EA012140B1

EA012140B1 - Гербицидные композиции на основе 3-фенилурацилов и 3-сульфонилизоксазолинов

Info

Publication number: EA012140B1
Application number: EA200701837A
Authority: EA
Inventors: Ричард Р. Эванс; Рекс Либл; Роберт Райнхард; Хельмут Вальтер; Цирилль Цагар
Original assignee: Басф Акциенгезельшафт
Priority date: 2005-03-17
Filing date: 2006-03-16
Publication date: 2009-08-28
Also published as: EP1860945A2; ZA200708767B; KR101367521B1; JP5133234B2; TWI377911B; UY29426A1; BRPI0608371B1; EP1860945B1; CR9419A; AR053557A1; NZ560618A; BRPI0608371B8; PE20061233A1; CN101141880A; DE602006003075D1; MX2007010098A; AU2006224588B2; AU2006224588A1; ES2313622T3; US8889593B2

Abstract

Гербицидная композиция, содержащая а) по меньшей мере один 3-фенилурацил формулы Iв которой переменные от Rдо Rимеют значения, указанные в описании; и b) по меньшей мере один 3-сульфонилизоксазолин формулы IIв которой переменные Rи Rимеют значения, указанные в описании; и с) необязательно по меньшей мере один сафенер формулы III, выбранный из группы, указанной в описании.

Description

Настоящее изобретение относится к гербицидно-активным композициям, содержащим 3-фенилурацилы формулы I, 3-сульфонилизоксазолины формулы II и необязательно по меньшей мере один сафенер формулы III.

В средствах для защиты культурных растений желательно, в принципе, повышать специфичность и надежность действия активных соединений. В частности, желательно, чтобы средства для защиты растений осуществляли эффективную борьбу и, в то же время, могли бы переноситься конкретными полезными растениями.

В различных публикациях описаны и 3-фенилурацилы I и 3-сульфонилизоксазолины II как высокоэффективные гербициды. Несмотря на это, их совместимость с двудольными культурными растениями, такими как хлопчатник, масличный рапс и некоторыми травянистыми растениями, такими как ячмень, просо, кукуруза, рис, пшеница и сахарный тростник не всегда является удовлетворительной, т. е. в дополнение к вредным растениям, культурные растения также подвергаются повреждению в неприемлемой степени. Существует возможность уберечь полезные растения посредством снижения норм применения; однако, эффективность борьбы с вредными растениями, естественно, также снижается.

Известно, что некоторые комбинации различных гербицидов конкретного действия проявляют повышенную активность гербицидного компонента вследствие синергизма. В результате, представляется возможным уменьшить нормы расхода гербицидно-активных соединений, необходимых для борьбы с вредными растениями.

Кроме того, известно, что в некоторых случаях более хорошая совместимость сельскохозяйственных культур может быть достигнута посредством совместного применения специфически действующих гербицидов с органическими активными соединениями, некоторые из которых сами по себе являются гербицидно-активными. В таком случае, активные соединения действуют как антидоты или антагонисты, и, благодаря тому факту, что они могут снижать или даже предотвращать повреждение культурных растений, они также могут называться сафенерами.

3-Фенилурацилы формулы I

и их приемлемые в сельском хозяйстве соли раскрыты в более ранней патентной заявке XVО 01/83459. Некоторые гербицидные композиции 3-фенилурацилов формулы I раскрыты в предшествующих патентных заявках νθ 03/24221 и νθ 04/80183.

3-Сульфонилизоксазолины формулы II

раскрыты в более ранних патентных заявках ГР 09/328 483, νθ 01/12613, νθ 02/62770, νθ 03/00686, νθ 03/10165 и ГР 2005/35924.

Некоторые гербицидные композиции 3-сульфонилизоксазолинов формулы II раскрыты в предшествующих патентных заявках ГР 2004/002324 и νθ 04/14138.

Целью настоящего изобретения является увеличение гербицидной активности 3-фенилурацилов формулы I и 3-сульфонилизоксазолинов формулы II в отношении нежелательных вредных растений и одновременное улучшение их совместимости с полезными растениями.

Неожиданно было обнаружено, что эта цель достигается с помощью композиций, которые содержат а) по меньшей мере один 3-фенилурацил формулы I

в которой переменные от К.¹ до В⁷ имеют значения, определенные ниже:

В¹ означает метил или ΝΗ₂;

В² означает С1-С₂-галоалкил;

В³ означает водород или галоген;

В⁴ означает галоген или циано;

В⁵ означает водород или С1-С₆-алкил;

В⁶, В⁷ независимо друг от друга означают водород, С1-С₆-алкил, С1-С₆-алкокси, С₃-С₆-алкенил, С₃С₆-алкинил, С₃-С₇-циклоалкил, С₃-С₇-циклоалкенил, фенил или бензил;

- 1 012140 включая их приемлемые в сельском сульфонилизоксазолин формулы II хозяйстве соли; Ь) по меньшей мере один 3-

в которой переменные Я⁸ и Я⁹ имеют значения, определенные ниже:

Я⁸ означает С₁-С₄-алкил или С1-С₄-галоалкил;

Я⁹ означает фенил, нафтил, пиразолил, изоксазолил или пиридил, причем каждый из 5 указанных выше радикалов может быть незамещенным или замещенным от 1 до 6 атомами галогена и/или 1, 2 или 3 заместителями, выбранными из группы, которая включает циано, С₁-С₆-алкил, С₁-С₄-галоалкил, С₃-С₆алкенил, С₃-С₆-алкинил, С₃-С₇-циклоалкил, С₃-С₇циклоалкенил, С₁-С₄-алкокси, С₁-С₄-галоалкокси, С₁-С₄алкилтио, С₁-С₄-галоалкилтио, С₁-С₄-алкилсульфонил, С₁-С₄-галоалкилсульфонил, С₁-С₄-алкилкарбонил, С₁-С₄-алкоксикарбонил, фенил и бензил; и

с) необязательно по меньшей мере один сафенер формулы III, выбранный из группы включающей беноксанор, клоквинтоцет, циометринил, дихлормид, дициклонон, диэтолат, фенхлоразол, фенклорим, флуразол, флуксофеним, фурилазол, изоксадифен, мефенпир, мефенат, нафтойный ангидрид, 2,2,5триметил-3 -(дихлорацетил)-1,3-оксазолидин, 4-(дихлорацетил)-1 -окса-4-азаспиро [4.5]декан и оксабетри нил, включая их приемлемые в сельском хозяйстве соли и, при условии, что они имеют карбоксильную группу, их приемлемые в сельском хозяйстве производные.

В особенности изобретение относится к композициям в форме гербицидно-активных композиций для защиты растений, содержащих гербицидно-эффективное количество по меньшей мере одной композиции формулы I с II и необязательно III, определенных выше, и по меньшей мере один жидкий и/или твердый носитель и, при необходимости, одно или несколько поверхностно-активных веществ и, при необходимости, одно или несколько дополнительных вспомогательных веществ, обычно используемых в композициях для защиты растений.

Изобретение также относится к композициям в форме композиции для защиты растений, составленной в виде 2-компонентной композиции, содержащей первый компонент, который включает активное соединение I и необязательно сафенер III, твердый или жидкий носитель и, при необходимости, одно или несколько поверхностно-активных веществ, и второй компонент, который включает по меньшей мере один другой гербицид II и необязательно сафенер III, твердый или жидкий носитель и, при необходимо сти, одно или несколько поверхностно-активных веществ, причем оба компонента дополнительно могут содержать другие вспомогательные вещества, обычно используемые в композициях для защиты растений.

Более того, изобретение относится к способу борьбы с нежелательной растительностью, который включает использование гербицидной композиции в соответствии с настоящим изобретением до, во время и/или после, предпочтительно во время и/или после, всхода вредных растений; компонент I, II и необязательно III вносят одновременно или поочередно.

Кроме того, изобретение относится к способу борьбы с нежелательной растительностью, который заключается в воздействии гербицидно-эффективным количеством композиции согласно настоящему изобретению на растения, среду их произрастания или на посевной материал.

Также изобретение относится к способу борьбы с нежелательной растительностью в растениях, в частности в посевах зерновых, кукурузе, соевых бобах, рисе, масличном рапсе, хлопчатнике, картофеле, земляном орехе, предпочтительно зерновых, кукурузе, соевых бобах или рисе, или в многолетних расте ниях.

Кроме того, изобретение относится к способу борьбы с нежелательной растительностью в растениях, которые посредством генной инженерии или селекции являются устойчивыми к одному или нескольким гербицидам и/или фунгицидам, и/или к воздействию инсектицидов; предпочтительно устойчивы к одному или нескольким гербицидам.

Также изобретение относится к способу десикации или дефолиации растений. В последних способах не имеет значения, составлены ли гербицидно-активные соединения компонентов I и II и необязательно III в одну композицию и применяются одновременно или раздельно, и, в случае раздельного применения, в каком порядке происходит применение.

Органические части, приведенные при определении заместителей Я², Я⁵, Я⁶, Я⁷ в формуле I или в качестве заместителей на фенильном, нафтильном, пиразолильном, изоксазолильном или пиридильном кольцах в формуле II являются - подобно термину «галоген» - собирательными понятиями для индивидуальных перечней индивидуальных членов групп. Все углеводородные цепи, т. е. все алкильные, галоалкильные, циклоалкильные, алкокси, галоалкокси, алкиламино, алкилтио, галоалкилтио, алкилсульфинильные, галоалкилсульфинильные, алкилсульфонильные, галоалкилсульфонильные, алкенильные и алкинильные группы и соответствующие то1ейе8 в больших группах, таких как алкилкарбонильные, алкиламинокарбонильные, диалкиламинокарбонильные, алкоксикарбонильные и т.д., могут быть неразветв

- 2 012140 ленными или разветвленными, определение С_п-С_т означает в каждом случае возможное количество атомов углерода в группе. Галогенированные заместители предпочтительно несут один, два, три, четыре или пять одинаковых или различных атомов галогена. Термин «галоген» означает в каждом случае фтор, хлор, бром или йод.

Примеры других значений:

С1-С₄-алкил: СН3, С2Н5, н-пропил, СН(СНз)2, н-бутил, СН(СНз)-С2Н5, СН2-СН(СНз)2 и С(СН3)3;

С1-С₆-алкил: С₁-С₄-алкил как приведено выше, а также, например, н-пентил, 1-метилбутил, 2метилбутил, 3-метилбутил, 2,2-диметилпропил, 1-этилпропил, н-гексил, 1,1-диметилпропил, 1,2диметилпропил, 1-метилпентил, 2- метилпентил, 3-метилпентил, 4-метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1,2диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 3,3-диметилбутил, 1-этилбутил, 2-этилбутил, 1,1,2-триметилпропил, 1,2,2-триметилпропил, 1-этил-1-метилпропил или 1-этил-2метилпропил, предпочтительно метил, этил, н-пропил, 1-метилэтил, н-бутил, 1,1-диметилэтил, н-пентил или н-гексил;

С1-С₂-галоалкил: метиловый или этиловый радикал, который частично или полностью замещен фтором, хлором, бромом и/или йодом, например СН₂Т, СНР₂, СТ₃, СН₂С1, дихлорметил, трихлорметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил, 2-фторэтил, 2-хлорэтил, 2-бромэтил, 2-йодэтил,

2.2- дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 2-хлор-2-фторэтил, 2-хлор-2,2-дифторэтил, 2,2-дихлор-2-фторэтил,

2.2.2- трихлорэтил, С₂Т₅;

