HU221460B - Phenyl acetic acid derivatives, process for their preparation, their intermediates, fungicide and pesticide compositions containing them and use thereof - Google Patents
Phenyl acetic acid derivatives, process for their preparation, their intermediates, fungicide and pesticide compositions containing them and use thereof Download PDFInfo
- Publication number
- HU221460B HU221460B HU9602153A HU9602153A HU221460B HU 221460 B HU221460 B HU 221460B HU 9602153 A HU9602153 A HU 9602153A HU 9602153 A HU9602153 A HU 9602153A HU 221460 B HU221460 B HU 221460B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- alkyl
- methyl
- formula
- oil
- phenyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/33—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/333—Radicals substituted by oxygen or sulfur atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
- A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/88—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C249/00—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C249/04—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton of oximes
- C07C249/08—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton of oximes by reaction of hydroxylamines with carbonyl compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C251/32—Oximes
- C07C251/34—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
- C07C251/36—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atoms of the oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C251/38—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atoms of the oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of a saturated carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C251/32—Oximes
- C07C251/34—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
- C07C251/48—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atom of at least one of the oxyimino groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C251/32—Oximes
- C07C251/50—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals
- C07C251/60—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C327/00—Thiocarboxylic acids
- C07C327/58—Derivatives of thiocarboxylic acids, the doubly-bound oxygen atoms being replaced by nitrogen atoms, e.g. imino-thio ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
- C07D213/53—Nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/63—One oxygen atom
- C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/34—One oxygen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/34—One oxygen atom
- C07D239/36—One oxygen atom as doubly bound oxygen atom or as unsubstituted hydroxy radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D261/08—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D263/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/24—Radicals substituted by oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D307/12—Radicals substituted by oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/04—Systems containing only non-condensed rings with a four-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
- C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
A találmány szerinti fenil-ecetsav-származékok (I) általánosképletében X jelentése metoxi-imino-, metoxi-metilén-, etilidén- vagypropilidéncsoport, R1 jelentése hidrogénatom vagy alkilcsoport, R2jelentése halogénatom, alkil- vagy alkoxicsoport, m értéke 0 vagy 1,R3 jelentése hidrogén- vagy halogénatom, hidroxil-, amino-, fenil-,alkil-, alkoxi-, halogén-alkil-, alkil-tio-, alkil-amino- vagydialkil-amino-csoport, R4 jelentése halogénatom, ciano-, alkil-,alkoxi-, alkenil-oxi-, benzil-oxi-, cikloalkenilcsoport, adott esetbenszubsztituált cikloalkil-, fenil-, naftilcsoport, egy vagy kétnitrogénatomot vagy egy oxigén- vagy kénatomot és adott esetben egytovábbi nitrogénatomot tartalmazó, 3–6 tagú telített vagy aromásheterociklusos csoport, amely adott esetben szubsz- tituált és adottesetben egy benzolgyűrűvel van kondenzálva, vagy két nitrogénatomottartalmazó 6 tagú heteroaril-- oxi-csoport, amely adott esetbenszubsztituált, R5 jelentése hidrogénatom, alkinil-, alkadienilcsoport,adott esetben szubsztituált alkil-, alkenilcsoport, 5–6 tagú egy vagykét nitrogénatomot és egy oxigén- vagy kénatomot tartalmazóheteroaril-metil-csoport, fenil-, piridil- vagy pirimidilcsoport, melyutóbbi négy csoport a gyűrűben adott esetben szubsztituálva van, vagy(a) vagy (b) képletű cso- port, – az olyan vegyületek kivételével,amelyek (I) általános képletében m értéke 0, R1 jelentése metil-, Xjelentése me- toxi-imino- vagy metoxi-metilén-, R3 jelentése 1–4szénatomos alkil- vagy metil-tio-csoport, R4 jelentése 1–4 szén-atomos alkil-, 3–6 szénatomos cikloalkil-, tienilcsoport, adottesetben egy vagy két halogénatommal, 1–4 szénatomos alkil- vagy 1–4szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált fenilcsoport, és R5jelentése hidrogénatom, 1–6 szénatomos alkil-, (1–4 szénatomosalkoxi)-(1–2 szénatomos alkil)-, ciano-(1–4 szénatomos alkil)-, (1–4szénatomos alkoxi)-kar- bonil-(1–2 szénatomos alkil)-csoport, adottesetben 1–3 halogénatommal szubsztituált 3–6 szénatomosalkenilcsoport, amelyben a kettős kötés legalább 3-helyzetű, adottesetben halogénatommal vagy trifluor-metil-csoporttal szubsztituáltfenil-(1–3 szénatomos alkil)-csoport, vagy adott esetben egyhalogénatommal, trifluor-metil- vagy nitrocsoporttal szubsztituáltfenil- vagy piridilcsoport, – továbbá abban az esetben, ha R3jelentése hidrogénatom és R5 jelentése 1–10 szénatomos alkilcsoport,akkor X jelentése metoxi-metilén-csoporttól eltérő. A találmánymagában foglalja a (III), (VIII) és (X) általános képletűintermediereket is, ahol a képletekben R1, R2, R3, R4, R5 és Xjelentése, valamint m értéke az előzőekben megadott. ŕ
Description
KIVONAT
A találmány szerinti fenil-ecetsav-származékok (I) általános képletében
X jelentése metoxi-imino-, metoxi-metilén-, etilidénvagy propilidéncsoport,
R1 jelentése hidrogénatom vagy alkilcsoport,
R2 jelentése halogénatom, alkil- vagy alkoxicsoport, m értéke 0 vagy 1,
R3 jelentése hidrogén- vagy halogénatom, hidroxil-, amino-, fenil-, alkil-, alkoxi-, halogén-alkil-, alkiltio-, alkil-amino- vagy dialkil-amino-csoport,
R4 jelentése halogénatom, ciano-, alkil-, alkoxi-, alkenil-oxi-, benzil-oxi-, cikloalkenilcsoport, adott esetben szubsztituált cikloalkil-, fenil-, naftilcsoport, egy vagy két nitrogénatomot vagy egy oxigén- vagy
R5- 0N=C(R4) — C(R3) =
R5- 0N=* C(RS— C(R3)= MO— CHJ
c=x
4
CO,R1
N0H (I)
O = C(R4) — Cí R3) =N0 —CH2
C=X
CO2R1 (Vili) (III) R5_oN = C(r5— C(R3) = O (X)
H.CO -N -C => 'co„<
(a) >' hf - ck-c (b)
HU 221 460 B1
A leírás terjedelme 42 oldal (ezen belül 4 lap ábra)
HU 221 460 Β1 kénatomot és adott esetben egy további nitrogénatomot tartalmazó, 3-6 tagú telített vagy aromás heterociklusos csoport, amely adott esetben szubsztituált és adott esetben egy benzolgyűrűvel van kondenzálva, vagy két nitrogénatomot tartalmazó 6 tagú heteroaril-oxi-csoport, amely adott esetben szubsztituált,
R5 jelentése hidrogénatom, alkinil-, alkadienilcsoport, adott esetben szubsztituált alkil-, alkenilcsoport, 5-6 tagú egy vagy két nitrogénatomot és egy oxigén- vagy kénatomot tartalmazó heteroaril-metil-csoport, fenil-, piridil- vagy pirimidilcsoport, mely utóbbi négy csoport a gyűrűben adott esetben szubsztituálva van, vagy (a) vagy (b) képletű csoport,
- az olyan vegyületek kivételével, amelyek (I) általános képletében m értéke 0, R1 jelentése metil-, X jelentése metoxi-imino- vagy metoxi-metilén-, R3 jelentése 1-4 szénatomos alkil- vagy metiltio-csoport, R4 jelentése 1-4 szénatomos alkil-,
3-6 szénatomos cikloalkil-, tienilcsoport, adott esetben egy vagy két halogénatommal, 1 -4 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált fenilcsoport, és R5 jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-2 szénatomos alkil)-, ciano(1-4 szénatomos alkil)-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-(l-2 szénatomos alkil)-csoport, adott esetben 1-3 halogénatommal szubsztituált 3-6 szénatomos alkenilcsoport, amelyben a kettős kötés legalább 3-helyzetű, adott esetben halogénatommal vagy trifluor-metil-csoporttal szubsztituált fenil-(l-3 szénatomos alkil)-csoport, vagy adott esetben egy halogénatommal, trifluor-metil- vagy nitrocsoporttal szubsztituált fenil- vagy piridilcsoport,
- továbbá abban az esetben, ha R3 jelentése hidrogénatom és R5 jelentése 1-10 szénatomos alkilcsoport, akkor X jelentése metoxi-metilén-csoporttól eltérő.
A találmány magában foglalja a (III), (VIII) és (X) általános képletű intermediereket is, ahol a képletekben R1, R2, R3, R4, R5 és X jelentése, valamint m értéke az előzőekben megadott.
A találmány tárgyát (I) általános képletű fenil-ecetsavszármazékok, sóik, eljárás előállításukra, ezek intermedieijei, az (I) általános képletű vegyületeket hatóanyagként tartalmazó, állati kártevők és kártevő gombák elleni készítmények képezik, továbbá eljárás állati kártevők és kártevő gombák leküzdésére, és az (I) általános képletű vegyületek alkalmazása ilyen készítmények előállítására és ilyen kártevők leküzdésére.
Az (I) általános képletben az index értéke és a szubsztituensek jelentése a következő :
X jelentése metoxi-imino-, metoxi-metilén-, etilidénvagy propilidéncsoport,
R1 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R2 jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkil- vagy
-4 szénatomos alkoxicsoport, m értéke 0 vagy 1,
R3 jelentése hidrogén- vagy halogénatom, hidroxi-, amino-, fenil-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos alkilamino- vagy di(l—4 szénatomos alkil)-amino-csoport,
R4 jelentése halogénatom, cianocsoport, 1-6 szénatomos alkil-, alkoxicsoport, 2-6 szénatomos alkenil-oxi-csoport, benzil-oxi-csoport, adott esetben
1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, 3-6 szénatomos cikloalkenilcsoport, adott esetben egy vagy két halogénatommal, nitrocsoporttal, 1-6 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-amino- vagy di(l- 4 szénatomos alkil)-aminocsoporttal szubsztituált fenil- vagy naftilcsoport, 3-6 tagú, egy vagy két nitrogénatomot, egy oxigén- vagy kénatomot és adott esetben egy további nitrogénatomot tartalmazó, telített vagy aromás heterociklusos csoport, amely egy vagy két halogén30 atommal, trifluor-metil-, fenil- vagy 1-6 szénatomos alkilcsoporttal lehet szubsztituálva, és egy benzolgyűrűvel lehet kondenzált, vagy halogénatommal és adott esetben 1 -4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált, két nitrogénatomot tartalmazó,
6 tagú heteroaril-oxi-csoport,
R5 jelentése hidrogénatom, 1-10 szénatomos alkilcsoport, 2-10 szénatomos alkenilcsoport, 3-10 szénatomos alkinil-, 4-10 szénatomos alkadienilcsoport, karbamoil-(l —4 szénatomos alkil)-csoport, egy vagy több halogénatommal, halogén-fenil- vagy (1-4 szénatomos alkoxi)-fenil-csoporttal szubsztituált 2-10 szénatomos alkenilcsoport, ciano-, hidroxil-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, fenoxi-, halogén-fenoxi-, fenil-(l-4 szén45 atomos alkoxi)-, (halogén-fenil)-(l -4 szénatomos alkoxi)-, naftil-, fenil-, mono- vagy dihalogén-fenil-, (trifluor-metil)-fenil-csoporttal, egy oxigén-, kénvagy nitrogénatomot tartalmazó, 5 tagú heteroaromás csoporttal, amelyben a nitrogénatomot 1-4 szén50 atomos alkilcsoport szubsztituálhatja, szubsztituált
1-10 szénatomos alkilcsoport, vagy 5-6 tagú, egy vagy két nitrogénatomot és egy oxigénatomot vagy kénatomot tartalmazó, heteroaril-metil-csoport, amely a heterogyűrűben halogénatommal, hidroxil-, trifluor-metil-, 1-4 szénatomos alkil-, 3-6 szénatomos cikloalkil- vagy halogén-fenil-csoporttal lehet szubsztituálva, vagy halogénatommal, trifluor-metilés/vagy nitrocsoporttal legfeljebb kétszeresen szubsztituált fenil-, piridil- vagy pirimidinilcsoport vagy (a) vagy (b) képletű csoport,
HU 221 460 Bl olyan (I) általános képletű vegyületek kivételével, amelyek képletében m értéke 0,
R1 jelentése metilcsoport,
X jelentése metoxi-imino- vagy metoxi-metilén-csoport,
R3 jelentése 1-4 szénatomos alkil- vagy metil-tio-csoport,
R4 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, tienilcsoport, adott esetben egy vagy két halogénatommal, 1-4 szénatomos alkil- vagy 1 -4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált fenilcsoport, és
R5 jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport, (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-2 szénatomos alkil)-csoport, adott esetben 1-3 halogénatommal szubsztituált 3-6 szénatomos alkenilcsoport, amelyben a kettős kötés legalább 3-helyzetű, cianocsoporttal szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoporttal szubsztituált 1-2 szénatomos alkilcsoport, fenil(1-3 szénatomos alkil)-csoport, amely adott esetben halogénatommal vagy trifluor-metil-csoporttal szubsztituált, fenil- vagy piridilcsoport, amely adott esetben egy halogénatommal, trifluor-metil- vagy nitrocsoporttal szubsztituált, továbbá azzal a megszorítással, hogy X metoxi-metilén-csoporttól eltérő, ha R3 hidrogénatom és R5
1-10 szénatomos alkilcsoport.
A szakirodalomból ismertek gombák és kártevők irtására szolgáló fenil-ecetsav-származékok [lásd az EP-A 422 597, EP-A 463 488, EP-A 370 629, EP-A 460 575, EP-A 472 300 számú szabadalmi, valamint a WO-A 90/07493, WO-A 92/13830 és a WO-A 92/18487 közzétételi iratot]. A kizárt vegyületek a HU-B 219 157 számú szabadalom oltalmi körébe tartoznak, míg a megszorító feltétel a HU-B 216 144 számú szabadalmi leírásból (WO 90/07493) megismerhető akrilsavszármazékoktól való elhatárolásra szolgál. Utóbbi irat viszont csak a vegyületek fungicid hatását ismerteti.
A találmány célja az volt, hogy olyan új vegyületeket találjunk, amelyek az eddigieknél jobb hatásúak.
Ennek megfelelően találtuk a fenti meghatározás szerinti (I) általános képletű fenil-ecetsav-származékokat. Ezenkívül eljárást dolgoztunk ki az előállításukra, a szintézisük során keletkező köztitermékekre, az (I) általános képletű vegyületeket hatóanyagként tartalmazó készítményekre, az állati kártevők és a kártevő gombák leküzdésére, valamint ezeknek a készítményeknek az ebben az értelemben való alkalmazására.
Az (I) általános képletű vegyületeket különböző módokon, a szakirodalomból önmagukban ismert eljárások segítségével nyerhetjük.
Az (I) általános képletű vegyületek szintézise során alapvetően lényegtelen, hogy a -C(=X)-COOR* általános képletű csoportot vagy a
-CH2ON=C(R3)-C(R4)=NOR5 általános képletű csoportot építjük-e fel először.
A -C(=X)-COOR1 általános képletű csoport kialakítását például a fentiekben idézett szakirodalmi források ismertetik.
A -CH2ON=C(R3)-C(R4)=NOR5 általános képletű oldallánc szintézise lényegében az R3 és az R4 szubsztituens jellegéhez igazodik.
1. Abban az esetben, ha R3 és R4 jelentése a halogénatomtól eltérő, úgy a -CH2ON=C(R3)-C(R4)=NOR5 általános képletű csoport kialakítása általában úgy történik, hogy (II) általános képletű benzilszármazékot (III) általános képletű oximmal reagáltatunk; a (II) általános képletben L1 egy nukleofilen kicserélhető eliminálódó csoportot jelent, például halogénatomot vagy szulfonátcsoportot, előnyösen klór-, bróm-, jódatomot, metánszulfonát-, p-toluolszulfonát- vagy trifluor-metánszulfonát-csoportot.
A reakciót önmagában ismert módon hajtjuk végre, közömbös szerves oldószerben, bázisnak, például nátrium-hidridnek, kálium-hidroxidnak, kálium-karbonátnak vagy trietil-aminnak a jelenlétében, az alábbi szakirodalmi forrásban ismertetett módszereknek megfelelően: Houben-Weyl, E 14b kötet, 370. oldaltól és 10/1 kötet, 1189. oldaltól.
A reakcióhoz szükséges (III) általános képletű oximot például a (IV) általános képletű megfelelő dioximnak (VI) általános képletű nukleofilen szubsztituált vegyülettel való reakciójával nyerjük; a (VI) általános képletben L2 egy nukleofilen kicserélhető eliminálódó csoportot jelent, például halogénatomot vagy szulfonátcsoportot, előnyösen klór-, bróm-, jódatomot, metánszulfonát-, p-toluolszulfonát- vagy trifluor-metánszulfonát-csoportot.
A reakciót önmagában ismert módon hajtjuk végre, közömbös szerves oldószerben, bázisnak, például kálium-karbonátnak, kálium-hidroxidnak, nátrium-hidridnek, piridinnek vagy trietil-aminnak a jelenlétében, az alábbi szakirodalmi forrásban ismertetett módszereknek megfelelően: Houben-Weyl, E 14b kötet, 307., 370. és 385. oldaltól; 10/4 kötet, 55., 180. és 217. oldaltól; E 5 kötet, 780. oldaltól.
1.1 Alternatív módon az (I) általános képletű vegyületeket úgy is előállíthatjuk, hogy a (II) általános képletű benzilszármazékot előbb a (IV) általános képletű dioximmal reagáltatva az (V) általános képletű megfelelő benzil-oximot nyerjük, amit aztán a (VI) általános képletű nukleofilen szubsztituált vegyülettel reagáltatva kapjuk az (I) általános képletű megfelelő vegyületet.
A reakciót önmagában ismert módon hajtjuk végre, közömbös szerves oldószerben, bázisnak, például kálium-karbonátnak, kálium-hidroxidnak, nátrium-hidridnek, piridinnek vagy trietil-aminnak a jelenlétében, az alábbi szakirodalmi forrásban ismertetett módszereknek megfelelően: Houben-Weyl, 10/1 kötet, 1189. oldaltól; E 14b kötet, 307., 370. és 385. oldaltól; 10/4 kötet, 55., 180. és 217. oldaltól; E 5 kötet, 780. oldaltól.
1.2 Analóg módon úgy is eljárhatunk, hogy a reakcióhoz szükséges (III) általános képletű oximot a (VII) általános képletű oxo-oximból nyerjük, egy (IXa) általános képletű hidroxil-amin-származékkal vagy (IXb) ál3
HU 221 460 Β1 talános képletű sójával való reakcióval. A (IXb) általános képletben Q© egy savnak, főleg egy szervetlen savnak az anionját jelenti, például halogenidiont, így kloridiont.
A reakciót önmagában ismert módon hajtjuk végre, közömbös szerves oldószerben, az alábbi szakirodalmi forrásokban ismertetett módszereknek megfelelően: EP-A 513 580 számú szabadalmi irat, valamint Houben-Weyl, 10/4 kötet, 73. oldaltól; E 14b kötet, 369. és 385. oldaltól.
1.3 Alternatív módon az (I) általános képletű vegyületeket úgy is előállíthatjuk, hogy a (II) általános képletű benzilszármazékot a (VII) általános képletű oxooximmal reagáltatva előbb a (VIII) általános képletű megfelelő oxo-benzil-oximot nyerjük, amit aztán egy (IXa) általános képletű hidroxil-amin-származékkal, illetve (IXb) általános képletű sójával reagáltatunk.
A reakciót önmagában ismert módon hajtjuk végre, közömbös szerves oldószerben, az alábbi szakirodalmi forrásokban ismertetett módszereknek megfelelően : EP-A 513 580 számú szabadalmi irat, valamint Houben-Weyl, E 14b kötet, 369, oldaltól; 10/1 kötet, 1189. oldaltól és 10/4 kötet, 73. oldaltól.
1.4 Egy további lehetőség az (I) általános képletű vegyületek előállítására abban áll, hogy (II) általános képletű benzilszármazékot N-hidroxi-ftálimiddel reagáltatunk, majd a kapott (Ilb) általános képletű vegyület hidrazinolízisével nyerjük a (Ila) általános képletű benzil-oxi-amin-származékot, és ezt (X) általános képletű oxovegyülettel reagáltatva pedig a kívánt (I) általános képletű vegyületet.
A reakciót önmagában ismert módon hajtjuk végre, közömbös szerves oldószerben, szakirodalmi forrásokban ismertetett módszereknek megfelelően (például EP-A 463 488 számú szabadalmi irat).
A reakcióhoz szükséges (X) általános képletű oxovegyületet például úgy nyeqük, hogy a (Vlla) általános képletű megfelelő oxo-oximot (VI) általános képletű nukleofilen szubsztituált vegyülettel vagy a (XI) általános képletű megfelelő dioxovegyületet egy (IXa) általános képletű hidroxil-amin-származékkal vagy (IXb) általános képletű sójával reagáltatjuk.
A reakciót önmagában ismert módon hajtjuk végre, közömbös szerves oldószerben, az alábbi szakirodalmi forrásokban ismertetett módszereknek megfelelően: EP-A 513 580 számú szabadalmi irat; Houben-Weyl, 10/4 kötet, 55., 73., 180. és 217. oldaltól; E 14b kötet, 307. és 369. oldaltól; E 5 kötet, 780. oldaltól.
1.5 Az (I) általános képletű vegyületeket úgy is előállíthatjuk, hogy a (Ila) általános képletű benzil-oxiamin-származékot a (Vlla) általános képletű oxo-oximmal reagáltatva előbb az (V) általános képletű megfelelő benzil-oximot nyerjük, amiből a fentiek szerinti módon, a (VI) általános képletű nukleofilen szubsztituált vegyülettel való reakcióval kapjuk meg a kívánt (I) általános képletű vegyületet. '
1.6 Analóg módon az (I) általános képletű vegyületeket úgy is előállíthatjuk, hogy a (Ila) általános képletű benzil-oxi-amin-származékot a (Xl) általános képletű dioxovegyülettel reagáltatva előbb a (VIII) általános képletű oxo-benzil-oximot nyeqük, amit azánt a (IXa) általános képletű hidroxil-amin-származékkal vagy (IXb) általános képletű sójával reagáltatva a fentiek szerinti módon kapjuk a kívánt (I) általános képletű vegyületet.
2. Olyan vegyületeket, amelyek képletében R3 és/vagy R4 halogénatomot jelent, a megfelelő olyan kiindulási vegyületekből állítjuk elő, amelyek képletében a megfelelő csoport hidroxicsoportot jelent; és ezt az előállítási reakciót önmagukban ismert eljárások segítségével hajtjuk végre [lásd Houben-Weyl, E 5 kötet, 631. oldal; J. Org. Chem. 36, 233 (1971) és J. Org. Chem. 57, 3245 (1992)]. A megfelelő reakciót előnyösen az (I) és a (VIII) általános képletű halogénszármazékok előállítására alkalmazzuk.
3. Olyan vegyületeket, amelyek képletében R3 és/vagy R4 oxigén-, kén- vagy nitrogénatomon át kapcsolódik az oldallánchoz, a megfelelő olyan kiindulási vegyületekből állítjuk elő, amelyek képletében a megfelelő csoport halogénatomot jelent; és ezt az előállítási reakciót önmagukban ismert eljárások segítségével hajtjuk végre [lásd Houben-Weyl, E 5 kötet, 826. és 1280. oldaltól; J. Org. Chem. 36, 233 (1971), valamint J. Org. Chem. 46, 3623 (1981)]. A reakcióhoz kiindulási vegyületként előnyösen az (I) és a (VIII) általános képletű halogénszármazékot alkalmazzuk.
4. Olyan vegyületeket, amelyek képletében R3 és/vagy R4 oxigénatomon át kapcsolódik az oldallánchoz, részben a megfelelő olyan kiindulási vegyületekből állítjuk elő, amelyek képletében a megfelelő csoport a hidroxicsoport; és ezt az előállítási reakciót önmagukban ismert eljárások segítségével hajtjuk végre [lásd Houben-Weyl, E 5 kötet, 826-829. oldal és Aust. J. Chem. 27, 1341-1349 (1974)]. Ezt a reakciót előnyösen az (I) és a (VIII) általános képletű alkoxiszármazékok előállítására alkalmazzuk.
5. Olyan vegyületeket, amelyek képletében R3 jelentése a halogénatomtól eltérő, előnyösen úgy nyerünk, hogy (X) általános képletű vegyületet az EP-A 493 711 számú szabadalmi iratban ismertetett eljárás segítségével, (XII) általános képletű laktonnal való reakcióval előbb a megfelelően szubsztituált (XIII) általános képletű benzoesawá alakítjuk át, és ebből a (XHIa) általános képletű megfelelő savhalogeniden keresztül nyeqük a (XIV) általános képletű vegyületet, amit aztán Pinner-reakcióval [lásd Angew. Chem. 94, 1 (1982)] alakítunk át (XV) általános képletű α-ketoészterré, majd a megfelelő (I) általános képletű vegyületté [lásd az EP 348 766, EP 178 826, DE 37 05 389, valamint a DE 36 23 921 számú szabadalmi iratot]. Ezzel az eljárással úgy állítjuk elő az olyan (I) általános képletű vegyületeket, amelyek képletében R1 hidrogénatomot jelent, hogy a (XV) általános képletű észtert elszappanosítjuk és ezt követően a kívánt (I) általános képletű vegyületté átalakítjuk.
A (II) általános képletű vegyületek ismertek vagy az ott leírt módszerek segítségével előállíthatok [lásd az EP-A 513 580, EP-A 477 631, EP-A 463 488, EP-A 370 629 és az EP-A 460 575 számú szabadalmi iratot].
Az (I) általános képletű vegyületeket, C=C és C=N kettős kötésük alapján E/Z-izomerelegyekként nyerjük,
HU 221 460 BI amiket a szokásos módon, például kristályosítással vagy kromatográfiával egyes komponenseikre választhatunk szét.
Amennyiben a szintézis során izomerelegy keletkezik, úgy az egyes izomerekre való szétválasztás általában nem okvetlenül szükséges, mivel az egyes izomerek a feldolgozás alatt vagy az alkalmazás során részben egymásba is átalakulhatnak (például fény, sav vagy bázis behatására). A megfelelő átalakulások bekövetkezhetnek az alkalmazás után is, például a növények kezelésénél a kezelt növényekben vagy a leküzdeni kívánt kártevő gombákban vagy állati kártevőkben.
A C=X általános képletű kettős kötés vonatkozásában, hatásukat tekintve előnyösek az (1) általános képletű vegyületek E-izomerjei. (A metoxi-, metil-, illetve etilcsoport konfigurációja a -COOR1 általános képletű csoporthoz képest.)
A -C(R3)=NOCH2- általános képletű kettős kötés vonatkozásában, hatásukat tekintve előnyösek az (I) általános képletű vegyületek cisz-izomerjei. (R3 konfigurációja az -OCH2- képletű csoporthoz képest.)
Előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R3 jelentése hidrogén-, klóratom, metoxi- vagy fenilcsoport.
A továbbiakban előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R3 metoxicsoportot jelent.
A továbbiakban előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R3 klóratomot jelent.
