
151 ch3 ch3 2—C2Hj—CýHf—CH2
152 ch3 CHj 3-C2H5-C6H4-CH2
153 ch3 ch3 4-C2H5-C6H4-CH2
154 ch3 ch3 2-í-C3Ht-C6H4-CH2
155 ch3 ch3 3-í-C3Ht“C6H4-CH2
156 ch3 ch3 4-í-C3Ht-C6H4-CH2
157 ch3 ch3 2-Cyklohexyl-C6H4-CH2
158 ch3 ch3 3-Cyklohexyl-C6H4-CH2
159 ch3 ch3 4-Cyk!ohexyl-C6H4-CH2
160 ch3 ch3 2-Vinyl-C6H4-CH2
161 ch3 ch3 3-Vinyl-C5H4-CH2
162 ch3 ch3 4-Vinyl-C6H4-CH2
-24CZ 293803 B6
Tabulka A - pokračování
č. R3 R5
163 CH3 ch3 2-Allyl-C6H4-CH2
164 ch3 ch3 3-Allyl-C6H4-CH2
165 ch3 ch3 4-Allyl-C6H4-CH2
166 ch3 ch3 2-C6H5-C6H4-CH2
167 ch3 ch3 3-C6Hv-C6H4-CH2
168 ch3 ch3 4-C6H5-C6H4-CH2
169 ch3 ch3 3-CH3, 5-t-C4H<r-C6H3-CH2
170 ch3 ch3 2-OH-C6H4-CH2
171 ch3 ch3 3-OH-C6H4-CH2
172 ch3 ch3 4-OH-C6H4-CH2
173 ch3 ch3 2-OCH3-C6H4-CH2
174 ch3 ch3 3-OCH3-C6H4-CH2
175 ch3 ch3 4-OCH3-C6H4-CH2
176 ch3 ch3 2,3-(OCH3)2-C6H3-CH2
177 ch3 ch3 2,4-<OCH3)2-C6H3-CH2
178 ch3 ch3 2,5-(OCH3)2-C6H3-CH2
179 ch3 ch3 3,4-(OCH3)2-C6H3-CH2
180 ch3 ch3 3,5-(OCH3)2-C6H3-CH2
181 ch3 ch3 3,4,5-(OCH3)3-C6H2-CH2
182 ch3 ch3 2-OC2H5-C6H4-CH2
183 ch3 ch3 3-OC2H5-C6H4-CH2
184 ch3 ch3 4-OC2H5-C6H4-CH2
185 ch3 ch3 2-O-(n-C3H7)-C6H4-CH2
186 ch3 ch3 3-O-(n-C3H7)-C6H4-CH2
187 ch3 CHj 4—O—(n-C3H7)—C6H4-CH2
188 ch3 CHj 2-O-(i-C3H7)-C6H4-CH2
189 ch3 ch3 3-O-(í-C3H7}-C6H4-CH2
190 ch3 ch3 4-O-(í-C3H7)-C6H4-CH2
191 ch3 ch3 4-O-(n-C4H9)-C6H4-CH2
192 ch3 ch3 3-O-(t-C4H9)-C6H4-CH2
193 ch3 ch3 4-O-(n-C6H13)-C6H4-CH2
194 ch3 ch3 2-O-Allyl-C6H4-CH2
195 ch3 ch3 3-O-Allyl-C6H4-CH2
196 ch3 ch3 4-O-Allyl-C6H4-CH2
197 ch3 ch3 2-CF3-C6H4-CH2
198 ch3 ch3 3-CF3-C6H4-CH2
199 ch3 ch3 4—CF3-C6H4-CH2
200 ch3 ch3 2-Acetyl-C6H4-CH2
201 CHj ch3 3-Acetyl-C6H4-CH2
202 ch3 ch3 4—AcetyI-C6H4-CH2
203 ch3 ch3 2-Methoxykarbonyl-C6H4-CH2
204 ch3 ch3 3-Methoxykarbonyl-C6H4-CH2
205 ch3 ch3 4-Methoxykarbonyl-C6H4-CH2
206 ch3 ch3 2-Aminokarbonyl-C6H4-CH2
207 ch3 ch3 3-Aminokarbonyl-C6H4-CH2
208 ch3 ch3 4-Aminokarbonyl-C6H4-CH2
209 ch3 ch3 2-Dimethylaminokarbonyl-C6H4-CH2
210 ch3 ch3 3-Dimethylaminokarbonyl-C6H4-CH2
211 ch3 ch3 4-Dimethylaminokarbonyl-C6H4-CH2
212 ch3 ch3 2-(N-Methylaminokarbonyl}-C6H4-CH2
213 ch3 ch3 3-(N-Methylaniinokarbonyl)-C6H4-CH2
214 ch3 ch3 4-(N-Methylaminokarbonyl)-C6H4-CH2
215 ch3 ch3 2-H2N-C6H4-CH,
216 ch3 ch3 3-H2N-C6H4-CH2
-25CZ 293803 B6
Tabulka A - pokračování
č. R3 R4 R1
217 ch3 ch3 4~H2N-C6H4-CH2
218 ch3 ch3 2-Aminothiokarbonyl-C6H4-CH2
219 ch3 ch3 3-Aminothiokarbonyl-C6H4-CH2
220 ch3 ch3 4-Aminothiokarbonyl-C6H4-CH2
221 ch3 CHj 2-Methoxyiminomethyl-C6H4-CH2
222 ch3 ch3 3-Methoxyiminomethyl-C6H4-CH2
223 ch3 ch3 4-Methoxyiminomethyl-C6H4-CH2
224 ch3 ch3 2-Formyl-C6H4-CH2
225 ch3 ch3 3-FormyI-C6H4-CH2
226 ch3 ch3 4-Formyl-C6H4-CH2
227 ch3 ch3 2-( 1 ’-Methoxyiminoeth-l '-yl)-C6H4-CH2
228 ch3 ch3 3-(l '-Methoxyiminoeth-1 '-yl)-C6H4-CH2
229 ch3 ch3 4-( 1 '-Methoxyiminoeth-1 '-yl)-C6H4-CH2
230 ch3 ch3 2-SCH3-C6H4—CH2
231 ch3 CHj 3-SCHj-C6H4-CH2
232 ch3 ch3 4-SCHj-C6H4-CH2
233 ch3 ch3 2-SO2CHj-C6H4-CH2
234 ch3 ch3 3-SO2CHj-C6H4-CH2
235 ch3 ch3 4-SO2CHj-C6H4-CH2
236 ch3 ch3 2-OCFj-C6H4-CH2
237 ch3 ch3 3-OCFj-C6H4-CH2
238 ch3 ch3 4-OCFj-C6H4-CH2
239 ch3 ch3 2-OCHF2-C6H4-CH2
240 ch3 ch3 3-OCHF2-C6H4-CH2
241 ch3 ch3 4-OCHF2-C6H4-CH2
242 ch3 ch3 3-CFj, 4-OCFj-C6H3-CH2
243 ch3 ch3 1-Naftyl-CH2
244 CHj ch3 2-Naftyl-CH2
245 ch3 ch3 2-Fenoxyeth-l-yl
246 ch3 ch3 2-(2'-Chlorfenoxy)eth-l-yl
247 ch3 ch3 2-(3'-Chlorfenoxy)eth-l-yl
248 ch3 ch3 2-(4'-Chlorfenoxy)eth-l-yl
249 ch3 ch3 2-(3',5'-Dichlorfenoxy)eth-l-yl
250 ch3 ch3 2-(2'-Kyanofenoxy)eth-l-yl
251 ch3 ch3 2-(3'-Kyanofenoxy)eth-l-yl
252 ch3 ch3 2-(4'-Kyanofenoxy)eth-l-yl
253 ch3 ch3 2-(2'-Methylfenoxy)eth-l-yl
254 ch3 ch3 2-(3 '-Methylfenoxy)eth-1 -y 1
255 ch3 ch3 2-(4'-Methy lfenoxy)eth-l -y 1
256 ch3 CHj 2-(3 '-t-Buty lfenoxy)eth-1 —y 1
257 ch3 CHj 2-(4'-t-Butylfenoxy)eth-l-yl
258 ch3 CHj 2-(2'-Nitrofenoxy)eth-l-yl
259 ch3 CHj 2-(3'-Nitrofenoxy)eth-l-yl
260 ch3 CHj 2-(4'-N itrofenoxy)eth-l -yl
261 ch3 CHj 2-(2'-Methoxyfenoxy)eth-l-yl
262 ch3 CHj 2—(3 '-Methoxyfenoxy )eth-1 -y 1
263 ch3 CHj 2-(4'-Methoxyfenoxy)eth-l-yl
264 ch3 CHj 2-(2'-T rifluormethylfenoxy)eth-1 -y 1
265 ch3 CHj 2-(3 '-Trifluormethy lfenoxy)eth-1 -y 1
266 ch3 CHj 2-(4'-Trifluonnethylfenoxy)eth-l-yl
267 ch3 CHj 2-(2'-Acety lfenoxy)eth-1 -y 1
268 ch3 CHj 2-(3'-Acetylfenoxy)eth-l-yl
-26CZ 293803 B6
Tabulka A - pokračování
č. R3 Ř5
269 CHj CHj 2-(4'-Acetylfenoxy)eth-l-yl
270 CHj CHj 2-(2'-Methoxykarbonyl)eth-l-yl
271 CHj CHj 2-(3'-Methoxykarbonyl)eth-l-yl
272 CHj CHj 2-(4'-Methoxykarbonyl)eth-l-yl
273 CHj CHj 2-(2'-Dimethylaminokarbonyl)etli-l-yl
274 CHj CHj 2-(3 '-Dimethylaminokarbonyl)eth-1 -yl
275 CHj CHj 2-(4'-Dimethylaminokarbonyl)eth-l-yl
276 CHj CHj 2-(2'-Aminothiokarbonyl)eth-l-yl
277 CHj CHj 2-(3 '-Aminothiokarbonyl)eth-1 -yl
278 CHj CHj 2-(4'-Aminothiokarbonyl)eth-l-yl
279 CHj CHj 2-(2'-Methylsulfonyl)eth-l-yl
280 CHj CHj 2-(3 '-Methylsulfonyl)eth-1 -yl
281 CHj CHj 2-(4'-Methylsulfonyl)eth-1 -yl
282 CHj CHj 3-Fenoxyprop-l-yl
283 CHj CHj 3-(2'-Chlorfenoxy)prop-l-yl
284 CHj CHj 3-(3'-Chlorfenoxy)prop-l-yl
285 CHj CHj 3-(4'-Chlorfenoxy)prop-l-yl
286 CHj CHj 3-(3',5'—Dichlorfenoxy)prop-1 -yl
287 CHj CHj 3-(2'-Kyanofenoxy)prop-l-yl
288 CHj CHj 3-(3'-Kyanofenoxy)prop-l-yl
289 CHj CHj 3-(4'-Kyanofenoxy)prop-l-yl
290 CHj CHj 3-(2'-Methylfenoxy)prop-l-yI
291 CHj CHj 3-(3'-Methylfenoxy)prop-l-yl
292 CHj CHj 3-(4'-Methylfenoxy)prop-l-yl
293 CHj CHj 3-(2'-Methoxyfenoxy)prop-l-yl
294 CHj CHj 3-(3'-Methoxyfenoxy)prop-l-yl
295 CHj CHj 3-(4'-Methoxyfenoxy)prop-l-yl
296 CHj CHj 3(2'-T rifluormethylfenoxy)prop-l -yl
297 CHj CHj 3-(3'-Trifluormethylfenoxy)prop-l-yl
298 CHj CHj 3-(4'-T rifluormethy lfenoxy)prop-1 -y 1
299 CHj CHj 4-F enoxy but-1 —y 1
300 CHj CHj 2-Fenyleth-l-yl
301 CHj CHj 2-(2'-Chlorfenyl)eth-l-yl
302 CHj CHj 2-(3'-Chlorfenyl)eth-l-yl
303 CHj CHj 2-(3 '-Chlorfenyl)eth-1 -yl
304 CHj CHj 2—(3 ',5 '-Dichlorfenyl)eth-1 -y 1
305 CHj CHj 2-(3'-Kyanofenyl)eth-l-yl
306 CHj CHj 2-(4'-Kyanofenyl)eth-l-yl
307 CHj CHj 2-(4'-Kyanofenyl)eth-l-yl
308 CHj CHj 2-(3'-Methylfenyl)eth-l-yl
309 CHj CHj 2-(4'-Methylfenyl)eth-l-yl
310 CHj CHj 2-(4'-Methylfenyl)eth-1 -y 1
311 CHj CHj 2—(3 '-Methoxyfeny l)eth-1 -y 1
312 CHj CHj 2-(4'-Methoxyfenyl)eth-l -yl
313 CHj CHj 2-(4'-Methoxyfenoyl)eth-l -y 1
314 CHj CHj 2-(3'-Trifluormethylfenyl)eth-l-yl
315 CHj CHj 2-(4'-Trifluormethylfenyl)eth-l-yl
316 CHj CHj 2-(4'-Trifluormethylfenyl)eth-l-yl
317 CHj CHj 3-Fenylprop-l-yl
318 CHj CHj 3-(2'-Chlorfenyl)prop-l-yl
319 CHj CHj 3-(3'-Chlorfenyl)prop-l-yl
-27CZ 293803 B6
Tabulka A - pokračování
č. R3 R4
320 ch3 ch3 3-(4'-Chlorfenyl)prop-l-yl
321 ch3 ch3 3-(2'-Kyanofenyl)prop-1 -y 1
322 ch3 ch3 3-(3 '-Kyanofenyl)prop-1 -yl
323 ch3 ch3 3-(4'-Kyanofenyl)prop-l-yl
324 ch3 ch3 3-(2'-Trifluormethylfenyl)prop-l-yl
325 ch3 ch3 4-Fenylbut-l-yl
326 ch3 ch3 4-(4'-Chlorfenyl)but-l-yl
327 ch3 ch3 6-(4'-Chlorfenyl)hex-l-yl
328 ch3 ch3 2-Pyridylmethyl
329 ch3 ch3 3-Pyridylmethyl
330 ch3 ch3 4-Pyridylmethyl
331 ch3 ch3 4-Chlorpyridin-2-ylmethyl
332 ch3 ch3 5-Chlorpyridin-2-ylmethyl
333 ch3 ch3 6-Chlorpyridin-2-ylmethyl
334 ch3 ch3 4-Chlorpyridin-3-ylmethyl
335 ch3 ch3 5-Chlorpyridin-3-ylmethyl
336 ch3 ch3 2-Chlorpyridin-4-ylmethyl
337 ch3 ch3 2-Pyrimidylmethyl
338 ch3 ch3 4-Chlorpyrimidin-2-ylmethyl
339 ch3 ch3 5-Chlorpyrimidin-2-ylmethyl
340 ch3 ch3 2-Chlorpyrimidin-4-ylmethyl
341 ch3 ch. 6-Chlorpyrimidin-4-ylmethyl
342 ch3 ch3 2-Chlorpyrimidin-5-yl
343 ch3 ch3 4-Pyridazinylmethyl
344 ch3 ch3 2-Pyrazinylmethyl
345 ch3 ch3 5-Chlorpyrazin-2-ylmethyl
346 ch3 ch3 6-Chlorpyrazin-2-ylmethyl
347 ch3 ch3 3-Pyridazinylmethyl
348 ch3 ch3 6-Chlorpyridazin-3-ylmethyl
349 ch3 CHj 1,3,5-Triazinylmethyl
350 ch3 ch3 2-Furylmethyl
351 ch3 ch3 3-Furylmethyl
352 ch3 ch3 4-Bromfur-2-ylmethyl
353 ch3 ch3 5-Chlorfur-2-ylmethyl
354 ch3 ch3 2-Thienylmethyl
355 ch3 ch3 3-Thienylmethyl
356 ch3 ch3 5-Methylthien-3-ylmethyl
357 ch3 ch3 5-Chlorthien-2-ylmethyl
358 ch3 ch3 2-Chlorthien-4-ylmethyl
359 ch3 ch3 2-Pyrrolylmethyl
360 ch3 ch3 3-Pyrrolylmethyl
361 ch3 ch3 2-Oxazolylmethyl
362 ch3 ch3 4-Methyloxazol-2-ylmethyl
363 ch3 ch3 5-Methyloxazol-2-ylmethyl
364 ch3 CHj 4-Chloroxazol-2-ylmethyl
365 ch3 CHj 5-Chloroxazol-2-ylmethyl
366 ch3 CHj 4-Oxazolylmethyl
367 ch3 CHj 2-Methyloxazol-4-ylmethyl
368 ch3 CHj 5-Methyloxazol-4—ylmethyl
369 ch3 CHj 2-Chloroxazol-4-ylmethyl
370 ch3 CHj 5-Chloroxazol-4-ylmethyl
371 ch3 CHj 5-Oxazolylmethyl
372 ch3 CHj 2-Methyloxazol-5-ylmethyl
-28CZ 293803 B6
Tabulka A - pokračování
č. R3 Ř4 -5
373 ch3 ch3 4-Methyloxazol-5-ylmethyl
374 ch3 ch3 2-Chloroxazol-5-ylmethyl
375 ch3 ch3 4-Chloroxazol-5-ylmethyl
376 ch3 ch3 2-Thiazolylmethyl
377 ch3 ch3 4-Methylthiazol-2-ylmethyl
378 ch3 ch3 5-Methylthiazol-2-ylmethyl
379 ch3 ch3 4-Chlorthiazol-2-ylmethyl
380 ch3 ch3 5-Chlorthiazol-2-yImethyl
381 ch3 ch3 4-Thiazolylmethyl
382 ch3 ch3 2-Methylthiazol-4-ylmethyl
383 ch3 ch3 5-Methylthiazol-4-ylmethyl
384 ch3 ch3 2-Chlorthiazol-4-ylmethyl
385 ch3 ch3 5-Chlorthiazol-4—ylmethyl
386 ch3 ch3 5-Thiazolylmethyl
387 ch3 ch3 2-Methylthiazol-5-ylmethyl
388 ch3 ch3 4-Methylthiazol-5-ylmethyl
389 ch3 ch3 2-Chlorthiazol-5-ylmethyl
390 ch3 ch3 4-Chlorthiazol-5-ylmethyl
391 ch3 ch3 3-Izoxazolylmethyl
392 ch3 ch3 4-Methylizoxazol-3-ylmethyI
393 ch3 ch3 5-Methylizoxazol-3-ylmethyi
394 ch3 ch3 4-Chlorizoxazol-3-ylmethyl
395 ch3 ch3 5-Chlorizoxazol-3-ylmethyl
396 ch3 ch3 4-Izoxazolylmethyl
397 ch3 ch3 3-Methylizoxazol-4-ylmethyl
398 ch3 ch3 5-Methylizoxazol-4-ylmethyl
399 ch3 ch3 3-Chlorizoxazol-4-ylmethyl
400 ch3 ch3 5-Chlorizoxazol-4-ylmethyl
401 ch3 ch3 5-Izoxazolylmethyl
402 ch3 ch3 3-Methylizoxazol-5-ylmethyl
403 ch3 ch3 4-Methylizoxazol-5-y lmethyl
404 ch3 ch3 3-Chlorizoxazol-5-ylmethyl
405 ch3 ch3 4-Chlorizoxazol-5-ylmethyl
406 ch3 ch3 3-Izothiazolylmethyl
407 ch3 ch3 4-Methylizothiazol-3-ylmethyl
408 ch3 ch3 5-Methylizothiazol-3-ylmethyl
409 ch3 ch3 4-Chlorizothiazol-3-ylmethyl
410 ch3 ch3 5-Chlorizothiazol-3-ylmethyl
411 ch3 ch3 4-Izothiazolylmethyl
412 ch3 ch3 3-Methylizothiazol-4~ylmethyl
413 ch3 ch3 5-Methylizothiazol-4-ylmethyl
414 ch3 ch3 3-Chlorizothiazol-4-ylmethyl
415 ch3 ch3 5-Chlorizothiazol-4-ylmethyl
416 ch3 ch3 5-Izothiazolylmethyl
417 ch3 ch3 3-Methylizothiazol-5-ylmethyl
418 ch3 ch3 4-Methylizothiazol-5-ylmethyl
419 ch3 ch3 3-Chlorizothiazol-5-ylmethyl
420 ch3 ch3 4-Chlorizothiazol-5-ylmethyl
421 ch3 ch3 4-Imidazolylmethyl
422 ch3 ch3 l-Fenylpyrazol-3-ylmethyl
423 ch3 ch3 l-Methylimidazol-4-ylmethyl
424 ch3 ch3 1-Fenyl-1,2,4-triazol-3-y lmethyl
425 ch3 ch3 1,2,4-Oxadiazol-3-ylmethyl
426 ch3 ch3 5-Chlor-l, 2,4-oxadiazol-3-y lmethyl
-29CZ 293803 B6
Tabulka A - pokračování
č. R? Ř4 Ř5
427 ch3 ch3 5-Methyl-l,2,4-oxadiazol-3-ylmethyl
428 CHj ch3 5-Trifluormethyl-l,2,4-oxadiazol-3-ylmethyl
429 ch3 ch3 1,3,4-Oxadiazol-2-ylmethyl
430 ch3 ch3 5-Chlor-l ,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl
431 ch3 ch3 5-MethyI-l ,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl
432 ch3 ch3 5-Methoxy-l ,3,4-oxadiazol-2-yImethyl
433 ch3 ch3 1,2,4-Thiadiazol-3-ylmethyl
434 ch3 ch3 5-Chlor-l ,2,4-thiadiazol-3-ylmethyl
435 ch3 ch3 5-Methyl-l,2,4-thiadiazol-3-ylmethyl
436 ch3 ch3 1,3,4-Thiadiazol-2-ylmethyl
437 ch3 ch3 5-Chlor-l ,3,4—thiadiazol-2-y lmethyl
438 ch3 ch3 5-Methyl-l,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl
439 ch3 ch3 5-Kyano-1,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl
440 ch3 ch3 2-(2'-Pyridinyloxy)eth-l-yl
441 ch3 ch3 2-(3'-Pyridinyloxy)eth-l-yl
442 ch3 ch3 2-(4'-Pyridinyloxy)eth-l-yl
443 ch3 ch3 2-(2'-Pyrimidmyloxy)eth-l-yl
444 ch3 ch3 2-(4'-Pyrimidinyloxy)eth-l-yl
445 ch3 ch3 2-(5'-Pyrimidinyloxy)eth-l-yl
446 ch3 ch3 2-(2'-Pyrazinyloxy)eth-l-yl
447 ch3 ch3 2-(2'-Pyridazinyloxy)eth-l-yl
448 ch3 ch3 2-(3'-Pyridazinyloxy)eth-l-yl
449 ch3 ch3 2-(r,3',5'-Triazinyloxy)eth-l-yl
450 ch3 ch3 2-(5'-Methylizoxazol-3'-yloxy)eth-l-yl
451 ch3 ch3 2-(5'-Chlorizoxazol-3'-yloxy)eth-l-yl
452 ch3 ch3 2-(2'-Methoxythiazol-4'-yloxy)eth-l-yl
453 ch3 ch3 2-(4'-Chloroxazol-2'-yloxy)eth-l-yl
454 ch3 ch3 2-( 1 '-Fenyl-1 Ή-l ',2',4'-triazol-3'-yloxy)eth-l-yl
455 ch3 ch3 2-( 1 '-Fenylpyrazol-3'-yloxy)eth-l-yl
456 ch3 ch3 c6h5
457 ch3 ch3 2-Cl-C6H4
458 ch3 ch3 3-Cl-C6H4
459 ch3 ch3 4—Cl—CgFLi
460 ch3 ch3 2,3-Clr-C6Hj
461 ch3 ch3 2,4-C12-C6H3
462 ch3 CHj 2,5-Clr-C6H3
463 ch3 ch3 3,4-Cl2-C6H3
464 ch3 ch3 3,5-C12-C6Hj
465 ch3 ch3 4-CN-C6H4
466 ch3 ch3 2-NO2-C6H4
467 ch3 ch3 3-NO2-C6H4
468 ch3 CHj 4-NO2-C6H4
469 ch3 CHj 2,4—(ΝΟ2)2-Ό6Η3
470 ch3 CHj 2-CHj-C6H4
471 ch3 CHj 3-CHj-C6H4
472 ch3 CHj 4-CHj-C6H4
473 ch3 CHj 2,3-(CH3)2-C6H3
474 ch3 CHj 2,4-(CHj)2-CéHj
475 ch3 CHj 2,5-(CH3)2-C6H3
476 ch3 CHj 2,6-<CH3)2-C6H3
477 ch3 CHj 2-C6Hj-C6H4
478 ch3 CHj 3-C6Hj-C6H4
479 ch3 CHj 4—C6H3-C6H4
-30CZ 293803 B6
Tabulka A - pokračování
č. Rj R4 R3
480 ch3 CHj 3-OCHj-C6H4
481 ch3 CHj 4-OCHj-C6H4
482 ch3 CHj 3-Acetyl-C6H4
483 ch3 CHj 4-AcetyI-C6H4
484 ch3 CHj 3-Methoxykarbonyl-C6H4
485 ch3 CHj 4-Methoxykarbonyl-C6H4
486 ch3 CHj 3-CFj-C6H4
487 ch3 CHj 4—CFj—CgH4
488 ch3 CHj 2-Naphthyl
489 ch3 CHj 6-Chlorpyridazin-3-yl
490 ch3 CHj 5-Chlorpyrazin-2-yl
491 ch3 CHj Chinolin-2-yl
492 ch3 CHj 2,5-Dimethylpyrazin-3-yl
493 ch3 CHj Pyrazin-2-yl
494 ch3 CHj 3-Chlorpyrid-2-yl L
495 ch3 CHj 6-Chlorpyrid-2-yl
496 ch3 CHj 4-Trifluormethyl, 6-Chlorpyrid-2-yl
497 ch3 CHj 4-Trifluormethylpyrid-2-yl
498 ch3 CHj 6-Trifluormethylpyrid-2-yl
499 ch3 CHj 6-Methoxypyrid-2-yl
500 ch3 CHj 5-Chlorpyrid-2-yl
501 ch3 CHj Pyrid-2-yl
502 ch3 CHj Benzothiazol-2-yl
503 ch3 CHj 7-Chlorchinolin—4—yl
504 ch3 CHj 3-Nitropyrid-2-yl
505 ch3 CHj Pyrrol-3-yl
506 ch3 CHj Pyrrol-2-yl
507 ch3 CHj 2,6-Dioktylpyrid-4-yl
508 ch3 CHj 5-N itropyrid-2—yl
509 ch3 CHj Pyrid-4-yl
510 CHj CHj Pyrid-3-yl
511 CHj CHj Pyrimidin-2-yl
512 CHj CHj Pyrimidin-4-yl
513 CHj CHj Chinazolin-4-yl
514 CHj CHj 6-Chlorpyrimidin—4—yl
515 CHj CHj 6-Methoxypyrimidin-4-yl
516 CHj CHj 2,5,6-Trichlorpyrimidin-4-yl
517 CHj CHj 2,6-Dimethylpyrimidin-4-yl
518 CHj CHj 2-Methyl, 6-Chlorpyrimidin-4~yl
519 CHj CHj 2-Methyl, 6-Ethoxypyrimidin-4-yl
520 CHj CHj 4,5,6-Trichlorpyrimidin-2-yl
521 CHj CHj 4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl
522 CHj CHj 4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl
523 CHj CHj 4,6-Dichlorpyrimidin-2-yl
524 CHj CHj 4-Methyl, 6-Methoxypyrimidin-2-yl
525 CHj CHj 4-Chlor, 6-Methoxypyrimidin-2-yl
526 CHj CHj 6-Chlorchinoxalin-2-yl
527 CHj CHj 3,6-Dichlor-1,2,4-triazin-5-yl
528 CHj CHj 4-Methoxy-l ,3,5-triazin-2-yl
529 CHj CHj 4-Ethoxy-l ,3,5-triazin-2-yl
530 CHj CHj 4,6-Dichlor-l ,3,5-triazin-2-yl
531 CHj CHj 4-Ethoxy, 6-Chlor-l,3,5-triazin-2-yl
532 CHj CHj Izoxazol-3-yl
533 CHj CHj Thien-2-yl
-31 CZ 293803 B6
Tabulka A - pokračování
č. RJ -----------Ř4 R5
534 CHj CHj Fur-2-yl
535 CHj CHj ThiatriazoI-5-yl
536 CHj CHj (E)-l-Chlorpropen-3-yl
537 CHj CHj (E)-4-(4'-Chlorfenyl)but-2-en-l-yl
538 CHj CHj Propin-3-yl
539 CHj CHj Methylkarbonyl
540 CHj CHj Ethylkarbonyl
541 CHj CHj n-Propylkarbonyl
542 CHj CHj i-Propylkarbonyl
543 CHj CHj n-Butylkarbonyl
544 CHj CHj s-Butylkarbonyl
545 CHj CHj i-Butylkarbonyl
546 CHj CHj t-Butylkarbonyl
547 CHj CHj n-Pentylkarbonyi
548 CHj CHj i-Pentylkarbonyl
549 CHj CHj neo-Pentylkarbonyl
550 CHj CHj n-Hexylkarbonyl
551 CHj CHj n-Oktylkarbonyl
552 CHj CHj 1-Propenylkarbonyl
553 CHj CHj 2-Penten-l-yl-karbonyl
554 CHj CHj 2,5-Heptadien-l-yl-karbonyl
555 CHj CHj Benzoyl
556 CHj CHj 2-Chlorbenzoyl
557 CHj CHj 3-Chlorbenzoyl
558 CHj CHj 4-Chlorbenzoyl
559 CHj CHj 2-K.yanobenzoyl
560 CHj CHj 3-Kyanobenzoyl
561 CHj CHj 4-Kyanobenzoyl
562 CHj CHj 4-Methoxybenzoyl
563 CHj CHj 2-Pyridylkarbonyl
564 CHj CHj 3-Pyridylkarbonyl
565 CHj CHj 4-Pyridylkarbonyl
566 CHj CHj 2-Pyrimidinylkarbonyl
567 CHj CHj 2-Oxazolylkarbonyl
568 CHj CHj 4—Methylizoxazol-5-ylkarbonyl
569 CHj CHj Methylsulfonyl
570 CHj CHj Ethylsulfonyl
571 CHj CHj n-Propylsulfonyl
572 CHj CHj i-Propylsulfonyl
573 CHj CHj n-Butylsulfonyl
574 CHj CHj t-Butylsulfonyl
575 CHj CHj n-Pentylsulfonyl
576 CHj CHj neo-Pentylsulfonyl
577 CHj CHj n-Hexylsulfonyl
578 CHj CHj n-Oktylsulfonyl
579 CHj CHj fenylsulfonyl
580 CHj CHj 2-Chlorfenylsulfonyl
581 CHj CHj 3-Chlorfenylsulfonyl
582 CHj CHj 4-Chlorfenylsulfonyl
583 CHj CHj 2-Kyanofenylsulfonyl
584 CHj CHj 3-Kyanofenylsulfonyl
585 CHj CHj 4-Kyanofenylsulfonyl
586 CHj CHj 2-Kyridylsulfonyl
587 CHj CHj 3-Kyridylsulfonyl
-32CZ 293803 B6
Tabulka A - pokračování
č. R3 R4 R5
588 ch3 ch3 4-Pyridylsulfonyl
589 ch3 ch3 2-Pyrimidinylsulfonyl
590 ch3 ch3 4-Oxazolylsulfonyl
591 ch3 ch3 5-Chlorthiazol-2-ylsulfonyl
592 ch3 ch3 2-t-C4H^C6H4-CH2
593 ch3 ch3 3-t-C4H9-C6H4-CH2
594 ch3 ch3 4-t-C4H5-C6H4-CH2
595 ch3 ch3 2-(4'-Chlorthiazol-2'-yloxy)eth-l-yl
