CZ140193A3 - Substituted oximethers, process of their preparation and their use for killing pest and fungi - Google Patents
Substituted oximethers, process of their preparation and their use for killing pest and fungi Download PDFInfo
- Publication number
- CZ140193A3 CZ140193A3 CZ931401A CZ140193A CZ140193A3 CZ 140193 A3 CZ140193 A3 CZ 140193A3 CZ 931401 A CZ931401 A CZ 931401A CZ 140193 A CZ140193 A CZ 140193A CZ 140193 A3 CZ140193 A3 CZ 140193A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- carbon atoms
- formula
- group
- methyl
- alkyl
- Prior art date
Links
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 title claims description 16
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 16
- 241000233866 Fungi Species 0.000 title claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 127
- -1 oxime ethers Chemical class 0.000 claims abstract description 52
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 38
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 31
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 18
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims abstract description 12
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 9
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000005078 alkoxycarbonylalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000005018 aryl alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000005160 aryl oxy alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 91
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 83
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 25
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 13
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 9
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims description 7
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 7
- SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N n-methylidenehydroxylamine Chemical class ON=C SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 claims description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 4
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000002923 oximes Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229940060367 inert ingredients Drugs 0.000 claims 1
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract description 10
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 abstract description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 abstract 2
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 27
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 26
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 18
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 16
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 15
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 15
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 14
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 14
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- KZOWNALBTMILAP-JBMRGDGGSA-N ancitabine hydrochloride Chemical compound Cl.N=C1C=CN2[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]3OC2=N1 KZOWNALBTMILAP-JBMRGDGGSA-N 0.000 description 10
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 9
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 8
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 8
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 8
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 7
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 7
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 7
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 7
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 7
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 6
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 6
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 6
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 5
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 5
- 241000985245 Spodoptera litura Species 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- HRDXJKGNWSUIBT-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Chemical group [CH2]OC1=CC=CC=C1 HRDXJKGNWSUIBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 5
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 5
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 5
- YBJHBAHKTGYVGT-ZKWXMUAHSA-N (+)-Biotin Chemical compound N1C(=O)N[C@@H]2[C@H](CCCCC(=O)O)SC[C@@H]21 YBJHBAHKTGYVGT-ZKWXMUAHSA-N 0.000 description 4
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 4
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000256257 Heliothis Species 0.000 description 4
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 4
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 4
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002603 chloroethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])Cl 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 4
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 4
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 4
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 4
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 4
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 4
- 241000256118 Aedes aegypti Species 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001480224 Heterodera Species 0.000 description 3
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 3
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 3
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 3
- 235000014680 Saccharomyces cerevisiae Nutrition 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 3
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 3
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 3
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 3
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 3
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 3
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 3
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000001418 larval effect Effects 0.000 description 3
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 3
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 3
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LXBHHIZIQVZGFN-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-3-methylacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(O)C(C)=C1 LXBHHIZIQVZGFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 2
- 241000566547 Agrotis ipsilon Species 0.000 description 2
- 241000254177 Anthonomus Species 0.000 description 2
- 235000003276 Apios tuberosa Nutrition 0.000 description 2
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 2
- 235000010744 Arachis villosulicarpa Nutrition 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000191839 Chrysomya Species 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 2
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 2
- 241000257162 Lucilia <blowfly> Species 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 2
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 2
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000358422 Nephotettix cincticeps Species 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 244000133018 Panax trifolius Species 0.000 description 2
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 2
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 2
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 2
- 241001414989 Thysanoptera Species 0.000 description 2
- 241000221577 Uromyces appendiculatus Species 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 2
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 2
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- 229960002685 biotin Drugs 0.000 description 2
- 235000020958 biotin Nutrition 0.000 description 2
- 239000011616 biotin Substances 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 239000013058 crude material Substances 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BJHIKXHVCXFQLS-OTWZMJIISA-N keto-L-sorbose Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)CO BJHIKXHVCXFQLS-OTWZMJIISA-N 0.000 description 2
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 2
- HSZCZNFXUDYRKD-UHFFFAOYSA-M lithium iodide Chemical compound [Li+].[I-] HSZCZNFXUDYRKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- MGJXBDMLVWIYOQ-UHFFFAOYSA-N methylazanide Chemical compound [NH-]C MGJXBDMLVWIYOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 2
- LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N methylparaben Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 2
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 2
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 2
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 2
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 2
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 2
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003722 vitamin derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 1
- HCUOEKSZWPGJIM-IYNMRSRQSA-N (e,2z)-2-hydroxyimino-6-methoxy-4-methyl-5-nitrohex-3-enamide Chemical compound COCC([N+]([O-])=O)\C(C)=C\C(=N\O)\C(N)=O HCUOEKSZWPGJIM-IYNMRSRQSA-N 0.000 description 1
- 125000006021 1-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylheptyl)phenol Chemical class CC(C)CCCCCC1=CC=CC=C1O NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWVPFECTOKLOBL-KTKRTIGZSA-N 2-[(z)-octadec-9-enoxy]ethanol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOCCO KWVPFECTOKLOBL-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEKVQKPPDFYRLD-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(bromomethyl)phenyl]-3-methoxyprop-2-enoic acid Chemical compound COC=C(C(O)=O)C1=CC=CC=C1CBr IEKVQKPPDFYRLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- LXOPDEDFRXZTNO-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyimino-2-[2-[(2-methylphenoxy)methyl]phenyl]acetic acid Chemical compound CON=C(C(O)=O)C1=CC=CC=C1COC1=CC=CC=C1C LXOPDEDFRXZTNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006022 2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000006201 3-phenylpropyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- IAMNVCJECQWBLZ-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-2-methylacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(O)C=C1C IAMNVCJECQWBLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238818 Acheta domesticus Species 0.000 description 1
- 241001014341 Acrosternum hilare Species 0.000 description 1
- 241000253988 Acyrthosiphon Species 0.000 description 1
- 241000917225 Adelges laricis Species 0.000 description 1
- 241001470785 Agrilus sinuatus Species 0.000 description 1
- 241001136249 Agriotes lineatus Species 0.000 description 1
- 241001031864 Agriotes obscurus Species 0.000 description 1
- 241000218475 Agrotis segetum Species 0.000 description 1
- 241001652650 Agrotis subterranea Species 0.000 description 1
- 241000449794 Alabama argillacea Species 0.000 description 1
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000238682 Amblyomma americanum Species 0.000 description 1
- 241001480834 Amblyomma variegatum Species 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 241001136525 Anastrepha ludens Species 0.000 description 1
- 241001256085 Anisandrus dispar Species 0.000 description 1
- 241000132163 Anopheles maculipennis Species 0.000 description 1
- 241000625764 Anticarsia gemmatalis Species 0.000 description 1
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 1
- 241001425390 Aphis fabae Species 0.000 description 1
- 241001600408 Aphis gossypii Species 0.000 description 1
- 241001480752 Argas persicus Species 0.000 description 1
- 241001340598 Argyresthia conjugella Species 0.000 description 1
- 241001503477 Athalia rosae Species 0.000 description 1
- 241000726102 Atta cephalotes Species 0.000 description 1
- 241000908426 Atta sexdens Species 0.000 description 1
- 241000580299 Atta texana Species 0.000 description 1
- 241001166626 Aulacorthum solani Species 0.000 description 1
- 241000221377 Auricularia Species 0.000 description 1
- 241001367053 Autographa gamma Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 1
- 241001490249 Bactrocera oleae Species 0.000 description 1
- 241000580218 Belonolaimus longicaudatus Species 0.000 description 1
- 241000238662 Blatta orientalis Species 0.000 description 1
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 241000982105 Brevicoryne brassicae Species 0.000 description 1
- 241001643371 Brevipalpus phoenicis Species 0.000 description 1
- 241001414203 Bruchus lentis Species 0.000 description 1
- 241001414201 Bruchus pisorum Species 0.000 description 1
- 241001388466 Bruchus rufimanus Species 0.000 description 1
- 241000488564 Bryobia Species 0.000 description 1
- 241001491790 Bupalus piniaria Species 0.000 description 1
- 241000259719 Byctiscus betulae Species 0.000 description 1
- 241001350371 Capua Species 0.000 description 1
- 241001130355 Cassida nebulosa Species 0.000 description 1
- 241000255579 Ceratitis capitata Species 0.000 description 1
- 241001124201 Cerotoma trifurcata Species 0.000 description 1
- 241001087583 Chaetocnema tibialis Species 0.000 description 1
- 241000255945 Choristoneura Species 0.000 description 1
- 241001525905 Choristoneura murinana Species 0.000 description 1
- 241001367803 Chrysodeixis includens Species 0.000 description 1
- 241000983417 Chrysomya bezziana Species 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- 241000683561 Conoderus Species 0.000 description 1
- 241000304165 Cordylobia anthropophaga Species 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 241000219122 Cucurbita Species 0.000 description 1
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 1
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 1
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 1
- 241000256059 Culex pipiens Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 241000969022 Dasineura Species 0.000 description 1
- 241001585354 Delia coarctata Species 0.000 description 1
- 241001631712 Dendrolimus pini Species 0.000 description 1
- 241001012951 Diaphania nitidalis Species 0.000 description 1
- 241000122105 Diatraea Species 0.000 description 1
- 241001480349 Diestrammena asynamora Species 0.000 description 1
- 241000399948 Ditylenchus destructor Species 0.000 description 1
- 241000399949 Ditylenchus dipsaci Species 0.000 description 1
- 241001274799 Dreyfusia nordmannianae Species 0.000 description 1
- 241001274798 Dreyfusia piceae Species 0.000 description 1
- 241001581006 Dysaphis plantaginea Species 0.000 description 1
- 241001425477 Dysdercus Species 0.000 description 1
- 241001425472 Dysdercus cingulatus Species 0.000 description 1
- 241000353522 Earias insulana Species 0.000 description 1
- 241000400698 Elasmopalpus lignosellus Species 0.000 description 1
- 241000995027 Empoasca fabae Species 0.000 description 1
- 241001183322 Epitrix hirtipennis Species 0.000 description 1
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 1
- 241000060469 Eupoecilia ambiguella Species 0.000 description 1
- 241000515838 Eurygaster Species 0.000 description 1
- 235000019733 Fish meal Nutrition 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016623 Fragaria vesca Nutrition 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 235000011363 Fragaria x ananassa Nutrition 0.000 description 1
- 241000654868 Frankliniella fusca Species 0.000 description 1
- 241000927584 Frankliniella occidentalis Species 0.000 description 1
- 241000189591 Frankliniella tritici Species 0.000 description 1
- 241000255896 Galleria mellonella Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- 241001232715 Granaria Species 0.000 description 1
- 241000923682 Grapholita funebrana Species 0.000 description 1
- 241001441330 Grapholita molesta Species 0.000 description 1
- 241000241125 Gryllotalpa gryllotalpa Species 0.000 description 1
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 1
- 241001481225 Heterodera avenae Species 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001466007 Heteroptera Species 0.000 description 1
- 241000291719 Hoplocampa minuta Species 0.000 description 1
- 241000291732 Hoplocampa testudinea Species 0.000 description 1
- 241001153231 Hylobius abietis Species 0.000 description 1
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 1
- 241000370519 Hypena Species 0.000 description 1
- 241001508570 Hypera brunneipennis Species 0.000 description 1
- 241001508566 Hypera postica Species 0.000 description 1
- 241000257176 Hypoderma <fly> Species 0.000 description 1
- 241000546120 Ips typographus Species 0.000 description 1
- 241001480843 Ixodes ricinus Species 0.000 description 1
- 241000472347 Ixodes rubicundus Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241001658023 Lambdina fiscellaria Species 0.000 description 1
- 241001142635 Lema Species 0.000 description 1
- 241000258915 Leptinotarsa Species 0.000 description 1
- 241000560153 Leptoglossus phyllopus Species 0.000 description 1
- 241001578972 Leucoptera malifoliella Species 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241000673175 Limonius californicus Species 0.000 description 1
- 241000594031 Liriomyza sativae Species 0.000 description 1
- 241001520143 Liriomyza trifolii Species 0.000 description 1
- 241001261104 Lobesia botrana Species 0.000 description 1
- 241000254022 Locusta migratoria Species 0.000 description 1
- 241000193981 Loxostege sticticalis Species 0.000 description 1
- 241000736227 Lucilia sericata Species 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 241000501345 Lygus lineolaris Species 0.000 description 1
- 241001492180 Lygus pratensis Species 0.000 description 1
- 241000721696 Lymantria Species 0.000 description 1
- 241000721703 Lymantria dispar Species 0.000 description 1
- 241000721714 Macrosiphum euphorbiae Species 0.000 description 1
- 241000180172 Macrosiphum rosae Species 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001422926 Mayetiola hordei Species 0.000 description 1
- 241000171293 Megoura viciae Species 0.000 description 1
- 241001415013 Melanoplus Species 0.000 description 1
- 241001478965 Melanoplus femurrubrum Species 0.000 description 1
- 241001582344 Melanoplus mexicanus Species 0.000 description 1
- 241000922538 Melanoplus sanguinipes Species 0.000 description 1
- 241001051646 Melanoplus spretus Species 0.000 description 1
- 241001143352 Meloidogyne Species 0.000 description 1
- 241000243787 Meloidogyne hapla Species 0.000 description 1
- 241000243785 Meloidogyne javanica Species 0.000 description 1
- 241000168713 Metopolophium dirhodum Species 0.000 description 1
- 241000952627 Monomorium pharaonis Species 0.000 description 1
- 241000581981 Muscina stabulans Species 0.000 description 1
- 241000332345 Myzus cerasi Species 0.000 description 1
- 241000721621 Myzus persicae Species 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001671709 Nezara viridula Species 0.000 description 1
- 241001556089 Nilaparvata lugens Species 0.000 description 1
- 241001668536 Oculimacula yallundae Species 0.000 description 1
- 241000219830 Onobrychis Species 0.000 description 1
- 241001491877 Operophtera brumata Species 0.000 description 1
- 241000238887 Ornithodoros Species 0.000 description 1
- 241001160353 Oulema melanopus Species 0.000 description 1
- 241000604373 Ovatus Species 0.000 description 1
- 241000486437 Panolis Species 0.000 description 1
- 241000488583 Panonychus ulmi Species 0.000 description 1
- 235000008753 Papaver somniferum Nutrition 0.000 description 1
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- 241000315044 Passalora arachidicola Species 0.000 description 1
- 241000721451 Pectinophora gossypiella Species 0.000 description 1
- 241000871434 Pegia Species 0.000 description 1
- 241000721454 Pemphigus Species 0.000 description 1
- 241001013804 Peridroma saucia Species 0.000 description 1
- 241001608567 Phaedon cochleariae Species 0.000 description 1
- 241001579681 Phalera bucephala Species 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001439019 Phthorimaea operculella Species 0.000 description 1
- 241001525654 Phyllocnistis citrella Species 0.000 description 1
- 241001517955 Phyllonorycter blancardella Species 0.000 description 1
- 241001227717 Phyllopertha horticola Species 0.000 description 1
- 241001640279 Phyllophaga Species 0.000 description 1
- 241000275067 Phyllotreta Species 0.000 description 1
- 241000517946 Phyllotreta nemorum Species 0.000 description 1
- 241000437063 Phyllotreta striolata Species 0.000 description 1
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 1
- 241000255969 Pieris brassicae Species 0.000 description 1
- 241000690748 Piesma Species 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 241000952063 Polyphagotarsonemus latus Species 0.000 description 1
- 241000254101 Popillia japonica Species 0.000 description 1
- 241000193943 Pratylenchus Species 0.000 description 1
- 241000710336 Pratylenchus goodeyi Species 0.000 description 1
- 241000193960 Pratylenchus minyus Species 0.000 description 1
- 241000193940 Pratylenchus penetrans Species 0.000 description 1
- 241001649230 Psoroptes ovis Species 0.000 description 1
- 241000157279 Rhagoletis cerasi Species 0.000 description 1
- 241001136903 Rhagoletis pomonella Species 0.000 description 1
- 241001480837 Rhipicephalus annulatus Species 0.000 description 1
- 241001481704 Rhipicephalus appendiculatus Species 0.000 description 1
- 241000864246 Rhipicephalus decoloratus Species 0.000 description 1
- 241000864202 Rhipicephalus evertsi Species 0.000 description 1
- 241000238680 Rhipicephalus microplus Species 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- 241001402070 Sappaphis piri Species 0.000 description 1
- 241000722027 Schizaphis graminum Species 0.000 description 1
- 241000343234 Scirtothrips citri Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 1
- 241000180219 Sitobion avenae Species 0.000 description 1
- 241001168723 Sitona lineatus Species 0.000 description 1
- 241000254181 Sitophilus Species 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 241000517830 Solenopsis geminata Species 0.000 description 1
- 241000736128 Solenopsis invicta Species 0.000 description 1
- 241000256247 Spodoptera exigua Species 0.000 description 1
- 241000255626 Tabanus <genus> Species 0.000 description 1
- 241000344246 Tetranychus cinnabarinus Species 0.000 description 1
- 241000488589 Tetranychus kanzawai Species 0.000 description 1
- 241000488530 Tetranychus pacificus Species 0.000 description 1
- 241001231950 Thaumetopoea pityocampa Species 0.000 description 1
- 241000051707 Thyanta perditor Species 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 241001240492 Tipula oleracea Species 0.000 description 1
- 241000511627 Tipula paludosa Species 0.000 description 1
- 241001238451 Tortrix viridana Species 0.000 description 1
- 241000018137 Trialeurodes vaporariorum Species 0.000 description 1
- 241000255993 Trichoplusia ni Species 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 235000010749 Vicia faba Nutrition 0.000 description 1
- 240000006677 Vicia faba Species 0.000 description 1
- 241001274787 Viteus Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 241001466330 Yponomeuta malinellus Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 241000495395 Zeiraphera canadensis Species 0.000 description 1
- 241001136529 Zeugodacus cucurbitae Species 0.000 description 1
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical group [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 238000004378 air conditioning Methods 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000002969 artificial stone Substances 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- LEIUFQFSNLHXSJ-UHFFFAOYSA-N benzyl cyclopropanecarboxylate Chemical class C1CC1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 LEIUFQFSNLHXSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 1
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 1
- 239000001175 calcium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011132 calcium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 230000012173 estrus Effects 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004467 fishmeal Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 244000053095 fungal pathogen Species 0.000 description 1
- 244000000004 fungal plant pathogen Species 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 230000012447 hatching Effects 0.000 description 1
- XNXVOSBNFZWHBV-UHFFFAOYSA-N hydron;o-methylhydroxylamine;chloride Chemical compound Cl.CON XNXVOSBNFZWHBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007928 imidazolide derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- LDPXOYHMGOQPIV-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[2-(bromomethyl)phenyl]-2-methoxyiminoacetate Chemical compound CON=C(C(=O)OC)C1=CC=CC=C1CBr LDPXOYHMGOQPIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOTBXTZVPHCKPN-UHFFFAOYSA-N methyl 2-methoxyimino-2-[2-[(2-methylphenoxy)methyl]phenyl]acetate Chemical compound CON=C(C(=O)OC)C1=CC=CC=C1COC1=CC=CC=C1C ZOTBXTZVPHCKPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000004525 petroleum distillation Methods 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920000056 polyoxyethylene ether Polymers 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 229920003124 powdered cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019814 powdered cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000010183 spectrum analysis Methods 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 1
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 1
- 239000002641 tar oil Substances 0.000 description 1
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009827 uniform distribution Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C251/32—Oximes
- C07C251/50—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals
- C07C251/52—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals of hydrocarbon radicals substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
- A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C251/32—Oximes
- C07C251/34—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
- C07C251/48—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atom of at least one of the oxyimino groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C251/32—Oximes
- C07C251/50—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals
- C07C251/54—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals of hydrocarbon radicals substituted by singly-bound oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C251/32—Oximes
- C07C251/50—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals
- C07C251/60—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/62—Carboxylic acid nitriles containing cyano groups and oxygen atoms being part of oxyimino groups bound to the same carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
- C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Catching Or Destruction (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
Tento vynález se týká nových substituovaných oximetherů obecného vzorce I
ve kterém
R1 znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 3 nebo 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkenylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až* 4 atomy uhlíku v alkoxylové části a 1 až 6 atomy uhlíku v alkylové části, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku v cykloalkylové části a 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, kyanalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylové části, alkoxykarbonylalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku jak v alkoxylové, tak v alkylové části, arylalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylové části, heteroarylalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylové části, arylalkenylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku v alkenylové části nebo aryloxyalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylové části, přičemž aromatický nebo heteroaromatický kruh je popřípadě substituován jedním nebo větším počtem zbytků vybraných z alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylové skupiny s 1 nebo 2 atomy uhlíku, cykloalkylové skupiny se 3 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupiny s 1 nebo 2 atomy uhlíku, atomu halogenu, arylové skupiny nebo aryloxyskupiny,
R2 a R3 , které jsou stejné nebo různé, znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku, atom halogenu, kyanoskupinu nebo nitroskupinu,
R4 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 7 atomy uhlíku nebo arylovou skupinu, přičemž aromatický kruh je popřípadě substituován jedním nebo větším počtem zbytků vybraných z alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylové skupiny s 1 nebo 2 atomy uhlíku, alkoxyskupiný s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupiny s 1 nebo 2 atomy uhlíku, atomu halogenu, kyanoskupiny nebo nitroskupiny,
R^ a r6, které jsou stejné nebo různé, znamenají atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a
X představuje skupinu vzorce CH nebo atom dusíku.
Vynález se kromě toho týká způsobu výroby sloučenin obecného vzorce I a meziproduktů k jejich výrobě, prostředků k potlačování škodlivých hub obsahujících tyto sloučeniny a jejich použiti, prostředků k potlačování škůdců obsahujících tyto sloučeniny a jejich použití, jakož i použití sloučenin obecného vzorce IA
R4
ve kterém
R1, R2, R3, R4 a X mají významy uvedené výše a
C ZT -7
Z představuje skupinu vzorce NR R nebo OR , kde R5 a R6 mají významy uvedené výše a
R7 představuje alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
I k potlačování škůdců.
Dosavadní stav techniky
Je známo, že se jako fungicidy používají oximethery, jako například O-methyloxim methylesteru kyseliny 2-(2’-methyl fenoxymethyl)fenylglyoxylove nebo O-methyloxim methylesteru kyseliny 2-/2'-methyl-4'-(methoxyimino-l-ethyl)fenoxymethyl/fenylglyoxylové (evropské patenty č. 253 213A a 398 692A).
Jako fungicidně účinné látky jsou z evropského patentu č. 386 561 A dále známy sloučeniny obecného vzorce IA, ve kterém Z představuje methoxyskupinu.
Úkolem tohoto vynálezu jsou nové sloučeniny se zlepšenou a širší použitelností k ochraně proti houbám.
Podstata vynálezu
Předmětem vynálezu jsou podle toho již vymezené sloučeniny obecného vzorce I, způsob jejich výroby a meziprodukty pro jejich výrobu, stejně jako prostředky, které je obsahuji a jejich použití k potlačování škodlivých hub, jakož i prostředky k potlačování škůdců a použití již vymezených sloučenin obecného vzorce IA k potlačování škůdců.
Zbytky uvedené v obecných vzorcích I a IA mohou mít například tyto významy:
R1 může být například alkylová skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku (alkylová skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku) (například methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sek.-butyl, terc.-butyl, n-pentyl, isopentyl, sek.-pentyl, terč.-pentyl, ‘ neopentyl nebo hexyl), alkenylová skupina se 3 až 6 atomy uhlíku (například allyl, 2-butenyl, 3-butenyl,
1- methyl-2-propenyl nebo 2-methyl-2-propenyl), alkinylová skupina se 3 nebo 4 atomy uhlíku (například propargyl nebo
2- butinyl), halogenalkylová skupina s 1 až 6 atomy uhlíku (například 2-fluorethyl), halogenalkenylová skupina se 3 až 6 atomy uhlíku (například 3-chlorallyl), alkoxyalkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části a 1 až 6 atomy uhlíku v alkylové části (například 2-methoxyethyl nebo
3- ethoxypropyl), cykloalkylová skupina se 3 až 6 atomy uhlíku (například cyklopropyl, cyklobutyl, cyklopentyl nebo cyklo5 hexyl), cykloalkylalkylová skupina se 3 až 6 atomy uhlíku v cykloalkylové části a 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části (například cyklopropylmethyl nebo cyklohexylmethyl), kyanalkylová skupina s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylové části (například kyanmethyl nebo 3-kyanpropyl), alkoxykarbonylalkylová skupina s 1 až 6 atomy uhlíku jak v alkoxylové, tak alkylové části (například ethoxykarbonylmethyl, terč.-butoxykarbonylmethyl nebo terč.-butoxykarbonylpropyl), aryl-(fenyl)-alkylová skupina s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylové části (například benzyl, 2-fenylethyl, 3-fenylpropyl nebo 4-fenylbutyl), heteroaryl-(pyridyl, thienyl )-alkylová skupina s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylové části (například 3-pyridylmethyl nebo 2-thienylmethyl) , aryl-(fenyl )-alkenylová skupina se 3 až 6 atomy uhlíku v alkenylové části (například 4-fenyl-2-butenyl nebo 4-fenyl-3-butenyl), aryloxy-(fenoxy)-alkylová skupina s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylové části (například fenoxymethyl, fenoxyethyl, fenoxypropyl, fenoxybutyl, naftyloxymethyl nebo naftyloxyethyl), přičemž aromatický (fenylový) nebo heteroaromatický (pyridylový nebo thienylový) kruh je popřípadě substituován jedním nebo větším početm zbytků, například 1 až 5, zvláště 1 až 3 zbytky, které jsou vybrány z:
i alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku (například methylu, ethylu, propylu nebo butylu), halogenalkylové skupiny s 1 nebo 2 atomy uhlíku (například trifluormethylu nebo trichlormethylu), cykloalkylové skupiny se 3 až 6 atomy uhlíku (například cyklopropylu, cyklobutylu, cyklopentylu nebo cyklohexylu), alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku (například methoxyskupiny, ethoxyskupiny, propoxyskupiny nebo butoxyskupiny) , halogenalkoxyskupiny s 1 nebo 2 atomy uhlíku (například trifluormethoxyskupiny), atomu halogenu (například atomu fluoru, chloru nebo bromu), arylové skupiny (například fenylu) nebo aryloxyskupiny (například fenoxyskupiny).
