KR100188986B1 - 오르토-치환 페닐아세트아미드 - Google Patents

오르토-치환 페닐아세트아미드 Download PDF

Info

Publication number
KR100188986B1
KR100188986B1 KR1019910016559A KR910016559A KR100188986B1 KR 100188986 B1 KR100188986 B1 KR 100188986B1 KR 1019910016559 A KR1019910016559 A KR 1019910016559A KR 910016559 A KR910016559 A KR 910016559A KR 100188986 B1 KR100188986 B1 KR 100188986B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
alkyl
phenyl
group
alkenyl
alkoxy
Prior art date
Application number
KR1019910016559A
Other languages
English (en)
Other versions
KR920006300A (ko
Inventor
브란트 지그베르트
암메르만 에베르하르트
로렌쯔 기젤라
사우터 후베르트
오베르도르프 클라우스
카르도르프 우베
쿠에나스트 크리스토프
Original Assignee
스타르크, 카르크
바스프 악티엔게젤샤프트
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 스타르크, 카르크, 바스프 악티엔게젤샤프트 filed Critical 스타르크, 카르크
Publication of KR920006300A publication Critical patent/KR920006300A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100188986B1 publication Critical patent/KR100188986B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
    • C07D213/53—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/02—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups
    • C07C251/24—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups having carbon atoms of imino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/32—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • C07C235/34—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/70—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/72—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C235/76—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton
    • C07C235/78—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton the carbon skeleton containing rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C245/00—Compounds containing chains of at least two nitrogen atoms with at least one nitrogen-to-nitrogen multiple bond
    • C07C245/02—Azo compounds, i.e. compounds having the free valencies of —N=N— groups attached to different atoms, e.g. diazohydroxides
    • C07C245/06—Azo compounds, i.e. compounds having the free valencies of —N=N— groups attached to different atoms, e.g. diazohydroxides with nitrogen atoms of azo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C245/08—Azo compounds, i.e. compounds having the free valencies of —N=N— groups attached to different atoms, e.g. diazohydroxides with nitrogen atoms of azo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings with the two nitrogen atoms of azo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings, e.g. azobenzene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/34—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/48—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atom of at least one of the oxyimino groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/61—Carboxylic acid nitriles containing cyano groups and nitrogen atoms being part of imino groups bound to the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/63—Esters of sulfonic acids
    • C07C309/72—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/76—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/46—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, further bound to other hetero atoms
    • C07C323/47—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, further bound to other hetero atoms to oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/60—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton with the carbon atom of at least one of the carboxyl groups bound to nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/62—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/62—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C07C323/63—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/28—Radicals substituted by singly-bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D213/30—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C07D213/643—2-Phenoxypyridines; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/70—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/22—Oxygen atoms attached in position 2 or 4
    • C07D215/227—Oxygen atoms attached in position 2 or 4 only one oxygen atom which is attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/64—Benzothiazoles with only hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D277/70—Sulfur atoms
    • C07D277/74—Sulfur atoms substituted by carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/40—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C07D307/42—Singly bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/52—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Cephalosporin Compounds (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

본 발명은 살진균제 및 해충 억제용으로 적합한 하기 일반식(I)의 오르토-치환 페닐아세트아미드에 관한 것이다.
상기 식 중,
R1은 수소, 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 알키닐, 페닐알키닐, 알콕시알킬, 알콜시카르보닐, 페닐, 페닐알킬, 페닐알케닐 또는 페녹시알킬, 벤젠 고리 또는 5- 또는 6원 복소환이 융합된 1 내지 3개의 헤테로 원자를 갖는 5- 또는 6원 복소환이고;
R2및 R3은 수소, 시아노, 할로겐, 알킬, 알콕시이고;
R4및 R5는 수소, 알킬이고, R4또는 R5는 알콕시이고;
Y는 산소, 황, SO, SO2, N=N, O-CO-CO-O, CO-O-CH2, 알킬렌 또는 할로알킬렌, 알케닐렌, 알키닐렌, 옥시-알킬렌, 티오-알킬렌, 알킬렌옥시, 카르보닐알킬렌 또는 알킬렌카르보닐이고;
W는 알콕시이미노, 알콕시메틸렌 또는 알킬티오메틸렌이며,
단, R1이 수소, 페닐 또는 2, 2-디메틸-3-(2, 2-디클로로비닐)시클로 프로필이고, R2내지 R5가 각각 수소이고, Y가 카르보닐옥시메틸렌이고, W가 메톡시메틸렌 또는 메틸티오메틸렌인 화합물은 제외한다.

