JP2008533098A - 3−フェニルウラシルおよび3−スルホニルイソキサゾリンをベースとする除草組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
R1はメチルまたはNH2であり;
R2 はC1〜C2-ハロアルキルであり;
R3 は水素またはハロゲンであり;
R4 はハロゲンまたはシアノであり;
R5 は水素またはC1〜C6-アルキルであり;
R6、R7は互いに独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C3〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニル、C3〜C7-シクロアルキル、C3〜C7-シクロアルケニル、フェニルまたはベンジルである]
の3-フェニルウラシル(その農業上許容される塩を含む);
b) 少なくとも1種の式II
R8はC1〜C4-アルキルまたはC1〜C4-ハロアルキルであり;
R9はフェニル、ナフチル、ピラゾリル、イソキサゾリルまたはピリジルであり、
そこにおいて、前記の5個の基はそれぞれ無置換であってもよく、または1〜6個のハロゲン原子により、および/またはシアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニル、C3〜C7-シクロアルキル、C3〜C7-シクロアルケニル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルホニル、C1〜C4-ハロアルキルスルホニル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-アルコキシカルボニル、フェニルおよびベンジルからなる群より選択される1、2または3個の置換基により置換されていてもよい]
の3-スルホニルイソキサゾリン;ならびに
c) 場合により、ベノキサコール(benoxacor)、クロキントセット(cloquintocet)、シオメトリニル(cyometrinil)、ジクロルミド(dichlormid)、ジシクロノン(dicyclonon)、ジエトレート(dietholate)、フェンクロラゾール(fenchlorazole)、フェンクロリム(fenclorim)、フルラゾール(flurazole)、フルキソフェニム(fluxofenim)、フリラゾール(furilazole)、イソキサジフェン(isoxadifen)、メフェンピル(mefenpyr)、メフェネート(mephenate)、無水ナフタル酸、2,2,5-トリメチル-3-(ジクロロアセチル)-1,3-オキサゾリジン、4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカンおよびオキサベトリニル(oxabetrinil)からなる群より選択される少なくとも1種の式IIIの薬害軽減剤(その農業上許容される塩、およびそれらがカルボキシル基を有する場合にはその農業上許容される誘導体を含む)
を含む組成物により達成されることを見出した。
- C1〜C6-アルキル:上記の通りのC1〜C4-アルキル、ならびに、たとえば、n-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、n-ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピルまたは1-エチル-2-メチルプロピル、好ましくはメチル、エチル、n-プロピル、1-メチルエチル、n-ブチル、1,1-ジメチルエチル、n-ペンチルまたはn-ヘキシル;
- C1〜C2-ハロアルキル:フッ素、塩素、臭素および/またはヨウ素により部分的または完全に置換されたメチルまたはエチル基、たとえばCH2F、CHF2、CF3、CH2Cl、ジクロロメチル、トリクロロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、2-フルオロエチル、2-クロロエチル、2-ブロモエチル、2-ヨードエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、C2F5;
- C1〜C4-ハロアルキル:フッ素、塩素、臭素および/またはヨウ素により部分的または完全に置換された上記の通りのC1〜C4-アルキル基、すなわち、たとえば、CH2F、CHF2、CF3、CH2Cl、ジクロロメチル、トリクロロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、2-フルオロエチル、2-クロロエチル、2-ブロモエチル、2-ヨードエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリ-クロロエチル、C2F5、2-フルオロプロピル、3-フルオロプロピル、2,2-ジフルオロプロピル、2,3-ジフルオロプロピル、2-クロロプロピル、3-クロロプロピル、2,3-ジクロロプロピル、2-ブロモプロピル、3-ブロモプロピル、3,3,3-トリフルオロプロピル、3,3,3-トリクロロプロピル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチル、1-(クロロメチル)-2-クロロエチル、
1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチル、4-フルオロブチル、4-クロロブチル、4-ブロモブチルまたはノナフルオロブチル;