R2 a R3 mohou být stejné nebo rozdílné a mohou znamenat atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku (například methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl nebo butyl), halogenalkylovou skupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku (například trifluormethyl nebo trichlormethyl), alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku (například methoxyskupinu, ethoxyskupinu, n-propoxyskupinu, isopropoxyskupipnu nebo butoxyskupinu), halogenalkoxyskupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku (například trifluormethoxyskupinu), atom halogenu (například atom fluoru, chloru, bromu nebo jodu), kyanoskupinu nebo nitroskupinu.
R4 může znamenat například alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku (alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku) (například methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sek.-butyl, ter.-butyl, n-pentyl, isopentyl, sek.-pentyl, terč.-pentyl, neopentyl nebo hexyl), halogenalkylovou skupinu s 1 až 7 atomy uhlíku (například trifluormethyl, trichlormethyl, chlormethyl, 2-chlorethyl, 3-chlorpropyl, 3-brompropyl, 4-chlorbutyl, 4-brombutyl, 5-chlorpentyl, 5brompentyl, 6-chlorhexyl nebo 6-bromhexyl), cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku (například cyklopropyl, cyklobutyl, cyklopentyl nebo cyklohexyl) nebo arylovou
I skupinu (například fenyl), přičemž aromatický kruh je popřípadě substituován jedním nebo větším počtem zbytků, například 1 až 5, obzvláště 1 až 3 zbytky zvolenými z alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku (například methylu, ethylu, propylu nebo butylu), halogenalkylové skupiny s 1 nebo 2 atomy uhlíku (například trifluormethylu nebo trichlormethylu), alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku (například methoxyskupiny, ethoxyskupiny, propoxyskupiny nebo butoxyskupiny), halogenalkoxyskupiny s 1 nebo 2 atomy uhlíku (například difluormethoxyskupiny nebo trifluormethoxyskupiny), atomu halogenu (například atomu fluoru, chloru, bromu nebo jodu), kya7 noskupiny nebo nitroskupiny.
R5 a R6 mohou být stejné nebo rozdílné a mohou znamenat atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku (například methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl nebo butyl). Výhodné jsou sloučeniny, kde R5 znamená atom vodíku a R6 představuje methyl.
X může znamenat skupinu vzorce CH nebo atom dusíku.
R7 může znamenat alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku jako je uvedena výše, zvláště methyl.
Zbytek vzorce -C(R4)=N-O-R1 může být vázán na fenylový zbytek, vzhledem ke zbytku vzorce -O-CH2“, v poloze 2 nebo 3 nebo s výhodou v poloze 4.
Nové sloučeniny obecného vzorce I nebo IA mohou při výrobě vznikat podle dvojných vazeb C=C- nebo C=N jako E/Z isomerní směsi. Tyto směsi se mohou dělit na jednotlivé složky obvyklým způsobem, například krystalizaci nebo chromatografií. Jak jednotlivé isomerni sloučeniny, tak také jejich směsi jsou zahrnuty do vynálezu a jsou použitelné jako fungicidy a prostředky k potlačování škůdců. S ohledem na seskupení vzorce -C(CONR5R6) značící skupinu vzorce X-OCH3 jsou výhodné takové sloučeniny, ve kterých skupiny CONRR a OCHg na dvojné vazbé C=X mají E-konfiguraci. S ohledem na seskupení vzorce -C(R4)=N-OR1 se jako výhodné uvádějí sloučeniny, ve kterých R4 a OR1 na dvojné vazbé C=N jsou v poloze cis a ve kterých proto u žádných substituentů, jako například methylu, není dvojná vazba C=N v E-konfiguraci.
Výroba nových sloučenin obecného vzorce probíhá například tak, že se substituovaný oximether obecného vzorce II, ve kterém L představuje alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, hydroxyskupinu nebo atom halogenu, jako atom chloru nebo bromu, nechá reagovat s primárním nebo sekundárním aminem obecného vzorce NHR5R6.
(n) f=\ l=n^n
Π (L = C!-C4-Alkoxy)
I
Π (L = OH)
I
Π (L - a, Br)
Sloučeniny obecného vzorce II, ve kterém L představuje alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, jsou známy z evropského patentu č. 386 561 nebo se mohou vyrobit analogickým způsobem, jako je v tomto spise popsán. Kromě toho se odpovídající karboxylové kyseliny obecného vzorce II, ve kterém L znamená hydroxyskupinu, dají vyrobit podle schůdného způsobu (viz například Houben Weyl, sv. E 5, str. 223 až 254, Org. Reactions 24 . 187 až 224 /1976/). Tyto sloučeniny se nakonec mohou převést v aktivované deriváty karboxylových kyselin, jako imidazolidy kyselin obecného vzorce II, ve kterém L znamená 1-imidazolyl, nebo halogenidy kyselin obecného vzorce II, ve kterém L znamená atom chloru nebo bromu (viz například Houben Weyl, sv. VIII, str. 463 a násl.). Ze sloučenin obec9 něho vzorce II vznikají reakci s primárními nebo sekundárními aminy obecného vzorce NHR5R6 amidy obecného vzorce I (viz například Houben Weyl, sv. E 5, str. 941 až 977 a 983 až 991, Houben Weyl, sv. VIII, str. 654 a násl.).
R1, R2, R3, R4 , R5, R6 a X mají významy uvedené výše.
Sloučeniny obecného vzorce IA, ve kterém Z představuje skupinu vzorce OR7, jsou známé z evropského patentu č.
386 561A nebo se dají vyrobit způsoby, které jsou v tomto patentu popsány.
Příklady provedeni vynálezu
Následující příklady a předpisy mají osvětlit výrobu nových sloučenin a jejich prekurzorů.
Příklad výroby 1
O-Methyloxim methylamidu kyseliny 2-/2'-methyl-4'-(methoxyimino-l-ethyl) fenoxymethyl/fenylglyoxylové
a) 225,3 g (1,5 mol) 4-hydroxy-3-methylacetofenonu se rozpustí v 600 ml suchého methanolu a k roztoku se přidá 150,3 g (1,8 mol) hydrochloridu methoxyaminu a 100 g molekulového síta. Vše se míchá 12 hodin za teploty místnosti (20 °C). Molekulové síto se odfiltruje a filtrát odpaří. Získaný odparek se výjme dichlormethanem. Organická fáze se promyje vodou, vysuší a odpaří. Získaná tuhá látka se promyje pentanem a nakonec vysuší. Dostane se 252 g O-methyloximu
4-hydroxy-2-methylacetofenonu ve formě bezbarvé krystalické tuhé látky, která má teplotu tání 96 až 98 °C. Výtěžek odpovídá 94 % teorie.
b) 89,6 g (0,5 mol) O-methyloximu 4-hydroxy-3-methyl10 acetofenonu se vnese pod dusíkovou atomosférou do 300 ml suchého methanolu. Poté se přikape roztok 90 g (0,5 mol) 30% roztoku methoxidu sodného a po 2 hodinách se methanol oddestiluje. Odparek se rozpustí v 700 ml dimethylformamidu a přidá 15 g jodidu draselného. Nakonec se za teploty místnosti pod dusíkovou atmosférou přikape roztok 151,6 g O-methyloximu methylesteru kyseliny 2-(brommethyl)fenylglyoxylové ve 300 ml methanolu. Vše se míchá za teploty místnosti po dobu přibližné 10 hodin, poté ochladí na teplotu zhruba 10 °C a přikape se voda. Vzniklá sraženina se odfiltruje, postupně promyje vodou a pentanem a vysuší. Ve formě bezbarvé krystalické tuhé látky se dostane 153,7 g O-methyloximu methylesteru kyseliny 2-/2'-methyl-4'-(methoxyimino-l-ethyl)fenoxymethyl/fenylglyoxylové, který má teplotu tání 138 až 140 °C. Výtěžek činí 80 % teorie.
c) 4,8 g (0,012 mol) O-methyloximu methylesteru kyseliny 2-/2'-methyl-4'-(methoxyimino-l-ethyl)fenoxymethyl/fenylglyoxylové se rozpustí ve 32 ml tetrahydrofuranu a uvede do styku s 3,6 g (0,047 mol) 40% vodného roztoku methylaminu. Reakční smés se míchá po dobu 6 hodin za teploty 40 ’C a poté se odpaří. Odparek se výjme methyl-terc.-butyletherem, organická fáze se promyje vodou, vysuší a znovu odpaří. Získaná surová látka se čistí chromatograficky na sloupci silikagelu (elučním činidlem je směs cyklohexanu a ethylesteru kyseliny octové v poměru 1:1). Dostane se 3,2 g O-methyloximu methylamidu kyseliny 2-/2'-methyl-4'-(methoxyimino-l-ethyl)fenoxymethyl/fenylglyoxylové ve formě bezbarvých krystalů, které mají teplotu tání 104 až 105 °C (sloučenina 1.007). Výtěžek odpovídá 67 % teorie.
Příklad výroby 2
Methylamid kyseliny a-[2-/2'-methyl-4'-(methoxyimino-1-ethyl) f enoxymethyl/f enyl ] -β-methoxyakrylové
a) Methyl ester kyseliny a-(2-brommethylfenyl)-β-methoxyakrylové a O-methyloxim 4-hydroxy-3-methylacetofenonu se nechají reagovat analogicky jako v předpise b) příkladu 1 na methylester kyseliny α-[2-/2'-methyl-4,-(methoxyimino-l,,-ethyl)fenoxymethyl/fenyl]-β-methoxyakrylové. Tato sloučenina se vysráží jako bezbarvá tuhá látka, která má teplotu tání 118 až 120 °C.
b) 3 g (0,0078 mol) methylesteru kyseliny a-[2-/2'-methyl-41 -(methoxyimino-1-ethyl)fenoxymethyl/fenyl]-β-methoxyakrylové se rozpustí v 15 ml suchého piridinu. K roztoku se přidá 5,2 g (0,039 mol) bezvodého jodidu lithného a vše se míchá po dobu 8 hodin za teploty 130 °C. Reakční směs se odpaří a odparek výjme vodou. Vodná fáze se nejprve promyje methyl-terc.-butyletherem a poté okyselí kyselinou chlorovodíkovou. Nato se vodná fáze extrahuje methyl-terc.-butyletherem. Fáze obsahující methyl-terc.-butylether se promyje vodou, vysuší síranem sodným a odpaří. Získá se 2,1 g kyseliny a-[2-/2'-methyl-41 -(methoxyimino-l-ethyl)fenoxymethyl/fenyl]-β-methoxyakrylové, která se použije bez dalšího čistění pro následující reakce.
c) 2,1 g (0,0056 mol) kyseliny a-[2-/21-methyl-4'-(methoxyimino-1 -'ethyl) f enoxymethyl/f enyl ]-β-methoxyakrylové a 0,53 g pyridinu se vnese do 10 ml suchého diethyleteru.
K reakční směsi se za teploty 0 až 5 °C přikape 0,8 g (0,0067 mol) thionylchloridu a vše se míchá za teploty místnosti po dobu 10 hodin. Reakční směs se poté filtruje a filtrát odpaří. Ve formě tmavého oleje se dostanou 2 g chloridu kyseliny a-(2-/2'-methyl-41-(methoxyimino-1-ethyl)fenoxymethyl/fenyl]-β-methoxyakrylové, který se použije bez dalšího čistění pro následující reakce.
d) 1 g (0,0026 mol) chloridu kyseliny a-[2-/2'-methyl12
-4 ’ - (methoxyimino-1 -ethyl) fenoxymethyl/fenyl ] -β-methoxyakrylově se vnese do 10 ml dichlormethanu. Ke směsi se za teploty 0 až 5 °C přikape roztok 1 g (0,032 mol) methylaminu v 10 ml dichlormethanu a reakční směs se míchá za teploty místnosti po dobu 10 hodin. Reakční směs se výjme 20 ml dichlormethanu, promyje vodou, vysuší a odpaří. Získaná surová látka se chromátografíčky čistí na sloupci silikagelu (elučním činidlem je směs n-hexanu a acetonu v poměru 2:1). Získá se 0,5 g methylamidu kyseliny a-[2-/2'-methyl-4'-(methoxyimino-1 -ethyl) fenoxymethyl/fenyl ]^-methoxyakrylové, která je ve formě bezbarvých krystalů o teplotě tání 96 až 98 °C (sloučenina 1.006). Výtěžek odpovídá 50 % teorie.
Odpovídajícím způsobem se dají vyrobit sloučeniny obecného vzorce I nebo sloučeniny obecného vzorce IA, kde Z představuje skupinu vzorce NR5R6, které jsou zahrnuty v následujících tabulkách. Sloučeniny obecného vzorce IA, ve kterém Z představuje skupinu OR7, se mohou získat podle údajů z evropského patentu č. 386 561A. Tyto sloučeniny jsou rovněž uvedeny v následující tabulce.
V dále zařazených tabulkách 1, 2, 5 až 11 a 18 až 22 jsou shrnuty takové sloučeniny obecného vzorce I nebo obecného vzorce IA, kde Z znamená skupinu NR5R6 a které mají zvláštní význam vzhledem k jejich biologické účinnosti proti škůdcům (houbám patogenním pro rostliny, stejně jako hmyzu, roztočům a hlísticím).
V připojených tabulkách 3, 4, 12 až 17 a 23 až 27 jsou dále zahrnuty takové sloučeniny obecného vzorce IA, ve kterém Z znamená skupinu OR7, které jsou zvláště důležité vzhledem k jejich biologické účinnosti proti škůdcům z oblasti živočichů (hmyz, roztoči a hlístice).
O.
X X Ol H ε ·—» W ΛΧ ' an W ^T3 •ηΖ'ΰ Φ l co H X ' Ol—I Ol «1 4-> φ cn i—i σ> cn — * C X Ί· -d CO w - g
Λ
X ϋ N η 0 in ' íd CZl ·Η 0~ '-•t/l I cn ij· σι > co oi co co •πζσι φ I 04 H X « OH 04
- - '> E · —·~X
X X O ID 01 O) }q ID • »-id ' ra oi >m o n co in co σι σι o- co η M· co co
Sloučenina obecného vzorce IA
in
co | X | |
cH | X | 04 |
« | u | O |
0 | rH | Ol |
Ή | o | o |
w | o | O |
Ή | • | • |
-0 | H | H |
W | α | ω | α | ω | ω | « | ω | « | ω | ω | ω | ω | W | Ζ—* ω | ω | |||
W | W | W | W | W | ω | Η | W | W | W | ω | W | W | ω | ω | ω | |||
Ν^ζ | \-ζ | ^Ζ | \_ζ | \_ζ | s_z | Χ-ζ | >—* | '-Z- | »ζ* | ''—Z | ||||||||
Ο | ο | ο | ο | υ | ο | υ | υ | υ | υ | Ο | υ | υ | ϋ | ο | υ | |||
0 | 0 | ο | ο | 0 | ο | ο | 0 | ο | 0 | ο | ο | ο | ο | ο | ο | |||
>1 4-1 | ο | ΊΤ | σ | 5* | ιθ | η | ο | ο | γΗ | 00 | σ | rH | 04 | C0 | στ | ο | ||
0 | ο | σι | στ | C0 | ιη | 00 | σ | γ4 | σ | ω | σ | ο | σ | ο | 04 | (—ί | ||
q | γ4 | rM | γ4 | *· | i—i | <-4 | r-i | r-i | ||||||||||
TJ | 1 | I | 1 | 1 | 1 | I | 1 | I | 1 | I | W | I | 1 | I | 1 | 1 | 1 | |
0 | σ\ | στ | Γ* | 04 | ΙΓ) | γ4 | σ | C0 | σ | 10 | \·ζ* | Γ* | ο | ο | θ' | ο | σι | |
Λ | σι | σι | στ | 00 | ιη | θ' | θ' | 00 | ο | σ | 00 | ο | σ | ο | 04 | ο | ||
Z-S | γ4 | γΗ | Φ | <—i | Γ( | r-i | r-i | |||||||||||
Ή | ω | ϋ | ||||||||||||||||
C | '»4 | Ή | Ή | Ή | Ή | Ή | Ή | Ή | ‘Η | •Η | Ή | Ή | Ή | Ή | Ή | Ή | ||
Γ—ί | W | C | C | C | C | C | C | C | C | C | C | Ρ | C | C | C | C | C | C |
'(Q | •<c | •Φ | ·<ϋ | ·<ϋ | •(0 | (0 | (0 | -(0 | •(0 | (0 | (0 | •φ | •(0 | '10 | (0 | 03 | ||
Ρ | Ρ | 4-1 | 4-> | Ρ | Ρ | Ρ | Ρ | Ρ | Ρ | 44 | Ρ | Ρ | Ρ | Ρ | Ρ | Ρ | ||
•ΓΛ | • | • | • | • | • | • | • | « | • | • | (Λ | • | • | • | • | • | • | |
Ν | Φ | α | a | a | a | a | a | a | 0« | a | a | a | a | a | a | a | Λ | |
>, | φ | φ | φ | Φ | φ | φ | φ | φ | φ | φ | φ | φ | φ | φ | φ | Φ | ||
0 | Ρ | 4-1 | Ρ | Ρ | Ρ | Ρ | Ρ | Ρ | Ρ | Ρ | & | Ρ | Ρ | Ρ | Ρ | Ρ | Ρ | |
X | X | X | X | X | ||||||||||||||
X | υ | X | 2 | 2 | 2 | 2 | ο | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | ο | 2 | ο | 2 | υ | 2 |
CO | η | η | η | η | η | η | η | ω | η | η | η | η | 0Ί | η | στ | η | στ | |
X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | |
ο | ο | U | Ο | υ | Ο | υ | Ο | υ | U | U | υ | υ | Ο | υ | υ | U | ο | |
ο | ο | Ο | ο | ο | ο | ο | ο | ο | Ο | Ο | ο | ο | ο | ϋ | ο | ο | ο | |
ts» | ||||||||||||||||||
σι | στ | στ | στ | στ | στ | στ | στ | στ | στ | στ | στ | στ | στ | στ | στ | στ | στ | |
’Τ | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X |
X | υ | Q | υ | υ | ο | ο | υ | υ | ο | ο | υ | ο | υ | ο | υ | ο | υ | υ |
* | ||||||||||||||||||
X | Τ | sr | ·>* | Μ* | ’ί· | 'Τ | *3* | *7* | ||||||||||
στ | ||||||||||||||||||
X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | |
στ | στ | |||||||||||||||||
(*> | X | οι | στ | X | στ | |||||||||||||
r-i | X | ο | X | ΐ4 | X | ο | X | |||||||||||
υ | υ | ο | υ | ο | ο | ο | υ | |||||||||||
04 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | I | 1 | ||||||||||
X | X | X | 04 | 04 | 04 | στ | X | X | 04 | 04 | 04 | στ | X | X | X | X | X | X |
στ | στ | 04 | 04 | |||||||||||||||
X | X | X | X | 04 | 04 | |||||||||||||
υ | υ | υ | ο | *—» | ||||||||||||||
04 | (Ν | II | II | στ | στ | |||||||||||||
Ζ-Χ | X | X | X | X | ||||||||||||||
ιη | ΙΓ) | ιη | ιη | ιη | ιη | 04 | 04 | ο | υ | υ | υ | |||||||
σι | στ | στ | στ | στ | στ | X | X | X | X | X | X | X | X | οι | 04 | ζ | •'-z | |
γΗ | X | X | X | X | X | X | 04 | 04 | 04 | 04 | 04 | 04 | υ | ο | X | X | X | X |
οα | υ | υ | υ | ο | ο | υ | ο | υ | υ | U | Ο | ο | ο | ο | ο | υ | ||
0 | 00 | σι | ο | ρ4 | 04 | στ | ιη | ΙΟ | 00 | σ | ο | ί—1 | 04 | στ | ιη | |||
πΗ | σι | στ | Sř | ΈΤ | «4· | »«· | ττ | ιη | ιη | ιη | ιη | ιη | ιη | |||||
ω | fH | c-i | γ4 | γ-1 | r—1 | (Η | ρ-Η | γΗ | r4 | γΗ | r-i | r-i | «Η | rH | γΗ | γΗ | γΗ | Γ“< |
Ή | ||||||||||||||||||
>ο | f—i | μ-i | μ-ί | h-i | μ-ί | μ-i | 1-1 | Μ | Μ | W | Μ | μ-i | μ-ι | μ-i | μπ | μ-< | Μ |
z-x | Z-x. | __ | |||||||||||||||||||
w | **χ | X | X | X | w | ω | ω | ω | w | ω | ω | ω | ω | ω | w | ω | w | ||||
X | z—x | Z—X | z—X | X | |||||||||||||||||
ω | co | X | X | X | w | w | w | w | w | w | ω | w | w | w | w | ω | w | ||||
CN | co | CM | s-/ | xz | x—z | X—Z | x—z | x^ | s^z | x^ | X—Z | X—z | xz | xz | |||||||
u | 4-1 | X | X | X | u | u | u | u | u | u | u | u | o | u | u | u | u | ||||
o | X—Z | e | ω | +J | 9 | 9 | o | o | O | o | o | O | o | 9 | 0 | o | o | ||||
>1 | fx | x-z | Xz | '—Z | |||||||||||||||||
4-> | co | σι | co | n | If) | CO | [X | co | CN | CO | o | (X | o | co | [X | rd | co | σ | |||
0 | cO | * | cO | co | rd | z-^ | o | co | CO | rd | O | o | o | σ | r* | 00 | co | σ | co | ||
c | o | X | X | X | X | rd | rd | rd | rd | rd | |||||||||||
Ό | 1 | rd | co | v | co | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | |||
0 | v | ·· | X | o | in | o | o | v | co | lf> | co | CD | Lf) | σ | sT | co | |||||
x | CO | * Z-X | X | X | x | X | g | o | CO | CO | rd | o | σ | O | co | r« | CO | [x | σ | co | |
— s | z—X | z-x | z*» | z—x | x-z | z—X | rd | rd | rd | rd | |||||||||||
Ή | W ftX X X X > | ω | |||||||||||||||||||
c | Ή | - a<N | co | CO | CN | in | X | Ή | Ή | Ή | Ή | ‘rd | Ή | Ή | Ή | Ή | Ή | Ή | Ή | 'rd | |
rd | c | w — | ω | fi | c | c | c | c | c | c | c | c | c | c | fi | fi | |||||
•<o | (0 | x-z· | ε | (fl | ui | ω | [x | <z | '(0 | cO | ‘(0 | •CO | •<o | •CO | •(0 | •<0 | •cO | CO | •(O | •<0 | •cO |
4-1 | § | x-z | -xz | 'X-z | x-z | 1 | +J | P | P | •P | 4-· | 4-· | 4-1 | 4-> | P | 4-> | -P | 4-1 | 4-> | ||
•rd | • | •0 2 | [X | in | CN | ||||||||||||||||
N | a | Φ 1 | rd | O | σ | CO | Φ | á | ά | á | á | á | á | á | á | á | a | á | á | a | |
>1 | φ | rH X | * | X | X | X | X | rd | φ | φ | φ | φ | φ | φ | φ | φ | φ | φ | φ | Φ | φ |
Cm | +j | Ord | rd | CN | •N· | cO | 0 | 4-> | •P | -P | +J | 4J | P | •P | 4J | 4-> | 4-> | 4-> | 4J | 4-1 | |
x | X | X | X | X | X | X | X | ||||||||||||||
X | υ | X | u | X | o | 2 | u | 2 | u | 2 | <> | 2 | u | 2 | u | 2 | |||||
co | co | co | cn | cn | CO | co | CO | co | CO | co | CO | co | CO | co | CO | ||||||
X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | ||||||
u | o | o | u | O | u | u | u | u | o | u | u | a | u | u | o | ||||||
o | o | o | o | o | o | o | o | o | o | o | o | o | o | o | o | ||||||
N | |||||||||||||||||||||
co | co | co | co | co | co | co | co | co | co | co | co | CO | co | co | co | ||||||
'T | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | |||||
Pí | υ | o | o | u | o | u | u | u | u | o | u | u | o | υ | u | u | |||||
* | |||||||||||||||||||||
Λ | •sr | •3· | N· | ^í* | •θ’ | v | v | si* | |||||||||||||
CO | |||||||||||||||||||||
Pí | X | X | 1 | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | ||||
CM | |||||||||||||||||||||
Pí | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | |||||
CM | CN | ||||||||||||||||||||
X | X | ||||||||||||||||||||
co | co | CN | CN | u | O | ||||||||||||||||
X | X | rd | rd | z-X | z-x* | II | II | ||||||||||||||
n | cn | a | o | n | co | u | u | CO | CO | z-X. | z—*· | ||||||||||
X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | CO | co | ||||||||||
U | u | o | u | u | u | in | in | u | u | co | co | o | u | X | X | ||||||
co | co | II | II | in | in | X | X | II | II | z-x | z—* | x—z | 'x-z | u | o | ||||||
z-x | z-x | X | X | Z—s | z—x | co | co | X | X | co | n | X | X | 'x-z | |||||||
CN | CM | o | u | CN | CN | u | O | o | a | X | X | o | u | O | u | ||||||
X | X | CN | CN | X | X | CN | CN | CN | CN | u | u | CN | CN | CM | CM | ||||||
rd | u | a | X | X | o | u | X | X | X | X | '—z | X-Z | X | X | X | X | |||||
Pí | u | u | X—* | xz | u | u | u | u | u | u | O | u | u | u | |||||||
0 | CO | Γ | CO | σ | o | rd | CM | co | «3· | m | VD | rx | CO | σ | o | rd | |||||
rd | in | in | in | in | cO | co | CO | CO | cO | co | CO | CO | <0 | co | (x | r* | |||||
tn | rd | rd | rd | rd | rd | rd | H | rd | rd | rd | rd | rd | rd | rd | rd | rd | |||||
Ή | • | • | |||||||||||||||||||
>υ | hd | h-t | hd | hd | hd | hd | hd | hd | hd | hd | hd | hd | hd | hd | hd | hd |
30a
ω | w | ω | z“·». w | w | w | ω | w | ω | ω | ω | ω | ω | ω | ω | ω | w | ||
w | w | w | w | w | w | w | ω | w | w | w | w | w | w | w | w | w | ||
>*»< | «^z | z | S.Z | s^z | V.Z | >»z | >^z | x-z | X—z | x-z | '—Z' | |||||||
u | u | o | u | ϋ | o | υ | u | o | o | u | o | u | o | υ | u | a | ||
o | o | 0 | 0 | o | o | o | 9 | 0 | 0 | o | o | o | o | a | o | o | ||
>1 | ||||||||||||||||||
44 | in | O) | rd | σ | co | σ | lf) | 00 | oa | o | 00 | o | co | rd | σ | |||
0 | rd | CO | co | rd | <n | σ | co | co | o | lf) | 4) | θ' | co | co | o | CO | ω | |
c | rd | rd | rd | rd | *· | |||||||||||||
Ό | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | I | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | ω |
0 | Γ0 | rd | o | r- | rd | θ' | co | 43 | Lf) | rd | CM | co | 43 | co | lf) | co | 4) | |
Λ | rd | co | 00 | rd | σ | σ | co | co | O | lf) | [ | lf) | θ' | o- | co | σ | CO | |
rH | rd | φ | ||||||||||||||||
Ή | 0 | |||||||||||||||||
c | Ή | Ή | Ή | Ή | Ή | Ή | Ή | Ή | Ή | 'rd | Ή | Ή | Ή | ‘rd | Ή | 'rd | Ή | rd |
rd | c | c | c | c | c | C | c | c | c | c | c | c | c | c | c | c | c | >M |
'(0 | 'Φ | <n | >(ΰ | •(0 | •<c | φ | Φ | '(0 | '(0 | •(0 | Φ | •(0 | <0 | Φ | •Φ | Φ | •Φ | >1 |
4-> | 44 | +j | 4-1 | 4-1 | 4-> | 44 | 4-1 | 4-1 | 4-> | 4-1 | 4-» | 4-1 | 4-1 | 44 | 44 | Λί | ||
♦ | « | (fl | ||||||||||||||||
N | á | á | á | á | á | á | á | á | á | á | i | li | i | i | a | CL, | a | >1 |
Sh | φ | Φ | φ | φ | φ | φ | φ | φ | φ | φ | φ | Φ | Φ | Φ | φ | Φ | φ | |
Cu | 4-» | 44 | 4-1 | 4-> | 44 | 4-> | 4-1 | 44 | 4-1 | 4-1 | 4-> | 4-1 | 4-> | +4 | 44 | 44 | 44 | a |
X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | ||||||||
X | o | o | 2 | u | 2 | Ο | o | 2 | o | 2 | o | 2 | u | 2 | u | 2 | O | u |
co | CO | CO | co | co | CO | co | co | co | CO | co | CO | co | CO | co | CO | co | co | |
X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | |
o | o | o | u | o | υ | u | o | u | a | o | o | o | o | o | o | o | ||
o | o | o | o | o | ο | o | o | o | o | o | o | o | o | o | o | o | o | |
N | ||||||||||||||||||
co | co | co | co | co | η | co | co | co | CO | co | co | co | co | co | co | co | co | |
X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | |
α | u | o | o | υ | u | Ο | u | u | o | u | u | o | u | o | u | o | o | o |
* | ||||||||||||||||||
a | sr | ςΓ | ||||||||||||||||
co | CO | |||||||||||||||||
X | X | |||||||||||||||||
<J | o | |||||||||||||||||
CO | 1 | 1 | ||||||||||||||||
az | X | X | X | X f | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | lf) | lf) |
co | co | co | co | co | CO | co | co | co | co | co | co | co | co | co | co | CO | CO | |
X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | |
o | u | u | υ | <J | υ | u | o | o | u | u | u | o | u | υ | o | υ | o | |
04 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | i | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
OS | CM | CM | CM | CM | CM | 1 | CM | CM | CM | CM | CM | CM | CM | CM | CM | CM | CM | CM |
CM | CM | |||||||||||||||||
CM | CM | z—s | z—% | |||||||||||||||
X | X | co | co | |||||||||||||||
04 | CM | o | u | X | X | |||||||||||||
Z—* | II | II | o | u | ||||||||||||||
CO | co | CO | CO | z-s | z—> | z | —z | CO | CO | CM | ||||||||
X | 04 | CM | X | X | X | co | co | X | X | X | X | X | ||||||
o | z—s | z-s | o | o | υ | CO | CO | X | X | u | u | u | u | lf) | lf) | o | ||
CM | co | CO | *^z | 04 | z-^» | z-s | u | o | 04 | CM | lf) | lf) | X | X | II | |||
X | X | X | X | Z—S | co | co | <s_z | z·—>» | Z—» | z—s. | Z-*. | 4) | 43 | X | ||||
CM | u | o | o | u | 04 | X | X | u | u | CM | 04 | 04 | 04 | O | O | o | ||
X | V»Z | 04 | 04 | X | u | o | 04 | 04 | X | X | X | X | 04 | 04 | n | OJ | ||
Ή | u | X | X | X | X | ο | X—- | X | X | u | υ | u | O | X | X | X | X | |
a | □ | o | o | O | u | u | υ | o | o | o | O | u | ||||||
0 | & | θ' | co | σ | o | rd | 04 | co | lf) | 43 | co | σ | o | rd | OJ | co | ||
r-H | Γ | r* | co | co | co | co | co | co | co | co | 00 | TO | σ | σ | σ | σ | ||
(fl | CM | CM | CM | CM | CM | CM | CM | 04 | CM | CM | CM | CM | CM | CM | CM | CM | CM | CM |
Ή | • | |||||||||||||||||
>0 | K | H-t | Hd | H | Hd | Hd | Hd | Hd | H | Hd | Hd | Hd | Hd | H | Hd | Hd | H | Hd |
30b
P | ω ω u 0 00 | ω ω o 0 CM | ω Cd O 0 CM | w ω o a CO | Cd Cd U a <0 | Sd Sd U 0 | Ed Sd U 0 TO | Cd Cd U 0 | Cd Cd a 0 co | Sd Sd O 0 CM | Ed Sd U 0 TO | Cd Cd O g TO | Cd Cd O 0 | ||||
0 | co | σ | to | w | w | TO | TO | TO | σ | σ | TO | O~ | Sd | TO | Cd | co | |
c | s. | * | |||||||||||||||
Ό | 1 | 1 | 1 | ω | 1 | w | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | Sd | 1 | Sd | 1 |
0 | co | o | o | >—· | rd | Ol | to | CO | CM | TO | O | co | Ol | *—·* | TO | ||
Λ | co | σ | in | tT | TO | TO | TO | σ | σ | TO | 0- | TO | CO | ||||
Φ | Φ | Φ | Φ | ||||||||||||||
Ή | 0 | 0 | 0 | 0 | |||||||||||||
c | Ή | ‘rd | Ή | •rd | Ή | •rd | Ή | Ή | Ή | Ή | 'rd | Ή | 'rd | •rd | Ή | •rd | Ή |
rd | q | q | q | >P | c | >u | c | q | q | c | q | c | q | >u | q | •q | q |
'(0 | (0 | •(0 | (0 | >, | Φ | >1 | -ťO | (0 | (O | •<a | Φ | (0 | '(0 | >1 | -<a | •<g | |
44 | 4-1 | 4-1 | 44 | 44 | 4-1 | 44 | 4-· | 4-1 | 4-> | 4-1 | 44 | 44 | 4-> | 44 | 4-1 | 44 | 44 |
•H | • | • | • | tfl | • | 01 | oi | • | 01 | • | |||||||
N | SX | SX | SX | >1 | SX | >, | SX | SX | SX | SX | SX | SX | SX | >1 | SX | >1 | SX |
>1 | Φ | ω | Φ | P | Φ | Φ | Φ | Φ | φ | Φ | Φ | Φ | P | Φ | P | Φ | |
čd | 4-> | 4-> | 4-1 | SX | 4-1 | £X | 4-1 | 4-1 | 4-> | +j | 44 | 44 | 4-> | SX | 44 | SX | 44 |
£ | £ | £ | £ | £ | £ | £ | £ | £ | £ | £ | £ | ||||||
X | 2 | o | U | u | 2 | U | £ | U | O | U | 2 | a | 2 | O | O | υ | O |
TO | co | CO | co | CO | CO | CO | CO | CO | CO | CO | CO | CO | CO | CO | CO | CO | |
£ | £ | £ | £ | £ | £ | £ | £ | £ | £ | £ | £ | £ | £ | £ | £ | £ | |
O | U | U | υ | O | U | U | U | U | U | O | U | U | O | O | U | O | |
O | O | O | o | O | O | O | O | O | O | O | O | O | O | O | O | O | |
N | |||||||||||||||||
co | |||||||||||||||||
£ | CM | ||||||||||||||||
O | |||||||||||||||||
Ol | CO | ||||||||||||||||
£ | |||||||||||||||||
TO | TO | TO | TO | CM | U | TO | TO | ||||||||||
CO | CO | CO | CO | CO | CO | CO | £ | £ | £ | £ | £ | co | £ | CO | £ | ||
£ | £ | £ | £ | £ | £ | £ | Ol | Ol | Ol | Ol | O | £ | £ | Ol | £ | OJ | |
K | O | O | U | O | U | U | U | a | U | U | O | — | U | Cl | o | U | υ |
* | |||||||||||||||||
SX | <* | •<1· | g· | rr | <· | 't | 'T | ||||||||||
co | co | co | co | CO | CO | co | co | CO | co | ||||||||
£ | £ | £ | £ | £ | £ | £ | £ | £ | £ | ||||||||
O | O | O | U | U | O | U | U | U | |||||||||
co | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | |||||||
os | TO | to | TO | to | TO | TO | to | £ | £ | £ | £ | £ | £ | TO | £ | TO | TO |
CO | CO | ||||||||||||||||
s | |||||||||||||||||
CO | co | ||||||||||||||||
£ | £ | ||||||||||||||||
co | CO | CO | CO | CO | U | U | CO | CO | CO | CO | CO | CO | CO | CO | CO | CO | |
£ | £ | £ | £ | £ | £ | £ | £ | £ | £ | £ | £ | £ | £ | £ | |||
O | U | U | U | O | υ | SJ | O | U | O | O | C4 | O | U | SJ | O | C4 | |
Ol | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
Ol | Ol | Ol | Ol | Ol | co | co | Ol | CM | CM | CM | Ol | Ol | CM | Ol | CM | CM | |
CO | CM | CO | CO | ||||||||||||||
Ol | Ol | £ | £ | CM | CM | .... _ . | £- | £ | |||||||||
«» | O | TO | to | U | —X | O | O | ||||||||||
n | to | CO | £ | £ | II | TO | TO | Ol | Ol | ||||||||
£ | £ | «0 | TO | £ | £ | £ | *—* | ||||||||||
O | U | CM | o | U | O | O | U | TO | TO | CM | CM | ||||||
£ | CM | Ol | co | co | co | CM | co | co | £ | £ | £ | £ | |||||
rd | £ | £ | O | £ | £ | £ | £ | £ | £ | £ | £ | £ | £ | Ol | CM | U | U |
os | U | O | O | U | O | O | U | O | U | υ | O | U | U | υ | |||
o | to | <0 | o- | co | σ | o | rd | CM | CO | TO | TO | oo | σ | o | |||
rd | σ> | σ | σ | σ | σ | σ | o | o | o | o | o | O | O | o | o | o | rd |
tfl | Ol | CM | CM | Ol | CM | CM | co | co | co | co | co | CO | CO | co | TO | CO | CO |
•rd | |||||||||||||||||
>0 | Hd | Hd | Η-Ί | l-t | H-i | Hd | Hd | M | Hd | Hd | Hd | Hd | H | H | Hd | Hd | Hd |
Vysvětlivky k tabulce:
p* = poloha skupiny -CR -NOR1 vzhledem k můstku -OCH C_C3H5 = cyklopropyl
Tabulka 1: Sloučeniny obecného vzorce 1.1, ve kterém kombinace substituentů R1, R2, R3 , R4 a X pro jednu sloučeninu odpovídá vždy jednomu řádku tabulky A
Tabulka 2: Sloučeniny obecného vzorce 1.2, ve kterém kombinace substituentů R1, R2, R3, R4 a X pro jednu sloučeninu odpovídá vždy jednomu řádku tabulky B
Tabulka 3: Sloučeniny obecného vzorce 1.3, ve kterém kombinace substituentů R1, R2, R3, R4 a X pro jednu sloučeninu odpovídá vždy jednomu řádku tabulky A.
Tabulka 4: Sloučeniny obecného vzorce 1.4, ve kterém kombinace substituentů R1, R2, R3, R4 a X pro jednu sloučeninu odpovídá vždy jednomu řádku tabulky B.
och3 (1.4)
Tabulka 5: Sloučeniny obecného vzorce 1.5, ve kterém kombinace substituentů R1, R2, R3, R4, R5, R6 a X pro jednu sloučeninu odpovídá vždy jednomu řádku tabulky
C.
(1.5)
Tabulka 6: Sloučeniny obecného vzorce 1.2, ve kterém R4 znamená cyklopropyl a kombinace substituentů R1, R2,
R a X pro jednu sloučeninu odpovídá vždy jednomu řádku tabulky D.
Tabulka 7: Sloučeniny obecného vzorce 1.2, ve kterém R4 znamená cyklopentyl a kombinace substituentů R1, R2,
R3 a X pro jednu sloučeninu odpovídá vždy jednomu řádku tabulky D.
Tabulka 8: Sloučeniny obecného vzorce 1.2, ve kterém R4 znamená cyklohexyl a kombinace substituentů R1, R2,
R a X pro jednu sloučeninu odpovídá vždy jednomu řádku tabulky D.
Tabulka 9: Sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém R4 znamená trifluormethyl a kombinace substituentů R1, R2, R3 a X pro jednu sloučeninu odpovídá vždy jednomu řádku tabulky D.
Tabulka 10: Sloučeniny obecného vzorce 1.2, ve kterém R4 znamená chlormethyl a kombinace substituentu R , R, R3 a X pro jednu sloučeninu odpovídá vždy jednomu řádku tabulky D.
Tabulka 11: Sloučeniny obecného vzorce 1.2, ve kterém R4 • · .i ?
znamená chlorethyl a kombinace substituentu R, R ,
R3 a X pro jednu sloučeninu odpovídá vždy jednomu řádku tabulky D.
Tabulka 12: Sloučeniny obecného vzorce 1.4, ve kterém R4 znamená cyklopropyl a kombinace substituentů R1,' R2, R3 a X pro jednu sloučeninu odpovídá vždy jednomu řádku tabulky D.
Tabulka 13: Sloučeniny obecného vzorce 1.4, ve kterém R4 • . α 1 9 znamená cyklopentyl a kombinace substituentu R , R , R3 a X pro jednu sloučeninu odpovídá vždy jednomu řádku tabulky D.
Tabulka 14: Sloučeniny obecného vzorce 1.4, ve kterém R4 • . · 1 9 znamená cyklohexyl a kombinace substituentu R , R,
R3 a X pro jednu sloučeninu odpovídá vždy jednomu řádku tabulky D.
Tabulka 15: Sloučeniny obecného vzorce 1.4, ve kterém R4 znamená trifluormethy1 a kombinace substituentů R1,
R2, R3 a X pro jednu sloučeninu odpovídá vždy jednomu řádku tabulky D.
Tabulka 16: Sloučeniny obecného vzorce 1.4, ve kterém R4 β i 2 znamená chlormethyl a kombinace substituentu R , R‘,
R a X pro jednu sloučeninu odpovídá vždy jednomu řádku tabulky D.
Tabulka 17: Sloučeniny obecného vzorce 1.4, ve kterém R4 znamená chlorethyl a kombinace substituentů R3, R2,
R3 a X pro jednu sloučeninu odpovídá vždy jednomu řádku tabulky D.
Tabulka 18: Sloučeniny obecného vzorce 1.2, ve kterém R4 znamená cyklopropyl, =X- představuje =N- a kombinace substituentů R3, R2 a R3 pro jednu sloučeninu odpovídá vždy jednomu řádku tabulky E.
Tabulka 19: Sloučeniny obecného vzorce 1.2, ve kterém R4 znamená cyklopentyl, =X- představuje =N- a kombinace substituentů R3, R2 a R3 pro jednu sloučeninu odpovídá vždy jednomu řádku tabulky E.
Tabulka 20: Sloučeniny obecného vzorce 1.2, ve kterém R4 znamená cyklohexyl, =X- představuje =N- a kombinace substituentů R3, R2 a R3 pro jednu sloučeninu odpovídá vždy jednomu řádku tabulky E.
Tabulka 21: Sloučeniny obecného vzorce 1.2, ve kterém R4
I znamená trifluormethyl, =X- představuje =Na kombinace substituentů R3, R2 a R3 pro jednu sloučeninu odpovídá vždy jednomu řádku tabulky E.
Tabulka 22: Sloučeniny obecného vzorce 1.2, ve kterém R4 znamená chlorethyl, =X- představuje =N- a kombinace substituentů R3, R2 a R3 pro jednu sloučeninu odpovídá vždy jednomu řádku tabulky E.
Tabulka 23: Sloučeniny obecného vzorce 1.4, ve kterém R4 znamená cyklopropyl, =X- představuje =N- a kombinace substituentů R1, R2 a R3 pro jednu sloučeninu odpovídá vždy jednomu řádku tabulky E.
Tabulka 24: Sloučeniny obecného vzorce 1.4, ve kterém R4 znamená cyklopentyl, =X- představuje =N- a kombinace substituentů R1, R2 a R3 pro jednu sloučeninu odpovídá vždy jednomu řádku tabulky E.
Tabulka 25: Sloučeniny obecného vzorce 1.4, ve kterém R4 znamená cyklohexyl, =X- představuje =N- a kombinace substituentů R1, R2 a R3 pro jednu sloučeninu odpovídá vždy jednomu řádku tabulky E.
Tabulka 26: Sloučeniny obecného vzorce 1.4, ve kterém R4 znamená trifluormethyl, =X- představuje =Na kombinace substituentů R1, R2 a R3 pro jednu sloučeninu odpovídá vždy jednomu řádku tabulky E.
Tabulka 27: Sloučeniny obecného vzorce 1.4, ve kterém R4 znamená chlorethyl, =X- představuje =N- a kombinace substituentů R1, R2 a R3 pro jednu sloučeninu odpovídá vždy jednomu řádku tabulky E.
