HU211029B - Fungicidal composition containing ortho-substituted phenyl-acetic-amides, process for their preparation and use of them for controlling fungi - Google Patents

Fungicidal composition containing ortho-substituted phenyl-acetic-amides, process for their preparation and use of them for controlling fungi Download PDF

Info

Publication number
HU211029B
HU211029B HU913023A HU302391A HU211029B HU 211029 B HU211029 B HU 211029B HU 913023 A HU913023 A HU 913023A HU 302391 A HU302391 A HU 302391A HU 211029 B HU211029 B HU 211029B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
och
formula
alkyl
phenyl
och3
Prior art date
Application number
HU913023A
Other languages
English (en)
Other versions
HUT58691A (en
HU913023D0 (en
Inventor
Christoph Kuenast
Uwe Kardorff
Hubert Sauter
Siegbert Brand
Klaus Oberdorf
Gisela Lorenz
Eberhard Ammermann
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of HU913023D0 publication Critical patent/HU913023D0/hu
Publication of HUT58691A publication Critical patent/HUT58691A/hu
Publication of HU211029B publication Critical patent/HU211029B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
    • C07D213/53—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/02—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups
    • C07C251/24—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups having carbon atoms of imino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/32—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • C07C235/34—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/70—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/72—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C235/76—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton
    • C07C235/78—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton the carbon skeleton containing rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C245/00—Compounds containing chains of at least two nitrogen atoms with at least one nitrogen-to-nitrogen multiple bond
    • C07C245/02—Azo compounds, i.e. compounds having the free valencies of —N=N— groups attached to different atoms, e.g. diazohydroxides
    • C07C245/06—Azo compounds, i.e. compounds having the free valencies of —N=N— groups attached to different atoms, e.g. diazohydroxides with nitrogen atoms of azo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C245/08—Azo compounds, i.e. compounds having the free valencies of —N=N— groups attached to different atoms, e.g. diazohydroxides with nitrogen atoms of azo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings with the two nitrogen atoms of azo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings, e.g. azobenzene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/34—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/48—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atom of at least one of the oxyimino groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/61—Carboxylic acid nitriles containing cyano groups and nitrogen atoms being part of imino groups bound to the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/63—Esters of sulfonic acids
    • C07C309/72—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/76—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/46—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, further bound to other hetero atoms
    • C07C323/47—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, further bound to other hetero atoms to oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/60—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton with the carbon atom of at least one of the carboxyl groups bound to nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/62—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/62—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C07C323/63—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/28—Radicals substituted by singly-bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D213/30—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C07D213/643—2-Phenoxypyridines; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/70—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/22—Oxygen atoms attached in position 2 or 4
    • C07D215/227—Oxygen atoms attached in position 2 or 4 only one oxygen atom which is attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/64—Benzothiazoles with only hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D277/70—Sulfur atoms
    • C07D277/74—Sulfur atoms substituted by carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/40—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C07D307/42—Singly bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/52—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Cephalosporin Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)