Description

오르토-치환 페닐아세트아미드
본 발명은 하기 일반식(Ⅰ)의 신규 오르토-치환 페닐아세트 아미드에 관한 것이다.
상기 식 중,
R1은 수소; C1-C18-알킬; 3개 이하의 할로겐 원자, 3개 이하의 C1-C4-알킬기,부분 또는 완전 할로겐화 C1-C4-알케닐기, 및 1 또는 2개의 할로겐 원자 및 (또는) 1개의 C1-C4-알킬기 및(또는) 1개의 C1-C4-알콕시기를 가질 수 있는 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3개의 치환체를 가질 수 있는 C3-C8-시클로알킬; C2-C10-알케닐; 페닐기를 가질 수 있는 C2-C4-알키닐; C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시카르보닐; 각 방향족 고리가 2개 이하의 니트로기, 2개 이하의 시아노기, 5개 이하의 할로겐 원자, 3개 이하의 C1-C4-알킬, 3개 이하의 부분 또는 완전 할로겐화 C1-C4-알킬, 3개 이하의 C2-C4-알케닐, 3개 이하의 부분 또는 완전 할로겐화 C2-C4-알케닐 및 3개 이하의 C1-C4-알콕시, 및 각각 시아노, 할로겐 또는 C1-C4-알킬 중 1 또는 2개의 치환체를 가질 수 있는 1개의 페닐, 1개의 벤질, 1개의 페녹시, 1개의 벤질옥시 또는 1개의 페닐티오기로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환체를 1 내지 5개 가질 수 있는 페닐, 페닐-C1-C4-알킬, 페닐-C2-C4-알케닐 또는 페녹시-C1-C4-알킬; 벤젠 고리 또는 1개의 질소, 산소 또는 황 원자를 갖는 5-또는 6원 헤테로방향족 고리가 융합될 수 있으며 1개의 할로겐 원자, 1 또는 2개의 C1-C4-알킬기 또는 1개의 페닐기 가질 수 있는 2개 이하의 산소, 2개 이하의 황 및 3개 이하의 질소 원자로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3개의 헤테로 원자를 갖는 5- 또는 6-원 복소환(2개의 인접 산소 및(또는)황 원자를 갖는 복소환은 제외함)이고; R2및 R3은 각각 서로 독립적으로 수소, 시아노, 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시이고; R4및 R5는 각각 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C4-알콕시이고; Y는 산소; 황; -SO-; SO2-; -CH2-O-SO2-; -N=N-; -O-CO-; -CO-O-; -CO-O-CH2-; 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, 부분 또는 완전 할로겐화 C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, 부분 또는 완전 할로겐화 C2-C4-알케닐, C1-C4-알콕시, 또는 시아노, 할로겐 또는 C1-C4-알킬 중 1 또는 2개를 가질 수 있는 페닐 또는 페녹시 중 1개를 가질 수 있으며, 부분 또는 완전 할로겐화될 수 있는 C1-C4-알킬렌; C2-C4-알케닐렌; C2-C4-알키닐렌; 옥시 -(C1-C4)-알킬렌; 티오-(C1-C4)-알킬렌; C1-C4-알킬렌옥시; 카르보닐-(C1-C4)-알킬렌; C1-C4-알킬렌카르보닐; 카르보닐옥시-(C1-C4)-알킬렌이고; W는 C1-C4-알콕시이미노, C1-C4-알콕시메틸렌 또는 C1-C4-알킬티오메틸렌이며, 단, 일반식(Ⅰ)의 화합물 중 R1이 수소, 페닐 또는 2,2-디메틸-3-(2,2-디클로로비닐)시클로프로필이고, R2내지 R5가 각각 수소이고, Y가 카르보닐옥시메틸렌이고, W가 메톡시메틸렌 또는 메틸티오메틸렌인 화합물은 제외한다.
또한, 본 발명은 이들 화합물의 제조 방법, 살진균제로서의 용도 및 살충제, 살선충제 및 살비제로서의 용도, 및 활성 물질로서 이들 화합물을 함유하는 살진균제 및 해충 박멸제에 관한 것이다.
유럽 특허 공개 제310 954호에는 무엇보다도, 일반식(Ⅰ)의 화합물 유형의 살진균성 오르토-치환 페닐아세트아미드 및 그의 페닐아세토 니트릴 전구체(여기서, R1은 수소, 페닐 또는 2,2-디메틸-3-(2,2-디클로로비닐)시클로프로필이고, R2내지 R5는 각각 수소이고, Y는 카르복시메틸렌이고, W는 메톡시메틸렌 또는 메틸티오메틸렌임)가 기재되어 있다. 유럽특허 제 398 692호에도 이와 유사한 화합물이 기재되어 있다.
본 발명의 목적은 신규한 살진균성 오르토-치환 페닐아세트산 유도체 및 신규한 살충, 살선충, 살비 활성 성분을 발견하는 것이다.
본 발명자들은 이 목적이 상기 일반식(Ⅰ)의 오르토-치환 페닐아세트아미드에 의해 달성됨을 발견하였다.
일반식(Ⅰ)의 신규 화합물에 있어서, 치환체의 특정 정의는 다음과 같다:
R1은 수소; 직쇄 또는 분지쇄 C1-C18-알킬, 예를 들면 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 1,1-디메틸프로필,2,2-디메틸프로필, n-부틸, sec-부칠, 이소부틸, tert-부틸, 3-메틸부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, 2,6-디메틸헵틸, n-옥틸, n-노닐, n-데실, n-펜타데실, n-헵타데실 및 n-옥타데실, 바람직하게는 C1-C10-알킬; C3-C8-시클로알킬 예를 들면 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥식, 시클로헵틸 및 시클로옥틸 (이들 각각은 3개 이하의 할로겐, 예를 들면, 불소, 염소, 브롬 및 요오드, 특히 불소 및 염소, 3개 이하의 C1-C4-알킬기, 예를 들면 메틸, 에틸,n-프로필, 이소프로필, n-부틸,sec-부틸 및 tert-부틸,부분 또는 완전 할로겐화 C1-C4-알케닐,예를 들면 2,2-디클로로에테닐, 및 1 또는 2개의 상기 할로겐원자, 특히 불소 및 염소 및 (또는) 1개의 C1-C4-알콕시기, 예를 들면 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시 및 tert-부톡시를 가질 수 있는 페닐로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3개의 치환체를 가질 수 있음), 바람직하게는 시클로프로필, 1-메틸시클로프로필, 2,2-디클로로시클로프로필, 1-(2,2-디클로로비닐)시클로프로필, 1-페닐시클로프로필, 1-(p-플루오로페닐)시클로프로필, 시클로헥실 및 1-메틸시클로헥실; C2-C10-알케닐, 예를 들면 비닐, 알릴, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 2-메틸프로페닐, 2-부테닐, 1-메틸프로테닐, 3-메틸,2-부테닐, 1,3-펜타디에닐, 2,6-디메틸-5-헵테닐 및 2,6-디메틸-1,5헵타디에닐; C2-C4-알키닐, 예를 들면 에티닐 및 2-프로피닐(이들 기는 2-페닐에티닐과 같이 페닐기를 가질 수도 있음); C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 예를 들면 메톡시메틸, 메톡시메틸, n-프로폭시메틸, 이소프로폭시메틸, n-부톡시메틸, tert-부톡시메틸, 1-메톡시에틸, 2-메톡시에틸, 1-에톡시에틸, 2-에톡시에틸 및 2-n-프로폭시에틸; C1-C4-알콕시카르보닐, 예를 들면 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, n-프로폭시카르보닐, 이소프로폭시카르보닐, n-부톡시카르보닐 및 tert-부톡시카르보닐, 바람직하게는 메톡시카르보닐; 페닐, 페닐-C1-C4-알킬, 예를 들면 벤질, 페에틸, 3-페닐-n-프로필 및 4-페닐-n-부틸, 페닐-C2-C4-알케닐, 예를 들면 스티릴 및 2-페닐-2-프로페닐, 또는 페녹시-C1-C4-알킬, 예를 들면 페녹시메틸, 2-페녹시에틸, 3-페녹시프로필 및 4-페녹시부틸[상기 기들 각각은 페닐 고리 상에 총 1 내지 5개의 기, 특히, 다음 기들을 가질 수 있다 : 1 또는 2개의 니트로기, 1 또는 2개의 시아노기, 5개 이하의 상기 할로겐 원자, 특히 불소 및 염소, 3개 이하의 상기 C1-C4-알킬기, 3개 이하의 부분 또는 완전 할로겐화 C1-C4-알킬기, 예를 들면 플루오로메틸, 클로로메틸, 트리플루오로메틸, 트리클로로메틸, 디클로로플루오로메틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-클로로-2-플루오로에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸 및 펜타플루오로에틸, 특히 트리플루오로메틸, 3개 이하의 C2-C4-알케닐기, 예를 들면 에테닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-메틸에테닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-메틸-1-프로페닐, 2-메틸-1-프로페닐,1-메틸-2-프로페닐 및 2-메틸-2-프로페닐, 특히, 에테닐 미 2-프로페닐, 3개 이하의 부분 또는 완전 할로겐화 C2-C4-알케닐기, 예를 들면 2-플루오로에틸, 2-클로로에테닐, 트리플루오로에테닐,트리클로로에테닐 및 2-클로로-2-프로페닐, 3개 이하의 C1-C4-알콕시기, 예를 들면 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시 및 tert-부톡시, 및 페닐, 벤질, 페녹시, 벤질옥시 또는 페닐티오(여기서, 이들 각각은 시아노, 상기 할로겐, 특히 불소 및 염소 또는 상기 C1-C4-알킬을 1 또는 2개 가질 수 있음)
바람직하게는 페닐, 2-니트로페닐, 4-니트로페닐, 2-플루오로페닐, 3-플루오로페닐, 4-플루오로페닐, 2-클로로페닐, 3-클로로페닐, 4-클로로페닐, 2-브로모페닐, 3-브로모페닐, 4-브로모페닐, 2-요오드페닐, 2,3-디클로로페닐, 2,4-디클로로페닐, 2,5-디클로로페닐, 2,6-디클로로페닐, 2,3,4-트리클로로페닐, 2,3,5-트리클로로페닐, 2,3,6-트리클로로페닐, 3,4,5-트리클로로페닐, 펜타플루오로페닐, 펜타글로로페닐, 2-메틸페닐, 3-메틸페닐, 4-메틸페닐, 2-에틸페닐, 3-에틸페닐, 4-에틸페닐, 3-이소프로필페닐, 4-이소프로필페닐, 3-tert-부틸페닐, 4-tert-부틸페닐, 2,3-디메틸페닐, 2,4-디메틸페닐, 2,5-디메틸페닐, 3,4-디메틸페닐, 3,5-디메틸페닐, 4-tert-부틸-2-메틸페닐, 3,5-디에틸페닐, 2,3,5-트리메틸페닐, 2,4,6-트리메틸페닐, 4-시클로헥실페닐, 3-페녹시페닐, 4-페녹시페닐, 4-페닐티오페닐, 3-벤질옥시페닐, 4-벤질옥시페닐, 2-트리플루오로메틸페닐, 3-트리플루오로메틸페닐, 4-트리플루오로메틸페닐, 2-클로로메틸페닐, 3-클로로메틸페닐, 4-클로로메틸페닐,벤질, 4-클로로벤질, 펜에틸, 4-클로로펜에틸, 스티릴, 4-클로로스티릴, 페녹시, 2-클로로페녹시,3-클로로페녹시, 4-클로로페녹시, 2-메틸페녹시, 3-메틸페녹시, 4-메틸페녹시, 2-트리프루오로메틸페녹시, 3-트리플루오로메틸페녹시, 4-트리플루오로메틸페녹시, 페녹시메틸 및 2-페녹시에틸; 2개 이하의 산소, 2개 이하의 황 및 3개 이하의 질소 원자로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3개의 헤테로 원자를 갖는 5- 또는 6원 복소환식 화합물(2개의 인접 산소 및 (또는) 황 원자를 갖는 복소환은 제외되며, 벤젠 고리 또는 질소, 산소 또는 황 원자를 갖는 5- 또는 6원 헤테로 방향족 고리는 복소환에 융합될 수 있음) 예를 들면, 2-피롤릴, 3-피롤릴, 2-푸릴, 3-푸릴, 2-티에닐, 3-티에닐, 3-피라졸릴, 4-피라졸릴, 5-피라졸릴, 2-옥사졸릴, 4-옥사졸릴, 5-옥사졸릴, 2-벤족사졸릴, 2-티아졸릴, 4-티아졸릴, 5-티아졸릴, 벤조티아졸-2-일, 3-이속사졸릴, 4-이속사졸릴, 5-이속사졸릴, 3-이소티아졸릴, 4-이소티아졸릴, 5-이소티아졸릴, 2-이미다졸릴, 4-이미다졸릴, 1,2,4-옥사디아졸-3-일, 1,2,4-옥사디아졸-5-일, 1,2,4-티아디아졸-3-일, 1,2,4-티아디아졸-5-일, 1,3,4-옥사디아졸-2-일, 1,3,4-트리아졸-2-일, 2-피리딜, 3-피리딜,4-피리딜, 3-피리다지닐,4-피리다지닐, 2-피리미딜, 4-피리미딜, 5-피리미딜, 2-피라지닐, 1,3,5-트리아진-2-일 및 1,2,4-트리아진-3-일(상기 복소환은 상기 할로겐 원자, 특히 불소 및 염소, 1개 또는 2개의 상기 C1-C4-알킬기, 특히 메틸, 또는 페닐기를 가질 수 있음), 예를 들면 5-클로로벤조티아졸-2-일, 6-클로로-2-피리딜, 6-메틸-2-피리딜, 6-에틸-2피리딜, 6-n-프로필-2-피리딜, 6-이소프로필-2-피리딜, 6-n-부틸-2-피리딜, 6-sec-부틸-2-피리딜 및 6-tert-부틸-2-피리딜, 6-페닐-2-피리딜 및 4,8-디메틸-2-퀴놀릴; 특히 바람직하게는 할로페닐, C1-C4-알킬페닐, 디-(C1-C4)-알킬페닐 및 벤조티아졸-2-일이고; R2, R3는 수소, 시아노, 상기 할로겐, 특히 불소 및 염소, 상기 직쇄 또는 분지쇄 C1-C4-알킬, 특히 메틸, 에틸 및 이소프로필; 상기 C1-C4-알콕시, 특히 메톡시; 바람직하게는 수소이고; R4,R5는 수소, 상기 직쇄 또는 분지쇄 C1-C4-알킬, 특히 메틸, 에틸, n-프로필 및 n-부틸; 이 두 치환체 중의 하나는 상기 C1-C4-알콕시, 특히 메톡시이고;
Y는 산소 또는 황; -SO-, SO2-, -CH2-O-SO2-, -N=N-, -O-CO-, -CO-O- 또는 -CO-O-CH2-, 바람직하게는 -O-CO-, -CO-O 및 -CO-O-CH2-;
부분 또는 완전 할로겐화, 특히 불소화 또는 염소화될 수 있고, 시아노, 니트로, 상기 C1-C4-알킬, 상기 부분 또는 완전 할로겐화 C1-C4-알킬, 상기 C2-C4-알케닐, 상기 부분 또는 완전 할로겐화 C2-C4-알케닐, 상기 C1-C4-알콕시, 페닐 또는 페녹시 (여기서, 마지막 두 기들은, 상기 시아노, 상기 할로겐, 특히 불소 및 염소, 또는 상기 C1-C4-알킬, 특히 메틸을 1개 또는 2개 가질 수 있음)중 1개를 가질 수 있는 C1-C4-알킬렌, 바람직하게는 메틸렌 또는 에틸렌;
C2-C4-알케닐렌, 예를 들면, 에테닐렌, 2-프로페닐렌 및 2-부테닐렌, 바람직하게는 에테닐렌;
C2-C4-알키닐렌, 예를 들면 에티닐렌, 2-피로피닐렌 및 2-부티닐렌, 바람직하게는 에티닐렌;
옥시-(C1-C4)-알킬렌, 예를 들면 옥시메틸렌, 옥시에틸렌, 옥시-n-프로필렌 및 옥시-n-부틸렌, 바람직하게는 옥시메틸렌;
티오-(C1-C4)-알킬렌, 예를 들면 티오메틸렌, 티오에틸렌, 티오-n-프로필렌 및 티오-n-부틸렌, 바람직하게는 티오메틸렌;