- C1〜C4-アルコキシ:OCH3、OC2H5、n-プロポキシ、OCH(CH3)2、n-ブトキシ、OCH(CH3)-C2H5、OCH2-CH(CH3)2またはOC(CH3)3、好ましくはOCH3、OC2H5またはOCH(CH3)2;
- C1〜C6-アルコキシ:上記の通りのC1〜C4-アルコキシ基、ならびに、たとえば ペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メトキシルブトキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシおよび1-エチル-2-メチルプロポキシ;
- C1〜C4-ハロアルコキシ:フッ素、塩素、臭素および/またはヨウ素により部分的または完全に置換された上記の通りのC1〜C4-アルコキシ基、すなわち、たとえば、OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCH(Cl)2、OC(Cl)3、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、OC2F5、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ、OCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエトキシ、1-(CH2Cl)-2-クロロエトキシ、1-(CH2Br)-2-ブロモエトキシ、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシまたはノナフルオロブトキシ、好ましくはOCHF2、OCF3、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシまたは2,2,2-トリフルオロエトキシ;
- C1〜C4-アルキルチオ:SCH3、SC2H5、n-プロピルチオ、SCH(CH3)2、n-ブチルチオ、SCH(CH3)-C2H5、SCH2-CH(CH3)2またはSC(CH3)3、好ましくはSCH3またはSC2H5;
- C1〜C4-ハロアルキルチオ:フッ素、塩素、臭素および/またはヨウ素により部分的または完全に置換された上記の通りのC1〜C4-アルキルチオ基、すなわち、たとえば、SCH2F、SCHF2、SCH2Cl、SCH(Cl)2、SC(Cl)3、SCF3、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、2-フルオロエチルチオ、2-クロロエチルチオ、2-ブロモエチルチオ、2-ヨードエチルチオ、2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、2-クロロ-2-フルオロエチルチオ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルチオ、2,2,2-トリクロロエチルチオ、SC2F5、2-フルオロプロピルチオ、3-フルオロプロピルチオ、2,2-ジフルオロプロピルチオ、2,3-ジフルオロプロピルチオ、2-クロロプロピルチオ、3-クロロプロピルチオ、2,3-ジクロロプロピルチオ、2-ブロモプロピルチオ、3-ブロモプロピルチオ、3,3,3-トリフルオロプロピルチオ、3,3,3-トリクロロプロピルチオ、SCH2-C2F5、SCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエチルチオ、1-(CH2Cl)-2-クロロエチルチオ、1-(CH2Br)-2-ブロモエチルチオ、4-フルオロブチルチオ、4-クロロブチルチオ、4-ブロモブチルチオまたはSCF2-CF2-C2F5、好ましくはSCHF2、SCF3、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオまたは2,2,2-トリフルオロエチルチオ;
- (C1〜C4-アルキル)カルボニル:CO-CH3、CO-C2H5、CO-CH2-C2H5、CO-CH(CH3)2、n-ブチルカルボニル、CO-CH(CH3)-C2H5、CO-CH2-CH(CH3)2またはCO-C(CH3)3、好ましくはCO-CH3またはCO-C2H5;
- (C1〜C4-アルコキシ)カルボニル:CO-OCH3、CO-OC2H5、n-プロポキシカルボニル、CO-OCH(CH3)2、n-ブトキシカルボニル、CO-OCH(CH3)-C2H5、CO-OCH2-CH(CH3)2またはCO-OC(CH3)3、好ましくはCO-OCH3またはCO-OC2H5;
- C1〜C4-アルキルスルホニル:SO2-CH3、SO2-C2H5、SO2-CH2-C2H5、SO2-CH(CH3)2、n-ブチルスルホニル、SO2-CH(CH3)-C2H5、SO2-CH2-CH(CH3)2またはSO2-C(CH3)3、好ましくはSO2-CH3またはSO2-C2H5;
