JP3325343B2 - 置換オキシムエーテルおよびこれを含有する殺菌剤 - Google Patents

置換オキシムエーテルおよびこれを含有する殺菌剤

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【技術分野】本発明は殺菌効果を有する新規な置換オキ
シムエーテルに関する。
【０００２】本発明はまたこの新規化合物を製造する方
法ならびにそのための新規の中間生成物に関する。
【０００３】
【従来技術】例えば２−（２′−メチルフェノキシメチ
ル）−フェニルグリオキシル酸メチルエステル−Ｏ−メ
チルオキシムあるいは２−（２′−メチル−４′−（メ
トキシイミノエチル−１″）−フェノキシメチル）−フ
ェニルグリオキシル酸メチルエステル−Ｏ−メチルオキ
シムのようなオキシムエーテルを殺菌剤として使用する
ことは公知である（ヨーロッパ特許出願公開２５３２１
３号、同３９８６９２号各公報）。
【０００４】さらにヨーロッパ特許出願公開３８６５６
１号公報から、以下の式ＩＡで表わされ、式中Ｚがメチ
ルオキシを意味する場合の化合物が、殺菌有効物質とし
て公知である。
【０００５】
【化２】
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は植物保
護のための、改善された、また広汎な使用可能性を有す
るこの種の新規化合物を見出し、提供することである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】しかるに上記目的は以下
の一般式Ｉ
【０００８】
【化３】
【０００９】で表わされ、式中Ｒ1 がＣ1 −Ｃ6 アルキ
ル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ3 −Ｃ4 アルキニル、Ｃ
1 −Ｃ6 ハロゲンアルキル、Ｃ3 −Ｃ6 ハロゲンアルケ
ニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ−Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ
3 −Ｃ6 シクロアルキル、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル−
Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、シアン−Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ
1 −Ｃ6 アルコキシカルボニル−Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、
アリール−Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、ヘテロアリール−Ｃ1
−Ｃ6 アルキル、アリール−Ｃ3 −Ｃ6 アルケニルある
いはアリールオキシ−Ｃ1 −Ｃ6 アルキルを意味し、上
記芳香族環もしくはヘテロ芳香族環は１個もしくは複数
個の以下の基、すなわちＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ
2ハロゲンアルキル、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル、Ｃ1
−Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ2 ハロゲンアルコキシ、ハ
ロゲン、アリール、アリールオキシで置換されていても
よく、Ｒ2 、Ｒ3 が互いに同じでも異なっていてもよ
く、それぞれ水素、Ｃ1 −Ｃ4アルキル、Ｃ1 −Ｃ2 ハ
ロゲンアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ2 ハ
ロゲンアルコキシ、ハロゲン、シアノあるいはニトロを
意味し、Ｒ4 が水素、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ3 −Ｃ6
シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ7 ハロゲンアルキルあるいは
アリールを意味し、芳香族環は１個もしくは複数個の以
下の基、すなわちＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ2 ハロ
ゲンアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ2 ハロ
ゲンアルコキシ、ハロゲン、シアノ、で置換されていて
もよく、Ｒ5 、Ｒ6 が互いに同じでも異なっていてもよ
く、それぞれ水素あるいはＣ1−Ｃ4 アルキルを意味
し、ＸがＣＨあるいはＮを意味することを特徴とする置
換オキシムエーテルにより達成されることが本発明者ら
により見出された。
【００１０】なお上記式ＩＡ中、Ｚがメチルオキシ基で
はなく、ＮＲ5 Ｒ6 あるいはＯＲ7を意味する場合の化
合物（Ｒ5 、Ｒ6 は式Ｉに関して述べられる意味を有
し、Ｒ7 はＣ1 −Ｃ4 アルキルを意味する）も新規であ
って、それ自体同様に植物保護剤として使用され、また
化合物Ｉ製造のための有用な中間生成物である。
【００１１】式ＩおよびＩＡにおいて、Ｒ1 はＣ1 −Ｃ
6 アルキル、ことにＣ1 −Ｃ4 アルキル、例えばメチ
ル、エチル、ｎ−もしくはイソ−プロピル、ｎ−、イソ
−、ｓ−あるいはｔ−ブチル、ｎ−、イソ−、ｓ−、ｔ
−あるいはネオ−ペンチル、ヘキシル、Ｃ3 −Ｃ6 アル
ケニル、例えばアリル、２−ブテニル、３−ブテニル、
１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペ
ニル、Ｃ3 −Ｃ4 アルキニル、例えばプロパルギル、２
−ブチニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロゲンアルキル、例えば２−
フルオロエチル、Ｃ3 −Ｃ6 ハロゲンアルケニル、例え
ば３−クロロアリル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ−Ｃ1 −Ｃ
6 アルキル、例えば２−メトキシエチル、３−エトキシ
プロピル、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル、例えばシクロプ
ロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、
例えばシクロプロピルメチル、シクロヘキシルメチル、
シアン−Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、例えばシアンメチル、３
−シアンプロピル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシカルボニル−
Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、例えばエトキシカルボニルメチ
ル、ｔ−ブトキシカルボニルメチル、ｔ−ブトキシカル
ボニルプロピル、アリール（フェニル）−Ｃ1 −Ｃ6 ア
ルキル、例えばベンジル、２−フェニルエチル、３−フ
ェニルプロピル、４−フェニルブチル、ヘテロアリール
−（ピリジル、チエニル）−Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、例え
ばピリジル−３−メチル、チエニル−２−メチル、アリ
ール−（フェニル）−Ｃ3 −Ｃ6 アルケニル、例えば４
−フェニル−２−ブテニル、４−フェニル−３−ブテニ
ル、アリールオキシ−（フェノキシ）−Ｃ1 −Ｃ6 アル
キル、例えばフェノキシメチル、フェノキシエチル、フ
ェノキシプロピル、フェノキシブチル、ナフトキシメチ
ル、ナフトキシエチルを意味する。
【００１２】芳香族（フェニル）環あるいはヘテロ芳香
族（ピリジル、チエニル）環は、１個もしくは複数個、
例えば１から５個、ことに１から３個の以下の基、すな
わちＣ1 −Ｃ4 アルキル（メチル、エチル、プロピル、
ブチル）、Ｃ1 −Ｃ2 ハロゲンアルキル（トリフルオロ
メチル、トリクロロメチル）、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキ
ル（シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、
シクロヘキシル）、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ（メトキシ、
エトキシ、プロポキシ、ブトキシ）、Ｃ1 −Ｃ2 ハロゲ
ンアルコキシ（トリフルオロメトキシ）、ハロゲン（弗
素、塩素、臭素）、アリール（フェニル）、アリールオ
キシ（フェノキシ）で置換されていてもよい。
【００１３】Ｒ2 、Ｒ3 は互いに同じでも異なっていて
もよく、それぞれ水素、Ｃ1 −Ｃ4アルキル（メチル、
エチル、ｎ−もしくはイソ−プロピル、ブチル）、Ｃ1
−Ｃ2 ハロゲンアルキル（トリフルオロメチル、トリク
ロロメチル）、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ（メトキシ、エト
キシ、ｎ−もしくはイソ−プロポキシ、ブトキシ）、Ｃ
1 −Ｃ2 ハロゲンアルコキシ（トリフルオロメトキ
シ）、ハロゲン（弗素、塩素、臭素、沃素）、シアノあ
るいはニトロを意味する。
【００１４】Ｒ4 はＣ1 −Ｃ6 アルキル、ことにＣ1 −
Ｃ4 アルキル（メチル、エチル、ｎ−もしくはイソ−プ
ロピル、ｎ−、イソ−、ｓ−あるいはｔ−ブチル、ｎ
−、イソ−、ｓ−、ｔ−あるいはネオ−ペンチル、ヘキ
シル）、Ｃ1 −Ｃ7 ハロゲンアルキル（トリフルオロメ
チル、トリクロロメチル、クロロメチル、２−クロロエ
チル、３−クロロプロピル、３−ブロモプロピル、４−
クロロブチル、４−ブロモブチル、５−クロロペンチ
ル、５−ブロモペンチル、６−クロロヘキシル、６−ブ
ロモヘキシル）、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル（シクロプ
ロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル）、アリール（フェニル）を意味する。ただし芳香族
環は、１個もしくは複数個、例えば１から５個、ことに
１から３個の以下の基、すなわちＣ1 −Ｃ4 アルキル
（メチル、エチル、プロピル、ブチル）、Ｃ1 −Ｃ2 ハ
ロゲンアルキル（トリフルオロメチル、トリクロロメチ
ル）、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ（メトキシ、エトキシ、プ
ロポキシ、ブトキシ）、Ｃ1 −Ｃ2 ハロゲンアルコキシ
（ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ）、ハロ
ゲン（弗素、塩素、臭素、沃素）、シアノあるいはニト
ロで置換されていてもよい。
【００１５】Ｒ5 、Ｒ6 は互いに同じでも異なっていて
もよく、それぞれ水素あるいはＣ1−Ｃ4 アルキル（メ
チル、エチル、ｎ−もしくはイソ−プロピル、ブチル）
を意味する。Ｒ5 が水素、Ｒ6 がメチルである化合物が
ことに好ましい。
【００１６】ＸはＣＨもしくはＮを意味する。
【００１７】Ｒ7 は上述したＣ1 −Ｃ4 アルキル、こと
にメチルを意味する。
【００１８】−Ｃ（Ｒ4 ）＝Ｎ−Ｏ−Ｒ1 は、−Ｏ−Ｃ
Ｈ2 −に関し、環の２位、あるいは３−位、あるいはこ
とに４−位においてフェニルに接合することができる。
【００１９】このような一般式ないしＩＡの新規化合物
は、Ｃ＝Ｃ−ないしＣ＝Ｎ−二重結合にかんがみて、製
造の際Ｅ／Ｚ異性体混合物として得られる。しかしなが
ら、これは常法により、例えば晶出ないしクロマトグラ
フィーにより個々の異性体に分離され得る。個々の異性
体化合物も混合物も本発明の対象であり、また殺菌剤お
よび栽培植物に有害な諸生物の防除剤として使用され得
る。基−Ｃ（ＣＯＮＲ5 Ｒ6 ）＝Ｘ−ＯＣＨ3 に関し
て、ＣＯＮＲ5 Ｒ6 とＯＣＨ3 がＣＸ二重結合に対して
Ｅ−形態を有する化合物が好ましい。基−Ｃ（Ｒ4 ）＝
Ｎ−ＯＲ1 に関して、ＯＲ1 とＲ4 がＣ＝Ｎ−二重結合
に対してシス−位に在り、例えばメチルのような小さい
置換基において、Ｃ＝Ｎ−二重結合がＥ−形態を示す化
合物が好ましい。
【００２０】式Ｉの新規化合物の製造は、例えば以下の
一般式ＩＩの置換オキシムエーテル（式中、ＬはＣ1 −
Ｃ4 アルコキシ、ヒドロキシあるいは塩素、臭素のよう
なハロゲンを意味する）を、式ＨＮＲ5 Ｒ6 の１級もし
くは２級アミンと反応させることにより行われる。
【００２１】
【化４】
【００２２】ＬがＣ1 −Ｃ4 アルコキシを意味する場合
の化合物ＩＩはヨーロッパ特許３８６５６１号から公知
であり、あるいはここに記載されている方法と同様にし
て製造され得る。対応する化合物ＩＩ（Ｌ＝ＯＨ）は、
慣用の方法（例えばホウベン／ワイルＥ５巻、２２３−
２５４頁、Ｏｒｇ．Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ ２４（１９７
６）１８７−２２４頁参照）により、上記化合物から容
易に得られる。これは次いで酸イミダゾリドＩＩ（Ｌ＝
イミダゾリル−１）あるいは酸ハロゲナイドＩＩ（Ｌ＝
Ｃｌ、Ｂｒ）のような活性化カルボン酸誘導体に転化さ
れ得る（例えばホウベン／ワイルＶＩＩＩ巻、４６３頁
以降参照）。式ＩＩの化合物から、ＮＨＲ5 Ｒ6 の１級
もしくは２級アミンとの反応により一般式Ｉの対応する
アミドが得られる（ホウベン／ワイルＥ５巻、９４１−
９７７頁、９８３−９９１頁、同ＶＩＩＩ巻６５４頁以
降参照）。
【００２３】なお上記式中のＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、
Ｒ5 、Ｒ6 およびＸは、式Ｉ、ＩＡに関して上述した意
味を有する。
【００２４】ＺがＯＲ7 を意味する場合の化合物ＩＡは
ヨーロッパ特許出願公開３８６５６１号公報から公知で
あり、あるいはことに記載されている方法により製造可
能である。
【００２５】以下の実施例および前処理剤により、本発
明による新規化合物および前駆化合物の製造方法を具体
的に説明する。
【００２６】
【実施例】製造実施例１ ２−〔２′−メチル−４′−（メトキシイミノエチル−
１″）−フェノキシメチル〕−フェニルグリオキシル酸
メチルアミド−Ｏ−メチルオキシム （ａ）２２５．３ｇ（１．５モル）の４−ヒドロキシ−
３−メチルアセトフェノンを６００ミリリットルの無水
メタノールに溶解させ、これに１５０．３ｇ（１．８モ
ル）のメトキシアミンヒドロクロライドおよび１００ｇ
の分子篩を添加した。室温２０℃において１２時間撹拌
し、分子篩を濾別し、濾液を濃縮し、残渣をジクロロメ
タン中に投入し、有機相を水で洗浄し、乾燥、濃縮し
た。得られた固体生成物をペンタンで洗浄し、乾燥し
て、無色結晶固体（融点９６−９８℃）として、２５２
ｇ（９４％）の４−ヒドロキシ−２−メチルアセトフェ
ノン−Ｏ−メチルオキシムを得た。
【００２７】（ｂ）この４−ヒドロキシ−２−メチルア
セトフェノン−Ｏ−メチルオキシム８９．６ｇ（０．５
モル）を窒素雰囲気下に、無水メタノール３００ミリリ
ットル中に投入し、これに９０ｇ（０．５モル）のナト
リウムメチレート３０％（重量％）溶液を滴下添加し、
２時間後にメタノールを蒸留除去し、残渣を７００ミリ
リットルのジメチルホルムアミドに溶解させ、これに１
５ｇのカリウムヨーダイドを添加し、次いで窒素雰囲気
下に室温で３００ミリリットルのメタノール中１５１．
６ｇ（０．５３モル）の２−（ブロモメチル）−フェニ
ルグリオキシル酸メチルエステル−Ｏ−メチルオキシム
溶液を滴下添加した。室温において１０時間撹拌した
後、約１０℃に冷却し、水を注下した。生成沈澱物を濾
別し、水とペンタンで洗浄し、乾燥して、無色結晶固体
（融点１３８−１４０℃）として、１５３．７ｇ（８０
％）の２−〔２′−メチル−４′−（メトキシイミノエ
チル−１″）−フェノキシメチル〕−フェニルグリオキ
シル酸メチルエステル−Ｏ−メチルオキシムを得た 。
【００２８】（ｃ）この２−〔２′−メチル−４′−
（メトキシイミノエチル−１″）−フェノキシメチル〕
−フェニルグリオキシル酸メチルエステル−Ｏ−メチル
オキシム４．８ｇ（０．０１２モル）を３２ミリリット
ルのテトラヒドロフランに溶解させ、これに４０％のメ
チルアミン水溶液を添加した。この反応混合物を４０℃
で６時間撹拌し、濃縮し、残渣をメチル−ｔ−ブチルエ
ーテル中に投入し、有機相を水で洗浄し、乾燥、濃縮
し、合併粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（シ
クロヘキサン／醋酸エチルエステル、１：１）処理し
て、無色結晶（融点１０４−１０５℃、化合物番号Ｉ．
００７）として、３．２ｇ（６７％）の２−〔２′−メ
チル−４′−（メトキシイミノエチル−１″）−フェノ
キシメチル〕−フェニルグリオキシル酸メチルアミド−
Ｏ−メチルオキシムを得た。
【００２９】実施例２ α−〔２−（２′−メチル−４′−（メトキシイミノエ
チル−１″）−フェノキシメチルフェニル〕−β−メト
キシアクリル酸メチルアミド （ａ）α−（２−ブロモメチルフェニル）−β−メトキ
シアクリル酸メチルエステルと４−ヒドロキシ−３−メ
チルアセトフェノン−Ｏ−メチルオキシムを、実施例１
の前処理（ｂ）と同様にして、α−〔２−（２′−メチ
ル−４′−（メトキシイミノエチル−１″）−フェノキ
シメチルフェニル〕−β−メトキシアクリル酸メチルエ
ステルに転化し、この化合物は無色結晶（融点１１８−
１２０℃）として得られた。
【００３０】（ｂ）このα−〔２−（２′−メチル−
４′−（メトキシイミノエチル−１″）−フェノキシメ
チルフェニル〕−β−メトキシアクリル酸メチルエステ
ル３ｇ（０．００７８モル）を１５ミリリットルの無水
ピリジンに溶解させ、これに５．２ｇ（０．０３９モ
ル）の無水リチウムヨーダイドを添加し、１３０℃にお
いて８時間撹拌し、反応混合物を濃縮し、残渣を水中に
投入し、水性相をまずメチル−ｔ−ブチルエーテルで洗
浄し、次いで塩酸で酸性化した。この水性相をメチル−
ｔ−ブチルエーテルで抽出し、この有機相を水で洗浄
し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮して、２．１ｇのα
−〔２−（２′−メチル−４′−（メトキシイミノエチ
ル−１″）−フェノキシメチルフェニル〕−β−メトキ
シアクリル酸を暗色樹脂として得た。これはさらに精製
することなくそのまま次の反応工程に使用された。
【００３１】（ｃ）２．１ｇ（０．００５６モル）のα
−〔２−（２′−メチル−４′−（メトキシイミノエチ
ル−１″）−フェノキシメチルフェニル〕−β−メトキ
シアクリル酸および０．５３ｇのピリジンを、１０ミリ
リットルの無水ジエチルエーテルに添加し、これに０−
５℃において０．８ｇ（０．００６７モル）のチオニル
クロライドを滴下添加し、室温で１０時間撹拌し、濾過
した濾液を濃縮して、２ｇのα−〔２−（２′−メチル
−４′−（メトキシイミノエチル−１″）−フェノキシ
メチルフェニル〕−β−メトキシアクリル酸クロライド
を暗色油状体として得た。これは精製することなく以下
の反応工程に使用した。
【００３２】（ｄ）このα−〔２−（２′−メチル−
４′−（メトキシイミノエチル−１″）−フェノキシメ
チルフェニル〕−β−メトキシアクリル酸クロライド１
ｇ（０．００２６モル）を１０ミリリットルのジクロロ
メタンに添加し、これに０−５℃において１０ミリリッ
トルのジクロロメタン中１ｇ（０．０３２モル）のメチ
ルアミン溶液を滴下添加し、室温で１０時間撹拌し、反
応混合物を２０ミリリットルのジクロロメタンに注下
し、水で洗浄し、乾燥し、濃縮し、残渣反応粗生成物を
シリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／アセト
ン、２：１）処理して０．５ｇ（５０％）のα−〔２−
（２′−メチル−４′−（メトキシイミノエチル−
１″）−フェノキシメチルフェニル〕−β−メトキシア
クリル酸メチルアミドを無色結晶（融点９６−９８℃、
化合物番号Ｉ．００６）として得た。
【００３３】以下の表に掲記される本発明化合物Ｉおよ
びＩＡ（ただしＺがＮＲ5 Ｒ6 を意味する場合）も、上
記と同様に製造された。ただし化合物ＩＡ（ＺがＯＲ7
を意味する場合）は、ヨーロッパ特許出願公開３８６５
６１号公報に記載された方法により製造されたが、これ
ら化合物も同じく下表に掲記されている。
【００３４】以下の表１、２、５−１１および１８−２
２には、これら化合物の有害生物（植物病原菌である真
菌類ならびに昆虫、くもおよび線虫類）に対する生物学
的有効性にかんがみて化合物Ｉと、ＺがＮＲ5 Ｒ6 を意
味する場合の化合物ＩＡとが共に掲記されている。
【００３５】これに対し以下の表３、４、１２−１７お
よび２３−２７には、ＺかＯＲ7 を意味する場合の化合
物ＩＡが、その有害動物（昆虫、くも、線虫類）に対す
る生物学的有効性にかんがみて掲記されている。
【００３６】
【表１】
【００３７】
【表２】
【００３８】
【表３】
【００３９】
【表４】
【００４０】
【表５】
【００４１】
【表６】
【００４２】
【表７】
【００４３】
【表８】
【００４４】
【表９】
【００４５】
【表１０】
【００４６】
【表１１】
【００４７】
【表１２】
【００４８】
【表１３】
【００４９】
【表１４】
【００５０】
【表１５】
【００５１】
【表１６】
【００５２】
【表１７】
【００５３】
【表１８】
【００５４】
【表１９】
【００５５】表１ 置換基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＸの組合わせが表
Ａに列記された化合物に対応する下記一般式Ｉ．１の化
合物
【００５６】
【化５】
【００５７】表２ 置換基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＸの組合わせが表
Ｂに列記された化合物に対応する下記一般式Ｉ．２の化
合物
【００５８】
【化６】
【００５９】表３ 置換基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＸの組合わせが表
Ａに列記された化合物に対応する下記一般式Ｉ．３の化
合物
【００６０】
【化７】
【００６１】表４ 置換基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＸの組合わせが表
Ｂに列記された化合物に対応する下記一般式Ｉ．４の化
合物
【００６２】
【化８】
【００６３】表５ 置換基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 およびＸの
組合わせが表Ｃに列記された化合物に対応する下記一般
式Ｉ．５の化合物
【００６４】
【化９】
【００６５】表６ 置換基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＸの組合わせが表Ｄに掲
記された化合物に対応し、Ｒ4 がシクロプロピルを意味
する場合の式Ｉ．２の化合物表７ 置換基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＸの組合わせが表Ｄに掲
記された化合物に対応し、Ｒ4 がシクロペンチルを意味
する場合の式Ｉ．２の化合物表８ 置換基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＸの組合わせが表Ｄに掲
記された化合物に対応し、Ｒ4 がシクロヘキシルを意味
する場合の式Ｉ．２の化合物表９ 置換基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＸの組合わせが表Ｄに掲
記された化合物に対応し、Ｒ4 がＣＦ3 を意味する場合
の式Ｉ．２の化合物表１０ 置換基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＸの組合わせが表Ｄに掲
記された化合物に対応し、Ｒ4 がＣＨ2 Ｃｌを意味する
場合の式Ｉ．２の化合物表１１ 置換基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＸの組合わせが表Ｄに掲
記された化合物に対応し、Ｒ4 がＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌを意
味する場合の式Ｉ．２の化合物表１２ 置換基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＸの組合わせが表Ｄに掲
記された化合物に対応し、Ｒ4 がシクロプロピルを意味
する場合の式Ｉ．４の化合物表１３ 置換基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＸの組合わせが表Ｄに掲
記された化合物に対応し、Ｒ4 がシクロペンチルを意味
する場合の式Ｉ．４の化合物表１４ 置換基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＸの組合わせが表Ｄに掲
記された化合物に対応し、Ｒ4 がシクロヘキシルを意味
する場合の式Ｉ．４の化合物表１５ 置換基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＸの組合わせが表Ｄに掲
記された化合物に対応し、Ｒ4 がＣＦ3 を意味する場合
の式Ｉ．４の化合物表１６ 置換基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＸの組合わせが表Ｄに掲
記された化合物に対応し、Ｒ4 がＣＨ2 Ｃｌを意味する
場合の式Ｉ．４の化合物表１７ 置換基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＸの組合わせが表Ｄに掲
記された化合物に対応し、Ｒ4 がＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌを意
味する場合の式Ｉ．４の化合物表１８ 置換基Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 の組合わせが表Ｅに掲記さ
れた化合物に対応し、Ｒ4 がシクロプロピルを、＝Ｘ−
が＝Ｎ−を意味する場合の式Ｉ．２の化合物表１９ 置換基Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 の組合わせが表Ｅに掲記さ
れた化合物に対応し、Ｒ4 がシクロプロピルを、＝Ｘ−
が＝Ｎ−を意味する場合の式Ｉ．２の化合物表２０ 置換基Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 の組合わせが表Ｅに掲記さ
れた化合物に対応し、Ｒ4 がシクロヘキシルを、＝Ｘ−
が＝Ｎ−を意味する場合の式Ｉ．２の化合物表２１ 置換基Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 の組合わせが表Ｅに掲記さ
れた化合物に対応し、Ｒ4 がＣＦ3 を、＝Ｘ−が＝Ｎ−
を意味する場合の式Ｉ．２の化合物表２２ 置換基Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 の組合わせが表Ｅに掲記さ
れた化合物に対応し、Ｒ4 がＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌを、＝Ｘ
−が＝Ｎ−を意味する場合の式Ｉ．２の化合物表２３ 置換基Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 の組合わせが表Ｅに掲記さ
れた化合物に対応し、Ｒ4 がシクロプロピルを、＝Ｘ−
が＝Ｎ−を意味する場合の式Ｉ．４の化合物表２４ 置換基Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 の組合わせが表Ｅに掲記さ
れた化合物に対応し、Ｒ4 がシクロペンチルを、＝Ｘ−
が＝Ｎ−を意味する場合の式Ｉ．４の化合物表２５ 置換基Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 の組合わせが表Ｅに掲記さ
れた化合物に対応し、Ｒ4 がシクロヘキシルを、＝Ｘ−
が＝Ｎ−を意味する場合の式Ｉ．４の化合物表２６ 置換基Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 の組合わせが表Ｅに掲記さ
れた化合物に対応し、Ｒ4 がＣＦ3 を、＝Ｘ−が＝Ｎ−
を意味する場合の式Ｉ．４の化合物表２７ 置換基Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 の組合わせが表Ｅに掲記さ
れた化合物に対応し、Ｒ4 がＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌを、＝Ｘ
−が＝Ｎ−を意味する場合の式Ｉ．２の化合物
【００６６】
【表２０】
【００６７】
【表２１】
【００６８】
【表２２】
【００６９】
【表２３】
【００７０】
【表２４】
【００７１】
【表２５】
【００７２】
【表２６】
【００７３】
【表２７】
【００７４】
【表２８】
【００７５】
【表２９】
【００７６】
【表３０】
【００７７】
【表３１】
【００７８】
【表３２】
【００７９】
【表３３】
【００８０】
【表３４】
【００８１】
【表３５】
【００８２】
【表３６】
【００８３】
【表３７】
【００８４】
【表３８】
【００８５】
【表３９】
【００８６】
【表４０】
【００８７】
【表４１】
【００８８】
【表４２】
【００８９】
【表４３】
【００９０】
【表４４】
【００９１】
【表４５】
【００９２】
【表４６】
【００９３】新規化合物Ｉは、広汎な範囲にわたる植物
病源真菌類、ことに子のう菌類、担子菌類に対する秀れ
た効力を示し、葉面殺菌剤および土壌殺菌剤として使用
され得る。これら化合物の一部分は、注目に価する高度
の浸透性活性および土壌施用およびことに葉面施用によ
る有効性を有する。
【００９４】この本発明化合物は、各種各様の耕作植
物、例えば小麦、からす麦、大麦、ライ麦、稲、とうも
ろこし、芝、綿花、大豆、コーヒー、さとうきび、ぶど
う、果樹、観賞用植物、野菜類、例えば瓜類、豆類、か
ぼちゃ類ならびにこれら植物の種子に害を及ぼす多種類
の真菌類の防除に有効である。
【００９５】化合物は次のような植物病の防除に特に適
している。
【００９６】穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｅｒｙｓ
ｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ウリ科のエリシペ・キ
コラケアラム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅ
ａｒｕｍ）及びスフェロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅ
ｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、リンゴのポド
スフェラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌ
ｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、ブドウのウンキヌラ・ネカト
ル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、穀物類のプ
ッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、ワタ及びシバのリゾ
クトニア種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）、穀物類及びサ
トウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、リンゴ
のベンツリア・イネクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎ
ａｅｑａｌｉｓ；腐敗病）、穀物類のヘルミントスポリ
ウム種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐ
ｃ．）、コムギのセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒ
ｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、イチゴ及びブドウのボドリチ
ス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、
ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ（Ｃｅｒｃ
ｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｄｉｃｏｌａ）、コムギ及び
オオムギのシュードケルコスポレラ・ヘルポトリコイデ
ス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒ
ｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、イネのピリクラリア・オ
リザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｉｚａｅ） ジャガイモ及びトマトのフィトピトラ・インフェスタン
ス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、
種々の植物のフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）及びベル
チキルリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種、ブドウ
のプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖ
ｉｔｉｃｏｌａ）、果実及び野菜のアルテルナリア（Ａ
ｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、有効物質はそのまま又は製剤
形又はそれから調製される適用形式例えば直接的に噴霧
可能な溶液、粉末、懸濁液、又は分散液、エマルジョ
ン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒
の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法又は注入法に
よって適用することができる。適用形式は、完全に使用
目的に基づいて決定される；いずれの場合にも、本発明
の有効物質の可能な限りの微細分が保証されるべきであ
る。
【００９７】化合物は、真菌類あるいはこれに感染する
前に防護されるべき植物、種子、各種材料、土壌に対
し、その殺菌有効量において使用される。施用は植物、
その種子、各種材料の真菌類感染の前でも後でも行われ
得る。
【００９８】新規物質は通常の製剤形、例えば溶液、エ
マルジョン、懸濁液、微粉末、粉末、ペースト及び顆粒
に加工することができる。適用形は全く使用目的次第で
あるが、いずれにせよシクロプロパンカルボン酸のオル
ト置換ベンジルエステルの細分及び均一な分配が保証さ
れるべきである。製剤は公知方法で、例えば有効物質を
溶剤及び／又は賦形剤で、場合により乳化剤及び分散助
剤を使用して増量することにより製造することができ、
この際希釈剤として水を使用する場合には、溶解助剤と
して別の有機溶剤を使用することができる。このための
助剤としては、主として溶剤例えば芳香族化合物（例え
ばキシレン）、塩素化芳香族化合物（例えばクロルベン
ゼン）、パラフィン（例えば石油留分）、アルコール
（例えばメタノール、ブタノール）、ケトン（例えばシ
クロヘキサノン）、アミン（例えばエタノールアミン、
ジメチルホルムアミド）及び水；賦形剤例えば天然岩石
粉（例えばカオリン、アルミナ、タルク、白亜）、合成
岩石粉（例えば高分散性珪酸、珪酸塩）；乳化剤例えば
非イオン性及び陰イオン性乳化剤（例えばポリオキシエ
チレン−脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネー
ト及びアリールスルホネート）及び分散剤例えばリグニ
ン、亜硫酸廃液及びメチルセルロースが該当する。
【００９９】殺菌剤は有効物質を一般に０．１〜９５重
量％、有利には０．５〜９０重量％を含有する。
【０１００】殺菌剤は一般に０．１から９５重量％、こ
とに０．５から９０重量％の有効物質を含有する。有効
物質使用量は１ヘクタール当たり目的とする効果に応じ
て０．０１から３ｋｇである。種子消毒の場合、種子１
ｋｇ当たり一般に０．００１から５０ｇ、ことに０．０
１から１０ｇの有効物質が必要である。
【０１０１】本発明による殺菌剤は、単独でも、あるい
は他の有効物質、例えば除草剤、殺虫剤、生長制御剤、
他の殺菌剤あるいは肥料と共にでも使用可能である。他
の殺菌剤との混用は、多くの場合その有効範囲を拡大さ
せる。
【０１０２】式ＩＡの化合物は、昆虫、くも、線虫類な
どの有害動物の防除に有効であり、植物防護剤のみなら
ず、公衆衛生、備蓄倉庫管理、獣医部門などにおいても
上述有害動物の駆除、発生予防に使用され得る。
【０１０３】害虫には次のものがある。すなわち、鱗翅
目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の害虫には例えばアグロ
テス・イプシロン（Ａｇｒｏｔｉｓ ｙｐｓｉｌｏ
ｎ）、アグロテス・セゲタム（Ａｇｒｏｔｉｓｓｅｇｅ
ｔｕｍ）、アラバマ・アルジラセア（Ａｌａｂａｍａ
ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アンチカルシア・ゲマタリス
（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、ア
ルジレスチア・コンジュゲラ（Ａｒｇｇｒｅｓｔｈｉａ
ｃｏｎｊｕｇｅｌｌａ）、オートグラファ・ガマ（Ａ
ｕｔｏｇｒａｐｈａ ｇａｍｍａ）、ブパラス・ピニア
リウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、カコ
エシア・ムリナナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｍｕｒｉｎａｎ
ａ）、カプア・レチキュラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃ
ｕｌａｎａ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａ
ｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、チョリストネウラ・フ
ミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆ
ｅｒａｎａ）、チョリストネウラ・オクシデンタリス
（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌ
ｉｓ）、シルピス・ウニプンクタ（Ｃｉｒｐｈｉｓ ｕ
ｎｉｐｕｎｃｔａ）、チデイア・ポモネーラ（Ｃｙｄｉ
ａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、デンドロリマス・ピニ（Ｄ
ｅｎｄｒｏｌｉｍｕｓ ｐｉｎｉ）、ダイアファニア・
ニチダリス（Ｄｉａｐｈａｎｉａ ｎｉｔｉｄａｌｉ
ｓ）、ダイアトラエア・グルンディオセーラ（Ｄｉａｔ
ｒａｅａ ｇｒｎｄｉｏｓｅｌｌａ）、エアリアス・イ
ンスラナ（Ｅａｒｉａｓｉｎｓｕｌａｎａ）、エラスモ
パルパス・リグノセーラス（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ
ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、オイポエシリア・アムピ
グエーラ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌ
ａ）、エベトリア・ブーリアナ（Ｅｖｅｔｒｉａ ｂｏ
ｕｌｉａｎａ）、フェルチア・サブテーラネア（Ｆｅｌ
ｔｉａ ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａ）、ガレリア メロネ
ーラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、グ
ラホリタ・フネブラナ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｆｕｎ
ｅｂｒａｎａ）、グラホリタ・モレスタ、（Ｇｒａｐｈ
ｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ）、ヘリオテス・アルミゲ
ラ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ａｒｍｉｇｅｒａ）、ヘリオ
テス・ピレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃ
ｅｎｓ）、ヘリオテス・ジー（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｚ
ｅａ）、ヘールラ・アンダリス（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎ
ｄａｌｉｓ）、ヒベルニア・デフォリアリア（Ｈｉｂｅ
ｒｎｉａ ｄｅｆｏｌｉａｒｉａ）、ヒファントリア・
クネア（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ ｃｕｎｅａ）、ヒポノ
ムータ・マリネラス（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｍａｌ
ｉｎｅｌｌｕｓ）、ケイフェリア・リコペルシセーラ
（Ｋｅｉｆｆｅｒｉａ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌ
ａ）、ラムブディナ・フィセラリア（Ｌａｍｂｄｉｎａ
ｆｉｓｃｅｌｌａｒｉａ）、ラフィグマ・エクシグア
（Ｌａｐｈｙｇｍａ ｅｘｉｇｕａ）、ロイコプテラ・
カフィーラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｃｏｆｆｅｅｌｌ
ａ）、ロイコプテラ・シテルラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ
ｓｃｉｔｅｌｌａ）、リソコレーチス・ブランカルデ
ーラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄ
ｅｌｌａ）、ロベシア・ボトラナ（Ｌｏｂｅｓｉａ ｂ
ｏｔｒａｎａ）、ロクソステーゲ・スティクティカリス
（Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅ ｓｔｉｃｔｉｃａｌｉｓ）、リ
マントリア・ディスパー（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓ
ｐａｒ）、リマントリア・モナチャ（Ｌｙｍａｎｔｒｉ
ａ ｍｏｎａｃｈａ）、リオネチア・クレルケーラ（Ｌ
ｙｏｎｅｔｉａ ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、マラコソマ・
ノイストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉ
ａ）、マメストラ・ブラシーカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ
ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、オルギィア・プソイドツガタ
（Ｏｒｇｙｉａ ｐｓｅｕｄｏｔｓｕｇａｔａ）、オス
トリニア・ヌビラリス（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌ
ａｌｉｓ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆ
ｌａｍｅａ）、ペクチノフォラ・ゴシィピエーラ（Ｐｅ
ｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ペ
リドロマ・サウシア（ＰｅｒｉｄｒｏｍａＳａｕｃｉ
ａ）、ファレラ・ブスファーラ（Ｐｈａｌｅｒａ ｂｕ
ｃｅｐｈａｌａ）、フトリマエア・オペルキュレーラ
（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌ
ａ）、フィロチスティス・シトレーラ（Ｐｈｙｌｌｏｃ
ｈｉｔｉｓｃｉｔｒｅｌｌａ）、ピエリス・ブラシーカ
（Ｐｉｅｒｉｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、プラティペナ
・スカルブラ（Ｐｌａｔｈｙｐｅｎａ ｓｃａｒｂｒ
ａ）、プルテーラ・キシロステーラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ
ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プソイドプルシア・インク
ルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅ
ｎｓ）、フィアシオニア・フルストラナ （Ｐｈｙａｃ
ｉｏｎｉａ ｆｒｕｓｔｒａｎａ）、スクロビパルプラ
・アブソルタ（Ｓｃｒｏｂｉｐａｌｐｕｌａａｂｓｏｌ
ｕｔａ）、シトトロガ・セレレーラ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇ
ａ ｃｅｒｅｌｅｌｌａ）、スパルガノティス・ピレリ
アナ（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ ｐｉｌｌｅｒｉａｎ
ａ）、スポドプテラ・フルジペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅ
ｒａｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、スポドプテラ・リトラリ
ス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）、ス
ポドプテラ・リチュラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔ
ｕｒａ）、タウマトポエア・ピティオカムパ（Ｔｈａｕ
ｍａｔｏｐｏｅａｐｉｔｙｏｃａｍｐａ）、トリトリッ
クス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎ
ａ），トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ
ｎｉ）、ザイラフェラ・カナデンシス（Ｚｅｉｒａｐ
ｈｅｒａ ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）が属する。
【０１０４】鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）としては
例えばアグリラス・シヌアタス（Ａｇｒｉｌｕｓ ｓｉ
ｎｕａｔｕｓ）、アグリオテス・リネアタス（Ａｇｒｉ
ｏｔｅｓ ｌｉｎｅａｔｕｓ）、アグリオテス・オブス
キュラス（Ａｇｒｉｏｔｅｓａｂｓｃｕｒｕｓ）、アン
フィマーラス・ソルスティティアリス（Ａｍｐｈｉｍａ
ｌｌｕｓ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アニサンドラ
ス・ディスパー（Ａｎｉｓａｎｄｒｕｓ ｄｉｓｐａ
ｒ），アンソノムス・グランディス（Ａｎｔｈｏｎｏｍ
ｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）、アンソノムス・ポモラム（Ａ
ｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｐｏｍｏｒｕｍ）、アトマリア・
リネアリム（Ａｔｏｍａｒｉａ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、
ブラストファグス・ピニペルダ（Ｂｌａｓｔｏｐｈａｇ
ｕｓ ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）、ブリトファガ・ウンダタ
（Ｂｌｉｔｏｐｈａｇａ ｕｎｄａｔａ）、ブルカス・
ルフィマヌス（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｒｕｆｉｍａｎｕ
ｓ）、ブルカス・ピソラム（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｐｉｓｏ
ｒｕｍ）、ブルカス・ベチュラエ（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｂ
ｅｔｕｌａｅ）、ブルカス・レンティス（Ｂｒｕｃｈｕ
ｓ ｌｅｎｔｉｓ）、カシィーダ・ネビュローサ（Ｃａ
ｓｓｉｄａ ｎｅｂｕｌｏｓａ）、セロトマ・トリフル
カタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａ ｔｒｉｆｕｒｃａｔａ）、シ
ュートリーンカス・アッシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈ
ｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、シュートリーン
カス・ナピ（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｎａｐ
ｉ）、チャエトクネマ・ティビアリル（Ｃｈａｅｔｏｃ
ｎｅｍａｔｉｂｉａｌｉｓ）、コノデラス・ベスペルテ
ィナス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｖｅｓｐｅｒｔｉｎｕ
ｓ）、クリオセリス・アスパラギー（Ｃｒｉｏｃｅｒｉ
ｓａｓｐａｒａｇｉ）、ダイアブロティカ・ロンジコロ
ニス（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉ
ｓ）、ダイアブロティカ・１２−プンクタタ（Ｄｉａｂ
ｒｏｔｉｃａ １２−ｐｕｎｃｔａｔａ）、ダイアブロ
ティカ・ビルジフェラ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒ
ｇｉｆｅｒａ）、エピラシュナ・バリベスティス（Ｅｐ
ｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、エピトリッ
クス・ヒルティペニス（Ｅｐｉｔｒｉｘ ｈｉｒｔｉｐ
ｅｎｎｉｓ）、オイティノボスラス・ブラシリエンシス
（Ｅｕｔｉｎｏｂｏｔｈｒｕｓ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓ
ｉｓ）、ヒロビウス・アビエティス（Ｈｙｌｏｂｉｕｓ
ａｂｉｅｔｉｓ）、ヒペラ・ポスティカ（Ｈｙｐｅｒ
ａ ｐｏｓｔｉｃａ）、ヒペラ・ブルネイペニス（Ｈｙ
ｐｅｒａ ｂｒｕｎｎｅｉｐｅｎｎｉｓ）、イプス・テ
ィポグラファス（Ｉｐｓｔｙｐｏｇｒａｐｈｕｓ）、レ
マ・ビリネアタア（Ｌｅｍａ ｂｉｌｉｎｅａｔａ）、
レマ・メラノプス（Ｌｅｍａ ｍｅｌａｎｏｐｕｓ）、
レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａ
ｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リモニウス・カ
リフォルニカス（Ｌｉｍｏｎｉｕｓ ｃａｌｉｆｏｒｎ
ｉｃｕｓ）、リソルホプトラス・オリゾフィラス（Ｌｉ
ｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、
メラノタス・コミュニス（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ ｃｏｍ
ｍｕｎｉｓ）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅ
ｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ・ヒポカスタニ
（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｈｉｐｐｏｃａｓｔａｎ
ｉ）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ
ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、オンレマ・オリーザ（Ｏｎ
ｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、オルティオリーンカス・サ
ルカタス（Ｏｒｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａ
ｔｕｓ）、オルテゥオリーンカス・オバタス（Ｏｒｔｉ
ｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｏｖａｔｕｓ）、ファエドン・
コックレアリア（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉ
ａｅ）、ピロトレタ・クリソセファラ（Ｐｈｙｌｌｏｔ
ｒｅｔａ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、フィロフィ
ガ・エスピー（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐ．）、フ
ィロペルサ・ホルティコラ（Ｐｈｙｌｌｏｐｅｒｔｈａ
ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）、フィロトレタ・ネモラム（Ｐ
ｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｎｅｍｏｒｕｍ）、フィロトレ
タ・ストリオラタ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｓｔｒｉ
ｏｌａｔａ）、ポピーリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌ
ｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、シトナ・リネアタス（Ｓｉ
ｔｏｎａ ｌｉｎｅａｔｕｓ）、シトフィラス・グラナ
リア（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉａ）が属
する。
【０１０５】双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）としてはアエデ
ス・アエジプティ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、ア
エデス・ベクサンス（Ａｅｄｅｓ ｖｅｘａｎｓ）、ア
ナストレファ・ルーデンス（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ ｌ
ｕｄｅｎｓ）、アノフェレス・マクリペニス（Ａｎｏｐ
ｈｅｌｅｓ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、セラティテ
ィス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔ
ａ）、クリソミヤ・ベジーアナ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ
ｂｅｚｚｉａｎａ）、クリソミヤ・ホミニポラックス
（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｈｏｍｉｎｉｖｏｒａｘ）、ク
リソミヤ・マセーラリア（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｍａｃ
ｅｌｌａｒｉａ）、コンタリニア・ソルジヒコラ（Ｃｏ
ｎｔａｒｉｎｉａ ｓｏｒｇｈｉｃｏｌａ）、コルディ
ロビア・アンスロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ ａ
ｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、キュレックス・ピピエン
ス（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、ダカス・キュキュ
ルビテア（Ｄａｃｕｓ ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、ダカ
ス・オレアレ（Ｄａｃｕｓｏｌｅａｅ）、ダシネウラ・
ブラシーカ（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ ｂｒａｓｓｉｃａ
ｅ）、ファニア・カニキュラリス（Ｆａｎｎｉａ ｃａ
ｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ガステロフィラス・インティテ
ィナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｔｅｓ
ｔｉｎａｌｉｓ）、グロシア・モルシタンス（Ｇｌｏｓ
ｓｉａ ｍｏｒｓｉｔａｎｓ）、ヘマトビア・イリタン
ス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ハプ
ロディプロシス・エケストリス（Ｈａｐｌｏｄｉｐｌｏ
ｓｉｓｅｑｕｅｓｔｒｉｓ）、ヒーレミア・プラチュラ
（Ｈｙｌｅｍｙｉａ ｐｌａｔｕｒａ）、ヒポデルマ・
リネアタ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔａ）、リ
リオミザ・サチバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓａｔｉｖ
ａｅ）、リリオミザ・トリフォリィ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚ
ａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、ルシリア・カプリナ（Ｌｕｃ
ｉｌｉａ ｃａｐｒｉｎａ）、ルシリア・クプリナ（Ｌ
ｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）、ルシリア・セリカタ
（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｅｒｉｃａｔａ）、リコリア・ペ
クトラリス（Ｌｙｃｏｒｉａ ｐｅｃｔｏｒａｌｉ
ｓ）、マエティオラ・デストラクター（Ｍａｙｅｔｉｏ
ｌａ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ムスカ・ドメスティカ
（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ムシーナ・スタ
ビュランス（Ｍｕｓｃｉｎａ ｓｔａｂｕｌａｎｓ）、
オエストラス・オビス（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｏｖｉｓ）、
オッシネーラ・フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉ
ｔ）、ペゴミア・ヒソシャーミ（Ｐｅｇｏｍｙａ ｈｙ
ｓｏｃｙａｍｉ）、フォルビア・アンティカ（Ｐｈｏｒ
ｂｉａ ａｎｔｉｑｕａ）、フォルビア・ブラシーカ
（Ｐｈｏｒｂｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、フォレビア
・コアルクタタ（Ｐｈｏｒｂｉａ ｃｏａｒｃｔａｔ
ａ）、ラゴレティス・セラシ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ
ｃｅｒａｓｉ）、ラゴレティス・ポモネーラ（Ｒｈａｇ
ｏｌｅｔｉｓ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、タバナス・ボビ
ヌス（Ｔａｂａｎｕｓ ｂｏｖｉｎｕｓ）、ティプラ・
オレラセア（Ｔｉｐｕｌａ ｏｌｅｒａｃｅａ）、ティ
プラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）が
属する。
【０１０６】総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）とし
て例えばフランクリニエーラ・フスカ（Ｆｒａｎｋｌｉ
ｎｉｅｌｌａ ｆｕｓｃａ）、フランクリニエーラ・オ
クシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃ
ｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、フランクリニエーラ・トリティ
シ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｔｒｉｔｉｃｉ）、
シルトスリップス・シトリ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ
ｃｉｔｒｉ）、スリップス・オリザエ（Ｔｈｒｉｐｓ
ｏｒｙｚａｅ）、スリップス・パルミ（Ｔｈｒｉｐｓ
ｐａｌｍｉ）、スリップス・タバシ（Ｔｈｒｉｐｓ
ｔａｂａｃｉ）、が属する。
【０１０７】膜翅目（Ｈｙｍｅｎｔｏｐｔｅｒａ）とし
ては例えばアサリア・ロザエ（Ａｔｈａｌｉａ ｒｏｓ
ａｅ）、アタ・セファロテス（Ａｔｔａ ｃｅｐｈａｌ
ｏｔｅｓ）、アタ・セックスデンス（Ａｔｔａ ｓｅｘ
ｄｅｎｓ）、アタ・テキサナ（Ａｔｔａ ｔｅｘａｎ
ａ）、ホプロカンパ・ミヌタ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａｍ
ｉｎｕｔａ）、ホプロカンパ・テスチュディネア（Ｈｏ
ｐｌｏｃａｍｐａ ｔｅｓｔｕｄｉｎｅａ）、モノモリ
ウム・ハァラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍｐｈａｒａ
ｏｎｉｓ）、ソレノプシス・ゲミナタ（Ｓｏｌｅｎｏｐ
ｓｉｓ ｇｅｍｉｎａｔａ）、ソレノプシス・インビク
タ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ）が属す
る。
【０１０８】異翅亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）とし
ては例えばアクロステルナム・ヒラレ（Ａｃｒｏｓｔｅ
ｒｎｕｍ ｈｉｌａｒｅ）、ブリサッス・ロイコプテラ
ス（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ）、シル
トペルティス・ノタタス（Ｃｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ ｎ
ｏｔａｔｕｓ）、ディスデルカス・シングラタス（Ｄｙ
ｓｄｅｒｃｕｓ ｃｉｎｇｕｌａｔｕｓ）、ディスデル
カス・インテルメディアス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｉｎ
ｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、オイリーガスター・インテグリ
セプス（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｉｎｔｅｇｒｉｃｅｐ
ｓ）、オイチスタス・イミクティベントリス（Ｅｕｃｈ
ｉｓｔｕｓ ｉｍｉｃｔｉｖｅｎｔｒｉｓ）、レプトグ
ローサス・フィロープス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ
ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、リーガス・リネオラリス（Ｌｙ
ｇｕｓ ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）、リーガス・プラテン
シス（Ｌｙｇｕｓ ｐｒａｔｅｎｓｉｓ）、ネザラ・ビ
リデゥラ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）、ピエズ
マ・カドラタ（Ｐｉｅｓｍａｑｕａｄｒａｔａ）、ソル
ベア・インスラリス（Ｓｏｌｕｂｅａ ｉｎｓｕｌａｒ
ｉｓ）、ティアンタ・ペルディトール（Ｔｈｙａｎｔａ
ｐｅｒｄｉｔｏｒ）が属する。
【０１０９】同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）の目には
例えばアシルトシフォン・オノブリーシス（Ａｃｙｒｔ
ｈｏｓｉｐｈｏｎ ｏｎｏｂｒｙｃｈｉｓ）、アデルゲ
ス・ラリシス（Ａｄｅｌｇｅｓ ｌａｒｉｃｉｓ）、ア
フィドラ・ナスチュルティ（Ａｐｈｉｄｕｌａ ｎａｓ
ｔｕｒｔｉｉ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓｆａ
ｂａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、
アフィス・サンブシ（Ａｐｈｉｓ ｓａｍｂｕｃｉ）、
ブラチーカウダス・カルデゥイ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄ
ｕｓ ｃａｒｄｕｉ）、ブレブコリンネ・ブラシイーカ
（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、セ
ロシィファ・ゴシィープイ（Ｃｅｒｏｓｉｐｈａ ｇｏ
ｓｓｙｐｉｉ）、ドレフュシア・ノルドマンニィアナエ
（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａ ｎｏｒｄｍａｎｎｉａｎａ
ｅ）、ドレフュシア・ピセェア（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａ
ｐｉｃｅａｅ）、ドレフュシア・ラジコラ（Ｄｒｅｙｆ
ｕｓｉａ ｒａｄｉｃｏｌａ）、ディサウラコルツム・
プソイドソラニ（Ｄｙｓａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｐｓ
ｅｕｄｏｓｏｌａｎｉ）、エムポアスカ・ファベイー
（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂｅｉ）、マクロシフム・ア
ベナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ａｖｅｎａｅ）、マ
クロシフム・オィフォルビア（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ
ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、マクロシフム・ロザエ（Ｍ
ａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｒｏｓａｅ）、メグーラ・ビシ
ア（Ｍｅｇｏｕｒａ ｖｉｃｉａｅ）、メトポロフィウ
ム・ディルホダム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉ
ｒｈｏｄｕｍ）、ミゾデス・ペルシカエ（Ｍｙｚｏｄｅ
ｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ミザス・セラシー（Ｍｙｚｕ
ｓ ｃｅｒａｓｉ）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌ
ａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、ペムフィガス・バ
ルサリウス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｂｕｒｓａｒｉｕ
ｓ）、ペルキンシェラ・サッカリシィデ（Ｐｅｒｋｉｎ
ｓｉｅｌｌａ ｓａｃｃｈａｒｉｃｉｄａ）、フォロド
ン・フムリー（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、プ
シーラ・マリ（Ｐｓｙｌｌａ ｍａｌｉ）、プシーラ・
ピリ（Ｐｓｙｌｌａ ｐｉｒｉ）、ロパロミーズス・ア
スカロニカス（Ｒｈｏｐａｌｏｍｙｚｕｓ ａｓｃａｌ
ｏｎｉｃｕｓ）、ロパロシィフム・マイディス（Ｒｈｏ
ｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｍａｉｄｉｓ）、サパフィス・
マラ（Ｓａｐｐａｐｈｉｓ ｍａｌａ）、サパフィス・
マリー（Ｓａｐｐａｐｈｉｓ ｍａｌｉ）、シザフィス
・グラミナム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕ
ｍ）、シゾネウラ・ラヌジイノサ（Ｓｃｈｉｚｏｎｅｕ
ｒａ ｌａｎｕｇｉｎｏｓａ）、トリアロイロデス・バ
ポラリオラム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒ
ａｒｉｏｒｕｍ）、ビテウス・ビティフォリー（Ｖｉｔ
ｅｕｓ ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）。
【０１１０】等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の目には例え
ばカロテルメス・フラビコーリス（Ｃａｌｏｔｅｒｍｅ
ｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、ロイコテルミス・フラ
ビペス（Ｌｅｕｃｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅ
ｓ）、レティキュリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃ
ｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕｑｕｓ）、テルメス
・ナタレンシス（Ｔｅｒｍｅｓ ｎａｔａｌｅｎｓｉ
ｓ）。
【０１１１】直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）の目には
例えばアチタ・ドメスチカ（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓ
ｔｉｃａ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ
ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッタ・ジェルマニカ
（Ｂｌａｔｔａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、フォルフィキ
ュラ・アウリキュラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒ
ｉｃｕｌａｒｉａ）、グリーロタルパ・グリーロタルパ
（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐ
ａ）、ロカスタ・ミグラトリア（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉ
ｇｒａｔｏｒｉａ）、メラノプラス・ビリッタタス（Ｍ
ｅｌａｎｏｐｌｕｓｂｒｉｔｔａｔｕｓ）、メラノプラ
ス・フェムル−ルブラム（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｆｅ
ｍｕｒｒｕｂｒｕｍ）、メラノプラス・メキシカナス
（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｍｅｘｉｃａｎｕｓ）、メラ
ノプラス・サングイニペス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓ
ａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ）、メラノプラス・スプレタス
（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓｐｒｅｔｕｓ）、ノマダリ
クス・セプテムファシィアータ（Ｎｏｍａｄａｃｒｉｓ
ｓｅｐｔｅｍｆａｓｃｉａｔａ）、ペリプラネタ・ア
メリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａ
ｎａ）、シストセルサ・アメリカーナ（Ｓｃｈｉｓｔｏ
ｃｅｒｃａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、シストセルサ・ペ
レグリナ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｐｅｒｅｇｒｉ
ｎａ）、スタウロノタス・マロッカナス（Ｓｔａｕｒｏ
ｎｏｔｕｓ ｍａｒｏｃｃａｎｕｓ）、タキシネス・ア
シーナモラス（Ｔａｃｈｙｃｉｎｅｓ ａｓｙｎａｍｏ
ｒｕｓ）。
【０１１２】蛛形類（Ａｃａｒｉｎａ）例えばアムブリ
オンマ・アメリカナム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒ
ｉｃａｎｕｍ）、アムブリオンマ・バリエガタム（Ａｍ
ｇｌｙｏｍｍａ ｖａｒｉｅｇａｔｕｍ）、アルガス・
ペルシカス（Ａｒｇａｓ ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、ブーフ
ィラス・アンヌラタス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ａｎｎｕ
ｌａｔｕｓ）、ブーフィラス・デコロラタス（Ｂｏｏｐ
ｈｉｌｕｓ ｄｅｃｏｌｏｒａｔｕｓ）、ブーフィラス
・ミクロプラス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌ
ｕｓ）、ブレビパルパス・フェニシス（Ｂｒｅｖｉｐａ
ｌｐｕｓ ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）、ブリオビア・プラエ
ティオサア（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、
デルマセントール・シルバラム（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏ
ｒ ｓｉｌｖａｒｕｍ）、エオテトラニーカス・カルピ
ニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｃａｒｐｉｎｉ）、エ
リオフェス・シエルドニ（Ｅｒｉｐｈｙｅｓ ｓｈｅｌ
ｄｏｎｉ）、ヘイアロムマ・トランカタム（Ｈｙａｌｏ
ｍｍａ ｔｒｕｎｃａｔｕｍ）、イクソデス・リシナス
（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｉｃｉｎｕｓ）、イクソデス・ルビ
カンダス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｕｂｉｃｕｎｄｕｓ）、オ
ルニトドラス・マウバタ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ
ｍｏｕｂａｔａ）、オトビンス・メグニニ（Ｏｔｏｂｉ
ｎｓ ｍｅｇｎｉｎｉ）、パラテラニーカス・ピロサス
（Ｐａｒａｔｅｒａｎｙｃｈｕｓ ｐｉｌｏｓｕｓ）、
ペルマニーサス・ガリーナエ（Ｐｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ
ｇａｌｌｉｎａｅ）、フィロカプトラッタ・オレイボ
ラ（Ｐｈｙｌｌｏｃａｐｔｒａｔａ ｏｌｅｉｖｏｒ
ａ）、ポリファゴタルソネムス・ラタス（Ｐｏｌｙｐｈ
ａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）、プソロプ
テス・オビス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ）、リピ
セファラス・アペンディキュラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐ
ｈａｌｕｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）、リピセ
ファラス・エヴェルトシー（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕ
ｓ ｅｖｅｒｔｓｉ）、サクソプテス・スカビエイ（Ｓ
ａｃｃｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｉｅｉ）、テトラニカス・
シンナバリナス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａ
ｂａｒｉｎｕｓ）、テトラニカス・カンザワイ（Ｔｅｔ
ｒａｎｙｃｈｕｓ ｋａｎｚａｗａｉ）、テトラニカス
・パシフィカス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｐａｃｉｆ
ｉｃｕｓ）、テトラニカス・テラリウス（Ｔｅｔｒａｎ
ｙｃｈｕｓ ｔｅｌａｒｉｕｓ）、テトラニカス・ウル
チィカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａ
ｅ）。
【０１１３】円虫類として例えば根状虫線虫例えばメロ
イドギーネ・ハプラ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｈａｐ
ｌａ）、メロイドギーネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄ
ｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、メロイドギーネ・
ジャバニカ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃ
ａ）。