C1-C4-알킬렌옥시, 예를 들면, 메틸렌옥시, 에틸렌옥시, n-프로필렌옥시 및 n-부틸렌옥시, 바람직하게는 메틸렌옥시;
카르보닐-(C1-C4)-알킬렌, 예를 들면 카르보닐메틸렌, 카르보닐 에틸렌, 카르보닐-n-프로필렌 및 카르보닐-n-부틸렌, 바람직하게는 카르보닐메틸렌;
C1-C4-알킬렌카르보닐, 예를 들면 메틸렌카르보닐, 에틸렌카르보닐, n-프로필렌카르보닐 및 n-부틸렌카르보닐, 바람직하게는 메틸렌카르보닐;
카르보닐옥시-(C1-C4)-알킬렌, 예를 들면 카르보닐옥시메틸렌, 카르보닐옥시에틸렌, 카르보닐옥시-n-프로필렌 및 카르보닐옥시-n-부틸렌, 바람직하게는 카르보닐옥시메틸렌이고;
W는 C1-C4-알콕시이미노, 예를 들면 메톡시이미노, 에톡시이미노, n-프로폭시이미노, 이소프로폭시이미노, n-부톡시이미노, sec-부톡시이미노 및 tert-부톡시이미노, 바람직하게는 메톡시이미노;
C1-C4-알콕시메틸렌, 예를 들면, 메톡시메틸렌, 에톡시메틸렌, n-프로폭시메틸렌, 이소프로폭시메틸렌, n-부톡시메틸렌, sec-부톡시메틸렌 및 tert-부톡시메틸렌, 바람직하게는 메톡시메틸렌;
C1-C4-알킬티오메틸렌, 예를 들면 메틸티오메틸렌, 에틸티오메틸렌, n-프로필티오메틸렌, 이소프로필티오메틸렌, n-부틸티오메틸렌, sec-부틸티오메틸렌 및 tert-부틸티오메틸렌, 바람직하게는 메틸티오메틸렌;
바람직하게는 C1-C4-알콕시이미노이다.
특히 적절한 일반식(I)의 오르토-치환 페닐아세트아미드를 표에 나타냈으며, R2및 R3가 각각 수소이고, R4가 메틸이고 R5가 수소이고, W가 메톡시이미노 또는 메톡시메틸렌인 화합물이 특히 바람직하다. 2-메톡시이미노-2-[2-(오르토-메틸페녹시메틸)페닐]아세트산 N-메틸아미드 및 2-메톡시이미노-2-[2-(오르토-메틸페녹시메틸)페닐]아세트산 N-메톡시아미드가 매우 적합하다.
일반식(I)의 화합물의 제조에 있어, 치환체 W의 알콕시 또는 알킬티오가 아미드 잔기에 대해 시스 또는 트랜스로서 상이한 두 이성질체, E/Z 이성질체 혼합물이 생성된다. 필요한 경우, 이 이성질체들은 통상적인 방법, 예를 들면, 결정화 또는 크로마토그래피에 의해 분리할 수 있다. E배위(치환체 W의 알콕시 또는 알킬티오가 아미드 잔기에 대해 트랜스 위치임)인 화합물이 바람직하다.
일반식(I)의 오르토-치환 페닐아세트아미드는 다양한 방법, 바람직하게는 다음 방법들 중의 하나에 의해 얻을 수 있다:
a) 일반식(II)의 페닐아세트산 유도체와 일반식(III)의 아민의 반응
상기 식에서, L은 할로겐, 특히 염소 및 브롬, 또는 C1-C4-알콕시, 특히 메톡시이다.
R4또는 R5가 C1-C4알콕시인 일반식(I)의 오르토-치환 페닐아세트 아미드는 일반식(II)의 페닐아세틸 클로라이드(L=C1)를 출발물질로 하여 제조하는 것이 바람직하다.
이 반응은 통상적인 방법(예, Organikum, 제16판, 1985년, 제409-412페이지)에 의해 불활성 용매 또는 희석제 중에서, 유리하게는 염기의 존재하에 수행하는 것이 일반적이다.
특히 적절한 용매 또는 희석제로는 디클로로메탄과 같은 클로로히드로카본, 디옥산과 같은 에테르, 및 메탄올 및 에탄올과 같은 알콜을 들 수 있다.
적절한 염기의 예로는 수산화 나트륨 및 수산화 칼륨과 같은 알칼리금속 수산화물, 탄산나트륨 및 탄산 카륨과 같은 알칼리금속 카르보네이트, 소듐 메틸레이트 및 소듐 에틸레이트와 같은 알칼리금속 알콜레이트, 특히, 트레에틸아민과 같은 3급 아민, 및 피리딘 및 4-디메틸아미노피리딘과 같은 헤테로방향족 아민을 들 수 있다. 그러나, 반응 종결을 위해 일반식(III)의 아민 그 자체를 염기로서, 일반식(II)의 화합물을 기준한 화학양론적 양 이상으로 사용하는 것도 가능하다.
모든 출발 물질은 화학양론적인 비율로 사용하는 것이 적절하지만, 경우에 따라서는 한가지 성분을 약 10몰% 이하까지의 과량으로 사용하는 것을 고려할 수 있다.
일반식(II)의 아민을 염기로서 사용하는 경우, 이 아민은 과량을 존재한다.
이 반응은 0℃ 내지 120℃, 특히 용매의 비등점에서 수행하는 것이 일반적이다.
L이 할로겐의 경우, 이 반응은 2-상 계에서 상전이 촉매작용에 의해 수행될 수도 있고, 메틸렌 클로라이드와 같은 클로로히드로카본, 수산화 나트륨 용액과 같은 알칼리 수용액, 및 테트라-n-부틸암모늄 히드록사이드와 같은 상 전이 촉매의 혼합물을 사용하는 것이 가능하고 유리하다. 이와 같은 경우에 있어서, 반응은 예를 들면, 10℃ 내지 용매 혼합물 중 한가지 성분의 비등점에서 수행될 수 있다.
이 반응은 대기압 하에서 수행되는 것이 일반적이다. 압력의 증감이 가능하지만 일반적으로 잇점이 없다.
L이 할로겐인 일반식(II)의 페닐아세트산 유도체는 공지되어 있거나 공지 방법(예, Organikum, 제16판, 1985년, 제415, 622 및 423페이지)에 의해 제조될 수 있다.
L이 C1-C4-알콕시인 일반식(II)의 페닐아세트산 유도체는 유럽 특허 공개 제178 826호 및 동 제226 917호(X= -CH-O-알킬), 동 제224 077호(X= -CH-S-알킬) 및 동 제253 213호 및 동 제254 426호(X= =N-O-알킬)에 기재되어 있거나 이와 유사한 방법에 의해 제조될 수 있다.
예를 들면, Y가 옥시메틸렌, 티오메틸렌 또는 -CO-O-CH2-인 일반식(II)의 페닐아세트산 유도체는 일반식(VI)의 벤질 할라이드를 친핵성 치환반응시켜 얻을 수 있다.
b) 일반식 (IV)의 페닐아세토니트릴의 가수분해
일반식(IV)의 페닐아세토니트릴의 가수분해 반응은 불활성 용매 또는 희석제 중에서 통상적인 방법[예, Beckwith in : Zabicky The Chemistry of Admides, 제119 내지 125페이지(1970년) 및 Synthesis, 제243페이지(1980년)]에 의해 산 또는 염기촉매되는 것이 일반적이다.
특히, 적절한 용매로는 tert-부탄올 및 에틸렌 글리콜과 같은 알콜을 들 수 있다.
특히, 적절한 산으로는 염산, 황산 및 인산과 같은 진한 무기산을 들 수 있고, 바람직한 염기로는 수산화 나트륨 및 수산화 칼륨과 같은 알칼리 금속 수산화물을 들 수 있다.
이 반응은 0℃ 내지 200℃, 특히 20℃ 내지 용매의 비등점에서 수행되는 것이 일반적이다.
방법(a)에서의 조건이 중량비 및 압력에 적용된다.
Y=COOCH2인 것을 제외한 일반식(IV)의 페닐아세노티트릴은 신규하며, 예컨데 유럽 특허 공개 제310 954호에 기재된 방법과 유사한 방법에 의해 제조될 수 있다.
R4및 R5가 각각 수소인 일반식(I)의 오르토-치환 페닐아세트 아미드는 통상적인 방법[예, Challis in : Zabicky The Chemistry of Amides, 제731-857페이지(1970년)]에 의해 아미드의 질소를 알킬화시킬 수 있다.
상기 식에서, alk는 C1-C4-알킬이고, X는 할로겐, 특히, 브롬 및 요오드이다.
이 반응은 R4및 R5가 각각 수소인 일반식(I)의 페닐아세트 아미드를 불활성 용매 또는 희석제 중에서 염기를 사용하여 음이온으로 전환시키고, 이를 알킬할라이드, 바람직하게는 알킬 요오다이드와 반응시키는 것이 일반적이다.
특히 적절한 용매 또는 희석제로는 테트라히드로푸란 및 디옥산과 같은 에테르를 들 수 있다.
특히 적절한 염기로는 수산화 나트륨 및 수산화 칼륨과 같은 알칼리 금속 수산화물 및 수소화나트륨 및 수소화칼륨과 같은 알칼리 금속 수소화물을 들 수 있다.
이 반응은 일반적으로 0℃ 내지 100℃에서, 특히 용매의 비등점에서 수행된다.
방법(a)에서의 조건이 중량비 및 압력에 적용된다.
일반식(I)의 오르토-치환 페닐아세트아미드는 살진균제로서 적합하고 곤충, 선충 및 진드기와 같은 해충을 억제하는데 적합하다.
상기 일반식(I)의 오르토-치환 페닐아세트아미드는 식물 병원성인 진균, 특히 자낭균류 및 담자균류 강에 속하는 진균에 대해 우수한 활성을 갖는다. 이들 화합물의 일부는 전신 활성이 있으며 잎 및 토양 살진균제로서 사용할 수 있다.
이들은 밀, 호밀, 보리 귀리, 벼, 옥수수, 잔디, 목화, 대두, 커피, 사탕수수, 포도나무류, 과실수, 관상수 및 오이, 콩 및 박과식물과 같은 채소류 등의 다양한 농작물류 및 이러한 식물들의 종자의 각종 진균류 억제용으로 특히 중요하다.
이들 화합물은 특히 하기 식물병 억제용으로 적합하다 :
곡류에서의 흰가루병(Erisiphe graminis (powdery mildew)),
박과식물에서의 흰가루병(Erysiphe cichoracearum 및 Sphaerotheca fuliginea),
사과나무류에서의 흰가루병(Podosphaera leucotricha),
포도나무류에서의 흰가루병(Uncinula necator),
곡류에서의 녹병류(Puccinia species),
목화 및 잔디에서의 모잘록병류(Rhizoctonia species),
곡류 및 사탕수수에서의 깜부기병류(Ustilago species),
사과나무류에서의 검은별무늬병(Venturia inaequalis (scab)),
곡류에서의 무늬병류(Helminthosporium species),
밀에서의 껍질마름병(Septoria nodorum),
딸기류 및 포도류에서의 회색 곰팡이병(Botrytis cinerea (gray mold)),
땅콩에서의 세르코스포라 아라키디콜라(Cercosproa arachidicola),
밀 및 보리에서의 슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이데스(Pseudocer-cosporella herpotrichoides),
벼 도열병(Pyricularia oryzae),
감자류 및 토마토류에서의 역병(Phytophthora infestans),
여러가지 식물에서의 썩음 병 및 무늬병류(Fusarium 및 Verticillium species),
포도나무류에서의 노병균(Plasmopara viticola), 및 채소류 및 과실류에서의 검은무늬병류(Alternaria species).
이들 화합물은 진균 또는 진균에 의한 감염으로부터 보호받고자 하는 식물, 종자, 물질 또는 토양을 살진균량의 활성 성분으로 처리함으로써 살포한다. 이 살포는 물질, 식물 또는 종자가 진균에 의해 감염되기 전 또는 후에 이루어질 수 있다.
또한, 일반식(I)의 오르토-치환 페닐아세트아미드는 곤충, 진드기 및 선충으로 이루어진 강에 속하는 해충을 억제하는데 적합하다. 이들 화합물은 농작물 보호 및 위생학, 저장물 보호 및 수의학 분야에서 살충제로서 사용될 수 있다.
해충에는,
-나비목(Lepidoptera), 예를 들면 입실론 밤나방(Agrotis ypsilon), 세게텀 밤나방(Agrotis segetum), 알라바마 아르길라세아(Alabama argillacea), 안티카르시아 겜마탈라스(Anti carsia gemmatalis), 사과좀나방(Argyresthia conjugella), 아우토그라파 감마(Autographa gamma), 부팔로스 피니아리우스(Bupalus piniarius), 카코에시아 무리나나(Cacoecia murinana), 카푸아 레티쿨라나(Capa reticulana), 케이마토비아 브루마타(Cheimatobia brumata), 코리스토뉴라 푸미페라나(Choristoneura fumiferana), 코리스토뉴라 옥시덴탈리스(Choristoneura occidentalis), 시르피스 우니푼크타(Cirphis unipuncta), 시디아 포모넬라(Cydia pomonella), 덴드롤리무스 피니(Dendrolimus pini), 디아파니아 나티달리스(Diaphania nitidalis), 디아트래아 그란디오셀라(Diatraea grandiosella), 에아리아스 인술라나(Earias insulana), 엘라스모팔푸스 리그노셀루스(Elasmopalpus lignosellus), 유포에실리아 암비구엘라(Eupoecilla ambiguella), 에베트리아 보울리아나(Evetria bouliana), 펠티아 서브테르라네아(Feltia subterranea), 갈레리아 멜로넬라(Galleria mellonell), 그라폴리타 푸네브라나(Grapholita funebrana), 복숭아순나방(Grapholita molesta), 헬리오티스 아르미게라(Heliothis armigera), 헬리오티스 비레센스(Heliothis virescens), 헬리오티스 제아(Heliothis zea), 헬룰라 운달리스(Hellula undalis), 히베르니아 데폴리아리아(Hebernia defoliaria), 흰불나방(Hyphantriacunea), 하이포노뮤타 말리넬루스(Hyponomeuta malinellus), 카이페리아 라이코페르시셀라(Keifferia lycopersicella), 람브디나 피스셀라리아(Lambdina fiscellaria), 라피그마 엑시구아(Laphygma exigua), 류콥테라 코페엘라(Leucoptera coffeella), 류콥테라 스키텔라(Leucoptera scitella), 리토콜레티스 블란카르델라(Lithocolletis blancardella), 로베시아 보트라나(Lobesia botrana), 록소스테지 스틱티칼리스(Loxostege sticticalis), 라이만트리아 디스파르(Lymantria dispar), 라이만트리아 모나카(Lymantria monacha), 라이오네티아 클러켈라(Lyonetia clerkella), 텐트나방(Malacosoma neustria), 마메스트라 브라시캐(Mamestra brassicae), 오르가이아 슈도츠가타(Orgyia pseudotsugata), 오스트리니아 누빌라리스(Ostrinia nubilalis), 소나무붉은밤나밤(Panolis flamea), 목화다래나방(Pectionphora gossypiella), 페리드로마 사우시아(Peridroma saucia), 팔레라 부세팔라(phalera bucephala), 프토리매아 오페르쿨렐라(Phthorimaea operculella), 필로크니스티시 시트렐라(Phyllocnistis citrella), 피에리스 브라시캐(Pieris brassicae), 플라티페나 스카르브라(Plathypena scarbra), 플루렐라 크실로스텔라(Plutella xylostella), 슈도프루시아 인클루덴스(Pseudoplusia includens), 피아시오니아 프루스트라나(Phyacionia frustrana), 스크로비팔풀라 압솔루타(Scrobipalpula absoluta), 보리나방(Sitotroga cerelella), 도깨비잎말이나방(Sparaganothis pilleriana), 스포돕테라 프루기페르다(Spodoptera frugiperda), 스포돕테라 리토랄리스(Spodoptera littoralis), 스포돕테라 리투라(spodoptera litura), 타우마토포에아 피티오캄파(Thaumatopoea pityocampa), 토르트릭스 비리다나(Torix viridana), 트리코 플루시아니(Trichoplusiani) 및 제이라페라 카나덴시스(Zeiraphera canadensis);
