JPH04224564A - ヒドロキノンジエーテルおよびこれを含有する有害生物防除剤 - Google Patents

ヒドロキノンジエーテルおよびこれを含有する有害生物防除剤

Info

Publication number
JPH04224564A
JPH04224564A JP3085119A JP8511991A JPH04224564A JP H04224564 A JPH04224564 A JP H04224564A JP 3085119 A JP3085119 A JP 3085119A JP 8511991 A JP8511991 A JP 8511991A JP H04224564 A JPH04224564 A JP H04224564A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
alkyl
weight
compound
alkoxy
halogen
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
JP3085119A
Other languages
English (en)
Inventor
Uwe Kardorff
ウヴェ、カルドルフ
Christoph Nuebling
クリストフ、ニュブリング
Hans Theobald
ハンス、テーオバルト
Thomas Kuekenhoehner
トーマス、キュッケンヘーナー
Hans-Juergen Neubauer
ハンス−ユルゲン、ノイバウァー
Joachim Leyendecker
ヨーアヒム、レイェンデッカー
Christoph Kuenast
クリストフ、キュナスト
Peter Hofmeister
ペーター、ホーフマイスター
Wolfgang Krieg
ヴォルフガング、クリーク
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of JPH04224564A publication Critical patent/JPH04224564A/ja
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/08—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)
  • Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【技術分野】本発明は新規のヒドロキノンジエーテルお
よびこれを含有する有害生物防除剤に関するものである
【０００２】
【従来技術】殺虫効果を有する４−フェノキシフェノー
ルヘトアリールメチルエーテル（西独出願公開３８０３
７０３号公報）および４−フェノキシフェノール−チア
ジアゾリルメチルエーテル（ヨーロッパ特許出願公開２
３９０４７号公報）は公知である。
【０００３】しかしながらこれらの殺虫効果は極めて不
満足なものであって、本発明の目的とするところは、改
善された殺虫効果を有する新規のこの種化合物を開発し
提供することである。
【０００４】
【発明の要約】しかるに上記目的は、以下の一般式（Ｉ
）
【０００５】
【化２】 で表わされ、Ｒ１が水素、ハロゲンあるいはＣ１−Ｃ６
アルキルを、Ａ、Ｂが１個もしくは２個のＣ１−Ｃ３ア
ルキルを持っていてもよいメチレン、エチレンあるいは
プロピレンを、Ｘ、Ｙが炭素原子のほかに１から３個の
ヘテロ原子、すなわち窒素、酸素あるいは硫黄原子を有
し、１個から３個の以下の基、すなわちハロゲン、Ｃ１
−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロゲンアルキル、Ｃ１−
Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロゲンアルコキシ、Ｃ１
−Ｃ３アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ８シ
クロアルキル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、アリールあるい
はアリールＣ１−Ｃ１０アルキル（上記芳香族基がさら
に１から５個のハロゲン原子および１から３個の以下の
基、すなわちＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲ
ンアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロゲ
ンアルコキシあるいはＣ１−Ｃ４アルキルチオを持って
いてもよい）を持っていてもよい５員のヘテロ芳香族基
を意味することを特徴とするヒドロキノンジエーテルに
より達成されることが本発明者らにより見出された。
【０００６】この新規化合物（Ｉ）の製造方法およびこ
れを含有する有害生物防除剤、ことに殺虫剤も本発明の
対象をなす。
【０００７】式（Ｉ）のヒドロキノンジエーテルは種々
の方法で製造され得るが、以下にその実施例を例示する
。
【０００８】一般式（ＩＩ）　　の４−ヒドロキシフェ
ノールエーテルを、それ自体公知の方法により、塩基の
存在下、不活性有機溶媒中において、式（ＩＩＩａ）　
　のヘトアリールアルキル誘導体と反応させ、このよう
にして得られたジエーテル誘導体（ＩＶａ）または（Ｉ
Ｖｂ）を、それ自体公知の方法により保護基Ｒの分裂に
より対応するモノエーテル（Ｖａ）　　または（Ｖｂ）
　　に転化し、次いでこれをそれ自体公知の方法により
ヘトアリールアルキル誘導体（ＩＩＩａ）　　または（
ＩＩＩｂ）　　によりエーテル化して目的化合物（Ｉ）
を得る。
【０００９】この反応工程を以下の式に示す。
【００１０】
【化３】 式（ＩＩ）におけるＲは、反応条件下において不活性の
保護基、例えば分枝あるいは被分枝のＣ１−Ｃ６アルキ
ル、ことにｔｅｒｔ−ブチル、ベンジルあるいはシリル
であって、Ｃ１−Ｃ４アルキルもしくはアリールでトリ
置換されたもの、例えばトリメチルシリル、ｔｅｒｔ−
ブチル−ジメチルシリル、フェニル−ジメチルシリルお
よびｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリルが好ましく、こ
れらのうちことにｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシリルが
好ましい。
【００１１】上記式（ＩＩＩａ）　　、（ＩＩＩｂ）　
　におけるＺは、核継ぎ手出発基、例えばメチルスルホ
ニル、トリフルオルメチルスルホニル、フェニルスルホ
ニルおよびｐ−トルイルスルホニルのようなメチルスル
ホニル、あるいは塩素、臭素および沃素のようなハロゲ
ン、ことに塩素および臭素を意味する。
【００１２】化合物（ＩＩ）　　の（ＩＩＩａ）　　も
しくは（ＩＩＩｂ）　　によるエーテル化（第１工程）
あるいは化合物（Ｖａ）　　もしくは（Ｖｂ）　　の（
ＩＩＩｂ）　　もしくは（ＩＩＩａ）　　によるエーテ
ル化（第３工程）は、一般的に塩基の存在下、不活性有
機溶媒中において−５０℃から１５０℃、ことに−２０
℃から１２０℃の温度で行われる。反応は若干の場合、
発熱下に行われるので冷却設備を設けるのが好ましい。
【００１３】溶媒としては、ペンタン、ヘキサン、ベン
ゼン、トルエン、キシレンのような炭化水素、メチレン
クロリド、クロロホルム、クロルベンゼンのようなハロ
ゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエ
ーテル、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサンのようなエーテル、アセトニト
リルのようなニトリル、メタノール、エタノールのよう
なアルコール、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド、ピリジンのような中性の双極性溶媒が使用され
る。混合溶媒も使用され得る。
【００１４】一般的に少なくとも当モル量の塩基が使用
されるが、過剰量の塩基を使用することもでき、あるい
は場合によりこれを溶媒として使用することもできる。 塩基としては、例えばアルカリ金属もしくはアルカリ土
類金属の水酸化物、例えばナトリウムヒドロキシド、カ
リウムヒドロキシド、カルシウムヒドロキシドが使用さ
れる。アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属のアルコ
ラート、例えばナトリウムメチラート、ナトリウムエチ
ラート、カルシウムエタノラート、カリウム−ｔｅｒｔ
−ブチラート、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属
の水素化物、例えばナトリウムヒドリド、カリウムヒド
リド、カルシウムヒドリド、アルカリ金属もしくはアル
カリ土類金属の炭酸塩、例えばナトリウムカルボナート
、カリウムカルボナート、カルシウムカルボナート、脂
肪族アミン、例えばジメチルアミン、トリエチルアミン
、ジイソプロピルアミン、ヘテロ環式アミン、例えばピ
ペリジン、ピペラジン、ピロリジン、芳香族アミン、例
えばピリジン、ピロール、および場合によりさらにｎ−
ブチルリチウムのようなアルキルリチウム化合物も適当
であって、ことにカリウムヒドロキシド、カリウムカル
ボナート、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラー
ト、カリウム−ｔｅｒｔ−ブチラート、ナトリウムヒド
リドが好ましい。
【００１５】出発材料はそれぞれ理論量で反応せしめら
れるが、収率を向上させるために一方を０．１から１０
モル当量、ことに０．２から１．５モル当量の過剰量で
使用することができる。さらに５から２０モル％のカリ
ウムヨジドを添加するのが好ましい。
【００１６】反応混合物は常法により、例えば水の添加
、相分離およびカラムクロマトグラフィーによる精製に
より後処理される。この新規化合物（Ｉ）は、部分的に
無色もしくは淡褐色の粘性油として得られ、これは減圧
下、適度の温度に長時間加熱（蒸留）することにより最
終揮発性留分から分離され、精製される。また（ＶＩａ
　　）、（ＶＩｂ）あるいは（Ｉ）の化合物を結晶形態
で得ることができ、この精製は再結晶により行われる。
【００１７】ジエーテル（ＩＶａ），（ＩＶｂ）におけ
る保護基Ｒの分裂は、それ自体公知の方法で、酸の存在
下、不活性有機溶媒中において、−２０から１２０℃、
ことに２０から１００℃の温度で行われる。
【００１８】この目的に適当な溶媒は、上述したと同様
であるが、ことにメタノール、エタノール、クロロホル
ム、ジオキサンおよびこれらの混合物が好ましい。
【００１９】酸としては、弗化水素酸、塩酸、臭化水素
酸、硫酸、過塩素酸のような無機酸、ならびに蟻酸、醋
酸、プロピオン酸、オキサル酸、クエン酸、トリフルオ
ル醋酸のような有機酸、ことに塩酸、臭化水素酸、トリ
フルオル醋酸が適当である。この場合、酸は一般的に触
媒的量で使用されるが、当モル量、過剰量で使用し、あ
るいは場合により溶媒として使用されることもできる。
【００２０】反応混合物は慣用の方法で、例えばエーテ
ル化に関して上述したように後処理される。
【００２１】対称的ヒドロキノン誘導体（Ｉ）（Ａ−Ｘ
＝Ｂ−Ｙ）は、上述したエーテル化方法により場合によ
り置換ヒドロキノンをエーテル化することにより１段階
反応で得られる。
【００２２】
【化４】 反応に必要な式（ＩＩＩａ）　　，（ＩＩＩｂ）　　の
ヘトアリールアルキル誘導体は、それ自体公知であり、
市販されており、また周知の化学的方法により製造され
得る。
【００２３】チオフェン誘導体の製造方法は、例えば１
９８４年、パーガモンプレス社刊、「コンプリヘンシブ
、ヘテロサイクリック、ケミストリー」４巻８６３頁以
降におけるＲ、カトリッキイおよびＷ、リースの論稿に
記載されており、またチアゾール誘導体、オキサゾール
誘導体、イソチアゾール誘導体およびオキサジアゾール
