JPH04270266A - 2−アニリノシアノピリジンおよび該化合物による有害生物防除法 - Google Patents
2−アニリノシアノピリジンおよび該化合物による有害生物防除法Info
- Publication number
- JPH04270266A JPH04270266A JP3241482A JP24148291A JPH04270266A JP H04270266 A JPH04270266 A JP H04270266A JP 3241482 A JP3241482 A JP 3241482A JP 24148291 A JP24148291 A JP 24148291A JP H04270266 A JPH04270266 A JP H04270266A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl
- haloalkyl
- alkoxy
- methylpropyl
- haloalkoxy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- SXZFBJOURDKQMY-UHFFFAOYSA-N 2-anilinopyridine-3-carbonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CN=C1NC1=CC=CC=C1 SXZFBJOURDKQMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title description 27
- 230000002939 deleterious effect Effects 0.000 title 1
- -1 cyano, carboxyl Chemical group 0.000 claims abstract description 351
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 16
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 14
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 10
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 9
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims abstract description 4
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 27
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 26
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 21
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 15
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 11
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 claims description 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 9
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004769 (C1-C4) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000440 benzylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 3
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 abstract description 9
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 abstract description 8
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 abstract description 7
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 abstract description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 abstract description 6
- 239000008187 granular material Substances 0.000 abstract description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 abstract description 5
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 abstract description 4
- 238000010410 dusting Methods 0.000 abstract description 4
- 239000006072 paste Substances 0.000 abstract description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 abstract description 3
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 abstract description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract 2
- 241000239290 Araneae Species 0.000 abstract 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 abstract 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 30
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 30
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 27
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 26
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 26
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 22
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 20
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 16
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 14
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 14
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 13
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 13
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 13
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 13
- 125000000453 2,2,2-trichloroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(Cl)(Cl)Cl 0.000 description 12
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 description 12
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 12
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 12
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 12
- 125000004776 1-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(F)* 0.000 description 11
- 125000004778 2,2-difluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])(F)F 0.000 description 11
- 125000004780 2-chloro-2,2-difluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)Cl 0.000 description 11
- 125000004779 2-chloro-2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])(F)Cl 0.000 description 11
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 11
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 11
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 11
- 125000004775 chlorodifluoromethyl group Chemical group FC(F)(Cl)* 0.000 description 11
- 125000004773 chlorofluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(Cl)* 0.000 description 11
- 125000004774 dichlorofluoromethyl group Chemical group FC(Cl)(Cl)* 0.000 description 11
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 11
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 11
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- 125000005034 trifluormethylthio group Chemical group FC(S*)(F)F 0.000 description 11
- 125000004781 2,2-dichloro-2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(Cl)Cl 0.000 description 10
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 10
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- FIARMZDBEGVMLV-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,2-pentafluoroethanolate Chemical group [O-]C(F)(F)C(F)(F)F FIARMZDBEGVMLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000004711 1,1-dimethylethylthio group Chemical group CC(C)(S*)C 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 5
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 5
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 5
- 125000005919 1,2,2-trimethylpropyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000005918 1,2-dimethylbutyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 4
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003542 3-methylbutan-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 4
- 241001480224 Heterodera Species 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 4
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 4
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 4
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 4
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 4
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 4
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000006274 (C1-C3)alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylheptyl)phenol Chemical class CC(C)CCCCCC1=CC=CC=C1O NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000218473 Agrotis Species 0.000 description 3
- 241001325378 Bruchus Species 0.000 description 3
- 241000157278 Dacus <genus> Species 0.000 description 3
- 241000489975 Diabrotica Species 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000828880 Leucoptera <angiosperm> Species 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000193943 Pratylenchus Species 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 3
- 239000013011 aqueous formulation Substances 0.000 description 3
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- 125000006559 (C1-C3) alkylamino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004455 (C1-C3) alkylthio group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006127 1-methylpropyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- KBLAMUYRMZPYLS-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 KBLAMUYRMZPYLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 2
- 125000006128 2-methylpropyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 241001425390 Aphis fabae Species 0.000 description 2
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 description 2
- 241000726103 Atta Species 0.000 description 2
- 241000908426 Atta sexdens Species 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000191839 Chrysomya Species 0.000 description 2
- 241000119571 Dermacentor silvarum Species 0.000 description 2
- 241001012951 Diaphania nitidalis Species 0.000 description 2
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000399948 Ditylenchus destructor Species 0.000 description 2
- 241001274796 Dreyfusia Species 0.000 description 2
- 241001274798 Dreyfusia piceae Species 0.000 description 2
- 241001425477 Dysdercus Species 0.000 description 2
- 241001301805 Epilachna Species 0.000 description 2
- 241001491690 Erannis defoliaria Species 0.000 description 2
- 241000189565 Frankliniella Species 0.000 description 2
- 101100134922 Gallus gallus COR5 gene Proteins 0.000 description 2
- 241001481225 Heterodera avenae Species 0.000 description 2
- 241000257176 Hypoderma <fly> Species 0.000 description 2
- 241001300668 Jatropha integerrima Species 0.000 description 2
- 241000254022 Locusta migratoria Species 0.000 description 2
- 241000257162 Lucilia <blowfly> Species 0.000 description 2
- 241000255685 Malacosoma neustria Species 0.000 description 2
- 241000555303 Mamestra brassicae Species 0.000 description 2
- 241001415013 Melanoplus Species 0.000 description 2
- 241001062280 Melanotus <basidiomycete fungus> Species 0.000 description 2
- 241000243785 Meloidogyne javanica Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000238887 Ornithodoros Species 0.000 description 2
- 241000604373 Ovatus Species 0.000 description 2
- 241000562493 Pegomya Species 0.000 description 2
- 241000238675 Periplaneta americana Species 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000500439 Plutella Species 0.000 description 2
- 241000952080 Polyphagotarsonemus Species 0.000 description 2
- 241001649229 Psoroptes Species 0.000 description 2
- 241000864246 Rhipicephalus decoloratus Species 0.000 description 2
- 241000710331 Rotylenchus robustus Species 0.000 description 2
- 241000517830 Solenopsis geminata Species 0.000 description 2
- 241000256248 Spodoptera Species 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000488530 Tetranychus pacificus Species 0.000 description 2
- 241000131345 Tipula <genus> Species 0.000 description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000018135 Trialeurodes Species 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000219873 Vicia Species 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 2
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 2
- 125000006261 methyl amino sulfonyl group Chemical group [H]N(C([H])([H])[H])S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical class CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 1
- 125000006079 1,1,2-trimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006059 1,1-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006033 1,1-dimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006060 1,1-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004747 1,1-dimethylethoxycarbonyl group Chemical group CC(C)(OC(=O)*)C 0.000 description 1
- 125000006062 1,2-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006035 1,2-dimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006063 1,2-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006065 1,3-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006066 1,3-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006080 1-ethyl-1-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006074 1-ethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006082 1-ethyl-2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006037 1-ethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006075 1-ethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006028 1-methyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006048 1-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006021 1-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006030 1-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006052 1-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006055 1-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004743 1-methylethoxycarbonyl group Chemical group CC(C)OC(=O)* 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006067 2,2-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006069 2,3-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006070 2,3-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWVPFECTOKLOBL-KTKRTIGZSA-N 2-[(z)-octadec-9-enoxy]ethanol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOCCO KWVPFECTOKLOBL-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- RLXKADBMLQPLDV-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,5-dinitro-3-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=C(Cl)C(C(F)(F)F)=C1 RLXKADBMLQPLDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006077 2-ethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006078 2-ethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006040 2-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006029 2-methyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006049 2-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006022 2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006031 2-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006053 2-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006056 2-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006072 3,3-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonic acid Chemical compound COC1=CC=CC(CC(CS(O)(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS(O)(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006041 3-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006050 3-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006032 3-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006054 3-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006057 3-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- AQFRWFUYNPZERK-UHFFFAOYSA-N 4,6-dimethylpyridine-2-carbonitrile Chemical compound CC1=CC(C)=NC(C#N)=C1 AQFRWFUYNPZERK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006042 4-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006051 4-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003119 4-methyl-3-pentenyl group Chemical group [H]\C(=C(/C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006058 4-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 1
- 241000238818 Acheta domesticus Species 0.000 description 1
- 241001014340 Acrosternum Species 0.000 description 1
- 241000917225 Adelges laricis Species 0.000 description 1
- 241000256118 Aedes aegypti Species 0.000 description 1
- 241000256176 Aedes vexans Species 0.000 description 1
- 241000711295 Aeria Species 0.000 description 1
- 241001470785 Agrilus sinuatus Species 0.000 description 1
- 241001136249 Agriotes lineatus Species 0.000 description 1
- 241001652650 Agrotis subterranea Species 0.000 description 1
- 241000238682 Amblyomma americanum Species 0.000 description 1
- 241001480834 Amblyomma variegatum Species 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 241001136525 Anastrepha ludens Species 0.000 description 1
- 241001111172 Anisandrus Species 0.000 description 1
- 241000256186 Anopheles <genus> Species 0.000 description 1
- 241000254175 Anthonomus grandis Species 0.000 description 1
- 241001156002 Anthonomus pomorum Species 0.000 description 1
- 241000625764 Anticarsia gemmatalis Species 0.000 description 1
- 241001600407 Aphis <genus> Species 0.000 description 1
- 241001600408 Aphis gossypii Species 0.000 description 1
- 241001095118 Aphis pomi Species 0.000 description 1
- 241000496365 Aphis sambuci Species 0.000 description 1
- 241001480752 Argas persicus Species 0.000 description 1
- 241001503479 Athalia Species 0.000 description 1
- 241001174347 Atomaria Species 0.000 description 1
- 241000726102 Atta cephalotes Species 0.000 description 1
- 241000580299 Atta texana Species 0.000 description 1
- 241001166626 Aulacorthum solani Species 0.000 description 1
- 241000221377 Auricularia Species 0.000 description 1
- 241001367053 Autographa gamma Species 0.000 description 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238659 Blatta Species 0.000 description 1
- 241000238662 Blatta orientalis Species 0.000 description 1
- 241000929635 Blissus Species 0.000 description 1
- 241000273318 Brachycaudus cardui Species 0.000 description 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 1
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 241001444260 Brassicogethes aeneus Species 0.000 description 1
- 241000982105 Brevicoryne brassicae Species 0.000 description 1
