JPH04270266A - 2−アニリノシアノピリジンおよび該化合物による有害生物防除法 - Google Patents

2−アニリノシアノピリジンおよび該化合物による有害生物防除法

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JPH04270266A
JPH04270266A JP3241482A JP24148291A JPH04270266A JP H04270266 A JPH04270266 A JP H04270266A JP 3241482 A JP3241482 A JP 3241482A JP 24148291 A JP24148291 A JP 24148291A JP H04270266 A JPH04270266 A JP H04270266A
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haloalkyl
alkoxy
methylpropyl
haloalkoxy
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JP3241482A
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Juergen Schubert
ユルゲン、シューベルト
Uwe Kardorff
ウヴェ、カルドルフ
Christoph Kuenast
クリストフ、キュナスト
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Original Assignee
BASF SE
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    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は有害生物および/または
それらの生育地を式Iの2−アニリノシアノピリジンの
有効量で処理することを含む有害生物の防除法に係るも
のであり
【0002】
【化2】 ここでXはニトロ;シアノ;ハロゲン;C1 −C4 
−アルキル;C1 −C4 −ハロアルキル;C1 −
C4 −アルコキシ;C3 −C6 −シクロアルキル
;C1 −C4−アルキルスルホニル;フェニル、フェ
ノキシまたはフェニルチオであり、芳香族基の場合には
その芳香族基が1乃至5個のハロゲン原子および/また
は1乃至3個の次の基、すなわちC1 −C4 −アル
キル、C1 −C4 −ハロアルキル、C1 −C4 
−アルコキシ、C1 −C4 −ハロアルコキシ、C1
 −C4 −アルキルチオおよびC1 −C4 −ハロ
アルキルチオを有することができ;mは1、2または3
であり、mが2または3である時には、置換基が異なっ
ていることができ;R1 は水素;ハロゲン;C1 −
C4 −アルキル;C1 −C4 −ハロアルキル;C
1 −C4 −アルコキシ;C1 −C4 −ハロアル
コキシ;フェノキシまたはフェニルチオであり、芳香族
基の場合にはその芳香族基1乃至5個のハロゲン原子お
よび/または1乃至3個の次の基、すなわちC1 −C
4 −アルキル、C1−C4 −ハロアルキル、C1 
−C4 −アルコキシ、C1 −C4−ハロアルコキシ
、C1 −C4 −アルキルチオおよびC1 −C4 
−ハロアルキルチオを有することができ;R2 および
R3 はそれぞれが相互に無関係に水素;ニトロ;シア
ノ;カルボキシル;ハロゲン;C1 −C6 −アルキ
ル;C1 −C6 −ハロアルキル;C1 −C4 −
アルコキシ;C1 −C4 −ハロアルコキシ;C1 
−C4 −アルキルチオ;C1 −C4 −ハロアルキ
ルチオ;C1 −C4 −アルコキシカルボニル;C1
 −C4 −アルキルアミノカルボニル;ジ−C1 −
C4 −アルキルアミノカルボニル;C1 −C4 −
アルキルスルホニル;C1 −C4 −アルキルアミノ
スルホニル;ジ−C1 −C4 −アルキルアミノスル
ホニルであり;R4 は水素;ホルミル;C1 −C6
−アルキル;C1 −C6 −ハロアルキル;C3 −
C6 −アルケニル;C3 −C6 −アルキニル;ベ
ンジルであり、このベンジル基が1乃至5個のハロゲン
原子および/または1乃至3個の次の基、すなわちC1
 −C4 −アルキル、C1 −C4 −ハロアルキル
、C1 −C4−アルコキシ、C1 −C4 −ハロア
ルコキシ、C1 −C4 −アルキルチオおよびC1−
C4 −ハロアルキルチオを有することができ;COR
5 またはSO2 R6 であり、ここでR5 はC1
 −C6 −アルキル;C1 −C6 −ハロアルキル
;C1 −C4 −アルコキシ;C1 −C4 −ハロ
アルコキシ;C1 −C4 −アルキルチオ;C1 −
C4−ハロアルキルチオ;C1 −C4 −アルキルア
ミノ;ジ−C1 −C4 −アルキルアミノ;ベンジル
、ベンジルオキシ、ベンジルチオまたはベンジルアミノ
であり、これら芳香族基の場合にはその芳香族基が1乃
至5個のハロゲン原子および/または1乃至3個の次の
基、すなわちC1 −C4 −アルキル、C1 −C4
 −ハロアルキル、C1 −C4 −アルコキシ、C1
 −C4 −ハロアルコキシ、C1 −C4 −アルキ
ルチオおよびC1 −C4 −ハロアルキルチオを有す
ることができ;およびR6 はC1 −C6 −アルキ
ル;C1 −C6 −ハロアルキル;フェニルまたはベ
ンジルであり、これら芳香族基の場合にはその芳香族基
が1乃至5個のハロゲン原子および/または1乃至3個
の次の基、すなわちC1−C4 −アルキル、C1 −
C4 −ハロアルキル、C1 −C4 −アルコキシ、
C1 −C4 −ハロアルコキシ、C1 −C4 −ア
ルキルチオおよびC1 −C4 −ハロアルキルチオを
有することができる化合物および農業において使用され
ることができるこれらの塩類およびこれら化合物の使用
法に関するものである。
【0003】
【従来の技術】上述で定義された式Iの2−アニリノシ
アノピリジン類は、独特許(DE−A)公開公報第39
25238号に殺菌剤として開示されている。また文献
中に記載されているものでは、殺菌性および殺虫性性状
を有する2−アニリノピリジン類がある〔欧州特許(E
P−A)公開公報第31257号〕。
【0004】
【特許の目的】昆虫を防除する新規方法を見出すことが
、本発明の目的である。
【0005】
【特許の構成】この目的が上述の式Iの2−アニリノシ
アノピリジン類を使用する方法により達成されることを
、我々は今回発見した。
【0006】この化合物Iは、例えば上述の文献中に記
載されている方法により得られる。化合物Iの目的とす
る使用法に関しては、好適な置換基は次のとうりである
:Xがニトロ;シアノ;ハロゲン例えばフッ素、塩素、
臭素およびヨウ素、好適にはフッ素、塩素および臭素、
特に好適には塩素および臭素;C1 −C4 −アルキ
ル例えばメチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル
、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピルお
よび1,1−ジメチルエチル、好適にはC1 −C3 
−アルキル、特にメチル、エチルおよび1−メチルエチ
ル;C1 −C4 −ハロアルキル、特にC1 −C2
 −ハロアルキル例えばクロロメチル、ジクロロメチル
、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチ
ル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジク
ロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1−フ
ルオロエチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオ
ロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、2−クロ
ロ−2−フルオロエチル、2−クロロ−2,2−ジフル
オロエチル、2,2−ジクロロ−2−フルオロエチル、
2,2,2−トリクロロエチルおよびペンタフルオロエ
チル、好適にはクロロメチル、ジクロロメチル、トリク
ロロメチル、トリフルオロメチルおよびペンタフルオロ
エチル、特に好適にはトリフルオロメチル;C1 −C
4 −アルコキシ例えばメトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、1−メチルエトキシ、ブトキシ、1−メチルプロポ
キシ、2−メチルプロポキシおよび1,1−ジメチルエ
トキシ、好適にはC1 −C3 −アルコキシ、特に好
適にはメトキシおよびエトキシ;
【0007】C3 −C6 −シクロアルキル例えばシ
クロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシ
クロヘキシル、特にシクロプロピル;C1 −C4 −
アルキルスルホニル例えばメチルスルホニル、エチルス
ルホニル、プロピルスルホニル、1−メチルエチルスル
ホニル、ブチルスルホニル、1−メチルプロピルスルホ
ニル、2−メチルプロピルスルホニルおよび1,1−ジ
メチルエチルスルホニル、好適にはC1 −C3 −ア
ルキルスルホニル、特に好適にはメチルスルホニル;フ
ェニル、フェノキシまたはフェニルチオであり、これら
の芳香族基の場合にはその芳香族基が1乃至5個のハロ
ゲン原子例えばフッ素、塩素、臭素およびヨウ素、好適
にはフッ素、塩素および臭素、特に好適には塩素;およ
び/または1乃至3個の次の基、すなわちC1 −C4
 −アルキル例えばメチル、エチル、プロピル、1−メ
チルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチル
プロピルおよび1,1−ジメチルエチル、好適にはC1
 −C3−アルキル、特にメチル;C1 −C4 −ハ
ロアルキル、特にC1 −C2 −ハロアルキル例えば
クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フ
ルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル
、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ク
ロロジフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フル
オロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−
トリフルオロエチル、2−クロロ−2−フルオロエチル
、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル、2,2−ジ
−クロロ−2−フルオロエチル、2,2,2−トリクロ
ロエチルおよびペンタフルオロエチル、特にトリフルオ
ロメチル;C1 −C4 −アルコキシ例えばメトキシ
、エトキシ、プロポキシ、1−メチルエトキシ、ブトキ
シ、1−メチルプロポキシ、2−メチルプロポキシおよ
び1,1−ジメチルエトキシ、特にメトキシおよびエト
キシ;
【0008】C1 −C4 −ハロアルコキシ、
特にC1 −C2 −ハロアルコキシ例えばクロロメト
キシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオ
ロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキ
シ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキ
シ、クロロジフルオロメトキシ、1−フルオロエトキシ
、2−フルオロエトキシ、2,2−ジフルオロエトキシ
、2,2,2−トリフルオロエトキシ、2−クロロ−2
−フルオロエトキシ、2−クロロ−2,2−ジフルオロ
エトキシ、2,2−ジクロロ−2−フルオロエトキシ、
2,2,2−トリクロロエトキシおよびペンタフルオロ
エトキシ、好適にはトリクロロメトキシおよびトリフル
オロメトキシ;C1 −C4 −アルキルチオ例えばメ
チルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、1−メチルエチ
ルチオ、ブチルチオ、1−メチルプロピルチオ、2−メ
チルプロピルチオおよび1,1−ジメチルエチルチオ、
好適にはメチルチオおよびエチルチオ;およびC1 −
C4 −ハロアルキルチオ、特にC1 −C2 −ハロ
アルキルチオ例えばクロロメチルチオ、ジクロロメチル
チオ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジ
フルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロ
フルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、ク
ロロジフルオロメチルチオ、1−フルオロエチルチオ、
2−フルオロエチルチオ、2,2−ジフルオロエチルチ
オ、2,2,2−トリフルオロエチルチオ、2−クロロ
−2−フルオロエチルチオ、2−クロロ−2,2−ジフ
ルオロエチルチオ、2,2−ジクロロ−2−フルオロエ
チルチオ、2,2,2−トリクロロエチルチオおよびペ
ンタフルオロエチルチオ、特にトリフルオロメチルチオ
等を有しており;mが1,2または3であり、mが2ま
たは3である時には置換基が異なっていることができ;
R1 が水素;ハロゲン例えばフッ素、塩素、臭素およ
びヨウ素、好適にはフッ素、塩素および臭素、特に好適
にはフッ素および塩素;
【0009】C1 −C4 −アルキル例えばメチル、
エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メ
チルプロピル、2−メチルプロピルおよび1,1−ジメ
チルエチル、特にメチル;C1 −C4 −ハロアルキ
ル、特にC1 −C2 −ハロアルキル例えばクロロメ
チル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメ
チル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ
フルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフ
ルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチ
ル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフル
オロエチル、2−クロロ−2−フルオロエチル、2−ク
ロロ−2,2−ジフルオロエチル、2,2−ジクロロ−
2−フルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチルお
よびペンタフルオロエチル、特にトリフルオロメチル;
C1 −C4 −アルコキシ例えばメトキシ、エトキシ
、プロポキシ、1−メチルエトキシ、ブトキシ、1−メ
チルプロポキシ、2−メチルプロポキシおよび1,1−
ジメチルエトキシ、好適にはC1 −C3 −アルコキ
シ、特に好適にはメトキシおよびエトキシ;C1 −C
4 −ハロアルコキシ、特にC1 −C2 −ハロアル
コキシ例えばクロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリ
クロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキ
シ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、
ジクロロフルオロメトキシ、クロロ−ジフルオロメトキ
シ、1−フルオロエトキシ、2−フルオロエトキシ、2
,2−ジフルオロエトキシ、2,2,2−トリフルオロ
エトキシ、2−クロロ−2−フルオロエトキシ、2−ク
ロロ−2,2−ジフルオロエトキシ、2,2−ジクロロ
−2−フルオロエトキシ、2,2,2−トリクロロエト
キシおよびペンタフルオロエトキシ、特にトリフルオロ
メトキシ;フェノキシまたはフェニルチオであり、これ
らの芳香族基の場合にはその芳香族基が1乃至5個のハ
ロゲン原子例えばフッ素、塩素、臭素およびヨウ素、好
適にはフッ素、塩素および臭素、特に好適にはフッ素お
よび塩素;および/または1乃至3個の次の基、すなわ
ち;C1 −C4 −アルキル例えばメチル、エチル、
プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロ
ピル、2−メチルプロピルおよび1,1−ジメチルエチ
ル、特にメチル;
【0010】C1 −C4 −ハロア
ルキル、特にC1−C2 −ハロアルキル例えばクロロ
メチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロ
メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロ
ロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジ
フルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエ
チル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフ
ルオロエチル、2−クロロ−2−フルオロエチル、2−
クロロ−2,2−ジフルオロエチル、2,2−ジクロロ
−2−フルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチル
およびペンタフルオロエチル、特にトリフルオロメチル
;C1 −C4 −アルコキシ例えばメトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、1−メチルエトキシ、ブトキシ、1−
メチルプロポキシ、2−メチルプロポキシおよび1,1
−ジメチルエトキシ、特にメトキシおよびエトキシ;C
1 −C4 −ハロアルコキシ、特にC1 −C2 −
ハロアルコキシ例えばクロロメトキシ、ジクロロメトキ
シ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオ
ロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメ
トキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロ
メトキシ、1−フルオロエトキシ、2−フルオロエトキ
シ、2,2−ジフルオロエトキシ、2,2,2−トリフ
ルオロエトキシ、2−クロロ−2−フルオロエトキシ、
2−クロロ−2,2−ジフルオロエトキシ、2,2−ジ
クロロ−2−フルオロエトキシ、2,2,2−トリクロ
ロエトキシおよびペンタフルオロエトキシ、特にトリフ
ルオロメトキシ;C1 −C4 −アルキルチオ例えば
メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、1−メチルエ
チルチオ、ブチルチオ、1−メチルプロピルチオ、2−
メチルプロピルチオおよび1,1−ジメチルエチルチオ
、特にメチルチオおよびエチルチオ;およびC1 −C
4 −ハロアルキルチオ、特にC1 −C2 −ハロア
ルキルチオ例えばクロロメチルチオ、ジクロロメチルチ
オ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフ
ルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロフ
ルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロ
ロジフルオロメチルチオ、1−フルオロエチルチオ、2
−フルオロエチルチオ、2,2−ジフルオロエチルチオ
、2,2,2−トリフルオロエチルチオ、2−クロロ−
2−フルオロエチルチオ、2−クロロ−2,2−ジフル
オロエチルチオ、2,2−ジクロロ−2−フルオロエチ
ルチオ、2,2,2−トリクロロエチルチオおよびペン
タフルオロエチルチオ、特にトリフルオロメチルチオ等
を有しており;
【0011】R2 およびR3 がそれぞれ相互に無関
係に水素;ニトロ;シアノ;カルボキシル;ハロゲン例
えばフッ素、塩素、臭素およびヨウ素、好適にはフッ素
、塩素および臭素、特に好適にはフッ素および塩素;C
1 −C6 −アルキル例えばメチル、エチル、プロピ
ル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、
2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチ
ル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチル
ブチル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピ
ル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジ
メチルプロピル、1−メチルペンチル、2−メチルペン
チル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,
1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3
−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−
ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチル
ブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプ
ロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル
−1−メチルプロピルおよび1−エチル−2−メチルプ
ロピル、好適にはC1 −C4 −アルキル、特にメチ
ル、エチル、1−メチルエチル、1−メチルプロピルお
よび1,1−ジメチルエチル;C1 −C4 −ハロア
ルキル、特にC1 −C2 −ハロアルキル例えばクロ
ロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオ
ロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ク
ロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロ
ジフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロ
エチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリ
フルオロエチル、2−クロロ−2−フルオロエチル、2
−クロロ−2,2−ジフルオロエチル、2,2−ジクロ
ロ−2−フルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチ
ルおよびペンタフルオロエチル、好適にはトリフルオロ
メチルおよびトリクロロメチル、特に好適にはトリフル
オロメチル;
【0012】C1 −C4 −アルコキシ
例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、1−メチルエ
トキシ、ブトキシ、1−メチルプロポキシ、2−メチル
プロポキシおよび1,1−ジメチルエトキシ、好適には
C1 −C3 −アルコキシ、特に好適にはメトキシお
よびエトキシ;C1 −C4 −ハロアルコキシ特にC
1 −C2−ハロアルコキシ例えばクロロメトキシ、ジ
クロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキ
シ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロ
ロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロ
ロジフルオロメトキシ、1−フルオロエトキシ、2−フ
ルオロエトキシ、2,2−ジフルオロエトキシ、2,2
,2−トリフルオロエトキシ、2−クロロ−2−フルオ
ロエトキシ、2−クロロ−2,2−ジフルオロエトキシ
、2,2−ジクロロ−2−フルオロエトキシ、2,2,
2−トリクロロエトキシおよびペンタフルオロエトキシ
、特にトリフルオロメトキシ;C1 −C4 −アルキ
ルチオ例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、
1−メチルエチルチオ、ブチルチオ、1−メチルプロピ
ルチオ、2−メチルプロピルチオおよび1,1−ジメチ
ルエチルチオ、好適にはC1 −C3 −アルキルチオ
、特に好適にはメチルチオおよびエチルチオ;およびC
1 −C4 −ハロアルキルチオ、特にC1 −C2 
−ハロアルキルチオ例えばクロロメチルチオ、ジクロロ
メチルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチ
オ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、
クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチ
オ、クロロジフルオロメチルチオ、1−フルオロエチル
チオ、2−フルオロエチルチオ、2,2−ジフルオロエ
チルチオ、2,2,2−トリフルオロエチルチオ、2−
クロロ−2−フルオロエチルチオ、2−クロロ−2,2
−ジフルオロエチルチオ、2,2−ジクロロ−2−フル
オロエチルチオ、2,2,2−トリクロロエチルチオお
よびペンタフルオロエチルチオ、特にトリフルオロメチ
ルチオ;C1 −C4 −アルコキシカルボニル例えば
メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシ
カルボニル、1−メチルエトキシカルボニル、ブトキシ
カルボニル、1−メチルプロポキシカルボニル、2−メ
チルプロポキシカルボニルおよび1,1−ジメチルエト
キシカルボニル、好適にはC1 −C3 −アルコキシ
カルボニル、特にメトキシカルボニルおよびエトキシカ
ルボニル;
【0013】C1 −C4 −アルキルアミノカルボニ
ル例えばメチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボ
ニル、プロピルアミノカルボニル、1−メチルエチルア
ミノカルボニル、ブチルアミノカルボニル、1−メチル
プロピルアミノカルボニル、2−メチルプロピルアミノ
カルボニル、1,1−ジメチルエチルアミノカルボニル
、ペンチルアミノカルボニル、1−メチルブチルアミノ
カルボニル、2−メチルブチルアミノカルボニル、3−
メチルブチルアミノカルボニル、2,2−ジメチルプロ
ピルアミノカルボニル、1−エチルプロピルアミノカル
ボニル、ヘキシルアミノカルボニル、1,1−ジメチル
プロピルアミノカルボニル、1,2−ジメチルプロピル
アミノカルボニル、1−メチルペンチルアミノカルボニ
ル、2−メチルペンチルアミノカルボニル、3−メチル
ペンチルアミノカルボニル、4−メチルペンチルアミノ
カルボニル、1,1−ジメチルブチルアミノカルボニル
、1,2−ジメチルブチルアミノカルボニル、1,3−
ジメチルブチルアミノカルボニル、2,2−ジメチルブ
チルアミノカルボニル、2,3−ジメチルブチルアミノ
カルボニル、3,3−ジメチルブチルアミノカルボニル
、1−エチルブチルアミノカルボニル、2−エチルブチ
ルアミノカルボニル、1,1,2−トリメチルプロピル
アミノカルボニル、1,2,2−トリメチルプロピルア
ミノカルボニル、1−エチル−1−メチルプロピルアミ
ノカルボニルおよび1−エチル−2−メチルプロピルア
ミノカルボニル、好適にはC1 −C3 −アルキルア
ミノカルボニル、特にC1 −C2 −アルキルアミノ
カルボニル;
【0014】C1 −C4 −アルキルアミノカルボニ
ル例えばN,N−ジメチルアミノカルボニル、N,N−
ジエチルアミノカルボニル、N,N−ジプロピルアミノ
カルボニル、N,N−ジ(1−メチルエチル)アミノカ
ルボニル、N,N−ジブチルアミノカルボニル、N,N
−ジ(1−メチルプロピル)−アミノカルボニル、N,
N−ジ(2−メチルプロピル)アミノカルボニル、N,
N−ジ(1,1−ジメチルエチル)アミノカルボニル、
N−エチル−N−メチルアミノカルボニル、N−メチル
−N−プロピルアミノカルボニル、N−メチル−N−(
1−メチルエチル)アミノカルボニル、N−ブチル−N
−メチルアミノカルボニル、N−メチル−N−(1−メ
チルプロピル)アミノカルボニル、N−メチル−N−(
2−メチルプロピル)アミノカルボニル、N−(1,1
−ジメチルエチル)−N−メチルアミノカルボニル、N
−エチル−N−プロピルアミノカルボニル、N−エチル
−N−(1−メチルエチル)アミノカルボニル、N−ブ
チル−N−エチルアミノカルボニル、N−エチル−N−
(1−メチルプロピル)アミノカルボニル、N−エチル
−N−(2−メチルプロピル)−アミノカルボニル、N
−(1−メチルエチル)−N−プロピルアミノカルボニ
