JPH04270277A - ２，３−ジヒドロベンゾフリルメチルエステル、その製造方法、およびこれを含有する殺虫剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【技術分野】本発明は殺虫効果を有する新規の２，３−
ジヒドロベンゾフリルメチルエステルに関するものであ
る。

【０００２】

【従来の技術】西独特許出願公開２１０８９３２号公報
には、殺虫効果を有する２，２−ジメチル−２，３−ジ
ヒドロベンゾフリル−６−メチル菊カルボン酸エステル
が開示されている。またヨーロッパ特許出願公開２３６
３７号公報には、前述した式（Ｉ）の２，３−ジヒドロ
ベンゾフリルメチルエステルを含有する式で表わされる
２，３−ジヒドロベンゾフリルメチルエステルを開示し
ている。しかしながら、これら化合物は殺虫効果を有す
るとしても、これは極めて不満足なものである。そこで
本発明の目的は、改善された殺虫、殺ダニ効果を有する
この種の新規化合物を見出し、これを製造し、提供する
ことである。

【０００３】

【発明の要約】しかるに上記目的は、以下の式（Ｉ）

【
０００４】

【化７】 で表わされ、式中、Ｒ１　が水素、Ｃ１　−Ｃ４　アル
キル、Ｃ２　−Ｃ４　アルケニル、Ｃ２　−Ｃ４　アル
キニルあるいはシアノを、Ｒ２　およびＲ３が相互に無
関係にそれぞれ水素あるいはＣ１　−Ｃ４　アルキルを
、ｎが０あるいは１を意味することを特徴とする２，３
−ジヒドロベンゾフリルメチルエステルにより達成され
ることが本発明者らにより見出された。

【０００５】またこの新規の２，３−ジヒドロベンゾフ
リルメチルエステルの製造方法およびこれを使用する殺
虫、殺ダニ剤なし殺虫、殺ダニ方法も本発明の対象であ
る。

【０００６】

【発明の構成】新規化合物、２，３−ジヒドロベンゾフ
リルメチルエステル（Ｉ）は種々の方法で製造され得る
が、以下の方法ＡあるいはＢにより、ことに有利に得ら
れる。

【０００７】方法Ａ 化合物（Ｉ）は下記反応式に示されるように、例えば式
（ＩＩ）の２，３−ジヒドロベンゾフリルメチル誘導体
を、式（ＩＩＩａ）のカルボン酸もしくはその誘導体で
エステル化することにより得られる。

【０００８】

【化８】 この反応は文献から公知慣用のエステル化方法により行
なわれ得る。

【０００９】（１）この反応においてカルボン酸とアル
コールが使用される場合には、酸性触媒の存在下、不活
性有機溶媒中において、−１０から１２０℃、ことに１
０から４０℃の温度で反応が行なわれる（ホウベン／ワ
イル、ＶＩＩＩ巻、５１６頁以降参照）。

【００１０】このエステル化反応には、中性、非極性溶
媒、例えば石油エーテル、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、ガソリン、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラ
クロロメタン、１，２−ジクロロエタンあるいはクロロ
ベンゼンのような脂肪族、芳香族炭化水素および塩素化
炭化水素、ジエチルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテル
、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフ
ランあるいはジオキサンのようなエーテル、アセトン、
メチルエチルケトンあるいはメチルイソプロピルケトン
のようなケトン、アセトニトリルあるいはプロピオニト
リルのようなニトリル、あるいはこれらの混合物がこと
に適当である。使用されるべき酸性触媒としては、例え
ば硫酸、ハロゲン化水素、スルホン酸、あるいは酸性の
イオン交換体もしくは重合体が挙げられる。触媒は一般
にカルボン酸（ＩＩＩａ）に対して０．００１から１０
モル当量、ことに０．０１から０．１モル当量で使用さ
れる。

【００１１】なお反応の平衡状態は、反応混合物から、
反応生成水分あるいはエステルを例えば共沸蒸留により
、あるいは水を硫酸ないしハロゲン水素酸に結合させ、
もしくは水を分子篩に結合させることにより除去して任
意の方向にシフトさせることができる。

【００１２】アルコールとカルボン酸は、一般的に等モ
ル量で反応せしめられる。しかしながら収率の観点から
は、アルコールをカルボン酸に対する化学量論的量より
も過剰にあるいは過少に使用するのが有利である。

【００１３】（２）この反応において出発材料として活
性化カルボン酸とアルコールが使用される場合には、反
応は一般的に塩基の存在下、不活性有機溶媒中において
、０から１００℃、ことに１５から２５℃の温度で行な
われる（ホウベン／ワイル、Ｅ５巻、６９１頁以降）。

【００１４】使用される活性化カルボン酸誘導体は、例
えば無水物もしくはハロゲン化物、例えば塩化物、臭化
物あるいはイミダゾリドである。またこのエステル化法
においても前述した中性、非極性溶媒が適当である。

【００１５】使用される塩基は、ことに脂肪族、芳香族
およびヘテロ環式のアミン、例えばジメチルアミン、ト
リエチルアミン、ピペリジン、ジメチルアニリン、ジメ
チルベンジルアミン、ピリジン、２−ピコリンが好まし
く、カルボン酸誘導体に対して、５．０モル当量を超え
ない過剰量、好ましくは２．０モル当量、ことに１．１
から１．３５モル当量を超えない過剰量で使用されるの
が好ましい。上述塩基はまたそのまま溶媒としても使用
され得る。

【００１６】アルコールとカルボン酸誘導体は、一般に
等モル量で使用されるが、カルボン酸誘導体に対して化
学量論的量よりも若干過剰量もしくは過少量で使用する
のが収率上の観点から好ましい。

【００１７】（３）上述した可能性のほかに、さらにア
ルコールに代えて対応する活性化誘導体をエステル化反
応出発材料として使用し、これをカルボン酸の塩でエス
テル化することもできる。このエステル化法のために使
用される活性化アルコール誘導体としては、対応するハ
ロゲン化物、例えば塩化物、臭化物、スルホン酸エステ
ル、例えばトルエンスルホン酸エステル、ベンゼンスル
ホン酸エステルが適当である。このカルボン酸塩として
は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、銀、鉛の塩が使
用される。

【００１８】この方法は一般に前項（２）において述べ
た塩基のいずれかの存在下に、極性不活性溶媒中におい
て１０から１５０℃、ことに８０から１３０℃の温度で
行なわれる（ホウベン／ワイル、ＶＩＩＩ巻、５４１頁
以降およびＥ５巻、６８４頁以降）。この反応には水、
アルコール、ことにメタノール、エタノール、イソプロ
パノール、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキサ
イドのような溶媒が適当である。

【００１９】カルボン酸塩は、カルボン酸を上述した溶
媒中において対応する金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸
塩と反応させることにより得られる。反応条件の適当な
選定により、カルボン酸塩を分離する必要なく、いわゆ
るワンポット法で行なうことも可能である。

【００２０】（４）式（Ｉ）のエステルはまたエステル
交換によっても得られる。そのために、カルボン酸（Ｉ
ＩＩａ）の低級アルキルエステル（ことにメチルエステ
ル、エチルエステル）を、触媒の存在もしくは不存在下
に、概括的に前述した、ことに方法Ａ１においてことに
好ましいとして述べた不活性の、中性、非極性溶媒中に
おいて、慣用の態様（ホウベン／ワイル、Ｅ５巻、７０
２頁以降、英国特許出願公開２００５２６９号公報）で
、対応するアルコール（ＩＩ）（Ｚ＝ＯＨ）と反応せし
められる。触媒としては、硫酸、ハロゲン水素酸のよう
な無機酸、三弗化硼素、三塩化アルミニウム、四塩化チ
タン、テトラアルコキシチタネートのようなルイス酸が
使用される。

【００２１】アルコール誘導体およびカルボン酸は、一
般に等モル量で反応せしめられる。ただし収率の面から
は、カルボン酸に対して化学量論的量より過剰量あるい
は過少量のアルコール誘導体を使用するのが有利な場合
もある。

【００２２】方法Ｂ 化合物（Ｉ）（Ｒ１　＝シアノ）は、上述した方法のほ
かに、一般式（ＩＶ）の２，３−ジヒドロベンゾフリル
アルデヒドを、アルカリ金属シアナイドもしくはアルカ
リ土類金属シアナイドの存在下、慣用の態様で式（ＩＩ
Ｉｂ）のカルボン酸ハロゲン化物と反応させることによ
っても製造され得る。

【００２３】

【化９】 式中のＨａｌは弗素、塩素、臭素、沃素のようなハロゲ
ン、ことに塩素、臭素を意味する。反応は不活性有機溶
媒あるいは水を加えた２相系中において、０から１００
℃、ことに１５から２５℃において行なわれる。脂肪族
および芳香族炭化水素、ハロゲン水素酸のような中性、
非極性溶媒を使用するのが有利である。

【００２４】反応が２相溶媒系中において行なわれる場
合には、混合物に相転移触媒を添加するのが好ましい（
１９８３年、ワインハイムのフェルラーク、ヘミー社刊
、デームロウらによる「フェイズ、トランスファー、キ
ャタリスツ」参照）。相転移触媒としては４級アンモニ
ウムおよびホスホニウム塩、ことにテトラブチルアンモ
ニウムクロライドが適当である。この触媒の添加量は一
般に化合物（ＩＶ）に対して０．２から２０モル％、こ
とに１から５モル％である。