С1-С₄-галоалкил: С1-С₄-алкил радикал, указанный выше, который частично или полностью замещен фтором, хлором, бромом и/или йодом, т.е., например, СН₂Т, СНР₂, СТ₃, СН₂С1, дихлорметил, трихлорметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил, 2-фторэтил, 2-хлорэтил, 2-бромэтил, 2йодэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 2-хлор-2-фторэтил, 2-хлор-2,2-дифторэтил, 2,2-дихлор-2фторэтил, 2,2,2-трихлорэтил, С₂Т₅, 2-фторпропил, 3-фторпропил, 2,2-дифторпропил, 2,3-дифторпропил, 2-хлор-пропил, 3-хлорпропил, 2,3-дихлорпропил, 2-бромпропил, 3-бромпропил, 3,3,3-трифторпропил,

3.3.3- трихлорпропил, 2,2,3,3,3-пентафторпропил, гептафторпропил, 1-(фторметил)-2-фторэтил, 1- (хлорметил)-2-хлорэтил, 1-(бромметил)-2-бромэтил, 4-фторбутил, 4-хлорбутил, 4-бромбутил или нонафторбутил;

С1-С₄-алкокси: ОСН₃, ОС₂Н₅, н-пропокси, ОСН(СН₃)₂, н-бутокси, ОСН(СН₃)-С₂Н₅, ОСН₂-СН(СН₃)₂или ОС(СН₃)₃, предпочтительно ОСН₃, ОС₂Н₅ или ОСН(СН₃)₂;

С1-С₆-алкокси: С1-С₄-алкокси радикал, указанный выше, а также, например, пентокси, 1метилбутокси, 2-метилбутокси, 3-метоксилбутокси, 1,1-диметилпропокси, 1,2-диметилпропокси, 2,2диметилпропокси, 1-этилпропокси, гексокси, 1-метилпентокси, 2-метилпентокси, 3-метилпентокси, 4метилпентокси, 1,1-диметилбутокси, 1,2-диметилбутокси, 1,3-диметилбутокси, 2,2-диметилбутокси, 2,3диметилбутокси, 3,3-диметилбутокси, 1-этилбутокси, 2-этилбутокси, 1,1,2-триметилпропокси, 1,2,2триметилпропокси, 1-этил-1-метилпропокси и 1-этил-2-метилпропокси;

С₁-С₄-галоалкокси: а С₁-С₄-алкокси радикал, указанный выше, который частично или полностью замещен фтором, хлором, бромом и/или йодом, т.е., например, ОСН₂Т, ОСНТ₂, ОСТ₃, ОСН₂С1, ОСН(С1)₂, ОС(С1)₃, хлорфторметокси, дихлорфторметокси, хлордифторметокси, 2-фторэтокси, 2-хлорэтокси, 2бромэтокси, 2-йодэтокси, 2,2-дифторэтокси, 2,2,2-трифторэтокси, 2-хлор-2-фторэтокси, 2-хлор-2,2дифторэтокси, 2,2-дихлор-2-фторэтокси, 2,2,2-трихлорэтокси, ОС₂Т₅, 2-фторпропокси, 3-фторпропокси, 2,2-дифторпропокси, 2,3-дифторпропокси, 2-хлорпропокси, 3-хлорпропокси, 2,3-дихлорпропокси, 2бромпропокси, 3-бромпропокси, 3,3,3-трифторпропокси, 3,3,3-трихлорпропокси, 2,2,3,3,3пентафторпропокси, ОСТ₂-С₂Т₅, 1-(СН₂Т)-2-фторэтокси, 1-(СН₂С1)-2-хлорэтокси, 1-(СН₂Вг)-2бромэтокси, 4-фторбутокси, 4-хлорбутокси, 4-бромбутокси или нонафторбутокси, предпочтительно ОСНР₂, ОСР₃, дихлорфторметокси, хлордифторметокси или 2,2,2-трифторэтокси;

С1-С₄-алкилтио: 8СН₃, 8С₂Н₅, н-пропилтио, 8СН(СН₃)₂, н-бутилтио, 8СН(СН₃)-С₂Н₅, 8СН₂СН(СН₃)₂ или 8С(СН₃)₃, предпочтительно 8СН₃ или 8С₂Н₅;

С1-С₄-галоалкилтио: С1-С₄-алкилтио радикал, указанный выше, который частично или полностью замещен фтором, хлором, бромом и/или йодом, т.е., например, 8СН₂Р, 8СНР₂, 8СН₂С1, 8СН(С1)₂, 8С(С1)₃, 8СР₃, хлорфторметилтио, дихлорфторметилтио, хлордифторметилтио, 2-фторэтилтио, 2-хлорэтилтио, 2бромэтилтио, 2-йодэтилтио, 2,2-дифторэтилтио, 2,2,2-трифторэтилтио, 2-хлор-2-фторэтилтио, 2-хлор-2,2дифторэтилтио, 2,2-дихлор-2-фторэтилтио, 2,2,2-трихлорэтилтио, 8С₂Р₅, 2-фторпропилтио, 3-фторпропилтио, 2,2-дифторпропилтио, 2,3-дифторпропилтио, 2-хлорпропилтио, 3-хлорпропилтио, 2,3дихлорпропилтио, 2-бромпропилтио, 3-бромпропилтио, 3,3,3-трифторпропилтио, 3,3,3-трихлорпропилтио, 8СН₂-С₂Р₅, 8СР₂-С₂Р₅, 1-(СН₂Р)-2-фторэтилтио, 1-(СН₂С1)-2-хлорэтилтио, 1-(СН₂Вг)-2бромэтилтио, 4-фторбутилтио, 4-хлорбутилтио, 4-бромбутилтио или 8СР₂-СР₂-С₂Р₅, предпочтительно 8СНР₂, 8СР₃, дихлорфторметилтио, хлордифторметилтио или 2,2,2-трифторэтилтио;

(С1-С₄-алкил)карбонил: СО-СН₃, СО-С₂Н₅, СО-СН₂-С₂Н₅, СО-СН(СН₃)₂, н-бутилкарбонил, СОСН(СН3)-С2Н5, СО-СН2-СН(СН3)2 или СО-С(СН3)3, предпочтительно СО-СН3 или СО-С2Н5;

(С1-С4-алкокси)карбонил: СО-ОСН3, СО-ОС2Н5, н-пропоксикарбонил, СО-ОСН(СН3)2, н-бутоксикарбонил, СО-ОСН(СН3)-С2Н5, СО-ОСН2-СН(СН3)2 или СО-ОС(СН3)3, предпочтительно СО-ОСН3 или СО-ОС2Н5;

- 3 012140

С1-С₄-алкилсульфонил: 8О₂-СН₃, 8О₂-С₂Н₅, 8О₂-СН₂-С₂Н₅, 8О₂-СН(СН₃)₂, н-бутилсульфонил, 8О₂СН(СН₃)-С₂Н₅, 8О₂-СН₂-СН(СН₃)₂ или 8О₂-С(СН₃)₃, предпочтительно 8О₂-СН₃ или 8О₂-С₂Н₅;

С₁-С₄-галоалкилсульфонил: С₁-С₄-алкилсульфонил радикал, указанный выше, который частично или полностью замещен фтором, хлором, бромом и/или йодом, т.е., например, 8О₂-СН₂Р, 8О₂-СНР₂, 8О₂СР₃, 8О₂-СН₂С1, 8О₂-СН(С1)₂, 8О₂-С(С1)₃, хлорфторметилсульфонил, дихлорфторметилсульфонил, хлордифторметилсульфонил, 2-фторэтилсульфонил, 2-хлорэтилсульфонил, 2-бромэтилсульфонил, 2-йодэтилсульфонил, 2,2-дифторэтилсульфонил, 2,2,2-трифторэтилсульфонил, 2-хлор-2-фторэтилсульфонил, 2-хлор-2,2-дифторэтилсульфонил, 2,2-дихлор-2-фторэтилсульфонил, 2,2,2-трихлорэтилсульфонил, 8О₂С₂Р₅, 2-фторпропилсульфонил, 3-фторпропилсульфонил, 2,2-дифторпропилсульфонил, 2,3-дифторпропилсульфонил, 2-хлорпропилсульфонил, 3-хлорпропилсульфонил, 2,3-дихлорпропилсульфонил, 2бромпропилсульфонил, 3-бромпропилсульфонил, 3,3,3-трифторпропилсульфонил, 3,3,3-трихлорпропилсульфонил, 8О₂-СН₂-С₂Е₅, 8О₂-СР₂-С₂Р₅, 1-(фторметил)-2-фторэтилсульфонил, 1-(хлорметил)-2хлорэтилсульфонил, 1-(бромметил)-2-бромэтилсульфонил, 4-фторбутилсульфонил, 4-хлорбутилсульфонил, 4-бромбутилсульфонил или нонафторбутилсульфонил, предпочтительно 8О₂-СР₃, 8О₂-СН₂С1 или 2,2,2-трифторэтилсульфонил;

С₃-С₆-алкенил: проп-1-ен-1-ил, аллил, 1-метилэтенил, 1-бутен-1-ил, 1-бутен-2-ил, 1-бутен-3-ил, 2бутен-1-ил, 1-метилпроп-1-ен-1-ил, 2-метилпроп-1-ен-1-ил, 1- метилпроп -2-ен-1-ил, 2-метилпроп-2-ен-1ил, н-пентен-1-ил, н-пентен-2-ил, н-пентен-3-ил, н-пентен-4-ил, 1-метилбут-1-ен-1-ил, 2-метилбут-1-ен-1ил, 3-метилбут-1-ен-1-ил, 1-метилбут-2-ен-1-ил, 2-метилбут-2-ен-1-ил, 3-метилбут-2-ен-1-ил, 1метилбут-3-ен-1-ил, 2-метилбут-3-ен-1-ил, 3-метилбут-3-ен-1-ил, 1,1-диметилпроп-2-ен-1-ил, 1,2диметилпроп-1-ен-1-ил, 1,2-диметилпроп-2-ен-1-ил, 1-этилпроп-1-ен-2-ил, 1-этилпроп-2-ен-1-ил, н-гекс-

1- ен-1-ил, н-гекс-2-ен-1-ил, н-гекс-3-ен-1-ил, н-гекс-4-ен-1-ил, н-гекс-5-ен-1-ил, 1-метилпент-1-ен-1-ил,

2- метилпент-1-ен-1-ил, 3-метилпент-1-ен-1-ил, 4-метилпент-1-ен-1-ил, 1-метилпент-2-ен-1-ил, 2-метил- пент-2-ен-1-ил, 3-метилпент-2-ен-1-ил, 4-метилпент-2-ен-1-ил, 1-метилпент-3-ен-1-ил, 2-метилпент-3-ен-

1-ил, 3-метилпент-3-ен-1-ил, 4-метилпент-3-ен-1-ил, 1-метилпент-4-ен-1-ил, 2-метилпент-4-ен-1-ил, 3метилпент-4-ен-1-ил, 4-метилпент-4-ен-1-ил, 1,1-диметилбут-2-ен-1-ил, 1,1-диметилбут-3-ен-1-ил, 1,2диметилбут-1-ен-1-ил, 1,2-диметилбут-2-ен-1-ил, 1,2-диметилбут-3-ен-1-ил, 1,3-диметилбут-1-ен-1-ил,

1,3-диметилбут-2-ен-1-ил, 1,3-диметилбут-3-ен-1-ил, 2,2-диметилбут-3-ен-1-ил, 2,3-диметилбут-1-ен-1ил, 2,3-диметилбут-2-ен-1-ил, 2,3-диметилбут-3-ен-1-ил, 3,3-диметилбут-1-ен-1-ил, 3,3-диметилбут-2-ен1-ил, 1-этилбут-1-ен-1-ил, 1-этилбут-2-ен-1-ил, 1-этилбут-3-ен-1-ил, 2-этилбут-1-ен-1-ил, 2-этилбут-2-ен1-ил, 2-этилбут-3-ен-1-ил, 1,1,2-триметилпроп-2-ен-1-ил, 1-этил-1-метилпроп-2-ен-1-ил, 1-этил-2- метилпроп-1-ен-1-ил или 1-этил-2-метилпроп-2-ен-1-ил;