- 딱정벌레목(Coleoptera), 예를 들면 아그리루스 시누아투스(Agrilus sinuatus), 아그리오테스 리네아투스(Agriotes lineatus), 아그리오테스 옵스쿠루스(Agriotes obscurus), 암피말루스 솔스티티알리스(Abphimallus solstitialis), 아니산드루수 디스파트(Anisandrus dispar), 안토노무스 그란디스(Anthonomus grandis), 배꽃바구미(Anthonomus pomorum), 아토마리아 리네아리스(Atomaria linearis), 블라스토파구스 피니페르다(Blastophagus piniperda), 블리토파가 운다타(Blitophaga undata), 잠두콩바구미(Bruchus rufimanus), 완두콩바구미(Bruchus pisorum), 브르쿠스 렌티스(Bruchus lentis), 바이크티스커스 베툴래(Byctiscus betulae), 거북잎벌레(Cassida nebulosa), 세로토마 트리푸트카타(Cerotoma trifucata), 슈토르린쿠스 아시밀리스(Ceuthorrhynchus assimilis), 슈토르린쿠스 나피(Ceuthorrynchus napi), 캐토크네마 티비알리스(Chaetocnema tibialis), 코노데루스 베스페르티누스(Conoderus vespertinus), 크리오케리스 아스파라기(Crioceris asparagi), 디아브로티카 롱기코르니스(Diabrotica longicornis), 디아브로티카 12-푼크타타(Diabrotica 12-punctata), 디아브로티카 비르기페라(Diabrotica virgifera), 에필라크나 바리베스티스(Epilachna varivestis), 에피트릭스 히르티펜니스(Epritrix hirtipennis), 유티노보트루스 브라실리엔시스(Eutinobothrus brasiliensis), 하일로비우스 아비에티스(Hylobius abietis), 하이페라 부룬네이펜니스(Hypera brunneipennis), 하이페라 포스티카(Hypera postica), 여덟가시나무좀(Ips typographus), 레마 빌리네아타(Lema bilineata), 레마 멜라노푸스(Lema melanopus), 렙티노타르사 데셈리네아타(Leptinotarsa decemlineata), 리모니우스 칼리포르니쿠스(Limonius californicus), 리소르흡트루스 오리조필루스(Lissorphoptrus oryzophilus), 멜라노투스 콤무니스(Melanotus communis), 멜리게테스 애뉴스(Meligethes aenus), 멜로론타 힙포카스타니(Melolontha hippocastani), 멜로론타 멜론폰타(Melolontha melolontha), 오늘레마 오리재(Onlema oryzae), 오티오르린쿠스 술카투스(Otorrhynchus sulcatus), 오티오르린쿠스 오바투스(Otorrhynchus ovatus), 패돈 코클레아리애(Phaedon cochleariae), 필로트레타 크리소세팔라(Phyllotreta chrysocephala), 필로파가 에스피.(Phyllophaga sp.), 필로페르타 호르티콜라(Phyllopertha horticola), 필로트레타 네모럼(Phyllotret nemorum), 필로트레타 스트리올라타(Phyllotreta strolata), 왜콩 풍뎅이(Popillia japonica), 시토나 리네아투스(Sitona lineatus) 및 시토필루스 그라나리아(Sitophilus granaria);
-파리목(Diptera), 예를 들면 애데스 애집티(Aedes aegypti), 애데스 벡산스(Aedes vexans), 아나스트레파 루덴스(Anastrepha ludens), 아노펠레스 마쿨리펜니스(Anophels maculipennis), 세라티티스 카피타타(Ceratitis capitata), 크리소마이아 베지아나(Chrysomya bezziana), 크리소마이아 호미니보락스(Crysomya hominivorax), 크리소마이아 마셀라리아(Chrysomya macellaria), 콘타리니아 소르기콜라(Contarinia sorghicola), 코르딜로비아 안트로포파가(Cordylobia anthropophaga), 쿨렉스 피피엔스(Culex pipiens), 다쿠스 쿠쿠르비태(Dacus cucurbitae), 다쿠스 올레애(Dacus oleae), 다시뉴라 브라시캐(Dasineura brassicae), 판니아 카리쿨라리스(Fannia canicularis), 가스테로필루스 인테스티날리스(Gasterophilus intestinalis), 글로시아 모르시탄스(Glossia morsitans), 해마토비아 이리탄스(Haematobia irritans), 하플로디플로시스 에쿠에스트리스(Haplodiplosis equestris), 하일레마이아 플라투라(Hylemyia platura), 하이포데르마 리네아타(Hypoderma lineata), 리리오마이자 사티배(Liriomyza sativae), 리리오마이자 트리폴리(Liriomyza trifolii), 루실리아 카프리나(Lucilia caprina), 루실리아 쿠프리나(Lucilia cuprina), 루실리아 세리카타(Lucilia sericata), 라이코리아 펙토랄리스(Lycoria pectoralis), 마이에티올라 데스트럭터(Mayetiola destructor), 무스카 도메스티카(Musca domestica), 무스키나 스타불란스(Muscina stabulans), 오에스트루스 오비스(Oestrus ovis), 오스키넬라 프리트(Oscinella frit), 페고마이아 하이소사이아미(Pegomya hysocyami), 포르비아 안티쿠아(Phorbia antiqua), 포르비아 브라시캐(Phorbia brassicae), 포르비아 코아르크타타(Phorbia coarctata), 라골레티스 세라시(Rhagoletis cerasi), 라골레티스 포모넬라(Rhagoletis pomonella), 타바누스 보비누스(Tabanus bovinus), 티폴라 올레라세아(Tipula oleracea) 및 티풀라 팔루도사(Tipula paludosa);
- 탈날개목 (Thysanoptera), 예를 들면 프란크클리니엘라 푸스카(Frankliniella fusca), 프란클리니엘라 옥시덴탈리스(Frankliniella occidentalis), 프란클리니엘라 트리티시(Frankliniella tritici), 스키르토트립스 시트리(Scirtothrips citri), 벼총체벌레(Thrips oryzae), 트립스 팔미(Thrips palmi) 및 파총채벌레(Thrips tabaci);
- 벌목 (Hymenoptera), 예를 들면 아탈리아 로재(Athalia roase), 아타 세팔로테스(Atta cephalotes), 아타 섹스덴스(Atta sexdens), 아타 텍사나(Atta texana), 호플로캄파 미누타(Hoplocampa minuta), 호플로캄파 테스투디네아(Hoplocampa testudinea), 모노모리움 파라오니스(Monomorium pharaonis), 솔레노프시스 게미나타(Solenopsis geminata) 및 솔레노프시스 인빅타(Solenopsis invicta);
- 노린재목(Heteroptera), 예를 들면 아크로스테르눔 힐라레(Acrosternum hilare), 블리수스 류콥테루스(Blissus leucopterus), 사이르토펠티스 노타투스(Cyrtopeltis notatus), 다이스데르쿠스 신굴라투스(Dysdercus cingulatus), 다이스데르쿠스 인터메디우스(Dysdercus intermedius), 유리가스터 인테그리셉스(Eurygaster integriceps), 유키스투스 임픽티벤트리스(Euchisuts impictiventris), 렙토글로수스 필로푸스(Leptoglossus phyllopus), 라이구스 리네올라리스(Lygus lineolaris), 라이구스 프라텐시스(Lygus pratensis), 네자라 비리둘라(Nezara viridula), 피에스마 쿠아드라타(Piesma quadrata), 솔루베아 인술라리스(Solubea insularis) 및 티안타 페르디터(Thyanta perditor);
- 동시류목(Homoptera), 예를 들면 아시르토시폰 오노브리키스(Acyrthosiphon onobrychis), 아델게스 라리리스(Adelges laricis), 아피둘라 나스투르티(Aphidula nasturtii), 아피스 파배(Aphis fabae), 아피스 포마이(Aphis pomi), 아피스 삼부사이(Aphis sambuci), 브라키카우두스 카르두이(Brachycaudus cardui), 브레비코린 브라시캐(Brevicoryne brassicae), 세로시파 고시피(Cerosipha gossypii), 드레이푸시아 노르드만니아내(Dreyfusia nordmannianae), 드레이푸시아 피세애(Dreyfusia piceae), 다이아스피스 라디콜라(Dyasphis radicola), 다이사울로코르툼 슈도솔라나이(Dysaulocorthum pseudosolani), 엠포아스카 파배(Empoasca fabae), 마크로시품 아베내(Macrosiphum avenae), 마크로시품 유포르비애(Macrosiphum euphoribae), 마크로시폰 로새(Macrosiphon rosae), 메고우라 비시애 (Megoura viciae), 메토폴로피움 디르호둠(Metopolophium dirhodum), 마이조데스 페르시캐(Myzodes persicae), 마이주스 세라사이(Myzus cerasi), 닐라파르바타 루겐스(Nilaparvata lugens), 펨피구스 부르사이루스(Pemphigus bursarius), 페르킨시엘라 사카리시다(Perkinsiella saccharicida), 포로돈 후물라이(Phorodon humuli), 실라 말라이(Psylla mali), 실라 피라이(Psylla piri), 로팔로마이주스 아스칼로니쿠스(Rhopalomyzus ascalonicus), 로팔로시품 마이디스(Rhopalosiphum maidis), 사파피스 말라(Sappaphis mala), 사파피스 말라이(Sappaphis mali), 쉬자피스 그라미눔(Schizaphis graminum), 쉬조뉴라 라누기노사(Schizoneura lanuginosa), 트리알류로데스 바포라리오룸(Trialeurodes vaporari-orum) 및 비테우스 비티폴리(Viteus vitifolii);
- 흰개미목(Isoptera), 예를 들면 칼로테르페스 플라비콜리스(Calotermes flavicollis), 류코테르메스 플라비페스(Leucotermes flavipes), 레티쿨리테르메스 루시푸구스(Reticulitermes lucifugus) 및 테르메스 나탈렌시스(Termes natalensis);
- 메뚜기목(Orthoptera), 예를 들면 아케타 도메스티카(Acheta domestica), 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 블라텔라 게르마니카(Blatella germanica), 포르피쿨라 아우리쿨라리아(Forficula auricularia), 그릴로탈파 그릴로탈파(Gryllotalpa gryllotalpa), 로쿠스타 미그라토리아(Locusta migratoria), 멜라 노플러스 비리타투스(Melanoplus birittatus), 멜라노플러스 페무루브럼(Melanoplus femurrubrum), 멜라노플러스 멕시카누스(Melanoplus mexicanus), 멜라노플러스 산기니페스(Melanoplus sanguinipes), 멜라노플러스 스프테투스(Melanoplus spretus), 노마다크리스 셉템파시아타(Nomadacris septemfasciata), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 쉬스토세르카 아메리카나(Schistocerca americana), 쉬스토세르카 페레그리나(Schistocerca peregrina), 스타우로노투스 마로크카누스(Stauronotus maroccanus) 및 타키시네스 아신아모루스(Tachycines asynamorus);
-거미강(Arachonoidea), 예를 들면 응애류(Acarina), 예컨데 암블리옴마 아메리카눔(Amblyomma americanum), 암블리옴마 바리에가툼(Amblyomma variegatum), 아르가스 페르시쿠스(Argas persicus), 부필루스 안눌라투스(Boophilus annulatus), 부필루스 데콜로라투스(Boophilus decoloratus), 부필루스 미크로플루스(Boophilus microplus), 브레비팔푸스 포에니시스(Brevipalpus phoenicis), 클로버응애, 데르마센토르 실바룸(Dermacentor silvarum), 에오테르라니쿠스 카르피니(Eotetrranychus carpini), 에리오피에스 쉘도니(Eriophyes sheldoni), 히아롬마 트룬카툼(Hyalomma truncatum), 익소데스 리시누스(Ixodes ricinus), 익소데스 루비쿤두스(Ixodes rubicundus), 오르니토도루스 모우바타(Ornitho dorus moubata), 오토빈스 메그니니(Otobins megnini), 파라테트라니쿠스 필로수스(Paratetranychus pilosus), 페르마니수스 갈리내(Permanyssus gallinae), 필로캅트라타 올레이보라(Phyllocapt-rataoleivora), 폴리파고타르소네무스 라투스(Polyphagotarsonemus latus), 소로프테스 오비스(Psoroptes ovis), 리피세팔루스 아펜디쿨라투스(Rhipcephalus appendiculatus), 리피세팔루스 에베르트사이(Rhipicephalus evertsi), 사코프테스 스카비에이(Saccoptes scabiei), 테트라니쿠스 신나바리누스(Tetranychus cinnabarinus), 테트라니쿠스 카나자와이(Tetranychus kanzawai), 테트라니쿠스 파시피쿠스(Tetranychus pacificus), 테트라니쿠스 텔라리우스(Tetranychus telarius) 및 점박이 응애(Tetranychus urticae);
