JP2002508756A - 殺菌剤混合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 ａ．１）式Ｉ．ａ： ［但し、ＸがＳＣＨ又はＮを表し、ｎが０、１又は２を表し、そしてＲがハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルを表し、且つｎが２の場合、基Ｒが相互に異なっていても良い。］で表されるカルバメート、又はａ．２）式Ｉ．ｂ： で表されるオキシムエーテルカルボキシアミドと、ｂ．１）４−［２−メチル−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）プロピル］−２，６−ジメチルモルホリン 又はｂ．２）４−（Ｃ₁₀−Ｃ₁₃アルキル）−２，６−ジメチルモルホリン 又はｂ．３）（ＲＳ）−１−［３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル］ピペリジン

Description

【発明の詳細な説明】 殺菌剤混合物 本発明は、ａ．１）式Ｉ．ａ： ［但し、ＸがＣＨ又はＮを表し、 ｎが０、１又は２を表し、そして Ｒがハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルを表し、且つ ｎが２の場合、基Ｒが相互に異なっていても良い。］ で表されるカルバメート、又は ａ．２）式Ｉ．ｂ： で表されるオキシムエーテルカルボキシアミドと、 ｂ．１）４−［２−メチル−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）プロピル ］−２，６−ジメチルモルホリン 又は ｂ．２）４−（Ｃ₁₀〜Ｃ₁₃アルキル）−２，６−ジメチルモルホリン 又は ｂ．３）（ＲＳ）−１−［３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチ ルプロピル］ピペリジン と、 ｃ）ストロビルリン(strobilurin)殺菌剤(III)から選ばれる別の活性成分とを 、相乗効果量で含む殺菌剤混合物、に関する。 特に、ストロビルリン殺菌剤(III)として、下記の化合物を含む混合物が好ま しい： III．１：式III．１： ［但し、ＵがＣＨＯＣＨ₃又はＮＯＣＨ₃を表し、 Ｒ^aがシアノ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルを表 し、 ｘが１、２又は３を表し、 ｘが２又は３を表す場合、Ｒ^aが相互に異なっていても良く、そして Ｙが基ＯＣＨ₂又はＯ−（４，６−ピリミジニル）−Ｏを表す。］ で表されるフェニル酢酸メチル 又は III．２：式III．２： ［但し、ＡがＯＣＨ₃又はＮＨＣＨ₃を表し； ＢがＣＨＯＣＨ₃又はＮＯＣＨ₃を表し； Ｒ’が、下記の置換基：シアノ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロ アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ及びＣ₁〜Ｃ₄アルキル チオから選ばれる１〜３個の置換基を有しても良いフェニル； Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、ジ− Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル チオ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルアミノ、Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル−Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₄ アルキルアミノ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルチオ、Ｃ₃〜 Ｃ₆アルケニルアミノ、Ｎ−Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル−Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ 、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニルオキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニルチオ、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロ アルケニルアミノ、Ｎ−Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル−Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ 、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニルア ミノ、Ｎ−Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル−Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロア ルキニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロアルキニルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロアルキニルアミノ 、Ｎ−Ｃ₃〜Ｃ₆ハロアルキニル−Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロ アルキルメトキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆シク ロアルキルメチルチオ、Ｃ₃〜Ｃ6シクロアルキルメチルアミノ、Ｎ−Ｃ₃〜Ｃ₆シ クロアルキルメチル−Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、又はベンジルオキシ、ベン ジルチオ、ベンジルアミノ、Ｎ−ベンジル−Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ（フェ ニル基は部分的に又は完全にハロゲン化されていても及び／又は下記の基：シア ノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ ハロアルコキシ及びＣ₁〜Ｃ₄アルキルチオから選ばれる１〜３個の置換基を有し ていても良い。）を表す。］ で表されるベンジルオキシビスオキシム。 さらに、本発明は、化合物Ｉ（Ｉ．ａ及びＩ．ｂ）、II（II．ａ〜II．ｃ）及 びIII（III．１及びIII．２）の混合物を用いて有害菌類を防除する方法に関す るものでもある。 式Ｉの化合物、その製造方法、及び有害菌類に対する作用が、文献（ＥＰ−Ａ ４７７６３１；ＷＯ−Ａ９６／０１２５６及びＷＯ−Ａ９６／０１２５８）に記 載されている。 また、式IIの化合物も開示されている： II．ａ（慣用名：フェノプロピモルフ(fenpropimorph)）：ＣＡＳ−ＲＮ［６ ７５６４−９１−４］、ＵＳ−Ａ４２０２８９４； II．ｂ（慣用名：トリデモルフ(tridemorph)）：ＣＡＳ−ＲＮ［８１４１２− ４３−３］、ＤＥ−Ａ１１６４１５２； II．ｃ（慣用名：フェンプロピジン(fenpropidin)）：ＣＡＳ−ＲＮ［６７３ ０６−００−７］、ＵＳ−Ａ４２０２８９４。 さらに、ストロビルリン化合物IIIも、有害菌類防除用活性化合物として文献 に記載されている： 即ち、オキシムエーテルエステルIII．１：ＥＰ−Ａ２５３２１３、ＥＰ−Ａ ２５４４２６及びＥＰ−Ａ３８２３７５； 式III．２のベンジルオキシビスオキシム：ＷＯ−Ａ９５／１８７８９、ＷＯ −Ａ９５／２１１５３、ＷＯ−Ａ９５／２１１５４及びＤＥ−Ｐ１９５２８６５ １．０。 化合物Ｉ．ａと活性化合物II．ａ〜II．ｃとの相乗効果混合物は、先願のＤＥ −Ａ１９６１６７２４に記載されている。 更に、ＥＰ−Ａ６４５０８７には、化合物Ｉ．ｂと活性化合物II．ａ〜II．ｃ との相乗効果混合物が開示されている。 本発明は、使用される有効成分の施与率を減少させ、公知の化合物Ｉ、II及び IIIの作用範囲を拡大させる観点から、施与される活性成分の量の合計が少なく なる組合せで有害菌類に対する作用が向上した混合物（相乗作用混合物）を提供 することを目的とする。 本発明者等は、上記目的は、冒頭で定義した混合物により達成されることを見 出した。さらに、本発明者等は、化合物Ｉ、II及びIIIを同時に、即ち一緒に或 いは別々に、又は連続的に施与することにより、個々の化合物で使用されるとき より優れた有害菌類の防除が可能となることを見出した。 式Ｉ．ａは、特に置換基の組合せが下記の表１の１列に該当するカルバメート を表すものが好ましい。 特に、化合物Ia.12、Ia.23、Ia.32及びIa.38が好ましい。 式III．１は、特に置換基の組合せが下記の表２の１列に該当するフェニル酢 酸メチルを表すものが好ましい。 特に、化合物III-1.1及びIII-1.6が好ましい。 式III．２は、特に置換基の組合せが下記の表３の１列に該当するベンジルオ キシビスオキシムを表すものが好ましい。 特に、化合物III-2.1、III-2.2及びIII-2.3が好ましく、またＲ’がＣ₁〜Ｃ₆ アルコキシ又はハロゲンで置換されていても良いベンジルオキシを表す場合の化 合物III-2が好ましい。 この窒素原子の基本的な特性のため、化合物Ｉ、II及びIIIは、無機又は有機 酸、或いは金属イオンとの、塩又は付加体を形成することができる。 無機酸の例としては、弗化水素酸、塩酸、臭化水素酸及び沃化水素酸等のハロ ゲン化水素酸、硫酸、燐酸及び硝酸を挙げることができる。 適当な有機酸の例としては、蟻酸、炭酸及びアルカン酸（例、酢酸、トリフル オロ酢酸、トリクロロ酢酸及びプロピオン酸）、さらにグリコール酸、チオシア ン酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、桂皮酸、蓚酸、アルキルスルホン 酸（炭素原子数１〜２０の直鎖又は分岐アルキル基を有するスルホン酸）、アリ ールスルホン酸又はアリールジスルホン酸（１個又は２個のスルホ基を有するフ ェニル又はナフチル等の芳香族基）、アルキルホスホン酸（炭素原子数１〜２０ の直鎖又は分岐アルキル基を有するホスホン酸）、アリールホスホン酸又はアリ ールジホスホン酸（１個又は２個のホスホン酸基を有するフェニル又はナフチル 等の芳香族基）を挙げることができ、そしてアルキル又はアリール基は、更に置 換基を有していても良い（例えばｐ−トルエンスルホン酸、サリチル酸、ｐ−ア ミノサリチル酸、２−フェノキシ安息香酸、２−アセトキシ安息香酸等）。 適当な金属イオンは、Ｉ〜VIIIの副族の元素イオン、特にクロム、マンガン、 鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛；更にII主族の元素イオン、とりわけカルシ ウム及びマグネシウム、及びIII及びIV主族の元素イオン、特にアルミニウム、 錫及び鉛である。金属は、この場合、考えられる種々の原子価で存在し得る。 混合物を作製する際、純粋な有効成分Ｉ、II及びIIIを、これらに有害菌類又 は昆虫、蜘蛛又は線虫等の他の害虫用の別の有効成分、他の除草剤、又は成長調 整有効成分或いは肥料を混合して、使用することが好ましい。 化合物Ｉ、II及びIIIの混合物を、或いは化合物Ｉ，II及びIIIを同時に一緒に 、又は別々に使用することにより、広範囲な植物病理学的菌類、特に子嚢菌類、 不完全菌類、藻菌類または担子菌類に対して優れた作用し、秀でている。これら は組織的に活性である場合もあり、茎葉または土壌殺菌剤として使用可能である 。 これらは、例えば綿花、野菜種（例えばキュウリ、豆類、トマト、ジャガイモ 、ウリ）、オオムギ、芝、オート麦、バナナ、コーヒー、トウモロコシ、果実種 、イネ、ライ麦、大豆、ブドウ、コムギ、観賞用植物、サトウキビ、並びに種々 の種子等の種々の栽培植物における多数の細菌を防除するために特に重要である 。 上記化合物は次のような植物病菌類の防除に特に適している。 穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ；うど ん粉病）、 ウリ科のエリシペ・キコラケアラム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅ ａｒｕｍ）およびスフェロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕ ｌｉｇｉｎｅａ）、 リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏ ｔｒｉｃｈａ）、 ブドウのウンシヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）種、 穀物類のプッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、 綿花、稲およびシバのリゾクトニア種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）、 穀物類およびサトウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、 リンゴのベンツリア・イネクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑａｌｉｓ ；腐敗病）、 穀物類のヘルミントスポリウム種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）、 コムギのセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、 イチゴ、ブドウ、野菜及び観賞用植物のボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔ ｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ；灰色カビ）、 ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａ ｃｈｄｉｃｏｌａ）、 コムギおよびオオムギのプシュードケルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐ ｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、 イネのピリタラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｉｚａｅ） ジャガイモおよびトマトのフィトピトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈ ｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、 ブドウのプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ ）、 ホップ及びキュウリのプシュードペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓ ｐｏｒａ）種、 果実および野菜のアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、及び バナナのミコスファエレラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ）種、 種々の植物のフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）およびベルチキルリウム（Ｖｅ ｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種。 更に、これらは資材の保護（例、木材の保護）に、例えばパエシロミシス・バ リオッテイ(Paecilomyces variotii)に対して使用することができる。 化合物Ｉ、II及びIIIは、同時に、一緒に又は別々に、或いは連続して、逐次 施与することができ、別々に施与した場合の順序は、一般に防除手段の結果に影 響を与えるものではない。 化合物Ｉ及びIIは、重量比で１０：１〜０．０１：１の範囲、好ましくは５： １〜０．０５：１の範囲、特に１：１〜０．０５：１の範囲で、通常使用される 。 化合物Ｉ及びIIIは、重量比で１０：１〜０．０１：１の範囲、好ましくは５ ：１〜０．０５：１の範囲、特に１：１〜０．０５：１の範囲で、通常使用され る。 所望の効果に応じて、本発明の混合物の施与率は、特に農産物において、１ｈ ａ（ヘクタール）あたり有効化合物０．０１〜８ｋｇの範囲、好ましくは０．１ 〜５ｋｇの範囲、特に０．２〜３．０ｋｇの範囲である。 化合物Ｉの施与率は、１ｈａ（ヘクタール）あたり有効化合物０．０１〜２． ５ｋｇの範囲、好ましくは０．０５〜２．５ｋｇの範囲、特に０．１〜１．０ｋ ｇの範囲である。 対応して、化合物IIの場合、その施与率は、１ｈａ（ヘクタール）あたり有効 化合物０．０１〜１０ｋｇの範囲、好ましくは０．０５〜５ｋｇの範囲、特に０ ．０５〜２．０ｋｇの範囲である。 対応して、化合物IIIの場合、その施与率は、１ｈａ（ヘクタール）あたり有 効化合物０．０１〜１０ｋｇの範囲、好ましくは０．０５〜５ｋｇの範囲、特に ０．０５〜２．０ｋｇの範囲である。 種子を処理する場合、混合物の施与率は、種子１ｋｇにあたりに０．００１〜 ２５０ｇ、特に０．０１〜１００ｇ、更に０．０１〜５０ｇの範囲が一般的であ る。 植物病理学的に有害な菌類を防除する場合、化合物Ｉ、II及びIIIの別々又は 一緒の施与、又は化合物Ｉ、II及びIIIの混合物の別々又は一緒の施与が、ミス ト法、ダスト法により、種子、植物、或いはその土壌に、植物の種子を播く前又 は後、或いは植物の発芽前又は後に行われる。 本発明の殺菌剤相乗作用混合物、即ち化合物Ｉ、II及びIIIの混合物は、例え ば直接的に噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液、高濃度の水性、油性またはその他の 懸濁液または分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤 または顆粒の形で、噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法または注入法によって適 用することができる。使用形態は、完全に使用目的に基づいて決定される。いず れの場合にも、本発明の有効物質の可能な限りの微細且つ均一な分配が保証され るべきである。 調製液は公知の方法で、例えば溶剤および／またはキャリヤーを添加すること により作製される。乳化剤および分散剤等の内部添加剤を、調製液と予備混合す ることが通常である。 界面活性剤としては次のものが挙げられる：芳香族スルホン酸、たとえばリグ ニンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタリンスルホン酸、ジブチルナフ タリンスルホン酸の各アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩 、脂肪酸の各アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩、アルキ ルスルホナート、アルキルアリールスルホナート、アルキルスルファート、ラウ リルエーテルスルファート及び脂肪アルコールスルファートの各アルカリ金属塩 、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩、並びに硫酸化ヘキサデカノール、ヘ プタデカノールおよびオタタデカノールの塩、脂肪アルコールグリコールエーテ ルの塩、スルホン化ナフタリンおよびその誘導体とホルムアルデヒドとの縮合生 成物、ナフタリン或はナフタリンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒ ドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノールエーテル、エトキ シル化イソオクチルフェノール、エトキシル化オクチルフェノール、エトキシル 化ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフ ェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イ ソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキシド−縮合物、エトキシ ル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、またはポリオキシプロピ レンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタート 、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロース。 粉末、散布剤およびダスト剤は、化合物Ｉ、II及びIII又は化合物Ｉ、II及びI IIの混合物と固体の担体物質とを混合または一緒に磨砕することにより製造する ことができる。 粒状体、例えば被覆−、含浸−および均質粒状体は、単数又は複数の有効物質 を固体の担体物質に結合することにより製造することができる。 フィラー又は固体の担体物質は、例えば鉱物土、例えば珪酸、シリカゲル、珪 酸塩、タルク、カオリン、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、ク レー、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム 、磨砕合成物質；肥料、例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アン モニウム、尿素および植物性生成物、例えば穀物粉、樹皮、木材およびクルミ穀 粉、セルロース粉末および他の固体の担体物質である。 調製液は、一般に化合物Ｉ、II及びIIIの一種又は化合物Ｉ、II及びIIIの混合 物を、０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量％の量で含む。有効成 分は、９０〜１００％、好ましくは９５〜１００％（ＮＭＲ又はＨＰＬＣスペク トルによる）の純度で使用される。 化合物Ｉ、II及びIII又はこれらの混合物又は対応する調製液は、有害菌類、 または菌類による被害から保護されるべき植物、種子、土壌、地域、資材または 空間を、殺菌有効量の混合物、又は別に施与される場合は殺菌有効量の化合物Ｉ 、II及びIIIで処理することにより施与される。 施与は、有害菌類により被害がもたらされる以前でも以後でも有効である。 −使用実施例− 本発明の混合物の相乗効果を、下記の実験により示す。 Ａ）コムギのうどん粉病に対する作用 鉢植えのコムギ（”Ｆｒｕｈｇｏｌｄ”種）の葉を、１０％の有効成分、６３ ％のシクロヘキサノン及び２７％の乳化剤からなる原液から調製された有効成分 の水性調製液で、滴りおちるまで噴霧した。噴霧塗布層の乾燥後２４時間で、植 物の葉にコムギのうどん粉病胞子（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆｏ ｒｍａ ｓｐｅｃｉａｌｉｓ ｔｒｉｔｉｃｉ）を振りかけた。次いで、試験植 物を２０〜２４℃、相対湿度６０〜９０％の温室に保管した。７日後、うどん粉 病菌の繁殖の程度を全葉面積に対する感染％として、目視で測定した。 感染した葉の面積を百分率（％）で決定して評価した。これらの百分率を効力 (efficacy)に換算した。効力（Ｅ）はアボットの式を用いて下記のように計算さ れた： Ｅ＝（１−α）・１００／β α：処理植物の細菌汚染（％） β：未処理（対照）植物の細菌汚染（％） 効力０は、処理植物の感染レベルが未処理対照のそれに該当すること、効力１ ００は処理植物が感染されなかったことを意味する。 活性成分混合物の予想される効力を、コルビーの式［S.R．Colby，Weeds 15， 20-22頁(1967)]により決定し、観察した（実測した）効力と比較した。 コルビーの式： Ｅ＝ｘ＋ｙ−ｘ・ｙ／１００ Ｅ：有効成分Ｉ及び有効成分II＋IIIをａ及びｂの濃度で使用した場合の、未 処理対照に対する％で表される予想される効力 ｘ：有効成分Ｉをａの濃度で使用した場合の、未処理対照に対する％で表され る効力 ｙ：有効成分II＋IIIをｂの濃度で使用した場合の、未処理対照に対する％で 表される効力 結果を下記の表４及び表５に示す。 試験結果により、全ての混合比で観察された効力はコルビーの式を用いて予め 計算されたものに比べて高いことが分かる。 Ｂ）コムギのプッキニア・リコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉ ｔａ）（コムギのさび菌）に対する治療作用 鉢で成長した、鉢植えのコムギ（”Ｆｒｕｈｇｏｌｄ”種）の葉にさび菌（プ ッキニア・リコンディタ）の胞子を振りかけた。その後、鉢を２０〜２２℃、高 相対湿度（９０〜９５％）の部屋に２４時間放置した。この期間、胞子が発芽し 、発芽胞子が葉組織に浸入した。翌日、感染植物を、１０％の有効成分、６３％ のシクロヘキサノン及び２７％の乳化剤からなる原液から調製された有効成分の 水性調製液で、滴りおちるまで噴霧した。噴霧層が乾燥した後、試験植物を２０ 〜２２℃、相対湿度６５〜７０％の温室で７日間培養した。その後、葉のさび菌 の繁殖の程度を目視で測定した。 