JPH04288045A - オルソ置換されたフェニルアセトアミド - Google Patents

オルソ置換されたフェニルアセトアミド

Info

Publication number
JPH04288045A
JPH04288045A JP3241488A JP24148891A JPH04288045A JP H04288045 A JPH04288045 A JP H04288045A JP 3241488 A JP3241488 A JP 3241488A JP 24148891 A JP24148891 A JP 24148891A JP H04288045 A JPH04288045 A JP H04288045A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
alkyl
phenyl
alkoxy
groups
alkenyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP3241488A
Other languages
English (en)
Other versions
JP3388765B2 (ja
Inventor
Siegbert Brand
ズィークベルト、ブラント
Eberhard Ammermann
エーバーハルト、アマーマン
Gisela Lorenz
ギーゼラ、ロレンツ
Hubert Sauter
フーベルト、ザウター
Klaus Oberdorf
クラウス、オーベルドルフ
Uwe Kardorff
ウヴェ、カルドルフ
Christoph Kuenast
クリストフ、キュナスト
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of JPH04288045A publication Critical patent/JPH04288045A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3388765B2 publication Critical patent/JP3388765B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/02—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups
    • C07C251/24—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups having carbon atoms of imino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
    • C07D213/53—Nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/32—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • C07C235/34—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/70—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/72—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C235/76—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton
    • C07C235/78—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton the carbon skeleton containing rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C245/00—Compounds containing chains of at least two nitrogen atoms with at least one nitrogen-to-nitrogen multiple bond
    • C07C245/02—Azo compounds, i.e. compounds having the free valencies of —N=N— groups attached to different atoms, e.g. diazohydroxides
    • C07C245/06—Azo compounds, i.e. compounds having the free valencies of —N=N— groups attached to different atoms, e.g. diazohydroxides with nitrogen atoms of azo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C245/08—Azo compounds, i.e. compounds having the free valencies of —N=N— groups attached to different atoms, e.g. diazohydroxides with nitrogen atoms of azo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings with the two nitrogen atoms of azo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings, e.g. azobenzene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/34—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/48—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atom of at least one of the oxyimino groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/61—Carboxylic acid nitriles containing cyano groups and nitrogen atoms being part of imino groups bound to the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/63—Esters of sulfonic acids
    • C07C309/72—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/76—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/46—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, further bound to other hetero atoms
    • C07C323/47—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, further bound to other hetero atoms to oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/60—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton with the carbon atom of at least one of the carboxyl groups bound to nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/62—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/62—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C07C323/63—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/28—Radicals substituted by singly-bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D213/30—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C07D213/643—2-Phenoxypyridines; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/70—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/22—Oxygen atoms attached in position 2 or 4
    • C07D215/227—Oxygen atoms attached in position 2 or 4 only one oxygen atom which is attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/64—Benzothiazoles with only hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D277/70—Sulfur atoms
    • C07D277/74—Sulfur atoms substituted by carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/40—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C07D307/42—Singly bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/52—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【技術分野】本発明は殺菌作用を有する新規のオルソ置
換されたフェニルアセトアミド化合物及びその製造方法
と、これら活性物質としての化合物を含む殺菌剤、殺虫
剤、線虫駆除剤、ダニ駆除剤、ペストの殺菌及び防除剤
としての使用方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ヨーロッパ特許公開公報３１０９５４号
に中でも化合物Ｉのタイプの殺菌効果のあるオルソ置換
フェニルアセトアミドおよびＲ１　が水素、フェニルま
たは２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロビニル
）シクロプロピル、Ｒ２　からＲ５がそれぞれ水素、Ｙ
がカルボキシメチレンで、Ｗがメトキシメチレンまたは
メチルチオメチレンであるそのフェニルアセトニトリル
前駆物質が記載されている。ヨーロッパ特許３９８６９
２号にも同様の化合物がみられる。
【０００３】本発明の目的はオルソ置換された新規の殺
菌効果のあるオルソ置換されたフェニル酢酸誘導体と新
規の殺虫効果、線虫駆除効果、ダニ駆除効果のある活性
成分を見出すことである。
【０００４】我々はこの目的は上記で定義された式Ｉの
オルソ置換されたフェニルアセトアミドによって得られ
ることを発見した。
【０００５】
【発明の要約】上記目的に対し以下の式（Ｉ）
【０００
６】
【化２】 で表わされ、式中Ｒ１　は水素、分岐または非分岐のＣ
１　−Ｃ１８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８　−シクロアルキ
ル、Ｃ２　−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２　−Ｃ４−アル
キニル、Ｃ１　−Ｃ４　−アルコキシ−Ｃ１　−Ｃ４　
−アルキル、Ｃ１　−Ｃ４　−アルコキシカルボニル、
フェニル、フェニル−Ｃ１　−Ｃ４　−アルキル、フェ
ニル−Ｃ２　−Ｃ４　−アルケニルまたはフェノキシ−
Ｃ１　−Ｃ４　−アルキル基、および２個の酸素、２個
の硫黄および３個の窒素原子の群から選択された１から
３個のヘテロ原子を伴う５−または６−員複素環で、Ｒ
２　およびＲ３　がそれぞれ相互に独立で、水素、シア
ノ、ハロゲン、Ｃ１　−Ｃ４　−アルキルまたはＣ１　
−Ｃ４　−アルコキシで、Ｒ４　およびＲ５　がそれぞ
れ相互に独立で、水素またはＣ１　−Ｃ４　−アルキル
または２個のうち１個がＣ１　−Ｃ４　−アルコキシで
あり、Ｙは−ＳＯ−、−ＳＯ２　−、−ＣＨ２　−Ｏ−
ＳＯ２　−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−
または−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２　およびＣ２　−Ｃ４　−ア
ルケニレンまたはＣ２　−Ｃ４　−アルキニレン、オキ
シ−（Ｃ１　−Ｃ４　）−アルキレンチオ−（Ｃ１　−
Ｃ４　）−アルキレンまたはＣ１　−Ｃ４　−アルキレ
ンオキシまたはカルボニル−（Ｃ１　−Ｃ４　）−アル
キレンまたはＣ１　−Ｃ４　−アルキレンカルボニルで
あり、ＷはＣ１　−Ｃ４　−アルコキシイミノ、Ｃ１　
−Ｃ４　−アルコキシメチレンまたはＣ１　−Ｃ４　−
アルキルチオメチレンであり、Ｒ１　が水素、フェニル
または２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロビニ
ル）シクロプロピル、Ｒ２　からＲ５　までがそれぞれ
水素、ＹがカルボニルオキシメチレンでＷがメトキシメ
チレンまたはメチルチオメチレンである化合物を除外す
るオルソ置換させたフェニルアセトアミドを見出し、こ
れら新規化合物と液体または固体の担体を含む殺菌剤で
植物病原菌に対し秀れた殺菌作用、害虫に対する防虫効
果またはこれらの防除効果を見出すことが出来た。
【０００７】
【発明の構成】新規化合物Ｉの置換体の特定の意味は次
の如くである。
【０００８】
【化３】 Ｒ１ −水素、 −メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、１，
１−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、ｎ
−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブ
チル、３−メチルブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル
、ｎ−ヘプチル、２，６−ジメチルヘプチル、ｎ−オク
チル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ
−ペプタデシルおよびｎ−オクタデシル、なるべくＣ１
　−Ｃ１０−アルキルのような分岐または非分岐Ｃ１　
−Ｃ１８−アルキル −シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シ
クロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルのよう
なＣ３　−Ｃ８　−シクロアルキルであって、その各々
が弗素、塩素、臭素および沃素、特に弗素、塩素のよう
な３ハロゲン原子群、メチル、エチル、ｎ−プロピル、
イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ
−ブチルのような３Ｃ１　−Ｃ４−アルキル基、２，２
−ジクロロエチニルのような部分的または完全にハロゲ
ン化されたＣ１　−Ｃ４　−アルケニルおよび上記の如
く１から２個のハロゲン原子、特に弗素や塩素を有する
ことが出来るフェニルおよびまたはメチル、エチル、ｎ
−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチルおよびｔｅｒｔ
−ブチルのような１個のＣ１　−Ｃ４　−アルキル基お
よびまたはメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ
プロポキシ、ｎ−ブトキシおよびｔｅｒｔ−ブトキシの
ような１個のＣ１　−Ｃ４　−アルコキシ基から選択さ
れた１から３個の置換基を有することが出来、シクロプ
ロピル、１−メチルシクロプロピル、２，２−ジクロロ
シクロプロピル、１−（２，２−ジクロロビニル）シク
ロプロピル、１−フェニルシクロプロピル、１−（ｐ−
フルオロフェニル）シクロプロピル、シクロヘキシルお
よび１−メチル−シクロヘキシルが好ましく、 −ビニル、アリル、１−プロペニル、２−プロペニル、
２−メチルプロペニル、２−ブテニル、１−メチルプロ
ペニル、３−メチル−２−ブテニル、１，３−ペンタジ
エニル、２，６−ジメチル−５−ヘプテニル、および２
，６−ジメチル−１，５−ヘプタジエニルのようなＣ２
　−Ｃ１０−アルケニル、 −エチニルや２−プロピニルのようなＣ２　−Ｃ４　−
アルキニルでそれは例えば２−フェニルエチニルのよう
にフェニル基を持つことが出来、 −メトキシメチル、エトキシメチル、ｎ−プロポキシメ
チル、イソプロポキシメチル、ｎ−ブトキシメチル、ｔ
ｅｒｔ−ブトキシメチル、１−メトキシエチル、２−メ
トキシエチル、１−エトキシエチル、２−エトキシエチ
ル及び２−ｎ−プロポキシエチルのようなＣ１　−Ｃ４
　−アルコキシ−Ｃ１　−Ｃ４　−アルキル−メトキシ
カルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカル
ボニル、イソプロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカル
ボニル及びｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、メトキシカ
ルボニルが好ましいようなＣ１　−Ｃ４　−アルコキシ
カルボニル −ベンジル、フェネチル、３−フェニル−ｎ−プロピル
及び４−フェニル−ｎ−ブチルのようなフェニル、フェ
ニル−Ｃ１　−Ｃ４　−アルキル、スチリル及び２−フ
ェニル−２−プロペニルのようなフェニル−Ｃ２−Ｃ４