ル、N−ブチル−N−プロピルアミノカルボニル、N−
(1−メチルプロピル)−N−プロピルアミノカルボニ
ル、N−(2−メチルプロピル)−N−プロピルアミノ
カルボニル、N−(1,1−ジメチルエチル)−N−プ
ロピルアミノカルボニル、N−ブチル−N−(1−メチ
ルエチル)アミノカルボニル、N−(1−メチルエチル
)−N−(1−メチルプロピル)アミノカルボニル、N
−(1−メチルエチル)−N−(2−メチルプロピル)
アミノカルボニル、N−(1,1−ジメチルエチル)−
N−(1−メチルエチル)アミノカルボニル、N−ブチ
ル−N−(1−メチルプロピル)アミノカルボニル、N
−ブチル−N−(2−メチルプロピル)アミノカルボニ
ル、N−ブチル−N−(1,1−ジメチルエチル)アミ
ノカルボニル、N−(1−メチルプロピル)−N−(2
−メチルプロピル)アミノカルボニル、N−(1,1−
ジメチルエチル)−N−(1−メチルプロピル)アミノ
カルボニルおよびN−(1,1−ジメチルエチル)−N
−(2−メチルプロピル)アミノカルボニル、好適には
ジ−C1 −C2 −アルキルアミノカルボニル、特に
ジメチルアミノカルボニル;
【0015】C1 −C4 −アルキルスルホニル例え
ばメチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスル
ホニル、1−メチルエチルスルホニル、ブチルスルホニ
ル、1−メチルプロピルスルホニル、2−メチルプロピ
ルスルホニルおよび1,1−ジメチルエチルスルホニル
、好適にはC1 −C3 −アルキルスルホニル、特に
メチルスルホニル;C1 −C4 −アルキルアミノス
ルホニル例えばメチルアミノスルホニル、エチルアミノ
スルホニル、プロピルアミノスルホニル、1−メチルエ
チルアミノスルホニル、ブチルアミノスルホニル、1−
メチルプロピルアミノスルホニル、2−メチルプロピル
アミノスルホニル、1,1−ジメチルエチルアミノスル
ホニル、ペンチルアミノスルホニル、1−メチルブチル
アミノスルホニル、2−メチルブチルアミノスルホニル
、3−メチルブチルアミノスルホニル、2,2−ジメチ
ルプロピルアミノスルホニル、1−エチルプロピルアミ
ノスルホニル、ヘキシルアミノスルホニル、1,1−ジ
メチルプロピルアミノスルホニル、1,2−ジメチルプ
ロピルアミノスルホニル、1−メチルペンチルアミノス
ルホニル、2−メチルペンチルアミノスルホニル、3−
メチルペンチルアミノスルホニル、4−メチルペンチル
アミノスルホニル、1,1−ジメチルブチルアミノスル
ホニル、1,2−ジメチルブチルアミノスルホニル、1
,3−ジメチルブチルアミノスルホニル、2,2−ジメ
チルブチルアミノスルホニル、2,3−ジメチルブチル
アミノスルホニル、3,3−ジメチルブチルアミノスル
ホニル、1−エチルブチルアミノスルホニル、2−エチ
ルブチルアミノスルホニル、1,1,2−トリメチルプ
ロピルアミノスルホニル、1,2,2−トリメチルプロ
ピルアミノスルホニル、1−エチル−1−メチルプロピ
ルアミノスルホニルおよび1−エチル−2−メチルプロ
ピルアミノスルホニル、好適にはC1 −C3 −アル
キルアミノスルホニル、特に好適にはメチルアミノスル
ホニル;
【0016】ジ−C1 −C4 −アルキルア
ミノスルホニル例えばN,N−ジメチルアミノスルホニ
ル、N,N−ジエチルアミノスルホニル、N,N−ジプ
ロピルアミノ、N,N−ジ(1−メチルエチル)アミノ
スルホニル、N,N−ジブチルアミノスルホニル、N,
N−ジ(1−メチルプロピル)アミノスルホニル、N,
N−ジ(2−メチルプロピル)アミノスルホニル、N,
N−ジ(1,1−ジメチルエチル)アミノスルホニル、
N−エチル−N−メチルアミノスルホニル、N−メチル
−N−プロピルアミノスルホニル、N−メチル−N−(
1−メチルエチル)アミノスルホニル、N−ブチル−N
−メチルアミノスルホニル、N−メチル−N−(1−メ
チルプロピル)アミノスルホニル、N−メチル−N−(
2−メチルプロピル)アミノスルホニル、N−(1,1
−ジメチルエチル)−N−メチルアミノスルホニル、N
−エチル−N−プロピルアミノスルホニル、N−エチル
−N−(1−メチルエチル)アミノスルホニル、N−ブ
チル−N−エチルアミノスルホニル、N−エチル−N−
(2−メチルプロピル)アミノスルホニル、N−エチル
−N−(1,1−ジメチルエチル)アミノスルホニル、
N−(1−メチルエチル)−N−プロピルアミノスルホ
ニル、N−ブチル−N−プロピルアミノスルホニル、N
−(1−メチルプロピル)−N−プロピルアミノスルホ
ニル、N−(2−メチルプロピル)−N−プロピルアミ
ノスルホニル、N−(1,1−ジメチルエチル)−N−
プロピルアミノスルホニル、N−ブチル−N−(1−メ
チルエチル)アミノスルホニル、N−(1−メチルエチ
ル)−N−(1−メチルプロピル)アミノスルホニル、
N−(1−メチルエチル)−N−(2−メチルプロピル
)アミノスルホニル、N−(1,1−ジメチルエチル)
−N−(1−メチルエチル)アミノスルホニル、N−ブ
チル−N−(1−メチルプロピル)アミノスルホニル、
N−ブチル−N−(2−メチルプロピル)アミノスルホ
ニル、N−ブチル−N−(1,1−ジメチルエチル)ア
ミノスルホニル、N−(1−メチルプロピル)−N−(
2−メチルプロピル)アミノスルホニル、N−(1,1
−ジメチルエチル)−N−(1−メチルプロピル)アミ
ノスルホニルおよびN−(1,1−ジメチルエチル)−
N−(2−メチルプロピル)アミノスルホニル、特にジ
メチルアミノスルホニルであり;
【0017】R4 が
水素;ホルミル;C1 −C6−アルキル例えばメチル
、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−
メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチ
ルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブ
チル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、
1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロ
ピル、1,2−ジメチルプロピル、1−メチルペンチル
、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチ
ルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチ
ルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチル
ブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブ
チル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,
2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロ
ピル、1−エチル−1−メチルプロピルおよび1−エチ
ル−2−メチルプロピル、好適にはC1 −C4 −ア
ルキル、特にC1 −C2 −アルキル;C1 −C6
 −ハロアルキル、特にC1 −C4 −ハロアルキル
、さらに特にC1C2 −ハロアルキル例えばクロロメ
チル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメ
チル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ
フルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフ
ルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチ
ル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフル
オロエチル、2−クロロ−2−フルオロエチル、2−ク
ロロ−2,2−ジフルオロエチル、2,2−ジクロロ−
2−フルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチルお
よびペンタフルオロエチル、好適にはトリフルオロメチ
ル、2,2,2−トリクロロエチルおよび2,2,2−
トリフルオロエチル;
【0018】C3 −C6 −アルケニル例えば2−プ
ロペニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−
2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、2−ペ
ンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチ
ル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メ
チル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−
メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1
,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−
2−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、2−ヘ
キセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキ
セニル、1−メチル−2−ペンテニル、2−メチル−2
−ペンテニル、3−メチル−2−ペンテニル、4−メチ
ル−2−ペンテニル、1−メチル−3−ペンテニル、2
−メチル−3−ペンテニル、3−メチル−3−ペンテニ
ル、4−メチル−3−ペンテニル、1−メチル−4−ペ
ンテニル、2−メチル−4−ペンテニル、3−メチル−
4−ペンテニル、4−メチル−4−ペンテニル、1,1
−ジメチル−2−ブテニル、1,1−ジメチル−3−ブ
テニル、1,2−ジメチル−2−ブテニル、1,2−ジ
メチル−3−ブテニル、1,3−ジメチル−2−ブテニ
ル、1,3−ジメチル−3−ブテニル、2,2−ジメチ
ル−3−ブテニル、2,3−ジメチル−2−ブテニル、
2,3−ジメチル−3−ブテニル、3,3−ジメチル−
2−ブテニル、1−エチル−2−ブテニル、1−エチル
−3−ブテニル、2−エチル−2−ブテニル、2−エチ
ル−3−ブテニル、1,1,2−トリメチル−2−プロ
ペニル、1−エチル−1−メチル−2−プロペニルおよ
び1−エチル−2−メチル−2−プロペニル;好適には
C3 −C4 −アルケニル、特に2−プロペニル、2
−ブテニルおよび3−ブテニル;
【0019】C3 −C6 −アルキニル例えば2−プ
ロピニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−
2−プロピニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、4
−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル
−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、1,1−
ジメチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プロピニ
ル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、4−ヘキシニル
、5−ヘキシニル、1−メチル−2−ペンチニル、1−
メチル−3−ペンチニル、1−メチル−4−ペンチニル
、2−メチル−3−ペンチニル、2−メチル−4−ペン
チニル、3−メチル−4−ペンチニル、4−メチル−2
−ペンチニル、1,1−ジメチル−2−ブチニル、1,
1−ジメチル−3−ブチニル、1,2−ジメチル−3−
ブチニル、2,2−ジメチル−3−ブチニル、1−エチ
ル−2−ブチニル、1−エチル−3−ブチニル、2−エ
チル−3−ブチニルおよび1−エチル−1−メチル−2
−プロピニル;好適にはC3 −C4−アルキニル、特
に2−プロピニル;およびベンジルであり、この芳香族
基の場合にはその芳香族基が1乃至5個のハロゲン原子
例えばフッ素、塩素、臭素およびヨウ素、好適にはフッ
素および塩素;および/または1乃至3個の次の基、す
なわちC1 −C4 −アルキル例えばメチル、エチル
、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプ
ロピル、2−メチルプロピルおよび1,1−ジメチルエ
チル、好適にはC1 −C2 −アルキル、特にメチル
【0020】C1 −C4 −ハロアルキル、特にC
1−C2 −ハロアルキル例えばクロロメチル、ジクロ
ロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフル
オロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチ
ル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル
、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、2,2−
ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、
2−クロロ−2−フルオロエチル、2−クロロ−2,2
−ジフルオロエチル、2,2−ジクロロ−2−フルオロ
エチル、2,2,2−トリクロロエチルおよびペンタフ
ルオロエチル、好適にはトリフルオロメチル;C1 −
C4 −アルコキシ例えばメトキシ、エトキシ、プロポ
キシ、1−メチルエトキシ、ブトキシ、1−メチルプロ
ポキシ、2−メチルプロポキシおよび1,1−ジメチル
エトキシ、好適にはメトキシおよびエトキシ;C1 −
C4 −ハロアルコキシ、特にC1 −C2 −ハロア
ルコキシ例えばクロロメトキシ、ジクロロメトキシ、ト
リクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメト
キシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ
、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキ
シ、1−フルオロエトキシ、2−フルオロエトキシ、2
,2−ジフルオロエトキシ、2,2,2−トリフルオロ
エトキシ、2−クロロ−2−フルオロエトキシ、2−ク
