JP3388765B2 - オルソ置換されたフェニルアセトアミド - Google Patents
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Description
換されたフェニルアセトアミド化合物及びその製造方法
と、これら活性物質としての化合物を含む殺菌剤、殺虫
剤、線虫駆除剤、ダニ駆除剤、ペストの殺菌及び防除剤
としての使用方法に関するものである。
に中でも化合物Iのタイプの殺菌効果のあるオルソ置換
フェニルアセトアミドおよびR1 が水素、フェニルまた
は2,2−ジメチル−3−(2,2−ジクロロビニル)
シクロプロピル、R2 からR5がそれぞれ水素、Yがカ
ルボキシメチレンで、Wがメトキシメチレンまたはメチ
ルチオメチレンであるそのフェニルアセトニトリル前駆
物質が記載されている。ヨーロッパ特許398692号
にも同様の化合物がみられる。
菌効果のあるオルソ置換されたフェニル酢酸誘導体と新
規の殺虫効果、線虫駆除効果、ダニ駆除効果のある活性
成分を見出すことである。
オルソ置換されたフェニルアセトアミドによって得られ
ることを発見した。
を表し、Wが=NOCH3を、Yが−CH2O−を表し、
R1が後述する特定の置換基Rxを有するフェニルである
場合のオルト置換されたフェニルアセトアミドを見出
し、これらの新規化合物と液体または固体の担体を含む
殺菌剤で植物病原菌に対し優れた殺菌作用、害虫に対す
る防虫効果またはこれらの防除効果を見出すことが出来
た。
される化合物である。すなわち、
2−ブロモ、2−ヨード、2−メチル、3−メチル、2
−メトキシ、3−メトキシ、2−トリフルオロメチル、
4−トリフルオロメチル、2−ニトロ、4−ニトロ、2
−クロロメチル、3−クロロメチル、4−クロロメチ
ル、2−エチル、3−エチル、4−エチル、3−イソプ
ロピル、4−イソプロピル、3−tert−ブチル、3
−フェニル、4−フェニル、3,5−ジエチル、4−シ
クロヘキシル、4−イソプロピルオキシ、4−tert
−ブチルオキシ、4−フェノキシ、3−ベンジルオキ
シ、4−ベンジルオキシ、2,3−ジクロロ、2,5−
ジクロロ、2,6−ジクロロ、2,3,4−トリクロ
ロ、2,3,5−トリクロロ、2,3,6−トリクロ
ロ、3,4,5−トリクロロ、ペンタクロロ、ペンタフ
ルオロ、2−フルオロ−4−クロロ、4−フルオロ−2
−クロロ、2−メチル−4−tert−ブチル、2−メ
チル−4−シクロヘキシル、2−メチル−4−プロピ
ル、2,3−ジメチル、2,4−ジメチル、2,5−ジ
メチル、3,4−ジメチル、3,5−ジメチル、2,
3,5−トリメチル及び2,4,6−トリメチルから選
ばれる少なくとも1個の基を表す場合のオルト置換フェ
ニルアセトアミドである。
スまたはトランスである置換基Wのアルコキシまたはア
ルキルチオによって2つの異性体が異なるE/Z異性体
混合物をもたらす。必要ならば例えば結晶化またはクロ
マトグラフィーのような通常の方法で異性体は分離出来
る。E形態の化合物(置換基Wのアルコキシまたはアル
キルチオがアミド部分に対してトランス)が特に好まし
い。
は種々の方法で得られ、次に示す方法の1つが好まし
い。
Iとの反応
−C4−アルコキシ、特にメトキシ。
素で、R4がメチルを表し、Wが=NOCH3を、Yが−
CH2O−を表し、R1が前述の特定の置換基Rxを有す
るフェニルを表す。
ikum,16版、1985,409−412頁)によ
って不活性な溶媒または希釈剤中で行なわれ、塩基の存
在下が有利である。
のようなクロロ炭化水素、ジオキサンのようなエーテル
およびメタノールやエタノールのようなアルコールであ
る。
カリウムのようなアルカリ金属の水酸化物、炭酸ナトリ
ウムおよびカリウムのようなアルカリ金属の炭酸化合
物、ナトリウムメチラートおよびナトリウムエチラート
のようなアルカリ金属のアルコラート、特にトリエチル
アミンのような3級アミンおよびピリジンおよび4−ジ
メチルアミノピリジンのような複素環アミンである。け
れども完全な反応のためにIIに基づく科学量論的な量
より少くない量にて塩基としてアミンIII自身を使用
することが出来る。
用されるのが都合が良いが、I成分の約10%までの過
剰な量が推奨されるべき場合がある。
場合は大きな過剰量が使用される。
沸点で行われる。
媒とともに2相系で行われる。塩化メチレンのようなク
ロロ炭化水素、例えば水酸化ナトリウム水溶液のような
水溶性アルカリおよびテトラーn−ブチルアンモニウム
水酸化物のような転移触媒を使用することが可能であ
り、また有利である。この場合反応は例えば10℃から
溶媒混合物の成分の1つの沸点の間で行われる。
減圧も可能であるが一般的に何の利益もない。
公知であり、公知の方法で製造される(例えばOrga
nikum,16版、1985年、415,622およ
び423頁)。
酸誘導体IIはヨーロッパ特許公開公報178826号、
ヨーロッパ特許公開公報226917号(Xが=CH−
O−アルキル)、ヨーロッパ特許公開公報244077
号(Xが=CH−S−アルキル)、ヨーロッパ特許公開
公報253213号およびヨーロッパ特許公開公報25
4426号(Xが=N−O−アルキル)に開示されてお
り、これらはまた同様の方法で製造することが出来る。
従って、本発明では下記の反応式の最上段の場合を利用
するのが有利である。
あるいは−CO−O−CH2 −であるフェニル醋酸誘導
体はハロゲン化ベンジルの求核的置換によって得られ
る。
法で酸およびアルカリによって不活性溶媒または希釈剤
中で触媒反応させる[例えばZabicky,The
Chemistry of Amides,119〜1
25頁(1970)およびSynthesis,243
頁(1980)に於けるBeckwith比較参照]。
よびエチレングリコールのようなアルコールである。
酸が特に適当でまた塩基は水酸化ナトリウムおよびカリ
ウムのようなアルカリ金属の水酸化物が好ましい。
ら溶媒の沸点までの間で行われる。
力について適用される。
ヨーロッパ特許公開公報310954号において公知で
あり、その方法により製造出来る。
ソ置換されたフェニルアセトアミドは通常の方法によっ