- C1〜C4-ハロアルキルスルホニル:フッ素、塩素、臭素および/またはヨウ素により部分的または完全に置換された上記の通りのC1〜C4-アルキルスルホニル基、すなわち、たとえば、SO2-CH2F、SO2-CHF2、SO2-CF3、SO2-CH2Cl、SO2-CH(Cl)2、SO2-C(Cl)3、クロロフルオロメチルスルホニル、ジクロロフルオロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、2-フルオロエチルスルホニル、2-クロロエチルスルホニル、2-ブロモエチルスルホニル、2-ヨードエチルスルホニル、2,2-ジフルオロエチルスルホニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル、2-クロロ-2-フルオロエチルスルホニル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルスルホニル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルスルホニル、2,2,2-トリクロロエチルスルホニル、SO2-C2F5、2-フルオロプロピルスルホニル、3-フルオロプロピルスルホニル、2,2-ジフルオロプロピルスルホニル、2,3-ジフルオロプロピルスルホニル、2-クロロプロピルスルホニル、3-クロロプロピルスルホニル、2,3-ジクロロプロピルスルホニル、2-ブロモプロピルスルホニル、3-ブロモプロピルスルホニル、3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル、3,3,3-トリクロロプロピルスルホニル、SO2-CH2-C2F5、SO2-CF2-C2F5、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチルスルホニル、1-(クロロメチル)-2-クロロエチルスルホニル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチルスルホニル、4-フルオロブチルスルホニル、4-クロロブチルスルホニル、4-ブロモブチルスルホニルまたはノナフルオロブチルスルホニル、好ましくはSO2-CF3、SO2-CH2Clまたは2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル;
- C3〜C6-アルケニル:プロパ-1-エン-1-イル、アリル、1-メチルエテニル、1-ブテン-1-イル、1-ブテン-2-イル、1-ブテン-3-イル、2-ブテン-1-イル、1-メチルプロパ-1-エン-1-イル、2-メチルプロパ-1-エン-1-イル、1-メチルプロパ-2-エン-1-イル、2-メチルプロパ-2-エン-1-イル、n-ペンテン-1-イル、n-ペンテン-2-イル、n-ペンテン-3-イル、n-ペンテン-4-イル、1-メチルブタ-1-エン-1-イル、2-メチルブタ-1-エン-1-イル、3-メチルブタ-1-エン-1-イル、1-メチルブタ-2-エン-1-イル、2-メチルブタ-2-エン-1-イル、3-メチルブタ-2-エン-1-イル、1-メチルブタ-3-エン-1-イル、2-メチルブタ-3-エン-1-イル、3-メチルブタ-3-エン-1-イル、1,1-ジメチルプロパ-2-エン-1-イル、1,2-ジメチルプロパ-1-エン-1-イル、1,2-ジメチルプロパ-2-エン-1-イル、1-エチルプロパ-1-エン-2-イル、1-エチルプロパ-2-エン-1-イル、n-へキサ-1-エン-1-イル、n-へキサ-2-エン-1-イル、n-へキサ-3-エン-1-イル、n-へキサ-4-エン-1-イル、n-へキサ-5-エン-1-イル、1-メチルペンタ-1-エン-1-イル、2-メチルペンタ-1-エン-1-イル、3-メチルペンタ-1-エン-1-イル、4-メチルペンタ-1-エン-1-イル、1-メチルペンタ-2-エン-1-イル、2-メチルペンタ-2-エン-1-イル、3-メチルペンタ-2-エン-1-イル、4-メチルペンタ-2-エン-1-イル、1-メチルペンタ-3-エン-1-イル、2-メチルペンタ-3-エン-1-イル、3-メチルペンタ-3-エン-1-イル、4-メチルペンタ-3-エン-1-イル、1-メチルペンタ-4-エン-1-イル、2-メチルペンタ-4-エン-1-イル、3-メチルペンタ-4-エン-1-イル、4-メチルペンタ-4-エン-1-イル、1,1-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、1,1-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、1,2-ジメチルブタ-1-エン-1-イル、1,2-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、1,2-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、1,3-ジメチルブタ-1-エン-1-イル、1,3-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、1,3-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、2,2-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、2,3-ジメチルブタ-1-エン-1-イル、2,3-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、2,3-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、3,3-ジメチルブタ-1-エン-1-イル、3,3-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、1-エチルブタ-1-エン-1-イル、1-エチルブタ-2-エン-1-イル、1-エチルブタ-3-エン-1-イル、2-エチルブタ-1-エン-1-イル、2-エチルブタ-2-エン-1-イル、2-エチルブタ-3-エン-1-イル、1,1,2-トリメチルプロパ-2-エン-1-イル、1-エチル-1-メチルプロパ-2-エン-1-イル、1-エチル-2-メチルプロパ-1-エン-1-イルまたは1-エチル-2-メチルプロパ-2-エン-1-イル;
