CZ140193A3 - Substituted oximethers, process of their preparation and their use for killing pest and fungi - Google Patents

Substituted oximethers, process of their preparation and their use for killing pest and fungi Download PDF

Info

Publication number
CZ140193A3
CZ140193A3 CZ931401A CZ140193A CZ140193A3 CZ 140193 A3 CZ140193 A3 CZ 140193A3 CZ 931401 A CZ931401 A CZ 931401A CZ 140193 A CZ140193 A CZ 140193A CZ 140193 A3 CZ140193 A3 CZ 140193A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
carbon atoms
formula
group
methyl
alkyl
Prior art date
Application number
CZ931401A
Other languages
English (en)
Inventor
Klaus Dr Oberdorf
Huber Dr Sauter
Wassilios Dr Grammenos
Reinhard Dr Kirstgen
Volker Dr Harries
Gisela Dr Lorenz
Eberhard Dr Ammermann
Randall Evan Dr Gold
Wolfgang Dr Siegel
Albrecht Dr Harreus
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of CZ140193A3 publication Critical patent/CZ140193A3/cs

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32Oximes
    • C07C251/50Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/52Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals of hydrocarbon radicals substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32Oximes
    • C07C251/34Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/48Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atom of at least one of the oxyimino groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32Oximes
    • C07C251/50Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/54Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals of hydrocarbon radicals substituted by singly-bound oxygen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32Oximes
    • C07C251/50Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/60Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/62Carboxylic acid nitriles containing cyano groups and oxygen atoms being part of oxyimino groups bound to the same carbon skeleton
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/08Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14The ring being saturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Catching Or Destruction (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