С₃-С₆-алкинил: проп-1-ин-1-ил, проп-2-ин-1-ил, н-бут-1-ин-1-ил, н-бут-1-ин-3-ил, н-бут-1-ин-4-ил, н-бут-2-ин-1-ил, н-пент-1-ин-1-ил, н-пент-1-ин-3-ил, н-пент-1-ин-4-ил, н-пент-1-ин-5-ил, н-пент-2-ин-1ил, н-пент-2-ин-4-ил, н-пент-2-ин-5-ил, 3-метилбут-1-ин-3-ил, 3-метилбут-1-ин-4-ил, н-гекс-1-ин-1-ил, нгекс-1-ин-3-ил, н-гекс-1-ин-4-ил, н-гекс-1-ин-5-ил, н-гекс-1-ин-6-ил, н-гекс-2-ин-1-ил, н-гекс-2-ин-4-ил, н-гекс-2-ин-5-ил, н-гекс-2-ин-6-ил, н-гекс-3-ин-1-ил, н-гекс-3-ин-2-ил, 3-метилпент-1-ин-1-ил, 3-метилпент-1-ин-3-ил, 3-метилпент-1-ин-4-ил, 3-метилпент-1-ин-5-ил, 4-метилпент-1-ин-1-ил, 4-метилпент-2ин-4-ил или 4-метилпент-2-ин-5-ил, предпочтительно проп-2-ин-1-ил;

С₃-С7-циклоалкил: моноциклическое насыщенное углеводородное кольцо, имеющее от 3 до 7 кольцевых члена, таких как циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил или циклогептил;

С3-С7-циклоалкенил: моноциклическое ненасыщенное углеводородное кольцо, имеющее от 3 до 7 кольцевых члена, таких как циклопроп-1-енил, циклопроп-2-енил, циклобут-1-енил, циклобут-2-енил, циклобут-1,3-диенил, циклопент-1-енил, циклопент-2-енил, циклопент-3-енил, циклопент-2,4-диенил, циклогекс-1-енил, циклогекс-2-енил, циклогекс-3-енил; циклогекс-1,3-диенил, циклогекс-1,5-диенил, циклогекс-2,4-диенил, или циклогекс-2,5-диенил.

Активные соединения III являются известными сафенерами, см., например, Т1е Сотрепбшт о£ Ре§ИсИе Соттоп №те5 (1Шр://\у\у\у.11с1г55.бетоп.со.ик/тбех.111т1); Рагт СНетюаР НапбЬоок 2000 Уо1. 86, МеШег РиЫщЫпд Сотрапу, 2000; В. Носк, С. РеЛке, В. В. 8с1пшб1. НегЫ/|бе. Сеогд ТЫете Уег1ад, 8ишдаг1 1995; ^. Н. АЬгепз, НегЬШбе НапЛЬоок, 7'¹' ЕбШоп, \Уееб 8с1епсе 8оае1у о£ Атенса, 1994; и К. К. НаШо, НегЬШбе НапЛЬоок, 8ирр1етеп1 1о 7'¹' Ебйюп, \Уееб 8аепсе 8ос1е!у о£ Атенса, 1998.

2,2,5-триметил-3-(дихлорацетил)-1,3-оксазолидин [СА8 №. 52836-31-4] также известен под названием В-29148.

4-(дихлорацетил)-1-окса-4-азаспиро[4.5]декан [СА8 №. 71526-07-03] также известен под названиями АО-67 и МОN 4660.

Если 3-фенилурацилы I, 3-сульфонилизоксазолины II и/или сафенеры III способны образовывать геометрические изомеры, например Е/Ζ изомеры, то в композициях согласно изобретению, возможно использовать, как чистые изомеры, так и их композиции. Если фенилурацилы I, 3-сульфонилизоксазолины II и/или сафенеры III имеют один или несколько центров хиральности и, вследствие этого, присутствуют в виде энантиомеров или диастереомеров, можно использовать в композициях согласно изобретению, как чистые энантиомеры, так и диастереомеры и их смеси.

Если 3-фенилурацилы I, 3-сульфонилизоксазолины II и/или сафенеры III имеют функциональные

- 4 012140 группы, которые могут быть ионизированы, они могут также использоваться в форме их приемлемых в сельском хозяйстве солей. В общем, пригодны соли таких катионов, катионы которых не имеют неблагоприятного эффекта на действие активных соединений (приемлемые в сельском хозяйстве).

Предпочтительными катионами являются ионы щелочных металлов, предпочтительно лития, натрия и калия, щелочноземельных металлов, предпочтительно кальция и магния, и переходных металлов, предпочтительно, марганца, меди, цинка и железа, а также аммония и замещенного аммония, в котором от одного до четырех атомов водорода замещены С₁-С₄-алкилом, гидрокси-С1-С₄-алкилом, С₁-С₄алкокси-С1-С₄-алкилом, гидрокси-С₁-С₄-алкокси-С₁-С₄-алкилом, фенилом или бензилом, предпочтительно, аммоний, метиламмоний, изопропиламмоний, диметиламмоний, диизопропиламмоний, триметиламмоний, тетраметиламмоний, тетраэтиламмоний, тетрабутиламмоний, 2-гидроксиэтиламмоний, 2-(2гидроксиэтокси)эт-1-иламмоний, ди(2-гидроксиэт-1-ил)аммоний, бензилтриметиламмоний, бензилтриэтиламмоний, и кроме того, фосфония, ионы сульфония, предпочтительно три(С1-С4-алкил)сульфония, такие как триметилсульфоний, и ионы сульфоксония, предпочтительно три(С₁-С₄-алкил)сульфоксония.

Возможно использовать, например, 3-фенилурацилы формулы I и клоквинтоцет, фенхлоразол, изоксадифен и мефенпир, при необходимости, в виде солей используемых в сельском хозяйстве катионов, упомянутых выше, в композициях в соответствии с изобретением.

В композициях в соответствии с изобретением, сафенеры III, которые несут карбоксильную группу, могут вместо активных соединений, упомянутых выше, применяться также в форме приемлемых в сельском хозяйстве производных, например в виде амидов, таких как моно- или ди-С₁-Сб-алкиламиды или ариламиды, в виде сложных эфиров, например аллиловых эфиров, пропаргиловых эфиров, С₁-С₁₀алкиловых эфиров или алкоксиалкиловых эфиров, а также в виде тиоэфиров, например С₁-С₁₀-алкиловых тиоэфиров. Примерами активных соединений, имеющих СООН группу, которые также могут использоваться в виде производных, являются: клоквинтоцет, фенхлоразол, изоксадифен и мефенпир.

Предпочтительными моно- и ди-С₁-Сб-алкиламидами являются метил- и диметиламиды. Предпочтительными ариламидами являются, например, анилидины и 2-хлоранилиды. Предпочтительными сложными алкиловыми эфирами являются, например, метиловый, этиловый, пропиловый, изопропиловый, бутиловый, изобутиловый, пентиловый, мексиловый (1-метилгексиловый) или изооктиловый (2этилгексиловый) эфиры.

Предпочтительными С₁-С₄-алкокси-С₁-С₄-алкиловыми эфирами являются С₁-С₄-алкоксиэтиловые эфиры с линейной или разветвленной цепью, например метоксиэтиловые, этоксиэтиловые или бутоксиэтиловые эфиры. Примером С₁-С₁₀-алкиловых тиоэфиров с линейной или разветвленной цепью является этиловый тиоэфир.

Предпочтительными ариламидами являются, например, анилидины и 2-хлоранилиды.

Предпочтительными алкиловыми сложными эфирами являются, например, метиловый, этиловый, пропиловый, изопропиловый, бутиловый, изобутиловый, пентиловый, мексиловый (1-метилгексиловый) или изооктиловый (2-этилгексиловый) эфиры.

Предпочтительными С₁-С₄-алкокси-С₁-С₄-алкиловыми эфирами являются С₁-С₄-алкоксиэтиловые эфиры с линейной или разветвленной цепью, например метоксиэтиловые, этоксиэтиловые или бутоксиэтиловые эфиры. Примером С1-С10-алкиловых тиоэфиров с линейной или разветвленной цепью является этиловый тиоэфир.

Среди 3-фенилурацилов формулы I, предпочтение отдается тем, в которых переменные от В¹ до В⁷независимо друг от друга, но предпочтительно совместно, имеют значения, приведенные ниже.

В¹ означает метил или ΝΗ₂;

В² означает трифторметил;

В³ означает водород, фтор или хлор, в особенности фтор;

В⁴ означает галоген или циано, в особенности хлор или циано; В⁵ означает водород; В⁶, В⁷ независимо друг от друга означают водород, С₁-С₆-алкил, С₃-С₆-алкенил,

С₃-С₆-алкинил, С₃-С₇-циклоалкил, С₃-С₇-циклоалкенил, фенил или бензил;

в особенности водород или С₁-С₆-алкил.

В⁶ и В⁷ означают в частности, одинаковые или различные С|-С₆-алкильные радикалы, предпочтительно одинаковые или различные С₁-С₄-алкильные радикалы.

В особенно предпочтительной форме осуществления изобретения, композиции содержат по меньшей мере один 3-фенилурацил I в котором переменные от В¹ до В⁷ в формуле I имеют следующие значения (в дальнейшем также упоминаемые как 3-фенилурацилы Б1):

В¹ означает метил;

В² означает трифторметил;

В³ означает фтор;

В⁴ означает хлор;

В⁵ означает водород;

В⁶, В⁷ независимо друг от друга означают С₁-С₆-алкил.

В другой особенно предпочтительной форме осуществления изобретения, композиции содержат по меньшей мере один 3-фенилурацил I в котором переменные от В¹ до В⁷ в формуле I имеют значения,

- 5 012140 указанные ниже (в дальнейшем также упоминаемые как 3-фенилурацилы 1Ь):

В¹ означает ΝΗ₂;

В² означает трифторметил;

В³ означает фтор;

В⁴ означает хлор;

В⁵ означает водород;

Примерами особенно предпочтительных 3-фенилурацилов I, в особенности 3-фенилурацилов 1а или 1Ь, являются 3-фенилурацилы I' перечисленные ниже в которых В¹, В⁶ и В⁷ совместно имеют значения, приведенные в одной строке табл. 1 (соединения от 1.1 до 1.74).