Description

A leírás terjedelme: 30 oldal (ezen belül 3 lap ábra) szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált fenilcsoporttal szubsztituált 3-8 szénatomos cikloalkilcsoport vagy 5- vagy 6-tagú, telítetlen, egy vagy két nitrogénatomot és adott esetben egy oxigén- vagy kénatomot tartalmazó heterociklusos csoport, amely adott esetben halogénatommal, 1-4 szénatomos alkil- vagy fenilcsoporttal szubsztituált, illetve egy benzolgyűrűvel kondenzált,
R2 és R3 jelentése egymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatom vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport,
R4 és R5 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport,
Y jelentése oxigénatom, -CH=CH-, -C=C-, -0CH2-, -CH2-0-, -C0-0-CH2- vagy -S-CH2csoport vagy 1-4 szénatomos alkiléncsoport, amely adott esetben halogénatommal vagy cianocsoporttal szubsztituált, és
W jelentése 1-4 szénatomos alkoxi-imino- vagy 1-4 szénatomos alkoxi-metilén-csoport.
A találmány tárgyát orto-szubsztituált fenil-ecetsavamidokat tartalmazó fungicid készítmények, valamint a hatóanyagok előállítására szolgáló eljárás, továbbá a készítménnyel végzett gombamentesítési eljárások képezik.
A találmány szerinti készítmények hatóanyagként az (I) általános képletű orto-szubsztituált fenil-ecetsavamidokat tartalmazzák. A képletben
R1 jelentése hidrogénatom, adott esetben 1-3 halogénatommal, 1-4 szénatomos alkil-, ciano-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 2-4 szénatomos alkenil- és/vagy 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoporttal szubsztituált fenilcsoport, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal vagy adott esetben egy vagy két halogénatommal, 1^4 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált fenilcsoporttal szubsztituált 3-8 szénatomos cikloalkilcsoport vagy 5- vagy 6tagú, telítetlen, egy vagy két nitrogénatomot és adott esetben egy oxigén- vagy kénatomot tartalmazó heterociklusos csoport, amely adott esetben halogénatommal, 1-4 szénatomos alkil- vagy fenilcsoporttal szubsztituált, illetve egy benzolgyűrűvel kondenzált,
R2 és R3 jelentése egymástól függetlenül hidrogénvagy halogénatom vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport,
R4 és R5 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport,
Y jelentése oxigénatom, -CH=CH-> -CsC-, -0CH2-, -CH2-0-, -CO-O-CH2- vagy -S-CH2csoport vagy 1-4 szénatomos alkiléncsoport, amely adott esetben halogénatommal vagy cianocsoporttal szubsztituált, és
W jelentése 1-4 szénatomos alkoxi-imino- vagy 1-4 szénatomos alkoxi-metilén-csoport, kivéve azokat a vegyületeket, amelyek képletében
R! hidrogénatom vagy fenilcsoport, R2, R3, R4 és R5 hidrogénatom, Y karbonil-oxi-metilén-csoport és W metoxi-metilén-csoport.
A találmány tárgyát képezi továbbá a fenti vegyületek előállítására szolgáló eljárás, továbbá a találmány szerinti készítmények alkalmazása gombák irtására.
Az EP-A 310 954 számú európai szabadalmi bejelentésből többek között ismertek a gombaölő hatású, (I) általános képletű vegyületek típusához tartozó ortoszubsztituált fenil-ecetsav-amidok, valamint ezek fenil-acetonitril-előtermékei, amelyek képletében R1 hidrogénatom, fenil- vagy 2,2-dimetil-3-(2’,2’-diklór-vinil)-ciklopropilcsoport, R2, R3, R4 és R5 hidrogénatom, Y karboxi-metiléncsoport és W metoxi-metilén- vagy metil-tio-metiléncsoport. Hasonló vegyületek ismertek az EP 398 692 számú európai szabadalmi leírásból is.
A találmány feladata gombaölő hatású, új ortoszubsztituált fenil-ecetsav-származékok előállítása. Ennek a feladatnak az (I) általános képletű ortoszubsztituált fenil-ecetsav-amidok előállításával eleget teszünk.
Kiváltképp előnyös (I) általános képletű ortoszubsztituált fenil-ecetsav-amidokat sorolunk fel a táblázatban R2 és R3 hidrogénatom, R4 metilcsoport, R5 hidrogénatom és W metoxi-imino- vagy metoxi-metiléncsoport. Egész kiváltképpen előnyös a 2-metoxiimino-2-[2’-(o-metil-fenoxi-metil)-fenil]-ecetsav-Nmetil-amid és a 2-metoxi-imino-2-[2’-(o-metil-fenoximetil)-fenil]-ecetsav-N-metoxi-amid.
Az (I) általános képletű vegyületeket előállítva, azok E/Z izomerkeverékek alakjában képződhetnek, emellett a két izomer a W szubsztituens alkoxi- vagy alkil-tiocsoportjának a savamidrészhez képest ciszvagy transz-helyzetében különbözik. Az izomerek kívánt esetben a szokásos eljárásokkal, például kristályosítással vagy kromatográfiával, szétválaszthatok. Kiváltképpen előnyösek az E-konfigurációjú vegyületek, amelyekben a W szubsztituens alkoxi-, illetve alkil-tiocsoportja a savamidrészhez transz-helyzetű.
A találmány szerint az (I) általános képletű ortoszubsztituált fenil-ecetsav-amidok különböző módokon állíthatók elő, előnyösen a következő eljárásokkal.
a) Egy (II) általános képletű fenil-ecetsav-származékot egy (III) általános képletű aminnal reagáltatunk az [A] reakcióvázlat szerint, a képletekben L halogénatom, elsősorban klór- vagy brómatom vagy 1-4 szénatomos alkoxi-, elsősorban metoxicsoport, R1, R2, R3,
R4, R5, W és Y a fenti jelentésűek.
Azokat az (I) általános képletű orto-szubsztituált fenil-ecetsav-amidokat, amelyek képletében R4 vagy R51M szénatomos alkoxicsoport, előnyösen a (Π) általános képletű fenil-ecetsav-kloridokból (L = Cl) állítjuk elő.
Az előállítást általában ismert eljárásokkal végezzük [például: Organikum, 16. kiadás, 1985. 409-412.
HU 211 029 B oldal], iners oldó- vagy hígítószerben, előnyösen bázis jelenlétében.
Oldó- vagy hígítószerekként elsősorban a klórozott szénhidrogének, így a metilén-diklorid, éterek, így dioxán, valamint alkoholok, így metanol és etanol vehetők számításba.
Bázisokként megfelelnek például az alkálifém-hidroxidok, így a nátrium- és kálium-hidroxid, alkálifémkarbonátok, így a nátrium- és kálium-karbonát, alkálifém-alkoholátok, így a nátrium-metilát és nátrium-etilát, de elsősorban a tercier aminok, így a trietil-amin és a heteroaromás aminok, így a piridin és 4-dimetil-amino-piridin. Bázisként szolgálhat azonban a (III) általános képletű amin is, éspedig a tökéletes reakcióhoz a (H) általános képletű vegyületre számítva legalább sztöchiometrikus mennyiségben.
Célszerűen valamennyi kiindulási vegyületet körülbelül sztöchiometrikus arányban alkalmazzuk, bizonyos esetekben azonban ajánlatos lehet egyik vagy másik komponenst legfeljebb 10 mól% feleslegben alkalmazni.
Ha magát a (III) általános képletű amint használjuk bázisként, akkor ezt nagyobb feleslegben alkalmazzuk.
A reakcióhőmérséklet általában 0-120 ’C, elsősorban a mindenkori oldószer forráspontja.
Ha L jelentése halogénatom, akkor a reakciót kétfázisú rendszerben, fázistranszfer katalízissel is végrehajthatjuk. Ehhez előnyösen használhatjuk egy klórozott szénhidrogén, így metilén-diklorid, vizes lúg, például nátrium-hidroxid és egy fázistranszfer katalizátor, így tetra-n-butil-ammónium-hidroxid keverékét. Ilyen esetben a hőmérsékletet 10 °C és az oldószerkeverék egyik komponensének forráspontja között tartjuk.
Az eljárást általában atmoszferikus nyomáson végezzük. Kisebb vagy nagyobb nyomást is alkalmazhatunk, de ennek általában nincs semmi előnye.
A (II) általános képletű fenil-ecetsav-származékok, amelyek képletében L jelentése halogénatom, ismertek vagy ismert eljárásokkal előállíthatok [például: Organikum, 16. kiadás (1985), 415., 622. és 423. oldal].
Azok a (Π) általános képletű fenil-ecetsav-származékok, amelyek képletében L jelentése 1-4 szénatomos alkoxicsoport, az EP-A 178 826, EP-A 226 917 (X = =CH-O-alkil)- EP-A 244 077 (X = = (H-S-alkil), valamint az EP-A 253 213 és EP-A 254 426 (X = = N-O-alkil) számú európai szabadalmi bejelentésekből ismertek vagy analóg eljárásokkal előállíthatok.
Azokat a (II) általános képletű fenil-ecetsav-származékokat, amelyek képletében Y oxi-metilén-, tiometilén- vagy -CO-O-CH2-csoport, előállíthatjuk például a (VI) általános képletű benzil-halogenideken végzett nukleofil szubsztituációval a [B] reakcióvázlat szerint.
b) Egy (IV) általános képletű fenil-acetonitrilt a [C] reakcióvázlat szerint hidrolizálunk. A (IV) általános képletű fenil-acetonitril hidrolízisét általában savval vagy bázissal katalizálva végezzük, ismert eljárásokkal [lásd például: Beckwith-Zabicky: „The chemistry of amides”, 119-125. oldal (1970); és Synthesis, 243 (1980)], iners oldó- vagy hígítószerben.
Oldószerként elsősorban megfelelnek az alkoholok, így a terc-butanol és etilénglikol.
Savakként előnyösen használhatók a tömény ásványi savak, így a sósav, kénsav vagy foszforsav, bázisokként előnyösek az alkálifém-hidroxidok, így a nátrium- és kálium-hidroxid.
A reakcióhőmérséklet általában 0-200 ’C között, elsősorban 20 ’C és az oldószer forráspontja között van.
A mennyiségi viszonyokat és a nyomást illetően, az a) eljárás adatai érvényesek itt is.
A (IV) általános képletű fenil-acetonitrilek például az EP-A 310 954 számú európai szabadalmi bejelentésből ismertek vagy az ott leírt eljárásokkal előállíthatok.
Azok az (I) általános képletű orto-szubsztituált fenil-ecetsav-amidok, amelyek képletében R4 és R5 jelentése hidrogénatom, az amidcsoport nitrogénatomján önmagában ismert módon alkilezhetők [például Challis-Zabicky: „The chemistry of amides”, 731-857. oldal (1970)]. A reakciót a [D] reakcióvázlat szemlélteti, a képletekben Alk jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport és X halogénatom, elsősorban bróm- vagy jódatom.
Ehhez az eljáráshoz az (I) általános képletű fenilecetsav-amidokat, amelyek képletében R4 és R5 jelentése hidrogénatom, iners oldó- vagy hígítószerben, bázisként anionokká alakítjuk, és ezeket egy alkil-halogeniddel, előnyösen alkil-jodiddal reagáltatjuk.
Oldó- vagy hígítószerekként előnyösen használhatók az éterek, így a tetrahidrofurán és dioxán.
Bázisokként megfelelnek elsősorban az alkálifémhidroxidok, így a nátrium- és kálium-hidroxid, valamint az alkálifém-hidridek, így a nátrium- és káliumhidrid.
A reakcióhőmérséklet általában 0-100 ’C között van, elsősorban a mindenkori oldószer forráspontja.
A mennyiségi viszonyokat és a nyomást illetően az a) eljárás adatai érvényesek.
Az (I) általános képletű fenil-ecetsav-amidok használhatók mint gombaölő szerek.
Az (I) általános képletű orto-szubsztituált fenilecetsav-amidok kiváló hatással rendelkeznek a növényekre kórokozó gombák széles spektruma ellen, elsősorban az Ascomycetes és Basidiomycetes osztályokba tartozó gombák ellen. A vegyületek részben szisztémásán hatnak, és a leveleken és a talajban mint gombaölőszerek használhatók.
A vegyületeknek kiváltképpen nagy jelentősége van számos gomba irtásában különböző kultúrnövényeken. Ilyen kultúrnövények a búza, rozs, árpa, zab, rizs, kukorica, pázsit, gyapot, szója, kávé, cukornád, szőlő, gyümölcsök és dísznövények, valamint zöldségés főzelékfélék, így uborka-, bab- és tökfőzelék, valamint ezeknek a növényeknek a magjai.
A vegyületek speciálisan az alábbi növényi betegségek ellen használhatók:
Erysiphe graminis gabonában,
Erysiphe cichoracearum és Sphaertheca fuliginea tökféléken,
HU 211 029 Β
Podosphaera leucotricha almában,
Uncinula necator szőlőben,
Puccinia-félék gabonában,
Rhizoctonia-félék gyapoton és pázsiton,
Ustilago-félék gabonában és cukornádban,
Venturia inaequalis (levélfoltosság) almában,
Helminthosporium-félék gabonában,
Septoria nodorum búzában,
Botrytis cinerea (szürkepenész) eperben, szőlőben,