【００２５】使用されるアルカリ金属ないしアルカリ土
類金属シアナイドとしては、リチウム、ナトリウム、カ
リウム、セシウム、カルシウムおよびバリウムのシアナ
イドが適当である。このシアナイドはアルデヒド（ＩＶ
）に対して一般に１．０から５．０モル当量、ことに１
．０５から１．２モル当量で使用される。

【００２６】一般的にアルデヒドとハロゲン化アシルと
は等モル量で使用されるが、収率の点からハロゲン化ア
シルに対して化学量論的量より過剰量もしくは過少量の
アルデヒドを使用するのが有利な場合もある。

【００２７】化合物（Ｉ）を製造するために必要な出発
材料は、各種文献（カルボン酸およびその誘導体につい
てはヨーロッパ特許出願公開３３３６号公報、２，３−
ジヒドロベンゾフリルメチルアルコールについては同公
開２３６３７号公報）より公知であり、あるいはこれら
に記載された方法により製造され得る。

【００２８】式（ＩＩ）のアルコールは、式（Ｖ）の２
，３−ジヒドロベンゾフリルハロゲン化物を慣用の態様
で金属化し、次いでこの生成物をホルミル化し、生成す
る式（ＩＶ）のベンズアルデヒドを有機金属化合物ＭＲ
１　により還元するかあるいはこれと反応させることに
よりことに有利に得られる。

【００２９】

【化１０】 上記式（Ｖ）においてＸは塩素、臭素、沃素、ことに臭
素を意味する。

【００３０】化合物（Ｖ）を化合物（ＩＶ）に転化する
に当たり、金属化試薬（グリニヤール試薬）として通常
マグネシウム細片が使用される。しかしながら、化合物
（Ｖ）を対応する有機金属化合物に転化するために、適
当なアルカリ金属化合物、例えばｔｅｒｔ−ブチルリチ
ウムあるいはフェニルリチウムと反応させることも可能
である。このようにして得られる化合物（Ｖ）の有機金
属誘導体は、次いで直ちにホルミル化剤、ことにＮ−ホ
ルミルピペリジンあるいはジメチルホルムアミドと反応
させてベンズアルデヒド（ＩＶ）とする（ホウベン／ワ
イル、Ｅ３巻、１１６頁以降）。

【００３１】この化合物（ＩＶ）の化合物（ＩＩ）への
転化は、一般的な還元剤、例えば水素あるいはアルカリ
金属ないしアルカリ土類金属水素化物を使用して１級ア
ルコール（Ｒ１　＝Ｈ）とするか、あるいは有機金属化
合物ＭＲ１　（前述したようにＭはアルカリ金属、アル
カリ土類金属あるいは遷移金属を、Ｒ１　は水素以外の
前述した基を意味する）との反応させることにより行な
われる（１９８２年、ベルリンのワルテル、ド、グルイ
テル、フェルラーク社刊、ガッテルマン／ウィーラント
参照）。

【００３２】新規化合物（Ｉ）は、上述した方法により
純粋な異性体、光学的対掌体、偏左右異性体あるいは構
造的異性体混合物のいずれかの形態で得られ、それぞれ
の形態で殺虫有効成分として使用され得る。構造的異性
体（光学的対掌体、偏左右異性体）の混合物は常法によ
り純粋な成分に分離され得る。特定の場合に、その生物
学的活性がその立体的構造に依存することもある。有利
に使用される異性体は、シクロプロパン環の置換基が互
にシス位に在る場合の異性体である。

【００３３】化合物（Ｉ）の目的とする用途にかんがみ
て、式（Ｉ）における各置換基は以下のものが好ましい
。すなわち、Ｒ１　は水素を、Ｃ１　−Ｃ４　アルキル
、例えばメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル
、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピルあ
るいは１，１−ジメチルエチル、ことにメチルあるいは
１−メチルエチルを、Ｃ２　−Ｃ４　アルケニル、例え
ばエテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メ
チルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテ
ニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−
プロペニル、１−メチル−２−プロペニルあるいは２−
メチル−２−プロペニル、ことにエテニルを、Ｃ２　−
Ｃ４　アルキニル、ことにエチニル、１−プロピニル、
２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブ
チニルあるいは１−メチル−２−プロピニル、ことにエ
チニルを、あるいはシアノを意味する。

【００３４】またＲ２　およびＲ３　は相互に無関係に
それぞれ水素あるいはＲ１　につき上述したＣ１　−Ｃ
４　アルキル、ことにメチル、エチルあるいはプロピル
を意味し、ｎは０あるいは１を意味する。

【００３５】特に好ましい２，３−ジヒドロベンゾフリ
ルメチルエステルは、その式（Ｉ）において、Ｒ１　が
水素を、上述したＣ１　−Ｃ４　アルキルを、上述した
Ｃ２　−Ｃ４　アルケニルを、あるいはシアノを意味し
、Ｒ２　およびＲ３　が相互に無関係にそれぞれ水素あ
るいは上述したＣ１　−Ｃ４　アルキルを意味し、ｎが
０を意味する場合のエステルである。

【００３６】また他の好ましい２，３−ジヒドロベンゾ
フリルメチルエステルは、その式（Ｉ）において、Ｒ１
　が水素あるいは上述したＣ１　−Ｃ４　アルキル、Ｃ
２　−Ｃ４　アルケニル、Ｃ２　−Ｃ４　アルキニルあ
るいはシアノを意味し、Ｒ２　およびＲ３　が相互に無
関係に上述したＣ１　−Ｃ４　アルキルを意味し、ｎが
０を意味する場合のエステルである。

【００３７】これらのうちでもさらに特別に好ましい２
，３−ジヒドロベンゾフリルメチルエステル（ＩＡ）お
よび（ＩＢ）を下表に列記する。

【００３８】

【表１】

【００３９】

【表２】

【００４０】式（Ｉ）の新規化合物は、昆虫、くもおよ
び線虫類を含む虫類を有効に制御する。従ってこれらは
殺虫剤として栽培植物の保護、保健衛生の保全、家畜、
倉庫貯蔵物の保護に使用され得る。