てアミドの窒素をアルキル化することが出来る[例えば
Zabicky,The Chemistryof A
mides,731−857頁(1970)に於けるC
hallis]。
特に臭素および沃素。
がアルキル(すなわちメチル)となった中段の段階で、
本発明の化合物は得られる。上記の反応は、フェニルア
セトアミド不活性溶媒あるいは稀釈剤中で塩基と共にア
ニオンへの変換を伴う。後者の反応は、アルカリハライ
ド、沃化アルキルが好ましい。
およびジオキサンのようなエーテルが特に適当である。
ようなアルカリ金属の水酸化物およびナトリウムおよび
カリウムの水素化合物のようなアルカリ金属の水酸化合
物が特に好ましい。
媒の沸点で行われる。
用される。
は殺菌剤および昆虫、線虫やダニのような害虫を防除す
るのに適している。
は植物の病源である特に子のう菌、担子菌のクラスの真
菌類の広範な領域に対して秀れた活性をもつ。これらの
いくつかは系統的な活性をもち葉や土壌の殺菌剤として
適用することが出来る。
麦、米、トウモロコシ、草、綿、そら豆、コーヒー、砂
糖キビ、ぶどうつる、果物、および装飾用植物、および
きうり、豆、南瓜のような野菜およびこれら植物の種子
のような農作物での多数の真菌類を防除するのに重要で
ある。
に適している。
iphegraminis)、ウリ科のエリシペ・キコ
ラケアラム(Erysiphecichoracear
um)及びスフェロテカ・フリギネア(Sphaero
theca fuliginga)、リンゴのポドスフ
ェラ・ロイコトリカ(Podosphaeraleuc
otricha)、ブドウのウンキヌラ・ネカトル(U
ncinulanecator)、穀物類のプッキニア
(Puccinia)種、ワタ及びシバのリゾクトニア
種(Rhizoctonia)、穀物類及びサトウキビ
のウスチラゴ(Ustilago)種、リンゴのベンツ
リア・イネクアリス(Venturiainaeqal
is;腐敗病)、穀物類のヘルミントスポリウム(He
lminthosporiumspc.)、コムギのセ
プトリア・ノドルム(Septorianodoru
m)、イチゴ及びブドウのボトリチス・キネレア(Bo
trytiscinerea)、ナンキンマメのセルコ
スポラ・アラキジコラ(Cercosporaarac
hdicola)、コムギ及びオオムギのシュードケル
コスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudccer
cosporellaherpotrichoide
s)、イネのピリクラリア・オリザエ(Pyricul
aria orizae)、ジャガイモ及びトマトのフ
ィトピトラ・インフェスタンス(Phytophtor
a infestans)、種々の植物のフサリウム
(Fusarium)及びベルチキルリウム(Vert
ikcillum)種、ブドウのプラスモハラ・ビチコ
ラ(Plasmoparaviticola)、果実及
び野菜のアルテルナリア(Alternaris)種、
この化合物は活性成分の防虫剤としての量で真菌類によ
る攻撃から守るため、真菌類、植物、種子、材料あるい
は土壌を処理することに適用される。
はまた昆虫類、クモ類、線虫類クラスの害虫を防除する
のに適している。それらは農作物の保護、衛生上の貯蔵
保護及び獣医上の殺虫剤として使用される。
翅目(Lepidoptera)の害虫には例えばアグ
ロテス・イプシロン(Agrotis ypsilo
n)、アグロテス・セゲタム(Agrotissege
tum)、アラバマ・アルジラセア(Alabama
argillacea)、アンチカルシア・ゲマタリス
(Anticarsia gemmatalis)、ア
ルジレスチア・コンジュゲラ(Arggresthia
conjugella)、オートグラファ・ガマ(A
utographa gamma)、ブパラス・ピニア
リウス(Bupalus piniarius)、カコ
エシア・ムリナナ(Cacoecia murinan
a)、カプア・レチキュラナ(Capua retic
ulana)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheima
tobia brumata)、チョリストネウラ・フ
ミフェラナ(Choristoneura fumif
erana)、チョリストネウラ・オクシデンタリス
(Choristoneura occidental
is)、シルピス・ウニプンクタ(Cirphis u
nipuncta)、チデイア・ポモネーラ(Cydi
a pomonella)、デンドロリマス・ピニ(D
endrolimus pini)、ダイアファニア・
ニチダリス(Diaphania nitidali
s)、ダイアトラエア・グルンディオセーラ(Diat
raea grndiosella)、エアリアス・イ
ンスラナ(Eariasinsulana)、エラスモ
パルパス・リグノセーラス(Elasmopalpus
lignosellus)、オイポエシリア・アムピ
グエーラ(Eupoecilia ambiguell
a)、エベトリア・ブーリアナ(Evetria bo
uliana)、フェルチア・サブテーラネア(Fel
tia subterranea)、ガレリア メロネ
ーラ(Galleria mellonella)、グ
ラホリタ・フネブラナ(Grapholita fun
ebrana)、グラホリタ・モレスタ、(Graph
olita molesta)、ヘリオテス・アルミゲ
ラ(Heliothis armigera)、ヘリオ
テス・ピレセンス(Heliothis viresc
ens)、ヘリオテス・ジー(heliothis z
ea)、ヘールラ・アンダリス(Hellula un
dalis)、ヒベルニア・デフォリアリア(Hibe
rnia defoliaria)、ヒファントリア・
クネア(Hyphantria cunea)、ヒポノ
ムータ・マリネラス(Hyponomeuta mal
inellus)、ケイフェリア・リコペルシセーラ
(Keifferia lycopersicell
a)、ラムブディナ・フィセラリア(Lambdina