ロロ−2,2−ジフルオロエトキシ、2,2−ジクロロ
−2−フルオロエトキシ、2,2,2−トリクロロエト
キシおよびペンタフルオロエトキシ、特にトリフルオロ
メトキシ;C1 −C4 −アルキルチオ例えばメチル
チオ、エチルチオ、プロピルチオ、1−メチルエチルチ
オ、ブチルチオ、1−メチルプロピルチオ、2−メチル
プロピルチオおよび1,1−ジメチルエチルチオ、特に
メチルチオおよびエチルチオ;
【0021】およびC1 −C4 −ハロアルキルチオ
、特にC1 −C2 −ハロアルキルチオ例えばクロロ
メチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチルチ
オ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリ
フルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチオ、ジク
ロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ
、1−フルオロエチルチオ、2−フルオロエチルチオ、
2,2−ジフルオロエチルチオ、2,2,2−トリフル
オロエチルチオ、2−クロロ−2−フルオロエチルチオ
、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチルチオ、2,2
−ジクロロ−2−フルオロエチルチオ、2,2,2−ト
リクロロエチルチオおよびペンタフルオロエチルチオ、
特にトリフルオロメチルチオ等を有することができ;R
4 はまたCOR5 またはSO2 R6 であり、こ
こでR5 がC1 −C6 −アルキル例えばメチル、
エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メ
チルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチル
エチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチ
ル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、1
−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピ
ル、1,2−ジメチルプロピル、1−メチルペンチル、
2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチル
ペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチル
ブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブ
チル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチ
ル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2
−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピ
ル、1−エチル−1−メチルプロピルおよび1−エチル
−2−メチルプロピル、好適にはC1 −C4 −アル
キル、特にメチル、エチル、プロピルおよび1,1−ジ
メチルエチル;
【0022】C1 −C6 −ハロアル
キル、特にC1−C4 −ハロアルキル例えば特にクロ
ロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオ
ロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ク
ロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロ
ジフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロ
エチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリ
フルオロエチル、2−クロロ−2−フルオロエチル、2
−クロロ−2,2−ジフルオロエチル、2,2−ジクロ
ロ−2−フルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチ
ルおよびペンタフルオロエチル;C1 −C4 −アル
コキシ例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、1−メ
チルエトキシ、ブトキシ、1−メチルプロポキシ、2−
メチルプロポキシおよび1,1−ジメチルエトキシ、好
適にはメトキシおよびエトキシ;C1 −C4 −ハロ
アルコキシ、特にC1 −C2 −ハロアルコキシ例え
ばクロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメト
キシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフ
ルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフ
ルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、1−フル
オロエトキシ、2−フルオロエトキシ、2,2−ジフル
オロエトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、2
−クロロ−2−フルオロエトキシ、2−クロロ−2,2
−ジフルオロエトキシ、2,2−ジクロロ−2−フルオ
ロエトキシ、2,2,2−トリクロロエトキシおよびペ
ンタフルオロエトキシ、特にトリフルオロメトキシ;C
1 −C4 −アルキルチオ例えばメチルチオ、エチル
チオ、プロピルチオ、1−メチルエチルチオ、ブチルチ
オ、1−メチルプロピルチオ、2−メチルプロピルチオ
および1,1−ジメチルエチルチオ、好適にはメチルチ
オおよびエチルチオ;
【0023】C1 −C4 −ハ
ロアルキルチオ、特にC1 −C2 −ハロアルキルチ
オ例えばクロロメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリ
クロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメ
チルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロフルオロメ
チルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフル
オロメチルチオ、1−フルオロエチルチオ、2−フルオ
ロエチルチオ、2,2−ジフルオロエチルチオ、2,2
,2−トリフルオロエチルチオ、2−クロロ−2−フル
オロエチルチオ、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチ
ルチオ、2,2−ジクロロ−2−フルオロエチルチオ、
2,2,2−トリクロロエチルチオおよびペンタフルオ
ロエチルチオ、特にトリフルオロメチルチオ;C1 −
C4 −アルキルアミノ例えばメチルアミノ、エチルア
ミノ、プロピルアミノ、1−メチルエチルアミノ、ブチ
ルアミノ、1−メチルプロピルアミノ、2−メチルプロ
ピルアミノ、1,1−ジメチルエチルアミノ、ペンチル
アミノ、1−メチルブチルアミノ、2−メチルブチルア
ミノ、3−メチルブチルアミノ、2,2−ジメチルプロ
ピルアミノ、1−エチルプロピルアミノ、ヘキシルアミ
ノ、1,1−ジメチルプロピルアミノ、1,2−ジメチ
ルプロピルアミノ、1−メチルペンチルアミノ、2−メ
チルペンチルアミノ、3−メチルペンチルアミノ、4−
メチルペンチルアミノ、1,1−ジメチルブチルアミノ
、1,2−ジメチルブチルアミノ、1,3−ジメチルブ
チルアミノ、2,2−ジメチルブチルアミノ、2,3−
ジメチルブチルアミノ、3,3−ジメチルブチルアミノ
、1−エチルブチルアミノ、2−エチルブチルアミノ、
1,1,2−トリメチルプロピルアミノ、1,2,2−
トリメチルプロピルアミノ、1−エチル−1−メチルプ
ロピルアミノおよび1−エチル−2−メチルプロピルア
ミノ、好適にはC1 −C3 −アルキルアミノ、特に
C1 −C2 −アルキルアミノ;
【0024】ジ−C
1 −C4 −アルキルアミノ例えばN,N−ジメチル
アミノ、N,N−ジエチルアミノ、N,N−ジプロピル
アミノ、N,N−ジ(1−メチルエチル)アミノ、N,
N−ジブチルアミノ、N,N−ジ(1−メチルプロピル
)アミノ、N,N−ジ(2−メチルプロピル)アミノ、
N,N−ジ(1,1−ジメチルエチル)アミノ、N−エ
チル−N−メチルアミノ、N−メチル−N−プロピルア
ミノ、N−メチル−N−(1−メチルエチル)アミノ、
N−ブチル−N−メチルアミノ、N−メチル−N−(1
−メチルプロピル)アミノ、N−メチル−N−(2−メ
チルプロピル)アミノ、N−(1,1−ジメチルエチル
)−N−メチルアミノ、N−エチル−N−プロピルアミ
ノ、N−エチル−N−(1−メチルエチル)アミノ、N
−ブチル−N−エチルアミノ、N−エチル−N−(1−
メチルプロピル)アミノ、N−エチル−N−(2−メチ
ルプロピル)アミノ、N−エチル−N−(1,1−ジメ
チルエチル)アミノ、N−(1−メチルエチル)−N−
プロピルアミノ、N−ブチル−N−プロピルアミノ、N
−(1−メチルプロピル)−N−プロピルアミノ、N−
(2−メチルプロピル)−N−プロピルアミノ、N−(
1,1−ジメチルエチル)−N−プロピルアミノ、N−
ブチル−N−(1−メチルエチル)アミノ、N−(1−
メチルエチル)−N−(1−メチルプロピル)アミノ、
N−(1−メチルエチル)−N−(2−メチルプロピル
)アミノ、N−(1,1−ジメチルエチル)−N−(1
−メチルエチル)アミノ、N−ブチル−N−(1−メチ
ルプロピル)アミノ、N−ブチル−N−(2−メチルプ
ロピル)アミノ、N−ブチル−N−(1,1−ジメチル
エチル)アミノ、N−(1−メチルプロピル)−N−(
2−メチルプロピル)アミノ、N−(1,1−ジメチル
エチル)−N−(1−メチルプロピル)アミノおよびN
−(1,1−ジメチルエチル)−N−(2−メチルプロ
ピル)アミノ、好適にはジ−C1 −C2 −アルキル
アミノ、特にジメチルアミノ;
【0025】ベンジル、
ベンジルオキシ、ベンジルチオまたはベンジルアミノで
あり、これら芳香族基の場合にはその芳香族基が1乃至
5個のハロゲン原子例えばフッ素、塩素、臭素およびヨ
ウ素、好適にはフッ素、塩素および臭素、特に好適には
フッ素および塩素;および/または1乃至3個の次の基
、すなわちC1 −C4 −アルキル例えばメチル、エ
チル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチ
ルプロピル、2−メチルプロピルおよび1,1−ジメチ
ルエチル、好適にはC1 −C3 −アルキル、特にC
1 −C2 −アルキル;C1 −C4 −ハロアルキ
ル、特にC1 −C2 −ハロアルキル例えばクロロメ
チル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメ
チル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ
フルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフ
ルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチ
ル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフル
オロエチル、2−クロロ−2−フルオロエチル、2−ク
ロロ−2,2−ジフルオロエチル、2,2−ジクロロ−
2−フルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチルお
よびペンタフルオロエチル、特にトリフルオロメチル;
【0026】C1 −C4 −アルコキシ例えばメトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、1−メチルエトキシ、ブト
キシ、1−メチルプロポキシ、2−メチルプロポキシお
よび1,1−ジメチルエトキシ、好適にはC1 −C2
 −アルコキシ、特にメトキシ;C1 −C4 −ハロ
アルコキシ、特にC1 −C2 −ハロアルコキシ例え
ばクロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメト
キシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフ
ルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフ
ルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、1−フル
オロエトキシ、2−フルオロエトキシ、2,2−ジフル
オロエトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、2
−クロロ−2−フルオロエトキシ、2−クロロ−2,2
−ジフルオロエトキシ、2,2−ジクロロ−2−フルオ
ロエトキシ、2,2,2−トリクロロエトキシおよびペ
ンタフルオロエトキシ、特にトリフルオロメトキシ;C
1 −C4 −アルキルチオ例えばメチルチオ、エチル
チオ、プロピルチオ、1−メチルエチルチオ、ブチルチ
オ、1−メチルプロピルチオ、2−メチルプロピルチオ
および1,1−ジメチルエチルチオ、好適にはC1 −
C2 −アルキルチオ;
【0027】およびC1 −C4 −ハロアルキルチオ
、特にC1 −C2 −ハロアルキルチオ例えばクロロ
メチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチルチ
オ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリ
フルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチオ、ジク
ロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ
、1−フルオロエチルチオ、2−フルオロエチルチオ、
2,2−ジフルオロエチルチオ、2,2,2−トリフル
オロエチルチオ、2−クロロ−2−フルオロエチルチオ
、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチルチオ、2,2
−ジクロロ−2−フルオロエチルチオ、2,2,2−ト