- 241001643374 Brevipalpus Species 0.000 description 1
- 241001643371 Brevipalpus phoenicis Species 0.000 description 1
- 241001414203 Bruchus lentis Species 0.000 description 1
- 241001388466 Bruchus rufimanus Species 0.000 description 1
- 241000398201 Bryobia praetiosa Species 0.000 description 1
- 241001491664 Bupalus Species 0.000 description 1
- 241001212014 Cacoecia Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008536 Capsicum baccatum var pendulum Nutrition 0.000 description 1
- 244000003211 Capsicum baccatum var. pendulum Species 0.000 description 1
- 241001350371 Capua Species 0.000 description 1
- 241001130355 Cassida nebulosa Species 0.000 description 1
- 241000255580 Ceratitis <genus> Species 0.000 description 1
- 241000255579 Ceratitis capitata Species 0.000 description 1
- 241001124145 Cerotoma Species 0.000 description 1
- 241001087583 Chaetocnema tibialis Species 0.000 description 1
- 241000255945 Choristoneura Species 0.000 description 1
- 241000255942 Choristoneura fumiferana Species 0.000 description 1
- 241001124564 Choristoneura occidentalis Species 0.000 description 1
- 241001367803 Chrysodeixis includens Species 0.000 description 1
- 241000983417 Chrysomya bezziana Species 0.000 description 1
- 241001265948 Cirphis Species 0.000 description 1
- DBPRUZCKPFOVDV-UHFFFAOYSA-N Clorprenaline hydrochloride Chemical compound O.Cl.CC(C)NCC(O)C1=CC=CC=C1Cl DBPRUZCKPFOVDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 1
- 241000683561 Conoderus Species 0.000 description 1
- 241001663470 Contarinia <gall midge> Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000304165 Cordylobia anthropophaga Species 0.000 description 1
- 241000902369 Crioceris asparagi Species 0.000 description 1
- 241000256059 Culex pipiens Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001635274 Cydia pomonella Species 0.000 description 1
- 241001090151 Cyrtopeltis Species 0.000 description 1
- 206010011732 Cyst Diseases 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- 241001585354 Delia coarctata Species 0.000 description 1
- 241001414892 Delia radicum Species 0.000 description 1
- 241001631715 Dendrolimus Species 0.000 description 1
- 241001631712 Dendrolimus pini Species 0.000 description 1
- 241000489977 Diabrotica virgifera Species 0.000 description 1
- 241000122105 Diatraea Species 0.000 description 1
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 1
- 241000399949 Ditylenchus dipsaci Species 0.000 description 1
- 241001080889 Dociostaurus maroccanus Species 0.000 description 1
- 241001274799 Dreyfusia nordmannianae Species 0.000 description 1
- 241001581006 Dysaphis plantaginea Species 0.000 description 1
- 241001425472 Dysdercus cingulatus Species 0.000 description 1
- 241000353522 Earias insulana Species 0.000 description 1
- 241000400698 Elasmopalpus lignosellus Species 0.000 description 1
- 241000995023 Empoasca Species 0.000 description 1
- 241000488563 Eotetranychus carpini Species 0.000 description 1
- 241000303278 Epitrix Species 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- 241001362584 Eupoecilia Species 0.000 description 1
- 241000060469 Eupoecilia ambiguella Species 0.000 description 1
- 241000515837 Eurygaster integriceps Species 0.000 description 1
- 241000953886 Fannia canicularis Species 0.000 description 1
- 241000720914 Forficula auricularia Species 0.000 description 1
- 241000654868 Frankliniella fusca Species 0.000 description 1
- 241000255890 Galleria Species 0.000 description 1
- 241000255896 Galleria mellonella Species 0.000 description 1
- 241001442497 Globodera rostochiensis Species 0.000 description 1
- 241001232715 Granaria Species 0.000 description 1
- 241001150406 Grapholita Species 0.000 description 1
- 241001441330 Grapholita molesta Species 0.000 description 1
- 241000241125 Gryllotalpa gryllotalpa Species 0.000 description 1
- 241001276563 Haematobia irritans irritans Species 0.000 description 1
- 241000255967 Helicoverpa zea Species 0.000 description 1
- 241000256257 Heliothis Species 0.000 description 1
- 241001581044 Hellula undalis Species 0.000 description 1
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 1
- 241000040487 Heterodera trifolii Species 0.000 description 1
- 241001466007 Heteroptera Species 0.000 description 1
- 241000291719 Hoplocampa minuta Species 0.000 description 1
- 241000291732 Hoplocampa testudinea Species 0.000 description 1
- 241001251778 Hyalomma truncatum Species 0.000 description 1
- 241001153231 Hylobius abietis Species 0.000 description 1
- 241001508558 Hypera Species 0.000 description 1
- 241001508570 Hypera brunneipennis Species 0.000 description 1
- 241001508566 Hypera postica Species 0.000 description 1
- 241001531327 Hyphantria cunea Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 241000546120 Ips typographus Species 0.000 description 1
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 1
- 241001480843 Ixodes ricinus Species 0.000 description 1
- 241000472347 Ixodes rubicundus Species 0.000 description 1
- 240000007049 Juglans regia Species 0.000 description 1
- 235000009496 Juglans regia Nutrition 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241001142635 Lema Species 0.000 description 1
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 1
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 1
- 241000661779 Leptoglossus Species 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241000673175 Limonius californicus Species 0.000 description 1
- 241000594031 Liriomyza sativae Species 0.000 description 1
- 241001520143 Liriomyza trifolii Species 0.000 description 1
- 241000966204 Lissorhoptrus oryzophilus Species 0.000 description 1
- 241001261102 Lobesia Species 0.000 description 1
- 241001261104 Lobesia botrana Species 0.000 description 1
- 241001220360 Longidorus Species 0.000 description 1
- 241001220357 Longidorus elongatus Species 0.000 description 1
- 241000193981 Loxostege sticticalis Species 0.000 description 1
- 241000736227 Lucilia sericata Species 0.000 description 1
- 241000501345 Lygus lineolaris Species 0.000 description 1
- 241001492180 Lygus pratensis Species 0.000 description 1
- 241000721696 Lymantria Species 0.000 description 1
- 241000721703 Lymantria dispar Species 0.000 description 1
- 241001314285 Lymantria monacha Species 0.000 description 1
- 241001190211 Lyonetia Species 0.000 description 1
- 241000721714 Macrosiphum euphorbiae Species 0.000 description 1
- 241000180172 Macrosiphum rosae Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001533428 Mayetiola Species 0.000 description 1
- 241001422926 Mayetiola hordei Species 0.000 description 1
- 241000171274 Megoura Species 0.000 description 1
- 241001478965 Melanoplus femurrubrum Species 0.000 description 1
- 241001582344 Melanoplus mexicanus Species 0.000 description 1
- 241001051646 Melanoplus spretus Species 0.000 description 1
- 241000243787 Meloidogyne hapla Species 0.000 description 1
- 241000243786 Meloidogyne incognita Species 0.000 description 1
- 241000254071 Melolontha Species 0.000 description 1
- 241000555285 Monomorium Species 0.000 description 1
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 1
- 241000581981 Muscina stabulans Species 0.000 description 1
- 241000512856 Myzus ascalonicus Species 0.000 description 1
- 241000332345 Myzus cerasi Species 0.000 description 1
- 241000721621 Myzus persicae Species 0.000 description 1
- 241001671709 Nezara viridula Species 0.000 description 1
- 241001556089 Nilaparvata lugens Species 0.000 description 1
- 241000916006 Nomadacris septemfasciata Species 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000543819 Oestrus ovis Species 0.000 description 1
- 241000231814 Omus Species 0.000 description 1
- 241000219830 Onobrychis Species 0.000 description 1
- 241001491877 Operophtera brumata Species 0.000 description 1
- 241001465800 Orgyia Species 0.000 description 1
- 241001465803 Orgyia pseudotsugata Species 0.000 description 1
- 241000238814 Orthoptera Species 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 1
- 241001157806 Oscinella Species 0.000 description 1
- 241001147398 Ostrinia nubilalis Species 0.000 description 1
- 241001160353 Oulema melanopus Species 0.000 description 1
- 241000283898 Ovis Species 0.000 description 1
- 241000486437 Panolis Species 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 241001280310 Pardosa Species 0.000 description 1
- 241000721452 Pectinophora Species 0.000 description 1
- 241001013804 Peridroma saucia Species 0.000 description 1
- 241001253325 Perkinsiella Species 0.000 description 1
- 241001608567 Phaedon cochleariae Species 0.000 description 1
- 241001579681 Phalera bucephala Species 0.000 description 1
- 241000598002 Phthorima Species 0.000 description 1
- 241001227717 Phyllopertha horticola Species 0.000 description 1
- 241001640279 Phyllophaga Species 0.000 description 1
- 241000517946 Phyllotreta nemorum Species 0.000 description 1
- 241000437063 Phyllotreta striolata Species 0.000 description 1
- 241000255972 Pieris <butterfly> Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 241000193960 Pratylenchus minyus Species 0.000 description 1
- 244000184734 Pyrus japonica Species 0.000 description 1
- 241000201375 Radopholus similis Species 0.000 description 1
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 1
- 241000590363 Reticulitermes lucifugus Species 0.000 description 1
- 241001136852 Rhagoletis Species 0.000 description 1
- 241000157279 Rhagoletis cerasi Species 0.000 description 1
- 241001136903 Rhagoletis pomonella Species 0.000 description 1
- 241001480837 Rhipicephalus annulatus Species 0.000 description 1
- 241001481704 Rhipicephalus appendiculatus Species 0.000 description 1
- 241000864202 Rhipicephalus evertsi Species 0.000 description 1
- 241000238680 Rhipicephalus microplus Species 0.000 description 1
- 241001092618 Rhopalomyzus Species 0.000 description 1
- 241001402072 Sappaphis Species 0.000 description 1
- 241001402070 Sappaphis piri Species 0.000 description 1
- 241000254026 Schistocerca Species 0.000 description 1
- 241000254030 Schistocerca americana Species 0.000 description 1
- 241000722027 Schizaphis graminum Species 0.000 description 1
- 241000343234 Scirtothrips citri Species 0.000 description 1
- 241000894243 Sericata Species 0.000 description 1
- 241000180219 Sitobion avenae Species 0.000 description 1
- 241001168723 Sitona lineatus Species 0.000 description 1
- 241000254181 Sitophilus Species 0.000 description 1
- 241000753143 Sitotroga Species 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000736128 Solenopsis invicta Species 0.000 description 1
- 241000256251 Spodoptera frugiperda Species 0.000 description 1
- 241000256250 Spodoptera littoralis Species 0.000 description 1
- 241000985245 Spodoptera litura Species 0.000 description 1
- 241001161749 Stenchaetothrips biformis Species 0.000 description 1
- 241000255626 Tabanus <genus> Species 0.000 description 1
- 241000897276 Termes Species 0.000 description 1
- 241001454294 Tetranychus Species 0.000 description 1
- 241000488589 Tetranychus kanzawai Species 0.000 description 1
- 241001231950 Thaumetopoea pityocampa Species 0.000 description 1
- 241000339373 Thrips palmi Species 0.000 description 1
- 241000051707 Thyanta perditor Species 0.000 description 1
- 241001414989 Thysanoptera Species 0.000 description 1
- 241001240492 Tipula oleracea Species 0.000 description 1
- 241000328914 Toffolettia Species 0.000 description 1
- 241001271990 Tomicus piniperda Species 0.000 description 1
- 241001238451 Tortrix viridana Species 0.000 description 1
- 241000255993 Trichoplusia ni Species 0.000 description 1
- 241001389006 Tuta absoluta Species 0.000 description 1
- 241001274787 Viteus Species 0.000 description 1
- 241001247170 Xana Species 0.000 description 1
- 241001466337 Yponomeuta Species 0.000 description 1
- 241000495395 Zeiraphera canadensis Species 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- SCJNCDSAIRBRIA-DOFZRALJSA-N arachidonyl-2'-chloroethylamide Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(=O)NCCCl SCJNCDSAIRBRIA-DOFZRALJSA-N 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 159000000009 barium salts Chemical class 0.000 description 1
- CSKNSYBAZOQPLR-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonyl chloride Chemical compound ClS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 CSKNSYBAZOQPLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000004744 butyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 210000004081 cilia Anatomy 0.000 description 1
- MYSWGUAQZAJSOK-UHFFFAOYSA-N ciprofloxacin Chemical compound C12=CC(N3CCNCC3)=C(F)C=C2C(=O)C(C(=O)O)=CN1C1CC1 MYSWGUAQZAJSOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 208000031513 cyst Diseases 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 125000006263 dimethyl aminosulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])N(C([H])([H])[H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 1
- 125000006260 ethylaminocarbonyl group Chemical group [H]N(C(*)=O)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUFQPHANEAPEMJ-UHFFFAOYSA-N famotidine Chemical compound NC(N)=NC1=NC(CSCCC(N)=NS(N)(=O)=O)=CS1 XUFQPHANEAPEMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000014 iron salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 125000004458 methylaminocarbonyl group Chemical group [H]N(C(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- HUDSSSKDWYXKGP-UHFFFAOYSA-N n-phenylpyridin-2-amine Chemical class C=1C=CC=NC=1NC1=CC=CC=C1 HUDSSSKDWYXKGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 235000014593 oils and fats Nutrition 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid group Chemical group C(CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)(=O)O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 210000003899 penis Anatomy 0.000 description 1
- 238000003359 percent control normalization Methods 0.000 description 1
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- LBOHISOWGKIIKX-UHFFFAOYSA-M potassium;2-methylpropanoate Chemical compound [K+].CC(C)C([O-])=O LBOHISOWGKIIKX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001844 prenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004742 propyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 230000001568 sexual effect Effects 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004784 trichloromethoxy group Chemical group ClC(O*)(Cl)Cl 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 235000020234 walnut Nutrition 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/84—Nitriles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/84—Nitriles
- C07D213/85—Nitriles in position 3
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は有害生物および/または
それらの生育地を式Iの2−アニリノシアノピリジンの
有効量で処理することを含む有害生物の防除法に係るも
のであり
それらの生育地を式Iの2−アニリノシアノピリジンの
有効量で処理することを含む有害生物の防除法に係るも
のであり
【0002】
【化2】
ここでXはニトロ;シアノ;ハロゲン;C1 −C4
−アルキル;C1 −C4 −ハロアルキル;C1 −
C4 −アルコキシ;C3 −C6 −シクロアルキル
;C1 −C4−アルキルスルホニル;フェニル、フェ
ノキシまたはフェニルチオであり、芳香族基の場合には
その芳香族基が1乃至5個のハロゲン原子および/また
は1乃至3個の次の基、すなわちC1 −C4 −アル
キル、C1 −C4 −ハロアルキル、C1 −C4
−アルコキシ、C1 −C4 −ハロアルコキシ、C1
−C4 −アルキルチオおよびC1 −C4 −ハロ
アルキルチオを有することができ;mは1、2または3
であり、mが2または3である時には、置換基が異なっ
ていることができ;R1 は水素;ハロゲン;C1 −
C4 −アルキル;C1 −C4 −ハロアルキル;C
1 −C4 −アルコキシ;C1 −C4 −ハロアル
コキシ;フェノキシまたはフェニルチオであり、芳香族
基の場合にはその芳香族基1乃至5個のハロゲン原子お
よび/または1乃至3個の次の基、すなわちC1 −C
4 −アルキル、C1−C4 −ハロアルキル、C1
−C4 −アルコキシ、C1 −C4−ハロアルコキシ
、C1 −C4 −アルキルチオおよびC1 −C4
−ハロアルキルチオを有することができ;R2 および
R3 はそれぞれが相互に無関係に水素;ニトロ;シア
ノ;カルボキシル;ハロゲン;C1 −C6 −アルキ
ル;C1 −C6 −ハロアルキル;C1 −C4 −
アルコキシ;C1 −C4 −ハロアルコキシ;C1
−C4 −アルキルチオ;C1 −C4 −ハロアルキ
ルチオ;C1 −C4 −アルコキシカルボニル;C1
−C4 −アルキルアミノカルボニル;ジ−C1 −
C4 −アルキルアミノカルボニル;C1 −C4 −
アルキルスルホニル;C1 −C4 −アルキルアミノ
スルホニル;ジ−C1 −C4 −アルキルアミノスル
ホニルであり;R4 は水素;ホルミル;C1 −C6
−アルキル;C1 −C6 −ハロアルキル;C3 −
C6 −アルケニル;C3 −C6 −アルキニル;ベ
ンジルであり、このベンジル基が1乃至5個のハロゲン
原子および/または1乃至3個の次の基、すなわちC1
−C4 −アルキル、C1 −C4 −ハロアルキル
、C1 −C4−アルコキシ、C1 −C4 −ハロア
ルコキシ、C1 −C4 −アルキルチオおよびC1−
C4 −ハロアルキルチオを有することができ;COR
5 またはSO2 R6 であり、ここでR5 はC1
−C6 −アルキル;C1 −C6 −ハロアルキル
;C1 −C4 −アルコキシ;C1 −C4 −ハロ
アルコキシ;C1 −C4 −アルキルチオ;C1 −
C4−ハロアルキルチオ;C1 −C4 −アルキルア
ミノ;ジ−C1 −C4 −アルキルアミノ;ベンジル
、ベンジルオキシ、ベンジルチオまたはベンジルアミノ
であり、これら芳香族基の場合にはその芳香族基が1乃
至5個のハロゲン原子および/または1乃至3個の次の
基、すなわちC1 −C4 −アルキル、C1 −C4
−ハロアルキル、C1 −C4 −アルコキシ、C1
−C4 −ハロアルコキシ、C1 −C4 −アルキ
ルチオおよびC1 −C4 −ハロアルキルチオを有す
ることができ;およびR6 はC1 −C6 −アルキ
ル;C1 −C6 −ハロアルキル;フェニルまたはベ
ンジルであり、これら芳香族基の場合にはその芳香族基
が1乃至5個のハロゲン原子および/または1乃至3個
の次の基、すなわちC1−C4 −アルキル、C1 −