К¹

I

Таблица 1

3-фенилурацил Г	в^[	в⁶	в⁷
1.1	метил	метил	метил
1.2	амино	метил	метил
1.3	метил	метил	ЭТИЛ
1.4	амино	метил	этил
1.5	метил	метил	пропил
1.6	амино	метил	пропил
1.7	метил	метил	изопропил
1.8	амино	метил	изопропил
1.9	метил	метил	бутил
1.10	амино	метил	бутил
1.11	метил	метил	втор-бутил
1.12	амино	метил	втор-бутил
1.13	метил	метил	изобутил
1.14	амино	метил	изобутил
1.15	метил	метил	трет-бутил
1.16	амино	метил	трет-бутил
1.17	метил	метил	н-пентил
1.18	амино	метил	н-пентил
1.19	метил	метил	н-гексил
1.20	амино	метил	н-гексил
1.21	метил	метил	аллил
1.22	амино	метил	аллил
1.23	метил	метил	пропаргил
1.24	амино	метил	пропаргил
1.25	метил	метил	фенил
1.26	амино	метил	фенил
1.27	метил	метил	бензил
1.28	амино	метил	бензил
1.29	метил	этил	этил
1.30	амино	этил	ЭТИЛ
1.31	метил	этил	пропил
1.32	амино	этил	пропил
1.33	метил	этил	изопропил
1.34	амино	этил	изопропил
1.35	метил	этил	бутил
1.36	амино	этил	бутил
1.37	метил ί этил	н-пентил

- 6 012140

3-фенилурацил Г	я^—	я”	я'
1.38	амино	этил	н-пентил
1.39	метил	этил	н-гексил
1.40	амино	этил	н-гексил
1.41	метил	пропил	пропил
1.42	амино	пропил	пропил
1.43	метил	пропил	изопропил
1.44	амино	пропил	изопропил
1.45	метил	пропил	бутил
1.46	амино	пропил	бутил
1.47	метил	пропил	н-пентил
1.48	амино	пропил	н-пентил
1.49	метил	пропил	н-гексил
1.50	амино	пропил	н-гексил
1.51	метил	изопропил	изопропил
1.52	амино	изопропил	изопропил
1.53	метил	изопропил	бутил
1.54	амино	изопропил	бутил
1.55	метил	изопропил	н-пентил
1.56	амино	изопропил	н-пентил
1.57	метил	изопропил	н-гексил
1.58	амино	изопропил	н-гексил
1.59	метил	бутил	бутил
1.60	амино	бутил	бутил
1.61	метил	бутил	н-пеитил
1.62	амино	бутил	н-пентил
1.63	метил	бутил	н-гексил
1.64	амино	бутил	н-гексил
1.65	метил	н-пентил	н-пентил
1.66	амино	н-пентил	н-пентил
1.67	метил	н-пентил	н-гексил
1.68	амино	н-пентил	н-гексил
1.69	метил	н-гексил	н-гексил
1.70	амино	н-гексил	н-гексил
1.71	метил	-(СН₂)4-
1.72	амино	-(СН₂)4-
1.73	метил	-(СН₂)₂-О-(СН₂)₂-
1.74	амино	-(СН₂)₂-О-(СН₂)₂-

Среди 3-сульфонилизоксазолинов формулы II, предпочтение отдается тем, в которых переменная Я⁸ означает метил или хлорметил.

Также предпочтение отдается 3-сульфонилизоксазолинам формулы II, в которой Я⁸ означает С₁-С₄алкил, предпочтительно метил.

Также предпочтительны 3-сульфонилизоксазолины формулы II, в которой Я⁹ означает фенил, нафтил, изоксазолил или пиридил; особенно предпочтительны фенил, 1-нафтил, 2-нафтил, 3-изоксазолил, 4изоксазолил, 2-пиридил, 3-пиридил или 4-пиридил;

особенно предпочтительны фенил, 1-нафтил или 2-нафтил;

чрезвычайно предпочтителен фенил;

причем каждый из указанных выше радикалов может быть незамещенным или замещен от 1 до 6 атомами галогена и/или 1, 2 или 3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из циано, С₁-С₆алкил, С₁-С₄-галоалкил, С₃-С₆-алкенил, С₃-С₆-алкинил, С₃-С₇-циклоалкил, С₃-С₇-циклоалкенил, С₁-С₄алкокси, С₁-С₄-галоалкокси, С₁-С₄-алкилтио, С₁-С₄-галоалкилтио, С₁-С₄-алкилсульфонил, С₁-С₄-галоалкилсульфонил, С₁-С₄-алкилкарбонил, С₁-С₄-алкоксикарбонил, фенил и бензил;

особенно предпочтительно незамещенным или замещен от 1 до 3 атомами галогена или 1, 2 или 3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из С₁-С₆-алкил, С₁-С₄-галоалкил, С₁-С₄-алкокси, С₁С4-галоалкокси, фенил и бензил;

особенно предпочтительно незамещенным или замещен от 1 до 3 атомами галогена или 1, 2 или 3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из С₁-С₆-алкил, С₁-С₄-галоалкил и С₁-С₄-галоалкокси; чрезвычайно предпочтительно незамещенным или замещен от 1 до 3 атомами галогена.

Также предпочтение отдается тем 3-сульфонилизоксазолинам формулы II в которых

Я⁹ означает фенил, нафтил, изоксазолил или пиридил;

особенно предпочтительны фенил, 1-нафтил, 2-нафтил, 3-изоксазолил, 4-изоксазолил,

2-пиридил, 3-пиридил или 4-пиридил;

- 7 012140 особенно предпочтительны фенил, 1-нафтил или 2-нафтил;

исключительно предпочтительно фенил;

причем каждый из указанных выше радикалов может быть незамещенным или замещен от 1 до 6 атомами галогена и/или 1, 2 или 3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из циано, С₁-С₆алкил, С1-С₄-галоалкил, С₃-С₆-алкенил, С₃-С₆-алкинил, С₃-С₇-циклоалкил, С₃-С₇-циклоалкенил, С₁-С₄алкокси, С1-С₄-галоалкокси, С1-С₄-алкилтио, С1-С₄-галоалкилтио, С1-С₄-алкилсульфонил, С1-С4галоалкилсульфонил, С1-С₄-алкилкарбонил, С1-С₄-алкоксикарбонил, фенил и бензил;

особенно предпочтительно замещен от 1 до 3 атомами галогена или 1, 2 или 3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из С₁-С₆-алкил, С₁-С₄-галоалкил, С₁-С₄-алкокси, С₁-С₄-галоалкокси, фенил и бензил;

особенно предпочтительно замещен от 1 до 3 атомами галогена или 1, 2 или 3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из С₁-С₆-алкил, С₁-С₄-галоалкил и С₁-С₄-галоалкокси;

чрезвычайно предпочтительно замещен от 1 до 3 атомами галогена.

Также предпочтение отдается тем 3-сульфонилизоксазолинам формулы II, в которой В⁹ означает фенил, 1-нафтил, 2-нафтил, 3-пиразолил, 4-пиразолил, 5-пиразолил, 3-изоксазолил, 4-изоксазолил, 2пиридил, 3-пиридил или 4-пиридил; особенно предпочтительно фенил или 4-пиразолил;

причем каждый из указанных выше радикалов может быть незамещенным или замещен от 1 до 6 атомами галогена и/или 1, 2 или 3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из циано, С1-С6алкил, С₁-С₄-галоалкил, С₃-С₆-алкенил, С₃-С₆-алкинил, С₃-С₇-циклоалкил, С₃-С₇-циклоалкенил, С₁-С₄алкокси, С1-С4-галоалкокси, С1-С4-алкилтио, С1-С4-галоалкилтио, С1-С4-алкилсульфонил, С1-С4-галоалкилсульфонил, С₁-С₄-алкилкарбонил, С₁-С₄-алкоксикарбонил, фенил и бензил;

особенно предпочтительно незамещенным или замещен от 1 до 3 атомами галогена и/или 1, 2 или 3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из С₁-С₆-алкил, С₁-С₄-галоалкил, С₁-С₄-алкокси, С₁С4-галоалкокси, фенил и бензил;

особенно предпочтительно незамещенным или замещен от 1 до 3 атомами галогена и/или 1, 2 или 3 заместителями выбранными из группы, состоящей из С₁-С₆-алкил, С₁-С₄-галоалкил и С₁-С₄-галоалкокси.

Также предпочтительны те 3-сульфонилизоксазолины формулы II, в которой В⁹ означает фенил, 1нафтил, 2-нафтил, 3-пиразолил, 4-пиразолил, 5-пиразолил, 3-изоксазолил, 4-изоксазолил, 2-пиридил, 3пиридил или 4-пиридил; особенно предпочтительно фенил или 4-пиразолил;

особенно предпочтительно замещен от 1 до 3 атомами галогена и/или 1, 2 или 3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из С₁-С₆-алкил, С₁-С₄-галоалкил, С₁-С₄-алкокси, С₁-С₄-галоалкокси, фенил и бензил; особенно предпочтительно замещен от 1 до 3 атомами галогена и/или 1, 2 или 3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из С₁-С₆-алкил, С₁-С₄-галоалкил и С₁-С₄-галоалкокси.

Предпочтение также отдается тем 3-сульфонилизоксазолинам формулы II, в которой переменные В⁸и В⁹ имеют значения, приведенные ниже:

В⁸ означает С₁-С₄-алкил;

В⁹ означает фенил или 4-пиразолил, причем каждый из указанных выше двух радикалов может быть незамещенным или замещен от 1 до 3 атомами галогена и/или 1 или 2 заместителями, выбранными из группы, состоящей из С1-С4-алкил, С₁-С₄-галоалкил, С₁-С₄-алкокси, С₁-С₄-галоалкокси, фенил и бензил.

Также предпочтительны те 3-сульфонилизоксазолины формулы II, в которой В⁸ означает С₁-С₄алкил или С1-С4-галоалкил, предпочтительно метил или хлорметил, особенно предпочтительно метил; и

В⁹ означает фенил или 4-пиразолил, причем каждый из указанных выше двух радикалов может быть незамещенным или замещен от 1 до 3 атомами галогена и/или от 1 до 3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из С₁-С₄-алкил, С₁-С₄-галоалкил, С₁-С₄-алкокси, С₁-С₄-галоалкокси, фенил и бензил; предпочтительно замещенным от 1 до 3 атомами галогена и/или от 1 до 3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из С1-С4-алкил, С₁-С₄-галоалкил и С₁-С₄-галоалкокси.

В особенно предпочтительной форме осуществления изобретения, композиции включают по меньшей мере один 3-сульфонилизоксазолин II, в которой переменные В⁸ и В⁹ имеют следующие значения (в дальнейшем упоминаемые также как 3-сульфонилизоксазолины Па):

В⁸ означает С₁-С₄-алкил или С₁-С₄-галоалкил, предпочтительно С₁-С₄-алкил, особенно предпочтительно метил;

В⁹ означает фенил, который замещен от 1 до 3 атомами галогена.

В другой особенно предпочтительной форме осуществления изобретения, композиции включают по меньшей мере один 3-сульфонилизоксазолин II, в которой переменные В⁸ и В⁹ имеют следующие значения (в дальнейшем упоминаемые также как 3-сульфонилизоксазолины ПЬ):

- 8 012140

В⁸ означает С1-С₄-алкил или С1-С₄-галоалкил, предпочтительно С1-С₄-алкил, особенно предпочтительно метил;

В⁹ означает 4-пиразолил, который замещен 1 или 2 атомами галогена и/или 1 или 2 заместителями, выбранными из группы, включающей метил, трифторметил, дифторметокси или фенил.

В другой особенно предпочтительной форме осуществления изобретения, композиции содержат по меньшей мере один 3-сульфонилизоксазолин II, в котором переменные В⁸ и В⁹ имеют следующие значения (в дальнейшем упоминаемые также как 3-сульфонилизоксазолины 11с):

В⁹ означает 4-пиразолил, замещенный 1 или 2 атомами галогена и/или от 1 до 3 заместителями, выбранными из групп, состоящих из метила, трифторметила, дифторметокси или фенила.

Примерами особенно предпочтительных 3-сульфонилизоксазолинов II, особенно 3сульфонилизоксазолинов Па, ПЬ или Пс являются 3-сульфонилизоксазолины формулы II', перечисленные ниже, причем В⁸ означает метил и В⁹ имеет значения, приведенные в одной строке табл. 2 (соединения от II. 1 до П.7).

Таблица 2

3-сульфонилизоксазолин II’
11.1	2,6-дифторфенил
II.2	2-фторфенил
II.3	5-хлор-2-нитрофенил
II.4	1 -метил-3-трифторметил-1 Н-пиразол-4-ил
II.5	5-дифторметокси-1-метил-3-трифторметил-1Н- пиразол-4-ил
II. 6	5-хлор-1-метил-3-трифторметил-1Н-пиразол-4-ил
II.7	5-хлор-1 -фенил-3-трифторметил-1 Н-пиразол-4-и л

В качестве сафенера III композиции в соответствии с изобретением особенно предпочтительно содержат по меньшей мере одно из соединений, перечисленных ниже: беноксанор, клоквинтоцет, дихлормид, фенхлоразол, фенклорим, флуксофеним, фурилазол, изоксадифен, мефенпир, нафтойный ангидрид, 2,2,5-триметил-3-(дихлорацетил)-1,3-оксазолидин, 4-(дихлорацетил)-1-окса-4-азаспиро[4.5]декан и оксабетринил; и/или их приемлемые в сельском хозяйстве соли и/или, в случае соединений, имеющих группу СООН, приемлемое в сельском хозяйстве производное.