【００４１】鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の害虫
には例えばアグロテス・イプシロン（Ａｇｒｏｔｉｓ　
　ｙｐｓｉｌｏｎ）、アグロテス・セゲタム（Ａｇｒｏ
ｔｉｓｓｅｇｅｔｕｍ）、アラバマ・アルジラセア（Ａ
ｌａｂａｍａ　　ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アンチカル
シア・ゲマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ　　ｇｅｍｍ
ａｔａｌｉｓ）、アルジレスチア・コンジュゲラ（Ａｒ
ｇｇｒｅｓｔｈｉａ　　ｃｏｎｊｕｇｅｌｌａ）、オー
トグラファ・ガマ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ　　ｇａｍｍ
ａ）、ブパラス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ　　ｐ
ｉｎｉａｒｉｕｓ）、カコエシア・ムリナナ（Ｃａｃｏ
ｅｃｉａ　　ｍｕｒｉｎａｎａ）、カプア・レチキュラ
ナ（Ｃａｐｕａ　　ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、ケイマト
ビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ　　ｂｒｕｍ
ａｔａ）、チョリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒ
ｉｓｔｏｎｅｕｒａ　　ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、チョ
リストネウラ・オクシデンタリス（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎ
ｅｕｒａ　　ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、シルピス・
ウニプンクタ（Ｃｉｒｐｈｉｓ　　ｕｎｉｐｕｎｃｔａ
）、チデイア・ポモネーラ（Ｃｙｄｉａ　　ｐｏｍｏｎ
ｅｌｌａ）、デンドロリマス・ピニ（Ｄｅｎｄｒｏｌｉ
ｍｕｓ　　ｐｉｎｉ）、ダイアファニア・ニチダリス（
Ｄｉａｐｈａｎｉａ　　ｎｉｔｉｄａｌｉｓ）、ダイア
トラエア・グルンディオセーラ（Ｄｉａｔｒａｅａ　　
ｇｒｎｄｉｏｓｅｌｌａ）、エアリアス・インスラナ（
Ｅａｒｉａｓｉｎｓｕｌａｎａ）、エラスモパルパス・
リグノセーラス（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ　　ｌｉｇ
ｎｏｓｅｌｌｕｓ）、オイポエシリア・アムピグエーラ
（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ　　ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、
エベトリア・ブーリアナ（Ｅｖｅｔｒｉａ　　ｂｏｕｌ
ｉａｎａ）、フェルチア・サブテーラネア（Ｆｅｌｔｉ
ａ　　ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａ）、ガレリア・メロネー
ラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ　　ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、グ
ラホリタ・フネブラナ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ　　ｆｕ
ｎｅｂｒａｎａ）、グラホリタ・モレスタ）、（Ｇｒａ
ｐｈｏｌｉｔａ　　ｍｏｌｅｓｔａ）、ヘリオテス・ア
ルミゲラ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　　ａｒｍｉｇｅｒａ）
、ヘリオテス・ピレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　　ｖ
ｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ヘリオテス・ジー（ｈｅｌｉｏｔ
ｈｉｓ　　ｚｅａ）、ヘールラ・アンダリス（Ｈｅｌｌ
ｕｌａ　　ｕｎｄａｌｉｓ）、ヒベルニア・デフォリア
リア（Ｈｉｂｅｒｎｉａ　　ｄｅｆｏｌｉａｒｉａ）、
ヒファントリア・クネア（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａｃｕｎ
ｅａ）、ヒポノムータ・マリネラス（Ｈｙｐｏｎｏｍｅ
ｕｔａ　　ｍａｌｉｎｅｌｌｕｓ）、ケイフェリア・リ
コペルシセーラ（Ｋｅｉｆｆｅｒｉａ　　ｌｙｃｏｐｅ
ｒｓｉｃｅｌｌａ）、ラムブディナ・フィセラリア（Ｌ
ａｍｂｄｉｎａｆｉｓｃｅｌｌａｒｉａ）、ラフィグマ
・エクシグア（Ｌａｐｈｙｇｍａ　　ｅｘｉｇｎａ）、
ロイコプテラ・カフィーラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ　　
ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、ロイコプテラ・シテルラ（Ｌｅ
ｕｃｏｐｔｅｒａ　　ｓｃｉｔｅｌｌａ）、リソコレー
チス・ブランカルデーラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ
　　ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ロベシア・ボトラナ
（Ｌｏｂｅｓｉａ　　ｂｏｔｒａｎａ）、ロクソステー
ゲ・スティクティカリス（Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅ　　ｓｔ
ｉｃｔｉｃａｌｉｓ）、リマントリア・ディスパー（Ｌ
ｙｍａｎｔｒｉａ　　ｄｉｓｐａｒ）、リマントリア・
モナチャ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ　　ｍｏｎａｃｈａ）、
リオネチア・クレルケーラ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ　　ｃｌ
ｅｒｋｅｌｌａ）、マラコソマ・ノイストリア（Ｍａｌ
ａｃｏｓｏｍａ　　ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マメストラ・
ブラシーカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ　　ｂｒａｓｓｉｃａ
ｅ）、オルギィア・プソイドツガタ（Ｏｒｇｙｉａ　　
ｐｓｅｕｄｏｔｓｕｇａｔａ）、オストリニア・ヌビラ
リス（Ｏｓｔｒｉｎｉａ　　ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、パ
ノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ　　ｆｌａｍｅａ）
、ペクチノフォラ・ゴシィピエーラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐ
ｈｏｒａ　　ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ペリドロマ・
サウシア（Ｐｅｒｉｄｒｏｍａ　　Ｓａｕｃｉａ）、フ
ァレラ・ブスファーラ（Ｐｈａｌｅｒａ　　ｂｕｃｅｐ
ｈａｌａ）、フトリマエア・オペルキュレーラ（Ｐｈｔ
ｈｏｒｉｍａｅａ　　ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、フィ
ロチスティス・シトレーラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｈｉｔｉｓ
　　ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ピエリス・ブラシーカ（Ｐｉ
ｅｒｉｓ　　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、プラティペナ・ス
カルブラ（Ｐｌａｔｈｙｐｅｎａ　　ｓｃａｒｂｒａ）
、プルテーラ・キシロステーラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　　
ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プソイドプルシア・インクル
デンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ　　ｉｎｃｌｕｄｅ
ｎｓ）、フィアシオニア・フルストラナ（Ｐｈｙａｃｉ
ｏｎｉａ　　ｆｒｕｓｔｒａｎａ）、スクロビパルプラ
・アブソルタ（Ｓｃｒｏｂｉｐａｌｐｕｌａａｂｓｏｌ
ｕｔａ）、シトトロガ・セレレーラ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇ
ａ　　ｃｅｒｅｌｅｌｌａ）、スパルガノティス・ピレ
リアナ（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ　　ｐｉｌｌｅｒｉ
ａｎａ）、スポドプテラ・フルジペルダ（Ｓｐｏｄｏｐ
ｔｅｒａｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、スポドプテラ・リト
ラリス（Ｓｐｏｄｏｐｅｔｅｒａｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ
）、スポドプテラ・リチュラ（Ｓｐｏｄｏｐｅｔｅｒａ
ｌｉｔｕｒａ）、タウマトポエア・ピティオカムパ（Ｔ
ｈａｕｍａｔｏｐｏｅａ　　ｐｉｔｙｏｃａｍｐａ）、
トリトリックス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ　　ｖｉｒ
ｉｄａｎａ），トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌ
ｕｓｉａ　　ｎｉ）、ザイラフェラ・カナデンシス（Ｚ
ｅｉｒａｐｈｅｒａ　　ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）が属す
る。

【００４２】鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）としては
例えばアグリラス・シヌアタス（Ａｇｒｉｌｕｓ　　ｓ
ｉｎｕａｔｕｓ）、アグリオテス・リネアタス（Ａｇｒ
ｉｏｔｅｓ　　ｌｉｎｅａｔｕｓ）、アグリオテス・オ
ブスキュラス（Ａｇｒｉｏｔｅｓａｂｓｃｕｒｕｓ）、
アンフィマーラス・ソルスティティアリス（Ａｍｐｈｉ
ｍａｌｌｕｓ　　ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アニサ
ンドラス・ディスパー（Ａｎｉｓａｎｄｒｕｓ　　ｄｉ
ｓｐａｒ），アンソノムス・グランディス（Ａｎｔｈｏ
ｎｏｍｕｓ　　ｇｒａｎｄｉｓ）、アンソノムス・ポモ
ラム（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　　ｐｏｍｏｒｕｍ）、ア
トマリア・リネアリム（Ａｔｏｍａｒｉａｌｉｎｅａｒ
ｉｓ）、ブラストファグス・ピニペルダ（Ｂｌａｓｔｏ
ｐｈａｇｕｓ　　ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）、ブリトファガ
・ウンダタ（Ｂｌｉｔｏｐｈａｇａ　　ｕｎｄａｔａ）
、ブルカス・ルフィマヌス（Ｂｒｕｃｈｕｓ　　ｒｕｆ
ｉｍａｎｕｓ）、ブルカス・ピソラム（Ｂｒｕｃｈｕｓ
　　ｐｉｓｏｒｕｍ）、ブルカス・ベチュラエ（Ｂｒｕ
ｃｈｕｓ　　ｂｅｔｕｌａｅ）、ブルカス・レンティス
（Ｂｒｕｃｈｕｓ　　ｌｅｎｔｉｓ）、カシィーダ・ネ
ビュローサ（Ｃａｓｓｉｄａ　　ｎｅｂｕｌｏｓａ）、
セロトマ・トリフルカタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａ　　ｔｒｉ
ｆｕｒｃａｔａ）、シュートリーンカス・アッシミリス
（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　　ａｓｓｉｍｉｌ
ｉｓ）、シュートリーンカス・ナピ（Ｃｅｕｔｈｏｒｒ
ｈｙｎｃｈｕｓ　　ｎａｐｉ）、チャエトクネマ・ティ
ビアリル（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａｔｉｂｉａｌｉｓ）
、コノデラス・ベスペルティナス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ
ｖｅｓｐｅｒｔｉｎｕｓ）、クリオセリス・アスパラギ
ー（Ｃｒｉｏｃｅｒｉｓａｓｐａｒａｇｉ）、ダイアブ
ロティカ・リロジコロニス（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　　
ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ダイアブロティカ・１２−
プンクタタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　　１２−ｐｕｎｃ
ｔａｔａ）、ダイアブロティカ・ビルジフェラ（Ｄｉａ
ｂｒｏｔｉｃａ　　ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、エピラシュ
ナ・バリベスティス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　　ｖａｒｉ
ｖｅｓｔｉｓ）、エピトリックス・ヒルティペニス（Ｅ
ｐｉｔｒｉｘ　　ｈｉｒｔｉｐｅｎｎｉｓ）、オイティ
ノボスラス・ブラシリエンシス（Ｅｕｔｉｎｏｂｏｔｈ
ｒｕｓ　　ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）、ヒロビウス・
アビエティス（Ｈｙｌｏｂｉｕｓ　　ａｂｉｅｔｉｓ）
、ヒペラ・ポスティカ（Ｈｙｐｅｒａ　　ｐｏｓｔｉｃ
ａ）、ヒペラ・ブルネイペニス（Ｈｙｐｅｒａ　　ｂｒ
ｕｎｎｅｉｐｅｎｎｉｓ）、イプス・ティポグラファス
（Ｉｐｓｔｙｐｏｇｒａｐｈｕｓ）、レマ・ビリネアタ
ア（Ｌｅｍａ　　ｂｉｌｉｎｅａｔａ）、レマ・メラノ
プス（Ｌｅｍａ　　ｍｅｌａｎｏｐｕｓ）、レプチノタ
ルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　　
ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リモニウス・カリフォル
ニカス（Ｌｉｍｏｎｉｕｓ　　ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕ
ｓ）、リソルホプトラス・ロリゾフィラス（Ｌｉｓｓｏ
ｒｈｏｐｔｒｕｓ　　ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、メラ
ノタス・コミュニス（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ　　ｃｏｍｍ
ｕｎｉｓ）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔ
ｈｅｓ　　ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ・ヒポカスタニ
（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ　　ｈｉｐｐｏｃａｓｔａｎｉ
）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ　
　ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、オンレマ・オリーザ（Ｏｎ
ｌｅｍａ　　ｏｒｙｚａｅ）、オルティオリーンカス・
サルカタス（Ｏｒｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　　ｓｕｌ
ｃａｔｕｓ）、オルテゥオリーンカス・オバタス（Ｏｒ
ｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　　ｏｖａｔｕｓ）、ファエ
ドン・コックレアリア（Ｐｈａｅｄｏｎ　　ｃｏｃｈｌ
ｅａｒｉａｅ）、ピロトレタ・クリソセファラ（Ｐｈｙ
ｌｌｏｔｒｅｔａ　　ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、
フィロフィガ・エスピー（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ　　
ｓｐ．）、フィロペルサ・ホルティコラ（Ｐｈｙｌｌｏ
ｐｅｒｔｈａ　　ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）、フィロトレタ
・ネモラム（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ　　ｎｅｍｏｒｕ
ｍ）、フィロトレタ・ストリオラタ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒ
ｅｔａ　　ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、ポピーリア・ジャポ
ニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ　　ｊａｐｏｎｉｃａ）、シト
ナ・リネアタス（Ｓｉｔｏｎａ　　ｌｉｎｅａｔｕｓ）
、シトフィラス・グラナリア（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ　
　ｇｒａｎａｒｉａ）が属する。