Cercospora arachidicola földi mogyoróban,
Pseudocercosporella herpotrichoides, búzában, árpában,
Pyricularia oryzae rizsben,
Phytophthora infestans burgonyában és paradicsomon,
Fusarium- és Verticillium-félék különböző növényeken,
Plasmopara viticola szőlőben,
Altemaria-félék zöldség- és gyümölcsféléken.
A vegyületeket úgy alkalmazzuk, hogy a gombákat vagy a gombafertőzéstől megvédeni szándékozott növényeket, vetőmagokat, anyagokat vagy a talajt a hatóanyagok gomba ellen hatásos mennyiségével kezeljük. A kezelést az anyagok, növények vagy magok gombás fertőzése előtt vagy után végezzük.
A hatóanyagok a szokásos készítményekké, így oldatokká, emulziókká, szuszpenziókká, porokká, finom porokká, pasztákká és granulátumokká alakíthatók. A felhasználási formák az alkalmazás céljához igazodnak, de mindenképpen biztosítaniuk kell az orto-szubsztituált fenil-ecetsav-amidok finom és egyenletes eloszlását. A készítményeket ismert módszerekkel állíthatjuk elő, a hatóanyagot például oldószerekkel és/vagy hordozóanyagokkal hígítjuk, adott esetben emulgeáló vagy diszpergáló szerek alkalmazásával, emellett ha a hígítószer víz, akkor segédoldószerekként még szerves oldószereket is használhatunk.
Közvetlenül permetezhető oldatok, emulziók, paszták vagy olaj diszperziók előállításához számításba vehetők a közepes-magas forráspontú ásványolajfrakciók, így kerozin és dízelolaj, továbbá szénkátrányolajok, valamint növényi és állati eredetű olajok, alifás, ciklusos és aromás szénhidrogének, például benzol, toluol, xilol, paraffin, tetrahidronaftalin, alkilezett naftalinok vagy ezek származékai, metanol, etanol, propanol, butanol, kloroform, széntetraklorid, ciklohexanol, ciklohexanon, klór-benzol, izoforon, továbbá erősen poláris oldószerek, így dimetil-formamid, dimetil-szulfoxid, N-metil-pirrolidon és víz.
Vizes felhasználási formák víz hozzáadásával készíthetők emulziókoncentrátumokból, pasztákból vagy nedvesíthető porokból (kiszórható porok, olajdiszperziók). Emulziók, paszták vagy olajdiszperziók előállításához az anyagokat önmagukban vagy olajban vagy oldószerben oldva, nedvesítő, tapadást elősegítő, diszpergáló vagy emulgeáló szerekkel vízben homogenizálhatjuk. Készíthetünk azonban a hatóanyagból nedvesítő, tapadást elősegítő, diszpergáló vagy emulgeáló szerekből és adott esetben oldószerből vagy olajból álló koncentrátumokat is, amelyek vízzel hígíthatok.
Felületaktív anyagokként számításba vehetők a ligninszulfonsavak, naftalinszulfonsavak, fenolszulfonsavak, dibutil-naftalinszulfonsavak alkáli-, földalkáli- és ammóniumsói, alkil-aril-szulfonátok, alkil-szulfátok, alkil-szulfonátok, zsíralkoholszulfátok és zsírsavak, valamint ezek alkáli- és földalkálisói, szulfátéit zsíralkoholglikoléterek sói, szulfonált naftalin és naftalinszármazékok kondenzációs termékei formaldehid, naftalin, illetve naftalin-szulfonsavak kondenzációs termékei fenollal és formaldehiddel, továbbá polioxietilén-oktil-fenoléterek, etoxilezett izooktil-fenol, oktilfenol, nonil-fenol, alkil-fenil-poliglikoléterek, tributilfenil-poliglikoléterek, alkil-aril-poliéter-alkoholok, izotridecilalkohol, zsíralkohol-etilénoxid kondenzátumok, etoxilezett ricinusolaj, polioxietilén-alkiléterek, etoxilezett polioxi-propilén, laurilalkohol-poliglikoléter-acetál, szorbit-észter, lignin-szulfit szennylúgok és metil-cellulóz.
A finom porokat, szóró- és porozószereket úgy állíthatjuk elő, hogy a hatóanyagot egy szilárd hordozóanyaggal keverjük vagy együtt megőröljük.
A felhasználásra kész készítmények hatóanyagkoncentrációi tágabb határok között változtathatók.
A készítmények nagy általánosságban 0,0001-95, előnyösen 0,01-90 tömeg% hatóanyagot tartalmaznak.
A 95 tömeg%-nál több hatóanyagot tartalmazó készítmények jó eredménnyel használhatók az ún. „UltraLow-Volume” (ULV) eljárásban, de a hatóanyag adalék nélkül is alkalmazható.
Példák a készítményekre
I. 90 tömegrész 87. számú vegyület 10 tömeg% Nmetil-a-pirrolidonnal készített oldata, amely a legkisebb cseppekben való felhasználásra alkalmas.
II. A következő komponensek keveréke:
tömegrész 93. számú vegyület, 80 tömegrész xilol, 10 tömegrész addíciós termék 8-10 mól etilénoxidból és 1 mól olajsav-N-monoetanolamidból, 5 tömegrész dodecilbenzolszulfonsav-kalciumsó, 5 tömegrész addíciós termék 40 mól etilénoxidból és 1 mól ricinusolajból. Ezt az oldatot vízben finoman eloszlatva diszperziót kapunk.
III. Vizes diszperzió 20 tömegrész 133. számú vegyületből, 40 tömegrész ciklohexanonból, 30 tömegrész izobutanolból és 40 mól etilén-oxidot és 1 mól ricinusolajat tartalmazó 20 tömegrész addíciós termékből.
IV. Vizes diszperzió 20 tömegrész 242. számú vegyületből, 25 tömegrész ciklohexanolból, 65 tömegrész 210-280 °C forráspontú ásványolajfrakcióból és 40 mól etilén-oxidot és 1 mól ricinusolajat tartalmazó 10 tömegrész addíciós termékből.
V. Kalapácsmalomban őrölt keverék, amely a következő komponensekből áll: 80 tömegrész 252. számú vegyületből, 3 tömegrész diizobutil-naftalin-aszulfonsav-nátriumsóból, 10 tömegrész, szulfitszennylúgból származó, ligninszulfonsav-nátrium4
HU 211 029 B sóból és 7 tömegrész poralakú kovasavgélből. A keveréket vízben finoman eloszlatva permetlét kapunk.
VI. 3 tömegrész 449. számú vegyület és 97 tömegrész finomeloszlású kaolin bensőséges keveréke. Ez a porozószer 3 tömegrész hatóanyagot tartalmaz.
VII. 30 tömegrész 494. számú vegyület, 92 tömegrész poralakú kovasavgél és a kovasavgél felületére permetezett 8 tömegrész paraffinolaj bensőséges keveréke. Ez az elkészítési mód a hatóanyagnak jó tapadóképességet biztosít.
Vin. Stabil, vizes diszperzió 40 tömegrész 585. számú vegyületből, 10 tömegrész fenolszulfonsav-karbamid-formaldehid-kondenzátum-nátriumsóból, 2 tömegrész kovasavgélből és 48 tömegrész vízből. A diszperzió tovább hígítható.
IX. Stabil olajos diszperzió 20 tömegrész 587. számú vegyületből, 2 tömegrész dodecil-benzolszulfonsav-kalciumsóból, 8 tömegrész zsíralkohol-poliglikoléterből, 20 tömegrész fenol-szulfonsav-karbamid-formaldehid-kondenzátum-nátriumsóból és 68 tömegrész paraffinos ásványolajból. Granulátumokat, például bevonattal ellátott, impregnált és homogén granulátumokat előállíthatunk úgy, hogy a hatóanyagot szilárd hordozóanyagon megkötjük. Ilyen szilárd hordozóanyagok például az ásványi földek, így szilikagél, kovasavak, kovasavgélek, szilikátok, talkum, kaolin, attaklé, mészkő, mész, kréta, bólusz, lösz, agyag, dolomit, diatómaföld, kalcium- és magnézium-szulfát, magnézium-oxid, őrölt műanyagok, műtrágyák, így például ammónium-szulfá, ammónium-foszfát, ammónium-nitrát, karbamidok és növényi termékek, így gabonaliszt, fahéj-, faés dióhéjliszt, cellulózpor és más szilárd hordozóanyagok.
A gombaölő szerekben a vegyületek felhasználási mennyisége a kívánt hatás jellegétől függően 0,023 kg hatóanyag/ha. Az új vegyületek az anyagvédelemben (favédelemben) is használhatók, például a Paecilomyces variotii ellen.
A vetőmagok kezelésénél általában 0,001-50, előnyösen 0,01-10 g hatóanyagra van szükség 1 kg vetőmaghoz.
A találmány szerinti szerek a fenti felhasználási formákban keverve lehetnek más hatóanyagokkal, például gyomirtókkal, rovarirtókkal, növekedésszabályozókkal, gombaölő szerekkel vagy műtrágyákkal is. Ezek az anyagok a találmány szerinti szerekhez 1:ΙΟΙ 0:1 tömegarányban keverhetők, adott esetben közvetlenül a felhasználás előtt. Ha gombaölő vagy rovarölő szereket keverünk be, akkor sok esetben növekszik a hatásspektrum.
A vegyületek, illetve az ezekből előállított, használatra kész készítmények, így oldatok, emulziók, szuszpenziók, finom porok, paszták vagy granulátumok önmagában ismert módon, például permetezéssel, ködképzéssel, porozással, kiszórással, csávázással vagy öntéssel alkalmazhatók.
Az alábbi példák a találmány szerinti hatóanyagok előállítását szemléltetik.
1. példa
2-Metoxi-imino-2-[2’-(m-klór-fenoxi-metil)-fenil]ecetsav-savamid (89. számú vegyület) ml glikol és 10 ml 25 tömeg%-os vizes káliumhidroxid keverékéhez 7,0 g (23 mmol) 2-metoxi-imino2-[2’-(m-klór-fenoxi-metil)-fenil]-acetonitrilt adunk, és a reakcióelegyet 2 órán át 80 “C-on tartjuk. Ezután a képződött szilárd anyagot kiszűijük, metil-terc-butil-éterrel mossuk és szárítjuk. A kitermelés 58%.
’H-NMR (CDCl3-ban, TMS standard): δ = 4,00 (s,
3H), 5,18 (s, 2H), 6,10 (s, széles, 1H), 6,75 (s, széles, 1H), 6,78 (d, 1H), 6,92 (m, 2H), 7,10-7,50 (m, 5H).
2. példa
2-Metoxi-imino-2-[ 2 ’-(o,p-dimetil-fenoxi-metil)-fenil]-ecetsav-N-metilamid (494. számú vegyület) Kálium-hidroxid felett szárított 0,465 g (15 mmol) monometil-amint körülbelül 25 °C-on 5,0 g (15 mmol) 2-metoxi-imino-2-[2’-(o,p-dimetil-fenoxi-metil)-fenil]ecetsav-klorid 30 ml metilén-kloriddal készített oldatába gázalakban bevezetünk. A reakcióelegyet 1 órán át keveijük, majd 70 ml metilén-dikloriddal hígítjuk. A melléktermékeket 100 ml vízzel extraháljuk, és a szerves fázist a szokásos módon feldolgozva a terméket izoláljuk. A kitermelés 88% (olaj).
’H-NMR (CDCl3-ban, TMS standard): δ = 2,20 (s,
3H), 2,25 (s, 3H), 2,90 (d, 3H), 3,94 (s, 3H), 4,93 (s,
2H), 6,70-7,60 (m, 7H).
3. példa
2-Metoxi-imino-2-(2 ’-benzil-oxi-fenil)-ecetsavN,N-dimetilamid (206. számú vegyület)
4,9 g (16,4 mmol) 2-metoxi-imino-2-[2’-benziloxi-fenil)-ecetsav-N-metil-észter és 0,9 g (20 mmol) dimetil-amin 20 ml metanollal készített oldatát 60 órán át 25 °C-on keverjük. Az oldószert eltávolítjuk, és a nyersterméket kovasavgélen, metil-terc-butil-éter/nhexán keverékével kromatografáljuk. A kitermelés 66%.
’H-NMR (CDCl3-ban, TMS standard): δ = 3,38 (s,
3H), 3,49 (s, 3H), 4,01 (s, 3H), 5,03 (m, 2H),
6,90-7,10 (m, 2H), 7,30-7,40 (m, 6H), 8,75 (d,
1H).
4. példa
2-Metoxi-imino-2-[2’-(o,p-dimetil-fenoxi-metil)-fenil]-ecetsav-N,N-dimetil-amid (252. számú vegyület)
A 2. példa szerint eljárva, 0,675 g (15 mmol) szárított dimetil-amint 5,0 g (15 mmol) 2-metoxi-imino-2[2’-(o,p-dimetil-fenoxi-metil)-fenil]-ecetsav-kloriddal reagáltatunk. A kitermelés 78% (olaj).
’H-NMR (CDCl3-ban, TMS standard): δ = 2,20 (s,
3H), 2,23 (s, 3H), 3,02 (s, 3H), 3,18 (s, 3H), 3,95 (s,
3H), 5,02 (s, 2H), 6,60-7,60 (m 7H).
A következő két táblázatban még további (I) általános képletű végterméket sorolunk fel, amelyeket hasonló módon állítottunk elő vagy amelyek hasonló módon állíthatók elő.
HU 211029 Β
1. Táblázat (I) általános képletű vegyület (R2 és R3 = H)
Szám Y R1 R4 R5 W Fizikai adatok
1 ch2 H H H N-OCH3
2 CHC1 H H H N-OCH3
3 CHBr H H H n-och3
4 CHJ H H H n-och3
5 ch2-ch2 c6h5 H H N-OCH3
6 ch2-ch2 2-F-C6H4 H H n-och3
7 ch2-ch2 3-F-C6H4 H H n-och3
8 ch2-ch2 4-F-C6H4 H H n-och3
9 ch2-ch2 2-Cl-C6H4 H H n-och3
10 ch2-ch2 3-Cl-C6H4 H H n-och3
11 ch2-ch2 4-Cl-C6H4 H H N-0CH3
12 ch2-ch2 2-Br-C6H4 H H n-och3
13 ch2-ch2 4-Br-C6H4 H H N-OCH3
14 ch2-ch2 2-J-C6H4 H H N-OCH3
15 ch2-ch2 2-CH3-C6H4 H H N-OCH3
16 ch2-ch2 3-CH3-C6H4 H H N-OCH3
17 ch2-ch2 4-CH3-C6H4 H H N-OCH3
18 ch2-ch2 2-OCH3-C6H4 H H N-OCH3
19 ch2-ch2 3-OCH3-C6H4 H H n-och3
20 ch2-ch2 4-OCH3-C6H4 H H n-och3
21 ch2-ch2 2-CF3-C6H4 H H N-OCH3
. 22 ch2-ch2 3-CF3-CőH4 H H N-OCH3
23 ch2-ch2 4-CF3-C6H4 H H N-0CH3
24 ch2-ch2 2,4-Cl2-C6H4 H H N-0CH3
25 ch2-ch2 2,4-(CH3)2-C6H4 H H N-OCH3
26 ch2-ch2 2,4,6-(CH3)3-C6H4 H H N-OCH3
27 ch2-ch2 3-piridil H H N-OCH3
29 ch2-ch2 6-metil-2-piridiI H H N-OCH3
30 ch2-ch2 2-benzotiazolil H H N-OCH3
31 CH=CH c6h5 H H N-0CH3 H
32 CH=CH 2-F-C6H4 H H N-OCH3
33 CH=CH 3-F-C6H4 H H N-OCH3
34 CH=CH 4-F-C6H4 H H N-OCH3
35 CH=CH 2-Cl-C6H4 H H N-OCH3
36 CH=CH 3-Cl-C6H4 H H N-OCH3
37 CH=CH 4-Cl-C6H4 H H N-OCH3
38 CH=CH 2-Br-C6H4 H H N-OCH3
39 CH=CH 4-Br-C6H4 H H N-0CH3
40 CH=CH 2-J-C6H4 H H N-OCH3
41 CH=CH 2-CH3-C6H4 H H N-0CH3
42 CH=CH 3-CH3-C6H4 H H N-OCH3
43 CH=CH 4-CH3-C6H4 H H N-OCH3
HU 211 029 B
Szám Y r’ R4 R5 W Fizikai adatok
44 CH=CH 2-OCH3-C6H4 H H n-och3
45 CH=CH 3-OCH3-C6H4 H H n-och3
46 CH=CH 4-OCH3-C6H4 H H n-och3
47 CH=CH 2-CF3-C6H4 H H n-och3
48 CH=CH 3-CF3-C6H4 H H n-och3
49 CH=CH 4-CF3-C6H4 H H n-och3
50 CH=CH 2,4-Cl2-C6H4 H H n-och3
51 CH=CH 2,4-(CH3)2-C6H4 H H n-och3
52 CH=CH 2,4,6-(CH3)3-C6H4 H H n-och3
53 CH=CH 3-piridil H H n-och3
55 CH=CH 6-metil-2-piridil H H n-och3
56 CH=CH 2-benzotiazolil H H n-och3
57 ch2o c6h5 H H n-och3
58 ch2o 2-F-C6H4 H H n-och3
59 ch2o 3-F-C6H4 H H n-och3
60 ch2o 4-F-C6H4 H H n-och3
61 ch2o 2-Cl-C6H4 H H n-och3
62 ch2o 3-Cl-C6H4 H H n-och3
63 ch2o 4-Cl-C6H4 H H n-och3
64 ch2o 2-Br-C6H4 H H n-och3
65 ch2o 4-Br-C6H4 H H n-och3
66 ch2o 2-J-C6H4 H H n-och3
67 ch2o 2-CH3-C6H4 H H n-och3
68 ch20 3-CH3-C6H4 H H n-och3
69 ch2o 4-CH3-C6H4 H H n-och3
70 ch2o 2-OCH3-C6H4 H H n-och3
71 ch2o 3-OCH3-C6H4 H H n-och3
72 ch2o 4-OCH3-C6H4 H H n-och3
73 ch2o 2-CF3-C6H4 H H n-och3
74 ch2o 3-CF3-C6H4 H H n-och3
75 ch2o 4-CF3-C6H4 H H n-och3
76 ch20 2,4-Cl2-C6H4 H H n-och3
77 ch2o 2,4-(CH3)2-C6H4 H H n-och3
78 ch2o 2,4,6-(CH3)3-C6H4 H H n-och3
79 ch2o 3-piridil H H n-och3
81 ch2o 6-metil-2-piridil H H n-och3
82 ch2o 2-benzotiazolil H H n-och3
83 0-ch2 H H H n-och3
84 o-ch2 c6h5 H H n-och3
85 o-ch2 2-F-C6H4 H H n-och3
86 o-ch2 3-F-C6H4 H H n-och3
87 0-ch2 4-F-C6H4 H H n-och3 Op. 127-129 ’C; IR (KBr): 3371, 3184,1652, 1507,1249,1050, 824 cm'1
HU 211 029 Β
Szám Y R1 R4 R5 W Fizikai adatok
88 O-CH2 2-C1-C5H4 H H n-och3
89 o-ch2 3-Cl-C6H4 H H n-och3 Op. 104-105 ’C; IR (KBr): 3416,1663,1559, 1482,1249,1045,904, 775 cm'1
90 0-ch2 4-Cl-C6H4 H H n-och3 Op. 105-110’C
91 o-ch2 2-Br-C6H4 H H n-och3 Op. 88-90 ’C; ’HMR (CDC13): 6 = 4,13 (s, 3H), 5,35 (s, 2H), 6,85 (m, 2H), 7,25 (m, 1H), 7,58 (m, 3H), 7,78 (d,lH), 7,86 (d, 1H)
92 0-ch2 4-Br-C6H4 H H n-och3
93 o-ch2 2-J-C6H4 H H n-och3 Op. 148-150 ’C; IR (KBr): 3373,1652,1474, 1249,1055, 749 cm'1
94 O-CH2 2-CH3-C6H4 H H n-och3
95 o-ch2 3-CH3-C6H4 H H n-och3
96 o-ch2 4-CH3-C6H4 H H n-och3 Op. 100-102 ’C; IR (KBr): 1674, 1510,1239, 1042, 814 cm1
97 o-ch2 2-OCH3-C6H4 H H n-och3
98 o-ch2 3-OCH3-C6H4 H H n-och3
99 o-ch2 4-OCH3-C6H4 H H n-och3
100 o-ch2 2-CF3-C6H4 H H n-och3
101 o-ch2 3-CF3-C6H4 H H n-och3
102 0-ch2 4-CF3-C6H4 H H n-och3
103 o-ch2 2,4-Cl2-C6H4 H H n-och3
104 o-ch2 2,4-(CH3)2-C6H4 H H n-och3
105 o-ch2 2,4,6-(CH3)3-C6H4 H H n-och3
106 o-ch2 2-CH3-4-Cl-C6H3 H H n-och3
107 o-ch2 3-t-C4H9-C6H4 H H n-och3
109 o-ch2 2-C1,4-CH3-C6H4 H H n-och3
110 o-ch2 2-piridil H H n-och3
111 o-ch2 6-metil-2-piridil H H n-och3
112 o-ch2 2-klór-2-piridil H H n-och3
113 och2 2-benzotiazolil H H n-och3
114 0 H H H n-och3
115 0 c6h5 H H n-och3
117 0 3-OC3H4-C6H4 H H n-och3
118 0 2-piridil H H n-och3
119 0 6-fenil-2-piridil H H n-och3
124 c=c ch3 H H n-och3
125 c=c c6h5 H H n-och3
128 s-ch2 c6h5 H H n-och3
129 s-ch2 4-Cl-C6H4 H H n-och3
130 s-ch2 4-CH3-C6H4 H H n-och3
HU 211 029 Β
Szám Y R1 R4 R5 w Fizikai adatok
131 s-ch2 6-metil-2-piridil H H n-och3
132 s-ch2 6-klór-2-piridil H H n-och3
133 s-ch2 2-benzotiazolil H H n-och3 Op. 171-178 °C; IR (KBr): 3388,3155,1672, 1650,1429,1037,989, 748 cm'1
134 s-ch2 5-klór-2-benzotiazolil H H n-och3
135 S-CH2 6-klór-2-benzotiazolil H H n-och3
136 -CO-O- ch3 H H n-och3
137 -co-o- c6h5 H H n-och3
138 -CO-O- ch3 H H n-och3
139 -co-o- c6h5 H H n-och3
140 -CO-O- H H H n-och3
147 -CH2-CO- H H H n-och3
148 -ch2-co- c6h5 H H n-och3
150 ch2 H CH3 ch3 n-och3
150 ch2 H ch3 ch3 n-och3
151 CHC1 H ch3 ch3 n-och3
152 CHBr H ch3 ch3 n-och3
153 CHJ H ch3 ch3 n-och3
154 ch2-ch2 c6h5 ch3 ch3 n-och3
155 ch2-ch2 2-F-C6H4 ch3 ch3 n-och3
156 ch2-ch2 3-F-C6H4 ch3 ch3 n-och3
157 ch2-ch2 4-F-C6H4 ch3 ch3 n-och3
158 ch2-ch2 2-Cl-C6H4 ch3 ch3 n-och3
159 ch2-ch2 3-Cl-C6H4 ch3 ch3 n-och3
160 ch2-ch2 4-Cl-C6H4 ch3 ch3 n-och3
161 ch2-ch2 2-Br-C6H4 ch3 ch3 n-och3
162 ch2-ch2 4-Br-C6H4 ch3 ch3 n-och3
163 ch2-ch2 2-J-C6H4 ch3 ch3 n-och3
164 ch2-ch2 2-CH3-C6H4 ch3 ch3 n-och3
165 ch2-ch2 3-CH3-C6H4 ch3 ch3 n-och3
166 ch2-ch2 4-CH3-C6H4 ch3 ch3 n-och3
167 ch2-ch2 2-OCH3-C6H4 ch3 ch3 n-och3
168 ch2-ch2 3-OCH3-C6H4 ch3 ch3 n-och3
169 ch2-ch2 4-OCH3-C6H4 ch3 ch3 n-och3
170 ch2-ch2 2-CF3-C6H4 ch3 ch3 n-och3
171 ch2-ch2 3-CF3-C6H4 ch3 ch3 n-och3
172 ch2-ch2 4-CF3-C6H4 ch3 ch3 n-och3
173 ch2-ch2 2,4-Cl2-C6H4 ch3 ch3 n-och3
174 ch2-ch2 2,4-(CH3)2-C6H4 ch3 ch3 n-och3
175 ch2-ch2 2,4,6-(CH3)3-CóH4 CH3 ch3 n-och3
176 ch2-ch2 3-piridil ch3 ch3 n-och3
178 ch2-ch2 6-metil-2-piridil ch3 ch3 n-och3
HU 211 029 Β
Szám Y R1 R4 R5 w Fizikai adatok
179 ch2-ch2 2-benzotiazolil ch3 ch3 n-och3
180 CH=CH c6h5 ch3 ch3 n-och3
181 CH=CH 2-F-C6H4 ch3 ch3 n-och3
182 CH=CH 3-F-C6H4 ch3 ch3 n-och3
183 CH=CH 4-F-C6H4 ch3 ch3 n-och3
184 CH=CH 2-Cl-C6H4 ch3 ch3 n-och3
185 CH=CH 3-Cl-C6H4 ch3 ch3 n-och3
186 CH=CH 4-Cl-G6H4 ch3 ch3 n-och3
187 CH=CH 2-Br-C6H4 ch3 ch3 n-och3
188 CH=CH 4-Br-C6H4 ch3 ch3 n-och3
189 CH=CH 2-J-C6H4 ch3 ch3 n-och3
190 CH=CH 2-CH3-C6H4 ch3 ch3 n-och3
191 CH=CH 3-CH3-C6H4 ch3 ch3 n-och3
192 CH=CH 4-CH3-C6H4 ch3 ch3 N-OCH3
193 CH=CH 2-OCH3-C6H4 ch3 ch3 n-och3
194 CH=CH 3-OCH3-C6H4 ch3 ch3 n-och3
195 CH=CH 4-OCH3-C6H4 ch3 ch3 n-och3
196 CH=CH 2-CF3-C6H4 ch3 ch3 n-och3
197 CH=CH 3-CF3-C6H4 ch3 ch3 n-och3
198 CH=CH 4-CF3-C6H4 ch3 ch3 n-och3
199 CH=CH 2,4-Cl2-C6H4 ch3 ch3 n-och3
200 CH=CH 2,4-(CH3)2-C6H4 ch3 ch3 n-och3
201 GH=CH 2,4,6-(CH3)3-C6H4 ch3 ch3 n-och3
202 CH=CH 3-piridil ch3 ch3 n-och3
204 CH=CH 6-metil-2-piridil ch3 ch3 n-och3
205 CH=CH 2-benzotiazolil ch3 ch3 n-och3
206 CH2O c6h5 ch3 ch3 n-och3
207 ch2o 2-F-C6H4 ch3 ch3 n-och3
208 ch2o 3-F-C6H4 ch3 ch3 n-och3
209 ch2o 4-F-C6H4 ch3 ch3 n-och3
210 ch2o 2-Cl-C6H4 ch3 ch3 n-och3
211 ch2o 3-Cl-C6H4 ch3 ch3 n-och3
212 ch2o 4-Cl-C6H4 ch3 ch3 n-och3
213 ch20 2-Br-C6H4 ch3 ch3 n-och3
214 ch2o 4-Br-C6H4 ch3 ch3 N-OCH3
215 ch2o 2-J-C6H4 ch3 ch3 n-och3
216 ch2o 2-CH3-C6H4 ch3 ch3 n-och3
217 ch2o 3-CH3-C6H4 ch3 ch3 n-och3
218 ch2o 4-CH3-C6H4 ch3 ch3 n-och3
219 ch2o 2-OCH3-C6H4 ch3 ch3 N-OCH3
220 ch2o 3-OCH3-C6H4 ch3 ch3 n-och3
221 ch20 4-OCH3-C6H4 ch3 ch3 n-och3
222 ch2o 2-CF3-C6H4 ch3 ch3 N-OCH3
223 ch2o 3-CF3-C6H4 ch3 ch3 N-OCH3
HU 211 029 B
Szám Y R1 R4 R5 w Fizikai adatok
224 ch2o 4-CF3-c6H4 ch3 ch3 N-OCH3
225 ch2o 2,4-Cl2-C6H4 ch3 ch3 n-och3
226 ch2o 2,4-(CH3)2-C6H4 ch3 ch3 n-och3
227 ch2o 2,4,6-(CH3)3-C6H4 ch3 ch3 n-och3
228 ch20 3-piridil ch3 ch3 n-och3
230 ch2o 6-metil-2-piridil ch3 ch3 n-och3
231 ch20 2-benzotiazolil ch3 ch3 n-och3
232 och2 C6H5 ch3 ch3 N-OCH3
233 och2 2-F-C6H4 ch3 ch3 n-och3
234 och2 3-F-C6H4 ch3 ch3 N-OCH3
235 och2 4-F-C6H4 ch3 ch3 n-och3
236 och2 2-Cl-C6H4 ch3 ch3 N-0CH3
237 och2 3-Cl-C6H4 ch3 ch3 n-och3
238 och2 4-Cl-C6H4 ch3 ch3 n-och3
239 och2 2-Br-C6H4 ch3 ch3 n-och3
240 och2 4-Br-C6H4 ch3 ch3 N-OCH3
241 och2 2-J-C6H4 ch3 ch3 n-och3
242 och2 2-CH3-C6H4 ch3 ch3 n-och3 Op. 75 °C; 1H-NMR (CDCI3): 2,26 (s,3H); 3,02, 3,17 (2s, 6H); 3,97 (s,3H); 5,17 (s, 2H); 6,85 (m,2H);7,15(m,2H); 7,40 (m,3H); 7,60 (d, IH)
243 och2 3-CH3-C6H4 ch3 ch3 N-OCH3
244 och2 4-CH3-C6H4 ch3 ch3 n-och3
245 och2 2-OCH3-C6H4 ch3 ch3 n-och3
246 och2 3-OCH3-C6H4 ch3 ch3 n-och3
247 och2 4-OCH3-C6H4 ch3 ch3 n-och3
248 och2 2-CF3-C6H4 ch3 ch3 n-och3
249 och2 3-CF3-C6H4 ch3 ch3 n-och3
250 och2 4-CF3-C6H4 ch3 ch3 n-och3
251 och2 2,4-Cl2-C6H4 ch3 ch3 n-och3
252 och2 2,4-(CH3)2-C6H4 ch3 ch3 n-och3 Olaj; 1H-NMR (CDC13): δ = 2,23 (s, 3H); 2,27 (s, 3H); 3,03,3,18 (2s, 6H); 3,93 (s, 3H); 5,02 (s, 2H); 6,75 (d, IH); 6,9 (m, 2H); 7,35 (m, 3H); 7,57 (d, IH)
253 och2 2,4,6-(CH3)3-C6H4 ch3 ch3 N-OCH3
254 och2 2-CH3,4-Cl-C6H4 ch3 ch3 N-OCH3
255 och2 3-t-C4H9-C6H4 ch3 ch3 n-och3
256 och2 2-C1,4-CH3-C6H4 ch3 ch3 N-OCH3
257 och2 4-C6H5-C6H4 ch3 ch3 N-OCH3
258 och2 2-piridil ch3 ch3 n-och3
259 och2 6-metil-2-piridil ch3 ch3 N-OCH3
260 och2 2-klór-2-piridil ch3 ch3 N-OCH3
261 och2 2-benzotiazolil ch3 ch3 n-och3
HU 211 029 Β
Szám Y R1 R4 R5 w Fizikai adatok
262 0 H ch3 ch3 n-och3
263 0 c6h5 ch3 ch3 n-och3
264 0 3-C6H5-C6H4 ch3 ch3 n-och3
265 0 3-n-C3H7-O-C6H4 ch3 ch3 n-och3
266 0 2-piridil ch3 ch3 n-och3
267 0 6-fenil-2-piridil ch3 ch3 n-och3
272 c=c ch3 ch3 ch3 n-och3
273 c=c c6h5 ch3 ch3 n-och3
274 s C6H5 ch3 ch3 n-och3
275 s 2-Cl-C6H4 ch3 ch3 n-och3
276 s-ch2 c6h5 ch3 ch3 n-och3
277 s-ch2 4-Cl-C6H4 ch3 ch3 n-och3
278 s-ch2 4-CH3-C6H4 ch3 ch3 n-och3
279 s-ch2 2-metil-2-piridil ch3 ch3 n-och3
280 s-ch2 6-klór-2-piridil ch3 ch3 n-och3
281 s-ch2 2-benzotiazolil ch3 ch3 n-och3
282 s-ch2 5-klór-2-benzotiazolil ch3 ch3 n-och3
283 s-ch2 6-klór-2-benzotiazolil ch3 ch3 n-och3
301 co-och2 ch3 ch3 ch3 n-och2
305 co-och2 1-metil-ciklopropil ch3 ch3 n-och2
306 co-och2 2-metil-ciklopropil ch3 ch3 n-och2
307 co-och2 2,2-dimetil-ciklopropil ch3 ch3 n-och2
310 co-och2 2-fenil-ciklopropil ch3 ch3 n-och2
311 co-och2 1 -(2’-fluor-fenil)-cikloproPü ch3 ch3 n-och2
312 co-och2 l-(2’-klőr-fenil)-ciklopropil ch3 ch3 n-och2
313 co-och2 1 -(2,6’-difluor-fenil)-ciklopropil ch3 ch3 n-och2
314 co-och2 l-(2,4’-diklór-fenil)-ciklo- propil ch3 ch3 n-och2
315 co-och2 1 -(4’-klór-fenil)-ciklopropil ch3 ch3 n-och2
316 co-och2 1 -(4’-metoxi-fenil)-ciklopropil ch3 ch3 n-och2
317 co-och2 1 -(2’-metil-fenil)-ciklopropil ch3 ch3 n-och2
318 co-och2 1 -(4’-metil-fenil)-cikloproPil ch3 ch3 n-och2
320 co-och2 fenil ch3 ch3 n-och2
321 co-och2 4-metil-fenil ch3 ch3 n-och2
322 co-och2 4-klór-fenil ch3 ch3 n-och2
323 co-och2 4-fluor-fenil ch3 ch3 n-och2
326 co-och2 1-metil-ciklohexil ch3 ch3 n-och3
328 och2 c6h5 c2h5 ch3 n-och3
329 och2 c6h5 C2H5 C2H5 n-och3
330 och2 c6h5 n-C3H7 ch3 n-och3
HU 211 029 Β
Szám Y R1 R4 R5 W Fizikai adatok
331 ch2 H ch3 H n-och3
332 CHC1 H ch3 H n-och3
333 CHBr H ch3 H n-och3
334 CHJ H ch3 H n-och3
335 CH2O H ch3 H n-och3
338 ch2ch2 c6h5 ch3 H N-OCH3
339 ch2ch2 2-F-C6H4 ch3 H n-och3
340 ch2ch2 3-F-C6H4 ch3 H n-och3
341 ch2ch2 4-F-C6H4 ch3 H n-och3
342 ch2ch2 2-Cl-C6H4 ch3 H n-och3
343 ch2ch2 3-C1-CőH4 ch3 H n-och3
344 ch2ch2 4-Cl-C6H4 ch3 H n-och3
345 ch2ch2 2-Br-C6H4 ch3 H n-och3
346 ch2ch2 3-Br-C6H4 ch3 H n-och3
347 ch2ch2 4-Br-C6H4 ch3 H n-och3
348 ch2ch2 2-J-C6H4 ch3 H n-och3
349 ch2ch2 2-CH3-C6H4 ch3 H n-och3
350 ch2ch2 3-CH3-C6H4 ch3 H n-och3
351 ch2ch2 4-CH3-C6H4 ch3 H n-och3
352 ch2ch2 2-OCH3-C6H4 ch3 H N-OCH3
353 ch2ch2 3-OCH3-C6H4 ch3 H n-och3
354 ch2ch2 4-OCH3-C6H4 ch3 H n-och3
355 ch2ch2 2-CF3-C6H4 ch3 H n-och3
356 ch2ch2 3-CF3-C6H4 ch3 H n-och3
357 ch2ch2 4-CF3-C6H4 ch3 H N-OCH3
358 ch2ch2 4-í-C3F7-C6H4 ch3 H N-OCH3
359 ch2ch2 4-t-C4F9-C6H4 ch3 H n-och3
361 ch2ch2 2,4-Cl2-C6H4 ch3 H N-OCH3
362 ch2ch2 2,4-(CH3)2-C6H4 ch3 H n-och3
363 ch2ch2 2,4,6-(CH3)3-CgH4 ch3 H n-och3
364 ch2ch2 2,4,6-Cl3-CgH2 ch3 H n-och3
365 ch2ch2 2-piridil ch3 H n-och3
366 ch2ch2 3-piridil ch3 H n-och3
368 ch2ch2 6-metil-2-piridil ch3 H n-och3
369 ch2ch2 6-klór-2-piridil ch3 H n-och3
370 ch2ch2 2-benzotiazolil ch3 H n-och3
371 CH=CH c6h5 ch3 H n-och3
372 CH=CH 2-F-C6H4 ch3 H n-och3
373 CH=CH 3-F-C6H4 ch3 H n-och3
374 CH=CH 4-F-C6H4 ch3 H n-och3
375 CH=CH 2-Cl-C6H4 ch3 H n-och3
376 CH=CH 3-Cl-C6H4 ch3 H n-och3
377 CH=CH 4-Cl-C6H4 ch3 H n-och3