Tento vynález se týká nových substituovaných oximetherů obecného vzorce I
ve kterém
R1 znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 3 nebo 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkenylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až* 4 atomy uhlíku v alkoxylové části a 1 až 6 atomy uhlíku v alkylové části, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku v cykloalkylové části a 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, kyanalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylové části, alkoxykarbonylalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku jak v alkoxylové, tak v alkylové části, arylalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylové části, heteroarylalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylové části, arylalkenylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku v alkenylové části nebo aryloxyalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylové části, přičemž aromatický nebo heteroaromatický kruh je popřípadě substituován jedním nebo větším počtem zbytků vybraných z alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylové skupiny s 1 nebo 2 atomy uhlíku, cykloalkylové skupiny se 3 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupiny s 1 nebo 2 atomy uhlíku, atomu halogenu, arylové skupiny nebo aryloxyskupiny,
R2 a R3 , které jsou stejné nebo různé, znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku, atom halogenu, kyanoskupinu nebo nitroskupinu,
R4 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 7 atomy uhlíku nebo arylovou skupinu, přičemž aromatický kruh je popřípadě substituován jedním nebo větším počtem zbytků vybraných z alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylové skupiny s 1 nebo 2 atomy uhlíku, alkoxyskupiný s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupiny s 1 nebo 2 atomy uhlíku, atomu halogenu, kyanoskupiny nebo nitroskupiny,
R^ a r6, které jsou stejné nebo různé, znamenají atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a
X představuje skupinu vzorce CH nebo atom dusíku.
Vynález se kromě toho týká způsobu výroby sloučenin obecného vzorce I a meziproduktů k jejich výrobě, prostředků k potlačování škodlivých hub obsahujících tyto sloučeniny a jejich použiti, prostředků k potlačování škůdců obsahujících tyto sloučeniny a jejich použití, jakož i použití sloučenin obecného vzorce IA
R4
ve kterém
R1, R2, R3, R4 a X mají významy uvedené výše a
C ZT -7
Z představuje skupinu vzorce NR R nebo OR , kde R5 a R6 mají významy uvedené výše a
R7 představuje alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
I k potlačování škůdců.
Dosavadní stav techniky
Je známo, že se jako fungicidy používají oximethery, jako například O-methyloxim methylesteru kyseliny 2-(2’-methyl fenoxymethyl)fenylglyoxylove nebo O-methyloxim methylesteru kyseliny 2-/2'-methyl-4'-(methoxyimino-l-ethyl)fenoxymethyl/fenylglyoxylové (evropské patenty č. 253 213A a 398 692A).
Jako fungicidně účinné látky jsou z evropského patentu č. 386 561 A dále známy sloučeniny obecného vzorce IA, ve kterém Z představuje methoxyskupinu.
Úkolem tohoto vynálezu jsou nové sloučeniny se zlepšenou a širší použitelností k ochraně proti houbám.
Podstata vynálezu
Předmětem vynálezu jsou podle toho již vymezené sloučeniny obecného vzorce I, způsob jejich výroby a meziprodukty pro jejich výrobu, stejně jako prostředky, které je obsahuji a jejich použití k potlačování škodlivých hub, jakož i prostředky k potlačování škůdců a použití již vymezených sloučenin obecného vzorce IA k potlačování škůdců.
Zbytky uvedené v obecných vzorcích I a IA mohou mít například tyto významy:
R1 může být například alkylová skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku (alkylová skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku) (například methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sek.-butyl, terc.-butyl, n-pentyl, isopentyl, sek.-pentyl, terč.-pentyl, ‘ neopentyl nebo hexyl), alkenylová skupina se 3 až 6 atomy uhlíku (například allyl, 2-butenyl, 3-butenyl,
1- methyl-2-propenyl nebo 2-methyl-2-propenyl), alkinylová skupina se 3 nebo 4 atomy uhlíku (například propargyl nebo
2- butinyl), halogenalkylová skupina s 1 až 6 atomy uhlíku (například 2-fluorethyl), halogenalkenylová skupina se 3 až 6 atomy uhlíku (například 3-chlorallyl), alkoxyalkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části a 1 až 6 atomy uhlíku v alkylové části (například 2-methoxyethyl nebo
3- ethoxypropyl), cykloalkylová skupina se 3 až 6 atomy uhlíku (například cyklopropyl, cyklobutyl, cyklopentyl nebo cyklo5 hexyl), cykloalkylalkylová skupina se 3 až 6 atomy uhlíku v cykloalkylové části a 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části (například cyklopropylmethyl nebo cyklohexylmethyl), kyanalkylová skupina s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylové části (například kyanmethyl nebo 3-kyanpropyl), alkoxykarbonylalkylová skupina s 1 až 6 atomy uhlíku jak v alkoxylové, tak alkylové části (například ethoxykarbonylmethyl, terč.-butoxykarbonylmethyl nebo terč.-butoxykarbonylpropyl), aryl-(fenyl)-alkylová skupina s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylové části (například benzyl, 2-fenylethyl, 3-fenylpropyl nebo 4-fenylbutyl), heteroaryl-(pyridyl, thienyl )-alkylová skupina s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylové části (například 3-pyridylmethyl nebo 2-thienylmethyl) , aryl-(fenyl )-alkenylová skupina se 3 až 6 atomy uhlíku v alkenylové části (například 4-fenyl-2-butenyl nebo 4-fenyl-3-butenyl), aryloxy-(fenoxy)-alkylová skupina s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylové části (například fenoxymethyl, fenoxyethyl, fenoxypropyl, fenoxybutyl, naftyloxymethyl nebo naftyloxyethyl), přičemž aromatický (fenylový) nebo heteroaromatický (pyridylový nebo thienylový) kruh je popřípadě substituován jedním nebo větším početm zbytků, například 1 až 5, zvláště 1 až 3 zbytky, které jsou vybrány z:
i alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku (například methylu, ethylu, propylu nebo butylu), halogenalkylové skupiny s 1 nebo 2 atomy uhlíku (například trifluormethylu nebo trichlormethylu), cykloalkylové skupiny se 3 až 6 atomy uhlíku (například cyklopropylu, cyklobutylu, cyklopentylu nebo cyklohexylu), alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku (například methoxyskupiny, ethoxyskupiny, propoxyskupiny nebo butoxyskupiny) , halogenalkoxyskupiny s 1 nebo 2 atomy uhlíku (například trifluormethoxyskupiny), atomu halogenu (například atomu fluoru, chloru nebo bromu), arylové skupiny (například fenylu) nebo aryloxyskupiny (například fenoxyskupiny).
R2 a R3 mohou být stejné nebo rozdílné a mohou znamenat atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku (například methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl nebo butyl), halogenalkylovou skupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku (například trifluormethyl nebo trichlormethyl), alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku (například methoxyskupinu, ethoxyskupinu, n-propoxyskupinu, isopropoxyskupipnu nebo butoxyskupinu), halogenalkoxyskupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku (například trifluormethoxyskupinu), atom halogenu (například atom fluoru, chloru, bromu nebo jodu), kyanoskupinu nebo nitroskupinu.
R4 může znamenat například alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku (alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku) (například methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sek.-butyl, ter.-butyl, n-pentyl, isopentyl, sek.-pentyl, terč.-pentyl, neopentyl nebo hexyl), halogenalkylovou skupinu s 1 až 7 atomy uhlíku (například trifluormethyl, trichlormethyl, chlormethyl, 2-chlorethyl, 3-chlorpropyl, 3-brompropyl, 4-chlorbutyl, 4-brombutyl, 5-chlorpentyl, 5brompentyl, 6-chlorhexyl nebo 6-bromhexyl), cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku (například cyklopropyl, cyklobutyl, cyklopentyl nebo cyklohexyl) nebo arylovou
I skupinu (například fenyl), přičemž aromatický kruh je popřípadě substituován jedním nebo větším počtem zbytků, například 1 až 5, obzvláště 1 až 3 zbytky zvolenými z alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku (například methylu, ethylu, propylu nebo butylu), halogenalkylové skupiny s 1 nebo 2 atomy uhlíku (například trifluormethylu nebo trichlormethylu), alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku (například methoxyskupiny, ethoxyskupiny, propoxyskupiny nebo butoxyskupiny), halogenalkoxyskupiny s 1 nebo 2 atomy uhlíku (například difluormethoxyskupiny nebo trifluormethoxyskupiny), atomu halogenu (například atomu fluoru, chloru, bromu nebo jodu), kya7 noskupiny nebo nitroskupiny.
R5 a R6 mohou být stejné nebo rozdílné a mohou znamenat atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku (například methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl nebo butyl). Výhodné jsou sloučeniny, kde R5 znamená atom vodíku a R6 představuje methyl.
X může znamenat skupinu vzorce CH nebo atom dusíku.
R7 může znamenat alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku jako je uvedena výše, zvláště methyl.
Zbytek vzorce -C(R4)=N-O-R1 může být vázán na fenylový zbytek, vzhledem ke zbytku vzorce -O-CH2“, v poloze 2 nebo 3 nebo s výhodou v poloze 4.
Nové sloučeniny obecného vzorce I nebo IA mohou při výrobě vznikat podle dvojných vazeb C=C- nebo C=N jako E/Z isomerní směsi. Tyto směsi se mohou dělit na jednotlivé složky obvyklým způsobem, například krystalizaci nebo chromatografií. Jak jednotlivé isomerni sloučeniny, tak také jejich směsi jsou zahrnuty do vynálezu a jsou použitelné jako fungicidy a prostředky k potlačování škůdců. S ohledem na seskupení vzorce -C(CONR5R6) značící skupinu vzorce X-OCH3 jsou výhodné takové sloučeniny, ve kterých skupiny CONRR a OCHg na dvojné vazbé C=X mají E-konfiguraci. S ohledem na seskupení vzorce -C(R4)=N-OR1 se jako výhodné uvádějí sloučeniny, ve kterých R4 a OR1 na dvojné vazbé C=N jsou v poloze cis a ve kterých proto u žádných substituentů, jako například methylu, není dvojná vazba C=N v E-konfiguraci.
Výroba nových sloučenin obecného vzorce probíhá například tak, že se substituovaný oximether obecného vzorce II, ve kterém L představuje alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, hydroxyskupinu nebo atom halogenu, jako atom chloru nebo bromu, nechá reagovat s primárním nebo sekundárním aminem obecného vzorce NHR5R6.
(n) f=\ l=n^n
Π (L = C!-C4-Alkoxy)
I
Π (L = OH)
I
Π (L - a, Br)
Sloučeniny obecného vzorce II, ve kterém L představuje alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, jsou známy z evropského patentu č. 386 561 nebo se mohou vyrobit analogickým způsobem, jako je v tomto spise popsán. Kromě toho se odpovídající karboxylové kyseliny obecného vzorce II, ve kterém L znamená hydroxyskupinu, dají vyrobit podle schůdného způsobu (viz například Houben Weyl, sv. E 5, str. 223 až 254, Org. Reactions 24 . 187 až 224 /1976/). Tyto sloučeniny se nakonec mohou převést v aktivované deriváty karboxylových kyselin, jako imidazolidy kyselin obecného vzorce II, ve kterém L znamená 1-imidazolyl, nebo halogenidy kyselin obecného vzorce II, ve kterém L znamená atom chloru nebo bromu (viz například Houben Weyl, sv. VIII, str. 463 a násl.). Ze sloučenin obec9 něho vzorce II vznikají reakci s primárními nebo sekundárními aminy obecného vzorce NHR5R6 amidy obecného vzorce I (viz například Houben Weyl, sv. E 5, str. 941 až 977 a 983 až 991, Houben Weyl, sv. VIII, str. 654 a násl.).
R1, R2, R3, R4 , R5, R6 a X mají významy uvedené výše.
Sloučeniny obecného vzorce IA, ve kterém Z představuje skupinu vzorce OR7, jsou známé z evropského patentu č.
386 561A nebo se dají vyrobit způsoby, které jsou v tomto patentu popsány.
Příklady provedeni vynálezu
Následující příklady a předpisy mají osvětlit výrobu nových sloučenin a jejich prekurzorů.
Příklad výroby 1
O-Methyloxim methylamidu kyseliny 2-/2'-methyl-4'-(methoxyimino-l-ethyl) fenoxymethyl/fenylglyoxylové
a) 225,3 g (1,5 mol) 4-hydroxy-3-methylacetofenonu se rozpustí v 600 ml suchého methanolu a k roztoku se přidá 150,3 g (1,8 mol) hydrochloridu methoxyaminu a 100 g molekulového síta. Vše se míchá 12 hodin za teploty místnosti (20 °C). Molekulové síto se odfiltruje a filtrát odpaří. Získaný odparek se výjme dichlormethanem. Organická fáze se promyje vodou, vysuší a odpaří. Získaná tuhá látka se promyje pentanem a nakonec vysuší. Dostane se 252 g O-methyloximu
4-hydroxy-2-methylacetofenonu ve formě bezbarvé krystalické tuhé látky, která má teplotu tání 96 až 98 °C. Výtěžek odpovídá 94 % teorie.
b) 89,6 g (0,5 mol) O-methyloximu 4-hydroxy-3-methyl10 acetofenonu se vnese pod dusíkovou atomosférou do 300 ml suchého methanolu. Poté se přikape roztok 90 g (0,5 mol) 30% roztoku methoxidu sodného a po 2 hodinách se methanol oddestiluje. Odparek se rozpustí v 700 ml dimethylformamidu a přidá 15 g jodidu draselného. Nakonec se za teploty místnosti pod dusíkovou atmosférou přikape roztok 151,6 g O-methyloximu methylesteru kyseliny 2-(brommethyl)fenylglyoxylové ve 300 ml methanolu. Vše se míchá za teploty místnosti po dobu přibližné 10 hodin, poté ochladí na teplotu zhruba 10 °C a přikape se voda. Vzniklá sraženina se odfiltruje, postupně promyje vodou a pentanem a vysuší. Ve formě bezbarvé krystalické tuhé látky se dostane 153,7 g O-methyloximu methylesteru kyseliny 2-/2'-methyl-4'-(methoxyimino-l-ethyl)fenoxymethyl/fenylglyoxylové, který má teplotu tání 138 až 140 °C. Výtěžek činí 80 % teorie.
c) 4,8 g (0,012 mol) O-methyloximu methylesteru kyseliny 2-/2'-methyl-4'-(methoxyimino-l-ethyl)fenoxymethyl/fenylglyoxylové se rozpustí ve 32 ml tetrahydrofuranu a uvede do styku s 3,6 g (0,047 mol) 40% vodného roztoku methylaminu. Reakční smés se míchá po dobu 6 hodin za teploty 40 ’C a poté se odpaří. Odparek se výjme methyl-terc.-butyletherem, organická fáze se promyje vodou, vysuší a znovu odpaří. Získaná surová látka se čistí chromatograficky na sloupci silikagelu (elučním činidlem je směs cyklohexanu a ethylesteru kyseliny octové v poměru 1:1). Dostane se 3,2 g O-methyloximu methylamidu kyseliny 2-/2'-methyl-4'-(methoxyimino-l-ethyl)fenoxymethyl/fenylglyoxylové ve formě bezbarvých krystalů, které mají teplotu tání 104 až 105 °C (sloučenina 1.007). Výtěžek odpovídá 67 % teorie.
Příklad výroby 2
Methylamid kyseliny a-[2-/2'-methyl-4'-(methoxyimino-1-ethyl) f enoxymethyl/f enyl ] -β-methoxyakrylové
a) Methyl ester kyseliny a-(2-brommethylfenyl)-β-methoxyakrylové a O-methyloxim 4-hydroxy-3-methylacetofenonu se nechají reagovat analogicky jako v předpise b) příkladu 1 na methylester kyseliny α-[2-/2'-methyl-4,-(methoxyimino-l,,-ethyl)fenoxymethyl/fenyl]-β-methoxyakrylové. Tato sloučenina se vysráží jako bezbarvá tuhá látka, která má teplotu tání 118 až 120 °C.
b) 3 g (0,0078 mol) methylesteru kyseliny a-[2-/2'-methyl-41 -(methoxyimino-1-ethyl)fenoxymethyl/fenyl]-β-methoxyakrylové se rozpustí v 15 ml suchého piridinu. K roztoku se přidá 5,2 g (0,039 mol) bezvodého jodidu lithného a vše se míchá po dobu 8 hodin za teploty 130 °C. Reakční směs se odpaří a odparek výjme vodou. Vodná fáze se nejprve promyje methyl-terc.-butyletherem a poté okyselí kyselinou chlorovodíkovou. Nato se vodná fáze extrahuje methyl-terc.-butyletherem. Fáze obsahující methyl-terc.-butylether se promyje vodou, vysuší síranem sodným a odpaří. Získá se 2,1 g kyseliny a-[2-/2'-methyl-41 -(methoxyimino-l-ethyl)fenoxymethyl/fenyl]-β-methoxyakrylové, která se použije bez dalšího čistění pro následující reakce.
c) 2,1 g (0,0056 mol) kyseliny a-[2-/21-methyl-4'-(methoxyimino-1 -'ethyl) f enoxymethyl/f enyl ]-β-methoxyakrylové a 0,53 g pyridinu se vnese do 10 ml suchého diethyleteru.
K reakční směsi se za teploty 0 až 5 °C přikape 0,8 g (0,0067 mol) thionylchloridu a vše se míchá za teploty místnosti po dobu 10 hodin. Reakční směs se poté filtruje a filtrát odpaří. Ve formě tmavého oleje se dostanou 2 g chloridu kyseliny a-(2-/2'-methyl-41-(methoxyimino-1-ethyl)fenoxymethyl/fenyl]-β-methoxyakrylové, který se použije bez dalšího čistění pro následující reakce.
d) 1 g (0,0026 mol) chloridu kyseliny a-[2-/2'-methyl12
-4 ’ - (methoxyimino-1 -ethyl) fenoxymethyl/fenyl ] -β-methoxyakrylově se vnese do 10 ml dichlormethanu. Ke směsi se za teploty 0 až 5 °C přikape roztok 1 g (0,032 mol) methylaminu v 10 ml dichlormethanu a reakční směs se míchá za teploty místnosti po dobu 10 hodin. Reakční směs se výjme 20 ml dichlormethanu, promyje vodou, vysuší a odpaří. Získaná surová látka se chromátografíčky čistí na sloupci silikagelu (elučním činidlem je směs n-hexanu a acetonu v poměru 2:1). Získá se 0,5 g methylamidu kyseliny a-[2-/2'-methyl-4'-(methoxyimino-1 -ethyl) fenoxymethyl/fenyl ]^-methoxyakrylové, která je ve formě bezbarvých krystalů o teplotě tání 96 až 98 °C (sloučenina 1.006). Výtěžek odpovídá 50 % teorie.
Odpovídajícím způsobem se dají vyrobit sloučeniny obecného vzorce I nebo sloučeniny obecného vzorce IA, kde Z představuje skupinu vzorce NR5R6, které jsou zahrnuty v následujících tabulkách. Sloučeniny obecného vzorce IA, ve kterém Z představuje skupinu OR7, se mohou získat podle údajů z evropského patentu č. 386 561A. Tyto sloučeniny jsou rovněž uvedeny v následující tabulce.
V dále zařazených tabulkách 1, 2, 5 až 11 a 18 až 22 jsou shrnuty takové sloučeniny obecného vzorce I nebo obecného vzorce IA, kde Z znamená skupinu NR5R6 a které mají zvláštní význam vzhledem k jejich biologické účinnosti proti škůdcům (houbám patogenním pro rostliny, stejně jako hmyzu, roztočům a hlísticím).
V připojených tabulkách 3, 4, 12 až 17 a 23 až 27 jsou dále zahrnuty takové sloučeniny obecného vzorce IA, ve kterém Z znamená skupinu OR7, které jsou zvláště důležité vzhledem k jejich biologické účinnosti proti škůdcům z oblasti živočichů (hmyz, roztoči a hlístice).
O.
X X Ol H ε ·—» W ΛΧ ' an W ^T3 •ηΖ'ΰ Φ l co H X ' Ol—I Ol «1 4-> φ cn i—i σ> cn — * C X Ί· -d CO w - g
Λ
X ϋ N η 0 in ' íd CZl ·Η 0~ '-•t/l I cn ij· σι > co oi co co •πζσι φ I 04 H X « OH 04
- - '> E · —·~X
X X O ID 01 O) }q ID • »-id ' ra oi >m o n co in co σι σι o- co η M· co co
Sloučenina obecného vzorce IA
in
co X
cH X 04
« u O
0 rH Ol
Ή o o
w o O
Ή
-0 H H
W α ω α ω ω « ω « ω ω ω ω W Ζ—* ω ω
W W W W W ω Η W W W ω W W ω ω ω
Ν^ζ \-ζ \_ζ \_ζ s_z Χ-ζ >—* '-Z- »ζ* ''—Z
Ο ο ο ο υ ο υ υ υ υ Ο υ υ ϋ ο υ
0 0 ο ο 0 ο ο 0 ο 0 ο ο ο ο ο ο
>1 4-1 ο ΊΤ σ 5* ιθ η ο ο γΗ 00 σ rH 04 C0 στ ο
0 ο σι στ C0 ιη 00 σ γ4 σ ω σ ο σ ο 04 (—ί
q γ4 rM γ4 i—i <-4 r-i r-i
TJ 1 I 1 1 1 I 1 I 1 I W I 1 I 1 1 1
0 σ\ στ Γ* 04 ΙΓ) γ4 σ C0 σ 10 \·ζ* Γ* ο ο θ' ο σι
Λ σι σι στ 00 ιη θ' θ' 00 ο σ 00 ο σ ο 04 ο
Z-S γ4 γΗ Φ <—i Γ( r-i r-i
Ή ω ϋ
C '»4 Ή Ή Ή Ή Ή Ή Ή ‘Η •Η Ή Ή Ή Ή Ή Ή
Γ—ί W C C C C C C C C C C Ρ C C C C C C
'(Q •<c •Φ ·<ϋ ·<ϋ •(0 (0 (0 -(0 •(0 (0 (0 •φ •(0 '10 (0 03
Ρ Ρ 4-1 4-> Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ 44 Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ
•ΓΛ «
Ν Φ α a a a a a a a a a a a a a Λ
>, φ φ φ Φ φ φ φ φ φ φ φ φ φ φ φ Φ
0 Ρ 4-1 Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ & Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ
X X X X X
X υ X 2 2 2 2 ο 2 2 2 2 2 ο 2 ο 2 υ 2
CO η η η η η η η ω η η η η η στ η στ
X X X X X X X X X X X X X X X X X X
ο ο U Ο υ Ο υ Ο υ U U υ υ Ο υ υ U ο
ο ο Ο ο ο ο ο ο ο Ο Ο ο ο ο ϋ ο ο ο
ts»
σι στ στ στ στ στ στ στ στ στ στ στ στ στ στ στ στ στ
’Τ X X X X X X X X X X X X X X X X X X
X υ Q υ υ ο ο υ υ ο ο υ ο υ ο υ ο υ υ
*
X Τ sr ·>* Μ* ’ί· *3* *7*
στ
X X X X X X X X X X X X X X X X X X
στ στ
(*> X οι στ X στ
r-i X ο X ΐ4 X ο X
υ υ ο υ ο ο ο υ
04 1 1 1 1 1 1 I 1
X X X 04 04 04 στ X X 04 04 04 στ X X X X X X
στ στ 04 04
X X X X 04 04
υ υ υ ο *—»
04 II II στ στ
Ζ-Χ X X X X
ιη ΙΓ) ιη ιη ιη ιη 04 04 ο υ υ υ
σι στ στ στ στ στ X X X X X X X X οι 04 ζ •'-z
γΗ X X X X X X 04 04 04 04 04 04 υ ο X X X X
οα υ υ υ ο ο υ ο υ υ U Ο ο ο ο ο υ
0 00 σι ο ρ4 04 στ ιη ΙΟ 00 σ ο ί—1 04 στ ιη
πΗ σι στ ΈΤ «4· »«· ττ ιη ιη ιη ιη ιη ιη
ω fH c-i γ4 γ-1 r—1 ρ-Η γΗ r4 γΗ r-i r-i «Η rH γΗ γΗ γΗ Γ“<
Ή
>ο f—i μ-i μ-ί h-i μ-ί μ-i 1-1 Μ Μ W Μ μ-i μ-ι μ-i μπ μ-< Μ
z-x Z-x. __
w **χ X X X w ω ω ω w ω ω ω ω ω w ω w
X z—x Z—X z—X X
ω co X X X w w w w w w ω w w w w ω w
CN co CM s-/ xz x—z X—Z x—z x^ s^z x^ X—Z X—z xz xz
u 4-1 X X X u u u u u u u u o u u u u
o X—Z e ω +J 9 9 o o O o o O o 9 0 o o
>1 fx x-z Xz '—Z
4-> co σι co n If) CO [X co CN CO o (X o co [X rd co σ
0 cO * cO co rd z-^ o co CO rd O o o σ r* 00 co σ co
c o X X X X rd rd rd rd rd
Ό 1 rd co v co 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1
0 v ·· X o in o o v co lf> co CD Lf) σ sT co
x CO * Z-X X X x X g o CO CO rd o σ O co CO [x σ co
— s z—X z-x z*» z—x x-z z—X rd rd rd rd
Ή W ftX X X X > ω
c Ή - a<N co CO CN in X Ή Ή Ή Ή ‘rd Ή Ή Ή Ή Ή Ή Ή 'rd
rd c w — ω fi c c c c c c c c c c fi fi
•<o (0 x-z· ε (fl ui ω [x <z '(0 cO ‘(0 •CO •<o •CO •(0 •<0 •cO CO •(O •<0 •cO
4-1 § x-z -xz 'X-z x-z 1 +J P P •P 4-· 4-· 4-1 4-> P 4-> -P 4-1 4->
•rd •0 2 [X in CN
N a Φ 1 rd O σ CO Φ á ά á á á á á á á a á á a
>1 φ rH X * X X X X rd φ φ φ φ φ φ φ φ φ φ φ Φ φ
Cm +j Ord rd CN •N· cO 0 4-> •P -P +J 4J P •P 4J 4-> 4-> 4-> 4J 4-1
x X X X X X X X
X υ X u X o 2 u 2 u 2 <> 2 u 2 u 2
co co co cn cn CO co CO co CO co CO co CO co CO
X X X X X X X X X X X X X X X X
u o o u O u u u u o u u a u u o
o o o o o o o o o o o o o o o o
N
co co co co co co co co co co co co CO co co co
'T X X X X X X X X X X X X X X X X
υ o o u o u u u u o u u o υ u u
*
Λ •sr •3· ^í* •θ’ v v si*
CO
X X 1 X X X X X X X X X X X X X X
CM
X X X X X X X X X X X X X X X X
CM CN
X X
co co CN CN u O
X X rd rd z-X z-x* II II
n cn a o n co u u CO CO z-X. z—*·
X X X X X X X X X X CO co
U u o u u u in in u u co co o u X X
co co II II in in X X II II z-x z—* x—z 'x-z u o
z-x z-x X X Z—s z—x co co X X co n X X 'x-z
CN CM o u CN CN u O o a X X o u O u
X X CN CN X X CN CN CN CN u u CN CN CM CM
rd u a X X o u X X X X '—z X-Z X X X X
u u X—* xz u u u u u u O u u u
0 CO Γ CO σ o rd CM co «3· m VD rx CO σ o rd
rd in in in in cO co CO CO cO co CO CO <0 co (x r*
tn rd rd rd rd rd rd H rd rd rd rd rd rd rd rd rd
Ή
hd h-t hd hd hd hd hd hd hd hd hd hd hd hd hd hd
30a
ω w ω z“·». w w w ω w ω ω ω ω ω ω ω ω w
w w w w w w w ω w w w w w w w w w
>*»< «^z z S.Z s^z V.Z >»z >^z x-z X—z x-z '—Z'
u u o u ϋ o υ u o o u o u o υ u a
o o 0 0 o o o 9 0 0 o o o o a o o
>1
44 in O) rd σ co σ lf) 00 oa o 00 o co rd σ
0 rd CO co rd <n σ co co o lf) 4) θ' co co o CO ω
c rd rd rd rd
Ό 1 1 1 1 1 I 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 ω
0 Γ0 rd o r- rd θ' co 43 Lf) rd CM co 43 co lf) co 4)
Λ rd co 00 rd σ σ co co O lf) [ lf) θ' o- co σ CO
rH rd φ
Ή 0
c Ή Ή Ή Ή Ή Ή Ή Ή Ή 'rd Ή Ή Ή ‘rd Ή 'rd Ή rd
rd c c c c c C c c c c c c c c c c c >M
'(0 <n >(ΰ •(0 •<c φ Φ '(0 '(0 •(0 Φ •(0 <0 Φ •Φ Φ •Φ >1
4-> 44 +j 4-1 4-1 4-> 44 4-1 4-1 4-> 4-1 4-» 4-1 4-1 44 44 Λί
« (fl
N á á á á á á á á á á i li i i a CL, a >1
Sh φ Φ φ φ φ φ φ φ φ φ φ Φ Φ Φ φ Φ φ
Cu 4-» 44 4-1 4-> 44 4-> 4-1 44 4-1 4-1 4-> 4-1 4-> +4 44 44 44 a
X X X X X X X X X X X
X o o 2 u 2 Ο o 2 o 2 o 2 u 2 u 2 O u
co CO CO co co CO co co co CO co CO co CO co CO co co
X X X X X X X X X X X X X X X X X X
o o o u o υ u o u a o o o o o o o
o o o o o ο o o o o o o o o o o o o
N
co co co co co η co co co CO co co co co co co co co
X X X X X X X X X X X X X X X X X X
α u o o υ u Ο u u o u u o u o u o o o
*
a sr ςΓ
co CO
X X
<J o
CO 1 1
az X X X X f X X X X X X X X X X X X lf) lf)
co co co co co CO co co co co co co co co co co CO CO
X X X X X X X X X X X X X X X X X X
o u u υ <J υ u o o u u u o u υ o υ o
04 1 1 1 1 1 1 1 i 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1
OS CM CM CM CM CM 1 CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM
CM CM
CM CM z—s z—%
X X co co
04 CM o u X X
Z—* II II o u
CO co CO CO z-s z—> z —z CO CO CM
X 04 CM X X X co co X X X X X
o z—s z-s o o υ CO CO X X u u u u lf) lf) o
CM co CO *^z 04 z-^» z-s u o 04 CM lf) lf) X X II
X X X X Z—S co co <s_z z·—>» Z—» z—s. Z-*. 4) 43 X
CM u o o u 04 X X u u CM 04 04 04 O O o
X V»Z 04 04 X u o 04 04 X X X X 04 04 n OJ
Ή u X X X X ο X—- X X u υ u O X X X X
a o o O u u υ o o o O u
0 & θ' co σ o rd 04 co lf) 43 co σ o rd OJ co
r-H Γ r* co co co co co co co co 00 TO σ σ σ σ
(fl CM CM CM CM CM CM CM 04 CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM
Ή
>0 K H-t Hd H Hd Hd Hd Hd H Hd Hd Hd Hd H Hd Hd H Hd
30b
P ω ω u 0 00 ω ω o 0 CM ω Cd O 0 CM w ω o a CO Cd Cd U a <0 Sd Sd U 0 Ed Sd U 0 TO Cd Cd U 0 Cd Cd a 0 co Sd Sd O 0 CM Ed Sd U 0 TO Cd Cd O g TO Cd Cd O 0
0 co σ to w w TO TO TO σ σ TO O~ Sd TO Cd co
c s. *
Ό 1 1 1 ω 1 w 1 1 1 1 1 1 1 Sd 1 Sd 1
0 co o o >—· rd Ol to CO CM TO O co Ol *—·* TO
Λ co σ in tT TO TO TO σ σ TO 0- TO CO
Φ Φ Φ Φ
Ή 0 0 0 0
c Ή ‘rd Ή •rd Ή •rd Ή Ή Ή Ή 'rd Ή 'rd •rd Ή •rd Ή
rd q q q >P c >u c q q c q c q >u q •q q
'(0 (0 •(0 (0 >, Φ >1 -ťO (0 (O •<a Φ (0 '(0 >1 -<a •<g
44 4-1 4-1 44 44 4-1 44 4-· 4-1 4-> 4-1 44 44 4-> 44 4-1 44 44
•H tfl 01 oi 01
N SX SX SX >1 SX >, SX SX SX SX SX SX SX >1 SX >1 SX
>1 Φ ω Φ P Φ Φ Φ Φ φ Φ Φ Φ P Φ P Φ
čd 4-> 4-> 4-1 SX 4-1 £X 4-1 4-1 4-> +j 44 44 4-> SX 44 SX 44
£ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £
X 2 o U u 2 U £ U O U 2 a 2 O O υ O
TO co CO co CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO
£ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £
O U U υ O U U U U U O U U O O U O
O O O o O O O O O O O O O O O O O
N
co
£ CM
O
Ol CO
£
TO TO TO TO CM U TO TO
CO CO CO CO CO CO CO £ £ £ £ £ co £ CO £
£ £ £ £ £ £ £ Ol Ol Ol Ol O £ £ Ol £ OJ
K O O U O U U U a U U O U Cl o U υ
*
SX <* •<1· rr 't 'T
co co co co CO CO co co CO co
£ £ £ £ £ £ £ £ £ £
O O O U U O U U U
co 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1
os TO to TO to TO TO to £ £ £ £ £ £ TO £ TO TO
CO CO
s
CO co
£ £
co CO CO CO CO U U CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO
£ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £
O U U U O υ SJ O U O O C4 O U SJ O C4
Ol 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1
Ol Ol Ol Ol Ol co co Ol CM CM CM Ol Ol CM Ol CM CM
CO CM CO CO
Ol Ol £ £ CM CM .... _ . £- £
«» O TO to U —X O O
n to CO £ £ II TO TO Ol Ol
£ £ «0 TO £ £ £ *—*
O U CM o U O O U TO TO CM CM
£ CM Ol co co co CM co co £ £ £ £
rd £ £ O £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ Ol CM U U
os U O O U O O U O U υ O U U υ
o to <0 o- co σ o rd CM CO TO TO oo σ o
rd σ> σ σ σ σ σ o o o o o O O o o o rd
tfl Ol CM CM Ol CM CM co co co co co CO CO co TO CO CO
•rd
>0 Hd Hd Η-Ί l-t H-i Hd Hd M Hd Hd Hd Hd H H Hd Hd Hd
Vysvětlivky k tabulce:
p* = poloha skupiny -CR -NOR1 vzhledem k můstku -OCH C_C3H5 = cyklopropyl
Tabulka 1: Sloučeniny obecného vzorce 1.1, ve kterém kombinace substituentů R1, R2, R3 , R4 a X pro jednu sloučeninu odpovídá vždy jednomu řádku tabulky A
Tabulka 2: Sloučeniny obecného vzorce 1.2, ve kterém kombinace substituentů R1, R2, R3, R4 a X pro jednu sloučeninu odpovídá vždy jednomu řádku tabulky B
Tabulka 3: Sloučeniny obecného vzorce 1.3, ve kterém kombinace substituentů R1, R2, R3, R4 a X pro jednu sloučeninu odpovídá vždy jednomu řádku tabulky A.
Tabulka 4: Sloučeniny obecného vzorce 1.4, ve kterém kombinace substituentů R1, R2, R3, R4 a X pro jednu sloučeninu odpovídá vždy jednomu řádku tabulky B.
och3 (1.4)
Tabulka 5: Sloučeniny obecného vzorce 1.5, ve kterém kombinace substituentů R1, R2, R3, R4, R5, R6 a X pro jednu sloučeninu odpovídá vždy jednomu řádku tabulky
C.
(1.5)
Tabulka 6: Sloučeniny obecného vzorce 1.2, ve kterém R4 znamená cyklopropyl a kombinace substituentů R1, R2,
R a X pro jednu sloučeninu odpovídá vždy jednomu řádku tabulky D.
Tabulka 7: Sloučeniny obecného vzorce 1.2, ve kterém R4 znamená cyklopentyl a kombinace substituentů R1, R2,
R3 a X pro jednu sloučeninu odpovídá vždy jednomu řádku tabulky D.
Tabulka 8: Sloučeniny obecného vzorce 1.2, ve kterém R4 znamená cyklohexyl a kombinace substituentů R1, R2,
R a X pro jednu sloučeninu odpovídá vždy jednomu řádku tabulky D.
Tabulka 9: Sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém R4 znamená trifluormethyl a kombinace substituentů R1, R2, R3 a X pro jednu sloučeninu odpovídá vždy jednomu řádku tabulky D.
Tabulka 10: Sloučeniny obecného vzorce 1.2, ve kterém R4 znamená chlormethyl a kombinace substituentu R , R, R3 a X pro jednu sloučeninu odpovídá vždy jednomu řádku tabulky D.
Tabulka 11: Sloučeniny obecného vzorce 1.2, ve kterém R4 • · .i ?
znamená chlorethyl a kombinace substituentu R, R ,
R3 a X pro jednu sloučeninu odpovídá vždy jednomu řádku tabulky D.
Tabulka 12: Sloučeniny obecného vzorce 1.4, ve kterém R4 znamená cyklopropyl a kombinace substituentů R1,' R2, R3 a X pro jednu sloučeninu odpovídá vždy jednomu řádku tabulky D.
Tabulka 13: Sloučeniny obecného vzorce 1.4, ve kterém R4 • . α 1 9 znamená cyklopentyl a kombinace substituentu R , R , R3 a X pro jednu sloučeninu odpovídá vždy jednomu řádku tabulky D.
Tabulka 14: Sloučeniny obecného vzorce 1.4, ve kterém R4 • . · 1 9 znamená cyklohexyl a kombinace substituentu R , R,
R3 a X pro jednu sloučeninu odpovídá vždy jednomu řádku tabulky D.
Tabulka 15: Sloučeniny obecného vzorce 1.4, ve kterém R4 znamená trifluormethy1 a kombinace substituentů R1,
R2, R3 a X pro jednu sloučeninu odpovídá vždy jednomu řádku tabulky D.
Tabulka 16: Sloučeniny obecného vzorce 1.4, ve kterém R4 β i 2 znamená chlormethyl a kombinace substituentu R , R‘,
R a X pro jednu sloučeninu odpovídá vždy jednomu řádku tabulky D.
Tabulka 17: Sloučeniny obecného vzorce 1.4, ve kterém R4 znamená chlorethyl a kombinace substituentů R3, R2,
R3 a X pro jednu sloučeninu odpovídá vždy jednomu řádku tabulky D.
Tabulka 18: Sloučeniny obecného vzorce 1.2, ve kterém R4 znamená cyklopropyl, =X- představuje =N- a kombinace substituentů R3, R2 a R3 pro jednu sloučeninu odpovídá vždy jednomu řádku tabulky E.
Tabulka 19: Sloučeniny obecného vzorce 1.2, ve kterém R4 znamená cyklopentyl, =X- představuje =N- a kombinace substituentů R3, R2 a R3 pro jednu sloučeninu odpovídá vždy jednomu řádku tabulky E.
Tabulka 20: Sloučeniny obecného vzorce 1.2, ve kterém R4 znamená cyklohexyl, =X- představuje =N- a kombinace substituentů R3, R2 a R3 pro jednu sloučeninu odpovídá vždy jednomu řádku tabulky E.
Tabulka 21: Sloučeniny obecného vzorce 1.2, ve kterém R4
I znamená trifluormethyl, =X- představuje =Na kombinace substituentů R3, R2 a R3 pro jednu sloučeninu odpovídá vždy jednomu řádku tabulky E.
Tabulka 22: Sloučeniny obecného vzorce 1.2, ve kterém R4 znamená chlorethyl, =X- představuje =N- a kombinace substituentů R3, R2 a R3 pro jednu sloučeninu odpovídá vždy jednomu řádku tabulky E.
Tabulka 23: Sloučeniny obecného vzorce 1.4, ve kterém R4 znamená cyklopropyl, =X- představuje =N- a kombinace substituentů R1, R2 a R3 pro jednu sloučeninu odpovídá vždy jednomu řádku tabulky E.
Tabulka 24: Sloučeniny obecného vzorce 1.4, ve kterém R4 znamená cyklopentyl, =X- představuje =N- a kombinace substituentů R1, R2 a R3 pro jednu sloučeninu odpovídá vždy jednomu řádku tabulky E.
Tabulka 25: Sloučeniny obecného vzorce 1.4, ve kterém R4 znamená cyklohexyl, =X- představuje =N- a kombinace substituentů R1, R2 a R3 pro jednu sloučeninu odpovídá vždy jednomu řádku tabulky E.
Tabulka 26: Sloučeniny obecného vzorce 1.4, ve kterém R4 znamená trifluormethyl, =X- představuje =Na kombinace substituentů R1, R2 a R3 pro jednu sloučeninu odpovídá vždy jednomu řádku tabulky E.
Tabulka 27: Sloučeniny obecného vzorce 1.4, ve kterém R4 znamená chlorethyl, =X- představuje =N- a kombinace substituentů R1, R2 a R3 pro jednu sloučeninu odpovídá vždy jednomu řádku tabulky E.
TABULKA A
Slouč.č. R; R2 R3 R4 X
A.001 ch3- H H H CH
A.002 ch3- H H H N
A.003 ch3- 2-C1 5-C1 H CH
A.004 ch3- 2-C1 5-C1 H N
A.005 ch3- 4-C1 H H CH
A.006 ch3- 4-C1 H H N
A.007 ch3- 4-CH3 H H CH
A.008 ch3- 4-CH3 H H N
A.009 ch3- 5-OCH3 H H CH
A.010 ch3- 5-OCH3 H H N
A.011 ch3- 6-OCH3 H H CH
A.012 ch3- 6-OCH3 H H N
A.013 ch3- H H H CH
A.014 ch3-ch2- H H H N
A.015 ch3-ch2- 2-C1 5-C1 H CH
A.016 ch3-ch2- 2-C1 5-C1 H N
A.017 ch3-ch2- 4-C1 H H CH
A.018 ch3-ch2- 4-C1 H H N
A.019 ch3-ch2- 4-CH3 H H CH
A.020 ch3-ch2- 4-CH3 H H N
A.021 ch3-ch2- 5-OCH3 H H CH
A.022 ch3—ch2 5-OCH3 H H N
A.023 ch3-ch2- 6-OCH3 H H CH
A.024 ch3-ch2- 6-OCH3 H H N
A.025 ch3-ch2-ch2- H H H CH
A.026 ch3-ch2-ch2- H H H N
A.027 ch2=ch-ch2- H H H CH
A.028 ch2=ch-ch2- H H H N
A.029 CH3-CH(CH3)- H H H CH
A.030 CH3-CH(CH3)- H H H N
A.031 HC= C-CH2- H H H CH
A.032 HC = C-CH2- H H H N
A.033 cyklo-C3H5-CH2- H H H CH
A.034 cyklo-C3H5-CH2- H H H N
A.035 ch3-ch2-ch2-ch2- H H H CH
A.036 ch3-ch2-ch2-ch2- H H H N
A.037 ch3-ch=ch-ch2- H H H CH
Slouč.č. R1 R2 R3 R4 X
A.038 CH3-CH=CH-CH2~ H H H N
A.039 CH3-(CH2)5- H H H CH
A.040 CH3-(CH2)5- H H H N
A.041 cyklo-CgHn- H H H CH
A.042 cyklo-CgHii- H H H N
A.043 C6H5-CH2- H H H CH
A.044 c6h5-ch2- H H H N
A.045 4-Cl-C6H4-CH2- H H H CH
A. 046 4-Cl-C6H4-CH2- H H H N
A.047 3-CF3-C6H4-CH2- H H H CH
A.048 3-CF3-C6H4-CH2- H H H N
A.049 4-Cl-C6H4-CH2-CH2- H H H CH
A.050 4-Cl-C6H4-CH2-CH2- H H H N
A.051 c6h5-ch2-ch2-ch2- H H H CH
A.052 c6h5-ch2-ch2-ch2- H H H N
A.053 C6H5-(CH2)4- H H H CH
A.054 c6h5-(ch2)4- H H H N
A.055 c6h5-ch2-ch=ch-ch2- H H H CH
A.056 c6h5-ch2-ch=ch-ch2- H H H N
A.057 4-F-C6H4-CH=CH-CH2-CH2- H H H CH
A.058 4-F-C6H4-CH=CH-CH2-CH2- H H H N
A.059 t-C4H9O-CO-CH2- H H H CH
A.060 t-C4H9O-CO-CH2- H H H N
A.061 t-C4H9O-CO-(CH2)3- H H H CH
A.062 t-C4H9O-CO-(CH2)3- H H H N
A.063 C1-CH=CH-CH2- H H H CH
A.064 ci-ch=ch-ch2- H H H N
A.065 c2h5 6-OC2H5 H H CH
A.066 c2h5 6-OC2H5 H H N
A.067 CH3-C(CH3)2- H H H CH
A.068 CH3-C(CH3)2- H H H N
A.069 CH3-CH(CH3)-CH2- H H H CH
A.070 CH3-CH(CH3)-CH2- H H H N
A.071 CH2=C(CH3)-CH2 H H H CH
A.072 CH2=C(CH3)-CH2 H H H N
A.073 CH3-CH(CH3)-CH2-CH2- H H H CH
A. 074 CH3-CH(CH3)-ch2-ch2- H H H N
A.075 CH3-(CH2)4- H H H CH
A. 076 ch3-(CH2)4- H H H N
Slouč.č. R1 R2 R3 R4 X
A.077 2-F-C6H4-CH2- H H H CH
A.078 2-F-C6H4-CH2- H H H N
A.079 3-F-C6H4-CH2- H H H CH
A.080 3-F-CsH4-CH2- H H H N
A.081 2-C1-CsH4-CH2- H H H CH
A.082 2-Cl-C6H4-CH2- H H H N
A.083 3,4-Cl2-C6H3-CH2- H H H CH
A.084 3,4-Cl2-C6H3-CH2- H H H N
A.085 2,6-Cl2-C6H3-CH2- H H H CH
A.086 2,6-Cl2-C6H3-CH2- H H H N
A.087 c6h5-ch2-ch2- H H H CH
A.088 c6h5-ch2-ch2- H H H N
A.089 c6h5-ch=ch-ch2-ch2- H H H CH
A.090 c6h5-ch=ch-ch2-ch2- H H H N
A.091 4-Cl-C6H4-CH2-CH=CH-CH2- H H H CH
A.092 4-Cl-CgH4-CH2-CH=CH-CH2- H H H N
A.093 4-CF3-C6H4-CH2-CH=CH-CH2- H H H CH
A.094 4-cf3-c6h4-ch2-ch=ch-ch2- H H H N
A.095 ch3 H H CH3 CH
A.096 ch3 H H ch3 N
A.097 ch3 2-C1 5-C1 ch3 CH
A.098 ch3 2-C1 5-C1 ch3 N
A.099 ch3 4-C1 H ch3 CH
A.100 ch3 4-C1 H ch3 N
A.101 ςκ3 4-CH3 H ch3 CH
A.102 ch3 4-CH3 H ch3 N
A.103 ch3 5-OCH3 H ch3 CH
A.104 ch3 5-OCH3 H ch3 N
A.105 ch3 6-OCH3 H ch3 CH
A.106 ch3 6-OCH3 H CH3 N
A.107 ch3-ch2 H H ch3 CH
A.108 CH3-CH2 H H ch3 N
A.109 ch3-ch2 2-C1 5-C1 ch3 CH
A.110 ch3-ch2 2-C1 5-C1 ch3 N
A.111 ch3-ch2 4-C1 H ch3 CH
A.112 ch3-ch2 4-C1 H ch3 N
A.113 ch3-ch2 4-CH3 H ch3 CH
A.114 ch3-ch2 4-CH3 H ch3 N
A.115 ch3-ch2 5-OCH3 H ch3 CH
Slouč.č. R1 R2 R3 R4 X
A. 155 t-C4H9O-CO-(CH2)3 H H ch3 CH
A.156 t-C4H9O-CO-(CH2)3 H H ch3 N
A.157 ci-ch=ch-ch2 H H ch3 CH
A.158 ci-ch=ch-ch2 H H ch3 N
A.159 c2h5 6-OC2H5 H ch3 CH
A.160 C2H5 6-OC2H5 H ch3 N
A.161 CH3-C(CH2)2 H H ch3 CH
A.162 CH3-C(CH2)2 H H ch3 N
A. 163 CH3-CH(CH3)-CH2 H H ch3 CH
A.164 CH3-CH(CH3)-CH2 n H ch3 N
A.165 ch2=c(CH3)-ch2 H H ch3 CH
A.166 CH2=C(CH3)-CH2 H H ch3 N
A.167 CH3-CH(CH3)-CH2-CH2 H H ch3 CH
A.168 CH3-CH(CH3)-CH2-CH2 H H ch3 N
A.169 CH3-(CH2)4 H H ch3 CH
A.170 CH3-(CH2)4 H H ch3 N
A.171 2-F-C6H4-CH2 H H ch3 CH
A.172 2-F-C6H4-CH2 H H ch3 N
A.173 3-F-C6H4-CH2 H H ch3 CH
A.174 3-F-C6H4-CH2 H H ch3 N
A.175 2-Cl-C6H4-CH2 H H ch3 CH
A.176 2-Cl-C6H4-CH2 H H ch3 N
A.177 3,4-Cl2-C6H3-CH2 H H ch3 CH
A.178 3,4-Cl2-C6H3-CH2 H H ch3 N
A.179 2,6-Cl2-C6H3-CH2 H H ch3 CH
A.180 2,6-Cl2-C6H3-CH2 H H ch3 N
A.181 c6h5-ch2-ch2 H H ch3 CH
A.182 C6H5-CH2-CH2 H H ch3 N
A.183 c6h5-ch=ch-ch2-ch2 H H ch3 CH
A.184 c6h5-ch=ch-ch2-ch2 H H ch3 N
A. 185 4- cl-c6h4-ch2—ch=ch-ch2 H H ch3 CH
A.186 4- Cl-c6h4-ch2-ch=ch-ch2 H H ch3 N
A.187 4-CF3-C6H4-CH2-CH=CH-CH2 H H ch3 CH
A.188 4 -cf3 -c6h4 -ch2-ch=ch-ch2 H H ch3 N
A.189 ch3 H H c6h5 CH
A.190 ch3 H H C6H5 N
A.191 c2h5 H H c6h5 CH
A.192 c2h5 H H C6H5 N
A.193 ch3-ch2-ch2 H H C6H5 CH
Slouč.č. R1 R2 R3 R4 X
A.194 CH3-CH2-CH2 H H c6h5 N
A.195 CH3-(CH2)5 H H c6h5 CH
A.196 CH3-(CH2)5 H H C6H5 N
A.197 c6h5-ch2 H H C6H5 CH
A. 198 c6h5-ch2 H H c6h5 N
TABULKA Β
Slouč. číslo R1 R2 R3 R4 X
B.001 ch3- H H H CH
B.002 ch3 H H H N
B.003 ch3- 2-C1 H H CH
B.004 ch3- 2-C1 H H N
B.005 ch3- 2-CH3 H H CH
B.006 ch3- 2-CH3 H H N
B.007 ch3- 2-OCH3 H H CH
B.008 ch3- 2-OCH3 H H N
B.009 ch3- 3-C1 H H CH
B.010 ch3- 3-C1 H H N
B.011 ch3- 3-CH3 H H CH
B.012 ch3- 3-CH3 H H N
B.013 ch3- 3-OCH3 H H CH
B.014 ch3- 3-OCH3 H H N
B.015 ch3 2-C1 6-C1 H CH
B.016 ch3 2-C1 6-C1 H N
B.017 ch3-ch2- H H H CH
B.018 ch3-ch2- H H H N
B.019 ch3-ch2- 2-C1 H H CH
B.020 ch3-ch2- 2-C1 H H N
B.021 ch3-ch2- 2-CH3 H H CH
B.022 ch3-ch2- 2-CH3 H H N
B.023 ch3-ch2- 2-OCH3 H H CH
B.024 ch3-ch2- 2-OCH3 H H N
B.025 ch3-ch2- 3-C1 H H CH
B.026 ch3-ch2- 3-C1 H H N
B.027 ch3-ch2- 3-CH3 H H CH
B.028 ch3-ch2- 3-CH3 H H N
B.029 CH3-CH2- 3-OCH3 H H CH
B.030 ch3-ch2- 3-OCH3 H H N
Slouč. číslo R1 R2 R3 R4 X
B.031 CH3-CH2- 2-C1 H H CH
B.032 CH3-CH2- 2-C1 6-Cl H N
B.033 CH3-CH2-CH2- H 6-C1 H CH
B.034 ch3-ch2-ch2- H H H N
B.035 ch2=ch-ch2- H H H CH
B.036 ch2=ch-ch2- H H H N
B.037 CH3-CH(CH3)- H H H CH
B.038 CH3-CH(CH3)- H H H N
B.039 HC =C-CH2- H H H CH
B.040 HC= C-CH2- H H H N
B.041 cy klo-C3H5-CH2- H H H CH
B.042 cy klo-C3H5-CH2- H H H N
B.043 CH3-CH2-CH2-CH2- H H H CH
B.044 CH3-CH2-CH2-CH2- H H H N
B.045 CH3-CH=CH-CH2- H H H CH
B.046 ch3-ch=ch-ch2- H H H N
B.047 CH3-(CH2)5- H H H CH
B.048 CH3-(CH2)5- H H H N
B.049 cyklo-CeHn- H H H CH
B.050 cyklo-CeHn- H H H N
B.051 c6h5-ch2- H H H CH
B.052 c6h5-ch2- H H H N
B.053 4-Cl-C6H4-CH2- H H H CH
B.054 4-Cl-C6H4-CH2- H H H N
B.055 3- CF3'-C6H4-CH2- H H H CH
3.056 3-CF3-C6H4-CH2- H H H N
B.057 4-Cl-C6H4-CH2- H H H CH
B.058 4-Cl-C6H4-CH2- H H H N
B.059 C6H5-CH2-CH2-CH2- H H H CH
B.060 C6H5-CH2-CH2-CH2- H H H N
B.061 C6H5-(CH2)4- H H H CH
B.062 C6H5-(CH2)4- H H H N
B.063 C6H5-CH2-CH=CH-CH2 H H H CH
B.064 c6h5-ch2-ch=ch-ch2 H H H N
B.065 4-F-C6H4- ch=chch2ch2 H H H CH
B.066 4-F-C6H4- ch=chch2ch2 H H H N
B.067 t-C4H9O-CO-CH2- H H H CH
' J
Slouč. číslo R1 R2 R3 R4 X
B.068 t-C4H90-CO-CH2- H H H N
B.069 t-C4H9O-CO-(CH2) 3- H H H CH
B.070 t-C4H9O-C0-(CH2) 3- H H H N
B.071 C1-CH=CH-CH2- H H H CH
B.072 ci-ch=ch-ch2- H H H N
B.073 c2h5 6-OC2H5 H H CH
B.074 c2h5 6-OC2H5 H H N
B.075 CH3-C(CH3)2- H H H CH
B.076 ch3 ích3)2- H H H N
B.077 CH3-CH(CH3)-CH2- H H H CH
B.078 CH3-CH(CH3)-CH2- H H H N
B.079 CH2=C(CH3)-CH2- H H H CH
B.080 ch2=c(CH3)-ch2- H H H N
B.081 CH3-CH(CH3)-CH2CH2 H H H CH
B.082 CH3-CH(CH3)-CH2CH2 H H H N
B.083 CH3-(CH2)4- H H H CH
B.084 CH3-(CH2)4- H H H N
B.085 2-F-C6H4-CH2- H H H CH
B.086 2-F-C6H4-CH2- H H H N
B.087 3-F-C6H4-CH2- H H H CH
B.088 3-F-C6H4-CH2- H H H N
B.089 2-Cl-C6H4-CH2- H H H CH
B.090 2-Cl-C6H4-CH2- H H H N
B.091 3,4-Cl2-C6H3-CH2- H H H CH
B.092 3',4-Cl2-C6H3-CH2- H H H N
B.093 2,6-Cl2-C6H3-CH2- H H H CH
B.094 2,6-Cl2-C6H3-CH2- H H H N
B.095 c6h5-ch2-ch2- H H H CH
B.096 c6h5-ch2-ch2- H H H N
B.097 csh5-ch=ch- ch2-ch2- H H H CH
B.098 c6h5-ch=ch- ch2-ch2- H H H N
B.099 4-Cl-C6H4- ch2ch=chch2 H H H CH
B.100 4-Cl-C6H4- ch2ch=chch2 H H H N
B.101 4-CF3-C6H4- ch2ch=chch2 H H H CH
B.102 4-CF3-C6H4- ch2ch=chch2 H H H N
Slouč. číslo R1 R2 R3 R4 X
B.103 ch3 H H ch3 CH
B.104 ch3 H H ch3 N
B.105 ch3 2-C1 H ch3 CH
B. 106 ch3 2-C1 H ch3 N
B.107 ch3 2-CH3 H ch3 CH
B.108 ch3 2-CH3 H ch3 N
B.109 ch3 2-OCH3 H ch3 CH
B.110 ch3 2-OCH3 H ch3 N
B.lll ch3 3-C1 H ch3 CH
B.112 ch3 3-C1 H ch3 N
B.113 ch3 3-CH3 H ch3 CH
B.114 ch3 3-CH3 H ch3 N
B.115 ch3 3-OCH3 H ch3 CH
B.116 ch3 3-OCH3 H ch3 N
B.117 ch3 2-C1 6-C1 ch3 CH
B.118 ch3 2-C1 6-C1 ch3 N
B.119 CH3-CH2 H H ch3 CH
B.120 ch3-ch2 H H ch3 N
B.121 ch3-ch2 2-C1 H ch3 CH
B.122 ch3-ch2 2-C1 H ch3 N
B.123 ch3-ch2 2-CH3 H ch3 CH
B.124 ch3-ch2 2-CH3 H ch3 N
B.125 ch3-ch2 2-OCH3 H ch3 CH
B.126 ch3-ch2 2-OCH3 H ch3 N
B.127 CH3-CH2 3-C1 H ch3 CH
B.128 ch3-ch2 3-C1 H ch3 N
B.129 ch3-ch2 3-CH3 H ch3 CH
B.130 ch3-ch2 3-CH3 H ch3 N
B.131 ch3-ch2 3-OCH3 H ch3 CH
B.132 ch3-ch2 3-OCH3 H ch3 N
B.133 CH3-CH2 2-C1 6-C1 ch3 CH
B.134 ch3-ch2 2-Cl 6-C1 ch3 N
B.135 ch3-ch2-ch2 H H ch3 CH
B.136 ch3-ch2-ch2 H H ch3 N
B.137 ch2=ch-ch2 H H ch3 CH
B.138 ch2=ch-ch2 H H ch3 N
B.139 CH3-CH(CH3) H H ch3 CH
B.140 CH3-CH(CH3) H H ch3 N
B.141 hcec-ch2 H H ch3 CH
t J
Slouč. číslo Rl R2 R3 R4 X
B.142 HC = C-CH2 H H ch3 N
B.143 cyklo-C3H5-CH2 H H ch3 CH
B.144 cyklo-C3H5-CH2 H H ch3 N
B.145 ch3-ch2-ch2-ch2 H H ch3 CH
B.146 ch3-ch2-ch2-ch2 H H ch3 N
B.147 ch3-ch=ch-ch2 H H ch3 CH
B.148 ch3-ch=ch-ch2 H H ch3 N
B.149 CH3-(CH2)5 H H ch3 CH
B.150 CH3-(CH2)5 H H ch3 N
B.151 cyclo-CgHn H H ch3 CH
B.152 cyclo-CgHn H H ch3 N
B.153 C6H5~CH2 H H ch3 CH
B.154 c6h5-ch2 H H ch3 N
B.155 4-Cl-C6H4-CH2 H H ch3 CH
B.156 4-Cl-C6H4-CH2 H H ch3 N
B.157 3-CF3-C6H4-CH2 H H ch3 CH
B.158 3-CF3-C6H4-CH2 H H ch3 N
B.159 4-Cl-C6H4-CH2-CH2 H H ch3 CH
B.160 4-Cl-C6H4-CH2-CH2 H H ch3 N
B.161 C6H5-CH2-CH2-CH2 H H ch3 CH
B.162 c6h5-ch2-ch2-ch2 H H ch3 N
B.163 C6H5-(CH2)4 H H ch3 CH
B.164 C6H5-(CH2)4 H H ch3 N
B.165 C,6H5-CH2-CH=CH-CH2 H H ch3 CH
B.166 c6h5-ch2-ch=ch-ch2 H H ch3 N
B.167 4-F-C6H4-CH=-CHCH2 H H ch3 CH
B.168 4 -F-C 6H4 -CH=-CHCH2 H H ch3 N
B.169 t-C4-H9O-CO-CH2 H H ch3 CH
B.170 t-C4-H90-CO-CH2 H H ch3 N
B.171 t-C4-H9O-CO-(CH2)3 H H ch3 CH
B.172 t-C4-H9O-CO- (CH2)3 H H ch3 N
B.173 C1-CH=CH-CH2 H H ch3 CH
B.174 ci-ch=ch-ch2 H H ch3 N
B.175 C2H5 6-OC2H5 H ch3 CH
B.176 c2H5 6-OC2H5 H ch3 N
B.177 CH3-C(CH3)2 H H ch3 CH
B.178 CH3-C(CH3)2 H H ch3 N
B.179 CH3-CH(CH3)-CH2 H H ch3 CH
B.180 CH3-CH(CH3)-CH2 H H ch3 N
Slouč. číslo R1 R2 R3 R4 X
B.181 ch2=c(ch3)-ch2 H H ch3 CH
B.182 CH2=C(CH3)-CH2 H H ch3 N
B.183 CH3-CH(CH3)-CH2CH2 H H ch3 CH
B.184 CH3-CH(CH3)-CH2CH2 H H ch3 N
B.185 CH3-(CH2)4 H H ch3 CH
B.186 CH3-(CH2)4 H H ch3 N
B.187 2-F-C6H4-CH2 H H ch3 CH
B.188 2-F-CsH4-CH2 H H ch3 N
B.189 3-F—Con4-CH2 H H ch3 CH
B.190 3-F-C6H4-CH2 H H ch3 N
B.191 2-Cl-C6H4-CH2 H H ch3 CH
B.192 2-Cl-C6H4-CH2 H H ch3 N
B.193 3,4-Cl2-C6H3-CH2 H H ch3 CH
B.194 3,4-Cl2-C6H3-CH2 H H ch3 N
B.195 2, 6-Cl2-C6H3-CH2 H H ch3 CH
B.196 2,6-Cl2-C6H3-CH2 H H ch3 N
B.197 c6h5-ch2-ch2 H H ch3 CH
B.198 c6h5-ch2-ch2 H H ch3 N
B.199 c6h5-ch=ch-ch2-ch2 H H ch3 CH
B.200 c6h5-ch=ch-ch2-ch2 H H ch3 N
B.201 4-Cl-C6H4- ch2-ch=ch-ch2 H H ch3 CH
B.202 4-Cl-C6H4- ch2-ch=ch-ch2 H H ch3 N
B.203 4-QF3-C6H4- ch2-ch=ch-ch2 H H ch3 CH
B.204 4-CF3-C6H4- ch2-ch=ch-ch2 H H ch3 N
B.205 ch3 H H CéHs CH
B.206 ch3 H H ch3 N
B.207 C2H5 H H ch3 CH
B.208 c2h5 H H ch3 N
B.209 ch3-ch2-ch2 H H ch3 CH
B.210 ch3-ch2-ch2 H H ch3 N
B.211 CH3-(CH2)5 H H ch3 CH
B.212 CH3-(CH2)5 H H ch3 N
B.213 c6h5-ch2 H H ch3 CH
B.2I4 c6h5-ch2 H H ch3 N
B.215 ch3 2-CH3 5-CH3 ch3 N
B.216 ch3 2-CH3 H C2Hs N
t
Slouč. číslo R2 R3 R4 X
B.217 ch2=ch-ch2 2-CH3 H ch3 N
B.218 c2h5 2-CH3 5-CH3 ch3 N
B.219 ch2=ch-ch2 2-CH3 H ch3 CH
B.220 ch3-ch2-ch2 2-CH3 H ch3 CH
B.221 ch3-ch2-ch2 2-CH3 H ch3 N
B.222 CH3-CH(CH3) 2-CH3 H ch3 CH
B.223 CH3-CH(CH3) 2-CH3 H ch3 N
B.224 CH3-CH(CH3)-CH2 2-CH3 H ch3 CH
B.225 CH3-CH(CH3)-ch2 2-CH3 H ch3 N
B.226 CH3-(CH2)3 2-CH3 H ch3 CH
B.227 CH3-(CH2)3 2-CH3 H ch3 N
B.228 CH3-C(CH3)2 2-CH3 H ch3 CH
B.229 CH3-C(CH3)2 2-CH3 H ch3 N
B.230 CH2=C(CH3)-CH2 2-CH3 H ch3 CH
B.231 CH2=C(CH3)-CH2 2-CH3 H ch3 N
B.232 CH3-CH(CH3)-CH2CH2 2-CH3 H ch3 CH
B.233 CH3-CH(CH3)-CH2CH2 2-CH3 H ch3 N
B.234 CH3-(CH2)5 2-CH3 H ch3 CH
B.235 CH3-(CH2)5 2-CH3 H ch3 N
B.236 c6h5-ch2 2-CH3 H ch3 CH
B.237 c6h5-ch2 2-CH3 H ch3 N
B.238 ch3 2-CH3 5-CH3 ch3 CH
B.239 ch2=ch-ch2 2-CH3 5-CH3 ch3 N
B.240 ch2=ch-ch2 2-CH3 5-CH3 ch3 CH
B.241 CH3-CH(CH3) 2-CH3 5-CH3 ch3 N
B.242 CH3-CH(CH3) 2-CH3 5-CH3 ch3 CH
B.243 CH3-(CH2)3 2-CH3 5-CH3 ch3 N
B.244 CH3-(CH2)3 2-CH3 5-CH3 gh3 CH
B.245 c6h5-ch2 2-CH3 5-CH3 ch3 CH
B.246 c6h5-ch2 2-CH3 5-CH3 ch3 N
B.247 ch3 3-CH3C(CH3)2 H ch3 CH
B.248 ch3 3-CH3C(CH3)2 H ch3 N
B.249 ch3 2-CH3 H CH3-CH2 CH
B.250 ch3 2-CH3 H ch3-ch2 N
B.251 ch2=ch-ch2 2-CH3 H ch3-ch2 CH
B.252 ch2=ch-ch2 2-CH3 H ch3-ch2 N
B.253 CH3-CH(CH3) 2-CH3 H ch3-ch2 CH
B.254 CH3-CH(CH3) 2-CH3 H ch3-ch2 N
B.255 ch3 2-CH3 H ch3-ch2 CH
Slouč, číslo Rl R2 R3 R4 X
B.256 ch3 2-CH3 H CH3-CH2 N
B.257 ch3 2-CH3 H ch3-ch2-ch2 CH
B.258 ch3 2-CH3 H CH3-CH(CH3) N
B.259 C2H5 2-CH3 5-CH3 ch3 CH
B.260 C2H5 2-CH3 H C2H5 CH
B.261 C2H5 2-CH3 H C2H5 N
B.262 ch3-ch2-ch2 2-CH3 5-CH3 ch3 CH
B.263 ch3-ch2-ch2 2-CH3 5-CH3 ch3 N
B.264 ch3-ch2-ch2 2-CH3 H C2H5 CH
B.265 ch3-ch2-ch2 2-CH3 H C2H5 N
B.266 ch3 2-Cl H ch3 CH
B.267 ch3 2-Cl H ch3 N
B.268 c2h5 2-Cl H ch3 CH
B.269 c2h5 2-Cl H ch3 N
B.270 ch3 2-Cl 5-CH3 ch3 CH
B.271 ch3 2-Cl 5-CH3 ch3 N
B.272 C2H5 2-Cl 5-CH3 ch3 CH
B.273 C2H5 2-Cl 5-CH3 ch3 N
B.274 ch3 2-Cl 5-C1 ch3 CH
B.275 ch3 2-Cl 5-C1 ch3 N
B.276 c2h5 2-Cl 5-C1 ch3 CH
B.277 C2H5 2-Cl 5-C1 ch3 N
B.278 CH3-O-CH2-CH2 2-CH3 H ch3 N
B.279 ch3-o-ch2-ch2 2-CH3 H C2H5 N
B.,280 CHj-(CH2)3 2-CH3 H C2H5 N
B.281 ch3-o-ch2-ch2 2-CH3 5-CH3 ch3 N
B.282 gh3 2-CH3 5-CH3 C2H5 N
B.283 c2h5 2-CH3 5-CH3 C2H5 N
B.284 ch3-ch2-ch2 2-CH3 5-CH3 C2H5 N
B.285 ch2=ch-ch2 2-CH3 5-CH3 C2H5 N
B.286 ch3-o-ch2-ch2 2-CH3 5-CH3 C2H5 N
B.287 CH3-(CH2)3 2-CH3 5-CH3 C2H5 N
B.288 ch3-ch2-ch2- 2-Cl H ch3 N
B.289 ch3-ch2-ch2- 2-Cl H ch3 CH
B.290 CH3-(CH2)3- 2-Cl H ch3 N
B.291 ch3-(CH2)3- 2-Cl H ch3 CH
B.292 ch2=ch-ch2- 2-Cl H ch3 N
B.293 ch2=ch-ch2- 2-Cl H ch3 CH
B.294 ch3-ch2-ch2- 2-OCH3 H ch3 N
Slouč. číslo R1 R2 R3 R“ X
B.295 CH3-CH2-CH2- 2-OCH3 H ch3 CH
B.296 CH3-(CH2)3- 2-OCH3 H ch3 N
B.297 CH3-(CH2)3- 2-OCH3 H ch3 CH
B.298 ch2=ch-ch2- 2-OCH3 H ch3 N
B.299 ch2=ch-ch2- 2-OCH3 H ch3 CH
B.300 ch3-ch2-ch2- 3-CH3 H ch3 N
B.301 ch3-ch2-ch2- 3-CH3 H ch3 CH
B,302 CH3-(CH2)3- 3-CH3 H ch3 N
B.303 CH3-(CH2)3- 3-CH3 H ch3 Ch
B.304 ch2=ch-ch2- 3-CH3 H ch3 N
B.305 ch2=ch-ch2- 3-CH3 H ch3 CH
B.306 ch3 2-CH3 H ch3-ch2-ch2 N
B.307 ch3 2-CH3 H ch3-ch2-ch2 CH
B.308 ch3-(CH2)5- 2-CH3 5-CH3 ch3 N
B.309 ch3-(CH2)5- 2-CH3 5-CH3 ch3 CH
B.310 ch==c-ch2- 2-CH3 H ch3 N
B.311 ch==c-ch2- 2-CH3 H ch3 CH
B.312 ch==c-ch2- 2-CH3 H ch3-ch2- N
B.313 ch=c-ch2- 2-CH3 H ch3-ch2- CH
B.314 ch==c-ch2- 2-CH3 5-CH3 ch3 N
B.315 ch=c-ch2- 2-CH3 5-CH3 ch3 CH
B.316 ci-ch=ch-ch2- 2-CH3 H ch3 N
B.317 ci-ch=ch-ch2- 2-CH3 H ch3 CH
B.318 ci-ch=ch-ch2- 2-CH3 H ch3-ch2- N
B.319 ci-ch=ch-ch2- 2-CH3 H ch3-ch2- CH
B.320 ci-ch=ch-ch2- 2-CH3 5-CH3 ch3 N
B.321 ci-ch=ch-ch2- 2-CH3 5-CH3 ch3 CH
B.322 n==c-ch2- 2-CH3 H ch3 N
B.323 n=c-ch2- 2-CH3 H ch3 CH
B.324 n==c-ch2- 2-CH3 5-CH3 ch3 N
B.325 n==c-ch2- 2-CH3 5-CH3 ch3 CH
B.326 ch3 2-CH3 H C6H5 Ň
B.327 ch3 2-CH3 H C6H5 CH
B.328 ch3-ch2-ch2- 2-CH3 H C6H5 N
B.329 ch3-ch2-ch2- 2-CH3 H C6H5 CH
B.330 (CH3)3COCO-CH2- 2-CH3 H ch3 N
B.331 (CH3)3COCO-CH2- 2-CH3 H ch3 CH
B.332 (CH3)3COCO-(CH2)3 2-CH3 H ch3 N
Slouč, číslo Rl R2 R} R4 X
B.333 <CH3)3COCO- (CH2)3 2-CH3 H CH3 CH
B.334 (CH3)3COCO- (CH2)4 2-CH3 H ch3 N
B.335 (CH3)3COCO- (CH2)4 2-CH3 H ch3 CH
B.336 (CH3)3COCO- (CH2)5 2-CH3 H ch3 N
B.337 (CH3)3COCO- (CH2) 5 2-CH3 H CH3 CH
B.338 ch=c-ch2- 2-CH3 5-CH3 ch3-ch2- N
B.339 ch==c-ch2- 2-CH3 5-CH3 ch3-ch2- CH
B.340 ch3 2-F H ch3 N
B.341 ch3 2-F H ch3 CH
B.342 ch3-ch2 2-F H ch3 N
B.343 ch3-ch2 2-F H ch3 CH
B.344 ch3-ch2-ch2- 2-F H ch3 N
B.345 ch3-ch2-ch2- 2-F H ch3 CH
B.346 CH3-(CH2)3- 2-F H CH3 N
B.347 CH3-(CH2)3- 2-F H ch3 CH
B.348 ch2=ch-ch2- 2-F H ch3 N
B.349 ch2=ch-ch2- 2-F H ch3 CH
B.350 ch3-o-ch2-ch2- 2-F H ch3 N
B.351 ch3-o-ch2-ch2- 2-F H ch3 CH
B.352 ci-ch=ch-ch2- 2-F H ch3 N
B.353 · ci-ch=ch-ch2- 2-F H ch3 CH
B.354 ch3 2-F H ch3-ch2- N
B.355 ch3 2-F H ch3-ch2- CH
B.356 ch3-ch2 2-F H ch3-ch2- N
B.357 CH3-CH2 2-F H ch3-ch2- CH
B.358 ch3-ch2-ch2 2-F H ch3-ch2- N
B.359 ch3-ch2-ch2 2-F H CH3-CH2- CH
B.360 CH3-(CH2)3- 2-F H ch3-ch2- N
B.361 CH3-(CH2)3- 2-F H ch3-ch2- CH
B.362 CH3-O-CH2-CH2- 2-C1 H ch3 N
B.363 ch3-o-ch2-ch2- 2-Cl H ch3 CH
B.364 ci-ch=ch-ch2 2-C1 H ch3 N
B.365 ci-ch=ch-ch2 2-C1 H ch3 CH
B.366 ch3 2-C1 H ch3-ch2- N
B.367 ch3 2-C1 H ch3-ch2- CH
B.368 CH3-CH2- 2-Cl H ch3-ch2- N
B.369 CH3-CH2- 2-C1 H ch3-ch2- CH
B.370 CH3-CH2-CH2 2-C1 H ch3-ch2- N
Slouč, číslo R1 R2 R3 R4 X
B.371 CH3-CH2-CH2 2-C1 H ch3-ch2- CH
B.372 ch3-(CH2)3- 2-C1 H ch3-ch2- N
B.373 CH3-(CH2)3- 2-C1 H ch3-ch2- CH
B.374 ch3 2-Br H ch3 N
B.375 ch3 2-Br H ch3 CH
B.376 ch3-ch2 2-Br H ch3 N
B.377 ch3-ch2 2-Br H ch3 CH
B.378 ch3-ch2-ch2 2-Br H ch3 N
B.379 ch3-ch2-ch2 2-Br H ch3 CH
B.380 ch3-(CH2)3- 2-Br H ch3 N
B.381 ch3-(CH2)3- 2-Br H ch3 CH
B.382 ch2=ch-ch2- 2-Br H ch3 N
B.383 ch2=ch-ch2- 2-Br H ch3 CH
B.384 ch3-o-ch2-ch2- 2-Br H ch3 N
B.385 ch3-o-ch2-ch2- 2-Br H ch3 CH
B.386 ci-ch=ch-ch2- 2-Br H ch3 N
B.387 ci-ch=ch-ch2- 2-Br H ch3 CH
B.388 ch3 2-Br H ch3-ch2- N
B.389 ch3 2-Br H ch3-ch2- CH
B.390 ch3-ch2 2-Br H ch3-ch2- N
B.391 ch3-ch2 2-Br H ch3-ch2- CH
B.392 ch3-ch2-ch2 2-Br H ch3-ch2- N
B.393 ch3-ch2-ch2 2-Br H ch3-ch2- CH
B.394 CH3-(CH2)3- 2-Br H ch3-ch2- N
B.395 'ch3-(CH2) 3- 2-Br H ch3-ch2- CH
B.396 ch3 2-1 H ch3 N
B.397 ch3 2-1 H ch3 CH
B.398 ch3-ch2- 2-1 H ch3 N
B.399 ch3-ch2- 2-1 H ch3 CH
B.400 ch3-ch2-ch2 2-1 H ch3 N
B.401 ch3-ch2-ch2 2-1 H ch3 CH
B.402 CH3-(CH2)3- 2-1 H ch3 N
B.403 CH3-(CH2)3- 2-1 H ch3 CH
B.404 ch2=ch-ch2- 2-1 H ch3 N
B.405 ch2=ch-ch2- 2-1 H ch3 CH
B.406 ch3-O-CH2-CH2- 2-1 H ch3 N
B.407 ch3-o-ch2-ch2- 2-1 H ch3 CH
B.408 ci-ch=ch-ch2- 2-1 H ch3 N
B.409 ci-ch=ch-ch2- 2-1 H ch3 CH
Slouč. číslo Rl R2 R3 R4 X
B.410 ch3 2-1 H CH3-CH2- N
B.411 ch3 2-1 H ch3-ch2- CH
B.412 ch3-ch2 2-1 H ch3-ch2- N
B.413 ch3-ch2 2-1 H ch3-ch2- CH
B.414 CH3-CH2-CH2 2-1 H ch3-ch2- N
B.415 ch3-ch2-ch2 2-1 H ch3-ch2- CH
B.416 CH3-(CH2)3- 2-1 H ch3-ch2- N
B.417 CH3-(CH2)3- 2-1 H ch3-ch2- CH
B.418 ch3 2-CH3-CH2- H ch3 N
B.419 ch3 2-CH3-CH2- H ch3 CH
B.420 ch3-ch2 2-CH3-CH2- H ch3 N
B.421 ch3-ch2 2-CH3-CH2- H ch3 CH
B.422 ch3-ch2-ch2 2-CH3-CH2- H ch3 N
B.423 ch3-ch2-ch2 2-CH3-CH2- H ch3 CH
B.424 ch3-(ch2)3- 2-CH3-CH2- H ch3 N
B.425 CH3-(CH2)3- 2-CH3-CH2- H ch3 CH
B.426 ch2=ch-ch2- 2-CH3-CH2- H ch3 N
B.427 ch2=ch-ch2- 2-CH3-CH2- H ch3 CH
B.428 ch3-o-ch2-ch2- 2-CH3-CH2- H ch3 N
B.429 ch3-o-ch2-ch2- 2-CH3-CH2- H ch3 CH
B.430 ci-ch=ch-ch2- 2-CH3-CH2- H ch3 N
B.431 ci-ch=ch-ch2- 2-CH3-CH2- H ch3 CH
B.432 ch3 2-CH3-CH2- H ch3-ch2- N
B.433 ch3 2-CH3-CH2- H ch3-ch2- CH
B.434 ch3-ch2 2-CH3-CH2- H ch3-ch2- N
B.435 ch3-ch2 2-CH3-CH2- H ch3-ch2- CH
B.436 ch3-ch2-ch2 2-CH3-CH2- H ch3-ch2- N
B.437 ch3-ch2-ch2 2-CH3-CH2- H ch3-ch2- CH
B.438 CH3-(CH2)3- 2-CH3-CH2- H ch3-ch2- N
B.439 CH3-(CH2)3- 2-CH3-CH2- H ch3-ch2- CH
B.440 ch3-o-ch2-ch2- 3-CH3 H ch3 N
B.441 ch3-o-ch2-ch2- 3-CH3 H ch3 CH
B.442 ci-ch=ch-ch2 3-CH3 H ch3 N
B.443 ci-ch=ch-ch2 3-CH3 H ch3 CH
B.444 ch3 3-CH3 H ch3-ch2- N
B.445 ch3 3-CH3 H ch3-ch2- CH
B.446 ch3-ch2 3-CH3 H ch3-ch2- N
B.447 ch3-ch2 3-CH3 H ch3-ch2- CH
B.448 ch3-ch2-ch2 3-CH3 H ch3-ch2- N
Slouč. číslo R1 R2 R3 R4 X
B.449 CH3-CH2-CH2 3-CH3 H CH3-CH2- CH
B.450 CH3-(CH2)3- 3-CH3 H ch3-ch2- N
B.451 ch3-(CH2)3- 3-CH3 H CH3-CH2- CH
B.452 CH3-O-CH2-CH2- 2-OCH3 H CH3 N
B.453 CH3-O-CH2-CH2- 2-OCH3 H ch3 CH
B.454 ci-ch=ch-ch2- 2-0CH3 H ch3 N
B.455 ci-ch=ch-ch2- 2-OCH3 H ch3 CH
B.456 CH3 2-0CH3 H ch3-ch2- N
B.457 ch3 2-OCH3 H ch3-ch2- CH
B.458 CH3-CH2- 2-0CH3 H ch3-ch2- N
B.459 CH3-CH2- 2-OCH3 H ch3-ch2- CH
B.460 CH3-CH2-CH2 2-0CH3 H ch3-ch2- N
B.461 CH3-CH2-CH2 2-OCH3 H ch3-ch2- CH
B.462 CH3-(CH2)3- 2-OCH3 H ch3-ch2- N
B.463 ch3-(CH2)3- 2-OCH3 H ch3-ch2- CH
B.464 ch3 2-CN H ch3 N
B.465 ch3 2-CN H ch3 CH
B.466 CH3-CH2 2-CN H ch3 N
B.467 CH3-CH2 2-CN H ch3 CH
B.468 CH3-CH2-CH2 2-CN H ch3 N
B.469 CH3-CH2-CH2 2-CN H ch3 CH
B.470 CH3-(CH2)3- 2-CN H ch3 N
B.471 CH3-(CH2)3- 2-CN H ch3 CH
B.472 ch2=ch-ch2- 2-CN H ch3 N
B..473 'ch2=ch-ch2- 2-CN H ch3 CH
B.474 ch3-o-ch2-ch2- 2-CN H ch3 N
B.475 eH3-O-CH2-CH2- 2-CN H ch3 CH
B.476 C1-CH=CH-CH2- 2-CN H ch3 N
B.477 ci-ch=ch-ch2- 2-CN H ch3 CH
B.478 ch3 2-CN H ch3-ch2- N
B.479 ch3 2-CN H ch3-ch2- CH
B.480 ch3-ch2 2-CN H CH3-CH2- N
B.481 ch3-ch2 2-CN H ch3-ch2- CH
B.482 ch3-ch2-ch2 2-CN H ch3-ch2- N
B.483 CH3-CH2-CH2 2-CN H ch3-ch2- CH
B.484 CH3-(CH2)3- 2-CN H ch3-ch2- N
B.485 CH3-(CH2)3- 2-CN H CH3-CH2- CH
B.486 ch3 2-NO2 H ch3 N
B.487 ch3 2-NO2 H ch3 CH
Slouč. číslo Rl R2 R3 r“ X
B.488 CH3-CH2 2-NO2 H ch3 N
B.489 ch3-ch2 2-NO2 H ch3 CH
B. 490 ch3-ch2-ch2 2-NO2 H ch3 N
B.491 ch3-ch2-ch2 2-NO2 H ch3 CH
B.492 CH3-(CH2)3- 2-NO2 H ch3 N
B.493 CH3-(CH2)3- 2-NO2 H ch3 CH
B.494 ch2=ch-ch2- 2-NO2 H ch3 N
B.495 ch2=ch-ch2- 2-NO2 H ch3 CH
B.496 ch3-o-ch2-ch2- 2-NO2 H ch3 N
B.497 ch3-o-ch2-ch2- 2-NO2 H ch3 CH
B. 498 ci-ch=ch-ch2- 2-NO2 H ch3 N
B.499 ci-ch=ch-ch2- 2-NO2 H ch3 CH
B. 500 ch3 2-NO2 H ch3-ch2- N
B.501 ch3 2-NO2 H ch3-ch2- CH
B.502 ch3-ch2 2-NO2 H ch3-ch2- N
B.503 ch3-ch2 2-NO2 H ch3-ch2- CH
B. 504 ch3-ch2-ch2 2-NO2 H ch3-ch2- N
B.505 ch3-ch2-ch2 2-NO2 H ch3-ch2- CH
B.506 CH3-(CH2)3- 2-NO2 H ch3-ch2- N
B.507 CH3-(CH2) 3- 2-NO2 H ch3-ch2- CH
B.508 ch3-ch2-ch2 2-C1 5-C1 ch3 N
B.509 ch3-ch2-ch2 2-C1 5-C1 ch3 CH
B.510 CH3-(CH2)3- 2-C1 5-C1 ch3 N
B.511 CH3-(CH2)3- 2-C1 5-C1 ch3 CH
B.112 ch2=ch-ch2- 2-C1 5-C1 ch3 N
B.513 ch2=ch-ch2- 2-C1 5-C1 ch3 CH
B.514 ch3-o-ch2-ch2- 2-C1 5-C1 ch3 N
B.515 ch3-o-ch2-ch2- 2-Cl 5-C1 ch3 CH
B.516 ci-ch=ch-ch2- 2-C1 5-C1 ch3 N
B.517 ci-ch=ch-ch2- 2-C1 5-C1 ch3 CH
B.518 ch3 2-Cl 5-C1 ch3-ch2- N
B.519 ch3 2-C1 5-C1 ch3-ch2- CH
B.520 ch3-ch2 2-C1 5-C1 ch3-ch2- N
B.521 ch3-ch2 2-C1 5-C1 ch3-ch2- CH
B.522 ch3-ch2-ch2 2-C1 5-C1 ch3-ch2- N
B.523 ch3-ch2-ch2 2-C1 5-C1 ch3-ch2- CH
B.524 ch3-(CH2)3- 2-C1 5-C1 ch3-ch2- N
B.525 ch3-(CH2)3- 2-C1 5-C1 ch3-ch2- CH
B.526 ch3-ch2-ch2 2-C1 5-CH3 ch3 N
Slouč. číslo Ri R2 R3 R4 X
B.527 CH3-CH2-CH2 2-C1 5-CH3 ch3 CH
B.528 CH3-(CH2)3- 2-C1 5-CH3 ch3 N
B.529 CH3-(CH2)3- 2-C1 5-CH3 ch3 CH
B.530 ch2=ch-ch2- 2-C1 5-CH3 ch3 N
B.531 ch2=ch-ch2- 2-C1 5-CH3 ch3 CH
B.532 ch3-o-ch2-ch2- 2-C1 5-CH3 ch3 N
B.533 ch3-o-ch2-ch2- 2-C1 5-CH3 ch3 CH
B.534 ci-ch=ch-ch2 2-C1 5-CH3 ch3 N
B.535 ci-ch=ch-ch2 2-C1 5-CH3 ch3 CH
B.536 ch3 2-C1 5-CH3 ch3-ch2- N
B.537 ch3 2-C1 5-CH3 ch3-ch2- CH
B.538 ch3-ch2 2-C1 5-CH3 ch3-ch2- N
B.539 ch3-ch2 2-C1 5-CH3 ch3-ch2- CH
B.540 ch3-ch2-ch2 2-C1 5-CH3 ch3-ch2- N
B.541 ch3-ch2-ch2 2-C1 5-CH3 ch3-ch2- CH
B.542 ch3-(CH2)3- 2-C1 5-CH3 ch3-ch2- N
B.543 CH3-(CH2)3- 2-C1 5-CH3 ch3-ch2- CH
B.544 ch3 2-CH3 5-Cl ch3 N
B.545 ch3 2-CH3 5-Cl ch3 CH
B.546 ch3-ch2 2-CH3 5-Cl ch3 N
B.547 ch3-ch2 2-CH3 5-Cl ch3 CH
B.548 ch3-ch2-ch2 2-CH3 5-Cl ch3 N
B.549 ch3-ch2-ch2 2-CH3 5-Cl ch3 CH
B.550 ch3-(CH2)3- 2-CH3 5-Cl ch3 N
B.551 CH3-(CH2)3- 2-CH3 5-Cl ch3 CH
B.552 ch2=ch-ch2- 2-CH3 5-Cl ch3 N
B.553 ch2=ch-ch2- 2-CH3 5-Cl ch3 CH
B.554 ch3-o-ch2-ch2- 2-CH3 5-Cl ch3 N
B.555 ch3-o-ch2-ch2- 2-CH3 5-Cl ch3 CH
B.556 ci-ch=ch-ch2- 2-CH3 5-Cl ch3 N
B.557 ci-ch=ch-ch2- 2-CH3 5-Cl ch3 CH
B.558 ch3 2-CH3 5-Cl ch3-ch2- N
B.559 ch3 2-CH3 5-Cl ch3-ch2- CH
B.560 ch3-ch2 2-CH3 5-Cl ch3-ch2- N
B.561 ch3-ch2 2-CH3 5-Cl ch3-ch2- CH
B.562 ch3-ch2-ch2 2-CH3 5-Cl ch3-ch2- N
B.563 ch3-ch2-ch2 2-CH3 5-Cl ch3-ch2- CH
B.564 CH3-(CH2)3- 2-CH3 5-Cl ch3-ch2- N
B.565 CH3-(CH2}3- 2-CH3 5-Cl ch3-ch2- CH
o
Slouč. číslo R1 R2 R3 R4 X
B.566 ch3 2-OCH3 5-CH3 ch3 N
B.567 ch3 2-OCH3 5-CH3 ch3 CH
B. 568 ch3-ch2 2-OCH3 5-CH3 ch3 N
B.569 ch3-ch2 2-OCH3 5-CH3 ch3 CH
B.570 ch3-ch2-ch2 2-OCH3 5-CH3 ch3 N
B.571 ch3-ch2-ch2 2-OCH3 5-CH3 ch3 CH
B.572 CH3-(CH2)3- 2-OCH3 5-CH3 ch3 N
B. 573 ch3-(CH2)3- 2-OCH3 5-CH3 ch3 CH
B.574 ch2=ch-ch2- 2-OCH3 5-CH3 ch3 N
B.575 CH2=CH-CH2- 2-OCH3 5-CH3 ch3 CH
B.576 ch3-o-ch2-ch2- 2-OCH3 5-CH3 ch3 N
B.577 ch3-o-ch2-ch2- 2-OCH3 5-CH3 ch3 CH
B.578 ci-ch=ch-ch2- 2-OCH3 5-CH3 ch3 N
B.579 ci-ch=ch-ch2- 2-OCH3 5-CH3 ch3 CH
B.580 ch3 2-OCH3 5-CH3 ch3-ch2- N
B.581 ch3 2-OCH3 5-CH3 ch3-ch2- CH
B. 582 ch3-ch2 2-OCH3 5-CH3 ch3-ch2- N
B.583 ch3-ch2 2-OCH3 5-CH3 ch3-ch2- CH
B.584 ch3-ch2-ch2 2-OCH3 5-CH3 ch3-ch2- N
B.585 ch3-ch2-ch2 2-OCH3 5-CH3 ch3-ch2- CH
B.586 CH3-(CH2)3- 2-OCH3 5-CH3 ch3-ch2- N
B.587 CH3-(CH2)3- 2-OCH3 5-CH3 ch3-ch2- CH
B. 588 ch3 2-CH3 6-CH3 ch3 N
B.589 ch3 2-CH3 6-CH3 ch3 CH
B.590 ch3-ch2 2-CH3 6-CH3 ch3 N
B.591 ch3-ch2 2-CH3 6-CH3 ch3 CH
B.592 gh3-ch2-ch2 2-CH3 6-CH3 ch3 N
B.593 ch3-ch2-ch2 2-CH3 6-CH3 ch3 CH
B.594 ch3-(CH2)3- 2-CH3 6-CH3 ch3 N
B.595 ch3-(ch2)3- 2-CH3 6-CH3 ch3 CH
B.596 ch2=ch-ch2- 2-CH3 6-CH3 ch3 N
B.597 ch2=ch-ch2- 2-CH3 6-CH3 ch3 CH
B.598 ch3-o-ch2-ch2- 2-CH3 6-CH3 ch3 N
B.599 ch3-o-ch2-ch2- 2-CH3 6-CH3 ch3 CH
B.600 ci-ch=ch-ch2- 2-CH3 6-CH3 ch3 N
B.601 ci-ch=ch-ch2- 2-CH3 6-CH3 ch3 CH
B.602 ch3 2-CH3 6-CH3 ch3-ch2- N
B.603 ch3 2-CH3 6-CH3 ch3-ch2- CH
B.604 ch3-ch2 2-CH3 6-CH3 ch3-ch2- N
Slouč. číslo Ri R2 R3 R4 X
B.605 CH3-CH2 2-CH3 6-CH3 ch3-ch2- CH
B.606 ch3-ch2-ch2 2-ČH3 6-CH3 ch3-ch2- N
B.607 ch3-ch2-ch2 2-CH3 6-CH3 ch3-ch2- CH
B.608 CH3-(CH2)3- 2-CH3 6-CH3 ch3-ch2- N
B.609 CH3-(CH2)3- 2-CH3 6-CH3 ch3-ch2- CH
B.610 ch3 2-CH3 5-CH(CH3)2 ch3 N
B.611 ch3 2-CH3 5-CH(CH3)2 ch3 CH
B. 612 ch3-ch2 2-CH3 5-CH(CH3) 2 ch3 N
B.613 ch3-ch2 2-CH3 5-CH(CH3)2 ch3 CH
B.614 ch3-ch2-ch2 2-CH3 5-CH(CH3)2 ch3 N
B.615 ch3-ch2-ch2 2-CH3 5-CH(CH3)2 ch3 CH
B. 616 ch3-(CH2)3- 2-CH3 5-CH(CH3)2 ch3 N
B.617 CH3-(CH2)3- 2-CH3 5-CH(CH3)2 ch3 CH
B.618 ch2=ch-ch2- 2-CH3 5-CH(CH3)2 ch3 N
B.619 ch2=ch-ch2- 2-CH3 5-CH(CH3)2 ch3 CH
B. 620 ch3-o-ch2-ch2- 2-CH3 5-CH(CH3)2 ch3 N
B.621 ch3-o-ch2-ch2- 2-CH3 5-CH(CH3)2 ch3 CH
B.622 ci-ch=ch-ch2- 2-CH3 5-CH(CH3)2 ch3 N
B.623 ci-ch=ch-ch2- 2-CH3 5-CH(CH3)2 ch3 CH
B.624 ch3 2-CH3 5-CH(CH3)2 ch3-ch2- N
B.625 ch3 2-CH3 5-CH(CH3)2 ch3-ch2- CH
B.626 ch3-ch2 2-CH3 5-CH(CH3)2 ch3-ch2- N
B.627 ch3-ch2 2-CH3 5-CH(CH3)2 ch3-ch2- CH
B.628 ,ch3-ch2-ch2 2-CH3 5-CH(CH3)2 ch3-ch2- N
B.629 ch3-ch2-ch2 2-CH3 5-CH(CH3)2 ch3-ch2- CH
B.630 CH3-(CH2)3- 2-CH3 5-CH(CH3)2 ch3-ch2- N
B.631 CH3-(CH2)3- 2-CH3 5-CH(CH3)2 ch3-ch2- CH
TABULKA C
Slouč.č.. Rl R2 R3 R4 R5 R6 X
C.001 ch3- 2-CH3 H ch3 ch3 ch3 N
C.002 ch3- 3-CH3 H ch3 ch3 ch3 CH
C.003 ch3-ch2 2-CH3 H ch3 ch3 ch3 N
C.004 ch3-ch2 2-CH3 H ch3 ch3 ch3 CH
C.005 ch3 2-CH3 H ch3 H H N
C.006 ch3 2-CH3 H ch3 H H CH
C.007 ch3 2-CH3 H ch3 H C2H5 N
C.008 ch3 2-CH3 H ch3 H c2h5 CH
C.009 ch3 2-CH3 H ch3 ch3 C2H5 CH
TABULKA D
Slouč.č. R1 R2 R3 X
D. 001 CH3- H H CH
D.002 ch3- H H N
D.003 ch3- 2-C1 H CH
D.004 ch3- 2-C1 H N
D.005 ch3- 2-CH3 H CH
D.006 ch3- 2-CH3 H N
D.007 ch3- 2-OCH3 H CH
D.008 ch3- 2-OCH3 H N
D.009 ch3- 3-C1 H CH
D.010 ch3- 3-C1 H N
D.011 ch3- 3-CH3 H CH
D.012 ch3- 3-CH3 H N
D.013 ch3- 3-OCH3 H CH
D.014 ch3- 3-OCH3 H N
D.015 ch3 2-C1 6-C1 CH
D.016 ch3 2-C1 6-Cl N
D.017 ch3-ch2- H H CH
D.018 ch3-ch2- H H N
D.019 ch3-ch2- 2-C1 H CH
D.020 ch3-ch2- 2-C1 H N
D.021 ch3-ch2- 2-CH3 H CH
D.022 ch3-ch2- 2-CH3 H N
D.023 ch3-ch2- 2-OCH3 H CH
D.024 ch3-ch2- 2-OCH3 H N
Slouč.č. R1 R2 R3 X
D.025 CH3-CH2- 3-C1 H CH
D. 026 ch3-ch2- 3-C1 H N
D.027 ch3-ch2- 3-CH3 H CH
D.028 ch3-ch2- 3-CH3 H N
D.029 ch3-ch2- 3-OCH3 H CH
D.030 ch3-ch2- 3-OCH3 H N
D.031 ch3-ch2- 2-C1 H CH
D.032 ch3-ch2- 2-Cl 6-C1 N
D.033 ch3-ch2-ch2- H 6-Cl CH
D.034 ch3-ch2-ch2- H H N
D.035 ch2=ch-ch2- H H CH
D.036 ch2=ch-ch2- H H N
D.037 CH3-CH(CH3)- H H CH
D.038 CH3-CH(CH3)- H H N
D.039 HC =C-CH2- H H CH
D.040 HC= C-CH2- H H N
D.041 cyklo-C3H5-CH2- H H CH
D.042 cyklo-C3H5-CH2- H H N
D.043 CH3-CH2-CH2-CH2- H H CH
D.044 CH3-CH2-CH2-CH2- H H N
D.045 ch3-ch=ch-ch2- H H CH
D.046 ch3-ch=ch-ch2- H H N
D.047 CH3-(CH2)5- H H CH
D.048 CH3-(CH2)5- H H N
D.0491 cyklo-CgHn- H H CH
D.050 cyklo-CgHn- H H N
D.051 · c6h5-ch2- H H CH
D.052 csh5-ch2- H H N
D.053 4-Cl-C6H4-CH2- H H CH
D.054 4-Cl-C6H4-CH2- H H N
D.055 3-CF3-C6H4-CH2- H H CH
D.056 3-CF3-C6H4-CH2- H H N
D.057 4-Cl-C6H4-CH2- H H CH
D.058 4-Cl-C6H4-CH2- H H N
D.059 C6H5-CH2-CH2-CH2- H H CH
D.060 c6h5-ch2-ch2-ch2- H H N
D.061 C6H5-(CH2)4- H H CH
D.062 C6H5-(CH2)4- H H N
D.063 c6h5-ch2-ch=ch-ch2- H H CH
Slouč.č. R1 R2 R3 X
D.025 CH3-CH2- 3-C1 H CH
D.026 ch3-ch2- 3-C1 H N
D. 027 CH3-CH2- 3-CH3 H CH
D. 028 CH3-CH2- 3-CH3 H N
D.029 CH3-CH2- 3-OCH3 H CH
D.030 CH3-CH2- 3-OCH3 H N
D.031 CH3-CH2- 2-C1 H CH
D.032 CH3-CH2- 2-C1 6-Cl N
D.033 nW3-CH2-CH2- H 6-Cl CH
D.034 CH3-CH2-CH2- H H N
D.035 ch2=ch-ch2- H H CH
D.036 ch2=ch-ch2- H H N
D.037 CH3-CH(CH3)- H H CH
D.038 CH3-CH(CH3)- H H N
D.039 HC = C-CH2- H H CH
D. 040 HC= C-CH2- H H N
D.041 cyklo-C3H5-CH2- H H CH
D.042 cyklo-C3H5-CH2- H H N
D.043 CH3-CH2-CH2-CH2- H H CH
D.044 CH3-CH2-CH2-CH2- H H N
D.045 ch3-ch=ch-ch2- H H CH
D.046 ch3-ch=ch-ch2- H H N
D.047 CH3-(CH2)5- H H CH
D. 048 CH3-(CH2)5- H H N
D.049 cyklo-C6Hn- H H CH
D.050 cy klo-CgHn- H H N
D.051 c6h5-ch2- H H CH
D.052 c6h5-ch2- H H N
D.053 4-Cl-C6H4-CH2- H H CH
D.054 4-Cl-C6H4-CH2- H H N
D.055 3-CF3-C6H4-CH2- H H CH
D.056 3-CF3-C6H4-CH2- H H N
D.057 4-Cl-C6H4-CH2- H H CH
D.058 4-Cl-C6H4-CH2- H H N
D.059 C6H5-CH2-CH2-CH2- H H CH
D.060 C6H5-CH2-CH2-CH2- H H N
D.061 C6H5-(CH2)4- H H CH
D.062 C6H5-(CH2)4- H H N
D.063 CéH5-CH2-CH=CH-CH2- H H CH
Slouč.č. R1 R2 R3 X
D. 064 C6H5-CH2-CH=CH-CH2- H H N
D.065 4-F-C6H4-CH=CH-CH2-CH2- H H CH
D.066 4-F-CeH4-CH=CH-CH2-CH2- H H N
D.067 C-C4H9O-CO-CH2- H H CH
D.068 t-C4H9O-CO-CH2- H H N
D.069 t-C4H9O-CO-(CH2) 3- H H CH
D.070 t-C4H9O-CO- (CH2) 3- H H N
D.071 Cl-CH=CH-CH2- H H CH
D.072 ci-ch=ch-ch2- H H N
D.073 C2H5 6-OC2H5 H CH
D.074 C2H5 6-OC2H5 H N
D.075 CH3-C(CH3)2- H H CH
D.076 CH3-C(CH3)2- H H N
D.077 CH3-CH(CH3)-CH2- H H CH
D.078 CH3-CH(CH3)-CH2- H H N
D.079 CH2=C(CH3)-CH2- H H CH
D.080 CH2=C(CH3)-CH2- H H N
D.081 CH3-CH(CH3)-CH2-CH2- H H CH
D.082 CH3-CH(CH3)-CH2-CH2- H H N
D.083 CH3-(CH2)4- H H CH
D.084 CH3-(CH2)4- H H N
D.085 2-F-C6H4-CH2- H H CH
D.086 2-F-C6H4-CH2- H H N
D.087 3-F-C6H4-CH2- H H CH
D.088 3-F-C6H4-CH2- H H N
D.089 2-Cl-C6H4-CH2- H H CH
D.090 2-Cl-C6H4-CH2- H H N
D.091 3,4-Cl2-C6H3-CH2- H H CH
D.092 3,4-Cl2-C6H3-CH2- H H N
D.093 2, 6-Cl2-C6H3-CH2- H H CH
D.094 2,6-Cl2-C6H3-CH2- H H N
D.095 CgH5-CH2-CH2- H H CH
D.096 c6h5-ch2-ch2- H H N
D.097 c6h5-ch=ch-ch2-ch2- H H CH
D.098 csh5-ch=ch-ch2-ch2- H H N
D.099 4-Cl-C6H5-CH2-CH=CH-CH2- H H CH
D.100 4-Cl-C6H5-CH2-CH=CH-CH2- H H N
D.101 4-CF3-C6H5-CH2-CH=CH-CH2- H H CH
D.102 4-CF3-CsH5-CH2-CH=CH-CH2- H H N
TABULKA E
Slouč.č. R1 R2 R3
E.001 ch3 2-CH3 5-CH3
E:002 ch3ch2- 2-CH3 5-CH3
E.003 ch3ch2ch2- 2-CH3 5-CH3
E. 004 ch3ch2ch2ch2- 2-CH3 5-CH3
E.005 HC = C-CH2- 2-CH3 5-CH3
E.006 ch2=ch-ch2- 2-CH3 5-CH3
E.007 ch3-ch=ch-ch2 2-CH3 5-CH3
E.008 c2h5-ch2-ch2- 2-CH3 5-CH3
E.009 ch3 2-CH3 2-Cl
E.010 ch3ch2- 2-CH3 2-Cl
E. 011 ch3ch2ch2- 2-CH3 2-Cl
E.012 ch3ch2ch2ch2- 2-CH3 2-Cl
E.013 ch2=ch-ch2- 2-CH3 2-Cl
E. 014 c2h5-ch2-ch2- 2-CH3 2-Cl
E.015 ch3 2-CH3 5-i-Proyl
E.016 ch3ch2- 2-CH3 5-i-Proyl
E.017 ch3ch2ch2- 2-CH3 5-i-Proyl
E.018 ch3ch2ch2ch2- 2-CH3 5-i-Proyl
E.019 ch2=ch-ch2- 2-CH3 5-i-Proyl
E.020 c2h5-ch2-ch2- 2-CH3 5-i-Proyl
E.021 ch3 2-Cl 5-C1
E.022 ch3ch2- 2-Cl 5-C1
E.023 ch3ch2ch2- 2-Cl 5-C1
E.024 ch3ch2ch2ch2- 2-Cl 5-C1
E.025 - HCSC-CH2- 2-Cl 5-C1
E.026 ch2=ch-ch2- 2-Cl 5-C1
E.027 c2h5-ch2-ch2- 2-Cl 5-C1
E.028 ch3 2-F H
E.029 ch3ch2- 2-F H
E.030 ch3ch2ch2- 2-F H
E.031 ch3ch2ch2ch2- 2-F H
E.032 HCSC-CH2- 2-F H
E.033 ch2=ch-ch2- 2-F H
E.034 ch3 2-Cl 5-CH3
E.035 ch3ch2- 2-Cl 5-CH3
E.036 ch3ch2ch2- 2-Cl 5-CH3
E.037 ch3ch2ch2ch2- 2-Cl 5-CH3
Slouč.č. R1 R2 R3
E.038 hcsc-ch2- 2-C1 5-CH3
E. 039 ch2=ch-ch2- 2-C1 5-CH3
E.040 ch3 2-CN H
E. 041 ch3ch2- 2-CN H
E.042 CH3(CH2)4- 2-CH3 5-CH3
E.043 ch3(CH2)5- 2-CH3 5-CH3
E.044 c6h5-ch2- 2-CH3 5-CH3
E.045 t-C4H9O-CO-CH2- 2-CH3 5-CH3
E.046 C1-CH=CH-CH2- 2-CH3 5-CH3
E.047 ch3o-ch2-ch2- 2-CH3 5-CH3
E. 048 ch3ch2ch2- 2-CH3 H
E.049 ch3ch2ch2ch2- 2-CH3 H
E. 050 ch3(CH2)4- 2-CH3 H
E.051 CH3(CH2)5- 2-CH3 H
E.052 CH3(CH2)s- 2-CH3 H
E.053 HCsC-CH2- 2-CH3 H
E.054 ch2=ch-ch2- 2-CH3 H
E.055 ch3-ch=ch-ch2- 2-CH3 H
E.056 c2h5-ch2-ch2- 2-CH3 H
E.057 ch3o-ch2-ch2- 2-CH3 H
E.058 c5h5-ch2- 2-CH3 H
E.059 ci-ch=ch-ch2- 2-CH3 H
E.060 t-C4H9O-CH-CH2- 2-CH3 H
E.061 cy klo-CfiHn- 2-CH3 H
E.062 . (CH3)2-CH- 2-CH3 H
E.063 t- butyl- 2-CH3 H
E.064 (CH3)2-CH-CH2- 2-CH3 H
E.065 (CH3)2-CH- 2-CH3 5-CH3
E.066 t-butyl- 2-CH3 5-CH3
E.067 (CH3)2-CH-CH2- 2-CH3 5-CH3
Využitelnost
Nové sloučeniny obecného vzorce I se vyznačuji vynikající účinností proti širokému spektru rostliných patogenních hub, zvláště ze třídy Ascomyceten a Basidomyceten a mohou se používat jako fungicidy na list a půdní fungicidy. Tyto sloučeniny mají z části pozoruhodně vysokou systémickou pružnost a účinnost po půdní aplikaci a zvláště po použiti na list.
Sloučeniny obecného vzorce I mají zvláštní význam pro potlačování velkého počtu hub na různých kulturních rostlinách, jako je pšenice, žito, ječmen, oves, rýže, kukuřice, trávníkové trávy, bavlník, sója, kávovník, cukrová třtina, réva vinná, ovocné stromy a keře a okrasné rostliny, jakož i zelenina, jako okurky, boby a tykvovité rostliny, stejné jako na semenech těchto rostlin.
Nové sloučeniny jsou zvláště vhodné pro potlačování těchto rostlinných chorob:
Erysiphe graminis na obilí,
Erysiphe cichoracearum a Sphaerotheca fuliginea na tykvovitých rostlinách,
I
Podosphaere leucotricha na jabloních,
Uncinula necator na révě vinné, druhy Puccinia na obilí, druhy Rhizoctonia na bavlniku a trávníkových travinách, druhy Ustilago na obilí a cukrové třtině,
Venturia inaequalis na jabloních, druhy Helminthosporia na obilí,
Septoria nodorum na pšenici,
Botrytis cinerea na jahodníku a révě vinné,
Cercospora arachidicola na podzemnici olejně, Pseudocercosporella herpotrichoides na pšenici a ječmeni,
Pyricularia oryzae na rýži,
Phytophthora infestans na bramborách a rajčatech, druhy Fusaria a Verticillia na různých rostlinách,
Plasmopara viticola na révě vinné a druhy Alternaria na zelenině a ovoci.
Sloučeniny obecného vzorce I se používají tím, že se houby nebo rostliny, semena, materiály nebo půda, které jsou určeny k ochraně před napadením houbami, ošetří fungicidně účinným množstvím účinné sloučeniny. Použití se provádí před nebo po infikaci materiálů, rostlin nebo semen houbami.
Sloučeniny obecného vzorce I se mohou převádět na prostředky, jako roztoky, emulze, suspenze, popraše, prášky, pasty a granuláty. Aplikační formy se řídí podle účelu použití, v každém případě mají zajistit jemné a rovnoměrné rozdělení ortho-substituovaného benzylesteru kyseliny cyklopropankarboxylové. Prostředky se vyrábějí o sobě známým způsobem, například nastavením účinné látky rozpouštědly a/nebo nosnými látkami, popřípadě za použití emulgačního činidla a dispergačního činidla, přičemž v případě použití vody jako ředidla se mohou používat také jiná organická rozpouštědla jako rozpouštědla pomocná. Jako pomocné látky pro tyto účely( přicházejí v podstatě v úvahu: rozpouštědla, jako aromatické sloučeniny (například xylen), chlorované aromatické látky (například chlorbenzen), parafinické sloučeniny (například frakce z destilace ropy), alkoholy (například methanol nebo butanol), ketony (například cyklohexanon), aminy (například ethanolamin nebo dimethylformamid) a voda, nosné látky jako přírodní kamenné moučky (například kaoliny, jíly, mastek nebo křída) a syntetické kamenné moučky (například vysoce disperzní kyselina křemičitá nebo křemičitany), emulgační činidla, jako neionogenni nebo anionické emulgátory (například polyoxyethylenethery alifatických alkoholů, alkylsulfonáty a arylsulfonáty) a disper65 gační činidla, jako je lignin ze sulfitovových odpadních louhů a methylcelulóza.
Fungicidní prostředky obsahují obecně od 0,1 do 95 % hmotnostních, s výhodou od 0,5 do 90 % hmotnostních, účinné látky.
Použité množství činí vždy podle druhu požadovaného účinku od 0,01 do 3 kg účinné látky na hektar.
Při ošetřováni osiva je zapotřebí obecné množství od 0,001 do 50 g, s výhodou od 0,01 do 10 g, účinné látky na každý kilogram osiva.
Prostředky podle tohoto vynálezu se mohou v aplikační formě předkládat jako fungicidy také s jinými účinnými látkami, například s herbicidy, insekticidy, regulátory růstu rostlin, jinými fungicidy nebo také s hnojivý.
Při smísení s fungicidy se přitom v mnoha případech dosáhne také zvětšení spektra fungicidní účinnosti.
Sloučeniny obecného vzorce IA jsou kromě toho vhodné k potlačování .škůdců ze tříd hmyzů, roztočů a hlístic. Sloučeniny se proto mohou používat k ochraně rostlin, stejné jako v sektoru hygieny, k ochraně zásob a v oblasti veterinární, jako prostředky pro boj proti škůdcům.
Ke škodlivému hmyzu náleží tito škůdci:
z řádu motýlů (Lepidoptera), například Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argillacea, Anticarsia gemmatalis, Argyresthia conjugella, Autographa gamma, Bupalus piniarius, Cacoecia murinana, Capua reticulana, Cheimatobia brumata, Choristoneura fumiferana, Choristoneura occidenta66 lis, Cirphis unipuncta, Cydia pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grndiosella, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoecilia ambiguella, Evetria bouliana, Feltia subterranea, Galleriamellonella, Grapholita funebrana, Grapholita molesta, Heliothis armigera, Heliothis virescens, Heliothis zea, Hellula undalis, Hibernia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta malinellus, Keifferia lycopersicella, Lambdina fiscellaria, Laphygma exigua, Luecoptera coffeella, Leucoptera scitella, Lithocolletis blancardella, Lobesia botrana, Loxostege sticticalis, Lymantria dispar, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Panolis flamea, Pectinophora gossypiella, Peridroma saucia, Phalera bucephala, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Pieris brassicae, Plathypena scrabra, Plutella xylostella, Pseudoplusia includens, Phyacionia frustrana, Scrobipalpula absoluta, Sitotroga cerelella, Sparganothis pilleriana, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Thaumatopoea pityocampa, Tortrix viridana, Trichoplusia ni a Zeiraphera canadensis, z řádu brouků (Coleoptera), například Agrilus sinuatus, Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Amphimallus solstitialis, Anisandrus dispar, Anthonomus grandis, Anthonomus pomorum, Atomaria linearis, Blastophagus piniperda, Blitophaga undata, Bruchus rufimanus, Bruchus pisorum, Bruchus lentis, Byctiscus betulae, Cassida nebulosa, Cerotoma trifurcata, Ceuthorrhynchus assimilis, Ceuthorrynchus napi, Chaetocnema tibialis, Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi, Diabrotica longicornis, Diabrotica 12-punctata, Dicbrotica vergifera, Epilachna varivestis, Epitrix hirtipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylobius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postica, Ips typographus, Lema bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa decimli67 neata, Limonius californicus, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Onlema oryzae, Ortiorrhynchus sulcatus, Ortiorrhynchus ovatus, Phaedon cochleariae, Phyllotreta chrysocephala, Phyllophaga sp., Phyllopertha horticola, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Sitona lineatus a Sitophilus granaria, z řádu dvoukřídlých (Diptera), například Aedes aegypti, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipennis, Ceratitis capitata, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, Contrarinia sorghicola, Cordylobia anthropophaga, Culex pipiens, Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Fannia canicularis, Gasterophylus intestinalis, Glossia morsitans, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hylemyia platura, Hypoderma lineata, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, Lucilia caprina, Lucilia čupřina, Lucilia sericata, Lycoria pectoralis, Mayetiola destructor, Musea domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Oscinella frit, Pegomya hysocyami, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Tabanus bovinus, Tipula oleracea a Tipula paludosa, z řádu třásnének (Thysanoptera), například Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tritici, Scirtothrips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi a Thrips tabaci, z řádu blanokřídlých (Hymenoptera), například Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Hoplocampa minuta, Hoplocampa testudinea, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata a Solenopsis invicta, z řádu štěnic (Heteroptera), například Acrosternum hilare, Blussus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, Dysdercus cingulatus, Dysdercus intermedius, Eurygaster intergriceps, Euchistus impictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Nezara viridula, Piesma quadrata, Solubea insularis a Thyanta perditor, z řádu stejnokřidlých (Homoptera), například Acyrthosiphon onobrychis, Adelges laricis, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis pomi, Aphis sambuci, Brachycaudus cardui, Brevicoryne brassicae, Cerosipha gossypii, Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia piceae, Dyasphis radicola,