Особое предпочтение отдается таким бинарным и тройным композициям, которые содержат по меньшей мере один 3-фенилурацил формулы I и по меньшей мере один 3-сульфонилизоксазолин формулы II и, при необходимости, один или несколько сафенеров формулы III.

Здесь и далее, термин бинарные композиции включает композиции, которые содержат один или несколько (например, 2 или 3) 3-фенилурацилов формулы I и один или несколько (например, 2 или 3) 3сульфонилизоксазолинов формулы II.

Соответственно, термин тройные композиции включает композиции, которые содержат один или несколько (например, 2 или 3) 3-фенилурацилов формулы I, один или несколько (например, 2 или 3) 3сульфонилизоксазолинов формулы II и один или несколько (например, 2 или 3) сафенеров III.

В бинарных композициях весовое соотношение активных соединений III обычно находится в интервале от 1:10 до 10:1, предпочтительно в интервале от 1:5 до 5:1, в особенности в интервале от 1:3 до 3:1.

В тройных композициях, которые содержат 3-фенилурацил I, по меньшей мере один 3сульфонилизоксазолин II и по меньшей мере один сафенер III, относительное весовое соотношение компонентов ТПТП обычно находится в интервале от 10:1:1 до 1:10:10, предпочтительно от 5:1:1 до 1:5:5, в особенности от 3:1:1 до 1:3:3.

В этих тройных композициях весовое соотношение 3-сульфонилизоксазолина II к сафенеру III предпочтительно находится в интервале от 10:1 до 1:10.

В особенно предпочтительной форме осуществления изобретения, предпочтение отдается тем композициям согласно изобретению, которые содержат

a) 3-фенилурацил формулы I, особенно формулы I; или !Ь; в комбинации с

b) по меньшей мере одним, в особенности одним 3-сульфонилизоксазолином формулы II, особенно формулы Па, ПЬ или Пс; и

c) необязательно сафенер формулы III, в особенности выбранный из группы, включающей беноксанор, дихлормид, фенклорим, флуксофеним, фурилазол, нафтойный ангидрид, 2,2,5-триметил-3-(дихлорацетил)-1,3-оксазолидин, 4-(дихлорацетил)-1-окса-4-азаспиро[4.5]декан и оксабетринил.

- 9 012140

В другой особенно предпочтительной форме осуществления изобретения, предпочтение отдается тем композициям согласно изобретению, которые содержат

a) 3-фенилурацил формулы 1а; в комбинации с

b) 3-сульфонилизоксазолином формулы 11а и

c) необязательно сафенер формулы III, в особенности выбранный из группы, включающей беноксанор, дихлормид, фенклорим, флуксофеним, фурилазол, нафтойный ангидрид, 2,2,5-триметил-3(дихлорацетил)-1,3-оксазолидин, 4-(дихлорацетил)-1-окса-4-азаспиро[4.5]декан и оксабетринил.

a) 3-фенилурацил формулы 1а; в комбинации с

b) 3-сульфонилизоксазолином формулы ПЬ; и

c) необязательно сафенер формулы III, в особенности выбранный из группы, состоящей из беноксанора, дихлормида, фенклорима, флуксофенима, фурилазола, нафтойного ангидрида, 2,2,5-триметил-3(дихлорацетил)-1,3-оксазолидина, 4-(дихлорацетил)-1-окса-4-азаспиро[4.5]декана и оксабетринила.

a) 3-фенилурацил формулы Οι; в комбинации с

b) 3-сульфонилизоксазолином формулы Пс; и

c) необязательно сафенер формулы III, в особенности выбранный из группы, состоящей из беноксанора, дихлормида, фенклорима, флуксофенима, фурилазола, нафтойного ангидрида, 2,2,5-триметил-3(дихлорацетил)-1,3-оксазолидина, 4-(дихлорацетил)-1-окса-4-азаспиро[4.5]декан и оксабетринила.

В предпочтительных или особенно предпочтительных композициях, описанных выше, 3фенилурацилы I и сафенеры III могут быть использованы в форме их приемлемых в сельском хозяйстве солей 5а115 или в форме их приемлемых в сельском хозяйстве производных, как описано выше.

Весовое соотношение индивидуальных компонентов в композициях находится в пределах границ, указанных выше.

Среди особенно предпочтительных композиций особое предпочтение отдается таким композициям, в которых переменные параметры от В¹ до В⁷ имеют предпочтительные значения, главным образом, особенно предпочтительные значения. Особое предпочтение отдается 3-фенилурацилам формулы Ц и Ш. и

3-сульфонилизоксазолинам формулы Па, ПЬ и Пс, которые описаны выше.

Предпочтение отдается, например, таким композициям, которые в качестве активного соединения I содержат фенилурацил Σ.1 и, в качестве другого активного соединения, вещества, указанные в одной строке табл. 3 (композиции от 1.1 до 1.70). Весовое соотношение индивидуальных компонентов в композициях от 1.1 до 1.70 находится в указанных пределах, в случае бинарных композиций фенилурацила Σ.1 и 3-сульфонилизоксазолина II, например, 1:1, и в случае тройных композиций фенилурацила Σ.1, 3сульфонилизоксазолина II и сафенера III, например, 1:1:1, 2:1:1, 1:2:1, 1:5:1 или 1:5:2.

- 10 012140

дихлормид

Таблица 3

№ композиции	3-сульфонилизоксазолин II	сафенер III
1.1	II. 1	—
1.2	II. 1	беноксанор
1.3	11.1	дихлормид
1.4	II. 1	фенклорим
1.5	II. 1	флуксофеним
1.6	II. 1	фурилазол
1.7	II. 1	ι нафтойный ангидрид
1.8	II. 1	1 2,2,5'Триметил-3-(дихлорацетил)-ЬЗоксазолидин
1.9	II. 1	4-(дихлорацетил)-1 -окса-4азаспиро[4.51декан
1.10	П.1	оксабетринил
1.11	ΙΪ.2	—
1.12	II. 2	беноксанор
1.13	11.2	дихлормид
1.14	II. 2	фенклорим
1.15	II. 2	флуксофеним
1.16	ΙΓ.2	фурилазол
1.17	П.2	нафтойный ангидрид
1.18	II.2	2,2,5-триметил-3’(дихлорацетил)-1,3- оксазолидин
1.19	П.2	4-(дихлорацети л)-1 -окса-4азаспиро[4.5]декан
1.20	П.2	оксабетринил
1.21	П.З	--
1.22	п.з	беноксанор
1.23	П.З	дихлормид
1.24	п.з	фенклорим
1.25	п.з	флуксофеним
1.26	п.з	фурилазол
1.27	п.з	нафтойный ангидрид
1.28	п.з	2,2,5'триметил-3-(дихлорацетил)-13’ оксазолидин
1.29	п.з	4-(дих лорацетил)-1 -окса-4азаспиро[4.5]декан
1.30	п.з	оксабетринил
1.31	ΙΙ.4	-
1.32	II.4	беноксанор
1.33	11.4	дихлормид
1.34	П.4	фенклорим
1.35	II. 4	флуксофеним
1.36	ΙΙ.4	фурилазол
1.37	ΙΙ.4	нафтойный ангидрид
1.38	ΙΙ.4	2,2,5-триметил-3-(дихлорацетил)-1,3оксазолидин
1.39	ΙΙ.4	4-(дихлорацетил)-1 -окса-4- азаспиро[4.5]декан
1.40	II.4	оксабетринил
1.41	11.5	-
1.42	ΙΙ.5	беноксанор

- 11 012140

№ композиции	3-сульфонилизоксазолин II	сафенер III
1.44	II. 5	фенклорим
1.45	II. 5	флуксофеним
1.46	ΙΙ.5	фурилазол
1.47	II. 5	нафтойный ангидрид
1.48	П.5	ЗДЗ-триметил-З-Сдихлорацетил)-!^- оксазолидин
1.49	П.5	4-(дихлорацетил)-1 -окса-4- азаспиро[4.5]декан
1.50	II. 5	оксабетринил
1.51	ΙΓ.6	—
1.52	П.6	беноксанор
1.53	11.6	дихлормид
1.54	П.6	фенклорим
1.55	II.6	флуксофеним
1.56	П.6	фурилазол
1.57	П.6	нафтойный ангидрид
1.58	П.6	2Д5-триметил-3-(дихлорацетил)-1,3- оксазолидин
1.59	П.6	4-(дих.1орацети л)-1 -окса-4- азаспиро[4.5]декан
1.60	П.6	оксабетринил
1.61	П.7	--
1.62	П.7	беноксанор
1.63	II. 7	дихлормид
1.64	П.7	фенклорим
1.65	11.7	флуксофеним
1.66	II. 7	фурилазол
1.67	II.7	нафтойный ангидрид
1.68	II. 7	2 Д 5-триметил-З -(дихлорацетил)-1,3оксазолидин
1.69	П.7	4-(дих лорацети л)-1 -окса-4азаспиро [4.5 ]декан
1.70	П.7 \|	оксабетринил

Также предпочтительны композиции 2.1-2.70, которые отличаются от соответствующих композиций 1.1-1.70 только тем, что фенилурацил П заменен фенилурацилом 12.

Также предпочтительны композиции 3.1-3.70, которые отличаются от соответствующих композиций 1.1-1.70 только тем, что фенилурацил П заменен фенилурацилом 13.

Также предпочтительны композиции 4.1-4.70, которые отличаются от соответствующих композиций 1.1-1.70 только тем, что фенилурацил П заменен фенилурацилом 14.

Также предпочтительны композиции 5.1-5.70, которые отличаются от соответствующих композиций 1.1-1.70 только тем, что фенилурацил П заменен фенилурацилом 15.

Также предпочтительны композиции 6.1-6.70, которые отличаются от соответствующих композиций 1.1-1.70 только тем, что фенилурацил П заменен фенилурацилом 16.

Также предпочтительны композиции 7.1-7.70, которые отличаются от соответствующих композиций 1.1-1.70 только тем, что фенилурацил П заменен фенилурацилом 17.

Также предпочтительны композиции 8.1-8.70, которые отличаются от соответствующих композиций 1.1-1.70 только тем, что фенилурацил П заменен фенилурацилом 18.

Также предпочтительны композиции 9.1-9.70, которые отличаются от соответствующих композиций 1.1-1.70 только тем, что фенилурацил П заменен фенилурацилом 19.

Также предпочтительны композиции 10.1-10.70, которые отличаются от соответствующих композиций 1.1-1.70 только тем, что фенилурацил Ы заменен фенилурацилом Π0.

Также предпочтительны композиции 11.1-11.70, которые отличаются от соответствующих композиций 1.1-1.70 только тем, что фенилурацил Ы заменен фенилурацилом Π1.

Также предпочтительны композиции 12.1-12.70, которые отличаются от соответствующих композиций 1.1-1.70 только тем, что фенилурацил Ы заменен фенилурацилом Π2.

Также предпочтительны композиции 13.1-13.70, которые отличаются от соответствующих композиций 1.1-1.70 только тем, что фенилурацил Ы заменен фенилурацилом Π3.

Также предпочтительны композиции 14.1-14.70, которые отличаются от соответствующих композиций 1.1-1.70 только тем, что фенилурацил Ы заменен фенилурацилом Π4.

Также предпочтительны композиции 15.1-15.70, которые отличаются от соответствующих композиций 1.1-1.70 только тем, что фенилурацил Ы заменен фенилурацилом Π5.

Также предпочтительны композиции 16.1-16.70, которые отличаются от соответствующих компо

- 12 012140 зиций 1.1-1.70 только тем, что фенилурацил 1.1 заменен фенилурацилом 1.16.