TABULKA A
Slouč.č. | R; | R2 | R3 | R4 | X |
A.001 | ch3- | H | H | H | CH |
A.002 | ch3- | H | H | H | N |
A.003 | ch3- | 2-C1 | 5-C1 | H | CH |
A.004 | ch3- | 2-C1 | 5-C1 | H | N |
A.005 | ch3- | 4-C1 | H | H | CH |
A.006 | ch3- | 4-C1 | H | H | N |
A.007 | ch3- | 4-CH3 | H | H | CH |
A.008 | ch3- | 4-CH3 | H | H | N |
A.009 | ch3- | 5-OCH3 | H | H | CH |
A.010 | ch3- | 5-OCH3 | H | H | N |
A.011 | ch3- | 6-OCH3 | H | H | CH |
A.012 | ch3- | 6-OCH3 | H | H | N |
A.013 | ch3- | H | H | H | CH |
A.014 | ch3-ch2- | H | H | H | N |
A.015 | ch3-ch2- | 2-C1 | 5-C1 | H | CH |
A.016 | ch3-ch2- | 2-C1 | 5-C1 | H | N |
A.017 | ch3-ch2- | 4-C1 | H | H | CH |
A.018 | ch3-ch2- | 4-C1 | H | H | N |
A.019 | ch3-ch2- | 4-CH3 | H | H | CH |
A.020 | ch3-ch2- | 4-CH3 | H | H | N |
A.021 | ch3-ch2- | 5-OCH3 | H | H | CH |
A.022 | ch3—ch2— | 5-OCH3 | H | H | N |
A.023 | ch3-ch2- | 6-OCH3 | H | H | CH |
A.024 | ch3-ch2- | 6-OCH3 | H | H | N |
A.025 | ch3-ch2-ch2- | H | H | H | CH |
A.026 | ch3-ch2-ch2- | H | H | H | N |
A.027 | ch2=ch-ch2- | H | H | H | CH |
A.028 | ch2=ch-ch2- | H | H | H | N |
A.029 | CH3-CH(CH3)- | H | H | H | CH |
A.030 | CH3-CH(CH3)- | H | H | H | N |
A.031 | HC= C-CH2- | H | H | H | CH |
A.032 | HC = C-CH2- | H | H | H | N |
A.033 | cyklo-C3H5-CH2- | H | H | H | CH |
A.034 | cyklo-C3H5-CH2- | H | H | H | N |
A.035 | ch3-ch2-ch2-ch2- | H | H | H | CH |
A.036 | ch3-ch2-ch2-ch2- | H | H | H | N |
A.037 | ch3-ch=ch-ch2- | H | H | H | CH |
Slouč.č. | R1 | R2 | R3 | R4 | X |
A.038 | CH3-CH=CH-CH2~ | H | H | H | N |
A.039 | CH3-(CH2)5- | H | H | H | CH |
A.040 | CH3-(CH2)5- | H | H | H | N |
A.041 | cyklo-CgHn- | H | H | H | CH |
A.042 | cyklo-CgHii- | H | H | H | N |
A.043 | C6H5-CH2- | H | H | H | CH |
A.044 | c6h5-ch2- | H | H | H | N |
A.045 | 4-Cl-C6H4-CH2- | H | H | H | CH |
A. 046 | 4-Cl-C6H4-CH2- | H | H | H | N |
A.047 | 3-CF3-C6H4-CH2- | H | H | H | CH |
A.048 | 3-CF3-C6H4-CH2- | H | H | H | N |
A.049 | 4-Cl-C6H4-CH2-CH2- | H | H | H | CH |
A.050 | 4-Cl-C6H4-CH2-CH2- | H | H | H | N |
A.051 | c6h5-ch2-ch2-ch2- | H | H | H | CH |
A.052 | c6h5-ch2-ch2-ch2- | H | H | H | N |
A.053 | C6H5-(CH2)4- | H | H | H | CH |
A.054 | c6h5-(ch2)4- | H | H | H | N |
A.055 | c6h5-ch2-ch=ch-ch2- | H | H | H | CH |
A.056 | c6h5-ch2-ch=ch-ch2- | H | H | H | N |
A.057 | 4-F-C6H4-CH=CH-CH2-CH2- | H | H | H | CH |
A.058 | 4-F-C6H4-CH=CH-CH2-CH2- | H | H | H | N |
A.059 | t-C4H9O-CO-CH2- | H | H | H | CH |
A.060 | t-C4H9O-CO-CH2- | H | H | H | N |
A.061 | t-C4H9O-CO-(CH2)3- | H | H | H | CH |
A.062 | t-C4H9O-CO-(CH2)3- | H | H | H | N |
A.063 | C1-CH=CH-CH2- | H | H | H | CH |
A.064 | ci-ch=ch-ch2- | H | H | H | N |
A.065 | c2h5 | 6-OC2H5 | H | H | CH |
A.066 | c2h5 | 6-OC2H5 | H | H | N |
A.067 | CH3-C(CH3)2- | H | H | H | CH |
A.068 | CH3-C(CH3)2- | H | H | H | N |
A.069 | CH3-CH(CH3)-CH2- | H | H | H | CH |
A.070 | CH3-CH(CH3)-CH2- | H | H | H | N |
A.071 | CH2=C(CH3)-CH2 | H | H | H | CH |
A.072 | CH2=C(CH3)-CH2 | H | H | H | N |
A.073 | CH3-CH(CH3)-CH2-CH2- | H | H | H | CH |
A. 074 | CH3-CH(CH3)-ch2-ch2- | H | H | H | N |
A.075 | CH3-(CH2)4- | H | H | H | CH |
A. 076 | ch3-(CH2)4- | H | H | H | N |
Slouč.č. | R1 | R2 | R3 | R4 | X |
A.077 | 2-F-C6H4-CH2- | H | H | H | CH |
A.078 | 2-F-C6H4-CH2- | H | H | H | N |
A.079 | 3-F-C6H4-CH2- | H | H | H | CH |
A.080 | 3-F-CsH4-CH2- | H | H | H | N |
A.081 | 2-C1-CsH4-CH2- | H | H | H | CH |
A.082 | 2-Cl-C6H4-CH2- | H | H | H | N |
A.083 | 3,4-Cl2-C6H3-CH2- | H | H | H | CH |
A.084 | 3,4-Cl2-C6H3-CH2- | H | H | H | N |
A.085 | 2,6-Cl2-C6H3-CH2- | H | H | H | CH |
A.086 | 2,6-Cl2-C6H3-CH2- | H | H | H | N |
A.087 | c6h5-ch2-ch2- | H | H | H | CH |
A.088 | c6h5-ch2-ch2- | H | H | H | N |
A.089 | c6h5-ch=ch-ch2-ch2- | H | H | H | CH |
A.090 | c6h5-ch=ch-ch2-ch2- | H | H | H | N |
A.091 | 4-Cl-C6H4-CH2-CH=CH-CH2- | H | H | H | CH |
A.092 | 4-Cl-CgH4-CH2-CH=CH-CH2- | H | H | H | N |
A.093 | 4-CF3-C6H4-CH2-CH=CH-CH2- | H | H | H | CH |
A.094 | 4-cf3-c6h4-ch2-ch=ch-ch2- | H | H | H | N |
A.095 | ch3 | H | H | CH3 | CH |
A.096 | ch3 | H | H | ch3 | N |
A.097 | ch3 | 2-C1 | 5-C1 | ch3 | CH |
A.098 | ch3 | 2-C1 | 5-C1 | ch3 | N |
A.099 | ch3 | 4-C1 | H | ch3 | CH |
A.100 | ch3 | 4-C1 | H | ch3 | N |
A.101 | ςκ3 | 4-CH3 | H | ch3 | CH |
A.102 | ch3 | 4-CH3 | H | ch3 | N |
A.103 | ch3 | 5-OCH3 | H | ch3 | CH |
A.104 | ch3 | 5-OCH3 | H | ch3 | N |
A.105 | ch3 | 6-OCH3 | H | ch3 | CH |
A.106 | ch3 | 6-OCH3 | H | CH3 | N |
A.107 | ch3-ch2 | H | H | ch3 | CH |
A.108 | CH3-CH2 | H | H | ch3 | N |
A.109 | ch3-ch2 | 2-C1 | 5-C1 | ch3 | CH |
A.110 | ch3-ch2 | 2-C1 | 5-C1 | ch3 | N |
A.111 | ch3-ch2 | 4-C1 | H | ch3 | CH |
A.112 | ch3-ch2 | 4-C1 | H | ch3 | N |
A.113 | ch3-ch2 | 4-CH3 | H | ch3 | CH |
A.114 | ch3-ch2 | 4-CH3 | H | ch3 | N |
A.115 | ch3-ch2 | 5-OCH3 | H | ch3 | CH |
Slouč.č. | R1 | R2 | R3 | R4 | X |
A. 155 | t-C4H9O-CO-(CH2)3 | H | H | ch3 | CH |
A.156 | t-C4H9O-CO-(CH2)3 | H | H | ch3 | N |
A.157 | ci-ch=ch-ch2 | H | H | ch3 | CH |
A.158 | ci-ch=ch-ch2 | H | H | ch3 | N |
A.159 | c2h5 | 6-OC2H5 | H | ch3 | CH |
A.160 | C2H5 | 6-OC2H5 | H | ch3 | N |
A.161 | CH3-C(CH2)2 | H | H | ch3 | CH |
A.162 | CH3-C(CH2)2 | H | H | ch3 | N |
A. 163 | CH3-CH(CH3)-CH2 | H | H | ch3 | CH |
A.164 | CH3-CH(CH3)-CH2 | n | H | ch3 | N |
A.165 | ch2=c(CH3)-ch2 | H | H | ch3 | CH |
A.166 | CH2=C(CH3)-CH2 | H | H | ch3 | N |
A.167 | CH3-CH(CH3)-CH2-CH2 | H | H | ch3 | CH |
A.168 | CH3-CH(CH3)-CH2-CH2 | H | H | ch3 | N |
A.169 | CH3-(CH2)4 | H | H | ch3 | CH |
A.170 | CH3-(CH2)4 | H | H | ch3 | N |
A.171 | 2-F-C6H4-CH2 | H | H | ch3 | CH |
A.172 | 2-F-C6H4-CH2 | H | H | ch3 | N |
A.173 | 3-F-C6H4-CH2 | H | H | ch3 | CH |
A.174 | 3-F-C6H4-CH2 | H | H | ch3 | N |
A.175 | 2-Cl-C6H4-CH2 | H | H | ch3 | CH |
A.176 | 2-Cl-C6H4-CH2 | H | H | ch3 | N |
A.177 | 3,4-Cl2-C6H3-CH2 | H | H | ch3 | CH |
A.178 | 3,4-Cl2-C6H3-CH2 | H | H | ch3 | N |
A.179 | 2,6-Cl2-C6H3-CH2 | H | H | ch3 | CH |
A.180 | 2,6-Cl2-C6H3-CH2 | H | H | ch3 | N |
A.181 | c6h5-ch2-ch2 | H | H | ch3 | CH |
A.182 | C6H5-CH2-CH2 | H | H | ch3 | N |
A.183 | c6h5-ch=ch-ch2-ch2 | H | H | ch3 | CH |
A.184 | c6h5-ch=ch-ch2-ch2 | H | H | ch3 | N |
A. 185 | 4- cl-c6h4-ch2—ch=ch-ch2 | H | H | ch3 | CH |
A.186 | 4- Cl-c6h4-ch2-ch=ch-ch2 | H | H | ch3 | N |
A.187 | 4-CF3-C6H4-CH2-CH=CH-CH2 | H | H | ch3 | CH |
A.188 | 4 -cf3 -c6h4 -ch2-ch=ch-ch2 | H | H | ch3 | N |
A.189 | ch3 | H | H | c6h5 | CH |
A.190 | ch3 | H | H | C6H5 | N |
A.191 | c2h5 | H | H | c6h5 | CH |
A.192 | c2h5 | H | H | C6H5 | N |
A.193 | ch3-ch2-ch2 | H | H | C6H5 | CH |
Slouč.č. | R1 | R2 | R3 | R4 | X |
A.194 | CH3-CH2-CH2 | H | H | c6h5 | N |
A.195 | CH3-(CH2)5 | H | H | c6h5 | CH |
A.196 | CH3-(CH2)5 | H | H | C6H5 | N |
A.197 | c6h5-ch2 | H | H | C6H5 | CH |
A. 198 | c6h5-ch2 | H | H | c6h5 | N |
TABULKA Β
Slouč. číslo | R1 | R2 | R3 | R4 | X |
B.001 | ch3- | H | H | H | CH |
B.002 | ch3— | H | H | H | N |
B.003 | ch3- | 2-C1 | H | H | CH |
B.004 | ch3- | 2-C1 | H | H | N |
B.005 | ch3- | 2-CH3 | H | H | CH |
B.006 | ch3- | 2-CH3 | H | H | N |
B.007 | ch3- | 2-OCH3 | H | H | CH |
B.008 | ch3- | 2-OCH3 | H | H | N |
B.009 | ch3- | 3-C1 | H | H | CH |
B.010 | ch3- | 3-C1 | H | H | N |
B.011 | ch3- | 3-CH3 | H | H | CH |
B.012 | ch3- | 3-CH3 | H | H | N |
B.013 | ch3- | 3-OCH3 | H | H | CH |
B.014 | ch3- | 3-OCH3 | H | H | N |
B.015 | ch3 | 2-C1 | 6-C1 | H | CH |
B.016 | ch3‘ | 2-C1 | 6-C1 | H | N |
B.017 | ch3-ch2- | H | H | H | CH |
B.018 | ch3-ch2- | H | H | H | N |
B.019 | ch3-ch2- | 2-C1 | H | H | CH |
B.020 | ch3-ch2- | 2-C1 | H | H | N |
B.021 | ch3-ch2- | 2-CH3 | H | H | CH |
B.022 | ch3-ch2- | 2-CH3 | H | H | N |
B.023 | ch3-ch2- | 2-OCH3 | H | H | CH |
B.024 | ch3-ch2- | 2-OCH3 | H | H | N |
B.025 | ch3-ch2- | 3-C1 | H | H | CH |
B.026 | ch3-ch2- | 3-C1 | H | H | N |
B.027 | ch3-ch2- | 3-CH3 | H | H | CH |
B.028 | ch3-ch2- | 3-CH3 | H | H | N |
B.029 | CH3-CH2- | 3-OCH3 | H | H | CH |
B.030 | ch3-ch2- | 3-OCH3 | H | H | N |
Slouč. číslo | R1 | R2 | R3 | R4 | X |
B.031 | CH3-CH2- | 2-C1 | H | H | CH |
B.032 | CH3-CH2- | 2-C1 | 6-Cl | H | N |
B.033 | CH3-CH2-CH2- | H | 6-C1 | H | CH |
B.034 | ch3-ch2-ch2- | H | H | H | N |
B.035 | ch2=ch-ch2- | H | H | H | CH |
B.036 | ch2=ch-ch2- | H | H | H | N |
B.037 | CH3-CH(CH3)- | H | H | H | CH |
B.038 | CH3-CH(CH3)- | H | H | H | N |
B.039 | HC =C-CH2- | H | H | H | CH |
B.040 | HC= C-CH2- | H | H | H | N |
B.041 | cy klo-C3H5-CH2- | H | H | H | CH |
B.042 | cy klo-C3H5-CH2- | H | H | H | N |
B.043 | CH3-CH2-CH2-CH2- | H | H | H | CH |
B.044 | CH3-CH2-CH2-CH2- | H | H | H | N |
B.045 | CH3-CH=CH-CH2- | H | H | H | CH |
B.046 | ch3-ch=ch-ch2- | H | H | H | N |
B.047 | CH3-(CH2)5- | H | H | H | CH |
B.048 | CH3-(CH2)5- | H | H | H | N |
B.049 | cyklo-CeHn- | H | H | H | CH |
B.050 | cyklo-CeHn- | H | H | H | N |
B.051 | c6h5-ch2- | H | H | H | CH |
B.052 | c6h5-ch2- | H | H | H | N |
B.053 | 4-Cl-C6H4-CH2- | H | H | H | CH |
B.054 | 4-Cl-C6H4-CH2- | H | H | H | N |
B.055 | 3- CF3'-C6H4-CH2- | H | H | H | CH |
3.056 | 3-CF3-C6H4-CH2- | H | H | H | N |
B.057 | 4-Cl-C6H4-CH2- | H | H | H | CH |
B.058 | 4-Cl-C6H4-CH2- | H | H | H | N |
B.059 | C6H5-CH2-CH2-CH2- | H | H | H | CH |
B.060 | C6H5-CH2-CH2-CH2- | H | H | H | N |
B.061 | C6H5-(CH2)4- | H | H | H | CH |
B.062 | C6H5-(CH2)4- | H | H | H | N |
B.063 | C6H5-CH2-CH=CH-CH2 | H | H | H | CH |
B.064 | c6h5-ch2-ch=ch-ch2 | H | H | H | N |
B.065 | 4-F-C6H4- ch=chch2ch2 | H | H | H | CH |
B.066 | 4-F-C6H4- ch=chch2ch2 | H | H | H | N |
B.067 | t-C4H9O-CO-CH2- | H | H | H | CH |
' J
Slouč. číslo | R1 | R2 | R3 | R4 | X |
B.068 | t-C4H90-CO-CH2- | H | H | H | N |
B.069 | t-C4H9O-CO-(CH2) 3- | H | H | H | CH |
B.070 | t-C4H9O-C0-(CH2) 3- | H | H | H | N |
B.071 | C1-CH=CH-CH2- | H | H | H | CH |
B.072 | ci-ch=ch-ch2- | H | H | H | N |
B.073 | c2h5 | 6-OC2H5 | H | H | CH |
B.074 | c2h5 | 6-OC2H5 | H | H | N |
B.075 | CH3-C(CH3)2- | H | H | H | CH |
B.076 | ch3 ích3)2- | H | H | H | N |
B.077 | CH3-CH(CH3)-CH2- | H | H | H | CH |
B.078 | CH3-CH(CH3)-CH2- | H | H | H | N |
B.079 | CH2=C(CH3)-CH2- | H | H | H | CH |
B.080 | ch2=c(CH3)-ch2- | H | H | H | N |
B.081 | CH3-CH(CH3)-CH2CH2 | H | H | H | CH |
B.082 | CH3-CH(CH3)-CH2CH2 | H | H | H | N |
B.083 | CH3-(CH2)4- | H | H | H | CH |
B.084 | CH3-(CH2)4- | H | H | H | N |
B.085 | 2-F-C6H4-CH2- | H | H | H | CH |
B.086 | 2-F-C6H4-CH2- | H | H | H | N |
B.087 | 3-F-C6H4-CH2- | H | H | H | CH |
B.088 | 3-F-C6H4-CH2- | H | H | H | N |
B.089 | 2-Cl-C6H4-CH2- | H | H | H | CH |
B.090 | 2-Cl-C6H4-CH2- | H | H | H | N |
B.091 | 3,4-Cl2-C6H3-CH2- | H | H | H | CH |
B.092 | 3',4-Cl2-C6H3-CH2- | H | H | H | N |
B.093 | 2,6-Cl2-C6H3-CH2- | H | H | H | CH |
B.094 | 2,6-Cl2-C6H3-CH2- | H | H | H | N |
B.095 | c6h5-ch2-ch2- | H | H | H | CH |
B.096 | c6h5-ch2-ch2- | H | H | H | N |
B.097 | csh5-ch=ch- ch2-ch2- | H | H | H | CH |
B.098 | c6h5-ch=ch- ch2-ch2- | H | H | H | N |
B.099 | 4-Cl-C6H4- ch2ch=chch2 | H | H | H | CH |
B.100 | 4-Cl-C6H4- ch2ch=chch2 | H | H | H | N |
B.101 | 4-CF3-C6H4- ch2ch=chch2 | H | H | H | CH |
B.102 | 4-CF3-C6H4- ch2ch=chch2 | H | H | H | N |
Slouč. číslo | R1 | R2 | R3 | R4 | X |
B.103 | ch3 | H | H | ch3 | CH |
B.104 | ch3 | H | H | ch3 | N |
B.105 | ch3 | 2-C1 | H | ch3 | CH |
B. 106 | ch3 | 2-C1 | H | ch3 | N |
B.107 | ch3 | 2-CH3 | H | ch3 | CH |
B.108 | ch3 | 2-CH3 | H | ch3 | N |
B.109 | ch3 | 2-OCH3 | H | ch3 | CH |
B.110 | ch3 | 2-OCH3 | H | ch3 | N |
B.lll | ch3 | 3-C1 | H | ch3 | CH |
B.112 | ch3 | 3-C1 | H | ch3 | N |
B.113 | ch3 | 3-CH3 | H | ch3 | CH |
B.114 | ch3 | 3-CH3 | H | ch3 | N |
B.115 | ch3 | 3-OCH3 | H | ch3 | CH |
B.116 | ch3 | 3-OCH3 | H | ch3 | N |
B.117 | ch3 | 2-C1 | 6-C1 | ch3 | CH |
B.118 | ch3 | 2-C1 | 6-C1 | ch3 | N |
B.119 | CH3-CH2 | H | H | ch3 | CH |
B.120 | ch3-ch2 | H | H | ch3 | N |
B.121 | ch3-ch2 | 2-C1 | H | ch3 | CH |
B.122 | ch3-ch2 | 2-C1 | H | ch3 | N |
B.123 | ch3-ch2 | 2-CH3 | H | ch3 | CH |
B.124 | ch3-ch2 | 2-CH3 | H | ch3 | N |
B.125 | ch3-ch2 | 2-OCH3 | H | ch3 | CH |
B.126 | ch3-ch2 | 2-OCH3 | H | ch3 | N |
B.127 | CH3-CH2 | 3-C1 | H | ch3 | CH |
B.128 | ch3-ch2 | 3-C1 | H | ch3 | N |
B.129 | ch3-ch2 | 3-CH3 | H | ch3 | CH |
B.130 | ch3-ch2 | 3-CH3 | H | ch3 | N |
B.131 | ch3-ch2 | 3-OCH3 | H | ch3 | CH |
B.132 | ch3-ch2 | 3-OCH3 | H | ch3 | N |
B.133 | CH3-CH2 | 2-C1 | 6-C1 | ch3 | CH |
B.134 | ch3-ch2 | 2-Cl | 6-C1 | ch3 | N |
B.135 | ch3-ch2-ch2 | H | H | ch3 | CH |
B.136 | ch3-ch2-ch2 | H | H | ch3 | N |
B.137 | ch2=ch-ch2 | H | H | ch3 | CH |
B.138 | ch2=ch-ch2 | H | H | ch3 | N |
B.139 | CH3-CH(CH3) | H | H | ch3 | CH |
B.140 | CH3-CH(CH3) | H | H | ch3 | N |
B.141 | hcec-ch2 | H | H | ch3 | CH |
t J
Slouč. číslo | Rl | R2 | R3 | R4 | X |
B.142 | HC = C-CH2 | H | H | ch3 | N |
B.143 | cyklo-C3H5-CH2 | H | H | ch3 | CH |
B.144 | cyklo-C3H5-CH2 | H | H | ch3 | N |
B.145 | ch3-ch2-ch2-ch2 | H | H | ch3 | CH |
B.146 | ch3-ch2-ch2-ch2 | H | H | ch3 | N |
B.147 | ch3-ch=ch-ch2 | H | H | ch3 | CH |
B.148 | ch3-ch=ch-ch2 | H | H | ch3 | N |
B.149 | CH3-(CH2)5 | H | H | ch3 | CH |
B.150 | CH3-(CH2)5 | H | H | ch3 | N |
B.151 | cyclo-CgHn | H | H | ch3 | CH |
B.152 | cyclo-CgHn | H | H | ch3 | N |
B.153 | C6H5~CH2 | H | H | ch3 | CH |
B.154 | c6h5-ch2 | H | H | ch3 | N |
B.155 | 4-Cl-C6H4-CH2 | H | H | ch3 | CH |
B.156 | 4-Cl-C6H4-CH2 | H | H | ch3 | N |
B.157 | 3-CF3-C6H4-CH2 | H | H | ch3 | CH |
B.158 | 3-CF3-C6H4-CH2 | H | H | ch3 | N |
B.159 | 4-Cl-C6H4-CH2-CH2 | H | H | ch3 | CH |
B.160 | 4-Cl-C6H4-CH2-CH2 | H | H | ch3 | N |
B.161 | C6H5-CH2-CH2-CH2 | H | H | ch3 | CH |
B.162 | c6h5-ch2-ch2-ch2 | H | H | ch3 | N |
B.163 | C6H5-(CH2)4 | H | H | ch3 | CH |
B.164 | C6H5-(CH2)4 | H | H | ch3 | N |
B.165 | C,6H5-CH2-CH=CH-CH2 | H | H | ch3 | CH |
B.166 | c6h5-ch2-ch=ch-ch2 | H | H | ch3 | N |
B.167 | 4-F-C6H4-CH=-CHCH2 | H | H | ch3 | CH |
B.168 | 4 -F-C 6H4 -CH=-CHCH2 | H | H | ch3 | N |
B.169 | t-C4-H9O-CO-CH2 | H | H | ch3 | CH |
B.170 | t-C4-H90-CO-CH2 | H | H | ch3 | N |
B.171 | t-C4-H9O-CO-(CH2)3 | H | H | ch3 | CH |
B.172 | t-C4-H9O-CO- (CH2)3 | H | H | ch3 | N |
B.173 | C1-CH=CH-CH2 | H | H | ch3 | CH |
B.174 | ci-ch=ch-ch2 | H | H | ch3 | N |
B.175 | C2H5 | 6-OC2H5 | H | ch3 | CH |
B.176 | c2H5 | 6-OC2H5 | H | ch3 | N |
B.177 | CH3-C(CH3)2 | H | H | ch3 | CH |
B.178 | CH3-C(CH3)2 | H | H | ch3 | N |
B.179 | CH3-CH(CH3)-CH2 | H | H | ch3 | CH |
B.180 | CH3-CH(CH3)-CH2 | H | H | ch3 | N |
Slouč. číslo | R1 | R2 | R3 | R4 | X |
B.181 | ch2=c(ch3)-ch2 | H | H | ch3 | CH |
B.182 | CH2=C(CH3)-CH2 | H | H | ch3 | N |
B.183 | CH3-CH(CH3)-CH2CH2 | H | H | ch3 | CH |
B.184 | CH3-CH(CH3)-CH2CH2 | H | H | ch3 | N |
B.185 | CH3-(CH2)4 | H | H | ch3 | CH |
B.186 | CH3-(CH2)4 | H | H | ch3 | N |
B.187 | 2-F-C6H4-CH2 | H | H | ch3 | CH |
B.188 | 2-F-CsH4-CH2 | H | H | ch3 | N |
B.189 | 3-F—Con4-CH2 | H | H | ch3 | CH |