感染した葉の面積の目視測定値（％）は、未処理対照に対する％として効力に 換算した。効力０は、未処理対照と同し感染レベルにあることを意味し、効力１ ００は感染０％を意味する。活性成分組合せの予想される効力を、実施例１〜１ ５に記載したように、コルビーの式［S.R．Colby，Weeds 15，20-22頁(1967)］ により決定し、観察した（実測した）効力と比較した。 結果を下記の表６及び表７に示す。 試験結果により、全ての混合比で観察された効力はコルビーの式を用いて予め 計算されたものに比べて高いことが分かる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ０１Ｎ 43/40 １０１ Ａ０１Ｎ 43/40 １０１Ｐ 43/84 １０１ 43/84 １０１ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ ，ＡＵ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＧＥ， ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＴ，ＬＶ，Ｍ Ｘ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ ，ＴＲ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者 ザウター，フーベルト ドイツ国、Ｄ―68167、マンハイム、ネカ ルプロメナーデ、20 (72)発明者 ミュラー，ベルント ドイツ国、Ｄ―67227、フランケンタール、 ジャン―ガンス―シュトラーセ、21 (72)発明者 ビルナー，エーリヒ ドイツ国、Ｄ―67317、アルトライニンゲ ン、ハウプトシュトラーセ、78 (72)発明者 レイエンデッカー，ヨーアヒム ドイツ国、Ｄ―67454、ハスロッホ、オッ トー―ハーン―シュトラーセ、26 (72)発明者 ハムペル，マンフレート ドイツ国、Ｄ―67435、ノイシュタット、 イム、ビーンガルテン、15 (72)発明者 アマーマン，エーバーハルト ドイツ国、Ｄ―64646、ヘペンハイム、フ ォン―ガーゲルン―シュトラーセ、２ (72)発明者 ロレンツ，ギーゼラ ドイツ国、Ｄ―67434、ノイシュタット、 エルレンヴェーク、13 (72)発明者 シュトラトマン，ズィークフリート ドイツ国、Ｄ―67117、リムブルガーホー フ、ドナースベルクシュトラーセ、９ 【要約の続き】 活性成分とを、相乗効果量で含む殺菌剤混合物。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．ａ．１）式Ｉ．ａ： ［但し、ＸがＣＨ又はＮを表し、 ｎが０、１又は２を表し、そして Ｒがハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルを表し、且つ ｎが２の場合、基Ｒが相互に異なっていても良い。］ で表されるカルバメート、又は ａ．２）式Ｉ．ｂ： で表されるオキシムエーテルカルボキシアミドと、 ｂ．１）４−［２−メチル−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）プロピル ］−２，６−ジメチルモルホリン 又は ｂ．２）４−（Ｃ₁₀〜Ｃ₁₃アルキル）−２，６−ジメチルモルホリン 又は ｂ．３）（ＲＳ）−１−［３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチ ルプロピル］ピペリジン と、 ｃ）ストロビルリン殺菌剤(III)から選ばれる別の活性成分 とを、相乗効果量で含む殺菌剤混合物。 ２．ストロビルリン殺菌剤(III)が、下記の化合物群： III．１ 式III．１： ［但し、ＵがＣＨＯＣＨ₃又はＮＯＣＨ₃を表し、 Ｒ^aがシアノ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルを表し 、 ｘが１、２又は３を表し、 ｘが２又は３を表す場合、Ｒ^aが相互に異なっていても良く、そして Ｙが基ＯＣＨ₂又はＯ−（４，６−ピリミジニル）−Ｏを表す。］ で表されるフェニル酢酸メチル 又は III．２ 式III．２： ［但し、ＡがＯＣＨ₃又はＮＨＣＨ₃を表し、 ＢがＣＨＯＣＨ₃又はＮＯＣＨ₃を表し、 Ｒ’が、下記の置換基：シアノ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロ アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ及びＣ₁〜Ｃ₄アルキル チオから選ばれる１〜３個の置換基を有しても良いフェニル； Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、ジ− Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル チオ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルアミノ、Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル−Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₄ アルキルアミノ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルチオ、Ｃ₃〜 Ｃ₆アルケニルアミノ、Ｎ−Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル−Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ 、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニルオキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニルチオ、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロ アルケニルアミノ、Ｎ−Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル−Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ 、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニルア ミノ、Ｎ−Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル−Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロア ルキニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロアルキニルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロアルキニルアミノ 、Ｎ−Ｃ₃〜Ｃ₆ハロアルキニル−Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロ アルキルメトキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルメチルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキ ルメチルアミノ、Ｎ−Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルメチル−Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルア ミノ、又はベンジルオキシ 、ベンジルチオ、ベンジルアミノ、Ｎ−ベンジル−Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ （フェニル基は部分的に又は完全にハロゲン化されていても及び／又は下記の基 ：シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ハロアルコキシ及びＣ₁〜Ｃ₄アルキルチオから選ばれる１〜３個の置換基 を有していても良い。）を表す。］ で表されるベンジルオキシビスオキシム から選ばれる請求項１に記載の殺菌剤混合物。 ３．化合物Ｉ又はその塩若しくは付加体の、化合物IIに対する重量比が、１０： １〜０．０１：１の範囲にある請求項１に記載の殺菌剤混合物。 ４．化合物Ｉ又はその塩若しくは付加体の、化合物IIIに対する重量比が、１０ ：１〜０．０１：１の範囲にある請求項１に記載の殺菌剤混合物。 ５．請求項１に記載の化合物Ｉ又はその塩若しくは付加体、及び請求項１に記載 の化合物II、並びに請求項１に記載の式IIIの化合物を用いて、有害菌類又はそ の生息環境を、又は菌類感染から保護すべき植物、種子、土壌、地域、資材或い は空間を、処理することを特徴とする有害菌類の防除方法。 ６．請求項１に記載の化合物Ｉ又はその塩若しくは付加体、及び請求項１に記載 の化合物II、並びに請求項１に記載の式IIIの化合物を、同時に、即ち一緒に或 いは別々に、又は連続的に施与する請求項５に記載の方法。 ７．請求項１に記載の化合物Ｉ又はその塩若しくは付加体を、０．０１〜２．５ ｋｇ／ｈａの量で施与する請求項５又は６に記載の方法。 ８．請求項１に記載の化合物IIを、０．０１〜１０ｋｇ／ｈａの量で施与する請 求項５〜７のいずれかに記載の方法。 ９．請求項１に記載の化合物IIIを、０．０１〜１０ｋｇ／ｈａの量で施与する 請求項５〜８のいずれかに記載の方法。 １０．２構成部分から調製され、一方の部分が固体担体又は液体担体中に請求項 １に記載の式Ｉの化合物を含み、そして他の部分が固体担体又は液体担体中に請 求項１に記載の式IIの化合物を含み、さらに２構成部分のいずれかに請求項１に 記載の化合物IIIが含まれている請求項１に記載の混合物。 １１．３構成部分から調製され、第１の部分が固体担体又は液体担体中に請求項 １に記載の式Ｉの化合物を含み、第２の部分が固体担体又は液体担体中に請求項 １に記載の式IIの化合物を含み、そして第３の部分が固体担体又は液体担体中に 請求項１に記載の化合物IIIを含む請求項１に記載の混合物。