　−アルケニルまたはフェノキシメチル、２−フェノキ
シエチル、３−フェノキシプロピル及び４−フェノキシ
ブチルのようなフェノキシ−Ｃ１　−Ｃ４　−アルキル
でこれらの基のフェニル環上に全部で１〜５の基を持つ
ことが出来、とくに −１〜２のニトロ基 −１〜２のシアノ基 −上述のように５までのハロゲン基、特に弗素、塩素−
上述のように３までのＣ１　−Ｃ４　−アルキル基−フ
ルオロメチル、クロロメチル、トリフルオロメチル、ト
リクロロメチル、ジクロロフルオロメチル、１−フルオ
ロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエ
チル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−
２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロ
エチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，
２，２−トリクロロエチル及びペンタフルオロエチル、
特にトリフルオロメチルのような３までの部分的または
完全にハロゲン化されたＣ１　−Ｃ４　−アルキル基 −エチニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メ
チルエチニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチ
ニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−
プロペニル、１−メチル−２−プロペニル及び２−メチ
ル−２−プロペニル、特にエチニルや２−プロペニルの
ような３までのＣ２　−Ｃ４−アルケニル基−２−フル
オロエチニル、２−クロロエチニル、トリフルオロエチ
ニル、トリクロロエチニル、及び２−クロロ−２−プロ
ペニルのような３までの部分的または完全にハロゲン化
されたＣ２　−Ｃ４　−アルケニル基及びエトキシ、ｎ
−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ及びｔｅ
ｒｔ−ブトキシのような３までのＣ１　−Ｃ４　−アル
コキシ基 −フェニル、ベンジル、フェノキシ、ベンジルオキシま
たはフェニルチオでそれぞれが順次上記の如くシアノ、
ハロゲン、特に弗素や塩素または上記の如くＣ１　−Ｃ
４　−アルキルの１〜２を持つことが出来、フェニル、
２−ニトロフェニル、４−ニトロフェニル、２−フルオ
ロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェ
ニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−
クロロフェニル、２−ブロモフェニル、３−ブロモフェ
ニル、４−ブロモフェニル、２−アイオドフェニル、２
，３−ジクロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、
２，５−ジクロロフェニル、２，６−ジクロロフェニル
、２，３，４−トリクロロフェニル、２，３，５−トリ
クロロフェニル、２，３，６−トリクロロフェニル、３
，４，５−トリクロロフェニル、ペンタフルオロフェニ
ル、ペンタクロロフェニル、２−メチルフェニル、３−
メチルフェニル、４−メチルフェニル、２−エチルフェ
ニル、３−エチルフェニル、４−エチルフェニル、３−
イソプロピルフェニル、４−イソプロピルフェニル、３
−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、４−ｔｅｒｔ−ブチルフ
ェニル、２，３−ジメチルフェニル、２，４−ジメチル
フェニル、２，５−ジメチルフェニル、３，４−ジメチ
ルフェニル、３，５−ジメチルフェニル、４−ｔｅｒｔ
−ブチル−２−メチルフェニル、３，５−ジエチルフェ
ニル、２，３，５−トリメチルフェニル、２，４，６−
トリメチルフェニル、４−シクロヘキシルフェニル、３
−フェノキシフェニル、４−フェノキシフェニル、４−
フェニルチオフェニル、３−ベンジルオキシフェニル、
４−ベンジルオキシフェニル、２−トリフルオロメチル
フェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、４−トリ
フルオロメチルフェニル、２−クロロメチルフェニル、
３−クロロメチルフェニル、４−クロロメチルフェニル
、ベンジル、４−クロロベンジル、フェネチル、４−ク
ロロフェネチル、スチリル、４−クロロスチリル、フェ
ノキシ、２−クロロフェノキシ、３−クロロフェノキシ
、４−クロロフェノキシ、２−メチルフェノキシ、３−
メチルフェノキシ、４−メチルフェノキシ、２−トリフ
ルオロメチルフェノキシ、３−トリフルオロメチルフェ
ノキシ、４−トリフルオロメチルフェノキシ、フェノキ
シメチルおよび２−フェノキシエチルがのぞましく、 −２つの隣接した酸素及びまたは硫黄を伴う化合物を除
き、２つの酸素、２つの硫黄及び３つの窒素原子の群か
ら選択される１から３のヘテロ原子を伴う５または６員
複素環で、窒素、酸素及び硫黄を伴うベンゼン環、５ま
たは６員複素環で、複素環上で次に示す基と混合される
ことが可能であり、例えばそれらは２−ピロリル、３−
ピロリル、２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３
−チエニル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピ
ラゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−
オキサゾリル、２−ベンズオキサゾリル、２−チアゾリ
ル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、ベンゾチアゾー
ル−２−イル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサ
ゾリル、５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、
４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、２−イミダ
ゾリル、４−イミダゾリル、１，２，４−オキサジアゾ
ール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−
イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２
，４−チアジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサ
ジアゾール−２−イル、１，３，４−チアジアゾール−
２−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，
３，４−トリアゾール−２−イル、２−ピリジル、３−
ピリジル、４−ピリジル、３−ピリダジニル、４−ピリ
ダジニル、２−ピリミジル、４−ピリミジル、５−ピリ
ミジル、２−ピラジニル、１，３，５−トリアジン−２
−イル及び１，２，４−トリアジン−３−イルであり、
複素環に上記の如きハロゲン原子、特に弗素や塩素、１
または２つの上記のようなＣ１　−Ｃ４　−アルキル基
、特にメチル、または例えば５−クロロベンゾチアゾー
ル−２−イル、６−クロロ−２−ピリジル、６−メチル
−２−ピリジル、６−エチル−２−ピリジル、６−ｎ−
プロピル−２−ピリジル、６−イソプロピル−２−ピリ
ジル、６−ｎ−ブチル−２−ピリジル、６−ｓｅｃ−ブ
チル−２−ピリジル、６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ピリ
ジル、６−フェニル−２−ピリジル及び４，８−ジメチ
ル−２−キノリルのようなフェニル基を有することが出
来、ハロフェニル、Ｃ１　−Ｃ４　−アルキルフェニル
、ジ−（Ｃ１　−Ｃ４）−アルキルフェニル、及びベン
ゾチアゾール−２−イルが特に好ましい。
【０００９】Ｒ２　，Ｒ３ −水素、シアノ、上記の如きハロゲン、特に弗素及び塩
素 −上記の如き分岐または非分岐Ｃ１　−Ｃ４　−アルキ
ル、特にメチル、エチル及びイソプロピル、−上記の如
きＣ１　−Ｃ４　−アルコキシ、特にメトキシで、水素
が特に好ましい。
【００１０】Ｒ４　，Ｒ５ −水素 −上記の如き分岐、または非分岐Ｃ１　−Ｃ４　−アル
キル、特にメチル、エチル、ｎ−プロピル及びｎ−ブチ
ル、 −２つの置換基のうちの１つが上記の如きＣ１　−Ｃ４
　−アルコキシ、特にメトキシ、 Ｙ −酸素または硫黄、 −−ＳＯ−、−ＳＯ２　−、−ＣＨ２　−Ｏ−ＳＯ２　
−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、又は−
ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２　−で、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−
及び−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２　−が好ましい −部分的または完全にハロゲン化したＣ１　−Ｃ４　−
アルキレン、それは上記の如く、シアノ、ニトロ、Ｃ１
　−Ｃ４　−アルキル、上記の如く部分的または完全に
ハロゲン化されたＣ１　−Ｃ４　−アルキル、上記の如
くＣ２　−Ｃ４　−アルケニル、上記の如く部分的また
は完全にハロゲン化されたＣ２　−Ｃ４　−アルケニル
、上記の如くＣ１　−Ｃ４　−アルコキシ、フェニルま
たはフェノキシのうち１つをもつことが出来、最後から
２つの基は順次次の置換基、上記の如くシアノ、ハロゲ
ン、特に弗素や塩素または上記の如くＣ１　−Ｃ４　−
アルキル、特にメチルのうち１または２をもつことが出
来、メチレンまたはエチレンが好ましく、 −エテニレン、２−プロペニレンおよび２−ブテニレン
のようなＣ２　−Ｃ４　−ア　　ルケニレンで、エテニ
レンが好ましく、 −エチニレン、２−プロピニレンおよび２−ブチニレン
のようなＣ２　−Ｃ４　−アルキニレンでエチニレンが
好ましく、 −オキシメチレン、オキシエチレン、オキシ−ｎ−プロ
ピレンおよびオキシ−ｎ−ブチレンの如きオキシ−（Ｃ
１　−Ｃ４　）−アルキレンで、オキシメチレンが好ま
しく、 −チオメチレン、チオエチレン、チオ−ｎ−プロピレン
およびチオ−ｎ−ブチレンの如きチオ−（Ｃ１　−Ｃ４
　）−アルキレンで、チオメチレンが好ましく、−メチ
レンオキシ、エチレンオキシ、ｎ−プロピレンオキシお
よびｎ−ブチレンオキシの如きＣ１　−Ｃ４　−アルキ
レンオキシで、メチレンオキシが好ましく、−カルボニ
ルメチレン、カルボニルエチレン、カルボニル−ｎ−プ
ロピレンおよびカルボニル−ｎ−ブチレンの如きカルボ
ニル−（Ｃ１　−Ｃ４）−アルキレンで、カルボニルメ
チレンが好ましく、 −メチレンカルボニル、エチレンカルボニル、ｎ−プロ
ピレンカルボニル、およびｎ−ブチレンカルボニルの如
きＣ１　−Ｃ４　−アルキレンカルボニルでメチレンカ
ルボニルが好ましく、 −カルボニルオキシメチレン、カルボニルオキシエチレ
ン、カルボニルオキシ−ｎ−プロピレン及びカルボニル
オキシ−ｎ−ブチレンの如きカルボニルオキシ−（Ｃ１
　−Ｃ４　）−アルキレンでカルボニルオキシメチレン
が好ましく、 Ｗ −メトキシイミノ、エトキシイミノ、ｎ−プロポキシイ
ミノ、イソプロポキシイミノ、ｎ−ブトキシイミノ、ｓ
ｅｃ−ブトキシイミノおよびｔｅｒｔ−ブトキシイミノ
の如きＣ１　−Ｃ４　−アルコキシイミノでメトキシイ
ミノが好ましく、 −メトキシメチレン、エトキシメチレン、ｎ−プロポキ
シメチレン、イソプロポキシメチレン、ｎ−ブトキシメ
チレン、ｓｅｃ−ブトキシメチレンおよびｔｅｒｔ−ブ
トキシメチレンの如きＣ１　−Ｃ４　−アルコキシメチ
レンでメトキシメチレンが好ましく、 −メチルチオメチレン、エチルチオメチレン、ｎ−プロ
ピルチオメチレン、イソプロピルチオメチレン、ｎ−ブ
チルチオメチレン、ｓｅｃ−ブチルチオメチレンおよび
ｔｅｒｔ−ブチルチオメチレンの如きＣ１　−Ｃ４　−
アルキルチオメチレンでメチルチオメチレンが好ましく
、特に適当なオルソ置換されたフェニルアセトアミドＩ
が第１表に示され、Ｒ２およびＲ３　がそれぞれ水素で
、Ｒ４　がメチル、Ｒ５　が水素、Ｗがメトキシイミノ
またはメトキシメチレンの化合物である時特に好ましい
。非常に特に適当な場合は２−メトキシイミノ−２−［
２−（ｏ−メチルフェノキシメチル）フェニル］−醋酸
Ｎ−メチルアミドおよび２−メトキシイミノ−２−［２
−（ｏ−メチルフェノキシメチル）フェニル］醋酸Ｎ−
メトキシアミドである。
【００１１】化合物Ｉの製造で、アミド部分に対してシ
スまたはトランスである置換基Ｗのアルコキシまたはア
ルキルチオによって２つの異性体が異なるＥ／Ｚ異性体
混合物をもたらす。必要ならば例えば結晶化またはクロ
マトグラフィーのような通常の方法で異性体は分離出来
る。Ｅ形態の化合物（置換基Ｗのアルコキシまたはアル
キルチオがアミド部分に対してトランス）が特に好まし
い。
【００１２】オルソ置換されたフェニルアセトアミドＩ
は種々の方法で得られ、次に示す方法の１つが好ましい
。
【００１３】ａ）フェニル醋酸誘導体ＩＩとアミンＩＩ
Ｉとの反応
【００１４】
【化４】 ここでＬはハロゲン、特に塩素または臭素、またはＣ１
　−Ｃ４−アルコキシ、特にメトキシ。
【００１５】Ｒ４　またはＲ５　がＣ１　−Ｃ４　−ア
ルコキシであるオルソ置換されたフェニルアセトアミド
の製造はフェニルアセチルクロライドＩＩ（Ｌ＝Ｃｌ）
から出発するのが好ましい。
【００１６】この反応は通常の方法（例えばＯｒｇａｎ
ｉｋｕｍ，１６版、１９８５，４０９−４１２頁）によ
って不活性な溶媒または希釈剤中で行なわれ、塩基の存
在下が有利である。
【００１７】特に適した溶媒や希釈剤はジクロロメタン
のようなクロロ炭化水素、ジオキサンのようなエーテル
およびメタノールやエタノールのようなアルコールであ
る。
【００１８】適当な塩基の例は水酸化ナトリウムおよび
カリウムのようなアルカリ金属の水酸化物、炭酸ナトリ
ウムおよびカリウムのようなアルカリ金属の炭酸化合物
、ナトリウムメチラートおよびナトリウムエチラートの
ようなアルカリ金属のアルコラート、特にトリエチルア
ミンのような３級アミンおよびピリジンおよび４−ジメ
チルアミノピリジンのような複素環アミンである。けれ
ども完全な反応のためにＩＩに基づく科学量論的な量よ
り少くない量にて塩基としてアミンＩＩＩ自身を使用す
ることが出来る。
【００１９】出発化合物はおよそ科学量論的比率で使用
されるのが都合が良いが、ある場合には１成分の約１０
％までの過剰な量が推奨される。
【００２０】もしアミンＩＩＩが塩基として使用される
場合は大きな過剰量が使用される。
【００２１】反応は一般的に０〜１２０℃、特に溶媒の
沸点で行われる。
【００２２】もしＬがハロゲンの場合、反応は相転移触
媒とともに２相系で行われる。塩化メチレンのようなク
ロロ炭化水素、例えば水酸化ナトリウム水溶液のような
水溶性アルカリおよびテトラーｎ−ブチルアンモニウム
水酸化物のような転移触媒を使用することが可能であり
、また有利である。この場合反応は例えば１０℃から溶
媒混合物の成分の１つの沸点の間で行われる。
【００２３】反応は通常大気圧で行われ、加圧あるいは
減圧も可能であるが一般的に何の利益もない。
【００２４】Ｌが塩素であるフェニル醋酸誘導体ＩＩは
公知であり、公知の方法で製造される（例えばＯｒｇａ
ｎｉｋｕｍ，１６版、１９８５年、４１５，６２２およ
び４２３頁）。
【００２５】ＬがＣ１　−Ｃ４　−アルコキシであるフ
ェニル醋酸誘導体ＩＩはヨーロッパ特許公開公報１７８
８２６号、ヨーロッパ特許公開公報２２６９１７号（Ｘ
が＝ＣＨ−Ｏ−アルキル）、ヨーロッパ特許公開公報２
４４０７７号（Ｘが＝ＣＨ−Ｓ−アルキル）、ヨーロッ
パ特許公開公報２５３２１３号およびヨーロッパ特許公
開公報２５４４２６号（Ｘが＝Ｎ−Ｏ−アルキル）に公
表されており、または同様の方法で製造することが出来
る。
【００２６】例えばＹがオキシメチレン、チオメチレン
あるいは−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２　−であるフェニル醋酸誘
導体はハロゲン化ベンジルの求核的置換によって得られ
る。
【００２７】
【化５】 ｂ）フェニルアセトニトリルＩＶの加水分解
【００２８
】
【化６】 フェニルアセトニトリルＩＶの加水分解は通常一般的方
法で酸およびアルカリによって不活性溶媒または希釈剤
中で触媒反応させる［例えばＺａｂｉｃｋｙ，Ｔｈｅ　
　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　　ｏｆ　　Ａｍｉｄｅｓ，１１
９〜１２５頁（１９７０）およびＳｙｎｔｈｅｓｉｓ，
２４３頁（１９８０）に於けるＢｅｃｋｗｉｔｈ比較参
照］。
【００２９】特に適当な溶媒はｔｅｒｔ−ブタノールお
よびエチレングリコールのようなアルコールである。
【００３０】酸は塩酸、硫酸および燐酸のような濃い鉱
酸が特に適当でまた塩基は水酸化ナトリウムおよびカリ
ウムのようなアルカリ金属の水酸化物が好ましい。
【００３１】反応は通常０〜２００℃で、特に２０℃か
ら溶媒の沸点までの間で行われる。
【００３２】方法（ａ）でなされた記述は量の比率と圧
力について適用される。
【００３３】式ＩＶのフェニルアセトニトリルは例えば
ヨーロッパ特許公開公報３１０９５４号において公知で
あり、その方法により製造出来る。
【００３４】Ｒ４　およびＲ５　がそれぞれ水素である
オルソ置換されたフェニルアセトアミドは通常の方法に
よってアミドの窒素をアルキル化することが出来る［例
えばＺａｂｉｃｋｙ，Ｔｈｅ　　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙｏ
ｆ　　Ａｍｉｄｅｓ，７３１−８５７頁（１９７０）に
於けるＣｈａｌｌｉｓ］。
【００３５】
【化７】 ここでＡｌｋはＣ１　−Ｃ４　−アルキル、Ｘはハロゲ
ン、特に臭素および沃素。
【００３６】これは通常Ｒ４　とＲ５　が水素であるフ
ェニルアセトアミドの不活性溶媒あるいは希釈剤の中で
塩基とともにアニオンへの変換を伴う。この後者の反応
はアルカリハライド、沃化アルキルが好ましい。
【００３７】溶剤あるいは希釈剤はテトラヒドロフラン
およびジオキサンのようなエーテルが特に適当である。