誘導体については、例えば上述文献６巻、１３１頁、１
７７頁、２３５頁、３６５頁、４２７頁、５４５頁にお
ける論稿を参照されたい。
【００２４】イミダゾール誘導体については、例えば上
述文献５巻、１６７頁、７３３頁以降の論稿に記載され
ている。
【００２５】イソオキサゾール誘導体については、例え
ば西独出願公開２５４９９６２号および２７５４８３２
号公報に記載されている。
【００２６】Ｎ−メチルアゾールは部分的に「ヘテロサ
イクル」２４、２２３３−２２３７（１９８６）から公
知であり、またこれに記載されている方法によりアゾー
ルとパラホルムアルデヒドとの反応により得られる。
【００２７】式（Ｉ）のヒドロキノン誘導体の生物学的
作用に鑑みて以下の基が適当である。すなわちＲ１は水
素、ハリゲン、例えば弗素、塩素、沃素、ことに弗素、
アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、１−メチ
ルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプ
ロピル、１、１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチ
ルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１、
１−ジメチルプロピル、１、２−ジメチルプロピル、２
、２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシ
ル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メ
チルペンチル、４−メチルペンチル、１、１−ジメチル
ペンチル、１、２−ジメチルブチル、１、３−ジメチル
ブチル、２、２−ジメチルブチル、２、３−ジメチルブ
チル、３、３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２
−エチルブチル、１、１、２−トリメチルプロピル、１
−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチ
ルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピルを意味し
、ことにＣ１−Ｃ４アルキル、例えばメチル、エチル、
イソプロピルを意味するのが好ましい。
【００２８】Ａ、Ｂは相互に無関係にそれぞれメチレン
、エチレンあるいはプロピレンを意味し、これらは炭素
原子１から３個のアルキル基、例えばＲ１につき上述し
たアルキル基、ことにメチルもしくはエチルに基を持っ
ていてもよい。
【００２９】Ｘ、Ｙは相互に無関係にそれぞれ炭素原子
のほかにさらに１から３個のヘテロ原子、すなわち窒素
、酸素あるいは硫黄原子を有する５員ヘテロ芳香族基、
例えばフラニル、チエニル、ピロリル、イソオキサゾリ
ル、イソチアゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チア
ゾリル、イミダゾリル、オキサ−２、４−ジアゾリル、
オキサ−３、４−ジアゾリル、チア−２、４−ジアゾリ
ル、チア−３、４−ジアゾリル、トリアゾリルを意味す
る。これらの環は炭素環員あるいは場合により存在する
窒素環員を介して基ＡもしくはＢに結合され得る。 このヘテロ芳香族基は、さらに炭素環員あるいは場合に
より存在する窒素環員において１から３個の以下の基を
持っていてもよい。すなわち、まず、Ｒ１について上述
したアルキル、ことにＣ１−Ｃ４アルキル、そのうちで
も特にメチル、エチル、１−メチルエチルである。
【００３０】またハロゲンアルキル、例えばフルオルメ
チル、ジフルオルメチル、トリフルオルメチル、クロル
ジフルオル、ジクロルフルオルメチル、トリクロルメチ
ル、１−フルオルエチル、２−フルオルエチル、ジクロ
ルフルオルメチル、トリクロルメチル、１−フルオルエ
チル、２−フルオルエチル、２、２−ジフルオルエチル
、２、２、２−トリフルオルエチル、２−クロル−２、
２−ジフルオルエチル、２、２−ジクロル−２−フルオ
ルエチル、２、２、２−トリクロルエチル、ペンタフル
オルエチル、ことにトリフルオルメチルおよびトリクロ
ルメチルである。
【００３１】上記ヘテロ芳香族基はさらに以下の基を持
っていてもよい。すなわちアルコキシ、例えばメトキシ
、エトキシ、ｎ−プロポキシ、２−メチルエトキシ、ｎ
−ブトキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチルプロポ
キシ、１、１−ジメチルエトキシ、ペントキシ、１−メ
チルブトキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキ
シ、１、１−ジメチルプロポキシ、１、２−ジメチルプ
ロポキシ、２、２−ジメチルプロポキシ、１−エチルプ
ロポキシ、ヘキシルオキシ、１−メチルペントキシ、２
−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、４−メチ
ルペントキシ、１、１−ジメチルブトキシ、１、２−ジ
メチルメトキシ、１、３−ジメチルブトキシ、２、２−
ジメチルブトキシ、２、３−ジメチルブトキシ、３、３
−ジメチルブトキシ、１−エチルブトキシ、１、１、２
−トリメチルプロポキシ、１、２、２−トリメチルプロ
ポキシ、１−エチル−１−メチルプロポキシ、１−エチ
ル−２−メチルプロポキシ、ことにメトキシ、エトキシ
および１−メチルエトキシである。
【００３２】またハロゲンアルコキシ、例えばジフルオ
ルメトキシ、トリフルオルメトキシ、クロル−ジフルオ
ルメトキシ、ジクロルフルオルメトキシ、１−フルオル
エトキシ、２−フルオルエトキシ、２、２−ジフルイル
エトキシ、１、１、２、２−テトラフルオルエトキシ、
２、２、２−トリフルオルエトキシ、２−クロル−１、
１、２−トリフルオルエトキシ、ペンタフルオルエトキ
シ、ことにトリフルオルメトキシおよびペンタフルオル
エトキシである。
【００３３】さらに、アルコキシアルキル、例えばメト
キシメチル、２−メトキシエチル、１−メトキシプロピ
ル、２−メトキシプロピル、１−メトキシ−１−メチル
エチル、２−メトキシ−１−メチルエチル、１−メトキ
シブチル、２−メトキシブチル、１−メトキシ−１−メ
チルプロピル、１−メトキシ−２−メチルプロピル、２
−メトキシ−１−メチルプロピル、２−メトキシ−２−
メチルプロピル、エトキシメチル、１−エトキシエチル
、２−エトキシエチル、１−エトキシプロピル、２−エ
トキシプロピル、１−エトキシ−１−メチルエチル、２
−エトキシ−１−メチルエチル、１−エトキシブチル、
２−エトキシブチル、１−エトキシ−１−メチルプロピ
ル、１−エトキシ−２−メチルプロピル、２−エトキシ
−１−メチルプロピル、２−エトキシ−２−メチルプロ
ピル、ことにメトキシメチルおよびエトキシメチルであ
る。
【００３４】上記ヘテロ芳香族基はさらに以下の基を有
することができる。すなわち、シクロプロピル、シクロ
ブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペン
チル、シクロオクチル、ことにシクロプロピル、シクロ
ペンチルおよびシクロヘキシル、ことにシクロプロピル
である。
【００３５】さらにアルケニル、例えばエテニル、１−
プロぺニル、２−プロぺニル、２−ブテニル、１−メチ
ル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メ
チル−２−ブテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル
、１、２−ジメチル−２−プロペニル、ことにエテニル
、２−プロペニル、２−ブテニルおよび３−メチル−２
−ブテニルである。
【００３６】さらにまた、フェニル、１−ナフチル、２
−ナフチルのようなアリール、ことにフェニルである。
【００３７】上記ヘテロ芳香族はさらに以下の基を有す
ることができる。すなわちアリールアルキル、例えばフ
ェニル、１−ナフチルあるいは２−ナフチルにより置換
されたＣ１−Ｃ１０アルキル、ことにＣ１−Ｃ６アルキ
ル、ことにＲ１につき上述したようなフェニル置換、Ｃ
１−Ｃ４アルキル、例えばベンジル、１−フェニルエチ
ル、２−フェニルエチル、１−フェニルプロピル、２−
フェニルプロピル、１−メチル−１−フェニルエチル、
１−メチル−２−フェニルエチル、１、１−ジメチル−
２−フェニルエチルである。これら芳香族基自体さらに
１から５個のハロゲン原子、例えばＲ１につき上述した
ようなハロゲン、ことに弗素および／あるいは塩素、お
よび／あるいはさらに１から３個のさらに以下の基を持
っていてもよい。すなわちＲ１につき上述したＣ１−Ｃ
４アルキルことにメチル、エチル、１−メチルエチルお
よび１、１−ジメチルエチルである。
【００３８】上記芳香族基が持ち得る置換基としては、
さらに以下の基、すなわち上述のＣ１−Ｃ４アルコキシ
、ことにメトキシ、エトキシおよび１−メチルエトキシ
、上述のＣ１−Ｃ４ハロゲンアルコキシ、上述のＣ２−
Ｃ４アルケニルおよび／あるいはアルキルチオ、例えば
メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１−メチルエ
チルチオ、ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−
メチルプロピルチオおよび１、１−ジメチルエチルチオ
、ことにメチルチオである。
【００３９】５員環ヘテロアリール基（Ｘ、Ｙ）は上述
した基のほかに、さらに３から５個のハロゲン原子、例
えば弗素、塩素、臭素および沃素、ことに弗素、塩素お
よび臭素を炭素環員において持っていてもよい。
【００４０】置換基ＸもしくはＹとしては、以下に列記
する５員環ヘテロ芳香族基が好ましいが、これは限定的
列挙ではない。ＡもしくはＢに対する結合は・−で表示
される。
【００４１】
【化５】
【００４２】
【化６】 ことに有利な化合物の一般式Ｉ．Ａ、Ｉ．Ｂ、Ｉ．Ｃ、
Ｉ．Ｄ、Ｉ．Ｅ、Ｉ．ＦおよびＩ．Ｇを以下に示す。
【００４３】
【化７】
【００４４】
【表１】
【００４５】
【表２】
【００４６】
【表３】
【００４７】
【表４】
【００４８】
【表５】
【００４９】
【表６】
【００５０】
【表７】
【００５１】
【表８】
【００５２】
【表９】
【００５３】
【表１０】
【００５４】
【表１１】
【００５５】
【表１２】
【００５６】
【表１３】
【００５７】
【表１４】
【００５８】
【表１５】
【００５９】
【表１６】
【００６０】
【表１７】
【００６１】
【表１８】
【００６２】
【表１９】
【００６３】
【表２０】
【００６４】
【表２１】
【００６５】
【表２２】
【００６６】
【表２３】
【００６７】
【表２４】
【００６８】
【表２５】
【００６９】
【表２６】
【００７０】
【表２７】
【００７１】
【表２８】
【００７２】
【表２９】
【００７３】
【表３０】
【００７４】
【表３１】
【００７５】
【表３２】
【００７６】
【表３３】
【００７７】
【表３４】
【００７８】
【表３５】
【００７９】
【表３６】
【００８０】
【表３７】
【００８１】
【表３８】
【００８２】
【表３９】
【００８３】
【表４０】
【００８４】
【表４１】
【００８５】
【表４２】
【００８６】
【表４３】
【００８７】
【表４４】
【００８８】
【表４５】
【００８９】
【表４６】
【００９０】
【表４７】
【００９１】
【表４８】
【００９２】
【表４９】
【００９３】
【表５０】
【００９４】
【表５１】
【００９５】
【表５２】
【００９６】
【表５３】
【００９７】
【表５４】
【００９８】
【表５５】
【００９９】
【表５６】
【０１００】
【表５７】
【０１０１】
【表５８】
【０１０２】
【表５９】
【０１０３】
【表６０】
【０１０４】
【表６１】
【０１０５】
【表６２】
【０１０６】
【表６３】
【０１０７】
【表６４】
【０１０８】
【表６５】
【０１０９】
【表６６】
【０１１０】
【表６７】
【０１１１】
【表６８】
【０１１２】
【表６９】
【０１１３】
【表７０】
【０１１４】
【表７１】
【０１１５】
【表７２】
【０１１６】
【表７３】
【０１１７】
【表７４】
【０１１８】
【表７５】
【０１１９】
【表７６】
【０１２０】
【表７７】
【０１２１】
【表７８】
【０１２２】
【表７９】
【０１２３】
【表８０】
【０１２４】
【表８１】
【０１２５】
【表８２】
【０１２６】
【表８３】
【０１２７】
【表８４】 式（Ｉ）のヒドロキノンジエーテルは昆虫、蜘蛛および
線虫類の各有害生物の防除に有効である。さらにこれは
有害生物防除剤として、植物保護のために、また保健衛
生、貯蔵品保護および獣医学的分野において使用される
。
【０１２８】鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の害虫
には例えばアグロテス・イプシロン（Ａｇｒｏｔｉｓ　
　ｙｐｓｉｌｏｎ）、アグロテス・セゲタム（Ａｇｒｏ
ｔｉｓｓｅｇｅｔｕｍ）、アラバマ・アルジラセア（Ａ
ｌａｂａｍａ　　ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アンチカル
シア・ゲマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ　　　　ｇｅ
ｍｍａｔａｌｉｓ）、アルジレスチア・コンジュゲラ（
Ａｒｇｇｒｅｓｔｈｉａｃｏｎｊｕｇｅｌｌａ）、オー
トグラファ・ガマ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ　　ｇａｍｍ
ａ）、ブパラス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ　　ｐ
ｉｎｉａｒｉｕｓ）、カコエシア・ムリナナ（Ｃａｃｏ
ｅｃｉａ　　ｍｕｒｉｎａｎａ）、カプア・レチキュラ
ナ（Ｃａｐｕａ　　　　ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、ケイ
マトビア・ブルマタ（Ｃｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ　　ｂ
ｒｕｍａｔａ）、チョリストネウラ・フミフェラナ（Ｃ
ｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ　　ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）
、チョリストネウラ・オクシデンタリス（Ｃｈｏｒｉｓ
ｔｏｎｅｕｒａ　　ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、シル
ピス・ウニプンクタ（Ｃｉｒｐｈｉｓ　　ｕｎｉｐｕｎ
ｃｔａ）、チデイア・ポモネーラ（Ｃｙｄｉａ　　ｐｏ
ｍｏｎｅｌｌａ）、デンドロリマス・ピニ（Ｄｅｎｄｒ
ｏｌｉｍｕｓ　　ｐｉｎｉ）、ダイアファニア・ニチダ
リス（Ｄｉａｐｈａｎｉａ　　ｎｉｔｉｄａｌｉｓ）、
ダイアトラエア・グルンディオセーラ（Ｄｉａｔｒａｅ
ａ　　ｇｒｎｄｉｏｓｅｌｌａ）、エアリア・インスラ
ナ（Ｅａｒｉａ　　ｉｎｓｕｌａｎａ）、エラスモパル
パス・リグノセーラス（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ　　
ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、オイポエシリア・アムピグ
エーラ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ　　ａｍｂｉｇｕｅｌｌ
ａ）、エベトリア・ブーリアナ（Ｅｖｅｔｒｉａ　　ｂ
ｏｕｌｉａｎａ）、フェルチア・サブテーラネア（Ｆｏ
ｌｔｉａｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａ）、ガレリア　　メロ
ネーラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ　　ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）
、グラホリタ・フネブラナ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ　　
ｆｕｎｅｂｒａｎａ）、グラホリタ・モレスタ）、（Ｇ
ｒａｐｈｏｌｉｔａ　　ｍｏｌｅｓｔａ）、ヘリオテス
・アルミゲラ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　　ａｒｍｉｇｅｒ
ａ）、ヘリオテス・ピレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　
　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ヘリオテス・ジー（ｈｅｌｉ
ｏｔｈｉｓ　　ｚｅａ）、ヘールラ・アンダリス（Ｈｅ
ｌｌｕｌａ　　ｕｎｄａｌｉｓ）、ヒベルニア　　デフ
ォリアリア（Ｈｉｂｅｒｎｉａｄｅｆｏｌｉａｒｉａ）
、ヒファントリア、クネア（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ　　
ｃｕｎｅａ）、ヒポノムータ・マリネラス（Ｈｙｐｏｎ
ｏｏｍｅｎｔａ　　ｍａｌｉｎｅｌｌｕｓ）、ケイフェ
リア・リコペルシセーラ（Ｋｅｉｆｆｅｒｉａ　　ｌｙ
ｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ）、ラムブディナ・フィセラ
リア（Ｌａｍｂｄｉｎａｆｉｓｃｅｌｌａｒｉａ）、ラ
フィグマ・エクシグア（Ｌａｐｈｙｇｍａ　　ｅｘｉｇ
ｎａ）、ロイコプテラ・カフィーラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅ
ｒａ　　ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、ロイコプテラ・シテル
ラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｏｒａ　　ｓｃｉｔｅｌｌａ）、リ
ソコレーチス・ブランカルデーラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌ
ｅｔｉｓ　　ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ロベシア・
ボトラナ（Ｌｏｂｅｓｉａ　　ｂｏｔｒａｎａ）、ロク
ソステーゲ・スティクティカリス（Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅ
　　ｓｔｉｃｔｉｃａｌｉｓ）、リマントリア・ディス
パー（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ　　ｄｉｓｐａｒ）、リマン
トリア・モナチャ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ　　ｍｏｎａｃ
ｈａ）、リオネチア・クレルケーラ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ
　　ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、マラコソマ・ノイストリア
（ｍａｌａｃｏｓｍａ　　ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マメス
トラ・ブラシーカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ　　ｂｒａｓｓ
ｉｃａｅ）、オルギィア・プソイドツガタ（Ｏｒｇｙｉ
ａ　　ｐｓｅｕｄｏｔｓｕｇａｔａ）、オストリニア・
ヌビラリス（Ｏｓｔｒｉｎｉａ　　ｎｕｂｉｌａｌｉｓ
）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ　　ｆｌａｍ
ｅａ）、ペクチノフォラ・ゴシィピエーラ（Ｐｅｃｔｉ
ｎｏｐｈｏｒａ　　ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ペリド
ロマ・サウシア（Ｐｅｒｉｄｒｏｍａ　　Ｓａｕｃｉａ
）、ファレラ・ブスファーラ（Ｐｈａｌｅｒａ　　ｂｕ
ｃｅｐｈａｌａ）、フトリマエア・オペルキュレーラ（
Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ　　ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）
、フィロチスティス・シトレーラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｈｉ
ｔｉｓ　　ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ピエリス・ブラシーカ
（Ｐｉｅｒｉｓ　　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、プラティペ
ナ・スカルブラ（Ｐｌａｔｈｙｐｅｎａ　　ｓｃａｒｂ
ｒａ）、プルテーラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ
　　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プソイドプルシア・イン
クルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ　　ｉｎｃｌｕ
ｄｅｎｓ）、フィアシオニア・フルストラナ　　（Ｐｈ
ｙａｃｉｏｎｉａ　　ｆｒｕｓｔｒａｎａ）、スクロビ
パルプラ・アブソルタ（Ｓｃｒｏｂｉｐａｌｐｕｌａａ
ｂｓｏｌｕｔａ）、シトトロガ・セレレーラ（Ｓｉｔｏ
ｔｒｏｇａ　　ｃｅｒｅｌｅｌｌａ）、スパルガノティ
ス・ピレリアナ（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ　　ｐｉｌ
ｌｅｒｉａｎａ）、スポドプテラ・フルジペルダ（Ｓｐ
ｏｄｏｐｔｅｒａｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、スポドプテ
ラ・リトラリス（Ｓｐｏｄｏｐｅｔｅｒａｌｉｔｔｏｒ
ａｌｉｓ）、スポドプテラ・リチュラ（Ｓｐｏｄｏｐｅ
ｔｅｒａｌｉｔｕｒａ）、タウマトポエア・ピティオカ
ムパ（Ｔｈａｕｍａｔｏｐｏｅａｐｉｔｙｏｃａｍｐａ
）、トリトリックス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ　　ｖ
ｉｒｉｄａｎａ），トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏ
ｐｌｕｓｉａ　　ｎｉ）、ザイラフェラ・カナデンシス
（Ｚｅｉｒａｐｈｅｒａ　　ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）が
属する。
【０１２９】鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）としては
例えばアグリラス・シヌアタス（Ａｇｒｉｌｕｓ　　ｓ
ｉｎｕａｔｕｓ）、アグリオテス・リネアタス（Ａｇｒ
ｉｏｔｅｓ　　ｌｉｎｅａｔｕｓ）、アグリオテス・オ
ブスキュラス（Ａｇｒｉｏｔｅｓａｂｓｃｕｒｕｓ）、
アンフィマーラス・ソルスティティアリス（Ａｍｐｈｉ
ｍａｌｌｕｓ　　ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アニサ
ンドラス・ディスパー（Ａｎｉｓａｎｄｒｕｓ　　ｄｉ
ｓｐａｒ），アンソノムス・グランディス（Ａｔｈｏｎ
ｏｍｕｓ　　ｇｒａｎｄｉｓ）、アンソノムス・ポモラ
ム（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓｐｏｍｏｒｕｍ）、アトマリ
ア・リネアリム（Ａｔｏｍａｒｉａ　　ｌｉｎｅａｒｉ
ｓ）、ブラストファグス・ピニペルダ（Ｂｌａｓｔｏｐ
ｈａｇｕｓｐｉｎｉｐｅｒｄａ）、ブリトファガ・ウン
ダタ（Ｂｌｉｔｏｐｈａｇａ　　ｕｎｄａｔａ）、ブッ
ルカス・ルフィマヌス（Ｂｒｕｃｈｕｓ　　ｒｕｆｉｍ
ａｎｕｓ）、ブルカス・ピソラム（Ｂｒｕｃｈｕｓ　　
ｐｉｓｏｒｕｍ）、ブルカス・ベチュラエ（Ｂｒｕｃｈ
ｕｓ　　　　ｂｅｔｕｌａｅ）、ブルカス・レンティス
（Ｂｒｕｃｈｕｓｌｅｎｔｉｓ）、カシィーダ・ネビュ
ローサ（Ｃａｓｓｉｄａ　　ｎｅｂｕｌｏｓａ）、セロ
トマ・トリフルカタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａ　　ｔｒｉｆｕ
ｒｃａｔａ）、シュートリーンカス・アッシミリス（Ｃ
ｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、
シュートリーンカス・ナピ（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃ
ｈｕｓ　　ｎａｐｉ）、チャエトクネマ・ティビアリル
（Ｃｈａｅｔｏｃｕｎｅｍａｔｉｂｉａｌｉｓ）、コノ
デラス・ベスペルティナス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ　　ｖ
ｅｓｐｅｒｔｉｎｕｓ）、クリオセリス・アスパラギー
（Ｃｒｉｏｃｅｒｉｓａｓｐａｒａｇｉ）、ダイアブロ
ティカ・リロジコロニス（Ｄｉａｂｉｏｔｉｃａ　　ｌ
ｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ダイアブロティカ・１２−プ
ンクタタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　　１２−ｐｕｎｃｔ
ａｔａ）、ダイアブロティカ・ビルジフェラ（Ｄｉａｂ
ｒｏｔｉｃａ　　ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、エピラシュナ
・バリベスティス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　　ｖａｒｉｖ
ｅｓｔｉｓ）、エピトリックス・ヒルティペニス（Ｅｐ
ｉｔｒｉｘ　　ｈｉｒｔｉｐｅｎｎｉｓ）、オイティノ
ボスラス・ブラシリエンシス（Ｅｕｔｉｎｏｂｏｔｈｒ
ｕｓ　　ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）、ヒロビウス・ア
ビエティス（Ｈｙｌｏｂｉｕｓ　　ａｂｉｅｔｉｓ）、
ヒペラ・ポスティカ（Ｈｙｐｅｒａ　　ｐｏｓｔｉｃａ
）、ヒペラ・ブルネイペニス（Ｈｙｐｅｒａ　　ｂｒｕ
ｎｎｅｉｐｅｎｎｉｓ）、イプス・ティポグラファス（
Ｉｐｓｔｙｐｏｇｒａｐｈｕｓ）、レマ・ビリネアタア
（Ｌｅｍａ　　ｂｉｌｉｎｅａｔａ）、レマ・メラノプ
ス（Ｌｅｍａ　　ｍｅｌａｎｏｐｕｓ）、レプチノタル
サ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　　ｄ
ｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リモノウス・カリフォルニ
カス（Ｌｉｍｏｎｕｓ　　ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）
、リソルホプトラス・ロリゾフィラス（Ｌｉｓ−ｓｏｒ
ｈｏｐｔｒｕｓ　　ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、メラノ
タス・コミュニス（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ　　ｃｏｍｍｕ
ｎｉｓ）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈ
ｅｓ　　ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ・ヒポカスタニ（
Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ　　ｈｉｐｐｏｃａｓｔａｎｉ）
、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｎｔｈａ　
　ｍｅｌｏｌｏｎｎｔｈａ）、オンレマ・オリーザ（Ｏ
ｎｌｅｍａ　　ｏｒｙｚａｅ）、オルティオリーンカス
・サルカタス（Ｏｒｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　　ｓｕ
ｌｃａｔｕｓ）、オルテゥオリーンカス・オバタス（Ｏ
ｒｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　　ｏｖａｔｕｓ）、ファ
エドン・コックレアリア（Ｐｈａｅｄｏｎ　　ｃｏｃｈ
ｌｅａｒｉａｅ）、ピロトレタ・クリソセファラ（Ｐｈ
ｙｌｌｏｔｒｅｔａ　　ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）
、フィロフィガ・エスピー（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ　
　ｓｐ．）、フィロペルサ・ホルティコラ（Ｐ−ｈｙｌ
ｌｏｐｅｒｔｈａ　　ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）、フィロト
レタ・ネモラム（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ　　ｎｅｍｏ
ｒｕｍ）、フィロトレタ・ストリオラタ（Ｐｈｙｌｌｏ
ｔｒｅｔａ　　ｓｔｒｉｏｒａｔａ）、ポピーリア・ジ
ャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ　　ｊａｐｏｎｉｃａ）、
シトナ・リネアタス（Ｓｉｔｏｎａ　　ｌｉｎｅａｔｕ
ｓ）、シトフィラス・グラナリア（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕ
ｓ　　　　ｇｒａｎａｒｉａ）が属する。
【０１３０】双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）としてはアエデ
ス・アエジプティ（Ａｅｄｅｓ　　ａｅｇｙｐｔｉ）、
アエデス・ベクサンス（Ａｅｄｅｓ　　ｖｅｘａｎｓ）
、アナストレファ・ルーデンス（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ
　　ｌｕｄｅｎｓ）、アノフェレス・マクリペニス（Ａ
ｎｏｐｈｅｌｅｓ　　ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、セ
ラティティス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ　　ｃａ
ｐｉｔａｔａ）、クリソミヤ・ベジーアナ（Ｃｈｒｙｓ
ｏｍｙａ　　ｂｅｚｚｉａｎａ）、クリソミヤ・ホミニ
ポレックス（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ　　ｈｏｍｉｎｉｖｏ
ｒａｘ）、クリソミヤ・マセーラリア（Ｃｈｒｙｓｏｍ
ｙａ　　ｍａｃｅｌｌａｒｉａ）、コンタリニア・ソル
ジヒコラ（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ　　ｓｏｒｇｈｉｃｏ
ｌａ）、コルディロビア・アンスロポファガ（Ｃｏｒｄ
ｙｌｏｂｉａ　　ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、キュ
レックス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ　　ｐｉｐｉｅｎｓ
）、ダカス・キュキュルビテア（Ｄａｃｕｓ　　ｃｕｃ
ｕｒｂｉｔａｅ）、ダカス・オレアレ（Ｄａｃｕｓｏｌ
ｅａｅ）、ダシネウラ・ブラシーカ（Ｄａｓｉｎｅｕｒ
ａ　　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ファニア・カニキュラリ
ス（Ｆａｎｎｉａ　　ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ガス
テロフィラス・インティティナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐ
ｈｉｌｕｓ　　ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、グロシア
・モルシタンス（Ｇｌｏｓｓｉａ　　ｍｏｒｓｉｔａｎ
ｓ）、ヘマトビア・イリタンス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ
　　ｉｎｉｔａｎｓ）、ハプロディプロシス・エケスト
リス（Ｈａｐｌｏｄｉｐｌｏｓｉｓ　　ｅｑｕｅｓｔｒ
ｉｓ）、ヒーレミア・プラチュラ（Ｈｙｌｅｍｙｉａ　
　ｐｌａｔｕｒａ）、ヒポデルマ・リネアタ（Ｈｙｐｏ
ｄｅｒｍａ　　ｌｉｎｅａｔａ）、リリオミザ・トリフ
ォリィ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ　　ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、
ルシリア・カプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ　　ｃａｐｒｉｎ
ａ）、ルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ　　ｃｕｐ
ｒｉｎａ）、ルシリア・セリカタ（Ｌｕｃｉｌｉａ　　
ｓｅｒｉｃａｔａ）、リコリア・ペクトラリス（Ｌｙｃ
ｏｒｉａ　　ｐｅｃｔｏｒａｌｉｓ）、マエティオラ・
デストラクター（ｍａｙｅｔｉｏｌａ　　ｄｅｓｔｒｕ
ｃｔｏｒ）、ムスカ・ドメスティカ（Ｍｕｓｃａ　　ｄ
ｏｍｅｓｔｉｃａ）、ムシーナ・スタビュランス（Ｍｕ
ｓｃｉｎａ　　ｓｔａｂｕｌａｎｓ）、オエストラス・
オビス（Ｏｅｓｔｒｕｓ　　ｏｖｉｓ）、オッシネーラ
・フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａｆｒｉｔ）、ペゴミア
・ヒソシャーミ（Ｐｅｇｏｍｙａ　　　　ｈｙｓｏｃｙ
ａｍｉ）、フォルビア・アンティカ（Ｐｈｏｒｂｉａ　
　ａｎｔｉｑｕａ）、フォルビア・ブラシーカ（Ｐｈｏ
ｒｂｉａ　　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、フォレビア・コア
ルクタタ（Ｐｈｏｒｂｉａ　　ｃｏａｒｃｔａｔａ）、
ラゴレティス・セラシ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ　　ｃｅ
ｒａｓｉ）、ラゴレティス・ポモネーラ（Ｒｈａｇｏｌ
ｅｔｉｓ　　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、タバナス・ボビヌ
ス（Ｔａｂａｎｕｓ　　ｂｏｖｉｎｕｓ）、ティプラ・
オレラセア（Ｔｉｐｕｌａ　　ｏｌｅｒａｃｅａ）ティ
プラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ　　ｐａｌｕｄｏｓａ）
が属する。
【０１３１】総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）とし
て例えばフランクリニエーラ・フェスカ（Ｆｒａｎｋｌ
ｉｎｅｉｌｌａ　　ｆｕｓｃａ）、フランクリエーラ・
オクシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｅｉｌｌａ　　ｏ
ｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、フランクリエーラ・トリテ
ィシ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｅｉｌｌａ　　ｔｒｉｔｉｃｉ
）、シルトスリップス・シトリ（Ｓｃｉｒｔｓｔｈｒｉ
ｐｓ　　ｃｉｔｒｉ）、スリップス・オリザエ（Ｔｈｒ
ｉｐｓ　　ｏｒｙｚａｅ）、スリップス・パルミ（Ｔｈ
ｒｉｐｓ　　ｐａｌｍｉ）、スリップス・タバシ（Ｔｈ
ｒｉｐｓ　　ｔａｂａｃｉ）、が属する。
【０１３２】膜翅目（Ｈｙｍｅｎｔｏｐｔｅｒａ）とし
ては例えばアサリア・ロザエ（Ａｔｈａｌｉａ　　ｒｏ
ｓａｅ）、アタ・セファロテス（Ａｔｔａ　　ｃｅｐｈ
ａｌｏｔｅｓ）、アタ・セックスデンス（Ａｔｔａ　　
ｓｅｘｄｅｎｓ）、ホプロカンパ・ミヌタ（Ｈｏｐｌｏ
ｃａｍｐａ　　ｍｉｎｕｔａ）、ホプロカンパ・テスチ
ュディネア（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ　　ｔｅｓｔｕｄｉ
ｎｅａ）、モノモリウム・ハァラオニス（Ｍｏｎｏｍｏ
ｒｉｕｍ　　ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ソレノプシス・ゲ
ミナタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ　　ｇｅｍｉｎａｔａ）
、ソレノプシス・インビクタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ　
　ｉｎｖｉｃｔａ）が属する。
【０１３３】異翅亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）とし
ては例えばアクロステルナム・ヒラレ（Ａｃｒｏｓｔｅ
ｒｎｕｍ　　ｈｉｌａｒｅ）、ブリサッス・ロイコプテ
ラス（Ｂｌｉｓｓｕｓ　　ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ）、
シルトペルティス・ノタタス（Ｃｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ
　　ｎｏｔａｔｕｓ）、ディスデルカス・シングラタス
（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ　　ｃｉｎｇｕｌａｔｕｓ）、デ
ィルデルカス・インテルメディアス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕ
ｓ　　ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、オイリーガスター・
インテグリセプス（Ｅｕｒｙｇａｔｅｓ　　ｉｎｔｅｇ
ｒｉｃｅｐｓ）、オイチスタス・イミクティベントリス
（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ　　ｉｍｉｃｔｉｖｅｎｔｒｉｓ
）、レプトグローサス・フィロープス（Ｌｅｐｔｏｇｌ
ｏｓｓｕｓ　　ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、リーガス・リネ
オラリス（Ｌｙｇｕｓ　　ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）、リ
ーガス・プラテンシス（Ｌｙｇｕｓ　　　　ｐｒａｔｅ
ｎｓｉｓ）、ネザラ・ビリデゥラ（Ｎｅｚａｒａ　　ｖ
ｉｒｉｄｕｌａ）、ピエズマ・カドラタ（Ｐｉｅｓｍａ
ｑｕａｄｒａｔａ）、ソルベア・インスラリス（Ｓａｌ
ｕｂｅａ　　ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、ティアンタ・ペル
ディトール（Ｔｈｙａｎｔａ　　ｐｅｒｄｉｔｏｒ）が
属する。
【０１３４】同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）の目には
例えばアシルトシフォン・オノブリーシス（Ａｃｙｒｔ
ｈｏｓｉｐｈｏｎ　　ｏｎｏｂｒｙｃｈｉｓ）、アデル
ゲス・ラリシス（Ａｄｅｌｇｅｓ　　ｌａｒｉｃｉｓ）
、アフィドラ・ナスチュルティ（Ａｐｈｉｄｕｌａ　　
ｎａｓｔｕｒｔｉｉ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉ
ｓｆａｂａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ　　ｐｏ
ｍｉ）、アフィス・サンブシ（Ｐｐｈｉｓ　　ｓａｍｂ
ｕｃｉ）、ブラチーカウダス・カルデゥイ（Ｂｒａｃｈ
ｙｃａｕｄｕｓ　　ｃａｒｄｕｉ）、ブレブコリンネ・
ブラシーカ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ　　ｂｒａｓｓｉ
ｃａｅ）、セロシィファ・ゴシィープイ（Ｃｅｒｏｓｉ
ｐｈａ　　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ドレフュシア・ノルド
マンニィアナエ（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａ　　ｎｏｒｄｍａ
ｎｎｉａｎａｅ）、ドレフュシア・ピセェア（Ｄｒｅｙ
ｆｕｓｉａ　　ｐｉｃｅａｅ）、ドレフュシア・レジコ
ラ（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａ　　ｒａｄｉｃｏｌａ）、ディ
サウラコルツム・プソイドソラニ（Ｄｙｓａｕｌａｃｏ
ｒｔｈｕｍ　　ｐｓｅｕｄｏｓｏｌａｎｉ）、エムポア
スカ・ファベイー（Ｅｍｐｏａｓｃａ　　ｆａｂｅｉ）
、マクロシフム・アベナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ　
　ａｖｅｎａｅ）、マクロシフム・オィフォルビア（Ｍ
ａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ　　ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、マ
クロシフォン・ロザエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ　　ｒ
ｏｓａｅ）、メグーラ・ビシア（Ｍｅｇｏｕｒａ　　　
　ｖｉｃｉａｅ）、メトポロフィウム・ディルホダム（
Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ　　ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、
ミゾデス・ペルシカエ（Ｍｙｚｏｄｅｓ　　ｐｅｒｓｉ
ｃａｅ）、ミザス・セラシー（Ｍｙｚｕｓ　　ｃｅｒａ
ｓｉ）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａ
ｔａ　　ｌｕｇｅｎｓ）、ペムフィガス・バルサリウス
（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ　　ｂｕｒｓａｒｉｕｓ）、ペル
キンシェラ・サッカリシィデ（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌ
ａ　　ｓａｃｃｈａｒｉｃｉｄａ）、フォロドン・フム
リー（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ　　ｈｕｍｕｌｉ）、プシーラ
・マリ（Ｐｓｙｌｌａ　　ｍａｌｉ）、プシーラ・ピリ
（Ｐｓｙｌｌａ　　ｐｉｒｉ）、ロパローミーズス・ア
スカロニカス（Ｒｈｏｐａｌｏｍｙｚｕｓ　　ａｓｃａ
ｌｏｎｉｃｕｓ）、ロパロシィフム・マイディス（Ｒｈ
ｏｐａｌｏｓｉｐｈｉｕｍ　　ｍａｉｄｉｓ）、サパフ
ィス・マラ（Ｓａｐｐａｐｈｉｓ　　ｍａｌａ）、サパ
フィス・マリー（Ｓａｐｐａｐｈｉｓｍａｌｉ）、シザ
フィス・グラミナム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ　　ｇｒａ
ｍｉｎｕｍ）、シゾネウラ・ラヌジイノサ（Ｓｃｈｉｚ
ｏｎｅｕｒａ　　ｌａｎｎｇｉｎｏｓａ）、トリアロイ
デス・バポラリオラム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓｖａ
ｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ビテウス・ビティフォリー（
Ｖｉｔｅｕｓ　　ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）。
【０１３５】等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の目には例え
ばカロテルメス・フラビコーリス（Ｃａｌｏｔｅｒｍｅ
ｓ　　ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、ロイコテルミス・フ
ラビペス（Ｌｅｕｃｏｔｅｒｍｅｓ　　ｆｌａｖｉｐｅ
ｓ）、レティキュリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃ
ｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　　ｌｕｃｉｆｕｑｕｓ）、テルメ
ス・ナタレンシス（Ｔｅｒｍｅｓ　　ｎａｔａｌｅｎｓ
ｉｓ）。
【０１３６】直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）の目には
例えばアチタ・ドメスチカ（Ａｃｈｅｔａ　　ｄｏｍｅ
ｓｔｉｃａ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔ
ａ　　ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッタ・ジェルマニ
カ（Ｂｌａｔｔａ　　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、フォルフ
ィキュラ・アウリキュラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ　　
　　ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）、グリーロタルパ・グリ
ーロタルパ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　　ｇｒｙｌｌｏ
ｔａｌｐａ）、ロカスタ・ミグラトリア（Ｌｏｃｕｓｔ
ａｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、メラノプラス・ビリタタス
（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓｂｒｉｔｔａｔｕｓ）、メラノ
プラス・フェムル−ルブラム（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ　
　ｆｅｍｕｒｒｕｂｒｕｍ）、メラノプラス・メキシカ
ナス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ　　ｍｅｘｉｃａｎｕｓ）
、メラノプラス・サングイニペス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕ
ｓ　　ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ）、メラノプラス・スプ
レタス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ　　ｓｐｒｅｔｕｓ）、
ノマダクリス・セプテムファシィアータ（Ｎｏｍａｄａ
ｃｒｉｓ　　ｓｅｐｔｅｍｆａｓｃｉａｔａ）、ペリプ
ラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　　ａ
ｍｅｒｉｃａｎａ）、シストセルサ・アメリカーナ（Ｓ
ｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ　　ａｍｅｒｉｃａｎａ）、シ
ストセルサ・ペレグリナ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒａ　　
ｐｅｒｅｇｒｉｎａ）、スタウロノタス・マロッカナス
（Ｓｔａｕｒｏｎｏｔｕａｓ　　ｍａｒｏｃｃａｎｕｓ
）、タキシネス・アシーナモラス（Ｔａｃｈｙｃｉｎｅ
ｓ　　ａｓｙｎａｍｏｒｕｓ）。
【０１３７】蛛形類（Ａｃａｒｉｎａ）例えばアムブリ
オンマ・アメリカナム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ　　ａｍｅ
ｒｉｃａｎｕｍ）、アムブリオンマ・バリエガタム（Ａ
ｍｇｌｙｏｍｍａ　　ｖａｒｉｅｇａｔｕｍ）、アルガ
ス・ペルシカス（Ａｒｇａｓ　　ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、
ブーフィラス・アンヌラタス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　　
　　ａｎｎｕｌａｔｕｓ）、ブーフィラス・デコロラタ
ス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　　　　ｄｅｃｏｌｏｒａｙｕ
ｓ）、ブーフィラス・ミクロプラス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕ
ｓ　　ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、ブレビパルス・フェニシ
ス（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ　　ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）
、ブリオビア・プラエティオサア（Ｂｒｙｏｂｉａ　　
　　ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、デルマセントール・シルバ
ラム（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒｓｉｌｖａｒｕｍ）、エ
オテトラニーカス・カルピニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈ
ｕｓ　　ｃａｐｉｎｉ）、エリオフェス・シエルドニ（
Ｅｒｉｐｈｙｅｓｓｈｅｌｄｏｎｉ）、ヘイアロムマ・
トランカタム（Ｈｙａｌｏｍｍａ　　ｔｒｕｎｃａｔｕ
ｍ）、イクソデス・リシナス（Ｉｘｏｄｅｓ　　ｒｉｃ
ｉｎｕｓ）、イクソデス・ルビカンダス（Ｉｘｏｄｅｓ
　　　　ｒｕｂｉｃｕｎｄｕｓ）、オルニトドラス・マ
ウバタ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ　　ｍｏｕｂａｔａ
）、オトビンス・メグニニ（Ｏｔｏｂｉｎｓ　　ｍｅｇ
ｎｉｎｉ）、パラテラニーカス・ピロサス（Ｐａｒａｔ
ｅｒａｎｙｃｈｕｓ　　ｐｉｌｏｓｕｓ）、ペルマニー
サス・ガリーナエ（Ｐｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ　　ｇａｌ
ｌｉｎａｅ）、フィロカプタラッタ・オレイボラ（Ｐｈ
ｙｌｌｏｃａｐｔｒａｔｅ　　ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポ
リファゴタルソネムス・ラタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔ
ａｒｓｏｎｅｍｕｓ　　ｌａｔｕｓ）、プソロプテス・
オビス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ　　ｏｖｉｓ）、リピセフ
ァラス・アペンディキュラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａ
ｌｕｓ　　ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）、リピセフ
ァラス・エヴェルトシー（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ
　　ｅｖｅｒｔｓｉ）、サクソプテス・スカビエイ（Ｓ
ａｃｃｏｐｔｅｓ　　ｓｃａｂｉｅｉ）、テトラニカス
・シィンナバリナス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　　ｃｉ
ｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）、テトラニカス・カンザワイ（
Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　　ｋａｎｚａｗａｉ）、テト
ラニカス・パシフィカス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　　
ｐａｃｉｆｉｃｕｓ）、テトラニカス・テラリウス（Ｔ
ｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　　ｔｅｌａｒｉｕｓ）、テトラ
ニカス・ウルチィカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　　ｕ
ｒｔｉｃａｅ）。
【０１３８】円虫類として例えば根状虫線虫例えばメロ
イドギーネ・ハプラ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　　ｈａ
ｐｌａ）、メロイドギーネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉ
ｄｏｇｙｎｅ　　ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、メロイドギー
ネ・ジャバニカ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　　ｊａｖａ
ｎｉｃａ）。
【０１３９】包嚢形成線虫すなわちグロボデラ・ロスト
チーエンシス（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａｒｏｓｔｏｃｈｉｅ
ｎｓｉｓ）、ヘテロデラ・アベナエ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅ
ｒａａｖｅｎａｅ）、ヘテロデラ・グリシナエ（Ｈｅｔ
ｅｒｏｄｅｒａ　　ｇｌｙｃｉｎａｅ）、ヘテロデラ・
シャツティー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ　　ｓｃｈａｔｉ
ｉ）、ヘテロデラ・トリフォロリー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅ
ｒａ　　ｔｒｉｆｌｏｌｉｉ）、幹および葉線虫すなわ
ちベロノライムス・ロンジカウダタス（Ｂｅｌｏｎｏｌ
ａｉｍｕｓ　　ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ）、ジチレ
ンカス・デストラクター（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　　
ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ジチレンカス・ディプサシ（
Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　　ｄｉｐｓａｃｉ）、ヘリオ
コチレンカス・マルチシンクタス（Ｈｅｌｉｏｃｔｙｌ
ｅｎｃｈｕｓ　　ｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ）、ロンジ
ドラス・エロンガタス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ　　ｅｌ
ｏｎｇａｔｕｓ）、ラドフォラス・シミリス（Ｒａｄｏ
ｐｈｏｌｕｓ　　ｓｉｍｉｌｉｓ）、ロチレンカス・ロ
ブスタス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　　ｒｏｂｕｓｔｕ
ｓ）、トリコドラス・プリミティバス（Ｔｒｉｃｈｏｄ
ｏｒｕｓ　　ｐｒｉｍｉｔｉｖｕｓ）、チレンコーリー
ンカス・クレイトニ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｙｎｃｈ−ｕ
ｓｃｌａｙｔｏｎｉ）、チレンコリーンカス・ドビウス
（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｙｎｃｈｕｓｄｕｂｉｕｓ）、プ
ラチーレンカス・ネグレクタス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈ
ｕｓｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）、プラチーレンカス・ペネト
ランス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　　ｐｅｎｅｔｒａ
ｎｓ）、パラチーレンカス・キュルビタタス（Ｐａｒａ
ｔｙｌｅｎｄｈｕｓ　　ｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ）、パラ
チーレンカス・グッディイー（Ｐａｒａｔｙｌｅｎｃｈ
ｕｓ　　ｇｏｏｄｅｙｉ）が属する。有効物質はそのま
ま又は製剤形又はそれから作られる適用形例えば直接的
に噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液、又は分散液、エマル
ジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤又は
顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法又は注入
法によって適用することができる。適用形式は、完全に
使用目的に基づいて決定される；いずれの場合にも、本
発明の有効物質の可能な限りの微細分が保証されるべき
である。
【０１４０】直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト又
は油分散液を製造するために、中位乃至高位の沸点の鉱
油留分例えば燈油又はディーゼル油、更にコールター油
等、並びに植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環状
及び芳香族炭化水素例えばベンゾール、トリオール、キ
シロール、パラフィン、テトラヒドロナフタリン、アル
キル置換ナフタリン又はその誘導体、メタノール、エタ
ノール、プロパノール、ブタノール、クロロフォルム、
四塩化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、
クロルベンゾール、イソフォロン等、強極性溶剤例えば
ジメチルフォルムアミド、ジメチルスルフォキシド、Ｎ
−メチルピロリドン、水が使用される。
【０１４１】水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト、湿
潤可能の粉末（噴射粉末、油分散液）より水の添加によ
り製造することができる。乳濁液、ペースト又は油分散
液を製造するためには、物質はそのまま又は油又は溶剤
中に溶解して、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤によ
り水中に均質に混合されることができる。しかも有効物
質、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤及び場合により
溶剤又は油よりなる濃縮物を製造することもでき、これ
は水にて希釈するのに適する。
【０１４２】表面活性物質としては次のものが挙げられ
る：リグニンスルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸、
フェノールスルフォン酸及びジブチルナフタリンスルフ
ォン酸の各アルカリ塩、アルカリ土類塩、アンモニウム
塩、アルキルアリールスルフォナート、アルキルスルフ
ァート、アルキルスルフォナート、脂肪アルコールスル
ファート、脂肪酸及びそのアルカリ塩、アルカリ土類塩
、硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スル
フォン化ナフタリン及びナフタリン誘導体とフォルムア
ルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンス
ルフォン酸とフェノール及びフォルムアルデヒドとの縮
合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノールエ
ーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチ
ルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノール
ポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリ
コールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコ
ール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチ
レンオキシド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオ
キシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキ
シプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエー
テルアセタール、ソルビットエステル、リグニン−亜硫
酸廃液及びメチル繊維素。
【０１４３】粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と
固状担体物質とを混合又は一緒に磨砕することにより製
造することができる。
【０１４４】調剤は一般に０．０１から９５重量％、こ
とに０．１から９０重量％の有効化合物を含有する。こ
の化合物の純度（ＮＭＲ−スペクトル）は９０から１０
０％、ことに９５から１００％のものを使用する。
【０１４５】製剤例は以下の通りである。
【０１４６】Ｉ．５重量部の化合物１．０１０を、細粒
状カオリン９５重量部と密に混和する。かくして有効物
質５重量％を含有する噴霧剤が得られる。
【０１４７】ＩＩ．　　３０重量部の化合物１．００１
を、粉末状珪酸ゲル９２重量部およびこの珪酸ゲルの表
面上に吹きつけられたパラフィン油８重量部よりなる混
合物と密に混和する。かくして良好な接着性を有する有
効物質の製剤が得られる（有効成分含有量は２３重量％
）。
【０１４８】ＩＩＩ．１０重量部の化合物１．０１３を
、キシロール９０重量部、エチレンオキシド８乃至１０
モルをオレイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに
付加した付加生成物６重量部、ドデシルベンゾールスル
フォン酸のカルシウム塩２重量部およびエチレンオキシ
ド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物２重
量部よりなる混合物中に溶解する（有効成分含有量は９
重量％）。
【０１４９】ＩＶ．　　２０重量部の化合物１．００７
を、シクロヘキサノン６０重量部、イソブタノール３０
重量部、エチレンオキシド７モルをイソオクチルフェノ
ール１モルに付加した付加生成物５重量部およびエチレ
ンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生
成物５重量部よりなる混合物中に溶解する（有効成分含
有量は１６重量％）。
【０１５０】Ｖ．８０重量部の化合物１．００８を、ジ
イソブチル−ナフタリン−α−スルフォン酸のナトリウ
ム塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルフォン
酸のナトリウム塩１０重量部および粉末状珪酸ゲル７重
量部と充分に混和し、かつハンマーミル中において磨砕
する（有効成分含有量は８０重量％）。
【０１５１】ＶＩ．　　９０重量部の化合物１．００３
を、Ｎ−メチル−α−ピロリドン１０重量部と混合する
時は、極めて小さい滴の形にて使用するのに適する溶液
が得られる（有効成分含有量は９０重量％）。
【０１５２】ＶＩＩ．２０重量部の化合物１．００５を
シクロヘキサノン４０重量部、イソブタノール３０重量
部、エチレンオキシド７モルをイソオクチルフェノール
１モルに付加した付加生成物２０重量部およびエチレン
オキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成
物１０重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を
水１０００００重量部に注入しかつ細分布することによ
り有効成分０．０２重量％を含有する水性分散液が得ら
れる。
【０１５３】ＶＩＩＩ．　　２０重量部の有効物質１．
０１１を、ジイソブチル−ナフタリン−α−スルフォン
酸のナトリウム塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニ
ンスルフォン酸のナトリウム塩１７重量部および粉末状
珪酸ゲル６０重量部と充分に混和し、かつハンマーミル
中において磨砕する。この混合物を水２００００重量部
に細分布することにより有効成分０．１重量％を含有す
る噴霧液が得られる。
【０１５４】例えば被覆剤、含浸剤、均質剤のような粒
状剤は、固状担体に有効物質を結合させて製造され得る
。固状担体としては、例えばシリカゲル、珪酸、珪酸塩
、タルク、カオリン、粘土、石灰、白亜、膠灰粘土、黄
土、白土、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸
マグネシウム、酸化マグネシウムのような鉱物質、磨砕
合成樹脂、硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸
アンモニウム、尿素のような肥料、殻粉、樹皮、木材チ
ップ、堅果殻粉、セルロース粉などである。
【０１５５】そのまま使用され得る状態の調剤中におけ
る有効物質濃度は著しく広い範囲で変えられるが、一般
的に０．０００１から１０％、ことに０．０１から１％
である。
【０１５６】本発明有効物質は、また超少量（ＵＬＶ）
処理法で使用しても好結果をもたらす。この場合の調剤
中の有効物質濃度は９５重量％以上とし、さらには全く
添加物なしの有効物質のみを使用することもできる。
【０１５７】さら地状態での有効物質使用量は１ヘクタ
ール当たり０．００１から１０ｋｇ、ことに０．１から
１ｋｇである。
【０１５８】また本発明有効物質には、種々のタイプの
油、除草剤、殺菌剤、他の種類の有害生物防除剤、殺バ
クテリア剤などを、場合によっては使用直前に、添加す
ることができる。これらは本発明による有害生物防除剤
に対して１：１０から１０：１の割合で添加される。
【０１５９】合成実施例 以下の合成実施例における反覆処理は、対応する変更を
加えて、さらに他の化合物（Ｉ）を製造するために使用
され得る。このようにして得られた各種の化合物（Ｉ）
をその物性と共に以下の表に掲記する。
【０１６０】１−［（５−シクロプロピル−１、３、４
−チアジアゾリル−２）メトキシ］−４−（４、５−ジ
クロル−１−イミダゾリルメトキシ）ベンゼンの製造
【
０１６１】
【化８】 （ａ）　　４−ｔｅｒｔ−ブトキシ−１−［５−シクロ
プロピル−１、３、４−チアジアゾリル−２）メトキシ
］ベンゼン
【０１６２】
【化９】 ３７ｃｍ３のジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）中、８０
％濃度のナトリウムヒドリド（０．１９モル）５．７ｇ
に、２６０ｃｍ３のＤＭＦ中２８．５ｇ（０．１７２モ
ル）の４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェノールを滴下添加し
た。４０から５０℃において２時間撹拌した後、２５℃
に冷却し、２５０ｃｍ３のＤＭＦ中、３０ｇの２−クロ
ルメチル−５−シクロプロピルチアジアゾール（１、３
、４）を添加した。８０℃における５時間にわたる撹拌
後、溶媒を除去し、残渣を水中に投じ、醋酸エチルエス
テルで抽出し、有機相を乾燥し、濃縮した。
【０１６３】溶媒としてシクロヘキサン／醋酸エステル
を使用し、シリカゲルによるフラッシュクロマトグラフ
ィー処理して表記目的生成物を白色結晶として得た。融
点は５３−５５℃、収率は理論量の５０．５％であった
。
【０１６４】（ｂ）　　１−［５−シクロプロピル−１
、３、４−チアジアゾリル−２）メトキシ］−４−ヒド
ロキシベンゼン２４．６ｇの（ａ）項生成物を数滴の水
性塩酸と共に２１５ｃｍ３のエタノールに添加し、８時
間還流加熱した。濃縮により表記目的生成物を白色粉末
として定量的収率において得た。融点は７９−８３℃で
あった。
【０１６５】（ｃ）　　１−［（５−シクロプロピル−
１、３、４−チアジアゾリル−２）メトキシ］−４−（
４、５−ジクロル−１−イミダゾリルメトキシ）−ベン
ゼン６ｃｍ３のジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）中、０
．６３ｇ（０．０２１モル）の８０％ナトリウムヒドリ
ドに、２５ｃｍ３のＤＭＦ中、（ｂ）項生成物４．７ｇ
（０．０１９１モル）を２５℃において滴下添加した。 混合物を２５℃において３０分間撹拌し、次いで−１０
ｃｍ３のＤＭＦ中、３．５４ｇ（０．０１９１モル）の
４、５−ジクロル−１−メチルイメダゾールを添加した
。８０℃で４時間加熱して溶媒を除去し、残渣を水中に
投じ、醋酸エチルエステルで抽出した。有機相から乾燥
、濃縮により粗生成物を得た。溶媒としてシクロヘキサ
ン／醋酸エステルを使用し、シリカゲルによるフラッシ
ュクロマトグラフィー処理により無色結晶として目的生
成物を得た。融点は１０８−１０９℃、収率は５．０ｇ
で理論量の６６％に相当する。
【０１６６】ＩＲ：（指紋領域、ｃｍ−１）１５１０、
１２５７、１２３６、１２２７、１２０２、１４０３４
、８２５
【０１６７】
【表８５】
【０１６８】
【表８６】
【０１６９】
【表８７】
【０１７０】
【表８８】
【０１７１】
【表８９】 使用実施例 本発明による新規化合物（Ｉ）の殺虫効果を以下の実験
により示す。
【０１７２】有効物質を（ａ）１％アセトン溶液、（ｂ
）７０重量％のシクロヘキサノール、２０重量％のＮｅ
ｋａｎｉｌ（登録商標）ＬＮ（Ｌｕｔｅｎｓｏｌ（登録
商標）ＡＰ６）（エトキシル化アルキルフェノールを主
体とする、乳化、懸濁化効果を有する架橋剤）および１
０重量％のＥｍｕｌｐｈｏｒ（登録商標）ＥＬ（Ｅｍｕ
ｌａｎ（登録商標）ＥＬ）（エトキシル化脂肪アルコー
ルを主体とする懸濁化剤から成る混合液中の１０％乳濁
液として調剤し、（ａ）の場合はアセトンで（ｂ）の場
合は水で所望の濃度に希釈した。
【０１７３】実験の結果、本発明化合物は、非処理の対
照実験に比し、最小限濃度で８０から１００％の抑止率
ないし致死率をもたらし得た（有効閾値ないし最小限濃
度）。
【０１７４】 （Ａ）アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ　　ｆａｂａｅ
）いちじるしく上記有害虫により寄生されているビシア
・ファバ（Ｖｉｃｉａｆａｂａ）を水性調剤により処理
した。２４時間後に致死率を確認した。この実験により
被験化合物の有効閾値は２００から４００ｐｐｍである
ことが判明した。
【０１７５】 （Ｂ）ダイスデルカス・インテルメディウム（Ｄｙｓｄ
ｅｒｃｕｓ　　ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、殺卵効果規
格接着テ−プに上記有害虫の卵を載置し、次いで水性調
剤を施した。対照実験における幼生孵化後（約８日）致
死率を確認した。この実験における本発明化合物の有効
閾値は２から１０００ｐｐｍであった。
【０１７６】 （Ｃ）プロデニア・リチュラ（Ｐｒｏｄｅｎｉａ　　ｌ
ｉｔｙｒａ）、成育阻止効果接触効果を確認できなかっ
たこの有害生物の成長段階Ｌ３（体長１０−１２ｍｍ）
の５匹の幼虫を、あらかじめ水性調剤を施してある標準
培養基上に載置した。有効物質を施してない対照実験の
場合の蛾の孵化後まで、観察を行った。この実験におけ
る被験化合物の有効閾値は０．４から０．０００００２
ｐｐｍであった。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　以下の一般式（Ｉ） 【化１】 で表わされ、Ｒ１が水素、ハロゲンあるいはＣ１−Ｃ６
    アルキルを、Ａ、Ｂが１個もしくは２個のＣ１−Ｃ３ア
    ルキルを持っていてもよいメチレン、エチレンあるいは
    プロピレンを、Ｘ、Ｙが炭素原子のほかに１から３個の
    ヘテロ原子、すなわち窒素、酸素あるいは硫黄原子を有
    し、１個から３個の以下の基、すなわちハロゲン、Ｃ１
    −Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロゲンアルキル、Ｃ１−
    Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロゲンアルコキシ、Ｃ１
    −Ｃ３アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ８シ
    クロアルキル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、アリールあるい
    はアリールＣ１−Ｃ１０アルキル（上記芳香族基がさら
    に１から５個のハロゲン原子および１から３個の以下の
    基、すなわちＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲ
    ンアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロゲ
    ンアルコキシあるいはＣ１−Ｃ４アルキルチオを持って
    いてもよい）を持っていてもよい５員のヘテロ芳香族基
    を意味することを特徴とするヒドロキノンジエーテル。
  2. 【請求項２】　　請求項１における一般式（Ｉ）のヒド
    ロキノンジエーテルを含有する有害生物防除剤。
JP3085119A 1990-04-19 1991-04-17 ヒドロキノンジエーテルおよびこれを含有する有害生物防除剤 Withdrawn JPH04224564A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4012409.6 1990-04-19
DE4012409A DE4012409A1 (de) 1990-04-19 1990-04-19 Hydrochinondiether, ihre herstellung und ihre verwendung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH04224564A true JPH04224564A (ja) 1992-08-13

Family

ID=6404613

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP3085119A Withdrawn JPH04224564A (ja) 1990-04-19 1991-04-17 ヒドロキノンジエーテルおよびこれを含有する有害生物防除剤

Country Status (9)

Country Link
US (1) US5374642A (ja)
EP (1) EP0457023B1 (ja)
JP (1) JPH04224564A (ja)
KR (1) KR910018358A (ja)
AT (1) ATE108449T1 (ja)
CA (1) CA2040752A1 (ja)
DE (2) DE4012409A1 (ja)
DK (1) DK0457023T3 (ja)
ES (1) ES2057644T3 (ja)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0754683B1 (en) * 1994-04-08 2002-08-14 Sumitomo Chemical Company Limited Ether compound, use thereof, and intermediate for producing the compound
DE69506970T2 (de) * 1994-09-06 1999-06-10 Fuji Photo Film Co., Ltd., Minami-Ashigara, Kanagawa Lichtempfindliche Bis(halogenmethyloxadiazol)-Verbindung und lichtempfindliches Übertragungsblatt, das diese Verbindung verwendet

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE790089A (fr) * 1971-10-14 1973-04-13 Ici Ltd Derives de l'imidazole
US4171365A (en) * 1977-08-05 1979-10-16 Sterling Drug Inc. Antiviral aryloxyalkylpyrazoles
CA1338938C (en) * 1988-07-29 1997-02-25 Joachim Leyendecker Phenoxyalkyl-substituted heteroaromatics and a method for controlling pests
ES2051939T3 (es) * 1988-08-05 1994-07-01 Basf Ag Heteroaromatos fenoxialquilsubstituidos, procedimientos para su obtencion y su empleo para la lucha contra las pestes.

Also Published As

Publication number Publication date
US5374642A (en) 1994-12-20
DE4012409A1 (de) 1991-10-24
EP0457023B1 (de) 1994-07-13
ATE108449T1 (de) 1994-07-15
DK0457023T3 (da) 1994-08-15
CA2040752A1 (en) 1991-10-20
DE59102150D1 (de) 1994-08-18
KR910018358A (ko) 1991-11-30
EP0457023A1 (de) 1991-11-21
ES2057644T3 (es) 1994-10-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH04288045A (ja) オルソ置換されたフェニルアセトアミド
PL179860B1 (en) Methylamides of ortho-substituted 2-methoxyiminophenyloacetic acids, method of obtaining them as well as fungicides and pesticides containing such compounds
EP0407873B1 (de) Verfahren zur Schädlingsbekämpfung mit Hilfe von Pyrimidinen
EP0478974B1 (de) N-Heteroaryl-2-nitroaniline
NZ272489A (en) Pyrazolyl derivatives and pesticidal compositions
JPH04230646A (ja) α−アリールアクリル酸誘導体、その製造法および該化合物を使用する害虫および真菌類の防除法
EP0457023B1 (de) Hydrochinondiether, ihre Herstellung und ihre Verwendung
US5110829A (en) 2,2'-thienylbenzothiophenes, their preparation and their use for controlling pests
CA2010715C (en) Substituted n-hydroxypyrazoles and n-hydroxytriazoles for controlling pests
EP0386572B1 (de) Substituierte 2-Phenyl-alk(en)-1-yl-cyclopropancarbonsäurebenzylester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen
US5132326A (en) Cyclopropanethiocarboxamides
JPH04270266A (ja) ２−アニリノシアノピリジンおよび該化合物による有害生物防除法
JPH04270277A (ja) ２，３−ジヒドロベンゾフリルメチルエステル、その製造方法、およびこれを含有する殺虫剤
DE3906772A1 (de) Substituierte n-hydroxypyrazole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaemfpung von schaedlingen
DE3941296A1 (de) Substituierte n-hydroxytriazole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
JPH04234381A (ja) アセチレン誘導体およびこれを使用する昆虫およびダニの制御方法
DE4210281A1 (de) 1,2,4-triazol-5-yl-phosphorsaeuren bzw. -phosphonsaeuren, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur schaedlingsbekaempfung
CA2053725A1 (en) Hydroquinone diethers, the preparation thereof and the use thereof for controlling pests

Legal Events

Date Code Title Description
A300 Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300

Effective date: 19980711