- C3〜C6-アルキニル:プロパ-1-イン-1-イル、プロパ-2-イン-1-イル、n-ブタ-1-イン-1-イル、n-ブタ-1-イン-3-イル、n-ブタ-1-イン-4-イル、n-ブタ-2-イン-1-イル、n-ペンタ-1-イン-1-イル、n-ペンタ-1-イン-3-イル、n-ペンタ-1-イン-4-イル、n-ペンタ-1-イン-5-イル、n-ペンタ-2-イン-1-イル、n-ペンタ-2-イン-4-イル、n-ペンタ-2-イン-5-イル、3-メチルブタ-1-イン-3-イル、3-メチルブタ-1-イン-4-イル、n-へキサ-1-イン-1-イル、n-へキサ-1-イン-3-イル、n-へキサ-1-イン-4-イル、n-へキサ-1-イン-5-イル、n-へキサ-1-イン-6-イル、n-へキサ-2-イン-1-イル、n-へキサ-2-イン-4-イル、n-へキサ-2-イン-5-イル、n-へキサ-2-イン-6-イル、n-へキサ-3-イン-1-イル、n-へキサ-3-イン-2-イル、3-メチルペンタ-1-イン-1-イル、3-メチルペンタ-1-イン-3-イル、3-メチルペンタ-1-イン-4-イル、3-メチルペンタ-1-イン-5-イル、4-メチルペンタ-1-イン-1-イル、4-メチルペンタ-2-イン-4-イルまたは4-メチルペンタ-2-イン-5-イル、好ましくはプロパ-2-イン-1-イル;
- C3〜C7-シクロアルキル:シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはシクロヘプチルなどの、3〜7個の環原子を有する単環式飽和炭化水素環;
- C3〜C7-シクロアルケニル:シクロプロパ-1-エニル、シクロプロパ-2-エニル、シクロブタ-1-エニル、シクロブタ-2-エニル、シクロブタ-1,3-ジエニル、シクロペンタ-1-エニル、シクロペンタ-2-エニル、シクロペンタ-3-エニル、シクロペンタ-2,4-ジエニル、シクロへキサ-1-エニル、シクロへキサ-2-エニル、シクロへキサ-3-エニル; シクロへキサ-1,3-ジエニル、シクロへキサ-1,5-ジエニル、シクロへキサ-2,4-ジエニル、またはシクロへキサ-2,5-ジエニルなどの、3〜7個の環原子を有する単環式不飽和炭化水素環。
「殺虫剤一般名一覧」(The Compendium of Pesticide Common Names) (http://www.hclrss.demon.co.uk/index.html);
「農業用化学物質ハンドブック2000」(Farm Chemicals Handbook 2000) Vol. 86、Meister Publishing Company、2000;
B. Hock, C. Fedtke, R. R. Schmidt, 「除草剤」(Herbizide), Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1995;
W. H. Ahrens, 「除草剤ハンドブック」(Herbicide Handbook)、第7版、Weed Science Society of America、1994;および
K. K. Hatzios, 「除草剤ハンドブック」(Herbicide Handbook)、第7版補遺、Weed Science Society of America、1998
を参照されたい。
R1はメチルまたはNH2であり;
R2はトリフルオロメチルであり;
R3は水素、フッ素または塩素、特に、フッ素であり;
R4はハロゲンまたはシアノ、特に、塩素またはシアノであり;
R5は水素であり;
R6、R7は、互いに独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニル、C3〜C7-シクロアルキル、C3〜C7-シクロアルケニル、フェニルまたはベンジル、特に、水素またはC1〜C6-アルキルである。
R1はメチルであり;
R2はトリフルオロメチルであり;
R3はフッ素であり;
R4は塩素であり;
R5は水素であり;
R6、R7は互いに独立してC1〜C6-アルキルである。
R1はNH2であり;
R2はトリフルオロメチルであり;
R3はフッ素であり;
R4は塩素であり;
R5は水素であり;
R6、R7は互いに独立してC1〜C6-アルキルである。
R9が、フェニル、ナフチル、イソキサゾリルまたはピリジルであり;
特に好ましくは、フェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、3-イソキサゾリル、4-イソキサゾリル、2-ピリジル、3-ピリジルまたは4-ピリジルであり;
特別に好ましくは、フェニル、1-ナフチルまたは2-ナフチルであり;
非常に好ましくはフェニルであり;