fiscellaria)、ラフィグマ・エクシグア
(Laphygma exigna)、ロイコプテラ・
カフィーラ(Leucoptera coffeell
a)、ロイコプテラ・シテルラ(Leucoptera
scitella)、リソコレーチス・ブランカルデ
ーラ(Lithocolletis blancard
ella)、ロベシア・ボトラナ(Lobesia b
otrana)、ロクソステーゲ・スティクティカリス
(Loxostege sticticalis)、リ
マントリア・ディスパー(Lymantria dis
par)、リマントリア・モナチャ(Lymantri
a monacha)、リオネチア・クレルケーラ(L
yonetia clerkella)、マラコソマ・
ノイストリア(Malacosomaneustri
a)、マメストラ・ブラシーカエ(Mamestra
brassicae)、オルギィア・プソイドツガタ
(Orgyia pseudotsugata)、オス
トリニア・ヌビラリス(Ostrinia nubil
alis)、パノリス・フラメア(Panolis f
lamea)、ペクチノフォラ・ゴシィピエーラ(Pe
ctinophora gossypiella)、ペ
リドロマ・サウシア(PeridromaSauci
a)、ファレラ・ブスファーラ(Phalera bu
cephala)、フトリマエア・オペルキュレーラ
(Phthorimaea operculell
a)、フィロチスティス・シトレーラ(Phylloc
hitiscitrella)、ピエリス・ブラシーカ
(Pieris brassicae)、プラティペナ
・スカルブラ(Plathypena scarbr
a)、プルテーラ・キシロステーラ(Plutella
xylostella)、プソイドプルシア・インク
ルデンス(Pseudoplusia include
ns)、フィアシオニア・フルストラナ (Phyac
ionia frustrana)、スクロビパルプラ
・アブソルタ(Scrobipalpulaabsol
uta)、シトトロガ・セレレーラ(Sitotrog
a cerelella)、スパルガノティス・ピレリ
アナ(Sparganothis pillerian
a)、スポドプテラ・フルジペルダ(Spodopte
rafrugiperda)、スポドプテラ・リトラリ
ス(Spodopteralittoralis)、ス
ポドプテラ・リチュラ(Spodoptera lit
ura)、タウマトポエア・ピティオカムパ(Thau
matopoeapityocampa)、トリトリッ
クス・ビリダナ(Tortrix viridan
a),トリコプルシア・ニ(Trichoplusia
ni)、ザイラフェラ・カナデンシス(Zeirap
heracanadensis)が属する。
例えばアグリラス・シヌアタス(Agrilus si
nuatus)、アグリオテス・リネアタス(Agri
otes lineatus)、アグリオテス・オブス
キュラス(Agriotesabscurus)、アン
フィマーラス・ソルスティティアリス(Amphima
llus solstitialis)、アニサンドラ
ス・ディスパー(Anisandrus dispa
r),アンソノムス・グランディス(Athonomu
s grandis)、アンソノムス・ポモラム(An
thonomus pomorum)、アトマリア・リ
ネアリム(Atomaria linearis)、ブ
ラストファグス・ピニペルダ(Blastophagu
s piniperda)、ブリトファガ・ウンダタ
(Blitophaga undata)、ブルカス・
ルフィマヌス(Bruchus rufimanu
s)、ブルカス・ピソラム(Bruchus piso
rum)、ブルカス・ベチュラエ(Bruchus b
etulae)、ブルカス・レンティス(Bruchu
slentis)、カシィーダ・ネビュローサ(Cas
sida nebulosa)、セロトマ・トリフルカ
タ(Cerotoma trifurcata)、シュ
ートリーンカス・アッシミリス(Ceuthorrhy
nchusassimilis)、シュートリーンカス
・ナピ(Ceuthorrhynchus nap
i)、チャエトクネマ・ティビアリル(Chaetoc
nematibialis)、コノデラス・ベスペルテ
ィナス(Conoderus vespertinu
s)、クリオセリス・アスパラギー(Crioceri
s asparagi)、ダイアブロティカ・ロンジコ
ロニス(Diabroticalongicorni
s)、ダイアブロティカ・12−プンクタタ(Diab
rotica 12−punctata)、ダイアブロ
ティカ・ビルジフェラ(Diabrotica vir
gifera)、エピラシュナ・バリベスティス(Ep
ilachna varivestis)、エピトリッ
クス・ヒルティペニス(Epitrix hirtip
ennis)、オイティノボスラス・ブラシリエンシス
(Eutinobothrus brasiliens
is)、ヒロビウス・アビエティス(Hylobius
abietis)、ヒペラ・ポスティカ(Hyper
a postica)、ヒペラ・ブルネイペニス(Hy
pera brunneipennis)、イプス・テ
ィポグラファス(Ips typographus)、
レマ・ビリネアタア(Lema bilineat
a)、レマ・メラノプス(Lema melanopu
s)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptin
otarsa decemlineata)、リモニウ
ス・カリフォルニカス(Limonius calif
ornicus)、リソルホプトラス・オリゾフィラス
(Lissorhoptrus oryzophilu
s)、メラノタス・コミュニス(Melanotus
communis)、メリゲテス・アエネウス(Mel
igethes aeneus)、メロロンタ・ヒポカ
スタニ(Melolontha hippocasta
ni)、メロロンタ・メロロンタ(Melolonth
a melolontha)、オンレマ・オリーザ(O
nlema oryzae)、オルティオリーンカス・
サルカタス(Ortiorrhynchus sulc
atus)、オルテゥオリーンカス・オバタス(Ort
iorrhynchus ovatus)、ファエドン
・コックレアリア(Phaedon cochlear
iae)、ピロトレタ・クリソセファラ(Phyllo
treta chrysocephala)、フィロフ
ィガ・エスピー(Phyllophaga sp.)、
フィロペルサ・ホルティコラ(Phylloperth
a horticola)、フィロトレタ・ネモラム
(Phyllotreta nemorum)、フィロ
トレタ・ストリオラタ(Phyllotreta st
riolata)、ポピーリア・ジャポニカ(Popi
llia japonica)、シトナ・リネアタス
(Sitona lineatus)、シトフィラス・
グラナリア(Sitophilus granari
a)が属する。
ス・アエジプティ(Aedes aegypti)、ア
エデス・ベクサンス(Aedes vexans)、ア
ナストレファ・ルーデンス(Anastrepha l
udens)、アノフェレス・マクリペニス(Anop
heles maculipennis)、セラティテ
ィス・カピタタ(Ceratitis capitat
a)、クリソミヤ・ベジーアナ(Chrysomya
bezziana)、クリソミヤ・ホミニポラックス
(Chrysomya hominivorax)、ク
リソミヤ・マセーラリア(Chrysomya mac
ellaria)、コンタリニア・ソルジヒコラ(Co
ntarinia sorghicola)、コルディ
ロビア・アンスロポファガ(Cordylobia a
nthropophaga)、キュレックス・ピピエン
ス(Culex pipiens)、ダカス・キュキュ
ルビテア(Dacus cucurbitae)、ダカ
ス・オレアレ(Dacusoleae)、ダシネウラ・
ブラシーカ(Dasineura brassica
e)、ファニア・カニキュラリス(Fannia ca
nicularis)、ガステロフィラス・インティテ
ィナリス(Gasterophilus intes
tinalis)、グロシア・モルシタンス(Glos
siamorsitans)、ヘマトビア・イリタンス
(Haematobia initans)、ハプロデ
ィプロシス・エケストリス(Haplodiplosi
s equestris)、ヒーレミア・プラチュラ
(Hylemyia platura)、ヒポデルマ・
リネアタ(Hypoderma lineata)、リ
リオミザ・サチバエ(Liriomyza sativ
ae)、リリオミザ・トリフォリィ(Liriomyz
a trifolii)、ルシリア・カプリナ(Luc
ilia caprina)、ルシリア・クプリナ(L
uciliacuprina)、ルシリア・セリカタ
(Lucilia sericata)、リコリア・ペ
クトラリス(Lycoria pectorali
s)、マエティオラ・デストラクター(Mayetio
la destructor)、ムスカ・ドメスティカ
(Musca domestica)、ムシーナ・スタ
ビュランス(Muscina stabulans)、
オエストラス・オビス(Oestrus ovis)、
オッシネーラ・フリット(Oscinella fri
t)、ペゴミア・ヒソシャーミ(Pegomya hy
socyami)、フォルビア・アンティカ(Phor
bia antiqua)、フォルビア・ブラシーカ
(Phorbia brassicae)、フォレビア
・コアルクタタ(Phorbia coarctat
a)、ラゴレティス・セラシ(Rhagoletis
cerasi)、ラゴレティス・ポモネーラ(Rhag
oletis pomonella)、タバナス・ボビ
ヌス(Tabanus bovinus)、ティプラ・
オレラセア(Tipula oleracea)、ティ
プラ・パルドサ(Tipula paludosa)が
属する。
て例えばフランクリニエーラ・フスカ(Frankli
neilla fusca)、フランクリニエーラ・オ
クシデンタリス(Frankliniella occ
identalis)、フランクリニエーラ・トリティ
シ(Frankliniella tritici)、
シルトスリップス・シトリ(Scirtothrips
citri)、スリップス・オリザエ(Thrips
oryzae)、スリップス・パルミ(Thrips
palmi)、スリップス・タバシ(Thrips
tabaci)、が属する。
ては例えばアサリア・ロザエ(Athalia ros
ae)、アタ・セファロテス(Atta cephal
otes)、アタ・セックスデンス(Atta sex
dens)、アタ・テキサナ(Atta texan
a)、ホプロカンパ・ミヌタ(Hoplocampam
inuta)、ホプロカンパ・テスチュディネア(Ho
plocampa testudinea)、モノモリ
ウム・ハァラオニス(Monomoriumphara
onis)、ソレノプシス・ゲミナタ(Solenop
sisgeminata)、ソレノプシス・インビクタ
(Solenopsis invicta)が属する。
ては例えばアクロステルナム・ヒラレ(Acroste
rnum hilare)、ブリサッス・ロイコプテラ
ス(Blissus leucopterus)、シル
トペルティス・ノタタス(Cyrtopeltis n
otatus)、ディスデルカス・シングラタス(Dy
sdercus cingulatus)、ディスデル
カス・インテルメディアス(Dysdercus in
termedius)、オイリーガスター・インテグリ
セプス(Eurygaster integricep
s)、オイチスタス・イミクティベントリス(Euch
istus imictiventris)、レプトグ
ローサス・フィロープス(Leptoglossusp
hyllopus)、リーガス・リネオラリス(Lyg
us lineolaris)、リーガス・プラテンシ
ス(Lygus pratensis)、ネザラ・ビリ