【００３８】塩基は水酸化ナトリウムおよびカリウムの
ようなアルカリ金属の水酸化物およびナトリウムおよび
カリウムの水素化合物のようなアルカリ金属の水酸化合
物が特に好ましい。
【００３９】反応は一般的に０から１００℃で、特に溶
媒の沸点で行われる。
【００４０】方法（ａ）での記述は量の比率と圧力に適
用される。
【００４１】オルソ置換されたフェニルアセトアミドＩ
は殺菌剤および昆虫、線虫やダニのような害虫を防除す
るのに適している。
【００４２】オルソ置換されたフェニルアセトアミドＩ
は植物の病源である特に子のう菌、担子菌のクラスの真
菌類の広範な領域に対して秀れた活性をもつ。これらの
いくつかは系統的な活性をもち葉や土壌の殺菌剤として
適用することが出来る。
【００４３】これらは例えば小麦、ライ麦、大麦、燕麦
、米、トウモロコシ、草、綿、そら豆、コーヒー、砂糖
キビ、ぶどうつる、果物、および装飾用植物、およびき
うり、豆、南瓜のような野菜およびこれら植物の種子の
ような農作物での多数の真菌類を防除するのに重要であ
る。
【００４４】新規化合物は次のような植物病の防除に特
に適している。
【００４５】穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｅｒｙｓ
ｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓ）、ウリ科のエリシペ・キコ
ラケアラム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒ
ｕｍ）及びスフェロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏ
ｔｈｅｃａ　　ｆｕｌｉｇｉｎｇａ）、リンゴのポドス
フェラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａｌｅｕ
ｃｏｔｒｉｃｈａ）、ブドウのウンキヌラ・ネカトル（
Ｕｎｃｉｎｕｌａｎｅｃａｔｏｒ）、穀物類のプッキニ
ア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、ワタ及びシバのリゾクトニ
ア種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）、穀物類及びサトウキ
ビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、リンゴのベン
ツリア・イネクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａｉｎａｅｑａ
ｌｉｓ；腐敗病）、穀物類のヘルミントスポリウム（Ｈ
ｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍｓｐｃ．）、コムギの
セプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａｎｏｄｏｒｕ
ｍ）、イチゴ及びブドウのボトリチス・キネレア（Ｂｏ
ｔｒｙｔｉｓｃｉｎｅｒｅａ）、ナンキンマメのセルコ
スポラ・アラキジコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａａｒａｃ
ｈｄｉｃｏｌａ）、コムギ及びオオムギのシュードケル
コスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｃｃｅｒ
ｃｏｓｐｏｒｅｌｌａｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ
）、イネのピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａ
ｒｉａ　　ｏｒｉｚａｅ）、ジャガイモ及びトマトのフ
ィトピトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｏｒ
ａ　　ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、種々の植物のフサリウム
（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）及びベルチキルリウム（Ｖｅｒｔ
ｉｋｃｉｌｌｕｍ）種、ブドウのプラスモハラ・ビチコ
ラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａｖｉｔｉｃｏｌａ）、果実及
び野菜のアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉｓ）種、
この化合物は活性成分の防虫剤としての量で真菌類によ
る攻撃から守るため、真菌類、植物、種子、材料あるい
は土壌を処理することに適用される。
【００４６】オルソ置換されたフェニルアセトアミドＩ
はまた昆虫類、クモ類、線虫類クラスの害虫を防除する
のに適している。それらは農作物の保護、衛生上の貯蔵
保護及び獣医上の殺虫剤として使用される。
【００４７】害虫にはは次のものがある。すなわち、鱗
翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の害虫には例えばアグ
ロテス・イプシロン（Ａｇｒｏｔｉｓ　　ｙｐｓｉｌｏ
ｎ）、アグロテス・セゲタム（Ａｇｒｏｔｉｓｓｅｇｅ
ｔｕｍ）、アラバマ・アルジラセア（Ａｌａｂａｍａ　
　ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アンチカルシア・ゲマタリ
ス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ　　ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）
、アルジレスチア・コンジュゲラ（Ａｒｇｇｒｅｓｔｈ
ｉａ　　ｃｏｎｊｕｇｅｌｌａ）、オートグラファ・ガ
マ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ　　ｇａｍｍａ）、ブパラス
・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ　　ｐｉｎｉａｒｉｕ
ｓ）、カコエシア・ムリナナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ　　ｍ
ｕｒｉｎａｎａ）、カプア・レチキュラナ（Ｃａｐｕａ
　　ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、ケイマトビア・ブルマタ
（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ　　ｂｒｕｍａｔａ）、チョ
リストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕ
ｒａ　　ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、チョリストネウラ・
オクシデンタリス（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ　　ｏ
ｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、シルピス・ウニプンクタ（
Ｃｉｒｐｈｉｓ　　ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、チデイア・
ポモネーラ（Ｃｙｄｉａ　　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、デ
ンドロリマス・ピニ（Ｄｅｎｄｒｏｌｉｍｕｓ　　ｐｉ
ｎｉ）、ダイアファニア・ニチダリス（Ｄｉａｐｈａｎ
ｉａ　　ｎｉｔｉｄａｌｉｓ）、ダイアトラエア・グル
ンディオセーラ（Ｄｉａｔｒａｅａ　　ｇｒｎｄｉｏｓ
ｅｌｌａ）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓｉ
ｎｓｕｌａｎａ）、エラスモパルパス・リグノセーラス
（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ　　ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕ
ｓ）、オイポエシリア・アムピグエーラ（Ｅｕｐｏｅｃ
ｉｌｉａ　　ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、エベトリア・ブ
ーリアナ（Ｅｖｅｔｒｉａ　　ｂｏｕｌｉａｎａ）、フ
ェルチア・サブテーラネア（Ｆｅｌｔｉａ　　ｓｕｂｔ
ｅｒｒａｎｅａ）、ガレリア　　メロネーラ（Ｇａｌｌ
ｅｒｉａ　　ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、グラホリタ・フ
ネブラナ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ　　ｆｕｎｅｂｒａｎ
ａ）、グラホリタ・モレスタ、（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ
　　ｍｏｌｅｓｔａ）、ヘリオテス・アルミゲラ（Ｈｅ
ｌｉｏｔｈｉｓ　　ａｒｍｉｇｅｒａ）、ヘリオテス・
ピレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　　ｖｉｒｅｓｃｅｎ
ｓ）、ヘリオテス・ジー（ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　　ｚｅ
ａ）、ヘールラ・アンダリス（Ｈｅｌｌｕｌａ　　ｕｎ
ｄａｌｉｓ）、ヒベルニア・デフォリアリア（Ｈｉｂｅ
ｒｎｉａ　　ｄｅｆｏｌｉａｒｉａ）、ヒファントリア
・クネア（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ　　ｃｕｎｅａ）、ヒ
ポノムータ・マリネラス（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ　　
ｍａｌｉｎｅｌｌｕｓ）、ケイフェリア・リコペルシセ
ーラ（Ｋｅｉｆｆｅｒｉａ　　ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅ
ｌｌａ）、ラムブディナ・フィセラリア（Ｌａｍｂｄｉ
ｎａ　　ｆｉｓｃｅｌｌａｒｉａ）、ラフィグマ・エク
シグア（Ｌａｐｈｙｇｍａ　　ｅｘｉｇｎａ）、ロイコ
プテラ・カフィーラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ　　ｃｏｆ
ｆｅｅｌｌａ）、ロイコプテラ・シテルラ（Ｌｅｕｃｏ
ｐｔｅｒａ　　ｓｃｉｔｅｌｌａ）、リソコレーチス・
ブランカルデーラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ　　ｂ
ｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ロベシア・ボトラナ（Ｌｏ
ｂｅｓｉａ　　ｂｏｔｒａｎａ）、ロクソステーゲ・ス
ティクティカリス（Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅ　　ｓｔｉｃｔ
ｉｃａｌｉｓ）、リマントリア・ディスパー（Ｌｙｍａ
ｎｔｒｉａ　　ｄｉｓｐａｒ）、リマントリア・モナチ
ャ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ　　ｍｏｎａｃｈａ）、リオネ
チア・クレルケーラ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ　　ｃｌｅｒｋ
ｅｌｌａ）、マラコソマ・ノイストリア（Ｍａｌａｃｏ
ｓｏｍａｎｅｕｓｔｒｉａ）、マメストラ・ブラシーカ
エ（Ｍａｍｅｓｔｒａ　　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、オル
ギィア・プソイドツガタ（Ｏｒｇｙｉａ　　ｐｓｅｕｄ
ｏｔｓｕｇａｔａ）、オストリニア・ヌビラリス（Ｏｓ
ｔｒｉｎｉａ　　ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、パノリス・フ
ラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ　　ｆｌａｍｅａ）、ペクチノ
フォラ・ゴシィピエーラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ　
　ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ペリドロマ・サウシア（
ＰｅｒｉｄｒｏｍａＳａｕｃｉａ）、ファレラ・ブスフ
ァーラ（Ｐｈａｌｅｒａ　　ｂｕｃｅｐｈａｌａ）、フ
トリマエア・オペルキュレーラ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅ
ａ　　ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、フィロチスティス・
シトレーラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｈｉｔｉｓｃｉｔｒｅｌｌ
ａ）、ピエリス・ブラシーカ（Ｐｉｅｒｉｓ　　ｂｒａ
ｓｓｉｃａｅ）、プラティペナ・スカルブラ（Ｐｌａｔ
ｈｙｐｅｎａ　　ｓｃａｒｂｒａ）、プルテーラ・キシ
ロステーラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌ
ａ）、プソイドプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄ
ｏｐｌｕｓｉａ　　ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、フィアシオ
ニア・フルストラナ　　（Ｐｈｙａｃｉｏｎｉａ　　ｆ
ｒｕｓｔｒａｎａ）、スクロビパルプラ・アブソルタ（
Ｓｃｒｏｂｉｐａｌｐｕｌａａｂｓｏｌｕｔａ）、シト
トロガ・セレレーラ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ　　ｃｅｒｅ
ｌｅｌｌａ）、スパルガノティス・ピレリアナ（Ｓｐａ
ｒｇａｎｏｔｈｉｓ　　ｐｉｌｌｅｒｉａｎａ）、スポ
ドプテラ・フルジペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａｆｒｕ
ｇｉｐｅｒｄａ）、スポドプテラ・リトラリス（Ｓｐｏ
ｄｏｐｔｅｒａｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）、スポドプテラ
・リチュラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　　ｌｉｔｕｒａ）
、タウマトポエア・ピティオカムパ（Ｔｈａｕｍａｔｏ
ｐｏｅａｐｉｔｙｏｃａｍｐａ）、トリトリックス・ビ
リダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ　　ｖｉｒｉｄａｎａ），トリ
コプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ　　ｎｉ）
、ザイラフェラ・カナデンシス（Ｚｅｉｒａｐｈｅｒａ
ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）が属する。
【００４８】鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）としては
例えばアグリラス・シヌアタス（Ａｇｒｉｌｕｓ　　ｓ
ｉｎｕａｔｕｓ）、アグリオテス・リネアタス（Ａｇｒ
ｉｏｔｅｓ　　ｌｉｎｅａｔｕｓ）、アグリオテス・オ
ブスキュラス（Ａｇｒｉｏｔｅｓａｂｓｃｕｒｕｓ）、
アンフィマーラス・ソルスティティアリス（Ａｍｐｈｉ
ｍａｌｌｕｓ　　ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アニサ
ンドラス・ディスパー（Ａｎｉｓａｎｄｒｕｓ　　ｄｉ
ｓｐａｒ），アンソノムス・グランディス（Ａｔｈｏｎ
ｏｍｕｓ　　ｇｒａｎｄｉｓ）、アンソノムス・ポモラ
ム（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　　ｐｏｍｏｒｕｍ）、アト
マリア・リネアリム（Ａｔｏｍａｒｉａ　　ｌｉｎｅａ
ｒｉｓ）、ブラストファグス・ピニペルダ（Ｂｌａｓｔ
ｏｐｈａｇｕｓ　　ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）、ブリトファ
ガ・ウンダタ（Ｂｌｉｔｏｐｈａｇａ　　ｕｎｄａｔａ
）、ブルカス・ルフィマヌス（Ｂｒｕｃｈｕｓ　　ｒｕ
ｆｉｍａｎｕｓ）、ブルカス・ピソラム（Ｂｒｕｃｈｕ
ｓ　　ｐｉｓｏｒｕｍ）、ブルカス・ベチュラエ（Ｂｒ
ｕｃｈｕｓ　　ｂｅｔｕｌａｅ）、ブルカス・レンティ
ス（Ｂｒｕｃｈｕｓｌｅｎｔｉｓ）、カシィーダ・ネビ
ュローサ（Ｃａｓｓｉｄａ　　ｎｅｂｕｌｏｓａ）、セ
ロトマ・トリフルカタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａ　　ｔｒｉｆ
ｕｒｃａｔａ）、シュートリーンカス・アッシミリス（
Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓａｓｓｉｍｉｌｉｓ）
、シュートリーンカス・ナピ（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎ
ｃｈｕｓ　　ｎａｐｉ）、チャエトクネマ・ティビアリ
ル（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａｔｉｂｉａｌｉｓ）、コノ
デラス・ベスペルティナス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ　　ｖ
ｅｓｐｅｒｔｉｎｕｓ）、クリオセリス・アスパラギー
（Ｃｒｉｏｃｅｒｉｓ　　ａｓｐａｒａｇｉ）、ダイア
ブロティカ・ロンジコロニス（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａｌ
ｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ダイアブロティカ・１２−プ
ンクタタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　　１２−ｐｕｎｃｔ
ａｔａ）、ダイアブロティカ・ビルジフェラ（Ｄｉａｂ
ｒｏｔｉｃａ　　ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、エピラシュナ
・バリベスティス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　　ｖａｒｉｖ
ｅｓｔｉｓ）、エピトリックス・ヒルティペニス（Ｅｐ
ｉｔｒｉｘ　　ｈｉｒｔｉｐｅｎｎｉｓ）、オイティノ
ボスラス・ブラシリエンシス（Ｅｕｔｉｎｏｂｏｔｈｒ
ｕｓ　　ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）、ヒロビウス・ア
ビエティス（Ｈｙｌｏｂｉｕｓ　　ａｂｉｅｔｉｓ）、
ヒペラ・ポスティカ（Ｈｙｐｅｒａ　　ｐｏｓｔｉｃａ
）、ヒペラ・ブルネイペニス（Ｈｙｐｅｒａ　　ｂｒｕ
ｎｎｅｉｐｅｎｎｉｓ）、イプス・ティポグラファス（
Ｉｐｓ　　ｔｙｐｏｇｒａｐｈｕｓ）、レマ・ビリネア
タア（Ｌｅｍａ　　ｂｉｌｉｎｅａｔａ）、レマ・メラ
ノプス（Ｌｅｍａ　　ｍｅｌａｎｏｐｕｓ）、レプチノ
タルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　
　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リモニウス・カリフォ
ルニカス（Ｌｉｍｏｎｉｕｓ　　ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃ
ｕｓ）、リソルホプトラス・オリゾフィラス（Ｌｉｓｓ
ｏｒｈｏｐｔｒｕｓ　　ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、メ
ラノタス・コミュニス（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ　　ｃｏｍ
ｍｕｎｉｓ）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅ
ｔｈｅｓ　　ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ・ヒポカスタ
ニ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ　　ｈｉｐｐｏｃａｓｔａｎ
ｉ）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ
　　ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、オンレマ・オリーザ（Ｏ
ｎｌｅｍａ　　ｏｒｙｚａｅ）、オルティオリーンカス
・サルカタス（Ｏｒｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　　ｓｕ
ｌｃａｔｕｓ）、オルテゥオリーンカス・オバタス（Ｏ
ｒｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　　ｏｖａｔｕｓ）、ファ
エドン・コックレアリア（Ｐｈａｅｄｏｎ　　ｃｏｃｈ
ｌｅａｒｉａｅ）、ピロトレタ・クリソセファラ（Ｐｈ
ｙｌｌｏｔｒｅｔａ　　ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）
、フィロフィガ・エスピー（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ　
　ｓｐ．）、フィロペルサ・ホルティコラ（Ｐｈｙｌｌ
ｏｐｅｒｔｈａ　　ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）、フィロトレ
タ・ネモラム（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ　　ｎｅｍｏｒ
ｕｍ）、フィロトレタ・ストリオラタ（Ｐｈｙｌｌｏｔ
ｒｅｔａ　　ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、ポピーリア・ジャ
ポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ　　ｊａｐｏｎｉｃａ）、シ
トナ・リネアタス（Ｓｉｔｏｎａ　　ｌｉｎｅａｔｕｓ
）、シトフィラス・グラナリア（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ
　　ｇｒａｎａｒｉａ）が属する。
【００４９】双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）としてはアエデ
ス・アエジプティ（Ａｅｄｅｓ　　ａｅｇｙｐｔｉ）、
アエデス・ベクサンス（Ａｅｄｅｓ　　ｖｅｘａｎｓ）
、アナストレファ・ルーデンス（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ
　　ｌｕｄｅｎｓ）、アノフェレス・マクリペニス（Ａ
ｎｏｐｈｅｌｅｓ　　ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、セ
ラティティス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ　　ｃａ
ｐｉｔａｔａ）、クリソミヤ・ベジーアナ（Ｃｈｒｙｓ
ｏｍｙａ　　ｂｅｚｚｉａｎａ）、クリソミヤ・ホミニ
ポラックス（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ　　ｈｏｍｉｎｉｖｏ
ｒａｘ）、クリソミヤ・マセーラリア（Ｃｈｒｙｓｏｍ
ｙａ　　ｍａｃｅｌｌａｒｉａ）、コンタリニア・ソル
ジヒコラ（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ　　ｓｏｒｇｈｉｃｏ
ｌａ）、コルディロビア・アンスロポファガ（Ｃｏｒｄ
ｙｌｏｂｉａ　　ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、キュ
レックス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ　　ｐｉｐｉｅｎｓ
）、ダカス・キュキュルビテア（Ｄａｃｕｓ　　ｃｕｃ
ｕｒｂｉｔａｅ）、ダカス・オレアレ（Ｄａｃｕｓｏｌ
ｅａｅ）、ダシネウラ・ブラシーカ（Ｄａｓｉｎｅｕｒ
ａ　　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ファニア・カニキュラリ
ス（Ｆａｎｎｉａ　　ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ガス
テロフィラス・インティティナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐ
ｈｉｌｕｓ　　　　ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、グロ
シア・モルシタンス（Ｇｌｏｓｓｉａｍｏｒｓｉｔａｎ
ｓ）、ヘマトビア・イリタンス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ
　　ｉｎｉｔａｎｓ）、ハプロディプロシス・エケスト
リス（Ｈａｐｌｏｄｉｐｌｏｓｉｓ　　ｅｑｕｅｓｔｒ
ｉｓ）、ヒーレミア・プラチュラ（Ｈｙｌｅｍｙｉａ　
　ｐｌａｔｕｒａ）、ヒポデルマ・リネアタ（Ｈｙｐｏ
ｄｅｒｍａ　　ｌｉｎｅａｔａ）、リリオミザ・サチバ
エ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ　　ｓａｔｉｖａｅ）、リリオ
ミザ・トリフォリィ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ　　ｔｒｉｆ
ｏｌｉｉ）、ルシリア・カプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ　　
ｃａｐｒｉｎａ）、ルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉ
ａｃｕｐｒｉｎａ）、ルシリア・セリカタ（Ｌｕｃｉｌ
ｉａ　　ｓｅｒｉｃａｔａ）、リコリア・ペクトラリス
（Ｌｙｃｏｒｉａ　　ｐｅｃｔｏｒａｌｉｓ）、マエテ
ィオラ・デストラクター（Ｍａｙｅｔｉｏｌａ　　ｄｅ
ｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ムスカ・ドメスティカ（Ｍｕｓｃ
ａ　　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ムシーナ・スタビュラン
ス（Ｍｕｓｃｉｎａ　　ｓｔａｂｕｌａｎｓ）、オエス
トラス・オビス（Ｏｅｓｔｒｕｓ　　ｏｖｉｓ）、オッ
シネーラ・フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ　　ｆｒｉｔ
）、ペゴミア・ヒソシャーミ（Ｐｅｇｏｍｙａ　　ｈｙ
ｓｏｃｙａｍｉ）、フォルビア・アンティカ（Ｐｈｏｒ
ｂｉａ　　ａｎｔｉｑｕａ）、フォルビア・ブラシーカ
（Ｐｈｏｒｂｉａ　　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、フォレビ
ア・コアルクタタ（Ｐｈｏｒｂｉａ　　ｃｏａｒｃｔａ
ｔａ）、ラゴレティス・セラシ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ
　　ｃｅｒａｓｉ）、ラゴレティス・ポモネーラ（Ｒｈ
ａｇｏｌｅｔｉｓ　　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、タバナス
・ボビヌス（Ｔａｂａｎｕｓ　　ｂｏｖｉｎｕｓ）、テ
ィプラ・オレラセア（Ｔｉｐｕｌａ　　ｏｌｅｒａｃｅ
ａ）、ティプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ　　ｐａｌｕ
ｄｏｓａ）が属する。
【００５０】総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）とし
て例えばフランクリニエーラ・フスカ（Ｆｒａｎｋｌｉ
ｎｅｉｌｌａ　　ｆｕｓｃａ）、フランクリニエーラ・
オクシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ　　ｏ
ｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、フランクリニエーラ・トリ
ティシ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ　　ｔｒｉｔｉｃ
ｉ）、シルトスリップス・シトリ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒ
ｉｐｓ　　ｃｉｔｒｉ）、スリップス・オリザエ（Ｔｈ
ｒｉｐｓ　　ｏｒｙｚａｅ）、スリップス・パルミ（Ｔ
ｈｒｉｐｓ　　ｐａｌｍｉ）、スリップス・タバシ（Ｔ
ｈｒｉｐｓ　　ｔａｂａｃｉ）、が属する。
【００５１】膜翅目（Ｈｙｍｅｎｔｏｐｔｅｒａ）とし
ては例えばアサリア・ロザエ（Ａｔｈａｌｉａ　　ｒｏ
ｓａｅ）、アタ・セファロテス（Ａｔｔａ　　ｃｅｐｈ
ａｌｏｔｅｓ）、アタ・セックスデンス（Ａｔｔａ　　
ｓｅｘｄｅｎｓ）、アタ・テキサナ（Ａｔｔａ　　ｔｅ
ｘａｎａ）、ホプロカンパ・ミヌタ（Ｈｏｐｌｏｃａｍ
ｐａｍｉｎｕｔａ）、ホプロカンパ・テスチュディネア
（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ　　ｔｅｓｔｕｄｉｎｅａ）、
モノモリウム・ハァラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍｐ
ｈａｒａｏｎｉｓ）、ソレノプシス・ゲミナタ（Ｓｏｌ
ｅｎｏｐｓｉｓｇｅｍｉｎａｔａ）、ソレノプシス・イ
ンビクタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ　　ｉｎｖｉｃｔａ）
が属する。
【００５２】異翅亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）とし
ては例えばアクロステルナム・ヒラレ（Ａｃｒｏｓｔｅ
ｒｎｕｍ　　ｈｉｌａｒｅ）、ブリサッス・ロイコプテ
ラス（Ｂｌｉｓｓｕｓ　　ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ）、
シルトペルティス・ノタタス（Ｃｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ
　　ｎｏｔａｔｕｓ）、ディスデルカス・シングラタス
（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ　　ｃｉｎｇｕｌａｔｕｓ）、デ
ィスデルカス・インテルメディアス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕ
ｓ　　ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、オイリーガスター・
インテグリセプス（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ　　ｉｎｔｅ
ｇｒｉｃｅｐｓ）、オイチスタス・イミクティベントリ
ス（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ　　ｉｍｉｃｔｉｖｅｎｔｒｉ
ｓ）、レプトグローサス・フィロープス（Ｌｅｐｔｏｇ
ｌｏｓｓｕｓｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、リーガス・リネオ
ラリス（Ｌｙｇｕｓ　　ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）、リー
ガス・プラテンシス（Ｌｙｇｕｓ　　ｐｒａｔｅｎｓｉ
ｓ）、ネザラ・ビリデゥラ（Ｎｅｚａｒａ　　ｖｉｒｉ
ｄｕｌａ）、ピエズマ・カドラタ（Ｐｉｅｓｍａｑｕａ
ｄｒａｔａ）、ソルベア・インスラリス（Ｓａｌｕｂｅ
ａ　　ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、ティアンタ・ペルディト
ール（Ｔｈｙａｎｔａ　　ｐｅｒｄｉｔｏｒ）が属する
。
【００５３】同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）の目には
例えばアシルトシフォン・オノブリーシス（Ａｃｙｒｔ
ｈｏｓｉｐｈｏｎ　　ｏｎｏｂｒｙｃｈｉｓ）、アデル
ゲス・ラリシス（Ａｄｅｌｇｅｓ　　ｌａｒｉｃｉｓ）
、アフィドラ・ナスチュルティ（Ａｐｈｉｄｕｌａ　　
ｎａｓｔｕｒｔｉｉ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉ
ｓｆａｂａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ　　ｐｏ
ｍｉ）、アフィス・サンブシ（Ａｐｈｉｓ　　ｓａｍｂ
ｕｃｉ）、ブラチーカウダス・カルデゥイ（Ｂｒａｃｈ
ｙｃａｕｄｕｓ　　ｃａｒｄｕｉ）、ブレブコリンネ・
ブラシイーカ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ　　ｂｒａｓｓ
ｉｃａｅ）、セロシィファ・ゴシィープイ（Ｃｅｒｏｓ
ｉｐｈａ　　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ドレフュシア・ノル
ドマンニィアナエ（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａ　　ｎｏｒｄｍ
ａｎｎｉａｎａｅ）、ドレフュシア・ピセェア（Ｄｒｅ
ｙｆｕｓｉａ　　ｐｉｃｅａｅ）、ドレフュシア・ラジ
コラ（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａ　　ｒａｄｉｃｏｌａ）、デ
ィサウラコルツム・プソイドソラニ（Ｄｙｓａｕｌａｃ
ｏｒｔｈｕｍ　　ｐｓｅｕｄｏｓｏｌａｎｉ）、エムポ
アスカ・ファベイー（Ｅｍｐｏａｓｃａ　　ｆａｂｅｉ
）、マクロシフム・アベナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ
　　ａｖｅｎａｅ）、マクロシフム・オィフォルビア（
Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ　　ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、
マクロシフム・ロザエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ　　ｒ
ｏｓａｅ）、メグーラ・ビシア（Ｍｅｇｏｕｒａ　　ｖ
ｉｃｉａｅ）、メトポロフィウム・ディルホダム（Ｍｅ
ｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ　　ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、ミゾ
デス・ペルシカエ（Ｍｙｚｏｄｅｓ　　ｐｅｒｓｉｃａ
ｅ）、ミザス・セラシー（Ｍｙｚｕｓ　　ｃｅｒａｓｉ
）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ
　　ｌｕｇｅｎｓ）、ペムフィガス・バルサリウス（Ｐ
ｅｍｐｈｉｇｕｓ　　ｂｕｒｓａｒｉｕｓ）、ペルキン
シェラ・サッカリシィデ（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ　
　ｓａｃｃｈａｒｉｃｉｄａ）、フォロドン・フムリー
（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ　　ｈｕｍｕｌｉ）、プシーラ・マ
リ（Ｐｓｙｌｌａ　　ｍａｌｉ）、プシーラ・ピリ（Ｐ
ｓｙｌｌａ　　ｐｉｒｉ）、ロパロミーズス・アスカロ
ニカス（Ｒｈｏｐａｌｏｍｙｚｕｓ　　ａｓｃａｌｏｎ
ｉｃｕｓ）、ロパロシィフム・マイディス（Ｒｈｏｐａ
ｌｏｓｉｐｈｕｍ　　ｍａｉｄｉｓ）、サパフィス・マ
ラ（Ｓａｐｐａｐｈｉｓ　　ｍａｌａ）、サパフィス・
マリー（Ｓａｐｐａｐｈｉｓ　　ｍａｌｉ）、シザフィ
ス・グラミナム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ　　ｇｒａｍｉ