A továbbiakban előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R4 jelentése klóratom vagy metoxicsoport.
A továbbiakban előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R4 metoxicsoportot jelent.
A továbbiakban előnyösek azok az (1) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R4 adott esetben szubsztituált fenil- vagy heteroarilcsoportot jelent.
A továbbiakban előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R4 adott esetben szubsztituált piridil- vagy pirimidinilcsoportot jelent.
A továbbiakban előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R4 adott esetben szubsztituált furil- vagy tienilcsoportot jelent.
A továbbiakban előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R4 adott esetben szubsztituált oxazolil-, tiazolil-, izoxazolil-, pirazolilvagy imidazolilcsoportot jelent.
Ezenkívül előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R4 olyan fenilcsoportot jelent, amelyet az alábbi csoportok közül egy szubsztituál: nitro-, ciano-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-, alkilrészenként 1 -4 szénatomos dialkil-amino-csoport.
Ezenkívül előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R5 fenil-alkil-, fenoxialkil- vagy heteroarilcsoportot jelent.
A továbbiakban előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R5 fenil-alkilvagy heteroaril-alkil-csoportot jelent.
Ezenkívül előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R5 fenoxi-alkil-csoportot jelent.
Ezenkívül előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R5 heteroarilcsoportot jelent.
Emellett előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében X etilidén- vagy propilidéncsoportot jelent.
Az (I) általános képletű vegyületek kártevő gombák és állati kártevők elleni készítmények hatóanyagaiként alkalmazhatók.
Az (I) általános képletű vegyületek kitűnnek a fitopatogén gombák, főleg a tömlősgombák (Ascomycetes) és a bazídiumos gombák (Basidiomycetes) osztályába tartozó fitopatogén gombák széles spektrumával szemben mutatott kiváló hatásukkal. Ezek részben szisztematikusan hatnak, és ezeket levél-, illetve talajfungicidszerek hatóanyagaiként alkalmazhatjuk.
Különösen fontos a különböző haszonnövényeket, valamint ezek magvait károsító számos gombafaj leküzdése; ilyen haszonnövény például a búza, rozs, árpa, zab, rizs, kukorica, gyep, gyapot, szója, kávécserje, cukornád, szőlő, a gyümölcsök, a dísznövények és a zöldségek, így az uborka, bab és a tökfélék.
A találmány szerinti új vegyületek speciálisan alkalmasak a következő gombakártevők leküzdésére: Erysiphe graminis, a gabonán,
Erysiphe cichoracearum és Sphaerotheca fuliginae, a tökféléken,
Podosphera leucotricha, az almán,
Uncinula necator, a szőlőn,
Puccinia-fajok, a gabonán,
Rhizoctonia-fajok, a gyapoton és a gyepen, Ustilago-fajok, a gabonán és a cukornádon,
Venturia inaequalis, az almán,
Helminthosporium-fajok, a gabonán,
Septoria nodorum, a búzán,
Botrytis cinerea, a szamócán és a szőlőn,
Cercospora arachidicola, a földimogyorón,
Pseudocercosporella herpotrichoides, a búzán és az árpán,
Pyricularia oryzae, a rizsen,
Phytophtera infestans, a burgonyán és a paradicsomon, Fusarium- és Verticillium-fajok, különböző növényeken,
Plasmopara viticola, a szőlőn,
Altemaria-fajok, a zöldségeken és a gyümölcsökön.
Az (I) általános képletű vegyületeket úgy alkalmazzuk, hogy a gombákat vagy a gombafertőzéstől megvédeni kívánt anyagot, vetőmagot, haszonnövényt vagy magát a talajt a hatóanyagok hatásos mennyiségével kezeljük. A hatóanyagok alkalmazása történhet az anyagok, a haszonnövények vagy magvaik gombafertőzöttsége előtt vagy utána is.
Az (I) általános képletű vegyületeket a szokásos készítményekké, így oldatokká, emulziókká, szuszpenziókká, porokká, pasztákká és granulátumokká dolgozhatjuk fel. Az alkalmazási formák a felhasználás céljához igazodnak; ezeknek minden esetben a találmány
HU 221 460 Bl szerinti hatóanyagok finom és egyenletes eloszlását kell biztosítaniuk. A készítményeket ismert módon állítjuk elő, például a hatóanyagoknak oldószerekkel és/vagy hordozóanyagokkal való hígításával, kívánt esetben a készítményekben emulgeáló- és diszpergálószereket is alkalmazva, és ha hígítószerként vizet használunk, úgy segédoldószerként más szerves oldószereket is alkalmazhatunk. Segédanyagokként lényegében a következők szerepelhetnek: oldószerek, így az aromás vegyületek (például a xilol), a klórozott aromás vegyületek (például a klór-benzol), a paraffinok (például az ásványolaj-frakciók), az alkoholok (például a metanol vagy a butanol), a ketonok (például a ciklohexanon), az aminok (például az etanol-amin), a dimetil-formamid és a víz; hordozóanyagok, így a természetes kőzetlisztek (például a kaolin, agyag, talkum és a kréta) és a szintetikus kőporok (például a nagyon diszperz kovasav, a szilikátok); emulgeálószerek, így a nemionos és az anionos emulgeátorok (például a polioxi-etilénzsíralkohol-éterek, az alkil- és aril-szulfonátok) és a diszpergálószerek, így a lignin-szulfit-szennylúgok és a metil-cellulóz.
A gombaölő készítmények általában 0,1-95, előnyösen 0,5-90 tömegszázalék hatóanyagot tartalmaznak.
A felhasznált mennyiség a kívánt hatástól függően 0,01 és 2,0 kg hatóanyag/ha közötti érték.
A vetőmagkezeléshez általában elegendő a 0,001-0,1, előnyösen a 0,01-0,50 g hatóanyag/kg vetőmagmennyiség.
A találmány szerinti hatóanyagokat mint gombaölő hatóanyagokat még sok más hatóanyaggal, például gyomirtó, rovarölő, növényi fejlődést szabályzó hatóanyagokkal, más gombaölő hatóanyagokkal vagy akár műtrágyákkal is össze lehet keverni és együtt alkalmazni.
Más gombaölő hatóanyagokkal való összekeverésnél sok esetben kiszélesedik a fungicid hatásspektrum.
A találmány szerinti hatóanyagokkal összekeverhető és együtt alkalmazható fungicid hatóanyagok alábbi felsorolása a kombinációs lehetőségeket mint példákat ismerteti:
kén;
ditiokarbamátok és származékaik, így ferri-dimetil-ditiokarbamát, cink-dimetil-ditiokarbamát, cink-etilén-bisz(ditiokarbamát), mangán-etilén-bisz(ditiokarbamát), mangán-cink-etilén-diamin-bisz(ditiokarbamát), tetrametil-tiurám-diszulfidok, a cink-N,N’-etilén-bisz(ditiokarbamát) ammóniakomplexe, a cink-N,N’-propilén-bisz(ditiokarbamát) ammóniakomplexe, cink-Ν,Ν ’ -propilén-bisz(ditiokarbamát),
N,N ’ -polipropilén-bisz(tiokarbamoil)-diszulfid;
nitrovegyületek, így dinitro-( 1 -metil-heptil)-fenil-krotonát,
2-(szek-butil)-4,6-dinitro-fenil-3,3-dimetil-akrilát,
2-(szek-butil)-4,6-dinitro-fenil-izopropil-karbonát,
5-nitro-izoftálsav-diizopropil-észter;
heterociklusos vegyületek, így
2-heptadecil-2-imidazolin-acetát,
2.4- diklór-6-(o-klór-anilino)-s-triazin,
0,0-dietil-ftálímido-foszfonotioát,
5-amino-l-{bisz-(dimetil-amino)-foszfinil}-3-fenil
1.2.4- triazol,
2.3- diciano-1,4-ditio-antrakinon,
2-tio-l,3-ditiolo[4,5-b]kinoxalin,
1- (butil-karbamoil)-2-benzimidazol-karbamidsav-me til-észter,
2- (metoxi-karbonil-amino)-benzimidazol,
2-(2-furil)-benzimidazol,
2-(4-tiazolil)-benzimidazol,
N-( 1,1,2,2-tetraklór-etil-tio)-tetrahidroftálimid,
N-(triklór-metil-tio)-tetrahidroftálimid,
N-(triklór-metil-tio)-ftálimid,
N-(diklór-fluor-metil-tio)-N’,N’-dimetil-N-fenil-kén savdiamid,
5-etoxi-3-(triklór-metil)-l,2,3-tiadiazol,
2-(tiocianáto-metil-tio)-benztiazol,
1.4- diklór-2,5-dimetoxi-benzol,
4- (2-klór-fenil-hidrazino)-3-metil-5-izoxazolon, piridin-2-tio-1 -oxid,
8-hidroxi-kinolin és rézsója,
2,3 -dihidro- 5 -karboxani lido-6-metil-1,4-oxatiin,
2,3-dihidro-5-karboxanilido-6-metil-l,4-oxatiin-4,4 dioxid,
2-metil-5,6-dihidro-4H-pirán-3-karbonsav-anilid,
2-metil-furán-3-karbonsav-anilid,
2.5- dimetil-furán-3-karbonsav-anilid,
2.4.5- trimetil-furán-3-karbonsav-anilid,
2.5- dimetil-furán-3-karbonsav-ciklohexil-amid, N-ciklohexil-N-metoxi-2,5-dimetil-furán-3-karbonsav amid,
2-metil-benzoesav-anilid,
2-jód-benzoesav-anilid,
N-formil-N-morfolino-2,2,2-triklór-etil-acetál, piperazin-l,4-diil-bisz[l-(2,2,2-triklór-etil)-formamid], 1 -(3,4-diklór-anilino)-1 -(formil-amino)-2,2,2-triklór etán,
2.6- dimetil-N-tridecil-morfolin és sói,
2.6- dimetil-N-ciklododecil-morfolin és sói, N-[3-(p-terc-butil-fenil)-2-metil-propil]-cisz-2,6-dime til-morfolin,
N-[3-(p-terc-butil-fenil)-2-metil-propil]-piperidin,
-[2-(2,4-diklór-fenil)-4-etil-1,3-dioxolán-2-il-etil] lH-l,2,4-triazol,
1- [2-(2,4-diklór-fenil)-4-propil-l,3-dioxolán-2-il-etil] lH-l,2,4-triazol,
N-propil-N-(2,4,6-triklór-fenoxi-etil)-N’-imidazolil karbamid,
-(4-klór-fenoxi)-3,3-dimetil-1 -(1 Η-1,2,4-triazol-1 -il)
2- butanon,
-(4-klór-fenoxi)-3,3-dimetil-1-( 1H-1,2,4-triazol-1 -il) 2-butanol, a-(2-klór-fenil)-a-(4-klór-fenil)-5-pirimidin-metanol,
5- butil-2-(dimetil-amino)-4-hidroxi-6-metil-pirimidin, bisz(p-klór-fenil)-3-piridin-metanol,
1.2- bisz(3-etoxi-karbonil-2-tioureido)-benzol,
1.2- bisz(3-metoxi-karbonil-2-tioureido)-benzol;
HU 221 460 Bl valamint különféle fungicid hatóanyagok, így dodecil-guanidin-acetát,
3-[3-(3,5-dimetil-2-hidroxi-ciklohexil)-2-hidroxi-etil]glutárimid, hexaklór-benzol,
D,L-metil-N-(2,6-dimetil-fenil)-N-(2-furoil)-alaninát,
D,L-N-(2,6-dimetil-fenil)-N-(2-metoxi-acetil)-alaninmetil-észter,
N-(2,6-dimetil-fenil)-N-(klór-acetil)-D,L-2-amino-butirolakton,
D,L-N-(2,6-dimetil-fenil)-N-(fenil-acetil)-alanin-metilészter,
5-metil-5-vinil-3-(3,5-diklór-fenil)-2,4-dioxo-l,3-oxazolidin,
3-(3,5-diklór-fenil)-5-metil-5-(metoxi-metil)-l,3-oxazolidin-2,4-dion,
3-(3,5-diklór-fenil)-l-izopropil-karbamoil)-hidantoin, N-(3,5-diklór-fenil)-1,2-dimetil-ciklopropán-1,2-dikarboximid,
2-ciano-[N-(etil-karbamoil)-2-(metoxi-imino)-acetamid,
-[2-(2,4-diklór-fenil)-pentil]-1 Η-1,2,4-triazol,
2,4-difluor-a-( 1 Η-1,2,4-triazol-1 -il-metil)-benzhidrilalkohol,
N-[3-klór-2,6-dinitro-4-(trifluor-metil)-fenil]-5-(trifluor-metil)-3-klór-2-amino-piridin,
- {[(bisz(4-fluor-fenil)-metil-szilil]-metil} -1 Η-1,2,4triazol.
Az (I) általános képletű vegyületek alkalmasak továbbá a rovarok, a pókszabásúak és a fonalférgek osztályába tartozó kártevők leküzdésére is; így ezeket a vegyületeket felhasználhatjuk a növényvédelemben, valamint a higiénia, a készletek megóvása és az állatgyógyászat területén is, mint kártevőirtó hatóanyagokat.
A kártevő rovarok közé tartoznak a lepkék (Lepidoptera) rendjéből például a következők: Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argillacea, Anticarsia gemmatalis, Argyresthia conjugella, Autographa gamma, Bupalus piniarius, Cacoecia murinana, Capua reticulana, Cheimatobia brutama, Christoneura fumiferana, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipuncta, Cydia pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosella, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoecilia ambiquella, Evetria bouliana, Feltia subterranea, Galleria mellonella, Grapholita funebrana, Grapholita molesta, Heliothis armigera, Heliothis virescens, Heliothis zea, Hellula undalis, Hibemia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta malinellus, Keifferia lycopersicella, Lambdina físcellaria, Laphygma exigua, Leucoptera coffeella, Leucoptera scítella, Lithocolletis blancardella, Lobesia botrana, Loxostege sticticalis, Lymantria dispar, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nibulalis, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Peridroma saucia, Phalera bucephala, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Pieris brassicae, Plathypena scarbra, Plutella xylostella, Pseudoplusia includens, Phyacionia frustrana, Scrobipalpula absoluta, Sitotroga cerelella, Sparganothis pilleriana, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Thaumatopoea pityocampa, Tortrix viridana, Trichoplusia ni, Zeirpahera canadensis;
a bogarak (Coleoptera) rendjéből például a következők: Agrilus sinuatus, Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Amphimallus solstitialis, Anisandrus dispar, Anthonomus grandis, Anthonomus pomorum, Atomaria lineáris, Blastophagus piniperda, Blitophaga undata, Bruchus rufimanus, Bruchus pisorum, Bruchus lentis, Byctiscus betlulae, Cassida nebulosa, Cerotoma trifurcata, Ceuthorrhyncus assimilis, Ceuthorrhyncus napi, Chaetocnema tibialis, Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi, Diabrotica longicomis, Diabrotica 12-punctata, Diabrotica virgifera, Epilachna varivestis, Epitrix hirtipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylobius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postica, Ips typographus, Lema bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa decemlineata, Limonius califomicus, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Onlema oryzae, Ortiorrhynchus sulcatus, Ortiorrhynchus ovatus, Phaedon cochleariae, Phyllotreta chrysocephala, Phyllophaga sp., Phyllopertha horticola, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Sitona lineatus, Sitophilus granaria; a kétszárnyúak (Diptera) rendjéből például a következők: Aedes aegypti, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipennis, Ceratitis capitata, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, Contarinia soghicola, Cordylobia anthropophaga, Culex pipiens, Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossia morsitans, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hylemyia platura, Hypoderma lineata, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Lycoria pectoralis, Mayetiola destructor, Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Oscinella ifit, Pegomya hysocyani, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Tabanus bovinus, Tipula oleracea, Tipula paludosa; a pillásszámyúak (Thysanoptera) rendjéből például a következők:
Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tritici, Scirtothrips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi, Thrips tabaci;
a hártyásszámyúak (Hymenoptera) rendjéből például a következők: Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Hoplocampa minuta, Hoplocampa testudinea, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata, Solenopsis invicta;
a poloskák (Heteroptera) rendjéből például a következők: Arcostemum hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, Dysdercus cingulatus, Dysdercus intermedius, Eurygaster integriceps, Euchistus impictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Nezara viridula, Piesma quadrata, Solubea insularis, Thyanta perditor;
a kabócák (Homoptera) rendjéből például a következők: Acyrthosiphon onobrychis, Adelges laricis,
HU 221 460 BI
Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis pomi, Aphis sambuci, Brachycaudus cardui, Brevicoryne brassicae, Cerosipha gossypii, Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia piceae, Dysaphis radicola, Dysaulacorthum pseudosolani, Empoasca fabae, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, Metopolophium dirhodum, Myzodes persicae, Myzus cerasi, Nilaparvata lugens, Pemphigus bursarius, Perkinsiella saccharicida, Phorodon humuli, Psylla mali, Psylla piri, Rhopalomyzus ascalonicus, Rhopalosiphum maidis, Sappaphis mala, Sappaphis mali, Schizaphis graminum, Schizoneura lanuginosa, Trialeurodes vaporariorum, Viteus vitifolii; a termeszek (Isoptera) rendjéből például a következők: Calotermes ílaficollis, Leucotermes ílavipes, Reticulitermes lucifugus, Termes natalanesis;
az egyenesszárnyúak (Orthoptera) rendjéből például a következők: Acheta domestica, Blatta orientalis, Blattella germanica, Forficula auricularia, Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migratoria, Melanoplus bivittatus, Melanoplus femur-rubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanquinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata, Periplaneta americana, Schistocerca americana, Schistocerca peregrina, Stauronotus maroccanus, Tachycines asynamorus;
a pókszabásúak osztályából például az atkák (Acaridae), így az Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus microplus, Brevipalpus phoenicis, Bryobia praetiosa, Dermacentor silvarum, Eotetranychus carpini, Eriophyes sheldoni, Hyalomma truncatum, Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus, Ornithodorus moubata, Otobius megnini, Paratetranychus pilosus, Permanyssus gallinae, Phyllocaptrata oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes ovis, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus evertsi, Saccoptes scabiei, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranychus pacificus, Tetranychus telarius, Tetranychus urticae;
a fonalférgek osztályából például a gyökérgubacsfonalférgek, így a Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, a cisztákat képző fonalférgek, például a Globodera rostochiensis, Heterodera avenae, Heterodera glycinae, Heterodera schatii, Heterodera trifolii, a húr- és lapos fonalférgek, például a Belonolaimus longicaudatus, Ditylenchus destructor, Ditylenchus dipsaci, Heliocotylenchus multicinctus, Longidorus elongatus, Radopholus similis, Rotylenchus robustus. Trichodorus primitivus, Tylenchorhynchus claytoni, Tylenchorhynchus dubius, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus curvitatus, Pratylenchus goodeyi.
A hatóanyagokat készítmények formájában vagy a belőlük elkészíthető, közvetlen felhasználásra kész formákban, például közvetlenül permetezhető oldatok, porok, szuszpenziók vagy diszperziók, emulziók, olajdiszperziók, paszták, porozó-, szórószerek vagy granulátumok formájában alkalmazhatjuk, permetezéssel, füstöléssel, porozással, szórással vagy locsolással. Az alkalmazási formák teljes mértékben a felhasználás céljához igazodnak; ezeknek minden esetben a találmány szerinti hatóanyagok lehető legegyenletesebb eloszlását kell biztosítaniuk.
A közvetlen felhasználásra alkalmas készítményekben a hatóanyagok koncentrációja széles határok között változhat; ezek értéke általában 0,0001 és 10 tömeg%, előnyösen azonban 0,01 és 1 tömeg% között van.
A hatóanyagokat sikerrel alkalmazhatjuk az „ultra kis térfogatú” eljárásban is (ULV=ultra low volume), amelynek során lehetséges több mint 95 tömegszázalékos hatóanyag-tartalmú készítményt vagy akár adalék anyagok hozzáadása nélkül, magát a hatóanyagot kijuttatni.
Nyílt terepen a kártevők leküzdésére felhasznált hatóanyag mennyisége 0,1 és 2,0 kg/ha, előnyösen azonban 0,2 és 1,0 kg/ha között van.
Közvetlenül permetezhető oldatok, emulziók, paszták vagy olaj diszperziók előállítására közepes-magas fonáspontú ásványolaj-frakciókat, így kerozint vagy dízelolajat, továbbá szénkátrányolajokat, valamint növényi vagy állati eredetű olajokat, alifás, gyűrűs és aromás szénhidrogéneket, például benzolt, toluolt, xilolt, paraffint, tetrahidronaftalint, alkilezett naftalinokat vagy ezek származékait, metanolt, etanolt, propanolt, butanolt, kloroformot, szén-tetrakloridot, ciklohexanolt, ciklohexanont, klór-benzolt, izoforont, erősen poláros oldószereket, például dimetil-formamidot, dimetil-szulfoxidot, N-metil-pirrolidont vagy vizet használhatunk.
Vizes készítményeket emulziókoncentrátumokból, pasztákból, nedvesíthető porokból (permetporokból) vagy olajdiszperziókból víz hozzáadásával készíthetünk. Emulziók, paszták vagy olajdiszperziók előállítására a hatóanyagokat magukban vagy olajban vagy oldószerben oldva, nedvesítő-, tapadást elősegítő, diszpergáló- vagy emulgeálószerek segítségével vízben homogenizálhatjuk. Előállíthatunk azonban vízzel hígítható koncentrátumokat is, amelyek hatóanyagból, nedvesítő-, tapadást elősegítő, diszpergáló- vagy emulgeálószerből és adott esetben oldószerből vagy olajból állnak.
Felületaktív anyagokként szerepelhetnek a lignin-, fenol-, naftalin- és a dibutil-naftalinszulfonsav alkálifém-, alkáliföldfém- és ammóniumsói, az alkil-arilszulfonátok, az alkil-szulfátok, alkil-szulfonátok, zsíralkohol-szulfátok és zsírsavak, valamint alkálifém és alkáliföldfémsóik, a szulfátéit zsíralkohol-glikol-éterek sói, a szulfonált naftalinnak és származékainak a formaldehiddel képzett kondenzációs termékei, a naftalinnak, illetve a naftalinszulfonsavaknak a fenollal és a formaldehiddel képzett kondenzációs termékei, a poli(oxietilén)-(oktil-fenil)-éter, az etoxilezett izooktil-, oktilvagy nonil-fenol, az alkil-fenil- és a (tributil-fenil)-poliglikol-éterek, az (alkil-aril-poliéter)-alkoholok, az izotridecil-alkohol, a zsíralkoholoknak az etilén-oxiddal képzett kondenzációs termékei, az etoxilezett ricinusolaj, a poli(oxi-etilén)-alkil-éterek, az etoxilezett poli(oxi-propilén), a lauril-alkohol-poliglikol-éter-acetál, a szorbit-észter, a lignin-szulfit-szennylúgok és a metilcellulóz.
HU 221 460 Bl
Porokat, szóró- vagy porozószereket a hatóanyagoknak szilárd hordozóanyaggal való összekeverésével vagy összeőrlésével állíthatunk elő.
A készítményekben a hatóanyag-tartalom általában 0,01 és 95, előnyösen 0,1 és 90 tömegszázalék közötti érték. A készítményekben a hatóanyagok tisztasága 90-100, előnyösen 95-100 százalékos (NMR-spektrumuk alapján).
Példák a találmány szerinti készítményekre:
1. példa tömegrész találmány szerinti hatóanyagot 95 tömegrész finom szemcsés kaolinnal alaposan összekeverve 5 tömegszázalékos hatóanyag-tartalmú porozószert nyerünk.
2. példa tömegrész találmány szerinti hatóanyagot alaposan összekeverünk olyan eleggyel, ami 92 tömegrész por formájú kovasavgél felületére ráporlasztott 8 tömegrész paraffinolajból áll. így olyan készítményt nyerünk, ami a hatóanyagnak jó tapadóképességet biztosít. (Hatóanyag-tartalom: 23 tömegszázalék.)
3. példa tömegrész találmány szerinti hatóanyagot feloldunk 90 tömegrész xilolból, 8-10 mól etilén-oxidnak és 1 mól olajsav-N-monoetanol-amidnak 6 tömegrésznyi reakciótermékéből, 2 tömegrész dodecil-benzolszulfonsav-kalciumsóból és 40 mól etilén-oxidnak és 1 mól ricinusolajnak 2 tömegrésznyi reakciótermékéből álló elegyben. (Hatóanyag-tartalom: 9 tömegszázalék.)
4. példa tömegrész találmány szerinti hatóanyagot feloldunk 60 tömegrész ciklohexanonból, 30 tömegrész izobutanolból, 7 mól etilén-oxidnak és 1 mól izooktil-fenolnak 5 tömegrésznyi reakciótermékéből és 40 mól etilén-oxidnak és 1 mól ricinusolajnak 5 tömegrésznyi reakciótermékéből álló elegyben. (Hatóanyag-tartalom: 16 tömegszázalék.)
5. példa tömegrész találmány szerinti hatóanyagot alaposan összekeverünk és kalapácsos malomban összeőrlünk 3 tömegrész diizobutil-naftalin-a-szulfonsav-nátriumsóval, szulfit-szennylúgból származó 10 tömegrésznyi ligninszulfonsav-nátriumsóval és 7 tömegrész por formájú kovasavgéllel. (Hatóanyag-tartalom: 80 tömegszázalék).
6. példa tömegrész találmány szerinti hatóanyagot 10 tömegrész N-metil-a-pirrolidonnal elegyítve olyan oldatot nyerünk, ami a legfinomabb cseppekre eloszlatva alkalmazható. (Hatóanyag-tartalom: 90 tömegszázalék.)
7. példa tömegrész találmány szerinti hatóanyagot feloldunk 40 tömegrész ciklohexanonból, 30 tömegrész izobutanolból, 7 mól etilén-oxidnak és 1 mól izooktilfenolnak 20 tömegrésznyi reakciótermékéből és 40 mól etilén-oxidnak és 1 mól ricinusolajnak 10 tömegrésznyi reakciótermékéből álló elegyben. A kapott oldatot 100 000 tömegrész vízbe öntve, és a vízben finoman eloszlatva 0,02 tömegszázalékos hatóanyag-tartalmú vizes diszperziót nyerünk.
8. példa tömegrész találmány szerinti hatóanyagot alaposan összekeverünk és kalapácsos malomban összeőrlünk 3 tömegrész diizobutil-naftalin-a-szulfonsav-nátriumsóval, szulfit-szennylúgból származó 17 tömegrésznyi ligninszulfonsav-nátriumsóval és 60 tömegrész por formájú kovasavgéllel. A kapott elegyet 20 000 tömegrész vízben finoman eloszlatva 0,1 tömegszázalékos hatóanyag-tartalmú permedét nyerünk.
Granulátumokat, például a bevont, impregnált és homogén granulátumokat a hatóanyagoknak szilárd hordozóanyagokon való megkötésével állíthatunk elő. Szilárd hordozóanyagok például az ásványi termékek, így a szilikagél, kovasavak, kovasavgél, szilikátok, talkum, kaolin, attapulgit, mészkő, mész, kréta, bólusz, lösz, agyag, dolomit, diatómaföld, kalcium- és magnézium-szulfát, magnézium-oxid, őrölt műanyagok, műtrágyák, így például az ammónium-szulfát, -foszfát és -nitrát, karbamid és a növényi termékek, így a gabonaliszt, a fahéj-, fa- és csonthéjőrlemények, cellulózpor és más szilárd hordozóanyagok.
A hatóanyagokhoz hozzákeverhetünk különböző típusú olajokat, herbicid, fungicid, baktericid és más kártevőirtó szereket, adott esetben akár közvetlenül a felhasználás előtt (tankmix) is. Ezeket a szereket a találmány szerinti készítményekhez 1:10-től 10:1-ig terjedő tömegarányban keverhetjük hozzá.
Szintézispéldák
Az alábbi szintézispéldákban megadott előírásokat további olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására alkalmaztuk, amelyeket a kiindulási vegyületek megfelelő átalakításával nyertünk. Az így kapott vegyületeket az alábbi táblázatokban fizikai jellemzőikkel együtt soroltuk fel.
9. példa (E,E)-2-(Metoxi-imino)-2-[2-(l-acetil-etil-imino-oximetil)-fenil]-ecetsav-metil-észter
150 ml vízmentes dimetil-formamidban 6,4 g (0,21 mól) 80 tömeg%-os nátrium-hidridhez védőgáz alatt, szobahőmérsékleten, enyhe hűtés közben hozzáadunk 21 g (0,21 mól) 2-(hidroxi-imino)-3-oxo-butánt, és a reakcióelegyet szobahőmérsékleten fél óráig keverjük. Végül a reakcióelegybe becsepegtetjük 60 g (0,21 mól) 2-(metoxi-imino)-2-[2-(bróm-metil)-fenil]ecetsav-metil-észtemek 360 ml dimetil-formamiddal készült oldatát, és a reakcióelegyet szobahőmérsékleten még 16 órán át keverjük. Ezután a reakcióelegyhez 10 tömeg%-os sósavat adunk, majd a reakcióelegyet metil-terc-butil-éterrel extraháljuk. Az egyesített szerves fázist vízzel mossuk, nátrium-szulfáttal megszárít9
HU 221 460 BI juk és bepároljuk. A bepárlási maradékot kevés hideg metanolban szuszpendáljuk. A szüredéket leszívatva világosbarna kristályokként nyerünk 38 g cím szerinti vegyületet. (Kitermelés: 59%.)
Olvadáspontja: 69-71 °C.
•H-NMR-spektruma (CDC13): 0=1,87 (s, 3H), 2,30 (s, 3H), 3,85 (s, 3H), 4,05 (s, 3H), 5,15 (s, 2H),
7.17- 7,48 (m, 4H) ppm.
10. példa (E,E,E)-2-(Metoxi-imino)-2-{2-[l-(metil-2-(etoxi-imino)-propil-imino-oxi-metil]-fenil}-ecetsav-metil-észter
A 9. példa cím szerinti vegyületének 2,5 grammjából (8,2 mmol) 60 ml forró metanollal készült oldathoz, szobahőmérsékletre való lehűlése után hozzáadunk 0,96 g (9,8 mmol) etoxi-amin-hidrokloridot és 0,6 g vízmentes molekulaszűró-granulátumot (3 Á), és a reakcióelegyet szobahőmérsékleten 5 napig állni hagyjuk. A molekulaszűrő kiszűrése után a szűrletet bepároljuk, a bepárlási maradékot metil-terc-butil-éter és víz kétfázisú elegyével felvesszük, a szerves fázist vízzel mossuk, nátrium-szulfáttal megszárítjuk és bepároljuk. A bepárlási maradékot hexánnal eldörzsölve és leszívatva halványsárga kristályokként nyerünk 1,8 g cím szerinti vegyületet. (Kitermelés: 63%.)
Olvadáspontja: 69-72 °C.
•H-NMR-spektruma (CDC13): δ=1,27 (t, 3H), 1,96 (s, 3H), 1,99 (s, 3H), 3,84 (s, 3H), 4,04 (s, 3H), 4,17 (q, 2H), 5,06 (s, 2H), 7,17-7,49 (m, 4H) ppm.
11. példa (E,E,E)-2-(Metoxi-imino)-2-{2-[l-metil-2-(hidroxi-imino)-propil-imino-oxi-metil]-fenil}-ecetsav-metil-észter ml vízmentes dimetil-formamidban 0,60 g (20 mmol) 80 tömeg%-os nátrium-hidridhez apránként hozzáadunk 2,0 g (17 mmol) 2,3-bisz(hidroxi-imino)butánt, és a reakcióelegyet szobahőmérsékleten fél óráig keverjük. Végül a reakcióelegyhez hozzáadjuk 5,0 g (17 mmol) 2-(metoxi-imino)-2-[2-(bróm-metil)fenil]-ecetsav-metil-észtemek 30 ml dimetil-formamiddal készült oldatát, és a reakcióelegyet szobahőmérsékleten 2 órán át keverjük. Ezután a reakcióelegyhez 10 tömeg%-os sósavat adunk, és a reakcióelegyet metil-terc-butil-éterrel extraháljuk. Az egyesített szerves fázist vízzel mossuk, nátrium-szulfáttal szárítjuk és bepároljuk. A bepárlási maradékot metanollal eldörzsölve az elegyet leszívatjuk, majd a szűrletet rotációs készüléken bepároljuk és Kiesel-gél-tölteten oszlopkromatográfiásan megtisztítjuk (futtatószer: hexán és metil-tercbutil-éter elegye). így fehér porként nyerünk 1,0 g cím szerinti vegyületet. (Kitermelés: 18%.)
Olvadáspontja: 107-111 °C.
•H-NMR-spektruma (CDC13): δ=1,97 (s, 3H), 2,00 (s, 3H), 3,84 (s, 3H), 4,05 (s, 3H), 5,08 (s, 2H),
7.17- 7,45 (m, 4H), 8,56 (s, 1H) ppm.
12. példa
4-(Hidroxi-imino)-2,2-dimetil-pentán-3-on g (0,84 mól) 2,2-dimetil-3-pentanon és 960 g toluol elegyébe szobahőmérsékleten becsepegtetjük 40 g sósavgáznak 156 g dietil-éterrel készült oldatát. A reakcióelegyet -10 °C-ra lehűtjük, majd a reakcióelegybe becsepegtetjük 95 g butil-nitritnek 470 g dietil-éterrel készült oldatát. A reakcióelegyet -10 °C-tól 0 °C-ig terjedő hőmérsékleten 4 órán át keverjük, majd hagyjuk szobahőmérsékletre felmelegedni. Végül összesen 16 óra reakcióidő után a reakcióelegyet 1-1 1 jeges vízzel háromszor mossuk, majd 1-111M nátrium-hidroxid-oldattal kétszer kirázzuk. Az alkalikus fázist leválasztjuk és 20 tömeg%-os kénsavval semlegesítjük. A kapott nyersterméket leszívatjuk és megszáradása után hexánból átkristályosítjuk. így halvány sárga porként nyerünk 66 g cím szerinti vegyületet. (Kitermelés: 55%.) Olvadáspontja: 107-110 °C.
•H-NMR-spektruma (CDC13): 6=1,29 (s, 9H), 1,99 (s, 3H), 8,30 (s, 1H) ppm.
73. példa (E)-2-(Metoxi-imino)-2-[2-(l,3,3-trimetil-2-oxo-butilimino-oxi-metil)-fenil]-ecetsav-metil-észter
150 ml vízmentes dimetil-formamidban 6,4 g (0,21 mól) 80 tömeg%-os nátrium-hidridhez védőgáz alatt apránként hozzáadunk a 12. példa cím szerinti vegyületéből 25 grammot (0,17 mól), mire a reakcióelegy 50 °C-ra felmelegszik. Félórás keverés után a reakcióelegybe becsepegtetjük 50 g (0,17 mól) 2-(metoxiimino)-2-[2-(bróm-metil)-fenil]-ecetsav-metil-észtemek 300 ml dimetil-formamiddal készült oldatát, és a reakcióelegyet szobahőmérsékleten 16 órán át keverjük. Ezután a reakcióelegyhez 10 tömeg%-os sósavat adunk, majd a reakcióelegyet metil-terc-butil-éterrel extraháljuk. Az egyesített szerves fázist vízzel mossuk, nátrium-szulfáttal megszárítjuk és bepároljuk. Az olajos fekete bepárlási maradékot Kiesel-gél-tölteten oszlopkromatográfiásan (futtatószer: metil-terc-butil-éter és hexán elegye) tisztítjuk, és az így kapott nyersterméket jéghideg metanolban szuszpendáljuk. A szuszpenziót leszívatva csaknem színtelen porként nyerünk 24 g cím szerinti vegyületet. (Kitermelés: 41%.) Olvadáspontja: 58-62 °C.
•H-NMR-spektruma (CDC13): 6=1,19 (s, 9H), 1,90 (s, 3H), 3,83 (s, 3H), 4,04 (s, 3H), 5,11 (s, 2H),
7,18-7,45 (m, 4H)ppm.
14. példa (E)-2-(Metoxi-imino)-2- {2-[1,3,3-trimetiI-2-(6-(p-klórfenil)-hexil-oxi-imino)-butil-imino-oxi-metil]-fenil}ecetsav-metil-észter ml fonó metanolban feloldunk a 13. példa cím szerinti vegyületéből 3,0 grammot (8,6 mmol), majd szobahőmérsékletre való lehűlése után az oldathoz adunk 5,9 g (26 mmol) 6-(p-klór-fenil)-hexil-oxiamint, 3,6 g száraz molekulaszűrő-granulátumot (3 Á), valamint 1,6 g (8,6 mmol) p-toluolszulfonsav-hidrátot, és a reakcióelegyet 3 órán át visszafolyató hűtő alatt forraljuk. A molekulaszűrő kiszűrése után az oldatot bepároljuk, és a bepárlási maradékot metil-terc-butil-éter és víz kétfázisú elegyével felvesszük, a szerves fázist vízzel mossuk, nátrium-szulfáttal megszárítjuk és bepároljuk. A bepárlási maradékot Kiesel-gél-tölteten oszlop10
HU 221 460 Bl kromatográfiásan (futtatószer: metil-terc-butil-éter és hexán elegye) tisztítva halvány sárga olajként nyerünk 3,8 g cím szerinti vegyületet. (Kitermelés: 79%.) •H-NMR-spektruma (CDC13): 5=1,09 (s, 9H), 1,26-1,42 (m, 4H), 1,52-1,67 (m, 4H), 1,90 (s, 3H), 2,57 (t, 2H), 3,84 (s, 3H), 3,99 (t, 2H), 4,03 (s, 3H), 5,02 (s, 2H), 7,07-7,47 (m, 8H) ppm.
15. példa
2-(Metoxi-imino)-2- {2-[1 -(metoxi-karbonil)-etilimino-oxi-metil]-fenil}-ecetsav-metil-észter
100 ml vízmentes dimetil-formamidban 2,0 g (67 mmol) 80 tömeg%-os nátrium-hidridhez apránként hozzáadunk 6,1 g (52 mmol) 2-(hidroxi-imino)-propionsav-metil-észtert, mire a reakcióelegy 50 °C-ra felmelegszik. A reakcióelegyet fél óráig keverjük, majd a reakcióelegybe becsepegtetjük 15 g (52 mmol) 2-(metoxi-imino)-2-[2-(bróm-metil)-fenil]-ecetsav-metil-észtemek 90 ml dimetil-formamiddal készült oldatát, és a reakcióelegyet szobahőmérsékleten 16 órán át keverjük. A reakcióelegyhez 10 tömeg%-os sósavat adunk, majd a reakcióelegyet metil-terc-butil-éterrel extraháljuk. Az egyesített szerves fázist vízzel mossuk, nátrium-szulfáttal szárítjuk és bepároljuk. A bepárlási maradékot jéghideg metanolban szuszpendáljuk. A szuszpenziót leszívatva homokszínű porként nyerünk 7,2 g cím szerinti vegyületet. (Kitermelés: 43%.) Olvadáspontja: 78-82 °C.
•H-NMR-spektruma (CDC13): δ=2,04 (s, 3H), 3,85 (s, 3H), 3,86 (s, 3H), 5,19 (s, 2H), 7,16-7,49 (m, 4H) ppm.
16. példa
2-{2-[l-Metil-2-fenil-2-(metoxi-imino)-etil-imino-oximetil]-fenil}-3-metoxi-prop-(E)-2-énsav-metil-észter
2,5 g (7 mmol) 2-[2-(l-benzoil-etil-imino-oxi-metil)fenil]-3-metoxi-prop-(E)-2-énsav-metil-észternek 100 ml metanollal készült oldatához adunk 2,4 g (28 mmol) metoxi-amin-hidrokloridot és 3 g vízmentes molekulaszűrőt (3 Á). A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 3 napig állni hagyjuk, majd 60 °C-on 8 órán át keverjük. A molekulaszűrő kiszűrése után az oldatot 200 ml vízbe öntjük, és az elegyet metil-terc-butil-éterrel extraháljuk. Az egyesített szerves fázist vízzel mossuk, nátrium-szulfáttal megszárítjuk és bepároljuk. Kieselgél-tölteten végzett oszlopkromatográfíás tisztítás (futtatószer: hexán és metil-terc-butil-éter 9:1 térfogatarányú elegye) után színtelen olajként nyerünk 1,1 g cím szerinti vegyületet (kitermelés: 40%), mint izomerelegyet (izoméria az oldalláncban; izomerarány =1:10). IR-spektruma (film): 2930, 1709, 1634, 1284, 1256, 1190, 1130,1111,1057,1036, 768 cm1.
17. példa
2-{2-[l-Metil-2-fenil-2-(metoxi-imino)-etil-imino-oximetil]-fenil}-but-2-énsav-metil-észter g (2,9 mmol) 2-[2-(l-benzoil-etil-imino-oxi-metil)-fenil]-but-2-énsav-metil-észternek 50 ml metanollal készült oldatához adunk 1 g (11,4 mmol) metoxiamin-hidrokloridot és 2 g vízmentes molekulaszűrőt (3 Á). A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 2 órán át állni hagyjuk, majd 60 °C-on 8 órán át keverjük. A molekulaszűrő kiszűrése után az oldathoz vizet adunk, és az elegyet metil-terc-butil-éterrel extraháljuk. Az egyesített szerves fázist vízzel mossuk, nátrium-szulfáttal megszárítjuk és bepároljuk. Kiesel-gél-tölteten végzett oszlopkromatográfiás tisztítás (futtatószer: hexán és metil-terc-butil-éter 9:1 térfogatarányú elegye) után színtelen olajként nyerünk 0,9 g cím szerinti vegyületet (kitermelés: 85%), mint izomerelegyet (izoméria az oldalláncban; izomerarány=l: 1).
IR-spektruma (film): 2920, 1716, 1435, 1253, 1207, 1035,1005, 892, 872, 764, 693 cm-·.
18. példa (E)-2-(Metoxi-imino)-2-{2-[l-metil-2-fenil-(Z)-2-(metoxi-imino)-etil-(E)-imino-oxi-metil]-fenil}-ecetsav-metil-észtemek (E)-2-(metoxi-imino)-2-{2-[l-metil-2-fenil-(E)-2-(metoxi-imino)-etil-(E)-imino-oxi-metil] -fenil}-ecetsav-metil-észterré való átizomerizálása (A 9.048 számú vegyület az 1. táblázatban) g kiindulási vegyületet 600 ml dietil-éterben szuszpendálunk. A szuszpenzióhoz adunk 200 ml sósavgázzal telített dietil-étert, és a reakcióelegyet szobahőmérsékleten 19 órán át állni hagyjuk. Ezután a reakcióelegyet jeges vízbe öntjük, metilén-dikloriddal extraháljuk, a szerves fázist nátrium-szulfáttal szárítjuk, majd rotációs készüléken bepároljuk. így olajos konzisztenciájú bepárlási maradékot nyerünk, amihez metanolt adva 35 g súlyú fehér szilárd anyagként kristályosodik ki a kívánt (E,E,E)-izomer. (Kitermelés: 75%.)
Az (E,E,E)-izomert 95%-ban tartalmazó termék olvadáspontja: 118-120 °C.
19. példa
1- (Hidroxi-imino)-l-metil-2-(fenil-etinil)-2-(metoxiiminofetán
1,6 g l-(hidroxi-imino)-l-metil-2-imino-2-(fenil-etinil)-etán 20 ml metanollal készített oldatához 2 g piridint és 4,9 g 18 térfogat%-os metanolos O-metil-hidroxil-amin-hidroklorid-oldatot adunk és 24 óráig szobahőmérsékleten (körülbelül 25 °C) kevertetjük. A reakcióoldatot terc-butil-metil-éterben feloldjuk és 10 tömeg%-os sósavoldattal elegyítjük. A vizes fázist tercbutil-metil-éterrel extraháljuk. Ezután a szerves fázisokat 10 tömeg%-os sósavoldattal és vízzel mossuk, nátrium-szulfáttal megszárítjuk, és az oldószert csökkentett nyomáson ledesztilláljuk. 1,4 g színtelen és szilárd halmazállapotú cím szerinti vegyületet kapunk. (Kitermelés: 76%.) Olvadáspont=140-144 °C.
20. példa
2- (Metoxi-imino)-2-{2-[l-metil-2-(fenil-etinil)-2-(metoxi-imino)-etil-imino-oxi-metil]-fenil}-ecetsav-metilészter
1,4 g l-(metoxi-imino)-l-(fenil-etinil)-2-metil-2(hidroxi-imino)-etán 20 ml Ν,Ν-dimetil-formamiddal készített oldatához 1,4 g 30 tömeg%-os metanolos nátrium-metanolát-oldatot adunk, és 10 percig szobahőmérsékleten kevertetjük. Ezután 2,1 g 2-(metoxi11
HU 221 460 Bl imino)-2-[2-(bróm-metil)-fenil]-ecetsav-metil-észter 20 ml Ν,Ν-dimetil-formamiddal készített oldatát adjuk hozzá cseppenként. Az elegyet 1 óráig szobahőmérsékleten kevertetjük, a reakcióelegyhez vizet adunk és terc-butil-metil-éterrel extraháljuk. A szerves fázist vízzel mossuk, nátrium-szulfáton szárítjuk, leszűrjük és csökkentett nyomáson bepároljuk. Az olajos maradék metanolból történő kristályosításával 1,9 g cím szerinti vegyületet kapunk. (Kitermelés: 60%.) Olvadáspont=100-104°C.
1. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R1 metil- és X metoxi-imino-csoportot jelent.
Szám: 9.002; (R2)m: H; R3: metil; R4: metil; R4: metil; R5: metil; Olvadáspont: 89-91 °C Szám: 9.003; (R2)m: H; R3: metil; R4: metil; R5: etil; Olvadáspont: 69-72 °C
Szám: 9.004; (R2)m: H; R3: metil; R4: metil; R5: izopropil; Olvadáspont: 128-130 °C Szám: 9.005; (R2)m: H; R3: metil; R4: metil; R5: butil; Olvadáspont: 59-62 °C
Szám: 9.006; (R2)m: H; R3: metil; R4: metil; R5: tercbutil; olaj; Ή-NMR (CDC13): δ=1,29 (s, 9H), 1,92 (s, 3H), 2,00 (s, 3H), 3,85 (s, 3H), 4,04 (s, 3H), 5,06 (s, 2H), 7,17-7,48 (m, 4H)ppm
Szám: 9.007; (R2)m: H; R3: metil; R4: metil; R5: hexil; Olvadáspont: 49-53 °C
Szám: 9.008; (R2)m: H; R3: metil; R4: metil; R5:
ciano-metil; Olvadáspont: 80-86 °C
Szám: 9.009; (R2)m: H; R3: metil; R4: metil; R5: 2ciano-etil; Olvadáspont: 52-61 °C
Szám: 9.010; (R2)m: H; R3: metil; R4: metil; R5: 3-metil-2-butenil; Olvadáspont: 51-56 °C
Szám: 9.011; (R2)m: H; R3: metil; R4: metil; R5: 4klór-benzil; Olvadáspont: 128-130 °C
Szám: 9.012; (R2)m: H; R3: metil; R4: metil; R5: 2naftil-metil; Olvadáspont: 83-85 °C
Szám: 9.013; (R2)m: H; R3: metil; R4: metil; R5: 6-(4klór-fenil)-hexil; olaj; Ή-NMR (CDClj: 8=1,26-1,70 (m, 8H), 1,94 (s, 3H), 1,98 (s, 3H), 2,56 (t, 2H), 3,84 (s,
3H), 4,03 (s, 3H), 4,10 (t, 2H), 5,06 (s, 2H), 7,08-7,50 (m, 8H) ppm
Szám: 9.014; (R2)m: H; R3: metil; R4: metil; R5: 2,4dinitro-fenil; Olvadáspont: 158-161 °C Szám: 9.015;(R2)m: H;R3: metil;R4: metil;R5: 3-(trifluor-metil)-fenil; Olvadáspont: 77-79 °C Szám: 9.016; (R2)m: H; R3: metil; R4: metil; R5: 4-(trifluor-metil)-6-klór-2-piridil; Olvadáspont: 134-137 °C Szám: 9.017; (R2)m: H;R3: metil; R4: metil; R5: 4-(trifluor-metil)-2-piridil; Olvadáspont: 92-95 °C Szám: 9.018; (R2)m: H; R3: metil; R4: metil; R5: 6klór-pirimidin-4-il; Olvadáspont: 110-120 °C Szám: 9.019; (R2)m: H; R3: metil; R4: metil; R5: (E)3- klór-allil; Olvadáspont: 76-78 °C
Szám: 9.020; (R2)m: H; R3: metil; R4: metil; R5: (E)4- (4-klór-fenil)-2-butenil; Olvadáspont: 69-73 °C Szám: 9.021; (R2)m: H; R3: metil; R4: metil; R5: 2propinil; Olvadáspont: 119-122 °C
Szám: 9.022; (R2)m: H; R3: metil; R4: metil; R5: 2-hidroxi-propil; Olvadáspont: 74-79 °C Szám: 9.023; (R2)m: H; R3: metil; R4: metil; R5: 6-hidroxi-2-metil-pirimidin-4-il-metil; Olvadáspont:
189- 194°C
Szám: 9.024; (R2)m: H; R3: metil; R4: metil; R5: 6-hidroxi-2-izopropil-pirimidin-4-il-metil; Olvadáspont: 180-187°C
Szám: 9.025; (R2)m: H; R3: metil; R4: metil; R5: 6-hidroxi-2-ciklopropil-pirimidin-4-il-metil; Olvadáspont:
190- 193 °C
Szám: 9.026; (R2)m: H; R3: metil; R4: metil; R5: 5-(2furil)-pentil; Olvadáspont: 36-40 °C Szám: 9.027; (R2)m: H; R3: metil; R4: metil; R5: 5(N-metil-2-pirrolil)-pentil; Olvadáspont: 40-44 °C Szám: 9.028; (R2)m: H; R3: metil; R4: metil; R5: 2-(4klór-fenil)-oxazol-4-il-metil; Olvadáspont: 110-115 °C Szám: 9.029; (R2)m: H; R3: metil; R4: metil; R5: 3-(trifluor-metil)-2-piridil; Olvadáspont: 112-115 °C Szám: 9.030; (R2)m: H; R3: metil; R4: metil; R5: 5-(trifluor-metil)-2-piridil; Olvadáspont: 110-115 °C Szám: 9.031; (R2)m: H; R3: metil; R4: metil; R5: 6-(2tienil)-hexil; IR: 2935, 1729, 1365, 1219, 1070, 1049, 1021, 988, 958, 893 cmSzám: 9.032; (R2)m: H; R3: metil; R4: terc-butil; R5: H; Olvadáspont: 114-117 °C
Szám: 9.033; (R2)m: H; R3: metil; R4: terc-butil; R5: metil; Olvadáspont: 51-55 °C Szám: 9.034; (R2)m: H; R3: metil; R4: terc-butil; R5: etil; olaj; IR (film): 2972, 2955, 1729, 1364, 1219, 1069, 1044,1020, 957 cmSzám: 9.035; (R2)m: H; R3: metil; R4: terc-butil; R5: izopropil; olaj; IR (film): 2972, 2937, 1729, 1366, 1323,1218,1070 1047, 1020, 962 cmSzám: 9.036; (R2)m: H; R3: metil; R4: terc-butil; R5: butil; olaj; IR (film): 2957, 2935, 2872, 1929, 1437,
1364, 1218,1069, 1020, 959 cmSzám: 9.037; (R2)m: H; R3: metil; R4: terc-butil; R5: terc-butil; olaj; IR (film): 2973, 1730, 1364, 1218, 1195, 1069,1047, 1020, 956, 916 cmSzám: 9.038; (R2)m: H; R3: metil; R4: terc-butil; R5: hexil; olaj; IR (film): 2955, 2933, 2870, 1729, 1364, 1218, 1069,1049, 1020, 958 cmSzám: 9.039; (R2)m: H; R3: metil; R4: terc-butil; R5: (E)-3-klór-allil; olaj; IR (film): 2955, 1729, 1437,
1365, 1219, 1069,1046, 1020, 959, 195 cmSzám: 9.040; (R2)m: H; R3: metil; R4: terc-butil; R5: 2-propinil; olaj; IR (film): 3300, 2955, 1729, 1437, 1365, 1321,1219,1069, 1020,1006, 916 cmSzám: 9.041; (R2)m: H; R3: metil; R4: terc-butil; R5:3-metil-2-butenil; olaj; IR (film): 2968, 2954, 1729, 1437,1218, 1069, 1046,1019, 985, 918 cmSzám: 9.042; (R2)m: H; R3: metil; R4: terc-butil; R5: 2-naftil-metil; olaj; ÍR (film): 2954, 1728, 1437, 1365,
1219,1069,1019, 958, 921, 896 cmSzám: 9.043; (R2)m: H; R3: metil; R4: terc-butil; R5: 4-klór-benzil; olaj; IR (film): 2960, 1728, 1491, 1365, 1218, 1089,1069,1015, 988, 919, 881 cmSzám: 9.044; (R2)m: H; R3: metil; R4: terc-butil; R5: (E)-4-(4-klór-fenil)-2-butenil; olaj; IR (film): 2963,
HU 221 460 Β1
1728, 1491, 1365, 1218, 1093, 1069, 1048, 1016, 983, 960 cm1
Szám: 9.045; (R2)m: H; R3: metil; R4: terc-butil; R5: 6-(4-klór-fenil)-hexil; olaj; IR (film): 2934, 1729,
1492.1364.1218, 1092, 1069,1048,1016, 958 cm-1 Szám: 9.046; (R2)m: H; R3: metil; R4: terc-butil; R5: 3(trifluor-metil)-fenil; olaj; IR (film): 2980, 1729, 1450,
1331,1214,1169,1127,1069,1020, 941, 928 cm-> Szám: 9.047; (R2)m: H; R3: metil; R4: fenil; R5: H; Olvadáspont: 139-143 °C
Szám: 9.048; (R2)m: H; R3: metil; R4: fenil; R5: metil; Olvadáspont: 71-75 °C
Szám: 9.049; (R2)m: H; R3: metil; R4: fenil; R5: etil; Olvadáspont: 65-70 °C
Szám: 9.050; (R2)m: H; R3: metil; R4: fenil; R5: izopropil; Olvadáspont: 83-87 °C Szám: 9.051; (R2)m: H; R3: metil; R4: fenil; R5: butil; olaj; IR (film): 2965, 2937, 1728, 1219, 1201, 1069,
1046,1019, 978, 959 cmSzám: 9.052; (R2)m: H; R3: metil; R4: fenil; R5: 4klór-benzil; Olvadáspont: 88-93 °C Szám: 9.053; (R2)m: H; R3: metil; R4: fenil; R5: 3-(trifluor-metil)-fenil; olaj; IR (film): 2940, 1729, 1450, 1329, 1281,1219,1169,1126,1069, 1021, 957 cm1 Szám: 9.054; (R2)m: H; R3: metil; R4: fenil; R5: 6-(4klór-fenil)-hexil; olaj; IR (film): 2935, 1732, 1492,
1444.1437.1219, 1069, 1015, 985, 959 cm1
Szám: 9.055; (R2)m: H; R3: metil; R4: fenil; R5: (E)4-(4-klór-fenil)-2-butenil; olaj; IR (film): 2945, 1727, 1491, 1444, 1437, 1219, 1201, 1069, 1047, 1015, 974 cm-1
Szám: 9.056; (R2)m: H; R3: fenil; R4: fenil; R5: metil; IR(KBr): 2940, 1727, 1445, 1221, 1069, 1051, 1018, 986, 958, 766, 692 cmSzám: 9.057; (R2)m: H; R3: fenil; R4: fenil; R5: etil; olaj; IR (film): 2940, 1728, 1445, 1221, 1069, 1050, 1019, 985, 959, 766, 693 cm'
Szám: 9.058; (R2)m: H; R3: fenil; R4: fenil; R5: propil; olaj; IR (film): 2930, 1728, 1445, 1221, 1068, 1020,987, 962,766, 693 cm '
Szám: 9.059; (R2)m: H; R3: fenil; R4: fenil; R5: izopropil; olaj; IR (film): 2960, 1728, 1445, 1323, 1220, 1121,1069,1019, 978, 766, 693 cmSzám: 9.060; (R2)m: H; R3: fenil; R4: fenil; R5: butil; olaj; IR (film): 2956, 1728, 1445, 1220, 1069, 1020, 975,960, 693 cm1
Szám: 9.061; (R2)m: H; R3: fenil; R4: fenil; R5: tercbutil; olaj; IR (film): 2960, 1728, 1445, 1364, 1220, 1190, 1069,1019, 971, 961, 694 cm-*
Szám: 9.062; (R2)m: H; R3: fenil; R4: fenil; R5: hexil; olaj; IR (film): 2952, 2935, 1728, 1445, 1220, 1069, 1019,986, 959, 693 cm *
Szám: 9.063; (R2)m: H; R3: fenil; R4: fenil; R5: 3-metil-2-butenil; olaj; IR(film): 2930, 1728, 1444, 1220, 1069, 1019, 986, 958, 766, 693 cm-*
Szám: 9.064; (R2)m: H; R3: metil; R4: metil; R5: 4-fenil-buti; Olvadáspont: 64-66 °C Szám: 9.065; (R2)m: H; R3: metil; R4: metil; R5: 4-fenoxi-butil; olaj; IR (film): 2940, 1728, 1498, 1245, 1220,1070,1049, 1020, 987, 890, 755 cm-*
Szám: 9.066; (R2)m: H; R3: metil; R4: metil; R5: 2-(2fluor-fenoxi)-etil; olaj; IR (film): 2940, 1728, 1507, 1260,1219,1205, 1070, 1051,1036, 1020, 749 cm-* Szám: 9.067; (R2)m: H; R3: metil; R4: metil; R5: 3-(2fluor-fenoxi)-propil; Olvadáspont: 53-56 °C Szám: 9.068; (R2)m: H; R3: metil; R4: metil; R5: 4-(2fluor-fenoxi)-butil; Olvadáspont: 47-50 °C Szám: 9.069; (R2)m: H; R3: metil; R4: metil; R5: 6-(4klór-fenoxi)-hexil; olaj; IR (film): 2939, 1728, 1492, 1366, 1244,1219, 1070, 1047,1020, 890 cm-*
Szám: 9.070; (R2)m: H; R3: metil; R4: metil; R5: 2-(4klór-fenoxi)-propil; olaj; IR (film): 2920, 1728, 1490,
1366,1241,1220,1070,1049,1020, 958, 886 cm-* Szám: 9.071; (R2)m: H; R3: metil; R4: metil; R5: 2-(fenetil-oxi)-etil; Olvadáspont: olaj; IR (film): 2940,1728, 1366,1219,1120,1069,1049,1020,984, 958, 893 cmSzám: 9.072; (R2)m: H; R3: metil; R4: metil; R5: (E)4-(3-metoxi-fenil)-3-butenil; olaj; IR (film): 2940, 1728, 1436, 1366, 1266, 1219, 1070, 1046, 1020, 959, 890 cmSzám: 9.073; (R2)m: H; R3: metil; R4: metil; R5: 4-(4fluor-fenil)-3-butenil; Olvadáspont: 60-64 °C Szám : 9.074; (R2)m: H; R3: metil; R4: metil; R5: 2-[2metoxi-2-oxo-l-(metoxi-imino)-etil]-benzil; Olvadáspont: 160-164 °C
Szám: 9.075; (R2)m: H; R3: metil; R4: metil; R5: 3bróm-izoxazol-5-il-metil; olaj; IR (film): 2940, 1728, 1437,1366,1219,1202,1070,1020,952, 898,879 cm ' Szám: 9.076; (R2)m: H; R3: metil; R4: metil; R5: 3-(trifluor-metil)-izoxazol-5-il-metil; olaj; IR (KBr): 1726, 1226, 1199,1187, 1149, 1070,1055, 1013, 941 cm ' Szám: 9.077; (R2)m: H; R3: metil; R4: metil; R5: 3izopropil-5-izoxazolil-metil; olaj; IR (film): 2960, 1728, 1437, 1367, 1219, 1070, 1021, 983, 958, 898, 828 cmSzám: 9.078; (R2)m: H; R3: metil; R4: metil; R5: 3ciklopropil-5-izoxazolil-metil; Olvadáspont: 72-75 °C Szám: 9.079; (R2)m: H; R3: metil; R4: metil; R5: 3izopropil-l,2,4-oxadiazol-5-il-metil; olaj; 'H-NMR (CDC13): δ=1,34 (s, 3H), 1,36 (s, 3H), 1,92 (s, 3H), 2,04 (s, 3H), 3,13 (m, 1H), 3,84 (s, 3H), 4,04 (s, 3H), 5,06 (s, 2H), 5,31 (s, 2H), 7,15-7,45 (m, 4H) ppm Szám: 9.080; (R2)m: H; R3: metil; R4: metil; R5: 2-metil-tiazol-4-il-metil; olaj; IR (film): 2920, 1728, 1437, 1366, 1219,1070,1020, 986, 958, 894, 885 cmSzám: 9.081; (R2)m: H; R3: metil; R4: 4-metoxi-fenil; R5: metil; Olvadáspont: 105-110 °C
Szám: 9.082; (R2)m: H; R3: metil; R4: 4-metoxi-fenil;
R5: etil; Olvadáspont: 64-70 °C
Szám: 9.083; (R2)m: H; R3: metil; R4: 4-metoxi-fenil;
R5: propil; Olvadáspont: 58-65 °C
Szám: 9.084; (R2)m: H; R3: metil; R4: 4-metoxi-fenil;
R5: izopropil; Olvadáspont: 60-68 °C
Szám: 9.085; (R2)m: H; R3: metil; R4: 4-metoxi-fenil;
R5: butil; Olvadáspont: 95-100 °C
Szám: 9.086; (R2)m: H; R3: metil; R4: 4-metoxi-fenil;
R5: terc-butil; Olvadáspont: 76-80 °C
Szám: 9.087; (R2)m: H; R3: metil; R4: fenil; R5: 3fluor-benzil; olaj; ÍR (film): 2920, 1728, 1491, 1446,
1255,1220, 1069, 1019, 959, 779, 695 cm13
HU 221 460 Bl
Szám: 9.088; (R2)m: H; R3: metil; R4: fenil; R5: 3bróm-benzil; olaj; IR (film); 2930, 1728, 1444, 1436,
1219,1069,1019, 959, 890, 777, 695 cm1 Szám: 9.089; (R2)m: H; R3: metil; R4: fenil; R5: 3(trifluor-metil)-benzil; olaj; IR (film): 2930, 1729, 1445, 1330, 1220, 1201, 1166, 1125, 1072, 1020, 702 cm-1
Szám: 9.090; (R2)m: H; R3: metil; R4: fenil; R5: 4klór-fenil; olaj; IR (film): 1728, 1484, 1221, 1202, 1069, 1020, 958, 925, 826 cm-1
Szám: 9.091; (R2)m: H; R3: metil; R4: fenil; R3: 3,4diklór-benzil; IR(KBr). 2930,1728,1471,1444,1437, 1219, 1069,1020, 959, 879, 767 cm1
Szám: 9.092; (R2)m: H; R3: metil; R4: fenil; R3: 2-[2metoxi-2-oxo-l-(metoxi-imino)-etil]-benzil; Olvadáspont: 140-147 °C
Szám: 9.093; (R2)m: H; R3: metil; R4: metil; R3: metoxi-karbonil-metil; Olvadáspont: 70-73 °C
Szám: 9.094; (R2)m: H; R3: metil; R4: metil; R3: 2-metoxi-etil; Olvadáspont: 62-65 °C
Szám: 9.095; (R2)m: H; R3: metil; R4: 4-klór-fenil;
R5: metil; Olvadáspont: 104-107 °C
Szám: 9.096; (R2)m: H; R3: metil; R4: 4-klór-fenil;
R5: etil; Olvadáspont: 74-76 °C
Szám: 9.097; (R2)m: H; R3: metil; R4: 4-klór-fenil;
R5: izopropil; olaj; IR (film): 2938, 1728, 1491, 1219,
1091, 1069,1020, 989 cm-1
Szám: 9.098; (R2)m: H; R3: metil; R4: 4-klór-fenil; R5: izopropil; olaj; IR (film): 2960, 1728, 1490, 1324, 1219,1120,1091, 1069, 1019, 974 cm-1 Szám: 9.099; (R2)m: H; R3: metil; R4: 4-klór-fenil; R3: butil; olaj; IR (film): 2957, 2937, 1728, 1219, 1091, 1070,1020, 979, 959 cm-1
Szám: 9.100; (R2)m: H; R3: metil; R4: 4-klór-fenil; R3: terc-butil; IR (KBr): 2970, 1722, 1364, 1218, 1067,1021, 993, 981, 894, 833 cm1
Szám: 9.101; (R2)m: H; R3: metil; R4: 4-klór-fenil; R5: hexil; olaj; IR (film): 2953, 2935, 1729, 1491, 1219, 1091,1070,1020, 958 cm-1
Szám: 9.102; (R2)m: H; R3: metil; R4: 4-klór-fenil; R3: 3-metil-2-butenil; olaj; IR (film): 2930, 1728, 1491, 1437,1219,1069, 1019, 960 cm-1 Szám: 9.103; (R2)m: H; R3: metil; R4: 4-klór-fenil; R5: 2-propinil; olaj; IR (film): 3280, 2930, 2120, 1728,1491,1437, 1220, 1092,1069, 1009, 958 cm1 Szám: 9.104; (R2)m: H; R3: metil; R4: 4-fluor-fenil; R3: metil; Olvadáspont: 104-107 °C
Szám: 9.105; (R2)m: H; R3: metil; R4: 4-fluor-fenil; R3: etil; olaj; IR(film): 2930,1728,1509,1438,1222,
1069.1020, 957, 841 cm-1
Szám: 9.106; (R2)m: H; R3: metil; R4: 4-fluor-fenil; R5: propil; olaj; IR (film): 2930, 1728, 1509, 1437,
1222.1069.1020, 989, 959 cm1
Szám: 9.107; (R2)m: H; R3: metil; R4: 4-fluor-fenil;
R5: izopropil; Olvadáspont: 66-71 °C
Szám: 9.108; (R2)m: H; R3: metil; R4: 4-fluor-fenil;
R5: terc-butil; Olvadáspont: 76-81 °C
Szám: 9.109; (R2)m: H; R3: metil; R4: 4-fluor-fenil;
R5: butil; olaj; IR (film): 2957, 2938, 1729, 1509,
1222, 1070,1020, 980, 959 cm-1
Szám: 9.110; (R2)m: H; R3: metil; R4: 4-fluor-fenil; R3; hexil; olaj; IR (film): 2953, 2935, 1729, 1509,
1222.1070.1020, 986, 958 cm-1
Szám: 9.111; (R2)m: H; R3: metil; R4: 4-fluor-fenil; R5: 3-metil-2-butenil; olaj; IR (film): 2930, 1728,
1508.1222.1069, 1019, 986, 960, 841 cm-1
Szám: 9.112; (R2)m: H; R3: metil; R4: 4-fluor-fenil; R5: 2-propinil; Olvadáspont: 83-88 °C Szám: 9.113; (R2)m: H; R3: metil; R4: 4-klór-fenil; R5: H; Olvadáspont: 137-140 °C Szám: 9.114; (R2)m: H; R3: metil; R4: 4-klór-fenil; R5: 2-metil-4-tiazolil-metil; Olvadáspont: 128-133 °C Szám: 9.115; (R2)m: H; R3: metil; R4: 4-klór-fenil; R5: tiazol-4-il-metil; Olvadáspont: 93-97 °C Szám: 9.116; (R2)m: H; R3: metil; R4: 4-klór-fenil; R5: 3-izopropil-l,2,4-oxadiazol-5-il-metil; olaj; IR (film): 2960, 1728, 1589, 1491, 1220, 1091, 1069, 1018, 958, 874 cm-1
Szám: 9.117; (R2)m: H; R3: metil; R4: 4-klór-fenil; R3: 3-izopropil-5-izoxazolil-metil; olaj; IR (film): 2960, 1728, 1491, 1437, 1220, 1092, 1070, 1021, 999, 986, 959 cm-1
Szám: 9.118; (R2)m: H; R3: metil; R4: 4-klór-fenil; R5: 3-bróm-5-izoxazolil-metil; olaj; IR (film): 2930, 1727,1436,1362, 1334, 1219,1201,1092,1069,1014, 952 cm-1
Szám: 9.119; (R2)m: H; R3: metil; R4: 4-klór-fenil; R5: 3-(trifluor-metil)-5-izoxazolil-metil; olaj; IR (film): 2930, 1728, 1491, 1219, 1192, 1155, 1092, 1070,1016, 970 cm-1
Szám: 9.120; (R2)m: H; R3: metil; R4: 3-klór-fenil; R5: metil; Olvadáspont: 78-81 °C Szám: 9.121; (R2)m: H; R3: metil; R4: etil; R3: metil; Olvadáspont: 88-91 °C
Szám: 9.122; (R2)m: H; R3: metil; R4: etil; R5: etil; Olvadáspont: 60-65 °C
Szám: 9.123; (R2)m: H; R3: metil; R4: p-tolil; R5: metil; olaj; IR (film): 2939, 1728, 1438, 1321, 1220, 1200,1069,1036, 1020, 958 cm-1
Szám: 9.124; (R2)m: H; R3: metil; R4: p-tolil; R5: etil; olaj; IR (film): 2940, 1729, 1438, 1220, 1069, 1020, 983,957, 922 cm1
Szám: 9.125; (R2)m: H; R3: metil; R4: p-tolil; R5: propil; olaj; IR (film): 2965, 2939, 1729, 1437, 1219, 1070, 1020, 988, 959 cm-1
Szám: 9.126; (R2)m: H; R3: metil; R4: 3-klór-fenil; R5: izopropil; olaj; IR (film): 2980, 2940, 1729, 1324, 1219,1201,1120, 1070,1020, 980, 959 cm1 Szám: 9.127; (R2)m: H; R3: metil; R4: 3-klór-fenil; R3: butil; olaj; IR (film): 2956, 2938, 1729, 1219,
1201.1070.1020, 980, 959 cm-1
Szám: 9.128; (R2)m: H; R3: metil; R4: 3-klór-fenil; R3: 3-klór-allil; Olvadáspont: 73-75 °C Szám: 9.129; (R2)m: H; R3: metil; R4: 3-klór-fenil; R3: 2-propinil; olaj; IR(film): 3280,2930,2110,1728,1437,
1322.1220.1201.1069, 1049,1010, 958, 928 cm-1 Szám: 9.130; (R2)m: H; R3: metil; R4: 2-klór-fenil; R3: metil; Olvadáspont: 132-134 °C
Szám: 9.131; (R2)m: H; R3: metil; R4: 2-klór-fenil; R5: etil; Olvadáspont: 104-108 °C
HU 221 460 Bl
Szám: 9.132; (R2)m: H; R3: metil; R4: 2-klór-fenil;
R5: propil; Olvadáspont: 63-66 °C Szám: 9.133; (R2)m: H;R3: metil; R4: 3-metil-5-izoxazolil; R5: metil; olaj; IR (fűm): 2941, 1728, 1438, 1220,1201,1070,1039, 1019, 959, 897 cmSzám: 9.134; (R2)m: H;R3: metil; R4: 3-metil-5-izoxazolil; R5: etil; olaj; IR (film): 2941, 1728, 1438, 1322,
1220,1069,1038,1020, 988, 958 cm ·
Szám: 9.135; (R2)m: H;R3: metil; R4: 3-metil-5-izoxazolil; R5: propil; olaj; IR (film): 2968, 2940, 1728, 1438, 1322,1220,1070,1047, 1019, 959 cmSzám: 9.136; (R2)m: H; R3: metil; R4: 3-metil-5-izoxazolil; R5: izopropil; olaj; IR (film): 2975, 2935, 1728, 1438, 1371, 1324, 1220, 1119, 1070, 1049, 1018,
960 cm-1
Szám: 9.137; (R2)m: H; R3: metil; R4: 3-metil-5-izoxazolil; R5: butil; olaj; ÍR (film): 2957, 2939, 1728,
1438,1322,1220, 1070,1020, 985, 958 cm·
Szám: 9.138; (R2)m: H;R3: metil; R4: 3-metil-5-izoxazolil; R5: hexil; olaj; IR (film): 2936, 1728, 1437, 20 1369,1321,1220,1201, 1070,1019, 958 cm 1 Szám: 9.139; (R2)m: H;R3: metil; R4: 3-metil-5-izoxazolil; RF allil; olaj; IR (film): 2940, 1727, 1438, 1220,
1201.1069.1048.1019, 958, 914, 898 cmSzám: 9.140; (R2)m: H; R3: metil; R4: 3-metil-5-izoxa- 25 zolil; RF (E)-3-klór-allil; olaj; IR (film): 2940, 1728, 1438,1220,1201,1070,1048,1018,988,957, 898 cmSzám: 9.141; (R2)m: 3-klór; R3: metil; R4: metil; RF metil; Olvadáspont: 105-107 °C
Szám: 9.142; (R2)m: 3-klór; RF metil; R4: fenil; RF 30 metil; Olvadáspont: 120-123 °C
Szám: 9.143; (R2)m: 3-klór; RF metil; R4: fenil; RF etil; Olvadáspont: 113-115 °C
Szám: 9.144; (R2)m: H; RF metil-tio; R4: metil; RF metil; olaj; ÍR (film): 2930, 1737, 1432, 1302, 1221, 35
1063,1048,1012, 984, 952, 873 cm ·
Szám: 9.145; (R2)m: H; RF metil-tio; R4: metil; RF etil; olaj; IR (film): 2938, 1728, 1437, 1220, 1070,
1047.1019, 987, 959, 883 cmSzám: 9.146; (R2)m: H; RF metil-tio; R4: metil; RF propil; olaj; IR (film): 2938, 1728, 1437, 1321, 1220, 1070,1047,1018, 989, 958 cm”1
Szám: 9.147; (R2)m: H; RF metil-tio; R4: metil; RF izopropil; olaj; IR (film): 2956, 2938, 1728, 1436, 1220, 1070,1040,1018, 987, 959 cmSzám: 9.148; (R2)m: H; RF metil-tio; R4: metil; RF hexil; olaj; IR (film); 2933, 1729, 1436, 1321, 1219, 1070, 1047,1018, 989, 958 cm10 Szám: 9.149; (R2)m: H; R3: metil-tio; R4: metil; R5: allil; olaj; IR (film): 2930, 1728, 1436, 1320, 1219, 1200,1069,1046,1017, 990, 958 cmSzám: 9.150; (R2)m: H; RF metil-tio; R4: metil; RF 3-(trifluor-metil)-benzil; olaj; IR (film): 2930, 1729, 15 1330, 1220, 1201, 1166, 1124, 1072, 1017, 987, 958 cm 1
Szám: 9.151; (R2)m: H; RF metil; R4: 3-piridil; RF metil; olaj; IR (film): 2935, 1728, 1438, 1220, 1201, 1070, 1042,1019, 958, 896, 875 cmSzám: 9.152; (R2)m: H; RF metil; R4: 3-piridil; RF etil; olaj; IR (film): 2935, 1728, 1438, 1322, 1220, 1202, 1069, 1044,1019, 982, 958 cm ·
Szám: 9.153; (R2)m: H; RF metil; R4: 3-piridil; RF propil; olaj; IR (film): 2966, 2939, 1728, 1437, 1220, 1070,1045,1020, 984, 958 cm ·
Szám: 9.154; (R2)m: H; RF metil; R4: 3-piridil; RF izopropil; olaj; IR (film): 2965, 1728, 1371, 1324, 1220, 1121,1070, 1048, 1021, 977, 960 cmSzám: 9.155; (R2)m: H; RF metil; R4: 3-piridil; RF butil; olaj; IR (film): 2957, 2938, 1728, 1437, 1219, 1201, 1071,1020, 979, 959 cmSzám: 9.156; (R2)m: H; RF metil; R4: 3-piridil; RF allil; olaj; IR (film): 2940, 1728, 1322, 1220, 1202, 1070, 1020, 958 cmSzám: 9.157; (R2)m: H; RF metil; R4: 3-piridil; RF (E)-3-klór-allil; olaj; IR (film): 2940, 1728, 1437, 1322, 1220,1202, 1070, 1049,1020, 985, 958 cm1. táblázat (folytatás)
Szám | (RJ)m | R3 | R4 | R5 | Fiz. adatok (Olvadáspont [ °C], IR [cm1]; Ή-NMR, CDC13 [ppm]) |
9.158 | H | ch3 | 2-íúril | ch3 | 1221, 1069, 1019, 753 |
9.159 | H | ch3 | 2-fúril | ch2ch3 | 1221,1070,1020, 752 |
9.160 | H | ch3 | 2-fúril | CH(CH3)2 | 1730, 1222,1070, 1019, 981 |
9.161 | H | ch3 | 4-NO2-C6H4 | ch3 | 120 |
9.162 | H | ch3 | 3-CH2CH3 - 2-oxiranil | ch3 | 1728,1219,1070, 1019, 910 |
9.163 | H | ch3 | 3-CH3-2-oxiranil | ch3 | 104-108 |
9.164 | H | sch3 | c6h5 | ch3 | 55-57 |
9.165 | H | ch2ch3 | Cl | ch3 | 100-103 |
9.166 | H | ch3 | 1,5-(CH3)2- 3-pirazoli 1 | ch3 | 94-97 |
9.167 | H | ch3 | 6-Cl-4-pirimidinil-oxi | CHj | 71-73 |
HU 221 460 Bl
1. táblázat (folytatás)
Szám | (R2)m | R3 | R4 | R5 | Fiz. adatok (Olvadáspont [ °C], IR [cm1]; 'H-NMR, CDC13 [ppm]) |
9.168 | H | ch3 | 3-izobutil-2-oxiranil | ch3 | 0,9 (d, 6H); 1,3-1,8 (m, 3H); 2,05 (s, 3H); 3,05 (m, 1H); 3,4-3,6 (tn, 1H) |
9.169 | 3-F | ch3 | c6h5 | ch3 | olaj |
9.170 | 4-F | ch3 | 4-F-C6H4 | ch3 | olaj |
9.171 | 3-F | ch3 | ch3 | ch3 | 85 |
9.172 | 3-F | ch3 | ch3 | ch2ch3 | 88 |
9.173 | H | CH2Br | Br | ch3 | 84-88 |
9.174 | H | och3 | 4-Cl-C6H4 | ch3 | 136-139 |
9.175 | H | ch3 | 3-CF3-6-piridinil | ch3 | 2,1 (s, 3H); 3,8 (s, 3H); 3,9 (s, 3H); 4,0 (s, 3H); 4,8 (s, 2H); 7,1-7,4 (m, 5H); 7,8 (dd, 1H); 8,8 (s, 1H) |
9.176 | 5-F | ch3 | c6h5 | ch3 | 152-155 |
9.177 | 5-F | ch3 | 4-F-C6H4 | ch3 | 97-99 |
9.178 | 5-F | ch3 | 4-Cl-C6H4 | ch2c=ch | 99-103 |
9.179 | H | ch3 | 1-naftil | ch3 | 145-148 |
9.180 | H | ch3 | 2-naftil | ch3 | 118-120 |
9.181 | H | ch3 | 4-Cl-2-pirimidinil-oxi | ch3 | 171-173 |
9.182 | 4-F | ch3 | ch3 | ch2ch3 | 1,3 (t, 3H); 1,9 (s, 3H); 2,0 (s, 3H); 3,7 (s, 3H); 4,0 (s, 3H); 4,2 (q, 2H); 4,95 (s, 2H); 7,1-7,4 (m, 3H) |
9.183 | 4-F | ch3 | ch3 | ch3 | 1,95 (s,3H); 2,0 (s, 3H); 3,8 (s, 3H); 3,9 (s, 3H); 4,0 (s, 3H); 4,95 (s, 2H); 6,9-7,2 (m, 3H) |
9.184 | H | ch3 | 6-OCH3-2-naftil | ch3 | 112-114 |
9.185 | H | ch3 | 4-ciklohexenil | ch3 | 69-71 |
9.186 | H | ch3 | Cl | ch2ch3 | 108-110 |
9.187 | H | ch2ch3 | ch3 | ch3 | 90-94 |
9.188 | H | ch3 | 2-CH3-6-benzoxazolil | ch3 | 146-148 |
9.189 | H | ch3 | 4-C1, 6-CH3-2-pirimidiniloxi | ch3 | 75-78 |
9.190 | H | ch3 | Cl | ch2ch2och3 | 68-70 |
9.191 | H | ch3 | Cl | ch2ch2ch2cn | 93-95 |
9.192 | H | och3 | 4-F-C6H4 | ch3 | 63-66 |
9.193 | H | ch3 | 3,4-Cl2-C6H3 | ch3 | 104-107 |
9.194 | H | och3 | CH(CH2CH3)-CH3 | ch3 | 2963, 2940,1729,1438, 1220,1200,1070, 1048, 1019, 958 |
9.195 | H | ch3 | 5-CT2-piridil | ch3 | 103-105 |
9.196 | H | ch3 | 6-CF3-2-piridil | ch3 | 140-144 |
9.197 | H | ch3 | 4-CH3-ciklohexil | ch3 | 67-69 |
HU 221 460 Bl
1. táblázat (folytatás)
Szám | (R2)m | R3 | R4 | R5 | Fiz. adatok (Olvadáspont [ °C], IR [cm-1]; 'H-NMR, CDC13 [ppm]) |
9.198 | H | ch3 | Ciklohexil | ch3 | 2923,1735,1298,1071, 1051,1016, 996, 989, 880, 772 |
9.199 | H | ch3 | 1-CH3, 4-C13-pirazolil | ch3 | 128-129 |
9.200 | H | ch3 | 1-CH3,4-Cl-3-pirazolil | ch2ch3 | 99-100 |
9.201 | H | ch3 | 1-CH3, 4-Cl-3-pirazolil | CH(CH3)2 | 143-144 |
9.202 | H | ch2ch3 | c6h5 | ch2ch3 | 85-87 |
9.203 | H | ch3 | c6h5 | ch2co2ch3 | 88-99 |
9.204 | H | ch3 | C6Hs | ch2conh2 | 82-84 |
9.205 | H | ch3 | c6h5 | ch2ch2och3 | 85-86 |
9.206 | H | ch3 | C6Hs | ch2cn | 122-123 |
9.207 | H | ch3 | 2-CH3-4-tiazolil | (CH2)2CH3 | olaj |
9.208 | H | ch3 | C6H5 | CH(CH3)CO2CH3 | olaj |
9.209 | H | ch3 | c6h5 | CH(CH3)C O2CH - (CH3)2 | olaj |
9.210 | H | ch3 | c6h5 | CH2CO2CH(CH3)2 | 82-84 |
9.211 | H | ch3 | C6H5 | CH2CO2C(CH3)3 | 73-74 |
9.212 | H | ch3 | C6H5 | CH(CH3)CON(CH3)2 | olaj |
9.213 | H | ch2ch3 | c6h5 | CH(CH3)2 | olaj |