Dysaulacorthum pseudosolani, Empoasca fabae, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, Metopolophium dirhodum, Myzodes persicae, Myzus cerasi, Nilaparvata lugens, Pemphigus bursarius, Perkinsiella saccharicida, Phorodon humuli, Psylla malí, Psylla piri, Rhopalomyzus ascalonicus, Rhopalosiphum maidis, Sappaphis mala, Sappaphis mali, Schizaphis graminum, Schizoneura lanuginosa, Trialeurodes vaporariorum a Viteus vitifolii, z řádu termitů /všekazů/ (Isoptera), například Calotermes flavicollis, Luecotermes flavipes, Retuculitermes lucifugus a Tarmes natalensis, z řádu rovnokřídlých (Orthoptera), například Acheta domestica, Blatta orientalis, Blattella germanica, Forticula auricularia, Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migratoria, Melanoplus birittatus, Melanoplus femur-rubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata, Periplaneta americana, Schistocerca americana, Schistocerca peregrina, Stauronotus maroccanus a Tachycines asynamorus, ze třídy Arachnoidea, například roztoči (Acarina), jako Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus microplus, Brevipalpus phoenicis, Bryobia praetiosa, Dermacentor silvarum, Eotetranychus carpini, Eriophyes sheldoni, Hyalomma truncatum, Ixodes ricinus,
Ixodes rubicundus, Ornithodorus moubata, Otobins megnini, Paratetranychus pilosus, Permanyssus gallinae, Phyllocaptrata oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes ovis, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus evertsi,
Saccoptes scabiei, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranychus pacificus, Tetranychus telarius a Tetranychus urticae, ze třídy hlístic (Nematoda), například hlístice napadající kořenový systém, jako například Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, hlístice vytvářející cysty, jako například Globodera rostochiensis, Heterodera avenae, Heterodera glycinae, Heterodera schatii, Heterodera triflolii, hádatka a podobní škůdci, jako například Belonolaimus longicaudatus, Ditylenchus destructor, Ditylenchus dipsaci, Heliocotylenchus multicinctus,Longidorus elongatus, Radopholus similis, Rotylenchus robustus, Trichodorus primitivus, Tylenchorhynchus claytoni, Tylenchorhynchus dubius, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus curvitatus a Pratylenchus goodeyi.
Účinné látky se mohou používat jako takové, ve formě prostředků, které je obsahují nebo se mohou používat v obvyklých aplikačních formách z nich připravených a určených pro použití rozstřikováním, vytvořením mlhy, poprašováním, posypáváním nebo zaléváním, například ve formě dispergovatelných rozstřikovatelných roztoků, prášků, suspenzí, disperzi, emulzí, olejových disperzi, past, poprašů, posypů nebo granulátů. Aplikační formy se zcela řídi účely použiti; v každém případě se má zajistit co nejjemnějši rozptýleni účinné látky podle tohoto vynálezu.
Koncentrace účinné látky v prostředcích určených pro použití se může měnit v širokém rozmezí.
Koncentrace účinných látek je obecné od 0,0001 do 10 %, s výhodou od 0,01 do 1 %.
Účinné látky se mohou používat s dobrými výsledky při ultramaloobjemových způsobech (ULV), přičemž je možné používat prostředky s obsahem účinné látky větším než 95 % hmotnostních nebo dokonce používat účinnou látku bez přísad.
Používané množství účinné látky k potlačování škůdců za podmínek převládajících ve volné přírodě činí od 0,1 do 2,0 kg/ha, s výhodou od 0,2 do 1,0 kg/ha.
Pro výrobu přímo rozstřikovatelných roztoků, emulzí, past nebo olejových disperzí přicházejí v úvahu frakce minerálních olejů se středně vysokou až vysokou teplotou varu, jako je petrolej nebo nafta, dále dehtový olej ze zpracováni uhlí, stejné jako oleje rostlinného a živočišného původu, alifatické, cykloalifatické a aromatické uhlovodíky, například benz,en, toluen, xylen, parafinické látky, tetrahydronaftalen, alkylované naftaleny nebo jejich deriváty, methanol, ethanol, propanol, butanol, chloroform, chlorid uhličitý, cyklohexanol, cyklohexanon, chlorbenzen, isoforon, silně polární rozpouštědla, například dimethylformamid, dimethylsulfoxid, N-methylpyrrolidon a voda.
Vodné aplikační formy se mohou připravovat z emulžních koncentrátů, past nebo smáčitelných prášků (postřikových prášků, olejových disperzí) přídavkem vody. K výrobě emulzí, past nebo olejových disperzí se mohou účinné látky jako takové nebo rozpuštěné v oleji nebo rozpouštědle, homogenizo71 vat pomocí smáčedel, adheziv, dispergačních činidel nebo emulgačních činidel ve vodě. Tyto prostředky se však také mohou vyrobit z koncentrátu, který sestává z účinné látky, smáčedla, adheziva, dispergačního činidla nebo emulgačního činidla a popřípadě rozpouštědla nebo oleje. Tyto koncentráty jsou vhodné po zředěni vodou.
Jako povrchově aktivní látky přicházejí v úvahu alkalické soli, soli alkalických zemin a amonné soli kyseliny ligninsulfonové, kyseliny naftalensulfonové, kyseliny fenolsulfonové a kyseliny dibutylnaftalensulfonové, alkylarylsulfonáty, alkylsulfáty, alkylsulfonáty, sulfáty alifatických alkoholů a mastných kyselin, jakož i jejich alkalické soli a soli alkalických zemin, soli sulfonovaných glykoletherů alifatických alkoholů, kondenzační produkty sulfonovaného naftalenu a jeho derivátů s formaldehydem, kondenzační produkty naftalenu nebo kyseliny naftalensulfonové s fenolem a formaldehydem, polyoxyethylenoktylfenolether, ethoxylovaný isooktylfenol, oktylfenol, nonylfenol, alkylfenolpolyglykolether, tributylfenylpolyglykolether, alkylarylpolyetheralkoholy, isotridecylalkohol, kondenzační produkty ethylenoxidu s alifatickými alkoholy, ethoxylovaný ricinový olej, polyoxyethylenalkylether, ethoxylovaný polyoxypropyl^n, acetal polyglykoletheru laurylalkoholu, sorbitester, lignin ze sulfitových výluhů a methylcelulóza.
Z obecného hlediska prostředky obsahují od 0,01 do 95 % hmotnostních účinné látky, s výhodou obsahují od 0,1 do 90 % hmotnostních účinné látky, líčinná látka se přitom používá o čistotě od 90 do 100 %, s výhodou od 95 do 100 % (podle NMR spektrální analýzy).
Příklady prostředků jsou:
Granuláty, například povlečené, impregnované a homogenní granuláty se mohou vyrobit tím, že se účinná látka váže na pevné nosné látce. Pevnými nosnými látkami jsou například minerální hlinky, jako silikagel, kyselina křemičitá, gely kyseliny křemičité, křemičitany, mastek, kaolin, attaclay, vápenec, vápno, křída, bolus, spraš, hlinka, dolomit, rozsivková zemina, síran vápenatý, síran hořečnatý, oxid hořečnatý, rozemleté plastické hmoty, hnojivá, jako například síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močovina a rostlinné produkty, jako je obilná mouka, rozrmletá kůra stromů, dřevěná moučka a umleté ořechové skořápky, prášková celulóza a jiné pevné nosné látky.
K prostředkům podle tohoto vynálezu se mohou přidávat oleje různých typů, herbicidy, fungicidy, jiné prostředky pro potlačování škůdců a baktericidy, popřípadě také teprve bezprostředně před použitím (v mísícím zásobníku). Tyto látky se mohou přidávat k prostředkům podle vynálezu v hmotnostním poměru od 1:10 až do 10:1.
Prostředky podle tohoto vynálezu se mohou předkládat v těchto aplikačních formách také společné s jinými účinnými látkami, jako například herbicidy, insekticidy, regulátory růstu a fungicidy nebo se také mohou mísit a používat s hnojivý. Při smísení s fungicidy se dosáhne přitom v mnoha případech rozšíření spektra fungicidního účinku.
Příklady provedeni vynálezu
Příklady použití ke stanovení účinku proti škodlivým houbám
Jako srovnávací účinné látky se používají sloučeniny O-methyloxim methylesteru kyseliny 2-(2'-methylfenoxymethyl)fenylglyoxylové (sloučenina A) vzorce
CH3
o-ch2
c=noch3
COOCH3 který je znám z evropského patentu č. 253 213 a
O-methyloxim methylesteru kyseliny 2-/2'-methyl-4'-(methoximino-l-ethyl) fenoxymethyl/fenylglyoxylové (sloučenina B) vzorce
NOCH3
COOCH3 který je znám z evropského patentu č. 386 561.
A.l. Účinek proti perenospoře révy vinné (Plasmopara viticola)
Listy révy vinné odrůdy Múller Thurgau, která se pěstuje v květináčích, se postříkají vodnou postřikovou suspenzí, která obsahuje v sušině 80 % hmotnostních účinné látky a 20 % hmotnostních emulgačního činidla. Aby bylo možné posoudit dobu trvání účinku účinných látek, umístí se rostliny po oschnutí postřikové vrstvy na dobu 8 dnů do skleníku. Teprve potom se listy infikují suspenzí zoospor perenospory révy vinné (Plasmopara viticola). Rostliny révy vinné se umístní nejprve na dobu 48 hodin do komory nasycené vodní párou při teplotě 24 °C a poté se umístí do skleníku na dobu 5 dnů za teploty 20 až 30 °C. Po této době se rostliny
- 74 za účelem urychleni růstu nosičů sporangií znovu umístí na dobu 16 hodin do vlhké komory. Potom se provede posouzení stupně napadení houbou na spodních stranách listů.
Účinná látka % napadeni listů po aplikaci vodného přípravčislo ku účinné látky, obsažené v koncentraci (ppm) ppm 15 ppm
1.007 0 0 1.011 0 0 Neošetřeno 65
A.2. Účinek proti Puccinia recondita na pšenici
Listy semenáčku pšenice odrůdy Kanzler, které se pěstují v kořenáčích, se popráší sporami Puccinia recondita. Potom se ponechají kořenáče po dobu 24 hodin za teploty 20 až 22 ’C v komoře s vysokou vlhkostí vzduchu (90 až 95 %). Během této doby spory vyklíčí a zárodečné klíčky proniknou do listové tkáně. Infikované rostliny se nakonec postříkají do skápnutí postřikovou suspenzí, která v sušině obsahuje 80 % účinné látky a 20 % emulgátoru. Po oschnutí nastříkaného povlaku se pokusné rostliny udržují ve skleníku za teploty 20 až 22 °C při relativní vlhkosti vzduchu 65 až 70 %. Po osmi dnech se stanoví rozsah vývoje Puccinia recindita na listech.
Účinná látka % napadeni listů po aplikaci vodného přípravčislo ku účinné látky, obsažené v koncentraci (ppm) ppm 15 ppm
1.007 0 0
1.011 0 0
Neošetřeno 70
Účinek proti Uromyces appendiculatus
Listy fazolu obecného odrůdy Fori se rovnoměrně postříkají vodnou suspenzi obsahující spory Uromyces appendiculatus na spodní straně listů. Poté se rostliny udržují po dobu 24 hodin v klimatizační komoře s vysokou vlhkostí vzduchu za teploty 19 “Ca nato se přemístí do skleníku udržovaného při teplotě 22 až 25 °C. Za dva až tři dny se provede ošetření postřikem účinné látky na dolní (bazální) polovině vrchní strany listu. Posouzeni rozsahu vývoje houby na listech se provede za deset až dvanáct dnů po postřiku. Časovým a prostorovým oddělením ošetření listů se sporami od ošetřeni listů účinnou látkou se vyloučí bezprostřední styk mezi houbou a účinnou látkou. Fungicidnimu účinku musí tudíž předcházet příjem účinné látky a její pohyb v listech (systemický transport). Zkoušeni různých zón na listě tak dovoluje stanovit translaminární nebo apikálm pohyb testované účinné látky v listě.
Výsledky pokusů ukazují, že po ošetřeni postřikovou suspenzí obsahující 50 ppm účinné látky, která obsahuje účinné látky 1.003, 1.007 a 1.014, na spodní straně listů a částečně také na neošetřené části listů fazolu obecného se projevuje fungicidní účinek, zatímco známé látky A a B žádný fungicidni účinek nevykazují.
- 76 škůdcům
Příklady použití ke stanovení účinku proti
Účinek sloučenin obecného vzorce IA proti škůdcům ze třídy hmyzu, roztočů a hlístic se ukáže na těchto pokusech:
Účinná látka se zpracuje
a) na 0,1% roztok v acetonu nebo
b) na 10% emulzi ve směsi se stávající ze 70 % hmotnostních cyklohexanolu, 20 % hmotnostních NekanilR LN (LutensolR AP6, smáčedlo s emulgačním a dispergačním účinkem na bázi ethoxylovaných alkylofenolů) a 10 % hmotnostních EmulphorR EL (EmulanR EL, emulgátor na bází ethoxylovaných alifatických alkoholů) a příslušně zředí na požadovanou koncentraci acetonem v případě a) nebo vodou v případe b).
Po skončení pokusů se stanoví vždy nejnižší koncentrace, při které sloučenina v porovnání s neošetřeným kontrolním pokusem dosahuje ještě 80% potlačení nebo mortalitu (práhový účinek neboli minimální koncentrace).
I
B.l Aphis fabae (mšice maková), kontaktní účinek
Silně napadený fazol obecný (Vicia faba) se ošetři vodným přípravkem účinné látky.
Po 24 hodinách se stanoví procentuální poměr mortality.
Při tomto testu projevují sloučeniny 1.007, 1.011, 1.015, 1.003, 1.001, 1.017, 1.058, I. 086, 1.096 a 1.029 práhový účinek v rozmezí od 200 až do 1000 ppm.
B.2 Nephotettix cincticeps, kontaktní účinek
Kulatý filtr se ošetří vodným přípravkem účinné látky a nato se na filtr položí 5 dospělých jedinců Nephotettix cincticeps.
Po 24 hodinách se stanoví mortalita.
Při tomto testu projevují sloučeniny 1.007, I.01I, 1.014, 1.015, 1.003, 1.002, 1.004, 1.017, 1.117, 1.307, 1.192, 1.193, 1.195 a 1.201 práhový účinek od 0,4 až do 0,1 mg.
B.3 Prodenia litura, pěstitelský pokus
Pét housenek ve vývojovém stádiu L3 (10 až 12 mm) se pěstuje na standardní živné půdě /sestávající ze 3,1 litrů vody, 80 g agaru, 137 g pivních kvasnic, 515 g kukuřičné mouky, 130 g pšeničných klíčků, stejné jako obvyklých přísad a vitaminů (20 g Wessonovy soli, 5 g nipaginu, 5 g sorbinu, g celulózy, 18 g kyseliny askorbové, 1 g směsi vitaminu
LutavitR a 5 ml alkoholického roztoku Biotinu)/, která se nejprve svlhčila vodným přípravkem účinné látky.
Pozorování se protáhne až do vylíhnutí se motýla při kontrolním pokusu bez účinné látky.
Při tomto pokusu projevují sloučeniny 1.003, 1.014, 1.015, 1.017, 1.057, 1.064, 1.068, 1.076, 1.100, 1.108, 1.109, 1.112, 1.119 a 1.079 práhový účinek od 200 až do 0,1 ppm.
B.4 Agrotis ypsilon (osenice ypsilon), kontaktní účinek
Listy kukuřice se ponoří na dobu 3 sekund do vodného přípravku účinné látky a po odkápnutí se uloží v Petriho misce (o průměru 12 cm) na kulatý filtr. Na každou misku se položí pět housenek v 3. a 4. larválním stádiu (o délce přibližné 15 mm).
Po 24 a 48 hodinách se stanoví účinek na základě stanovení procenta potlačení žravosti a procenta mortality.
Při tomto testu projevuji sloučeniny 1.060, 1.070, 1.086, 1.090, 1.096, 1.117, 1.121, 1.129, 1.140, 1.177, 1.307, 1.189, 1.190, 1.191, 1.192, 1.193, 1.195, 1.201, a 1.213 práhový účinek od 10 až do 1000 ppm.
B.5 Sitophilus granaria (pilous obilný), kontaktní účinek
Dno pokusné nádoby se svlhčí acetonovým roztokem účinné látky a po odpaření rozpouštědla se na dno umístí 50 brouků.
Po 4 hodinách se brouci uloží na neošetřené misky z lepenky. Tyto misky se potom dají do pokusné nádoby.
Po celkem 24 hodinách se stanoví mortalita, přičemž t
brouci, kteří již nemohli z misky utéci, se pokládají za mrtvé nebo velmi poškozené.
Při tomto testu projevuje sloučenina 1.115 práhový účinek při 1 mg.
B.6. Musea domestica (moucha domácí), kontaktní pokus
Dno pokusné nádoby se svlhčí acetonovým roztokem účinné látky a po odpaření rozpouštědla se na dno umístí 10 much.
- 79 Po 4 hodinách se stanoví procentuální poměr mortality.
Při tomto testu projevují sloučeniny 1.064, 1.071, 1.077, 1.078, 1.080, 1.083, 1.085, 1.098, 1.100, 1.103,
1.106, 1.111, 1.115, 1.117, 1.126, 1.127, 1.130, 1.133,
1.309 a 1.184 prahový účinek při dávce od 0,01 až do 2 mg.
B.7 Musea domestica (moucha domácí), pěstitelský pokus ml suché krmné směsi (sestávající z 1 kg otrub,
250 g kvasnicového prášku a 35 g rybí moučky) se smíchá s účinnou látkou a 25 ml roztoku cukru v mléce (1 1 mléka, g cukru) a nakonec se na směs umísti 20 larev v 1. vývojovém stádiu.
Po vyklubání larev při kontrolním experimentu se stanoví mortalita.
Při tomto testu má sloučenina 1.064 práhový účinek při
0 ppm.
B.8 Prodenia litura, pěstitelský pokus
I
Kulatý filtr (o průměru 9 cm) se uvede do styku s 1 cm3 vodného přípravku účinné látky a uloží na Petriho misce (o průměru 94 mm) z plastické hmoty. Poté se přidá 5 housenek Prodenia litura L3 a Petriho misky se uzavřou. Zkouška se provádí po dobu 24 hodin.
Při tomto testu mají sloučeniny 1.098, 1.100, 1.102, 1.106, 1.111, 1.115 a 1.184 práhový účinek při dávce od 0,1 až do 1 mg.
B.9 Prodenia litura, pěstitelský pokus
Pét housenek ve vývojovém stádiu L3 (10 až 12 mm) se pěstuje na standardní živné půdě /sestávající ze 3,1 litrů vody, 80 g agaru, 137 g pivních kvasnic, 515 g kukuřičné mouky, 130 g pšeničných klíčků, stejně jako obvyklých přísad a vitaminů (20 g Wessonovy soli, 5 g nipaginu, 5 g sorbinu, g celulózy, 18 g kyseliny askorbové, 1 g směsi vitamínu LutavitR a 5 ml alkoholického roztoku Biotinu)/, která se nejprve svlhčila vodným přípravkem účinné látky.
Pozorování se protáhne až do vylíhnutí se motýla při kontrolním pokusu bez účinné látky.
Při tomto pokusu projevují sloučeniny 1.128, 1.272, 1.292, 1.293, 1.307 a 1.310 práhový účinek v dávce od 1 až do 1000 ppm.
B.10 Plutella maculipennis, kontaktní účinek
Listy mladých rostlin zelí se svlhčí vodným přípravkem účinné látky a poté položí na zvhlčený filtr. Na upravené listy se potom položí vždy 10 housenek ve 4. vývojovém stádiu.
I
Po 48 hodinách se stanoví procentuální poměr mortality.
Při tomto testu projevuji sloučeniny 1.064, 1.065, 1.068, 1.079, 1.081, 1.084, 1.086, 1.088, 1.090, 1.117 a 1.130 práhový účinek v dávce od 200 až do 1000 ppm.
B.ll Aedes aegypti (komár žluté zimnice), pěstitelský pokus
Kádinka z plastické hmoty o objemu 250 ml (o průměru 8 cm) se naplní 200 ml vodovodní vody o teploty 23 °.C a poté se do vody vnese 30 až 40 larev Aedes aegypti ve 3. až 4. larválním stádiu. Poté se přidá zkoušená látka ve formě vodné emulze nebo suspenze a za 24 hodin se v kádince stanoví mortalita. Poté se v pěstování pokračuje dále až do vylíhnuti komára. Teplota v místnosti činí 25 °C.
Při tomto testu projevuje sloučenina 1.128 práhový účinek při 0,1 ppm.

Claims (11)

1. Substituované oximethery obecného vzorce I ve kterém
R1 znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 3 nebo 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkenylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části a 1 až 6 atomy uhlíku v alkylové části, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku v cykloalkylové části a 1 až 4 atomy Uhlíku v alkylové části, kyanalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylové části, alkoxykarbonylalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku jak v alkoxylové, tak v alkylové části, arylalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylové části, heteroarylalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylové části, arylalkenylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku v alkenylové části nebo aryloxyalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylové části, přičemž aromatický nebo heteroaromatický kruh je popřípadě substituován jedním nebo větším počtem zbytků vybraných z alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylové skupiny s 1 nebo 2 atomy uhlíku, cykloalkylové skupiny se 3 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupiny s 1 nebo 2 atomy uhlíku, atomu halogenu, arylové skupiny nebo aryloxyskupiny,
R2 a R3 , které jsou stejné nebo různé, znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku, atom halogenu, kyanoskupinu nebo nitroskupinu,
R4 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 7 atomy uhlíku nebo arylovou skupinu, přičemž aromatický kruh je popřípadě substituován jedním nebo větším počtem zbytků vybraných z alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylové skupiny s 1 nebo 2 atomy uhlíku, alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupiny s 1 nebo 2 atomy uhlíku, atomu halogenu, kyanoskupiny nebo nitroskupiny,
R5 a R6, ktere jsou stejné nebo různé, znamenají atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a
X představuje skupinu vzorce CH nebo atom dusíku.
2. Způsob výroby substituovaného oximetheru obecného vzorce I podle nároku 1,vyznačující se tim, že se substituovaný oximether obecného vzorce II (*V ve kterém
R1, R2 , R3 a R4 mají významy uvedené v nároku 1 a
L představuje atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo hydroxyskupinu, nechá reagovat s aminem obecného vzorce III
NHR5R6 (III), ve kterém a R6 mají významy uvedené výše.
3. Substituovaný oximether obecného vzorce II
R4 ve kterém
R1, R2, R3 a R4 mají významy uvedené v nároku 1 a
L představuje hydroxyskupinu nebo atom halogenu.
4. Fungicid, vyznačující se tím, že obsahuje inertní nosnou látku a fungicidné účinné množství substituovaného oximetheru obecného vzorce I podle nároku 1.
5. Způsob potlačování hub, vyznačující se tím, že se houby nebo materiály, rostliny, osivo nebo půda ohrožené napadením houbou ošetří fungicidné účinným množstvím substituovaného oximetheru obecného vzorce I podle nároku 1.
6. Prostředek pro potlačování škůdců, vyznačující se tím, že obsahuje inertní přísady a pesticidně účinné množství sloučeniny obecného vzorce I podle nároku 1.
7. Způsob potlačování škůdců, vyznačující se t i m, že se škůdci a/nebo prostor jejich výskytu ošetří účinným množstvím sloučeniny obecného vzorce IA ve kterém
R1, R2, R3, R4 a X mají významy uvedené v nároku 1 a
Z představuje skupinu vzorce NR^R6 nebo OR7 , kde R5 a R6 jsou stejné nebo rozdílné a znamenají atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a
R7 představuje alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.
8. Sloučenina obecného vzorce I podle nároku 1, kde R1 znamená methyl, R2 znamená methyl v poloze 2, R4 a představují methyl, R3 a R5 znamenají atom vodíku,
X představuje atom dusíku a oximinoethylový zbytek je v poloze 4.
9. Sloučenina obecného vzorce I podle nároku 1, kde R1 znamená methyl, R2 znamená methyl v poloze 2, R4 a R6 představuji methyl, R3 a R5 znamenají atom vodíku,
X představuje skupinu vzorce CH a oximinoethylový zbytek je v poloze 4.
10. Sloučenina obecného vzorce I podle nároku 1, kde R1 znamená methyl, R2 znamená methyl v poloze 2, R4 znamená cyklopropyl, R6 představuje methyl, R3 a R5 znamenají atom vodíku, X představuje atom dusíku a oximinový zbytek je v poloze 4.
11. Sloučenina obecného vzorce I podle nároku 1, kde R1 znamená methyl, R2 znamená methyl v poloze 2, R4 znamená trif luormethylR6 představuje methyl, R3 a R5 znamenají atom vodíku, X představuje atom dusíku a oximinový zbytek je v poloze 4.
CZ931401A 1992-07-15 1993-07-14 Substituted oximethers, process of their preparation and their use for killing pest and fungi CZ140193A3 (en)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4223210 1992-07-15
DE4232816 1992-09-30
DE4310495 1993-03-31

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CZ140193A3 true CZ140193A3 (en) 1994-10-19

Family

ID=27203972

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ931401A CZ140193A3 (en) 1992-07-15 1993-07-14 Substituted oximethers, process of their preparation and their use for killing pest and fungi

Country Status (17)

Country Link
US (2) US5358968A (cs)
EP (2) EP0579124B1 (cs)
JP (1) JP3325343B2 (cs)
KR (1) KR940005560A (cs)
AT (2) ATE144246T1 (cs)
AU (1) AU669176B2 (cs)
CA (1) CA2100386A1 (cs)
CZ (1) CZ140193A3 (cs)
DE (2) DE59304170D1 (cs)
DK (1) DK0579124T3 (cs)
EE (1) EE03098B1 (cs)
ES (1) ES2093327T3 (cs)
GR (1) GR3021583T3 (cs)
HU (1) HU213452B (cs)
IL (1) IL106321A (cs)
NZ (1) NZ248155A (cs)
TW (1) TW235902B (cs)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5506358A (en) * 1993-03-16 1996-04-09 Shionogi & Co., Ltd. Process for producing alkoxyiminoacetamide compounds
DE4318917A1 (de) * 1993-06-07 1994-12-08 Bayer Ag 2-Oximino-2-phenyl-acetamide
DE4402533A1 (de) 1994-01-28 1995-08-03 Bayer Ag Hydroxamsäurederivate
US6008257A (en) * 1994-01-28 1999-12-28 Bayer Aktiengesellschaft Hydroxamic-acid derivatives, method of preparing them and their use as fungicides
DE4404373A1 (de) * 1994-02-11 1995-08-17 Bayer Ag Substituierte Oxazacycloalkene
ATE166341T1 (de) * 1994-03-25 1998-06-15 Basf Ag Substituierte phenoxymethylphenyl-derivate, verfahren zur ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schädlingen und pilzen
ES2135741T5 (es) * 1994-06-10 2008-02-16 Bayer Cropscience Ag Metodo y productos intermedios para la preparacion de metilamidas de acido alfa-metoxiiminocarboxilico.
DE4426940A1 (de) * 1994-07-29 1996-02-01 Bayer Ag N-Alkoxy-amidin-Derivate
JP3591743B2 (ja) * 1996-02-02 2004-11-24 東京応化工業株式会社 化学増幅型レジスト組成物
TW577866B (en) 1999-05-05 2004-03-01 Dow Agrosciences Llc Fungicidal and insecticidal benzyloxy cyclopropyl substituted aromatic compounds
WO2001019803A1 (de) * 1999-09-15 2001-03-22 Basf Aktiengesellschaft Ungesättigte oximether und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen und tierischen schädlingen
EP1118609A3 (de) * 2000-01-21 2002-08-28 Basf Aktiengesellschaft Iminooxisubstituierte Benzylphenylether, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen
EP1172362A1 (de) * 2000-07-11 2002-01-16 Basf Aktiengesellschaft Azadioxacycloalkene und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen und tierischen Schädlingen
DE10258314A1 (de) * 2002-12-13 2004-06-24 Bayer Cropscience Ag Biphenyloximether
US6876721B2 (en) * 2003-01-22 2005-04-05 Saudi Arabian Oil Company Method for depth-matching using computerized tomography
WO2007039555A1 (en) * 2005-10-06 2007-04-12 Basf Aktiengesellschaft Oxime ether compounds and their use as pesticides
KR100627569B1 (ko) * 2006-02-20 2006-09-22 벽산엔지니어링주식회사 소형 폐기물 파쇄장치
EP2565180A4 (en) * 2010-04-21 2014-02-05 Oscotec Inc ALPHA-ARYLMETHOXYACRYLATE DERIVATIVE PRODUCTION METHOD AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREWITH
CN114644574B (zh) * 2020-12-21 2023-03-14 湖南大学 二肟醚类化合物及其制备方法与应用
CN115215761A (zh) * 2021-04-15 2022-10-21 湖南大学 二苯肟醚衍生物及其作为杀菌剂和杀虫剂的用途
CN117623980A (zh) * 2023-11-22 2024-03-01 北京勤邦科技股份有限公司 肟菌酯含量检测用半抗原及其应用

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3623921A1 (de) 1986-07-16 1988-01-21 Basf Ag Oximether und diese enthaltende fungizide
EP0335519A1 (en) * 1988-03-31 1989-10-04 Imperial Chemical Industries Plc Insecticides
CZ281007B6 (cs) 1989-03-09 1996-05-15 Basf Aktiengesellschaft Fungicidní prostředek a způsob výroby jeho účinné složky
EP0398692B1 (en) 1989-05-17 1996-08-21 SHIONOGI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA trading under the name of SHIONOGI &amp; CO. LTD. Alkoxyiminoacetamide derivatives and their use as fungicides
DK0669319T3 (da) * 1990-06-27 1999-02-08 Basf Ag O-benzyloximethere og plantebeskyttelsesmidler indeholdende disse forbindelser

Also Published As

Publication number Publication date
ATE144246T1 (de) 1996-11-15
JPH06239823A (ja) 1994-08-30
EE03098B1 (et) 1998-06-15
KR940005560A (ko) 1994-03-21
EP0672347B1 (de) 1998-10-28
US5556884A (en) 1996-09-17
CA2100386A1 (en) 1994-01-16
EP0579124A1 (de) 1994-01-19
IL106321A (en) 1999-12-22
HU213452B (en) 1997-06-30
DK0579124T3 (da) 1996-11-18
DE59304170D1 (de) 1996-11-21
HUT67361A (en) 1995-03-28
ES2093327T3 (es) 1996-12-16
JP3325343B2 (ja) 2002-09-17
EP0579124B1 (de) 1996-10-16
ATE172597T1 (de) 1998-11-15
US5358968A (en) 1994-10-25
DE59309100D1 (de) 1998-12-03
AU669176B2 (en) 1996-05-30
EP0672347A1 (de) 1995-09-20
IL106321A0 (en) 1993-11-15
GR3021583T3 (en) 1997-02-28
TW235902B (cs) 1994-12-11
AU4197593A (en) 1994-01-20
NZ248155A (en) 1994-09-27
HU9302023D0 (en) 1993-11-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100188986B1 (ko) 오르토-치환 페닐아세트아미드
CZ140193A3 (en) Substituted oximethers, process of their preparation and their use for killing pest and fungi
KR0139792B1 (ko) 리리미딘을 사용한 해충퇴치법
HU214153B (hu) Azin-szubsztituált fenil-ecetsav-származékok, ezeket tartalmazó inszekticid és fungicid készítmények, eljárás a hatóanyagok előállítására és a készítmények alkalmazására
US5409954A (en) α-arylacrylic acid derivatives, their preparation and their use for controlling pests and fungi
JP4463558B2 (ja) オキシムエーテル誘導体系殺菌混合物
AU648193B2 (en) Alpha-arylacrylic acid derivatives, their preparation and use for controlling pests and fungi
RU2127256C1 (ru) Замещенные простые оксимовые эфиры и фунгицидное, инсектицидное, арахноицидное средство
US5371268A (en) Ortho-substituted benzyl esters of cyclopropanecarboxylic acids
US5110829A (en) 2,2&#39;-thienylbenzothiophenes, their preparation and their use for controlling pests
US5066673A (en) Substituted benzyl 2-phenyl-1-alk(en)ylcyclopropane-carboxylates and the use thereof for controlling pests
KR0177809B1 (ko) 시클로프로판티오카르복사미드
HUP0004738A2 (hu) Fungicid és peszticid hatású szubsztituált 2-(2-piridil-oxi)-fenil-acetamidok előállításuk és alkalmazásuk
MXPA97008303A (en) 2- [2- (hetariloximetilen) fenil] crotonatos, supreparacion and its
MXPA00003550A (en) Substituted 2-(2&#39;-pyridyloxy)phenyl acetamides as fungicides and pesticides

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic