WO1998054970A1 - Fungizide mischungen - Google Patents

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WO1998054970A1
WO1998054970A1 PCT/EP1998/003282 EP9803282W WO9854970A1 WO 1998054970 A1 WO1998054970 A1 WO 1998054970A1 EP 9803282 W EP9803282 W EP 9803282W WO 9854970 A1 WO9854970 A1 WO 9854970A1
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iii
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alkylamino
alkyl
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PCT/EP1998/003282
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Klaus Schelberger
Reinhold Saur
Hubert Sauter
Bernd Müller
Erich Birner
Joachim Leyendecker
Manfred Hampel
Eberhard Ammermann
Gisela Lorenz
Siegfried Strathmann
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Basf Aktiengesellschaft
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Definitions

  • the present invention relates to a fungicidal mixture which
  • X is CH and N
  • n is 0, 1 or 2
  • R is halogen, -CC 4 -alkyl and -C-C 4 -haloalkyl, where the radicals R may be different if n is 2, or
  • U is CHOCH 3 or N0CH 3
  • R a is cyano, halogen, C 1 -C 4 -alkyl or C ⁇ -C 4 -haloalkyl
  • x is 1, 2 or 3, where the radicals R a can be different, when x is 2 or 3 and Y is one of the radicals 0CH 2 or 0- (4, 6-pyrimidinyl) -O,
  • R 'phenyl which can carry one to three of the following substituents: cyano, halogen, C 1 -C 4 -alkyl,
  • N-C ⁇ -C4 alkylamino where the phenyl groups may be partially or fully halogenated and / or may carry one to three of the following radicals: cyano, C 4 -alkyl, C 4 haloalkyl, C ⁇ -C 4 -Alkoxy, -CC 4 -haloalkoxy and -CC 4 -alkylthio,
  • the invention relates to methods for controlling harmful fungi with mixtures of the compounds I (I.a and I.b), II (II. A to II. C) and III (III.1 and III.2).
  • strobilurin fungicides III are described in the literature as active ingredients for combating harmful fungi: Oxime ether ester III.1: EP-A 253 213, EP-A 254 426 and EP-A 382 375;
  • EP-A 645 087 discloses synergistic mixtures of the compound I.b with active ingredients II. A to II. C.
  • the present invention was based on mixtures which, with a reduced total amount of active compounds applied, have an improved activity against harmful fungi (synergistic mixtures).
  • Formula I.a in particular represents carbamates in which the combination of the substituents corresponds to one row of Table 1 below:
  • Compounds Ia are particularly preferred. 12, Ia. 23 Ia. 32 and Ia. 38.
  • Formula III.1 represents in particular methyl phenylacetate, in which the combination of the substituents corresponds to one row of Table 2 below:
  • the compounds III-l. L and III-1.6 are particularly preferred.
  • Formula III.2 represents in particular benzyloxybisoximes in which the combination of the substituents corresponds to one row of Table 3 below:
  • the compounds I, II and III are able to form salts or adducts with inorganic or organic acids or with metal ions.
  • inorganic acids are hydrohalic acids such as hydrogen fluoride, hydrogen chloride, hydrogen bromide and iodine-hydrogen, sulfuric acid, phosphoric acid and nitric acid.
  • organic acids are formic acid, carbonic acid and alkanoic acids such as acetic acid, trifluoroacetic acid, trichloroacetic acid and propionic acid as well as glycolic acid, thiocyanic acid, lactic acid, succinic acid, citric acid, benzoic acid, cinnamic acid, oxalic acid, alkyl sulfonic acids (sulfonic acids with branched or branched chain radicals) 20 carbon atoms), arylsulfonic acids or disulfonic acids (aromatic radicals such as phenyl and naphthyl which carry one or two sulfonic acid groups), alkylphosphonic acids (phosphonic acids with straight-chain or branched alkyl radicals with 1 to 20 carbon atoms),
  • the ions of the elements of the first to eighth subgroups especially chromium, manganese, iron, cobalt, nickel, copper, zinc and, in addition, of the second main group, especially calcium and magnesium, of the third and fourth main group, come as metal ions Aluminum, tin and lead are considered.
  • the metals can, if appropriate, be present in various valencies to which they are assigned.
  • the mixtures of the compounds I and II or the compounds I and II applied simultaneously, together or separately, are distinguished by an excellent action against a broad spectrum of phytopathogenic fungi, in particular from the class of the Ascomycetes, Basidiomycetes, Phycomycetes and Deuteromycetes. They are partly systemically effective and can therefore also be used as leaf and soil fungicides.
  • Sugar cane Venturia inaequalis (scab) on apples, Helminthos - porium species on cereals, Septoria nodorum on wheat, Botrytis cinera (gray mold) on strawberries, vegetables, ornamental plants and vines, Cercospora arachidicola on peanuts, Pseudocercosporella herpotrichoides on wheat and barley oryzae on rice, Phytophthora infestans on potatoes and tomatoes, Plasmopara viticola on vines, Pseudoperonospora species in hops and cucumbers, Alternaria species on vegetables and fruits, Mycosphaerella species in bananas and Fusarium and Verticillium species.
  • the compounds I and II can be applied simultaneously, that is jointly or separately, or in succession, the sequence in the case of separate application generally not having any effect on the success of the control measures.
  • the compounds I and II are usually in one
  • the compounds I and III are usually used in a weight ratio of 10: 1 to 0.01: 1, preferably 5: 1 to 0.05: 1, in particular 1: 1 to 0.05: 1.
  • the application rates of the mixtures according to the invention, especially for agricultural crop areas, are from 0.01 to 8 kg / ha, preferably 0.1 to 5 kg / ha, in particular 0.2 to 3.0 kg / ha, depending on the type of effect desired .
  • the application rates for the compounds I are 0.01 to 2.5 kg / ha, preferably 0.05 to 2.5 kg / ha, in particular 0.1 to 1.0 kg / ha.
  • the application rates for the compounds II are accordingly from 0.01 to 10 kg / ha, preferably 0.05 to 5 kg / ha, in particular 0.05 to 2.0 kg / ha.
  • the application rates for the compounds III are accordingly from 0.01 to 10 kg / ha, preferably 0.05 to 5 kg / ha, in particular 0.05 to 2.0 kg / ha.
  • application rates of mixture of 0.001 to 250 g / kg of seed preferably 0.01 to 100 g / kg, in particular 0.01 to 50 g / kg, are generally used.
  • the compounds I and II or the mixtures of the compounds I and II are applied separately or jointly by spraying or dusting the seeds, the plants or the soil before or after the plants are sown or before or after emergence of the plants.
  • the fungicidal synergistic mixtures according to the invention or the compounds I and II can be used, for example, in the form of directly sprayable solutions, powders and suspensions or in the form of high-strength aqueous, oily or other suspensions, dispersions, emulsions, oil dispersions, pastes, dusts, spreading agents or Granules are processed and applied by spraying, atomizing, dusting, scattering or pouring.
  • the form of application depends on the intended use; in any case, it should ensure that the mixture according to the invention is as fine and uniform as possible.
  • the formulations are prepared in a manner known per se, e.g. by adding solvents and / or carrier substances.
  • Inert additives such as emulsifiers or dispersants are usually added to the formulations.
  • alkali, alkaline earth, ammonium salts of aromatic sulfonic acids e.g. Lignin, phenol, naphthalene and dibutylnaphthalenesulfonic acid, as well as of fatty acids, alkyl and alkylarylsulfonates, alkyl, lauryl ether and fatty alcohol sulfates, as well as salts of sulfated hexa-, hepta- and octadecanols or fatty alcohol glycol ethers, condensation products of sulfonated naphthalene and its derivatives - aldehyde, condensation products of naphthalene or
  • Naphthalenesulfonic acids with phenol and formaldehyde polyoxyethylene octylphenol ether, ethoxylated isooctyl, octyl or nonylphenol, alkylphenol or tributylphenyl polyglycol ether, alkylaryl polyether alcohols, isotridecyl alcohol, fatty alcohol - ethylene oxide condensates, ethoxylated polyalkylene glycol, ethoxylated polyalkylene glycol oil ether acetate, sorbitol ester, lignin sulfite liquor or methyl cellulose into consideration.
  • Powders, dusts and dusts can be prepared by mixing or jointly grinding the compounds I or II or the mixture of the compounds I and II with a solid carrier.
  • Granules e.g. coating, impregnation or homogeneous granules
  • a solid carrier e.g., a wax, a wax, or a wax.
  • Mineral soils such as silica gel, silicas, silica gels, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, chalk, boluses, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics and fertilizers are used as fillers or solid carriers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, ureas and vegetable products such as cereal flour, tree bark, wood and nutshell flour, cellulose powder or other solid carriers.
  • mineral soils such as silica gel, silicas, silica gels, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, chalk, boluses, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics and fertilizers are used as fillers or solid carriers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium
  • the formulations generally contain 0.1 to 95% by weight, preferably 0.5 to 90% by weight, of one of the compounds I or II or of the mixture of the compounds I and II.
  • the active ingredients are in a purity of 90% to 100%, preferably 95% to 100% (according to the NMR or HPLC spectrum) is used.
  • the compounds I or II, the mixtures or the corresponding formulations are used in such a way that the harmful fungi, their habitat or the plants, seeds, soils, areas, materials or spaces to be kept free by them are mixed with a fungicidally effective amount of the mixture, or the compounds I and II treated separately.
  • the application can take place before or after the infestation by the harmful fungi.
  • aqueous active ingredient preparation consisting of a stock solution consisting of 10% active ingredient, 63% cyclo hexanone and 27% emulsifier was added, sprayed to runoff and dusted with spores of powdery mildew (Erysiphe graminis forma specialis tritici) 24 hours after the spray coating had dried on.
  • the test plants were then set up in a greenhouse at temperatures between 20 and 24 ° C. and 60 to 90% relative atmospheric humidity. After 7 days, the extent of mildew development was determined visually in% infestation of the entire leaf area.
  • the evaluation was carried out by determining the infected
  • ß corresponds to the fungal attack on the untreated (control) plants in%
  • the infection of the treated plants corresponds to that of the untreated control plants; at an efficiency of 100, the treated plants showed no infection.

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Abstract

Fungizide Mischung, enthaltend a.1) ein Carbamat der Formel (I.a), in der X CH und N bedeutet, n für 0, 1 oder 2 steht und R Halogen, C1-C4-Alkyl und C1-C4-Halogenalkyl bedeutet, wobei die Reste R verschieden sein können, wenn n für 2 steht, oder a.2) das Oximethercarbonsäureamid der Formel (I.b) sowie b.1) 4-[2-Methyl-3-(4-tert.-butylphenyl)-propyl]-2,6-dimethylmorpholin der Formel (II.a) oder b.2) 4-(C10-C13-Alkyl)-2,6-dimethylmorpholin der Formel (II.b) oder b.3) (RS)-1-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methyl-propyl]-piperidin der formel (II.c) und c) einen weiteren Wirkstoff aus der Klasse der Strobilurin-Fungizide (III), in einer synergistisch wirksamen Menge.

Description

Fungizide Mischungen
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft eine fungizide Mischung, welche
a.l) ein Carbamat der Formel I.a,
Figure imgf000003_0001
in der X CH und N bedeutet, n für 0, 1 oder 2 steht und R Halogen, Cι-C4-Alkyl und Cι-C4-Halogenalkyl bedeutet, wobei die Reste R verschieden sein können, wenn n für 2 steht, oder
,2) das Oximethercarbonsäureamid der Formel I.b
Figure imgf000003_0002
sowie
b.l) 4- [2-Methyl-3- (4-tert . -butylphenyl) -propyl] -2, 6-dimethyl- morpholin
oder b.2) 4- (Cι0-Ci3-Alkyl) -2, 6-dimethylmorpholin
CH3
H3C— (CH2)π-N O
Il.b CH3
[n = 10, 11, 12 (60-70%), 13] oder b . 3 ) (RS) -l- [ 3 - ( 4 - tert-butylphenyl ) -2 -methyl -propyl ] -piperidin
u.c
Figure imgf000004_0001
und
c) einen weiteren Wirkstoff aus der Klasse der Strobilurin- Fungizide (III) ,
in einer synergistisch wirksamen Menge enthält.
Besonders bevorzugt sind Mischungen, die als Strobilurin-Fungi - zid (III) einen
III.1 Phenylessigsäuremethylester der Formel III.1
Figure imgf000004_0002
in der U für CHOCH3 oder N0CH3 steht, Ra für Cyano, Halogen, Cι-C4-Alkyl oder Cχ-C4-Halogenalkyl steht, x 1, 2 oder 3 bedeutet, wobei die Reste Ra verschieden sein können, wenn x 2 oder 3 bedeutet, und Y für einen der Reste 0CH2 oder 0- (4 , 6-pyrimidinyl) -O steht,
oder ein
III.1 Benzyloxybisoxim der Formel III.2
Figure imgf000004_0003
in der die Substituenten die folgende Bedeutung haben:
A OCH3 oder NHCH3;
B CHOCH3 oder NOCH3 ; R' Phenyl, welches ein bis drei der folgenden Substi- tuenten tragen kann: Cyano, Halogen, Cι~C4-Alkyl,
Cι-C4-Halogenalkyl, Cι-C4-Alkoxy, C!-C4-Halogenalkoxy und Cι-C4~Alkylthio; oder Ci-Cg-Alkoxy, Cι-C6-Alkylthio, Cι-C6-Alkylamino, Di-
Cι-C6-alkylamino, Cι-C6-Halogenalkyloxy, Cι-C6-Halogen- alkylthio, Ci-Cδ-Halogenalkylamino, N-Ci-Cg-Halogen- alkyl-N-Cι-C4-alkylamino, C3-C5-Alkenyloxy, C3-C6-Alke- nylthio, C3-C6-Alkenylamino, N-C3-C6-Alkenyl-N-Cι-C4- alkylamino, C -C6-Halogenalkenyloxy, C -C6-Halogen- alkenylthio, C -C6-Halogenalkenylamino, N-C2-C6~Halo- genalkenyl-N-Cι-C4-alkylamino, C3-C6-Alkinyloxy, C3-C6-Alkinylthio, C3-C6-Alkinylamino, N-C3-C6-Alkinyl- N-Cι-C4-alkylamino , C3-Cg-Halogenalkinyloxy, C3-C6-Halogenalkinylthio, C3-C6-Halogenalkinylamino,
N-C3-C6-Halogenalkinyl-N-Cι-C4-alkylamino, C3-C6~Cyclo- alkyl-methoxy, C3-C6-Cycloalkyl-methylthio, C3-Cg-Cy- cloalkyl-methylamino , N-C3-Cg-Cycloalkyl-methyl- N-C1-C4-alkylamino, oder Benzyloxy, Benzylthio, Benzylamino, N-Benzyl-
N-Cι-C4-alkylamino, wobei die Phenylgruppen partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen können: Cyano, Cι-C4-Alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl, Cι-C4-Alkoxy, Cι-C4-Halogenalkoxy und Cι-C4-Alkylthio,
enthält.
Außerdem betrifft die Erfindung Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen mit Mischungen der Verbindungen I (I.a und I.b), II (II. a bis II. c) und III (III.1 und III.2) .
Die Verbindungen der Formel I, ihre Herstellung und ihre Wirkung gegen Schadpilze ist aus der Literatur bekannt (EP-A 477 631; WO-A 96/01,256; WO-A 96/01,258).
Die Verbindungen der Formel II sind ebenfalls bekannt:
• II. a (common name: fenpropimorph) : CAS RN [67564-91-4], US-A 4,202,894; • Il.b (common name: tridemorph): CAS RN [81412-43-3], DE-A 11 64 152;
• II. c (common name: fenpropidin) : CAS RN [67306-00-7], US-A 4,202,894.
Desweiteren sind die Strobilurin-Fungizide III in der Literatur als Wirkstoffe zur Bekämpfung von Schadpilzen beschrieben: • Oximether-ester III.1: EP-A 253 213, EP-A 254 426 und EP-A 382 375;
• Benzyloxybisoxime der Formel III.2: WO-A 95/18,789, WO-A 95/21,153, WO-A 95/21,154 und DE P 195 28 651.0.
Synergistische Mischungen der Verbindungen I.a mit Wirkstoffen II. a bis II. c sind in der älteren Anmeldung DE-A 19 616 724 beschrieben.
Außerdem sind aus der EP-A 645 087 synergistische Mischungen der Verbindung I.b mit Wirkstoffen II. a bis II. c bekannt.
Im Hinblick auf eine Senkung der Aufwandmengen und eine Verbesserung des Wirkungsspektrums der bekannten Verbindungen I, II und III lagen der vorliegenden Erfindung Mischungen als Aufgabe zugrunde, die bei verringerter Gesamtmenge an ausgebrachten Wirkstoffen eine verbesserte Wirkung gegen Schadpilzen aufweisen (synergistische Mischungen) .
Demgemäß wurde die eingangs definierte Mischung gefunden. Es wurde außerdem gefunden, daß sich bei gleichzeitiger, und zwar gemeinsamer oder getrennter Anwendung der Verbindung I, II und III oder bei Anwendung der Verbindung I, II und III nacheinander Schadpilze besser bekämpfen lassen, als mit den Einzel - Verbindungen allein.
Die Formel I.a repräsentiert insbesondere Carbamate, in denen die Kombination der Substituenten einer Zeile der folgenden Tabelle 1 entspricht:
Figure imgf000006_0001
Tabelle 1
Figure imgf000006_0002
Figure imgf000007_0001
Besonders bevorzugt werden die Verbindungen Ia . 12 , Ia . 23 Ia . 32 und Ia . 38 .
Die Formel III.1 repräsentiert insbesondere Phenylessigsäure- methylester, in denen die Kombination der Substituenten einer Zeile der folgenden Tabelle 2 entspricht:
Figure imgf000008_0001
Tabelle 2
Figure imgf000008_0003
Besonders bevorzugt werden die Verbindungen III-l.l und III-1.6
Die Formel III.2 repräsentiert insbesondere Benzyloxybisoxime, in denen die Kombination der Substituenten einer Zeile der fol- genden Tabelle 3 entspricht:
NOCHi
Figure imgf000008_0002
Tabelle 3
Figure imgf000008_0004
Figure imgf000009_0001
Besonders bevorzugt werden die Verbindungen III-2.1, III-2.2, III-2.3 sowie dijenigen Verbindungen III-2, in denen R' für Cι-C6-Alkoxy oder unsubstituiertes oder durch Halogen substituiertes Benzyloxy steht.
Die Verbindungen I, II und III sind wegen des basischen Charakters der in ihnen enthaltenden Stickstoffatome in der Lage, mit anorganischen oder organischen Säuren oder mit Metallionen Salze oder Addukte zu bilden.
Beispiele für anorganische Säuren sind Halogenwasserstoffsäuren wie Fluorwasserstoff, Chlorwasserstoff, Bromwasserstoff und Jod- Wasserstoff, Schwefelsäure, Phosphorsäure und Salpetersäure. Als organischen Säuren kommen beispielsweise Ameisensäure, Kohlensäure und Alkansäuren wie Essigsäure, Trifluoressigsäure, Trichloressigsäure und Propionsäure sowie Glycolsäure, Thiocyan- säure, Milchsäure, Bernsteinsäure, Zitronensäure, Benzoesäure, Zimtsäure, Oxalsäure, Alkylsulfonsäuren (Sulfonsäuren mit gera - kettigen oder verzweigten Alkylresten mit 1 bis 20 Kohlenstoff - atomen) , Arylsulfonsäuren oder -disulfonsäuren (aromatische Reste wie Phenyl und Naphthyl welche eine oder zwei Sulfonsäure- gruppen tragen) , Alkylphosphonsäuren (Phosphonsäuren mit gerad- kettigen oder verzweigten Alkylresten mit 1 bis 20 Kohlenstoff - atomen) , Arylphosphonsäuren oder -diphosphonsäuren (aromatische Reste wie Phenyl und Naphthyl welche eine oder zwei Phosphor - säurereste tragen), wobei die Alkyl- bzw. Arylreste weitere Substituenten tragen können, z.B. p-Toluolsulfonsäure, Salizyl- säure, p-Aminosalizylsäure, 2-Phenoxybenzoesäure, 2-Acetoxy- benzoesäure etc.