9.214 | H | ch2ch3 | C6H5 | (CH2)3CH3 | olaj |
9.215 | H | ch2ch3 | C6H5 | ch2ch=ch2 | olaj |
9.216 | H | ch2ch3 | C6Hs | ch2c=ch | olaj |
9.217 | H | ch3 | 3-piridil | CH2-[3-CF3-C6H4] | olaj |
9.218 | H | ch3 | l-CH3-3-pirazolil | ch2ch3 | olaj |
9.219 | H | ch3 | l-CH3-3-pirazolil | (CH2)2CH3 | olaj |
9.220 | H | ch3 | l-CH3-3-pirazolil | CH(CH3)2 | olaj |
9.221 | H | ch3 | l-CH3-3-pirazolil | (CH2)5CH3 | olaj |
9.222 | H | ch3 | c6h5 | CH(CN)CO2CH2CH3 | olaj |
9.223 | H | ch3 | 2,4-Cl2-C6H3 | ch2ch=ch2 | 92-95 |
9.224 | H | ch3 | 2,4-Cl2-C6H3 | CH2CH=C(CH3)2 | 62-66 |
9.225 | H | ch3 | 3-tienil | ch3 | 86-87 |
9.226 | H | ch3 | 3-tienil | ch2ch3 | olaj |
9.227 | H | ch3 | 3-tienil | ch2ch2ch3 | 63-64 |
9.228 | H | ch3 | 3-tienil | CH(CH3)2 | olaj |
9.229 | H | ch3 | 3-tienil | CH,C=CH | 79-82 |
9.230 | H | ch3 | 3-tienil | ch2ch=ch2 | olaj |
9.231 | H | ch3 | 4-piridil | ch3 | 94-97 |
9.232 | H | ch3 | 4-piridil | ch2ch3 | 76-80 |
9.233 | H | ch3 | 4-piridil | ch2ch2ch3 | olaj |
9.234 | H | ch3 | 4-piridil | CH(CH3)2 | olaj |
9.235 | H | ch3 | 4-piridil | ch2c=ch2 | olaj |
9.236 | H | ch3 | 2-tíenil | ch2ch3 | 76-80 |
9.237 | H | ch3 | 2-tienil | ch2ch2ch3 | olaj |
HU 221 460 Β1
1. táblázat (folytatás)
Szám | (R2)m | R3 | R4 | R5 | Fiz. adatok (Olvadáspont [ °C], IR [cm-1]; Ή-NMR, CDC13 [ppm]) |
9.238 | H | CHj | 2-tienil | CH(CH3)2 | olaj |
9.239 | H | ch3 | 2-tienil | ch2ch2ch2ch3 | olaj |
9.240 | H | ch3 | 2-tienil | ch2ch=ch2 | 60-63 |
9.241 | H | ch3 | 2-tienil | CH2C.H=C(CH3)2 | olaj |
9.242 | H | ch3 | 2,4-Cl2-C6H3 | H | 129-131 |
9.243 | H | ch3 | 2,4-Cl2-C6H3 | ch2cn | olaj |
9.244 | H | ch3 | 2-piridil | ch3 | olaj |
9.245 | H | ch3 | 2-piridil | ch2ch2ch3 | olaj |
9.246 | H | CHj | 2-piridil | CH(CHj)2 | olaj |
9.247 | H | ch3 | 2-piridil | ch2ch2ch2ch3 | olaj |
9.248 | H | ch3 | 2-piridil | ch2ch=ch2 | olaj |
9.249 | H | ch3 | 3-CH(CH3)2-5-izoxazolil | ch3 | 75-77 |
9.250 | H | ch3 | 2-C6H5 4-oxazolil | ch3 | 136-138 |
9.251 | H | ch3 | 3-CH(CH3)CH2-CH,5- izoxazolil | ch3 | olaj |
9.252 | H | ch3 | 3-CH(CH3)CH2-CH3-5- izoxazolil | CH2CsCH | olaj |
9.253 | H | ch3 | 3-C(CH3)3 -5-izoxazolil | ch2ch2och3 | olaj |
9.254 | H | ch3 | 3-C(CH3)3-5-izoxazolil | ch3 | 90-93 |
9.255 | H | ch3 | 3-C(CH3)3 - 5-izoxazolil | H | 57-60 |
9.256 | H | ch3 | 3-CH(CH3)CH2 CHr 5izoxazolil | H | 105-107 |
9.257 | H | ch3 | 3-CH(CH3)CH2CH35- izoxazolil | CH2CH2OCH3 | olaj |
9.258 | H | ch3 | 3-CH2CH2CH3-5-izoxa- zolil | ch3 | 80-82 |
9.259 | H | ch3 | 3-furil | ch3 | 96 99 |
9.260 | H | ch3 | 3-CH2CH2CH3 - 5-izoxazolil | ch2c=ch | 59-62 |
9.261 | H | ch3 | 3-CH2CH(CH3)2-5-izoxa- zolil | CH2 C=CH | olaj |
9.262 | H | ch3 | 3-CH2CH(CH3)2-5-izoxa- zolil | CH3 | 59-61 |
9.263 | H | ch3 | 2-C6H5 4-oxazolil | ch2c=ch | 103-104 |
9.264 | H | ch3 | 4-C6H5-2-piridil | ch3 | 126-127 |
9.265 | H | ch3 | l-C6H5-4-pirazolil | ch3 | 91-93 |
9.266 | H | ch3 | 4-N(CH3)2-C6H4 | ch2ch3 | 88-92 |
9.267 | H | ch3 | 4-N(CH3)2-C6H4 | ch3 | 92-95 |
9.268 | H | ch3 | Br | ch3 | olaj |
9.269 | H | ch3 | CN | ch3 | 110-112 |
9.270 | H | oc2h5 | c6h5 | ch3 | 53-55 |
9.271 | H | O-n-C3H7 | c6h5 | ch3 | 36-38 |
9.272 | H | O-i-C3H7 | c6h5 | ch3 | 87-89 |
9.273 | H | O-n-C4H9 | c6h5 | ch3 | olaj |
HU 221 460 Β1
1. táblázat (folytatás)
Szám | (R2)m | R3 | R4 | R5 | Fiz. adatok (Olvadáspont [ °C], IR [cm-']; 'H-NMR, CDC13 [ppm]) |
9.274 | H | nh2 | c6h5 | ch3 | olaj |
9.275 | H | NHCH3 | C6Hs | ch3 | 74-77 |
9.276 | H | N(CH3)2 | C6H5 | ch3 | 62-65 |
9.277 | H | OC2Hs | ch3 | ch3 | olaj |
9.278 | H | Br | ch3 | ch3 | 92-96 |
9.279 | H | SC2H5 | ch3 | ch3 | olaj |
9.280 | H | NHCH3 | ch3 | ch3 | olaj |
9.281 | H | NHCH3 | 4-C1-C6Hs | ch2c=ch | 118-119 |
9.282 | 6-CHj | NHCH3 | 4-F-C6H4 | ch3 | 93-97 |
9.283 | 4-OCH3 | nhch3 | 4-F-C6H4 | ch3 | olaj |
9.284 | H | ch3 | 2,4-Cl2-C6H3 | ch3 | 130-132 |
9.285 | H | ch3 | och2ch3 | ch3 | olaj |
9.286 | H | ch3 | O(CH2)2CHj | ch3 | olaj |
9.287 | H | ch3 | OCH(CH3)2 | ch3 | olaj |
9.288 | H | ch3 | O(CH2)5CH3 | ch3 | olaj |
9.289 | H | ch3 | och2ch=ch2 | ch3 | olaj |
9.290 | H | ch3 | och2-c6h5 | ch3 | olaj |
2. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek amelyek képletében R1 metil- és X metoxi-metiléncsoportot jelent.
Szám: 10.02; (R2)m: H; R3: metil; R4: fenil; R5: metil; olaj; IR (film): 2930, 1709, 1634, 1284, 1256, 1190, 1130,1111,1057,1037, 768 cm'
Szám: 10.03; (R2)m: H; R3: metil; R4: fenil; R5; etil; olaj; IR (film): 2930, 1709, 1634, 1284, 1256, 1129, 1111, 1057,1035, 1007, 769 cmSzám: 10.04; (R2)m: H; R3: metil; R4: fenil; R5: propil; olaj; IR (film): 2930, 1710, 1634, 1284, 1256, 1129, 1111,1058, 1037, 1020, 990 cm-‘
Szám: 10.05; (R2)m: H; R3: metil; R4: fenil; R5: izopropil; olaj; IR (film): 2970, 1710, 1634, 1370, 1284, 1256,1191,1129, 1113, 974, 769 cmSzám: 10.06; (R2)m: H; R3: metil; R4: fenil; R5: 3fluor-benzil; olaj; IR (film): 2930, 1708, 1634, 1445, 1284, 1256,1130,1111, 1001, 919, 769 cmSzám: 10.07; (R2)m: H; R3: metil; R4: fenil; R5: butil; olaj; IR (film); 2956, 1710, 1634, 1284, 1256, 1130, 1111, 1030 cmSzám: 10.08; (R2)m: H; R3: metil; R4: fenil; R5: tercbutil; olaj; IR (film): 2980, 1710, 1634, 1346, 1284, 1256, 1190,1130,1111, 971, 768 cm '
Szám: 10.09; (R2)m: H; R3: metil; R4: fenil; R5: hexil; olaj; IR (film): 2933, 1710, 1634, 1283, 1255, 1129, 1111, 1058,1030,1003 cm '
Szám: 10.10; (R2)m: H; R3: metil; R4: fenil; R5: 3-metil-2-butenil; olaj; IR (film): 2930, 1709, 1630, 1444, 1435, 1283, 1255,1129,1111, 997, 768 cmSzám: 10.11; (R2)m: H; R3: metil; R4: fenil; R5: 2propinil; olaj; IR (film): 3270, 2940,2100,1708, 1633,
1285.1256.1130, 1112, 1058,1029,1006, 769 cmSzám: 10.12; (R2)m: H; R3: metil; R4: 4-klór-fenil; R5: metil; Olvadáspont: 109-113 °C
Szám: 10.13; (R2)m: H; R3: metil; R4: 4-klór-fenil; R5; etil; olaj; IR (film): 2940,1710,1634,1284,1256, 1130,1111, 1091, 1056, 1036,1012 cmSzám: 10.14; (R2)m: H; R3: metil; R4: 4-klór-fenil; R5: propil; olaj; IR (film): 2960, 2930, 1710, 1634, 1284, 1255,1129, 1110, 1092,1058,1012, 991 cmSzám: 10.15; (R2)m: H; R3: metil; R4: 4-klór-fenil; R5: izopropil; olaj; IR (film): 2930, 1710, 1634, 1491,
1435.1284.1255.1130, 1111, 1091, 998 cmSzám: 10.16; (R2)m: H; R3: metil; R4: 4-klór-fenil; R5: butil; olaj; IR (film): 2950, 2930, 1710, 1634,
1491,1284,1255,1129, 1111, 1091, 1012, 977 cmSzám: 10.17; (R2)m: H; R3: metil; R4: 4-klór-fenil; R5: terc-butil; olaj; IR (film): 2970, 2940, 1711, 1635, 1490,1365,1284,1256, 1189,1130,1111, 972 cm ' Szám: 10.18; (R2)m: H; R3: metil; R4: 4-klór-fenil; R5: hexil; olaj; IR (film): 2933, 1711, 1635, 1284, 1256,1130,1111,1091, 1058,1012 cm '
Szám: 10.19; (R2)m: H; R3: metil; R4: 4-klór-fenil; R5: 2-propinil; olaj; IR (film): 3270, 2940, 2110,1708,1634,
1285.1256.1130, 1111,1092,1058,1028,1006 cm' Szám: 10.20; (R2)m: H; R3: metil; R4: 4-fluor-fenil; R5: metil; Olvadáspont; 113-118 °C
Szám: 10.21; (R2)m: H; R3: metil; R4: 4-fluor-fenil; R5: etil; olaj; IR (film): 2970, 2930,1710, 1635,1509, 1284, 1256, 1225,1130, 1112, 1056, 1036 cm19
HU 221 460 BI
Szám: 10.22; (R2)m: H; R3: metil; R4: 4-fluor-fenil; R5: propil; olaj; IR (film): 2960, 2940, 1710, 1635,
1509.1284.1256.1225, 1130,1112,1064, 992 cm-1 Szám: 10.23; (R2)m: H; R3: metil; R4: 4-fluor-fenil; R5: izopropil; olaj; IR (film): 2960, 2930, 1710, 1634, 1508,1284,1256,1225,1158,1129,1113, 975 cmSzám: 10.24; (R2)m: H; R3: metil; R4: 4-fluor-fenil; R5: butil; olaj; IR (film): 2940, 2920, 1710, 1635,
1508.1284.1256.1225, 1130,1112,1013,1000 cm1 Szám: 10.25; (R2)m: H; R3: metil; R4: 4-fluor-fenil; R5: izobutil; olaj; IR (film): 2950, 1710, 1635, 1508,
1284,1256,1225,1130, 1111,1029, 1003 cm1 Szám: 10.26; (R2)m: H; R3: metil; R4: 4-fluor-fenil; R5: terc-butil; olaj; IR (film): 2970, 2940, 1710, 1635, 1508,1365,1256, 1225,1189,1130,1111, 973 cm-1 Szám: 10.27; (R2)m: H; R3: metil; R4: 4-fluor-fenil; R5: hexil; olaj; IR (film): 2933, 1711, 1635, 1508, 1284,1256,1226,1130,1111,1002 cm-1
Szám: 10.28; (R2)ra: H; R3: metil; R4: 4-fluor-fenil; R5: 3-klór-allil; olaj; IR (film): 2940, 1709, 1635, 1509, 1285,1256, 1226,1130,1111,1058,1012 cmSzám: 10.29; (R2)m: H; R3: metil; R4: 4-fluor-fenil; R5: 2-propinil; olaj; IR (film): 3280, 2940, 2110, 1708,1630,1509, 1285,1256,1226,1130,1112,1028, 1006 cm-1
Szám: 10.30; (R2)m: H; R3: metil; R4: 4-metoxi-fenil; R5: metil; olaj; IR (film): 2930, 1708, 1633, 1608, 1512,1253, 1174,1129, 1111,1057, 1035 cm-1 Szám: 10.31; (R2)m: H; R3: metil; R4: 4-metoxi-fenil; R5: etil; olaj; IR (film): 2960, 2930, 1709, 1634, 1512, 1286, 1254,1176, 1130, 1112,1058,1036 cm-1 Szám: 10.32; (R2)m: H; R3: metil; R4: 4-metoxi-fenil; R5: propil; olaj; IR (film): 2960, 2930, 1709, 1634, 1512,1285,1254,1176,1129,1111,1036, 990 cm-1 Szám: 10.33; (R2)m: H; R3: metil; R4: 4-metoxi-fenil; R5: izopropil; olaj; IR(film): 2960, 2930, 1709, 1634, 1512,1286,1253,1174, 1129,1113,1032, 972 cm-1 Szám: 10.34; (R2)m: H; R3: metil; R4: 4-metoxi-fenil; R5: butil; olaj; IR (film): 2940, 2920, 1711, 1634, 1262,1254,1176,1132, 1111,1025, 998, 838 cm-1 Szám: 10.35; (R2)m: H; R3: metil; R4: 4-metoxi-fenil; R5: terc-butil; olaj; IR(film): 2960, 1709, 1633, 1511,
1252.1190.1175.1129, 1111, 1034, 960 cm-1 Szám: 10.36; (R2)m: H; R3: metil; R4: 4-metoxi-fenil; R5: izobutil; olaj; IR (film): 2950, 1709, 1634, 1607,
1512.1253.1175.1129, 1111,1031, 1004 cm1 Szám: 10.37; (R2)m: H; R3: metil; R4: 4-metoxi-fenil; R5: 2-propinil; olaj; IR (film): 3270, 2930, 2110, 1707,1633, 1608,1512,1255,1175,1130,1112,1030, 1006 cm-1
Szám: 10.38; (R2)m: H; R3: metil; R4: 4-klór-fenil; R5: 3-metil-2-butenil; olaj; IR (film): 2930, 1710, 1634, 1491, 1435, 1284, 1256, 1130, 1111, 1091, 996 cm*1
Szám: 10.39; (R2)m: H; R3: metil; R4: metil; R5: metil; olaj; IR (film): 2930, 1710, 1635, 1284, 1255, 1129,1110,1057, 1032, 903, 888 cm1
Szám: 10.40; (R2)m: H; R3: metil; R4: metil; R5: etil; olaj; IR (film): 2935, 1710, 1635, 1366, 1284, 1256, 1130,1111,1044,919, 891 cm1
Szám: 10.41; (R2)m: H; R3: metil; R4: metil; R5: propil; olaj; IR (film): 2930, 1711, 1635, 1284, 1256, 1129,1110,1044,1019, 990, 926 cm-1
Szám: 10.42; (R2)m: H; R3: metil; R4: metil; R5: izopropil; olaj; IR (film): 2965, 1711, 1635, 1366, 1284, 1256,1130,1113, 986, 914, 894 cm-1 Szám: 10.43; (R2)m: H;R3: metil; R4: metil;R5: butil; olaj; IR (film): 2957, 2936, 1711, 1635, 1365, 1284, 1256,1130,1111, 1029 cm-1
Szám: 10.44; (R2)m: H; R3: metil; R4: metil; R5: izobutil; olaj; IR (film): 2956, 1711, 1635, 1366, 1284, 1256,1130,1111,1032, 926 cm1
Szám: 10.45; (R2)m: H; R3: metil; R4: metil; R5: tercbutil; olaj; IR (film): 2965, 1711, 1635, 1365, 1256,
1192.1129.1110, 984,930, 894 cm-* iSzá/M.· 10.46; (R2)m: H; R3: metil; R4: metil; R5: hexil; olaj; ÍR (film): 2934, 1712, 1635, 1365, 1284, 1256,1130,1111,1058,1020 cm 1
Szám: 10.47; (R2)m: H; R3: metil; R4: metil; R5: (E)3-klór-allil; olaj; IR (film): 2940, 1709, 1634, 1366,
1285,1255,1130, 1110,1019, 988, 893 cm-1 Szám: 10.48; (R2)m: H; R3: metil; R4: metil; R5: allil; olaj; IR (film): 2940, 1710, 1634, 1366, 1284, 1256, 1130,1110,1024, 1001, 919 cm-1
Szám: 10.49; (R2)m: H; R3: metil; R4: metil; R5: 2propinil; olaj; IR (film): 3269, 2940, 2110,1702,1624,
1254.1245.1128.1110, 1025, 995, 896 cm-1
Szám: 10.50; (R2)m: H; R3: metil; R4: metil; R5: 3,7-dimetil-2,6-oktadienil; olaj; IR (film): 2932, 1712, 1635, 1436, 1365, 1255, 1130, 1111, 1002, 895 cm-*
Szám: 10.51; (R2)m: H; R3: metil; R4: metil; R5: 3-(trifluor-metilj-fenil; olaj; IR (film): 2940, 1710, 1448, 1328, 1281,1255, 1168, 1127, 1062, 927 cm-1 Szám: 10.52; (R2)m: H; R3: metil; R4: metil; R5: 3-(trifluor-metil)-benzil; olaj; IR (film): 2940, 1710, 1635, 1330, 1256,1202, 1192,1166,1128, 1074, 1018 cm-1 Szám: 10.53; (R2)m: H; R3: metil; R4: metil; R5: l-[3(trifluor-metil)-fenil]-etil; olaj; IR (film): 2925, 1710, 1635, 1329, 1271, 1257, 1204, 1166, 1128, 1073, 892 cm1
Szám: 10.54; (R2)m: H; R3: metil; R4: metil; R5: 2-(fenetil-oxi)-etil; olaj; IR (film): 2935, 1710, 1634, 1365, 1284,1256,1129,1112, 1057,1038,1002 cm1 Szám: 10.55; (R2)ra: H; R3: metil; R4: metil; R5: 6-(4klór-fenil)-hexil; olaj; IR (film): 2935, 1710, 1635, 1492,1284,1255, 1130, 1111,1029, 1015 cm-1 Szám: 10.56; (R2)m: H; R3: metil; R4: metil; R5: 2(4-klór-fenetil-oxi)-etil; olaj; IR (film): 2935, 1709, 1635, 1493, 1284, 1256, 1129, 1112, 1057, 1038, 1015 cm1
Szá/w: 10.57; (R2)m: H;R3: metil; R4: metil; R5: 6-(4fluor-fenil)-hexil; olaj; IR (film): 2934, 1710, 1635, 1510, 1256,1220, 1130, 1110, 1029, 1003 cm->
Szám: 10.58; (R2)m: 3-klór; R3: metil; R4: metil; R5: metil; olaj; Olvadáspont: 125-127 °C
Szám: 10.59; (R2)m: 3-klór; R3: metil; R4: fenil; R5: metil; olaj; Olvadáspont: 171-173 °C Szám: 10.60; (R2)m: 3-klór; R3: metil; R4: fenil; R5: etil; olaj; Olvadáspont: 128-131 °C
HU 221 460 Β1
2. táblázat (folytatás)
Szám | (R2)m | R3 | R4 | R5 | Fiz. adatok (Olvadáspont [ °C], IR [cm1]; ‘H-NMR, CDC13 [ppm]) |
10.61 | H | ch3 | 2-furil | ch3 | 1256,1130,1066,1018 |
10.62 | 3-C1 | ch3 | 4-F-C6H4 | ch2c=ch2 | 108-110 |
10.63 | H | CH3 | Cl | CH3 | 1709,1634,1436,1285, 1256,1191,1130,1111, 1073,1009 |
10.64 | H | OCH2CH3 | ch3 | ch3 | 45-48 |
10.65 | H | 0CH3 | 4-Cl-C6H4 | ch3 | 136-139 |
10.66 | H | ch3 | 1-naftil | ch3 | 164-165 |
10.67 | H | ch3 | 2-naftil | ch3 | 104-106 |
10.68 | H | ch3 | 6-OCH3-2-naftil | ch3 | 124-126 |
10.69 | H | ch3 | 4-ciklohexenil | ch3 | 1710,1635,1283,1256, 1130,1111,1056,1017, 1000, 911 |
10.70 | H | ch2ch3 | ch3 | ch3 | 1644, 1280, 1254, 1130, 1057, 995 |
10.71 | H | ch3 | 2-CH3 6-benzoxazolil | ch3 | 136-138 |
10.72 | H | ch3 | 5-Cl-2-piridil | ch3 | 122-124 |
10.73 | H | ch3 | 6-CF3-2-piridil | ch3 | 118-120 |
10.74 | H | ch3 | 6-CH3-ciklohexil | ch3 | 2947, 2926,1711,1635, 1256, 1130,1111, 1055, 1013, 908 |
10.75 | H | ch3 | Ciklohexil | ch3 | 2931, 1711, 1635, 1284, 1255,1190,1129,1111, 1058,1003 |
10.76 | H | H | 2,4-Cl2-C6H3 | ch2ch3 | olaj |
10.77 | H | H | 2,4-Cl2-C6H3 | (CH2)2CH3 | olaj |
10.78 | H | ch2ch3 | c6h5 | ch2ch=ch2 | olaj |
10.79 | H | ch2ch3 | c6h5 | ch2=c=ch | olaj |
10.80 | H | ch2ch3 | c6h5 | CH2CH=C(CH3)2 | olaj |
10.81 | H | ch3 | 3-CH3 5-izoxazolil | ch3 | olaj |
10.82 | H | ch3 | 3-CH3-5-izoxazolil | CH2CH=CHC1 (E) | olaj |
10.83 | H | ch3 | 3-CH3 - 5-izoxazolil | ch2ch=ch2 | olaj |
10.84 | H | ch3 | 3-CH3 - 5-izoxazolil | (CH2)5CH3 | olaj |
10.85 | H | ch3 | 3-CH3 - 5-izoxazolil | geranyl | olaj |
10.86 | H | ch3 | 3-CH3 - 5-izoxazolil | CH2-[3-CF3-C6H4] | olaj |
10.87 | H | ch3 | 3-tienil | ch2ch=ch2 | olaj |
10.88 | H | ch3 | 3-tienil | ch2c=ch | olaj |
10.89 | H | ch3 | 4-Cl-C6H4 | ch2ch=cci ch3 | olaj |
10.90 | H | ch3 | 4-Cl-C6H4 | CH2CH=CHC1 (Z) | olaj |
10.91 | H | ch3 | 4-Cl-C6H4 | CH2C(CH3)=CH2 | olaj |
10.92 | H | ch3 | 4-Cl-C6H4 | CH2C(C1)=CH2 | 89-91 |
10.93 | H | ch3 | 4-Cl-C6H4 | CH2C(Br)=CH2 | olaj |
10.94 | H | ch3 | 4-Cl-C6H4 | ch2ch=chch3 | olaj |
10.95 | H | ch3 | 4-Cl-C6H4 | ch2ch2ch=ch2 | olaj |
10.96 | H | ch3 | 4-Cl-C6H4 | CH(CH3)C=CH | olaj |
HU 221 460 ΒΙ
2. táblázat (folytatás)
Szám | (R2)m | R3 | R4 | R5 | Fiz. adatok (Olvadáspont [ °C], IR [cm1]; ‘H-NMR, CDC13 [ppm]) |
10.97 | H | ch3 | 4-C1 C6H4 | H | 56-59 |
10.98 | H | ch3 | 4-F-C6H4 | H | olaj |
10.99 | H | ch3 | 4-F-CJL | ch2-ch=ch2 | olaj |
10.100 | H | ch3 | 4-F-C6H4 | ch2-cci=ch2 | olaj |
10.101 | H | ch3 | 4-F-C6H4 | CH2-CBr=CH2 | olaj |
10.102 | H | ch3 | 4-F-C6H4 | CH2-CH=CC1CH3 | olaj |
10.103 | H | ch3 | 4-F-C„H4 | CH2-C(CH3)=CH2 | olaj |
10.104 | H | ch3 | 4-F-C6H4 | CH(CH3)-C=CH | olaj |
10.105 | H | CH3 | 4-F-C6H4 | (Z)-CH2CH=CHC1 | olaj |
10.106 | H | ch3 | 4-F-C6H4 | CH2-CH=C(CH3)2 | olaj |
10.107 | H | ch3 | 4-F-C6H4 | ch2 ch=ch ch3 | olaj |
10.108 | H | ch3 | 4-F-C6H4 | CHj CH=CHBr | olaj |
10.109 | H | ch3 | 4-FC(iH4 | ch2ch2ch=ch2 | olaj |
10.110 | H | ch3 | 4-Br-C6H4 | ch2ch=ch2 | olaj |
10.111 | H | ch3 | 4-Br-C6H4 | ch2-c.=ch | olaj |
10.112 | H | ch3 | 4-Br-C6H4 | CH2CH=C(CH3)2 | olaj |
10.113 | H | ch3 | 3-Cl-C6H4 | ch2ch=ch2 | 61-64 |
10.114 | H | ch3 | 3-Cl-C6H4 | ch2och | 88-90 |
10.115 | H | ch3 | 3-C1 C6H4 | CH2CH=C(CH3)2 | 60-63 |
10.116 | H | ch3 | 2,4-Cl2-C6H4 | ch2c=ch | olaj |
10.117 | H | ch3 | 2,4-Cl2-C6H4 | ch2ch=ch2 | 73-77 |
10.118 | H | ch3 | 2,4-Cl2-C6H4 | CH2-CH=C(CH3)2 | olaj |
10.119 | H | ch3 | 2-tienil | ch2ch=ch2 | 55-58 |
10.120 | H | ch3 | 2-tienil | ch2c=ch | 59-63 |
10.121 | H | ch3 | 2-tienil | CH2CH=C(CH3)2 | olaj |
10.122 | H | ch3 | 2-piridil | ch2c=ch | olaj |
10.123 | H | ch3 | 4-piridil | ch2ch=ch2 | olaj |
10.124 | H | ch3 | 4-piridil | ch2c=ch | olaj |
10.125 | H | ch3 | 3-CH(CH3)2-5-izoxazolil | ch2c=ch | olaj |
10.126 | H | ch3 | 3-C(CH3)3 - 5-izoxazolil | ch2c=ch | 102-105 |
10.127 | H | ch3 | 2-C6H5-4-oxazolil | CH2CCH | olaj |
10.128 | H | ch3 | 3-CH(CH3)CH2-CH3-5- izoxazolil | ch2c=ch | olaj |
10.129 | H | ch3 | 3-furil | ch2c=ch | 73-76 |
10.130 | H | ch3 | 4-piridil | ch3 | 104-107 |
10.131 | H | ch3 | 3-CH2CH2CH3-5-izoxa- zolil | ch2och | 59-61 |
10.132 | H | ch3 | 3-CH2CH2CH3-5-izoxa- zolil | ch3 | olaj |
10.133 | H | ch3 | 3-CH2CH2CH3-5-izoxa- zolil | (E)-CH2CH=CHC1 | olaj |
10.134 | H | ch3 | 3-CH2CH(CH3)2-5-izoxa- zolil | ch3 | olaj |
HU 221 460 Bl
2. táblázat (folytatás)
Szám | (R2)m | R’ | R4 | R5 | Fiz. adatok (Olvadáspont [ °C], IR [cm-1], Ή-NMR, CDC13 [PPm]) |
10.135 | H | ch3 | 3-CH2CH(CH3)2-5-izoxa- zolil | CH2CsCH | olaj |
10.136 | H | ch3 | l-C6H5-4-pirazolil | ch3 | 86-88 |
10.137 | H | ch3 | l-C6H5-4-pirazolil | ch2c=ch | olaj |
10.138 | H | ch3 | CN | ch3 | 92-96 |
10.139 | H | och3 | c6h5 | ch3 | olaj |
10.140 | H | oc2h5 | c6h5 | ch3 | olaj |
10.141 | H | sch3 | c6h5 | ch3 | 103-105 |
10.142 | H | SCjHj | ch3 | ch3 | olaj |
10.143 | H | NHCH3 | ch3 | ch3 | olaj |
10.144 | H | nhch3 | 4-Cl-C6H4 | ch2c=ch | 94-96 |
10.145 | 4-OCH3 | nhch3 | 4-F-C6H4 | ch3 | 92-95 |
10.146 | 4-OCH3 | nhch3 | 4-F-C6H4 | ch2c=ch | 115-117 |
10.147 | H | ch3 | 2,4-Cl2C6H3 | ch3 | 115-117 |
3. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R1 és R3 metilcsoportot és X etilidéncsoportot jelent.