リクロロエチルチオおよびペンタフルオロエチルチオ、
特にトリフルオロメチルチオ等を有していることができ
;および
【0028】R6 がC1 −C6 −アルキ
ル例えばメチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル
、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、
1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル
、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメ
チルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1
−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、1−
メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペン
チル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、
1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2
,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,
3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブ
チル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−
トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル
および1−エチル−2−メチルプロピル、好適にはC1
 −C3 −アルキル、特にC1 −C2 −アルキル
;C1 −C6 −ハロアルキル、好適にはC1 −C
4 −ハロアルキル、特にC1 −C2 −ハロアルキ
ル例えばクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメ
チル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオ
ロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメ
チル、クロロジフルオロメチル、1−フルオロエチル、
2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,
2,2−トリフルオロエチル、2−クロロ−2−フルオ
ロエチル、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル、2
,2−ジクロロ−2−フルオロエチル、2,2,2−ト
リクロロエチルおよびペンタフルオロエチル、好適には
クロロメチル、トリフルオロメチルおよびペンタフルオ
ロエチル;フェニルまたはベンジルであり、これら芳香
族基の場合にはそれらの芳香族基が1乃至5個のハロゲ
ン原子例えばフッ素、塩素、臭素およびヨウ素、好適に
はフッ素、塩素および臭素、特に好適には塩素および臭
素;および/または1乃至3個の次の基、すなわちC1
 −C4 −アルキル例えばメチル、エチル、プロピル
、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2
−メチルプロピルおよび1,1−ジメチルエチル、好適
にはC1 −C2 −アルキル、特にメチル;
【0029】C1 −C4 −ハロアルキル、特にC1
−C2 −ハロアルキル例えばクロロメチル、ジクロロ
メチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオ
ロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル
、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、
1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、2,2−ジ
フルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、2
−クロロ−2−フルオロエチル、2−クロロ−2,2−
ジフルオロエチル、2,2−ジクロロ−2−フルオロエ
チル、2,2,2−トリクロロエチルおよびペンタフル
オロエチル、特にトリフルオロメチル;C1 −C4 
−アルコキシ例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、
1−メチルエトキシ、ブトキシ、1−メチルプロポキシ
、2−メチルプロポキシおよび1,1−ジメチルエトキ
シ、好適にはC1 −C3 −アルコキシ、特にC1 
−C2−アルコキシ;C1 −C4 −ハロアルコキシ
、特にC1 −C2 −ハロアルコキシ例えばクロロメ
トキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フル
オロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメト
キシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメト
キシ、クロロジフルオロメトキシ、1−フルオロエトキ
シ、2−フルオロエトキシ、2,2−ジフルオロエトキ
シ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、2−クロロ−
2−フルオロエトキシ、2−クロロ−2,2−ジフルオ
ロエトキシ、2,2−ジクロロ−2−フルオロエトキシ
、2,2,2−トリクロロエトキシおよびペンタフルオ
ロエトキシ、特にトリフルオロメトキシ;C1 −C4
 −アルキルチオ例えばメチルチオ、エチルチオ、プロ
ピルチオ、1−メチルエチルチオ、ブチルチオ、1−メ
チルプロピルチオ、2−メチルプロピルチオおよび1,
1−ジメチルエチルチオ、好適にはC1 −C2 −ア
ルキルチオ、特にメチルチオ;
【0030】およびC1 −C4 −ハロアルキルチオ
、特にC1 −C2 −ハロアルキルチオ例えばクロロ
メチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチルチ
オ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリ
フルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチオ、ジク
ロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ
、1−フルオロエチルチオ、2−フルオロエチルチオ、
2,2−ジフルオロエチルチオ、2,2,2−トリフル
オロエチルチオ、2−クロロ−2−フルオロエチルチオ
、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチルチオ、2,2
−ジクロロ−2−フルオロエチルチオ、2,2,2−ト
リクロロエチルチオおよびペンタフルオロエチルチオ、
特にトリフルオロメチルチオ等を有することができる化
合物、および農業に使用されることのできるこれらの化
合物の塩類である。
【0031】式Iの特に好適な2−アニリノシアノピリ
ジン類は、以下の置換基となる化合物である:すなわち
R1 が水素であるかまたは上述のハロゲン、好適には
フッ素、塩素および臭素であり;R2 およびR3 が
それぞれに、相互に無関係に、水素;ニトロ;シアノ;
上述のハロゲン、好適にはフッ素、塩素および臭素であ
り;上述のC1 −C4 −ハロアルキル、好適にはト
リクロロメチルおよびトリフルオロメチルであり;上述
のC1 −C4 −アルコキシ、好適にはメトキシ、エ
トキシおよびプロポキシであり;または上述のC1 −
C4 −ハロアルコキシが好適にはトリフルオロメトキ
シであり;R4 が水素またはCOR5 またはSO2
 R5であり、ここで
【0032】R5 が上述のC1
 −C6 −アルキル、好適にはC1 −C4 −アル
キル、特にC1−C2 −アルキルであり;上述のC1
 −C6 −ハロアルキル、好適にはC1 −C2 −
ハロアルキルであり;上述のC1 −C4 −アルコキ
シ、好適にはC1 −C2 −アルコキシであり;上述
のC1 −C4 −ハロアルコキシ、好適にはトリフル
オロメチルであり;上述のC1 −C4 −アルキルチ
オ、好適にはC1 −C2 −アルキルチオであり;上
述のC1 −C4 −ハロアルキルチオ、好適にはトリ
フルオロメチルチオであり;上述のC1 −C4 −ア
ルキルアミノ、好適にはC1 −C3 −アルキルアミ
ノ、特にC1 −C2 −アルキルアミノであり;上述
のジ−C1 −C4 −アルキルアミノ、好適にはジ−
C1 −C2 −アルキルアミノであり;ベンジル、ベ
ンジルオキシ、ベンジルチオまたはベンジルアミノの芳
香族基である場合には、その芳香族基が1乃至5個の上
述のハロゲン原子、好適にはフッ素、塩素および臭素を
有しているか、または1乃至3個の次の式を有しており
、すなわち上述のC1 −C4 −アルキル、好適には
C1 −C3 −アルキル;上述のC1 −C4 −ア
ルコキシ、好適にはメトキシおよびエトキシ;上述のC
1 −C4 −ハロアルコキシ、好適にはトリフルオロ
メトキシ;上述のC1 −C4 −アルキルチオ、好適
にはC1 −C2 −アルキルチオ;および上述のC1
 −C4 −ハロアルキルチオ、好適にはトリフルオロ
メチルチオであり;および
【0033】R6 がフェニルまたはベンジルである時
には、これらの芳香族基が1乃至5個の上述のハロゲン
原子、好適にはフッ素、塩素および臭素を有することが
でき;および/または1乃至3個の次の基を有すること
ができ、すなわち上述のC1 −C4 −アルキル、好
適にはC1 −C2 −アルキル;上述のC1 −C4
 −ハロアルキル、好適にはトリフルオロメチル;上述
のC1 −C4 −アルコキシ、好適にはC1 −C3
 −アルコキシ、特に好適にはC1 −C2 −アルコ
キシ;上述のC1 −C4 −ハロアルコキシ、好適に
はトリフルオロメトキシ;上述のC1 −C4 −アル
キルチオ、好適にはC1 −C3 −アルキルチオ;お
よび上述のC1 −C4 −ハロアルキルチオ、好適に
はトリフルオロメチルチオを有している化合物および農
業に使用されることのできるそれらの塩類である。特に
好適な式Iの2−アニリノシアノピリジン類は、以下の
置換基である化合物であり、ここでは
【0034】R1
 が水素または上述のハロゲン、好適にはフッ素および
塩素であり;R2 およびR3 がそれぞれに相互に無
関係に、水素;ニトロ;シアノ;上述のハロゲン、好適
にはフッ素および塩素;または上述のC1 −C2 −
ハロアルキル、好適にはトリフルオロメチルであり;R
4 が水素またはSO2 R6 であり、ここでR6 
がフェニルであり、このフェニルが1乃至5個の上述の
ハロゲン原子、好適には塩素および臭素を有することが
でき;および/または1乃至3個の次の基、すなわち上
述のC1 −C4 −アルキル、好適にはメチル;上述
のC1 −C4 −ハロアルキル、好適にはトリフルオ
ロメチル;上述のC1 −C4 −アルコキシ、好適に
はメトキシおよびエトキシ;上述のC1 −C4 −ハ
ロアルコキシ、好適にはトリフルオロメトキシ;上述の
C1 −C4 −アルキルチオ、好適にはメチルチオ;
および上述のC1 −C4 −ハロアルキルチオ、好適
にはトリフルオロメチルチオを有することができる化合
物;および農業において使用されることができるその塩
類である。
【0035】式Iの化合物の好適な塩は農業に使用され
ることのできるものであり、例えばアルカリ金属塩、特
にナトリウムおよびカリウム塩、アルカリ土類金属塩例
えば特に、カルシウム、マグネシウムおよびバリウム塩
、マンガン、銅、亜鉛または鉄塩、およびアンモニウム
塩例えばテトラアルキル−、トリアルキル−、ジアルキ
ル−、アルキル−およびベンジルトリアルキルアンモニ
ウム塩、ホスホニウムおよびスルホニウム塩例えばトリ
アルキルスルホニウム塩またはスルホニウム塩である。
【0036】特に好適な式Iの化合物の諸例は、以下の
表Aから表Dまでに示されている。
【0037】
【表1】
【0038】
【表2】
【0039】
【表3】
【0040】
【表4】
【0041】
【表5】
【0042】
【表6】
【0043】
【表7】
【0044】
【表8】
【0045】
【表9】
【0046】
【表10】
【0047】
【表11】
【0048】
【表12】
【0049】
【表13】
【0050】
【表14】
【0051】
【表15】
【0052】
【表16】
【0053】
【表17】
【0054】式Iの化合物は、昆虫、くも類および線虫
類等の種類からの有害生物の効果的な防除に適している
。これらの化合物は、農作物保護のための農薬および衛
生面、貯蔵物保護および獣医分野での殺虫剤として使用
されることができる。
【0055】害虫としては次のものが含まれる。すなわ
ち、鱗翅目(Lepidoptera)の害虫には例え
ばアグロテス・イプシロン(Agrotis  yps
ilon)、アグロテス・セゲタム(Agrotiss
egetum)、アラバマ・アルジラセア(Alaba
ma  argillacea)、アンチカルシア・ゲ
マタリス(Anticarsia  gemmatal
is)、アルジレスチア・コンジュゲラ(Arggre
sthia  conjugella)、オートグラフ
ァ・ガマ(Autographa  gamma)、ブ
パラス・ピニアリウス(Bupalus  pinia
rius)、カコエシア・ムリナナ(Cacoecia
  murinana)、カプア・レチキュラナ(Ca
pua  reticulana)、ケイマトビア・ブ
ルマタ(Cheimatobia  brumata)
、チョリストネウラ・フミフェラナ(Choristo
neurafumiferana)、チョリストネウラ
・オクシデンタリス(Choristoneura  
occidentalis)、シルピス・ウニプンクタ
(Cirphis  unipuncta)、チデイア
・ポモネーラ(Cydia  pomonella)、
デンドロリマス・ピニ(Dendrolimus  p
ini)、ダイアファニア・ニチダリス(Diapha
nia  nitidalis)、ダイアトラエア・グ
ルンディオセーラ(Diatraea  grndio
