SK282153B6 - Deriváty kyseliny fenyloctovej, spôsob a medziprodukty ich výroby, ich použitie a prostriedok proti živočíšnym škodcom alebo škodlivým hubám s ich obsahom - Google Patents

Deriváty kyseliny fenyloctovej, spôsob a medziprodukty ich výroby, ich použitie a prostriedok proti živočíšnym škodcom alebo škodlivým hubám s ich obsahom Download PDF

Info

Publication number
SK282153B6
SK282153B6 SK1024-96A SK102496A SK282153B6 SK 282153 B6 SK282153 B6 SK 282153B6 SK 102496 A SK102496 A SK 102496A SK 282153 B6 SK282153 B6 SK 282153B6
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
alkylamino
alkyl
formula
alkoxy
amino
Prior art date
Application number
SK1024-96A
Other languages
English (en)
Other versions
SK102496A3 (en
Inventor
Herbert Bayer
Hubert Sauter
Ruth M�LLER
Wassilios Grammenos
Albrecht Harreus
Reinhard Kirstgen
Franz R�Hl
Eberhard Ammermann
Gisela Lorenz
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Publication of SK102496A3 publication Critical patent/SK102496A3/sk
Publication of SK282153B6 publication Critical patent/SK282153B6/sk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/33—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/333—Radicals substituted by oxygen or sulfur atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/88—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C249/00—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C249/04—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton of oximes
    • C07C249/08—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton of oximes by reaction of hydroxylamines with carbonyl compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/34—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/36—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atoms of the oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C251/38—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atoms of the oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of a saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/34—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/48—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atom of at least one of the oxyimino groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/50—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/60—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C327/00—Thiocarboxylic acids
    • C07C327/58—Derivatives of thiocarboxylic acids, the doubly-bound oxygen atoms being replaced by nitrogen atoms, e.g. imino-thio ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
    • C07D213/53—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/34—One oxygen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/34—One oxygen atom
    • C07D239/36—One oxygen atom as doubly bound oxygen atom or as unsubstituted hydroxy radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/08—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/24—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/12—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/04—Systems containing only non-condensed rings with a four-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

Opisujú sa zlúčeniny všeobecného vzorca (I), kde substituenty a index majú nasledujúci význam: X je NOCH3, CHOCH3, CHCH3, CHCH2CH3, R1 znamená vodík a alkyl, R2 znamená kyano, nitro, trifluórmetyl, halogén, alkyl a alkoxy, m znamenám 0, 1 alebo 2, pričom zvyšky R2 môžu byť rovnaké alebo rozdielne, v prípade že m znamená 2, R3 znamená vodík, kyano, nitro, hydroxy, amino, halogén, alkyl, halogénalkyl, alkoxy, halogénalkoxy, alkyltio, alkylamino dialkylamino, R4 znamená vodík, kyano, nitro, hydroxy, amino, halogén, R5 je vodík, prípadne substituovaný alkyl, cykloalkyl, alkenyl, alkinyl, alkylkarbonyl, alkenylkarbonyl, alkinylkarbonyl alebo alkylsulfonyl. Ostané významy jednotlivých substituentov sú uvedené v opise. Uvedené zlúčeniny sú účinné v boji proti živočíšnym škodcom alebo škodlivým hubám.ŕ

Description

Oblasť techniky
Vynález sa týka derivátov kyseliny fenyloctovej všeobecného vzorca (I)
c=x | (D,
CCjRl v ktorom substituenty a indexy majú nasledujúci význam:
X znamená NOCH3( CHOCH,, CHCH3, CHCH2CH3;
R1 znamená vodík a CrC4-alkyl;
R2 znamená kyano, nitro, trifluórmetyl, halogén,CrC4-alkyl a C.-C4-alkoxy;
m znamená 0, 1 alebo 2, pričom zvyšky R2 môžu byť rovnaké alebo rozdielne, v prípade že m znamená 2;
R3 znamená vodík, kyano, nitro, hydroxy, amino, halogén, Ci-C4-alkyl, CrC4-halogénalkyl, CrC4-alkoxy, CrC4-halogénalkoxy, CrC4-alkyltio, Ci-C4-alkylamino alebo di-C j -C4-alkylamino;
R4 znamená vodík, kyano, nitro, hydroxy, amino, halogén, Ci-C6-alkyl, CrC6-alkoxy, Ci-C6-alkyltio, CrC6-alkylamino, di-C|-Cs-alkylamino, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkenyloxy, C2-C6-alkenyltio, C2-C6-alkenylamino, N-C2-C6-alkenyl-N-CrC6-alkylamino, C2-C6-alkinyl, C2-C6-alkinyloxy, C2-C6-alkinyltio, C2-C6-alkinylamino, N-C2-C6-alkinyl-N- -C|-C6-alkylamino, pričom uhľovodíkové zvyšky týchto skupín môžu byť čiastočne alebo úplne halogénované alebo môžu obsahovať jeden až tri nasledujúce zvyšky:
kyano, nitro, hydroxy, merkapto, amino, karboxyl, aminokarbonyl, aminotiokarbonyl, halogén, Ci-C6-alkylaminokarbonyl, di-CrC6-alkylaminokarbonyl, CrC6-alkylaminotio-karbonyl, di-C]-C6-alkylaminotio-karbonyl, Cr -C6-alkylsulfonyl, CrC6-alkylsulfoxyl, CrC6-alkoxy, Cr -C6-halogén-alkoxy, CrC6-alkoxykarbonyl, CrC6-alkyltio, Cj-C^-alkylamino, di-C|-C6-alkylamino, C2-C6-alkenyloxy, C3-C6-cykloalkyl, C3-C6-cykloalkyloxy, heterocyklyl, heterocyklyloxy, aryl, aryloxy, aryl-CrC4-alkoxy, aryltio, aryl-C,-C4-alkyltio, hetaryl, hetaryloxy, hetaryl-CrC4-alkoxy, hetaryltio, hetaryl-CrC4-alkyltio, pričom cyklické zvyšky môžu byť na svojej strane halogenované čiastočne alebo úplne a/alebo môžu obsahovať až tri nasledujúce skupiny:
kyano, nitro, hydroxy, merkapto, amino, karboxyl, aminokarbonyl, aminotiokarbonyl, Cj-Ce-alkyl, Ci-C6-halogénalkyl, CpCs-alkylsulfonyl, C|-C6-alkylsulfoxyl, C3-C6-cykloalkyl, CrC6-alkoxy, CrC6-halogénalkoxy, C!-C6-alkoxykarbonyl, CrC6-alkyltio, CrC6-alkylamino, di-Cr -C6-alkylamino, Q-Cs-alkylaminokarbonyl, di-CrC6-alkylaminokarbonyl, Ci-C6-alkylaminotiokarbonyl, di-CrC6-alkylaminotiokarbonyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkenyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, aryltio, hetaryl, hetaryltio a C(=NOR6)-A„-R7, Cj-Ce-cykloalkyl, C3-C6-cykloalkyloxy, C3-C6-cykloalkyltio, C3-C6-cykloalkylamino, N-C3-C6-cykloalkyl-N-Ci -C6-alkylamino, C3-C6-cykloalkenyl, C3-C6-cykloalkenyloxy, C3-C6-cykloalkenyltio, C3-C6-cykloalkenylamino, N-C3-C6-cykloalkenyl-N-CrC6-alkylamino, heterocyklyl, heterocyklyloxy, hetrocyklyltio, heterocyklylamino, N-heterocyklykN-CpCe-alkylamino, aryl, aryltio, arylamino, N-aryl-N-Ci-C6-alkylamino, hetaryl, hetaryloxy, hetaryltio, hetarylamino, N-hetaryl-N-CrC6-alkylamino, pričom cyklické zvyšky môžu byť čiastočne alebo úplne halogénované alebo obsahovať jednu až tri z nasledujúcich skupín:
kyano, nitro, hydroxy, merkapto, amino, karboxyl, aminokarbonyl, aminotiokarbonyl, halogén, Ci-Q-alkyl, CrC6-halogénalkyl, CrC6-alkylsulfonyl, Q-Cs-alkylsulfoxyl, C3-C6-cykloalkyl, CrC6-alkoxy, C|-C6-halogénalkoxy, Cr -C6-alkoxykarbonyl, CrC6-alkyltio, Ci-C6-alkylamino, di-CrC6-alkylamino, CrC6-alkylaminokarbonyl, di-CrC6-alkylaminokarbonyl, Q-Q-alkylaminotiokarbonyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkenyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, hetaryl a hetaryloxy;
R5 znamená vodík, C]-C10-alkyl, C3-C6-cykloalkyl, C2-Cio-alkenyl, C2-Ci0-alkinyl, C|-Cio-alkylkarbonyl, C2-Cl0-alkenylkarbonyl, C3-C]0-alkinylkarbonyl alebo CpCjo-alkylsulfonyl, pričom tieto zvyšky môžu byť čiastočne alebo úplne halogénované alebo obsahovať jednu až tri z nasledujúcich skupín:
kyano, nitro, hydroxy, merkapto, amino, karboxyl, aminokarbonyl, aminotiokarbonyl, halogén, Ci-C6-alkyl, Cr -C6-halogénalkyl, CrC6-alkylsulfonyl, C,-C6-alkylsulfoxyl, Cj-Cs-alkoxy, CrC6-halogénalkoxy, CrC6-alkoxykarbonyl, CrC6-alkyltio, CrC6-alkylammo, di-CrC6-alkylamino, C|-C6-alkylaminokarbonyl, di-Ci-C6-alkylaminokarbonyl, Ci-C6-alkylaminotiokarbonyl, di-Ci-C6-alkylaminotiokarbonyl, C2-C6-alkenyl, C2-Cs-alkenyloxy, C3-Cs-cykloalkyl, C3-C6-cykloalkyloxy, heterocyklyl, heterocyklyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, aryltio, hetaryl, hetaryloxy a hetaryltio, pričom cyklické skupiny na svojej strane môžu byť čiastočne alebo úplne halogénované alebo obsahovať jednu až tri z nasledujúcich skupín:
kyano, nitro, hydroxy, merkapto, amino, karboxyl, aminokarbonyl, aminotiokarbonyl, halogén, CrC6-alkyl, Cr C6-halogénalkyl, Cj-Ce-alkylsulfonyl, CrC6-alkylsul-foxyl, C3-C6-cykloalkyl, CrC6-alkoxy, CrC6-halogén-alkoxy, CrC6-alkoxykarbonyl, CrC6-alkyltio, CrC6-alky-lamino, di-CrCe-alkylamino, CrQ-alkylaminokarbonyl, di-C|-C6alkylaminokarbonyl, C1-C6-alkylaminotiokarbo-nyl, di-Cr C6-alkylaminotiokarbonyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkenyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, aryltio, hetaryl, hetaryloxy, hetaryltio alebo C(=NOR6)-An-R7;
aryl, arylkarbonyl, arylsulfonyl, hetaryl, hetarylkarbonyl alebo hetarylsulfonyl, pričom tieto zvyšky môžu byť čiastočne alebo úplne halogénované alebo obsahovať jednu až tri z nasledujúcich skupín:
kyano, nitro, hydroxy, merkapto, amino, karboxyl, aminokarbonyl, aminotiokarbonyl, halogén, CrC6-alkyl, Cr -C6-halogénalkyl, Ci-C6-alkylkarbonyl, Ci-C6-alkylsulfonyl, Ci-C6-alkylsulfoxyl, C3-C6-cykloalkyl, CrC6-alkoxy, CrC6-halogénalkoxy, CrC6-alkoxykarbonyl, Cr -C6-alkyltio, C|-C6-alkylamino, di-Ci-C6-alkylamino, Cr -C6-alkylaminokarbonyl, di-Cj-Cé-alkylaminokarbonyl, Cr -C6-alkylaminotiokarbonyl, di-C]-C6-alkylaminotiokarbonyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkenyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, hetaryl, hetaryloxy alebo C(=NOR6)-An-R7;
pričom
A predstavuje kyslík, síru alebo dusík a kde dusík obsahuje vodík alebo CrC6-alkyl;
n znamená 0 alebo 1;
R6 znamená vodík alebo C]-C6-alkyl a R7 znamená vodík alebo CrC6-alkyl, ako aj ich soli.
SK 282153 Β6
Okrem toho sa vynález týka spôsobu výroby a medziproduktov na výrobu týchto zlúčenín, ako aj prostriedkov na hubenie škodcov živočíchov a škodlivých húb.
Doterajší stav techniky
Z literatúry sú známe deriváty kyseliny fenyloctovej na hubenie škodcov (EP-422597, EP-A 463488, EP-A 370629, EP-A 460575, EP-A 472300, WO A 90/07493, WO A 92/13830, WO A 92/18487).
Úlohou predloženého vynálezu bolo poskytnúť nové zlúčeniny so zlepšeným účinkom.
Podstata vynálezu
Preto boli nájdené definované deriváty kyseliny fenyloctovej všeobecného vzorca (I), okrem toho bol nájdený spôsob ich výroby a medziprodukty, ako aj prostriedky na hubenie živočíšnych škodcov, škodlivých húb a ich použitie v tomto zmysle.
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I) sú pripraviteľné rôznymi z literatúry známymi spôsobmi.
V zásade pri syntéze zlúčenín vzorca (I) nie je podstatné, či bolo najskôr vytvorené zoskupenie vzorca -C(X)-CO2R’ alebo zoskupenie -CH2ON=C(R3)-C(R4)=NOR5.
Vytvorenie zoskupenia -C(X)-CO2R' je známe napríklad z už citovanej literatúry.
Typ syntézy -CH2ON=C(R3)-C(R4)=NOR5 bočného reťazca sa v podstate vedie podľa typu substituentov R3 a R4.
1. V prípade, že R3 a R4 neznamenajú halogén, uskutočňuje sa tvorba zoskupenia -CH2ON=C(R3)-C(R4)=NOR5 tak, že sa benzylderivát vzorca (II) nechá reagovať s hydroxyimínom vzorca (III)
S5-OH-C(R<)-C(RJ)»NOH +
M) c-x
I
M CO>HI
c-x
I
COjRl
(ú kde Ľ vo vzorci (II) predstavuje nukleofílnú vymeniteľnú odstupujúcu skupinu, napríklad halogén alebo sulfonátové skupiny, výhodne chlór, bróm, jód, mezylát, tozylát alebo triflát
Reakcia sa uskutočňuje známym spôsobom v inertnom organickom rozpúšťadle v prítomnosti zásady, napríklad hydridu sodného, hydroxidu draselného, uhličitanu draselného a trietylamínu podľa metód opísaných v HoubenWeyl, diel E 14b, str. 370 f a Houben-Weyl, diel 10/1, str. 1189 f.
Uvedený hydroxyimín vzorca (III) sa získa reakciou zodpovedajúceho dihydroxyimínu vzorca (IV) s nukleofilne substituovaným činidlom vzorca (VI)
R5-!·2 t HON-C(R4)-C(R3)«NOH (VI) (IV)
R5-ON»C(R4 ) -C (R3 )»=N0H (III) kde L2 vo vzorci (VI) predstavuje nukleofilne vymeniteľnú odštiepiteľnú skupinu, napríklad halogén alebo sulfonátové skupiny, výhodne chlór, bróm, jód, mezylát, tozylát alebo triflát.
Reakcia sa uskutočňuje známym spôsobom v inertnom organickom rozpúšťadle v prítomnosti zásady, napríklad hydroxidu draselného, uhličitanu draselného, hydridu sodného, pyridínu a trietylamínu podľa metód opísaných v Houben-Weyl, diel E 14b, str. 307 f a str. 385 f; Houben-Weyl, diel 10/4, str. 55 f, str. 180 f a str. 217 f; Houben-Weyl, diel E5, str. 780 f.
1.1 Alternatívne môžu byť zlúčeniny vzorca (1) získané tiež tak, že sa benzylderivát vzorca (II) najskôr nechá reagovať s dihydroxyiminoderivátom vzorca (IV) na zodpovedajúci benzyloxímový derivát vzorca (V), pričom sa potom zlúčenina vzorca (V) nechá reagovať s nukleofilne substitujúcim činidlom vzorca (VI) na zlúčeniny vzorca (I).
c=x
I (II) COjR1
HONSC(R*)-C(R3)«NOH (iv;
R5-I2
Reakcia sa uskutočňuje známym spôsobom v inertnom organickom rozpúšťadle v prítomnosti zásady, napríklad uhličitanu draselného, hydroxidu draselného, hydridu sodného, pyridínu a trietylamínu podľa metód opísaných v Houben-Weyl, diel 10/1, str. 1189 f; Houben-weyl.diel E 14b, str. 307 f a str. 385 f; Houben-Weyl, diel E5, str. 780 f.
1.2 Analogicky je taktiež možné potrebný hydroxyimín vzorca (III) vyrobiť z karbonylhydroxyimínu vzorca (Vila) reakciou s hydroxylamínom vzorca (IXa) alebo jeho soľou vzorca (IXb).
r5-onh2 (IXa) bzw. + 0-C(R4)-C(R3)-NOH (VII) ( R5-OHHj+Q ;
(IXb)
->
H5-OH-C(R4)-C(R3)-HOH (III)
Q‘ vo vzorci (IXb) predstavuje anión kyseliny, predovšetkým anorganickej kyseliny, napríklad halogenid ako chlorid.
Reakcia sa uskutočňuje známym spôsobom v inertnom organickom rozpúšťadle podľa metód opísaných v EP-A 513580; Houben-Weyl, diel 10/4 str. 369 f a str. 385 f;
1.3 Alternatívne môžu byť zlúčeniny vzorca (I) taktiež získané tak, že sa benzylderivát vzorca (II) nechá reagovať s karbonylhydroxyiminoderivátom vzorca (Vila) na zodpovedajúci benzyloxyimín vzorca (VII), pričom potom rea3 guje s hydroxylamínom vzorca (IXa), prípadne s jeho soľou vzorca (IXb) na zlúčeninu vzorca (I).
C-C (S<)-C (Rí) -NOH * (VII)
c-x
I co2ri s-
Reakcia sa uskutočňuje známym spôsobom v organickom rozpúšťadle metódami opísanými v EP-A 513580, Houben-Weyl, diel 10/4, str. 55 f, str. 73 f, str. 180 f a str. 217 f, Houben-Weyl diel E 5, str. 780 f.
1.5 Podľa toho môžu byť zlúčeniny vzorca (I) taktiež získané tak, že sa benzylhydroxylamín najskôr nechá reagovať s hydroxyiminokarbonylom vzorca (Vllb) na zodpovedajúci benzyloxyimín vzorca (V), pričom sa zlúčenina vzorca (V) potom nechá reagovať s nukleofilne substitujúcim činidlom vzorca (VI) tak, ako už bolo uvedené, na zlúčeninu vzorca (I).
jO“[R3>e h2no-ck2-^^ c=x (Ua) I
CO2Ä1
ZXa/IXb
(I) c-x
I co2r‘
Reakcia sa uskutočňuje známym spôsobom v inertnom organickom rozpúšťadle podľa metód opísaných v HoubenWeyl, diel E 14 b, str. 369 f; Houben-Weyl, diel 10/1, str. 1189 f a Houben-Weyl, diel 10/4, str. 73 f alebo EP-A 513580.
1.4 Ďalšou možnosťou výroby zlúčenín vzorca (I) je reakcia benzylderivátu vzorca (II) s N-hydroxyftalimidom a následná hydrazinolýza na benzylhydroxylamín vzorca (Ha) a ďalšia reakcia zlúčeniny vzorca (Ha) s karbonylzlúčeninou vzorca (X).
HON»C{R4).C(rjj_o (Vila)
R5-L3^ (νή
c«x I CCiRl n
R5-CN-C (R<) -C(RÍ)-0 j3“r3
CsX
I COjRl
(x)
Reakcia sa uskutočňuje známym spôsobom v inertnom organickom rozpúšťadle podľa metód opísaných v EP-A 463488 a DE - prihláške č. 422867.3.
Potrebná karbonylová zlúčenina vzorca (X) sa získa napríklad reakciou zodpovedajúceho hydroxyiminokarbonylu vzorca (Vllb) s nukleofilne substituovaným činidlom vzorca (VI) r5-l2 + HQN^(R4)-C(R3)-0 ----> R5-OH=C(R4)-C(R3)=O (Vi) (vila) (x) alebo reakciou zodpovedajúcej dikarbonylovej zlúčeniny vzorca (XI) s hydroxylamínom vzorca (IXa) alebo s jeho soľou vzorca (IXb).
r5-onh, f 2\ (IXa) bzw. * r5-omh,*o \ 3 / (IXb)
O-C(R4)-C(R3)-O (XI)
-----> r5-oh-c(r*)-c(r3)-o (X)
1.6 Analogicky môžu byť rovnako zlúčeniny vzorca (I) vyrobené tak, že sa benzylhydroxylamín vzorca (lla) najskôr prevedie s dikarbonylom vzorca (XI) na benzyloxyimín vzorca (VIII) a zlúčenina vzorca (VIII) sa potom nechá reagovať s hydroxylamínom vzorca (IXa) alebo s jeho soľou vzorca (IXb), tak ako už bolo uvedené, na zlúčeninu vzorca (I).
O=C(H<)-C(R3)-0 (xŕ>
ixa/ixb
/νιιή I*
COjRl
2. Zlúčeniny, kde R3 a/alebo R4 predstavujú atóm halogénu sa získajú zo zodpovedajúcich predstupňov, v ktorých príslušný zvyšok predstavuje hydroxyskupinu, (por. Houben-Weyl, diel E 5, str. 631; J. Org. Chem. 36, 233 /1971/; J. Org. Chem. 57, 3245 /1992/). Výhodne sa príslušná reakcia na halogénderivát uskutočňuje v stupňoch I a VIII.
3. Zlúčeniny, v ktorých R3 a/alebo R4 sú viazané cez O, S- alebo N-atóm na zvyšok, sa získajú zo zodpovedajúcich predstupňov, v ktorých príslušný zbytok predstavuje atóm halogénu známymi metódami (pozri Houben-Weyl, diel E 5, str. 826 f a str. 1280 f, J. Org. Chem. 36, 233, /1971/, J. Org. Chem. 46, 3623 /1981/). Výhodne sa príslušné zmeny na halogénderivát uskutočňujú v stupňoch I a VIII.
SK 282153 Β6
4. Zlúčeniny, v ktorých R3 a/alebo R4 sú na zvyšok naviazané cez atóm kyslíka, sa získajú napríklad taktiež zo zodpovedajúcich predstupňov, v ktorých príslušný zvyšok predstavuje hydroxyskupinu, známymi metódami (pozri Houben-Weyl, diel E 5, str. 826-829, Aust. J. Chem. 27, 1341-9 /1974/). Výhodne sa príslušné premeny na alkoxyderiváty uskutočňujú v stupňoch I a VIII.
5. Zlúčeniny, v ktorých R3 neznamená halogén, sa získajú výhodne tak, že sa zlúčenina vzorca (X) metódou opísanou v EP-A 493711 najskôr prevedie s laktónom vzorca (XII) na zodpovedajúcu benzokyselinu vzorca (XIII) a zlúčenina vzorca (XIII) sa cez halogenid prevedie na kyanokarboxylové kyseliny vzorca (XIV), ktoré sa potom prevedú Pinnerovou reakciou (Angew. Chem. 94, 1 /1982/), ktoré sa prevedú na α-ketoester vzorca (XV) a potom na derivát vzorca (I) (pozri EP 348766, DE 3705389, DE 178826, DE 3623921).
X’-ON-CWI-CtlOj.NO-CB,
(xru)
ÍRRJm <Η<α.Η.1=,Γη1
COH*1 (xnt.a)
m2).
(xrv)
CeO (R3)n co2r (Χή
RSQWsC (R4) -C (R3) eNQCHj
Zlúčeniny vzorca (I), kde R1 znamená vodík, sa získajú po tomto spôsobe zmydelnením esteru XV a potom reakciou na zlúčeniny vzorca (I).
Zlúčeniny vzorca (II) sa môžu vyrobiť metódami opísanými v EP-A 513580, EP-A 477631, EP-A 463488, EP-A 370629, EP-A 460575.
Zlúčeniny vzorca I môžu byť pri výrobe vzhľadom na svoje C=C a C=N dvojité väzby získané ako E/Z-zmes izomérov, ktorá môže byť rozdelená napríklad kryštalizáciou alebo chromatografíou zvyčajným spôsobom.
V prípade, že sa pri syntéze získajú zmesi izomérov, ich delenie nie je vo všeobecnosti nutne nevyhnutné, pretože sa jednotlivé izoméry môžu čiastočne počas spracovania na použitie alebo pri použití (napríklad pôsobením svetla, kyseliny alebo zásady) vzájomne premieňať. Tieto premeny sa môžu taktiež uskutočniť po použití, napríklad pri ošetrovaní rastlín v ošetrených rastlinách alebo v hubených škodlivých hubách alebo živočíšnych škodcoch.
S ohľadom na C=X dvojitú väzbu sú E-izoméry zlúčenín vzorca (I) výhodnejšie (konfigurácia vztiahnutá na skupinu -OCH3, -CH3, prípadne -CH2CH3 vo vzťahu k -CO2R' skupine).
S ohľadom na -C(R3)=NOCH2- dvojitú väzbu je výhodnejšia účinnosť cis-izomérov zlúčenín vzorca (I) (konfigurácia vztiahnutá na zvyšok R3 s ohľadom na -OCH2skupinu).
Pri už uvedených definíciách zlúčenín vzorca (I) sa používajú hromadné výrazy, ktoré všeobecne predstavujú nasledujúce skupiny: halogén: fluór, chlór, bróm a jód;
alkyl: priame alebo rozvetvené alkylové skupiny s 1 až 4, 6 alebo 10 atómami uhlíka, napríklad Ct-Cs-alkyl, ako je metyl, etyl, propyl, 1-metyletyl, butyl, 1-metyl-1-propyl,
2-metylpropyl, 1,1-dimetyletyl, pentyl, 1-metylbutyl, 2-metylbutyl, 3-metylbutyl, 2,2-dimetylpropyl, 1-etylpropyl, hexyl, 1,1-dimetylpropyl, 1,2-dimetylpropyl, 1-metylpentyl, 2-metylpentyl, 3-metylpentyl, 4-metylpentyl, 1,1-dimetylbutyl, 1,2-dimetylbutyl, 1,3-dimetylbutyl, 2,2-dimetylbutyl, 2,3-dimetylbutyl, 3,3-dimetylbutyl, 1-etylbutyl,
2-etylbutyl, 1,1,2-trimetylpropyl, 1,2,2-trimetylpropyl, 1-etyl-l-metylpropyl a l-etyl-2-metylpropyl;
alkylamino: aminoskupina, ktorá nesie priamu alebo rozvetvenú alkylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, ktorá bola uvedená;
dialkylamino: aminoskupina, ktorá nesie dve od seba nezávislé, priame alebo rozvetvené alkylskupiny vždy s 1 až 6 atómami uhlíka, ako bolo uvedené;
alkylkarbonyl: priame alebo rozvetvené alkylskupiny s 1 až 10 atómami uhlíka, ktoré sú na kostru naviazané cez karbonylovú skupinu (-CO-);
alkylsulfonyl: priame alebo rozvetvené alkylskupiny s 1 až 6 alebo 10 atómami uhlíka, ktoré sú na kostru naviazané cez sulfonylskupinu (-SO2-);
alkylsulfoxyl: priame alebo rozvetvené alkylskupiny s 1 až 6 atómami uhlíka, ktoré sú na kostru naviazané cez sulfoxylovú skupinu (-S(=O-);
alkylaminokarbonyl: alkylaminoskupiny s 1 až 6 atómami uhlíka, ako už bolo uvedené, ktoré sú naviazané na kostru cez karbonylovú (-CO-) skupinu;
dialkylaminokarbonyl: dialkylaminoskupiny vždy s 1 až 6 atómami uhlíka na alkylový zvyšok, ako už bolo uvedené, ktoré sú na zvyšok naviazané cez tiokarbonylovú (-CO-) skupinu;
alkylaminotiokarbonyl: alkylaminoskupiny s 1 až 6 atómami uhlíka, ako už boli uvedené, ktoré sú na zvyšok naviazané cez tiokarbonylovú skupinu (-CS-);
dialkylaminotiokarbonyl: dialkylaminoskupiny vždy s 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovom zvyšku, ako už boli uvedené, ktoré sú na zvyšok naviazané cez tiokarbonylovú (-CS-) skupinu;
halogénalkyl: priame alebo rozvetvené alkylskupiny s 1 až 6 atómami uhlíku, pričom v týchto skupinách atómy vodíka môžu byť čiastočne alebo úplne nahradené atómami halogénu, napríklad Q-Cj-halogénalkyl, ako je chlórmetyl, dichlórmetyl, trichlórmetyl, fluórmetyl, difluórmetyl, trifluórmetyl, chlórfluórmetyl, dichlórfluórmetyl, chlórdifluórmetyl, 1-fluóretyl, 2-fluóretyl, 2,2-diíluóretyl, 2,2,2-trifluóretyl, 2-chlór-2-fluóretyl, 2-chlór-2,2-difluóretyl,
2,2-dichlór-2-fluóretyl, 2,2,2-trichlóretyl a pentaíluóretyl;
alkoxy: priame alebo rozvetvené alkylskupiny s 1 až 4 alebo 6 atómami uhlíka, ako už bolo uvedené, ktoré sú na kostru naviazané cez atóm kyslíka (-O-), napríklad CrC6-alkoxy, ako je metyloxy, etyloxy, propyloxy, 1-metyletyloxy, butyloxy, 1-metylpropyloxy, 2-metylpropyloxy, 1,1-dimetyletyloxy, pentyloxy, 1-metylbutyloxy, 2-metyl butyloxy, 3-metylbutyloxy, 2,2-dimetylpropyloxy, 1-etylpropyloxy, hexyloxy, 1,1-dimetylpropyloxy, 1,2-dimetylpropyloxy, 1-mctylpentyloxy, 2-metylpentyloxy, 3-metylpentyloxy, 4-metylpentyloxy, 1,1-di- metylbutyloxy, 1,2-dimetylbutyloxy, 1,3-dimetylbutyloxy, 2,2-dimetylbutyloxy, 2,3-dimetylbutyloxy, 3,3-dimetylbutyloxy, 1-etylbutyloxy, 2-etylbutyloxy, 1,1,2-trimetylpropyloxy, 1,2,2-trimetylpropyloxy, 1-etyl-l-mctylpropyloxy a l-etyl-2-metylpropyloxy;
alkoxykarbonyl: priame alebo rozvetvené alkylové skupiny s 1 až 6 atómami uhlíka, ktoré sú na kostru naviazané cez oxykarbonylovú (-OC(=O)-) skupinu;
halogénalkoxy: priame alebo rozvetvené alkylové skupiny s 1 až 6 atómami uhlíka, pričom v týchto skupinách sú atómy vodíka čiastočne alebo úplne nahradené atómami halogénu, ako už bolo uvedené a kde tieto skupiny sú na kostru naviazané cez atóm kyslíka;
alkyltio: priame alebo rozvetvené alkylskupiny s 1 až 4 alebo 6 atómami uhlíka, ako už boli uvedené, ktoré sú na kostru naviazané cez atóm síry (-S-), napríklad C|-C6-alkyltio, ako je metyltio, etyltio, propyltio, 1-metyletyltio, butyltio, 1-metylpropyltio, 2-metylpropyltio, 1,1-dimetyletyltio, pentyltio, 1 -metylbutyltio, 2-metylbutyltio, 3-metylbutyltio, 2,2-dimetylpropyltio,l-etylpropyltio, hexyltio, l,l-dimetylpropyltio,l,2-dimetylpropyltio, 1-metylpentyltio, 2-metylpentyltio, 3-metylpentyltio, 4-metylpentyltio, 1,1-dimetylbutyltio, 1,2-dimetylbutyltio, 1,3-dimetylbutyltio, 2,2-dimetylbutyltio, 2,3-dimetylbutyltio, 3,3-dimetylbutyltio, 1-etylbutyltio, 2-etylbutyltio, 1,1,2-trimetylpropyltio, 1,2,2-trimetylpropyltio, 1-etyl-1-metylpropyltio a l-etyl-2-metylpropyltio;
cykloalkyl: monocyklické alkylové skupiny s 3 až 6 členmi kruhu, napríklad cyklopropyl, cyklobutyl, cyklopentyl a cyklohexyl;
alkenyl: priame alebo rozvetvené alkenylové skupiny s 2 až 6 alebo 10 atómami uhlíka a jednou dvojitou väzbou v ľubovoľnej polohe, napríklad C2-C6-alkenyl, ako je etenyl,
1-propenyl, 2-propenyl, 1-metyletenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-metyl-l-propenyl, 2-metyl-1-propenyl,
1- metyl-2-propenyl, 2-metyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-metyl-l-butenyl, 2-metyl-1-butenyl, 3-metyl-1-butenyl, l-metyl-2-butenyl, 2-metyl-2-butenyl, 3-metyl-2-butenyl, 1-me- tyl-3-butenyl,
2- metyl-3-butenyl, 3-metyl-3-butenyl, 1,1-dime- tyl-2-propenyl, 1,2-dimetyl- 1-propenyl, l,2-dimetyl-2-propenyl, 1-etyl-1-propenyl, l-etyl-2-propenyl, 1-hexenyl, 2-hexenyl,
3- hexenyl, 4-hexenyl, 5-hexenyl, 1-metyl-l-pentenyl, 2-metyl-1-pentenyl, 3-metyl-1-pentenyl, 4-metyl-1-pentenyl,
1- metyl-2-pentenyl, 2-metyl-2-pentenyl, 3-metyl-2-pentenyl, 4-metyl-2-pentenyl, l-metyl-3-pentenyl, 2-metyl-3-pentenyl, 3-metyl-3-pentenyl, 4-metyl-3-pentenyl, 1-metyl-4-pentenyl, 2-metyl-4-pentenyl, 3-metyl-4-pentenyl, 4-metyl-4-pentenyl, 1,1 -dimetyl-2-butenyl, 1,1 -dimetyl-3-butenyl, 1,2-dimetyl-l-butenyl, l,2-dimetyl-2-butenyl,
1.2- dimetyl-3-butenyl, 1,3-dimetyl-l-butenyl, 1,3-dimetyl-
2- butenyl, l,3-dimetyl-3-butenyl, 2,2-dimetyl-3-butenyl,
2.3- dimetyl-1-butenyl, 2,3-dimetyl-2-butenyl, 2,3-dimetyl-
3- butenyl, 3,3-dimetyl-l-butenyl, 3,3-dimetyl-2-butenyl, 1-ctyl-1-butenyl, l-etyl-2-butenyl, l-etyl-3-butcnyl, 2-etyl-1-butenyl, 2-etyl-2-butenyl, 2-etyl-3-butenyl, 1,1,2-trimetyl-2-propenyl, l-etyl-l-metyl-2-propenyl, l-etyl-2-metyl-1-propenyl a 1-etyl-2-me-tyl-2-propenyl;
alkenyloxy: priame alebo rozvetvené alkenylové skupiny s 2 až 6 atómami uhlíka a dvojitou väzbou v ľubovoľnej polohe, ktoré sú na kostru naviazané cez atóm kyslíka (-O-);
alkenyltio, prípadne alkenylamino: priame alebo rozvetvené alkenylové skupiny s 2 až 6 atómami uhlíka a jednou dvojitou väzbou v ľubovoľnej polohe, ktoré sú na kostru naviazané cez atóm síry (alkenyltio), prípadne atóm dusíka (alkenylamino);
alkenylkarbonyl: priame alebo rozvetvené alkenylové skupiny s 2 až 10 atómami uhlíka ajednou dvojitou väzbou v ľubovoľnej polohe, ktoré sú na kostru naviazané cez karbonylovú skupinu (-CO-);
alkinyl: priame alebo rozvetvené alkenylové skupiny s až 10 atómami uhlíka ajednou trojitou väzbou v ľubovoľnej polohe, napríklad C2-C6-alkinyl, ako je etinyl, 1-propinyl, 2-butinyl, 3-butinyl, l-metyl-2-propinyl, 2-pentinyl, 3-pentinyl, 4-pentinyl, l-metyl-2-butinyl, l-metyl-3-butinyl, 2-metyl-3-butinyl, l,l-dimetyl-2-propinyl, 1-etyl2-propinyl, 2-hexinyl, 3-hexinyl, 4-hexinyl, 5-hexinyl, 1-metyl-2-pentinyl, l-metyl-3-pentinyl, 1-metyl-4-pentinyl, 2-mctyl-3-pcntinyl, 2-metyl-4-pentinyl, 3-metyl-4-pentinyl,
4-metyl-2-pentinyl, l,l-dimetyl-2-butinyl, l,l-dimetyl-3-butinyl, 1,2-dimetyl-3-butinyl, 2,2-dimetyl-3-butinyl, 1-etyl-2-butinyl, 1 -etyl-3-butinyl, 2-etyl-3-butinyl a 1-etyl-l-metyl-2-propinyl;
alkinyloxy, prípadne alkinyltio a alkinylamino: priame alebo rozvetvené alkinylové skupiny s 2 až 6 atómami uhlíka ajednou trojitou väzbou v ľubovoľnej polohe, ktoré sú na kostru naviazané cez atóm kyslíka (alkinyloxy), prípadne cez atóm síry (alkinyltio) alebo cez atóm dusíka (alkinylamino);
alkinylkaibonyl·. priame alebo rozvetvené alkinylové skupiny s 3 až 10 atómami uhlika ajednou trojitou väzbou v ľubovoľnej polohe, ktoré sú na kostru naviazané cez karbonylovú skupinu (-CO-);
cykloalkenyl, prípadne cykloalkenyloxy, cykloalkcnyltio a cykloalkylamino: monocyklické alkenylové skupiny s až 6 atómami uhlíka, ktoré sú naviazané ku kostre priamo, prípadne cez atóm kyslíka (cykloalkenyloxy) alebo atóm síry (cykloalkenyltio), alebo cez atóm dusíka (cykloalkenylamino), napríklad cyklopropenyl, cyklobutenyl, cyklopentenyl alebo cyklohexenyl;
cykloalkoxy, prípadne cykloalkyltio a cykloalkylamino: monocyklické alkenylové skupiny s 3 až 6 uhlíkovými členmi kruhu, ktoré sú na kostru naviazané cez atóm kyslíka (cykloalkyloxy) alebo atóm síry (cykloalkyltio), alebo cez atóm dusíka (cykloalkylamino), napríklad cyklopropyl, cyklobutyl, cyklopentyl alebo cyklohexyl;
heterocyklyl, prípadne heterocyklyloxy, heterocyklyltio a heterocyklylamino: troj až šesťčlenné, nasýtené alebo čiastočne nenasýtené mono- alebo polycyklické heterocykly, ktoré obsahujú jeden až tri heteroatómy vybrané zo skupiny, zahŕňajúcej kyslík, dusík a síru a ktoré sú na zvyšok naviazané priamo, prípadne cez atóm kyslíka (heterocyklyloxy) alebo cez atóm síry (heterocyklyltio), alebo cez atóm dusíka (heterocyklylamino), napríklad 2-tetrahydrofuranyl, oxiranyl, 3-tetrahydrofuranyl, 2-tetrahydrotienyl, 3-tetrahydrotienyl, 2-pyrolidinyl, 3-pyrolidinyl, 3-izoxazolidinyl, 4-izoxazolidinyl, 5-izoxazoIidinyl, 3-izotiazolidinyl, 4-izotiazolidinyl, 5-izotiazolidinyl, 3-pyrazolidinyl, 4-pyrazolidinyl, 5-pyrazolidinyl, 2-oxazoIidinyl,
4-oxazolidinyl, 5-oxazolidinyl, 2-tiazolidinyl, 4-tiazolidinyl, 5-tiazolidinyl, 2-imidazolidinyl, 4-imidazolidinyl, l,2,4-oxadiazolidin-3-yl, l,2,4-oxadiazolidin-5-yl, 1,2,4-tiadiazolidin-3-yl, 1,2,4-tiazolidin-5-yl, l,2,4-triazolidin-3-yl, l,3,4-oxadiazolidin-2-yl, l,3,4-tiazolidin-2-yl, 1,3,4-triazolidin-2-yl, 2,3-dihydrofor-2-yl, 2,3-dihydrofur-3-yl,
2,3-dihydrofur-4-yl, 2,3-dihydrofur-5-yl, 2,5-dihydrofur-2-yl, 2,5-dihydrofur-3-yl, 2,3-dihydrotien-2-yl, 2,3-dihydrotien-3-yl, 2,3-dihydrotien-4-yl, 2,3-dihydrotien-5-yl, 2,5
SK 282153 Β6
2.5- dihydroizotiazol-4-yl,
2,3 -dihydroizopyrazol-3 -yl,
2,3-dihydroizopyrazol-5-yl,
4.5- dihydroizopyrazol-4-yl,
2.5- dihydroizopyrazol-3-yl,
2.5- dihydroizopyrazol-5-yl,
2.5- dihydro-
2,3-dihydro-
4.5- dihydro-
4.5- dihydro-
2.5- dihydro-
2,3-dihydro4,5-dihydro-dihydrotien-2-yl, 2,5-dihydrotien-3-yl, 2,3-dihydropyrol-2-yl, 2,3-dihydropyrol-3-yl, 2,3-dihydropyrol-4-yl, 2,3-dihydropyrol-5-yl, 2,5-dihydropyrol-2-yl, 2,5-dihydropyrol-3-yl, 2,3-dihydroizoxazol-3-yl, 2,3-dihydroizoxazol-4-yl, 2,3-dihydroizoxazol-5-yl, 4,5-dihydroizoxazol-3-yl, 4,5-dihydroizoxazol-4-yl, 4,5-dihydroizoxazol-5-yl, 2,5-dihydroizoxazol-3-yl, izotiazol-5-yl, izopyrazol-4-yl, izopyrazol-3-yl, izopyrazol-5-yl, izopyrazol-4-yl, oxazol-3-yl, 2,3-dihydrooxazol-4-yl, 2,3-dihydrooxazol-5-yl, 4,5-dihydrooxazol-3-yl, 4,5-dihydrooxazol-4-yl, 4,5-dihydrooxazol-5-yl, 2,5-dihydrooxazol-3-yl, 2,5-dihydrooxazol-4-yl, 2,5-dihydrooxazol-5-yl, 2,3-dihydrotiazol-2-yl, 2,3-dihydrotiazol-4-yl, 2,3-dihydrotiazol-5-yl, 4,5-dihydrotiazol-2-yl, 4,5-dihydrotiazol-4-yl, 4,5-dihydrotiazol-
5-yl, 2,5-dihydrotiazol-2-yl, 2,5-dihydrotiazol-4-yl, 2,5-dihydrotiazol-5-yl, 2,3-dihydroimidazol-2-yl, 2,3-dihydroimidazol-4-yl, 2,3-dihydroimidazol-5-yl, imidazol-2-yl, 4,5-dihydroimidazol-4-yl, 4,5-dihydroimidazol-5-yl, 2,5-dihydroimidazol-2-yl, 2,5-dihydroimidazol-4-yl, 2,5-dihydroimidazol-5-yl, 2-morfolinyl, 3-morfolinyl, 2-piperidinyl, 3-piperidinyl, 4-piperidinyl, 3-tetrahydropyridazinyl, 4-tetrahydropyridazinyl, 2-tetrahydropyrimidinyl, 4-tetrahydropyrimidinyl, 5-tetrahydropyrimidinyl, 2-tetrahydropyrazinyl, 1,3,5-tetrahydrotriazin2-yl, 1,2,4-tetrahydrotriazin-3-yl, l,3-dihydrooxazin-2-yl,
1,3-ditian-2-yl, 2-tetrahydropyranyl, 1,3-dioxolan-2-yl, 3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-yl, 4H-1,3-tiazin-2-yl, 4H-3,l-benzotiazin-2-yl, l,l-dioxo-2,3,4-tetrahydrotien-2-yl, 2H-l,4-benzotiazin-3-yl, 2H-l,4-benzoxazin-3-yl, 1,3-dihydrooxazin-2-yl, 1,3-ditian-2-yl;
aryl, prípadne aryloxy, aryltio, arylkarbonyl a arylsulfonyl: aromatické mono- alebo polycyklické uhľovodíkové zvyšky, ktoré sú na kostru naviazané priamo, prípadne cez atóm kyslíka (-0) (aryloxy) alebo atóm síry (-S-) (aryltio), cez karbonylovú skupinu (-C0-) (arylkarbonyl) alebo cez sulfonylskupinu (-S02-) (aiylsulfonyl), napríklad fenyl, naftyl a fenantrenyl, prípadne fenyloxy, naftyloxy a fenantrenyloxy a zodpovedajúce karbonyl a sulfonylzvyšky;
arylamino: aromatické mono- alebo polycyklické uhľovodíkové zvyšky, ktoré sú na kostru naviazané cez atóm dusíka;
hetaryl, prípadne hetaryloxy, hetaryltio, hetarylkarbonyl a hetarylsulfonyl: aromatické mono- alebo polycyklické zvyšky, ktoré okrem uhlíkových členov kruhu navyše môžu obsahovať jeden až štyri atómy dusíka alebo jeden až tri atómy dusíka a atóm kyslíka alebo atóm síry alebo jeden atóm kyslíka a jeden atóm síry a ktoré sú na kostru naviazané priamo, prípadne cez atóm kyslíka (-0-) (hetaryloxy) alebo cez atóm síry (-S-) (hetaryltio), cez karbonylovú skupinu (-C0-) (hetarylkarbonyl), alebo cez sulfonylskupinu (-S02-) (hetarylsulfonyl), napríklad
5-členný heteroaryl, obsahujúci jeden až tri atómy dusíka: heteroarylové skupiny s piatimi členmi v kruhu, ktoré okrem atómov uhlíka môžu obsahovať jeden až tri atómy dusíka ako členy kruhu, napríklad 2-pyrolyl, 3-pyrolyl, 3-pyrazolyl, 4-pyrazolyl, 5-pyrazolyl, 2-imidazolyl, 4-imidazolyl, l,2,4-triazol-3-yl a 1,3,4-triazol-2-yl;
5-členný heteroaryl, obsahujúci jeden až štyri atómy dusíka alebo jeden až tri atómy dusíka a atóm síry, alebo atóm kyslíka alebo jeden atóm kyslíka alebo jeden atóm sí ry:
heteroarylové skupiny s piatimi členmi v kruhu, ktoré okrem atómov uhlíka môžu obsahovať jeden až štyri atómy dusíka alebo jeden až tri atómy dusíka a atóm síry alebo kyslíka, alebo jeden atóm kyslíka alebo síry ako členy kruhu, napríklad 2-furyl, 3-furyl, 2-tienyl, 3-tienyl, 2-pyrolyl,
3-pyrolyl, 3-izoxazolyl, 4-izoxazolyl, 5-izoxazolyl, 3-izotiazolyl, 4-izotiazolyl, 5-izotiazolyl, 3-pyrazolyl, 4-pyrazolyl, 5-pyrazolyl, 2-oxazolyl, 4-oxazolyl, 5-oxazolyl, 2-tiazolyl, 4-tiazolyl, 5-tiazolyl, 2-imidazolyl, 4-imidazolyl,
1.2.4- oxadiazol-3-yl, l,2,4-oxadiazol-5-yl, 1,2,4-tiadiazol-
3-yl, l,2,4-tiadiazol-5-yl, l,2,4-triazol-3-yl, 1,3,4-oxadiazol-2-yl, l,3,4-tiadiazol-2-yl a l,3,4-triazol-2-yl;
benzokondenzovaný 5-členný heteroaryl, obsahujúci až tri atómy dusíka alebo jeden atóm dusíka, a/alebo jeden atóm kyslíka alebo síry:
heteroarylové skupiny s piatimi členmi v kruhu, ktoré okrem atómov uhlíka môžu obsahovať jeden až štyri atómy dusíka alebo jeden až tri atómy dusíka a jeden atóm síry alebo kyslíka alebo jeden atóm kyslíka alebo jeden atóm síry ako členy kruhu a v ktorých dva susedné uhlíkové členy kruhu alebo dusíkový a susedný uhlíkový člen kruhu môžu byť premostené buta-l,3-dién-l,4-diylovou skupinou;
cez dusík naviazaný 5-členný heteroaryl, obsahujúci jeden až štyri atómy dusíka, alebo cez dusík naviazaný benzokondenzovaný 5-členný heteroaryl, obsahujúci jeden až tri atómy dusíka:
heteroarylové skupiny s piatimi členmi v kruhu, ktoré okrem atómov uhlíka môžu obsahovať jeden až tri atómy dusíka ako členy kruhu, a v ktorom dva susedné uhlíky kruhu alebo dusík a susedný uhlíkový člen kruhu môžu byť premostené buta-l,3-dién-l,4-diylovou skupinou, pričom tieto kruhy sú na kostru naviazané cez dusíkový člen kruhu;
6-členný heteroaryl, obsahujúci jeden až tri, prípadne jeden až štyri atómy dusíka: heteroarylové skupiny so 6 členmi kruhu, ktoré okrem atómov uhlíka môžu obsahovať jeden až tri, prípadne jeden až štyri atómy dusíka, napríklad 2-pyridinyl, 3-pyridinyl, 4-pyridinyl, 3-pyridazinyl, 4-pyridazinyl, 2-pyrimidinyl, 4-pyrimidinyl, 5-pyrimidinyl, 2-pyrazinyl, l,3,5-triazin-2-yl,
1.2.4- triazin-3-yl a 1,2,4,5-tetrazinyl;
benzokondenzovaný 6-členný heteroaryl, obsahujúci jeden až štyri atómy dusíka:
heteroarylové skupiny so 6 členmi kruhu, v ktorých môžu byť dva susedné uhlíkové členy kruhu premostené buta-l,3-dién-l,4-diylovou skupinou, napríklad chinolín, izochinolín, chinazolín a chinoxalín, prípadne zodpovedajúce oxy-, tio-, karbonyl- alebo sulfonylskupiny;
hetarylamino: aromatické mono- alebo polycyklické zvyšky, ktoré okrem uhlíkových členov kruhu navyše môžu obsahovať jeden až štyri atómy dusíka alebo jeden až tri atómy dusíka a atóm kyslíka alebo jeden atóm síry alebo jeden atóm kyslíka alebo jeden atóm síry a ktoré sú na kostru naviazané cez atóm dusíka.
Údaj „čiastočne alebo úplne halogenovaný“ vyjadruje, že v takto označenej skupine môžu byť atómy vodíka čiastočne alebo úplne nahradené rovnakými alebo odlišnými atómami halogénu.
Z hľadiska ich biologickej účinnosti sú výhodné zlúčeniny vzorca (I), v ktorých m znamená 0.
Rovnako sú výhodné zlúčeniny vzorca (I), v ktorých R1 predstavuje metyl.
Popritom, sú výhodné zlúčeniny vzorca (I), v ktorých R3 znamená vodík, hydroxy, cyklopropyl, chlór, metyl, etyl, 1 -metyletyl, metoxy, metyltio alebo fenyl.
Okrem toho sú výhodné zlúčeniny vzorca (I), v ktorých R3 znamená metyl.
Ďalšími výhodnými zlúčeninami vzorca (I) sú tie, v ktorých R3 znamená metoxy.
Okrem toho sú výhodné zlúčeniny vzorca (I), kde R3 znamená hydroxy.
Ďalšími výhodnými zlúčeninami vzorca (I) sú tie, v ktorých R3 znamená chlór.
Ďalšími výhodnými zlúčeninami vzorca (I) sú tie, v ktorých R4 znamená vodík, hydroxy, cyklopropyl, chlór, metyl, etyl, izopropyl, metoxy alebo metyltio.
Okrem toho sú výhodné zlúčeniny vzorca (I), v ktorých R4 znamená metyl.
Ďalej sú výhodné zlúčeniny vzorca (I), v ktorých R4 znamená metoxy.
Okrem toho sú výhodné zlúčeniny vzorca (I), kde R4 znamená hydroxy.
Ďalej sú výhodné zlúčeniny vzorca (I), kde R4 znamená etyl.
Okrem toho sú výhodné zlúčeniny vzorca (I), kde R4 znamená izopropyl.
Okrem toho sú výhodné zlúčeniny vzorca (I), kde R4 znamená cyklopropyl.
Ďalej sú výhodné zlúčeniny vzorca (I), kde R4 znamená aryl alebo hetaryl.
Okrem toho sú výhodné zlúčeniny vzorca (I), v ktorých R4 znamená prípadne substituovaný pyridyl, pyrimidyl, pyrazinyl, pyridazinyl alebo triazinyl.
Okrem toho, sú výhodné zlúčeniny vzorca (I), v ktorých R5 znamená metyl alebo etyl.
Okrem toho, sú výhodné zlúčeniny vzorca (I), v ktorých R5 znamená prípadne substituovaný furyl, tienyl alebo pyrolyl.
Okrem toho, sú výhodné zlúčeniny vzorca (I), v ktorých R5 znamená prípadne substituovaný oxazolyl, tiazolyl, izoxazolyl, izotiazolyl, pyrazolyl alebo imidazolyl.
Okrem toho, sú výhodné zlúčeniny vzorca (I), v ktorých R5 znamená prípadne substituovaný oxadiazolyl, tiadiazolyl alebo triazolyl.
Okrem toho, sú výhodné zlúčeniny vzorca (I), v ktorých R5 znamená fenyl, ktorý je prípadne nesubstituovaný alebo nesie jednu alebo dve nasledujúce skupiny: nitro, kyano, hydroxy, aminokarbonyl, aminotiokarbonyl, halogén, Cj-C4-alkyl, Cj-C4-halogénalkyl, CrC4-alkoxy, CrC4-halogénalkoxy, Q-Q-aikylamino, di-Cr^-alkylamino, C|-C4-alkylsulfonyl, CrC4-alkoxykarbonyl, CrC4-alkylaminokarbonyl alebo di-CrC4-alkyl- aminokarbonyl.
Okrem toho, sú výhodné zlúčeniny vzorca (I), v ktorých R5 znamená vodík, CrCs-alkyl, arylalkyl, hetarylalkyl, aryloxyalkyl, hetaryloxyalkyl, aryl alebo hetaryl.
Okrem toho, sú výhodné zlúčeniny vzorca (I), v ktorých R5 znamená CrC6-alkyl.
Okrem toho, sú výhodné zlúčeniny vzorca (I), v ktorých R5 znamená metyl alebo etyl.
Okrem toho, sú výhodné zlúčeniny vzorca (I), v ktorých R5 znamená arylalkyl alebo hetarylalkyl.
Okrem toho, sú výhodné zlúčeniny vzorca (I), v ktorých R5 znamená aryloxyalkyl alebo hetaryloxyalkyl.
Okrem toho, sú výhodné zlúčeniny vzorca (I), v ktorých R5 znamená aryl alebo hetaryl.
Okrem toho sú výhodné zlúčeniny vzorca (I), v ktorých X znamená NOCH3.
Okrem toho sú výhodné zlúčeniny vzorca (I), v ktorých X znamená CHOCH3.
Okrem toho sú výhodné zlúčeniny vzorca (I), v ktorých X znamená CHCH3 alebo CHCH2H3.
Zvlášť z hľadiska ich použitia, sú výhodné zlúčeniny vzorca (I) uvedené v nasledujúcich tabuľkách.
Tabuľka 1
Zlúčeniny všeobecného vzorca (1.1), v ktorých (R2)m znamená vodík a kombinácie substituentov R3, R4 a R5 pre každú zlúčeninu majú význam uvedený v jednom riadku tabuľky A.
COjCHj
Tabuľka 2
Zlúčeniny všeobecného vzorca (1.1), v ktorých (R2)m znamená chlór a kombinácie substituentov R3, R4 a R3 pre každú zlúčeninu majú význam uvedený v jednom riadku tabuľky A.
Tabuľka 3
Zlúčeniny všeobecného vzorca (1.2), v ktorých (R2)m znamená vodík a kombinácie substituentov R3, R4 a R5 pre každú zlúčeninu majú význam uvedený v jednom riadku tabuľky A.
COjZHs
Tabuľka 4
Zlúčeniny všeobecného vzorca (1.2), v ktorých (R2)m znamená chlór a kombinácie substituentov R3, R4 a R5 pre každú zlúčeninu majú význam uvedený v jednom riadku tabuľky A.
Tabuľka 5
Zlúčeniny všeobecného vzorca (1.3), v ktorých (R2)m znamená vodík a kombinácie substituentov R3, R4 a R5 pre každú zlúčeninu majú význam uvedený v jednom riadku tabuľky A.
CO2CHj
Tabuľka 6
Zlúčeniny všeobecného vzorca (1.3), v ktorých (R2)m znamená chlór a kombinácie substituentov R3, R4 a R5 pre každú zlúčeninu majú význam uvedený v jednom riadku tabuľky A.
Tabuľka 7
Zlúčeniny všeobecného vzorca (1.4), v ktorých (R2)m znamená vodík a kombinácie substituentov R3, R4 a R5 pre každú zlúčeninu majú význam uvedený v jednom riadku tabuľky A.
CO;CH,
Tabuľka 8
Zlúčeniny všeobecného vzorca 1.4, v ktorých (R2) znamená chlór a kombinácie substituentov R3,R4 a R5 pre kaž
SK 282153 Β6 dú zlúčeninu majú význam uvedený v jednom riadku tabuľky A.
Tabuľka A
č R3 R4 R5
1 CHj CH, H
2 CH] CH, CHj
3 CHj CHj C2Hs
4 CHj CH] n-CjH7
5 CH, CHai -C2H7
6 CH, CH] Cyklopropyl
7 CH, CH, I1-C4H9
8 CH, CH] S-C4H9
9 CH, CHj i-qH,
10 CH, CHj t-QH»
11 CH, CH, n-CjHn
12 CH, CH] i-CjH],
13 CH, CHj neoCsHn
14 CH, CH, Cyklopentyl
15 CH, CHj n-QH,,
16 CH, CH, Cyklohexyl
17 CH, CH] n-CsHn
18 CH, CH, CHjCHíCI
19 CH, CH] (CH,yľi
20 CH, CH] CHjCN
21 CH] CH] CHjCHQN
22 CH, CHj (CHjjjCN
23 CH, CH, (CH2)£N
24 CH, CH] (CHj)£N
25 CH, CH] Cyklohexylmetyl
26 CH, CH] 2-Cyklohexylet-l-yl
27 CH, CHj Cyklopropyimetyl
28 CH, CHj 2-Cyldopropylet-l -yl
29 CH, CH, 2-Metoxyet-l-yl
30 CH, CHj 2-Etoxyet-l-yl
31 CH, CHj 2-Izopropoxyet-l-yl
32 CH, CHj 3-Metoxyprop-l-yl
33 CH, CHj 3-Etoxyprop-l-yl
34 CHj CH, 3-Izopropoxyprop-l-yl
35 CH, CH, 4-Metoxybut-l-yl
36 CH, CH, 4-Izopropoxybut-l-yl
37 CH, CHj Propen-3-yl
38 CH, CH, But-2-en-l-yl
39 CH, CH] 3-Metylbut-2-en-l-yl
40 CH, CH, 2-Vinyloxyet-l-yi
41 CH, CH] Alyloxyet-l-yl
42 CH, CH] 2-Trifluórmetoxyet-l-yl
43 CH, CH] 3-Trifluórmetoxyprop-l-yl
44 CH, CH] 4-Difluórmetoxybut-l-yl
45 CH, CH] Hydroxykarbonylmetyl
46 CH, CH] Metoxykarbonylmctyl
47 CH, CHj Amindkaibonylnietyl
48 CH, CH] N-Metylaminokarbonylmetyl
49 CH, CH, S',N-Dimetylaminokarbonyl-nietyl
50 CH, CH, 2-Hydroxykarbonylet-l -yl
51 CH, CH] 2-Metoxykarbonylet-l -yl
52 CH, CHj 2-Arrrinokajbanylet-l -yl
53 CH, CH] 2-N-Metylarnmokaibonylet-l -yl
54 CH, CH, 2-Dimetylaminokaiboriylet-l -yl
55 CH, CH] 2-Aminoet-l-yl
56 CH, CHj 2-Aminoprop-l-yl
57 CH, CH] 4-Aminobut-l-yl
58 CH, CH] 3-Dimctylaminoprop-l -yl
59 CH] CHj 4-Aminotiokaibonylbut-l-yl
60 CH, CH, 2-Oxopropyl
61 CH, CH] Cyklohexyl
62 CH, CH, Cyklopropyl
63 CH, CH] Cyklopentyl
64 CH, CH] 2-Metoxyiminoprop-l -yl
65 CH, CH] 2-Metoxyiminoet-l-yl
66 CH, CH, 6-Aminokart»nylhex-l-yl
67 CH, CH] 3-Aminotiokaibonylprop-l -yl
č R3 R4 Rs
68 CH, CH, 2-Aminotiokart>onylet-l -yl
69 CH, CH, Aminotiokartxxiylmetyl
70 CH, CH] 4-(N,N-Diiretylainino)but-l -yl
71 CH, CH, 2-(Metyltio)et-l-yl
72 CH, CH] 2-(Metylsulfonyl)ct-l -yl
73 CH, CH, 4-(Metyltio)prop-l -yl
74 CH, CHj 4/Metylsulfonyl)prop-l -yl
75 CH, CH, Benzyl
76 CH, CH] 2-F-QH4-CH2
77 CH, CH] 3-F-qH4-CH2
78 CH, CHj 4-F-QHrCH2
79 CH, CH] 2,3-00¾¾¾
80 CH, CHj 2,4-00¾¾¾
81 CH, CH, 2,5-00¾¾¾
82 CH, CH, 2,6-00¾¾¾
83 CH, CH] 3,4-FrUH]-CH2
84 CH, CH, 3,5-00¾¾¾
85 CH, CH] 2-0-0¾¾¾
86 CH, CH, 3-a.qH.-CH2
87 CH] CH, 4¾¾^¾¾¾
88 CH, CH, 23-OWH,
89 CH, CH, 2,AClrOHrCH,
90 CH, CHj Ž^-CIrOHrCH,
91 CHj CH]
92 CH, CH] 3,4¾]¾¾¾¾
93 CH] CH] 3^-ClzqH3-CH2
94 CH, CH, 23,4-ClJ-a>H2-CH2
95 CH, CH] 2,3,5¾]¾¾¾¾
96 CH, CH] 23,6¾]¾¾¾¾
97 CH, CH] 2,4,5¾]¾¾¾¾
98 CHj CH] 2,4,6¾]¾¾¾¾
99 CHj CH] 3,4,5¾]¾¾¾¾
100 CHj CH] 2-Br-Oq-CH2
101 CH, CH] 3-Br-OH4-CH2
102 CH, CHj 4-Br-QHrCH2
103 CH, CH, 23-BrrOHrCH]
104 CH, CH, 2,4-BrrOHrCH,
105 CH, CH, 25¾¾¾¾¾
106 CH, CH, 2,6-Br2-OH]-CH2
107 CH, CH, 3,4¾¾¾¾¾
108 CH, CH] 3,5-¾¾¾¾¾
109 CH, CH] 2-F, 3-Cl-OH]-CH2
110 CH, CH] 2-F,4-a-qH]-CH2
111 CH, CHj 2-F,5-Cl-OH3-CH2
112 CH, CH] 2-F, 3-Br-QH3-CH2
113 CH, CH] 2-F,4-Br-QH,-CH2
114 CH, CHj 24,5¾¾¾¾¾
115 CH, CH] 2-O,3-Br-OHrCH2
116 CH, CH, 201,4¾¾¾¾¾
117 CH, CHj 2-O,5-Br-OHrCH2
118 CH, CH, 30,401¾¾¾¾
119 CH, CH, 3-F,5-a-QH3-CH2
120 CH, CHj 3-F, 601-0¾¾¾
121 CH, CH] 3-F, 443¾¾¾¾
122 CH, CH] 3-F,5-Br-OH3-CH2
123 CH, CH, 3-F,6-Br-QH,OH2
124 CH, CH] 3-Cl,4-Br-OH3-CH2
125 CH, CH] 301,5-Br-QHrCH2
126 CH, CH] 3<1,6-Br-OH]-CH2
127 CH, CHj 4-F, 5-a-OH]-CH2
128 CH, CH, 4-F,6-a-qH]-CH2
129 CH, CH, 4-F, 5-Br-QH,-CH2
130 CH, CHj 4-F,6-Br-QHj-CH2
131 CH, CH, 401,5-Br-QHj-CH2
132 CH, CHj 5-F,6-a-qH]-CH2
133 CH, CH] 5-F,6-Br-QHrCH2
134 CH, CHj 501,6¾¾¾¾¾
135 CH, CHj 3-Br,4-a,5-Br-qHrCH2
136 CH, CHj 2-04-0¾¾¾
137 CH, CH, 3-04-0¾¾¾
138 CH, CHj 4-CN-QO-CH2
139 CH, CHj 2-NO2QH4-CH,
140 CH, CH, 3-14(00¾¾¾
141 CH, CH] 444(00¾¾¾
SK 282153 Β6
č R3 R4 R5 e R3 R4 R5
142 CH, CHj 247Hj47J4-CH2 212 CHj CHj 2/N-Metylaminokaibonyl)-
143 ch3 CHj 347H347JI44ľII2 42340¾
144 CHj CHj ACHj-QHrCHj 213 CHj CHj 3-(N-Metylaminokaibonyl)-
145 ch. CHj 23-(CHj)rCaij-CH2 <7/4-04
146 ch3 CHj 2I4-(CHj)rC[Hj-CH2 214 CHj CHj 4-(N-Metylaminokaibonyl)-
147 CHj CHj 25(04)242(3447¾ 42/40¾
148 ch3 CHj 2,6-(CHj)rOH3-CH2 215 CHj CHj 2-H2N473U-CI12
149 ch3 CHj 3,4-(04^42/4-0¾ 216 ch3 CHj 3-H2N-C/4OH2
150 CHj CHj S^-ÍCHjh-CeHj-CHz 217 CHj CHj 4-HjN-CJ447H2
151 ch3 CHj 2472Hs-C/443H2 218 CHj CHj 2-Aminotiokart>onyl47J4-CH2
152 ch3 CHj 3-C2H547/447H2 219 CHj CHj 3-Ammotiokarbonyl-OH.47H2
153 ch3 CHj 44/3H54/34-CH2 220 CHj CHj 4-AminotíokaitaylO/40H2
154 CHj CHj 2-i-C3HrC6H,-CH2 221 CHj CHj 2-Mctoxyiminometyl-C/447H2
155 CHj CHj 3-1^/442/442¾ 222 CHj CHj 3-Metoxyiminometyl-OH447H2
156 CHj CHj 4-Í42/I7-C/442¾ 223 CHj CH, 4-Metoxyiminometyl-CÄ47H2
157 CHj CHj 242yklohexyl-CJ4-CH2 224 CHj CHj 2-Formyi-C/44ľH2
158 CHj CHj 347yklohexyl4/J4-CH2 225 0¾ CHj 3-Formyl-C/44ľH2
159 CHj CHj 447yklohexyl-C/4-CH2 226 CHj CHj 4-Formyl-C/40H2
160 CHj CHj 2-Vinyl-C/4-CH2 227 CHj CHj 2-(ľ-Metoxyiminoet-ľ-yl)-
161 CHj CHj 3-Vinyl-C/4-CH2 -OI447II2
162 CHj CHj 4-Vinyl-C6H4-CH2 228 CHj CHj 3-(ľ-Metoxyiminoet-ľ-yl)-
163 CHj CHj 2-Alyl-C/447H2 -OH.47H,
164 CHj CHj 3-Alyl-C/4-CH2 229 CHj CHj 4-(ľ-Metoxyiminoet-ľ-yl)-
165 CHj CHj 4-Alyl-C/447H2 -CJ447H,
166 CHj CHj 2-C6H5-OHJ-CH2 230 CHj CHj 2-SCH,0/4414
167 ch3 CHj 3-C/is42/4-CH2 231 CHj CHj 3-SCHj47J447H2
168 CHj CHj 447/442/442¾ 232 CHj CHj 4-SCHjO/4OH2
169 CHj CHj 34211,,5442.11.47/442¾ 233 CHj CHj Ž-SOjCHrCÄ-CH-
170 CHj CHj 2ΌΗ42/4-Ο4 234 CHj CHj 3-SO2CHj47ä47H2
171 CHj CHj 3-01142/442¾ 235 CHj CHj 4-8001,47/447¾
172 CHj CHj 4-0H-C/4O4 236 CHj CHj 2-OC'Fj47J4-CH2
173 CHj CHj 200447/442¾ 237 CHj CHj 3-OCFj47/447H2
174 CHj CHj 3OCH347/4-CH2 238 CHj CHj 4-OCFj47J4-CH2
175 CHj CHj 4-ΟΟΐ-ΟΗ,ΐΗ2 239 CHj CHj 2OCHFO/40H,
176 CHj CHj 23-(OCHj)rC<Hj-CH2 240 CHj CHj 34XľHF247J4Ol2
177 CHj CHj 2,4-(OCHj)rC(HrCH2 241 CHj CHj 4-OCHFrC//447ll2
178 CHj CHj 25(004)0/4-0¾ 242 CHj CHj 30Fj,40CFjO/40H2
179 CHj CHj 3,4-(004)0/442¾ 243 CHj CHj l-Naílyl-CH-
180 CHj CHj 3,5-(004)0/40¾ 244 CHj CHj 2-Naftyl-CH2
181 CHj CHj 3j45(OCH3H¥tCH2 245 CHj 04 2-fenoxyet-l-yl
182 CHj CHj 20C2HO/40H2 246 CHj CHj 242,-Chlórténoxy)et-l-yl
183 CHj CHj a-oCjHj-cwcH; 247 CHj CHj 2-(3'47hlórfenoxy)et-l -yl
184 CHj CHj 4-OC2H5-CJ442H2 248 CHj CHj 2-(4'-Chlórfenoxy)et-l -yi
185 CHj CHj 2-0-(nO3H7}C/4OH2 249 CHj CHj 2-(3',5'-Ľ>ichlórfenoxy)et-l -yl
186 CHj CHj 30-(10/4)0140¾ 250 Oh CHj 242'-kyanofenoxy)et-l -yl
187 CHj CHj 44XnOjH7)C/4OH2 251 0¾ CHj 2-(3'-kyanofenoxy)et-l -yl
188 CHj CHj 2-0414^4)0/30¾ 252 CHj CHj 2-(4'-kyanofenoxy)et-l-yl
189 CHj CHj 34XiOjH,}C6l4OH2 253 CHj CHj 2-(2'-Metylfenoxy)et-l -yl
190 CHj CHj 40-(iOjH,)47/40H2 254 CHj CHj 2-(3'-Metylfenoxy)et-l-yl
191 CHj CHj 4-O-(n-C4H,}C6H44:H2 255 04 04 2-(4'-Metylfcnoxy)et-l -yl
192 CHj CHj 3-O<t47/3,)0/40¾ 256 CHj CHj 2/3'-t-Butylfenoxy)et-l -yl
193 CHj CHj 4O-(n-C//uO/40H2 257 CHj CHj 2-(4'-t-Butylfenoxy)et-l-yl
194 CHj CHj 2-0-Alyl47/4OH2 258 CHj CHj 2/2'-Nrtrofenoxy)et-l -yl
195 CHj CHj 3-0-Atyi-OH4-CH2 259 0¾ CHj Ž-Q-NilrofenoxyJet-l -yl
196 CHj CHj O-Alyl-CJ442H2 260 CHj CHj 2-(4'-Nitrofenoxy)et-l -yl
197 CHj CHj 24F,44HOH2 261 CHj CHj 2/2'-Metoxyfenoxy)et-l -yl
198 CHj CHj 3OF3O/40H2 262 CHj CHj 243'-Mctoxyfenoxy)et-1 -yl
199 CHj CHj 4-CF,4:/4-CH2 263 CHj CHj 2-(4'-Metoxyfenoxy)et-l -yl
200 CHj CHj 2-AcetylO/4OH2 264 CHj CHj 2-(2'-Trifluónnetylfenoxy)et-l-yl
201 CHj CHj 3-AcctylO/4<H2 265 04 CHj 2-(3'-Trifluómietylfenoxy)et-l -yl
202 CHj CHj 4-Acetyl-C/4OH2 266 CHj CHj 2-(4l-Trifluónnctylfcnoxy)et-1 -yl
203 CHj CHj 2-Metoxykarbonyl-C^47H2 267 CHj CHj 2-(2'-Acetylfenoxy)et-l -yl
204 CHj CHj 3-MetoxykarbonylO/40H2 268 CHj 04 2-(3'-Acetylfenoxy)et-l -yl
205 CHj CHj 4-Metoxykartxnyl476.H447H2 269 CHj CHj 2-(4'-Acetylfenoxy)et-l-yl
206 CHj CHj 2-Aminókaiix)nyl-OHOH2 270 CHj CHj 2<2l-Metoxykatbonyl)et-l-yl
207 CHj CHj 3-Aminokarbonyl4744-CH2 271 CHj CHj 2-(3'-Metoxykaibonyl)et-l -yl
208 CHj CHj 4-AminokarbonylO/44'H2 272 CHj CHj 244'-Metoxykarbonyl)et-l -yl
209 CHj CHj 2-Dimetylaminokart>onyl- 273 CHj CHj 2/2'-Dirrtíylarninokarboriyl)ct-l-yl
<2/4-04 274 CHj 04 2/3'-DirrctylanTÍnokarbonyI)et-l-yl
210 CHj CHj 3-Dirretylaminokari»nyl- 275 CHj CHj 2/4'-DirrKtylaminokartxHiyl)et-l -yl
42/442¾ 276 CHj CHj 2-(2'-Amintiolairt>onyl)et-l -yl
211 CHj CHj 4-Dimetylammokaitx)nyl- 277 CHj CHj 2-(3'-Amintíokait>onyl)et-l-yl
42/4423¾ 278 CHj CHj 2-(4'-Amintiol<arbonyl)et-1 -yl
279 CHj CHj 2-(2'-Metylsulfonyl)et-l -yl
SK 282153 Β6
i R3 R“ R5 č R3 R4 R5
280 CHj CH, 2-(3'-Metylsulfonyl)et-l -yl 354 CH, CH, 2-Tienyhnetyl
281 CHj CHj 2-(4'-Metylsulfonyl)et-l -yl 355 CH, CH, 3-Tienylmetyi
282 CHj CHj 3-fenoxyprop-l-yl 356 CH, CH, 5-Metyltién-3-ylmetyl
283 CHj CHj 3<2'-Chlórfenoxy)prcp-l-yl 357 CH, CH, 5-Chlórtién-2-ylmetyi
284 CHj CHj 3-(3'-Chlórfenoxy)piq>l -yl 358 CH, CH, 2-Chlórtién-4-ylmetyl
285 CHj CH, 3-(4'-CNórfenoxy)prcp-l-yl 359 CH, CH, 2-Pyrolylmetyl
286 CHj CHj 3-(3',5',Dichlórfáioxy)prop-l -yl 360 CH, CH, 3-Pyroly1metyl
287 CHj CHj 3-{2'-kyanofenoxy)prop-l -yl 361 CH, CH, 2-Oxazolylmetyl
288 CHj CHj 3-(3'-kyanofenoxy)prop-l -yl 362 CH, CH, 4-Metyloxazcl-2-ylmetyl
289 CHj CHj 3-(4'-kyanofenoxy)prop-l -yl 363 CH, CH, 5-Mctyloxazol-2-ylmetyl
290 CHj ch3 3-(2 -Metylfenoxy)prop-1 -yl 364 CH, CH, 4-CHóroxaz»l-2-ylmetyl
291 CHj CHj 3-(3'-Metylfenoxy)prop-l -yl 365 CH, CH, 5-Chlóroxazol-2-yimctyl
292 CHj CH, 3-(4'-Mety1fenoxy)prop-l -yl 366 CH, Cft 4-Oxazolylmetyi
293 CHj CHj 3-(2'-Metoxyfenoxy)prop-l -yl 367 CH, CH, 2-Metyloxazol-4-ylmetyl
294 CHj CHj 3-(3'-Metoxyfenoxy)piOp-l -yl 368 CH, CH, 5-Metyloxazol-4-ylnictyl
295 CHj CHj 3-(4'-Metoxyfenoxy)prop-l -yl 369 CH, CH, 2-Chlóroxazol4-ylmetyl
296 CHj CH, 3-P'-Trifluónnetylfenoxy)prop-l-yl 370 CH, CH, 5-Chlóroxazol-4-ylmetyl
297 CHj CH, 3-í3'-Trifluónnetylfenoxy)prop-l-yl 371 CH, CH, 5-Oxazolylmetyl
298 CHj CH, 3-(4’-Trifluórmetylfenoxy)prop-l-yl 372 CH, CH, 2-Metyloxazol-5-ylmetyl
299 CHj CHj 4-fenoxybut-l-yl 373 CH, CH, 4-Metyloxa2ol-5-ylmetyl
300 CHj CHj 2-fenylet-l-yl 374 CH, CH, 2-Chlóroxazo1-5-ylmetyl
301 CHj CHj 2<2'<hlórfenyl)et-l-yi 375 CH, CH, 4-Chlóroxazol-5-ylmetyi
302 CHj CH, 2-(3'-Chlórfenyl)et-l-yl 376 CH, CH, 2-Tiazolylmetyl
303 CHj CHj 2-(4'<hlórfenyl)et-l-yl 377 CH, CH, 4-Metyltiazol-2-ylmetyl
304 CHj CH, 2-t3',5'-Dichlórferiyl)ct-l-yl 378 CH, CH, 5-Metyltiazol-2-ylmetyl
305 CHj CHj 2-(2'-kyanofenyl)et-l -yl 379 CH, CH, 4-Chlórtiazol-2-ylmetyl
306 CHj CH, 2-(3'-kyanofenyl)et-l -yl 380 CH, CH, 5-ChlórtiazDl-2-ylmetyl
307 CHj CH, 2-(4'-kyanofenyl)et-l -yl 381 CHj CH, 4-Tiazolylmetyl
308 CHj CH, 2-(2'-Mety1fenyl)et-l-yl 382 CH, CH, 2-Metyltiazol-4-ylmetyl
309 CHj CHj 2-(3'-Metylfenyl)et-l -yl 383 CH, CH, 5-Metyltiazol4-ylmetyl
310 CH CH 2-(4'-Metylfenyl)et-l-yl 384 CH, CH, 2-CNórtiazol-4-ylmetyi
311 CHj CHj 2-(2'-Metoxyfenyl)et-l -yl 385 CH, CH, 5-Qilórtiazol-4-ylnietyi
312 CH CH, 2-(3'-Metoxyfenyl)et-l -yl 386 CH, CH, 5-Tiazolylmetyl
313 CHj CH, 2-(4'-Metoxyfenyl)et-l -yl 387 CH, CH, 2-MetyItiazol-5-ylmetyl
314 CHj CHj 2-(2'-Triflitórme^ifenyl)et-l-yl 388 CH, CH, 4-Metyltiazol-5-ylrnetyl
315 CHj CH, 2-(ľ-Trifluónndylfenyl)et-l-yl 389 CH, CH, 2-Chlórtiazol-5-ylmetyl
316 CHj CHj 2-(4'-Trifluónnetylfenyl)et-l-yl 390 CH, CH, 4-Chlórtiazol-5-ylmetyl
317 CHj CH, 3-fenyiprop-l-yl 391 CH, CH, 3-Izoxazolylmetyl
318 CHj CHj 3-(2'-ChlórfenyI)prop-l-yl 392 CH, CH, 4-Metylizoxazol-3-ylmetyi
319 CHj CHj 3-(3'-Chlóifenyl)prop-l -yl 393 CH, CH, 5-Metylizoxazol-3-y1metyl
320 CHj CH, 3-(4'-Chlórfenjl)prop-l -yl 394 CH, CH, 4-Chlórizoxazol-3-ylmet)i
321 CHj CHj 3-(2'-kyanofenyl)prop-l-yl 395 CH, CH, 5-Chtórizoxazol-3-ylmetyl
322 CH, CHj 3-(3'-kyanofenyl)prop-1-yl 396 CH, CH, 4-Izoxazolylmetyl
323 CHj CHj 3<4'-kyanofenyl)prop-l-yl 397 CH, CH, 3-Metylizoxazol-4-ylmetyl
324 CHj CHj 3-(2'-Trifluónneŕy1fenyl)prop-1 -yl 398 CH, CH, 5-Mety'lizoxazol-4-ylmetyl
325 CHj CHj 4-fenylbut-l-yl 399 CH, CH, 3-Chlónzoxazol^l-ylmetyi
326 CHj CH, 4-(4'-Chlórfenyl)but-l-yl 400 CH, CH, 5-Chlórizoxazol-4-ylmetyl
327 CH, CHj 6-(4'-Chlórfenyl)hex-l-yl 401 CH, CH, 5-lzoxazolylmetyl
328 CHj CHj 2-Pyridylmetyl 402 CHj CH, 3-Melylizoxazo1-5-ylmayl
329 CHj CHj 3-Pyridylmetyl 403 CH, CH, 4-Metylizoxazol-5-ylmetyl
330 CHj CHj 4-Pyridylmetyl 404 CH, CH, 3-Chlórizoxazol-5-ylmetyl
331 CHj CHj 4-Chlótpyridín-2-ylmetyl 405 CH, CH, 4-ChlórizDxazol-5-ylmetyl
332 CHj CHj 5-Chlóipyridin-2-jlinetyl 406 CH, CH, 3-Izotiazofylmetyl
333 CHj CH, 6-Chlórpyridín-2-ylmetyl 407 CH, CH, 4-MetylizotiazDl-3-ylmetyl
334 CHj CHj 5-Chlórpyndín-3-ylmetyl 408 CH, CH, 5-Metylizotiazol-3-ylinetyl
335 ch3 ch3 6Chlórpyridin-3-ytaetyl 409 CH, CH, 4-Chlórizotiazol-3-ylmetyl
336 CH, CHj 2-Chlč«pyridín-4-ylmetyl 410 CH, CH, 5-Chlórizotiazol-3-ylmctyl
337 CHj ch. 2-Pyrimidinylmetyl 411 CH, CH, 4-Izotiazolyi metyl
338 CHj ch. 4-dilótpyrimidto-2-ylmetyl 412 CH, CH, 3-Metylizotiazol4-ylmetyl
339 CHj CHj 5-Chlórpyrimidín-2-yimetyl 413 CH, CH, 5-Metylizotiazol4-ylmety1
340 CH, CH, 2-Chlórpynmidin-4-ylmetyl 414 CH, CH, 3-Chlórizotiazol-1-ylmetyl
341 CHj CH, 6-Chk^yrimidín-4-ylmetyl 415 CH, CH, 5-ChlórizDtiazol-4-ylmetyl
342 CH, ch, 2-Chlórpyrimidin-5-ylmetyl 416 CH, CH, 5-Izotiazolylmetyl
343 CHj ch. 4-Pyridazinylmetyi 417 CH, CH, 3-MetylÍ2ctiazol-5-ylmetyl
344 CH, ch. 2-Pyrazinylmetyl 418 CH, CH, 4-Metylizotiazol-5-ylmetyl
345 CHj ch. 5<hlórpyrazín-2-ylmetyl 419 CH, CH, 3-Chlórizotiazol-5-yimctyl
346 CH, ch, 64ľhlňrpyrazin-2-ylmetyl 420 CH, CH, 4-Chlórizotiazol-5-ylinetyl
347 CHj CHj 3-Pyridazinylmetyl 421 CH, CH, 4-Imidazolylmetyl
348 CH, CH, 6-Chló<pyridazín-3-ylmetyl 422 CH, CH, 1 -fenylpyrazol-3-yimetyl
349 CH, CH, 1,3,5-Triazinylmetyl 423 CH, CH, 1 -MetyHmidazol-4-ylmetyl
350 CH, CH, 2-Fmylmetyi 424 CH, CH, l-fenyl-12,4-triazol-3-ylrretyl
351 CH, CH, 3-Futylmetyl 425 CH, CII, 12,4-Oxadiazol-3-ylmctyl
352 CH, CH, 4-Brómfur-2-ylmetyl 426 CH, CH, 5-Chlór-12,4-oxadiazol-3-ylmctjl
353 CH, CH, 5-Chlórfijr-2-ylmetyl 427 CH, CH, 5-Metyl-l 2,4-oxadiazol-3-ylmetyl
SK 282153 Β6
č R5 R4 R5 č R3 R4 R5
428 ch. CH, 5-Trifluónnetyl-l,2,4-oxadiazol-3- 500 CH3 CH, 5-Chlórpyrid-2-yl
-ylmetyl 501 ch3 CH, Pyríd-2-yl
429 ch3 CH, 13,4-Oxadiazol-2-ylmetyl 502 CH, CH, Benzoťazol-2-yl
430 CH, CH, 5-Chlór-13,4-oxadiazol-2-ylmet>'l 503 CH, CH, 7-Chlórchinolin-4-yl
431 CH CH, 5-Metyl-l 3,4-oxadiazol-2-ylnietyl 504 CH, CH, 3-Nitropyrid-2-yi
432 ch3 CH3 5-Metoxy-l,3,4-oxadiazol- 505 CH, CH, Pyrol-3-yl
-2-ylmetyl 506 CH, CH, Pyrol-2-yl
433 ch3 CH, 12,4-Tiadiazol-3-ylmetyl 507 CH, CH, 2,6-Dioktylpyrid-4-yl
434 ch3 CH3 5-Chtór-l^,4-tiadiazol-3-ylmetyl 508 CH3 CH, 5-Nitropyrid-2-yl
435 CHj CH, 5-Metyi-l 2,4-tiadiazol-3-ylmetyl 509 CH, CH, Pyrid-4-yl
436 CH, CH, 13,4-Tiadiazol-2-ylmetyl 510 CH, CH, Pyrid-3-yl
437 CH, CH, 5-Chlór-13,4-tiadiazol-2-ylmetyl 511 CH, CH, Pyrimidín-2-yl
438 CH, CH, 5-Metyl-l 3 Atiadiazol-2-ylmetyl 512 CH, CH, Pyrimidín-4-yl
439 CH, CH, 5-Kyano-l 3,4-tiadiazol-2-ylrrBtyl 513 CH, CH, Chinazolín-4-yl
440 CH, CH3 2-(2’-Pyridinyloxy)et-l-yl 514 CH, CH, 6-Chlórpyrimidín-4-yl
441 CH, CH, 2-(3'-Pyridinyloxy)et-l-yl 515 CH, CH, 6-Metoxypyrimidín-4-yl
442 CH, CH, 2-(4'-Pyridmyloxy)et-l-yl 516 CH, CH, 2,5,6-Tridilópyriniidín-4-yl
443 CH, CH, 2-(2'-Pyrimidmy1oxy)et-l -yl 517 ch3 CH, 2,6-Dimetyipyrimidfn-4-yl
444 CH, CH, 2-(4'-Pyrinídinyloxy)et-l -yl 518 CH, CH, 2-Mety) óÚhl<^pyrimidín-4-yl
445 CH, CH, 2-(5'-Pyrimidinyloxy)et-l -yl 519 CH, CH, 2-Metyl, 6-Etoxypyrimidín-4-yl
446 CH, CH, 2-(2'-Pyrazinyloxy)et-l-yl 520 CH, CH, 4,5,6-Trichlóipyriinidín-2-yl
447 CH, CH, 2-(2'-Pyridazmyloxy)et-l-yl 521 CH, CH, 4,6-Dimetoxypyrimidín-2-yl
448 CH, CH, 2-(3'-Pyridazinyloxy)et-l -yl 522 CH, CH, 4,6-Dimetylpyrimidin-2-yl
449 CH, CH, 2-(l'3,^’-Triazinyloxy)et-l-yl 523 ch3 CH, 4,6-Dichlápyriniidín-2-yl
450 CH, CH3 2-(5'-Metylizoxazol-3'-yloxy)et-l-yl 524 ch3 CH, 4-Metyl, 6-nKtoxypyrimidín-2-yl
451 CH, ch3 2-(5'-Chlórizoxazol-3'-yloxy)et-l-y1 525 CH, CH, 4-Chlór, 6-metoxypyrimidín-2-yl
452 CH, ch3 2-(2’-Metoxytia2Dl-4'-yloxy)et-l -yl 526 CH3 CH, 6-Chlórchinoxalín-2-yl
453 CH, ch. 2-(4'-Chlóroxazol-2'-yíoxy)ét-l-yl 527 CH, CH, 3,6-Dichlór-l,2,4-triazín-5-yl
454 CH, ch3 2<ľ-fenyl-l H-ľ7,4'-triazol-3'- 528 CH, CH, 4-Metoxy-133-tr’azin-2-yl
-yloxy)et-l-yl 529 CH, CH, 4-Etoxy-lJ,54riazín-2-yl
455 CH, ch3 2-(ľ-fenylpyra2Dl-3'-yloxy)et-l-yl 530 CH, CH, 4,6-Dichlór-l 3,5-triazín-2-yl
456 CH, ch. C6Hs457CH,CH32-a-C6H4 531 CH, CH, 4-Etoxy, 6-Chlór-1,3.5-triazín-2-yl
458 CH, CH, 3-CI-QH 532 CH, CH, Izoxazol-3-yl
459 CH, CH, 4-Cl-C(H4 533 CH, CH, Tién-2-yl
460 CH, CH, 23-CMľÄ 534 CH, CH, Fur-2-yl
461 CH, CH, 2,4-ClrCyL 535 CH, CH, Tialriazol-5-yl
462 CH, CH, 23-ClrCôH, 536 CH, CH, (E)-l-Chlóipropái-3-yl
463 CH, CH, 3,4-C12-C<íII3 537 CH, CH, (E)-4-(4'-Chlótpropenyl)but-2-en-
464 CH, CH, 33-ClrCíH, -1-yl
465 CH3 ch3 4-CN-C6H4 538 CH3 CH, Propín-3-yl
466 CH, CH, 2-NOrC«H4 539 CH, CH, Metylkaibonyl
467 CH, CH, 3-NQrC6H4 540 CH, CH, Etylkarbonyl
468 CH, CH, 4-NOrC6H4 541 CH, CH, n-Propylkarbonyl
469 CH3 CH3 2,4-^0,)^3 542 CH, CH, i-Propylkarbonyl
470 CH, CH, 2-CH3-CeH4 543 CH, CH, n-Butylkaibonyl
471 CH, CH, 3-CH3-CJ14 544 CH, CH3 s-Butylkarbonyl
472 CH, CH, 4-CHrCsH, 545 CH, CH, i-Butylkarbonyl
473 CH, CH, 23-(CH,)rC«H3 546 CH, CH, t-Butylkartxmyl
474 CH, CH, 2,4-0,),-0^, 547 CH, CH, n-Pentylkarbonyl
475 CH, CH WCHJrCÄ 548 CH, CH, i-Pentylkaibonyl
476 CH, CH, 2,6<CH3)rC6H, 549 CH, CH, neo-Pentylkartxxiyl
477 CH, CH, 2-C6H5-CH4 550 CH, CH, n-IIexylkarbonyl
478 CH, CH, S-CoHs-CJL 551 CH, CH, n-Oktylkaibonyl
479 CH, CH, 4-CtyH5-C(H4 552 CH, CH, 1 -Propenylkaibonyl
480 CH, CH, 3-OCHrCeH, 553 CH, CH, 2-Pentói-l-yl-kaibonyl
481 CH, CH, 4-OCH,-C6H4 554 CH, CH, 2,5-Hcptadién-l-yl-kartKmyl
482 ch3 CH, 3-Acetyl-C6H4 555 CH, CH, Benzoyl
483 ch3 CH, 4-Acetyl-CtHa 556 CH, CH, 2-Chlórtaiz»yl
484 ch. CH, 3-Metoxykartxnyl-C6H4 557 ch3 ch3 3-Chlórbenzoyl
485 ch3 CH, 4-Metoxykarbonyl-C6Hi 558 CH, CH, 4-Chlórbenzcyl
486 ch, CH, 3-CF3-C6H4 559 CH, CH, 2-Kyanobenzoyl
487 ch3 CH, 4-CF3-C6H4 560 CH, CH3 3-Kyanobenzoyl
488 ch3 CH, 2-Naftyl 561 CH, CH, 4-Kyanobenzoyl
489 CH, CH, 6-Chlóipyridazín-3-yl 562 CH, CH, 4-Metoxybenzoyl
490 CH, CH, 5-Chlórpyrazín-2-yl 563 CH, CH, 2-PyridylkaitxTnyl
491 CH, CH, Chinolfa-2-yl 564 CH, CH, 3-Pyridylkaibonyl
492 CH, CH, 2,5-Dimetylpyrazín-3-yl 565 CH, CH, 4-Pyridylkarbonyl
493 CH3 CH, Pyrazín-2-yl 566 CH, CH, 2-Pyrimidinyll<ait>onyl
494 CH, CH, 3-Chlórpyrid-2-yl 567 CH, CH, 2-Oxazolylkaibonyl
495 CH3 CH3 6-Chlótpyrid-2-yl 568 CH, CH, 4-MetylÍ2oxazol-5-ylkartx)nyl
496 CH, CH, 4-Trifluónnetyl, 6-Chl6rpyrid-2-yl 569 CH, CH, Metylsulfonyi
497 CH, CH, 4-Trifluónnetylpyrid-2-yl 570 CH, CH, Etylsulfonyl
498 CH, CH, 6-Trifluórmetylpyrid-2-yl 571 CH, ch3 n-Propylsulfonyl
499 CH3 CH, 6-Metoxypyrid-2-yl 572 CH, CH, i-Propylsulfonyl
č R3 R4 R5 č R3 R4 R5
573 CHj CH, n-Butylsulfonyl 644 CHj H c2h5
574 ch, CHj t-Butylsulfonyl 645 CH, H n-C,H7
575 CHj CHj n-Pentylsulfonyl 64 CH H i-CÄ
576 CHj CHj neo-Pentylsulfonyi 647 CH, OH H
577 CHj CH, n-Hexyisulfcnyl 648 CH, OH CHj
578 CHj CHj n-Okfylsulfonyl 649 CHj OH c,h5
579 CHj CHj Fenylsulfonyl 650 CH, OH n-CÄ
580 CHj CHj 2-Chlórfenylsulfonyl 651 CHj OH i-CÄ
581 CHj CHj 3-Chlórfenylsulfonyl 652 CH, α CHj
582 CH, CH, 4-Chlórfaiylsulfonyl 653 CH, Cl CÄ
583 CHj CHj 2-K.yanofenylsulfonyl 654 CHj Cl N-CÄ
584 CHj CHj 3-Kyanofcnylsulfonyl 655 CH, α i-CÄ
585 CHj CHj 4-Kyanofenylsulfcnyl 656 CH, OCH, H
586 CHj CH, 2-Pyridylsulfonyl 657 CH, OCH, CHj
587 CHj CHj 3-Pyridylsulfonyl 658 CH, OCH, c2h.
588 CHj CHj 4-Pyridylsulfonyl 659 CH, OCH, n-CÄ
589 CHj CHj 2-Pyrimidinylsulfenyl 660 CH, OCH, i-CÄ
590 CHj CHj 4-Oxazolylsulfonyl 661 CH, SCH, H
591 CHj CHj 5-Chlórtiazol-2-yl-sulfonyl 662 CH, SCH, CH,
592 CH, CH, 2-t-C4H<rC6H4-CH2 663 CH, SCH, CÄ
593 CH, CHj 3-t-C4H9-C6H4-CH2 664 CHj SCH, n-CÄ
594 CH, CHj ^-CJlrCJL- ch2 665 CH, SCH, i-CÄ
595 CHj CHj 2-(4'-Chlórtiazol-2'-yloxy)et-l-yi 666 CH, Cyklopropyl H
596 CH, CHj 2-(ľ-MetylpyrazoM'-yloxy)et-l-yl 667 CH, Cyklopropyl CHj
597 CH, CH, 4-Br-Ct>H4 668 CH, Cyklopropyl CÄ
598 CH, CHj 3XCH3h<«lI3 669 CH, Cyklopropyl N-CjH7
599 CH, CH, ^Hj-CÄ 670 CHj Cyklopropyl i-CÄ
600 CH, CH, S-Dimetylaminokartxjnyl-QH, 671 CH, 2-Pyridyl H
601 CH, CH, 4-[>rretylaminol<arbonyl-CsH4 672 CH, 2-Pyndyl CHj
602 CH, CH, 2-Hydroxyprop-l-yl 673 CH, 2-Pyridyl c2h5
603 CHj CHj 6-Hydroxy-2-metyipyrimidin- 674 CH, 2-Pyrídyl n-CÄ
-4-ylmetyl 675 CH, 2-Pyridyl i-CÄ
604 CHj CHj [6OH2-CH(CHj)rpynmidín- 676 CH, 3-Pyridyl H
4-yll-CH, 677 CH, 3-Pyridyl CH,
605 CH, CH, [6OH2-CH(CH,)rpynmidín- 678 CH, 3-Pyridyl C2H5
-4-yl]-CH2 679 CH, 3-Pyridyl n-C,H,
606 CH, CHj 5-(2'-Fur&i)-pent-1 -yl 680 CH, 3-Pyridyl i-CÄ
607 CH, CHj 5-(2'-N-Metylpyrol)-pent-l -yl 681 CH, 4-Pyridyl H
608 CH, CH, [2-(4-a-CsH4ýoxazol4-yl]-CH2 682 CH, 4-Pyridyl CHj
609 CH, CHj 3-CF,-pyridín-2-yl 683 CH, 4-Pyridyi C2H3
610 CHj CHj 5-CFj-pyridín-2-yl 684 CH, 4-PyridyÍn CjH7
611 CH, CHj 6-(2Tienyl)hex-l-yi 685 CH, 4-Pyridyl 1-C3II7
612 CH, t-CÄ H 686 CH, 2-Pyridiniidyl H
613 CH, t-CjH, CH, 687 CH, 2-Pyridimidyl CHj
614 CH, Cď, 688 CH, 2-Pyridimidyl c2h5
615 CH, t-CjH, n-CjH, 689 CH, 2-Pyridimidyl n-CÄ
616 CH, t-CjH, i-CjH, 690 CH, 2-Pyridimidyl i-CÄ
617 CH, 1CÄ Cyklopropyl 691 CH, 4-Pyridimidyl H
618 CH, t-CjH, n-C^Hci 692 CH, 4-Pyridimidyl CH,
619 CH, t-CJi t-CÄ 693 CH, 4-Pyridirrridyl CÄ
620 CH, tCÄ n-G>Hi3 694 CH, 4-Pyridimidyl n-CÄ
621 CH, t-CjHs (E)-l-Qilórpropen-3-yl 695 CH, 4-Pyridimidyl i-CÄ
622 CH, t-CšHs Propin-3-yl 696 CH, 5-Pyridimidyl H
623 CH, 3-Metylbut-2-en-l -yl 697 CH, 5-Pyridimidyl CH,
624 CH, t-Cft 2-Naftyi-CH, 698 CH, 5-Pyridiniidyl C2II5
625 CHj t-CjH, 4-CI-CJLJ-CII2 699 CH, 5-Pyridimidyi n-CjH,
626 CH, t-QH, (E)-4-(4'-Chlótfenyi)but-2-ai-l -yl 700 CH, 5-Pyridinndyl i-CÄ
627 CHj t-Crt 6-(4'-Chtórfenyl)hex-l-yl 701 CH, 133-Triazinyl H
628 CHj t-CÄ 3-CF,-CÄ 702 CH, 1,3,5-Triazinyl CHj
629 CH, CjH, H 703 CH, 133-Triazmyl CÄ
630 CHj CsHs CH, 704 CH, 133-Iriazmyl n-CÄ
631 CHj QjHj C2H5 705 CH, 133-Tnazmyl i-CÄ
632 CH, CsHs n-CÄ 706 CH, 2-Furyl H
633 CHj CsH, i-CÄ 707 CH, 2-Furyl CH,
634 CH, CeHs Cyklopropyl 708 CH, 2-Furyl c2h5
635 CH, CJ4, n-CÄ 709 CH, 2-Fwýln CjH7
636 CH, CÄ t-CÄ 710 CH, 2-Furyi i-CÄ
637 CH, cä n-CóHu 711 CH, 3-Furyl H
638 CH, CsH, ^Cl-CÄ-CHz 712 CH, 3-Furýl CH,
639 CH, CjH, 3-CF,-CÄ 713 CH, 3-Fuiýl C2H5
640 CH, CsHj 6-(4'-Chlórfenyl)hex-l -yl 714 CH, 3-Furyl n-CÄ
641 CH, Csllj (lij-l-lT-ChtórfcnyObut^-cn-l -yl 715 CH, 3-Furyl i-CÄ
642 CHj H H 716 CH, 2-Tienyl H
643 CH, H CH,
č R5 R4 R5 č R3 R4 R5
717 ch, 2-Tienyl CH, 791 OCHj SCHj H
718 CHj 2-Tienyl CjH, 792 OCHj SCH, CH,
719 CHj 2-Tienyl n-CjH, 793 OCHj SCH, C2Hs
720 CHj 2-Tienyl 1-C3H7 794 OCHj SCH, n-CjH,
721 CHj 3-Tienyl H 795 OCHj SCH, -CjH7
722 CHj 3-Tienyl CH, 796 och3 CH, H
723 CHj 3-Tienyl C2H5 797 OCHj CH, CH,
724 CH, 3-Tienyl n-CjH, 798 och3 CH, c2h5
725 CHj 3-Tienyl Í-C3H7 799 OCHj CH, n-CjH7
726 CHj 2Oxazolyi H 800 OCHj CH, i-CjH,
727 CHj 2-Oxazolyl CHj 801 OCHj Cyldopropyl H
728 CHj 2-Oxazolyl c2h5 802 OCHj Cyklopropyl CH,
729 CHj 2-Oxazolyl 11-C3H7 803 OCH, Cyklopropyl C2Hs
730 CHj 2-Oxazolyl i-CjH, 804 OCHj Cyklopropyl T1-C3H7
731 CHj 4-Oxazolyl H 805 OCHj Cyklopropyl i-CjHr
732 CHj 4-Oxazolyl CH, 806 OCHj 2-Pyridyl H
733 CHj 4-Oxazolyl C2Hj 807 OCH, 2-Pyridyl CHj
734 CHj 4-Oxazolyl n-CjH, 808 OCHj 2-Pyridyl c2hs
735 CHj 4Oxazolyl ι-CjH, 809 OCH, 2-Pyridyl n-CjII7
736 CHj 2-Tiazolyl H 810 OCHj 2-Pyridyl i-CjH7
737 CHj 2-Tiazolyl CHj 811 OCH, 3-Pyridyl H
738 CIIj 2-Tiazolyl C2H5 812 OCHj 3-Pyridyl CHj
739 CH, 2-Tiazolyl n-CjH, 813 OCHj 3-Pyridyl c2h;
740 CHj 2-Tiazolyl Í-C3H7 814 OCH, 3-Pyridyl n-CjH,
741 CHj 4-Tiazolyl H 815 OCHj 3-Pyridyl i-CjH,
742 CHj 4-Tiazolyl CHj 816 OCH, 4-Pyridyl H
743 CHj 4-Tiazolyl CjHj 817 OCHj 4-Pyridyl 0¾
744 CHj 4-Tia2olyl n-CjH, 818 OCHj 4-Pyridyl c2h,
745 CH, 4-Tiazolyl i-CjH, 819 OCH, 4-Pyridyl n-CjH,
746 CHj 34zoxazolyi H 820 OCH 4-Pyridyl 1-C3H7
747 CHj 3-Izoxazolyl CHj 821 OCH, 2-Pyrirrridyl H
748 CHj 3-Izoxazolyl CjH, 822 OCH, 2-Pyrimidyl CH,
749 CH, 3-Izoxazolyl I1-C3H7 823 OCH, 2-Pyrirrridyl C2H5
750 CHj 3-Izoxazolyl 1-C3H7 824 OCH, 2-Pyrimidyl n-CjH,
751 CH, 5-Izoxazolyl H 825 OCH, 2-Pyrimidyl i-CjH,
752 CH, 5-lzoxazolyl CH, 826 OCH, 4-Pyrirnidyl H
753 CHj 5-Izoxazolyl C2HS 827 OCH, 4-Pyrimidyl CH,
754 CHj 5-Izoxazolyl n-CjH, 828 OCH, 4-Pyrimidyl C2H5
755 CHj 5-IzDxazDlyl 1-C3H7 829 OCH, 4-Pyrimidyl n-CjH7
756 CH3 2-lmidazolyl H 830 OCH, 4-Pyrimidyl i-CjH,
757 CHj 2-ImidazDlyl CH, 831 OCH, 5-Pyrimidyl H
758 CHj 2-lmŕdazolyl CjHs 832 OCHj 5-Pyrimidyl CH,
759 CHj 2-Imidazolyl n-CjH, 833 OCH, 5-Pyrimidyl C2H5
760 CHj 2-Imida2olyl i-CjH, 834 OCHj 5-Pyrimidyl n-CjH,
761 CHj 3-Pyrazolyl H 835 OCHj 5-Pyrimidyl i-CjH,
762 CHj 3-Pyrazolyl CH, 836 OCH, 1,3,5-Triazinyl H
763 CHj 3-Pyrazolyl CjH, 837 OCHj 13^5-Triazmyl CH,
764 CH, 3-Pyrazolyl n-CjH, 838 OCH, 1,3,5-Triazinyl C2H5
765 CHj 3-Pyrazolyl i-CjH, 839 OCH, 1,3,5-Triazinyl n-C,H7
766 CH, 4-Pyrazolyl H 840 OCH, 1,3,5-Triazinyl i-CjH,
767 CH, 4-Pyrazolyl CH, 841 OCH, 2-Fuiyl H
768 CHj 4-Pyrazolyl CÄ 842 OCH, 2-Futyl CH,
769 CHj 4-Pyrazolyl n-CjH, 843 OCHj 2-Fwyl C2H5
770 CH, 4-Pyrazolyl i-CjH, 844 OCH, 2-Futyl n-C,H7
771 OCH, H H 845 OCH, 2-Finyl í-c3h7
772 OCH, H CH, 846 OCH, 3-Fwyl H
773 OCH, H C2H5 847 OCH, 3-Fwyl CH,
774 OCH, H n-CjH, 848 OCH, 3-Fwyl c2h5
775 OCH, H í-CjH7 849 OCHj 3-Fwyl n-C,H,
776 OCH, OH H 850 OCHj 3-Fwyl í-CjH7
ΤΠ OCH, OH CH, 851 OCHj 2-Tienyl H
778 OCH, OH C2H5 852 OCHj 2-Tienyl CH,
779 OCH, OH n-CjH, 853 OCHj 2-Tienyl C2H5
780 OCH, OH i-CJI, 854 OCHj 2-Tienyl n-CjH?
781 OCH, Cl n-CJIj 855 OCH, 2-Tienyl i-C3H7
782 OCH, Cl CH, 856 OCHj 3-Tienyl H
783 OCH, Cl c2h5 857 OCHj 3-Tienyl CH,
784 OCH, Cl n-C3II7 858 OCH, 3-Tienyl c2H5
785 OCH, Cl í-C,H7 859 OCH, 3-Tienyl n-CjH,
786 OCH, OCH, h 860 OCH, 3-Tienyl i-CjH,
787 OCH, OCH, CH, 861 OCHj 2Oxazolyl H
788 OCH, OCH, c2h5 862 OCHj 2-Oxazolyl CH,
789 OCH, OCH, n-C,H7 863 OCHj 2Oxazolyl C2H5
790 OCH, OCHj i-CjH, 864 OCHj 2Oxazolyl n-CjH,
SK 282153 Β6
č R3 R4 R5 č R3 R4 R5
865 och, 2-Oxazolyl i-C,H? 939 OH Cyklopropyl n-CÄ
866 och3 4-Oxazolyl H 940 OH Cyklopropyl i-C,H,
867 OCH, 4-Oxazolyl CH, 941 OH 2-Pyridyl H
868 och3 4-Oxazolyl C2H5 942 OH 2-Pyridyl CH,
869 OCH, 4-Oxazolyl n-CjH, 943 OH 2-Pyridyl C2H,
870 OCH, 4-Oxazolyl i-Crfl, 944 OH 2-Pyridyl n-C,H7
871 OCH, 2-Tiazolyl H 945 OH 2-Pyridyl i-CsH,
872 och3 2-Tiazolyl CH, 946 OH 3-Pyridyl H
873 och3 2-Tiazolyl c2h5 947 OH 3-Pyridyl CH,
874 och3 2-Tiazolyl n-Crfl7 948 OH 3-Pyridyl C2H5
875 och, 2-Tiazolyl Í-C,H7 949 OH 3-Pyridyl nCíl;
876 och, 4-Tiazolyl H 950 OH 3-Pyridyi i-CjHr
877 OCH, 4-Tiazolyl CH, 951 OH 4-Pyridyl H
878 och3 4-Tiazolyl CJIs 952 OH 4-Pyndyl CH,
879 och3 4-Tíazolyl n-C,H7 953 OH 4-Pyridyl C2HS
880 och3 4-Tiazolyl i-CjHr 954 OH 4-Pyridyl n-C,H7
881 och3 3-Izoxazolyl H 955 OH 4-Pyridyl i-Cd-I7
882 och3 3-Izoxazolyl CH, 956 OH 2-Pyrimidyl H
883 och, 3-lzoxazolyl C,H; 957 OH 2-Pyrimidyl CH,
884 OCH, 3-Izoxazolyl n-CJb 958 OH 2-Pyrimidyl C2H,
885 OCH, 34zoxazolyl i-C,H, 959 OH 2-Pyrimidyl n-C,H7
886 OCH, 5-Izoxazolyl H 960 OH 2-Pyrimidyl i-CÄ
887 OCH, 5-Izoxazolyl CH, 961 OH 4-Pyrimidyl H
888 OCH, 5-Izoxazolyl c2h5 962 OH 4-Pyrimidyl CH,
889 OCH, 5-Izoxazolyl n-CJb 963 OH 4-Pyrimidyl Cň
890 OCH, 5-Izoxazolyl 1-C3H7 964 OH 4-Pyrimidyl n-CjH,
891 OCH, 2-Imidazolyl H 965 OH 4-Pyrimidyl Í-C3H7
892 OCH, 2-lmidazofyl CH, 966 OH 5-Pyrirridyl H
893 OCH, 2-Imidazolyl C2H5 967 OH 5-Pyrimidyl CH,
894 OCH, 2-Imidazolyl T1-C3H7 968 OH 5-Pyrimidyl c2h5
895 OCH, 2-Imidazolyl i-CjHr 969 OH -Pyrinidyl n-CjH,
896 OCH, 3-Pyrazolyi H 970 OH 5-Pyrimidyl i-C,H7
897 OCH, 3-Pyrazolyl CH, 971 OH 13,5-Triazinyl h
898 OCH, 3-Pyrazolyl C2H5 972 OH 13,5-Triazinyl CH,
899 OCH, 3-Pyrazolyl n-CÄ 973 OH 13,5-Triazinyl CrH,
900 OCH, 3-Pyrazolyl i-C,H7 974 OH 13,5-Triazinyl nCft
901 OCH, 4-Pyrazolyl H 975 OH 13,5-Triazinyl i-CaH,
902 OCH, 4-Pyrazolyl CH, 976 OH 2-Furyl H
903 OCH, 4-Pyrazolyl c2h5 977 OH 2-Furyl CH,
904 OCH, 4-Pyrazolyl n-CjH, 978 OH 2-Furyl c2h3
905 OCH, 4-Pyrazolyl i-C,H7 979 OH 2-Furyl n-C,lI7
906 OH H H 980 OH 2-Furyl iCÄ
907 OH H CH, 981 OH 3-Fuiyl H
908 OH H c2h5 982 OH 3-Furyl CH,
909 OH H n-CsH, 983 OH 3-Furyl C2H5
910 OH H Í-C3H7 984 OH 3-Furyl n-CJI?
911 OH OH H 985 OH 3-Fuiyl Í-C3H7
912 OH OH CH, 986 OH 2-Tienyl H
913 OH OH c2h5 987 OH 2-Tienyl CH,
914 OH OH n-Cft 988 OH 2-Tíenyi C2H5
915 OH OH i-CjH, 989 OH 2-Tienyl n-CjH,
916 OH Cl T1-C4H9 990 OH 2-Tienyl Í-C3H7
917 OH Cl CH, 991 OH 3-Tienyi H
918 OH a C2H5 992 OH 3-Tienyl CH,
919 OH Cl n-C,H7 993 OH 3-Tienyi CÄ
920 OH Cl 1-C3II7 994 OH 3-Tienyl n-Cdl7
921 OH OCH, H 995 OH 3-Tienyl i-C^7
922 OH OCH, CH, 996 OH 2-Oxazolyi H
923 OH OCH, c,h5 997 OH 2-Oxazolyl CH,
924 OH OCH, n-CJT 998 OH 2-Oxazolyl C2H5
925 OH OCH, i-CjH, 999 OH 2-Oxazolyl n-CJI,
926 OH SCH, H 1000 OH 2-Oxazolyl Í-C3H7
927 OH SCH, CH, 1001 OH 4-Oxazolyl H
928 OH SCH, C2H5 1002 OH 4-Oxazolyl CH,
929 OH SCH, n-C,H7 1003 OH 4-Oxazolyl c2h5
930 OH SCH, i-CÄ 1004 OH 4-Oxazolyl n-CjH,
931 OH CH, H 1005 OH 4-Oxazolyl i-C,H7
932 OH CH, CH, 1006 OH 2-Tiazolyl H
933 OH CH, c2h5 1007 OH 2-Tiazolyl CH,
934 OH CH, n-CjII? 1008 OH 2-Tíazolyl c2h.
935 OH CH, 1-C3H7 1009 OH 2-Tíazolyl n-CjII7
936 OH Cyklopropyl H 1010 OH 2-Tiazolyl i-CjH,
937 OH Cyklopropyl CH, 1011 OH 4-Tiazolyl H
938 OH Cyklopropyl C2H5 1012 OH 4-Tiazolyl CH,
SK 282153 Β6
č R’ R4 R5 t R3 R4 R5
1013 OH 4-Tiazolyl gh5 1087 Cl OCH, CH,
1014 OH 4-Izoxazolyl n-C,H, 1088 Cl OCH, C2H5
1015 OH 4-Izoxažolyl i-CÄ 1089 a OCH, n-C,Hľ
1016 OH 3-Izoxazolyl H 1090 Cl OCH, i-CjH,
1017 OH 3-Izoxazolyl CH, 1091 a CH, H
1018 OH 3-Izoxazolyl C2HS 1092 Cl CH, CH,
1019 OH 3-Izoxazolyl n-C^I7 1093 Cl CH, CÄ
1020 OH 3-lzoxazolyl i-CjH? 1094 Cl CH, n-C,H7
1021 OH 5-IzoxazDlyl H 1095 Cl CII, i-CsH?
1022 OH 5-Jzoxazolyl CH, 1096 Cl Cyklopropyl H
1023 OH 5-Izoxazolyl CiHs 1097 Cl Cyklopropyl CH,
1024 OH 5-Izoxazolyl n-C,H7 1098 a Cyklopropyl c2h5
1025 OH 5-Izoxazolyi Í-CJI7 1099 Cl Cyklopropyl n-QH,
1026 OH 2-Imidazolyl H 1100 Cl Cyklopropyl i-CjHz
1027 OH 2-Imidazolyl CH, 1101 SCH, H H
1028 OH 2-tnidazolyl C2H5 1102 SCH, H CH,
1029 OH 2-Imidazolyl nCÄ 1103 SCH, H C2H5
1030 OH 2-Imi<ia2Dlyl i-C,H, 1104 SCH, H n-CjH,
1031 OH 3-Pyrazolyl H 1105 SCH, H í-CjH,
1032 OH 3-Pyrazolyl CH, 1106 SCH, OH H
1033 OH 3-Pyrazolyl C2H5 1107 SCH, OH CH,
1034 OH 3-Pyrazolyl n-CjH, 1108 SCII, OH CjH,
1035 OH 3-Pyrazolyl icyiv 1109 SCH, OH n-CjH,
1036 OH 4-Pyrazolyl H 1110 SCH, OH 1-C3H7
1037 OH 4-Pyrazolyl CH, 1111 SCH, CH, H
1038 OH 4-Pyrazolyl c2hs 1112 SCH, CH, CH,
1039 OH 4-Pyrazolyl n-C,H, 1113 SCH, CH, C2H5
1040 OH 4-Pyrazolyl i-CÄ 1114 SCH, CH, nCÄ
1041 H H H 1115 SCH, CH, i-CjH,
1042 H H CH, 1116 SCH, SCH, H
1043 H H c2h5 1117 SCH, SCH, CH,
1044 H H T1-C3H7 1118 SCH, SCH, C2H5
1045 H H 1-C3H7 1119 SCH, SCH, n-C3II7
1046 H OH H 1120 SCH, SCH, i-C,H,
1047 H OH CH, 1121 SCH, Cyklopropyl H
1048 H OH C2H, 1122 SCH, Cyklopropyl CH,
1049 H OH n-CjH, 1123 sch3 Cyklopropyl C2H5
1050 H OH Í-C3II7 1124 SCH, Cyklopropyl n-C3H-
1051 H Cl I1-C4H9 1125 SCH, Cyklopropyl i-CÄ
1052 H Cl cit 1126 Cyklopropyl H H
1053 H Cl c2h5 1127 Cyklopropyl H CH,
1054 H Cl n-GHz 1128 Cyklopropyl H C2H5
1055 H Cl 1-C3H7 1129 Cyklopropyl H n-C,H7
1056 H och, H 1130 Cyklopropyl H i-CjH,
1057 H och3 CH, 1131 Cyklopropyl OH H
1058 H och3 CtHj 1132 Cyklopropyl OH CH,
1059 H OCH, n-CÄ 1133 Cyklopropyl OH C2H5
1060 H OCH, i-CÄ 1134 Cyklopropyl OH n-C,H7
1061 H CH, H 1135 Cyklopropyl OH i-C,H7
1062 H CH, CH, 1136 Cyklopropyl Cl n-C<Hg
1063 H CH, C2H5 1137 Cyklopropyl a CH,
1064 H CH, n-CÄ 1138 Cyklopropyl Cl C2H,
1065 H CH, 1-C3H7 1139 Cyklopropyl a n-CJl,
1066 H Cyklopropyl H 1140 Cyklopropyl Cl i-C,H7
1067 H Cyklopropyl CH, 1141 Cyklopropyl OCH, H
1068 H Cyklopropyl C2H5 1142 Cyklopropyl OCH, CH,
1069 H Cyklopropyl n-CjH? 1143 Cyklopropyl OCH, C2H5
1070 H Cyklopropyl i-CjHz 1144 Cyklopropyl OCH, n-C,H7
1071 a H H 1145 Cyklopropyl OCH, i-GH,
1072 a H CH, 1146 Cyklopropyl SCH, H
1073 Cl H c2h5 1147 Cyklopropyl SCH, CH,
1074 Cl H n-C,H7 1148 Cyklopropyl SCH, C2Hs
1075 Cl H i-CaH, 1149 Cyklopropyl SCH, n-CJI,
1076 Cl OH H 1150 Cyklopropyl SCH, i-C,H7
1077 a OH CH, 1151 Cyklopropyl CH, H
1078 a OH C2H5 1152 Cyklopropyl CH, CH,
1079 Cl OH n-C^Ij 1153 Cyklopropyl CH, C2H5
1080 Cl OH i-CjH, 1154 Cyklopropyl ch3 n-CjH,
1081 a a n-CJI, 1155 Cyklopropyl CH, i-C,H7
1082 a Cl CH, 1156 CH, 2-F-QH4 H
1083 Cl a C2H5 1157 CH, 2-F-C6H4 CH,
1084 Cl Cl nCÄ 1158 CH, 2-F-GH4 C2HS
1085 Cl a i<,H, 1159 CH, 2-F-C6H4 n-CŕI7
1086 Cl OCH, H 1160 CH, 2-F-C6H4 K3H7
č R3 R4 R5 č R3 R4 Rs
1161 CHj 2-F-C5H4 n-C^q 1235 CH, 234124¾ IbCíHi,
1162 CHj 2-F-QH4 14¾ 1236 CHj 234¾¾ Prop-l-en-3-yl
1163 CHj 2-F-C4H4 n43íHu 1237 CH, 2342¾¾ (R>14hlórprop-l-en-3-yl
1164 CHj 2-F-GŕL. Prop-l-en-3-yl 1238 CH, 234¾¾ Propin-3-yl
1165 CHj 2-¾¾ (EJ-l 43hlórprop-l -en-3-yl 1239 CHj 234¾¾ 3-Metyl-but-2-en-l-yl
1166 CHj 2-¾¾ Propin-3-yl 1240 CH, 2,44¾¾ H
1167 CHj 2-F-CÄ 3-Metyl-but-2-en-l -yl 1241 CHj 2,44¾¾ CHj
1168 CHj 344¾ H 1242 CHj 2,442¾¾ C2Hs
1169 CHj 344¾ CHj 1243 CHj 2,44124íH3 n-C:U7
1170 CH, 344¾ c2h5 1244 CHj 2,4412-CíHj 14¾
1171 CHj 3443¾ n4jH7 1245 CHj 2,44¾¾ I1-C4H9
1172 CHj 3443¾ Í-C3H7 1246 CHj 2,4421)431) 14¾
1173 CHj 3-F-C3U n-C+Hq 1247 CHj 2,44124¾) n-CeHo
1174 CHj 3443¾ t-QH, 1248 CH, 2,44124¾) Prop-l-en-3-yl
1175 CHj 344¾ n-CóHu 1249 CHj 2,443124¾) (EJ-l43ilórprop-l-en-3-yl
1176 CHj 3-143¾ Prop-l-en-3-yl 1250 CH, 2,44¾¾ Propin-3-yl
1177 CHj 344¾ (E)-143hlórprop-l-ai-3-yl 1251 CHj 2,44124¾) 3-Metyi-but-2-en-l -yl
1178 CHj 344¾ Propin-3-yl 1252 CHj 2,541¾¾ H
1179 CHj 344¾ 3-Metyl-but-2-en-l-yl 1253 CHj 234124¾ CH,
1180 CHj 444¾ H 1254 CHj 23-C124íH5 C)H5
1181 CHj 444¾ CHj 1255 CHj 234124¾ n4jH,
1182 CHj 4-F4Ä c2h5 1256 CHj 234124¾) i4,H7
1183 CHj 4443¾ n-CjH? 1257 CHj 234124J1)
1184 CHj 444¾ í4jH7 1258 CH, 234124¾) 14¾
1185 CHj 4443¾ Π43Λ 1259 CHj 2341^433) n4íHu
1186 CHj 4443¾ t-C^ 1260 CHj 2341)431, Prop-1 -cn-3-yl
1187 CHj 444¾ n4íH13 1261 CHj 2341)4¾) (E)-143äórprop-l-cn-3-yl
1188 CHj 444¾ Prop-l-en-3-yl 1262 CHj 2343)4¾) Ρτορίη-3-yl
1189 CHj 4443¾ (E}-142hlórprop-l -en-3-yl 1263 CHj 23412431, 3-Metyl-but-2-en-1 -yl
1190 CHj 4443¾ Propin-3-yl 1264 CHj 2,641rC313 H
1191 CHj 4-44¾ 3-Metyl-but-2-en-l -yl 1265 CHj 2,64¾¾ CH,
1192 CHj 2414¾ H 1266 CHj 2,641)4¾) c2h5
1193 CHj 2414¾ CHj 1267 CHj 2,641)4¾) (14¾
1194 CHj 2414¾ CiHs 1268 CHj 2,643)4¾) 14¾
1195 CHj 2414¾ 1269 CHj 2,641)4¾ T1-C4H9
1196 CHj 24314¾ 14jH7 1270 CHj 2,643rC313 t4319
1197 CHj 24314¾ n-CJi? 1271 CHj 2,643¾¾ ti-CŕHo
1198 CHj 2414¾ 1272 CHj 2,643¾¾ Prop-l-en-3-yl
1199 CHj 24314¾ n-CfiHa 1273 CH, 2,643)431) (E)-143,lórprop-l-en-3-yl
1200 CHj 2414¾ Prop-l-en-3-yl 1274 CHj 2,641¾¾ Proptn-3-yl
1201 CHj 24314¾ 4)-l-Chl6rp'rop-l-cn-3-yl 1275 CHj 2,641¾¾ 3-Metyi-but-2-en-l -yl
1202 CHj 2414¾ Propin-3-yl 1276 CHj 3,44¾¾ H
1203 CHj 2414¾ 3-Metyl-but-2-en-l -yl 1277 CHj 3,44¾¾ CH,
1204 CHj 3414¾ H 1278 CHj 3,441)431) C)H5
1205 CHj 3414¾ CHj 1279 CHj 3,44324¾) n4)H7
1206 CHj 34314¾ c2h5 1280 CHj 3,441)4¾) (4¾
1207 CHj 3414¾ n4jH? 1281 CHj 3,44¾¾
1208 CHj 3414¾ 14jH7 1282 CHj 3,4421¾¾ 14¾
1209 CHj 3414¾ n4jH, 1283 CHj 3,44324¾) n-CfiHu
1210 CHj 34146¾ t-CÄ 1284 CHj 3,4421¾¾ Prop-l-en-3-yl
1211 CHj 3414¾ ϊι-ΟΗβ 1285 CHj 3,441¾¾ (E>142hlórprop-l -en-3-yl
1212 CHj 3414¾ Prop-l-en-3-yl 1286 CHj 3,441¾¾ Propin-3-yl
1213 CHj 3414¾ (E)-l -Chlórprop-1 -en-3-yl 1287 ch, 3,44¾¾ 3-Metyl-but-2-en-l -yl
1214 CHj 3414¾ Propin-3-yl 1288 CHj 3¾¾¾ H
1215 CHj 3414¾ 3-Metyl-but-2-en-l -yl 1289 CHj 3,54¾¾ CHj
1216 CHj 4414¾ H 1290 CHj 3341¾¾ c2h5
1217 CHj 4414¾ CHj 1291 CH, 3412431, 4¾
1218 CHj 4414¾ c2hs 1292 CHj 3,54¾¾ 14¾
1219 CHj 44314¾ n4jH7 1293 CH, 3343)431, T1-C4H9
1220 CHj 44143í H4Í4jH7 1294 CHj 3,54¾¾ 14¾
1221 CHj 4414¾ n-C*H, 1295 CHj 3,542¾¾ n-QHu
1222 CHj 4414¾ t44H, 1296 CHj 3343)431, Prop-l-en-3-yl
1223 CHj 4414¾ n-CfiHn 1297 CHj 3341,4:31) (E)-142hlórprop-I-eri-3-yl
1224 CHj 4414¾ Prop-l-en-3-yi 1298 CHj 3341)431, Propin-3-yl
1225 CHj 4414¾ (E)-143hlóiprop-l-ai-3-yl 1299 CHj 3,54¾¾ 3-Metyl-but-2-en-l -yl
1226 CHj 4414¾ Propin-3-yl 1300 CHj 2-Br-Gfl, H
1227 CH, 44314¾ 3-Metyl-but-2-en-l-yl 1301 CHj 2-Br4Ä CHj
1228 CHj 2342¾¾ H 1302 CHj 2-8)4¾ c2h5
1229 CHj 2341)4¾ CHj 1303 CHj 2*-CÄ (14¾
1230 CHj 234¾¾ c2h5 1304 CHj 2-Br-CÄ 14¾
1231 CHj 2341)4¾ n4jH7 1305 CHj 2-Br-C3l4 114¾
1232 ch, 234¾¾ 1-C3H7 1306 CHj 24¾¾ 14¾
1233 CHj 234124¾ n-C+H? 1307 CHj 24¾¾ n-C«Hi3
1234 CHj 234¾¾ 14¾ 1308 CHj 2-Br-CíH( Prop-l-en-3-yl
SK 282153 Β6
č R3 R4 R5 č R3 R4 R5
1309 CHj 2-Br-CJI, (E)-l-Chlóiprop-1-en-3-yl 1383 CHj 2-019-0¾ 3-Metyl-but-2-en-l -yl
1310 CHj 2-Br-CslI, Propin-3-yl 1384 CH, 30390¾ H
1311 CH, 2-Β1-ΟΛ 3-Metyl-but-2-en-l-yl 1385 CH, 30140¾ CH,
1312 CHj 3-Br-CsH, H 1386 CH, 304-0¾ C2H5
1313 CHj 3-BT-CJ44 CH, 1387 CH, 301-01¾ n-CjH,
1314 CHj 30-0¾ C2H5 1388 CHj 304-0¾ íO3H7
1315 CHj 300¾ nOÄ 1389 CH, 304-0¾ Í1-C4H9
1316 CHj 3-Br<«H4 iOjH7 1390 0¾ 304-0¾ 1CÄ
1317 CHj 30-0¾ n-CJÍq 1391 CHj 30190¾ n-C$Hi3
1318 CHj 300¾ t-CJI, 1392 CHj 304-0¾ Prop-l-en-3-yl
1319 CHj 300¾ n-CfiHu 1393 CHj 304-0¾ (E)-l-Chlótprop-l-en-3-yl
1320 CHj 300¾ Prop-l-en-3-yl 1394 CHj 309-0¾ Propin-3-yl
1321 CHj 300¾ (E)-l-Chlórprop-l-cn-3-yl 1395 CHj 309-0¾ 3-Metyl-but-2-en-l -yl
1322 CHj 30-0¾ Propin-3-yi 1396 CHj 409-0¾ H
1323 CHj 300¾ 3-Metyl-but-2-en-l-yl 1397 CHj 409-0¾ CHj
1324 CHj 4-0-0¾ H 1398 CHj 409-0¾ c2h5
1325 CHj 400¾ CHj 1399 CHj 409-0¾ ηΟ,Η,
1326 CHj «r-CsHj C2Hs 1400 CHj 409-0¾ i-CjH,
1327 CHj 400¾ n-CjH, 1401 CHj 409-0¾ n-CíHs
1328 CHj 400¾ íOjH7 1402 CHj 409-0¾
1329 CHj ABr-QH, I1-C4H9 1403 CHj 409-0¾ n-CôHu
1330 CHj 400¾ tO*H, 1404 CHj 409-0¾ Prop-l-en-3-yl
1331 CHj 400¾ n-CeHu 1405 CHj 409-0¾ (E)-l Chlórprop-1-en-3-yl
1332 CHj 400¾ Prop-l-en-3-yl 1406 CHj 409-0¾ Propin-3-yl
1333 CHj 4-Br-C6H4 (E)-l-Chlótprop-l-en-3-yl 1407 CHj 409-0¾ 3-Metyl-but-2-en-l -yl
1334 CHj 400¾ Propin-3-yl 1408 CHj 2-190,0¾ H
1335 CHj 4-Br-CJl 3-Metyl-but-2-en-l-yl 1409 CHj 2-190,0¾ CHj
1336 CHj 2-1-0¾ H 1410 CHj 2-1400¾ c2h5
1337 CHj 2-10¾ CHj 1411 CHj 2-190,0¾ ηΟ,Η,
1338 CHj 2-0 c2h5 1412 CHj 2-1400¾ ío,h7
1339 CHj 2-I-CeH* n-C,H7 1413 CHj 2-1400¾ n-C^H#
1340 CHj 2-10¾ í-CjH, 1414 CHj 2-1900¾ tíÄ
1341 CHj 2-10¾ n-C4H9 1415 CHj 2-NOrCÄ n-CôHo
1342 CHj 2-10¾ t-OH, 1416 CHj 2-Ν0ΛΗ, Prop-l-en-3-yl
1343 CHj 2-I-C6H4 n-CóHij 1417 CH, 2-9001, (E)-l Chlórprop-1 -αι-3-yl
1344 CHj 2-10¾ Prop-l-cn-3-yl 1418 0¾ 2-NOOJU Propin-3-yl
1345 CHj 2-10¾ (E)-l-Chlórprop-l-ai-3-yl 1419 CH, 2-1900¾ 3-Metyl-but-2-en-l -yl
1346 CHj 2-1-0¾ Propin-3-ji 1420 CHj 3-NOrCÄ H
1347 CHj 2-10¾ 3-Metyl-but-2-en-l -yl 1421 CH, 3-1900¾ CH,
1348 CHj 3-1-0¾ H 1422 CHj 3-1900¾ c2h5
1349 CHj 3-1-0¾ CH, 1423 CHj 3-N0+CÄ OjH7
1350 CHj 3-I-C6H1 C2H5 1424 CH, 3-Ν0ΛΗ, Í-C3H7
1351 CHj 340¾ T1-C3H7 1425 CH, 3-1900¾ 11-C4H9
1352 CHj 3-1-0¾ iOjH, 1426 OH, 3-1900¾ 0¾
1353 CHj 3-10¾ n-CÄ 1427 CH, 3-1900¾ n-CJI]3
1354 CHj 3-1-0¾ t-CJI, 1428 CH, 3-Ν(ΚΛ Prop-l-cn-3-yl
1355 CHj 3-IKÄ n-CeHn 1429 CH, 3MCÄ (E>1 -Chlórprop-1 -en-3-yl
1356 CHj 3-1-0(¾ Prop-l-en-3-yl 1430 CH, 3-1900¾ Propin-3-yl
1357 CHj 3-1-0¾ (E)-l-Chlóiprop-l-en-3-yl 1431 CH, 3-1900¾ 3-Metyl-but-2-en-l-yl
1358 CHj 3-I-CÄ Propin-3-yl 1432 CH, 4-NOOL H
1359 CHj 3-1-0¾ 3-Metyl-but-2-en-l -yl 1433 CH, 4-1900¾ CH,
1360 CHj 4-1-0¾ H 1434 CHj 4-1900¾ c2h5
1361 CHj 4-1-0¾ CH, 1435 CHj 4-NOOH 10¾
1362 CHj 4-1-0(¾ c2h5 1436 CH 4-NOOsH i-CjHj
1363 CHj 4-1-0(¾ n-CjHj 1437 CHj 4-1400¾ H-C4H9
1364 CHj 4-1-0(¾ iOjH, 1438 CHj 4-1900¾ 0¾
1365 CHj 4-l-CeH4 1439 CHj 4-1900¾ n-Cóllu
1366 CHj 4-1-0(¾ tojl. 1440 CHj 4-1400¾ Prop-l-en-3-yl
1367 CHj 4-1-0(¾ n-C^Hia 1441 CHj 4-1400¾ (E>l-Chlótprop-l-en-3-yl
1368 CHj 4-1-0(¾ Prop-l-en-3-yl 1442 CHj 4-NCOH, Propin-3-yl
1369 CHj 4-1-0(¾ E)-l-Chlóiprop-l-en-3-yl 1443 CH, 4-NWÄ 3-Metyl-but-2-en-l-yl
1370 CHj 4-1-0(¾ Propin-3-yl 1444 CHj 2-03,-0¾ H
1371 CHj 4-1-0(¾ 3-Metyl-but-2-en-l -yl 1445 CH, 2-0130¾ CHj
1372 CHj 2039-0¾ H 1446 CH, 2031,0¾ c2h5
1373 CHj 2-019-0¾ CHj 1447 CHj 20313-0¾ 10¾
1374 CHj 2-019-06¾ OH5 1448 CH, 2000¾ Í-C3H7
1375 CHj 2-CN-Cft n-CjH7 1449 CH, 20^0¾ n-CifHj
1376 CHj 2-019-0¾ ío3h7 1450 CH, 2033,-0¾ t-ΟΛ
1377 CHj 20740¾ Í1-C4H9 1451 CH, 2014,-0¾ nCeHu
1378 CHj 201-0¾ t-CLfHs 1452 CHj 2031,0¾ Prop-l-en-3-yl
1379 CHj 2039-0¾ n-OHu 1453 CH, 2000¾ (E)-l -Chlórprop-1 -en-3-yl
1380 CHj 2019-0¾ Prop-l-en-3-yl 1454 CHj 2000¾ Propin-3-yl
1381 CHj 2019-0¾ (Ľ)-l-Chlórprop-l-en-3-yl 1455 CH, 2000¾ 3-Metyl-lxit-2-en-l-yl
1382 CHj 2034-0¾ Propin-3-yl 1456 CH, 3011,0¾ H
SK 282153 Β6
č R’ R4 R5 í R3 R4 R5
1457 ch. 3-CH,Oft CH, 1531 CH, 3,4(CH3OH3 n-C,H7
1458 ch. Š-CHjOH, OH, 1532 CH, 3/4(04,OH, i-CÄ
1459 ch3 3-04,0¾ nCH; 1533 CH, 3ΜΉ,ΟΗ, n-CíH,
1460 ch3 3-04,0¾ i-CjH, 1534 CH, 3,4(CH,OH, OH,
1461 ch3 3-CHtCÄ nOH, 1535 CH, 3,4(CH3)rOH, n-CfiHo
1462 ch3 3-CH,-CJ<4 tOH, 1536 CH, 3,4404,0¾ Prop-l-en-3-yl
1463 CH, 3-04,0¾ OII,3 1537 CH, 3.4(ΓΗ,Ο43 (E)-l-Chlórprop-l-en-3-yl
1464 CH, SCHrCeH, Prop-l-en-3-yl 1538 CH, 3,4(04,0¾ Propin-3-yl
1465 CH, 3-04,0¾ (E)-l-Chlótprop-l-«n-3-yl 1539 CH, 3,4(04,0¾ 3-Me1yi-but-2-en-4 -yl
1466 CH, 3-04,0¾ Propin-3-yl 1540 CH, 33(CH,),OH, H
1467 CH3 3-04,-0¾ 3 -Metyl-but-2-en-l -yl 1541 CH, 34(01,),0¾ CH,
1468 04, 4-04,0¾ H 1542 CH, 3,5(04,0¾ c2h,
1469 CH, 4<H,<yi4 0¾ 1543 CH, 3,5404,0¾ n-CJI-
1470 ch3 404,-0¾ c2h5 1544 CH, 34(CH3)rOH, i-OH,
1471 ch3 404,-0¾ OH, 1545 CH, 34(CH,)2OH, 11-C4H9
1472 04, 401,0¾ Í-C3H7 1546 CH, 35(CH,)2OH3 OH,
1473 ch3 40½¾ T1-C4H9 1547 CH, 35(04,0¾ n-CíHu
1474 CH, 404,0¾ t-CA 1548 CH, 3XCH3)2OH3 Prop-l-en-3-yl
1475 CHj 404,-0¾ nOHí, 1549 CH, 34(CH,)rOH3 (E)-l-Chlórprop-l-en-3-yl
1476 CH, 404,0¾ Prop-l-en-3-yl 1550 CH, 35(0),0¾ Propin-3-yl
1477 CH, 404,-0¾ (E)-l-Chlórprop-1-en-3-yl 1551 CH, 344CH,)rOH, 3-Metyi-but-2-en-l -yl
1478 ch3 4CH,-CÄ Propín-3-yl 1552 0¾ 2-CjHrC^ H
1479 CH, 404,-0¾ 3-Metyl-but-2-en-1 -yl 1553 CH, 2-C:H5-OH4 CH,
1480 CH, 2,3(04,),0¾ H 1554 CH, 20H,-00 C2H5
1481 CH, 23(04,),0¾ CH, 1555 CH, 2-ΟΗ,ΟΛ n-CjH,
1482 CH, 23(CH,)tOH, C2H5 1556 CH, 2ΟΗ,ΟΗ. i-OH,
1483 CH, 23-(ΟΗ,)ΛΗ, ηΟ,Η, 1557 CH, 2-C3H,OO T1-C4H9
1484 CH, 23(CH3)rOH, ÍOH7 1558 CH, 2-C2HrOO t-CÄ
1485 CH, 23(04,)70¾ 1559 CH, 2-C2H5OH4 TbC<ýHi3
1486 CH, 23(04,),0¾ t-OH, 1560 CH, 2ΟΗ,ΟΛ Prop-l-en-3-yl
1487 CH, 23(04,),0¾ Π-ΟΗ13 1561 CH, 2WÄ (E)-l-Qilótprop-l-en-3-y1
1488 CH, 23-tCH,)a-C6H3 Prop-l-en-3-yl 1562 CH, 2OH5OH4 Propin-3-yl
1489 CH, 23(04,)rOH, (E)-l-Chlórpŕop-l-en-3-yl 1563 CH, 2-C2H,OH4 3-Metyl-but-2-en-l -yl
1490 CH, 23(04,)rOH, Propin-3-yl 1564 CH, 3ΟΗ,ΟΛ H
1491 CH, 23-(CH,)rCsH, 3-Metyl-but-2-cn-l -yl 1565 CH, 3-C2H,OH4 CH,
1492 04, 2,4(04,),0¾ H 1566 CH, 3OH,OH4 OH,
1493 CH, 2,4(CH,)rOH, CH, 1567 CH, 3-CäOH, n-Cd,
1494 CH, 2,4404,),0¾ OHs 1568 CH, 3-C2H,-Cä
1495 CH, 2,4(04,),0¾ n-C,H7 1569 CH, 3-CÄOH* T1-C4H9
1496 CH, 2,4(CH,)rOH3 1-0¾ 1570 CH, 30Η,-00 OH,
1497 CH, 2,4(04,),0¾ T1-C4H9 1571 CH, 3-CÄOO n-CJIo
1498 CH, 2,4(04,),0¾ !-CÄ 1572 CH, 3-C2Hí-OH4 Prop-l-cn-3-yl
1499 CH, 2,4(04,)0¾ n-OHu 1573 CH, 3-C2HO4r (E)-l -Chlórprop-1 -en-3-yl
1500 CH, 2,4(04,)0¾ Prop-l-cn-3-yl 1574 CH, 3OH5OH4 Propin-3-yl
1501 CH, 2,4(04,)0¾ (E)-l-Chlórprop-l-en-3-yl 1575 CH, 3<;ΗΛΗ, 3-Metyi-but-2-en-l -yl
1502 CH, 2,4(04,0¾ Propin-3-yl 1576 CH, 4-C2H5-OH> H
1503 CH, 2,44CH,)OH3 3-Metyl-but-2-en-l -yl 1577 CH, 44^40¾ CH,
1504 CH, 23-(CH3)zOH, H 1578 0¾ 4OH5-CJI4 OH,
1505 CH, 2,5(01,0¾ CH, 1579 CH, 4Ο2Η,ΟΛ n-CjH,
1506 CH, 2,5(04,0¾ C2H, 1580 CH, (OHsOH, i-OH,
1507 CH, 2,5(04,)0¾ n-C,H? 1581 CH, 4ΟΗ.ΟΛ nOH,
1508 CH, 234CH,hOH, Í-C3H7 1582 CH, OH.s-Cdl· OH,
1509 CH, 2,5(04,0¾ n-QH, 1583 CH, 4-C2H3OH4 n-C$Hy
1510 CH, 2,5(04,0¾ t-CÄ 1584 CH, 4-C2HsOO Prop-l-en-3-yl
1511 CH, 234CH,)2OH3 nOH„ 1585 CH, 40HtOH4 (E)-l-Chlótprop-l-en-3-yl
1512 CH, 234CH,)rOH, Prop-l-en-3-yi 1586 CH, +WÄ Propin-3-yl
1513 CH, 25)04,0¾ (E)-l-Chlórprop-1-en-3-yi 1587 CH, 4C2Hs-ai< 3-Metyi-but-2-en-l -yl
1514 CH, 25(0^0¾ Propin-3-yl 1588 CH, 2-i-C,H-OH, H
1515 CH, 23-(CH,)rOH3 3-Metyi-but-2-en-l -yl 1589 CH, 2-Í-CUOH4 04,
1516 04, 2,6(04,0¾ H 1590 CH, 2-Í-C5H-OH4 OH,
1517 CH, 2/HCH,hOH, 0¾ 1591 CH, 2-i-CjHOH, n-C(47
1518 CH, 2,6404,0¾ c2h5 1592 CH, 2-i-CdTOŕU i-OH,
1519 CH, 2,6401,0¾ OH, 1593 CH, ž-i-QHOH, T1-C4H9
1520 CH, 2,6<CH,)zOH, i-OH, 1594 CH, 2-ÍOH7-OH4 t-CÄ
1521 CH, 2,6(01,)0¾ n-CJfls 1595 CH, 20(40¾ n-CéHn
1522 CH, 23HCH,)tOH, OH, 1596 CH, 20(40¾ Prop-l-en-3-yl
1523 CH, 2,6(04,0¾ n-OHu 1597 CH, 20(10¾ (E)-l-Chlórprop-1-en-3-yl
1524 CH, 2,64CH,)rOH, Prop-l-en-3-yl 1598 CH, 2-OHOIU Propin-3-yl
1525 CH, 2,6(04,0¾ (E)-l-Chlórprop-l-«n-3-yl 1599 CH, 2-ÍOH7OH4 3-Metyl-but-2-en-l -yl
1526 CH, 2,6(01,0¾ Propin-3-yl 1600 CH, 30(40¾ H
1527 CH, 2,6(04,0¾ 3-Metyl-but-2-en-l -yl 1601 CH, 30(40¾ CH,
1528 CH, 3,4(04,0¾ H 1602 0¾ 3-1^(10¾ OH,
1529 CH, 3,4(04,0¾ CH, 1603 CH, 3-1-CJ1O1I, n-C(I7
1530 CII, 3,4(04,0¾ C2H5 1604 CH, 3-141(40¾ 1-0¾
SK 282153 Β6
č R3 R4 R5 č R3 R4 r!
1605 CH, Ι-ίΟ,Η^Η, 1679 CH, 3-0CH,O44 n-CJIu
1606 CH, 3-i-CJlrQŕL, tOíH, 1680 CH, 3-0CH,O4L Prop-l-en-3-yl
1607 CH, J-i-QH-QH, n-CéHu 1681 CH, 3-0CH,O44 (E)-l-Qilótprop-l-en-3-yl
1608 CH, 3-10400414 Prop-l-en-3-yl 1682 CH, 3-0CH,O44 Propin-3-yl
1609 CH, S-í-CJIt-CsH, (E)-l-Chl6rprop-l-en-3-yl 1683 CH, 3-0CH3O44 3-Metyl-but-2-en-l -yl
1610 CII, S-i-CjHrCsH, Propin-3-yl 1684 CH, 4-OCH3O6H4 H
1611 CH, 3-i-C^rCsH, 3-Metyl-but-2-en-l-yl 1685 CH, 40CH,044 CH,
1612 CH, 4-íO4ít<4í« H 1686 CH, 4OCH3O4I4 C2H5
1613 CH, 4-iO4<rC414 CH, 1687 CH, 4-0CH,O44 nO44?
1614 CH, 4-Í-CJÍ7-C6H4 C,HS 1688 CH, 4-OCHrC44 í-C4I7
1615 CH, 4-ιΟ3ΗτΟΗ4 ηΟ,Η, 1689 CH, 4-000044 n-CíHí
1616 CH, OÍOTIrQH, Í-C3H7 1690 CH, 4-OCHrC6H4
1617 CH, 44Γ,Ητ€(,Η4 I1-C4H9 1691 CH, 4-0CH,O44 n-CA
1618 CH, 440400414 tOíH, 1692 CH, 4-000044 Prop-l-en-3-yl
1619 CH, 44-C,H7-OH, n-CgHo 1693 CH, 4-000044 (E)-l-Chlórprop-l-en-3-yl
1620 CH, OÍ-CjHtOJL Prop-l-en-3-yl 1694 CH, 4-001,044 Propin-3-yl
1621 CH, 4-Í-C3H7-C6H4 (E)-l -Chlóiprop-1 -en-3-yi 1695 CH, 4-000044 3-Metyl-but-2-en-l -yl
1622 CH, 4-104170314 Propin-3-yl 1696 CH, 2-0C2H5O414 H
1623 CH, 4404004U 3-Metyl-but-2-en-l-yl 1697 CH, 20041,0414 CH,
1624 CH, 2-OH-OH4 H 1698 CH, 2-OC2H,-C44 C2H,
1625 CH, 2ΌΗ-0Η, CH, 1699 CH, 2-OC2H5-C4I4 nO,II7
1626 CH, 20)110414 C2II5 1700 CH, 2-OC2H5-C40 iO4I7
1627 CH, 2-OH-OH4 I1-C3H7 1701 CH, 2-00,11,044 oOíH,
1628 CH, 2-OH-OHí ÍOJ17 1702 CH, 2-OC2H5O6H4 tOJO
1629 CH, 2OHOÄ I1-C4H9 1703 CH, 20x2,11,044 n-CôH|3
1630 CH, 20)11041, tO4H9 1704 CH, 2-OC2H,-C44 Prop-l-en-3-yl
1631 CH, 2ΌΗΟ6Η4 n-CôHn 1705 CH, 2-0C2H,O44 (E)-l-Chlórprop-l-en-3-yl
1632 CH, 2-OH-C4L Prop-l-en-3-yl 1706 CH, 2-OC2H5OJ4 Propin-3-yl
1633 CH, 2-OH-OB4 (E)-l -Chlórprop-1 -en-3-yl 1707 CH, 2-OC2H5-C44 3-Metyl-but-2-en-l -yl
1634 CH, 2ΌΗ-ΟΗ4 Propin-3-yl 1708 CH, 3-OC2H5O6H4 H
1635 CH, 2-0HO4L 3-Metyl-but-2-en-l-yl 1709 CH, 3-0C2H,O44 CH,
1636 CH, 3-0110414 H 1710 CH, 3-OC2H5O4I4 C2H5
1637 CH, 3-ΟΗΟ<Η4 CH, 1711 CH, 3-0C2H,O44 n-CjH7
1638 CH, 3-OH-C4Í, c2hs 1712 CH, 3-0C2HsO44 i-CjH,
1639 CH, 3OHO4C ηΟ,Η, 1713 CH, 3002H504L I1-C4H9
1640 CH, 3OH-C4L iO,H, 1714 CH, 3-0C2H,O4L· tOíH,
1641 CH, 3ΌΗΟΛ Í1-C4H9 1715 CH, 3-OC2H5-C4L n-CsHu
1642 CII, 3OH-0H4 tOJI, 1716 CH, 3OC2H,O44 Prop-l-en-3-yl
1643 CH, 3-OH-QH4 n-CfiHu 1717 CH, 3-0C2H5O6H4 (E)-l-Chlóiprop-l-ai-3-yl
1644 CH, 3-OH-OŕL| Prop-l-en-3-yl 1718 CH, 3-OC2H5O4L Propin-3-yl
1645 CH, 3-OH-C4U (E)-lOhlóiprop-l-en-3-yl 1719 CH, 30Χ22Η,044 3-Metyl-but-2-en-l -yl
1646 CH, 3ΌΗΟ44 Propin-3-yl 1720 CH, 4-0C2HsO44 H
1647 CH, 3-011044 3-Metyl-but-2-en-l -yl 1721 CH, 4-0C2H5O44 CH,
1648 CH, 4-0HO4l· H 1722 CH, 40C2H5O414 C2H,
1649 CH, 4-0110414 CH, 1723 CH, 4OX22H,O44 nO3H,
1650 CH, 4-0ΗΟ6Η4 C2H, 1724 CH, 4-0011,041, Í-C3H7
1651 CH, 4ΌΗΟβΗ4 nO417 1725 CH, 4OC2H,-C4h 11-C4H9
1652 CH, 4-OH-C6H, 1O3H7 1726 CH, 4OO2II5O4I4
1653 CH, 4-ΟΗ0414 fl-GLjHg 1727 CH, 4-OC2HrC414 n-CôHu
1654 CH, 4ΌΗΟ414 tO4H5 1728 CH, 4ΟΧ22Η,Ο44 Prop-l-en-3-yl
1655 CH, 4011044 n-CóHu 1729 CH, 4-OC2H(rC414 (E)4Ohlórprop-l-en-3-yl
1656 CH, 40H04L Prop-l-en-3-yl 1730 CH, 4-OC2H5O4I1 Propin-3-yl
1657 CH, 4OII-CJI4 (E)-l-Chlórprop-l-ai-3-yl 1731 CH, 40X241,044 3-Metyl-but-2-en-l -yl
1658 CH, 4OHO4L Propin-3-yl
1659 CH, 4-OH-C6H4 3-Metyl-but-2-en-l -yl č R3 R4 R5
1660 CH, ľ-OCHjOÄ H
1661 CH, 20CH304L> CH, 1732 CH, 20HiO,H7}06H4 H
1662 CH, 2-OCHrGsH4 c2h5 1733 CH, 20)-(1041,)0614 CH,
1663 CH, 2-OCH, O4U ηΟ,Η, 1734 CH, 2-fyi-CÄHľÄ c2h,
1664 CH, 2OCH3O6H4 i-CjH, 1735 CH, 20)004140414 nO417
1665 CH, ΖΟΟΗ,ΟΛ T1-C4H9 1736 CH, 20HiO,H,)C44 1-C3H7
1666 CH, 20011,0(314 MOH, 1737 CH, 2Ό<ΐΟ41,>044 n-C4Ig
1667 CH, 2-OCH,044 n-CeHu 1738 CH, 2-CXiO,H,)C44 tO44
1668 CH, 2-OCH,041, Prop-l-en-3-yl 1739 CH, 2-04iO,H,}044 n-CéHu
1669 CH, 2-OCH,044 (E)-l-Chlórprop-l-en-3-yl 1740 CH, 2-O<iO:,H7}C44 Prop-l-en-3-yl
1670 CH, 2-OCH,044 Propin-3-yl 1741 CH, 2O-(iO417}O44 (E)-l -Chlórprop-1 -en-3-yl
1671 CH, 2-OCH,044 3-Metyl-but-2-en-l -yl 1742 CH, 2O-(iO417)O414 Propin-3-yl
1672 CH, 30CH,044 H 1743 CH, 2O-(iO417>C414 3-Metyl-but-2-en-l-yl
1673 CH, 3-OCH1-C4L CH, 1744 CH, 3-0-^i-CjI ΙγΗ3J U H
1674 CH, 3-OCHrC414 C,H5 1745 CH, 3-0-0044)044 CH,
1675 CH, 3-0CH,O4L rOíf 1746 CH, C2H,
1676 CH, 3-OCH,-C4L ÍO,H, 1747 CH, 3-0-(1040)0414 nO3H7
1677 CH, 30)CH3044 11-C4H9 1748 CH, 30)-(iO:417}0414 10'44
1678 CH, 3-0CH,O44 tO4H, 1749 CH, 30Hj03H,)0,10 T1-C4H9
SK 282153 Β6
č R3 R4 R5 č R3 R4 R5
1750 CHr 3O-(iO3H7XA tOA 1824 CH, 3OF/A Prop-l -en-3-yl
1751 CH, 3-o<íoa)CA n-CJIn 1825 CH, 3OF/A (E)-l -Chlótprop-1 -en-3-yi
1752 CH, 3-0(10^,/(¾ Prop-l-cn-3-yl 1826 CH, 3OF/A Propin-3-yl
1753 CH, 3-O(iOA)CA (E)-l -Chlórprop-1 -en-3-yl 1827 CH, 3OF3-CA 3-Metyl-but-2-en-l-yl
1754 CH 3-O(iOA/A Propin-3-yl 1828 CH, 4OF/A H
1755 CH, 3-O(i-C,H7/A 3-Metyl-but-2-en-l-yl 1829 CH, 4OF/A CH,
1756 CH, WW'Ä H 1830 CH, 4OF/A CA
1757 CH, 400-0,//(¾ CH, 1831 CH, 4OF/A nOA
1758 CH, 40-(/(//(¾ c2h5 1832 CH, 4-CF/A iOA
1759 CH, 40-(/(//(¾ nOJI, 1833 CH, 4-CF3-CJI4 n-CA
1760 CH, 40-(10^,/(¾ 1-C3H7 1834 CH, 40/3-(/5¾ tOA
1761 CH, 40-(/(//(¾ I1-C4H9 1835 CH, 4OF,-CA n-CeHo
1762 CH, 4000,//(¾ tO4H, 1836 CH, 40/,0(¾ Prop-l-en-3-yl
1763 CH, 4000,//6¾ n-CfiHn 1837 CH, 40/,0(¾ (E>1-Chlórprop-l-en-3-yl
1764 CH, 4000,//(¾ Prop-l-en-3-yl 1838 CH, 40/,06¾ Propin-3-yl
1765 CH, 4000,//6¾ (E>1 -Chtóiprop-1 -en-3-yl 1839 CH, 40/,06¾ 3-Metyl-but-2-en-l-yl
1766 CH, 4Ο<ίΟΑ/(/ Propin-3-yl 1840 CH, 2-NH/A H
1767 CH, 4O-(i-CTI7/C^ 3-Metyl-but-2-en-l -yl 1841 CH, 2-NH/A CH,
1768 CH, 2-O(tOA/(/ H 1842 CH, 2-NH/A CA
1769 CH, 20^10^1,/06¾ CH, 1843 CH, 2-NH/A nOA
1770 CH, 200-04//(¾ c2h5 1844 CH, 2-NH/A iO,H7
1771 CH, 2ΟΟΟ4Η9/Α nOA 1845 CH, 2-NH/A Τ1ΌΗ9
1772 CH, 2Ο0ΟΑ/Α 1-C3H7 1846 CH, 2-NH/A t-CA
1773 CH, 2-0<t-CA)OA nOA 1847 CH, 2-NH/A n-CeHi3
1774 CH, 20((041,)06¾ tOA 1848 CH, 2-NH/A Prop-l-cn-3-yl
1775 CH, 2-O(tO4I,)OJl4 n-CfiHn 1849 CH, 2-NH/A (E)-l-Chlórprop-l-en-3-yl
1776 CH, 20((041,)06¾ Prop-l-en-3-yl 1850 CH, 2-NH/A Propin-3-yl
1777 CH, 20004//(¾ (E)-l Ohlórprop-1-en-3-yl 1851 CH, 2-NH/A 3-Metyl-but-2-en-l -yl
1778 CH, 20((041,/041, Propin-3-yl 1852 CH, 3-NH/A H
1779 CH, 20(10419)06¾ 3-Metyl-but-2-en-l -yl 1853 CH, 3-NH/A CH,
1780 CH, 3O-(tOA/A H 1854 CH, 3-NH/A C2H5
1781 CH, 30((041,/06¾ CH, 1855 CH, 3-NH/A nOA
1782 CH, 3-0-(tOA/6/ c2h. 1856 CH, 3-NH/A (OA
1783 CH, 3O0OA/A n-CÄ 1857 CH, 3-NH/A T1-C4H9
1784 CH, 3O0O4H,/(/ 10417 1858 CH, 3-NH/A t-CoHe
1785 CH, 30(t04t,/CÄ n-C^Hs 1859 CH, 3-NH/A n-CýHu
1786 CH, 3-04tO4H,/O6H4 t-CíH? 1860 CH, 3-NH/A Prop-l-en-3-yl
1787 CH, 30((041,/06¾ n-CfiHu 1861 CH, 3-NH/A (E)-lOhlórprop-l-en-3-yl
1788 CH, 30<t-C419)0414 Prop-l-en-3-yl 1862 CH, 3-NH/A Propin-3-yl
1789 CH, 30/04//5¾ (E)-l Ohlórprop-1 -en-3-yl 1863 CH, 3-/41/(¾ 3-Metyi-but-2-en-l -yl
1790 CH, 3-0<tO4l9>Cdl4 Propin-3-yl 1864 CH, 4-NH/A H
1791 CH, 30/04//5¾ 3-Metyl-but-2-en-l-yl 1865 CH, 4-NH/A CH,
1792 CH, 40(10419)06¾ H 1866 CH, 4-NH/A C2H5
1793 CH, 40/OA/(/ CH, 1867 CH, 4-NH/A nOA
1794 CH, 40(10419)06¾ c2h5 1868 CH, 4-/44/(¾ 1O,H,
1795 CH, 40/04//(¾ nOA 1869 CH, 4-/44/(¾ I1-C4H9
1796 CH, 40(1041,/06¾ iO,H, 1870 CH, 4-/44/(¾ t-CA
1797 CH, 40/0419/06¾ I1-C4H9 1871 CH, 4-/44/(¾ n-CóHn
1798 CH, 40(1041,)06¾ tOA 1872 CH, 4-NH/A Prop-l-en-3-yl
1799 CH, 4-0/041,)0^4 nOíHu 1873 CH, 4-NH/dl, (E>l-Chlórprop-l-en-3-yl
1800 CH, 40/041,)06¾ Prop-l-en-3-yi 1874 CH, 4-/44/(¾ Propin-3-yl
1801 CH, 40/04//5¾ (E)-10hlótprop-l-en-3-yl 1875 CH, 4-/44/(¾ 3-Metyl-but-2-en-l -yl
1802 CH, 40(1041,)06¾ Propin-3-yl 1876 CH, 2-NMe/A H
1803 CH, 40(1041,)ΟΛ 3-Metyl-but-2-en-l -yl 1877 CH, 2-NMe/A CH,
1804 CH, 2OF,-CÄ H 1878 CH, 2-NMe/A CA
1805 CH, 2OF/(/ CH, 1879 CH, 2-NMe/A n<A
1806 CH, 2OF3-CA c2h5 1880 CH, 2-NMe/A i-CA
1807 CH, 2-CF,<^ nOA 1881 CH, 2-NMe/A
1808 CH, 2OF3-CA 10417 1882 CH, 2-NMe/A tOA
1809 CH, 2-CF3-QH4 nOA 1883 CH, 2-NMe/A nOíHu
1810 CH, 2-CF3-C4I4 t-CA 1884 CH, 2-NMe/A Prop-l -en-3-yl
1811 CH, 2-CF/A h-CôHb 1885 CH, 2-NMe/A (E)-l Ohlórprop-l-en-3-yl
1812 CH, 20/6(¾ Prop-l -en-3-yl 1886 CH, 2-NMe/A Propin-3-yl
1813 CH, 2OF,-CA (E/l-Chlórprop-1-en-3-yl 1887 CH, 2-NMe/A 3-Metyl-but-2-en-l -yl
1814 CH, 2OF3O4L Propin-3-yl 1888 CH, 3-NMe/A H
1815 CH, 2OF,OA 3-Metyl-but-2-en-l-yl 1889 CH, 3-NMe/A Oh
1816 CH, 3OF/A H 1890 CH, 3-NMe/A CA
1817 CH, 3-CF/A CH, 1891 CH, 3-NMe/A n-CA
1818 CH, 3OF/A c2h5 1892 CH, 3-NMe/A i-CA
1819 CH, 3O/CA nOA 1893 CH, 3-NMe/A n-CA
1820 CH, 3-CF/l,/ 10417 1894 CII, 3-/446/(¾ tOA
1821 CH, 3OF/s/ ľl-CijHg 1895 CH, 3-NMe/A n-CíHo
1822 CH, 3OF/A tOA 1896 CH, 3-NMe/A Prop-l -en-3-yl
1823 CH, 3OF/A h-CôHb 1897 CH, 3-NMe/A (E)-l-Chlócprop-l-ai-3-yl
Č R3 R4 R5 č R3 R4 R5
1898 CHj 3-NMe2-C4H4 Propin-3-yl 1965 CHj 3OCWJ1, I1-C4H9
1899 ch. 3-NMerC(,H4 3-Metyl-but-2-en-l-yl 1966 CH, 3-OCF3-C6H4 Κ,Η,
1900 CHj 4-1^-0,¾ H 1967 CH, 3-OCF3<J44 n-CtHu
1901 CHj Φ-ΝΜβτΰίΗ, CHj 1968 CH, 3-OCF3-C6H4 Prop-1-en-3-yl
1902 CHj 4-1^62-(¾ CjH, 1969 CHj 3-OCF3-C6H4 (E)-l-Chlótpíop-1-en-
1903 CHj 4‘NMc2-Cóíl4 11-C3H7 -3-yl
1904 CHj 4-NMe2-QH4 1-C3H7 1970 CHj 3-OCF3-C6H4 Propín-3-yl
1905 CHj 4-NMe2-C(iH4 11-C4H9 1971 CH, 3-OCFJ-C6H4 3-Metyl-but-2-en-l-yl
1906 CHj 4-NMerCÄ t-C4H, 1972 CHj 4-OCFíC6H4 H
1907 CHj h-CíHb 1973 CH, 4-OCFJ-C6H4 CHj
1908 CHj 4-NMe>rC6H( Prop-1-en-3-yl 1974 CHj 4-OCFj-CsH. c2h5
1909 CHj 4-NMe2-C(iH4 (E>l-<ľhlórprop-l-en-3-yl 1975 CHj 4-OCF3-C6H, n-CjHb
1910 CHj 4-NMqtCsH4 Propin-3-yl 1976 CHj 4-OCF3-QH4 1-C3H7
1911 CHj 4-NMczC<,H4 3-Metyl-but-2-en-l-yl 1977 CHj 4-OCF3-CÄ T1-C4H9
1978 CHj 4-OCFJ-C6H. t-CiH,
č R3 R4 R5 1979 CHj 4-OCF3-CsH4 h-CďHb
1980 CHj 4-OCF3-CJ14 Prop-1-en-3-yl
1912 CHj 2-Aminotiokarbonyl-C6H4 H 1981 CHj 4-OCFj-CÄ (E)-1 -Chlórprop-1 -en-
1913 CHj 2-Amino6okaibonyl-C6H4 CH, -3-yi
1914 CH, 2-Airmotiokart>onyl-C6H4 c2h5 1982 CHj 4-OCFj-CsH. Propin-3-yl
1915 CHj 2-Aminotiokmt>onyl-C6H4 n-CjH; 1983 CHj 4-OCF3-C6H4 3-Metyl-but-2-en-l -yl
1916 CHj 2-Aminotiokaibonyi-CsH4 i-CjH, 1984 CH, 2-SCHj-CsHí H
1917 CHj Ž-Animotiókarbonyl-CéHi T1-C4H9 1985 CHj 2-SCH3-C5H4 CHj
1918 CHj 2-Ammotiokarbonyl-C6H4 tXľéHg 1986 CHj 2-SCH3-C6H4 C2Hs
1919 CHj 2-Airinotiókartxjnyl-C6H4 n-CôHu 1987 CHj 2-SCH3-C4H4 n-CjH,
1920 CHj 2-Aminotiokarbonyl-C6Hi Prop-l-en-3-yl 1988 CHj 2-SCH3-C5H4 i-CjH,
1921 CHj 2-Airmoťokarbonyl-Cy~l( (E)-1 -Chlórprop-1 -cti- 1989 CHj 2-SCHrCsH, T1-C4H9
-3-yl 1990 CHj í-SCHj-CJL t-CJIj
1922 CHj 2-Ammoťokart>onyl-C4H4 Propin-3-yl 1991 CHj 2-SCH3-QH4 n-CéHu
1923 CHj -Aminotiokarbonyl-CsHi 3-Metyl-but-2-en-l -yl 1992 CHj 2-SCH3-C5H4 Prop-1-en-3-yl
1924 CHj S-Ammotiokarbonyl-CsH, H 1993 CHj 2-SCHj-CsH» (E)-l-Chlórprop-l-en-
1925 CHj S-Arrinotiokartwnyl-CsH, CHj -3-yl
1926 CHj 3-Aminotiokart)onyl-C6H( C2H5 1994 CHj 2-SCHrCsH, Propin-3-yl
1927 CHj 3-Amtnotiokarbonyl-CíHi n-CjH? 1995 CHj 2-SCHj<yi4 3-Metyl-but-2-en-l-yl
1928 CHj 3-Aminoťokarbonyl-C<H4 i-CjH, 1996 CH, 3-SCHrCsH, H
1929 CHj S-Aminotiokartxxiyl-CŕL n-C4H, 1997 CHj S-SCHtCsH, CHj
1930 CHj 3-Aminoťokarbonyl-CsH4 t-CqHg 1998 CHj 3-SCHj-CsH» C2Hs
1931 CH, S-Aminotiokartxjnyl-CsHj n-cyiu 1999 CHj 3-SCHj-CsHt I1-C3H7
1932 CHj 3-Aminotiokart>onyl-QH4 Prop-1-en-3-yl 2000 CHj S-SCHj-CsH, i-CjH,
1933 CHj S-Aminoťokarbonyl-CsHi (E)-l -Chlórprop-1 -en- 2001 CHj S-SCHj-CsHí I1-C4H9
-3-yi 2002 CHj 3-SCH3-C6H4 t-CÄ
1934 CHj S-Arrmotiokarbonyl-CýHi Propin-3-yl 2003 CHj 3-SCHj-C<íH4 n-CíH,j
1935 CHj S-Armnotiokarbonyl-CÄ 3-Metyl-but-2-en-l-yl 2004 CHj 3-SCHJ-QH4 Prop-1-en-3-yl
1936 CHj 4-AmmoCokarbonyl-C6H4 H 2005 CHj 3-SCH3-C4H4 (E)-l-Chlóiprop-l-en-
1937 CHj 4-Aminotiokarbonyl-C)ÍH4 ch3 -3-yl
1938 CHj A-.Aminotiokarbonyl-CóHi c2h5 2006 CHj 3-SCHj-Ga Propin-3-yl
1939 CHj 4-Aminotiokarbonyl-C6H4 n-CjH, 2007 CHj 3-SCH3-GH4 3-Metyl-but-2-en-l-yl
1940 CHj 4-Aminotiol<art>onyl-C6H4 í-CjH7 2008 CHj 4-SCH3-C6H4 H
1941 CHj 4-Aminotiokatbonyl-C6H4 11-C4H9 2009 CHj 4-SCH3-CsH4 CHj
1942 CHj 4-AminotiokaibonyÍ-CéH4 t-CíH, 2010 CHj 4-SCH3-CJI4 C2Hs
1943 CHj 4-Aminotiokarbonyl-C6H4 n-CH, 2011 CHj 4-SCH3-C6H, n-CjH7
1944 CHj A.Arnmotiokaibonyl-CÄ Prop-1 -en-3-yl 2012 CHj 4-SCHJ-CJ14 í-CjH7
1945 CHj 4-Ammotiokarbonyl-C6ll4 (E)-l-Chlótprop-l-en- 2013 CHj 4-SCH3-C6H4 íl-CéHg
-3-yl 2014 CHj 4-SCHJ-CJH4 t-C4H,
1946 CHj 4-Aniinotiokartxjnyl-C4H4 Propin-3-yl 2015 CHj 4-SCHj-C6H4 n-C^Hij
1947 CHj 4-Aminonokarbon>'1-C(H4 3-Metyl-but-2-en-l-yl 2016 CHj 4-SCH3-C4H4 Prop-l-en-3-yl
1948 CHj 2-OCF3-C6H4 H 2017 CHj 4-SCH3-C6H4 (E)-l-Chlótprop-l-en-
1949 CHj 2-OCF3-QH4 CHj -3-yl
1950 CHj ľ-OCFj-CJL CÄ 2018 CHj 4-SCH3-C6H4 Propin-3-yl
1951 CHj 2-OCF3<yi4 n-CjH, 2019 CHj 4-SCH3-C6H4 3-Metyl-but-2-en-l -yl
1952 CHj Ž-OCFj-CJL 1-C3H7 2020 CHj 2-Metylsulfonyl-CsHí H
1953 CHj ľ-OCFj-CÄ I1-C4H9 2021 CHj ľ-Metylsulfonyl-CsU CHj
1954 CHj ľ-OCFrGH» t-CéH® 2022 CH, 2-Metylsulfonyl-CsHi C,H,
1955 CHj 2-OCFrC6H4 n-CJíu 2023 CH, 2-Metylsulfonyl-C6H4 n-CjH7
1956 CHj 2-OCF3-C6H4 Prop-1-en-3-yl 2024 CHj 2-Metylsulfonyl-C6FLi i-CjH,
1957 CHj 2-OCFrC6H4 (E)-l-Chlórprop-l-en- 2025 CHj 2-Metylsulfonyl-C5H4 n-CíH»
-3-yl 2026 CHj 2-Metyisulfonyl-C5H< t-CtH,
1958 CHj 2-OCFrC6H4 Propin-3-yl 2027 ch, 2-Metylsulfonyl-C&H4 n-CtHn
1959 CHj 2-OCFj-QH, 3-Metyl-but-2-en-l -yl 2028 CHj 2-Metylsulfonyl-C5H4 Prop-l-en-3-yl
1960 CHj 3-OCF3-C4H4 H 2029 CH) 2-Metylsulfonyl-CsH4 (E)-l-Chlótprop-l-en-
1961 CHj 3-OCF3-GH4 CHj -3-yl
1962 CHj 3-OCFj-CsHi C2H5 2030 CHj Ž-Metyisulfoiiyl-CtH) Propin-3-yl
1963 CHj 3-OCFj<4H4 n-CjH, 2031 CHj 2-Metylsulfonyl-C6H4 3-Metyl-but-2-en-l -yl
1964 CHj 3-OCF3-C6H4 í-CjH7 2032 CHj 3-Metylsulfonyl-C6Hi H
SK 282153 Β6
č R3 R4 R5 č R3 R4 R’
2033 ch. 3-Metylsulfonyi-C6H4 CHj 2101 CH, 2-Etoxykaibonyl-C6H4 (E)-l-Chlótprop-l-en-
2034 CHj 3-Mety1sulfonyl-C6H4 CjHs -3-yl
2035 CHj 3-Metylsulfony1-G,H( n-CjH, 2102 CHj Ž-Etoxykarbonyl-CJli Propin-3-yl
2036 CH, 3-Metylsulfonyi-CíHi i-CjH, 2103 CHj 2-Etoxykait>onyl-C6H4 3-Metyl-but-2-en-l -yl
2037 CHj 3^íety1su1fcinyl-C«Ht n-CjH, 2104 CH, 3-Floxykaibonyl-CíHj H
2038 CH, S-Metylsulfonyl-CôHi t-CJI, 2105 CH, 3-Etoxykarbonyl-C<iH1 CH,
2039 CHj 3-Metylsulfbnyl-Cy-h n-CíHo 2106 CH, S-Etoxykarbonyl-CJL CjHs
2040 CHj S-Metylsulfonyl-CeH, Prop-l-en-3-yl 2107 CH, S-EtoxykaAonyl-CfJL n-CjH,
2041 CHj S-Metylsulfonyl-CôHf (E)-l-Chl6rprop-l-cn- 2108 CH, B-Etoxykarbonyl-CoH, i-CjH,
-3-yl 2109 CH, 3-Etoxykarbonyl-CJl4 n-C+II,
2042 CHj 3-Metylsulfonyl-C6H« Propin-3-yl 2110 CH, S-Etoxykarbonyl-CjŕLí t-CjH,
2043 CHj S-Metylsulfonyl-QjHj 3-Metyl-but-2-en-l-yl 2111 CH, S-Etoxykarbonyl-CJLi n-CóHu
2044 CHj 4-Metylsulfony1-C6H4 H 2112 CHj S-EtoxykaAonýl-CJL Prop-l-en-3-yl
2045 CHj 4-Metyisulfonyl-C(ŕLi CHj 2113 CH, 3-Etoxykarbonyl-CíHj (E)-l-Chlórprop-l-en-
2046 CHj 4-Metyisulfonyl-C6Hi C2Hs -3-yl
2047 CHj 4-Metylsulfonyl-C6Hi n-CjH, 2114 CH, S-Eloxykarbonyl-CJL Propin-3-yl
2048 CHj 4-Metylsulfonyl-Cy-l4 i-CjH, 2115 CH, 3-Etoxykaibonyl-CŕHi 3-Metyl-but-2-en-l-yl
2049 CHj 4-Metylsulfonyl-C6H< n-C^Hg 2116 CH, 4-Eloxykarbonyl-CtHi H
2050 CHj LMetylsulfonyl-CÄ t-CJI, 2117 CH, 4-Etoxykarbonyl-C6H4 CH,
2051 CHj 4-Metylsulfonyi-CíHí n-CíHu 2118 CHj 4-Etoxykaibonyl-C«H4 CjHs
2052 CHj 4-Metylsulfonyl-C6H< Prop-l -en-3-yl 2119 CHj 4-Etoxykart>onyl-C<H4 n-C3H,
2053 CH, 4-Metylsulfonyl-C6H4 (E)-l -Chlórprop-1 -en- 2120 CH, 4-Etoxykarbonyl-C6H< i-CjH,
-3-yl 2121 CH, 4-Etoxykartxxiyl-CíHi 11-C4H9
2054 CH, 4-Metylsulfonyl-CíH, Propin-3-yl 2122 CHj 4-Etoxylcaibonyl-C(iH4 t-CjH,
2055 CH, 4-Mctylsulfonyl-Cyi4 3-Metyl-but-2-cn-l -yl 2123 CHj 4-Ľtoxykaibonyl-CJLi n-CíHu
2056 CHj 2-Metoxykarbonyl-C6H4 H 2124 CHj 4-EtoxykaÄonyi-C4H4 Prop-l-en-3-yl
2057 CHj 2-Metoxykabonyl-C6H4 CHj 2125 CHj 4-Etoxykarbotiyl-C4H4 (E)-l-Chlórprop-l-en-
2058 CHj 2-Metoxykartxxiyl-Cy-Lf c2h5 -3-yl
2059 CHj 2-Metoxykarbonyl-C6H4 n-CjH, 2126 CHj 4-Etoxykarbonyl-C«H4 Propin-3-yl
2060 CHj 2-Metoxykaibonyl-C(SH4i -CjH, 2127 CH, 4-Etoxýtarboriyl-CťH4 3-Metyl-but-2-en-l-yl
2061 CHj 2-Metoxykart>onyl-C6Ht I1-C4H9 2128 CH, ľ-Arnindanbanyl-CíH! H
2062 CHj 2-Metoxykartxnyi-C6H4 t-CÄ 2129 CH, 2-Aminokartx)nyl-C6H4 CHj
2063 CHj 2-Metoxykabonyi-C6Hi n-CfiHi3 2130 CH, 2-Aminokait>onyl-C(íH4 CjH5
2064 CHj 2-Metoxykartxjnyl-C6H4 Prop-l-en-3-yi 2131 CH, ž-Amrnokarbonyl-CJL n-CjH,
2065 CH, 2-Metoxykarixnyl-C6Hi (E)-l -Chlórprop-1 -en- 2132 CH, 2-Aminolíart>onyl-C6H4 i-CjH,
-3-yl 2133 CH, 2-Armnokarbonyl-Cyíi T1-C4H9
2066 CHj 2-Metoxykarbonyl4ľÄH1 Propin-3-yl 2134 CH, 2-Aminokaibonyl-C4H4 t-CjH,
2067 CH, 2-Metoxykarbonyi-C(H4 3-Metyl-but-2-en-l-yl 2135 CH, 2-Aminol<aibonyl-CíH4 n-QHu
2068 CH, S-Metoxykarbonyl-CôHí H 2136 CH, Σ-ΑηΐηοΙαιύοη^-ΟΗ) Prop-l-en-3-yl
2069 CHj S-Metoxykarbonyl-CôH, CHj 2137 CH, 2-Aminokait>onyl-C6H4 (E)-l -Chlórprop-1 -en-
2070 CH, S-Metoxykarbonyl-CôHj C2Hs -3-yl
2071 CHj S-MetoxykarbonyKôH, 11-C3H7 2138 CH, 2-Annnokaibonyl-C6H4 Propin-3-yl
2072 CH, 3-Metoxykartxjny1-C6H4i CjH, 2139 CHj 2-Aminokarbonyl-C«H4 3-Metyl-but-2-en-l-yl
2073 CH, 3-Metoxykarbonyl-CJ14 I1-C4H9 2140 CH, S-AmindtartMnjí-CôHf H
2074 CH, 3-Metoxykmbonyl-C6H4t -CjH, 2141 CH, S-Amtnokartxnyl-CôHt CHj
2075 CHj S-Metoxykarbonyl-QJl· n-CíHij 2142 CH, S-Ammokaibonyl-CíHi CjHs
2076 CHj S-Metoxykaibonyl-CôHf Prop-l-en-3-yl 2143 CH, S-Anňnokaibonyl-CÄ n-CjH,
2077 CH, 3-Metoxykarbonyl-C6H4 (E)-l -Chlórprop-1 -en- 2144 CH, S-Arninokaibonyl-GsHj i-CjH,
-3-yl 2145 CH, S-Ammokaibonyl-CíHi n-CíH?
2078 CH, 3-Metoxykarbonyl-Cyi4 Propin-3-yl 2146 CH, S-Ammokaibonyl-CrŕLr t-C4H,
2079 CHj 3-Metoxykarbonyl-CsHi 3-Metyl-but-2-en-l-yl 2147 CH, 3-Ammokaibonyl-CíHi n-CóHi3
2080 CHj 4-Metoxykarbonyl-C6H4 H 2148 CH, 3-Aminokaibcnyl-C«H4 Prop-l -en-3-yl
2081 CHj 4-Metoxykarbonyl-CJli CHj 2149 CH, S-Amnokaibonyl-CsHf (E)-l-Chlóiprop-l-en-
2082 CHj 4-Metoxykarbonyl-CsHj CjH, -3-yl
2083 CHj ť-Metoxykarbonyl-CsH, n-CjH, 2150 CH, S-Aminokarbonyl-Cy-U Propin-3-yl
2084 CHj 4-Metoxykarbonyl-Cy ú i-CjH, 2151 CHj S-Ammokarbonyl-CóHj 3-Metyl-but-2-en-l-yl
2085 CHj 4-MetoxykarbonyKyii T1-C4H9 2152 CH, 4-Aminokartx)nyl-C<iH4 H
2086 CHj 4-Metoxykaibonyl-C6H4 t-CjH, 2153 CH, 4-Aminokaftonyl-C<íH4 CHj
2087 CHj 4-Metoxykart>onyl<yÍ4 n-CéHu 2154 CH, 4-Anrnokaibonyl-C6H4 CjHs
2088 CHj 4-Metoxykart>onyl-C6H4 Prop-l-en-3-yl 2155 CH, A-Amtnokmbonyl-CéHt n-CjH,
2089 CHj 4-Metoxykarbonyl-CsH4 (Eýl-Chtórprop-l-ai- 2156 CH, 4-Ammokaibonyl-Cy-U i-CjH,
-3-yl 2157 CH, 4-Aminokaibonyl-GsH4 H-C4H9
2090 CHj 4-Metoxykabonyl-C6H4 Propin-3-yl 2158 CH, 4-Απίηο1αΛοηγ1-ΟΗ4 t-CjH,
2091 CHj 4-Metoxykarbonyl-C6H4 3-Metyl-but-2-en-l-yl 2159 CH, 4-Aminokaibonyl-C6H4 n-CíHij
2092 CH, 2-Etoxykarbonyl-C*Hi H 2160 CHj 4-Aminokartx)nyl-C6H4 Prop-l-en-3-yl
2093 CHj 2-Etoxykaibonyl-CíH, CHj 2161 CH, ^Aminokaibonyl-Cy-U (E)-1-Chlórprop-1-en-
2094 CHj S-Etoxykaibonyl-CôH^ CjH5 -3-yl
2095 CH, 2-EtoxykarbonylXľ6H1 n-CjH, 2162 CHj 4-Arrrinokaibonyd-C6H4 Propin-3-yl
2096 CH, 2-Etoxykart>oriyl-CeH4 i-CjH, 2163 CH, 4-Aminokaibonyl-CíHi 3-Metyl-but-2-en-l -yl
2097 CHj 2-Etoxykaibonyl-C6H4 I1-C4H9
2098 CH, 2-Etoxykarbonyl-Cy (4 t-CjII,
2099 CHj 2-Etoxykaibonyl-C6H4 n-CóHn
2100 CHj 2-Etoxykartxxiyl<y34 Prop-l-en-3-yl
SK 282153 Β6
t R3 R4 R5
2164 CHj 2-(N-Metylaminokartx>nyl)-C6H4 H
2165 CHj 2-(N-Metylammokaibonyl)-C6H1 CH3
2166 CHj 2-(N-Metylarnindaiibonyl)-C6Ht c2h5
2167 CHj 2-(N-MetylaminokarbonyiyC6H4 n-CjH7
2168 CHj 2-(N-MetylaminokaA>onyl)-C6H4 i-CjH?
2169 CHj 2-(N-Mc^'laminokarbonyl)-C(Jli η<4119
2170 CHj 2-fN-MetylarnmokaibonylýCsH»
2171 CHj 2-(N-Mety1aniinol<aibanylýC6H4 n-CôHu
2172 CHj ž-tN-MetylaminokaibaiylýCdú Prop-l-eti-3-yI
2173 CHj 2-(N-Metylarninokarbonyl)-C6H4 (Eýl-Chlórprop-l-en-3-yl
2174 CHj 2-(N-Metylaminokaibonyl)-C4Hl Propin-3-yl
2175 CHj 2-fN-Metylammokaibonyl)£^ 3-Metyl-but-2-en-l-yl
2176 CHj 3-ÍN-Metylaminokaibonyl)CJl4 H
2177 CHj 3-(N-Metylaminokaibonyl)-C6H4 CHj
2178 CHj S-ÍN-Metylaminokaibonylj-CJU c2h5
2179 CHj 34N-Met}4aminokarbonyl)-C6H4 n-C3H7
2180 CHj S-fN-MetylaminokaibonyljCyit i-CjH,
2181 CHj S-íN-MetylamnokaibonylýCJL H-C4H9
2182 CHj 3-fN-MetylaminolaiibonylýCslL, t-C<H,
2183 CHj 3-(N-Mctylarnmokarbonyl)-C6H4 n-cyin
2184 CHj S-ÍN-MetylaminokarbonylýCdh Prop-l-en-3-yl
2185 CHj S-fN-MetylaminokaibonylýCsHí (E)-1-Chlórprop-l-en-3-yl
2186 CHj S-fN-MetylaminokartxjnylýCJL Propin-3-yl
2187 CHj 3-(N-Metylaminokarbonyl)-C6H4 3-Metyl-but-2- -en-l-ýl
2188 CHj 4-(N-Metylaininokaibonyl)-C6H4 H
2189 CHj 4-(N-Metylaminolt3itxnyl)-C6H4 CH;
2190 CHj 4-(N-Metylaminokarbonyl)-C6H( C2Hs
2191 CHj 4<N-Metylaminokarbonyl>C6H4 n-CjHy
2192 CHj 4-(N-Metylaminokarbonyl)-C6ll4 i-CjH,
2193 CHj 4-(N-Metylaminokarbonyl)-C6H4 n-CJl,
2194 CHj 4-(N-Metylammok2rbonylýC6H4 t-CJl,
2195 CHj 44N-Metylaminokarbonyl)C6H4 n-CsHia
2196 CHj 4-(N-Metylammokartxjnyl)-C6H4 Prop-l-en-3-yl
2197 CHj 4-(N-Mctylammokarbonyl)-Cyi4 (E)-1-Chlórprop-l-en-3-yl
2198 CHj 4-(N-Metylaininokaibonyl)<6H4 Propin-3-yl
2199 CHj 4-(N-Metylaminokarbony1ýC6H4 3-Metyl-but-2-en-l-yl
2200 CHj 2-Dimetylaminokaibonyl-C6H( H
2201 CHj 2-I>rretylamnokarbonyl-CíH4 CHj
2202 CHj 2-Dimetylaniinokaibonyl-C6H4 C2H5
2203 CHj 2-Dirretylaminokaibonyl-C4H4 n-CjH7
2204 CHj 2-Dimetylaminokaibonyl-C6H( i-CjH,
2205 CHj Σ-ϋίπΒ^Ιβπιπκ^αιΙχιηγΙ-ΟίΗ! Í1-C4H9
2206 CHj 2-I)irnety'lanTÍnokarbonyl-(ľ6Hl t-CiH,
2207 CHj ž-ľrimetylaminokaibonyl-CíHt nCHu
2208 CHj 2-Dirretylarrinokart>onyl-CúH4 Prop-l-en-3-yl
2209 CHj 2-I>m^iaminokarbonyl-CíH4 (EýlXMórprop-l-en-3-yl
2210 CHj Ž-Dimetylarninokarbonyl-CéF^ Propin-3-yl
2211 CHj ž-Dimetylaminokartxxiyl-CJU 3-Metyl-but-2-en-l-yl
2212 CHj J-Dimetylaminokartonyl-QlLí H
2213 CHj 3-Dimetylaninokartwnyl-C6H4 CH,
2214 CHj J-Dimetylamtnctartxínyl-CsHi c2h5
2215 CHj 3-Dimetylaninokartonyl-C6H4 n-CjH;
2216 CHj S-Dimetylaninokarbonyl-QHj i-CjH,
2217 CHj S-Dimstylammokarbonyl-CsHi n-C+Hí
2218 CHj S-Dimetylaminokarbonyl-CsHí t-CíH,
2219 CHj S-Dimetylammokarbonyl-CsHj n-CsHo
2220 CHj S-Dimetylammokarbonyl-CôHj Prop-l-en-3-yl
2221 CHj S-Dims^laminokaibonjd-íyL (Ej-l-Chlórprop-l-en-3-yl
2222 CHj S-Din^tylaminokarbonyl-C^H) Propin-3-yl
2223 CHj S-DimetylaminokaÄonyl-CíJfi 3-Metyl-but-2-en-l-yl
2224 CHj 4-Dimetylaniinokarbonyl-C6H4 H
2225 CHj 4-Dimetylaminokaitxjnyl-CsHt CHj
2226 CHj 4-Dimetylaminokarbonyl-C6H4 C2Hs
2227 CHj 4-Dimetylaminokart>onyl-C6Hi n-CjHj
č R3 R4 R5
2228 CHj ú-Dimetylaminokarbonyl-CsH, Í-C3H7
2229 CHj LDimetylaminokarbonyMľíH, T1-C4H9
2230 CHj 4-Dimetylammokartx>nyl-C6H, tCÄ
2231 CHj 4-Dimetylaminokartx)nyl-C6H4 n-CsHjj
2232 CHj 4-Dinjctylaminokartx)nyl-C6ILl Prop-l-en-3-yl
2233 CHj 4-Dimetylaminokarbonyl-C4H4 (E)-1-Chlórprop-l-en-3-yl
2234 CHj 4-Dimetylaminokartxxiyl-C6H4 Propin-3-yl
2235 CHj 4-Hme^amitK)kart)onyl-CíH4 3-Metyl-but-2-en-l-yl
Zlúčeniny vzorca (I) sú vhodné ako fungicídy.
Zlúčeniny vzorca (I) sa vyznačujú vynikajúcou účinnosťou proti širokému spektru rastlinných patogénnych húb, najmä z triedy Ascomycetes a Basidiomycetes. Čiastočne sú systémovo účinné a môžu byť použité ako listové a pôdne fungicídy.
Zvláštny význam majú pri hubení mnohých húb na rôznych kultúrnych rastlinách, ako je pšenica, žito, jačmeň, ovos, ryža, kukurica, tráva, bavlník, sója, kávovník, cukrová trstina, vinič, ovocné a okrasné rastliny a zelenina, ako sú uhorky, fazule a dyne, ako aj na semenách týchto rastlín.
Predovšetkým sú vhodné na hubenie nasledujúcich chorôb rastlín: Erysiphe graminis (pravý múčnatec), na obilí, Erisiphe cichoracearum a Sphaerotheca fuliginea na dyňovitých rastlinách, Podosphaera leucotricha na jablkách, Uncinula necator na viniči, druhoch Puccinia na obilí, druhoch Rhizoctonia na bavlníku a trávniku, druhoch Ustilago na obilí a cukrovej trstine, Venturia inaequalis (Schorf) na jablkách, druhoch Helminthosporium na obilí, Septoria nodorum na pšenici, Botrytis cinerea (plieseň šedá) na jahodách, viniči, Čercospora arachidicola na podzemnici, Pseudocercosporella herpotrichoides na pšenici, jačmeni, Pyricularia oryzae na ryži, Phytophthora infestans na zemiakoch a rajčinách, druhoch Fusarium a Verticillium na rôznych rastlinách, Plasmopara viticola na viniči, druhoch Altemaria na zelenine a ovocí.
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I) sa používajú tak, že sa huby alebo pred hubovým napadnutím chránené rastliny, osivo, materiály alebo pôda ošetria s fiingicídne účinným množstvom účinnej látky. Použitie sa uskutoční pred infekciou alebo po infekcii materiálov, rastlín alebo semien hubami.
Môžu byť prevedené na obvyklé prípravky, ako sú roztoky, emulzie, suspenzie, prášok, pasty a granuláty. Forma použitia závisí od jednotlivého účelu použitia, v každom prípade by malo byť umožnené jemné a rovnomerné rozdelenie orto-substituovaného benzylesteru kyseliny cyklopropánkarboxylovej. Prípravky sa vyrobia známym spôsobom, napríklad pridaním rozpúšťadiel a/alebo nosičov do účinnej látky, pričom, ak je to žiaduce, požitím emulgačných činidiel a dispergačných činidiel, pričom v prípade vody ako riedidla môžu byť použité i ďalšie organické rozpúšťadlá ako pomocné činidlá. Ako pomocné látky prichádzajú pritom do úvahy: rozpúšťadlá, ako sú aromáty (napr. xylén), chlórované aromáty (napr. chlórbenzén), parafíny (napr. ropné frakcie), alkoholy (napr. metanol, butanol), ketóny (napr. cyklohexanón), amíny (napr. etanolamín, dimetylformamid), a voda; nosiče, ako sú prírodné kamenné múčky (napr. kaolín, hlinky, mastenec, krieda) a syntetické kamenné múčky (napr. vysoko dispergovanú kyselina kremičitá, silikáty), emulgačné činidlá, ako sú neiónové a aniónové emulgátory (napr. polyoxyetylén - mastný alkohol - éter, alkylsulfonáty a arylsulfonáty) a dispergačné činidlá, ako sú lignín - sulfitové výluhy a metylcelulóza.
Fungicídne činidlá všeobecne obsahujú medzi 0,1 a 95, výhodne medzi 0,5 a 90 % hmotn. účinnej látky.
Použité množstvá závisia od typu požadovaného účinku, medzi 0,01 a 2,0 kg účinnej látky na ha.
Pri spracovaní osiva je všeobecne nutné množstvo účinnej látky od 0,001 do 0,1 g, výhodne 0,01 až 0,05 g na kilogram osiva.
Prípravky podľa vynálezu môžu byť v aplikovanej forme prítomné aj spolu s inými účinnými látkami, ako sú napríklad herbicídy, insekticídy, rastové regulátory, fungicídy alebo taktiež hnojivá.
Pri zmiešaní s fungicídami sa pritom získa v mnohých prípadoch zväčšenie spektra fúngicídnej účinnosti.
Nasledujúce zoznamy fungicídov, s ktorými môžu byť spoločne použité zlúčeniny podľa vynálezu, objasňujú kombinačné možnosti, ale nijako ich neobmedzujú:
síra, ditiokarbamáty a ich deriváty, ako je feridimetylditiokarbamát, zinok-dimetylditiokarbamát, zinok-etylénbisditiokarbamát, mangán-etylénbisditiokarbamát, mangánzinok-etyléndiamín-bisditiokarbamát, tetrametyltiuramdisulfid, komplex amoniaku a zinok-(N,N-etylén-bisditiokarbamát), komplex amoniaku a zinok-(N,N-propylén-bis-ditiokarbamát), zinok-(N,N-propylénbis-ditiokarbamát), N,N-polypropylén-bis-(tiokarbamoyl)disulfid;
nitroderiváty, ako je dinitro-(l-metylheptyl)-fenylkrotonát, 2-sek-butyl-4,6-dinitrofenyl-3,3-dimetylakrylát, 2-sekbutyl-4,6-dinitrofenyl-izopropylkarbonát, diizopropylester kyseliny 5-nitroizoftalovej;
heterocyklické substancie, ako je 2-heptadecyl-2-imidazolínacetát, 2,4-dichlór-6-(o-chlóranilino)s-triazín, 0,0-dietylftalimidofosfonotioát, 5-amino-1 -/bis-(dimetylamino)-fosfinyl/-3-fenyl-1,2,4-triazol, 2,3-dikyano-1,4-ditioantrachinón, 2-tio-l,3-ditio[4,5-b]chinoxalín, metylester 1 -(butylkarbamoyl)-2-benzimidazol-karbámovej kyseliny, 2-metoxykarbonylamino-(4)-benzimidazol, N-(l, 1,2,2-tetrachlóretyltioj-tetrahydroftalimid, N-trichlórmeryltio-tetrahydroftalimid, N-trichlórmetyltioftalimid, diamid kyseliny N-dichlórfluórmetyltio-N',N'-dimetyl-N-fenyl-sírovej, 5-etoxy-3-trichlórmetyl-l,2,3-tiadiazol,2-rodanmetyltiobenztiazol, 1,4-dichlór-2,5-dimetoxybenzén, 4-(2-chlórfenylhydrazono)-3-metyl-5-izoxazolón, pyridín2-tio-l-oxid, 8-hydroxychinolín, prípadne jeho soľ s meďou, 2,3-dihydro-5-karboxaanilido-6-metyl-l,4-oxatim, 2,3-dihydro-5-karboxanilido-6-metyl-1,4-oxatiín-4,4-dioxid, anilid kyseliny 2-metyl-5,6-dihydro-4H-pyrán-3-karboxylovej, anilid kyseliny 2-metylfurán-3-karboxylovej, anilid kyseliny 2,5-dimetylfúrán-3-karboxylovej, anilid kyseliny 2,4,5-trimetylfurán-3-karboxylovej, cyklohexylamid kyseliny 2,5-dimetylfurán-3-karboxylovej, amid kyseliny N-cyklohexyl-N-metoxy-2,5-dimetyl-fúrán-3-karboxylovej, anilid kyseliny 2-metylbenzoovej, anilid kyseliny 2-jód-benzoovej, N-formyl-N-morfolín-2,2,2-trichlóretylacetál, piperazín-1,4-diyl-( 1 -(2,2,2-trichlóretyl)-formamid, 1 -(3,4-dichlóranilino)-1 -formamylamino2,2,2-trichlóretán, 2,6-dimetyl-N-tridecylmorfolín, prípadne jeho soli, 2,6-dimetyl-N-cyklodecylmorfolín, prípadne jeho soli, N-[3-(p-terc-butylfenyl)-metylpropyl]-cis-2,6-dimetylmorfolín, N-[3-(p-terc-butylfenyl)-2-metylpropyl]-piperidín, 1-(2-(2,4-dichlórfcnyl)-4-ctyl-l,3-dioxolán-2-yl-ctylj-1 H-l ,2,4-triazol, 1 -(2-(2,4-di-chlórfenyl)-4-n-propyl-1,3-dioxolán-2-yl-etylj-1 H-1,2,4-triazol, N-(n-propyl)-N-(2,4,6-trichlórfenoxyetyl)-N'-imidazol-yl-močovina, 1 -(4-chlórfenoxy)-3,3-dimetyl-1 -(1 H-1,2,4-triazol-1 -yl)-2-butanón, 1 -(4-chlórfenoxy)-3,3 -dimety 1-1 -(1 H-1,2,4-triazol-1 -yl)-2-butanol, a-(2-chlórfenyl)-d-(4-chlórfenyl-5-pyrimidín-metanol, 5-butyl-2-dimetylamino-4-hydroxy-6-metyl pyrimidín, bis-(p-chlórfenyl)-3-pyridínmetanol, 1,2-bis-(3-etoxykarbonyl-2-tioureido)-benzén, l,2-bis-(3-metoxykarbonyl-2-tioureido)-benzén, ako i rôzne fungicídy, ako je dodecylguanidinoacetát, 3-(3-(3,5-dimetyl-2-oxycyklohexyl)-2-hydroxyetyl]-glutarimid, hexachlórbenzén, DL-metyl-N-(2,6-dimetylfenyl)-N-furoyl(2)-alaninát, DL-metyl-N-(2,6-dimetylfenyl-N-(2'-metoxyacetylj-alanín-metylester, N-(2,6-dimetylfenyl)-N-chlóracetyl-D-L-2-aminobutyrolaktón,DL-N-(2,6-dimetylfenyl-N-(fenylacetyl)-alanínmetylester, 5-metyl-5-vinyl-3-(3,5-dichlórfenyl)-2,4-dioxo-l,3-oxazolidín, 3-(3,5-dichlórfenyl-5-mety 1-5-metoxymety 1]-1,3 -oxazolidín-2,4-dión, 3-(3,5-dichlórfenyl)-l-izopropylkarbamoylhydantoín, imid kyseliny N-(3,5-dichlórfenyl)-l,2-dimetylcyklopropán-l,2-dikarboxylovej, 2-kyano-[N-(etylaminokarbonyl)-2-metoxyimino]-acetamid], 1-(2-(2,4-dichlórfenyl)-pentyl] -1 H-1,2,4-triazol, 2,4-difluór-d-( 1 H-1,2,4-triazolyl-1 -metyl)-benzhydrylalkohol, N-(3-chlór-2,6-dinitro-4-trifluôrmetyl-fenyl)-5-trifluórmetyl-3-chlór-2-aminopyridín, 1-((bi A4-fluórfenyl)-metylsilyl)metyl)-l H-l ,2,4-triazol.
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I) sú okrem toho vhodné na účinné potieranie škodcov z triedy hmyzu, pavúkovitých a nematódov. Môžu byť účinne použité na ochranu rastlín, ako aj v sektore hygieny, ochrany skladov a veterinárnom sektore ako prostriedky na potieranie škodcov.
Ku škodlivému hmyzu patrí z radu motýľov (Lepidoptera) napríklad Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argicellacea, Anticarsia gemmatalis, Argyresthia conjugella, Autographa gama, Bupalus piniarius, Cacoecia murinana, Capuareticulana, Cleimatobiabrumata, Choristoneura fumiferana, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipuncta, Cydia pomonella, Dendrolimud pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosell, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoecilia ambiguella, Evetria bouliana, Feltia suterranea, Galleria mellonella, Grapholitha funebrana, Grapholitha molesta, Heliothis armigera, Heliothis virescens, Heliothis zea, Hellula undalis, Hiberbia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeutamalinellus, Keiferia lycopersicella, Lambdina fiscellaria, Laphygma exigua, Leucoptera coffeella, Leucoptera scitella, Lithocolletis blancardella, Lobesia botrana, Loxostege sticticalis, Lymantria dispar, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Orgyia pseuditsugata, Ostrinia nubilasis, Panolis ílammea, Pectophora gossypiella, Peridroma saucia, Phalera bucephala, Phtorimae operculella, Phyllocnistis citrella, Pieris brassicae, Plathypena scabra, Plutella xylostella, Pseudoplusia includens, Rhyacionia ffustrana, Scrobipalpula absoluta, Sitotroga cerealella, Sparganothis pilleriana, Spodoptera frigiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Thaumatopoea pityocampa, Tortrix viridana, Trichoplusia ni, Zeiraphera canadensis.
Z radu chrobákov (Coleoptera) napríklad Agrilus sinuatus, Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Amphimallus solstitialis, Anisandrus dispar, Anthonomus grandis, Anthomonus pomorum, Atomaria linearis, Blastophagus piniperda, Blithophaga undata, Bruchus rufimanus, Bruchus pisorum, Bruchus lentis, Byctiscus betulae, Cassida nebulosa, Cerotoma triíurcata, Ceuthorrhynchus assmilis, Ceuthorrynchus assmilis, Ceuthonhychus napi, Chaetocnema tibialis, Conoderus vespcrtinus, Crioccris asparagi, Diabrotica longicomis, Diabrotica 12-puncata, Diabrotica virgifera, Epilachna varivestis, Epitrixis hirtipennis, Eutinobrothrus brasiliensis, Hylobius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postica, Ips typographus, Lema bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa decemlineata, Limonius califomicus, Lissorthorus oryzophilus, Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolontha hyppocastani, Melolontha melolontha,
SK 282153 Β6
Onlema oryzae, Ortiorrhynchus ovatus, Phaedon cochleariae, Phyllotreta chrysocephala, Phyllophaga sp., Phylopertha horticola, Phylotreta nemorum, Phylotreta striolata, Popília japonica, Sitonalineatus, Sitophilus granaria.
Z radu dvojkrídlych (Diptera) napríklad Aedes aegypti, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipennis, Ceratitis capitata, Chrysomia bezziana, Chrysomia hominivorax, Chrysomia macellaria, Contrania sorghicola, Cordylobia anthropopagha, Culex pipiens, Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Haematobia irritans, Haploidiplosis equestris, Hylemyia platura, Hypoderma lineata, Lirizomyza sative, Liriomyza trifolii, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Lycoria pectoralis, Mayetolia destructor, Muscadomestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Oscinella frit, Pegomya hysocyami, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata, Rhagolestis cerasi, Rhagolestis pomonella, Tabanus bovinus, Tipula oleracea, Tipula paludosa.
Z radu strapcokrídlych (Thysanoptera) napríklad Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniela tritici, Scirtothrips citri, Thips oryzae, Thrips palmi, Thrips tabaci.
Z radu blanokrídlych (Hymenoptera) napríklad Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Hoplocampa minutá, Hoplocanpa testudinea, Monomorium pharaonis, Solenopsis geninata, Solenopsis invicta.
Z radu ploštíc (Heteroptera) napríklad Acrostemum hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, Dydercus cingulatus, Dysdercus intermedius, Eurygaster integriceps, Euschistus impictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Nezara viridula, Piesma quadrata, Solubeainsularis, Thyanta perditor.
Z radu rovnakokrídlych (Homoptera) napríklad Acyrthosiphon onobrychis, Adelges laricis, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis pomi, Aphis sambuci, Bradychycaudus cardui, Brevicoryne brassicae, Cerosipha gossypii, Dryfúsia normannianae, Dieyfusia piceae, Dysaphis radicola, Dysaulacorthum psedosolani, Empoasca fabae, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphum rosae, Megoura viciae, Metopolophium dirhodum, Myzodes persicae, Myzus cerasi, Nilaparvata lugens, Pemphigus bursarius, Perkinsiella sacharicida, Phoron humuli, Psylla mali, Psyla piri, Rhopalomyzus ascalonicus, Rhopalosiphum maidis, Sappaphis mala, Sappaphis mali, Schizapsis graminum, Schizoneura lanuginosa, Trialeurodes vaporariorum, Viteus vitifolii.
Z radu termitov (Isoptera) napríklad Caloteimes flavicollis, Leucotermes flavipes, Reticulitermes lucifugus, Termes natalensis.
Z radu rovnokrídlych (Orthoptera) napríklad Acheta domestica, Blatta orientalis, Blatella germanica, Fortficula auricularia, Gryllotalpa gryllotallpa, Locusta migratoria, Melanoplus bivittatus, Melanoplus femur-rubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata, Periplaneta americana, Schizstocerca americana, Schistocerca peregina, Stauronotus maroccanus, Tachycines asynamorus.
Z triedy Aracnoidea napríklad roztoče (Acarina), ako je Amblyoma americanum, Amblyoma variegatum, Argas persieus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus,Boophilus microplus, Brevipalpus phoenicus, Bryobia praetiosa, Dermacentor silvarum, Eotetranychus carpini, Eriophyes sheldoni, Hylomma truncatum, Ixodes ricinus, Ixodesribicundus, Omithodorus moubata, Otobius megnini, Paratetrachynus pilosus, Dermanyssus gallinae, Phylocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes ovis,
Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus evertsi, Sarcoptes seabei, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranychus pacificus, Tetranychus teparius, Tetranychus urticae.
Z triedy namatódov, napríklad koreňové nematódy, napríklad Meloidogyne hapla, Meloidogyne ineognita, Meloidogyne, javanica, cysty tvoriace nematódy napríklad, Globodera rostichiensis, Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Heterodera trifolii, ...napr. Belonolaimus longicaudatus, Dilenchus destructor, Ditylenchus dipsaci, Heliocotylencus multicinctus, longidorus elongatus, Radopholus similis, Rotylenchus robustus, Trichodorus primitivus, Tylenchorhynchus claytoni, Tylenchorhynchus dubius, Pratylenchus eurvitatus, Pratylenchus goodeyi.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Účinné látky môžu byť použité vo forme svojich formulácií alebo z nich pripravených aplikačných foriem, napríklad vo forme disperzií, emulzií, olejových disperzií, pást, popraškov, zásypov, granulátov, a to postrekom, rosením, rozprašovaním, násypom alebo liatím. Aplikačné formy sa úplne riadia podľa účelu použitia; v každom prípade musí umožniť jemné rozdelenie účinných látok podľa vynálezu.
Koncentrácia účinných látok v prípravkoch pripravených na použitie sa môžu meniť v širokom rozsahu.
Všeobecne leží medzi 0,0001 a 10 %, výhodne medzi 0,01 a 1 %.
Účinné látky môžu byť taktiež s dobrým výsledkom použité v spôsobe ultra-low-volume (ULV), pričom je možné prípravky pripraviť s viac ako 95 % hmotn. účinnej látky alebo ako účinnú látku bez prísad.
Použité množstvo účinnej látky na hubenie škodcov predstavuje v podmienkach voľnej pôdy 0,1 až 2,0, výhodne 0,2 až 1,0 kg/ha.
Na výrobu priamo nastrekovateľných roztokov, emulzií, pást alebo olejových disperzií prichádzajú do úvahy frakcie minerálnych olejov so strednou až vysokou teplotou varu, ako je kerozín alebo dieselový olej, ďalej oleje uhoľného dechtu, ako aj oleje rastlinného alebo živočíšneho pôvodu, alifatické, cyklické a aromatické uhľovodíky, napríklad benzén, toluén, xylén, parafín, tetrahydronaftalén, alkylované naftalény alebo ich deriváty, metanol, etanol, propanol, butanol, chloroform, chlorid uhličitý, cyklohexanol, cyklohexanón, chlórbenzén, izoforón, silne poláme rozpúšťadlo, napríklad dimetylformamid, dimetylsulfoxid, N-metylpyrolidón, voda.
Vodné aplikovateľné formy môžu byť pripravené z emulzných koncentrátov, pást alebo zmáčateľných práškov (postrekovači prášok, olejové disperzie) prídavkom vody. Na výrobu emulzií, pást alebo olejových disperzií môžu byť zložky použité samotné alebo môžu byť homogenizované rozpustené v oleji alebo rozpúšťadle, pomocou zmáčateľného, priľnavého, dispergačného alebo emulgačného činidla. Je však taktiež možné vyrobiť z účinnej zložky, zmáčateľného, priľnavého, dispergačného alebo emulgačného prostriedku a prípadného rozpúšťadla alebo oleja koncentráty, ktoré sú vhodné na riedenie vodou.
Ako povrchovo aktívne látky prichádzajú do úvahy soli alkalických kovov, kovov alkalických zemín, amóniové soli lignínsulfónových kyselín, naftalénsulfónových kyselín, fenolsulfónových kyselín, dibutylnaftalénsulfónových kyselín, alkylarylsulfonáty, alkylsulfáty, alkylsufonáty, sulfáty mastných alkoholov a mastné kyseliny, ako aj ich soli s alkalickými kovmi alebo kovmi alkalických zemín, soli sulfáto26
SK 282153 Β6 vaného glykoléteru mastného alkoholu, kondenzačné produkty sulfónovaného naftalénu a naftalénových derivátov s formaldehydom, kondenzačné produkty naftalénu, prípadne kyseliny naftalénsulfónovej s fenolom a formaldehydom, polyoxyetylénoktylfenoléter, etoxylovaný izooktylfenol, oktylfenol, nonylfenol, alkylfenolpolyglykoléter, tributylfenylpolyglykoléter, alkylfenolpolyglykoléteralkoholy, izotridecylalkohol, kondenzáty mastný alkohol etylénoxid, etoxylovaný ricínový olej, polyoxyetylénalkyléter, etoxylovaný polyoxypropylén, laurylalkoholpolyglykoléteracetál, sorbitester, lignínsulfitové výluhy a metylcelulóza.
Práškové, rozstrekovacie a popraškové prípravky môžu byť vyrobené miesením alebo spoločným mletím účinných zložiek s pevným nosičom.
Formulácie obsahujú všeobecne medzi 0,01 a 95 % hmotn., výhodne medzi 0,1 a 90 % hmotn. účinnej látky. Účinné látky môžu pritom mať čistotu 90 % až 100 %, výhodne 95 % až 100 % (podľa NMR spektra).
Príklady formulácií sú:
I. 5 hmotn. dielov účinnej látky sa intenzívne premieša s 95 % hmotn. jemne deleného kaolínu. Získa sa tak poprašovači prípravok, ktorý obsahuje 5 % hmotn. účinnej látky.
II. 30 hmotn. dielov účinnej látky sa dobre premieša so zmesou s 92 hmotn. dielmi práškovitého silikagélu a 8 hmotn. dielmi parafínového oleja, ktorý bol nastriekaný na povrch tohto silikagélu. Týmto spôsobom sa získa prípravok obsahujúci účinnú látku s dobrou priľnavosťou (obsah účinnej látky 23 % hmotn.).
III. 10 hmotn. dielov účinnej látky sa rozpustí v zmesi zloženej z 90 dielov hmotn. xylénu, 6 dielov hmotn. adičného produktu, 8 až 10 mólov etylénoxidu na 1 mól N-monoetanolamidu kyseliny olejovej, 2 hmotn. dielov vápenatej soli kyseliny dodecylbenzénsulfónovej a 2 hmotn. dielov adičného produktu 40 ml etylénoxidu na 1 mól ricínového oleja (obsah účinnej látky 9 % hmotn.)
IV. 20 hmotn. dielov sa rozpustí v zmesi zloženej zo 60 hmotn. dielov cyklohexanónu, 30 hmotn. dielov izobutanolu, 5 hmotn. dielov adičného produktu 7 mólov ctylénoxidu na 1 mól izooktylfenolu a 5 hmotn. dielov adičného produktu 40 ml etylénoxidu nal mól ricínového oleja (obsah účinnej látky 16 % hmotn.).
V. 80 hmotn. dielov účinnej látky sa dobre zmieša s 3 hmotn. dielmi sodnej soli kyseliny diizobutylnaftalénalfa-sulfónovej, 10 hmotn. dielov sodnej soli kyseliny lignínsulfónovej zo sulfitového výluhu a 7 hmotn. dielov práškovitého silikagélu a melie sa v kladivovom mlyne (obsah účinnej látky 80 % hmotn.).
VI. Zmieša s 90 dielov hmotn. účinnej látky s 10 dielmi hmotn. N-metyl-a-pyrolidónu a získa sa roztok, ktorý je vhodný na použitie vo forme najmenších kvapôčok (obsah účinnej látky 90 % hmotn.).
VII. 20 dielov hmotn. účinnej látky sa rozpustí v zmesi, zloženej zo 40 dielov hmotn. cyklohexanónu, 30 hmotn. dielov izobutanolu, 20 dielov hmotn. adičného produktu 7 mólov etylénoxidu na 1 mól izooktylfenolu a 10 hmotn. dielov adičného produktu 40 mól etylénoxidu na 1 mól ricínového oleja. Naliatím a jemným rozdelením roztoku do 100000 hmotn. dielov vody sa získa vodná disperzia, ktorá obsahuje 0,02 % hmotn. účinnej látky.
VIII. 20 hmotn. dielov sa dobre zmieša s 3 hmotn. dielmi sodnej soli kyseliny diizobutylnaftalén-a-sulfónovej, 19 dielmi hmotn. sodnej soli kyseliny lignínsulľónovej zo sulfitového výluhu a 60 hmotn. dielmi práškovitého silikagélu a melie sa v kladivovom mlyne. Jemným rozdelením zmesi v 20 000 hmotn. dieloch vody sa získa postrekovacia zmes, ktorá obsahuje 0,1 % hmotn. účinnej látky.
Granuláty, prípadne obaľované, impregnované a homogénne granuláty môžu byť vyrobené naviazaním účinnej látky na pevný nosič. Pevné nosiče sú napríklad minerálne hlinky, ako je silikagél, kyseliny kremičité, oxid kremičitý, silikáty, mastenec, kaolín, attaclay, vápno, krieda, bolus, spraš, íl, dolomit, diatomická hlinka, síran vápenatý a horečnatý, oxid horečnatý, mleté plasty, hnojivo, ako je napríklad síran amónny, fosforečnan amónny, dusičnan amónny, močovina a rastlinné produkty, ako je obilná múka, múčka zo stromovej kôry, dreva a orechových škrupín, celulózový prášok a iné pevné látky.
K účinným látkam môžu byť pridávané oleje rôzneho typu, herbicídy, fungicídy, ďalšie činidlá na hubenie škodcov, baktericídy, prípadne taktiež bezprostredne pred použitím (tankmix). Tieto činidlá môžu byť k prípravkom podľa vynálezu pridávané v hmotnostnom pomere 1:10 až 10 :1.
Príklady syntézy
V nasledujúcich príkladoch syntézy uvedené postupy syntézy môžu byť použité pri zodpovedajúcej obmene východiskových zlúčenín na prípravu ďalších zlúčenín vzorca I. Takto získané zlúčeniny sú uvedené v nasledujúcich tabuľkách s fyzikálnymi hodnotami.
Príklady syntézy
Príklad 1
Príprava metylesteru kyseliny (E,E)-2-metoxyimino-2-[2'-( 1 -metyl, 1 -acetyl)iminooxymetyl] -fenyloctovej
K. 6,4 g (0,21 mólov) hydridu sodného (80 %) v 150 ml sušeného dimetylformamidu sa pridá pod ochranným plynom a počas mierneho chladenia pri izbovej teplote 21 g (0,21 mólov) diacetylmonoxímu a zmes sa mieša 30 minút pri teplote miestnosti. Potom sa prikvapká roztok 60 g (0,21 mólov metylesteru kyseliny 2-metoxyimino-2-(2>-brómmetyl)fenyloctovej v 360 ml dimetylformamidu a 16 h sa mieša pri izbovej teplote. Po prídavku 10 % kyseliny chlorovodíkovej sa extrahuje metyl-terc-butyléterom. Spojené organické fázy sa premyjú vodou, sušia sa nad síranom sodným a odparia. Zvyšok sa suspenduje s malým množstvom studeného metanolu. Po odstátí sa získa 38 g (59 %) v názve uvedenej zlúčeniny vo forme svetlohnedých kryštálov s teplotou topenia 69 až 71 °C.
’H-NMR (CDClj): δ = 1,87 (s, 3H), 2,30 (s, 3H), 3,85 (s,3H),
4,05 (s, 3H), 5,15 (s, 2H), 7,17 - 7,48 (m, 4H) ppm.
Príklad 2
Príprava metylesteru kyseliny (E,E,E)-2-metoxyimino-2-[2'-( 1 -metyl, 1-(1 '-etoxyiminoetyl))iminooxymetyl] fenyloctovej
K roztoku 2,5 g (8,2 mmól) metylesteru kyseliny (E,E)-2-metoxyimino-2-[2'-( 1 -metyl, 1 -acetyl)iminometyl]-fenyloctovej v 60 ml etanolu sa pridá po ochladení na izbovú teplotu 0,96 g (9,8 mmól) hydrochloridu oetylhydroxylamínu a 0,6 g sušených perál molekulového sita (3 A) a nechá sa stáť dva dni pri izbovej teplote. Po odfiltrovaní molekulového sita sa roztok odparí, zvyšok sa rozdelí medzi metyl-terc-butyléter a vodu, organické fázy sa premyjú vodou, sušia nad síranom sodným a odparia. Po rozotretí zvyšku s n-hexánom a odstátí sa získa 1,8 g (63 %) v názve uvedenej zlúčeniny vo forme svetložltých kryštálov s teplotou topenia 69 až 72 °C.
’H-NMR (CDCIj): δ = 1,27 (t, 3H), 1,96 (s, 3H), 1,99 (s, 3H), 3,84 (s, 3H),4,17 (q, 2H), 5,06 (s, 2H), 7,17 - 7,49 (m, 4H) ppm.
Príklad 3
Príprava metylesteru kyseliny (E,E,E)-2-metoxyimino-2-[2'-( 1 -metyl, 1-(1 '-hydroxyiminoetyl))iminooxymetyljfenyloctovej
K 0,60 g (20 mmol) hydridu sodného (80 %) v 14 ml sušeného dimetylformamidu sa po častiach pridá 2,0 g (17 mmol) diacetyldioxímu a mieša sa 30 minút pri izbovej teplote. Potom sa pridá roztok 5,0 g (17 mmól) metylesteru kyseliny 2-metoxyimino-2-(2'-brómmetyl)fenyloctovej v 30 ml dimetylformamidu a mieša sa 2 hodiny pri izbovej teplote. Po prídavku 10 % kyseliny chlorovodíkovej sa extrahuje metyl-terc-butyléterom. Spojené organické fázy sa premyjú vodou, sušia sa nad síranom sodným a odparia. Po rozotretí zvyšku s metanolom sa zmes odsaje a filtrát sa po odparení v rotačnej odparke prečistí stĺpcovou chromatografiou na silikagéli (metyl-terc-butyléter/n-hexán). Získa sa tak 1,0 g (18%) v názve uvedenej zlúčeniny vo forme bieleho prášku s teplotou topenia 107 až 111 °C.
1 H-NMR (CDCIj): δ = 1,97 (s, 3H), 2,00 (s, 3H), 3,84 (s, 3H), 4,05 (s, 3H), 5,08 (s, 2H), 7,17 - 7,45 (m, 4H), 8,56 (s, 1H) ppm.
Príklad 4
Výroba 4-hydroxyimino-2,2-dimetylpentan-3-ónu
K 96 g (0,84 mól) 2,2-dimetyl-3-pentanónu v 960 g toluénu sa prikvapká roztok 40 g chlorovodíka v 156 g dietyléteru pri izbovej teplote. Po ochladení na -10 °C sa prikvapká roztok 95 g n-butylnitritu v 470 g dietyléteru. Mieša sa 4 hodiny pri -10 °C až 0 °C a potom sa nechá ohriať na izbovú teplotu. Spolu po 16 hodinách sa reakčná zmes trikrát premyje vždy 1 1 studenej vody a potom sa extrahuje dvakrát vždy 1 1 IM hydroxidu sodného. Alkalická fáza sa oddelí a neutralizuje s 20 % kyselinou sírovou. Surový produkt sa odsaje a po sušení sa rekryštalizuje z n-hexánu. Získa sa 66 g (55 %) v názve uvedenej zlúčeniny vo forme svetložltého prášku s teplotou topenia 107 až 110 °C.
’H-NMR (CDCIj): δ = 1,29 (s, 9H), 1,99 (s, 3H), 8,30 (s, lH)ppm.
Príklad 5
Príprava metylesteru kyseliny (E)-2-metoxyimino-2-[2'-(1 -metyl, 1-(ľ, 1 '-imetyletylkarbonyl))iminooxymetyl]-fenyloctovej
K 6,4 g (0,21 mól) hydridu sodného (80 %) v 150 ml sušeného dimetylformamidu sa pod ochranným plynom po častiach pridá 25 g (0,17 mól), 4-hydroxyimino-2,2-dimetylpentán-3-ónu, pričom sa reakčná zmes zahreje až na 50 °C. 30 minút sa mieša, potom sa prikvapká roztok 50 g (0,17 mól) metylesteru kyseliny 2-metoxyimino-2-(2'-brómmetyl)fenyloctovej v 300 ml dimetylformamidu a nechá sa 16 hodín miešať pri izbovej teplote. Po prídavku 10 % kyseliny chlorovodíkovej a extrahuje metyl-terc-butyléterom. Spojené organické fázy sa premyjú vodou, sušia sa nad síranom sodným a odparia. Čierny olejovitý zvyšok sa prečistí stĺpcovou chromatografiou na silikagéli (metyl-terc. butyléter/n-hexán) a takto získavý surový produkt sa suspenduje v ľadovo studenom metanole. Po odstátí sa získa 24 g (41 %) v názve uvedenej zlúčeniny vo forme takmer bezfarebného prášku s teplotou topenia 58 až 62 °C. ’H-NMR (CDCIj): δ = 1,19 (s, 9H), 1,90 (s, 3H), 3,83 (s, 3H), 4,04 (s, 3H), 5,11 (s, 2H), 7,18 - 7,45 (m, 4H) ppm.
Príklad 6
Príprava metylesteru kyseliny (E)-2-metoxyimino-2-[2'-(1 -metyl, 1-(1 '(6'-(4'-chlórfenyl)hexyloxyimino-2',2'-dimetylpropyl))iminooxyoxymetyl]fenyloctovej
K roztoku 3,0 g (8,6 mmól) (E)-2-metoxyimino-2-[2'-(1 -metyl, 1-(1 ’-dimetyletylkarbonyl))iminooxymetyl]fenyloctovej v 60 ml teplého metanolu sa po ochladení na teplotu miestnosti pridá 5,9 g (26 mmól) 0-6-(4-chlórfenyl)-hexylhydroxylamínu, 3,6 g sušených perál molekulového sita (3 A) a 1,6 g (8,6 mmól) anhydridu kyseliny p-toluénsulfónovej a zahrieva sa 3 h pod refluxom. Po odfiltrovaní molekulového sita sa roztok odparí, zvyšok sa rozdelí medzi metyl-terc-butyléter a vodu, organická fáza sa premyje vodou, suší nad síranom sodným a odparí. Po stĺpcovej chromatografii na silikagéli (hexán/metyl-terc-butyléter) sa získa 3,8 g (79 %) v názve uvedenej zlúčeniny vo forme svetložltého oleja.
Príklad 7
Príprava metylesteru kyseliny (E)-2-metoxyimino-2-[2'-(1 -metyl, l-metoxykarbonyl)-iminooxymetyl]fenyloctovej
K 2,0 g (67 mmól) hydridu sodného (80 %) v 100 ml sušeného dimetylformamidu sa po častiach pridá 6,1 g (52 mmól) metylesteru kyseliny 2-hydroxyiminopropiónovej, pričom reakčná teplota stúpne až na 50 °C. Mieša sa 30 minúf potom sa prikvapká roztok 15 g (52 mmól) metylesteru kyseliny 2-metoxyimino-2-(2'-brómmetyl)fenyloctovej v 90 ml dimetylformamidu a mieša sa 16 h pri izbovej teplote. Po prídavku 10 % kyseliny chlorovodíkovej sa extrahuje metyl-terc-butyléterom. Spojené organické fázy sa premyjú vodou, sušia nad síranom sodným a odparia. Zvyšok sa suspenduje v ľadovo studenom metanole. Po odstátí sa získa 7,2 g (43 %) zlúčeniny uvedenej v názve vo forme béžového prášku s teplotou topenia 78 až 82 °C.
’H-NMR (CDCIj): δ = 2,04 (s, 3H), 3,85 (s, 3H), 5,19 (s, 2H), 7,16 - 7,49 (m, 4H) ppm.
Príklad 8
Výroba metylesteru kyseliny 2-[2',l-metyl-(ľ-metoxyimino, 1 '-fcnyl)-metyliminooxymetyl]-fenyl-3-metoxyprop-E-2-enovej
HjCOS—= C(C6Hs1 =
C= CHOCH]
CO2CH3
K roztoku 2,5 g (7 mmól) metylesteru kyseliny 2-[2',l-metyl, 1 -benzoyliminooxymetyl]-fenyl-3-metoxy-prop-E-2-enovej v 100 ml metanolu sa pridá 2,4 g (28 mmól) hydrochloridu O-metylhydroxylamínu a 3 g sušeného molekulového sita (3 A). Reakčná zmes sa nechá stáť 3 dni pri teplote miestnosti a potom sa 8 hodín mieša pri 60 °C.
Po odfiltrovaní molekulového sita sa roztok upraví na 200 ml vodou a extrahuje sa metyl-terc-butyléterom.
Spojené organické extrakty sa premyjú vodou, sušia sa nad siranom sodným a odparia. Po stĺpcovej chromatografii na silikagéli (n-hexán/metyl-terc-butyléter 9 : 1) sa získa 1,1 g (40 %) v názve uvedenej zlúčeniny vo forme zmesi izomérov (izoméria v bočnom reťazci, izoméry 1:10). Bezfarebný olej.
IR /cm’/ (film):
768,1036, 1057, 1111, 1130,1190, 1256, 1284, 1634, 1705,2930.
SK 282153 Β6
Príklad 9
Výroba metylesteru kyseliny α-[2'-( 1 -metyl, 1-(1 ’-me-toxyimino, 1 '-fenyl)-metyl)iminooxymetyl]-fenyl-E-P-metylakrylovej
HjCON— CtCgHsJ--C(CH3>»NOCHj·
K roztoku 1 g (2,9 mmól) metylesteru kyseliny α-[2'-( 1 -metyl, 1 -benzoyl)iminooxymetyl]-fenyl-Ε-β-metylakrylovej v 50 ml metanolu sa pridá 1 g (11,4 mmól) hydrochloridu O-metylhydroxylamínu a 2 g sušeného molekulového sita (3 A). Roztok sa najskôr nechá stáť 2 hodiny pri izbovej teplote, potom sa 6 hodín zahrieva na 60 °C. Po odfiltrovaní molekulového sita sa zmieša s vodou a extrahuje metyl-terc-butyléterom. Spojené organické extrakty sa premyjú vodou, sušia nad síranom sodným a odparia.
Po stĺpcovej chromatografii na silikagéli (n-hexán/metyl-terc-butyléter 9 : 1) sa získa 0,9 g (85 %) zlúčeniny uvedenej v názve vo forme zmesi izomérov (1:1, izoméria v bočnom reťazci).
IR /cm'/ (film):
693, 764, 872, 892, 1005, 1035, 1207, 1253, 1435, 1716,2920.
Príklad 10
Izomerizácia metylesteru kyseliny (E)-2-metoxyimino-2-[2'-( 1 -metyl, 1 -(1 '(2)-metoxyimino, 1 '-fenyl)-metyl)(E)-iminooxymetyl]-fenyloctovej (tab. I, zlúč. I 48) na metylester kyseliny (E)-2-metoxyimino-2-[2'-(l -metyl, ľ-(1 '(2)-metoxyimino, 1 '-fenyl)-metyl)(E)-iminooxymetyl]-fenyloctovej g východiskovej zlúčeniny sa suspenduje v 600 ml dietyléteru, zmieša s 200 ml HC1 nasýteného éteru a 19 hodín sa nechá stáť pri izbovej teplote. Reakčný roztok sa vleje do ľadovej vody, extrahuje sa dichlórmetánom a suší nad síranom sodným. Po odparení na rotačnej odparke sa získa olejový zvyšok. Požadovaný (E,E,E)-izomér kryštalizuje po prídavku metanolu vo forme bielej pevnej látky (35 g > 75 % teórie).
T. t. 118 až 120 °C (95% E,E,E).
SK 282153 Β6
Täbulks I
č. R2 ro R3 R4 R5 dáta
1.01 H CHj ch3 H tt Í 107-lll°C
1.02 H ch3 ch3 čh3 tt Ϊ 89“91°C
1.03 H CHj ch3 C2HS tt .: 69-72°C
1.04 H ch3 ch3 í-C3H7 tt . t 128-130°C
1.05 H ch3 ch3 n-C4Hs tt 59-62°C
Σ.06 H ch3 ch3 t-CíHs 0 lej ih-nmr(cdci3) .·δ= l,29(s,SH); l,92(s,3H); 2,00(s,3H); 3,85(s,3H); 4,04(s,3H); 5,06(s,2H); 7,17-7,48(m, 4H) ppm
1.07 H ch3 ch3 n-CsHij tt: 49-53eC
1.08 H ch3 ch3 ch2cn tt : 80-86°C
1.09 H ch3 ch3 ch2ch2cn tt : 52-61°C
1.10 H ch3 ch3 3-Metyl but-2-en-l-yl u : 51-56*0
1.11 H ch3 ch3 4-Cl-CeH4-CH2 tt : 128-130°C
1.12 H ch3 ch3 2-Na.fithyl-CH2 t.t * 83-85*C
1.13 H ch3 ch3 6-(4'-Chlórfenyl) hex-l-yl pjejpH-NMRlCDCb) 1,26-1,70(m,8H); l,34(s,3H); l,98(s,3H); 2,56(t,2H); 3,84(s,3H); 4,03(s,3H>; 4,10(t,2H); 5,06(s,2H); 7,08-7,50(m,8H) ppm
1.14 H ch3 ch3 2,4- (W 2!CSH3 tt t 158-161°C
1.15 H ch3 ch3 3-CF3-CsH4 tt 77-79°C
1.16 H ch3 ch3 4-CF3, 6-Cl-pyrid-2-yl n · 134-137°C
1.17 H ch3 ch3 4-CF3-pyrid-2-yl tt.: 92-95°C
1.18 H ch3 ch3 6-Cl-pyrimidin-4-yl tt-: 110-120°C
1.19 H ch3 ch3 (E)-1-Chlórpropen-3-yl tt s 76-78°C
1.20 H ch3 ch3 (E)-4-!4'-Chlórfenyl)but-2-en -1-yl tt·: 69-73=0
SK 282153 Β6
δ. R3 R4 R5 dáta
1.21 H CHj CHj Fropin-3-yl tt.: 119-121’C
1.22 H CHj CHj 2-Hydroxyprop-l-yl tt : 74‘79OC
1.23 H CHj CHj 6-Hydroxy-2-metyl-pyrimidin-4-ylmetyl tt: 189-194°C
1.24 H CHj CHj 6-Hydroxy-2-isoprqpyl-pyrimídin-4-ylmetyl tt-: 180-187°C
1.25 H CHj ch3 6-Hydroxy-2-cyklopropyl -py rinú, dir.-4-ylmetyl tt: 190-Í93°C
1.26 H CHj CMj 5-(2'-Fúram)-pe nt-l-yl .tt: 36-40°C
1.27 H ch3 ch3 5-(2'-N-Metyl pyrolj-pent-lyl tt ·: 40-44°C
1.28 H CHj CHj 2-(4‘-Chlórf'enyl)-oxazol4-ylmetyl 'tt: 110-115°C
1.29 H CHj CHj 3-Trifluónnefylpyrid-2-yl tt·: 1X2-115°C
1.30 H CHj CHj S-Trifluóraefylpyrid-2-yi tt·: 110-115OC
1.31 H CHj ch3 6-(2‘-Thio- en)-hex-l-yl IR ícm-M: 893, 958, 988, 1021, 1049, 1070, 1219, 1365, 1729, 2935
1.32 H CHj t-C4Hg H tt·.: 114-117«C
1.33 H CHj t-C4Hg CHj ttu: 51-5 5°C
1.34 CHj t-C4Hg c2h5 o3 IR (Film): 2972, 2·$ 55, 1729, 1364, 1219, 1069, 1044, 1020, 957
1.35 B CHj t-C4Hg Í-C3H7 oJ p -i; IR (Film): 2972, 2937, 1729, 1366, 1323, 1218, 1070, 1047, 1020, 962
1.36 H CHj t-C4Hg H-C4H9 ζ le5‘IR (Film): 2957, 2935, 2872, 1929, 1437, 1364, 1218, 1069, 1020, 959
1.37 H CHj t-C<Hg t-C4Hg ol ’ej'f IR (Film): 2973, 1730, 1364, 1218, 1195, 1069, 1047, 1020, 956, 916
SK 282153 Β6
δ. R2™ R» Rs dáta
1.38 H ch3 t-CiHs n-CsHi3 o lej IR (Film) í 2955, 2933, 2870, 1729, 1364, 1218, 1069, 1049, 1020, 958
X.33 H ch3 t-C4H9 (E)-1-Chlórpro-c pen-3-yl lej IR (Film): 2955, 1729, 1437, 1365, 1219, 1069, 1046, 1020, 959, 915
1.40 H ch3 t-C*Hs Propin-3-yl c íej IR (Film): 3300, 2955, 1729, 1437, 1365, 1321, 1219, 1069, 1020, 1006, 916
1.41 H ch3 t-C4Hg 3-Metyl t but-2-en-l-yl flej IR (Film): 2968, 2954, 1729, 1437, 1218, 1069, 1046, 1019, 985, 918
1.42 H ch3 t-C4H9 2-Neffyl -CHj ' >lej IR (Film): 2954, 1728, 1437, 1365, 1219, 1069, 1019, 958, 921, 896
1.43 H ch3 t-C4H9 4-Cl-C6H4-CH2 o .ej; IR (Film): 2960, 1728, 1491, 1365, 1218, 1089, 1069, 1015, 988, 919, 881
1.44 H ch3 t-C4H9 (E)-4-(4'-Chlórí enyl)but-2-en -1-yl >1«ÍIR (Film): 2963, 1728, 1491, 1365, 1218, 1093, 1069, 1048, 1016, 983, 960
1.45 H CHj t-C4H9 6-(4'-Chlór- o fenyl)hex-l-yl lej IR (Film): 2934, 1729, 1492, 1364, 1218, 1092, 1069, 1048, 1016, 958
1.46 H ch3 t-C4H9 3-CF3-C6H4 c λ j· IR (Film); 2980, ť7Ž9, 1450, 1331, 1214, 1169, 1127, 1069, 1020, 941, 928
1.47 H ch3 CeHS H· tt.s 139-143°C
1.48 ’ H ch3 csh5 ch3 tf! 71'75OC
X.49 H ch3 csh5 c2h5 tt.: 65-70°C
1.50 H ch3 C«H5 i-C3H7 tt.: 83-87°C
1.51 H ch3 C6Hs n-C4H9 t lej IR (Film): 2956, 2937, 1728, 1219, 1201, 1069, 1046, 1019, 978, 959
1.52 L· ch3 csh5 4-Cl-C5H4-CH2 tt.: 88-93°C
SK 282153 Β6
δ. R2» R3 R4 R® dáta
1.53 H ch3 CíKs 3-CFj-C4H4 0 .e* IR (Film): 2940, 1729, 1450, 1329, 1281, 1219, 1169, 1126, 1069, 1021, 957
1.54 H CHj CíHs 6-Í4'-ChlÓrf enyl)hex*l-ylu IR (Film): 2935, 1732, 1492, 1444, 1437, 1219, 1069, 1015, 985, 959
1.55 H CHj CťH5 (E)-4~(4'-Chlórfenyl)but-2-en -1-yl »BÔIR (Film): 2945, 1727, 1491, 1444, 1437, 1219, 1201, 1069, 1047, 1015, 974
1.56 H c6hs CíH5 CH3 IR [cm-1] (KBr) 692, 766, 958, 986, 1018, 1051, 1069, 1221, 1445, 1727, 2940
1.57 H c6h5 CíHS C2H5 oľéjIR í c®*11 (Film): 693, 766, 959, 985, 1019, 1050, 1069, 1221, 1445, 1728, 2940
1.58 H CíHs c6h5 n-c3H7 bleHlR [cm-1] (Film); 693, 766, 962, 987, 1020, 1068, 1221, 1445, 1728, 2930
1.59 H C5H5 CeHS Í-CjH7 íltfálR [cm-1] (Film) t 693, 766, 978, 1019, 1069, 1121, 1220, 1323, 1445, 1728, 2960
1.60 H C«HS CSHS n-CíHj 0 Lej IR [cm-i] (Film); 693, 960, 975, 1020, 1069, 1220, 1445, 1728, 2956
1.61 H CíHS c€h5 t-C4H9 ÍDejlR [cm-1] (Film): 694, 951, 971, 1019, 1069, 1190, 1220, 1364, 1445, 1728, 2960
1.62 H CSHS CtHS n-C8Hi3 51JB3IR [cm-1] (Film): 693, 959, 986, 1019, 1069, 1220, 1445, 1728, 2935, 2952
1.63 H C6H5 CjH5 3-Metyi but-2-en-l-yl > -j IR [cm-1] (Film): 693, 766, 958, 986, 1019, 1069, 1220, 1444, 1728, 2930
1.64 H CHj CHj 4-f· enyl-but-l-yl 64-66eC
1.65 H CHj CHj 4- fänoxybut-l-yl ítgjlR [cm-1! (Film) 755, 890, 987, 1020, 1049, 1070, 1220, 1245, 1498, 1728, 2940
SK 282153 Β6
A ’ s. R2m R< R® dáta
1.56 H CHj CHj 2-(2'-Fluór•f.enoxy) et —1-yl olejlR ícm-η (Film)· 749, 1020, 1036, 1051, 1070, 1205 1219, 1260, 1507, 1728, 2940
1.57 H CH3 CHj 3-(2'-Fluór- 0 > .enoxy) prop-l-yl lej· 53-56OC
1.58 H CH3 ch3 4-(2'-Fluórj-.enoxy) but-l-yl tí.: 47-50°C
I.-9 H ch3 CHj 6-(4'-Chlór- c - fenoxy)hex-l-yl IR [cm*1] (Film); 890, 1020, 1047, 1070, 1219, 1244, 1366, 1492, 1728, 2939
1.70 H CHj CHj 2-(4'-Chlór- c f enoxy)prop-l-yl lej ir [cm*1] (Film): 886, 958, 1020, 1049, 1070, 1220, 1241, 1366, 1490, 1728, 2920
1.71 H CHj CHj CeH5-C2H4-O-C2H4 ( lej IR [cm*1] (Film) : 893. 958, 984, 1020, 1049, 1069, 1120, 1219, 1366, 1728, 2940
1.72 H CHj CHj E-4-(3'-Met- i oxy- fenyl)-but-3en-l-yl >íe j IR ícm-1) (Film): 890, 9S9, 1020, 1046, 1070, 1219, 1266, 1366, 1436, 1728, 2940
t.73 K CHj CHj 4-(4'-Fluórf.enyl) -but-3 en-l-yl t,t.: 60-64°C
1.74 H CHj CHj CO2CHj V’^OCHj tt.-. 160-164°C
1.75 H ch3 CHj (3-Eróm- o- i7oxazol-5-yl)metyl IR Pcm*1] (Film) : 879, 898, 952, 1020, 1070, 1202, 1219, 1366, 1437, 1728, 2940
1.75 H CHj CHj (3-CFjizoxazol-5-yl)metyl- >leíjiR ícm-i] (KBr): 941, 1013, 1055,.107.0, 1149, 1187, 1199, 1226, 1726
1.77 H CHj CHj (3-iZo-PropylÍzoxazol-5-yl)metyl oleJR [cm-1] (Film): 828, 898, 958, 983, 1021, 1070, 1219, 1367, 1437, 1728, 2960
Nr. č.. R2«. R3 R* R5 d a ta
1.78 H CHj CHj (3-Cyklopropylixoxazol-5-yl)metyl tt : 72-75°C
1.79 H CHj CHj (3-i2o-Propyl- D 1,2,4-Oxadiazol5-yl)-metyl Lej iW-NMRICDClj} ô = 1,34(s,3H); 1,36(3,3H3 í l,92(s,3H); 2,04(s,3H); 3,13(m,lH); 3,84(s,3H)r 4,04(s,3H); 5,06(s,2H); 5,31(s,2H); 7,15-7,45(m,4H)
X.80 H CHj CHj {2-Metyl tiazol-4-yl)metyl o’lejlR [cm-1] (Film): 885, 894, 958, 986, 1020, 1070, 1219, 1366, 1437, 1728, 2920
1.81 H CH3 p-OCHjCíH4 CHj tt .: 105-110’C
1.82 H CHj p-OCHjC6H4 c2hs et'·: 64-70°C
X.83 H CHj p-OCHjCíH4 11-C3H7 11: 58-65’C
1.84 H CHj p-OCHjC«H< Í-C3H7 tt·: 60-68°C
1.85 H CHj p-OCHjC«H4 n-C4H9 £t .: 95-100°C
1.86 K CHj P-OCHjc«h4 t-C4H9 tfc.í 76-80°C
1.87 H CHj c6h5 3-Fluór-benzyl ’ 1 J-íIR [cm-1] (Film): -35*; 779, 959, 1019, 1069, 1220, 1255, 1446, 1591, 1728, 2920
X.88 H CHj . CíH5 3-Bróm-benzyl old-jlR [cm-i] (Film): Ó95, 777, 890, 959, 1019, 1069, 1219, 1436, 1444, 1728, 2930
1.89 H CHj CfiH5 3-CFj-Benzyl 0Íé-jlR [cm-1] (Film): 702, 1020, 1072, 1125, 1166, 1201, 1220, 1330, 1445, 1729, 2930
X.90 H CHj cgh5 4-Chlór- f.enyl ol-éjIR [cm-1] (Film): 826, 925, 958, 1020, 1069, 1202, 1221, 1484, 1728
1.91 H CHj c€h5 3,4-DicM.órbenzyl IR [cm-1] (KBr) s 767, 879, 959, 1020, 1069, 1219, 1437, 1444, 1471, 1728, 2930
δ. R2iu R3 R4 RJ dáta
1.92 H ch3 C«HS --CH2— OCHajU^0^ 0 tt : 140-147°C
1.93 H ch3 ch3 -CH2CO2CH3 tt: 70-73°C
1.94 B ch3 ch3 2-Metoxyet “1-yl tt . : 62-65°C
I.9S H ch3 4-C1C«H4 ch3 ft··: 104~107°C
1.96 R CHj 4-C1C«H< C2H5 'tt: 74-76°C
1.97 H ch3 4-C1CeHí n-C3H7 0 lé.d IR (Film): 989, 1020, 1069, 1091, 1219, 1491, 1728, 2938
1.98 H ch3 4-C1- CeH4 i-C3H7 q M IR (Film): 974, 1019, 1069, 1091, 1120, 1219, 1324, 1490, 1728, 2960
1.99 R ch3 4-C1- CgHí n-CtHj c lei IR (Film): 959, 979, 1020, 1070, 1091, 1219, 1728, 2937, 2957
1.100 H ch3 4-C1C«H4 t-C4H9 IR (KBr): 833, 894, 981, 993, 1021, 1067, 1218, 1364, 1722, 2970
1.101 H ch3 4-C1- C6H4 n-CeHn . -IR (Film): 95?,J 1020, 1070, 1091, 1219, 1491, 1729, 2935, 2953
1.102 á ch3 4-C1C6H4 3-Metyl ( but-2-en-l-yl ílej IR (Film): 960, 1019, 1069, 1219, 1437, 1491, 1728, 2930
1.103 H ch3 4-C1- C6H4 Prepargyl IR (Film): 95í, 1009, 1069, 1092, 1220, 1437, 1491, 1728, 2120, 2930, 3280
1.104 H ch3 4-FCSH4 ch3 tt.: 104-107°C
1.105 H ch3 4-F- C5H4 C2H5 0 4; IR (Film): Tft, 957, 1020, 1069, 1222, 1438, 1509, 1728, 2930
δ. R2m R3 R* R3 dáta
1.106 H ch3 4-F- C6«4 n-C3Ki ‘ . ; IR (Film): 959, 989, 1020, 1069, 1222, 1437, 1509, 1728, 2930
1.107 H CHj 4-FCťH< i-C3H7 tt.: 66-71°C
1.108 H CHj 4-FC$H4 t-C4Hj ;t 76-81°C
1.109 H CHj 4-F- C«H4 n—C4H9 >le<j IR (Film): 959, 980, 1020, 1070, 1222, 1509, 1729, 2938, 2957
ι.ηο H ch3 4-FC«H4 n-CeHn j'lejlR (Film): 958, 986, 1020, 1070, 1222, 1509, 1729, 2935, 2953
x. m H ch3 4-Fc6h< 3-Metyi 0 but-2-en-l-yl lej IR (Film): 841, 960, 986, 1019, 1069, 1222, 1508, 1728, 2930
1.112 H ch3 4-Fc€a< Propargyl tt 83-88°C
1.113 H ch3 4-C1CeH4 H tt.: 137-140°C
1.114 H ch3 4-C1c6h4 (2-Metyl tiazol-4-yl)metyl tt.: 128-133°C
1.115 H CHj 4-C1cčh4 ( Tiazol-4-yl)metyl .tt,: 93-97°C
1.116 H CHj 4-C1C«H4 (3-izo-Propyl- 1 1,2,4-Oxa4iazol5-yl)—rnatyl í'lej IR (Film) : 874, 958, 1018, 1069, 1091, 1220, 1491, 1589, 1728, 2960
1.117 H ch3 4-C1- CÄ (3-ilo-^ropyl- 1 izoxazal-5-yl)metyl )lej IR (Film) : 959, 986, 999, 1021, 1070, 1092, 1220, 1437, 1491, 1728, 2960
1.118 H ch3 4-C1- C«H« (3-Brom-iXoxatol-O 5-yl)-metyl Lej IR (Film): 952, 1014, 1069, 1092, 1201, 1219, 1334, 1362, 1436, 1727, 2930
1.119 H ch3 4-C1C«H< (3-CFj-iroxazol- 5-yl)-metyl □le-jIR (Film) : 970, 1016, 1070, 1092, 1155, 1192, 1219, 1491, 1728, 2930
1.120 H ch3 3-C1cťH4 CHj tt: 78-81°C
1.121 H CHj c2h5 CHj tt: 88-91°C
SK 282153 Β6
δ·. R3 R4 * dáta
1.122 H ch3 CjHs C2H5 tt .: 60-65°C
1.123 H ch3 4-CHjCgHí CHj c léj IR (Film): 958, 1020, 1036, 1069, 1200, 1220, 1321, 1438, 1728, 2939
r.124 H ch3 . 4-CHjC«H4 CjHj C lej IR (Film): 922, 957, 983, 1020, 1069, 1220, 1438, 1729, 2940
1.125 H ch3 4-CH3CeH< n-C3fi? olejlR (Film): 959, 988, 1020, 1070, 1219, 1437, 1729, 2939, 2965
1.125 H ch3 3-C1C6H4 1-CjH, . lej IR (Film): 959, 980, 1020, 1070, 1120, 1201, 1219, 1324, 1729, 2940, 2980
1.127 H ch3 3-C1c6h< n-C4H? | jlei IR (Film): 959, 980, 1020, 1070, 1201, 1219, 1729, 2938, 2956
1.128 H ch3 3-C1csa4 3-Chiórpcop-2-en-l-yl 11 : 73-75OC
1.129 H CH3 3-C1- CeH4 Rropargyl 0 IR (Film): '978, 958, 1010, 1049, 1069, 1201, 1220, 1322, 1437, 1728, 2110, 2930, 3280
1.130 K ch3 2-C1c«h4 CHj 132-134°C
1.131 H CHj 2-C1céh4 CíHs tť.: 104-108°C
1.132 H ch3 2-C1c«h4 n-C3H7 'ti*·1 63-66°C 1
1.133 H ch3 3-CH3isoxazol5-yl CHj 0 Uj IR (Film): 2941, 1728, 1438, 1220, 1201, 1070, 1039, 2019, 959, 897
1.134 H CHj 3-CHjisoxazol5-yl c2hs ole-jlR (Film): 2941, 1728, 1438, 1322, 1220, 1069, 1038, 1020, 988, 958
1.135 H CHj 3-CHjisoxa- 201- 5-yi n-CjH7 0 le4 IR (Film): 2968, 2940, 1728, 1438, 1322, 1220, 1070, 1047, 1019, 959
SK 282153 Β6
δ. R2m R3 R4 r5 dáta
1.136 H CHj 3-CH3isoxazol- 5-yl í-CjH7 ieg IR (Film); 2975, 2935, 1728, 1438, 1371, 1324, 1220, 1119, 1070, 1049, 1018, 960
:.137 δ ch3 3-CH3isoxazol5-yl n-C<H, »leg IR (Film): 2957, 2939, 1728, 1438, 1322, 1220, 1070, 1020, 985, 958
1.138 H ch3 3-CHjisoxazol- 5-yl n-CíHjj Ieg IR (Film): 2936, 1728, 1437, 1369, 1321, 1220, 1201, 1070, 1019, 958
1.139 H CHj 3-CHjisoxazol- 5-yl Prop-l-en-3-yl l ileg IŔ (Film): 2940, 1727, 1438, 1220, 1201, 1069, 1048, 1019, 958, 914, 898
1.140 H ch3 3-CHjisoxazol5-yi (E)-I-Chlór- ! prop-l-en-3-yl T - IR (Film) : 29Ϋ0, 1728, 1438, 1220, 1201, 1070, 1048, 1018, 988, 957, 898
r.141 3-C1 ch3 CHj CHj tt·: 105-107°C
1.142 3-C1 CHj c6h5 CHj tt.: 120-123°C
1.143 3-C1 CHj CíHs C2fl5 ťt : 113-115°C
1.144 H sch3 CH3 CH3 ,le^IR (Film): 2930, 1737, 1432, 1302, 1221, 1063, 1048, 1012, 984, 952, 873
1.145 H sch3 ch3 C2Hs jlen'IR (Film): 29J8, 1728, 1437, 1220, 1070, 1047, 1019, 987, 959, 883
1.146 H sch3 ch3 n-C3B7 >le3 IR (Film): 2938,· 1728, 1437, 1321, 1220, 1070, 1047, 1018, 989, 958
1.147 H SCHj CHj i-C3H7 >iej IR (Film): 2956, 2938, 1728, 1436, 1220, 1070, 1040, 1018, 987, 959
1.143 B sch3 CHj n-CíHjj olejlR (Film) í 2933, 1729, 1436, 1321, 1219, 1070, 1047, 1018, 989, 958
1.149 b sch3 CHj Prop-l-en-3-yl »ieälR (Film): 2930, 1728, 1436, 1320, 1219, 1200, 1069, 1046, 1017, 990, 958
SK 282153 Β6
č. R2m R3 R4 R* dáta
1.150 H sch3 ch3 S-CFj-CsH^-CHj- o léj IR- (Film) : 2930, 1729, 1330, 1220, 1201, 1166, 1124, 1072, 1017, 987, 958
1.151 H ch3 3- Pyxidyl ch3 olej ÍR (Film) : 2935, 1728, 1438, 1220, 1201, 1070, 1042, 1019, 958, 896, 875
1.152 H ch3 3Pyridyl C3Hs Oj.ejIR (Film): 2935, 1728, 1438, 1322, 1220, 1202, 1069, 1044, 1019, 982, 958
1.153 H ch3 3Pyridyl n-CjH? e 1 e 4 IR (Film) r 29Έ6, 2939, 1728, 1437, 1220, 1070, 1045, 1020, 984, 958
1.154 H ch3 3Pyridyl i-C3Hi óie-íIR (Film): 2965, 1728, 1371, 1324, 1220, 1121, 1070, 1048, 1021, 977, 960
1.155 H CHj 3Pyridyl n-C4fi9 c lej IR (Film): 2957, 2938, 1728, 1437, 1219, 1201, 1071, 1020, 979, 959
1.156 H ch3 3Pyridyl Prop-l-en-3-yl olej» (Film) . 2940, 1728, 1322, 1220, 1202, 1070, 1020, 958
1.157 H ch3 3Pyridyl (E)-l-Chlórprop-l-en-3-yl le,j IR (Film): 2940, 1728, 1437, 1322, 1220, 1202, 1070, 1049, 1020, 985, 958
SK 282153 Β6
RS0N )m ’R4 CH 3° OCHj 0
č. R2m R3 R4 R’ dáta
II.1 H ch3 CHj H C , t IR fcm-l] (Film): 928, 985, 1111, 1132, 1257, 1286, 1365, 1437, 1633, 1709, 2930, 3370
II.2 H CHj C6Hs CHj 0] éj; IR [cm-1] (Film) : 768, 1037, 1057, 1111, 1130, 1190, 1256, 1284, 1634, 1709, 2930
II.3 H CHj c«h5 CjHs OlejiR [cm-1] (Film): 76y, 1007, 1035, 1057 1111, 1129, 1256, 1284, 1634, 1709, 2930.
II. 4 H CHj c6Hs η-CjH? ej; IR [cm-1] (Film): 990, 1020, 1037, 1058, 1111, 1129, 1256, 1284, 1634, 1710, 2930
II. 5 H ch3 ceHS i’CjHj ( >leS IR [cm*1] (Film): 769, 974, 1113, 1129, 1191, 1256, 1284, 1370, 1634, 1710, 2970
II. 6 H CHj CgHs 3-Fluór-benzyl ( >léá IR (cm’1] (Film) : 769, 919, 1001, 1111, 1130, 1256, 1284, 1445, 1634, 1708, 2930
II.7 H ch3 CíHS tl-CtH9 0' ej IR (Film) ; 1030, 1111, 1130, 1256, 1284, 1634, 1710, 2956
II.8 H CHj C6H5 t-C<H9 < lej IR (Film) : 768, 971, 1111, 1130, 1190, 1256, 1284, 1346, 1634, 1710, 2980
II.9 H ch3 CeHj n-CeHl3 ' lej IR (Film) : 1003, 1030, 1058, 1111, 1129, 1255, 1283, 1634, 1710, 2933
II. 10 ä ch3 c6h5 3-Metyl- ( but-2-en-l-yi ílei 111 : llS, 997, 1111, 1129, 1255, 1283, 1435, 1444, 1630, 1709, 2930
SK 282153 Β6
Č. R’- RJ R4 R3 data
II.11 H ch3 C6fl5 Fropaxgyl ( )>lej ÍR <^11®): · 7^9, 1006, 1029, 1058, 1112, 1130, 1256, 1285, 1633, 1700, 2100, 2940, 3270
11.12 H ch3 4-C1- CíH4 CHj Olej : 109-U3«C
11.13 B ch3 4-C1- CíH< C2Hs < /lej IR (Film): 1012, 1036, 1056, 1091, 1111, 1130, 1256, 1284, 1634, 1710, 2940
11.14 H ch3 4-C1c«h4 n-C3H7 C lej IR (Film) : 991, 1012, 1058, 1092, 1110, 1129, 1255, 1284, 1634, 1710, 2930, 2960
11.15 H ch3 4-C1- CeH4 i~CjH7 c lej ir (Film): 998, 1091, 1111, 1130, 1255, 1284, 1435, 1491, 1634, 1710, 2930
11.16 H ch3 4-C1c6H4 j 3.^n 7R (Film) : 977, 1012, 1091, 1111, 1129, 1255, 1284, 1491, 1634, 1710, 2930, 2950
11.17 H ch3 4-C1Cfifi4 t-C4H9 i •lejlR (Film): 972, 1111, 1130, 1189, 1256, 1284, 1365, 1490, 1635, 1711, 2940, 2970
11.18 H ch3 4-C1c6h4 n-CeHu ílej IR (Film): 1012, 1058, 1091, 1111, 1130, 1256, 1284, 1635, 1711, 2933
II. 19 H c'h3 · 4-C1CeH4 Propargyl 1 )le.j IR (Film): 1006, 1028, 1058, 1092, 1111, 1130, 1256, 1285, 1634, 1708, 2110, 2940, 3270
11.20 H cs3 4-Fc6h4 CHj tt.: 113-118°C
11.21 H CHj 4-FCsH4 C2Hs Jle-J'IR (Film): 1036, 1056, 1112, 1130, 1225, 1256, 1284, 1509, 1635, 1710, 2930, 2970
11.22 H CHj 4-FC6H4 n-C3H7 IR (Film) : 9»2, 1064, 1112, 1130, 1225, 1256, 1284, 1509, 1635, 1710, 2940, 2960
SK 282153 Β6
δ. R2m R3 R4 R3 data
11.23 H ca3 4-F- C6H4 1-0387 0. ej; IR (Film): 975, 1113, 1129, 1158, 1225, 1256, 1284, 1508, 1634, 1710, 2930, 2960
11.24 H ch3 4-FC«H< n~C4Hg lej IR (Film): 1000, 1013, 1112, 1130, 1225, 1256, 1284, 1508, 1635, 1710, 2920, 2940
11.25 H CH 3 4-FCíHí 2-Metyi ( prop-l-yl lej IR (Film): 1003, 1029, 1111, 1130, 1225, 1256, 1284, 1508, 1635, 1710, 2950
11.26 E ch3 4-Fc6h4 t“C4Hg C >lej IR (Film) : 973, 1111, 1130, 1189, 1225, 1256, 1365, 1508, 1635, 1710, 2940, 2970
11.27 H ch3 4-Fc6h< n-C6Hl3 C >lej IR (Film) : 1002, 1111, 1130, 1226, 1256, 1284, 1508, 163S, 1711, 2933
11.28 H CHj 4-Fc«h4 3-C1- 1 prop-2-en-l-yl >lej IR (Film) : . 1012, 1058, 1111, 1130, 1226, 1256, 1285, 1509, 1635, 1709, 2940
11.29 H ch3 4-FCsH, Propargyl >íe j (Film): 1006, 1028, 1112, 1130, 1226, 1256, 1285, 1509, 1630, 1708, 2110, 2940, 3280
11.30 H ch3 4-OCHjCeH4 CHj r >lej IR (Film) : 1035, 1057, 1111, 1129, 1174, 1253, 1512, 1608y 1633, 1708, 2930
II. 31 H ch3 4-OCH3CgH4 c2h5 ( lej IR (Film): 1036, 1058, 1112, 1130, 1176, 1254, 1286, 1512, 1634, 1709, 2930, 2960
11.32 H CHj 4-OCHjCeH4 n-C3H7 c lej IR (Film): 990, 1036, 1111, 1129, 1176, 1254, 1285, 1512, 1634, 1709, 2930, 2960
11.33 H ca3 4-OCHjc$h4 i-c3a7 c lej: ir (Film) : 972, 1032, 1113, 1129, 1174, 1253, 1286, 1512, 1634, 1709, 2930, 2960
11.34 H CH 3 4-OCHjc«h4 n-C4Hg t fe4 IR (Film): 838, 998, 1025, 1111, 1132, 1176, 1254, 1262, 1634, 1711, 2920, 2940
δ.
11.35 H
CH3
4-OCH3CSfl4 t-C4H9
11.36 H
CHj
4-OCH3- 2-MetyX CfiB4 prop-l-yl
11.37 B
CH3
4-0083C«fl4
Propargyl
11.38 H ch3
4-C1CsB4
3-MetY-L but-2-en-l-yl
11.39 H
CH3 ch3 ch3
11.40 H
CHj
CH3
C2Hs
11.41 H ch3 ch3 n-C3H7
11.42 H
CH3 ch3
X~C3H7
11.43 H ch3 ch3
11.44 H
CH3
CS3 i—C4H9
11.45 H cb3 ch3 t-C4H9
11.46 H ch3
CH3 n-CsHia data olej IR (Film}:
960, 1034, 1111, 1129, 1175, 1190, 1252, 1511,
1633, 1709, 2960 olej IR (Film):
1004, 1031, 1111, 1129, 1175, 1253, 1512, 1607,
1634, 1709, 2950
Olej IR (Film):
1006, 1030, 1112, 1130
1175, 1255, 1512, 1608
1633, 1707, 2110, 2930
3270
ólej IR (Film);
996, 1091, 1111, 1130, 1256, 1284, 1435, 1491, 1634, 1710, 2930 •lej IR (Film): 2930, 1710, 1635, 1284,
1255, 1129, 1110, 1057, 1032, 903, 888
2935, 1710, 1635, 1366, 1284, 1256, 1130, 1111, 1044, 919, 891 oAea’lÄ (Film);
2930, 1711, 1635, 1284,
1256, 1129, 1110, 1044, 1019, 990, 926 ien IR (Film) !
2965, 1711, 1635, 1366, 1284, 1256, 1130, 1113, 986, 914, 894 ' olejIR (Film):
2957, 2936, 1711, 1635, 1365, 1284, 1256, 1130, 1111, 1029
Olej IR (Film) :
2so6, 1711, 1635, 1366, 1284, 1256, 1130, 1111, 1032, 926_______________ olejlR (Film):
2bô5, 1711, 1635, 1365, 1256, 1192, 1129, 1110, 9B4, 930, 894___________ olejlR (Film):
2934, 1712, 1635, 1365, 1284, 1256, 1130, 1111, 1058, 1020
SK 282153 Β6
R2m R3 R4 R5 dáta
11.47 H CHj čh3 (E)-l-Chlór- c prop-l-en-3-yl lej IR (Film); 2940, 1709, 1634, 1366, 1285, 1255, 1130, 1110, 1019, 988, 893
11.48 H CHj CHj Prop-l-en-3-yl c lej IR (Film): 2940, 1710, 1634, 1366, 1284, 1256, 1130, 1110, 1024, 1001, 919
11.49 H ch3 ch3 Propin-3-yl qlejrR (Film): 3269, 2940, 2110, 1702, 1624, 1254, 1245, 1128, 1110, 1025, 995, 896
11.50 H ch3 ch3 3,7-Dimethyl-2,6- . oktadien-l-yl 1e4 IR (Film): 2932, 1712, 1635, 1436, 1365, 1255, 1130, 1111, 1002, 895
11.51 H ch3 CHj 3-CF3-CeH4 ( lej (Film): 2940, 1710, 1448, 1328, 1281, 1255, 1168, 1127, 1062, 927
11.52 H CHj ch3 3-CF3-CeH4-CH2 ( lej IR (Film) : 2940, 1710, 1635, 1330, 1256, 1202, 1192, 1166, 1128, 1074, 1018
11.53 H CHj ch3 3-CFj-CíH4-CH (CHj) olejlR (Film): 2925, 1710, 1635, 1329, 1271, 1257, 1204, 1166, 1128, 1073, 892
11.54 H ch3 ch3 C«H5-CH2-CHj-OCH2-CHí OlejlR (Film) : 2935, 1710, 1634, 1365, 1284, 1256, 1129, 1112, 1057, 1038, 1002
11.55 H CHj •CHi 6-(4'-Chlór- < íľ^nyl) hex~l-yl lej IR (Film): 2935, 1710, 1635, 1492, 1284, 1255, 1130, 1111, 1029, 1015
11.56 H ch3 ch3 4-Cl-CťH4-CH2CH2-O-CHj-CE2 >lej IR (Film) : 2935, 1709, 1635, 1493, 1284, 1256, 1129, 1112, 1057, 1038, 1015
11.57 H ch3 ch3 6-(4'-Fluór- , flenyl) hex-l-y1 )le^ IR (Film): 2934, 1710, 1635, 1510, 1256, 1220, 1130, 1110, 1029, 1003
11.58 3-Cl ch3 ch3 ca3 : 125-127«C
11.59 3-C1 ch3 c«h5 CHj 11 : 171-173°C
11.60 3-Cl CHj CeRj CíH5 tt : 128-131°C
Tabuľka III
δ.
III.1 H
III.2 H
III.3 H
III.4 H
R*
CťH5
CH3
CH:
R5 data
C«fl5
C6H5
C«fis c2Hs n-C3H7 i-C3H7 3 j IR [cm-1] (Film): m, 764, 872, 892, 1005, 1035, 1207, 1253, 1435, 1716, 2920 oleOlR [cm-1] (Film): 766, 927, 978, 1012, 1036, 1208, 1253, 1435, 1444, 1717, 2960_______
OleOiR [cm“1] (Film): 693, 766, 988, 1037, 1067, 1208, 1253, 1435, 1717, 2965 olenIR i0®*1) (Film): 766Ϊ 974, 1037, 1121, 1208, 1253, 1370, 1435, 1717, 2975
n-C<Hg t-C4H9
3-Metyl but-2-en-l-yl ulej IR [cm-1] (Film) : 765, 977, 1015, 1033, 1208, 1253, 1434, 1718, 2934, 2957______________
01ffáIR [cm-1] (Film): 696, 766, 972, 1036, 1190, 1207, 1253, 1364, 1718, 2978 olej IR [cm-1] (Film) : 693, 766, 981, 997, 1036, 1207, 1253, 1435, 1444, 1717, 2930
CO2CH3
IR [cm-1] (KBr) 759, 925, 991, 1017, 1036, 1177, 1209, 1253, 143S, 1715
III.9 H ch3
CťH5 n-CíHi3 olefR (Film):
693, 766, 1013, 1036, 1208, 1253, 1434, 1718, 2932, 2953
R3 R4 RS data
III.10 H ch3 c«a5 Ptopargyl 01eí IR (Film) ; 69«, 765, 929, 1007, 1032, 1209, 1254, 1434, 1444, 1715, 2100, 2930, 3270
III.11 H ch3 ch3 ch3 ,£ á IR (Film): 2938, 1718, 1435, 1366, 1252, 1208, 1034, 903, 888, 761
III.12 H ch3 ch3 c2h5 ji g·? la (Film): 2970, 2940, 2925, 1719, 1435, 1366, 1252, 1208, 1038, 983, 920, 890, 761
III.13 H ch3 CHj n-C3H7 plgjlR (Film): 29«, 2935, 1719, 1435, 1365, 1252, 1037, 1019, 989, 926
III.14 H ch3 CH3 1-C3Ht 51eá (Film): 297b, 2925, 1719, 1366, 1252, 1036, 1017, 985, 944, 936, 913, 893
III.15 H ch3 CHj n-C4H9 plej'IR (Film): 2958, 2934, 1719, 1434, 1365, 1252, 1208, 1031, 983, 891
III.16 H ch3 ch3 Í-C4B9 olejlR (Film): 2957, 2929, 1719, 1435, 1365, 1252, 1208, 1033, 980, 926
III.17 H ch3 ch3 t-C4Hg olej IR (Film) : 2980, 1720, 1366, 1252, 1194, 1036,, 1018, 983, 930, 918, -^3
III.18 H ch3 ch3 n-CíHu OlejlR (Fi»: 2954, 2932,! 1720, 1434, 1365, 1252,! 1036, 984, 921, 697
III.19 H ch3 ch3 (E)-l-Chlórprop-l-en-3-yl OlejlR (Film) : 2940, 2920, 1717, 1435, 1366, 1253, 1208, 1020, 983, 934, 894, 761
III.20 H ch3 ch3 Prop-l-en-3-yl olejlR (Film): 2950, 1719, 1435, 1366, 1253, 1208, 1026, 919, 890, 761
III.21 H CHj CHj Propin-3*yl 01é4lR (Film): 3290, 2950, 2930, 2125, 1717, 1435, 1366, 1254, 1208, 1033, 1009, 881
SK 282153 Β6
' δ·. R3 R5 data
III.22 H CHj ch3 3, 7-Dimethyl-2, 6e>Ktadien-l-yl oiedlR (Film) : 2967, 2928, 1720, 1435, 1376, 1365, 1252, 1015, 888
III.23 H ch3 CH 3 3-CF3-CťH4 Jlej IR (Film) : 2950, 1717, 1449, 1328, 1281, 1253, 1210, 1169, 1126, 927, 900
III.24 H ch3 CH j 3-CF3“C«H4-CH2 alftj IR (Film) : 2940, 2920, 1717, 1366, 1330, 1254, 1202, 1166, 1127, 1074, 1034, 884
III.25 H CHj CHj 3-CF3-C6H4CH(CH3) klejiR (Film): 2980, 1717, 1329, 1269, 1255, 1204, 1166, 1126, 1073, 1014, 704
III.26 B ch3 CH3 C6HS-CH2-CH2-Och2-ch2 ilejIR (Film) : 2940, 1717, 1435, 1365, 1253, 1121, 1036, 983, 893, 750, 700
III.27 H CHj CHj 6-(4’-Chlór£-enyl) hex-l-yl DlenlR (Film): 2933, 2857, 1717, 1492, 1365, 1253, 1092, 1034, 1015, 987
III.28 H CHj CHj 4-Cl-CeH4-CH2- o CH2-O-CH2-CH2 lej IR (Film) : 2940, 2920, 1717, 1493, 1365, 1253, 1122, 1091, 1037, 1016, 983, 894
III.29 H ch3 CHj 6-(4'-Fluór- o fenyl)hex-l-yl lég IR (Film) : 2933, 2858, 1717, 1510, 1365, 1254, 1221, 1157, 1Ό34, 893
III.30 3-Cl ch3 CH3 CH3 tt : 60-61°C
III.31 3-Cl CHj csh5 ch3 ( Ieg IR (Film): 1037, 1256, 1435, 1444, 1718, 2930
XII.32 3-Cl CHj CeHS C2H5 olejlR (Film): 1038, 1256, 1435, 1443, 1718, 2940, 2970
SK 282153 Β6
Príklady účinnosti proti škodlivým hubám
Fungicídna účinnosť zlúčením všeobecného vzorca (I) je preukázaná nasledujúcimi pokusmi:
Účinné látky sa spracujú ako 20 % emulzia v zmesi skladajúcej sa zo 70 % hmotn. cyklohexanónu, 20 % hmotn. NekaniluRLN (LutensolRAP6, zosieťovacie činidlo s emulgačným a dispergačným účinkom na báze etoxylovaného alkylfenolu) a 10 % hmotn. EmulphoruREL (EmulanREL, emulgátor na báze etoxylovaného mastného alkoholu) a zriedi na zodpovedajúcu požadovanú koncentráciu vodou.
1: Erysiphe graminis var. Tritici
Listy semenáčikov pšenice (odroda „Kanzler“) sa najskôr ošetria vodným prípravkom účinných látok (obsahuje 63 ppm). Po asi 24 hodinách sa rastliny poprášia spórami pšeničného múčnatca (Erysiphe graminis var. tritici). Takto ošetrené rastliny sa potom inkubujú 7 dní pri 20 až 22 °C pri relatívnej vzdušnej vlhkosti 75-80 %. Potom sa stanoví rozsah vývoja huby.
V tomto teste mali zlúčeninami podľa vynálezu ošetrené rastliny 15 %-né a menšie napadnutie, pričom toto napadnutie bolo pri rastlinách ošetrených známou účinnou látkou (zlúčenina č. 195, tabuľka 3, EP-A 463488) 40 %-né a pri neošetrených rastlinách 70 %-né.
V zodpovedajúcom teste (vyklíčené rastliny pšenice odrody „Kanzler“, použité množstvo 63 ppm), pri ktorom boli rastliny najskôr infikované a inkubované a potom ošetrené účinnou látkou, mali rastliny ošetrené zlúčeninami podľa vynálezu napadnutie 5 % a menej a rastliny ošetrené známou účinnou látkou (zlúčenina č. 195, tabuľka 3, EP-A 463488) 25 % napadnutie a neošetrené rastliny 60 % napadnutie.
Príklady účinnosti proti živočíšnym škodcom
Insekticídna účinnosť zlúčenín všeobecného vzorca (I) je preukázaná nasledujúcimi pokusmi:
Účinné látky boli spracované na
a) 0,1 % roztok v acetóne alebo
b) na 10 % emulziu v zmesi 70 % hmotn. cyklohexanolu, 20 % hmotn. NekaniluRLN (LutensolR AP6, zosieťovacie činidlo s emulgačným a dispergačným účinkom na báze etoxylovaného alkylfenolu) a 10 % hmotn. EmulphoruREL, emulgátor na báze etoxylovaného mastného alkoholu) a zriedi sa na zodpovedajúcu koncentráciu acetónom v prípade a), prípadne vodou v prípade b).
Po uzatvorení pokusu sa vždy stanoví najnižšia koncentrácia, pri ktorej zlúčeniny v porovnaní s neošetreným kontrolným pokusom majú ešte 80 až 100 %-né potlačenie, prípadne mortalitu (prah účinnosti, prip. minimálna koncentrácia).
Aphis fabae (čierna voška), kontakný účinok
Silno napadnutá kríčková fazuľa (Vicia faba) sa ošetrí vodným roztokom účinného prípravku. Po 24 hodinách sa stanoví mortalita.
V tomto teste majú zlúčeniny podľa vynálezu 1.67,1.68,
I. 71,1.72,1.98,1.105,1.106,1.109,1.110, ΙΙ.02,11.05,11.09,
II. 12,11.13,11.14,11.16,11.24, ΙΙ.102, ΙΙΙ.01, ΙΠ.02 aIII.10 prah účinnosti 400 ppm a menej.
Nephotettix cincticeps (zelená cikáda), kontaktný účinok
Guľaté filtre boli ošetrené vodným roztokom prípravku účinnej látky a potom sa na do nich vložilo 5 dospelých cikád. Po 24 hodinách bola stanovená mortalita.
V tomto teste máji zlúčeniny podľa vynálezu 1.68,1.81, 1.82,1.83,1.96, ΙΙ.09,11.12,11.13,11.14, II. 19,11.27 a III.02 prah účinnosti 0,4 mg a nižší.
Pradenia lituta (hlísta egypskej bavlny), kontaktná účinnosť
Na filtre ošetrené vodným prípravkom účinnej látky bolo vložených 5 mŕľ. Prvé hodnotenie sa uskutoční po 4 h. V prípade, že žije aspoň jedna mrľa, pridá sa potravinová zmes. Po 24 hodinách sa stanoví mortalita.
V tomto teste mali zlúčeniny podľa vynálezu 1.82,1.95,
I. 96,1.105,1.106,1.112,11.03,11.09, II.l 1,11.12,11.13,
II. 14,11.16,11.18,11.19,11.20,11.22,11.23,11.24,11.25,11.27, 11.28,11.29 a III. 10 prah účinnosti 0,4 mg a menej.
Tetranychus telarius (sviluška chmeľová), kontaktný účinok
Črepníkové kríčkové fazule, ktoré majú druhý pár následných lístkov sa ošetria vodným roztokom účinnej látky. Po 24 hodinách sa rastliny infikujú kúskami silno napadnutých listov. Po 12 dňoch sa stanoví napadnutie.
V tomto teste mali zlúčeniny podľa vynálezu 1.07,1.95,
I. 105,1.106,1.107,1.109,1.110,11.03, Π.04,11.06,11.07,
II. 09,11.10,11.16,11.18,11.19,11.20,11.22,11.24,11.25,11.26, 11.27,11.28 a ΙΙ.29 prah účinnosti 400 ppm a nižší.

Claims (19)

1. Deriváty kyseliny fenyloctovej všeobecného vzorca (I)
COjR1 v ktorom substituenty a index majú nasledujúci význam:
X znamená NOCHj, CHOCHj, CHCH3, CHCH2CH3;
R1 znamená vodík a Ci-C4-alkyl;
R2 znamená kyano, nitro, trifluórmetyl, halogén, CrC4-alkyl a CrC4-alkoxy;
m znamenám 0, 1 alebo 2, pričom zvyšky R2 môžu byť rovnaké alebo rozdielne, v prípade, že m znamená 2;
R3 znamená vodík, kyano, nitro, hydroxy, amino, halogén, Ci-C4-alkyl, CrC4-halogénalkyl, C|-C4-alkoxy, C]-C4-halogénalkoxy, C|-C4-alkyltio, Ci-C4-alkylamino alebo diCrC4-alkylamino;
R4 znamená vodík, kyano, nitro, hydroxy, amino, halogén, CpCs-alkyl, Ci-C6-alkoxy, CrC6-alkyltio, CrC6-alkylamino, di-CrC6-alkylamino, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkenyloxy, C2-C6-alkenyltio, C2-C6-alkenylamino, N-C2-C6-alkenyl-N-CrC6-alkylamino, C2-C6-alkinyl, C2-C6-alkinyloxy, C2-C6-alkinyltio, C2-C6-alkinylamino, N-C2-Cí-alkinyl-N-Cj-Ce-alkylamino, pričom uhľovodíkové zvyšky týchto skupín môžu byť čiastočne alebo úplne halogenované, alebo môžu obsahovať jeden až tri nasledujúce zvyšky:
kyano, nitro, hydroxy, merkapto, amino, karboxyl, aminokarbonyl, aminotiokarbonyl, halogén, Ci-C6-alkylaminokarbonyl, di-CrC6-alkylammokarbonyl, Q-Q-alkylaminotiokarbonyl, di-C1-C6-alkylaminotiokarbonyl, CrC6-alkylsulfonyl, CrC6-alkylsulfoxyl, CpC^alkoxy, Ci-C6-halogénalkoxy, CrC6-alkoxykarbonyl, C|-C6-alkyltio, CrC6-alkylamino, di-CrC6-alkylamino, C2-C6-alkenyloxy, C3-C6-cykloalkyl,C3-C6-cykloalkyloxy, heterocyklyl, heterocyklyloxy, aryl, aryloxy, aryl-Ci-C4-alkoxy, aryltio, aryl-Cr^-alkyltio, hetaryl, hetaryloxy, hetaryl-Cr -C4-alkoxy, hetaryltio, hetaryl-C|-C4-alkyltio,
SK 282153 Β6 pričom cyklické zvyšky môžu byť na svojej strane halogenované čiastočne alebo úplne a/alebo môžu obsahovať až tri nasledujúce skupiny:
kyano, nitro, hydroxy, merkapto, amino, karboxyl, aminokarbonyl, aminotiokarbonyl, CrC6-alkyl, CrC6-halogénalkyl, Ci-C6-alkylsulfonyl, CrC6-alkylsulfoxyl, C3-C6-cykloalkyl, Cj-Q-alkoxy, Cj-Qj-halogénalkoxy, C]-C6-alkoxykarbonyl, CrC6-alkyltio, C|-C6-alkylamino, di-Cr -C6-alkylamino, CrC6-alkylaminokarbonyl, di-C1-C6-alkylaminokarbonyl, CpCealkylaminotiokarbonyl, di-CrC6-alkylaminotiokarbonyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkenyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, aryltio, hetaryl, hetaryltio a C(=NOR6)-A„-R7, C3-C6-cykloalkyl, C3-C6-cykloalkyloxy, C3-C6-cykloalkyltio, C3-C6-cykloalkylamino, N-C3-C6-cykloalkyl-N-C i-C6-alkylamino, C3-C6-cykloalkenyl, C3-C6-cykloalkenyloxy, C3-C6-cykloalkenyltio, C3-C6-cykloalkenylamino, N-C3-C6-cykloalkenyl-N-CrC6-alkylamino, heterocyklyl, heterocyklyloxy, hetrocyklyltio, heterocyklylamino, N-heterocyklyl-N-CrQ-alkylamino, aryl, aryloxy, aryltio, arylamino, N-aryl-N-CrC6-alkylamino, hetaryl, hetaryloxy, hetaryltio, hetarylamino, N-hetaryl-N-Ci-Cs-alkylamino, pričom cyklické zvyšky môžu byť čiastočne alebo úplne halogénované alebo obsahovať jednu až tri z nasledujúcich skupín:
kyano, nitro, hydroxy, merkapto, amino, karboxyl, aminokarbonyl, aminotiokarbonyl, halogén, CrC6-alkyl, Cr -C6-halogénalkyl, Cj-Cý-alkylsulfonyl, CrC6-alkylsulfoxyl, C3-C6-cykloalkyl, CpC6-alkoxy, CrC6-halogénalkoxy, Cr -C6-alkoxykarbonyl, CrC6-alkyltio, CpCe-alkylamino, diCľQ-alkylamino, Q-Ce-alkylaminokarbonyl, di-Ci-Ce-alkylaminokarbonyl, Ci-C6-alkylaminotiokarbonyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkenyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, hetaryl a hetaryloxy;
R5znamená vodík, C]-C10-alkyl, C3-C6-cykloalkyl, C2-Cio-alkenyl, C2-Cl0-alkinyl, Ci-Ci0-alkylkarbonyl, C2-Cl0-alkenylkarbonyl, C3-Ci0-alkinylkarbonyl alebo CrCio-alkylsulfonyl, pričom tieto zvyšky môžu byť čiastočne alebo úplne halogénované, alebo obsahovať jednu až tri z nasledujúcich skupín:
kyano, nitro, hydroxy, merkapto, amino, karboxyl, amino- karbonyl, aminotiokarbonyl, halogén, CrC6-alkyl, CpQ-halogénalkyl, C|-C6-alkylsulfonyl, CrC6-alkylsulfoxyl, Q-Q-alkoxy, CrC6-halogénalkoxy, C]-C6-alkoxykarbonyl, Ci-C6-alkyltio, CrC6-alkylamino, di-Cr -Cí-alkylamino, Ci-C6-alkylaminokarbonyl, di-CrC6-alkylaminokarbonyl, CpCe-alkylanúnotiokarbonyl, di-C]-C6-alkylaminotiokarbonyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkenyloxy, C3-C6-cykloalkyl, C3-C6-cykloalkyloxy, heterocyklyl, heterocyklyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, aryltio, hetaryl, hetaryloxy a hetaryltio, pričom cyklické skupiny na svojej strane môžu byť čiastočne alebo úplne halogénované, alebo obsahovať jednu až tri z nasledujúcich skupín:
kyano, nitro, hydroxy, merkapto, amino, karboxyl, aminokarbonyl, aminotiokarbonyl, halogén, Ci-C6-alkyl, Cr -C6-halogénalkyl, CrC6-alkylsulfonyl, C]-C6-alkylsulfoxyl, C3-C6-cykloalkyl, Ci-C6-alkoxy, Ci-Cs-halogénalkoxy, C,-C6-alkoxykarbonyl, CrC6-alkyltio, Ci-C6-alkylamino, diCi-C6-alkylamino, Cj-C^-alkylaminokarbonyl, di-CrC6-alkylaminokarbonyl, C|-C6-alkylaminotiokarbonyl, di-CrC6-alkylaminotiokarbonyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkenyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, aryltio, hetaryl, hetaryloxy, hetaryltio alebo C(=NOR6)-An-R7;
aryl, arylkarbonyl, arylsulfonyl, hetaryl, hetarylkarbonyl alebo hetarylsulfonyl, pričom tieto zvyšky môžu byť čiastočne alebo úplne halo genované, alebo obsahovať jednu až tri nasledujúce skupiny:
kyano, nitro, hydroxy, merkapto, amino, karboxyl, aminokarbonyl, aminotiokarbonyl, halogén, Ci-C6-alkyl, Cp -C6-halogénalkyl, CpC6-alkylkarbonyl, CrC6-alkylsulfonyl, CpC6-alkylsulfoxyl, C3-C6-cykloalkyl, CpC6-alkoxy, CrC6-halogénalkoxy, CpC6-alkoxykarbonyl, Cp -C6-alkyltio, CpC6-alkylamino, di-CpC6-alkylamino, Cp -C6-alkylaminokarbonyl, di-CpC6-alkylaminokarbonyl, Cr -C6-alkylaminotiokarbonyl, di-CrC6-alkylaminotiokarbonyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkenyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, hetaryl, hetaryloxy alebo C(-NOR6)-An-R7;
pričom
A predstavuje kyslík, síru alebo dusík a kde dusík obsahuje vodík alebo CrC6-alkyl;
n znamená 0 alebo 1;
R6 znamená vodík alebo CpC6-alkyl a
R7 znamená vodík alebo CpC6-alkyl, pričom X neznamená CHOCH3, keď R3 znamená vodík a R5 alkyl, ako aj ich soli,
2. Zlúčeniny podľa nároku 1, v ktorých R3, R4 a R5 majú nasledujúci význam:
R3 znamená vodík, hydroxy, cyklopropyl, halogén, C p -C4-alkyl, CpC4-alkoxy alebo C|-C4-alkyltio;
R4 znamená vodík, hydroxy, halogén, cyklopropyl, cyklohexyl, CrC4-alkyl, CrC4-alkoxy, CpC4-alkyltio, aryl alebo hetaryl, pričom tieto skupiny môžu byť čiastočne alebo úplne halogénované, alebo obsahovať jednu až tri z nasledujúcich skupín:
kyano, nitro, hydroxy, merkapto, amino, karboxyl, aminokarbonyl, aminotiokarbonyl, halogén, CpC6-alkyl, Cp -C6-halogénalkyl, CpC6-alkylsulfonyl,
CrC6-alkylsulfoxyl, C3-C6-cykloalkyl, CrC6-alkoxy, CrC6-halogénalkoxy, C|-C6-alkoxykarbonyl, C,-C6-alkyltio, CpCc-alkylamino, di-C|-C6-alkylamino, CrC6-alkylaminokarbonyl, di-CpC6-alkylaminokarbonyl, CpC6-alkylaminotiokarbonyl, di-CpC6-alkylaminotiokarbonyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkenyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, hetaryl, hetaryloxy;
R5 znamená vodík, CpC10-alkyl, C3-C6-cykloalkyl, C2-Cio-alkenyl, C2-C10-alkinyl, CpCi0-alkylkarbonyl, C2-Clo-alkenylkarbonyl, C3-C10-alkinylkarbonyl, alebo CpCio-alkylsulfonyl, pričom tieto zvyšky môžu byť čiastočne alebo úplne halogénované, alebo obsahovať jednu až tri z nasledujúcich skupín:
kyano, nitro, hydroxy, merkapto, amino, karboxyl, amino- karbonyl, aminotiokarbonyl, halogén, CrC6-alkyl, C|-C6-halogénalkyl, CpC6-alkylsulfonyl, CpC6-alkylsulfoxyl, C3-C6-cykloalkyl, CrC6-alkoxy, CpC6-halogénalkoxy, CpC6-alkoxykarbonyl, CpC6-alkyltio, CpC6-alkylamino, di-CpC6-alkylamino, CpC6-alkylaminokarbonyl, di-C|-C6-alkylaminokarbonyl, CpCô-alkylaminotiokarbonyl, di-CpC6-alkylaminotiokarbonyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkenyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, aryltio, het aryl, hetaryloxy a hetaryltio, pričom cyklické skupiny na svojej strane môžu byť čiastočne alebo úplne halogénované, alebo obsahovať jednu až tri z nasledujúcich skupín:
kyano, nitro, hydroxy, merkapto, amino, karboxyl, aminokarbonyl, aminotiokarbonyl, halogén, CrC6-alkyl, C p -C6-halogénalkyl, CpC6-alkylsulfonyl, CpC6-alkylsulfoxyl, C]-C6-alkoxy, CpC6-halogénalkoxy, CpC6-alkoxykarbonyl, CpC6-alkyltio, CpC6-alkylamino, di-CpC6-alkylamino, CrC6-alkylaminokarbony1, di-C(-C6-alkyl aminokarbonyl, C|-C6-alkylaminotiokarbonyl, di-CrC6-alkylaminotiokarbonyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkenyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, aryltio, hetaryl, hetaryloxy, hetaryltio alebo C(=NOR6)-An-R7;
aryl, hetaryl, arylkarbonyl, hetarylkarbonyl, arylsulfonyl alebo hetarylsulfonyl, pričom tieto skupiny môžu byť čiastočne alebo úplne halogenované, alebo obsahovať jednu až tri z nasledujúcich skupín:
kyano, nitro, hydroxy, merkapto, amino, karboxyl, aminokarbonyl, aminotiokarbonyl, halogén, C|-C6-alkyl, Cr -C6-halogénalkyl, CpCí-alkylkarbonyl, Ci-C6-alkylsulfonyl, CrCí-alkylsulfoxyl, C3-C6-cykloalkyl, Ci-C6-alkoxy, CrC6-halogčnalkoxy, C]-C6-alkoxykarbonyl, Ci-C6-alkyltio, C|-C6-alkylamino, di-C^Q-alkylamino, CrC6-alkylaminokarbonyl, di-CrC6-alkylaminokarbonyl, CrC6-alkylaminotiokarbonyl, di-Ct-Č6-alkylaminotiokarbonyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkenyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, hetaryl, hetaryloxy alebo C(=NORS)-A„-R7, pričom X neznamená CHOCH3, keď R3 znamená vodík a R’alkyl.
3. Zlúčeniny všeobecného vzorca (I) podľa nároku I, kde m znamená 0.
4. Zlúčeniny všeobecného vzorca (I) podľa nároku I, kde R1 znamená metyl.
5. Spôsob výroby zlúčenín všeobecného vzorca (I) podľa nároku I, v ktorých R3 neznamená halogén, vyznačujúci sa tým, že sa benzylderivát vzorca (Π) v ktorom Ľ znamená nukleofilne vymeniteľnú odstupujúcu skupinu, známym spôsobom nechá reagovať s hydroxyimínom všeobecného vzorca (III).
R5ON=C(R4)-C(R3)=NOH (III)
6. Spôsob výroby zlúčenín všeobecného vzorca (I) podľa nároku I, kde R3 a R4 neznamenajú halogén, vyznačujúci sa tým, že sa benzylderivát vzorca (II) nechá reagovať známym spôsobom s dihydroxyimínom všeobecného vzorca (IV)
HON=C(R4)-C(R3)=NOH (IV) na zlúčeninu vzorca (V)
8ON-C (R<) -C(R3) -NOCHa (Rä:.
c-x I COjR1 (v) a zlúčenina vzorca (V) potom reaguje so zlúčeninou vzorca (VI)
R5-L2 (VI), kde L2 predstavuje nukleofilne vymeniteľnú odstupujúcu skupinu, za vzniku zlúčeniny vzorca (I).
7. Spôsob výroby zlúčenín všeobecného vzorca (I) podľa nároku I, v ktorých R3 nepredstavuje halogén, vyznačujúci sa tým, že sa benzylderivát vzorca (II) podľa nároku 5 nechá reagovať s karbonylhydroxyiminoderivátom vzorca (VII)
O=C(R4)-C(R3)=NHO (Vila) na zlúčeninu vzorca (VIII)
O=xC[R<)-C(R3)=NOCH2 (R’l.
c=:<
(VIII)
CO2R1 a zlúčenina vzorca (VIII) sa potom:
a) najskôr s hydroxylamínom alebo jeho soľou, a potom sa zlúčeninou vzorca (VI)
R’-L5 (VI) podľa nároku 6, alebo
b) s hydroxylamínom alebo amóniovou soľou hydroxylamínu vzorca (IXa), prípadne (IXb)
R5-ONH2 (IXa)
R5-ONH3 +Q- (IXb), kde Q’ znamená anión kyseliny, nechá reagovať na zlúčeninu vzorca (I).
8. Prostriedok proti živočíšnym škodcom alebo škodlivým hubám, obsahujúci bežné prísady a účinné množstvo zlúčeniny všeobecného vzorca (I) podľa nároku I.
9. Prostriedok podľa nároku 8 na hubenie živočíšnych škodcov z triedy hmyzu pavúkovitých alebo nematódov.
10. Spôsob potláčania škodlivých húb, vyznačujúci sa tým, že škodlivé huby, ich životný priestor alebo rastliny, plochy, materiály alebo priestory, ktoré sa udržujú bez týchto škodcov, ošetria účinným množstvom zlúčeniny všeobecného vzorca (I) podľa nároku 1.
11. Spôsob potláčania živočíšnych škodcov, vyznačujúci sa tým, že sa škodcovia, ich životný priestor alebo rastliny, plochy, materiály alebo priestory, ktoré sa udržujú bez týchto škodcov, ošetria účinným množstvom zlúčeniny všeobecného vzorca (I) kde substituenty majú nasledujúci význam:
X znamená NOCH3, CHOCH3, CHCH3 a CHCH2CH3;
R1 znamená vodík a CrC4-alkyl,
R2 znamená kyano, nitro, trifluórmetyl, halogén, CrC4-alkyl a Ci-C4-alkoxy m znamená 0, 1 alebo 2, pričom zvyšky R2 môžu byť rovnaké alebo rozdielne, ak m znamená 2,
R3 znamená vodík, kyano, nitro, hydroxy, amino, halogén, CrC4-alkyl, CpCj-halogénalkyl, C1-C4-alkoxy, C]-C4-halogénalkoxy, C!-C4-alkyltio, Cj-C^alkylamino alebo diC|-C4-alkylamino;
R4 znamená vodík, kyano, nitro, hydroxy, amino, halogén, CpCí-alkyl, Ci-C6-alkoxy, CrC6-alkyltio, CrC6-alkyl-amino, di-C]-C6-alkylamino, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkenyloxy, C2-C6-alkenyltio, C2-C6-alkenylamino, N-C2-Q-alkenyl-N-Ci-Cé-alkylamino, C2-C6-alkinyl, C^-Cg-alkinyloxy, C2-C6-alkinyltio, C2-Cs-alkinylamino, N-C2-C6-aHdnyl-N-Ci-C6-alkylamino, pričom uhľovodíkové zvyšky týchto skupín môžu byť čiastočne alebo úplne halogenované, alebo môžu obsahovať jeden až tri nasledujúce zvyšky:
kyano, nitro, hydroxy, merkapto, amino, karboxyl, aminokarbonyl, aminotiokarbonyl, halogén, C|-C6-alkyl
SK 282153 Β6 aminokarbonyl, di-C1-C6-alkylaminokarbonyl, Ci-C6-alkylaminotiokarbonyl, di-Cj-Cc-alkylaminotiokarbonyl, CrC6-alkylsulfonyl, Cj-Q-alkylsulfoxyl, CrC6-alkoxy, CrC6-halogénalkoxy, C|-C6-alkoxykarbonyl, Q-Q-alkyltio, Cr -C6-alkylamino, di-CrC6-alkylamino, C2-C6-alkenyloxy, C3-C6-cykloalkyl,C3-C6-cykloalkyloxy, heterocyklyl, heterocyklyloxy, aryl, aryloxy, aryl-C|-C4-alkoxy, aryltio, arylCi-C4-alkyltio, hetaryl, hetaryloxy, hetaryl-C|-C4-alkoxy, hetaryltio, hetaryl-C1-C4-alkyltio, pričom cyklické zvyšky môžu byť na svojej strane halogenované čiastočne alebo úplne a/alebo môžu obsahovať až tri nasledujúce skupiny:
kyano, nitro, hydroxy, merkapto, amino, karboxyl, aminokarbonyl, aminotiokarbonyl, CrC6-alkyl, CrC6-halogénalkyl, CrC6-alkylsulfonyl, CpCe-alkylsulfoxyl, C3-C6-cykloalkyl, CrC6-alkoxy, CrC6-halogénalkoxy, CrC6-alkoxykarbonyl, CrC6-alkyltio, CrC6-alkylamino, di-Cr -C6-alkylamino, Cj-Cg-alkylaminokarbonyl, di-CrC6-alkylaminokarbonyl, CrQ-alkylaminotiokarbonyl, di-C]-C6-alkylaminotiokarbonyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkenyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, aryltio, hetaryl, hetaryltio a C(=NOR6)-An-R7, C3-C6-cykloalkyl, C3-C6-cykloalkyloxy, C3-C6-cykloalkyltio, C3-C6-cykloalkylamino, N-C3-C6-cykloalkyl-N-C]-C6-alkylamino, C3-C6-cykloalkenyl, C3-C6-cykloalkenyloxy, C3-C6-cykloalkenyltio, C3-C6-cykloalkenylamino, Ň-C3-C6-cykloalkenyl-N-Ci-Cs-alkylamino, heterocyklyl, heterocyklyloxy, hetrocyklyltio, heterocyklylamino, N-heterocyklyl-N-Ci-C6-alkylamino, aryl, aryloxy, aryltio, arylamino, N-aryl-N-Cj-C^-alkylamino, hetaryl, hetaryloxy, hetaryltio, hetarylamino, N-hetaryl-N-Cj-Cs-alkylamino, pričom cyklické zvyšky môžu byť čiastočne alebo úplne halogénované, alebo obsahovať jednu až tri z nasledujúcich skupín:
kyano, nitro, hydroxy, merkapto, amino, karboxyl, aminokarbonyl, aminotiokarbonyl, halogén, CrC6-alkyl, Cr -C6-halogénalkyl, CrCs-alkylsulfonyl, CrC6-alkylsulfoxyl, C3-C6-cykloalkyl, CrC6-alkoxy, CrC6-halogénalkoxy, Cr -C6-alkoxykarbonyl, Cj-Q-alkyllio, Cj-Cs-alkylamino, diC|-C6-alkylamino, Cj-Ce-alkylaminokarbonyl, di-C|-C6-alkylaminokarbonyl, Ci-C6-alkylaminotiokarbonyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkenyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, hetaryl a hetaryloxy;
R5 znamená vodík, Ci-C10-alkyl, C3-C6-cykloalkyl, C2-C10-alkenyl, C2-Ci0-alkinyl, Ci-C10-alkylkarbonyl, C2-Ci0-alkenylkarbonyl, C3-Clo-alkinylkarbonyl alebo Ci-C10-alkylsulfonyl, pričom tieto zvyšky môžu byť čiastočne alebo úplne halogénované, alebo obsahovať jednu až tri z nasledujúcich skupín:
kyano, nitro, hydroxy, merkapto, amino, karboxyl, aminokarbonyl, aminotiokarbonyl, halogén, Ci-C6-alkyl, Cr -C6-halogénalkyl, CrC6-alkylsulfonyl, CpCc-alkylsulfoxyl, CrC6-alkoxy, CrC6-halogénalkoxy, C]-C6-alkoxykarbonyl, CrC6-alkyltio, Ci-C6-alkylamino, di-C]-C6-alkylamino, C|-C6-alkylammokarbonyl, di-CrC6-alkylaminokarbonyl, Ci-C6-alkylaminotiokarbonyl, di-CrC6-alkylaminotiokarbonyl, C2-C6-alkenyl, C^Cí-alkenyloxy, C3-C6-cykloalkyl, C3-C6-cykloalkyloxy, heterocyklyl, heterocyklyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, aryltio, hetaryl, hetaryloxy a hetaryltio, pričom cyklické skupiny na svojej strane môžu byť čiastočne alebo úplne halogénované, alebo obsahovať jednu až tri z nasledujúcich skupín:
kyano, nitro, hydroxy, merkapto, amino, karboxyl, aminokarbonyl, aminotiokarbonyl, halogén, Ci-C6-alkyl, Cr -C6-halogénalkyl, Ct-C6-alkylsulfonyl, Ci-C6-alkylsulfoxyl,
C3-C6-cykloalkyl, CrC6-alkoxy, CrC6-halogénalkoxy, Cr -C6-alkoxykarbonyl, CrC6-alkyltio, Ci-C6-alkylamino, diCrC6-alkylamino, CrCí-alkylaminokarbonyl, di-Cj-Q-alkylaminokarbonyl, C|-C6-alkylaminotiokarbonyl, di-C]-C6-alkylaminotiokarbonyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkenyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, aryltio, hetaryl, hetaryloxy, hetaryltio alebo C(=NOR6)-An-R7;
aryl, arylkarbonyl, arylsulfonyl, hetaryl, hetarylkarbonyl alebo hetarylsulfonyl, pričom tieto zvyšky môžu byť čiastočne alebo úplne halogénované, alebo obsahovať jednu až tri nasledujúce skupiny:
kyano, nitro, hydroxy, merkapto, amino, karboxyl, aminokarbonyl, aminotiokarbonyl, halogén, CrC6-alkyl, Cr -C6-halogénalkyl, C[-C6-alkylkarbonyl, CrC6-alkylsulfonyl, C)-C6-alkylsulfoxyl, C3-C6-cykloalkyl, CrC6-alkoxy, CrC6-halogénalkoxy, CrC6-alkoxykarbonyl, CrC6-alkyl-tio, C|-C6-alkylamino, di-CrC6-alkylamino, C|-C6-alkyl-aminokarbonyl, di-CrC6-alkylaminokarbonyl, Cr -C6-alkyl-aminotiokarbonyl, di-Ci-C6-alkylaminotíokarbonyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkenyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, hetaryl, hetaryloxy alebo C(=NOR6)-An-R7;
pričom
A predstavuje kyslík, síru alebo dusík a kde dusík nesie vodík alebo Cj-Cs-alkyl;
n znamená 0 alebo 1;
R6 znamená vodík alebo CrC6-alkyl a
R7 znamená vodík alebo CpCe-alkyl.
12. Použitie zlúčenín všeobecného vzorca (I) podľa nároku 1 na výrobu prípravkov proti živočíšnym škodcom alebo škodlivým hubám.
13. Použitie zlúčenín všeobecného vzorca (I) podľa nároku 1 na potláčanie živočíšnych škodcov alebo škodlivých húb.
14. Zlúčeniny všeobecného vzorca (VIII) podľa nároku 7.
15. Použitie zlúčenín všeobecného vzorca (VIII) podľa nároku 7 ako medziproduktov.
16. Hydroxyimín vzorca (III) podľa nároku 5, kde R3, R4 a R5 majú význam uvedený v nároku 1.
17. Dihydroxyimín vzorca (IV) podľa nároku 6, kde R3 a R4 majú význam uvedený v nároku 1.
18. Použitie zlúčenín vzorca (III) podľa nároku 5 ako medziproduktov.
19. Použitie zlúčenín vzorca (IV) podľa nároku 6 ako medziproduktov.
SK1024-96A 1994-02-04 1995-01-03 Deriváty kyseliny fenyloctovej, spôsob a medziprodukty ich výroby, ich použitie a prostriedok proti živočíšnym škodcom alebo škodlivým hubám s ich obsahom SK282153B6 (sk)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4403447 1994-02-04
DE4421180 1994-06-17
PCT/EP1995/000013 WO1995021153A1 (de) 1994-02-04 1995-01-03 Phenylessigsäurederivate, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und sie enthaltende mittel

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SK102496A3 SK102496A3 (en) 1997-03-05
SK282153B6 true SK282153B6 (sk) 2001-11-06

Family

ID=25933551

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK1024-96A SK282153B6 (sk) 1994-02-04 1995-01-03 Deriváty kyseliny fenyloctovej, spôsob a medziprodukty ich výroby, ich použitie a prostriedok proti živočíšnym škodcom alebo škodlivým hubám s ich obsahom

Country Status (26)

Country Link
US (4) US5874467A (sk)
EP (2) EP0738259B1 (sk)
JP (3) JP3307396B2 (sk)
KR (1) KR100371884B1 (sk)
CN (1) CN1104410C (sk)
AT (1) ATE195509T1 (sk)
AU (2) AU691863B2 (sk)
BR (1) BR9506719A (sk)
CA (1) CA2182529A1 (sk)
CZ (1) CZ293803B6 (sk)
DE (1) DE59508646D1 (sk)
DK (1) DK0738259T3 (sk)
ES (1) ES2150550T3 (sk)
GR (1) GR3034292T3 (sk)
HU (1) HU221460B (sk)
IL (3) IL137659A (sk)
MX (1) MX9603176A (sk)
NZ (1) NZ278587A (sk)
PL (1) PL179077B1 (sk)
PT (1) PT738259E (sk)
RU (1) RU2165411C2 (sk)
SK (1) SK282153B6 (sk)
TW (1) TW306908B (sk)
UA (1) UA56987C2 (sk)
WO (1) WO1995021153A1 (sk)
ZA (1) ZA95858B (sk)

Families Citing this family (62)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MD1315C2 (ro) † 1994-01-05 2000-06-30 Novartis Ag Eteri oximici şi compuşi intermediari, procedeu de obţinere a lor, compoziţii, procedeu de control şi combatere a dăunătorilor
EP0738259B1 (de) * 1994-02-04 2000-08-16 Basf Aktiengesellschaft Phenylessigsäurederivate, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und sie enthaltende mittel
CH689228A5 (de) * 1994-10-07 1998-12-31 Novartis Ag Oximether, sowie diese enthaltende Pflanzenschutzmittel.
ES2141394T3 (es) * 1994-11-17 2000-03-16 Novartis Ag Derivados de o-bencil oxima eter y su uso como pesticidas.
HUP9801635A3 (en) * 1995-04-08 2001-05-28 Basf Ag Method of preparing essentially pure isomers of alfa-bis-oximes
CA2221757A1 (en) * 1995-06-22 1997-01-09 Novartis Ag Pesticidal tris-oximino heterocyclic compounds
ES2146888T3 (es) * 1995-06-27 2000-08-16 Novartis Ag Derivados de eter de o-benziloxima y su uso en composiciones para la proteccion de cultivos.
EP0836595B1 (en) * 1995-07-04 2004-01-02 Bayer CropScience AG Triazoline and isoxazoline bis-oxime derivatives and their use as pesticides
ATE207883T1 (de) * 1995-07-27 2001-11-15 Basf Ag Phenylessigsäurederivate, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel und fungizide
DE19528651A1 (de) * 1995-08-04 1997-02-06 Basf Ag Hydroximsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel
IL123421A0 (en) * 1995-09-18 1998-09-24 Basf Ag Phenylacetic acids their preparation and compositions comprising them
AR004012A1 (es) 1995-10-10 1998-09-30 Basf Ag Derivados de acido fenilacetico, procedimientos para su obtencion, su uso para preparar composiciones para combatir animales u hongos nocivos, lascomposiciones asi obtenidas y los procedimientos de aplicacion de dichas composiciones.
DE19537750A1 (de) * 1995-10-10 1997-04-17 Basf Ag Oxiaminooximether, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen und tierischen Schädlingen
DE19539324A1 (de) * 1995-10-23 1997-04-24 Basf Ag Phenylessigsäurederivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel
DE19540361A1 (de) 1995-10-30 1997-05-07 Basf Ag Phenylessigsäurederivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen und tierischen Schädlingen
WO1997016427A1 (de) * 1995-11-02 1997-05-09 Basf Aktiengesellschaft Pyridylessigsäurederivate, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE19540989A1 (de) * 1995-11-03 1997-05-07 Basf Ag Pyridylessigsäurederivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel
BR9611811A (pt) * 1995-12-07 1999-02-23 Novartis Ag Novartissa Novarti Pesticidas
CZ173198A3 (cs) * 1995-12-07 1998-08-12 Novartis Ag Způsob přípravy pesticidů
ATE193010T1 (de) 1996-01-03 2000-06-15 Novartis Ag Verfahren zur herstellung o-chlor-methyl- phenylglyoxylsäure-derivaten
EA001042B1 (ru) * 1996-04-26 2000-08-28 Басф Акциенгезельшафт Фунгицидные смеси
EA001170B1 (ru) * 1996-04-26 2000-10-30 Басф Акциенгезельшафт Фунгицидные смеси
JP2000509056A (ja) * 1996-04-26 2000-07-18 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 殺菌剤混合物
ATE219882T1 (de) * 1996-04-26 2002-07-15 Basf Ag Fungizide mischungen
KR20000065014A (ko) * 1996-04-26 2000-11-06 스타르크, 카르크 살진균제혼합물
US6133298A (en) * 1996-04-26 2000-10-17 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures
JP2000509060A (ja) * 1996-04-26 2000-07-18 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 殺菌剤混合物
JP2000509054A (ja) * 1996-04-26 2000-07-18 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 殺菌剤混合物
NZ331766A (en) * 1996-04-26 2000-04-28 Basf Ag Fungicide mixtures comprising an oxime ether, a carbamate and a morpholine or pyridine derivative
CA2252684A1 (en) * 1996-04-26 1997-11-06 Basf Aktiengesellschaft Fungicide mixtures
BR9708873B1 (pt) * 1996-04-26 2009-05-05 mistura fungicida, e, processo para controlar fungos nocivos.
TW438575B (en) * 1996-08-28 2001-06-07 Basf Ag Compositions and methods for controlling harmful fungi
WO1998012179A1 (de) * 1996-09-18 1998-03-26 Basf Aktiengesellschaft Pyridinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von tierischen schädlingen und schadpilzen
AU6811698A (en) * 1996-10-23 1998-05-15 Novartis Ag Pesticides
DE19708940A1 (de) * 1997-03-05 1998-09-10 Basf Ag Hydroximsäurehalogenide, Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung
CO5050364A1 (es) * 1997-05-28 2001-06-27 Basf Ag Metodo para controlar hongos nocivos
EA002404B1 (ru) 1997-06-04 2002-04-25 Басф Акциенгезельшафт Фунгицидная смесь
DE19724200A1 (de) 1997-06-09 1998-12-10 Basf Ag Bisiminosubstituierte Phenylverbindungen
EP0934935A1 (de) 1998-02-05 1999-08-11 Basf Aktiengesellschaft Heterocyclylsubstituierte Phenylverbindungen, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen und tierischen Schädlingen
PL344741A1 (en) * 1998-05-14 2001-11-19 Basf Ag Bisoximether derivatives, methods and intermediate products for the production thereof, and their use for combating fungicidal pests and animal pests
US6313344B1 (en) 1998-05-27 2001-11-06 Bayer Aktiengesellschaft Organic compounds
AU5982699A (en) 1998-10-15 2000-05-01 Basf Aktiengesellschaft Azadioxacycloalkene derivatives, methods for the production thereof and their use as fungicides and pest control agents
GB9827163D0 (en) 1998-12-10 1999-02-03 Novartis Ag Organic compounds
EP1137627A1 (en) * 1998-12-10 2001-10-04 Bayer Aktiengesellschaft Process for the preparation of strobilurin intermediates
US6313339B1 (en) 2000-02-17 2001-11-06 Ronald Ross, Jr. Aryl and heteroarylcylopropyl oxime ethers and their use as fungicides and insecticides
DE10209145A1 (de) * 2002-03-01 2003-09-04 Bayer Cropscience Ag Halogenbenzole
US20050164882A1 (en) * 2002-04-10 2005-07-28 Eberhard Ammermann Method for increasing the resistance of plants to the phytotoxicity of agrochemicals
BR0316180B1 (pt) * 2002-11-12 2014-10-21 Basf Ag Processo para aumentar o rendimento em legumes resistentes ao glifosato, e, mistura
US20080287426A1 (en) * 2005-10-28 2008-11-20 Steve Waterhouse Method of Inducing Resistance to Harmful Fungi
WO2007104660A2 (en) * 2006-03-10 2007-09-20 Basf Se Method for improving the tolerance of plants to chilling temperatures and/or frost
AU2007224576A1 (en) * 2006-03-14 2007-09-20 Basf Se Method of inducing tolerance of plants against bacterioses
ES2610030T3 (es) * 2006-03-24 2017-04-25 Basf Se Método para combatir la enfermedad de la yesca
WO2007113170A1 (de) * 2006-03-29 2007-10-11 Basf Se Verwendung von strobilurinen zur behandlung von störungen des eisen-stoffwechsels
MX2009011456A (es) 2007-04-23 2009-11-05 Basf Se Aumento de la productividad de las plantas por combinacion de agentes quimicos con modificaciones transgenicas.
PE20090432A1 (es) * 2007-06-29 2009-05-17 Basf Se Estrobilurinas para aumentar la resistencia de plantas al estres abiotico
WO2009080609A2 (en) * 2007-12-21 2009-07-02 Basf Se Method of increasing the milk and/or meet quantity of silage-fed animals
TWI489941B (zh) * 2008-09-19 2015-07-01 Sumitomo Chemical Co 種子處理劑及保護植物的方法
US20120129696A1 (en) 2009-07-28 2012-05-24 Basf Se Method for increasing the level of free amino acids in storage tissues of perennial plants
JP2013505910A (ja) 2009-09-25 2013-02-21 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 植物の雌花の発育不全を減少させる方法
CN104039144B (zh) * 2011-11-30 2015-09-16 组合化学工业株式会社 乙二肟衍生物及有害生物防除剂
MX2017015558A (es) * 2015-06-02 2018-02-23 Syngenta Participations Ag Composiciones para el control de vectores mosquitos, metodos y productos que utilizan las mismas.
AU2020301236A1 (en) 2019-06-25 2021-11-25 Inari Agriculture Technology, Inc. Improved homology dependent repair genome editing

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH632130A5 (en) * 1977-03-02 1982-09-30 Ciba Geigy Ag Compositions on the basis of oxime ethers, oxime esters or oxime carbamates which are suitable in agriculture for crop protection
DE3100728A1 (de) * 1981-01-13 1982-08-26 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Hydroximsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide
DE68905765T3 (de) * 1988-11-21 1998-03-26 Zeneca Ltd Fungizide.
ES2067570T3 (es) * 1988-12-29 1995-04-01 Ciba Geigy Ag Esteres metilicos de acidos aldimino- o cetimino-oxi-ortotolilacrilicos, obtencion de los mismos y fungicidas que los contienen.
DE3933891A1 (de) 1989-10-11 1991-04-18 Basf Ag Phenylessigsaeure-derivate und diese enthaltende fungizide
PH11991042549B1 (sk) * 1990-06-05 2000-12-04
ATE161007T1 (de) 1990-06-27 1997-12-15 Basf Ag O-benzyl-oximether und diese verbindungen enthaltende pflanzenschutzmittel
GB9018408D0 (en) * 1990-08-22 1990-10-03 Ici Plc Fungicides
DK0569384T4 (da) 1991-01-30 2000-12-04 Zeneca Ltd Fungicider
DE4103695A1 (de) * 1991-02-07 1992-08-13 Basf Ag Oximether und diese enthaltende fungizide
NZ242290A (en) 1991-04-15 1994-12-22 Zeneca Ltd Pyridyl and pyrimidinyl substituted oxime-o-benzyl ether derivatives; preparatory processes, fungicidal compositions and an intermediate
US5286790A (en) * 1992-03-10 1994-02-15 The Dow Chemical Company Acrylate polymers modified with poly(phenylene ether)
MD1315C2 (ro) * 1994-01-05 2000-06-30 Novartis Ag Eteri oximici şi compuşi intermediari, procedeu de obţinere a lor, compoziţii, procedeu de control şi combatere a dăunătorilor
EP0738259B1 (de) * 1994-02-04 2000-08-16 Basf Aktiengesellschaft Phenylessigsäurederivate, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und sie enthaltende mittel
CH689228A5 (de) * 1994-10-07 1998-12-31 Novartis Ag Oximether, sowie diese enthaltende Pflanzenschutzmittel.

Also Published As

Publication number Publication date
CN1104410C (zh) 2003-04-02
JP3307396B2 (ja) 2002-07-24
WO1995021153A1 (de) 1995-08-10
DK0738259T3 (da) 2000-09-18
US6127568A (en) 2000-10-03
KR100371884B1 (ko) 2003-12-01
JP3739618B2 (ja) 2006-01-25
IL112468A0 (en) 1995-03-30
UA56987C2 (uk) 2003-06-16
RU2165411C2 (ru) 2001-04-20
PL179077B1 (en) 2000-07-31
PL315773A1 (en) 1996-12-09
US5990339A (en) 1999-11-23
SK102496A3 (en) 1997-03-05
ATE195509T1 (de) 2000-09-15
HUT76002A (en) 1997-06-30
IL137659A (en) 2005-05-17
ZA95858B (en) 1996-08-05
IL112468A (en) 2001-08-26
BR9506719A (pt) 1997-09-23
EP0738259A1 (de) 1996-10-23
EP0738259B1 (de) 2000-08-16
DE59508646D1 (de) 2000-09-21
CA2182529A1 (en) 1995-08-10
AU691863B2 (en) 1998-05-28
JPH09509656A (ja) 1997-09-30
JP2001139535A (ja) 2001-05-22
TW306908B (sk) 1997-06-01
AU1454695A (en) 1995-08-21
AU704472B2 (en) 1999-04-22
CN1143359A (zh) 1997-02-19
AU5951398A (en) 1998-06-04
CZ293803B6 (cs) 2004-08-18
NZ278587A (en) 1998-08-26
EP0945431A2 (de) 1999-09-29
ES2150550T3 (es) 2000-12-01
GR3034292T3 (en) 2000-12-29
MX9603176A (es) 1997-04-30
US5874467A (en) 1999-02-23
IL137659A0 (en) 2001-10-31
HU221460B (en) 2002-10-28
JP2000186067A (ja) 2000-07-04
HU9602153D0 (en) 1996-09-30
US6066756A (en) 2000-05-23
EP0945431A3 (de) 2004-08-18
PT738259E (pt) 2001-01-31
CZ231496A3 (en) 1997-02-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
USRE37873E1 (en) Phenylacetic acid derivatives, preparation thereof and intermediates therefor, and compositions containing them
KR100371884B1 (ko) 페닐아세트산유도체,이의제조방법및이에대한중간체
AU713472B2 (en) Phenylacetic acid derivatives, processes and intermediates for their preparation, and compositions comprising them
US5977399A (en) Iminooxymethyleneanilides, preparation thereof and intermediates therefor, and compositions containing them
AU686304B2 (en) Phenylthio acetic acid derivatives, process and intermediateproducts for their production and agents containing them
US6043282A (en) Azinooximethers, processes and intermediate products for manufacturing same, and the uses thereof in combating harmful fungi and pests
US6075049A (en) Phenylcarbamates, processes and intermediate products for their preparation and their use as pesticides and fungicides
US6509379B1 (en) Phenylacetic acid derivatives, process and intermediate products for their preparation, and their use as fungicides and pesticides
EP0873307B1 (de) Cyaniminooximether, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen und tierischen schädlingen
US6265613B1 (en) Phenylacetic acid derivatives, process for their preparation and their use as pesticides and fungicides
US6043197A (en) Pyridylacetic acid derivatives, process and intermediate products for their preparation and their use
KR100372212B1 (ko) 페닐아세트산유도체,이의제조방법및이를함유하는조성물
JPH11514658A (ja) ピリジル酢酸誘導体、その製造方法、その製造のための中間生成物、これを含有する組成物
WO1997020816A1 (de) Phenylessigsäurederivate, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pestizide und/oder fungizide
KR19990064133A (ko) 옥시아미노 옥심 에테르, 그의 제조 방법 및 중간체, 및 그를포함하는 유해 진균류 및 해충 억제용 제제