-선충강(nematodes), 예를 들면 고구마혹선충(rott knot nematodes), 예컨데 멜로이도긴 하플라(Meloidogyne hapla), 멜로이도긴 인코그니타(Meloidogyne incognita), 멜로이도긴 자바니카(Meloidogyne javanica), 씨스트형성선층(Cyst-forming nematodes), 예컨데, 글로보데라 로스토시엔시스(Globodera rostochiensis), 헤테로데라 아베네(Heterodera avenae), 콩씨트선충(Heterodera glycinae), 헤테로데라 스카티(Heterodera schatii), 헤테로데라 트리플로리(Heterodera triflolii), 줄기 및 잎선충류, 예컨대, 벨로놀라이무스 론기카우다투스(Belonolaimus longicaudatus), 디틸렌쿠스 데스트루크토프(Ditylenchus destructor), 디틸렌쿠스 디프사키(Ditylenchus dipsaci), 헬리오코틸렌쿠스 물티신크투스(Heliocotylenchus multicinctus), 론기도루스 에론가투스(Longidorus elongatus), 라도폴루스 시밀라이스(Radopholus similis), 로틸렌쿠스 로부스투스(Rotylenchus robustus), 트리코도루스 프리미티부르(Trichodurus primitivus), 틸렌코르힌쿠스 클레이토니(Tylenchorhynchus claytori), 틸렌코르힌쿠스 두비우스(Tylenchor-hynchus dubius), 프리틸렌쿠스 네글레크투스(Pratylenchus neglectus), 프라틸렌쿠스 페네트란(Praylenchus penetrans), 프라틸렌쿠스 쿠르비타투스(Praylenchus curvitatus) 및 프라틸렌쿠스 굳에이(Pratylenchus goodeyi)가 있다.
활성 성분은 용액제, 에멀젼제, 현탁액제, 분진제, 분말제, 이고제 및 과립제와 같은 통상적인 제형으로 전환시킬 수 있다. 이 시용형은 이들 활성 성분을 사용하고자 하는 목적에 좌우되며; 모든 경우에 오르토-치환 페닐아세트아미드가 미세하고 균일하게 분포되어야 한다. 제제들은 통상적인 방법, 예를 들면, 필요한 경우, 유화제 및 분산제를 사용하여 활성 성분을 용매 및(또는) 담체로 분산시키는 방법으로 제조할 수 있다. 희석제로서 물을 사용한 경우 보조 용매로서 다른 유기 용매를 사용할 수 있다.
즉석 분무 용액, 에멀젠제, 이고제 또는 유상 분산제의 제조에는 중간 내지 고 비점을 갖는 케로센 또는 디젤오일과 같은 광물유 분취물 뿐 아니라 콜타르유 및 식물성 또는 동물성 기름, 지방족, 환식 및 방향족 탄화수소, 예를 들면 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 파라핀, 테트라히드로나프탈렌, 알킬화 나프탈렌 또는 그의 유도체, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 클로로포름, 테트라클로로메탄, 시클로헥산올, 시클로헥사논, 클로로벤젠 또는 이소포론, 및 강한 극성 용매, 예를 들면 디메틸포름아미드, 디메틸술폭시드, N-메틸피롤리돈 또는 물이 적합하다.
수성 시용형은 에멀젼 농축물, 이고제 또는 습윤성 분말(유분산제)에 물을 첨가하여 제제한다. 에멀젼제, 이고제 또는 유분산제를 제조하기 위해 기질을 그대로 물에 균질화시키거나 또는 습윤제, 접착 증진제, 분산제 또는 유화제를 사용하여 오일 또는 용매에 용해시킬 수 있다. 그러나, 물로 희석할 수 있는 농축물은 활성 성분, 습윤제, 접착 증진제, 분산제 또는 유화제 및 필요시 용매 또는 오일로 제제할 수 있다.
계면활성제로서는 리그닌술폰산, 나프탈렌술폰산, 페놀술폰산, 디부틸나프탈렌술폰산의 알칼리 금속, 알칼리 토금속 및 암모늄염, 알킬아릴술폰산염, 알킬설페이트, 알킬술포네이트 및 지방 알콜 설페이트 및 지방산 및 그의 알칼리 금속 및 알칼리 토금속염, 황산화 지방 알콜 글리콜 에테르의 염, 술폰화 나프탈렌 및 나프탈렌 유도체와 포름알데히드와의 축합물, 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산화 페놀 및 포름 알데히드와의 축합물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페놀 에테르, 에톡시화 이소옥틸페놀, 옥틸페놀, 노닐페페놀, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르, 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알콜, 이소트리데실 알콜, 지방 알콜/에틸렌 옥사이드 축합물, 에톡시화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알킬 데테르, 에톡시화 폴리옥시프로필렌, 라우릴 알콜 폴리글리콜 에테르 아세탈, 소르비툴 에스테르, 리그닌 설파이트 폐액 및 메틸셀룰로오즈 등이 적합하다.
분말제, 분진제 또는 흩뿌림제는 활성 성분을 고상 담체와 함께 혼합하거나 또는 분쇄시켜서 제제할 수 있다.
즉시 사용할 수 있는 제제 중의 활성 성분의 농도는 넓은 범위로 변화시킬 수 있다.
제제는 일반적으로 활성 성분을 0.0001 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.01 내지 90 중량% 함유한다.
활성 성분을 95 중량% 이상 함유하는 제제는 초저용적(ULV)법에 의해 매우 성공적으로 사용할 수 있고, 첨가제 없이 활성 성분만을 함유하는 제제를 사용할 수도 있다.
이들 제제의 예를 들면 다음과 같다:
I. 화합물 번호87 90중량부 및 N-메틸-α-피롤리돈 10중량부의 용액; 이 용액은 극 소적의 형태로 사용하기에 적합하다;
II. 호합물 번호93 20중량부, 크실렌 80 중량부, 에틸렌 옥사이드 8 내지 10몰과 올레산 N-모노에탄올아미드 1물과의 부가 생성물 10중량부, 도데실벤젠술폰산의 칼슘염 5중량부, 및 에틸렌옥사이드 40몰과 피마자유 1물과의 부가 생성물 5중량부의 혼합물; 이 용액을 물에 미세 분산시켜 분산액을 얻는다;
III. 화합물 번호 133 20중량부, 시클로헥사논 40중량부, 이소부탄올 30중량부 및 에틸렌옥사이드 40몰과 피마자유 1몰과의 부가 생성물 20중량부의 분산 수용액;
IV. 화합물 번호242 20중량부, 시클로헥산올 25 중량부, 210 내지 280℃의 비점을 갖는 광물류 분취물 65중량부 및 에틸렌옥사이드 40몰과 피마자유 1몰과의 부가 생성물 10 중량부의 분산 수용액;
V. 화합물 번호 252 80중량부, 디이소부틸나프탈렌-α-술폰산의 나트륨염 3중량부, 설파이트 폐액으로부터 얻은 리그닌술폰산의 나트륨염 10중량부 및 실리카겔 분말 7중량부로 이루어지고 햄머 밀로 분쇄한 혼합물; 이 혼합물을 물에 미세 분산시켜서 분무액을 얻는다.
VI. 화합물 번호 449 3중량부 및 미분 카올린 97중량부의 정교한 혼합물; 이 분진제는 활성 성분을 3중량% 함유한다;
VII. 화합물 번호 494 30중량부, 실리카겔 분말 92중량부 및 이 실리카겔 표면에 분무된 액체 파라핀 8중량부의 정교한 혼합물; 이러한 제형은 활성 성분의 양호한 부착성을 부여한다;
VIII. 화합물 번호585 40중량부, 페놀술폰산의 나트륨염/우레아/포름알데히드 축합물 10중량부, 실리카겔 2중량부 및 물 48중량부의 안정한 분산 수용액; 이 분산액을 더 희석시킬 수 있다;
IX. 화합물 번호587 20중량부, 도데실벤젠술폰산의 칼슘염 2중량부, 지방 알콜 폴리글리콜 에테르 8중량부, 페놀술폰산의 나트륨염/우레아/포름알데히드 축합물 20중량부 및 액체 파리핀 68중량부의 안정한 유성 분산액.
과랍제, 예를 들면, 피복, 함침 또는 균질 과립은 활성 성분을 고상 담체에 결합시켜서 제제할 수 있다. 고상 담체로서는 광물질, 예를 들면, 실리카겔, 규산, 규산염, 활석, 카올린, 애터펄자이트, 석회암, 생석회, 쵸오크, 도토, 로에스(loess), 점토, 고회석, 규조토, 황산 칼슘, 황산 마그네슘, 산화 마그네슘, 분쇄 프라스틱, 비료, 예를 들면, 황산 암모늄, 인산 암모늄, 질산 암모늄 및 우레아 및 식물성 물질, 예를 들면, 곡물 분말, 밀겨 분말, 목분 및 낙화생 분말, 셀룰로오즈 분말 및 기타의 고상담체가 있다.
살진균제 중의 사용 비율을 목적하는 효과의 성향에 의존하며 헥타르당 0.02 내지 3㎏의 활성 성분을 사용한다. 본 발명의 신규 화합물은 또한 물질(목재) 보호를 위해, 예를 들면, 패실로미세스바리오티에 대항하여 사용될 수 있다.
종자 처리를 위해서는 일반적으로 종자 1kg당 활성 성분 0.001 내지 50g, 바람직하게는 0.01 내지 10g이 필요하다.
옥외에서 곤충을 억제하기 위한 사용 비율은 헥타르상 활성 성분 0.02 내지 10㎏바람직하게는 0.1 내지 2.0㎏이다.
이들 사용형에 있어서, 이 신규 화합물은 또한 다른 활성 성분, 예를 들면, 제초제, 살충제, 성장 조절제, 살진균제 또는 비료와 함께 혼합될 수 있다. 이들 다른 활성 성분을 사용하기 직전에 신규 화합물에 1:10 내지 10:1의 중량비로 첨가될 수 있다(탱크 혼합). 많은 경우에 있어서, 살진균제 또는 살충제와 혼합하면 작용 스펙트럼의 확대를 가져온다.
즉시 사용할 수 있도록 제조된 약제 및 세제, 예를 들면, 용액제, 에멀젼제, 현탁액제, 분말제, 분진제, 이고제 또는 과립제는 통상적인 방법, 예를 들면, 스프레이, 분무, 살포, 흩뿌림, 종자 처리 또는 살수에 의해 살포될 수 있다.
[제조예]
[실시예 1]
2-메톡시이미노-2-[2-(m-클로로페녹시메틸)페닐]아세트아미드
2-메톡시이미노-2-[2-(m-클로로페녹시메틸)페닐]아세토니트릴 7.0g(23 밀리몰)을 글리콜 50㎖ 및 수산화칼륨 25중량% 수용액 100㎖의 혼합액에 첨가하고, 이어서 이 반응 혼합물을 80℃에서 2시간 동안 가열하였다. 이 후, 고상물을 분리하여 메틸 tert-부틸 에테르로 세척시킨 후, 건조시켰다. 수율 : 58%;
1H-NMR(CDCl3, TMS 기준): d=4.00(s, 3H); 5.18(s, 2H); 6.10(sbr, 1H); 6.75(sbr, 1H); 6.78(d, 1H); 6.92(m, 2H); 7.10-7.50(m, 5H)
[실시예 2]
2-메톡시이미노-2-[2=(o, p-디메틸페녹시메틸)페닐]아세트산 N-메틸아미드
수산화칼륨 상에서 건조시킨 모노메틸아민 0.465g(15 밀리몰)을 약 25℃에서 디클로로메탄 30㎖에 용해된 2-메톡시이미노-2-[2-(o, p-디메틸페녹시메틸)페닐]아세틸클로라이드 5.0g(15 밀리몰)의 용액으로 통과시켰다. 이 혼합물을 1시간 동안 교반시킨 후 디클로로 메탄 70㎖로 희석시켰다. 부산물을 물 100㎖로 추출한 후, 유기상을 통상적인 방법으로 처리하여 생성물을 유상물로 얻었다. 수율 :88%;
1H-NMR(CDCl3, TMS 표준):
d=2.20(s, 3H); 2.25(s, 3H); 2.90(d, 3H); 3.94(s, 3H), 4.93(s, 2H); 6.70-7.60(m, 7H).
[실시예 3]
2-메톡시이미노-2-(2-벤질옥시페닐)아세트산 N,N-디메틸아미드
메탈온 20㎖에 용해된 메틸 2-메톡시이미노-2-(2-벤질옥시페닐)아세테이트 4.9g(16.4밀리몰) 및 디메틸아민 0.9g(20 밀리몰)의 용액을 약 25℃에서 60시간 동안 교반시켰다. 용매를 제거한 후, 조 생성물을 실리카겔 상에서 크로마토그래피(용출제:메틸 tert-부틸 에테르/n-헥산 혼합물)시켰다. 수율 : 66%;
1H-NMR(CDCl3, TMS 표준):
d=3.38(s, 3H); 3.49(s, 3H); 4.01(s 3H); 5.03(s, 2H), 6.90-7.10(m, 2H); 7.30-7.40(m, 6H); 8.75(d, 1H).
[실시예 4]
2-메톡시이미노-2-[2-(o, p-디메틸페녹시메틸)페닐]아세트산 N, N-디메틸아미드
실시예 2화 유사한 방법으로 무수 디메틸아민 0.675g(15 밀리몰)을 2-메톡시이미노-2-[2-(o, p-디메틸페녹시메틸)페닐]아세틸클로라이드 5.0g(15 밀리몰)과 반응시켰다.
수율 : 78% (유상물);
1H-NMR(CDCl3, TMS 표준):
d=2.20(s, 3H); 2.23(s, 3H); 3.02(s, 3H); 3.18(s, 3H), 3.95(s, 3H); 5.02(s, 2H).; 6.60-7.60(m, 7H).
또한, 일반식(I)의 최종 생성물 또는 동일한 방법으로 제조할 수 있는 생성물을 파기 표에 열거하였다.
[용도예]
하기 비교 화합물(A)는 유럽 특허 공개 제310 954호에 기재되어 있다(화합물 번호 312; E/Z 이성질체 혼합물).
[실시예 5]
노병균에 대한 활성
Muller-Thurgan 종의 포도나무 분재의 나뭇잎에 활성 성분(표 중의 화합물 번호 87, 89, 93, 96, 242, 252, 449, 494, 585 및 586) 80중량% 및 유화제 20중량%를 함유하는 수성 현탁액 0.025중량%를 스프레이하였다. 스프레이된 층을 건조시킨 후 작용 기간을 평가하기 위해, 상기 식물을 온실에서 8일 동안 방치하였다. 노병균 포자의 현탁액으로 잎이 감염된 후 이들 식물을 24℃ 에서 48시간 동안 수증기로 포화된 챔버에 방치하였다. 이어서, 포도나무를 20 내지 30℃의 온실에서 5일 동안 상장시키고, 포자낭포자의 분산을 가속화하기 위해 16시간 동안 습한 챔버에 다시 방치하였다. 이어서, 잎의 밑면에 대한 진균의 감염 정도를 평가하였다.
대조 시험(비처리, 60%의 진균 감염) 및 공지의 비교용 화하물(A) (35%의 진균감염)과 비교한 결과, 활성 성분 87, 89, 93, 96, 242, 252, 449, 494, 585 및 586으로 처리한 식물에서는 0 내지 5%만이 진균에 감염된 것을 알았다.
[실시예 6]
말의 흰가루병균에 대한 활성
Fruhgold종의 밀 묘목 분재의 잎에 활성 성분(표 중의 화합물 번호 449 및 587) 80중량% 및 유화제 20중량%를 함유하는 수성 현탁액 0.025중량%를 스프레이하고, 스프레이된 층이 건조된지 24시간 후, 밀의 흰가루병(에리시피 그래미니스종 트리티시(Erysiphe graminis var. tritici)) 포자를 분무하였다. 이어서, 이 시험 식물을 온도 20 내지 22℃, 상대 습도 75 내지 80%의 온실에 방치하였다. 7일 후 흰가루병의 진전 정도를 평가하였다.
대조 시험(비처리, 70%의 진균 감염) 및 공지의 비교용 화합물(A) (35%의 진균 감염)와 비교한 결과, 활성 성분 449 및 587로 처리한 식물에서는 진균에 의한 감염이 없음을 알았다.
[실시예 7]
도열병에 대한 활성(보호 처리)
Bahia종 벼 묘목 분재의 잎에 활성 성운 80% 및 유화제 20%를 함유한 수성 현탁액을 흘러내리도록 스프레이하여 24시간 후, 도열병 포자의 수성 현탁액을 감염시켯다. 시험 식물을 온도 20 내지 24℃, 상대 습도 95 내지 99%의 챔버에 방치하였다. 6일 후 진균의 감염 정도를 측정하였다.
그 결과, 활성 성분 242, 252, 449, 585 및 588은 0.05 중량% 수성 제제로서 사용할 경우, 공지의 비교용 화합물(A)(20%)보다 우수한 살진균 작용(93%)을 가짐을 알았다.