Также предпочтительны композиции 17.1-17.70, которые отличаются от соответствующих композиций 1.1-1.70 только тем, что фенилурацил 1.1 заменен фенилурацилом 1.17.

Также предпочтительны композиции 18.1-18.70, которые отличаются от соответствующих композиций 1.1-1.70 только тем, что фенилурацил 1.1 заменен фенилурацилом 1.18.

Также предпочтительны композиции 19.1-19.70, которые отличаются от соответствующих композиций 1.1-1.70 только тем, что фенилурацил 1.1 заменен фенилурацилом 1.19.

Также предпочтительны композиции 20.1-20.70, которые отличаются от соответствующих композиций 1.1-1.70 только тем, что фенилурацил 1.1 заменен фенилурацилом 1.20.

Также предпочтительны композиции 21.1-21.70, которые отличаются от соответствующих композиций 1.1-1.70 только тем, что фенилурацил 1.1 заменен фенилурацилом 1.21.

Также предпочтительны композиции 22.1-22.70, которые отличаются от соответствующих композиций 1.1-1.70 только тем, что фенилурацил 1.1 заменен фенилурацилом 1.22.

Также предпочтительны композиции 23.1-23.70, которые отличаются от соответствующих композиций 1.1-1.70 только тем, что фенилурацил 1.1 заменен фенилурацилом 1.23.

Также предпочтительны композиции 24.1-24.70, которые отличаются от соответствующих композиций 1.1-1.70 только тем, что фенилурацил 1.1 заменен фенилурацилом 1.24.

Также предпочтительны композиции 25.1-25.70, которые отличаются от соответствующих композиций 1.1-1.70 только тем, что фенилурацил 1.1 заменен фенилурацилом 1.25.

Также предпочтительны композиции 26.1-26.70, которые отличаются от соответствующих композиций 1.1-1.70 только тем, что фенилурацил 1.1 заменен фенилурацилом 1.26.

Также предпочтительны композиции 27.1-27.70, которые отличаются от соответствующих композиций 1.1-1.70 только тем, что фенилурацил 1.1 заменен фенилурацилом 1.27.

Также предпочтительны композиции 28.1-28.70, которые отличаются от соответствующих композиций 1.1-1.70 только тем, что фенилурацил 1.1 заменен фенилурацилом 1.28.

Также предпочтительны композиции 29.1-29.70, которые отличаются от соответствующих композиций 1.1-1.70 только тем, что фенилурацил 1.1 заменен фенилурацилом 1.29.

Также предпочтительны композиции 30.1-30.70, которые отличаются от соответствующих композиций 1.1-1.70 только тем, что фенилурацил 1.1 заменен фенилурацилом 1.30.

Также предпочтительны композиции 31.1-31.70, которые отличаются от соответствующих композиций 1.1-1.70 только тем, что фенилурацил 1.1 заменен фенилурацилом 1.31.

Также предпочтительны композиции 32.1-32.70, которые отличаются от соответствующих композиций 1.1-1.70 только тем, что фенилурацил 1.1 заменен фенилурацилом 1.32.

Также предпочтительны композиции 33.1-33.70, которые отличаются от соответствующих композиций 1.1-1.70 только тем, что фенилурацил 1.1 заменен фенилурацилом 1.33.

Также предпочтительны композиции 34.1-34.70, которые отличаются от соответствующих композиций 1.1-1.70 только тем, что фенилурацил 1.1 заменен фенилурацилом 1.34.

Также предпочтительны композиции 35.1-35.70 которые отличаются от соответствующих композиций 1.1-1.70 только тем, что фенилурацил 1.1 заменен фенилурацилом 1.35.

Также предпочтительны композиции 36.1-36.70, которые отличаются от соответствующих композиций 1.1-1.70 только тем, что фенилурацил 1.1 заменен фенилурацилом 1.36.

Также предпочтительны композиции 37.1-37.70, которые отличаются от соответствующих композиций 1.1-1.70 только тем, что фенилурацил 1.1 заменен фенилурацилом 1.37.

Также предпочтительны композиции 38.1-38.70, которые отличаются от соответствующих композиций 1.1-1.70 только тем, что фенилурацил 1.1 заменен фенилурацилом 1.38.

Также предпочтительны композиции 39.1 - 39.70, которые отличаются от соответствующих композиций 1.1-1.70 только тем, что фенилурацил 1.1 заменен фенилурацилом 1.39.

Также предпочтительны композиции 40.1-40.70, которые отличаются от соответствующих композиций 1.1-1.70 только тем, что фенилурацил 1.1 заменен фенилурацилом 1.40.

Также предпочтительны композиции 41.1-41.70, которые отличаются от соответствующих композиций 1.1-1.70 только тем, что фенилурацил 1.1 заменен фенилурацилом 1.41.

Также предпочтительны композиции 42.1-42.70, которые отличаются от соответствующих композиций 1.1-1.70 только тем, что фенилурацил 1.1 заменен фенилурацилом 1.42.

Также предпочтительны композиции 43.1-43.70, которые отличаются от соответствующих композиций 1.1-1.70 только тем, что фенилурацил 1.1 заменен фенилурацилом 1.43.

Также предпочтительны композиции 44.1-44.70, которые отличаются от соответствующих композиций 1.1-1.70 только тем, что фенилурацил 1.1 заменен фенилурацилом 1.44.

Также предпочтительны композиции 45.1-45.70, которые отличаются от соответствующих композиций 1.1-1.70 только тем, что фенилурацил 1.1 заменен фенилурацилом 1.45.

Также предпочтительны композиции 46.1-46.70, которые отличаются от соответствующих композиций 1.1-1.70 только тем, что фенилурацил 1.1 заменен фенилурацилом 1.46.

Также предпочтительны композиции 47.1-47.70, которые отличаются от соответствующих компо

- 13 012140 зиций 1.1-1.70 только тем, что фенилурацил 1.1 заменен фенилурацилом 1.47.

Также предпочтительны композиции 48.1-48.70, которые отличаются от соответствующих композиций 1.1-1.70 только тем, что фенилурацил 1.1 заменен фенилурацилом 1.48.

Также предпочтительны композиции 49.1-49.70, которые отличаются от соответствующих композиций 1.1-1.70 только тем, что фенилурацил 1.1 заменен фенилурацилом 1.49.

Также предпочтительны композиции 50.1-50.70, которые отличаются от соответствующих композиций 1.1-1.70 только тем, что фенилурацил 1.1 заменен фенилурацилом 1.50.

Также предпочтительны композиции 51.1-51.70, которые отличаются от соответствующих композиций 1.1-1.70 только тем, что фенилурацил 1.1 заменен фенилурацилом 1.51.

Также предпочтительны композиции 52.1-52.70, которые отличаются от соответствующих композиций 1.1-1.70 только тем, что фенилурацил 1.1 заменен фенилурацилом 1.52.

Также предпочтительны композиции 53.1-53.70, которые отличаются от соответствующих композиций 1.1-1.70 только тем, что фенилурацил 1.1 заменен фенилурацилом 1.53.

Также предпочтительны композиции 54.1-54.70, которые отличаются от соответствующих композиций 1.1-1.70 только тем, что фенилурацил 1.1 заменен фенилурацилом 1.54.

Также предпочтительны композиции 55.1-55.70, которые отличаются от соответствующих композиций 1.1-1.70 только тем, что фенилурацил 1.1 заменен фенилурацилом 1.55.

Также предпочтительны композиции 56.1-56.70, которые отличаются от соответствующих композиций 1.1-1.70 только тем, что фенилурацил 1.1 заменен фенилурацилом 1.56.

Также предпочтительны композиции 57.1-57.70, которые отличаются от соответствующих композиций 1.1-1.70 только тем, что фенилурацил 1.1 заменен фенилурацилом 1.57.

Также предпочтительны композиции 58.1-58.70, которые отличаются от соответствующих композиций 1.1-1.70 только тем, что фенилурацил 1.1 заменен фенилурацилом 1.58.

Также предпочтительны композиции 59.1-59.70, которые отличаются от соответствующих композиций 1.1-1.70 только тем, что фенилурацил 1.1 заменен фенилурацилом 1.59.

Также предпочтительны композиции 60.1-60.70, которые отличаются от соответствующих композиций 1.1-1.70 только тем, что фенилурацил 1.1 заменен фенилурацилом 1.60.

Также предпочтительны композиции 61.1-61.70, которые отличаются от соответствующих композиций 1.1-1.70 только тем, что фенилурацил 1.1 заменен фенилурацилом 1.61.

Также предпочтительны композиции 62.1-62.70, которые отличаются от соответствующих композиций 1.1-1.70 только тем, что фенилурацил 1.1 заменен фенилурацилом 1.62.

Также предпочтительны композиции 63.1-63.70, которые отличаются от соответствующих композиций 1.1-1.70 только тем, что фенилурацил 1.1 заменен фенилурацилом 1.63.

Также предпочтительны композиции 64.1-64.70, которые отличаются от соответствующих композиций 1.1-1.70 только тем, что фенилурацил 1.1 заменен фенилурацилом 1.64.

Также предпочтительны композиции 65.1-65.70, которые отличаются от соответствующих композиций 1.1-1.70 только тем, что фенилурацил 1.1 заменен фенилурацилом 1.65.

Также предпочтительны композиции 66.1-66.70, которые отличаются от соответствующих композиций 1.1-1.70 только тем, что фенилурацил 1.1 заменен фенилурацилом 1.66.

Также предпочтительны композиции 67.1-67.70, которые отличаются от соответствующих композиций 1.1-1.70 только тем, что фенилурацил 1.1 заменен фенилурацилом 1.67.

Также предпочтительны композиции 68.1-68.70, которые отличаются от соответствующих композиций 1.1-1.70 только тем, что фенилурацил 1.1 заменен фенилурацилом 1.68.

Также предпочтительны композиции 69.1-69.70, которые отличаются от соответствующих композиций 1.1-1.70 только тем, что фенилурацил 1.1 заменен фенипурацилом 1.69.

Также предпочтительны композиции 70.1-70.70, которые отличаются от соответствующих композиций 1.1-1.70 только тем, что фенилурацил 1.1 заменен фенилурацилом 1.70.

Также предпочтительны композиции 71.1-71.70, которые отличаются от соответствующих композиций 1.1-1.70 только тем, что фенилурацил 1.1 заменен фенилурацилом 1.71.

Также предпочтительны композиции 72.1-72.70, которые отличаются от соответствующих композиций 1.1-1.70 только тем, что фенилурацил 1.1 заменен фенилурацилом 1.72.

Также предпочтительны композиции 73.1-73.70, которые отличаются от соответствующих композиций 1.1-1.70 только тем, что фенилурацил 1.1 заменен фенилурацилом 1.73.

Также предпочтительны композиции 74.1-74.70, которые отличаются от соответствующих композиций 1.1-1.70 только тем, что фенилурацил 1.1 заменен фенилурацилом 1.74.

Весовые соотношения индивидуальных компонентов в композициях от 1.1 до 74.70 находятся в пределах, указанных выше, в случае бинарных композиций 3-фенилурацила I и 3-сульфонилизоксазолина II, например, 1:1, 1:2 или 1:5, ив случае тройных композиций 3-фенилурацила I, 3сульфонилизоксазолина II и сафенера III, например, 1:1:1, 2:1:1, 1:2:1, 1:5:1 или 1:5:2.

В готовых к использованию препаратах, т.е. в композициях в соответствии с изобретением в форме средств для защиты растений, компоненты I и II и необязательно III могут присутствовать в суспендированной, эмульгированной или растворенной форме, совместно или раздельно. Формы использования

- 14 012140 полностью зависят от назначения.

Композиции в соответствии с изобретением могут применяться, например, в форме непосредственно разбрызгиванием водных растворов, порошков, суспензий, а также высококонцентрированных водных, масляных или других суспензий или дисперсий, эмульсий, масляных дисперсий, паст, дустов, материалов для распыления или гранул, посредством разбрызгивания, распыления, разбрасывания, рассеивания или поливки. Используемые формы зависят от назначения; в любом случае они должны обеспечивать как можно более тонкодисперсное распределение активных соединений.