378 CH=CH 2-Br-C6H4 ch3 H n-och3
HU 211 029 Β
Szám Y R1 R4 R5 W Fizikai adatok
379 CH=CH 3-Br-C6H4 ch3 H N-OCH3
380 CH=CH 4-Br-C6H4 ch3 H n-och3
381 CH=CH 2-J-C6H4 ch3 H n-och3
382 CH=CH 2-CH3-C6H4 ch3 H n-och3
383 CH=CH 3-CH3-C6H4 ch3 H n-och3
384 CH=CH 4-CH3-C6H4 ch3 H n-och3
385 CH=CH 2-OCH3-C6H4 ch3 H n-och3
386 CH=CH 3-OCH3-C6H4 ch3 H n-och3
387 CH=CH 4-OCH3-C6H4 ch3 H n-och3
388 CH=CH 2-CF3-C6H4 ch3 H n-och3
389 CH=CH 3-CF3-C6H4 ch3 H n-och3
390 CH=CH 4-CF3-C6H4 ch3 H n-och3
391 CH=CH 4-í-C3F7-C6H4 ch3 H n-och3
392 CH=CH 4-t-C4F9-C6H4 ch3 H n-och3
394 CH=CH 2,4-Cl2-C6H4 ch3 H n-och3
395 CH=CH 2,4-(CH3)2-C6H4 ch3 H n-och3
396 CH=CH 2,4,6-(CH3)3-CgH4 ch3 H n-och3
397 CH=CH 2,4,6-Cl3-C6H2 ch3 H n-och3
398 CH=CH 2-piridil ch3 H n-och3
399 CH=CH 3-piridil ch3 H n-och3
401 CH=CH 6-metil-2-piridil ch3 H n-och3
402 CH=CH 6-klór-2-plridil ch3 H n-och3
403 CH=CH 2-benzotiazolil ch3 H n-och3
404 ch20 c6h5 ch3 H n-och3
405 ch2o 2-F-C6H4 ch3 H n-och3
406 ch2o 3-F-C6H4 ch3 H n-och3
407 ch2o 4-F-C6H4 ch3 H n-och3
408 ch2o 2-Cl-C6H4 ch3 H n-och3
409 ch2o 3-Cl-CgH4 ch3 H n-och3
410 ch2o 4-Cl-C6H4 ch3 H n-och3
411 ch20 2-Br-C6H4 ch3 H n-och3
412 ch2o 3-Br-C6H4 ch3 H n-och3
413 ch2o 4-Br-C6H4 ch3 H n-och3
414 ch2o 2-J-C6H4 ch3 H n-och3
415 ch2o 2-CH3-C6H4 ch3 H n-och3
416 ch2o 3-CH3-C6H4 ch3 H n-och3
417 ch2o 4-CH3-C6H4 ch3 H n-och3
418 ch2o 2-OCH3-C6H4 ch3 H n-och3
419 ch2o 3-OCH3-C6H4 ch3 H n-och3
420 ch2o 4-OCH3-C6H4 ch3 H n-och3
421 ch2o 2-CF3-CgH4 ch3 H n-och3
422 ch2o 3-CF3-C6H4 ch3 H n-och3
423 ch20 4-CF3-CgH4 ch3 H n-och3
424 ch2o 4-i-C3F7-CgH4 ch3 H n-och3
HU 211 029 Β
Szám Y R1 R4 R5 W Fizikai adatok
425 ch20 4-t-C4F9-C6H4 ch3 H n-och3
426 ch2o 4-C6H5-C6H4 ch3 H n-och3
427 ch2o 2,4-Cl2-C6H4 ch3 H n-och3
428 ch2o 2,4-(CH3)2-C6H4 ch3 H n-och3
429 ch20 2,4,6-(CH3)3-C6H4 ch3 H n-och3
430 ch2o 2,4,6-Cl3-C6H2 ch3 H n-och3
431 ch20 2-piridil ch3 H n-och3
432 ch2o 3-piridil ch3 H n-och3
434 ch20 6-metil-2-piridil ch3 H n-och3
435 ch2o 6-klór-2-piridil ch3 H n-och3
436 ch2o 2-benzotiazolil ch3 H n-och3
437 och2 H ch3 H n-och3
438 och2 Γ” c6h5 ch3 H n-och3
439 och2 2-F-C6H4 ch3 H n-och3
440 och2 3-F-C6H4 ch3 H n-och3
441 och2 4-F-C6H4 ch3 H n-och3
442 och2 2-Cl-C6H4 ch3 H n-och3
443 och2 3-Cl-C6H4 ch3 H n-och3
444 och2 4-Cl-C6H4 ch3 H n-och3
445 och2 2-Br-C6H4 ch3 H n-och3
446 och2 3-Br-C6H4 ch3 H n-och3
447 och2 4-Br-C6H4 ch3 H n-och3
448 och2 2-J-C6H4 ch3 H n-och3
449 och2 2-CH3-CéH4 ch3 H n-och3 Op. 105 °C; 1 H-NMR (CDC13): δ = 2,22 (s, 3H); 2,85 (d, 3H); 3,85 (s, 3H); 4,95 (s, 2H; 6,70 (sbr, 1H); 6,80 (mc, 2H); 7,0-7,5 (m, 6H)
450 och2 3-CH3-C6H4 ch3 H n-och3
451 och2 4-CH3-C6H4 ch3 H n-och3
452 och2 2-OCH3-C6H4 ch3 H n-och3
453 och2 3-OCH3-C6H4 ch3 H n-och3
454 och2 4-OCH3-C6H4 ch3 H n-och3
455 och2 2-CF3-C6H4 ch3 H n-och3
456 och2 3-CF3-C6H4 ch3 H n-och3
457 och2 4-CF3-C6H4 ch3 H n-och3
460 och2 2-CH2Cl-C6H4 ch3 H n-och3
461 och2 3-CH2Cl-C6H4 ch3 H n-och3
462 och2 4-CH2Cl-C6H4 ch3 H n-och3
463 och2 2-C2H5-C6H4 ch3 H n-och3
464 och2 3-C2H5-C6H4 ch3 H n-och3
465 och2 4-C2H5-C6H4 ch3 H n-och3
466 och2 3-í-C3H7-C6H4 ch3 H n-och3
467 och2 4-í-C3H7-C6H4 ch3 H n-och3
HU 211 029 Β
Szám Y r’ R4 r5 W Fizikai adatok
468 och2 34-C4H9-C6H4 ch3 H n-och3
469 och2 4-t-C4H9-C6H4 ch3 H n-och3
472 och2 4-i-C3H7O-C6H4 ch3 H n-och3
473 och2 4-t-C4HgO-C6H4 ch3 H n-och3
478 och2 2,3-Cl2-C6H3 ch3 H n-och3
479 och2 2,4-Cl2-C6H3 ch3 H n-och3
480 och2 2,5-Cl2-C6H3 ch3 H n-och3
481 och2 2,6-Cl2-C6H3 ch3 H n-och3
482 och2 2,3,4-Cl3-C6H2 ch3 H n-och3
483 och2 2,3,5-Cl3-C6H2 ch3 H n-och3
484 och2 2,3,6-Cl3-C6H2 ch3 H n-och3
485 och2 2,3,5-Cl3-C6H2 ch3 H n-och3
488 och2 2-F, 4-Cl-C6H3 ch3 H n-och3
489 och2 4-F, 2-Cl-CgH3 ch3 H n-och3
490 och2 2-CH3,4-t-C4H9-C6H3 ch3 H n-och3
491 och2 2-CH3, 4-c-C6H]]-C6H3 ch3 H n-och3
492 och2 2-CH3,4-C3H7-C6H3 ch3 H n-och3
493 och2 2,3-(CH3)2-C6H3 ch3 H n-och3
494 och2 2,4-(CH3)2-C6H3 ch3 H n-och3 Op. 88-89 °C; IR (KBr): 3411,1660,1512,1226, 1036,982,798,766 cm-1
495 och2 2,5-(CH3)2-C6H3 ch3 H n-och3
496 och2 2,3,5-(CH3)3-C6H2 ch3 H n-och3
497 och2 2,4,6-(CH3)3-CgH2 ch3 H n-och3
498 och2 3,4-(CH3)2-C6H3 ch3 H n-och3
499 och2 3,5-(CH3)2-C6H3 ch3 H n-och3
500 och2 3,5-(C2H5)2-C6H3 ch3 H n-och3
502 och2 ch2-ch=ch2 ch3 H n-och3
503 och2 ch2-ch=chch3 ch3 H n-och3
504 och2 CH2-CH=C(CH3)2 ch3 H n-och3
505 och2 CH2-C(CH3)=CH2 ch3 H n-och3
506 och2 ch2-c6h5 ch3 H n-och3
509 och2 ch2ch=ch-c6h5 ch3 H n-och3
510 och2 ch2ch2-o-c6h5 ch3 H n-och3
511 0 H ch3 H n-och3
512 0 c6h5 ch3 H n-och3
513 0 3-C6H5-C6H4 ch3 H n-och3
514 0 3-n-C3H7O-C6H4 ch3 H n-och3
515 0 2-piridil ch3 H n-och3
516 0 6-fenil-2-piridil ch3 H n-och3
517 0 ch2-ch=ch2 ch3 H n-och3
523 c=c ch3 ch3 H n-och3
524 oc C6H5 ch3 H n-och3
527 sch2 c6h5 ch3 H n-och3
HU 211 029 Β
Szám Y R1 R4 R5 W Fizikai adatok
528 sch2 2-Cl-C6H4 ch3 H n-och3
529 sch2 4-Cl-C6H4 ch3 H n-och3
530 sch2 4-F-C6H4 ch3 H N-OCH3
531 sch2 4-CH3-C6H4 ch3 H n-och3
532 sch2 4-metil-2-piridil ch3 H n-och3
533 sch2 6-klór-2-piridil ch3 H n-och3
534 sch2 2-benzotiazolil ch3 H N-OCH3
535 sch2 5-klór-2-benzotiazolil ch3 H n-och3
536 och2 6-klór-2-benzotiazolil ch3 H N-OCH3
537 och2 4,8-dimetil-2-kinolil ch3 H n-och3
557 co-och2 1-metil-ciklopropil ch3 H N-0CH3
558 co-och2 2-metil-ciklopropil ch3 H N-OCH3
559 co-och2 2,2-dimetil-ciklopropil ch3 H N-OCH3
560 co-och2 2,2-diklór-ciklopropil ch3 H n-och3
562 co-och2 1-fenil-ciklopropil ch3 H n-och3
563 co-och2 1 -(2’-fluor-fenil)-ciklopropil ch3 H n-och3
564 co-och2 l-(2’-klór-fenil)-ciklopropil ch3 H n-och3
565 co-och2 l-(2’,6’-difluor-feníl)-cik- lopropil ch3 H n-och3
566 co-och2 l-(2’,4’-diklór-fenil)-ciklo- propil ch3 H N-OCH3
567 co-och2 1 -(4’-klór-fenil)-ciklopropil ch3 H n-och3
568 co-och2 1 -(4’-metoxi-fenil)-ciklopropil ch3 H n-och3
569 ch2 H c2h5 H n-och3
570 CHC1 H c2h5 H n-och3
571 CHBr H c2h5 H n-och3
572 ch2ch2 c6h5 c2h5 H n-och3
573 CH=CH c6h5 c2h5 H n-och3
574 och2 c6h5 c2h5 H n-och3
575 ch2o c6h5 c2h5 H n-och3
576 0 c6h5 c2h5 H N-OCH3
577 och2 c6h5 och3 H N-OCH3
578 CH=CH c6h5 och3 H N-0CH3
579 ch2 H och3 H n-och3
580 CHC1 H och3 H N-OCH3
581 CHBr H och3 H n-och3
582 ch2 H och3 ch3 N-OCH3
583 och2 c6h5 och3 ch3 n-och3
584 och2 c6h5 oc2h5 H n-och3
HU 211 029 Β
Szám Y r1 R4 R5 W Fizikai adatok
585 och2 2,4-(CH3)2-C6H3 och3 ch3 n-och3 Olaj; 1H-NMR (CDC13): δ = 2,24,2,28 (2s, 6H); 3,21 (s, 3H); 3,52 (br, 3); 3,98 (s, 3H); 5,05 (s, 2H); 6,75 (d, 1H); 6,83 (m,2H); 7,40 (mc, 3H); 7,64 (d, 1H)
586 och2 2-CH3-C6H4 och3 ch3 n-och3 Op.: 55 ’C; 1H-NMR (CDC13): δ = 2,30 (s, 3H); 3,20, 3,48 (s, 6H); 3,98 (s, 3t); 5,08 (s, 2H); 6,85 (t, 2H); 7,10 (m, 2H); 7,40 (mc, 3H); 7,65 (d, 1H)
587 och2 2-CH3-C6H4 och3 H n-och3 Op.: 89 ’C; 1H-NMR (CDC13): δ = 2,22 (s, 3H); 3,75 (s, 3H); 3,94 (s, 3H); 4,98 (s, 2H); 6,80 (m, 2H); 7,13 (m, 2H); 7,25 (mc, 1H); 7,40 (mc, 2H); 7,55 (d, 1H); 9,15 (s, 1H)
588 och2 2-CH3-C6H4 C2Hs C2H5 n-och3 Olaj; 1H-NMR (CDC13): δ = 1,18(1, 3H); 2,25 (s, 3H); 3,45 (d, 3H); 3,93 (s, 3H); 5,09 (s, 2H); 6,85 (m„ 2H); 7,10 (mc,2H); 7,4 (m, 3H); 7,60 (d, 1H)
589 ch2 H ch3 H ch-och3
590 CHC1 H ch3 H ch-och3
591 CHBr H ch3 H ch-och3
592 CHJ H ch3 H ch-och3
596 CH2CH2 c6h5 ch3 H ch-och3
597 ch2ch2 2-F-C6H4 ch3 H ch-och3
598 ch2ch2 3-F-C6H4 ch3 H ch-och3
599 ch2ch2 4-F-C6H4 ch3 H ch-och3
600 ch2ch2 2-Cl-C6H4 ch3 H ch-och3
601 ch2ch2 3-Cl-C6H4 ch3 H ch-och3
602 ch2ch2 4-Cl-C6H4 ch3 H ch-och3
603 ch2ch2 2-Br-C6H4 ch3 H ch-och3
604 ch2ch2 3-Br-C6H4 ch3 H ch-och3
605 ch2ch2 4-Br-C6H4 ch3 H ch-och3
606 ch2ch2 2-J-C6H4 ch3 H ch-och3
607 ch2ch2 2-CH3-C6H4 ch3 H ch-och3
608 ch2ch2 3-CH3-C6H4 ch3 H ch-och3
609 ch2ch2 4-CH3-C6H4 ch3 H ch-och3
610 ch2ch2 2-OCH3-C6H4 ch3 H ch-och3
611 ch2ch2 3-OCH3-C6H4 ch3 H ch-och3
612 ch2ch2 4-OCH3-C6H4 ch3 H ch-och3
613 ch2ch2 2-CF3-C6H4 ch3 H ch-och3
614 ch2ch2 3-CF3-C6H4 ch3 H ch-och3
615 ch2ch2 4-CF3-C6H4 ch3 H ch-och3
616 ch2ch2 4-i-C3H7-C6H4 ch3 H ch-och3
HU 211 029 Β
Szám Y R1 R4 R5 W Fizikai adatok
617 ch2ch2 4-t-C4H9-C6H4 ch3 H ch-och3
618 ch2ch2 4-C6H5-C6H4 ch3 H ch-och3
619 ch2ch2 2,4-Cl2-C6H3 ch3 H ch-och3
620 ch2ch2 2,4-(CH3)4-C6H3 ch3 H ch-och3
621 ch2ch2 2,4,6-(CH3)3-C6H2 ch3 H ch-och3
622 ch2ch2 2,4,6-Cl3-CgH2 ch3 H ch-och3
623 ch2ch2 2-piridil ch3 H ch-och3
624 ch2ch2 3-piridil ch3 H ch-och3
626 ch2ch2 6-metil-2-piridil ch3 H ch-och3
627 ch2ch2 6-klór-2-piridil ch3 H ch-och3
628 ch2ch2 2-benzotiazolil ch3 H ch-och3
629 CH=CH c6h5 ch3 H ch-och3
630 CH=CH 2-F-C6H4 ch3 H ch-och3
631 CH=CH 3-F-C6H4 ch3 H ch-och3
632 CH=CH 4-F-C6H4 ch3 H ch-och3
633 CH=CH 2-Cl-C6H4 ch3 H ch-och3
634 CH=CH 3-Cl-C6H4 ch3 H ch-och3
635 CH=CH 4-Cl-C6H4 ch3 H ch-och3
636 CH=CH 2-Br-C6H4 ch3 H ch-och3
637 CH=CH 3-Br-C6H4 ch3 H ch-och3
638 CH=CH 4-Br-C6H4 ch3 H ch-och3
639 CH=CH 2-J-C6H4 ch3 H ch-och3
640 CH=CH 2-CH3-C6H4 ch3 H ch-och3
641 CH=CH 3-CH3-C6H4 ch3 H ch-och3
642 CH=CH 4-CH3-C6H4 ch3 H ch-och3
643 CH=CH 2-OCH3-C6H4 ch3 H ch-och3
644 CH=CH 3-OCH3-C6H4 ch3 H ch-och3
645 CH=CH 4-OCH3-C6H4 ch3 H ch-och3
646 CH=CH 2-CF3-C6H4 ch3 H ch-och3
647 CH=CH 3-CF3-C6H4 ch3 H ch-och3
648 CH=CH 4-CF3-C6H4 ch3 H ch-och3
649 CH=CH 4-i-C3H7-C6H4 ch3 H ch-och3
650 CH=CH 4-t-C4H9-C6H4 ch3 H ch-och3
652 CH=CH 2,4-Cl2-C6H3 ch3 H ch-och3
653 CH=CH 2,4-(CH3)4-C5H3 ch3 H ch-och3
654 CH=CH 2,4,6-(CH3)3-CgH2 ch3 H ch-och3
655 CH=CH 2,4,6-Cl3-C6H2 ch3 H ch-och3
656 CH=CH 2-piridil ch3 H ch-och3
657 CH=CH 3-piridil ch3 H ch-och3
659 CH=CH 6-metil-2-piridil ch3 H ch-och3
660 CH=CH 6-klór-2-piridil ch3 H ch-och3
661 CH=CH 2-benzotiazolil ch3 H ch-och3
662 CH2O c6h5 ch3 H ch-och3
663 ch2o 2-F-C6H4 ch3 H ch-och3
HU 211 029 Β
Szám Y R1 R4 R5 W Fizikai adatok
664 ch2o 3-F-C6H4 ch3 H ch-och3
665 ch20 4-F-C6H4 ch3 H CH-OCH3
666 ch2o 2-Cl-C6H4 ch3 H ch-och3
667 ch20 3-Cl-C6H4 ch3 H ch-och3
668 ch20 4-Cl-C6H4 ch3 H ch-och3
669 ch2o 2-Br-CgH4 ch3 H ch-och3
670 ch2o 3-Br-C6H4 ch3 H ch-och3
671 ch20 4-Br-C6H4 ch3 H ch-och3
672 ch20 2-J-C6H4 ch3 H ch-och3
673 ch2o 2-CH3-C6H4 ch3 H ch-och3
674 ch2o 3-CH3-C6H4 ch3 H ch-och3
675 ch2o 4-CH3-C6H4 ch3 H ch-och3
676 ch2o 2-OCH3-C6H4 ch3 H ch-och3
677 ch2o 3-OCH3-C6H4 ch3 H ch-och3
678 ch2o 4-OCH3-C6H4 ch3 H ch-och3
679 ch2o 2-CF3-C6H4 ch3 H ch-och3
680 ch2o 3-CF3-C6H4 ch3 H ch-och3
681 ch2o 4-CF3-C6H4 ch3 H ch-och3
682 ch2o 4-i-C3F7-CgH4 ch3 H CH-OCH3
683 ch2o 4-t-C4F9-C6H4 ch3 H ch-och3
685 ch2o 2,4-Cl2-C6H3 ch3 H ch-och3
686 ch2o 2,4-(CH3)4-C6H3 ch3 H CH-OCH3
687 ch2o 2,4,6-(CH3)3-CgH2 ch3 H ch-och3
688 ch20 2,4,6-Cl3-C6H2 ch3 H ch-och3
689 ch2o 2-piridil ch3 H ch-och3
690 ch2o 3-piridil ch3 H ch-och3
692 ch2o 6-metil-2-piridil ch3 H CH-OCH3
693 ch2o 6-klór-2-piridil ch3 H CH-OCH3
694 ch2o 2-benzotiazolil ch3 H CH-0CH3
695 och2 H ch3 H ch-och3
696 och2 c6h5 ch3 H ch-och3
697 och2 2-F-CóH4 ch3 H ch-och3
698 och2 3-F-C6H4 ch3 H ch-och3
699 och2 4-F-C6H4 ch3 H ch-och3
700 och2 2-Cl-C6H4 ch3 H ch-och3
701 och2 3-Cl-C6H4 ch3 H ch-och3
702 och2 4-Cl-C6H4 ch3 H CH-OCH3
703 och2 2-Br-C6H4 ch3 H CH-OCH3
704 och2 3-Br-C6H4 ch3 H ch-och3
705 och2 4-Br-C6H4 ch3 H ch-och3
706 och2 2-J-C6H4 ch3 H ch-och3
707 och2 2-CH3-C6H4 ch3 H ch-och3
708 och2 3-CH3-C6H4 ch3 H CH-OCH3
709 och2 4-CH3-C6H4 ch3 H CH-OCH3
Szám Y R1 R4 R5 W Fizikai adatok
710 och2 2-OCH3-C6H4 CH3 H ch-och3
711 och2 3-OCH3-C6H4 ch3 H ch-och3
712 och2 4-OCH3-C6H4 ch3 H ch-och3
713 och2 2-CF3-C6H4 ch3 H ch-och3
714 och2 3-CF3-C6H4 ch3 H CH-OCH3
715 och2 4-CF3-C6H4 ch3 H CH-OCH3
718 och2 2-CH2Cl-C6H4 ch3 H ch-och3
719 och2 3-CH2Cl-C6H4 ch3 H ch-och3
720 och2 4-CH2Cl-C6H4 ch3 H ch-och3
721 och2 2-C2H5-C6H4 ch3 H ch-och3
722 och2 3-C2H5-C6H4 ch3 H ch-och3
723 och2 4-C2H5-C6H4 ch3 H ch-och3
724 och2 3-i-C3H7-C6H4 ch3 H CH-OCH3
725 och2 4-i-C3H7-C6H4 ch3 H CH-OCH3
726 och2 3-t-C4H9-CgH4 ch3 H CH-OCH3
727 och2 4-t-C4H9-C6H4 ch3 H ch-och3
730 och2 4-i-C3H7O-C6H4 ch3 H ch-och3
731 och2 4-t-C4H9O-C6H4 ch3 H ch-och3
732 och2 3-C6H5O-C6H4 ch3 H ch-och3
736 och2 2,3-Cl2-C6H3 ch3 H ch-och3
737 och2 2,4-Cl2-C6H3 ch3 H ch-och3
738 och2 2,5-Cl2-C6H3 ch3 H ch-och3
739 och2 2,6-Cl2-C6H3 ch3 H ch-och3
740 och2 2,3,4-Cl3-C6H2 ch3 H ch-och3
741 och2 2,3,5-Cl3-C6H2 ch3 H ch-och3
742 och2 2,3,6-Cl3-C6H2 ch3 H CH-OCH3
745 och2 2-F, 4-Cl-C6H3 ch3 H ch-och3
746 och2 4-F, 2-Cl-C6H3 ch3 H ch-och3
747 och2 2-CH3, 4-t-C4H9-CgH3 ch3 H ch-och3
749 och2 2-CH2, 4-í-C3H7-C6H3 ch3 H ch-och3
750 och2 2,3-(CH3)2-C6H3 ch3 H ch-och3
761 och2 2,4-(CH3)2-C6H3 ch3 H ch-och3
762 och2 2,5-(CH3)2-C6H3 ch3 H ch-och3
763 och2 2,3,5-(CH3)3-C6H2 ch3 H ch-och3
764 och2 2,4,6-(CH3)3-C6H2 ch3 H ch-och3
765 och2 3,4-(CH3)2-C6H3 ch3 H ch-och3
766 och2 3,5-(CH3)2-C6H3 ch3 H ch-och3
767 och2 3,5-(C2H5)2-C6H3 ch3 H ch-och3
776 och2 ch2ch=ch-c6h4 ch3 H ch-och3
778 0 H ch3 H CH-OCH3
779 0 c6h5 ch3 H ch-och3
781 0 3-n-C3H7O-CgH4 ch3 H ch-och3
782 0 2-piridil ch3 H CH-OCH3
783 0 6-fenil-2-piridil ch3 H CH-OCH3
HU 211 029 B
Szám Y R1 R4 R5 W Fizikai adatok
791 c=c c6h5 ch3 H ch-och3
792 s c6h5 ch3 H ch-och3
793 s 2-C1-CőH4 ch3 H ch-och3
794 sch2 c6h5 ch3 H ch-och3
795 sch2 2-Cl-C6H4 ch3 H ch-och3
796 sch2 4-Cl-C6H4 ch3 H ch-och3
797 sch2 4-F-C6H4 ch3 H ch-och3
798 sch2 4-CH3-C6H4 ch3 H ch-och3
799 sch2 6-metil-2-piridil ch3 H ch-och3
800 sch2 6-klór-2-piridil ch3 H ch-och3
801 sch2 2-benzotiazolil ch3 H ch-och3
802 sch2 5-klór-2-benzotiazolil ch3 H ch-och3
803 sch2 6-klór-2-benzotiazolil ch3 H ch-och3
804 sch2 4,8-dimetil-2-kinolil ch3 H ch-och3
822 co-och2 1-metil-ciklopropil ch3 H ch-och3
824 co-och2 2-fenil-ciklopropil ch3 H ch-och3
825 co-och2 1 -(2-klór-fenil )-ciklopropil ch3 H ch-och3
826 ch2 H c2h5 H ch-och3
827 CHC1 H c2h5 H ch-och3
828 CHBr H c2h5 H ch-och3
829 ch2ch2 c6h5 C2H5 H ch-och3
830 CH=CH c6h5 c2h5 H ch-och3
831 och2 c6h5 c2h5 H ch-och3
832 ch2o C6H5 c2h5 H ch-och3
833 0 c6h5 c2h5 H ch-och3
834 och2 c6h5 och3 H ch-och3
835 CH=CH c6h5 och3 H ch-och3
836 ch2 H och3 H ch-och3
837 CHC1 H och3 H ch-och3
838 CHBr H och3 H ch-och3
839 ch2 H och3 ch3 ch-och3
840 och2 c6h5 och3 ch3 ch-och3
841 och2 c6h5 oc2h5 H ch-och3
842 ch2ch2 c6h5 H H CH-OMe
843 CH=CH c6h5 H H CH-OMe
844 CH2 c6h5 H H CH-OMe
845 och2 c6h5 H H CH-OMe
846 0 c6h5 H H CH-OMe
847 c=c c6h5 H H CH-OMe
849 sch2 c6h5 H H CH-OMe
850 co-o c6h5 H H CH-OMe
851 O-CO C6H5 H H CH-OMe
852 co-ch2 c6h5 H H CH-OMe
853 ch2-co c6h5 H H CH-OMe
HU 211 029 Β
Szám Y R1 R4 R5 w Fizikai adatok
854 ch2ch2 C6H5 ch3 ch3 CH-OMe
855 CH=CH c6h5 ch3 ch3 CH-OMe
856 CH2O c6h5 ch3 ch3 CH-OMe
857 och2 C6H5 ch3 ch3 CH-OMe
858 0 c6h5 ch3 ch3 CH-OMe
859 C^C c6h5 ch3 ch3 CH-OMe
861 sch2 c6h5 ch3 ch3 CH-OMe
866 och2 c6h5 c2h5 ch3 CH-OMe
867 och2 c6h5 C3H7 ch3 CH-OMe
2.táblázat
Szám Y RÍ R2, R3 R4 R5 W Fizikai állandók
01 ch2 H H ch3 H NOCH3 87-89
02 CHC1 H H ch3 H noch3 2,96 (d, 3H); 3,96 (s, 3H); 4,46 (s,2H); 6,86 (s, 1H); 7,137,49 (m, 4H)
03 CHBr H H ch3 H noch3 128-129
04 CH=CH 2-CH3-C6H4 H ch3 H noch3 olaj
05 och2 2-F-C6H4 H ch3 H noch3 108-112
06 och2 3-F-C6H4 H ch3 H noch3 83-86
07 och2 4-F-C6H4 H ch3 H noch3 81-83
08 och2 2-Br-C6H4 H ch3 H noch3 119-122
09 och2 2-OCH3-C6H4 H ch3 H noch3 100-103 .
10 och2 3-OCH3-C6H4 H ch3 H noch3 75-78
11 och2 4-OCH3-C6H4 H ch3 H noch3 104-107
12 och2 2-CF3-C6H4 H ch3 H noch3 110-111
13 och2 3-CF3-CőH4 H ch3 H noch3 76-78
14 och2 4-CF3-C6H4 H ch3 H noch3 75-77
15 och2 2,5-Cl2-C6H3 H ch3 H noch3 140-148
16 och2 2-F, 4-Cl-C6H3 H ch3 H noch3 59-60
17 och2 4-F, 2-Cl-C6H3 H ch3 H noch3 102-104
18 och2 2,3-(CH3)2-C6H3 H ch3 H noch3 128-131
19 och2 2,3,5-(CH3)3-C6H2 H ch3 H noch3 108-113
20 0 H H ch3 H noch3 134-136
21 0 c6h5 H ch3 H noch3 olaj
22 c=c c6h5 H ch3 H noch3 olaj
23 CO2CH2 l-CH3-ciklopropil H ch3 H noch3 116-117
24 co2ch2 l-CgHj-ciklopropil H ch3 H noch3 112-116
25 co2ch2 1 -[2-F-C6H4]-ciklopropil H ch3 H noch3 125-128
26 co2ch2 1 -[2-Cl-C6H4]-ciklopropil H ch3 H noch3 104-106
27 co2ch2 l-[2,6-F2-C6H4]-ciklopropil H ch3 H noch3 109
28 co2ch2 1 -[2,6-Cl2-C6H4]-ciklopropil H ch3 H noch3 133-136
29 co2ch2 1 -[4-Cl-C6H4]-ciklopropil H ch3 H NOCH3 106-109
30 co2ch2 1 -[4-OCH3-C6H4]-ciklopropil H ch3 H NOCH3 88-92
HU 211 029 Β
Szám Y RÍ R2, R3 R4 R5 W Fizikai állandók
31 ch2 H H ch3 H NOCH3 45-47
32 och2 2-CH3-C6H4 H ch3 H noch3 102
33 och2 2,5-(CH3)2-C6H3 H och3 ch3 NOCH3 130-132
34 ch2 H H och3 ch3 noch3 olaj
35 och2 2-CH3-C6H4 H ch3 H noch3 olaj
36 0 6-Cl-pirimidin-4-il H ch3 H noch3 122
37 0 6-Cl-pirazin-2-il H ch3 H noch3 136-138
38 0 4-Cl-pirimidin-2-il H ch3 H noch3 135-137
39 0 4-C6H5-pirimidin-2-il H ch3 H noch3 63-66
40 0 3-C§H5-1,2,4-tiadi azol-5 -il H ch3 H noch3 128-129
41 CO2CH2 1 -(n-C3H7)-ciklopropil H ch3 H noch3 61-64
42 co2ch2 1 -(4-CH3-C6H4)-ciklopropil H ch3 H noch3 93-95
43 co2ch2 1 -[4-C(CH3)3-C6H4]-cikloproPil H ch3 H noch3 138-143
44 CHCN H H ch3 H noch3 112
45 och2 3-OC2H5-C6H4 H ch3 H noch3 74-76
46 och2 3-O(CH2)2CH3-C6H4 H ch3 H noch3 80-82
47 och2 2-CH3, 3-CH2CH=CH2-C6H3 H ch3 H noch3 102-104
48 och2 2,5-(CH3)2,4C(CH3)=CHCH3-C6H2 H ch3 H noch3 3330,2934,1669, 1525,1507, 1038
49 och2 2,4-F2-C6H3 H ch3 H noch3 53-55
50 och2 2-F, 4-Br-CgH3 H ch3 H NOCH3 olaj
51 och2 4-F, 3-Cl-C6H3 H ch3 H noch3 93-95
52 och2 4-F, 3-Br-C6H3 H ch3 H noch3 79-83
53 och2 4-F, 2-Br-C6H3 H ch3 H noch3 114-116
54 och2 4-1, 2,5- (CH3)2-C6H2 H ch3 H noch3 132
55 och2 4-Br, 3-CH3-C6H3 H ch3 H noch3 115
56 och2 5-1, 3-CH3-C6H3 H ch3 H noch3 85
57 och2 5-1, 2-CH3-C6H3 H ch3 H noch3 olaj
58 och2 4-CN, 2,5-(CH3)2-C6H2 H ch3 H noch3 151-154
59 och2 6-Cl-piridin-2-il H ch3 H noch3 olaj
60 och2 6-Cl-pirazin-2-iI H ch3 H noch3 85-87
61 och2 6-Cl-pirimidin-4-il H ch3 H NOCH3 114-116
62 och2 2-Cl-pirimidin-4-il H ch3 H noch3 88-90
63 och2 6-CH(CH3)2-piridin-2-il H . ch3 H noch3 olaj
64 och2 6-C(CH3)2-piridin-2-il H ch3 H noch3 olaj
65 och2 6-CH2CH(CH3)2-piridin-2-il H ch3 H noch3 olaj
66 och2 5-CH3-izoxazol-3-il H ch3 H noch3 112-115
67 och2 5-CH(CH3)2-tiazol-2-il H ch3 H noch3 73-74
68 och2 6-CH2OH(CH3)2-tiazol-2-il H ch3 H noch3 51-52
69 och2 2-CH3-C6H4 3-0 CH3 a ch3 H noch3 2,08 (s, 3H); 2,82 (d, 3H); 3,92 (s, 6H); 5,01 (s, 2H); 6,48 (m, 1H); 6,78-7,18 (m, 7H); 7,18 (t,3H)
70 och2 2-CH3-C6H4 3-Cla ch3 H NOCH3 3345, 3940,1670, 1495,1240, 1040
71 och2 2,5-(CH3)2-C6H3 3-Cla ch3 H noch3 156-158
HU 211 029 B
Szám Y Rl R2, R3 R4 R5 W Fizikai állandók
72 och2 2,5-(CH3)2-C6H3 3-OCH3a ch3 H noch3 2,04 (s, 3H); 2,16 (s, 3H); 2,80 (d, 3H); 3,83 (s, 3H); 3,86 (s, 3 H); 4,99 (s,2H); 6,58-7,36 (m, 8H)
73 CH=CH 2-CH3-C6H5 H ch3 H noch3 3408, 1678,1517, 1484, 1029,977, 960, 763
74 0 c6h5 H ch3 H noch3 3360,2950,1674, 1604,1527,1484, 1448,1266,1231, 1309,1141,1040
75 CsC c6h5 H ch3 H noch3 3330, 2936,1667, 1525,1494,1442, 1410,1039,979,758, 692
76 ch2 H H och3 ch3 choch3 1458,1371,1255, 1151,1122,1109, 1007
77 och2 2-CH3-C6H4 H och3 ch3 choch3 1459,1460,1251, 1229,1123,1082, 1006,753
78 co2ch2 C(CH3)=CH-C6H5 H ch3 H noch3 2,08 (s, 3H); 2,78 (d, 3H); 3,92 (s, 3H);. 5,12 (s, 2H); 6,92 (m, 1H); 7,18-7,52 (m, 9H); 7,65 (s, 1H)
79 och2 2-F, 4-Br-C6H3 H ch3 H noch3 2935,1669,1526, 1499, 1410,1306, 1266, 1205,1131,979
80 och2 2-CH3, 5-I-C6H3 H ch3 H noch3 2,1 (s, 3H); 2,85 (d, 3H); 4,05 (s, 3H); 4,95 (s, 2H); 6,75 (d, 1H); 7,0-7,6 (m, 7H)
81 och2 6-Cl-piridin-2-il H ch3 H noch3 2.9 (d, 3H); 3,9 (s, 3H); 5,25 (s, 2H); 6,6 (d, 1H); 6,7 (s/br, 1H); 6.9 (d, 1H); 7,2-7,6 (m, 6H)
82 och2 6-CH(CH3)2-piridin-2-il H ch3 H noch3 2963,1669,1596, 1577,1526,1443, 1284,1253,1037,979
83 och2 6-C(CH3)3-piridin-2-il H ch3 H noch3 1,25 (s, 9H);2,85 (d, 3H); 3,9 (s, 3H); 5,25 (s,2H); 6,45 (d, 1H); 6,65 (s/br, 1H); 6,85 (d, 1H); 7,2-7,6 (m, 5H)
84 och2 6-CH2CH(CH3)2-piridin-2-il H ch3 H noch3 0,9 (s, 6H); 2,1 (m, 1H); 2,5 (d, 2H); 2,9 (d, 3H); 3,9 (s, 3H); 5,25 (s, 2H); 6,5 (d, 1H); 6,65-7,6 (m, 7H)
aY-hoz orto-helyzetben; xOp. (’C); 1H-NMR (ppm); IR (cm-1) xp. (’C); 1H-NMR (ppm); IR (cm-1)
Az alábbi példák a vegyületek, illetve a készítmények felhasználását szemléltetik.
Összehasonlító anyagként az EP-A 310 954 számú 60 európai szabadalmi bejelentésből ismert (A) képletű vegyület szolgál (312. számú vegyület, E/Z izomerkeverék).
HU 211 029 Β
5. példa
Szőlő-peronoszpóra elleni hatás „Müller-Thurgan” fajta, cserépbe ültetett szőlő leveleit bepermeteztük 0,025 tömeg%-os vizes szuszpenziókal, amelyek a szárazanyagban 80 tömeg% hatóanyagot (a táblázat szerint 87., 89., 93., 96., 242., 252., 449., 494., 585. és 586. számú vegyületeket) és 20 tömeg% emulgeátort tartalmaznak. A hatóanyagok hatástartamának a megítélése céljából a növényeket a permet megszáradása után 8 napra üvegházba tettük. Csak ez után fertőztük meg a leveleket a Plasmapara viticola (szőlőperonoszpóra) spóraszuszpenziójával, és a növényeket 48 órára vízgőzzel telített, 24 °C hőmérsékletű kamrába helyeztük. Ezután a szőlőket 20-30 °C hőmérsékletű üvegházban, majd a spóratömlő kihasadásának meggyorsítására a nedves kamrában tartjuk újabb 16 órán át. Ezek után megállapítjuk a gombafertőzés mértékét a levelek fonákján.
A kontrolikísérlethez (kezelés nélkül, 60% gombafertőzés) és az ismert (A) összehasonlító vegyülethez (35% gombafertőzés) viszonyítva azt találtuk, hogy a
87., 89., 93., 96., 242., 252., 449., 494., 585. és 586. számú hatóanyagokkal kezelt növényeknél a gombafertőzés csak 0-5%.
6. példa
Lisztharmat elleni hatás búzában
Cserépben nevelt „Frühgold” fajta csíranövények leveleit bepermeteztük 0,025 tömeg%-os vizes hatóanyag-készítményekkel, amelyek a szárazanyagban 80 tömeg% hatóanyagot (a táblázat szerinti 449. és 587. számú vegyületet) és 20 tömeg% emulgeálószert tartalmaztak, és a permet megszáradása után 24 órával megszórtuk a búza-lisztharmat (Erysiphe graminis var. triciti) spóráival. Ezután a kísérleti növényeket 2022 ’C hőmérsékletű és 75-80% relatív nedvességtartalmú üvegházba helyeztük. Hét nap múlva megállapítottuk a lisztharmat kifejlődésének mértékét.
A kontrollkísérlethez (kezelés nélkül, 70% gombafertőzés) és az ismert (A) képletű összehasonlító vegyülethez (35% gombafertőzés) viszonyítva azt találtuk, hogy a 449. és 587. számú hatóanyagokkal kezelt bövényekben gombafertőzés nem mutatkozik.
7. példa
Pyricularia oryzae elleni hatás (megelőző kezelés)
Cserepekben nevelt „Bahia” fajtájú rizs-csíranövények leveleit csuromvizesre permeteztük olyan vizes emulzióval, amely a szárazanyagban 80% hatóanyagot és 20% emulgeáló szert tartalmazott, és 24 órával később megfertőztük a Pyricularia oryzae vizes spóraszuszpenziójával. Ezután a kísérleti növényeket 2024 ’C hőmérsékletű és 95-99% relatív levegőnedvességtartalmú klímakamrába helyeztük. Hat nap múlva megállapítottuk a gombafertőzés mértékét.
Az eredmények azt mutatják, hogy a 242., 252.,
449., 585. és 588. számú hatóanyagok 0,05 tömeg%-os vizes hatóanyagkészítmény alakjában használva sokkal jobb gombaölő hatást (93%) mutatnak, mint az ismert (A) képletű összehasonlító anyag (20%).

Claims (3)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. Fungicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,0001-95 tömeg% (I) általános képletű orto-szubsztituált fenil-ecetsav-amidot - képletben
    RÍ jelentése hidrogénatom, adott esetben 1-3 halogénatommal, 1-4 szénatomos alkil-, ciano-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 2-4 szénatomos alkenil- és/vagy 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoporttal szubsztituált fenilcsoport, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal vagy adott esetben egy vagy két halogénatommal, 1-4 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált fenilcsoporttal szubsztituált 3-8 szénatomos cikloalkilcsoport vagy 5- vagy 6tagú, telítetlen, egy vagy két nitrogénatomot és adott esetben egy oxigén- vagy kénatomot tartalmazó heterociklusos csoport, amely adott esetben halogénatommal, 1-4 szénatomos alkil- vagy fenilcsoporttal szubsztituált, illetve egy benzolgyűrűvel kondenzált,
    R2 és R3 jelentése egymástól függetlenül hidrogénvagy halogénatom vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport,
    R4 és R5 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport,
    Y jelentése oxigénatom, -CH=CH-, -Cs=C-, -OCH2-, -CH2-O-, -CO-O-CH2- vagy -S-CH2csoport vagy 1-4 szénatomos alkiléncsoport, amely adott esetben halogénatommal vagy cianocsoporttal szubsztituált, és
    W jelentése 1-4 szénatomos alkoxi-imino- vagy 1-4 szénatomos alkoxi-metilén-csoport, kivéve azokat a vegyületeket, amelyek képletében
    RÍ hidrogénatom vagy fenilcsoport, R2, R3, R4 és R5 hidrogénatom, Y karbonil-metilén-csoport és W metoxi-metilén-csoport - tartalmaz a szokásos segédanyagokkal együtt.
  2. 2. Eljárás (I) általános képletű orto-szubsztituált fenil-ecetsav-amidok - a képletben RÍ, R2, R3, R4 és R5, Y és W az 1. igénypontban megadott jelentésűek előállítására, azzal jellemezve, hogy
    a) egy (II) általános képletű fenil-ecetsav-származékot - a képletben L hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport, RÍ, R2, R3, Y és W a fenti jelentésűek - adott esetben bázis jelenlétében egy (ΠΙ) általános képletű aminnal - a képletben R4 és R5 a fenti jelentésűek - reagáltatunk, vagy
    b) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R4 és R5 hidrogénatom, egy (IV) általános képletű fenil-acetonitrilt - a képletben RÍ, R2, R3, Y és W s fenti jelentésűek hidrolizálunk.
  3. 3. Eljárás kártevő gombák elleni védekezésre, azzal jellemezve, hogy a növényeket, illetve életterüket 0,02-3 kg/ha vagy vetőmagvaikat 0,001— 50 g/kg vetőmag hatóanyagnak megfelelő mennyiségű 1. igénypont szerinti fungicid készítménnyel kezeljük.
HU913023A 1990-09-22 1991-09-20 Fungicidal composition containing ortho-substituted phenyl-acetic-amides, process for their preparation and use of them for controlling fungi HU211029B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4030038A DE4030038A1 (de) 1990-09-22 1990-09-22 Ortho-substituierte phenylessigsaeureamide