デゥラ(Nezara viridula)、ピエズマ
・カドラタ(Piesmaquadrata)、ソルベ
ア・インスラリス(Salubea insulari
s)、ティアンタ・ペルディトール(Thyanta
perditor)が属する。
例えばアシルトシフォン・オノブリーシス(Acyrt
hosiphon onobrychis)、アデルゲ
ス・ラリシス(Adelges laricis)、ア
フィドラ・ナスチュルティ(Aphidula nas
turtii)、アフィス・ファバエ(Aphisfa
bae)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、
アフィス・サンブシ(Aphis sambuci)、
ブラチーカウダス・カルデゥイ(Brachycaud
us cardui)、ブレブコリンネ・ブラシイーカ
(Brevicoryne brassicae)、セ
ロシィファ・ゴシィープイ(Cerosipha go
ssypii)、ドレフュシア・ノルドマンニィアナエ
(Dreyfusia nordmanniana
e)、ドレフュシア・ピセェア(Dreyfusia
piceae)、ドレフュシア・ラジコラ(Dreyf
usia radicola)、ディサウラコルツム・
プソイドソラニ(Dysaulacorthum ps
eudosolani)、エムポアスカ・ファベイー
(Empoasca fabei)、マクロシフム・ア
ベナエ(Macrosiphum avenae)、マ
クロシフム・オィフォルビア(Macrosiphum
euphorbiae)、マクロシフム・ロザエ(M
acrosiphum rosae)、メグーラ・ビシ
ア(Megoura viciae)、メトポロフィウ
ム・ディルホダム(Metopolophium di
rhodum)、ミゾデス・ペルシカエ(Myzode
s persicae)、ミザス・セラシー(Myzu
s cerasi)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nil
aparvata lugens)、ペムフィガス・バ
ルサリウス(Pemphigus bursariu
s)、ペルキンシェラ・サッカリシィデ(Perkin
siella saccharicida)、フォロド
ン・フムリー(Phorodon humuli)、プ
シーラ・マリ(Psylla mali)、プシーラ・
ピリ(Psylla piri)、ロパロミーズス・ア
スカロニカス(Rhopalomyzus ascal
onicus)、ロパロシィフム・マイディス(Rho
palosiphum maidis)、サパフィス・
マラ(Sappaphis mala)、サパフィス・
マリー(Sappaphis mali)、シザフィス
・グラミナム(Schizaphis graminu
m)、シゾネウラ・ラヌジイノサ(Schizoneu
ra lannginosa)、トリアロイロデス・バ
ポラリオラム(Trialeurodes vapor
ariorum)、ビテウス・ビティフォリー(Vit
eus vitifolii)。
ばカロテルメス・フラビコーリス(Caloterme
s flavicollis)、ロイコテルミス・フラ
ビペス(Leucotermes flavipe
s)、レティキュリテルメス・ルシフグス(Retic
ulitermes lucifuqus)、テルメス
・ナタレンシス(Termes natalensi
s)。
例えばアチタ・ドメスチカ(Acheta domes
tica)、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta
orientalis)、ブラッタ・ジェルマニカ
(Blatta germanica)、フォルフィキ
ュラ・アウリキュラリア(Forficula aur
icularia)、グリーロタルパ・グリーロタルパ
(Gryllotalpa gryllotalp
a)、ロカスタ・ミグラトリア(Locusta mi
gratoria)、メラノプラス・ビリッタタス(M
elanoplusbrittatus)、メラノプラ
ス・フェムル−ルブラム(Melanoplus fe
murrubrum)、メラノプラス・メキシカナス
(Melanoplus mexicanus)、メラ
ノプラス・サングイニペス(Melanoplus s
anguinipes)、メラノプラス・スプレタス
(Melanoplus spretus)、ノマダリ
クス・セプテムファシィアータ(Nomadacris
septemfasciata)、ペリプラネタ・ア
メリカーナ(Periplaneta america
na)、シストセルサ・アメリカーナ(Schisto
cerca americana)、シストセルサ・ペ
レグリナ(Schistocerca peregri
na)、スタウロノタス・マロッカナス(Stauro
notus maroccanus)、タキシネス・ア
シーナモラス(Tachycines asynamo
rus)。
オンマ・アメリカナム(Amblyomma amer
icanum)、アムブリオンマ・バリエガタム(Am
glyomma variegatum)、アルガス・
ペルシカス(Argas persicus)、ブーフ
ィラス・アンヌラタス(Boophilus annu
latus)、ブーフィラス・デコロラタス(Boop
hilusdecoloratus)、ブーフィラス・
ミクロプラス(Boophilusmicroplu
s)、ブレビパルパス・フェニシス(Brevipal
pusphoenicis)、ブリオビア・プラエティ
オサア(Bryobia praetiosa)、デル
マセントール・シルバラム(Dermacentor
silvarum)、エオテトラニーカス・カルピニ
(Eotetranychuscapini)、エリオ
フェス・シエルドニ(Eriphyes sheldo
ni)、ヘイアロムマ・トランカタム(Hyalomm
a truncatum)、イクソデス・リシナス(I
xodes ricinus)、イクソデス・ルビカン
ダス(Ixodes rubicundus)、オルニ
トドラス・マウバタ(Ornithodorus mo
ubata)、オトビンス・メグニニ(Otobins
megnini)、パラテラニーカス・ピロサス(P
arateranychus pilosus)、ペル
マニーサス・ガリーナエ(Permanyssus g
allinae)、フィロカプトラッタ・オレイボラ
(Phyllocaptrate oleivor
a)、ポリファゴタルソネムス・ラタス(Polyph
agotarsonemus latus)、プソロプ
テス・オビス(Psoroptes ovis)、リピ
セファラス・アペンディキュラタス(Rhipicep
halus appendiculatus)、リピセ
ファラス・エヴェルトシー(Rhipicephalu
s evertsi)、サクソプテス・スカビエイ(S
accoptes scabiei)、テトラニカス・
シンナバリナス(Tetranychus cinna
barinus)、テトラニカス・カンザワイ(Tet
ranychus kanzawai)、テトラニカス
・パシフィカス(Tetranychus pacif
icus)、テトラニカス・テラリウス(Tetran
ychus telarius)、テトラニカス・ウル
チィカエ(Tetranychus urtica
e)。
イドギーネ・ハプラ(Meloidogyne hap
la)、メロイドギーネ・インコグニタ(Meloid
ogyne incognita)、メロイドギーネ・
ジャバニカ(Meloidogyne javanic
a)。
チーエンシス(Globoderarostochie
nsis)、ヘテロデラ・アベナエ(Heterode
raavenae)、ヘテロデラ・グリシナエ(Het
erodera glycinae)、ヘテロデラ・シ
ャツティー(Heterodera schati
i)、ヘテロデラ・トリフォロリー(Heterode
ra triflolii)、幹および葉線虫すなわち
ベロノライムス・ロンジカウダタス(Belonola
imus longicaudatus)、ジチレンカ
ス・デストラクター(Ditylenchus des
tructor)、ジチレンカス・ディプサシ(Dit
ylenchus dipsaci)、ヘリオコチレン
カス・マルチシンクタス(Helioctylench
us multicinctus)、ロンジドラス・エ
ロンガタス(Longidorus elongatu
s)、ラドフォラス・シミリス(Radopholus
similis)、ロチレンカス・ロブスタス(Ro
tylenchus robustus)、トリコドラ
ス・プリミティバス(Trichodorus pri
mitivus)、チレンコリーンカス・クレイトニ
(Tylenchorynchus clayton
i)、チレンコリーンカス・ドビウス(Tylench
orynchusdubius)、プラチーレンカス・
ネグレクタス(Pratylenchusneglec
tus)、プラチーレンカス・ペネトランス(Prat
ylenchus penetrans)、プラチーレ
ンカス・キュルビタタス(Pratylenchus
curvitatus)、プラチーレンカス・グッディ
イー(Pratylenchus goodeyi)が
属する。
マルジョン、懸濁液、微粉末、粉末、ペースト及び顆粒
に加工することができる。適用形は全く使用目的次第で
あるが、いずれにせよオルト置換フェニルアセトアミド
の細分及び均一な分配が保証されるべきである。製剤は
公知方法で、例えば有効物質を溶剤及び/又は賦形剤
で、場合により乳化剤及び分散助剤を使用して増量する
ことにより製造することができ、この際希釈剤として水
を使用する場合には、溶解助剤として別の有機溶剤を使
用することができる。
は油分散液を製造するために、中位乃至高位の沸点の鉱
油留分例えば燈油又はディーゼル油、更にコールタール
油等、並びに植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環
状及び芳香族炭化水素例えばベンゾール、トルオール、
キシロール、パラフィン、テトラヒドロナフタリン、ア
ルキル置換ナフタリン又はその誘導体、メタノール、エ
タノール、プロパノール、ブタノール、クロロフォル
ム、四塩化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘキサノ
ン、クロルベンゾール、イソフォロン等、強極性溶剤例
えばジメチルフォルムアミド、ジメチルスルフォキシ
ド、N−メチルピロリドン、水が使用される。
潤可能の粉末(油分散液)より水の添加により製造する
ことができる。乳濁液、ペースト又は油分散液を製造す
るためには、物質はそのまま又は油又は溶剤中に溶解し
て、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤により水中に均
質に混合されることができる。しかも有効物質、湿潤
剤、接着剤、分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又は
油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水にて
希釈するのに適する。
る:リグニンスルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸、
フェノールスルフォン酸、ジブチルナフタレンスルフォ
ン酸の各アルカリ塩、アルカリ土類塩、アンモニウム
塩、アルキルアリールスルフォナート、アルキルスルフ
ァート、アルキルスルフォナート、脂肪アルコールスル
ファート、脂肪酸及びそのアルカリ塩及びアルカリ土類
塩並びに硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの
塩、スルフォン化ナフタリン及びナフタリン誘導体とフ
ォルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフ
タリンスルフォン酸とフェノール及びフォルムアルデヒ
ドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェ
ノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノー
ル、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキル
フェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニ
ルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエー
テルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アル
コールエチレンオキシド−縮合物、エトキシル化ヒマシ
油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル又はエトキシ
ル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグ
リコールエーテルアセタール、ソルビットエステル、リ
グニン−亜硫酸廃液及びメチル繊維素。
固状担体物質とを混合又は一緒に磨砕することにより製
造することができる。
濃度は広範囲に変えることができる。
95重量%殊に0.01乃至90重量%を含有する。
例は超低容法(ULV)によって非常に有効に適用され
ることが出来、この場合添加物のない有効成分でも使用
出来る。
ル−α−ピロリドン10重量部と混合する時は、極めて
小さい滴の形にて使用するのに適する溶液が得られる。
ール80重量部、エチレンオキシド8乃至10モルをオ
レイン酸−N−モノエタノールアミド1モルに付加した
付加生成物10重量部、ドデシルベンゾールスルフォン
酸のカルシウム塩5重量部及びエチレンオキシド40モ
ルをヒマシ油1モルに付加した付加生成物5重量部より
なる混合物中に溶解する。この溶液を水に注入しかつ細
分布することにより水性分散液が得られる。
クロヘキサノン40重量部、イソブタノール30重量
部、エチレンオキシド40モルをヒマシ油1モルに付加
した付加生成物20重量部よりなる混合物中に溶解す
る。この溶液を水に注入しかつ細分布することにより水
性分散液が得られる。
ヘキサノン25重量部、沸点210乃至280℃の鉱油
留分65重量部及びエチレンオキシド40モルをヒマシ
油1モルに付加した付加生成物10重量部よりなる混合
物中に溶解する。この溶液を水に注入しかつ細分布する
ことにより水性分散液が得られる。
ブチル−ナフタリン−α−スルフォン酸のナトリウム塩
3重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルフォン酸の
ナトリウム塩10重量部及び粉末状珪酸ゲル7重量部と
充分に混和し、かつ、ハンマーミル中において磨砕す
る。この混合物を水に細分布することにより噴霧液が得
られる。
カオリン97重量部と密に混和する。かくして有効物質
3重量%を含有する噴霧剤が得られる。
末状珪酸ゲル92重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹
きつけられたパラフィン油8重量部よりなる混合物と密
に混和する。かくして良好な接着性を有する有効物質の
製剤が得られる。
フェノール−スルフォン酸−尿素−フォルムアルデヒド
−縮合物のナトリウム塩10重量部、珪酸ゲル2重量部
及び水48重量部と密に混和する。安定な水性分散液が
得られる。この分散液は更に水で希釈することができ
る。
シルベンゾールスルフォン酸のカルシウム塩2重量部、
脂肪アルコールポリグリコールエーテル8重量部、フェ
ノールスルホン酸−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物
のナトリウム塩20重量部及びパラフィン系鉱油68重
量部と密に混和する。安定な油状分散液が得られる。
体は、有効物質を固状担体物質に結合することにより製
造することができる。固状担体物質は例えば鉱物土例え
ばシリカゲル、珪酸、珪酸塩、滑石、カオリン、アタパ
ルジャイト、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄
色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸
マグネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料
例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アン
モニウム、尿素及び植物性生成物例えば穀物粉、樹皮、
木材及びクルミ穀粉、繊維素粉末及び他の固状担体物質
である。
ヘクタールあたり有効物質が0.02から3kgの範囲
である。新規化合物は材料(木材)のパエシロマイセス
・ワリオッティ(Paecilomyces vari
otti)に対する保護にも使用出来る。
0.001から5g、好ましくは0.01から10gが
種子Kg当り必要である。
ら10、好ましくは0.1から2.0kg/haの活性
成分である。
除草剤、殺虫剤、成長調整剤、殺菌剤、あるいは肥料の
ような他の活性成分と混合しても使用出来る。
1:10から10:1の比率で添加することが出来、使
用する直前に処理する(タンク混合)。殺菌剤と殺虫剤
を混合すると作用分野の拡大をもたらす。
ーストあるいは粒として使用するように作られた薬剤と
処方は、例えばスプレイング、アトマイジング、ダステ
ィング、散布、種子の処理、ウォータリングのような通
常の方法で適用される。
シメチル)フェニル]アセトアミド
[2−(m−クロロフェノキシメチル)−フェニル]ア
セトニトリルが50mlのグリコールと25重量%の水
酸化カリウム水溶液10mlの混合物に添加され、反応
混合物は80℃で2時間加熱された。固体は分離され、
メチルtert−ブチルエーテルで洗滌され乾燥され
た。収率58%1 H−NMR(CDCl3 中、標準TMS): d=
4.00(s,3H);5.18(s,2H);6.1
0(sbr,1H);6.75(sbr,1H);6.
78(d,1H);6.92(m,2H);7.10−
7.50(m,5H)。
ェノキシメチル)フェニル]−醋酸N−メチルアミド
のモノメチルアミンを30mlのジクロロメタン中の
5.0g(15ミリモル)の2−メトキシイミノ−2−
(o,p−ジメチルフェノキシメチル)フェニル]アセ
チルクロライド添加溶液中を約25℃で通過させた。こ
の混合物は1時間撹拌され、70mlのジクロロメタン
で希釈された。副生成物は100mlの水で抽出され、
有機相が通常の方法で次第に生成し、生成物が出来る。
収率88%(オイル)1 H−NMR(CDCl3 中、標準TMS): d=
2.20(s,3H);2.25(s,3H);2.9
0(d,3H);3.94(s,3H);4.93
(s,2H);6.70−7.60(m,7H)。
ル)醋酸N,N−ジメチルアミド
イミノ−2−(2−ベンジルオキシフェニル)アセテー
トと0.9g(20ミリモル)のジメチルアミンの20
mlメタノール中の溶液は25℃で60時間撹拌され、
粗生成物はシリカゲル上のクロマトグラフィーによって
精製された(溶離剤としてメチル、tert−ブチル、
エーテル/n−ヘキサン混合物)。収率66%1 H−NMR(CDCl3 中、標準TMS): d=
3.38(s,3H);3.49(s,3H);4.0
1(s,3H);5.03(s,2H);6.90−
7.10(m,2H);7.30−7.40(m,6
H);8.75(d,1H)。
ェノキシメチル)フェニル]−醋酸−N,N−ジメチル
アミド
ンは5.0g(15ミリモル)の2−メトキシイミノ−
2−[2−(o,p−ジメチルフェノキシメチル)フェ
ニル]アセチルクロライドと例2と同様の方法で反応さ
れた。収率78%(オイル);1 H−NMR(CDCl3 中、標準TMS): d=
2.20(s,3H);2.23(s,3H);3.0
2(s,3H);3.18(s,3H);3.95
(s,3H);5.02(s,2H);6.60−7.
60(m,7H)。
明の化合物の製造法であり、他は本発明で好ましく利用
できる製造法である。さらに同様の方法で製造された或
いは製造され得る本発明の化合物(I.1)(化合物番
号438〜501中に含まれる)及び併用が好ましい化
合物を第1表に示す。
312;E/Z異性体混合物)で公知である。
viticola)に対する活性 ミュラー−ソルガウ(Muller−Thurgau)
種の鉢植えしたつる草の葉に80重量%の活性成分(表
中の例、449及び494)及び乾燥物質で20重量%
の乳化剤を含む0.025重量%の水溶性懸濁液で噴霧
した。
て、植物は温室に8日間放置された。葉はその時プラズ
モパラウィティコーラ(Plasmopara vit
icola)胞子の懸濁液で感染され、植物は水蒸気で
飽和された部屋に24℃で48時間放置された。つる草
は20〜30℃で5日間室温中で成長させ、胞子のう柄
の排出を加速するため再び湿気の中に16時間放置し
た。菌の攻撃の程度は葉の裏側で評価される。
既知の比較化合物A(35%菌類の感染)とを比較する
と活性成分449及び494で処理した植物に対する菌
類の感染は0〜5%であることが分かった。
麦の若木の葉に80重量%の活性物質および20重量%
の固体の乳化剤を含む0.025重量%の水溶液を噴霧
した。噴霧層が乾燥、24時間後、小麦のうどん粉病
[エリシフェグラミニスウァル(Erysiphe g
raminis var. tritici)]の胞子
をふりかける。試験植物は温室中に20から22℃で7
5から80%の相対湿度で放置される。うどん粉病の発
生は7日後に確認された。
既知の比較化合物A(35%菌類の感染)とを比較する
と活性成分449で処理した植物に対する菌類の感染は
全く認められなかった。
ryzae)(防護処理)に対する活性 バヒア(Bahia)種の鉢植した米の若木の葉に80
重量%の活性成分および固体で20%の乳化剤を含む水
性乳化液を噴霧流出させた。24時間後ピリクラリア・
オリザエ(Pyricularia oryzae)の
胞子で感染させた。試験植物は20〜24℃で95から
99%の相対湿度で室内に置かれ、菌による攻撃の程度
は6日後に決定された。
合、活性成分449は既知の比較化合物A(20%)よ
り多大の殺菌作用(93%)をもつことが示された。
Claims (7)
- 【請求項1】 以下の式I.1: 【化1】 で表され、且つRXが、2−メチル、2−トリフルオロ
メチル、2−クロロメチル、2−エチル、2−メチル−
4−tert−ブチル、2−メチル−4−シクロヘキシ
ル、2−メチル−4−プロピル、2,3−ジメチル、
2,4−ジメチル、2,5−ジメチル、2,3,5−ト
リメチル及び2,4,6−トリメチルから選ばれる少な
くとも1個の基を表す場合のオルト置換フェニルアセト
アミド。 - 【請求項2】 以下の式II: 【化2】 で表され、且つLがハロゲン又はC1〜C4アルコキシを
表す場合のフェニル酢酸誘導体を、必要により塩基の存
在下に、メチルアミンと反応させることを特徴とする請
求項1に記載の化合物を製造する方法。 - 【請求項3】 以下の式IV: 【化3】 で表されるフェニルアセトニトリルを加水分解し、得ら
れた生成物をアミドの窒素上において一度アルキル化す
ることを特徴とする請求項1に記載の化合物を製造する
方法。 - 【請求項4】 請求項3に記載の式IVで表されるフェニ
ルアセトニトリル。 - 【請求項5】 液体または固体の担体物質と少なくとも
1種の請求項1に記載の式I.1の化合物を含む殺菌
剤。 - 【請求項6】 不活性担体物質と少なくとも1種の請求
項1に記載の式I.1の化合物を含む殺虫剤。 - 【請求項7】 菌類、菌類で汚染されそうな植物、菌類
の繁殖圏、又は菌類に汚染されそうな植物の種子に殺菌
有効量の請求項1に記載の式I.1の化合物を施与する
ことを特徴とする菌類の防除方法。
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