そこにおいて、前記の基はそれぞれ無置換であってもよく、または1〜6個のハロゲン原子により、および/またはシアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニル、C3〜C7-シクロアルキル、C3〜C7-シクロアルケニル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルホニル、C1〜C4-ハロアルキルスルホニル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-アルコキシカルボニル、フェニルおよびベンジルからなる群より選択される1、2または3個の置換基により置換されていてもよく;
特に好ましくは、無置換であるか、1〜3個のハロゲン原子により、またはC1〜C6-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、フェニルおよびベンジルからなる群より選択される1、2または3個の置換基により置換されており;
特別に好ましくは、無置換であるか、1〜3個のハロゲン原子により、またはC1〜C6-アルキル、C1〜C4-ハロアルキルおよびC1〜C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2または3個の置換基により置換されており;
非常に好ましくは、無置換であるか、1〜3個のハロゲン原子により置換されている
3-スルホニルイソキサゾリンもまた好ましい。
R9が、フェニル、ナフチル、イソキサゾリルまたはピリジルであり;
特に好ましくは、フェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、3-イソキサゾリル、4-イソキサゾリル、2-ピリジル、3-ピリジルまたは4-ピリジルであり;
特別に好ましくは、フェニル、1-ナフチルまたは2-ナフチルであり;
非常に好ましくはフェニルであり;
そこにおいて、前記の各基はそれぞれ無置換であってもよく、または1〜6個のハロゲン原子により、および/またはシアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニル、C3〜C7-シクロアルキル、C3〜C7-シクロアルケニル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルホニル、C1〜C4-ハロアルキルスルホニル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-アルコキシカルボニル、フェニルおよびベンジルからなる群より選択される1、2または3個の置換基により置換されていてもよく;
特に好ましくは、1〜3個のハロゲン原子により、またはC1〜C6-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、フェニルおよびベンジルからなる群より選択される1、2または3個の置換基により置換されており;
特別に好ましくは、1〜3個のハロゲン原子により、またはC1〜C6-アルキル、C1〜C4-ハロアルキルおよびC1〜C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2または3個の置換基により置換されており;
非常に好ましくは、1〜3個のハロゲン原子により置換されている
3-スルホニルイソキサゾリンもまた好ましい。
特に好ましくはフェニルまたは4-ピラゾリルであり;
そこにおいて、前記の基はそれぞれ無置換であってもよく、または1〜6個のハロゲン原子により、および/またはシアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニル、C3〜C7-シクロアルキル、C3〜C7-シクロアルケニル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルホニル、C1〜C4-ハロアルキルスルホニル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-アルコキシカルボニル、フェニルおよびベンジルからなる群より選択される1、2または3個の置換基により置換されていてもよく;
特に好ましくは、無置換であるか、1〜3個のハロゲン原子により、および/またはC1〜C6-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、フェニルおよびベンジルからなる群より選択される1、2または3個の置換基により置換されており;
特別に好ましくは、無置換であるか、1〜3個のハロゲン原子により、および/またはC1〜C6-アルキル、C1〜C4-ハロアルキルおよびC1〜C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2または3個の置換基により置換されている
3-スルホニルイソキサゾリンもまた好ましい。
特に好ましくはフェニルまたは4-ピラゾリルであり;
そこにおいて、前記の基はそれぞれ無置換であってもよく、または1〜6個のハロゲン原子により、および/またはシアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニル、C3〜C7-シクロアルキル、C3〜C7-シクロアルケニル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルホニル、C1〜C4-ハロアルキルスルホニル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-アルコキシカルボニル、フェニルおよびベンジルからなる群より選択される1、2または3個の置換基により置換されていてもよく;