Claims (11)

  1. 하기 일반식(I)의 오르토-치환 페닐아세트아미드.
    상기 식 중,
    R1은 수소; C1-C18-알킬; 3개 이하의 할로겐 원자, 3개 이하의 C1-C4-알킬기, 부분 또는 완전 할로겐화 C1-C4-알케닐기, 및 1 또는 2개의 할로겐 원자 및(또는) 1개의 C1-C4-알킬기 및(또는) 1개의 C1-C4-알콕시기를 가질 수 있는 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3개의 치환체를 가질 수 있는 C3-C8-시클로알킬; C2-C10-알케닐; 페닐기를 가질 수 있는 C2-C4-알키닐; C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시카르보닐; 각 방향족 고리가 2개 이하의 니트로기, 2개 이하의 시아노기, 5개 이하의 할로겐 원자, 3개 이하의 C1-C4-알킬, 3개 이하의 부분 또는 완전 할로겐화 C1-C4-알킬, 3개 이하의 C2-C4-알케닐, 3개 이하의 부분 또는 완전 할로겐화 C2-C4-알케닐 및 3개 이하의 C1-C4-알콕시, 및 각각 시아오, 할로겐 또는 C1-C4-알킬 중 1 또는 2개의 치환체를 가질 수 있는 1개의 페닐, 1개의 벤질, 1개의 페녹시, 1개의 벤질옥시 또는 1개의 페닐티오기 로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환체를 1 내지 5개 가질 수 있는 페닐, 페닐-C1-C4-알킬, 페닐C2-C4-알케닐 또는 페녹시-C1-C4알킬; 벤젠 고리 또는 1개의 질소, 산소 또는 황 원자를 갖는 5- 또는 6원 헤테로방향족 고리가 융합될 수 있으며 1개의 할로겐 원자, 1 또는 2개의 C1-C4-알킬기 또는 1개의 페닐기 가질 수 있는 2개 이하의 산소, 2개 이하의 황 및 3개 이하의 질소 원자로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3개의 헤테로 원자를 갖는 5- 또는 6-원 복소환(2개의 인접 산소 및(또는) 황 원자를 갖는 복소환은 제외함)이고; R2및 R3은 각각 서로 독립적으로 수소, 시아노, 할로겐 C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시이고; R4및 R5는 각각 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C4-알킬이거나, 또는 이들 둘 중 하나는 C1-C4-알콕시이고; Y는 산소; 황; -SO-; SO2-; -CH2-O-SO2-; -N=N; -O-CO; -CO-O; -CO-OCH2-; 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, 부분 또는 완전 할로겐화 C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, 부분 또는 완전 할로겐화 C2-C4-알케닐, C1-C4-알콕시, 또는 시아노, 할로겐 또는 C1-C4-알킬 중 1 또는 2개를 가질 수 있는 페닐 또는 페녹시 중 1개를 가질 수 있으며, 부분 또는 완전 할로겐화될 수 있는 C1-C4-알킬렌; C2-C4-알케닐렌; C2-C4-알키닐렌; 옥시-(C1-C4)-알킬렌; 티오-C1-C4-(C1-C4)-알킬렌; C1-C4-알킬렌옥시; 카르보닐-(C1-C4)-알킬렌; C1-C4-알킬렌카르보닐; 카르보닐옥시-(C1-C4)-알킬렌이고; W는 C1-C4-알콕시이미노, C1-C4-알콕시메틸렌 또는 C1-C4-알킬티오메틸렌이며, 단, 일반식(I)의 화합물 중 R1이 수소, 페닐 또는 2, 2-디메틸-3-(2, 2-디클로로비닐)시클로프로필이고, R2내지 R5가 각각 수소이고, Y가 카르보닐옥시메틸렌이고, W가 메톡시메틸렌 또는 메틸티오메틸렌인 화합물은 제외한다.
  2. 제1항에 있어서, R2및 R3이 각각 수소인 일반식(I)의 오르토-치환 페닐아세트아미드.
  3. 제1항에 있어서, R2, R3및 R5가 각각 수소이고, R4가 메틸이고 W가 메톡시이미노 또는 메톡시메틸렌인 일반식(I)의 오르토-치환 페닐아세트아미드.
  4. 제1항에 있어서, R1이 할로페닐, C1-C4-알킬페닐, 디-(C1-C4)-알킬페닐 또는 벤조티아졸-2-일이고, R2및 R3이 각각 수소이고, W가 C1-C4-알콕시이미노인 일반식(I)의 오르토-치환 페닐아세트아미드.
  5. 하기 일반식(II)의 페닐아세트산 유도체를 염기의 존재 또는 부재하에 일반식(III)의 아민과 반응시키는 것으로 이루어진 하기 일반식(I)의 오르토-치환 페닐아세트아미드의 제조 방법.
    상기 식 중,
    R1은 수소; C1-C18-알킬; 3개 이하의 할로겐 원자, 3개 이하의 C1-C4-알킬기, 부분 또는 환전 할로겐화 C1-C4-알케닐기, 및 1 또는 2개의 할로겐 원자 및(또는) 1개의 C1-C4-알킬기 및(또는) 1개의 C1-C4-알콕시기를 가질 수 있는 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3개의 치환체를 가질 수 있는 C3-C8-시클로알킬; C2-C10-알케닐; 페닐기를 가질 수 있는 C2-C4-알키닐; C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시카르보닐; 각 방향족 고리가 2개 이하의 니트로기, 2개 이하의 시나오기, 5개 이하의 할로겐 원자, 3개 이하의 C1-C4-알킬, 3개 이하의 시나오기, 5개 이하의 할로겐 원자, 3개 이하의 C1-C4-알킬, 3개 이하의 부분 또는 완전 하로겐화 C1-C4-알킬, 3개 이하의 C2-C4-알케닐, 3개 이하의 부분 또는 완전 할로겐화 C2-C4-알케닐 및 3개 이하의 C1-C4-알콕시, 및 각각 시아노, 할로겐 또는 C1-C4-알킬 중 1 또는 2개의 치환체를 가질 수 있는 1개의 페닐, 1개의 벤질, 1개의 페녹시, 1개의 벤질옥시 또는 1개의 페닐티오기로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환체를 1 내지 5개 가질 수 있는 페닐, 페닐-C1-C4-알킬, 페닐-C2-C4-알케닐 또는 페녹시-C1-C4알킬; 벤젠 고리 또는 1개의 질소, 산소 또는 황 원자를 갖는 5또는 6원 헤테로방향족 고리가 융합될 수 있으며 1개의 할로겐 원자, 1 또는 2개의 C1-C4-알킬기 또는 1개의 페닐기 가질 수 있는 2개 이하의 산소, 2개 이하의 황 및 3개 이하의 질소 원자로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3개의 헤테로 원자를 갖는 5- 또는 6-원 복소환(2개의 인접 산소 및(또는) 황 원자를 갖는 복소환은 제외함)이고; R2및 R3은 각각 서로 독립적으로 수소, 시아노, 할로겐, C1-C4-알킬, 또는 C1-C4-알콕시이고; R4및 R5는 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C4-알킬이거나, 또는 이들 둘중 하나는 C1-C4-알콕시이고; Y는 산소; 황; -SO-; SO2-; -CH2-O-SO2; -N=N-; -O-CO-; -CO-O-; -CO-O-CH2-; 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, 부분 또는 완전 할로겐화 C2-C4-알케닐, C1-C4-알콕시, 또는 시아노, 할로겐 또는 C1-C4-알킬 중 1 또는 2개를 가질 수 있는 페닐 또는 페녹시 중 1개를 가질 수 있으며, 부분 또는 완전 할로겐화될 수 있는 C1-C4-알킬렌; C2-C4-알케닐렌; C2-C4-알키닐렌; 옥시-(C1-C4)-알킬렌; 티오-(C1-C4)-알킬렌; C1-C4-알킬렌옥시; 카르보닐-(C1-C4)-알킬렌; C1-C4-알킬렌카르보닐; 카르보닐옥시-(C1-C4)-알킬렌이고; W는 C1-C4-알콕시이미노, C1-C4-알콕시메틸렌 또는 C1-C4-알킬티오메틸렌이고, L은 할로겐 또는 C1-C4-알콕시이며, 단, 일반식(I)의 화합물 중 R1이 수소, 페닐 또는 2, 2-디메틸-3(2,2-디클로로비닐)시클로프로필이고, R2내지 R5가 각각 수소이고, Y가 카르보닐옥시메틸렌이고, W 가 메톡시메틸렌 또는 메틸티오메틸렌인 화합물은 제외한다.
  6. 하기 일반식(IV)의 페닐아세토니트릴을 산 또는 염기의 존재하에 가수분해 시키고, 필요한 경우, 생성물을 아미드 질소 상에서 1 또는 2회 알킬화시키는 것으로 이루어진, 하기 일반식(I)의 오르토-치환 페닐아세트아미드의 제조 방법.
    상기 식 중, R1은 수소; C1-C18-알킬; 3개 이하의 할로겐 원자, 3개 이하의 C1-C4-알킬기, 부분 또는 완전 할로겐화 C1-C4-알케닐기, 및 1 또는 2개의 할로겐 원자 및(또는) 1개의 C1-C4-알킬기 및 (또는 ) 1개의 C1-C4-알콕시기를 가질 수 있는 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3개의 치환체를 가질 수 있는 C3-C8-시클로알킬; C2-C10-알케닐; 페닐기를 가질 수 있는 C2-C4-알키닐; C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시카르보닐; 각 방향족 고리가 2개 이하의 니트로기, 2개 이하의 시아노기, 5개 이하의 할로겐 원자, 3개 이하의 C1-C4-알킬, 3개 이하의 부분 또는 완전 할로겐화 C1-C4-알킬, 3개 이하의 C2-C4-알케닐, 3개 이하의 부분 또는 완전 할로겐화 C2-C4-알케닐 및 3개 이하의 C1-C4-알콕시, 및 각각 시아노, 할로겐 또는 C1-C4-알킬 중 1 또는 2개의 치환체를 가질 수 있는 1개의 페닐, 1개의 벤질, 1개의 페녹시, 1개의 벤질옥시 또는 1개의 페닐티오기로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환체를 1 내지 5개 가질 수 있는 페닐, 페닐-C1-C4-알킬, 페닐-C2-C4-알케닐 또는 페녹시-C1-C4알킬; 벤젠 고리 또는 1개의 질소, 산소 또는 황 원자를 갖는 5 또는 6원 헤테로방향족 고리가 융합될 수 있으며 1개의 할로겐 원자, 1 또는 2개의 C1-C4-알킬기 또는 1개의 페닐기 가질 수 있는 2개 이하의 산소, 2개 이하의 황 및 3개 이하의 질소 원자로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3개의 헤테로 원자를 갖는 5- 또는 6-원 복소환(2개의 인접 산소 및(또는) 황 원자를 갖는 복소환은 제외함)이고; R2및 R3은 각각 서로 독립적으로 수소, 시아노, 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시이고, R4및 R5는 각각 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C4-알킬기이고; Y는 산소; 황; -SO-; SO2-; -CH2-O-SO2-; -N=N-; -O-CO-; CO-O-; -CO-O-CH2-; 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, 부분 또는 완전 할로겐화 C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, 부분 또는 완전 할로겐화 C2-C4-알케닐, C1-C4-알콕시, 또는 시아노, 할로겐 또는 C1-C4-알킬 중 1 또는 2개를 가질 수 있는 페닐 또는 페녹시 중 1개를 가질 수 있으며, 부분 또는 완전 할로겐화될 수 있는 C1-C4-알킬렌; C2-C4-알케닐렌; C2-C4-알키닐렌; 옥시-(C1-C4)-알킬렌; 티오-(C1-C4)-알킬렌; C1-C4-알킬렌옥시; 카르보닐-(C1-C4)-일킬렌; C1-C4-알킬렌카르보닐; 카르보닐옥시-(C1-C4)-알킬렌이고; W는 C1-C4-알콕시이미노, C1-C4-알콕시메틸렌 또는 C1-C4-알킬티오메틸렌이며, 단, 일반식(I)의 화합물 중 R1이 수소, 페닐 또는 2, 2-디메틸-3-(2, 2-디클로로비닐)시클로프로필이고, R2내지 R5가 각각 수소이고, Y가 카르보닐옥시메틸렌이고, W가 메톡시메틸렌 또는 메틸티오메틸렌인 화합물은 제외한다.
  7. 액상 또는 고상 담체 및 1종 이상의 하기 일반식(I)의 오르토-치환 페닐아세트아미드를 함유하는 살진균제.
    상기 식 중, R1은 수소; C1-C18-알킬; 3개 이하의 할로겐 원자, 3개 이하의 C1-C4-알킬기, 부분 또는 완전 할로겐화 C1-C4-알케닐기, 및 1 또는 2개의 할로겐 원자 및(또는) 1개의 C1-C4-알킬기 및 (또는 ) 1개의 C1-C4-알콕시기를 가질 수 있는 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3개의 치환체를 가질 수 있는 C3-C8-시클로알킬; C2-C10-알케닐; 페닐기를 가질 수 있는 C2-C4-알키닐; C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시카르보닐; 각 방향족 고리가 2개 이하의 니트로기, 2개 이하의 시아노기, 5개 이하의 할로겐 원자, 3개 이하의 C1-C4-알킬, 3개 이하의 부분 또는 완전 할로겐화 C1-C4-알킬, 3개 이하의 C2-C4-알케닐, 3개 이하의 부분 또는 완전 할로겐화 C2-C4-알케닐 및 3개 이하의 C1-C4-알콕시, 및 각각 시아노, 할로겐 또는 C1-C4-알킬 중 1 또는 2개의 치환체를 가질 수 있는 1개의 페닐, 1개의 벤질, 1개의 페녹시, 1개의 벤질옥시 또는 1개의 페닐티오기로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환체를 1 내지 5개 가질 수 있는 페닐, 페닐-C1-C4-알킬, 페닐-C2-C4-알케닐 또는 페녹시-C1-C4알킬; 벤젠 고리 또는 1개의 질소, 산소 또는 황 원자를 갖는 5 또는 6원 헤테로방향족 고리가 융합될 수 있으며 1개의 할로겐 원자, 1 또는 2개의 C1-C4-알킬기 또는 1개의 페닐기 가질 수 있는 2개 이하의 산소, 2개 이하의 황 및 3개 이하의 질소 원자로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3개의 헤테로 원자를 갖는 5- 또는 6-원 복소환(2개의 인접 산소 및(또는) 황 원자를 갖는 복소환은 제외함)이고; R2및 R3은 각각 서로 독립적으로 수소, 시아노, 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시이고, R4및 R5는 각각 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C4-알킬기이거나, 또는 이들 둘중 하나는 C1-C4-알콕시이고; Y는 산소; 황; -SO-; SO2-; -CH2-O-SO2-; -N=N-; -O-CO-; CO-O-; -CO-O-CH2-; 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, 부분 또는 완전 할로겐화 C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, 부분 또는 완전 할로겐화 C2-C4-알케닐, C1-C4-알콕시, 또는 시아노, 할로겐 또는 C1-C4-알킬 중 1 또는 2개를 가질 수 있는 페닐 또는 페녹시 중 1개를 가질 수 있으며, 부분 또는 완전 할로겐화될 수 있는 C1-C4-알킬렌; C2-C4-알케닐렌; C2-C4-알키닐렌; 옥시-(C1-C4)-알킬렌; 티오-(C1-C4)-알킬렌; C1-C4-알킬렌옥시; 카르보닐-(C1-C4)-알킬렌; C1-C4-알킬렌카르보닐; 카르보닐옥시-(C1-C4)-알킬렌이고; W는 C1-C4-알콕시이미노, C1-C4-알콕시메틸렌 또는 C1-C4-알킬티오메틸렌이며, 단, 일반식(I)의 화합물 중 R1이 수소, 페닐 또는 2, 2-디메틸-3-(2, 2-디클로로비닐)시클로프로필이고, R2내지 R5가 각각 수소이고, Y가 카르보닐옥시메틸렌이고, W가 메톡시메틸렌 또는 메틸티오메틸렌인 화합물은 제외한다.
  8. 불활성 담체 및 1종 이상의 하기 일반식(I)의 오르토-치환 페닐아세트아미드를 함유하는 살충제.
    상기 식 중, R1은 수소; C1-C18-알킬; 3개 이하의 할로겐 원자, 3개 이하의 C1-C4-알킬기, 부분 또는 완전 할로겐화 C1-C4-알케닐기, 및 1 또는 2개의 할로겐 원자 및(또는) 1개의 C1-C4-알킬기 및 (또는 ) 1개의 C1-C4-알콕시기를 가질 수 있는 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3개의 치환체를 가질 수 있는 C3-C8-시클로알킬; C2-C10-알케닐; 페닐기를 가질 수 있는 C2-C4-알키닐; C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시카르보닐; 각 방향족 고리가 2개 이하의 니트로기, 2개 이하의 시아노기, 5개 이하의 할로겐 원자, 3개 이하의 C1-C4-알킬, 3개 이하의 부분 또는 완전 할로겐화 C1-C4-알킬, 3개 이하의 C2-C4-알케닐, 3개 이하의 부분 또는 완전 할로겐화 C2-C4-알케닐 및 3개 이하의 C1-C4-알콕시, 및 각각 시아노, 할로겐 또는 C1-C4-알킬 중 1 또는 2개의 치환체를 가질 수 있는 1개의 페닐, 1개의 벤질, 1개의 페녹시, 1개의 벤질옥시 또는 1개의 페닐티오기로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환체를 1 내지 5개 가질 수 있는 페닐, 페닐-C1-C4-알킬, 페닐-C2-C4-알케닐 또는 페녹시-C1-C4알킬; 벤젠 고리 또는 1개의 질소, 산소 또는 황 원자를 갖는 5 또는 6원 헤테로방향족 고리가 융합될 수 있으며 1개의 할로겐 원자, 1 또는 2개의 C1-C4-알킬기 또는 1개의 페닐기 가질 수 있는 2개 이하의 산소, 2개 이하의 황 및 3개 이하의 질소 원자로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3개의 헤테로 원자를 갖는 5- 또는 6-원 복소환(2개의 인접 산소 및(또는) 황 원자를 갖는 복소환은 제외함)이고; R2및 R3은 각각 서로 독립적으로 수소, 시아노, 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시이고, R4및 R5는 각각 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C4-알킬기이거나, 또는 이들 둘중 하나는 C1-C4-알콕시이고; Y는 산소; 황; -SO-; SO2-; -CH2-O-SO2-; -N=N-; -O-CO-; -CO-O-; -CO-O-CH2-; 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, 부분 또는 완전 할로겐화 C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, 부분 또는 완전 할로겐화 C2-C4-알케닐, C1-C4-알콕시, 또는 시아노, 할로겐 또는 C1-C4-알킬 중 1 또는 2개를 가질 수 있는 페닐 또는 페녹시 중 1개를 가질 수 있으며, 부분 또는 완전 할로겐화될 수 있는 C1-C4-알킬렌; C2-C4-알케닐렌; C2-C4-알키닐렌; 옥시-(C1-C4)-알킬렌; 티오-(C1-C4)-알킬렌; C1-C4-알킬렌옥시; 카르보닐-(C1-C4)-알킬렌; C1-C4-알킬렌카르보닐; 카르보닐옥시-(C1-C4)-알킬렌이고; W는 C1-C4-알콕시이미노, C1-C4-알콕시메틸렌 또는 C1-C4-알킬티오메틸렌이며, 단, 일반식(I)의 화합물 중 R1이 수소, 페닐 또는 2, 2-디메틸-3-(2, 2-디클로로비닐)시클로프로필이고, R2내지 R5가 각각 수소이고, Y가 카르보닐옥시메틸렌이고, W가 메톡시메틸렌 또는 메틸티오메틸렌인 화합물은 제외한다.
  9. 진균, 진균에 감염될 우려가 있는 식물, 이들의 서식지 또는 감염될 우려가 있는 식물의 종자를 살진균 유효량의 하기 일반식(I)의 오르토-치환 페닐아세트아미드에 노출시키는 것으로 이루어진 진균의 억제 방법.
    상기 식 중, R1은 수소; C1-C18-알킬; 3개 이하의 할로겐 원자, 3개 이하의 C1-C4-알킬기, 부분 또는 완전 할로겐화 C1-C4-알케닐기, 및 1 또는 2개의 할로겐 원자 및(또는) 1개의 C1-C4-알킬기 및 (또는 ) 1개의 C1-C4-알콕시기를 가질 수 있는 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3개의 치환체를 가질 수 있는 C3-C8-시클로알킬; C2-C10-알케닐; 페닐기를 가질 수 잇는 C2-C4-알키닐; C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시카르보닐; 각 방향족 고리가 2개 이하의 니트로기, 2개 이하의 시아노기, 5개 이하의 할로겐 원자, 3개 이하의 C1-C4-알킬, 3개 이하의 부분 또는 완전 할로겐화 C1-C4-알킬, 3개 이하의 C2-C4-알케닐, 3개 이하의 부분 또는 완전 할로겐화 C2-C4-알케닐 및 3개 이하의 C1-C4-알콕시, 및 각각 시아노, 할로겐 또는 C1-C4-알킬 중 1 또는 2개의 치환체를 가질 수 있는 1개의 페닐, 1개의 벤질, 1개의 페녹시, 1개의 벤질옥시 또는 1개의 페닐티오기로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환체를 1 내지 5개 가질 수 있는 페닐, 페닐-C1-C4-알킬, 페닐-C2-C4-알케닐 또는 페녹시-C1-C4알킬; 벤젠 고리 또는 1개의 질소, 산소 또는 황 원자를 갖는 5 또는 6원 헤테로방향족 고리가 융합될 수 있으며 1개의 할로겐 원자, 1 또는 2개의 C1-C4-알킬기 또는 1개의 페닐기 가질 수 있는 2개 이하의 산소, 2개 이하의 황 및 3개 이하의 질소 원자로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3개의 헤테로 원자를 갖는 5- 또는 6-원 복소환(2개의 인접 산소 및(또는) 황 원자를 갖는 복소환은 제외함)이고; R2및 R3은 각각 서로 독립적으로 수소, 시아노, 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시이고, R4및 R5는 각각 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C4-알킬기이거나, 또는 이들 둘중 하나는 C1-C4-알콕시이고; Y는 산소; 황; -SO-; SO2-; -CH2-O-SO2-; -N=N-; -O-CO-; -CO-O-; -CO-O-CH2-; 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, 부분 또는 완전 할로겐화 C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, 부분 또는 완전 할로겐화 C2-C4-알케닐, C1-C4-알콕시, 또는 시아노, 할로겐 또는 C1-C4-알킬 중 1 또는 2개를 가질 수 있는 페닐 또는 페녹시 중 1개를 가질 수 있으며, 부분 또는 완전 할로겐화될 수 있는 C1-C4-알킬렌; C2-C4-알케닐렌; C2-C4-알키닐렌; 옥시-(C1-C4)-알킬렌; 티오-(C1-C4)-알킬렌; C1-C4-알킬렌옥시; 카르보닐-(C1-C4)-알킬렌; C1-C4-알킬렌카르보닐; 카르보닐옥시-(C1-C4)-알킬렌이고; W는 C1-C4-알콕시이미노, C1-C4-알콕시메틸렌 또는 C1-C4-알킬티오메틸렌이며, 단, 일반식(I)의 화합물 중 R1이 수소, 페닐 또는 2, 2-디메틸-3-(2, 2-디클로로비닐)시클로프로필이고, R2내지 R5가 각각 수소이고, Y가 카르보닐옥시메틸렌이고, W가 메톡시메틸렌 또는 메틸티오메틸렌인 화합물은 제외한다.
  10. 곤충, 선충 및(또는) 진드기, 또는 이들의 서식지를 살충, 살선충 또는 산진드기 유효량의 일반식(I)의 오르토-치환 페닐아세트아미드에 노출시키는 것으로 이루어진 해충의 억제 방법.
    상기 식 중, R1은 수소; C1-C18-알킬; 3개 이하의 할로겐 원자, 3개 이하의 C1-C4-알킬기, 부분 또는 완전 할로겐화 C1-C4-알케닐기, 및 1 또는 2개의 할로겐 원자 및(또는) 1개의 C1-C4-알킬기 및 (또는 ) 1개의 C1-C4-알콕시기를 가질 수 있는 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3개의 치환체를 가질 수 있는 C3-C8-시클로알킬; C2-C10-알케닐; 페닐기를 가질 수 있는 C2-C4-알키닐; C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시카르보닐; 각 방향족 고리가 2개 이하의 니트로기, 2개 이하의 시아노기, 5개 이하의 할로겐 원자, 3개 이하의 C1-C4-알킬, 3개 이하의 부분 또는 완전 할로겐화 C1-C4-알킬, 3개 이하의 C2-C4-알케닐, 3개 이하의 부분 또는 완전 할로겐화 C2-C4-알케닐 및 3개 이하의 C1-C4-알콕시, 및 각각 시아노, 할로겐 또는 C1-C4-알킬 중 1 또는 2개의 치환체를 가질 수 있는 1개의 페닐, 1개의 벤질, 1개의 페녹시, 1개의 벤질옥시 또는 1개의 페닐티오기로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환체를 1 내지 5개 가질 수 있는 페닐, 페닐-C1-C4-알킬, 페닐-C2-C4-알케닐 또는 페녹시-C1-C4알킬; 벤젠 고리 또는 1개의 질소, 산소 또는 황 원자를 갖는 5 또는 6원 헤테로방향족 고리가 융합될 수 있으며 1개의 할로겐 원자, 1 또는 2개의 C1-C4-알킬기 또는 1개의 페닐기 가질 수 있는 2개 이하의 산소, 2개 이하의 황 및 3개 이하의 질소 원자로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3개의 헤테로 원자를 갖는 5- 또는 6-원 복소환(2개의 인접 산소 및(또는) 황 원자를 갖는 복소환은 제외함)이고; R2및 R3은 각각 서로 독립적으로 수소, 시아노, 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시이고, R4및 R5는 각각 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C4-알킬기이거나, 또는 이들 둘중 하나는 C1-C4-알콕시이고; Y는 산소; 황; -SO-; SO2-; -CH2-O-SO2-; -N=N-; -O-CO-; -CO-O-; -CO-O-CH2-; 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, 부분 또는 완전 할로겐화 C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, 부분 또는 완전 할로겐화 C2-C4-알케닐, C1-C4-알콕시, 또는 시아노, 할로겐 또는 C1-C4-알킬 중 1 또는 2개를 가질 수 있는 페닐 또는 페녹시 중 1개를 가질 수 있으며, 부분 또는 완전 할로겐화될 수 있는 C1-C4-알킬렌; C2-C4-알케닐렌; C2-C4-알키닐렌; 옥시-(C1-C4)-알킬렌; 티오-(C1-C4)-알킬렌; C1-C4-알킬렌옥시; 카르보닐-(C1-C4)-알킬렌; C1-C4-알킬렌카르보닐; 카르보닐옥시-(C1-C4)-알킬렌이고; W는 C1-C4-알콕시이미노, C1-C4-알콕시메틸렌 또는 C1-C4-알킬티오메틸렌이며, 단, 일반식(I)의 화합물 중 R1이 수소, 페닐 또는 2, 2-디메틸-3-(2, 2-디클로로비닐)시클로프로필이고, R2내지 R5가 각각 수소이고, Y가 카르보닐옥시메틸렌이고, W가 메톡시메틸렌 또는 메틸티오메틸렌인 화합물은 제외한다.
  11. 하기 일반식(IV)의 오르토-치환 페닐아세토니트릴.
    상기 식 중, R1은 수소; C1-C18-알킬; 3개 이하의 할로겐 원자, 3개 이하의 C1-C4-알킬기, 부분 또는 완전 할로겐화 C1-C4-알케닐기, 및 1 또는 2개의 할로겐 원자 및(또는) 1개의 C1-C4-알킬기 및 (또는 ) 1개의 C1-C4-알콕시기를 가질 수 있는 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3개의 치환체를 가질 수 있는 C3-C8-시클로알킬; C2-C10-알케닐; 페닐기를 가질 수 있는 C2-C4-알키닐; C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시카르보닐; 각 방향족 고리가 2개 이하의 니트로기, 2개 이하의 시아노기, 5개 이하의 할로겐 원자, 3개 이하의 C1-C4-알킬, 3개 이하의 부분 또는 완전 할로겐화 C1-C4-알킬, 3개 이하의 C2-C4-알케닐, 3개 이하의 부분 또는 완전 할로겐화 C2-C4-알케닐 및 3개 이하의 C1-C4-알콕시, 및 각각 시아노, 할로겐 또는 C1-C4-알킬 중 1 또는 2개의 치환체를 가질 수 있는 1개의 페닐, 1개의 벤질, 1개의 페녹시, 1개의 벤질옥시 또는 1개의 페닐티오기로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환체를 1 내지 5개 가질 수 있는 페닐, 페닐-C1-C4-알킬, 페닐-C2-C4-알케닐 또는 페녹시-C1-C4알킬; 벤젠 고리 또는 1개의 질소, 산소 또는 황 원자를 갖는 5 또는 6원 헤테로방향족 고리가 융합될 수 있으며 1개의 할로겐 원자, 1 또는 2개의 C1-C4-알킬기 또는 1개의 페닐기 가질 수 있는 2개 이하의 산소, 2개 이하의 황 및 3개 이하의 질소 원자로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3개의 헤테로 원자를 갖는 5- 또는 6-원 복소환(2개의 인접 산소 및(또는) 황 원자를 갖는 복소환은 제외함)이고; R2및 R3은 각각 서로 독립적으로 수소, 시아노, 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시이고; Y는 산소; 황; -SO-; SO2-; -CH2-O-SO2-; -N=N-; -O-CO-; -CO-O-; 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, 부분 또는 완전 할로겐화 C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, 부분 또는 완전 할로겐화 C2-C4-알케닐, C1-C4-알콕시, 또는 시아노, 할로겐 또는 C1-C4-알킬 중 1 또는 2개를 가질 수 있는 페닐 또는 페녹시 중 1개를 가질 수 있으며, 부분 또는 완전 할로겐화될 수 있는 C1-C4-알킬렌; C2-C4-알케닐렌; C2-C4-알키닐렌; 옥시-(C1-C4)-알킬렌; 티오-(C1-C4)-알킬렌; C1-C4-알킬렌옥시; 카르보닐-(C1-C4)-알킬렌; C1-C4-알킬렌카르보닐; 카르보닐옥시-(C1-C4)-알킬렌이고; W는 C1-C4-알콕시이미노, C1-C4-알콕시메틸렌 또는 C1-C4-알킬티오메틸렌이다.
KR1019910016559A 1990-09-22 1991-09-20 오르토-치환 페닐아세트아미드 KR100188986B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4030038A DE4030038A1 (de) 1990-09-22 1990-09-22 Ortho-substituierte phenylessigsaeureamide
DEP4030038.2 1990-09-22

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR920006300A KR920006300A (ko) 1992-04-27
KR100188986B1 true KR100188986B1 (ko) 1999-06-01

Family

ID=6414757

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019910016559A KR100188986B1 (ko) 1990-09-22 1991-09-20 오르토-치환 페닐아세트아미드

Country Status (17)

Country Link
US (4) US5395854A (ko)
EP (2) EP0669315B1 (ko)
JP (1) JP3388765B2 (ko)
KR (1) KR100188986B1 (ko)
AT (2) ATE130598T1 (ko)
AU (1) AU637527B2 (ko)
CA (1) CA2049162C (ko)
CZ (1) CZ293591B6 (ko)
DE (3) DE4030038A1 (ko)
DK (1) DK0669315T3 (ko)
ES (1) ES2106593T3 (ko)
GR (1) GR3024520T3 (ko)
HU (1) HU211029B (ko)
IL (1) IL99113A (ko)
NZ (1) NZ239853A (ko)
SK (1) SK280714B6 (ko)
ZA (1) ZA917510B (ko)

Families Citing this family (88)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE145891T1 (de) * 1989-05-17 1996-12-15 Shionogi & Co Verfahren zur herstellung von alkoxyiminoacetamid-derivaten und ein zwischenproduckt dafür
JP3188286B2 (ja) * 1991-08-20 2001-07-16 塩野義製薬株式会社 フェニルメトキシイミノ化合物およびそれを用いる農業用殺菌剤
US5258551A (en) * 1991-12-18 1993-11-02 Shionogi & Co., Ltd. Process for producing α-ketoamide derivative
JP3217191B2 (ja) * 1992-07-16 2001-10-09 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト ヘテロ芳香族化合物およびこれを含有する植物保護剤
IL106473A0 (en) * 1992-08-11 1993-11-15 Basf Ag Acetylene derivatives and crop protection agents containing them
CA2102078A1 (en) * 1992-11-02 1994-05-03 Akira Takase A process for producing (e)-alkoxyimino or hydroxyiminoacetamide compounds and intermediates therefor
EP0741125A1 (en) * 1992-11-02 1996-11-06 Shionogi Seiyaku Kabushiki Kaisha Benzyl compounds and process for producing same
IL107690A (en) * 1992-12-14 1997-09-30 Basf Ag 2, a-DISUBSTITUTED BENZENEACETOTHIOAMIDES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS PESTICIDES AND FUNGICIDES
DE4305502A1 (de) * 1993-02-23 1994-08-25 Basf Ag Ortho-substituierte 2-Methoxyiminophenylessigsäuremethylamide
US5506358A (en) * 1993-03-16 1996-04-09 Shionogi & Co., Ltd. Process for producing alkoxyiminoacetamide compounds
DE4310143A1 (de) * 1993-03-29 1994-10-06 Basf Ag Imino-substituierte Phenylessigsäureamide, ihre Herstellung und diese enthaltende Fungizide
DE4313267A1 (de) * 1993-04-23 1994-10-27 Basf Ag Diarylderivate und deren Verwendung als Pflanzenschutzmittel
BR9405498A (pt) * 1993-07-02 1999-06-15 Shionogi & Co Processo para produzir derivados de acido carboxilico
DE4328385A1 (de) * 1993-08-24 1995-03-02 Bayer Ag 2-Oximino-2-pyridyl-essigsäurederivate
JP3634409B2 (ja) * 1993-09-13 2005-03-30 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 殺菌剤混合物
JP3220733B2 (ja) * 1993-09-16 2001-10-22 塩野義製薬株式会社 アセトアミジン類、その製法、およびそれを用いるアセトアミド類の製造方法
DE59400212D1 (de) * 1993-09-24 1996-05-23 Basf Ag Fungizide Mischungen
DK0645084T3 (da) * 1993-09-24 1996-08-26 Basf Ag Fungicide blandinger
CA2132047A1 (en) * 1993-09-24 1995-03-25 Horst Wingert Fungicidal mixtures
EP0648417B1 (de) * 1993-09-24 1996-12-04 BASF Aktiengesellschaft Fungizide Mischungen
EP0645087B1 (de) * 1993-09-24 1996-04-17 BASF Aktiengesellschaft Fungizide Mischungen
EP0645091B1 (de) * 1993-09-24 1996-04-17 BASF Aktiengesellschaft Fungizide Mischungen
TW340033B (en) * 1993-09-24 1998-09-11 Basf Ag Fungicidal mixtures
US6518304B1 (en) 1993-12-02 2003-02-11 Sumitomo Chemical Company, Limited Fungicidal composition
DE4402533A1 (de) 1994-01-28 1995-08-03 Bayer Ag Hydroxamsäurederivate
US6008257A (en) * 1994-01-28 1999-12-28 Bayer Aktiengesellschaft Hydroxamic-acid derivatives, method of preparing them and their use as fungicides
HUT75608A (en) * 1994-03-10 1997-05-28 Bayer Ag Oxime derivatives, process for their preparation and their use as pesticides
ES2152396T3 (es) * 1994-04-06 2001-02-01 Shionogi & Co Derivado del acido fenilacetico con sustitucion en gamma, su procedimiento de obtencion y bactericida agricola que lo contiene.
ES2135741T5 (es) * 1994-06-10 2008-02-16 Bayer Cropscience Ag Metodo y productos intermedios para la preparacion de metilamidas de acido alfa-metoxiiminocarboxilico.
ES2137411T3 (es) * 1994-07-06 1999-12-16 Basf Ag Derivados de pirazolilo, su obtencion y su empleo como agentes pesticidas.
WO1996008969A2 (de) * 1994-09-20 1996-03-28 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur steigerung des ernteertrags bei kulturpflanzen
CN1100764C (zh) * 1994-11-17 2003-02-05 巴斯福股份公司 2－[(2－烷氧基－6－三氟甲基嘧啶－4－基)氧亚甲基]苯基乙酸衍生物、其制备和中间体以及应用
CN1082046C (zh) * 1994-12-26 2002-04-03 盐野义制药株式会社 2－(2－羟甲基苯基)乙酰胺衍生物的制备方法及其制备用中间体
DE19512886A1 (de) 1995-04-06 1996-10-10 Bayer Ag Substituierte Cycloalkene
AU6788196A (en) * 1995-08-17 1997-03-12 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures
GB9521343D0 (en) * 1995-10-18 1995-12-20 Zeneca Ltd Fungicides
US5739140A (en) * 1995-11-03 1998-04-14 Monsanto Company Selected novel aryl acrylics
JP2000505783A (ja) * 1995-12-14 2000-05-16 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト ２―（ｏ―［ピリミジン―４―イル］メチレンオキシ）フェニル酢酸誘導体ならびにその有害な菌類、小動物類の防除のための使用
DE19605903A1 (de) * 1996-02-17 1997-08-21 Basf Ag Pyridyl-phenyl- und -benzylether, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
CA2206148A1 (en) * 1996-06-06 1997-12-06 Ted Tsutomu Fujimoto Benzyloxy substituted aromatics and their use as fungicides and insecticides
DE19722223A1 (de) 1997-05-28 1998-12-03 Basf Ag Fungizide Mischungen
ES2203966T3 (es) 1997-05-30 2004-04-16 Basf Aktiengesellschaft Mezclas fungicidas.
DK0986304T3 (da) 1997-06-04 2002-09-02 Basf Ag Fungicid blanding
PL337157A1 (en) 1997-06-04 2000-07-31 Basf Ag Fungicidal mixtures
UA65574C2 (uk) 1997-06-19 2004-04-15 Басф Акцієнгезелльшафт Фунгіцидна суміш та спосіб боротьби з фітопатогенними грибами
AU730346B2 (en) * 1997-07-03 2001-03-08 Dow Agrosciences Llc Benzyloxy substituted aromatics and their use as fungicides and insecticides
DE19804486A1 (de) * 1998-02-05 1999-08-12 Basf Ag 2-(Pyrazolyloxy)-pyridin-3-ylessigsäure- Derivate, sie enthaltende Mittel und ihr
WO1999046246A1 (de) * 1998-03-09 1999-09-16 Basf Aktiengesellschaft Hetarylsubstituierte benzylphenylether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen und tierischen schädlingen
CN1167342C (zh) 1998-05-04 2004-09-22 巴斯福股份公司 杀真菌混合物
UA70327C2 (uk) 1998-06-08 2004-10-15 Баєр Акціенгезельшафт Спосіб боротьби з фітопатогенними хворобами сільськогосподарських рослин та фунгіцидна композиція
AU1266000A (en) 1998-11-04 2000-05-22 Basf Aktiengesellschaft 2-phenoxyphenylacetic acid derivatives, method and intermediate products for theproduction thereof, their use, and agents containing the same for combating fun gicidal pests
KR100311846B1 (ko) * 1999-07-05 2001-10-18 우종일 신규 아크릴레이트계 살균제
EP1118609A3 (de) * 2000-01-21 2002-08-28 Basf Aktiengesellschaft Iminooxisubstituierte Benzylphenylether, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen
US20040002545A1 (en) * 2000-09-19 2004-01-01 Cetusic Jeannie Rachel Thiazole derivatives of 2-methoxyimino-2-(pyridinyloxymethyl)-phenyl-acetamides useful as fungicides
KR100427262B1 (ko) * 2001-07-16 2004-04-14 한국화학연구원 살균활성을 가지는 유황함유 메톡시 아크릴레이트 유도체
JP4807715B2 (ja) * 2001-08-30 2011-11-02 住化エンビロサイエンス株式会社 木材防腐組成物及び木材防腐方法
DK1480945T3 (da) * 2002-02-26 2005-11-21 Basf Ag Fremgangsmåde til fremstilling af 2-chlormethylphenyleddikesyrederivater
DK1482798T3 (da) * 2002-03-01 2006-07-31 Basf Ag Fungicid blanding på basis af prothioconazol og trifloxystrobin
CN1646013A (zh) * 2002-04-05 2005-07-27 巴斯福股份公司 基于苄胺的肟衍生物和嗜球果伞素衍生物的杀真菌混合物
WO2004043150A1 (de) * 2002-11-12 2004-05-27 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur ertragssteigerung bei glyphosate resistenten leguminosen
UA85690C2 (ru) 2003-11-07 2009-02-25 Басф Акциенгезелльшафт Смесь для применения в сельском хозяйстве, содержащая стробилурин и модулятор этилена, способ обработки и борьбы с инфекциями в бобовых культурах
EA011813B1 (ru) 2004-04-30 2009-06-30 Басф Акциенгезельшафт Фунгицидные смеси
CN100443463C (zh) * 2005-06-28 2008-12-17 沈阳化工研究院 取代的对三氟甲基苯醚类化合物及其制备与应用
RS51301B (sr) * 2005-10-28 2010-12-31 Basf Se. Postupak za indukciju otpornosti na štetne gljive
JP2009529565A (ja) * 2006-03-14 2009-08-20 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 細菌症に対する植物の耐性を誘導する方法
US8273686B2 (en) 2006-03-24 2012-09-25 Basf Se Method for combating phytopathogenic fungi
BRPI0710209A2 (pt) * 2006-03-29 2011-05-24 Basf Se uso de derivados de estrobilurina, medicamento, e, processo para a preparação de um medicamento
EA026766B1 (ru) 2006-09-18 2017-05-31 Басф Се Антраниламидсульфамоильное соединение и его применение в сельском хозяйстве
EP2679096A1 (en) 2007-02-06 2014-01-01 Basf Se Pesticidal mixtures
CN101668860B (zh) 2007-04-23 2014-02-12 巴斯夫欧洲公司 组合化学剂和转基因修饰增强植物生产力
JP2010540495A (ja) 2007-09-26 2010-12-24 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ボスカリド及びクロロタロニルを含む三成分殺菌組成物
JP5365047B2 (ja) 2008-03-28 2013-12-11 住友化学株式会社 植物病害防除組成物および植物病害防除方法
WO2011012458A1 (en) 2009-07-28 2011-02-03 Basf Se A method for increasing the level of free amino acids in storage tissues of perennial plants
WO2011026796A1 (en) 2009-09-01 2011-03-10 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi
JP2013505910A (ja) 2009-09-25 2013-02-21 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 植物の雌花の発育不全を減少させる方法
WO2012084670A1 (en) 2010-12-20 2012-06-28 Basf Se Pesticidal active mixtures comprising pyrazole compounds
EP2481284A3 (en) 2011-01-27 2012-10-17 Basf Se Pesticidal mixtures
ES2660555T3 (es) 2011-03-23 2018-03-22 Basf Se Composiciones que contienen compuestos iónicos, poliméricos que comprenden grupos imidazolio
MX2014001866A (es) 2011-09-02 2015-04-16 Basf Se Mezclas agricolas que comprenden compuestos de arilquinazolinona.
BR122019015114B1 (pt) 2012-06-20 2020-04-07 Basf Se mistura pesticida, composição, composição agrícola, métodos para o combate ou controle das pragas de invertebrados, para a proteção dos vegetais em crescimento ou dos materias de propagação vegetal, paraa proteção de material de propagação vegetal, uso de uma mistura pesticida e métodos para o combate dos fungos fitopatogênicos nocivos e para proteger vegetais de fungos fitopatogênicos nocivos
US20150257383A1 (en) 2012-10-12 2015-09-17 Basf Se Method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material
US10759767B2 (en) 2012-12-20 2020-09-01 BASF Agro B.V. Compositions comprising a triazole compound
EP2783569A1 (en) 2013-03-28 2014-10-01 Basf Se Compositions comprising a triazole compound
EP2835052A1 (en) 2013-08-07 2015-02-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides
WO2015036059A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
CN105722833A (zh) 2013-09-16 2016-06-29 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的嘧啶化合物
EP2979549A1 (en) 2014-07-31 2016-02-03 Basf Se Method for improving the health of a plant
RU2707051C2 (ru) 2014-10-24 2019-11-21 Басф Се Неамфолитные, кватернизируемые и водорастворимые полимеры для модифицирования поверхностного заряда твердых частиц

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE280317C (ko) *
US3799757A (en) * 1971-11-24 1974-03-26 Monsanto Co Arylglyoxylonitrileoximes as plant regulants
CH632130A5 (en) * 1977-03-02 1982-09-30 Ciba Geigy Ag Compositions on the basis of oxime ethers, oxime esters or oxime carbamates which are suitable in agriculture for crop protection
IT1110460B (it) * 1977-03-02 1985-12-23 Ciba Geigy Ag Prodotti che favoriscono la crescita delle piante e prodotti che proteggono le piante a base di eteri di ossime e di esteri di ossime loro preparazione e loro impiego
CH636601A5 (en) * 1978-08-30 1983-06-15 Ciba Geigy Ag Diphenyl ether oxime ethers and diphenyl ether oxime esters with a selective herbicidal action
DE3208329A1 (de) * 1982-03-09 1983-09-15 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Oximinoessigsaeureamide, ihre herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von fungi und mittel dafuer
DE3623921A1 (de) * 1986-07-16 1988-01-21 Basf Ag Oximether und diese enthaltende fungizide
DE3733870A1 (de) * 1987-10-07 1989-04-27 Basf Ag Orthosubstituierte carbonsaeure-benzylester und fungizide, die diese verbindungen enthalten
DE3827361A1 (de) * 1988-08-12 1990-03-01 Basf Ag Oximether, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende fungizide
ATE145891T1 (de) * 1989-05-17 1996-12-15 Shionogi & Co Verfahren zur herstellung von alkoxyiminoacetamid-derivaten und ein zwischenproduckt dafür
JPH0725727B2 (ja) * 1990-07-26 1995-03-22 塩野義製薬株式会社 メトキシイミノアセトアミド化合物の製造法
DE4116090A1 (de) * 1991-05-17 1992-11-19 Basf Ag (alpha)-phenylacrylsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen und schadpilzen

Also Published As

Publication number Publication date
DE59108820D1 (de) 1997-09-11
ATE130598T1 (de) 1995-12-15
DK0669315T3 (da) 1997-09-15
AU637527B2 (en) 1993-05-27
EP0477631B1 (de) 1995-11-22
GR3024520T3 (en) 1997-11-28
JPH04288045A (ja) 1992-10-13
CA2049162A1 (en) 1992-03-23
US5677347A (en) 1997-10-14
EP0669315B1 (de) 1997-08-06
US5395854A (en) 1995-03-07
HU913023D0 (en) 1992-01-28
ES2106593T3 (es) 1997-11-01
AU8465691A (en) 1992-03-26
IL99113A0 (en) 1992-07-15
HU211029B (en) 1995-09-28
DE59106935D1 (de) 1996-01-04
IL99113A (en) 1995-11-27
NZ239853A (en) 1993-11-25
EP0669315A1 (de) 1995-08-30
EP0477631A1 (de) 1992-04-01
ZA917510B (en) 1993-03-22
HUT58691A (en) 1992-03-30
JP3388765B2 (ja) 2003-03-24
CS287291A3 (en) 1992-04-15
DE4030038A1 (de) 1992-03-26
CA2049162C (en) 2004-01-13
KR920006300A (ko) 1992-04-27
ATE156478T1 (de) 1997-08-15
CZ293591B6 (cs) 2004-06-16
SK280714B6 (sk) 2000-06-12
US5523454A (en) 1996-06-04
US5516804A (en) 1996-05-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100188986B1 (ko) 오르토-치환 페닐아세트아미드
AU713475B2 (en) Phenylacetic acid derivatives, processes and intermediates for their preparation, and compositions comprising them
CZ140193A3 (en) Substituted oximethers, process of their preparation and their use for killing pest and fungi
AU624727B2 (en) Pest control with pyrimidines
HU214153B (hu) Azin-szubsztituált fenil-ecetsav-származékok, ezeket tartalmazó inszekticid és fungicid készítmények, eljárás a hatóanyagok előállítására és a készítmények alkalmazására
US5409954A (en) α-arylacrylic acid derivatives, their preparation and their use for controlling pests and fungi
AU648193B2 (en) Alpha-arylacrylic acid derivatives, their preparation and use for controlling pests and fungi
NZ270787A (en) Hydroxyliminomethyl-substituted phenyloxymethylphenylacetic acid derivatives; pesticidal compositions and precursors
EP0459285B1 (de) Ortho-substituierte Benzylester von Cyclopropancarbonsäuren
AU700515B2 (en) 2-{2-(hetaryl oxymethylene)phenyl} crotonates used as pesticides and fungicides
JP2003509415A (ja) 不飽和オキシムエーテル並びに有害な菌類及び家畜害虫を防除するためのその使用
US5132326A (en) Cyclopropanethiocarboxamides
RU2127256C1 (ru) Замещенные простые оксимовые эфиры и фунгицидное, инсектицидное, арахноицидное средство
CA2011088A1 (en) Substituted benzyl 2-phenyl-1-alk(en)ylcyclopropane-carboxylates and the use thereof for controlling pests
CZ155394A3 (en) Thiophenes and polythiophenes, process of their preparation and use
MXPA97008303A (en) 2- [2- (hetariloximetilen) fenil] crotonatos, supreparacion and its

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20110112

Year of fee payment: 13

EXPY Expiration of term