【０１１４】包嚢形成線虫すなわちグロボデラ・ロスト
チーエンシス（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａｒｏｓｔｏｃｈｉｅ
ｎｓｉｓ）、ヘテロデラ・アベナエ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅ
ｒａａｖｅｎａｅ）、ヘテロデラ・グリシナエ（Ｈｅｔ
ｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎａｅ）、ヘテロデラ・シ
ャツティー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｃｈａｔｉ
ｉ）、ヘテロデラ・トリフォロリー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅ
ｒａ ｔｒｉｆｌｏｌｉｉ）、幹および葉線虫すなわち
ベロノライムス・ロンジカウダタス（Ｂｅｌｏｎｏｌａ
ｉｍｕｓ ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ）、ジチレンカ
ス・デストラクター（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｅｓ
ｔｒｕｃｔｏｒ）、ジチレンカス・ディプサシ（Ｄｉｔ
ｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、ヘリオコチレン
カス・マルチシンクタス（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃ
ｈｕｓ ｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ）、ロンジドラス・
エロンガタス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｅｌｏｎｇａｔ
ｕｓ）、ラドフォラス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕ
ｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）、ロチレンカス・ロブスタス（Ｒ
ｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｒｏｂｕｓｔｕｓ）、トリコド
ラス・プリミティバス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｐｒ
ｉｍｉｔｉｖｕｓ）、チレンコリーンカス・クレイトニ
（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｙｎｃｈｕｓ ｃｌａｙｔｏｎ
ｉ）、チレンコリーンカス・ドビウス（Ｔｙｌｅｎｃｈ
ｏｒｙｎｃｈｕｓｄｕｂｉｕｓ）、プラチーレンカス・
ネグレクタス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｎｅｇｌｅ
ｃｔｕｓ）、プラチーレンカス・ペネトランス（Ｐｒａ
ｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、プラチー
レンカス・キュルビタタス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ
ｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ）、プラチーレンカス・グッデ
ィイー（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｇｏｏｄｅｙｉ）
が属する。
【０１１５】本発明有効物質は、その調剤形態あるいは
これから調整された即時使用形態として、例えば溶液、
粉末、分散液、懸濁液、乳濁液、ペースト、散布剤、顆
粒などとし、噴霧、散布、灌注などにより施用される。
使用形態はもっぱらその使用目的により決定されるが、
いずれの場合もなるべく均斉に分散させることが望まし
い。
【０１１６】有効物質の濃度ないし使用量割合は、著し
く広い範囲で変化し得るが、一般に０．０００１から１
０％、ことに０．０１から１％の割合で使用される。
【０１１７】有効物質はまた超微量施用法（ＵＬＶ）で
使用されることもでき、この場合の使用量割合は９５重
量％以上、あるいは添加剤ないし有効物質のみで使用さ
れ得る。対有害動物使用量は、さらに他条件下におい
て、１ヘクタール当たり０．１から２．０ｋｇ、ことに
０．２から１．０ｋｇである。
【０１１８】そのまま直ちに使用可能の噴霧用溶剤、乳
濁液、ペーストあるいは油分散液を調製するため、中か
ら高沸点の石油留分、例えば灯油ないしディーゼル油、
さらにはコールタール油、植物もしくは動物起源の各種
油類、脂肪族、環式、芳香族の炭化水素、例えばベンゼ
ン、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナ
フタリン、アルキル化ナフタリンないしその誘導体、メ
タノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ク
ロロホルム、四塩化炭素、シクロヘキサノール、シクロ
ヘキサノン、クロロベンゼン、イソホロン、強極性溶
媒、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、Ｎ−メチルピロリドン、水などが使用される。
【０１１９】水性使用形態の場合、乳剤濃縮液、架橋可
能粉末ペースト（噴霧粉末、油分散液）から水を添加
し、希釈して調製され得る。乳濁液、ペーストないし油
分散液を調製する場合、有効物質をそのまま、あるいは
油ないし溶媒に溶解させ、架橋剤、接着剤、分散助剤、
乳化剤などと共に水中に均質に分散させる。また有効物
質から、架橋剤、接着剤、分散助剤、乳化剤あるいは場
合により溶媒または油を添加した濃厚剤を調製し、これ
を水で希釈してもよい。
【０１２０】表面活性剤として、リグニンスルホン酸、
ナフタリンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチ
ルナフタリンスルホン酸、アルキルアリールスルホン
酸、アルキルスルフェート、アルキルスルホネート、脂
肪アルコールスルホネートおよび脂肪酸のアルカリ金
属、アルカリ土類金属塩、スルフェート化脂肪アルコー
ルグリコールエーテルのアルカリ金属、アルカリ土類金
属塩、スルホニル化ナフタリン、ナフタリン誘導体と、
ホルムアルデヒドの縮合生成物、ナフタリンないしナフ
タリンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒド
の縮合生成物、ポリオキシエチレンオクチルフェノール
エーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オク
チルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノー
ルポリグリコールエーテル、トリブチルェニルポリグリ
コールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコ
ール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチ
レンオキサイド縮合物、エトキシル化ひまし油、ポリオ
キシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキ
シプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエー
テルアセタール、ソルビットエステル、リグニンサルフ
ァイド廃液、メチルセルロースなどが挙げられる。
【０１２１】粉末剤、散布剤、噴霧剤は、有効物質を固
体担体と混合し、あるいは共に磨砕して製造され得る。
【０１２２】調剤は一般に０．０１から９５重量％、こ
とに０．１から９０重量％の有効物質を含有する。この
場合、有効物質の純度は９０から１００％、ことに９５
から１００％（ＮＭＲスペクトル）のものが使用され
る。
【０１２３】調剤実施例 顆粒、例えば包被顆粒、浸漬顆粒、均質顆粒は、有効物
質を固体担体上に結合して製造され得る。固体担体とし
ては、例えばシリカゲル、珪酸、珪酸塩、タルク、カオ
リン、粘土、石灰石、石灰、長石、含鉄粘土、黄土、陶
土、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネ
シウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、化学肥料、
例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、尿素、植
物性材、例えば穀類粉末、樹皮粉末、木材チップ、穀果
砕粉、セルロース砕粉などが使用される。
【０１２４】本発明有効物質には各種タイプの油、除草
剤、他の有害生物防除剤、殺バクテリア剤を、場合によ
っては施用直前に混合し得る。このような剤における本
発明防除剤の量割合は、１：１０から１０：１の範囲で
混合される。
【０１２５】本発明による防除剤に、他の有効物質、例
えば除草剤、殺虫剤、植物生長制御剤、他の殺菌剤、さ
らには肥料を混合することができ、他の殺菌剤を混合す
ることにより、多くの場合殺菌効果範囲が拡大される。
【０１２６】真菌類に対する使用実施例 対照有効物質として、ヨーロッパ特許２５３２１３号明
細書から公知の、以下の式
【０１２７】
【化１０】
【０１２８】で表わされる２−（２′−メチルフェノキ
シメチル）−フェニルグリオキシル酸メチルエステル−
Ｏ−メチルオキシム（Ａ）およびヨーロッパ特許３８６
５６１号明細書から公知の、以下の式
【０１２９】
【化１１】
【０１３０】で表わされる２−（２′−メチル−４′−
（メトキシイミノメチル−１″）−フェノキシメチル）
−フェニルグリオキシル酸メチルエステル−Ｏ−メチル
オキシム（Ｂ）を使用した。
【０１３１】Ａ．１ Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉ
ｃｏｌａ（ぶどうつゆかび）に対する有効性 “Ｍｕｅｌｌｅｒ Ｔｈｕｒｇａｕ”種の鉢植えぶどう
苗の葉面に、乾燥時８０％の有効物質と２０％の乳化剤
を含有する水性噴霧剤を噴霧した。有効物質の有効性継
続期間を評価し得るように、この被験植物を噴霧剤乾燥
後８日間、温室内に放置し、その後に始めてＰｌａｓｍ
ｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ（ぶどうつゆかび）の膨
潤遊走子で葉面感染させた。次いで鉢植えぶどう苗を、
２４℃の飽和水蒸気室に４８時間、次いで２０から３０
℃の温室内に５日間放置した。その後胞子のう柄の胞子
のう発射を促進するため、再び高湿度の室内に１６時間
放置し、次いで真菌類のぶどう葉裏面におけるまん延度
を観察した。
【０１３２】
【表４７】
【０１３３】Ａ．２ 小麦赤さび病に対する有効性 “Ｋａｎｚｌｅｒ”種の鉢植え小麦苗の葉面を、赤さび
病原菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞
子で処理し、感染させ、次いでこの鉢を２０から２２
℃、相対温度９０から９５％の室内に２４時間放置し
た。この間に胞子は発芽し、発芽管が葉面組織内に進入
していた。この感染小麦苗に、乾燥時有効物質８０％、
乳化剤２０％の水性噴霧剤をしたたり落ちるまで噴霧
し、その乾燥後、２０から２２℃、相対湿度６０から７
０％の温室内に移し、８日後葉面における赤さび病原菌
のまん延度を観察した。
【０１３４】
【表４８】
【０１３５】Ａ．３ そらまめのさび病に対する有効性 “Ｆｏｒｉ”種のそらまめ裏葉面に、そらまめさび病原
菌（Ｕｒｏｍｙｃｅｓａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）
の水性胞子分散液を噴霧した。次いでこの被験植物を、
１９℃、高湿度の室内に２４時間置き、次いで２２から
２５℃の温室内に移した。２ないし３日後に葉の表面下
半部（基部）の有効物質噴霧処理を行った。この噴霧処
理の１０日から１２日後に、葉面における病原菌感染範
囲の拡大の観察をした。胞子および有効物質による葉面
処理の時間的および空間的分離により、病原菌と有効物
質の直接的な接触を回避した。従って、殺菌作用は、葉
面における有効物質の受容と有効物質の移動は、体内循
環によるものである。従って、種々の葉面部分の検査は
被験有効物質の葉部層状移動ないし先端移動の確認を可
能ならしめる。
【０１３６】実験の結果、５０ｐｐｍの有効物質を含有
する噴霧剤による葉面処理は、本発明有効物質Ｉ．００
３、Ｉ．００７およびＩ．０１４の場合、いんげん豆の
葉裏面および部分的に非処理部分においても殺菌効果が
認められたのに対して、公知化合物（Ａ）、（Ｂ）の場
合、全く殺菌効果が認められなかった。
【０１３７】広義の有害虫に対する使用実施例 一般式ＩＡの化合物の、昆虫、くもおよび線虫類から成
る有害虫に対する防除効果が以下の実施例により示され
る。
【０１３８】有効物質を（ａ）１％濃度のアセトン溶液
として、また（ｂ）７０重量％のシクロヘキサノール、
２０重量％のＮｅｋａｎｉｌ（商標登録）ＬＮ（エトキ
シル化アルキルフェノールを主体とし、乳化および分散
作用を示す架橋剤Ｌｕｔｅｎｓｏｌ（商標登録）ＡＰ
６）、および１０重量％のＥｍｕｌｐｈｏｒ（商標登
録）ＥＬ（エトキシル化脂肪アルコールを主体とし、乳
化剤Ｅｍｕｌａｎ（商標登録）ＥＬを含有）から成る混
合物中の１０％乳濁液として調製し、調剤（ａ）の場合
はアセトンで、調剤（ｂ）の場合は水でそれぞれ所望の
濃度に希釈した。
【０１３９】実験終了後、８０％の抑止効果ないし１０
０％の致死量を示す本発明化合物の各最低濃度を、非処
理対照実験と対比した。
【０１４０】Ｂ．１ アブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂ
ａｅ）接触効果 著しく虫害の進んだそらまめ（ｖｉｃｉａ ｆａｂａ）
を有効物質の水性調剤で処理した。
【０１４１】２４時間後、有害虫の死滅率を観察した。
【０１４２】その結果、本発明化合物Ｉ．００７、Ｉ．
０１１、Ｉ．０１５、Ｉ．００３、Ｉ．００１、Ｉ．０
１７、Ｉ．０５８、Ｉ．０８６、Ｉ．０９６、Ｉ．０２
９は、２００から１０００ｐｐｍの有効閾値を示した。
【０１４３】Ｂ．２ ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔ
ｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）接触効果 円形フィルタを有効物質水性調剤で処理し、次いで５匹
の成虫をその上に置き、２４時間後に死滅率を観察し
た。
【０１４４】本発明化合物Ｉ．００７、Ｉ．０１１、
Ｉ．０１４、Ｉ．０１５、Ｉ．００３、Ｉ．００２、
Ｉ．００４、Ｉ．０１７、Ｉ．１１７、Ｉ．３０７、
Ｉ．１９２、Ｉ．１９３、Ｉ．１９５、Ｉ．２０１は、
０．４から０．１ｍｇの有効閾値を示した。
【０１４５】Ｂ．３ ハスモンヨトウ（Ｐｒｏｄｅｎｉ
ａ ｌｉｔｕｒａ）育成試験 成長段階Ｌ３（１０−１２ｍｍ）の幼虫５匹を有効物質
水性調剤であらかじめ湿潤した。標準培養基（水３．１
リットル、寒天８０ｇ、ビール酵母１３７ｇ、とうもろ
こしミール５１５ｇ、小麦胚芽１３０ｇならびに慣用添
加物）およびビタミン（ウェッソン塩２０ｇ、ニパギン
５ｇ、ソルビン５ｇ、セルロース１０ｇ、アスコルビン
酸１８ｇ、Ｌｕｔａｖｉｔ（登録商標）ブレンド１ｇ、
ビオチンアルコール溶液５ミリリットル）で育成した。
【０１４６】有効物質で処理しない対比実験と共に観察
は羽化するまで継続した。
【０１４７】本発明化合物Ｉ．００３、Ｉ．０１４、
Ｉ．０１５、Ｉ．０１７、Ｉ．０５７、Ｉ．０６４、
Ｉ．０６８、Ｉ．０７６、Ｉ．１００、Ｉ．１０８、
Ｉ．１０９、Ｉ．１１２、Ｉ．１１９、Ｉ．０７９は２
００から０．１ｐｐｍの有効閾値を示した。
【０１４８】Ｂ．４ タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｙ
ｐｓｉｌｏｎ）接触効果 とうもろこしの葉を約３秒間有効物質水性調剤に浸漬
し、しずくを払ってペトリシャーレ（φ１２ｃｍ）中の
円形フィルタ上に置き、各シャーレに第３ないし第４成
長段階（体長薬１５ｍｍ）の幼虫を置いた。
【０１４９】２４時間後および４８時間後の食餌阻止効
果（％）および死滅率（％）を観察した。
【０１５０】本発明化合物Ｉ．０６０、Ｉ．０７０、
Ｉ．０８６、Ｉ．０９０、Ｉ．０９６、Ｉ．１１７、
Ｉ．１２１、Ｉ．１２９、Ｉ．１４０、Ｉ．１７７、
Ｉ．３０７、Ｉ．１８９、Ｉ．１９０、Ｉ．１９１、
Ｉ．１９２、Ｉ．１９３、Ｉ．１９５、Ｉ．２０１、
Ｉ．２１３が、１０から１０００ｐｐｍの有効閾値を示
した。
【０１５１】Ｂ．５ コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌ
ｕｓ ｇｒａｎａｒｉａ）接触効果 実験容器の底部を有効物質アセトン溶液で湿潤させ、溶
媒蒸散後に５０匹の成虫を置いた。４時間後にこれら成
虫を非処理原紙皿上に載せて、これを実験容器に置い
た。
【０１５２】全部を通して２４時間後に、死滅率を確認
したが、この場合実験容器を離脱し得なかった害虫は死
亡ないし重大な障害を与えられたものとみなした。
【０１５３】本発明化合物Ｉ．１１５が１ｍｇの有効閾
値を示した。
【０１５４】Ｂ．６ イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅ
ｓｔｉｃａ）接触効果 実験容器の底部を有効物質アセトン溶液で湿潤させ、溶
媒蒸散後に１０匹の成虫を置いた。
【０１５５】４時間後に死滅率を確認した。
【０１５６】本発明有効化合物Ｉ．０６４、Ｉ．０７
１、Ｉ．０７７、Ｉ．０７８、Ｉ．０８０、Ｉ．０８
３、Ｉ．０８５、Ｉ．０９８、Ｉ．１００、Ｉ．１０
３、Ｉ．１０６、Ｉ．１１１、Ｉ．１１５、Ｉ．１１
７、Ｉ．１２６、Ｉ．１２７、Ｉ．１３０、Ｉ．１３
３、Ｉ．３０９、Ｉ．１８４が、０．０１から２ｍｇの
有効閾値を示した。
【０１５７】Ｂ．７ イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅ
ｓｔｉｃａ）淘汰試験 ２５ミリリットルの乾燥混合餌料（ふすま１ｋｇ、酵母
粉末２５０ｇ、フィッシュミール３５ｇ）を、有効物質
および２５ミリリットルの牛乳、砂糖溶液（牛乳１リッ
トル、砂糖４２ｇ）と混合し、次いで第１成長段階の幼
虫２０匹にこれを与えた。
【０１５８】対比実験における幼虫の羽化後、死滅率を
観察した。
【０１５９】本発明化合物Ｉ．０６４が４０ｐｐｍの有
効閾値を示した。
【０１６０】Ｂ．８ ハスモンヨトウ（Ｐｒｏｄｅｎｉ
ａ ｌｉｔｕｒａ）接触効果 円形フィルタ（φ９ｃｍ）を有効物質水性調剤１ｃｍ3
で処理し、これを合成樹脂ペトリシャーレ（φ９４ｍ
ｍ）中に置いた。次いで５匹の成長Ｌ３段階の幼虫５匹
をこれに入れ、蓋を閉じ、２４時間後に観察した。
【０１６１】本発明有効化合物Ｉ．０９８、Ｉ．１０
０、Ｉ．１０２、Ｉ．１０６、Ｉ．１１１、Ｉ．１１
５、Ｉ．１８４が０．１から１ｍｇの有効閾値を示し
た。
【０１６２】Ｂ．９ ハスモンヨトウ（Ｐｒｏｄｅｎｉ
ａ ｌｉｔｕｒａ）育成試験 成長段階Ｌ３（１０−１２ｍｍ）の幼虫５匹を、あらか
じめ有効物質水性調剤で湿潤させた、標準培養基（水
３．１リットル、寒天８０ｇ、ビール酵母１３７ｇ、と
うもろこしミール５１５ｇ、小麦胚芽１３０ｇ、ならび
に慣用添加物）およびビタミン（ウェッソン塩２０ｇ、
ニパギン５ｇ、ソルビン５ｇ、セルロース１０ｇ、アス
コルビン酸１８ｇ、Ｌｕｔａｖｉｔ（商標登録）ブレン
ド、ビオチンアルコール溶液５ミリリットル）に置い
た。
【０１６３】有効物質なしの対照実験における幼虫の羽
化まで観察を行った。
【０１６４】本発明化合物Ｉ．１２８、Ｉ．２７２、
Ｉ．２９２、Ｉ．２９３、Ｉ．３０７、Ｉ．３１０が１
０００ｐｐｍの有効閾値を示した。
【０１６５】Ｂ．１０ コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｍ
ａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）接触効果 コールプフランツェンの若木の葉面を有効物質水性調剤
で湿潤させ、次いでこれを濡れたフィルタ上に置き、第
４成長段階の幼虫４匹をこの処理葉面に置いた。４８時
間後に、死滅率を観察した。
【０１６６】本発明化合物Ｉ．０６４、Ｉ．０６５、
Ｉ．０６８、Ｉ．０７９、Ｉ．０８１、Ｉ．０８４、
Ｉ．０８６、Ｉ．０８８、Ｉ．０９０、Ｉ．１１７、
Ｉ．１３０が、２００から１０００ｐｐｍの有効閾値を
示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 251/54 Ｃ０７Ｃ 251/54 251/58 251/58 251/60 251/60 (72)発明者 ウォシリオス、グラメノス ドイツ連邦共和国、6700、ルートヴィヒ スハーフェン、リードザウムシュトラー セ、11 (72)発明者 ラインハルト、キルストゲン ドイツ連邦共和国、6730、ノイシュタッ ト、エルケンブレヒトシュトラーセ、23 エー (72)発明者 フォルカー、ハリース ドイツ連邦共和国、6710、フランケンタ ール、イメンゲルテンヴェーク、29エー (72)発明者 ギーゼラ、ロレンツ ドイツ連邦共和国、6730、ノイシュタッ ト、エルレンヴェーク、13 (72)発明者 エーバーハルト、アマーマン ドイツ連邦共和国、6148、ヘペンハイ ム、フォン−ガゲルン−シュトラーセ、 ２ (72)発明者 ランドル、エバン、ゴールド ドイツ連邦共和国、6706、ヴァヘンハイ ム、ヒンテルガセ、７ベー (72)発明者 ヴォルフガング、ズィーゲル ドイツ連邦共和国、6800、マンハイム、 シュペルツェンシュトラーセ、９ (72)発明者 アルブレヒト、ハロイス ドイツ連邦共和国、6700、ルートヴイヒ スハーフェン、タイヒガセ、13 (56)参考文献 特開 平２−273654（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−157350（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−246268（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−182461（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 251/00 A01N 37/00 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (2)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 以下の一般式Ｉ 【化１】 で表わされ、式中Ｒ1 がＣ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ3 −Ｃ
    6 アルケニル、Ｃ3 −Ｃ4 アルキニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロ
    ゲンアルキル、Ｃ3 −Ｃ6 ハロゲンアルケニル、Ｃ1 −
    Ｃ4 アルコキシ−Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ3 −Ｃ6 シク
    ロアルキル、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル−Ｃ1 −Ｃ4 ア
    ルキル、シアン−Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アル
    コキシカルボニル−Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、アリール−Ｃ
    1 −Ｃ6 アルキル、ヘテロアリール−Ｃ1 −Ｃ6 アルキ
    ル、アリール−Ｃ3 −Ｃ6 アルケニルあるいはアリール
    オキシ−Ｃ1 −Ｃ6 アルキルを意味し、上記芳香族環も
    しくはヘテロ芳香族環は１個もしくは複数個の以下の
    基、すなわちＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ2ハロゲン
    アルキル、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アル
    コキシ、Ｃ1 −Ｃ2 ハロゲンアルコキシ、ハロゲン、ア
    リール、アリールオキシで置換されていてもよく、 Ｒ2 、Ｒ3 が互いに同じでも異なっていてもよく、それ
    ぞれ水素、Ｃ1 −Ｃ4アルキル、Ｃ1 −Ｃ2 ハロゲンア
    ルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ2 ハロゲンア
    ルコキシ、ハロゲン、シアノあるいはニトロを意味し、 Ｒ4 が水素、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ3 −Ｃ6 シクロア
    ルキル、Ｃ1 −Ｃ7 ハロゲンアルキルあるいはアリール
    を意味し、芳香族環は１個もしくは複数個の以下の基、
    すなわちＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ2 ハロゲンアル
    キル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ2 ハロゲンアル
    コキシ、ハロゲン、シアノあるいはニトロで置換されて
    いてもよく、 Ｒ5 、Ｒ6 が互いに同じでも異なっていてもよく、それ
    ぞれ水素あるいはＣ1−Ｃ4 アルキルを意味し、 ＸがＣＨあるいはＮを意味することを特徴とする置換オ
    キシムエーテル。
  2. 【請求項２】 請求項（１）の一般式Ｉで表わされる置
    換オキシムエーテルの殺菌有効量と、不活性担体とを含
    有する殺菌剤。
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