特に好ましくは、1〜3個のハロゲン原子により、および/またはC1〜C6-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、フェニルおよびベンジルからなる群より選択される1、2または3個の置換基により置換されており;
特別に好ましくは、1〜3個のハロゲン原子により、および/またはC1〜C6-アルキル、C1〜C4-ハロアルキルおよびC1〜C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2または3個の置換基により置換されている
3-スルホニルイソキサゾリンもまた好ましい。
R8はC1〜C4-アルキルであり;
R9はフェニルまたは4-ピラゾリルであり、
そこにおいて、上記の2個の基はそれぞれ無置換であってもよく、または1〜3個のハロゲン原子により、および/またはC1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、フェニルおよびベンジルからなる群より選択される1または2個の置換基により置換されていてもよい。
R8が、C1〜C4-アルキルまたはC1〜C4-ハロアルキル、好ましくはメチルまたはクロロメチル、特に好ましくはメチルであり;
R9が、フェニルまたは4-ピラゾリルであり、
そこにおいて、前記の2個の基がそれぞれ無置換であってもよく、または1〜3個のハロゲン原子により、および/またはC1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、フェニルおよびベンジルからなる群より選択される1〜3個の置換基により置換されていてもよく;
好ましくは1〜3個のハロゲン原子により、および/またはC1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキルおよびC1〜C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1〜3個の置換基により置換されている
3-スルホニルイソキサゾリンもまた好ましい。
R8は、C1〜C4-アルキルまたはC1〜C4-ハロアルキル、好ましくはC1〜C4-アルキル、特に好ましくはメチルであり;
R9は、1〜3個のハロゲン原子により置換されたフェニルである。
R8は、C1〜C4-アルキルまたはC1〜C4-ハロアルキル、好ましくはC1〜C4-アルキル、特に好ましくはメチルであり;
R9は、1または2個のハロゲン原子により、および/またはメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシまたはフェニルからなる群より選択される1または2 個の置換基により置換された4-ピラゾリルである。
R8は、C1〜C4-アルキルまたはC1〜C4-ハロアルキル、好ましくはC1〜C4-アルキル、特に好ましくはメチルであり;
R9は、1または2個のハロゲン原子により、および/またはメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシまたはフェニルからなる群より選択される1〜3個の置換基により置換された4-ピラゾリルである。
a) 式I、特に式IaまたはIbの3-フェニルウラシルと;
b) 少なくとも1種の、特に1種のみの式II、特に式IIa、IIbまたはIIcの3-スルホニルイソキサゾリン;および
c) 場合により式IIIの薬害軽減剤、特に、ベノキサコール、ジクロルミド、フェンクロリム、フルキソフェニム、フリラゾール、無水ナフタル酸、2,2,5-トリメチル-3-(ジクロロアセチル)-1,3-オキサゾリジン、4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカンおよびオキサベトリニルからなる群より選択されるもの
とを組み合わせて含む本発明の組成物が好ましい。
a) 式Iaの3-フェニルウラシルと;
b) 式IIaの3-スルホニルイソキサゾリン;および
c) 場合により式IIIの薬害軽減剤、特に、ベノキサコール、ジクロルミド、フェンクロリム、フルキソフェニム、フリラゾール、無水ナフタル酸、2,2,5-トリメチル-3-(ジクロロアセチル)-1,3-オキサゾリジン、4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカンおよびオキサベトリニルからなる群より選択されるもの
とを組み合わせて含む本発明の組成物が好ましい。
a) 式Iaの3-フェニルウラシルと;
b) 式IIbの3-スルホニルイソキサゾリン;および
c) 場合により式IIIの薬害軽減剤、特に、ベノキサコール、ジクロルミド、フェンクロリム、フルキソフェニム、フリラゾール、無水ナフタル酸、2,2,5-トリメチル-3-(ジクロロアセチル)-1,3-オキサゾリジン、4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカンおよびオキサベトリニルからなる群より選択されるもの
とを組み合わせて含む本発明の組成物が好ましい。
a) 式Iaの3-フェニルウラシルと;
b) 式IIcの3-スルホニルイソキサゾリン;および