【００４３】双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）としてはアエデ
ス・アエジプティ（Ａｅｄｅｓ　　ａｅｇｙｐｔｉ）、
アエデス・ベクサンス（Ａｅｄｅｓ　　ｖｅｘａｎｓ）
、アナストレファ・ルーデンス（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ
　　ｌｕｄｅｎｓ）、アノフェレス・マクリペニス（Ａ
ｎｏｐｈｅｌｅｓ　　ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、セ
ラティティス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ　　ｃａ
ｐｉｔａｔａ）、クリソミヤ・ベジーアナ（Ｃｈｒｙｓ
ｏｍｙａ　　ｂｅｚｚｉａｎａ）、クリソミヤ・ホミニ
ポラックス（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ　　ｈｏｍｉｎｉｖｏ
ｒａｘ）、クリソミヤ・マセーラリア（Ｃｈｒｙｓｏｍ
ｙａ　　ｍａｃｅｌｌａｒｉａ）、コンタリニア・ソル
ジヒコラ（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ　　ｓｏｒｇｈｉｃｏ
ｌａ）、コルディロビア・アンスロポファガ（Ｃｏｒｄ
ｙｌｏｂｉａ　　ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、キュ
レックス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ　　ｐｉｐｉｅｎｓ
）、ダカス・キュキュルビテア（Ｄａｃｕｓ　　ｃｕｃ
ｕｒｂｉｔａｅ）、ダカス・オレアレ（Ｄａｃｕｓｏｌ
ｅａｅ）、ダシネウラ・ブラシーカ（Ｄａｓｉｎｅｕｒ
ａ　　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ファニア・カニキュラリ
ス（Ｆａｎｎｉａ　　ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ガス
テロフィラス・インティティナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐ
ｈｉｌｕｓ　　ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、グロシア
・モルシタンス（Ｇｌｏｓｓｉａ　　ｍｏｒｓｉｔａｎ
ｓ）、ヘマトビア・イリタンス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ
　　ｉｎｉｔａｎｓ）、ハプロディプロシス・エケスト
リス（Ｈａｐｌｏｄｉｐｌｏｓｉｓ　　ｅｑｕｅｓｔｒ
ｉｓ）、ヒーレミア・プラチュラ（Ｈｙｌｅｍｙｉａ　
　ｐｌａｔｕｒａ）、ヒポデルマ・リネアタ（Ｈｙｐｏ
ｄｅｒｍａ　　ｌｉｎｅａｔａ）、リリオミザ・サチバ
エ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ　　ｓａｔｉｖａｅ）、リリオ
ミザ・トリフォリィ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ　　ｔｒｉｆ
ｏｌｉｉ）、ルシリア・カプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ　　
ｃａｐｒｉｎａ）、ルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉ
ａｃｕｐｒｉｎａ）、ルシリア・セリカタ（Ｌｕｃｉｌ
ｉａ　　ｓｅｒｉｃａｔａ）、リコリア・ペクトラリス
（Ｌｙｃｏｒｉａ　　ｐｅｃｔｏｒａｌｉｓ）、マエテ
ィオラ・デストラクター（ｍａｙｅｔｉｏｌａ　　ｄｅ
ｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ムスカ・ドメスティカ（Ｍｕｓｃ
ａ　　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ムシーナ・スタビュラン
ス（Ｍｕｓｃｉｎａ　　ｓｔａｂｕｌａｎｓ）、オエス
トラス・オビス（Ｏｅｓｔｒｕｓ　　ｏｖｉｓ）、オッ
シネーラ・フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ　　ｆｒｉｔ
）、ペゴミア・ヒソシャーミ（Ｐｅｇｏｍｙａ　　ｈｙ
ｓｏｃｙａｍｉ）、フォルビア・アンティカ（Ｐｈｏｒ
ｂｉａ　　ａｎｔｉｑｕａ）、フォルビア・ブラシーカ
（Ｐｈｏｒｂｉａ　　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、フォレビ
ア・コアルクタタ（Ｐｈｏｒｂｉａ　　ｃｏａｒｃｔａ
ｔａ）、ラゴレティス・セラシ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ
ｃｅｒａｓｉ）、ラゴレティス・ポモネーラ（Ｒｈａｇ
ｏｌｅｔｉｓ　　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、タバナス・ボ
ビヌス（Ｔａｂａｎｕｓ　　ｂｏｖｉｎｕｓ）、ティプ
ラ・オレラセア（Ｔｉｐｕｌａ　　ｏｌｅｒａｃｅａ）
ティプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ　　ｐａｌｕｄｏｓ
ａ）が属する。

【００４４】総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）とし
て例えばフランクリニエーラ・フスカ（Ｆｒａｎｋｌｉ
ｎｉｅｌｌａ　　ｆｕｓｃａ）、フランクリニエーラ・
オクシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ　　ｏ
ｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、フランクリニエーラ・トリ
ティシ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ　　ｔｒｉｔｉｃ
ｉ）、シルトスリップス・シトリ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒ
ｉｐｓ　　ｃｉｔｒｉ）、スリップス・オリザエ（Ｔｈ
ｒｉｐｓ　　ｏｒｙｚａｅ）、スリップス・パルミ（Ｔ
ｈｒｉｐｓ　　ｐａｌｍｉ）、スリップス・タバシ（Ｔ
ｈｒｉｐｓ　　ｔａｂａｃｉ）、が属する。

【００４５】膜翅目（Ｈｙｍｅｎｔｏｐｔｅｒａ）とし
ては例えばアサリア・ロザエ（Ａｔｈａｌｉａ　　ｒｏ
ｓａｅ）、アタ・セファロテス（Ａｔｔａ　　ｃｅｐｈ
ａｌｏｔｅｓ）、アタ・セックスデンス（Ａｔｔａ　　
ｓｅｘｄｅｎｓ）、アタ・テキサナ（Ａｔｔａ　　ｔｅ
ｘａｎａ）、ホプロカンパ・ミヌタ（Ｈｏｐｌｏｃａｍ
ｐａｍｉｎｕｔａ）、ホプロカンパ・テスチュディネア
（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ　　ｔｅｓｔｕｄｉｎｅａ）、
モノモリウム・ハァラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍｐ
ｈａｒａｏｎｉｓ）、ソレノプシス・ゲミナタ（Ｓｏｌ
ｅｎｏｐｓｉｓｇｅｍｉｎａｔａ）、ソレノプシス・イ
ンビクタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ　　ｉｎｖｉｃｔａ）
が属する。

【００４６】異翅亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）とし
ては例えばアクロステルナム・ヒラレ（Ａｃｒｏｓｔｅ
ｒｎｕｍ　　ｈｉｌａｒｅ）、ブリサッス・ロイコプテ
ラス（Ｂｌｉｓｓｕｓ　　ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ）、
シルトペルティス・ノタタス（Ｃｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ
　　ｎｏｔａｔｕｓ）、ディスデルカス・シングラタス
（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ　　ｃｉｎｇｕｌａｔｕｓ）、デ
ィスデルカス・インテルメディアス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕ
ｓ　　ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、オイリーガスター・
インテグリセプス（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ　　ｉｎｔｅ
ｇｒｉｃｅｐｓ）、オイチスタス・イミクティベントリ
ス（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ　　ｉｍｉｃｔｉｖｅｎｔｒｉ
ｓ）、レプトグローサス・フィロープス（Ｌｅｐｔｏｇ
ｌｏｓｓｕｓｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、リーガス・リネオ
ラリス（Ｌｙｇｕｓ　　ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）、リー
ガス・プラテンシス（Ｌｙｇｕｓ　　ｐｒａｔｅｎｓｉ
ｓ）、ネザラ・ビリデゥラ（Ｎｅｚａｒａ　　ｖｉｒｉ
ｄｕｌａ）、ピエズマ・カドラタ（Ｐｉｅｓｍａ　　ｑ
ｕａｄｒａｔａ）、ソルベア・インスラリス（Ｓａｌｕ
ｂｅａ　　ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、ティアンタ・ペルデ
ィトール（Ｔｈｙａｎｔａ　　ｐｅｒｄｉｔｏｒ）が属
する。

【００４７】同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）の目には
例えばアシルトシフォン・オノブリーシス（Ａｃｙｒｔ
ｈｏｓｉｐｈｏｎ　　ｏｎｏｂｒｙｃｈｉｓ）、アデル
ゲス・ラリシス（Ａｄｅｌｇｅｓ　　ｌａｒｉｃｉｓ）
、アフィドラ・ナスチュルティ（Ａｐｈｉｄｕｌａ　　
ｎａｓｔｕｒｔｉｉ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉ
ｓｆａｂａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ　　ｐｏ
ｍｉ）、アフィス・サンブシ（Ａｐｈｉｓ　　ｓａｍｂ
ｕｃｉ）、ブラチーカウダス・カルデゥイ（Ｂｒａｃｈ
ｙｃａｕｄｕｓ　　ｃａｒｄｕｉ）、ブレブコリンネ・
ブラシーカ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ　　ｂｒａｓｓｉ
ｃａｅ）、セロシィファ・ゴシィープイ（Ｃｅｒｏｓｉ
ｐｈａ　　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ドレフュシア・ノルド
マンニィアナエ（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａ　　ｎｏｒｄｍａ
ｎｎｉａｎａｅ）、ドレフュシア・ピセェア（Ｄｒｅｙ
ｆｕｓｉａ　　ｐｉｃｅａｅ）、ドレフュシア・ラジコ
ラ（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａ　　ｒａｄｉｃｏｌａ）、ディ
サウラコルツム・プソイドソラニ（Ｄｙｓａｕｌａｃｏ
ｒｔｈｕｍ　　ｐｓｅｕｄｏｓｏｌａｎｉ）、エムポア
スカ・ファベイー（Ｅｍｐｏａｓｃａ　　ｆａｂｅｉ）
、マクロシフム・アベナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ　
　ａｖｅｎａｅ）、マクロシフム・オィフォルビア（Ｍ
ａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ　　ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、マ
クロシフム・ロザエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ　　ｒｏ
ｓａｅ）、メグーラ・ビシア（Ｍｅｇｏｕｒａ　　ｖｉ
ｃｉａｅ）、メトポロフィウム・ディルホダム（Ｍｅｔ
ｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ　　ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、ミゾデ
ス・ペルシカエ（Ｍｙｚｏｄｅｓ　　ｐｅｒｓｉｃａｅ
）、ミザス・セラシー（Ｍｙｚｕｓ　　ｃｅｒａｓｉ）
、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ　
　ｌｕｇｅｎｓ）、ペムフィガス・バルサリウス（Ｐｅ
ｍｐｈｉｇｕｓ　　ｂｕｒｓａｒｉｕｓ）、ペルキンシ
ェラ・サッカリシィデ（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ　　
ｓａｃｃｈａｒｉｃｉｄａ）、フォロドン・フムリー（
Ｐｈｏｒｏｄｏｎ　　ｈｕｍｕｌｉ）、プシーラ・マリ
（Ｐｓｙｌｌａ　　ｍａｌｉ）、プシーラ・ピリ（Ｐｓ
ｙｌｌａ　　ｐｉｒｉ）、ロパロミーズス・アスカロニ
カス（Ｒｈｏｐａｌｏｍｙｚｕｓ　　ａｓｃａｌｏｎｉ
ｃｕｓ）、ロパロシィフム・マイディス（Ｒｈｏｐａｌ
ｏｓｉｐｈｕｍ　　ｍａｉｄｉｓ）、サパフィス・マラ
（Ｓａｐｐａｐｈｉｓ　　ｍａｌａ）、サパフィス・マ
リー（Ｓａｐｐａｐｈｉｓｍａｌｉ）、シザフィス・グ
ラミナム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ　　ｇｒａｍｉｎｕｍ
）、シゾネウラ・ラヌジイノサ（Ｓｃｈｉｚｏｎｅｕｒ
ａ　　ｌａｎｎｇｉｎｏｓａ）、トリアロイロデス・バ
ポラリオラム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　　ｖａｐｏ
ｒａｒｉｏｒｕｍ）、ビテウス・ビティフォリー（Ｖｉ
ｔｅｕｓ　　ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）。

【００４８】等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の目には例え
ばカロテルメス・フラビコーリス（Ｃａｌｏｔｅｒｍｅ
ｓ　　ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、ロイコテルミス・フ
ラビペス（Ｌｅｕｃｏｔｅｒｍｅｓ　　ｆｌａｖｉｐｅ
ｓ）、レティキュリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃ
ｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　　ｌｕｃｉｆｕｑｕｓ）、テルメ
ス・ナタレンシス（Ｔｅｒｍｅｓ　　ｎａｔａｌｅｎｓ
ｉｓ）。

【００４９】直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）の目には
例えばアチタ・ドメスチカ（Ａｃｈｅｔａ　　ｄｏｍｅ
ｓｔｉｃａ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔ
ａ　　ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッタ・ジェルマニ
カ（Ｂｌａｔｔａ　　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、フォルフ
ィキュラ・アウリキュラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ　　
ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）、グリーロタルパ・グリーロ
タルパ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　　ｇｒｙｌｌｏｔａ
ｌｐａ）、ロカスタ・ミグラトリア（Ｌｏｃｕｓｔａ　
　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、メラノプラス・ビリッタタ
ス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓｂｒｉｔｔａｔｕｓ）、メラ
ノプラス・フェムル−ルブラム（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ
　　ｆｅｍｕｒｒｕｂｒｕｍ）、メラノプラス・メキシ
カナス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ　　ｍｅｘｉｃａｎｕｓ
）、メラノプラス・サングイニペス（Ｍｅｌａｎｏｐｌ
ｕｓ　　ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ）、メラノプラス・ス
プレタス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ　　ｓｐｒｅｔｕｓ）
、ノマダリクス・セプテムファシィアータ（Ｎｏｍａｄ
ａｃｒｉｓ　　ｓｅｐｔｅｍｆａｓｃｉａｔａ）、ペリ
プラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　　
ａｍｅｒｉｃａｎａ）、シストセルサ・アメリカーナ（
Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ　　ａｍｅｒｉｃａｎａ）、
シストセルサ・ペレグリナ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒａ　
　ｐｅｒｅｇｒｉｎａ）、スタウロノタス・マロッカナ
ス（Ｓｔａｕｒｏｎｏｔｕｓ　　ｍａｒｏｃｃａｎｕｓ
）、タキシネス・アシーナモラス（Ｔａｃｈｙｃｉｎｅ
ｓ　　ａｓｙｎａｍｏｒｕｓ）。

【００５０】蛛形類（Ａｃａｒｉｎａ）例えばアムブリ
オンマ・アメリカナム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ　　ａｍｅ
ｒｉｃａｎｕｍ）、アムブリオンマ・バリエガタム（Ａ
ｍｇｌｙｏｍｍａ　　ｖａｒｉｅｇａｔｕｍ）、アルガ
ス・ペルシカス（Ａｒｇａｓ　　ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、
ブーフィラス・アンヌラタス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　　
ａｎｎｕｌａｔｕｓ）、ブーフィラス・デコロラタス（
Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓｄｅｃｏｌｏｒａｔｕｓ）、ブーフ
ィラス・ミクロプラス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓｍｉｃｒｏ
ｐｌｕｓ）、ブレビパルパス・フェニシス（Ｂｒｅｖｉ
ｐａｌｐｕｓｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）、ブリオビア・プラ
エティオサア（Ｂｒｙｏｂｉａ　　ｐｒａｅｔｉｏｓａ
）、デルマセントール・シルバラム（Ｄｅｒｍａｃｅｎ
ｔｏｒ　　ｓｉｌｖａｒｕｍ）、エオテトラニーカス・
カルピニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｃａｐｉｎｉ）
、エリオフェス・シエルドニ（Ｅｒｉｐｈｙｅｓ　　ｓ
ｈｅｌｄｏｎｉ）、ヘイアロムマ・トランカタム（Ｈｙ
ａｌｏｍｍａ　　ｔｒｕｎｃａｔｕｍ）、イクソデス・
リシナス（Ｉｘｏｄｅｓ　　ｒｉｃｉｎｕｓ）、イクソ
デス・ルビカンダス（Ｉｘｏｄｅｓ　　ｒｕｂｉｃｕｎ
ｄｕｓ）、オルニトドラス・マウバタ（Ｏｒｎｉｔｈｏ
ｄｏｒｕｓ　　ｍｏｕｂａｔａ）、オトビンス・メグニ
ニ（Ｏｔｏｂｉｎｓ　　ｍｅｇｎｉｎｉ）、パラテラニ
ーカス・ピロサス（Ｐａｒａｔｅｒａｎｙｃｈｕｓ　　
ｐｉｌｏｓｕｓ）、ペルマニーサス・ガリーナエ（Ｐｅ
ｒｍａｎｙｓｓｕｓ　　ｇａｌｌｉｎａｅ）、フィロカ
プトラッタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃａｐｔｒａｔ
ｅ　　ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴタルソネムス・
ラタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ　　
ｌａｔｕｓ）、プソロプテス・オビス（Ｐｓｏｒｏｐｔ
ｅｓ　　ｏｖｉｓ）、リピセファラス・アペンディキュ
ラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　　ａｐｐｅｎｄ
ｉｃｕｌａｔｕｓ）、リピセファラス・エヴェルトシー
（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　　ｅｖｅｒｔｓｉ）、
サクソプテス・スカビエイ（Ｓａｃｃｏｐｔｅｓ　　ｓ
ｃａｂｉｅｉ）、テトラニカス・シンナバリナス（Ｔｅ
ｔｒａｎｙｃｈｕｓ　　ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）、
テトラニカス・カンザワイ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　
　ｋａｎｚａｗａｉ）、テトラニカス・パシフィカス（
Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　　ｐａｃｉｆｉｃｕｓ）、テ
トラニカス・テラリウス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　　
ｔｅｌａｒｉｕｓ）、テトラニカス・ウルチィカエ（Ｔ
ｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　　ｕｒｔｉｃａｅ）。

【００５１】円虫類として例えば根状虫線虫例えばメロ
イドギーネ・ハプラ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　　ｈａ
ｐｌａ）、メロイドギーネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉ
ｄｏｇｙｎｅ　　ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、メロイドギー
ネ・ジャバニカ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　　ｊａｖａ
ｎｉｃａ）。

【００５２】包嚢形成線虫すなわちグロボデラ・ロスト
チーエンシス（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａｒｏｓｔｏｃｈｉｅ
ｎｓｉｓ）、ヘテロデラ・アベナエ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅ
ｒａ　　ａｖｅｎａｅ）、ヘテロデラ・グリシナエ（Ｈ
ｅｔｅｒｏｄｅｒａｇｌｙｃｉｎａｅ）、ヘテロデラ・
シャツティー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ　　ｓｃｈａｔｉ
ｉ）、ヘテロデラ・トリフォロリー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅ
ｒａ　　ｔｒｉｆｌｏｌｉｉ）、幹および葉線虫すなわ
ちベロノライムス・ロンジカウダタス（Ｂｅｌｏｎｏｌ
ａｉｍｕｓ　　ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ）、ジチレ
ンカス・デストラクター（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　　
ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ジチレンカス・ディプサシ（
Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　　ｄｉｐｓａｃｉ）、ヘリオ
コチレンカス・マルチシンクタス（Ｈｅｌｉｏｃｔｙｌ
ｅｎｃｈｕｓ　　ｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ）、ロンジ
ドラス・エロンガタス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ　　ｅｌ
ｏｎｇａｔｕｓ）、ラドフォラス・シミリス（Ｒａｄｏ
ｐｈｏｌｕｓ　　ｓｉｍｉｌｉｓ）、ロチレンカス・ロ
ブスタス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　　ｒｏｂｕｓｔｕ
ｓ）、トリコドラス・プリミティバス（Ｔｒｉｃｈｏｄ
ｏｒｕｓ　　ｐｒｉｍｉｔｉｖｕｓ）、チレンコリーン
カス・クレイトニ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｙｎｃｈｕｓ　
　ｃｌａｙｔｏｎｉ）、チレンコリーンカス・ドビウス
（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｙｎｃｈｕｓｄｕｂｉｕｓ）、プ
ラチーレンカス・ネグレクタス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈ
ｕｓ　　ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）、プラチーレンカス・ペ
ネトランス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　　ｐｅｎｅｔ
ｒａｎｓ）、パラチーレンカス・キュルビタタス（Ｐｒ
ａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　　ｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ）、パ
ラチーレンカス・グッディイー（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈ
ｕｓ　　ｇｏｏｄｅｙｉ）が属する。

【００５３】有効物質はそのまま又は製剤形又はそれか
ら調製される適用形式例えば直接的に噴霧可能な溶液、
粉末、懸濁液、又は分散液、エマルジョン、油性分散液
、ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミ
スト法、ダスト法、散布法又は注入法によって適用する
ことができる。適用形式は、完全に使用目的に基づいて
決定される；いずれの場合にも、本発明の有効物質の可
能な限りの微細分が保証されるべきである。

【００５４】直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト又
は油分散液を製造するために、中位乃至高位の沸点の鉱
油留分例えば燈油又はディーゼル油、更にコールター油
等、並びに植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環状
及び芳香族炭化水素例えばベンゾール、トルオール、キ
シロール、パラフィン、テトラヒドロナフタリン、アル
キル置換ナフタリン又はその誘導体、メタノール、エタ
ノール、プロパノール、ブタノール、クロロホルム、四
塩化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、ク
ロルベンゾール、イソフォロン等、強極性溶剤例えばジ
メチルフォルムアミド、ジメチルスルフォキシド、Ｎ−
メチルピロリドン、水が使用される。

【００５５】水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト、又
は湿潤可能の粉末（噴射粉末、油分散液）より水の添加
により製造することができる。乳濁液、ペースト又は油
分散液を製造するためには、物質はそのまま又は油又は
溶剤中に溶解して、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤
により水中に均質に混合されることができる。しかも有
効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤及び場合に
より溶剤又は油よりなる濃縮物を製造することもでき、
これは水にて希釈するのに適する。

【００５６】表面活性物質としては次のものが挙げられ
る：リグニンスルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸、
フェノールスルフォン酸及びジブチルナフタリンスルフ
ォン酸の各アルカリ塩、アルカリ土類塩、アンモニウム
塩、アルキルアリールスルフォナート、アルキルスルフ
ァート、アルキルスルフォナート、脂肪アルコールスル
ファート、脂肪酸及びそのアルカリ塩、及びアルカリ土
類塩、並びに硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテル
の塩、スルフォン化ナフタリン及びナフタリン誘導体と
フォルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナ
フタリンスルフォン酸とフェノール及びフォルムアルデ
ヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフ
ェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノー
ル、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキル
フェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニ
ルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエー
テルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アル
コールエチレンオキシド−縮合物、エトキシル化ヒマシ
油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、又はエトキ
シル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリ
グリコールエーテルアセタール、ソルビットエステル、
リグニン−亜硫酸廃液及びメチル繊維素。

【００５７】粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と
固状担体物質とを混合又は一緒に磨砕することにより製
造することができる。

【００５８】使用形は有効物質を通常０．０１乃至９５
重量％殊に０．１乃至９０重量％を含有する。この際有
効物質は純度９０〜１００％、好ましくは９５〜１００
％（ＮＭＲスペクトルによる）で使用される。

【００５９】製剤例は以下の通りである。

【００６０】Ｉ．５重量部の化合物１．００１を、細粒
状カオリン９５重量部と密に混和する。かくして有効物
質５重量％を含有する噴霧剤が得られる。

【００６１】ＩＩ．３０重量部の化合物１．００２を、
粉末状珪酸ゲル９２重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に
吹きつけられたパラフィン油８重量部よりなる混合物と
密に混和する。かくして良好な接着性を有する有効物質
の製剤が得られる（有効物質含有量は２３重量％）。

【００６２】ＩＩＩ．１０重量部の化合物１．００１を
、キシロール９０重量部、エチレンオキシド８乃至１０
モルをオレイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに
付加した付加生成物６重量部、ドデシルベンゾールスル
フォン酸のカルシウム塩２重量部及びエチレンオキシド
４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物２重量
部よりなる混合物中に溶解する（有効物質含有量は９重
量％）。

【００６３】ＩＶ．２０重量部の化合物１．０１０を、
シクロヘキサノン６０重量部、イソブタノール３０重量
部、エチレンオキシド７モルをイソオクチルフェノール
１モルに付加した付加生成物５重量部及びエチレンオキ
シド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物５
重量部よりなる混合物中に溶解する。（有効物質含有量
は１６重量％）。

【００６４】Ｖ．８０重量部の化合物１．００２を、ジ
イソブチル−ナフタリン−α−スルフォン酸のナトリウ
ム塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルフォン
酸のナトリウム塩１０重量部及び粉末状珪酸ゲル７重量
部と充分に混和し、かつハンマーミル中において磨砕す
る（有効物質含有量は８０重量％）。

【００６５】ＶＩ．９０重量部の化合物１．０１０を、
Ｎ−メチル−α−ピロリドン１０重量部と混合する時は
、極めて小さい滴の形にて使用するのに適する溶液が得
られる（有効物質含有量は９０重量％）。

【００６６】ＶＩＩ．２０重量部の化合物１．００１を
、シクロヘキサノン４０重量部、イソブタノール３０重
量部、エチレンオキシド７モルをイソオクチルフェノー
ル１モルに付加した付加生成物２０重量部及びエチレン
オキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成
物１０重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を
水１０００００重量部に注入しかつ細分布することによ
り有効物質０．０２重量％を含有する水性分散液が得ら
れる。

【００６７】ＶＩＩＩ．２０重量部の化合物１．００２
を、ジイソブチル−ナフタリン−α−スルフォン酸のナ
トリウム塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスル
フォン酸のナトリウム塩１７重量部及び粉末状珪酸ゲル
６０重量部と充分に混和し、かつハンマーミル中におい
て磨砕する。この混合物を水２００００重量部に細分布
することにより有効物質０．１重量％を含有する噴霧液
が得られる。

【００６８】各種の顆粒、例えば被覆顆粒、含浸顆粒、
均質顆粒は、有効成分を固体担体と結合して製造され得
る。固体担体としては、シリカゲル、シリカ、シリケー
ト、タルク、カオリン、粘土、石灰岩粉、石灰、白亜、
膠灰粘土、ドロマイト、珪藻土のような鉱物質原料、硫
酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、
プラスチック砕粉、肥料、例えば硫酸アンモニウム、燐
酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素、植物質材料
、例えば殻粉、樹皮粉、木屑、堅果殻粉、セルロース砕
粉などが使用される。

【００６９】そのまま使用し得る調剤中における有効成
分の濃度は広い範囲にわたり変えられ得るが、一般的に
０．０００１から１０％、ことに０．０１から１％であ
る。

【００７０】本発明による有効成分は、いわゆる超少量
施用法（ＵＬＶ法）で使用されることができ、この場合
の調剤中の有効成分割合は９５重量％以上とすることが
でき、あるいは添加剤を全く含まない有効成分のみとす
ることもできる。露天条件下の有効成分使用量は、１ヘ
クタール当たり０．０１から１０ｋｇ、好ましくは０．
０５から５ｋｇ、ことに０．１から１ｋｇである。

【００７１】各種の油、除草剤、殺菌剤、他の殺虫剤、
殺バクテリア剤なども、必要であれば使用直前に本発明
による有効成分と混合することができる。この混合重量
割合は１：１０から１０：１とすることができる。他の
殺虫剤、殺ダニ剤の添加により、本発明による新規化合
物（Ｉ）の効果を改善することができ、特定の要求に対
応させることができる。このような観点から適当な剤は
、燐酸化合物、カルバメート、尿素、ハロゲン炭化水素
、ピレトルム、ピレトロイドなどである。

【００７２】本発明化合物（Ｉ）と相乗効果化合物、例
えばアルファ−（２−（２−ブトキシ）−エトキシ）−
４，５−メチレンジオキシ−２−プロピルトルエン、プ
ロピニルエーテル、プロピニルオキシム、プロピニルカ
ルバメート、プロピニルホスホネート、２−（３，４−
メチレンジオキシフェノキシ）−３，６，９−トリオキ
サウンデカン、Ｎ−（２−エチルヘキシル）−ビシクロ
［２．２．１］−５−ヘプテン−２，３−ジカルボキシ
イミド、Ｓ，Ｓ，Ｓ−トリブチルホスホロトリチオエー
ト、オクタクロロジイソプロピルエーテル、１，２−メ
チレンジオキシ−４−（２−オクチルスルフィニル）−
プロピルベンゼンとの配合も有効である。さらに酸化防
止剤、ＵＶ吸収剤などの安定剤の添加も有効である。

【００７３】合成実施例 以下の合成実施例に記載される方法は、出発材料を適宜
変更してその他の本発明化合物を合成するために使用さ
れた。これら化合物をその物性と共に下表に掲記する。

【００７４】（１）２−エチル−６−ホルミル−２−メ
チル−２，３−ジヒドロベンゾフラン １０ミリリットルの無水テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）
中、０．０８１モルのマグネシウム切片をまず装填し、
ジブロモエタン１滴を添加してこれを活性化した。反応
開始後、７０ミリリットルの無水ＴＨＦに溶解させた０
．０８１モルの６−ブロモ−２−エチル−２−メチル−
２，３−ジヒドロベンゾフラン溶液を滴下添加した。 還流混合物を２時間撹拌し、次いで２０ミリリットルの
無水ＴＨＦ中、０．０８９モルのＮ−ホルミルピペリジ
ン溶液を０−５℃において滴下添加した。室温で１６時
間撹拌を継続し、次いで８０ミリリットルのＮＨ４　Ｃ
ｌ溶液（純濃厚水溶液）と５０ミリリットルの１０％濃
度ＨＣｌ溶液を添加した。ジエチルエーテルの添加によ
り相分離させた。有機相を乾燥、濾別し、溶媒を除去し
、カラムクロマトグラフィー処理して、０．０４３モル
の生成物が得られた（下表１の実施例ＩＶ−２に相当）
。

【００７５】１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３
　）０．９−１．０（３Ｈ）；１．４（３Ｈ）；１．７
−１．８（２Ｈ）；２．９−３．２（２Ｈ）；７．１−
７．４（３Ｈ）；９．９（１Ｈ）

【００７６】 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　表１　　６−ホルミル−２，３−ジヒドロベ
ンゾフランＩＶ実施例Ｎｏ．　　Ｒ２　　　　　Ｒ３　
　　　　　　　　１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ；ＣＤＣ
ｌ３　）─────────────────────
───────────────ＩＶ−１　　　ＣＨ３
　　　　　　ＣＨ３　　　　　　　＊　１．５（６Ｈ）
；３．０５（２Ｈ）；　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　７．１−７．４（
３Ｈ）；９．９（１Ｈ）ＩＶ−２　　　ＣＨ３　　　　
　　ＣＨ２ＣＨ３　　　　　０．９−１．０（３Ｈ）；
１．４（３Ｈ）；　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　１．７−１．８（２Ｈ
）；２．９−３．２　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　（２Ｈ）；７．１−
７．４（３Ｈ）；９．９　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１Ｈ）ＩＶ−
３　　　ＣＨ２ＣＨ３　　　　ＣＨ２ＣＨ３　　　　　
０．８−１．０５（６Ｈ）；１．６−１．８　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　（４Ｈ）；３．０５（２Ｈ）；７．１−７．　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　４（３Ｈ）；９．８５（１Ｈ）＊２００　ＭＨ
ｚ

【００７７】（２）６−（２，２−ジエチル−２，３−
ジヒドロベンゾフラニル）−メタノール無水エタノール
８００ミリリットル中、０．０４９５モルのＮａＢＨ４
　をまず２０℃において装填し、絶えず冷却し、撹拌し
つつ、０．０９８５モルの２，２−ジエチル−６−ホル
ミル−２，３−ジヒドロベンゾフランを、温度が２５℃
を超えないような割合で徐々に滴下添加した。添加終了
後、なお２０℃において１６時間撹拌を継続した。減圧
下に溶媒を除去し、残渣を２００ミリリットルの５％濃
度ＨＣｌ中に投入し、この塩酸溶液をエーテルで抽出し
た。有機相を蒸留水で洗浄し、乾燥し、濾過し、溶媒を
除去して０．０９４モルの目的物を得た（下表２の実施
例ＩＩ−３に相当）。

【００７８】１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３
　）０．８−１．０（６Ｈ）；１．６−１．０（４Ｈ）
；２．４（１Ｈ）；２．９（２Ｈ）；４．５（２Ｈ）；
６．７−７．２（３Ｈ）

【００７９】（３）１−（２′，２′−ジメチル−２′
，３′−ジヒドロベンゾフラニル−６′）−２−メチル
プロパノール−１ ０．１８モルのＭｇ切片を１０ミリリットルの無水ジエ
チルエーテルで覆った。この溶液を沸騰させ、１００ミ
リリットルの無水ジエチルエーテル中、０．１８モルの
２−ブロモプロパン溶液を滴下添加した。１時間還流さ
せ、次いで混合物を−２０℃に冷却した。この温度で、
１３０ミリリットルの無水ジエチルエーテル中、０．１
２モルの６−ホルミル−２，２−ジメチル−２，３−ジ
ヒドロベンゾフランの溶液を滴下添加した。２０℃で１
６時間撹拌を継続し、次いで混合物を４００ミリリット
ルの氷水中に注下し、１０％のＨＣｌ溶液で酸性化し、
次いでジエチルエーテルで抽出した。有機相を水で洗浄
し、乾燥、濾過し、減圧下に溶媒を除去して０．１モル
の目的生成物を得た（下表２の実施例ＩＩ−４に相当）
。

【００８０】１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３
　）０．７５（３Ｈ）；０．９５（３Ｈ）；１．４（６
Ｈ）；１．９（１Ｈ）；２．０（１Ｈ）；２．９５（２
Ｈ）；４．２（１Ｈ）；６．７−７．１（３Ｈ）

【００
８１】（４）１−（２′−エチル−２′−メチル−２′
，３′−ジヒドロベンゾフラニル−６′）−２−プロピ
ノール−１ ５０ミリリットルの無水ＴＨＦに０℃で２５分間アセチ
レンを給送流過させ、次いで３２ミリリットルのメチル
マグネシウムクロライド１．５規定ＴＨＦ溶液を−２０
から−２５℃で２５分間にわたり滴下添加した。同じ温
度で１時間アセチレンを給送流過させ、次いで２０ミリ
リットルの無水ＴＨＦ中、０．０３２モルの２−エチル
−６−ホルミル−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾ
フラン溶液を滴下添加した。−２０℃で２時間、２０℃
で１６時間撹拌を継続した。この反応溶液を２００ミリ
リットルの氷水中に注下し、１０％ＨＣｌ溶液で酸性化
し、ジエチルエーテルで抽出した。乾燥、濾過、減圧下
の溶媒除去、シリカゲルカラムによるクロマトグラフィ
ー精製を経て、０．０２３モルの目的生成物を得た（下
表２における実施例ＩＩ−７に相当）。

【００８２】１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３
　） ０．９（３Ｈ）；１．４（３Ｈ）；１．７（２Ｈ）；２
．６（２Ｈ）；２．９５（１Ｈ）；３．０５（１Ｈ）

【
００８３】

【表３】

【００８４】（５）［（２′−エチル−２′−メチル−
２′，３′−ジヒドロベンゾフラン−６′−イル）−α
−シアノ］−メチル−３−（２′−クロロ−３′，３′
，３′−トリフルオロプロペニル−２′）−２，２−ジ
メチルシクロプロパン−１−カルボキシレート０．０１
６モルの２−エチル−６−ホルミル−２−メチル−２，
３−ジヒドロベンゾフランを７５ミリリットルのジエチ
ルエーテルに溶解させ、これに１０ミリリットルの水中
、０．０１８モルのＫＣＮ水溶液を添加した。 さらに０．３ミリリットルの相転移触媒（Ｌｕｔｅｎｓ
ｉｔ（登録商標））、０．３ミリリットルのＮａＨＳＯ
３　溶液および０．０１７ミリリットルの３−（２′−
クロロ−３′，３′，３′−トリフルオロプロペニル−
２′）−２，２−ジメチルシクロプロパン−１−カルボ
ニルクロライドを添加して、２０℃で４日間撹拌を行な
った。相分離して、有機相を水で２回洗浄した。乾燥、
濾過、溶媒除去、シリカゲルクロマトグラフィー処理を
経て０．００３モルの生成物を得た（下表３における実
施例１．００８に相当）。