Als Metallionen kommen insbesondere die Ionen der Elemente der ersten bis achten Nebengruppe, vor allem Chrom, Mangan, Eisen, Kobalt, Nickel, Kupfer, Zink und daneben der zweiten Haupt - gruppe, vor allem Calcium und Magnesium, der dritten und vierten Hauptgruppe, insbesondere Aluminium, Zinn und Blei in Betracht. Die Metalle können dabei gegebenenfalls in verschiedenen ihnen zukommenden Wertigkeiten vorliegen.
Bevorzugt setzt man bei der Bereitstellung der Mischungen die reinen Wirkstoffe I und II ein, denen man weitere Wirkstoffe gegen Schadpilze oder gegen andere Schädlinge wie Insekten, Spinntiere oder Nematoden oder auch herbizide oder wachstumsregu- lierende Wirkstoffe oder Düngemittel beimischen kann.
Die Mischungen aus den Verbindungen I und II bzw. die Verbindungen I und II gleichzeitig, gemeinsam oder getrennt angewandt, zeichnen sich durch eine hervorragende Wirkung gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen, insbesondere aus der Klasse der Ascomyceten, Basidiomyceten, Phycomyceten und Deuteromyceten aus. Sie sind z.T. systemisch wirksam und können daher auch als Blatt- und Bodenfungizide eingesetzt werden.
Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Baumwolle, Gemüsepflanzen (z.B. Gurken, Bohnen, Tomaten, Kartoffeln und Kürbisgewächse) , Gerste, Gras, Hafer, Bananen, Kaffee, Mais, Obstpflanzen, Reis, Roggen, Soja, Wein, Weizen, Zierpflanzen, Zuk- kerrohr sowie an einer Vielzahl von Samen. Insbesondere eignen sie sich zur Bekämpfung der folgenden pflanzenpathogenen Pilze: Erysiphe graminis (echter Mehltau) an
Getreide, Erysiphe cichoracearum und Sphaerotheca fuliginea an
Kürbisgewächsen, Podosphaera leucotricha an Äpfeln, Uncinula necator an Reben, Puccinia-Arten an Getreide, Rhizoctonia-Arten an Baumwolle, Reis und Rasen, Ustilago-Arten an Getreide und
Zuckerrohr, Venturia inaequalis (Schorf) an Äpfeln, Helminthos - porium-Arten an Getreide, Septoria nodorum an Weizen, Botrytis cinera (Grauschimmel) an Erdbeeren, Gemüse, Zierpflanzen und Reben, Cercospora arachidicola an Erdnüssen, Pseudocercosporella herpotrichoides an Weizen und Gerste, Pyricularia oryzae an Reis, Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten, Plasmopara viticola an Reben, Pseudoperonospora-Arten in Hopfen und Gurken, Alternaria-Arten an Gemüse und Obst, Mycosphaerella- Arten in Bananen sowie Fusarium- und Verticillium-Arten.
Sie sind außerdem im Materialschutz (z.B. Holzschutz) anwendbar, beispielsweise gegen Paecilomyces variotii.
Die Verbindungen I und II können gleichzeitig, und zwar gemeinsam oder getrennt, oder nacheinander aufgebracht werden, wobei die Reihenfolge bei getrennter Applikation im allgemeinen keine Auswirkung auf den Bekämpfungserfolg hat.
Die Verbindungen I und II werden üblicherweise in einem
Gewichtsverhältnis von 10:1 bis 0,01:1, vorzugsweise 5:1 bis 0,05:1, insbesondere 1:1 bis 0,05:1 angewendet.
Die Verbindungen I und III werden üblicherweise in einem Gewichtsverhältnis von 10:1 bis 0,01:1, vorzugsweise 5:1 bis 0,05:1, insbesondere 1:1 bis 0,05:1 angewendet.
Die Aufwandmengen der erfindungsgemäßen Mischungen liegen, vor allem bei landwirtschaftlichen Kulturflächen, je nach Art des gewünschten Effekts bei 0,01 bis 8 kg/ha, vorzugsweise 0,1 bis 5 kg/ha, insbesondere 0,2 bis 3,0 kg/ha.
Die Aufwandmengen liegen dabei für die Verbindungen I bei 0,01 bis 2,5 kg/ha, vorzugsweise 0,05 bis 2,5 kg/ha, insbesondere 0,1 bis 1,0 kg/ha.
Die Aufwandmengen für die Verbindungen II liegen entsprechend bei 0,01 bis 10 kg/ha, vorzugsweise 0,05 bis 5 kg/ha, insbesondere 0,05 bis 2,0 kg/ha. Die Aufwandmengen für die Verbindungen III liegen entsprechend bei 0,01 bis 10 kg/ha, vorzugsweise 0,05 bis 5 kg/ha, insbesondere 0,05 bis 2,0 kg/ha.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Aufwandmengen an Mischung von 0,001 bis 250 g/kg Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 100 g/kg, insbesondere 0,01 bis 50 g/kg verwendet.
Sofern für Pflanzen pathogene Schadpilze zu bekämpfen sind, er- folgt die getrennte oder gemeinsame Applikation der Verbindungen I und II oder der Mischungen aus den Verbindungen I und II durch Besprühen oder Bestäuben der Samen, der Pflanzen oder der Böden vor oder nach der Aussaat der Pflanzen oder vor oder nach dem Auflaufen der Pflanzen.
Die erfindungsgemäßen fungiziden synergistischen Mischungen bzw. die Verbindungen I und II können beispielsweise in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulver und Suspensionen oder in Form von hochprozentigen wäßrigen, öligen oder sonstigen Suspen- sionen, Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten aufbereitet und durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsform ist abhängig vom Verwendungszweck; sie soll in jedem Fall eine möglichst feine und gleichmäßige Verteilung der erfindungsgemäßen Mischung gewährleisten.
Die Formulierungen werden in an sich bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Zugabe von Lösungsmitteln und/oder Träger - Stoffen. Den Formulierungen werden üblicherweise inerte Zusatzstoffe wie Emulgiermittel oder Dispergiermittel beigemischt.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z.B. Lignin-, Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanole oder Fettalkoholglycolethern, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und seinen Derivaten mit For - aldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der
Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxy- ethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenol- oder Tributylphenylpolyglycolether, Alkylarylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkohol - ethylenoxid- Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxy- ethylenalkylether oder Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglycol- etheracetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methyl - cellulose in Betracht.
Pulver Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemein- sames Vermählen der Verbindungen I oder II oder der Mischung aus den Verbindungen I und II mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate (z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- oder Homogen - granulate) werden üblicherweise durch Bindung des Wirkstoffs oder der Wirkstoffe an einen festen Trägerstoff hergestellt.
Als Füllstoffe bzw. feste Trägerstoffe dienen beispielsweise Mineralerden wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, sowie Düngemittel wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalen - mehl , Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen 0,1 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 90 Gew.-% einer der Verbindungen I oder II bzw. der Mischung aus den Verbindungen I und II. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR- oder HPLC-Spektrum) eingesetzt.
Die Anwendung der Verbindungen I oder II, der Mischungen oder der entsprechenden Formulierungen erfolgt so, daß man die Schad- pilze, deren Lebensraum oder die von ihnen freizuhaltenden Pflanzen, Samen, Böden, Flächen, Materialien oder Räume mit einer fungizid wirksamen Menge der Mischung, bzw. der Verbindungen I und II bei getrennter Ausbringung, behandelt.
Die Anwendung kann vor oder nach dem Befall durch die Schadpilze erfolgen.
Anwendungsbeispiele
Die synergistische Wirkung der erfindungsgemäßen Mischungen ließ sich durch die folgenden Versuche zeigen:
A) Wirksamkeit gegen Weizenmehltau
Blätter von in Töpfen gewachsenen Weizenkeimlingen der Sorte "Frühgold" wurden mit wäßriger Wirkstoffaufbereitung, die aus einer Stammlösung bestehend aus 10 % Wirkstoff, 63 % Cyclo- hexanon und 27 % Emulgiermittel angesetzt wurde, bis zur Tropf - näße besprüht und 24 Stunden nach dem Antrocknen des Spritz - belages mit Sporen des Weizenmehltaus (Erysiphe graminis forma specialis tritici) bestäubt. Die Versuchspflanzen wurden an- schließend im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 24°C und 60 bis 90 % relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Nach 7 Tagen wurde das Ausmaß der Mehltauentwicklung visuell in % Befall der gesamten Blattfläche ermittelt.
Die Auswertung erfolgte durch Feststellung der befallenen
Blattflächen in Prozent. Diese Prozent-Werte wurden in Wirkungsgrade umgerechnet . Der Wirkungsgrad (W) wurde nach der Formel von Abbot wie folgt bestimmt:
w = (1 - α) -100/ß
entspricht dem Pilzbefall der behandelten Pflanzen in % und ß entspricht dem Pilzbefall der unbehandelten (Kontroll-) Pflanzen in %
Bei einem Wirkungsgrad von 0 entspricht der Befall der behandelten Pflanzen demjenigen der unbehandelten Kontrollpflanzen; bei einem Wirkungsgrad von 100 wiesen die behandelten Pflanzen keinen Befall auf.
Die zu erwartenden Wirkungsgrade der Wirkstoffmischungen wurden nach der Colby Formel [R.S. Colby, Weeds 15., 20-22 (1967)] ermittelt und mit den beobachteten Wirkungsgraden verglichen.