sella)、エアリアス・インスラナ(Earias
insulana)、エラスモパルパス・リグノセーラ
ス(Elasmopalpus  lignosell
us)、オイポエシリア・アムピグエーラ(Eupoe
cilia  ambiguella)、エベトリア・
ブーリアナ(Evetria  bouliana)、
フェルチア・サブテーラネア(Feltia  sub
terranea)、ガレリア  メロネーラ(Gal
leria  mellonella)、グラホリタ・
フネブラナ(Grapholita  funebra
na)、グラホリタ・モレスタ、(Grapholit
a  molesta)、ヘリオテス・アルミゲラ(H
eliothis  armigera)、ヘリオテス
・ピレセンス(Heliothis  viresce
ns)、ヘリオテス・ジー(heliothiszea
)、ヘールラ・アンダリス(Hellula  und
alis)、ヒベルニア・デフォリアリア(Hiber
nia  defoliaria)、ヒファントリア・
クネア(Hyphantria  cunea)、ヒポ
ノムータ・マリネラス(Hyponomeuta  m
alinellus)、ケイフェリア・リコペルシセー
ラ(Keifferia  lycopersicel
la)、ラムブディナ・フィセラリア(Lambdin
a  fiscellaria)、ラフィグマ・エクシ
グア(Laphygma  exigna)、ロイコプ
テラ・カフィーラ(Leucoptera  coff
eella)、ロイコプテラ・シテルラ(Leucop
tera  scitella)、リソコレーチス・ブ
ランカルデーラ(Lithocolletis  bl
ancardella)、ロベシア・ボトラナ(Lob
esia  botrana)、ロクソステーゲ・ステ
ィクティカリス(Loxostege  sticti
calis)、リマントリア・ディスパー(Lyman
tria  dispar)、リマントリア・モナチャ
(Lymantria  monacha)、リオネチ
ア・クレルケーラ(Lyonetia  clerke
lla)、マラコソマ・ノイストリア(Malacos
oma  neustria)、マメストラ・ブラシー
カエ(Mamestra  brassicae)、オ
ルギィア・プソイドツガタ(Orgyia  pseu
dotsugata)、オストリニア・ヌビラリス(O
strinia  nubilalis)、パノリス・
フラメア(Panolis  flamea)、ペクチ
ノフォラ・ゴシィピエーラ(Pectinophora
  gossypiella)、ペリドロマ・サウシア
(PeridromaSaucia)、ファレラ・ブス
ファーラ(Phalera  bucephala)、
フトリマエア・オペルキュレーラ(Phthorima
ea  operculella)、フィロチスティス
・シトレーラ(Phyllochitiscitrel
la)、ピエリス・ブラシーカ(Pieris  br
assicae)、プラティペナ・スカルブラ(Pla
thypena  scarbra)、プルテーラ・キ
シロステーラ(Plutella  xylostel
la)、プソイドプルシア・インクルデンス(Pseu
doplusia  includens)、フィアシ
オニア・フルストラナ  (Phyacionia  
frustrana)、スクロビパルプラ・アブソルタ
(Scrobipalpulaabsoluta)、シ
トトロガ・セレレーラ(Sitotroga  cer
elella)、スパルガノティス・ピレリアナ(Sp
arganothis  pilleriana)、ス
ポドプテラ・フルジペルダ(Spodopterafr
ugiperda)、スポドプテラ・リトラリス(Sp
odopteralittoralis)、スポドプテ
ラ・リチュラ(Spodoptera  litura
)、タウマトポエア・ピティオカムパ(Thaumat
opoeapityocampa)、トリトリックス・
ビリダナ(Tortrix  viridana),ト
リコプルシア・ニ(Trichoplusia  ni
)、ザイラフェラ・カナデンシス(Zeirapher
a  canadensis)が属する。
【0056】鞘翅目(Coleoptera)としては
例えばアグリラス・シヌアタス(Agrilus  s
inuatus)、アグリオテス・リネアタス(Agr
iotes  lineatus)、アグリオテス・オ
ブスキュラス(Agriotesabscurus)、
アンフィマーラス・ソルスティティアリス(Amphi
mallus  solstitialis)、アニサ
ンドラス・ディスパー(Anisandrus  di
spar),アンソノムス・グランディス(Athon
omus  grandis)、アンソノムス・ポモラ
ム(Anthonomus  pomorum)、アト
マリア・リネアリム(Atomaria  linea
ris)、ブラストファグス・ピニペルダ(Blast
ophagus  piniperda)、ブリトファ
ガ・ウンダタ(Blitophaga  undata
)、ブルカス・ルフィマヌス(Bruchus  ru
fimanus)、ブルカス・ピソラム(Bruchu
s  pisorum)、ブルカス・ベチュラエ(Br
uchus  betulae)、ブルカス・レンティ
ス(Bruchuslentis)、カシィーダ・ネビ
ュローサ(Cassida  nebulosa)、セ
ロトマ・トリフルカタ(Cerotoma  trif
urcata)、シュートリーンカス・アッシミリス(
Ceuthorrhynchusassimilis)
、シュートリーンカス・ナピ(Ceuthorrhyn
chus  napi)、チャエトクネマ・ティビアリ
ル(Chaetocnematibialis)、コノ
デラス・ベスペルティナス(Conoderus  v
espertinus)、クリオセリス・アスパラギー
(Crioceris  asparagi)、ダイア
ブロティカ・ロンジコロニス(Diabrotical
ongicornis)、ダイアブロティカ・12−プ
ンクタタ(Diabrotica  12−punct
ata)、ダイアブロティカ・ビルジフェラ(Diab
rotica  virgifera)、エピラシュナ
・バリベスティス(Epilachna  variv
estis)、エピトリックス・ヒルティペニス(Ep
itrix  hirtipennis)、オイティノ
ボスラス・ブラシリエンシス(Eutinobothr
us  brasiliensis)、ヒロビウス・ア
ビエティス(Hylobius  abietis)、
ヒペラ・ポスティカ(Hypera  postica
)、ヒペラ・ブルネイペニス(Hypera  bru
nneipennis)、イプス・ティポグラファス(
Ips  typographus)、レマ・ビリネア
タア(Lema  bilineata)、レマ・メラ
ノプス(Lema  melanopus)、レプチノ
タルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa 
 decemlineata)、リモニウス・カリフォ
ルニカス(Limonius  californic
us)、リソルホプトラス・オリゾフィラス(Liss
orhoptrus  oryzophilus)、メ
ラノタス・コミュニス(Melanotus  com
munis)、メリゲテス・アエネウス(Melige
thes  aeneus)、メロロンタ・ヒポカスタ
ニ(Melolontha  hippocastan
i)、メロロンタ・メロロンタ(Melolontha
  melolontha)、オンレマ・オリーザ(O
nlema  oryzae)、オルティオリーンカス
・サルカタス(Ortiorrhynchus  su
lcatus)、オルテゥオリーンカス・オバタス(O
rtiorrhynchus  ovatus)、ファ
エドン・コックレアリア(Phaedon  coch
leariae)、ピロトレタ・クリソセファラ(Ph
yllotreta  chrysocephala)
、フィロフィガ・エスピー(Phyllophaga 
 sp.)、フィロペルサ・ホルティコラ(Phyll
opertha  horticola)、フィロトレ
タ・ネモラム(Phyllotreta  nemor
um)、フィロトレタ・ストリオラタ(Phyllot
reta  striolata)、ポピーリア・ジャ
ポニカ(Popillia  japonica)、シ
トナ・リネアタス(Sitona  lineatus
)、シトフィラス・グラナリア(Sitophilus
  granaria)が属する。
【0057】双翅目(Diptera)としてはアエデ
ス・アエジプティ(Aedes  aegypti)、
アエデス・ベクサンス(Aedes  vexans)
、アナストレファ・ルーデンス(Anastrepha
  ludens)、アノフェレス・マクリペニス(A
nopheles  maculipennis)、セ
ラティティス・カピタタ(Ceratitis  ca
pitata)、クリソミヤ・ベジーアナ(Chrys
omya  bezziana)、クリソミヤ・ホミニ
ポラックス(Chrysomya  hominivo
rax)、クリソミヤ・マセーラリア(Chrysom
ya  macellaria)、コンタリニア・ソル
ジヒコラ(Contarinia  sorghico
la)、コルディロビア・アンスロポファガ(Cord
ylobia  anthropophaga)、キュ
レックス・ピピエンス(Culex  pipiens
)、ダカス・キュキュルビテア(Dacus  cuc
urbitae)、ダカス・オレアレ(Dacusol
eae)、ダシネウラ・ブラシーカ(Dasineur
a  brassicae)、ファニア・カニキュラリ
ス(Fannia  canicularis)、ガス
テロフィラス・インティティナリス(Gasterop
hilus  intestinalis)、グロシア
・モルシタンス(Glossia  morsitan
s)、ヘマトビア・イリタンス(Haematobia
  irritans)、ハプロディプロシス・エケス
トリス(Haplodiplosis  equest
ris)、ヒーレミア・プラチュラ(Hylemyia
  platura)、ヒポデルマ・リネアタ(Hyp
oderma  lineata)、リリオミザ・サチ
バエ(Liriomyza  sativae)、リリ
オミザ・トリフォリィ(Liriomyza  tri
folii)、ルシリア・カプリナ(Lucilia 
 caprina)、ルシリア・クプリナ(Lucil
ia  cuprina)、ルシリア・セリカタ(Lu
cilia  sericata)、リコリア・ペクト
ラリス(Lycoria  pectoralis)、
マエティオラ・デストラクター(Mayetiola 
 destructor)、ムスカ・ドメスティカ(M
usca  domestica)、ムシーナ・スタビ
ュランス(Muscina  stabulans)、
オエストラス・オビス(Oestrus  ovis)
、オッシネーラ・フリット(Oscinella  f
rit)、ペゴミア・ヒソシャーミ(Pegomya 
 hysocyami)、フォルビア・アンティカ(P
horbia  antiqua)、フォルビア・ブラ
シーカ(Phorbia  brassicae)、フ
ォレビア・コアルクタタ(Phorbia  coar
ctata)、ラゴレティス・セラシ(Rhagole
tis  cerasi)、ラゴレティス・ポモネーラ
(Rhagoletis  pomonella)、タ
バナス・ボビヌス(Tabanus  bovinus
)、ティプラ・オレラセア(Tipula  oler
acea)、ティプラ・パルドサ(Tipula  p
aludosa)が属する。
【0058】総翅目(Thysanoptera)とし
て例えばフランクリニエーラ・フスカ(Frankli
neilla  fusca)、フランクリニエーラ・
オクシデンタリス(Frankliniella  o
ccidentalis)、フランクリニエーラ・トリ
ティシ(Frankliniella  tritic
i)、シルトスリップス・シトリ(Scirtothr
ips  citri)、スリップス・オリザエ(Th
rips  oryzae)、スリップス・パルミ(T
hrips  palmi)、スリップス・タバシ(T
hrips  tabaci)、が属する。
【0059】膜翅目(Hymentoptera)とし
ては例えばアサリア・ロザエ(Athalia  ro
sae)、アタ・セファロテス(Atta  ceph
alotes)、アタ・セックスデンス(Atta  
sexdens)、アタ・テキサナ(Atta  te
xana)、ホプロカンパ・ミヌタ(Hoplocam
paminuta)、ホプロカンパ・テスチュディネア
(Hoplocampa  testudinea)、
モノモリウム・ハァラオニス(Monomoriump
haraonis)、ソレノプシス・ゲミナタ(Sol
enopsisgeminata)、ソレノプシス・イ
ンビクタ(Solenopsis  invicta)
が属する。
【0060】異翅亜目(Heteroptera)とし
ては例えばアクロステルナム・ヒラレ(Acroste
rnum  hilare)、ブリサッス・ロイコプテ
ラス(Blissus  leucopterus)、
シルトペルティス・ノタタス(Cyrtopeltis
  notatus)、ディスデルカス・シングラタス
(Dysdercus  cingulatus)、デ
ィスデルカス・インテルメディアス(Dysdercu
s  intermedius)、オイリーガスター・
インテグリセプス(Eurygaster  inte
griceps)、オイチスタス・イミクティベントリ
ス(Euchistus  imictiventri
s)、レプトグローサス・フィロープス(Leptog
lossusphyllopus)、リーガス・リネオ
ラリス(Lygus  lineolaris)、リー
ガス・プラテンシス(Lygus  pratensi
s)、ネザラ・ビリデゥラ(Nezara  viri
dula)、ピエズマ・カドラタ(Piesmaqua
drata)、ソルベア・インスラリス(Salube
a  insularis)、ティアンタ・ペルディト
ール(Thyanta  perditor)が属する
【0061】同翅亜目(Homoptera)の目には
例えばアシルトシフォン・オノブリーシス(Acyrt
hosiphon  onobrychis)、アデル
ゲス・ラリシス(Adelges  laricis)
、アフィドラ・ナスチュルティ(Aphidula  
nasturtii)、アフィス・ファバエ(Aphi
sfabae)、アフィス・ポミ(Aphis  po
mi)、アフィス・サンブシ(Aphis  samb
uci)、ブラチーカウダス・カルデゥイ(Brach
ycaudus  cardui)、ブレブコリンネ・
ブラシイーカ(Brevicoryne  brass
icae)、セロシィファ・ゴシィープイ(Ceros
ipha  gossypii)、ドレフュシア・ノル
ドマンニィアナエ(Dreyfusia  nordm
annianae)、ドレフュシア・ピセェア(Dre
yfusia  piceae)、ドレフュシア・ラジ
コラ(Dreyfusia  radicola)、デ
ィサウラコルツム・プソイドソラニ(Dysaulac
orthum  pseudosolani)、エムポ
アスカ・ファベイー(Empoasca  fabei
)、マクロシフム・アベナエ(Macrosiphum
  avenae)、マクロシフム・オィフォルビア(
Macrosiphum  euphorbiae)、
マクロシフム・ロザエ(Macrosiphum  r
osae)、メグーラ・ビシア(Megoura  v
iciae)、メトポロフィウム・ディルホダム(Me
topolophium  dirhodum)、ミゾ
デス・ペルシカエ(Myzodes  persica
e)、ミザス・セラシー(Myzus  cerasi
)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata
  lugens)、ペムフィガス・バルサリウス(P
emphigus  bursarius)、ペルキン
シェラ・サッカリシィデ(Perkinsiella 
 saccharicida)、フォロドン・フムリー
(Phorodon  humuli)、プシーラ・マ
リ(Psylla  mali)、プシーラ・ピリ(P
sylla  piri)、ロパロミーズス・アスカロ
ニカス(Rhopalomyzus  ascalon
icus)、ロパロシィフム・マイディス(Rhopa
losiphum  maidis)、サパフィス・マ
ラ(Sappaphis  mala)、サパフィス・
マリー(Sappaphis  mali)、シザフィ
ス・グラミナム(Schizaphis  grami
num)、シゾネウラ・ラヌジイノサ(Schizon
eura  lannginosa)、トリアロイロデ
ス・バポラリオラム(Trialeurodes  v
aporariorum)、ビテウス・ビティフォリー
(Viteus  vitifolii)。
【0062】等翅目(Isoptera)の目には例え
ばカロテルメス・フラビコーリス(Caloterme
s  flavicollis)、ロイコテルミス・フ
ラビペス(Leucotermes  flavipe
s)、レティキュリテルメス・ルシフグス(Retic
ulitermes  lucifuqus)、テルメ
ス・ナタレンシス(Termes  natalens
is)。
【0063】直翅目(Orthoptera)の目には
例えばアチタ・ドメスチカ(Acheta  dome
stica)、ブラッタ・オリエンタリス(Blatt
a  orientalis)、ブラッタ・ジェルマニ
カ(Blatta  germanica)、フォルフ
ィキュラ・アウリキュラリア(Forficula  
auricularia)、グリーロタルパ・グリーロ
タルパ(Gryllotalpa  gryllota
lpa)、ロカスタ・ミグラトリア(Locusta 
 migratoria)、メラノプラス・ビリッタタ
ス(Melanoplusbrittatus)、メラ
ノプラス・フェムル−ルブラム(Melanoplus
  femurrubrum)、メラノプラス・メキシ
カナス(Melanoplus  mexicanus
)、メラノプラス・サングイニペス(Melanopl
us  sanguinipes)、メラノプラス・ス
プレタス(Melanoplus  spretus)
、ノマダリクス・セプテムファシィアータ(Nomad
acris  septemfasciata)、ペリ
プラネタ・アメリカーナ(Periplaneta  
americana)、シストセルサ・アメリカーナ(
Schistocerca  americana)、
シストセルサ・ペレグリナ(Schistocerca
  peregrina)、スタウロノタス・マロッカ
ナス(Stauronotus  maroccanu
s)、タキシネス・アシーナモラス(Tachycin
es  asynamorus)。
【0064】蛛形類(Acarina)例えばアムブリ
オンマ・アメリカナム(Amblyomma  ame
ricanum)、アムブリオンマ・バリエガタム(A
mglyomma  variegatum)、アルガ
ス・ペルシカス(Argas  persicus)、
ブーフィラス・アンヌラタス(Boophilus  
annulatus)、ブーフィラス・デコロラタス(
Boophilusdecoloratus)、ブーフ
ィラス・ミクロプラス(Boophilusmicro
plus)、ブレビパルパス・フェニシス(Brevi
palpusphoenicis)、ブリオビア・プラ
エティオサア(Bryobia  praetiosa
)、デルマセントール・シルバラム(Dermacen
tor  silvarum)、エオテトラニーカス・
カルピニ(Eotetranychuscapini)
、エリオフェス・シエルドニ(Eriphyes  s
heldoni)、ヘイアロムマ・トランカタム(Hy
alomma  truncatum)、イクソデス・
リシナス(Ixodes  ricinus)、イクソ
デス・ルビカンダス(Ixodes  rubicun
dus)、オルニトドラス・マウバタ(Ornitho
dorus  moubata)、オトビンス・メグニ
ニ(Otobins  megnini)、パラテラニ
ーカス・ピロサス(Parateranychus  
pilosus)、ペルマニーサス・ガリーナエ(Pe
rmanyssus  gallinae)、フィロカ
プトラッタ・オレイボラ(Phyllocaptrat
e  oleivora)、ポリファゴタルソネムス・
ラタス(Polyphagotarsonemus  
latus)、プソロプテス・オビス(Psoropt
es  ovis)、リピセファラス・アペンディキュ
ラタス(Rhipicephalus  append
iculatus)、リピセファラス・エヴェルトシー
(Rhipicephalus  evertsi)、
サクソプテス・スカビエイ(Saccoptes  s
cabiei)、テトラニカス・シンナバリナス(Te
tranychus  cinnabarinus)、
テトラニカス・カンザワイ(Tetranychus 
 kanzawai)、テトラニカス・パシフィカス(
Tetranychus  pacificus)、テ
トラニカス・テラリウス(Tetranychus  
telarius)、テトラニカス・ウルチィカエ(T
etranychus  urticae)。
【0065】円虫類として例えば根状虫線虫例えばメロ
イドギーネ・ハプラ(Meloidogyne  ha
pla)、メロイドギーネ・インコグニタ(Meloi
dogyne  incognita)、メロイドギー
ネ・ジャバニカ(Meloidogyne  java
nica)。
【0066】包嚢形成線虫すなわちグロボデラ・ロスト
チーエンシス(Globoderarostochie
nsis)、ヘテロデラ・アベナエ(Heterode
raavenae)、ヘテロデラ・グリシナエ(Het
erodera  glycinae)、ヘテロデラ・
シャツティー(Heterodera  schati
i)、ヘテロデラ・トリフォロリー(Heterode
ra  triflolii)、幹および葉線虫すなわ
ちベロノライムス・ロンジカウダタス(Belonol
aimus  longicaudatus)、ジチレ
ンカス・デストラクター(Ditylenchus  
destructor)、ジチレンカス・ディプサシ(
Ditylenchus  dipsaci)、ヘリオ
コチレンカス・マルチシンクタス(Helioctyl
enchus  multicinctus)、ロンジ
ドラス・エロンガタス(Longidorus  el
ongatus)、ラドフォラス・シミリス(Rado
pholus  similis)、ロチレンカス・ロ
ブスタス(Rotylenchus  robustu
s)、トリコドラス・プリミティバス(Trichod
orus  primitivus)、チレンコリーン
カス・クレイトニ(Tylenchorynchus 
 claytoni)、チレンコリーンカス・ドビウス
(Tylenchorynchusdubius)、プ
ラチーレンカス・ネグレクタス(Pratylench
usneglectus)、プラチーレンカス・ペネト
ランス(Pratylenchus  penetra
ns)、プラチーレンカス・キュルビタタス(Prat
ylenchus  curvitatus)、プラチ
ーレンカス・グッディイー(Pratylenchus
  goodeyi)が属する。
【0067】有効物質はそのまま又は製剤形又はそれか
ら調整される適用形式例えば直接的に噴霧可能な溶液、
粉末、懸濁液、又は分散液、エマルジョン、油性分散液
、ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミ
スト法、ダスト法、散布法又は注入法によって適用する
ことができる。適用形式は、完全に使用目的に基づいて
決定される;いずれの場合にも、本発明の有効物質の可
能な限りの微細分が保証されるべきである。
【0068】直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト又
は油分散液を製造するために、中位乃至高位の沸点の鉱
油留分例えば燈油又はディーゼル油、更にコールター油
等、並びに植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環状
及び芳香族炭化水素例えばベンゾール、トルオール、キ
シロール、パラフィン、テトラヒドロナフタリン、アル
キル置換ナフタリン又はその誘導体、メタノール、エタ
ノール、プロパノール、ブタノール、クロロホルム、四
塩化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、ク
ロルベンゾール、イソフォロン等、強極性溶剤例えばジ
メチルフォルムアミド、ジメチルスルフォキシド、N−
メチルピロリドン、水が使用される。
【0069】水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト、又
は湿潤可能の粉末(噴射粉末、油分散液)より水の添加
により製造することができる。乳濁液、ペースト又は油
分散液を製造するためには、物質はそのまま又は油又は
溶剤中に溶解して、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤
により水中に均質に混合されることができる。しかも有
効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤及び場合に
より溶剤又は油よりなる濃縮物を製造することもでき、
これは水にて希釈するのに適する。
【0070】表面活性物質としては次のものが挙げられ
る:リグニンスルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸、
フェノールスルフォン酸及びジブチルナフタリンスルフ
ォン酸の各アルカリ塩、アルカリ土類塩、アンモニウム
塩、アルキルアリールスルフォナート、アルキルスルフ
ァート、アルキルスルフォナート、脂肪アルコールスル
ファート、脂肪酸及びそのアルカリ塩及びアルカリ土類
塩並びに硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩
、スルフォン化ナフタリン及びナフタリン誘導体とフォ
ルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタ
リンスルフォン酸とフェノール及びフォルムアルデヒド
との縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノ
ールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、
オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェ
ノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポ
リグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテル
アルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコー
ルエチレンオキシド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、
ポリオキシエチレンアルキルエーテル、又はエトキシル
化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリ
コールエーテルアセタール、ソルビットエステル、リグ
ニン−亜硫酸廃液及びメチル繊維素。
【0071】粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と
固状担体物質とを混合又は一緒に磨砕することにより製
造することができる。
【0072】使用形は有効物質を通常0.01乃至95
重量%殊に0.1乃至90重量%を含有する。この際有
効物質は純度90〜100%、好ましくは95〜100
%(NMRスペクトルによる)で使用される。製剤例は
以下の通りである。
【0073】I.5重量部の化合物1.001を、細粒
状カオリン95重量部と密に混和する。かくして有効物
質5重量%を含有する噴霧剤が得られる。
【0074】II.30重量部の化合物1.027を、
粉末状珪酸ゲル92重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に
吹きつけられたパラフィン油8重量部よりなる混合物と
密に混和する。かくして良好な接着性を有する有効物質
の製剤が得られる(有効物質含有量は23重量%)。
【0075】III.10重量部の化合物1.037を
、キシロール90重量部、エチレンオキシド8乃至10
モルをオレイン酸−N−モノエタノールアミド1モルに
付加した付加生成物6重量部、ドデシルベンゾールスル
フォン酸のカルシウム塩2重量部及びエチレンオキシド
40モルをヒマシ油1モルに付加した付加生成物2重量
部よりなる混合物中に溶解する(有効物質含有量は9重
量%)。
【0076】IV.20重量部の化合物2.009を、
シクロヘキサノン60重量部、イソブタノール30重量
部、エチレンオキシド7モルをイソオクチルフエノール
1モルに付加した付加生成物5重量部及びエチレンオキ
シド40モルをヒマシ油1モルに付加した付加生成物5
重量部よりなる混合物中に溶解する(有効物質含有量は
16重量%)。
【0077】V.80重量部の化合物2.021を、ジ
イソブチル−ナフタリン−α−スルフォン酸のナトリウ
ム塩3重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルフォン
酸のナトリウム塩10重量部及び粉末状珪酸ゲル7重量
部と充分に混和し、かつハンマーミル中において磨砕す
る(有効物質含有量は80重量%)。
【0078】VI.90重量部の化合物3.001を、
N−メチル−α−ピロリドン10重量部と混合する時は
、極めて小さい滴の形にて使用するのに適する溶液が得
られる(有効物質含有量は90重量%)。
【0079】VII.20重量部の化合物4.002を
、シクロヘキサノン40重量部、イソブタノール30重
量部、エチレンオキシド7モルをイソオクチルフエノー
ル1モルに付加した付加生成物20重量部及びエチレン
オキシド40モルをヒマシ油1モルに付加した付加生成
物10重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を
水100000重量部に注入しかつ細分することにより
有効物質0.02重量%を含有する水性分散液が得られ
る。
【0080】VIII.20重量部の化合物4.009
を、ジイソブチル−ナフタリン−α−スルフォン酸のナ
トリウム塩3重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスル
フォン酸のナトリウム塩17重量部及び粉末状珪酸ゲル
60重量部と充分に混和し、かつハンマーミル中におい
て磨砕する。この混合物を水20000重量部に細分布
することにより有効物質0.1重量%を含有する噴霧液
が得られる。
【0081】粒状体例えば被覆−、透浸−及び均質粒状
体は、有効物質を固状担体物質に結合することにより製
造することができる。固状担体物質は例えば鉱物土例え
ばシリカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリ
ン、アタクレー、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰
質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、
硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、
肥料例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸
アンモニウム、尿素及び植物性生成物例えば穀物粉、樹
皮、木材及びクルミ穀粉、繊維素粉末及び他の固状担体
物質である。
【0082】施用のために用意された製剤中の活性成分
濃度は、広範囲に変えられることができる。
【0083】一般的には0.0001から10%、好適
には0.01から1%までの範囲である。
【0084】活性成分はまた超低容量(ULV)法で効
果的に使用されることができ、この場合には活性成分を
95重量%以上または純活性成分のみを含む製剤を適用
することができる。
【0085】露地での活性成分の施用量は、ヘクタール
当り0.01から3kg、好適には0.1から2kgと
なっている。
【0086】活性成分は各種の油脂類、除草剤、殺菌剤
、別の農薬、殺細菌剤と混合されることができ、この場
合には施用直前にタンク混合で混合される。これらの配
合薬剤は、本発明による薬剤と1:10から10:1ま
での重量比で混合されることができる。
【0087】
【実施例】
【0088】
【合成実施例】以下の合成実施例において記載されてい
る方法は、出発原料化合物を適当に変化させることによ
って別の化合物Iを得るのに使用された。この方法で得
られた化合物は、後続する諸表において物性データを示
されている。
【0089】
【実施例1】t−ブチルアルコール50ml中にイソ酪
酸カリウムの5.6g(0.051モル)を溶解した溶
液が、テトラヒドロフラン/t−ブチルアルコール1:
1の混合溶剤60ml中に2−アミノ−5−ブロモ−3
−シアノ−4,6−ジメチルピリジンの5.65g(0
.025モル)および2,4−ジニトロ−6−トリフル
オロメチルクロロベンゼンの7.4g(0.0275モ
ル)を懸濁した激しく撹拌している懸濁液中に、0から
5℃の温度で1時間かけて滴下して加えられる。0℃で
1時間経過した後で、混合物が2時間かけて室温(20
℃)まで加温され、次に氷酢酸で酸性(pH4)にし、
0.2lの水で稀釈してから各回50mlのジエチルエ
ーテルで3回抽出する。一緒にされたエーテル抽出液が
飽和NaCl水溶液で洗浄され、MgSO4 上で乾燥
され濃縮されて残渣がエタノールと共に撹拌される。こ
れによって、化合物1.034の10.9g(理論収率
95%)が融点147−149℃の黄色結晶として得ら
れる。
【0090】
【実施例2】水素化ナトリウムの0.24g(0.01
モル)が、25mlテトラヒドロフラン中3−クロロ−
5−シアノ−2−(2−ニトロ−4−トリフルオロメチ
ルアニリノ)ピリジン(化合物2.016)の3.4g
(0.01モル)を溶解した溶液に、少しずつ一度に加
えられる。15分後に、ベンゼンスルホニルクロリドの
3.5g(0.02モル)が室温で滴下される。60℃
で48時間後に、150mlの水が加えられ、混合物が
各回100mlのエーテルで3回抽出される。一緒にさ
れたエーテル抽出液が飽和NaCl水溶液で洗浄され、
MgSO4 上で乾燥され濃縮される。残渣がクロマト
グラフィー(シリカゲル、シクロヘキサン/酢酸エチル
9:1)精製され、化合物3.001の1.5g(理論
収率31%)が融点147−158℃の黄色結晶として
得られる。
【0091】
【表18】
【0092】
【表19】
【0093】
【表20】
【0094】
【表21】
【0095】
【使用実施例】式Iの化合物の殺虫作用が、次の試験で
示された:活性成分が、 a)アセトン中0.1%濃度溶液として、またはb)シ
クロヘキサノール70重量%、ネカニル(登録商標)(
Nekanil(登録商標))LN20重量%〔ルテン
ゾル(登録商標)(Lutensol(登録商標))A
P6、エトキシル化アルキルフェノールに基づいた乳化
作用および分散作用を有する湿潤剤〕および10重量%
エムルフォル(登録商標)(Emulphor(登録商
標))EL〔エムラン(登録商標)(Emulan(登
録商標))EL、エトキシル化脂肪アルコールに基づい
た乳化剤〕の混合物中の10%濃度乳剤として調製され
、(a)の場合にはアセトンで、(b)の場合には水で
要求濃度に稀釈される。
【0096】試験完了後に、未処理コントロール試験と
の比較で80−100%の防除率または有害生物死亡率
を達成している化合物の最低濃度が、測定された(作用
閾値または最小濃度(mg))。 A.アフィス  ファバエ(Aphis  fabae
)(豆アリマキ)、接触作用激しい虫害を受けている若
い豆植物〔ヴィシア  ファバ(Vicia  fab
a)が、活性成分の水性製剤で処理された。24時間後
に害虫の死亡率が、測定された。
【0097】この試験において、化合物1.006、1
.009、1.011、2.012、2.017および
2.023が、20から1000ppmまでの作用閾値
を有していた。 B.プルテラ  マクリペニス(Plutella  
maculipennis)(キャベツ蛾毛虫)、接触
作用若いキャベツ植物の葉部が活性成分の水性製剤で湿
潤され、次に湿潤濾紙上に置かれた。4齢期の毛虫10
頭が、それぞれの葉面上に置かれた。48時間後に、毛
虫の死亡率が測定された。
【0098】この試験において、化合物1.004、1
.006、1.009、1.011、1.014、1.
017、1.020、1.034、1.036、1.0
37、2.005、2.012、2.013および2.
017が、100から1000ppmまでの作用閾値を
有していた。 C.テトラニクス  テラリウス(Tetranych
us  telarius)(ハダニ)、接触試験2葉
期の段階で激しく感染しているポット中の豆植物が、活
性成分の水性製剤でしずくが垂れるまでスプレー散布さ
れた。
【0099】温室中で5日間経過した後で、この処置の
成功率が顕微鏡下で測定された。
【0100】この試験において、化合物1.006、1
.017、1.020、1.023、1.036、2.
012および2.013が、20から1000ppmま
での作用閾値を有していた。 D.セノラブディティス  エレガンス(Caenor
habditis  elegans)(自由生活性線
虫)、接触試験 試験容器の土壌が活性成分のアセトン溶液で湿った状態
にされ、溶剤が蒸発した後で線中の栄養媒体としての大
腸菌懸濁液が加えられてから、線虫懸濁液50μlを注
加して感染させた。
【0101】48時間後に、死亡率が測定された。
【0102】この試験において、化合物1.002、1
.023、1.028、1.029、1.030、1.
031および2.019が、4から100ppmまでの
作用閾値を有していた。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】  式I 【化1】 (式中Xはニトロ;シアノ;ハロゲン;C1 −C4 
    −アルキル;C1 −C4 −ハロアルキル;C1 −
    C4 −アルコキシ;C3 −C6 −シクロアルキル
    ;C1 −C4 −アルキルスルホニル;フェニル、フ
    ェノキシまたはフェニルチオであり、芳香族基の場合に
    はその芳香族基が1乃至5個のハロゲン原子および/ま
    たは1乃至3個の次の基、すなわちC1 −C4 −ア
    ルキル、C1 −C4 −ハロアルキル、C1 −C4
     −アルコキシ、C1 −C4 −ハロアルコキシ、C
    1 −C4 −アルキルチオおよびC1 −C4 −ハ
    ロアルキルチオを有することができ;mは1、2または
    3であり、mが2または3である時には、置換基が異な
    っていることができ;R1 は水素;ハロゲン;C1 
    −C4 −アルキル;C1 −C4 −ハロアルキル;
    C1 −C4 −アルコキシ;C1 −C4 −ハロア
    ルコキシ;フェノキシまたはフェニルチオであり、芳香
    族基の場合にはその芳香族基1乃至5個のハロゲン原子
    および/または1乃至3個の次の基、すなわちC1−C
    4 −アルキル、C1−C4 −ハロアルキル、C1 
    −C4 −アルコキシ、C1 −C4−ハロアルコキシ
    、C1 −C4 −アルキルチオおよびC1 −C4 
    −ハロアルキルチオを有することができ;R2 および
    R3 はそれぞれが相互に無関係に水素;ニトロ;シア
    ノ;カルボキシル;ハロゲン;C1 −C6 −アルキ
    ル;C1 −C6 −ハロアルキル;C1 −C4 −
    アルコキシ;C1 −C4 −ハロアルコキシ;C1 
    −C4 −アルキルチオ;C1 −C4 −ハロアルキ
    ルチオ;C1 −C4 −アルコキシカルボニル;C1
     −C4 −アルキルアミノカルボニル;ジ−C1 −
    C4 −アルキルアミノカルボニル;C1 −C4 −
    アルキルスルホニル;C1 −C4 −アルキルアミノ
    スルホニル;ジ−C1 −C4 −アルキルアミノスル
    ホニルであり;R4 は水素;ホルミル;C1 −C6
    −アルキル;C1 −C6 −ハロアルキル;C3 −
    C6 −アルケニル;C3 −C6 −アルキニル;ベ
    ンジルであり、このベンジル基が1乃至5個のハロゲン
    原子および/または1乃至3個の次の基、すなわちC1
     −C4 −アルキル、C1 −C4 −ハロアルキル
    、C1 −C4−アルコキシ、C1 −C4 −ハロア
    ルコキシ、C1 −C4 −アルキルチオおよびC1−
    C4 −ハロアルキルチオを有することができ;COR
    5 またはSO2 R6 であり、ここでR5 はC1
     −C6 −アルキル;C1 −C6 −ハロアルキル
    ;C1 −C4 −アルコキシ;C1 −C4 −ハロ
    アルコキシ;C1 −C4 −アルキルチオ;C1 −
    C4−ハロアルキルチオ;C1 −C4 −アルキルア
    ミノ;ジ−C1 −C4 −アルキルアミノ;ベンジル
    、ベンジルオキシ、ベンジルチオまたはベンジルアミノ
    であり、これら芳香族基の場合にはその芳香族基が1乃
    至5個のハロゲン原子および/または1乃至3個の次の
    基、すなわちC1 −C4 −アルキル、C1 −C4
     −ハロアルキル、C1 −C4 −アルコキシ、C1
     −C4 −ハロアルコキシ、C1 −C4 −アルキ
    ルチオおよびC1 −C4 −ハロアルキルチオを有す
    ることができ;およびR6 はC1 −C6 −アルキ
    ル;C1 −C6 −ハロアルキル;フェニルまたはベ
    ンジルであり、これら芳香族基の場合にはその芳香族基
    が1乃至5個のハロゲン原子および/または1乃至3個
    の次の基、すなわちC1−C4 −アルキル、C1 −
    C4 −ハロアルキル、C1 −C4 −アルコキシ、
    C1 −C4 −ハロアルコキシ、C1 −C4 −ア
    ルキルチオおよびC1 −C4 −ハロアルキルチオを
    有することができる)の2−アニリノシアノピリジン及
    び農業に使用できる塩の有効量により有害生物またはそ
    れらの生育地を処理することを含む有害生物の防除方法
JP3241482A 1990-09-20 1991-09-20 2−アニリノシアノピリジンおよび該化合物による有害生物防除法 Withdrawn JPH04270266A (ja)

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