【００８５】１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３
　）１．２−１．４（６Ｈ）；１．６５（６Ｈ）；１．
８−２．５（２Ｈ）；３．０（２Ｈ）；６．０５−６．
４（１．５Ｈ）；６．８−７．３（３．５Ｈ）

【００８
６】（６）（２′，２′−ジエチル−２′，３′−ジヒ
ドロベンゾフラニル−６′）−メチル−３−（２′−ク
ロロ−３′，３′，３′−トリフルオロプロペニル−２
′）−２，２−ジメチルシクロプロパン−１−カルボキ
シレート ０．０１５モルの６−（２，２−ジエチル−２，３−ジ
ヒドロベンゾフラニル）−メタノールを２０ミリリット
ルのトルエンに溶解させ、これに０．０１６モルのピコ
リンを添加した。さらに０．０１６モルの３−（２′−
クロロ−３′，３′，３′−トリフルオロプロペニル−
２）−２，２−ジメチルシクロプロパン−１−カルボニ
ルクロライドを添加し、１６時間後、この混合物をシリ
カゲル吸引フィルタで濾過し、溶出液を溶媒から除去し
、オイルポンプによる減圧下、６０℃で乾燥して０．０
１２モルの生成物を得た（下表３における実施例１．０
０３に相当）。

【００８７】１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３
　）０．９（６Ｈ）；１．０５−１．４（６Ｈ）；１．
７（４Ｈ）；１．８−２．５（２Ｈ）；２．９５（２Ｈ
）；５．０５（２Ｈ）；６．１５（０．５Ｈ）；６．７
−７．２（３．５Ｈ）

【００８８】

【表４】

【００８９】

【表５】

【００９０】使用実施例 式（Ｉ）の化合物の殺虫、殺ダニ効果を以下の実験で確
認した。

【００９１】本発明化合物を使用して以下の調剤を調製
した。

【００９２】（ａ）アセトン中０．１％濃度の溶液（ｂ
）７０重量％のシクロヘキサノール、２０重量％のＮｅ
ｋａｎｉｌ（登録商標）ＬＮ（Ｌｕｔｅｎｓｏｌ（登録
商標）ＡＰ６、エトキシル化アルキルフェノールを主と
する、乳化、分散化作用を有する湿潤剤）および１０重
量％のＥｍｕｌｐｈｏｒ（登録商標）ＥＬ（Ｅｍｕｌａ
ｎ（登録商標）ＥＬ、エトキシル化脂肪アルコールを主
とする乳化剤）から成る混合液中の１０％濃度乳濁液を
（ａ）の場合はアセトンで、（ｂ）の場合は水で所望の
濃度に稀釈した。

【００９３】いずれの場合にも、実験終了後において、
非処理対比実験に比し８０から１００％の阻止率ないし
致死率をもたらした場合の最低減濃度（有効閾値ないし
最低減濃度（ｍｇ））を測定した。

【００９４】（Ａ）Ａｐｈｉｓ　　ｆａｂａｅ（豆あぶ
らむし）、接触作用、噴霧試験 緑色あぶらむしの広範なコロニイが構成されている、そ
らまめの苗（Ｖｉｃｉａｆａｂａ）を上記水性調剤で処
理した。このために被験植物を噴霧ブース内のターンテ
ーブル上に置き、５０ミリリットルの調剤を全周にわた
り噴霧した。２４時間後に結果を致死率で評価した。化
合物１．００１、１．００２および１．０１０の有効閾
値は４００ｐｐｍ、１，０００ｐｐｍであった。

【００９５】（Ｂ）Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　　ｖｉｒｅｓ
ｃｅｎｓ（コーンイヤワーム）、殺卵幼虫作用ブッシュ
ビーンの葉片（直径２２ｍｍ）を水性調剤に浸漬した。 すなわち葉片表面を直径６０ｍｍのプラスチックペトリ
皿内の吸取紙上に置き、約１５個のコーンイヤワームの
卵（２４時間内）を付着させた。ペトリ皿を閉じ、４日
後にふ化率および幼いもむしの致死率を評価した。化合
物１．００１の有効閾値は１００ｐｐｍであった。

【００９６】（Ｃ）Ｐｌｕｔｅｌｌａ　　ｍａｃｕｌｉ
ｐｅｎｎｉｓ（キャベツ蟻）、摂取阻止作用キャベツ苗
の葉を水性剤に３秒間浸漬し、ペトリ皿（直径１０ｃｍ
）中の０．５ミリリットルの水を含んだ円形吸取紙（直
径９ｃｍ）上に置き、この葉に第４幼虫期のいもむし１
０匹を置き、ペトリ皿を閉じた。４８時間後摂取阻止効
果を評価した。化合物１．００１、１．００２および１
．０１０の有効閾値は１０ｐｐｍ、２０ｐｐｍであった
。

【００９７】（Ｄ）Ｐｌｕｔｅｌｌａ　　ｍａｃｕｌｉ
ｐｅｎｎｉｓ（キャベツ蟻）、接触作用 キャベツ苗の葉を乳濁液調剤に３秒間浸漬し、短時間液
のしたたり落ちるのを待って、ペトリ皿中の湿潤吸取紙
上に置き、葉の上に第４幼虫期のいもむし１０匹を載せ
た。４８時間後に致死率を確認した。化合物１．００１
、１．００２および１．０１０の有効閾値は４から２０
ｐｐｍであった。

【００９８】（Ｅ）Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　　ｔｅｌ
ａｒｉｕｓ（クモダニ）、接触作用 第２対の双葉を有し、クモダニのコロニイが付着してい
る鉢植ブッシュビーンを水性調剤５０ミリリットルで液
剤がしたたり落ちるまで噴霧処理した。

【００９９】正常な温室条件下に保持して、５日後に顕
微鏡で観察した。化合物１．００１および１．００２の
有効閾値はそれぞれ１，０００ｐｐｍおよび２００ｐｐ
ｍであった。

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　以下の式（Ｉ） 【化１】 で表わされ、式中、Ｒ１　が水素、Ｃ１　−Ｃ４　アル
   キル、Ｃ２　−Ｃ４　アルケニル、Ｃ２　−Ｃ４　アル
   キニルあるいはシアノを、Ｒ２　およびＲ３が相互に無
   関係にそれぞれ水素あるいはＣ１　−Ｃ４　アルキルを
   、ｎが０あるいは１を意味することを特徴とする２，３
   −ジヒドロベンゾフリルメチルエステル。
2. 【請求項２】　　以下の式（ＩＩ） 【化２】 で表わされ、式中のＺがヒドロキシルあるいはハロゲン
   を意味する場合の２，３−ジヒドロベンゾフリルメチル
   誘導体を、以下の式（ＩＩＩａ） 【化３】 で表わされるカルボン酸あるいはその誘導体により慣用
   の態様でエステル化することを特徴とする、請求項（１
   ）による化合物（Ｉ）の製造方法。
3. 【請求項３】　　以下の式（ＩＶ） 【化４】 で表わされる２，３−ジヒドロベンゾフリルアルデヒド
   を、アルカリ金属シアナイドもしくはアルカリ土類金属
   シアナイドの存在下に、以下の式（ＩＩＩｂ）【化５】 で表わされ、式中のＨａｌがハロゲンを意味する場合の
   カルボン酸ハロゲン化物と慣用の態様で反応させること
   を特徴とする、Ｒ１　がシアノを意味する場合の請求項
   （１）による化合物（１）の製造方法。
4. 【請求項４】　　以下の式（Ｖ） 【化６】 で表わされ、Ｘがハロゲンを意味する場合の２，３−ジ
   ヒドロベンゾフリルハロゲン化物を、慣用の態様で金属
   化し、次いで慣用の態様でホルミル化することを特徴と
   する、請求項（３）における化合物（ＩＶ）の製造方法
   。
5. 【請求項５】　　請求項（３）における化合物（ＩＶ）
   を、慣用の態様で還元し、あるいは有機金属化合物ＭＲ
   １　（Ｍはアルカリ金属、アルカリ土類金属あるいは遷
   移金属を意味し、Ｒ１　は水素以外の前述の意味を有す
   る）と慣用の態様で反応させることを特徴とする、請求
   項（２）における式（ＩＩ）のＺがヒドロキシルである
   場合の化合物の製造方法。
6. 【請求項６】　　請求項（２）における式（ＩＩ）のＺ
   がヒドロキシルである場合の化合物を、慣用の態様でハ
   ロゲン化剤と反応させることを特徴とする、請求項（２
   ）における式（ＩＩ）のＺがハロゲンである場合の化合
   物の製造方法。
7. 【請求項７】　　請求項（１）による式（Ｉ）の化合物
   と不活性添加剤を含有する殺虫剤。