B.190 | 3-F-C6H4-CH2 | H | H | ch3 | N |
B.191 | 2-Cl-C6H4-CH2 | H | H | ch3 | CH |
B.192 | 2-Cl-C6H4-CH2 | H | H | ch3 | N |
B.193 | 3,4-Cl2-C6H3-CH2 | H | H | ch3 | CH |
B.194 | 3,4-Cl2-C6H3-CH2 | H | H | ch3 | N |
B.195 | 2, 6-Cl2-C6H3-CH2 | H | H | ch3 | CH |
B.196 | 2,6-Cl2-C6H3-CH2 | H | H | ch3 | N |
B.197 | c6h5-ch2-ch2 | H | H | ch3 | CH |
B.198 | c6h5-ch2-ch2 | H | H | ch3 | N |
B.199 | c6h5-ch=ch-ch2-ch2 | H | H | ch3 | CH |
B.200 | c6h5-ch=ch-ch2-ch2 | H | H | ch3 | N |
B.201 | 4-Cl-C6H4- ch2-ch=ch-ch2 | H | H | ch3 | CH |
B.202 | 4-Cl-C6H4- ch2-ch=ch-ch2 | H | H | ch3 | N |
B.203 | 4-QF3-C6H4- ch2-ch=ch-ch2 | H | H | ch3 | CH |
B.204 | 4-CF3-C6H4- ch2-ch=ch-ch2 | H | H | ch3 | N |
B.205 | ch3 | H | H | CéHs | CH |
B.206 | ch3 | H | H | ch3 | N |
B.207 | C2H5 | H | H | ch3 | CH |
B.208 | c2h5 | H | H | ch3 | N |
B.209 | ch3-ch2-ch2 | H | H | ch3 | CH |
B.210 | ch3-ch2-ch2 | H | H | ch3 | N |
B.211 | CH3-(CH2)5 | H | H | ch3 | CH |
B.212 | CH3-(CH2)5 | H | H | ch3 | N |
B.213 | c6h5-ch2 | H | H | ch3 | CH |
B.2I4 | c6h5-ch2 | H | H | ch3 | N |
B.215 | ch3 | 2-CH3 | 5-CH3 | ch3 | N |
B.216 | ch3 | 2-CH3 | H | C2Hs | N |
t
Slouč. číslo | R2 | R3 | R4 | X | |
B.217 | ch2=ch-ch2 | 2-CH3 | H | ch3 | N |
B.218 | c2h5 | 2-CH3 | 5-CH3 | ch3 | N |
B.219 | ch2=ch-ch2 | 2-CH3 | H | ch3 | CH |
B.220 | ch3-ch2-ch2 | 2-CH3 | H | ch3 | CH |
B.221 | ch3-ch2-ch2 | 2-CH3 | H | ch3 | N |
B.222 | CH3-CH(CH3) | 2-CH3 | H | ch3 | CH |
B.223 | CH3-CH(CH3) | 2-CH3 | H | ch3 | N |
B.224 | CH3-CH(CH3)-CH2 | 2-CH3 | H | ch3 | CH |
B.225 | CH3-CH(CH3)-ch2 | 2-CH3 | H | ch3 | N |
B.226 | CH3-(CH2)3 | 2-CH3 | H | ch3 | CH |
B.227 | CH3-(CH2)3 | 2-CH3 | H | ch3 | N |
B.228 | CH3-C(CH3)2 | 2-CH3 | H | ch3 | CH |
B.229 | CH3-C(CH3)2 | 2-CH3 | H | ch3 | N |
B.230 | CH2=C(CH3)-CH2 | 2-CH3 | H | ch3 | CH |
B.231 | CH2=C(CH3)-CH2 | 2-CH3 | H | ch3 | N |
B.232 | CH3-CH(CH3)-CH2CH2 | 2-CH3 | H | ch3 | CH |
B.233 | CH3-CH(CH3)-CH2CH2 | 2-CH3 | H | ch3 | N |
B.234 | CH3-(CH2)5 | 2-CH3 | H | ch3 | CH |
B.235 | CH3-(CH2)5 | 2-CH3 | H | ch3 | N |
B.236 | c6h5-ch2 | 2-CH3 | H | ch3 | CH |
B.237 | c6h5-ch2 | 2-CH3 | H | ch3 | N |
B.238 | ch3 | 2-CH3 | 5-CH3 | ch3 | CH |
B.239 | ch2=ch-ch2 | 2-CH3 | 5-CH3 | ch3 | N |
B.240 | ch2=ch-ch2 | 2-CH3 | 5-CH3 | ch3 | CH |
B.241 | CH3-CH(CH3) | 2-CH3 | 5-CH3 | ch3 | N |
B.242 | CH3-CH(CH3) | 2-CH3 | 5-CH3 | ch3 | CH |
B.243 | CH3-(CH2)3 | 2-CH3 | 5-CH3 | ch3 | N |
B.244 | CH3-(CH2)3 | 2-CH3 | 5-CH3 | gh3 | CH |
B.245 | c6h5-ch2 | 2-CH3 | 5-CH3 | ch3 | CH |
B.246 | c6h5-ch2 | 2-CH3 | 5-CH3 | ch3 | N |
B.247 | ch3 | 3-CH3C(CH3)2 | H | ch3 | CH |
B.248 | ch3 | 3-CH3C(CH3)2 | H | ch3 | N |
B.249 | ch3 | 2-CH3 | H | CH3-CH2 | CH |
B.250 | ch3 | 2-CH3 | H | ch3-ch2 | N |
B.251 | ch2=ch-ch2 | 2-CH3 | H | ch3-ch2 | CH |
B.252 | ch2=ch-ch2 | 2-CH3 | H | ch3-ch2 | N |
B.253 | CH3-CH(CH3) | 2-CH3 | H | ch3-ch2 | CH |
B.254 | CH3-CH(CH3) | 2-CH3 | H | ch3-ch2 | N |
B.255 | ch3 | 2-CH3 H | ch3-ch2 | CH |
Slouč, číslo | Rl | R2 | R3 | R4 | X |
B.256 | ch3 | 2-CH3 | H | CH3-CH2 | N |
B.257 | ch3 | 2-CH3 | H | ch3-ch2-ch2 | CH |
B.258 | ch3 | 2-CH3 | H | CH3-CH(CH3) | N |
B.259 | C2H5 | 2-CH3 | 5-CH3 | ch3 | CH |
B.260 | C2H5 | 2-CH3 | H | C2H5 | CH |
B.261 | C2H5 | 2-CH3 | H | C2H5 | N |
B.262 | ch3-ch2-ch2 | 2-CH3 | 5-CH3 | ch3 | CH |
B.263 | ch3-ch2-ch2 | 2-CH3 | 5-CH3 | ch3 | N |
B.264 | ch3-ch2-ch2 | 2-CH3 | H | C2H5 | CH |
B.265 | ch3-ch2-ch2 | 2-CH3 | H | C2H5 | N |
B.266 | ch3 | 2-Cl | H | ch3 | CH |
B.267 | ch3 | 2-Cl | H | ch3 | N |
B.268 | c2h5 | 2-Cl | H | ch3 | CH |
B.269 | c2h5 | 2-Cl | H | ch3 | N |
B.270 | ch3 | 2-Cl | 5-CH3 | ch3 | CH |
B.271 | ch3 | 2-Cl | 5-CH3 | ch3 | N |
B.272 | C2H5 | 2-Cl | 5-CH3 | ch3 | CH |
B.273 | C2H5 | 2-Cl | 5-CH3 | ch3 | N |
B.274 | ch3 | 2-Cl | 5-C1 | ch3 | CH |
B.275 | ch3 | 2-Cl | 5-C1 | ch3 | N |
B.276 | c2h5 | 2-Cl | 5-C1 | ch3 | CH |
B.277 | C2H5 | 2-Cl | 5-C1 | ch3 | N |
B.278 | CH3-O-CH2-CH2 | 2-CH3 | H | ch3 | N |
B.279 | ch3-o-ch2-ch2 | 2-CH3 | H | C2H5 | N |
B.,280 | CHj-(CH2)3 | 2-CH3 | H | C2H5 | N |
B.281 | ch3-o-ch2-ch2 | 2-CH3 | 5-CH3 | ch3 | N |
B.282 | gh3 | 2-CH3 | 5-CH3 | C2H5 | N |
B.283 | c2h5 | 2-CH3 | 5-CH3 | C2H5 | N |
B.284 | ch3-ch2-ch2 | 2-CH3 | 5-CH3 | C2H5 | N |
B.285 | ch2=ch-ch2 | 2-CH3 | 5-CH3 | C2H5 | N |
B.286 | ch3-o-ch2-ch2 | 2-CH3 | 5-CH3 | C2H5 | N |
B.287 | CH3-(CH2)3 | 2-CH3 | 5-CH3 | C2H5 | N |
B.288 | ch3-ch2-ch2- | 2-Cl | H | ch3 | N |
B.289 | ch3-ch2-ch2- | 2-Cl | H | ch3 | CH |
B.290 | CH3-(CH2)3- | 2-Cl | H | ch3 | N |
B.291 | ch3-(CH2)3- | 2-Cl | H | ch3 | CH |
B.292 | ch2=ch-ch2- | 2-Cl | H | ch3 | N |
B.293 | ch2=ch-ch2- | 2-Cl | H | ch3 | CH |
B.294 | ch3-ch2-ch2- | 2-OCH3 | H | ch3 | N |
Slouč. číslo | R1 | R2 | R3 | R“ | X |
B.295 | CH3-CH2-CH2- | 2-OCH3 | H | ch3 | CH |
B.296 | CH3-(CH2)3- | 2-OCH3 | H | ch3 | N |
B.297 | CH3-(CH2)3- | 2-OCH3 | H | ch3 | CH |
B.298 | ch2=ch-ch2- | 2-OCH3 | H | ch3 | N |
B.299 | ch2=ch-ch2- | 2-OCH3 | H | ch3 | CH |
B.300 | ch3-ch2-ch2- | 3-CH3 | H | ch3 | N |
B.301 | ch3-ch2-ch2- | 3-CH3 | H | ch3 | CH |
B,302 | CH3-(CH2)3- | 3-CH3 | H | ch3 | N |
B.303 | CH3-(CH2)3- | 3-CH3 | H | ch3 | Ch |
B.304 | ch2=ch-ch2- | 3-CH3 | H | ch3 | N |
B.305 | ch2=ch-ch2- | 3-CH3 | H | ch3 | CH |
B.306 | ch3 | 2-CH3 | H | ch3-ch2-ch2 | N |
B.307 | ch3 | 2-CH3 | H | ch3-ch2-ch2 | CH |
B.308 | ch3-(CH2)5- | 2-CH3 | 5-CH3 | ch3 | N |
B.309 | ch3-(CH2)5- | 2-CH3 | 5-CH3 | ch3 | CH |
B.310 | ch==c-ch2- | 2-CH3 | H | ch3 | N |
B.311 | ch==c-ch2- | 2-CH3 | H | ch3 | CH |
B.312 | ch==c-ch2- | 2-CH3 | H | ch3-ch2- | N |
B.313 | ch=c-ch2- | 2-CH3 | H | ch3-ch2- | CH |
B.314 | ch==c-ch2- | 2-CH3 | 5-CH3 | ch3 | N |
B.315 | ch=c-ch2- | 2-CH3 | 5-CH3 | ch3 | CH |
B.316 | ci-ch=ch-ch2- | 2-CH3 | H | ch3 | N |
B.317 | ci-ch=ch-ch2- | 2-CH3 | H | ch3 | CH |
B.318 | ci-ch=ch-ch2- | 2-CH3 | H | ch3-ch2- | N |
B.319 | ci-ch=ch-ch2- | 2-CH3 | H | ch3-ch2- | CH |
B.320 | ci-ch=ch-ch2- | 2-CH3 | 5-CH3 | ch3 | N |
B.321 | ci-ch=ch-ch2- | 2-CH3 | 5-CH3 | ch3 | CH |
B.322 | n==c-ch2- | 2-CH3 | H | ch3 | N |
B.323 | n=c-ch2- | 2-CH3 | H | ch3 | CH |
B.324 | n==c-ch2- | 2-CH3 | 5-CH3 | ch3 | N |
B.325 | n==c-ch2- | 2-CH3 | 5-CH3 | ch3 | CH |
B.326 | ch3 | 2-CH3 | H | C6H5 | Ň |
B.327 | ch3 | 2-CH3 | H | C6H5 | CH |
B.328 | ch3-ch2-ch2- | 2-CH3 | H | C6H5 | N |
B.329 | ch3-ch2-ch2- | 2-CH3 | H | C6H5 | CH |
B.330 | (CH3)3COCO-CH2- | 2-CH3 | H | ch3 | N |
B.331 | (CH3)3COCO-CH2- | 2-CH3 | H | ch3 | CH |
B.332 | (CH3)3COCO-(CH2)3 | 2-CH3 | H | ch3 | N |
Slouč, číslo | Rl | R2 | R} | R4 | X |
B.333 | <CH3)3COCO- (CH2)3 | 2-CH3 | H | CH3 | CH |
B.334 | (CH3)3COCO- (CH2)4 | 2-CH3 | H | ch3 | N |
B.335 | (CH3)3COCO- (CH2)4 | 2-CH3 | H | ch3 | CH |
B.336 | (CH3)3COCO- (CH2)5 | 2-CH3 | H | ch3 | N |
B.337 | (CH3)3COCO- (CH2) 5 | 2-CH3 | H | CH3 | CH |
B.338 | ch=c-ch2- | 2-CH3 | 5-CH3 | ch3-ch2- | N |
B.339 | ch==c-ch2- | 2-CH3 | 5-CH3 | ch3-ch2- | CH |
B.340 | ch3 | 2-F | H | ch3 | N |
B.341 | ch3 | 2-F | H | ch3 | CH |
B.342 | ch3-ch2 | 2-F | H | ch3 | N |
B.343 | ch3-ch2 | 2-F | H | ch3 | CH |
B.344 | ch3-ch2-ch2- | 2-F | H | ch3 | N |
B.345 | ch3-ch2-ch2- | 2-F | H | ch3 | CH |
B.346 | CH3-(CH2)3- | 2-F | H | CH3 | N |
B.347 | CH3-(CH2)3- | 2-F | H | ch3 | CH |
B.348 | ch2=ch-ch2- | 2-F | H | ch3 | N |
B.349 | ch2=ch-ch2- | 2-F | H | ch3 | CH |
B.350 | ch3-o-ch2-ch2- | 2-F | H | ch3 | N |
B.351 | ch3-o-ch2-ch2- | 2-F | H | ch3 | CH |
B.352 | ci-ch=ch-ch2- | 2-F | H | ch3 | N |
B.353 · | ci-ch=ch-ch2- | 2-F | H | ch3 | CH |
B.354 | ch3 | 2-F | H | ch3-ch2- | N |
B.355 | ch3 | 2-F | H | ch3-ch2- | CH |
B.356 | ch3-ch2 | 2-F | H | ch3-ch2- | N |
B.357 | CH3-CH2 | 2-F | H | ch3-ch2- | CH |
B.358 | ch3-ch2-ch2 | 2-F | H | ch3-ch2- | N |
B.359 | ch3-ch2-ch2 | 2-F | H | CH3-CH2- | CH |
B.360 | CH3-(CH2)3- | 2-F | H | ch3-ch2- | N |
B.361 | CH3-(CH2)3- | 2-F | H | ch3-ch2- | CH |
B.362 | CH3-O-CH2-CH2- | 2-C1 | H | ch3 | N |
B.363 | ch3-o-ch2-ch2- | 2-Cl | H | ch3 | CH |
B.364 | ci-ch=ch-ch2 | 2-C1 | H | ch3 | N |
B.365 | ci-ch=ch-ch2 | 2-C1 | H | ch3 | CH |
B.366 | ch3 | 2-C1 | H | ch3-ch2- | N |
B.367 | ch3 | 2-C1 | H | ch3-ch2- | CH |
B.368 | CH3-CH2- | 2-Cl | H | ch3-ch2- | N |
B.369 | CH3-CH2- | 2-C1 | H | ch3-ch2- | CH |
B.370 | CH3-CH2-CH2 | 2-C1 | H | ch3-ch2- | N |
Slouč, číslo | R1 | R2 | R3 | R4 | X |
B.371 | CH3-CH2-CH2 | 2-C1 | H | ch3-ch2- | CH |
B.372 | ch3-(CH2)3- | 2-C1 | H | ch3-ch2- | N |
B.373 | CH3-(CH2)3- | 2-C1 | H | ch3-ch2- | CH |
B.374 | ch3 | 2-Br | H | ch3 | N |
B.375 | ch3 | 2-Br | H | ch3 | CH |
B.376 | ch3-ch2 | 2-Br | H | ch3 | N |
B.377 | ch3-ch2 | 2-Br | H | ch3 | CH |
B.378 | ch3-ch2-ch2 | 2-Br | H | ch3 | N |
B.379 | ch3-ch2-ch2 | 2-Br | H | ch3 | CH |
B.380 | ch3-(CH2)3- | 2-Br | H | ch3 | N |
B.381 | ch3-(CH2)3- | 2-Br | H | ch3 | CH |
B.382 | ch2=ch-ch2- | 2-Br | H | ch3 | N |
B.383 | ch2=ch-ch2- | 2-Br | H | ch3 | CH |
B.384 | ch3-o-ch2-ch2- | 2-Br | H | ch3 | N |
B.385 | ch3-o-ch2-ch2- | 2-Br | H | ch3 | CH |
B.386 | ci-ch=ch-ch2- | 2-Br | H | ch3 | N |
B.387 | ci-ch=ch-ch2- | 2-Br | H | ch3 | CH |
B.388 | ch3 | 2-Br | H | ch3-ch2- | N |
B.389 | ch3 | 2-Br | H | ch3-ch2- | CH |
B.390 | ch3-ch2 | 2-Br | H | ch3-ch2- | N |
B.391 | ch3-ch2 | 2-Br | H | ch3-ch2- | CH |
B.392 | ch3-ch2-ch2 | 2-Br | H | ch3-ch2- | N |
B.393 | ch3-ch2-ch2 | 2-Br | H | ch3-ch2- | CH |
B.394 | CH3-(CH2)3- | 2-Br | H | ch3-ch2- | N |
B.395 | 'ch3-(CH2) 3- | 2-Br | H | ch3-ch2- | CH |
B.396 | ch3 | 2-1 | H | ch3 | N |
B.397 | ch3 | 2-1 | H | ch3 | CH |
B.398 | ch3-ch2- | 2-1 | H | ch3 | N |
B.399 | ch3-ch2- | 2-1 | H | ch3 | CH |
B.400 | ch3-ch2-ch2 | 2-1 | H | ch3 | N |
B.401 | ch3-ch2-ch2 | 2-1 | H | ch3 | CH |
B.402 | CH3-(CH2)3- | 2-1 | H | ch3 | N |
B.403 | CH3-(CH2)3- | 2-1 | H | ch3 | CH |
B.404 | ch2=ch-ch2- | 2-1 | H | ch3 | N |
B.405 | ch2=ch-ch2- | 2-1 | H | ch3 | CH |
B.406 | ch3-O-CH2-CH2- | 2-1 | H | ch3 | N |
B.407 | ch3-o-ch2-ch2- | 2-1 | H | ch3 | CH |
B.408 | ci-ch=ch-ch2- | 2-1 | H | ch3 | N |
B.409 | ci-ch=ch-ch2- | 2-1 | H | ch3 | CH |
Slouč. číslo | Rl | R2 | R3 | R4 | X |
B.410 | ch3 | 2-1 | H | CH3-CH2- | N |
B.411 | ch3 | 2-1 | H | ch3-ch2- | CH |
B.412 | ch3-ch2 | 2-1 | H | ch3-ch2- | N |
B.413 | ch3-ch2 | 2-1 | H | ch3-ch2- | CH |
B.414 | CH3-CH2-CH2 | 2-1 | H | ch3-ch2- | N |
B.415 | ch3-ch2-ch2 | 2-1 | H | ch3-ch2- | CH |
B.416 | CH3-(CH2)3- | 2-1 | H | ch3-ch2- | N |
B.417 | CH3-(CH2)3- | 2-1 | H | ch3-ch2- | CH |
B.418 | ch3 | 2-CH3-CH2- | H | ch3 | N |
B.419 | ch3 | 2-CH3-CH2- | H | ch3 | CH |
B.420 | ch3-ch2 | 2-CH3-CH2- | H | ch3 | N |
B.421 | ch3-ch2 | 2-CH3-CH2- | H | ch3 | CH |
B.422 | ch3-ch2-ch2 | 2-CH3-CH2- | H | ch3 | N |
B.423 | ch3-ch2-ch2 | 2-CH3-CH2- | H | ch3 | CH |
B.424 | ch3-(ch2)3- | 2-CH3-CH2- | H | ch3 | N |
B.425 | CH3-(CH2)3- | 2-CH3-CH2- | H | ch3 | CH |
B.426 | ch2=ch-ch2- | 2-CH3-CH2- | H | ch3 | N |
B.427 | ch2=ch-ch2- | 2-CH3-CH2- | H | ch3 | CH |
B.428 | ch3-o-ch2-ch2- | 2-CH3-CH2- | H | ch3 | N |
B.429 | ch3-o-ch2-ch2- | 2-CH3-CH2- | H | ch3 | CH |
B.430 | ci-ch=ch-ch2- | 2-CH3-CH2- | H | ch3 | N |
B.431 | ci-ch=ch-ch2- | 2-CH3-CH2- | H | ch3 | CH |
B.432 | ch3 | 2-CH3-CH2- | H | ch3-ch2- | N |
B.433 | ch3 | 2-CH3-CH2- | H | ch3-ch2- | CH |
B.434 | ch3-ch2 | 2-CH3-CH2- | H | ch3-ch2- | N |
B.435 | ch3-ch2 | 2-CH3-CH2- | H | ch3-ch2- | CH |
B.436 | ch3-ch2-ch2 | 2-CH3-CH2- | H | ch3-ch2- | N |
B.437 | ch3-ch2-ch2 | 2-CH3-CH2- | H | ch3-ch2- | CH |
B.438 | CH3-(CH2)3- | 2-CH3-CH2- | H | ch3-ch2- | N |
B.439 | CH3-(CH2)3- | 2-CH3-CH2- | H | ch3-ch2- | CH |
B.440 | ch3-o-ch2-ch2- | 3-CH3 | H | ch3 | N |
B.441 | ch3-o-ch2-ch2- | 3-CH3 | H | ch3 | CH |
B.442 | ci-ch=ch-ch2 | 3-CH3 | H | ch3 | N |
B.443 | ci-ch=ch-ch2 | 3-CH3 | H | ch3 | CH |
B.444 | ch3 | 3-CH3 | H | ch3-ch2- | N |
B.445 | ch3 | 3-CH3 | H | ch3-ch2- | CH |
B.446 | ch3-ch2 | 3-CH3 | H | ch3-ch2- | N |
B.447 | ch3-ch2 | 3-CH3 | H | ch3-ch2- | CH |
B.448 | ch3-ch2-ch2 | 3-CH3 | H | ch3-ch2- | N |
Slouč. číslo | R1 | R2 | R3 | R4 | X |
B.449 | CH3-CH2-CH2 | 3-CH3 | H | CH3-CH2- | CH |
B.450 | CH3-(CH2)3- | 3-CH3 | H | ch3-ch2- | N |
B.451 | ch3-(CH2)3- | 3-CH3 | H | CH3-CH2- | CH |
B.452 | CH3-O-CH2-CH2- | 2-OCH3 | H | CH3 | N |
B.453 | CH3-O-CH2-CH2- | 2-OCH3 | H | ch3 | CH |
B.454 | ci-ch=ch-ch2- | 2-0CH3 | H | ch3 | N |
B.455 | ci-ch=ch-ch2- | 2-OCH3 | H | ch3 | CH |
B.456 | CH3 | 2-0CH3 | H | ch3-ch2- | N |
B.457 | ch3 | 2-OCH3 | H | ch3-ch2- | CH |
B.458 | CH3-CH2- | 2-0CH3 | H | ch3-ch2- | N |
B.459 | CH3-CH2- | 2-OCH3 | H | ch3-ch2- | CH |
B.460 | CH3-CH2-CH2 | 2-0CH3 | H | ch3-ch2- | N |
B.461 | CH3-CH2-CH2 | 2-OCH3 | H | ch3-ch2- | CH |
B.462 | CH3-(CH2)3- | 2-OCH3 | H | ch3-ch2- | N |
B.463 | ch3-(CH2)3- | 2-OCH3 | H | ch3-ch2- | CH |
B.464 | ch3 | 2-CN | H | ch3 | N |
B.465 | ch3 | 2-CN | H | ch3 | CH |
B.466 | CH3-CH2 | 2-CN | H | ch3 | N |
B.467 | CH3-CH2 | 2-CN | H | ch3 | CH |
B.468 | CH3-CH2-CH2 | 2-CN | H | ch3 | N |
B.469 | CH3-CH2-CH2 | 2-CN | H | ch3 | CH |
B.470 | CH3-(CH2)3- | 2-CN | H | ch3 | N |
B.471 | CH3-(CH2)3- | 2-CN | H | ch3 | CH |
B.472 | ch2=ch-ch2- | 2-CN | H | ch3 | N |
B..473 | 'ch2=ch-ch2- | 2-CN | H | ch3 | CH |
B.474 | ch3-o-ch2-ch2- | 2-CN | H | ch3 | N |
B.475 | eH3-O-CH2-CH2- | 2-CN | H | ch3 | CH |
B.476 | C1-CH=CH-CH2- | 2-CN | H | ch3 | N |
B.477 | ci-ch=ch-ch2- | 2-CN | H | ch3 | CH |
B.478 | ch3 | 2-CN | H | ch3-ch2- | N |
B.479 | ch3 | 2-CN | H | ch3-ch2- | CH |
B.480 | ch3-ch2 | 2-CN | H | CH3-CH2- | N |
B.481 | ch3-ch2 | 2-CN | H | ch3-ch2- | CH |
B.482 | ch3-ch2-ch2 | 2-CN | H | ch3-ch2- | N |
B.483 | CH3-CH2-CH2 | 2-CN | H | ch3-ch2- | CH |
B.484 | CH3-(CH2)3- | 2-CN | H | ch3-ch2- | N |
B.485 | CH3-(CH2)3- | 2-CN | H | CH3-CH2- | CH |
B.486 | ch3 | 2-NO2 | H | ch3 | N |
B.487 | ch3 | 2-NO2 | H | ch3 | CH |
Slouč. číslo | Rl | R2 | R3 | r“ | X |
B.488 | CH3-CH2 | 2-NO2 | H | ch3 | N |
B.489 | ch3-ch2 | 2-NO2 | H | ch3 | CH |
B. 490 | ch3-ch2-ch2 | 2-NO2 | H | ch3 | N |
B.491 | ch3-ch2-ch2 | 2-NO2 | H | ch3 | CH |
B.492 | CH3-(CH2)3- | 2-NO2 | H | ch3 | N |
B.493 | CH3-(CH2)3- | 2-NO2 | H | ch3 | CH |
B.494 | ch2=ch-ch2- | 2-NO2 | H | ch3 | N |
B.495 | ch2=ch-ch2- | 2-NO2 | H | ch3 | CH |
B.496 | ch3-o-ch2-ch2- | 2-NO2 | H | ch3 | N |
B.497 | ch3-o-ch2-ch2- | 2-NO2 | H | ch3 | CH |
B. 498 | ci-ch=ch-ch2- | 2-NO2 | H | ch3 | N |
B.499 | ci-ch=ch-ch2- | 2-NO2 | H | ch3 | CH |
B. 500 | ch3 | 2-NO2 | H | ch3-ch2- | N |
B.501 | ch3 | 2-NO2 | H | ch3-ch2- | CH |
B.502 | ch3-ch2 | 2-NO2 | H | ch3-ch2- | N |
B.503 | ch3-ch2 | 2-NO2 | H | ch3-ch2- | CH |
B. 504 | ch3-ch2-ch2 | 2-NO2 | H | ch3-ch2- | N |
B.505 | ch3-ch2-ch2 | 2-NO2 | H | ch3-ch2- | CH |
B.506 | CH3-(CH2)3- | 2-NO2 | H | ch3-ch2- | N |
B.507 | CH3-(CH2) 3- | 2-NO2 | H | ch3-ch2- | CH |
B.508 | ch3-ch2-ch2 | 2-C1 | 5-C1 | ch3 | N |
B.509 | ch3-ch2-ch2 | 2-C1 | 5-C1 | ch3 | CH |
B.510 | CH3-(CH2)3- | 2-C1 | 5-C1 | ch3 | N |
B.511 | CH3-(CH2)3- | 2-C1 | 5-C1 | ch3 | CH |
B.112 | ch2=ch-ch2- | 2-C1 | 5-C1 | ch3 | N |
B.513 | ch2=ch-ch2- | 2-C1 | 5-C1 | ch3 | CH |
B.514 | ch3-o-ch2-ch2- | 2-C1 | 5-C1 | ch3 | N |
B.515 | ch3-o-ch2-ch2- | 2-Cl | 5-C1 | ch3 | CH |
B.516 | ci-ch=ch-ch2- | 2-C1 | 5-C1 | ch3 | N |
B.517 | ci-ch=ch-ch2- | 2-C1 | 5-C1 | ch3 | CH |
B.518 | ch3 | 2-Cl | 5-C1 | ch3-ch2- | N |
B.519 | ch3 | 2-C1 | 5-C1 | ch3-ch2- | CH |
B.520 | ch3-ch2 | 2-C1 | 5-C1 | ch3-ch2- | N |
B.521 | ch3-ch2 | 2-C1 | 5-C1 | ch3-ch2- | CH |
B.522 | ch3-ch2-ch2 | 2-C1 | 5-C1 | ch3-ch2- | N |
B.523 | ch3-ch2-ch2 | 2-C1 | 5-C1 | ch3-ch2- | CH |
B.524 | ch3-(CH2)3- | 2-C1 | 5-C1 | ch3-ch2- | N |
B.525 | ch3-(CH2)3- | 2-C1 | 5-C1 | ch3-ch2- | CH |
B.526 | ch3-ch2-ch2 | 2-C1 | 5-CH3 | ch3 | N |
Slouč. číslo | Ri | R2 | R3 | R4 | X |
B.527 | CH3-CH2-CH2 | 2-C1 | 5-CH3 | ch3 | CH |
B.528 | CH3-(CH2)3- | 2-C1 | 5-CH3 | ch3 | N |
B.529 | CH3-(CH2)3- | 2-C1 | 5-CH3 | ch3 | CH |
B.530 | ch2=ch-ch2- | 2-C1 | 5-CH3 | ch3 | N |
B.531 | ch2=ch-ch2- | 2-C1 | 5-CH3 | ch3 | CH |
B.532 | ch3-o-ch2-ch2- | 2-C1 | 5-CH3 | ch3 | N |
B.533 | ch3-o-ch2-ch2- | 2-C1 | 5-CH3 | ch3 | CH |
B.534 | ci-ch=ch-ch2 | 2-C1 | 5-CH3 | ch3 | N |
B.535 | ci-ch=ch-ch2 | 2-C1 | 5-CH3 | ch3 | CH |
B.536 | ch3 | 2-C1 | 5-CH3 | ch3-ch2- | N |
B.537 | ch3 | 2-C1 | 5-CH3 | ch3-ch2- | CH |
B.538 | ch3-ch2 | 2-C1 | 5-CH3 | ch3-ch2- | N |
B.539 | ch3-ch2 | 2-C1 | 5-CH3 | ch3-ch2- | CH |
B.540 | ch3-ch2-ch2 | 2-C1 | 5-CH3 | ch3-ch2- | N |
B.541 | ch3-ch2-ch2 | 2-C1 | 5-CH3 | ch3-ch2- | CH |
B.542 | ch3-(CH2)3- | 2-C1 | 5-CH3 | ch3-ch2- | N |
B.543 | CH3-(CH2)3- | 2-C1 | 5-CH3 | ch3-ch2- | CH |
B.544 | ch3 | 2-CH3 | 5-Cl | ch3 | N |
B.545 | ch3 | 2-CH3 | 5-Cl | ch3 | CH |
B.546 | ch3-ch2 | 2-CH3 | 5-Cl | ch3 | N |
B.547 | ch3-ch2 | 2-CH3 | 5-Cl | ch3 | CH |
B.548 | ch3-ch2-ch2 | 2-CH3 | 5-Cl | ch3 | N |
B.549 | ch3-ch2-ch2 | 2-CH3 | 5-Cl | ch3 | CH |
B.550 | ch3-(CH2)3- | 2-CH3 | 5-Cl | ch3 | N |
B.551 | CH3-(CH2)3- | 2-CH3 | 5-Cl | ch3 | CH |
B.552 | ch2=ch-ch2- | 2-CH3 | 5-Cl | ch3 | N |
B.553 | ch2=ch-ch2- | 2-CH3 | 5-Cl | ch3 | CH |
B.554 | ch3-o-ch2-ch2- | 2-CH3 | 5-Cl | ch3 | N |
B.555 | ch3-o-ch2-ch2- | 2-CH3 | 5-Cl | ch3 | CH |
B.556 | ci-ch=ch-ch2- | 2-CH3 | 5-Cl | ch3 | N |
B.557 | ci-ch=ch-ch2- | 2-CH3 | 5-Cl | ch3 | CH |
B.558 | ch3 | 2-CH3 | 5-Cl | ch3-ch2- | N |
B.559 | ch3 | 2-CH3 | 5-Cl | ch3-ch2- | CH |
B.560 | ch3-ch2 | 2-CH3 | 5-Cl | ch3-ch2- | N |
B.561 | ch3-ch2 | 2-CH3 | 5-Cl | ch3-ch2- | CH |
B.562 | ch3-ch2-ch2 | 2-CH3 | 5-Cl | ch3-ch2- | N |
B.563 | ch3-ch2-ch2 | 2-CH3 | 5-Cl | ch3-ch2- | CH |
B.564 | CH3-(CH2)3- | 2-CH3 | 5-Cl | ch3-ch2- | N |
B.565 | CH3-(CH2}3- | 2-CH3 | 5-Cl | ch3-ch2- | CH |
o
Slouč. číslo | R1 | R2 | R3 | R4 | X |
B.566 | ch3 | 2-OCH3 | 5-CH3 | ch3 | N |
B.567 | ch3 | 2-OCH3 | 5-CH3 | ch3 | CH |
B. 568 | ch3-ch2 | 2-OCH3 | 5-CH3 | ch3 | N |
B.569 | ch3-ch2 | 2-OCH3 | 5-CH3 | ch3 | CH |
B.570 | ch3-ch2-ch2 | 2-OCH3 | 5-CH3 | ch3 | N |
B.571 | ch3-ch2-ch2 | 2-OCH3 | 5-CH3 | ch3 | CH |
B.572 | CH3-(CH2)3- | 2-OCH3 | 5-CH3 | ch3 | N |
B. 573 | ch3-(CH2)3- | 2-OCH3 | 5-CH3 | ch3 | CH |
B.574 | ch2=ch-ch2- | 2-OCH3 | 5-CH3 | ch3 | N |
B.575 | CH2=CH-CH2- | 2-OCH3 | 5-CH3 | ch3 | CH |
B.576 | ch3-o-ch2-ch2- | 2-OCH3 | 5-CH3 | ch3 | N |
B.577 | ch3-o-ch2-ch2- | 2-OCH3 | 5-CH3 | ch3 | CH |
B.578 | ci-ch=ch-ch2- | 2-OCH3 | 5-CH3 | ch3 | N |
B.579 | ci-ch=ch-ch2- | 2-OCH3 | 5-CH3 | ch3 | CH |
B.580 | ch3 | 2-OCH3 | 5-CH3 | ch3-ch2- | N |
B.581 | ch3 | 2-OCH3 | 5-CH3 | ch3-ch2- | CH |
B. 582 | ch3-ch2 | 2-OCH3 | 5-CH3 | ch3-ch2- | N |
B.583 | ch3-ch2 | 2-OCH3 | 5-CH3 | ch3-ch2- | CH |
B.584 | ch3-ch2-ch2 | 2-OCH3 | 5-CH3 | ch3-ch2- | N |
B.585 | ch3-ch2-ch2 | 2-OCH3 | 5-CH3 | ch3-ch2- | CH |
B.586 | CH3-(CH2)3- | 2-OCH3 | 5-CH3 | ch3-ch2- | N |
B.587 | CH3-(CH2)3- | 2-OCH3 | 5-CH3 | ch3-ch2- | CH |
B. 588 | ch3 | 2-CH3 | 6-CH3 | ch3 | N |
B.589 | ch3 | 2-CH3 | 6-CH3 | ch3 | CH |
B.590 | ch3-ch2 | 2-CH3 | 6-CH3 | ch3 | N |
B.591 | ch3-ch2 | 2-CH3 | 6-CH3 | ch3 | CH |
B.592 | gh3-ch2-ch2 | 2-CH3 | 6-CH3 | ch3 | N |
B.593 | ch3-ch2-ch2 | 2-CH3 | 6-CH3 | ch3 | CH |
B.594 | ch3-(CH2)3- | 2-CH3 | 6-CH3 | ch3 | N |
B.595 | ch3-(ch2)3- | 2-CH3 | 6-CH3 | ch3 | CH |
B.596 | ch2=ch-ch2- | 2-CH3 | 6-CH3 | ch3 | N |
B.597 | ch2=ch-ch2- | 2-CH3 | 6-CH3 | ch3 | CH |
B.598 | ch3-o-ch2-ch2- | 2-CH3 | 6-CH3 | ch3 | N |
B.599 | ch3-o-ch2-ch2- | 2-CH3 | 6-CH3 | ch3 | CH |
B.600 | ci-ch=ch-ch2- | 2-CH3 | 6-CH3 | ch3 | N |
B.601 | ci-ch=ch-ch2- | 2-CH3 | 6-CH3 | ch3 | CH |
B.602 | ch3 | 2-CH3 | 6-CH3 | ch3-ch2- | N |
B.603 | ch3 | 2-CH3 | 6-CH3 | ch3-ch2- | CH |
B.604 | ch3-ch2 | 2-CH3 | 6-CH3 | ch3-ch2- | N |
Slouč. číslo | Ri | R2 | R3 | R4 | X |
B.605 | CH3-CH2 | 2-CH3 | 6-CH3 | ch3-ch2- | CH |
B.606 | ch3-ch2-ch2 | 2-ČH3 | 6-CH3 | ch3-ch2- | N |
B.607 | ch3-ch2-ch2 | 2-CH3 | 6-CH3 | ch3-ch2- | CH |
B.608 | CH3-(CH2)3- | 2-CH3 | 6-CH3 | ch3-ch2- | N |
B.609 | CH3-(CH2)3- | 2-CH3 | 6-CH3 | ch3-ch2- | CH |
B.610 | ch3 | 2-CH3 | 5-CH(CH3)2 | ch3 | N |
B.611 | ch3 | 2-CH3 | 5-CH(CH3)2 | ch3 | CH |
B. 612 | ch3-ch2 | 2-CH3 | 5-CH(CH3) 2 | ch3 | N |
B.613 | ch3-ch2 | 2-CH3 | 5-CH(CH3)2 | ch3 | CH |
B.614 | ch3-ch2-ch2 | 2-CH3 | 5-CH(CH3)2 | ch3 | N |
B.615 | ch3-ch2-ch2 | 2-CH3 | 5-CH(CH3)2 | ch3 | CH |
B. 616 | ch3-(CH2)3- | 2-CH3 | 5-CH(CH3)2 | ch3 | N |
B.617 | CH3-(CH2)3- | 2-CH3 | 5-CH(CH3)2 | ch3 | CH |
B.618 | ch2=ch-ch2- | 2-CH3 | 5-CH(CH3)2 | ch3 | N |
B.619 | ch2=ch-ch2- | 2-CH3 | 5-CH(CH3)2 | ch3 | CH |
B. 620 | ch3-o-ch2-ch2- | 2-CH3 | 5-CH(CH3)2 | ch3 | N |
B.621 | ch3-o-ch2-ch2- | 2-CH3 | 5-CH(CH3)2 | ch3 | CH |
B.622 | ci-ch=ch-ch2- | 2-CH3 | 5-CH(CH3)2 | ch3 | N |
B.623 | ci-ch=ch-ch2- | 2-CH3 | 5-CH(CH3)2 | ch3 | CH |
B.624 | ch3 | 2-CH3 | 5-CH(CH3)2 | ch3-ch2- | N |
B.625 | ch3 | 2-CH3 | 5-CH(CH3)2 | ch3-ch2- | CH |
B.626 | ch3-ch2 | 2-CH3 | 5-CH(CH3)2 | ch3-ch2- | N |
B.627 | ch3-ch2 | 2-CH3 | 5-CH(CH3)2 | ch3-ch2- | CH |
B.628 | ,ch3-ch2-ch2 | 2-CH3 | 5-CH(CH3)2 | ch3-ch2- | N |
B.629 | ch3-ch2-ch2 | 2-CH3 | 5-CH(CH3)2 | ch3-ch2- | CH |
B.630 | CH3-(CH2)3- | 2-CH3 | 5-CH(CH3)2 | ch3-ch2- | N |
B.631 | CH3-(CH2)3- | 2-CH3 | 5-CH(CH3)2 | ch3-ch2- | CH |
TABULKA C
Slouč.č.. | Rl | R2 | R3 | R4 | R5 | R6 | X |
C.001 | ch3- | 2-CH3 | H | ch3 | ch3 | ch3 | N |
C.002 | ch3- | 3-CH3 | H | ch3 | ch3 | ch3 | CH |
C.003 | ch3-ch2 | 2-CH3 | H | ch3 | ch3 | ch3 | N |
C.004 | ch3-ch2 | 2-CH3 | H | ch3 | ch3 | ch3 | CH |
C.005 | ch3 | 2-CH3 | H | ch3 | H | H | N |
C.006 | ch3 | 2-CH3 | H | ch3 | H | H | CH |
C.007 | ch3 | 2-CH3 | H | ch3 | H | C2H5 | N |
C.008 | ch3 | 2-CH3 | H | ch3 | H | c2h5 | CH |
C.009 | ch3 | 2-CH3 | H | ch3 | ch3 | C2H5 | CH |
TABULKA D
Slouč.č. | R1 | R2 | R3 | X |
D. 001 | CH3- | H | H | CH |
D.002 | ch3- | H | H | N |
D.003 | ch3- | 2-C1 | H | CH |
D.004 | ch3- | 2-C1 | H | N |
D.005 | ch3- | 2-CH3 | H | CH |
D.006 | ch3- | 2-CH3 | H | N |
D.007 | ch3- | 2-OCH3 | H | CH |
D.008 | ch3- | 2-OCH3 | H | N |
D.009 | ch3- | 3-C1 | H | CH |
D.010 | ch3- | 3-C1 | H | N |
D.011 | ch3- | 3-CH3 | H | CH |
D.012 | ch3- | 3-CH3 | H | N |
D.013 | ch3- | 3-OCH3 | H | CH |
D.014 | ch3- | 3-OCH3 | H | N |
D.015 | ch3 | 2-C1 | 6-C1 | CH |
D.016 | ch3 | 2-C1 | 6-Cl | N |
D.017 | ch3-ch2- | H | H | CH |
D.018 | ch3-ch2- | H | H | N |
D.019 | ch3-ch2- | 2-C1 | H | CH |
D.020 | ch3-ch2- | 2-C1 | H | N |
D.021 | ch3-ch2- | 2-CH3 | H | CH |
D.022 | ch3-ch2- | 2-CH3 | H | N |
D.023 | ch3-ch2- | 2-OCH3 | H | CH |
D.024 | ch3-ch2- | 2-OCH3 | H | N |
Slouč.č. | R1 | R2 | R3 | X |
D.025 | CH3-CH2- | 3-C1 | H | CH |
D. 026 | ch3-ch2- | 3-C1 | H | N |
D.027 | ch3-ch2- | 3-CH3 | H | CH |
D.028 | ch3-ch2- | 3-CH3 | H | N |
D.029 | ch3-ch2- | 3-OCH3 | H | CH |
D.030 | ch3-ch2- | 3-OCH3 | H | N |
D.031 | ch3-ch2- | 2-C1 | H | CH |
D.032 | ch3-ch2- | 2-Cl | 6-C1 | N |
D.033 | ch3-ch2-ch2- | H | 6-Cl | CH |
D.034 | ch3-ch2-ch2- | H | H | N |
D.035 | ch2=ch-ch2- | H | H | CH |
D.036 | ch2=ch-ch2- | H | H | N |
D.037 | CH3-CH(CH3)- | H | H | CH |
D.038 | CH3-CH(CH3)- | H | H | N |
D.039 | HC =C-CH2- | H | H | CH |
D.040 | HC= C-CH2- | H | H | N |
D.041 | cyklo-C3H5-CH2- | H | H | CH |
D.042 | cyklo-C3H5-CH2- | H | H | N |
D.043 | CH3-CH2-CH2-CH2- | H | H | CH |
D.044 | CH3-CH2-CH2-CH2- | H | H | N |
D.045 | ch3-ch=ch-ch2- | H | H | CH |
D.046 | ch3-ch=ch-ch2- | H | H | N |
D.047 | CH3-(CH2)5- | H | H | CH |
D.048 | CH3-(CH2)5- | H | H | N |
D.0491 | cyklo-CgHn- | H | H | CH |
D.050 | cyklo-CgHn- | H | H | N |
D.051 · | c6h5-ch2- | H | H | CH |
D.052 | csh5-ch2- | H | H | N |
D.053 | 4-Cl-C6H4-CH2- | H | H | CH |
D.054 | 4-Cl-C6H4-CH2- | H | H | N |
D.055 | 3-CF3-C6H4-CH2- | H | H | CH |
D.056 | 3-CF3-C6H4-CH2- | H | H | N |
D.057 | 4-Cl-C6H4-CH2- | H | H | CH |
D.058 | 4-Cl-C6H4-CH2- | H | H | N |
D.059 | C6H5-CH2-CH2-CH2- | H | H | CH |
D.060 | c6h5-ch2-ch2-ch2- | H | H | N |
D.061 | C6H5-(CH2)4- | H | H | CH |
D.062 | C6H5-(CH2)4- | H | H | N |
D.063 | c6h5-ch2-ch=ch-ch2- | H | H | CH |
Slouč.č. | R1 | R2 | R3 | X |
D.025 | CH3-CH2- | 3-C1 | H | CH |
D.026 | ch3-ch2- | 3-C1 | H | N |
D. 027 | CH3-CH2- | 3-CH3 | H | CH |
D. 028 | CH3-CH2- | 3-CH3 | H | N |
D.029 | CH3-CH2- | 3-OCH3 | H | CH |
D.030 | CH3-CH2- | 3-OCH3 | H | N |
D.031 | CH3-CH2- | 2-C1 | H | CH |
D.032 | CH3-CH2- | 2-C1 | 6-Cl | N |
D.033 | nW3-CH2-CH2- | H | 6-Cl | CH |
D.034 | CH3-CH2-CH2- | H | H | N |
D.035 | ch2=ch-ch2- | H | H | CH |
D.036 | ch2=ch-ch2- | H | H | N |
D.037 | CH3-CH(CH3)- | H | H | CH |
D.038 | CH3-CH(CH3)- | H | H | N |
D.039 | HC = C-CH2- | H | H | CH |
D. 040 | HC= C-CH2- | H | H | N |
D.041 | cyklo-C3H5-CH2- | H | H | CH |
D.042 | cyklo-C3H5-CH2- | H | H | N |
D.043 | CH3-CH2-CH2-CH2- | H | H | CH |
D.044 | CH3-CH2-CH2-CH2- | H | H | N |
D.045 | ch3-ch=ch-ch2- | H | H | CH |
D.046 | ch3-ch=ch-ch2- | H | H | N |
D.047 | CH3-(CH2)5- | H | H | CH |
D. 048 | CH3-(CH2)5- | H | H | N |
D.049 | cyklo-C6Hn- | H | H | CH |
D.050 | cy klo-CgHn- | H | H | N |
D.051 | c6h5-ch2- | H | H | CH |
D.052 | c6h5-ch2- | H | H | N |
D.053 | 4-Cl-C6H4-CH2- | H | H | CH |
D.054 | 4-Cl-C6H4-CH2- | H | H | N |
D.055 | 3-CF3-C6H4-CH2- | H | H | CH |
D.056 | 3-CF3-C6H4-CH2- | H | H | N |
D.057 | 4-Cl-C6H4-CH2- | H | H | CH |
D.058 | 4-Cl-C6H4-CH2- | H | H | N |
D.059 | C6H5-CH2-CH2-CH2- | H | H | CH |
D.060 | C6H5-CH2-CH2-CH2- | H | H | N |
D.061 | C6H5-(CH2)4- | H | H | CH |
D.062 | C6H5-(CH2)4- | H | H | N |
D.063 | CéH5-CH2-CH=CH-CH2- | H | H | CH |
Slouč.č. | R1 | R2 | R3 | X |
D. 064 | C6H5-CH2-CH=CH-CH2- | H | H | N |
D.065 | 4-F-C6H4-CH=CH-CH2-CH2- | H | H | CH |
D.066 | 4-F-CeH4-CH=CH-CH2-CH2- | H | H | N |
D.067 | C-C4H9O-CO-CH2- | H | H | CH |
D.068 | t-C4H9O-CO-CH2- | H | H | N |
D.069 | t-C4H9O-CO-(CH2) 3- | H | H | CH |
D.070 | t-C4H9O-CO- (CH2) 3- | H | H | N |
D.071 | Cl-CH=CH-CH2- | H | H | CH |
D.072 | ci-ch=ch-ch2- | H | H | N |
D.073 | C2H5 | 6-OC2H5 | H | CH |
D.074 | C2H5 | 6-OC2H5 | H | N |
D.075 | CH3-C(CH3)2- | H | H | CH |
D.076 | CH3-C(CH3)2- | H | H | N |
D.077 | CH3-CH(CH3)-CH2- | H | H | CH |
D.078 | CH3-CH(CH3)-CH2- | H | H | N |
D.079 | CH2=C(CH3)-CH2- | H | H | CH |
D.080 | CH2=C(CH3)-CH2- | H | H | N |
D.081 | CH3-CH(CH3)-CH2-CH2- | H | H | CH |
D.082 | CH3-CH(CH3)-CH2-CH2- | H | H | N |
D.083 | CH3-(CH2)4- | H | H | CH |
D.084 | CH3-(CH2)4- | H | H | N |
D.085 | 2-F-C6H4-CH2- | H | H | CH |
D.086 | 2-F-C6H4-CH2- | H | H | N |
D.087 | 3-F-C6H4-CH2- | H | H | CH |
D.088 | 3-F-C6H4-CH2- | H | H | N |
D.089 | 2-Cl-C6H4-CH2- | H | H | CH |
D.090 | 2-Cl-C6H4-CH2- | H | H | N |
D.091 | 3,4-Cl2-C6H3-CH2- | H | H | CH |
D.092 | 3,4-Cl2-C6H3-CH2- | H | H | N |
D.093 | 2, 6-Cl2-C6H3-CH2- | H | H | CH |
D.094 | 2,6-Cl2-C6H3-CH2- | H | H | N |
D.095 | CgH5-CH2-CH2- | H | H | CH |
D.096 | c6h5-ch2-ch2- | H | H | N |
D.097 | c6h5-ch=ch-ch2-ch2- | H | H | CH |
D.098 | csh5-ch=ch-ch2-ch2- | H | H | N |
D.099 | 4-Cl-C6H5-CH2-CH=CH-CH2- | H | H | CH |
D.100 | 4-Cl-C6H5-CH2-CH=CH-CH2- | H | H | N |
D.101 | 4-CF3-C6H5-CH2-CH=CH-CH2- | H | H | CH |
D.102 | 4-CF3-CsH5-CH2-CH=CH-CH2- | H | H | N |
TABULKA E
Slouč.č. | R1 | R2 | R3 |
E.001 | ch3 | 2-CH3 | 5-CH3 |
E:002 | ch3ch2- | 2-CH3 | 5-CH3 |
E.003 | ch3ch2ch2- | 2-CH3 | 5-CH3 |
E. 004 | ch3ch2ch2ch2- | 2-CH3 | 5-CH3 |
E.005 | HC = C-CH2- | 2-CH3 | 5-CH3 |
E.006 | ch2=ch-ch2- | 2-CH3 | 5-CH3 |
E.007 | ch3-ch=ch-ch2 | 2-CH3 | 5-CH3 |
E.008 | c2h5-ch2-ch2- | 2-CH3 | 5-CH3 |
E.009 | ch3 | 2-CH3 | 2-Cl |
E.010 | ch3ch2- | 2-CH3 | 2-Cl |
E. 011 | ch3ch2ch2- | 2-CH3 | 2-Cl |
E.012 | ch3ch2ch2ch2- | 2-CH3 | 2-Cl |
E.013 | ch2=ch-ch2- | 2-CH3 | 2-Cl |
E. 014 | c2h5-ch2-ch2- | 2-CH3 | 2-Cl |
E.015 | ch3 | 2-CH3 | 5-i-Proyl |
E.016 | ch3ch2- | 2-CH3 | 5-i-Proyl |
E.017 | ch3ch2ch2- | 2-CH3 | 5-i-Proyl |
E.018 | ch3ch2ch2ch2- | 2-CH3 | 5-i-Proyl |
E.019 | ch2=ch-ch2- | 2-CH3 | 5-i-Proyl |
E.020 | c2h5-ch2-ch2- | 2-CH3 | 5-i-Proyl |
E.021 | ch3 | 2-Cl | 5-C1 |
E.022 | ch3ch2- | 2-Cl | 5-C1 |
E.023 | ch3ch2ch2- | 2-Cl | 5-C1 |
E.024 | ch3ch2ch2ch2- | 2-Cl | 5-C1 |
E.025 - | HCSC-CH2- | 2-Cl | 5-C1 |
E.026 | ch2=ch-ch2- | 2-Cl | 5-C1 |
E.027 | c2h5-ch2-ch2- | 2-Cl | 5-C1 |
E.028 | ch3 | 2-F | H |
E.029 | ch3ch2- | 2-F | H |
E.030 | ch3ch2ch2- | 2-F | H |
E.031 | ch3ch2ch2ch2- | 2-F | H |
E.032 | HCSC-CH2- | 2-F | H |
E.033 | ch2=ch-ch2- | 2-F | H |
E.034 | ch3 | 2-Cl | 5-CH3 |
E.035 | ch3ch2- | 2-Cl | 5-CH3 |
E.036 | ch3ch2ch2- | 2-Cl | 5-CH3 |
E.037 | ch3ch2ch2ch2- | 2-Cl | 5-CH3 |
Slouč.č. | R1 | R2 | R3 |
E.038 | hcsc-ch2- | 2-C1 | 5-CH3 |
E. 039 | ch2=ch-ch2- | 2-C1 | 5-CH3 |
E.040 | ch3 | 2-CN | H |
E. 041 | ch3ch2- | 2-CN | H |
E.042 | CH3(CH2)4- | 2-CH3 | 5-CH3 |
E.043 | ch3(CH2)5- | 2-CH3 | 5-CH3 |
E.044 | c6h5-ch2- | 2-CH3 | 5-CH3 |
E.045 | t-C4H9O-CO-CH2- | 2-CH3 | 5-CH3 |
E.046 | C1-CH=CH-CH2- | 2-CH3 | 5-CH3 |
E.047 | ch3o-ch2-ch2- | 2-CH3 | 5-CH3 |
E. 048 | ch3ch2ch2- | 2-CH3 | H |
E.049 | ch3ch2ch2ch2- | 2-CH3 | H |
E. 050 | ch3(CH2)4- | 2-CH3 | H |
E.051 | CH3(CH2)5- | 2-CH3 | H |
E.052 | CH3(CH2)s- | 2-CH3 | H |
E.053 | HCsC-CH2- | 2-CH3 | H |
E.054 | ch2=ch-ch2- | 2-CH3 | H |
E.055 | ch3-ch=ch-ch2- | 2-CH3 | H |
E.056 | c2h5-ch2-ch2- | 2-CH3 | H |
E.057 | ch3o-ch2-ch2- | 2-CH3 | H |
E.058 | c5h5-ch2- | 2-CH3 | H |
E.059 | ci-ch=ch-ch2- | 2-CH3 | H |
E.060 | t-C4H9O-CH-CH2- | 2-CH3 | H |
E.061 | cy klo-CfiHn- | 2-CH3 | H |
E.062 . | (CH3)2-CH- | 2-CH3 | H |
E.063 | t- butyl- | 2-CH3 | H |
E.064 | (CH3)2-CH-CH2- | 2-CH3 | H |
E.065 | (CH3)2-CH- | 2-CH3 | 5-CH3 |
E.066 | t-butyl- | 2-CH3 | 5-CH3 |
E.067 | (CH3)2-CH-CH2- | 2-CH3 | 5-CH3 |
Využitelnost
Nové sloučeniny obecného vzorce I se vyznačuji vynikající účinností proti širokému spektru rostliných patogenních hub, zvláště ze třídy Ascomyceten a Basidomyceten a mohou se používat jako fungicidy na list a půdní fungicidy. Tyto sloučeniny mají z části pozoruhodně vysokou systémickou pružnost a účinnost po půdní aplikaci a zvláště po použiti na list.
Sloučeniny obecného vzorce I mají zvláštní význam pro potlačování velkého počtu hub na různých kulturních rostlinách, jako je pšenice, žito, ječmen, oves, rýže, kukuřice, trávníkové trávy, bavlník, sója, kávovník, cukrová třtina, réva vinná, ovocné stromy a keře a okrasné rostliny, jakož i zelenina, jako okurky, boby a tykvovité rostliny, stejné jako na semenech těchto rostlin.
Nové sloučeniny jsou zvláště vhodné pro potlačování těchto rostlinných chorob:
Erysiphe graminis na obilí,
Erysiphe cichoracearum a Sphaerotheca fuliginea na tykvovitých rostlinách,
I
Podosphaere leucotricha na jabloních,
Uncinula necator na révě vinné, druhy Puccinia na obilí, druhy Rhizoctonia na bavlniku a trávníkových travinách, druhy Ustilago na obilí a cukrové třtině,
Venturia inaequalis na jabloních, druhy Helminthosporia na obilí,
Septoria nodorum na pšenici,
Botrytis cinerea na jahodníku a révě vinné,
Cercospora arachidicola na podzemnici olejně, Pseudocercosporella herpotrichoides na pšenici a ječmeni,
Pyricularia oryzae na rýži,
Phytophthora infestans na bramborách a rajčatech, druhy Fusaria a Verticillia na různých rostlinách,
Plasmopara viticola na révě vinné a druhy Alternaria na zelenině a ovoci.
Sloučeniny obecného vzorce I se používají tím, že se houby nebo rostliny, semena, materiály nebo půda, které jsou určeny k ochraně před napadením houbami, ošetří fungicidně účinným množstvím účinné sloučeniny. Použití se provádí před nebo po infikaci materiálů, rostlin nebo semen houbami.
Sloučeniny obecného vzorce I se mohou převádět na prostředky, jako roztoky, emulze, suspenze, popraše, prášky, pasty a granuláty. Aplikační formy se řídí podle účelu použití, v každém případě mají zajistit jemné a rovnoměrné rozdělení ortho-substituovaného benzylesteru kyseliny cyklopropankarboxylové. Prostředky se vyrábějí o sobě známým způsobem, například nastavením účinné látky rozpouštědly a/nebo nosnými látkami, popřípadě za použití emulgačního činidla a dispergačního činidla, přičemž v případě použití vody jako ředidla se mohou používat také jiná organická rozpouštědla jako rozpouštědla pomocná. Jako pomocné látky pro tyto účely( přicházejí v podstatě v úvahu: rozpouštědla, jako aromatické sloučeniny (například xylen), chlorované aromatické látky (například chlorbenzen), parafinické sloučeniny (například frakce z destilace ropy), alkoholy (například methanol nebo butanol), ketony (například cyklohexanon), aminy (například ethanolamin nebo dimethylformamid) a voda, nosné látky jako přírodní kamenné moučky (například kaoliny, jíly, mastek nebo křída) a syntetické kamenné moučky (například vysoce disperzní kyselina křemičitá nebo křemičitany), emulgační činidla, jako neionogenni nebo anionické emulgátory (například polyoxyethylenethery alifatických alkoholů, alkylsulfonáty a arylsulfonáty) a disper65 gační činidla, jako je lignin ze sulfitovových odpadních louhů a methylcelulóza.
Fungicidní prostředky obsahují obecně od 0,1 do 95 % hmotnostních, s výhodou od 0,5 do 90 % hmotnostních, účinné látky.
Použité množství činí vždy podle druhu požadovaného účinku od 0,01 do 3 kg účinné látky na hektar.
Při ošetřováni osiva je zapotřebí obecné množství od 0,001 do 50 g, s výhodou od 0,01 do 10 g, účinné látky na každý kilogram osiva.
Prostředky podle tohoto vynálezu se mohou v aplikační formě předkládat jako fungicidy také s jinými účinnými látkami, například s herbicidy, insekticidy, regulátory růstu rostlin, jinými fungicidy nebo také s hnojivý.
Při smísení s fungicidy se přitom v mnoha případech dosáhne také zvětšení spektra fungicidní účinnosti.
Sloučeniny obecného vzorce IA jsou kromě toho vhodné k potlačování .škůdců ze tříd hmyzů, roztočů a hlístic. Sloučeniny se proto mohou používat k ochraně rostlin, stejné jako v sektoru hygieny, k ochraně zásob a v oblasti veterinární, jako prostředky pro boj proti škůdcům.
Ke škodlivému hmyzu náleží tito škůdci:
z řádu motýlů (Lepidoptera), například Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argillacea, Anticarsia gemmatalis, Argyresthia conjugella, Autographa gamma, Bupalus piniarius, Cacoecia murinana, Capua reticulana, Cheimatobia brumata, Choristoneura fumiferana, Choristoneura occidenta66 lis, Cirphis unipuncta, Cydia pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grndiosella, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoecilia ambiguella, Evetria bouliana, Feltia subterranea, Galleriamellonella, Grapholita funebrana, Grapholita molesta, Heliothis armigera, Heliothis virescens, Heliothis zea, Hellula undalis, Hibernia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta malinellus, Keifferia lycopersicella, Lambdina fiscellaria, Laphygma exigua, Luecoptera coffeella, Leucoptera scitella, Lithocolletis blancardella, Lobesia botrana, Loxostege sticticalis, Lymantria dispar, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Panolis flamea, Pectinophora gossypiella, Peridroma saucia, Phalera bucephala, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Pieris brassicae, Plathypena scrabra, Plutella xylostella, Pseudoplusia includens, Phyacionia frustrana, Scrobipalpula absoluta, Sitotroga cerelella, Sparganothis pilleriana, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Thaumatopoea pityocampa, Tortrix viridana, Trichoplusia ni a Zeiraphera canadensis, z řádu brouků (Coleoptera), například Agrilus sinuatus, Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Amphimallus solstitialis, Anisandrus dispar, Anthonomus grandis, Anthonomus pomorum, Atomaria linearis, Blastophagus piniperda, Blitophaga undata, Bruchus rufimanus, Bruchus pisorum, Bruchus lentis, Byctiscus betulae, Cassida nebulosa, Cerotoma trifurcata, Ceuthorrhynchus assimilis, Ceuthorrynchus napi, Chaetocnema tibialis, Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi, Diabrotica longicornis, Diabrotica 12-punctata, Dicbrotica vergifera, Epilachna varivestis, Epitrix hirtipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylobius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postica, Ips typographus, Lema bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa decimli67 neata, Limonius californicus, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Onlema oryzae, Ortiorrhynchus sulcatus, Ortiorrhynchus ovatus, Phaedon cochleariae, Phyllotreta chrysocephala, Phyllophaga sp., Phyllopertha horticola, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Sitona lineatus a Sitophilus granaria, z řádu dvoukřídlých (Diptera), například Aedes aegypti, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipennis, Ceratitis capitata, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, Contrarinia sorghicola, Cordylobia anthropophaga, Culex pipiens, Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Fannia canicularis, Gasterophylus intestinalis, Glossia morsitans, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hylemyia platura, Hypoderma lineata, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, Lucilia caprina, Lucilia čupřina, Lucilia sericata, Lycoria pectoralis, Mayetiola destructor, Musea domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Oscinella frit, Pegomya hysocyami, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Tabanus bovinus, Tipula oleracea a Tipula paludosa, z řádu třásnének (Thysanoptera), například Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tritici, Scirtothrips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi a Thrips tabaci, z řádu blanokřídlých (Hymenoptera), například Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Hoplocampa minuta, Hoplocampa testudinea, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata a Solenopsis invicta, z řádu štěnic (Heteroptera), například Acrosternum hilare, Blussus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, Dysdercus cingulatus, Dysdercus intermedius, Eurygaster intergriceps, Euchistus impictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Nezara viridula, Piesma quadrata, Solubea insularis a Thyanta perditor, z řádu stejnokřidlých (Homoptera), například Acyrthosiphon onobrychis, Adelges laricis, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis pomi, Aphis sambuci, Brachycaudus cardui, Brevicoryne brassicae, Cerosipha gossypii, Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia piceae, Dyasphis radicola,
Dysaulacorthum pseudosolani, Empoasca fabae, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, Metopolophium dirhodum, Myzodes persicae, Myzus cerasi, Nilaparvata lugens, Pemphigus bursarius, Perkinsiella saccharicida, Phorodon humuli, Psylla malí, Psylla piri, Rhopalomyzus ascalonicus, Rhopalosiphum maidis, Sappaphis mala, Sappaphis mali, Schizaphis graminum, Schizoneura lanuginosa, Trialeurodes vaporariorum a Viteus vitifolii, z řádu termitů /všekazů/ (Isoptera), například Calotermes flavicollis, Luecotermes flavipes, Retuculitermes lucifugus a Tarmes natalensis, z řádu rovnokřídlých (Orthoptera), například Acheta domestica, Blatta orientalis, Blattella germanica, Forticula auricularia, Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migratoria, Melanoplus birittatus, Melanoplus femur-rubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata, Periplaneta americana, Schistocerca americana, Schistocerca peregrina, Stauronotus maroccanus a Tachycines asynamorus, ze třídy Arachnoidea, například roztoči (Acarina), jako Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus microplus, Brevipalpus phoenicis, Bryobia praetiosa, Dermacentor silvarum, Eotetranychus carpini, Eriophyes sheldoni, Hyalomma truncatum, Ixodes ricinus,
Ixodes rubicundus, Ornithodorus moubata, Otobins megnini, Paratetranychus pilosus, Permanyssus gallinae, Phyllocaptrata oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes ovis, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus evertsi,
Saccoptes scabiei, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranychus pacificus, Tetranychus telarius a Tetranychus urticae, ze třídy hlístic (Nematoda), například hlístice napadající kořenový systém, jako například Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, hlístice vytvářející cysty, jako například Globodera rostochiensis, Heterodera avenae, Heterodera glycinae, Heterodera schatii, Heterodera triflolii, hádatka a podobní škůdci, jako například Belonolaimus longicaudatus, Ditylenchus destructor, Ditylenchus dipsaci, Heliocotylenchus multicinctus,Longidorus elongatus, Radopholus similis, Rotylenchus robustus, Trichodorus primitivus, Tylenchorhynchus claytoni, Tylenchorhynchus dubius, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus curvitatus a Pratylenchus goodeyi.
Účinné látky se mohou používat jako takové, ve formě prostředků, které je obsahují nebo se mohou používat v obvyklých aplikačních formách z nich připravených a určených pro použití rozstřikováním, vytvořením mlhy, poprašováním, posypáváním nebo zaléváním, například ve formě dispergovatelných rozstřikovatelných roztoků, prášků, suspenzí, disperzi, emulzí, olejových disperzi, past, poprašů, posypů nebo granulátů. Aplikační formy se zcela řídi účely použiti; v každém případě se má zajistit co nejjemnějši rozptýleni účinné látky podle tohoto vynálezu.
Koncentrace účinné látky v prostředcích určených pro použití se může měnit v širokém rozmezí.
Koncentrace účinných látek je obecné od 0,0001 do 10 %, s výhodou od 0,01 do 1 %.
Účinné látky se mohou používat s dobrými výsledky při ultramaloobjemových způsobech (ULV), přičemž je možné používat prostředky s obsahem účinné látky větším než 95 % hmotnostních nebo dokonce používat účinnou látku bez přísad.
Používané množství účinné látky k potlačování škůdců za podmínek převládajících ve volné přírodě činí od 0,1 do 2,0 kg/ha, s výhodou od 0,2 do 1,0 kg/ha.
Pro výrobu přímo rozstřikovatelných roztoků, emulzí, past nebo olejových disperzí přicházejí v úvahu frakce minerálních olejů se středně vysokou až vysokou teplotou varu, jako je petrolej nebo nafta, dále dehtový olej ze zpracováni uhlí, stejné jako oleje rostlinného a živočišného původu, alifatické, cykloalifatické a aromatické uhlovodíky, například benz,en, toluen, xylen, parafinické látky, tetrahydronaftalen, alkylované naftaleny nebo jejich deriváty, methanol, ethanol, propanol, butanol, chloroform, chlorid uhličitý, cyklohexanol, cyklohexanon, chlorbenzen, isoforon, silně polární rozpouštědla, například dimethylformamid, dimethylsulfoxid, N-methylpyrrolidon a voda.
Vodné aplikační formy se mohou připravovat z emulžních koncentrátů, past nebo smáčitelných prášků (postřikových prášků, olejových disperzí) přídavkem vody. K výrobě emulzí, past nebo olejových disperzí se mohou účinné látky jako takové nebo rozpuštěné v oleji nebo rozpouštědle, homogenizo71 vat pomocí smáčedel, adheziv, dispergačních činidel nebo emulgačních činidel ve vodě. Tyto prostředky se však také mohou vyrobit z koncentrátu, který sestává z účinné látky, smáčedla, adheziva, dispergačního činidla nebo emulgačního činidla a popřípadě rozpouštědla nebo oleje. Tyto koncentráty jsou vhodné po zředěni vodou.
Jako povrchově aktivní látky přicházejí v úvahu alkalické soli, soli alkalických zemin a amonné soli kyseliny ligninsulfonové, kyseliny naftalensulfonové, kyseliny fenolsulfonové a kyseliny dibutylnaftalensulfonové, alkylarylsulfonáty, alkylsulfáty, alkylsulfonáty, sulfáty alifatických alkoholů a mastných kyselin, jakož i jejich alkalické soli a soli alkalických zemin, soli sulfonovaných glykoletherů alifatických alkoholů, kondenzační produkty sulfonovaného naftalenu a jeho derivátů s formaldehydem, kondenzační produkty naftalenu nebo kyseliny naftalensulfonové s fenolem a formaldehydem, polyoxyethylenoktylfenolether, ethoxylovaný isooktylfenol, oktylfenol, nonylfenol, alkylfenolpolyglykolether, tributylfenylpolyglykolether, alkylarylpolyetheralkoholy, isotridecylalkohol, kondenzační produkty ethylenoxidu s alifatickými alkoholy, ethoxylovaný ricinový olej, polyoxyethylenalkylether, ethoxylovaný polyoxypropyl^n, acetal polyglykoletheru laurylalkoholu, sorbitester, lignin ze sulfitových výluhů a methylcelulóza.
Z obecného hlediska prostředky obsahují od 0,01 do 95 % hmotnostních účinné látky, s výhodou obsahují od 0,1 do 90 % hmotnostních účinné látky, líčinná látka se přitom používá o čistotě od 90 do 100 %, s výhodou od 95 do 100 % (podle NMR spektrální analýzy).
Příklady prostředků jsou:
Granuláty, například povlečené, impregnované a homogenní granuláty se mohou vyrobit tím, že se účinná látka váže na pevné nosné látce. Pevnými nosnými látkami jsou například minerální hlinky, jako silikagel, kyselina křemičitá, gely kyseliny křemičité, křemičitany, mastek, kaolin, attaclay, vápenec, vápno, křída, bolus, spraš, hlinka, dolomit, rozsivková zemina, síran vápenatý, síran hořečnatý, oxid hořečnatý, rozemleté plastické hmoty, hnojivá, jako například síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močovina a rostlinné produkty, jako je obilná mouka, rozrmletá kůra stromů, dřevěná moučka a umleté ořechové skořápky, prášková celulóza a jiné pevné nosné látky.
K prostředkům podle tohoto vynálezu se mohou přidávat oleje různých typů, herbicidy, fungicidy, jiné prostředky pro potlačování škůdců a baktericidy, popřípadě také teprve bezprostředně před použitím (v mísícím zásobníku). Tyto látky se mohou přidávat k prostředkům podle vynálezu v hmotnostním poměru od 1:10 až do 10:1.
Prostředky podle tohoto vynálezu se mohou předkládat v těchto aplikačních formách také společné s jinými účinnými látkami, jako například herbicidy, insekticidy, regulátory růstu a fungicidy nebo se také mohou mísit a používat s hnojivý. Při smísení s fungicidy se dosáhne přitom v mnoha případech rozšíření spektra fungicidního účinku.
Příklady provedeni vynálezu
Příklady použití ke stanovení účinku proti škodlivým houbám
Jako srovnávací účinné látky se používají sloučeniny O-methyloxim methylesteru kyseliny 2-(2'-methylfenoxymethyl)fenylglyoxylové (sloučenina A) vzorce
CH3
o-ch2
c=noch3
COOCH3 který je znám z evropského patentu č. 253 213 a
O-methyloxim methylesteru kyseliny 2-/2'-methyl-4'-(methoximino-l-ethyl) fenoxymethyl/fenylglyoxylové (sloučenina B) vzorce
NOCH3
COOCH3 který je znám z evropského patentu č. 386 561.
A.l. Účinek proti perenospoře révy vinné (Plasmopara viticola)
Listy révy vinné odrůdy Múller Thurgau, která se pěstuje v květináčích, se postříkají vodnou postřikovou suspenzí, která obsahuje v sušině 80 % hmotnostních účinné látky a 20 % hmotnostních emulgačního činidla. Aby bylo možné posoudit dobu trvání účinku účinných látek, umístí se rostliny po oschnutí postřikové vrstvy na dobu 8 dnů do skleníku. Teprve potom se listy infikují suspenzí zoospor perenospory révy vinné (Plasmopara viticola). Rostliny révy vinné se umístní nejprve na dobu 48 hodin do komory nasycené vodní párou při teplotě 24 °C a poté se umístí do skleníku na dobu 5 dnů za teploty 20 až 30 °C. Po této době se rostliny
- 74 za účelem urychleni růstu nosičů sporangií znovu umístí na dobu 16 hodin do vlhké komory. Potom se provede posouzení stupně napadení houbou na spodních stranách listů.
Účinná látka % napadeni listů po aplikaci vodného přípravčislo ku účinné látky, obsažené v koncentraci (ppm) ppm 15 ppm
1.007 0 0 1.011 0 0 Neošetřeno 65
A.2. Účinek proti Puccinia recondita na pšenici
Listy semenáčku pšenice odrůdy Kanzler, které se pěstují v kořenáčích, se popráší sporami Puccinia recondita. Potom se ponechají kořenáče po dobu 24 hodin za teploty 20 až 22 ’C v komoře s vysokou vlhkostí vzduchu (90 až 95 %). Během této doby spory vyklíčí a zárodečné klíčky proniknou do listové tkáně. Infikované rostliny se nakonec postříkají do skápnutí postřikovou suspenzí, která v sušině obsahuje 80 % účinné látky a 20 % emulgátoru. Po oschnutí nastříkaného povlaku se pokusné rostliny udržují ve skleníku za teploty 20 až 22 °C při relativní vlhkosti vzduchu 65 až 70 %. Po osmi dnech se stanoví rozsah vývoje Puccinia recindita na listech.
Účinná látka % napadeni listů po aplikaci vodného přípravčislo ku účinné látky, obsažené v koncentraci (ppm) ppm 15 ppm
1.007 0 0
1.011 0 0
Neošetřeno 70
Účinek proti Uromyces appendiculatus
Listy fazolu obecného odrůdy Fori se rovnoměrně postříkají vodnou suspenzi obsahující spory Uromyces appendiculatus na spodní straně listů. Poté se rostliny udržují po dobu 24 hodin v klimatizační komoře s vysokou vlhkostí vzduchu za teploty 19 “Ca nato se přemístí do skleníku udržovaného při teplotě 22 až 25 °C. Za dva až tři dny se provede ošetření postřikem účinné látky na dolní (bazální) polovině vrchní strany listu. Posouzeni rozsahu vývoje houby na listech se provede za deset až dvanáct dnů po postřiku. Časovým a prostorovým oddělením ošetření listů se sporami od ošetřeni listů účinnou látkou se vyloučí bezprostřední styk mezi houbou a účinnou látkou. Fungicidnimu účinku musí tudíž předcházet příjem účinné látky a její pohyb v listech (systemický transport). Zkoušeni různých zón na listě tak dovoluje stanovit translaminární nebo apikálm pohyb testované účinné látky v listě.
Výsledky pokusů ukazují, že po ošetřeni postřikovou suspenzí obsahující 50 ppm účinné látky, která obsahuje účinné látky 1.003, 1.007 a 1.014, na spodní straně listů a částečně také na neošetřené části listů fazolu obecného se projevuje fungicidní účinek, zatímco známé látky A a B žádný fungicidni účinek nevykazují.
- 76 škůdcům
Příklady použití ke stanovení účinku proti
Účinek sloučenin obecného vzorce IA proti škůdcům ze třídy hmyzu, roztočů a hlístic se ukáže na těchto pokusech:
Účinná látka se zpracuje
a) na 0,1% roztok v acetonu nebo
b) na 10% emulzi ve směsi se stávající ze 70 % hmotnostních cyklohexanolu, 20 % hmotnostních NekanilR LN (LutensolR AP6, smáčedlo s emulgačním a dispergačním účinkem na bázi ethoxylovaných alkylofenolů) a 10 % hmotnostních EmulphorR EL (EmulanR EL, emulgátor na bází ethoxylovaných alifatických alkoholů) a příslušně zředí na požadovanou koncentraci acetonem v případě a) nebo vodou v případe b).
Po skončení pokusů se stanoví vždy nejnižší koncentrace, při které sloučenina v porovnání s neošetřeným kontrolním pokusem dosahuje ještě 80% potlačení nebo mortalitu (práhový účinek neboli minimální koncentrace).
I
B.l Aphis fabae (mšice maková), kontaktní účinek
Silně napadený fazol obecný (Vicia faba) se ošetři vodným přípravkem účinné látky.
Po 24 hodinách se stanoví procentuální poměr mortality.
Při tomto testu projevují sloučeniny 1.007, 1.011, 1.015, 1.003, 1.001, 1.017, 1.058, I. 086, 1.096 a 1.029 práhový účinek v rozmezí od 200 až do 1000 ppm.
B.2 Nephotettix cincticeps, kontaktní účinek
Kulatý filtr se ošetří vodným přípravkem účinné látky a nato se na filtr položí 5 dospělých jedinců Nephotettix cincticeps.
Po 24 hodinách se stanoví mortalita.
Při tomto testu projevují sloučeniny 1.007, I.01I, 1.014, 1.015, 1.003, 1.002, 1.004, 1.017, 1.117, 1.307, 1.192, 1.193, 1.195 a 1.201 práhový účinek od 0,4 až do 0,1 mg.
B.3 Prodenia litura, pěstitelský pokus
Pét housenek ve vývojovém stádiu L3 (10 až 12 mm) se pěstuje na standardní živné půdě /sestávající ze 3,1 litrů vody, 80 g agaru, 137 g pivních kvasnic, 515 g kukuřičné mouky, 130 g pšeničných klíčků, stejné jako obvyklých přísad a vitaminů (20 g Wessonovy soli, 5 g nipaginu, 5 g sorbinu, g celulózy, 18 g kyseliny askorbové, 1 g směsi vitaminu
LutavitR a 5 ml alkoholického roztoku Biotinu)/, která se nejprve svlhčila vodným přípravkem účinné látky.
Pozorování se protáhne až do vylíhnutí se motýla při kontrolním pokusu bez účinné látky.
Při tomto pokusu projevují sloučeniny 1.003, 1.014, 1.015, 1.017, 1.057, 1.064, 1.068, 1.076, 1.100, 1.108, 1.109, 1.112, 1.119 a 1.079 práhový účinek od 200 až do 0,1 ppm.
B.4 Agrotis ypsilon (osenice ypsilon), kontaktní účinek
Listy kukuřice se ponoří na dobu 3 sekund do vodného přípravku účinné látky a po odkápnutí se uloží v Petriho misce (o průměru 12 cm) na kulatý filtr. Na každou misku se položí pět housenek v 3. a 4. larválním stádiu (o délce přibližné 15 mm).
Po 24 a 48 hodinách se stanoví účinek na základě stanovení procenta potlačení žravosti a procenta mortality.
Při tomto testu projevuji sloučeniny 1.060, 1.070, 1.086, 1.090, 1.096, 1.117, 1.121, 1.129, 1.140, 1.177, 1.307, 1.189, 1.190, 1.191, 1.192, 1.193, 1.195, 1.201, a 1.213 práhový účinek od 10 až do 1000 ppm.
B.5 Sitophilus granaria (pilous obilný), kontaktní účinek
Dno pokusné nádoby se svlhčí acetonovým roztokem účinné látky a po odpaření rozpouštědla se na dno umístí 50 brouků.
Po 4 hodinách se brouci uloží na neošetřené misky z lepenky. Tyto misky se potom dají do pokusné nádoby.
Po celkem 24 hodinách se stanoví mortalita, přičemž t
brouci, kteří již nemohli z misky utéci, se pokládají za mrtvé nebo velmi poškozené.
Při tomto testu projevuje sloučenina 1.115 práhový účinek při 1 mg.
B.6. Musea domestica (moucha domácí), kontaktní pokus
Dno pokusné nádoby se svlhčí acetonovým roztokem účinné látky a po odpaření rozpouštědla se na dno umístí 10 much.
- 79 Po 4 hodinách se stanoví procentuální poměr mortality.
Při tomto testu projevují sloučeniny 1.064, 1.071, 1.077, 1.078, 1.080, 1.083, 1.085, 1.098, 1.100, 1.103,
1.106, 1.111, 1.115, 1.117, 1.126, 1.127, 1.130, 1.133,
1.309 a 1.184 prahový účinek při dávce od 0,01 až do 2 mg.
B.7 Musea domestica (moucha domácí), pěstitelský pokus ml suché krmné směsi (sestávající z 1 kg otrub,
250 g kvasnicového prášku a 35 g rybí moučky) se smíchá s účinnou látkou a 25 ml roztoku cukru v mléce (1 1 mléka, g cukru) a nakonec se na směs umísti 20 larev v 1. vývojovém stádiu.
Po vyklubání larev při kontrolním experimentu se stanoví mortalita.
Při tomto testu má sloučenina 1.064 práhový účinek při
0 ppm.
B.8 Prodenia litura, pěstitelský pokus
I
Kulatý filtr (o průměru 9 cm) se uvede do styku s 1 cm3 vodného přípravku účinné látky a uloží na Petriho misce (o průměru 94 mm) z plastické hmoty. Poté se přidá 5 housenek Prodenia litura L3 a Petriho misky se uzavřou. Zkouška se provádí po dobu 24 hodin.
Při tomto testu mají sloučeniny 1.098, 1.100, 1.102, 1.106, 1.111, 1.115 a 1.184 práhový účinek při dávce od 0,1 až do 1 mg.
B.9 Prodenia litura, pěstitelský pokus
Pét housenek ve vývojovém stádiu L3 (10 až 12 mm) se pěstuje na standardní živné půdě /sestávající ze 3,1 litrů vody, 80 g agaru, 137 g pivních kvasnic, 515 g kukuřičné mouky, 130 g pšeničných klíčků, stejně jako obvyklých přísad a vitaminů (20 g Wessonovy soli, 5 g nipaginu, 5 g sorbinu, g celulózy, 18 g kyseliny askorbové, 1 g směsi vitamínu LutavitR a 5 ml alkoholického roztoku Biotinu)/, která se nejprve svlhčila vodným přípravkem účinné látky.
Pozorování se protáhne až do vylíhnutí se motýla při kontrolním pokusu bez účinné látky.
Při tomto pokusu projevují sloučeniny 1.128, 1.272, 1.292, 1.293, 1.307 a 1.310 práhový účinek v dávce od 1 až do 1000 ppm.
B.10 Plutella maculipennis, kontaktní účinek
Listy mladých rostlin zelí se svlhčí vodným přípravkem účinné látky a poté položí na zvhlčený filtr. Na upravené listy se potom položí vždy 10 housenek ve 4. vývojovém stádiu.
I
Po 48 hodinách se stanoví procentuální poměr mortality.
Při tomto testu projevuji sloučeniny 1.064, 1.065, 1.068, 1.079, 1.081, 1.084, 1.086, 1.088, 1.090, 1.117 a 1.130 práhový účinek v dávce od 200 až do 1000 ppm.
B.ll Aedes aegypti (komár žluté zimnice), pěstitelský pokus
Kádinka z plastické hmoty o objemu 250 ml (o průměru 8 cm) se naplní 200 ml vodovodní vody o teploty 23 °.C a poté se do vody vnese 30 až 40 larev Aedes aegypti ve 3. až 4. larválním stádiu. Poté se přidá zkoušená látka ve formě vodné emulze nebo suspenze a za 24 hodin se v kádince stanoví mortalita. Poté se v pěstování pokračuje dále až do vylíhnuti komára. Teplota v místnosti činí 25 °C.
Při tomto testu projevuje sloučenina 1.128 práhový účinek při 0,1 ppm.
Claims (11)
1. Substituované oximethery obecného vzorce I ve kterém
R1 znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 3 nebo 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkenylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části a 1 až 6 atomy uhlíku v alkylové části, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku v cykloalkylové části a 1 až 4 atomy Uhlíku v alkylové části, kyanalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylové části, alkoxykarbonylalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku jak v alkoxylové, tak v alkylové části, arylalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylové části, heteroarylalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylové části, arylalkenylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku v alkenylové části nebo aryloxyalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylové části, přičemž aromatický nebo heteroaromatický kruh je popřípadě substituován jedním nebo větším počtem zbytků vybraných z alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylové skupiny s 1 nebo 2 atomy uhlíku, cykloalkylové skupiny se 3 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupiny s 1 nebo 2 atomy uhlíku, atomu halogenu, arylové skupiny nebo aryloxyskupiny,
R2 a R3 , které jsou stejné nebo různé, znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku, atom halogenu, kyanoskupinu nebo nitroskupinu,
R4 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 7 atomy uhlíku nebo arylovou skupinu, přičemž aromatický kruh je popřípadě substituován jedním nebo větším počtem zbytků vybraných z alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylové skupiny s 1 nebo 2 atomy uhlíku, alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupiny s 1 nebo 2 atomy uhlíku, atomu halogenu, kyanoskupiny nebo nitroskupiny,
R5 a R6, ktere jsou stejné nebo různé, znamenají atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a
X představuje skupinu vzorce CH nebo atom dusíku.
2. Způsob výroby substituovaného oximetheru obecného vzorce I podle nároku 1,vyznačující se tim, že se substituovaný oximether obecného vzorce II (*V ve kterém
R1, R2 , R3 a R4 mají významy uvedené v nároku 1 a
L představuje atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo hydroxyskupinu, nechá reagovat s aminem obecného vzorce III
NHR5R6 (III), ve kterém a R6 mají významy uvedené výše.
3. Substituovaný oximether obecného vzorce II
R4 ve kterém
R1, R2, R3 a R4 mají významy uvedené v nároku 1 a
L představuje hydroxyskupinu nebo atom halogenu.
4. Fungicid, vyznačující se tím, že obsahuje inertní nosnou látku a fungicidné účinné množství substituovaného oximetheru obecného vzorce I podle nároku 1.
5. Způsob potlačování hub, vyznačující se tím, že se houby nebo materiály, rostliny, osivo nebo půda ohrožené napadením houbou ošetří fungicidné účinným množstvím substituovaného oximetheru obecného vzorce I podle nároku 1.
6. Prostředek pro potlačování škůdců, vyznačující se tím, že obsahuje inertní přísady a pesticidně účinné množství sloučeniny obecného vzorce I podle nároku 1.
7. Způsob potlačování škůdců, vyznačující se t i m, že se škůdci a/nebo prostor jejich výskytu ošetří účinným množstvím sloučeniny obecného vzorce IA ve kterém
R1, R2, R3, R4 a X mají významy uvedené v nároku 1 a
Z představuje skupinu vzorce NR^R6 nebo OR7 , kde R5 a R6 jsou stejné nebo rozdílné a znamenají atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a
R7 představuje alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.
8. Sloučenina obecného vzorce I podle nároku 1, kde R1 znamená methyl, R2 znamená methyl v poloze 2, R4 a představují methyl, R3 a R5 znamenají atom vodíku,
X představuje atom dusíku a oximinoethylový zbytek je v poloze 4.
9. Sloučenina obecného vzorce I podle nároku 1, kde R1 znamená methyl, R2 znamená methyl v poloze 2, R4 a R6 představuji methyl, R3 a R5 znamenají atom vodíku,
X představuje skupinu vzorce CH a oximinoethylový zbytek je v poloze 4.
10. Sloučenina obecného vzorce I podle nároku 1, kde R1 znamená methyl, R2 znamená methyl v poloze 2, R4 znamená cyklopropyl, R6 představuje methyl, R3 a R5 znamenají atom vodíku, X představuje atom dusíku a oximinový zbytek je v poloze 4.
11. Sloučenina obecného vzorce I podle nároku 1, kde R1 znamená methyl, R2 znamená methyl v poloze 2, R4 znamená trif luormethylR6 představuje methyl, R3 a R5 znamenají atom vodíku, X představuje atom dusíku a oximinový zbytek je v poloze 4.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4223210 | 1992-07-15 | ||
DE4232816 | 1992-09-30 | ||
DE4310495 | 1993-03-31 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CZ140193A3 true CZ140193A3 (en) | 1994-10-19 |
Family
ID=27203972
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CZ931401A CZ140193A3 (en) | 1992-07-15 | 1993-07-14 | Substituted oximethers, process of their preparation and their use for killing pest and fungi |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US5358968A (cs) |
EP (2) | EP0579124B1 (cs) |
JP (1) | JP3325343B2 (cs) |
KR (1) | KR940005560A (cs) |
AT (2) | ATE144246T1 (cs) |
AU (1) | AU669176B2 (cs) |
CA (1) | CA2100386A1 (cs) |
CZ (1) | CZ140193A3 (cs) |
DE (2) | DE59304170D1 (cs) |
DK (1) | DK0579124T3 (cs) |
EE (1) | EE03098B1 (cs) |
ES (1) | ES2093327T3 (cs) |
GR (1) | GR3021583T3 (cs) |
HU (1) | HU213452B (cs) |
IL (1) | IL106321A (cs) |
NZ (1) | NZ248155A (cs) |
TW (1) | TW235902B (cs) |
Families Citing this family (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5506358A (en) * | 1993-03-16 | 1996-04-09 | Shionogi & Co., Ltd. | Process for producing alkoxyiminoacetamide compounds |
DE4318917A1 (de) * | 1993-06-07 | 1994-12-08 | Bayer Ag | 2-Oximino-2-phenyl-acetamide |
DE4402533A1 (de) | 1994-01-28 | 1995-08-03 | Bayer Ag | Hydroxamsäurederivate |
US6008257A (en) * | 1994-01-28 | 1999-12-28 | Bayer Aktiengesellschaft | Hydroxamic-acid derivatives, method of preparing them and their use as fungicides |
DE4404373A1 (de) * | 1994-02-11 | 1995-08-17 | Bayer Ag | Substituierte Oxazacycloalkene |
ATE166341T1 (de) * | 1994-03-25 | 1998-06-15 | Basf Ag | Substituierte phenoxymethylphenyl-derivate, verfahren zur ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schädlingen und pilzen |
ES2135741T5 (es) * | 1994-06-10 | 2008-02-16 | Bayer Cropscience Ag | Metodo y productos intermedios para la preparacion de metilamidas de acido alfa-metoxiiminocarboxilico. |
DE4426940A1 (de) * | 1994-07-29 | 1996-02-01 | Bayer Ag | N-Alkoxy-amidin-Derivate |
JP3591743B2 (ja) * | 1996-02-02 | 2004-11-24 | 東京応化工業株式会社 | 化学増幅型レジスト組成物 |
TW577866B (en) | 1999-05-05 | 2004-03-01 | Dow Agrosciences Llc | Fungicidal and insecticidal benzyloxy cyclopropyl substituted aromatic compounds |
WO2001019803A1 (de) * | 1999-09-15 | 2001-03-22 | Basf Aktiengesellschaft | Ungesättigte oximether und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen und tierischen schädlingen |
EP1118609A3 (de) * | 2000-01-21 | 2002-08-28 | Basf Aktiengesellschaft | Iminooxisubstituierte Benzylphenylether, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen |
EP1172362A1 (de) * | 2000-07-11 | 2002-01-16 | Basf Aktiengesellschaft | Azadioxacycloalkene und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen und tierischen Schädlingen |
DE10258314A1 (de) * | 2002-12-13 | 2004-06-24 | Bayer Cropscience Ag | Biphenyloximether |
US6876721B2 (en) * | 2003-01-22 | 2005-04-05 | Saudi Arabian Oil Company | Method for depth-matching using computerized tomography |
WO2007039555A1 (en) * | 2005-10-06 | 2007-04-12 | Basf Aktiengesellschaft | Oxime ether compounds and their use as pesticides |
KR100627569B1 (ko) * | 2006-02-20 | 2006-09-22 | 벽산엔지니어링주식회사 | 소형 폐기물 파쇄장치 |
EP2565180A4 (en) * | 2010-04-21 | 2014-02-05 | Oscotec Inc | ALPHA-ARYLMETHOXYACRYLATE DERIVATIVE PRODUCTION METHOD AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREWITH |
CN114644574B (zh) * | 2020-12-21 | 2023-03-14 | 湖南大学 | 二肟醚类化合物及其制备方法与应用 |
CN115215761A (zh) * | 2021-04-15 | 2022-10-21 | 湖南大学 | 二苯肟醚衍生物及其作为杀菌剂和杀虫剂的用途 |
CN117623980A (zh) * | 2023-11-22 | 2024-03-01 | 北京勤邦科技股份有限公司 | 肟菌酯含量检测用半抗原及其应用 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3623921A1 (de) | 1986-07-16 | 1988-01-21 | Basf Ag | Oximether und diese enthaltende fungizide |
EP0335519A1 (en) * | 1988-03-31 | 1989-10-04 | Imperial Chemical Industries Plc | Insecticides |
CZ281007B6 (cs) | 1989-03-09 | 1996-05-15 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicidní prostředek a způsob výroby jeho účinné složky |
EP0398692B1 (en) | 1989-05-17 | 1996-08-21 | SHIONOGI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA trading under the name of SHIONOGI & CO. LTD. | Alkoxyiminoacetamide derivatives and their use as fungicides |
DK0669319T3 (da) * | 1990-06-27 | 1999-02-08 | Basf Ag | O-benzyloximethere og plantebeskyttelsesmidler indeholdende disse forbindelser |
-
1993
- 1993-07-09 AT AT93110979T patent/ATE144246T1/de not_active IP Right Cessation
- 1993-07-09 EP EP93110979A patent/EP0579124B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-07-09 AT AT95108494T patent/ATE172597T1/de active
- 1993-07-09 DK DK93110979.7T patent/DK0579124T3/da active
- 1993-07-09 ES ES93110979T patent/ES2093327T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-07-09 DE DE59304170T patent/DE59304170D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-07-09 EP EP95108494A patent/EP0672347B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-07-09 DE DE59309100T patent/DE59309100D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-07-13 CA CA002100386A patent/CA2100386A1/en not_active Abandoned
- 1993-07-13 IL IL10632193A patent/IL106321A/en not_active IP Right Cessation
- 1993-07-14 KR KR1019930013189A patent/KR940005560A/ko not_active Withdrawn
- 1993-07-14 CZ CZ931401A patent/CZ140193A3/cs unknown
- 1993-07-14 HU HU9302023A patent/HU213452B/hu not_active IP Right Cessation
- 1993-07-14 JP JP17432393A patent/JP3325343B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1993-07-15 AU AU41975/93A patent/AU669176B2/en not_active Ceased
- 1993-07-15 US US08/091,254 patent/US5358968A/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-07-15 NZ NZ248155A patent/NZ248155A/en unknown
- 1993-07-26 TW TW082105928A patent/TW235902B/zh active
-
1994
- 1994-11-23 EE EE9400430A patent/EE03098B1/xx not_active IP Right Cessation
-
1995
- 1995-05-24 US US08/449,223 patent/US5556884A/en not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-11-07 GR GR960402957T patent/GR3021583T3/el unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ATE144246T1 (de) | 1996-11-15 |
JPH06239823A (ja) | 1994-08-30 |
EE03098B1 (et) | 1998-06-15 |
KR940005560A (ko) | 1994-03-21 |
EP0672347B1 (de) | 1998-10-28 |
US5556884A (en) | 1996-09-17 |
CA2100386A1 (en) | 1994-01-16 |
EP0579124A1 (de) | 1994-01-19 |
IL106321A (en) | 1999-12-22 |
HU213452B (en) | 1997-06-30 |
DK0579124T3 (da) | 1996-11-18 |
DE59304170D1 (de) | 1996-11-21 |
HUT67361A (en) | 1995-03-28 |
ES2093327T3 (es) | 1996-12-16 |
JP3325343B2 (ja) | 2002-09-17 |
EP0579124B1 (de) | 1996-10-16 |
ATE172597T1 (de) | 1998-11-15 |
US5358968A (en) | 1994-10-25 |
DE59309100D1 (de) | 1998-12-03 |
AU669176B2 (en) | 1996-05-30 |
EP0672347A1 (de) | 1995-09-20 |
IL106321A0 (en) | 1993-11-15 |
GR3021583T3 (en) | 1997-02-28 |
TW235902B (cs) | 1994-12-11 |
AU4197593A (en) | 1994-01-20 |
NZ248155A (en) | 1994-09-27 |
HU9302023D0 (en) | 1993-11-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR100188986B1 (ko) | 오르토-치환 페닐아세트아미드 | |
CZ140193A3 (en) | Substituted oximethers, process of their preparation and their use for killing pest and fungi | |
KR0139792B1 (ko) | 리리미딘을 사용한 해충퇴치법 | |
HU214153B (hu) | Azin-szubsztituált fenil-ecetsav-származékok, ezeket tartalmazó inszekticid és fungicid készítmények, eljárás a hatóanyagok előállítására és a készítmények alkalmazására | |
US5409954A (en) | α-arylacrylic acid derivatives, their preparation and their use for controlling pests and fungi | |
JP4463558B2 (ja) | オキシムエーテル誘導体系殺菌混合物 | |
AU648193B2 (en) | Alpha-arylacrylic acid derivatives, their preparation and use for controlling pests and fungi | |
RU2127256C1 (ru) | Замещенные простые оксимовые эфиры и фунгицидное, инсектицидное, арахноицидное средство | |
US5371268A (en) | Ortho-substituted benzyl esters of cyclopropanecarboxylic acids | |
US5110829A (en) | 2,2'-thienylbenzothiophenes, their preparation and their use for controlling pests | |
US5066673A (en) | Substituted benzyl 2-phenyl-1-alk(en)ylcyclopropane-carboxylates and the use thereof for controlling pests | |
KR0177809B1 (ko) | 시클로프로판티오카르복사미드 | |
HUP0004738A2 (hu) | Fungicid és peszticid hatású szubsztituált 2-(2-piridil-oxi)-fenil-acetamidok előállításuk és alkalmazásuk | |
MXPA97008303A (en) | 2- [2- (hetariloximetilen) fenil] crotonatos, supreparacion and its | |
MXPA00003550A (en) | Substituted 2-(2'-pyridyloxy)phenyl acetamides as fungicides and pesticides |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic |