CZ293591B6 - ortho-Substituované amidy kyseliny fenyloctové a způsob jejich výroby, fungicidní prostředek s jejich obsahem a derivát fenylacetonitrilu - Google Patents

ortho-Substituované amidy kyseliny fenyloctové a způsob jejich výroby, fungicidní prostředek s jejich obsahem a derivát fenylacetonitrilu Download PDF

Info

Publication number
CZ293591B6
CZ293591B6 CS19912872A CS287291A CZ293591B6 CZ 293591 B6 CZ293591 B6 CZ 293591B6 CS 19912872 A CS19912872 A CS 19912872A CS 287291 A CS287291 A CS 287291A CZ 293591 B6 CZ293591 B6 CZ 293591B6
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
group
och
alkyl
ochj
carbon atoms
Prior art date
Application number
CS19912872A
Other languages
English (en)
Inventor
Siegbert Dr. Brand
Eberhard Dr. Ammermann
Hubert Dr. Seuter
Klaus Dr. Oberdorf
Uwe Dr. Kardorff
Christoph Dr. Kuenast
Gisela Dr. Lorenz
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Publication of CS287291A3 publication Critical patent/CS287291A3/cs
Publication of CZ293591B6 publication Critical patent/CZ293591B6/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
    • C07D213/53—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/02—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups
    • C07C251/24—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups having carbon atoms of imino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/32—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • C07C235/34—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/70—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/72—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C235/76—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton
    • C07C235/78—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton the carbon skeleton containing rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C245/00—Compounds containing chains of at least two nitrogen atoms with at least one nitrogen-to-nitrogen multiple bond
    • C07C245/02—Azo compounds, i.e. compounds having the free valencies of —N=N— groups attached to different atoms, e.g. diazohydroxides
    • C07C245/06—Azo compounds, i.e. compounds having the free valencies of —N=N— groups attached to different atoms, e.g. diazohydroxides with nitrogen atoms of azo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C245/08—Azo compounds, i.e. compounds having the free valencies of —N=N— groups attached to different atoms, e.g. diazohydroxides with nitrogen atoms of azo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings with the two nitrogen atoms of azo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings, e.g. azobenzene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/34—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/48—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atom of at least one of the oxyimino groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/61—Carboxylic acid nitriles containing cyano groups and nitrogen atoms being part of imino groups bound to the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/63—Esters of sulfonic acids
    • C07C309/72—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/76—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/46—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, further bound to other hetero atoms
    • C07C323/47—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, further bound to other hetero atoms to oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/60—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton with the carbon atom of at least one of the carboxyl groups bound to nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/62—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/62—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C07C323/63—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/28—Radicals substituted by singly-bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D213/30—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C07D213/643—2-Phenoxypyridines; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/70—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/22—Oxygen atoms attached in position 2 or 4
    • C07D215/227—Oxygen atoms attached in position 2 or 4 only one oxygen atom which is attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/64—Benzothiazoles with only hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D277/70—Sulfur atoms
    • C07D277/74—Sulfur atoms substituted by carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/40—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C07D307/42—Singly bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/52—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Cephalosporin Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)

Abstract

ortho-Substituované amidy kyseliny fenyloctové obecného vzorce I, kde W znamená alkoxyimino, alkoxymethylenovou nebo alkylthiomethylenovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části. Jsou popsány fungicidní prostředky obsahující kapalnou nebo pevnou nosnou látku a alespoň jeden amid vzorce I a způsob výroby amidu tím, že se příslušný derivát fenylacetonitrilu obecného vzorce IV hydrolyzuje v přítomnosti báze nebo kyseliny a popřípadě se potom na amidovém dusíku mono- nebo bisalkyluje alkylhylogenidem. Jsou také popsány deriváty fenylacetonitrilu obecného vzorce IV.ŕ

Description

or/Ao-Substituované amidy kyseliny fenyloctové a způsob jejich výroby, fungicidní prostředek s jejich obsahem a derivát fenylacetonitrilu
Oblast techniky
Tento vynález se týká or/Ao-substituovaných amidů kyseliny fenyloctové a fungicidních prostředků, který takové sloučeniny obsahují. Vynález se dále týká způsobu výroby těchto sloučenin a deriváty fenylacetonitrilu, nacházejícího použití při výrobě finálních amidů.
Dosavadní stav techniky
Z evropského patentu č. 310 954A jsou mimo jiné známy ortůo-substituované amidy kyseliny fenyloctové s fungicidním účinkem, typu sloučenin obecného vzorce I, stejně jako výchozí fenylacetonitrily, kde R1 představuje atom vodíku, fenylovou skupinu nebo skupinu 2,2dimethyl-3-(2,2-dichlorvinyl)cyklopropylovou, R2 až R5 znamenají atom vodíku, Y představuje karboxymethylenovou skupinu a W znamená methoxymethylenovou skupinu nebo methylthiomethylenovou skupinu. Podobné sloučeniny jsou také známy z evropského patentu č. 398 692, který však byl zveřejněn až po datu podání předmětné přihlášky vynálezu.
Úkolem vynálezu je vyvinout nové fungicidně účinné or/Ao-substituované deriváty kyseliny fenyloctové, stejně jako nové insekticidně, akaricidně a nematocidně účinné látky, protože se stále hledají účinnější způsoby potlačování různých škůdců.
Podstata vynálezu
Předmětem tohoto vynálezu jsou orí/zo-substituované amidy kyseliny fenyloctové obecného vzorce I
ve kterém symboly mají tyto významy:
R’ znamená atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 8 atomů uhlíku, která ještě popřípadě obsahuje jeden až tři substituenty, zvolené ze souboru zahrnujícího halogen, alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, částečně nebo zcela halogenovanou alkenylovou skupinu obsahující 2 až 4 atomy uhlíku a fenylovou skupinu, která ještě popřípadě obsahuje jeden nebo dva atomy halogenu a/nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku a/nebo alkoxyskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu obsahující 2 až 10 atomů uhlíku, alkynylovou skupinu obsahující 2 až 4 atomy uhlíku, která popřípadě obsahuje fenylovou skupinu,
-1 CZ 293591 B6 alkoxyalkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části a 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, alkoxykarbonylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, fenylalkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, fenylalkenylovou skupinu obsahující 2 až 4 atomy uhlíku v alkenylové části nebo fenoxyalkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, přičemž aromatická část skupiny popřípadě ještě obsahuje jeden až pět substituentů, které jsou zvoleny ze souboru zahrnujícího 2 nitroskupiny, 2 kyanoskupiny, 5 atomů halogenu a 3 zbytky zvolené ze souboru zahrnujícího alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, částečně nebo zcela halogenovanou alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu obsahující 2 až 4 atomy uhlíku, částečně nebo zcela halogenovanou alkenylovou skupinu obsahující 2 až 4 atomy uhlíku a alkoxyskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, a 1 fenylovou skupinu, benzylovou skupinu, fenoxyskupinu, benzyloxyskupínu nebo fenylthíoskupinu, přičemž benzyloxyskupina nebo fenylthioskupina popřípadě ještě obsahují jeden nebo dva substituenty zvolené z kyanoskupiny, atomu halogenu nebo alkylové skupiny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, která popřípadě obsahuje jeden až pět substituentů, které jsou zvoleny ze souboru zahrnujícího 2 nitroskupiny, 2 kyanoskupiny, 5 atomů halogenu a 3 zbytky zvolené ze souboru zahrnujícího alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, částečně nebo zcela halogenovanou alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu obsahující 2 až 4 atomy uhlíku, částečně nebo zcela halogenovanou alkenylovou skupinu obsahující 2 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, a 1 fenylovou skupinu, benzylovou skupinu, fenoxykupínu, benzyloxyskupinu nebo fenylthíoskupinu, přičemž benzyloxyskupina nebo fenylthioskupina popřípadě ještě obsahují jeden nebo dva substituenty zvolené z kyanoskupiny, atomu halogenu nebo alkylové skupiny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, nebo pětičlenný nebo šestičlenný heterocyklus obsahující jeden až tři heteroatoniy, zvolené ze souboru zahrnujícího dva atomy kyslíku, dva atomy síry a tři atomy dusíku, s výjimkou sloučenin obsahujících dva sousedící atomy kyslíku a/nebo atomy síry, přičemž heterocyklus je popřípadě ještě kondenzován s benzenovým kruhem nebo pětičlenným nebo šestičlenným heteroaromatickým zbytkem obsahujícím atom dusíku, atom kyslíku nebo atom síry, a přičemž heterocyklus popřípadě ještě dodatkově obsahuje atom halogenu, jednu nebo dvě alkylové skupiny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu,
R2 a R3 představují na sobě nezávisle atom vodíku, kyanoskupinu, atom halogenu, alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku,
R4 a R5 znamenají na sobě nezávisle atom vodíku nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku nebo jeden z obou substituentů znamená alkoxyskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku,
Y znamená atom kyslíku, atom síry, skupinu vzorce -SO-, -SO2-, -CH2-O-SO2, -N=N-, -O-CO-, -CO-O- nebo -CO-O-CH2-, alkandiylový řetězec obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, který je popřípadě částečně nebo zcela halogenován a který ještě dodatkově popřípadě obsahuje jeden ze zbytků zvolených z kyanoskupiny, nitroskupiny, alkylové skupiny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, částečně nebo zcela halogenované alkylové skupiny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylové skupiny se 2 až 4 atomy uhlíku, částečně nebo zcela halogenové alkenylové skupiny obsahující 2 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupiny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, fenylové skupiny nebo fenoxyskupiny,
-2CZ 293591 B6 přičemž fenylová skupina nebo fenoxyskupina samy ještě popřípadě obsahují jeden nebo dva substituenty zvolené z kyanoskupiny, atomu halogenu nebo alkylové skupiny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, dále znamená alkendiylový řetězec obsahující 2 až 4 atomy uhlíku nebo alkyndiylový řetězec obsahující 2 až 4 atomy uhlíku, oxyalkandiylový řetězec obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, thioalkandilylový řetězec obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkandiyloxylový řetězec obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, karbonylalkandiylový řetězec obsahující 1 až 4 atomy uhlíku v alkandiylové části nebo alkandiylkarbonylový řetězec obsahující 1 až 4 atomy uhlíku v alkandiylové části,
W znamená alkoxyiminoskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxymethylenovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části nebo alkylthiomethylenovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, s výjimkou sloučenin, ve kterých je obsažena některá z kombinací dále uvedených významů substituentů: R1 představuje atom vodíku, fenylenovou skupinu nebo skupinu 2,2-dimethyl-3(2',2'-dichlorvinyl)cyklopropylovou, R2 až R5 znamenají atomy vodíku, Y představuje karboxyethylenovou skupinu a W znamená methoxymethylenovou skupinu nebo methylthioethylenovou skupinu.
Předmětem tohoto vynálezu je dále fungicidní prostředek, jehož podstata spočívá v tom, že obsahuje kapalnou nebo pevnou nosnou látku a alespoň jeden or/Ao-substituovaný amid kyseliny fenyloctové obecného vzorce I
(I), ve kterém symboly mají tyto významy:
R1 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 8 atomů uhlíku, která ještě popřípadě obsahuje jeden až tři substituenty, zvolené ze souboru zahrnujícího halogen, alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, částečně nebo zcela halogenovanou alkenylovou skupinu obsahující 2 až 4 atomy uhlíku a fenylovou skupinu, která ještě popřípadě obsahuje jeden nebo dva atomy halogenu a/nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku a/nebo alkoxyskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu obsahující 2 až 10 atomů uhlíku, alkynylovou skupinu obsahující 2 až 4 atomy uhlíku, která popřípadě obsahuje fenylovou skupinu, alkoxyalkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části a 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, alkoxykarbonylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, fenylalkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, fenylalkenylovou skupinu obsahující 2 až 4 atomy uhlíku v alkenylové části nebo fenoxyalkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, přičemž aromatická část skupiny popřípadě ještě obsahuje jeden až pět substituentů, které jsou zvoleny ze souboru zahrnujícího 2 nitroskupiny, 2 kyanoskupiny, 5 atomů halogenu a 3 zbytky zvolené ze souboru zahrnujícího alkylovou skupinu obsahující I až 4 atomy uhlíku, částečně nebo zcela halogenovanou alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu obsahující 2 až 4 atomy uhlíku, částečně nebo zcela halogenovanou alkenylovou skupinu obsahující 2 až 4 atomy uhlíku a alkoxyskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, a 1 fenylovou skupinu, benzylovou skupinu, fenoxyskupinu, benzyloxyskupinu nebo fenylthioskupinu, přičemž benzyloxyskupina nebo fenylthioskupina popřípadě ještě obsahují jeden nebo dva substituenty zvolené z kyanoskupiny, atomu halogenu nebo alkylové skupiny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, která popřípadě obsahuje jeden až pět substituentů, které jsou zvoleny ze souboru zahrnujícího 2 nitroskupiny, 2 kyanoskupiny, 5 atomů halogenu a 3 zbytky zvolené ze souboru zahrnujícího alkylovou skupinu obsahující I až 4 atomy uhlíku, částečně nebo zcela halogenovanou alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu obsahující 2 až 4 atomy uhlíku, částečně nebo zcela halogenovanou alkenylovou skupinu obsahující 2 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, a 1 fenylovou skupinu, benzylovou skupinu, fenoxyskupinu, benzyloxyskupinu nebo fenylthioskupinu, přičemž benzyloxyskupina nebo fenylthioskupina popřípadě ještě obsahují jeden nebo dva substituenty zvolené z kyanoskupiny, atomu halogenu nebo alkylové skupiny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, nebo pětičlenný nebo šestičlenný heterocyklus obsahující jeden až tři heteroatomy, zvolené ze souboru zahrnujícího dva atomy kyslíku, dva atomy síry a tři atomy dusíku, s výjimkou sloučenin obsahujících dva sousedící atomy kyslíku a/nebo atomy síry, přičemž heterocyklus je popřípadě ještě kondenzován s benzenovým kruhem nebo pětičlenným nebo šestičlenným heteroaromatickým zbytkem obsahujícím atom dusíku, atom kyslíku nebo atomy síry, a přičemž heterocyklus popřípadě ještě dodatkově obsahuje atom halogenu, jednu nebo dvě alkylové skupiny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu,
R2 a R3 představují na sobě nezávisle atom vodíku, kyanoskupinu, atom halogenu, alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku,
R4 a R5 znamenají na sobě nezávisle atom vodíku nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku nebo jeden z obou substituentů znamená alkoxyskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku,
Y znamená atom kyslíku, atom síry, skupinu vzorce -SO-, -SO2-, -CH2-O-SO2-, -N=N-, —O—CO—, -CO-O- nebo -CO-O-CH2-, alkandiylový řetězec obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, který je popřípadě částečně nebo zcela halogenován a který ještě dodatkově popřípadě obsahuje jeden ze zbytků zvolených z kyanoskupiny, nitroskupiny, alkylové skupiny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, částečně nebo zcela halogenované alkylové skupiny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylové skupiny se 2 až 4 atomy uhlíku, částečně nebo zcela halogenované alkenylové skupiny obsahující 2 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupiny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, fenylové skupiny nebo fenoxyskupiny, přičemž fenylová skupina nebo fenoxyskupina samy ještě popřípadě obsahují jeden nebo dva substituenty zvolené z kyanoskupiny, atomu halogenu nebo alkylové skupiny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, dále znamená alkendiylový řetězec obsahující 2 až 4 atomy uhlíku nebo alkyndiylový řetězec obsahující 2 až 4 atomy uhlíku, oxyalkandiylový řetězec obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, thioalkandiylový řetězec obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkandiylový řetězec obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, karbonylalkandiylový
-4CZ 293591 B6 řetězec obsahující 1 až 4 atomy uhlíku v alkandiylové části nebo alkandiylkarbonylový řetězec obsahující 1 až 4 atomy uhlíku v alkandiylové části,
W znamená alkoxyiminoskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxymethylenovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části nebo alkylthiomethylenovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, s výjimkou sloučenin, ve kterých je obsažena některá z kombinací dále uvedených významů substituentů: R’ atom vodíku, fenylovou skupinu nebo skupinu 2,2-dimethyl-3-(2',2'-dichlorvinyl)cyklopropylovou, R2 až R5 atom vodíku, Y zakarboxymethylenovou skupinu a W znamená methoxymethylenovou skupinu nebo methylthiomethylenovou skupinu.
Předmětem tohoto vynálezu také je způsob výroby amidu kyseliny fenyloctové obecného vzorce I
(I), ve kterém
R1, R2, R3, Y a W mají významy uvedené výše a
R4 a Rs znamená navzájem nezávisle atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, jehož podstata spočívá v tom, že se derivát fenylacetonitrilu obecného vzorce IV
(IV), ve kterém
3
R , R , R , Y a W mají významy uvedené výše, hydrolyzuje v přítomnosti báze nebo kyseliny a popřípadě se atom na amidovém dusíku monoalkylové nebo bisalkyluje alkylhalogenidem s 1 až 4 atomy uhlíku.
Předmětem tohoto vynálezu konečně je derivát fenylacetonitrilu obecného vzorce IV
ve kterém
R1, R2, R3, Y a W mají významy uvedené výše.
(IV),
-5CZ 293591 B6
Předmětný vynález je dále vysvětlen podrobněji. Pro snadnější pochopení řešeného problému jsou uvedeny informace v širších souvislostech.
V jednotlivých případech mají substituenty ve sloučeninách obecného vzorce I podle tohoto vynálezu tyto významy:
R1 - atom vodíku,
- rozvětvená nebo nerozvětvená alkylová skupina obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, jako je methylová, ethylová, n-propylová, izopropylová, 1,1-dimethyl-l-propylová, 2,2dimethyl-1-propylová, n-butylová, seÁ-butylová, izobutylová, řerc-butylová, 3-methylbutylová, n-pentylová, n-hexylová, n-heptylová, 2,6-dimethyl-l-heptylová, noktylová, n-nonylová, n-decylová, n-pentadecylová, n-heptadecylová a n-oktadecylová a skupina, s výhodou alkylová skupina obsahující 1 až 10 atomů uhlíku,
- cykloalkylové skupina obsahující 3 až 8 atomů uhlíku, jako je cyklopropylová, cyklobutylová, cyklopentylová, cyklohexylová, cykloheptylová a cyklooktylová skupina, které popřípadě ještě obsahují jeden až tři substituenty, které jsou zvoleny ze souboru zahrnujícího 3 atomy halogenu, jako je atom fluoru, atom chloru, atom bromu nebo atom jodu, zvláště atom fluoru a atom chloru, 3 alkylové skupiny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, jako je methylová, ethylová, n-propylová, izopropylová, n-butylová, seÁ-butylová a terc-butylová skupina, částečně nebo zcela halogenované alkenylové skupiny obsahujíc 1 až 4 atomy uhlíku, jako je 2,2-dichlorethenylová skupina a fenylovou skupinu, která je popřípadě ještě substituována jedním nebo dvěma atomy halogenu, jako jsou jmenovány svrchu, zvláště atomem fluoru a atomem chloru, a/nebo alkylovou skupinou obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, jako je methylová, ethylová, n-propylová, izopropylová, n-butylová a tórc-butylová skupina, a/nebo alkoxyskupinou obsahují 1 až 4 atomy uhlíku, jako je methoxyskupina, ethoxyskupina, n-propoxyskupina, izopropoxyskupina, n-butoxyskupina a fórc-butoxyskupina, přičemž s výhodou jde o cyklopropylovou, 1-methyl-l-cyklopropylovou, 2,2-dichlor-l-cyklopropylovou, (2,2— dichlorvinyl)-l-cyklopropylovou, 1-fenyl-l-cyklopropylovou, l-(p-fluorfenyl)-l cyklopropylovou, cyklohexylovou a 1-methyl-l-cyklohexylovou skupinu,
- alkenylové skupina obsahující 2 až 10 atomů uhlíku, jako je vinylová, allylová, 1— propen-1-ylová, 2-propen-2-ylová, 2-methyl-l-propen-1-ylová, 2-buten-l-ylová, 2buten-2-ylová, 3-methyl-2-buten-1-ylová, 1,3-pentadien-1-ylová, 2,6-dimethyl-5hepten-l-ylová a 2,6-dimethyl-l,5-heptadien-l-ylová skupina,
- alkynylová skupina obsahující 2 až 4 atomy uhlíku, jako je ethynylová a 2-propyl-lylová skupina, přičemž tato skupina je popřípadě ještě substituována fenylovým zbytkem, jako je 2-fenylethylylová skupina,
- alkoxyalkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku jak v alkylové části, tak v alkoxylové části, jako je methoxymethylová, ethoxymethylová, n-propoxymethylová, izopropoxymethylová, n-butoxymethymethylová, terc-butoxymethylová, 1-methoxyethylová, 2-methoxyethylová, 1-ethoxyethylová, 2-ethoxyethylová a 2-n-propoxyethylová skupina,
- alkoxykarbonylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, jako je methoxykarbonylová, ethoxykarbonylová, n-propoxykarbonylová, izopropoxykarbonylová, n-butoxykarbonylová a fórc-butoxykarbonylová skupina, s výhodou methoxykarbonylová skupina,
- fenylová skupina, fenylalkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, jako je benzylová, fenethylová, 3-fenyl-n-propylová a 4-fenyl-n-butylová skupina, fenylalkenylová skupina obsahujíc 2 až 4 atomy uhlíku, jako je styrylová a 2fenyl-2-propen-l-ylová skupina nebo fenoxyalkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, jako je fenoxymethylová, 2-fenoxyethylová, 3-fenoxypropylová
-6CZ 293591 B6 a 4-fenoxybutylová skupina, přičemž jmenované skupiny na fenylovém kruhu obsahují vždy ještě celkem jeden až pět zbytků a z nich zvláště:
- jednu nebo dvě nitroskupiny,
- jednu nebo dvě kyanoskupiny,
- až 5 atomů halogenu, jako jsou uvedeny svrchu, zvláště atom fluoru nebo atom chloru,
- až 3 alkylové skupiny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, jako jsou uvedeny svrchu,
- až 3 částečně nebo zcela halogenované alkylové skupiny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, jako je fluormethylová, chlormethylová, trifluormethylová, trichlormethylová, dichlorfluormethylová, 1-fluorethylová, 2-fluorethylová, 2,2-difluorethylová, 2,2,2-trifluorethylová, 2-chlor-2-fluorethylová, 2-chlor2,2-difluorethylová, 2,2-dichlor-2-fluorethylová, 2,2,2-trichlor-ethylová a pentachlorethylová skupina, zvláště trifluormethylová skupina,
- až 3 alkenylové skupiny obsahují 2 až 4 atomy uhlíku, jako je vinylová (ethenylová), -1-propen-1-ylová, 2-propen-l-ylová, 1-methyl-1-ethenylová, 1buten-l-ylová, 2-buten-l-ylová, 3-buten-l-ylová, 1-methyl-l-propen-lylová, 2-methyl-l-propen-l-ylová, l-methyl-2-propen-l-ylová a 2-methyl2-propen-1-ylová skupina, zvláště vinylová a 2-propen-l-ylová skupina,
- až 3 částečně nebo zcela halogenované alkenylové skupiny se 2 až 4 atomy uhlíku, jako je 2-fluorethenylová, 2-chlorethenylová, trifluorethenylová, trichlorethenylová a 2-chlor-2-propen-l-ylová skupina a
- až 3 alkoxyskupiny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, jako je methoxyskupina, ethoxyskupina, n-propoxyskupina, izopropoxyskupina, n-butoxyskupina a fórc-butoxyskupina,
- fenylová skupina, benzylová skupina, fenoxyskupina, benzyloxyskupina nebo fenylthioskupina, které jsou samy popřípadě ještě substituovány jedním nebo dvěma substituenty zvolenými z kyanoskupiny, atomu halogenu, jak byl uveden svrchu, zvláště atomu fluoru nebo atomu chloru, nebo alkylové skupiny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, jak byla uvedena svrchu, přičemž výhodná je fenylová, 2-nitrofenylová, 4-nitrofenylová, 2-fluorfenylová, 3fluorfenylová, 4-fluorfenylová, 2-chlorfenylová, 3-chlorfenylová, 4-chlorfenylová, 2bromfenylová, 3-bromfenylová, 4-bromfenylová, 2-j odřeny lová, 2,3-dichlorfenylová, 2,4-dichlorfenylová, 2,5-dichlorfenylová, 2,6-dichlorfenylová, 2,3,4-trichlorfenylová, 2,3,5-trichlorfenylová, 2,3,6-trichlorfenylová, 3,4,5-trichlorfenylová, pentafluorfenylová, pentachlorfenylová, 2-methylfenylová, 3-methylfenylová, 4-methylfenylová,
2- ethylfenylová, 3-ethylfenylová, 4-ethylfenylová, 3-izopropylfenylová, 4-izopropylfenylová, 3-Zerc-butylrenylová, 4-terc-butylfenylová, 2,3-dimethylfenylová, 2,4dimethylfenylová, 2,5-dimethylfenylová, 3,4-dimethylfenylová, 3,5-dimethylfenylová, 4-terc-butyl-2-methylfenylová, 3,5-diethylfenylová, 2,3,5-trimethylfenylová, 2,4,6trimethylfenylová, 4-cyklohexylfenylová, 3-fenoxyfenylová, 4-fenoxyfenylová, 4fenylthiofenylová, 3-benzyloxy-fenylová, 4-benzyloxyfenylová, 2-trifluormethylfenylová, 3-trifluormethylfenylová, 4-trifluormethylfenylová, 2-chlormethylfenylová,
3- chlormethylfenylová, 4-chlormethylfenylová, benzylová, 4-chlorbenzylová, fenethylová, 4-chlorfenethylová, styrylová, 4-chlorstyrylová skupina fenoxyskupina, 2chlorfenoxyskupina, 3-chlorfenoxyskupina, 4-chlorfenoxyskupina, 2-methylfenoxyskupina, 3-methylfenoxyskupina, 4-methylfenoxyskupina, 2-trifluormethylfenoxyskupina, 3-trifluormethylfenoxyskupina, 4-trifluormethylfenoxyskupina, fenoxymethylová skupina a 2-fenoxyethylová skupina,
- pětičlenný nebo šestičlenný heterocyklus obsahující jeden až tři heteroatomy zvolené ze souboru zahrnujícího dva atomy kyslíku, dva atomy síry a tři atomy dusíku,
-7CZ 293591 B6 s výjimkou sloučenin s dvěma sousedícími atomy kyslíku a/nebo atomy síry, přičemž na heterocyklus je popřípadě ještě anelován benzenový kruh nebo pětičlenný nebo šestičlenný heteroaromatický zbytek obsahující atom dusíku, atom kyslíku nebo atom síry, jako je například 2-pyrrolylová, 3-pyrrolylová, 2-furylová, 3-furylová, 2thienylová, 3-thienylová, 3-pyrazolylová, 4-pyrazolylová, 5-pyrazolylová, 2oxazolylová, 4-oxazolylová, 5-oxazolylová, 2-benzoxazolylová, 2-thiazolylová, 4thiazolylová, 5-thiazolylová, 2-benzothiazolylová, 3-izoxazolylová, 4-izoxazolylová, 5izoxazolylová, 3-izothiazolylová, 4-izothiazolylová, 5-izothiazolylová, 2-imidazolylová, 4-imidazolylová, l,2,4-oxadiazo!yl-3-ylová, l,2,4-oxadiazol-5-ylová, 1,2,4thiadiazol-3-ylová, l,2,4-thiadiazol-5-ylová, l,3,4-oxadiazol-2-ylová, 1,3,4-thiadiazol-2-ylová, l,2,4-triazol-3-ylová, l,3,4-triazol-2-ylová, l,2,4-triazol-3-ylová, l,3,4-triazol-2-ylová, 2-pyridylová, 3-pyridylová, 4-pyridylová, 3-pyridazinylová, 4pyridazinylová, 2-pyrimidinylová, 4-pyrimidinylová, 5-pyrimidinylová, 2-pyrazinylová, l,3,5-triazin-2-ylová a 1,2,4-triazin-3-ylová skupina, přičemž heterocyklus popřípadě ještě obsahují jeden atom halogenu, jako je jmenován svrchu, zvláště atom fluoru nebo atom chloru, jednu nebo dvě alkylové skupiny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, jako jsou uvedeny svrchu, zvláště methylovou skupinu, nebo fenylový zbytek, jako je například fenylový zbytek, jako je například 5-chlor-2benzothiazolylová, 6-chlor-2-pyridylová, 6-methyl-2-pyridylová, 6-ethyl-2-pyridylová, 6-n-propyl-2-pyridylová, 6-izopropyl-2-pyridylová, 6-n-butyl-2-pyridylová, 6sek.-butyl-2-pyridylová, 6-fórc-butyl-2-pyridylová, 6-fenyl-2-pyridylová a 4,8dimethyl-2-chinolylová skupina, přičemž zvláště výhodná je halogenfenylová skupina, alkylfenylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku dialkylfenylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku v každé alkylové části a 2benzothiazolylová skupina,
R2 a R3 - znamená atom vodíku, kyanoskupinu, atom halogenu, jak je uveden svrchu, zvláště atom fluoru nebo atom chloru,
- rozvětvenou nebo nerozvětvenou alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, jako je uvedena svrchu, zvláště methylovou skupinu, ethylovou skupinu nebo izopropylovou skupinu,
- alkoxyskupiny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, zvláště methoxyskupinu, přičemž zvláště výhodný je atom vodíku,
R4 a R5 - atom vodíku,
- rozvětvená nebo nerozvětvená alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, jako je uvedena svrchu, zvláště methylová skupina, ethylová skupina, n-propylová skupina nebo n-butylová skupina,
- jeden z obou substituentů je alkoxyskupína obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, jako je uvedena svrchu, zvláště methoxyskupina,
Y - atom kyslíku nebo atom síry,
- skupina vzorce —SO—, —SO2—, —CH2—O—SO2—, —N=N—, —O—CO—, —CO—O— nebo —CO—
O—CH2—, s výhodou skupina vzorce -O-CO-, -CO-O- nebo -C0-O-CH2-,
- alkylenová řetězec obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, který je popřípadě částečně nebo zcela halogenován, zvláště fluorován nebo chlorován, a který popřípadě ještě dodatkově obsahuje jeden ze zbytků ze souboru zahrnujícího kyanoskupinu, nitroskupinu, alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, jako je uvedena svrchu, částečně nebo zcela halogenovanou alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, jak je uvedena svrchu, alkenylovou skupinu svrchu obsahující 2 až 4
-8CZ 293591 B6 atomy uhlíku, jakje uvedena svrchu, částečně nebo zcela halogenovanou alkenylovou skupinu obsahující 2 až 4 atomy uhlíku, jako je uvedena svrchu, alkoxyskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, jako je uvedena svrchu, fenylovou skupinu nebo fenoxyskupinu, přičemž fenylová skupina nebo fenoxyskupina jsou popřípadě samy ještě substituovány jedním nebo dvěma substituenty zvolenými z kyanoskupiny, atomu halogenu, jak je uveden výše, zvláště atomu fluoru nebo atomu chloru, nebo alkylové skupiny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, jak jsou uvedeny svrchu, zvláště methylové skupiny, přičemž výhodný je methylenový nebo ethylenový řetězec,
- alkenylenový řetězec obsahující 2 až 4 atomy uhlíku, jako je vinylenová skupina, 2propenylová skupina a 2-butenylová skupina, s výhodou vinylenová skupina,
- alkynylenový řetězec obsahující 2 až 4 atomy uhlíku, jako je ethynylenová skupina, 2-propynyIenová skupina a 2-butynylenová skupina, s výhodou ethynylenová skupina,
- oxyalkylenový řetězec obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, jako je oxymethylenová, oxyethylenová, oxy-n-propylenová a oxy-n-butylenová skupina, s výhodou oxymethylenová skupina,
- thioalkylenový řetězec obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, jako je thiomethylenový, thioethylenový, thio-n-propylenový a thio-n-butylenový řetězec, s výhodou thiomethylenový řetězec,
- alkylenoxylový řetězec obsahující 1 až 4 atomy uhlíku jako je methylenoxyskupina, ethylenoxyskupina, n-propylenoxyskupina a n-butylenoxyskupina, s výhodou methylenoxyskupina,
- karbonylalkylenový řetězec obsahující 1 až 4 atomy uhlíku v alkylenové části, jako je karbonylmethylenová, karbonylethylenová, karbonyl-n-propylenová, karbonyl-nbutylenová skupina, s výhodou karbonylmethylenová skupina,
- alkenylkarbonylový řetězec obsahující 1 až 4 atomy uhlíku v alkylenové části, jako je methylenkarbonylová, ethylenkarbonylová, n-propylenkarbonylová a n-butylenkarbonylová skupina s výhodou methylenkarbonylová skupina,
- karboxyalkylenový řetězec obsahující 1 až 4 atomy uhlíku v alkylenová části, jak oje karboxymethylenová, karboxyethylenová, karboxy-n-propylenová, karboxy-nbutylenový skupina, s výhodou karboxymethylenová skupina,
W - alkoxyiminoskupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, jako je methoxyiminoskupina, ethoxyiminoskupina, n-propoxyiminoskupina, izopropoxyiminoskupina, nbutoxyiminoskupina, seÁ-butoxyiminoskupina a terc-butoxyiminoskupina, s výhodou methoxyiminoskupina,
- alkoxymethylenová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, jako je methoxymethylenová, ethoxymethylenová, n-propoxymethylenová, izopropoxymethylenová, n-butoxymethylenová, seÁ-butoxymethylenová a terčbutoxymethylenová skupina, s výhodou methoxymethylenová skupina,
- alkylthiomethylenová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, jako je methylthiomethylenová, ethylthiomethylenová, n-propylthiomethylenová, izopropylthiomethylenová, n-butylthiomethylenová, se#-butylthiomethylenová a terc-butylthiomethy lenová skupina, s výhodou methylthiomethylenová skupina, přičemž výhodná je alkoxyiminoskupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku.
Zvláště výhodné ortho-substituované amidy kyseliny fenyloctové obecného vzorce I je možné seznat z tabulky 1, přičemž sloučeniny se substituenty R2 a R3 značícími atomy vodíku, R4 představujícím ethylenovou skupinu, R5 představujícím atom vodíku a W znamenajícím methoxyiminoskupinu nebo methoxymethylenovou skupinu jsou zvláště výhodné. Zcela mimořádně dobrá sloučenina je TV-methylamid kyseliny 2-methoxyimino-2-[2-(o
-9CZ 293591 B6 methylfenoxymethyl)fenyl]octové a jV-methoxyamid kyseliny 2-methoxyimino-2-[2-(omethylfenoxymethyl)fenyl]octové.
Sloučeniny obecného vzorce I se mohou při výrobě získat jako směsi E/Z izomerů, přičemž oba izomery se odlišují polohou cis a trans alkoxyskupiny nebo alkylthioskupiny substituentu W vzhledem k amidové části kyseliny. Podle potřeby se izomeiy mohou dělit způsoby ktomu obvyklými, například krystalizací nebo chromatografií. Obzvláště výhodné jsou sloučeniny s konfigurací E (tj. sloučeniny s polohou trans alkoxyskupiny nebo alkylthioskupiny substituentu W vzhledem k amidové části kyseliny).
orf/io-Substituované amidy kyseliny fenyloctové obecného vzorce I se mohou získat různými způsoby a sice podle jedné z těchto metod:
a) Nechá se reagovat derivát kyseliny fenyloctové obecného vzorce II s aminem obecného vzorce ΙΠ podle vztahu:
C=W I CO-L
CO-N-R*
- HL
II
III ve kterém
L představuje atom halogenu, zvláště atom chloru nebo atom bromu, nebo alkoxyskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, zvláště methoxyskupinu a
R1, R2, R3, R4, R5, Y a W mají významy uvedené u obecného vzorce I.
Při výrobě or/Ao-substituovaných amidů kyseliny fenyloctové obecného vzorce I, ve kterém R4 nebo R5 znamenají alkoxyskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku a R1, R2, R3, Y a W mají významy uvedené pod obecným vzorcem I, se s výhodou vychází z chloridů kyseliny fenyloctové obecného vzorce II, ve kterém L znamená atom chloru a R1, R2, R3, R4, R5, Y a W mají významy uvedené u obecného vzorce I.
Reakce se obvykle provádí podle o sobě známých způsobů (viz například Organikum, 16. vyd. str. 409 až 412 /1985/). Přitom se pracuje v přítomnosti inertního rozpouštědla nebo ředidla, s výhodou v přítomnosti báze.
Jako rozpouštědla nebo ředidla přicházejí v úvahu zvláště chlorované uhlovodíky, jako je dichlormethan, ethery, jako je dioxan, stejně jako alkoholy, jako je methanol nebo ethanol.
Jako báze se hodí například hydroxidy alkalických kovů, jako je hydroxid sodný nebo hydroxid draselný, uhličitany alkalických kovů, jako je uhličitan sodný nebo uhličitan draselný, alkoxidy alkalických kovů, jako je methoxid sodný nebo ethoxid sodný a zvláště terciární aminy, jako je triethylamin a heterocyklické aminy, jako je pyridin a 4-dimethylaminopyridin. Jako báze se může také použít samotný amin obecného vzorce III a sice pro kvantitativní reakci v přinejmenším stechiometrickém množství, vztaženo na množství sloučeniny obecného vzorce Π.
-10CZ 293591 B6
Účelně se všechny výchozí sloučeniny používají v přibližně stechiometrických množstvích, avšak v určitých případech může být vhodný přebytek jedné nebo druhé složky až asi do 10 % molámích.
Použije-li se jako báze aminu obecného vzorce III, tak se tato sloučenina předkládá ve velikém přebytku.
Reakční teplota obecně je mezi 0 a 120 °C, zvláště při teplotě varu použitého rozpouštědla.
Znamená-li L atom halogenu, tak se reakce může také provádět v dvoufázovém systému za katalýzy fázového přenosu. Ktomu se s výhodou používá směsi sestávající z chlorovaného uhlovodíku, jako je methylenchlorid, vodného roztoku hydroxidu, jako je roztok hydroxidu sodného a katalyzátoru fázového přenosu, jako je tetra-n-butylamoniumhydroxid. V tomto případě se pracuje například při teplotě od 10 °C do teploty varu jedné ze složek tvořících směs rozpouštědel.
Obvykle se pracuje za atmosférického tlaku. Nižší nebo vyšší tlak je možný, avšak obecně nepřináší žádné výhody.
Deriváty kyseliny fenyloctové obecného vzorce II, ve kterém L představuje atom halogenu a R1, R2, R3, R4, R5, Y a W mají význam uvedené u obecného vzorce I, jsou známé sloučeniny nebo se mohou vyrobit podle o sobě známých způsobů (viz například Organikum, 16. vyd. str. 415, 622 a 423 /1985/).
Deriváty kyseliny fenyloctové obecného vzorce II, ve kterém L představuje alkoxyskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku a R1, R2, R3, R4, R5, Y a W mají významy uvedené u obecného vzorce I, jsou známé z evropských patentových přihlášek EP-A 178 826 a 226 917 (X = -CHO-alkyl), evropské patentové přihlášky EP-A-224 077 (X = -CH-S-alkyl), stejně jako evropských patentových přihlášek EP-A 253 213 a 254 426 (X = =N-O-alkyl) nebo se mohou vyrobit způsoby, které jsou těmto způsobům analogické.
Deriváty kyseliny fenyloctové obecného vzorce II, ve kterém Y představuje oxymethylenovou skupinu, thiomethylenovou skupinu nebo skupinu vzorce -CO-O-CH2- a R1, R2, R3, R4, R5, L a W mají významy uvedené u obecného vzorce I, se získají nukleofilní substitucí benzylhalogenidů obecného vzorce VI podle vztahu:
-11 CZ 293591 B6
Rl-O—CH
8r-CH c=w CO-O-Alkyl
VI r1-oh/ báze
- Η-0Γ
Ri—SH/ báze
- Η-ΒΓ
Ri—COOH/ báze
- H—er
CO-O-Alkyl
II (Y -O-CHZ-)
Rl—S—CH
CO-O—A1 ky l II (Y - -S-CH2-)
Rl-CO-O-CH c=w
I
CO-O-Alkyl
II (Y « -CO-O-CH2-) v kterýchžto vzorcích
R1 a W mají významy uvedené pod obecným vzorcem I.
b) Hydrolýzou fenylacetonitrilů obecného vzorce IV
H20
co-nh2
I (R4, R5 H) ve kterém
R1, R2, R3, Y a W mají významy uvedené u obecného vzorce I.
Hydrolýza fenylacetonitrilů obecného vzorce IV se obvykle provádí za katalýzy kyselinou nebo bází podle způsobů, které jsou jako takové známé (srov. například Beckwith v Žabičky, „The Chemistry of Amides“, str. 119 až 125 /1970/ a Synthesis, 243 /1980/) v inertním rozpouštědle nebo ředidle.
Jako rozpouštědla se hodí zvláště alkoholy, jako je terc-butanol nebo ethylenglykol.
Jako kyseliny přicházejí s výhodou v úvahu koncentrované minerální kyseliny, jako je kyselina chlorovodíková, kyselina sírová a kyselina fosforečná. Jako báze s výhodou přicházejí v úvahu hydroxidy alkalických kovů, jako je hydroxid sodný nebo hydroxid draselný.
Reakční teplota se obvykle mezi 0 a 200 °C, zvláště mezi 0 °C s teplotou varu rozpouštědla.
- 12CZ 293591 B6
Pokud jde o molámí poměr a tlak, platí údaje, které jsou uvedeny pro způsob a).
Fenylacetonitrily obecného vzorce IV jsou například známy z evropského patentu č. 310 954 nebo se mohou vyrobit podle způsobů, které jsou popsány v uvedeném patentu.
or/Ao-Substituované amidy kyseliny fenyloctové obecného vzorce I, ve kterém R4 a R5 znamenají atomy vodíku a R1, R2, R3, Y a W mají významy uvedené u obecného vzorce I, se mohou vyrobit podle o sobě známých způsobů (například Challis v Žabičky: „The Chemistry of Amides“, srov. 731 až 857 /1970/), tím, že se na atomu dusíku amidoskupiny provede alkylace podle vztahu:
CO—tt—H I H báze^
2) Alk-X
I (R*, R5 = H)
Ri- ,R3
C=W éo-N—AlkyI
H
1) báze
2) Alk-x’
c=w
I
CO-N-Alkyl I Alkyl
I (R* - CrC4-Alkyl; R5 · HJ
I (R*,R5 =>
Cj-C«-Alkyl ) ve kterýchžto vzorcích
R1, R2, R3, Y a W mají významy uvedené pod obecným vzorcem I,
Alk představuje alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku a X znamená atom halogenu, zvláště atom chloru nebo atom bromu.
Obvykle se přitom přivádí amidy kyseliny fenyloctové obecného vzorce I, ve kterém R4 a R5 představují atomy vodíku a R1, R2, R3, Y a W mají významy uvedené u obecného vzorce I, v inertním rozpouštědle nebo ředidle pomocí báze na anionty, které se nechají reagovat s alkylhalogenidem, s výhodou s alkyljodidem.
Jako rozpouštědla nebo ředidla přicházejí v úvahu ethery, jako je tetrahydrofuran a dioxan.
Jako báze se hodí zvláště hydroxidy alkalických kovů, jako je hydroxid sodný nebo hydroxid draselný, stejně jako hydridy alkalických kovů, jako je natriumhydrid nebo kaliumhydrid.
Reakční teplota je obvykle v rozmezí od 0 do 100 °C, zvláště za teploty varu použitého rozpouštědla.
Pokud jde o molámí poměr a tlak, platí údaje, které jsou uvedeny pro způsob a).
Využitelnost or/Ao-Substituované amidy kyseliny fenyloctové obecného vzorce I jsou vhodné jako fungicidy a k otlačování škůdců, jako je hmyz, hlístice a roztoči.
or/Ao-Substituované amidy kyseliny fenyloctové obecného vzorce I se vyznačují vynikající účinností proti širokému spektru rostlinných patogenních hub, zvláště ze třídy Ascomyceten a Basidomyceten. Tyto sloučeniny jsou z části systémicky účinné a mohou se používat jako fungicidy na list a jako půdní fungicidy.
-13CZ 293591 B6
Amidy kyseliny fenyloctové obecného vzorce I mají zvláště význam pro potlačování velkého počtu hub na různých kulturních rostlinách, jako je pšenice, žito, ječmen, oves, rýže, kukuřice, trávníkové trávy, bavlník, sója, kávovník, řepa cukrovka, réva vinná, ovocné stromy a keře a okrasné rostliny, jakož i zelenina, jako okurky, boby a tykvovité rostliny, stejně jako na semenech těchto rostlin.
Nové sloučeniny jsou zvláště vhodné pro potlačování těchto rostlinných chorob:
Erysiphe graminis na obilí,
Erysiphe cichoracearum a Sphaerotheca fuliginea na tykvovitých rostlinách, Podosphaera leucotricha na jabloních,
Uncinula necator na révě vinné, druhy Puccinia na obilí, druhy Rhizoctonia na bavlníku a trávníkových travinách, druhy Ustilago na obilí a řepě cukrovce, Venturia inaequalis na jabloních, druhy Helminthosporia na obilí, Septoria nodorum na pšenici,
Botrytis cinerea na jahodníku a révě vinné,
Cercospora arachidicola na podzemnici olejné,
Speudocercosporella herpotrichoides na pšenici a ječmeni,
Pyricularia oryzae na rýži,
Phytophthora infestans na bramborách a rajčatech, druhy Fusaria a Verticillia na různých rostlinách, Plasmopara viticola na révě vinné a druhy Altemaria na zelenině a ovoci.
Sloučeniny se používají tím, že se houby nebo rostliny, semena, materiály nebo půda, které jsou určeny k ochraně před napadením houbami, ošetří fungicidně účinným množstvím účinné sloučeniny. Použití nastává před nebo po infíkaci materiálů, rostlin nebo semen houbami.
oríAo-Substituované amidy kyseliny fenyloctové obecného vzorce I se hodí dále k potlačování škůdců za tříd hmyzů, roztočů a hlístic. Sloučeniny se proto mohou hodit k ochraně rostlin, stejně jako v sektoru hygieny, k ochraně zásob a v oblasti veterinární, jako prostředek pro boj proti škůdcům.
Ke škodlivému hmyzu náleží tito škůdci:
- z řádu motýlů (Lepidoptera), například Agrotis ypsilon, Agrotis segetu, Alabama argillacea, Anticarsia gemmatalis, Argyresthia conjugella, Autographa gama, Bupalus piniarius, Cacoecia murinana, Capua reticulana, Cheimatobia brumata, Choristoneura fumiferana, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipuncta, Cydia pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea gmdiosella, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoecilia ambiguella, Evetria bouliana, Feltia subterranea, Galleriamellonella, Grapholita fiinebrana, Grapholita molesta, Heliothis armigera, Heliothis virescens, Heliothis zea, Hellula undalis, Hibemia defoliaria, Hyphandria cunea, Hyponomeuta malinellus, Keifferia lycopersicella, Lambdia físcellaria, Laphygma exigua, Luecoptera coffeella, Leucoptera scitella, Lithocolletis, blancardella, Lobesia botrana, Loxostege stisticalis, Lymantria dispar, Lymantria monocha, Lyonetia clerkella, Malacosoma neutria, Mamestra brassicae, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Panolis Flamea, Pectinophora gossypiella, Peridroma saucia, Phalera bucephala, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Pieris brassicae, Plathyopena scrobra, Plutella xylostella, Pseudoplusia includens, Phyacionia frustrana, Scrobipalpula absoluta, Sitotroga cerelella, Sparganothis pilleriana, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Thaumatopoea pityocampa, Tortrix viridana, Trichoplusia ni a Zeiraphera canadiensis,
- z řádu brouků (Coloptera), například Agrilus sinuatus Agriotes lineatus, Agrioter obscurus, Amphimallus solstitialis, Anisandrus, dispar, Anthomomus grandis, Anthonomus pomorum,
-14CZ 293591 B6
Atomaria linearis, Blastophagus piniperda, Blitophaga ndata, Bruchus rufimanus, Bruchus pisorum, Bruchus lentis, Byctiscus betulea, Cassida nebulosa, Cerotoma trifurcata, Ceuthorrhynchus assimilis, Ceuthorryunchus napi, Chaetocnema tibialis, Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi, Diabrotica longicomis, Diabrotica 12-punctata, Diabrotica vergifera, Epilancha varivestis, Epitrix hirtipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylobius abietis, Hypera bronneipennis, Hypera postica, Ips typographus, Lema bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa decimlineata, Limonius califomicus. Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolontha hippocastani, Melolontha mololontha, Onlema oryzae, Ortiorrhynchus sulcatus, Ortiorrhynchus ovatus, Phaedon cochleariae, phyllotreta chrysocephala, Phyllophaga sp., Phyllopertha horticola, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Sitona lineatus a Sitophilus granaria,
- z řádu dvojkřídlých (Diptera), například Aedes aegypti, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipennis, Ceratitis capitata, Chrysomya benzziana, Chrysomya hominivoras, Chrysomya macellaria, Contrarinia sorghicola, Cordylobia anthropophaga, Culles pipies, Dacus cucurbitae, Cacus oleas, Dasineura brassicae, Fannia canicularis, Gasterophylus intestinalis, Glossia morsitans, Haemotobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hylemyia platura, Hypoderma lineata, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, Lucilia caprina, Lucilia čupřina, Lucilia sericata, Lycoria perctoralis, Mayetiola destructor, Musea domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Oscinalla frit, Pegomya hysocyami, Phyrbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Tabanus bovinus, Tipula oleracea a Tipula paludosa,
- z řádu třásněněk (Thysanoptera), například Frankliniella Fusca, Frankliniella occidentalis, Frakliniella tritici, Scirtothrips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi a Thrips tabaci,
- z řádu blanokřídlých (Hymenoptera), například Athalia rosea, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Hoplocampa minuta, Hoplocampa testudinea, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata a Solenopsis invicta,
- z řádu štěnic (Heteroptera), například Acrosternum hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, Dysdercus cingulatus, Dysdercus intermedius, Eurygaster intergriceps Euchistus impictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Nezara viridula, Piesma quadrata, Solubea insularis a Thyanta perditor,
- zrádu stejnokřídlých (Homoptera), například Acyrthosipnon anobiychis, Adelges laricis, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphid pomi, Aphis sambuci, Brachycaudus cardui, Brevicoryne brassicae, Cerosipha gossypii, Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia piceae, Dyasphis radicola, Dysaulacorthum pseudosolani, Empoasca fabae, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, metopolophium dirhodum, Myzodes persicae, Myzus cerasi, Nilaparvata lugens, Pemphigus bursarium, Perkinsiella saccharicida, Phorodon humuli, Psylla mali, Psylla piri, Rhopalomyzus ascalonicus, Rhopalosiphum maidis, Sappaphis mala, Sappaphis mali, Schizaphis graminum, Schizoneura lanuginosa, Trialeurodes vaporariorum a Viteus vitifollia,
- z řádu termitů /všekazů/, například Calotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Reticulitermes lucifugus a Termes natalensis,
- z řádu rovnokřídlých (Orthoptera), například Acheta domestica, Blatta Orientalis, Blattella germanica, Forticula auricularia, Gryllotalpa giyllotalpa, Locusta migratoria, Melanoplus birittatus, Melanoplus femur-rubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomodacris septemfasciata, Periplaneta americana, Schistocerca americana, Schistocerca peregrina, Stauronotus maroccanus a Tachycines asynamorus,
- ze třídy Arachnoidea, například roztoči (Acarina), jako Amlblyomma mericanum, Amglyomma variegatum, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus microplus, Brevipalpus phoenicis, Bryobia praetiosa, Dermacensor silvarum, Eotetranychus carpini, Eryophyes sheldoni, Hyalomma truncatum, Ixodes ricinus, Ixodes rubieundus, Omithodorus moubata, Otobins megnini, Paratetranychus pilosus, Permanyssus gallinea, Phyllocaptrata oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes ovis, Rhipicaphalus appendiculatus, Rhipicephalus evertsi, Saccoptes scabiei, Tetranychus cinnebarinus, Tetrahychus kanzawai, Tetranychus pacifícus, Tetranychus telarium a tetranychus urticae,
- 15CZ 293591 B6
- ze třídy hlístic (Nematoda), například hlístice napadající kořenový systém, jako například Maleidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, hlístice vytvářející cysty, jako například Globodera rostochiensis, Heterodes avenae, Heterodera glycinae, Heterodera schatti, Heterodera triflolii, háďátka a podobní škůdci, jako například Bolonolaimus longicaudatus, Ditylenchus destructor, Ditylenchus dipsaci, Heliocotylenchus multicinctus, Longidorus elongatus, Radopholus similis, Rotylenchus robustus, Trichodorus primitivus, Tylenchorhynchus claytoni, Tylenchorhynchus dubius, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus úpenetrans, Pratylenchus curvitatus a Pratylenchus goodeyi.
Účinné látky se mohou převádět na obvyklé prostředky, jako jsou roztoky, emulze, suspenze, popraše, prášky, pasty a granuláty. Aplikační formy se zcela řídí účely použití; v každém případě se má zajistit jemné a rozměrné rozptýlení or/Ao-substitouvaného amidu kyseliny fenyloctové. Tyto prostředky se připravují známým způsobem, například smísením účinné látky s rozpouštědly a/nebo nosnými látkami, popřípadě za použití emulgátorů a dispergátorů, přičemž v případě použití vody jako ředidla se mohou jako pomocná rozpouštědla používat také organická rozpouštědla.
Pro výrobu přímo rozstřikovatelných roztoků, emulzí, past nebo olejových disperzí přicházejí v úvahu frakce minerálních olejů se středně vysokou nebo vysokou teplotou varu, jako je petrolej nebo nafta, dále dehtový olej ze zpracování uhlí, stejně jako oleje rostlinného a živočišného původu, alifatické, cykloalifatické a aromatické uhlovodíky, například benzen, toluen, xylen, parafinické látky, tetrahydronaftalen, alkylované naftaleny nebo jejich deriváty, methanol, ethanol, propanol, butanol, chloroform, chlorid uhličitý, cyklohexanol, cyklohexanon, chlorbenzen, isoforon, silně polární rozpouštědla, například dimethylformamid, dimethylsulfoxid, jV-methylpyrrolidon a voda.
Vodné aplikační formy se mohou připravovat s emulzních koncentrátů, past nebo smáčitelných prášků (postřikových prášků, olejových disperzí) přídavkem vody. K výrobě emulzí, past nebo olejových disperzí se mohou účinné látky jako takové nebo rozpuštěné v oleji nebo rozpouštědle, homogenizovat pomocí smáčedel, adheziv, dispergačních činidel nebo emulgačních činidel ve vodě. Tyto prostředky se však také mohou vyrobit z koncentrátu, který sestává z účinné látky, smáčedla, adheziva, dispergačního činidla nebo emulgačního činidla a popřípadě rozpouštědla nebo oleje. Tyto koncentráty jsou vhodné po zředění vodou.
Jako povrchově aktivní látky přicházejí v úvahu alkalické soli, soli alkalických zemin a amonné soli kyseliny ligninsulfonové, kyseliny naftalensulfonové, kyseliny fenolsulfonové a kyseliny dibutylnaftalensulfonové, alkylarylsulfonáty, alkyísulfáty, alkylsulfonáty, sulfáty alifatických alkoholů a mastných kyselin, jakož i jejich alkalické soli a soli alkalických zemin, soli sulfonovaných glykoletherů alifatických alkoholů, kondenzační produkty sulfonovaného naftalenu a jeho derivátů s formaldehydem, kondenzační produkty naftalenu nebo kyseliny naftalensulfonové s fenolem a formaldehydem, polyoxyethylenoktylfenolether, ethoxylovaný izooktylfenol, oktylfenol, nonylfenol, alkylfenolpolyglykolether, tributylfenylpolyglykolether, alkylarylpolyetheralkoholy, izotridecylalkohol, kondenzační produkty ethylenoxidu s alifatickými alkoholy, ethoxilovaný ricinový olej, polyoxyethylenalkylether, ethoxylovaný polyoxypropylen, acetal polyglykoletheru laurylalkoholu, sorbitester, lignin ze sulfitových výluhů a methylcelulóza.
Práškové, posypové a poprašové prostředky se mohou vyrábět smísením nebo společným semletím účinné látky s pevnou nosnou látkou.
Koncentrace účinné látky v prostředku pro použití se může měnit v širokém rozmezí.
Z obecného hlediska prostředky obsahující od 0,0001 do 95 % hmotnostních účinné látky, s výhodou obsahující od 0,01 do 90% hmotnostních účinné látky.
-16CZ 293591 B6
Prostředky s více než 95 % hmotnostními účinné látky se mohou s dobrým výsledkem používat při ultramaloobjemových postupech (ULV), přičemž účinná látka se může dokonce používat bez přísad.
Jako příklady takových prostředků je možné uvést:
I. 90 dílů hmotnostních sloučeniny č. 87 se smíchá s 10 díly hmotnostními yV-methyl-apyrrolidonu za vzniku roztoku, který je vhodný k použití ve formě minimálních kapek.
II. 20 dílů hmotnostních sloučeniny č. 93 se rozpustí ve směsi, která sestává z 80 dílů hmotnostních xylenu, 10 dílů hmotnostních adiČního produktu 8 až 10 mol ethylenoxidu a 1 mol ŤV-monoethanolamidu kyseliny olejové, 5 dílů hmotnostních vápenaté soli kyseliny dodecylbenzensulfonové a 5 dílů hmotnostních adičního produktu 40 mol ethylenoxidu a 1 mol ricinového oleje. Vylitím tohoto roztoku do vody a jemným rozptýlením se získá vodná disperze.
ΙΠ. 20 dílů hmotnostních sloučeniny č. 133 se rozpustí ve směsi, která sestává z 40 dílů hmotnostních cyklohexanonu, 30 dílů hmotnostních izobutanolu, 20 dílů hmotnostních adičního produktu 40 mol ethylenoxidu a 1 mol ricinového oleje. Vylitím tohoto roztoku do vody a jemným rozptýlením se získá vodná disperze.
IV. 20 dílů hmotnostních sloučeniny č. 242 se rozpustí ve směsi, která sestává z 25 dílů hmotnostních cyklohexanolu, 65 dílů hmotnostních frakce minerálního oleje o teplotě varu 210 až 280 °C a 10 dílů hmotnostních adičního produktu 40 ml ethylenoxidu a 1 mol ricinového oleje. Vylitím tohoto roztoku do vody a jemným rozptýlením se získá vodná disperze.
V. 80 dílů hmotnostních sloučeniny č. 252 se dobře smísí se 3 díly hmotnostními sodné soli kyseliny diizobutylnaftalen-a-sulfonové, 10 díly hmotnostními sodné soli kyseliny ligninsulfonové ze sulfidových odpadních louhů a 7 díly hmotnostními práškovitého silikagelu a vzniklá směs se dobře rozemele na kladivovém mlýnu. Jemným rozptýlením této směsi ve vodě se získá postřiková suspenze.
VI. 3 díly hmotnostní sloučeniny č. 449 se důkladně promísí s 97 díly hmotnostními jemně dispergovaného kaolinu. Tímto způsobem se získá popraš, která obsahuje 3 % hmotnostní účinné látky.
VII. 30 dílů hmotnostních sloučeniny č. 494 se důkladně smísí se směsí 97 dílů hmotnostních práškovitého silikagelu a 8 dílů hmotnostních parafínového oleje, který byl nastříkán na povrch tohoto silikagelu. Tímto způsobem se získá účinný prostředek s dobrou adhezí.
VIII. 40 dílů hmotnostních sloučeniny č. 585 se důkladně promísí s 10 dílů hmotnostními sodné soli kondenzačního produktu kyseliny fenolsulfonové, močoviny a formaldehydu, 2 díly hmotnostními silikagelu a 48 díly hmotnostními vody. Získá se stabilní vodná disperze, která se dále může ředit vodou na vodnou disperzi.
IX. 20 dílů hmotnostních sloučeniny č. 587 se důkladně smísí se 2 díly hmotnostními vápenaté soli kyseliny dodecylbenzensulfonové, 8 díly hmotnostními polyglykoletheru alifatického alkoholu, 20 díly hmotnostními sodné soli kondenzačního produktu kyseliny fenolsulfonové, močoviny a formaldehydu s 68 díly hmotnostními parafinického minerálního oleje. Získá se stabilní olejová disperze.
Granuláty, například povlečené, impregnované a homogenní granuláty se mohou vyrobit tím, že se účinná látka váže na pevné nosné látce. Pevnými nosnými látkami jsou například minerální hlinky, jako silikagel, kyselina křemičitá, gel kyseliny křemičité, křemičitany, mastek, kaolin, attaclay, vápenec, vápno, křída, bolus, spraš, hlinka, dolomit, rozsivková zemina, síran vápenatý, síran hořečnatý, oxid hořečnatý, rozemleté plastické hmoty, hnojivá, jako například síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močovina a rostlinné produkty, jako je obilná mouka, rozemletá kůra stromů, dřevěná moučka a umleté ořechové skořápky, prášková celulóza a jiné pevné nosné látky.
-17CZ 293591 B6
Aplikované množství fungicidního prostředku je vždy podle druhu požadovaného účinku mezi 0,02 a 3 kg účinné látky na hektar. Nové sloučeniny se mohou také používat k ochraně materiálů (ochraně dřeva), jako například proti Paecilomyces variotti.
Při ošetřování osívaje zapotřebí obecně účinné množství od 0,001 do 50 g, s výhodou od 0,01 do 10 g na každý kilogram osiva.
Použité množství účinné látky pro potlačování hmyzu je ve volné přírodě od 0,02 do 10 kg/ha, s výhodou od 0,1 do 2,0 kg/ha.
Prostředky podle tohoto vynálezu se mohou v uvedených aplikačních formách používat také společně s jinými účinnými látkami, například s herbicidy, insekticidy, regulátory růstu rostlin, fungicidy nebo také s pojivý. Tyto látky se mohou přidávat k prostředkům podle vynálezu v hmotnostním poměru od 1:10 až do 10:1, popřípadě také teprve bezprostředně před použitím (v mísícím zásobníku). Při smísení s fungicidy nebo insekticidy se dosáhne přitom v mnoha případech rozšíření spektra účinku.
Prostředky nebo přípravky z nich vyrobené pro okamžité použití, jako roztoky, emulze, suspenze, prášky, popraše, pasty nebo granuláty se používají o sobě známým způsobem, například postřikem, vytvořením mlhy, poprášením rozsypáním, mořením nebo zaléváním.
Příklady provedení vynálezu
Příklady výroby
Příklad 1
Způsob výroby amidu kyseliny 2-methyoxyimino-2-[2-(/n-chlorfenoxymethyl)fenyl]octové (sloučeniny č. 89)
Ke směsi 50 g glykolu a 10 ml 25% vodného roztoku hydroxidu draselného se přidá 7,0 g (23 mmol) 2-methoxyimino-2-[2-(/w-chlorfenoxymethyl)fenyl]acetonitrilu a reakční směs se poté zahřívá na teplotu 80 °C po dobu 2 hodin. Potom se vzniklá pevná látka oddělí, promyje methyl-terc-butyletherem a vysuší se. Výtěžek činí 58 % teorie.
'H-NMR spektrum (v deuterovaném chloroformu, TMS jako standard): δ 4,00 (s, 3H), 3,18 (s, 2H), 6,10 (široký singlet, 1H), 6,75 (široký singlet, 1H), 6,78 (d, 1H), 6,92 (m, 2H), 7,10 - 7,50 (m, 5H) ppm.
-18CZ 293591 B6
Příklad 2
Způsob výroby N-methylamidu kyseliny 2-methoxyimino-2-[2-(o,/>-dimethylfenoxymethyl)fenyljctové (sloučenina č. 494)
c=n-och3
CO-N-CH3
H
0,465 g (15 mmol) monomethylaminu, vysušeného hydroxidem draselným, se vnese za teploty přibližně 25 °C do roztoku 5,0 g (15 mmol) chloridu kyseliny 2-methoxyimino-2-[2-(o>jpdimethylfenoxymethyl)fenyl]octové ve 30 ml dichlormethanu. Tato směs se míchá o dobu jedné hodiny a nakonec se zředí 70 ml dichlormethanu. Po extrakci vedlejších produktů 100 ml vody se organická váze zpracuje jak je obvyklé na konečnou sloučeninu. Výtěžek činí 88 % teorie. Látka je tvořena olejem.
‘H-NMR spektrum (v deuterovaném chloroformu, TMS jako standard): δ = 2,20 (s, 3H), 2,25 (s, 3H), 2,90 (d, 3H), 3,94 (s, 3H), 4,93 (s, 2H), 6,70 - 7,60 (m, 7H) ppm.
Příklad 3
Způsob výroby 7V,7V-dimethylamidu kyseliny 2-methoxyimino-2-[2-benzyloxyfenyl]octové (sloučenina č. 206)
C=N—OCH3
CO-N-CH3
CH3
Roztok sestávající z 4,9 g (16,4 mmol) methylesteru kyseliny 2-methoxy-2-[2benzyloxy]fenyloctové a 0,9 g (20 mmol) dimethylaminu ve 20 ml methanolu se míchá po dobu 60 hodin za teploty přibližně 25 °C. Po odstranění rozpouštědla se surový produkt čistí chromatografícky na silikagelu za použití směsi methyl-tórc-butyletheru s n-hexanem jako elučního činidla. Výtěžek činí 66 % teorie.
'H-NMR spektrum (v deuterovaném chloroformu, TMS jako standard): δ = 3,38 (s, 3H), 3,49 (s, 3H), 4,01 (s, 3H), 5,03 (s, 2H), 6,90 - 7,10 (m, 2H), 7,30 - 7,40 (m, 6H), 8,75 (d, 1H), ppm.
Příklad 4
Způsob výroby V-V-dimethylamidu kyseliny 2-methoxyimino-2-[2-(o,p-dimethylfenoxyethyl)nyljoctové (sloučenina č. 252)
-19CZ 293591 B6
CH3
Obdobně jako v příkladě 2 se nechá reagovat 0, 675 g (15 mmol) vysušeného dimethylaminu s 5,0 (15 mmol) chloridu kyseliny 2-methoxyimino-2-[2-(o,p-dimethylfenoxymethyl)fenyl]5 ctové. Výtěžek činí 78 % teorie. Látka je ve formě oleje.
’Η-NMR spektrum (v deuterovaném chloroformu, TMS jako standard): δ 2,20 (s, 3H), 2,23 (s, 3H), 3,02 (s, 3H), 3,18 (s, 3H), 3,95 (s, 3H), 5,02 (s, 2H), 6,60 - 7,60 (m, 7H) ppm.
ίο V tabulce 1 jsou uvedeny ještě další konečné sloučeniny obecného vzorce I, které byly vyrobeny stejným způsobem, jako je uvedeno výše, nebo které jsou takto vyrobitelné.
Tabulka 1
Sloučeniny obecného vzorce I:
(I) (R2, Rl = H)
č. Y R1 R5 W Fyzikální data
1 ch2 Η H H N-OCH3
2 CHCI Η H H n-och3
3 HBr Η H H n-och3
4 CHJ Η H H n-och3
5 ch2-ch2 CeH, H H n-och3
6 ch2-ch2 2-F-C6H4 H H n-och3
7 ch2-ch2 3-F-C6H4 H H N-OCH·)
8 ch2-ch2 4-F-C6H4 H H N-OCH3
9 ch2-ch2 2-Cl-C6H4 H H n-och3
10 ch2-ch2 3-C1-C6H4 H H n-och3
11 ch2-ch2 4-Cl-C6H„ H H n-och3
12 ch2-ch2 2-Br-C6H4 H H n-och3
13 ch2-ch2 4-Br-C6H4 H H n-och3
14 ch2-ch2 2-J-CeH, H H n-och3
15 ch2-ch2 2-CH3-C6H4 H H n-och3
16 CH2-CH2 3-CH3-C6H4 H H N-OCH3
17 ch2-ch2 4-CH3-C6H4 H H N-OCH3
18 ch2-ch2 2-OCH3-C6H4 H H n-och3
19 ch2-ch2 3-OCH3-C6H4 H H n-och3
20 ch2-ch2 4-OCH3-C6H4 H H n-och3
21 ch2-ch2 2-CF3-C6H4 H H n-och3
22 ch2-ch2 3—CF3—ϋβΗή H H n-och3
23 ch2-ch2 4-CF3-C6H4 H H n-och3
24 ch2-ch2 2,4-Cl-C6H3 H H n-och3
25 ch2-ch2 2,4-(CH3)2-C6H3 H H n-och3
26 ch2-ch2 2,4,6-(01^-0^2 H H n-och3
-20CZ 293591 B6
Tabulka 1 - pokračování
č. Y R’ R4 R5 W Fyzikální data
27 ch2-ch2 Pyridin-3-yl H H n-och3
28 ch2-ch2 Furan-2-yl H H n-och3
29 ch2-ch2 6-CH3-Pyridin-2-yl H H n-och3
30 ch2-ch2 Benzothiazol-2-yl H H n-och3
31 CH=CH c6hs H H n-och3
32 CH=CH 2-F-C6H4 H H n-och3
33 CH=CH 3-F-C6H4 H H n-och3
34 CH=CH 4-F-CsH4 H H N-OCHj
35 CH=CH 2-Cl-C6H4 H H n-och3
36 CH=CH 3-Cl-C6H4 H H n-och3
37 CH=CH 4-Cl-C6H4 H H n-och3
38 CH=CH 2-Br-C6H4 H H n-och3
39 CH=CH 4-Br-C6H4 H H n-och3
40 CH=CH 2-J-C6H4 H H n-och3
41 CH=CH 2-CH3-C6H4 H H n-och3
42 CH=CH 3-CH3-C6H4 H H n-och3
43 CH=CH 4-CH3-C6H4 H H n-och3
44 CH=CH 2-OCH3-C6H4 H H n-och3
45 CH=CH 3-OCH3-C6H4 H H n-och3
46 CH=CH 4-OCH3-C6H4 H H n-och3
47 CH=CH 2-CF3-CsH4 H H n-och3
48 CH=CH 3-CF3-CóH4 H H n-och3
49 CH=CH 4-CF3-C6H4 H H n-och3
50 CH=CH 2,4-Cl2-C6H3 H H n-och3
51 CH=CH 2,4-(CH3)2-C6H3 H H N-OCHj
52 CH=CH 2,4,6-(CH3)3-C6H2 H H n-och3
53 CH=CH Pyridin-3-yl H H n-och3
54 CH=CH Furan-2-yl H H n-och3
55 CH=CH 6-CH3-Pyridin-2-yl H H n-och3
56 CH=CH Benzothiazol-2-yl H H n-och3
57 ch2o c6h5 H H n-och3
58 ch2o 2-F-C6H4 H H n-och3
59 ch2o 3-F-C6H4 H H n-och3
60 ch2o 4-F-C6H4 H H n-och3
61 ch2o 2-Cl-C6H4 H H n-och3
62 ch2o 3-Cl-C6H4 H H n-och3
63 ch2o 4-Cl-C6H4 H H n-och3
64 ch2o 2-Br-C6H4 H H n-och3
65 ch2o 4—Br—C6H4 H H n-och3
66 ch2o 2-J-C6H4 H H n-och3
67 ch2o 2-CH3-C6H4 H H n-och3
68 ch2o 3-CH3-C6H4 H H n-och3
69 ch2o 4-CH3-C6H4 H H n-och3
70 ch2o 2-OCHj-C6H4 H H n-och3
71 ch2o 3-OCH3-C6H4 H H n-och3
72 ch2o 4-OCH3-C6H4 H H N-OCH3
73 ch2o 2-CF3-C6H4 H H n-och3
74 ch2o S-CFj-C^ H H n-och3
75 ch2o 4-CF3-C6H4 H H n-och3
76 ch2o 2,4-Cl2-C6H3 H H n-och3
77 ch2o H H n-och3
78 ch2o 2,4,6-(CH3)3-CsH2 H H n-och3
79 ch2o Pyridin-3-yl H H n-och3
80 ch2o Furan-2-yl H H N-OCH3
81 ch2o 6-CHj-Pyridin-2-yl H H n-och3
82 ch2o Benzothiazol-2-yl H H n-och3
83 o-ch2 H H H n-och3
84 o-ch2 c6h5 H H n-och3
85 o-ch2 2-F-C6H4 H H n-och3
-21 CZ 293591 B6
Tabulka 1 - pokračování
č. Y R‘ R5- R5 W Fyzikální data
86 o-ch2 3-F-C6H4 H H n-och3
87 o-ch2 4-F-C6H4 H H n-och3 I.Č. (KBr): 3371, 3184, 1652, 1507, 1249, 1050, 824 cm'’,t.t. 127-129 °C
88 o-ch2 2-Cl-C6H4 H H N-OCHj
89 o-ch2 3-C1-C6H4 H H n-och3 I.Č. (KBr) 3416, 1663, 1559, 1482,1249, 1045, 904, 775 cm'1, t.t. 104-105 °C
90 o-ch2 4-Cl-C6H4 H H n-och3 t.t. 105-110°C
91 o-ch2 2-Br-C6H4 H H n-och3 1H-NMR (CDC13): δ 4,13 (s, 3H), 5,35 (2, 2H), 6,85 (m, 2H), 7,25 (m, 1H), 7,58 (m, 3H), 7,78 (d, 1H), 7,86 (d, 1H), ppm, t.t. 88-90 °C
92 o-ch2 4-Br-C6H4 H H n-och3
93 o-ch2 2-J-C6H4 H H n-och3 IČ. (KBr): 3373, 1652, 1474, 1249, 1055, 749 cm1, t.t 148150 °C
94 o-ch2 2-CH3-č6H4 H H N-OCH3
95 o-ch2 3-CH3-C6H4 H H n-och3
96 o-ch2 4-CH3-C6H4 H H n-och3 IČ. (KBr): 1674, 1510, 129, 1042, 814 cm'1, t.t. 100-102 °C
97 o-ch2 2-OCH3-C6H4 H H N-OCH,
98 o-ch2 3-OCH3-CóH4 H H N-OCH3
99 o-ch2 4-OCH3-C6H4 H H n-och3
100 o-ch2 2—CF3—CeH4 H H N-OCH3
101 o-ch2 3-CF3-C6H4 H H N-OCH3
102 o-ch2 4-CF3-C6H4 H H n-och3
103 o-ch2 2,4-Cl2-C6H3 H H n-och3
104 o-ch2 2,4-(CH3)2-C6H3 H H n-och3
105 o-ch2 2,4,6-(CH3)3-C6H2 H H n-och3
106 o-ch2 2-CH3-4-Cl-C6H3 H H n-och3
107 o-ch2 3-t-C4H,-C6H4 H H n-och3
108 o-ch2 4-C6H5-C6H, H H n-och3
109 o~ch2 2-C1, 4-CH3-C6H3 H H n-och3
110 o-ch2 Pyridin-2-yl H H n-och3
111 o-ch2 6-CH3-Pyridm-2-yl H H N-OCHj
112 o-ch2 2-Cl-Pyridin-2-yl H H n-och3
113 o-čh2 Benzothiazol-2-yl H H n-och3
114 0 H H H n-och3
115 0 c6h5 H H n-och3
116 0 3-C6H,-C6H4 H H n-och3
117 0 3-OC3FU-C6H, H H n-och3
118 0 Pyrídin-2-yI H H n-och3
119 0 6-C6H5~Pyridin-2-yl H H n-och3
120 0 CH2-CH=CH2 H H n-och3
121 0 3-C6H5O-C6H4 H H n-och3
122 o 3—CgHj S— H H n-och3
123 0 3—CeHsO—C6H4 H H n-och3
124 c=c CH3 H H n-och3
125 c=c CsHj H H n-och3
126 s CA H H n-och3
127 s 2-Cl-C6H4 H H N-OCH3
128 s-ch2 c6h5 H H N-OCH3
129 s-ch2 4-C1-č6H4 H H n-och3
130 s-ch2 4-CH3-C6H4 H H n-och3
131 s-ch2 6-CH3-Pyridin-2-yl H H n-och3
132 s-ch2 6-Cl-Pyridin-2-yl H H n-och3
133 s-ch2 Benzothiazol-2-yl H H n-och3 IČ (KBr) 3388, 3155, 1672, 1650, 1429,1037,989, 748 cm1, t.t 171-178 °C
-22CZ 293591 B6
Tabulka 1 - pokračování
č. Y R R4 R5 W Fyzikální data
134 S-CH2 5-Cl-Benzothiazol-2-yl H H N-OCHj
135 s-ch2 6-Cl-Benzothiazol-2-yl H H N-OCHj
136 -CO-O- ch3 H H N-OCHj
137 -CO-O- c6h5 H H N-OCHj
138 -O-CO- ch3 H H N-OCHj
139 -O-CO- c6h5 H H N-OCHj
140 -O-CO- H H H N-OCHj
141 -co-ch2- H H H N-OCHj
142 -co-ch2- ch3 H H N-OCHj
143 -co-ch2- c6h5 H H N-OCHj
144 -co-ch2- 2-CH3-C6H4 H H N-OCHj
145 -co-ch2- 2,4-(CH3)2C6H3 H H N-OCHj
146 -co-ch2- 2-Cl-C6H4 H H N-OCHj
147 -ch2-co- H H H N-OCHj
148 -ch2-co- CsHj H H N-OCHj
149 -N=N c6h5 H H N-OCHj
150 ch2 H CH3 CH3 N-OCHj
151 CHCI H ch3 ch3 N-OCHj
152 CHCI H ch3 ch3 N-OCHj
153 CHJ H ch3 ch3 N-OCHj
154 ch2-ch2 c6hs ch3 ch3 N-OCHj
155 ch2-ch2 2-F-C6H4 ch3 ch3 N-OCHj
156 CH2-CH2 3-F-C6H4 ch3 ch3 N-OCHj
157 ch2-ch2 4-F-C6H4 ch3 ch3 N-OCHj
158 ch2-ch2 2-Cl-C6H4 ch3 CHj N-OCHj
159 ch2-ch2 3-Cl-C6H4 ch3 ch3 N-OCHj
160 ch2-ch2 4—Cl-C6H4 ch3 ch3 N-OCHj
161 ch2-ch2 2-Br-C6H4 ch3 ch3 N-OCHj
162 ch2-ch2 4-Br-C6H4 ch3 ch3 N-OCHj
163 ch2-ch2 2-J-C6H4 ch3 ch3 N-OCHj
164 ch2-ch2 2-CH3-C6H4 ch3 CHj N-OCHj
165 ch2-ch2 3-CHj-C6H4 ch3 ch3 N-OCHj
166 CHr-CHj 4-CH3-C6H4 ch3 ch3 N-OCHj
167 ch2-ch2 2-OCH3-C6H4 ch3 ch3 N-OCHj
168 ch2-ch2 3-OCH3-C6H4 CHj ch3 N-OCHj
169 ch2-ch2 4-OCH3-C6H4 ch3 ch3 N-OCHj
170 ch2-ch2 2-CF3-C6H, ch3 ch3 N-OCHj
171 ch2-ch2 3-CF3-C6H4 ch3 ch3 N-OCHj
172 ch2-ch2 4-CF3-C6H4 ch3 ch3 N-OCHj
173 ch2-ch2 2,4-C12-C6H3 ch3 ch3 N-OCHj
174 ch2-ch2 2,4-(CH3)2-C6H3 ch3 ch3 N-OCHj
175 ch2-ch2 2,4,6-(01,)5-06¾ ch3 ch3 N-OCHj
176 ch2-ch2 Pyridin-3-yl ch3 ch3 N-OCHj
177 ch2-ch2 Furan-2-yl ch3 ch3 N-OCHj
178 CHj-CHj 6-CH3-Pyridin-2-yl ch3 ch3 N-OCHj
179 ch2-ch2 Benzothiazol-2-yl ch3 ch3 N-OCHj
180 CH=CH c6h5 ch3 ch3 N-OCHj
181 CH=CH 2-F-C6H4 ch3 ch3 N-OCHj
182 CH=CH 3-F-C6H4 ch3 ch3 N-OCHj
183 CH=CH 4-F-C6H4 ch3 ch3 N-OCHj
184 CH=CH 2-Cl-C6H4 ch3 ch3 N-OCHj
185 CH=CH 3-Cl-CeH4 ch3 ch3 N-OCHj
186 CH=CH 4-Cl-CeHi ch3 ch3 N-OCHj
187 CH=CH 2-Br-CíH, ch3 ch3 N-OCHj
188 CH=CH l-Br-Cft ch3 ch3 N-OCHj
189 CH=CH 2-J-C^H, ch3 CHj N-OCHj
190 CH=CH 2-CH3-C6H4 ch3 CHj N-OCHj
191 CH=CH 3-CH3-C6H4 ch3 CHj N-OCHj
192 CH=CH 4-CH3-C6H4 ch3 CHj N-OCHj
-23 CZ 293591 B6
Tabulka 1 - pokračování
č. Y Ř1 R4 R5 w Fyzikální data
193 CH=CH 2-OCH3-C6H4 ch3 CHj N-OCHj
194 CH=CH 3-OCH3-CsH4 ch3 CHj N-OCHj
195 CH=CH 4-OCH3-C6H4 ch3 CHj N-OCHj
196 CH=CH 2-CF3-C6H4 ch3 CHj N-OCHj
197 CH=CH 3-CF3-C6H4 ch3 CHj N-OCHj
198 CH=CH 4-CF3-C6H4 ch3 CHj N-OCHj
199 CH=CH 2,4-Cl2-C6H3 ch3 CHj N-OCHj
200 CH=CH 2,4—(CH3)2-C6H3 ch3 CHj N-OCHj
201 CH=CH 2,4,HCH3)3-C6H2 ch3 CHj N-OCHj
202 CH=CH Pyridin-3-yl CHj CHj N-OCHj
203 CH=CH Furan-2-yl ch3 CHj N-OCHj
204 CH=CH 6-CH3-Pyridin-2-yl CH3 CHj N-OCHj
205 CH=CH Benzothiazol-2-yl CH3 CHj N-OCHj
206 CH2O c6h5 CH3 CHj N-OCHj
207 ch2o 2-F-C6H4 ch3 CHj N-OCHj
208 ch2o 3-F-C6H4 ch3 CHj N-OCHj
209 ch2o 4-F-CeH, ch3 CHj N-OCHj
210 ch2o 2-C1-CsH4 ch3 CHj N-OCHj
211 ch2o 3-Cl-C6H4 CHj CHj N-OCHj
212 ch2o 4-Cl-C6H4 ch3 CHj N-OCHj
213 ch2o 2-Br-C6H4 ch3 CHj N-OCHj
214 ch2o 4-Br-CsH4 CHj CHj N-OCHj
215 ch2o 2-J-C6H4 CHj CHj N-OCHj
216 ch2o 2-CH3-C6H4 CHj CHj N-OCHj
217 ch2o 3-CH3-C6H4 CHj CHj N-OCHj
218 ch2o 4-CH3-C6H4 CHj CHj N-OCHj
219 ch2o 2-OCH3-C6H4 CHj CHj N-OCHj
220 ch2o 3-OCH3-C6ÍL CHj CHj N-OCHj
221 ch2o 4-OCH3-C6H4 CHj CHj N-OCHj
222 ch2o 2-CF3-C6H4 CHj CHj N-OCHj
223 ch2o 3-CF3-C6H4 CHj CHj N-OCHj
224 ch2o 4-CF3-C6H4 CHj CHj N-OCHj
225 ch2o 2,4-Cl2-C6H3 CHj CHj N-OCHj
226 ch2o 2,4-(CH3)2-C6H3 CHj CHj N-OCHj
227 ch2o 2,4,6-(CH3)3-C6H2 CHj CHj N-OCHj
228 ch2o Pyridin-3-yl CHj CHj N-OCHj
229 ch2o Furan-2-yl CHj CHj N-OCHj
230 ch2o 6-CH3-Pyridin-2-yl CHj CHj N-OCHj
231 ch2o Benzothiazol-2-yl CHj CHj N-OCHj
232 och2 CsHs CHj CHj N-OCHj
233 och2 2-F-CsH, CHj CHj N-OCHj
234 och2 3-F-C6H4 CHj CHj N-OCHj
235 och2 4-F-C6H4 CHj CHj N-OCHj
236 och2 2-Cl-C6H4 CHj CHj N-OCHj
237 och2 3-Cl-C6H4 CHj CHj N-OCHj
238 och2 4-Cl-C6H4 CHj CHj N-OCHj
239 och2 2-Br-C6H4 CHj CHj N-OCHj
240 och2 4-Br-C6H4 CHj CHj N-OCHj
241 och2 2-J~C6H4 CHj CHj N-OCHj
242 och2 2-CH3-C6H4 CHj CHj N-OCHj lH-NMR(CDClj) 2,26 (s, 3H), 3,02, 3,17 (2s, 6H); 3,97 (s, 3H); 5,17 (s, 2H); 6,85 (m, 2H); 7,15 (m, 2H); 7,40 (m, 3H); 7,60 (d, 1H), ppm, t.t. 75 °C
243 och2 3-CH3-CsH4 CHj CHj N-OCHj
244 och2 4-CH3-C6H4 CHj CHj N-OCHj
245 och2 2-OCH3-C6H4 CHj CHj N-OCHj
246 och2 3-OCH3-C6H4 CHj CHj N-OCHj
247 och2 4-OCH3-C6H4 CHj CHj N-OCHj
248 och2 2-CFj-CsH, CHj CHj N-OCHj
249 och2 3-CF3-C6H4 CHj CHj N-OCHj
-24CZ 293591 B6
Tabulka 1 - pokračování
í. Y R1 R4 R5 W Fyzikální data
250 och2 4—CF3-C6H4 CH3 ch3 N-OCHj
251 och2 2,4—Cl2—C6H3 ch3 CH3 n-och3
252 och2 2,4-(CH3)2-CsH3 ch3 ch3 N-OCHj olej, 1H-NMR (CDC13): δ 2,23 (s,3H); 2,27 (s, 3H); 3,03,3,18 (2s, 6H); 3,93 (s, 3H); 5,02 (s, 2H); 6,75 (d, 1H); 6,9 (m, 2H), 7,35 (m, 3H); 7,57 (d, 1H) ppm
253 och2 2,4,6-(CH3)3-C6H2 ch3 ch3 N-OCHj
254 och2 2-CH3, 4-Cl-C6H3 ch3 ch3 N-OCHj
255 och2 3-t-C4H9-C6H4 ch3 ch3 n-och3
256 och2 2-C1,4-CH3-C6H3 ch3 ch3 n-och3
257 och2 4-C6H5-C6H4 ch3 ch3 n-och3
258 och2 Pyridin-2-yl ch3 ch3 N-OCHj
259 och2 6-CH3-Pyridin-2-yl ch3 ch3 N-OCHj
260 och2 6-Cl-Pyridin-2-yl ch3 ch3 N-OCHj
261 och2 Benzothiazol-2-yl ch3 ch3 N-OCHj
262 0 H ch3 ch3 N-OCHj
263 0 c6h5 ch3 ch3 N-OCHj
264 0 3-C6H5-C6H4 ch3 ch3 N-OCHj
265 0 3-n-C3H7-O-C6H4 ch3 ch3 n-och3
266 0 Pyridin-2-yl ch3 ch3 N-OCHj
267 0 6~C6H5-Pyridin-2-yl CHj ch3 N-OCHj
268 0 CH2-CH=CH2 ch3 ch3 N-OCHj
269 0 3-C6H5-C6H4 ch3 ch3 N-OCHj
270 0 3-C6H5S-C6H4 ch3 ch3 N-OCHj
271 0 3-C6H5CH2O-C6H4 ch3 ch3 N-OCHj
272 c=c CH3 ch3 ch3 N-OCHj
273 c=c c6h5 ch3 ch3 N-OCHj
274 s c6h5 ch3 ch3 N-OCHj
275 s 2-C1-CsH4 ch3 ch3 N-OCHj
276 s-ch2 c6h5 ch3 ch3 N-OCHj
276 s-ch2 4-Cl-C6H4 ch3 ch3 N-OCHj
277 s-ch2 4-CH3-C6H4 ch3 ch3 n-och3
278 s-ch2 2-CH3-Pyridin-2-yl ch3 ch3 N-OCHj
279 s-ch2 6-Cl-Pyridin-2-yl ch3 ch3 N-OCHj
281 s-ch2 Benzothiazol-2-yl ch3 ch3 N-OCH3
282 s-ch2 5-Cl-Benzothiazol-2-yl CHj ch3 N-OCHj
283 s-ch2 6-Cl-Benzothiazol-2-yl ch3 ch3 N-OCHj
284 CO-O- ch3 ch3 ch3 n-och3
285 CO-O- c6h5 ch3 CHj N-OCHj
286 o-co- ch3 ch3 ch3 N-OCHj
287 o-co- c6h5 ch3 ch3 N-OCHj
288 O-CO- H ch3 ch3 N-OCHj
289 CO-CH2 H ch3 ch3 N-OCH3
290 co-ch2 ch3 ch3 ch3 N-OCHj
291 co-ch2 c6h5 ch3 ch3 N-OCHj
292 co-ch2 2-CH3-C6H4 ch3 ch3 N-OCHj
293 co-ch2 2,4-(CH3)2-C6H3 ch3 ch3 N-OCHj
294 co-ch2 2-C1-C6H4 ch3 ch3 N-OCHj
295 co-ch2 Pyridin-2-yl ch3 CHj N-OCHj
296 co-ch2 Furan-2-yl ch3 ch3 N-OCHj
297 co-ch2 Benzothiazol-2-yl ch3 ch3 N-OCHj
298 ch2-co H ch3 ch3 N-OCHj
299 CHr-CO c6h5 ch3 CHj N-OCHj
300 N=N CfrH5 ch3 ch3 N-OCHj
301 CO-OCH2 CH3 ch3 CHj N-OCHj
302 co-och2 terc.-C4H9 ch3 CHj N-OCHj
303 co-och2 3-Hepatyl ch3 CHj N-OCHj
304 co-och2 Cyklopropyl ch3 CHj N-OCHj
305 co-och2 1 -Methylcyklopropyl ch3 CHj N-OCHj
306 co-och2 2-Methylcyklopropyl ch3 CHj N-OCHj
-25CZ 293591 B6
Tabulka 1 - pokračování
č. Y Ř1 R4 R5 W Fyzikální data
307 CO-OCH2 2,2-Dimethylcyklopropyl CH, ch3 n-och3
308 co-och2 2,2-Dichlorcyklopropyl ch3 ch3 n-och3
309 CO-OCH2 2,2-Dimethyl-3-(2',2'dichlorvinyl)cyklopropyl ch3 ch3 n-och3
310 co-och2 2-F eny lcyklopropyl ch3 ch3 n-och3
311 co-och2 l-(2'-Fluorfenyl)cyklopropyl ch3 ch3 n-och3
312 co-och2 l-(2'-Chlorfenyl)cyklopropyl ch3 ch3 N-OCHj
313 co-och2 l-(2',6'-Difluorfenyl)cyklopropyl CHj ch3 n-och3
314 co-och2 l-(2’,4'-Dichlorfenyl)cyklopropyl ch3 ch3 n-och3
315 co-och2 l-(4'-Chlorfenyl)cyklopropyl ch3 ch3 n-och3
316 co-och2 l-(4’-Methoxy-fenyl)cyklopropyl ch3 ch3 n-och3
317 co-och2 l-(2’-Methylfenyl)cyklopropyl ch3 ch3 n-och3
318 co-och2 l-(4'-Methylfenyl)cyklopropyl ch3 CHj n-och3
319 co-och2 1-Benzylcyklopropyl ch3 ch3 n-och3
320 co-och2 Fenyl ch3 CHj n-och3
321 co-och2 4-Methyl-fenyl ch3 ch3 n-och3
322 co-och2 4-Chlor-fenyl ch3 ch3 n-och3
323 co-och2 4-Fluor-fenyl ch3 ch3 n-och3
324 co-och2 2-Heptyl ch3 ch3 n-och3
325 co-och2 Propargyl ch3 ch3 n-och3
326 co-och2 1-Methylcyklohexyl ch3 ch3 n-och3
327 co-och2 Cyklohexyl ch3 ch3 n-och3
328 och2 c6h5 c2h5 ch3 n-och3
329 och2 c6h5 c2h5 ch3 n-och3
330 och2 c6h5 n-C3H7 ch3 n-och3
331 ch2 Η ch3 Η n-och3
332 CHCI Η ch3 Η n-och3
333 CHBr Η ch3 Η n-och3
334 CHJ Η ch3 Η n-och3
335 ch2o Η ch3 Η n-och3
336 ch2-o-so2 CHj ch3 Η n-och3
337 ch2-o-so2 CsHi-CHj ch3 Η n-och3
338 ch2ch2 c6hs ch3 Η n-och3
339 ch2ch2 2-F-C6H4 ch3 Η n-och3
340 ch2ch2 3-F-C6H| ch3 Η n-och3
341 ch2ch2 4-F-C6H4 ch3 Η n-och3
342 ch2ch2 2-C1-CsH4 ch3 Η n-och3
343 ch2ch2 3-Cl-CsH, ch3 Η n-och3
344 ch2ch2 4-Cl-C6H4 ch3 Η n-och3
345 ch2ch2 2-Br-CsH4 ch3 Η n-och3
346 ch2ch2 3-Br-C6H4 ch3 Η n-och3
347 ch2ch2 4-Br-C6H4 ch3 Η n-och3
348 ch2ch2 2-J-C6H4 ch3 Η n-och3
349 ch2ch2 2-CH3-C6H4 ch3 Η n-och3
350 ch2ch2 3-CH3-C6H4 ch3 Η n-och3
351 ch2ch2 4-CH3-C6H4 ch3 Η n-och3
352 ch2ch2 2-OCH3-C6H4 ch3 Η n-och3
353 ch2ch2 3-OCHj-C5H4 ch3 Η n-och3
354 ch2ch2 4-OCHJ-C6H, ch3 Η n-och3
355 ch2ch2 2-CF3-C6H4 ch3 Η n-och3
356 ch2ch2 3-CF3-C6H4 ch3 Η n-och3
357 ch2ch2 4-CF3-C6H4 ch3 Η n-och3
358 ch2ch2 4-í-C3Ht-C6H4 ch3 Η n-och3
-26CZ 293591 B6
Tabulka 1 - pokračování
č. Y R1 R4 R5 W Fyzikální data
359 ch2ch2 4—t—C4H9—CgH4 ch3 H n-och3
360 ch2ch2 2,4,640^)3-0^ ch3 Η n-och3
361 ch2ch2 4-C6H5-C6H4 ch3 H n-och3
362 ch2ch2 2,4-C12-CsH3 ch3 H n-och3
363 ch2ch2 2,4,6-(CH3)3-C6H2 ch3 Η n-och3
364 ch2ch2 2,4,6-C1j-C6H2 ch3 Η n-och3
365 ch2ch2 Pyridin-2-yl ch3 Η n-och3
366 ch2ch2 Pyridin-3-yl ch3 Η n-och3
367 ch2ch2 Furan-2-yl ch3 Η n-och3
368 ch2ch2 6-CH3-Pyridin-2-yl ch3 Η n-och3
369 ch2ch2 6-Cl-Pyridin-2-yl CHj Η n-och3
370 ch2ch2 Benzothiazol-2-yl ch3 Η n-och3
371 CH=CH c6hs ch3 Η n-och3
372 CH=CH 2-F-C6H4 ch3 Η n-och3
373 CH=CH 3-F-C6H4 ch3 Η n-och3
374 CH=CH 4-F-C6H4 ch3 Η n-och3
375 CH=CH 2-Cl-C6H4 ch3 Η n-och3
376 CH=CH 3-Cl-CeH, ch3 Η n-och3
377 CH=CH 4-Cl-C6H4 ch3 Η n-och3
378 CH=CH 2-Br-CsH, ch3 Η n-och3
379 CH=CH 3-Br-C6H4 ch3 Η n-och3
380 CH=CH 4—Br—C5H4 ch3 Η n-och3
381 CH=CH 2-J-C6H4 ch3 Η n-och3
382 CH=CH 2-CH3-C6H4 CHj Η n-och3
383 CH=CH 3-CH3-C6H4 ch3 Η n-och3
384 CH=CH 4-CH3-C6H4 ch3 Η n-och3
385 CH=CH 2-OCH3-C6H4 ch3 Η n-och3
386 CH=CH 3-OCH3-C6H4 CH3 Η n-och3
387 CH=CH 4-OCH3-C6H4 ch3 Η n-och3
388 CH=CH 2-CF3-C6H4 ch3 Η n-och3
389 CH=CH 3-CF3-CsH4 ch3 Η n-och3
390 CH=CH 4—CF3-C6H4 ch3 Η n-och3
391 CH=CH 4-í-C3Ht-C6H4 ch3 Η n-och3
392 CH=CH 4—t—C4H9—CftlÝj ch3 Η n-och3
393 CH=CH 4-0^5-0^ ch3 Η n-och3
394 CH=CH 2,4-Cl2-C6H3 ch3 Η n-och3
395 CH=CH 2,4-(CH3)2-C6H3 CHj Η n-och3
396 CH=CH 2,4,6-(CH3)3-C6H2 ch3 Η n-och3
397 CH=CH 2,4,6-Cl3-C6H2 ch3 Η n-och3
398 CH=CH Pyridin-2-yl ch3 Η n-och3
399 CH=CH Pyridin-3-yl ch3 Η n-och3
400 CH=CH Furan-2-yl ch3 Η n-och3
401 CH=CH 6-CH3-Pyridin-2-yl ch3 Η n-och3
402 CH=CH 6-Cl-Pyridin-2-yl ch3 Η n-och3
403 CH=CH Benzothiazol-2-yl ch3 Η n-och3
404 CH2O CsHj ch3 Η n-och3
405 ch2o 2-F-CsH, ch3 Η n-och3
406 čh2o 3-F-C6H, ch3 Η n-och3
407 ch2o 4-F-C6H4 ch3 Η n-och3
408 ch2o 2-Cl-C6H4 ch3 Η n-och3
409 ch2o 3-Cl-C6H4 ch3 Η n-och3
410 ch2o 4—C1-C6H4 ch3 Η n-och3
411 ch2o 2-Br-C6H4 ch3 Η n-och3
412 ch2o 3-Br-CsH, ch3 Η n-och3
413 ch2o 4-Br-CeH4 ch3 Η n-och3
414 ch2o 2-J-C4, ch3 Η n-och3
415 ch2o 2-CH3-C6H4 ch3 Η n-och3
416 ch2o 3-CH3-C6H4 ch3 Η n-och3
417 ch2o 4-CH3-C6H4 ch3 Η n-och3
418 ch2o 2-OCH3-C6H4 ch3 Η n-och3
419 ch2o 3-OCH3-C6H4 ch3 Η n-och3
-27CZ 293591 B6
Tabulka 1 - pokračování
č. Y R1 R5 W Fyzikální data
420 CH2O 4-0CH3-C6H4 CHj H N-OCHj
421 ch2o 2-C?3-C6H4 CH, H N-OCHj
422 ch2o 3-CF3-C6H4 CH3 H N-OCHj
423 ch2o 4-CF3-CsH4 CH3 H N-OCHj
424 ch2o 4—Í-C5H7-C6H4 CH3 H N-OCHj
425 ch2o 4-t-C4H<)-C6H4 CH3 H N-OCHj
426 CH2O 4-QH5-C6H4 CH3 H N-OCHj
427 CH2O 2,4-Cl2-C6H3 CH3 H N-OCHj
428 ch2o 2,4-(CH3)2-C6H3 CH3 H N-OCHj
429 ch2o 2,4,6-{CH3)3-Ci5H2 CH3 H N-OCHj
430 CH2O 2,4,6-CÍ3-C6H2 CHj H N-OCHj
431 CH2O Pyridin-2-yl CH3 H N-OCHj
432 ch2o Pyridin-3-yl CHj H N-OCHj
433 ch2o Furan-2-yl CH3 H N-OCHj
434 ch2o 6-CH3-Pyridin-2-yl CHj H N-OCHj
435 ch2o 6-Cl-Pyridin-2-yl CH, H N-OCHj
436 CHjO Benzothiazol-2-yl ch3 H N-OCHj
437 och2 H ch3 H N-OCHj
438 och2 c6hs CHj H N-OCHj
439 och2 2-F-C6H4 CHj H N-OCHj
440 och2 3-F-C6H4 CHj H N-OCHj
441 och2 4-F-C6H4 CHj H N-OCHj
442 och2 2-CI-CA CHj H N-OCHj
443 och2 3-Cl-C6H4 CH, H N-OCHj
444 och2 4-Cl-C6H4 CHj H N-OCHj
445 och2 2-Br-C6H4 CHj H N-OCHj
446 och2 3-Br-C6H4 CHj H N-OCHj
447 och2 4-Br-C6H4 CHj H N-OCHj
448 och2 2-J-C6H4 CHj H N-OCH3
449 och2 2-CH3-C6H4 CHj H N-OCHj 1H-NMR(CDC1j): δ 2,22 (s, 3H); 2,85 (d, 3Η), 3,85 (s, 3Η), 4,95 (s, 2H); 6,70 (šs, IH); 6,80 (mc, 2H); 7,0-7,5 (m, 6H) ppm, t.t. 105 °C
450 och2 3-CH3-C6H4 CHj H N-OCHj
451 och2 4-CHj-C6H4 CHj H N-OCHj
452 och2 2-OCH3-C6H4 CHj H N-OCHj
453 och2 3-OCHj-C6H4 CHj H N-OCHj
454 och2 4-OCH3-C6H4 CHj H N-OCHj
455 och2 2-CF3-C6H4 CHj H N-OCHj
456 och2 3-CF3-C6H4 ch3 H N-OCH3
457 och2 4-CF3-C6H4 CHj H N-OCHj
458 och2 2-NO2-C6H4 CHj H N-OCHj
459 och2 4-NO2-C6H4 CHj H N-OCHj
460 och2 2-CH2Cl-C5H4 CHj H N-OCHj
461 och2 3-CH2Cl-C6H4 CHj H N-OCHj
462 och2 4-CH2C1-CsH4 CHj H N-OCHj
463 och2 2-C2H5-C6H4 ch3 H N-OCH3
464 och2 3-C2H5-C6H4 CHj H N-OCHj
465 och2 4-C2H5-C6H4 CHj H N-OCHj
466 och2 3-Í-C3Ht-C6H4 CHj H N-OCHj
467 och2 4-Í-CJH7-C6H4 CHj H N-OCHj
468 och2 3-t-C4H9-C6H4 CHj H N-OCHj
469 och2 4-t-C4H9-C6H4 CHj H N-OCHj
470 och2 CHj H N-OCHj
471 och2 4-C^-C^ CHj H N-OCHj
472 och2 4-i-C3H7O-C6H4 CHj H N-OCH3
473 och2 4—t-CcHíO-CeH^ CHj H N-OCHj
474 och2 3-C6H5O-C4H4 CHj H N-OCHj
475 och2 4-C6H5O-C6H4 ch3 H N-OCHj
476 och2 3-C6H5CH2O-C6H4 CHj H N-OCHj
-28CZ 293591 B6
Tabulka 1 - pokračování
č. Y R4 R5 W Fyzikální data
477 och2 4-C6H5CH2O-C6H4 CH3 Η n-och3
478 och2 2,3-Cl2-C6H3 ch3 Η n-och3
479 och2 2,4-Cl2-C6H3 ch3 Η n-och3
480 och2 2,5-Cl2~C6H3 ch3 Η n-och3
481 och2 2,6-Cl-C6H3 ch3 Η n-och3
482 och2 2,3,4-C1j-C6H2 CHj Η N-OCHj
483 OCHj 2,3,5-Cl3-C6H2 ch3 Η n-och3
484 och2 2,3,6-Cl3-C6H2 ch3 Η n-och3
485 och2 3,4,5-C13-CsH2 ch3 Η n-och3
486 och2 C6C15 ch3 Η n-och3
487 och2 C6F5 ch3 Η n-och3
488 och2 2-F, 4-Cl-C6H3 ch3 Η n-och3
489 och2 4-F, 2-Cl-CéH3 CHj Η N-OCHj
490 och2 2-CHj, 4—t-C4H9-C6H3 ch3 Η n-och3
491 och2 2-CH3, 4-c-C6Hh-C6H3 ch3 Η n-och3
492 och2 2-CH3, 4-C3Ht-C6H13 ch3 Η n-och3
493 och2 2,3-(CH3)2-C6H3 ch3 Η n-och3
494 och2 2,4-(CH3)2-C6H3 ch3 Η n-och3 t.t. 88-89 °C; IČ (KBr): 3411, 1660, 1512, 1226, 1036, 982, 798, 766 cm'1
495 och2 2,5-(CH3)2-CeH3 ch3 Η n-och3
496 och2 2,3,5-(CH3)3-C6H2 ch3 Η n-och3
497 och2 2,4,6-(CH3)3-C6H2 ch3 Η n-och3
498 och2 3,4-(CH3)2-C6H3 ch3 Η n-och3
499 och2 3,5(CH3)2-C6H3 ch3 Η n-och3
500 och2 3,5(C2H5)2-C6H3 CH3 Η n-och3
501 och2 4-Cyklohexyl-C6H4 CH3 Η n-och3
502 och2 CH2-CH=CH2 ch3 Η n-och3
503 och2 CH2-CH=CHCH3 ch3 Η n-och3
504 och2 CH2-CH=C(CH3)2 ch3 Η n-och3
505 och2 CH2-C(CH3)=CH2 ch3 Η n-och3
506 och2 ch2-c6h5 ch3 Η n-och3
507 och2 Cyclohexyl ch3 Η n-och3
508 och2 CH2C=CH ch3 Η N-OCH3
509 och2 CH2CH=CH-C6H5 ch3 Η n-och3
510 OCHj ch2ch2-o-c6h5 ch3 Η n-och3
511 0 Η ch3 Η n-och3
512 0 c6h5 ch3 Η n-och3
513 0 3-C6H5-C6H4 ch3 Η n-och3
514 0 3-n-C3H7O-C6H4 ch3 Η n-och3
515 0 Pyridin-2-yl ch3 Η n-och3
516 0 6-C6H5-Pyridin-2-yl ch3 Η n-och3
517 0 ch2-ch=ch2 ch3 Η n-och3
518 0 3-C6H5O-C6H4 ch3 Η n-och3
519 0 3-CeH5—S-C6H4 ch3 Η n-och3
520 0 3-C6H5CH2O-C6H4 ch3 Η n-och3
521 0 4-C6H5O-C6H4 ch3 Η n-och3
522 0 4-Ο6Η5ΟΟΗγ<^ ch3 Η n-och3
523 oc CH3 ch3 Η n-och3
524 c=c c6h5 CHj Η n-och3
525 s c6h5 ch3 Η n-och3
526 s 2-Cl-C6H4 ch3 Η n-och3
527 sch2 c6h5 ch3 Η n-och3
528 SCHj 2-01-06¾ ch3 Η N-OCHj
529 sch2 4-Cl-C6H4 ch3 Η n-och3
530 sch2 4-F-C6H4 ch3 Η n-och3
531 sch2 4-CH3-C4H4 CHj Η n-och3
532 sch2 4-CH3-Pyridin-2-yl ch3 Η n-och3
533 sch2 6-Cl-Pyridin-2-yl ch3 Η n-och3
534 sch2 Benzothiazol-2-yl ch3 Η n-och3
535 sch2 5-Cl-Benzothiazol-2-yl ch3 Η n-och3
-29CZ 293591 B6
Tabulka 1 - pokračování
č. Y “Ř1- R5 W Fyzikální data
536 och2 6-Cl-Benzothiazol-2-yl ch3 H n-och3
337 och2 4,8-(CH3)2-Chinolin-2-yl ch3 H n-och3
538 CO-O ch3 ch3 H n-och3
539 CO-O c6h5 ch3 H n-och3
540 O-CO ch3 ch3 H n-och3
541 O-CO C5H5 ch3 H n-och3
542 O-CO C6H5-CH2 ch3 H n-och3
543 O-CO H ch3 H n-och3
544 co-ch2 H ch3 H n-och3
545 co-ch2 CH3 ch3 H n-och3
546 co-ch2 CeHs ch3 H N-0CH3
547 co-ch2 2-CH3-C6H4 ch3 H n-och3
548 co-ch2 2,4-(CH3)2-C6H3 ch3 H n-och3
549 co-ch2 2-Cl-C6H4 ch3 H n-och3
550 ch2-co H ch3 H n-och3
551 ch2-co c6h5 ch3 H N-0CH3
552 N=N c6hs ch3 H N-OCH3
553 co-och2 ch3 ch3 H N-OCH3
554 co-och2 terc.-C4H9 ch3 H N-OCH3
555 co-och2 3-Heptyl ch3 H N-OCH3
556 co-och2 Cyklopropyl ch3 H N-OCH3 •
557 co-och2 1 -Methy lcyklopropy 1 ch3 H N-OCH3
558 co-och2 2-Methylcyklopropyl ch3 H N-OCH3
559 co-och2 2,2-Dimethylcyklopropyl ch3 H N-OCH,
560 co-och2 2,2-Dichlorcyklopropyl ch3 H N-OCH3
561 co-och2 2,2-Dimethyl-3-(2',2'dichlorvinyl)cyklopropy ch3 H N-OCH,
562 co-och2 1 -F eny lcyklopropy 1 ch3 H N-OCH3
563 co-och2 l-(2'-Fluorfenyl)cyklopropyl ch3 H N-OCH3
564 co-och2 l-(2'-Chlorfenyl)cyklopropyl ch3 H N-OCH3
565 co-och2 l-(2',6'-Difluorfenyl)cyklopropyl ch3 H N-OCH3
566 co-och2 l-(2',4'-Difluorfenyl)cyklopropyl ch3 H N-OCH3
567 co-och2 l-(4'-Chlorfenyl)cyklopropyl ch3 H N-OCH,
568 oc-och2 l-(4'-Methoxyfenyl)cyklopropyl ch3 H N-OCH3
569 ch2 H c2h5 H N-OCH3
570 CHCI H c2h5 H N-OCH,
571 CHBr H C2H5 H N-OCH3
572 ch2ch2 c6h5 c2Hs H N-OCH,
573 CH=CH c6hs c2h5 H N-OCH3
574 och2 c6h5 c2h5 H n-och3
575 ch2o c6h5 c2h5 H N-OCH3
576 0 c6h5 c2h5 H N-OCH3
577 och2 c6h5 och3 H N-OCH,
578 ch=ccch c6h5 och3 H N-OCH3
579 ch2 Η och3 H N-OCH3
580 CHCI Η och3 H N-OCH,
581 CHBr Η och3 H N-OCH3
582 ch2 Η och3 ch3 N-OCH,
583 och2 c6h5 och3 ch3 N-OCH,
584 och2 c6h5 oc2hs H N-OCH,
585 och2 2,4-(CH3)2-C6H3 och3 ch3 N-OCH, olej, 1H-NMR (CDC1,): δ 2,24, 2,28 (2s, 6H); 3,21 (s, 3H); 3,52 (š, 3H); 3,98 (s, 3H), 5,05 (s, 2H); 6,75 (d, 1H); 6,83 (m, 2H), 7,40 (mc, 3H); 7,64 (d, 1H), ppm
-30CZ 293591 B6
Tabulka 1 - pokračování
č. Y R1 R4 R5 W Fyzikální data
586 och2 2-CH3-C6H4 OCH3 CHj n-och3 1 H-NMR (CDC13) δ = 2,30 (s, 3H); 3,20, 3,48 (2s, 6Η), 3,98 (s, 3t); 5,08 (s, 2H); 6,85 (t, 2H); 7,10 (m, 2H); 7,40 (mc, 3H); 7,65 (d, 1H) pm, t.t. 55 °C
587 och2 2-CH3C6H4 och3 CHj N-OCHj 1 H-NMR (CDClj) δ 2,22 (s, 3H); 3,75 (s, 3H); 3,94 (s, 3H); s, 2H); 6,80 (m, 2H); 7,13 (m, 2H); 7,25 (d, 1H); 7,40 (mc, 2H); 7,55 (d, 1H); 9,15 (s, 1H) ppm, t.t. 89 °C
588 och2 2-CH3-C6H4 c2h5 c2h5 N-OCHj olej, 1H-NMR (CDC13) δ 1,18 (t, 3H); 2,25 (s, 3H); 3,45 (d, 3H); 3,93 (s, 3H); 5,09 (s, 2H); 6,85 (m, 2H), 7,10 (mc, 2H); 7,4 (m, 3H); 7,60 (d, 1H) ppm
589 ch2 H ch3 H CH-OCHj
590 CHCI H ch3 Η CH-OCHj
591 CHBr H ch3 Η CH-OCH3
592 CHJ H ch3 Η CH-OCHj
593 ch2 OH ch3 Η CH-OCH3
594 ch2-o-so2 CH3 ch3 Η CH-OCHj
595 ch2-o-so2 C6H4-CH3 ch3 Η CH-OCHj
596 ch2-ch2 C6H5 ch3 Η CH-OCH3
597 ch2-ch2 2-F-C6H4 ch3 Η CH-OCHj
598 ch2-ch2 3-F-C6H4 ch3 Η CH-OCH3
599 ch2-ch2 4-F-C6H4 ch3 Η CH-OCHj
600 ch2-ch2 2-Cl-C6H4 ch3 Η CH-OCHj
601 ch2-ch2 3-Cl-C6H4 ch3 Η CH-OCHj
602 ch2-ch2 4-Cl-C6H4 ch3 Η CH-OCH3
603 ch2-ch2 2-Br-C6H4 ch3 Η CH-OCH·,
604 ch2-ch2 3-Br-C6H4 ch3 Η ch-och3
605 ch2-ch2 4—Br-C6H4 ch3 Η CH-OCHj
606 ch2-ch2 2-J-C6H4 ch3 Η CH-OCH3
607 ch2-ch2 2-CH3-C6H4 ch3 Η CH-OCH3
608 ch2-ch2 3-CH3-C6H4 ch3 Η CH-OCHj
609 ch2-ch2 4-CH3-C6H4 CHj Η CH-OCH3
610 ch2-ch2 2-OCH3-C6H4 ch3 Η CH-OCH3
611 ch2-ch2 3-OCH3-C6H4 ch3 Η CH-OCH3
612 ch2-ch2 4—OCH3-C6H4 ch3 Η ch-och3
613 ch2-ch2 2-CFj-CeH, ch3 Η CH-OCHj
614 ch2-ch2 3-CF3-C6H4 ch3 Η ch-och3
615 ch2-ch2 4-CFj-QH, ch3 Η ch-och3
616 ch2-ch2 4—i—C3H7-C6H4 ch3 Η CH-OCH3
617 ch2-ch2 4—t—C^Hg—CgH4 ch3 Η CH-OCHj
618 ch2-ch2 4-0^5—C6H4 ch3 Η CH-OCH3
619 ch2-ch2 2,4-Cl2-C6H3 ch3 Η ch-och3
620 ch2-ch2 2,4-(CH3)4-C6H3 ch3 Η ch-och3
621 ch2-ch2 2,4,6-(CH3)2-C6H2 ch3 Η ch-och3
622 ch2-ch2 2,4,6-Cl3-C6H2 ch3 Η ch-och3
623 ch2-ch2 Pyridin-2-yl ch3 Η ch-och3
624 ch2-ch2 Pyridin-3-yl CHj Η CH-OCHj
625 ch2-ch2 Furan-2-yl ch3 Η CH-OCHj
626 ch2-ch2 6-CH3-Pyridin-2-yl ch3 Η ch-och3
627 ch2-ch2 6-Cl-Pyridin-2-yl ch3 Η ch-och3
628 ch2-ch2 Benzothiazol-2-yl ch3 Η ch-och3
629 ch=ch c6h5 ch3 Η ch-och3
630 ch=ch 2-F-C6H4 ch3 Η ch-och3
631 ch=ch 3-F-C6H4 CHj Η ch-och3
632 ch=ch 4-F-C6H4 ch3 Η ch-och3
-31 CZ 293591 B6
Tabulka 1 - pokračování
č. Y R1 R5 W Fyzikální data
633 CH=CH 2-Cl-C6H4 ch3 H CH-OCHj
634 CH=CH 3-Cl-C6H4 ch3 H CH-OCHj
635 CH=CH 4-Cl-CeH, CH3 H CH-OCHj
636 CH=CH 2-Br-C6H4 ch3 H CH-OCHj
637 CH=CH 3-Br-CsH4 ch3 H CH-OCHj
638 CH=CH 4-Br-C6H4 ch3 H CH-OCHj
639 CH=CH 2-J-CíH, ch3 H CH-OCHj
640 CH=CH 2—CH3—C6H4 ch3 H CH-OCHj
641 CH=CH 3-CH3-C6H4 ch3 H CH-OCHj
642 CH=CH 4-CH3-C6H4 ch3 H CH-OCHj
643 CH=CH 2-OCH3-C6H4 ch3 H CH-OCHj
644 CH=CH 3-OCH3-C6H4 ch3 H CH-OCHj
645 CH=CH 4-OCH3-C6H4 ch3 H CH-OCHj
646 CH=CH 2-CF3-C6H4 ch3 H CH-OCHj
647 CH=CH 3-CF3-C6H4 ch3 H CH-OCHj
648 CH=CH 4—CF3-C6H4 ch3 H CH-OCHj
649 CH=CH 4-í-C3Ht-C6H4 ch3 H CH-OCHj
650 CH=CH 4—t—CjHg—C6H4 ch3 H CH-OCHj
651 CH=CH 4-C6H5-C6H, ch3 H CH-OCHj
652 CH=CH 2,4-Cl2-C6H3 ch3 H CH-OCHj
653 CH=CH 2,4-(CH3)4-C6H3 ch3 H CH-OCHj
654 CH=CH 2,4,6—(CH3)2—CeH2 ch3 H CH-OCHj
655 CH=CH 2,4,6-Cl3-C6H2 ch3 H CH-OCHj
656 CH=CH Pyridin-2-yl ch3 H CH-OCHj
657 CH=CH Pyridin-3-yl ch3 H CH-OCHj
658 CH=CH Furan-2-yl CHj H CH-OCHj
659 CH=CH 6-CH3-Pyridin-2-yl CHj H CH-OCHj
660 CH=CH 6-Cl-Pyridin-2-yl ch3 H CH-OCHj
661 CH=CH Benzothiazol-2-yl ch3 H CH-OCHj
662 CH2O c6h, CHj H CH-OCHj
663 ch2o 2-F-C6H4 ch3 H CH-OCHj
664 ch2o 3-F-C6H4 ch3 H CH-OCHj
665 ch2o 4-F-C6H4 ch3 H CH-OCHj
666 ch2o 2-Cl-C6H4 ch3 H CH-OCHj
667 ch2o 3-Cl-C6H4 CHj H CH-OCHj
668 ch2o 4-Cl-C6H4 ch3 H CH-OCHj
669 ch2o 2-Br-C6H4 ch3 H CH-OCHj
670 ch2o 3-Br-CeH, ch3 H CH-OCHj
671 ch2o 4-Br-C6H4 ch3 H CH-OCHj
672 ch2o 2-J-C6H4 ch3 H CH-OCHj
673 ch2o 2—CH3-C6H4 ch3 H CH-OCHj
674 ch2o 3-CH3-C6H4 ch3 H CH-OCHj
675 ch2o 4-CH3-C6H, ch3 H CH-OCHj
676 ch2o 2-OCH3-C6H4 ch3 H CH-OCHj
677 ch2o 3-OCH3-CsH4 ch3 H CH-OCHj
678 ch2o 4-OCH3~C6H4 ch3 H CH-OCHj
679 ch2o 2—CF3—C($H4 ch3 H CH-OCHj
680 ch2o 3-CF3-C6H4 ch3 H CH-OCHj
681 ch2o 4-CF3-C6H4 ch3 H CH-OCHj
682 ch2o 4-i-C3H7-C6H4 ch3 H CH-OCHj
683 ch2o 4-t-CčH9-C6H4 ch3 H CH-OCHj
684 ch2o 4-^6¾ ch3 H CH-OCHj
685 ch2o 2,4-Cb-CeHj ch3 H CH-OCHj
686 ch2o 2,4—(CH3)4-C6H3 ch3 H CH-OCHj
687 ch2o 2,4,6-(CH3)2-C6H2 CHj H CH-OCHj
688 ch2o 2,4,6-Cl3-C6H2 CHj H CH-OCHj
689 ch2o Pyridin-2-yl CHj H CH-OCHj
690 ch2o Pyridin-3-yl CHj H CH-OCHj
691 ch2o Furan-2-yl CHj H CH-OCHj
692 ch2o 6-CH3-Pyridin-2-yl CHj H CH-OCHj
693 ch2o 6-C l-Pyridin-2-yl CHj H CH-OCHj
•32CZ 293591 B6
Tabulka 1 - pokračování
č. Y R1 R4 R5 W Fyzikální data
694 CH2O Benzothiazol-2-yl ch3 Η ch-och3
695 och2 H CH3 Η ch-och3
696 och2 c6h5 ch3 Η ch-och3
697 och2 2-F-C6H4 ch3 Η ch-och3
698 och2 3-F-C6H4 ch3 Η ch-och3
699 och2 4-F-C6H4 ch3 Η ch-och3
700 och2 2-Cl-C6H4 ch3 Η ch-och3
701 och2 3-Cl-C5H4 ch3 Η ch-och3
702 och2 4-Cl-C6H4 ch3 Η ch-och3
703 och2 2-Br-C6H4 ch3 Η ch-och3
704 och2 3-Br-C6H4 ch3 Η ch-och3
705 och2 4-Br-C6H4 ch3 Η ch-och3
706 och2 2-J-C6H4 ch3 Η ch-och3
707 och2 2-CH3-C6H4 ch3 Η ch-och3
708 och2 3-CH3-C6H4 ch3 Η ch-och3
709 och2 4-CH3-C5H4 ch3 Η ch-och3
710 och2 2-OCH3-C6H4 ch3 Η ch-och3
711 och2 3-OCH3-C6H4 ch3 Η ch-och3
712 och2 4-OCH3-C6H4 ch3 Η ch-och3
713 och2 2-CF3-C6H, ch3 Η ch-och3
714 och2 3-CF3-C6H4 ch3 Η ch-och3
715 och2 4-CF3-C6H4 ch3 Η ch-och3
716 och2 2-NO2-C6H4 ch3 Η ch-och3
717 och2 4-NO2-C6H4 CHj Η ch-och3
718 och2 2-CH2Cl-C6H4 ch3 Η ch-och3
719 och2 3-CH2Cl-C6H4 ch3 Η ch-och3
720 och2 4—CH2C1-C6H4 ch3 Η ch-och3
721 och2 2-C2Hs-C6H4 ch3 Η ch-och3
722 och2 3-C2Hs-C6H4 ch3 Η ch-och3
723 och2 4-C2H5-C6H4 CHj Η ch-och3
724 och2 3-í-C3H7-C6H4 ch3 Η ch-och3
725 och2 4—i—C3Ht-C6H4 ch3 Η ch-och3
726 och2 3-t-C4H9-C6H4 ch3 Η ch-och3
727 och2 4-t-C4H9-C6H4 ch3 Η ch-och3
728 och2 S-CíHj-CsH, ch3 Η ch-och3
729 och2 4-C6H5-C6H4 ch3 Η ch-och3
730 och2 4-í-C3H70-C6H4 ch3 Η ch-och3
731 och2 4-t-C4H9O-C6H4 ch3 Η ch-och3
732 och2 3-C6H5O-C6H4 ch3 Η ch-och3
733 och2 4-C6H5CM^ ch3 Η ch-och3
734 och2 S-UeHsCHzO-CeH, ch3 Η ch-och3
735 och2 4-C6H5CH2O-C6H4 ch3 Η ch-och3
736 och2 2,3-0^6¾ ch3 Η ch-och3
737 och2 2,4-Cl2-C6H4 ch3 Η ch-och3
738 och2 2,5-0^6¾ ch3 Η ch-och3
739 och2 2,6-Cl2-C6H4 ch3 Η ch-och3
740 och2 2,3,4-013-0^ ch3 Η ch-och3
741 och2 2,3,5-0,-06¾ ch3 Η ch-och3
742 och2 2,3,6-01-,-06¾ ch3 Η ch-och3
743 och2 C6C15 ch3 Η ch-och3
744 och2 CsFs ch3 Η ch-och3
745 och2 2-F, 4-Cl-C6H3 ch3 Η ch-och3
746 och2 4-F, 2-01-06¾ ch3 Η ch-och3
747 och2 2-CH3, 4-t-C4H!)-C6H3 ch3 Η ch-och3
748 och2 2-CH3, 4-Cyklohexyl- c6h3 ch3 Η ch-och3
749 och2 2-CH2í 4-1-^11,-06¾ ch3 Η ch-och3
750 och2 2,34CH3)2-C6H3 ch3 Η ch-och3
761 och2 2,4-(CH3)^C6H3 ch3 Η ch-och3
762 och2 2,5-(CH3)2-C6H3 ch3 Η ch-och3
763 och2 2,3,5-(CH3)3-C6H2 ch3 Η ch-och3
-33CZ 293591 B6
Tabulka 1 - pokračování
č. Y R1 R5 W Fyzikální data
764 och2 2,4,6-(CH3)3-C6H2 ch3 H CH-OCHj
765 och2 3,4—(CHj)2-C6H4 ch3 H CH-OCHj
766 och2 3,5-(CH3)2-C6H4 ch3 H CH-OCH3
767 och2 3,5-(02¾)^^ ch3 H CH-OCHj
768 och2 4-CyklohexyI-C6H4 ch3 H CH-OCHj
769 och2 CH2CH=CH2 ch3 H CH-OCHj
770 och2 CH2-CH=CHCHj ch3 H CH-OCHj
771 OCH2 CH2=CH=C(CH3)2 ch3 H CH-OCHj
772 OCH2 CH2-C(CH3)=CH2 ch3 H CH-OCHj
773 och2 CHj-CeH, ch3 H CH-OCHj
774 och2 Cyklohexyl ch3 H CH-OCHj
775 och2 CH2-C=CH ch3 H CH-OCHj
776 och2 CH2CH=CH-C6H5 ch3 H CH-OCHj
777 och2 CH2CH2-O-C6Hs ch3 H ch-och3
778 o H ch3 H CH-OCH3
779 0 C6Hs CHj H CH-OCHj
780 0 3-C6H5-C6H4 ch3 H CH-OCHj
781 0 3-n-C3H7O-C6H4 ch3 H CH-OCHj
782 0 Pyridin-2-yl ch3 H CH-OCHj
783 0 6-C6H5~Pyridin-2-yl CHj H CH-OCHj
784 0 CH2-CH=CH2 ch3 H CH-OCHj
785 0 3-C6HsCM36H4 ch3 H CH-OCHj
786 0 3-C6H5-S-C6H4 ch3 H CH-OCHj
787 0 3-C6H5-CH2O-C6H4 ch3 H CH-OCH3
788 0 4—CeHsO— ch3 H CH-OCHj
789 0 4-C6H5OCH2-C6H4 ch3 H CH-OCHj
790 c=c ch3 ch3 H CH-OCHj
791 c=c c6h5 CHj H CH-OCH3
792 s csh5 ch3 H CH-OCH3
793 s 2-Cl-C6H4 ch3 H CH-OCHj
794 sch2 c6h5 ch3 H CH-OCHj
795 sch2 2-Cl-C6H4 CHj H CH-OCHj
796 sch2 4-Cl-C6H4 CHj H CH-OCHj
797 sch2 4-F-C6H4 CHj H CH-OCHj
798 sch2 4~-CHg—Cgl·^ CHj H CH-OCHj
799 sch2 6-CH3-Pyridin-2-yl CHj H CH-OCHj
800 sch2 6-Cl-Pyridin-2-yl CHj H CH-OCHj
801 sch2 Benzothiazol-2-yl CHj H CH-OCHj
802 sch2 5-Cl-Benzothiazol-2-yl CHj H CH-OCHj
803 sch2 6-Cl-Benzothiazol-2-yl CHj H CH-OCHj
804 sch2 4,8-(CH3)2-Chinolin-2-yl CHj H CH-OCHj
805 co-o ch3 CHj H CH-OCHj
806 co-o CeHj CHj H CH-OCHj
807 o-co ch3 CHj H CH-OCHj
808 o-co c6h5 CHj H CH-OCHj
809 o-co CHjCeH; CHj H CH-OCHj
810 o-co H CHj H CH-OCHj
811 co-ch2 H CHj H CH-OCHj
812 CO-CHj ch3 CHj H CH-OCHj
813 co-ch2 csh5 CHj H CH-OCHj
814 co-ch2 2-CH3-C6H4 CHj H CH-OCHj
815 co-ch2 2,4-(013)^06¾ CHj H CH-OCHj
816 co-ch2 2-Cl-C6H4 CHj H CH-OCHj
817 ch2-co H CHj H CH-OCHj
818 ch2-co c6h5 CHj H CH-OCHj
819 N=N c6hs CHj H CH-OCHj
820 co-och2 ch3 CHj H CH-OCHj
821 co-och2 tCrt.—C4H9 CHj H CH-OCHj
822 co-och2 1-Methyl-cyklopropyl CHj H CH-OCHj
823 co-och2 2,2-Dichlocyklopropy 1 CHj H CH-OCHj
824 co-och2 2-F enylcyklopropy 1 CHj H CH-OCHj
-34CZ 293591 B6
Tabulka 1 - pokračování
č. Y R1 R4 R5 W Fyzikální data
825 co-och2 H2- Chlor.fenyl)cyklopropyl CH3 H CH-OCH3
826 ch2 H c2h5 H CH-OCH3
827 CHCI H c2h5 H CH-OCH3
828 CHBr H c2h5 H CH-OCH3
829 CH2CH2 c6h5 c2h5 H ch-och3
830 CH=CH c6h5 c2h5 H ch-och3
831 och2 c6h5 c2h5 H ch-och3
832 ch2o c6h5 c2h5 H ch-och3
833 0 c6h5 c2h5 H ch-och3
834 och2 c6h5 OCH3 H ch-och3
835 ch=ch c6h5 OCHj H ch-och3
836 ch2 H OCH3 H ch-och3
837 chci H OCH3 H ch-och3
838 CHBr H och3 CH3 ch-och3
839 ch2 H OCH3 ch3 ch-och3
840 och2 c6h5 OC2H5 H CH-CHj
841 och2 c6h5 H H CH-OMe
842 ch2ch2 CsHs H H CH-OMe
843 CH=CH _ H H CH-OMe
844 ch2 c6h5 H H CH-OMe
845 och2 c6h5 H H CH-OMe
846 0 c6h5 H H CH-OMe
847 c=c c6h5 H H CH-OMe
848 s c6h5 H H CH-OMe
849 sch2 c6h5 H H CH-OMe
850 CO-O C6Hs H H CH-OMe
851 o-co C6Hs H H CH-OMe
852 co-ch2 c6h5 H H CH-OMe
853 ch2-co c6h5 H H CH-OMe
854 ch2ch2 c6h5 H H CH-OMe
855 CH=CH C6H5 CH3 CH3 CH-OMe
856 CH2O c6h5 ch3 ch3 CH-OMe
857 och2 c6h5 ch3 ch3 CH-OMe
858 0 C6H5 ch3 ch3 CH-OMe
859 c=c CsHs ch3 CH3 CH-OMe
860 s C6H5 ch3 CH3 CH-OMe
861 sch2 C6Hs ch3 ch3 CH-OMe
862 CO-O C6Hs ch3 ch3 CH-OMe
863 o-co c6h5 ch3 ch3 CH-OMe
864 co-ch2 C6H5 ch3 ch3 CH-OMe
865 ch2-co C6H5 ch3 ch3 CH-OMe
866 och2 c6h5 c2h5 ch3 CH-OMe
867 och2 C6H5 c3h7 ch3 CH-OMe
868 ch2ch2 c6h5 H H ch-sch3
869 CH=CH c6h5 H H ch-sch3
870 ch2o c6h5 H H ch-sch3
871 och2 CsHs H H ch-sch3
872 0 H H ch-sch3
873 ch2ch2 CsHs ch3 ch3 ch-sch3
874 CH=CH c6h5 ch3 ch3 ch-sch3
875 ch2o c6h5 ch3 ch3 ch-sch3
876 och2 c6h5 ch3 ch3 ch-sch3
877 0 c6h5 ch3 ch3 ch-sch3
878 ch2ch2 c6h5 CH3 H CH-SCHj
879 CH=CH C6Hs ch3 H ch-sch3
880 ch2o c6h5 ch3 H ch-sch3
881 och2 c6hs CH3 H ch-sch3
882 0 CsH, CH3 H ch-sch3
883 co-och2 1 -Methylcyklopropyl ch3 H ch-sch3
884 c=c CeHs ch3 H ch-sch3
-35CZ 293591 B6
Tabulka 1 - pokračování
č. Y R1 R4 R5 W Fyzikální data
885 S C6H5 ch3 H ch-sch3
886 s-ch2 C6Hs CH3 H ch-sch3
887 co-o c6h5 CH3 H ch-sch3
888 O-CO CfrH5 ch3 H ch-sch3
889 co-ch2 CSHS ch3 H ch-sch3
890 ch2-co c6H5 ch3 H ch-sch3
891 o-ch2 c6h5 och3 H ch-sch3
892 o-ch2 C6Hs och3 ch3 ch-sch3
Příklady ilustrující použití
Jako srovnávací látka slouží sloučenina vzorce A
Cl2C=CH
CH · / \ H 3C~C —C—CO—O—-CH
I I ch3 h (A), c=ch-och3
ČSN která je známá z evropského patentu č. 310 954A (sloučenina č. 312, směs E/Z izomerů).
Příklad 5
Účinek proti peronospoře révy vinné (Plasmopara viticola)
Listy révy vinné odrůdy „Muller Thurgau“, která se pěstuje v květináčích, se postříkají hmotnostně 0,025% vodnou postřikovou suspenzí, která obsahuje v sušině 80 % hmotnostních účinné látky (účinné látky z příkladů 87, 89, 93, 96, 242, 252, 440, 494, 585 a 586 z tabulky) a 20 % hmotnostních emulgátoru. Aby bylo možné posoudit dobu trvání účinku účinných látek, umístí se rostliny po oschnutí postřikové vrstvy na dobu 8 dnů do skleníku. Teprve potom se listy infikují suspenzí sport perenospory révy vinné (Plasmopara viticola) a rostliny se umístí po dobu 48 hodin do komory nasycené vodní parou při teplotě 24 °C. Poté se rostliny révy vinné umístí do skleníku na dobu 5 dnů za teploty 20 až 30 °C a za účelem urychlení růstu nosičů sporangií se rostliny znovu umístí na dobu 16 hodin do vlhké komory. Potom se provede posouzení stupně napadení houbou na spodních stranách listů.
Proti kontrolnímu pokusu (bez ošetření, napadení houbou odpovídající 60 %) a proti pokusu se známou sloučeninou A (napadení houbou odpovídající 35 %) se ukazuje, že rostliny ošetřené účinnými sloučeninami č. 87, 89, 93, 96, 242, 252, 449, 494, 585 a 586 způsobu napadení houbou odpovídající 0 až 5 %.
Příklad 6
Účinek proti padlí na pšenici (Erysiphe graminis var. tritici)
Listy semenáčků pšenice odrůdy „Friihgold“, které se pěstují v kořenáči, se postříkají hmotnostně 0,025% vodnou postřikovou suspenzí, která obsahuje v sušině 80 % hmotnostních účinné látky (účinné látky podle příkladů 449 a 587 z tabulky) a 20 % hmotnostních emulgátoru. Za 24 hodiny
-36CZ 293591 B6 po oschnutí postřikové vrstvy se listy popráší sporami padlí (Erysiphe graminis var. tritici). Pokusné rostliny se potom udržují ve skleníku za teploty od 20 do 22 °C za relativní vlhkosti vzduchu 75 až 80 %. Po 7 dnech se posoudí rozsah v jakém se vyvinulo padlí.
Proti kontrolnímu pokusu (bez ošetření, napadení houbou odpovídající 70 %) a proti pokusu se známou sloučeninou A (napadení houbou odpovídající 35 %) se ukazuje, že rostliny ošetřené účinnými sloučeninami č. 449 a 587 nevykazují žádné napadení houbou.
Příklad 7
Účinek proti Pyricularia oryzae (preventivní ošetření)
Listy semenáčků rýže odrůdy „Bahia“, které jsou pěstovány v kořenáčích, se do skápnutí postříkají vodnou emulzí, která v sušině obsahuje 80 % hmotnostních účinné látky a 20 % hmotnostních emulgátoru a o 24 hodin později se infikují vodnou suspenzí spor Pyricularia oryzae. Nakonec se pokusné rostliny umístí do klimatizačních komor, kde se udržuje teplota od 20 do 24 °C a relativní vlhkost vzduchu od 95 do 99 %. Po 6 dnech se stanoví rozsah napadení houbou.
Výsledky ukazují, že účinné látky č. 242, 252, 449, 585 a 588 z tabulky při použití ve formě hmotnostně 0,05% vodné postřikové suspenze mají mnohem lepší fungicidní účinek (93 %) než známá srovnávací sloučenina A (účinek 20 %).
Zlepšení fungicidní působení sloučenin podle vynálezu obecného vzorce I ve srovnání se sloučeninami podle evropského patentového spisu číslo Ep 310 954 dokládá následující zkouška.
Sloučenin se používá jakožto 20% emulzí ve směsi hmotnostně 70 % cyklohexanonu, 20 % smáčedla s emulgačním a s dispergačním působením na bázi ethoxylovaných alkylfenolů a 10 % emulgátoru na bázi ethoxylovaných mastných alkoholů po zředění vodou na žádanou koncentraci. Zkouší se účinnost sloučenin obecného vzorce
H3CO-CH=C
I
O = C - X
Účinná látka X Y ŘI
762 nhch3 ch2o-* 2,5-(CH3)2-C6H3
A.l č. 89 EP 310954 och3 CH2OC(=O)-* 2,6-(CH3)2-C6H3
A.2 podle EP 310954 och3 CH2OC(=O)-* 2-CH3,6-NO2C6H3
* vázání k R1
-37CZ 293591 B6
Lístky semenáčků pšenice druh Friihgold se nejdříve ošetří vodným prostředkem účinné látky (250 ppm účinné látky). Po 24 hodinách se rostliny popráší sprami Erysiphe graminis var. tritici). Takto ošetřené rostliny se ponechají po dobu 7 dní v prostředí a teplotě 20 až 22 °C a o relativní vlhkosti 75 až 80 %, načež se hodnotí míra působení plísní.
Účinná látka
762
A.l
A.2 kontrola
Napadení (%)
Zvýšená účinnost sloučenin podle vynálezu je z uvedeného srovnání zřejmá.

Claims (4)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. ortho-Substituované amidy kyseliny fenyloctové obecného vzorce I (I), ve kterém symboly mají tyto významy:
    R1 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 8 atomů uhlíku, která ještě popřípadě obsahuje jeden až tři substituenty, zvolené ze souboru zahrnujícího halogen, alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, částečně nebo zcela halogenovanou alkenylovou skupinu obsahující 2 až 4 atomy uhlíku a fenylovou skupinu, která ještě popřípadě obsahuje jeden nebo dva atomy halogenu a/nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku a/nebo alkoxyskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu obsahující 2 až 10 atomů uhlíku, alkynylovou skupinu obsahující 2 až 4 atomy uhlíku, která popřípadě obsahuje fenylovou skupinu, alkoxyalkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části a 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, alkoxykarbonylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, fenylalkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, fenylalkenylovou skupinu obsahující 2 až 4 atomy uhlíku v alkenylové části nebo fenoxyalkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, přičemž aromatická část skupiny popřípadě ještě obsahuje jeden až pět substituentů, které jsou zvoleny ze souboru zahrnujícího 2 nitroskupiny, 2 kyanoskupiny, 5 atomů halogenu a 3
    -38CZ 293591 B6 zbytky zvolené ze souboru zahrnujícího alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, částečně nebo zcela halogenovanou alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu obsahující 2 až 4 atomy uhlíku, částečně nebo zcela halogenovanou alkenylovou skupinu obsahující 2 až 4 atomy uhlíku a alkoxyskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, a 1 fenylovou skupinu, benzylovou skupinu, fenoxyskupinu, benzyloxyskupinu nebo fenylthioskupinu, přičemž benzyloxyskupina nebo fenylthioskupina popřípadě ještě obsahují jeden nebo dva substituenty zvolené z kyanoskupiny, atomu halogenu nebo alkylové skupiny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, která popřípadě obsahuje jeden až pět substituentů, které jsou zvoleny ze souboru zahrnujícího 2 nitroskupiny, 2 kyanoskupiny, 5 atomů halogenu a 3 zbytky zvolené ze souboru zahrnujícího alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, částečně nebo zcela halogenovanou alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu obsahující 2 až 4 atomy uhlíku, částečně nebo zcela halogenovanou alkenylovou skupinu obsahující 2 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, a 1 fenylovou skupinu, benzylovou skupinu, fenoxyskupinu, benzyloxyskupinu nebo fenylthioskupinu, přičemž benzyloxyskupina nebo fenylthioskupina popřípadě ještě obsahují jeden nebo dva substituenty zvolené z kyanoskupiny, atomu halogenu nebo alkylové skupiny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, nebo pětičlenný nebo šestičlenný heterocyklus obsahující jeden až tři heteroatomy, zvolené ze souboru zahrnujícího dva atomy kyslíku, dva atomy síry a tři atomy dusíku, s výjimkou sloučenin obsahujících dva sousedící atomy kyslíku a/nebo atomy síry, přičemž heterocyklus je popřípadě ještě kondenzován s benzenovým kruhem nebo pětičlenným nebo šestičlenným heteroaromatickým zbytkem obsahujícím atom dusíku, atom kyslíku nebo atom síry, a přičemž heterocyklus popřípadě ještě dodatkově obsahuje atom halogenu, jednu nebo dvě alkylové skupiny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu,
    R2 a R3 představují na sobě nezávisle atom vodíku, kyanoskupinu, atom halogenu, alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku,
    R4 a R5 znamenají na sobě nezávisle atom vodíku nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku nebo jeden z obou substituentů znamená alkoxyskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku,
    Y znamená atom kyslíku, atom síry, skupinu vzorce -SO-, -SO2-, -CH2-O-SO2-, -N=N- O-CO-, -CO-O- nebo -CO-O-CH2-, alkandiylový řetězec obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, který je popřípadě částečně nebo zcela halogenován a který ještě dodatkově popřípadě obsahuje jeden ze zbytků zvolených z kyanoskupiny, nitroskupiny, alkylové skupiny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, částečně nebo zcela halogenované alkylové skupiny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylové skupiny se 2 až 4 atomy uhlíku, částečně nebo zcela halogenové alkenylové skupiny obsahující 2 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupiny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, fenylové skupiny nebo fenoxyskupiny, přičemž fenylová skupina nebo fenoxyskupina samy ještě popřípadě obsahují jeden nebo dva substituenty zvolené z kyanoskupiny, atomu halogenu nebo alkylové skupiny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, dále znamená alkendiylový řetězec obsahující 2 až 4 atomy uhlíku nebo alkyndiylový řetězec obsahující 2 až 4 atomy uhlíku, oxyalkandiylový řetězec obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, thioalkandiylový řetězec obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkandiyloxylový řetězec obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, karbonylalkandiylový řetězec obsahující 1 až 4 atomy uhlíku v alkandiylové části nebo alkandiylkarbonylový řetězec obsahující 1 až 4 atomy uhlíku v alkandiylové části,
    -39CZ 293591 B6
    W znamená alkoxyiminoskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxymethylenovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části nebo alkylthiomethylenovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, s výjimkou sloučenin, ve kterých je obsažena některá z kombinací dále uvedených významů substituentů: R1 představuje atom vodíku, fenylenovou skupinu nebo skupinu 2,2-dimethyl-3(2',2'-dichlorvinyl)cyklopropylovou, R2 až R5 znamenají atomy vodíku, Y představuje karboxymethylenovou skupinu a W znamená methoxymethylenovou skupinu nebo methylthiomethylenovou skupinu.
  2. 2. Fungicidní prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje kapalnou nebo pevnou nosnou látku a alespoň jeden ortho-substituovaný amid kyseliny fenyloctové obecného vzorce I (I), ve kterém symboly mají tyto významy:
    R1 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 8 atomů uhlíku, která ještě popřípadě obsahuje jeden až tři substituenty, zvolené ze souboru zahrnujícího halogen, alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, částečně nebo zcela halogenovanou alkenylovou skupinu obsahující 2 až 4 atomy uhlíku a fenylovou skupinu, která ještě popřípadě obsahuje jeden nebo dva atomy halogenu a/nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku a/nebo alkoxyskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu obsahující 2 až 10 atomů uhlíku, alkynylovou skupinu obsahující 2 až 4 atomy uhlíku, která popřípadě obsahuje fenylovou skupinu, alkoxyalkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části a 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, alkoxykarbonylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, fenylalkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, fenylalkenylovou skupinu obsahující 2 až 4 atomy uhlíku v alkenylové části nebo fenoxyalkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, přičemž aromatická část skupiny popřípadě ještě obsahuje jeden až pět substituentů, které jsou zvoleny ze souboru zahrnujícího 2 nitroskupiny, 2 kyanoskupiny, 5 atomů halogenu a 3 zbytky zvolené ze souboru zahrnujícího alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, částečně nebo zcela halogenovanou alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu obsahující 2 až 4 atomy uhlíku, částečně nebo zcela halogenovanou alkenylovou skupinu obsahující 2 až 4 atomy uhlíku a alkoxyskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, a 1 fenylovou skupinu, benzylovou skupinu, fenoxyskupinu, benzyloxyskupinu nebo fenylthioskupinu, přičemž benzyloxyskupina nebo fenylthioskupina popřípadě ještě obsahují jeden nebo dva substituenty zvolené z kyanoskupiny, atomu halogenu nebo alkylové skupiny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku,
    -40CZ 293591 B6 fenylovou skupinu, která popřípadě obsahuje jeden až pět substituentů, které jsou zvoleny ze souboru zahrnujícího 2 nitroskupiny, 2 kyanoskupiny, 5 atomů halogenu a 3 zbytky zvolené ze souboru zahrnujícího alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, částečně nebo zcela halogenovanou alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu obsahující 2 až 4 atomy uhlíku, částečně nebo zcela halogenovanou alkenylovou skupinu obsahující 2 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, a 1 fenylovou skupinu, benzylovou skupinu, fenoxyskupinu, benzyloxyskupinu nebo fenylthioskupinu, přičemž benzyloxyskupina nebo fenylthioskupina popřípadě ještě obsahují jeden nebo dva substituenty zvolené z kyanoskupiny, atomu halogenu nebo alkylové skupiny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, nebo pětičlenný nebo šestičlenný heterocyklus obsahující jeden až tri heteroatomy, zvolené ze souboru zahrnujícího dva atomy kyslíku, dva atomy síry a tři atomy dusíku, s výjimkou sloučenin obsahujících dva sousedící atomy kyslíku a/nebo atomy síry, přičemž heterocyklus je popřípadě ještě kondenzován s benzenovým kruhem nebo pětičlenným nebo šestičlenným heteroaromatickým zbytkem obsahujícím atom dusíku, atom kyslíku nebo atomy síry, a přičemž heterocyklus popřípadě ještě dodatkově obsahuje atom halogenu, jednu nebo dvě alkylové skupiny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu,
    R2 a R3 představují na sobě nezávisle atom vodíku, kyanoskupinu, atom halogenu, alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku,
    R4 a R5 znamenají na sobě nezávisle atom vodíku nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku nebo jeden z obou substituentů znamená alkoxyskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku,
    Y znamená atom kyslíku, atom síry, skupinu vzorce -SO-, -SO2-, -CH2-O-SO2-, -N=N-O-CO-, —CO—O— nebo -CO-O-CHz-, alkandiylový řetězec obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, který je popřípadě částečně nebo zcela halogenován a který ještě dodatkově popřípadě obsahuje jeden ze zbytků zvolených z kyanoskupiny, nitroskupiny, alkylové skupiny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, částečně nebo zcela halogenované alkylové skupiny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylové skupiny se 2 až 4 atomy uhlíku, částečně nebo zcela halogenované alkenylové skupiny obsahující 2 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupiny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, fenylové skupiny nebo fenoxyskupiny, přičemž fenylová skupina nebo fenoxyskupina samy ještě popřípadě obsahují jeden nebo dva substituenty zvolené z kyanoskupiny, atomu halogenu nebo alkylové skupiny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, dále znamená alkendiylový řetězec obsahující 2 až 4 atomy uhlíku nebo alkyndiylový řetězec obsahující 2 až 4 atomy uhlíku, oxyalkandiylový řetězec obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, thioalkandiylový řetězec obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkandiylový řetězec obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, karbonylalkandiylový řetězec obsahující 1 až 4 atomy uhlíku v alkandiylové části nebo alkandiylkarbonylový řetězec obsahující 1 až 4 atomy uhlíku v alkandiylové části,
    W znamená alkoxyiminoskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxymethylenovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části nebo alkylthiomethylenovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, s výjimkou sloučenin, ve kterých je obsažena některá z kombinací dále uvedených významů substituentů: R1 atom vodíku, fenylovou skupinu nebo skupinu 2,2-dimethyl-3-(2',2'dichlorvinyljcyklopropylovou, R2 až R5 atom vodíku, Y karboxymethylenovou skupinu a W znamená methoxymethylenovou skupinu nebo methylthiomethylenovou skupinu.
    -41 CZ 293591 B6
  3. 3. Derivát fenylacetonitrilu obecného vzorce IV (IV), ve kterém
    R1, R2, R3, Y a W mají významy uvedené v nároku 1.
  4. 4. Způsob výroby amidu kyseliny fenyloctové obecného vzorce I (I), ve kterém
    R1, R2, R3, Y a W mají významy uvedené v nároku 1 a
    R4 a R5 znamenají navzájem nezávisle atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, podle nároku 1, vyznačující se tím, že se derivát fenylacetonitrilu obecného vzorce IV ve kterém
    R1, R2, R3, Y a W mají významy uvedené v nároku 3, hydrolyzuje v přítomnosti báze nebo kyseliny a popřípadě se potom na amidovém dusíku monoalkyluje nebo bisalkyluje alkylhalogenidem s 1 až 4 atomy uhlíku.
CS19912872A 1990-09-22 1991-09-20 ortho-Substituované amidy kyseliny fenyloctové a způsob jejich výroby, fungicidní prostředek s jejich obsahem a derivát fenylacetonitrilu CZ293591B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4030038A DE4030038A1 (de) 1990-09-22 1990-09-22 Ortho-substituierte phenylessigsaeureamide

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS287291A3 CS287291A3 (en) 1992-04-15
CZ293591B6 true CZ293591B6 (cs) 2004-06-16

Family

ID=6414757

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS19912872A CZ293591B6 (cs) 1990-09-22 1991-09-20 ortho-Substituované amidy kyseliny fenyloctové a způsob jejich výroby, fungicidní prostředek s jejich obsahem a derivát fenylacetonitrilu

Country Status (17)

Country Link
US (4) US5395854A (cs)
EP (2) EP0477631B1 (cs)
JP (1) JP3388765B2 (cs)
KR (1) KR100188986B1 (cs)
AT (2) ATE156478T1 (cs)
AU (1) AU637527B2 (cs)
CA (1) CA2049162C (cs)
CZ (1) CZ293591B6 (cs)
DE (3) DE4030038A1 (cs)
DK (1) DK0669315T3 (cs)
ES (1) ES2106593T3 (cs)
GR (1) GR3024520T3 (cs)
HU (1) HU211029B (cs)
IL (1) IL99113A (cs)
NZ (1) NZ239853A (cs)
SK (1) SK280714B6 (cs)
ZA (1) ZA917510B (cs)

Families Citing this family (88)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE141589T1 (de) * 1989-05-17 1996-09-15 Shionogi & Co Alkoxyiminoacetamid-derivate und ihre verwendung als pilztötendes mittel
JP3188286B2 (ja) * 1991-08-20 2001-07-16 塩野義製薬株式会社 フェニルメトキシイミノ化合物およびそれを用いる農業用殺菌剤
US5258551A (en) * 1991-12-18 1993-11-02 Shionogi & Co., Ltd. Process for producing α-ketoamide derivative
JP3217191B2 (ja) * 1992-07-16 2001-10-09 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト ヘテロ芳香族化合物およびこれを含有する植物保護剤
IL106473A0 (en) * 1992-08-11 1993-11-15 Basf Ag Acetylene derivatives and crop protection agents containing them
EP0741125A1 (en) * 1992-11-02 1996-11-06 Shionogi Seiyaku Kabushiki Kaisha Benzyl compounds and process for producing same
CA2102078A1 (en) * 1992-11-02 1994-05-03 Akira Takase A process for producing (e)-alkoxyimino or hydroxyiminoacetamide compounds and intermediates therefor
IL107690A (en) * 1992-12-14 1997-09-30 Basf Ag 2, a-DISUBSTITUTED BENZENEACETOTHIOAMIDES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS PESTICIDES AND FUNGICIDES
DE4305502A1 (de) * 1993-02-23 1994-08-25 Basf Ag Ortho-substituierte 2-Methoxyiminophenylessigsäuremethylamide
US5506358A (en) * 1993-03-16 1996-04-09 Shionogi & Co., Ltd. Process for producing alkoxyiminoacetamide compounds
DE4310143A1 (de) * 1993-03-29 1994-10-06 Basf Ag Imino-substituierte Phenylessigsäureamide, ihre Herstellung und diese enthaltende Fungizide
DE4313267A1 (de) * 1993-04-23 1994-10-27 Basf Ag Diarylderivate und deren Verwendung als Pflanzenschutzmittel
ES2116599T3 (es) * 1993-07-02 1998-07-16 Shionogi & Co Procedimiento de produccion de derivado de acido carboxilico.
DE4328385A1 (de) * 1993-08-24 1995-03-02 Bayer Ag 2-Oximino-2-pyridyl-essigsäurederivate
JP3634409B2 (ja) * 1993-09-13 2005-03-30 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 殺菌剤混合物
JP3220733B2 (ja) * 1993-09-16 2001-10-22 塩野義製薬株式会社 アセトアミジン類、その製法、およびそれを用いるアセトアミド類の製造方法
DK0648417T3 (da) * 1993-09-24 1996-12-23 Basf Ag Fungicide blandinger
EP0645091B1 (de) * 1993-09-24 1996-04-17 BASF Aktiengesellschaft Fungizide Mischungen
DK0645088T3 (da) * 1993-09-24 1996-05-13 Basf Ag Fungicide blandinger
CA2132047A1 (en) * 1993-09-24 1995-03-25 Horst Wingert Fungicidal mixtures
ATE140849T1 (de) * 1993-09-24 1996-08-15 Basf Ag Fungizide mischungen
TW340033B (en) * 1993-09-24 1998-09-11 Basf Ag Fungicidal mixtures
DK0645087T3 (da) * 1993-09-24 1996-05-13 Basf Ag Fungicide blandinger
US6518304B1 (en) 1993-12-02 2003-02-11 Sumitomo Chemical Company, Limited Fungicidal composition
DE4402533A1 (de) 1994-01-28 1995-08-03 Bayer Ag Hydroxamsäurederivate
US6008257A (en) * 1994-01-28 1999-12-28 Bayer Aktiengesellschaft Hydroxamic-acid derivatives, method of preparing them and their use as fungicides
MX9603516A (es) * 1994-03-10 1997-03-29 Bayer Ag Derivados de oxima y su uso como pesticidas.
DK0754672T3 (da) * 1994-04-06 2000-11-13 Shionogi & Co Gamma-Substitueret phenyleddikesyrederivat, fremgangsmåde til fremstilling deraf og landbrugsfungicid indeholdende samme
DE59506598D1 (de) * 1994-06-10 1999-09-16 Basf Ag Verfahren und zwischenprodukte zur herstellung von alpha-methoxyiminocarbonsäuremethylamiden
DE59506765D1 (de) * 1994-07-06 1999-10-14 Basf Ag Pyrazolylderivate, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
AU3606095A (en) * 1994-09-20 1996-04-09 Basf Aktiengesellschaft Process for increasing agricultural plant harvests
IL115899A (en) * 1994-11-17 2002-07-25 Basf Aktiengesellshaft History of Acid-2 [(2-alkoxy-6-trifluoromethyl-pyrimidine-4-yl) oxymethylene] -phenylate, their preparation, preparations for the control of animal and fungal pests containing these histories and a number of their intermediates
EP0801054B1 (en) * 1994-12-26 2000-05-24 Shionogi & Co., Ltd. Process for producing 2-(2-hydroxymethylphenyl)acetamide derivative and intermediate for the production thereof
DE19512886A1 (de) * 1995-04-06 1996-10-10 Bayer Ag Substituierte Cycloalkene
WO1997006679A1 (de) * 1995-08-17 1997-02-27 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen
GB9521343D0 (en) * 1995-10-18 1995-12-20 Zeneca Ltd Fungicides
US5739140A (en) * 1995-11-03 1998-04-14 Monsanto Company Selected novel aryl acrylics
IL124612A0 (en) * 1995-12-14 1998-12-06 Basf Ag 2-O- [pyrimidin-4-yl] methyleneoxy) phenylacetic acid derivatives and their use for controlling harmful fungi and animal pests
DE19605903A1 (de) * 1996-02-17 1997-08-21 Basf Ag Pyridyl-phenyl- und -benzylether, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
AR007293A1 (es) * 1996-06-06 1999-10-27 Rohm & Haas Compuestos aromaticos benciloxi sustituidos y su uso como fungicidas e insecticidas.
DE19722223A1 (de) 1997-05-28 1998-12-03 Basf Ag Fungizide Mischungen
JP4435876B2 (ja) 1997-05-30 2010-03-24 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 殺菌剤混合物
CA2291784A1 (en) 1997-06-04 1998-12-10 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures
DE59804901D1 (de) 1997-06-04 2002-08-29 Basf Ag Fungizide mischung
UA65574C2 (uk) 1997-06-19 2004-04-15 Басф Акцієнгезелльшафт Фунгіцидна суміш та спосіб боротьби з фітопатогенними грибами
AU730346B2 (en) * 1997-07-03 2001-03-08 Dow Agrosciences Llc Benzyloxy substituted aromatics and their use as fungicides and insecticides
DE19804486A1 (de) 1998-02-05 1999-08-12 Basf Ag 2-(Pyrazolyloxy)-pyridin-3-ylessigsäure- Derivate, sie enthaltende Mittel und ihr
AU3254099A (en) * 1998-03-09 1999-09-27 Basf Aktiengesellschaft Hetaryl-substituted benzyl phenyl ethers, method for the production thereof, andtheir use for combating harmful fungi and animal pests
PL197250B1 (pl) 1998-05-04 2008-03-31 Basf Ag Mieszanina grzybobójcza
UA70327C2 (uk) * 1998-06-08 2004-10-15 Баєр Акціенгезельшафт Спосіб боротьби з фітопатогенними хворобами сільськогосподарських рослин та фунгіцидна композиція
EP1127046A1 (de) 1998-11-04 2001-08-29 Basf Aktiengesellschaft 2-phenoxyphenylessigsäurederivate, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung, ihre verwendung und sie enthaltende mittel zur bekämpfung von schadpilzen
KR100311846B1 (ko) * 1999-07-05 2001-10-18 우종일 신규 아크릴레이트계 살균제
EP1118609A3 (de) 2000-01-21 2002-08-28 Basf Aktiengesellschaft Iminooxisubstituierte Benzylphenylether, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen
JP2004509889A (ja) * 2000-09-19 2004-04-02 ダウ　アグロサイエンシィズ　エルエルシー 殺菌・殺カビ剤として有用な２−メトキシイミノ−２−（ピリジニルオキシメチル）フェニルアセトアミドのチアゾール誘導体
KR100427262B1 (ko) * 2001-07-16 2004-04-14 한국화학연구원 살균활성을 가지는 유황함유 메톡시 아크릴레이트 유도체
JP4807715B2 (ja) * 2001-08-30 2011-11-02 住化エンビロサイエンス株式会社 木材防腐組成物及び木材防腐方法
EA006653B1 (ru) * 2002-02-26 2006-02-24 Басф Акциенгезельшафт Способ получения производных 2-хлорметилфенилуксусной кислоты
CA2477000C (en) 2002-03-01 2012-05-08 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures based on prothioconazole and a strobilurin derivative
AU2003226774A1 (en) * 2002-04-05 2003-10-20 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures based on benzamidoxime derivatives and a strobilurin derivative
JP4414340B2 (ja) * 2002-11-12 2010-02-10 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア グリホサート耐性マメ科植物の収穫量を改善する方法
UA85690C2 (ru) 2003-11-07 2009-02-25 Басф Акциенгезелльшафт Смесь для применения в сельском хозяйстве, содержащая стробилурин и модулятор этилена, способ обработки и борьбы с инфекциями в бобовых культурах
EA013507B1 (ru) 2004-04-30 2010-06-30 Басф Се Фунгицидные смеси
CN100443463C (zh) * 2005-06-28 2008-12-17 沈阳化工研究院 取代的对三氟甲基苯醚类化合物及其制备与应用
BRPI0617925A2 (pt) * 2005-10-28 2012-02-22 Basf Se métodos de induzir a resistência de plantas aos fungos nocivos, e de gerar uma planta que é resistente ao fungo nocivo
KR20080111058A (ko) * 2006-03-14 2008-12-22 바스프 에스이 세균증에 대해 식물의 내성을 유도하는 방법
AU2007229569B2 (en) 2006-03-24 2012-07-12 Basf Se Method for combating phytopathogenic fungi
MX2008012317A (es) * 2006-03-29 2008-10-10 Basf Se Uso de estrobilurinas para el tratamiento de trastornos del metabolismo del hierro.
CA2661170A1 (en) 2006-09-18 2008-03-27 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2008095924A2 (de) 2007-02-06 2008-08-14 Basf Se Insektizide als safener für fungizide mit phytotoxischer wirkung
CN101668860B (zh) 2007-04-23 2014-02-12 巴斯夫欧洲公司 组合化学剂和转基因修饰增强植物生产力
WO2009040397A1 (en) 2007-09-26 2009-04-02 Basf Se Ternary fungicidal compositions comprising boscalid and chlorothalonil
JP5365047B2 (ja) 2008-03-28 2013-12-11 住友化学株式会社 植物病害防除組成物および植物病害防除方法
JP2013500297A (ja) 2009-07-28 2013-01-07 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 多年生植物の貯蔵組織における遊離アミノ酸レベルを増大させる方法
WO2011026796A1 (en) 2009-09-01 2011-03-10 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi
KR20120106941A (ko) 2009-09-25 2012-09-27 바스프 에스이 식물에서의 암꽃의 조기낙화를 감소시키는 방법
EP2654424A1 (en) 2010-12-20 2013-10-30 Basf Se Pesticidal active mixtures comprising pyrazole compounds
EP2481284A3 (en) 2011-01-27 2012-10-17 Basf Se Pesticidal mixtures
EP3378313A1 (en) 2011-03-23 2018-09-26 Basf Se Compositions containing polymeric, ionic compounds comprising imidazolium groups
MX2014001866A (es) 2011-09-02 2015-04-16 Basf Se Mezclas agricolas que comprenden compuestos de arilquinazolinona.
BR122019015134B1 (pt) 2012-06-20 2020-04-07 Basf Se mistura pesticida, composição, composição agrícola, métodos para o combate ou controle das pragas de invertebrados, para a proteção dos vegetais em crescimento ou dos materias de propagação vegetal, para a proteção de material de propagação vegetal, uso de uma mistura pesticida e métodos para o combate dos fungos fitopatogênicos nocivos e para proteger vegetais de fungos fitopatogênicos nocivos
US20150257383A1 (en) 2012-10-12 2015-09-17 Basf Se Method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material
US10759767B2 (en) 2012-12-20 2020-09-01 BASF Agro B.V. Compositions comprising a triazole compound
EP2783569A1 (en) 2013-03-28 2014-10-01 Basf Se Compositions comprising a triazole compound
EP2835052A1 (en) 2013-08-07 2015-02-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides
WO2015036059A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
EP3046915A1 (en) 2013-09-16 2016-07-27 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
EP2979549A1 (en) 2014-07-31 2016-02-03 Basf Se Method for improving the health of a plant
US10899932B2 (en) 2014-10-24 2021-01-26 Basf Se Non-amphoteric, quaternisable and water-soluble polymers for modifying the surface charge of solid particles

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE280317C (cs) *
US3799757A (en) * 1971-11-24 1974-03-26 Monsanto Co Arylglyoxylonitrileoximes as plant regulants
IT1110460B (it) * 1977-03-02 1985-12-23 Ciba Geigy Ag Prodotti che favoriscono la crescita delle piante e prodotti che proteggono le piante a base di eteri di ossime e di esteri di ossime loro preparazione e loro impiego
CH632130A5 (en) * 1977-03-02 1982-09-30 Ciba Geigy Ag Compositions on the basis of oxime ethers, oxime esters or oxime carbamates which are suitable in agriculture for crop protection
CH636601A5 (en) * 1978-08-30 1983-06-15 Ciba Geigy Ag Diphenyl ether oxime ethers and diphenyl ether oxime esters with a selective herbicidal action
DE3208329A1 (de) * 1982-03-09 1983-09-15 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Oximinoessigsaeureamide, ihre herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von fungi und mittel dafuer
DE3623921A1 (de) * 1986-07-16 1988-01-21 Basf Ag Oximether und diese enthaltende fungizide
DE3733870A1 (de) * 1987-10-07 1989-04-27 Basf Ag Orthosubstituierte carbonsaeure-benzylester und fungizide, die diese verbindungen enthalten
DE3827361A1 (de) * 1988-08-12 1990-03-01 Basf Ag Oximether, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende fungizide
ATE141589T1 (de) * 1989-05-17 1996-09-15 Shionogi & Co Alkoxyiminoacetamid-derivate und ihre verwendung als pilztötendes mittel
JPH0725727B2 (ja) * 1990-07-26 1995-03-22 塩野義製薬株式会社 メトキシイミノアセトアミド化合物の製造法
DE4116090A1 (de) * 1991-05-17 1992-11-19 Basf Ag (alpha)-phenylacrylsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen und schadpilzen

Also Published As

Publication number Publication date
JP3388765B2 (ja) 2003-03-24
DE59106935D1 (de) 1996-01-04
US5677347A (en) 1997-10-14
AU8465691A (en) 1992-03-26
HU211029B (en) 1995-09-28
EP0477631B1 (de) 1995-11-22
IL99113A (en) 1995-11-27
HUT58691A (en) 1992-03-30
AU637527B2 (en) 1993-05-27
EP0477631A1 (de) 1992-04-01
DE59108820D1 (de) 1997-09-11
ATE156478T1 (de) 1997-08-15
JPH04288045A (ja) 1992-10-13
CA2049162C (en) 2004-01-13
KR100188986B1 (ko) 1999-06-01
SK280714B6 (sk) 2000-06-12
EP0669315A1 (de) 1995-08-30
CA2049162A1 (en) 1992-03-23
GR3024520T3 (en) 1997-11-28
KR920006300A (ko) 1992-04-27
CS287291A3 (en) 1992-04-15
EP0669315B1 (de) 1997-08-06
US5516804A (en) 1996-05-14
ZA917510B (en) 1993-03-22
ATE130598T1 (de) 1995-12-15
DK0669315T3 (da) 1997-09-15
ES2106593T3 (es) 1997-11-01
HU913023D0 (en) 1992-01-28
IL99113A0 (en) 1992-07-15
DE4030038A1 (de) 1992-03-26
US5395854A (en) 1995-03-07
NZ239853A (en) 1993-11-25
US5523454A (en) 1996-06-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5395854A (en) Ortho-substituted phenylacetamides
HU213444B (en) Insecticidal, acaricidal and fungicidal composition comprising phenylacrylic acid derivatives and process for producing the active ingredients and using the compositions
CZ140193A3 (en) Substituted oximethers, process of their preparation and their use for killing pest and fungi
JP2815466B2 (ja) 新規ピリミジンならびにこれを使用する有害生物除去剤及び防除方法
AU711072B2 (en) 2-(o-(pyrimidin-4-yl)methylenoxy)phenylacetic acid derivatives and their use for controlling harmful fungi and animal pests
AU648193B2 (en) Alpha-arylacrylic acid derivatives, their preparation and use for controlling pests and fungi
US5409954A (en) α-arylacrylic acid derivatives, their preparation and their use for controlling pests and fungi
NZ270787A (en) Hydroxyliminomethyl-substituted phenyloxymethylphenylacetic acid derivatives; pesticidal compositions and precursors
CA2152996A1 (en) Pyrazolyl derivatives, their preparation and their use
EP0459285B1 (de) Ortho-substituierte Benzylester von Cyclopropancarbonsäuren
AU700515B2 (en) 2-{2-(hetaryl oxymethylene)phenyl} crotonates used as pesticides and fungicides
AU707053B2 (en) 2-(O-(pyrimidin-4-yl)methylene oxy)phenyl acetic acid derivatives and their use in combatting noxious fungi and animal pests
JP2003509415A (ja) 不飽和オキシムエーテル並びに有害な菌類及び家畜害虫を防除するためのその使用
KR100476612B1 (ko) 2-(o-[피리미딘-4-일]메틸렌옥시)페닐아세트산유도체,및유해진균과동물해충억제를위한그의용도
CZ155394A3 (en) Thiophenes and polythiophenes, process of their preparation and use
DE4024094A1 (de) Ortho-substituierte benzylester von cyclopropancarbonsaeuren
DE4210281A1 (de) 1,2,4-triazol-5-yl-phosphorsaeuren bzw. -phosphonsaeuren, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur schaedlingsbekaempfung

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic
MK4A Patent expired

Effective date: 20110920

MK4A Patent expired

Effective date: 20160920