JPH04230646A - α−アリールアクリル酸誘導体、その製造法および該化合物を使用する害虫および真菌類の防除法 - Google Patents

α−アリールアクリル酸誘導体、その製造法および該化合物を使用する害虫および真菌類の防除法

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JPH04230646A
JPH04230646A JP3227037A JP22703791A JPH04230646A JP H04230646 A JPH04230646 A JP H04230646A JP 3227037 A JP3227037 A JP 3227037A JP 22703791 A JP22703791 A JP 22703791A JP H04230646 A JPH04230646 A JP H04230646A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は一般式Ｉのα−アリール
アクリル酸誘導体に関するものであり
【０００２】
【化３】 ここにおいて置換基および指数は以下の意味を有してお
り：Ｘがエチレンまたはエテニレンであり；Ｙが直接結
合または酸素であり；Ｒ１　が炭素原子を介して結合し
ている単環または二環の芳香族系であり、これは炭素原
子のほかに１個乃至４個の窒素原子または１個または２
個の窒素原子および／または１個の酸素原子または１個
の硫黄原子を含むことができ、この芳香族系は１個から
７個のハロゲン原子および／または１個から４個の以下
の基を含むことができ、すなわちシアノ、ニトロ、Ｃ１
　−Ｃ４　−アルキル、Ｃ１　−Ｃ４　−ハロゲンアル
キル、Ｃ１　−Ｃ４　−アルコキシ、Ｃ１　−Ｃ４　−
ハロゲンアルコキシ、Ｃ１　−Ｃ４　−アルキルチオ、
Ｃ１　−Ｃ４　−ハロゲンアルキルチオ、Ｃ３　−Ｃ６
　−シクロアルキル、Ｃ５　−Ｃ６　−シクロアルケニ
ル、Ｃ２　−Ｃ４　−アルケニルまたはＣ２　−Ｃ４　
−アルキニルを含むことができ；Ｒ２　がシアノ、ニト
ロ、ハロゲン、Ｃ１　−Ｃ４　−アルキル、Ｃ１　−Ｃ
４　−ハロゲンアルキル、Ｃ１　−Ｃ４　−アルコキシ
、Ｃ１　−Ｃ４　−ハロゲンアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４　
−アルキルチオまたはＣ１　−Ｃ４　−ハロゲンアルキ
ルチオであり；ｎが１または２であり、ここでｎが２を
意味している時には残基が異なっていることができ；ｍ
が０，１または２であり、ここでｍが２を意味している
時には残基が異なっていることができ；ｎが１でありｍ
が０の時には、Ｒ１　がフェニルを意味していない条件
となっている。
【０００３】このほかに、本発明はこの化合物Ｉの製造
法、それを含む薬剤並びに一般式Ｉ′
【０００４】
【化４】 のα−アリールアクリル酸誘導体の助けをかりての害虫
防除法に関するものであり、ここにおいて置換基Ｒ１　
，Ｒ２　，ＸおよびＹおよび指数ｍは前述の意味を有し
ており、ｐが１または２であり、さらにＸがエテニレン
であり、ｐが１およびｍが０である時にはＲ１　がまた
フェニルを意味することができる条件となっており、並
びに一般式Ｉのα−アリールアクリル酸による真菌類の
防除法に係るものである。
【０００５】
【従来の技術】文献からは、α−アリールアクリル酸誘
導体が殺菌剤として（欧州特許公開公報ＥＰ−Ａ第２０
３６０６号、欧州特許公開公報ＥＰ−Ａ第２２９９７４
号）、殺虫剤および殺菌剤として（欧州特許公開公報Ｅ
Ｐ−Ａ第１７８８２６号）および殺虫剤として（欧州特
許公開公報ＥＰ−Ａ第２５６６６７号、欧州特許公開公
報ＥＰ−Ａ第３３５５１９号）知られている。
【０００６】
【発明の目的】本発明の使命は、新規の効力のある殺虫
剤および殺菌剤を提供することであった。
【０００７】
【発明の構成】これに従って、はじめに定義されたα−
アリールアクリル酸誘導体Ｉが見出された。このほかに
、このα−アリールアクリル酸誘導体の製造法およびそ
れを含む薬剤並びにその使用法が見出された。
【０００８】α−アリールアクリル酸誘導体Ｉは、各種
の例えばはじめに引用された文献中に記載された方法で
得られる。特に特徴的には、以下に記載されているＡ，
ＢおよびＣの内のいずれか１つの方法でこのα−アリー
ルアクリル酸誘導体Ｉが得られる。 方法Ａ：Ｘがエテニレンを意味している式Ｉのα−アリ
ールアクリル酸誘導体を得るには、一般式ＩＩのホスホ
ン酸を既知の方法［例えば欧州特許公開公報ＥＰ−Ａ第
２０３６０６号；米国化学会誌（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．
Ｓｏｃ．８３，１７３２（１９６１）］により、不活性
有機溶剤中で塩基の存在下に一般式ＩＩＩのベンズアル
デヒドと反応させる。
【０００９】
【化５】 この場合に式ＩＩのＲはＣ１　−Ｃ８　−アルキル基で
あり、特にメチル、エチル、プロピルおよび１−メチル
エチル基である。
【００１０】反応は、一般的には−３０℃から６０℃ま
での温度で、好適には０から４０℃までの温度で行なわ
れる。
【００１１】溶剤としては、例えばジエチルエーテル、
ベンゾール、トルオール、テトラヒドロフラン、ジメト
キシエタン、メタノール、エタノールおよびジメチルホ
ルムアミドが適している。特にテトラヒドロフランおよ
びジメチルホルムアミドが、好適である。
【００１２】この方法では、塩基としてｎ−ブチルリチ
ウム、水素化ナトリウム、ナトリウムメタノラート、カ
リウム−ｔ−ブチラート、ナトリウム−ｔ−アミラート
、リチウムジメチルアミドおよびリチウムビストリメチ
ルシリルアミドが使用される。
【００１３】必要な前駆物質の製造法については、例え
ばはじめに引用された文献中に記載されている。 方法Ｂ：Ｘがエテニレンを意味している式Ｉのα−アリ
ールアクリル酸誘導体を得るには、例えば一般式ＩＶの
ホスホン酸を既知の方法により不活性有機溶剤中で塩基
の存在下に式Ｖのベンズアルデヒドと反応させる。
【００１４】
【化６】 この場合に式ＩＶのＲはＣ１　−Ｃ８　−アルキル基で
あり、特にメチル、エチル、プロピルおよび１−メチル
エチル基である。
【００１５】反応は、一般的には−３０℃から６０℃ま
での温度で、好適には０から４０℃までの温度で行なわ
れる。
【００１６】溶剤および塩基としては、一般的および特
に方法Ａで記載された化合物が適している。
【００１７】必要な前駆物質の製造法は、例えばフーベ
ン−バイル（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ），ＸＩＩ／１巻
，４３３頁以下（１９６３）に記載されている。 方法Ｃ：Ｘがエチレンを意味している式Ｉのα−アリー
ルアクリル酸誘導体を得るには、Ｘがエテニレンを意味
している一般式Ｉの化合物を既知の方法により［フーベ
ン−バイル（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ），Ｖ／２ｂ巻，
２６４−２６７頁（１９８１）；フーベン−バイル（Ｈ
ｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ），ＩＶ／１ｃ巻，５８０頁以下
（１９８０）；米国化学会誌（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓ
ｏｃ．）８３，４３０２頁以下（１９６１）］、不活性
有機溶剤中で還元する。
【００１８】
【化７】
【００１９】置換は一般に０℃から１００℃において、
特に２０℃から４０℃で生じる。
【００２０】溶剤としては、例えば酢酸、エタノール、
酢酸エチルエステルおよびテトラヒドロフランまたは対
応する混合物が適している。
【００２１】還元剤としては、例えばＰｄ，Ｐｄ／Ｃａ
ＣＯ３　，Ｐｄ／Ｃ，Ｐｔ等の貴金属触媒の存在下に１
乃至１０バール水素圧による水素還元、または第二銅イ
オンの存在化でヒドラジンと酸素から現場生成するジイ
ミンが適当している。
【００２２】化合物Ｉを殺虫剤および殺菌剤として規定
どおりに使用する方法に関しては、置換基および指数が
以下のようになっている：Ｘがエチレン（−ＣＨ２　−
ＣＨ２　−）またはエテニレン（−ＣＨ＝ＣＨ−）；Ｙ
が直接結合または酸素；Ｒ１　が炭素原子を介して結合
する単環または二環性の芳香族系であり、これが炭素原
子のほかに１個乃至４個の窒素原子または１個または２
個の窒素原子および１個の酸素原子または１個の硫黄原
子を含むことができ、例えばフェニル、ナフチル、２−
ピリル、３−ピリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル
、５−ピラゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリ
ル、５−イミダゾリル、３−（１，２，４−トリアゾー
ル）イル、５−（１，２，４−トリアゾール）イル、２
−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２−ピリミ
ジル、４−ピリミジル、５−ピリミジル、２−ピラジニ
ル、３−ピラジニル、２−（１，３，５−トリアジン）
イル、３−インドリル、２−フラニル、３−フラニル、
２−チエニル、３−チエニル、３−イソオキサゾリル、
４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、３−イ
ソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリ
ル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサ
ゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾ
リル、２−（１，３，４−オキサジアゾール）イル、２
−（１，３，４−チアジアゾル）イル、２−ベンズオキ
サゾリル、２−ベンズチアゾリルを含むことができ；こ
こでこの芳香族系はフッ素、塩素、臭素およびヨウ素、
特に好適にはフッ素および塩素等の１個から７個までの
ハロゲン原子および／または１個乃至４個の以下の基を
有することができ、例えばシアノ；ニトロ；Ｃ１　−Ｃ
４　−アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、１
−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メ
チルプロピルおよび１，１−ジメチルエチル、特にメチ
ル、エチル、１−メチルエチルおよび１，１−ジメチル
エチル；Ｃ１　−Ｃ４　−ハロゲンアルキル、特にＣ１
　−Ｃ２　−ハロゲンアルキル例えばクロロメチル、ジ
クロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジ
フルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロ
メチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメ
チル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，
２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチ
ル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２
，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フル
オロエチル、２，２，２−トリクロロエチルおよびペン
タフルオロエチル、特にトリフルオロメチル；Ｃ１　−
Ｃ４　−アルコキシ例えばメトキシ、エトキシ、プロピ
ルオキシ、１−メチルエトキシ、ブチルオキシ、１−メ
チルプロピルオキシ、２−メチルプロピルオキシおよび
１，１−ジメチルエトキシ、特にメトキシ、エトキシ、
１−メチルエトキシおよび１，１−ジメチルエトキシ；
Ｃ１　−Ｃ４　−ハロゲンアルコキシ、特にＣ１　−Ｃ
２　−ハロゲンアルコキシ例えばクロロメチルオキシ、
ジクロロメチルオキシ、トリクロロメチルオキシ、フル
オロメチルオキシ、ジフルオロメチルオキシ、トリフル
オロメチルオキシ、クロロフルオロメチルオキシ、ジク
ロロフルオロメチルオキシ、クロロジフルオロメチルオ
キシ、１−フルオロエチルオキシ、２−フルオロエチル
オキシ、２，２−ジフルオロエチルオキシ、２，２，２
−トリフルオロエチルオキシ、２−クロロ−２−フルオ
ロエチルオキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチ
ルオキシ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルオキ
シ、２，２，２−トリクロロエチルオキシ、１，１，２
，２−テトラフルオロエトキシおよびペンタフルオロエ
チルオキシ、特にトリフルオロメチルオキシ、１，１，
２，２−テトラフルオロエトキシおよびペンタフルオロ
エチルオキシ；Ｃ１　−Ｃ４　−アルキルチオ例えばメ
チルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１−メチルエチ
ルチオ、ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メ
チルプロピルチオおよび１，１−ジメチルエチルチオ、
特にメチルチオ；Ｃ１　−Ｃ４　−ハロゲンアルキルチ
オ、特にＣ１　−Ｃ２　−ハロゲンアルキルチオ例えば
クロロメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメ
チルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ
、トリフルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチオ
、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチ
ルチオ、１−フルオロエチルチオ、２−フルオロエチル
チオ、２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２，２−ト
リフルオロエチルチオ、２−クロロ−２−フルオロエチ
ルチオ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルチオ、
２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルチオ、２，２，
２−トリクロロエチルチオおよびペンタフルオロエチル
チオ、特にトリフルオロメチルチオ；Ｃ３　−Ｃ６　−
シクロアルキル例えばシクロプロピル、シクロブチル、
シクロペンチルおよびシクロヘキシル、好適にはシクロ
プロピルおよびシクロペンチル；Ｃ５　−Ｃ６−シクロ
アルケニル例えばシクロペンテニル−１、シクロペンテ
ニル−２、シクロペンテニル−３、シクロヘキセニル−
１、シクロヘキセニル−２およびシクロヘキセニル−３
、特にシクロペンテニル−２およびシクロペンテニル−
３；Ｃ２　−Ｃ４　−アルケニル例えばエテニル、１−
プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１
−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル
−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−
メチル−２−プロペニルおよび２−メチル−２−プロペ
ニル、特にエテニルおよび１−プロペニル；またはＣ２
　−Ｃ４　−アルキニル例えばエチニル、１−プロピニ
ル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３
−ブチニルおよび１−メチル−２−プロピニル、特にエ
チニルおよび１−プロピニルであり；Ｒ２　がシアノ、
ニトロ、ハロゲン、Ｃ１　−Ｃ４　−アルキル、例えば
メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル
、１−メチルプロピル、２−メチルプロピルおよび１，
１−ジメチルエチル、特にメチル、エチル、１−メチル
エチルおよび１，１−ジメチルエチル；Ｃ１　−Ｃ４　
−ハロゲンアルキル、特にＣ１　−Ｃ２　−ハロゲンア
ルキル例えばクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロ
ロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフ
ルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオ
ロメチル、クロロジフルオロメチル、１−フルオロエチ
ル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、
２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フ
ルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル
、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２
−トリクロロエチルおよびペンタフルオロエチル、特に
トリフルオロメチル；Ｃ１　−Ｃ４　−アルコキシ例え
ばメトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、１−メチルエ
トキシ、ブチルオキシ、１−メチルプロピルオキシ、２
−メチルプロピルオキシおよび１，１−ジメチルエトキ
シ、特にメトキシ、エトキシ、１−メチルエトキシおよ
び１，１−ジメチルエトキシ；Ｃ１　−Ｃ４　−ハロゲ
ンアルコキシ、特にＣ１　−Ｃ２　−ハロゲンアルコキ
シ例えばクロロメチルオキシ、ジクロロメチルオキシ、
トリクロロメチルオキシ、フルオロメチルオキシ、ジフ
ルオロメチルオキシ、トリフルオロメチルオキシ、クロ
ロフルオロメチルオキシ、ジクロロフルオロメチルオキ
シ、クロロジフルオロメチルオキシ、１−フルオロエチ
ルオキシ、２−フルオロエチルオキシ、２，２−ジフル
オロエチルオキシ、２，２，２−トリフルオロエチルオ
キシ、２−クロロ−２−フルオロエチルオキシ、２−ク
ロロ−２，２−ジフルオロエチルオキシ、２，２−ジク
ロロ−２−フルオロエチルオキシ、２，２，２−トリク
ロロエチルオキシおよびペンタフルオロエチルオキシ、
特にトリフルオロメチルオキシおよびペンタフルオロエ
チルオキシ；Ｃ１　−Ｃ４　−アルキルチオ例えばメチ
ルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１−メチルエチル
チオ、ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メチ
ルプロピルチオおよび１，１−ジメチルエチルチオ、特
にメチルチオ；Ｃ１　−Ｃ４　−ハロゲンアルキルチオ
、特にＣ１　−Ｃ２　−ハロゲンアルキルチオ例えばク
ロロメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチ
ルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、
トリフルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチオ、
ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチル
チオ、１−フルオロエチルチオ、２−フルオロエチルチ
オ、２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２，２−トリ
フルオロエチルチオ、２−クロロ−２−フルオロエチル
チオ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルチオ、２
，２−ジクロロ−２−フルオロエチルチオ、２，２，２
−トリクロロエチルチオおよびペンタフルオロエチルチ
オ、特にトリフルオロメチルチオであり；ｎが１または
２であり、ｎが２を意味している時には置換基が異なっ
ていることができ；ｍが０，１または２であり、ここで
ｍが２を意味している時には置換基が異なっていること
ができ、さらにｎが１およびｍが０である時には、Ｒ１
　がフェニルを意味していない条件となっている。
【００２３】式Ｉの化合物は、加えられた出発原料およ
び反応条件および純粋な構造異性体の形態および異性体
の組合わせまたは異性体混合物の形態で得られることが
でき、これらの形で有効物質として使用されることがで
きる。異性体混合物または異性体の組合わせは、常法ど
おりに構造異性体としての単一成分に分離されることが
できる。生物活性は、個々の場合に化合物の構造異性体
特性に依存している。一般式ＩＡまたはＩＢの特に優れ
たα−アリールアクリル酸誘導体の例は、以下の表に示
されている。
【００２４】
【表１】
【００２５】
【表２】
【００２６】
【表３】
【００２７】
【表４】
【００２８】
【表５】 式Ｉ′の化合物は、昆虫、蜘蛛（くも）および線虫類等
の害虫を防除するのに適している。従って、これらの化
合物は、植物保護並びに衛生、貯蔵品保護および獣医分
野等において害虫防除剤として添加されることができる
。
【００２９】鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の害虫
には例えばアグロテス・イプシロン（Ａｇｒｏｔｉｓ　
　ｙｐｓｉｌｏｎ）、アグロテス・セゲタム（Ａｇｒｏ
ｔｉｓｓｅｇｅｔｕｍ）、アラバマ・アルジラセア（Ａ
ｌａｂａｍａ　　ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アンチカル
シア・ゲマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ　　ｇｅｍｍ
ａｔａｌｉｓ）、アルジレスチア・コンジュゲラ（Ａｒ
ｇｇｒｅｓｔｈｉａ　　ｃｏｎｊｕｇｅｌｌａ）、オー
トグラファ・ガマ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ　　ｇａｍｍ
ａ）、ブパラス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ　　ｐ
ｉｎｉａｒｉｕｓ）、カコエシア・ムリナナ（Ｃａｃｏ
ｅｃｉａ　　ｍｕｒｉｎａｎａ）、カプア・レチキュラ
ナ（Ｃａｐｕａ　　ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、ケイマト
ビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ　　ｂｒｕｍ