C4 −ハロアルキル、C1 −C4 −アルコキシ、
C1 −C4 −ハロアルコキシ、C1 −C4 −ア
ルキルチオおよびC1 −C4 −ハロアルキルチオを
有することができる化合物および農業において使用され
ることができるこれらの塩類およびこれら化合物の使用
法に関するものである。
−アルキル;C1 −C4 −ハロアルキル;C1 −
C4 −アルコキシ;C3 −C6 −シクロアルキル
;C1 −C4−アルキルスルホニル;フェニル、フェ
ノキシまたはフェニルチオであり、芳香族基の場合には
その芳香族基が1乃至5個のハロゲン原子および/また
は1乃至3個の次の基、すなわちC1 −C4 −アル
キル、C1 −C4 −ハロアルキル、C1 −C4
−アルコキシ、C1 −C4 −ハロアルコキシ、C1
−C4 −アルキルチオおよびC1 −C4 −ハロ
アルキルチオを有することができ;mは1、2または3
であり、mが2または3である時には、置換基が異なっ
ていることができ;R1 は水素;ハロゲン;C1 −
C4 −アルキル;C1 −C4 −ハロアルキル;C
1 −C4 −アルコキシ;C1 −C4 −ハロアル
コキシ;フェノキシまたはフェニルチオであり、芳香族
基の場合にはその芳香族基1乃至5個のハロゲン原子お
よび/または1乃至3個の次の基、すなわちC1 −C
4 −アルキル、C1−C4 −ハロアルキル、C1
−C4 −アルコキシ、C1 −C4−ハロアルコキシ
、C1 −C4 −アルキルチオおよびC1 −C4
−ハロアルキルチオを有することができ;R2 および
R3 はそれぞれが相互に無関係に水素;ニトロ;シア
ノ;カルボキシル;ハロゲン;C1 −C6 −アルキ
ル;C1 −C6 −ハロアルキル;C1 −C4 −
アルコキシ;C1 −C4 −ハロアルコキシ;C1
−C4 −アルキルチオ;C1 −C4 −ハロアルキ
ルチオ;C1 −C4 −アルコキシカルボニル;C1
−C4 −アルキルアミノカルボニル;ジ−C1 −
C4 −アルキルアミノカルボニル;C1 −C4 −
アルキルスルホニル;C1 −C4 −アルキルアミノ
スルホニル;ジ−C1 −C4 −アルキルアミノスル
ホニルであり;R4 は水素;ホルミル;C1 −C6
−アルキル;C1 −C6 −ハロアルキル;C3 −
C6 −アルケニル;C3 −C6 −アルキニル;ベ
ンジルであり、このベンジル基が1乃至5個のハロゲン
原子および/または1乃至3個の次の基、すなわちC1
−C4 −アルキル、C1 −C4 −ハロアルキル
、C1 −C4−アルコキシ、C1 −C4 −ハロア
ルコキシ、C1 −C4 −アルキルチオおよびC1−
C4 −ハロアルキルチオを有することができ;COR
5 またはSO2 R6 であり、ここでR5 はC1
−C6 −アルキル;C1 −C6 −ハロアルキル
;C1 −C4 −アルコキシ;C1 −C4 −ハロ
アルコキシ;C1 −C4 −アルキルチオ;C1 −
C4−ハロアルキルチオ;C1 −C4 −アルキルア
ミノ;ジ−C1 −C4 −アルキルアミノ;ベンジル
、ベンジルオキシ、ベンジルチオまたはベンジルアミノ
であり、これら芳香族基の場合にはその芳香族基が1乃
至5個のハロゲン原子および/または1乃至3個の次の
基、すなわちC1 −C4 −アルキル、C1 −C4
−ハロアルキル、C1 −C4 −アルコキシ、C1
−C4 −ハロアルコキシ、C1 −C4 −アルキ
ルチオおよびC1 −C4 −ハロアルキルチオを有す
ることができ;およびR6 はC1 −C6 −アルキ
ル;C1 −C6 −ハロアルキル;フェニルまたはベ
ンジルであり、これら芳香族基の場合にはその芳香族基
が1乃至5個のハロゲン原子および/または1乃至3個
の次の基、すなわちC1−C4 −アルキル、C1 −
C4 −ハロアルキル、C1 −C4 −アルコキシ、
C1 −C4 −ハロアルコキシ、C1 −C4 −ア
ルキルチオおよびC1 −C4 −ハロアルキルチオを
有することができる化合物および農業において使用され
ることができるこれらの塩類およびこれら化合物の使用
法に関するものである。
【0003】
【従来の技術】上述で定義された式Iの2−アニリノシ
アノピリジン類は、独特許(DE−A)公開公報第39
25238号に殺菌剤として開示されている。また文献
中に記載されているものでは、殺菌性および殺虫性性状
を有する2−アニリノピリジン類がある〔欧州特許(E
P−A)公開公報第31257号〕。
アノピリジン類は、独特許(DE−A)公開公報第39
25238号に殺菌剤として開示されている。また文献
中に記載されているものでは、殺菌性および殺虫性性状
を有する2−アニリノピリジン類がある〔欧州特許(E
P−A)公開公報第31257号〕。
【0004】
【特許の目的】昆虫を防除する新規方法を見出すことが
、本発明の目的である。
、本発明の目的である。
【0005】
【特許の構成】この目的が上述の式Iの2−アニリノシ
アノピリジン類を使用する方法により達成されることを
、我々は今回発見した。
アノピリジン類を使用する方法により達成されることを
、我々は今回発見した。
【0006】この化合物Iは、例えば上述の文献中に記
載されている方法により得られる。化合物Iの目的とす
る使用法に関しては、好適な置換基は次のとうりである
:Xがニトロ;シアノ;ハロゲン例えばフッ素、塩素、
臭素およびヨウ素、好適にはフッ素、塩素および臭素、
特に好適には塩素および臭素;C1 −C4 −アルキ
ル例えばメチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル
、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピルお
よび1,1−ジメチルエチル、好適にはC1 −C3
−アルキル、特にメチル、エチルおよび1−メチルエチ
ル;C1 −C4 −ハロアルキル、特にC1 −C2
−ハロアルキル例えばクロロメチル、ジクロロメチル
、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチ
ル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジク
ロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1−フ
ルオロエチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオ
ロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、2−クロ
ロ−2−フルオロエチル、2−クロロ−2,2−ジフル
オロエチル、2,2−ジクロロ−2−フルオロエチル、
2,2,2−トリクロロエチルおよびペンタフルオロエ
チル、好適にはクロロメチル、ジクロロメチル、トリク
ロロメチル、トリフルオロメチルおよびペンタフルオロ
エチル、特に好適にはトリフルオロメチル;C1 −C
4 −アルコキシ例えばメトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、1−メチルエトキシ、ブトキシ、1−メチルプロポ
キシ、2−メチルプロポキシおよび1,1−ジメチルエ
トキシ、好適にはC1 −C3 −アルコキシ、特に好
適にはメトキシおよびエトキシ;
載されている方法により得られる。化合物Iの目的とす
る使用法に関しては、好適な置換基は次のとうりである
:Xがニトロ;シアノ;ハロゲン例えばフッ素、塩素、
臭素およびヨウ素、好適にはフッ素、塩素および臭素、
特に好適には塩素および臭素;C1 −C4 −アルキ
ル例えばメチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル
、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピルお
よび1,1−ジメチルエチル、好適にはC1 −C3
−アルキル、特にメチル、エチルおよび1−メチルエチ
ル;C1 −C4 −ハロアルキル、特にC1 −C2
−ハロアルキル例えばクロロメチル、ジクロロメチル
、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチ
ル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジク
ロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1−フ
ルオロエチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオ
ロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、2−クロ
ロ−2−フルオロエチル、2−クロロ−2,2−ジフル
オロエチル、2,2−ジクロロ−2−フルオロエチル、
2,2,2−トリクロロエチルおよびペンタフルオロエ
チル、好適にはクロロメチル、ジクロロメチル、トリク
ロロメチル、トリフルオロメチルおよびペンタフルオロ
エチル、特に好適にはトリフルオロメチル;C1 −C
4 −アルコキシ例えばメトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、1−メチルエトキシ、ブトキシ、1−メチルプロポ
キシ、2−メチルプロポキシおよび1,1−ジメチルエ
トキシ、好適にはC1 −C3 −アルコキシ、特に好
適にはメトキシおよびエトキシ;
【0007】C3 −C6 −シクロアルキル例えばシ
クロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシ
クロヘキシル、特にシクロプロピル;C1 −C4 −
アルキルスルホニル例えばメチルスルホニル、エチルス
ルホニル、プロピルスルホニル、1−メチルエチルスル
ホニル、ブチルスルホニル、1−メチルプロピルスルホ
ニル、2−メチルプロピルスルホニルおよび1,1−ジ
メチルエチルスルホニル、好適にはC1 −C3 −ア
ルキルスルホニル、特に好適にはメチルスルホニル;フ
ェニル、フェノキシまたはフェニルチオであり、これら
の芳香族基の場合にはその芳香族基が1乃至5個のハロ
ゲン原子例えばフッ素、塩素、臭素およびヨウ素、好適
にはフッ素、塩素および臭素、特に好適には塩素;およ
び/または1乃至3個の次の基、すなわちC1 −C4
−アルキル例えばメチル、エチル、プロピル、1−メ
チルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチル
プロピルおよび1,1−ジメチルエチル、好適にはC1
−C3−アルキル、特にメチル;C1 −C4 −ハ
ロアルキル、特にC1 −C2 −ハロアルキル例えば
クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フ
ルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル
、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ク
ロロジフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フル
オロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−
トリフルオロエチル、2−クロロ−2−フルオロエチル
、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル、2,2−ジ
−クロロ−2−フルオロエチル、2,2,2−トリクロ
ロエチルおよびペンタフルオロエチル、特にトリフルオ
ロメチル;C1 −C4 −アルコキシ例えばメトキシ
、エトキシ、プロポキシ、1−メチルエトキシ、ブトキ
シ、1−メチルプロポキシ、2−メチルプロポキシおよ
び1,1−ジメチルエトキシ、特にメトキシおよびエト
キシ;
クロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシ
クロヘキシル、特にシクロプロピル;C1 −C4 −
アルキルスルホニル例えばメチルスルホニル、エチルス
ルホニル、プロピルスルホニル、1−メチルエチルスル
ホニル、ブチルスルホニル、1−メチルプロピルスルホ
ニル、2−メチルプロピルスルホニルおよび1,1−ジ
メチルエチルスルホニル、好適にはC1 −C3 −ア
ルキルスルホニル、特に好適にはメチルスルホニル;フ
ェニル、フェノキシまたはフェニルチオであり、これら
の芳香族基の場合にはその芳香族基が1乃至5個のハロ
ゲン原子例えばフッ素、塩素、臭素およびヨウ素、好適
にはフッ素、塩素および臭素、特に好適には塩素;およ
び/または1乃至3個の次の基、すなわちC1 −C4
−アルキル例えばメチル、エチル、プロピル、1−メ
チルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチル
プロピルおよび1,1−ジメチルエチル、好適にはC1
−C3−アルキル、特にメチル;C1 −C4 −ハ
ロアルキル、特にC1 −C2 −ハロアルキル例えば
クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フ
ルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル
、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ク
ロロジフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フル
オロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−
トリフルオロエチル、2−クロロ−2−フルオロエチル
、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル、2,2−ジ
−クロロ−2−フルオロエチル、2,2,2−トリクロ
ロエチルおよびペンタフルオロエチル、特にトリフルオ
ロメチル;C1 −C4 −アルコキシ例えばメトキシ
、エトキシ、プロポキシ、1−メチルエトキシ、ブトキ
シ、1−メチルプロポキシ、2−メチルプロポキシおよ
び1,1−ジメチルエトキシ、特にメトキシおよびエト
キシ;
【0008】C1 −C4 −ハロアルコキシ、
特にC1 −C2 −ハロアルコキシ例えばクロロメト
キシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオ
ロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキ
シ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキ
シ、クロロジフルオロメトキシ、1−フルオロエトキシ
、2−フルオロエトキシ、2,2−ジフルオロエトキシ
、2,2,2−トリフルオロエトキシ、2−クロロ−2
−フルオロエトキシ、2−クロロ−2,2−ジフルオロ
エトキシ、2,2−ジクロロ−2−フルオロエトキシ、
2,2,2−トリクロロエトキシおよびペンタフルオロ
エトキシ、好適にはトリクロロメトキシおよびトリフル
オロメトキシ;C1 −C4 −アルキルチオ例えばメ
チルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、1−メチルエチ
ルチオ、ブチルチオ、1−メチルプロピルチオ、2−メ
チルプロピルチオおよび1,1−ジメチルエチルチオ、
好適にはメチルチオおよびエチルチオ;およびC1 −
C4 −ハロアルキルチオ、特にC1 −C2 −ハロ
アルキルチオ例えばクロロメチルチオ、ジクロロメチル
チオ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジ
フルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロ
フルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、ク
ロロジフルオロメチルチオ、1−フルオロエチルチオ、
2−フルオロエチルチオ、2,2−ジフルオロエチルチ
オ、2,2,2−トリフルオロエチルチオ、2−クロロ
−2−フルオロエチルチオ、2−クロロ−2,2−ジフ
ルオロエチルチオ、2,2−ジクロロ−2−フルオロエ
チルチオ、2,2,2−トリクロロエチルチオおよびペ
ンタフルオロエチルチオ、特にトリフルオロメチルチオ
等を有しており;mが1,2または3であり、mが2ま
たは3である時には置換基が異なっていることができ;
R1 が水素;ハロゲン例えばフッ素、塩素、臭素およ
びヨウ素、好適にはフッ素、塩素および臭素、特に好適
にはフッ素および塩素;
特にC1 −C2 −ハロアルコキシ例えばクロロメト
キシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオ
ロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキ
シ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキ
シ、クロロジフルオロメトキシ、1−フルオロエトキシ
、2−フルオロエトキシ、2,2−ジフルオロエトキシ
、2,2,2−トリフルオロエトキシ、2−クロロ−2
−フルオロエトキシ、2−クロロ−2,2−ジフルオロ
エトキシ、2,2−ジクロロ−2−フルオロエトキシ、
2,2,2−トリクロロエトキシおよびペンタフルオロ
エトキシ、好適にはトリクロロメトキシおよびトリフル
オロメトキシ;C1 −C4 −アルキルチオ例えばメ
チルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、1−メチルエチ
ルチオ、ブチルチオ、1−メチルプロピルチオ、2−メ
チルプロピルチオおよび1,1−ジメチルエチルチオ、
好適にはメチルチオおよびエチルチオ;およびC1 −
C4 −ハロアルキルチオ、特にC1 −C2 −ハロ
アルキルチオ例えばクロロメチルチオ、ジクロロメチル
チオ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジ
フルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロ
フルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、ク
ロロジフルオロメチルチオ、1−フルオロエチルチオ、
2−フルオロエチルチオ、2,2−ジフルオロエチルチ
オ、2,2,2−トリフルオロエチルチオ、2−クロロ
−2−フルオロエチルチオ、2−クロロ−2,2−ジフ
ルオロエチルチオ、2,2−ジクロロ−2−フルオロエ
チルチオ、2,2,2−トリクロロエチルチオおよびペ
ンタフルオロエチルチオ、特にトリフルオロメチルチオ
等を有しており;mが1,2または3であり、mが2ま
たは3である時には置換基が異なっていることができ;
R1 が水素;ハロゲン例えばフッ素、塩素、臭素およ
びヨウ素、好適にはフッ素、塩素および臭素、特に好適
にはフッ素および塩素;
【0009】C1 −C4 −アルキル例えばメチル、
エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メ
チルプロピル、2−メチルプロピルおよび1,1−ジメ
チルエチル、特にメチル;C1 −C4 −ハロアルキ
ル、特にC1 −C2 −ハロアルキル例えばクロロメ
チル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメ
チル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ
フルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフ
ルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチ
ル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフル
オロエチル、2−クロロ−2−フルオロエチル、2−ク
ロロ−2,2−ジフルオロエチル、2,2−ジクロロ−
2−フルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチルお
よびペンタフルオロエチル、特にトリフルオロメチル;
C1 −C4 −アルコキシ例えばメトキシ、エトキシ
、プロポキシ、1−メチルエトキシ、ブトキシ、1−メ
チルプロポキシ、2−メチルプロポキシおよび1,1−
ジメチルエトキシ、好適にはC1 −C3 −アルコキ
シ、特に好適にはメトキシおよびエトキシ;C1 −C
4 −ハロアルコキシ、特にC1 −C2 −ハロアル
コキシ例えばクロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリ
クロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキ
シ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、
ジクロロフルオロメトキシ、クロロ−ジフルオロメトキ
シ、1−フルオロエトキシ、2−フルオロエトキシ、2
,2−ジフルオロエトキシ、2,2,2−トリフルオロ
エトキシ、2−クロロ−2−フルオロエトキシ、2−ク
ロロ−2,2−ジフルオロエトキシ、2,2−ジクロロ
−2−フルオロエトキシ、2,2,2−トリクロロエト
キシおよびペンタフルオロエトキシ、特にトリフルオロ
メトキシ;フェノキシまたはフェニルチオであり、これ
らの芳香族基の場合にはその芳香族基が1乃至5個のハ
ロゲン原子例えばフッ素、塩素、臭素およびヨウ素、好
適にはフッ素、塩素および臭素、特に好適にはフッ素お
よび塩素;および/または1乃至3個の次の基、すなわ
ち;C1 −C4 −アルキル例えばメチル、エチル、
プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロ
ピル、2−メチルプロピルおよび1,1−ジメチルエチ
ル、特にメチル;
エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メ
チルプロピル、2−メチルプロピルおよび1,1−ジメ
チルエチル、特にメチル;C1 −C4 −ハロアルキ
ル、特にC1 −C2 −ハロアルキル例えばクロロメ
チル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメ
チル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ
フルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフ
ルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチ
ル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフル
オロエチル、2−クロロ−2−フルオロエチル、2−ク
ロロ−2,2−ジフルオロエチル、2,2−ジクロロ−
2−フルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチルお
よびペンタフルオロエチル、特にトリフルオロメチル;
C1 −C4 −アルコキシ例えばメトキシ、エトキシ
、プロポキシ、1−メチルエトキシ、ブトキシ、1−メ
チルプロポキシ、2−メチルプロポキシおよび1,1−
ジメチルエトキシ、好適にはC1 −C3 −アルコキ
シ、特に好適にはメトキシおよびエトキシ;C1 −C
4 −ハロアルコキシ、特にC1 −C2 −ハロアル
コキシ例えばクロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリ
クロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキ
シ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、
ジクロロフルオロメトキシ、クロロ−ジフルオロメトキ
シ、1−フルオロエトキシ、2−フルオロエトキシ、2
,2−ジフルオロエトキシ、2,2,2−トリフルオロ
エトキシ、2−クロロ−2−フルオロエトキシ、2−ク
ロロ−2,2−ジフルオロエトキシ、2,2−ジクロロ
−2−フルオロエトキシ、2,2,2−トリクロロエト
キシおよびペンタフルオロエトキシ、特にトリフルオロ
メトキシ;フェノキシまたはフェニルチオであり、これ
らの芳香族基の場合にはその芳香族基が1乃至5個のハ
ロゲン原子例えばフッ素、塩素、臭素およびヨウ素、好
適にはフッ素、塩素および臭素、特に好適にはフッ素お
よび塩素;および/または1乃至3個の次の基、すなわ
ち;C1 −C4 −アルキル例えばメチル、エチル、
プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロ
ピル、2−メチルプロピルおよび1,1−ジメチルエチ
ル、特にメチル;
【0010】C1 −C4 −ハロア
ルキル、特にC1−C2 −ハロアルキル例えばクロロ
メチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロ
メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロ
ロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジ
フルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエ
チル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフ
ルオロエチル、2−クロロ−2−フルオロエチル、2−
クロロ−2,2−ジフルオロエチル、2,2−ジクロロ
−2−フルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチル
およびペンタフルオロエチル、特にトリフルオロメチル
;C1 −C4 −アルコキシ例えばメトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、1−メチルエトキシ、ブトキシ、1−
メチルプロポキシ、2−メチルプロポキシおよび1,1
−ジメチルエトキシ、特にメトキシおよびエトキシ;C
1 −C4 −ハロアルコキシ、特にC1 −C2 −
ハロアルコキシ例えばクロロメトキシ、ジクロロメトキ
シ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオ
ロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメ
トキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロ
メトキシ、1−フルオロエトキシ、2−フルオロエトキ
シ、2,2−ジフルオロエトキシ、2,2,2−トリフ
ルオロエトキシ、2−クロロ−2−フルオロエトキシ、
2−クロロ−2,2−ジフルオロエトキシ、2,2−ジ
クロロ−2−フルオロエトキシ、2,2,2−トリクロ
ロエトキシおよびペンタフルオロエトキシ、特にトリフ
ルオロメトキシ;C1 −C4 −アルキルチオ例えば
メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、1−メチルエ
チルチオ、ブチルチオ、1−メチルプロピルチオ、2−
メチルプロピルチオおよび1,1−ジメチルエチルチオ
、特にメチルチオおよびエチルチオ;およびC1 −C
4 −ハロアルキルチオ、特にC1 −C2 −ハロア
ルキルチオ例えばクロロメチルチオ、ジクロロメチルチ
オ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフ
ルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロフ
ルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロ
ロジフルオロメチルチオ、1−フルオロエチルチオ、2
−フルオロエチルチオ、2,2−ジフルオロエチルチオ
、2,2,2−トリフルオロエチルチオ、2−クロロ−
2−フルオロエチルチオ、2−クロロ−2,2−ジフル
オロエチルチオ、2,2−ジクロロ−2−フルオロエチ
ルチオ、2,2,2−トリクロロエチルチオおよびペン
タフルオロエチルチオ、特にトリフルオロメチルチオ等
を有しており;
ルキル、特にC1−C2 −ハロアルキル例えばクロロ
メチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロ
メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロ
ロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジ
フルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエ
チル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフ
ルオロエチル、2−クロロ−2−フルオロエチル、2−
クロロ−2,2−ジフルオロエチル、2,2−ジクロロ
−2−フルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチル
およびペンタフルオロエチル、特にトリフルオロメチル
;C1 −C4 −アルコキシ例えばメトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、1−メチルエトキシ、ブトキシ、1−
メチルプロポキシ、2−メチルプロポキシおよび1,1
−ジメチルエトキシ、特にメトキシおよびエトキシ;C
1 −C4 −ハロアルコキシ、特にC1 −C2 −
ハロアルコキシ例えばクロロメトキシ、ジクロロメトキ
シ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオ
ロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメ
トキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロ
メトキシ、1−フルオロエトキシ、2−フルオロエトキ
シ、2,2−ジフルオロエトキシ、2,2,2−トリフ
ルオロエトキシ、2−クロロ−2−フルオロエトキシ、
2−クロロ−2,2−ジフルオロエトキシ、2,2−ジ
クロロ−2−フルオロエトキシ、2,2,2−トリクロ
ロエトキシおよびペンタフルオロエトキシ、特にトリフ
ルオロメトキシ;C1 −C4 −アルキルチオ例えば
メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、1−メチルエ
チルチオ、ブチルチオ、1−メチルプロピルチオ、2−
メチルプロピルチオおよび1,1−ジメチルエチルチオ
、特にメチルチオおよびエチルチオ;およびC1 −C
4 −ハロアルキルチオ、特にC1 −C2 −ハロア
ルキルチオ例えばクロロメチルチオ、ジクロロメチルチ
オ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフ
ルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロフ
ルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロ
ロジフルオロメチルチオ、1−フルオロエチルチオ、2
−フルオロエチルチオ、2,2−ジフルオロエチルチオ
、2,2,2−トリフルオロエチルチオ、2−クロロ−
2−フルオロエチルチオ、2−クロロ−2,2−ジフル
オロエチルチオ、2,2−ジクロロ−2−フルオロエチ
ルチオ、2,2,2−トリクロロエチルチオおよびペン
タフルオロエチルチオ、特にトリフルオロメチルチオ等
を有しており;
【0011】R2 およびR3 がそれぞれ相互に無関
係に水素;ニトロ;シアノ;カルボキシル;ハロゲン例
えばフッ素、塩素、臭素およびヨウ素、好適にはフッ素
、塩素および臭素、特に好適にはフッ素および塩素;C
1 −C6 −アルキル例えばメチル、エチル、プロピ
ル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、
2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチ
ル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチル
ブチル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピ
ル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジ
メチルプロピル、1−メチルペンチル、2−メチルペン
チル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,
1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3
−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−
ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチル
ブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプ
ロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル
−1−メチルプロピルおよび1−エチル−2−メチルプ
ロピル、好適にはC1 −C4 −アルキル、特にメチ
ル、エチル、1−メチルエチル、1−メチルプロピルお
よび1,1−ジメチルエチル;C1 −C4 −ハロア
ルキル、特にC1 −C2 −ハロアルキル例えばクロ
ロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオ
ロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ク
ロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロ
ジフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロ
エチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリ
フルオロエチル、2−クロロ−2−フルオロエチル、2
−クロロ−2,2−ジフルオロエチル、2,2−ジクロ
ロ−2−フルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチ
ルおよびペンタフルオロエチル、好適にはトリフルオロ
メチルおよびトリクロロメチル、特に好適にはトリフル
オロメチル;
係に水素;ニトロ;シアノ;カルボキシル;ハロゲン例
えばフッ素、塩素、臭素およびヨウ素、好適にはフッ素
、塩素および臭素、特に好適にはフッ素および塩素;C
1 −C6 −アルキル例えばメチル、エチル、プロピ
ル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、
2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチ
ル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチル
ブチル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピ
ル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジ
メチルプロピル、1−メチルペンチル、2−メチルペン
チル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,
1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3
−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−
ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチル
ブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプ
ロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル
−1−メチルプロピルおよび1−エチル−2−メチルプ
ロピル、好適にはC1 −C4 −アルキル、特にメチ
ル、エチル、1−メチルエチル、1−メチルプロピルお
よび1,1−ジメチルエチル;C1 −C4 −ハロア
ルキル、特にC1 −C2 −ハロアルキル例えばクロ
ロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオ
ロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ク
ロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロ
ジフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロ
エチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリ
フルオロエチル、2−クロロ−2−フルオロエチル、2
−クロロ−2,2−ジフルオロエチル、2,2−ジクロ
ロ−2−フルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチ
ルおよびペンタフルオロエチル、好適にはトリフルオロ
メチルおよびトリクロロメチル、特に好適にはトリフル
オロメチル;
【0012】C1 −C4 −アルコキシ
例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、1−メチルエ
トキシ、ブトキシ、1−メチルプロポキシ、2−メチル
プロポキシおよび1,1−ジメチルエトキシ、好適には
C1 −C3 −アルコキシ、特に好適にはメトキシお
よびエトキシ;C1 −C4 −ハロアルコキシ特にC
1 −C2−ハロアルコキシ例えばクロロメトキシ、ジ
クロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキ
シ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロ
ロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロ
ロジフルオロメトキシ、1−フルオロエトキシ、2−フ
ルオロエトキシ、2,2−ジフルオロエトキシ、2,2
,2−トリフルオロエトキシ、2−クロロ−2−フルオ
ロエトキシ、2−クロロ−2,2−ジフルオロエトキシ
、2,2−ジクロロ−2−フルオロエトキシ、2,2,
2−トリクロロエトキシおよびペンタフルオロエトキシ
、特にトリフルオロメトキシ;C1 −C4 −アルキ
ルチオ例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、
1−メチルエチルチオ、ブチルチオ、1−メチルプロピ
ルチオ、2−メチルプロピルチオおよび1,1−ジメチ
ルエチルチオ、好適にはC1 −C3 −アルキルチオ
、特に好適にはメチルチオおよびエチルチオ;およびC
1 −C4 −ハロアルキルチオ、特にC1 −C2
−ハロアルキルチオ例えばクロロメチルチオ、ジクロロ
メチルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチ
オ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、
クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチ
オ、クロロジフルオロメチルチオ、1−フルオロエチル
チオ、2−フルオロエチルチオ、2,2−ジフルオロエ
チルチオ、2,2,2−トリフルオロエチルチオ、2−
クロロ−2−フルオロエチルチオ、2−クロロ−2,2
−ジフルオロエチルチオ、2,2−ジクロロ−2−フル
オロエチルチオ、2,2,2−トリクロロエチルチオお
よびペンタフルオロエチルチオ、特にトリフルオロメチ
ルチオ;C1 −C4 −アルコキシカルボニル例えば
メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシ
カルボニル、1−メチルエトキシカルボニル、ブトキシ
カルボニル、1−メチルプロポキシカルボニル、2−メ
チルプロポキシカルボニルおよび1,1−ジメチルエト
キシカルボニル、好適にはC1 −C3 −アルコキシ
カルボニル、特にメトキシカルボニルおよびエトキシカ
ルボニル;
例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、1−メチルエ
トキシ、ブトキシ、1−メチルプロポキシ、2−メチル
プロポキシおよび1,1−ジメチルエトキシ、好適には
C1 −C3 −アルコキシ、特に好適にはメトキシお
よびエトキシ;C1 −C4 −ハロアルコキシ特にC
1 −C2−ハロアルコキシ例えばクロロメトキシ、ジ
クロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキ
シ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロ
ロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロ
ロジフルオロメトキシ、1−フルオロエトキシ、2−フ
ルオロエトキシ、2,2−ジフルオロエトキシ、2,2
,2−トリフルオロエトキシ、2−クロロ−2−フルオ
ロエトキシ、2−クロロ−2,2−ジフルオロエトキシ
、2,2−ジクロロ−2−フルオロエトキシ、2,2,
2−トリクロロエトキシおよびペンタフルオロエトキシ
、特にトリフルオロメトキシ;C1 −C4 −アルキ
ルチオ例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、
1−メチルエチルチオ、ブチルチオ、1−メチルプロピ
ルチオ、2−メチルプロピルチオおよび1,1−ジメチ
ルエチルチオ、好適にはC1 −C3 −アルキルチオ
、特に好適にはメチルチオおよびエチルチオ;およびC
1 −C4 −ハロアルキルチオ、特にC1 −C2
−ハロアルキルチオ例えばクロロメチルチオ、ジクロロ
メチルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチ
オ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、
クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチ
オ、クロロジフルオロメチルチオ、1−フルオロエチル
チオ、2−フルオロエチルチオ、2,2−ジフルオロエ
チルチオ、2,2,2−トリフルオロエチルチオ、2−
クロロ−2−フルオロエチルチオ、2−クロロ−2,2
−ジフルオロエチルチオ、2,2−ジクロロ−2−フル
オロエチルチオ、2,2,2−トリクロロエチルチオお
よびペンタフルオロエチルチオ、特にトリフルオロメチ
ルチオ;C1 −C4 −アルコキシカルボニル例えば
メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシ
カルボニル、1−メチルエトキシカルボニル、ブトキシ
カルボニル、1−メチルプロポキシカルボニル、2−メ
チルプロポキシカルボニルおよび1,1−ジメチルエト
キシカルボニル、好適にはC1 −C3 −アルコキシ
カルボニル、特にメトキシカルボニルおよびエトキシカ
ルボニル;
【0013】C1 −C4 −アルキルアミノカルボニ
ル例えばメチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボ
ニル、プロピルアミノカルボニル、1−メチルエチルア
ミノカルボニル、ブチルアミノカルボニル、1−メチル
プロピルアミノカルボニル、2−メチルプロピルアミノ
カルボニル、1,1−ジメチルエチルアミノカルボニル
、ペンチルアミノカルボニル、1−メチルブチルアミノ
カルボニル、2−メチルブチルアミノカルボニル、3−
メチルブチルアミノカルボニル、2,2−ジメチルプロ
ピルアミノカルボニル、1−エチルプロピルアミノカル
ボニル、ヘキシルアミノカルボニル、1,1−ジメチル
プロピルアミノカルボニル、1,2−ジメチルプロピル
アミノカルボニル、1−メチルペンチルアミノカルボニ
ル、2−メチルペンチルアミノカルボニル、3−メチル
ペンチルアミノカルボニル、4−メチルペンチルアミノ
カルボニル、1,1−ジメチルブチルアミノカルボニル
、1,2−ジメチルブチルアミノカルボニル、1,3−
ジメチルブチルアミノカルボニル、2,2−ジメチルブ
チルアミノカルボニル、2,3−ジメチルブチルアミノ
カルボニル、3,3−ジメチルブチルアミノカルボニル
、1−エチルブチルアミノカルボニル、2−エチルブチ
ルアミノカルボニル、1,1,2−トリメチルプロピル
アミノカルボニル、1,2,2−トリメチルプロピルア
ミノカルボニル、1−エチル−1−メチルプロピルアミ
ノカルボニルおよび1−エチル−2−メチルプロピルア
ミノカルボニル、好適にはC1 −C3 −アルキルア
ミノカルボニル、特にC1 −C2 −アルキルアミノ
カルボニル;
ル例えばメチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボ
ニル、プロピルアミノカルボニル、1−メチルエチルア
ミノカルボニル、ブチルアミノカルボニル、1−メチル
プロピルアミノカルボニル、2−メチルプロピルアミノ
カルボニル、1,1−ジメチルエチルアミノカルボニル
、ペンチルアミノカルボニル、1−メチルブチルアミノ
カルボニル、2−メチルブチルアミノカルボニル、3−
メチルブチルアミノカルボニル、2,2−ジメチルプロ
ピルアミノカルボニル、1−エチルプロピルアミノカル
ボニル、ヘキシルアミノカルボニル、1,1−ジメチル
プロピルアミノカルボニル、1,2−ジメチルプロピル
アミノカルボニル、1−メチルペンチルアミノカルボニ
ル、2−メチルペンチルアミノカルボニル、3−メチル
ペンチルアミノカルボニル、4−メチルペンチルアミノ
カルボニル、1,1−ジメチルブチルアミノカルボニル
、1,2−ジメチルブチルアミノカルボニル、1,3−
ジメチルブチルアミノカルボニル、2,2−ジメチルブ
チルアミノカルボニル、2,3−ジメチルブチルアミノ
カルボニル、3,3−ジメチルブチルアミノカルボニル
、1−エチルブチルアミノカルボニル、2−エチルブチ
ルアミノカルボニル、1,1,2−トリメチルプロピル
アミノカルボニル、1,2,2−トリメチルプロピルア
ミノカルボニル、1−エチル−1−メチルプロピルアミ
ノカルボニルおよび1−エチル−2−メチルプロピルア
ミノカルボニル、好適にはC1 −C3 −アルキルア
ミノカルボニル、特にC1 −C2 −アルキルアミノ
カルボニル;
【0014】C1 −C4 −アルキルアミノカルボニ
ル例えばN,N−ジメチルアミノカルボニル、N,N−
ジエチルアミノカルボニル、N,N−ジプロピルアミノ
カルボニル、N,N−ジ(1−メチルエチル)アミノカ
ルボニル、N,N−ジブチルアミノカルボニル、N,N
−ジ(1−メチルプロピル)−アミノカルボニル、N,
N−ジ(2−メチルプロピル)アミノカルボニル、N,
N−ジ(1,1−ジメチルエチル)アミノカルボニル、
N−エチル−N−メチルアミノカルボニル、N−メチル
−N−プロピルアミノカルボニル、N−メチル−N−(
1−メチルエチル)アミノカルボニル、N−ブチル−N
−メチルアミノカルボニル、N−メチル−N−(1−メ
チルプロピル)アミノカルボニル、N−メチル−N−(
2−メチルプロピル)アミノカルボニル、N−(1,1
−ジメチルエチル)−N−メチルアミノカルボニル、N
−エチル−N−プロピルアミノカルボニル、N−エチル
−N−(1−メチルエチル)アミノカルボニル、N−ブ
チル−N−エチルアミノカルボニル、N−エチル−N−
(1−メチルプロピル)アミノカルボニル、N−エチル
−N−(2−メチルプロピル)−アミノカルボニル、N
−(1−メチルエチル)−N−プロピルアミノカルボニ
ル、N−ブチル−N−プロピルアミノカルボニル、N−
(1−メチルプロピル)−N−プロピルアミノカルボニ
ル、N−(2−メチルプロピル)−N−プロピルアミノ
カルボニル、N−(1,1−ジメチルエチル)−N−プ
ロピルアミノカルボニル、N−ブチル−N−(1−メチ
ルエチル)アミノカルボニル、N−(1−メチルエチル
)−N−(1−メチルプロピル)アミノカルボニル、N
−(1−メチルエチル)−N−(2−メチルプロピル)
アミノカルボニル、N−(1,1−ジメチルエチル)−
N−(1−メチルエチル)アミノカルボニル、N−ブチ
ル−N−(1−メチルプロピル)アミノカルボニル、N
−ブチル−N−(2−メチルプロピル)アミノカルボニ
ル、N−ブチル−N−(1,1−ジメチルエチル)アミ
ノカルボニル、N−(1−メチルプロピル)−N−(2
−メチルプロピル)アミノカルボニル、N−(1,1−
ジメチルエチル)−N−(1−メチルプロピル)アミノ
カルボニルおよびN−(1,1−ジメチルエチル)−N
−(2−メチルプロピル)アミノカルボニル、好適には
ジ−C1 −C2 −アルキルアミノカルボニル、特に
ジメチルアミノカルボニル;
ル例えばN,N−ジメチルアミノカルボニル、N,N−
ジエチルアミノカルボニル、N,N−ジプロピルアミノ
カルボニル、N,N−ジ(1−メチルエチル)アミノカ
ルボニル、N,N−ジブチルアミノカルボニル、N,N
−ジ(1−メチルプロピル)−アミノカルボニル、N,
N−ジ(2−メチルプロピル)アミノカルボニル、N,
N−ジ(1,1−ジメチルエチル)アミノカルボニル、
N−エチル−N−メチルアミノカルボニル、N−メチル
−N−プロピルアミノカルボニル、N−メチル−N−(
1−メチルエチル)アミノカルボニル、N−ブチル−N
−メチルアミノカルボニル、N−メチル−N−(1−メ
チルプロピル)アミノカルボニル、N−メチル−N−(
2−メチルプロピル)アミノカルボニル、N−(1,1
−ジメチルエチル)−N−メチルアミノカルボニル、N
−エチル−N−プロピルアミノカルボニル、N−エチル
−N−(1−メチルエチル)アミノカルボニル、N−ブ
チル−N−エチルアミノカルボニル、N−エチル−N−
(1−メチルプロピル)アミノカルボニル、N−エチル
−N−(2−メチルプロピル)−アミノカルボニル、N
−(1−メチルエチル)−N−プロピルアミノカルボニ
ル、N−ブチル−N−プロピルアミノカルボニル、N−
(1−メチルプロピル)−N−プロピルアミノカルボニ
ル、N−(2−メチルプロピル)−N−プロピルアミノ
カルボニル、N−(1,1−ジメチルエチル)−N−プ
ロピルアミノカルボニル、N−ブチル−N−(1−メチ
ルエチル)アミノカルボニル、N−(1−メチルエチル
)−N−(1−メチルプロピル)アミノカルボニル、N
−(1−メチルエチル)−N−(2−メチルプロピル)
アミノカルボニル、N−(1,1−ジメチルエチル)−
N−(1−メチルエチル)アミノカルボニル、N−ブチ
ル−N−(1−メチルプロピル)アミノカルボニル、N
−ブチル−N−(2−メチルプロピル)アミノカルボニ
ル、N−ブチル−N−(1,1−ジメチルエチル)アミ
ノカルボニル、N−(1−メチルプロピル)−N−(2
−メチルプロピル)アミノカルボニル、N−(1,1−
ジメチルエチル)−N−(1−メチルプロピル)アミノ
カルボニルおよびN−(1,1−ジメチルエチル)−N
−(2−メチルプロピル)アミノカルボニル、好適には
ジ−C1 −C2 −アルキルアミノカルボニル、特に
ジメチルアミノカルボニル;
【0015】C1 −C4 −アルキルスルホニル例え
ばメチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスル
ホニル、1−メチルエチルスルホニル、ブチルスルホニ
ル、1−メチルプロピルスルホニル、2−メチルプロピ
ルスルホニルおよび1,1−ジメチルエチルスルホニル
、好適にはC1 −C3 −アルキルスルホニル、特に
メチルスルホニル;C1 −C4 −アルキルアミノス
ルホニル例えばメチルアミノスルホニル、エチルアミノ
スルホニル、プロピルアミノスルホニル、1−メチルエ
チルアミノスルホニル、ブチルアミノスルホニル、1−
メチルプロピルアミノスルホニル、2−メチルプロピル
アミノスルホニル、1,1−ジメチルエチルアミノスル
ホニル、ペンチルアミノスルホニル、1−メチルブチル
アミノスルホニル、2−メチルブチルアミノスルホニル
、3−メチルブチルアミノスルホニル、2,2−ジメチ
ルプロピルアミノスルホニル、1−エチルプロピルアミ
ノスルホニル、ヘキシルアミノスルホニル、1,1−ジ
メチルプロピルアミノスルホニル、1,2−ジメチルプ
ロピルアミノスルホニル、1−メチルペンチルアミノス
ルホニル、2−メチルペンチルアミノスルホニル、3−
メチルペンチルアミノスルホニル、4−メチルペンチル
アミノスルホニル、1,1−ジメチルブチルアミノスル
ホニル、1,2−ジメチルブチルアミノスルホニル、1
,3−ジメチルブチルアミノスルホニル、2,2−ジメ
チルブチルアミノスルホニル、2,3−ジメチルブチル
アミノスルホニル、3,3−ジメチルブチルアミノスル
ホニル、1−エチルブチルアミノスルホニル、2−エチ
ルブチルアミノスルホニル、1,1,2−トリメチルプ
ロピルアミノスルホニル、1,2,2−トリメチルプロ
ピルアミノスルホニル、1−エチル−1−メチルプロピ
ルアミノスルホニルおよび1−エチル−2−メチルプロ
ピルアミノスルホニル、好適にはC1 −C3 −アル
キルアミノスルホニル、特に好適にはメチルアミノスル
ホニル;
ばメチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスル
ホニル、1−メチルエチルスルホニル、ブチルスルホニ
ル、1−メチルプロピルスルホニル、2−メチルプロピ
ルスルホニルおよび1,1−ジメチルエチルスルホニル
、好適にはC1 −C3 −アルキルスルホニル、特に
メチルスルホニル;C1 −C4 −アルキルアミノス
ルホニル例えばメチルアミノスルホニル、エチルアミノ
スルホニル、プロピルアミノスルホニル、1−メチルエ
チルアミノスルホニル、ブチルアミノスルホニル、1−
メチルプロピルアミノスルホニル、2−メチルプロピル
アミノスルホニル、1,1−ジメチルエチルアミノスル
ホニル、ペンチルアミノスルホニル、1−メチルブチル
アミノスルホニル、2−メチルブチルアミノスルホニル
、3−メチルブチルアミノスルホニル、2,2−ジメチ
ルプロピルアミノスルホニル、1−エチルプロピルアミ
ノスルホニル、ヘキシルアミノスルホニル、1,1−ジ
メチルプロピルアミノスルホニル、1,2−ジメチルプ
ロピルアミノスルホニル、1−メチルペンチルアミノス
ルホニル、2−メチルペンチルアミノスルホニル、3−
メチルペンチルアミノスルホニル、4−メチルペンチル
アミノスルホニル、1,1−ジメチルブチルアミノスル
ホニル、1,2−ジメチルブチルアミノスルホニル、1
,3−ジメチルブチルアミノスルホニル、2,2−ジメ
チルブチルアミノスルホニル、2,3−ジメチルブチル
アミノスルホニル、3,3−ジメチルブチルアミノスル
ホニル、1−エチルブチルアミノスルホニル、2−エチ
ルブチルアミノスルホニル、1,1,2−トリメチルプ
ロピルアミノスルホニル、1,2,2−トリメチルプロ
ピルアミノスルホニル、1−エチル−1−メチルプロピ
ルアミノスルホニルおよび1−エチル−2−メチルプロ
ピルアミノスルホニル、好適にはC1 −C3 −アル
キルアミノスルホニル、特に好適にはメチルアミノスル
ホニル;
【0016】ジ−C1 −C4 −アルキルア
ミノスルホニル例えばN,N−ジメチルアミノスルホニ
ル、N,N−ジエチルアミノスルホニル、N,N−ジプ
ロピルアミノ、N,N−ジ(1−メチルエチル)アミノ
スルホニル、N,N−ジブチルアミノスルホニル、N,
N−ジ(1−メチルプロピル)アミノスルホニル、N,
N−ジ(2−メチルプロピル)アミノスルホニル、N,
N−ジ(1,1−ジメチルエチル)アミノスルホニル、
N−エチル−N−メチルアミノスルホニル、N−メチル
−N−プロピルアミノスルホニル、N−メチル−N−(
1−メチルエチル)アミノスルホニル、N−ブチル−N
−メチルアミノスルホニル、N−メチル−N−(1−メ
チルプロピル)アミノスルホニル、N−メチル−N−(
2−メチルプロピル)アミノスルホニル、N−(1,1
−ジメチルエチル)−N−メチルアミノスルホニル、N
−エチル−N−プロピルアミノスルホニル、N−エチル
−N−(1−メチルエチル)アミノスルホニル、N−ブ
チル−N−エチルアミノスルホニル、N−エチル−N−
(2−メチルプロピル)アミノスルホニル、N−エチル
−N−(1,1−ジメチルエチル)アミノスルホニル、
N−(1−メチルエチル)−N−プロピルアミノスルホ
ニル、N−ブチル−N−プロピルアミノスルホニル、N
−(1−メチルプロピル)−N−プロピルアミノスルホ
ニル、N−(2−メチルプロピル)−N−プロピルアミ
ノスルホニル、N−(1,1−ジメチルエチル)−N−
プロピルアミノスルホニル、N−ブチル−N−(1−メ
チルエチル)アミノスルホニル、N−(1−メチルエチ
ル)−N−(1−メチルプロピル)アミノスルホニル、
N−(1−メチルエチル)−N−(2−メチルプロピル
)アミノスルホニル、N−(1,1−ジメチルエチル)
−N−(1−メチルエチル)アミノスルホニル、N−ブ
チル−N−(1−メチルプロピル)アミノスルホニル、
N−ブチル−N−(2−メチルプロピル)アミノスルホ
ニル、N−ブチル−N−(1,1−ジメチルエチル)ア
ミノスルホニル、N−(1−メチルプロピル)−N−(
2−メチルプロピル)アミノスルホニル、N−(1,1
−ジメチルエチル)−N−(1−メチルプロピル)アミ
ノスルホニルおよびN−(1,1−ジメチルエチル)−
N−(2−メチルプロピル)アミノスルホニル、特にジ
メチルアミノスルホニルであり;
ミノスルホニル例えばN,N−ジメチルアミノスルホニ
ル、N,N−ジエチルアミノスルホニル、N,N−ジプ
ロピルアミノ、N,N−ジ(1−メチルエチル)アミノ
スルホニル、N,N−ジブチルアミノスルホニル、N,
N−ジ(1−メチルプロピル)アミノスルホニル、N,
N−ジ(2−メチルプロピル)アミノスルホニル、N,
N−ジ(1,1−ジメチルエチル)アミノスルホニル、
N−エチル−N−メチルアミノスルホニル、N−メチル
−N−プロピルアミノスルホニル、N−メチル−N−(
1−メチルエチル)アミノスルホニル、N−ブチル−N
−メチルアミノスルホニル、N−メチル−N−(1−メ
チルプロピル)アミノスルホニル、N−メチル−N−(
2−メチルプロピル)アミノスルホニル、N−(1,1
−ジメチルエチル)−N−メチルアミノスルホニル、N
−エチル−N−プロピルアミノスルホニル、N−エチル
−N−(1−メチルエチル)アミノスルホニル、N−ブ
チル−N−エチルアミノスルホニル、N−エチル−N−
(2−メチルプロピル)アミノスルホニル、N−エチル
−N−(1,1−ジメチルエチル)アミノスルホニル、
N−(1−メチルエチル)−N−プロピルアミノスルホ
ニル、N−ブチル−N−プロピルアミノスルホニル、N
−(1−メチルプロピル)−N−プロピルアミノスルホ
ニル、N−(2−メチルプロピル)−N−プロピルアミ
ノスルホニル、N−(1,1−ジメチルエチル)−N−
プロピルアミノスルホニル、N−ブチル−N−(1−メ
チルエチル)アミノスルホニル、N−(1−メチルエチ
ル)−N−(1−メチルプロピル)アミノスルホニル、
N−(1−メチルエチル)−N−(2−メチルプロピル
)アミノスルホニル、N−(1,1−ジメチルエチル)
−N−(1−メチルエチル)アミノスルホニル、N−ブ
チル−N−(1−メチルプロピル)アミノスルホニル、
N−ブチル−N−(2−メチルプロピル)アミノスルホ
ニル、N−ブチル−N−(1,1−ジメチルエチル)ア
ミノスルホニル、N−(1−メチルプロピル)−N−(
2−メチルプロピル)アミノスルホニル、N−(1,1
−ジメチルエチル)−N−(1−メチルプロピル)アミ
ノスルホニルおよびN−(1,1−ジメチルエチル)−
N−(2−メチルプロピル)アミノスルホニル、特にジ
メチルアミノスルホニルであり;
【0017】R4 が
水素;ホルミル;C1 −C6−アルキル例えばメチル
、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−
メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチ
ルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブ
チル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、
1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロ
ピル、1,2−ジメチルプロピル、1−メチルペンチル
、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチ
ルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチ
ルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチル
ブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブ
チル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,
2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロ
ピル、1−エチル−1−メチルプロピルおよび1−エチ
ル−2−メチルプロピル、好適にはC1 −C4 −ア
ルキル、特にC1 −C2 −アルキル;C1 −C6
−ハロアルキル、特にC1 −C4 −ハロアルキル
、さらに特にC1C2 −ハロアルキル例えばクロロメ
チル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメ
チル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ
フルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフ
ルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチ
ル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフル
オロエチル、2−クロロ−2−フルオロエチル、2−ク
ロロ−2,2−ジフルオロエチル、2,2−ジクロロ−
2−フルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチルお
よびペンタフルオロエチル、好適にはトリフルオロメチ
ル、2,2,2−トリクロロエチルおよび2,2,2−
トリフルオロエチル;
水素;ホルミル;C1 −C6−アルキル例えばメチル
、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−
メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチ
ルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブ
チル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、
1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロ
ピル、1,2−ジメチルプロピル、1−メチルペンチル
、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチ
ルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチ
ルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチル
ブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブ
チル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,
2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロ
ピル、1−エチル−1−メチルプロピルおよび1−エチ
ル−2−メチルプロピル、好適にはC1 −C4 −ア
ルキル、特にC1 −C2 −アルキル;C1 −C6
−ハロアルキル、特にC1 −C4 −ハロアルキル
、さらに特にC1C2 −ハロアルキル例えばクロロメ
チル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメ
チル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ
フルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフ
ルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチ
ル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフル
オロエチル、2−クロロ−2−フルオロエチル、2−ク
ロロ−2,2−ジフルオロエチル、2,2−ジクロロ−
2−フルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチルお
よびペンタフルオロエチル、好適にはトリフルオロメチ
ル、2,2,2−トリクロロエチルおよび2,2,2−
トリフルオロエチル;
【0018】C3 −C6 −アルケニル例えば2−プ
ロペニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−
2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、2−ペ
ンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチ
ル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メ
チル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−
メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1
,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−
2−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、2−ヘ
キセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキ
セニル、1−メチル−2−ペンテニル、2−メチル−2
−ペンテニル、3−メチル−2−ペンテニル、4−メチ
ル−2−ペンテニル、1−メチル−3−ペンテニル、2
−メチル−3−ペンテニル、3−メチル−3−ペンテニ
ル、4−メチル−3−ペンテニル、1−メチル−4−ペ
ンテニル、2−メチル−4−ペンテニル、3−メチル−
4−ペンテニル、4−メチル−4−ペンテニル、1,1
−ジメチル−2−ブテニル、1,1−ジメチル−3−ブ
テニル、1,2−ジメチル−2−ブテニル、1,2−ジ
メチル−3−ブテニル、1,3−ジメチル−2−ブテニ
ル、1,3−ジメチル−3−ブテニル、2,2−ジメチ
ル−3−ブテニル、2,3−ジメチル−2−ブテニル、
2,3−ジメチル−3−ブテニル、3,3−ジメチル−
2−ブテニル、1−エチル−2−ブテニル、1−エチル
−3−ブテニル、2−エチル−2−ブテニル、2−エチ
ル−3−ブテニル、1,1,2−トリメチル−2−プロ
ペニル、1−エチル−1−メチル−2−プロペニルおよ
び1−エチル−2−メチル−2−プロペニル;好適には
C3 −C4 −アルケニル、特に2−プロペニル、2
−ブテニルおよび3−ブテニル;
ロペニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−
2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、2−ペ
ンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチ
ル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メ
チル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−
メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1
,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−
2−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、2−ヘ
キセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキ
セニル、1−メチル−2−ペンテニル、2−メチル−2
−ペンテニル、3−メチル−2−ペンテニル、4−メチ
ル−2−ペンテニル、1−メチル−3−ペンテニル、2
−メチル−3−ペンテニル、3−メチル−3−ペンテニ
ル、4−メチル−3−ペンテニル、1−メチル−4−ペ
ンテニル、2−メチル−4−ペンテニル、3−メチル−
4−ペンテニル、4−メチル−4−ペンテニル、1,1
−ジメチル−2−ブテニル、1,1−ジメチル−3−ブ
テニル、1,2−ジメチル−2−ブテニル、1,2−ジ
メチル−3−ブテニル、1,3−ジメチル−2−ブテニ
ル、1,3−ジメチル−3−ブテニル、2,2−ジメチ
ル−3−ブテニル、2,3−ジメチル−2−ブテニル、
2,3−ジメチル−3−ブテニル、3,3−ジメチル−
2−ブテニル、1−エチル−2−ブテニル、1−エチル
−3−ブテニル、2−エチル−2−ブテニル、2−エチ
ル−3−ブテニル、1,1,2−トリメチル−2−プロ
ペニル、1−エチル−1−メチル−2−プロペニルおよ
び1−エチル−2−メチル−2−プロペニル;好適には
C3 −C4 −アルケニル、特に2−プロペニル、2
−ブテニルおよび3−ブテニル;
【0019】C3 −C6 −アルキニル例えば2−プ
ロピニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−
2−プロピニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、4
−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル
−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、1,1−
ジメチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プロピニ
ル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、4−ヘキシニル
、5−ヘキシニル、1−メチル−2−ペンチニル、1−
メチル−3−ペンチニル、1−メチル−4−ペンチニル
、2−メチル−3−ペンチニル、2−メチル−4−ペン
チニル、3−メチル−4−ペンチニル、4−メチル−2
−ペンチニル、1,1−ジメチル−2−ブチニル、1,
1−ジメチル−3−ブチニル、1,2−ジメチル−3−
ブチニル、2,2−ジメチル−3−ブチニル、1−エチ
ル−2−ブチニル、1−エチル−3−ブチニル、2−エ
チル−3−ブチニルおよび1−エチル−1−メチル−2
−プロピニル;好適にはC3 −C4−アルキニル、特
に2−プロピニル;およびベンジルであり、この芳香族
基の場合にはその芳香族基が1乃至5個のハロゲン原子
例えばフッ素、塩素、臭素およびヨウ素、好適にはフッ
素および塩素;および/または1乃至3個の次の基、す
なわちC1 −C4 −アルキル例えばメチル、エチル
、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプ
ロピル、2−メチルプロピルおよび1,1−ジメチルエ
チル、好適にはC1 −C2 −アルキル、特にメチル
;
ロピニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−
2−プロピニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、4
−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル
−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、1,1−
ジメチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プロピニ
ル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、4−ヘキシニル
、5−ヘキシニル、1−メチル−2−ペンチニル、1−
メチル−3−ペンチニル、1−メチル−4−ペンチニル
、2−メチル−3−ペンチニル、2−メチル−4−ペン
チニル、3−メチル−4−ペンチニル、4−メチル−2
−ペンチニル、1,1−ジメチル−2−ブチニル、1,
1−ジメチル−3−ブチニル、1,2−ジメチル−3−
ブチニル、2,2−ジメチル−3−ブチニル、1−エチ
ル−2−ブチニル、1−エチル−3−ブチニル、2−エ
チル−3−ブチニルおよび1−エチル−1−メチル−2
−プロピニル;好適にはC3 −C4−アルキニル、特
に2−プロピニル;およびベンジルであり、この芳香族
基の場合にはその芳香族基が1乃至5個のハロゲン原子
例えばフッ素、塩素、臭素およびヨウ素、好適にはフッ
素および塩素;および/または1乃至3個の次の基、す
なわちC1 −C4 −アルキル例えばメチル、エチル
、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプ
ロピル、2−メチルプロピルおよび1,1−ジメチルエ
チル、好適にはC1 −C2 −アルキル、特にメチル
;
【0020】C1 −C4 −ハロアルキル、特にC
1−C2 −ハロアルキル例えばクロロメチル、ジクロ
ロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフル
オロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチ
ル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル
、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、2,2−
ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、
2−クロロ−2−フルオロエチル、2−クロロ−2,2
−ジフルオロエチル、2,2−ジクロロ−2−フルオロ
エチル、2,2,2−トリクロロエチルおよびペンタフ
ルオロエチル、好適にはトリフルオロメチル;C1 −
C4 −アルコキシ例えばメトキシ、エトキシ、プロポ
キシ、1−メチルエトキシ、ブトキシ、1−メチルプロ
ポキシ、2−メチルプロポキシおよび1,1−ジメチル
エトキシ、好適にはメトキシおよびエトキシ;C1 −
C4 −ハロアルコキシ、特にC1 −C2 −ハロア
ルコキシ例えばクロロメトキシ、ジクロロメトキシ、ト
リクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメト
キシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ
、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキ
シ、1−フルオロエトキシ、2−フルオロエトキシ、2
,2−ジフルオロエトキシ、2,2,2−トリフルオロ
エトキシ、2−クロロ−2−フルオロエトキシ、2−ク
ロロ−2,2−ジフルオロエトキシ、2,2−ジクロロ
−2−フルオロエトキシ、2,2,2−トリクロロエト
キシおよびペンタフルオロエトキシ、特にトリフルオロ
メトキシ;C1 −C4 −アルキルチオ例えばメチル
チオ、エチルチオ、プロピルチオ、1−メチルエチルチ
オ、ブチルチオ、1−メチルプロピルチオ、2−メチル
プロピルチオおよび1,1−ジメチルエチルチオ、特に
メチルチオおよびエチルチオ;
1−C2 −ハロアルキル例えばクロロメチル、ジクロ
ロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフル
オロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチ
ル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル
、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、2,2−
ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、
2−クロロ−2−フルオロエチル、2−クロロ−2,2
−ジフルオロエチル、2,2−ジクロロ−2−フルオロ
エチル、2,2,2−トリクロロエチルおよびペンタフ
ルオロエチル、好適にはトリフルオロメチル;C1 −
C4 −アルコキシ例えばメトキシ、エトキシ、プロポ
キシ、1−メチルエトキシ、ブトキシ、1−メチルプロ
ポキシ、2−メチルプロポキシおよび1,1−ジメチル
エトキシ、好適にはメトキシおよびエトキシ;C1 −
C4 −ハロアルコキシ、特にC1 −C2 −ハロア
ルコキシ例えばクロロメトキシ、ジクロロメトキシ、ト
リクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメト
キシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ
、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキ
シ、1−フルオロエトキシ、2−フルオロエトキシ、2
,2−ジフルオロエトキシ、2,2,2−トリフルオロ
エトキシ、2−クロロ−2−フルオロエトキシ、2−ク
ロロ−2,2−ジフルオロエトキシ、2,2−ジクロロ
−2−フルオロエトキシ、2,2,2−トリクロロエト
キシおよびペンタフルオロエトキシ、特にトリフルオロ
メトキシ;C1 −C4 −アルキルチオ例えばメチル
チオ、エチルチオ、プロピルチオ、1−メチルエチルチ
オ、ブチルチオ、1−メチルプロピルチオ、2−メチル
プロピルチオおよび1,1−ジメチルエチルチオ、特に
メチルチオおよびエチルチオ;
【0021】およびC1 −C4 −ハロアルキルチオ
、特にC1 −C2 −ハロアルキルチオ例えばクロロ
メチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチルチ
オ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリ
フルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチオ、ジク
ロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ
、1−フルオロエチルチオ、2−フルオロエチルチオ、
2,2−ジフルオロエチルチオ、2,2,2−トリフル
オロエチルチオ、2−クロロ−2−フルオロエチルチオ
、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチルチオ、2,2
−ジクロロ−2−フルオロエチルチオ、2,2,2−ト
リクロロエチルチオおよびペンタフルオロエチルチオ、
特にトリフルオロメチルチオ等を有することができ;R
4 はまたCOR5 またはSO2 R6 であり、こ
こでR5 がC1 −C6 −アルキル例えばメチル、
エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メ
チルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチル
エチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチ
ル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、1
−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピ
ル、1,2−ジメチルプロピル、1−メチルペンチル、
2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチル
ペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチル
ブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブ
チル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチ
ル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2
−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピ
ル、1−エチル−1−メチルプロピルおよび1−エチル
−2−メチルプロピル、好適にはC1 −C4 −アル
キル、特にメチル、エチル、プロピルおよび1,1−ジ
メチルエチル;
、特にC1 −C2 −ハロアルキルチオ例えばクロロ
メチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチルチ
オ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリ
フルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチオ、ジク
ロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ
、1−フルオロエチルチオ、2−フルオロエチルチオ、
2,2−ジフルオロエチルチオ、2,2,2−トリフル
オロエチルチオ、2−クロロ−2−フルオロエチルチオ
、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチルチオ、2,2
−ジクロロ−2−フルオロエチルチオ、2,2,2−ト
リクロロエチルチオおよびペンタフルオロエチルチオ、
特にトリフルオロメチルチオ等を有することができ;R
4 はまたCOR5 またはSO2 R6 であり、こ
こでR5 がC1 −C6 −アルキル例えばメチル、
エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メ
チルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチル
エチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチ
ル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、1
−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピ
ル、1,2−ジメチルプロピル、1−メチルペンチル、
2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチル
ペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチル
ブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブ
チル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチ
ル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2
−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピ
ル、1−エチル−1−メチルプロピルおよび1−エチル
−2−メチルプロピル、好適にはC1 −C4 −アル
キル、特にメチル、エチル、プロピルおよび1,1−ジ
メチルエチル;
【0022】C1 −C6 −ハロアル
キル、特にC1−C4 −ハロアルキル例えば特にクロ
ロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオ
ロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ク
ロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロ
ジフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロ
エチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリ
フルオロエチル、2−クロロ−2−フルオロエチル、2
−クロロ−2,2−ジフルオロエチル、2,2−ジクロ
ロ−2−フルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチ
ルおよびペンタフルオロエチル;C1 −C4 −アル
コキシ例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、1−メ
チルエトキシ、ブトキシ、1−メチルプロポキシ、2−
メチルプロポキシおよび1,1−ジメチルエトキシ、好
適にはメトキシおよびエトキシ;C1 −C4 −ハロ
アルコキシ、特にC1 −C2 −ハロアルコキシ例え
ばクロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメト
キシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフ
ルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフ
ルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、1−フル
オロエトキシ、2−フルオロエトキシ、2,2−ジフル
オロエトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、2
−クロロ−2−フルオロエトキシ、2−クロロ−2,2
−ジフルオロエトキシ、2,2−ジクロロ−2−フルオ
ロエトキシ、2,2,2−トリクロロエトキシおよびペ
ンタフルオロエトキシ、特にトリフルオロメトキシ;C
1 −C4 −アルキルチオ例えばメチルチオ、エチル
チオ、プロピルチオ、1−メチルエチルチオ、ブチルチ
オ、1−メチルプロピルチオ、2−メチルプロピルチオ
および1,1−ジメチルエチルチオ、好適にはメチルチ
オおよびエチルチオ;
キル、特にC1−C4 −ハロアルキル例えば特にクロ
ロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオ
ロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ク
ロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロ
ジフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロ
エチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリ
フルオロエチル、2−クロロ−2−フルオロエチル、2
−クロロ−2,2−ジフルオロエチル、2,2−ジクロ
ロ−2−フルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチ
ルおよびペンタフルオロエチル;C1 −C4 −アル
コキシ例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、1−メ
チルエトキシ、ブトキシ、1−メチルプロポキシ、2−
メチルプロポキシおよび1,1−ジメチルエトキシ、好
適にはメトキシおよびエトキシ;C1 −C4 −ハロ
アルコキシ、特にC1 −C2 −ハロアルコキシ例え
ばクロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメト
キシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフ
ルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフ
ルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、1−フル
オロエトキシ、2−フルオロエトキシ、2,2−ジフル
オロエトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、2
−クロロ−2−フルオロエトキシ、2−クロロ−2,2
−ジフルオロエトキシ、2,2−ジクロロ−2−フルオ
ロエトキシ、2,2,2−トリクロロエトキシおよびペ
ンタフルオロエトキシ、特にトリフルオロメトキシ;C
1 −C4 −アルキルチオ例えばメチルチオ、エチル
チオ、プロピルチオ、1−メチルエチルチオ、ブチルチ
オ、1−メチルプロピルチオ、2−メチルプロピルチオ
および1,1−ジメチルエチルチオ、好適にはメチルチ
オおよびエチルチオ;
【0023】C1 −C4 −ハ
ロアルキルチオ、特にC1 −C2 −ハロアルキルチ
オ例えばクロロメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリ
クロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメ
チルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロフルオロメ
チルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフル
オロメチルチオ、1−フルオロエチルチオ、2−フルオ
ロエチルチオ、2,2−ジフルオロエチルチオ、2,2
,2−トリフルオロエチルチオ、2−クロロ−2−フル
オロエチルチオ、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチ
ルチオ、2,2−ジクロロ−2−フルオロエチルチオ、
2,2,2−トリクロロエチルチオおよびペンタフルオ
ロエチルチオ、特にトリフルオロメチルチオ;C1 −
C4 −アルキルアミノ例えばメチルアミノ、エチルア
ミノ、プロピルアミノ、1−メチルエチルアミノ、ブチ
ルアミノ、1−メチルプロピルアミノ、2−メチルプロ
ピルアミノ、1,1−ジメチルエチルアミノ、ペンチル
アミノ、1−メチルブチルアミノ、2−メチルブチルア
ミノ、3−メチルブチルアミノ、2,2−ジメチルプロ
ピルアミノ、1−エチルプロピルアミノ、ヘキシルアミ
ノ、1,1−ジメチルプロピルアミノ、1,2−ジメチ
ルプロピルアミノ、1−メチルペンチルアミノ、2−メ
チルペンチルアミノ、3−メチルペンチルアミノ、4−
メチルペンチルアミノ、1,1−ジメチルブチルアミノ
、1,2−ジメチルブチルアミノ、1,3−ジメチルブ
チルアミノ、2,2−ジメチルブチルアミノ、2,3−
ジメチルブチルアミノ、3,3−ジメチルブチルアミノ
、1−エチルブチルアミノ、2−エチルブチルアミノ、
1,1,2−トリメチルプロピルアミノ、1,2,2−
トリメチルプロピルアミノ、1−エチル−1−メチルプ
ロピルアミノおよび1−エチル−2−メチルプロピルア
ミノ、好適にはC1 −C3 −アルキルアミノ、特に
C1 −C2 −アルキルアミノ;
ロアルキルチオ、特にC1 −C2 −ハロアルキルチ
オ例えばクロロメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリ
クロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメ
チルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロフルオロメ
チルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフル
オロメチルチオ、1−フルオロエチルチオ、2−フルオ
ロエチルチオ、2,2−ジフルオロエチルチオ、2,2
,2−トリフルオロエチルチオ、2−クロロ−2−フル
オロエチルチオ、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチ
ルチオ、2,2−ジクロロ−2−フルオロエチルチオ、
2,2,2−トリクロロエチルチオおよびペンタフルオ
ロエチルチオ、特にトリフルオロメチルチオ;C1 −
C4 −アルキルアミノ例えばメチルアミノ、エチルア
ミノ、プロピルアミノ、1−メチルエチルアミノ、ブチ
ルアミノ、1−メチルプロピルアミノ、2−メチルプロ
ピルアミノ、1,1−ジメチルエチルアミノ、ペンチル
アミノ、1−メチルブチルアミノ、2−メチルブチルア
ミノ、3−メチルブチルアミノ、2,2−ジメチルプロ
ピルアミノ、1−エチルプロピルアミノ、ヘキシルアミ
ノ、1,1−ジメチルプロピルアミノ、1,2−ジメチ
ルプロピルアミノ、1−メチルペンチルアミノ、2−メ
チルペンチルアミノ、3−メチルペンチルアミノ、4−
メチルペンチルアミノ、1,1−ジメチルブチルアミノ
、1,2−ジメチルブチルアミノ、1,3−ジメチルブ
チルアミノ、2,2−ジメチルブチルアミノ、2,3−
ジメチルブチルアミノ、3,3−ジメチルブチルアミノ
、1−エチルブチルアミノ、2−エチルブチルアミノ、
1,1,2−トリメチルプロピルアミノ、1,2,2−
トリメチルプロピルアミノ、1−エチル−1−メチルプ
ロピルアミノおよび1−エチル−2−メチルプロピルア
ミノ、好適にはC1 −C3 −アルキルアミノ、特に
C1 −C2 −アルキルアミノ;
【0024】ジ−C
1 −C4 −アルキルアミノ例えばN,N−ジメチル
アミノ、N,N−ジエチルアミノ、N,N−ジプロピル
アミノ、N,N−ジ(1−メチルエチル)アミノ、N,
N−ジブチルアミノ、N,N−ジ(1−メチルプロピル
)アミノ、N,N−ジ(2−メチルプロピル)アミノ、
N,N−ジ(1,1−ジメチルエチル)アミノ、N−エ
チル−N−メチルアミノ、N−メチル−N−プロピルア
ミノ、N−メチル−N−(1−メチルエチル)アミノ、
N−ブチル−N−メチルアミノ、N−メチル−N−(1
−メチルプロピル)アミノ、N−メチル−N−(2−メ
チルプロピル)アミノ、N−(1,1−ジメチルエチル
)−N−メチルアミノ、N−エチル−N−プロピルアミ
ノ、N−エチル−N−(1−メチルエチル)アミノ、N
−ブチル−N−エチルアミノ、N−エチル−N−(1−
メチルプロピル)アミノ、N−エチル−N−(2−メチ
ルプロピル)アミノ、N−エチル−N−(1,1−ジメ
チルエチル)アミノ、N−(1−メチルエチル)−N−
プロピルアミノ、N−ブチル−N−プロピルアミノ、N
−(1−メチルプロピル)−N−プロピルアミノ、N−
(2−メチルプロピル)−N−プロピルアミノ、N−(
1,1−ジメチルエチル)−N−プロピルアミノ、N−
ブチル−N−(1−メチルエチル)アミノ、N−(1−
メチルエチル)−N−(1−メチルプロピル)アミノ、
N−(1−メチルエチル)−N−(2−メチルプロピル
)アミノ、N−(1,1−ジメチルエチル)−N−(1
−メチルエチル)アミノ、N−ブチル−N−(1−メチ
ルプロピル)アミノ、N−ブチル−N−(2−メチルプ
ロピル)アミノ、N−ブチル−N−(1,1−ジメチル
エチル)アミノ、N−(1−メチルプロピル)−N−(
2−メチルプロピル)アミノ、N−(1,1−ジメチル
エチル)−N−(1−メチルプロピル)アミノおよびN
−(1,1−ジメチルエチル)−N−(2−メチルプロ
ピル)アミノ、好適にはジ−C1 −C2 −アルキル
アミノ、特にジメチルアミノ;
1 −C4 −アルキルアミノ例えばN,N−ジメチル
アミノ、N,N−ジエチルアミノ、N,N−ジプロピル
アミノ、N,N−ジ(1−メチルエチル)アミノ、N,
N−ジブチルアミノ、N,N−ジ(1−メチルプロピル
)アミノ、N,N−ジ(2−メチルプロピル)アミノ、
N,N−ジ(1,1−ジメチルエチル)アミノ、N−エ
チル−N−メチルアミノ、N−メチル−N−プロピルア
ミノ、N−メチル−N−(1−メチルエチル)アミノ、
N−ブチル−N−メチルアミノ、N−メチル−N−(1
−メチルプロピル)アミノ、N−メチル−N−(2−メ
チルプロピル)アミノ、N−(1,1−ジメチルエチル
)−N−メチルアミノ、N−エチル−N−プロピルアミ
ノ、N−エチル−N−(1−メチルエチル)アミノ、N
−ブチル−N−エチルアミノ、N−エチル−N−(1−
メチルプロピル)アミノ、N−エチル−N−(2−メチ
ルプロピル)アミノ、N−エチル−N−(1,1−ジメ
チルエチル)アミノ、N−(1−メチルエチル)−N−
プロピルアミノ、N−ブチル−N−プロピルアミノ、N
−(1−メチルプロピル)−N−プロピルアミノ、N−
(2−メチルプロピル)−N−プロピルアミノ、N−(
1,1−ジメチルエチル)−N−プロピルアミノ、N−
ブチル−N−(1−メチルエチル)アミノ、N−(1−
メチルエチル)−N−(1−メチルプロピル)アミノ、
N−(1−メチルエチル)−N−(2−メチルプロピル
)アミノ、N−(1,1−ジメチルエチル)−N−(1
−メチルエチル)アミノ、N−ブチル−N−(1−メチ
ルプロピル)アミノ、N−ブチル−N−(2−メチルプ
ロピル)アミノ、N−ブチル−N−(1,1−ジメチル
エチル)アミノ、N−(1−メチルプロピル)−N−(
2−メチルプロピル)アミノ、N−(1,1−ジメチル
エチル)−N−(1−メチルプロピル)アミノおよびN
−(1,1−ジメチルエチル)−N−(2−メチルプロ
ピル)アミノ、好適にはジ−C1 −C2 −アルキル
アミノ、特にジメチルアミノ;
【0025】ベンジル、
ベンジルオキシ、ベンジルチオまたはベンジルアミノで
あり、これら芳香族基の場合にはその芳香族基が1乃至
5個のハロゲン原子例えばフッ素、塩素、臭素およびヨ
ウ素、好適にはフッ素、塩素および臭素、特に好適には
フッ素および塩素;および/または1乃至3個の次の基
、すなわちC1 −C4 −アルキル例えばメチル、エ
チル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチ
ルプロピル、2−メチルプロピルおよび1,1−ジメチ
ルエチル、好適にはC1 −C3 −アルキル、特にC
1 −C2 −アルキル;C1 −C4 −ハロアルキ
ル、特にC1 −C2 −ハロアルキル例えばクロロメ
チル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメ
チル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ
フルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフ
ルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチ
ル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフル
オロエチル、2−クロロ−2−フルオロエチル、2−ク
ロロ−2,2−ジフルオロエチル、2,2−ジクロロ−
2−フルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチルお
よびペンタフルオロエチル、特にトリフルオロメチル;
ベンジルオキシ、ベンジルチオまたはベンジルアミノで
あり、これら芳香族基の場合にはその芳香族基が1乃至
5個のハロゲン原子例えばフッ素、塩素、臭素およびヨ
ウ素、好適にはフッ素、塩素および臭素、特に好適には
フッ素および塩素;および/または1乃至3個の次の基
、すなわちC1 −C4 −アルキル例えばメチル、エ
チル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチ
ルプロピル、2−メチルプロピルおよび1,1−ジメチ
ルエチル、好適にはC1 −C3 −アルキル、特にC
1 −C2 −アルキル;C1 −C4 −ハロアルキ
ル、特にC1 −C2 −ハロアルキル例えばクロロメ
チル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメ
チル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ
フルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフ
ルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチ
ル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフル
オロエチル、2−クロロ−2−フルオロエチル、2−ク
ロロ−2,2−ジフルオロエチル、2,2−ジクロロ−
2−フルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチルお
よびペンタフルオロエチル、特にトリフルオロメチル;
【0026】C1 −C4 −アルコキシ例えばメトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、1−メチルエトキシ、ブト
キシ、1−メチルプロポキシ、2−メチルプロポキシお
よび1,1−ジメチルエトキシ、好適にはC1 −C2
−アルコキシ、特にメトキシ;C1 −C4 −ハロ
アルコキシ、特にC1 −C2 −ハロアルコキシ例え
ばクロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメト
キシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフ
ルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフ
ルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、1−フル
オロエトキシ、2−フルオロエトキシ、2,2−ジフル
オロエトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、2
−クロロ−2−フルオロエトキシ、2−クロロ−2,2
−ジフルオロエトキシ、2,2−ジクロロ−2−フルオ
ロエトキシ、2,2,2−トリクロロエトキシおよびペ
ンタフルオロエトキシ、特にトリフルオロメトキシ;C
1 −C4 −アルキルチオ例えばメチルチオ、エチル
チオ、プロピルチオ、1−メチルエチルチオ、ブチルチ
オ、1−メチルプロピルチオ、2−メチルプロピルチオ
および1,1−ジメチルエチルチオ、好適にはC1 −
C2 −アルキルチオ;
シ、エトキシ、プロポキシ、1−メチルエトキシ、ブト
キシ、1−メチルプロポキシ、2−メチルプロポキシお
よび1,1−ジメチルエトキシ、好適にはC1 −C2
−アルコキシ、特にメトキシ;C1 −C4 −ハロ
アルコキシ、特にC1 −C2 −ハロアルコキシ例え
ばクロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメト
キシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフ
ルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフ
ルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、1−フル
オロエトキシ、2−フルオロエトキシ、2,2−ジフル
オロエトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、2
−クロロ−2−フルオロエトキシ、2−クロロ−2,2
−ジフルオロエトキシ、2,2−ジクロロ−2−フルオ
ロエトキシ、2,2,2−トリクロロエトキシおよびペ
ンタフルオロエトキシ、特にトリフルオロメトキシ;C
1 −C4 −アルキルチオ例えばメチルチオ、エチル
チオ、プロピルチオ、1−メチルエチルチオ、ブチルチ
オ、1−メチルプロピルチオ、2−メチルプロピルチオ
および1,1−ジメチルエチルチオ、好適にはC1 −
C2 −アルキルチオ;
【0027】およびC1 −C4 −ハロアルキルチオ
、特にC1 −C2 −ハロアルキルチオ例えばクロロ
メチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチルチ
オ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリ
フルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチオ、ジク
ロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ
、1−フルオロエチルチオ、2−フルオロエチルチオ、
2,2−ジフルオロエチルチオ、2,2,2−トリフル
オロエチルチオ、2−クロロ−2−フルオロエチルチオ
、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチルチオ、2,2
−ジクロロ−2−フルオロエチルチオ、2,2,2−ト
リクロロエチルチオおよびペンタフルオロエチルチオ、
特にトリフルオロメチルチオ等を有していることができ
;および
、特にC1 −C2 −ハロアルキルチオ例えばクロロ
メチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチルチ
オ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリ
フルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチオ、ジク
ロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ
、1−フルオロエチルチオ、2−フルオロエチルチオ、
2,2−ジフルオロエチルチオ、2,2,2−トリフル
オロエチルチオ、2−クロロ−2−フルオロエチルチオ
、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチルチオ、2,2
−ジクロロ−2−フルオロエチルチオ、2,2,2−ト
リクロロエチルチオおよびペンタフルオロエチルチオ、
特にトリフルオロメチルチオ等を有していることができ
;および
【0028】R6 がC1 −C6 −アルキ
ル例えばメチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル
、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、
1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル
、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメ
チルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1
−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、1−
メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペン
チル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、
1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2
,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,
3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブ
チル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−
トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル
および1−エチル−2−メチルプロピル、好適にはC1
−C3 −アルキル、特にC1 −C2 −アルキル
;C1 −C6 −ハロアルキル、好適にはC1 −C
4 −ハロアルキル、特にC1 −C2 −ハロアルキ
ル例えばクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメ
チル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオ
ロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメ
チル、クロロジフルオロメチル、1−フルオロエチル、
2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,
2,2−トリフルオロエチル、2−クロロ−2−フルオ
ロエチル、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル、2
,2−ジクロロ−2−フルオロエチル、2,2,2−ト
リクロロエチルおよびペンタフルオロエチル、好適には
クロロメチル、トリフルオロメチルおよびペンタフルオ
ロエチル;フェニルまたはベンジルであり、これら芳香
族基の場合にはそれらの芳香族基が1乃至5個のハロゲ
ン原子例えばフッ素、塩素、臭素およびヨウ素、好適に
はフッ素、塩素および臭素、特に好適には塩素および臭
素;および/または1乃至3個の次の基、すなわちC1
−C4 −アルキル例えばメチル、エチル、プロピル
、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2
−メチルプロピルおよび1,1−ジメチルエチル、好適
にはC1 −C2 −アルキル、特にメチル;
ル例えばメチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル
、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、
1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル
、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメ
チルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1
−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、1−
メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペン
チル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、
1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2
,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,
3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブ
チル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−
トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル
および1−エチル−2−メチルプロピル、好適にはC1
−C3 −アルキル、特にC1 −C2 −アルキル
;C1 −C6 −ハロアルキル、好適にはC1 −C
4 −ハロアルキル、特にC1 −C2 −ハロアルキ
ル例えばクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメ
チル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオ
ロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメ
チル、クロロジフルオロメチル、1−フルオロエチル、
2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,
2,2−トリフルオロエチル、2−クロロ−2−フルオ
ロエチル、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル、2
,2−ジクロロ−2−フルオロエチル、2,2,2−ト
リクロロエチルおよびペンタフルオロエチル、好適には
クロロメチル、トリフルオロメチルおよびペンタフルオ
ロエチル;フェニルまたはベンジルであり、これら芳香
族基の場合にはそれらの芳香族基が1乃至5個のハロゲ
ン原子例えばフッ素、塩素、臭素およびヨウ素、好適に
はフッ素、塩素および臭素、特に好適には塩素および臭
素;および/または1乃至3個の次の基、すなわちC1
−C4 −アルキル例えばメチル、エチル、プロピル
、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2
−メチルプロピルおよび1,1−ジメチルエチル、好適
にはC1 −C2 −アルキル、特にメチル;
【0029】C1 −C4 −ハロアルキル、特にC1
−C2 −ハロアルキル例えばクロロメチル、ジクロロ
メチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオ
ロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル
、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、
1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、2,2−ジ
フルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、2
−クロロ−2−フルオロエチル、2−クロロ−2,2−
ジフルオロエチル、2,2−ジクロロ−2−フルオロエ
チル、2,2,2−トリクロロエチルおよびペンタフル
オロエチル、特にトリフルオロメチル;C1 −C4
−アルコキシ例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、
1−メチルエトキシ、ブトキシ、1−メチルプロポキシ
、2−メチルプロポキシおよび1,1−ジメチルエトキ
シ、好適にはC1 −C3 −アルコキシ、特にC1
−C2−アルコキシ;C1 −C4 −ハロアルコキシ
、特にC1 −C2 −ハロアルコキシ例えばクロロメ
トキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フル
オロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメト
キシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメト
キシ、クロロジフルオロメトキシ、1−フルオロエトキ
シ、2−フルオロエトキシ、2,2−ジフルオロエトキ
シ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、2−クロロ−
2−フルオロエトキシ、2−クロロ−2,2−ジフルオ
ロエトキシ、2,2−ジクロロ−2−フルオロエトキシ
、2,2,2−トリクロロエトキシおよびペンタフルオ
ロエトキシ、特にトリフルオロメトキシ;C1 −C4
−アルキルチオ例えばメチルチオ、エチルチオ、プロ
ピルチオ、1−メチルエチルチオ、ブチルチオ、1−メ
チルプロピルチオ、2−メチルプロピルチオおよび1,
1−ジメチルエチルチオ、好適にはC1 −C2 −ア
ルキルチオ、特にメチルチオ;
−C2 −ハロアルキル例えばクロロメチル、ジクロロ
メチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオ
ロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル
、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、
1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、2,2−ジ
フルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、2
−クロロ−2−フルオロエチル、2−クロロ−2,2−
ジフルオロエチル、2,2−ジクロロ−2−フルオロエ
チル、2,2,2−トリクロロエチルおよびペンタフル
オロエチル、特にトリフルオロメチル;C1 −C4
−アルコキシ例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、
1−メチルエトキシ、ブトキシ、1−メチルプロポキシ
、2−メチルプロポキシおよび1,1−ジメチルエトキ
シ、好適にはC1 −C3 −アルコキシ、特にC1
−C2−アルコキシ;C1 −C4 −ハロアルコキシ
、特にC1 −C2 −ハロアルコキシ例えばクロロメ
トキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フル
オロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメト
キシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメト
キシ、クロロジフルオロメトキシ、1−フルオロエトキ
シ、2−フルオロエトキシ、2,2−ジフルオロエトキ
シ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、2−クロロ−
2−フルオロエトキシ、2−クロロ−2,2−ジフルオ
ロエトキシ、2,2−ジクロロ−2−フルオロエトキシ
、2,2,2−トリクロロエトキシおよびペンタフルオ
ロエトキシ、特にトリフルオロメトキシ;C1 −C4
−アルキルチオ例えばメチルチオ、エチルチオ、プロ
ピルチオ、1−メチルエチルチオ、ブチルチオ、1−メ
チルプロピルチオ、2−メチルプロピルチオおよび1,
1−ジメチルエチルチオ、好適にはC1 −C2 −ア
ルキルチオ、特にメチルチオ;
【0030】およびC1 −C4 −ハロアルキルチオ
、特にC1 −C2 −ハロアルキルチオ例えばクロロ
メチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチルチ
オ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリ
フルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチオ、ジク
ロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ
、1−フルオロエチルチオ、2−フルオロエチルチオ、
2,2−ジフルオロエチルチオ、2,2,2−トリフル
オロエチルチオ、2−クロロ−2−フルオロエチルチオ
、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチルチオ、2,2
−ジクロロ−2−フルオロエチルチオ、2,2,2−ト
リクロロエチルチオおよびペンタフルオロエチルチオ、
特にトリフルオロメチルチオ等を有することができる化
合物、および農業に使用されることのできるこれらの化
合物の塩類である。
、特にC1 −C2 −ハロアルキルチオ例えばクロロ
メチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチルチ
オ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリ
フルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチオ、ジク
ロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ
、1−フルオロエチルチオ、2−フルオロエチルチオ、
2,2−ジフルオロエチルチオ、2,2,2−トリフル
オロエチルチオ、2−クロロ−2−フルオロエチルチオ
、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチルチオ、2,2
−ジクロロ−2−フルオロエチルチオ、2,2,2−ト
リクロロエチルチオおよびペンタフルオロエチルチオ、
特にトリフルオロメチルチオ等を有することができる化
合物、および農業に使用されることのできるこれらの化
合物の塩類である。
【0031】式Iの特に好適な2−アニリノシアノピリ
ジン類は、以下の置換基となる化合物である:すなわち
R1 が水素であるかまたは上述のハロゲン、好適には
フッ素、塩素および臭素であり;R2 およびR3 が
それぞれに、相互に無関係に、水素;ニトロ;シアノ;
上述のハロゲン、好適にはフッ素、塩素および臭素であ
り;上述のC1 −C4 −ハロアルキル、好適にはト
リクロロメチルおよびトリフルオロメチルであり;上述
のC1 −C4 −アルコキシ、好適にはメトキシ、エ
トキシおよびプロポキシであり;または上述のC1 −
C4 −ハロアルコキシが好適にはトリフルオロメトキ
シであり;R4 が水素またはCOR5 またはSO2
R5であり、ここで
ジン類は、以下の置換基となる化合物である:すなわち
R1 が水素であるかまたは上述のハロゲン、好適には
フッ素、塩素および臭素であり;R2 およびR3 が
それぞれに、相互に無関係に、水素;ニトロ;シアノ;
上述のハロゲン、好適にはフッ素、塩素および臭素であ
り;上述のC1 −C4 −ハロアルキル、好適にはト
リクロロメチルおよびトリフルオロメチルであり;上述
のC1 −C4 −アルコキシ、好適にはメトキシ、エ
トキシおよびプロポキシであり;または上述のC1 −
C4 −ハロアルコキシが好適にはトリフルオロメトキ
シであり;R4 が水素またはCOR5 またはSO2
R5であり、ここで
【0032】R5 が上述のC1
−C6 −アルキル、好適にはC1 −C4 −アル
キル、特にC1−C2 −アルキルであり;上述のC1
−C6 −ハロアルキル、好適にはC1 −C2 −
ハロアルキルであり;上述のC1 −C4 −アルコキ
シ、好適にはC1 −C2 −アルコキシであり;上述
のC1 −C4 −ハロアルコキシ、好適にはトリフル
オロメチルであり;上述のC1 −C4 −アルキルチ
オ、好適にはC1 −C2 −アルキルチオであり;上
述のC1 −C4 −ハロアルキルチオ、好適にはトリ
フルオロメチルチオであり;上述のC1 −C4 −ア
ルキルアミノ、好適にはC1 −C3 −アルキルアミ
ノ、特にC1 −C2 −アルキルアミノであり;上述
のジ−C1 −C4 −アルキルアミノ、好適にはジ−
C1 −C2 −アルキルアミノであり;ベンジル、ベ
ンジルオキシ、ベンジルチオまたはベンジルアミノの芳
香族基である場合には、その芳香族基が1乃至5個の上
述のハロゲン原子、好適にはフッ素、塩素および臭素を
有しているか、または1乃至3個の次の式を有しており
、すなわち上述のC1 −C4 −アルキル、好適には
C1 −C3 −アルキル;上述のC1 −C4 −ア
ルコキシ、好適にはメトキシおよびエトキシ;上述のC
1 −C4 −ハロアルコキシ、好適にはトリフルオロ
メトキシ;上述のC1 −C4 −アルキルチオ、好適
にはC1 −C2 −アルキルチオ;および上述のC1
−C4 −ハロアルキルチオ、好適にはトリフルオロ
メチルチオであり;および
−C6 −アルキル、好適にはC1 −C4 −アル
キル、特にC1−C2 −アルキルであり;上述のC1
−C6 −ハロアルキル、好適にはC1 −C2 −
ハロアルキルであり;上述のC1 −C4 −アルコキ
シ、好適にはC1 −C2 −アルコキシであり;上述
のC1 −C4 −ハロアルコキシ、好適にはトリフル
オロメチルであり;上述のC1 −C4 −アルキルチ
オ、好適にはC1 −C2 −アルキルチオであり;上
述のC1 −C4 −ハロアルキルチオ、好適にはトリ
フルオロメチルチオであり;上述のC1 −C4 −ア
ルキルアミノ、好適にはC1 −C3 −アルキルアミ
ノ、特にC1 −C2 −アルキルアミノであり;上述
のジ−C1 −C4 −アルキルアミノ、好適にはジ−
C1 −C2 −アルキルアミノであり;ベンジル、ベ
ンジルオキシ、ベンジルチオまたはベンジルアミノの芳
香族基である場合には、その芳香族基が1乃至5個の上
述のハロゲン原子、好適にはフッ素、塩素および臭素を
有しているか、または1乃至3個の次の式を有しており
、すなわち上述のC1 −C4 −アルキル、好適には
C1 −C3 −アルキル;上述のC1 −C4 −ア
ルコキシ、好適にはメトキシおよびエトキシ;上述のC
1 −C4 −ハロアルコキシ、好適にはトリフルオロ
メトキシ;上述のC1 −C4 −アルキルチオ、好適
にはC1 −C2 −アルキルチオ;および上述のC1
−C4 −ハロアルキルチオ、好適にはトリフルオロ
メチルチオであり;および
【0033】R6 がフェニルまたはベンジルである時
には、これらの芳香族基が1乃至5個の上述のハロゲン
原子、好適にはフッ素、塩素および臭素を有することが
でき;および/または1乃至3個の次の基を有すること
ができ、すなわち上述のC1 −C4 −アルキル、好
適にはC1 −C2 −アルキル;上述のC1 −C4
−ハロアルキル、好適にはトリフルオロメチル;上述
のC1 −C4 −アルコキシ、好適にはC1 −C3
−アルコキシ、特に好適にはC1 −C2 −アルコ
キシ;上述のC1 −C4 −ハロアルコキシ、好適に
はトリフルオロメトキシ;上述のC1 −C4 −アル
キルチオ、好適にはC1 −C3 −アルキルチオ;お
よび上述のC1 −C4 −ハロアルキルチオ、好適に
はトリフルオロメチルチオを有している化合物および農
業に使用されることのできるそれらの塩類である。特に
好適な式Iの2−アニリノシアノピリジン類は、以下の
置換基である化合物であり、ここでは
には、これらの芳香族基が1乃至5個の上述のハロゲン
原子、好適にはフッ素、塩素および臭素を有することが
でき;および/または1乃至3個の次の基を有すること
ができ、すなわち上述のC1 −C4 −アルキル、好
適にはC1 −C2 −アルキル;上述のC1 −C4
−ハロアルキル、好適にはトリフルオロメチル;上述
のC1 −C4 −アルコキシ、好適にはC1 −C3
−アルコキシ、特に好適にはC1 −C2 −アルコ
キシ;上述のC1 −C4 −ハロアルコキシ、好適に
はトリフルオロメトキシ;上述のC1 −C4 −アル
キルチオ、好適にはC1 −C3 −アルキルチオ;お
よび上述のC1 −C4 −ハロアルキルチオ、好適に
はトリフルオロメチルチオを有している化合物および農
業に使用されることのできるそれらの塩類である。特に
好適な式Iの2−アニリノシアノピリジン類は、以下の
置換基である化合物であり、ここでは
【0034】R1
が水素または上述のハロゲン、好適にはフッ素および
塩素であり;R2 およびR3 がそれぞれに相互に無
関係に、水素;ニトロ;シアノ;上述のハロゲン、好適
にはフッ素および塩素;または上述のC1 −C2 −
ハロアルキル、好適にはトリフルオロメチルであり;R
4 が水素またはSO2 R6 であり、ここでR6
がフェニルであり、このフェニルが1乃至5個の上述の
ハロゲン原子、好適には塩素および臭素を有することが
でき;および/または1乃至3個の次の基、すなわち上
述のC1 −C4 −アルキル、好適にはメチル;上述
のC1 −C4 −ハロアルキル、好適にはトリフルオ
ロメチル;上述のC1 −C4 −アルコキシ、好適に
はメトキシおよびエトキシ;上述のC1 −C4 −ハ
ロアルコキシ、好適にはトリフルオロメトキシ;上述の
C1 −C4 −アルキルチオ、好適にはメチルチオ;
および上述のC1 −C4 −ハロアルキルチオ、好適
にはトリフルオロメチルチオを有することができる化合
物;および農業において使用されることができるその塩
類である。
が水素または上述のハロゲン、好適にはフッ素および
塩素であり;R2 およびR3 がそれぞれに相互に無
関係に、水素;ニトロ;シアノ;上述のハロゲン、好適
にはフッ素および塩素;または上述のC1 −C2 −
ハロアルキル、好適にはトリフルオロメチルであり;R
4 が水素またはSO2 R6 であり、ここでR6
がフェニルであり、このフェニルが1乃至5個の上述の
ハロゲン原子、好適には塩素および臭素を有することが
でき;および/または1乃至3個の次の基、すなわち上
述のC1 −C4 −アルキル、好適にはメチル;上述
のC1 −C4 −ハロアルキル、好適にはトリフルオ
ロメチル;上述のC1 −C4 −アルコキシ、好適に
はメトキシおよびエトキシ;上述のC1 −C4 −ハ
ロアルコキシ、好適にはトリフルオロメトキシ;上述の
C1 −C4 −アルキルチオ、好適にはメチルチオ;
および上述のC1 −C4 −ハロアルキルチオ、好適
にはトリフルオロメチルチオを有することができる化合
物;および農業において使用されることができるその塩
類である。
【0035】式Iの化合物の好適な塩は農業に使用され
ることのできるものであり、例えばアルカリ金属塩、特
にナトリウムおよびカリウム塩、アルカリ土類金属塩例
えば特に、カルシウム、マグネシウムおよびバリウム塩
、マンガン、銅、亜鉛または鉄塩、およびアンモニウム
塩例えばテトラアルキル−、トリアルキル−、ジアルキ
ル−、アルキル−およびベンジルトリアルキルアンモニ
ウム塩、ホスホニウムおよびスルホニウム塩例えばトリ
アルキルスルホニウム塩またはスルホニウム塩である。
ることのできるものであり、例えばアルカリ金属塩、特
にナトリウムおよびカリウム塩、アルカリ土類金属塩例
えば特に、カルシウム、マグネシウムおよびバリウム塩
、マンガン、銅、亜鉛または鉄塩、およびアンモニウム
塩例えばテトラアルキル−、トリアルキル−、ジアルキ
ル−、アルキル−およびベンジルトリアルキルアンモニ
ウム塩、ホスホニウムおよびスルホニウム塩例えばトリ
アルキルスルホニウム塩またはスルホニウム塩である。
【0036】特に好適な式Iの化合物の諸例は、以下の
表Aから表Dまでに示されている。
表Aから表Dまでに示されている。
【0037】
【表1】
【0038】
【表2】
【0039】
【表3】
【0040】
【表4】
【0041】
【表5】
【0042】
【表6】
【0043】
【表7】
【0044】
【表8】
【0045】
【表9】
【0046】
【表10】
【0047】
【表11】
【0048】
【表12】
【0049】
【表13】
【0050】
【表14】
【0051】
【表15】
【0052】
【表16】
【0053】
【表17】
【0054】式Iの化合物は、昆虫、くも類および線虫
類等の種類からの有害生物の効果的な防除に適している
。これらの化合物は、農作物保護のための農薬および衛
生面、貯蔵物保護および獣医分野での殺虫剤として使用
されることができる。
類等の種類からの有害生物の効果的な防除に適している
。これらの化合物は、農作物保護のための農薬および衛
生面、貯蔵物保護および獣医分野での殺虫剤として使用
されることができる。
【0055】害虫としては次のものが含まれる。すなわ
ち、鱗翅目(Lepidoptera)の害虫には例え
ばアグロテス・イプシロン(Agrotis yps
ilon)、アグロテス・セゲタム(Agrotiss
egetum)、アラバマ・アルジラセア(Alaba
ma argillacea)、アンチカルシア・ゲ
マタリス(Anticarsia gemmatal
is)、アルジレスチア・コンジュゲラ(Arggre
sthia conjugella)、オートグラフ
ァ・ガマ(Autographa gamma)、ブ
パラス・ピニアリウス(Bupalus pinia
rius)、カコエシア・ムリナナ(Cacoecia
murinana)、カプア・レチキュラナ(Ca
pua reticulana)、ケイマトビア・ブ
ルマタ(Cheimatobia brumata)
、チョリストネウラ・フミフェラナ(Choristo
neurafumiferana)、チョリストネウラ
・オクシデンタリス(Choristoneura
occidentalis)、シルピス・ウニプンクタ
(Cirphis unipuncta)、チデイア
・ポモネーラ(Cydia pomonella)、
デンドロリマス・ピニ(Dendrolimus p
ini)、ダイアファニア・ニチダリス(Diapha
nia nitidalis)、ダイアトラエア・グ
ルンディオセーラ(Diatraea grndio
sella)、エアリアス・インスラナ(Earias
insulana)、エラスモパルパス・リグノセーラ
ス(Elasmopalpus lignosell
us)、オイポエシリア・アムピグエーラ(Eupoe
cilia ambiguella)、エベトリア・
ブーリアナ(Evetria bouliana)、
フェルチア・サブテーラネア(Feltia sub
terranea)、ガレリア メロネーラ(Gal
leria mellonella)、グラホリタ・
フネブラナ(Grapholita funebra
na)、グラホリタ・モレスタ、(Grapholit
a molesta)、ヘリオテス・アルミゲラ(H
eliothis armigera)、ヘリオテス
・ピレセンス(Heliothis viresce
ns)、ヘリオテス・ジー(heliothiszea
)、ヘールラ・アンダリス(Hellula und
alis)、ヒベルニア・デフォリアリア(Hiber
nia defoliaria)、ヒファントリア・
クネア(Hyphantria cunea)、ヒポ
ノムータ・マリネラス(Hyponomeuta m
alinellus)、ケイフェリア・リコペルシセー
ラ(Keifferia lycopersicel
la)、ラムブディナ・フィセラリア(Lambdin
a fiscellaria)、ラフィグマ・エクシ
グア(Laphygma exigna)、ロイコプ
テラ・カフィーラ(Leucoptera coff
eella)、ロイコプテラ・シテルラ(Leucop
tera scitella)、リソコレーチス・ブ
ランカルデーラ(Lithocolletis bl
ancardella)、ロベシア・ボトラナ(Lob
esia botrana)、ロクソステーゲ・ステ
ィクティカリス(Loxostege sticti
calis)、リマントリア・ディスパー(Lyman
tria dispar)、リマントリア・モナチャ
(Lymantria monacha)、リオネチ
ア・クレルケーラ(Lyonetia clerke
lla)、マラコソマ・ノイストリア(Malacos
oma neustria)、マメストラ・ブラシー
カエ(Mamestra brassicae)、オ
ルギィア・プソイドツガタ(Orgyia pseu
dotsugata)、オストリニア・ヌビラリス(O
strinia nubilalis)、パノリス・
フラメア(Panolis flamea)、ペクチ
ノフォラ・ゴシィピエーラ(Pectinophora
gossypiella)、ペリドロマ・サウシア
(PeridromaSaucia)、ファレラ・ブス
ファーラ(Phalera bucephala)、
フトリマエア・オペルキュレーラ(Phthorima
ea operculella)、フィロチスティス
・シトレーラ(Phyllochitiscitrel
la)、ピエリス・ブラシーカ(Pieris br
assicae)、プラティペナ・スカルブラ(Pla
thypena scarbra)、プルテーラ・キ
シロステーラ(Plutella xylostel
la)、プソイドプルシア・インクルデンス(Pseu
doplusia includens)、フィアシ
オニア・フルストラナ (Phyacionia
frustrana)、スクロビパルプラ・アブソルタ
(Scrobipalpulaabsoluta)、シ
トトロガ・セレレーラ(Sitotroga cer
elella)、スパルガノティス・ピレリアナ(Sp
arganothis pilleriana)、ス
ポドプテラ・フルジペルダ(Spodopterafr
ugiperda)、スポドプテラ・リトラリス(Sp
odopteralittoralis)、スポドプテ
ラ・リチュラ(Spodoptera litura
)、タウマトポエア・ピティオカムパ(Thaumat
opoeapityocampa)、トリトリックス・
ビリダナ(Tortrix viridana),ト
リコプルシア・ニ(Trichoplusia ni
)、ザイラフェラ・カナデンシス(Zeirapher
a canadensis)が属する。
ち、鱗翅目(Lepidoptera)の害虫には例え
ばアグロテス・イプシロン(Agrotis yps
ilon)、アグロテス・セゲタム(Agrotiss
egetum)、アラバマ・アルジラセア(Alaba
ma argillacea)、アンチカルシア・ゲ
マタリス(Anticarsia gemmatal
is)、アルジレスチア・コンジュゲラ(Arggre
sthia conjugella)、オートグラフ
ァ・ガマ(Autographa gamma)、ブ
パラス・ピニアリウス(Bupalus pinia
rius)、カコエシア・ムリナナ(Cacoecia
murinana)、カプア・レチキュラナ(Ca
pua reticulana)、ケイマトビア・ブ
ルマタ(Cheimatobia brumata)
、チョリストネウラ・フミフェラナ(Choristo
neurafumiferana)、チョリストネウラ
・オクシデンタリス(Choristoneura
occidentalis)、シルピス・ウニプンクタ
(Cirphis unipuncta)、チデイア
・ポモネーラ(Cydia pomonella)、
デンドロリマス・ピニ(Dendrolimus p
ini)、ダイアファニア・ニチダリス(Diapha
nia nitidalis)、ダイアトラエア・グ
ルンディオセーラ(Diatraea grndio
sella)、エアリアス・インスラナ(Earias
insulana)、エラスモパルパス・リグノセーラ
ス(Elasmopalpus lignosell
us)、オイポエシリア・アムピグエーラ(Eupoe
cilia ambiguella)、エベトリア・
ブーリアナ(Evetria bouliana)、
フェルチア・サブテーラネア(Feltia sub
terranea)、ガレリア メロネーラ(Gal
leria mellonella)、グラホリタ・
フネブラナ(Grapholita funebra
na)、グラホリタ・モレスタ、(Grapholit
a molesta)、ヘリオテス・アルミゲラ(H
eliothis armigera)、ヘリオテス
・ピレセンス(Heliothis viresce
ns)、ヘリオテス・ジー(heliothiszea
)、ヘールラ・アンダリス(Hellula und
alis)、ヒベルニア・デフォリアリア(Hiber
nia defoliaria)、ヒファントリア・
クネア(Hyphantria cunea)、ヒポ
ノムータ・マリネラス(Hyponomeuta m
alinellus)、ケイフェリア・リコペルシセー
ラ(Keifferia lycopersicel
la)、ラムブディナ・フィセラリア(Lambdin
a fiscellaria)、ラフィグマ・エクシ
グア(Laphygma exigna)、ロイコプ
テラ・カフィーラ(Leucoptera coff
eella)、ロイコプテラ・シテルラ(Leucop
tera scitella)、リソコレーチス・ブ
ランカルデーラ(Lithocolletis bl
ancardella)、ロベシア・ボトラナ(Lob
esia botrana)、ロクソステーゲ・ステ
ィクティカリス(Loxostege sticti
calis)、リマントリア・ディスパー(Lyman
tria dispar)、リマントリア・モナチャ
(Lymantria monacha)、リオネチ
ア・クレルケーラ(Lyonetia clerke
lla)、マラコソマ・ノイストリア(Malacos
oma neustria)、マメストラ・ブラシー
カエ(Mamestra brassicae)、オ
ルギィア・プソイドツガタ(Orgyia pseu
dotsugata)、オストリニア・ヌビラリス(O
strinia nubilalis)、パノリス・
フラメア(Panolis flamea)、ペクチ
ノフォラ・ゴシィピエーラ(Pectinophora
gossypiella)、ペリドロマ・サウシア
(PeridromaSaucia)、ファレラ・ブス
ファーラ(Phalera bucephala)、
フトリマエア・オペルキュレーラ(Phthorima
ea operculella)、フィロチスティス
・シトレーラ(Phyllochitiscitrel
la)、ピエリス・ブラシーカ(Pieris br
assicae)、プラティペナ・スカルブラ(Pla
thypena scarbra)、プルテーラ・キ
シロステーラ(Plutella xylostel
la)、プソイドプルシア・インクルデンス(Pseu
doplusia includens)、フィアシ
オニア・フルストラナ (Phyacionia
frustrana)、スクロビパルプラ・アブソルタ
(Scrobipalpulaabsoluta)、シ
トトロガ・セレレーラ(Sitotroga cer
elella)、スパルガノティス・ピレリアナ(Sp
arganothis pilleriana)、ス
ポドプテラ・フルジペルダ(Spodopterafr
ugiperda)、スポドプテラ・リトラリス(Sp
odopteralittoralis)、スポドプテ
ラ・リチュラ(Spodoptera litura
)、タウマトポエア・ピティオカムパ(Thaumat
opoeapityocampa)、トリトリックス・
ビリダナ(Tortrix viridana),ト
リコプルシア・ニ(Trichoplusia ni
)、ザイラフェラ・カナデンシス(Zeirapher
a canadensis)が属する。
【0056】鞘翅目(Coleoptera)としては
例えばアグリラス・シヌアタス(Agrilus s
inuatus)、アグリオテス・リネアタス(Agr
iotes lineatus)、アグリオテス・オ
ブスキュラス(Agriotesabscurus)、
アンフィマーラス・ソルスティティアリス(Amphi
mallus solstitialis)、アニサ
ンドラス・ディスパー(Anisandrus di
spar),アンソノムス・グランディス(Athon
omus grandis)、アンソノムス・ポモラ
ム(Anthonomus pomorum)、アト
マリア・リネアリム(Atomaria linea
ris)、ブラストファグス・ピニペルダ(Blast
ophagus piniperda)、ブリトファ
ガ・ウンダタ(Blitophaga undata
)、ブルカス・ルフィマヌス(Bruchus ru
fimanus)、ブルカス・ピソラム(Bruchu
s pisorum)、ブルカス・ベチュラエ(Br
uchus betulae)、ブルカス・レンティ
ス(Bruchuslentis)、カシィーダ・ネビ
ュローサ(Cassida nebulosa)、セ
ロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trif
urcata)、シュートリーンカス・アッシミリス(
Ceuthorrhynchusassimilis)
、シュートリーンカス・ナピ(Ceuthorrhyn
chus napi)、チャエトクネマ・ティビアリ
ル(Chaetocnematibialis)、コノ
デラス・ベスペルティナス(Conoderus v
espertinus)、クリオセリス・アスパラギー
(Crioceris asparagi)、ダイア
ブロティカ・ロンジコロニス(Diabrotical
ongicornis)、ダイアブロティカ・12−プ
ンクタタ(Diabrotica 12−punct
ata)、ダイアブロティカ・ビルジフェラ(Diab
rotica virgifera)、エピラシュナ
・バリベスティス(Epilachna variv
estis)、エピトリックス・ヒルティペニス(Ep
itrix hirtipennis)、オイティノ
ボスラス・ブラシリエンシス(Eutinobothr
us brasiliensis)、ヒロビウス・ア
ビエティス(Hylobius abietis)、
ヒペラ・ポスティカ(Hypera postica
)、ヒペラ・ブルネイペニス(Hypera bru
nneipennis)、イプス・ティポグラファス(
Ips typographus)、レマ・ビリネア
タア(Lema bilineata)、レマ・メラ
ノプス(Lema melanopus)、レプチノ
タルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa
decemlineata)、リモニウス・カリフォ
ルニカス(Limonius californic
us)、リソルホプトラス・オリゾフィラス(Liss
orhoptrus oryzophilus)、メ
ラノタス・コミュニス(Melanotus com
munis)、メリゲテス・アエネウス(Melige
thes aeneus)、メロロンタ・ヒポカスタ
ニ(Melolontha hippocastan
i)、メロロンタ・メロロンタ(Melolontha
melolontha)、オンレマ・オリーザ(O
nlema oryzae)、オルティオリーンカス
・サルカタス(Ortiorrhynchus su
lcatus)、オルテゥオリーンカス・オバタス(O
rtiorrhynchus ovatus)、ファ
エドン・コックレアリア(Phaedon coch
leariae)、ピロトレタ・クリソセファラ(Ph
yllotreta chrysocephala)
、フィロフィガ・エスピー(Phyllophaga
sp.)、フィロペルサ・ホルティコラ(Phyll
opertha horticola)、フィロトレ
タ・ネモラム(Phyllotreta nemor
um)、フィロトレタ・ストリオラタ(Phyllot
reta striolata)、ポピーリア・ジャ
ポニカ(Popillia japonica)、シ
トナ・リネアタス(Sitona lineatus
)、シトフィラス・グラナリア(Sitophilus
granaria)が属する。
例えばアグリラス・シヌアタス(Agrilus s
inuatus)、アグリオテス・リネアタス(Agr
iotes lineatus)、アグリオテス・オ
ブスキュラス(Agriotesabscurus)、
アンフィマーラス・ソルスティティアリス(Amphi
mallus solstitialis)、アニサ
ンドラス・ディスパー(Anisandrus di
spar),アンソノムス・グランディス(Athon
omus grandis)、アンソノムス・ポモラ
ム(Anthonomus pomorum)、アト
マリア・リネアリム(Atomaria linea
ris)、ブラストファグス・ピニペルダ(Blast
ophagus piniperda)、ブリトファ
ガ・ウンダタ(Blitophaga undata
)、ブルカス・ルフィマヌス(Bruchus ru
fimanus)、ブルカス・ピソラム(Bruchu
s pisorum)、ブルカス・ベチュラエ(Br
uchus betulae)、ブルカス・レンティ
ス(Bruchuslentis)、カシィーダ・ネビ
ュローサ(Cassida nebulosa)、セ
ロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trif
urcata)、シュートリーンカス・アッシミリス(
Ceuthorrhynchusassimilis)
、シュートリーンカス・ナピ(Ceuthorrhyn
chus napi)、チャエトクネマ・ティビアリ
ル(Chaetocnematibialis)、コノ
デラス・ベスペルティナス(Conoderus v
espertinus)、クリオセリス・アスパラギー
(Crioceris asparagi)、ダイア
ブロティカ・ロンジコロニス(Diabrotical
ongicornis)、ダイアブロティカ・12−プ
ンクタタ(Diabrotica 12−punct
ata)、ダイアブロティカ・ビルジフェラ(Diab
rotica virgifera)、エピラシュナ
・バリベスティス(Epilachna variv
estis)、エピトリックス・ヒルティペニス(Ep
itrix hirtipennis)、オイティノ
ボスラス・ブラシリエンシス(Eutinobothr
us brasiliensis)、ヒロビウス・ア
ビエティス(Hylobius abietis)、
ヒペラ・ポスティカ(Hypera postica
)、ヒペラ・ブルネイペニス(Hypera bru
nneipennis)、イプス・ティポグラファス(
Ips typographus)、レマ・ビリネア
タア(Lema bilineata)、レマ・メラ
ノプス(Lema melanopus)、レプチノ
タルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa
decemlineata)、リモニウス・カリフォ
ルニカス(Limonius californic
us)、リソルホプトラス・オリゾフィラス(Liss
orhoptrus oryzophilus)、メ
ラノタス・コミュニス(Melanotus com
munis)、メリゲテス・アエネウス(Melige
thes aeneus)、メロロンタ・ヒポカスタ
ニ(Melolontha hippocastan
i)、メロロンタ・メロロンタ(Melolontha
melolontha)、オンレマ・オリーザ(O
nlema oryzae)、オルティオリーンカス
・サルカタス(Ortiorrhynchus su
lcatus)、オルテゥオリーンカス・オバタス(O
rtiorrhynchus ovatus)、ファ
エドン・コックレアリア(Phaedon coch
leariae)、ピロトレタ・クリソセファラ(Ph
yllotreta chrysocephala)
、フィロフィガ・エスピー(Phyllophaga
sp.)、フィロペルサ・ホルティコラ(Phyll
opertha horticola)、フィロトレ
タ・ネモラム(Phyllotreta nemor
um)、フィロトレタ・ストリオラタ(Phyllot
reta striolata)、ポピーリア・ジャ
ポニカ(Popillia japonica)、シ
トナ・リネアタス(Sitona lineatus
)、シトフィラス・グラナリア(Sitophilus
granaria)が属する。
【0057】双翅目(Diptera)としてはアエデ
ス・アエジプティ(Aedes aegypti)、
アエデス・ベクサンス(Aedes vexans)
、アナストレファ・ルーデンス(Anastrepha
ludens)、アノフェレス・マクリペニス(A
nopheles maculipennis)、セ
ラティティス・カピタタ(Ceratitis ca
pitata)、クリソミヤ・ベジーアナ(Chrys
omya bezziana)、クリソミヤ・ホミニ
ポラックス(Chrysomya hominivo
rax)、クリソミヤ・マセーラリア(Chrysom
ya macellaria)、コンタリニア・ソル
ジヒコラ(Contarinia sorghico
la)、コルディロビア・アンスロポファガ(Cord
ylobia anthropophaga)、キュ
レックス・ピピエンス(Culex pipiens
)、ダカス・キュキュルビテア(Dacus cuc
urbitae)、ダカス・オレアレ(Dacusol
eae)、ダシネウラ・ブラシーカ(Dasineur
a brassicae)、ファニア・カニキュラリ
ス(Fannia canicularis)、ガス
テロフィラス・インティティナリス(Gasterop
hilus intestinalis)、グロシア
・モルシタンス(Glossia morsitan
s)、ヘマトビア・イリタンス(Haematobia
irritans)、ハプロディプロシス・エケス
トリス(Haplodiplosis equest
ris)、ヒーレミア・プラチュラ(Hylemyia
platura)、ヒポデルマ・リネアタ(Hyp
oderma lineata)、リリオミザ・サチ
バエ(Liriomyza sativae)、リリ
オミザ・トリフォリィ(Liriomyza tri
folii)、ルシリア・カプリナ(Lucilia
caprina)、ルシリア・クプリナ(Lucil
ia cuprina)、ルシリア・セリカタ(Lu
cilia sericata)、リコリア・ペクト
ラリス(Lycoria pectoralis)、
マエティオラ・デストラクター(Mayetiola
destructor)、ムスカ・ドメスティカ(M
usca domestica)、ムシーナ・スタビ
ュランス(Muscina stabulans)、
オエストラス・オビス(Oestrus ovis)
、オッシネーラ・フリット(Oscinella f
rit)、ペゴミア・ヒソシャーミ(Pegomya
hysocyami)、フォルビア・アンティカ(P
horbia antiqua)、フォルビア・ブラ
シーカ(Phorbia brassicae)、フ
ォレビア・コアルクタタ(Phorbia coar
ctata)、ラゴレティス・セラシ(Rhagole
tis cerasi)、ラゴレティス・ポモネーラ
(Rhagoletis pomonella)、タ
バナス・ボビヌス(Tabanus bovinus
)、ティプラ・オレラセア(Tipula oler
acea)、ティプラ・パルドサ(Tipula p
aludosa)が属する。
ス・アエジプティ(Aedes aegypti)、
アエデス・ベクサンス(Aedes vexans)
、アナストレファ・ルーデンス(Anastrepha
ludens)、アノフェレス・マクリペニス(A
nopheles maculipennis)、セ
ラティティス・カピタタ(Ceratitis ca
pitata)、クリソミヤ・ベジーアナ(Chrys
omya bezziana)、クリソミヤ・ホミニ
ポラックス(Chrysomya hominivo
rax)、クリソミヤ・マセーラリア(Chrysom
ya macellaria)、コンタリニア・ソル
ジヒコラ(Contarinia sorghico
la)、コルディロビア・アンスロポファガ(Cord
ylobia anthropophaga)、キュ
レックス・ピピエンス(Culex pipiens
)、ダカス・キュキュルビテア(Dacus cuc
urbitae)、ダカス・オレアレ(Dacusol
eae)、ダシネウラ・ブラシーカ(Dasineur
a brassicae)、ファニア・カニキュラリ
ス(Fannia canicularis)、ガス
テロフィラス・インティティナリス(Gasterop
hilus intestinalis)、グロシア
・モルシタンス(Glossia morsitan
s)、ヘマトビア・イリタンス(Haematobia
irritans)、ハプロディプロシス・エケス
トリス(Haplodiplosis equest
ris)、ヒーレミア・プラチュラ(Hylemyia
platura)、ヒポデルマ・リネアタ(Hyp
oderma lineata)、リリオミザ・サチ
バエ(Liriomyza sativae)、リリ
オミザ・トリフォリィ(Liriomyza tri
folii)、ルシリア・カプリナ(Lucilia
caprina)、ルシリア・クプリナ(Lucil
ia cuprina)、ルシリア・セリカタ(Lu
cilia sericata)、リコリア・ペクト
ラリス(Lycoria pectoralis)、
マエティオラ・デストラクター(Mayetiola
destructor)、ムスカ・ドメスティカ(M
usca domestica)、ムシーナ・スタビ
ュランス(Muscina stabulans)、
オエストラス・オビス(Oestrus ovis)
、オッシネーラ・フリット(Oscinella f
rit)、ペゴミア・ヒソシャーミ(Pegomya
hysocyami)、フォルビア・アンティカ(P
horbia antiqua)、フォルビア・ブラ
シーカ(Phorbia brassicae)、フ
ォレビア・コアルクタタ(Phorbia coar
ctata)、ラゴレティス・セラシ(Rhagole
tis cerasi)、ラゴレティス・ポモネーラ
(Rhagoletis pomonella)、タ
バナス・ボビヌス(Tabanus bovinus
)、ティプラ・オレラセア(Tipula oler
acea)、ティプラ・パルドサ(Tipula p
aludosa)が属する。
【0058】総翅目(Thysanoptera)とし
て例えばフランクリニエーラ・フスカ(Frankli
neilla fusca)、フランクリニエーラ・
オクシデンタリス(Frankliniella o
ccidentalis)、フランクリニエーラ・トリ
ティシ(Frankliniella tritic
i)、シルトスリップス・シトリ(Scirtothr
ips citri)、スリップス・オリザエ(Th
rips oryzae)、スリップス・パルミ(T
hrips palmi)、スリップス・タバシ(T
hrips tabaci)、が属する。
て例えばフランクリニエーラ・フスカ(Frankli
neilla fusca)、フランクリニエーラ・
オクシデンタリス(Frankliniella o
ccidentalis)、フランクリニエーラ・トリ
ティシ(Frankliniella tritic
i)、シルトスリップス・シトリ(Scirtothr
ips citri)、スリップス・オリザエ(Th
rips oryzae)、スリップス・パルミ(T
hrips palmi)、スリップス・タバシ(T
hrips tabaci)、が属する。
【0059】膜翅目(Hymentoptera)とし
ては例えばアサリア・ロザエ(Athalia ro
sae)、アタ・セファロテス(Atta ceph
alotes)、アタ・セックスデンス(Atta
sexdens)、アタ・テキサナ(Atta te
xana)、ホプロカンパ・ミヌタ(Hoplocam
paminuta)、ホプロカンパ・テスチュディネア
(Hoplocampa testudinea)、
モノモリウム・ハァラオニス(Monomoriump
haraonis)、ソレノプシス・ゲミナタ(Sol
enopsisgeminata)、ソレノプシス・イ
ンビクタ(Solenopsis invicta)
が属する。
ては例えばアサリア・ロザエ(Athalia ro
sae)、アタ・セファロテス(Atta ceph
alotes)、アタ・セックスデンス(Atta
sexdens)、アタ・テキサナ(Atta te
xana)、ホプロカンパ・ミヌタ(Hoplocam
paminuta)、ホプロカンパ・テスチュディネア
(Hoplocampa testudinea)、
モノモリウム・ハァラオニス(Monomoriump
haraonis)、ソレノプシス・ゲミナタ(Sol
enopsisgeminata)、ソレノプシス・イ
ンビクタ(Solenopsis invicta)
が属する。
【0060】異翅亜目(Heteroptera)とし
ては例えばアクロステルナム・ヒラレ(Acroste
rnum hilare)、ブリサッス・ロイコプテ
ラス(Blissus leucopterus)、
シルトペルティス・ノタタス(Cyrtopeltis
notatus)、ディスデルカス・シングラタス
(Dysdercus cingulatus)、デ
ィスデルカス・インテルメディアス(Dysdercu
s intermedius)、オイリーガスター・
インテグリセプス(Eurygaster inte
griceps)、オイチスタス・イミクティベントリ
ス(Euchistus imictiventri
s)、レプトグローサス・フィロープス(Leptog
lossusphyllopus)、リーガス・リネオ
ラリス(Lygus lineolaris)、リー
ガス・プラテンシス(Lygus pratensi
s)、ネザラ・ビリデゥラ(Nezara viri
dula)、ピエズマ・カドラタ(Piesmaqua
drata)、ソルベア・インスラリス(Salube
a insularis)、ティアンタ・ペルディト
ール(Thyanta perditor)が属する
。
ては例えばアクロステルナム・ヒラレ(Acroste
rnum hilare)、ブリサッス・ロイコプテ
ラス(Blissus leucopterus)、
シルトペルティス・ノタタス(Cyrtopeltis
notatus)、ディスデルカス・シングラタス
(Dysdercus cingulatus)、デ
ィスデルカス・インテルメディアス(Dysdercu
s intermedius)、オイリーガスター・
インテグリセプス(Eurygaster inte
griceps)、オイチスタス・イミクティベントリ
ス(Euchistus imictiventri
s)、レプトグローサス・フィロープス(Leptog
lossusphyllopus)、リーガス・リネオ
ラリス(Lygus lineolaris)、リー
ガス・プラテンシス(Lygus pratensi
s)、ネザラ・ビリデゥラ(Nezara viri
dula)、ピエズマ・カドラタ(Piesmaqua
drata)、ソルベア・インスラリス(Salube
a insularis)、ティアンタ・ペルディト
ール(Thyanta perditor)が属する
。
【0061】同翅亜目(Homoptera)の目には
例えばアシルトシフォン・オノブリーシス(Acyrt
hosiphon onobrychis)、アデル
ゲス・ラリシス(Adelges laricis)
、アフィドラ・ナスチュルティ(Aphidula
nasturtii)、アフィス・ファバエ(Aphi
sfabae)、アフィス・ポミ(Aphis po
mi)、アフィス・サンブシ(Aphis samb
uci)、ブラチーカウダス・カルデゥイ(Brach
ycaudus cardui)、ブレブコリンネ・
ブラシイーカ(Brevicoryne brass
icae)、セロシィファ・ゴシィープイ(Ceros
ipha gossypii)、ドレフュシア・ノル
ドマンニィアナエ(Dreyfusia nordm
annianae)、ドレフュシア・ピセェア(Dre
yfusia piceae)、ドレフュシア・ラジ
コラ(Dreyfusia radicola)、デ
ィサウラコルツム・プソイドソラニ(Dysaulac
orthum pseudosolani)、エムポ
アスカ・ファベイー(Empoasca fabei
)、マクロシフム・アベナエ(Macrosiphum
avenae)、マクロシフム・オィフォルビア(
Macrosiphum euphorbiae)、
マクロシフム・ロザエ(Macrosiphum r
osae)、メグーラ・ビシア(Megoura v
iciae)、メトポロフィウム・ディルホダム(Me
topolophium dirhodum)、ミゾ
デス・ペルシカエ(Myzodes persica
e)、ミザス・セラシー(Myzus cerasi
)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata
lugens)、ペムフィガス・バルサリウス(P
emphigus bursarius)、ペルキン
シェラ・サッカリシィデ(Perkinsiella
saccharicida)、フォロドン・フムリー
(Phorodon humuli)、プシーラ・マ
リ(Psylla mali)、プシーラ・ピリ(P
sylla piri)、ロパロミーズス・アスカロ
ニカス(Rhopalomyzus ascalon
icus)、ロパロシィフム・マイディス(Rhopa
losiphum maidis)、サパフィス・マ
ラ(Sappaphis mala)、サパフィス・
マリー(Sappaphis mali)、シザフィ
ス・グラミナム(Schizaphis grami
num)、シゾネウラ・ラヌジイノサ(Schizon
eura lannginosa)、トリアロイロデ
ス・バポラリオラム(Trialeurodes v
aporariorum)、ビテウス・ビティフォリー
(Viteus vitifolii)。
例えばアシルトシフォン・オノブリーシス(Acyrt
hosiphon onobrychis)、アデル
ゲス・ラリシス(Adelges laricis)
、アフィドラ・ナスチュルティ(Aphidula
nasturtii)、アフィス・ファバエ(Aphi
sfabae)、アフィス・ポミ(Aphis po
mi)、アフィス・サンブシ(Aphis samb
uci)、ブラチーカウダス・カルデゥイ(Brach
ycaudus cardui)、ブレブコリンネ・
ブラシイーカ(Brevicoryne brass
icae)、セロシィファ・ゴシィープイ(Ceros
ipha gossypii)、ドレフュシア・ノル
ドマンニィアナエ(Dreyfusia nordm
annianae)、ドレフュシア・ピセェア(Dre
yfusia piceae)、ドレフュシア・ラジ
コラ(Dreyfusia radicola)、デ
ィサウラコルツム・プソイドソラニ(Dysaulac
orthum pseudosolani)、エムポ
アスカ・ファベイー(Empoasca fabei
)、マクロシフム・アベナエ(Macrosiphum
avenae)、マクロシフム・オィフォルビア(
Macrosiphum euphorbiae)、
マクロシフム・ロザエ(Macrosiphum r
osae)、メグーラ・ビシア(Megoura v
iciae)、メトポロフィウム・ディルホダム(Me
topolophium dirhodum)、ミゾ
デス・ペルシカエ(Myzodes persica
e)、ミザス・セラシー(Myzus cerasi
)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata
lugens)、ペムフィガス・バルサリウス(P
emphigus bursarius)、ペルキン
シェラ・サッカリシィデ(Perkinsiella
saccharicida)、フォロドン・フムリー
(Phorodon humuli)、プシーラ・マ
リ(Psylla mali)、プシーラ・ピリ(P
sylla piri)、ロパロミーズス・アスカロ
ニカス(Rhopalomyzus ascalon
icus)、ロパロシィフム・マイディス(Rhopa
losiphum maidis)、サパフィス・マ
ラ(Sappaphis mala)、サパフィス・
マリー(Sappaphis mali)、シザフィ
ス・グラミナム(Schizaphis grami
num)、シゾネウラ・ラヌジイノサ(Schizon
eura lannginosa)、トリアロイロデ
ス・バポラリオラム(Trialeurodes v
aporariorum)、ビテウス・ビティフォリー
(Viteus vitifolii)。
【0062】等翅目(Isoptera)の目には例え
ばカロテルメス・フラビコーリス(Caloterme
s flavicollis)、ロイコテルミス・フ
ラビペス(Leucotermes flavipe
s)、レティキュリテルメス・ルシフグス(Retic
ulitermes lucifuqus)、テルメ
ス・ナタレンシス(Termes natalens
is)。
ばカロテルメス・フラビコーリス(Caloterme
s flavicollis)、ロイコテルミス・フ
ラビペス(Leucotermes flavipe
s)、レティキュリテルメス・ルシフグス(Retic
ulitermes lucifuqus)、テルメ
ス・ナタレンシス(Termes natalens
is)。
【0063】直翅目(Orthoptera)の目には
例えばアチタ・ドメスチカ(Acheta dome
stica)、ブラッタ・オリエンタリス(Blatt
a orientalis)、ブラッタ・ジェルマニ
カ(Blatta germanica)、フォルフ
ィキュラ・アウリキュラリア(Forficula
auricularia)、グリーロタルパ・グリーロ
タルパ(Gryllotalpa gryllota
lpa)、ロカスタ・ミグラトリア(Locusta
migratoria)、メラノプラス・ビリッタタ
ス(Melanoplusbrittatus)、メラ
ノプラス・フェムル−ルブラム(Melanoplus
femurrubrum)、メラノプラス・メキシ
カナス(Melanoplus mexicanus
)、メラノプラス・サングイニペス(Melanopl
us sanguinipes)、メラノプラス・ス
プレタス(Melanoplus spretus)
、ノマダリクス・セプテムファシィアータ(Nomad
acris septemfasciata)、ペリ
プラネタ・アメリカーナ(Periplaneta
americana)、シストセルサ・アメリカーナ(
Schistocerca americana)、
シストセルサ・ペレグリナ(Schistocerca
peregrina)、スタウロノタス・マロッカ
ナス(Stauronotus maroccanu
s)、タキシネス・アシーナモラス(Tachycin
es asynamorus)。
例えばアチタ・ドメスチカ(Acheta dome
stica)、ブラッタ・オリエンタリス(Blatt
a orientalis)、ブラッタ・ジェルマニ
カ(Blatta germanica)、フォルフ
ィキュラ・アウリキュラリア(Forficula
auricularia)、グリーロタルパ・グリーロ
タルパ(Gryllotalpa gryllota
lpa)、ロカスタ・ミグラトリア(Locusta
migratoria)、メラノプラス・ビリッタタ
ス(Melanoplusbrittatus)、メラ
ノプラス・フェムル−ルブラム(Melanoplus
femurrubrum)、メラノプラス・メキシ
カナス(Melanoplus mexicanus
)、メラノプラス・サングイニペス(Melanopl
us sanguinipes)、メラノプラス・ス
プレタス(Melanoplus spretus)
、ノマダリクス・セプテムファシィアータ(Nomad
acris septemfasciata)、ペリ
プラネタ・アメリカーナ(Periplaneta
americana)、シストセルサ・アメリカーナ(
Schistocerca americana)、
シストセルサ・ペレグリナ(Schistocerca
peregrina)、スタウロノタス・マロッカ
ナス(Stauronotus maroccanu
s)、タキシネス・アシーナモラス(Tachycin
es asynamorus)。
【0064】蛛形類(Acarina)例えばアムブリ
オンマ・アメリカナム(Amblyomma ame
ricanum)、アムブリオンマ・バリエガタム(A
mglyomma variegatum)、アルガ
ス・ペルシカス(Argas persicus)、
ブーフィラス・アンヌラタス(Boophilus
annulatus)、ブーフィラス・デコロラタス(
Boophilusdecoloratus)、ブーフ
ィラス・ミクロプラス(Boophilusmicro
plus)、ブレビパルパス・フェニシス(Brevi
palpusphoenicis)、ブリオビア・プラ
エティオサア(Bryobia praetiosa
)、デルマセントール・シルバラム(Dermacen
tor silvarum)、エオテトラニーカス・
カルピニ(Eotetranychuscapini)
、エリオフェス・シエルドニ(Eriphyes s
heldoni)、ヘイアロムマ・トランカタム(Hy
alomma truncatum)、イクソデス・
リシナス(Ixodes ricinus)、イクソ
デス・ルビカンダス(Ixodes rubicun
dus)、オルニトドラス・マウバタ(Ornitho
dorus moubata)、オトビンス・メグニ
ニ(Otobins megnini)、パラテラニ
ーカス・ピロサス(Parateranychus
pilosus)、ペルマニーサス・ガリーナエ(Pe
rmanyssus gallinae)、フィロカ
プトラッタ・オレイボラ(Phyllocaptrat
e oleivora)、ポリファゴタルソネムス・
ラタス(Polyphagotarsonemus
latus)、プソロプテス・オビス(Psoropt
es ovis)、リピセファラス・アペンディキュ
ラタス(Rhipicephalus append
iculatus)、リピセファラス・エヴェルトシー
(Rhipicephalus evertsi)、
サクソプテス・スカビエイ(Saccoptes s
cabiei)、テトラニカス・シンナバリナス(Te
tranychus cinnabarinus)、
テトラニカス・カンザワイ(Tetranychus
kanzawai)、テトラニカス・パシフィカス(
Tetranychus pacificus)、テ
トラニカス・テラリウス(Tetranychus
telarius)、テトラニカス・ウルチィカエ(T
etranychus urticae)。
オンマ・アメリカナム(Amblyomma ame
ricanum)、アムブリオンマ・バリエガタム(A
mglyomma variegatum)、アルガ
ス・ペルシカス(Argas persicus)、
ブーフィラス・アンヌラタス(Boophilus
annulatus)、ブーフィラス・デコロラタス(
Boophilusdecoloratus)、ブーフ
ィラス・ミクロプラス(Boophilusmicro
plus)、ブレビパルパス・フェニシス(Brevi
palpusphoenicis)、ブリオビア・プラ
エティオサア(Bryobia praetiosa
)、デルマセントール・シルバラム(Dermacen
tor silvarum)、エオテトラニーカス・
カルピニ(Eotetranychuscapini)
、エリオフェス・シエルドニ(Eriphyes s
heldoni)、ヘイアロムマ・トランカタム(Hy
alomma truncatum)、イクソデス・
リシナス(Ixodes ricinus)、イクソ
デス・ルビカンダス(Ixodes rubicun
dus)、オルニトドラス・マウバタ(Ornitho
dorus moubata)、オトビンス・メグニ
ニ(Otobins megnini)、パラテラニ
ーカス・ピロサス(Parateranychus
pilosus)、ペルマニーサス・ガリーナエ(Pe
rmanyssus gallinae)、フィロカ
プトラッタ・オレイボラ(Phyllocaptrat
e oleivora)、ポリファゴタルソネムス・
ラタス(Polyphagotarsonemus
latus)、プソロプテス・オビス(Psoropt
es ovis)、リピセファラス・アペンディキュ
ラタス(Rhipicephalus append
iculatus)、リピセファラス・エヴェルトシー
(Rhipicephalus evertsi)、
サクソプテス・スカビエイ(Saccoptes s
cabiei)、テトラニカス・シンナバリナス(Te
tranychus cinnabarinus)、
テトラニカス・カンザワイ(Tetranychus
kanzawai)、テトラニカス・パシフィカス(
Tetranychus pacificus)、テ
トラニカス・テラリウス(Tetranychus
telarius)、テトラニカス・ウルチィカエ(T
etranychus urticae)。
【0065】円虫類として例えば根状虫線虫例えばメロ
イドギーネ・ハプラ(Meloidogyne ha
pla)、メロイドギーネ・インコグニタ(Meloi
dogyne incognita)、メロイドギー
ネ・ジャバニカ(Meloidogyne java
nica)。
イドギーネ・ハプラ(Meloidogyne ha
pla)、メロイドギーネ・インコグニタ(Meloi
dogyne incognita)、メロイドギー
ネ・ジャバニカ(Meloidogyne java
nica)。
【0066】包嚢形成線虫すなわちグロボデラ・ロスト
チーエンシス(Globoderarostochie
nsis)、ヘテロデラ・アベナエ(Heterode
raavenae)、ヘテロデラ・グリシナエ(Het
erodera glycinae)、ヘテロデラ・
シャツティー(Heterodera schati
i)、ヘテロデラ・トリフォロリー(Heterode
ra triflolii)、幹および葉線虫すなわ
ちベロノライムス・ロンジカウダタス(Belonol
aimus longicaudatus)、ジチレ
ンカス・デストラクター(Ditylenchus
destructor)、ジチレンカス・ディプサシ(
Ditylenchus dipsaci)、ヘリオ
コチレンカス・マルチシンクタス(Helioctyl
enchus multicinctus)、ロンジ
ドラス・エロンガタス(Longidorus el
ongatus)、ラドフォラス・シミリス(Rado
pholus similis)、ロチレンカス・ロ
ブスタス(Rotylenchus robustu
s)、トリコドラス・プリミティバス(Trichod
orus primitivus)、チレンコリーン
カス・クレイトニ(Tylenchorynchus
claytoni)、チレンコリーンカス・ドビウス
(Tylenchorynchusdubius)、プ
ラチーレンカス・ネグレクタス(Pratylench
usneglectus)、プラチーレンカス・ペネト
ランス(Pratylenchus penetra
ns)、プラチーレンカス・キュルビタタス(Prat
ylenchus curvitatus)、プラチ
ーレンカス・グッディイー(Pratylenchus
goodeyi)が属する。
チーエンシス(Globoderarostochie
nsis)、ヘテロデラ・アベナエ(Heterode
raavenae)、ヘテロデラ・グリシナエ(Het
erodera glycinae)、ヘテロデラ・
シャツティー(Heterodera schati
i)、ヘテロデラ・トリフォロリー(Heterode
ra triflolii)、幹および葉線虫すなわ
ちベロノライムス・ロンジカウダタス(Belonol
aimus longicaudatus)、ジチレ
ンカス・デストラクター(Ditylenchus
destructor)、ジチレンカス・ディプサシ(
Ditylenchus dipsaci)、ヘリオ
コチレンカス・マルチシンクタス(Helioctyl
enchus multicinctus)、ロンジ
ドラス・エロンガタス(Longidorus el
ongatus)、ラドフォラス・シミリス(Rado
pholus similis)、ロチレンカス・ロ
ブスタス(Rotylenchus robustu
s)、トリコドラス・プリミティバス(Trichod
orus primitivus)、チレンコリーン
カス・クレイトニ(Tylenchorynchus
claytoni)、チレンコリーンカス・ドビウス
(Tylenchorynchusdubius)、プ
ラチーレンカス・ネグレクタス(Pratylench
usneglectus)、プラチーレンカス・ペネト
ランス(Pratylenchus penetra
ns)、プラチーレンカス・キュルビタタス(Prat
ylenchus curvitatus)、プラチ
ーレンカス・グッディイー(Pratylenchus
goodeyi)が属する。
【0067】有効物質はそのまま又は製剤形又はそれか
ら調整される適用形式例えば直接的に噴霧可能な溶液、
粉末、懸濁液、又は分散液、エマルジョン、油性分散液
、ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミ
スト法、ダスト法、散布法又は注入法によって適用する
ことができる。適用形式は、完全に使用目的に基づいて
決定される;いずれの場合にも、本発明の有効物質の可
能な限りの微細分が保証されるべきである。
ら調整される適用形式例えば直接的に噴霧可能な溶液、
粉末、懸濁液、又は分散液、エマルジョン、油性分散液
、ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミ
スト法、ダスト法、散布法又は注入法によって適用する
ことができる。適用形式は、完全に使用目的に基づいて
決定される;いずれの場合にも、本発明の有効物質の可
能な限りの微細分が保証されるべきである。
【0068】直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト又
は油分散液を製造するために、中位乃至高位の沸点の鉱
油留分例えば燈油又はディーゼル油、更にコールター油
等、並びに植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環状
及び芳香族炭化水素例えばベンゾール、トルオール、キ
シロール、パラフィン、テトラヒドロナフタリン、アル
キル置換ナフタリン又はその誘導体、メタノール、エタ
ノール、プロパノール、ブタノール、クロロホルム、四
塩化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、ク
ロルベンゾール、イソフォロン等、強極性溶剤例えばジ
メチルフォルムアミド、ジメチルスルフォキシド、N−
メチルピロリドン、水が使用される。
は油分散液を製造するために、中位乃至高位の沸点の鉱
油留分例えば燈油又はディーゼル油、更にコールター油
等、並びに植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環状
及び芳香族炭化水素例えばベンゾール、トルオール、キ
シロール、パラフィン、テトラヒドロナフタリン、アル
キル置換ナフタリン又はその誘導体、メタノール、エタ
ノール、プロパノール、ブタノール、クロロホルム、四
塩化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、ク
ロルベンゾール、イソフォロン等、強極性溶剤例えばジ
メチルフォルムアミド、ジメチルスルフォキシド、N−
メチルピロリドン、水が使用される。
【0069】水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト、又
は湿潤可能の粉末(噴射粉末、油分散液)より水の添加
により製造することができる。乳濁液、ペースト又は油
分散液を製造するためには、物質はそのまま又は油又は
溶剤中に溶解して、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤
により水中に均質に混合されることができる。しかも有
効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤及び場合に
より溶剤又は油よりなる濃縮物を製造することもでき、
これは水にて希釈するのに適する。