596 ch3 ch3 2-( 1 '-Methylpyrazol-4'-yloxy)eth-l-yl
597 ch3 ch3 4-Br-C6H4
598 ch3 ch3 3,5-(CH3)z-C6H3
599 ch3 ch3 4—C2Hj—CgH4
600 ch3 ch3 3-Dimethylaminokarbonyl-C6H4
601 ch3 ch3 4-Dimethylaminokarbonyl-C6H4
602 ch3 ch3 2-Hydroxyprop-l-yl
603 ch3 ch3 6-Hydroxy-2-methylpyrimidin-4-ylmethyl
604 ch3 ch3 [6-OH, 2-CH(CH3)r-pyrimidin-4-yl]-CH2
605 ch3 ch3 [6-ΌΗ, 2-CH(CH2)2-pyrimidin-4-yl]-CH2
606 ch3 ch3 5-(2'-Furan)-pent-l-yl
607 ch3 ch3 5-(2'-N-Methylpyrrol)-pent-l -yl
608 ch3 ch3 [2-(4-Cl-C6H4)-oxazol-4-yl]-CH2
609 ch3 ch3 3-CF3-pyridin-2-yl
610 ch3 ch3 S-CFr-pyridin-^-yl
611 ch3 ch3 6-(2'-Thienyl)hex-Í-yl
612 ch3 t~C4H9 H
613 ch3 t-C4H9 ch3
614 ch3 t—C4H9 c2h5
615 ch3 t—C4H9 n—C3H7
616 ch3 t-C4H9 -C3H7
617 ch3 t-C4H9 Cyklopropyl
618 ch3 t—C4H9 n-C4H9
619 ch3 t-C4H9 t—C4H9
620 ch3 t”C4H9 n-CsH13
621 CHj t-C4H9 (E)-l-Chlorpropen-3-yl
622 ch3 t-C4H9 Propin-3-yl
623 ch3 t—C4H9 3-Methylbut-2-en-l-yl
624 ch3 t—C4H9 2-Naftyl-CH2
625 ch3 t—C4H9 4-Cl-C6H4-CH2
626 ch3 t—C4H9 (E)-4-(4'-Chlorfenyl)but-2-en-l-yl
627 ch3 t—C4H9 6-(4'-Chlorfenyl)hex-l-yl
628 ch3 t-C4H9 3-CFJ-C6H,
629 ch3 c6h5 H
630 ch3 c6h5 ch3
631 ch3 c6h5 c2h5
632 ch3 c6h5 n—C3H7
633 ch3 c6h5 Í-C3H7
634 ch3 c6h5 Cyklopropyl
635 ch3 c6h5 n-C4H9
636 ch3 c6h5 t-C4H9
637 ch3 c6h5 n-C6H13
638 ch3 c6h5 4-Cl-C6H4-CH2
639 ch3 CsHj 3-CF3-C6H4
640 ch3 CfiHj 6-(4'-Chlorfeny l)hex-1 -y 1
-33CZ 293803 B6
Tabulka A - pokračování
č. R3 R4
641 ch3 c6h5 (E)-4-(4'-Chlorfenyl)but-2-en-l-yl
642 CHj H H
643 ch3 Η CHj
644 ch3 Η c2h5
645 ch3 Η n-CjH7
646 ch3 Η i-C3H7
647 ch3 ΟΗ Η
648 ch3 ΟΗ CHj
649 ch3 ΟΗ c2h5
650 ch3 ΟΗ n C3H7
651 ch3 ΟΗ í-CjH7
652 ch3 C1 ch2
653 ch3 C1 c2h5
654 ch3 C1 n—C3H7
655 ch3 C1 1—C3H7
656 ch3 OCHj Η
657 ch3 OCHj CHj
658 ch3 OCHj c2h5
659 ch3 OCHj n-CjH7
660 ch3 OCHj í-CjH7
661 ch3 SCHj H
662 ch3 SCHj CHj
663 ch3 SCHj C2H5
664 ch3 SCHj n-C3H7
665 ch3 SCHj í-CjH7
666 ch3 Cyklopropyl H
667 ch3 Cyklopropyl CHj
668 ch3 Cyklopropyl c2h5
669 ch3 Cyklopropyl n-C3H7
670 ch3 Cyklopropyl í-CjH7
671 ch3 2-Pyridyl H
672 ch3 2-Pyridyl CHj
673 ch3 2-Pyridyl C2H5
674 ch3 2-Pyridyl n-C3H7
675 ch3 2-Pyridyl í-C3H7
676 CHj 3-Pyridyl H
677 ch3 3-Pyridyl CHj
678 ch3 3-Pyridyl C2H5
679 ch3 3-Pyridyl n-C3H7
680 ch3 3-Pyridyl i-CjH7
681 ch3 4-Pyridyl H
682 ch3 4-Pyridyl CHj
683 ch3 4-Pyridyl c2h5
684 ch3 4-Pyridyl n-CjH7
685 ch3 4-Pyridyl í-C3H7
686 ch3 2-Pyridimidyl H
687 ch3 2-Pyridimidyl CHj
688 ch3 2-Pyridimidyl c2h5
689 ch3 2-Pyridimidyl n—C3H7
690 CHj 2-Pyridimidyl í-CjH7
691 CHj 4-Pyridimidyl H
692 CHj 4-Pyridimidyl CHj
693 CHj 4-Pyridimidyl c2h3
694 CHj 4-Pyridimidyl n-C3H7
-34CZ 293803 B6
Tabulka A - pokračování
č. R3 R4 R5
695 CHj 4-Pyridimidyl í-CjH7
696 CHj 5-Pyridimidyl H
697 CHj 5-Pyridimidyl CHj
698 CHj 5-Pyridimidyl c2h3
699 CHj 5-Pyridimidyl n-C3H7
700 CHj 5-Pyridimidyl í-CjH7
701 CHj 1,3,5-Triazinyl Η
702 CHj 1,3,5-Triazinyl CHj
703 CHj 1,3,5-Triazinyl c2h5
704 CHj 1,3,5-Triazinyl n-C3H7
705 CHj 1,3,5-Triazinyl i-C3H7
706 CHj 2-Furyl H
707 CHj 2-Furyl CH3
708 CHj 2-Furyl c2h5
709 CHj 2-Furyl n-C3H7
710 CHj 2-Furyl í-CjH7
711 CHj 3-Furyl H
712 CHj 3-Furyl CHj
713 CHj 3-Furyl C2H5
714 CHj 3-Furyl n-C3H7
715 CHj 3-Furyl í-C3H7
716 CHj 2-Thienyl H
717 CHj 2-Thienyl CHj
718 CHj 2-Thienyl Č2H5
719 CHj 2-Thienyl n-CjH7
720 CHj 2-Thienyl i—C3H7
721 CHj 3-Thienyl H
722 CHj 3-Thienyl CHj
723 CHj 3-Thienyl c2h5
724 CHj 3-Thienyl n-C3H7
725 CHj 3-Thienyl i-C3H7
726 CHj 2-Oxazolyl Η
727 CHj 2-Oxazolyl CHj
728 CHj 2-Oxazolyl c2h5
729 CHj 2-Oxazolyl n-C3H7
730 CHj 2-Oxazolyl í-CjH7
731 CHj 4-Oxazolyl H
732 CHj 4-Oxazolyl CHj
733 CHj 4-Oxazolyl c2h3
734 CHj 4-Oxazolyl n-<jH7
735 CHj 4-Oxazolyl i-CjH7
736 CHj 2-Thiazolyl H
737 CHj 2-Thiazolyl CHj
738 CHj 2-Thiazolyl c2h3
739 CHj 2-Thiazolyl Π—C3H7
740 CHj 2-Thiazolyl i-CjH7
741 CHj 4-Thiazolyl H
742 CHj 4-Thiazolyl CHj
743 CHj 4-Thiazolyl C2H3
744 CHj 4-Thiazolyl n-C3H7
745 CHj 4-Thiazolyl i-CjH7
746 CHj 3-Izoxazolyl H
747 CHj 3-Izoxazolyl CHj
748 CHj 3-Izoxazolyl c2h3
-35CZ 293803 B6
Tabulka A - pokračování
č. R3 Ř4 R'
749 CHj 3-Izoxazolyl n-CjH7
750 CHj 3-Izoxazolyl í-CjH7
751 CHj 5-Izoxazolyl H
752 CHj 5-Izoxazolyl CHj
753 CHj 5-Izoxazolyl c2h5
754 CHj 5-Izoxazolyl Π—C3H7
755 CHj 5-Izoxazolyl í-CjH7
756 CHj 2-Imidazolyl H
757 CHj 2-Imidazolyl CHj
758 CHj 2-Imidazolyl c2h3
759 CHj 2-Imidazolyl n-C3H7
760 CHj 2-Imidazolyl í-CjH7
761 CHj 3-Pyrazolyl H
762 CHj 3-Pyrazolyl CHj
763 CHj 3-Pyrazolyl c2h5
764 CHj 3-Pyrazolyl n-CjH7
765 CHj 3-Pyrazolyl í-CjH7
766 CHj 4-Pyrazolyl H
767 CHj 4-Pyrazolyl CHj
768 CHj 4-Pyrazolyl c2h5
769 CHj 4-Pyrazolyl n-C3H7
770 CHj 4-Pyrazolyl í-CjH7
771 OCHj H H
772 OCHj H CHj
773 OCHj H c2h5
774 OCHj H n-CjH7
775 OCHj H í-CjH7
776 OCHj OH H
777 OCHj OH CHj
778 OCHj OH c2h5
779 OCHj OH n-C3H7
780 OCHj OH i-C3H7
781 OCHj Cl Π—C4H9
782 OCHj Cl CHj
783 OCHj Cl c2h5
784 OCHj Cl n-C3H7
785 OCHj Cl í-CjH7
786 OCHj SCHj H
787 OCHj SCHj CHj
788 OCHj SCHj c2h5
789 OCHj SCHj Π—C3H7
790 OCHj SCHj í-CjH7
791 OCHj SCHj H
792 OCHj SCHj CHj
793 OCHj SCHj c,h5
794 OCHj SCHj n^CjH7
795 OCHj SCHj i-CjH7
796 OCHj CHj H
797 OCHj CHj CHj
798 OCHj CHj C2H5
799 OCHj CHj Π—C3H7
800 OCHj CHj í-CjH7
801 OCHj Cyklopropyl H
802 OCHj Cyklopropyl CHj
-36CZ 293803 B6
Tabulka A - pokračování
č. Rj R4 R5
803 OCHj Cyklopropyl C2H5
804 OCHj Cyklopropyl n-CjH7
805 OCHj Cyklopropyl i-C3H7
806 OCHj 2-Pyridyl H
807 OCHj 2-Pyridyl CHj
808 OCHj 2-Pyridyl c2h5
809 OCHj 2-Pyridyl n-C3H7
810 OCHj 2-Pyridyl í-CjH7
811 OCHj 3-Pyridyl Η
812 OCHj 3-Pyridyl CHj
813 OCHj 3-Pyridyl c2h5
814 OCHj 3-Pyridyl n-Ý)3H7
815 OCHj 3-Pyridyl í-CjH7
816 OCHj 4—Pyridyl H
817 OCHj 4-Pyridyl CHj
818 OCHj 4-Pyridyl c2h5
819 OCHj 4-Pyridyl n—CjH7
820 OCHj 4-Pyrimidyl í-CjH7
821 OCHj 2-Pyrimidyl H
822 OCHj 2-Pyrimidyl · CHj
823 OCHj 2-Pyrimidyl c2h5
824 OCHj 2-Pyrimidyl n-CjH7
825 OCHj 2-Pyrimidyl í-C3H7
826 OCHj 4-Pyrimidyl H
827 OCHj 4-Pyrimidyl CHj
828 OCHj 4-Pyrimidyl c2h5
829 OCHj 4-Pyrimidyl Π—C3H7
830 OCHj 4-Pyrimidyl *-CjH7
831 OCHj 5-Pyrimidyl H
832 OCHj 5-Pyrimidyl CHj
833 OCHj 5-Pyrimidyl c2h5
834 OCHj 5-Pyrimidyl n-CjH7
835 OCHj 5-Pyrimidyl í-C3H7
836 OCHj 1,3,5-Triazinyl Η
837 OCHj 1,3,5-Triazinyl CHj
838 OCHj 1,3,5-Triazinyl c2h5
839 OCHj 1,3,5-Triazinyl n-CjH7
840 OCHj 1,3,5-Triazinyl i-CjH7
841 OCHj 2-Furyl H
842 OCHj 2-Furyl CHj
843 OCHj 2-Furyl c2h5
844 OCHj 2-Furyl n-CjH7
845 OCHj 2—Fůry 1 i-CjH7
846 OCHj 3-Furyl H
847 OCHj 3—Furyl CHj
848 OCHj 3-Furyl c2h5
849 OCHj 3-Furyl n—CjH7
850 OCHj 3-Furyl í-C3H7
851 OCHj 2-Thienyl H
852 OCHj 2-Thienyl CHj
853 OCHj 2-Thienyl c2h5
854 OCHj 2-Thienyl n-CjH7
855 OCHj 2-Thienyl i-CjH7
856 OCHj 3-Thienyl H
-37CZ 293803 B6
Tabulka A - pokračování
č. R3 R4 R5
857 OCHj 3-Thienyl CHj
858 OCHj 3-Thienyl c2h5
859 OCHj 3-Thienyl n-CjH7
860 OCHj 3-Thienyl i-CjH7
861 OCHj 2-Oxazolyl H
862 OCHj 2-Oxazolyl CHj
863 OCHj 2-Oxazolyl c2h5
864 OCHj 2-Oxazolyl Π—C3H7
865 OCHj 2-Oxazolyl i-C3H7
866 OCHj 4-Oxazolyl Η
867 OCHj 4-Oxazolyl CHj
868 OCHj 4-Oxazolyl c2h5
869 OCHj 4-Oxazolyl n-C3H7
870 OCHj 4-Oxazolyl í-C3H7
871 OCHj 2-Thiazolyl H
872 OCHj 2-Thiazolyl CHj
873 OCHj 2-Thiazolyl c2h5
874 OCHj 2-Thiazolyl n-C3H7
875 OCHj 2-Thiazolyl í-CjH7
876 OCHj 4—Thiazolyl H
877 OCHj 4-Thiazolyl CHj
878 och3 4-Thiazolyl c2h5
879 OCHj 4-Thiazolyl Π—C3H7
880 OCHj 4-Thiazolyl í-CjH7
881 OCHj 3-Izoxazolyl Η
882 OCHj 3-Izoxazolyl CHj
883 OCHj 3-Izoxazolyl c2h5
884 OCHj 3-Izoxazolyl n—C3H7
885 OCHj 3-Izoxazolyl í-CjH7
886 OCHj 5-Izoxazolyl Η
887 OCHj 5-Izoxazolyl CHj
888 OCHj 5-Izoxazolyl c2h5
889 OCHj 5-Izoxazolyl n-CjH7
890 OCHj 5-Izoxazolyl í-CjH7
891 OCHj 2-Imidazolyl H
892 OCHj 2-Imidazolyl CHj
893 OCHj 2-Imidazolyl c2h5
894 OCHj 2-Imidazolyl n-CjH7
895 OCHj 2-Imidazolyl í-C3H7
896 OCHj 3-Pyrazolyl H
897 OCHj 3-Pyrazolyl CHj
898 OCHj 3-Pyrazolyl c2h5
899 OCHj 3-Pyrazolyl Π—C3H7
900 OCHj 3-Pyrazolyl i—CjH7
901 OCHj 4-Pyrazolyl Η
902 OCHj 4-Pyrazolyl CHj
903 OCHj 4-Pyrazolyl c2h5
904 OCHj 4-Pyrazolyl n-CjH7
905 OCHj 4-Pyrazolyl i-CjH7
906 OH H H
907 OH H CHj
908 OH H c2h5
909 OH H n^CjH7
910 OH H í-CjH7
-38CZ 293803 B6
Tabulka A - pokračování
č. R3 R4 R5
911 OH OH H
912 OH OH CHj
913 OH OH c2h5
914 OH OH IT—C3H7
915 OH OH í-CjH7
916 OH Cl Π—C4H9
917 OH Cl CHj
918 OH Cl c2h5
919 OH Cl n-CjH7
920 OH Cl í-CjH7
921 OH OCH3 Η
922 OH OCHj CHj
923 OH OCH3 c2h5
924 OH OCHj n-CjH7
925 OH OCHj í-C3H7
926 OH SCH3 H
927 OH SCH3 CHj
928 OH SCH3 c2hs
929 OH SCH3 n-CjH7
930 OH SCH3 í-CjH7
931 OH CH3 H
932 OH CHj CHj
933 OH CH, c2h5
934 OH CHj n-CjH7
935 OH CHj í-CjH7
936 OH Cyklopropyl H
937 OH Cyklopropyl CHj
938 OH Cyklopropyl c2h5
939 OH Cyklopropyl n-CjH7
940 OH Cyklopropyl i-C3H7
941 OH 2-Pyridyl H
942 OH 2—Pyridyl CHj
943 OH 2-Pyridyl c2h5
944 OH 2-Pyridyl n-C3H7
945 OH 2-Pyridyl í-CjH7
946 OH 3-Pyridyl Η
947 OH 3-Pyridyl CHj
948 OH 3-Pyridyl c2h5
949 OH 3-Pyridyl Π—C3H7
950 OH 3-Pyridyl i-CjH7
951 OH 4-Pyridyl H
952 OH 4-Pyridyl CHj
953 OH 4-Pyridyl c2h5
954 OH 4-Pyridyl n-CjH7
955 OH 4-Pyridyl í-CjH7
956 OH 2-Pyrimidyl Η
957 OH 2-Pyrimidyl CHj
958 OH 2-Pyrimidyl c2h5
959 OH 2-Pyrimidyl n-CjH7
960 OH 2-Pyrimidyl í-CjH7
961 OH 4-Pyrimidyl H
962 OH 4-Pyrimidyl CHj
963 OH 4-Pyrimidyl C2H5
964 OH 4-Pyrimidyl n-C3H7
-39CZ 293803 B6
Tabulka A - pokračování
č. R3 R4 R5
965 OH 4-Pyrimidyl Í-C3H7
966 OH 5-Pyrimidyl H
967 OH 5-Pyrimidyl ch3
968 OH 5-Pyrimidyl c2h5
969 OH 5-Pyrimidyl n-C3H7
970 OH 5-Pyrimidyl Í-C3H7
971 OH 1,3,5-Triazinyl H
972 OH 1,3,5-Triazinyl ch3
973 OH 1,3,5-Triazinyl c2h3
974 OH 1,3,5-Triazinyl n-C3H7
975 OH 1,3,5-Triazinyl i—C3H7
976 OH 2-Furyl H
977 OH 2-Furyl ch3
978 OH 2-Furyl c2h3
979 OH 2-Furyl n-C3H7
980 OH 2-Furyl Í-C3H7
981 OH 3-Furyl H
982 OH 3-Furyl ch3
983 OH 3-Furyl c2h3
984 OH 3-Furyl n-C3H7
985 OH 3-Furyl i-C3H7
986 OH 2-Thienyl H
987 OH 2-Thienyl ch3
988 OH 2-Thienyl c2h5
989 OH 2-Thienyl n-C3H7
990 OH 2-Thienyl i-C3H7
991 OH 3-Thienyl H
992 OH 3-Thienyl ch3
993 OH 3-Thienyl c2h3
994 OH 3-Thienyl n-C3H7
995 OH 3-Thienyl i-C3H7
996 OH 2-Oxazolyl H
997 OH 2-Oxazolyl CH3
998 OH 2-Oxazolyl c2h5
999 OH 2-Oxazolyl n-C3H7
1000 OH 2-Oxazolyl Í-O3H7
1001 OH 4-Oxazolyl H
1002 OH 4-Oxazolyl ch3
1003 OH 4-Oxazolyl c2h3
1004 OH 4-Oxazolyl n^C3H7
1005 OH 4-Oxazolyl i-C3H7
1006 OH 2-Thiazolyl H
1007 OH 2-Thiazolyl CH3
1008 OH 2-Thiazolyl c2h5
1009 OH 2-Thiazolyl Π—C3H7
1010 OH 2-Thiazolyl i-C3H7
1011 OH 4-Thiazolyl H
1012 OH 4-Thiazolyl CH3
1013 OH 4-Thiazolyl c2h3
1014 OH 4-Thiazolyl n-C3H7
1015 OH 4-Thiazolyl i-C3H7
1016 OH 3-Izoxazolyl H
1017 OH 3-Izoxazolyl ch3
1018 OH 3-Izoxazolyl c2h3
-40CZ 293803 B6
Tabulka A - pokračování
č. R3 R4 R5
1019 OH 3-Izoxazoiyl n-C3H7
1020 OH 3-Izoxazolyl i-C3H7
1021 OH 5-Izoxazolyl H
1022 OH 5-Izoxazolyl CH3
1023 OH 5-Izoxazolyl c2h5
1024 OH 5-Izoxazolyl n—C3H7
1025 OH 5-Izoxazolyl i-C3H7
1026 OH 2-Imidazolyl H
1027 OH 2-Imidazolyl CH3
1028 OH 2-Imidazolyl c2h5
1029 OH 2-Imidazolyl n-C3H7
1030 OH 2-Imidazolyl i-C3H7
1031 OH 3-Pyrazolyl H
1032 OH 3-Pyrazolyl ch3
1033 OH 3-Pyrazolyl c2h5
1034 OH 3-Pyrazolyl n-C3H7
1035 OH 3-Pyrazolyl i-C3H7
1036 OH 4-Pyrazolyl Η
1037 OH 4—Pyrazolyl CH3
1038 OH 4-Pyrazolyl c2h5
1039 OH 4-Pyrazolyl n-C3H7
1040 OH 4-Pyrazolyl i—C3H7
1041 H H H
1042 H H CH3
1043 H H c2h5
1044 H H n-C3H7
1045 H H i-C3H7
1046 H OH H
1047 H OH ch3
1048 H OH c2h5
1049 H OH n-C3H7
1050 H OH i—C3H7
1051 H Cl Π—C4H9
1052 H Cl ch3
1053 H Cl c2h5
1054 H Cl n-C3H7
1055 H Cl i-C3H7
1056 H OCH3 H
1057 H och3 CH3
1058 H och3 c2h5
1059 H och3 Π—C3H7
1060 H och3 i—C3H7
1061 H ch3 H
1062 H ch3 CH3
1063 H ch3 c2h5
1064 H ch3 n-C3H7
1065 H ch3 i-C3H7
1066 H Cyklopropyl H
1067 H Cyklopropyl ch3
1068 H Cyklopropyl c2h5
1069 H Cyklopropyl n-C3H7
1070 H Cyklopropyl i-C3H7
1071 Cl H H
1072 Cl H CH3
-41 CZ 293803 B6
Tabulka A - pokračování
č. RJ R4 R5
1073 Cl H c2h5
1074 Cl H n~CjH7
1075 Cl H i-CjH7
1076 Cl OH H
1077 Cl OH CHj
1078 Cl OH c2h5
1079 Cl OH n-CjHj
1080 Cl OH Í-C3H7
1081 Cl Cl Π—C4H9
1082 Cl Cl CHj
1083 Cl Cl c2h5
1084 Cl Cl n-CjH7
1085 Cl Cl i-CjH7
1086 Cl OCHj H
1087 Cl OCHj CHj
1088 Cl OCHj c2h5
1089 Cl OCHj n-CjH7
1090 Cl OCHj Í-C3H7
1091 Cl CHj H
1092 Cl CHj CHj
1093 Cl CHj C2H5
1094 Cl CHj n-CjH7
1095 Cl CHj Í-C3H7
1096 Cl Cyklopropyl H
1097 Cl Cyklopropyl CHj
1098 Cl Cyklopropyl C2H5
1099 Cl Cyklopropyl n-CjH7
1100 Cl Cyklopropyl Í-C3H7
1101 SCHj H H
1102 SCHj H CHj
1103 SCHj H c2h5
1104 SCHj H n-CjH7
1105 SCHj H Í-C3H7
1106 SCHj OH ' . H
1107 SCHj OH CHj
1108 SCHj OH c2h5
1109 SCHj OH 11-C3H7
1110 SCHj OH Í-C3H7
1111 SCHj CHj H
1112 SCHj CHj CHj
1113 SCHj CHj c2h5
1114 SCHj CHj 11-C3H7
1115 SCHj CHj Í-C3H7
1116 SCHj SCHj H
1117 SCHj SCHj CHj
1118 SCHj SCHj C2H5
1119 SCHj SCHj n^CjH,
1120 SCHj SCHj 1-C3H7
1121 SCHj Cyklopropyl H
1122 SCHj Cyklopropyl CHj
1123 SCHj Cyklopropyl c2h5
1124 SCHj Cyklopropyl 11-C3H7
1125 SCHj Cyklopropyl Í-C3H7
-42CZ 293803 B6
Tabulka A - pokračování
č. Ř3 R4 -
1126 Cyklopropyl H H
1127 Cyklopropyl H CHj
1128 Cyklopropyl H c2h5
1129 Cyklopropyl H n-CjH7
1130 Cyklopropyl H í-CjH7
1131 Cyklopropyl OH H
1132 Cyklopropyl OH CHj
1133 Cyklopropyl OH C2H5
1134 Cyklopropyl OH Π—C3H7
1135 Cyklopropyl OH í-CjH7
1136 Cyklopropyl Cl Π—C4H9
1137 Cyklopropyl Cl CHj
1138 Cyklopropyl Cl c2h5
1139 Cyklopropyl Cl n-C3H7
1140 Cyklopropyl Cl 1—C3H7
1141 Cyklopropyl OCHj H
1142 Cyklopropyl OCHj CHj
1143 Cyklopropyl OCHj c2h5
1144 Cyklopropyl OCHj n-CjH7
1145 Cyklopropyl OCHj í-CjH7
1146 Cyklopropyl SCHj H
1147 Cyklopropyl SCHj CHj
1148 Cyklopropyl SCHj c2h5
1149 Cyklopropyl SCHj n-CjH7
1150 Cyklopropyl SCHj i-C3H7
1151 Cyklopropyl CHj H
1152 Cyklopropyl CHj CHj
1153 Cyklopropyl CHj c2h5
1154 Cyklopropyl CHj n-CjH7
1155 Cyklopropyl CHj í-CjH7
1156 CHj 2-F-C6H4 H
1157 CHj 2-F-C6H4 CHj
1158 CHj 2-F-C6H4 c2h5
1159 CHj 2-F-CeH, n^CjH7
1160 CHj 2-F-C6H4 í-CjH7
1161 CHj 2-F-C6H4 Π—C4H9
1162 CHj 2-F-CeH, t—C4H9
1163 CHj 2-F-C6H4 n-CeHu
1164 CHj 2-F-C6H, Prop-l-en-3-yl
1165 CHj 2-F-C6H4 (E)-l -Chlorprop-1 -en-3-y 1
1166 CHj 2-F-C6H4 Propin-3-yl
1167 CHj 2-F-C6H4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1168 CHj 3-F-C6H4 H
1169 CHj 3-F-C6H4 CHj
1170 CHj 3-F-C6H4 c2h5
1171 CHj 3-F-C6H4 n-CjH7
1172 CHj 3-F-CslL í-CjH7
1173 CHj 3-F-C6H4 Π—C4H9
1174 CHj 3-F-C6H4 t—C4H9
1175 CHj 3-F-C6H4 n-C4Hu
1176 CHj 3-F-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1177 CHj 3-F-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1178 CHj 3-F-CeHt Propin-3-yl
1179 CHj 3-F-C6H4 3-Methy l-but-2-en-l -yl
-43CZ 293803 B6
Tabulka A - pokračování
č. R? Ř3 R5
1180 CH3 4-F-C6H4 H
1181 CH3 4-F-C6H4 ch3
1182 CH3 4—F-C6H4 c2h5
1183 CH3 4—F-C6H4 Π—C3H7
1184 CH3 4—F-C6H4 i-C3H7
1185 CH3 4-F-C6H4 n-C4H9
1186 CH3 4—F-C6H4 t—C4H9
1187 CH3 4-F-C6H4 n—C6H13
1188 CH3 4-F-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1189 CH3 4-F-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1190 ch3 4-F-C6H4 Propin-3-yl
1191 ch3 4-F-QH4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1192 ch3 2-Cl-C6H4 H
1193 ch3 2-Cl-C6H4 CH3
1194 ch3 2-Cl-C6H4 c2h5
1195 ch3 2—Cl—CgH4 nÁ?3H7
1196 ch3 2-Cl-C6H4 i~C3H7
1197 ch3 2-Cl-C6H4 n-C4H9
1198 ch3 2-Cl-C6H4 t-C4H9
1199 ch3 2-Cl-C6H4 n-CjHn
1200 ch3 2-Cl-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1201 ch3 2-Cl-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1202 ch3 Ž-Cl-CeFL, Propin-3-yl
1203 ch3 Ž-Cl-CsH, 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1204 ch3 3-Cl-C6H4 H
1205 ch3 3-Cl-C6H4 ch3
1206 ch3 3-Cl-C6H4 c2h5
1207 ch3 3-Cl-C6H4 n-C3H7
1208 ch3 3-Cl-C6H4 i-C3H7
1209 ch3 3-Cl-C6H4 Π—C4H9
1210 ch3 3-Cl-C6H4 t—C4H9
1211 ch3 3-Cl-C6H4 n—C6HI3
1212 ch3 3-Cl-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1213 ch3 3-Cl-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1214 ch3 3-Ci-C6H4 Propin-3-yl
1215 ch3 3-Cl-C6H4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1216 ch3 4-Cl-C6H4 H
1217 ch3 4-Cl-C6H4 ch3
1218 ch3 4—C1-C6H4 C2H5
1219 ch3 4-Cl-C6H4 Π—C3H7
1220 CHj 4-Cl-C6H4 i-C3H7
1221 ch3 4-Cl-C6H4 Π—C4H9
1222 ch3 4-Cl-C6H4 t-C4H9
1223 ch3 4-Cl-C6H4 n—C6H|3
1224 ch3 4~C1-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1225 ch3 4-Cl-C6H4 (E)-l-ChIorprop-l-en-3-yl
1226 ch3 4-Cl-CeH4 Propin-3-yl
1227 ch3 4-Cl-C6H4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1228 ch3 2,3-Cl2-C6H3 H
1229 ch3 2,3-Cl^C6H3 ch3
1230 ch3 2,3-C12-C6H3 c2h5
1231 ch3 2,3-Clr-C6H3 n-C3H7
1232 ch3 2,3-Clř-C6H3 i-C3H7
1233 ch3 2,3-Cl2-C6H3 Π—C4H9
-44CZ 293803 B6
Tabulka A - pokračování
č. R3 R4 R3
1234 CH3 2,3-Cl,-C6H3 1-04^^9
1235 ch3 2,3-Cl2-C6H3 n-CóHu
1236 ch3 2,3-01,-06¾ Prop-l-en-3-yl
1237 ch3 2,3-01,-06¾ (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1238 ch3 2,3—Cl2—C6H3 Propin-3-yl
1239 ch3 2,3-01,-06¾ 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1240 ch3 2,4-01,-06¾ H
1241 ch3 2,4-Clr-C6H3 CH3
1242 ch3 2,4-01^6¾ c,h5
1243 ch3 2,4-01,-06¾ n-C3H7
1244 ch3 2,4-Cl2-C6H3 i-C3H7
1245 ch3 2,4-012-06¾ Π-C4H9
1246 ch3 2,4-C12-C6H3 t-C4H9
1247 ch3 2,4-C12-C6H3 n-CeHo
1248 ch3 2,4—Cl2—CeH3 Prop-l-en-3-yl
1249 ch3 2,4-01,-06¾ (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1250 ch3 2,4-01,-06¾ Propin-3-yl
1251 ch3 2,4-01,-06¾ 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1252 ch3 2,5-01,-06¾ H
1253 ch3 2,5—Cl2—C6H3 CH3
1254 ch3 2,5-01,-06¾ C2H5
1255 ch3 2,5-C12-C6H3 Π—C3H7
1256 ch3 2,5-01,-06¾ i-C3H7
1257 ch3 2,5-01,-06¾ n—C4H9
1258 ch3 2,5-01,-06¾ t—C4H9
1259 ch3 2,5-01,-06¾ n-C6Hi3
1260 ch3 2,5-01,-06¾ Prop-l-en-3-yl
1261 ch3 2,5-Clr-C6H3 (E)-1 -Chlorprop-1 -en-3-y 1
1262 ch3 2,5-01,-06¾ Propin-3-yl
1263 ch3 2,5-01^-06¾ 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1264 ch3 2,6-Cl2-C6H3 H
1265 ch3 2,6—01,-06¾ CH3
1266 ch3 2,6-01,-06¾ c,h5
1267 ch3 2,6-01,-06¾ n-C3H7
1268 ch3 2,6-01,-06¾ i-C3H7
1269 ch3 2,6—Cl,—06¾ n—C4H9
1270 ch3 2,6-Cl2-C6H3 t-C4H9
1271 ch3 2,6-01,-06¾ n-CóHu
1272 ch3 2,6-Cl2-C6H3 Prop-l-en-3-yl
1273 ch3 2,6-01,-06¾ (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1274 ch3 2,6-Ο12-Ο6Η3 Propin-3-yl
1275 ch3 2,6-01,-06¾ 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1276 ch3 3,4-01,-06¾ H
1277 ch3 3,4-01,-06¾ CH3
1278 ch3 3,4-Ο12-Ο6Η3 c,h5
1279 ch3 3,4-01,-06¾ n-C3H7
1280 ch3 3,4—C12-C6H3 i-C3H7
1281 ch3 3,4-01,-06¾ Π—C4H9
1282 ch3 3,4-Ο12-Ο6Η3 t-C4H9
1283 ch3 3,4-01,-06¾ n-C6H13
1284 ch3 3,4—CL—ΌβΗβ Prop-l-en-3-yl
1285 ch3 3,4-Cl^C6H3 (E)-1 -Chlorprop-1 -en-3-y 1
1286 ch3 3,4-Ο1,-Ο6Η3 Propin-3-yl
1287 ch3 3,4-Cl,-C6H3 3-Methyl-but-2-en-l-yl
-45CZ 293803 B6
Tabulka A - pokračování
č. RJ R4 R5
1288 CHj 3,5-ClyC6Hj H
1289 CHj 3,5-C12-C6H3 CHj
1290 CHj 3,5-C12-C6Hj c2h5
1291 CHj 3,5-C12-C6Hj n-C3H7
1292 CHj 3,5-C12-C6Hj í~CjH7
1293 CHj 3,5-C12-C6Hj Π—C4.H9
1294 CHj 3,5-C12-C6Hj t—C4H9
1295 CHj 3,5—C12-C6H3 n-CeHu
1296 CHj 3,5-Clr-C6Hj Prop-l-en-3-yl
1297 CHj 3,5-C12-C6Hj (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1298 CHj 3,5-C12-C6Hj Propin-3-yl
1299 CHj 3,5—ClyC6H3 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1300 CHj 2-Br-C6H4 H
1301 CHj 2-Br-C6H4 CHj
1302 CHj 2-Br-C6H4 c2hs
1303 CHj 2-Br-C6H4 n-CjH7
1304 CHj 2-Br-C6H4 i-CjH7
1305 CHj 2-Br-C6H4 Π-C4H9
1306 CHj 2-Br-C6H4 t—C4H9
1307 CHj 2-Br-C6H4 n-CóHu
1308 CHj 2-Br-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1309 CHj 2-Br-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1310 CHj 2-Br-C6H4 Propin-3-yl
1311 CHj 2-Br-CeH4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1312 CHj 3-Br-C6H4 H
1313 CHj 3-Br-C6H4 CHj
1314 CHj 3-Br-C6H4 c2h5
1315 CHj 3-Br-C6H4 n-CjH7
1316 CHj 3-Br-C6H4 í-CjH7
1317 CHj 3-Br-C6H4 11-—C4H9
1318 CHj 3-Br-C6H4 t—C4H9
1319 CHj 3-Br-C6H4 n-CeHu
1320 CHj 3-Br-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1321 CHj 3-Br-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1322 CHj 3-Br-C6H4 Propin-3-yl
1323 CHj 3-Br-C6H4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1324 CHj 4-Br-C6H4 H
1325 CHj 4—Br-C6H4 CHj
1326 CHj 4-Br-C6H4 c2h5
1327 CHj 4-Br-C6H4 n-C3H7
1328 CHj 4-Br-C6H4 í~CjH7
1329 CHj 4—Br-C6H4 Π—C4H9
1330 CHj 4-Br-C6H4 t—C4H9
1331 CHj 4-Br-C6H4 n-CeHu
1332 CHj 4-Br-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1333 CHj 4—Br-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1334 CHj 4-Br-C6H4 Propin-3-yl
1335 CHj 4-Br-C6H4 3-Methyl-but-2-en-1 -y 1
1336 CHj 2-I-C6H4 H
1337 CHj 2-I-C6H4 CHj
1338 CHj 2-I-C6H4 c2h5
1339 CHj 2-I-C6H4 nXjH7
1340 CHj 2-I-C6H4 í-CjH7
1341 CHj 2-I-C6H4
-46CZ 293803 B6
Tabulka A - pokračování
č. R3 Ř* R5
1342 CHj 2-I-C6H4 t—C4H9
1343 ch3 2-I-C6H4 n-CeHu
1344 CHj 2-I-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1345 CHj 2-I-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1346 CHj 2-I-C6H4 Propin-3-yl
1347 CHj 2-I-C6H4 3-MethyI-but-2-en-l-yl
1348 CHj 3-I-C6H4 H
1349 CHj 3-I-C6H4 CHj
1350 CHj 3-I-C6H4 c2h5
1351 CHj 3-I-C6H4 n-C3H7
1352 CHj 3-I-C6H4 i-C3H7
1353 CHj 3-I-C6H4 n—C4H9
1354 CHj 3-I-C6H4 t—C4H9
1355 CHj 3-I-C6H4 n-CíHu
1356 CHj 3-I-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1357 CHj 3-I-C6H, (E)-l-Chlorprpp-l-en-3-yl
1358 CHj 3-I-C6H4 Propin-3-yl
1359 CHj 3-I-C6H4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1360 CHj 4-I-C6H4 H
1361 CHj 4-I-C6H4 CHj
1362 CHj 4-I-C6H4 c2h5
1363 CHj 4-I-C6H4 n-€jH7
1364 CHj 4—I—C6H4 í-CjH7
1365 CHj 4-I-C6H4 n—C4H9
1366 CHj 4—I-C6H4 t—C4H9
1367 CHj 4-I-C6H4 n-C6H|j
1368 CHj 4-I-C6H4 Prop-l-en-3-yI
1369 CHj 4-I-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1370 CHj 4—I—C6H4 Propin-3-yl
1371 CHj 4-I-C6H4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1372 CHj 2-CN-C6H4 H
1373 CHj 2-CN-C6H4 CHj
1374 CHj 2-CN-C6H4 c2h5
1375 CHj 2-CN-C6H4 n-C3H7
1376 CHj 2-CN-C6H4 í-CjH7
1377 CHj 2-CN-C6H4 Π—C4H9
1378 CHj 2-CN-C6H4 t—C4H9
1379 CHj 2-CN-C6H4 n-C6Hu
1380 CHj 2-CN-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1381 CHj 2-CN-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1382 CHj 2-CN-C6H4 Propin-3-yl
1383 CHj 2-CN-C6H4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1384 CHj 3-CN-C6H4 H
1385 CHj 3-CN-C6H4 CHj
1386 CHj 3-CN-C6H4 c2h5
1387 CHj 3-CN-C6H4 n-C3H7
1388 CHj 3-CN-C6H4 i—CjH7
1389 CHj 3-CN-C6H4 n—C4H9
1390 CHj 3-CN-C6H4 t~-C4H9
1391 CHj 3-CN-C6H4 n-CeHu
1392 CHj 3-CN-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1393 CHj 3-CN-C6H4 (E)-1 -Chlorprop-1 -en-3-yl
1394 CHj 3-CN-C6H4 Propin-3-yl
1395 CHj 3-CN-C6H4 3-Methyl-but-2-en-l-yI
-47CZ 293803 B6
Tabulka A - pokračování
č. R3 R4 R5
1396 ch3 4-CN-C6H4 H
1397 ch3 4-CN-C6H4 CH3
1398 ch3 4-CN—C6H4 c2h5
1399 ch3 4-CN-C6H4 n-C3H7
1400 ch3 4-CN-C6H4 i-C3H7
1401 ch3 4-CN-CeH4 Π—C4H9
1402 ch3 4-CN-C6H4 t-C4H9
1403 ch3 4-CN-C6H4 n-C6H13
1404 ch3 4-CN-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1405 ch3 4-CN-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1406 ch3 4-CN-C6H4 Propin-3-yl
1407 ch3 4-CN-C6H4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1408 ch3 2-NOr-C6H4 H
1409 ch3 2-NO2-C6H, ch3
1410 ch3 2-NO2-C6H4 c2h5
1411 ch3 2-NO2-C6H4 n-C3H7
1412 ch3 2-NO2-C6H4 i-C3H7
1413 ch3 2-NO2-C6H4 n—C4H9
1414 ch3 2-Νθ2-ΑΗ4 t—C4H9
1415 ch3 2-NO2-C6H4 o-CíHb
1416 ch3 2-NO2-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1417 ch3 2-NOj-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1418 ch3 2-NOr-C6H4 Propin-3-yl
1419 ch3 2-NO^-C6H4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1420 ch3 3-NOr-C6H4 H
1421 ch3 3-NO2-C6H4 ch3
1422 ch3 3-NOr-C6H4 c2h5
1423 ch3 3-NOt-C6H4 n-C3H7
1424 ch3 3-NO2-C6H4 i-C3H7
1425 ch3 3-NO2-C6H4 Π—C4H9
1426 ch3 3-NO2~C6H4 t-C4H9
1427 ch3 3-NO2-C6H, n-CíH|3
1428 ch3 3-NO2-C6H, Prop-l-en-3-yl
1429 ch3 3-NO2-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1430 ch3 3-NO2-C6H4 Propin-3-yl
1431 ch3 3-NOz-C6H4 3-Methyl-but-2-en-1 -y 1
1432 ch3 4-NO2-C6H4 H
1433 ch3 4-NO2-C6H4 ch3
1434 ch3 4-NO2-C6H4 c2h5
1435 ch3 4-NOr-C6H4 n-C3H7
1436 ch3 4-NOz-C6H4 i-C3H7
1437 ch3 4-NOr-C6H4 Π—C4H9
1438 ch3 4-NOr-C6H4 t—c4h9
1439 ch3 4-NOr-CeH, n-CíHu
1440 ch3 4—NO2-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1441 ch3 4-NO2-C6H4 (E)- 1-Chlorprop-l -en-3-y 1
1442 ch3 4-NOt-C6H4 Propin-3-yl
1443 ch3 4-NO2-C6H4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1444 ch3 2-CH3-C6H4 H
1445 ch3 2-CH3-C6H4 ch3
1446 ch3 2-ch3-c6h4 c2h5
1447 ch3 2-CH3-C6H4 n-C3H7
1448 ch3 2-CH3-C6H4 i-C3H7
1449 ch3 2-CH3-C6H4 n-C4H9
-48CZ 293803 B6
Tabulka A - pokračování
č. RJ R4 R5
1450 CHj 2-CHj-C6H4 t—C4H9
1451 CH, 2-CHj-C6H4 n-CfiHu
1452 CHj 2-CHj-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1453 CHj 2-CHj-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1454 CHj 2-CHj-C6H4 Propin-3-yl
1455 CHj 2-CH3-C6H4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1456 CHj 3-CHj-C6H4 H
1457 CHj 3-CHj-C6H4 CHj
1458 CHj 3—CH3—C5H4 c2h5
1459 CHj 3-CHj-C6H4 n-CjH7
1460 CHj 3-CHj-C6H4 i-C3H7
1461 CHj 3-CHj-C6H4 Π—C4H9
1462 CHj 3-CHj-C6H4 t—C4H9
1463 CHj 3-CH3-C6H4 n-CeHij
1464 CHj 3-CHj-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1465 CHj 3-CHj-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1466 CHj 3-CH3-C6H4 Propin-3-yl
1467 CHj 3-CHj-C6H4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1468 CHj 4-CHj-C6H4 H
1469 CHj 4-CHj-C6H4 CHj
1470 CHj 4-CHj-C6H4 c2h5
1471 CH, 4-CHj-C6H4 Π--C3H7
1472 CHj 4-CHj-C6H4 i-C3H7
1473 CHj 4-CHj-C6H4 Π—C4H9
1474 CHj 4-CHj-C6H4 t“C4H9
1475 CHj 4-CHj-C6H4 n-CeHu
1476 CHj 4—CH3—Ό5Η4 Prop-l-en-3-yl
1477 CHj 4-CHj-C6H4 (E)-l -Chlorprop-1 -en-3-y 1
1478 CHj 4-CHj-C6H4 Propin-3-yl
1479 CHj 4-CHj-C6H4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1480 CHj 2,3-ίεΗ3)Η36Η3 H
1481 CH, 2,3-(CHj)2-C6Hj CHj
1482 CHj 2,3-(CHj)H36Hj C2H5
1483 CHj 2,3-(CHj)2-C6Hj n-C3H7
1484 CHj 2,3-(CHj)2-C6Hj í-C3H7
1485 CH, 2,3-((¾)^¾ Π—C4H9
1486 CHj 2,3-(0¾)^¾ t—C4H9
1487 CHj 2,3-(CHj)2-C6Hj n-C6H13
1488 CH, 2,3-(CH3)2-C6Hj Prop-l-en-3-yl
1489 CHj 2,3-(CHj)2-C6Hj (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1490 CHj 2,3-(CHj)2-C6Hj Propin-3-yl
1491 CHj 2,3-(CHj)2-C6Hj 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1492 CHj 2,4-(CHj)2-C6Hj H
1493 CHj 2,4-(CHj)2-C6Hj CHj
1494 CHj 2,4-(0¾)^¾ c2h5
1495 CHj 2,4-(εΗ3)^6Η3 n-C3H7
1496 CHj 2,4-(CHj)2-C6Hj i-CjH7
1497 CHj 2,4-(CHj)2-C6Hj Π—C4H9
1498 CHj 2,4-(0¾)^¾ t-C4H,
1499 CHj 2,4-(CHj)r-C6Hj n-CjHu
1500 CHj 2,4-(CHj)2-C6Hj Prop-l-en-3-yl
1501 CHj 2,4-(CHj)2-C6Hj (E)- 1-Chlorprop-1 -en-3-y 1
1502 CHj 2>4-(CHj)2-C6H3 Propin-3-yl
1503 CHj 2,4-(CHj)2-C6Hj 3-Methyl-but-2-en-l-yl
-49CZ 293803 B6
Tabulka A - pokračování
č. R3 R4 R5
1504 ch3 2,5-(CHj)2-C6H3 H
1505 CHj 2,54CHj)2-C6Hj CHj
1506 CHj 2,5-{CHj)2-C6Hj c2h5
1507 CHj 2,5-{CHj)2-C6Hj n-C3H7
1508 CHj 2,5—(CHjL^CsHj í-C3H7
1509 CHj 2,5-(0¾)^½ n-C4H9
1510 CHj 2,5-(CHj)rC6Hj t—C4H9
1511 CHj WCHjjz-^Hj n-C6H13
1512 CHj WCHjfe-CeHj Prop-l-en-3-yl
1513 CHj WCHjjr-CfiHj (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1514 CHj 2,5-02Η3)γΑΗ3 Propin-3-yl
1515 CHj 2,5-(0½)^½ 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1516 CHj 2,6-(CHj)2-C6Hj H
1517 CHj 2,6-(CHj)2-C6Hj CHj
1518 CHj 2,6-(CHj)2-C6Hj C2H5
1519 CHj 2,6-(0^)2^3 n-C3H7
1520 CHj 2,6-(0^)2-0½ i-C3H7
1521 CHj 2,6-(CHj)2-C6Hj Π—C4H9
1522 CHj 2,6-(CHj)2-C6Hj t-C4H9
1523 CHj 2,6-(CHj)2-C6Hj n-CíHu
1524 CHj 2,6-(CHj)2-C6Hj Prop-l-en-3-yl
1525 CHj 2,6-(CHj)2-C6Hj (E)-l -Chlorprop-1 -en-3-yl
1526 CHj 2,6-(CHj)2-C6Hj Propin-3-yl
1527 CHj 2,6-<CH3)2-C6Hj 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1528 CHj 3,4-(CHj)2-C6Hj H
1529 CHj 3,4-(CHj)r-C6Hj CHj
1530 CHj 3,4-(CHj)2-C6Hj c2h5
1531 CHj 3,4-<CHj)2-C6Hj n-CjH7
1532 CHj 3,4-(CHj)2-C6Hj í-CjH7
1533 CHj 3,4-(CHj)2-C6Hj n-C4H9
1534 CHj 3,4-(CHj)^C6Hj t—C4H9
1535 CHj 3,4-(CHj)2-C6Hj n-CeHu
1536 CHj 3,4-(CHj)2-C6Hj Prop-l-en-3-yI
1537 CHj 3,4-<CHj)2-C^j (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1538 CHj 3,4-{CHj)2-C6Hj Propin-3-yl
1539 CHj 3,4-(CHj)2-C6Hj 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1540 CHj 3,5-(CHj)2-C6Hj H
1541 CHj 3,5-(ΟΗ3)2-Ο6Η3 CHj
1542 CHj 3,5-(CHj)2-C6Hj c2h5
1543 CHj 3,5-(CHj)2-C6Hj η-Ο3Η7
1544 CHj 3,5-(CHj)2-C6Hj í-CjH7
1545 CHj 3,540½)^½ Π—C4H9
1546 CHj 3,5-(CHj)2-C6Hj t—C4H9
1547 CHj 3,5-(CHj)^C6Hj n-CeHu
1548 CHj 3,5-(CHjVC6Hj Prop-l-en-3-yl
1549 CHj 3,5-(CH3)r-C6Hj (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1550 CHj 3,5-(CHj)2-C6Hj Propin-3-yl
1551 CHj 3,5-(CHj)2-C6Hj 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1552 CHj 2-C2H5-C6H4 H
1553 CHj 2-C2HJ-C6H4 CHj
1554 CHj 2-C2H5-C6H4 C2H5
1555 CHj 2-C2H5-C6H4 η-Ο3Η7
1556 CHj 2-C2H5-C6H4 i-C3H7
1557 CHj 2-C2H5-C6H4 n—C4H9
-50CZ 293803 B6
Tabulka A - pokračování
č. R3 R4 R5
1558 CHj 2—C2H5—C5H4 t—C4H9
1559 CHj 2-C2H5-C6H4 n-C6Hu
1560 CHj 2-C2H5-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1561 CHj 2-C2H5-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1562 CHj 2-C2H5-C6H4 Propin-3-yl
1563 CHj 2-C2Hs-C6H4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1564 CHj 3-C2H5-C6H4 H
1565 CHj 3-C2H5-C6H4 CHj
1566 CHj 3—C2Hj—C6H4 c2h5
1567 CHj 3-C2H^6H4 Π—C3H7
1568 CHj 3-C2H5~C6H4 i-CJH7
1569 CHj 3-C2Hj-C6H4 n—C4H9
1570 CHj S-CzHj-CeH, t—C4H9
1571 CHj 3—C.Hj-C6H4 n-C6H|3
1572 CHj 3-C2Hs-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1573 CHj 3-C2H5-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1574 CHj 3-C2Hj-C6H4 Propin-3-yl
1575 CHj 3-C2H5-C6H4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1576 CHj 4-C2H5-C6H4 H
1577 CHj 4-C2Hs-C6H4 CHj
1578 CHj 4~C2H5-C6H4 c2h5
1579 CHj 4-C2H5-C6H4 n-CjH7
1580 CHj 4-C2H5-C6H4 í-CjH7
1581 CHj 4-C2HH?6H4 Π—C4H9
1582 CHj 4-C2H5-C6H4 t—C4H9
1583 CHj 4-C2H5-C6H4 n-CsHij
1584 CHj 4-C2H5-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1585 CHj 4-C2Hs-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1586 CHj 4—C2Hj—C6H4 Propin-3-yl
1587 CHj 4-02Η5-06Η4 3-Methyl-but-2-en-l -yl
1588 CHj 2-i-CjHr-C6H4 H
1589 CHj 2-í-CjHt-C6H4 CHj
1590 CHj 2-í-CjHt-C6H4 c2h5
1591 CHj 2-í-C3H7-C6H4 n-C3H7
1592 CHj 2-í-CjH7-C6H4 í~CjH7
1593 CHj 2—i—C3H7—CfiUj Π—C4H9
1594 CHj 2-i-CjHr-C6H4 t-C4H9
1595 CHj 2-ί-υ3Η7-Ο6Η4 n-CíHjj
1596 CHj 2-1-^7-0)¾ Prop-l-en-3-yl
1597 CHj 2-i-C3H7-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1598 CHj 2-i-C3Hr-C6H4 Propin-3-yl
1599 CHj 2—i—C3H7—C6H4 3-Methyl-but-2-en-l -y 1
1600 CHj 3-í-CjHt-C6H4 H
1601 CHj 3-í-C3H7-C6H4 CHj
1602 CHj 3-í-CjHt-C6H4 c2h5
1603 CHj 3-ί-Ο3Η7-Ο6Η4 n-CjH7
1604 CHj 3—-i—C3H7—C6H4 í-CjH7
1605 CHj 3-í-CjH7-C6H4 Π—C4H9
1606 CHj 3—i—C3H7—CfiUj t—C4H9
1607 CHj 3-í-CjHt-C6H4 n-CóHu
1608 CHj 3-Í-CJH7-C6H, Prop-l-en-3-yl
1609 CHj 3-í-CjHt-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1610 CHj 3-í-CjHt-C6H4 Propin-3-yl
1611 CHj 3-í-CjHt-C6H4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
-51 CZ 293803 B6
Tabulka A - pokračování
č. RJ R4 R5
1612 ch3 4-i-C3H^C6H4 H
1613 ch3 4-ϊ-Ο3Η^6Η4 ch3
1614 ch3 4-í-C3Ht-C6H4 c2h5
1615 ch3 4—i—C3 Ht-C6H4 n-C3H7
1616 ch3 4-í-C3Ht-C6H4 i-C3H7
1617 ch3 4-í-C3Ht-C6H4 n—C4H9
1618 ch3 4-ϊ-Ο3Η-Η36Η4 t-C4H9
1619 ch3 4-í-C3Ht-C6H4 n-CíHn
1620 ch3 4—i—CjHr-CgHt Prop-l-en-3-yl
1621 ch3 4—i—C3Ht—CgH4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1622 ch3 4-í-C3Ht-C6H4 Propin-3-yl
1623 ch3 4-Í-C3H7-C6H4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1624 ch3 2-OH-C6H4 H
1625 ch3 2-OH-C6H4 ch3
1626 ch3 2-OH-C6H4 c2h5
1627 ch3 2-OH-C6H4 Π—C3H7
1628 ch3 2-OH-C6H4 i-C3H7
1629 ch3 2-OH-C6H4 Π—C4H9
1630 ch3 2-OH-C6H4 t—C4H9
1631 ch3 2-OH-C6H4 n-C6H|3
1632 ch3 2-OH-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1633 ch3 2-OH-C6H4 (E)-1 -Chlorprop-1 -en-3-y 1
1634 ch3 2-OH-C6H4 Propin-3-yl
1635 ch3 2-OH-C6H4 3-Methy l-but-2-en-1 -y 1
1636 ch3 3-OH-C6H4 H
1637 ch3 3-OH-C6H4 ch3
1638 ch3 3-OH-C6H4 c2h5
1639 ch3 3-OH-C6H4 Π—C3H7
1640 ch3 3-OH-C6H4 i-C3H7
1641 ch3 3-OH-C6H4 I1-C4H9
1642 ch3 3-OH-C6H4 t—C4H9
1643 ch3 3-OH-C6H4 n-CeHu
1644 ch3 3-OH-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1645 ch3 3-OH-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1646 ch3 3-OH-C6H4 Propin-3-yl
1647 ch3 3-OH-C6H4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1648 ch3 4-OH-C6H4 H
1649 ch3 4-OH-C6H4 ch3
1650 ch3 4-OH-C6H4 c2h5
1651 ch3 4-OH-C6H4 n-C3H7
1652 ch3 4-OH-C6H4 i-C3H7
1653 ch3 4-OH-C6H4 n—C4H9
1654 ch3 4—OH-C6H4 t—C4H9
1655 ch3 4-OH-C6H4 n-CíH|3
1656 ch3 4-OH-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1657 ch3 4-OH-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1658 ch3 4-OH-CíH4 Propin-3-yl
1659 ch3 4-OH-C6H4 3-Methy l-but-2-en-1 -y 1
1660 ch3 2-OCH3-C6H4 H
1661 ch3 2-OCH3-CsH4 ch3
1662 ch3 2-OCH3-C6H4 C2Hj
1663 CHj 2-OCH3-C6H4 n-~C3H7
1664 ch3 2-OCH3-C6H4 i-C3H7
1665 ch3 2-OCH3-C6H4 Π—C4H9
-52CZ 293803 B6
Tabulka A - pokračování
č. R3 Ř3 v. 1 e — R5
1666 CHj 2-OCH3-C6H4 t—C4H9 1
1667 ch3 2—OCH3—C6H4 η-ΟβΗυ
1668 ch3 2-OCH3-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1669 ch3 2-OCH3-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1670 ch3 2-OCH3-C6H4 Propin-3-yl
1671 ch3 2-OCH3-C6H4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1672 ch3 3-OCH3-C6H4 H
1673 ch3 S-OCHa-CeH, ch3
1674 ch3 3-OCH3-C6H4 c2h5
1675 ch3 3-OCH3-C6H4 n-C3H7
1676 ch3 3-OCH3-C6H4 i-C3H7
1677 ch3 S-OCHy-CsIL
1678 ch3 3-OCH3-C6H4 t—C4H9
1679 ch3 3-OCH3-C6H4 n-CeHu
1680 ch3 3-OCH3-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1681 ch3 3-OCH3-C6H4 (EJ-1 -Chlorprop-1 -en-3-y 1
1682 ch3 3-OCH3-C6H4 Propin-3-yl
1683 ch3 3-OCH3-C6H4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1684 ch3 4-OCH3-C6H4 H
1685 ch3 4-ΟΟΗ3-Ο6Η, ch3
1686 ch3 4-OCH3-C6H4 c2h5
1687 ch3 A-OCHj-CeHj n-C3H7 i?
1688 ch3 4-OCH3-C6H4 í-CjH7
1689 ch3 4-OCH3-C6H4 Π—C4H9
1690 ch3 4-OCHr-C6H4 t—C4H9
1691 ch3 4-OCH3-C6H4 n-CeHu
1692 ch3 4-OCH3-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1693 ch3 4-OCH3-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1694 ch3 4-OCH3-C6H4 Propin-3-yl
1695 ch3 4-OCH3-C6H4 3-Methy l-but-2-en-l -y 1
1696 ch3 2-OC2H5-C6H4 H
1697 ch3 2-OC2H5-C6H4 CHj
1698 ch3 2-OC2H5-C6H4 c2h5
1699 ch3 2-OC2Hs-C6H4 n-C3H7
1700 ch3 2-OC2H5-C6H4 i-C3H7
1701 ch3 2-OC2H3-C6H4 Π—C4H9
1702 ch3 2-OC2H5-C6H4 t—C4H9
1703 ch3 2-OC2H5-C6H4 n-CeHn
1704 CHj 2-OC2H5-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1705 ch3 2-OC2H5-C6H4 (E)-l-ChIorprop-l-en-3-yl
1706 ch3 2-OC2Hj-C6H4 Propin-3-yl
1707 ch3 2-OC2Hs-C6H4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1708 ch3 3-OC2H5-C6H4 H
1709 ch3 3-OC2Hy-C6H4 CHj
1710 ch3 3-OC2H5-C6H4 c2h5
1711 ch3 3-OC2H5-C6H4 n-C3H7
1712 ch3 3-OC2Hj-C6H4 i-C3H7
1713 ch3 3-OC2H5-C6H4 Π—C4H9
1714 ch3 3-OC2Hs-C6H4 t—C4H9
1715 ch3 3-OC2H5-C6H4 n-CeHu
1716 ch3 3-OC2H5-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1717 ch3 S-OCjHs-CeFL, (E)-l-Chlorprop-1-en-3-yl
1718 CHj 3-OC2H5-C6H4 Propin-3-yl
1719 ch3 3-OC2H5-C6H4 3-Methy l-but-2-en-1 -y 1
-53 CZ 293803 B6
Tabulka A - pokračování
č. R3 R4 R5
1720 ch3 4-OC2H5-C6H4 H
1721 ch3 4-QC2H5-C6H4 ch3
1722 ch3 4-OC2Hs-C6H4 c2h5
1723 ch3 4-OC2H5-C6H4 n-C3H7
1724 ch3 4-OC2H5-C6H4 i-C3H7
1725 ch3 4-OC2H5-C6H4 Π—C4H9
1726 ch3 4-OC2H5-C6H4 t—C4H9
1727 ch3 4-OC2H5-C6H4 n-CíHn
1728 ch3 4-OC2H5-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1729 ch3 ^-oc2h5-c6h4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1730 ch3 4-OC2H5-C6H4 Propin-3-yl
1731 ch3 4-OC2H5-C6H4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1732 ch3 2-O-(í-C3H7)-C6H4 H
1733 ch3 2-O-(í-C3H7>-C6H4 CH3
1734 ch3 2-XMí-C3H7)-C6H4 c2h5
1735 ch3 2-O-(í-C3H7)-C6H4 n-C3H7
1736 ch3 2-O-(í-C3H7)-C6H4 i-C3H7
173? ch3 2-O-0-C3H7)-C6H4 n—C4H9
1738 ch3 2-O-(í-C3H7)-C6H4 t-C4H9
1739 ch3 2-O-(í-C3H7)-C6H4 n-CýHn
1740 ch3 2-O-íi-C3H7)-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1741 ch3 2-O-Cí-C3H7)-C6H4 (E}-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1742 ch3 2-O-G-C3H7)-C6H4 Propin-3-yl
1743 ch3 2-O-íí-C3H7)-C6H4 3-Methy l-but-2-en-l -yl
1744 ch3 3-Ο-(ϊ-Ό3Η7>-€6Η4 H
1745 ch3 3-O-0-C3H7)-C6H4 CHj
1746 ch3 3-O4í-C3H7}-C6H4 c2h5
1747 ch3 3-CHi-C3H7)-C6H4 n-C3H7
1748 ch3 3-O-íí-C3H7)-C6H4 Í-C3H7
1749 ch3 3-O-a-C3H7)-C6H4 Π—C4H9
1750 ch3 3-O-íi-C3H7)-C6H4 t—C4H9
1751 ch3 3—0—(i—C3H7)—CgUj n-C6H13
1752 ch3 3-O-(i-C3H7)-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1753 ch3 3-O-Ci-C3H7)-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1754 ch3 3-O-(i-C3H7)-C6H4 Propin-3-yl
1755 ch3 3-O-(i-C3H7)-C6H4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1756 CHj 4-O-(i-C3H7)-C6H4 H
1757 ch3 4-O-fi-C3H7)-C6H4 ch3
1758 ch3 4-O-(i-C3H7>-C6H4 c2h5
1759 ch3 4-O-íí-C3H7)-C6H4 n-C3H7
1760 ch3 4-O-íí-C3H7)-C6H4 i-C3H7
1761 ch3 A-O-(í-C3H7)-C6H4 n—C4H9
1762 ch3 4—0—(i—C3H7)~C6H4 t—C4H9
1763 ch3 4-O-(í-C3H7)-C6H4 n—CeH|3
1764 ch3 4-O-(Í-C3H7)-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1765 ch3 4-O-(í-<3H7)-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1766 ch3 4-O-fi-C3H7)-C6H4 Propin-3-yl
1767 ch3 4-O-íi-C3H7)-C6H4 3-Methyl-but-2-en-l -yl
1768 ch3 2-CMt-C4H9>-C6H4 H
1769 ch3 2-O-(t-C4H9)-C6H4 ch3
1770 ch3 2-Q-(t-C4H9)-C6H4 c2h5
1771 ch3 2-O-(t-C4H9)-C6H4 n-C3H7
1772 ch3 2-O-(t-C4H9)-C6H4 Í—C3H7
1773 ch3 2-O-ít-C4H9)-C6H4 n—C4H9
-54CZ 293803 B6
Tabulka A - pokračování
č. R3 R4 R5
1774 CHj 2-O-ít-C4H9}-C6H4 t-C4H9
1775 CHj 2-O-(t-C4H9)-C6H4 n-C6H|j
1776 CHj 2-O-(t-C4H9)-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1777 CHj 2-O-(t-C4H9)-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1778 CHj 2-O-(t-C4H9)-C6H4 Propin-3-yl
1779 CHj 2-O-(t-C4H9)-C6H4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1780 CHj 3-O-(t-C4H9)-C6H4 Η
1781 CHj 3-O-(t-C4H9)-C6H4 CHj
1782 CHj 3-O-(t-C4H9)-C6H4 c2h5
1783 CHj 3-O-ít-C4H9)-C6H4 n-C3H7
1784 CHj 3—0—(t—C4H9)—CgH4 i-C3H7
1785 CHj 3—O—(t—C4H9)—C(jH4 n—C4H9
1786 CHj 3—0—(t-C4H9H36H4 t—C4H9
1787 CHj 3-O-(t-C4H9}-C6H4 n-CeHu
1788 CHj 3-0-(^^9)-06¾ Prop-l-en-3-yl
1789 CHj 3-O-(t-C4H9)-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1790 CHj 3-0-^-¾¾)^¾ Propin-3-yl
1791 CHj 3—O—(t—C4H9>-C6H4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1792 CHj 4—O—(t—C4H9)—CíH4 H
1793 CHj 4-O-(t-C4H9}-C6H4 CHj
1794 CHj 4-O-(t-C4H9)-C6H4 C2H5
1795 CHj 4-O-(t-C4H9)-C6H4 n-CjH7
1796 CHj 4—O-(t-C4H9)-C6H4 i-CjH7
1797 CHj 4-O-(t-C4H9)-C6H4 Π—C4H9
1798 CHj 4-O-(t-C4H9)-C6H4 t-C4H9
1799 CHj 4-O-(t-C4H9)-C6H4 n-CeHu
1800 CHj 4—O-(t—C4H9)-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1801 CHj 4-O-(t-C4H9>-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1802 CHj 4-O-(t-C4H9)-C6H4 Propin-3-yl
1803 CHj 4-O-(t-C4H9}-C6H4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1804 CHj 2-CF3-C6H4 H
1805 CHj 2-CF3-C6H4 CHj
1806 CHj Ž-CFj-CsH, c2h5
1807 CHj 2-CFj-C6H4 n-CjH7
1808 CHj 2-CFj-C6H4 i-C3H7
1809 CHj 2—CFj—CeH4 Π—C4H9
1810 CHj 2—CFj—ΟβΗ4 t—C4H9
1811 CHj 2-CF3-C6H4 n-C6Hu
1812 CHj 2-CFj-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1813 CHj 2-CFj-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1814 CHj 2-CFj-C6H4 Propin-3-yl
1815 CHj 2-CFj-C6H4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1816 CHj 3-CFj-C6H4 H
1817 CHj 3-CFj-C6H4 CHj
1818 CHj 3—CFj—C6H4 c2h5
1819 CHj 3-CFj-C6H4 Ϊ1—C3H7
1820 CHj 3-CFj-C6H4 í-C3H7
1821 CHj 3-CFj-C6H4 Π—C4H9
1822 CHj 3—CFj—C6H4 t-C4H9
1823 CHj 3-CFj—C5H4 n-Ce^n
1824 CHj 3-CFj-C6H4 Prop-l-en-3-yF-
1825 CHj 3-CF3-C6H4 (E)-l -Chlorprop-1 -en-3-yl
1826 CHj 3-CFj-C6H4 Propin-3-yl
1827 CHj 3-CFj-C6H4 3-Methy l-but-2-en-1 -yl
-55CZ 293803 B6
Tabulka A - pokračování
č. RJ R4 Ř5
1828 ch3 4-CFj-C6H4 H
1829 CHj 4-CFj-C6H4 CHj
1830 CHj 4-CFj-C6H4 c2H5
1831 CHj 4-CFj-CeHí n—C3H7
1832 CHj 4-CFj-C6H4 >-CjH7
1833 CHj ^-CFj-CeH, Π—C4H9
1834 CHj 4-CF3-C6H4 t—C4H9
1835 CHj 4—CFj—C4H4 n-CeHu
1836 CHj 4-CFj-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1837 CHj 4-CFj-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1838 CHj 4—CF3-C6H4 Propin-3-yl
1839 CHj 4-CF3-C6H4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1840 CHj 2-NH2-C6H4 H
1841 CHj 2-NH2-C6H4 CHj
1842 CHj 2-NH2-C6H4 C2H5
1843 CHj 2-NH2-C6H4 n-CjH7
1844 CHj 2-NHt-C6H4 i-C3H7
1845 CHj 2-NH2-C6H, Π—Ό4Η9
1846 CHj 2-JjH2-C6H4 t-C4H9
1847 CHj 2-NH2-C6H4 n-CgHu
1848 CHj 2-NH2-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1849 CHj 2-NH2-C6H4 (E)-1 -Chlorprop- l-en-3-y 1
1850 CHj 2-NH2-C6H4 Propin-3-yl
1851 CHj 2-NH2-C«H4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1852 CHj 3-NH2-C6H4 H
1853 CHj 3-NH2-C6H4 CH,
1854 CHj 3-NH2-C6H4 C2H5
1855 CHj 3-NH2-C6H4 n-C3H7
1856 CHj 3-NHr-C6H4 i-C3H7
1857 CHj 3-NH2-C6H4 Π—C4H9
1858 CHj 3-NH2-C6H4 t—C4H9
1859 CHj 3-NH2-C6H4 n—CeHu
1860 CHj 3-NH2-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1861 CHj 3-NH2-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1862 CHj 3-ΝΗΗ26Η4 Propin-3-yl
1863 CHj 3-NH2-C6H4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1864 CHj 4-NH2-C6H4 H
1865 CHj 4-NH2-C6H4 CHj
1866 CHj 4-NH2-C6H4 c2h5
1867 CHj 4-NH2-C6H4 n-CjH7
1868 CHj 4-NH2-C6H4 í-CjH7
1869 CHj 4-NH2-C6H4 n—C4H9
1870 CHj 4—NH2-C6H4 t—C4H9
1871 CHj 4-NH2-C6H4 n-CýHu
1872 CHj 4-NH2-C6H, Prop-l-en-3-yl
1873 CHj 4-NH^-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1874 CHj 4-NH2-C6H4 Propin-3-yl
1875 CHj 4-NH2-C6H4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1876 CHj 2-NMe2-C6H4 H
1877 CHj 2-NMe2-C6H4 CHj
1878 CHj 2-NMe2-C6H4 c2h5
1879 CHj 2-NMeŤ-C6H4 n-C3H7
1880 CHj 2-NMej-C6H4 i-CjH7
1881 CHj 2-NMe2-C6H4 Π—C4H9
-56CZ 293803 B6
Tabulka A - pokračování
č. RJ R4 R5
1882 CH3 2-NMer-C6H4 t—C4H9
1883 CH3 2-NMer-C6H4 n-CeHu
1884 CH3 2-NMez-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1885 ch3 2-NMez-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1886 ch3 2-NMe2-C6H4 Propin-3-yl
1887 ch3 2-NMe2-C6H4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1888 ch3 3-NMe2-C6H4 H
1889 ch3 S-NMer-CsIL ch3
1890 ch3 3-NMe2-C6H4 c2h5
1891 ch3 3-NMe2-C6H4 Π—C3H7
1892 ch3 3-NMer-C6H4 i-C3H7
1893 ch3 3-NMe2-C6H4 Π—C4H9
1894 ch3 3-NMe2-C6H4 t—C4H9
1895 ch3 3-NMer-C6H4 n-CýH13
1896 ch3 3-NMer-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1897 ch3 3-NMe2-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1898 ch3 3-NMer-C6H4 Propin-3-yl
1899 ch3 3-NMe2-C6H4 3-Methy l-but-2-en-1 -y 1
1900 ch3 4-NMe2-C6H4 H
1901 ch3 4-NMer-C6H4 ch3
1902 ch3 4-NMe2-C6H4 C2Hs
1903 ch3 4-NMe2-C6H4 n—C3H7
1904 ch3 4-NMer-C6H4 i-C3H7
1905 ch3 4-NMe2-C6H4 n—C4H9
1906 ch3 4-NMe2-C6H4 t—C4H9
1907 ch3 4-NMe2-C6H4 n-C6H13
1908 ch3 4-NMer-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1909 ch3 4-NMer-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1910 ch3 4-NMe2-C6H4 Propin-3-yl
1911 ch3 4-NMe2-C6H4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1912 ch3 2-Aminothiokarbonyl-C6H4 H
1913 ch3 2-Aminothiokarbonyl-C6H4 ch3
1914 ch3 2-Aminothiokarbonyl-C6H4 C2H5
1915 ch3 2-Aminothiokarbonyl-C6H4 n-C3H7
1916 ch3 2-Aminothiokarbonyl-C6H4 i-C3H7
1917 ch3 2-Aminothiokarbonyl-C6H4 n“C4H9
1918 ch3 2-Aminothiokarbonyl-C6H4 t—C4H9
1919 ch3 2-Aminothiokarbonyl-C6H4 n-C6Hl3
1920 ch3 2-Aminothiokarbonyl-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1921 ch3 2-Aminothiokarbonyl-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1922 ch3 2-Aminothiokarbonyl-C6H4 Propin-3-yl
1923 ch3 2-Aminothiokarbonyl-C6H4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1924 ch3 3-Aminothiokarbonyl-C6H4 H
1925 ch3 3-Aminothiokarbonyl-C6H4 CH3
1926 ch3 3-Aminothiokarbonyl-C6H4 C2H5
1927 ch3 3-Aminothiokarbonyl-C6H4 n-C3H7
1928 ch3 3-Aminothiokarbonyl-C6H4 í—C3H7
1929 CH3 3-Aminothiokarbonyl~C6H4 Π—C4H9
1930 ch3 3-Aminothiokarbonyl-C6H4 t—C4H9
1931 ch3 3-Aminothiokarbonyl-C6H4 n-CeH13
1932 ch3 3-Aminothiokarbonyl-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1933 ch3 3-Aminothiokarbonyl-C6H4 (E)-1-Chlorprop-1-en-3-yl
1934 ch3 3-Aminothiokarbonyl-C6H4 Propin-3-yl
1935 ch3 3-Aminothiokarbonyl-C6H4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
-57CZ 293803 B6
Tabulka A - pokračování
č. R3 R4 R5
1936 CHj 4-Aminothiokarbonyl-C6H4 H
1937 CHj 4-AminothiokarbonyI-C6H4 CHj
1938 CH, 4-Aminothiokarbonyl-C6H4 c2h5
1939 CHj 4-Aminothiokarbonyl-CeH4 n-CjH7
1940 CHj 4-Aminothiokarbonyl-C6H4 í-CjH7
1941 CHj 4-Aminothiokarbonyl-C6H4 Π—C4H9
1942 CHj 4-AminothiokarbonyI-C6H4 t-C4H9
1943 CHj 4-Aminothiokarbonyl-C6H4 n-CeHu
1944 CHj 4-Aminothiokarbonyl-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1945 CHj 4-Aminothiokarbonyl-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1946 CHj 4-Aminothiokarbonyl-C6H4 Propin-3-yl
1947 CHj 4-Aminothiokarbonyl-C6H4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1948 CHj 2-OCFj-C6H4 H
1949 CHj 2-OCF3-C6H4 CHj
1950 CHj 2-OCFj-C6H4 c2h5
1951 CHj 2-OCFj-C6H4 n-C3H7
1952 CHj 2-OCFj-C6H4 i~C3H7
1953 CHj 2-OCFj-C6H4 n—C4H9
1954 CHj 2-OCF3-C6H4 t—C4H9
1955 CHj 2-OCFj-C6H4 n-CeHu
1956 CHj 2-OCFj-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1957 CHj 2-OCFj-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1958 CHj 2-OCFj-C6H4 Propin-3-yl
1959 CHj 2-OCFj-C6H4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1960 CHj 3-OCFj-C6H4 H
1961 CHj 3-OCFj-C6H4 CHj
1962 CHj 3-OCFj-C6H4 C2Hs
1963 CHj 3-OCFj-C6H4 n-C3H7
1964 CHj 3-OCFj-C6H4 i-C3H7
1965 CHj 3-OCFj-C6H4 Π—C4H9
1966 CHj 3-OCFj-C6H4 t-C4H9
1967 CHj 3-OCFj-C6H4 n-CeHu
1968 CHj 3-OCFj-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1969 CHj 3-OCF3-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1970 CHj 3-OCFj-C6H4 Propin-3-yl
1971 CHj 3-OCFj-C6H4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1972 CHj 4-OCFj-C6H4 H
1973 CHj 4-OCFj-C6H4 CHj
1974 CHj 4-OCFj-C6H4 c2h5
1975 CHj 4-OCFj-C6H4 n—C3H7
1976 CHj 4-OCFj-C6H4 i-C3H7
1977 CHj 4-OCFj-C6H4 Π—C4H9
1978 CHj 4-OCFj-C6H4 t-C4H9
1979 CHj 4-OCFj-C6H4 n-CeHjj
1980 CHj 4-OCFj-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1981 CHj 4-OCFj-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1982 CHj 4-OCFj-C6H4 Propin-3-yl
1983 CHj 4-OCFj-C6H4 3-Methyl-but-2-en-l -y 1
1984 CHj 2-SCHj-C6H4 H
1985 CHj 2-SCHj-C6H4 ch3
1986 CHj 2-SCH3-C6H4 c2h5
1987 CHj 2-SCHj-C6H4 n-C3H7
1988 CHj 2-SCHj-C6H4 í-CjH7
1989 CHj 2-SCHj-C6H4 Π—C4H9
-58CZ 293803 B6
Tabulka A - pokračování
č. R3 R4 R5
1990 CHj 2-SCHj-C6H4 t-C4H9
1991 CHj 2-SCHj-C6H4 n—CftHu
1992 CHj 2-SCHj-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1993 CHj 2-SCHj-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1994 CHj 2-SCHj-C6H4 Propin-3-yl
1995 CHj 2-SCHj-C6H4 3-Methyl-but-2-en-l -yl
1996 CHj 3-SCHj-C6H4 H
1997 CHj 3-SCHj-C6H4 CHj
1998 CHj 3-SCHj-C6H4 c2h5
1999 CHj 3-SCHj-C6H4 Π—C3H7
2000 CHj S-SCHj-CeHí i-C3H7
2001 CHj 3-SCH3-C6H4 Π—C4H9
2002 CHj 3-SCHj-C6H4 t—C4H9
2003 CHj 3-SCHj-C6H4 n-CýHu
2004 CHj 3-SCHj-C6H4 Prop-l-en-3-yl
2005 CHj 3-SCHj-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
2006 CHj 3-SCHj-C6H4 Propin-3-yl
2007 CHj 3-SCH3-C6H4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
2008 CHj 4-SCH3-C6H4 H
2009 CHj 4-SCH3-C6H4 CHj
2010 CHj 4-SCHj-C6H4 c2h5
2011 CHj 4-SCHj-C6H4 Π—C3H7
2012 CHj 4-SCHj-C6H4 í-CjH7
2013 CHj 4-SCHJ-C6H4 Π—C4H9
2014 CHj 4-SCHj-C6H4 t-C4H,
2015 CHj 4-SCHj-C6H4 n-C6H|3
2016 CHj 4-SCHj-C6H4 Prop-l-en-3-yl
2017 CHj 4-SCHj-CeHt (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
2018 CHj 4—SCH3—CgH4 Propin-3-yl
2019 CHj 4-SCHj-C6H4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
2020 CHj 2-Methylsulfonyl-C6H4 H
2021 CHj 2-Methylsulfonyl-C6H4 CHj
2022 CHj 2-Methylsulfonyl-C6H4 C2H5
2023 CHj 2-MethylsulfonyI-C6H4 n^C3H7
2024 CHj 2-Methylsulfonyl-C6H4 Í-C3H7
2025 CHj 2-Methylsulfonyl-C6H4 Π—C4H9
2026 CHj 2-Methylsulfonyl-C6H4 t—C4H9
2027 CHj 2-Methylsulfonyl-C6H4 n-C6H13
2028 CHj 2-Methylsulfonyl-C6H4 Prop-l-en-3-yl
2029 CHj 2-Methylsulfonyl-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
2030 CHj 2-Methylsulfonyl-C6H4 Propin-3-yl
2031 CHj 2-Methylsulfonyl-C6H4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
2032 CHj 3-Methylsulfonyl-C6H4 H
2033 CHj 3-Methylsulfonyl-C6H4 CHj
2034 CHj 3-Methylsulfonyl-C6H4 c2h5
2035 CHj 3-Methylsulfonyl-C6H4 n-C3H7
2036 CHj 3-Methylsulfonyl-C6H4 í-CjH7
2037 CHj 3-Methylsulfonyl-C6H4 Π—C4H9
2038 CHj 3-Methylsulfonyl-C6H4
2039 CHj 3-Methylsulfonyl-C6H4 n-C6H|3
2040 CHj 3-Methylsulfonyl-C6H4 Prop-l-en-3-yl
2041 CHj 3-Methylsulfonyl-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
2042 CHj 3-Methylsulfonyl-C6H4 Propin-3-yl
2043 CHj 3-Methylsulfonyl-C6H4 3-Methyl-but-2-en-l -yl
-59CZ 293803 B6
Tabulka A - pokračování
č. R’ R5
2044 ch3 4-Methylsulfonyl-C6H4 H
2045 ch3 4-Methylsulfonyl-C6H4 ch3
2046 ch3 4-MethylsuIfonyl-C6H4 c2h5
2047 ch3 4-Methylsulfonyl-C6H4 n-C3H7
2048 ch3 4-Methylsulfonyl-C6H4 i-C3H7
2049 ch3 4-Methylsulfonyl-C6H4 n-CíjHg
2050 ch3 4-Methylsulfonyl-C6H4 t—C4H9
2051 ch3 4-Methylsulfonyl-C6H4 n-CéHn
2052 ch3 4-Methylsulfonyl-C6H4 Prop-l-en—3-yl
2053 ch3 4-Methylsulfonyl-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
2054 ch3 4-Methylsulfonyl-C6H4 Propin-3-yl
2055 ch3 4-Methylsulfonyl-C6H4 3-Methy l-but-2-en-l -yl
2056 ch3 2-Methoxykarbonyl-C6H4 H
2057 ch3 2-Methoxykarbonyl-C6H4 ch3
2058 ch3 2-MethoxykarbonyI-C6H4 c2h5
2059 ch3 2-Methoxykarbonyl-C6H4 n-C3H7
2060 ch3 2-Methoxykarbonyl-C6H4 i-C3H7
2061 ch3 2-Methoxykarbonyl-C6H4 n—C4H9
2062 ch3 2-Methoxykarbonyl-C6H4 t—C4H9
2063 ch3 2-Methoxykarbonyl-C6H4 n-CeH|3
2064 ch3 2-Methoxykarbonyl-C6H4 Prop-l-en-3-yl
2065 ch3 2-Methoxykarbonyl-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
2066 ch3 2-Methoxykarbonyl-CeH4 Propin-3-yl
2067 ch3 2-Methoxykarbonyl-C6H4 3-Methy l-but-2-en-l-yl
2068 ch3 3-Methoxykarbonyl-C6H4 H
2069 ch3 3-Methoxykarbonyl-C6H4 ch3
2070 ch3 3-Methoxykarbonyl-C6H4 c2h5
2071 ch3 3-Methoxykarbonyl-C6H4 n-C3H7
2072 ch3 3-Methoxykarbonyl-C6H4 i-C3H7
2073 ch3 3-Methoxykarbonyl-C6H4 Π—C4H9
2074 ch3 3-Methoxykarbonyl-C6H4 t—C4H9
2075 ch3 3-Methoxykarbonyl-C6H4 n-CíHn
2076 ch3 3-Methoxykarbonyl-C6H4 Prop-l-en-3-yl
2077 ch3 3-Methoxykarbonyl-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
2078 ch3 3-Methoxykarbonyl-C6H4 Propin-3-yl
2079 ch3 3-Methoxykarbonyl-C6H4 3-Methyl-but—2-en-l-yl
2080 ch3 4-Methoxykarbonyl-C6H4 H
2081 ch3 4-Methoxykarbonyl-C6H4 ch3
2082 ch3 4-Methoxykarbonyl-C6H4 c2h5
2083 ch3 4-Methoxykarbonyl-C6H4 n-C3H7
2084 ch3 4-Methoxykarbonyl-C6H4 i-C3H7
2085 ch3 4-Methoxykarbonyl-C6H4 n—C4H9
2086 ch3 4-Methoxykarbonyl-C6H4 t—C4H9
2087 ch3 4-Methoxykarbonyl-C6H4 ň-OfiHn
2088 ch3 4-Methoxykarbonyl-C6H4 Prop-l-en-3-yl
2089 ch3 4-Methoxykarbonyl-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
2090 ch3 4-Methoxykarbonyl-C6H4 Propin-3-yl
2091 ch3 4-Methoxykarbonyl-C6H4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
2092 ch3 2-Ethoxykarbonyl-C6H4 H
2093 ch3 2-Ethoxykarbonyl-C6H4 ch3
2094 ch3 2-Ethoxykarbonyl-C6H4 c2h5
2095 ch3 2-Ethoxykarbonyl-C6H4 n^C3H7
2096 ch3 2-EthoxykarbonyI-C6H4 i-C3H7
2097 ch3 2-Ethoxykarbonyl-C6H4 Π—C4H9
-60CZ 293803 B6
Tabulka A - pokračování
č. RJ R5
2098 CH3 2-Ethoxykarbonyl-C6H4 t-“C4H9
2099 ch3 2-Ethoxykarbonyl-C6H4 n-C6H|3
2100 ch3 2-Ethoxykarbonyl-C6H4 Prop-l-en-3-yl
2101 ch3 2-Ethoxykarbonyl-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
2102 ch3 2-Ethoxykarbonyl-C6H4 Propin-3-yl
2103 ch3 2-Ethoxykarbonyl-C6H4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
2104 ch3 3-Ethoxykarbonyl-C6H4 H
2105 ch3 3-Ethoxykarbonyi-C6H4 ch3
2106 ch3 S-Ethoxykarbonyl-QbLi c2h5
2107 ch3 3-Ethoxykarbonyl-C6H4 n—C3H7
2108 ch3 3-Ethoxykarbonyl-C6H4 i-C3H7
2109 ch3 3-Ethoxykarbonyl-C6H4 Π—C4H9
2110 ch3 3-Ethoxykarbonyl-C6H4 t“C4H9
2111 ch3 3-Ethoxykarbonyl-C6H4 n-CeHi3
2112 ch3 3-Ethoxykarbonyl-C6H4 Prop-l-en-3-yl
2113 ch3 3-Ethoxykarbonyl-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
2114 ch3 S-Ethoxykarbonyl-C^Hi Propin-3-yl
2115 ch3 3-Ethoxykarbonyl-C6H4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
2116 ch3 4-Ethoxykarbonyl-C6H4 H
2117 ch3 4-Ethoxykarbonyl-C6H4 ch3
2118 ch3 4-Ethoxykarbonyl-C6H4 c2h5
2119 ch3 4-Ethoxykarbonyl-C6H4 n-C3H7
2120 ch3 4-Ethoxykarbonyl-C6H4 i-C3H7
2121 ch3 4-Ethoxykarbonyl-C6H4 Π—C4H9
2122 ch3 4-Ethoxykarbonyl-C6H4 t-C4H9
2123 ch3 4-Ethoxykarbonyl-C6H4 n-CeH|3
2124 ch3 4-Ethoxykarbonyl-C6H4 Prop-l-en-3-yl
2125 ch3 4-Ethoxykarbonyl-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
2126 ch3 4-Ethoxykarbonyl-C6H4 Propin-3-yl
2127 ch3 4-Ethoxykarbonyl-C6H4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
2128 ch3 2-Aminokarbonyl-C6H4 H
2129 ch3 2-Aminokarbonyl-C6H4 ch3
2130 ch3 2-Aminokarbonyl-C6H4 c2h5
2131 ch3 2-Aminokarbonyl-C6H4 n-C3H7
2132 ch3 2-Aminokarbonyl-C6H4 i-C3H7
2133 ch3 2-Aminokarbonyl-C6H4 I1-C4H9
2134 ch3 2-Aminokarbonyl-C6H4 t—C4H9
2135 ch3 2-Aminokarbonyl-C6H4 n-CeH|3
2136 ch3 2-Aminokarbonyl-C6H4 Prop-l-en-3-yl
2137 ch3 2-Aminokarbonyl-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
2138 ch3 2-Aminokarbonyl-C6H4 Propin-3-yl
2139 ch3 2-Aminokarbonyl-C6H4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
2140 ch3 3-Aminokarbonyl-C6H4 H
2141 ch3 3-Aminokarbonyl-C6H4 ch3
2142 ch3 3-Aminokarbonyl-C6H4 c2h5
2143 ch3 3-Aminokarbonyl-C6H4 n-C3H7
2144 ch3 3-Aminokarbonyl-C6H4 i-C3H7
2145 ch3 3-Aminokarbonyl-C6H4 n—C4H9
2146 ch3 3-Aminokarbonyl-C6H4
2147 ch3 3-Aminokarbonyl-C6H4 n-C6H13
2148 ch3 3-Aminokarbonyl-C6H4 Prop-l-en-3-yl
2149 ch3 3-Aminokarbonyl-C6H4 (E)-l-Chlorprop~l-en-3-yl
2150 ch3 3-Aminokarbonyl-C6H4 Propin-3-yl
2151 ch3 3-Aminokarbonyl-C6H4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
-61 Tabulka A - pokračování
CL 293803 B6
č. R3 R4 R3
2152 CHj 4—Aminokarbonyl-C6H4 H
2153 CHj 4-Aminokarbonyl-C6H4 CHj
2154 CHj 4—Aminokarbonyl-C6H4 C2H5
2155 CHj 4-Aminokarbonyl-C6H4 n-CjH7
2156 CHj 4-Aminokarbonyl-C6H4 i-CjH7
2T57 CHj 4-Aminokarbonyl-C6H4 Π—C4H9
2158 CHj 4-Aminokarbonyl-C6H4 t-C4H9
2159 CHj 4-Ammokarbonyl-C6H4 n-CJlij
2160 CHj 4-Aminokarbonyl-C6H4 Prop-l-en-3-yl
2161 CHj 4-Aminokarbonyl-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
2162 CHj 4-Aminokarbonyl-C6H4 Propin-3-yl
2163 CHj 4-Aminokarbonyl-C6H4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
2164 CHj 2-(N-Methylaminokarbonyl)-C6H4 H
2165 CHj 2-(N-Methylaminokarbonyl)-C6H4 CHj
2166 CHj 2-(N-Methylaminokarbonyl)-C6H4 c2h5
2167 CHj 2-(N-Methylaminokarbonyl)-C6H4 n-C3H7
2168 CHj 2-(N-Methylaniinokarbonyl)-C6H4 í-CjH7
2169 CHj 2-<N-Methylaminokarbonyl)-C6H4 n—C4H9
2170 CHj 2-(N-Methylaminokarbonyl)-C6H4 t-C4H,
2171 CHj 2-(N-Methylaminokarbonyl)-C6H4 n-C6Hu
2172 CHj 2-(N-Methylaminokarbonyl)-C6H4 Prop-l-en—3-yl
2173 CHj 2-(N-Methylaminokarbonyl)-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
2174 CHj 2-(N-Methylaminokarbonyl)-C6H4 Propin-3-yl
2175 CHj 2-(N-Methylaminokarbonyl)-C6H4 3-Methy l-but-2-en-l -yl
2176 CHj 3-(N-Methylaminokarbonyl)-C6H4 H
2177 CHj 3-(N-Methylaminokarbonyl)-C6H4 CHj
2178 CHj 3-(N-Methylaminokarbonyl)-C6H4 c2h5
2179 CHj 3-(N-Methylaniinokarbonyl)-C6H4 n-C3H7
2180 CHj 3-(N-Methylaminokarbonyl)-C6H4 >-CjH7
2181 CHj 3-(N-Methylaminokarbonyl)-C6H4 n-C4H9
2182 CHj 3-(N-Methylaminokarbonyl)-C6H4 t C4H9
2183 CHj 3-(N-Methylaminokarbonyl)-C6H4 n-CeHu
2184 CHj 3-(N-Methylaminokarbonyl)-C6H4 Prop-l-en-3-yl
2185 CHj 3-(N-Methylammokarbonyl)-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
2186 CHj 3-(N-Methylaminokarbonyl)-C6H4 Propin-3-yl
2187 CHj 3-(N-Methylaminokarbonyl)-C6H4 3-Methy l-but-2-en-1 -y 1
2188 CHj 4-(N-Methylaminokarbonyl)-C6H4 H
2189 CHj 4-(N-Methylaniinokarbonyl)-C6H4 CHj
2190 CHj 4-(N-Methylaminokarbonyl)-C6H4 c2h5
2191 CHj 4-(N-Methylaminokarbonyl)-C6H4 n—C3H7
2192 CHj 4-(N-Methylaminokarbonyl)-C6H4 í-CjH7
2193 CHj 4-(N-Methylaminokarbonyl)-C6H4 n—C4H9
2194 CHj 4-(N-Methylaminokarbonyl)-C6H4 t—C4H9
2195 CHj 4-(N-Methylaminokarbonyl)-C6H4 n-CíHu
2196 CHj 4-(N-Methylaminokarbonyl)-C6H4 Prop-l-en-3-yl
2197 CHj 4-(N-Methylaminokarbonyl)-C6H4 (EXl-Chlorprop-l-en-3-yl
2198 CHj 4-(N-Methylaminokarbonyl)-C6H4 Propin-3-yl
2199 CHj 4-(N-Methylaminokarbonyl)-C6H4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
2200 CHj 2-Dimethylaminokarbonyl-C6H4 Η
2201 CHj 2-Dimethylaminokarbonyl-C6H4 CHj
2202 CHj 2-Dimethyiaminokarbonyl-C6H4 c2h5
2203 CHj 2-Dimethylaminokarbonyl-C6H4 n-C3H7
2204 CHj 2-Dimethylaminokarbonyl-C6H4 i-CjH7
2205 CHj 2-Dimethylaminokarbonyl-C6H4 Π—C4H9
-62CZ 293803 B6
Tabulka A - pokračování
č. R3 R4 R5
2206 CHj 2-Dimethylaminokarbonyl-C6H4 t—C4H9
2207 CHj 2-Dimethylaminokarbonyl-C6H4 n—C6Hu
2208 CHj 2-Dimethylaminokarbonyl-C6H4 Prop-l-en-3-yl
2209 CHj 2-Dimethylaminokarbonyl-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
2210 CHj 2-Dimethylaminokarbonyl-C6H4 Propin-3-yl
2211 CHj 2-Dimethylaminokarbonyl-C6H4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
2212 CHj 3-DimethylaminokarbonyI-C6H4 H
2213 CHj 3-Dimethylaminokarbonyl-C6H4 CHj
2214 CHj 3-Dimethylaminokarbonyl-C6H4 c2h5
2215 CHj 3-Dimethylaminokarbonyl-CJL n-CjH7
2216 CHj 3-Dimethylaminokarbonyl-C6H4 i-C3H7
2217 CHj 3-Dimethylaminokarbonyl-C6H4 Π—C4H9
2218 CHj 3-Dimethylaminokarbonyl-C6H4 t—C4H9
2219 CHj 3-Dimethylaminokarbonyl-C6H4 n-CeHij
2220 CHj 3-Dimethylaminokarbonyl-C6H4 Prop-l-en-3-yl
2221 CHj 3-Dimethylaminokarbonyl-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
2222 CHj 3-Dimethylaminokarbonyl-C6H4 Propin-3-yl
2223 CHj 3-Dimethylaminokarbonyl-C6H4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
2224 CHj 4-Dimethylaminokarbonyl-C6H4 H
2225 CHj 4—Dimethylaminokarbonyl-C6H4 CHj
2226 CHj 4-Dimethylaminokarbonyl-C6H4 c2h5
2227 CHj 4-Dimethylaminokarbonyl-C6H4 n-CjH7
2228 CHj 4-Dimethylaminokarbonyl-C6H4 i-C3H7
2229 CHj 4-Dimethylaminokarbonyl-C6H4 Π—C4H9
2230 CHj 4-Dimethylaminokarbonyl-C6H4 t-C4H9
2231 CHj 4-Dimethylaminokarbonyl-C6H4 n-CjH u
2232 CHj 4—Dimethylaminokarbonyl-C6H4 Prop-l-en-3-yl
2233 CHj 4-Dimethylaminokarbonyl-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
2234 CHj 4-Dimethylaminokarbonyl-C6H4 Propin-3-yl
2235 CHj 4-Dimethylaminokarbonyl-C6H4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
Sloučeniny vzorce I jsou vhodné jako fungicidy.
Sloučeniny vzorce I se vyznačující vynikající účinností proti širokému spektru rostlinných patogenních hub, zejména ze třídy Ascomycetes a Basidiomycetes. Částečně jsou systémově účinné a mohou být použity jako listové a půdní fungicidy.
Zvláštní význam mají při potírání mnoha hub na různých kulturních rostlinách jako je pšenice, žito, ječmen, oves, rýže, kukuřice, tráva, bavlník, sója, kávovník, cukrová třtina, réva, ovocné a okrasné rostliny a zelenina jako jsou okurky, fazole a dýně, jakož i na semenech těchto rostlin.
Zvláště jsou vhodné pro potírání následujících chorob rostlin: Erysiphe graminis (pravé padlí), na obilí, Erysiphe cichoracearum a Sphaerotheca fuliginea na dýňovitých rostlinách, Podosphaera leucotricha na jablkách, Uncinula necator na révě, druzích Puccinia na obilí, druzích Rhizoctonia na bavlníku a trávníku, druzích Ustilago na obilí a cukrové třtině, Venturia inaequalis (Schorf) na jablkách, druzích Helminthosporum na obilí, Septoria nodorum na pšenici, Botrytis cinerea (plíseň šedá) na jahodách, révě, Cercospora arachidicola na podzemnici, Pseudocercosporella herpotrichoides na pšenici, ječmenu, Pyricularia oryzae na rýži, Phytophthora infestans na bramborách a rajčatech, druzích Fusarium a Verticillium na různých rostlinách, Plasmopara viticola na révě, druzích Altemaria na zelenině a ovoci.
-63 CZ 293803 B6
Sloučeniny obecného vzorce I se používají tak, že se houby nebo před houbovým napadením chráněné rostliny, osivo, materiály nebo půda ošetří s fungicidně účinným množstvím účinné látky. Použití se provede před nebo po infekci materiálů, rostlin nebo semen houbami.
Mohou být převedeny na obvyklé přípravky jako jsou roztoky, emulze, suspenze, prášek, pasty a granuláty. Forma použití závisí na jednotlivém účelu použití, v každém případě by měla umožnit jemné a rovnoměrné rozdělení ortho-substituovaného benzylesteru kyseliny cyklopropankarboxylové. Přípravky se vyrobí známým způsobem, např. nastavením účinné látky rozpouštědly a/nebo nosiči, je-li to žádoucí za použití emulgačních činidel a dispergačních činidel, přičemž v případě vody jako ředidla mohou také být použita další organická rozpouštědla jako pomocná činidla. Jako pomocné látky přitom přicházejí v úvahu: rozpouštědla jako aromáty (např. xylen), chlorované aromáty (např. chlorbenzen), parafiny (např. ropné frakce), alkoholy (např. methanol, butanol), ketony (např. cyklohexanon), aminy (např. ethanolamin, dimethylformamid) a voda; nosiče jako přírodní kamenné moučky (např. kaolin, hlinky, talek, křída) a syntetické kamenné moučky (např. vysoce dispergovaná kyselina křemičitá, silikáty), emulgační činidla jako neiontové a aniontové emulgátory (např. polyoxyethylen-mastný alkohol-ether, alkylsulfonáty a arylsulfonáty) a dispergační činidla jako lignin-sulfítové výluhy a methylcelulóza.
Fungicidní činidla obecně obsahují mezi 0,1 až 95, výhodně mezi 0,5 a 90 % hmotn. účinné látky.
Použitá množství leží podle typu požadovaného účinku mezi 0,01 a 2,0 kg účinné látky na ha.
Při zpracování osívaje obecně nutné množství účinné látky od 0,001 do 0,1 g, výhodně 0,01 až 0,05 g na kilogram osiva.
Přípravky podle vynálezu mohou v aplikované formě být přítomny také spolu s jinými účinnými látkami jako jsou např. herbicidy, insekticidy, růstové regulátory, fungicidy nebo také hnojivá.
Při smísení s fungicidy se přitom získá v mnoha případech zvětšení spektra fungicidní účinnosti.
Následující seznamy fungicidů, se kterými mohou být společně použity sloučeniny podle vynálezu, objasňují kombinační možnosti, ale nijak je neomezují:
síra, dithiokarbamáty a jejich deriváty jako ferridimethyldithiokarbamát, zinek-dimethyldithiokarbamát, zinek-ethylenbisdithiokarbamát, mangan-ethylenbisdithiokarbamát, mangan-zinek-ethylendiamin-bis-dithiokarbamát, tetramethylthiuramdisulfid, komplex amoniaku a zinek-(N,N-ethylen-bis-dithiokarbamát), komplex amoniaku a zinek-(N,N'-propylen-bis-dithiokarbamát), zinek-(N,N'-propylenbis-dithiokarbamát),
N, N'-polypropylen-bis-(thiokarbamoyl)disulfid;
nitroderivátyjako dinitro-(l-methylheptyl)-fenylkrotonát, 2-seA-butyl-4,6-dinitrofenyl-3,3-dimethylakrylát, 2-seA-buty 1-4,6-d in itrofeny 1-izopropy lkarbonát, diizopropylester kyseliny 5-nitro-izoftalové;
heterocyklické substance jako
2-heptadecyl-2-imidazolin-acetát,
2,4-dichlor-6-(o-chloranilino)s-triazin,
O, O-d iethy 1-ftal i m idofosfonothioát,
-64CZ 293803 B6
5-amino-l-[bis-(dimethylamino)-fosfinyl]-3-fenyl-l,2,4-triazol,
2.3- dikyano-l ,4-dithioantrachinon,
2-thio-l ,3-dithio[4,5-b]chinoxalin, methylester
1- (butylkarbamoyl)-2-benzimidazolkarbamové kyseliny,
2- methoxykarbonylamino-(4)-benzimidazol, N-( 1,1,2,2-tetrachlorethylthio)tetrahydroftalimid, N-trichlormethylthiotetrahydroftalimid,
N-trichlormethylthioftalimid, diamid kyseliny N-dichlorfluormethylthio-N',N'-dimethyl-N-fenylsírové, 5-ethoxy-3-trichlormethyl-l,2,3-thiadiazol,
2- rhodanmethylthiobenzthiazol,
1.4- dichIor-2,5-dimethoxybenzen,
4- (2-chlorfenylhydrazono)-3-methyl-5-izoxazolon, pyridin-2-thio-l-oxid, 8-hydroxychinolin popř. jeho sůl s mědí,
2.3- dihydro-5-karboxaanilido-6-methyl-l,4-oxathiin,
2.3- dihydro-5-karboxanilido-6-methyl-l,4-oxathiin-4,4-dioxid, anilid kyseliny 2-methyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-karboxylové, anilid kyseliny 2-methylfuran-3-karboxylové, anilid kyseliny 2,5-dimethylfuran-3-karboxylové, anilid kyseliny 2,4,5-trimethylfuran-3-karboxylové, cyklohexylamid kyseliny 2,5-dimethylfuran-3-karboxylové, amid kyseliny N-cyklohexyl-N-methoxy-2,5-dimethyl-furan-3-karboxylové, anilid kyseliny 2-methylbenzoové, anilid kyseliny 2-jod-benzoové, N-formyl-N-morfolin-2,2,2-trichlorethylacetal, piperazin-1,4—diy 1—(1-(2,2,2-trichlorethyl)-formamid, l-(3,4-dichloranilino)-l-fonnylamino-2,2,2-trichlorethan,
2.6- dimethyl-N-tridecylmorfolin popř. jeho sole,
2.6- dimethyl-N-cyklodecylmorfolin popř. jeho sole, N-[3-(p-terc-butylfenyl)-2-methylpropyl]-cis-2,6-dimethylmorfolin, N-[3-(p-terc-butylfenyl)-2-methylpropyl]-piperidin,
1-(2-(2,4-dichlorfenyl)-4-ethyl-l,3-dioxolan-2-yl-ethyl]-lH-l,2,4-triazol, 1-(2-(2,4—dichlorfenyl)-4-n-propyl-l ,3-dioxolan-2-yl-ethyl]-l H-l ,2,4-triazol, N-(n-propyl)-N-(2,4,6-trichlorfenoxyethyl)-N'-imidazol-yl-močovina, l-(4-chlorfenoxy)-3,3-dimethyl-l-( 1 H-l ,2,4-triazol-l-yl)-2-butanon, l-(4-chlorfenoxy)-3,3-dimethyl-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)-2-butanol, a-(2-chlorfenyl)-a-(4-chlorfenyl)-5-pyrimidin-methanol,
5- butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methylpyrimidin, bis-(p-chIorfenyl)-3-pyridinmethanol,
1.2- bis-(3-ethoxykarbonyl-2-thioureido)benzen,
1.2- bis-(3-methoxykarbonyl-2-thioureido)benzen, jakož i různé fungicidy jako je dodecylguanidinoacetát,
3- (3-(3,5-dimethyl-2-oxycyklohexyl)-2-hydroxyethyl]glutarimid, hexachlorbenzen,
DL-methyl-N-(2,6-dimethylfenyl)-N-furoyl(2)-alaninát, DL-N-(2,6-dimethylfenyl)-N-(2'-methoxyacetyl)-alanin-methylester, N-(2,6-dimethylfenyl)-N-chloracetyl-D-L-2-aminobutyrolakton, DL-N-(2,6-dimethylfenyl)-N-(fenylacetyl)-alaninmethylester, 5-methyl-5-vinyl-3-(3,5-dichlorfenyl)-2,4-dioxo-l,3-oxazolidin, 3-[3,5-dichlorfenyl-5-methyl-5-methoxymethyl]-l,3-oxazolidin-2,4-dion, 3-(3,5-d ich lorfeny 1)-1 -izopropy Ikarbamoy lhydantoin,
-65CZ 293803 B6 imid kyseliny
N-(3,5-dichlorfenyl)-l ,2-dimethyIcyklopropan-l ,2-dikarboxylové,
2-kyano-[N-(ethylaminokarbonyl)-2-methoxyimino]acetamid, l-[2-(2,4-dichlorfenyl)-pentyl]-l H-l ,2,4-triazol,
2,4-difluor-a-( 1 H-l ,2,4-triazolyl-l-methyl)benzhydrylalkohol, N-{3-chlor-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-fenyl)-5-trifluormethyl-3-chlor-2-aminopyridin, 1 —((b i s—(4—fluorfeny l)-methy lsi ly l)methyl)-1 Η-1,2,4-triazol.
Sloučeniny obecného vzorce I jsou mimoto vhodné k účinnému potírání škůdců ze třídy hmyzu, pavoukovitých a nematodů. Mohou být účinně použity při ochraně rostlin, jakož i v sektoru hygieny, ochrany skladišť a veterinárním sektoru jako prostředky pro potírání škůdců.
Ke škodlivému hmyzu patří ze řádu motýlů (Lepidoptera) například Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argicellacea, Anticarsia gemmatalis, Argyresthia conjugella, Autographa gamma, Bupalus piniarius, Cacoecia murinana, Capua reticulana, Cleimatobia brumata, Choristoneura fumiferana, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipuncta, Cydia pomonella, Dendrolimud pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosell, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoecilia ambiguella, Evetria bouliana, Feltia suterranea, Galleria mellonella, Grapholitha funebrana, Grapholitha molesta, Heliothis armigera, Heliothis virescens, Heliothis zea, Hellula undalis, Hiberbia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta malinellus, Keiferia lycopersicella, Lambdina físcellaria, Laphygma exigua, Leucoptera coffeella, Leucoptera scitella, Lithocolletis blancardella, Lobesia botrana, Loxostege sticticlis, Lymantria dispar, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Orgyia pseditsugata, Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Pectophora gossypiella, Peridroma saucia, Phalera bucephala, Phtorimae operculella, Phyllocnistis citrella, Pieris brassicae, Plathypena scabra, Plutella xylostella, Pšeudoplusia includens, Rhyacionia frustrana, Scrobipalpula absoluta, Sitotroga cerealella, Sparganothis pilleriana, Spodoptera frigiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Thaumatopoea pityocampa, Tortrix viridana, Trichoplusia ni, Zeiraphera canadensis.
Ze řádu brouků (Coleoptera) například Agrilus sinuatus, Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Amphimallus solstitialis, Anisandrus dispar, Anthonomus grandis, Anthomonus pomorum, Atomaria linearis, Blastophagus piniperda, Blithophaga undata, Bruchus rufimanus, Bruchus pisorum, Bruchus lentis, Byctiscus betulae, Cassida nebulosa, Cerotoma trifurcata, Ceuthorrhynchus assimilis, Ceuthorrynchus assimilis, Ceuthorrynchus napi, Chaetocnema tibialis, Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi, Diabrotica longicomis, Diabrotica 12puncata, Diabrotica virgifera, Epilachna varivestis, Epitrixis hirtipennis, Eutinobrothrus brasiliensis, Hylobius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postica, Ips typographus, Lema bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa decemlineata, Limonius califomicus, Lissorthorus oryzophilus, Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Onlema oryzae, Ortiorrhynchus sulcatus, Oitiorrhynchus ovatus, Phaedon cochleariae, Phyllotreta chrysocephala, Phyllophaga sp., Phyllopertha horticola, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata, Popilia japonica, Sitona lineatus, Sitophilus granaria.
Ze řádu dvojkřídlých (Diptera) například Aedes aegypti, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipennis, Ceratitis capitatata, Chrysomya bezziana, Chrysomia hominivorax, Chrysomia macellaria, Contrania sorghicola, Cordylobia anthropophaga, Culex pipiens, Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Haematobia irritans, Haploidiplosis equestris, Hylemyia platura, Hypoderma lineata, Lirizomyza sative, Liriomyza trifolii, Lucilia caprina, Lucilia čupřina, Lucilia sericata, Lycoria pectoralis, Mayetiola destructor, Musea domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Oscinella frit, Pegomya hysocyami, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata, Rhagolestis cerasi, Rhagolestis pomonella, Tabanus bovinus, Tipula oleracea, Tipula paludosa.
-66CZ 293803 B6
Ze řádu třásnokřídlých (Thysanoptera) například Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tritici, Scirtothrips citri, Thips oiyzae, Thrips palmi, Thrips tabaci.
Ze řádu blanokřídlých (Hymenoptera) například Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Hoplocampa minuta, Hoplocampa testudinea, Monomerium pharaonis, Solenopsis geminata, Solenopsis invicta.
Ze řádu ploštic (Heteroptera) například Acrostemum hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, Dysdercus cingulatus, Dysdercus intermedius, Eurygaster integriceps, Euschistus impictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Nezara viridula, Piesma quadrata, Solubeainsularis, Thyanta perditor.
Ze řádu stejnokřídlých (Homoptera) například Acyrthosiphon onobiychis, Adelges laricis, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis pomi, Aphis sambuci, Bradychycaudus cardui, Brevicoiyne brassicae, Cerosipha gossypii, Dryfusia normannianae, Dreyfusia piceae, Dysaphis radicola, Dysaulacorthum psedosolani, Empoasca fabae, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphum rosae, Megoura viciae, Metopolophium dirhodum, Myzodes persicae, Myzus cerasi, Nilaparvata lugens, Pemphigus bursarius, Perkinsiella sacharicida, Phoron humuli, Psylla mali, Psylla piri, Rhopalomyzus ascalonicus, Rhopalosiphum maidis, Sappaphis mala, Sappaphis mali, Schizapsis gramjnum, Schizoneura lanuginsa, Trialeurodes vaporariorum, Viteus vitifolii.
Ze řádu termitů (Isoptera) například Calotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Reticulitermes lucifugus, Term es natalensis.
Ze řádu rovnokřídlých (Orthoptera) například Acheta domestica, Blatta orientalis, Blatella germanica, Forficula auricularia, Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migratoria, Melanoplus bivittatus, Melanoplus femur-rubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata, Periplaneta americana, Schistocerca americana, Scvhistocerca peregina, Stauronotus maroccanus, Tachycines asynamorus.
Ze třídy Arachnoidea například roztoči (Acarina), jako Amblyoma americanum, Amblyoma variegatum, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus microplus, Brevipalpus phoenicus, Bryobia praetiosa, Dermacentor silvarum, Eotetranychus carpini, Eriophyes sheldoni, Hylomma truncatum, Ixodes ricinus, Ixodes ribicundus, Omithodorus moubata, Otobius megnini, Paratetrachynus pilosus, Dermanyssus gallinae, Phylocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes ovis, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus evertsi, Sarcoptes scabei, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranychus pacificus, Tetranychus teparius, Tetranychus urticae.
Ze třídy nematodů např. kořenoví nematodi, např. Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, cysty tvořící nematodi např. Globodera rostichiensis, Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Heterodera trifolii, např. Belonolaimus longicaudatus, Dilenchus destructor, Ditylenchus dipsaci, Heliocotylenchus multicinctus, Longidorus elongatus, Radopholus similis, Rotylenchus robustus, Trichodorus primitivus, Tylenchorhynchus claytoni, Tylenchorhynchus dubius, Pratylenchus curvitatus, Pratylenchus goodeyi.
Příklady provedení vynálezu
Účinné látky mohou být použity ve formě svých formulací nebo z nich připravených aplikačních forem, např. ve formě disperzí, emulzí, olejových disperzí, past, poprašů, zásypů, granulátů postřikem, mlžením, rozprašováním, násypem nebo litím. Aplikační formy se řídí zcela podle účelů použití; v každém případě musí umožnit jemné rozdělení účinných látek podle vynálezu.
-67CZ 293803 B6
Koncentrace účinných látek v přípravcích připravených pro použití se mohou měnit v širokém rozsahu.
Obecně leží mezi 0,0001 a 10%, výhodně mezi 0,01 a 1 %:
Účinné látky mohou být také použity s dobrým výsledkem ve způsobu ultra-lov-volume (ULV), přičemž je možno přípravky připravit s více než 95 % hmotn. účinné látky nebo jako účinnou látku bez přísad.
Použité množství účinné látky k potírání škůdců činí za podmínek ve volné půdě 0,1 až 2,0, výhodně 0,2 až 1,0 kg/ha.
Pro výrobu přímo nastřikovatelných roztoků, emulzí, past nebo olejových disperzí přicházejí v úvahu frakce minerálních olejů se střední až vysokou teplotou varu jako je kerosin nebo dieslový olej, dále oleje uhelného dehtu jakož i oleje rostlinného nebo živočišného původu, alifatické, cyklické a aromatické uhlovodíky, např. benzen, toluen, xylen, parafin, tetrahydronaftalen, alkylované naftaleny nebo jejich deriváty, methanol, ethanol, propanol, butanol, chloroform, chlorid uhličitý, cyklohexanol, cyklohexanon, chlorbenzen, izoforon, silně polární rozpouštědlo, např. dimethylformamid, dimethylsulfoxid, N-methylpyrrolidon, voda.
Vodné aplikovatelné formy mohou být připraveny zemulzních koncentrátů, past nebo smáčitelných prášků (postřikovači prášek, olejové disperze) přídavkem vody. Pro výrobu emulzí, past nebo olejových disperzí mohou být složky použity jako takové nebo být homogenizovány rozpuštěné voleji nebo rozpouštědle, pomocí smáčitelného, přilnavého, dispergačního nebo emulgačního činidla. Je však také možné vyrobit z účinné složky, smáčitelného, přilnavého, dispergačního nebo emulgačního prostředku a případného rozpouštědla nebo oleje koncentráty, které jsou vhodné pro ředění vodou.
Jako povrchově aktivní látky přicházejí v úvahu soli alkalických kovů, kovů alkalických zemin, amoniové sole ligninsulfonových kyselin, naftalensulfonových kyselin, fenolsulfonových kyselin, dibutylnaftalensulfonových kyselin, alkylarylsulfonáty, alkylsulfáty, alkylsulfonáty, sulfáty mastných alkoholů a mastné kyseliny jakož i jejich soli s alkalickými kovy nebo kovy alkalických zemin, soli sulfatovaného glykoletheru mastného alkoholu, kondenzační produkty sulfonovaného naftalenu a naftalenových derivátů s formaldehydem, kondenzační produkty naftalenu popř. kyseliny naftalensulfonové s fenolem a formaldehydem, polyoxyethylenoktylfenolether, ethoxylovaný izooktylfenol, oktylfenol, nonylfenol, alkylfenolpolyglykolether, tributylfenylpolyglykolether, alkylarylpolyetheralkoholy, izotridecylalkohol, kondenzáty mastný alkoholethylenoxid, ethoxylovaný ricinový olej, polyoxyethylenalkylether, ethoxylovaný polyoxypropylen, laurylalkoholpolyglykoletheracetal, sorbitester, ligninsulfitové výluhy a methylcelulóza.
Práškové, rozstřikovací a poprašové přípravky mohou být vyrobeny míšením nebo společným mletím účinných složek s pevným nosičem.
Formulace obsahují obecně mezi 0,01 a 95 % hmotn., výhodně mezi 0,1 a 90 % hmotn. účinné látky. Účinné látky mohou přitom být čistoty 90 % až 100 %, výhodně 95 % až 100 % (podle NMR spektra).
Příklady formulací jsou:
I. 5 dílů hmotn. účinné látky se intenzivně promísí s 95 % hmotn. jemně děleného kaolinu. Získá se tak poprašovací přípravek, který obsahuje 5 % hmotn. účinné látky.
II. 30 dílů hmotnostních účinné látky se dobře promísí se směsí z 92 dílů hmotnostních práškovitého silikagelu a 8 dílů hmotnostních parafinového oleje, který byl nastříkán na povrch tohoto
-68CZ 293803 B6 silikagelu. Tímto způsobem se získá přípravek, obsahující účinnou látku s dobrou přilnavostí (obsah účinné látky 23 % hmotn.).
III. 10 dílů hmotn. účinné látky se rozpustí ve směsi, složené z 90 hmotn. dílů xylenu, 6 hmotn. dílů adičního produktu 8 až 10 mol ethylenoxidu na 1 mol N-monoethanolamidu kyseliny olejové, 2 dílů hmotn. vápenaté soli kyseliny dodecylbenzensulfonové a 2 dílů hmotn. adičního produktu 40 ml ethylenoxidu na 1 mol ricinového oleje (obsah účinné látky 9 % hmotn.).
IV. 20 dílů hmotn. se rozpustí ve směsi, složené ze 60 dílů hmotn. cyklohexanonu, 30 dílů hmotn. izobutanolu, 5 dílů hmotn. adičního produktu 7 mol ethylenoxidu na 1 mol izooktylfenolu a 5 dílů hmotn. adičního produktu 40 ml ethylenoxidu na 1 mol ricinového oleje (obsah účinné látky 16 % hmotn.).
V. 80 dílů hmotn. účinné látky se dobře smísí se 3 díly hmotn. sodné soli kyseliny diizobutylnaftalen-alfa-sulfonové, 10 díly hmotn. sodné soli kyseliny ligninsulfonové ze sulfitového výluhu a 7 práškovitého silikagelu a mele ve kladivovém mlýnu (obsah účinné látky 80 % hmotn.).
VI. Smísí se 90 dílů hmotn. účinné látky s 10 díly hmotn. N-methyl-a-pyrrolidonu a získá se roztok, který je vhodný pro použití ve formě nejmenších kapiček (obsah účinné látky 90 % hmotn.).
VII. 20 dílů hmotn. účinné látky se rozpustí ve směsi, složené ze 40 dílů hmotn. cyklohexanonu, 30 dílů hmotn. izobutanolu, 20 dílů hmotn. adičního produktu 7 mol ethylenoxidu na 1 mol izooktylfenolu a 10 dílů hmotn. adičního produktu 40 mol ethylenoxidu na 1 ml ricinového oleje. Vlitím a jemným rozdělením roztoku do 100 000 dílů hmotn. vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 % hmotn. účinné látky.
VIII. 20 dílů hmotn. se dobře smísí se 3 díly hmotn. sodné sole kyseliny diizobutylnaftalen-asulfonové, 19 díly hmotn. sodné soli kyseliny ligninsulfonové ze sulfitového výluhu a 60 díly hmotn. práškovitého silikagelu a mele se v kladivovém mlýnu. Jemným rozdělením směsi ve 20 000 dílech hmotn. vody se získá postřiková břečka, která obsahuje 0,1 % hmotn. účinné látky.
Granuláty, popř. obalované, impregnované a homogenní granuláty mohou být vyrobeny navázáním účinné látky na pevný nosič. Pevné nosiče jsou např. minerální hlinky jako jé silikagel, kyseliny křemičité, oxid křemičitý, silikáty, talek, kaolin, attaclay, vápno, křída, bolus, spraš, jíl, dolomit, diatomická hlinka, síran vápenatý a hořečnatý, oxid hořečnatý, mleté umělé hmoty, hnoj ivo jako např. síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močovina a rostlinné produkty jako obilná mouka, moučka ze stromové kůry, dřeva a skořápek ořechů, celulózový prášek a jiné pevné látky.
K účinným látkám mohou být přidávány oleje různého typu, herbicidy, fungicidy, další činidla pro potírání škůdců, baktericidy, popřípadě také bezprostředně před použitím (tankmix). Tato činidla mohou být k přípravkům podle vynálezu přidávána ve hmotnostním poměru 1:10 až 10:1.
Příklady syntézy
V následujících příkladech syntézy uvedené postupy mohou být použity za odpovídající obměny výchozích sloučenin pro přípravu dalších sloučenin vzorce I. Takto získané sloučeniny jsou uvedeny v následujících tabulkách s fyzikálními hodnotami.
-69CZ 293803 B6
Příklady syntézy
Příklad 1
Příprava methylesteru kyseliny (E,E)-2-methoxyimino-2-[2'-( 1 -methyl, 1 -acetyl)-iminooxymethyl]fenyloctové ίο K 6,4 g (0,21 mol) hydridu sodného (80%) ve 150 ml sušeného dimethylformamidu se přidá pod ochranným plynem a za mírného chlazení při teplotě místnosti 21 g (0,21 mol) diacetylmonoximu a směs míchá se 30 minut při teplotě místnosti. Potom se přikape roztok 60 g (0,21 mol) methylesteru kyseliny 2-methoxyimino-2-(2'-brommethyl)fenyloctové ve 360 ml dimethylformamidu a 16 h se míchá při teplotě místnosti. Po přídavku 10% kyseliny chloro15 vodíkové se extrahuje methyl-terc-butyletherem. Spojené organické fáze se promyjí vodou, suší se nad síranem sodným a odpaří. Zbytek se suspenduje s malým množstvím studeného methanolu. Po odsátí se získá 38 g (59 %) titulní sloučeniny jako světlehnědých krystalů s teplotou tání 69 až 71 °C.
’Η-NMR (CDClj): δ = 1,87 (s, 3H), 2,30 (s, 3H), 3,85 (s, 3H), 4,05 (s, 3H), 5,15 (s, 2H), 7,17 7,48 (m, 4H) ppm.
Příklad 2
Příprava methylesteru kyseliny (E,E,E)-2-methoxyimino-2-[2'-(l-methyl,l-(l'-ethoxyiminoethyl))iminooxymethyl]fenyloctové
K roztoku 2,5 g (8,2 mmol) methylesteru kyseliny (E,E)-2-methoxyimino-2-[2'-(r'30 methyl,l-acetyl)iminomethyl]fenyloctové v 60 ml methanolu se přidá po ochlazení na teplotu místnosti 0,96 g (9,8 mmol) hydrochloridu O-ethylhydroxylaminu a 0,6 g sušených perel molekulárního síta (3 A) a nechá se stát dva dny při teplotě místnosti. Po odfiltrování molekulárního síta se roztok odpaří, zbytek se rozdělí mezi methyl-terc-butylether a vodu, organické fáze se promyjí vodou, suší nad síranem sodným a odpaří. Po rozetření zbytku s n-hexanem a odsátí se 35 získá 1,8 g (63 %) titulní sloučeniny jako světležlutých krystalů s teplotou tání 69 až 72 °C.
’Η-NMR (CDClj): δ = 1,27 (t, 3H), 1,96 (s, 3H), 1,99 (s, 3H), 3,84 (s, 3H), 4,17 (q, 2H), 5,06 (s, 2H), 7,17 - 7,49 (m, 4H) ppm.
Příklad 3
Příprava methylesteru kyseliny (E,E,E)-2-methoxyimino-2-[2'-(l-methyl,l-(l'-hydroxyiminoethyl))iminooxymethyl]fenyloctové
K 0,60 g (20 mmol) hydridu sodného (80%) ve 14 ml sušeného dimethylformamidu se po částech přidá 2,0 g (17 mmol) diacetyldioximu a míchá se 30 min při teplotě místnosti. Potom se přidá roztok 5,0 g (17 mmol) methylesteru kyseliny 2-methoxyimino-2-(2'-brommethyl)fenyloctové ve 30 ml dimethylformamidu a míchá se 2 h při teplotě místnosti. Po přídavku 10% kyseliny 50 chlorovodíkové se extrahuje methyl-/erc-butyletherem. Spojené organické fáze se promyjí vodou, suší se nad síranem sodným a odpaří. Po rozetření zbytku s methanolem se směs odsaje a filtrát se po odpaření v rotační odparce přečistí na sloupci silikagelu (methyl-terc-butylether/nhexan). Získá se tak 1,0 g (18 %) titulní sloučeniny jako bílého prášku o teplotě tání 107 až 111 °C.
-70CZ 293803 B6 'H-NMR (CDClj): δ 1,97 (s, 3H), 2,00 (s, 3H), 3,84 (s, 3H), 4,05 (s, 3H), 5,08 (s, 2H), 7,177,45 (m, 4H), 8,56 (s, 1H) ppm.
Příklad 4
Výroba 4-hydroxyimino-2,2-dimethylpentan-3-onu
K 96 g (0,84 mol) 2,2-dimethyl-3-pentanonu v 960 g toluenu se přikape roztok 40 g chlorovodíku ve 156 g diethyletheru při teplotě místnosti. Po ochlazení na -10 °C se přikape roztok 95 g n-butylnitritu ve 470 g diethyletheru. Míchá se 4 hodiny při -10 až 0 °C a nechá se pak ohřát na teplotu místnosti. Po celkem 16 hodinách se reakční směs třikrát promyje vždy 1 1 ledové vody a pak se extrahuje dvakrát vždy 1 1 1M hydroxidu sodného. Alkalická fáze se oddělí a neutralizuje se 20% kyselinou sírovou. Surový produkt se odsaje a po sušení se rekrystaluje zn-hexanu. Získá se 66 g (55 %) titulní sloučeniny jako světležlutého prášku o t.t. 107 až 110°C.
'H-NMR (CDClj): δ = 1,29 (s, 9H), 1,99 (s, 3H), 8,30 (s, 1H) ppm.
Příklad 5
Příprava methylesteru kyseliny (E)-2-methoxyimino-2-[2'-(l-methyl, 1-(Γ,l'-dimethylethylkarbonyl))iminooxymethyl]fenyloctové
K 6,4 g (0,21 mol) hydridu sodného (80%) ve 150 ml sušeného dimethylformamidu se pod ochranným plynem po částech přidá 25 g (0,17 mol), 4-hydroxyimino-2,2-dimethylpentan-3onu, přičemž se reakční směs zahřeje až na 50 °C. 30 minut se míchá, potom se přikape roztok 50 g (0,17 mol) methylesteru kyseliny 2-methoxyimino-2-(2'-brommethyl)fenyloctové ve 300 ml dimethylformamidu a nechá se 16 h míchat při teplotě místnosti. Po přídavku 10% kyseliny chlorovodíkové se extrahuje methyl-Zerc-butyletherem. Spojené organické fáze se promyjí vodou, suší se nad síranem sodným a odpaří. Černý olejovitý zbytek se přečistí sloupcovou chromátografií na silikagelu (methyl-Zerc-butylether/n-hexan) a takto získaný surový produkt se suspenduje v ledově studeném methanolu. Po odsátí se získá 24 g (41 %) titulní sloučeniny jako téměř bezbarvého prášku o teplotě tání 58 až 62 °C.
’Η-NMR (CDC13): δ 1,19 (s, 9H), 1,90 (s, 3H), 3,83 (s, 3H), 4,04 (s, 3H), 5,11 (s, 2H), 7,18 7,45 (m, 4H) ppm.
Příklad 6
Příprava methylesteru kyseliny (E)-2-methoxyimino-2-[2'-(l-methyl,r'-(l'(6,-(4'-chlorfenyl)hexyloxyimino-2',2'-dimethylpropyl))iminooxymethyl]fenyloctové
K roztoku 3,0 g (8,6 mmol) (E)-2-methoxyimino-2-[2'-(l-methyl,l-(l'-dimethylethylkarbonyl))iminooxymethyl]fenyloctové v 60 ml teplého methanolu se po ochlazení na teplotu místnosti přidá 5,9 g (26 mmol) O-6-(4'-chlorfenyl)-hexylhydroxylaminu, 3,6 g sušených perel molekulového síta (3 A) a 1,6 g (8,6 mmol) anhydridu kyseliny p-toluensulfonové a zahřívá se 3 h pod refluxem. Po odfiltrování molekulového síta se roztok odpaří, zbytek se rozdělí mezi methyl-Zerc-butylether a vodu, organická fáze se promyje vodou, suší nad síranem sodným a odpaří. Po sloupcové chromatografií na silikagelu (hexan/methyl-Zerc-butylether) se získá 3,8 g (79 %) titulní sloučeniny jako světležlutého oleje.
-71 CZ 293803 B6
Příklad 7
Příprava methylesteru kyseliny (E)-2-methoxyimino-2-[2'-(r'-methyl,l-methoxykarbonyl)iminooxymethyljfenyloctové
Ke 2,0 g (67 mmol) hydridu sodného (80%) ve 100 ml sušeného dimethylformamidu se po částech přidá 6,1 g (52 mmol) methylesteru kyseliny 2-hydroxyiminopropionové, přičemž reakční teplota stoupne až na 50 °C. Míchá se 30 minut, pak se přikape roztok 15 g (52 mmol) methylesteru kyseliny 2-methoxyimino-2-(2'-brommethyl)fenyloctové v 90 ml dimethylformamidu a míchá se 16 h při teplotě místnosti. Po přídavku 10% kyseliny chlorovodíkové se extrahuje methyl-fórc-butyletherem. Spojené organické fáze se promyjí vodou, suší nad síranem sodným a odpaří. Zbytek se suspenduje v ledově studeném methanolu. Po odsátí se získá 7,2 g (43 %) titulní sloučeniny jako béžového prášku o teplotě tání 78 až 82 °C.
'H-NMR (CDClj): δ = 2,04 (s, 3H); 3,85 (s, 3H); 5,19 (s, 2H); 7,16 - 7,49 (m, 4H) ppm.
Příklad 8
Výroba methylesteru kyseliny 2-[2',l-methyl-(r-methoxyimino,l'-fenyi)-methyliminooxymethyl]-fenyl-3-methoxy-prop-E-2-enové
H3CCN=
C(C6H5)— C(CH3) —
CHOCH3
CO2CH3
K roztoku 2,5 g (7 mmol) methylesteru kyseliny 2—[2'—(1 -methyl, l-benzoyl iminooxymethyl]fenylr-3-methoxyprop-E-2-enové ve 100 ml methanolu se přidá 2,4 g (28 mmol) hydrochloridu O-methylhydroxylaminu a 3 g sušeného molekulárního síta (3A). Reakční směs se nechá stát 3 dny při teplotě místnosti a pak se 8 hodin míchá při 60 °C.
Po odfiltrování molekulárního síta se roztok upraví na 200 ml vodou a extrahuje se methyl-tórcbutyletherem.
Spojené organické extrakty se promyjí vodou, suší se nad síranem sodným a odpaří. Po sloupcové chromatografií na silikagelu (n-hexan/methyl-Zerc-butylether 9:1) se získá 1,1 g (40%) titulní sloučeniny ve formě směsi izomerů (izomerie v postranním řetězci, izomery 1:10). Bezbarvý olej.
IR/cm“1/(film): 768, 1036,1057, 1111, 1130, 1190,1256, 1284, 1634, 1700, 2930
-72CZ 293803 B6
Příklad 9
Výroba methylesteru kyseliny a-[2'-(l -methy 1,1-(Γ''-methoxyimino, 1 '-fenyl)-methyl)iminooxymethyl]-fenyl-E-p-methylakrylové
H3CCN= C(C6H5)
c = chch3
CO2CH3
K roztoku 1 g (2,9 mmol) methylesteru kyseliny a-[2'-(l -methyl, l-benzoyl)iminooxymethyl]-fenyI-E-[3-methylakrylové v 50 ml methanolu se přidá 1 g (11,4 mmol) hydrochloridu O-methylhydroxylaminu a 2 g sušeného molekulového síta (3A). Roztok se nejprve nechá stát 2 hodiny při teplotě místnosti, pak se 6 hodin zahřívá na 60 °C. Po odfiltrování molekulového síta se smísí s vodou a extrahuje methyl-terc-butyletherem. Spojené organické extrakty se promyjí vodou, suší nad síranem sodným a odpaří.
Po sloupcové chromatografii na silikagelu (n-hexan/methyl-řerc-butylether 9:1) se získá 0,9 g (85 %) titulní sloučeniny ve formě směsi izomerů (1:1, izomerie v postranním řetězci).
IR /cm1/ (film): 693, 764, 872, 892, 1005, 1035, 1207, 1253, 1435, 1716,2920
Příklad 10
Izomerizace methylesteru kyseliny (E)-2-methoxyimino-2-[2'-(l -methyl, 1-(1 '(2)methoxyimino,l'-fenyl)-methyl)(E)-iminooxymethyl]-fenyloctové (tab. I, slouč. I 48) na methylester kyseliny (E)-2-methoxyimino-2-[2'-( 1 -methyl, 1-(1 '(E)-methoxyimino, 1 fenyl)-methyl)(E)-iminooxymethyl]-fenyloctové s
g výchozí sloučeniny se suspenduje v 600 ml diethylethecu, smísí s 200 ml HCI nasyceného etheru a 19 hodin se nechá stát při teplotě místnosti. Reakční roztok se vlije do ledové vody, extrahuje se dichlormethanem a suší nad síranem sodným. Po odpaření na rotační odparce se získá olejovitý zbytek. Požadovaný (E,E,E)-izomer krystaluje po přídavku methanolu ve formě bílé pevné látky (35 g > 75 % teorie).
T.t. 118 až 120 °C (95%E,E,E)
-73 CZ 293803 B6
Tabulka I
r4 H3COC ^nx-OCh3 II 0
č., Rm RJ R* R5 data
1.01 H ch3 ch3 H t.t.: 107-111 °C
1.02 H ch3 ch3 ch3 t.t.: 89-91 °C
1.03 H ch3 ch3 c2h5 t.t.: 69-72 °C
1.04 H ch3 ch3 Í-C3H7 t.t.: 128-130 °C
1.05 H ch3 ch3 Π-C4H9 t.t.: 59-62 °C
1.06 H ch3 ch3 t—C4H9 olej ‘H-NMR (CDC13): δ= 1,29 (s, 9H); 1,92 (s, 3H); 2,00 (s, 3H); 3,85 (s, 3H); 4,04 (s, 3H); 5,06 (s, 2H); 7,17-7,48 (m, 4H)ppm
1.07 H ch3 ch3 n-C^Hn t.t.: 49-53 °C
1.08 H ch3 ch3 CH2CN t.t.: 80-86 °C
1.09 H ch3 ch3 CH2CH2CN t.t.: 52-61 °C
1.10 H ch3 ch3 3-Methylbut-2-en-l-yl t.t. 51-56 °C
1.11 H ch3 ch3 4-Cl-C6H4-CH2 t.t.: 128-130 °C
1.12 H ch3 ch3 2-Naftyl-CH2 t.t.: 83-85 °C
1.13 H ch3 ch3 6-(4'-Chlorfenyl)hex-l-yl olej ‘H-NMR (CDC13): 8= 1,261,70 (m, 8H); 1,94 (s, 3H); 1,98 (s, 3H); 2,56 (t, 2H); 3,84 (s, 3H); 4,03 (s, 3H); 4,10 (t, 2H); 5,06 (s, 2H); 7,08 - 7,50 (m, 8H) ppm
1.14 H ch3 ch3 2,4-(NO2)2-C6H3 t.t.: 158-161 °C
1.15 H ch3 ch3 3-CF3-C6H4 t.t.: 77-79 °C
1.16 H ch3 ch3 4-CF3, 6-Cl-pyrid-2-yl t.t.: 134-137 °C
1.17 H ch3 ch3 4-CF3-pyrid-2-yl- t.t.: 92-95 °C
1.18 H ch3 ch3 6-Cl-pyrimidin-4-yl t.t.: 110-120 °C
1.19 H ch3 ch3 (E)-l-Chlorpropen-3-yl t.t.: 76-78 °C
1.20 H ch3 ch3 (E)-4-(4'-Chlorfenyl)but-2en-l-yl t.t.: 69-73 °C
1.21 H ch3 ch3 Propin-3-yl t.t.: 119-121 °C
1.22 H ch3 ch3 2-Hydroxyprop-l-yl t.t.: 74-79 °C
1.23 H ch3 ch3 6-Hydroxy-2-methylpyrimidin-4-ylmethyl t.t.: 189-194 °C
1.24 H ch3 ch3 6-Hydroxy-2-izopropy 1pyrimidin-4-ylmethyl t.t.: 180-187 °C
1.25 H ch3 ch3 6-Hydroxy-2-cyklopropylpyrimidin-4-yl-methyl t.t.: 190-193 °C
1.26 H ch3 ch3 5-(2'-Furan)-pent-l-yl t.t. 36-40 °C
1.27 H ch3 ch3 5-(2'-N-Methylpyrrol)-pent- 1-yl t.t. 40-44 °C
1.28 H ch3 ch3 2-(4'-Chlorfenyl)-oxazol-4ylmethyl t.t.: 110-115°C
1.29 H ch3 ch3 3-T rifluormethy lpyrid—2—y 1 t.t.: 112-115 °C
1.30 H ch3 ch3 5-T rifluormethylpyrid-2-yl t.t.: 110-115 °C
-74CZ 293803 B6
Tabulka I - pokračování
č. Rm R3 R4 R5 data
1.31 H CHj CHj 6-(2'-Thiofen)-hex-l-yl IR [cm’1]: 893, 958, 988, 1021, 1049, 1070, 1219, 1365, 1729, 2935
1.32 H CHj t-C4H9 H t.t.: 114-117 °C
1.33 H CHj t*-C4H9 CHj t.t.: 51-55 °C
1.34 H CHj t—C4H9 c2h3 olej; IR (Film): 2972, 2955, 1729, 1364, 1219, 1069, 1044, 1020, 957
1.35 H CHj t—C4H9 í-CjH7 olej; IR (Film): 2972, 2955, 1729, 1366, 1323, 1218, 1070, 1047, 1020, 962
1.36 H CHj t—C4H9 n—C4H9 olej; IR (Film): 2957, 2935, 2872, 1929, 1437, 1364, 1218, 1069, 1020,959
1.37 H CHj t-C4H9 t—C4H9 olej; IR (Film): 2973, 1730, 1364, 1218, 1195, 1069, 1047,1020,956, 916
1.38 H CHj t-C4H9 n-CfiHu olej; IR (Film): 2955, 2933, 2870, 1729, 1364, 1218, 1069, 1049, 1020, 958
1.39 H CHj ¢-^4^19 (E)-l-Chlorpropen-3-yl olej; IR (Film): 2955, 1729, 1437, 1365, 1219,1069, 1046, 1020, 959, 915
1.40 H CHj t—C4H9 Propin-3-yl olej IR (Film): 3300, 2955, 1729, 1437, 1365, 1321, 1219, 1069, 1020, 1006,916
1.41 H CHj t—C4H9 3-Methylbut-2-en-l-yl olej IR (Film): 2968, 2954, 1729, 1437, 1218, 1069, 1046, 1019, 985, 918
1.42 H CHj t—C4H9 2-Naftyl-CH2 olej IR (Film): 2954, 1728, 1437, 1365, 1219, 1069, 1019, 958, 921, 896
1.43 H CHj t-C4H9 4-Cl-C6H4-CH2 olej; IR (Film): 2960, 1728, 1491, 1365, 1218, 1089, 1069, 1015, 988, 919, 881
1.44 H CHj t—C4H9 (E)-4-(4'-Chlorfenyl)but-2en-l-yl olej: IR (Film): 2963, 1728, 1491, 1365, 1218, 1093, 1069, 1048, 1016,983,960
1.45 H CHj t-C4H9 6-(4'-Chlorfenyl)hex-l-yl olej; IR (Film): 2934, 1729, 1492, 1364, 1218, 1092, 1069, 1048, 1016, 958
1.46 H CHj t—C4H9 3-CFj-C6H4 olej; IR (Film): 2980, 1729, 1450, 1331, 1214, 1169, 1127, 1069, 1020,941,928
1.47 H CHj c6H5 H t.t.: 139-143 °C
1.48 H CHj c6h3 CHj t.t.: 71-75 °C
1.49 H CHj c6h3 c2h3 t.t.: 65-70 °C
1.50 H CHj c6h5 í-CjH7 t.t.: 83-87 °C
1.51 H CHj c6h3 n—C4H9 olej; IR (Film): 2956, 2937, 1728, 1219, 1201,1069,1046, 1019, 978, 959
1.52 H CHj c6h5 4-Cl-C6H4-CH2 t.t.: 88-93 °C
1.53 H CHj c6h5 3-CFj-C6H4 olej; IR (Film): 2940, 1729, 1450, 1329, 1281, 1219, 1169, 1126, 1069, 1021,957
-75CZ 293803 B6
Tabulka I - pokračování
č. R’m RJ Ř4 Ř5 data
1.54 H ch3 c6h5 6-(4'-Chlorfenyl)hex-l -yl olej; IR (Film): 2935, 1732, 1492, 1444, 1437, 1219, 1069, 1015,985, 959
1.55 H ch3 c6h5 (E)-4-(4'-Chlorfenyl)but-2en-l-yl olej; IR (Film): 2945, 1727, 1491, 1444, 1437, 1219, 12011, 1069, 1047, 1015, 974
1.56 H c6h5 c6h5 ch3 IR [cm'1] (KBr) 692, 766, 958, 986, 1018, 1051, 1069, 1221, 1445, 1727,2940
1.57 H c6h5 c6h5 c2h5 olej; IR [cm-1] (Film): 693, 766, 959, 985, 1019, 1050, 1069, 1221, 1445, 1728, 2940
1.58 H c6h5 c6h5 n-C3H7 olej; IR [cm-1] (Film): 693, 766, 962, 987, 1020, 1068, 1221, 1445, 1728,2930
1.59 H c6hs c6h5 i-C3H7 olej; IR [cm-1] (Film): 693, 766, 978, 1019, 1069, 1121, 1220, 1323, 1445, 1728, 2960
1.60 H CsHj c6h5 Π—C4H9 olej; IR [cm-1] (Film): 693, 960, 975, 1020, 1069, 1220, 1445, 1728, 2956
1.61 H c6h3 c6h5 t—C4H9 olej; IR [cm-1] (Film): 694, 961, 971, 1019, 1069, 1190, 1220,1364, 1445, 1728, 2960
1.62 H c6h5 csh5 n-CfiH|3 olej; IR [cm'1] (Film): 693, 959, 986, 1019, 1069, 1220, 1445, 1728, 2935,2952
1.63 H c6h5 c6h5 3-Methylbut-2-en-l-yl olej; IR [cm-1] (Film): 693, 766, 958, 986, 1019, 1069, 1220, 1444, 1728,2930
1.64 H ch3 ch3 4-Fenyl-but-l-yl t.t.: 64-66 °C
1.65 H ch3 ch3 4-Fenbxy-but-l-yl olej; IR [cm'1] (Film): 755, 890, 987, 1020, 1049, 1070, 1220, 1245, 1498, 1728, 2940
1.66 H ch3 ch3 2-(2'-Fluorfenoxy)-eth-l-yl olej; IR [cm'1] (Film): 749, 1020, 1036, 1051, 1070, 1205, 1219, 1260,1507, 1728,2940
1.67 H ch3 ch3 4-(2'-Fluorfenoxy)-prop-l-yl olej.: 53-56 °C
1.68 H ch3 ch3 4-(2'-Fluorfenoxy)-but-l-yl t.t.: 47-50 °C
1.69 H ch3 ch3 6-(4'-Chlorfenoxy)-hex-l-yl olej; IR [cm'1] (Film): 890, 1020, 1047, 1070, 1219, 1244, 1366, 1492, 1728, 2939
1.70 H ch3 ch3 2-(4'-Chlorfenoxy)prop-l-yl olej; IR [cm'1] (Film): 886, 958, 1020, 1049, 1070, 1220, 1241, 1366, 1490, 1728, 2920
1.71 H ch3 ch3 C6H5-C2H4-O-C2H4 olej; IR [cm'1] (Film): 893, 958, 984, 1020,1049, 1069, 1120, 1219, 1366, 1728, 2940
1.72 H ch3 ch3 E-4-(3 '-Methoxyfeny 1)—b ut— 3-en-l-yl olej; IR [cm'1] (Film): 890, 959, 1020, 1046, 1070, 1219, 1266, 1366,1436, 1728,2940
1.73 H ch3 ch3 4-(4'-Fluorfenyl)-but-3-en- Lx! t.t.: 60-64 °C
-76CZ 293803 B6
Tabulka I - pokračování
č. R-m RJ Ř3 R5 data
1.74 H ch3 ch3 CO2CH3 pNxOCH3 Qr CK2~ t.t.: 160-164 °C
1.75 H ch3 ch3 (3-Bromizoxazol-5-yl)methyl olej; IR [cm*1] (Film): 879, 898, 952, 1020, 1070, 1202, 1219, 1366, 1437, 1728, 2940
1.76 H ch3 ch3 (3-CF3-izoxazol-5-yl)methyl olej; IR [cm*1] (Film): 941, 1013, 1055, 1070, 1149, 1187, 1199, 1226, 1726
1.77 H ch3 ch3 (3-izo-Propylizoxazol-5yl)methyl olej; IR [cm*1] (Film): 828, 898, 958, 983, 1021, 1070, 1219, 1367, 1437, 1728, 2960
1.78 H ch3 ch3 (3-Cyklopropylizoxazol-5yl)methyl t.t.: 72-75 °C
1.79 H ch3 ch3 (3-izo-Propyl-l ,2,4Oxadiazol-5-yl)-methyl olej; ‘H-NMR (CDC13) δ = 1,34 (s, 3H); 1,36 (s, 3H); 1,92 (s, 3H); 2,04 (s, 3H); 3,13 (m, 1H); 3,84 (s, 3H); 4,04 (s, 3H); 5,06 (s, 2H); 5,31 (s, 2H); 7,15 - 7,45 (m, 4H)
1.80 H ch3 ch3 (2-Methylthiazol-4-yl)methyl olej; IR [cm*1] (Film): 885, 894, 958, 986, 1020, 1070, 1219, 1366, 1437,1728,2920
1.81 H ch3 p-och3c6h4 ch3 t.t.: 105-110 °C
1.82 H ch3 p-och3c6h4 C2H5 t.t.: 64-70 °C
1.83 H ch3 p-och3CeH, n-C3H7 t.t.: 58-65 °C
1.84 H ch3 p-OCH3c6h4 i-C3H7 t.t.: 60-68 °C
1.85 H ch3 p-och3c6h4 fl“C4H9 t.t.: 95-100 °C
1.86 H ch3 p-och3CeK, t“C4H9 t.t.: 76-80 °C
1.87 H ch3 c6H5 3-Fluor-benzyl olej; IR [cm*1] (Film): 695, 779, 959, 1019, 1069, 1220, 1255, 1446, 1591, 1728, 2920
1.88 H ch3 c6h5 3-Brom-benzyl olej; IR [cm*1] (Film): 695, 777, 890, 959, 1019, 1069, 1219, 1436, 1444, 1728, 2930
1.89 H ch3 c6h5 3-CF3-benzyl olej; IR [cm*1] (Film): 702, 1020, 1072, 1125, 1166, 1201, 1220, 1330, 1445, 1729, 2930
1.90 H ch3 c6h5 4-Chlor-fenyl olej; IR [cm*1] (Film): 826, 925, 958, 1020, 1069, 1202, 1221, 1484, 1728
1.91 H ch3 c6h5 3,4—Dichlor-benzy 1 olej; IR [cm*1] (KBr): 767, 879, 959, 1020, 1069, 1219, 1437, 1444, 1471, 1728,2930
-ΊΊCZ 293803 B6
Tabulka I - pokračování
č. R2™ RJ Ř* R5 data
1.92 H ch3 c6H5 —ch2— 0 t.t.: 140-147 °C
1.93 H ch3 ch3 -ch2co2ch3 t.t.: 70-73 °C
1.94 H ch3 ch3 2-Methoxy-eth-l -y 1 t.t.: 62-65 °C
1.95 H ch3 4-CI-C6H4 ch3 t.t.: 104-107 °C
1.96 H ch3 4-Cl-C6H4 c2h5 t.t.: 74-76 °C
1.97 H ch3 4-Cl-C6H4 n-C3H7 olej; IR (Film): 989, 1020, 1069, 1091, 1219, 1491, 1728, 2938
1.98 H ch3 4-Cl-C6H4 i-C3H7 olej; IR (Film): 974, 1019, 1069, 1091, 1120, 1219, 1324, 1490, 1728,2960
1.99 H ch3 4-Cl-C6H4 Π—C4H9 olej; IR (Film): 959, 979, 1020, 1070, 1091, 1219, 1728, 2937, 2957
1.100 H ch3 4-Cl-C6H4 t—C4H9 IR (KBr): 833, 894, 981, 993, 1021, 1067, 1218, 1364, 1722, 2970
1.101 H ch3 4-Cl-C6H4 n-C6H13 olej; IR (Film): 958, 1020, 1070, 1091, 1219, 1491, 1729, 2935, 2953
1.102 H ch3 4-Cl-CelL 3-Methyl-but-2-en-l-yl olej; IR (Film): 960, 1019, 1069, 1219, 1437, 1491, 1728, 2930
1.103 H ch3 4—C1-C6H4 Propargyl olej; IR (Film): 958, 1009, 1069, 1092, 1220, 1437, 1491, 1728, 2120,2930, 3280
1.104 H ch3 4-F-C6H4 ch3 t.t.: 104-107 °C
1.105 H ch3 4-F-C6H4 c2h5 olej; IR (Film): 841, 957, 1020, 1069, 1222, 1438, 1509, 1728, 2930
1.106 H ch3 4-F-C6H4 Π—C3H7 olej; IR (Film): 959, 989, 1020, 1069, 1222, 1437, 1509, 1728, 2930
1.107 H ch3 4-F-C6H4 i-C3H7 t.t.: 66-71 °C
1.108 H ch3 4-F-C6H4 t—C4H9 t.t.: 76-81 °C
1.109 H ch3 4—F-C6H4 Π—C4H9 olej; IR (Film): 959, 980, 1020, 1070, 1222, 1509, 1729, 2938, 2957
1.110 H ch3 4-F-C6H4 n—CíHi3 olej; IR (Film): 958, 986, 1020, 1070, 1222, 1509, 1729, 2935, 2953
1.111 H ch3 4-F-C6H4 3-Methyl-but-2-en-l-yl olej; IR (Film): 841, 960, 986, 1019, 1069, 1222, 1508, 1728, 2930
1.112 H ch3 4-F-C6H4 Propargyl t.t.: 83-88 °C
1.113 H ch3 4-Cl-C6H4 H t.t.: 137-140 °C
1.114 H ch3 4-Cl-C6H4 (2-Methylthiazol-4-yl)methyl t.t.: 128-133 °C
1.115 H ch3 4-Cl-C6H4 (ThiazoW-yl)-methyl t.t.: 93-97 °C
-78CZ 293803 B6
Tabulka I - pokračování
č. “ŘV RJ Ř3 R5 data
1.116 H ch3 4-C1—C6H4 (3-izo-Propyl-l ,2,4Oxadiazol-5-yl)-methyl olej; IR (Film): 874, 958, 1018, 1069, 1091, 1220, 1491, 1589, 1728, 2960
1.117 H ch3 4-C1-CóH4 (3-izo-Propyl-izoxazol-5-yl)methyl olej; IR (Film): 959, 986, 999, 1021, 1070, 1092, 1220, 1437, 1491, 1728, 2960
1.118 H ch3 4-Cl-C6H4 (3-Brom-izoxazol-5-yl)methyl olej; IR (Film): 952, 1014, 1069, 1092, 1201, 1219, 1334, 1362, 1436, 1727,2930
1.119 H ch3 4-Cl-C6H4 (3-CF3-izoxazol-5-yl)-methyl olej; IR (Film): 970, 1016, 1070, 1092, 1155, 1192, 1219, 1491, 1728, 2930
1.120 H ch3 3-Cl-C6H4 CH3 t.t.: 78-81 °C
1.121 H ch3 c2h5 ch3 t.t.: 88-91 °C
1.122 H ch3 c2h5 c2h5 t.t.: 60-65 °C
1.123 H ch3 4-CH3c6h4 ch3 olej; IR (Film): 958, 1020, 1036, 1069, 1200, 1220, 1321, 1438, 1728, 2939
1.124 H ch3 4-CH3- C6H4 c2h5 olej; IR (Film): 922, 957, 983, 1020, 1069, 1220, 1438, 1729, 2940
1.125 H ch3 3-Cl-C6H4 n-C3H7 olej; IR (Film): 959, 988, 1020, 1070, 1219, 1437, 1729, 2939, 2965
1.126 H ch3 3-Cl-C6H4 i-C3H7 olej; IR (Film): 959, 980, 1020, 1070, 1120, 1201, 1219, 1324, 1729, 2940, 2980
1.127 H ch3 3-Cl-C6H4 Π—C4H9 olej; IR (Film): 959, 980, 1020, 1070, 1201, 1219, 1729, 2938, 2956
1.128 H ch3 3-Cl-C6H4 3-Chlor-prop-2-en-l-yl t.t.: 73-75 °C
1.129 H ch3 3-Cl-C6H4 Propargyl olej; IR (Film): 928, 958, 1010, 1049, 1069, 1201, 1220, 1322, 1437, 1728,2110, 2930, 3280
1.130 H ch3 2-Cl-C6H4 ch3 t.t.: 132-134 °C
1.131 H ch3 2-Cl-C6H4 c2h5 t.t.: 104-108 °C
1.132 H ch3 2-Cl-C6H4 n-C3H7 t.t: 63-66 °C
1.133 H ch3 3-CH3izoxazol-5yi ch3 olej; IR (Film): 2941, 1728, 1438, 1220, 1201, 1070, 1039, 1019, 959, 897
1.134 H ch3 3-CH3izoxazol-5- yi c2h5 olej; IR (Film): 2941, 1728, 1438, 1322, 1220, 1069, 1038, 1020, 988, 958
1.135 H ch3 3-CH3izoxazol-5- yi n-C3H7 olej; IR (Film): 2968, 2940, 1728, 1438, 1322, 1220, 1070, 1047, 1019, 959
1.136 H ch3 3-CH3izoxazol-5- yi i-C3H7 olej; IR (Film): 2975, 2935, 1728, 1438, 1371, 1324, 1220, 1119, 1070, 1049, 1018, 960
1.137 H ch3 3-CH3izoxazol-5- yi I1-C4H9 olej; IR (Film): 2957, 2939, 1728, 1438, 1322, 1220, 1070, 1020, 985, 958
-79CZ 293803 B6
Tabulka I - pokračování
č. R2 m R3 R4 R5 data
1.138 H CHj 3-CHjizoxazol-5- yi n-CéHu olej; IR (Film): 2936, 1728, 1437, 1369, 1321, 1220, 1201, 1070, 1019, 958
1.139 H CHj 3-CHjizoxazol-5- yi Prop-l-en-3-yl olej; IR (Film): 2940, 1727, 1438, 1220, 1201, 1069, 1048, 1019, 958, 914, 898
1.140 H CHj 3-CHjizoxazol-5yi (E)-l-Chlor-prop-l-en-3-yl olej; IR (Film): 2940, 1728, 1438, 1220, 1201, 1070, 1048, 1018, 988, 957, 898
1.141 3-CI CHj CHj CHj t.t.: 105-107 °C
1.142 3-CI CHj c6h5 CHj t.t.: 120-123 °C
1.143 3—Cl CHj c6h5 c2h5 t.t.: 113-115 °C
1.144 H SCHj CHj CHj olej; IR (Film): 2930, 1737, 1432, 1302, 1221, 1063, 1048, 1012, 984, 952, 873
1.145 H SCHj CHj c2h5 olej; IR (Film): 2938, 1728, 1437, 1220, 1070, 1047, 1019, 987, 959, 883
1.146 H SCHj CHj n-C3H7 olej; IR (Film): 2938, 1728, 1437, 1321, 1220, 1070, 1047, 1018, 989, 958
1.147 H SCHj CHj í-CjH7 olej; IR (Film): 2956, 2938, 1728, 1436, 1220, 1070, 1040, 1018, 987, 959
1.148 H SCHj CHj n-CeHu olej; IR (Film): 2933, 1729, 1436, 1321, 1219, 1070, 1047, 1018, 989, 958
1.149 H SCHj CHj Prop-l-en-3-yl olej; IR (Film): 2930, 1728, 1436, 1320, 1219, 1200, 1069, 1046, 1017, 990,958
1.150 H SCHj CHj 3-CFj-C6H4-CH2- olej; IR (Film): 2930, 1729, 1330, 1220, 1201, 1166, 1124, 1072, 1017,987,958
1.151 H CHj 3-Pyridyl CHj olej; IR (Film): 2935, 1728, 1438, 1220, 1201, 1070, 1042, 1019, 958, 896, 875
1.152 H CHj 3-Pyridyl c,h5 olej; IR (Film): 2935, 1728, 1438, 1322, 1220, 1202, 1069, 1044, 1019, 982,958
1.153 H CHj 3-Pyridyl n-CjH7 olej; IR (Film): 2966, 2939, 1728, 1437,1220, 1070,1045,1020, 984, 958
1.154 H CHj 3-Pyridyl í-CjH7 olej; IR (Film): 2965, 1728, 1371, 1324, 1220, 1121, 1070, 1048, 1021,977, 960
1.155 H CHj 3-Pyridyl Π—C4H9 olej; IR (Film): 2957, 2938, 1728, 1437, 1219, 1201,1071,1020,979, 959
1.156 H CHj 3-Pyridyl Prop-l-en-3-yl olej; IR (Film): 2940, 1728, 1322, 1220, 1202, 1070, 1020, 958
1.157 H CHj 3-Pyridyl (E)-1 -Chlor-prop-1 -en-3-y 1 olej; IR (Film): 2940, 1728, 1437, 1322, 1220, 1202, 1070, 1049, 1020, 985,958
-80CZ 293803 B6
Tabulka II
(R2,m ’R4 Cfi3° OCH3 0
č. Rm R3 R4 R3 data
II. 1 H CHj CHj Η olej; IR [cm-1] (Film): 920, 985, 1111, 1132, 1257, 1286, 1365, 1437, 1633,1709,2930,3370
II.2 H CHj c6h5 CHj olej; IR [cm’1] (Film): 768, 1037, 1057, 1111, 1130, 1190, 1256, 1284, 1634, 1709, 2930
II.3 H CHj C6Hj c2h5 olej; IR [cm’1] (Film): 769, 1007, 1035, 1057, 1111, 1129, 1256, 1284, 1634, 1709,2930
II.4 H CHj c6h5 n-CjH7 olej; IR [cm-1] (Film): 990, 1020, 1037, 1058, 1111, 1129, 1256, 1284, 1634,1710,2930
II.5 H CHj c6h5 í-CjH7 olej; IR [cm-1] (Film): 769, 974, 1113, 1129, 1191, 1256, 1284, 1370, 1634, 1710,2970
II.6 H CHj c6h5 3-Fluor-benzyl olej; IR [cm’*] (Film): 769, 919, 1001, 1111, 1130, 1256, 1284, 1445, 1634, 1708, 2930
II.7 H CHj c6h5 Π—C4H9 olej; IR (Film): 1030, 1111, 1130, 1256, 1284, 1634, 1710,2956
II.8 H CHj c6h5 t—C4H9 olej; IR (Film): 768, 971, 1111, 1130, 1190, 1256, 1284, 1346, 1634, 1710,2980
Π.9 H CHj c6h5 n-CeHu olej; IR (Film): 1003, 1030, 1058, 1111, 1129, 1255, 1283, 1634, 1710, 2933
II. 10 H CHj c6h5 3-Methyl-but-2-en-1 yi olej; IR (Film): 768, 997, 1111, 1129, 1255, 1283, 1435, 1444, 1630, 1709,2930
11.11 H CHj c6h5 Propargyl olej; IR (Film): 769, 1006, 1029, 1058, 1112, 1130, 1256, 1285, 1633, 1708,2100,2940, 3270
11.12 H CHj 4-Cl-C6H4 CHj olej: 109-113 °C
11.13 H CHj 4-Cl-C6H4 c2h5 olej; IR (Film): 1012, 1036, 1056, 1091, 1111, 1130, 1256, 1284, 1634, 1710, 2940
11.14 H CHj 4-Cl-C6H4 n-C3H7 olej; IR (Film): 991, 1012, 1058, 1092, 1110, 1129, 1255, 1284, 1634, 1710,2930, 2960
11.15 H CHj 4-Cl-C6H4 i-CjH7 olej; IR (Film): 998, 1091, 1111, 1130, 1255, 1284, 1435, 1491, 1634, 1710, 2930
11.16 H CHj 4-Cl-C6H4 Π—C4H9 olej; IR (Film): 977, 1012, 1091, 1111, 1129, 1255, 1284, 1491, 1634, 1710, 2930,2950
-81 CZ 293803 B6
Tabulka II - pokračování
č. R2 m R3 i? R3 data
11.17 H CHj 4-Cl-C6H4 t—C4H9 olej; IR (Film): 972, 1111, 1130, 1189, 1256, 1284, 1365, 1490, 1635, 1711,2940,2970
11.18 H CHj 4-Cl-C6H4 n-C6H|3 olej; IR (Film): 1012, 1058, 1091, 1111, 1130, 1256, 1284, 1635, 1711, 2933
11.19 H CHj 4-Cl-C6H4 Propargyl olej; IR (Film): 1006, 1028, 1058, 1092, 1111, 1130, 1256, 1285, 1634, 1708,2110,2940, 3270
11.20 H CHj 4-F-C6H4 CH, t.t.: 113-118°C
11.21 H CHj 4-F-C6H4 c2h5 olej; IR (Film): 1036, 1056, 1112, 1130, 1225, 1256, 1284, 1509, 1635, 1710, 2930,2970
11.22 H CHj 4-F-C6H4 n-CjH, olej; IR (Film): 992, 1064, 1112, 1130, 1225, 1256, 1284, 1509, 1635, 1710, 2940,2960
II.23 H CHj 4-F-C6H4 í-CjH7 olej; IR (Film): 975, 1113, 1129, 1158, 1225, 1256, 1284, 1508, 1634, 1710, 2930,2960
11.24 H CHj 4-F-C6H4 n—C4H9 olej IR (Film): 1000, 1013, 1112, 1130, 1225, 1256, 1284, 1508, 1635, 1710,2920,2940
11.25 H CHj 4—F-C6H4 2-Methyl-prop-l-yl olej; IR (Film): 1003, 1029, 1111, 1130, 1225, 1256, 1284, 1508, 1635, 1710, 2950
11.26 H CHj 4-F-C6H4 t—C4H9 olej; IR (Film): 973, 1111, 1130, 1189, 1225, 1256, 1365, 1508, 1635, 1710, 2940,2970
11.27 H CHj 4-F-C6H4 n-CíHu olej; IR (Film): 1002, 1111, 1130, 1226, 1256, 1284, 1508, 1635, 1711, 2933
11.28 H CHj 4-F-C6H4 3-C l-prop-2-en-1 -y 1 olej; IR (Film): 1012, 1058, 1111, 1130, 1226, 1256, 1285, 1509, 1635, 1709, 2940
11.29 H CHj 4-F-C6H4 Propargyl olej; IR (Film): 1006, 1028, 1112, 1130, 1226, 1256, 1285, 1509, 1630, 1708,2110,2940, 3280
11.30 H CHj 4-OCHj-C6H4 CHj olej; IR (Film): 1035, 1057, 1111, 1129, 1174, 1253, 1512, 1608, 1633, 1708, 2930
11.31 H CHj 4-OCHj-C6H4 c2h5 olej; IR (Film): 1036, 1058, 1112, 1130, 1176, 1254, 1286, 1512, 1634, 1709,2930,2960
11.32 H CHj 4-OCHj-C6H4 n-CjH7 olej; IR (Film): 990, 1036, 1111, 1129, 1176, 1254, 1285, 1512, 1634, 1709, 2930, 2960
11.33 H CHj 4-OCHj-C6H4 >-CjH7 olej; IR (Film): 972, 1032, 1113, 1129, 1174, 1253, 1286,1512, 1634, 1709, 2930, 2960
11.34 H CHj 4-OCHj-C6H4 n—C4H9 olej; IR (Film): 838, 998, 1025, 1111, 1132, 1176, 1254, 1262, 1634, 1711,2920, 2940
-82CZ 293803 B6
Tabulka II - pokračování
č. R2 m RJ Ř4 R5 data
11.35 H ch3 4-OCH3-C6H4 t—C4H9 olej; IR (Film): 960, 1034, 1111, 1129, 1175, 1190, 1252, 1511, 1633, 1709,2960
11.36 H ch3 4-OCH3-C6H4 2-Methyl-prop-l-yl olej; IR (Film): 1004, 1031, 1111, 1129, 1175, 1253, 1512, 1607, 1634, 1709, 2950
11.37 H ch3 4-OCH3-C6H4 Propargyl olej; IR (Film): 1006, 1030, 1112, 1130, 1175, 1255, 1512, 1608, 1633, 1707,2110, 2930,3270
11.38 H ch3 4-OCH3-C6H4 3-Methyl-but-2-en-l- yi olej; IR (Film): 996, 1091, 1111, 1130, 1256, 1284, 1435, 1491, 1634, 1710, 2930
11.39 H ch3 ch3 ch3 olej; IR (Film): 2930, 1710, 1635, 1284, 1255, 1129, 1110, 1057, 1032, 903, 888
11.40 H ch3 ch3 c2h5 olej; IR (Film): 2935, 1710, 1635, 1366, 1284, 1256, 1130, 1111, 1044, 919, 891
11.41 H ch3 ch3 n-C3H7 olej; IR (Film): 2930, 1711, 1635, 1284, 1256, 1129, 1110, 1044, 1019, 990, 926
11.42 H ch3 ch3 i-C3H7 olej; IR (Film): 2965, 1711, 1635, 1366, 1284, 1256, 1130, 1113, 986, 914, 894
11.43 H ch3 ch3 Π—C4H9 olej; IR (Film): 2957, 2936, 1711, 1635, 1365, 1284, 1256, 1130, 1111, 1029
11.44 H ch3 ch3 i—C4H9 olej; IR (Film): 2956, 1711, 1635, 1366, 1284, 1256, 1130, 1111, 1032, 926
11.45 H ch3 ch3 t—C4H9 olej; IR (Film): 2965, 1711, 1635, 1365, 1256, 1192, 1129, 1110, 984, 930, 894
11.46 H ch3 ch3 n-CíHn olej; IR (Film): 2934, 1712, 1635, 1365, 1284, 1256, 1130, 1111, 1058, 1020
11.47 H ch3 ch3 (E)-l-Chlor-prop-l- en-3-yl olej; IR (Film): 2940, 1709, 1634, 1366, 1285, 1255, 1130, 1110, 1019, 988, 893
11.48 H ch3 ch3 Prop-l-en-3-yl olej; IR (Film): 2940, 1710, 1634, 1366, 1284, 1256, 1130, 1110, 1024, 1001,919
11.49 H ch3 ch3 Propin-3-yl olej; IR (Film): 3269, 2940, 2110, 1702, 1624, 1254, 1245, 1128, 1110, 1025,995, 896
11.50 H ch3 ch3 3,7-Dimethyl-2,6oktadien-l-yl olej; IR (Film): 2932, 1712, 1635, 1436, 1365, 1255, 1130, 1111, 1002, 895
11.51 H ch3 ch3 3-CF3-C6H4 olej; IR (Film): 2940, 1710, 1448, 1328, 1281, 1255, 1168, 1127, 1062, 927
11.52 H ch3 ch3 3-CF3-C6H4-CH2 olej; IR (Film): 2940, 1710, 1635, 1330, 1256, 1202, 1192, 1166, 1128, 1074, 1018
-83 CZ 293803 B6
Tabulka II - pokračování
č. “ŘV R3 R4 Ř5 data
II.53 H ch3 CHj 3-CFj-C6H4-CH(CHj) olej; IR (Film): 2925, 1710, 1635, 1329, 1271, 1257,1204, 1166, 1128, 1073, 892
11.54 H CHj CHj CeHj-CHj-CHj-Och2-ch2 olej; IR (Film): 2935, 1710, 1634, 1365, 1284, 1256, 1129, 1112, 1057, 1038, 1002
11.55 H CHj CHj 6-(4'-Chlorfenyl)hex- 1-yl olej; IR (Film): 2935, 1710, 1635, 1492, 1284, 1255, 1130, 1111, 1029, 1015
11.56 H CHj CHj 4-Cl-C6H4-CH2-CH2o-ch2-ch2 olej; IR (Film): 2935, 1709, 1635, 1493, 1284, 1256, 1129, 1112, 1057, 1038, 1015
11.57 H CHj CHj 6-(4'-Fluorfenyl)hex- 1-yl olej; IR (Film): 2934, 1710, 1635, 1510, 1256, 1220, 1130, 1110, 1029, 1003
11.58 3—Cl CHj CHj CHj t.t.: 125-127 °C
11.59 3—Cl CHj c6h5 CHj t.t.: 171-173 °C
11.60 3—Cl CHj c6hs c2h5 t.t.: 128-131 °C
Tabulka III
0
č. Rm R3 R4 R3 data
III.l H CHj c6h5 CHj olej; IR [cm-1] (Film): 693, 764, 872, 892, 1005, 1035, 1207, 1253, 1435, 1716,2920
III.2 H CHj c6h5 c2h5 olej; IR [cm*1] (Film): 766, 927, 978, 1012, 1036, 1208, 1253, 1435, 1444, 1717,2960
III.3 H CHj c6h5 n-CjH7 olej; IR [cm*1] (Film): 693, 766, 988, 1037, 1067, 1208, 1253, 1435, 1717, 2965
III.4 H CHj c6h5 í-CjH7 olej; IR [cm*1] (Film): 766, 974, 1037, 1121, 1208, 1253, 1370, 1435, 1717, 2975
III.5 H CHj c6h5 Π—C4H9 olej; IR [cm*1] (Film): 766, 977, 1015, 1033, 1208, 1253, 1434, 1718, 2934,2957
III.6 H CHj c6h5 t—C4H9 olej; IR [cm*1] (Film): 696, 766, 972, 1036, 1190, 1207, 1253, 1364, 1718, 2978
III.7 H CHj c6h5 3-Methyl-but-2-en-lyi olej; IR [cm*1] (Film): 693, 766, 981, 997, 1036, 1207, 1253, 1435, 1444, 1717,2930
-84CZ 293803 B6
Tabulka III - pokračování
č. Rm RJ R4 R5 data
II1.8 H ch3 CHj olej; IR [cm'1] (KBr): 759, 925, 991, 1017, 1036, 1177, 1209, 1253, 1435, 1715
CO2CH3
III.9 H CHj c6h5 n-CgHu olej; IR (Film): 693, 766, 1013, 1036, 1208, 1253, 1434, 1718, 2932, 2953
III. 10 H CHj CsHj Propargyl olej; IR (Film): 694, 765, 929, 1007, 1032, 1209,1254, 1434, 1444, 1715, 2100,2930,3270
III. 11 H CHj CHj CHj olej; IR (Film): 2938, 1718, 1435, 1366, 1252, 1208, 1034, 903, 888, 761
III. 12 H CHj CHj C2Hj olej; IR (Film): 2970, 2940, 2925, 1719, 1435, 1366, 1252, 1208, 1038, 983,920, 890, 761
III. 13 H CHj CHj n—C3H7 olej; IR (Film): 2964, 2935, 1719, 1435, 1365, 1252, 1037, 1019, 989, 926
III. 14 H CHj CHj í-CjH7 olej; IR (Film): 2970, 2925, 1719, 1366, 1252, 1036, 1017, 985, 944, 936, 913, 893
III. 15 H CHj CHj Π—C4H9 olej; IR (Film): 2958, 2934, 1719, 1434, 1365, 1252, 1208, 1031, 983, 891
III.16 H CHj CHj Í—C4H9 olej; IR (Film): 2957, 2929, 1719, 1435, 1365, 1252, 1208, 1033, 980, 926
III. 17 H CHj CHj t—C4H9 olej; IR (Film): 2980, 1720, 1366, 1252, 1194, 1036, 1018, 983, 930, 918, 893
III. 18 H CHj CHj n—CeH13 olej; IR (Film): 2954, 2932, 1720, 1434, 1365, 1252, 1036, 984, 921, 897
III. 19 H CHj CHj (E)-l-Chlor-prop-len-3-yl olej; IR (Film): 2940, 2920, 1717, 1435, 1366, 1253, 1208, 1020, 983, 934, 894, 761
III.20 H CHj CHj Prop-l-en-3-yl olej; IR (Film): 2950, 1719, 1435, 1366, 1253, 1208, 1026, 919, 890, 761
III.21 H CHj CHj Propin-3-yl olej; IR (Film): 3290, 2950, 2930, 2125, 1717, 1435, 1366, 1254, 1208, 1033, 1009, 881
III.22 H CHj CHj 3,7-Dimethyl-2,6oktadien-l-yl olej; IR (Film): 2967, 2928, 1720, 1435, 1376, 1365, 1252, 1015, 888
111.23 H CHj CHj 3-CFj-C6H4 olej; IR (Film): 2950, 1717, 1449, 1328, 1281, 1253, 1210, 1169, 1126, 927, 900
III.24 H CHj CHj 3-CFj-C6H4-CH2 olej; IR (Film): 2940, 2920, 1717, 1366, 1330, 1254, 1202, 1166, 1127, 1074, 1034, 884
-85CZ 293803 B6
Tabulka III - pokračování
č. R2 m R3 R4 R3 data
III.25 H CHj CHj 3-CF3-C6H4-CH(CHj) olej; IR (Film): 2980, 1717, 1329, 1269, 1255, 1204, 1166, 1126, 1073, 1014, 704
III.26 H CHj CHj CeHj-CHz-CHj-O- CH2-CH2 olej; IR (Film): 2940, 1717, 1435, 1365, 1253, 1121, 1036, 983, 893, 750, 700
III.27 H CHj CHj 6-(4'-Chlorfenyl)hex- 1-yl olej; IR (Film): 2933, 2857, 1717, 1492, 1365, 1253, 1092, 1034, 1015, 987
III.28 H CHj CHj 4-Cl-C6H4-CH2-CH2- 0—ch2-ch2 olej; IR (Film): 2940, 2920, 1717, 1493, 1365, 1253, 1122, 1091, 1037, 1016, 983, 894
111.29 H CHj CHj 6-(4'-Fluorfenyl)hex- 1-yl olej; IR (Film): 2933, 2858, 1717, 1510, 1365, 1254, 1221, 1157, 1034, 893
III.30 3—Cl CHj CHj CHj t.t.: 60-61 °C
III.31 3-C1 CHj c6h5 CHj olej; IR (Film): 1037, 1256, 1435, 1444, 1718,2930
III.32 3-C1 CHj c6h5 c2h5 olej; IR (Film): 1038, 1256, 1435, 1443, 1718,2940,2970
Příklady účinnosti proti škodlivým houbám
Fungicidní účinnost sloučenin obecného vzorce I je prokázána následujícími pokusy:
Účinné látky se zpracují jako 20% emulze ve směsi ze 70 % hmotn. cyklohexanonu, 20 % hmotn. NekaniluRLN (LutensorAPó, zesíťovací činidlo s emulgačním a dispergačním účinkem na bázi ethoxylovaného alkylfenolu) a 10 % hmotn. EmulphoruR EL (EmulanREL, emulgátor na bázi ethoxylovaného mastného alkoholu) a zředí na odpovídající požadovanou koncentraci vodou.
1: Erysiphe graminis var. Tritici
Listy semenáčků pšenice (odrůda „Kanzler“) se nejprve ošetří vodným přípravkem účinných látek (obsahuje 63 ppm). Po asi 24 h se rostliny popráší sporami pšeničného padlí (Erysiphe graminis var. tritici). Takto ošetřené rostliny se pak inkubují 7 dní při 20 až 22 °C při relativní vzdušné vlhkosti 75 až 80 %. Potom se stanoví rozsah vývoje houby.
V tomto textu vykazovaly sloučeninami podle vynálezu ošetřené rostliny 15% a menší napadení, přičemž toto napadení bylo u rostlin ošetřených známou účinnou látkou (sloučenina č. 195, tabulka 3, EP-A 463488) 40 % a u neošetřených rostlin 70 %.
V odpovídajícím testu (vyklíčené rostliny pšenice odrůdy „Kanzler“, použité množství 63 ppm), při kterém rostliny byly nejprve infikovány a inkubovány a pak ošetřeny účinnou látkou vykázaly rostliny ošetřené sloučeninami podle vynálezu napadení 5 % a méně a rostliny ošetřené známou účinnou látkou (sloučenina č. 195, tabulka 3, EP-A 463488) 25% napadení a neošetřené rostliny 60% napadení.
-86CZ 293803 B6
Příklady účinnosti proti škůdcům zvířat
Insekticidní účinnost sloučenin obecného vzorce I je prokázána následujícími pokusy:
Účinné látky byly zpracovány na
a) 0,1% roztok v acetonu nebo
b) na 10% emulzi ve směsi 70 % hmotn. cyklohexanolu, 20 % hmotn. NekaniluRLN (LutensolR AP6, zesíťovací činidlo s emulgačním a dispergačním účinkem na bázi ethoxylovaného alkylfenolu) a 10 % hmotn. EmulphoruREL, emulgátor na bázi ethoxylovaného mastného alkoholu) a zředí se na odpovídající koncentraci acetonem v případě a) popř. vodou v případě b).
Po uzavření pokusu se vždy stanoví nejnižší koncentrace, při které sloučeniny ve srovnání sneošetřeným kontrolním pokusem vykazují ještě 80 až 100% potlačení popř. mortalitu (práh účinnosti popř. minimální koncentrace).
Aphis fabae (černá mšice), kontaktní účinek
Silně napadené keříčkové fazole (Vicia faba) se ošetří vodným roztokem účinného přípravku. Po 24 hodinách se stanoví mortalita.
V tomto testu vykazují sloučeniny podle vynálezu 1.67,1.68,1.71,1.72,1.98,1.105,1.106,1.109,
I. 110,11.02,11.05,11.09,11.12,11.13,11.14,11.16,11.24,11.102, III.01, III.02 a III. 10 práh účinnosti 400 ppm a méně.
Nephotettix cincticeps (zelená cikáda), kontaktní účinek
Kulaté filtry byly ošetřeny vodným roztokem přípravku účinné látky a pak na ně vloženo 5 dospělých cikád. Po 24 h byla stanovena mortalita.
V tomto testu vykázaly sloučeniny podle vynálezu 1.68, 1.81, 1.82, 1.83, 1.96, 11.09,11.12, 11.13,
II. 14, II. 19,11.27 a III.02 práh účinnosti 0,4 mg a nižší.
Prodenia lituta (hlíst egyptské bavlny), kontaktní účinnost
Na filtry ošetřené vodným přípravkem účinné látky bylo vloženo 5 roupů. První hodnocení se provádí po 4 h. Pokud žije alespoň jeden roup, přidá se potravní směs. Po 24 h se stanoví mortalita.
V tomto testu vykázaly sloučeniny podle vynálezu 1.82,1.95,1.96,1.105, 1.106,1.112,11.03,11.09, II.l 1,11.12,11.13,11.14,11.16,11.18,11.19,11.20,11.22,11.23,11.24,11.25,11.27,11.28,11.29 a III.10 práh účinnosti 0,4 mg a méně.
Tetranychus telarius (sviluška chmelová), kontaktní účinek
Hrnkované keříčkové fazole, které vykazují druhý pár následných lístků se ošetří vodným roztokem účinné látky. Po 24 h se rostliny infikují kousky silně napadených listů. Po 12 dnech se stanoví napadení.
V tomto testu vykazovaly sloučeniny podle vynálezu 1.07,1.95, 1.105,1.106,1.107,1.109,1.110, 11.03, 11.04, 11.06,11.07, 11.09, 11.10, 11.16, II.18, 11.19, 11.20, 11.22, 11.24, 11.25, 11.26,11.27, 11.28 a 11.29 práh účinnosti 400 ppm a nižší.

Claims (15)

1. Deriváty fenyloctové kyseliny obecného vzorce I
R5ON«C(R4)-C(R3)-N0CH2 (I),
10 ve kterém substituenty a indexy mají následující význam:
X představuje NOCH3, CHOCH3) CHCH3 nebo CHCH2CH3;
R1 představuje atom vodíku nebo Ci-C4-alkyl;
R2 představuje skupinu kyano, nitro, trifluormethyl, atom halogenu, Ci-C4-alkyl nebo Ci-C4alkoxy;
m představuje 0, 1 nebo 2, přitom je možné, aby R2 zbytky byly rozdílné, když m je 2;
R3 představuje atom vodíku, cyklopropyl, skupinu kyano, nitro, hydroxyl, aminoskupinu, atom halogenu,
Ci-C4-alkyl, C]-C4-haIogenalkyl, Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-halogenalkoxy, Ci-C4-alkylthio, 25 Ci-C4-alkylamino nebo di-Ci-C4-alkylamino;
R4 představuje atom vodíku, skupinu kyano, nitro, hydroxyl, aminoskupinu, atom halogenu,
Ci-C6-alkyl, Ci-C6-alkoxy, Ci-C6-alkylthio, Ci-C6-alkylamino, di-Ci-C6-alkylamino, 30 C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkenyloxy, C2-C6-alkenylthio, C2-Cé-alkenylamino, N-C2-C6alkenyl-N-Ci-Ce-alkylamino, C2-C6-alkinyl, Cr-C6-alkinyloxy, C2-C6-alkinylthio, C2Ce-alkinylamino, N-C2-C6-alkinyl-N-C]-C6-alkylamino, přitom je možné, aby uhlovodíkové zbytky těchto skupin byly částečně nebo úplně halogenovány nebo nesly jednu až tři následující skupiny: kyano, nitro, hydroxyl, merkapto, aminoskupinu, karboxyl, amino35 karbonyl, aminothiokarbonyl, atom halogenu, C^-Cs-alkylaminokarbonyl, di-Ci-C6alkylaminokarbonyl, Ci-C6-alkylaminothiokarbonyl, di-Cj-Cá-alkyl-aminothiokarbonyl, Ci-C6-alkylsulfonyl, Ci-C6-alkylsulfonyl, Cj-Ce-alkoxy, Ci-C6-halogenalkoxy, Ci-C6alkoxykarbonyl, Ci-C6-alkylthio, Ci-C6-alky lamino, di-Ci-C6-alkylamino, C2-C6alkenyloxy, C3-C6-cykloalkyl, C3-C6-cykloalkoxy, heterocyklyl, heterocyklyloxy, aryl, 40 aryloxy, aryl-Ci-C4-alkoxy, arylthio, aryl-Ci-C4-alkyIthio, heteroaryl, heteroaryloxy, heteroaryl-Ci-C4-alkoxy, heteroarylthio, heteroaryl-Ci-C4-alkylthio, přitom je možné aby následovně byly cyklické zbytky částečně nebo úplně halogenovány a/ nesly jednu až tři následující skupiny: kyano, nitro, hydroxyl, merkapto, aminoskupinu, karboxyl, aminokarbonyl, aminothiokarbonyl, Ci-Ce-alkyl, Ci-Ce-halogenalkyl, Ci-Cé-alkylsulfonyl, Ci45 C6-alkylsulfoxyl, C3-C6~cykloalkyl, Ci-C6-alkoxy, Ci-Có-halogenalkoxy, C]-C6alkoxykarbonyl, C]-C6-alkylthio, Ci-Cé-alkylamino, di-Ci-Ce-alkylamino, Ci-Céalkylaminokarbonyl, di-Ci-Cí-alkylaminokarbonyl, Cj-Có-alkylaminothiokarbonyl, di-Ci
-88CZ 293803 B6
Cé-alkylaminothiokarbonyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkenyloxy, benzyl, benzyloxy, aiyl, aryloxy, arylthio, heteroaryl, heteroaryloxy, heteroarylthio a C(=NOR6)-An-R7;
C3-C6-cykloalkyl, C3-C6~cykloalkoxy, C3-C6-cykloalkylthio, C3-C6-cykloalkylamino, NC3-C6-cykloalkyl-N-Ci-C6-alkylamino, C3-C6-cykloalkenyl, C3-C6-cykloalkenyloxy, C3C6-cykloalkenylthio, C3-C6-cykloalkenylamino, N-C3-C6-cykloalkenyl-N-Ci-C6alkylamino, heterocyklyl, heterocyklyloxy, heterocyklylthio, heterocyklylamino, Nheterocyklyl-N-Ci-C6-alkylamino, aryl, aryloxy, arylthio, arylamino, N-aryl-N-Ci-C6alkylamino, heteroaryl, heteroaryloxy, heteroarylthio, heteroarylamino, N-heteroaryl-NCi-Ce-alkylamino, přitom je možné, aby cyklické zbytky byly částečně nebo úplně halogenovány nebo nesly jednu až tři následující skupiny: kyano, nitro, hydroxyl, merkapto, aminoskupinu, karboxyl, aminokarbonyl, aminothiokarbonyl, atom halogenu, C]-C6-alkyl, CI-C6-halogenalkyl, C]-C6-alkylsulfonyl, Ct-C6-alkylsulfoxyl, C3-C6-cykloalkyl, Ci-C6alkoxy, Ci-C6-halogenalkoxy, Ct-C6-alkoxykarbonyl, Ci-Ce-alkylthio, C]-C6-alkylamino, di-C|-C6-alkylamino, Ci-C6-alkylaminokarbonyl, di-Ci-Ce-alkylaminokarbonyl, Ci-C6alkylaminothiokarbonyl, di-Ci-C6-alkylaminothiokarbonyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkenyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, heteroaryl a heteroaryloxy;
R5 představuje atom vodíku,
Cr-Cio-alkyl, C3-C6-cykloalkyl, C2-Cio-alkenyl, C2-Cio-alkinyl, Cj-Cio-alkylkarbonyl, C2-Cio-alkenylkarbonyl, C3-C]0-alkinylkarbonyl nebo Ci-Cio-alkylsulfonyl, přitom je možné, aby tyto zbytky byly částečně nebo úplně halogenovány nebo nesly jednu až tři následující skupiny: kyano, nitro, hydroxyl, merkapto, aminoskupinu, karboxyl, aminokarbonyl, aminothiokarbonyl, atom halogenu, Ci-Ce-alkyl, Ci-C6-halogenalkyl, Ci-C6alkylsulfonyl, Ci-C6-alkylsulfoxyl, Q-Q-alkoxy, Ci-C6-halogenalkoxy, Ci-Ce-alkoxykarbonyl, Ci-C6-alkylthio, Ci-C6-alkylamino, di-Ci-Ce-alkylamino, Ci-C6-alkylaminokarbonyl, di-Ci-Ců-alkylaminokarbonyl, Ci-Ce-alkylaminothiokarbonyl, di-Ci-C6alkylaminothiokarbonyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkenyloxy, C3-C6-cykloalkyl, C3-C6cykloalkoxy, heterocyklyl, heterocyklyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, arylthio, heteroaryl, heteroaryloxy a heteroarylthio, přitom je možné, aby následovně byly cyklické zbytky částečně nebo úplně halogenovány nebo nesly jednu až tři následující skupiny: kyano, nitro, hydroxyl, merkapto, aminoskupinu, karboxyl, aminokarbonyl, aminothiokarbonyl, atom halogenu, Cj-Cí-alkyl, Ci-C6~halogenalkyl, Ci-C6-alkylsulfonyl, Ci-C6alkylsulfoxyl, C3-C6-cykloalkyl, Ci-C6-alkoxy, C|-C6-halogenalkoxy, Ci-Ce-alkoxykarbonyl, Ci-C6-alkylthio, Ci-C6-alkylamino, di-C|-C6-alkylamino, ^-Có-alkylaminokarbonyl, di-C|-C6-alkylaminokarbonyl, Ci-Ce-alkylaminothiokarbonyl, di-C|-C6-alkylaminokarbonyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkenyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, arylthio, heteroaryl, heteroaryloxy, heteroarylthio nebo C(=NOR6)-An-R7;
aryl, arylkarbonyl, arylsulfonyl, heteroaryl, heteroarylkarbonyl nebo heteroarylsulfonyl, přitom je možné, aby tyto zbytky byly částečně nebo úplně halogenovány nebo nesly jeden až tři následující skupiny: kyano, nitro, hydroxyl, merkapto, aminoskupinu, karboxyl, aminokarbonyl, aminothiokarbonyl, atom halogenu, Ci-C6-alkyl, Ci-C6-halogenalkyl, CiCe-alkylkarbonyl, Ci-Ce-alkylsulfonyl, Ci-C6-alkylsulfoxyl, C3-C6-cykloalkyl, Ci-Céalkoxy, Ci-C6-halogenalkoxy, Ci-C6-alkoxykarbonyl, CI-C6-alkylthio, Ci-C6-alkylamino, di-Ci-Cň-alkylamino, Ci-Ce-alkylaminokarbonyl, di-Cj-Ce-alkylaminokarbonyl, Ci-C6alkylaminothiokarbonyl, di-C]-C6-alkylaminothiokarbonyl, C2-Cé-alkenyl, C2-C6-alkenyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, heteroaryl, heteroaryloxy nebo C(=NOR6)-An-R7;
kde
A představuje atom kyslíku, atom síry nebo atom dusíku a kde atom dusíku nese atom vodíku nebo Ci-C6-alkyl;
-89CZ 293803 B6 n představuje 0 nebo 1;
R6 představuje atom vodíku nebo Ci-C6-alkyl a
R7 představuje atom vodíku nebo Ci-Cé-alkyl, kde X není CHOCH3 nebo NOCH3, když index m je nula, a
R3 představuje atom vodíku, kyano, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-halogenalkyl nebo methylthio,
R4 představuje atom vodíku, nesubstituovaný C]-C6-alkyl, nesubstituovaný C3-C6-cykloalkyl, thienyl nebo fenyl, který je popřípadě substituovaný: atomem halogenu, skupinou kyano, nitro, Ci-C4-alkyl, C]-C4-alkoxy, Ci-Cr-halogenalkyl, Ci-Cr-halogenalkoxy, C3-C6alkenyloxy, C3-C6-alkinyloxy, C3-C4-alkylendioxy; nebo následující zbytky jsou vázány přes atom kyslíku, Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-oxyaIkyl, S(O)n, C]-C4-alkyl-S(O)n, S(O)n-CiC4-alkyl, kde n je 0, 1 nebo 2: Ci-Cg-alkyl, Ci-Ce-halogenalkyl, C3-C6-cykloalkyl nebo C2-C6-alkenyl nebo C2-C4-alkinyl-Ci-C2-alkyl, kde tyto zbytky mohou být halogenovány 1- až 3 krát; nebo arylové nebo heterocyklylové zbytky, popřípadě substituované atomem halogenu, trimethylsilylu, Ci-C6-alkylem, Ci-C6-halogenalkylem, Ci-C6-alkoxy, C1-C6halogenalkoxy, popřípadě substituované cyklopropylem nebo cyklopropyl-Ci-C3-alkyl; a
R5 představuje atom vodíku, Ci-C6-alkyl, C^-Ce-halogenalkyl; Ci-C4-alkoxy-Ci-C2-alkyl, C2-C4-alkenyl-Ci-C2-alkyl, který je popřípadě halogenován 1- až 3krát, C2-C4-alkinylCt-C2-alkyl, C3-Cí-cykloalkyl, který je popřípadě halogenován 1- až 4krát, C3-C6cykloalkyl-Ci-C2-alkyl, který je popřípadě halogenován 1- až 4krát, kyano-Ci-C4-alkyl, Ci~C4-alkoxykarbonyl-Ci-C2-aIkyl; fenyl-Ci-C3-alkyl, který je substituován: atomem halogenu, skupinou kyano, nitro, Ci-C3-alkyl, Ct-C4-alkoxy, C]-C4-halogenalkyl, kde fenylová skupina může být substituována 1- až 3krát stejnými nebo odlišnými zbytky; fenyl, který je popřípadě substituován 1- nebo 2krát: atomem halogenu, skupinou kyano, nitro, C|C4-alkyl, Ci-C4-alkoxy, Ci-C2-halogenalkyl, kde tento zbytek nese 1 až 3 atomy halogenu;
nebo pyridyl, který je substituován 1- nebo 2krát: atomem halogenu, skupinou kyano, nitro, C|C4-alkyl, Ci-C4-alkoxy, Ci-C2-halogenalkyl, kde tento zbytek nese 1 až 3 atomy halogenu;
nebo
R3 představuje atom vodíku, Ci-C4-alkyl nebo kyano,
R4 představuje kyano nebo heterocyklyl a
R5 představuje Ci-Ce-alkyl, Ci-C6-halogenalkyl, Ci-C4-alkoxy-Ci-C2-alkyl, C2-C6-alkenyl, který je nesubstituovaný nebo substituovaný 1 až 3 atomy halogenu, C3-C6-alkinyl, C3-C6cykloalkyl-Ci-C4-alkyl, který je nesubstituovaný nebo substituovaný 1 až 4 atomy halogenu;
kde aryl znamená fenyl, naftyl, fenanthryl, heteroaryl znamená aromatický 5členný cyklus obsahuj ící jeden až tři dusíkové atomy nebo jeden až čtyři dusíkové atomy nebo jeden až tři dusíkové atomy a atom síry nebo kyslíku nebo atom kyslíku nebo atom síry nebo 5členný cyklus kondenzovaný s benzenem a obsahující jeden až tři dusíkové atomy nebo jeden dusíkový atom a/nebo atom kyslíku nebo atom síry nebo óčlenný cyklus obsahující jeden až tři nebo jeden až čtyři atomy dusíku nebo 6-členný cyklus kondenzovaný s benzenem a obsahující jeden až čtyři dusíkové atomy,
-90CZ 293803 B6 heterocyklyl znamená 3- až 6-členný nasycený nebo částečně nenasycený mono- nebo polycyklický heterocyklus, který obsahuje jeden až tři heteroatomy zvolené ze skupiny zahrnující kyslík, dusík a síru, nebo jejich sole.
2. Sloučenina podle nároku 1 obecného vzorce I, ve kterém skupiny R3, R4 a R5 mají následující význam:
R3 představuje atom vodíku, hydroxyl, atom halogenu, Ci-C4-alkyl, C]-C4-alkoxy nebo CjC4-alkylthio,
R4 představuje atom vodíku, hydroxyl, atom halogenu, cyklopropyl, cyklohexyl, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-alkylthio, aryl nebo heteroaryl, přitom je možné, aby tyto skupiny byly částečně nebo úplně halogenovány nebo nesly 1 až 3 následující skupiny: kyano, nitro, hydroxyl, merkapto, aminoskupinu, karboxyl, aminokarbonyl, aminothiokarbonyl, halogen, Ci-Ce-alkyl, Ci-C6halogenalkyl, Ci-C6-alkylsulfonyl, Ci-C6-alkylsulfoxyl, C3-C6-cykloalkyl, Ci-C6-alkoxy, Ci-Ce-halogenalkoxy, C(-C6-alkoxykarbonyl, Ci-Có-alkylthio, C|-Có-alkylamino, di—Ct— Ce-alkylamino, Ci-C6-alkylaminokarbonyl, di-Ci-Cí-alkylaminokarbonyl, Ci-Ce-alkylaminothiokarbonyl, di-C|-C6-alkylaminothiokarbonyl, C2-Cé-alkenyl, C2-C6-alkenyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, heteroaryl a heteroaryloxy;
R5 představuje atom vodíku,
Ci-Cio-alkyl, C3-C6-cykloalkyl, C2-Ci0-alkenyl, C2-Ci0-alkinyl, Ci-Ci0-alkylkarbonyl, Cr-Cio-alkenylkarbonyí, C3-Cio-alkinylkarbonyl nebo C]-Cio-alkylsulfonyl, přitom je možné, aby tyto skupiny byly částečně nebo úplně halogenovány nebo nesly jednu až tři následující skupiny: kyano, nitro, hydroxyl, merkapto, aminoskupinu, karboxyl, aminokarbonyl, aminothiokarbonyl, atom halogenu, Cj-Cé-alkyl, Ci-C6-halogenalkyl, Cj-Cňalkylsulfonyl, Ci-C6-alkyísulfoxyl, C3-C6-cykloalkyl, Ct-Ce-alkoxy, Ci-C6-halogenalkoxy, Ci-Ce-alkoxykarbonyl, Ci-C6-alkylthio, Ci-Cý-alkylamino, di-Ci-Ce-alkylamino, Ci-Ce-alkylaminokarbonyl, di-Ci-C6-alkylaminokarbonyl, Ci-Cé-alkylaminothiokarbonyl, di-Ci-C6-alkylaminothiokarbonyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkenyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, arylthio, heteroaryl, heteroaryloxy a heteroarylthio, přitom je možné, aby aromatické a heteroaromatické zbytky, byly částečně nebo úplně halogenovány a/nebo nesly jednu až tři následující skupiny: kyano, nitro, hydroxyl, merkapto, aminoskupinu, karboxyl, aminokarbonyl, aminothiokarbonyl, atom halogenu, C|-Ce-alkyl, Ci-C6-halogenalkyl, CiCe-alkylsulfonyl, Ci-Có-alkylsulfoxyl, C3-C6-cykloalkyl, C|-C6-alkoxy, Ci-C6-halogenalkoxy, Ci-C6-alkoxykarbonyl, Ci-Q-alkylthio, Ci-C6-alkylamino, di-Ci-Cí-alkylamino, Ci-C6-alkylaminokarbonyl, di-C|-C6-alkylaminokarbonyl, C]-C6-alkylaminothiokarbonyl, di-Ci-C6-alkylaminothiokarbonyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkenyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, arylthio, heteroaryl, heteroaryloxy, heteroarylthio nebo C(=NOR6)-An-R7;
aryl, heteroaryl, arylkarbonyl, heteroarylkarbonyl, arylsulfonyl nebo heteroarylsulfonyl, přitom je možné, aby tyto skupiny byly částečně nebo úplně halogenovány nebo nesly 1 až 3 následující skupiny: kyano, nitro, hydroxyl, merkapto, aminoskupinu, karboxyl, aminokarbonyl, aminothiokarbonyl, atom halogenu, Ci-C6-alkyl, Ci-Cí-halogenalkyl, Ci-Cealkylkarbonyl, Ci-Ce-alkylsulfonyl, Ci-C6-alkylsulfoxyl, C3-Ce-cykloalkyl, Ci-C6-alkoxy, C|-Ců-halogenalkoxy, C|-C6-alkoxykarbonyl, Ci-Cé-alkylthio, Ci-C6-alkylamino, di-C|C6-alkylamino, Ci-Ců-alkylaminokarbonyl, di-Ci-C6-alkylaminokarbonyl, Cj-Cé-alkylaminothiokarbonyl, di-C]-C6-alkylaminothiokarbonyl, C2-Cí-aIkenyl, C2-C6-alkenyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, heteroaryl, heteroaryloxy nebo C(=NOR6)-An-R7;
-91 CZ 293803 B6 kde aryl a heteroaryl mají význam uvedený v nároku 1, nebo její sole.
3. Sloučenina podle nároku 1 obecného vzorce I, ve kterém m je 0.
4. Sloučenina podle nároku 1 obecného vzorce I, ve kterém skupina R1 představuje methyl.
5. Sloučenina podle nároku 1 obecného vzorce I, ve kterém skupina X představuje CHCH3 nebo CHCH2CH3.
6. Způsob přípravy sloučeniny podle nároku 1 obecného vzorce I, ve kterém substituenty mají význam uvedený v nároku 1 s tím, že substituent R3 není atomem halogenu, vyznačující se t i m , že benzylderivát obecného vzorce II (R*)m (II).
ve kterém L1 je nukleofilně zaměnitelná odstupující skupina, nechá reagovat s hydroxyiminem obecného vzorce III
RSON=C(R4)-C(R3)=NOH (III).
7 Způsob přípravy sloučeniny podle nároku 1 obecného vzorce I, kde substituenty mají význam uvedený v nároku 1, s výjimkou, kdy substituenty R3 a R4 nejsou atom halogenu, vyznačující se tím, že se nechá reagovat benzylderivát obecného vzorce II s dihydroxyiminem obecného vzorce IV
HON=C(R4)-C(R3)=NOH (IV) na sloučeninu obecného vzorce V
HON«C (R4) -C (R3) -N0CH2
CO2R1 (V) a sloučenina obecného vzorce V se pak nechá reagovat se sloučeninou obecného vzorce VI
R-L2 (VI), kde L2 je nukleofilně zaměnitelná odstupující skupina, za vzniku sloučeniny obecného vzorce I.
-92CZ 293803 B6
8. Způsob přípravy sloučeniny podle nároku 1 obecného vzorce I, kde substituenty mají význam uvedený v nároku 1 stím, že s výjimkou, kdy substituent R3 není atom halogenu, vyznačující se tím, že se nechá reagovat benzylderivát obecného vzorce II s karbonylhydroxyiminem obecného vzorce VII
O=C(R4)-C(R3)=NOH (VII) na sloučeninu obecného vzorce VIII
O=C ( R4) -C (R3) -NOCH2 (R2)« ( VIII)
C=X
CO2R1 a sloučenina obecného vzorce VIII se poté
a) nejprve s hydroxylaminem nebo jeho solí a poté se sloučeninou obecného vzorce VI
R5-L2 (VI), jak je uveden v nároku 7, nebo
b) s hydroxylaminem nebo a hydroxylamoniovou solí obecného vzorce IXa nebo IXb
R5-ONH2 (IXa), r5-onh3® ςΡ ( IXb ), kde Q~ znamená aniont kyseliny, nechá reagovat na sloučeninu obecného vzorce I.
9. Prostředek proti zvířecím škůdcům nebo škodlivým houbám, vyznačující se tím, že obsahuje běžné přísady a účinné množství sloučeniny obecného vzorce I podle nároku 1.
10. Prostředek podle nároku 9 proti zvířecím škůdcům nebo škodlivým houbám, pro potírání zvířecích škůdců ze třídy hmyzu pavoukovitých nebo nematodů.
11. Způsob potírání škodlivých hub, kromě léčení, vyznačující se tím, že škodlivé houby, jejich prostředí nebo rostliny, povrchy, materiály nebo prostory, které se udržují prosté těchto škůdců se ošetřují účinným množstvím sloučeniny obecného vzorce I podle nároku 1.
12. Způsob potírání zvířecích škůdců, kromě léčení, vyznačující se tím, že zvířecí škůdci, jejich prostředí nebo rostliny, povrchy, materiály nebo prostory, které se udržují prosté těchto škůdců, se ošetřují účinným množstvím sloučeniny obecného vzorce I podle nároku 1.
13. Použití sloučeniny obecného vzorce I podle nároku 1 pro výrobu přípravků proti zvířecím škůdcům nebo škodlivým houbám.
-93 CZ 293803 B6
14. Hydroxyimin obecného vzorce III
R5ON=C(R4)-C(R3)=NOH (III), ve kterém substituent R3 má význam uvedený v nároku 1 a
R4 představuje hydroxyl, ethyl, izopropyl, popřípadě substituovaný aryl nebo heteroaryl, kde thienyl a fenyl, který je popřípadě substituován:
atomem halogenu, skupinou kyano, nitro, Ci-C4-alkyl, C]-C4-alkoxy, Ci-C2-halogenalkyl, C!-C2-halogenalkoxy, C3-C6-alkenyloxy, C3-C6-alkinyloxy, C3-C4-alkylendioxy; nebo následující zbytky jsou vázány přes atom kyslíku, Ct-C4-alkoxy, C]-C4-oxyalkyl, S(O)n, C]-C4-alkyl-S(O)n, S(O)n-Ci-C4-alkyl, kde n je 0, 1 nebo 2:
Ci-C6-alkyl, Ci-C6-halogenalkyl, C3-C6-cykioalkyl nebo C2-C6-alkenyl nebo C2-C4alkinyl-CI-C2-alkyl, kde tyto zbytky jsou halogenovány 1 až 3krát;
nebo arylové nebo heterocyklylové zbytky, popřípadě substituované atomem halogenu, trimethylsilylem, Ci-C6-alkylem, C|-C6-halogenalkylem, Ci-Cg-alkoxy, Ci-C6-halogenalkoxy, popřípadě substituovaný cyklopropyl nebo cyklopropyl-Ci-C3-alkyl;
jsou vyloučeny a
R5 představuje Ci-C6-alkyl, arylalkyl, heteroarylalkyl, aryloxyalkyl, heteroaryloxyalkyl, aryl nebo heteroaryl a kde aryl, heteroaryl a heterocyklyl mají význam uvedený v nároku 1.
15. Použití sloučenin obecného vzorce IV podle nároku 7 jako meziproduktů pro přípravu sloučenin obecného vzorce I nárokovaných v nároku 1.
CZ19962314A 1994-02-04 1995-01-03 Deriváty fenyloctové kyselinyŹ způsob jejich přípravyŹ prostředekŹ způsob potírání zvířecích škůdců nebo škodlivých hub CZ293803B6 (cs)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4403447 1994-02-04
DE4421180 1994-06-17

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ231496A3 CZ231496A3 (en) 1997-02-12
CZ293803B6 true CZ293803B6 (cs) 2004-08-18

Family

ID=25933551

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ19962314A CZ293803B6 (cs) 1994-02-04 1995-01-03 Deriváty fenyloctové kyselinyŹ způsob jejich přípravyŹ prostředekŹ způsob potírání zvířecích škůdců nebo škodlivých hub

Country Status (26)

Country Link
US (4) US5874467A (cs)
EP (2) EP0738259B1 (cs)
JP (3) JP3307396B2 (cs)
KR (1) KR100371884B1 (cs)
CN (1) CN1104410C (cs)
AT (1) ATE195509T1 (cs)
AU (2) AU691863B2 (cs)
BR (1) BR9506719A (cs)
CA (1) CA2182529A1 (cs)
CZ (1) CZ293803B6 (cs)
DE (1) DE59508646D1 (cs)
DK (1) DK0738259T3 (cs)
ES (1) ES2150550T3 (cs)
GR (1) GR3034292T3 (cs)
HU (1) HU221460B (cs)
IL (3) IL112468A (cs)
MX (1) MX9603176A (cs)
NZ (1) NZ278587A (cs)
PL (1) PL179077B1 (cs)
PT (1) PT738259E (cs)
RU (1) RU2165411C2 (cs)
SK (1) SK282153B6 (cs)
TW (1) TW306908B (cs)
UA (1) UA56987C2 (cs)
WO (1) WO1995021153A1 (cs)
ZA (1) ZA95858B (cs)

Families Citing this family (62)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MD1315C2 (ro) * 1994-01-05 2000-06-30 Novartis Ag Eteri oximici şi compuşi intermediari, procedeu de obţinere a lor, compoziţii, procedeu de control şi combatere a dăunătorilor
JP3307396B2 (ja) * 1994-02-04 2002-07-24 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト フェニル酢酸誘導体、これを製造するための方法および中間生成物、並びにこれを含有する薬剤
CH689228A5 (de) * 1994-10-07 1998-12-31 Novartis Ag Oximether, sowie diese enthaltende Pflanzenschutzmittel.
CA2203507A1 (en) * 1994-11-17 1996-05-30 Rene Zurfluh O-benzyl oxime ether derivatives and their use as pesticides
EP0820435B1 (de) * 1995-04-08 2001-05-16 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung von weitgehend isomerenreinen alpha-bisoximen
HUP9802297A3 (en) * 1995-06-22 1999-03-29 Bayer Ag Fungicidal, acaricidal and insecticidal tris-oximino heterocyclic compounds
CN1075490C (zh) * 1995-06-27 2001-11-28 拜尔公开股份有限公司 O－苄基肟醚衍生物及其在作物保护组合物中的应用
EA000435B1 (ru) * 1995-07-04 1999-08-26 Новартис Аг Бис-оксимовые производные триазолина и изоксазолина
BR9610007A (pt) * 1995-07-27 1999-07-06 Basf Ag Composto derivado de ácido fenilacético processos para a preparação de compostos e para o controle de pragas animais ou fungos nocivos utilização de um composto e composição contra pragas animais ou fungos nocivos
DE19528651A1 (de) * 1995-08-04 1997-02-06 Basf Ag Hydroximsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel
PL325551A1 (en) * 1995-09-18 1998-08-03 Basf Ag Phenylacetic acids, method of obtaining them and agent containing such acids
DE19537750A1 (de) * 1995-10-10 1997-04-17 Basf Ag Oxiaminooximether, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen und tierischen Schädlingen
AR004012A1 (es) 1995-10-10 1998-09-30 Basf Ag Derivados de acido fenilacetico, procedimientos para su obtencion, su uso para preparar composiciones para combatir animales u hongos nocivos, lascomposiciones asi obtenidas y los procedimientos de aplicacion de dichas composiciones.
DE19539324A1 (de) * 1995-10-23 1997-04-24 Basf Ag Phenylessigsäurederivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel
DE19540361A1 (de) * 1995-10-30 1997-05-07 Basf Ag Phenylessigsäurederivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen und tierischen Schädlingen
EP0873313B1 (de) * 1995-11-02 2000-03-15 Basf Aktiengesellschaft Pyridylessigsäurederivate, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE19540989A1 (de) * 1995-11-03 1997-05-07 Basf Ag Pyridylessigsäurederivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel
HUP9903814A3 (en) * 1995-12-07 2000-12-28 Bayer Ag Process for the preparation of pesticides, intermediates and preparation thereof
CN1117071C (zh) 1995-12-07 2003-08-06 拜尔公开股份有限公司 农药
EP0782982B1 (de) * 1996-01-03 2000-05-17 Novartis AG Verfahren zur Herstellung o-Chlor-Methyl-Phenylglyoxylsäure-Derivaten
DE59706871D1 (de) * 1996-04-26 2002-05-08 Basf Ag Fungizide mischungen
ATE219624T1 (de) * 1996-04-26 2002-07-15 Basf Ag Fungizide mischungen
NZ331766A (en) * 1996-04-26 2000-04-28 Basf Ag Fungicide mixtures comprising an oxime ether, a carbamate and a morpholine or pyridine derivative
EP0900014A1 (de) * 1996-04-26 1999-03-10 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen
JP3810093B2 (ja) * 1996-04-26 2006-08-16 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 殺菌剤混合物
AU2700797A (en) * 1996-04-26 1997-11-19 Basf Aktiengesellschaft Fungicide mixtures
BR9708827A (pt) * 1996-04-26 1999-08-03 Basf Ag Mistura fungicida processo para controlar fungos nocivos e uso dos compostos
CN1216442A (zh) * 1996-04-26 1999-05-12 巴斯福股份公司 杀真菌混合物
JP2000509055A (ja) * 1996-04-26 2000-07-18 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 殺菌剤混合物
CN100401891C (zh) * 1996-04-26 2008-07-16 巴斯福股份公司 杀真菌混合物
EP0900013B1 (de) * 1996-04-26 2001-08-29 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen
TW438575B (en) * 1996-08-28 2001-06-07 Basf Ag Compositions and methods for controlling harmful fungi
WO1998012179A1 (de) * 1996-09-18 1998-03-26 Basf Aktiengesellschaft Pyridinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von tierischen schädlingen und schadpilzen
AU6811698A (en) * 1996-10-23 1998-05-15 Novartis Ag Pesticides
DE19708940A1 (de) * 1997-03-05 1998-09-10 Basf Ag Hydroximsäurehalogenide, Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung
CO5050364A1 (es) * 1997-05-28 2001-06-27 Basf Ag Metodo para controlar hongos nocivos
CA2291784A1 (en) 1997-06-04 1998-12-10 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures
DE19724200A1 (de) 1997-06-09 1998-12-10 Basf Ag Bisiminosubstituierte Phenylverbindungen
EP0934935A1 (de) 1998-02-05 1999-08-11 Basf Aktiengesellschaft Heterocyclylsubstituierte Phenylverbindungen, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen und tierischen Schädlingen
EA003273B1 (ru) * 1998-05-14 2003-04-24 Басф Акциенгезельшафт Производные бисоксимового эфира, способ и промежуточные продукты для их получения и их применение для борьбы с фитопатогенными грибами и вредителями
US6313344B1 (en) 1998-05-27 2001-11-06 Bayer Aktiengesellschaft Organic compounds
US6537989B1 (en) 1998-10-15 2003-03-25 Basf Aktiengesellschaft Azadioxacycloalkene derivatives, methods for the production thereof and their use as fungicides and pest control agents
GB9827163D0 (en) 1998-12-10 1999-02-03 Novartis Ag Organic compounds
AU1974800A (en) * 1998-12-10 2000-06-26 Bayer Aktiengesellschaft Process for the preparation of strobilurin intermediates
US6313339B1 (en) 2000-02-17 2001-11-06 Ronald Ross, Jr. Aryl and heteroarylcylopropyl oxime ethers and their use as fungicides and insecticides
DE10209145A1 (de) * 2002-03-01 2003-09-04 Bayer Cropscience Ag Halogenbenzole
EP1496745B1 (de) * 2002-04-10 2011-01-26 Basf Se Verfahren zur erhöhung der widerstandskraft von pflanzen gegen die phytotoxizität von agrochemikalien
EP1562429B1 (de) * 2002-11-12 2008-08-13 Basf Se Verfahren zur ertragssteigerung bei glyphosate resistenten leguminosen
NZ567770A (en) * 2005-10-28 2011-12-22 Basf Se Method of inducing resistance to harmful fungi
JP2009529323A (ja) * 2006-03-10 2009-08-20 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 寒冷温度及び／又は霜に対する植物の耐性を改善する方法
AU2007224576A1 (en) * 2006-03-14 2007-09-20 Basf Se Method of inducing tolerance of plants against bacterioses
EP2001294B1 (en) 2006-03-24 2016-10-05 Basf Se Method for combating the esca disease
CA2646209C (en) * 2006-03-29 2011-08-16 Basf Se Use of strobilurins for treating malfunctions of the iron metabolism
MX2009011456A (es) 2007-04-23 2009-11-05 Basf Se Aumento de la productividad de las plantas por combinacion de agentes quimicos con modificaciones transgenicas.
TW200911121A (en) * 2007-06-29 2009-03-16 Basf Se Strobilurins for increasing the resistance of plants to abiotic stress
EP2234481A2 (en) * 2007-12-21 2010-10-06 Basf Se Method of increasing the milk and/or meet quantity of silage-fed animals
TWI489941B (zh) * 2008-09-19 2015-07-01 Sumitomo Chemical Co 種子處理劑及保護植物的方法
AU2010277748A1 (en) 2009-07-28 2012-03-08 Basf Se A method for increasing the level of free amino acids in storage tissues of perennial plants
US20120178625A1 (en) 2009-09-25 2012-07-12 Basf Se Method for reducing pistillate flower abortion in plants
CN104039144B (zh) * 2011-11-30 2015-09-16 组合化学工业株式会社 乙二肟衍生物及有害生物防除剂
BR112017025824B1 (pt) * 2015-06-02 2022-10-18 Syngenta Participations Ag Uso não terapêutico de compostos de metoxiacrilato, meios integrados de controle de vetores de mosquitos, material polimérico incorporado com o referido composto, métodos para controle de mosquitos, kit e método para tratar uma fibra, fio, rede e trama revestindo-os com propriedades inseticidas, método de preparação de um material polimérico, rede incorporada com um composto e composto de metoxiacrilato
CN114630910A (zh) 2019-06-25 2022-06-14 伊纳瑞农业技术有限公司 改善的同源依赖修复基因组编辑

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH632130A5 (en) * 1977-03-02 1982-09-30 Ciba Geigy Ag Compositions on the basis of oxime ethers, oxime esters or oxime carbamates which are suitable in agriculture for crop protection
DE3100728A1 (de) * 1981-01-13 1982-08-26 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Hydroximsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide
EP0506149B1 (en) * 1988-11-21 1998-08-12 Zeneca Limited Intermediate compounds for the preparation of fungicides
FI904230A7 (fi) * 1988-12-29 1990-08-27 Bayer Ag Akryylihappojohdannaisia
DE3933891A1 (de) 1989-10-11 1991-04-18 Basf Ag Phenylessigsaeure-derivate und diese enthaltende fungizide
PH11991042549B1 (cs) 1990-06-05 2000-12-04
DK0669319T3 (da) 1990-06-27 1999-02-08 Basf Ag O-benzyloximethere og plantebeskyttelsesmidler indeholdende disse forbindelser
GB9018408D0 (en) * 1990-08-22 1990-10-03 Ici Plc Fungicides
JPH06504538A (ja) * 1991-01-30 1994-05-26 ゼネカ・リミテッド 殺菌剤
DE4103695A1 (de) * 1991-02-07 1992-08-13 Basf Ag Oximether und diese enthaltende fungizide
NZ242290A (en) * 1991-04-15 1994-12-22 Zeneca Ltd Pyridyl and pyrimidinyl substituted oxime-o-benzyl ether derivatives; preparatory processes, fungicidal compositions and an intermediate
US5286790A (en) * 1992-03-10 1994-02-15 The Dow Chemical Company Acrylate polymers modified with poly(phenylene ether)
MD1315C2 (ro) * 1994-01-05 2000-06-30 Novartis Ag Eteri oximici şi compuşi intermediari, procedeu de obţinere a lor, compoziţii, procedeu de control şi combatere a dăunătorilor
JP3307396B2 (ja) * 1994-02-04 2002-07-24 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト フェニル酢酸誘導体、これを製造するための方法および中間生成物、並びにこれを含有する薬剤
CH689228A5 (de) 1994-10-07 1998-12-31 Novartis Ag Oximether, sowie diese enthaltende Pflanzenschutzmittel.

Also Published As

Publication number Publication date
EP0945431A2 (de) 1999-09-29
WO1995021153A1 (de) 1995-08-10
EP0738259A1 (de) 1996-10-23
JPH09509656A (ja) 1997-09-30
JP2001139535A (ja) 2001-05-22
TW306908B (cs) 1997-06-01
AU1454695A (en) 1995-08-21
IL137659A0 (en) 2001-10-31
UA56987C2 (uk) 2003-06-16
JP2000186067A (ja) 2000-07-04
HU9602153D0 (en) 1996-09-30
ATE195509T1 (de) 2000-09-15
EP0945431A3 (de) 2004-08-18
AU691863B2 (en) 1998-05-28
EP0738259B1 (de) 2000-08-16
RU2165411C2 (ru) 2001-04-20
PL179077B1 (en) 2000-07-31
AU5951398A (en) 1998-06-04
CA2182529A1 (en) 1995-08-10
HU221460B (en) 2002-10-28
DE59508646D1 (de) 2000-09-21
BR9506719A (pt) 1997-09-23
JP3307396B2 (ja) 2002-07-24
CN1104410C (zh) 2003-04-02
HUT76002A (en) 1997-06-30
CN1143359A (zh) 1997-02-19
MX9603176A (es) 1997-04-30
GR3034292T3 (en) 2000-12-29
DK0738259T3 (da) 2000-09-18
IL137659A (en) 2005-05-17
PT738259E (pt) 2001-01-31
IL112468A (en) 2001-08-26
JP3739618B2 (ja) 2006-01-25
US5874467A (en) 1999-02-23
SK282153B6 (sk) 2001-11-06
AU704472B2 (en) 1999-04-22
US5990339A (en) 1999-11-23
US6127568A (en) 2000-10-03
IL112468A0 (en) 1995-03-30
PL315773A1 (en) 1996-12-09
ES2150550T3 (es) 2000-12-01
KR100371884B1 (ko) 2003-12-01
ZA95858B (en) 1996-08-05
SK102496A3 (en) 1997-03-05
US6066756A (en) 2000-05-23
NZ278587A (en) 1998-08-26
CZ231496A3 (en) 1997-02-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
USRE37873E1 (en) Phenylacetic acid derivatives, preparation thereof and intermediates therefor, and compositions containing them
RU2165411C2 (ru) Производные фенилуксусной кислоты, промежуточные продукты для их получения и содержащие их средства
US5977399A (en) Iminooxymethyleneanilides, preparation thereof and intermediates therefor, and compositions containing them
AU713472B2 (en) Phenylacetic acid derivatives, processes and intermediates for their preparation, and compositions comprising them
AU686304B2 (en) Phenylthio acetic acid derivatives, process and intermediateproducts for their production and agents containing them
US6043282A (en) Azinooximethers, processes and intermediate products for manufacturing same, and the uses thereof in combating harmful fungi and pests
US6509379B1 (en) Phenylacetic acid derivatives, process and intermediate products for their preparation, and their use as fungicides and pesticides
EP0873307B1 (de) Cyaniminooximether, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen und tierischen schädlingen
US6265613B1 (en) Phenylacetic acid derivatives, process for their preparation and their use as pesticides and fungicides
US6043197A (en) Pyridylacetic acid derivatives, process and intermediate products for their preparation and their use
KR100372212B1 (ko) 페닐아세트산유도체,이의제조방법및이를함유하는조성물
PT854861E (pt) Eteres de oxamino-oxima processo e produtos intermedios para a sua preparacao e agentes que os contem para o combate a fungos parasitas e parasitas animais

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic
MM4A Patent lapsed due to non-payment of fee

Effective date: 20050103