Szám: 11.01; (R2)m: H; R4: fenil; R5: metil; olaj; IR (film): 2920,1716, 1435, 1253,1207, 1035, 1005, 892, 872, 764, 693 cm1
Szám: 11.02; (R2)m: H; R4: fenil; R5: etil; olaj; IR (film): 2960, 1717, 1444, 1435, 1253, 1208, 1036, 1012,978,927, 766 cm-1
Szám: 11.03; (R2)m: H; R4: fenil; R5: propil; olaj; IR (film): 2965,1717, 1435, 1253, 1208, 1067, 1037, 988, 766, 693 cm 1
Szám: 11.04; (R2)m: H; R4: fenil; R5: izopropil; olaj; IR (film): 2975, 1717, 1435, 1370, 1253, 1208, 1121, 1037, 974, 766 cm-1
Szám: 11.05; (R2)m: H; R4: fenil; R5: butil; olaj; IR (film): 2957, 2934, 1718, 1434, 1253, 1208, 1033, 1015, 977, 766 cm-»
Szám: 11.06; (R2)m: H; R4: fenil; R5: terc-butil; olaj; IR (film): 2978, 1718, 1364, 1253, 1207, 1190, 1036, 972, 766, 696 cm 1
Szám: 11.07; (R2)m: H; R4: fenil; R5: 3-metil-2-butenil; olaj; IR (film): 2930, 1717, 1444, 1435, 1253, 1207,1036, 997, 981, 766, 693 cmSzám: 11.08; (R2)m: H;R4: metil; R5: 2-[l-(metoxi-karbonil)-l-propenil]-benzil; olaj; IR (KBr): 1715, 1435, 1253,1209,1177,1036,1017,991, 925, 759 cm-> Szám: 11.09; (R2)m: H; R4: fenil; R5: hexil; olaj; IR (film): 2953, 2932, 1718, 1434, 1253, 1208, 1036, 1013, 766, 693 cm-1
Szám: 11.10; (R2)m: H; R4: fenil; R5: 2-propinil; olaj; IR (film): 3270, 2930, 2100, 1715, 1444, 1434, 1254, 1209, 1032,1007, 929, 765, 694 cm-»
Szám: 11.11; (R2)m: H; R4: metil; R5: metil; olaj; IR (film): 2938, 1718,1435, 1366, 1252, 1208, 1034, 903, 888, 761 cm-»
Szám: 11.12; (R2)m: H; R4: metil; R5: etil; olaj; IR (film): 2970, 2940, 2925, 1719, 1435, 1366, 1252, 1208, 1038, 983, 920, 890, 761 cm »
Szám: 11.13; (R2)m: H; R4: metil; R5: propil; olaj; IR (film): 2964, 2935, 1719, 1435, 1365, 1252, 1037, 1019, 989, 926 cm->
Szám: 11.14; (R2)m: H; R4: metil; R5: izopropil; olaj; IR (film): 2970, 2925, 1719, 1366, 1252, 1036, 1017, 985, 944, 936, 913, 893 cmSzám: 11.15; (R2)m: H; R4: metil; R5: butil; olaj; IR (film): 2958, 2934, 1719, 1434, 1365, 1252, 1208, 1031, 983, 891 cm »
Szám: 11.16; (R2)m: H; R4: metil; R5: izobutil; olaj; IR (film): 2957, 2929, 1719, 1435, 1365, 1252, 1208, 1033, 980, 926 cm 1
Szám: 11.17; (R2)m: H; R4: metil; R5: terc-butil; olaj; IR (film): 2980, 1720, 1366, 1252, 1194, 1036, 1018, 983, 930, 918, 893 cm-»
Szám: 11.18; (R2)m: H; R4: metil; R5: hexil; olaj; IR (film): 2954, 2932, 1720, 1434, 1365, 1252, 1036, 984, 921, 897 cm »
Szám: 11.19; (R2)m: H; R4: metil; R5: (E)-3-klór-allil; olaj; IR (film): 2940, 2920, 1717, 1435, 1366, 1253, 1208,1020, 983, 934, 894, 761 cm-»
Szám: 11.20; (R2)m: H; R4: metil; R5: allil; olaj; IR (film): 2950, 1719, 1435, 1366, 1253, 1208, 1026, 919, 890, 761 cm*
Szám: 11.21; (R2)m: H; R4: metil; R5: 2-propinil; olaj; IR (film): 3290, 2950, 2930, 2125, 1717, 1435, 1366, 1254,1208, 1033,1009, 881 cm»
HU 221 460 Bl
Szám: 11.22; (R2)m: H;R4: metil; R5: 3,7-dimetil-2,6okdtadienil; olaj; IR (film): 2967, 2928, 1720, 1435, 1376,1365,1252,1015, 888 cmSzám: 11.23; (R2)m: H; R4: metil; R5: 3-(trifluor-metil)-fenil; olaj; IR (film): 2950, 1717, 1449, 1328, 1281,1253,1210,1169,1126, 927, 900 cm-1 Szám: 11.24; (R2)m: H; R4: metil; R5: 3-(trifluor-metil)-benzil; olaj; IR (film): 2940, 2920, 1717, 1366, 1330, 1254,1202, 1166,1127,1074, 1034, 884 cm 1 Szám: 11.25; (R2)m: H; R4: metil; R5; l-[3-(trifluormetil)-fenil]-etil; olaj; IR (film): 2980, 1717, 1329, 1269, 1255, 1204,1166,1126,1073, 1014, 704 cm-1 Szám: 11.26; (R2)rnH; R4: metil; R5: 2-(fenetil-oxi)etil; olaj; IR (film): 2940, 1717, 1435, 1365, 1253, 1121, 1036, 983, 893, 750, 700 cm-’
Szám: 11.27; (R2)m: H; R4: metil; R5: 6-(4-klór-fenil)-hexil; olaj; IR (film): 2933, 2857, 1717, 1492, 1365,1253,1092,1034,1015, 987 cm-1 Szám: 11.28; (R2)m: H; R4: metil; R5: 2-(4-klór-fenetil-oxi)-etil; olaj; IR (film): 2940, 2920, 1717, 1493, 1365, 1253,1122,1091, 1037,1016, 983, 894 cm1 Szám: 11.29; (R2)m: H; R4: metil; R5: 6-(4-fluor-fenil)-hexil; olaj; IR (film): 2933, 2858, 1717, 1510, 1365,1254,1221, 1157,1034, 893 cm1 Szám: 11.30; (R2)m: 3-klór; R4: metil; R5: metil; Olvadáspont: 60-61°C
Szám: 11.31; (R2)m: 3-klór; R4: fenil; R5: metil; olaj; IR (film): 2930, 1718,1444,1435,1256,1037 cm-1 Szám: 11.32; (R2)m: 3-klór; R4: fenil; R5: etil; olaj; IR (film): 2970, 2940, 1718, 1443, 1435, 1256, 1038 cm-1
3. táblázat (folytatás)
Szám | (R2)m | R3 | R4 | Rs | Fiz. adatok (Olvadáspont [ °C], IR [cm1], 'H-NMR, CDC13 [ppm]) |
11.33 | H | ch3 | 4-NO2-C6H4 | ch3 | 100-102 |
11.34 | H | ch3 | 2-C6H5-4-oxazolil | ch2c=ch | 1254,1034,1007, 697 |
11.35 | H | ch3 | 2-furil | ch3 | 1435, 1254,1053, 1018, 758 |
11.36 | H | ch3 | l,5-(CH3)2-3-pirazolil | ch3 | 2939,1715, 1435,1364, 1254, 1208,1192,1039, 862, 763 |
11.37 | H | och3 | 4-Cl-C6H4 | ch3 | 82-85 |
11.38 | H | CH3 | 3-CF3-C6H4 | ch3 | 1713,1329, 1260,1176, 1114, 1099, 1064, 1009, 1002, 887 |
11.39 | H | ch3 | 4-CF3-C6H4 | ch3 | 1717,1325,1254, 1167, 1127, 1111,1072, 1063, 1036,1007 |
11.40 | H | ch3 | 1-naftil | ch3 | 106-107 |
11.41 | H | ch3 | 2-naftil | ch3 | 2937,1716,1434,1253, 1068,1036,1008, 898, 882, 752 |
11.42 | H | ch3 | 6-OCH3-2-naftil | ch3 | 87-89 |
11.43 | H | ch3 | 4-ciklohexenil | ch3 | 1719,1435,1252,1207, 1050, 1040, 1014, 910, 761 |
11.44 | H | ch3 | 4-izopropil-C6H4 | ch3 | 1,25 (d, 6H); 1,5 (d, 3H); 2,1 (s, 3H); 2,85-3,0 (m, 1H); 3,6 (s, 3H); 3,9 (s, 3H); 4,9 (s, 2H); 7,0-7,3 (m, 9H) |
11.45 | H | ch3 | 4-C(CH3)3-C6H4 | ch3 | 1,3 (s,9H); 1,5 (d, 3H); 2,1 (s, 3H); 3,6 (s, 3H); 3,85 (s, 3H); 4,9 (s, 2H); 7,0-7,3 (m, 9H) |
11.46 | H | ch2ch3 | CH3 | ch3 | 1436,1252,1040, 892 |
11.47 | H | ch3 | 2-CH3 - 6-benzoxazolil | ch3 | 98-100 |
11.48 | H | ch3 | 3-CH3-C6H4 | ch3 | 1718,1252,1062,1042, 1013,1001, 974, 892, 760, 713 |
HU 221 460 Bl
3. táblázat (folytatás)
Szám | (R2)m | R3 | R4 | R5 | Fiz. adatok (Olvadáspont [ °C], IR [cm-1], Ή-NMR, CDC13 [ppm]) |
11.49 | H | CH3 | 3-F-C6H4 | ch3 | 1588, 1437,1253,1066, 1007, 908, 856, 787, 763 | |
11.50 | H | CH3 | 3-OCH3-C6H4 | ch3 | 1716,1581,1434,1287, 1254,1068, 1037,1010, 899, 763 |
11.51 | H | CH, | 3-Cl-C6H4 | ch3 | 2937, 1717,1435, 1253, 1200,1068,1036,1006, 875, 785 |
11.52 | H | ch3 | 4-Cl-C6H4 | ch3 | 1717,1490,1253,1090, 1068,1036,1009,874, 828, 762 |
11.53 | H | ch3 | 4-OCH3-C6H4 | ch3 | 1716, 1610, 1510, 1293, 1251,1204,1176,1068, 1034, 1005 |
11.54 | H | ch3 | 4-CH3-C6H4 | ch3 | 1717,1435,1253,1197, 1068, 1035,1005, 894, 872, 763 |
11.55 | H | ch3 | 5-C1 2-piridil | ch3 | 1716,1465, 1435,1253, 1108,1072,1035,1013, 896, 876 |
11.56 | H | ch3 | 6-CF3—2-piridíl | ch3 | 1716, 1334,1254,1186, 1159, 1142, 1115, 1073, 1035, 1008 |
11.57 | H | ch3 | 4-CH3- ciklohexil | ch3 | 2948, 2929, 2868, 1719, 1450, 1435,1252,1049, 1013,907 |
11.58 | H | ch3 | Ciklohexil | ch3 | 2929,2852,1719,1451, 1435, 1252, 1051, 1002, 910, 879 |
11.59 | H | ch3 | Ciklopropil | ch3 | 2938,1718,1435,1253, 1208, 1056,1037,1013, 866,762 |
11.60 | H | ch2ch3 | c6h5 | (CH2)2CH3 | olaj |
11.61 | H | ch2ch3 | c6h5 | CH(CH3)2 | olaj |
11.62 | H | ch2ch3 | c6h5 | ch2ch=ch2 | olaj |
11.63 | H | ch3 | 1-CH3, 4-C13-pirazolil | ch3 | 104-106 |
11.64 | H | ch2ch3 | c6h5 | ch3 | olaj |
11.65 | H | ch2ch3 | c6h5 | ch2ch3 | olaj |
11.66 | H | ch3 | 3-ClI35-izoxazolil | ch3 | olaj |
11.67 | H | ch3 | 3-CH-, 5-izoxazolil | ch2ch3 | olaj |
11.68 | H | ch3 | 3-CH3-5-izoxazolil | (CH2)2CH3 | olaj |
11.69 | H | ch3 | 3-CH3 -5-izoxazolil | CH(CH3)2 | olaj |
11.70 | H | ch3 | 3-CH3-5-izoxazolil | (ch2)3ch3 | olaj |
11.71 | H | ch3 | 3-CH3 - 5-izoxazolil | (CH2)5CH3 | olaj |
11.72 | H | ch3 | 3-CHj - 5-izoxazolil | ch2ch=ch2 | olaj |
11.73 | H | ch3 | 3-CH3-5-izoxazolil | CH2CH=CHC1 (E) | olaj |
11.74 | H | ch3 | 3-CH3-5-izoxazolil | geranil | olaj |
11.75 | H | ch3 | 3-CH3 - 5-izoxazolil | CH2-[3-CF3-C6H4] | olaj |
HU 221 460 Bl
3. táblázat (folytatás)
Szám | (R2)m | R3 | R4 | R5 | Fiz. adatok (Olvadáspont [ °C], IR [cm-1], Ή-NMR, CDC13 [ppm]) |
11.77 | H | ch3 | 3-tienil | CH2CH3 | olaj |
11.78 | H | CHj | 3-tienil | ch2ch2ch3 | olaj |
11.79 | H | ch3 | 3-tienil | CH(CH3)2 | olaj |
11.80 | H | ch3 | 3-tienil | ch2c=ch | olaj |
11.81 | H | ch3 | 3-tienil | ch2ch=ch2 | olaj |
11.82 | H | ch3 | 2-tienil | ch3 | olaj |
11.83 | H | ch3 | 2-tienil | ch2ch3 | olaj |
11.84 | H | ch3 | 2-tienil | ch2ch2ch3 | olaj |
11.85 | H | ch3 | 2-tienil | CH(CH3)2 | olaj |
11.86 | H | ch3 | 2-piridil | ch3 | olaj |
11.87 | H | ch3 | 2-piridil | ch2ch3 | olaj |
11.88 | H | ch3 | 2-piridil | CH2CsCH | olaj |
11.89 | H | ch3 | 2-piridil | H | olaj |
11.90 | H | ch3 | 4-piridil | ch3 | olaj |
11.91 | H | ch3 | 4-piridil | ch2c=ch | olaj |
11.92 | H | ch3 | 3-CH(CH3)2 - 5-izoxazolil | ch3 | olaj |
11.93 | H | ch3 | 3-CH2CH2CH3-5-izoxazolil | ch2c=ch | olaj |
11.94 | H | ch3 | 3-CH2CH2CH3-5-izoxazolil | ch3 | olaj |
11.95 | H | ch3 | 3-NO2-C6H4 | ch3 | olaj |
11.96 | H | ch3 | 3-CH2CH(CH3)2-5-izoxazolil | ch3 | olaj |
11.97 | H | ch3 | 3-CH2CH(CH3)2- 5-izoxazolil | ch2c=ch | olaj |
11.98 | H | ch3 | 4-C6H5- 2-piridil | ch3 | olaj |
11.99 | H | ch3 | 4-C6H5-2-piridil | ch2c=ch | olaj |
11.100 | H | ch3 | l-C6H5-4-pirazolil | ch3 | olaj |
11.101 | H | ch3 | l-CH3-3-pirazolil | ch3 | olaj |
11.102 | H | ch3 | 1 -CH3 - 3 -pirazolil | c2h5 | olaj |
11.103 | H | ch3 | l-CH3-3-pirazolil | n-C3H7 | olaj |
11.104 | H | ch3 | l-CH3-3-pirazolil | i-C3H7 | olaj |
11.105 | H | ch3 | 1-CH3- 3 -pirazolil | ch2ch=ch2 | olaj |
11.105 | H | ch3 | CN | ch3 | olaj |
11.106 | H | OH | c6h5 | ch3 | 81-84 |
11.107 | H | OC2H5 | C6H5 | ch3 | olaj |
11.108 | H | och3 | c6h3 | ch3 | olaj |
11.109 | H | O-n-C3H7 | c6h5 | ch3 | olaj |
11.110 | H | O-i-C3H7 | c6h5 | ch3 | olaj |
11.111 | H | Br | c6h5 | ch3 | 60-61 |
11.112 | H | sch3 | c6h5 | ch3 | olaj |
11.113 | H | nh2 | c6h5 | ch3 | olaj |
11.114 | H | NHCH3 | c6h5 | ch3 | 52-54 |
11.115 | H | N(CH3)2 | C6H5 | ch3 | olaj |
11.116 | H | oc2h5 | ch3 | ch3 | olaj |
11.117 | H | nhch3 | ch3 | ch3 | olaj |
11.118 | H | ch3 | 2,4-Cl2-C6H3 | ch3 | olaj |
HU 221 460 BI
4. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R1 hidrogénatomot és X metoxi-imino-csoportot jelent.
Szám | (R2)m | R3 | R4 | R5 | Fiz. adatok (Olvadáspont [ °C], ÍR [cm1]; ‘H-NMR, CDC13 [ppm]) |
12.01 | H | ch3 | c6h5 | ch3 | 90-93 |
12.02 | H | ch3 | 4-F C6H5 | ch3 | 104-105 |
5. táblázat (III) általános képletű intermedierek
Szám | R3 | R4 | R5 | Fiz. adatok (Olvadáspont [ °C], IR [cm-1]; 'H-NMR, CDC13 [ppm]) |
13.01 | ch3 | 3-izopropil-5-izoxazolil | ch3 | 93-97 |
13.02 | ch3 | 3-C(CH3)3-5-izoxazolil | ch3 | 88-90 |
13.03 | ch3 | 4-piridil | ch3 | 211-213 |
13.04 | ch3 | 2-C6H5-4-oxazolil | ch3 | 145-146 |
13.05 | ch3 | 2-furil | ch3 | olaj; 1155,1060, 1020, 944, 849, 760 |
13.06 | och3 | c6h5 | ch3 | 117-120 |
13.07 | sch3 | c6h5 | ch3 | olaj; 2,2 (s, 3H); 4,1 (s, 3H); 7,4-7,45 (m, 3H); 7,65-7,7 (m, 2H); 9,0 (s, 1H) |
13.08 | ch3 | 2-furil | ch2c=ch | 100-102 |
13.09 | ch3 | l,5-(CH3)2-3-pirazolil | ch3 | 135-139 |
13.10 | ch3 | 4-C6H5-2-piridil | ch3 | olaj; 1607, 1035,1014, 1005, 884, 763, 696 |
13.11 | ch3 | 5-CF3—2-piridil | ch3 | olaj |
13.12 | ch3 | 1-naftil | ch3 | 212-213 |
13.13 | ch3 | 2-naftil | ch3 | 165 |
13.14 | ch3 | 6-OCH3-2-naftil | ch3 | 193-196 |
13.15 | ch3 | 4-CH3-ciklohexil | ch3 | olaj; 2948, 2926,2868, 2845, 1451,1057, 1006, 976, 909, 865 |
13.16 | ch3 | 4-ciklohexenil | ch3 | 56-57 |
13.17 | ch3 | 2-CH3 - 6-benzoxazolil | ch3 | 246-248 |
13.18 | CHj | 3-OCH3-C6H4 | CHj | 136-139 |
13.19 | ch3 | 3-CH3-C6H4 | ch3 | 129-131 |
13.20 | ch3 | 3-F-C6H4 | ch3 | 157-160 |
13.21 | ch3 | 3,4-Cl2-C6H3 | ch3 | 152-154 |
13.22 | OCHj | 4-Cl-C6H4 | ch3 | olaj; 3,9 (s,3H); 4,0 (s,3H); 7,4-7,5 (m, 4H); 7,6 (s, 1H) |
13.23 | ch3 | 5-C1—2-piridil | ch3 | 135-137 1 |
13.24 | ch3 | 6-CF3—2-piridil | ch3 | 151-155 |
13.25 | ch3 | 4-OCHF2-C6H4 | ch3 | 152-155 |
13.26 | ch3 | 4-OCHF2-C6H4 | ch2ch3 | 120-122 |
13.27 | ch3 | 4-OCHF2-C6H4 | ch2ch=ch2 | 79-82 |
13.28 | ch3 | 4-OCHF2-C6H4 | ch2c=ch | 129-131 |
13.29 | H | c«h5 | ch3 | 85-87 |
13.30 | H | 4-Cl-C6H4 | ch3 | 108-112 1 |
HU 221 460 Bl
5. táblázat (folytatás)
Szám | R3 | R4 | R5 | Fiz. adatok (Olvadáspont [ °C], IR [cm 4|; 'H-NMR, CDC13 [ppm]) |
13.31 | CH3 | OCH(CH3)2 | CH,C=CH | 50 |
13.32 | ch3 | OCH(CH3)2 | ch3 | 50-52 |
13.33 | ch3 | CH(CH3)OCH3 | ch3 | 94-98 |
13.34 | ch3 | cf3 | ch3 | bp17 81-83 |
13.35 | ch2ch3 | CFj | ch3 | bp,7 91 |
13.36 | ch3 | CH=C(CH3)2 | ch3 | 1,5 (s, 3H); 1,8 (s, 3H); 2,05 (s, 3H); 3,95 (s, 3H); 5,65 (m, 1H); 9,6 (s, 1H) |
13.37 | ch3 | ch2ch3 | ch3 | 80-82 |
13.38 | ch3 | ch2ch3 | ch2ch3 | 45 |
13.39 | ch3 | CH2CH3 | ch2c=ch | 65 |
13.40 | ch3 | ch2ch3 | CH(CH3)2 | 37 |
6. táblázat
Olyan (III) általános képletű intermedierek, amelyek képletében R4 jelentése szubsztituált fenilcsoport
Szám | R3 | R4 | R5 | */# | Fiz. adatok (Olvadáspont [ °C], IR [cm-']; Ή-NMR, CDC13 [ppm]) |
14.01 | ch3 | 3-CN-fenil | ch3 | E/E | 163-166 |
14.02 | ch3 | 4-CN-fenil | ch3 | E/E | 165-170 |
14.03 | ch3 | 4-F-fenil | ch3 | E/E | 156-157 |
14.04 | ch3 | 4-F-fenil | ch2ch3 | E/E | 75-91 |
14.05 | ch3 | 4-F-fenil | ch2ch3 | E/Z | 75-91 |
14.06 | ch3 | 4-F-fenil | CH(CH3)2 | E/E | 120-130 |
14.07 | ch3 | 4-F-fenil | CH(CH3)2 | E/E+E/Z | 77-80 |
14.08 | ch3 | 4-F-fenil | CH(CH3)2 | E/Z | 74-77 |
14.09 | ch3 | 4-F-fenil | C(CH3)3 | E/E | 96-130 |
14.10 | ch3 | 4-F-fenil | (CH2)3CH3 | E/E | 98-100 |
14.11 | ch3 | 4-F-fenil | (CH2)3CH3 | E/Z | 1606,1510,1234,1028 |
14.12 | ch3 | 4-F-fenil | (CH2)4CH3 | E/Z | 1606, 1510,1234, 1014 |
14.13 | ch3 | 4-F-fenil | (CH2)5CH3 | E/E | 66-74 |
14.14 | ch3 | 4-F-fenil | ch2-ch=ch2 | E/E+E/Z | 95-105 |
14.15 | ch3 | 4-F-fenil | ch,-c=ch2 | E/E | 149-150 |
14.16 | ch3 | 4-F-fenil | ch2-c6h5 | E/E+E/Z | 155-161 |
14.17 | ch3 | 3-Cl-fenil | ch3 | E/E | 151-152 |
14.18 | ch3 | 4-Cl-fenil | ch3 | E/E | 174-176 |
14.19 | ch3 | 4-Cl-fenil | ch3 | E/E+E/Z | 103 |
14.20 | ch3 | 4-Cl-fenil | ch2ch3 | E/E | 103-105 |
14.21 | ch3 | 4-Cl-fenil | ch2ch2ch3 | E/Z | 81-84 |
14.22 | ch3 | 4-Cl-fenil | CH(CH3)2 | E/E | 124-126 |
14.23 | ch3 | 4-Cl-fenil | (CH2)3CH3 | E/Z | 47-50 |
14.24 | ch3 | 4-Cl-fenil | C(CH3)3 | E/E | 132-135 |
14.25 | ch3 | 4-Cl-fenil | (CH2)5CH3 | E/E | 43-45 |
14.26 | ch3 | 4-Cl-fenil | ch2-c=ch | E/E+E/Z | 108-111 |
HU 221 460 Bl
6. táblázat (folytatás)
Szám | R3 | R4 | R5 | */# | Fiz. adatok (Olvadáspont [ °C], IR [cm-1]; ‘H-NMR, CDClj [ppm]) |
14.27 | ch3 | 4-Cl-fenil | CH2-C=CH | E/E | 149-154 |
14.28 | CHj | 4-0-fenil | ch2-c6h5 | E/E | 113-116 |
14.29 | CH2CH3 | 4-Cl-fenil | CHj | E/E | 159-161 |
14.30 | ch2ch3 | 4-Cl-fenil | ch2ch2ch3 | E/Z | 1492, 1093, 992, 940 |
14.31 | ch2ch3 | 4-Cl-fenil | CH(CHj)2 | E/E | 144 |
14.32 | ch2ch3 | 4-Cl-fenil | (CH2)3CH3 | E/E | 79-82 |
14.33 | ch2ch3 | 4-Cl-fenil | (CH2)jCH3 | E/Z | 1492,1093,1014, 834 |
14.34 | ch2ch3 | 4-Cl-fenil | ch2-c=ch | E/E | 106-109 |
14.35 | ch3 | 4-Br-fenil | CHj | E/E | 175-178 |
14.36 | ch3 | 4-Br-fenil | CHj | E/E+E/Z | 98-103 |
14.37 | ch3 | 4-Br-fenil | ch2ch3 | E/Z | 100-102 |
14.38 | ch3 | 4-Br-fenil | (CH2)jCHj | E/E | 49-52 |
14.39 | ch3 | 4-Br-fenil | (CH2)5CHj | E/Z | 50-53 |
14.40 | ch3 | 4-Br-fenil | CH2-C=CH | E/E | 119-120 |
14.41 | CHj | 4-CH(CHj)2-fenil | CHj | E/E | 182-183 |
14.42 | ch3 | 4-CH(CHj)2-fenil | CH2-C=CH | E/E | 2,1 (s, 3H); 2,95 (m, 1H); 4,7 (m, 2H) |
14.43 | ch3 | 4-C(CH3)j-fenil | CHj | E/Z | 183-188 |
14.44 | CH3 | 4-C(CH3)j-fenil | CHj | E/E | 190-192 |
14.45 | CHj | 4-C(CH3)j-fenil | CHj | E/E+E/Z | 78-81 |
14.46 | CHj | 4-C(CH3)j-fenil | ch2ch3 | E/E | 79-82 |
14.47 | ch3 | 4-C(CH3)j-fenil | (CH2)jCH3 | E/E | 1634,1017,1001, 975 |
14.48 | CHj | 4-C(CHj)j-fenil | (CH2)5CHj | E/Z | 1462,1364,1017,996 |
14.49 | CHj | 4-C(CHj)j-fenil | ch2-c6h5 | E/E+E/Z | 185-194 |
14.50 | CHj | 4-C(CH3)j-fenil | CHj | E/Z | 1462, 1263, 1057, 1034 |
14.51 | CHj | 2-CFj-fenil | ch2ch3 | E/E | 116-118 |
14.52 | CHj | 3-CFj-fenil | CHj | E/E | 163-165 |
14.53 | CHj | 3-CFj-fenil | CHj | E/Z | 1338,1299,1183,1117 |
14.54 | CHj | 3-CFj-fenil | CH2CHj | E/E | 120-122 |
14.55 | CHj | 3-CFj-fenil | ch2ch3 | E/Z | 49-51 |
14.56 | ch3 | 3-CFj-fenil | (CH2)3CH3 | E/E+E/Z | 1327,1177,1167,1123 |
14.57 | CHj | 3-CFj-fenil | ch2-c6h5 | E/E | 117-120 |
14.58 | CHj | 3-CFj-fenil | ch2-c6h5 | E/Z | 70-72 |
14.59 | CHj | 4-CFj-fenil | CHj | E/E | 198-201 |
14.60 | CHj | 4-CFj-fenil | CHj | E/E+E/Z | 1608,1066,1011,998 |
14.61 | ch3 | 4-CF3-fenil | ch2ch3 | E/E | 171-174 |
14.62 | CHj | 4-CFj-fenil | ch2ch3 | E/Z | 58-61 |
14.63 | CHj | 4-CFj-fenil | (CH2)jCH3 | E/E | 118-124 |
14.64 | CHj | 4-CFj-fenil | (CH2)jCHj | E/Z | 1326, 1168, 1139, 1070 |
14.65 | CHj | 4-CFj-fenil | (CH2)5CHj | E/E | 108-111 |
14.66 | CHj | 4-CFj-fenil | (CH2)sCH3 | E/Z | 1325,1168,1129,1070 |
14.67 | CHj | 4-CFj-fenil | ch2-c6h5 | E/E+E/Z | 150-153 |
14.68 | CHj | 4-CFj-fenil | CHj C=CI1 | E/E | 145-150 |
HU 221 460 Β1
6. táblázat (folytatás)
Szám | R3 | R4 | R5 | */# | Fiz. adatok (Olvadáspont [ °C], ÍR [cm-1]; 'H-NMR, CDC13 [PPtn]) |
14.69 | ch3 | 4-OCH3-fenil | ch3 | E/Z | 93-95 |
14.70 | ch3 | 4-OCH3-fenil | ch2ch3 | 71-74 | |
14.71 | ch3 | 4-OCH3-fenil | (CH2)3CH3 | E/Z | 1517, 1252,1175, 1030 |
14.72 | ch3 | 4-OCH3-fenil | (CH2)5CH3 | E/E | 1512, 1251,1175, 993 |
14.73 | ch3 | 4-OCH3-fenil | ch2-c6h5 | E/Z | 94-96 |
14.74 | ch3 | 2,4-Cl2-fenil | ch3 | E/E | 124-126 |
14.75 | ch3 | 2,4-Cl2-fenil | ch2ch3 | E/E | 90-93 |
14.76 | ch3 | 2,4-Cl2-fenil | (CH2)3CH3 | E/E | 62-66 |
14.77 | ch3 | 2,4-Cl2-fenil | (CH2)5CH3 | E/E | 80-84 |
14.78 | ch3 | 2,4-Cl2-fenil | ch2-c6h5 | E/E | 136-139 |
14.79 | ch3 | 2-F, 4-CF3-fenil | CHj | E/E | 2,2 (s, 3H); 4,0 (s, 3H) |
14.80 | ch3 | 2-F, 4-CF3fenil | CH2CH3 | E/E | 1425,1330,1133,1048, 907 |
14.81 | ch3 | 2-F, 4-CF3-fenil | (CH2)3CH3 | E/E+E/Z | 1428, 1331,1176, 1133 |
14.82 | ch3 | 2-F, 4-CF3 fenil | (CH2)5CHj | E/E | 1424,1332,1148, 988 |
14.83 | ch3 | 2-F, 4-CF3- fenil | (CH2)5CHj | E/E+E/Z | 1426,1329,1173,1135 |
14.84 | ch3 | 2-F, 4-CF3-fenil | ch2 c6h5 | E/E | 138 |
14.85 | ch3 | 3-NO2-fenil | ch3 | E/E | 149-157 |
14.86 | ch3 | 3-NO2-fenil | ch2ch3 | E/E | 147 |
14.87 | ch3 | 4-N(CH3)2-fenil | CHj | E/Z | 132-136 |
14.88 | ch3 | 4-NO2-fenil | CHj | E/E | 154-155 |
14.89 | ch3 | 4-C6H5-fenil | ch3 | E/E | 178-182 |
7. táblázat
Olyan (X) általános képletű intermedierek, amelyek képletében R3 jelentése metilcsoport
Szám | R4 | R5 | Fiz. adatok (Olvadáspont [ ÖC], IR [cm-1]; Ή-NMR, CDC13 [ppm]) |
15.01 | Izopropoxi | ch3 | Ή-NMR (CDC13): 5=1,3 (d, 6Η), 2,4 (s, 3H); 4,0 (s, 3H); 4,9-5,0 (m, 1H) |
15.02 | 2-CH3-1,3-dioxolán-2-il | ch3 | Ή-NMR (CDC13): 5=1,65 (s, 3H); 2,3 (s, 3H); 3,9 (s, 3H); 3,95-4,2 (m, 4H) |
Példák a kártevő gombák elleni alkalmazásra
Az (I) általános képletű vegyületek fúngicid hatását a következő kísérletek mutatják:
tömegszázalék ciklohexanonból, 20 tömegszázalék Nekanil® LN-ből (Lutensol® AP6, etoxilezett alkil- 50 fenol-bázisú, emulgeáló és diszpergáló hatású nedvesítőszer) és 10 tömegszázalék Emulphor® EL-ből (Emulan®
EL, etoxilezett zsíralkohol-bázisú emulgeátor) álló elegyben a hatóanyagokból 20%-os emulziót készítettünk, amit vízzel a kívánt koncentrációra hígítottunk.
21. példa
Az Erysiphe graminis var. tritici elleni hatás vizsgálata „Kanzler” fajtájú búzacsíranövények leveleit előbb 250 ppm hatóanyag-tartalmú vizes készítménnyel kezel- 60 tűk, majd körülbelül 24 óra múlva a kísérleti növényeket beporoztuk a búzalisztharmat (Erysiphe graminis var. tritici) spóráival. Végül az így kezelt növényeket még 7 napig termesztettük 20-22 °C-on és 75-80 százalékos relatív légnedvesség mellett. Ezután kiértékeltük a gombafertőzöttség mértékét.
Ez a kísérlet azt mutatta, hogy a találmány szerinti vegyületekkel kezelt növények gombafertőzöttsége legfeljebb 15%-os volt, míg az egyik ismert hatóanyaggal (lásd az EP-A 463 488 számú szabadalmi irat 3. táblázatában a 195. számú vegyületet) kezelt kísérleti növények 40%-os, a kezeletlen növények pedig 70%-os gombafertőzöttséget mutattak.
Egy megfelelő kísérletben („Kanzler” fajtájú búzacsíranövények, 63 ppm hatóanyag-koncentráció) a ki30
HU 221 460 Bl sérleti növényeket előbb megfertőztük, majd inkubáltuk, és csak ezután kezeltük őket a találmány szerinti hatóanyagokkal. Ez a kísérlet azt mutatta, hogy a találmány szerinti vegyületekkel kezelt növények gombafertőzöttsége legfeljebb 5%-os volt, míg az egyik ismert hatóanyaggal (lásd az EP-A 463 488 számú szabadalmi irat 3. táblázatában a 195. számú vegyületet) kezelt kísérleti növények 25%-os, a kezeletlen növények pedig 60%-os gombafertőzöttséget mutattak.
22. példa
A Plasmopara viticola elleni hatás vizsgálata „Müller Thurgau” fajtájú cserépben nevelt szőlő leveleit a hatóanyag-készítménnyel cseppnedvességűre 5 permeteztünk (hatóanyag-koncentráció: 63 ppm).
nap elteltével a növényeket Plasmopara viticola gomba zoospóráinak szuszpenziójával fertőztük meg, és 5 napig 20-30 °C-on magas páratartalmú levegőben tároltuk. A felmérés előtt a növényeket ezután 16 óráig magas páratartalmú levegőben tároltuk. Ezután meghatároztuk a levelek hátoldalának gombafertőzöttségét.
8. táblázat
általános képletű hatóanyag-készítménnyel végzett kezelés utáni százalékos gombafertózöttség
Vegyület száma | R3 | R5 | X | % fertőzöttség 1 |
10.147 | CH3 | ch3 | CHO | 0 |
10.116 | ch3 | ch2-c=ch | CHO | 25 |
10.117 | ch3 | ch2-ch=ch2 | CHO | 25 |
11.118 | ch3 | ch3 | CH | 0 |
60 (WO-A 90/07493 iratból) | H | ch3 | CHO | 60 |
Kezeletlen | 80 |
23. példa
A Pyricularia oryzae elleni hatás vizsgálata „Tai Nong 67” fajtájú rizscsemetéket a hatóanyagkészítménnyel cseppnedvességűre permeteztünk (hatóanyag-koncentráció: 16 ppm). 24 óra múlva a növényeket Pyricularia oryzae gomba vizes spóraszuszpenziójával permetezzük be, és 6 napig 22-24 °C-on 95-99% relatív páratartalmú levegőben tároltuk. Ez40 után meghatároztuk a levelek százalékos gombafertőzöttségét.
9. táblázat
általános képletű hatóanyag-készítménnyel végzett kezelés utáni százalékos gombafertózöttség
Vegyület száma | R3 | R5 | X | % fertőzöttscg |
9.284 | ch3 | ch3 | NO | 15 |
11.118 | ch3 | ch3 | CH | 0 |
10.117 | ch3 | ch2-ch=ch2 | CHO | 5 |
HU 221 460 Bl
9. táblázat (folytatás)
Vegyület száma | R3 | R5 | X | % fertőzöttség |
60 (WO-A 90/07493 iratból) | H | CH3 | CHO | 25 |
Kezeletlen | 80 |
24. példa
A Puccinia recondita elleni hatás vizsgálata „Kanzler” fajtájú búzacsemeték leveleit Puccinia recondita spóráival szóljuk be. Az ily módon kezelt növényeket 24 óráig 20-22 °C-on és 90-95%-os páratartal10 mú légtérben inkubáljuk, és ezután a vizes hatóanyagkészítménnyel kezeljük (hatóanyag-koncentráció 16 ppm). További 8 nap 20-22 °C-on és 65-70% relatív páratartalmú légtérben megvalósított tárolást követően meghatározzuk a gombafejlődés kiterjedtségét.
10. táblázat
Cl általános képletű hatóanyag-készítménnyel végzett kezelés utáni százalékos gombafertőzöttség
Vegyület száma | R3 | R5 | X | % fertőzöttség |
10.116 | ch3 | CH2C=CH | CHO | 40 |
10.117 | ch3 | ch2-ch=ch2 | CHO | 15 |
11.118 | ch3 | ch3 | CH | 10 |
60 (WO-A 90/07493 iratból) | H | ch3 | CHO | 65 |
Kezeletlen | 80 |
Példák az állati kártevők elleni hatásra
Az (I) általános képletű vegyületek rovarölő hatását a következő kísérletek mutatják:
A hatóanyagokból
a) acetonban 0,1%-os oldatot vagy
b) 70 tömegszázalék ciklohexanolból, 20 tömegszázalék Nekanil® LN-ből (Lutensol® AP6, etoxilezett alkilfenol-bázisú, emulgeáló és diszpergáló hatású nedvesítőszer) és 10 tömegszázalék Emulphor® EL-ből (etoxilezett zsíralkohol-bázis emulgeátor) álló elegyben 10%-os emulziót képeztünk, amit feldolgoztunk és a) esetben acetonnal, illetve b) esetben vízzel a kívánt koncentrációra hígítottunk.
A kísérletek végén mindig meghatároztuk azt a legkisebb koncentrációt, amelynél a hatóanyagok a kezeletlen kontrolikísérletekhez képest még 80-100%-os gátlást, illetve mortalitást okoztak. (Hatásküszöb, illetve minimális koncentráció.)
25. példa
Az Aphis fabae elleni kontakthatás vizsgálata
Erősen fertőzött bokorbabot (Vicia faba) vizes hatóanyag-készítménnyel kezeltünk. 24 óra múlva meghatároztuk a mortalitást.
Ebben a kísérletben a 9.067, 9.068, 9.071, 9.072, 9.073, 9.098, 9.105, 9.106, 9.109, 9.110, 10.02, 10.05, 10.09, 10.12, 10.13, 10.14, 10.16, 10.24, 11.01, 11.02 és 11.10 számú találmány szerinti hatóanyagok hatásküszöbe legfeljebb 400 ppm volt.
26. példa
A Nephotettix cincticeps elleni kontakthatás vizsgálata
Szűrőkorongot vizes hatóanyag-készítménnyel kezeltünk, majd a korongra 5 kifejlett rovart helyeztünk. 24 óra múlva meghatároztuk a mortalitást.
Ebben a kísérletben a 9.068, 9.081, 9.082, 9.083, 10.09, 10.12, 10.13, 10.14, 10.19, 10.27 és 11.02 számú találmány szerinti hatóanyagok hatásküszöbe legfeljebb 0,4 mg volt.
27. példa
Az Prodenia litura elleni kontakthatás vizsgálata
A vizes hatóanyag-készítménnyel kezelt szűrőkorongra 5 hernyót helyeztünk. Ezt 4 óra múlva az első kiértékelés követte. Amennyiben még legalább egy hernyó életben volt, úgy a szűrőkorongra tápanyagkeveréket helyeztünk. 24 óra múlva meghatároztuk a mortalitást.
HU 221 460 Β1
Ebben a kísérletben a 9.082, 9.095, 9.096, 9.105, 9.106, 9.112, 10.03, 10.09, 10.11, 10.12, 10.13, 10.14, 10.16, 10.18, 10.19, 10.20, 10.22, 10.23, 10.24, 10.25,
10.27, 10.28, 10.29 és 11.10 számú találmány szerinti hatóanyagok hatásküszöbe legfeljebb 0,4 mg volt.
11. táblázat
Cl általános képletű hatóanyag-készítménnyel végzett kezelés utáni hatásküszöbértékek
Vegyület száma | R3 | R5 | X | Hatásküszöb [ppm] |
10.116 | ch3 | CH2CsCH | CHO | 20 |
11.118 | ch3 | ch3 | CH | 40 |
60 (WO-A 90/07493 iratból) | H | ch3 | CHO | 200 |
28. példa
A Tetranychus telarius elleni kontakthatás vizsgálata Cserépben tartott, a sziklevélpárt követő két levélpárt már kifejlesztett borokbabot vizes hatóanyagkészítménnyel kezeltük. 24 óra múlva a kísérleti növényeket erősen fertőzött levéldarabkák segítségével megfertőztük. Üvegházban való 12 napos termesztés után meghatároztuk a fertőzöttség mértékét.
Ebben a kísérletben a 9.007, 9.095, 9.105, 9.106,
9.107, 9.109. 9.110, 10.03, 10.04, 10.06, 10.07, 10.09, 10.10, 10.16, 10.18, 10.19, 10.20, 10.22, 10.24, 10.25, 10.26, 10.27, 10.28 és 10.29 számú találmány szerinti hatóanyagok hatásküszöbe legfeljebb 400 ppm volt.
Claims (20)
- SZABADALMI IGÉNYPONTOK1. (I) általános képletű fenil-ecetsav-származékok és sóik; a képletbenX jelentése metoxi-imino-, metoxi-metilén-, etilidénvagy propilidéncsoport,R1 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,R2 jelentése halogénatom, 1 -4 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport, m értéke 0 vagy 1,R3 jelentése hidrogén- vagy halogénatom, hidroxil-, amino-, fenil-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos alkilamino- vagy di(l—4 szénatomos alkil)-amino-csoport,R4 jelentése halogénatom, cianocsoport, 1-6 szénatomos alkil-, alkoxicsoport, 2-6 szénatomos alkenil-oxi-csoport, benzil-oxi-csoport, adott esetben 1 -4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált25 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, 3-6 szénatomos cikloalkenilcsoport, adott esetben egy vagy két halogénatommal, nitrocsoporttal, 1-6 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-amino- vagy dí(l—4 szénatomos alkil)-amino30 csoporttal szubsztituált fenil- vagy naftilcsoport, 3-6 tagú, egy vagy két nitrogénatomot, vagy egy oxigén- vagy kénatomot és adott esetben egy további nitrogénatomot tartalmazó, telített vagy aromás heterociklusos csoport, amely adott esetben egy35 vagy két halogénatommal, trifluor-metil-, fenilvagy 1-6 szénatomos alkilcsoporttal van szubsztituálva, és adott esetben egy benzolgyűrűvel van kondenzálva, vagy halogénatommal és adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált, két40 nitrogénatomot tartalmazó, 6 tagú heteroaril-oxicsoport,R5 jelentése hidrogénatom, 1-10 szénatomos alkilcsoport, 2-10 szénatomos alkenilcsoport, 3-10 szénatomos alkinil-, 4-10 szénatomos alkadienilcso45 port, karbamoil-(l-4 szénatomos alkil)-csoport, egy vagy több halogénatommal, halogén-fenilvagy (1-4 szénatomos alkoxi)-fenil-csoporttal szubsztituált 2-10 szénatomos alkenilcsoport, ciano-, hidroxil-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbo50 nil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, fenoxi-, halogén-fenoxi-, fenil-(l-4 szénatomos alkoxi)-, (halogén-fenil)-(l—4 szénatomos alkoxi)-, naftil-, fenil-, monovagy dihalogén-fenil-, (trifluor-metil)-fenil-csoporttal, egy oxigén-, kén- vagy nitrogénatomot tartal55 mazó, 5 tagú heteroaromás csoporttal, amelyben a nitrogénatomot 1-4 szénatomos alkilcsoport szubsztituálhatja, szubsztituált 1-10 szénatomos alkilcsoport, vagy 5-6 tagú, egy vagy két nitrogénatomot és egy oxigénatomot vagy kénatomot tartal60 mazó, heteroaril-metil-csoport, amely a heterogyű33HU 221 460 Β1 rűben adott esetben halogénatommal, hidroxil-, trifluor-metil-, 1-4 szénatomos alkil-, 3-6 szénatomos cikloalkil- vagy halogén-fenil-csoporttal van szubsztituálva, vagy halogénatommal, trifluor-metil- és/vagy nitrocsoporttal legfeljebb kétszeresen szubsztituált fenil-, piridil- vagy pirimidinilcsoport vagy (a) vagy (b) képletű csoport, olyan (I) általános képletű vegyületek kivételével, amelyek képletében m értéke 0,R1 jelentése metilcsoport,X jelentése metoxi-imino- vagy metoxi-metilén-csoport,R3 jelentése 1-4 szénatomos alkil- vagy metil-tio-csoport,R4 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, tienilcsoport, adott esetben egy vagy két halogénatommal, 1 -4 szénatomos alkil- vagy 1 -4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált fenilcsoport, ésR5 jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport, (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-2 szénatomos alkil)-csoport, adott esetben 1-3 halogénatommal szubsztituált 3-6 szénatomos alkenilcsoport, amelyben a kettős kötés legalább 3-helyzetű, cianocsoporttal szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-csoporttal szubsztituált 1-2 szénatomos alkilcsoport, fenil(1-3 szénatomos alkilj-csoport, amely adott esetben halogénatommal vagy trifluor-metil-csoporttal szubsztituált, fenil- vagy piridilcsoport, amely adott esetben egy halogénatommal, trifluor-metil- vagy nitrocsoporttal szubsztituált, továbbá azzal a megszorítással, hogy X metoxi-metilén-csoporttól eltérő, ha R3 hidrogénatom és R5 1-10 szénatomos alkilcsoport. (Elsőbbsége: 1995. 01. 03.)
- 2. Eljárás az 1. igénypont szerinti olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R3 jelentése halogénatomtól eltérő, azzal jellemezve, hogy egy (II) általános képletű benzilszármazékot - a képletben L1 egy nukleofilen kicserélhető eliminálódó csoportot jelent, és X, R1, R2 és m jelentése az 1. igénypontban megadott - ismert módon egy (III) általános képletű oximmal - a képletben R3, R4 és R5 jelentése az 1. igénypontban megadott - reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1995. 01.03.)
- 3. Eljárás az 1. igénypont szerinti olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R3 jelentése halogénatomtól eltérő, azzal jellemezve, hogy (II) általános képletű benzilszármazékot - a képletben L1 egy nukleofilen kicserélhető eliminálódó csoportot jelent, és X, R1, R2 és m jelentése az 1. igénypontban megadott - egy (VII) általános képletű oxooximmal - a képletben R3 és R4 jelentése az 1. igénypontban megadott - ismert módon reagáltatva egy (VIII) általános képletű vegyületté alakítunk át, amit végül egy (IXa) általános képletű hidroxil-aminszármazékkal vagy egy (IXb) általános képletű sójával - a képletekben R5 jelentése az 1. igénypontban megadott és Q© egy sav anionját jelenti - reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1995. 01. 03.)
- 4. Állati kártevők vagy gombák elleni készítmény, amely hatóanyagként hatásos mennyiségben az 1. igénypontban meghatározott (I) általános képletű vegyületet vagy sóját és közömbös adalék anyagokat tartalmaz. (Elsőbbsége: 1995. 01. 03.)
- 5. A 4. igénypont szerinti készítmény rovarok, pókszabásúak és fonalférgek osztályába tartozó állati kártevők elleni védekezésre. (Elsőbbsége: 1995. 01. 03.)
- 6. Eljárás kártevő gombák leküzdésére, azzal jellemezve, hogy a kártevő gombákat, életterüket vagy a tőlük mentesíteni kívánt haszonnövényeket, anyagokat vagy tárgyakat az 1. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyületet vagy sóját hatóanyagként tartalmazó készítmény hatásos mennyiségével kezeljük. (Elsőbbsége: 1995.01.03.)
- 7. Eljárás állati kártevők leküzdésére, azzal jellemezve, hogy a kártevőket, életterüket vagy a tőlük mentesíteni kívánt haszonnövényeket, anyagokat vagy tárgyakat az 1. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyületet vagy sóját - beleértve azokat a vegyületeket is, amelyek képletében X metoxi-metilén-csoport, ha R3 hidrogénatom és R5 1-10 szénatomos alkilcsoport hatóanyagként tartalmazó készítmény hatásos mennyiségével kezeljük. (Elsőbbsége: 1995. 01. 03.)
- 8. Az 1. igénypontban meghatározott (I) általános képletű vegyületek vagy sóik felhasználása állati kártevők vagy kártevő gombák elleni készítmények előállítására. (Elsőbbsége: 1995.01.03.)
- 9. Az 1. igénypontban meghatározott (I) általános képletű vegyületek vagy sóik felhasználása kártevő gombák elleni védekezésre. (Elsőbbsége: 1995. 01. 03.)
- 10. Az 1. igénypontban meghatározott (I) általános képletű vegyületek vagy sóik - beleértve azokat a vegyületeket is, amelyek képletében X metoxi-metiléncsoport, ha R3 hidrogénatom és R51 -10 szénatomos alkilcsoport - felhasználása állati kártevők elleni védekezésre. (Elsőbbsége: 1995.01.03.)
- 11. (I) általános képletű fenil-ecetsav-származékok és sóik; a képletbenX jelentése metoxi-imino-, metoxi-metilén-, etilidénvagy propilidéncsoport,R1 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,R2 jelentése halogénatom, 1 -4 szénatomos alkil- vagy1 -4 szénatomos alkoxicsoport, m értéke 0 vagy 1,R3 jelentése hidrogén- vagy halogénatom, hidroxi-,1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxivagy 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport,R4 jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkil- vagy alkoxicsoport, 5-6 szénatomos cikloalkilcsoport, adott esetben egy vagy két halogénatommal, nitrocsoporttal, 1-6 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-amino- vagy di(l—4 szénatomos alkil)-amino-csoporttal szubsztituált fenil- vagy naftilcsoport, 3-6 tagú, egy vagy két nitrogénatomot, vagy egy oxigén- vagy kénatomot és adott esetben egy további nitrogénatomot tartalmazó,HU 221 460 Bl telített vagy aromás heterociklusos csoport, amely egy vagy két halogénatommal, trifluor-metil-, fenilvagy 1-6 szénatomos alkilcsoporttal lehet szubsztituálva, és egy benzolgyűrűvel lehet kondenzált, vagy halogénatommal és adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált, két nitrogénatomot tartalmazó, 6 tagú heteroaril-oxi-csoport,R5 jelentése hidrogénatom vagy 1-10 szénatomos alkilcsoport, 2-10 szénatomos alkenilcsoport, 3-10 szénatomos alkinil-, karbamoil-(l-4 szénatomos alkil)-csoport, egy vagy több halogénatommal, halogén-fenil- vagy (1-4 szénatomos alkoxi)-fenil-csoporttal szubsztituált 2-10 szénatomos alkenilcsoport, ciano-, hidroxil-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, fenoxi-, halogén-fenoxi-, fenil-(l-4 szénatomos alkoxi)-, (halogén-fenil)-(l-4 szénatomos alkoxi)-, naftil-, fenil-, mono- vagy dihalogén-fenil-, (trifluor-metil)-fenil-csoporttal, egy oxigén-, kén- vagy nitrogénatomot tartalmazó, 5 tagú heteroaromás csoporttal, amelyben a nitrogénatomot 1-4 szénatomos alkilcsoport szubsztituálhatja, szubsztituált 1-10 szénatomos alkilcsoport, vagy 5-6 tagú, egy vagy két nitrogénatomot és egy oxigénatomot vagy kénatomot tartalmazó, heteroaril-metil-csoport, amely a heterogyűrűben adott esetben halogénatommal, hidroxil-, trifluor-metil-, 1-4 szénatomos alkil-, 3-6 szénatomos cikloalkil- vagy halogén-fenil-csoporttal lehet szubsztituálva, vagy halogénatommal, trifluor-metil- és/vagy nitrocsoporttal legfeljebb kétszeresen szubsztituált fenil-, piridil- vagy pirimidinilcsoport, olyan (I) általános képletű vegyületek kivételével, amelyek képletében m értéke 0,R1 jelentése metilcsoport,X jelentése metoxi-imino- vagy metoxi-metilén-csoport,R3 jelentése 1-4 szénatomos alkil- vagy metil-tio-csoport,R4 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, 5-6 szénatomos cikloalkilcsoport, tienilcsoport, adott esetben egy vagy két halogénatommal, 1 -4 szénatomos alkil- vagy 1 -4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált fenilcsoport, ésR5 jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport, (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-2 szénatomos alkil)-csoport, adott esetben 1-3 halogénatommal szubsztituált 3-6 szénatomos alkenilcsoport, amelyben a kettős kötés legalább 3-helyzetű, cianocsoporttal szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoporttal szubsztituált 1-2 szénatomos alkilcsoport, fenil(1-3 szénatomos alkil)-csoport, amely adott esetben halogénatommal vagy trifluor-metil-csoporttal szubsztituált, fenil- vagy piridilcsoport, amely adott esetben egy halogénatommal, trifluor-metil- vagy nitrocsoporttal szubsztituált, továbbá azzal a megszorítással, hogy X metoxi-metiléncsoporttól eltérő, ha R3 hidrogénatom és R5 1-10 szénatomos alkilcsoport. (Elsőbbsége: 1994. 02. 04.)
- 12. Eljárás all. igénypont szerinti olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R3 jelentése halogénatomtól eltérő, azzal jellemezve, hogy egy (II) általános képletű benzilszármazékot a képletben L1 egy nukleofilen kicserélhető eliminálódó csoportot jelent, és X, R1, R2 és m jelentése all. igénypontban megadott - ismert módon egy (III) általános képletű oximmal - a képletben R3, R4 és R5 jelentése a 11. igénypontban megadott - reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1994. 02. 04.)
- 13. Eljárás all. igénypont szerinti olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R3 jelentése halogénatomtól eltérő, azzal jellemezve, hogy (II) általános képletű benzilszármazékot - a képletben L1 egy nukleofilen kicserélhető eliminálódó csoportot jelent, és X, R1, R2 és m jelentése az 1. igénypontban megadott - egy (VII) általános képletű oxooximmal - a képletben R3 és R4 jelentése all. igénypontban megadott - ismert módon reagáltatva egy (VIII) általános képletű vegyületté alakítunk át, amit végül egy (IXa) általános képletű hidroxil-aminszármazékkal vagy egy (IXb) általános képletű sójával - a képletekben R5 jelentése all. igénypontban megadott és Q© egy sav anionját jelenti - reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1994. 02. 04.)
- 14. Állati kártevők vagy gombák elleni készítmény, amely hatóanyagként hatásos mennyiségben a 11. igénypontban meghatározott (I) általános képletű vegyületet vagy sóját és közömbös adalék anyagokat tartalmaz. (Elsőbbsége: 1994.02.04.)
- 15. A 4. igénypont szerinti készítmény rovarok, pókszabásúak és fonalférgek osztályába tartozó állati kártevők elleni védekezésre. (Elsőbbsége: 1994. 02. 04.)
- 16. Eljárás kártevő gombák leküzdésére, azzal jellemezve, hogy a kártevő gombákat, életterüket vagy a tőlük mentesíteni kívánt haszonnövényeket, anyagokat vagy tárgyakat all. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyületet vagy sóját hatóanyagként tartalmazó készítmény hatásos mennyiségével kezeljük. (Elsőbbsége: 1994. 02. 04.)
- 17. Eljárás állati kártevők leküzdésére, azzal jellemezve, hogy a kártevőket, életterüket vagy a tőlük mentesíteni kívánt haszonnövényeket, anyagokat vagy tárgyakat all. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyületet vagy sóját - beleértve azokat a vegyületeket is, amelyek képletében X metoxi-metilén-csoport, ha R3 hidrogénatom és R51 -10 szénatomos alkilcsoport - hatóanyagként tartalmazó készítmény hatásos mennyiségével kezeljük. (Elsőbbsége: 1995. 01. 03.)
- 18. A 11. igénypontban meghatározott (I) általános képletű vegyületek vagy sóik felhasználása állati kártevők vagy kártevő gombák elleni készítmények előállítására. (Elsőbbsége: 1994.02.04.)
- 19. A 11. igénypontban meghatározott (I) általános képletű vegyületek vagy sóik felhasználása kártevő gombák elleni védekezésre. (Elsőbbsége: 1994. 02. 04.)
- 20. A 11. igénypontban meghatározott (I) általános képletű vegyületek vagy sóik - beleértve azokat a vegyületeket is, amelyek képletében X metoxi-metiléncsoport, ha R3 hidrogénatom és R51-10 szénatomos al-
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4403447 | 1994-02-04 | ||
DE4421180 | 1994-06-17 | ||
PCT/EP1995/000013 WO1995021153A1 (de) | 1994-02-04 | 1995-01-03 | Phenylessigsäurederivate, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und sie enthaltende mittel |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
HU9602153D0 HU9602153D0 (en) | 1996-09-30 |
HUT76002A HUT76002A (en) | 1997-06-30 |
HU221460B true HU221460B (en) | 2002-10-28 |
Family
ID=25933551
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
HU9602153A HU221460B (en) | 1994-02-04 | 1995-01-03 | Phenyl acetic acid derivatives, process for their preparation, their intermediates, fungicide and pesticide compositions containing them and use thereof |
Country Status (26)
Country | Link |
---|---|
US (4) | US5874467A (hu) |
EP (2) | EP0738259B1 (hu) |
JP (3) | JP3307396B2 (hu) |
KR (1) | KR100371884B1 (hu) |
CN (1) | CN1104410C (hu) |
AT (1) | ATE195509T1 (hu) |
AU (2) | AU691863B2 (hu) |
BR (1) | BR9506719A (hu) |
CA (1) | CA2182529A1 (hu) |
CZ (1) | CZ293803B6 (hu) |
DE (1) | DE59508646D1 (hu) |
DK (1) | DK0738259T3 (hu) |
ES (1) | ES2150550T3 (hu) |
GR (1) | GR3034292T3 (hu) |
HU (1) | HU221460B (hu) |
IL (3) | IL137659A (hu) |
MX (1) | MX9603176A (hu) |
NZ (1) | NZ278587A (hu) |
PL (1) | PL179077B1 (hu) |
PT (1) | PT738259E (hu) |
RU (1) | RU2165411C2 (hu) |
SK (1) | SK282153B6 (hu) |
TW (1) | TW306908B (hu) |
UA (1) | UA56987C2 (hu) |
WO (1) | WO1995021153A1 (hu) |
ZA (1) | ZA95858B (hu) |
Families Citing this family (62)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1995018789A1 (en) * | 1994-01-05 | 1995-07-13 | Ciba-Geigy Ag | Pesticides |
JP3307396B2 (ja) * | 1994-02-04 | 2002-07-24 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | フェニル酢酸誘導体、これを製造するための方法および中間生成物、並びにこれを含有する薬剤 |
CH689228A5 (de) * | 1994-10-07 | 1998-12-31 | Novartis Ag | Oximether, sowie diese enthaltende Pflanzenschutzmittel. |
ATE187960T1 (de) * | 1994-11-17 | 2000-01-15 | Novartis Erfind Verwalt Gmbh | Derivate von o-benzyl-oxin-ether sowie deren verwendung als pestizide |
SK127097A3 (en) * | 1995-04-08 | 1998-05-06 | Basf Ag | Method of preparing essentially pure isomers of 'alpha'-bis- -oximes |
HUP9802297A3 (en) * | 1995-06-22 | 1999-03-29 | Bayer Ag | Fungicidal, acaricidal and insecticidal tris-oximino heterocyclic compounds |
EA000417B1 (ru) | 1995-06-27 | 1999-06-24 | Новартис Аг | Производные o-бензилового эфира оксима и его возможные изомеры и смеси изомеров |
HUP9901635A3 (en) * | 1995-07-04 | 2001-01-29 | Bayer Ag | Triazoline and isoxazoline bis-oxime derivatives, intermediates, preparation and use thereof, pesticide compositions containing these compounds as active ingredients |
CZ7598A3 (cs) * | 1995-07-27 | 1998-08-12 | Basf Aktiengesellschaft | Deriváty kyseliny fenyloctové, postup a meziprodukty k jejich výrobě a jejich použití jako přípravek proti škůdcům a fungicidy |
DE19528651A1 (de) * | 1995-08-04 | 1997-02-06 | Basf Ag | Hydroximsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel |
KR19990045731A (ko) * | 1995-09-18 | 1999-06-25 | 스타르크, 카르크 | 페닐아세트산, 그의 제조 방법 및 그를 함유하는 제제 |
DE19537750A1 (de) * | 1995-10-10 | 1997-04-17 | Basf Ag | Oxiaminooximether, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen und tierischen Schädlingen |
AR004012A1 (es) | 1995-10-10 | 1998-09-30 | Basf Ag | Derivados de acido fenilacetico, procedimientos para su obtencion, su uso para preparar composiciones para combatir animales u hongos nocivos, lascomposiciones asi obtenidas y los procedimientos de aplicacion de dichas composiciones. |
DE19539324A1 (de) * | 1995-10-23 | 1997-04-24 | Basf Ag | Phenylessigsäurederivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel |
DE19540361A1 (de) * | 1995-10-30 | 1997-05-07 | Basf Ag | Phenylessigsäurederivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen und tierischen Schädlingen |
US6043197A (en) * | 1995-11-02 | 2000-03-28 | Basf Aktiengesellschaft | Pyridylacetic acid derivatives, process and intermediate products for their preparation and their use |
DE19540989A1 (de) * | 1995-11-03 | 1997-05-07 | Basf Ag | Pyridylessigsäurederivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel |
ATE215067T1 (de) * | 1995-12-07 | 2002-04-15 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von pestiziden |
WO1997020809A1 (en) | 1995-12-07 | 1997-06-12 | Novartis Ag | Pesticides |
ES2147357T3 (es) | 1996-01-03 | 2000-09-01 | Novartis Ag | Procedimiento para la obtencion de derivados del acido o-cloro-metil-fenilglioxilico. |
DK0900018T3 (da) * | 1996-04-26 | 2001-10-08 | Basf Ag | Fungicide blandinger |
WO1997040673A1 (de) * | 1996-04-26 | 1997-11-06 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen |
DK0900011T3 (da) * | 1996-04-26 | 2002-07-01 | Basf Ag | Fungicide blandinger |
EP0900012B1 (de) * | 1996-04-26 | 2002-03-27 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen |
AU2700797A (en) * | 1996-04-26 | 1997-11-19 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicide mixtures |
SK138698A3 (en) * | 1996-04-26 | 1999-04-13 | Basf Ag | Fungicidal mixtures |
DE59704456D1 (de) * | 1996-04-26 | 2001-10-04 | Basf Ag | Fungizide mischungen |
ATE219624T1 (de) * | 1996-04-26 | 2002-07-15 | Basf Ag | Fungizide mischungen |
HU227961B1 (en) * | 1996-04-26 | 2012-07-30 | Basf Ag | Fungicide mixture |
CA2252534A1 (en) * | 1996-04-26 | 1997-11-06 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicidal mixtures |
US6114378A (en) * | 1996-04-26 | 2000-09-05 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicide mixtures |
TW438575B (en) * | 1996-08-28 | 2001-06-07 | Basf Ag | Compositions and methods for controlling harmful fungi |
AU4456597A (en) | 1996-09-18 | 1998-04-14 | Basf Aktiengesellschaft | Pyridine derivatives, process for preparing the same and their use for controlling animal pests and harmful fungi |
AU6811698A (en) * | 1996-10-23 | 1998-05-15 | Novartis Ag | Pesticides |
DE19708940A1 (de) * | 1997-03-05 | 1998-09-10 | Basf Ag | Hydroximsäurehalogenide, Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
CO5050364A1 (es) * | 1997-05-28 | 2001-06-27 | Basf Ag | Metodo para controlar hongos nocivos |
JP2002508756A (ja) | 1997-06-04 | 2002-03-19 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 殺菌剤混合物 |
DE19724200A1 (de) | 1997-06-09 | 1998-12-10 | Basf Ag | Bisiminosubstituierte Phenylverbindungen |
EP0934935A1 (de) | 1998-02-05 | 1999-08-11 | Basf Aktiengesellschaft | Heterocyclylsubstituierte Phenylverbindungen, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen und tierischen Schädlingen |
PL344741A1 (en) * | 1998-05-14 | 2001-11-19 | Basf Ag | Bisoximether derivatives, methods and intermediate products for the production thereof, and their use for combating fungicidal pests and animal pests |
US6313344B1 (en) | 1998-05-27 | 2001-11-06 | Bayer Aktiengesellschaft | Organic compounds |
AU5982699A (en) * | 1998-10-15 | 2000-05-01 | Basf Aktiengesellschaft | Azadioxacycloalkene derivatives, methods for the production thereof and their use as fungicides and pest control agents |
GB9827163D0 (en) | 1998-12-10 | 1999-02-03 | Novartis Ag | Organic compounds |
WO2000034229A1 (en) * | 1998-12-10 | 2000-06-15 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the preparation of strobilurin intermediates |
US6313339B1 (en) | 2000-02-17 | 2001-11-06 | Ronald Ross, Jr. | Aryl and heteroarylcylopropyl oxime ethers and their use as fungicides and insecticides |
DE10209145A1 (de) * | 2002-03-01 | 2003-09-04 | Bayer Cropscience Ag | Halogenbenzole |
ATE496536T1 (de) * | 2002-04-10 | 2011-02-15 | Basf Se | Verfahren zur erhöhung der widerstandskraft von pflanzen gegen die phytotoxizität von agrochemikalien |
JP4414340B2 (ja) | 2002-11-12 | 2010-02-10 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | グリホサート耐性マメ科植物の収穫量を改善する方法 |
BRPI0617925A2 (pt) * | 2005-10-28 | 2012-02-22 | Basf Se | métodos de induzir a resistência de plantas aos fungos nocivos, e de gerar uma planta que é resistente ao fungo nocivo |
EA014777B1 (ru) * | 2006-03-10 | 2011-02-28 | Басф Се | Способ повышения устойчивости растений к пониженным температурам и/или заморозкам |
US20090011935A1 (en) * | 2006-03-14 | 2009-01-08 | Basf Se | Method of Inducing Tolerance of Plants Against Bacterioses |
WO2007110354A2 (en) | 2006-03-24 | 2007-10-04 | Basf Se | Method for combating phytopathogenic fungi |
EP2001555A1 (de) * | 2006-03-29 | 2008-12-17 | Basf Se | Verwendung von strobilurinen zur behandlung von störungen des eisen-stoffwechsels |
EA017621B1 (ru) | 2007-04-23 | 2013-01-30 | Басф Се | Повышение продуктивности растений путем комбинирования химических веществ с трансгенными модификациями |
CA2691333A1 (en) * | 2007-06-29 | 2009-01-08 | Harald Koehle | Strobilurins for increasing the resistance of plants to abiotic stress |
CA2707814C (en) * | 2007-12-21 | 2012-10-02 | Basf Se | Method for increasing the milk of milk producing animals fed with silage obtained from plants treated with a strobilurin compound |
TWI489941B (zh) * | 2008-09-19 | 2015-07-01 | Sumitomo Chemical Co | 種子處理劑及保護植物的方法 |
AU2010277748A1 (en) | 2009-07-28 | 2012-03-08 | Basf Se | A method for increasing the level of free amino acids in storage tissues of perennial plants |
JP2013505910A (ja) | 2009-09-25 | 2013-02-21 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 植物の雌花の発育不全を減少させる方法 |
WO2013080479A1 (ja) * | 2011-11-30 | 2013-06-06 | クミアイ化学工業株式会社 | グリオキシム誘導体及び有害生物防除剤 |
BR112017025824B1 (pt) * | 2015-06-02 | 2022-10-18 | Syngenta Participations Ag | Uso não terapêutico de compostos de metoxiacrilato, meios integrados de controle de vetores de mosquitos, material polimérico incorporado com o referido composto, métodos para controle de mosquitos, kit e método para tratar uma fibra, fio, rede e trama revestindo-os com propriedades inseticidas, método de preparação de um material polimérico, rede incorporada com um composto e composto de metoxiacrilato |
US11041172B2 (en) | 2019-06-25 | 2021-06-22 | Inari Agriculture, Inc. | Homology dependent repair genome editing |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH632130A5 (en) * | 1977-03-02 | 1982-09-30 | Ciba Geigy Ag | Compositions on the basis of oxime ethers, oxime esters or oxime carbamates which are suitable in agriculture for crop protection |
DE3100728A1 (de) * | 1981-01-13 | 1982-08-26 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Hydroximsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide |
ATE169616T1 (de) | 1988-11-21 | 1998-08-15 | Zeneca Ltd | Zwischenverbindungen zur herstellung von fungiziden |
AU4639089A (en) * | 1988-12-29 | 1990-08-01 | Ciba-Geigy Ag | Methyl esters of aldimino- or ketimino-oxy-ortho-tolylacrylic acid, manufacturing process and fungicides containing them |
DE3933891A1 (de) | 1989-10-11 | 1991-04-18 | Basf Ag | Phenylessigsaeure-derivate und diese enthaltende fungizide |
PH11991042549B1 (hu) | 1990-06-05 | 2000-12-04 | ||
EP0463488B2 (de) * | 1990-06-27 | 2004-04-21 | BASF Aktiengesellschaft | O-Benzyl-Oximether und diese Verbindungen enthaltende Pflanzenschutzmittel |
GB9018408D0 (en) * | 1990-08-22 | 1990-10-03 | Ici Plc | Fungicides |
AU1161992A (en) * | 1991-01-30 | 1992-09-07 | Zeneca Limited | Fungicides |
DE4103695A1 (de) * | 1991-02-07 | 1992-08-13 | Basf Ag | Oximether und diese enthaltende fungizide |
NZ242290A (en) * | 1991-04-15 | 1994-12-22 | Zeneca Ltd | Pyridyl and pyrimidinyl substituted oxime-o-benzyl ether derivatives; preparatory processes, fungicidal compositions and an intermediate |
US5286790A (en) * | 1992-03-10 | 1994-02-15 | The Dow Chemical Company | Acrylate polymers modified with poly(phenylene ether) |
WO1995018789A1 (en) * | 1994-01-05 | 1995-07-13 | Ciba-Geigy Ag | Pesticides |
JP3307396B2 (ja) * | 1994-02-04 | 2002-07-24 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | フェニル酢酸誘導体、これを製造するための方法および中間生成物、並びにこれを含有する薬剤 |
CH689228A5 (de) * | 1994-10-07 | 1998-12-31 | Novartis Ag | Oximether, sowie diese enthaltende Pflanzenschutzmittel. |
-
1995
- 1995-01-03 JP JP52033595A patent/JP3307396B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1995-01-03 MX MX9603176A patent/MX9603176A/es not_active IP Right Cessation
- 1995-01-03 US US08/682,760 patent/US5874467A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-01-03 CA CA002182529A patent/CA2182529A1/en not_active Abandoned
- 1995-01-03 SK SK1024-96A patent/SK282153B6/sk unknown
- 1995-01-03 BR BR9506719A patent/BR9506719A/pt not_active IP Right Cessation
- 1995-01-03 HU HU9602153A patent/HU221460B/hu not_active IP Right Cessation
- 1995-01-03 DE DE59508646T patent/DE59508646D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-01-03 EP EP95906288A patent/EP0738259B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-01-03 ES ES95906288T patent/ES2150550T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-01-03 CZ CZ19962314A patent/CZ293803B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1995-01-03 PL PL95315773A patent/PL179077B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1995-01-03 AT AT95906288T patent/ATE195509T1/de not_active IP Right Cessation
- 1995-01-03 DK DK95906288T patent/DK0738259T3/da active
- 1995-01-03 KR KR1019960704234A patent/KR100371884B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1995-01-03 AU AU14546/95A patent/AU691863B2/en not_active Ceased
- 1995-01-03 PT PT95906288T patent/PT738259E/pt unknown
- 1995-01-03 NZ NZ278587A patent/NZ278587A/en unknown
- 1995-01-03 CN CN95191969A patent/CN1104410C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1995-01-03 RU RU96118118/04A patent/RU2165411C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1995-01-03 WO PCT/EP1995/000013 patent/WO1995021153A1/de active IP Right Grant
- 1995-01-03 EP EP99107871A patent/EP0945431A3/de not_active Withdrawn
- 1995-01-27 IL IL13765995A patent/IL137659A/xx unknown
- 1995-01-27 IL IL11246895A patent/IL112468A/xx unknown
- 1995-02-03 ZA ZA95858A patent/ZA95858B/xx unknown
- 1995-02-07 TW TW084100978A patent/TW306908B/zh active
- 1995-03-01 UA UA96083372A patent/UA56987C2/uk unknown
-
1998
- 1998-03-25 AU AU59513/98A patent/AU704472B2/en not_active Ceased
- 1998-06-16 US US09/097,863 patent/US6066756A/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-06-16 US US09/097,862 patent/US5990339A/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-08-18 US US09/136,143 patent/US6127568A/en not_active Expired - Fee Related
-
1999
- 1999-12-10 JP JP35121899A patent/JP3739618B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2000
- 2000-08-02 IL IL13765900A patent/IL137659A0/xx unknown
- 2000-08-31 GR GR20000401979T patent/GR3034292T3/el not_active IP Right Cessation
- 2000-11-08 JP JP2000340858A patent/JP2001139535A/ja not_active Ceased
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
HU221460B (en) | Phenyl acetic acid derivatives, process for their preparation, their intermediates, fungicide and pesticide compositions containing them and use thereof | |
KR100188986B1 (ko) | 오르토-치환 페닐아세트아미드 | |
HUT75534A (en) | Phenyl acetic acid derivatives, process and intermediate products for their production and agents containing them | |
PL179860B1 (en) | Methylamides of ortho-substituted 2-methoxyiminophenyloacetic acids, method of obtaining them as well as fungicides and pesticides containing such compounds | |
HU213444B (en) | Insecticidal, acaricidal and fungicidal composition comprising phenylacrylic acid derivatives and process for producing the active ingredients and using the compositions | |
US5556884A (en) | Substituted oxime ethers, their preparation and their use for controlling pests and fungi | |
HU213456B (en) | Fungicidal, insecticidal and acaricidal compositions comprising beta-substituted cinnamic acid derivatives and process for producing beta-substituted cinnamic acid-derivatives and for utilizing the compositions | |
HUT77300A (hu) | [(Imino-oxi)-metil]-anilidek, eljárás és intermedierek előállításukhoz és ezeket tartalmazó kártevőírtószerek | |
HU214153B (hu) | Azin-szubsztituált fenil-ecetsav-származékok, ezeket tartalmazó inszekticid és fungicid készítmények, eljárás a hatóanyagok előállítására és a készítmények alkalmazására | |
HUT76523A (en) | Phenylthio acetic acid derivatives, intermediates, preparation and use thereof, fungicide and insecticid compositions containing these compounds as active ingredients | |
AU648193B2 (en) | Alpha-arylacrylic acid derivatives, their preparation and use for controlling pests and fungi | |
NZ270787A (en) | Hydroxyliminomethyl-substituted phenyloxymethylphenylacetic acid derivatives; pesticidal compositions and precursors | |
EP0975616B1 (de) | Substituierte benzyloxyimino-verbindungen | |
AU700515B2 (en) | 2-{2-(hetaryl oxymethylene)phenyl} crotonates used as pesticides and fungicides | |
US6693124B1 (en) | Bisimino-substituted phenyl compounds and their use as pesticides | |
EP1140926B1 (de) | Azadioxacycloalkene und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen und tierischen schädlingen | |
US6372766B1 (en) | Substituted 2-(2′-pyridyloxy)phenylacetamides, as fungicides and pesticides | |
AU761132B2 (en) | Bisoximether derivatives, methods and intermediate products for the production thereof, and their use for combating fungicidal pests and animal pests | |
EP1054883B1 (de) | 2-(pyrazolyloxy)-pyridin-3-ylessigsäure-derivate, sie enthaltende mittel und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen und tierischen schädlingen | |
CZ20001522A3 (cs) | Substituované 2-(2 '-pyridyloxyjfenylacetamidy, způsoby jejich přípravy, prostředky, které je obsahují, a jejich použití | |
MXPA00003550A (en) | Substituted 2-(2'-pyridyloxy)phenyl acetamides as fungicides and pesticides | |
MXPA97008303A (en) | 2- [2- (hetariloximetilen) fenil] crotonatos, supreparacion and its | |
CA2231661A1 (en) | Oxyaminooxime ethers, preparation thereof and intermediates therefor and compositions comprising them for controlling harmful fungi and animal pests |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |