EA013507B1

EA013507B1 - Фунгицидные смеси

Info

Publication number: EA013507B1
Application number: EA200800989A
Authority: EA
Inventors: Хорди Тормо-И-Бласко; Томас Гроте; Мария Шерер; Райнхард Штирль; Зигфрид Штратманн; Ульрих Шёфль; Маркус Гевер; Бернд МЮЛЛЕР; Мигель-Октавио Саурес-Сервьери; Маттиас Ниденбрюкк
Original assignee: Басф Се
Priority date: 2004-04-30
Filing date: 2005-04-23
Publication date: 2010-06-30
Also published as: EP2255629A2; EP2255630A2; AU2005237235B8; CA2560341A1; US20080064597A1; BRPI0509124A; KR20070011548A; PT1744629E; US7601673B2; ES2396418T3; IL177899A0; JP2007532608A; EA011813B1; AU2005237235A1; EP2255630A3; WO2005104847A1; EP1744629A1; TW200605787A; AU2005237235B2; EP2255628A2

Abstract

Фунгицидные смеси, содержащие в качестве активных компонентов 1) соединение сульфамоила формулы Iв которой заместители имеют следующее значение: R- водород, галоген, циано, С-С-алкил, С-С-галогеналкил, С-С-алкокси, С-С-алкилтио, С-С-алкоксикарбонил, фенил, бензил, формил или CH=NOA; А - водород, С-С-алкил, С-С-алкилкарбонил; R- водород, галоген, циано, С-С-алкил, С-С-галогеналкил, С-C-алкоксикарбонил; R- галоген, циано, нитро, С-С-алкил, С-С-галогеналкил, С-С-алкокси, C-C-алкилтио, С-С-алкоксикарбонил, формил или CH=NOA; n - 0, 1, 2, 3 или 4; R- водород, галоген, циано, С-С-алкил или C-C-галогеналкил; и 2) по меньшей мере одно действующее вещество, выбранное из группы, включающей: В) ацилаланины; С) амиды коричной кислоы, согласно описанию; в синергически эффективном количестве, способ борьбы с патогенными грибами смесями соединения I с действующим веществом из групп В) и С) и применение соединений I с действующими веществами из групп В) и С) для получения подобных смесей, а также содержащие эти смеси средства.

Description

Настоящее изобретение относится к фунгицидным смесям, содержащим в качестве активных ком-

в котором заместители имеют следующее значение:

К¹ - водород, галоген, циано, С₁-С₄-алкил, С1-С₂-галогеналкил, С1-С₄-алкокси, С1-С₄-алкилтио, С1С₄-алкоксикарбонил, фенил, бензил, формил или СН=ЫОА;

А - водород, С₁-С₄-алкил, С₁-С₄-алкилкарбонил;

К² - водород, галоген, циано, С₁-С₄-алкил, С₁-С₂-галогеналкил, С₁-С₆-алкоксикарбонил;

К³ - галоген, циано, нитро, С₁-С₄-алкил, С₁-С₂-галогеналкил, С₁-С₄-алкокси, С₁-С₄-алкилтио, С₁-С₄алкоксикарбонил, формил или СН=ЫОА;

η - 0, 1, 2, 3 или 4;

К⁴ - водород, галоген, циано, С₁-С₄-алкил или С₁-С₂-галогеналкил и

2) по меньшей мере одно действующее вещество, выбранное из группы, включающей:

В) ацилаланины: беналаксил, металаксил, мефеноксам, офураце, оксадиксил;

С - амиды коричной кислоты: диметоморф, флуметовер или флуморф;

в синергически эффективном количестве.

Предпочтительными являются фунгицидные смеси, содержащие в качестве соединения формулы I диметиламид 3 -(3 -бром-6-фтор-2-метил-индол-1 -сульфонил)-[1,2,4]триазол-1 -сульфокислоты формулы 1А

Вг

Также фунгицидные смеси могут содержать еще одно действующее вещество из групп от В) до С) или из групп от Е) до Р):

Е) азолы, такие как ципроконазол, дифеноконазол, энилконазол, эпоксиконазол, флуквиконазол, флусилазол, гексаконазол, имазалил, метконазол, миклобутанил, пенконазол, прохлорац, протиоконазол, тебуконазол, триадимефон, триадименол, трифлумизол;

Е) производные амина, такие как спироксамин;

С) аналинопиримидины, такие как пириметанил, мепанипирим или ципродинил;

H) дикарбоксимиды, такие как ипродион, процимидон, винклозолин;

I) дитиокарбаматы, такие как фербам, набам, манеб, метам, метирам, пропинеб, поликарбамат, тирам, зирам, занеб;

К) гетероциклические соединения, такие как беномил, бомкалид, карбендазим, дитианон, фамоксадон, фенамидон, пентиопирад, пикобензамид, проквинацид, квиноксифен, тирфанат-метил, трифон,

Ь) содержащие серу и медь фунгициды, такие как бордосская жидкость, ацетат меди, оксихлорид меди, основный сульфат меди;

М) нитрофенилпроизводные, такие как динокарп;

Ν) фенилпирролы, такие, как фенпиклонил или флудиоксонил;

O) производные сульфоновой кислоты, такие как каптафол, дихлофлуанид, толилфлуанид;

P) прочие фунгициды, такие как бентиаваликарб, хлороталонил, цифлуфенамид, диклофлуанид, диэтофенкарб, этабоксам, фенгексамид, флуазинам, ипровликарб, мандипропамид, метрафенон, зоксамид;

производные простого оксимэфира формулы III

Е в которой

X означает С₁-С₄-галогеналкокси, η равно 0, 1, 2 или 3,

К означает галоген, С₁-С₄-алкил, С₁-С₄-галогеналкил, С₁-С₄-алкокси или галогеналкокси и

- 1 013507 соединения формулы IV

в которой переменные имеют следующее значение:

А - О или Ν;

В - N или прямую связь;

- С или Ν;

К⁴¹ - С1-С₄-алкил;

К⁴² - С₁-С₄-алкокси и л 43

К - галоген.

Кроме того, изобретение относится к способу борьбы с патогенными грибами смесями соединения I с действующими веществами из групп от В) до С) и применению соединений I с действующими веществами из групп от В) до С) для получения подобных смесей, а также к средствам, содержащим эти смеси.

Названные как компонент 1 соединения сульфамоила формулы I, их получение и действие против патогенных грибов известны из литературных источников (см. документы ЕР-А 1031571, ΙΡ-Α 2001192381).

Смеси соединений сульамоила формулы I с другими действующими веществами описаны в документе \\'О 03/053145.

Названные выше в качестве компонента 2 действующие вещества из групп В) и С), их получение и их действие против фитопатогенных грибов в общем известны (ср.

1Шр://\у\у\у.11с1г55.бстоп.со.ик/шбсх.1ит1):

беналаксил, метил №(фенил)-№(2,6-ксилил)-ОЬ-аланинат (ΌΕ 2903612), металаксил-М-(мефеноксам), метил №(метоксиацетил)-№(2,6-ксилил)-ОЬ-аланинат(СВ 1500581); офураце, (К8)-6-(2-хлор-№2,6-ксилилацетамидо)-у-бутиродактон [СА8 ΚΝ 58810-48-3]; оксадиксил; №(2,6-диметилфенил)-2-метокси-№(2-окс-3-оксазолидинил)ацетамид (СВ 2058059); диметоморф, 3-(4-хлорфенил)-3-(3,4-диметоксифенил)-1-морфолин-4-ил-пропенон (ЕР 120321); флуметовер, 2-(3,4-диметоксифенил)-№этил-а,а,а-трифтор-№метил-р-толуамид |АСКО\У №. 243, 22 (1995)];

флуморф, 3-(4-фторфенил)-3-(3,4-диметоксифенил)-1-морфолин-4-ил-пропенон (ЕР 860 438); производные оксимэфира формулы III (\УО 99/14188);

соединения формулы IV (№О 97/48648; \\'О 02/094797; \\'О 03/14103).

Названные выше в качестве дополнительного компонента действующие вещества из групп от Е) до Р), их получение и их действие против фитопатогенных грибов в общем также известны (ср. 1Шр://\у\у\у.11с1г55.бстоп.со.ик/шбсх.1ит1):

Е) азолы, такие как ципроконазол, дифеноконазол, энилконазол, эпоксиконазол, флуквиконазол, флусилазол, гексаконазол, имазалил, метконазол, муклобутанил, пенконазол, прохлорац, протиоконазол, тебуконазол, триадимефон, триадименол, трифлумизол;

С) анилинопиримидины, такие как пириметанил, мепанипирим или ципродинил;

I) дитиокарбаматы, такие как фербам, набам, манеб, метам, метирам, пропинеб, поликарбамат, тирам, зирам, зинеб;

К) гетероциклические соединения, такие как беномил, бомкалид, карбендазим, дитианон, фамоксадон, фенамидон, пентиопирад, пикобензамид, проквиназид, квиноксифен, тиофанатметил, трифорин или Ь), содержащие серу и медь фунгициды, такие как бордосская жидкость, ацетат меди, оксихлорид меди, основный сульфат меди;

М) нитрофенилпроизводные, такие как динокап;

Ν) фенилпирролы, такие как фенпиклонил или флудиоксонил;

O) производные сульфеновой кислоты, такие как каптафол, дихлофлуенид, толилфлуанид;

P) прочие фунгициды, такие как бентиаваликарб, хлороталонил, цифлуфенамид, дихлофлуанид, диэтофенкарб, этабоксам, фенгексамид, флуазинам, ипроваликарб, метрафенон, зоксамид.

При учете снижения норм расхода и расширения спектра действия известных соединений в основу настоящего изобретения была положена задача разработки смесей, которые по возможности при малых общих количествах расходуемых действующих веществ проявляют улучшенное действие против патогенных грибов.

В соответствии с этим были разработаны вышеприведенные смеси. Кроме того, было установлено, что при одновременном совместном или раздельном применении соединения I и действующего вещества из групп В) и С) или при последовательном применении соединения I и действующего вещества из групп В) и С) можно лучше бороться с патогенными грибами, чем отдельными соединениями (синергические

- 2 013507 смеси).

Смеси соединения I и действующего вещества из групп В) и С) соответственно, одновременное совместное или раздельное применение соединения I и действующего вещества из групп В) и С) отличаются прекрасным действием против широкого спектра фитопатогенных грибов, в особенности из класса Л5еотуес1сп. Оси1сготусс1сп. ОотуесЮп и Ващбюшусе1еи. Они могут применяться для защиты растений в качестве листьевых. протравливающих и почвенных фунгицидов.

Они имеют особое значение при борьбе со множеством грибов на различных культурных растениях. таких как бананы. хлопчатник. овощные культуры (например. огуречные. бобовые и тыквенные культуры). ячмень. дернина. овес. кофе. картофель. кукуруза. плодовые культуры. рис. рожь. соя. томаты. виноград. пшеница. декоративные растения. сахарный тростник и во множестве семян.

В особенности они пригодны для борьбы со следующими фитопатогенными грибами: Вйппепа дгаш1Ш8 (настоящая мучнистая роса) на зерновых. Егуырйе асйогасеагиш и 8рйаего1йеса ГиНдшеа на тыквенных культурах. Робокрйаега 1еисо1псйа на яблонях. иисши1а иеса!ог на виноградных лозах. виды Рисс1И1а на ячмене. виды В1ихос1оша на хлопчатнике. рисе и дернине. виды ИкШадо на зерновых и сахарном тростнике. УепШпа шаециаШ на яблонях. виды В1ро1агк и ЭгесНЧега на зерновых. рисе и дернине. 8ер1опа иобогиш на пшенице. Войуйк сшегеа на клубнике. овощных культурах и виноградных лозах. виды МусокрйаегеИа на бананах. земляном орехе и зерновых. РкеибосегсокрогеИа Негро1пс1ю1бе5 на пшенице и ячмене. Рупси1апа огухае на рисе. РНуЮрЫНога шГеЧшъ на картофеле и томатах. виды Ркеиборегоиокрога на тыквенных культурах и хмеле. Р1а§шорага У1йсо1а на виноградных лозах. виды ЛНегпапа на овощных и плодовых культурах. а также виды Еикагшш и УегйсШшш.

Особенно они пригодны для борьбы с патогенными грибами из класса Оошусе1еи.

Соединение I и действующие вещества из групп В) и С) могут вноситься одноврменно совместно или раздельно или последовательно друг за другом. причем очередность применения в общем не оказывает влияние на успех обработки.

В указанных для формул I до IV определениях символов применялись сборные понятия. которые означают следующие заместители:

галоген означает фтор. хлор. бром и йод;

алкил означает насыщенные. неразветвленные или разветвленные углеводородные остатки с 1 до 4 атомов углерода. например С_£-С₄-алкил. такой как метил. этил. пропил. 1-метилэтил. бутил. 1-метилпропил. 2-метилпропил. 1.1-диметилэтил;

галогеналкил означает неразветвленные или разветвленные алкильные группы с 1 или 2 атомами углерода (как приведено выше). причем в этих группах атомы водорода могут быть частично или полностью заменены атомами галогена. как приведено выше: в особенности С1-С2-галогеналкил. такой как хлорметил. бромметил. дихлорметил. трихлорметил. фторметил. дифторметил. трифторметил. хлорфторметил. дихлорфторметил. хлордифторметил. 1-хлорэтил. 1-бромметил. 1-фторэтил. 2-фторэтил. 2.2дифторэтил. 2.2.2-трифторэтил. 2-хлор-2-фторэтил. 2-хлор-2.2-дифторэтил. 2.2-дихлор-2-фторэтил. 2.2.2трихлорэтил. пентафторэтил или 1.1.1-трифторпроп-2-ил.

Формула I представляет соединения. в которых индекс и означает 0. 1 или 2. предпочтительно 0 или 1.

Наряду с этим предпочтительны также соединения I. при которых К.¹ означает водород. метил. этил. н-. или изопропил. фтор. хлор. бром. йод. метилтио. этилтио. трифторметил. пентафторэтил. циано. фенил или формил. особенно водород. бром или метил. в частности метил.

В одинаковой степени предпочтительны соединения I. в которых К² означает водород. фтор. хлор. бром. йод. метил. трифторметил. метоксикарбонил. этоксикарбонил. н-пропоксикарбонил. изопропоксикарбонил или н-бутоксикарбонил. особенно хлор. бром. метоксикарбонил. н-пропоксикарбонил или нбутоксикарбонил. в особенности бром.

Группа К³ находится предпочтительно в положении 5 и/или 6. Эти соединения особенно пригодны для применения в смесях согласно изобретению.

Далее предпочтительны соединения I. в которых К³ означает фтор. хлор. бром. йод. циано. нитро. метил. этил. метокси. трифторметил. особенно фтор. хлор. бром. циано. метил. трифторметил или метокси. в особенности фтор.

В особенности при учете применения в смесях согласно изобретению предпочтительны представленные в нижеследующих таблицах соединения II.

- 3 013507

Таблица 1.

Соединения формулы I, в которых η означает ноль и К⁴ означает водород и комбинация К¹ и К² соответствует соединению одной строки табл. 1.

Таблица 2.

Соединения формулы I, в которых η означает ноль и К⁴ означает фтор и комбинация К¹ и К² соответствует соединению одной строки табл. 1.

Таблица 3.

Соединения формулы I, в которых η означает ноль и К⁴ означает ноль и К⁴ означает хлор и комбинация К¹ и К² соответствует соединению одной строки табл. 1.

Таблица 4.

Соединения формулы I, в которых η означает ноль и К⁴ означает метил и комбинация К¹ и К² соответствует соединению одной строки табл. 1.

Таблица 5.

Соединения формулы I, в которых η означает 1, К³ 4-фтор и К⁴ водород и комбинация К¹ и К² соответствует соединению одной строки табл. 1.

Таблица 6.

Соединения формулы I, в которых η означает 1, К³ означает 5-фтор и К⁴ означает водород и комбинация К¹ и К² соответствует соединению одной строки табл. 1.

Таблица 7.

Соединения формулы I, в которых η означает 1, К³ означает 6-фтор и К⁴ означает водород и комбинация К¹ и К² соответствует соединению одной строки табл. 1.

Таблица 8.

Соединения формулы I, в которых η означает 1, К³ означает 7-фтор и К⁴ водород и комбинация К¹ и К² соответствует соединению одной строки табл. 1.

Таблица 9.

Соединения формулы I, в которых η означает 1, К³ означает 4-хлор и К⁴ означает водород и комбинация К¹ и К² соответствует соединению одной строки табл. 1.

Таблица 10.

Соединения формулы I, в которых η означает 1, К³ означает 5-хлор и К⁴ означает водород и комбинация К¹ и К² соответствует соединению одной строки табл. 1.

Таблица 11.

Соединения формулы I, в которых η означает 1, К³ означает 6-хлор и К⁴ означает водород и комбинация К¹ и К² соответствует соединению одной строки табл. 1.

Таблица 12.

Соединения формулы I, в которых η означает 1, К³ означает 7-хлор и К⁴ означает водород и комбинация К¹ и К² соответствует соединению одной строки табл. 1.

Таблица 13.

Соединения формулы I, в которых η означает 1, К³ означает 4-бром и К⁴ означает водород и комбинация К¹ и К² соответствует соединению одной строки табл. 1.

Таблица 14.

Соединения формулы I, в которых η означает 1, К³ означает 5-бром и К⁴ означает водород и комбинация К¹ и К² соответствует соединению одной строки табл. 1.

Таблица 15.

Соединения формулы I, в которых η означает 1, К³ означает 6-бром и К⁴ означает водород и комбинация К¹ и К² соответствует соединению одной строки табл. 1.

Таблица 16.

Соединения формулы I, в которых η означает 1, К³ означает 7-бром и К⁴ означает водород и комбинация К¹ и К² соответствует соединению одной строки табл. 1.

Таблица 17.

Соединения формулы I, в которых η означает 1, К³ означает 4-йод и К⁴ означает водород и комбинация К¹ и К² соответствует соединению одной строки табл. 1.

Таблица 18.

Соединения формулы I, в которых η означает 1, К³ означает 5-йод и К⁴ означает водород и комбинация К¹ и К² соответствует соединению одной строки табл. 1.

Таблица 19.

Соединения формулы I, в которых η означает 1, К³ означает 6-йод и К⁴ означает водород и комбинация К¹ и К² соответствует соединению одной строки табл. 1.

Таблица 20.

Соединения формулы I, в которых η означает 1, К³ означает 7-йод и К⁴ означает водород и комбинация К¹ и К² соответствует соединению одной строки табл. 1.

Таблица 21.

Соединения формулы I, в которых η означает 1, К³ означает 4-метил и К⁴ означает водород и ком

- 4 013507 _К4 водород комозначает _К4 водород комозначает _К4 водород комозначает комбикомбикомбикомбибинация К¹ и К² соответствует соединению одной строки табл. 1.

Таблица 22.

Соединения формулы I, в которых η означает 1, К³ означает 5-метил бинация К¹ и К² соответствует соединению одной строки табл. 1 Таблица 23.

Соединения формулы I, в которых η означает 1, К³ означает 6-метил бинация К¹ и К² соответствует соединению одной строки табл. 1. Таблица 24.

Соединения формулы I, в которых η означает 1, К³ означает 7-метил бинация К¹ и К² соответствует соединению одной строки табл. 1. Таблица 25.

Соединения формулы I, в которых η означает 1, К³ означает 4-этил и К⁴ означает водород нация К¹ и К² соответствует соединению одной строки табл. 1. Таблица 26.

Соединения формулы I, в которых η означает 1, К³ означает 5-этил и К⁴ означает водород нация К¹ и К² соответствует соединению одной строки табл. 1.

Таблица 27.

Соединения формулы I, в которых η означает 1, К³ 6-этил и К⁴ означает означает водород нация К¹ и К² соответствует соединению одной строки табл. 1.

Таблица 28.

Соединения формулы I, в которых η означает 1, К³ означает 7-этил и К⁴ означает водород нация К¹ и К² соответствует соединению одной строки табл. 1.

Таблица 29.

Соединения формулы I, в которых η означает 1, К³ означает 4-метокси и К⁴ означает водород и комбинация К¹ и К² соответствует соединению одной строки табл. 1.

Таблица 30.

Соединения формулы I, в которых η означает 1, К³ 5-метокси и К⁴ означает водород и комбинация К¹ и К² соответствует соединению одной строки табл. 1.

Таблица 31.

Соединения формулы I, в которых η означает 1, К³ означает 6-метоки и К⁴ означает водород и комбинация К¹ и К² соответствует соединению одной строки табл. 1.

Таблица 32.

Соединения формулы I, в которых η означает 1, К³ означает 7-метокси и К⁴ означает водород и комбинация К¹ и К² соответствует соединению одной строки табл. 1.

Таблица 33.

Соединения формулы I, в которых η означает 1, К³ означает 4-нитро бинация К¹ и К² соответствует соединению одной строки табл. 1. Таблица 34.

Соединения формулы I, в которых η означает 1, К³ означает 5-нитро бинация К¹ и К² соответствует соединению одной строки табл. 1. Таблица 35.

Соединения формулы I, в которых η означает 1, К³ означает 6-нитро бинация К¹ и К² соответствует соединению одной строки табл. 1. Таблица 36.

Соединения формулы I, в которых η означает 1, К³ означает 7-нитро бинация К¹ и К² соответствует соединению одной строки табл. 1. Таблица 37.

Соединения формулы I, в которых η означает 1, К³ означает 4-циано бинация К¹ и К² соответствует соединению одной строки табл. 1. Таблица 38.

Соединения формулы I, в которых η означает 1, К³ означает 5-циано бинация К¹ и К² соответствует соединению одной строки табл. 1. Таблица 39.

Соединения формулы I, в которых η означает 1, К³ означает 6-циано бинация К¹ и К² соответствует соединению одной строки табл. 1. Таблица 40.

Соединения формулы I, в которых η означает 1, К³ означает 7-циано бинация К¹ и К² соответствует соединению одной строки табл. I. Таблица 41.

Соединения формулы I, в которых η означает 1, К³ означает 4-трифторметил и К⁴ означает водород и комбинация К¹ и К² соответствует соединению одной строки табл. 1.

_К4 водород комозначает _К4 водород комозначает _К4 водород комозначает _К4 водород комозначает _К4 водород комозначает _К4 водород комозначает _К4 водород комозначает _К4 водород комозначает

- 5 013507

Таблица 42.

Соединения формулы I, в которых η означает 1, К³ означает 5-трифторметил и К⁴ означает водород и комбинация К¹ и К² соответствует соединению одной строки табл. 1.

Таблица 43.

Соединения формулы I, в которых η означает 1, К³ означает 6-трифторметил и К⁴ означает водород и комбинация К¹ и К² соответствует соединению одной строки табл. 1.

Таблица 44.

Соединения формулы I, в которых η означает 1, К³ означает 7-трифторметил и К⁴ означает водород и комбинация К¹ и К² соответствует соединению одной строки табл. 1.

Таблица 45.

Соединения формулы I, в которых η означает 1, К³ означает 4-метоксикарбонил и К⁴ означает водород и комбинация К¹ и К² соответствует соединению одной строки табл. 1.

Таблица 46.

Соединения формулы I, в которых η означает 1, К³ означает 5-метоксикарбонил и К⁴ означает водород и комбинация К¹ и К² соответствует соединению одной строки табл. 1.

Таблица 47.

Соединения формулы I, в которых η означает 1, К³ означает 6-метоксикарбонил и К⁴ означает водород и комбинация К¹ и К² соответствует соединению одной строки табл. 1.

Таблица 48.

Соединения формулы I, в которых η означает 1, К³ означает 7-метоксикарбонил и К⁴ означает водород и комбинация К¹ и К² соответствует соединению одной строки табл. 1.

Таблица 49.

Соединения формулы I, в которых η означает 2, К³ означает 5,6-дифтор и К⁴ означает водород и комбинация К¹ и К² соответствует соединению одной строки табл. 1.

Таблица 50.

Соединения формулы I, в которых η означает 2, К³ означает 5,6-дихлор и К⁴ означает водород и комбинация К¹ и К² соответствует соединению одной строки табл. I

Таблица 51.

Соединения формулы I, в которых η означает 2, К³ означает 5,6-дибром и К⁴ означает водород и комбинация К¹ и К² соответствует соединению одной строки табл. 1.

Таблица 52.

Соединения формулы I, в которых η означает 2, К³ означает 5,6-дифтор и К⁴ означает фтор и комбинация К¹ и К² соответствует соединению одной строки табл. 1.

Таблица 53.

Соединения формулы I, в которых η означает 2, К³ означает 5,6-дихлор и К⁴ означает фтор и комбинация К¹ и К² соответствует соединению одной строки табл. 1.

Таблица 54.

Соединения формулы I, в которых η означает 2, К³ означает 5,6-дибром и К⁴ означает фтор и комбинация К¹ и К² соответствует соединению одной строки табл. 1.

Таблица 55.

Соединения формулы I, в которых η означает 2, К³ означает 5,6-дифтор и К⁴ означает хлор и комбинация К¹ и К² соответствует соединению одной строки табл. 1.

Таблица 56.

Соединения формулы I, в которых η означает 2, К³ означает 5,6-дихлор и К⁴ означает хлор и комбинация К¹ и К² соответствует соединению одной строки табл. 1.

Таблица 57.

Соединения формулы I, в которых η означает 2, К³ означает 5,6-дибром и К⁴ означает хлор и комбинация К¹ и К² соответствует соединению одной строки табл. 1.

Таблица 58.

Соединения формулы I, в которых η означает 2, К³ означает 5,6-дифтор и К⁴ означает метил и комбинация К¹ и К² соответствует соединению одной строки табл. 1

Таблица 59.

Соединения формулы I, в которых η означает 2, К³ означает 5,6-дихлор и К⁴ означает метил и комбинация К¹ и К² соответствует соединению одной строки табл. 1.

Таблица 60.

Соединения формулы I, в которых η означает 2, К³ означает 5,6-дибром и К⁴ означает метил и комбинация К¹ и К² соответствует соединению одной строки табл. 1.

- 6 013507

Таблица 1

№	К.¹	К²
1-1	Н	Н
1-2	СНз	Н
1-3	СН₂СНз	Н
1-4	СН₂СН₂СН₃	н
1-5	Р	н
1-6	С1	н
1-7	Вг	н
1-8	I	н
1-9	8СН₃	н
1-10	8СН₂СНз	н
1-11	СГз	н
1-12	СР₂СГ₃	н
1-13	ΟΝ	н
1-14	СНО	н
1-15	СООСНз	н
1-16	СООСН₂СН₃	н
1-17	С₆н₅	н
1-18	сн=ьюн	н
1-19	СН=ЫОСНз	н
1-20	СН=ЫОС(=О)СНз	н
1-21	н	С1
1-22	СНз	С1
1-23	СН₂СН₃	С1
1-24	СН₂СН₂СН₃	С1
1-25	Р	С1
1-26	С1	С1
1-27	Вт	С1
1-28	I	С1
1-29	8СНз	С1
1-30	8СН₂СН₃	С1
1-31	СРз	С1
1-32	СР₂СР₃	С1
1-33	ΟΝ	С1
1-34	СНО	С1
1-35	СООСНз	С1
1-36	СООСН₂СН₃	С1
1-37	С₆Н₅	С1

- 7 013507

1-38	€ΙΙ=ΝΟΗ	С1
1-39	СН=ПОСН₃	С1
1-40	СН=МОС(=О)СН₃	С1
1-41	Η	Р
1-42	СНз	Р
ϊ-43	СН₂СНз	Р
1-44	СН₂СН₂СН₃	Р
1-45	Г	Р
1-46	С1	Р
1-47	Вг	Р
1-48	I	Р
1-49	8СН₃	Р
1-50	ЗСН₂СН₃	Р
1-51	СРз	Р
1-52	СР₂СР₃	г
1-53	СИ	Р
1-54	СНО	Р
1-55	СООСНз	Р
1-56	СООСН₂СН₃	Р
1-57	с_бн₅	Р
1-58	СН=14ОН	Р
1-59	сн=ыосн₃	Р
1-60	СН=ЬЮС(=О)СН₃	Р
1-61	н	Вг
1-62	СНз	Вг
1-63	СН₂СНз	Вг
1-64	СН₂СН₂СН₃	Вг
1-65	Р	Вг
1-66	С1	Вг
1-67	Вг	Вг
1-68	I	Вг
1-69	8СН₃	Вг
1-70	8СН₂СН₃	Вг
1-71	СРз	Вг
1-72	СР₂СР₃	Вг
1-73	СМ	Вг
1-74	СНО	Вг
1-75	СООСНз	Вг
1-76	СООСН₂СНз	Вг
1-77	с₆н₅	Вг
1-78	СН=14ОН	Вг
1-79	СН=КЮСН₃	Вг
1-80	СН=МОС(=О)СНз	Вг
1-81	н	I
1-82	СНз	I
1-83	СН₂СН₃	I

- 8 013507

1-84	сн₂сн₂сн₃	I
1-85	Р	I
1-86	С1	I
1-87	Вг	I
1-88	I	I
1-89	8СН₃	1
1-90	8СН₂СНз	I
1-91	СРз	I
1-92	СР₂СР₃	I
1-93	ον	I
1-94	сно	I
1-95	СООСНз	I
1-96	СООСНзСНз	I
1-97	СбН5	I
1-98	СН=ИОН	I
1-99	СН=ИОСНз	I
1-100	СН=МОС(=О)СНз	1
1-101	н	СНз
1-102	СНз	сн₃
1-103	СН₂СН₃	СН₃
1-104	СН₂СН₂СН₃	СНз
1-105	Р	СНз
1-106	С1	СНз
1-107	Вг	СНз
1-108	I	СНз
1-109	8СН₃	СНз
1-110	8СН₂СНз	СНз
1-111	СРз	СНз
1-112	СР₂СР_Э	СНз
1-113	СИ	СНз '
1-114	сно	СНз
1-115	СООСНз	СНз
1-116	СООСН₂СН₃	СН₃
1-117	С₆н₅	СНз
1-118	ΟΗ=ΝΟΗ	СН₃
1-119	сн=носн_э	СНз
1-120	СН=ЫОС(=О)СН₃	СНз
1-121	н	СРз
1-122	СНз	СРз
1-123	СНгСНз	СРз
1-124	СН₂СН₂СН₃	СРз
1-125	Р	СРз
1-126	С1	СРз
1-127	Вг	СР₃
1-128	I	СРз
1-129	8СНз	СР₃

- 9 013507

1-130	8СН₂СНз	СРз
1-131	СР₃	СРз
1-132	СР₂СР₃	СРз
1-133	СИ	СРз
1-134	СНО	СРз
1-135	н	С(=О)ОСН₃
1-136	СНз	С(=О)ОСН₃
1-137	СН₂СН₃	С(=О)ОСН₃
1-138	СН₂СН₂СНз	С(=О)ОСН₃
1-139	Р	СС=О)ОСНз
1-140	С1	С(=О)ОСН₃
1-141	Вг	С(=О)ОСНз
1-142	I	С(=О)ОСН₃
1-143	8СН₃	С(=О)ОСН₃
1-144	8СН₂СН₃	С(=О)ОСНз
1-145	СРз	С(О)0СН₃
1-146	СР₂СР₃	С(=О)ОСН₃
1-147		С(=О)ОСНз
1-148	н	С(=О)ОСН₂СНз
1-149	СНз	С(=О)ОСН₂СНз
1-150	СН₂СНз	С(=О)ОСН₂СН₃
1-151	СН₂СН₂СНз	С(=О)ОСН₂СН₃
1-152	Р	С(=О)ОСН₂СН₃
1-153	С1	С(=О)ОСН₂СН₃
1-154	Вг	С(=О)ОСН₂СНз
1-155	I	С(=О)ОСН₂СНз
1-156	8СН₃	С(=О)ОСН₂СН₃
1-157	8СН₂СН₃	С(=О)ОСН₂СН₃
1-158	СРз	С(=О)ОСН₂СН₃
1-159	СР₂СР₃	С(=О)ОСН₂СН₃
1-160	СИ	С(=О)ОСН₂СН₃
1-161	Н	С(=О)ОСН₂СН₂СН₃
1-162	сн₃	С(=О)ОСН₂СН₂СН₃
1-163	СН₂СН₃	С(=О)ОСН₂СН₂СН₃
1-164	СН₂СН₂СН₃	С(=О)ОСН₂СН₂СН₃
1-165	Р	С(=О)ОСН₂СН₂СНз
1-166	С1	С(=О)ОСН₂СН₂СН₃
1-167	Вг	С(=О)ОСН₂СН₂СНз
1-168	I	С(=О)ОСН₂СН₂СН₃
1-169	8СН₃	С(=О)ОСН₂СН₂СН₃
1-170	8СН₂СН₃	С(=О)ОСН₂СН₂СНз
1-171	СРз	С(=О)ОСН₂СН₂СН₃
1-172	СР₂СР₃	С(=О)ОСН₂СН₂СНз
1-173	СИ	С(=О)ОСН₂СН₂СН₃
1-174	н	С(=О)ОСН(СН₃)2
1-175	СНз	С(=О)ОСН(СН₃)₂

- 10 013507

1-176	СН₂СН₃	С(=О)ОСН(СНз)₂
1-177	СН₂СН₂СН₃	С(=О)ОСН(СНз)₂
1-178	Р	С(=О)ОСН(СНз)₂
1-179	С1	С(=О)ОСН(СН₃)₂
1-180	Вг	С(=О)ОСН(СНз)₂
1-181	I	С(=О)ОСН(СН₃)₂
1-182	8СН₃	С(=О)ОСН(СН₃)₂
1-183	8СН₃СН₃	С(=О)ОСН(СН₃)₂
1-184	СР₃	С(=О)ОСН(СНз)₂
1-185	СР₂СР₃	С(=О)ОСН(СНз)₂
1-186	ΟΝ	С(=О)ОСН(СНз)₂
1-187	Н	С(=О)ОСН₂СН₂СН₂СНз
1-188	СНз	С(=О)0СН₂СН₂СН₂СН₃
1-189	СН₂СН₃	С(=О)ОСН₂СН₂СН₂СН₃
1-190	СН₂СН₂СН₃	С(=О)ОСН₂СН₂СН₂СН₃
1-191	Р	С(=О)ОСН₂СН₂СН₂СН₃
1-192	^Г С1	С(=О)ОСН₂СН₂СН₂СНз
1-193	Вг	С(=О)ОСН₂СН₂СН₂СНз
1-194	I	СЦО)ОСН₂ СН₂СН₂СН₃
1-195	8СН₃	С(=О)ОСН₂СН₂СН₂СНз
1-196	ЗСН₂СН₃	С(=О)0СН₂СН₂СН₂СН₃
1-197	СРз	С(=О)ОСН₂СН₂СН₂СН₃
1-198	СР₂СРз	С(=О)ОСН₂СН₂СН₂СНз
1-199	сы	С(=О)ОСН₂СН₂СН₂СНз

Особенно предпочтительны комбинации одного из соединений 1-135, 1-161 и 1-187 табл. 3, 1-27 табл. 4, 1-62 табл. 7 и 1-22 табл. 55 с одним из вышеописанных действующих веществ из групп от А) до О), в особенности предпочтительно соединение 1-62 из табл. 7, диметиламид 3-(3-бром-6-фтор-2-метилиндол-1-сульфонил)-[1,2,4]триазол-1-сульфокислоты (соединение ΙΑ).

При еще одной форме выполнения изобретения имеются смеси соединения I с производным оксимэфира формулы III.

Среди соединений формулы III предпочтительны такие, при которых X означает дифторметоксигруппу, наряду с этим предпочтительны соединения формулы III, при которых индекс η равен нулю.

Особенно предпочтительные соединения III приведены в нижеследующей табл. 3.

Таблица 3

№	X	Кп
III-1	ОСРз	н
Ш-2	ОСНР₂	н
ш-з	ОСН₂Р	н
Ш-4	ОСР₃	4-ОСНз
Ш-5	ОСНР₂	4-ОСНз
Ш-6	ОСН₂Р	4-ОСНз
Ш-7	ОСРз	4-Р
ΙΙΙ-8	ОСНР₂	4-Р
Ш-9	ОСН₂Р	4-Р
III-10	ОСРз	4-С1
Ш-11	ОСНР₂	4-С1
Ш-12	ОСН₂Р	4-С1
III-13	ОСРз	4-СНз
III-14	ОСНР₂	4-СН₃
III-15	ОСН₂Р	4-СНз
III-16	ОСРз	4-СРз
III-17	ОСНР₂	4-СРз
III-18	ОСН₂Р	4-СРз
Ш-19	ОСРз	4-СРз

Особенно предпочтительно соединение Ш-2.

При еще одной форме выполнения изобретения имеются смеси соединения I с соединением формулы IV.

Предпочтительны соединения формулы IV, при которых К⁴¹ означает н-пропил или н-бутил, в особенности н-пропил.

Наряду с этим особенно предпочтительны соединения формулы IV, при которых К⁴³ означает йод или бром, в частности йод.

- 11 013507

Формула IV представляет в частности соединения формул IV.!, ΙΥ.2 и ΙΥ.3:

в которых переменные имеют указанные для формулы IV значения.

Соединения формулы IV.!, в которой К⁴¹ означает н-пропил, Я⁴² означает н-пропокси и Я⁴³ означает йод, известны под общепринятым наименованием проквинацид (соединение ГУ.1-1). Смеси соединения формулы I и проквинацида представляют собой предпочтительную форму выполнения изобретения.

Кроме того, смеси, содержащие соединение формулы I и соединение формулы Ш.2, являются предпочтительными формами выполнения изобретения.

В особенности предпочтительны смеси соединения I и одного из следующих соединений формулы Ш.2:

№	------------к*¹------------	-
ΐν.2-1	СН₂СН₂СНз	ОСНз	I
1У.2-2	СН₂СН₂СН₂СНз	ОСН2СН3	I
1У.2-3	СН₂СН₂СН₃	ОСН2СН3	I
ΙΥ.2-4	СН₂СН₂СН₃	ОСН(СНз)₂	I

Еще одна предпочтительная форма выполнения изобретения относится к смесям соединения I с следующими соединениями формулы £У.3:

№	κ⁴¹	--	к⁴³
ΐν.3-1	СН₂СН₂СН₃	ОСНз	I
1Υ.3-2	СН₂СН₂СН₂СН₃	ОСН₂СН₃	ί
ΐν.3-3	СН₂СН₂СНз	ОСН₂СНЗ	I
IV.3-4	СН₂СН₂СН₃	ОСН(СНз)₂	I
1У.З-5	СН₂СН₂СН₃	ОСН₂СН₂СНз	I
ΐν.3-6	СН₂СН₂СН₃	ОСН₂СН₂СН₂СНз	I
IV.3-7	СН₂СН₂СН₃	ОСНз	Вг
ΐν.3-8	СН₂СН₂СН₂СНз	ОСН₂СНЗ	Вг
IV.3-9	СН₂СН₂СНз	ОСН₂СНз	Вг
ΐν.3-10	СН₂СН₂СНз	ОСН(СНз)₂	Вг
ΐν.3-11	СН2СН2СНЗ	ОСН₂СН₂СН₃	Вт
IV.3-12	СН₂СН₂СНз	ОСН₂СН₂СН₂СНз	Вг

Смеси соединения I с соединениями Ш.3-6 или [Υ.3-12. в частности ТУ.З-б, являются при этом особенно предпочтительными.

Еще одна форма выполнения смесей согласно изобретению относится к комбинации одного из вышеназванных соединений формулы I и ацилаланинов, таких как беналаксил, металаксил, мефеноксам, офураце или оксадиксил.

Еще одна форма выполнения смесей согласно изобретению относится к комбинации одного из вышеназванных соединений формулы I и амидов коричной кислоты и аналогов, таких как диметоморф, флуметовер или флуморф.

При подготовке смесей применяют предпочтительно чистые действующие вещества, к которым можно примешивать в зависимости от потребности другие действующие вещества против патогенных грибов или других вредителей, таких как насекомые, паутинообразующие животные или нематоды, или гербицидные или регулирующие рост действующие вещества или удобрения в качестве активных компонентов.

Обычно применяются смеси соединения I с действующим веществом из групп В) и С). При условиях могут быть предпочтительными смеси соединения I с двумя или, в случае необходимости, несколькими активными компонентами.

В качестве других активных компонентов в вышеприведенном смысле пригодны названные в начале действующие вещества из групп В) и С) и, в частности, вышеприведенные предпочтительные действующие вещества.

Соединение I и действующее вещество из групп В) и С) обычно применяются в весовом соотношении от 100:1 до 1:100, предпочтительно от 20:1 до 1:20, в особенности от 10:1 до 1:10.

Другие активные компоненты примешиваются к соединению I обычно по желанию в соотношении от 20:1 до 1:20.

Нормы расхода смесей согласно изобретению составляют в зависимости от вида соединения и желаемого эффекта от 5 до 2000 г/га, предпочтительно от 50 до 900 г/га, в частности от 50 до 750 г/га.

Нормы расхода соединения I составляют, как правило, от 1 до 1000 г/га, предпочтительно от 10 до 900 г/га, в частности от 20 до 750 г/га.

Нормы расхода для действующего вещества из групп В) и С) составляют, как правило, от 1 до 2000

- 12 013507 г/га, предпочтительно от 10 до 900 г/га, в особенности от 40 до 500 г/га.

При обработке посевного материала в общем нормы расхода смеси составлют от 1 до 1000 г/100 кг посевного материала, предпочтительно от 1 до 750 г/100 кг, в частности от 5 до 500 г/100 кг.

Способ борьбы с патогенными грибами осуществляют раздельным или совместным применением соединения I и действующего вещества из групп В) и С) или смесей из соединения I и действующего вещества из групп В) и С) опрыскиванием или опылением семян, растений или почвы перед или после высевания растений или перед или после всхода растений.

Смеси согласно изобретению, соответственно соединение I и действующее вещество из групп В) и С) могут переводиться в обычные препаративные формы, например растворы, эмульсии, суспензии, порошки, тонкие порошки, пасты и грануляты. Форма применения ориентируется на цель применения. Она в любом случае должна обеспечивать тонкое и равномерное распределение соединения согласно изобретению.

Композиции согласно изобретению приготавливаются известным образом, например разбавлением действующего вещества растворителями и/или наполнителями, по желанию с применением эмульгаторов и диспергаторов. В качестве растворителей/вспомогательных агентов пригодны, в основном вода, ароматические растворители (например, продукты §о1уе88О, ксилол), парафины (например, фракции сырой нефти), спирты (например, метанол, бутанол, пентанол, бензиловый спирт), кетоны (например, циклогексанон, гамма-бутриолактон), пирролидоны (Ν-метилпирролидон, Ν-октилпирролидон), ацетаты (гликольдиацетат), гликоли, амиды диметиловых кислот жирного ряда, кислоты жирного ряда и сложные эфиры кислот жирного ряда. В принципе могут применяться также и смеси растворителей; наполнители, такие как природные горные породы (например, каолины, глинозем, тальк, мел) и синтетические горные породы (например, высокодисперсная кремниевая кислота, силикаты); эмульгаторы, такие как неионогенные и анионные эмульгаторы (например, простые эфиры полиоксиэтиленовых спиртов жирного ряда, алкилсульфонаты и арилсульфонаты) и диспергаторы, такие как лигнинсульфитные отработанные щелочи или метилцеллюлоза.

В качестве поверхностно-активных веществ пригодны щелочные, щелочно-земельные, аммониевые соли, лингнинсульфокислоты, фенолсульфокислоты, нафталинсульфокислоты, дибутилнафталинсульфокислоты, алкиларилсульфонаты, алкилсульфонаты, алкилсульфаты, сульфаты спиртов жирного ряда, жирные кислоты и сульфатированные гликолевые эфиры спиртов жирного ряда, далее продукты конденсации сульфонированного нафталина или его производных с формальдегидом, продукты конденсации нафталина, соответственно нафталинсульфокислоты с фенолом или формальдегидом, полиоксиэтиленоктилфенольный эфир, этоксилированный изооктилфенол, октилфенол, нонилфенол, алкилфенолполигликолевый эфир, трибутилфенилполигликолевый эфир, тристерилфенилполигликолевый эфир, алкиларилполиэфирные спирты, конденсаты этиленоксида спирта жирного ряда, этоксилированное касторовое масло, полиоксиэтиленалкиловый эфир или полиоксипропилен, полигликольэфирный ацетат лауриловых спиртов, сложный эфир сорбита, лигнинсульфитные отработанные щелочи или метилцеллюлоза.

Для получения непосредственно распрыскиваемых растворов, эмульсий, паст или масляных дисперсий пригодны фракции минеральных масел со средней до высокой точек кипения, такие как керосин или дизельное масло, далее каменноугольные масла, а также масла растительного или животного происхождения, алифатические, циклические или ароматические углеводороды, например толуол, ксилол, парафин, тетрагидронафталин, алкилированные нафталины или их производные, метанол, этанол, пропанол, бутанол, циклогексанол, циклогексанон, изофорон, сильно полярные растворители, например диметилсульфоксид, Ν-метилпирролидон или вода.

Порошок, препарат для распыления и опудривания можно получить посредством смешения или совместного размола действующих веществ с твердым носителем.

Гранулят, например покрытый, пропитанный или гомогенный, получают обычно посредством соединения действующих веществ с твердым наполнителем. В качестве твердых наполнителей служат, например, минеральные земли, такие как силикагель, силикаты, тальк, каолин, известняк, известь, мел, болюс, лёсс, глина, доломит, диатомовая земля, сульфат кальция, сульфат магния, оксид магния, размолотые пластмассы, а также такие удобрения, как сульфаты аммония, фосфаты аммония, нитраты аммония, мочевины и растительные продукты, такие, как, например, мука зерновых культур, мука древесной коры, древесная мука и мука ореховой скорлупы, целлюлозный порошок или другие твердые наполнители.

Готовые композиции содержат в общем 0,01 до 95 мас.%, предпочтительно от 0,1 до 90 мас.% действующего вещества. Действующие вещества применяются при этом с чистотой от 90 до 100%, предпочтительно 95 до 100% (по спектру ЯМР).

Примеры для композиций.

1. Продукты для разбавления в воде

А) Водорастворимые концентраты (8Ь) вес.ч. соединения согласно изобретению растворяют в воде или в водорастворимом растворителе. Альтернативно добавляют смачивающий агент или другие вспомогательные агенты. При разбавлении в воде действующее вещество растворяется.

- 13 013507

B) Способные к диспергированию концентраты (ЭС) вес.ч. соединения согласно изобретению растворяют в циклогексаноне при добавке диспергатора, например поливинилпирролидона. При разбавлении в воде получают дисперсию.

C) Способные к эмульгированию концентраты (ЕС) вес. ч. соединения согласно изобретению растворяют в ксилоле при добавке Садодецилбензолсульфоната и этоксилата касторового масла (по 5% каждого). При разбавлении в воде образуется эмульсия.

Ό) Эмульсии (Ε\ν. ЕО) вес. ч. соединения согласно изобретению растворяют в ксилоле при добавке Садодецилбензолсульфоната и этоксилата касторового масла (по 5% каждого). Эту эмульсию вводят в воду с помощью эмульгирующего устройства (БНгаШгах) и доводят до гомогенной эмульсии. При разбавлении в воде образуется эмульсия.

Е) Суспензии (8С, ΘΌ) вес. ч. соединения согласно изобретению измельчают при добавке диспергатора и смачивающего агента и воды или органического растворителя в шаровой мельнице с мешалкой. При разбавлении в воде образуется стабильная суспензия действующего вещества.

Е) Диспергируемый в воде и растворимый в воде гранулят (ν6, 86) вес.ч. соединения согласно изобретению тонко измельчают при добавке диспергатора и смачивающего агента и посредством технических устройств (например, экструзионого устройства, распылительной башни, псевдоожиженного слоя) получают диспергируемый в воде или водорастворимый гранулят. При разбавлении в воде образуется стабильная дисперсия или раствор действующего вещества.

6) Диспергируемый в воде и растворимый в воде порошок (νΡ, 8Р) вес. ч. соединения согласно изобретению перемалывается при добавке диспергатора и смачивающего агента, а также силикагеля в роторно-статорной мельнице. При разбавлении в воде образуется стабильная дисперсия или раствор действующего вещества.

2. Продукты для непосредственного применения

H) Порошки (ΌΡ) вес.ч. соединения согласно изобретению тонко измельчают и тщательно перемешивают с 95% тонкого каолина. Таким образом получают средство распыления.

I) Грануляты (6К, Е6, 66, М6)

0,5 вес.ч. соединения согласно изобретению тонко измельчают и связывают с 95,5% наполнителей. Обычным способом при этом является экструзия, распылительная сушка или псевдоожиженный слой. Получают гранулят для непосредственного применения.

1) ЛБУ- растворы (ИЬ) вес. ч. соединения согласно изобретению растворяют в органическом растворителе, например ксилоле. Получают продукт для непосредственного применения.

Действующие вещества могут применяться как таковые, в форме своих препаративных форм или в приготовляемых из них формах, например приготавливаться в форме, предназначенной для непосредственного опрыскивания растворов, порошков, суспензий или дисперсий, эмульсий, масляных дисперсий, паст, препаратов для опыливания, препаратов для опудривания или гранулятов и могут применяться путем опрыскивания, мелкокапельного опрыскивания, опыливания, опудривания или полива. Используемые формы зависят от цели применения, но во всех случаях должно быть обеспечено максимально тонкое распределение действующих веществ по изобретению.

Водные композиции могут приготавливаться из концентратов эмульсий, паст или смачиваемых порошков (распыляемые порошки, масляные дисперсии) посредством добавки воды. Для получения эмульсий, паст или масляных дисперсий вещества могут как таковые или растворенные в масле или растворителе гомогенизироваться в воде посредством смачивающих агентов, адгезионных составов, диспергаторов или эмульгаторов. Также могут приготавливаться состоящие из действующих веществ и смачивающих агентов, адгезионных составов, диспергаторов или эмульгаторов или масла концентраты, которые пригодны для разведения водой.

Концентрации действующих веществ в композициях могут варьироваться в широком диапазоне. В общем такие концентрации составляют от 0,0001 до 10%, предпочтительно от 0,01 до 1%.

Действующие вещества могут также использоваться с хорошим успехом в способе с низкими объемами применения Б11га-Бо\\-Уо1итс (ЛБУ), причем возможно применение композиций с более чем 95 вес.% действующего вещества или даже действующего вещества без добавок.

К действующим веществам могут примешиваться масла различных типов, смачивающие агенты, добавки, гербициды, фунгициды, другие пестициды, бактерициды, в случае необходимости, непосредственно перед применением (смесь в баке). Эти средства могут примешиваться к средствам согласно изобретению в весовом соотношении 1:10 до 10:1.

Соединения I В) и С), соответственно, смеси или соответствующие композиции применяются таким образом, что патогенные грибы, подлежащие защите от них растения, семена, почву, поверхности, материалы или помещения обрабатывают фунгицидно активным количеством смеси, соответственно, соеди

- 14 013507 нений I В) и С) при раздельном применении. Применение может происходить перед поражением или после поражения патогенными грибами.

Фунгицидное действие соединения или смеси можно показать с помощью следующих экспериментов:

Действующие вещества подготавливают отдельно или совместно в качестве основного раствора из 0.25 мас.% действующего вещества в ацетоне или диметилсульфоксиде. К этому раствору добавляют 1 мас.% эмульгатора Ишрего1® ЕЬ (смачивающий агент с эмульгирующим и диспегирующим действием на базе этоксилированных алкилфенолов) и разбавляют водой в соответствии с желаемой концентрацией.

Визуально определенные значения процентной доли пораженных поверхностей листьев пересчитывают в эффективность в качестве % необработанного контроля.

Эффективность (^) рассчитывают по формуле Аббота:

\\' (1 - α/β) * 100 α соответствует поражению грибами обработанных растений. % и β соответствует поражению грибами необработанных (контрольных) растений. %.

При эффективности. равной 0. поражение обработанных растений соответствует эффективности необработанных контрольных растений; при эффективности. равной 100. обработанные растения не имеют поражения.

Ожидаемую эффективность смесей действующих веществ определяют по формуле Колби [см. публикацию Со1Ьу К.8. (Са1си1айои куиегдейс аиб аи1адошк11с гекроикек оГ НегЬШбе СошЫиайок. ХУеебк 15. 20-22 (1967)] и сравнивают с установленной эффективностью.

Формула Колби:

Е = х + у -ху/100

Е - ожидаемая эффективность. выраженная в % необработанного контроля. при применении смеси из действующих веществ А и Б с концентрациями а и б;

х - эффективность. выраженная в % необработанного контроля. при применении действующего вещества А с концентрацией а;

у - эффективность. выраженная в % необработанного контроля. при применении действующего вещества Б с концентрацией б.

Пример применения 1. Активность против фитофтороза на томатах. вызванного Р11у1ор1111юга шГек1аик при защитной обработке.

Листья выращенных в горшках растений томатов опрыскивают до образования капель водной суспензией с нижеприведенной концентрацией действующих веществ. На следующий день листья инфицируют водной суспензией спор Р11у1ор1и1юга шГек!аик. Затем растения ставят в насыщенную водяным паром камеру с температурой между 18 и 20°С. Через 6 дней фитофтороз на необработанных. однако инфицированных контрольных растениях развился так сильно. что поражение можно определять визуально в %.