Colby Formel: E = x + y - III.y/100
E zu erwartender Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz der Mischung aus den Wirk- Stoffen A und B in den Konzentrationen a und b x der Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz des Wirkstoffs A in der Konzentration y der Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz des Wirkstoffs B in der Konzentration
Die Ergebnisse sind den nachfolgenden Tabellen 4 und 5 zu entnehmen . Tabelle 4
Figure imgf000015_0001
Tabelle 5
Figure imgf000015_0002
*) berechnet nach der Colby-Formel Aus den Ergebnissen des Versuches geht hervor, daß der beobachtete Wirkungsgrad in allen Mischungsverhältnissen höher ist, als der nach der Colby-Formel vorausberechnete Wirkungsgrad.
B) Kurative Wirksamkeit gegen Puccinia recondita an Weizen (Weizenbraunrost)
Blätter von in Töpfen gewachsenen Weizensämlingen der Sorte "Frühgold" wurden mit Sporen des Braunrostes (Puccinia recon- dita) bestäubt. Danach wurden die Töpfe für 24 Stunden in eine Kammer mit hoher Luftfeuchtigkeit (90 bis 95 %) und 20 bis 22°C gestellt. Während dieser Zeit keimten die Sporen aus und die Keimschläuche drangen in das Blattgewebe ein. Die infizierten Pflanzen wurden am nächsten Tag mit einer wäßrigen Wirkstoffauf - bereitung, die aus einer Stammlösung bestehend aus 10 % Wirkstoff, 63 % Cyclohexanon und 27 % Emulgiermittel angesetzt worden war, tropfnaß besprüht. Nach dem Antrocknen des Spritz - belages wurden die Versuchspflanzen im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 22°C und 65 bis 70 % relativer Luftfeuchte für 7 Tage kultiviert. Dann wurde das Ausmaß der Rostpilzentwicklung auf den Blättern visuell ermittelt.
Die visuell ermittelten Werte für den Prozentanteil befallener Blattflächen wurden in Wirkungsgrade als % der unbehandelten Kontrolle umgerechnet. Wirkungsgrad 0 ist gleicher Befall wie in der unbehandelten Kontrolle, Wirkungsgrad 100 ist 0 % Befall. Die zu erwartenden Wirkungsgrade für Wirkstoffkombinationen wurden nach der Colby-Formel (Colby, S.R.: "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide Combinations" , Weeds 15 , S. 20 - 22, 1967) wie für die Beispiele 1 - 15 beschrieben ermittelt und mit den beobachteten Wirkungsgraden verglichen.
Die Ergebnisse der Versuche sind den folgenden Tabellen 6 und 7 zu entnehmen.
Tabelle 6
Figure imgf000016_0001
Bsp. Wirkstof bzw. binäre Wirkstoff - Wirkungsgrad in Mischung konzentration % der unbein der Spritz - handelten Konbrühe im ppm trolle
20V Mischung aus Ila + 0,31 Ila + 0 III.1-6 0,31 III.1-6
21V Mischung aus Ila + 0, 31 Ila + 0 III.1-1 0,31 III.1-1
22V Mischung aus Ilb + 0,31 Ilb + 4 III.1-6 0,31 III.1-6
23V Mischung aus Ilb + 1,25 Ilb + 4 III.2-7 1,25 III.2-7
24V Mischung aus Ilb + 0,31 Ilb + 0 III.2-7 0,31 III.2-7
25V Mischung aus Ilb + 0,31 Ilb + 0 III.1-1 0,31 III.1-1
Tabelle 7
Figure imgf000017_0001
Figure imgf000018_0001
*) berechnet nach der Colby-Formel
Aus den Ergebnissen des Versuches geht hervor, daß der beobachtete Wirkungsgrad in allen Mischungsverhältnissen höher ist, als der nach der Colby-Formel vorausberechnete Wirkungsgrad.

Claims

Patentansprüche
1. Fungizide Mischung, enthaltend
a.l) ein Carbamat der Formel I.a,
Figure imgf000019_0001
in der X CH und N bedeutet, n für 0, 1 oder 2 steht und R Halogen, C].-C4-Alkyl und Cι-C4-Halogenalkyl bedeutet, wobei die Reste R verschieden sein können, wenn n für 2 steht, oder
a .2 ) das Oximethercarbonsäureamid der Formel I.b
Figure imgf000019_0002
sowie
b.l) 4- [2-Methyl-3- (4-tert . -butylphenyl) -propyl] -2,6-di- methylmorpholin
CH3 CH CH3
H3C c — y / — CH2 CH CH2- yb C ll.a
CH3 CH3
oder b.2) 4- (C10-Cι3-Alkyl) -2, 6-dimethylmorpholin
Figure imgf000019_0003
[n = 10, 11, 12(60-70%), 13] oder b.3) (RS)-l- [3- (4-terfc-butylphenyl) -2-methyl-propyl] -piperidin
Figure imgf000020_0001
CH: und
c) einen weiteren Wirkstoff aus der Klasse der Strobilurin- Fungizide (III) ,
in einer synergistisch wirksamen Menge.