В зависимости от формы, в которой готовые к использованию препараты находятся в композициях согласно изобретению, они содержат один или несколько жидких или твердых носителей, при необходимости, поверхностно-активные вещества и, при необходимости, другие вспомогательные вещества, которые являются обычными для получения составов средств для защиты растений. Специалист в данной области достаточно хорошо знаком с составами таких композиций.

Готовые к использованию композиции содержат компоненты I и II и необязательно III и вспомогательные вещества, которые являются обычными для получения составов средств для защиты растений, причем вспомогательные вещества могут также содержать жидкий носитель.

Пригодными инертными добавками с функцией носителя являются по существу: фракции перегонки нефти с точкой кипения от средней до высокой, такие как керосин или дизельное топливо, кроме того, дегтярные масла или масла растительного или животного происхождения, алифатические, циклические и ароматические углеводороды, например парафины, тетрагидронафталин, алкилированные нафталины и их производные, алкилированные бензолы и их производные, спирты, такие как метанол, этанол, пропанол, бутанол и циклогексанол, кетоны, такие как циклогексанон, сильно полярные растворители, например, амины, такие как Ν-метилпирролидон, и вода.

Используемые водные формы могут быть приготовлены из эмульсионных концентратов, суспензий, паст, смачиваемых порошков или вододиспергируемых гранул путем прибавления воды. Для получения эмульсий, паст или масляных дисперсий активные соединения I, II или III, сами по себе или растворенные в масле или растворителе, могут быть гомогенизированы в воде с помощью смачивающего агента, вещества для повышений клейкости, диспергатора или эмульгатора. Альтернативно, можно получать концентраты, содержащие активное вещество, смачивающий агент, вещество для повышений клейкости, диспергатор или эмульгатор и, при необходимости, растворитель или масло, и такие концентраты являются пригодными для разбавления водой.

Пригодными поверхностно-активными веществами являются соли щелочных, щелочноземельных металлов и аммониевые соли ароматических сульфоновых кислот, например, лигно-, фенол-, нафталини дибутилнафталинсульфоновой кислоты, и жирных кислот, алкил- и алкиларилсульфонаты, алкилсульфаты, сульфаты лауриловых сложных эфиров и сульфаты жирных спиртов, и соли сульфатированных гекса-, гепта- и октадеканолов и эфиры гликолей и жирных спиртов, конденсаты сульфированного нафталина и его производных с формальдегидом, конденсаты нафталина или нафталинсульфоновых кислот с фенолом и формальдегидом, полиоксиэтиленоктилфенольный эфир, этоксилированный изооктил-, октил- или нонилфенол, алкилфенилполигликолевые эфиры, трибутилфенилполигликолевый эфир, алкиларилполиэфирные спирты, изотридециловый спирт, конденсаты жирный спирт/этиленоксид, этоксилированное касторовое масло, полиоксиэтиленалкиловый эфир или полиоксипропиленалкиловый эфир, ацетат полигликолевого эфира лаурилового спирта, сложные эфиры сорбита, отработанный лигнинсульфитный щелок и метилцеллюлоза.

Порошки, препараты для опыливания и опудривания могут быть изготовлены путем смешивания или совместного размалывания действующих веществ с твердым носителем.

Гранулы, например покрытые оболочкой гранулы, импрегнированные гранулы или гомогенные гранулы могут быть получены путем связывания активных ингредиентов с твердыми носителями. Примерами твердых наполнителей служат минеральные земли, такие, как кремнезем, силикагели, силикаты, тальк, каолин, известняк, известь, мел, болюс, лесс, глина, доломит, диатомовая земля, сульфат кальция, сульфат магния, окись магния, измельченные синтетические материалы, удобрения, такие как, например, сульфат аммония, фосфат аммония, нитрат аммония, мочевины и продукты растительного происхождения, такие как зерновая мука, мука из древесной коры, древесная мука и мука из ореховой скорлупы, порошки целлюлозы и другие твердые носители.

Концентрация активных соединений в готовых к применению препаратах может варьироваться в значительных пределах. В общем, композиции содержат от 0,001 до 98 вес.%, предпочтительно от 0,01 до 95 вес.%, активных ингредиентов. Активные ингредиенты применяют с чистотой от 90% до 100%, предпочтительно от 95% до 100% (по спектру ЯМР).

Соединения в соответствии с изобретением могут быть, например, введены в составы следующих композиций:

I 20 вес.ч. активного соединения или смеси данных активных соединений растворяют в смеси, состоящей из 80 вес.ч. алкилированного бензола, 10 вес.ч. продукта присоединения 8-10 молей этиленоксида с 1 молем Ν-моноэтаноламида олеиновой кислоты, 5 вес.ч. додецилбензолсульфоната кальция и 5 вес.ч. продукта присоединения 40 молей этиленоксида с 1 молем касторового масла. Путем выливания

- 15 012140 раствора в 100 000 вес.ч. воды и его тонкодисперсного распределения в ней получают водную дисперсию, которая содержит 0,02 вес.% активного ингредиента.

II 20 вес.ч. активного соединения или смеси данных активных соединений растворяют в смеси, состоящей из 40 вес.ч. циклогексанона, 30 вес.ч. изобутанола, 20 вес.ч. аддукта 7 молей этиленоксида с 1 молем изооктилфенола и 10 вес.ч. аддукта 40 молей этиленоксида с 1 молем касторового масла. Путем выливания раствора в 100 000 вес.ч. воды и его тонкодисперсного распределения в ней получают водную дисперсию, которая содержит 0,02 вес.% активного ингредиента.

III 20 вес.ч. активного соединения или смеси данных активных соединений растворяют в смеси, состоящей из 25 вес. ч. циклогексанона, 65 вес.ч. фракции перегонки нефти с температурой кипения от 210 до 280°С и 10 вес.ч. аддукта 40 молей этиленоксида с 1 молем касторового масла. Путем выливания раствора в 100 000 вес. ч. воды и его тонкодисперсного распределения в ней получают водную дисперсию, которая содержит 0,02 вес.% активного ингредиента.

IV 20 вес.ч. активного соединения или смеси данных активных соединений тщательно смешивают с 3 вес. ч. диизобутилнафталинсульфоната натрия, 17 вес.ч. натриевой соли лигносульфоновой кислоты из отработанного сульфитного щелока и 60 вес.ч. пылеобразного силикагеля, и смесь измельчают в молотковой мельнице. Тонкодисперсным распределением смеси в 20000 вес.ч. воды получают смесь для разбрызгивания, которая содержит 0,1 вес.% активного ингредиента.

V 3 вес.ч. активного соединения или смеси данных активных соединений смешивают с 97 вес.ч. тонкодисперсного каолина. Таким образом получают дуст, который содержит 3 вес.% активного ингредиента.

VI 20 вес.ч. активного соединения или смеси данных активных соединений тщательно смешивают с 2 вес.ч. додецилбензолсульфоната кальция, 8 вес.ч. полигликолевого эфира жирного спирта, 2 вес.ч. натриевой соли фенолмочевиноформальдегидного конденсата и 68 вес. ч. парафинового минерального масла. Таким образом получают стабильную масляную дисперсию.

VII 1 вес.ч. активного соединения или смеси данных активных соединений растворяют в смеси, состоящей из 70 вес.ч. циклогексанона, 20 вес.ч. этоксилированного изооктилфенола и 10 вес.ч. этоксилированного касторового масла. Таким образом, получают стабильный эмульсионный концентрат.

VIII 1 вес.ч. активного соединения или смеси данных активных соединений растворяют в смеси, состоящей из 80 вес. ч. циклогексанона и 20 вес. ч. Ае11о1® ЕМ 31 (неионогенный эмульгатор на основе этоксилированного касторового масла). Таким образом, получают стабильный эмульсионный концентрат.

Компоненты I и II и необязательно III могут быть введены в рецептуру совместно или раздельно.

Компоненты I и II и необязательно III могут применяться совместно или раздельно, одновременно или последовательно, перед, во время или после всхода растений.

Если активные компоненты I и II и необязательно III являются менее хорошо переносимыми определенными растениями, можно использовать способы нанесения, в которых гербицидные композиции разбрызгивают с помощью разбрызгивающего устройства таким образом, чтобы листья чувствительных растений настолько, насколько это возможно, не подвергались воздействию, и в то же время активные соединения достигали листьев нежелательных растений, растущих снизу, или открытой поверхности грунта (метод направленного опрыскивания, метод ленточного опрыскивания).

Требуемая норма применения композиции чистых активных соединений, т.е. соединений I и II и необязательно III без вспомогательных веществ в композиции, зависит от густоты нежелательной растительности, стадии развития растений, климатических условий места, в котором используют композицию, и способа применения. В общем, норма применения I и II и необязательно III составляет от 0,001 до 3 кг/га, предпочтительно, от 0,005 до 2 кг/га и, в особенности, от 0,01 до 1 кг/га активного вещества.

Необходимые нормы расходов 3-фенилурацилов I и 3-сульфонилизоксазолинов II обычно находятся в интервале от 0,1 г/га до 1 кг/га и, предпочтительно, в интервале от 1 г/га до 500 г/га или от 5 г/га до 500 г/га активного вещества.

Композиции применяют к растениям, главным образом, путем обрызгивания листьев. Применение можно проводить с использованием обычных устройств для обрызгивания, например, с использованием воды в качестве носителя и нормы расхода раствора составляют от примерно 100 до 1000 л/га (например, от 300 до 400 л/га). Возможно применение гербицидных композиций способом с использованием низких объемов и ультранизких объемов, например их применение в форме микрогранул.

Композиции в соответствии с настоящим изобретением пригодны для борьбы с общеизвестными вредными растениями в местах произрастания полезных растений, в частности в сельскохозяйственных растениях, таких как пшеница, ячмень, овес, кукуруза, соя, сорго, рис, масличный рапс, хлопок, картофель, сухие бобы, арахис, или в многолетних растениях. При другой форме выполнения изобретения они являются пригодными для борьбы со всей растительностью, т. е. они действуют как абсолютный гербицид. Кроме того, при еще одной форме выполнения настоящего изобретения композиции являются пригодными для борьбы с нежелательной растительностью в лесах.

Более того, они могут быть пригодными для применения композиции согласно изобретению совместно в виде смеси с другими средствами защиты растений, например с пестицидами или агентами для

- 16 012140 борьбы с фитопатогенными грибами или бактериями. Также представляет интерес смешиваемость с растворами минеральных солей, которые применяются для обработки продуктов питания и при дефиците микроэлементов. Также могут прибавляться нефитотоксичные масла и масляные концентраты.

Композиции согласно изобретению могут также быть полезными в культурных растениях, которые являются устойчивыми к одному или нескольким гербицидам благодаря генной инженерии или селекции, которые являются устойчивыми к одному или нескольким фунгицидам благодаря генной инженерии или селекции, или которые являются устойчивыми к нападению насекомых благодаря генной инженерии или селекции. Пригодными культурными растениями являются, например, сельскохозяйственные растения, предпочтительно кукуруза, пшеница, ячмень, подсолнечник, рис, канола, соя, которые являются устойчивыми к гербицидным ингибиторам ЕР8Р синтазы, таким как, например, глифосат, к гербицидным ингибиторам глутаминсинтазы, таким как, например, глуфозинат, к гербицидным ингибиторам протопорфириногенЧХ оксидазы, таким как, например, бутафенацил, гербицидным ЛЬ8 ингибиторам, таким как, например, имазаметабенз, имазамокс, имазапик, имазапир, имазаквин, имазетапир, или культурные растения, которые, благодаря введению гена в В! токсин генетической модификацией, являются устойчивыми к поражению определенными насекомыми.

Неожиданно оказалось, что композиции в соответствии с изобретением, которые содержат по меньшей мере один 3-фенилурацил формулы I и по меньшей мере один сульфонилизоксазолин формулы II имеют лучшую гербицидную активность против вредных растений, чем та, которую следовало бы ожидать с учетом гербицидной активности индивидуальных соединений. Другими словами, совместное действие 3-фенилурацилов формулы I и сульфонилизоксазолинов формулы II проявляется в повышенной активности против вредных растений в смысле синергического эффекта (синергизм). По этой причине смеси, основываясь на индивидуальных компонентах, могут использоваться при низших нормах расхода для достижения гербицидного эффекта, сравнимого с индивидуальными компонентами.

Неожиданно оказалось, что композиции согласно изобретению, которые в дополнение к 3фенилурацилу формулы I и сульфонилизоксазолину формулы II, содержат сафенер формулы III, лучше переносятся культурными растениями, чем соответствующая смесь 3-фенилурацил I и сульфонилизоксазолин II без сафенера III.

3-фенилурацилы формулы I могут быть получены способами получения, раскрытыми в более ранней заявке ΧνΟ 2001/83459. Что касается получения индивидуальных соединений, ссылка делается на примеры заявки XVО 2001/83459. Соединения, которые не описаны детально в этом документе, могут быть получены аналогичным способом.

3-сульфонилизоксазолины формулы II могут быть получены способами получения, раскрытыми в более ранних заявках 1Р 09/328 483, νθ 01/12613, νθ 02/62770, XVО 03/00686, ХХ'О 03/10165, ХХ'О 04/13106, νθ 04/14138 и 1Р 2005/35924. Что касается получения индивидуальных соединений, ссылка делается на примеры процитированных патентных заявок. Соединения, которые не описаны детально в этих документах, могут быть получены аналогичным способом.

Примеры применения

Влияние гербицидных композиций в соответствии с изобретением компонентов I и II и, при необходимости, III на рост нежелательных растений, сравнимое с влиянием гербицидно-активных соединений по отдельности, было продемонстрировано в следующих экспериментах в теплице.

Для обработки перед всходом, сразу после посева активные соединения, которые суспендировали или эмульгировали в воде, наносили посредством тонкодисперсного разбрызгивания. Контейнеры осторожно орошали, тем самым способствовали прорастанию и росту и затем накрывали прозрачными пластиковыми колпаками для укоренения растений. Это покрытие способствует одинаковому прорастанию тестируемых растений, пока на них не воздействуют активными соединениями.

Для послевсходовой обработки испытываемые растения сначала выращивали до высоты от 3 до 20 см, в зависимости от характера произрастания растения, и только затем обрабатывали. При этом, гербицидные композиции суспендировали или эмульгировали в воде в качестве распределительной среды и разбрызгивали, используя тонкодиспергирующие форсунки.

Из соответствующих компонентов I и II и/или III приготовили 10 вес.% стабильный эмульсионный концентрат и вводили в раствор для разбрызгивания с количеством системы растворителя, используемой для применения активного соединения. В примерах используемым растворителем была вода.

Период испытаний составлял 21 день. В течение этого времени за растениями ухаживали и оценивали их реакцию на обработку активным соединением.

Оценку повреждений, вызванных химическими композициями, проводили, используя шкалу от 0 до 100%, сравнивая с необработанными контрольными растениями. В данном случае 0 означает отсутствие повреждений, а 100 означает полное уничтожение растений.

Значение Е, которого следует ожидать, если активность индивидуальных соединений действительно является аддитивной, рассчитывали с использованием способа 8. В. Со1Ьу (1967) Са1си1а!шд 8уиегд18Ис и агИадопБйс гевропвев оГ йегЬШйе сотЬтаИопв, ^еейб 15, с. 22 ГГ.

Ε = X + Υ - (ΧΎ/100) где X = эффективность в процентах при использовании 3-фенилурацила I при норме расхода а;

- 17 012140

Υ = эффективность в процентах при использовании 3-сульфонилизоксазолина II при норме расхода Ь;

Е = ожидаемая эффективность (в %) при норме расхода а+Ь.

Если значение, рассчитанное таким образом выше, чем значение Е, рассчитанное согласно формуле Колби, то присутствует синергический эффект.

Были испытаны следующие соединения: фенилурацил I.? из табл. 1; 3-сульфонилизоксазолин II.1 из табл. 2.

Растения, используемые в этих экспериментах в теплице, принадлежат к следующим видам:

Научное название	Общепринятое название
Арега зрка-гепИ Ανβηα {αίαα Ес1йпос1ои сгиз-ξαΙΙί	Метлица обыкновенная Овсюг обыкновенный Ежовник обыкновенный

Пример 1. Гербицидная активность композиции 7.1 применяемой послевсходовым способом

Норма применения [г/га]	Гербицидная активность против Арега χρΐΰα-νβηΐΐ
1.7	II.1	Получено	Рассчитано
4	—	15
-	62	10	-
4	62	50	23.5

Пример 2. Гербицидная активность композиции 7.1 применяемой послевсходовым способом

Пример 3. Гербицидная активность композиции 7.1 применяемой послевсходовым способом

Данные согласно примерам 1 - 3 доказывают ярко выраженный синергический эффект гербицидных смесей в соответствии с изобретением.

Claims

ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ

1. Гербицидная композиция, содержащая

а) по меньшей мере один 3-фенилурацил формулы I _В1 _В2 _В3 _В4 _В5 в которой переменные от В¹ до В⁷ имеют нижеуказанные значения: означает метил или ΝΗ₂;

означает С₁-С₂-галоалкил;

означает водород или галоген;

означает галоген или циано;

означает водород или С₁-С₆-алкил;

В⁶, В⁷ независимо друг от друга означают водород, С₁-С₆-алкил, С₁-С₆-алкокси, С₃-С₆-алкенил, С₃С₆-алкинил, С₃-С₇-циклоалкил, С₃-С₇-циклоалкенил, фенил или бензил;

включая их приемлемые в сельском хозяйстве соли;

Ь) по меньшей мере один 3-сульфонилизоксазолин формулы II в которой переменные В⁸ и В⁹ имеют нижеуказанные значения: В⁸ означает С₁-С₄-алкил или С₁-С₄-галоалкил;

В⁹ означает фенил, нафтил, пиразолил, изоксазолил или пиридил,

- 18 012140 причем каждый из 5 указанных выше радикалов может быть незамещенным или замещен от 1 до 6 атомами галогена и/или 1, 2 или 3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из циано, С1-С₆алкил, С1-С₄-галоалкил, С₃-С₆-алкенил, С₃-С₆-алкинил, С₃-С₇-циклоалкил, С₃-С₇-циклоалкенил, С1-С4алкокси, С1-С4-галоалкокси, С1-С4-алкилтио, С1-С4-галоалкилтио, С1-С4-алкилсульфонил, С1-С4-галоалкилсульфонил, С1-С₄-алкилкарбонил, С1-С₄-алкоксикарбонил, фенил и бензил; и

с) необязательно по меньшей мере один сафенер формулы III, выбранный из группы, состоящей из беноксанора, клоквинтоцета, циометринила, дихлормида, дициклонона, диэтолата, фенхлоразола, фенклорима, флуразола, флуксофенима, фурилазола, изоксадифена, мефенпира, мефената, нафтойного ангидрида, 2,2,5-триметил-3-(дихлорацетил)-1,3-оксазолидин, 4-(дихлорацетил)-1-окса-4-азаспиро[4.5]декана и оксабетринила, включая их приемлемые в сельском хозяйстве соли и, при условии, что они имеют карбоксильную группу, их приемлемые в сельском хозяйстве производные.
2. Гербицидная композиция по п.1, в которой переменные от К? до К⁷ в формуле I имеют нижеуказанные значения:

К¹ означает метил или МН₂;

К² означает трифторметил;

К³ означает водород, фтор или хлор;

К⁴ означает галоген или циано;

К⁵ означает водород;

К⁶, К⁷ независимо друг от друга означают водород, С1-С₆-алкил, С₃-С₆-алкенил, С₃-С₆-алкинил, С₃С7-циклоалкил, С3-С7-циклоалкенил, фенил или бензил.
3. Гербицидная композиция по пп.1 или 2, в которой К⁶ и К⁷ в формуле I представляют собой одинаковые или различные С1-С6-алкильные радикалы.
4. Гербицидная композиция по любому из пп.1-3 в которой К⁸ в формуле II означает С1-С₄-алкил.
5. Гербицидная композиция по пп.1-4, в которой К⁹ в формуле II означает фенил или 4-пиразолил, причем каждый из указанных выше радикалов может быть незамещенным или замещен от 1 до 3 атомами галогена и/или 1, 2 или 3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из С1-С₆-алкил, С4-С4галоалкил, С1-С₄-алкокси, С1-С₄-галоалкокси, фенил или бензил.
6. Гербицидная композиция по пп.1-3, в которой в формуле II

К⁸ означает метил; и

К⁹ означает фенил или 4-пиразолил, причем каждый из двух вышеуказанных радикалов может быть незамещенным или замещен от 1 до 3 атомами галогена и/или от 1 до 3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из С1-С4-алкил, С1-С₄-галоалкил, С1-С₄-алкокси, С1-С₄-галоалкокси, фенил и бензил.
7. Гербицидная композиция по любому из пп.1-3, в которой переменные К⁸ и К⁹ в формуле II имеют нижеуказанные значения:

К⁸ означает метил;

К⁹ означает фенил или пиразол-4-ил, причем каждый из двух вышеуказанных радикалов может быть незамещенным или замещен от 1 до 3 атомами галогена и/или 1 или 2 заместителями, выбранными из группы, состоящей из С1-С₄-алкил, С;С₄-галоалкил, С1-С₄-алкокси, С1-С₄-галоалкокси, фенил и бензил.
8. Гербицидная композиция по любому из пп.1-7, в которой сафенеры формулы III выбраны из группы, состоящей из беноксанора, клоквинтоцета, дихлормида, фенхлоразола, фенклорима, флуксофенима, фурилазола, изоксадифена, мефенпира, нафтойного ангидрида, 2,2,5-триметил-3-(дихлорацетил)1,3-оксазолидин, 4-(дихлорацетил)-1-окса-4-азаспиро[4.5]деканап и оксабетринила;

и/или их приемлемых в сельском хозяйстве солей и/или, в случае соединений, имеющих группу СООН, приемлемое в сельском хозяйстве производное.
9. Гербицидное средство, содержащее гербицидную композицию по любому из пп.1-8, по меньшей мере один инертный жидкий и/или твердый носитель, и при необходимости по меньшей мере одно поверхностно-активное вещество, и при необходимости по меньшей мере одно дополнительное приемлемое вспомогательное вещество.
10. Способ борьбы с нежелательной растительностью, который заключается в воздействии гербицидно-эффективным количеством композиции по любому из пп.1-8 на растения, среду их произрастания или на посевной материал.
11. Способ борьбы с нежелательной растительностью по п.10, который включает внесение гербицидной композиции по любому из пп.1-8 до, во время и/или после всхода нежелательной растительности; компонент I, II и необязательно II вносят одновременно или последовательно.
12. Применение композиций по пп.1-8 для борьбы с нежелательной растительностью в культурных растениях.
13. Применение композиций по п.12, где культурные растения представляют собой пшеницу, ячмень, овес, зерновые, кукурузу, сою, сорго, рис, масличный рапс, хлопчатник, картофель, фасоль или земляной орех.

- 19 012140
14. Применение композиций по пп.1-8 для борьбы с нежелательной растительностью в растениях зерновых, в рисе, в сое или в кукурузе.
15. Применение композиций по пп.1-8 для борьбы с нежелательной растительностью в лесах.
16. Применение композиций по пп.1-8 для борьбы с нежелательной растительностью в растениях, где растения являются устойчивыми к одному или нескольким гербицидам благодаря генной инженерии и/или селекции.