Таблица А. Отдельные действующие вещества

Пример	Действующее вещество / соотношение смеси	Концентрация действующих веществ в растворе для опрыскивания [млн.ч.]	Эффективность в % необработанного контроля
1	Контроль (необработ.)	-	(90 % поражение)
2	1-62, таблица7 (ΙΑ)	1	56
3	II	4 1 0,25	0 0 0

- 15 013507

Таблица В. Смеси согласно изобретению

Пример	Смесь действующих веществ Концентрация Соотношение смеси	Установленная эффективность	Рассчитанная эффективнсоть*)
4	ΙΑ + ΙΙ 1 + 4 млн.ч. 1:4	89	56
5	ΙΑ + II 1 + 1 млн.ч. 1:1	78	56
6	ΙΑ + ΙΙ 1 + 0,25 млн.ч. 4:1	67	56

*) рассчитанная по формуле Колби эффективность

Из результатов экспериментов вытекает, что смеси соглано изобретению вследствие сильного синергизма значительно более эффективны, чем предварительно рассчитано по формуле Колби.

Пример применения 2. Активность против фитофтороза, вызванного Р1гу(ор11(1юга шГеЧащ при микротитрационном тесте.

Действующее вещество растворяется в ДМСО и имеет концентрацию 10000 млн.ч.

Основной раствор добавляют в титрационный микропланшет (МТР) пипеткой, содержащий водную грибную среду и разбавляют до необходимой концентрации активного вещества. В заключении добавляли водную суспензию зооспор Р11у1ор1111юга ίηΓοδΙαηδ. Затем диски устанавливались в камере с водяным паром при температуре 18°С. МТРы устанавливали в абсорбционный фотометр на 7 день после инокуляции и осуществляли измерение при 405 нм.

Измеренные параметры рассчитывались в % относительно контрольного варианта, чтобы устанавливать относительное уменьшение в % патогена, при использовании отдельных активных веществах.

Эффективность оценивается по следующему критерию: при величине, равной 0, поражение обработанных растений соответствует эффективности необработанных контрольных растений; при эффективности, равной 100, обработанные растения не имеют поражения. Ожидаемую эффективность смесей действующих веществ определяют по формуле Колби [см. публикацию Со1Ьу К.8. (Са1си1а11он 5упсг§с11С аиб аШадошШс гс5рои5С5 оГ йегЫабе СотЬтайок, №еебк 15, 20-22 (1967)] и сравнивают с установленной эффективностью.____________________________________________________________________

Действующее вещество / комбинация	концентрация (млн.ч.)	соотношение	установленная эффективность (%)	рассчитанная эффективность по Колби (%)
соединение формулы ΙΑ	0,031		17
металаксил	0,031		6
ΙΑ + металаксил	0,031+0,031	1:1	49	22

Пример применения 3. Активность против фитофтороза, вызванного 8ерЮпа В1айбигге 8ер1опа !гйю1 при микротитрационном тесте.

Действующее вещество растворяется в ДМСО и имеет концентрацию 10000 млн. ч.

Основной раствор добавляют в титрационный микропланшет (МТР) пипеткой, содержащий водную грибную среду и разбавляют до необходимой концентрации активного вещества. В заключении добавляли водную суспензию зооспор 8ер1опа ίπίία. Затем диски устанавливались в камере с водяным паром при температуре 18°С.

МТРы устанавливали в абсорбционный фотометр на 7 день после инокуляции и осуществляли измерение при 405 нм.

Эффективность оценивали как и в примере 2.

- 16 013507

Действующее вещество / комбинация	концентрация (млн.ч,)	соотношение	установленная эффективность (%)	рассчитанная эффективность по Колби (%)
соединение формулы и	32		10
металаксил	32		5
диметоморф	32		1
ΙΑ + металаксил	32+32	1:1	39	14
ΙΑ 4- диметоморф	32+32	1:1	80	11

ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ

Claims

1) соединение сульфамоила формулы I в которой заместители имеют следующее значение:

Я¹ означает водород, галоген, циано, С₁-С₄-алкил, С₁-С₂-галогеналкил, С₁-С₄-алкокси, С₁-С₄алкилтио, С₁-С₄-алкоксикарбонил, фенил, бензил, формил или СН=ЫОА;

А означает водород, С₁-С₄-алкил, С₁-С₄-алкилкарбонил;

Я² означает водород, галоген, циано, С₁-С₄-алкил, С₁-С₂-галогеналкил, С₁-С₆-алкоксикарбонил;

Я³ означает галоген, циано, нитро, С₁-С₄-алкил, С₁-С₂-галогеналкил, С₁-С₄-алкокси, С₁-С₄-алкилтио, С₁-С₄-алкоксикарбонил, формил или СН=ЫОА;

η равно 0, 1, 2, 3 или 4;

Я^{4 5} означает водород, галоген, циано, С₁-С₄-алкил или С₁-С₂-галогеналкил; и

1. Фунгицидные смеси, содержащие в качестве активных компонентов:

2. Фунгицидные смеси по п.1, содержащие в качестве соединения формулы I диметиламид 3-(3бром-6-фтор-2-метилиндол-1 -сульфонил)-[1,2,4]триазол-1 -сульфокислоты формулы 1А

B) ацилаланины: беналаксил, металаксил, мефеноксам, офураце, оксадиксил;

C) амиды коричной кислоты: диметоморф, флуметовер или флуморф;

в синергически эффективном количестве.

3. Фунгицидные смеси по п.1 или 2, содержащие соединение формулы I и беналаксил, металаксил, мефеноксам, офураце или оксадиксил.

4. Фунгицидные смеси по п.1 или 2, содержащие соединение формулы I и диметоморф, флумовер или флуморф.

5. Фунгицидные смеси по п.1 или 2, содержащие еще одно действующее вещество из групп В), С) по п.1 или из групп от Е) до Р):

О) аналинопиримидины, такие как пириметанил, мепанипирим или ципродинил;

- 17 013507

К) гетероциклические соединения, такие как беномил, бомкалид, карбендазим, дитианон, фамоксадон, фенамидон, пентиопирад, пикобензамид, проквинацид, квиноксифен, тирфанатметил, трифон;

производные простого оксимэфира формулы III

Р в которой X означает С1-С₄-галогеналкокси, п равно 0, 1, 2 или 3,

К означает галоген, С1-С₄-алкил, С1-С₄-галогеналкил, С1-С₄-алкокси или галогеналкокси и соединения формулы IV в которой переменные имеют следующее значение:

А - О или Ν;

В - Ν или прямую связь;

С - С или Ν;

К⁴¹ - С1-С₄-алкил;

К⁴² - С1-С₄-алкоси и

К⁴³ - галоген.

6. Фунгицидные смеси по одному из пп.1-5, содержащие соединение формулы I и действующее вещество из группы, включающей действующие вещества из групп В), С) в весовом соотношении от 100:1 до 1:100.

7. Средство, содержащее жидкий или твердый носитель и смесь по одному из пп.1-6.

8. Способ борьбы с патогенными грибами, отличающийся тем, что грибы, их пространство произрастания или подлежащие защите от поражения грибами растения, почву или посевной материал обрабатывают синергически эффективным количеством соединения I и действующего вещества из групп В), С) по п.1.

9. Способ по п.8, отличающийся тем, что соединение I и действующее вещество из групп В), С) по п.1 вносят одновременно, а именно совместно или раздельно, или последовательно.

10. Способ по п.8, отличающийся тем, что смеси по одному из пп.1-4 применяют на подлежащих защите от поражения патогенными грибами растениях или почве в количестве от 5 до 2000 г/га.

11. Способ по пп.8 и 9, отличающийся тем, что смеси по одному из пп.1-4 применяют в количестве от 1 до 1000 г/100 кг посевного материала.

12. Способ по пп.8-11, отличающийся тем, что борьбу ведут с патогенными грибами из класса Оотусс1сп.

13. Посевной материал, содержащий смеси по одному из пп.1-4 в количестве от 1 до 1000 г/100 кг.

14. Применение соединения I и действующего вещества из групп В), С) по п.1 для получения пригодных для борьбы с патогенными грибами средств.