ｎｕｍ）、シゾネウラ・ラヌジイノサ（Ｓｃｈｉｚｏｎ
ｅｕｒａ　　ｌａｎｎｇｉｎｏｓａ）、トリアロイロデ
ス・バポラリオラム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　　ｖ
ａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ビテウス・ビティフォリー
（Ｖｉｔｅｕｓ　　ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）。
【００５４】等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の目には例え
ばカロテルメス・フラビコーリス（Ｃａｌｏｔｅｒｍｅ
ｓ　　ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、ロイコテルミス・フ
ラビペス（Ｌｅｕｃｏｔｅｒｍｅｓ　　ｆｌａｖｉｐｅ
ｓ）、レティキュリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃ
ｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　　ｌｕｃｉｆｕｑｕｓ）、テルメ
ス・ナタレンシス（Ｔｅｒｍｅｓ　　ｎａｔａｌｅｎｓ
ｉｓ）。
【００５５】直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）の目には
例えばアチタ・ドメスチカ（Ａｃｈｅｔａ　　ｄｏｍｅ
ｓｔｉｃａ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔ
ａ　　ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッタ・ジェルマニ
カ（Ｂｌａｔｔａ　　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、フォルフ
ィキュラ・アウリキュラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ　　
ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）、グリーロタルパ・グリーロ
タルパ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　　ｇｒｙｌｌｏｔａ
ｌｐａ）、ロカスタ・ミグラトリア（Ｌｏｃｕｓｔａ　
　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、メラノプラス・ビリッタタ
ス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓｂｒｉｔｔａｔｕｓ）、メラ
ノプラス・フェムル−ルブラム（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ
　　ｆｅｍｕｒｒｕｂｒｕｍ）、メラノプラス・メキシ
カナス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ　　ｍｅｘｉｃａｎｕｓ
）、メラノプラス・サングイニペス（Ｍｅｌａｎｏｐｌ
ｕｓ　　ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ）、メラノプラス・ス
プレタス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ　　ｓｐｒｅｔｕｓ）
、ノマダリクス・セプテムファシィアータ（Ｎｏｍａｄ
ａｃｒｉｓ　　ｓｅｐｔｅｍｆａｓｃｉａｔａ）、ペリ
プラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　　
ａｍｅｒｉｃａｎａ）、シストセルサ・アメリカーナ（
Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ　　ａｍｅｒｉｃａｎａ）、
シストセルサ・ペレグリナ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ
　　ｐｅｒｅｇｒｉｎａ）、スタウロノタス・マロッカ
ナス（Ｓｔａｕｒｏｎｏｔｕｓ　　ｍａｒｏｃｃａｎｕ
ｓ）、タキシネス・アシーナモラス（Ｔａｃｈｙｃｉｎ
ｅｓ　　ａｓｙｎａｍｏｒｕｓ）。
【００５６】蛛形類（Ａｃａｒｉｎａ）例えばアムブリ
オンマ・アメリカナム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ　　ａｍｅ
ｒｉｃａｎｕｍ）、アムブリオンマ・バリエガタム（Ａ
ｍｇｌｙｏｍｍａ　　ｖａｒｉｅｇａｔｕｍ）、アルガ
ス・ペルシカス（Ａｒｇａｓ　　ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、
ブーフィラス・アンヌラタス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　　
ａｎｎｕｌａｔｕｓ）、ブーフィラス・デコロラタス（
Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓｄｅｃｏｌｏｒａｔｕｓ）、ブーフ
ィラス・ミクロプラス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓｍｉｃｒｏ
ｐｌｕｓ）、ブレビパルパス・フェニシス（Ｂｒｅｖｉ
ｐａｌｐｕｓｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）、ブリオビア・プラ
エティオサア（Ｂｒｙｏｂｉａ　　ｐｒａｅｔｉｏｓａ
）、デルマセントール・シルバラム（Ｄｅｒｍａｃｅｎ
ｔｏｒ　　ｓｉｌｖａｒｕｍ）、エオテトラニーカス・
カルピニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｃａｐｉｎｉ）
、エリオフェス・シエルドニ（Ｅｒｉｐｈｙｅｓ　　ｓ
ｈｅｌｄｏｎｉ）、ヘイアロムマ・トランカタム（Ｈｙ
ａｌｏｍｍａ　　ｔｒｕｎｃａｔｕｍ）、イクソデス・
リシナス（Ｉｘｏｄｅｓ　　ｒｉｃｉｎｕｓ）、イクソ
デス・ルビカンダス（Ｉｘｏｄｅｓ　　ｒｕｂｉｃｕｎ
ｄｕｓ）、オルニトドラス・マウバタ（Ｏｒｎｉｔｈｏ
ｄｏｒｕｓ　　ｍｏｕｂａｔａ）、オトビンス・メグニ
ニ（Ｏｔｏｂｉｎｓ　　ｍｅｇｎｉｎｉ）、パラテラニ
ーカス・ピロサス（Ｐａｒａｔｅｒａｎｙｃｈｕｓ　　
ｐｉｌｏｓｕｓ）、ペルマニーサス・ガリーナエ（Ｐｅ
ｒｍａｎｙｓｓｕｓ　　ｇａｌｌｉｎａｅ）、フィロカ
プトラッタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃａｐｔｒａｔ
ｅ　　ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴタルソネムス・
ラタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ　　
ｌａｔｕｓ）、プソロプテス・オビス（Ｐｓｏｒｏｐｔ
ｅｓ　　ｏｖｉｓ）、リピセファラス・アペンディキュ
ラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　　ａｐｐｅｎｄ
ｉｃｕｌａｔｕｓ）、リピセファラス・エヴェルトシー
（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　　ｅｖｅｒｔｓｉ）、
サクソプテス・スカビエイ（Ｓａｃｃｏｐｔｅｓ　　ｓ
ｃａｂｉｅｉ）、テトラニカス・シンナバリナス（Ｔｅ
ｔｒａｎｙｃｈｕｓ　　ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）、
テトラニカス・カンザワイ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　
　ｋａｎｚａｗａｉ）、テトラニカス・パシフィカス（
Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　　ｐａｃｉｆｉｃｕｓ）、テ
トラニカス・テラリウス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　　
ｔｅｌａｒｉｕｓ）、テトラニカス・ウルチィカエ（Ｔ
ｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　　ｕｒｔｉｃａｅ）。
【００５７】円虫類として例えば根状虫線虫例えばメロ
イドギーネ・ハプラ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　　ｈａ
ｐｌａ）、メロイドギーネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉ
ｄｏｇｙｎｅ　　ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、メロイドギー
ネ・ジャバニカ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　　ｊａｖａ
ｎｉｃａ）。
【００５８】包嚢形成線虫すなわちグロボデラ・ロスト
チーエンシス（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａｒｏｓｔｏｃｈｉｅ
ｎｓｉｓ）、ヘテロデラ・アベナエ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅ
ｒａａｖｅｎａｅ）、ヘテロデラ・グリシナエ（Ｈｅｔ
ｅｒｏｄｅｒａ　　ｇｌｙｃｉｎａｅ）、ヘテロデラ・
シャツティー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ　　ｓｃｈａｔｉ
ｉ）、ヘテロデラ・トリフォロリー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅ
ｒａ　　ｔｒｉｆｌｏｌｉｉ）、幹および葉線虫すなわ
ちベロノライムス・ロンジカウダタス（Ｂｅｌｏｎｏｌ
ａｉｍｕｓ　　ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ）、ジチレ
ンカス・デストラクター（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　　
ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ジチレンカス・ディプサシ（
Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　　ｄｉｐｓａｃｉ）、ヘリオ
コチレンカス・マルチシンクタス（Ｈｅｌｉｏｃｔｙｌ
ｅｎｃｈｕｓ　　ｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ）、ロンジ
ドラス・エロンガタス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ　　ｅｌ
ｏｎｇａｔｕｓ）、ラドフォラス・シミリス（Ｒａｄｏ
ｐｈｏｌｕｓ　　ｓｉｍｉｌｉｓ）、ロチレンカス・ロ
ブスタス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　　ｒｏｂｕｓｔｕ
ｓ）、トリコドラス・プリミティバス（Ｔｒｉｃｈｏｄ
ｏｒｕｓ　　ｐｒｉｍｉｔｉｖｕｓ）、チレンコリーン
カス・クレイトニ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｙｎｃｈｕｓ　
　ｃｌａｙｔｏｎｉ）、チレンコリーンカス・ドビウス
（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｙｎｃｈｕｓｄｕｂｉｕｓ）、プ
ラチーレンカス・ネグレクタス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈ
ｕｓｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）、プラチーレンカス・ペネト
ランス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　　ｐｅｎｅｔｒａ
ｎｓ）、プラチーレンカス・キュルビタタス（Ｐｒａｔ
ｙｌｅｎｃｈｕｓ　　ｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ）、プラチ
ーレンカス・グッディイー（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ
　　ｇｏｏｄｅｙｉ）が属する。
【００５９】有効物質は通常の製剤形、例えば溶液、エ
マルジョン、懸濁液、微粉末、粉末、ペースト及び顆粒
に加工することができる。適用形は全く使用目的次第で
あるが、いずれにせよオルト置換フェニルアセトアミド
の細分及び均一な分配が保証されるべきである。製剤は
公知方法で、例えば有効物質を溶剤及び／又は賦形剤で
、場合により乳化剤及び分散助剤を使用して増量するこ
とにより製造することができ、この際希釈剤として水を
使用する場合には、溶解助剤として別の有機溶剤を使用
することができる。
【００６０】直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト又
は油分散液を製造するために、中位乃至高位の沸点の鉱
油留分例えば燈油又はディーゼル油、更にコールタール
油等、並びに植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環
状及び芳香族炭化水素例えばベンゾール、トルオール、
キシロール、パラフィン、テトラヒドロナフタリン、ア
ルキル置換ナフタリン又はその誘導体、メタノール、エ
タノール、プロパノール、ブタノール、クロロフォルム
、四塩化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン
、クロルベンゾール、イソフォロン等、強極性溶剤例え
ばジメチルフォルムアミド、ジメチルスルフォキシド、
Ｎ−メチルピロリドン、水が使用される。
【００６１】水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト、湿
潤可能の粉末（油分散液）より水の添加により製造する
ことができる。乳濁液、ペースト又は油分散液を製造す
るためには、物質はそのまま又は油又は溶剤中に溶解し
て、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤により水中に均
質に混合されることができる。しかも有効物質、湿潤剤
、接着剤、分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又は油
よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水にて希
釈するのに適する。
【００６２】表面活性物質としては次のものが挙げられ
る：リグニンスルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸、
フェノールスルフォン酸、ジブチルナフタレンスルフォ
ン酸の各アルカリ塩、アルカリ土類塩、アンモニウム塩
、アルキルアリールスルフォナート、アルキルスルファ
ート、アルキルスルフォナート、脂肪アルコールスルフ
ァート、脂肪酸及びそのアルカリ塩及びアルカリ土類塩
並びに硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、
スルフォン化ナフタリン及びナフタリン誘導体とフォル
ムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリ
ンスルフォン酸とフェノール及びフォルムアルデヒドと
の縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノー
ルエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オ
クチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノ
ールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリ
グリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルア
ルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール
エチレンオキシド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポ
リオキシエチレンアルキルエーテル又はエトキシル化ポ
リオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコー
ルエーテルアセタール、ソルビットエステル、リグニン
−亜硫酸廃液及びメチル繊維素。
【００６３】粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と
固状担体物質とを混合又は一緒に磨砕することにより製
造することができる。
【００６４】使用のために準備される製剤中の有効物質
濃度は広範囲に変えることができる。
【００６５】使用形は有効物質を通常０．０００１乃至
９５重量％殊に０．０１乃至９０重量％を含有する。
【００６６】活性成分を９５重量％以上含有する処方の
例は超低容法（ＵＬＶ）によって非常に有効に適用され
ることが出来、この場合添加物のない有効成分でも使用
出来る。
【００６７】製剤例は以下の通りである。
【００６８】Ｉ．９０重量部の化合物８７を、Ｎ−メチ
ル−α−ピロリドン１０重量部と混合する時は、極めて
小さい滴の形にて使用するのに適する溶液が得られる。
【００６９】ＩＩ　　２０重量部の化合物９３を、キシ
ロール８０重量部、エチレンオキシド８乃至１０モルを
オレイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに付加し
た付加生成物１０重量部、ドデシルベンゾールスルフォ
ン酸のカルシウム塩５重量部及びエチレンオキシド４０
モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物５重量部よ
りなる混合物中に溶解する。この溶液を水に注入しかつ
細分布することにより水性分散液が得られる。
【００７０】ＩＩＩ．２０重量部の化合物１３３を、シ
クロヘキサノン４０重量部、イソブタノール３０重量部
、エチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加し
た付加生成物２０重量部よりなる混合物中に溶解する。 この溶液を水に注入しかつ細分布することにより水性分
散液が得られる。
【００７１】ＩＶ．２０重量部の化合物２４２をシクロ
ヘキサノン２５重量部、沸点２１０乃至２８０℃の鉱油
留分６５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ
油１モルに付加した付加生成物１０重量部よりなる混合
物中に溶解する。この溶液を水に注入しかつ細分布する
ことにより水性分散液が得られる。
【００７２】Ｖ．８０重量部の化合物２５２を、ジイソ
ブチル−ナフタリン−α−スルフォン酸のナトリウム塩
３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルフォン酸の
ナトリウム塩１０重量部及び粉末状珪酸ゲル７重量部と
充分に混和し、かつ、ハンマーミル中において磨砕する
。この混合物を水に細分布することにより噴霧液が得ら
れる。
【００７３】ＶＩ．３重量部の化合物４４９を、細粒状
カオリン９７重量部と密に混和する。かくして有効物質
３重量％を含有する噴霧剤が得られる。
【００７４】ＶＩＩ．３０重量部の化合物４９４を、粉
末状珪酸ゲル９２重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹
きつけられたパラフィン油８重量部よりなる混合物と密
に混和する。かくして良好な接着性を有する有効物質の
製剤が得られる。
【００７５】ＶＩＩＩ．４０重量部の化合物５８５を、
フェノール−スルフォン酸−尿素−フォルムアルデヒド
−縮合物のナトリウム塩１０重量部、珪酸ゲル２重量部
及び水４８重量部と密に混和する。安定な水性分散液が
得られる。この分散液は更に水で希釈することができる
。
【００７６】ＩＸ．２０重量部の化合物５８７を、ドデ
シルベンゾールスルフォン酸のカルシウム塩２重量部、
脂肪アルコールポリグリコールエーテル８重量部、フェ
ノールスルホン酸−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物
のナトリウム塩２０重量部及びパラフィン系鉱油６８重
量部と密に混和する。安定な油状分散液が得られる。
【００７７】粒状体例えば被覆−、透浸−及び均質粒状
体は、有効物質を固状担体物質に結合することにより製
造することができる。固状担体物質は例えば鉱物土例え
ばシリカゲル、珪酸、珪酸塩、滑石、カオリン、アタパ
ルジャイト、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄
色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸
マグネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料
例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アン
モニウム、尿素及び植物性生成物例えば穀物粉、樹皮、
木材及びクルミ穀粉、繊維素粉末及び他の固状担体物質
である。
【００７８】殺菌剤の使用率は要求する効果に依存し、
ヘクタールあたり有効物質が０．０２から３ｋｇの範囲
である。新規化合物は材料（木材）のパエシロマイセス
・ワリオッティ（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ　　ｖａｒ
ｉｏｔｔｉ）に対する保護にも使用出来る。
【００７９】種子を処理するには活性成分が一般的に０
．００１から５ｇ、好ましくは０．０１から１０ｇが種
子Ｋｇ当り必要である。
【００８０】野外で昆虫を防除する使用率は０．０２か
ら１０、好ましくは０．１から２．０ｋｇ／ｈａの活性
成分である。
【００８１】このような適用の場合新規化合物は例えば
除草剤、殺虫剤、成長調整剤、殺菌剤、あるいは肥料の
ような他の活性成分と混合しても使用出来る。
【００８２】これらの諸剤は新規化合物に対して重量で
１：１０から１０：１の比率で添加することが出来、使
用する直前に処理する（タンク混合）。殺菌剤と殺虫剤
を混合すると作用分野の拡大をもたらす。
【００８３】溶液、乳化液、懸濁液、粉末、ダスト、ペ
ーストあるいは粒として使用するように作られた薬剤と
処方は、例えばスプレイング、アトマイジング、ダステ
ィング、散布、種子の処理、ウォータリングのような通
常の方法で適用される。
【００８４】（製造実施例） 例１ ２−メトキシイミノ−２−［２−（ｍ−クロロフェノキ
シメチル）フェニル］アセトアミド
【００８５】
【化８】 ７．０ｇ（２３ミリモル）の２−メトキシイミノ−２−
［２−（ｍ−クロロフェノキシメチル）−フェニル］ア
セトニトリルが５０ｍｌのグリコールと２５重量％の水
酸化カリウム水溶液１０ｍｌの混合物に添加され、反応
混合物は８０℃で２時間加熱された。固体は分離され、
メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで洗滌され乾燥された
。収率５８％ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３　中、標準ＴＭＳ）：　　ｄ
＝４．００（ｓ，３Ｈ）；５．１８（ｓ，２Ｈ）；６．
１０（ｓｂｒ，１Ｈ）；６．７５（ｓｂｒ，１Ｈ）；６
．７８（ｄ，１Ｈ）；６．９２（ｍ，２Ｈ）；７．１０
−７．５０（ｍ，５Ｈ）。
【００８６】例２ ２−メトキシイミノ−２−［２−（ｏ，ｐ−ジメチルフ
ェノキシメチル）フェニル］−醋酸Ｎ−メチルアミド
【
００８７】
【化９】 水酸化カリウムを加えた０．４６５ｇ（１５ミリモル）
のモノメチルアミンを３０ｍｌのジクロロメタン中の５
．０ｇ（１５ミリモル）の２−メトキシイミノ−２−（
ｏ，ｐ−ジメチルフェノキシメチル）フェニル］アセチ
ルクロライド添加溶液中を約２５℃で通過させた。この
混合物は１時間撹拌され、７０ｍｌのジクロロメタンで
希釈された。副生成物は１００ｍｌの水で抽出され、有
機相が通常の方法で次第に生成し、生成物が出来る。 収率８８％（オイル） １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３　中、標準ＴＭＳ）：　　ｄ
＝２．２０（ｓ，３Ｈ）；２．２５（ｓ，３Ｈ）；２．
９０（ｄ，３Ｈ）；３．９４（ｓ，３Ｈ）；４．９３（
ｓ，２Ｈ）；６．７０−７．６０（ｍ，７Ｈ）。
【００８８】例３ ２−メトキシイミノ−２−（２−ベンジルオキシフェニ
ル）醋酸Ｎ，Ｎ−ジメチルアミド
【００８９】
【化１０】 ４．９ｇ（１６．４ミリモル）のメチル−２−メトキシ
イミノ−２−（２−ベンジルオキシフェニル）アセテー
トと０．９ｇ（２０ミリモル）のジメチルアミンの２０
ｍｌメタノール中の溶液は２５℃で６０時間撹拌され、
粗生成物はシリカゲル上のクロマトグラフィーによって
精製された（溶離剤としてメチル、ｔｅｒｔ−ブチル、
エーテル／ｎ−ヘキサン混合物）。収率６６％１　Ｈ−
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３　中、標準ＴＭＳ）：　　ｄ＝３．
３８（ｓ，３Ｈ）；３．４９（ｓ，３Ｈ）；４．０１（
ｓ，３Ｈ）；５．０３（ｓ，２Ｈ）；６．９０−７．１
０（ｍ，２Ｈ）；７．３０−７．４０（ｍ，６Ｈ）；８
．７５（ｄ，１Ｈ）。
【００９０】例４ ２−メトキシイミノ−２−［２−（ｏ，ｐ−ジメチルフ
ェノキシメチル）フェニル］−醋酸−Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミド
【００９１】
【化１１】 ０．６７５ｇ（１５ミリモル）の乾燥したジメチルアミ
ンは５．０ｇ（１５ミリモル）の２−メトキシイミノ−
２−［２−（ｏ，ｐ−ジメチルフェノキシメチル）フェ
ニル］アセチルクロライドと例２と同様の方法で反応さ
れた。収率７８％（オイル）； １　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３　中、標準ＴＭＳ）：　　
ｄ＝２．２０（ｓ，３Ｈ）；２．２３（ｓ，３Ｈ）；３
．０２（ｓ，３Ｈ）；３．１８（ｓ，３Ｈ）；３．９５
（ｓ，３Ｈ）；５．０２（ｓ，２Ｈ）；６．６０−７．
６０（ｍ，７Ｈ）。
【００９２】更に同様の方法で製造されたあるいは製造
されることが出来る最終生成物Ｉは第１表に掲示される
。
【００９３】
【表１】
【００９４】
【表２】
【００９５】
【表３】
【００９６】
【表４】
【００９７】
【表５】
【００９８】
【表６】
【００９９】
【表７】
【０１００】
【表８】
【０１０１】
【表９】
【０１０２】
【表１０】
【０１０３】
【表１１】
【０１０４】
【表１２】
【０１０５】
【表１３】
【０１０６】
【表１４】
【０１０７】
【表１５】
【０１０８】
【表１６】
【０１０９】
【表１７】
【０１１０】
【表１８】
【０１１１】
【表１９】
【０１１２】
【表２０】
【０１１３】
【表２１】
【０１１４】
【表２２】
【０１１５】
【表２３】
【０１１６】
【表２４】
【０１１７】
【表２５】
【０１１８】
【表２６】
【０１１９】
【表２７】
【０１２０】
【表２８】
【０１２１】
【表２９】
【０１２２】
【表３０】
【０１２３】
【表３１】
【０１２４】
【表３２】
【０１２５】
【表３３】
【０１２６】
【表３４】
【０１２７】
【表３５】 （使用実施例） 比較物質は
【０１２８】
【化１２】 ヨーロッパ特許公開公報３１０９５４号（化合物Ｎｏ．
３１２；Ｅ／Ｚ異性体混合物）で公知である。
【０１２９】例５ プラズモパラ・ウィティコーラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ
　　ｖｉｔｉｃｏｌａ）に対する活性 ミューラー−ソルガウ（Ｍｕｌｌｅｒ−Ｔｈｕｒｇａｕ
）種の鉢植したつる草の葉に８０重量％の活性成分（表
中例８７，８９，９３，９６，２４２，２５２，４４９
，４９４，５８５および５８６）および乾燥物質で２０
重量％の乳化剤を含む０．０２５重量％の水溶性懸濁液
で噴霧した。
【０１３０】噴霧層が乾燥した後作用の遅れを見積って
、植物は温室に８日間放置された。葉はその時プラズモ
パラウィティコーラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　　ｖｉｔ
ｉｃｏｌａ）胞子の懸濁液で感染され、植物は水蒸気で
飽和された部屋に２４℃で４８時間放置された。つる草
は２０〜３０℃で５日間室温中で成長させ、胞子のう柄
の排出を加速するため再び湿気の中に１６時間放置した
。菌の攻撃の程度は葉の裏側で評価される。
【０１３１】防除試験（無処理、６０％菌類の攻撃）と
化合物Ａの既知の比較（３５％菌類の攻撃）とを比較す
ると活性成分８７，８９，９３，９６，２４２，２５２
，４４９，４９４，５８５および５８６で処理した植物
に対する菌類の攻撃は０から５％であることが見出され
た。
【０１３２】例６ 小麦のうどん粉病に対する活性 鉢植したフリューゴールド（Ｆｒｕｈｇｏｌｄ）種の小
麦の若木の葉に８０重量％の活性物質および２０重量％
の固体の乳化剤を含む０．０２５重量％の水溶液を噴霧
した。噴霧層が乾燥、２４時間後、小麦のうどん粉病［
エリシフェグラミニスウァル（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　　ｇ
ｒａｍｉｎｉｓ　　ｖａｒ．　　ｔｒｉｔｉｃｉ）］の
胞子をふりかける。試験植物は温室中に２０から２２℃
で７５から８０％の相対湿度で放置される。うどん粉病
の発生は７日後に確認された。
【０１３３】防除試験（無処理、７０％菌の攻撃）およ
び既知比較化合物Ａ（３５％菌の攻撃）と比較して活性
成分４４９および５８７で処理された植物は菌の攻撃が
全く認められなかった。
【０１３４】例７ ピリクラリア　　オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ・
ｏｒｙｚａｅ）（防護処理）に対する活性バヒア（Ｂａ
ｈｉａ）種の鉢植した米の若木の葉に８０重量％の活性
成分および固体で２０％の乳化剤を含む水性乳化液を噴
霧流出させた。２４時間後ピリクラリア・オリザエ（Ｐ
ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　　ｏｒｙｚａｅ）の胞子で感染
させた。試験植物は２０〜２４℃で９５から９９％の相
対湿度で室内に置かれ、菌による攻撃の程度は６日後に
決定された。
【０１３５】結果は０．０５重量％水溶液を使用した場
合、活性成分２４２，２５２，４４９，５８５および５
８８は既知の比較物質Ａ（２０％）より多大の殺菌作用
（９３％）をもつことが示された。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　以下の式（Ｉ） 【化１】 で表され式中Ｒ１　は水素、および３個のハロゲン原子
    、３個のＣ１　−Ｃ４　−アルキル基、部分的にまたは
    完全にハロゲン化されたＣ１　−Ｃ４　−アルケニル基
    、および１個または２個のハロゲン原子および／または
    １個のＣ１　−Ｃ４　−アルキル基および／または１個
    のＣ１　−Ｃ４　−アルコキシ基を持つことが出来るフ
    ェニル基から選択された１個乃至３個の置換基を持つこ
    とができるＣ１　−Ｃ１８−アルキル、Ｃ３　−Ｃ８　
    −シクロアルキルであり、またはフェニル基を持つこと
    が出来るＣ２　−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２　−Ｃ４　
    −アルキニルまたはＣ１　−Ｃ４　−アルコキシ−Ｃ１
    　−Ｃ４　−アルキル、Ｃ１　−Ｃ４　−アルコキシカ
    ルボニル、フェニル、フェニル−Ｃ１　−Ｃ４　−アル
    キルまたはフェニル−Ｃ２　−Ｃ４　−アルケニルまた
    はフェノキシ−Ｃ１　−Ｃ４　−アルキルであって、各
    々の芳香族環は２ニトロ基、２シアノ基、５ハロゲン原
    子から選択された１個から３個の置換基、各々の場合次
    に示すＣ１　−Ｃ４　−アルキル、部分的にまたは完全
    にハロゲン化されたＣ１　−Ｃ４　−アルキル、Ｃ２　
    −Ｃ４　−アルケニル、部分的にまたは完全にハロゲン
    化されたＣ２　−Ｃ４　−アルケニルおよびＣ１　−Ｃ
    ４　−アルコキシの３個、および１個のフェニル、ベン
    ジル、フェノキシ、ベンジルオキシまたはフェニルチオ
    基（ここで最後の２つの基は順次シアノ、ハロゲン、あ
    るいはＣ１　−Ｃ４　−アルキル基を持つことが出来る
    ）を有することが出来、２個の酸素、２個の硫黄および
    ３個の窒素原子の群から選択された１から３個のヘテロ
    原子を伴う５−または６−員複素環で、その場合２個の
    隣接された酸素および／または硫黄原子の場合は除外し
    、１個の窒素、酸素または硫黄原子を伴うベンゼン環ま
    たは５−または６−員複素芳香族環が複素環に混合する
    ことが出来、複素環が１個のハロゲン、１または２個の
    Ｃ１　−Ｃ４　−アルキル基または１個のフェニル基を
    持つことが出来、Ｒ２　およびＲ３　はそれぞれ相互に
    独立で、水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ１　−Ｃ４　−ア
    ルキルまたはＣ１　−Ｃ４　−アルコキシで、Ｒ４　お
    よびＲ５　はそれぞれ相互に独立で、水素またはＣ１　
    −Ｃ４　−アルキルまたは２個のうち１個はＣ１　−Ｃ
    ４　−アルコキシであり、Ｙは酸素、硫黄、−ＳＯ−、
    −ＳＯ２　−、−ＣＨ２　−Ｏ−ＳＯ２　−、−Ｎ＝Ｎ
    −、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、または−ＣＯ−Ｏ−
    ＣＨ２　−および部分的にまたは完全にハロゲン化され
    ることが出来、シアノ、ニトロ、Ｃ１　−Ｃ４　−アル
    キル、部分的にまたは完全にハロゲン化されたＣ１　−
    Ｃ４　−アルキル、Ｃ２　−Ｃ４　−アルケニル、部分
    的にまたは完全にハロゲン化されたＣ２　−Ｃ４　−ア
    ルケニル、Ｃ１　−Ｃ４　−アルコキシ、フェニル、ま
    たはフェノキシで、最後の２つの基は順次シアノ、ハロ
    ゲン、またはＣ１　−Ｃ４　−アルキル基のうち１個ま
    たは２個を持つことが出来る各基の１つを有することが
    出来るＣ１　−Ｃ４　−アルキレン、さらにＣ２　−Ｃ
    ４　−アルケニレン、またはＣ２　−Ｃ４　−アルキニ
    レン、オキシ−（Ｃ１　−Ｃ４　）−アルキレン、チオ
    −（Ｃ１　−Ｃ４　）−アルキレン、またはＣ１−Ｃ４
    　−アルキレンオキシまたはカルボニル−（Ｃ１　−Ｃ
    ４　）−アルキレンまたはＣ１　−Ｃ４　−アルキレン
    カルボニルであり、ＷはＣ１　−Ｃ４　−アルコキシイ
    ミノ、Ｃ１　−Ｃ４　−アルコキシメチレンまたはＣ１
    　−Ｃ４　−アルキルチオメチレンであり、Ｒ１　が水
    素、フェニル、または２，２−ジメチル−３−（２，２
    −ジクロロビニル）シクロプロピル、Ｒ２　からＲ５ま
    でがそれぞれ水素、Ｙがカルボニルオキシメチレンで、
    Ｗがメトキシメチレンまたはメチルチオメチレンである
    化合物を除外するオルソ置換されたフェニルアセトアミ
    ド。
  2. 【請求項２】　　請求項１に記載するオルソ置換された
    フェニルアセトアミドの少なくとも１つと液体または固
    体の担体を含む殺菌剤。
JP24148891A 1990-09-22 1991-09-20 オルソ置換されたフェニルアセトアミド Expired - Lifetime JP3388765B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4030038.2 1990-09-22
DE4030038A DE4030038A1 (de) 1990-09-22 1990-09-22 Ortho-substituierte phenylessigsaeureamide