c) 場合により式IIIの薬害軽減剤、特に、ベノキサコール、ジクロルミド、フェンクロリム、フルキソフェニム、フリラゾール、無水ナフタル酸、2,2,5-トリメチル-3-(ジクロロアセチル)-1,3-オキサゾリジン、4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカンおよびオキサベトリニルからなる群より選択されるもの
とを組み合わせて含む本発明の組成物が好ましい。
除草活性化合物単独の場合と比較した、成分IおよびIIおよび適切な場合にはIIIの本発明の除草組成物の望まれない植物の生長に対する効果を下記の温室実験により実証した。
式中、
X = 3-フェニルウラシルIを施用量aで使用した場合のパーセントで表した効果
Y = 3-スルホニルイソキサゾリンIIを施用量bで使用した場合のパーセントで表した効果
E = 施用量a + bにおけるI + IIの予想される効果(%で表す)
である。
表1のフェニルウラシルI.7;
表2の3-スルホニルイソキサゾリンII.1
を試験した。
Claims (16)
- a) 少なくとも1種の式I
R1はメチルまたはNH2であり;
R2 はC1〜C2-ハロアルキルであり;
R3 は水素またはハロゲンであり;
R4 はハロゲンまたはシアノであり;
R5 は水素またはC1〜C6-アルキルであり;
R6、R7は互いに独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C3〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニル、C3〜C7-シクロアルキル、C3〜C7-シクロアルケニル、フェニルまたはベンジルである]
の3-フェニルウラシル(その農業上許容される塩を含む);
b) 少なくとも1種の式II
R8はC1〜C4-アルキルまたはC1〜C4-ハロアルキルであり;
R9はフェニル、ナフチル、ピラゾリル、イソキサゾリルまたはピリジルであり、
そこにおいて、前記の5個の基はそれぞれ無置換であってもよく、または1〜6個のハロゲン原子により、および/またはシアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニル、C3〜C7-シクロアルキル、C3〜C7-シクロアルケニル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルホニル、C1〜C4-ハロアルキルスルホニル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-アルコキシカルボニル、フェニルおよびベンジルからなる群より選択される1、2または3個の置換基により置換されていてもよい]
の3-スルホニルイソキサゾリン;ならびに
c) 場合により、ベノキサコール、クロキントセット、シオメトリニル、ジクロルミド、ジシクロノン、ジエトレート、フェンクロラゾール、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン、メフェンピル、メフェネート、無水ナフタル酸、2,2,5-トリメチル-3-(ジクロロアセチル)-1,3-オキサゾリジン、4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカンおよびオキサベトリニルからなる群より選択される少なくとも1種の式IIIの薬害軽減剤(それらの農業上許容される塩、およびそれらがカルボキシル基を有する場合にはそれらの農業上許容される誘導体を含む)
を含む除草組成物。 - 式Iにおいて可変基R1〜R7が下に定義する通りである:
R1はメチルまたはNH2であり;
R2 はトリフルオロメチルであり;
R3 は水素、フッ素または塩素であり;
R4 はハロゲンまたはシアノであり;
R5 は水素であり;
R6、R7は互いに独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニル、C3〜C7-シクロアルキル、C3〜C7-シクロアルケニル、フェニルまたはベンジルである
請求項1に記載の除草組成物。 - 式IにおいてR6およびR7が同一のまたは異なるC1〜C6-アルキル基である、請求項1または2に記載の除草組成物。
- 式IIにおいてR8がC1〜C4-アルキルである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の除草組成物。
- 式IIにおいてR9がフェニルまたは4-ピラゾリルであり、そこにおいて、前記の基がそれぞれ無置換であってもよく、または1〜3個のハロゲン原子により、および/またはC1〜C6-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、フェニルまたはベンジルからなる群より選択される1、2または3個の置換基により置換されていてもよい、請求項1〜4のいずれか1項に記載の除草組成物。
- 式IIにおいて、
R8がメチルであり;
R9がフェニルまたは4-ピラゾリルであり、
そこにおいて、前記の2個の基がそれぞれ無置換であってもよく、または1〜3個のハロゲン原子により、および/またはC1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、フェニルまたはベンジルからなる群より選択される1〜3個の置換基により置換されていてもよい、
請求項1〜3のいずれか1項に記載の除草組成物。 - 式IIにおける可変基R8およびR9が下に定義する通りである:
R8はメチルであり;
R9はフェニルまたはピラゾール-4-イルであり、
そこにおいて、前記の2個の基がそれぞれ無置換であってもよく、または1〜3個のハロゲン原子により、および/またはC1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、フェニルまたはベンジルからなる群より選択される1または2個の置換基により置換されていてもよい、
請求項1〜3のいずれか1項に記載の除草組成物。 - 式IIIの薬害軽減剤が、ベノキサコール、クロキントセット、ジクロルミド、フェンクロラゾール、フェンクロリム、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン、メフェンピル、無水ナフタル酸、2,2,5-トリメチル-3-(ジクロロアセチル)-1,3-オキサゾリジン、4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカンおよびオキサベトリニルからなる群;および/またはその農業上許容される塩、および/またはCOOH基を有する化合物の場合には農業上許容される誘導体より選択される、請求項1〜7のいずれか1項に記載の除草組成物。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の除草組成物、少なくとも1種の不活性な液体および/または固体の担体、および所望の場合には少なくとも1種の界面活性剤、および所望の場合には少なくとも1種の別の適切な補助剤を含む除草剤。
- 除草効果を有する量の請求項1〜8のいずれか1項に記載の組成物を、植物、その生育環境または種子に作用させることを含む、望まれない植物を防除する方法。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の除草組成物を、望まれない植物の発芽の前、間および/または後に施用することを含み、その際に、成分I、IIおよび場合によりIIを同時にまたは連続して施用することを含む、請求項10に記載の望まれない植物を防除する方法。
- 作物における望まれない植物を防除するための、請求項1〜8のいずれか1項に記載の組成物の使用。
- 作物が、コムギ、オオムギ、オートムギ、穀物、トウモロコシ、ダイズ、ソルガム、イネ、アブラナ、ワタ、ジャガイモ、乾燥マメまたはラッカセイの作物である、請求項12に記載の組成物の使用。
- 穀物の作物、イネの作物、ダイズの作物またはトウモロコシの作物において望まれない植物を防除するための、請求項1〜8のいずれか1項に記載の組成物の使用。
- 林業において望まれない植物を防除するための、請求項1〜8のいずれか1項に記載の組成物の使用。
- 遺伝子工学および/または品種改良により1種以上の除草剤に対して耐性である作物において望まれない植物を防除するための、請求項1〜8のいずれか1項に記載の組成物の使用。
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Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2001012613A1 (fr) * | 1999-08-10 | 2001-02-22 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Derives d'isoxazoline et herbicides contenant ces derniers sous forme de composants actifs |
JP2004002324A (ja) * | 2002-03-22 | 2004-01-08 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | 除草剤組成物 |
WO2004014138A1 (ja) * | 2002-08-07 | 2004-02-19 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | 除草剤組成物 |
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Family Cites Families (7)
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JP2005502715A (ja) * | 2001-09-14 | 2005-01-27 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 3−フェニルウラシルをベースとする除草性混合物 |
JP2004002324A (ja) * | 2002-03-22 | 2004-01-08 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | 除草剤組成物 |
WO2004014138A1 (ja) * | 2002-08-07 | 2004-02-19 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | 除草剤組成物 |
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