2. Fungizide Mischung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Strobilurin-Fungizid (III) aus der Gruppe der Verbindungen
III.1 Phenylessigsäuremethylester der Formel III.l
Figure imgf000020_0002
in der ü für CHOCH3 oder NOCH3 steht, Ra für Cyano, Halogen, Cι-C4-Alkyl oder Cι-C4~Halogenalkyl steht, x 1, 2 oder 3 bedeutet, wobei die Reste Ra verschieden sein können, wenn x 2 oder 3 bedeutet, und Y für einen der Reste OCH2 oder O- (4 , 6-pyrimidinyl ) -0 steht, oder
III.l Benzyloxybisoxime der Formel III.2
Figure imgf000020_0003
in der die £ sstituenten die folgende Bedeutung haben :
A 0CH3 oder NHCH3;
B CHOCH3 oder NOCH3 ; R' Phenyl, welches ein bis drei der folgenden Substituenten tragen kann: Cyano, Halogen, C1-C4-AI- kyl, Cι-C4-Halogenalkyl, Cι-C -Alkoxy, Cι-C4-Halo- genalkoxy und C1-C4-Alkyl thio;
C!-C6-Alkoxy, Cι-C6-Alkylthio, Cι-C6-Alkylamino, Di-Cι-C6-alkylamino, Ci-Cg-Halogenalkyloxy, Cι-C6-Halogenalkylthio, C1-C6-Halogenalkylamino, N-Cι-C6-Halogenalkyl-N-Cι-C4-alkylamino, C3-C6-Al- kenyloxy, C3-C6-Alkenylthio, C3-C6-Alkenylamino,
N-C3-C6-Alkenyl-N-Cι-C4-alkylamino, C2-C6-Halogen- alkenyloxy, C2-C6-Halogenalkenylthio, C2-C6~Halo- genalkenylamino , N-C2-C6-Halogenalkenyl- N-Cι-C4-alkylamino, C3-C6-Alkinyloxy, C3-C6~Alki- nylthio, C3-C6-Alkinylamino, N-C3-C6-Alkinyl-
N-C1-C4-alkylamino, C3-Cg-Halogenalkinyloxy, C3-C6-Halogenalkinylthio, C3-C6-Halogenalkinyl- amino, -C3-C6-Haiogenalkinyl-N-Cι-C -alkylamino, C3-C6-Cycloalkyl-methoxy, C3-C6-Cycloalkyl-me- thylthio, C3-C6-Cycloalkyl-methylamino,
N-C3-C6-Cycloalkyl-methyl-N-Cι-C -alkylamino, oder Benzyloxy, Benzylthio, Benzylamino, N-Ben- zyl-N-C]_-C4-alkylamino, wobei die Phenylgruppen partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen können: Cyano, C1-C4-Alkyl, Cι-C4-Halogen- alkyl, Cι-C4-Alkoxy, Cι-C4-Halogenalkoxy und Cι-C4-Alkylthio,
ausgewählt ist.
3. Fungizide Mischung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis der Verbindung I, ihres Salzes oder Adduktes, zu der Verbindung II 10:1 bis 0,01:1 beträgt.
4. Fungizide Mischung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis der Verbindung I, ihres Salzes oder Adduktes, zu der Verbindung III 10:1 bis 0,01:1 beträgt.
5. Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Schadpilze, deren Lebensraum oder die von ihnen freizuhaltenden Pflanzen, Samen, Böden, Flächen, Materialien oder Räume mit der Verbindung der Formel I, einem ihrer Salze oder Addukte gemäß Anspruch 1 und der Ver- bindung der Formel II gemäß Anspruch 1 und der Verbindung der Formel III gemäß Anspruch 1 behandelt.
6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die Verbindung I, eines ihrer Salze oder Addukte gemäß Anspruch 1 und die Verbindung II gemäß Anspruch 1 und die Verbindung III gemäß Anspruch 1 gleichzeitig, und zwar gemein-" sam oder getrennt, oder nacheinander ausbringt.
7. Verfahren nach Anspruch 5 oder 6, dadurch gekennzeichnet, daß man die Verbindung I, eines ihrer Salze oder Addukte gemäß Anspruch 1 in einer Menge von 0,01 bis 2,5 kg/ha aufwendet.
8. Verfahren nach den Ansprüchen 5 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man die Verbindung II gemäß Anspruch 1 in einer Menge von 0,01 bis 10 kg/ha aufwendet.
9. Verfahren nach den Ansprüchen 5 bis 8, dadurch gekennzeich- net, daß man die Verbindung III gemäß Anspruch 1 in einer
Menge von 0,01 bis 10 kg/ha aufwendet.
10. Mittel nach Anspruch 1, das in zwei Teilen konditioniert ist, wobei der eine Teil Verbindungen der Formel I gemäß An- spruch 1 in einem festen oder flüssigen Träger enthält und der zweite Teil Verbindungen der Formel II gemäß Anspruch 1 in einem festen oder flüssigen Träger enthält, und einer der beiden Teile zusätzlich eine Verbindung III gemäß Anspruch 1 enthält.
11. Mittel nach Anspruch 1, das in drei Teilen konditioniert ist, wobei der eine Teil Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1 in einem festen oder flüssigen Träger enthält und der zweite Teil Verbindungen der Formel II gemäß Anspruch 1 in einem festen oder flüssigen Träger enthält, und der dritte Teil eine Verbindung III gemäß Anspruch 1 in einem festen oder flüssigen Träger enthält.
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