SK280714B6 - Orto-substituované amidy kyseliny fenyloctovej, fu - Google Patents

Orto-substituované amidy kyseliny fenyloctovej, fu Download PDF

Info

Publication number
SK280714B6
SK280714B6 SK2872-91A SK287291A SK280714B6 SK 280714 B6 SK280714 B6 SK 280714B6 SK 287291 A SK287291 A SK 287291A SK 280714 B6 SK280714 B6 SK 280714B6
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
och
group
carbon atoms
alkyl
formula
Prior art date
Application number
SK2872-91A
Other languages
English (en)
Inventor
Brand Siegbert
Eberhard Ammermann
Gisela Lorenz
Hubert Seuter
Klaus Oberdorf
Uwe Kardorff
Christoph Kuenast
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Publication of SK280714B6 publication Critical patent/SK280714B6/sk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
    • C07D213/53—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/02—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups
    • C07C251/24—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups having carbon atoms of imino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/32—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • C07C235/34—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/70—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/72—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C235/76—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton
    • C07C235/78—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton the carbon skeleton containing rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C245/00—Compounds containing chains of at least two nitrogen atoms with at least one nitrogen-to-nitrogen multiple bond
    • C07C245/02—Azo compounds, i.e. compounds having the free valencies of —N=N— groups attached to different atoms, e.g. diazohydroxides
    • C07C245/06—Azo compounds, i.e. compounds having the free valencies of —N=N— groups attached to different atoms, e.g. diazohydroxides with nitrogen atoms of azo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C245/08—Azo compounds, i.e. compounds having the free valencies of —N=N— groups attached to different atoms, e.g. diazohydroxides with nitrogen atoms of azo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings with the two nitrogen atoms of azo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings, e.g. azobenzene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/34—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/48—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atom of at least one of the oxyimino groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/61—Carboxylic acid nitriles containing cyano groups and nitrogen atoms being part of imino groups bound to the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/63—Esters of sulfonic acids
    • C07C309/72—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/76—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/46—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, further bound to other hetero atoms
    • C07C323/47—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, further bound to other hetero atoms to oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/60—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton with the carbon atom of at least one of the carboxyl groups bound to nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/62—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/62—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C07C323/63—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/28—Radicals substituted by singly-bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D213/30—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C07D213/643—2-Phenoxypyridines; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/70—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/22—Oxygen atoms attached in position 2 or 4
    • C07D215/227—Oxygen atoms attached in position 2 or 4 only one oxygen atom which is attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/64—Benzothiazoles with only hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D277/70—Sulfur atoms
    • C07D277/74—Sulfur atoms substituted by carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/40—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C07D307/42—Singly bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/52—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Cephalosporin Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)

Description

Oblasť techniky
Tento vynález sa týka orto-substituovaných amidov kyseliny fenyloctovej. Vynález ďalej opisuje fungicídne prostriedky s obsahom orto-substituovaných amidov kyseliny fenyloctovej, spôsob výroby týchto zlúčenín a zlúčeniny, ktoré sú medziproduktmi na ich prípravu.
Doterajší stav techniky
Z európskeho patentu č. EP-A-310 954 sú okrem iného známe orto-substituované amidy kyseliny fenyloctovej s fúngicídnym účinkom, typu zlúčenín všeobecného vzorca (I), rovnako ako východiskové fenylacetonitrily, kde R1 predstavuje atóm vodika, fenylovú skupinu alebo 2,2-dimetyl-3-(2',2'-dichlórvinyl)-cyklopropylovú skupinu, R2 až R5 znamenajú atóm vodíka, Y predstavuje karboxymetylénovú skupinu a W znamená metoxymetylénovú skupinu alebo metyltiometylénovú skupinu. Podobné zlúčeniny sú tiež známe z európskeho patentu č. EP-A-398 692.
Tento vynález si kladie za cieľ nájsť nové fungicídne účinné orto-substituované derivát}' kyseliny fenyloctovej, rovnako ako nové insekticídne, akaricídne a nematocídne účinné látky.
Podstata vynálezu
V tomto zmysle sú podstatou vynálezu nájdené orto-substituované amidy kyseliny fenyloctovej všeobecného vzorca (I)
V jednotlivých prípadoch majú substituenty v zlúčeninách všeobecného vzorca (I) podľa tohto vynálezu tieto významy:
R1 - atóm vodíka,
- rozvetvená alebo nerozvetvená alkylová skupina obsahujúca 1 až 18 atómov uhlíka, ako je metylová, etylová, n-propylová, izopropylová, 1,1-dimetyl-l-propylová, 2,2-dimetyl-1-propylová, n-butylová, sek.-butylová, izobutylová, terc.-butylová, 3-metylbutylová, n-pentylová, n-hexylová, n-heptylová, 2,6-dimetyl-l-heptylová, n-oktylová, n-nonylová, n-decylová, n-pentadecylová, n-heptadecylová a n-oktadecylová skupina, výhodne alkylová skupina obsahujúca 1 až 10 atómov uhlíka,
- cykloalkylovú skupina obsahujúca 3 až 8 atómov uhlíka, ako je cyklopropylovú, cyklobutylová, cyklopentylovú, cyklohexylová, cykloheptylová a cyklooktylová skupina, ktoré prípadne ešte obsahujú jeden až tri substituenty, ktoré sú zvolené zo súboru zahŕňajúceho 3 atómy halogénu, ako je atóm fluóru, atóm chlóru, atóm brómu alebo atóm jódu, predovšetkým atóm fluóru a atóm chlóru, 3 alkylové skupiny obsahujúce 1 až 4 atómy uhlíka, ako je metylová, etylová, n-propylová, izopropylová, n-butylová, sek.-butylová a terc.-butylová skupina, čiastočne alebo úplne halogénované alkenylové skupiny obsahujúce 1 až 4 atómy uhlíka, ako je 2,2-dichlóretenylová skupina, a fenylovú skupinu, ktorá je prípadne ešte substituovaná jedným alebo dvomi atómami halogénu, ako sú už uvedené, predovšetkým atómom fluóru a atómom chlóru, a/alebo alkylovou skupinou obsahujúcou až 4 atómy uhlíka, ako je metylová, etylová, n-propylová, izopropylová, n-butylová a terc.-butylová skupina, a/alebo alkoxy skupinou obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlíka, ako je metoxy skupina, etoxy skupina, n-propoxy skupina, izopropoxy skupina, n-butoxy skupina a terc.-butoxy skupina, pričom výhodne ide o cyklopropylovú, 1,-metyl-1 -cyklopropylovú, 2,2-dichlór-l -cyklopropylovú, (2,2-dichlórvinyl)-1 -cyklopropylovú, 1 -fenyl-1 cyklopropylovú, l-(p-fluórfenyl)-l-cyklopropylovú, cyklohexylovú a 1-metyl-1-cyklohexylovú skupinu,
- alkenylovú skupina obsahujúca 2 až 10 atómov uhlíka, ako je vinylová, allylová, 1-propen-l-ylová, l-propen-2-ylová, 2-metyl- 1-propen-l-ylová, 2-buten-l-ylová, 2-buten-2-ylová, 3-mctyl-2-buten-l-ylová, 1,3-pentadién-1-ylová, 2,6-dimetyl-5-hepten-l-ylováa2,6-dimetyl-l,5-heptadien-l-ylová skupina,
- alkoxyalkylovú skupina obsahujúca 1 až 4 atómy uhlíka tak v alkylovej časti, ako v alkoxylovej časti, ako je metoxymetylová, etoxymetylová, n-propoxymetylová, izopropoxymetylová, n-butoxymetylová, tere.-butoxymetylová,
1- metoxyetylová, 2-metoxyetylová, 1-etoxyetylová, 2-etoxyetylová a 2-n-propoxy-etylová skupina,
- fenylová skupina, fenylalkylová skupina obsahujúca 1 až 4 atómy uhlíka v alkylovej časti, ako je benzylovú, fenetylová, 3-fenyl-n-propylová a 4-fenyl-n-butylová skupina, fenylalkenylová skupina obsahujúca 2 až 4 atómy uhlíka, ako je styrylová a 2-fenyl-2-propen-l-ylová skupina alebo fenoxyalkylová skupina obsahujúca 1 až 4 atómy uhlíka v alkylovej časti, ako je fenoxymetylová, 2-fenoxyetylová,
3-fenoxypropylová a 4-fenoxybutylová skupina, pričom uvedené skupiny na fenylovom kruhu obsahujú vždy ešte úplne jeden až päť zvyškov a z nich predovšetkým:
- jednu alebo dve nitro skupiny, -jednu alebo dve kyano skupiny,
- až 5 atómov halogénu, ako sú uvedené, predovšetkým atóm fluóru alebo atóm chlóru,
- až 3 alkylové skupiny obsahujúce 1 až 4 atómy uhlíka, ako sú uvedené,
- až 3 čiastočne alebo úplne halogénované alkylové skupiny obsahujúce 1 až 4 atómy uhlíka, ako je fluórmetylová, chlór-metylová, trifluórmetylová, trichlórmetylová, dichlórfluórmetylová, 1-fluóretylová, 2-fluóretylová, 2,2-difluóretylová, 2,2,2-trifluóretylová, 2-xchlór-2-fluóretylová, 2-chlór-2,2-difluóretylová, 2,2-dichlór-2-fluóretylová, 2,2,2-trichlóretylová a pentachlóretylová skupina, predovšetkým trifluórmetylová skupina,
- až 3 alkenylové skupiny obsahujúce 2 až 4 atómy uhlíka, ako je vinylová (etenylová), 1-propen-l-ylová, 2-propen-l-ylová, 1-metyl-1-etenylová, 1-buten-l-ylová, 2-buten-l-ylová, 3-buten-l-ylová, 1-metyl-l-propen-l-ylová, 2-mctyl-l-propcn-l-ylová, l-mctyl-2-propcn-l-ylová a 2-metyl-2-propen-l-ylová skupina, predovšetkým vinylová a
2- propen-l-ylová skupina,
- až 3 čiastočne alebo úplne halogénované alkenylové skupiny s 2 až 4 atómami uhlíka, ako je 2-fluóretenylová, 2-chlóretenylová, trifluóretenylová, trichlóretenylová a 2-chlór-2-propen-l-ylová skupina a
- až 3 alkoxy skupiny obsahujúce 1 až 4 atómy uhlíka, ako je metoxy skupina, etoxy skupina, n-propoxy skupina, izopropoxy skupina, n-butoxy skupina a tere.-butoxy skupina,
- fenylová skupina, benzylovú skupina, fenoxy skupina, benzyloxy skupina, fenyltio skupina, ktoré sú samy prípadne substituované jedným alebo dvomi substituentmi zvolenými z kyano skupiny, atómu halogénu, ako bolo uvedené, predovšetkým atómu fluóru a atómu chlóru, alebo alkylovej skupiny obsahujúcej 1 až 4 atómy uhlíka, ako bolo uvedené,
SK 280714 Β6
- pričom výhodná je fenylová, 2-nitrofenylová, 4-nitrofenylová, 2-fluórfenylová, 3-fluórfenylová, 4-fluórfenylová, 2-chlórfenylová, 3-chlórfenylová, 4-chlórfenylová, 2-brómfenylová, 3-brómfenylová, 4-brómfenylová, 2-jódfenylová, 2,3-dichlórfenylová, 2,4-dichlórfenylová,
2.5- dichlórfenylová, 2,6-dichlórfenylová, 2,3,4-trichlórfenylová, 2,3,5-trichlórfenylová, 2,3,6-trichlórfenylová,
3.4.5- trichlórfenylová, pentafluórfenylová, pentachlórfenylová, 2-metylfenylová, 3-metyl-fenylová, 4-metylfenylová, 2-etylfenylová, 3-etylfenylová, 4-etylfenylová, 3-izopropylfenylová, 4-izopropylfenylová, 3-terc.butylfenylová, 4-terc.-butylfenylová, 2,3-dimetylfenylová, 2,4-dimetylfenylová, 2,5-dimetylfenylová, 3,4-dimetylfenylová, 3,5-dimetylfenylová, 4-terc.-butyl-2-metylfenylová, 3,5-dietylfenylová, 2,3,5-trimetylfenylová, 2,4,6-trimetylfenylová, 4-cyklohexylfenylová, 3-fenoxyfenylová, 4-fenoxyfenylová, 4-fenyltiofenylová, 3-benzyloxyfenylová, 4-benzyloxyfenylová, 2-trifluór-metylfenylová, 3-trifluórmetylfenylová, 4-trifluór-metylfenylová, 2-chlórmetylfenylová, 3-chlórmetyl-fenylová, 4-chlórmetylfenylová, benzylová, 4-chlórbenzyl-ová, fenetylová,
4- chlórfenetylová, styrylová, 4-chlórstyry-lová skupina, fenoxy skupina, 2-chlórfenoxy skupina, 3-
-chlórfenoxy skupina, 4-chlórfenoxy skupina, 2-metylfenoxy skupina, 3-metylfenoxy skupina, 4-metylfenoxy skupina, 2-trifluór-metylfenoxy skupina, 3-fluórmetylfenoxy skupina, 4-trifluórmetylfenoxy skupina, fenoxymetylová skupina a 2-fenoxyetylová skupina,
- päťčlenný alebo šesťčlenný heterocyklus obsahujúci jeden až tri heteroatómy zvolené zo súboru zahŕňajúceho dva atómy kyslíka, dva atómy síry a tri atómy dusíka s výnimkou zlúčenín s dvomi susediacimi atómami kyslíka a/alebo atómami síry, pričom na heterocyklus je prípadne ešte anelovaný benzénový kruh alebo päťčlenný alebo šesťčlenný heteroaromatický zvyšok, ako je napríklad 2-pyrolylová, 3-pyrolylová, 2-furylová, 3-furylová, 2-tienylová, 3-tienylová, 3-pyrazolylová, 4-pyrazolylová,
5- pyrazolylová, 2-oxazolylová, 4-oxazolylová, 5-oxazolylová, 2-benz-oxazolylová, 2-tiazolylová, 4-tiazolylová,
5-tiazolylová, 2-benzotiazolylová, 3-izoxazolylová, 4-izoxyzolylová, 5-izoxazolylová, 3-izotiazolylová, 4-izotiazolylová, 5-izotiazolylová, 2-imidazolylová, 4-imidazolylová, l,2,4-oxa-diazol-3-ylová, l,2,4-oxadiazol-5-ylová, l,2,4-tiadiazol-3-ylová, 1,2,4-tiadiazol-5-ylová, 1,3,4-oxadiazol-2-ylová, l,3,4-tiadiazol-2-ylová, 1,2,4-triazol-3-ylová, l,3,4-triazol-2-ylová, 2-pyridylová, 3-pyridylová, 4-pyridylová, 3-piridazinylová, 4-piridazinylová, 2-pyrimidinylová, 4-pyrimidinylová, 5-pyrimidinylová, 2-pyrazinylová, l,3,5-triazin-2-ylová a 1,2,4-triazin-3-ylová skupina, pričom heterocykly prípadne ešte obsahujú jeden atóm halogénu, ako je už uvedené, predovšetkým atóm fluóru alebo atóm chlóru, jedno alebo dve alkylové skupiny obsahujúce 1 až 4 atómy uhlíka, ako sú uvedené, predovšetkým metylovú skupinu, alebo fenylový zvyšok, ako je napríklad 5-chlór-2-benzotiazolylová, 6-chlór-2-pyridylová, 6-metyl-2-pyridylová, 6-etyl-2-pyridylová, 6-n-propyl-2-pyridylová, 6-izopropyl-2-pyridylová, 6-n-butyl-2-pyridylová, 6-sek.-butyl-2-pyridylová, 6-terc.-butyl-2-pyridylová, 6-fenyl-2-pyridylová a 4,8-dimetyl-2-chinolylová skupina, pričom obzvlášť výhodná je halogénfenylová skupina, alkylfenylová skupina obsahujúca 1 až 4 atómy uhlíka, dialkylfenylová skupina obsahujúca 1 až 4 atómy uhlíka v každej alkylovej časti a 2-benzotiazolylová skupina, R2 a R3- znamenajú atóm vodíka, R4 a R5 - atóm vodíka,
- rozvetvená alebo nerozvetvená alkylová skupina obsahujúca 1 až 4 atómy uhlíka, ako je uvedené, predovšetkým metylová skupina, etylová skupiny, n-propylová skupina alebo n-butylová skupina,
-jeden z oboch substituentov je alkoxy skupina obsahujúca 1 až 4 atómy uhlíka, ako je uvedené, predovšetkým metoxy skupina,
Y - atóm kyslíka alebo atóm síry,
- skupina vzorca -SO-, -SO2-, -CH2-O-SO-, -N=N-, -O-CO-, -CO-O- alebo -CO-O-CH2-, výhodne skupina vzorca -O-CO-, -CO-O- alebo -CH-O-CH2-,
- alkylénový reťazec obsahujúci 1 až 4 atómy uhlíka, ktorý je prípadne čiastočne alebo úplne halogénovaný, predovšetkým fluorovaný alebo chlórovaný,
- alkenylénový reťazec obsahujúci 2 až 4 atómy uhlíka, ako je vinylénová skupina, 2-propenylénová skupina a 2-butenylénová skupina, výhodne vinylénová skupina,
- alkinylénový reťazec obsahujúci 2 až 4 atómy uhlíka, ako je etinylénová skupina, 2-propinylénová skupina a 2-butinylénová skupina, výhodne etinylénová skupina,
- oxyalkylénový reťazec obsahujúci 1 až 4 atómy uhlíka, ako je oxymetylénová, oxyetylénová, oxy-n-propylénová a oxy-n-butylénová skupina, výhodne oxymetylénová skupina,
- tioalkylénový reťazec obsahujúci 1 až 4 atómy uhlíka, ako je tiometylénový, tioetylénový, tio-n-propylénový a tio-n-butylénový reťazec, výhodne tiometylénový reťazec,
- alkylénoxylový reťazec obsahujúci 1 až 4 atómy uhlíka, ako je metylénoxy skupina, etylénoxy skupina, n-propylénoxy skupina a n-butylénoxy skupina, výhodne metylénoxy skupina,
- karbonylalkylénový reťazec obsahujúci 1 až 4 atómy uhlíka v alkylénovej časti, ako jc karbonylmctylcnová, karbonyletylénová, karbonyl-n-propylénová, karbonyl-n-butylénová skupina, výhodne karbonylmetylénová skupina,
- alkylénkarbonylový reťazec obsahujúci 1 až 4 atómy uhlíka v alkylénovej časti, ako je metylénkarbonylová, etylénkarbonylová, n-propylén-karbonylová a n-butylén-karbonylová skupina, výhodne metylénkarbonylová skupina, W - alkoxyimino skupina obsahujúca 1 až 4 atómy uhlíka, ako je metoxyimino skupina, etoxyimino skupina, n-propoxyimino skupina, izopropoxyimino skupina, n-butoxyimino skupina, sek.-butoxyimino skupina a tere.-butoxyimino skupina, výhodne metoxyimino skupina,
- alkoxymetylénová skupina obsahujúca 1 až 4 atómy uhlíka v alkoxylovej časti, ako je metoxymetylénová, etoxymetylénová, n-propoxymetylénová, izopropoxymetylénová, n-butoxymetylénová, sek.-butoxymetylénová a terc.-butoxymetylénová skupina, výhodne metoxymetylénová skupina,
- alkyltiometylénová skupina obsahujúca 1 až 4 atómy uhlíka v alkylovej časti, ako je metyltiometylénová, etyltiometylénová, n-propyltiometylénová, izopropyltiometylénová, n-butyltiometylénová, sek.-butyltiometylénová a terc.-butyltiometylénová skupina, výhodne metyltiometylénová skupina, pričom výhodná je alkoxyimino skupina obsahujúca 1 až 4 atómy uhlíka.
Výhodné orto-substituované amidy kyseliny fenyloctovej všeobecného vzorca (I) sú uvedené v tabuľke 1. Zlúčeniny so substituentmi R2 a R3 značiacimi atómy vodíka, R4 predstavujúcim metylovú skupinu, R5 predstavujúcim atóm vodíka a W znamenajúcim metoxyimino skupinu alebo metoxymetylénovú skupinu sú obzvlášť výhodné. Najvýhodnejšie sú zlúčeniny N-metylamid kyseliny 2-metoxyimino-2-[2-(o-metylfenoxymetyl)fenyl]-octovej a N-me
SK 280714 Β6 toxyamid kyseliny 2-metoxyimino-2-[2-(o-metylfenoxymetyl)fenyl]-octovej.
Vynález sa v ďalšom aspekte týka fungicídneho prostriedku, ktorý obsahuje aspoň jeden orto-substituovaný amid kyseliny fenyloctovej všeobecného vzorca I a kvapalnú alebo pevnú nosnú látku.
Zlúčeniny všeobecného vzorca (1) sa môžu pri výrobe získať ako zmesi E/Z izomérov, pričom oba izoméry sa odlišujú polohou cis a trans alkoxy skupiny alebo alkyltio skupiny substituenta W vzhľadom na amidovú časť kyseliny. Podľa potreby sa izoméry môžu deliť obvyklými spôsobmi, napríklad kryštalizáciou alebo chromatografíou. Obzvlášť výhodné sú zlúčeniny s konfiguráciou E (t. j. zlúčeniny s polohou trans alkoxy skupiny alebo alkyltio skupiny substituenta W vzhľadom na amidovú časť kyseliny).
Orto-Substituované amidy kyseliny fenyloctovej všeobecného vzorca (I) sa môžu získať rôznymi spôsobmi a to podľa jedného z týchto spôsobov:
a) nechá sa reagovať derivát kyseliny fenyloctovej všeobecného vzorca (11) samínom všeobecného vzorca (III) podľa vzťahu:
c=w
CÔ-H-R* I
III v ktorom
L predstavuje atóm halogénu, predovšetkým atóm chlóru alebo atóm brómu, alebo alkoxy skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, predovšetkým metoxy skupinu a
R1, R2, R3, R4, Rs, Y a W majú významy uvedené pri všeobecnom vzorci (I).
Pri výrobe orto-substituovaných amidov kyseliny fenyloctovej všeobecného vzorca (I), v ktorom R4 a R5 znamenajú alkoxy skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka a R1, R2, R3, Y a W majú významy uvedené pod všeobecným vzorcom (I), sa výhodne vychádza z chloridov kyseliny fenyloctovej všeobecného vzorca (II), v ktorom L znamená atóm chlóru a R1, R2, R3, R4, R5, Y a W majú významy uvedené pri všeobecnom vzorci (I).
Reakcia sa zvyčajne uskutočňuje podľa známych spôsobov (pozri napríklad Organikum, 16. vyd., str. 409 až 412 /1985/). Pritom sa pracuje v prítomnosti inertného rozpúšťadla alebo riedidla, výhodne v prítomnosti zásady.
Ako rozpúšťadlá alebo riedidlá prichádzajú do úvahy predovšetkým chlórované uhľovodíky, ako je dichlórmetán, ctcry, ako je dioxán, rovnako ako alkoholy, ako je metanol alebo etanol.
Ako zásada sa hodia napríklad hydroxidy alkalických kovov, ako je hydroxid sodný alebo hydroxid draselný, uhličitany alkalických kovov, ako je uhličitan sodný alebo uhličitan draselný, alkoxidy alkalických kovov, ako je metoxid sodný alebo etoxid sodný, a predovšetkým terciálne aminy, ako je trietylamín a heterocyklické aminy, ako je pyridín a 4-dimetypyridín. Ako báza sa môže tiež použiť samotný amin všeobecného vzorca (III), a to na kvantitatívnu reakciu v prinajmenšom stechiometrickom množstve, vzťahujúce sa na množstvo zlúčeniny všeobecného vzorca (Π).,
Účelne sa všetky východiskové zlúčeniny používajú v približne stechiometrických množstvách, ale v určitých prípadoch môže byť vhodný prebytok jednej alebo druhej zložky až asi 10 % molámych.
Ak sa použije ako báza amin všeobecného vzorca (III), tak sa táto zlúčenina predkladá vo veľkom prebytku.
Reakčná teplota je všeobecne medzi 0 a 120 °C, predovšetkým pri teplote varu použitého rozpúšťadla.
Ak znamená L atóm vodíka, tak sa reakcia môže tiež uskutočňovať v dvojfázovom systéme za katalýzy fázového prenosu. Na to sa výhodne používa zmes pozostávajúca z chlórovaného uhľovodíka, ako je metylénchlorid, vodného roztoku hydroxidu, ako je roztok hydroxidu sodného a katalyzátora fázového prenosu, ako je tetra-n-butylamóniumhydroxid. V tomto prípade sa pracuje napríklad pri teplote od 10 °C do teploty varu jednej zo zložiek tvoriacich zmes rozpúšťadiel.
Zvyčajne sa pracuje za atmosférického tlaku. Nižší alebo vyšší tlak je možný, ale všeobecne neprináša žiadne výhody.
Deriváty kyseliny fenyloctovej všeobecného vzorca (II), v ktorom L predstavuje atóm halogénu a R1, R2, R3, R4, R5, Y a W majú významy uvedené pri všeobecnom vzorci (I), sú známe zlúčeniny alebo sa môžu vyrobiť podľa známych spôsobov (pozri napríklad Organikum. 16. vyd., str. 415, 622 a 423 /1985/).
Deriváty kyseliny fenyloctovej všeobecného vzorca (II), v ktorom L predstavuje alkoxy skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka a R1, R2, R5, R4, R5, Y a W majú významy uvedené pri všeobecnom vzorci (I), sú známe z európskych patentových prihlášok EP-A 178 826 a 226 917 (X = -CH-O-alkyl), európskej patentovej prihlášky EP-A 224 077 (X = -CH-S-alkyl), rovnako ako európskych patentových prihlášok EP-A 253 213 a 254 426 (X = =N-O-alkyl) alebo sa môžu vyrobiť spôsobmi, ktoré sú týmto spôsobom analogické.
Deriváty kyseliny fenyloctovej všeobecného vzorca (II), v ktorom Y predstavuje oxymetylénovú skupinu, tiomctylcnovú skupinu alebo skupinu vzorca -C0-O-Cll2- a R1, R2, R3, R4, Rs, L a W majú významy uvedené pri všeobecnom vzorci (1), sa získajú nukleofilnou substitúciou benzylhalogenidov všeobecného vzorca (VI) podľa vzťahu:
si-OK/báza
- H-Bf c=w
I
CO-ORlkyt
II (T · -O-CHr)
C=w
I
CO->-Alky i
Rl-5H/báza
- H-9r
I
C6-0-AIky l r i (ť - -s-cmh
Rl-COOH/báza
- H—Br
C=w
CO-O-AIlty I
II (V « -CO-O-CK2-) t kde
R1 a W majú významy uvedené pod všeobecným vzorcom (Db) Hydrolýzou fenylacetonitrilov všeobecného vzorca (IV)
H 20 c=w i C3t
IV
I CMIHj
I (R*r R5 » H) j v ktorom
R1, R2, R3, R4, R5, Y a W majú významy uvedené pri všeobecnom vzorci (I).
Hydrolýza fenylacetonitrilu všeobecného vzorca (IV) sa zvyčajne uskutočňuje za katalýzy kyselinou alebo bázou podľa spôsobov, ktoré sú samy osebe známe (porov. napríklad Beckwith v Žabičky, „The Chemistry of Amides“, str. 119 až 125 /1970/ a Synthesis, 243 /1980/) v inertnom rozpúšťadle alebo riedidle.
Ako rozpúšťadlá sú vhodné predovšetkým alkoholy, ako je tere.-butanol alebo etylénglykol.
Ako kyseliny prichádzajú výhodne do úvahy koncentrované minerálne kyseliny, ako je kyselina chlorovodíková, kyselina sírová a kyselina fosforečná. Ako bázy výhodne prichádzajú do úvahy hydroxidy alkalických kovov, ako je hydroxid sodný alebo hydroxid draselný.
Reakčná teplota je zvyčajne medzi 0 a 200 °C, predovšetkým medzi 0 °C a teplotou varu rozpúšťadla.
Pokiaľ ide o molámy pomer a tlak, platia údaje, ktoré sú uvedené pre spôsob a).
Fenylacetonitrily všeobecného vzorca (IV) sú napríklad známe z európskeho patentu č. 310 954A alebo sa môžu vyrobiť podľa spôsobov, ktoré sú opísané v uvedenom patente.
Orto-Substituované amidy kyseliny fenyloctovej všeobecného vzorca (I), v ktorom R4 a R5 znamenajú atómy vodíka a R1, R2, R3, Y a W majú významy uvedené pri všeobecnom vzorci (I), sa môžu vyrobiť podľa známych spôsobov (napríklad Challis v Žabičky: „The Chemistry of Amides“, str. 731 až 857 /1970/) tým, že sa na atóme dusíka amido skupiny uskutoční alkylácia podľa vzťahu:
c=w
I
CO-H-H t («*, R’ » H)
II báza
2) Alk-Ι
C=*f
I
CO-N-Alkyl
H
1) báza
2) Alk-I
I (R*,A* · éj-Ct-Alkyl )
Alkyl kde
R1, R2, R3, Y a W majú významy uvedené pod všeobecným vzorcom (I),
Alkpredstavuje alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka,
X predstavuje atóm halogénu, predovšetkým atóm chlóru alebo atóm brómu.
Zvyčajne sa pritom prevádzajú amidy kyseliny fenyloctovej všeobecného vzorca (I), v ktorom R4 a R5 predstavujú atómy vodíka a R1, R2, R3, Y a W majú významy uvedené pri všeobecnom vzorci (I), v inertnom rozpúšťadle alebo riedidle pomocou bázy na anióny, ktoré sa nechajú reagovať s alkylhalogenidom, výhodne s alkyljodidom.
Ako rozpúšťadlá alebo riedidlá prichádzajú do úvahy étery, ako je tetra-hydrofurán a dioxán.
Ako bázy sú vhodné predovšetkým hydroxidy alkalických kovov, ako je hydroxid sodný alebo hydroxid draselný, rovnako ako hydridy alkalických kovov, ako je nátriumhydrid alebo káliumhydrid.
Reakčná teplota je zvyčajne v rozsahu od 0 do 100 °C, predovšetkým pri teplote varu použitého rozpúšťadla.
Pokiaľ ide o molámy pomer a tlak, platia údaje, ktoré sú uvedené pre spôsob a).
Príklady uskutočnenia vynálezu
Príklady výroby
Príklad 1
Spôsob výroby amidu kyseliny 2-metoxyimino-2-[2-(m-chlórfenoxymetyl)-fenyl]octovej (zlúčenina č. 89)
Cl ^=N-OCHj co-k-w I H
Do zmesi 50 g glykolu a 10 ml 25 % vodného roztoku hydroxidu draselného sa pridá 7,0 g (23 mmol) 2-metoxyimino-2-[2-(m-chlórfenoxymetyl)fenyl]acetonitrilu a reakčná zmes sa potom zahrieva na teplotu 80 °C počas 2 hodín. Potom sa vzniknutá pevná látka oddelí, premyje metylterc.-butyléterom a vysuší. Výťažok zodpovedá 58 % teórie.
lll-NMR spektrum (v deutérovanom chloroforme, TMS ako štandard):
δ = 4,00 (s, 3H), 5,18 (s, 2H), 6,10 (široký singlet, 1H), 6,75 (široký singlet, 1H), 6,78 (d, 1H), 6,92 (m, 2H), 7,10 - 7,50 (m, 5H) ppm.
Príklad 2
Spôsob výroby N-metylamidu kyseliny 2-metoxyimino-2-[2-(o,p-dimetylfenoxymetyl)fenyl]octovej (zlúčenina č. 494)
0,465 g (15 mmol) monometylamínu, vysušeného hydroxidom draselným, sa vnesie pri teplote približne 25 °C do roztoku 5 g (15 mmol) chloridu kyseliny 2-metoxyimino-2-[2-(o,p-dimetylfenoxymetyl)fenyl]octovej v 30 ml dichlórmetánu. Táto zmes sa mieša počas jednej hodiny a nakoniec sa zriedi 70 ml dichlórmetánu. Po extrakcii vedľajších produktov 100 ml vody sa organická fáza spracuje, ako je zvyčajné, na konečnú zlúčeninu. Výťažok zodpovedá 88 % teórie. Látka je tvorená olejom.
’H-NMR spektrum (v deutérovanom chloroforme, TMS ako štandard):
δ = 2,20 (s, 3H), 2,25 (s, 3H), 2,90 (d, 3H), 3,94 (s, 3H), 4,93 (s, 2H), 6,70 - 7,60 (m, 7H) ppm.
Príklad 3
Spôsob výroby Ν,Ν-dimetylamidu kyseliny 2-metoxyimino-2-[2-benzyloxy-fenyl]octovej (zlúčenina č. 206)
C=a-OCHj CO-N-CH3
I 1 .
CHj
Roztok pozostávajúci zo 4,9 g (16,4 mmol) metylesteru kyseliny 2-metoxy-2-[benzyloxy]fenyloctovej a 0,9 g (20 mmol) dimetylamínu v 20 ml metanolu sa mieša počas 60 hodín pri teplote približne 25 °C. Po odstránení rozpúšťadla sa surový produkt čistí chromatograficky na silikagéli s použitím zmesi metyl-tere.-butyléteru s n-hexánom ako elučného činidla. Výťažok zodpovedá 66 % teórie.
'H-NMR spektrum (v deutérovanom chloroforme, TMS ako štandard):
δ = 3,38 (s, 3H), 3,49 (s, 3H), 4,01 (s, 3H), 5,03 (s, 2H), 6,90 - 7,10 (m, 2H), 7,30 - 7,40 (m, 6H), 8,75 (d, 1H) ppm.
Príklad 4
Spôsob výroby Ν,Ν-dimetylamidu kyseliny 2-metoxyimino-2-[2-(o,p-dimetyl-fenoxymetyl)fenyl]octovej (zlúčenina č. 252)
CO-fí-CHí
U
TBfiuIk· 1 - pokračdvanie č·. T tv_________________
6« CHj· 2-tr-Cpu «5 CHjO 4-lr-CjHi
M eijo }-i-et«4 ti C«J« l-CHj-C^X*
M OjO l-CHj-e^H*
CHjO *-CHj-C$«4
7· CH;· t-KHj-CtH*
CNJO J-BCTj-CíH*
CHjO k-M«j-C4H4
CHJÚ í-CFj-čfHí,
7» CHj· J-Crj-C4«*
7í CHj· k-Wj-CjH*
OKTfl
CHj· M-(CHjll-CíHj
C«2« LM-ICUjij-CiMj
7í «20 rjrlílii-l-ji
M aj· rurie-J-jl
Bl CHj« t-CHj-7jr«4ie-l-jl
CNjO le»utM«tel-2-jl
Ο-CHj H
8« O-CTj CflJ
O-CHJ
O-CHj S-f-CjH*
Cr f__________lt _____________ ti O-CHj t-f-CjH,,
H* e fytľtiiTI* h «-ochj
H k-«CHj a h-ochj
H «-OCHj n H-OCHJ
H H-OCHj
N B-OCHj
H «-OCHj
H «-OCHj
H «-OCHj
H H-OCHj
K «-OCHj
H *-ecnj
H «-OCHj
H «-OCHj
H «-OCHj
H H-OCHJ
H «-OCHj
K k-OCHj • k*0CHj k i-ockj k «“OCHj
R>
Podobne ako v príklade 2 sa nechá reagovať 0,675 g (15 mmol) vysušeného dimetylamínu s 5 g (15 mmol) chloridu kyseliny 2-metoxyimino-2-[2-(o,p-dimetylfenoxymetyl)fenyl]octovej. Výťažok zodpovedá 78 % teórie. Látka je vo forme oleja.
'H-NMR spektrum (v deutérovanom chloroforme, TMS ako štandard):
δ = 2,20 (s, 3H), 2,23 (s, 3H), 3,02 (s, 3H), 3,18 (s, 3H), 3,95 (s, 3H), 5,02 (s, 2H), 6,60 - 7,60 (m, 7H) ppm.
V tabuľke 1 sú uvedené ešte ďalšie konečné zlúčeniny všeobecného vzorca (I), ktoré boli vyrobené rovnakým spôsobom, ako je uvedený, alebo ktoré sú takto vyrobiteľné.
M O-CHj
M 0-CHj k a-CHj ft-cnj
2- ci-cí>4
3- CI-Cc«4 t-CI-Cj»* l-ir-ct«K »2 O-CHj »3 0-CHj t-ir-ce·*
7-i-C»Ht
Zlúčeniny všeobecného vtorca 1: |
CO-n-a<
Ž. , „
ú) (m. *> · H)
Fyzikálni· d*t* »* O-CHj »5 O-CHj ♦6 O-CHj »7 O-CHj >8 O-CHj *9 O-CHj IM O-CHj III Í-CH1 H2 O-CHj •13 O-CHj IM O-CHj 105 t-CKf
2-CHj-C4M< SKHj-qHt •-CHj-ClH4
2- OCHJ-C04
3- OCHj-C(H4 »-OCHj-C«H* 2-crj-cpu J-Cfj-CtH* 6-Crj-CtH( 7.*-Cl2-«t3 2.»-(CHj)j-CjHj j-cpij
W_____Pykihúnr wU_____________
H-OCHJ fič. 4««r)·3371.3184, Uíi, IM7,11<,1,
1050,824 «·*, t..l. r
-OCH3 <Mr|,MI6.I663, 1557.1412,1217,
101J.701.HS €-' . t.l. 101-101 n-, •OCHj i. 1. 105-110 nf
Η-OCHj í-we|C0Cl])i 1-4,13(4,3·),5,35 (42H), 6,85|e.2M), ?.25(e, 1 H),7,58(¾ 3«), 7,78 t·. IH). J,86(d,lH) r'r.-n, 7,1 . (Q .40 '' H-OCMJ
H-OCHj , tb. (llr):3373,1651.1474, 1247,1855.
749 -'l. ».t. iie-tjo *:
H-OCHj
-OCHj Í\ H»rhi674j\lk^Äl?TÍlb,íl4—
H-OCHj
H-OCHj
-OCHj •-□CHj
H-OCHJ
H-OCHj
H-OCHj
-OCHJ t CHj
CHCI
CHIr * CH2
CHj-CHj
CHj-CHj
I CHj-CHj a CHj-CHj 9 CHJ-CH2 19 CHj-CHj
II CHj-CHj
CH]-CMj
CMj-CHj í* CMj-CHj
CHj-CHj
M «e«s
2- T-C*H*
3- Γ-ί»Η4 W-CeH* l-Cl-CtH4 J-Ci-CeH*
1- CI-CjH»
2- Br-CVU Vlr-CjHt J-J-tfcH* 1-Wí-C6»l,
«-•CHj «-•CHj •-OCHj •-•CHj «-OCHj H-OCHj • OCHj H-CCMj «-CCHj «-OCHj H-«Hj K-OCHJ «-CCHj
106 O-Ch2 2-CHJ-6-CI-C4HJ H H H-OChj
107 0-«2 S-l-CsHj-CjH* H H N-OCH3
108 O-CHj *-C6Hs-CeH* H Ή H-OCHJ
109 OCHj 2-Cl, l-CHj-CjHj H H U-MHj
110 C-CHJ rjrldlH-2-jl H H N-OCH3
111 O-tHj 6-CHj-Fjrl0lii-2-jt H H N-OCK3
112 O-CHj l-Cl-rjrHIn-J-jl H H H-OCHj
113 O-CHj ettetklaial-2-jl H H H-OCHj
114 0 H H H N-OCHj
115 0 ¢¢1¾ H H H-OCItj
116 0 3-t65-e6»* H H H-OCH3
117 0 3-OCjŕU-«6H4 H H-OCHj
118 0 rji-HH-J-Jl H H H-OCHj
119 0 O-Cskj-PjrlílH-í-jt H M H-OCHj
120 0 CHj-CH-CHj H H H-OCHJ
121 0 l-c^o-ce·* H M H-DCH3
122 0 3-Ctf*5t-<6H<, « « H-OCHJ
123 0 J-CfcWiCM)O-CtHk H H N-OCHJ
12* C-c CHJ H H N-OCH3
125 C-C <V*5 H H H-OCHj
126 3 CfiHi H H N-OCHj
127 $ 2-CI-C6H4 H H N-OCHj
UB S-CH1 C6H5 H-OCHj
Ž. t BJ
130 S-CHj I-CMj-CjM*
131 s-chj 6-o<j-ryrHl»-2-ji
132 í-Chj ť-ci-kjrldia-2-jl
133 S-CHj 8eatatkl*ta3-2-yl
• Č- r tl At W Pylikďlns dnta
1« Ckj-Chj H H H-OCHj
17 CHj-CHj l-CHj-CťHt H H UŕVI>.
18 Ckj-CH? 2-OCHj-C^ H M H-OCHj
19 CHj-CH> 3-SCHj-CjH^ K H H-OCHj
28 CH2-CHJ 4-0CH3-C6k4 H H H-OCHj
J* CHj-CHj 2-«F3-e6n4 H H H-OCHj
22 Ckj-CHj J-CFJ-C6K4 H H H-OCHj
23 CHj-cnj «-crj-cjHt, H H N-OCHj
29 CH2-CH1 l.‘-Clj-C6H3 H H H-OCMj
25 CHj-Cky J,‘-(CH3)j-Cék3 H H H-OCHj
26 Ck9-ckt 2,4,6-(CHj)j-C«k2 K N-OCHJ
27 CH2-CH2 ŕjrllIa-S-jl H N M-OCHj
28 CHj-CHj luran-2-yl n H ••OCHj
29 Ckj-CHj 6-CHj-kjriain-j-ji H M k-Krtj
30 CHJ-CHJ <az«lfti.4.l-2-r| M H H-OCHj
31 ot-cn tjHS H H H-OCHj
CK-CH 2-F-C6H4 H H R-OCHj
33 CH-CN 3*7-«64 H H «-OCHj
It CH-éM 4-r-C6«4 H k H-OCHj
35 CH«CH 2-CI-C6H4 H H •-•CH3
36 CH-CH 3-C1-C6H4 H H H-KHj
3? CH>CH 1-Ct-CtH, n n II-OCHj
38 CH'Ch 2-ir-C(H4 H H H-OCHj
39 CH-CH 4-ir-cjHi, M H h-OCHj
ft. » *1 M 1» M Fyzikálni dkt«
131 S-CHj 135 S-CHj >36 -CO-O»7 -co-o13B -O-CO-
139 -O-C0-
140 -fl-CO-
141 -CO-CHj1*2 -CO-CHj-
143 -CO-CHj-
144 -CO-CHj-
145 -CO-CHj-
146 -CO-CHj-
117 -CHj-CO-
148 -«J-C»-
149 -»·»-
IM tkj IM CHj
151 enci
5- Cl-lMiathUial-l-jl
6- CI-leniathhi«l-2-jl CHj
C6*5 “3
C6HS
CHj
Cek5
J-Olj-Cem
2. 9-(CHj> jQHj j-ci-ce* «6*5
C65
H «-OCHj II «-OCHj H H-OCHj H H-OCHj
H «-OCHj H «-«CHj H «-OCHj K H-OCHj H H-OCHj H «-OCHj H H-OCHj H H-OCHj H H-OCHj H «-OCHj H «“OCHj M «-OCHj H «-OCHJ H «-OCHj K «-OCHj H «-CCHJ CHj H-eCkj CHj «-OCHJ CHj «-OCHj ŕyíikftlrw H-tn
Tí (ctr): 3181. 3155.1672. 1650,1«», 10)7,989.718 c·'1 . L.·. 171-17Í °C
S. 1 II
CH-CH 2-2-CjH* H H H-OCHJ
41 CH-CH 2-CHj-<6«4 H M H-CC»J
‘J CH-CH 3-CHj-C6N4 H H N-fiCkj
63 CH-CH l-ÍHj-tťU H H H-OCHj
i* CH-CH 2-OCHJ-C4H* H H «-OCHJ
15 CM’CH 3-OCHj-CtHk H H H-OCHj
46 CH-CH 4-OCHj-CjH4 H H «-OCHJ
47 CH-CH 2-CFJ-C6H4 H M H-eCMJ
48 CH-CH 3-ťkj-Ce·,, H H k-OCHj
»9 CH-CH l-Crj-CíN* H H H-OCHj
M CH-CH 2.4-C12-C6HJ H H H-OCHJ
Sl ufe en 2.«-<C«j)2-C6Hj H H H-OCHJ
52 CH-CH 7.‘.«-|eHj)j-CSH2 N H H-OCHj
CH-CH FjrKlA-3-jl H H H-OCHj
Sk t>MH 7<traa-2-j>> H H k-ncnj
1S 0MH l-CHj-rjrIllit.l.ji H H H-OCHJ
16 CH-CH l*«2«tklut1-2-fl H H -OCHj
$7 CH{O ««Hj H H H-OCHj
58 CH2O 2.Í-C6H4 H H OCHJ
59 CHjO j-r-ťí·· H H H-OCHj
60 CN2O «-Τ-Φ6 H H H-MH)
61 CHjO 3-Cl-CjH* H H • -OCH)
62 «7« 3-C1-CJH» H H H-OCHj
O CHjO 6-Cl-CgH* « H H-Oŕnj
152 CHIr H
153 ÍHJ M
)S* CM]-CH> <65
155 CHj-CHj T-F-Cjlf*
156 CHj-OHj 3-F-Cík*
157 CHi-CH» w-CtHa
158 CHl-CH> 7-CI-CtHk
159 CW1-CH» 3-Cl-CjH*
160 CMj-CH, *-C4-<6N«
161 CM)-CH| T-lr-Cjk*
162 ÍMj-CHj t-lr-CjMk
163 CHi-CHt 2-J-C6H·
16* CHj-CHl 2-CHJ-C6H»
165 CHj-CHj 3-CKJ-C6H4
IM CHi-CH» *-CHj-Cek4
167 CHj-CMj 2-0CNJ-C6H4
168 CHj-CHj l-OCHJ-C^Hk
169 CHj-CHj 4-OCH3-C6K4
170 CH)-CHi J-CFj-C^
171 CMj-CHj. 3-tf3-C6H4
172 CHj-CHj 6-0 3-<6H*
173 CMj-CHj i. á-CI)-C«Hj
17* CH)-CH> 7,9-(^3)2-^3
175 CHj-CHj 2, 9. KCHjlj-CjHj
Ťabutk· 1 fi. > - pokračovanie
Rl • ‘ »» W Fytix-lnC dAt#
’« CHj-CHi CHJ CH) M-OCHj
177 CHj-CH] rwawl-jl CHJ Ol) •-OCMj
170 6-CHj-f jHala-2-yl CHJ «) M—OCH)
17» CH]-CH] iAialkUtal-2-yl ». CHj N-OCHj
100 CH-CH CjHj CHj «·) R-OCMj
181 CH-CH 2-F-C*^ CHj CH) M-OCH)
>82 CH-CH 3-7--¾¼ “3 «H) »-OCHj
>83 CH-CH 6-r-CíH* CHJ CHJ M-OCHj
184 CH-CH 20-¾¼ CHJ CH) N-OCHj
103 CH-CH 3-0-¾¾ CHJ CHj k-OCMl
186 CH-CH 4-Cl-CjHj CHJ «J R-OCHj
187 CH-CH 2-3r-C|H« CH) CH) M—OCHj
íaa ch-ch 4-«r-C6H* CHj CHj H-0CH)
18» CH-CH 2-3-¾¼ CHj CHj M-OCHj
190 CH-CH 2-CHj-C^ CHj CH) M-OCHj
»1 CH-CH )013-0(1¼ «3 CH) H-atMj
192 CH-CH 6-0.3-(5¼ CHj CHj M-OCHj
193 CH-CH 2-OCHj-CfH* CH) CH) N-OCHj
IM CWCH 3-001)-¾¼ CH3 CH) H-OCHj M-OCHj
195 CH-CH 4-OCHj-CfH^ CH3 CHj
196 CH-CH 2-CFj-C^ CHJ CH) N-OCHj
197 CH-CH 3-CF3-C6R* CHj «J M-OCHj
198 CH-CH 6-CFj-CíH* CHj CHj M-OCHj
199 CH-CH 2,4-CIj-CjHj CH) CM) M-OCHj
fi. T «> R. al H Vysllráln· OMtn
300 CH-CH 2,4-ICHjh-CjHj CHJ CH3 M-OCHj
201 CH*CM 2.4,6-(CMjl)*e(M2 CHj CHJ M-OCHj
202 CH-CH «3 «j M-OCH)
20) CH-CH ftr m-2-}> «3 CH) M-OCH)
I» CH-CH 6-CMj-fJf CHJ CHJ M-OCHJ
20) CH-CH ltazatMutl-2-jl CHJ CHj N-OCHJ
206 CHjO «6*5 CHJ «3 N-OCHJ
207 CHjO l-F-CVR W) CHj M-OCM)
208 CHjO J-F-Cfck* CH) CH) M-OCHj
209 CHjO k-f-C^k CHJ CM) M-OCHj
210 CH]O 2-Cl-CjH* CHJ CH) N-OCHj
211 CHjO 3-Cl*C|H4 «3 CH) N-OCHj
2>2 CH)0 4-(1-¾¼ CHj CH) N-OCHj
211 CHjO 2-6r-C«H* CHJ CH) N-OCHj
214 eMjO 4-»r-C*H* CHj CM, N-OCHj
213 CHjO 2-J-CjH* CHJ CHj M-OCH)
216 CHjO 2-0),-¾¼ CHJ C) M-OCHj
217 CHjO 3-01)-¾¼ CHJ CM) N-OCHJ
218 CH2O 6-01)-¾¼ CM) CHJ M-OCHj
21» CHjO 2-OCHj-CfcH* “3 »J M-CKNj
220 CHjO 3-0CHj-cyi* «J «) H-OCMj
221 CHjO «-OCHj-CiHk «3 CH) H-OCHJ
222 CH,0 J-CFj-CfcH* CH) CH) M-OCHj
CHl H-OCnj
Č. t 1 al TyrlkMln- d.U
211 4-0¾.¾¼ CH) «“J
2» CH)» 2,4-(1)-¾¼ «1 CH)
1K CH]» M-fcHjh-caHj »1 «1 k-CCM)
in chji i.«.6-(ajlre*H] M) C3 N-OOlj
2» W]» FjrUlo-l-jl “J “1 M-OCH,
211 CHj» F«r*a-2-,t CHj CH] R-OCM)
21» CHj» l-«Hj-rxri4i»-i-Ki CH) tHj H-KMJ
211 CH]» laaMtkJaael-1-,1 CH) “3
212 OCH] '6*3 CH) CHj M-CCR)
133 OCH) 2-f-C*K* CHJ CHJ M-0CR)
21* OCH, l-F-íkh* t3 CH) a-KMj
233 OCH) «-r-t*K* “1 CJ R-OOiJ
214 OCH) 2-01-¾¼ CHJ CHJ H-OCHJ
»» OCH) 3-81-¾¼ CHJ Cnj M-OCh)
21» OCH) 4-(1-¾¼ “3 U*J M-Kh,
239 OCH] 2-0.-¾¼ CH) CHj Μ-ΚΛ)
2*0 OCH) 4-^-¾¼ CHJ CHJ R-OCMJ
2i| OCH) 2-J-CíH* CH) CJ R-KM)
1*2 OCH) 2-0(,-¾¼ “3 CHJ R-KMJ lH IW{CDCIj) 2,26(1.JH|;),02,
),17121^14,13(1. 3Η1;3,11(1.2Μ|;ί,»
(.2H)il,IS|a.2*l;7,«(. Mll i?.6»(<. IM 'i”.
2*3 OCH] 3-01)-¾¼ CH) CHJ M-CCM) 1.1. 73 *7
2*4 OCMj .-0.5-¾¼ CH) CHJ M-CCM)
M OCH) í. J 1-00.)-¾¼ CH) CHJ H-OCMj . ..n. .
2*6 O»1 ««3-<6M “3 «} r-och)
M «31) «-OCHj-C(>H CM) WJ
1*6 OCN] I-CFJ-C«H* »3 ‘3 R MU·)
2*1 OCH) ΐ-σΗΛ «3 «J RO3IJ
»0 OCH) 4-(,)-¾¼ »3 CJ RMM1)
»1 «3*1 2J2 KM] 2,*-«2-«6*J I.HWŕ) «3 «3 CHJ «) R-CCM) - l.^lH-MMKCXljli <* 2.2)11.»):2,!?(>.3k|| 2,03,1 ,ΐφ,6KI .),13(-. ») ,$,«(·, »> >«, »
H. 1H||«,!<.»). 2|Μ(··»)ΐ’ι5Ί«.1Ν>’’~
»1 KM] 2. *. «-(CMjl ,-<*»<] CHJ Ul) H-KM)
»4 OCH] Μ»), 6-(1-¾¼ “J CH) ·-«*>
»1 OCH] 1-1-(¼¼¾¼ «) CM)
2M 40) Ml, 4-CHj-CjH] CHj CM) •OCH)
261 KH] ‘-<6»5-«l«4 CHJ “3
2M OCH) FjfHII-2·)! CHJ CH)
»1 »C»i 6-«j-Firl*l»-l-il Cl·)
iU K»2 6-ci-nrWlR-t-jl CH) «3 M-OCH)
161 OCH» a*atatklU6l-l-jl «1 “3
»2 . CHJ CM)
C«3 CM, X-OCMj
26« 0 3-¾¼¾¼ CH, «*3 R-OCMj
Ml 1 1-.-(^-0-¾¼ CM) -OCT)
Λ* » rr «3 CM) »-«C«J
*-t<a.-k.rl4U-l-.l CH) CM) .—..J
í. , e, ,, w Py-iUlrí 0-1-
Tabulka j - poknioranl·
č· 1 al »* »1 H FyeikÍln' dat.
292 CO-CM] 7-t3-«<M* «*) <«3 »-oa*j
291 CO-CHj 2.6-IOljírCoHj C) ««J H-OClj
291 CO-CH] 2-Cl-CtH* «3 CHj M-OCH)
291 C0-M) r»F HlR-2-yl CHj «1 M-OCHj
296 CO-CH] íwT.f-2-)) «3 «3 M-OCH)
217 eo-Mi MUtlklu.l.J·,! <*) “1 M-OCH,
29) CH]-C0 N «3 «3 M-OCHj
211 CHj-ca <6“5 «1 »1 •-«M)
300 M-M «6») «3 CMj M-OCHj
MI CO-OO·) «» «3 «3 M-OOI]
M2 CO-OOj «•rC.-CkH· «3 “3 M-OCH)
M) CO-MCHj »-*w»»il “1 CNj M-OCH]
304 CO-OCHj CjW*»r«a>1 CH) “3 M-OCHj
106 CO-OCH] l-MtkjlcrxiaproMl CM) «3 M-OCHj
M6 CO-OCH] l-mlkilcykiaproMi CM) CNJ M-OCMj
X» CO-OCH] 2.2-tlR*l«)l<yNiapr»*yl “3 CN3 M-OCH]
>01 C0-9QIJ 2.2-OlUHoŕC|kl*»CR0yl CHJ Ckj N-OCHj
W1 CO-OCH] 2,2-OlMUl, 1-1-12', 2'-dlcklKri»y1}<jklaoranl «J CN3 M-OCH]
310 CO-OCH] 2- FiRjUyklRpraMl «1 CHj M-OCHj
111 CO-OCH] Ι-(2··Π·κ/«ιΐ7ΐ)«,*1·ρί·.Μ1 «1 CM) M-OCH]
111 CO-OCH] l-(2'-Ca>1«r-<t«*rl)«rk1*Rr«pr) CM) CH) M OCH]
313 CO-OCH] l-ll'.ľ-OlOuHU'^Ryn· CHj CHj M-OCH]
fi. ) .4 H w T»»i.kŕxna dnt·
CMj-CH·»]
3- ¾^-¾¼ ľCtHjCHjO-CsH* oj q*»
C*HJ 2-01-¾¼ e*Hs *-C|-Cm
4- W)-C*Ht 2-CH)-Rjrl«lh-2-yl
4- Cl-rjr 3<u»tklu«l-2-,l
5- Cl-laMatklatal-2-, I
6- Cl-6aM«tkUaal-l-,1 «1 CíHj «1 C|NJ
C) Vi
CHJ CM) CH) «3 «) CHj CH) C*3 «3 «3
CHj CHj CHJ CM) CH) C3 CHj CHj CHJ “3 CHJ «J J
CHJ CHJ «3 CHJ CHj CHj »3 CHj tHj «3 «1 «3 CHJ CH) W) CH)
C“3 chj “j “3 CM) CH) CH) «)
M-CCh, R-«CHj m-cch, l-OCH) -MH) M-OCH, -OCH) H-OCH,
M-KM) #-0¾) M-OCH)
M-OCh) H-OCH) m-ock, H-eCH) •-OCH) M-OCMj
314 CO-OCH] l-ir,*'.atthi.f;.f..,)). r/tfl.fr-kjt CM) »1
316 CO-OCH] l-(«‘-Ckl«r-f«R]l)cyWafF'»nÍ CM) CH) .-OCH,
1)6 CO-OCHj l-h'-HtU.i, tHjkJ.pr^jl CHJ CH) a-KH,
317 CO-OCH] l-(l‘-M.U}r-r.»7l)tj1t1 «pr.nl «3 CH) M-OCHj
CO-OCH, l-(*‘->t«t.jl-f.»,l)c,lrt»pr.a7l Ch) CH) H-OCH]
311 CO-OCH] l-0<Rl)k)M»3r*»!l »3 CHj N OCH]
320 CO-OCH) »*y> «3 CH) a-KHj
321 CO-OCH] 4-Mitayl-fa«yl «3 »3 H-OCH2
331 CO-OCH] *-CklK_8.,l «3 CH) .-OCH,
323 CO-OCH, 4-riR.r-fiM]! CM) CH) M-OCH]
32« CO-OCH] 2-Hiptyl CM) CH) M-OCHj
329 CO-O»j rre»*ryyl CM) CH) M-OCN)
326 CO-OCH] 1-Halhylcjkl.k.1,1 Ch) C) M-OCH)
»7 CO-OCH] CfHMaiyl th) CHJ N-OCNJ
321 OCH] C«HS CjHj CH) N-OCMj
321 OCM] e*! «1*3 «»*» a-ocMj
330 OCH] CíH, R-CjH) »3 H-OCNj
»1 »2 H Ch] H «•OCH]
113 CHCI M »3 H M-OCN)
»3 CHIr M «*3 H a-ocH,
IM CHJ H oj H H-OCH)
3« CM]O e.. •O)
i. ,, ŕyalkítnc
IM CH]-O-3O] «1 CM) H H-OCHJ
33» CH]-0-M] «6Η»-») «“3 H M-OCHJ
336 »2«2 <V6 O) N M-OCH)
3» CH]CH] 3-r-CtH* “3 H H-OCH)
340 CNjCN] 3-r-ct*** CH) H H-OCH)
341 CMjCMj W-CSH* CMJ H M-OCHJ
342 CHjCH] 2-CI-C0I, W) H H-OOI)
M3 «2«2 3-CI-C4H4 CHj H M-OCH)
Ml CkjCM] 4-01-¾¼ Oj M M-OCHj
346 CHJCH] l-ar-CjH. «»3 H M-OCHj
346 CHjCH] l-ir-c«H* CHJ H N-OCHj
347 «2«! «-Ir-CtH* CNj H N-OOlj
Ml em«2 J-J^Mk Oj H H-OCH)
3*1 Ol]«2 j-CH3-etH* «3 H M-OOt)
360 CMJCH) 3-CHj-C(H* «) H H-OCH)
361 CMjCH] «-CM)-C»H4 CHj H H-OCH)
151 CHjCM] 3-OCMj-C^ O) H M-COt]
363 CHjCH, 3-OOIj<íH* CHj H M-OCHj
»4 «*]«] «-Odj-CjM* O) H-OCH)
369 CHjCH] J-«3-«64 CNJ H M-OCHj
M CHjCKj J-crj-c.H. CHj H M-OCHj
Wl CHjW] l-CFj-teH* Oj H H-OOI)
JM CTjCH; «-I-CXJ-CJH* CHJ H H-OCH)
1» CM,CH] 4-t-C*H,-CkH* C“) M H-OCH)
M. „j l4 ,, ryalkílna
MO CHjCH] CHJ H N-OCHj
Ml CNjCH] 1,k-Cl.-CjH, CHJ H H-OCHj
Ml «]«] l.k-tCHjlj-CtHj CHj H N-OCHj
361 CH]«] 2,«,*-(eMj) j-C]Hj «J H H-OCHj
Ml CHjCH) 2.4.6-eij-Cík] CHj H H-OCHJ
Ml tH]O.] fjrKI.-]-, 1 1 H H-OCH)
M6 CHjCH] Fyrl<la-3-yl CH) H M-OCHj
361 01)01] FMraa-1-,Ι »3 N M-OCHj
366 CHjCH] 6-CHj-FyrlHfa-2-)l CH) H H-OCH)
369 CHjCH] 6-CI-HjrlHÍR-2-yl (M) H H-OOI)
371 CHjCMj l.aa.Ul.z.l-2-]l O) H H-OCH)
Dt CH-CH CfR, CH) H M-OCH)
CH-CH 2-F-ť6N* CHJ H M-OCHj
371 CM-ČM )-f-c6Ht «J H M-OCH)
31« CH-CM 4-f-CjHk cm H N-OCHj
3» CH-CM 2-(1-¾¼ CHj H M-OCH)
)?ί CH-CH )-(l-C*H« CHj H H-OCH)
311 CH-CH «-CI-CtM, CN) H H-OCHj
313 O**CH 2-1,-¾¼ CM] W M-OCH,
111 CHKH 3-1,-¾¼ CN) H H-OCHj
30» CH-CH *-ar-c*H4 O) H M-OCHj
»1 CH-CH 2-J-C6H* O) H H-OCH)
302 Cm—Ca 2-^,-¾¼ CH) H R-OCMj
38) Ch*Ch )-<Η)-(6Μ4 CNJ
R1 ai k Pjr»iln.'1Be
JM4 CH-CH 4-6^1-¾¼ O) M M-OCHj
186 CIMH 2-CCH3-CÍ4 CHj H M-OCH)
106 CHKH 1-oCHj-e^ CH, H H-OCH)
187 CHKH 4-OCHrCtMk «3 M H-OCH)
33» CiMH “3 H N-OCHj
Ml CIMH 3-<Fj-<eN* CN, M H-OCH)
»M CH-CH «-Wj-OOH* «3 H H-OCH)
Jll CH-CH «-1-C>7-Cf<* «3 H H-OCH)
»2 c»-cn ^-1-04^-¾¼ «3 H H-OCH)
»1 CH-CH 6-(4115-¾¼ CHj H M-OCHj
»1» C«H l.«-Clj-Cpl) »3 M H-OCH)
3M CM-O1 7. VlCHj))-C4Mj «3 K H-OCH,
396 CH-CH l.M-lCMjJy-Cyt] CH) H H-OUlj
191 U-CH J.«. 6-C1 j-C*N) «3 H H-OCH]
318 CM-CH FyriHín-l-yl CTj H M-OCH,
191 CH-CH FyrlHin-l-yl «1 H M-OCn,
«Μ CH-CH Faru*-2-,l O) H H-OCHj
401 CH-CH 6-tMj-Fjriai.-2-]l CH) H M-OÍMj
«02 CH-CH 6-(l-PyrldlR-2-|l CHj H N-OQIj
«61 CH-CH .u.tklu.l-2-fl O, H M-OCHj
«04 «2« U» C) H H-OCHj
«06 CRjO 1-1-¾¼ CH] H M-Odj
«06 CH]O 3-1-¾¼ CHJ H H-OCHj
4B1 CM>J 4.-¾¼ CMJ H-OCMJ
SK 280714 Β6
Tabu»* 1 - potradnvaale <oa tHj« «09 CHjO «1« en2o
411 CHjO «II CMjO «11 CHjO
415 CH)O
Alt chjO
411 01)0 m c«jo >2» <*]« «21 CHjO «21 «2® «25 CH)O »2« CMjO «2$ »2« «21 »}t ill CH,0
421 CHjO
425 CHjO 4» CHjO
431 CH)O
1- ei-etn*
3-CI-CeH* «-CI-CjHk
3- lr-CíH* t-lr-CeH^ J.j-ejH*
2- CHj-CjH* j-CMj-CeH*
1- CHj-CftHj
J-OCM)«-oc»3-ce><k
2- tf3-í64 S-CTj-CjH*
4- Wj-íeHk *-«-Cj«7-C4^
2.4-C>2-CtH3 l.VtCMjIftfMs
1.»,t-(CH31j-c6H2 1.4.0-«)-^] F)»(4la-l-jl
0*3
C«3 «J í»3 “5 “J CHj “J
CH3
CH3 CNJ CHj CJ «3 CHJ CH] CHJ
CM3 «5 “J CH3 Wj «3 C«3
H N-OCH] h b-ochj
H H-OCHJ
N H-OCH)
K H-OCH)
H N-OCH]
H *-<>013
H K-OO.J
H H-OCH]
H IKXM3
H H-OCH)
H H-OCH)
H N-OCHj
H N-OCHj
H H-OCH)
H B-OCHj
H H-OCHJ
H N-OCWj
ľ. f_______
511 C«C
Slt Cit
515 S
51« 5
527SCT]
528SCT)
529SCH]
530SCH)
511SCH]
512 stH]
515 SCM)
53» SCH]
535 SCH)
936 OCH]
95? OCH)
558 CO-O
540 t-CO
5*1 o-eo
9«2 9-CO
5*3 O-CO
544 CO-CH) 9*9 CO-CH] 548 CO-CH]
CHj tjHj CSHj 2-Cl-CofU Ct!
1-ei-cjH*
4-C1-C6H»
4-CH3-C4H4
4- CH)-ŕyr10lB-2-)l t-ci-rjricle-l-jl l«ntothl«tBl-2-jl
5- Cl-l«HC9tnl4Z«l-2-yt 8*Cl*lMi«tlilii51*2*yl *,»-(CH)|]-C><inollB-2-,l CHJ
C(H,
CTj
C6HJ
CíHj-CH, «3 CjHj
CHj ÍH) Wj CHJ CHj CT, CH) CHJ CHj CHj CHj CH3 CHJ «3 CH) CH) «3 CHj CH) CHJ CHJ CH) CHj CHJ
H H-OCHj H N-OCH) H N-OCHj H H-OCH) H H-OCH) M H-OCH) H H-OCHj H M-XH] H M-OCH) h H-OCH] H N-OCKj H N-OCHj H H-OCHj M M-OCMj H N-OCHj H N-OCM) H H-OCT, H N-OCHj M H-MH)
H N-OCHj H N'OCMj «51 CMjO pj*HI»-l-,l «31 0120 fw«-2-)l «3« CHjO t-CHj-rjrKIn-J-jl
415 CTjO t-Cl-»)rUI«-2-)| «Μ CT]O aeif.Ul.í.l-2-n «37 OCH] H ‘M och, cpj «35 OCH) 1-**C**« <«: ocxj w-c»h «41 OCM] J-Cl-CjM, *2 «-«-«tR* «« 0CH3 l-ir-c*»» «“ OCH] 3 >r-=*H.
OCH] A-fr-CtHt «*« OCH] 1-J-tp·* **» OCH] l-CH]-CjHk
C3 <*) O) «3 «3
CHj rvtinúr,. c*t
547 CO-CH] M* CO-tHi 549 CO-CH) 5M CHj-CO
«Sl OÍHJ «-CHľCtH4 «51 OCH] 2-OCHj-Cea «5) OCH] J-OCMj-CjH* «54 KH] «» OCH] «Μ OCH] 493 OCH] «» OCH] 455 OU) MO OCH] 411 OO·]
412 OCH)
417 ac«2
4M OCH]
4«· OCH]
471 OCH]
472 OCH] »« í1
475 OCH]
47« OCH) «77 OCH]
2-crj-ctHt J-Wj-Cjm, «-Wj-Cjh, ;-aorCjH, ‘-»2-«*W« i-CM)CI-C$H4 I-CTjCI-CjHj «<Η]ει<4<Η l-c25-íé4 «-COT-UHk J-l-OjH.-SV·» 4-(-CjH?-Cy.k l-l-CtHfCoHk «-«.CkHrHH» ’-'W'lA ♦-CíHs-CjHk «--CjH^O-CtH. «-t-C^pO-CjH» l-CtHjO-CjH^ «-CiHäO-CkH* 1-<(Η5θ·)6-<(Ηκ «•«kHjCHjO-CjH*
4)8 XM] 2. 1-CI)-CjHj «75 OCH] 2.‘-CI;-<4Hj «88 OCH] j.S-Clj-C**] «81 OCH] l,5-C(]-C4h) «81 OCH] 2,1,4-Clj-CjM]
41! OCH] l.J.l'CIj-CjH] «84 OCH] 1.1.4-Clj-lbHj «89 OCH] ).«.5-<l)-Ct2
484 OCH] CjCIj «87 OCH] C4F5
481 OCH] 2-5, 4-CI-C4H)
4» MM) 4-F. 2-Cl-C«*j «55 OCH] 2-CMj, ‘.--C.HrCjHj «51 OCH] 2-C), •-«-CtHn-C^f,
482 OCH] 2-CH), »^)Η;·€$Η)
45) OCH] l.J-lCHjlj-CjH) «54 OCH) l.«-[C))2-c«j
495 OCH) 2.5-<C>ij)2-C0j
454 OCH] l.l.S-CCHjlj-CjHj
49) OCH] lA.t-ICHjlj-CjH]
4U OCH] 3, «-(CMjh-CiH]
495 OCH) S.SíCMjlj-CfcH)
SM OCH] 1. HCjHsij-CjMj
Ml OCH] «-Cjclohuyl-e^j
S02 OCH] CH)-CH-CH)
Ml OCH] CHJ-CW*CHCH)
59« OCH] Ol;-CH-C(CHj)]
MS OCH] CHj-CICHjl-tH]
SN OCH] C]-<S5
M? OCH] Cyr)«h«iyl
MO OCH] CMJ-C-CM
S«9 KH] CTjCfWCH-CjH)
310 OCH] CM]CT]-O-C6H5
Mi 0 M
512 O C«5
513 O l-«4H5-CtHt
Sl* O J-H-ÍJHJC-QH*
515 C pjrHla-l-jl
5lt O 4-ϊ4Η4-·)Γΐβ«·-2·]ΐ
517 O CHj-CHwCH]
518 O )-C*H50-C|Hk
51» O J-Ctm-S-CťU
5)0 O 9-CtHjCH)0-CjHj
5» o »-c*hsO-c6h*
512 0 «-CjHsOCTa-CtH*
CH, CH, CHJ CHJ CH) «3 «3 “3 CH)
C*J »1 CH) CHJ «3 »3 CHj CH) CH) CT) CTJ «3
CHJ
CT) «*3 CT, <*3 CTj e*3 «JH
CH)H
CH)M
CH]M
CH)H
CH]H
CH)H
CH)H
CH)H
W)H
CH3n
CHJH
CHJH
CM,H
CM)H
«)H
CHjH
CH)H
CH)H
CM)H
CH)H
CH) CH, CH] CHj CH) CHJ CHj «3 CMj CT) <*J CH) CH, CH) «J CT)
CM) “J CHJ »3 0-3 |H-«M(CKI)|1 OI,12H.3B|.Í,Í5<I, 3BJ 11.951». *1.4,9»(t.3n) ,í.!í|lŕ, IM).9,94 (•«.2*);Ι,·-),ίΙ·,Μ|Γι>«. 1’5°
551 CO-OCH]
554 C0-MH,
555 CO-OCH)
SM C3-0CH,
55? CO-OCM] SSt CO-OCH)
559 CO-OCH] MO CO-OCT) Ml CO-OCH2
582 CO-OCM]
M3 CO-OCH] 5<4 CO-OCH]
555 CO-OCH]
5U CO-OCH,
01____________________________________
2-CH]-C6H4
l.WMjlrW
1-Cl-CjHk e6H5
CtHS
CH)
t.rc-CtH,
Cyltlooropyl )-«>thylejHopropyl l-BctHyteykUyrM»!
i. 2-0lB«thylc,l<le|r,pjl
2,2-OkM.rcjMaprBHl l.l-OlmlNjl-l-U'J’-aicHor»l«yl|t]Hopr»p)l l-Pofiy IcjMoprtpjl l-(2‘-F lu«r-f«njl JcjMopropjl l-(2’-CM1or-1in)l IcjMopropjl l-(ľ.6'-Ciriuer.fony1)ij Hoprapil l-(2'.*'-ol«hlor-?o«p1Iejklaprepjl
CH] CK) CH] CHJ CH3 CH) CH) CH] CH)
CTj
CN) CN) CH) CH)
CH]
H-OCHj H-OCH] H-OCH] N-OCHj H-OCH, M-OCH] M-OCH) M-OCH] N-OCH) M-OCH, N-OCH) H^CHj H-OCH]
N-OCH)
H N-OCH) H N-OCHj H N OCH)
H N-OCH)
H N-OCH)
FyEÍkŕlnf dt·
H-OCH) H-OCH]
H-OCH)
H-OCH) H-OCH)
Mytinaint ·Ι·1M-OCH)
H-OCH)
B-XH)
H-MH)
H-OCH)
H-OCHJ
H-OCH]
N-OCH]
H-OCH)
H-OCH) Gt.M-í9»C:lčí«5rh
Ι.ΙΙ,ΙΜΟ, 151), 1))4,1434,542,791. 14« en·*1 H-OCH)
OCH2
OO.,
OCH] «2 “t
W KH)
590 OCH) .p/anjlk/kltprepfl
Ci»s CpH, «« ‘ΟΉ <0*5
Cí*5
CT) «Λ C]Hj C)NJ <25 C)HS <25 CjHj «2*5 OCH] OCH,
OCH) OCH)
C4S <9*5
2.«.|CT))ľe
2-CH)-C«Hk
J-Crtj-Cfs
4» CH2
590 CHCI M
992 CHJ H
591 CH, <M
594 0t)-O-M) CHj
595 0.)-0-40) Í4«-CJ
S90 CH]-CH]
597 W]-CH)
599 Oij-CH]
400 CH]-CH,
441 CM2-CN] Wl CHj-CH)
10« CHj-CM] ios tH]-a>] «0*5
2- P-CíHí
3- F-CjHj «-r-qH, l-ťl-CVk •-Cl-Cjl·, l-lr-Cpn 1-lr-Cť·* «-pr-c^
OCT)
OCH) «J CM) CH,
CH) <«1 CT] «1 “3
C3 «1 “3 «1 «3
o., «1
H N-OCH) IH-MOlCKljl 1*1,2111.»)>3,7]{·,
3» >»,«(»,*.);«,M(<, »;«,0*(<.t>| 2H| ;7,IS(4. l«l 17,«!<«, 2») ?,»(«,IH|) 9,Ht>.IH) rn-, t.t. 8« ec
C)HJ a-KH) alejja-macij) 01,19(1,9.).2,25(1, la] 1 7,101«, Jh);>, 4(b.3H)|»,M{4, t·) rn- *”
H CH-OCHJ
CH-KH) CM-OCH]
CH<eN,
CH-OCH,
Č, 9
OOO CHJ-CH) Wl CKJ-CH] 518 CH]-n, (99 CH3-CH2
810 CH]-CM]
811 CHj-CM)
612 CHj-CH] «13 CH]-CH] 8U CH]-CH)
615 CHj-CH]
616 CH]-CM]
617 CH]-CM]
618 CHj-CH)
619 CHj-CH)
620 CHj-CH] 611 CM]-CT] 622 CHj-CH]
613 CM]-CM, 62» CMj-CM] 629 CMj-CN]
626 CHj-CH]
627 CMj-CN,
628 CH)-CM]
J-J-C6Hk
2-CH)-C6Hk l-CMj-C6Nk «-CH3-C6»4 1-ocHj-CeHk 5-OCMj-CgHb 4-OCHj-C4Ht l-Cfj-CsHk J-CFj-CbHk 4-CF3-C6» 4-1-CjH7-C6Hj »-(-<*N9-€SHk 4-C6Hs-C&M4 I.l-Clj-CÍHJ
1. t-ICHjlk-ejMj LM-lCHjJj-CeH]
2. *.O-Clj-CgH]
FyrNia-2-,1 Fjf(4la-)-,l rwaa-l-jl O-CHj-PjtHia-l-jl l-CI-ByrlBU-3-yl 9M2tthil201-2-)1 «3 CH] CH)
CM)
CN) CH] CH] CH) CH) CHj CH) CN) CH] CHJ CH) CH] CH] CHJ CHj CM) “J CHj CHj
N> W________7VSľ<átn« 3MC9______________
M CH-OCH)
H CH-OCH]
H CH-OCH)
H CH-OCHj
H CH-OCHj
H CH-OCHj
H CH-OCH)
H CH-OCH)
H CH-OCH)
H CH-OCH)
H CH-OCH,
H CH-OCH)
H CH-OCH)
H CH-OCHj
H CH-OCH)
H CH-OCH)
H CH-OCH]
H CH-OCH)
H CH-OCH)
H CH-OCH]
H CH-OCH)
H CH-OCH,
M CH-OCH)
SK 280714 Β6
Tabulka L - pokračovanie
Tabuľka 1 - pokračovanie
ň. 1 6» CH-CH «6*5 CHj M CH-OCH)
6» CH-CH l-F-C^ «3 H CH-OCH,
631 CH-CH J-F-OjHi CHj H CH-OCH)
631 CH-CH 4-f^Hj, CM) H CH-OCH,
<33 CH-CH l-Cl-C^ CH) M CH-OCH,
6)4 CM-CH 3-Cl-CjH* CH, H C4-0CH)
635 CM’CH 4-CI-C^Ha CM) M CH-OCH]
6)6 CH-CH l-K-C^H, CH) H CH-OCH)
6)7 CMCH J-lr-CtH* C) » O1-OCH3
«31 CH«CH 4-»C<6Ht O) H CH-OCH;
639 CM-CH M-C*H4 CH, H CH-OCH)
640 CH-CH J-CH)-C6Hfc CH) H CH-OCH)
641 CH-CH J-CHj-CtfH CH) H CH-OCH,
641 CH-CH 4-CM)-C*H4 CM) x CH-OCH)
643 CMCH 3-OCHj.CjM* CH) CH-OCH,
644 CM-CH j-ocn,-^ »J H CH-OCHj
US CMCH »-0CH)-CSH» CH3 H IH-UIM]
(U CH-CM »-e»)’C«^> CH, * CH-OCHj
647 CM-CH >-Cf)-C6H* CN) M CH-OCH,
64» CH-CH k-crj-teH, “J X OH-OCH,
64» CH-CH 4-l-Cyírc«Ht «] x CH-OCH,
65» CH-CH 4-l-C*HS-C6Hk CHj x CH-OCH,
6S1 CH-CH 4-0ť*S-C6*4 CH) x CH-OCH,
651 CH-CM I.í-CIj-CjHj CH)
ft. 1 0' al W FytikiilnF JS*
6S3 Cm-Ch M-ÍCHjIk-CíH) <) H CH-OCHJ
6S4 CM-CH 2,*.6-ICH))3-C4H; «3 H CH-OCH)
6SS CH-CH M.<-CI)-CfH2 C«3 M CH-OCH)
656 CMCH »nWla-7-jl «“3 K CH-OCH)
657 CMCH •yrUla-3-jl CH) H CH-OCH]
6it a*n «3 N CH-OCHj
65» CHaCH l-CHj-fjrWH-l-jl «3 H CH-OCH]
660 CH-CM <-CI-»,rl6la*2-yl CN) H CH-OCH)
66) CM-CH ••nzothlalal-í-yl CN) X CH-OCH)
«61 CMjC «6*5 CH, H CH-OCH,
663 CNfO l-f-CjH* CN) H CH-OCH)
664 ÍHjO M-m»a CN) H CH-OCH)
66S UjĎ ‘-'-«6*4 «) H CH-OCH)
644 CMjO l-Ci-CjM* W) H CM-OCH)
661 CH;O J-CI-C04 CH) X CH-OCH)
66» CHjO 4-Cl-etK6 CN) X CH-OCH)
Hl CH;O I-Ir-CJH^ ««J X CH-OCH)
611 CM;0 J-»r-CsHk CH) H CHHXH)
• 71 CHjO .-ar-e4Hk CH) X CH-OCH)
»71 CH)O CN) H CH-OCH)
671 CM;O l-CHJ-C^ CN, x CH-OCH)
<74 CJljO 3-CM)-C«H| CH) H CH-OCH)
675 CM;· k-CHj-C«Hk «3 H CH-OCH)
<76 CH,0 l-ocnyc^»· CH) W CH-OCHj
δ. . |l Pyaikilne d-tn
<17 J-OCMj-C»!·· «3 « CN-OCM)
67· CH;O • -CCMj-CtH* «3 H CH-Oetj
67» CH]O l-CFj-Cjm «3 M CH-OCH)
680 CNjú ϊ-<'3'«6*4 CM) M CH-OCM)
681 CMjO k-OFj-C^t «3 H CH-OCH,
682 Oty) k-l-CjHj-CaH* CH) H CN-OCH,
683 CHjO 4-4-0^9-^ CH) H CH-OCH)
684 CHjO *-«6*S-CsHk CHj H CH-OCH)
685 CHjO 7. *-tl}-C«Hj eH, H ch-ocn)
•M CHjO ««3 H CH-DOH)
687 CH,0 1.4.8-101)1)-0^ «3 H CH-OCHj
688 CH^> 2.4.6-CIj-CjH; CHJ H CH-OCH)
689 CMjO Orlaf.-j-ji CM) H CH-OCHj
690 CMjO »,rííi«-J-)| «3 M CH-OCM)
•Sl CHjO Furaa-2-,ι CH) H CH-0CK)
697 tMjO t-CMj-P/flOJa-l-;! tt. M rv-^rwj
<13 CK;0 <-CI-efrl«la-2-yt CH, H CH-OCH,
<94 CMjO «aaietkiwai-2-,Ι CHJ H CH-OCM)
«Μ OCH; «3 H CH-OCM)
696 OCH; <<HS CH) M CH-OCH)
617 OCH; z-r-ceti* Wj H CH-OCM)
6W «CM; 3-f-CfiH* CH, H CH-OCM,
619 OCH; 4-F-Cj^ CH, H CH-OCM)
700 OCH; 1-CI-CSH* CH, * CH-OCM,
C- t Rl H· W HviHiliK i*te
δ· f ai 4» 0« W Fyxikilr· datn
na OCM; 2-CM), k-Cyklahcajl-CjM, Ch, M Cm-OCH,
749 XH; 2-CM;, 4-l-CjM},-C4H) e*i H CM-XH)
750 OCH; 2,3-<CH))rC(Hj “1 H CH-KH)
761 XH; í. <-tCH)12-C6H) CM) H CH-OCH)
762 XH; i.s-Wi-ceXs «3 H CM-OCH)
763 OCH; 2.3. S-ÍCMj))-C(H, CH) H CH-OCN)
164 OCH; 2,4.6-lW,)j-C»N2 CH) H CH-OCH,
765 OCH) 3.4-(CM)J2-C6H) CH) H CH-KH)
766 OCM) 3,5-(Ckj);-C|Hj CH) H CM-XH)
767 XH; J.S-(C^<,);-C6H3 CH, H CH-KH,
76» och; 4-C,UtH<l)l-Cplk «) H CH-OCHj
769 OCH, CHjCH-CH] CH) H CH-OCM,
770 OCH; CH;-CH*CKH, CH, H CH-KH,
771 XH; CM;«CHaC(CMj); CN) H CH-KH)
772 OCH; CH;-C(CHj).C«) Ch) H CH-XHJ
773 OCH; <J’«6XS «*3 M CH-KH)
574 OCH; CyMakaayl CH) H CH-OCH]
775 OCH; CH)-C*CH CM) M CH-OCH)
776 OCH) CH]CM.CH-CsHs CHJ H CH-OCH,
777 OCH) tN)«»l;-0-CtH5 «3 N CH-KH)
718 0 M CH, N CH-KH,
779 0 «6*5 CH) H CH-KH,
7M 0 J-«6*S-«6X4 CHJ H CH-OCH)
7Í1 0 l-.-CjMTOCtH» «3 CH-KH)
ft. y ,, a* 1» / FytlkálnF í«ti
781 0 Fyriein-2-yl CH) M CN-OCMj
781 0 6*C(Hj«F>ri6ÍR«2'>l CH) H CH-OCH,
784 0 CMj-CH-CH; «*3 h en-OCH,
783 0 S-eiHSO-CiH* «*3 M CH-OCH)
786 0 J-C5H,-S-C6Hk CHj h cat-XKj
787 0 3-Cíh5-CH;O-C6M4 CH) M CH-KMj
788 0 k-cpijO-Cpq, CN) M CH-OCHj
Jíl 0 4-C(HjOCH)-C{Hk CHj H CH-OCM)
790 C-C CH) CHJ K CH-OCh)
791 e.c «<•‘5 CH) H CH-OCH,
791 s CtH5 CH) H CH-KH)
793 s •-C1-C6N4 CH) H CH-KH)
794 SCH; «<«5 CHJ H CH-KH)
793 SCH; 2-Cl-C4N4 CHj H Cn-Khj
794 SCH; 4-Cl-C4H4 «3 H CH-KH,
W SCH; 4-F-Ce.l* CN) H CH-KH,
798 SCH; S-CHj-C^Hk CH) M CH-KH,
791 SCH; 6-CH)-e|riHÍM-l-jl CN) H CH-KH)
806 SCH; 6-CI-ejr Hin-l-yl WJ h CH-OCH)
(01 SCM; «•AioUlaaal-l-yl CH) H CH-OCH)
Ml SCH; 5-CI-lanlíthiajal-i-jl CHJ W CH-OCM)
M> SCH; S-CI-ltntolhiaiol-2-y1 CHj « CH-KH)
804 SCH; 4.e-(CH,};-C0ia»ol l«-l-yt CH) * CH-OCH)
v. a «1 · H Fyzikálne dáte
•as ca-o «3 CH, H CH-OCH)
•06 co-o «6X5 «3 H CH-OCH)
807 o-co CH) «XJ N CH-OCHj
101 o-co «6*5 “J N CH-OCH)
»09 e-co CNjCíK, CH, H CH-OCH,
119 o-co H «3 H CH-KH)
•n CO-CM, «3 K CH-OCH)
•u CO-CH; «»3 «3 H CH-OCM)
813 CO-CH; «6*5 CN, H Ch-OCHj
814 CO-CM2 2-«)-<6N% CHj H CH-KH)
»15 CO-CH; l.»-(aj)2-«63 CM) H CH-KH)
816 CO-CH, 2.Cl-C*Hk CH, H CH-KN)
817 CH;-CO H CHJ H CH-KH)
810 CH;-CO «6*5 CH) H CH-KH)
•19 H-H C«NS CH) N CH-KH)
020 CO-OCH, «3 CH, H CH-KH)
121 CO-OCH; tart.-C^ CH, H CH-KH)
122 CO-OCH; 1-Nath;l-e,klaprapyl CN) H CM-KHj
823 CO-KH, 2, l-OWhlareyMoprepyl CM, H CH-KH,
8» CO-OCM; icy Waprapy 1 CH) H CH-OCH)
•2» CO-MH; l-(l-CM.r -f anyllcykl «prapyl CH, H CH-KH)
82» «*7 H «2*5 H CH-KH)
82? CHCI X «2*5 H CH-KH]
121 cm r H «2*5 CH-KH)
C.
K>2 KH] OCH;
OCH; OCH;
OCM, OCH;
J-ci-caH* VCKŕM J-lr-C^t Ϊ-ΗΤ-^Η* Hr-CjHq J’J-Cyn
2- CH)-tyi<,
3- CM,-CťH4
4- 4Η,-0(Η«
2- KH,-C<H*
3- OCNj-C^K^ i-OCMy-CjHk l-CFj-C^ 3-crreeH* *-«Γ«6*4 1-nopcjHa i-HOj-CjH* 1-CHjCÍ-CťHa 3-ťH)Cl-C$H* i*CH)Cl-CtH* J-CjHj-Cí“* J-CjHj-CtHt i-CiHj-ejh* «J «3 CHj· CHJ £“3 CH, CHJ «*3 «3 CH, CH3 CH) CH, CH, «J CH, «3 Mj CH) CH, CHJ CH) CH,
CH-KH, CH-OCH) CH-OCM] CH-OCH, CM-OCH) CH-OCH, CH-OCH) CH-OCH) CH-KH) CH-OCH, CH-KH) CH-KH) CH-OCH, CH-KH, CH-OCH, CH-OCH, CH-OCM) CH-OCH, CH-OCH) CH-OCH) CH-OCH) CH-OCH)
t. t «29 CMjCHj »30 CH-CH •31 OCH) •32 CH)O »13 O •34 OCH) •39 CH«CH »» CH) •37 CHCI •3« CHIr «3» CH) »40 OCH) •O OCH) •O CHjCHj •43 Ch-CH 8*4 CH) MS OCH) Mí O »47 C< »4» S •49 ICH; •50 CO-O •57 CO-CH;
«6*5 «6*5 «6*5 «6*5 «6Μ5 «6*5 Ctfls
N «6*5 «6*5 «6*5 «6*5 «65 «6*5 «6*5 «6*5 «6*5 «6*5 «6*5 «6*5 «6*5 >5
774 OCH) W) H oe-ont)
71S OCH; 4-1-CjHj-CjH* «XJ H CH-OCM)
726 OCH; ϊ-»-«4ΗΤ«6Χ» «»3 H CH-OCMj
737 OCH; 4-t-CkHo-C^a CH, H CH-OCHj
7Ž8 OCH; »-«»*9-<<N4 CHj H CM-OCh)
m OCH; ' *-«6X5-C«H* ««J H CH-OCH,
134 OM; 4-i-CjN^-CéHa ««3 H CH-OCH,
>31 OCH) 4-t-CaM90-C(>% «3 M CH-OCH,
731 OCH; 3-C«H5O-CtHa «“J H CH-OCM)
731 OCH; 4-C4H50-C6Hk 0*3 H CK-OOlj
734 OCH; 3-C4HjCH]O-CkH, CH3 H CH-OCM,
735 OCH; 4-CtH5CH;0-C5Hk CH) H CH-OCHj
>34 OCH; 2,3-Clj-CeH) »3 H Cm-OCH,
1)1 OCH; 7.4-C)]-C(H} CHJ M CH-OCH,
TM OCH; l'S-Clj-Cfth) “3 N CH-OCM)
131 OCh; J.e-CIj-CfcH) »3 H CH-OCH)
74« OCH; 3,3,4-Cl)-C«M; ««3 H CH-OCH)
741 OCH, 7,3, S-Clj-CjM; CH, H CH-OCHj
741 KM; l.M’Clj-CíH; «3 H CH-OCHj
743 OCH) C6ClS CH, H CH-OCMj
74» OCHJ «1'5 ®3 H CH-OCH)
>45 OCH; 2-e. 4-CI-C6Hj CH) H CH-OCH)
746 OCH; 4-F. 7-C1-C«H) CH) H CH-OCM,
747 OCM; 7-CH), 4-l-CkH9-C«Hj «3 H CM-OCM)
Pvtikllne dntn δ» 1M •53 Ctt)-C0«4*5
1S4 CHjCW)C4H, t»S CH«CttC4H5
IM CHjOCfrH, •57 OCH)C0) »M 0C$H) •51 C»C«6*5 •6« SC4H5
Ml SCH;C^H,
Ml CO-OC4M5
M) O-CO«6*5
M4 CO-CH;C4H5
I6S CH,-COC(M$
866 OCH)C4H5
867 OCH)«1*5
Ut CHjcn,c^h$
Ml CH-CHC5H5 »70 CH)OCjH, •71 OCH)CjH,
171 OC5H5 •7» CHjCHjC(H$ • 74 CH«CHCjHj
US CHjOCjHj •76 OCH;«6*5
M* »5 M
CH-OCH, CH-OCH) CH-OOt) CH-OCH) CH-OCH) CH-OCH) CH-OCH, CH-OCH) CH-OCH, CH-OCH) CH-OCH) CH-OCH) CH-OCHj
CH-OHa CM-OH· Ch-OM CH-OM· CH-OHa CH-OHa CH-OM CH-OM CH-OM CH-OM
Fyzikálne d»la a* ps w F v»lká ln« ént·
H H CH-OM
W, CH) CH) CH) CH) CH) CH) »3 CH) Λ) »3 «»3 C)*5 «3*7
CH) “3 «*> »3
CH, CH-OM CH) CH-OHa CH) CH-OM CH) CH-O4· CH) CH-OM CM, CH-OM CM) CH-OM· CH) CH-OM· CH) CH-OHa Oh, cm-om CH) CM-»· CH) CH-OM· CH) CH-OHt CH) CH-OM·
H CH-SCH, H CH-SCH) H CH-SCHj H CH-SCH) H CH-SCH) CH, CH-SCH) CM) CH-SCH) CH) CH-SCH,
SK 280714 Β6
Tabulka 1 - pokračovanie
6. , iW o
171 CHjCHj
879CH»CM
880CHjO
881OCH,
8820
881 CO-OCH]
88a cac
885 S
8« S-CH]
887 CO-O
888 O-CO
B89 CO-CH]
890 CH]-CO
891 C-tH3
892 C-CHj «I
CSHj
C;Hs
CS5
C8H5
C6HS
C8HS l-MtHyteytteprepjl
C5H5
C6H5
C6H5
CjHs CÍH5
CíH5
CSH5
VS C6«5
8«9»
CHJCH
CH]H
CH]H
CH]H
CH]H
CH]H
CH]H
CH]H
CH]H
CH]H
CH]H
CH]H
CH]H
CH]H
OCH]H
OCH]CH3
CH-SCH] Ot-SCH) CH-SCH) CH-SCH] CH-SCH) CH-SCH) CH-SCH) CH-SCH) CH-SCH) CH-SCH] CH-SCH] CH-SCH) CH-SCH] CH-SCH] CH-SCH) CH-SCH]
Príklady ilustrujúce použitie
Ako porovnávacia látka slúži zlúčenina vzorca (A)
Cl>C=CH
I
CH / X
H iC-C----C-CO-O-CH
I I
CH] H
í A)
C=CH-OCH I
C=N ktorá je známa z európskeho patentu č. 310 954A (zlúčenina č. 312, zmes E/Z izomérov).
Príklad 5
Účinok proti peronospóre viniča hroznorodého (Plasmospara viticola)
Listy viniča hroznorodého odrody „Muller Thurgau“, ktorá sa pestuje v kvetináčoch, sa postriekajú hmotn. 0,025 % vodnou postrekovou suspenziou, ktorá obsahuje v sušine 80 % hmotn. účinnej látky (účinné látky z príkladov 87, 89, 93, 96, 242, 252, 449, 494, 585 a 586 z tabuľky) a 20 % hmotn. emulgátorov. Aby bolo možné posúdiť čas trvania účinku účinných látok, umiestnia sa rastliny po oschnutí postrekovej vrstvy počas 8 dní do skleníka. Až potom sa listy infikujú suspenziou spór peronospóry viniča hroznorodého (Plasmospara viticola) a rastliny sa umiestnia na 48 hodín do komory nasýtenej vodnou parou pri teplote 24 °C. Potom sa rastliny viniča hroznorodého umiestnia do skleníka na 5 dní pri teplote 20 až 30 °C a s cieľom urýchliť rast nosičov spórangií sa rastliny znova umiestnia na 16 hodín do vlhkej komory. Potom sa uskutoční posúdenie stupňa napadnutia hubou na spodných stranách listov.
Proti kontrolnému pokusu (bez ošetrenia, napadnutie hubou zodpovedajúce 60 %) a proti pokusu so známou zlúčeninou A (napadnutie hubou zodpovedajúce 35 %) sa ukazuje, že rastliny ošetrené účinnými zlúčeninami č. 87, 89, 93, 96, 242, 252, 449, 494, 585 a 586 spôsobuje napadnutie hubou zodpovedajúce 0 až 5 %.
Príklad 6
Účinok proti múčnatcu na pšenici (Erysiphe graminis var. trivciti)
Listy semenáčikov pšenice odrody „Frúhgold“, ktoré sa pestujú v črepníku, sa postriekajú hmotn. 0,025 % vodnou postrekovou suspenziou, ktorá obsahuje v sušine 80 % hmotn. účinnej látky (účinné látky podľa príkladov 449 a 587 z tabuľky) a 20 % hmotn. emulgátora. Za 24 hodín po oschnutí postrekovej vrstvy sa listy poprášia spórami múčnatca (Erysiphe graminis var. tritici). Pokusné rastliny sa potom udržujú v skleníku pri teplote od 20 do 22 °C pri relatívnej vlhkosti vzduchu 75 až 80 %. Po 7 dňoch sa posúdi rozsah ako sa vyvinul múčnatec.
Proti kontrolnému pokusu (bez ošetrenia, napadnutie hubou zodpovedá 70 %) a proti pokusu so známou zlúčeninou A (napadnutie hubou zodpovedá 35 %) sa ukazuje, že rastliny ošetrené účinnými zlúčeninami č. 449 a 587 nemajú žiadne napadnutie hubou.
Príklad 7
Účinok proti Pyricularia oryzae (preventívne ošetrenie)
Listy semenáčikov ryže odrody „Bahia“, ktoré sú pestované v črepníkoch, sa do odkvapnutia postriekajú vodnou emulziou, ktorá v sušine obsahuje 80 % hmotn. účinnej látky a 20 % hmotn. emulgátora a o 24 hodín neskôr sa infikujú vodnou suspenziou spór Pyricularia oryzae. Nakoniec sa pokusné rastliny umiestnia do klimatizačných komôr, kde sa udržuje teplota od 20 do 24 °C a relatívna vlhkosť vzduchu od 95 do 99 %. Po 6 dňoch sa stanoví rozsah napadnutia hubou.
Výsledky ukazujú, že účinné látky č. 242, 252, 449, 585 a 588 z tabuľky pri použití vo forme hmotn. 0,05 % vodnej postrekovej suspenzie majú omnoho lepší fungicídny účinok (93 %) ako známa porovnávacia zlúčenina A (účinok 20 %).
Priemyselná využiteľnosť
Orto-Substituované amidy kyseliny fenyloctovej všeobecného vzorca (I) sú vhodné ako fungicídy a na potláčanie škodcov, ako je hmyz, hlísty a roztoče.
Orto-Substituované amidy kyseliny fenyloctovej všeobecného vzorca (I) sa vyznačujú vynikajúcou účinnosťou proti širokému spektru rastlinných patogénnych húb, predovšetkým z triedy Ascomyceten a Basidomyceten. Tieto zlúčeniny sú sčasti systematicky účinné a môžu sa používať ako fungicídy na list a ako pôdne fungicídy.
Amidy kyseliny fenyloctovej všeobecného vzorca (1) majú zvláštny význam na potláčanie veľkého počtu húb na rôznych kultúrnych rastlinách, ako je pšenica, raž, jačmeň, ovos, ryža, kukurica, trávnikové trávy, bavlník, sója, kávovník, cukrová repa, vinič hroznorodý, ovocné stromy, kriky a okrasné rastliny, ako aj zelenina, ako uhorky, bôb a tekvicovité rastliny, rovnako ako na semenách týchto rastlín.
Zlúčeniny sú predovšetkým vhodné na potláčanie týchto rastlinných chorôb:
Erysiphe graminis na obilí, Erysiphe cichoracearum a Sphaerotheca fuliginea na tekvicovitých rastlinách,
Podosphaera leucotricha na jabloniach, Uncinula necator na viniči hroznorodom, druhy Puccinia na obilí, druhy Rhizoctonia na bavlníku a trávnikových trávach, druhy Ustilago na obilí a cukrovej repe, Venturia inaequalis na jabloniach, druhy Helmintosporia na obilí, Septoria nodorum na pšenici,
Botrytis cinerea na jahodách a viniči hroznorodom, Cercospora arachidicola na podzemnici olejnej, Pseudocercosporella herpotrichoides na pšenici a jačmeni, Pyricularia oryzae na ryži,
Phytophthora infestans na zemiakoch a rajčiakoch, druhy Fusari a Verticillia na rôznych rastlinách, Plasmospara viticola na viniči hroznorodom a druhy Alternaria na zelenine a ovocí.
Zlúčeniny sa používajú tak, že sa huby alebo rastliny, semená, materiály alebo pôda, ktoré sú určené na ochranu pred napadnutím hubami, ošetria fungicídne účinným
SK 280714 Β6 množstvom účinnej zlúčeniny. Použitie nastáva pred infikovaním alebo po infikovaní materiálu, rastlín alebo semien hubami.
Orto-Substituované amidy kyseliny fenyloctovej všeobecného vzorca (I) sa ďalej hodia na potláčanie škodcov z tried hmyzu, roztočov a hlíst. Zlúčeniny sa preto môžu hodiť na ochranu zásob a v oblasti veterinárnej, ako prostriedky na boj proti škodcom.
Ku škodlivému hmyzu patria títo škodcovia:
- z radu motýle (Lepidoptera), napríklad Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argillacea, Anticarsia gemmatalis, Argyresthia conjugela, Autographa gamma, Bupalus piniarius, Cacoecia murinana, Capua reticulana, Cheimatobia brumata, Choristoneura fumiferana, Choristoneura occidentalis , Cirphis unipuncta, Cydia pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grndiosella, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoecilia ambiquella, Evetria bouliana, Feltia subterranea, Galleria mellonella, Grapholita funebrana, Grapholita molesta, Heliothis armigera, Heliothis virescens, Heliothis zea, Hellula undalis, Hibernia defdiaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta malinellau, Keifferia lycopersicella, Lambdina fiscellaria, Laphygma exidua, Leucoptera coffeella, Leucoptera scitella, Lithocolletis blancardella, Lobesia botrana, Loxostege sticticalis, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Malacosoma neutria, Mamestra brassicae, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Panolis flamea, Pectinophora gossypiella, Peridroma saucia, Phalera bucephala, Phthorimea operculella, Phyllocnistis citrella, Pieris brassicae, Plathyopena scrabra, Plutella xylostella, Pseudoplusia includens, Phyacionia frustrana, Scrobipalpula absoluta, Sitotroga cerelella, Sparganothis pilleriana, Spodoptera frugiperda, Spodoplera litoralis, Spodoptera litura, Thaumathopoea pityocampa, Tortrix viridana, Trichoplusia ni a Zeiraphera cenediensis,
- z radu chrobáky (Coleoptera), napríklad Agrilussinautus, Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Amphimallus solstitialis, Anisandrus dispar, Anthonomus grandis, Anthonomus pomorum, Atomaria linearis, Blastophagus piníperda, Blitophaga undata, Bruchus ruflmanus, Bruchus pisorum, Bruchus lentis, Byctiscus betulae, Cassida nebulosa, Cerotoma trifurcata, Ceuthorrhynchus assimilis, Ceuthorrynchus napi, Chaetocnema tíbialis, Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi, Diabrotica longicornis, Diabrotica 12punktata, Diabrotica verdifera, Epilachna varivestis, Epitrix hirtipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylobius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postica, Ips typographus, Lema bilineata, Lema melanipos, Leptinotarsa decimlineata, Linonius californica, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolontha hippocastani, , Melolontha melolontha, Onlema oryzae, Ortiorrhynchus sulcatus, Ortiorrhynchus ovatus, Phaedon cochleariae, Phyllotreta chrysocephala, Phyllophaga sp., Phyllopertha horticola, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata, Popillia japinica, Sitonia lineatus a Sitophilus granaria,
- z radu dvojkrídlovce (Diptera), napríklad Aedes aegypti, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipennis, Ceratitis capitata, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya maceliaria, Contrarinia sorghicola, Cordylobia antropophaga, Culex pipiens, Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Fania canicularis, Gasterophylus intestinalis, Glossia morsitans, Haematobia irritans, Haplodiplosis equeatris, Hylemyia platura, Hypoderma lineata, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Ĺycoria pectoralis, Mayetiola destruktor, Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Oscinella frit, Pegomya hysocyami, Phorbia antiqua, Phorbía brassicae, Phorbia coarctata, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Tabanus bovinus, Tipula oleracea a Tipula paludosa,
- zradu strapky (Thysanoptera), napríklad Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella triciti, Scirtothrips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi a Thrips tabaci,
- z radu blanokrídlovce (Hymenoptera), napríklad Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Hoplocampa minutá, Hoplocampa testudinea, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata a Solenopsis invicta,
- z radu ploštice (Heteroptera), napríklad Acrosternum hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, Dysdercus cingulatus, Dysdercus intermedius, Eurygaster intergriceps, Euchistus impictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Nezara viridula, Piesma quadrata, Solubea insularis a Thyanta perditor,
- z radu rovnakokrídlovcc (Homoptera), napríklad Acyrthosiphon onobrychis, Adelges laricis, Aphidula nastuptii, Aphis fabae, Aphis pomi, Aphis sambuci, Brachycaudus cardui, Brevicoryne brassicae, Cerosipha gossypii, Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia picaea, Dyasphis radicola, Dysaulacorthum pseudosolani, Empoasca fabae, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, Metopolophium dirhodum, Myzodes persicae, Myzus cerasi, Nilaparvata lugens, Pemphigus bursarius, Perkinsiella saccharicida, Phorodon humuli, Psylla mali, Psylla piri, Rhopalomyzus ascalonicus, Rhopalosiphum maidis, Sappaphis mala, Sappaphis malí, Schizaphis graminum, Schizoneura lanuginosa, Trialeurodes vaporariorum a Ziteus vitifolii,
- z radu termity (všekazy), napríklad Calotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Reticulitermes lucifugus a Termes natalensis,
- z radu rovnokrídlovce (Orthoptera), napríklad Acheta domestica, Blatta orientalis, Blattella germanica, Forticula auricularia, Gryllotalpa gryllotalpa, Locosta migratoria, Melanoplus birittatus, Melanoplus femur-rubrum, Metanoplus mexicanus, Melanoplus sanquinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata, Periplaneta americana, Schistocerca americana, Schistocerca peregrina, Stauronotus maroccanus a Tachycines asynamorus,
- z triedy Arachnoidea, napríklad roztoče (Acarina), ako Amblyomma americanum, Amglyomma variegatum, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus microplus, Brevipalpus phoenicis, Bryobia praetiosa, Dermacentor silvarum, Eotetranychus carpini, Eriophyes sheldoni, Hyalomma truncatum, Ixodes ricinus, lxodes rubicundus, Ornithodorus moubata, Otobins megnini, Paratetrabychus pilosus, Permanyssus gallinae, Phyllocaptrata oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes ovis, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus evertsi, Saccoptes scabiei, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawaí, Tetranychus pacificus, Tetranychus telarius a Tetranychus urticae,
- z triedy hlístice (Nematoda), napríklad hlístice napádajúce koreňový systém, ako napríklad Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, hlístice vytvárajúce cysty, ako napríklad Globodera rostochiensis, Heterodera avenae, Heterodera glycinae, Heterodera schatii, Heterodera triflolii, háďatká a podobný škodcovia, ako napríklad Belonolaimus longicaudatus, Ditylenchus destructor, Ditylenchus dipsaci, Heliocotylenchus multicinctus, Longidorus elongatus, Radopholus similis, Rotylenchus robustus, Trichodorus primitivus, Tylenchorhynchus claytoni, Tylenchorhynchus dubius, Pratylenchus neglectus, Praty
SK 280714 Β6 lenchus penetrans, Pratylenchus curvitatus a Pratylenchus goodeyi.
Účinné látky sa môžu prevádzať na zvyčajné prostriedky, ako sú roztoky, emulzie, suspenzie, poprašky, prášky, pasty a granuly. Aplikačné formy sa úplne riadia účelmi použitia; v každom prípade sa má zabezpečiť jemné a rovnomerné rozptýlenie orto-substituovaného amidu kyseliny fenyloctovej. Tieto prostriedky sa pripravujú známym spôsobom, napríklad zmiešaním účinnej látky s rozpúšťadlami a/alebo nosnými látkami, prípadne s použitím emulgátorov a dispergátorov, pričom v prípade vody ako riedidla sa môžu ako pomocné rozpúšťadlá používať tiež organické rozpúšťadlá.
Na výrobu priamo rozstrekovateľných roztokov, emulzií, pást alebo olejových disperzií prichádzajú do úvahy frakcie minerálnych olejov so stredne vysokou alebo vysokou teplotou varu, ako je petrolej alebo nafta, ďalej dechtový olej zo spracovania uhlia, rovnako ako oleje rastlinného a živočíšneho pôvodu, alifatické, cykloalifatické a aromatické uhľovodíky, napríklad benzén, toluén, xylén, parafinické látky, tetrahydronaftalén, alkylované naftalény alebo ich deriváty, metanol, etanol, propanol, butanol, chloroform, chlorid uhličitý, cyklohexanón, chlórbenzén, izoforón, silné polárne rozpúšťadlá, napríklad dimetylformamid, dimetylsulfoxid, N-melylpyrolidon a voda.
Vodné aplikačné formy sa môžu pripravovať z emulzných koncentrátov, pást alebo zmáčateľných práškov (postrekových práškov, olejových disperzií) prídavkom vody. Na výrobu emulzií, pást alebo olejových disperzií sa môžu účinné látky samy osebe alebo rozpustené v oleji alebo rozpúšťadle, homogenizovať pomocou zmáčadiel, adhezív, dispergačných činidiel alebo emulgačných činidiel vo vode. Tieto prostriedky sa však tiež môžu vyrobiť z koncentrátu, ktorý pozostáva z účinnej látky, zmáčadla, adhezíva, dispergačného činidla alebo emulgačného činidla a prípadne rozpúšťadla alebo oleja. Tieto koncentráty sú vhodné po zriedení vodou.
Ako povrchovo aktívne látky prichádzajú do úvahy alkalické soli, soli alkalických zemín a amónne soli kyseliny fenolsulfónovej a kyseliny dibutyl-naftalénsulfónovej, alkylarylsulfonáty, alkylsulfáty, alkylsulfonáty, sulfáty alifatických alkoholov a mastných kyselín, ako aj ich alkalické soli a soli alkalických zemín, soli sulfónovaných glykoléterov alifatických alkoholov, kondenzačná produkty sulfónovaného naftalénu a jeho derivátov s formaldehydom, kondenzačné produkty naftalénu alebo kyseliny naftalénsulfónovej s fenolom a formaldehydom, polyoxyetylénoktylfenoléter, etoxylovaný izooktylfenol, oktylfenol, nonylfenol, alkylfenolpolyglykoléter, tributylfcnylpolyglykoléter, alkylarylpolyéteralkoholy, izotridecylalkohol, kondenzačná produkty etylénoxidu s alifatickými alkoholmi, etoxylovaný ricínový olej, polyoxyetylénalkyléter, etoxylovaný polyoxypropylén, acetál polyglykoléteru laurylalkoholu, sorbitester, lignín zo sulfitových výluhov a metylcelulóza.
Práškové, posypové a poprašové prostriedky sa môžu vyrábať zmiešaním alebo spoločným zomletím účinnej látky s pevnou nosnou látkou.
Koncentrácia účinnej látky v prostriedku na použitie sa môže meniť v širokom rozsahu.
Zo všeobecného hľadiska prostriedky obsahujú od 0,0001 do 95 % hmotn. účinnej látky, výhodne obsahujú od 0,01 do 90 % hmotn. účinnej látky.
Prostriedky s viac ako 95 % hmotn. účinnej látky sa môžu s dobrým výsledkom používať pri ultramaloobjemových postupoch (ULV), pričom účinná látka sa môže dokonca používať bez prísad.
Ako príklady takých prostriedkov je možné uviesť:
I. 90 dielov hmotn. zlúčeniny č. 87 sa zmieša s 10 dielmi hmotn. N-metyl-a-pyrolidónu v prítomnosti roztoku, ktorý je vhodný na použitie vo forme minimálnych kvapiek.
II. 20 dielov hmotn. zlúčeniny č. 93 sa rozpustí v zmesi, ktorá pozostáva z 80 dielov hmotn. xylénu, 10 dielov hmotn. adičného produktu 8 až 10 mol etylénoxidu a 1 mol N-monoetanolamidu kyseliny olejovej, 5 dielov hmotn. vápenatej soli kyseliny dodecylbenzénsulfónovej a 5 dielov hmotn. adičného produktu 40 mol etylénoxidu a 1 mol ricínového oleja. Vyliatím tohto roztoku do vody a jemným rozptýlením sa získa vodná disperzia.
III. 20 dielov hmotn. zlúčeniny č. 133 sa rozpustí v zmesi, ktorá pozostáva zo 40 dielov hmotn. cyklohexanónu, 30 dielov hmotn. izobutanolu, 20 dielov hmotn. adičného produktu 40 mol etylénoxidu a 1 mol ricínového oleja. Vyliatím tohto roztoku do vody a jemným rozptýlením sa získa vodná disperzia.
IV. 20 dielov hmotn. zlúčeniny č. 242 sa rozpustí v zmesi, ktorá pozostáva z 25 dielov hmotn. cyklohexanolu, 65 dielov hmotn. frakcie minerálneho oleja s teplotou varu 210 až 280 °C a 10 dielov hmotn. adičného produktu 40 mol etylénoxidu a 1 mol ricínového oleja. Vyliatím tohto roztoku do vody a jemným rozptýlením sa získa vodná disperzia.
V. 80 dielov hmotn. zlúčeniny č. 252 sa dobre zmieša s 3 dielmi hmotn. sodnej soli kyseliny diizobutylnaftalén-a-sulfónovej, 10 dielmi hmotn. sodnej soli kyseliny lignínsulfónovej zo sulfitových odpadových lúhov a 7 dielmi hmotn. práškovitého silikagélu a vzniknutá zmes sa dobre rozomelie na kladivovom mlyne. Jemným rozptýlením tejto zmesi vo vode sa získa postreková suspenzia.
VI. 3 diely hmotn. zlúčeniny č. 449 sa dôkladne premiešajú s 97 dielmi hmotn. jemne dispergovaného kaolínu. Týmto spôsobom sa získa poprašok, ktorý obsahuje 3 % hmotn. účinnej látky.
VII. 30 dielov hmotn. zlúčeniny č. 494 sa dôkladne zmieša so zmesou 97 dielov hmotn. práškovitého silikagélu a 8 dielov hmotn parafínového oleja, ktorý bol nastriekaný na povrch tohto silikagélu. Týmto spôsobom sa získa účinný prostriedok s dobrou adhéziou.
VIII. 40 dielov hmotn. zlúčeniny č. 585 sa dôkladne premieša s 10 dielmi hmotn. sodnej soli kondenzačného produktu kyseliny fenolsulfónovej, močoviny a formaldehydu, 2 dielmi hmotn. silikagélu a 48 dielmi hmotn. vody. Získa sa stabilná vodná disperzia, ktorá sa ďalej môže riediť vodou na vodnú disperziu.
IX. 20 dielov hmotn. zlúčeniny č. 587 sa dôkladne zmieša s 2 dielmi hmotn. vápenatej soli kyseliny dodecylbenzénsulfónovej, 8 dielmi hmotn. polyglykoléteru alifatického alkoholu, 20 dielmi hmotn. sodnej soli kondenzačného produktu kyseliny fenolsulfónovej, močoviny a formaldehydu a 68 dielmi hmotn. parafinického minerálneho oleja. Získa sa stabilná olejová disperzia.
Granuly, napríklad poťahované, impregnované a homogénne granuly sa môžu vyrobiť tak, že sa účinná látka viaže na pevnú nosnú látku. Pevnými nosnými látkami sú napríklad minerálne hlinky, ako silikagél, kyselina kremičitá, gél kyseliny kremičitej, kremičitany, mastenec, kaolín, attaclay, vápenec, vápno, krieda, bolus, spraš, hlinka, dolomit, rozsievková zemina, síran vápenatý, síran horečnatý, oxid horečnatý, rozomleté plastické hmoty, hnojivá, ako napríklad síran amónny, fosforečnan amónny, dusičnan amónny, močovina a rastlinné produkty, ako je obilná múka, rozomletá kôra stromov, drevená múčka a zomleté orechové škrupiny, prášková celulóza a iné pevné nosné látky.
Aplikované množstvo fúngicídneho prostriedku je vždy podľa druhu požadovaného účinku medzi 0,02 až 3 kg účinnej látky na hektár. Nové zlúčeniny sa môžu tiež použí
SK 280714 Β6 vať na ochranu materiálov (ochranu dreva), ako napríklad proti Paecilomyces variotti.
Pri ošetrovaní osiva je potrebné všeobecne účinné množstvo od 0,001 do 50 g, výhodne od 0,01 do 10 g na každý kilogram osiva.
Použité množstvo účinnej látky na potláčanie hmyzu je vo voľnej prírode od 0,02 do 10 kg/ha, výhodne od 0,1 do 2 kg/ha.
Prostriedky podľa tohto vynálezu sa môžu v uvedených aplikačných formách používať tiež spoločne s inými účinnými látkami, napríklad s herbicídmi, insekticídmi, regulátormi rastu rastlín, fungicídmi alebo tiež s hnojivami. Tieto látky sa môžu pridávať k prostriedkom podľa vynálezu v hmotn. pomere od 1 : 10 až do 10 : 1, prípadne tiež najskôr bezprostredne pred použitím (v miešacom zásobníku).
Pri zmiešaní s fungicídmi alebo insekticídmi sa dosiahne pritom v mnohých prípadoch rozšírenie spektra účinku.
Prostriedky alebo prípravky z nich vyrobené na okamžité použitie ako roztoky, emulzie, suspenzie, prášky', poprašky, pasty alebo granuly sa používajú známym spôsobom, napríklad postrekom, vytvorením hmly, poprášením, rozsypaním, morením alebo zalievaním.

Claims (5)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Orto-Substituované amidy kyseliny fenyloctovej všeobecného vzorca (I) v ktorom symboly majú tieto významy:
    R1 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 3 až 8 atómov uhlíka, ktorá ešte prípadne obsahuje jeden až tri substituenty zvolené zo súboru zahŕňajúceho tri atómy halogénu, tri alkylové skupiny obsahujúce 1 až 4 atómy uhlíka, čiastočne alebo úplne halogénovanú alkenylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka a fenylovú skupinu, ktorá ešte prípadne obsahuje jeden alebo dva atómy halogénu a/alebo jednu alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka a/alebo jednu alkoxy skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, alebo ďalej znamená alkenylovú skupinu obsahujúcu 2 až 10 atómov uhlíka, alkoxyalkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka v alkylovej časti a 1 až 4 atómy uhlíka v alkoxylovej časti, fenylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka v alkylovej časti, fenylalkenylovú skupinu obsahujúcu 2 až 4 atómy uhlíka v alkenylovej časti alebo fcnoxyalkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka v alkylovej časti, pričom každý aromatický kruh prípadne obsahuje jeden až päť substituentov, ktoré sú zvolené zo súboru zahŕňajúceho 2 nitro skupiny, 2 kyano skupiny, 5 atómov halogénu a vždy 3 radikály zvolené zo súboru zahŕňajúceho alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, čiastočne alebo úplne halogénovanú alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, alkenylovú skupinu obsahujúcu 2 až 4 atómy uhlíka, čiastočne alebo úplne halogénovanú alkenylovú skupinu obsahujúcu 2 až 4 atómy uhlíka a alkoxy skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, a 1 fenylovú skupinu, benzylovú skupinu, fenoxy skupinu, benzyloxy skupinu alebo fenyltio skupinu, pričom benzyloxy skupina alebo fenyltio skupina prípadne ešte obsahujú jeden alebo dva substituenty zvolené z kyano skupiny, atómu halogénu alebo alkylovej skupiny obsahujúcej 1 až 4 atómy uhlíka, alebo tento substituent znamená päťčlenný alebo šesťčlenný heterocyklus obsahujúci jeden až tri heteroatómy zvolené zo súboru zahŕňajúceho dva atómy kyslíka, dva atómy síry a tri atómy dusíka s výnimkou zlúčenín obsahujúcich dva susediace atómy kyslíka a/alebo atómy síry, pričom heterocyklus je prípadne ešte anelovaný s benzénovým kruhom alebo päťčlenným alebo šesťčlenným heteroaromatickým kruhom obsahujúcim jeden atóm dusíka, atóm kyslíka alebo atóm síry, pričom heterocyklus prípadne ešte dodatočne obsahuje jeden atóm halogénu, jednu alebo dve alkylové skupiny obsahujúce 1 až 4 atómy uhlíka alebo fenylovú skupinu, R2 a R3 predstavujú atóm vodíka,
    R4 a R5 znamenajú od seba nezávisle atóm vodíka alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka alebo jeden z oboch substituentov znamená alkoxy skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka,
    Y znamená atóm kyslíka, atóm síry, skupinu vzorca -N=N-, -O-CO-, -CO-O- alebo -CO-O-CH2-, alkylénovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, ktorá je prípadne čiastočne alebo úplne halogénovanú, alkenylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 4 atómy uhlíka, alkinylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 4 atómy uhlíka, oxyalkylénovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, tioalkylénovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, alkylénoxylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, karbonylalkylénovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka v alkylénovej časti alebo alkylénkarbonylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka v alkylénovej časti,
    W znamená alkoxyimino skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, alkoxymetylénovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka v alkoxylovej časti alebo alkyltiometylénovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka v alkylovej čast, . s výnimkou zlúčenín, v ktorých R1 predstavuje atóm vodíka, fenylovú skupinu alebo 2,2-dimetyl-3-(2',2'-chlórvinyl)cyklopropylovú skupinu, R2 až R5 znamenajú atóm vodíka, Y predstavuje karboxymetylénovú skupinu a W znamená metoxy-metylénovú skupinu alebo metyltiometylénovú skupinu.
  2. 2. Fungicidny prostriedok, vyznačujúci sa tým, že obsahuje aspoň jeden orto-substituovaný amid kyseliny fenyloctovej všeobecného vzorca (I) podľa nároku 1 a kvapalnú alebo pevnú nosnú látku.
  3. 3. Spôsob prípravy orto-substituovaného amidu kyseliny fenyloctovej všeobecného vzorca (I) podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že fenyloctový derivát vzorca (II) c=w II,
    CO-L kde L je halogén alebo alkoxy skupina s 1 až 4 atómami uhlíka, sa nechá reagovať s amínom vzorca (III)
    H-N-R4 k 111
    R5 v prítomnosti alebo v neprítomnosti zásady.
  4. 4. Spôsob prípravy orto-substituovaného amidu kyseliny fenyloctovej všeobecného vzorca (I) podľa nároku 1, kde R4 a R5 sú každý vodík alebo alkylová skupina s 1 až 4 atómami uhlíka, vyznačujúci sa t ý m , že fenylacetonitril vzorca (IV) je hydrolyzovaný v prítomnosti kyseliny alebo zásady a výsledný produkt môže, ak je to želateľné, byť alkylovaný jeden- alebo dvakrát na amidovom dusíku.
  5. 5. Medziprodukty na prípravu orto-substituovaného amidu kyseliny fenyloctovej podľa nároku 1, všeobecného vzorca (IV)
SK2872-91A 1990-09-22 1991-09-20 Orto-substituované amidy kyseliny fenyloctovej, fu SK280714B6 (sk)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4030038A DE4030038A1 (de) 1990-09-22 1990-09-22 Ortho-substituierte phenylessigsaeureamide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SK280714B6 true SK280714B6 (sk) 2000-06-12

Family

ID=6414757

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK2872-91A SK280714B6 (sk) 1990-09-22 1991-09-20 Orto-substituované amidy kyseliny fenyloctovej, fu

Country Status (17)

Country Link
US (4) US5395854A (sk)
EP (2) EP0477631B1 (sk)
JP (1) JP3388765B2 (sk)
KR (1) KR100188986B1 (sk)
AT (2) ATE156478T1 (sk)
AU (1) AU637527B2 (sk)
CA (1) CA2049162C (sk)
CZ (1) CZ293591B6 (sk)
DE (3) DE4030038A1 (sk)
DK (1) DK0669315T3 (sk)
ES (1) ES2106593T3 (sk)
GR (1) GR3024520T3 (sk)
HU (1) HU211029B (sk)
IL (1) IL99113A (sk)
NZ (1) NZ239853A (sk)
SK (1) SK280714B6 (sk)
ZA (1) ZA917510B (sk)

Families Citing this family (88)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE141589T1 (de) * 1989-05-17 1996-09-15 Shionogi & Co Alkoxyiminoacetamid-derivate und ihre verwendung als pilztötendes mittel
JP3188286B2 (ja) * 1991-08-20 2001-07-16 塩野義製薬株式会社 フェニルメトキシイミノ化合物およびそれを用いる農業用殺菌剤
US5258551A (en) * 1991-12-18 1993-11-02 Shionogi & Co., Ltd. Process for producing α-ketoamide derivative
JP3217191B2 (ja) * 1992-07-16 2001-10-09 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト ヘテロ芳香族化合物およびこれを含有する植物保護剤
IL106473A0 (en) * 1992-08-11 1993-11-15 Basf Ag Acetylene derivatives and crop protection agents containing them
EP0741125A1 (en) * 1992-11-02 1996-11-06 Shionogi Seiyaku Kabushiki Kaisha Benzyl compounds and process for producing same
CA2102078A1 (en) * 1992-11-02 1994-05-03 Akira Takase A process for producing (e)-alkoxyimino or hydroxyiminoacetamide compounds and intermediates therefor
IL107690A (en) * 1992-12-14 1997-09-30 Basf Ag 2, a-DISUBSTITUTED BENZENEACETOTHIOAMIDES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS PESTICIDES AND FUNGICIDES
DE4305502A1 (de) * 1993-02-23 1994-08-25 Basf Ag Ortho-substituierte 2-Methoxyiminophenylessigsäuremethylamide
US5506358A (en) * 1993-03-16 1996-04-09 Shionogi & Co., Ltd. Process for producing alkoxyiminoacetamide compounds
DE4310143A1 (de) * 1993-03-29 1994-10-06 Basf Ag Imino-substituierte Phenylessigsäureamide, ihre Herstellung und diese enthaltende Fungizide
DE4313267A1 (de) * 1993-04-23 1994-10-27 Basf Ag Diarylderivate und deren Verwendung als Pflanzenschutzmittel
ES2116599T3 (es) * 1993-07-02 1998-07-16 Shionogi & Co Procedimiento de produccion de derivado de acido carboxilico.
DE4328385A1 (de) * 1993-08-24 1995-03-02 Bayer Ag 2-Oximino-2-pyridyl-essigsäurederivate
JP3634409B2 (ja) * 1993-09-13 2005-03-30 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 殺菌剤混合物
JP3220733B2 (ja) * 1993-09-16 2001-10-22 塩野義製薬株式会社 アセトアミジン類、その製法、およびそれを用いるアセトアミド類の製造方法
DK0648417T3 (da) * 1993-09-24 1996-12-23 Basf Ag Fungicide blandinger
EP0645091B1 (de) * 1993-09-24 1996-04-17 BASF Aktiengesellschaft Fungizide Mischungen
DK0645088T3 (da) * 1993-09-24 1996-05-13 Basf Ag Fungicide blandinger
CA2132047A1 (en) * 1993-09-24 1995-03-25 Horst Wingert Fungicidal mixtures
ATE140849T1 (de) * 1993-09-24 1996-08-15 Basf Ag Fungizide mischungen
TW340033B (en) * 1993-09-24 1998-09-11 Basf Ag Fungicidal mixtures
DK0645087T3 (da) * 1993-09-24 1996-05-13 Basf Ag Fungicide blandinger
US6518304B1 (en) 1993-12-02 2003-02-11 Sumitomo Chemical Company, Limited Fungicidal composition
DE4402533A1 (de) 1994-01-28 1995-08-03 Bayer Ag Hydroxamsäurederivate
US6008257A (en) * 1994-01-28 1999-12-28 Bayer Aktiengesellschaft Hydroxamic-acid derivatives, method of preparing them and their use as fungicides
MX9603516A (es) * 1994-03-10 1997-03-29 Bayer Ag Derivados de oxima y su uso como pesticidas.
DK0754672T3 (da) * 1994-04-06 2000-11-13 Shionogi & Co Gamma-Substitueret phenyleddikesyrederivat, fremgangsmåde til fremstilling deraf og landbrugsfungicid indeholdende samme
DE59506598D1 (de) * 1994-06-10 1999-09-16 Basf Ag Verfahren und zwischenprodukte zur herstellung von alpha-methoxyiminocarbonsäuremethylamiden
DE59506765D1 (de) * 1994-07-06 1999-10-14 Basf Ag Pyrazolylderivate, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
AU3606095A (en) * 1994-09-20 1996-04-09 Basf Aktiengesellschaft Process for increasing agricultural plant harvests
IL115899A (en) * 1994-11-17 2002-07-25 Basf Aktiengesellshaft History of Acid-2 [(2-alkoxy-6-trifluoromethyl-pyrimidine-4-yl) oxymethylene] -phenylate, their preparation, preparations for the control of animal and fungal pests containing these histories and a number of their intermediates
EP0801054B1 (en) * 1994-12-26 2000-05-24 Shionogi & Co., Ltd. Process for producing 2-(2-hydroxymethylphenyl)acetamide derivative and intermediate for the production thereof
DE19512886A1 (de) * 1995-04-06 1996-10-10 Bayer Ag Substituierte Cycloalkene
WO1997006679A1 (de) * 1995-08-17 1997-02-27 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen
GB9521343D0 (en) * 1995-10-18 1995-12-20 Zeneca Ltd Fungicides
US5739140A (en) * 1995-11-03 1998-04-14 Monsanto Company Selected novel aryl acrylics
IL124612A0 (en) * 1995-12-14 1998-12-06 Basf Ag 2-O- [pyrimidin-4-yl] methyleneoxy) phenylacetic acid derivatives and their use for controlling harmful fungi and animal pests
DE19605903A1 (de) * 1996-02-17 1997-08-21 Basf Ag Pyridyl-phenyl- und -benzylether, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
AR007293A1 (es) * 1996-06-06 1999-10-27 Rohm & Haas Compuestos aromaticos benciloxi sustituidos y su uso como fungicidas e insecticidas.
DE19722223A1 (de) 1997-05-28 1998-12-03 Basf Ag Fungizide Mischungen
JP4435876B2 (ja) 1997-05-30 2010-03-24 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 殺菌剤混合物
CA2291784A1 (en) 1997-06-04 1998-12-10 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures
DE59804901D1 (de) 1997-06-04 2002-08-29 Basf Ag Fungizide mischung
UA65574C2 (uk) 1997-06-19 2004-04-15 Басф Акцієнгезелльшафт Фунгіцидна суміш та спосіб боротьби з фітопатогенними грибами
AU730346B2 (en) * 1997-07-03 2001-03-08 Dow Agrosciences Llc Benzyloxy substituted aromatics and their use as fungicides and insecticides
DE19804486A1 (de) 1998-02-05 1999-08-12 Basf Ag 2-(Pyrazolyloxy)-pyridin-3-ylessigsäure- Derivate, sie enthaltende Mittel und ihr
AU3254099A (en) * 1998-03-09 1999-09-27 Basf Aktiengesellschaft Hetaryl-substituted benzyl phenyl ethers, method for the production thereof, andtheir use for combating harmful fungi and animal pests
PL197250B1 (pl) 1998-05-04 2008-03-31 Basf Ag Mieszanina grzybobójcza
UA70327C2 (uk) * 1998-06-08 2004-10-15 Баєр Акціенгезельшафт Спосіб боротьби з фітопатогенними хворобами сільськогосподарських рослин та фунгіцидна композиція
EP1127046A1 (de) 1998-11-04 2001-08-29 Basf Aktiengesellschaft 2-phenoxyphenylessigsäurederivate, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung, ihre verwendung und sie enthaltende mittel zur bekämpfung von schadpilzen
KR100311846B1 (ko) * 1999-07-05 2001-10-18 우종일 신규 아크릴레이트계 살균제
EP1118609A3 (de) 2000-01-21 2002-08-28 Basf Aktiengesellschaft Iminooxisubstituierte Benzylphenylether, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen
JP2004509889A (ja) * 2000-09-19 2004-04-02 ダウ　アグロサイエンシィズ　エルエルシー 殺菌・殺カビ剤として有用な２−メトキシイミノ−２−（ピリジニルオキシメチル）フェニルアセトアミドのチアゾール誘導体
KR100427262B1 (ko) * 2001-07-16 2004-04-14 한국화학연구원 살균활성을 가지는 유황함유 메톡시 아크릴레이트 유도체
JP4807715B2 (ja) * 2001-08-30 2011-11-02 住化エンビロサイエンス株式会社 木材防腐組成物及び木材防腐方法
EA006653B1 (ru) * 2002-02-26 2006-02-24 Басф Акциенгезельшафт Способ получения производных 2-хлорметилфенилуксусной кислоты
CA2477000C (en) 2002-03-01 2012-05-08 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures based on prothioconazole and a strobilurin derivative
AU2003226774A1 (en) * 2002-04-05 2003-10-20 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures based on benzamidoxime derivatives and a strobilurin derivative
JP4414340B2 (ja) * 2002-11-12 2010-02-10 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア グリホサート耐性マメ科植物の収穫量を改善する方法
UA85690C2 (ru) 2003-11-07 2009-02-25 Басф Акциенгезелльшафт Смесь для применения в сельском хозяйстве, содержащая стробилурин и модулятор этилена, способ обработки и борьбы с инфекциями в бобовых культурах
EA013507B1 (ru) 2004-04-30 2010-06-30 Басф Се Фунгицидные смеси
CN100443463C (zh) * 2005-06-28 2008-12-17 沈阳化工研究院 取代的对三氟甲基苯醚类化合物及其制备与应用
BRPI0617925A2 (pt) * 2005-10-28 2012-02-22 Basf Se métodos de induzir a resistência de plantas aos fungos nocivos, e de gerar uma planta que é resistente ao fungo nocivo
KR20080111058A (ko) * 2006-03-14 2008-12-22 바스프 에스이 세균증에 대해 식물의 내성을 유도하는 방법
AU2007229569B2 (en) 2006-03-24 2012-07-12 Basf Se Method for combating phytopathogenic fungi
MX2008012317A (es) * 2006-03-29 2008-10-10 Basf Se Uso de estrobilurinas para el tratamiento de trastornos del metabolismo del hierro.
CA2661170A1 (en) 2006-09-18 2008-03-27 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2008095924A2 (de) 2007-02-06 2008-08-14 Basf Se Insektizide als safener für fungizide mit phytotoxischer wirkung
CN101668860B (zh) 2007-04-23 2014-02-12 巴斯夫欧洲公司 组合化学剂和转基因修饰增强植物生产力
WO2009040397A1 (en) 2007-09-26 2009-04-02 Basf Se Ternary fungicidal compositions comprising boscalid and chlorothalonil
JP5365047B2 (ja) 2008-03-28 2013-12-11 住友化学株式会社 植物病害防除組成物および植物病害防除方法
JP2013500297A (ja) 2009-07-28 2013-01-07 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 多年生植物の貯蔵組織における遊離アミノ酸レベルを増大させる方法
WO2011026796A1 (en) 2009-09-01 2011-03-10 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi
KR20120106941A (ko) 2009-09-25 2012-09-27 바스프 에스이 식물에서의 암꽃의 조기낙화를 감소시키는 방법
EP2654424A1 (en) 2010-12-20 2013-10-30 Basf Se Pesticidal active mixtures comprising pyrazole compounds
EP2481284A3 (en) 2011-01-27 2012-10-17 Basf Se Pesticidal mixtures
EP3378313A1 (en) 2011-03-23 2018-09-26 Basf Se Compositions containing polymeric, ionic compounds comprising imidazolium groups
MX2014001866A (es) 2011-09-02 2015-04-16 Basf Se Mezclas agricolas que comprenden compuestos de arilquinazolinona.
BR122019015134B1 (pt) 2012-06-20 2020-04-07 Basf Se mistura pesticida, composição, composição agrícola, métodos para o combate ou controle das pragas de invertebrados, para a proteção dos vegetais em crescimento ou dos materias de propagação vegetal, para a proteção de material de propagação vegetal, uso de uma mistura pesticida e métodos para o combate dos fungos fitopatogênicos nocivos e para proteger vegetais de fungos fitopatogênicos nocivos
US20150257383A1 (en) 2012-10-12 2015-09-17 Basf Se Method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material
US10759767B2 (en) 2012-12-20 2020-09-01 BASF Agro B.V. Compositions comprising a triazole compound
EP2783569A1 (en) 2013-03-28 2014-10-01 Basf Se Compositions comprising a triazole compound
EP2835052A1 (en) 2013-08-07 2015-02-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides
WO2015036059A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
EP3046915A1 (en) 2013-09-16 2016-07-27 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
EP2979549A1 (en) 2014-07-31 2016-02-03 Basf Se Method for improving the health of a plant
US10899932B2 (en) 2014-10-24 2021-01-26 Basf Se Non-amphoteric, quaternisable and water-soluble polymers for modifying the surface charge of solid particles

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE280317C (sk) *
US3799757A (en) * 1971-11-24 1974-03-26 Monsanto Co Arylglyoxylonitrileoximes as plant regulants
IT1110460B (it) * 1977-03-02 1985-12-23 Ciba Geigy Ag Prodotti che favoriscono la crescita delle piante e prodotti che proteggono le piante a base di eteri di ossime e di esteri di ossime loro preparazione e loro impiego
CH632130A5 (en) * 1977-03-02 1982-09-30 Ciba Geigy Ag Compositions on the basis of oxime ethers, oxime esters or oxime carbamates which are suitable in agriculture for crop protection
CH636601A5 (en) * 1978-08-30 1983-06-15 Ciba Geigy Ag Diphenyl ether oxime ethers and diphenyl ether oxime esters with a selective herbicidal action
DE3208329A1 (de) * 1982-03-09 1983-09-15 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Oximinoessigsaeureamide, ihre herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von fungi und mittel dafuer
DE3623921A1 (de) * 1986-07-16 1988-01-21 Basf Ag Oximether und diese enthaltende fungizide
DE3733870A1 (de) * 1987-10-07 1989-04-27 Basf Ag Orthosubstituierte carbonsaeure-benzylester und fungizide, die diese verbindungen enthalten
DE3827361A1 (de) * 1988-08-12 1990-03-01 Basf Ag Oximether, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende fungizide
ATE141589T1 (de) * 1989-05-17 1996-09-15 Shionogi & Co Alkoxyiminoacetamid-derivate und ihre verwendung als pilztötendes mittel
JPH0725727B2 (ja) * 1990-07-26 1995-03-22 塩野義製薬株式会社 メトキシイミノアセトアミド化合物の製造法
DE4116090A1 (de) * 1991-05-17 1992-11-19 Basf Ag (alpha)-phenylacrylsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen und schadpilzen

Also Published As

Publication number Publication date
JP3388765B2 (ja) 2003-03-24
DE59106935D1 (de) 1996-01-04
US5677347A (en) 1997-10-14
AU8465691A (en) 1992-03-26
HU211029B (en) 1995-09-28
EP0477631B1 (de) 1995-11-22
IL99113A (en) 1995-11-27
CZ293591B6 (cs) 2004-06-16
HUT58691A (en) 1992-03-30
AU637527B2 (en) 1993-05-27
EP0477631A1 (de) 1992-04-01
DE59108820D1 (de) 1997-09-11
ATE156478T1 (de) 1997-08-15
JPH04288045A (ja) 1992-10-13
CA2049162C (en) 2004-01-13
KR100188986B1 (ko) 1999-06-01
EP0669315A1 (de) 1995-08-30
CA2049162A1 (en) 1992-03-23
GR3024520T3 (en) 1997-11-28
KR920006300A (ko) 1992-04-27
CS287291A3 (en) 1992-04-15
EP0669315B1 (de) 1997-08-06
US5516804A (en) 1996-05-14
ZA917510B (en) 1993-03-22
ATE130598T1 (de) 1995-12-15
DK0669315T3 (da) 1997-09-15
ES2106593T3 (es) 1997-11-01
HU913023D0 (en) 1992-01-28
IL99113A0 (en) 1992-07-15
DE4030038A1 (de) 1992-03-26
US5395854A (en) 1995-03-07
NZ239853A (en) 1993-11-25
US5523454A (en) 1996-06-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SK280714B6 (sk) Orto-substituované amidy kyseliny fenyloctovej, fu
HU213444B (en) Insecticidal, acaricidal and fungicidal composition comprising phenylacrylic acid derivatives and process for producing the active ingredients and using the compositions
CA2038521A1 (en) Thieno[2,3-d]pyrimidine derivatives
AU713472B2 (en) Phenylacetic acid derivatives, processes and intermediates for their preparation, and compositions comprising them
CA2021029C (en) Pest control with pyrimidines
AU711072B2 (en) 2-(o-(pyrimidin-4-yl)methylenoxy)phenylacetic acid derivatives and their use for controlling harmful fungi and animal pests
AU686304B2 (en) Phenylthio acetic acid derivatives, process and intermediateproducts for their production and agents containing them
AU684640B2 (en) Pyrazolyl derivatives, their preparation and their use
AU648193B2 (en) Alpha-arylacrylic acid derivatives, their preparation and use for controlling pests and fungi
US5409954A (en) α-arylacrylic acid derivatives, their preparation and their use for controlling pests and fungi
NZ270787A (en) Hydroxyliminomethyl-substituted phenyloxymethylphenylacetic acid derivatives; pesticidal compositions and precursors
EP0459285B1 (de) Ortho-substituierte Benzylester von Cyclopropancarbonsäuren
AU700515B2 (en) 2-{2-(hetaryl oxymethylene)phenyl} crotonates used as pesticides and fungicides
CA1337698C (en) Pyrethroids and their use for controlling pests
JP2003509415A (ja) 不飽和オキシムエーテル並びに有害な菌類及び家畜害虫を防除するためのその使用
US5132326A (en) Cyclopropanethiocarboxamides
CA2011088A1 (en) Substituted benzyl 2-phenyl-1-alk(en)ylcyclopropane-carboxylates and the use thereof for controlling pests
CA2014268A1 (en) Oximinophosphoric and -phosphonic acid derivatives, precursors for the preparation thereof, and the use thereof for controlling pests
CZ155394A3 (en) Thiophenes and polythiophenes, process of their preparation and use
CA2053725A1 (en) Hydroquinone diethers, the preparation thereof and the use thereof for controlling pests
DE4024094A1 (de) Ortho-substituierte benzylester von cyclopropancarbonsaeuren

Legal Events

Date Code Title Description
MK4A Patent expired

Expiry date: 20110920