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH04288045A true JPH04288045A (ja) 1992-10-13
JP3388765B2 JP3388765B2 (ja) 2003-03-24

Family

ID=6414757

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP24148891A Expired - Lifetime JP3388765B2 (ja) 1990-09-22 1991-09-20 オルソ置換されたフェニルアセトアミド

Country Status (17)

Country Link
US (4) US5395854A (ja)
EP (2) EP0669315B1 (ja)
JP (1) JP3388765B2 (ja)
KR (1) KR100188986B1 (ja)
AT (2) ATE156478T1 (ja)
AU (1) AU637527B2 (ja)
CA (1) CA2049162C (ja)
CZ (1) CZ293591B6 (ja)
DE (3) DE4030038A1 (ja)
DK (1) DK0669315T3 (ja)
ES (1) ES2106593T3 (ja)
GR (1) GR3024520T3 (ja)
HU (1) HU211029B (ja)
IL (1) IL99113A (ja)
NZ (1) NZ239853A (ja)
SK (1) SK280714B6 (ja)
ZA (1) ZA917510B (ja)

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1995001328A1 (fr) * 1993-07-02 1995-01-12 Shionogi & Co., Ltd. Procede de production de derive d'acide carboxylique
WO1995015083A1 (fr) * 1993-12-02 1995-06-08 Sumitomo Chemical Company, Limited Composition bactericide
WO1995027693A1 (fr) * 1994-04-06 1995-10-19 Shionogi & Co., Ltd. DERIVE D'ACIDE PHENYLACETIQUE A SUBSTITUTION α, SON PROCEDE D'OBTENTION ET BACTERICIDE AGRICOLE LE CONTENANT
EP0644183A3 (en) * 1993-09-16 1996-03-27 Shionogi & Co Process for the preparation of N-alkylated acetamides.
JP2003073211A (ja) * 2001-08-30 2003-03-12 Shinto Fine Co Ltd 木材防腐組成物及び木材防腐方法
JP2010031027A (ja) * 2002-02-26 2010-02-12 Basf Se ２−（クロロメチル）フェニル酢酸誘導体の製造方法
KR100951210B1 (ko) * 2002-03-01 2010-04-05 바스프 에스이 프로티오코나졸 및 스트로빌루린 유도체를 기재로 하는살진균제 혼합물