ａｔａ）、チョリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒ
ｉｓｔｏｎｅｕｒａ　　ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、チョ
リストネウラ・オクシデンタリス（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎ
ｅｕｒａ　　ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、シルピス・
ウニプンクタ（Ｃｉｒｐｈｉｓ　　ｕｎｉｐｕｎｃｔａ
）、チデイア・ポモネーラ（Ｃｙｄｉａ　　ｐｏｍｏｎ
ｅｌｌａ）、デンドロリマス・ピニ（Ｄｅｎｄｒｏｌｉ
ｍｕｓ　　ｐｉｎｉ）、ダイアファニア・ニチダリス（
Ｄｉａｐｈａｎｉａ　　ｎｉｔｉｄａｌｉｓ）、ダイア
トラエア・グルンディオセーラ（Ｄｉａｔｒａｅａ　　
ｇｒｎｄｉｏｓｅｌｌａ）、エアリアス・インスラナ（
Ｅａｒｉａｓｉｎｓｕｌａｎａ）、エラスモパルパス・
リグノセーラス（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ　　ｌｉｇ
ｎｏｓｅｌｌｕｓ）、オイポエシリア・アムピグエーラ
（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ　　ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、
エベトリア・ブーリアナ（Ｅｖｅｔｒｉａ　　ｂｏｕｌ
ｉａｎａ）、フェルチア・サブテーラネア（Ｆｅｌｔｉ
ａ　　ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａ）、ガレリア　　メロネ
ーラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ　　ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、
グラホリタ・フネブラナ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ　　ｆ
ｕｎｅｂｒａｎａ）、グラホリタ・モレスタ）、（Ｇｒ
ａｐｈｏｌｉｔａ　　ｍｏｌｅｓｔａ）、ヘリオテス・
アルミゲラ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　　ａｒｍｉｇｅｒａ
）、ヘリオテス・ピレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　　
ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ヘリオテス・ジー（ｈｅｌｉｏ
ｔｈｉｓ　　ｚｅａ）、ヘールラ・アンダリス（Ｈｅｌ
ｌｕｌａ　　ｕｎｄａｌｉｓ）、ヒベルニア・デフォリ
アリア（Ｈｉｂｅｒｎｉａ　　ｄｅｆｏｌｉａｒｉａ）
、ヒファントリア・クネア（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａｃｕ
ｎｅａ）、ヒポノムータ・マリネラス（Ｈｙｐｏｎｏｍ
ｅｕｔａ　　ｍａｌｉｎｅｌｌｕｓ）、ケイフェリア・
リコペルシセーラ（Ｋｅｉｆｆｅｒｉａ　　ｌｙｃｏｐ
ｅｒｓｉｃｅｌｌａ）、ラムブディナ・フィセラリア（
Ｌａｍｂｄｉｎａｆｉｓｃｅｌｌａｒｉａ）、ラフィグ
マ・エクシグア（Ｌａｐｈｙｇｍａ　　ｅｘｉｇｎａ）
、ロイコプテラ・カフィーラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ　
　ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、ロイコプテラ・シテルラ（Ｌ
ｅｕｃｏｐｔｅｒａ　　ｓｃｉｔｅｌｌａ）、リソコレ
ーチス・ブランカルデーラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉ
ｓ　　ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ロベシア・ボトラ
ナ（Ｌｏｂｅｓｉａ　　ｂｏｔｒａｎａ）、ロクソステ
ーゲ・スティクティカリス（Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅ　　ｓ
ｔｉｃｔｉｃａｌｉｓ）、リマントリア・ディスパー（
Ｌｙｍａｎｔｒｉａ　　ｄｉｓｐａｒ）、リマントリア
・モナチャ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ　　ｍｏｎａｃｈａ）
、リオネチア・クレルケーラ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ　　ｃ
ｌｅｒｋｅｌｌａ）、マラコソマ・ノイストリア（Ｍａ
ｌａｃｏｓｏｍａ　　ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マメストラ
・ブラシーカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ　　ｂｒａｓｓｉｃ
ａｅ）、オルギィア・プソイドツガタ（Ｏｒｇｙｉａ　
　ｐｓｅｕｄｏｔｓｕｇａｔａ）、オストリニア・ヌビ
ラリス（Ｏｓｔｒｉｎｉａ　　ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、
パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ　　ｆｌａｍｅａ
）、ペクチノフォラ・ゴシィピエーラ（Ｐｅｃｔｉｎｏ
ｐｈｏｒａ　　ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ペリドロマ
・サウシア（Ｐｅｒｉｄｒｏｍａ　　Ｓａｕｃｉａ）、
ファレラ・ブスファーラ（Ｐｈａｌｅｒａ　　ｂｕｃｅ
ｐｈａｌａ）、フトリマエア・オペルキュレーラ（Ｐｈ
ｔｈｏｒｉｍａｅａ　　ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、フ
ィロチスティス・シトレーラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｈｉｔｉ
ｓ　　ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ピエリス・ブラシーカ（Ｐ
ｉｅｒｉｓ　　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、プラティペナ・
スカルブラ（Ｐｌａｔｈｙｐｅｎａ　　ｓｃａｒｂｒａ
）、プルテーラ・キシロステーラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　
　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プソイドプルシア・インク
ルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ　　ｉｎｃｌｕｄ
ｅｎｓ）、フィアシオニア・フルストラナ　　（Ｐｈｙ
ａｃｉｏｎｉａ　　ｆｒｕｓｔｒａｎａ）、スクロビパ
ルプラ・アブソルタ（Ｓｃｒｏｂｉｐａｌｐｕｌａａｂ
ｓｏｌｕｔａ）、シトトロガ・セレレーラ（Ｓｉｔｏｔ
ｒｏｇａ　　ｃｅｒｅｌｅｌｌａ）、スパルガノティス
・ピレリアナ（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓｐｉｌｌｅｒ
ｉａｎａ）、スポドプテラ・フルジペルダ（Ｓｐｏｄｏ
ｐｔｅｒａｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、スポドプテラ・リ
トラリス（Ｓｐｏｄｏｐｅｔｅｒａ　　ｌｉｔｔｏｒａ
ｌｉｓ）、スポドプテラ・リチュラ（Ｓｐｏｄｏｐｅｔ
ｅｒａ　　ｌｉｔｕｒａ）、タウマトポエア・ピティオ
カムパ（Ｔｈａｕｍａｔｏｐｏｅａｐｉｔｙｏｃａｍｐ
ａ）、トリトリックス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘｖｉ
ｒｉｄａｎａ），トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐ
ｌｕｓｉａ　　ｎｉ）、ザイラフェラ・カナデンシス（
Ｚｅｉｒａｐｈｅｒａ　　ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）が属
する。
【００３０】鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）としては
例えばアグリラス・シヌアタス（Ａｇｒｉｌｕｓ　　ｓ
ｉｎｕａｔｕｓ）、アグリオテス・リネアタス（Ａｇｒ
ｉｏｔｅｓ　　ｌｉｎｅａｔｕｓ）、アグリオテス・オ
ブスキュラス（Ａｇｒｉｏｔｅｓａｂｓｃｕｒｕｓ）、
アンフィマーラス・ソルスティティアリス（Ａｍｐｈｉ
ｍａｌｌｕｓ　　ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アニサ
ンドラス・ディスパー（Ａｎｉｓａｎｄｒｕｓ　　ｄｉ
ｓｐａｒ），アンソノムス・グランディス（Ａｔｈｏｎ
ｏｍｕｓ　　ｇｒａｎｄｉｓ）、アンソノムス・ポモラ
ム（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　　ｐｏｍｏｒｕｍ）、アト
マリア・リネアリム（Ａｔｏｍａｒｉａ　　ｌｉｎｅａ
ｒｉｓ）、ブラストファグス・ピニペルダ（Ｂｌａｓｔ
ｏｐｈａｇｕｓ　　ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）、ブリトファ
ガ・ウンダタ（Ｂｌｉｔｏｐｈａｇａ　　ｕｎｄａｔａ
）、ブルカス・ルフィマヌス（Ｂｒｕｃｈｕｓ　　ｒｕ
ｆｉｍａｎｕｓ）、ブルカス・ピソラム（Ｂｒｕｃｈｕ
ｓ　　ｐｉｓｏｒｕｍ）、ブルカス・ベチュラエ（Ｂｒ
ｕｃｈｕｓ　　ｂｅｔｕｌａｅ）、ブルカス・レンティ
ス（Ｂｒｕｃｈｕｓｌｅｎｔｉｓ）、カシィーダ・ネビ
ュローサ（Ｃａｓｓｉｄａ　　ｎｅｂｕｌｏｓａ）、セ
ロトマ・トリフルカタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａ　　ｔｒｉｆ
ｕｒｃａｔａ）、シュートリーンカス・アッシミリス（
Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓａｓｓｉｍｉｌｉｓ）
、シュートリーンカス・ナピ（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎ
ｃｈｕｓ　　ｎａｐｉ）、チャエトクネマ・ティビアリ
ル（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａｔｉｂｉａｌｉｓ）、コノ
デラス・ベスペルティナス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ　　ｖ
ｅｓｐｅｒｔｉｎｕｓ）、クリオセリス・アスパラギー
（Ｃｒｉｏｃｅｒｉｓ　　ａｓｐａｒａｇｉ）、ダイア
ブロティカ・リロジコロニス（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａｌ
ｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ダイアブロティカ・１２−プ
ンクタタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　　１２−ｐｕｎｃｔ
ａｔａ）、ダイアブロティカ・ビルジフェラ（Ｄｉａｂ
ｒｏｔｉｃａ　　ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、エピラシュナ
・バリベスティス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　　ｖａｒｉｖ
ｅｓｔｉｓ）、エピトリックス・ヒルティペニス（Ｅｐ
ｉｔｒｉｘ　　ｈｉｒｔｉｐｅｎｎｉｓ）、オイティノ
ボスラス・ブラシリエンシス（Ｅｕｔｉｎｏｂｏｔｈｒ
ｕｓ　　ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）、ヒロビウス・ア
ビエティス（Ｈｙｌｏｂｉｕｓ　　ａｂｉｅｔｉｓ）、
ヒペラ・ポスティカ（Ｈｙｐｅｒａ　　ｐｏｓｔｉｃａ
）、ヒペラ・ブルネイペニス（Ｈｙｐｅｒａ　　ｂｒｕ
ｎｎｅｉｐｅｎｎｉｓ）、イプス・ティポグラファス（
Ｉｐｓ　　ｔｙｐｏｇｒａｐｈｕｓ）、レマ・ビリネア
タア（Ｌｅｍａ　　ｂｉｌｉｎｅａｔａ）、レマ・メラ
ノプス（Ｌｅｍａ　　ｍｅｌａｎｏｐｕｓ）、レプチノ
タルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　
　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リモニウス・カリフォ
ルニカス（Ｌｉｍｏｎｉｕｓ　　ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃ
ｕｓ）、リソルホプトラス・ロリゾフィラス（Ｌｉｓｓ
ｏｒｈｏｐｔｒｕｓ　　ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、メ
ラノタス・コミュニス（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ　　ｃｏｍ
ｍｕｎｉｓ）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅ
ｔｈｅｓ　　ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ・ヒポカスタ
ニ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ　　ｈｉｐｐｏｃａｓｔａｎ
ｉ）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ
　　ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、オンレマ・オリーザ（Ｏ
ｎｌｅｍａ　　ｏｒｙｚａｅ）、オルティオリーンカス
・サルカタス（Ｏｒｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　　ｓｕ
ｌｃａｔｕｓ）、オルテゥオリーンカス・オバタス（Ｏ
ｒｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　　ｏｖａｔｕｓ）、ファ
エドン・コックレアリア（Ｐｈａｅｄｏｎ　　ｃｏｃｈ
ｌｅａｒｉａｅ）、ピロトレタ・クリソセファラ（Ｐｈ
ｙｌｌｏｔｒｅｔａ　　ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）
、フィロフィガ・エスピー（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ　
　ｓｐ．）、フィロペルサ・ホルティコラ（Ｐｈｙｌｌ
ｏｐｅｒｔｈａ　　ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）、フィロトレ
タ・ネモラム（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ　　ｎｅｍｏｒ
ｕｍ）、フィロトレタ・ストリオラタ（Ｐｈｙｌｌｏｔ
ｒｅｔａ　　ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、ポピーリア・ジャ
ポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ　　ｊａｐｏｎｉｃａ）、シ
トナ・リネアタス（Ｓｉｔｏｎａ　　ｌｉｎｅａｔｕｓ
）、シトフィラス・グラナリア（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ
　　ｇｒａｎａｒｉａ）が属する。
【００３１】双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）としてはアエデ
ス・アエジプティ（Ａｅｄｅｓ　　ａｅｇｙｐｔｉ）、
アエデス・ベクサンス（Ａｅｄｅｓ　　ｖｅｘａｎｓ）
、アナストレファ・ルーデンス（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ
　　ｌｕｄｅｎｓ）、アノフェレス・マクリペニス（Ａ
ｎｏｐｈｅｌｅｓ　　ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、セ
ラティティス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ　　ｃａ
ｐｉｔａｔａ）、クリソミヤ・ベジーアナ（Ｃｈｒｙｓ
ｏｍｙａ　　ｂｅｚｚｉａｎａ）、クリソミヤ・ホミニ
ポラックス（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ　　ｈｏｍｉｎｉｖｏ
ｒａｘ）、クリソミヤ・マセーラリア（Ｃｈｒｙｓｏｍ
ｙａ　　ｍａｃｅｌｌａｒｉａ）、コンタリニア・ソル
ジヒコラ（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ　　ｓｏｒｇｈｉｃｏ
ｌａ）、コルディロビア・アンスロポファガ（Ｃｏｒｄ
ｙｌｏｂｉａ　　ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、キュ
レックス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ　　ｐｉｐｉｅｎｓ
）、ダカス・キュキュルビテア（Ｄａｃｕｓ　　ｃｕｃ
ｕｒｂｉｔａｅ）、ダカス・オレアレ（Ｄａｃｕｓｏｌ
ｅａｅ）、ダシネウラ・ブラシーカ（Ｄａｓｉｎｅｕｒ
ａ　　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ファニア・カニキュラリ
ス（Ｆａｎｎｉａ　　ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ガス
テロフィラス・インティティナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐ
ｈｉｌｕｓ　　ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、グロシア
・モルシタンス（Ｇｌｏｓｓｉａ　　ｍｏｒｓｉｔａｎ
ｓ）、ヘマトビア・イリタンス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ
　　ｉｎｉｔａｎｓ）、ハプロディプロシス・エケスト
リス（Ｈａｐｌｏｄｉｐｌｏｓｉｓ　　ｅｑｕｅｓｔｒ
ｉｓ）、ヒーレミア・プラチュラ（Ｈｙｌｅｍｙｉａ　
　ｐｌａｔｕｒａ）、ヒポデルマ・リネアタ（Ｈｙｐｏ
ｄｅｒｍａ　　ｌｉｎｅａｔａ）、リリオミザ・サチバ
エ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ　　ｓａｔｉｖａｅ）、リリオ
ミザ・トリフォリィ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ　　ｔｒｉｆ
ｏｌｉｉ）、ルシリア・カプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ　　
ｃａｐｒｉｎａ）、ルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉ
ａｃｕｐｒｉｎａ）、ルシリア・セリカタ（Ｌｕｃｉｌ
ｉａ　　ｓｅｒｉｃａｔａ）、リコリア・ペクトラリス
（Ｌｙｃｏｒｉａ　　ｐｅｃｔｏｒａｌｉｓ）、マエテ
ィオラ・デストラクター（ｍａｙｅｔｉｏｌａ　　ｄｅ
ｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ムスカ・ドメスティカ（Ｍｕｓｃ
ａ　　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ムシーナ・スタビュラン
ス（Ｍｕｓｃｉｎａ　　ｓｔａｂｕｌａｎｓ）、オエス
トラス・オビス（Ｏｅｓｔｒｕｓ　　ｏｖｉｓ）、オッ
シネーラ・フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ　　ｆｒｉｔ
）、ペゴミア・ヒソシャーミ（Ｐｅｇｏｍｙａ　　ｈｙ
ｓｏｃｙａｍｉ）、フォルビア・アンティカ（Ｐｈｏｒ
ｂｉａ　　ａｎｔｉｑｕａ）、フォルビア・ブラシーカ
（Ｐｈｏｒｂｉａ　　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、フォレビ
ア・コアルクタタ（Ｐｈｏｒｂｉａ　　ｃｏａｒｃｔａ
ｔａ）、ラゴレティス・セラシ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ
ｃｅｒａｓｉ）、ラゴレティス・ポモネーラ（Ｒｈａｇ
ｏｌｅｔｉｓ　　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、タバナス・ボ
ビヌス（Ｔａｂａｎｕｓ　　ｂｏｖｉｎｕｓ）、ティプ
ラ・オレラセア（Ｔｉｐｕｌａ　　ｏｌｅｒａｃｅａ）
、ティプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ　　ｐａｌｕｄｏ
ｓａ）が属する。
【００３２】総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）とし
て例えばフランクリニエーラ・フスカ（Ｆｒａｎｋｌｉ
ｎｅｉｌｌａ　　ｆｕｓｃａ）、フランクリニエーラ・
オクシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ　　ｏ
ｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、フランクリニエーラ・トリ
ティシ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ　　ｔｒｉｔｉｃ
ｉ）、シルトスリップス・シトリ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒ
ｉｐｓ　　ｃｉｔｒｉ）、スリップス・オリザエ（Ｔｈ
ｒｉｐｓ　　ｏｒｙｚａｅ）、スリップス・パルミ（Ｔ
ｈｒｉｐｓ　　ｐａｌｍｉ）、スリップス・タバシ（Ｔ
ｈｒｉｐｓ　　ｔａｂａｃｉ）、が属する。
【００３３】膜翅目（Ｈｙｍｅｎｔｏｐｔｅｒａ）とし
ては例えばアサリア・ロザエ（Ａｔｈａｌｉａ　　ｒｏ
ｓａｅ）、アタ・セファロテス（Ａｔｔａ　　ｃｅｐｈ
ａｌｏｔｅｓ）、アタ・セックスデンス（Ａｔｔａ　　
ｓｅｘｄｅｎｓ）、アタ・テキサナ（Ａｔｔａ　　ｔｅ
ｘａｎａ）、ホプロカンパ・ミヌタ（Ｈｏｐｌｏｃａｍ
ｐａｍｉｎｕｔａ）、ホプロカンパ・テスチュディネア
（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ　　ｔｅｓｔｕｄｉｎｅａ）、
モノモリウム・ハァラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍｐ
ｈａｒａｏｎｉｓ）、ソレノプシス・ゲミナタ（Ｓｏｌ
ｅｎｏｐｓｉｓｇｅｍｉｎａｔａ）、ソレノプシス・イ
ンビクタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ　　ｉｎｖｉｃｔａ）
が属する。
【００３４】異翅亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）とし
ては例えばアクロステルナム・ヒラレ（Ａｃｒｏｓｔｅ
ｒｎｕｍ　　ｈｉｌａｒｅ）、ブリサッス・ロイコプテ
ラス（Ｂｌｉｓｓｕｓ　　ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ）、
シルトペルティス・ノタタス（Ｃｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ
　　ｎｏｔａｔｕｓ）、ディスデルカス・シングラタス
（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ　　ｃｉｎｇｕｌａｔｕｓ）、デ
ィスデルカス・インテルメディアス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕ
ｓ　　ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、オイリーガスター・
インテグリセプス（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ　　ｉｎｔｅ
ｇｒｉｃｅｐｓ）、オイチスタス・イミクティベントリ
ス（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ　　ｉｍｉｃｔｉｖｅｎｔｒｉ
ｓ）、レプトグローサス・フィロープス（Ｌｅｐｔｏｇ
ｌｏｓｓｕｓｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、リーガス・リネオ
ラリス（Ｌｙｇｕｓ　　ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）、リー
ガス・プラテンシス（Ｌｙｇｕｓ　　ｐｒａｔｅｎｓｉ
ｓ）、ネザラ・ビリデゥラ（Ｎｅｚａｒａ　　ｖｉｒｉ
ｄｕｌａ）、ピエズマ・カドラタ（Ｐｉｅｓｍａｑｕａ
ｄｒａｔａ）、ソルベア・インスラリス（Ｓａｌｕｂｅ
ａ　　ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、ティアンタ・ペルディト
ール（Ｔｈｙａｎｔａ　　ｐｅｒｄｉｔｏｒ）が属する
。
【００３５】同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）の目には
例えばアシルトシフォン・オノブリーシス（Ａｃｙｒｔ
ｈｏｓｉｐｈｏｎ　　ｏｎｏｂｒｙｃｈｉｓ）、アデル
ゲス・ラリシス（Ａｄｅｌｇｅｓ　　ｌａｒｉｃｉｓ）
、アフィドラ・ナスチュルティ（Ａｐｈｉｄｕｌａ　　
ｎａｓｔｕｒｔｉｉ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉ
ｓｆａｂａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ　　ｐｏ
ｍｉ）、アフィス・サンブシ（Ａｐｈｉｓ　　ｓａｍｂ
ｕｃｉ）、ブラチーカウダス・カルデゥイ（Ｂｒａｃｈ
ｙｃａｕｄｕｓ　　ｃａｒｄｕｉ）、ブレブコリンネ・
ブラシイーカ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ　　ｂｒａｓｓ
ｉｃａｅ）、セロシィファ・ゴシィープイ（Ｃｅｒｏｓ
ｉｐｈａ　　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ドレフュシア・ノル
ドマンニィアナエ（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａ　　ｎｏｒｄｍ
ａｎｎｉａｎａｅ）、ドレフュシア・ピセェア（Ｄｒｅ
ｙｆｕｓｉａ　　ｐｉｃｅａｅ）、ドレフュシア・ラジ
コラ（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａ　　ｒａｄｉｃｏｌａ）、デ
ィサウラコルツム・プソイドソラニ（Ｄｙｓａｕｌａｃ
ｏｒｔｈｕｍ　　ｐｓｅｕｄｏｓｏｌａｎｉ）、エムポ
アスカ・ファベイー（Ｅｍｐｏａｓｃａ　　ｆａｂｅｉ
）、マクロシフム・アベナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ
　　ａｖｅｎａｅ）、マクロシフム・オィフォルビア（
Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ　　ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、
マクロシフム・ロザエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ　　ｒ
ｏｓａｅ）、メグーラ・ビシア（Ｍｅｇｏｕｒａ　　ｖ
ｉｃｉａｅ）、メトポロフィウム・ディルホダム（Ｍｅ
ｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ　　ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、ミゾ
デス・ペルシカエ（Ｍｙｚｏｄｅｓ　　ｐｅｒｓｉｃａ
ｅ）、ミザス・セラシー（Ｍｙｚｕｓ　　ｃｅｒａｓｉ
）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ
　　ｌｕｇｅｎｓ）、ペムフィガス・バルサリウス（Ｐ
ｅｍｐｈｉｇｕｓ　　ｂｕｒｓａｒｉｕｓ）、ペルキン
シェラ・サッカリシィデ（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ　
　ｓａｃｃｈａｒｉｃｉｄａ）、フォロドン・フムリー
（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ　　ｈｕｍｕｌｉ）、プシーラ・マ
リ（Ｐｓｙｌｌａ　　ｍａｌｉ）、プシーラ・ピリ（Ｐ
ｓｙｌｌａ　　ｐｉｒｉ）、ロパロミーズス・アスカロ
ニカス（Ｒｈｏｐａｌｏｍｙｚｕｓ　　ａｓｃａｌｏｎ
ｉｃｕｓ）、ロパロシィフム・マイディス（Ｒｈｏｐａ
ｌｏｓｉｐｈｕｍ　　ｍａｉｄｉｓ）、サパフィス・マ
ラ（Ｓａｐｐａｐｈｉｓ　　ｍａｌａ）、サパフィス・
マリー（Ｓａｐｐａｐｈｉｓ　　ｍａｌｉ）、シザフィ
ス・グラミナム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ　　ｇｒａｍｉ
ｎｕｍ）、シゾネウラ・ラヌジイノサ（Ｓｃｈｉｚｏｎ
ｅｕｒａ　　ｌａｎｎｇｉｎｏｓａ）、トリアロイロデ
ス・バポラリオラム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　　ｖ
ａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ビテウス・ビティフォリー
（Ｖｉｔｅｕｓ　　ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）。
【００３６】等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の目には例え
ばカロテルメス・フラビコーリス（Ｃａｌｏｔｅｒｍｅ
ｓ　　ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、ロイコテルミス・フ
ラビペス（Ｌｅｕｃｏｔｅｒｍｅｓ　　ｆｌａｖｉｐｅ
ｓ）、レティキュリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃ
ｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　　ｌｕｃｉｆｕｑｕｓ）、テルメ
ス・ナタレンシス（Ｔｅｒｍｅｓ　　ｎａｔａｌｅｎｓ
ｉｓ）。
【００３７】直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）の目には
例えばアチタ・ドメスチカ（Ａｃｈｅｔａ　　ｄｏｍｅ
ｓｔｉｃａ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔ
ａ　　ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッタ・ジェルマニ
カ（Ｂｌａｔｔａ　　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、フォルフ
ィキュラ・アウリキュラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ　　
ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）、グリーロタルパ・グリーロ
タルパ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　　ｇｒｙｌｌｏｔａ
ｌｐａ）、ロカスタ・ミグラトリア（Ｌｏｃｕｓｔａ　
　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、メラノプラス・ビリッタタ
ス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓｂｒｉｔｔａｔｕｓ）、メラ
ノプラス・フェムル−ルブラム（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ
　　ｆｅｍｕｒｒｕｂｒｕｍ）、メラノプラス・メキシ
カナス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ　　ｍｅｘｉｃａｎｕｓ
）、メラノプラス・サングイニペス（Ｍｅｌａｎｏｐｌ
ｕｓ　　ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ）、メラノプラス・ス
プレタス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ　　ｓｐｒｅｔｕｓ）
、ノマダリクス・セプテムファシィアータ（Ｎｏｍａｄ
ａｃｒｉｓ　　ｓｅｐｔｅｍｆａｓｃｉａｔａ）、ペリ
プラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　　
ａｍｅｒｉｃａｎａ）、シストセルサ・アメリカーナ（
Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ　　ａｍｅｒｉｃａｎａ）、
シストセルサ・ペレグリナ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒａ　
　ｐｅｒｅｇｒｉｎａ）、スタウロノタス・マロッカナ
ス（Ｓｔａｕｒｏｎｏｔｕｓ　　ｍａｒｏｃｃａｎｕｓ
）、タキシネス・アシーナモラス（Ｔａｃｈｙｃｉｎｅ
ｓ　　ａｓｙｎａｍｏｒｕｓ）。
【００３８】蛛形類（Ａｃａｒｉｎａ）例えばアムブリ
オンマ・アメリカナム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ　　ａｍｅ
ｒｉｃａｎｕｍ）、アムブリオンマ・バリエガタム（Ａ
ｍｇｌｙｏｍｍａ　　ｖａｒｉｅｇａｔｕｍ）、アルガ
ス・ペルシカス（Ａｒｇａｓ　　ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、
ブーフィラス・アンヌラタス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　　
ａｎｎｕｌａｔｕｓ）、ブーフィラス・デコロラタス（
Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓｄｅｃｏｌｏｒａｔｕｓ）、ブーフ
ィラス・ミクロプラス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓｍｉｃｒｏ
ｐｌｕｓ）、ブレビパルパス・フェニシス（Ｂｒｅｖｉ
ｐａｌｐｕｓｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）、ブリオビア・プラ
エティオサア（Ｂｒｙｏｂｉａ　　ｐｒａｅｔｉｏｓａ
）、デルマセントール・シルバラム（Ｄｅｒｍａｃｅｎ
ｔｏｒ　　ｓｉｌｖａｒｕｍ）、エオテトラニーカス・
カルピニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｃａｐｉｎｉ）
、エリオフェス・シエルドニ（Ｅｒｉｐｈｙｅｓ　　ｓ
ｈｅｌｄｏｎｉ）、ヘイアロムマ・トランカタム（Ｈｙ
ａｌｏｍｍａ　　ｔｒｕｎｃａｔｕｍ）、イクソデス・
リシナス（Ｉｘｏｄｅｓ　　ｒｉｃｉｎｕｓ）、イクソ
デス・ルビカンダス（Ｉｘｏｄｅｓ　　ｒｕｂｉｃｕｎ
ｄｕｓ）、オルニトドラス・マウバタ（Ｏｒｎｉｔｈｏ
ｄｏｒｕｓ　　ｍｏｕｂａｔａ）、オトビンス・メグニ
ニ（Ｏｔｏｂｉｎｓ　　ｍｅｇｎｉｎｉ）、パラテラニ
ーカス・ピロサス（Ｐａｒａｔｅｒａｎｙｃｈｕｓ　　
ｐｉｌｏｓｕｓ）、ペルマニーサス・ガリーナエ（Ｐｅ
ｒｍａｎｙｓｓｕｓ　　ｇａｌｌｉｎａｅ）、フィロカ
プトラッタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃａｐｔｒａｔ
ｅ　　ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴタルソネムス・
ラタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ　　
ｌａｔｕｓ）、プソロプテス・オビス（Ｐｓｏｒｏｐｔ
ｅｓ　　ｏｖｉｓ）、リピセファラス・アペンディキュ
ラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　　ａｐｐｅｎｄ
ｉｃｕｌａｔｕｓ）、リピセファラス・エヴェルトシー
（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　　ｅｖｅｒｔｓｉ）、
サクソプテス・スカビエイ（Ｓａｃｃｏｐｔｅｓ　　ｓ
ｃａｂｉｅｉ）、テトラニカス・シンナバリナス（Ｔｅ
ｔｒａｎｙｃｈｕｓ　　ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）、
テトラニカス・カンザワイ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　
　ｋａｎｚａｗａｉ）、テトラニカス・パシフィカス（
Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　　ｐａｃｉｆｉｃｕｓ）、テ
トラニカス・テラリウス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　　
ｔｅｌａｒｉｕｓ）、テトラニカス・ウルチィカエ（Ｔ
ｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　　ｕｒｔｉｃａｅ）。
【００３９】円虫類として例えば根状虫線虫例えばメロ
イドギーネ・ハプラ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　　ｈａ
ｐｌａ）、メロイドギーネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉ
ｄｏｇｙｎｅ　　ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、メロイドギー
ネ・ジャバニカ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　　ｊａｖａ
ｎｉｃａ）。
【００４０】包嚢形成線虫すなわちグロボデラ・ロスト
チーエンシス（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａｒｏｓｔｏｃｈｉｅ
ｎｓｉｓ）、ヘテロデラ・アベナエ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅ
ｒａａｖｅｎａｅ）、ヘテロデラ・グリシナエ（Ｈｅｔ
ｅｒｏｄｅｒａ　　ｇｌｙｃｉｎａｅ）、ヘテロデラ・
シャツティー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ　　ｓｃｈａｔｉ
ｉ）、ヘテロデラ・トリフォロリー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅ
ｒａ　　ｔｒｉｆｌｏｌｉｉ）、幹および葉線虫すなわ
ちベロノライムス・ロンジカウダタス（Ｂｅｌｏｎｏｌ
ａｉｍｕｓ　　ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ）、ジチレ
ンカス・デストラクター（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　　
ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ジチレンカス・ディプサシ（
Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　　ｄｉｐｓａｃｉ）、ヘリオ
コチレンカス・マルチシンクタス（Ｈｅｌｉｏｃｔｙｌ
ｅｎｃｈｕｓ　　ｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ）、ロンジ
ドラス・エロンガタス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ　　ｅｌ
ｏｎｇａｔｕｓ）、ラドフォラス・シミリス（Ｒａｄｏ
ｐｈｏｌｕｓ　　ｓｉｍｉｌｉｓ）、ロチレンカス・ロ
ブスタス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　　ｒｏｂｕｓｔｕ
ｓ）、トリコドラス・プリミティバス（Ｔｒｉｃｈｏｄ
ｏｒｕｓ　　ｐｒｉｍｉｔｉｖｕｓ）、チレンコリーン
カス・クレイトニ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｙｎｃｈ−ｕｓ
　　ｃｌａｙｔｏｎｉ）、チレンコリーンカス・ドビウ
ス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｙｎｃｈｕｓｄｕｂｉｕｓ）、
プラチーレンカス・ネグレクタス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃ
ｈｕｓ　　ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）、プラチーレンカス・
ペネトランス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　　ｐｅｎｅ
ｔｒａｎｓ）、パラチーレンカス・キュルビタタス（Ｐ
ｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　　ｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ）、
パラチーレンカス・グッディイー（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃ
ｈｕｓ　　ｇｏｏｄｅｙｉ）が属する。化合物Ｉは、殺
菌剤として適している。
【００４１】すなわちこれらの化合物Ｉは、広範囲スペ
クトルの植物病害菌類に対して、特に子嚢菌類および担
子菌類に対して優れた有効性を示している。これらは、
一部が系統的な病害菌防除に使われ、葉面処理および土
壌処理殺菌剤として施用されることができる。
【００４２】特に重要なのが、各種の栽培植物例えば小
麦、ライ麦、大麦、からすむぎ、米、とうもろこし、牧
草、わた、大豆、コーヒー、さとうきび、ぶどう、果樹
および観賞植物および野菜植物例えばきゅうり、豆類お
よび南瓜（かぼちゃ）等、並びにこれら栽培植物の種子
等の多くの真菌類防除に優れていることである。
【００４３】新規化合物は次のような植物病の防除に特
に適している。
【００４４】穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｅｒｙｓ
ｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓ）、ウリ科のエリシペ・キコ
ラケアラム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　　ｃｉｃｈｏｒａｃｅ
ａｒｕｍ）及びスフェロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅ
ｒｏｔｈｅｃａ　　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、リンゴのポ
ドスフェラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　
　ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、ブドウのウンキヌラ・ネ
カトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａｎｅｃａｔｏｒ）、穀物類の
プッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、ワタ及びシバのリ
ゾクトニア種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）、穀物類及び
サトウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、リン
ゴのベンツリア・イネクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　　
ｉｎａｅｑａｌｉｓ；腐敗病）、穀物類のヘルミントス
ポリウム種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　　ｓ
ｐｃ．）、コムギのセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏ
ｒｉａｎｏｄｏｒｕｍ）、イチゴ及びブドウのボトリチ
ス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　　ｃｉｎｅｒｅａ）
、ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ（Ｃｅｒ
ｃｏｓｐｏｒａ　　ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、コム
ギ及びオオムギのシュードケルコスポレラ・ヘルポトリ
コイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａｈ
ｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、イネのピリクラリア
・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　　ｏｒｉｚａｅ
）、ジャガイモ及びトマトのフィトピトラ・インフェス
タンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｏｒａ　　ｉｎｆｅｓｔａｎ
ｓ）、種々の植物のフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）及
びベルチキルリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種、
ブドウのプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒ
ａｖｉｔｉｃｏｌａ）、果実及び野菜のアルテルナリア
（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、これら化合物は、真菌類
または真菌類の病害から守られる植物類、球根植物類、
植物材料または土壌を有効物質の殺菌剤としての有効量
で処理するように、使用される。この施用法は、植物材
料、植物または種子の真菌類による感染前または感染後
に有効に作用する。
【００４５】有効物質はそのまま又は製剤形又はそれか
ら調整される適用形例えば直接的に噴霧可能な溶液、粉
末、懸濁液、又は分散液、エマルジョン、油性分散液、
ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミス
ト法、ダスト法、散布法又は注入法によって適用するこ
とができる。適用形式は、完全に使用目的に基づいて決
定される；いずれの場合にも、本発明の有効物質の可能
な限りの微細分が保証されるべきである。
【００４６】直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト又
は油分散液を製造するために、中位乃至高位の沸点の鉱
油留分例えば燈油又はディーゼル油、更にコールタール
油等、並びに植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環
状及び芳香族炭化水素例えばベンゾール、トリオール、
キシロール、パラフィン、テトラヒドロナフタリン、ア
ルキル置換ナフタリン又はその誘導体、メタノール、エ
タノール、プロパノール、ブタノール、クロロホルム、
四塩化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、
クロルベンゾール、イソフォロン等、強極性溶剤例えば
ジメチルフォルムアミド、ジメチルスルフォキシド、Ｎ
−メチルピロリドン、水が使用される。
【００４７】水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト又は
、湿潤可能の粉末（噴射粉末、油分散液）より水の添加
により製造することができる。乳濁液、ペースト又は油
分散液を製造するためには、物質はそのまま又は油又は
溶剤中に溶解して、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤
により水中に均質に混合されることができる。しかも有
効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤及び場合に
より溶剤又は油よりなる濃縮物を製造することもでき、
これは水にて希釈するのに適する。
【００４８】表面活性物質としては次のものが挙げられ
る：リグニンスルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸、
フェノールスルフォン酸ジブチルナフタレンスルフォン
酸の各アルカリ塩、アルカリ土類塩、アンモニウム塩、
アルキルアリールスルフォナート、アルキルスルファー
ト、アルキルスルフォナート、脂肪アルコールスルファ
ート、脂肪酸及びそのアルカリ塩及びアルカリ土類塩並
びに硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、ス
ルフォン化ナフタリン及びナフタリン誘導体とフォルム
アルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリン
スルフォン酸とフェノール及びフォルムアルデヒドとの
縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノール
エーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オク
チルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノー
ルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグ
リコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアル
コール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエ
チレンオキシド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリ
オキシエチレンアルキルエーテル又は、エトキシル化ポ
リオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコー
ルエーテルアセタール、ソルビットエステル、リグニン
−亜硫酸廃液及びメチル繊維素。
【００４９】粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と
固状担体物質とを混合又は一緒に磨砕することにより製
造することができる。
【００５０】使用形は有効物質を通常０．０１乃至９５
重量％殊に０．１乃至９０重量％を含有する。この際有
効物質は純度９０〜１００％、好ましくは９５〜１００
％（ＮＭＲスペクトルによる）で使用される。製剤例は
以下の通りである。
【００５１】Ｉ．５重量部の化合物２．００５を、細粒
状カオリン９５重量部と密に混和する。かくして有効物
質５重量％を含有する噴霧剤が得られる。
【００５２】ＩＩ．３０重量部の化合物２．０１３を、
粉末状珪酸ゲル９２重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に
吹きつけられたパラフィン油８重量部よりなる混合物と
密に混和する。かくして良好な接着性を有する有効物質
の製剤が得られる（有効物質含有量は２３重量％）。
【００５３】ＩＩＩ．１０重量部の化合物２．０１４を
、キシロール９０重量部、エチレンオキシド８乃至１０
モルをオレイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに
付加した付加生成物６重量部、ドデシルベンゾールスル
フォン酸のカルシウム塩２重量部及びエチレンオキシド
４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物２重量
部よりなる混合物中に溶解する（有効物質含有量は９重
量％）。
【００５４】ＩＶ．２０重量部の化合物２．０１９を、
シクロヘキサノン６０重量部、イソブタノール３０重量
部、エチレンオキシド７モルをイソオクチルフェノール
１モルに付加した付加生成物５重量部及びエチレンオキ
シド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物５
重量部よりなる混合物中に溶解する（有効物質含有量は
１６重量％）。
【００５５】Ｖ．８０重量部の化合物２．０１６を、ジ
イソブチル−ナフタリン−α−スルフォン酸のナトリウ
ム塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルフォン
酸のナトリウム塩１０重量部及び粉末状珪酸ゲル７重量
部と充分に混和し、かつハンマーミル中において磨砕す
る（有効物質含有量は８０重量％）。
【００５６】ＶＩ．９０重量部の化合物２．０１５を、
Ｎ−メチル−α−ピロリドン１０重量部と混合する時は
、極めて小さい滴の形にて使用するのに適する溶液が得
られる（有効物質含有量は９０重量％）。
【００５７】ＶＩＩ．２０重量部の化合物１．００２を
、シクロヘキサノン４０重量部、イソブタノール３０重
量部、エチレンオキシド７モルをイソオクチルフェノー
ル１モルに付加した付加生成物２０重量部及びエチレン
オキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成
物１０重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を
水１０００００重量部に注入しかつ細分布することによ
り有効物質０．０２重量％を含有する水性分散液が得ら
れる。
【００５８】ＶＩＩＩ．２０重量部の化合物１．００５
を、ジイソブチル−ナフタリン−α−スルフォン酸のナ
トリウム塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスル
フォン酸のナトリウム塩１７重量部及び粉末状珪酸ゲル
６０重量部と充分に混和し、かつハンマーミル中におい
て磨砕する。この混合物を水２００００重量部に細分布
することにより有効物質０．１重量％を含有する噴霧液
が得られる。
【００５９】粒状体例えば被覆−、透浸−及び均質粒状
体は、有効物質を固状担体物質に結合することにより製
造することができる。固状担体物質は例えば鉱物土例え
ばシリカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリ
ン、アタクレー、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰
質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、
硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、
肥料例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸
アンモニウム、尿素及び植物性生成物例えば穀物粉、樹
皮、木材及びクルミ穀粉、繊維素粉末及び他の固状担体
物質である。
【００６０】使用できる製剤中の有効物質濃度は、大き
な範囲で変えられることができる。
【００６１】一般的には、この有効物質濃度は、０．０
００１および１０％の間にあり、好適には０．０１％か
ら１％までの範囲にある。
【００６２】有効物質は、また超低容量使用法（Ｕｌｔ
ｒａ−Ｌｏｗ−Ｖｏｌｕｍｅ，ＵＬＶ）で優れた成果を
得て使用されることができ、例えば９５重量％有効物質
以上の製剤またはさらに添加物なしの有効物質を実際に
使用することができる。
【００６３】害虫防除のための有効物質の使用量は、露
地条件の下で、０．０１から３ｋｇ／ヘクタール、好適
には０．０５から１ｋｇ／ヘクタールの量となる。
【００６４】殺菌剤としての使用量は、望ましい効果の
種類に応じてヘクタール当りで０．０２から３ｋｇ有効
物質の量となる。この本発明新規化合物は、また植物材
料（木材保護）にも使用されることができ、例えば木材
腐朽菌ペシロミケス　　バリオティ（Ｐａｅｃｉｌｏｍ
ｙｃｅｓ　　ｖａｒｉｏｔｉｉ）に対して有効である。
【００６５】球根植物（種物）の場合には、一般的に球
根植物キログラム当りで有効物質の０．００１から５０
ｇ、好適には０．０１から１０ｇが使用される。
【００６６】この有効物質に対しては、各種の油分、除
草剤、殺菌剤、その他の農薬、殺細菌剤が、必要の場合
には施用前に直接混合されて（タンク混合）使用される
ことができる。これらの他薬剤は、本発明の有効物質に
対して、重量比で１：１０から１０：１の範囲で混合さ
れることができる。
【００６７】
【実施例】合成実施例 後述する合成実施例中で与えられる方法は、対応する出
発原料の変換によって本発明各種化合物Ｉを製造するた
めに利用される。このようにして得られた化合物は、次
表中において各種物性が示されている。
【００６８】実施例 ２−（β−メトキシ−α−メトキシカルボニルビニル）
−３′−（３−トリフルオロメチル）フェノキシスチル
ベン０．８ｇの水素化ナトリウムが、２０ｍｌの絶乾テ
トラヒドロフラン（ＴＨＦ）中に加えられる。これに室
温で３０分以内に、１００ｍｌ絶乾ＴＨＦ中の７．９ｇ
２−（β−メトキシ−α−メトキシカルボニルビニル）
−ベンジルホスホン酸ジメチルエステルおよび７．３ｇ
３−（３−トリフルオロフェノキシ）−ベンズアルデヒ
ドの混合物溶液が滴下して加えられる。
【００６９】一晩撹拌してから、反応混合物を２００ｍ
ｌ氷水上に注加し、次に各１００ｍｌのｔ−ブチルメチ
ルエーテル（ＭＴＢＥ）で３回抽出する。この有機相は
、各１００ｍｌの水で３回および１００ｍｌの飽和食塩
水で１回振盪洗浄される。ＭｇＳＯ４　上で乾燥した後
に、溶剤が除去される。粗生成物（１２．８ｇ）が、展
開剤としてトルオールを用いてシリカゲルカラムで精製
される。黄色油状物８．８ｇを得る（Ｅ／Ｚ−比９０：
１０）。（有効物質実施例番号２．００６）。
【００７０】α−［２−（３′−［３−トリフルオロメ
チル］フェノキシ）−フェネチルフェニル］−β−メト
キシアクリル酸メチルエステル ２．７ｇの２−（β−メトキシ−α−メトキシカルボニ
ルビニル）−３′−（３−トリフルオロメチル）フェノ
キシスチルベンが、室温で１００ｍｌＴＨＦ中において
１ｇ　　Ｐｄ／Ｃ（１０％）の存在下で０．０５バール
水素圧で還元される。３時間以内で約０．２リットル水
素を吸収した後で濾過され、ロータリーエバポレーター
で乾固される。２．５ｇの淡黄色油状物を得る（有効物
質実施例番号１．００２）。
【００７１】２−（β−メトキシ−α−メトキシカルボ
ニルビニル）−２′−メチル−３′−（３−フルオロフ
ェニル）−スチルベン ０．７５ｇの水素化ナトリウムが、１００ｍｌの絶乾テ
トラヒドロフラン（ＴＨＦ）中に加えられる。これに室
温で、７．５ｇ２−（β−メトキシ−α−メトキシカル
ボニルビニル）−ベンジルホスホン酸ジメチルエステル
および５．１ｇ２−メチル−３−（３′−フルオロフェ
ニル）−ベンズアルデヒドの混合物を１００ｍｌ絶乾Ｔ
ＨＦに溶解した溶液を滴下により添加する。一晩撹拌を
続けた後で、反応混合物を氷水上に注加し、各１００ｍ
ｌのｔ−ブチルメチルエーテル（ＭＴＢＥ）で３回抽出
する。この有機相を、各１００ｍｌの飽和食塩水で２回
振盪洗浄し、Ｎａ２　ＳＯ４　上で乾燥してから濃縮す
る。 粗生成物がトルオール／酢酸エステル（９：１）を展開
剤として、シリカゲルカラムで精製される。３．２ｇの
油状物を得る（Ｅ／Ｚ−比８０：２０）。（有効物質実
施例番号２．００４）。
【００７２】α−［２−（２′−メチル−３′−［３−
フルオロフェニル］−フェネチルフェニル］−β−メト
キシアクリル酸メチルエステル ２ｇの２−（β−メトキシ−α−メトキシカルボニルビ
ニル）−２′−メチル−３′−（３−フルオロフェニル
）−スチルベンが、室温で１００ｍｌＴＨＦ中において
１ｇＰｄ／Ｃ（１０％）の存在下に０．３バール水素圧
で還元される。３時間後に濾過されて、濾液がロータリ
ーエバポレーターで乾固される。１．２５ｇの固体生成
物を得る（有効物質実施例番号１．００１）。
【００７３】
【表６】
【００７４】
【表７】
【００７５】
【表８】 応用実施例 一般式Ｉ′の化合物の殺虫作用は、以下の実験により示
される：有効物質が ａ）アセトン中０．１％溶液としてまたはｂ）７０重量
％シクロヘキサノール、２０重量％ネカニル（登録商標
）ＬＮ（Ｎｅｋａｎｉｌ（登録商標）ＬＮ）［ルテンゾ
ル（登録商標）（Ｌｕｔｅｎｓｏｌ（登録商標））ＡＰ
６、エトキシル化アルキルフェノールをベースにした乳
化および分散作用のある湿潤剤］および１０重量％エム
ルフォル（登録商標）（Ｅｍｕｌｐｈｏｒ（登録商標）
）ＥＬ［エムラン（登録商標）（Ｅｍｕｌａｎ（登録商
標））ＥＬ、エトキシル化脂肪アルコールをベースにし
た乳化剤］からの混合物中での１０％乳剤として製剤処
理され、望ましい濃度に対応して（ａ）の場合にはアセ
トンで、（ｂ）の場合には水で稀釈される。
【００７６】実験方法に従って、それぞれに最低必要濃
度が求められ、ここでは化合物が未処理のコントロール
実験との比較において８０乃至１００％の抑制または致
死率が求められた（作用閾値または最小濃度）。 Ａ．アフィス　　ハバエ（Ａｐｈｉｓ　　ｆａｂａｅ）
黒じらみ、接触処理 強度に感染している豆科灌木［ビキア　　ハバ（Ｖｉｃ
ｉａ　　ｆａｂａ）］が、有効物質水性製剤で処理され
た。
【００７７】２４時間後に、致死率が測定された。
【００７８】この試験では、化合物２．０１３，２．０
１４，２．０１５，２．０１６および２．０１９の作用
閾値が２００から１０００ｐｐｍであった。 Ｂ．ムスカ　　ドメスチカ（いえばえ）飼育試験乾燥飼
料混合物［１ｋｇ麩（ふすま）、２５０ｇ酵母粉末、３
５ｇ魚紛］の２５ｍｌが、有効物質および２５ｍｌの牛
乳／糖溶液（１リットル牛乳、４２ｇ糖）と混合されて
、次にいえばえ幼虫の第１齢（Ｌ１）３０頭を加えられ
た。
【００７９】有効物質なしのコントロール試験における
幼虫の孵化後に、致死率が測定された。
【００８０】この試験において、化合物の２．００５，
２．００６，２．０１３，２．０１４，２．０１５およ
び２．０１６の作用閾値が１０から１００ｐｐｍであっ
た。 Ｃ．プルテラ　　マクリペニス（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　　
ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）［粉蛾（こなが）−幼虫］
、接触作用若いキャベツの葉が有効物質水性製剤で濡ら
されて、次に湿潤濾紙上に置かれた。このように調製さ
れたキャベツ葉に、次にそれぞれに１０頭の４齢幼虫が
置かれた。
【００８１】４８時間後に、致死率が測定された。
【００８２】この試験において、化合物の２．００２，
２．００３，２．００５，２．００６，２．００９，２
．０１１，２．０１２，２．０１３，２．０１４，２．
０１５，２．０１６および２．０１９の作用閾値が１０
０から４００ｐｐｍであった。 Ｄ．テトラニクス　　テラリウス（赤ぐも）、接触作用
第２複葉が示している強度に感染した豆科灌木の先端部
が、有効物質水性製剤によるスプレーで濡らされた。
【００８３】温室中に５日間置いた後で、防除効果が双
眼装置ビノクラールで測定された。
【００８４】この試験においては、化合物１．００２，
１．００３，１．００４，１．００５，２．００７，２
．００８，２．０１３および２．０１９が２００乃至１
０００ｐｐｍより小さい作用閾値を示した。
【００８５】一般式Ｉの化合物の殺菌作用は、次の試験
により示されている：有効物質は、乾燥有効物質８０％
と乳化剤２０％を含む水性スプレー乳剤として調製され
た。比較物質として、欧州特許公開公報ＥＰ−Ａ第２０
３６０６号の実施例Ｎｏ．１で既知の有効物質Ａが用い
られた。
【００８６】
【化８】 プッキニア　　レコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　　ｒ
ｅｃｏｎｄｉｔａ）（ぶどう褐色さび病） フリューゴールド（Ｆｒｕｈｇｏｌｄ）品種のぶどう実
生の苗木にプッキニアレコンディタ胞子を散布させ、２
４時間２０乃至２２℃および９０乃至９５％湿度で培養
された。このように前処理された植物が、有効物質の水
性製剤で処理された。
【００８７】温室中での８日後に、未処理コントロール
との比較で防除効果が測定された。
【００８８】この試験において、化合物１．００２，１
．００３，１．００４，１．００５，２．００２，２．
００５および２．００８が比較化合物Ａよりも著しく優
れた防除効果を示している。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　一般式Ｉ 【化１】 において置換基および指数が以下の意味、すなわち、Ｘ
    がエチレンまたはエテニレン；Ｙが直接の結合かまたは
    酸素；Ｒ１　が炭素原子を介して結合している単環性ま
    たは二環性芳香族系であり、この芳香環が炭素原子のほ
    かに１個から４個までの窒素原子または１個または２個
    の窒素原子および／または酸素原子または硫黄原子を含
    むことができ、ここでこの芳香族系は１個から７個まで
    のハロゲン原子および／または１個から４個までの以下
    の残基、すなわちシアノ、ニトロ、Ｃ１　−Ｃ４　−ア
    ルキル、Ｃ１　−Ｃ４　−ハロゲンアルキル、Ｃ１　−
    Ｃ４　−アルコキシ、Ｃ１　−Ｃ４　−ハロゲンアルコ
    キシ、Ｃ１　−Ｃ４　−アルキルチオ、Ｃ１　−Ｃ４　
    −ハロゲンアルキルチオ、Ｃ３　−Ｃ６　−シクロアル
    キル、Ｃ５　−Ｃ６　−シクロアルケニル、Ｃ２　−Ｃ
    ４　−アルケニルまたはＣ２　−Ｃ４　−アルキニル基
    を有することができ；Ｒ２　がシアノ、ニトロ、ハロゲ
    ン、Ｃ１　−Ｃ４　−アルキル、Ｃ１　−Ｃ４　−ハロ
    ゲンアルキル、Ｃ１　−Ｃ４　−アルコキシ、Ｃ１　−
    Ｃ４　−ハロゲンアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４　−アルキル
    チオまたはＣ１　−Ｃ４　−ハロゲンアルキルチオであ
    り；ｎが１または２であり、ｎが２を意味する時には残
    基が異なっていることができ；ｍが０，１または２であ
    り、ｍが２を意味している時には残基が異なっているこ
    とができ；ｎが１でありｍが０である時にはＲ１　がフ
    ェニルを意味していないことを特徴とする一般式Ｉのα
    −アリールアクリル酸誘導体。
  2. 【請求項２】　　害虫および／または害虫の存在空間を
    一般式Ｉ′ 【化２】 のα−アリールアクリル酸誘導体の有効量で処理し、こ
    こにおいて置換基Ｒ１　，Ｒ２　，ＸおよびＹおよび指
    数ｍは請求項１で与えられている意味を有しており、ｐ
    が１または２であり、Ｘがエテニレンでありｐが１およ
    びｍが０である時にはＲ１　がまたフェニルを意味する
    ことができることを特徴とする害虫の防除法。
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