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HU913023D0 HU913023D0 (en) 1992-01-28
HUT58691A HUT58691A (en) 1992-03-30
HU211029B true HU211029B (en) 1995-09-28

Family

ID=6414757

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU913023A HU211029B (en) 1990-09-22 1991-09-20 Fungicidal composition containing ortho-substituted phenyl-acetic-amides, process for their preparation and use of them for controlling fungi

Country Status (17)

Country Link
US (4) US5395854A (hu)
EP (2) EP0477631B1 (hu)
JP (1) JP3388765B2 (hu)
KR (1) KR100188986B1 (hu)
AT (2) ATE156478T1 (hu)
AU (1) AU637527B2 (hu)
CA (1) CA2049162C (hu)
CZ (1) CZ293591B6 (hu)
DE (3) DE4030038A1 (hu)
DK (1) DK0669315T3 (hu)
ES (1) ES2106593T3 (hu)
GR (1) GR3024520T3 (hu)
HU (1) HU211029B (hu)
IL (1) IL99113A (hu)
NZ (1) NZ239853A (hu)
SK (1) SK280714B6 (hu)
ZA (1) ZA917510B (hu)

Families Citing this family (88)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE141589T1 (de) * 1989-05-17 1996-09-15 Shionogi & Co Alkoxyiminoacetamid-derivate und ihre verwendung als pilztötendes mittel
JP3188286B2 (ja) * 1991-08-20 2001-07-16 塩野義製薬株式会社 フェニルメトキシイミノ化合物およびそれを用いる農業用殺菌剤
US5258551A (en) * 1991-12-18 1993-11-02 Shionogi & Co., Ltd. Process for producing α-ketoamide derivative
JP3217191B2 (ja) * 1992-07-16 2001-10-09 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト ヘテロ芳香族化合物およびこれを含有する植物保護剤
IL106473A0 (en) * 1992-08-11 1993-11-15 Basf Ag Acetylene derivatives and crop protection agents containing them
EP0741125A1 (en) * 1992-11-02 1996-11-06 Shionogi Seiyaku Kabushiki Kaisha Benzyl compounds and process for producing same
CA2102078A1 (en) * 1992-11-02 1994-05-03 Akira Takase A process for producing (e)-alkoxyimino or hydroxyiminoacetamide compounds and intermediates therefor
IL107690A (en) * 1992-12-14 1997-09-30 Basf Ag 2, a-DISUBSTITUTED BENZENEACETOTHIOAMIDES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS PESTICIDES AND FUNGICIDES
DE4305502A1 (de) * 1993-02-23 1994-08-25 Basf Ag Ortho-substituierte 2-Methoxyiminophenylessigsäuremethylamide
US5506358A (en) * 1993-03-16 1996-04-09 Shionogi & Co., Ltd. Process for producing alkoxyiminoacetamide compounds
DE4310143A1 (de) * 1993-03-29 1994-10-06 Basf Ag Imino-substituierte Phenylessigsäureamide, ihre Herstellung und diese enthaltende Fungizide
DE4313267A1 (de) * 1993-04-23 1994-10-27 Basf Ag Diarylderivate und deren Verwendung als Pflanzenschutzmittel
ES2116599T3 (es) * 1993-07-02 1998-07-16 Shionogi & Co Procedimiento de produccion de derivado de acido carboxilico.
DE4328385A1 (de) * 1993-08-24 1995-03-02 Bayer Ag 2-Oximino-2-pyridyl-essigsäurederivate
JP3634409B2 (ja) * 1993-09-13 2005-03-30 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 殺菌剤混合物
JP3220733B2 (ja) * 1993-09-16 2001-10-22 塩野義製薬株式会社 アセトアミジン類、その製法、およびそれを用いるアセトアミド類の製造方法
DK0648417T3 (da) * 1993-09-24 1996-12-23 Basf Ag Fungicide blandinger
EP0645091B1 (de) * 1993-09-24 1996-04-17 BASF Aktiengesellschaft Fungizide Mischungen
DK0645088T3 (da) * 1993-09-24 1996-05-13 Basf Ag Fungicide blandinger
CA2132047A1 (en) * 1993-09-24 1995-03-25 Horst Wingert Fungicidal mixtures
ATE140849T1 (de) * 1993-09-24 1996-08-15 Basf Ag Fungizide mischungen
TW340033B (en) * 1993-09-24 1998-09-11 Basf Ag Fungicidal mixtures
DK0645087T3 (da) * 1993-09-24 1996-05-13 Basf Ag Fungicide blandinger
US6518304B1 (en) 1993-12-02 2003-02-11 Sumitomo Chemical Company, Limited Fungicidal composition
DE4402533A1 (de) 1994-01-28 1995-08-03 Bayer Ag Hydroxamsäurederivate
US6008257A (en) * 1994-01-28 1999-12-28 Bayer Aktiengesellschaft Hydroxamic-acid derivatives, method of preparing them and their use as fungicides
MX9603516A (es) * 1994-03-10 1997-03-29 Bayer Ag Derivados de oxima y su uso como pesticidas.
DK0754672T3 (da) * 1994-04-06 2000-11-13 Shionogi & Co Gamma-Substitueret phenyleddikesyrederivat, fremgangsmåde til fremstilling deraf og landbrugsfungicid indeholdende samme
DE59506598D1 (de) * 1994-06-10 1999-09-16 Basf Ag Verfahren und zwischenprodukte zur herstellung von alpha-methoxyiminocarbonsäuremethylamiden
DE59506765D1 (de) * 1994-07-06 1999-10-14 Basf Ag Pyrazolylderivate, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
AU3606095A (en) * 1994-09-20 1996-04-09 Basf Aktiengesellschaft Process for increasing agricultural plant harvests
IL115899A (en) * 1994-11-17 2002-07-25 Basf Aktiengesellshaft History of Acid-2 [(2-alkoxy-6-trifluoromethyl-pyrimidine-4-yl) oxymethylene] -phenylate, their preparation, preparations for the control of animal and fungal pests containing these histories and a number of their intermediates
EP0801054B1 (en) * 1994-12-26 2000-05-24 Shionogi & Co., Ltd. Process for producing 2-(2-hydroxymethylphenyl)acetamide derivative and intermediate for the production thereof
DE19512886A1 (de) * 1995-04-06 1996-10-10 Bayer Ag Substituierte Cycloalkene
WO1997006679A1 (de) * 1995-08-17 1997-02-27 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen
GB9521343D0 (en) * 1995-10-18 1995-12-20 Zeneca Ltd Fungicides
US5739140A (en) * 1995-11-03 1998-04-14 Monsanto Company Selected novel aryl acrylics
IL124612A0 (en) * 1995-12-14 1998-12-06 Basf Ag 2-O- [pyrimidin-4-yl] methyleneoxy) phenylacetic acid derivatives and their use for controlling harmful fungi and animal pests
DE19605903A1 (de) * 1996-02-17 1997-08-21 Basf Ag Pyridyl-phenyl- und -benzylether, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
AR007293A1 (es) * 1996-06-06 1999-10-27 Rohm & Haas Compuestos aromaticos benciloxi sustituidos y su uso como fungicidas e insecticidas.
DE19722223A1 (de) 1997-05-28 1998-12-03 Basf Ag Fungizide Mischungen
JP4435876B2 (ja) 1997-05-30 2010-03-24 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 殺菌剤混合物
CA2291784A1 (en) 1997-06-04 1998-12-10 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures
DE59804901D1 (de) 1997-06-04 2002-08-29 Basf Ag Fungizide mischung
UA65574C2 (uk) 1997-06-19 2004-04-15 Басф Акцієнгезелльшафт Фунгіцидна суміш та спосіб боротьби з фітопатогенними грибами
AU730346B2 (en) * 1997-07-03 2001-03-08 Dow Agrosciences Llc Benzyloxy substituted aromatics and their use as fungicides and insecticides
DE19804486A1 (de) 1998-02-05 1999-08-12 Basf Ag 2-(Pyrazolyloxy)-pyridin-3-ylessigsäure- Derivate, sie enthaltende Mittel und ihr
AU3254099A (en) * 1998-03-09 1999-09-27 Basf Aktiengesellschaft Hetaryl-substituted benzyl phenyl ethers, method for the production thereof, andtheir use for combating harmful fungi and animal pests
PL197250B1 (pl) 1998-05-04 2008-03-31 Basf Ag Mieszanina grzybobójcza
UA70327C2 (uk) * 1998-06-08 2004-10-15 Баєр Акціенгезельшафт Спосіб боротьби з фітопатогенними хворобами сільськогосподарських рослин та фунгіцидна композиція
EP1127046A1 (de) 1998-11-04 2001-08-29 Basf Aktiengesellschaft 2-phenoxyphenylessigsäurederivate, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung, ihre verwendung und sie enthaltende mittel zur bekämpfung von schadpilzen
KR100311846B1 (ko) * 1999-07-05 2001-10-18 우종일 신규 아크릴레이트계 살균제
EP1118609A3 (de) 2000-01-21 2002-08-28 Basf Aktiengesellschaft Iminooxisubstituierte Benzylphenylether, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen
JP2004509889A (ja) * 2000-09-19 2004-04-02 ダウ　アグロサイエンシィズ　エルエルシー 殺菌・殺カビ剤として有用な２−メトキシイミノ−２−（ピリジニルオキシメチル）フェニルアセトアミドのチアゾール誘導体
KR100427262B1 (ko) * 2001-07-16 2004-04-14 한국화학연구원 살균활성을 가지는 유황함유 메톡시 아크릴레이트 유도체
JP4807715B2 (ja) * 2001-08-30 2011-11-02 住化エンビロサイエンス株式会社 木材防腐組成物及び木材防腐方法
EA006653B1 (ru) * 2002-02-26 2006-02-24 Басф Акциенгезельшафт Способ получения производных 2-хлорметилфенилуксусной кислоты
CA2477000C (en) 2002-03-01 2012-05-08 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures based on prothioconazole and a strobilurin derivative
AU2003226774A1 (en) * 2002-04-05 2003-10-20 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures based on benzamidoxime derivatives and a strobilurin derivative
JP4414340B2 (ja) * 2002-11-12 2010-02-10 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア グリホサート耐性マメ科植物の収穫量を改善する方法
UA85690C2 (ru) 2003-11-07 2009-02-25 Басф Акциенгезелльшафт Смесь для применения в сельском хозяйстве, содержащая стробилурин и модулятор этилена, способ обработки и борьбы с инфекциями в бобовых культурах
EA013507B1 (ru) 2004-04-30 2010-06-30 Басф Се Фунгицидные смеси
CN100443463C (zh) * 2005-06-28 2008-12-17 沈阳化工研究院 取代的对三氟甲基苯醚类化合物及其制备与应用
BRPI0617925A2 (pt) * 2005-10-28 2012-02-22 Basf Se métodos de induzir a resistência de plantas aos fungos nocivos, e de gerar uma planta que é resistente ao fungo nocivo
KR20080111058A (ko) * 2006-03-14 2008-12-22 바스프 에스이 세균증에 대해 식물의 내성을 유도하는 방법
AU2007229569B2 (en) 2006-03-24 2012-07-12 Basf Se Method for combating phytopathogenic fungi
MX2008012317A (es) * 2006-03-29 2008-10-10 Basf Se Uso de estrobilurinas para el tratamiento de trastornos del metabolismo del hierro.
CA2661170A1 (en) 2006-09-18 2008-03-27 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2008095924A2 (de) 2007-02-06 2008-08-14 Basf Se Insektizide als safener für fungizide mit phytotoxischer wirkung
CN101668860B (zh) 2007-04-23 2014-02-12 巴斯夫欧洲公司 组合化学剂和转基因修饰增强植物生产力
WO2009040397A1 (en) 2007-09-26 2009-04-02 Basf Se Ternary fungicidal compositions comprising boscalid and chlorothalonil
JP5365047B2 (ja) 2008-03-28 2013-12-11 住友化学株式会社 植物病害防除組成物および植物病害防除方法
JP2013500297A (ja) 2009-07-28 2013-01-07 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 多年生植物の貯蔵組織における遊離アミノ酸レベルを増大させる方法
WO2011026796A1 (en) 2009-09-01 2011-03-10 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi
KR20120106941A (ko) 2009-09-25 2012-09-27 바스프 에스이 식물에서의 암꽃의 조기낙화를 감소시키는 방법
EP2654424A1 (en) 2010-12-20 2013-10-30 Basf Se Pesticidal active mixtures comprising pyrazole compounds
EP2481284A3 (en) 2011-01-27 2012-10-17 Basf Se Pesticidal mixtures
EP3378313A1 (en) 2011-03-23 2018-09-26 Basf Se Compositions containing polymeric, ionic compounds comprising imidazolium groups
MX2014001866A (es) 2011-09-02 2015-04-16 Basf Se Mezclas agricolas que comprenden compuestos de arilquinazolinona.
BR122019015134B1 (pt) 2012-06-20 2020-04-07 Basf Se mistura pesticida, composição, composição agrícola, métodos para o combate ou controle das pragas de invertebrados, para a proteção dos vegetais em crescimento ou dos materias de propagação vegetal, para a proteção de material de propagação vegetal, uso de uma mistura pesticida e métodos para o combate dos fungos fitopatogênicos nocivos e para proteger vegetais de fungos fitopatogênicos nocivos
US20150257383A1 (en) 2012-10-12 2015-09-17 Basf Se Method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material
US10759767B2 (en) 2012-12-20 2020-09-01 BASF Agro B.V. Compositions comprising a triazole compound
EP2783569A1 (en) 2013-03-28 2014-10-01 Basf Se Compositions comprising a triazole compound
EP2835052A1 (en) 2013-08-07 2015-02-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides
WO2015036059A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
EP3046915A1 (en) 2013-09-16 2016-07-27 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
EP2979549A1 (en) 2014-07-31 2016-02-03 Basf Se Method for improving the health of a plant
US10899932B2 (en) 2014-10-24 2021-01-26 Basf Se Non-amphoteric, quaternisable and water-soluble polymers for modifying the surface charge of solid particles

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE280317C (hu) *
US3799757A (en) * 1971-11-24 1974-03-26 Monsanto Co Arylglyoxylonitrileoximes as plant regulants
IT1110460B (it) * 1977-03-02 1985-12-23 Ciba Geigy Ag Prodotti che favoriscono la crescita delle piante e prodotti che proteggono le piante a base di eteri di ossime e di esteri di ossime loro preparazione e loro impiego
CH632130A5 (en) * 1977-03-02 1982-09-30 Ciba Geigy Ag Compositions on the basis of oxime ethers, oxime esters or oxime carbamates which are suitable in agriculture for crop protection
CH636601A5 (en) * 1978-08-30 1983-06-15 Ciba Geigy Ag Diphenyl ether oxime ethers and diphenyl ether oxime esters with a selective herbicidal action
DE3208329A1 (de) * 1982-03-09 1983-09-15 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Oximinoessigsaeureamide, ihre herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von fungi und mittel dafuer
DE3623921A1 (de) * 1986-07-16 1988-01-21 Basf Ag Oximether und diese enthaltende fungizide
DE3733870A1 (de) * 1987-10-07 1989-04-27 Basf Ag Orthosubstituierte carbonsaeure-benzylester und fungizide, die diese verbindungen enthalten
DE3827361A1 (de) * 1988-08-12 1990-03-01 Basf Ag Oximether, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende fungizide
ATE141589T1 (de) * 1989-05-17 1996-09-15 Shionogi & Co Alkoxyiminoacetamid-derivate und ihre verwendung als pilztötendes mittel
JPH0725727B2 (ja) * 1990-07-26 1995-03-22 塩野義製薬株式会社 メトキシイミノアセトアミド化合物の製造法
DE4116090A1 (de) * 1991-05-17 1992-11-19 Basf Ag (alpha)-phenylacrylsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen und schadpilzen

Also Published As

Publication number Publication date
JP3388765B2 (ja) 2003-03-24
DE59106935D1 (de) 1996-01-04
US5677347A (en) 1997-10-14
AU8465691A (en) 1992-03-26
EP0477631B1 (de) 1995-11-22
IL99113A (en) 1995-11-27
CZ293591B6 (cs) 2004-06-16
HUT58691A (en) 1992-03-30
AU637527B2 (en) 1993-05-27
EP0477631A1 (de) 1992-04-01
DE59108820D1 (de) 1997-09-11
ATE156478T1 (de) 1997-08-15
JPH04288045A (ja) 1992-10-13
CA2049162C (en) 2004-01-13
KR100188986B1 (ko) 1999-06-01
SK280714B6 (sk) 2000-06-12
EP0669315A1 (de) 1995-08-30
CA2049162A1 (en) 1992-03-23
GR3024520T3 (en) 1997-11-28
KR920006300A (ko) 1992-04-27
CS287291A3 (en) 1992-04-15
EP0669315B1 (de) 1997-08-06
US5516804A (en) 1996-05-14
ZA917510B (en) 1993-03-22
ATE130598T1 (de) 1995-12-15
DK0669315T3 (da) 1997-09-15
ES2106593T3 (es) 1997-11-01
HU913023D0 (en) 1992-01-28
IL99113A0 (en) 1992-07-15
DE4030038A1 (de) 1992-03-26
US5395854A (en) 1995-03-07
NZ239853A (en) 1993-11-25
US5523454A (en) 1996-06-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU211029B (en) Fungicidal composition containing ortho-substituted phenyl-acetic-amides, process for their preparation and use of them for controlling fungi
US5145980A (en) Oxime ethers, and fungicides containing same
EP0280185B1 (de) Substituierte Crotonsäureester und diese enthalende Fungizide
PL174670B1 (pl) N-metyloamidy oraz środek do zwalczania szkodników
HU214281B (hu) Heteroaromás vegyületeket hatóanyagként tartalmazó fungicid készítmények, eljárás a heteroaromás vegyületek előállítására és eljárás gombák elleni védekezésre
HU213637B (en) Fungicidal, insecticidal and acaricidal compositions containing phenyl-acetic acid derivatives, process for producing the active ingredients, and method for using them as fungicides
US5166399A (en) Substituted oxime ethers and fungicides which contain these compounds
US5112860A (en) Thiocarboxylic esters and fungicides containing them
AU617208B2 (en) Oxime ethers, their preparation and fungicides containing these compounds
US5112862A (en) 3-methoximinopropionic esters and fungicides containing them
AU611485B2 (en) Ortho-substituted benzyl carboxylates and fungicides which contain these compounds
US4957937A (en) Substituted N-hydroxypyrazoles and fungicides which contain these compounds
US5116866A (en) Aniline derivatives and fungicides containing them
US5187170A (en) Thiocarboxylic esters and fungicides containing them
IL92280A (en) Oxime ether derivatives, their preparation and fungicidal compositions containing them
HU212604B (en) Fungicidal compositions containing alpha-aryl-acrylic acid derivatives and process for producing the active ingredients
AU630819B2 (en) Benzyl ketones and fungicides containing them
US5162329A (en) Derivatives of beta-picoline and crop protection agents containing them
US5206266A (en) Substituted oxime ethers and fungicides which contain these compounds
US5026720A (en) 1-hydroxyazole compounds and fungicides containing these
KR970011280B1 (ko) 아졸일알켄 및 이들 화합물을 함유하는 살균제