Families Citing this family (81)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0629609B1 (en) * 1989-05-17 1996-12-04 SHIONOGI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA trading under the name of SHIONOGI & CO. LTD. Process for the preparation of Alkoxyiminoacetamide derivatives and an intermediate therefor
JP3188286B2 (ja) * 1991-08-20 2001-07-16 塩野義製薬株式会社 フェニルメトキシイミノ化合物およびそれを用いる農業用殺菌剤
US5258551A (en) * 1991-12-18 1993-11-02 Shionogi & Co., Ltd. Process for producing α-ketoamide derivative
JP3217191B2 (ja) * 1992-07-16 2001-10-09 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト ヘテロ芳香族化合物およびこれを含有する植物保護剤
IL106473A0 (en) * 1992-08-11 1993-11-15 Basf Ag Acetylene derivatives and crop protection agents containing them
CA2102078A1 (en) * 1992-11-02 1994-05-03 Akira Takase A process for producing (e)-alkoxyimino or hydroxyiminoacetamide compounds and intermediates therefor
EP0741125A1 (en) * 1992-11-02 1996-11-06 Shionogi Seiyaku Kabushiki Kaisha Benzyl compounds and process for producing same
IL107690A (en) * 1992-12-14 1997-09-30 Basf Ag 2, a-DISUBSTITUTED BENZENEACETOTHIOAMIDES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS PESTICIDES AND FUNGICIDES
DE4305502A1 (de) * 1993-02-23 1994-08-25 Basf Ag Ortho-substituierte 2-Methoxyiminophenylessigsäuremethylamide
US5506358A (en) * 1993-03-16 1996-04-09 Shionogi & Co., Ltd. Process for producing alkoxyiminoacetamide compounds
DE4310143A1 (de) * 1993-03-29 1994-10-06 Basf Ag Imino-substituierte Phenylessigsäureamide, ihre Herstellung und diese enthaltende Fungizide
DE4313267A1 (de) * 1993-04-23 1994-10-27 Basf Ag Diarylderivate und deren Verwendung als Pflanzenschutzmittel
DE4328385A1 (de) * 1993-08-24 1995-03-02 Bayer Ag 2-Oximino-2-pyridyl-essigsäurederivate
JP3634409B2 (ja) * 1993-09-13 2005-03-30 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 殺菌剤混合物
EP0645091B1 (de) * 1993-09-24 1996-04-17 BASF Aktiengesellschaft Fungizide Mischungen
ES2091078T3 (es) * 1993-09-24 1996-10-16 Basf Ag Mezclas fungicidas.
ATE136729T1 (de) * 1993-09-24 1996-05-15 Basf Ag Fungizide mischungen
ES2085813T3 (es) * 1993-09-24 1996-06-01 Basf Ag Mezclas fungicidas.
ES2094608T3 (es) * 1993-09-24 1997-01-16 Basf Ag Mezclas fungicidas.
TW340033B (en) * 1993-09-24 1998-09-11 Basf Ag Fungicidal mixtures
CA2132047A1 (en) * 1993-09-24 1995-03-25 Horst Wingert Fungicidal mixtures
DE4402533A1 (de) 1994-01-28 1995-08-03 Bayer Ag Hydroxamsäurederivate
US6008257A (en) * 1994-01-28 1999-12-28 Bayer Aktiengesellschaft Hydroxamic-acid derivatives, method of preparing them and their use as fungicides
PL178612B1 (pl) 1994-03-10 2000-05-31 Bayer Ag Pochodne oksymów, sposób wytwarzania pochodnych oksymów i środek grzybobójczy
AU686821B2 (en) * 1994-06-10 1998-02-12 Basf Aktiengesellschaft Method of preparing alpha-methoxyiminocarboxylic acid methylamides, and intermediates used in the method
ATE184276T1 (de) * 1994-07-06 1999-09-15 Basf Ag Pyrazolylderivate, ihre herstellung und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel
WO1996008969A2 (de) * 1994-09-20 1996-03-28 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur steigerung des ernteertrags bei kulturpflanzen
CN1100764C (zh) * 1994-11-17 2003-02-05 巴斯福股份公司 2－[(2－烷氧基－6－三氟甲基嘧啶－4－基)氧亚甲基]苯基乙酸衍生物、其制备和中间体以及应用
PT801054E (pt) * 1994-12-26 2000-08-31 Shionogi & Co Processo para a producao de um derivado 2-(2-hidroximetilfenil)acetamida e intermediario para a sua producao
DE19512886A1 (de) * 1995-04-06 1996-10-10 Bayer Ag Substituierte Cycloalkene
US5968941A (en) * 1995-08-17 1999-10-19 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures
GB9521343D0 (en) * 1995-10-18 1995-12-20 Zeneca Ltd Fungicides
US5739140A (en) * 1995-11-03 1998-04-14 Monsanto Company Selected novel aryl acrylics
CZ290963B6 (cs) * 1995-12-14 2002-11-13 Basf Aktiengesellschaft Derivát 2-O-[(pyrimidin-4-yl)metylenoxy]fenyloctové kyseliny a jeho pouľití pro boj proti houbovým a ľivočiąným ąkůdcům
DE19605903A1 (de) * 1996-02-17 1997-08-21 Basf Ag Pyridyl-phenyl- und -benzylether, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
CA2206148A1 (en) * 1996-06-06 1997-12-06 Ted Tsutomu Fujimoto Benzyloxy substituted aromatics and their use as fungicides and insecticides
DE19722223A1 (de) 1997-05-28 1998-12-03 Basf Ag Fungizide Mischungen
NZ501242A (en) 1997-05-30 2001-10-26 Basf Ag Fungicidal mixture of a phenyl benzyl ether and a carbamate
KR100458241B1 (ko) 1997-06-04 2004-11-26 바스프 악티엔게젤샤프트 살진균성 혼합물
HUP0003909A3 (en) 1997-06-04 2002-01-28 Basf Ag Synergetic fungicidal mixture and its use
UA65574C2 (uk) 1997-06-19 2004-04-15 Басф Акцієнгезелльшафт Фунгіцидна суміш та спосіб боротьби з фітопатогенними грибами
AU730346B2 (en) * 1997-07-03 2001-03-08 Dow Agrosciences Llc Benzyloxy substituted aromatics and their use as fungicides and insecticides
DE19804486A1 (de) 1998-02-05 1999-08-12 Basf Ag 2-(Pyrazolyloxy)-pyridin-3-ylessigsäure- Derivate, sie enthaltende Mittel und ihr
JP2002506060A (ja) * 1998-03-09 2002-02-26 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト ヘテロアリール置換ベンジルフェニルエーテル、その製造方法、並びに有害菌類及び有害動物防除用としての使用法
HUP0101996A3 (en) 1998-05-04 2003-04-28 Basf Ag Synergetic fungicidal mixture and its use
UA70327C2 (uk) * 1998-06-08 2004-10-15 Баєр Акціенгезельшафт Спосіб боротьби з фітопатогенними хворобами сільськогосподарських рослин та фунгіцидна композиція
JP2002528529A (ja) 1998-11-04 2002-09-03 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト ２−フェノキシフェニル酢酸誘導体、その製造のための方法および中間体、その使用、ならびにそれを含む有害真菌防除用組成物
KR100311846B1 (ko) * 1999-07-05 2001-10-18 우종일 신규 아크릴레이트계 살균제
EP1118609A3 (de) * 2000-01-21 2002-08-28 Basf Aktiengesellschaft Iminooxisubstituierte Benzylphenylether, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen
BR0113978A (pt) * 2000-09-19 2003-07-29 Dow Agrosciences Llc Derivados de tiazol de 2-metoxiimino-2-(piridiniloximetil)-fenil-acetamidas úteis como fungicidas
KR100427262B1 (ko) * 2001-07-16 2004-04-14 한국화학연구원 살균활성을 가지는 유황함유 메톡시 아크릴레이트 유도체
AU2003226774A1 (en) * 2002-04-05 2003-10-20 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures based on benzamidoxime derivatives and a strobilurin derivative
EP1562429B1 (de) 2002-11-12 2008-08-13 Basf Se Verfahren zur ertragssteigerung bei glyphosate resistenten leguminosen
UA85690C2 (ru) 2003-11-07 2009-02-25 Басф Акциенгезелльшафт Смесь для применения в сельском хозяйстве, содержащая стробилурин и модулятор этилена, способ обработки и борьбы с инфекциями в бобовых культурах
EP2255627A3 (de) 2004-04-30 2012-09-26 Basf Se Fungizide Mischungen
CN100443463C (zh) * 2005-06-28 2008-12-17 沈阳化工研究院 取代的对三氟甲基苯醚类化合物及其制备与应用
US20080287426A1 (en) * 2005-10-28 2008-11-20 Steve Waterhouse Method of Inducing Resistance to Harmful Fungi
KR20080111058A (ko) * 2006-03-14 2008-12-22 바스프 에스이 세균증에 대해 식물의 내성을 유도하는 방법
WO2007110354A2 (en) 2006-03-24 2007-10-04 Basf Se Method for combating phytopathogenic fungi
MX2008012317A (es) * 2006-03-29 2008-10-10 Basf Se Uso de estrobilurinas para el tratamiento de trastornos del metabolismo del hierro.
CA2661180A1 (en) 2006-09-18 2008-03-27 Basf Se Ternary pesticidal mixtures
BR122019020360B1 (pt) 2007-02-06 2020-08-18 Basf Se misturas, composição pesticida, método para controlar fungos nocivos fitopatogênicos, método para proteger plantas do ataque ou infestação pelos insetos, acarídeos ou nematódeos e método para proteger semente
CL2008001181A1 (es) 2007-04-23 2009-10-23 Basf Se Metodo para mejorar la salud de la planta y/o controlar plagas en plantas con al menos una modificacion transgenica relacionada con el aumento del rendimiento que consiste en la aplicacion de una composicion quimica que comprende al menos un ingrediente activo seleccionado de insecticidas, fungicidas o herbicidas.
PL2205082T3 (pl) 2007-09-26 2012-08-31 Basf Se Trójskładnikowe kompozycje grzybobójcze zawierające boskalid i chlorotalonil
JP5365047B2 (ja) 2008-03-28 2013-12-11 住友化学株式会社 植物病害防除組成物および植物病害防除方法
US20120129696A1 (en) 2009-07-28 2012-05-24 Basf Se Method for increasing the level of free amino acids in storage tissues of perennial plants
WO2011026796A1 (en) 2009-09-01 2011-03-10 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi
CN102510720A (zh) 2009-09-25 2012-06-20 巴斯夫欧洲公司 降低植物中雌蕊花败育的方法
CA2818914A1 (en) 2010-12-20 2012-06-28 Basf Se Pesticidal active mixtures comprising pyrazole compounds
EP2481284A3 (en) 2011-01-27 2012-10-17 Basf Se Pesticidal mixtures
CN103442567B (zh) 2011-03-23 2016-02-10 巴斯夫欧洲公司 含有包含咪唑鎓基团的聚合离子型化合物的组合物
BR112014004568A2 (pt) 2011-09-02 2017-04-04 Basf Se misturas agrícolas, método para proteger plantas de ataque, método para controlar insetos, método para a proteção de material de propagação de planta, semente, método para controlar fungos nocivos fitopagênicos, uso de uma mistura e composição agrícola
BR122019015121B1 (pt) 2012-06-20 2020-04-07 Basf Se mistura pesticida, composição, composição agrícola, métodos para o combate ou controle das pragas de invertebrados, para a proteção dos vegetais em crescimento ou dos materias de propagação vegetal, para a proteção de material de propagação vegetal, uso de uma mistura pesticida e métodos para o combate dos fungos fitopatogênicos nocivos e para proteger vegetais de fungos fitopatogênicos nocivos
WO2014056780A1 (en) 2012-10-12 2014-04-17 Basf Se A method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material
PL2934147T3 (pl) 2012-12-20 2020-06-29 BASF Agro B.V. Kompozycje zawierające związki triazolowe
EP2783569A1 (en) 2013-03-28 2014-10-01 Basf Se Compositions comprising a triazole compound
EP2835052A1 (en) 2013-08-07 2015-02-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides
CA2923101A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2015036059A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
EP2979549A1 (en) 2014-07-31 2016-02-03 Basf Se Method for improving the health of a plant
ES2774793T3 (es) 2014-10-24 2020-07-22 Basf Se Partículas pesticidas orgánicas

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE280317C (ja) *
US3799757A (en) * 1971-11-24 1974-03-26 Monsanto Co Arylglyoxylonitrileoximes as plant regulants
IT1110460B (it) * 1977-03-02 1985-12-23 Ciba Geigy Ag Prodotti che favoriscono la crescita delle piante e prodotti che proteggono le piante a base di eteri di ossime e di esteri di ossime loro preparazione e loro impiego
CH632130A5 (en) * 1977-03-02 1982-09-30 Ciba Geigy Ag Compositions on the basis of oxime ethers, oxime esters or oxime carbamates which are suitable in agriculture for crop protection
CH636601A5 (en) * 1978-08-30 1983-06-15 Ciba Geigy Ag Diphenyl ether oxime ethers and diphenyl ether oxime esters with a selective herbicidal action
DE3208329A1 (de) * 1982-03-09 1983-09-15 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Oximinoessigsaeureamide, ihre herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von fungi und mittel dafuer
DE3623921A1 (de) * 1986-07-16 1988-01-21 Basf Ag Oximether und diese enthaltende fungizide
DE3733870A1 (de) * 1987-10-07 1989-04-27 Basf Ag Orthosubstituierte carbonsaeure-benzylester und fungizide, die diese verbindungen enthalten
DE3827361A1 (de) * 1988-08-12 1990-03-01 Basf Ag Oximether, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende fungizide
EP0629609B1 (en) * 1989-05-17 1996-12-04 SHIONOGI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA trading under the name of SHIONOGI & CO. LTD. Process for the preparation of Alkoxyiminoacetamide derivatives and an intermediate therefor
JPH0725727B2 (ja) * 1990-07-26 1995-03-22 塩野義製薬株式会社 メトキシイミノアセトアミド化合物の製造法
DE4116090A1 (de) * 1991-05-17 1992-11-19 Basf Ag (alpha)-phenylacrylsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen und schadpilzen

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1995001328A1 (fr) * 1993-07-02 1995-01-12 Shionogi & Co., Ltd. Procede de production de derive d'acide carboxylique
US5510506A (en) * 1993-07-02 1996-04-23 Shionogi & Co., Ltd. Process for producing carboxylic acid derivatives
EP0644183A3 (en) * 1993-09-16 1996-03-27 Shionogi & Co Process for the preparation of N-alkylated acetamides.
WO1995015083A1 (fr) * 1993-12-02 1995-06-08 Sumitomo Chemical Company, Limited Composition bactericide
US6838482B2 (en) 1993-12-02 2005-01-04 Sumitomo Chemical Company, Limited Fungicidal composition
WO1995027693A1 (fr) * 1994-04-06 1995-10-19 Shionogi & Co., Ltd. DERIVE D'ACIDE PHENYLACETIQUE A SUBSTITUTION α, SON PROCEDE D'OBTENTION ET BACTERICIDE AGRICOLE LE CONTENANT
JP2003073211A (ja) * 2001-08-30 2003-03-12 Shinto Fine Co Ltd 木材防腐組成物及び木材防腐方法
JP2010031027A (ja) * 2002-02-26 2010-02-12 Basf Se ２−（クロロメチル）フェニル酢酸誘導体の製造方法
KR100951210B1 (ko) * 2002-03-01 2010-04-05 바스프 에스이 프로티오코나졸 및 스트로빌루린 유도체를 기재로 하는살진균제 혼합물

Also Published As

Publication number Publication date
EP0477631A1 (de) 1992-04-01
KR920006300A (ko) 1992-04-27
EP0477631B1 (de) 1995-11-22
CZ293591B6 (cs) 2004-06-16
CS287291A3 (en) 1992-04-15
ATE130598T1 (de) 1995-12-15
US5677347A (en) 1997-10-14
ATE156478T1 (de) 1997-08-15
KR100188986B1 (ko) 1999-06-01
HUT58691A (en) 1992-03-30
DK0669315T3 (da) 1997-09-15
AU8465691A (en) 1992-03-26
ZA917510B (en) 1993-03-22
US5395854A (en) 1995-03-07
NZ239853A (en) 1993-11-25
CA2049162A1 (en) 1992-03-23
HU211029B (en) 1995-09-28
ES2106593T3 (es) 1997-11-01
AU637527B2 (en) 1993-05-27
DE4030038A1 (de) 1992-03-26
US5516804A (en) 1996-05-14
US5523454A (en) 1996-06-04
DE59106935D1 (de) 1996-01-04
IL99113A (en) 1995-11-27
IL99113A0 (en) 1992-07-15
DE59108820D1 (de) 1997-09-11
JP3388765B2 (ja) 2003-03-24
EP0669315A1 (de) 1995-08-30
GR3024520T3 (en) 1997-11-28
CA2049162C (en) 2004-01-13
SK280714B6 (sk) 2000-06-12
HU913023D0 (en) 1992-01-28
EP0669315B1 (de) 1997-08-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5395854A (en) Ortho-substituted phenylacetamides
AU713475B2 (en) Phenylacetic acid derivatives, processes and intermediates for their preparation, and compositions comprising them
PL179345B1 (pl) sposób wytwarzania nowych pochodnych kwasu fenylooctowegoi srodek szkodnikobójczy i grzybobójczy PL PL PL PL PL
PL179860B1 (en) Methylamides of ortho-substituted 2-methoxyiminophenyloacetic acids, method of obtaining them as well as fungicides and pesticides containing such compounds
EP0407873B1 (de) Verfahren zur Schädlingsbekämpfung mit Hilfe von Pyrimidinen
HUT77300A (hu) [(Imino-oxi)-metil]-anilidek, eljárás és intermedierek előállításukhoz és ezeket tartalmazó kártevőírtószerek
EP0474042B1 (de) Alpha-Arylacrylsäurederivate, ihre Herstellung und Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen und Pilzen
AU648193B2 (en) Alpha-arylacrylic acid derivatives, their preparation and use for controlling pests and fungi
CA2152996A1 (en) Pyrazolyl derivatives, their preparation and their use
JP2986246B2 (ja) シクロプロパンカルボン酸のオルト置換ベンジルエステルおよび該化合物を含有する殺菌剤
JP2806439B2 (ja) シクロプロパンチオカルボン酸アミド
JPH04224564A (ja) ヒドロキノンジエーテルおよびこれを含有する有害生物防除剤
JPH04270277A (ja) ２，３−ジヒドロベンゾフリルメチルエステル、その製造方法、およびこれを含有する殺虫剤
CA2011088A1 (en) Substituted benzyl 2-phenyl-1-alk(en)ylcyclopropane-carboxylates and the use thereof for controlling pests
DE4024094A1 (de) Ortho-substituierte benzylester von cyclopropancarbonsaeuren

Legal Events

Date Code Title Description
A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20010814

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080117

Year of fee payment: 5

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090117

Year of fee payment: 6

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090117

Year of fee payment: 6

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100117

Year of fee payment: 7

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110117

Year of fee payment: 8

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120117

Year of fee payment: 9

EXPY Cancellation because of completion of term
FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120117

Year of fee payment: 9