は湿潤可能の粉末(噴射粉末、油分散液)より水の添加
により製造することができる。乳濁液、ペースト又は油
分散液を製造するためには、物質はそのまま又は油又は
溶剤中に溶解して、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤
により水中に均質に混合されることができる。しかも有
効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤及び場合に
より溶剤又は油よりなる濃縮物を製造することもでき、
これは水にて希釈するのに適する。
【0070】表面活性物質としては次のものが挙げられ
る:リグニンスルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸、
フェノールスルフォン酸及びジブチルナフタリンスルフ
ォン酸の各アルカリ塩、アルカリ土類塩、アンモニウム
塩、アルキルアリールスルフォナート、アルキルスルフ
ァート、アルキルスルフォナート、脂肪アルコールスル
ファート、脂肪酸及びそのアルカリ塩及びアルカリ土類
塩並びに硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩
、スルフォン化ナフタリン及びナフタリン誘導体とフォ
ルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタ
リンスルフォン酸とフェノール及びフォルムアルデヒド
との縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノ
ールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、
オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェ
ノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポ
リグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテル
アルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコー
ルエチレンオキシド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、
ポリオキシエチレンアルキルエーテル、又はエトキシル
化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリ
コールエーテルアセタール、ソルビットエステル、リグ
ニン−亜硫酸廃液及びメチル繊維素。
る:リグニンスルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸、
フェノールスルフォン酸及びジブチルナフタリンスルフ
ォン酸の各アルカリ塩、アルカリ土類塩、アンモニウム
塩、アルキルアリールスルフォナート、アルキルスルフ
ァート、アルキルスルフォナート、脂肪アルコールスル
ファート、脂肪酸及びそのアルカリ塩及びアルカリ土類
塩並びに硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩
、スルフォン化ナフタリン及びナフタリン誘導体とフォ
ルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタ
リンスルフォン酸とフェノール及びフォルムアルデヒド
との縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノ
ールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、
オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェ
ノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポ
リグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテル
アルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコー
ルエチレンオキシド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、
ポリオキシエチレンアルキルエーテル、又はエトキシル
化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリ
コールエーテルアセタール、ソルビットエステル、リグ
ニン−亜硫酸廃液及びメチル繊維素。
【0071】粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と
固状担体物質とを混合又は一緒に磨砕することにより製
造することができる。
固状担体物質とを混合又は一緒に磨砕することにより製
造することができる。
【0072】使用形は有効物質を通常0.01乃至95
重量%殊に0.1乃至90重量%を含有する。この際有
効物質は純度90〜100%、好ましくは95〜100
%(NMRスペクトルによる)で使用される。製剤例は
以下の通りである。
重量%殊に0.1乃至90重量%を含有する。この際有
効物質は純度90〜100%、好ましくは95〜100
%(NMRスペクトルによる)で使用される。製剤例は
以下の通りである。
【0073】I.5重量部の化合物1.001を、細粒
状カオリン95重量部と密に混和する。かくして有効物
質5重量%を含有する噴霧剤が得られる。
状カオリン95重量部と密に混和する。かくして有効物
質5重量%を含有する噴霧剤が得られる。
【0074】II.30重量部の化合物1.027を、
粉末状珪酸ゲル92重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に
吹きつけられたパラフィン油8重量部よりなる混合物と
密に混和する。かくして良好な接着性を有する有効物質
の製剤が得られる(有効物質含有量は23重量%)。
粉末状珪酸ゲル92重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に
吹きつけられたパラフィン油8重量部よりなる混合物と
密に混和する。かくして良好な接着性を有する有効物質
の製剤が得られる(有効物質含有量は23重量%)。
【0075】III.10重量部の化合物1.037を
、キシロール90重量部、エチレンオキシド8乃至10
モルをオレイン酸−N−モノエタノールアミド1モルに
付加した付加生成物6重量部、ドデシルベンゾールスル
フォン酸のカルシウム塩2重量部及びエチレンオキシド
40モルをヒマシ油1モルに付加した付加生成物2重量
部よりなる混合物中に溶解する(有効物質含有量は9重
量%)。
、キシロール90重量部、エチレンオキシド8乃至10
モルをオレイン酸−N−モノエタノールアミド1モルに
付加した付加生成物6重量部、ドデシルベンゾールスル
フォン酸のカルシウム塩2重量部及びエチレンオキシド
40モルをヒマシ油1モルに付加した付加生成物2重量
部よりなる混合物中に溶解する(有効物質含有量は9重
量%)。
【0076】IV.20重量部の化合物2.009を、
シクロヘキサノン60重量部、イソブタノール30重量
部、エチレンオキシド7モルをイソオクチルフエノール
1モルに付加した付加生成物5重量部及びエチレンオキ
シド40モルをヒマシ油1モルに付加した付加生成物5
重量部よりなる混合物中に溶解する(有効物質含有量は
16重量%)。
シクロヘキサノン60重量部、イソブタノール30重量
部、エチレンオキシド7モルをイソオクチルフエノール
1モルに付加した付加生成物5重量部及びエチレンオキ
シド40モルをヒマシ油1モルに付加した付加生成物5
重量部よりなる混合物中に溶解する(有効物質含有量は
16重量%)。
【0077】V.80重量部の化合物2.021を、ジ
イソブチル−ナフタリン−α−スルフォン酸のナトリウ
ム塩3重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルフォン
酸のナトリウム塩10重量部及び粉末状珪酸ゲル7重量
部と充分に混和し、かつハンマーミル中において磨砕す
る(有効物質含有量は80重量%)。
イソブチル−ナフタリン−α−スルフォン酸のナトリウ
ム塩3重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルフォン
酸のナトリウム塩10重量部及び粉末状珪酸ゲル7重量
部と充分に混和し、かつハンマーミル中において磨砕す
る(有効物質含有量は80重量%)。
【0078】VI.90重量部の化合物3.001を、
N−メチル−α−ピロリドン10重量部と混合する時は
、極めて小さい滴の形にて使用するのに適する溶液が得
られる(有効物質含有量は90重量%)。
N−メチル−α−ピロリドン10重量部と混合する時は
、極めて小さい滴の形にて使用するのに適する溶液が得
られる(有効物質含有量は90重量%)。
【0079】VII.20重量部の化合物4.002を
、シクロヘキサノン40重量部、イソブタノール30重
量部、エチレンオキシド7モルをイソオクチルフエノー
ル1モルに付加した付加生成物20重量部及びエチレン
オキシド40モルをヒマシ油1モルに付加した付加生成
物10重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を
水100000重量部に注入しかつ細分することにより
有効物質0.02重量%を含有する水性分散液が得られ
る。
、シクロヘキサノン40重量部、イソブタノール30重
量部、エチレンオキシド7モルをイソオクチルフエノー
ル1モルに付加した付加生成物20重量部及びエチレン
オキシド40モルをヒマシ油1モルに付加した付加生成
物10重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を
水100000重量部に注入しかつ細分することにより
有効物質0.02重量%を含有する水性分散液が得られ
る。
【0080】VIII.20重量部の化合物4.009
を、ジイソブチル−ナフタリン−α−スルフォン酸のナ
トリウム塩3重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスル
フォン酸のナトリウム塩17重量部及び粉末状珪酸ゲル
60重量部と充分に混和し、かつハンマーミル中におい
て磨砕する。この混合物を水20000重量部に細分布
することにより有効物質0.1重量%を含有する噴霧液
が得られる。
を、ジイソブチル−ナフタリン−α−スルフォン酸のナ
トリウム塩3重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスル
フォン酸のナトリウム塩17重量部及び粉末状珪酸ゲル
60重量部と充分に混和し、かつハンマーミル中におい
て磨砕する。この混合物を水20000重量部に細分布
することにより有効物質0.1重量%を含有する噴霧液
が得られる。
【0081】粒状体例えば被覆−、透浸−及び均質粒状
体は、有効物質を固状担体物質に結合することにより製
造することができる。固状担体物質は例えば鉱物土例え
ばシリカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリ
ン、アタクレー、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰
質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、
硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、
肥料例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸
アンモニウム、尿素及び植物性生成物例えば穀物粉、樹
皮、木材及びクルミ穀粉、繊維素粉末及び他の固状担体
物質である。
体は、有効物質を固状担体物質に結合することにより製
造することができる。固状担体物質は例えば鉱物土例え
ばシリカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリ
ン、アタクレー、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰
質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、
硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、
肥料例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸
アンモニウム、尿素及び植物性生成物例えば穀物粉、樹
皮、木材及びクルミ穀粉、繊維素粉末及び他の固状担体
物質である。
【0082】施用のために用意された製剤中の活性成分
濃度は、広範囲に変えられることができる。
濃度は、広範囲に変えられることができる。
【0083】一般的には0.0001から10%、好適
には0.01から1%までの範囲である。
には0.01から1%までの範囲である。
【0084】活性成分はまた超低容量(ULV)法で効
果的に使用されることができ、この場合には活性成分を
95重量%以上または純活性成分のみを含む製剤を適用
することができる。
果的に使用されることができ、この場合には活性成分を
95重量%以上または純活性成分のみを含む製剤を適用
することができる。
【0085】露地での活性成分の施用量は、ヘクタール
当り0.01から3kg、好適には0.1から2kgと
なっている。
当り0.01から3kg、好適には0.1から2kgと
なっている。
【0086】活性成分は各種の油脂類、除草剤、殺菌剤
、別の農薬、殺細菌剤と混合されることができ、この場
合には施用直前にタンク混合で混合される。これらの配
合薬剤は、本発明による薬剤と1:10から10:1ま
での重量比で混合されることができる。
、別の農薬、殺細菌剤と混合されることができ、この場
合には施用直前にタンク混合で混合される。これらの配
合薬剤は、本発明による薬剤と1:10から10:1ま
での重量比で混合されることができる。
【0087】
【0088】
【合成実施例】以下の合成実施例において記載されてい
る方法は、出発原料化合物を適当に変化させることによ
って別の化合物Iを得るのに使用された。この方法で得
られた化合物は、後続する諸表において物性データを示
されている。
る方法は、出発原料化合物を適当に変化させることによ
って別の化合物Iを得るのに使用された。この方法で得
られた化合物は、後続する諸表において物性データを示
されている。
【0089】
【実施例1】t−ブチルアルコール50ml中にイソ酪
酸カリウムの5.6g(0.051モル)を溶解した溶
液が、テトラヒドロフラン/t−ブチルアルコール1:
1の混合溶剤60ml中に2−アミノ−5−ブロモ−3
−シアノ−4,6−ジメチルピリジンの5.65g(0
.025モル)および2,4−ジニトロ−6−トリフル
オロメチルクロロベンゼンの7.4g(0.0275モ
ル)を懸濁した激しく撹拌している懸濁液中に、0から
5℃の温度で1時間かけて滴下して加えられる。0℃で
1時間経過した後で、混合物が2時間かけて室温(20
℃)まで加温され、次に氷酢酸で酸性(pH4)にし、
0.2lの水で稀釈してから各回50mlのジエチルエ
ーテルで3回抽出する。一緒にされたエーテル抽出液が
飽和NaCl水溶液で洗浄され、MgSO4 上で乾燥
され濃縮されて残渣がエタノールと共に撹拌される。こ
れによって、化合物1.034の10.9g(理論収率
95%)が融点147−149℃の黄色結晶として得ら
れる。
酸カリウムの5.6g(0.051モル)を溶解した溶
液が、テトラヒドロフラン/t−ブチルアルコール1:
1の混合溶剤60ml中に2−アミノ−5−ブロモ−3
−シアノ−4,6−ジメチルピリジンの5.65g(0
.025モル)および2,4−ジニトロ−6−トリフル
オロメチルクロロベンゼンの7.4g(0.0275モ
ル)を懸濁した激しく撹拌している懸濁液中に、0から
5℃の温度で1時間かけて滴下して加えられる。0℃で
1時間経過した後で、混合物が2時間かけて室温(20
℃)まで加温され、次に氷酢酸で酸性(pH4)にし、
0.2lの水で稀釈してから各回50mlのジエチルエ
ーテルで3回抽出する。一緒にされたエーテル抽出液が
飽和NaCl水溶液で洗浄され、MgSO4 上で乾燥
され濃縮されて残渣がエタノールと共に撹拌される。こ
れによって、化合物1.034の10.9g(理論収率
95%)が融点147−149℃の黄色結晶として得ら
れる。
【0090】
【実施例2】水素化ナトリウムの0.24g(0.01
モル)が、25mlテトラヒドロフラン中3−クロロ−
5−シアノ−2−(2−ニトロ−4−トリフルオロメチ
ルアニリノ)ピリジン(化合物2.016)の3.4g
(0.01モル)を溶解した溶液に、少しずつ一度に加
えられる。15分後に、ベンゼンスルホニルクロリドの
3.5g(0.02モル)が室温で滴下される。60℃
で48時間後に、150mlの水が加えられ、混合物が
各回100mlのエーテルで3回抽出される。一緒にさ
れたエーテル抽出液が飽和NaCl水溶液で洗浄され、
MgSO4 上で乾燥され濃縮される。残渣がクロマト
グラフィー(シリカゲル、シクロヘキサン/酢酸エチル
9:1)精製され、化合物3.001の1.5g(理論
収率31%)が融点147−158℃の黄色結晶として
得られる。
モル)が、25mlテトラヒドロフラン中3−クロロ−
5−シアノ−2−(2−ニトロ−4−トリフルオロメチ
ルアニリノ)ピリジン(化合物2.016)の3.4g
(0.01モル)を溶解した溶液に、少しずつ一度に加
えられる。15分後に、ベンゼンスルホニルクロリドの
3.5g(0.02モル)が室温で滴下される。60℃
で48時間後に、150mlの水が加えられ、混合物が
各回100mlのエーテルで3回抽出される。一緒にさ
れたエーテル抽出液が飽和NaCl水溶液で洗浄され、
MgSO4 上で乾燥され濃縮される。残渣がクロマト
グラフィー(シリカゲル、シクロヘキサン/酢酸エチル
9:1)精製され、化合物3.001の1.5g(理論
収率31%)が融点147−158℃の黄色結晶として
得られる。
【0091】
【表18】
【0092】
【表19】
【0093】
【表20】
【0094】
【表21】
【0095】
【使用実施例】式Iの化合物の殺虫作用が、次の試験で
示された:活性成分が、 a)アセトン中0.1%濃度溶液として、またはb)シ
クロヘキサノール70重量%、ネカニル(登録商標)(
Nekanil(登録商標))LN20重量%〔ルテン
ゾル(登録商標)(Lutensol(登録商標))A
P6、エトキシル化アルキルフェノールに基づいた乳化
作用および分散作用を有する湿潤剤〕および10重量%
エムルフォル(登録商標)(Emulphor(登録商
標))EL〔エムラン(登録商標)(Emulan(登
録商標))EL、エトキシル化脂肪アルコールに基づい
た乳化剤〕の混合物中の10%濃度乳剤として調製され
、(a)の場合にはアセトンで、(b)の場合には水で
要求濃度に稀釈される。
示された:活性成分が、 a)アセトン中0.1%濃度溶液として、またはb)シ
クロヘキサノール70重量%、ネカニル(登録商標)(
Nekanil(登録商標))LN20重量%〔ルテン
ゾル(登録商標)(Lutensol(登録商標))A
P6、エトキシル化アルキルフェノールに基づいた乳化
作用および分散作用を有する湿潤剤〕および10重量%
エムルフォル(登録商標)(Emulphor(登録商
標))EL〔エムラン(登録商標)(Emulan(登
録商標))EL、エトキシル化脂肪アルコールに基づい
た乳化剤〕の混合物中の10%濃度乳剤として調製され
、(a)の場合にはアセトンで、(b)の場合には水で
要求濃度に稀釈される。
【0096】試験完了後に、未処理コントロール試験と
の比較で80−100%の防除率または有害生物死亡率
を達成している化合物の最低濃度が、測定された(作用
閾値または最小濃度(mg))。 A.アフィス ファバエ(Aphis fabae
)(豆アリマキ)、接触作用激しい虫害を受けている若
い豆植物〔ヴィシア ファバ(Vicia fab
a)が、活性成分の水性製剤で処理された。24時間後
に害虫の死亡率が、測定された。
の比較で80−100%の防除率または有害生物死亡率
を達成している化合物の最低濃度が、測定された(作用
閾値または最小濃度(mg))。 A.アフィス ファバエ(Aphis fabae
)(豆アリマキ)、接触作用激しい虫害を受けている若
い豆植物〔ヴィシア ファバ(Vicia fab
a)が、活性成分の水性製剤で処理された。24時間後
に害虫の死亡率が、測定された。
【0097】この試験において、化合物1.006、1
.009、1.011、2.012、2.017および
2.023が、20から1000ppmまでの作用閾値
を有していた。 B.プルテラ マクリペニス(Plutella
maculipennis)(キャベツ蛾毛虫)、接触
作用若いキャベツ植物の葉部が活性成分の水性製剤で湿
潤され、次に湿潤濾紙上に置かれた。4齢期の毛虫10
頭が、それぞれの葉面上に置かれた。48時間後に、毛
虫の死亡率が測定された。
.009、1.011、2.012、2.017および
2.023が、20から1000ppmまでの作用閾値
を有していた。 B.プルテラ マクリペニス(Plutella
maculipennis)(キャベツ蛾毛虫)、接触
作用若いキャベツ植物の葉部が活性成分の水性製剤で湿
潤され、次に湿潤濾紙上に置かれた。4齢期の毛虫10
頭が、それぞれの葉面上に置かれた。48時間後に、毛
虫の死亡率が測定された。
【0098】この試験において、化合物1.004、1
.006、1.009、1.011、1.014、1.
017、1.020、1.034、1.036、1.0
37、2.005、2.012、2.013および2.
017が、100から1000ppmまでの作用閾値を
有していた。 C.テトラニクス テラリウス(Tetranych
us telarius)(ハダニ)、接触試験2葉
期の段階で激しく感染しているポット中の豆植物が、活
性成分の水性製剤でしずくが垂れるまでスプレー散布さ
れた。
.006、1.009、1.011、1.014、1.
017、1.020、1.034、1.036、1.0
37、2.005、2.012、2.013および2.
017が、100から1000ppmまでの作用閾値を
有していた。 C.テトラニクス テラリウス(Tetranych
us telarius)(ハダニ)、接触試験2葉
期の段階で激しく感染しているポット中の豆植物が、活
性成分の水性製剤でしずくが垂れるまでスプレー散布さ
れた。
【0099】温室中で5日間経過した後で、この処置の
成功率が顕微鏡下で測定された。
成功率が顕微鏡下で測定された。
【0100】この試験において、化合物1.006、1
.017、1.020、1.023、1.036、2.
012および2.013が、20から1000ppmま
での作用閾値を有していた。 D.セノラブディティス エレガンス(Caenor
habditis elegans)(自由生活性線
虫)、接触試験 試験容器の土壌が活性成分のアセトン溶液で湿った状態
にされ、溶剤が蒸発した後で線中の栄養媒体としての大
腸菌懸濁液が加えられてから、線虫懸濁液50μlを注
加して感染させた。
.017、1.020、1.023、1.036、2.
012および2.013が、20から1000ppmま
での作用閾値を有していた。 D.セノラブディティス エレガンス(Caenor
habditis elegans)(自由生活性線
虫)、接触試験 試験容器の土壌が活性成分のアセトン溶液で湿った状態
にされ、溶剤が蒸発した後で線中の栄養媒体としての大
腸菌懸濁液が加えられてから、線虫懸濁液50μlを注
加して感染させた。
【0101】48時間後に、死亡率が測定された。
【0102】この試験において、化合物1.002、1
.023、1.028、1.029、1.030、1.
031および2.019が、4から100ppmまでの
作用閾値を有していた。
.023、1.028、1.029、1.030、1.
031および2.019が、4から100ppmまでの
作用閾値を有していた。
Claims (1)
- 【請求項1】 式I 【化1】 (式中Xはニトロ;シアノ;ハロゲン;C1 −C4
−アルキル;C1 −C4 −ハロアルキル;C1 −
C4 −アルコキシ;C3 −C6 −シクロアルキル
;C1 −C4 −アルキルスルホニル;フェニル、フ
ェノキシまたはフェニルチオであり、芳香族基の場合に
はその芳香族基が1乃至5個のハロゲン原子および/ま
たは1乃至3個の次の基、すなわちC1 −C4 −ア
ルキル、C1 −C4 −ハロアルキル、C1 −C4
−アルコキシ、C1 −C4 −ハロアルコキシ、C
1 −C4 −アルキルチオおよびC1 −C4 −ハ
ロアルキルチオを有することができ;mは1、2または
3であり、mが2または3である時には、置換基が異な
っていることができ;R1 は水素;ハロゲン;C1
−C4 −アルキル;C1 −C4 −ハロアルキル;
C1 −C4 −アルコキシ;C1 −C4 −ハロア
ルコキシ;フェノキシまたはフェニルチオであり、芳香
族基の場合にはその芳香族基1乃至5個のハロゲン原子
および/または1乃至3個の次の基、すなわちC1−C
4 −アルキル、C1−C4 −ハロアルキル、C1
−C4 −アルコキシ、C1 −C4−ハロアルコキシ
、C1 −C4 −アルキルチオおよびC1 −C4
−ハロアルキルチオを有することができ;R2 および
R3 はそれぞれが相互に無関係に水素;ニトロ;シア
ノ;カルボキシル;ハロゲン;C1 −C6 −アルキ
ル;C1 −C6 −ハロアルキル;C1 −C4 −
アルコキシ;C1 −C4 −ハロアルコキシ;C1
−C4 −アルキルチオ;C1 −C4 −ハロアルキ
ルチオ;C1 −C4 −アルコキシカルボニル;C1
−C4 −アルキルアミノカルボニル;ジ−C1 −
C4 −アルキルアミノカルボニル;C1 −C4 −
アルキルスルホニル;C1 −C4 −アルキルアミノ
スルホニル;ジ−C1 −C4 −アルキルアミノスル
ホニルであり;R4 は水素;ホルミル;C1 −C6
−アルキル;C1 −C6 −ハロアルキル;C3 −
C6 −アルケニル;C3 −C6 −アルキニル;ベ
ンジルであり、このベンジル基が1乃至5個のハロゲン
原子および/または1乃至3個の次の基、すなわちC1
−C4 −アルキル、C1 −C4 −ハロアルキル
、C1 −C4−アルコキシ、C1 −C4 −ハロア
ルコキシ、C1 −C4 −アルキルチオおよびC1−
C4 −ハロアルキルチオを有することができ;COR
5 またはSO2 R6 であり、ここでR5 はC1
−C6 −アルキル;C1 −C6 −ハロアルキル
;C1 −C4 −アルコキシ;C1 −C4 −ハロ
アルコキシ;C1 −C4 −アルキルチオ;C1 −
C4−ハロアルキルチオ;C1 −C4 −アルキルア
ミノ;ジ−C1 −C4 −アルキルアミノ;ベンジル
、ベンジルオキシ、ベンジルチオまたはベンジルアミノ
であり、これら芳香族基の場合にはその芳香族基が1乃
至5個のハロゲン原子および/または1乃至3個の次の
基、すなわちC1 −C4 −アルキル、C1 −C4
−ハロアルキル、C1 −C4 −アルコキシ、C1
−C4 −ハロアルコキシ、C1 −C4 −アルキ
ルチオおよびC1 −C4 −ハロアルキルチオを有す
ることができ;およびR6 はC1 −C6 −アルキ
ル;C1 −C6 −ハロアルキル;フェニルまたはベ
ンジルであり、これら芳香族基の場合にはその芳香族基
が1乃至5個のハロゲン原子および/または1乃至3個
の次の基、すなわちC1−C4 −アルキル、C1 −
C4 −ハロアルキル、C1 −C4 −アルコキシ、
C1 −C4 −ハロアルコキシ、C1 −C4 −ア
ルキルチオおよびC1 −C4 −ハロアルキルチオを
有することができる)の2−アニリノシアノピリジン及
び農業に使用できる塩の有効量により有害生物またはそ
れらの生育地を処理することを含む有害生物の防除方法
。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4029772A DE4029772A1 (de) | 1990-09-20 | 1990-09-20 | 2-anilino-cyanopyridine und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen |
DE4029772.1 | 1990-09-20 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04270266A true JPH04270266A (ja) | 1992-09-25 |
Family
ID=6414608
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3241482A Withdrawn JPH04270266A (ja) | 1990-09-20 | 1991-09-20 | 2−アニリノシアノピリジンおよび該化合物による有害生物防除法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0476607A3 (ja) |
JP (1) | JPH04270266A (ja) |
KR (1) | KR920005846A (ja) |
CA (1) | CA2051298A1 (ja) |
DE (1) | DE4029772A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA2102151A1 (en) * | 1992-11-04 | 1994-05-05 | Rikuo Nasu | Method for halogenating an aromatic compound |
DE4331179A1 (de) * | 1993-09-14 | 1995-03-16 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Substituierte Pyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel und Fungizide |
DE4331181A1 (de) * | 1993-09-14 | 1995-03-16 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Substituierte Pyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel und Fungizide |
AR040456A1 (es) | 2002-06-27 | 2005-04-06 | Bristol Myers Squibb Co | Piridina n-oxidos 2,4 -disubstituidos utiles como inhibidores de transcriptasa inversa del virus de inmunodeficiencia humana |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ZA703779B (en) * | 1969-06-12 | 1972-01-26 | Ici Ltd | Pesticidally active compounds and compositions containing them |
US3799935A (en) * | 1972-10-10 | 1974-03-26 | Dow Chemical Co | Substituted aminohalo-pyridines |
JPS6052146B2 (ja) * | 1979-12-25 | 1985-11-18 | 石原産業株式会社 | N−ピリジルアニリン系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤 |
DE3905238A1 (de) * | 1989-02-21 | 1990-08-23 | Basf Ag | 2-anilino-cyanopyridine und diese enthaltende fungizide |
-
1990
- 1990-09-20 DE DE4029772A patent/DE4029772A1/de not_active Withdrawn
-
1991
- 1991-09-13 CA CA002051298A patent/CA2051298A1/en not_active Abandoned
- 1991-09-18 EP EP19910115827 patent/EP0476607A3/de not_active Withdrawn
- 1991-09-19 KR KR1019910016348A patent/KR920005846A/ko not_active Application Discontinuation
- 1991-09-20 JP JP3241482A patent/JPH04270266A/ja not_active Withdrawn
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2051298A1 (en) | 1992-03-21 |
EP0476607A2 (de) | 1992-03-25 |
DE4029772A1 (de) | 1992-03-26 |
KR920005846A (ko) | 1992-04-27 |
EP0476607A3 (en) | 1992-11-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0447891B1 (de) | Thieno[2,3-d]pyrimidinderivate | |
EP0407873B1 (de) | Verfahren zur Schädlingsbekämpfung mit Hilfe von Pyrimidinen | |
EP0478974B1 (de) | N-Heteroaryl-2-nitroaniline | |
US5294639A (en) | α-arylacrylic acid derivatives, their preparation and their use for controlling pests and fungi | |
JPH04270266A (ja) | 2−アニリノシアノピリジンおよび該化合物による有害生物防除法 | |
US5356931A (en) | Use of α-arylacrylic derivatives for controlling pests | |
EP0469425B1 (de) | 2,2'-Thienyl-benzothiophene, ihre Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen | |
US5489605A (en) | Cyanooxime ethers, their preparation, agents containing them and their use | |
EP0457023B1 (de) | Hydrochinondiether, ihre Herstellung und ihre Verwendung | |
EP0469411B1 (de) | Acetylenderivate, ihre Herstellung und Verwendung zur Bekämpfung von Insekten und Akaridien | |
EP0386572B1 (de) | Substituierte 2-Phenyl-alk(en)-1-yl-cyclopropancarbonsäurebenzylester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen | |
KR0177809B1 (ko) | 시클로프로판티오카르복사미드 | |
DE4210281A1 (de) | 1,2,4-triazol-5-yl-phosphorsaeuren bzw. -phosphonsaeuren, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur schaedlingsbekaempfung | |
EP0486804A2 (de) | Hydrochinondiether, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Schädlingsbekämpfung |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 19981203 |