CZ292937B6 - Deriváty kyseliny fenyloctové, způsob a meziprodukty pro jejich výrobu a činidlo je obsahující - Google Patents

Deriváty kyseliny fenyloctové, způsob a meziprodukty pro jejich výrobu a činidlo je obsahující Download PDF

Info

Publication number
CZ292937B6
CZ292937B6 CZ19962315A CZ231596A CZ292937B6 CZ 292937 B6 CZ292937 B6 CZ 292937B6 CZ 19962315 A CZ19962315 A CZ 19962315A CZ 231596 A CZ231596 A CZ 231596A CZ 292937 B6 CZ292937 B6 CZ 292937B6
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
alkyl
formula
alkylamino
alkoxy
halogen
Prior art date
Application number
CZ19962315A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ231596A3 (en
Inventor
Herbert Dr. Bayer
Hubert Dr. Sauter
Ruth Dr. Müller
Wassilios Dr. Grammenos
Albrecht Dr. Harreus
Reinhard Dr. Kirstgen
Franz Dr. Röhl
Eberhard Dr. Ammermann
Gisela Dr. Lorenz
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Publication of CZ231596A3 publication Critical patent/CZ231596A3/cs
Publication of CZ292937B6 publication Critical patent/CZ292937B6/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/33—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/333—Radicals substituted by oxygen or sulfur atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/50—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/58—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals of hydrocarbon radicals substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/11—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same saturated acyclic carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C327/00—Thiocarboxylic acids
    • C07C327/38—Amides of thiocarboxylic acids
    • C07C327/48—Amides of thiocarboxylic acids having carbon atoms of thiocarboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C327/00—Thiocarboxylic acids
    • C07C327/58—Derivatives of thiocarboxylic acids, the doubly-bound oxygen atoms being replaced by nitrogen atoms, e.g. imino-thio ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
    • C07D213/53—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/34—One oxygen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/08—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/24—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/40—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C07D307/42—Singly bound oxygen atoms

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Deriváty kyseliny fenyloctové obecného vzorce I, kde substituenty a index mají následující význam: X je kyslík nebo síra, R.sup.1.n. znamená atom vodíku a C.sub.1.n.-C.sub.4.n.-alkyl, R.sup.2.n. znamená kyano, nitro, trifluormethyl, halogen, C.sub.1.n.-C.sub.4.n.-alkyl a C.sub.1.n.-C.sub.4.n.-alkoxy, m znamená 0, 1 nebo 2, přičemž zbytky R.sup.2.n. mohou být stejné nebo rozdílné, jestliže m znamená 2, R.sup.3.n. znamená atom vodíku, kyano, nitro, hydroxy, amino, atom halogenu, C.sub.1.n.-C.sub.4.n.-alkyl, C.sub.1.n.-C.sub.4.n.-halogenalkyl, C.sub.1.n.-C.sub.4.n.-alkoxy, C.sub.1.n.-C.sub.4.n.-halogenalkoxy, C.sub.1.n.-C.sub.4.n.-alkylthio, C.sub.1.n.-C.sub.4.n.-alkylamino nebo di-C.sub.1.n.-C.sub.4.n.-alkylamino, R.sup.4.n. má význam uvedený v popisu a jejich sole, způsob jejich výroby a meziprodukty pro jejich výrobu a jejich použití.ŕ

Description

Deriváty kyseliny fenyloctové, způsob a meziprodukty pro jejich výrobu a činidlo je obsahující
Oblast techniky
Předložený vynález se týká derivátů kyseliny fenyloctové obecného vzorce I
R5ON=C (R4) -C (R3) =N0CH2' c=noch3
(I),
X=CNRR1 kde substituenty a index mají následující význam:
X znamená kyslík nebo síru,
R1 znamená vodík a C]-C4-alkyl,
R2 znamená kyano, nitro, trifluormethyl, halogen, Ci-C4-alkyl a Ci-C4-alkoxy, m znamená 0, 1 nebo 2, přičemž zbytky R2 mohou být stejné nebo rozdílné, jestliže m znamená 2,
R3 znamená vodík, kyano, nitro, hydroxy, amino, halogen,
Ci-C4-alkyl, Ci-C4-halogenalkyl, C]-C4-alkoxy, Ci-C4_halogenalkoxy, C]-C4-alkylthio, Ci-C4-alkylamino nebo di-Ci-C4~alky lamino,
R4 znamená vodík, kyano, nitro, hydroxy, amino, halogen, Ci-C6-alkyl, Cj-C6-alkoxy, Ci-C6alkylthio, Cj-Ce-alkylamino, di-Ci-C6-alkylamino, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkenyloxy, C2C6-alkenylthio, C2-C6-alkenylamino, N-C2-C6-alkenyl-N-Ci-C6-alkylamino, Cr-C6alkinyl, C2-C6-alkinyloxy, C2-C6-alkinylthio, C2-C6-alkinylamino, N-C2-C6-alkinyl-NCj-Ce-alkylamino, přičemž uhlovodíkové zbytky těchto skupin mohou být částečně nebo plně halogenovány nebo mohou nést jeden až tři následující zbytky: kyano, nitro, hydroxy, merkapto, amino, karboxyl, aminokarbonyl, aminothiokarbonyl, halogen, Ci-Cí-alkylaminokarbonyl, di-Ci-C6-alkylaminokarbonyl, Ci-C6-alkylaminothiokarbonyl, di-Ci-C6alkylaminothiokarbonyl, Ci-C6-alkylsulfonyl, Cj-Có-alkylsulfoxyl, C]-C6-alkoxy, C]-C6halogenalkoxy, Ci-C6-alkoxykarbonyl, C]-C6-alkylthio, Ci-C6-alkylamino, di-Q-Cealkylamino, C2-C6-alkenyloxy, C3-C6-cykloalkyl, C3-C6-cykloalkoxy, heterocyklyl, heterocyklyloxy, aiyl, aryloxy, aryl-Ci-C4-alkoxy, arylthio, aryl-Ci-C4-alkylthio, hetaryl, heteroaryloxy, heteroaryl-Ci-C4~alkoxy, heteroarylthio, heteroaryl-Ci-C4-alkylthio, přičemž cyklické zbytky mohou na své straně být halogenovány částečně nebo úplně a/nebo mohou nést až tři následující skupiny: kyano, nitro, hydroxy, merkapto, amino, karboxyl, aminokarbonyl, aminothiokarbonyl, Ci-Ců-alkyl, Ci-Cé-halogenalkyl, Ci-Ce-alkylsulfonyl, CiC6-alkylsulfoxyl, C3-C6-cykloalkyl, Ci-C6-alkoxy, C]-C6-halogenalkoxy, Ci-C6-alkoxykarbonyl, Ci-C6-alkylthio, Ci-C6-alkylamino, di-Ci-C6-alkylamino, C]-C6-alkylaminokarbonyl, di-C]-C6-alkylaminokarbonyl, Ci-C6-alkylaminothiokarbonyl, di-Ci-Ce-alkyl
-1 CZ 292937 B6
C3-C6-cykloalkyl, C3-C6-cykloalkoxy, C3-C6-cykloalkylthio, C3-C6~cykloalkylamino, N-C3-C6-cykloalkyl-N-C i-C6-alkylamino, C3-C6-cykloalkenyl, C3-C6~cykloalkenyloxy, C3-C6-cykloalkenylthio, C3-C6-cykloalkeny lamino, N-C3-C6-cykloalkenyl-N-C i-C6alkylamino, heterocyklyl, heterocyklyloxy, heterocyklylthio, heterocyklylamino, N-heterocyklyl-N-C]-C6-alkylamino, aryl, aiylthio, arylamino, N-aryl-N~Ci-C6-alky lamino, heteroaryl, heteroaryloxy, heteroarylthio, heteroarylamino, N-heteroaryl-N-Ci-Ce-alkylamino, přičemž cyklické zbytky mohou být částečně nebo plně halogenovány nebo nést jednu až tří z následujících skupin: kyano, nitro, hydroxy, merkapto, amino, karboxyl, aminokarbonyl, aminothiokarbonyl, halogen, Ci-Gé-alkyl, C]-C6-halogenalkyl, Ci-Ce-alkylsulfonyl, CiC6-alkylsulfoxyl, C3-C6-cykloalkyl, C]-C6-alkoxy, Ci-C6-halogenalkoxy, C]-C6-alkoxykarbonyl, Ci-C6~alkylthio, Ci-Cg-alkylamino, di-Ci-Ce-alkylamino, Ci-Ce-alkylaminokarbonyl, di-Ci-C6-alkylaminokarbonyl, Ci-C6-alkylaminothiokarbonyl, C2-C6-alkenyl, Cr-Cí-alkenyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, heteroaryl a heteroaryloxy;
R5 znamená vodík,
Ci-Cio-alkyl, C3-C6-cykloalkyl, Cr-Cio-alkenyl, C2-Cio-alkinyl, Ci-Cio-alkylkarbonyl, Cr-Cio-alkenylkarbonyl, C3-Cio-alkinylkarbonyI nebo Ci-Cio-alkylsulfonyl, přičemž tyto zbytky mohou být částečně nebo plně halogenovány nebo nést jednu až tři z následujících skupin: kyano, nitro, hydroxy, merkapto, amino, karboxyl, aminokarbonyl, aminothiokarbonyl, halogen, Ci-C6-alkyl, Ci-C6-halogenalkyl, Ci-C6-alkylsulfonyl, C|-C6-alkylsulfoxyl, C3-C6-cykloalkyi, Ci-C6-alkoxy, Ci-C6-halogenalkoxy, Ci-C6-alkoxykarbonyl, Ci-C6alkylthio, Cj-Ce-alkylamino, di-Ci-C6-alkylamino, Ci-Có-alkylaminokarbonyl, di-Ci-C6alkylaminokarbonyl, Ci-Ce-alkylaminothiokarbonyl, di-Ci-C6-alkylaminothiokarbonyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkenyloxy, C3-C6-cykloalkyl, C3-C6-cykloalkoxy, heterocyklyl, heterocyklyloxy, benzyl, benzyloxy, aiyl, aryloxy, arylthio, heteroaryl a heteroaryloxy přičemž cyklické skupiny na své straně mohou být částečně nebo plně halogenovány nebo nést jednu až tři následující skupiny: kyano, nitro, hydroxy, merkapto, amino, karboxyl, aminokarbonyl, aminothiokarbonyl, halogen, Ci-C6-alkyl, Ci-C6-halogenalkyl, Ci-C6alkylsulfonyl, CI-C6-alkylsulfoxyl, C^-Cň-cykloalkyl, Ci-C6-alkoxy, Ci-C6-halogenalkoxy, Ci-Ce-alkoxykarbonyl, Ci-C6-alkylthio, C]-C6-alkylamino, di-Ci-Cý-alkylamino, Ci-C6-alkylaminokarbonyl, di-Ci-Ce-alkylaminokarbonyl, Ci-Ce-alkylaminothiokarbonyl, di-Ci-Ce-alkylaminothiokarbonyl, Cr-C6-alkenyl, Cr-Ce-alkenyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, arylthio, heteroaryl, heteroaryloxy, heteroarylthio nebo C(=NOR6)-AD-R7;
aryl, arylkarbonyl, arylsulfonyl, heteroaryl, heteroarylkarbonyl nebo heteroarylsulfonyl, přičemž tyto zbytky mohou být částečně nebo plně halogenovány nebo nést jednu až tři následující skupiny: kyano, nitro, hydroxy, merkapto, amino, karboxyl, aminokarbonyl, aminothiokarbonyl, halogen, Ci-C6-alkyl, Ci-Ce-halogenalkyl, Ci-C6-alkylkarbonyl, Ci-Ce-alkylsulfonyl, Ci~C6-alkylsulfoxyl, C3-C6~cykloalkyl, Ci-C6-alkoxy, Q-Qhalogenalkoxy, Ci-C6-alkoxykarbonyl, Ci-C6-alkylthio, Ci-C6-alkylamino, di-Ci-C6alkylamino, Ci-Cé-alkylaminokarbonyl, di-Ci-Cé-alkylaminokarbonyl, Ci-Có-alkylaminothiokarbonyl, di-Ci-Có-alkylaminothiokarbonyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkenyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, arylthio, hetaryl, hetaryloxy nebo C(=NOR6)-An-R7;
přičemž
A představuje kyslík, síru nebo dusík a kde dusík nese vodík nebo Cj-Ců-alkyl;
n znamená 0 nebo 1;
R6 znamená vodík nebo Ci-Có-alkyl a
R7 znamená vodík nebo Ci-C6-alkyl,
-2CZ 292937 B6 jakož i jejich solí.
Mimoto se vynález týká způsobu a meziproduktů pro výrobu těchto sloučenin, jakož i prostředků pro potírání škůdců živočichů a škodlivých hub.
Dosavadní stav techniky
Z literatury jsou známy deriváty kyseliny fenyloctové pro potírání škůdců (EP-A 398692, EP-A-477631, EP-A 513580, EP-A-567828, EP-A 528682, EP-A-463488, WO-A 92/13830).
Úlohou předloženého vynálezu bylo poskytnout nové sloučeniny se zlepšeným účinkem.
Podstata vynálezu
Proto byly nalezeny již definované deriváty kyseliny fenyloctové obecného vzorce I. Mimoto byl nalezen způsob jejich výroby a meziprodukty pro něj, jakož i prostředky pro potírání živočišných škůdců a škodlivých hub a jejich použití v tomto smyslu.
Sloučeniny obecného vzorce I jsou připravitelné různými o sobě z literatury známými způsoby.
V zásadě není při syntéze sloučenin vzorce I podstatné, zda nejprve bylo vybudováno seskupení vzorce -CCNOCHjý-CONRR1 nebo seskupení -CH2ON=C(R3)-C(R4)=NOR5.
Vybudování seskupení -CfNOClD-CONRR1 je například známo z již citované literatury.
Typ syntézy -CH2ON=C(R3)-C(R4)=NOR3 postranního řetězce se v podstatě řídí podle typu substrátů R3 a R4.
1. V případě, že R3 a R4 neznamenají halogen, provádí se výstavba seskupení -CH2ON=C(R3)C(R4)=NOR5 tak, že se benzylderivát vzorce II nechá reagovat s hydroxyiminem vzorce III r5-ON=C(R4)-C(R3)=NOH + (III)
XsCNRRl (II)
Rs
-QN=C (R4)-C(R3) =N0CH2
(I) c=noch3
kde L1 ve vzorci II představuje nukleofilní vyměnitelnou odstupující skupinu, např. halogen nebo sulfanátové skupiny, výhodně chlor, brom, jod, mesylát, tosylát nebo triflát.
-3CZ 292937 B6
Reakce se provádí o sobě známým způsobem v inertním organickém rozpouštědle za přítomnosti báze, např. hydridu sodného, hydroxidu draselného, uhličitanu draselného a triethylaminu podle metod popsaných v Houben-Weyl, díl E, 14b, str. 370 f a Houben-Weyl, díl 10/1, str. 1189 f.
Uvedený hydroxyimin vzorce III se získá reakcí odpovídajícího dihydroxyiminu vzorce IV s nukleofilně substituovaným činidlem vzorce VI r5-l2 +
HON=C (R«) -C (R3) =NOH (VI) (IV)
R5-ON=C (R«) -C (R3) =N0H (ΠΙ), kde I? ve vzorci VI představuje nukleofilně vyměnitelnou odštěpitelnou skupinu, např. halogen nebo sulfonátové skupiny, výhodně chlor, brom, jod, mesylát, tosylát nebo triflát.
Reakce se provádí o sobě známým způsobem v inertním organickém rozpouštědle za přítomnosti báze, např. uhličitanu draselného, hydroxidu draselného, hydroxidu sodného, pyridinu a triethylaminu podle metod popsaných v Houben-Weyl, díl E 14b, str. 307f, str. 370 f a str. 38 f; Houben-Weyl, díl 10/4, str. 55 f, str. 180 f a str. 217 f; Houben-Weyl, díl E5, str. 780 f.
1.1. Alternativně mohou být sloučeniny vzorce I získány také tak, že se benzylderivát vzorce II nejprve nechá reagovat s dihydroxyiminoderivátem vzorce IV na odpovídající benzyloximinový derivát vzorce V, přičemž se pak sloučenina vzorce V nechá reagovat s nukleofilně substituujícím činidlem vzorce VI na sloučeninu vzorce I.
H0N=C (R4) -C (R3) =N0H (IV)
z x X=CNRR1 (II)
-4CZ 292937 B6
Reakce se provádí o sobě známým způsobem v inertním organickém rozpouštědle za přítomnosti báze, např. uhličitanu draselného, hydroxidu draselného, hydridu sodného, pyridinu atriethylaminu podle metod popsaných v Houben-Weyl, díl 10/4-, str. 1189 f; Houben-Weyl, díl E 14b, str. 307 f, 370 f a str. 385 f; Houben-Weyl, sv. 10/4, str. 55 f, str. 180 f a 217 f, Houben-Weyl, díl E5, str. 780 f.
1.2 Analogicky je rovněž možné potřebný hydroxyimin vzorce III vyrobit z karbonylhydroxyiminu vzorce Vila reakcí s hydroxylaminem vzorce IXa nebo jeho soli vzorce IXb.
i R5-CKH2 (IXa) nebo
R5-ONH3®q® (IXb)
O=C(R4)-C(R3)=NOH (VII)
R5-ON=C (R4) -C (R3) =NOH (III)
Q’ ve vzorci IXb představuje aniont kyseliny, zejména anorganické kyseliny, např. halogenid jako chlorid.
Reakce se provádí o sobě známým způsobem v inertním organickém rozpouštědle podle metod popsaných v EP-A 513580; Houben-Weyl, sv. 10/4, str. 73f; Houben-Weyl, díl 10/4, str. 369 f a stra. 385 f;
1.3 Alternativně mohou být sloučeniny vzorce I také získány tak, že se benzylderivát vzorce II nejprve nechá reagovat s karbonylhydroxyiminoderivátem vzorce VII na odpovídající benzyloxyimin vzorce VIII, přičemž pak reaguje s hydroxylaminem vzorce IXa popř. jeho solí vzorce IXb na sloučeninu vzorce I.
O=C (R4) -C (R3) =NOH + (VII)
c=noch3 (II) I X=CNRR3
IXa/IXb
(I)
R5-0N=C (R4) -C (R3) =NOCH2
c=noch3
X=CNRRt
-5CZ 292937 B6
Reakce se provádí o sobě známým způsobem v inertním organickém rozpouštědle podle metod popsaných v Houben-Weyl, díl E 14b, str. 369 f; Houben-Weyl, díl 10/1, str. 1189f a Houben-Weyl, díl 10/4, str. 73 f nebo EP-A 513580.
1.4 Další možnost výroby sloučenin vzorce I je reakce benzylderivátu vzorce II s N-hydroxyftalimidem a následující hydrazinolýza na benzylhydroxylamin vzorce Ha a další reakce sloučeniny vzorce Ila s karbonylsloučeninou vzorce X.
N-0CH2
X=C-NRR1
X^C-NRR1 (Ha)
R5-ON=C(R<)-C(R3)=O + Ila (X)
Reakce se provádí o sobě známým způsobem v inertním organickém rozpouštědle podle metod 10 popsaných v EP-A 463488 a DE-přihlášce č. 4228867.3.
Potřebná karbonylová sloučenina vzorce X se získá např. reakcí odpovídajícího hydroxyiminokarbonylu vzorce Vila s nukleofílně substituovaným činidlem vzorce VI
R5-L2 + H0N=C(R4)-C(R3)=O
R5-ON=C (R4) -C (R3) =0 (VI) (Vila) (X) nebo reakcí odpovídající dikarbonylové sloučeniny vzorce XI s hydroxyilamin vzorce IXa nebo jeho solí vzorce IXb
-6CZ 292937 B6
RS-QNH2 (IXa) nebo
R5-ONH3®Q® (IXb) + O=C(R4)-C(R3)=O (XI) r5-0N=C (R4 ) -C (R3) =0 (X)
Reakce se provádí o sobě známým způsobem v organickém rozpouštědle metodami popsanými v EP-A 513580, Houben-Weyl, díl 10/4, str. 55 f, str. 73 f, str. 180 f a str. 217 f, Houben-Weyl, sv. 14b, str. 307 fa 369 f; Houben-Weyl, díl E5, str. 780 f.
1.5 Podle tohoto mohou být sloučeniny vzorce I také získány tak, že se benzylhydroxylamin vzorce Ha nejprve nechá reagovat s hydroxyiminokarbonylem vzorce Vila na odpovídající benzyloxyimin vzorce V, přičemž se sloučenina vzorce V pak nechá reagovat s nukleofilně substituujícím činidlem vzorce VI jak již bylo popsáno na sloučeninu vzorce I.
HON=C{R4)-C(R3)=O (Vila)
c=noch3 (Ha) |
X=CNRR1
HON=C (R4) -C (R3) =NO-CH2
c=noch3 (V) |
X=CNRR1
R5ON=C (R4)-C (R3 ) =NO-CH2
(R2)m c=noch3
I XsCNRR1
VI (I)
1.6 Analogicky mohou být rovněž sloučeniny vzorce I vyrobeny tak, že se benzylhydroxylamin vzorce Ha nejprve převede s dikarbonylem vzorce XI na benzyloxyimin vzorce VIII a sloučenina vzorce VIII se pak nechá reagovat s hydroxylaminem vzorce IXa nebo jeho solí vzorce IXb jak bylo již popsáno, na sloučeninu vzorce I.
0=C(R4) -C(R3)=O (XI)
JX +IR2)
+ h2no-ch2 Ύ
(Ila) c=noch3
X=CNRR1
O=C (R4)-C(R3) =NO-CH2 (VIII)
C=NOCHj I XxCNRR1
ixa/IXb
RON=C(R4) -C(R3) sN0-CH2
c=noch3 (I)
X=CNRR1
2. Sloučeniny, kde R3 a/nebo R4 představují atom halogenu se získají z odpovídajících předstupňů, ve kterých příslušný zbytek představuje hydroxyskupinu, (srov. Houen-Weyl, díl E5, str. 631; J. Org. Chem. 36,233 (1971); J. Org. Chem. 57, 3245 (1992)). Výhodně se odpovídající reakce na halogenderivát provádějí ve stupních I a VIII.
3. Sloučeniny, ve kterých R3 a/nebo R4 jsou navázány přes O-, S- nebo N-atom na kostru, se získají zodpovídajících předstupňů, ve kterých příslušný zbytek představuje atom halogenu známými metodami (viz Houben-Weyl, díl E5, str. 826 f str. 1280 f, J. Org. Chem. 36, 233 (1971). J. Org. Chem. 46, 3623 (1981)). Výhodně se odpovídají přeměny na halogenderivát provádějí ve stupních I a VIII.
4. Sloučeniny, ve kterých R3 a/nebo R4 jsou na kostru navázány přes atom kyslíku se získají např. také z odpovídajících předstupňů, ve kterých příslušný zbytek představuje hydroxyskupinu o sobě známými metodami (viz Houben-Weyl, sv. E5, str. 826-829; Aust. J. Chem. 27, 1341-9 (1974)). Výhodně se odpovídají přeměny na alkoxyderiváty provádějí ve stupních I a VIII.
5. Sloučeniny, ve kterých R3 neznamená halogen, se získají výhodně tak, že se sloučenina vzorce X metodou popsanou v EP-A 493711 nejprve převede s laktonem vzorce XII na odpovídající benzokyselinu vzorce XIII a sloučenina vzorce XIII se přes halogenid převede na kyanokarboxylové kyseliny vzorce XIV, které se pak převedenou Pinnerovou reakcí (Angew. Chem. 94,1 (1982)), které se převedou na α-ketoster vzorce XV. Z derivátů vzorce XV se získá „reesterifikací“ odpovídající thioester, který se pak převede na sloučeniny vzorce I.
-8CZ 292937 B6
RS-ON=C (R4) -C (R3) =N0-CH2
<R2)m
COHal (HalsHalogen) (XlII.a)
R5-ON=C (R4) -C (R3} =NO-CH2
(R*)m
(XIV) c=o
I
CN
R5-ON=C (R4) -C (R3) =NO-CH2
<K2)m
C=O
R*H) (XV)
O^C-NRR1 (XVI)
-9CZ 292937 B6
6. Obměnou způsobu popsaného pod 5. se mohou také přímo zhalogenidů karboxylových kyselin reakcí s isokyanáty a pak hydrolýzou získat sloučeniny XVI, kde R znamená vodík (EP 547825).
RX-NC
(Hal=Halogen) (XIILa)
RS-ON=C (R4) “C (R3) =no-ch2
(R2) (R=H) c=o
C^C-NRR1 (XVI)
7. V další variantě se získají sloučeniny vzorce XVI tak, že se ortho-halogensloučenina po metylaci převede oxalylchloridem na odpovídající chlorid ketokyseliny, který se pak aminem převede na odpovídající amid XVI (viz J. Org. Chem. 46, 212 f (1981); DE-A-4042280; Houben-Weyl, sv. E5, str. 972 f).
R5-ON=C (R4) -C (R3) =NO-CH2
(Hal=Halogen)
R5-ON=C (R4) -C (R3) =NO-CH2 (R2)m
R5
-ON=C (R4) -C (R3) =NO-CH2
m
-10CZ 292937 B6
8. V další variantě se získají sloučeniny vzorce I, kde X znamená kyslík tak, že se vychází z ketoesterů vzorce XV, kde se nejprve ketofunkce převede na oximether a takto získaný oximether se odpovídajícím aminem převede na sloučeninu vzorce I (Houben-Weyl, sv. E5, str. 941 f)·
R*-ON=C (R4) -C (R3) =NO-CH2
C=O (R#H) (XV) co2r
R5-ON=C (R4) -C (R3) =NO-CH2
(R2)m
C=NOCH3
(I)
O=C—NRRt
9. Sloučeniny I, kde X znamená síru se získají z odpovídajících amidů reakcí s činidlem, zavádějícím síru (např. simíkem fosforečným nebo Zawessonovým činidlem, voz Houben-Weyl, díl IX, 764 f).
R5
-ON=C (R4) -C (R3) =NO-CH2
(R2)m (I) (X=O)
=N0CH3
O^C-NRR1
R5-ON=C (R4) -C (R31 =NO-CH2
(K2)m (I) (X=S) c=noch3
I
S=C-NRR3
-11 CZ 292937 B6
Sloučeniny vzorce II jsou známé (EP-A 477631, EP-A 463488) nebo mohou být vyrobeny podle tam popsaných metod.
Sloučeniny vzorce I mohou být při výrobě vzhledem ke svým C=C a C=N dvojvazným vazbám získány jako E/Z-směs izomerů, která může být rozdělena např. krystalizací nebo chromatografií obvyklým způsobem na jednotlivé sloučeniny.
Pokud se při syntéze získají směsi izomerů, není však obecně dělení nutně nezbytné, protože se jednotlivé izomery mohou částečně během zpracování pro použití nebo při použití (např. působením světla, kyseliny nebo báze) vzájemně přeměňovat. K těmto přeměnám může také docházet po použití, například při ošetření rostlin v ošetřených rostlinách nebo v potíraných škodlivých houbách nebo zvířecích škůdcích.
S ohledem na C=NOCH3 dvojnou vazbu jsou E-izomery sloučenin vzorce I výhodnější (konfigurace vztažená na skupinu -OCH3 ve vztahu k -CXNRR1 skupině).
S ohledem na -C(R3)=NOCH2- dvojnou vazbu je výhodnější účinnost cis-izomerů sloučenin vzorce I (konfigurace vztažena na zbytek R3 vzhledem k -OCH2- skupině).
Při již uvedených definicích sloučenin vzorce I se používají hromadné výrazy, které obecně představují následující skupiny:
halogen: fluor, chlor, brom a jod;
alkyl: přímé nebo rozvětvené alkylové skupiny s 1 až 4, 6 nebo 10 atomy uhlíku, např. Ci-C6alkyl jako methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methyl-propyl, 2-methylpropyl, 1,1— dimethylethyl, pentyl, 1-methylbutyl, methylbutyl, 3-methylbutyl, 2,2-di-methylpropyl, 1ethylpropyl, hexyl, 1,1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,2dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1,1,2—trimethylpropyl, 1,2,2-trimethylpropyl, 1-ethyl-l-methylpropyl a l-ethyl-2-methylpropyl;
alkylamino: aminoskupina, která nese přímou nebo rozvětvenou alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku jak byla dříve uvedena;
dialkylamino: aminoskupina, která nese dvě na sobě nezávislé, přímé nebo rozvětvené alkylskupiny vždy s 1 až 6 atomy uhlíku jak byly dříve uvedeny;
alkylkarbonyl: přímé nebo rozvětvené alkylskupiny s 1 až 10 atomy uhlíku, které jsou na kostru navázány přes karbonylovou skupinu (-CO-);
alkylsulfonyl: přímé nebo rozvětvené alkylskupiny s 1 až 6 nebo 10 atomy uhlíku, které jsou na kostru navázány přes sulfonylskupinu (—S(—O)2—);
alkylsulfoxyl: přímé nebo rozvětvené alkylskupiny s 1 až 6 atomy uhlíku, které jsou na kostru navázány přes sulfoxylovou skupinu (-S(=O-);
alkylaminokarbonyl: alkylaminoskupiny s 1 až 6 atomy uhlíku jak byly již uvedeny, které jsou navázány na kostru přes karbonylovou (-CO-) skupinu;
dialkylaminokarbonyl: dialkylaminoskupinu vždy s 1 až 6 atomy uhlíku na alkylový zbytek jak byly dříve uvedeny, které jsou na kostru navázány přes karbonylovou (-CO-) skupinu;
alkylaminothiokarbonyl: alkylaminoskupiny s 1 až 6 atomy uhlíku jak byly již uvedeny, které jsou na kostru navázány přes thiokarbonylovou (-CS-) skupinu;
-12CZ 292937 B6 dialkvlaminothiokarbonyl: dialkylaminoskupiny vždy s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylovém zbytku jak již byly uvedeny, které jsou na kostru navázány přes thiokarbonylovou (-CS-) skupinu;
halogenalkyl: přímé nebo rozvětvené alkylskupiny s 1 až 6 atomy uhlíku, přičemž v těchto skupinách atomy vodíku mohou být částečně nebo úplně nahrazeny atomy halogenu, např. C]Cr-halogenalkyl nebo chlormethyl, dichlormethyl, trichlormethyl, fluormethyl, difluormethyl, trifluormethyl, chlorfluormethyl, dichlorfluormethyl, chlordifluormethyl, 1-fluorethyl, 2-fluorethyl, 2,2-difluorethyl, 2,2,2-trifluorethyl, 2-chlor-2-fluorethyl, 2-chlor-2,2-difluorethyl, 2,2dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-trichlormethyl a pentafluorethyl;
alkoxy: přímé nebo rozvětvené alkylskupiny s 1 až 4 nebo 6 atomy uhlíku jak již byly uvedeny, které jsou na kostru navázány přes atom kyslíku (-O-), např. Ci-C6-alkoxy jako methyloxy, ethyloxy, propyloxy, 1-methylethyloxy, butyloxy, 1-methyIpropyloxy, 2-methy Ipropyloxy, 1,1dimethylethyloxy, pentyloxy, 1-methylbutyloxy, 2-methylbutyloxy, 3-methylbutyloxy, 2,2dimethylpropoxy, 1-ethyIpropyloxy, hexyloxy, 1,1-dimethylpropyloxy, 1,2-dimethylpropyloxy,
1-methy lpentyloxy, 2-methylpentyloxy, 3-methylpentyloxy, 4-methylpentyloxy, 1,1-dimethylbutyloxy, 1,2-dimethylbutyloxy, 1,3-dimethylbutyloxy, 2,2-dimethylbutyloxy, 2,3-dimethylbutyloxy, 3,3-dimethylbutyloxy, 1-ethylbutyloxy, 2-ethylbutyloxy, 1,1,2-trimethylpropyloxy,
1,2,2-trimethylpropyloxy, 1-ethyl-l-methylpropyloxy a 1-ethy 1-2-methylpropyloxy;
alkoxykarbonyl: přímé nebo rozvětvené alkylové skupiny s 1 až 6 atomy uhlíku, které jsou na kostru navázány přes oxykarbonylovou (-OC(=O)-) skupinu;
halogenalkoxy: přímé nebo rozvětvené alkylové skupiny s 1 až 6 atomy uhlíku, přičemž v těchto skupinách jsou atomy vodíku částečně nebo plně nahrazeny atomy halogenu jak již bylo uvedeno a kde tyto skupiny jsou navázány na kostru přes atom kyslíku;
alkylthio: přímé nebo rozvětvené alkylskupiny s 1 až 4 nebo 6 atomy uhlíku jak již byly uvedeny, které jsou na kostru navázány přes atom síiy (-S-), např. C]-C6-alkylthio jako methylthio, ethylthio, propylthio, 1-methylethylthio, butylthio, ethylthio, propylthio, 1-methylethylthio, butylthio, 1-methylpropylthio, 2-methylpropylthio, 1,1-dimethylethylthio, pentylthio, 1-methylbutylthio, 2-methylbutylthio, 3-methylbutylthio, 2,2-dimethylpropylthio, 1-ethylpropylthio, hexylthio, 1,1-dimethylpropylthio, 1,2-dimethylpropylthio, 1-methylpentylthio, 2-methylpentylthio, 3-methylpentylthio, 4-methylpentylthio, 1,1-dimethylbutylthio, 1,2-dimethylbutylthio, 1,3-dimethylbutylthio, 2,2-dimethylbutylthio, 2,3-dimethylbutylthio, 3,3-dimethylbutylthio, 1ethylbutylthio, 1,2,2-trimethylpropylthio, 1-ethyl-l-methylpropylthio a l-ethyl-2-ethylpropylthio;
cykloalkyl: monocyklické alkylové skupiny se 3 až 6 členy kruhu, např. cyklopropyl, cyklobutyl, cyklopentyl a cyklohexyl;
alkenyl: přímé nebo rozvětvené alkenylové skupiny se 2 až 6 nebo 10 atomy uhlíku a jednou dvojnou vazbou v libovolné poloze, např. C2-C6-alkenyl jako ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methylethenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, l-methyl-l-propenyl-2-methyl-l-propenyl, l-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-l-butenyl, 2-methyl-l-butenyl, 3-methyl-l-butenyl, l-methyl-2-butenyl, 2methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, 1-methy 1-3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl, 3-methyl3-butenyl, l,l-dimethyl-2-propenyl, 1,2-dimethyl-l-propenyI, l,2-dimethyl-2-propenyl, 1ethyl-l-propenyl, 1-ethy 1-2-propenyl, 1-hexenyl, 2-hexenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl, 5hexenyl, 1-methyl-l-pentenyl, 2-methyl-l-pentenyl, 3-methyl-l-pentenyl, 4-methyl-lpentenyl, l-methyl-2-pentenyl, 2-methyl-2-pentenyl, 3-methyl-2-pentenyl, 4-methyl-2pentenyl, l-methyl-3-pentenyl, 2-methyl-3-pentenyl, 3-methyl-3-pentenyl, 4-methyl-3pentenyl, 1-methy 1-4-pentenyl, 2-methyl-4-pentenyl, 3-methyl-4-pentenyl, 4-methyl-4pentenyl, l,l-dimethyl-2-butenyl, 1,1-dimethy 1-3-butenyl, 1,2-dimethyl-l-butenyl, 1,2—
-13CZ 292937 B6 dimethyl-2-butenyl, l,2-dimethyl-3-butenyl, 1,3-dimethyl-l-butenyl, l,3-dimethyl-2-butenyl, l,3-dimethyl-3-butenyl, 2,2-dimethyl-3-butenyl, 2,3-dimethyl-l-butenyl, 2,3-dimethyl-
2- butenyl, 2,3-dimethyl-3-butenyl, 3,3-dimethyl-l-butenyl, 3,3-dimethyl-2-butenyl, 1—ethyl— 1-butenyl, l-ethyl-2-butenyl, l-ethyl-3-butenyl, 2-ethyl-l-butenyl, 2-ethyl-2-butenyl, 2ethyl-3-butenyl, 1,1,2-trimethyl-2-propeny 1, 1 -ethyl-1 -methy 1-2-propeny 1, 1 -ethy 1-2methyl-l-propenyl a l-ethyl-2-methyl-2-propenyl, alkenyloxy: přímé nebo rozvětvené alkenylové skupiny se 2 až 6 atomy uhlíku a dvojnou vazbou v libovolné poloze, které jsou na kostru navázány přes atom kyslíku (—O—);
alkenylkarbonyl: přímé nebo rozvětvené alkenylové skupiny se 2 až 10 atomy uhlíku a jednou dvojnou vazbou v libovolné poloze, které jsou na kostru navázány přes karbonylovou skupinu (-CO-);
alkenylthio popř. alkenylamino: přímé nebo rozvětvené alkenylové skupiny se 2 až 6 atomy uhlíku a jednou dvojnou vazbou v libovolné poloze, které jsou na kostru navázány (alkenylthio) přes atom síry popř. (alkenylamino) přes atom dusíku;
alkinyl: přímé nebo rozvětvené alkenylové skupiny se 2 až 10 atomy uhlíku a jednou trojnou vazbou v libovolné poloze, např. C2-C6-alkenyl jako ethinyl, 1-propinyl, 2-butinyl,
3- butinyl, l-methyl-2-propinyl, 2-pentinyl, 3-pentinyl, 4-pentinyl, l-methyl-2-butinyl, 1methyl-3-butinyl, 2-methyl-3-butinyl, l,l-dimethyl-2-propinyl, l-ethyl-2-propinyl, 2hexinyl, 3-hexinyl, 4-hexinyl, 5-hexinyl, l-methyl-2-pentinyl, l-methyl-3-pentinyl, 1methyl-4-pentinyl, 2-methyl-3-pentinyl, 2-methyl-4-pentinyl, 3-methyl-4-pentinyl, 4methyl-2-pentinyl, l,l-dimethyl-2-butinyl, l,l-dimethyl-3-butinyl, l,2-dimethyl-3-butinyl,
2,2-dimethyl-3-butinyl, l-ethyl-2-butinyl, l-ethyl-3-butinyl, 2-ethyl-3-butinyl a 1—ethyl—1— methyl-2-propinyl;
alkinylkarbonyl: přímé nebo rozvětvené alkinylové skupiny se 3 až 10 atomy uhlíku a jednou trojnou vazbou v libovolné poloze, které jsou na kostru navázány přes karbonylovou skupinu (-CO-);
alkinyloxy popř. alkinylthio a alkinylamino: přímé nebo rozvětvené alkinylové skupiny se 2 až 6 atomy uhlíku a jednou trojnou vazbou v libovolné poloze, které jsou na kostru navázány přes (alkinyloxy) atom kyslíku popř. (alkinylthio) přes atom síry nebo alkinylamino) přes atom dusíku;
cykloalkenyl popř. cykloalkenyloxy, cykloalkenylthio a cykloalkylamino: monocyklické alkenylové skupiny se 3 až 6 atomy uhlíku, které jsou navázány na kostru přímo popř. (cykloalkenyloxy) přes atom kyslíku nebo (cykloalkenylthio) atom síry nebo (cykloalkenylamino) přes atom dusíku, např. cyklopropenyl, cyklobutenyl, cyklopentenyl nebo cyklohexenyl;
cykloalkoxy popř. cykloalkylthio a cykloalkylamino: monocyklické alkenylové skupiny se 3 až 6 uhlíkovými členy kruhu, které jsou na kostru (cykloalkyloxy) navázány přes atom kyslíku nebo (cykloalkylthio) atom síry nebo (cykloalkylamino) přes atom dusíku, např. cyklopropyl, cyklobutyl, cyklopentyl nebo cyklohexyl;
heterocyklyl popř. heterocyklyloxy, heterocyklylthio a heterocyklylamino: tři až šestičlenné, nasycené nebo částečně nenasycené mono- nebo polycyklické heterocykly, které obsahují jeden až tři heteroatomy vybrané ze skupiny, zahrnující kyslík, dusík a síru a které jsou na kostru navázány přímo popř. (heterocyklyloxy) přes atom kyslíku nebo (heterocyklylthio) přes atom síry nebo (heterocyklylamino) přes atom dusíku, např. 2-tetrahydrofuranyl, oxiranyl, 3-tetrahydrofuranyl, 2-tetrahydrofuranyl, oxiranyl, 3-tetrahydrofuranyl, 2-tetrahydrothienyl, 3-tetrahydrothienyl, 2-pyrrolidinyl, 3-pyrrolidinyl, 3-isoxazolidinyl, 4-isoxazolidinyl, 5-isoxazolidinyl, 3isothiazolidinyl, 4-isothiazolidinyl, 5-isothiazolidinyl, 5-pyrazolidinyl, 4—pyrazolidinyl, 5-pyra-14CZ 292937 B6 zolidinyl, 2-oxazolidinyl, 4-oxazolidinyl, 5-oxazolidinyl, 2-thiazolidinyl, 4-thiazolidinyl, 5thiazolidinyl, 2-imidazolidinyl, 4-imidazolidinyl, l,2,4-oxazolidin-3-yl, 1,2,4-oxadiazolidinyl5-yl, l,2,4-thiazolidinyl-3-yl, l,2,4-thiazolidinyl-5-yl, l,2,4-triazolidin-3-yl, 1,3,4-oxadiazolidin-2-yl, l,3,4-thiazolidin-2-yl, l,3,4-triazoIidin-2-yl, 2,3-dihydrofur-2-yl, 2,3-dihydrofur5 3-yl, 2,3-dihydrofur—4-yl, 2,3-dihydrofur-5-yl, 2,5-dihydrofur-2-yl, 2,5-dihydrofur-3-yl,
2.3- dihydrothien-2-yl, 2,3-dihydrothien-3-yl, 2,3-dihydrothien-4-yl, 2,3-dihydrothien-5-yl,
2.5- dihydrothien-2-yl, 2,5-dihydrothien-3-yl, 2,3-dihydropyrrol-2-yl, 2,3-dihydropyrrol-3yl, 2,3-dihydropyrrol-4-yl, 2,3-dihydropyrrol-5-yl, 2,5-dihydropyrrol-2-yl, 2,5-dihydropyrrol-3-yl, 2,3-dihydroisoxazol-3-yl, 2,3-dihydroisoxazol-4-yl, 2,3-dihydroisoxazol-5-yl,
4,5-dihydroisoxazol-3-yl, 4,5-dihydroisoxazol-4-yl, 4,5-dihydroisoxazol-5-yl, 2,5-dihydroisoxazol-3-yl, 2,5-dihydroisothiazol-4-yl, 2,5-dihydroisothioazol-5-yl, 2,3-dihydroisopyrazol-3-yl, 2,3-dihydroisopyrazol-4-yl, 2,3-dizydroisopyrazol-5-yl, 4,5-dihydroisopyrazol3-yl, 4,5-dihydroisopyrazol-4-yl, 4,5-dihydroisopyrazol-5-yl, 2,5-dihydroisopyrazol-3-yl,
2.5- dihydroisopyrazol-4-yl, 2,5-dihydroisopyrazol-5-yl, 2,3-dihydrooxazol-3-yl, 2,3-dihydro- oxazol-4-yl, 2,3-dihydrooxazol-5-yl, 4,5-dihydrooxazol-5-yl, 2,5-dihydrooxazol-3-yl, 2,5dihydrooxazol-4~yl, 2,5-dihydrooxazol-5-yl, 2,3-dihydrothiazol-2-yl, 2,3-dihydrothiazol-4yl, 4,5-dihydrothiazol-5-yl, 4,5-dihydrothiazol-2-yl, 4,5-dihydrothiazol-4-yl, 4,5-dihydrothiazol-5-yl, 2,5-dihydrothiazol-2-yl, 2,5-dihydroimidazol-2-yl, 2,3-dihydroimidazol-4-yl,
2.3- dihydroimidazol-5-yl, 4,5-dihydroimidazol-2-yl, 4,5-dihydroimidazol-4-yl, 4,5-dihydro- imidazol-5-yl, 2,5-dihydroimidazol-2-yl, 2,5-dihydroimidazol-4-yl, 2,5-dihydroimidazol-5yl, 2-morfolinyl, 3-morfolinyl, 2-piperidinyl, 3-piperidinyl, 4-piperidinyl, 3-tetrahydropyridazinyl, 4—tetrahydropyridazinyl, 2-tetrahydropyrimidinyi, 4—tetrahydropyrimidinyl, 5-tetrahydropyrimidinyl, 2-tetrahydropyrazinyl, l,3,5-tetrahydrotriazin-2-yl, 1,2,4-tetrahydrotriazin3—yl, l,3-dihydrooxazin-2-yl, l,3-dithian-2-yl, 2-tetrahydropyranyl, l,3-dioxolan-2-yl, 25 3,4,5,6-tetrahydropyridin-2-yl, 4H-l,3-thiazin-2-yl, 4H-3,l-benzothiazin-2-yl, 1,1-dioxo-
2.3.4- tetrahydrothien-2-yl, 2H-l,4-benzothiazin-3-yl, 2H-l,4-benzoxazin-3-yl, 1,3dihydrooxazin-2-yl, 1,3-dithian-2-yl;
aryl popř. aryloxy, arylthio, arylkarbonyl a arylsulfonyl: aromatické mono- nebo poly30 cyklické uhlovodíkové zbytky, které jsou na kostru navázány přímo popř. (aryloxy) přes atom kyslíku (—O) nebo (arylthio) atom síry (-S-), (arylkarbonyl) přes sulfonylskupinu (-SO2~) např. fenyl, nafty 1 a fenathrenyl popř. fenyloxy, naftyloxy a fenathrenyloxy a odpovídající karbonyI a sulfonylzbytky;
arylamino: aromatické mono- nebo polycyklické uhlovodíkové zbytky, které jsou navázány na kostru přes atom dusíku;
hetaryl popř. hetaryloxy, hetarylthio, hetarylkarbonyl a hetarylsulfonyl: aromatické mono- nebo polycyklické zbytky, které vedle uhlíkových členů kruhu navíc mohou obsahovat 40 jeden až čtyři atomy dusíku nebo jeden až tři atomy dusíku a atom kyslíku nebo atom síry nebo jeden atom kyslíku a jeden atom síry a které jsou na kostru navázány přímo popř. (heteryloxy) přes atom kyslíku (-O-) nebo (hetarylthio) atom síry (-S-), (hetarylkarbonyl) přes karbonylovou skupinu (-CO-) nebo (hetarylsulfonyl) přes sulfonylskupinu (-SOr-), např.
5členný heteroaryl, obsahující jeden až tři atomy dusíku: heteroarylové skupiny s pěti členy v kruhu, které vedle atomů uhlíku mohou obsahovat jeden až tři atomy dusíku jako členy kruhu např. 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, 3-pyrazoly, 4-pyrazoly, 5-pyrazoly, 2-imidazolyl, 4-imidazolyl,
1.2.4- triazol-3-yl a l,3,4-triazol-2-yl;
5členný heteroaryl, obsahující jeden až čtyři atomy dusíku nebo jeden až tři atomy dusíku a atom síry nebo atom kyslíku nebo jeden atom kyslíku nebo jeden atom síry: heteroarylové skupiny s pěti členy v kruhu, které vedle atomů uhlíku nebo obsahovat jeden až čtyři atomy dusíku nebo jeden až tři atomy dusíku a atom síry nebo kyslíku nebo jeden atom kyslíku nebo síry jako člen kruhu, např. 2-ftiryl, 3-furyl, 2-thienyl, 3-thienyl, 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, 3-isoxazolyl, 455 isoxazolyl, 5-isoxazolyl, 3-isothiazolyl, 4-isothiazolyl, 5-isothiazolyl, 3-pyrazolyl, 4-pyrazolyl,
-15CZ 292937 B6
5-pyrazolyl, 2-oxazolyl, 4-oxazolyl, 5-oxazolyl, 2-thiazolyl, 4-thiazolyl, 5-thiazolyl, 2imidazolyl, 4-imidazolyl, l,2,4-oxadiazol-3-yl, l,2,4-oxadiazol-5-yl, l,2,4-thiadiazol-3-yl, l,2,4-thiadiazol-5-yl, l,2,4-triazol-3-yl, l,2,4-thiadiazol-5-yl, l,2,4-triazol-3-yl, 1,3,4oxadiazol-2-yl, l,3,4-thiadiazol-2-yl a l,3,4-triazol-2-yl;
benzokondenzovaný 5členný heteroaryl, obsahující až tři atomy dusíku nebo jeden atom dusíku a/nebo jeden atom kyslíku nebo síry: heteroarylové skupiny s 5 členy kruhu, které vedle atomů uhlíku mohou obsahovat jeden až čtyři atomy dusíku nebo jeden až tři atomy dusíku a jeden atom síry nebo kyslíku nebo jeden atom kyslíku nebo jeden atom síry jako členy kruhu a ve kterých 10 dva sousedící uhlíkové členy kruhu nebo dusíkový a sousedící uhlíkový člen kruhu mohou být přemostěny buta-l,3-dien-l,4-diylovou skupinou;
přes dusík navázaný 5členný heteroaryl, obsahující jeden až čtyři atomy dusíku, nebo dusík navázaný benzokondenzovaný 5členný heteroaryl, obsahující jeden až tři atomy dusíku: hetero15 arylové skupiny se pěti členy kruhu, které vedle atomů uhlíku mohou obsahovat jeden až tři atomy dusíku jako členy kruhu a ve kterém dva sousedící uhlíky kruhu nebo dusíku a sousedící uhlíkový člen kruhu mohou být přemostěny buta-l,3-dien-l,4—diylovou skupinou přičemž tyto kruhy jsou na kostru navázány přes dusíkový člen kruhu;
óčlenný heteroaryl, obsahující jeden až tři popř. jeden až čtyři atomy dusíku: heteroarylové skupiny se 6 členy kruhu, které vedle atomů uhlíku mohou obsahovat jeden až tři popř. jeden až čtyři atomy dusíku, např. 2-pyridinyl, 3-pyridinyl, 4—pyridinyl, 3-pyridazinyl, 4-pyridazinyl, 2-pyrimidinyl, 4-pyrimidinyl, 5-pirimidinyl, 2-pyrazinyl, l,3,5-triazin-2-yl, l,2,4-triazin-3-yl a 1,2,4,5-tetrazinyl;
benzokondenzovaný óčlenný heteroaryl, obsahující jeden až čtyři atomy dusíku: heteroarylové skupiny se 6, ve kterých mohou být dva sousedící uhlíkové členy kruhu přemostěny buta-1,3dien-l,4-diylovou skupinou, např. chinolin, isochinolin, chinazolin a chinoxalin, popř. odpovídající oxy- thio-, karbony 1- nebo sulfonylskupiny.
Heterylamino: aromatické mono- nebo polycyklické zbytky, které vedle uhlíkových členů kruhu navíc mohou obsahovat jeden až čtyři atomy dusíku nebo jeden až tři atomy dusíku a jeden atom kyslíku nebo jeden atom síry nebo jeden atom kyslíku nebo jeden atom síry a které jsou na 35 kostru navázány přes atom dusíku.
Údaj „částečně nebo plně halogenován“ vyjadřuje, že v takto označené skupině mohou být atomy vodíku částečně nebo úplně nahrazeny stejnými nebo odlišnými atomy halogenu.
Z hlediska jejich biologické účinnosti jsou výhodné sloučeniny vzorce I, ve kterých m znamená 0.
Výhodné jsou sloučeniny vzorce I, kde R znamená vodík nebo methyl.
Rovněž jsou výhodné sloučeniny vzorce I, ve kterých R1 představuje vodík nebo methyl.
Zvláště výhodné jsou sloučeniny vzorce I, kde R znamená vodík a R1 znamená vodík nebo methyl.
Zvláště výhodné jsou sloučeniny vzorce I, kde R a R1 znamenají současně vodík nebo methyl.
Vedle toho jsou výhodné sloučeniny vzorce I, ve kterých R3 znamená vodík, hydroxy, cyklopropyl, chlor, methyl, methoxy, methylthio nebo fenyl.
Mimoto jsou výhodné sloučeniny vzorce I, ve kterých R3 znamená methyl.
-16CZ 292937 B6
Dalšími výhodnými sloučeninami vzorce I jsou ty, ve kterých R3 znamená methoxy.
Mimoto jsou výhodné sloučeniny vzorce I, kde R3 znamená hydroxy.
Dalšími výhodnými sloučeninami vzorce I jsou ty, ve kterých R3 znamená chlor.
Dalšími výhodnými sloučeninami vzorce I jsou ty, ve kterých R4 znamená vodík, hydroxy, cyklopropyl, chlor, methyl, ethyl, isopropyl, methoxy nebo methylthio.
Mimoto jsou výhodné sloučeniny vzorce I, ve kterých R4 znamená methyl.
Dále jsou výhodné sloučeniny vzorce I, ve kterých R4 znamená methoxy.
Mimoto jsou výhodné sloučeniny vzorce I, ve kterých R4 znamená hydroxy.
Dále jsou výhodné sloučeniny vzorce I, ve kterých R4 znamená ethyl.
Mimoto jsou výhodné sloučeniny vzorce I, ve kterých R4 znamená iso-propyl.
Mimoto jsou výhodné sloučeniny vzorce I, ve kterých R4 znamená cyklopropyl.
Dále jsou výhodné sloučeniny vzorce I, ve kterých R4 znamená popřípadě substituovaný aryl nebo hetaryl.
Dále jsou výhodné sloučeniny vzorce I, ve kterých R4 představuje popř. substituovaný pyridyl, pyrimidyl, pyrazinyl, pyrazinyl nebo triazinyl.
Dále jsou výhodné sloučeniny vzorce I, ve kterých R4 představuje popř. substituovaný furyl, thienyl nebo pyrrolyl.
Dále jsou výhodné sloučeniny vzorce I, ve kterých R4 znamená popřípadě substituovaný oxazolyl, thiazolyl, isoxazolyl, isothiazolyl, pyrazoly nebo imidazolyl.
Dále jsou výhodné sloučeniny vzorce I, kde R4 znamená popř. substituovaný oxadiazol, thiadiazolyl nebo triazolyl.
Mimoto jsou výhodné sloučeniny vzorce I, kde R4 představuje fenyl, který je nesubstituovaný nebo nese jednu nebo dvě následující skupiny: nitro, kyano, hydroxy, amino, aminokarbonyl, aminothiokarbonyl, halogen, Ci-C4-alkyl, C]-C4-halogenalkyl, Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-halogenalkoxy, C]-C4-alkylamino, di-Ci-C4-alkylamino, Ci-C4-alkylsulfonyl, Ci-C4-alkoxykarbonyl, Ci-C4-alkylaminokarbonyl nebo di-C]-C4-alkylaminokarbonyl.
Mimoto jsou výhodné sloučeniny vzorce I, ve kterých R5 představuje vodík Ci-C6-alkyl, arylalkyl, hetarylalkyl, aryloxyalkyl, hetaryloxyalkyl, aryl nebo hetaryl.
Dále jsou výhodné sloučeniny vzorce I, kde R5 znamená C]-C6-alkyl.
Mimoto jsou výhodné ty sloučeniny vzorce I, kde R5 znamená methyl nebo ethyl.
Dále jsou výhodné ty sloučeniny vzorce I, kde R5 znamená arylalkyl nebo hetarylalkyl.
Mimoto jsou výhodné sloučeniny vzorce I, kde R5 znamená aryloxyalkyl nebo hetaryloxyalkyl.
Mimoto jsou výhodné sloučeniny vzorce I, kde R5 znamená aryl nebo hetaryl.
-17CZ 292937 B6
Vedle toho jsou výhodné sloučeniny obecného vzorce I, kde X znamená O.
Vedle toho jsou výhodné sloučeniny obecného vzorce I, kde x znamená S.
Zvláště z hlediska jejich použití výhodné sloučeniny vzorce I jsou uvedeny v následujících tabulkách.
Tabulka 1
Sloučeniny obecného vzorce 1.1. ve kterých (R2)m znamená vodík a kombinace substituentů R3, R4 a R5 pro sloučeninu mají vždy význam uvedený v jednom řádku tabulky A
(1.1)
Tabulka 2
Sloučeniny obecného vzorce 1.1, ve kterých (R2)m znamená chlor a kombinace substituentů R3, R4 20 a R5 pro sloučeninu mají vždy význam uvedený v jednom řádku tabulky A.
Tabulka 3
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, ve kterých (R2)m znamená vodík a kombinace substituentů R3, R4 a R5 pro sloučeninu mají vždy význam uvedený v jednom řádku tabulky A.
OCH3 s=cnh2 (1.2)
Tabulka 4
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, ve kterých (R2)m znamená chlor a kombinace substituentů R3, R4 a R5 pro sloučeninu mají vždy význam uvedený v jednom řádku tabulky A.
-18CZ 292937 B6
Tabulka 5
Sloučeniny obecného vzorce 1.3, ve kterých (R2)m znamená vodík a kombinace substituentů R3, R4 a R5 pro sloučeninu mají vždy význam uvedený v jednom řádku tabulky A.
OCH3 o=cnhch3 (1.3)
Tabulka 6
Sloučeniny obecného vzorce 1.3, ve kterých (R2)m znamená chlor a kombinace substituentů R3, R4 a R5 pro sloučeninu mají vždy význam uvedený v jednom řádku tabulky A.
Tabulka 7
Sloučeniny obecného vzorce 1.4, ve kterých (R2)m znamená vodík a kombinace substituentů R3, R4 a R5 pro sloučeninu mají vždy význam uvedený v jednom řádku tabulky A.
(1.4)
Tabulka 8
Sloučeniny obecného vzorce 1.4, ve kterých (R2)m znamená chlor a kombinace substituentů R3, R4 a R5 pro sloučeninu mají vždy význam uvedený v jednom řádku tabulky A.
Tabulka 9
Sloučeniny obecného vzorce 1.5, ve kterých (R2)m znamená vodík a kombinace substituentů R3, R4 a R5 pro sloučeninu mají vždy význam uvedený v jednom řádku tabulky A.
(1-5)
O=C-N(CH3)2
-19CZ 292937 B6
Tabulka 10
Sloučeniny obecného vzorce 1.5, ve kterých (R2)m znamená chlor a kombinace substituentů R3, R4 a R5 pro sloučeninu mají vždy význam uvedený v jednom řádku tabulky A.
Tabulky 11
Sloučeniny obecného vzorce 1.6, ve kterých (R2)m znamená vodík a kombinace substituentů R3, 10 R4 a R5 pro sloučeninu mají vždy význam uvedený v jednom řádku tabulky A.
S=C-N(CH3)2
Tabulka 12
Sloučeniny obecného vzorce 1.6. ve kterých (R2)m znamená chlor a kombinace substituentů R3, R4 15 a R5 pro sloučeninu mají vždy význam uvedený v jednom řádku tabulky A.
Tabulka A
č. R3 Ř4 R5
1 ch3 ch3 H
2 ch3 ch3 ch3
3 ch3 ch3 c2h5
4 ch3 ch3 n-C3H7
5 ch3 ch3 Í-C3H7
6 ch3 ch3 Cyklopropyl
7 ch3 ch3 n—C4H9
8 ch3 ch3 S-C4H9
9 ch3 ch3 i—C4H9
10 ch3 ch3 t—C4H9
11 ch3 ch3 n-CsHn
12 ch3 ch3 i-C5Hn
13 ch3 ch3 neo-C5Hn
14 ch3 ch3 Cyklopentyl
15 ch3 ch3 n-C6H13
16 ch3 ch3 Cyklohexyl
17 ch3 ch3 n-CgH]7
18 ch3 ch3 CH2CH2C1
19 ch3 ch3 (CH2)4C1
20 ch3 ch3 CH2Cn
21 ch3 ch3 CH2CH2C1
22 ch3 ch3 (CH2)3CN
23 ch3 ch3 (CH2)4CN
24 ch3 ch3 (CH2)6CN
-20CZ 292937 B6
č. R3 R? R5
25 ch3 ch3 Cyklohexylmethyl
26 ch3 ch3 2-Cyklohexyleth-l-yl
27 ch3 ch3 Cyklopropylmethyl
28 ch3 ch3 2-Cyklopropyleth-1 -y 1
29 ch3 ch3 2-Methoxyeth-1 -y 1
30 ch3 ch3 2-Ethoxyeth-l-yl
31 ch3 ch3 2-Isopropoxyeth-1 -y 1
32 ch3 ch3 3-Methoxyprop-l-yl
33 ch3 ch3 3-Ethoxyprop-1 -y 1
34 ch3 ch3 4-Isopropoxyprop-l-yl
35 ch3 ch3 4-Methoxybut-1 -y 1
36 ch3 ch3 4-Isopropoxybut-1 -yl
37 ch3 ch3 Propen-3-yl
38 ch3 ch3 But-2-en-l-yl
39 ch3 ch3 3-Methylbut-2-en-yl
40 ch3 ch3 2-V iny loxyeth-1 -y 1
41 ch3 ch3 Allyloxyeth-l-yl
42 ch3 ch3 2-T rifiuormethoxyeth-1 -y 1
43 ch3 ch3 3-Trifluormethoxyprop-1 -y 1
44 ch3 ch3 4-Difluormethoxybut-1 -y 1
45 ch3 ch3 Hydroxykarbonylmethyl
46 ch3 ch3 Methoxykarbonylmethyl
47 ch3 ch3 Aminokarbonylmethyl
48 ch3 ch3 N-Methylaminokarbonylmethyl
49 ch3 ch3 N,N-Dimethylaminokarbonylmethyl
50 ch3 ch3 2-Hydroxykarbonyleth-l-yl
51 ch3 ch3 2-Methoxykarbonyleth-l-yl
52 ch3 ch3 2-Aminokarbonyleth-l-yl
53 ch3 ch3 2-N-Methylaminokarbonyleth-l-yl
54 ch3 ch3 2-Dimethylaminokarbonyleth-l-yl
55 ch3 ch3 2-Aminoeth-l-yl
56 ch3 ch3 2-Aminoprop-l-yl
57 ch3 ch3 4—Aminobut-l-yl
58 ch3 ch3 3-Dimethylaminoprop-l-yl
59 ch3 ch3 4-Aminothiokarbonylbut-l-yl
60 ch3 ch3 2-Oxopropyl
61 ch3 ch3 Cyklohexyl
62 ch3 ch3 Cyklopropyl
63 ch3 ch3 Cyklopentyl
64 ch3 ch3 2-Methoxyiminoprop-1 -y 1
65 ch3 ch3 2-Methoxyiminoeth-l-yl
66 ch3 ch3 6-Aminokarbonylhex-1 -yl
67 ch3 ch3 3-Aminothiokarbonylpropl-l-yl
68 ch3 ch3 2-Aminothiokarbonyleth-l-yl
69 ch3 ch3 Aminothiokarbonylmethyl
70 ch3 ch3 4-(N,N-Dimethylamino)but-l-yl
71 ch3 ch3 2-(Methylthio)eth-l-yl
72 ch3 ch3 2-(Methylsulfonyl)eth-l-yl
73 ch3 ch3 4-(Methylthio)prop-l-yl
74 ch3 ch3 4-(Methylsulfonyl)prop-l-yl
75 ch3 CH3 Benzyl
-21 CZ 292937 B6
č. RJ R4 R5
76 ch3 ch3 2-F-C6H4-CH2
77 CH3 ch3 3-F-C6H4-CH2
78 ch3 ch3 4-F-C6H4-CH2
79 ch3 ch3 2,3-F2-C6H3-CH2
80 ch3 ch3 2,4-F2-C6H3-CH2
81 ch3 ch3 2,5-F2-C6H3-CH2
82 ch3 ch3 2,6-Fr-C6H3-CH2
83 ch3 ch3 3,4-Fr-C6H3-CH2
84 ch3 ch3 3,5-F2-C6H3-CH2
85 ch3 ch3 2-Cl-C6H4-CH2
86 ch3 ch3 3-Cl-C6H4-CH2
87 ch3 ch3 4—C1-C6H4-CH2
88 ch3 ch3 2,3-Cl2-C6H3-CH2
89 CH3 ch3 2,4-Cl2-C6H3-CH2
90 ch3 ch3 2,5-C12-C6H3-CH2
91 ch3 ch3 2,6-Cl2-C6H3-CH2
92 ch3 ch3 3,4-Cl2-C6H3-CH2
93 ch3 ch3 3,5-C12-C6H3-CH2
94 ch3 ch3 2,3,4-Cl3-C6H2-CH2
95 ch3 ch3 2,3,5-Cl3-C6H2-CH2
96 ch3 ch3 2,3,6-Cl3-C6H2-CH2
97 ch3 ch3 2,4,5-Cl3-C6H2-CH2
98 ch3 ch3 2,4,6-Cl3-C6H;r-CH2
99 ch3 ch3 3,4,5-Cl3-C6H2-CH2
100 ch3 ch3 2-Br-C6H4-CH2
101 CH3 ch3 3-Br-C6H4-CH2
102 ch3 ch3 4-Br-C6H4-CH2
103 ch3 ch3 2,3-Br2-C6FI3-CH2
104 ch3 ch3 2,4-Br2-C6H3-CH2
105 ch3 ch3 2,5-Br2-C6H3-CH2
106 ch3 ch3 2,6-Br2-C6H3-CH2
107 ch3 ch3 3,4-Br2-C6H3-CH2
108 ch3 ch3 3,5-Br2-C6H3-CH2
109 ch3 ch3 2-F, 3-Cl-C6H3-CH2
110 ch3 ch3 2-F, 4-Cl-C6H3-CH2
111 ch3 ch3 2-F, 5-Cl-C6H3-CH2
112 ch3 ch3 2-F, 3-Br-C6H3-CH2
113 ch3 ch3 2-F, 4-Br-C6H3-CH2
114 ch3 ch3 2-F, 5-Br-C6H3-CH2
115 ch3 ch3 2-C1, 3-Br-C6H3-CH2
116 ch3 ch3 2-C1,4-Br-C6H3-CH2
117 ch3 ch3 2-C1, 5-Br-C6H3-CH2
118 ch3 ch3 3-F, 4-Cl-C6H3-CH2
119 ch3 ch3 3-F, 5-Cl-C6H3-CH2
120 ch3 ch3 3-F, 6-Cl-C6H3-CH2
121 ch3 ch3 3-F, 4-Br-C6H3-CH2
122 ch3 ch3 3-F, 5-Br-C6H3-CH2
123 ch3 ch3 3-F, 6-Br-C6H3-CH2
124 ch3 ch3 3-C1,4—Br-C6H3-CH2
125 ch3 ch3 3-C1, 5-Br-C6H3-CH2
126 ch3 ch3 3-C1, 6-Br-C6H3-CH2
-22CZ 292937 B6
č. RJ Tc R5
127 ch3 ch3 4-F, 5-Cl-C6H3-CH2
128 ch3 ch3 4-F, 6-Cl-C6H3-CH2
129 ch3 ch3 4-F, 5-Br-C6H3-CH2
130 ch3 ch3 4-F, 6-Br-C6H3-CH2
131 ch3 ch3 4-C1, 5-Br-C6H3-CH2
132 ch3 ch3 5-F, 6-Cl-C6H3-CH2
133 ch3 ch3 5-F, 6-Br-C6H3-CH2
134 ch3 ch3 5-C1, 6-Br-C6H3-CH2
135 ch3 ch3 3-Br, 4-C1, 5-Br-C6H2-CH2
136 ch3 ch3 2-CN-C6H4-CH2
137 ch3 ch3 3-CN-C6H4-CH2
138 ch3 ch3 4-CN-C6H4-CH2
139 ch3 ch3 2-NO2-C6H4-CH2
140 ch3 ch3 S-NOr-CfiHr-CHz
141 ch3 ch3 4-NO2-C6H4-CH2
142 ch3 ch3 2-CH3-C6H4-CH2
143 ch3 ch3 3-CH3-C6H4-CH2
144 ch3 ch3 4-CH3-C6H4-CH2
145 ch3 ch3 2,3-(CH3)2-C6H3-CH2
146 ch3 ch3 2,4-(CH3)2-C6H3-CH2
147 ch3 ch3 2,5-(CH3)2-C6H3-CH2
148 ch3 ch3 2,ó-(CH3)2-C6H3-CH2
149 ch3 ch3 3,4-{CH3)2-C6H3-CH2
150 ch3 ch3 3,5-(CH3)z-C6H3-CH2
151 ch3 ch3 2—C2H5-CůFL)—CH2
152 ch3 ch3 3-C2H5-C6H4-CH2
153 ch3 ch3 4-C2H5-C6H4-CH2
154 ch3 ch3 2—i—C3Ht-CéH,—CH2
155 ch3 ch3 3-Í-C3H7-C6H4-CH2
156 ch3 ch3 4-í-C3Ht-C6H4-CH2
157 ch3 ch3 2-Cyklohexyl-C6H4-CH2
158 ch3 ch3 3-Cyklohexyl-C6H4-CH2
159 ch3 ch3 4-Cyklohexyl-C6H4-CH2
160 ch3 ch3 2-Vinyl-C6H4-CH2
161 ch3 ch3 3-Vinyl-C6H4-CH2
162 ch3 ch3 4-Vinyl-C6H4-CH2
163 ch3 ch3 2-AÍlyl-C6H4-CH2
164 ch3 ch3 3-AllylC6H4-CH2
165 ch3 ch3 4-Allyl-C6H4-CH2
166 ch3 ch3 2-C6H5-C6H4-CH2
167 ch3 ch3 3-C6H5-C6H4-CH2
168 ch3 ch3 4-C6H5-C6H4-CH2
169 ch3 ch3 3-CH3, 5-t-C4H9-C6H3-CH2
170 ch3 ch3 2-OH-C6H4-CH2
171 ch3 ch3 3-OH-C6H4-CH2
172 ch3 ch3 4-OH-C6H4-CH2
173 ch3 ch3 2-OCH3-C6H4-CH2
174 ch3 ch3 3-OCH3-C6H4-CH2
175 ch3 ch3 4-OCH3-C6H4-CH2
176 ch3 ch3 2,3-(OCH3)2-C6H3-CH2
177 ch3 ch3 2,4-(OCH3)2-C6H3-CH2
-23CZ 292937 B6
č. R3 R4 Ř5
178 ch3 ch3 2,5-(OCH3)2-C6H3-CH2
179 ch3 ch3 3,4-(OCH3)2-C6H3-CH2
180 ch3 ch3 3,5-(OCH3)2-C6H3-CH2
181 ch3 ch3 3,4,5-(OCH3)3-C6H3-CH2
182 ch3 ch3 2-OC2H5-C6H4-CH2
183 ch3 ch3 3-OC2H5-C6H4-CH2
184 ch3 ch3 4-OC2H5-C6H4-CH2
185 ch3 ch3 2-O4n-C3H7)-C6H4-CH2
186 ch3 ch3 3-O-(n-C3H7)-C6H4-CH2
187 ch3 CH3 4-CHn^C3H7)-C6H4-CH2
188 ch3 ch3 2-O-(i-C3H7)-C6H4-CH2
189 ch3 ch3 3—O—(i—C3H7)—CgtL—CH2
190 ch3 ch3 4-O-(i-C3H7)-C6H4-CH2
191 ch3 ch3 4-O-(n-C4H9)-C6H4-CH2
192 ch3 ch3 3-O-(t-C4H9)-C6H4-CH2
193 ch3 ch3 4-O-(n-C6Hi3>-C6H4-CH2
194 ch3 ch3 2-O-Allyl-C6H4-CH2
195 ch3 ch3 3-O-Allyl-C6H4-CH2
196 ch3 ch3 4-O-Allyl-C6H4-CH2
197 ch3 ch3 2-CF3-C6H4-CH2
198 ch3 ch3 3-CF3-C6H4-CH2
199 ch3 ch3 4-CF3-C6H4-CH2
200 ch3 ch3 2-Acetyl-C6H4-CH2
201 ch3 ch3 3-Acetyl-C6H4-CH2
202 ch3 ch3 4-Acetyl-C6H4-CH2
203 ch3 ch3 2-Methoxykarbonyl-C6H4-CH2
204 ch3 ch3 3-Methoxykarbonyl-C6H4 CH2
205 ch3 ch3 4-Methoxykarbonyl-C6H4-CH2
206 ch3 ch3 2-Aminokarbonyl-C6H4-CH2
207 ch3 ch3 3-Aminokarbonyl-C6H4-CH2
208 ch3 ch3 4-Aminokarbonyl-C6H4-CH2
209 ch3 ch3 2-Dimethylaminokarbonyl-C6H4-CH2
210 ch3 ch3 3-DimethyIaminokarbonyl-C6H4-CH2
211 ch3 ch3 4-Dimethylaminokarbonyl-C6H4-CH2
212 ch3 ch3 2-(N-Methylaminokarbonyl)-C6H4-CH2
213 ch3 ch3 3-(N-Methylaminokarbonyl)-C6H4-CH2
214 ch3 ch3 4-(N-Methylaminokarbonyl)-C6H4-CH2
215 ch3 ch3 2-H2N-€6H4-CH2
216 ch3 ch3 3-H2N-C6H4-CH2
217 ch3 ch3 4-H2N-C6H4-CH2
218 ch3 ch3 2-Aminothiokarbonyl-C6H4-CH2
219 ch3 ch3 3-Aminothiokarbonyl-C6H4-CH2
220 ch3 ch3 4-Aminothiokarbonyl-C6H4-CH2
221 ch3 ch3 2-Methoxyiminomethyl-C6H4-CH2
222 ch3 ch3 3-Methoxyiminomethyl-C6H4-CH2
223 ch3 ch3 4-Methoxyiminomethyl-C6H4-CH2
224 ch3 ch3 2-Formyl-C6H4-CH2
225 ch3 ch3 3-Formyl-C6H4-CH2
226 ch3 ch3 4-Formyl-C6H4-CH2
227 ch3 ch3 2-{ 1 '-Methoxyiminoeth-1 '-yl)-C6H4-CH2
228 ch3 ch3 3-( 1 '-Methoxyiminoeth-1 '-yl)-C6H4-CH2
-24CZ 292937 B6
č. RJ Ř4 Ř5
229 ch3 ch3 4-( 1 '-Methoxyiminoeth-1 '-ylj-CeHj-CH?
230 ch3 ch3 2-CH3-C6H4-CH2
231 ch3 ch3 3-€H3-C6H4-CH2
232 ch3 ch3 4-CH3-C6H4-CH2
233 ch3 ch3 2-SO2CH3-C6H4-CH2
234 ch3 ch3 3-SO2CH3-C6H4-CH2
235 ch3 ch3 4-SO2CH3-C6H4-CH2
236 ch3 ch3 2-OCF3-C6H4-CH2
237 ch3 ch3 3-OCF3-C6H4-CH2
238 ch3 ch3 4-OCF3-C6H4-CH2
239 ch3 ch3 2-OCHF3-C6H4-CH2
240 ch3 ch3 3-OCHF3-C6H4-CH2
241 ch3 ch3 4-OCHF3-C6H4-CH2
242 ch3 ch3 3-CF3, 4-OCF3-C6H3-CH2
243 ch3 ch3 1-Nafthyl-CH2
244 ch3 ch3 2-Nafthyl-CH2
245 ch3 ch3 2-fenoxyeth-1 -y 1
246 ch3 ch3 2-(2'-Chlorfenoxy)eth-1 -y 1
247 ch3 ch3 2—( 3 '-Chlorfenoxy)eth-1 -yl
248 ch3 ch3 2-(4'-Chlorfenoxy)eth-1 -y 1
249 ch3 ch3 2-(3',5'-Dichlorfenoxy)eth-l-yl
250 ch3 ch3 2-(2'-kyanofenoxy)eth-l-yl
251 ch3 ch3 2—(3 '-kyanofenoxy)eth-l -y 1
252 ch3 ch3 2-(4'-kyanofenoxy)eth-l -y 1
253 ch3 ch3 2-(2'-Methoxyfenoxy)eth-l-yl
254 ch3 ch3 2-(3 '-Methoxyfenoxy)eth- 1-y 1
255 ch3 ch3 2-(4'-Methoxyfenoxy)eth-1 -yl
256 ch3 ch3 2-(3'-t-Butylienoxy)eth-l-yl
257 ch3 ch3 2-(4'-t-Butylienoxy)eth-l-yl
258 ch3 ch3 2-(2'-Nitrofenoxy)eth-l-yl
259 ch3 ch3 2-(3 -N itrofenoxy)eth-1 -y 1
260 ch3 ch3 2-(4'-N itrofenoxy)eth-l -y 1
261 ch3 ch3 2-(2'-Methaoxyfenoxy)eth-l-yl
262 ch3 ch3 2-(3'-Methaoxyfenoxy)eth-l-yl
263 ch3 ch3 2-(4'-Methaoxyfenoxy)eth-l-yl
264 ch3 ch3 2-(2'-Trifluormethylfenoxy)eth-l-yl
265 ch3 ch3 2—(3 '-T rifluormethy lfenoxy)eth-l -y 1
266 ch3 ch3 2-(4'-Trifluormethylfenoxy)eth-l-yl
267 ch3 ch3 2-(2'-Acetylfenoxy)eth-l-yl
268 ch3 ch3 2-(3 '-Acetylfenoxy)eth-1 -yl
269 ch3 ch3 2-(4'-Acetylfenoxy)eth-l-yl
270 ch3 ch3 2-(2'-Methoxykarbonyl)ethyl-l-yl
271 ch3 ch3 2—(3 '-Methoxykarbony l)ethy 1-1 -y 1
272 ch3 ch3 2-(4'-Methoxykarbonyl)ethyl-l-yl
273 ch3 ch3 2-(2'-Dimethylaminokarbonyl)eth-l-yl
274 ch3 ch3 2-(3 -Dimethylaminokarbonyl)eth-1 -yl
275 ch3 ch3 2-(4'-Dimethylaminokarbonyl)eth-l-yl
276 ch3 ch3 2-(2'-Aminothiokarbonyl)eth-l-yl
277 ch3 ch3 2-(3'-Aminothiokarbonyl)eth-l-yl
-25CZ 292937 B6
č. R3 R4 R5
278 ch3 ch3 2-(4'-Aminothiokarbonyl)eth-l-yl
279 ch3 ch3 2-(2'-Methylsulfonyl)eth-l-yl
280 ch3 ch3 2-(3'-MethyIsulfonyl)eth-l-yl
281 ch3 ch3 2-(4'-Methy lsulfonyl)eth-1 -y 1
282 ch3 ch3 3-fenoxyprop-l-yl
283 ch3 ch3 3-(2'-Chlorfenoxy)prop-l-yl
284 ch3 ch3 3-(3 '-Chlorfenoxy)prop-1 -yl
285 ch3 ch3 3-(4'-Chlorfenoxy)prop-1 -yl
286 ch3 ch3 3-(3',5',Dichlorfenoxy)prop-l-yl
287 ch3 ch3 3-(2'-kyanofenoxy)prop-l-yl
288 ch3 ch3 3-(3 '-kyanofenoxy)prop-1 -y 1
289 ch3 ch3 3-(4'-kyanofenoxy)prop-l-yl
290 ch3 ch3 3-(2'-Methylfenoxy)prop-l-yl
291 ch3 ch3 3—(3 '-Methylfenoxy)prop-1 -yl
292 ch3 ch3 3-(4'-Methylfenoxy)prop-1 -yl
293 ch3 ch3 3-(2'-Methoxyfenoxy)prop-1 -yl
294 ch3 ch3 3-(3'-Methoxyfenoxy)prop-l-yl
295 ch3 ch3 3-(4'-Methoxyfenoxy)prop-l-yl
296 ch3 ch3 3-(2'-Trifluormethylfenoxy)prop-l-yl
297 ch3 ch3 3(3 '-Trifluormethylfenoxy)prop-l-yl
298 CH3 ch3 3-(4'-Trifluormethy lfenoxy)prop-1 -yl
299 ch3 ch3 4-fenoxybut-l-yl
300 ch3 ch3 2-fenyleth-l-yl
301 ch3 ch3 2-(2'-Chlorfenyl)eth-l-yl
302 ch3 ch3 2—(3 '-Chlorfenyl)eth-1 -yl
303 ch3 ch3 2-(4'-Chlorfenyl)eth-l-yl
304 ch3 ch3 2—(3 ',5 '-Dichlorfenyl)eth-1 -yl
305 ch3 ch3 2-(2'-kyanofenyI)eth-l-yl
306 ch3 ch3 2-(3'-kyanofenyl)eth-l-yl
307 ch3 ch3 2-(4'-kyanofeny l)eth—1 -yl
308 ch3 ch3 2-(2'-Methylfenyl)eth-l-yl
309 ch3 ch3 2-(3'-Methylfenyl)eth-l-yl
310 ch3 ch3 2-(4'-Methylfenyl)eth-l-yl
311 ch3 ch3 2-(2'-Methoxyfenyl)eth-l-yl
312 ch3 ch3 2-(3 '-Methoxyfeny l)eth-1 -y 1
313 ch3 ch3 2-(4'-Methoxyfenyl)eth-l-yl
314 ch3 ch3 2-(2'-Trifluormethylfenyl)eth-l-yl
315 ch3 ch3 2-(3'-Trifluormethylfenyl)eth-l-yl
316 ch3 ch3 2-(4'-Trifluormethylfenyl)eth-l-yl
317 ch3 ch3 3-fenylprop-l-yl
318 ch3 ch3 3-(2'-Chlorfenyl)prop-l-yl
319 ch3 ch3 3-(3 '-Chlorfenyl)prop-1 -yl
320 ch3 ch3 3-(4'-Chlorfenyl)prop-l-yl
321 ch3 ch3 3-(2'-Kyanofenyl)prop-l-yl
322 ch3 ch3 3-(3-Kyanofenyl)prop-l-yl
323 ch3 ch3 3-(4'-Kyanofenyl)prop-l-yl
324 ch3 ch3 3-(2'-Trifluormethylfenyl)prop-l-yl
325 ch3 ch3 4-fenylbut-l-yl
-26CZ 292937 B6
č. Rj T R5
326 ch3 ch3 4-(4'-Chlorfenyl)hex-l-yl
327 ch3 ch3 6-(4'-Chlorfenyl)hex-1 -yl
328 ch3 ch3 2-Pyridylmethyl
329 ch3 ch3 3-Pyridylmethyl
330 ch3 ch3 4-Pyridylmethyl
331 ch3 ch3 4-Chlorpyridin-2-ylmethyl
332 ch3 ch3 5-Chlorpyridin-2-ylmethyl
333 ch3 ch3 6-Chlorpyridin-2-ylmethyl
334 ch3 ch3 5-Chlorpyridin-3-ylmethyl
335 CH3 ch3 6-Chlorpyridin-3-ylmethyl
336 ch3 ch3 2-Chlorpyridin-4-ylmethyl
337 ch3 ch3 2-Pyridinylmethyl
338 ch3 ch3 4-Chlorpyrimidin-2-ylmethyl
339 ch3 ch3 5-Chlorpyrimidin-2-ylmethyl
340 ch3 ch3 2-Chlorpyrimidin-4-ylmethyl
341 ch3 ch3 6-Chlorpyrimidin-4-ylmethyl
342 ch3 ch3 2-Chlorpyrimidin-5-ylmethyl
343 ch3 ch3 4-Pyridazinylmethyl
344 ch3 ch3 2-Pyrazinylmethyl
345 ch3 ch3 5-Chlorpyrazin-2-ylmethyl
346 ch3 ch3 6-Chlorpyrazin-2-ylmethyl
347 ch3 ch3 3-Pyridazinylmethyl
348 ch3 ch3 6-Chlorpyrazin-3-ylmethyl
349 ch3 ch3 1,3,5-Triazinylmethyl
350 ch3 ch3 2-Fuiylmethyl
351 ch3 ch3 3-Furylmethyl
352 ch3 ch3 4-Bromfun-2-ylmethyl
353 ch3 ch3 5-Chlorfur-2-ylmethyl
354 ch3 ch3 2-Trienylmethyl
355 ch3 ch3 3-Trienylmethyl
356 ch3 ch3 5-Methylthien-3-ylmethyl
357 ch3 ch3 5-Chlorthien-2-ylmethyl
358 ch3 ch3 2-Chlorthien-4-ylmethyl
359 ch3 ch3 2-Pyrrolylmethyl
360 ch3 ch3 3-Pyrrolylmethyl
361 CH3 ch3 2-Oxazolylmethyl
362 ch3 ch3 4-Methyloxazol-2-ylmethyl
363 ch3 ch3 5-Methyloxazol-2-ylmethyl
364 ch3 ch3 4-Chloroxazol-2-ylmethyl
365 ch3 ch3 5-Chloroxazol-2-ylmethyl
366 ch3 ch3 4-Oxazolylmethyl
367 ch3 ch3 2-Methyloxazol-4-ylmethyl
368 ch3 ch3 5-Methyloxazol-4-ylmethyl
369 ch3 ch3 2-Chloroxazol-4-ylmethyl
370 ch3 ch3 5-Chloroxazol-4-yImethyl
371 ch3 ch3 5-OxazolylmethyI
372 ch3 ch3 2-Methyloxazol-5-ylmethyl
373 ch3 ch3 4-Methyloxazol-5-ylmethyl
374 ch3 ch3 2-Chloroxazol-5-ylmethyl
375 ch3 CHj 4-ChIoroxazol-5-ylmethyl
376 ch3 ch3 2-Triazolylmethyl
-27CZ 292937 B6
č. RJ R4 Ř5
377 CH3 ch3 4-Methylthiazol-2-ylmethyl
378 ch3 ch3 5-Methylthiazol-2-ylmethyl
379 ch3 ch3 4-Chlorthiazol-2-ylmethyl
380 ch3 ch3 5-Chlorthiazol-2-ylmethyl
381 ch3 ch3 4-Thiazolylmethyl
382 CH3 ch3 2-Methylthiazol—4-ylmethyl
383 ch3 ch3 5-Methylthiazol—4-ylmethyl
384 ch3 ch3 2-Chlorthiazol-4-ylmethyl
385 ch3 ch3 5-Chlorthiazol-4-ylmethyl
386 ch3 ch3 5-Thiazolylmethyl
387 ch3 ch3 2-Mehylthiazol-5-ylmethyl
388 ch3 ch3 4-Mehylthiazol-5-ylmethyl
389 ch3 ch3 2-Chlorthiazol-5-ylmethyl
390 ch3 ch3 4-Chlorthiazol-5-ylmethyl
391 ch3 ch3 3-Isoxazolylmethyl
392 ch3 ch3 4-Methylisoxazol-3-ylmethyl
393 ch3 ch3 5-Methylisoxazol-3-ylmethyl
394 ch3 ch3 4-Chlorisoxazol-3-ylmethyl
395 ch3 ch3 5-Chlorisoxazol-3-ylmethyl
396 ch3 ch3 4-Isoxazolylmethyl
397 ch3 ch3 3-Methylisoxazol-4-ylmethyl
398 ch3 ch3 5-Methylisoxazol—4-ylmethyl
399 ch3 ch3 3-Chlorisoxazol-4-ylmethyl
400 ch3 ch3 5-Chlorisoxazol-4-ylmethyl
401 ch3 ch3 5-Isoxazolylmethyl
402 ch3 ch3 3-Methylisoxazol-5-ylmethyl
403 ch3 CHj 4—Methyl i soxazol-5-yl methyl
404 ch3 ch3 3-Chlorisoxazol-5-ylmethyl
405 ch3 ch3 4-Chlorisoxazol-5-ylmethyl
406 ch3 ch3 3-Isothiazolylmethyl
407 ch3 ch3 4-Methylisothiazol-3-ylmethyl
408 ch3 ch3 5-Methylisothiazol-3-ylmethyl
409 ch3 ch3 4-Chlorisothiazol-3-ylmethyl
410 ch3 ch3 5-Chlorisothiazol-3-ylmethyl
411 ch3 ch3 4-Isothiazolylmethyl
412 ch3 ch3 3-Methylisothiazol—4—ylmethyl
413 ch3 ch3 5-Methylisothiazol-4-ylmethyl
414 ch3 ch3 3-Chlorisothiazol-4-ylmethyl
415 ch3 ch3 5-Chlorisothiazol-4-ylmethyl
416 ch3 ch3 5-Isothiazolylmethyl
417 ch3 ch3 3-Methylisothiazol-5-yl-methyl
418 ch3 ch3 4-Methylisothiazol-5-yl-methyl
419 ch3 ch3 3-Chlorisothiazol-5-ylmethyl
420 ch3 ch3 4-Chlorisothiazol-5-ylmethyl
421 ch3 ch3 4-Imidazolylmethyl
422 ch3 ch3 l-Methylimidazol-3-ylmethyl
423 ch3 ch3 l-methylimidazol-4-ylmethyl
424 ch3 ch3 1-Fenyl-l ,2,4-trÍazol-3-ylmethyl
425 ch3 ch3 1,2,4-Oxadiazol-3-ylmethyl
426 ch3 ch3 5-Chlor-l ,2,4-oxadiazol-3-ylmethyl
427 ch3 ch3 5-Methyl-l ,2,4-oxadiazol-3-ylmethyl
-28CZ 292937 B6
č. RJ R4 R5
428 ch3 ch3 5-Trifluorrnethyl-l,2,4-oxadiaol-3-ylmethyl
429 ch3 ch3 1,3,4-Oxadiazol-2-ylmethyl
430 ch3 ch3 5-Chlor-l,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl
431 ch3 ch3 5-Methyl-l,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl
432 ch3 ch3 5-Methoxy-l,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl
433 ch3 ch3 1,2,4-Thiadiazol-3-ylmethyl
434 ch3 ch3 5-Chlor-l,2,4-thiadiazol-3-ylmethyl
435 ch3 ch3 5-Methyl-l,2,4-thiadiazol-3-ylmethyl
436 ch3 ch3 1,3,4-Thiadiazol-2-ylmethyl
437 ch3 ch3 5-Chlor-l,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl
438 ch3 ch3 5-Methyl-l,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl
439 ch3 ch3 5-Kyano-l,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl
440 ch3 ch3 2-(2'-Pyridinyloxy)eth-l-yl
441 ch3 ch3 2-(3'-Pyridinyloxy)eth-l-yl
442 ch3 ch3 2-(4'-Pyridinyloxy)eth-1 -yl
443 ch3 ch3 2-(2'-Pyrimidinyloxy)eth-l-yl
444 ch3 ch3 2-(4'-Pyrimidinyloxy)eth-l-yl
445 ch3 ch3 2-(5'-Pyrimidinyloxy)eth-l-yl
446 ch3 ch3 2-(2'-Pyrazinyloxy)eth-1 -y 1
447 ch3 ch3 2-(2'-Pyridazinyloxy)eth-l -yl
448 ch3 ch3 2-(3'-Pyridazinyloxy)eth-l-yl
449 ch3 ch3 2-( 1' ,3', 5 '-T r iaziny loxy)eth-1 -y 1
450 ch3 ch3 2-(5,-Methylisoxazol-3'-yloxy)eth-l-yl
451 ch3 ch3 2-(5'-Chlorisoxazol-3'-yloxy)eth-l-yl
452 ch3 ch3 2-(2'-Methoxythiazol-4'-yloxy)eth-l-yl
453 ch3 ch3 2-(4'-Chloroxazol-2'-yloxy)eth-l-yl
454 ch3 ch3 2-( 1 '-fenyl-1 Ή, 1 ',2',4'-triazol-3'-yloxy)eth-l-yl
455 ch3 ch3 2-( 1 '-fenylpyrazol-3 '-yloxy)eth-l -y 1
456 ch3 ch3 c6h5
457 ch3 ch3 2-Cl-C6H4
458 ch3 ch3 3-Cl-C6H4
459 ch3 ch3 4-Cl-C6H4
460 ch3 ch3 2,3-Cl2-C6H3
461 ch3 ch3 2,4-Cl2-C6H3
462 ch3 ch3 2,5-Cl2-C6H3
463 ch3 ch3 3,4-Cl2-C6H3
464 ch3 ch3 3,5-Cl2-C6H3
465 ch3 ch3 4-CN-C6H4
466 ch3 ch3 2-NO2-C6H4
467 ch3 ch3 3-NO2-C6H4
468 ch3 ch3 4-NO2-C6H4
469 ch3 ch3 2,4-0^Ο2)2-Ο6Η3
470 ch3 CH3 2-CH3-C6H4
471 ch3 ch3 3-CH3-C6H4
472 ch3 ch3 4-CH3-C6H4
473 ch3 ch3 2,3-(CH3)2-C6H3
474 CH3 CH3 2,4-(CH3)2-C6H3
475 ch3 ch3 2,5-(CH3)2^6H3
476 ch3 ch3 2,6-(CH3)2-C6H3
477 ch3 ch3 2-06115-06¾
-29CZ 292937 B6
č. R3 R4 R5
478 ch3 ch3 3-C6H5-C6H4
479 ch3 ch3 4-C6H5-C6H4
480 ch3 ch3 3-OCH3-C6H4
481 ch3 ch3 4-OCH3-C6H4
482 ch3 ch3 3-acetyl-C6H4
483 ch3 ch3 4-acetyl-C6H4
484 ch3 ch3 3-Methoxykarbonyl-C6H4
485 ch3 ch3 4-Methoxykarbonyl-C6H4
486 ch3 ch3 3-CF3-C6H4
487 ch3 ch3 4-CF3-C6H4
488 ch3 ch3 2-Naftyl
489 ch3 ch3 6-Chlorpyridazin-3-yl
490 ch3 ch3 5-Chlorpyrazin-2-yl
491 ch3 ch3 Chinolin-2-yl
492 ch3 ch3 2,5-Dimethylpyrazin-3-yl
493 ch3 ch3 Pyrazin-2-yl
494 ch3 ch3 3-Chlorpyrid-2-yl
495 ch3 ch3 6-Chlorpyrid-2-yl
496 ch3 ch3 4-Trifluormethyl, 6-Chlorpyrid-2-yl
497 ch3 ch3 4-T rifluormethy lpyrid-2-y 1
498 ch3 ch3 6-Trifluormethylpyrid-2-yl
499 ch3 ch3 6-Methoxypyrid-2-yl
500 ch3 ch3 5-Chlorpyrid-2-yl
501 ch3 ch3 Pyrid-2-yl
502 ch3 ch3 Benzothiazol-2-yl
503 ch3 ch3 7-Chlorchinolin-4-yl
504 ch3 ch3 3-Nitropyrid-2-yl
505 ch3 ch3 Pyrrol-3-yl
506 ch3 ch3 Pyrrol-2-yl
507 ch3 ch3 2,6-Diotylpyrid-4-yl
508 ch3 ch3 5-Nitropyrid-2-yl
509 ch3 ch3 Pyrid-4-yl
510 ch3 ch3 Pyrid-3-yl
511 CH3 CHj Pyrimidin-2-yl
512 ch3 ch3 Pyrimidin-4-yl
513 ch3 ch3 Chinazolin-4-yl
514 ch3 ch3 6-Chlorpyrimidin-4-yl
515 ch3 ch3 6-Methoxypyrimidin-4-yl
516 ch3 ch3 2,5,6-Trichlorpyr imidin-4-yl
517 ch3 ch3 2,6-Dimethylpyrimidin-4-yl
518 ch3 ch3 2-Methyl,6-Chlorpyrimidin-4-yl
519 ch3 ch3 2-Methyl,6-Ethoxypirimidin-4-yl
520 ch3 ch3 4,5,6-Trichlorpyrimidin-2-yl
521 ch3 ch3 4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl
522 ch3 ch3 4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl
523 ch3 ch3 4,6-Dichlorpyrimidin-2-yl
524 ch3 ch3 4-Methyl,6-methoxypyrimidin-2-yl
525 ch3 ch3 4-Chlor,6-methoxypyrimidin-2-yl
526 ch3 ch3 6-Chlorchinazolin-2-yl
527 ch3 ch3 3,6-Dichlor-l ,2,4-triazin-5-yl
528 CH3 ch3 4-Methoxy-l ,3,5-triazin-2-y 1
-30CZ 292937 B6
č. R3 K5 R5
529 CH3 ch3 4-Ethoxy-l ,3,5-triazin-2-yl
530 ch3 ch3 4,6-Dichlor-l ,3,5-triazin-2-yl
531 ch3 ch3 4-Ethoxy,6-Chlor-l,3,5-triazin-2-yl
532 ch3 ch3 Isoxazol-3-yl
533 ch3 ch3 Thien-2-yl
534 ch3 ch3 Fur-2-yl
535 ch3 ch3 Thiatriazol-5-yl
536 ch3 ch3 (Ey-l-chlorpropen-3-yl
537 ch3 ch3 (E)-4-(4'-Chlorfenyl)but-2-en-l-yl
538 ch3 ch3 Propin-3-yl
539 ch3 ch3 Methylkarbonyl
540 ch3 ch3 Ethylkarbonyl
541 ch3 ch3 n-Propylkarbonyl
542 ch3 ch3 i-Propylkarbonyl
543 ch3 ch3 n-Butylkarbonyl
544 ch3 ch3 s-Butylkarbonyl
545 ch3 ch3 i-Butylkarbonyl
546 ch3 ch3 t-Butylkarbonyl
547 ch3 ch3 n-Butylkarbonyl
548 ch3 ch3 i-Butylkarbonyl
549 ch3 ch3 neo-Pentylkarbonyl
550 ch3 ch3 n-Hexylkarbonyl
551 ch3 ch3 n-Octylkarbonyl
552 ch3 ch3 1 -Propenylkarbonyl
553 ch3 ch3 2-Penten-l-yl-karbonyl
554 ch3 ch3 2,5-Heptadien-l-yl-karbonyl
555 ch3 ch3 Benzoyl
556 ch3 ch3 2-Chlorbenzoyl
557 ch3 ch3 3-Chlorbenzoyl
558 ch3 ch3 4-Chlorbenzoyl
559 ch3 ch3 2-Kyanobenzoyl
560 ch3 ch3 3-Kyanobenzoyl
561 ch3 ch3 4-K.yanobenzoyl
562 ch3 ch3 4-Methoxybenzoyl
563 ch3 ch3 2-Pyridylkarbonyl
564 ch3 ch3 3-Pyridylkarbonyl
565 ch3 ch3 4-Pyridylkarbonyl
566 ch3 ch3 2-Pyrimidinylkarbonyl
567 ch3 ch3 2-Oxazolylkarbonyl
568 ch3 ch3 4-Methylisoxazol-5-yl-karbonyl
569 ch3 ch3 Methylsulfonyl
570 ch3 ch3 Ethylsulfonyl
571 ch3 ch3 n-Propylsulfonyl
572 ch3 ch3 i-Propylsulfonyl
573 ch3 ch3 n-Butylsulfonyl
574 ch3 ch3 t-Butylsulfonyl
575 ch3 ch3 n-Pentylsulfonyl
576 ch3 ch3 neo-Pentylsulfonyl
577 ch3 ch3 n-Hexylsulfonyl
578 ch3 ch3 n-Oktylsulfonyl
579 ch3 ch3 fenylsulfonyl
-31 CZ 292937 B6
č. R3 R4 R3
580 ch3 ch3 2-Chlorfenylsulfonyl
581 ch3 ch3 3-Chlorfenylsulfonyl
582 ch3 ch3 4-Chlorfenylsulfonyl
583 ch3 ch3 2-kyanofenylsulfonyl
584 ch3 ch3 3-kyanofenylsulfonyl
585 ch3 ch3 4-kyanofenylsulfonyl
586 ch3 ch3 2-Pyridylsulfonyl
587 ch3 ch3 3-Pyridylsulfonyl
588 ch3 ch3 4-Pyridylsulfonyl
589 ch3 ch3 2-Pyrimidinylsulfonyl
590 ch3 ch3 4-Oxazolylsulfonyl
591 ch3 ch3 5-Chlorthiazol-2ylsulfonyl
592 ch3 ch3 2-t-C4H9-C6H4-CH2
593 ch3 ch3 3-t-C4H9-C6H4-CH2
594 ch3 ch3 4-t-C4H9-C6H4-CH2
595 ch3 ch3 2-(4'-Chlorthiazol-2'-yloxy)eth-l-yl
596 ch3 ch3 2-( 1 '-Methylpyrazol-4'-yloxy)eth-l-yl
597 ch3 ch3 4-Br-C6H4
598 ch3 ch3 3,5-(CH3)2-C6H3
599 ch3 ch3 4-C2H5-C6H4
600 ch3 ch3 3-Dimethylaminokarbonyl-C6H4
601 ch3 ch3 4—Dimethylaminokarbonyl-C6H4
602 ch3 ch3 2-Hydroxyprop-l-yl
603 ch3 ch3 6-Hydroxy-2-methylpyrimidin-4-ylmethyl
604 ch3 ch3 [6-OH,2-CH(CH3)2-pyrimidin-4-yl]-CH2
605 ch3 ch3 [6—OH,2-CH(CH2)2-pyrimidin-4-yl]-CH2
606 ch3 ch3 5-(2'-F uran)-pent-1 -y 1
607 ch3 ch3 5-(2'-N-Methylpyrol)-pent-1 -yl
608 ch3 ch3 [2-(4-Cl-C6H4)-oxazoM-yl]-CH2
609 ch3 ch3 3-CF3-pyridin-2-yl
610 ch3 ch3 5-CF3-pyridin-2-yl
611 ch3 ch3 6-(2'-Thienyl)hex-l-yl
612 ch3 t—C4H9 H
613 ch3 t—C4H9 ch3
614 ch3 t—C4H9 c2h5
615 ch3 t—C4H9 n-C3H7
616 ch3 t—C4H9 i-C3H7
617 ch3 t—C4H9 Cyklopropyl
618 ch3 t—C4H9 n-C4H9
619 ch3 t-C4H9 t-C4H9
620 ch3 t-C4H9 n-CeHu
621 ch3 t—C4H9 (E)-l-Chlorpropen-3-yl
622 ch3 t-C4H9 Propin-3-yl
623 ch3 t—C4H9 3-Methylbut-2-en-l-yl
624 ch3 t—C4H9 2-Naftyl-CH2
625 ch3 t-C4H9 4—C1-C6H4-CH2
626 ch3 t—C4H9 (E)-4-(4'-Chlorfenyl)but-2-en-l-yl
627 ch3 t—C4H9 6-(4'-Chlorfenyl)hex-l-yl
628 ch3 t—C4H9 3-CF3-C6H4
629 ch3 c6h5 H
-32CZ 292937 B6
č. R3 R4 R5
630 ch3 c6h5 ch3
631 ch3 c6h5 c2h5
632 ch3 c6h5 n-C3H7
633 ch3 c6h5 i-C3H7
634 ch3 c6h5 Cyklopropyl
635 ch3 c6h5 Π—C4H9
636 ch3 c6h5 t-C4H9
637 ch3 c6h5 n—C6H13
638 ch3 c6h5 4-Cl-C6H4-CH2
639 ch3 c6h5 3-CF3-C6H4
640 ch3 c6h5 6-(4'-Chlorfenyl)hex-l-yl
641 ch3 c6h5 (E)-4-(4'-Chlorfeny l)but-2-en-1 -y 1
642 ch3 H H
643 ch3 H ch3
644 ch3 H c2h5
645 ch3 H n-C3H7
646 ch3 H i-C3H7
647 ch3 OH H
648 ch3 OH ch3
649 ch3 OH c2h5
650 ch3 OH n-C3H7
651 ch3 OH i-C3H7
652 ch3 Cl H
653 ch3 Cl ch3
654 ch3 Cl c2h5
655 ch3 Cl n-C3H7
656 ch3 och3 H
657 ch3 och3 ch3
658 ch3 och3 c2h5
659 ch3 och3 n-C3H7
660 ch3 och3 i-C3H7
661 ch3 sch3 H
662 ch3 sch3 ch3
663 ch3 sch3 c2h5
664 ch3 sch3 n-C3H7
665 ch3 sch3 i-C3H7
666 ch3 Cyklopropyl H
667 ch3 Cyklopropyl ch3
668 ch3 Cyklopropyl c2h5
669 ch3 Cyklopropyl n-C3H7
670 ch3 Cyklopropyl i-C3H7
671 ch3 2-Pyridyl H
672 ch3 2-Pyridyl CH3
673 ch3 2-Pyridyl c2h5
674 ch3 2-Pyridyl n—C3H7
675 ch3 2-Pyridyl i—C3H7
676 ch3 3-Pyridyl H
677 ch3 3-Pyridyl ch3
678 ch3 3-Pyridyl c2h5
679 ch3 3-Pyridyl n-C3H7
680 ch3 3-Pyridyl i-C3H7
-33CZ 292937 B6
č. R4 R4 R5
681 ch3 4-Pyridyl H
682 ch3 4-Pyridyl ch3
683 ch3 4-Pyridyl c2h5
684 ch3 4-Pyridyl n-C3H7
685 ch3 4-Pyridyl i-C3H7
686 ch3 2-Pyridimidyl H
687 ch3 2-Pyridimidyl ch3
688 ch3 2-Pyridimidyl c2h5
689 ch3 2-Pyridimidyl n-C3H7
690 ch3 2-Pyridimidyl i-C3H7
691 ch3 4-Pyridimidyl H
692 ch3 4-Pyridimidyl ch3
693 ch3 4-Pyridimidyl c2h5
694 ch3 4-Pyridimidyl n-C3H7
695 ch3 4-Pyridimidyl i-C3H7
696 ch3 5-Pyridimidyl H
697 ch3 5-Pyridimidyl CH3
698 ch3 5-Pyridimidyl c2h5
699 CHj 5-Pyridimidyl n-C3H7
700 ch3 5-Pyridimidyl i-C3H7
701 ch3 1,3,5-Triazinyl H
702 ch3 1,3,5-Triazinyl ch3
703 ch3 1,3,5-Triazinyl c2h5
704 ch3 1,3,5-Triazinyl n-C3H7
705 ch3 1,3,5-Triazinyl i-C3H7
706 ch3 2-Furyl H
707 ch3 2-Furyl ch3
708 ch3 2-Furyl c2h5
709 ch3 2-Furyl n—C3H7
710 ch3 2-Furyl í-C3H7
711 ch3 3-Furyl H
712 ch3 3-Furyl ch3
713 ch3 3-Furyl c2h5
714 ch3 3-Furyl n—C3H7
715 ch3 3-Furyl i-C3H7
716 ch3 2-Thienyl H
717 ch3 2-Thienyl ch3
718 ch3 2-Thienyl c2h5
719 ch3 2-Thienyl n-C3H7
720 ch3 2-Thienyl i-C3H7
721 ch3 3-Thienyl H
722 ch3 3-Thienyl ch3
723 ch3 3-Thienyl c2h5
724 ch3 3-Thienyl n-C3H7
725 ch3 3-Thienyl i-C3H7
726 ch3 2-Oxazolyl H
727 ch3 2-Oxazolyl CH3
728 ch3 2-Oxazolyl c2h5
729 ch3 2-Oxazolyl n-C3H7
730 ch3 2-Oxazolyl i-C3H7
731 ch3 4-Oxazolyl H
-34CZ 292937 B6
č. R3 Ř4 R5
732 ch3 4-Oxazolyl ch3
733 ch3 4-Oxazolyl C2H5
734 ch3 4-Oxazolyl n-C3H7
735 ch3 4-Oxazolyl i-C3H7
736 ch3 2-Thiazolyl H
737 ch3 2-Thiazolyl ch3
738 ch3 2-Thiazolyl C2H5
739 ch3 2-Thiazolyl n-C3H7
740 ch3 2-Thiazolyl i-C3H7
741 ch3 4-Thiazolyl H
742 ch3 4-Thiazolyl ch3
743 ch3 4-Thiazolyl c2h5
744 ch3 4-Thiazolyl n-C3H7
745 ch3 4-Thiazolyl i-C3H7
746 ch3 3-Isoxazolyl H
747 ch3 3-Isoxazolyl ch3
748 ch3 3-Isoxazolyl c2h5
749 ch3 3-Isoxazolyl n-C3H7
750 ch3 3-Isoxazolyl i-C3H7
751 ch3 5-Isoxazolyl H
752 ch3 5-Isoxazolyl ch3
753 ch3 5-Isoxazolyl c2h5
754 ch3 5-Isoxazolyl n-C3H7
755 ch3 5-Isoxazolyl i-C3H7
756 ch3 2-Imidazolyl H
757 ch3 2-Imidazolyl ch3
758 ch3 2-Imidazolyl c2h5
759 ch3 2-Imidazolyl n—C3H7
760 ch3 2-Imidazolyl Ϊ—C3H7
761 ch3 3-Pyrazolyl H
762 ch3 3-Pyrazolyl ch3
763 ch3 3-Pyrazolyl c2h5
764 ch3 3-Pyrazolyl n—C3H7
765 ch3 3-Pyrazolyl i-C3H7
766 ch3 4-Pyrazolyl H
767 ch3 4-Pyrazolyl ch3
768 ch3 4-Pyrazolyl c2h5
769 ch3 4-Pyrazolyl n-C3H7
770 ch3 4-Pyrazolyl i-C3H7
771 och3 H H
772 och3 H ch3
773 och3 H c2h5
774 och3 H n-C3H7
775 och3 H i-C3H7
776 och3 OH H
777 och3 OH ch3
778 och3 OH c2h5
779 OCHj OH n-C3H7
780 och3 OH i-C3H7
781 och3 Cl n—C4H9
782 och3 Cl ch3
-35CZ 292937 B6
č. R3 R4 R3
783 och3 Cl c2h5
784 och3 Cl n-C3H7
785 och3 Cl i-C3H7
786 och3 och3 H
787 och3 och3 ch3
788 och3 och3 c2h5
789 och3 och3 n-C3H7
790 och3 och3 i-C3H7
791 OCHj sch3 H
792 OCHj sch3 ch3
793 och3 sch3 c2h5
794 och3 sch3 n^C3H7
795 och3 sch3 i—C3H7
796 och3 ch3 H
797 och3 ch3 ch3
798 och3 ch3 c2h5
799 och3 ch3 n-C3H7
800 och3 ch3 i-C3H7
801 och3 Cyklopropyl H
802 och3 Cyklopropyl ch3
803 och3 Cyklopropyl c2h5
804 och3 Cyklopropyl n-C3H7
805 och3 Cyklopropyl i-C3H7
806 och3 2-Pyridyl H
807 och3 2-Pyridyl ch3
808 och3 2-Pyridyl c2h5
809 och3 2-Pyridyl n-C3H7
810 och3 2-Pyridyl i-C3H7
811 och3 3-Pyridyl H
812 och3 3-Pyridyl ch3
813 och3 3-Pyridyl c2h5
814 och3 3-Pyridyl n-C3H7
815 och3 3-Pyridyl i-C3H7
816 och3 4-Pyridyl H
817 OCHj 4-Pyridyl ch3
818 och3 4-Pyridyl c2h5
819 och3 4-Pyridyl n-C3H7
820 OCHj 4-Pyridyl i-C3H7
821 och3 2-Pyrimidyl H
822 och3 2-Pyrimidyl ch3
823 och3 2-Pyrimidyl c2h5
824 och3 2-Pyrimidyl n-C3H7
825 och3 2-Pyrimidyl i-C3H7
826 och3 4—Pyrimidyl H
827 och3 4—Pyrimidyl ch3
828 och3 4—Pyrimidyl c2h5
829 och3 4-Pyrimidyl n-C3H7
830 och3 4—Pyrimidyl i-C3H7
831 OCHj 5-Pyrimidyl H
832 och3 5-Pyrimidyl ch3
833 och3 5-Pyrimidyl c2h5
-36CZ 292937 B6
č. R3 R4 R5
834 OCHj 5-Pyrimidyl n-C3H7
835 OCHj 5-Pyrimidyl i-C3H7
836 OCHj 1,3,5-Triazinyl H
837 OCHj 1,3,5-Triazinyl CHj
838 OCHj 1,3,5-Triazinyl c2h5
839 OCHj 1,3,5-Triazinyl n-C3H7
840 OCHj 1,3,5-Triazinyl í-C3H7
841 OCHj 2-Furyl H
842 OCHj 2-Furyl CHj
843 OCHj 2-Furyl c2h5
844 OCHj 2-Furyl n-C3H7
845 OCHj 2-Furyl í-CjH7 ’
846 OCHj 3-Furyl H
847 OCHj 3-Furyl CHj
848 OCHj 3-Furyl c2h5
849 OCHj 3-Furyl n-CjH7
850 OCHj 3-Furyl í-CjH7
851 OCHj 2-Thienyl H
852 OCHj 2-Thienyl CHj
853 OCHj 2-Thienyl c2h5
854 OCHj 2-Thienyl n-CjH7
855 OCHj 2-Thienyl i-C3H7
856 OCHj 3-Thienyl H
857 OCHj 3-Thienyl CHj
858 OCHj 3-Thienyl c2h5
859 OCHj 3-Thienyl n-C3H7
860 OCHj 3-Thienyl i-CjH7
861 OCHj 2-Oxazolyl H
862 OCH? 2-Oxazolyl CHj
863 OCHj 2-Oxazolyl c2h5
864 OCHj 2-Oxazolyl n-CjH7
865 OCHj 2-Oxazolyl í-CjH7
866 OCHj 4—Oxazolyl H
867 OCHj 4-Oxazolyl CHj
868 OCHj 4-Oxazolyl c2h5
869 OCHj 4-Oxazolyl n-C3H7
870 OCHj 4-Oxazolyl 1—C3H7
871 OCHj 2-Thiazolyl H
872 OCHj 2-Thiazolyl CHj
873 OCHj 2-Thiazolyl c2h5
874 och3 2-Thiazolyl n-C3H7
875 OCHj 2-Thiazolyl í-C3H7
876 och3 4-Thiazolyl H
877 och3 4-Thiazolyl CHj
878 och3 4-Thiazolyl c2h5
879 och3 4-Thiazolyl n—CjH7
880 och3 4-Thiazolyl í-C3H7
881 OCHj 3-Isoxazolyl H
882 och3 3-Isoxazolyl CHj
883 OCHj 3-Isoxazolyl c2h5
884 OCHj 3-Isoxazolyl n-CjH7
-37CZ 292937 B6
č. R3 R4 R5
885 OCH3 3-Isoxazolyl i~C3H7
886 OCH3 5-Isoxazolyl H
887 och3 5-Isoxazolyl ch3
888 och3 5-Isoxazolyl c2h5
889 och3 5-Isoxazolyl n-C3H7
890 och3 5-Isoxazolyl i-C3H7
891 och3 2-Imidazolyl H
892 och3 2-Imidazolyl ch3
893 och3 2-Imidazolyl c2h5
894 och3 2-Imidazolyl n-C3H7
895 och3 2-Imidazolyl i-C3H7
896 och3 3-Pyrazolyl H
897 och3 3-Pyrazolyl ch3
898 och3 3-Pyrazolyl c2h5
899 och3 3-Pyrazolyl n-C3H7
900 och3 3-Pyrazolyl i-C3H7
901 och3 4-Pyrazolyl H
902 och3 4-Pyrazolyl ch3
903 och3 4-Pyrazolyl c2h5
904 och3 4-Pyrazolyl n-C3H7
905 och3 4-Pyrazolyl i-C3H7
906 OH H H
907 OH H CH3
908 OH H c2h5
909 OH H n-C3H7
910 OH H i-C3H7
911 OH OH H
912 OH OH ch3
913 OH OH c2h5
914 OH OH n-C3H7
915 OH OH >-C3H7
916 OH Cl n-C4H9
917 OH Cl CH3
918 OH Cl c2h5
919 OH Cl n-C3H7
920 OH Cl i-C3H7
921 OH och3 H
922 OH och3 ch3
923 OH óch3 c2h5
924 OH och3 n—C3H7
925 OH och3 í-C3H7
926 OH sch3 H
927 OH sch3 ch3
928 OH sch3 c2h5
929 OH sch3 n-C3H7
930 OH sch3 i-C3H7
931 OH ch3 H
932 OH ch3 ch3
933 OH ch3 c2h5
934 OH ch3 n-C3H7
935 OH ch3 i-C3H7
-38CZ 292937 B6
č. Rj R4 R5
936 OH Cyklopropyl H
937 OH Cyklopropyl CH3
938 OH Cyklopropyl c2h5
939 OH Cyklopropyl n-C3H7
940 OH Cyklopropyl í—C3H7
941 OH 2-Pyridyl H
942 OH 2-Pyridyl ch3
943 OH 2-Pyridyl c2h5
944 OH 2-Pyridyl n-C3H7
945 OH 2-Pyridyl i-C3H7
946 OH 3-Pyridyl H
947 OH 3-Pyridyl ch3
948 OH 3-Pyridyl c2h5
949 OH 3-Pyridyl n-C3H7
950 OH 3-Pyridyl i-C3H7
951 OH 4-Pyridyl H
952 OH 4-Pyridyl ch3
953 OH 4-Pyridyl c2h5
954 OH 4-Pyridyl n-C3H7
955 OH 4-Pyridyl i-C3H7
956 OH 2-Pyrimidyl H
957 OH 2-Pyrimidyl ch3
958 OH 2-Pyrimidyl c2h5
959 OH 2-Pyrimidyl n-C3H7
960 OH 2-Pyrimidyl i-C3H7
961 OH 4-Pyrimidyl H
962 OH 4-Pyrimidyl ch3
963 OH 4-Pyrimidyl c2h5
964 OH 4-Pyrimidyl n—C3H7
965 OH 4-Pyrimidyl í-C3H7
966 OH 5-Pyrimidyl H
967 OH 5-Pyrimidyl ch3
968 OH 5-Pyrimidyl c2h5
969 OH 5-Pyrimidyl n-C3H7
970 OH 5-Pyrimidyl i-C3H7
971 OH 1,3,5-Triazinyl H
972 OH 1,3,5-Triazinyl ch3
973 OH 1,3,5-Triazinyl c2h5
974 OH 1,3,5-Triazinyl Π—C3H7
975 OH 1,3,5-Triazinyl i-C3H7
976 OH 2-Furyl H
977 OH 2-Furyl ch3
978 OH 2-Fuiyl c2h5
979 OH 2-Furyl n—C3H7
980 OH 2-Fuiyl í-C3H7
981 OH 3-Furyl H
982 OH 3-Furyl ch3
983 OH 3-Furyl c2h5
984 OH 3-Furyl n—C3H7
985 OH 3-Furyl í-C3H7
986 OH 2-Thienyl H
-39CZ 292937 B6
č. R3 R4 R5
987 OH 2-Thienyl ch3
988 OH 2-Thienyl c2h5
989 OH 2-Thienyl n-C3H7
990 OH 2-Thienyl i-C3H7
991 OH 3-Thienyl H
992 OH 3-Thienyl ch3
993 OH 3-Thienyl c2h5
994 OH 3-Thienyl n-C3H7
995 OH 3-Thienyl i-C3H7
996 OH 2-Oxazolyl H
997 OH 2-Oxazolyl CH3
998 OH 2-Oxazolyl c2h5
999 OH 2-Oxazolyl n-C3H7
1000 OH 2-Oxazolyl i-C3H7
1001 OH 4-Oxazolyl H
1002 OH 4-Oxazolyl ch3
1003 OH 4-Oxazolyl c2h5
1004 OH 4-Oxazolyl n-C3H7
1005 OH 2-Thiazolyl i-C3H7
1006 OH 2-Thiazolyl H
1007 OH 2-Thiazolyl ch3
1008 OH 2-Thiazolyl c2h5
1009 OH 2-Thiazolyl n-C3H7
1010 OH 2-Thiazolyl i-C3H7
1011 OH 4-Thiazolyl Η
1012 OH 4-Thiazolyl ch3
1013 OH 4-Thiazolyl c2h5
1014 OH 4—Isoxazolyl n-C3H7
1015 OH 4-Isoxazolyl i-C3H7
1016 OH 3-Isoxazolyl Η
1017 OH 3-Isoxazolyl ch3
1018 OH 3-Isoxazolyl c2h5
1019 OH 3-Isoxazolyl n-C3H7
1020 OH 3-Isoxazolyl i-C3H7
1021 OH 5-Isoxazolyl H
1022 OH 5-Isoxazolyl ch3
1023 OH 5-Isoxazolyl c2h5
1024 OH 5-Isoxazolyl n-C3H7
1025 OH 5-Isoxazolyl i-C3H7
1026 OH 2-Imidazolyl H
1027 OH 2-Imidazolyl CH3
1028 OH 2-Imidazolyl c2h5
1029 OH 2-Imidazolyl n-C3H7
1030 OH 2-Imidazolyl i-C3H7
1031 OH 3-Pyrazolyl H
1032 OH 3-Pyrazolyl CH3
1033 OH 3-Pyrazolyl c2hs
1034 OH 3-Pyrazolyl n-C3H7
1035 OH 3-Pyrazolyl i-C3H7
1036 OH 4-Pyrazolyl H
1037 OH 4-Pyrazolyl CH3
-40CZ 292937 B6
č. R3 R4 R5
1038 OH 4-Pyrazolyl c2h5
1039 OH 4-Pyrazolyl n-C3H7
1040 OH 4-Pyrazolyl i-C3H7
1041 OH H H
1042 OH H ch3
1043 OH H c2h5
1044 OH H n-C3H7
1045 OH H i-C3H7
1046 OH OH H
1047 OH OH ch3
1048 OH OH c2h5
1049 OH OH n-C3H7
1050 OH OH i-C3H7
1051 OH Cl N-C4H9
1052 OH Cl ch3
1053 OH Cl c2h5
1054 OH Cl Π—C3H7
1055 OH Cl i-C3H7
1056 OH och3 H
1057 OH och3 ch3
1058 OH och3 c2h5
1059 OH och3 n—C3H7
1060 OH och3 í-C3H7
1061 OH ch3 H
1062 OH ch3 ch3
1063 OH ch3 c2h5
1064 OH ch3 n—C3H7
1065 OH ch3 í-C3H7
1066 H Cyklopropyl H
1067 H Cyklopropyl ch3
1068 H Cyklopropyl c2h5
1069 H Cyklopropyl n-C3H7
1070 H Cyklopropyl i-C3H7
1071 Cl H H
1072 Cl H ch3
1073 Cl H c2h5
1074 Cl H n-C3H7
1075 Cl H i-C3H7
1076 Cl OH H
1077 Cl OH ch3
1078 Cl OH c2h5
1079 Cl OH n-C3H7
1080 Cl OH i-C3H7
1081 Cl Cl n—C4H9
1082 Cl Cl ch3
1083 Cl Cl c2h5
1084 Cl Cl n-C3H7
1085 Cl Cl i-C3H7
1086 Cl OCH3 H
1087 Cl och3 CH3
1088 Cl och3 c2h5
-41 CZ 292937 B6
č. RJ Ř4------------- R5
1089 Cl och3 n-C3H7
1090 Cl och3 i-C3H7
1091 Cl ch3 H
1092 Cl ch3 CH3
1093 Cl ch3 c2h5
1094 Cl ch3 n-C3H7
1095 Cl ch3 i-C3H7
1096 Cl Cyklopropyl H
1097 Cl Cyklopropyl CH3
1098 Cl Cyklopropyl c2h5
1099 Cl Cyklopropyl n-C3H7
1100 Cl Cyklopropyl i-C3H7
1101 sch3 H H
1102 sch3 H CH3
1103 sch3 H c2h5
1104 sch3 H n-C3H7
1105 sch3 H i-C3H7
1106 sch3 OH Η
1107 sch3 OH ch3
1108 sch3 OH c2h5
1109 sch3 OH n-C3H7
1110 sch3 OH i-C3H7
1111 sch3 ch3 H
1112 sch3 ch3 CH3
1113 sch3 ch3 c2h5
1114 sch3 ch3 n-C3H7
1115 sch3 ch3 i-C3H7
1116 sch3 sch3 H
1117 sch3 sch3 CH3
1118 sch3 sch3 c2h5
1119 sch3 sch3 n-C3H7
1120 sch3 sch3 i-C3H7
1121 sch3 Cyklopropyl H
1122 sch3 Cyklopropyl ch3
1123 sch3 Cyklopropyl c2h5
1124 sch3 Cyklopropyl n—C3H7
1125 sch3 Cyklopropyl í-C3H7
1126 Cyklopropyl Η Η
1127 Cyklopropyl H CH3
1128 Cyklopropyl H c2h5
1129 Cyklopropyl H n-C3H7
1130 Cyklopropyl H i-C3H7
1131 Cyklopropyl OH H
1132 Cyklopropyl OH CH3
1133 Cyklopropyl OH c2h5
1134 Cyklopropyl OH n-C3H7
1135 Cyklopropyl OH i-C3H7
1136 Cyklopropyl Cl n—C4H9
1137 Cyklopropyl Cl ch3
1138 Cyklopropyl Cl c2h5
1139 Cyklopropyl Cl n-C3H7
-42CZ 292937 B6
č. Ř3 R4 R5
1140 Cyklopropyl Cl i-C3H7
1141 Cyklopropyl och3 H
1142 Cyklopropyl och3 ch3
1143 Cyklopropyl och3 c2h5
1144 Cyklopropyl och3 n-C3H7
1145 Cyklopropyl OCHj i-C3H7
1146 Cyklopropyl sch3 H
1147 Cyklopropyl sch3 ch3
1148 Cyklopropyl sch3 c2h5
1149 Cyklopropyl sch3 n-C3H7
1150 Cyklopropyl sch3 i-C3H7
1151 Cyklopropyl ch3 H
1152 Cyklopropyl ch3 ch3
1153 Cyklopropyl ch3 c2h5
1154 Cyklopropyl ch3 n—C3H7
1155 Cyklopropyl ch3 í-C3H7
1156 ch3 2-F-C6H4 ch3
1157 ch3 2-F-C6H4 c2h5
1158 ch3 2-F-C6H4 n-C3H7
1159 ch3 2-F-C6H4 i-C3H7
1160 ch3 2-F-C6H4 Π—C4H9
1161 ch3 2-F-C6H4 t-C4H9
1162 ch3 2-F-C6H4 n—CeHn
1163 ch3 2-F-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1164 ch3 2-F-C6H4 (E)-1-Chlorprop-1-en-3-yl
1165 ch3 2-F-C6H4 Propin-3-yl
1166 ch3 2-F-C6H4 3-Methylbut-2-en-l-yl
1167 ch3 3-F-C6H4 H
1168 ch3 3-F-C6H4 ch3
1169 ch3 3-F-C6H4 c2h5
1170 ch3 3-F-C6H4 n-C3H7
1171 ch3 3-F-C6H4 i-C3H7
1172 ch3 3-F-C6H4 n—C4H9
1173 ch3 3-F-C6H4 t-C6H9
1174 ch3 3-F-C6H4 n-C6H]3
1175 ch3 3-F-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1176 ch3 3-F-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1177 ch3 3-F-C6H4 Propin-3-yl
1178 ch3 3-F-C6H4 3-Methylbut-2-en-l-yl
1179 ch3 4-F-C6H4 H
1180 ch3 4-F-C6H4 ch3
1181 ch3 4-F-C6H4 c2h5
1182 ch3 4-F-C6H4 n-C3H7
1183 ch3 4-F-C6H4 i-C3H7
1184 ch3 4-F-C6H4 n—C4H9
1185 ch3 4-F-C6H4 t-C6H9
1186 ch3 4-F-C6H4 n—CéHi3
1187 ch3 4-F-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1188 ch3 4-F-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1189 ch3 4-F-C6H4 Propin-3-yl
1190 ch3 4-F-C6H4 3-Methylbut-2-en-l-yl
-43CZ 292937 B6
č. R3 Ř*------------ R5
1191 CH3 2-Cl-C6H4 H
1192 ch3 2-Cl-C6H4 ch3
1193 ch3 2-Cl-C6H4 c2h5
1194 ch3 2-Cl-C6H4 n-C3H7
1195 ch3 2-Cl-C6H4 í-C3H7
1196 ch3 2-Cl-C6H4 n—C4H9
1197 ch3 2-01-06¾ t-C6H9
1198 ch3 2-Cl-C6H4 η-ΟβΗπ
1199 ch3 2-Cl-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1200 ch3 2-Cl-C6H4 (E)-1 -Ohlorprop-1 -en-3-yl
1201 ch3 2-Cl-C6H4 Propin-3-yl
1202 ch3 2-CI-C6H4 3-Methy lbut-2-en-1 -yl
1203 ch3 3-Cl-C6H4 H
1204 ch3 3-Cl-C6H4 ch3
1205 ch3 3-Cl-C6H4 c2h5
1206 ch3 3-Cl-C6H4 n-C3H7
1207 ch3 3-Cl-C6H4 i-C3H7
1208 ch3 3-CI-C6H4 n—C4H9
1209 ch3 3-Cl-C6H4 t-C6H9
1210 ch3 3-Cl-C6H4 η-ΟβΗπ
1211 ch3 3-Cl-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1212 ch3 3-Cl-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1213 ch3 3-Cl-C6H4 Propin-3-yl
1214 ch3 3-01-06¾ 3-Methylbut-2-en-l-yl
1215 ch3 4—C1-C6H4 H
1216 ch3 4-CI-C6H4 ch3
1217 ch3 4-Cl-C6H4 c2h5
1218 ch3 4-01-06¾ n-C3H7
1219 ch3 4-01-06¾ i-C3H7
1220 ch3 4-01-06¾ n—C4H9
1221 ch3 4-01-06¾ t-C6H9
1222 ch3 4-01-06¾ η-ΟβΗπ
1223 ch3 4-01-06¾ Prop-l-en-3-yl
1224 CHj 4-01-06¾ (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1225 ch3 4-01-06¾ Propin-3-yl
1226 ch3 4-01-06¾ 3-Methylbut-2-en-l-yl
1227 ch3 2,3-Ο12-Ο6Η3 H
1228 ch3 2,3-Ο12-Ο6Η3 ch3
1229 ch3 2,3-Ο12-Ο6Η3 C2H5
1230 ch3 2,3-012-06¾ n-C3H7
1231 ch3 2,3-012-06Η3 i-C3H7
1232 ch3 2,3-C12-C6H3 n—C4H9
1233 ch3 2,3-012-06¾ t—ΟδΗ9
1234 ch3 2,3-C12-C6H3 n-CeHi3
1235 ch3 2,3-C12-C6H3 Prop-l-en-3-yl
1236 ch3 2,3-C12-C6H3 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1237 ch3 2,3-C12-C6H3 Propin-3-yl
1238 ch3 2,3-Ο12-Ο6Η3 3-Methylbut-2-en-l-yl
1239 ch3 2,4-012-06¾ H
1240 ch3 2,4-C12-C6H3 ch3
1241 ch3 2,4-012-06¾ c2h5
-44CZ 292937 B6
č. RJ I?---------------- R5
1242 CH3 2,4-Cl2-C6H3 n-C3H7
1243 ch3 2,4-Cl2-C6H3 i-C3H7
1244 ch3 2,4-Cl2-C6H3 Π—C4H9
1245 ch3 2,4-Clr-C6H3 t-C6H9
1246 ch3 2,4-C12-C6H3 n—CďHb
1247 ch3 2.4-C12-C6H3 Prop-l-en-3-yl
1248 ch3 2,4-Cl2-C6H3 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1249 ch3 2,4-Cl2-C6H3 Propin-3-yl
1250 ch3 2,4-Clr-C6H3 3-Methylbut-2-en-l-yl
1251 ch3 2,5-CI2-C6H3 H
1252 ch3 2,5-CI2-C6H3 ch3
1253 ch3 2,5-Cl2-C6H3 c2h5
1254 ch3 2,5-C12-C6H3 n—C3H7
1255 ch3 2,5-Cl2-C6H3 í-C3H7
1256 ch3 2,5-Cl2-C6H3 n—C4H9
1257 ch3 2,5-Cl2-C6H3 t-C6H9
1258 ch3 2,5-Cl2-C6H3 n—CeHn
1259 ch3 2,5-Cl2-C6H3 Prop-l-en-3-yl
1260 ch3 2,5-Cl2-C6H3 (E)-1-Chlorprop-1-en-3-yl
1261 ch3 2,5-CI2-C6H3 Propin-3-yl
1262 ch3 2,5-Cl2-C6H3 3-Methylbut-2-en-1 -y 1
1263 ch3 2,6-C12-C6H3 H
1264 ch3 2,6-Cl2-C6H3 ch3
1265 ch3 2,6-CI2-C6H3 c2h5
1266 ch3 2,6-Cl2-C6H3 n-C3H7
1267 ch3 2,6-C12-C6H3 i-C3H7
1268 ch3 2,6-Cl2-C6H3 n—C4H9
1269 ch3 2,6-Cl2-C6H3 t-C6H9
1270 ch3 2,6-Cl2-C6H3 n-C6Hi3
1271 ch3 2,6-C12-C6H3 Prop-l-en-3-yl
1272 ch3 2,6-C12-C6H3 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1273 ch3 2,6-Cl2-C6H3 Propin-3-yl
1274 ch3 2,6-C12-C6H3 3-Methylbut-2-en-l-yl
1275 ch3 3,4-Cl2-C6H3 H
1276 ch3 3,4—C12-C6H3 ch3
1277 ch3 3,4-0^¾ c2h5
1278 ch3 3,4-Cl2-C6H3 n-C3H7
1279 ch3 3,4-Cl2-C6H3 i-C3H7
1280 ch3 3,4-C12-C6H3 Π—C4H9
1281 ch3 3,4-C12-C6H3 t-C6H9
1282 ch3 3,4-C12-C6H3 n—CďHb
1283 ch3 3,4-(312-(26¾ Prop-l-en-3-yl
1284 ch3 3,4-CI2-C6H3 (E)—1 -Chlorprop-1 -en-3-yl
1285 ch3 3,4-C12-C6H3 Propin-3-yl
1286 ch3 3,4-C12-C6H3 3-Methylbut-2-en-l-yl
1287 ch3 3,5-(312-436¾ H
1288 ch3 3,5-C12-C6H3 ch3
1289 ch3 3,5-(312-(36¾ c2h5
1290 ch3 3,5-C12-C6H3 n-C3H7
1291 ch3 3,5-Cl2-C6H3 i-C3H7
1292 ch3 3,5-Cl2-C6H3 n—C4H9
-45CZ 292937 B6
č. R3 R4 R5
1293 CHj 3,5-Clr-C6H3 t—CeHg
1294 ch3 3,5-C12-C6H3 n-CeHu
1295 ch3 3,5-C12-C6H3 Prop-l-en-3-yl
1296 ch3 3,5-C12-C6H3 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1297 ch3 3,5-Cl2-C6H3 Propin-3-yl
1298 ch3 3,5-Cl2-C6H3 3-Methylbut-2-en-l-yl
1299 ch3 2-Br-C6H4 H
1300 ch3 2-Br-C6H4 ch3
1301 ch3 2-Br-C6H4 c2h5
1302 ch3 2-Br-C6H4 n-C3H7
1303 ch3 2-Br-C6H4 i-C3H7
1304 ch3 2-Br-C6H4 n-C4H9
1305 ch3 2-Br-C6H4 t—CeHg
1306 ch3 2-Br-C6H4 n-C6Hi3
1307 ch3 2-Br-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1308 ch3 2-Br-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1309 ch3 2—Br-C6H4 Propin-3-yl
1310 ch3 2-Br-C6H4 3-Methylbut-2-en-l-yl
1311 ch3 3-Br-C6H4 H
1312 ch3 3-Br-C6H4 ch3
1313 ch3 3-Br-C6H4 c2h5
1314 ch3 3-Br-C6H4 n-C3H7
1315 ch3 3-Br-C6H4 i-C3H7
1316 ch3 3-Br-C6H4 n—C4H9
1317 ch3 3-Br-C6H4 t-C6H9
1318 ch3 3-B1--C6H4 n-CeHu
1319 ch3 3-Br-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1320 ch3 3-Br-C6H4 (E)-1 -Chlorprop-1 -en-3-y 1
1321 ch3 3-Br-C6H4 Propin-3-yl
1322 ch3 3-Br-C6H4 3-Methylbut-2-en-1 -y 1
1323 ch3 4-Br-C6H4 H
1324 ch3 4-Br-C6H4 ch3
1325 ch3 4-Br-C6H4 c2h5
1326 ch3 4-Br-C6H4 n-C3H7
1327 ch3 4-Br-C6H4 i-C3H7
1328 ch3 4—Br-C6H4 n-C4H9
1329 ch3 4-Br-C6H4 t-C6H9
1330 ch3 4—Br-CgH4 n—C6Hn
1331 ch3 4-Br-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1332 ch3 4—Br—C6H4 (E>— 1 -Chlorprop-1 -en-3-yl
1333 ch3 4-Br-C6H4 Propin-3-yl
1334 ch3 4—Br-C6H4 3-Methy lbut-2-en-1 -y 1
1335 ch3 2-I-C6H4 H
1336 ch3 2-I-C6H4 ch3
1337 ch3 2-I-C6H4 c2hs
1338 ch3 2-I-C6H4 n-C3H7
1339 ch3 2-I-C6H4 i-C3H7
1340 ch3 2-I-C6H4 n—C4H9
1341 ch3 2-I-C6H4 t-C6H9
1342 ch3 2-1-¾¾ n-CíHn
1343 ch3 2-1-(^¾ Prop-l-en-3-yl
-46CZ 292937 B6
δ. RJ R4 R5
1344 ch3 2-I-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1345 ch3 2-I-C6H4 Propin-3-yl
1346 CH3 2-I-C6H4 3-Methylbut-2-en-l-yl
1347 ch3 3-I-C6H4 H
1348 ch3 3-I-C6H4 ch3
1349 ch3 3-I-C6H4 c2h5
1350 ch3 3-I-C6H4 n-C3H7
1351 ch3 3-I-C6H4 i-C3H7
1352 ch3 3-I-C6H4 n—C4H9
1353 ch3 3-I-C6H4 t-C6H9
1354 ch3 3-I-C6H4 n-C6H]3
1355 ch3 3-í-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1356 ch3 3-I-C6H4 (E)— 1 -Chlorprop-1 -en-3-yl
1357 ch3 3-I-QH4 Propin-3-yl
1358 ch3 3-I-C6H4 3-Methylbut-2-en-l-yl
1359 ch3 4-I-C6H4 H
1360 ch3 4-I-C6H4 ch3
1361 ch3 4-I-C6H4 c2h5
1362 ch3 4-I-C6H4 n-C3H7
1363 ch3 4-I-C6H4 i-C3H7
1364 ch3 4-I-C6H4 Π—C4H9
1365 ch3 4-I-C6H4 t-C6H9
1366 ch3 4-I-C6H4 n—CňH|3
1367 ch3 4-I-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1368 ch3 4-I-C6H4 (E)— 1 -Chlorprop-1 -en-3-yl
1369 ch3 4—I—C6H4 Propin-3-yl
1370 ch3 4-I-C6H4 3-Methylbut-2-en-l-yl
1371 ch3 2-CN-C6H4 H
1372 ch3 2-CN-C6H4 ch3
1373 ch3 2-CN-C6H4 c2h5
1374 ch3 2-CN-C6H4 n-C3H7
1375 ch3 2-CN-C6H4 i—C3H7
1376 ch3 2-CN-C6H4 Π—C4H9
1377 ch3 2-CN-C6H4 t-C6H9
1378 ch3 2-CN-C6Hi η—C6Hi3
1379 ch3 2-CN-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1380 ch3 2-CN-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1381 ch3 2-CN-C6H4 Propin-3-yl
1382 ch3 2-CN-C6H4 3-Methylbut-2-en-l-yl
1383 ch3 3-CN-C6H4 H
1384 o 3-CN-C6H4 ch3
1385 ch3 3-CN-C6H4 c2h5
1386 ch3 3-CN-CóH4 n-C3H7
1387 ch3 3-CN-C6H4 i-C3H7
1388 ch3 3-CN-C6H4 Π—C4H9
1389 ch3 3-CN-C6H4 t-C6H9
1390 ch3 3-CN-C6H4 n-CóHu
1391 ch3 3-CN-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1392 ch3 3-CN-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1393 ch3 3-CN-C6H, Propin-3-yl
1394 ch3 3-CN-C6H4 3-Methylbut-2-en-l-yl
-47CZ 292937 B6
č. R3 R4 R5
1395 ch3 4-CN-C6H4 H
1396 ch3 4—CN-C6H4 ch3
1397 CH3 4-CN-C6H4 c2h5
1398 ch3 4-CN-C6H, n-C3H7
1399 ch3 4-CN-C6H4 i-C3H7
1400 ch3 4-CN-C6H, Π—C4H9
1401 CH3 4-CN-C6H4 t—c6h9
1402 ch3 4-CN-C6H, n-C6Hl3
1403 ch3 4-CN-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1404 ch3 4-CN-C6H4 (E}-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1405 ch3 4-CN-C6H4 Propin-3-yl
1406 ch3 4-CN-C6H4 3-Methylbut-2-en-1 -yl
1407 ch3 2-NO2-C6H4 H
1408 ch3 2-NO2-C6H4 ch3
1409 ch3 2-NO2-C6H4 c2h5
1410 ch3 2-NO2-C6H1 n-C3H7
1411 ch3 2-NO2-C6H4 i-C3H7
1412 ch3 2-NO2-C6H, n-C4H9
1413 ch3 2-NO2-C6H4 t-C6H9
1414 ch3 2-NO2-C6H4 n-CíHu
1415 ch3 2-NO2-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1416 ch3 2-NO2-C6H4 (E)— 1 -Chlorprop-1 -en-3-yl
1417 ch3 2-NO2-C6H4 Propin-3-yl
1418 ch3 2-NO2-C6H4 3-Methylbut-2-en-l-yl
1419 ch3 3-NO2-C6H4 H
1420 ch3 S-NOr-CsH, ch3
1421 ch3 3-NO2-C6H4 c2h5
1422 ch3 3-NO2-C6H4 n-C3H7
1423 ch3 3-NO2-C6H4 i-C3H7
1424 ch3 3-NO2-C6H4 Π—C4H9
1425 ch3 3-NO2-C6H4 t-C6H9
1426 ch3 3—NO2—CgFL n-CňHi3
1427 ch3 3-NO2-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1428 ch3 3-NO2-C6H4 (E)-1 -Chlorprop-1 -en-3-y 1
1429 ch3 S-NOr-CfiH, Propin-3-yl
1430 ch3 3-NO2-C6H4 3-Methylbut-2-en-l-yl
1431 ch3 4-NO2-C6H4 H
1432 ch3 4-NO2-C6H4 ch3
1433 ch3 4-NO2-C6H4 c2h5
1434 ch3 4-NO2-C6H4 n-C3H7
1435 ch3 4-NO2-C6H4 i-C3H7
1436 ch3 4-NO2-C6H4 n—C4H9
1437 ch3 4-ΝΟγ<6Η4 t-C6H9
1438 ch3 4-NO2-C6H4 n-CeHu
1439 ch3 4-NO2-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1440 ch3 A-NO2-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yI
1441 ch3 4-NO2-C5H4 Propin-3-yl
1442 ch3 4-NO2-C6H4 3-Methylbut-2-en-l-yl
1443 ch3 2-CHJ-C6H4 H
1444 ch3 2-CH3-C6H4 ch3
1445 ch3 2-CH3-C6H4 |c2H5
-48CZ 292937 B6
č. R3 R4 R5
1446 ch3 2-CH3-C6H4 n-C3H7
1447 ch3 2-CH3-C6H4 i-C3H7
1448 ch3 2-CH3-C6H4 Π—C4H9
1449 ch3 2-CH3-C6H4 t-C6H9
1450 ch3 2-CH3-C6H4 η-ΟβΗπ
1451 ch3 2-CH3-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1452 ch3 2-CH3-C6H4 (E)— 1 -Chlorprop-1 -en-3-y 1
1453 ch3 2-CH3-C6H4 Propin-3-yl
1454 ch3 2-CH3-C6H4 3-Methy lbut-2-en-1 -y 1
1455 ch3 3-CH3-C6H4 H
1456 ch3 3—CH3-C^Hi ch3
1457 ch3 3-CH3-C6H4 c2h5
1458 ch3 3-CH3-CeH4 n-C3H7
1459 ch3 3-CH3-C6H4 i-C3H7
1460 ch3 3-CH3-C6H4 n-C4H9
1461 ch3 3-CH3-C6H4 t-C6H9
1462 ch3 3-CH3-C6H4 n—CďHh
1463 ch3 3-CH3-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1464 ch3 3-CH3-C6Hi (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1465 ch3 3-CH3-C6H4 Propin-3-yl
1466 ch3 3-CH3-C6H4 3-Methylbut-2-en-l-yl
1467 ch3 4-CH3-C6H4 H
1468 ch3 4-CH3-C6H4 ch3
1469 ch3 4—CH3-C6H4 c2h5
1470 ch3 4—CH3-C6H4 n-C3H7
1471 ch3 4-CH3-C6H4 i-C3H7
1472 ch3 4-CH3-C6H4 n—C4H9
1473 ch3 4-CH3-C6H4 t—CéH9
1474 ch3 4-CH3-C6H4 n-CéHi3
1475 ch3 4-CH3-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1476 ch3 4-CH3-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1477 ch3 4-CH3-C6H4 Propin-3-yl
1478 ch3 4-CH3-C6fy 3-Methylbut-2-en-l-yl
1479 ch3 2,3-(0¾)^^ H
1480 ch3 2,3-(CH3)2-€6H3 ch3
1481 ch3 2,3-(CH3)2-C6H3 c2h5
1482 ch3 2,3-(CH3)2-C6H3 Π—C3H7
1483 ch3 2,3-(CH3)2-C6H3 i—C3H7
1484 ch3 2,3-<CH3)2-C6H3 n-C4H9
1485 ch3 2,3-(0¾)^¾ t-C6H9
1486 ch3 2,3-(CH3)2-C6H3 n—CéHi3
1487 ch3 2,3-(CH3)2-C6H3 Prop-l-en-3-yl
1488 ch3 2,3-(CH3)2-C6H3 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1489 ch3 2,3-(CH3)2-C6H3 Propin-3-yl
1490 ch3 2,3-(CH3)2-C6H3 3-Methylbut-2-en-l-yl
1491 ch3 2,4-(CH3)2-C6H3 H
1492 ch3 2,4-(CH3)2-C6H3 ch3
1493 ch3 2,4-(CH3)2-C6H3 c2h5
1494 ch3 2,4-(CH3)^C6H3 n-C3H7
1495 ch3 2,4-(CH3)2-C6H3 i-C3H7
1496 ch3 2,4-(CH3)2-C6H3 n—C4H9
-49CZ 292937 B6
č. R3 R4 R5
1497 ch3 2,44^3)2-0^3 t—CgH9
1498 ch3 2,4-(CH3)2-C6H3 η—ΟδΗΐ3
1499 ch3 2,44CH3)2-€6H3 Prop-l-en-3-yl
1500 ch3 2,44^3)2-0^3 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1501 ch3 2,44CH3)r-C6H3 Propin-3-yl
1502 ch3 2,44CH3)r-C6H3 3-Methylbut-2-en-l-yl
1503 ch3 2,54CH3)2-C6H3 H
1504 ch3 2,54CH3)2-C6H3 ch3
1505 ch3 2,54CH3)2-C6H3 c2h5
1506 ch3 2,54CH3)2-C6H3 n-C3H7
1507 ch3 2,54CH3)2-C6H3 i-C3H7
1508 ch3 2,54CH3)2-C6H3 Π—C4H9
1509 ch3 2,54CH3)2-C6H3 t—CfiHg
1510 ch3 2,54CH3)2-C6H3 n-CóH^
1511 ch3 2,54CH3)2-C6H3 Prop-l-en-3-yl
1512 ch3 2,54CH3)2-C6H3 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1513 ch3 2,54CH3)2-C6H3 Propin-3-yl
1514 ch3 2,54CH3)2-C6H3 3-Methylbut-2-en-l-yl
1515 ch3 2,64CH3)2-C6H3 H
1516 ch3 2,64CH3)2-C6H3 ch3
1517 ch3 2,64CH3)2-C6H3 c2h5
1518 ch3 2,64CH3)2-C6H3 11-C3H7
1519 ch3 2,mch3)2-c6h3 i-C3H7
1520 ch3 2,64CH3)2-C6H3 n—C4H9
1521 ch3 2,64CH3)2-C6H3 t—ΟβΗφ
1522 ch3 2,64CH3)2-C6H3 η-Ο^Ηπ
1523 ch3 2,6-(CH3)2-C6H3 Prop-l-en-3-yl
1524 ch3 2,64CH3)rC6H3 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1525 ch3 2,64CH3)2-C6H3 Propin-3-yl
1526 ch3 2,64CH3)2-C6H3 3-Methylbut-2-en-l-yl
1527 ch3 3,44CH3)2-C6H3 H
1528 ch3 3,440^)2-0^3 ch3
1529 ch3 3,44CH3)2-C6H3 c2h5
1530 ch3 3,44CH3)2-C6H3 n-C3H7
1531 ch3 3,44ΟΗ3)ζ-Ο6Η3 i-C3H7
1532 ch3 3,44ΟΗ3)2-Ο6Η3 n-C4H9
1533 ch3 3,440Η3)2-06Η3 t—CgH9
1534 ch3 3,440Η3)2-06Η3 n-CfrHu
1535 ch3 3,44CH3)2-C6H3 Prop-l-en-3-yl
1536 ch3 3,44CH3)r<6H3 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1537 ch3 3,44ΟΗ3)2-Ο6Η3 Propin-3-yl
1538 ch3 3,44CH3)z-C6H3 3-Methylbut-2-en-l-yl
1539 ch3 3,54CH3)2-C6H3 H
1540 ch3 3,54CH3)2-C6H3 CH3
1541 ch3 3,54CH3)2-C6H3 c2h5
1542 ch3 3,54CH3)2-C6H3 n-C3H7
1543 ch3 3,54CH3)2-C6H3 i-C3H7
1544 ch3 3,54CH3)2-C6H3 n—C4H9
1545 ch3 3,54CH3)2-C6H3 t-C6H9
1546 ch3 3,54CH3)2-C6H3 n-CíHu
1547 ch3 3,54CH3)r-C6H3 Prop-l-en-3-yl
-50CZ 292937 B6
č. R3 R5 Ř5
1548 ch3 3,5-(0¾)^¾ (Ε)-1 -Chlorprop-1 -en-3-y 1
1549 ch3 3,5-(0¾)^¾ Propin-3-yl
1550 ch3 3,5-(0¾)^¾ 3-Methy lbut-2-en-1 -yl
1551 ch3 2-C2H5-C6H4 H
1552 ch3 2-C2Hr-C6H4 ch3
1553 ch3 2-C2H5-C6H4 c2h5
1554 ch3 2-C2H5-C6H4 n-C3H7
1555 ch3 2-C2H5-C6H4 t—06¾
1556 ch3 2-C2H5-C6H4 η—Ο6Ηι3
1557 ch3 2—C2Hj—06¾ Prop-l-en-3-yl
1558 ch3 2-0,115-06¾ (E)-l-ChlorpiOp-l-en-3-yl
1559 ch3 2-C2H5-C6H4 Propin-3-yl
1560 ch3 2^3,¾^¾ 3-Methylbut-2-en-1 -yl
1561 ch3 3-Ο2Η5-Ο6Η4 H
1562 ch3 3-C2H5-C6H4 ch3
1563 ch3 3-C2H5-C6H4 c2h5
1564 ch3 3-C2HrC6H4 n—C3H7
1565 ch3 3-C2H5-C6H4 Í-C3H7
1566 ch3 3-Ο2Η5-Ο6Η4 Π—C4H9
1567 ch3 3-0,¾^¾ t-C6H9
1568 ch3 3-C2H5-C6H4 n-CeHn
1569 ch3 3-C2H5-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1570 ch3 3-C2H5-C6H4 (E)-l-Chlorprop-1-en-3-yl
1571 ch3 3-02115-^6¾ Propin-3-yl
1572 ch3 3-C2H5-C6H4 3-Methylbut-2-en-l-yl
1573 ch3 4-C2H5-C6H4 H
1574 ch3 4-C2H5-C6H4 CH3
1575 ch3 4-0,¾^¾ c2h5
1576 ch3 4-C2H5-C6H4 n-C3H7
1577 ch3 4-02115-06¾ ί-Ο3Η7
1578 ch3 4-C2H5-C6H4 n—C4H9
1579 ch3 4-C2Hr<6H4 t-C6H9
1580 ch3 4-C2H5-C6H4 n-C6HI3
1581 ch3 4-02Η5-06Η4 Prop-l-en-3-yl
1582 CHj 4-0^5-06¾ (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1583 ch3 4-0,115-06¾ Propin-3-yl
1584 ch3 4-C2H5-C6H4 3-Methylbut-2-en-1 -y 1
1585 ch3 2-1-0^7-06¾ H
1586 ch3 2-1-03117-06¾ ch3
1587 ch3 2-1-03117-06¾ c2h5
1588 ch3 2-ί-Ο3Η^Ο6Η4 n-C3H7
1589 ch3 2-1-03117-06¾ i-C3H7
1590 ch3 2-1-03117-06¾ Π—C4H9
1591 ch3 2-1-03117-06¾ t-C6H9
1592 ch3 2-1-^117-06¾ n-CeHu
1593 ch3 2-1-03117-06¾ Prop-l-en-3-yl
1594 ch3 2-1-03117-06¾ (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1595 ch3 2-i-C3H^C6H4 Propin-3-yl
1596 ch3 2-1-0311,-06¾ 3-Methylbut-2-en-l -yl
1597 ch3 3-1-03117-06¾ H
1598 ch3 3-1-03117-06¾ ch3
-51 CZ 292937 B6
č. Rj R4 R5
1599 ch3 3—i—C3H7—CéHt c2h5
1600 ch3 S-i-CjHr-CsH» n—C3H7
1601 ch3 S-Í-C.Ht-CoHj i-C3H7
1602 ch3 3-i-C3Hr-C6H4 n—C4H9
1603 ch3 3-i-C3Hr-C6H4 t-C6H9
1604 ch3 3-i-C3H7-C6H4 n-CeHn
1605 ch3 3-i-C3Hr-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1606 CH3 3-i-C3Hr-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1607 ch3 3—i—C3Ht-C^Hj Propin-3-yl
1608 ch3 3-i-C3Hr-C6H4 3-Methylbut-2-en-l-yl
1609 ch3 4-i-C3HrO6H4 H
1610 ch3 4—i—C3H—CňHj ch3
1611 ch3 4—i—C3Ht-C6Hi c2h5
1612 ch3 4—i—C3Ht—CéHj n-C3H7
1613 ch3 4—i—C3H7—CgITj i-C3H7
1614 ch3 4—i—C3Ht-CeHj Π—C4H9
1615 ch3 4-Í-C3H7-C6H4 t-C6H9
1616 ch3 4-i-C3H7-C6H4 n-CeHu
1617 ch3 4-i-C3H^C6H4 Prop-l-en-3-yl
1618 ch3 4—i—C3Ht—CfiHí (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1619 ch3 4—i—C3Hr-CeHl Propin-3-yl
1620 ch3 4—i—C3Ht-CeH) 3-Methylbut-2-en-l-yl
1621 ch3 2-OH-C6H4 H
1622 ch3 2-OH-C6H4 ch3
1623 ch3 2-OH-C6H4 C2H5
1624 ch3 2-OH-C6H4 n—C3H7
1625 ch3 2-OH-C6H4 í-C3H7
1626 ch3 2-OH-C6H, Π—C4H9
1627 ch3 2-OH-C6H4 t-C6H9
1628 CH3 2-OH-C6H4 n-CsHi3
1629 ch3 2-OH-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1630 ch3 2-OH-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1631 ch3 2-OH-C6H4 Propin-3-yl
1632 ch3 2-OH-C6H4 3-Methylbut-2-en-l-yl
1633 ch3 3-OH-C6H4 H
1634 ch3 3-OH-C6H4 ch3
1635 ch3 3-OH-C6H4 c2h5
1636 ch3 3-OH-C6H, n-C3H7
1637 ch3 3-OH-C6H4 i-C3H7
1638 ch3 3-OH-C6H4 Π—C4H9
1639 ch3 3-OH-C6H4 t-C6H9
1640 ch3 3-OH-C6H4 n-CůH]3
1641 ch3 3-OH-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1642 ch3 3-OH-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1643 ch3 3-OH-C6H4 Propin-3-yl
1644 CH3 3-OH-C6H4 3-Methylbut-2-en-l-yl
1645 ch3 4-OH-C6H4 H
1646 CHj 4-OH-C6H4 ch3
1647 CH3 4-OH-C6H4 c2h5
1648 CH3 4-OH-C6H4 n-C3H7
1649 ch3 4-OH-C6H4 1 i—C3H7
-52CZ 292937 B6
č. RJ Ř4 R5
1650 ch3 4-OH-C6Hí n—C4H9
1651 ch3 4-OH-C6H4 t-C6H9
1652 ch3 4-OH-C6H4 n—C6H]3
1653 ch3 4-OH-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1654 ch3 4-OH-C6H4 (E)-l -Chlorprop-1 -en-3-yl
1655 ch3 4-OH-C6H4 Propin-3-yl
1656 ch3 4-OH-C6H4 3-Methylbut-2-en-l-yl
1657 ch3 2-OCH3-C6H4 H
1658 ch3 2-OCH3-C6H4 ch3
1659 ch3 2-OCH3-C6H4 c2h5
1660 ch3 2-OCH3-C6H4 Π—C3H7
1661 ch3 2-OCH3-C6Hi i-C3H7
1662 ch3 2-OCH3-C6H4 11~C4H9
1663 ch3 2-OCH3-C6H4 t-C6H9
1664 ch3 2-OCH3-C6H4 n-CeHu
1665 ch3 2-OCH3-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1666 ch3 2-OCH3-C6H4 (E)-l -Chlorprop-1 -en-3-y 1
1667 ch3 2-OCH3-C6H4 Propin-3-yl
1668 ch3 2-OCH3-C6H4 3-Methylbut-2-en-l-yl
1669 ch3 3-OCH3-C6H4 H
1670 ch3 3-OCH3-C6H4 ch3
1671 ch3 3-OCH3-C6H4 c2h5
1672 ch3 3-OCH3-C6H4 n-C3H7
1673 ch3 3-OCH3-C6H4 i-C3H7
1674 ch3 3-OCH3-C6H4 Π—C4H9
1675 ch3 3-OCH3-C6H4 t-C6H9
1676 ch3 3-OCH3-C6H4 n—CňHi3
1677 ch3 3-OCH3-C&H4 Prop-l-en-3-yl
1678 ch3 3-OCH3-C6H4 (E)— 1 -Chlorprop-l-en-3-yl
1679 ch3 3-OCH3-C6H4 Propin-3-yl
1680 ch3 3-OCH3-C6H4 3-Methylbut-2-en-l-yl
1681 ch3 4-OCH3-C6H4 H
1682 ch3 4-OCH3-C6H4 ch3
1683 ch3 4—OCH3-C6H4 c2h5
1684 ch3 4-OCH3-C6H4 n—C3H7
1685 ch3 4-OCH3-C6H4 í-C3H7
1686 ch3 4-OCH3-C6H4 n C4H9
1687 ch3 4-OCH3-C6H4 t-C6H9
1688 ch3 4-OCH3-C6H4 n-CíHu
1689 ch3 4-OCH3-C5H4 Prop-l-en-3-yl
1690 ch3 4-OCH3-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1691 ch3 4-OCH3-C6H4 Propin-3-yl
1692 ch3 4-OCH3-C6H4 3-Methylbut-2-en-l-yl
1693 ch3 2-OC2H5-C6H4 H
1694 ch3 2-OC2H5-C6H4 ch3
1695 ch3 2-OC2H5-C6H, c2h5
1696 ch3 2-OC2H5-C6H4 n-C3H7
1697 ch3 2-OC2H5-C6H4 i-C3H7
1698 ch3 2-OC2H5-C6H4 Π—C4H9
1699 ch3 2-OC2H5-C6H4 t-C6H9
1700 ch3 2-OC2H5-C6H4 n-C6Hi3
-53CZ 292937 B6
č. R3 R4 R5
1701 ch3 2-OC2H5-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1702 ch3 2-OC2H5-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1703 ch3 2-OC2H5-C6H4 Propin-3-yl
1704 ch3 2-OC2H5-C6H4 3-Methylbut-2-en-l-yl
1705 ch3 3-OC2H5-C6H4 H
1706 ch3 3-OC2H5-C6H4 ch3
1707 ch3 3-OC2Hs-C6H4 c2h5
1708 ch3 3-OC2H5-C6H4 n-C3H7
1709 ch3 3-OC2H5-C6H4 i-C3H7
1710 ch3 3-OC2H5-C6H4 n—C4H9
1711 ch3 3-OC2HJ-C6H4 t-C6H9
1712 ch3 3-OC2H5-C6H4 n-CóH|3
1713 ch3 3-OC2H5-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1714 ch3 3-OC2H5-C6H4 (E)-1-Chlorprop-1-en-3-y 1
1715 ch3 3-OC2H5-C6H4 Propin-3-yl
1716 ch3 3-OC2H5-C6H4 3-Methylbut-2-en-1 -y 1
1717 ch3 4—OC2Hs-C6H4 H
1718 ch3 4-OC2H5-C6H4 ch3
1719 ch3 4-OC2Hs-C6H4 c2h5
1720 ch3 4-OC2Hs-C6H4 n—C3H7
1721 ch3 4—OC2H5-C4H4 í-C3H7
1722 ch3 4-OC2H5-C6H4 Π—C4H9
1723 ch3 4-OC2H5-C6H4 t-C6H9
1724 ch3 4-OC2H5-C6H4 n-C6Hi3
1725 ch3 4-OC2H5-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1726 ch3 4-OC2H5-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1727 ch3 4-OC2H5-O6H4 Propin-3-yl
1728 ch3 4—OC2H5-C6H4 3-Methylbut-2-en-l-yl
1729 ch3 2-O-(i-C3H7)-C6H4 H
1730 ch3 2-O-(i-C3H7>-C6H4 ch3
1731 ch3 2-0-(1-03¾^¾ c2h5
1732 ch3 2-O-(i-C3H7)-C6H4 n-C3H7
1733 ch3 2-O-(i-C3H7)-C6H4 i-C3H7
1734 ch3 2-O-(í-C3H7)-C6H4 T1-C4H9
1735 ch3 2—O—(i—C3H7)~C6H4 t-C6H9
1736 ch3 2—O—(i-C3H7)-C6H4 n-CeHu
1737 ch3 2-O-(í-C3H7>-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1738 ch3 2-O-(í-C3H7H26H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1739 ch3 2—O—(i-C3H7)C6H4 Propin-3-yl
1740 ch3 2-O-(i-C3H7)-C6H4 3-Methylbut-2-en-l-yl
1741 ch3 3-O-(i-C3H7)-C6H4 H
1742 CH3 3-O-(i-C3H7)-C6H4 ch3
1743 ch3 3-O-(i-C3H7)-C6H4 c2h5
1744 ch3 3-O-(i-C3H7)-C6H4 n-C3H7
1745 ch3 3-O4i-C3H7)-C6H4 i-C3H7
1746 ch3 3-O-(i-C3H7)-C6H4 n—C4H9
1747 ch3 3-O-(i-C3H7)-C6H4 t-C6H9
1748 ch3 3-O-(Í-C3H7)-C6H4 n-C6Hi3
1749 ch3 3-O-(i-C3H7)-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1750 ch3 3-O-(i-C3H7)-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1751 ch3 3-O-(í-C3H7)-C6H4 Propin-3-yl
-54CZ 292937 B6
č. RJ R4 R5
1752 CH3 3-O-(i-C3H7)-C6H4 3-Methylbut-2-en-l-yl
1753 CH3 4-O(í-C3H7)-C6H4 H
1754 ch3 4-O-(í-C3H7)-C6H4 ch3
1755 ch3 4—O—(i—C3H7)-C6H4 c2h5
1756 ch3 4—O—(i—C3H7)-C6H4 I1-C3H7
1757 ch3 4-O-(í-C3H7)-C6H4 i-C3H7
1758 ch3 4-O-(í-C3H7}-C6H4 n—C4H9
1759 ch3 4-O-(í-C3H7)-C5H4 t-C6H9
1760 ch3 4-O-(i-C3H7)-C6H4 n-C6H]3
1761 ch3 4-O-(i-C3H7)-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1762 ch3 4-O-(í-C3H7)-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1763 ch3 4-O-(í-C3H7)-C6H4 Propin-3-yl
1764 ch3 4-O-(í-C3H7)-C6H4 3-Methylbut-2-en-l-yl
1765 ch3 2-O-(t-C4H9)-C6H4 H
1766 ch3 2-O-(t-C4H9)-C6H4 ch3
1767 ch3 2-O-(t-C4H9)-C6H4 c2h5
1768 ch3 2—O—(t—C4H9)—CíH} n-C3H7
1769 ch3 2-O-(t-C4H9)-C6H4 i-C3H7
1770 ch3 2-O-(t-C4H9)-C6H4 n—C4H9
1771 ch3 2-O-(t-C4H9)-C6H4 t-C6H9
1772 ch3 2-O-(t-C4H9)-C6H4 n—CďHb
1773 ch3 2-O~(t-C4H9)-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1774 ch3 2-O-(t—C4H9)—C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1775 ch3 2-O-(t-C4H9)-C6H4 Propin-3-yl
1776 ch3 2-O-(t-C4H9)-C6H4 3-Methy lbut-2-en-1 -yl
1777 ch3 3-O-(t-C4H9)-C6H4 H
1778 ch3 3-CHt-C4H9)-C6H4 ch3
1779 ch3 3—0—(t—C4H9)—CňHj c2h5
1780 ch3 3-O-(t-C4H9)-C6H4 n-C3H7
1781 ch3 3-CHt-C4H9)-C6H4 i-C3H7
1782 ch3 3-O-(t-C4H9)-C6H4 11-C4H9
1783 ch3 3—O—(t—C4H9)—CglL t-C6H9
1784 ch3 3-O-(t-C4H9)-C6H4 n-C6Hi3
1785 ch3 3-O-ít-C4H9>-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1786 ch3 3-O-(t-C4H9)-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1787 ch3 3-O-(t-C4H9)-C6H4 Propin-3-yl
1788 ch3 3-O(t-C4H9)-C6H4 3-Methylbut-2-en-l-yl
1789 ch3 4-O-ít-C4H9)-C6H4 H
1790 ch3 4-O-(t-C4H9)-C6H4 ch3
1791 ch3 4—O-(t-C4H9)-C6H4 c2h5
1792 ch3 4-O-Át-C4H9)-C6H4 n—C3H7
1793 ch3 4~O-(t-C4H9)-C6H4 í-C3H7
1794 ch3 4-O-(t-C4H9)-C6H4 Π—C4H9
1795 ch3 4-O-(t-C4H9)-C6H4 t-C6H9
1796 ch3 4—O—(t—C4H9)—CeHLi η-ΟβΗπ
1797 ch3 4-O-ít-C4H9)-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1798 ch3 4-O-(t-C4H9>-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1799 ch3 4-O-(t-C4H9)-C6H4 Propin-3-yl
1800 ch3 4—O~(t—C4H9)— 3-Methylbut-2-en-l-yl
1801 ch3 2—CF3—CelL H
1802 ch3 2-CF3-C6H4 ch3
-55CZ 292937 B6
č. R3 R4 R5
1803 ch3 2—CF3—CňHi C2H5
1804 ch3 2-CF3-C6H4 n-C3H7
1805 ch3 2-CF3-C6H4 i-C3H7
1806 ch3 2-CF3-C6H4 n—C4H9
1807 ch3 2—CF3—CgHi t-C6H9
1808 ch3 2-CF3-C6H4 n-C6H13
1809 ch3 2—CF3—CéH» Prop-l-en-3-yl
1810 ch3 2-CF3-C6H4 (E)—1 -Chlorprop-1 -en-3-y 1
1811 CH3 2-CF 3—CéH4 Propin-3-yl
1812 ch3 2-CF3-C6H4 3-Methy lbut-2-en-1 -yl
1813 ch3 3-CF3-C6H4 H
1814 ch3 3-CF3-C6H4 ch3
1815 ch3 3-CF3-C6H4 c2h5
1816 ch3 3-CF3-C6H4 n-C3H7
1817 ch3 3-CF3-€6H4 i-C3H7
1818 ch3 3-CF3-C6H4 n—C4H9
1819 ch3 3-CF3-C6H4 t-C6H9
1820 ch3 3-CF3-C6H4 n—CďHh
1821 ch3 3—CF3—C6H4 Prop-l-en-3-yl
1822 ch3 3-CF3—CgHí (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1823 ch3 3-CF3-C6H4 Propin-3-yl
1824 ch3 3—CF3—C^FLi 3-Methylbut-2-en-l-yl
1825 ch3 4-CF3-C6H4 H
1826 ch3 4-CF3-C6H4 ch3
1827 ch3 4-CF3-C6H4 c2h5
1828 ch3 4—CF3—CóH4 n—C3H7
1829 ch3 4-CF3-C6H4 í-C3H7
1830 ch3 4—CF3—CýFLt Π—C4H9
1831 ch3 4-CF3-C6H4 t-C6H9
1832 ch3 4-CF3-C6H4 n-CfiH|3
1833 ch3 4-CF3-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1834 ch3 4-CF3-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1835 CH3 4-CF3-C6H4 Propin-3-yl
1836 ch3 4-CF3-C6H4 3-Methylbut-2-en-l-yl
1837 ch3 2-NH2-C6H4 H
1838 ch3 2-NH2-C6H4 CH3
1839 ch3 2-NH2-C6H4 c2h5
1840 ch3 2-NH2-C6H4 n—C3H7
1841 ch3 2-NHt-C6H4 í-C3H7
1842 ch3 2-NH2-C6H4 n—C4H9
1843 ch3 2-NH2-C6H4 t-C6H9
1844 ch3 2-NH2-C6H4 n—C6H]3
1845 ch3 2-NH2-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1846 ch3 2-NH2-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1847 ch3 2-NHr-C6H4 Propin-3-yl
1848 ch3 2-NH2-C6H4 3-Methylbut-2-en-l-yl
1849 ch3 3-NH2-C6H4 H
1850 ch3 3-NHr-C6H4 ch3
1851 ch3 3-NH2-C6H4 C2Hs
1852 ch3 3-NH2-C6H4 n-C3H7
1853 ch3 3-NH2-C6H4 i-C3H7
-56CZ 292937 B6
č. R3 R4 R5
1854 CHj 3-NH2-C6H4 Π—C4H9
1855 CHj 3-NH2-C6H4 t-C6H9
1856 CHj 3-NHr-C6H4 n—CeHu
1857 CHj 3-NH2-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1858 CHj 3-NH2-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1859 CHj 3-NH2-C6H4 Propin-3-yl
1860 CHj 3-NH2-C6H4 3-Methylbut-2-en-l-yl
1861 CHj 4-NH2-C6H4 H
1862 CHj 4-NH2-C6H4 CHj
1863 CHj 4-NH2-C6H4 c2h5
1864 CHj 4-NHr-C6H4 n-C3H7
1865 CHj 4-NH2-C6H4 Í-C3H7
1866 CHj 4-ΝΗ2-€6Η4 n—C4H9
1867 CHj 4-NH2-C6H4 t-C6H9
1868 CHj 4-NH2-C6H4 n—CeHu
1869 CHj 4-NH2-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1870 CHj 4-NH2-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1871 CHj 4-NH2-C6H4 Propin-3-yl
1872 CHj 4-NH2-C6H4 3-Methylbut-2-en-l-yl
1873 CHj 2-NM62-C6H4 H
1874 CHj 2-NM62-C6H4 CHj
1875 CHj 2-NM62-C6H, c2h5
1876 CHj 2-NMe2-C6H4 11-C3H7
1877 CHj 2-NMC2-C6H4 1-C3H7
1878 CHj 2-NMe2-C6H4 n-C^Hg
1879 CHj 2-NMe2-C6H4 t-C6H9
1880 CHj 2-NMe2-C6H4 η-ΟβΗυ
1881 CHj 2-NMe2-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1882 CHj 2-NMe2-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1883 CHj 2-NMer-C6H4 Propin-3-yl
1884 CHj 2-NM62-C6H4 3-Methylbut-2-en-l-yl
1885 CHj 3-NMe2-C6H4 H
1886 CHj 3-NMe2-C6H4 CHj
1887 CHj 3-NMe2-C6H4 c2h5
1888 CHj 3-NMC2-C6H4 11-C3H7
1889 CHj 3-NMe2-C6H4 Í-C3H7
1890 CHj 3-NMe2-C6H4 n—C4H9
1891 CHj 3-NMe2—C6H4 t-C6H9
1892 CHj S-NMer-CsH, η-ΟβΗυ
1893 CHj 3-NMe2-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1894 CHj S-NMer-CeH» (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1895 CHj 3-NMe2-C6H4 Propin-3-yl
1896 CHj S-NMer-CeH, 3-Methylbut-2-en-l-yl
1897 CHj 4-NMe2-C6H4 H
1898 CHj 4-NMe2-C6H4 CHj
1899 CHj 4-NM62-C6H4 c2h5
1900 CHj 4-NMe2-C6H4 11-C3H7
1901 CHj 4-NMe2-C6H4 Í-C3H7
1902 CHj 4-NMe2-C6H4 n—C4H9
1903 CHj 4-NM62-C6HI t—CeHg
1904 CHj 4-NMe;r-C6H4 η-ΟβΗυ
-57CZ 292937 B6
č. R3 R4 R5
1905 CH3 4-NMe2-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1906 ch3 4-NMe2-C6H4 (E)-1 -Chlorprop-1 -en-3-y 1
1907 ch3 4-NMe2-C6H4 Propin-3-yl
1908 ch3 4-NMe2-C6H4 3-Methylbut-2-en-l-yl
1909 ch3 2-Aminothiokarbonyl-CéH» H
1910 ch3 2-Aminothiokarbonyl-CeHi ch3
1911 ch3 2-Aminothiokarbonyl-CeHt c2h5
1912 ch3 2-Aminothiokarbonyl-CéHj n—C3H7
1913 ch3 2-Aminothiokarbonyl-CéHt Í-C3H7
1914 ch3 2-Aminothiokarbonyl-CeHt Π—C4H9
1915 ch3 2-Aminothiokarbonyl-CóH» t-C6H9
1916 ch3 2-Aminothiokarbonyl-C6H4 n-C6H]3
1917 ch3 2-Aminothiokarbonyl-CeH, Prop-l-en-3-yl
1918 ch3 2-Aminothiokarbonyl-CíHi (E)-l-Chlorprop-1-en-3-yl
1919 ch3 2-Aminothiokarbonyl-CeHj Propin-3-yl
1920 ch3 2-Aminothiokarbonyl-CeHj 3-Methylbut-2-en-l -y 1
1921 ch3 3-Aminothiokarbonyl-C6H4 H
1922 CH3 3-Aminothiokarbonyl-C6H4 ch3
1923 ch3 3-Aminothiokarbonyl-CeH» c2h5
1924 ch3 3-Aminothiokarbonyl-CeH» n-C3H7
1925 ch3 3-Aminothiokarbonyl-C6H4 i-C3H7
1926 ch3 3-Aminothiokarbonyl-C6H4 n—C4H9
1927 ch3 3-Aminothiokarbonyl-CeH» t—ύβΗφ
1929 ch3 3-Aminothiokarbonyl-C6H4 n-CeHn
1930 ch3 3-Aminothiokarbonyl-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1930 ch3 3-Aminothiokarbonyl-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1931 ch3 3-Aminothiokarbonyl-CeHj Propin-3-yl
1932 ch3 3-Aminothiokarbonyl-C6H4 3-Methylbut-2-en-l-yl
-58CZ 292937 B6
č. R3 Ř4 R5
1933 ch3 4-Aminothiokarbonyl-CeHi H
1934 ch3 4-Aminothiokarbonyl-C6H4 ch3
1935 ch3 4-Aminothiokarbonyl-CíH» c2h5
1936 ch3 4-Aminothiokarbonyl-CeH» n-C3H7
1937 ch3 4-Aminothiokarbonyl-CeH» i-C3H7
1938 ch3 4—Aminothiokarbonyl-CéHj Π—C4H9
1939 ch3 4-Aminothiokarbonyl-CéHi t—CeH9
1940 ch3 4-Aminothiokarbonyl-C6Hi n—CůHb
1941 ch3 4-Aminothiokarbonyl-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1942 ch3 4-Aminothiokarbonyl-CéHi (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1943 ch3 4—Aminothiokarbonyl-CíHt Propin-3-yl
1944 ch3 4-Aminothiokarbonyl-C6H4 3-Methy lbut-2-en-1 -yl
1945 ch3 2-OCF3-C6H4 H
1946 ch3 2-OCF3-C6H4 ch3
1947 ch3 2-OCF3-C6Ht c2h5
1948 ch3 2-OCF3-C6H4 n-C3H7
1949 ch3 2-OCF3-C6H4 i-C3H7
1950 ch3 2-OCF3-C6H4 n-C4H9
1951 ch3 2-OCF3-C6H4 t—C4H9
1952 ch3 2—OCF 3—CéHi n—CďHi3
1953 ch3 2-OCF3-C6H4 í-C3H7
1954 ch3 2—OCF3—C(jH4 Π—C4H9
1955 ch3 2OCF3-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1956 ch3 2-OCF3-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1957 ch3 2-OCF3-C6H4 Propin-3-yl
1958 <*> o 2-OCF3-C6Ht 3-Methylbut-2-en-l-yl
1959 ch3 3-OCF3-C6H4 H
1960 ch3 3-OCF3-C6H4 ch3
1961 ch3 3-OCF3-C6H4 c2h5
1962 ch3 3-OCF3-C6H4 Π—C3H7
1963 ch3 3-OCF3-C6H4 i-C3H7
1964 ch3 3-OCF3-C6H4 n-C4H9
1965 ch3 3-OCF3-C6H4 t-CóH9
1966 ch3 3-OCF3-C6H4 n-C6HI3
1967 ch3 3-OCF3-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1968 ch3 3-OCF3-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1969 ch3 3-OCFJ-C6H4 Propin-3-yl
1970 ch3 3-OCF3-C6H4 3-Methylbut-2-en-l-yl
1971 ch3 4-OCF3-C6H4 H
-59CZ 292937 B6
č. RJ R4 R5
1972 CH3 4-OCF3-C6H4 ch3
1973 ch3 4-OCF3-C6H4 c2hs
1974 ch3 4-OCF3-C6H4 n-C3H7
1975 ch3 4-OCF3-C6H4 Í-C3H7
1976 ch3 4-OCF3-C6H4 n-C4H9
1977 ch3 4—OCF 3—CgHj t-CeH,
1978 ch3 4-OCF3-C6H4 n-C6Hi3
1979 ch3 4-OCF3-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1980 ch3 4—OCF3-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1981 ch3 4-OCF3-C6H4 Propin-3-yl
1982 ch3 4-OCF3-C6H4 3-Methylbut-2-en-l-yl
1983 ch3 2-SCH3-C6H4 H
1984 CH3 2-SCH3-C6H4 ch3
1985 ch3 2-SCH3-C6H4 c2h5
1986 ch3 2-SCH3-C6H4 n-C3H7
1987 ch3 2-SCH3-C6H4 i—C3H7
1988 ch3 2-SCH3-C6H4 Π—C4H9
1989 ch3 2-SCH3-C6H4 t-C6H9
1990 ch3 2-SCH3-C6H4 n-C$Hi3
1991 ch3 2-SCH3-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1992 ch3 2-SCH3-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1993 ch3 2-SCH3-C6H, Propin-3-yl
1994 ch3 2-SCH3-C6H4 3-Methylbut-2-en-1 -yl
1995 ch3 3-SCH3-C6H4 H
1996 ch3 3-SCH3-C6H4 ch3
1997 ch3 3-SCH3-C6H4 c2h5
1998 ch3 3-SCH3-C6H4 n-C3H7
1999 ch3 3-SCH3-C6H4 Í-C3H7
2000 ch3 3-SCH3-C6H4 I1--C4H9
2001 ch3 3-SCH3-C6H4 t—CeH9
2002 ch3 3-SCH3-C6H4 n—C6Hi3
2003 CHj 3-SCH3-C6H4 Prop-l-en-3-yl
2004 ch3 3-SCH3-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
2005 ch3 3-SCH3-C6H| Propin-3-yl
2006 ch3 3-SCH3-C6H4 3-Methylbut-2-en-l-yl
2007 ch3 4-SCH3-C6H4 H
2008 ch3 4-SCH3-C6H4 ch3
2009 ch3 4-SCH3-C6H4 c2h5
2010 ch3 4-SCH3-C6H4 n-C3H7
2011 ch3 4-SCH3-C6H4 1-C3H7
2012 ch3 4-SCH3-C6H4 n-C4H9
2013 ch3 4-SCH3-C6H4 t-C6H9
2014 ch3 4-SCH3-C6H4 n—C6Hb
2015 ch3 4—SCH3—CglL Prop-l-en-3-yl
2016 ch3 4-SCH3-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
2017 ch3 4-SCH3-C6H4 Propin-3-yl
2018 ch3 4-SCHj-C6H4 3-Methylbut-2-en-l-yl
2019 ch3 2-MethylsulfonylC6H4 H
2020 ch3 2-Methylsulfonylc6h4 ch3
-60CZ 292937 B6
č. RJ R4 R5
2021 ch3 2-MethylsulfonylC6H4 C2H5
2022 ch3 2-MethylsulfonylC6H4 n-C3H7
2023 ch3 2-Methylsulfonyl- C6H4 i-C3H7
2024 ch3 2-Methylsulfonyl- C6H4 Π—C4H9
2025 ch3 2-Methylsulfonyl- C6H4 t-C6H9
2026 ch3 2-Methylsulfonyl- CeHq n-C6Hi3
2027 ch3 2-Methylsulfonyl- CfiHq Prop-l-en-3-yl
2028 ch3 2-Methylsulfonyl- C6H4 (E)-1 -Chlorprop-1 -en-3-y 1
2029 ch3 2-MethylsulfonylCeHt Propin-3-yl
2030 ch3 2-Methylsulfonyl- C6H4 3-Methy lbut-2-en-1 -y 1
2031 ch3 3-MethylsulfonylCéHq H
2032 ch3 3-Methylsulfonyl- C6H4 ch3
2033 ch3 3-MethylsulfonylCeHq c2h5
2034 ch3 3-MethylsulfonylCeH, n—C3H7
2035 ch3 3-MethylsulfonylC6H4 i—C3H7
2036 ch3 3-Methylsulfonyl- C6H4 n—C4H9
2037 ch3 3-MethylsulfonyiC6H4 t-C6H9
2038 ch3 3-MethylsulfonylCfiH, n—C6Hi3
2039 ch3 3-MethylsulfonylC6H4 Prop-l-en-3-yl
2040 ch3 3-Methylsulfonyl- C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
2041 ch3 3-MethylsulfonylC6H4 Propin-3-yl
2042 ch3 3-Methylsulfonyl- C6H4 3-Methy 1 but-2-en-1 -y 1
2043 ch3 4-MethylsulfonylCsH, H
2044 ch3 4-MethylsulfonylC6H4 ch3
2045 ch3 4-Methylsulfonylc6h4 c2h5
2046 ch3 4-MethylsulfonylC6H4 n-C3H7
-61 CZ 292937 B6
č. R3 R4 R5
2047 CH3 4-Methylsulfonyl- C6H4 i-C3H7
2048 ch3 4-MethylsulfonylC6H4 n-C4H9
2049 ch3 4-Methylsulfonyl- C6H4 t-C6H9
2050 ch3 4-MethylsulfonylC6H4 n-CóHu
2051 ch3 4—MethylsulfonylC6H| Prop-l-en-3-yl
2052 ch3 4-Methylsulfonyl- C6H4 (E)-1 -Chlorprop-1 -en-3-yl
2053 ch3 4-MethylsulfonylC6H4 Propin-3-yl
2054 ch3 4-MethylsulfonylC6H4 3-Methylbut-2-en-l-yl
2055 ch3 2-Methoxykarbonyl-C6H4 H
2056 ch3 2-Methoxykarbonyl-C6H4 ch3
2057 ch3 2-Methoxykarbonyl-C6H4 c2h5
2058 ch3 2-Methoxykarbonyl-ČeHt n-C3H7
2059 ch3 2-Methoxykarbonyl-C6H4 i-C3H7
2060 ch3 2-Methoxykarbonyl-C6H4 Ib-C4H9
2061 ch3 2-Methoxykarbonyl-C6H4 t-C6H9
2062 ch3 2-Methoxykarbonyl-C6H4 n-C6Hi3
2063 ch3 2-Methoxykarbonyl-C6H4 Prop-l-en-3-yl
2064 ch3 2-Methoxykarbonyl-C6H4 (Ey-l-Chlorprop-l-en-3-yl
2065 ch3 2-Methoxykarbonyl-CeHi Propin-3-yl
2066 ch3 2-MethoxykarbonyI-C6H4 3-Methy lbut-2-en-1-y 1
2067 ch3 3-Methoxykarbonyl-C6H4 H
2068 ch3 3-Methoxykarbonyl-C6H4 ch3
2069 ch3 3-Methoxykarbonyl-CeHi c2h5
2070 ch3 3-Methoxykarbonyl-C6H4 n-C3H7
2071 ch3 3-Methoxykarbonyl-C6H4 i-C3H7
2072 ch3 3-Methoxykarbonyl-C6H4 n—C4H9
-62CZ 292937 B6
v c. R3 R4 R5
2073 ch3 3-Methoxykarbonyl-CeHi t-C6H9
2074 ch3 3-Methoxykarbonyl-C6H4 n—CňHi3
2075 ch3 3-Methoxykarbonyl-C6H4 Prop-l-en-3-yl
2076 ch3 3-Methoxykarbonyl-CeH, (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
2077 ch3 3-Methoxykarbonyl-C6H4 Propin-3-yl
2078 ch3 3-Methoxykarbonyl-CóHi 3-Methylbut-2-en-l-yl
2079 ch3 4-Methoxykarbonyl-C6H4 H
2080 ch3 4—Methoxykarbonyl-C6H4 ch3
2081 ch3 4-Methoxykarbonyl-CeFU c2h5
2082 ch3 4-Methoxykarbonyl-C6H4 n-C3H7
2083 ch3 4-Methoxykarbonyl-C6H4 i-C3H7
2084 ch3 4-Methoxykarbonyl-CeH» Π—C4H9
2085 ch3 4-Methoxykarbonyl-C6H4 t-C6H9
2086 ch3 4—Methoxykarbonyl-CóFL» n—C6H13
2087 ch3 4—Methoxykarbonyl-CňH} Prop-l-en-3-yl
2088 ch3 4-Methoxykarbonyl-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
2089 ch3 4-Methoxykarbonyl-CbHi Propin-3-yl
2090 ch3 4—Methoxykarbonyl-C6H4 3-Methylbut-2-en-l -yl
2091 ch3 2-Ethoxykarbonyl- C6H4 H
2092 ch3 2-EthoxykarbonylC6H4 ch3
2093 ch3 2-EthoxykarbonylCeH, c2h5
2094 ch3 2-Ethoxykarbonyl- C6H4 n-C3H7
2095 ch3 2-EthoxykarbonylC6H4 i-C3H7
2096 ch3 2-EthoxykarbonylC6H4 n—C4H9
2097 ch3 2-EthoxykarbonylC6H4 t-C6H9
2098 ch3 2-Ethoxykarbonyl- C6H4 n-CeHu
-63CZ 292937 B6
č. RJ R4 R5
2099 ch3 2-Ethoxykarbonyl- C6H4 Prop-l-en-3-yl
2100 ch3 2-Ethoxykarbonyl- C6H4 (E)-1 -Chlorprop-1 -en-3-y 1
2101 ch3 2-EthoxykarbonylC6H4 Propin-3-yl
2102 ch3 2-EthoxykarbonylC6H4 3-Methylbut-2-en-l-yl
2103 ch3 3-EthoxykarbonylC6H4 H
2104 ch3 3-EthoxykarbonylC6H4 ch3
2105 ch3 3-Ethoxykarbonyl- C6H4 c2h5
2106 ch3 3-EthoxykarbonylC6H4 n-C3H7
2107 ch3 3-EthoxykarbonylC6H4 i-C3H7
2108 ch3 3-Ethoxykarbonyl- C6H4 Π—C4H9
2109 CH3 3-EthoxykarbonylC6H4 t—CíH9
2110 ch3 3-EthoxykarbonylC6H4 n-C6H13
2111 ch3 3-EthoxykarbonylC6H4 Prop-l-en-3-yl
2112 ch3 3-EthoxykarbonylCfiK, (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
2113 ch3 3-EthoxykarbonylC6H4 Propin-3-yl
2114 ch3 3-Ethoxykarbonyl- C6H4 3-Methylbut-2-en-l-yl
2115 ch3 4-EthoxykarbonylC6H4 H
2116 ch3 4-EthoxykarbonylC6H4 ch3
2117 ch3 4-EthoxykarbonylC6H4 c2h5
2118 ch3 4-EthoxykarbonylC6H4 n-C3H7
2119 ch3 4-Ethoxykarbonyl- C6H4 i-C3H7
2120 ch3 4-EthoxykarbonylC6H4 n—C4H9
2121 ch3 4-EthoxykarbonylC6H4 t-C6H9
2122 ch3 4-Ethoxykarbonyl- C6H4 n-CíHu
2123 ch3 4-EthoxykarbonylC6H4 Prop-l-en-3-yl
2124 ch3 4-EthoxykarbonylC6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
-64CZ 292937 B6
č. R3 R4 R5
2125 ch3 4-Ethoxykarbonyl- C6H4 Propin-3-yl
2126 ch3 4-EthoxykarbonylC6H4 3-Methylbut-2-en-l-yl
2127 ch3 2-AminokarbonylC6H4 H
2128 ch3 2-Aminokarbonylc6h4 ch3
2129 ch3 2-AminokarbonylCeH, c2h5
2130 ch3 2-AminokarbonylCeH, n-C3H7
2131 ch3 2-Aminokarbonyl- C6H4 i-C3H7
2132 ch3 2-Aminokarbonyl- C6H4 n—C4H9
2133 ch3 2-AminokarbonylC6H4 t-C6H9
2134 ch3 2-AminokarbonylCsH, n-C6HI3
2135 ch3 2-Aminokarbonyl- C6H4 Prop-l-en-3-yl
2136 ch3 2-AminokarbonylCsH, (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
2137 ch3 2-AminokarbonylCeH, Propin-3-yl
2138 ch3 2-Aminokarbonyl- C6H4 3-Methylbut-2-en-l-yl
2139 ch3 3-AminokarbonylCgH, H
2140 ch3 3-AminokarbonylCeH, ch3
2141 ch3 3-Aminokarbonylc6h4 c2h5
2142 ch3 3-AminokarbonylCsH, n-C3H7
2143 ch3 3-Aminokarbonylc6h4 i-C3H7
2144 ch3 3-Aminokarbonyl- C6H4 Π—C4H9
2145 ch3 3-AminokarbonylC6H4 t—CgH9
2146 ch3 3-AminokarbonylCfiHí n-CíHu
2147 ch3 3-AminokarbonylCeH, Prop-l-en-3-yl
2148 ch3 3-AminokarbonylCsH, (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
2149 ch3 3-AminokarbonylCeH, Propin-3-yl
2150 ch3 3-AminokarbonylCeH, 3-Methylbut-2-en-l-yl
-65CZ 292937 B6
č. RJ R4 R5
2151 ch3 4-Aminokarbonyl- C6H4 H
2152 ch3 4-AminokarbonylCeH, ch3
2153 ch3 4-Aminokarbonyl- C6H4 c2hs
2154 ch3 4-AminokarbonylCeH, n-C3H7
2155 ch3 4-Aminokarbonyl- C6H4 i-C3H7
2156 ch3 4-AminokarbonylCéH, n—C4H9
2157 ch3 4-Aminokarbonyl- C6H4 t-C6H9
2158 ch3 4-Aminokarbonylc6h4 n-CéHi3
2159 ch3 4-Aminokarbonylc6h4 Prop-l-en-3-yl
2160 ch3 4-AminokarbonylCsH, (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
2161 CH3 4-Aminokarbonyl- CfiH, Propin-3-yl
2162 ch3 4-AminokarbonylC6H4 3-Methylbut-2-en-l-yl
2163 ch3 2-(N-Methylaminokarbonyiy-CóHt H
2164 ch3 2-(N-Methylaminokarbonylj-CeHí ch3
2165 ch3 2-(N-Methylaminokarbonyiy-CeHt c2h5
2166 ch3 2-(N-Methylaminokarbonyl)-C6H4 n—C3H7
2167 ch3 2-(N-Methylaminokarbonyiy-CňH» i-C3H7
2168 ch3 2-(N-Methylaminokarbonyl)-C6H4 n—C4H9
2169 ch3 2-(N-Methylaminokarbonylj-CeH» t-C6H9
2170 ch3 2-(N-Methylaminokarbonylj-CeHj n-CeHu
2171 ch3 2-(N-Methylammokarbonyl)-C6H4 Prop-l-en-3-yl
2172 ch3 2-(N-MethylamÍnokarbonylj-CeHj (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
2173 ch3 2-(N-MethylaminokarbonylJ-CeH, Propin-3-yl
2174 ch3 2-(N-Methylaminokarbonyl)-C6H4 3-Methylbut-2-en-l-yl
2175 ch3 3-(N-MethylaminokarbonylJ-CeHt H
2176 ch3 3-(N-Methylaminokarbonyiy-Cel^ ch3
-66CZ 292937 B6
δ. RJ Ř3 R5
2177 ch3 3-(N-Methylaminokarbonyiy-CeH» c2h5
2178 ch3 3-(N-Methylaminokarbonyiy-CeHj n—C3H7
2179 ch3 3-{N-Methylaminokarbonylj-CóHj i—C3H7
2180 ch3 3-(N-Methylaminokarbonylj-CůHi Π—C4H9
2181 ch3 3-(N-Methylaminokarbonylj-CňHi t-CfiH,
2182 ch3 3-(N-Methylaminokarbonylj-CeH) n—CéH]3
2183 ch3 3-(N-Methylaminokarbonyl)-C6H4 Prop-l-en-3-yl
2184 ch3 3-(N-Methylaminokarbonyiy-CeHí (E)-1 -Chlorprop-1 -en-3-y 1
2185 ch3 3-(N-Methylaminokarbonylj-CsHi Propin-3-yl
2186 ch3 3-(N-Methylaminokarbonylj-CftH^ 3-Methylbut-2-en-l-yl
2187 ch3 4-(N-Methylaminokarbonyl)-C6H4 H
2188 ch3 4-(N-Methylaminokarbonylj-CóHi ch3
2189 ch3 4-(N-Methy lam inokarbonylj-CéHj c2h5
2190 ch3 4-(N-Methylaminokarbonylj-CeHj Π—C3H7
2191 ch3 4-(N-Methylaminokarbonyiy-CeHt i-C3H7
2192 ch3 4-(N-Methylaminokarbonylj-CeHt 11-C4H9
2193 ch3 4-(N-Methylaminokarbonyl}-C6H4 t-CeH,
2194 ch3 4-(N-Methylaminokarbonylj-CeHt n-CeHn
2195 ch3 4-(N-Methylaminokarbonylj-CeHj Prop-l-en-3-yl
2196 ch3 4-(N-Methylaminokarbonyiy-CeHt (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
2197 ch3 4-(N-Methylaminokarbonyiy-CeHi Propin-3-yl
2198 ch3 4-(N-Methylaminokarbonylj-CftHLj 3-Methylbut-2-en-l-yl
2199 ch3 2-Dimethylaminokarbonyl-C6H4 H
2200 ch3 2-Dimethylaminokarbonyl-CeHí ch3
2201 ch3 2-Dimethylaminokarbonyl-CeH» c2h5
2202 ch3 2-Dimethylaminokarbonyl-C6H4 n-C3H7
-67CZ 292937 B6
č. R3 R4 Ř5
2203 ch3 2-Dimethylaminokarbonyl-CeHt i-C3H7
2204 ch3 2-Dimethylaminokarbonyl-CeHi Π—C4H9
2205 ch3 2-Dimethylaminokarbonyl-C6H4 t-CeH,
2206 ch3 2-Dimethylaminokarbonyl-C6H4 n-CéHi3
2207 ch3 2-Dimethylaminokarbonyl-C6H4 Prop-l-en-3-yl
2208 ch3 2-Dimethylaminokarbonyl-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
2209 ch3 2-Dimethylaminokarbonyl-C6H4 Propin-3-yl
2210 ch3 2-Dimethylaminokarbonyl-CeH» 3-Methylbut-2-en-l-yl
2211 ch3 3-Dimethylaminokarbonyl-C6H4 H
2212 ch3 3-Dimethylaminokarbonyl-CeHt ch3
2213 ch3 3-Dimethylaminokarbonyl-CeHi C2H5
2214 ch3 3-Dimethylaminokarbonyl-C6H4 n-C3H7
2215 ch3 3-Dimethylaminokarbonyl-CeHj i-C3H7
2216 ch3 3-Dimethylaminokarbonyl-C6H4 Π-C4H9
2217 ch3 3-Dimethylaminokarbonyl-C6H4 t-C6H9
2218 ch3 3-Dimethylaminokarbonyl-C6H4 n—CóH13
2219 ch3 3-Dimethylaminokarbonyl-C6H4 Prop-l-en-3-yl
2220 ch3 3-Dimethylaminokarbonyl-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
2221 ch3 3-Dimethylaminokarbonyl-CeH» Propin-3-yl
2222 ch3 3-Dimethylaminokarbonyl-C6H4 3-Methylbut-2-en-l-yl
2223 ch3 4-Dimethylaminokarbonyl-C6H4 H
2224 ch3 4-Dimethylaminokarbonyl-C6H4 ch3
2225 ch3 4-Dimethylaminokarbonyl-CeHi c2h5
2226 ch3 4-Dimethylaminokarbonyl-CeHt n-C3H7
2227 ch3 4-Dimethylaminokarbonyl-C6H4 i-C3H7
2228 ch3 4-Dimethylaminokarbonyl-C6H4 n—C4H9
-68CZ 292937 B6
č. R3 R4 R5
2229 ch3 4-Dimethylaminokarbonyl-C6H4 t—ύ6Η9
2230 ch3 4-Dimethylaminokarbonyl-CňFU n-C6Hi3
2231 ch3 4-Dimethylaminokarbonyl-C6H4 Prop-l-en-3-yl
2232 ch3 4-Dimethylaminokarbonyl-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
2233 ch3 4-Dimethylaminokarbonyl-CíFLt Propin-3-yl
2234 ch3 4-Dimethylaminokarbonyl-C6H4 3-Methylbut-2-en-l-yl
Sloučeniny vzorce I jsou vhodné jako fungicidy.
Sloučeniny vzorce I se vyznačují vynikající účinností proti širokému spektru rostlinných patogenních hub, zejména ze třídy Ascomycetes a Basidiomycetes. Částečně jsou systémově účinné a mohou být použity jako listové a půdní fungicidy.
Zvláštní význam mají při potírání mnoha hub na různých kulturních rostlinách jako je pšenice, žito, ječmen, oves, rýže, kukuřice, tráva, bavlník, sója, kávovník, cukrová třtina, réva, ovocné a okrasné rostliny a zelenina jako jsou okurky, fazole a dýně, jakož i na semenech těchto rostlin.
Zvláště jsou vhodné pro potírání následujících chorob rostlin: Erysiphe graminis (pravé padlí), na obilí, Erysiphe cichoracearum a Sphaeroheca fuliginea na dýňovitých rostlinách, Podosphaera leucotricha na jablkách. Uncinula necator na révě, druzích Puccinia na obilí, druzích Rhizoctonia na bavlníku a trávníku, druzích Ustilago na obilí a cukrové třtině, Venturia inaequalis (Schosf) na jablkách, druzích Helminthosporium na obilí, Septoria nodorum na pšenici, Botrytis cinerea (píseň šedá) na jahodách, révě, Corcospora arachidicola na podzemnici, Pseudocercosporella herpotrichoides na pšenici, ječmenu, Pyricularia oryzae na rýži, Phytophthora infestans na bramborách a rajčatech, druzích Fusaria a Verticillium na různých rostlinách, Plasmopara viticola na révě, druzích Altemaria na zelenině a ovoci.
Sloučeniny obecného vzorce I se používají tak, že se houby nebo před houbovým napadením chráněné rostliny, osivo, materiály nebo půda ošetří sfungicidně účinným množstvím účinné látky. Použití se provede před nebo po infekci materiálů, rostlin nebo semen houbami.
Mohou být převedeny na obvyklé přípravky jako jsou roztoky, emulze, suspenze, prášek, pasty a granuláty. Forma použití závisí na jednotlivém účelu použití, v každém případě by měla umožnit jemné a rovnoměrné rozdělení or/Ao-substituovaného benzylesteru kyseliny cyklopropankarboxylové. Přípravky se vyrobí známým způsobem, např. nastavením účinné látky rozpouštědly a/nebo nosiči, je-li to žádoucí za použití emulgačních činidel a dispergačních činidel, přičemž v případě vody jako ředidla mohou také být použita další organická rozpouštědla jako pomocná činidla. Jako pomocné látky přitom přicházejí v úvahu: rozpouštědla jako aromáty (např. xylen), chlorované aromáty (např. chlorbenzen), parafiny (např. ropné frakce), alkoholy (např. methanol, butanol), ketony (např. cyklohexanon), aminy (např. ethanolamin, dimethylformamid) a voda; nosiče jako přírodní kamenné moučky (např. kaolin, hlinky, talek, křída) a syntetické kamenné moučky (např. vysoce dispergovaná kyselina křemičitá, silikáty (např. polyoxyethylen-mastný alkohol-ether, alkylsulfonáty a arylsulfonáty) a dispergační činidla jako lignin-sulfitové výluhy a methylcelulóza.
Fungicidní činidla obecně obsahují mezi 0,1 až 95, výhodně mezi 0,5 a 90 % hmotn. účinné látky.
-69CZ 292937 B6
Použitá množství leží podle typu požadovaného účinku mezi 0,01 až 2,0 kg účinné látky na ha.
Při zpracování osívaje obecně nutné množství účinné látky od 0,001 do 0,1 g, výhodně 0,01 až 5 0,05 g na kilogram osiva.
Přípravky podle vynálezu mohou v aplikované formě být přítomny také spolu s jinými účinnými látkami jako jsou např. herbicidy, insekticidy, růstové regulátory, fungicidy nebo také hnojivá.
ío Při smísení s fungicidy se přitom získá v mnoha případech zvětšení spektra fungicidní účinnosti.
Následující seznamy fungicidů, se kterými mohou být společně použity sloučeniny podle vynálezu, objasňují kombinační možnosti, ale nijak je neomezují:
síra, dithiokarbamáty a jejich deriváty jako ferridimethyldithiokarbamát, zinek-dimethyldithiokarbamát, zinek-ethylenbisdithiokarbamát, mangan-ethylenbisdithiokarbamát, mangan-zinekethylendiamin-bis-dithiokarbamát, tetramethylthiuramdisulfid, komplex amoniaku azinek(Ν,Ν-ethylen-bis-dithiokarbamát), komplex amoniaku a zinek-(N,N'-propyl-bis-dithiokarbamát), zinek-(N,N'-propylenbis-dithiokarbamát), N,N'-poplypropylen-bis-/thiokarbamoyl)disul20 fid;
nitroderivátyjakodinitro-(l-methylheptyl)-fenylkrotonát, 2-sefc-butyl-4,6-dinitrofenyl-3,3-dimethylakiylát, 2-sefc-butyl-4,6-dinitrofenyl-isopropylkarbonát, diisopropylester kyseliny 5nitro-isoftalové;
heterocylické substance jako 2-heptadecyl-2-imidazolin-acetát, 2,4-dichlor-6-(o-chloranilino)s-triazin, Ο,Ο-diethyl-ftalimidofosfonothioát, 5-amino-l-[bis-(dimethylamino)-fosfinyl]3-fenyl-l,2,4-triazol, 2,3-dikyano-l,4-dithioantrachinon, 2-thio-l,3-dithi[4,5-b]chinoxalin, methylester l-(butylkarbamoyl)-2-benzimidazol-karbamové kyseliny, 2-methoxykarbonyl30 amino-(4)-benzimidazol, N-(l,l,2,2-tetrachlorethylthio)-tetrahydroftalimid, N-trichlormethylthio-tetrahydroftalimid, N-trichlormethylthioftalimid, diamid kyseliny N-dichlorfluormethylthio-N',N'-dimethyl-N-fenyl-sírové, 5-ethoxy-3-trichlormethyl-1,2,3-thiadiazol, 2-rhodanmethylthiobenzthiazol, 1,4-dichlor-2,5-dimethoxyben35 zen, 4-(2-chlorfenylhydrazono)-3-methyl-5-isoxazolon, pyridin-2-thion-l-oxid, 8-hydroxychinolin popř. jeho sůl smědí, 2,3-dihydro-5-karboxanilido-6-methyl-l,4-dioxid, anilid kyseliny 2-methyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-karboxylové, anilid kyseliny 2-methylfuran-3-karboxylové, anilid kyseliny 2,5-dimethylfuran-3-karoxylové, anilid kyseliny 2,4,5-trimethylfuran3-karboxylové, cyklohexylamid kyseliny 2,5-dimethylfuran-3-karboxylové, amid kyseliny N40 cyklohexyl-N-methoxy-2,5-dimethyl-fúran-3-karboxylové, anilid kyseliny 2-methylbenzoové, anilid kyseliny 2-jod-benzoové, N-formyl-N-morfolin-2,2,2-trichlorethylacetal, piperazinl,4-diyl-(l-(2,2,2-trichloretyl)formamid, l-(3,4-dichloranilino)-l-formylamino-2,2,2-trichlorethan, 2,6-dimethyl-N-tridecylmorfolin popř. jeho sole, 2,6-dimethyl-N-cyklodecylmorfolin popř. jeho sole, N-(3-(p-terc.butylfenyl)-2-methylpropyl]-cis-2,6-dimethylmorfolin, 45 N-[3-(p-terc.butylfenyl)-2-methylpropyl]-piperidin, 1-(2-(2,4-dichlorfenyl)-4-ethyl-l ,3-dioxolan-2-yl-ethyl]-l H-l ,2,4-triazol, 1-(2-(2,4-dichlorfenyl)-4-n-propyl-l ,3-dioxolan-2-ylethy 1]—1 H-l ,2,4-triazol, N-(n-propyl)-N-(2,4,6-trichlorfenoxyethyl)-N'-imidazol-yl-močovina, l-(4-chlorfenoxy)-3,3-dimethyl-l-( 1 H-l ,2,4-triazol-l-yl)-2-butanon, l-(4-chlorfenoxy)-3,3-dimethyl-l-( 1 H-l ,2,4-triazol-l-yl)-2-butanol, a-(2-chlorfenyl)-a-(4-chlorfenyl)-550 pyrimidin-methanol, 5-butyl-2-dimethylamino-4—hydroxy-6-methylpyrimidin, bis-(p-chlorfenyl)-3-pyridinmethanol, 1,2-bis-(3-ethoxykarbonyl-2-thioureido)-benzen, 1,2—bis—(3— methoxykarbonyl-2-thioureido)-benzen,
-70CZ 292937 B6 jakož i různé fungicidy jako je dodecylguanidinoacetát, 3—[3—(3,5-dimethyl-2-oxycyklohexyl>-
2- hydroxyethyl]-glutarimid, hexachlorbenzen, DL-methyl-N-(2,6--dimethylfenyl)-N-furoyl- (2)-alaninát, DL-N-(2,6-dimethylfenyl)-N-(2'-methoxyacetyl}-alanin-methylester, N-(2,6-dimethylfenyl)-N-chloracetyl-D-L-2-aminobutyrolakton, DL-N-(2,6-dimethylfenyl)-N-(fenylacetyl)-alaninmethylester, 5-methyl-5-vinyl-3-(3,5-dichlorfenyl)-2,4-dioxo-l,3-oxazolidin,
3- [3,5-dichlorfenyl-5-methyl-5-methoxymethyl]-l,3-oxazolidin-2,4-dion, 3-(3,5-dichlorfenyl)-l-isopropylkarbainoylhydantoin, imid kyseliny N-(3,5-dichlorfenyl)-l,2-dimethylcyklopropan-1,2-dikarboxylové, 2-kyano-[N-(ethylaminokarbonyl)-2-methoxyimino]acetamid, 1[2-(2,4-dichlorfenyl)-pentyl]-l H-l ,2,4-triazol, 2,4-difluor-a-( 1 H-l ,2,4-triazolyl-l-methyl)benzhydrylalkohol, N-(3-chlor-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-fenyl)-5-trifluormethyl-3-chlor2-aminopyridin, l-((bis-(4-fluorfenyl)-methylsilyl)methyl)-lH-l,2,4-triazol.
Sloučeniny obecného vzorce I jsou mimoto vhodné k účinnému potírání škůdců ze třídy hmyzu, obratlovců a nematodů. Mohou být účinně použity při ochraně rostlin, jakož i v sektoru hygieny, ochrany skladišť a veterinárním sektoru jako prostředky pro potírání škůdců.
Ke škodlivému hmyzu patří ze řádu motýlů (Lepidoptera) například Agrotis ypsilon Agrotis segetum, Alabama argicellacea, Anticarsia gammetalis, Argyresthia conjugella, Autograph gamma, Bupalus piniarius, Cacoecia murinana, Capua reticulana, Cleimatobia brumata, Choristoneura fumiferane, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipuncta, Cydia pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosell, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoecilia ambiguella, Evetria bouliana, Feltia suterranea, Galleria mellonella, Grapholitha funebrana, Grapholitha molesta, Heliothis armigera, Heliothis virescens, Heliothis zea, Hullula undalis, Hiberbia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta malinellus, Keiferia lycopersicalla, Lambdina fiscellaria, Laphygma exigua. Leucoptera coffeella, Leucoptera scittella, Lithocolletis blancardella, Lobesia botrana, Loxostege sticticalis, Lymantria dispar, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Manestra brassicae, Orgyia pseditsugata, Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Pectophora gossypiella, peridroma saucia, Phalera bucephala, Phthorimae operculella, Phyllocnistis citrella, Pieris brassicae, Plathypena scabra, Plutella xylostella, Pseudoplusia includens Rhyacionia fnistrana, Scrobipalpula absoluta, Sitotroga cerealella, Sparganothis pilleriana, Spodoptera frigiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Thaumatopoea pityocampa, Tortrix viridana, Trichoplusia ni, Zeiraphera canadensis.
Z řádu brouků (Coleoptera) například Agrilus sinuatus, Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Amphimallus solstitialis, Anisandrus dispar, Anthonomus grandis, Anthomonus pomoru, Atomaria linearis, Blastophagus piniperda, Blithophaga, undata, Bruchus rufímanus, Bruchus pisorum, Bruchus lentis, Byctiscus betulea, Cassida nebulosa, Cerotoma trifurcata, Ceuthorrhynchus assimilis, Ceuthorrynchus assimilis, Ceuthorrynchus napi, Chaetocnema tibialis, Conederus vespertis, Crioceris asparagi, Diabrotica longicomis, Diabrotica 12-puncata, Diabrotica virgifera, Epilachna varivestis, Epitrixis hirtipennis, Eutinobrothrus brasiliensis, Hylobius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postica, Ips typosgraphus, Lema bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa decemlineata, Limonia califomicus, Lissorthorus oryzophilus, Melanotus communis, Meligethes eaneus, Melolontha hipppocastani, Melolontha melolontha, Onlema oryzae, Ortiorrhynchus sulcatus, Oitiorrhynchus ovatus, Phaedon cochleariae, Phyllotreta chrysocephala, Phyllophaga sp., Phyllopertha horticola, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata, Popilia japonica, Sitona lineatus, Sitophilus granaria.
Z řádu dvojkřídlých (Diptera) například Aedes aegypti, Aedes vexans, Anestrepha ludens, Anopheles maculipennis, Ceratitis catitata, Chrysomya beziiana, Chrysomia hominivorax, Chrysomia macellaria, Contrania sorghicola, Cordylobia anthropophaga, Culex pipies, Dacus cucurbitea, Cadus oleae, Dasineura brassicae, Fannia canicularis, Casterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Heametobia irritans, Haploidiplosis equestris, Hylemyia platura, Hypoderma lineata, Lirizomyza sative, Liriomyza trifolia, Lucilia caprina, Lucilia čupřina, Licilia sericata,
-71 CZ 292937 B6
Lycoria pectoralis, Mayetiola destructor, Musea domestica, Muscana stabulans, Oestrus ovis,
Oscinella frit, Pegomya hysocyami, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata,
Rhagolestis cerasi, Rhagolestis pomonella, Tabanus bovinus, Tipula oleracea, Tipula paludosa.
Z řádu třásnokřídlých (Thysanoptera) například Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tritici, Scirtothrips citri, Thips oryzae, Thrips palmi, Thrips tabaci.
Z řádu blanokřídlých (Hymenoptera) například Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdes, Atta taxana, Hoplocampa minuta, Hoplocampa testudinea, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata, Solenopsis invicta.
Z řádu ploštic (Heteroptera) například Acrostemum hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, Dysdercus cingulatus, Dysdercus intermedius, Eurygaster integriceps, Euschistus impictiventris, Lentoglossus phyllopus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Nezara viridula, Piesma quadrata, Solubeainsularis, Thyanta perditor.
Z řádu stejnokřídlých (Homoptera) například Acyrthosiphon onobrychis, Adelges laricis, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis pomi, Aphis sambuci, Bradychycaudus cardui, Brevicoryne brassicae, Coresipha gossypii, Diyfusia normannianea, Dreyfusia piceae, Dysaphis radicola, Dysaulacorthum pseudosolani, Empoasca fabea, Macrosiphum avenea, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphum rosae, Megoura viciae, Metopolophium dirhodum, Myzodes persicae, Myzus cerasi, Nilaparvata lugens, Pemphigus bursarius, Perkinsiella sacharicida, Phoron humili, Psylla mali, Psylla piri, Phopalomyzus ascalonicus, Rhopalosiphus maidis, Sappaphis mala, Sappaphis mali, Schizapsis graminum, Schizoneura lanuginosa, Trialeurodes vaporariorum, Viteus vitifolli.
Z řádu termitů (Isoptera) například Calotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Reticulitermes lucifugus, Termes natalensis.
Z řádu rovnokřídlých (Orthoptera) například Acheta domestica, Blatta orientalis, Blatella germanica, Forficula auricularia, Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migratoria, Melanoplus bivittatus, Melanoplus, femur-rubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomadecris septemfasciata, Periplaneta americana, Schistocerca americana, Schistocerca peregina, Stauronotus maroccanus, Tachycine asynamorus.
Z třídy Aracnoides například pavoukovití (Acarina) jako Ambloyma americana, Amblyoma variagatum, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus dodeloratus, Boophilus microplus, Brevipalpus phoenicus, Bryobia praetiosa, Dermacentor silvarum, Eotetranychus carpini, Eryophyes sheldoni, Hylomma trumcatum, Ixodes ricinus, Ixodes ribieundus, Omithodorus moubata, Otogbius megnini, Paratetrachynus pilosus, Dermanyssus gallinae, Phylocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes ovis, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus evertsi, Sarcoptes scabei, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawal, Tetranychus pacifícus, Tetranychus teparius, Tetranychus urticae.
Z třídy nematodů např. kořenoví nematodi např. Meloidogyne hapla, Meloidogyne ineognita, Meloidogyne javanica, cysty tvořící nematodi např. Globodera rostichiensis, Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Heterodera trífolii, jehlice, např. Belonolaimus longicaudatus, Dilenchus destructor, Ditylenchus dipsaci, Heliocotylenchus multicinctus, Longidorus elongatus, Radopholus similis, Rotylenchus robustus, Trichodorus primitivus, Tylenchorhynchus claytoni, Tylenchorhynchus dubius, Pratylenchus curvitatus, Pratylenchus goodeyi.
Příklady provedení vynálezu
Účinné látky mohou být použity ve formě svých formulací nebo z nich připravených aplikačních forem, např. ve formě disperzí, emulzí, olejových disperzí, past, poprašů, zásypů, granulátů
-72CZ 292937 B6 postřikem, mlžením, rozprašováním, násypem nebo litím. Aplikační formy se řídí zcela podle účelů použití; v každém případě musí umožnit jemné rozdělení účinných látek podle vynálezu.
Koncentrace účinných látek v přípravcích připravených pro použití se mohou měnit v širokém rozsahu.
Obecně leží mezi 0,0001 a 10 %, výhodně mezi 0,01 a 1 %:
Účinné látky mohou být také použity s dobiým výsledkem ve způsobu ultra-low-volume (ULV), přičemž je možno přípravky připravit s více než 95 % hmotn. účinné látky nebo jako účinnou látku bez přísad.
Použité množství účinné látky k potírání škůdců činí za podmínek ve volné půdě 0,1 až 2,0, výhodně 0,2 až 1,0 kg/ha.
Pro výrobu přímo nastřikovatelných roztoků, emulzí, past nebo olejových disperzí přicházejí v úvahu frakce minerálních olejů se střední až vysokou teplotu varuj jako je kerosín nebo dieslový olej, dále olej uhelného dehtu jakož i oleje rostlinného nebo živočišného původu, alifatické, cyklické a aromatické uhlovodíky, např. benzen, toluen, xylen, parafin, tetrahydronaftalen, alkylované naftaleny nebo její deriváty, methanol, ethanol, propanol, butanol, chloroform, chlorid uhličitý, cyklohexanol, cyklohexanon, chlorbenzen, isoforon, silně polární rozpouštědlo, např. dimethylformamid, dimethylsulfoxid, N-methylpyrrolidon, voda.
Vodné aplikovatelné formy mohou být připraveny zemulzních koncentrátů, past nebo smáčitelných prášků (postřikovači prášek, olejové disperze) přídavkem vody. Pro výrobu emulzí, past nebo olejových disperzí mohou být složky použity jako takové nebo být homogenizovány rozpuštěné v oleji nebo rozpouštědle, pomocí smáčitelného, přilnavého, dispergačního nebo emulgačního činidla. Je však také možné vyrobit z účinné složky, smáčitelného, přilnavého rozpouštědla nebo oleje koncentráty, které jsou vhodné pro ředění vodou.
Jako povrchově aktivní látky přicházejí v úvahu soli alkalických kovů, kovů alkalických zemin, amoniové sole ligninsulfonových kyselin, naftalensulfonových kyselin, fenolsulfonových kyselin, dibutylnafitalensulfonových kyselin, alkylarylsulfonáty, alkylsulfáty, alkylsulfonáty, sulfáty mastných alkoholů a mastné kyseliny jakož i jejich soli s alkalickými kovy nebo kovy alkalických zemin, soli sulfatovaného glykoletheru mastného alkoholu, kondenzační produkty sulfonovaného naftalenu a naftalenových derivátů s formaldehydem, kondenzační produkty naftalenu popř. kyseliny naíitalensulfonové s fenolem a formaldehyde, polyoxyethylenoktylfenolether, ethoxylovaný isooktylfenol, oktylfenol, nonylfenol, alkylfenolpolyglykolether, tributylfenylpolyglykolether, alkylarylpolyetheralkoholy, isotridecylalkohol, kondenzáty polyoxyethylenalkylether, ethoxylovaný ricinový olej, polyoxyethylenalkylether, ethoxylovaný polyoxypropylen, laurylalkoholpolyglykoletheracetal, sorbitester, ligninsulfitové výluhy a methylcelulóza.
Práškové, rozstřikovací a poprašové přípravky mohou být vyrobeny míšením nebo společným mletím účinných složek s pevným nosičem.
Formulace obsahují obecně mezi 0,01 až 95 % hmotn., výhodně mezi 0,1 a 90 % hmotn. účinné látky. Účinné látky mohou přitom být čistoty 90 % až 100 %, výhodně 95 % až 100 % (podle NMR spektra).
Příklady formulací jsou:
I. 5 dílů hmotn. účinné látky se intenzivně promísí s 95 % hmotn. jemně děleného kaolinu. Získá se tak poprašovací přípravek, který obsahuje 5 % hmotn. účinné látky.
-73CZ 292937 B6
II. 30 dílů hmotn. účinné látky se dobře promísí se směsí z 92 dílů hmotnostních práškovitého silikagelu a 8 dílů hmotnostních parafínového oleje, který byl nastříkán na povrch tohoto silikagelu. Tímto způsobem se získá přípravek, obsahující účinnou látku s dobrou přilnavostí (obsah účinné látky 23 % hmotn.).
III. 10 dílů hmotn. účinné látky se rozpustí ve směsi, složené z 90 dílů hmotn. xylenu, 6 dílů hmotn. adičního produktu 8 až 10 mol ethylenoxidu na 1 mol N-monoethanolamidu kyseliny olejové, 2 dílů hmotn. vápenaté soli kyseliny dodecylbenzensulfonové a 2 dílů hmotn. adičního produktu 40 ml ethylenoxidu na 1 mol ricinového oleje (obsah účinné látky 9 % hmotn.).
IV. 20 dílů hmotn. se rozpustí ve směsi, složené ze 60 dílů hmotn. cyklohexanonu, 30 dílů hmotn. isobutanolu, 5 dílů hmotn. adičního produktu 7 mol ethylenoxidu na 1 mol isooktylfenolu a 5 dílů hmotn. adičního produktu 40 ml ethylenoxidu na 1 mol ricinového oleje (obsah účinné látky 16 % hmotn.).
V. 80 dílů hmotn. účinné látky se dobře smísí se 3 dílů hmotn. sodné soli kyseliny diisobutylnaftalen-alfa-sulfonové, 10 díly hmotn. sodné soli kyseliny ligninsulfonové ze sulfítového výluhu a 7 práškovitého silikagelu a mele v kladivovém mlýnu (obsah účinné látky 80 % hmotn.).
VI. Smísí se 90 dílů hmotn. účinné látky s 10 díly hmotn. N-methyl-a-pyrrolidonu a získá se roztok, který je vhodný pro použití ve formě nejmenších kapiček (obsah účinné látky 90 % hmotn.).
VII. 20 dílů hmot, účinné látky se rozpustí ve směsi, sloužené ze 40 dílů hmotn. cyklohexanonu, 30 dílů hmotn. isobutanolu, 20 dílů hmotn. adičního produktu 7 mol ethylenoxidu na 1 ml isooktylfenolu a 10 dílů hmotn. adičního produktu 40 mol ethylenoxidu na 1 mol ricinového oleje. Vlitím a jemným rozdělením roztoku do 100 000 dílů hmotn. vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 % hmotn. účinné látky.
Vin. 20 dílů hmotn. se dobře smísí se 3 díly hmotn. sodné sole kyseliny diisobutylnaftalen-asulfonové, 19 díly hmotn. sodné soli kyseliny ligninsulfonové ze sulfítového výluhu a 60 díly hmotn. práškovitého silikagelu a mele se v kladivovém mlýnu. Jemným rozdělením směsi ve 20 000 dílech hmotn. vody se získá postřiková břečka, která obsahuje 0,1 % hmotn. účinné látky.
Granuláty, popř. obalované, impregnované a homogenní granuláty mohou být vyrobeny navázáním účinné látky na pevný nosič. Pevné nosiče jsou např. minerální hlinky jako je silikagel, kyseliny křemičité, oxid křemičitý, silikáty, talek, kaolin, attaclay, vápno, křída, bolus, spraš, jíl, dolomit, diatomická hlinka, síran vápenatý a hořečnatý, oxid hořečnatý, mleté umělé hmoty, hnojivo jako např. síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močovina a rostlinné produkty jako obilná mouka, moučka ze stromové kůry, dřevě a skořápek ořechů, celulózový prášek a j iné pevné látky.
K. účinným látkám mohou být přidávány oleje různého typu, herbicidy, fungicidy, další činidla pro potírání škůdců, baktericidy, popřípadě také bezprostředně před použitím (tankmix). Tato činidla mohou být k přípravkům podle vynálezu přidávána ve hmotnostním poměru 1:10 až 10:1.
Příklady syntézy
V následujících příkladech syntézy uvedené postupy mohou být použity za odpovídající obměny výchozích sloučenin pro přípravu dalších sloučenin vzorce I. Takto získané sloučeniny jsou uvedeny v následujících tabulkách s fyzikálními hodnotami.
-74CZ 292937 B6
Příklady syntézy
Příklad 1
Příprava methylesteru kyseliny (E,E)-2-methoxyimino-2-[2'-( 1 -methyl, 1 -acetylj-iminooxymethyljfenyloctové
K 6,4 g (0,21 mol) hydridu sodného (80%) ve 150 ml sušeného dimethylformamidu se přidá pod ochranným plynem a za mírného chlazení při teplotě místnosti 21 g (0,21 mol) diacetylmonoximu a směs míchá asi 30 minut při teplotě místnosti. Potom se přikape roztok 60 g (0,21 mol) methylesteru kyseliny 2-methoxyimino-2-(2'-brommethyl)fenyloctové ve 360 ml dimethylformamidu a 16 h se míchá při teplotě místnosti. Po přídavku 10% kyseliny chlorovodíkové se extrahuje methyl-tórc-butyletherem. Spojené organické fáze se promyjí vodou, suší se nad síranem sodným a odpaří. Zbytek se suspenduje s malým množstvím studeného methanolu. Po odsátí se získá 38 g (59 %) titulní sloučeniny jako světlehnědých krystalů s teplotou tání 69 až 71 °C.
‘H-NMR (CDC13): δ 1,87 (s, 3H), 2,30 (s, 3H), 3,85 (s, 3H), 4,05 (s, 3H), 5,15 (s, 2H), 7,17-7,48 (m, 4H) ppm.
Příklad 2
Příprava methylesteru kyseliny (E,E,E)-2-methoxyimino-2-[2'-(l -methyl, l-(l'-ethoxyiminoethyl))iminomethyl]fenyloctové
K roztoku 2,5 g (8,2 mmol) methylesteru kyseliny (E,E)-2-methoxyimino-2-[2'-(l -methyl,l-acetyl)iminooxymethyl]fenyloctové v 60 ml teplého methanolu se přidá po ochlazení na teplotu místnosti 0,96 g (9,8 mmol) hydrochloridu O-ethylhydroxylaminu a 0,6 g sušených perel molekulárního síta (3A) a nechá se 5 dnů stát při teplotě místnost. Po odfiltrování molekulárního síta se roztok odpaří, zbytek se rozdělí mezi methyl-terc-butylether a vodu, organická fáze se promyje vodou, suší se nad síranem sodným a odpaří. Po rozetření zbytku s n-hexanem a odsátí se získá 1,8 g (63 %) titulní sloučeniny jako světležlutých krystalů s teplotou tání 69 až 72 °C.
’Η-NMR (CDCI3: δ 1,27 (t, 3H), 1,96 (s, 3H), 1,99 (s, 3H), 3,84 (s, 3H), 4,17 (q, 2H), 5,06 (s, 2H), 7,17-7,49 (m, 4H) (m, 4H) ppm.
Příklad 3
Výroba monomethylamidu kyseliny (E,E,E)-2-methoxyimino-2-[2'-(l -methyl, 1-(1ethoxyiminoethyl))iminooxymethyl]fenyloctové
0,90 g (2,60 mmol) methylesteru kyseliny (E,E,E)-2-methoxyimino-2-[2'-(l -methyl, 1-(1'ethoxyiminoethyl))iminooxymethyl]fenyloctové se rozpustí v 50 ml tetrahydrofuranu, smísí se 2,0 g 40% vodného roztoku monomethylaminu a 16 h se míchá při teplotě místnosti. Potom se smísí s vodou, extrahuje methyl-terc.butyletherem, organická fáze se promyje vodou, suší nad síranem sodným a odpaří na rotační odparce. Jako zbytek se získá 0,80 g (89%) titulní sloučeniny jako světležlutého oleje.
’Η-NMR (CDCI3): δ 1,28 (t, 3H), 1,97 (s, 3H), 1,99 (s, 3H), 2,90 (d, 3H), 3,96 (s, 3H), 4,18 (q, 2H), 5,07 (s, 2H), 6,74 (šs, IH), 7,17-7,48 (m, 4H) ppm.
-75CZ 292937 B6
Příklad 4
Výroba 4-hydroxyimino-2,2-dimethylpentan-3-onu
K 96 g (0,84 mol) 2,2-dimethyl-3-pentanonu v 960 ml toluenu se přikape roztok 40 g chlorovodíku ve 156 g diethyletheru při teplotě místnosti. Po ochlazení na -10 °C se přikape roztok 95 g n-butylnitritu ve 470 g diethyletheru. Míchá se 4 hodiny při -10 až 0 °C a pak se nechá ohřát na teplotu místnosti. Po celkem 16 h se reakční směs třikrát promyje vždy 11 ledové vody a pak dvakrát vždy 1 1 hydroxidu sodného. Alkalická fáze se oddělí a neutralizuje 20% kyselinou sírovou. Surový produkt se odsaje a po sušení se rekrystaluje z n-hexanu. Získá se 66 g (55 %) titulní sloučeniny jako světležlutého prášku o teplotě tání 107 až 110 °C.
’Η-NMR (CDCI3): δ = 1,29 (s, 9H), 1,99 (s, 3H), 8,30 (s, IH) ppm.
Příklad 5
Výroba methylesteru kyseliny (E)-2-methoxyimino-2-[2'-(l-methyl, 1-(1',l'-dimethylethylkarbonyl))iminooxymethyl]fenyloctové
K. 6,4 g (0,21 mol) hydridu sodného (80 %) ve 150 ml sušeného dimethylformamidu se přidá pod ochranným plynem po částech 25 g (0,17 mol) 4-hydroxyimino-2,2-dimethylpentan-3-onu a pak se reakční směs zahřeje až na 50 °C. Míchá se dalších 30 minut, pak se přikape roztok 50 g (0,17 mol) methylesteru kyseliny 2-methoxyimino-2-(2'brommethyl)fenyloctové ve 300 ml dimethylformamidu a nechá se 16 h míchat při teplotě místnosti. Po přídavku 10% kyseliny chlorovodíkové se extrahuje methyl-terc-butyletherem. Spojené organické fáze se promyjí vodou, suší se nad síranem sodným a odpaří. Černý olejovitý zbytek se přečistí sloupcovou chromatografií na silikagelu (methyl-terc-butylether/w-hexan) a takto získaný surový produkt se suspenduje v ledově studeném methanolu. Po odsátí se získá 24 g (41 %) titulní sloučeniny jako téměř bezbarvého prášku o teplotě tání 58 až 62 °C.
’Η-NMR (CDCh): δ = 1,19 (s, 9H), 1,90 (s, 3H), 3,83 (s, 3H), 4,04 (s, 3H), 5,11 (s, 2H), 7,18-7,45 (m, 4H), ppm.
Příklad 6
Výroba methylesteru kyseliny (E)-2-methoxyimino-2-[2'-(l-methyl,1—(1(6—(4'— chlorfenyl)hexyloxyimino,2', 2'-dimethylpropyl)iminooxymethyl]fenyloctové
K roztoku 3,0 g (8,6 mmol) methylesteru kyseliny (E)-2-methoxyimino-2-[2'-(lmethyl,l,l'-dimethylethylkarbonyl))-iminooxymethyl]fenyloctové v 60 ml teplého methanolu se přidá po ochlazení na teplotu místnosti 5,9 g (26 mmol) O-6-(4'-chlorfenyl)-hexylhydroxylaminu, 3,6 g sušených perel molekulárního síta (3A) a 1,6 g (8,6 mmol) hydrátu kyseliny ptoluensulfonové a zahřívá se 3 h pod refluxem. Po odfiltrování molekulárního síta se roztok odpaří, zbytek se rozdělí mezi methyl-terc.-butylether a vodu, organická fáze se promyje vodou, suší nad síranem sodným a odpaří. Po sloupcové chromatografíi na silikagelu (hexan/methylterc-butylether) se získá 3,8 g (79 %) titulní sloučeniny jako světlebéžového oleje.
‘H-NMR (CDCb): δ = 1,09 (s, 9H), 1,26-1,42 (tn, 4H), 1,52-1,67 (m, 4H), 1,90 (s, 3H), 2,57 (t, 2H), 3,84 (s, 3H), 3,99 (tm 2H), 4,03 (s, 3H), 5,02 (s, 2H), 7,07-7,47 (m, 8H), ppm.
-76CZ 292937 B6
Příklad 7
Výroba monomethylamidu kyseliny (E)-2-methoxyimino-2-[2'-(l -methyl, 1-(Γ-(6(4'_chlorfenyl)hexyloxyimino),2',2'-dimethylpropyl))iminooxymethyl)fenyloctové
2.8 g (5,0 mmol) methylesteru kyseliny (E)-2-methoxyimino-2-[2'-(l-methyl,l-(l'-(6''(4'-chlorfenyl)hexyloxyimino),2',2'-dimethylpropyl))iminooxymethyl)fenyloctové se rozpustí v 10 ml tetrahydrofuranu, smísí se 3,9 g 40% vodného roztoku monomethylaminu a 16 h se míchá při teplotě místnosti. Pak se smíchá s vodou, extrahuje methyl-Zerc-butyletherem, organická fáze se promyje vodou, suší se nad síranem sodným a odpaří se na rotační odparce. Jako zbytek se získá 2,3 g (82 %) titulní sloučeniny jako bezbarvého oleje.
*H-NMR (CDClj): δ = 1,08 (s, 9H), 1,26-1,41 (m, 4H), 1,53-1,67 (m, 4H), 1,89 (s, 3H), 2,56 (t, 2H), 2,87 (d, 3H), 3,93 (s, 3H), 3,99 (t, 2H), 5,02 (s, 2H), 6,74 (s, široký, IH), 7,05-7,45 (m, 8H) ppm.
Příklad 8
Výroba monomethylthioamidu kyseliny (E)-2-methoxyimino-2-[2'-(l-methyl,l-(r-methoxyimino,l'-para-methoxyfenyl)-methyl)-iminooxymethyl]fenyloctové
1.9 g (4,5 mmol) monomethylamidu kyseliny (E)-2-methoxyimino-2-[2'-(l -methyl, 1-(Γmethoxyimino,l'paramethoxyfenyl)-methyl)iminooxymethyl]fenyloctové se rozpustí v 80 ml xylenu, smísí s 1,8 g (4,5 mmol) Lavessonova činidla a míchá 45 minut při 100 °C.
Reakční roztok se odpaří a zbytek se přečistí sloupcovou chromatografii.
Izoluje se 1,5 g (75 %) titulní sloučeniny jako izomerní směsi ve formě žlutavého oleje.
IR/cm’1/film: 834,977, 1027, 1065,1175,1251, 1358, 1608, 2936,3330
Příklad 9
Izomerizace monomethylamidu kyseliny (E)-2-methoxyimino-2-[2'-(l -methyl, 1-(1'(Z/E)methoxyimino, 1 '-fenyl)methyl)-(E)-iminooxymethyl]fenyloctové na monomethylamid kyseliny (E)-2-methoxyimino-2-[2'-( 1 -methyl, 1-(1 '(E)-methoxyimino, 1 '-fenyl)methyl)(E)-iminooxymethyl]fenyloctové g Ε,Ε,Ε/Ε,Ζ,Ε-izomemí směsi (30:70) se rozpustí v 50 ml methanolu, smísí s 15 ml methanolu nasyceného HC1 a 18 h se nechá stát při teplotě místnosti. Reakční roztok se vlije do ledové vody, extrahuje se dichlormethanem a suší nad síranem sodným. Po odpaření na rotační odparce se získá 5 g oleje (E,E,E:E,Z,E, asi 65:35). Požadovaný (E,E,E)-izomer krystaluje po přídavku methanolu (2,1 g = 42 %) ve formě bezbarvé pevné látky.
T.varu (Ε,Ε,Ε-izomer): 134 až 136 °C
Poznámka: Filtrát se může znovu izomerizovat methanolickým HC1.
-77CZ 292937 B6
Tabulka I
r3 (R2) Ir4 HaCHN-^J^/OCHj 0
č. Rm R3 R4 R* data
1.01 H CH3 ch3 H t.t.: 135 až 138 °C
1.02 H ch3 ch3 ch3 t.t.: 78 až 82 °C
1.03 H ch3 ch3 C2Hs olej IR (Film): 3350, 2975, 2937, 1669, 1526, 1366, 1092, 1039, 980, 920, 890
1.04 H ch3 ch3 Í-C3H7 olej 'H-NMR (CDC13) I: δ = 1,26 (d, 6H); 1,95 (s, 3H); 2,0 (s, 3H), 2,91 (d, 3H), 3,96 (s, 3H); 4,37 (q,lH); 5,06 (s, 2H), 6,72 (s, br, IH); 7,17-7,50 (m, 4H) ppm
1.05 H ch3 ch3 n—C4H9 t.t.: 89 až 93 °C
1.06 H ch3 ch3 t—C4H9 olej 'H-NMR (CDC13): δ = 1,29 (s, 9H); 1,94 (s, 3H); 2,00 (s, 3H); 2,90 (d, 3H), 3,96 (s, 3H); 5,06 (s, 2H); 6,70 (s, br, IH); 7,17-747 (m, 4H), ppm
1.07 H ch3 ch3 n—CůHi3 t.t.: 83 až 85
1.08 H ch3 ch3 CH2CN t.t.: 92 až 96 °C
1.09 H ch3 ch3 CH2CH2CN t.t.: 92 až 96 °C
1.10 H ch3 ch3 3-Methy l-but-2-en-1 -yl t.t.: 86 až 88 °C
1.11 H ch3 ch3 4-CI-C6H4-CH2 t.t.: 152 až 154 °C
1.12 H ch3 ch3 2-Naftyl-CH2 olej; ‘H-NMR (CDC13): δ = 1,98 (s, 3H); 2,02 (s, 3H); 2,87 (d,3H); 3,92 (s, 3H); 5,06 (s, 2H); 5,33 (s, 2H); 6,70 (s,br, IH); 7,17-7,88 (m, 1 IH) ppm
1.13 H ch3 ch3 6-(4'-Chlorfenyl)hex-l- yi olej. 'H-NMR (CDC13): δ = 1,27-1,70 (m, 8H); 1,95 (s, 3H); 1,98 (s, 3H); 2,58 (t-2H); 2,90 (d, 3H); 3,95 (s, 3H), 4,10 (t, 2H); 5,06 (s, 2H), 6,71 (s, br, IH); 7,08-7,46 (m, 8H) ppm
1.14 H ch3 ch3 3-CF3-C6H4 t.t.: 119 až 124 °C
1.15 H ch3 ch3 4-CF3, 6-Cl-pyrid-2-yl t.t.: 129 až 132 °C
1.16 H ch3 ch3 4-CF3-pyrid-2-yl t.t.: 144 až 147 °C
1.17 H ch3 ch3 (E)-l-Chlorpropen-3-yl t.t.:96až98 °C
-78CZ 292937 B6
č. R’m R3 R4 Ř3 data
1.18 H CH3 ch3 (E)-4-(4'-Chlorfenyl)but- 2-en-l-yl olej; 'H-NMR (CDC13): 1,97 (s, 6H); 2,90 (d, 3H); 3,36 (d,2H); 3,96 (s, 3H); 4,60 (d, 2H); 5,06 (s, 2H); 5,65-5,92 (m, 2H); 7,68 (s, br, IH); 7,09-7,48 (m, 8H) ppm
1.19 H ch3 ch3 Propin-3-yl t.t.: 106 až 109 °C
1.20 H ch3 ch3 2-Hydroxyprop-1 -y 1 IR: 884, 929, 980, 1036, 1092, 1366, 1529, 1665, 2937, 3370
1.21 H ch3 ch3 6-Hydroxy-2-methylpyrimidin-4-ylmethyl 217 až 220 °C
1.22 H ch3 ch3 6-Hydroxy-2-isopropylpyrimidin-4-ylmethyl 219 až 221 °C
1.23 H ch3 ch3 6-Hydroxy-2-cyklopropyl- pyrimidin-4-ylmethyl 220 až 224 °C
1.24 H ch3 ch3 5—(2F uran)-pent-l -y 1 57 až 61 °C
1.25 H ch3 ch3 5-(2'-N-Methylpyrrol)pent-l-yl 40 až 44 °C
1.26 H ch3 ch3 2-(4'-Chlorfenyl)-oxazol- 4-ylmethyl 110 až 120 °C
1.27 H ch3 ch3 3-T rifiuormethylpyrid-2-yl 104 až 107 °C
1.28 H ch3 ch3 5-Trifluormethylpyrid-2-yl 126 až 130 °C
1.29 H ch3 ch3 6-(2'-Thiofen)-hex-1 -yl 694, 893, 980, 1037, 1092, 1365, 1525, 1673, 2935, 3340,3400
1.30 H ch3 t—C4H9 H olej; ’Η-NMR (CDC13): δ = 1,10 (s, 9H); 1,95 (s, 3H); 2,88 (d, 3H); 3,95 (s, 3H); 5,05 (s, 2H); 6,76 (s, br, IH); 8,04 (s, IH) ppm
1.31 H ch3 t—C4H9 ch3 olej; IR (Film): 360, 2963, 2936, 1671, 1525, 1364, 1091, 1041, 979, 887
1.32 H ch3 t~C4H9 c2h5 olej IR (Film): 3350, 2969, 2935, 1669, 1524, 1364, 1093, 1041, 978, 917, 883
1.33 H ch3 t—C4H9 1-C3H7 t.t.: 95 až 99 °C
1.34 H ch3 t-C4H9 n-C4H4 olej; IR (Film): 3360, 2958, 2935, 2872, 1671, 1525, 1364, 1092, 1037, 979, 922
1.35 H ch3 t—C4H9 t—C4H9 t.t.: 89 až 92 °C
1.36 H ch3 t—C4H9 n—CůHI3 olej IR (Film): 3360, 2956, 2933, 2870, 1675, 1525, 1364, 1093, 1039,979,918
-79CZ 292937 B6
č. Rm R3 R4----------- R5 data
1.37 H ch3 t—C4H9 (E)-1 -Chlorpropen-3-yl olej IR (Film): 3360, 2966, 2935, 1673, 1526, 1365, 1093, 1037, 980,918, 881
1.38 H ch3 t—C4H9 Propin-3-yl olej IR (Film): 3300, 2967, 2935, 1672, 1525, 1365, 1094, 1037, 1005, 979,918
1.39 H ch3 t—C4H9 3-Methyl-but-2-en-l-yl olej IR (Film): 3360, 2968, 2935, 1675, 1525, 1364, 1093, 1038, 979,919, 880
1.40 H ch3 t—C4H9 2-Naftyl-CH, olej IR (Film): 3360, 2966, 2935, 1675, 1523, 1364, 1037, 1002, 979,920, 752
1.41 H ch3 t—C4H9 4-Cl-C6H4-CH2 olej IR (Film): 3360, 2970, 2945, 1677, 1525, 1492, 1365, 1090, 1038,1014,980,919, 881
1.42 H ch3 t—C4H9 (E)-4-(4'-Chlorfenyl)but- 2-en-yl olej IR (Film): 3360, 2967, 1676, 1525, 1491, 1365, 1093, 1037, 1015, 979,919
1.43 H ch3 t~C4H9 6-(4'-Chlorfenyl)hex-1 -y 1 olej IR (Film): 3360, 2934, 1679, 1524, 1492, 1364, 1092, 1038, 1015, 979
1.44 H ch3 t—C4H9 3-CF3-C6H4 olej IR (Film): 3360, 2975, 1675, 1450, 1331, 1168, 1126, 1092, 1038,980,940,926
1.45 H ch3 c6h5 H t.t.: 165 až 167 °C
1.46 H ch3 c6h5 ch3 t.t.: 134 až 138 °C
1.47 H ch3 c6h5 c2h5 olej. IR (Film): 3340, 2938, 1674, 1526, 1445, 1091, 1037, 979, 925, 767, 694
1.48 H ch3 c6h5 i—C3H7 t.t.: 77 až 80 °C
1.49 H ch3 c6h5 n—C4H9 olej IR (Film). 3340, 2958, 2936, 1675, 1525, 1445, 1092, 1070, 1036,979,694
1.50 H ch3 c6h5 4-Cl-C6H4-CH2 olej IR (Film): 3340, 2937, 1675, 1522, 1492, 1445, 1091, 1036, 1012,979,918
1.51 H ch3 C6H5 3-CF3-C6H4 olej IR (Film): 3340, 2930, 1675, 1449, 1328, 1169, 1126, 1062, 1038,979,944,697
-80CZ 292937 B6
č. R^m Ř* R4 R5 data
1.52 H ch3 c6H5 6-(4'-Chlorfenyl)hex-l-yl olej IR (Film): 3340, 2935, 2858, 1679, 1524, 1492, 1445, 1091, 1037,1015,977
1.53 H ch3 c6h5 (E)-4-(4'-Chlorfenyl)but- 2-en-l-yl olej IR (Film): 3340, 2937, 1675, 1525, 1491, 1444, 1092, 1036, 1015, 978,918
1.54 H ch3 c6h5 ch3 t.t.: 60 až 65 °C
1.55 H ch3 c6h5 C2H3 t.t.: 45 až 48 °C
1.56 H ch3 CíHj n-C3H7 olej IR [cm4] (Film) 693, 766, 980, 103ý, 1064, 1445, 1526, 1676, 2937, 2965,3330, 3410
1.57 H ch3 c6h5 i-C3H7 t.t.: 53 až 58 °C
1.58 H ch3 c6h5 n—C4H9 olej IR [cm'1] (Film) 693, 766, 978, 1015, 1036, 1445, 1525, 1677, 2936, 2958, 3340, 3420
1.59 H ch3 c6h5 t-C4H9 t.t.: 45 až 50 °C
1.60 H ch3 c6h5 n-CýH|3 olej IR [cm1] (Film) 693, 766, 979, 1014, 1037, 1045, 1525, 1678, 2934, 2954, 3330, 3410
1.61 H ch3 c6h5 3-MethyI-but-2-en-1 -y 1 olej IR [cm’1] (Film) 693, 766, 921, 979, 1037, 1445, 1493, 1526, 1675, 2937, 3330, 3410
1.62 H ch3 ch3 4-fenylbut-l-yl olej IR [cm’1] (Film) 700, 748, 894, 923, 979, 1037, 1365, 1524, 1673, 2938, 3340, 3410
1.63 H ch3 ch3 4-fenoxybut-l-yl olej IR [cm-1] (Film) 755, 891, 980, 1037, 1245, 1498, 1525, 1600, 1674, 29339, 3350, 3410
1.64 H ch3 ch3 2-(2'-Fluorfenoxy)eth-l-yl olej IR [cm'1] (Film) 749, 889, 924, 979, 1037, 1260, 1366, 1507, 1524, 1673,2930,3340,3410
1.65 H ch3 ch3 3-(2'-Fluorfenoxy)-prop- 1-yl olej IR [cm’1] (Film) 749, 979, 1037, 1204, 1260, 1280, 1366, 1507, 1524, 1675,2930,3340, 3420
1.66 H ch3 ch3 E-4-(2'-Fluorfenoxy)but- 1-yl olej IR [cm'1] (Film) 749, 891, 980, 1037, 1205, 1259, 1366, 1507, 1524, 1675, 2930, 3340, 3420
1.67 H ch3 ch3 6-(4'-Chlorfenoxy)-hex-l- _ olej 58 až 62 °C
-81 CZ 292937 B6
č. Rm Ř4 Ř5 data
1.68 H ch3 ch3 2-(4'-Chlorfenoxy)-prop- 1-yl olej IR [cm’1] (Film) 885, 979, 1007, 1037, 1091, 1241, 1366, 1490, 1525, 1674,2930, 3340, 3420
1.69 H ch3 ch3 C6H5-C2H4-O-C2H4 olej IR [cm'1] (Film) 893, 920, 979, 1038, 1092, 1124, 1365, 1524, 1674, 2937, 3350, 3420
1.70 H ch3 ch3 E-4-(3 '-Methoxyfeny 1)but-3-en-l-yl olej IR [cm’1] (Film) 890, 978, 1038, 1156, 1365, 1525, 1579, 1598, 1675, 2937, 3320, 3390
1.71 H ch3 ch3 E-4-(4'-Fluorfenyl)-but-3en-l-yl t.t.: 77 až 81 °C
1.72 H ch3 ch3 (3-Bromisoxazol-5-yl)methyl IR [cm1] (Film) 769, 889, 904, 961, 988, 1001, 1035, 1359, 1526, 1677, 3420,
1.73 H ch3 ch3 (3-CF3-isoxazol-5-yl)methyl IR [cm1] (KBr) 769, 893, 987, 999, 1034, 1150, 1192, 1221, 1674, 3430
1.74 H ch3 ch3 (3-iso-Propylisoxazol-5yl)methyl olej IR [cm’1] (Film) 883, 900, 980, 1000, 1036, 1366, 1525, 1673, 2937, 2968, 3340
1.75 H ch3 ch3 (3-Cyklopropylisoxazol-5yl)methyl olej IR [cm’1] (Film) 883, 907, 980, 1000, 1036, 1366, 1434, 1526, 1608, 1673,2930, 3340
1.76 H ch3 ch3 (3-iso-Propyl-l ,2,4-Oxadiazol-5-yl)methyl olej IR [cm1] (Film) 882, 979, 1019, 1037, 1091, 1366, 1525, 1674, 2938, 2972,3440
1.77 H ch3 ch3 CH2— e NOCH3 h3cnhc= 0 t.t.: 160 až 165 °C
1.78 H ch3 4-OCH3-C6H4 ch3 t.t.: 121 až 125 °C
1.79 H CH3 4-OCH3-C6H4 c2h5 olej IR [cm-1] (Film) 922, 979, 1036, 1091, 1176., 1252, 1512, 1608, 1675, 2937, 3340
1.80 H ch3 4-OCH3-C6H4 n-C3H7 olej IR [cm’1] (Film) 979, 1037, 1067, 1176, 1252, 1512, 1608, 1676, 2936,2965,3350
-82CZ 292937 B6
č. RÝ R5- R4 R5 data
1.81 H ch3 4-OCH3-C6H4 i—C3H7 olej IR [cm’1] (Film) 977, 1037, 1122, 1174, 1252, 1512, 1608, 1676, 2937, 2974, 3340
1.82 H ch3 4-OCH3-C6H4 Π—C4H9 olej IR [cm’1] (Film) 835, 978, 1035, 1176, 1252, 1512, 1608, 1675, 2936, 2958, 3340
1.83 H ch3 4-OCH3-C6H4 t—C4H9 olej [cm1] (Film) 985, 979, 1036, 1174, 1191, 1252, 1364, 1513, 1609, 1678,2930, 2970, 3420
1.84 H ch3 c6h5 CH2-- ch3 0 t.t.: 120 až 124 °C
1.85 H ch3 c6h5 3-Fluorbenzyl olej IR [cm’1] (Film) 695, 919, 979, 1002, 1036, 1447, 1488, 1525, 1591, 1676, 2920,3330,2410
1.86 H ch3 c6h5 3-Brombenzyl olej IR [cm'1] (Film) 696, 776, 979, 1002, 1036, 1069, 1092, 1445, 1524, 1676,2920,3330, 3400
1.87 H ch3 c6h5 3-CF3-Benzyl olej IR [cm-1] (Film) 979, 1003, 1036, 1074, 1125, 1166, 1201, 1330, 1525, 1676, 2920,3330
1.88 H ch3 c6h5 4-Chlorfenyl t.t.: 58 až 62 °C
1.89 H ch3 c6h5 3,4-Dichlorbenzyl olej IR [cm’1] (Film) 693, 880, 919, 979, 1002, 1035, 1445, 1471, 1525, 1676,2930, 3340, 3420
1.90 H ch3 ch3 2-methoxyeth-l-yl olej IR [cm’1] (Film) 891, 919, 980, 1038, 1093, 1127, 1366, 1525, 1673, 2870,2937, 3340
1.91 H ch3 4-Cl-C6H4 ch3 olej IR [cm4] (Film) 875, 894, 979, 1012, 1037, 1091, 1491, 1525, 1674, 2890, 2938, 3340
1.92 H ch3 4-Cl-C6H4 c2h5 olej IR [cm’1] (Film) 924, 979, 1012, 1037, 1091, 1491, 1526, 1673, 2938, 2976, 3340
-83CZ 292937 B6
č. R2 m RJ R4 R5 data
1.93 H CH3 4-Cl-C6H4 n-C3H7 olej IR [cm’1] (Film) 979, 1012, 1038, 1067, 1092, 1491, 1525, 1675, 2937,2967, 3340
1.94 H ch3 4-Cl-C6H4 i-C3H7 olej IR [cm'1] (Film) 977, 1016, 1038, 1091, 1121, 1370, 1490, 1525, 1675,2930,2975,3340
1.95 H ch3 4-Cl-C6H4 n-C6H9 olej IR [cm-1] (Film) 979, 1012, 1037, 1070, 1091, 1491, 1525, 1674, 2936,2959,3330
1.96 H ch3 4-Cl-C6H4 t—C4H9 t.t.: 67 až 71 °C
1.97 H ch3 4-Cl-C6H4 n—CýHu olej IR [cm-1] (film) 979, 1011, 1038, 1091, 1491, 1525, 1675, 2872, 2934, 2954, 3330
1.98 H ch3 4-Cl-C6H, 3-Methylbut-2-en-l -yl olej IR [cm-1] (Film) 833, 878, 979, 1038, 1091, 1447, 1491, 1525, 1675, 2937, 3330
1.99 H ch3 4-Cl-C6H4 Propargyl t.t.: 109 až 114 °C
1.100 H ch3 4-F-C6H4 ch3 t.t.: 130 až 132 °C
1.101 H ch3 4-F-C6H4 c2h5 t.t.: 105 až 110°C
1.102 H ch3 4-F-C6H4 n-C3H7 olej IR [cm4] (Film) 840, 979, 1038, 1223, 1508, 1523, 1605, 1673, 2937, 2967,3360
1.103 H ch3 4-F-C6H4 i-C3H7 olej IR [cm4] (Film) 840, 979, 1038, 1122, 1158, 1224, 1509, 1525, 1675, 2930,2975, 3340
1.104 H ch3 4-F-C5H4 t—C4H9 t.t.:95ažl00 °C
1.105 H ch3 4-F-C6H4 Π—C4H9 olej IR [cm-1] (Film) 840, 979, 1013, 1037, 1224, 1509, 1524, 1675, 2936, 2959, 3340
1.106 H ch3 4~F-C6H4 η-ΟβΗο olej IR [cm4] (Film) 840, 979, 1011, 1038, 1225, 1509, 1524, 1605, 1676, 2935,3340
1.107 H ch3 4-F-C6H4 3-Methylbut-2-en-l-yl olej IR [cm4] (Film) 841,980, 1038, 1159, 1224, 1509, 1525, 1605, 1675, 2938, 3350
1.108 H ch3 4-F-C6H4 Propargyl olej IR [cm4] (Film) 841, 875, 980, 1005, 1035, 1222, 1509, 1525, 1602, 1674, 2110, 2930, 3250, 3340
-84CZ 292937 B6
č. R3 R4 Ř5 data
1.109 H ch3 4—Cl—CýHi 3-iso-Propyl-l ,2,4- oxodiazol-5-yl)-methyl olej IR [cm'1] (Film) 874, 980, 1011, 1038, 1092, 1491, 1525, 1588, 1676, 2940,2973, 3350
1.110 H ch3 4-Cl-C6H4 ThiazoM-ylmethyl t.t.: 46 až 48 °C
1.111 H ch3 4-C1-C6Hi (3-iso-Propy 1 isoxazol-5yl)-methyl olej IR [cm'1] (Film) 981, 999, 1013, 1036, 1092, 1491, 1526, 1675, 2938, 2968, 3340
1.112 H ch3 4-01-0¾ (3-Brom-isoxazol-5-yl)methyl t.t.: 46 až 49 °C
1.113 H ch3 4-Cl-C6H4 (3-CF3-isoxazol-5-yl)methyl olej IR [cm’1] (Film) 970, 980, 999, 1013, 1036, 1092, 1155, 1190, 1491, 1671,2940,3340
1.114 H ch3 3-Cl-C6H4 ch3 t.t.: 117ažl20°C
1.115 H ch3 c2h5 ch3 t.t.: 74 až 77 °C
1.116 H ch3 c2h5 c2h5 olej IR [cm’1] (Film) 768, 926, 960, 975, 1021, 1041, 1053, 1654, 1671, 2970,3296
1.117 H ch3 4-CH3-C6H4 ch3 olej, IR [cm’1] (Film) 980, 1006, 1037, 1092, 1447, 1461, 1528, 1669, 2939, 3349
1.118 H ch3 4-CH3-C6H4 c2h5 olej, IR [cm-1] (film) 923, 954, 980, 1037, 1091, 1447, 1528, 1669, 2938, 2976, 3340
1.119 H ch3 4-CH3-C6H4 n-C3H7 olej IR [cm’1] (Film) 911, 979, 1039, 1067, 1092, 1458, 1525, 1673, 2936, 2965, 3340
1.120 H ch3 3-Cl-C6H4 c2h5 olej IR [cm'1] (Film) 924, 979, 1012, 1037, 1091, 1411, 1525, 1673, 2937, 2976,3350
1.121 H CHj 3-Cl-C6H4 n-C3H7 olej IR [cm1] (Film) 917, 980, 1038, 1067, 1093, 1411, 1525, 1673, 2937, 2966,3340
1.122 H ch3 3-Cl-C6H4 i-C3H7 olej IR [cm’1] (Film) 979, 1038, 1093, 1121, 1370, 1412, 1526, 1673, 2937, 2975, 3340
1.123 H o 3-Cl-C6H4 n—C4H9 olej IR [cm1] (Film) 882, 979, 1037, 1071, 1092, 1412, 1525, 1674, 2936, 2959,3350
-85CZ 292937 B6
č. Rm R3 Ř4--------- Ř5 data
1.124 H ch3 3-Cl-C6H4 3-Chlorprop-2-en-1 -yl olej IR [cm’1] (Film) 789, 880, 932, 980, 1006, 1037, 1092, 1412, 1525, 1675, 2930, 3420
1.125 H ch3 3-Cl-C6H4 Propargyl olej; IR [cm'1] (Film) 695, 885, 927, 980, 1006, 1035, 1092, 1412, 1525, 1674,2110, 2930, 3290
1.126 H ch3 2-Cl-C6H4 ch3 t.t.: 160 až 162 °C
1.127 H ch3 2-Cl-C6H4 c2h5 t.t.: 125 až 127 °C
1.128 H ch3 2-Cl-C6H4 n—C3H7 t.t.: 102 až 103 °C
1.129 H ch3 3-CH3-ísoxazol-5-yl ch3 olej IR [cm’1] (Film) 3345, 2940, 1675, 1526, 1446, 1412, 1068, 1038, 979,959, 897
1.130 H ch3 3-CH3-isoxazol-5-yl c2h5 olej IR [cm’1] (Film) 3340, 2939, 1675, 1526, 1446, 1412, 1091, 1037, 980, 957,921
1.131 H ch3 3—CH3-isoxazol-5-yl n-C3H7 olej IR [cm'1] (Film) 3350, 2938, 1675, 1526, 1447, 1412, 1068, 1037, 1011,980, 960
1.132 H ch3 3-CH3-isoxazol-5-yl i-C3H7 olej IR [cm'1] (Film) 3345, 2977, 2938, 1675, 1527, 1412, 1371, 1119, 1037, 982, 949
1.133 H ch3 3-CH3-isoxazol-5-yl Π—C4H9 olej IR [cm'1] (Film) 3340, 2959, 2937, 1676, 1526, 1447, 1412, 1071, 1036,980,951
1.134 H ch3 3-CH3-isoxazol-5-yl n-CeHn olej IR [cm'1] (Film) 3340, 2935, 1676, 1526, 1447, 1412, 1092, 1037, 1016, 980, 958
1.135 H ch3 3-CH3-isoxazol-5-yl Prop-l-en-3-yl olej IR [cm'1] (Film) 3345, 2935, 1675, 1527, 1446, 1413, 1092, 1036, 1014,981,942,919
1.136 H ch3 3-CH3-isoxazol-5-yl (E)-l-Chlorprop-l-en-3yi olej IR [cm'1] (Film) 3340, 2938, 1674, 1527, 1446, 1412, 1092, 1036, 1014, 981,949
1.137 Cl ch3 ch3 CH3 t.t.: 120 až 122 °C
1.138 Cl ch3 c6h5 ch3 t.t.: 190 až 192 °C
1.139 Cl ch3 c6h5 c2h5 olej IR [cm'1] (Film) 1039, 1444, 1528, 1676, 2038,3350
-86CZ 292937 B6
č. rV R3 Ř*--------- Ř5 data
1.140 H SC h3 ch3 ch3 olej IR [cm'1] (Film) 3340, 1671, 1526, 1094, 1074, 1039, 1014, 980, 957, 877
1.141 H SC h3 ch3 c2h5 olej IR [cm’1] (Film) 3335, 2936, 1672, 1526, 1442, 1411, 1365, 1092, 1039, 981,884
1.142 H SC h3 ch3 n-C3H7 olej IR [cm’1] (Film) 3340, 2965, 2936, 1672, 1526, 1365, 1094, 1064, 1037,981, 960
1.143 H SC h3 ch3 i-C3H7 olej IR [cm’1] (Film) 3340, 2958, 2935, 2871, 1672, 1526, 1426, 1365, 1093,1037, 980
1.144 H SC h3 ch3 n—CsHb olej IR [cm’1] (Film) 3340, 2954, 2933, 28712, 1672, 1526, 1436, 1365, 1093,1037,980
1.145 H SC h3 ch3 Prop-l-en-3-yl olej IR [cm'1] (Film) 3340, 2935, 1672, 1526, 1412, 1094, 10336, 980, 959,923,871
1.146 H SC h3 ch3 3-CF3-C6H4-CH2 olej IR [cm'1] (Film) 3340, 2930, 1673, 1528, 1330, 1165, 1126, 1098, 1074, 1038, 982
1.147 H ch3 3-Pyridyl ch3 olej IR [cm'1] (Film) 3340, 2939, 1672, 1526, 1412, 1071, 1038, 1005, 979, 896, 873
-87CZ 292937 B6
Tabulka II
R3 R2m 'χχχ. k< s
č. Rm R R4 R5 data
11.01 H ch3 p-OCH3-C6H4 ch3 olej, IR [cm1] (Film) 834, 977, 1027, 1065, 1175, 1251, 1358, 1512, 1175, 1608,2936, 3330
11.02 H ch3 p-OCH3-C6H4 n-C3H7 olej IR [cm1] (Film) 977, 1027, 1066, 1176, 1251, 1358, 1512, 1607, 2935,2964, 3340
11.03 H ch3 p-och3-c6h4 n-C4H9 olej IR [cm'1] (Film) 834, 975, 1027, li75, 1252, 1359, 1512, 1607, 2934, 2957,
11.04 H ch3 c6h5 3-Fluorbenzyl t.t.: 142 až 150 °C
11.05 H ch3 c6h5 3-CF3-benzyl olej IR [cm’1] (Film) 701, 1027, 1073, 1100, 1125, 1166, 1201, 1329, 1361, 1519, 2920,3340
11.06 H ch3 c6h5 3,4-Dichlorbenzyl olej, IR [cm-1] (Film) 694, 769, 877, 893, 975, 1028, 1357, 1471, 1519, 2935, 3340
11.07 H ch3 c6h5 4-Chiorphenyl t.t.: 55 až 60 °C
11.08 H ch3 c6h5 3-Brombenzyl olej,IR [cm1] (Film) 696, 773, 876, 893, 975, 1028, 1064, 1358, 1519, 2935, 3350
11.09 H ch3 4-Cl-C6H4 i-C3H7 olej IR [cm1'] (Film) 942, 974, 1027, 1091, 1121, 1358, 1369, 1490, 1518, 2920, 2975, 3350
II. 10 H ch3 4-C1-CóH4 n-C4H9 olej IR [cm'1] (Film) 830, 976, 1027, 1091, 1358, 1490, 1518, 2934, 2958, 3350
II. 11 H ch3 4-Cl-C6H4 t~C4H9 olej IR [cm1] (Film) 894, 973, 1030, 1089, 1188, 1364, 1490, 1519, 2934, 2977, 3350
11.12 H ch3 4-Cl-C6H4 n-CéHi3 olej, IR [cm1] (Film) 830, 977, 1027, 1091, 1357, 1490, 1518, 2871, 2932, 2954, 3350
-88CZ 292937 B6
č. R2m R3 Ř4 R5 data
11.13 H ch3 4-F-C6H4 c2h5 olej, IR [cm'1] (Film) 841, 976, 1027, 1058, 1225, 1358, 1509, 2936, 2970, 3360
11.14 H ch3 4-F-C6H4 n-C3H7 olej IR [cm1] (Film) 840, 978, 1027, 1065, 1225, 1359, 1508, 1604, 2936, 2966,3360,
11.15 H ch3 4-F-C6H4 t—C4H9 t.t.: 113ažll9°C
Příklady účinnosti proti škodlivým houbám
Fungicidní účinnost sloučenin obecného vzorce I je prokázána následujícími pokusy:
Účinné látky se zpracují jako 20% emulze ve směsi ze 70 % hmotn. cyklohexanonu, 20 % hmotn. NekaniluRLN (LutensolRAP6, zesíťovací činidlo s emulgačním a dispergačním účinkem na bázi ethoxylovaného alkylfenolu) a 10% hmotn. EmulphoruREL (EmulanREL, emulgátor na bázi ethoxylovaného mastného alkoholu) a zředí na odpovídající požadovanou koncentraci vodou.
I. Eiysiphe graminis var. Tritici
Listy semenáčků pšenice (odrůda „Kanzler“) se nejprve ošetří vodným přípravkem účinných látek (obsahuje 250 ppm). Asi po 24 h se rostliny popráší sporami pšeničného padlí (Erysiphe graminis var. tritici). Takto ošetřené rostliny se pak inkubují Ί dní při 20 až 22 °C při relativní vzdušné vlhkosti 75 až 80 %. Potom se stanoví rozsah vývoje houby.
V tomto textu vykazovaly sloučeniny podle vynálezu ošetřené rostliny napadení 5 % a méně, rostliny ošetřené známou účinnou látkou (sloučenina č. 195, tabulka 3, EP-A 463488) 25 % a ošetřené rostliny 70 % napadení.
V odpovídajícím pokusu (semenáčky pšenice odrůdy „Kanzler“, 250 ppm použité množství) byly rostliny nejprve infikovány a inkubovány a pak ošetřeny účinnou látkou. V tomto testu vykazovaly sloučeninami podle vynálezu ošetřené rostliny napadení 5 % a méně a neošetřené rostliny 60% napadení.
Příklady účinnosti proti škůdcům zvířat
Insekticidní účinnost sloučenin obecného vzorce I je prokázána následujícími pokusy:
Účinné látky byly připraveny jako
a) 0,1 % roztok v acetonu nebo
b) jako 10% emulze ve směsi 70 % hmotn. cyklohexanonu, 20 % hmotn. NekaniluRLN (LutensolRAP6, zesíťovací činidlo s emulgačním a dispergačním účinkem na bázi ethoxylovaného alkylfenolu) a 10% hmotn. EmulphoruR EL (EmulanREL, emulgátor na bázi ethoxylovaného mastného alkoholu) a zředěny na příslušnou koncentraci acetonem v případě a) popř. vodou v případě b).
-89CZ 292937 B6
Po ukončení pokusu se vždy stanoví nejnižší koncentrace při které sloučeniny ve srovnání sneošetřeným kontrolním pokusem ještě vykazovaly 80 až 100% potlačením popř. mortalitu (práh účinnosti popř. minimální koncentrace).
Aphis fabae (černá mšice), kontaktní účinek
Silně napadené keříčkové fazole (Vicia faba) byly ošetřeny vodným přípravkem účinné látky. Po 24 h byla stanovena mortalita.
V tomto testu vykazovaly sloučeniny podle vynálezu 1.68,1.69,1.70.1.71,1.81,1.86,1.94,1.103, 1.105,1.106,11.12 a Π. 13 práh účinnosti 40 ppm a nižší.
Nephotettix cincticeps (zelená cikáda), kontaktní účinek
Kulaté filtry byly ošetřeny vodným přípravkem účinné látky a pak na ně vloženo 5 dospělých cikád. Po 24 h byla stanovena mortalita.
V tomto testu vykazovaly sloučeniny podle vynálezu 1.02,1.04, 1.10,1.17,1.24, 1.29, 1.46,1.47, 1.48.1.52,1.55,1.74,1.75,1.78,1.79 a 1.92 práh účinnosti 0,4 mg a nižší.
Prodenia litura (hlíst egyptské bavlny), kontaktní účinek
Na litr ošetřený vodným přípravkem účinné látky se vloží 5 roupů. První hodnocení se provede po 4 h. Pokud alespoň jeden roup žije, přidá se potravní směs. Po 24 h se stanoví mortalita.
V tomto testu vykazovaly sloučeniny podle vynálezu 1.04,1.17,1.78,1.91,1.92,1.94,1.101,1.102, 1.103 a 1.108 prahy účinnosti 0,4 mg.
Tetranychus telarius (sviluška chmelová), kontaktní účinek
Hmkované keříčkové fazole, které mají dva následné listové páry byly ošetřeny vodným přípravkem účinné látky. Po 24 h byly rostliny infikovány kousky silně napadených listů. Po 12 dnech ve skleníku bylo stanoveno napadení.
V tomto testu vykazovaly sloučeniny 1.37,1.91,1.92,1.93,1.97,1.101,1.102,1.104,1.105,1.106, 1.108,11.13,11.14 a Π.15 prahy účinnosti 400 ppm a nižší.

Claims (11)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Deriváty kyseliny fenyloctové obecného vzorce I kde substituenty a index mají následující význam:
    X atom kyslíku nebo atom síry;
    R atom vodíku a Ci-C4-alkyl;
    R1 atom vodíku a Ci-C4-alkyl;
    R2 kyano, nitro, trifluormethyl, atom halogenu, C]-C4-alkyl a C]-C4-alkoxy;
    m 0,1 nebo 2, přičemž zbytky R2 mohou být různé, když m představuje 2;
    R3 atom vodíku, skupina kyano, nitro, hydroxy, amino, atom halogenu, C]-C4-alkyl, C]-C4halogenalkyl, Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-halogenalkoxy, C]-C4-alkylthio, Ci-C4-alkylamino nebo di-Ci-C4-alkylamino,
    R4 atom vodíku, skupina kyano, nitro, hydroxy, amino, atom halogenu Ci-C6-alkyl, Ci-Cóalkoxy, Ci-C6-alkylthio, Ci-C6-alkylamino, di-Ci-Cé-alkylamino, Cr-Ce-alkenyl, Cr-Cgalkenyloxy, C2-C6-alkenylthio, Cr-Cs-alkenylamino, N-C2-<6-alkenyl-N-Ci-C6-alkylamino, C2-C6-alkinyl, C2-C6-alkinyloxy, Cr-C6-alkinylthio, Cr-Ce-alkinylamino, N-Cr^-alkinylN-Ci-Ce-alkylamino, kde uhlovodíkové zbytky těchto skupin mohou být částečně nebo plně halogenovány nebo mohou nést jeden až tři následující zbytky: kyano, nitro, hydroxy, merkapto, amino, karboxyl, aminokarbonyl, aminothiokarbonyl, atom halogenu, Ci-Ce-alkylaminokarbonyl, di-Ci~C6-alkylaminokarbonyl, Ci-Ce-alkylaminothiokarbonyl, di-Ci-Ce-alkylaminothiokarbonyl, Ci-C6-alkylsulfonyl, CI-C6-alkylsulfoxyl, Cj-Ce-alkoxy, Ci-Ce-halogenalkoxy, CjC6-alkoxykarbonyl, C1-C6-alkylthio, C]-C6-alkylamino, di-Ci-Ce-alkylamino, C2-C6alkenyloxy, C3-C6-cykloalkyl, C3-C6-cykloalkoxy, heterocyklyl, heterocyklyloxy, aryl, aryloxy, aryl-C]-C4-alkoxy, arylthio, aryl-Ci~C4-alkylthio, hetaryl, hetaryloxy, hetaryl-Ci~C4-alkoxy, hetarylthio, hetaryl-Ci-C4-alkylthio, kde cyklické zbytky mohou samy být částečně nebo úplně halogenovány a/nebo mohou nést jednu až tři následující skupiny: kyano, nitro, hydroxy, merkapto, amino, karboxyl, aminokarbonyl, aminothiokarbonyl, Ci-C6-alkyl, C]-C6halogenalkyl, C]-C6-alkylsulfonyl, Ci-C6-alkylsulfoxyl, C3-C6-cykloalkyl, Ci-C6-alkoxy, CjCe-halogenalkoxy, Ci-C6-alkoxykarbonyl, Ci-Có-alkylthio, Ci-C6-alkylamino, di-Ci-C6alkylamino, Ci-C6-alkylaminokarbonyl, di-Ci-Ce-alkylaminokarbonyl, C]-C6-alkylaminothiokarbonyl, di-Ci-C6-alkylaminothiokarbonyl, C2-C6-alkenyl, Cr-Cí-alkenyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, arylthio, hetaryl, hetarylthio a C(=NOR6)-An-R7;
    Cy-Cg-cykloalkyl, C3-C6-cykloalkoxy, Cr-C6~cykloalkylthio, C3-C6-cykloalkylamino, N-C3C6-cykloalkyl-N-Ci-C6-alkylamino, C3-C6~cykloalkenyl, C3-C6-cykloalkenyloxy, C3-C6~ cykloalkenylthio, C3-C6-cykloalkenylamino, N-Cr-Ce-cykloalkenyl-N-C i-Cň-alkylamino,
    -91 CZ 292937 B6 heterocyklyl, heterocyklyloxy, heterocyklylthio, heterocyklylamino, N-heterocyklyl-N-Ci-Cealkylamino, aryl, aryloxy arylthio, arylamino, N-aryl-N-Ci-Ce-alkylamino, heteroaryl, heteroaloxy, heteroarylthio, heteroarylamino, N-heteroaryl-N-Ci-Ce-alkylamino, kde cyklické zbytky mohou být částečně nebo úplně halogenovány nebo mohou nést jednu až tří z následující 5 skupiny: kyano, nitro, hydroxy, merkapto, amino, karboxyl, aminokarbonyl, aminothiokarbonyl, atom halogenu, Ci-Ce-alkyl, Cj-Ce-halogenalkyl, C]-C6-alkylsulfonyl, C^-Ce-alkylsulfoxyl, C3-C6-cykloalkyl, Ci-C6-alkoxy, C]-C6-halogenalkoxy, Ci-C6-alkoxykarbonyl, C!-C6-alkylthio, Ci-C6-alkylamino, di-Ci-C6-alkylamino, Ci-C6-alkylaminokarbonyl, di-Ci-C6-alkylaminokarbonyl, Ci-C6-alkylaminothiokarbonyl, Cr-Ce-alkenyl, C2-C6-alkenyloxy, benzyl, 10 benzyloxy, aryl, aryloxy, heteroaryl a heteroaiyloxy;
    * 5
    R atom vodíku, C]-C10-alkyl, C3-C6-cykloalkyl, Cr-Cio-alkenyl, Cj-Cio-alkinyl, Ci-Cjoalkylkarbonyl, C2-Cio-alkenylkarbonyl, C3-Cio-alkinylkarbonyl nebo Ci-Cio-alkylsulfonyl, kde » tyto zbytky mohou být částečně nebo úplně halogenovány nebo mohou nést jednu až tři
    15 z následujících skupin: kyano, nitro, hydroxy, merkapto, amino, karboxyl, aminokarbonyl, aminothiokarbonyl, atom halogenu, Ci-C6-alkyl, Ci-Ge-halogenalkyl, Ci-C6-alkylsulfonyl, Ci-Ce-alkylsulfoxyl, C3-C6-cykloalkyl, Ci-C6-alkoxy, C]-C6-halogenalkoxy, Ci-Č6-alkoxykarbonyl, Ci-C6-alkylthio, C]-C6-alkylamino, di-Ci-C6-alkylamino, C]-C6-alkylaminokarbony, di-Ci-C6-alkylaminokarbonyl, Ci-C6-alkylaminothiokarbonyl, di-Ci-C6-alkylamino20 thiokarbonyl, C2-C6-alkenyl, Cr-Ce-alkenyloxy, C3-C6~cykloalkyl, C3-C6-cykloalkyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, arylthio, heteroaryl heteroaryloxy a heteroarylthio kde cyklické skupiny mohou samy být částečně nebo plně halogenovány nebo mohou nést jednu až tři následující skupiny: kyano, nitro, hydroxy, merkapto, amino, karboxyl, aminokarbonyl, aminothiokarbonyl, atom halogenu, C]-C6-alkyl, C]-C6-halogenalkyl, C]-C6-alkylsulfonyl, C^-Cé25 alkylsulfoxyl, C3-C6-cykloalkyl, Ci-C6-alkoxy, C]-C6-halogenalkoxy, Cj-Q-alkoxykarbonyl,
    Ci-C6-alkylthio, C]-C6-alkylamino, di-Q-Cé-alkylamino, Ci-C6-alkylaminokarbonyl, di—Ci— Ce-alkylaminokarbonyl, Ci-C6-alkylaminothiokarbonyl, di-Ci-C6-alkylaminothiokarbonyl, CrCe-alkenyl, C2-C6-alkenyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, arylthio, heteroaryl heteroaryloxy, heteroarylthio nebo C(=NOR6)-An-R7;
    aryl, arylkarbonyl, arylsulfonyl, heteroaryl, heteroarylkarbonyl nebo heteroarylsulfonyl, kde tyto zbytky mohou být částečně nebo úplně halogenovány nebo mohou nést jednu až tři následující skupiny: kyano, nitro, hydroxy, merkapto, amino, karboxyl, aminokarbonyl, aminothiokarbonyl, atom halogenu, Ci-C6-alkyl, C]-C6-halogenalkyl, Ci-Ce-alkylkarbonyl, Ci-C6-alkylsulfonyl, 35 C]-C6-alkylsulfoxyl, C3-C6-cykloalkyl, Ci-C6-alkoxy, Ci-C6-halogenalkoxy, Ci-C6-alkoxykarbonyl, Ci-C6-alky lthio, Ci-C6-alkylamino, di-Ci-Ce-alkylamino, C]-C6-alkylaminokarbonyl, di-Ci-C6-alkylaminokarbonyl, Ci-C6-alkylaminothiokarbonyl, di-C1-C6-alkylaminothiokarbonyl, C2-C6-alkenyl, Cr-Ce-alkenyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, heteroaryl, heteroaryloxy nebo C(=NOR6)-An-R7;
    kde A představuje atom kyslíku, atom síry nebo atom dusíku a kde atom dusíku nese atom vodíku nebo C]-C6-alkyl;
    45 n znamená 0 nebo 1;
    R6 znamená atom vodíku nebo Ci-C6-alkyl a
    R7 znamená atom vodíku nebo C]-C6-alkyl, aryl je fenyl, naftyl nebo fenanthrenyl;
    heteroaryl je 2-furyl, 3-furyl, 2-thienyl, 3-thienyl, 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, 3-isoxazolyl, 4isoxazoly, 5-isoxazolyl, 3-isothiazolyl, 4-isothiazolyl, 5-isothiazolyl, 3-pyrazolyl, 55 4-pyrazolyl, 5-pyrazolyl, 2-oxazolyl, 4-oxazolyl, 5-oxazolyl, 2-thiazolyl, 4-thiazolyl, 5-92CZ 292937 B6 thiazolyl, 2-imidazolyl, 4-imidazolyl, l,2,4-oxadiazol-3-yl, l,2,4-oxadiazol-5-yl, 1,2,4thiadiazol-3-yl, l,2,4-thiadiazol-5-yl, l,2,4-triazol-3-yl, l,3,4-oxadiazol-2-yl, 1,3,4-thiadiazol-2-yl, l,3,4-triazol-2-yl; nebo 2-pyridyl, 3-pyridyl, 4-pyridinyl, 3-pyridazinyl, 4pyridazinyl, 2-pyrimidinyl, 4-pyrimidinyl, 5-pyrimidinyl, 2-pyrazinyl, l,3,5-triazin-2-yl, l,3,4-triazin-3-yl a 1,2,4,5-tetrazinyl;
    s výjimkou sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém
    X je atom kyslíku,
    NRR'jeNHCH3 m je 0,
    R3 je atom vodíku, skupina kyano, Ci-C4-alkyl, Cj-C4-halogenalkyl nebo methylthio;
    R4 je atom vodíku, nesubstituovaný C]-C6-alkyl, nesubstituovaný Ci-Có-cykloalkyl, thienyl nebo fenyl, který je popřípadě substituován:
    atomem halogenu, skupinou nitro, kyano, skupinou Ci-C4-alkyl, Ci-C4-alkoxy, C|-C2halogenalkyl, Ci-C2-halogenalkoxy, C3-C6-alkenyloxy, C3-C6-alkinyloxy, C3-C4alkylendioxy; nebo následující zbytky, vázanými na atom kyslíku, C]-C4-alkylenoxy, Ci-C4-oxoalkyIen, S(O)n, C]-C4-alkylen-S(O)n, S(O)n-C!-C4-alkylen, kde n je 0,1 nebo 2:
    C]-C6-aIkyl, Ci-C6-halogenalkyI, C3-C6-cykIoalkyi nebo C2-C6-aikenyl nebo C2-C4alkinyl-Ci-Cr-alkyl, přičemž tyto zbytky mohou být 1 až 3 krát halogenované; nebo aryl popřípadě substituovaný atomy halogenu nebo skupinami trimethylsilyl, Ci-C6alkyl, C]-C6-halogenalkyl, Cj-Ce-alkoxy, C]-C6-halogenalkoxy, popřípadě substituovaný cyklopropyl nebo cyklopropyl-Ci-C3-alkyl;
    a
    R5 atom vodíku, Ci-C6-alkyl, Ci-C6-halogenalkyl, Ci-C4-alkoxy-Ci-Cr-alkyl, popřípadě 1 až
    3- krát halogenovaný C2~C4-alkenyl-C]-Cr-alkyl, Cr-C4-alkinyl-Ci-C2-alkyl, popřípadě 1 až
    4- krát halogenovaný C3-C6-cykloalkyl, popřípadě 1 až 4-krát halogenovaný C3-C6-cykloalkylCi-Cz-alkyl, kyano-C]-C4-alkyl, Ci-C4-alkoxykarbonyl-C]-C2-alkyl;
    fenyl-C]-C3-alkyI, který může být substituován atomem halogenu skupinou kyano, nitro, CiC3-alkylem, Ci-C4-alkoxylem, C]-C4-halogenalkylem, přičemž fenylová skupina může být popřípadě 1 až 3 substituována stejnými nebo odlišnými skupinami;
    fenyl popřípadě 1 až 2 substituovaný atomem halogenu, skupinou, kyano, nitro, Ci-C4-alkylem, C]-C4-alkoxylem, C1-C2-halogenalkylem, přičemž skupina nese 1 až 3 atomy halogenu;
    nebo pyridyl, může být 1 až 2 substituovaný atomem halogenu, skupinou kyano, nitro, Ci-C4-alkylem, Ci-C4-alkoxylem, Ci-Cr-halogenalkylem, kde skupina nese 1 až 3 atomy halogenu, přičemž vyjmutí neplatí pro následující sloučeniny obecného vzorce I.3a
    -93CZ 292937 B6 kde mají kombinace substituentů R3, R4 a R5 pro sloučeninu vždy význam uvedený v jednom * řádku tabulky:
    5 Tabulka
    č. R3 R4 R5 631 ch3 CfiHs c2h5 1157 ch3 2-F-CgH* c2h5 1168 ch3 3-F-C6H4 čh3 1169 ch3 3-F-C6H4 c2hs 1181 ch3 4-F-CfiH4 c2h5 1192 ch3 2“Cl-CgH< ch3 1193 ch3 2-Cl-C«H4 c2h5 1205 CH3 3-Cl-C6H4 C2H5 1217 ch3 4-Cl-CeH4 c2hs 1228 CH3 2,3-Cl2-C6H3 ch3 1229 ch3 2,3- C12-C6H3 C2Hs 1240 ch3 2,4-Cl2-C6H3 ch3 1241 ch3 2,4-Cl2-C$H3 c2h5 1252 ch3 2,5-Cl2-C6H3 ch3 1253 ch3 2,5-Cl2-C6H3 c2h5 1264 ch3 2,6-Cl2-CgH3 ch3 1265 ch3 2,6-Cl2-C6H3 C2H5 1276 ch3 3,4-Cl2-C6H3 CH3
    -94CZ 292937 B6
    č. R3 R4 R5 1277 ch3 3,4-Cl2-C6H3 c2H5 1288 CH3 3,5-Cl2-C6H3 ch3 1289 ch3 3,5-Cl2-C6H3 c2h5 1300 ch3 2-Br-C6H4 ch3 1301 ch3 2-Br-C6H4 C2Hs 1313 ch3 3-Br-CeH4 c2h5 1325 ch3 4-Br-C6H4 c2h5 1336 ch3 2-I-CsH4 ch3 1337 ch3 2-I-C6H4 c2h5 1348 ch3 3-I-CsH4 ch3 1349 ch3 3-I-C6H4 c2h5 1360 ch3 4-I-C6H4 ch3 1361 ch3 4-I-C6H4 c2Hs 1372 ch3 2-CN-C6H4 ch3 1373 ch3 2-CN-C6H4 C2Hs 1384 ch3 3-CN-C6H4 ch3 1385 ch3 3-CN-C6H4 c2h5 1396 ch3 4-CN-CsH4 ch3 1397 ch3 4-CN-C6H4 C2H5 1408 ch3 2-NO2-C6H4 CH3 1409 CHs 2-1102-0^4 c2H5 1420 ch3 3-N02-C6H4 ch3 1421 CH3 3-NO2-CfiH4 c2Hs 1432 ch3 4-NO2-C6H4 ch3 1433 ch3 4-NO2-C6H4 c2h5 1445 ch3 2-CH3-C6H4 C2H5 1456 ch3 3-CH3-C6H4 ch3 1457. ch3 3-CH3-CeH4 c2hs 1469 Čh3 4-CH3-CfrH4 c2h5 1480 ch3 2>3-(CH3)2-C6H3 ch3 1481 ch3 2,3-(CH3)2-C6H3 C2H5 1492 ch3 2,4-(CH3)2-C6H3 ch3 1493 ch3 2,4-(CH3)2-C6H3 c2h5 1504 ch3 2,5- (CH3)2-C6H3 ch3 1505 ch3 2,5- (CH3)2-C€H3 C2Hs 1516 CH3 2,6-(CH3)3-C6K3 ch3 1517 ch3 2,6-(CH3)2-CgH3 C2H5 1528 ch3 3,4-(CH3)2“CgH3 ch3
    -95CZ 292937 B6
    č. R3 R4 R5 1529 ch3 3,4-(CH3) j-CgH3 C2H5 1540 CHj 3,5- (CH3)2-C6H3 ch3 1541 ch3 3,5- (CH3) 2-C6H3 C2H5 1552 ch3 2-C2Hs-Ce-H4 ch3 1553 ch3 2-C2H5-C6-H4 C2Hs 1562 ch3 3-C2H5-C5-H4 ch3 1563 ch3 3-C2H5-C6-H4 C2Hs 1574 ch3 4-C2H5-C6-H4 ch3 1575 ch3 4-C2H5-Ce-H4 C2H5 1586 ch3 2-i—C3H7-CgH4 ch3 1587 ch3 2—i—Ο3Η7—CgH4 C2H5 1598 ch3 3-i-C3H7-C6H< CH3 1599 ch3 3-1- C3H7-CeH4 C2H5 1610 ch3 4-i-C3H7-C6H4 ch3 1611 ch3 4-i-C3H7-CgH4 c2h5 1658 ch3 2-OCH3-C6H4 ch3 1659 ch3 2-OCH3-C6H4 C2H5 1670 ch3 3-OCH3-C6H4 CHa 1671 ch3 3-OCH3-C^ C2H5 1683 ch3 4-00¾-06¾ c2H5 1694 ch3 2-OC2H5-CeH4 CEL·} 1695 ch3 2-OC2Hs-CfiH4 C2H5 1706 ch3 3-OC2Hs-C6H4 ch3 1707 ch3 3-OC2H5-C6H4 C2H5 1719 ch3 4-OC2H5-C6H4 C2H5 1730 CHa 2-O-(i-C3H7}-CeH4 ch3 1731 ch3 2-0- (i-C3H7) -C6H4 C2H5 1742 ch3 3-0-(1-0^)-06¾ ch3 1743 ch3 3-0-(1-0^)-06¾ C2Hs 1754 ch3 4-0- (Í-C3H7) -C6H4 ch3 1755 CHa 4-0- (Í-C3H7)-ΟβΗ4 C2H5 1766 ch3 2-0-(t-C4Hg)-C6H4 ch3 1767 ch3 2-O-(t-C4H9)-C6H4 C2H5 1778 ch3 3-0- (t-C4H9) -C6H4 ch3 1779 ch3 3-0-(t-C4H9 )-06¾ C2H5 1790 ch3 4-0- (t-C4H9) -C6H4 CHa 1791 ch3 4-0- (t-C4H9) -C6H4 c2h5 1803 CHa 2-CF3-C5H4 C2H5
    -96CZ 292937 B6
    č. R3 R* R5 1815 ch3 3-CF3-CgH4 c2hs 1826 ch3 4-CF3-C6H4 ch3 1827 ch3 4-CF3-C6H4 C2H5 1946 ch3 2-OCF3-C6Hí ch3 1947 ch3 2-0CF3-C6H4 c2h5 1960 ch3 3-0CF3-CfiH4 ch3 1961 ch3 3-0CF3-C6H4 C2Hs 1972 ch3 é-OCFs-CeH* ch3 1973 ch3 4-0CF3-C6H4 C2Hs 1984 ch3 2-SCH3-C6H4 ch3 1985 ch3 2-SCH3-C6H4 c2h5 1996 ch3 3“SCH3-C6H4 ch3 1997 ch3 3-SCH3-C6H4 C2H5 2008 ch3 4-SCH3-C6H4 ch3 2009 ch3 4-SCH3-C6H4 c2h5 2020 OÍ3 2 -Methyl -sulf onyl -C4H4 ch3 2021 ch3 2-Methyl-sulfonyl-CíH4 C2Hs 2032 ch3 3 -Methyl-sulfonyl-C5H4 ch3 2033 ch3 3-Methyl~sulfonyl-C«H4 C2Hs 2044 ch3 4 -Methyl - sul fonyl-CeH* ch3 2045 ch3 4 -Methyl -sul f onyl -C6H4 c2h5
    stejně tak jako i jejich soli.
  2. 2. Sloučeniny obecného vzorce I, jak jsou definovány v nároku 1, kde R3, R4 a R5 mají následující význam:
    R3 atom vodíku, hydroxy, atom halogenu, Ci-C4-alkyl, C]-C4-alkoxy nebo C]-C4-alkylthio;
    R4 atom vodíku, hydroxy, atom halogenu, cyklopropyl, cyklohexyl, Ct-C4-alkyl, Ci-C4alkoxy, Ci-C4-alkylthio, aryl nebo heteroaryl, kde tyto skupiny mohou být částečně nebo úplně halogenovány nebo mohou nést jednu až tři následující skupiny: kyano, nitro, hydroxy, merkapto, amino, karboxyl, aminokarbonyl, aminothiokarbonyl, atom halogenu, Ci-C6-alkyl, Ci-C6halogenalkyl, Ci-C6-alkylsulfonyl, Ci-C6-alkylsulfoxyl, Cj-Có-cykloalkyl, Ci-C6-alkoxy, CiC6-halogenalkoxy, Ci-Ce-alkoxykarbonyl, Cj-C6-alkylthio, Ci-C6-alkylamino, di-Cj-Cealkylamino, Ci-Cg-alkylaminokarbonyl, di-Ci-C6-alkylaminokarbonyl, Ci-C6-alkylaminothiokarbonyl, di-Ci-Ce-alkylaminothiokarbonyl, Cr-Ce-alkenyl, Cr-Ce-alkenyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aiyloxy, heteroaryl a heteroaryloxy;
    R5 atom vodíku, Cj-Cio-alkyl, C3-C6-cykloalkyl, Cr-CI0-alkenyl, C2-C10-alkinyl, Cj-Cktalkylkarbonyl, Cr-Cic-alkenylkarbonyl, Cj-Cio-alkinylkarbonyl nebo Ci-Cio-alkylsulfonyl, kde tyto skupiny může mohou být částečně nebo úplně halogenovány nebo mohou nést jednu až tři následující skupiny: kyano, nitro, hydroxy, merkapto, amino, karboxyl, aminokarbonyl, aminothiokarbonyl, atom halogenu, Ct-Ce-alkyl, Cj-Ce-halogenalkyl, Ci-C6~alkylsulfonyl, Ci-C6
    -97CZ 292937 B6 alkylsulfoxyl, C3-C6-cykloalkyl, Ci-Ce-alkoxy, C]-C6-halogenalkoxy, Ci-C6-alkoxykarbonyl, Ci-C6-alkylthio, Ci-C6-alkylamino, di-Ci-Ce-alkylamino, Ci-C6-alkylaminokarbonyl, di-CiCí-alkylaminokarbonyl, Ci-C6-alkylaminothiokarbonyl, di-Ci-C6-alkylaminothiokarbonyl, C2C6-alkenyl, C2-C6-alkenyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, arylthio, heteroaryl, hetero5 aryloxy a heteroarylthio, kde aromatické a heteroaromatické zbytky mohou samy být částečně nebo úplně halogenovány a/nebo mohou nést jednu až tři následující skupiny: kyano, nitro, hydroxy, merkapto, amino, karboxyl, aminokarbonyl, atom halogenu, aminothiokarbonyl, CiCé-alkyl, Ci-Ce-halogenalkyl, Ci-Ce-alkylsulfonyl, Ci-C6-alkylsulfoxyl, C3-C6-cykloalkyl, Ci-Ce-alkoxy, C]-C6-halogenalkoxy, Ci-C6-alkyloxykarbonyl, Ci-C6-alkylthio, Ci-C610 alkylamino, di-Ci-C6-alkylamino, Ci-C6-alkylaminokarbonyl, di-Ci-C6-alkylaminokarbonyl,
    C]-C6-alkylaminothiokarbonyl, di-Ci-C6-alkylaminothiokarbonyl, C2-C6~alkenyl, C2-C6alkenyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, arylthio, heteroaiyl, heteroaiyloxy, heteroarylthio nebo C (=NOR6)-An-R7;
    15 aryl, heteroaryl, arylkarbonyl, heteroarylkarbonyl, arylsulfonyl nebo heteroarylsulfonyl, kde tyto skupiny mohou být částečně nebo úplně halogenovány nebo mohou nést jednu až tři následující skupiny: kyano, nitro, hydroxy, merkapto, amino, karboxyl, aminokarbonyl, aminothiokarbonyl, atom halogenu, Ci-C6-alkyl, C]-C6-halogenalkyl, Ci-C6-alkylkarbonyl, Ci-C6-alkylsulfónyl, Ci-C6-alkylsulfoxyl, C3-C6~cykloalkyl, Ci-C6-alkoxy, C]-C6-halogenalkoxy, Ci-Č6-alkoxy20 karbonyl, Ci-C6-alkylthio, Ci-C6-alky lamino, di-C^-Ce-alky lamino, Ci-C6-alkylaminokarbonyl, di-Ci-C6-alkylaminokarbonyl, Ci-C6-alkylaminothiokarbonyl, di-Ci-Ce-alkylaminothiokarbonyl, Cr-Ce-alkenyl, Cr-C6-alkenyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, heteroaryl, heteroaiyloxy nebo C(=NOR6)-An-R7;
    25 kde A představuje atom kyslíku, atom síry nebo atom dusíku a kde atom dusíku nese atom vodíku nebo Ci-C6-alkyl;
    n 0 nebol;
    30 R6 představuje atom vodíku nebo Ci-C6-alkyl a
    R7 přestavuje atom vodíku nebo Ci-C6-alkyl, stejně tak jako jejich soli.
  3. 3. Sloučeniny obecného vzorce I, jak jsou definovány v nároku 1, ve kterých m představuje 0. 35
  4. 4. Sloučeniny obecného vzorce I, jak jsou definovány v nároku 1, ve kterých R1 představuje methyl.
  5. 5. Způsob výroby sloučenin podle nároku 1, obecného vzorce I, kde substituenty mají význam
    40 uvedený v nároku 1, s výjimkou, kdy R3 neznamená atom halogenu, vyznačující se tím, že se benzylový derivát obecného vzorce Π lA-CH2
    X=CNRRx
    -98CZ 292937 B6 ve kterém L1 představuje nukleofilní odštěpitelnou skupinu, nechá reagovat s hydroxyiminem obecného vzorce III
    R5ON=C(R4)-C(R3)= -NOH (ΠΙ).
  6. 6. Způsob výroby sloučenin podle nároku 1, obecného vzorce I, kde substituenty mají význam uvedený v nároku 1, s výjimkou, kdy R3 a R4 neznamenají atom halogenu, vyznačující se tím, že se benzylový derivát obecného vzorce II definovaný v nároku 5 nechá reagovat s dihydroxyiminem obecného vzorce IV
    HON=C(R4)-C(R3)=NOH (IV) na sloučeninu obecného vzorce V
    HON=C (R4) -C (R3) =N0CH2 (V) a sloučenina vzorce V se následně nechá reagovat se sloučeninou obecného vzorce VI
    Rs-L2 (VI), ve kterém L2 představuje nukleofilní odštěpitelnou skupinu, pro získání sloučeniny obecného vzorce I.
  7. 7. Způsob výroby sloučenin podle nároku 1, obecného vzorce I, kde substituenty mají význam uvedený v nároku 1, s výjimkou, kde R3 neznamená atom halogenu, vyznačující se tím, že se benzylový derivát obecného vzorce Π definovaný v nároku 5 nechá reagovat s karbonylhydroxyiminem obecného vzorce VII
    O=C(R4)-C(R3)=NOH (VII) pro získání sloučeniny obecného vzorce VIII a sloučenina obecného vzorce VIII se potom nechá reagovat:
    t 5 2
    a) buď s hydroxylaminem nebo jeho solí a potom se sloučeninou obecného vzorce VI (R -L ) definovaný v nároku 6 nebo
    -99CZ 292937 B6
    b) s hydroxylaminem nebo hydroxylamoniovou solí obecného vzorce IXa popřípadě IXb
    R5ONH2 r5onh3+ q(IXa), (IXb), kde Q‘ představuje anion kyseliny, pro získání sloučeniny obecného vzorce I.
  8. 8. Prostředek proti zvířecím škůdcům nebo škodlivým houbám, obsahující běžné přísady a účinné množství sloučeniny obecného vzorce I podle nároku 1.
  9. 9. Způsob potírání zvířecích škůdců nebo škodlivých hub kromě léčení, vyznačující se tím, že se škůdci nebo škodlivé houby, jejich životní prostor nebo rostliny, plochy, materiály nebo prostory, které se jich zbavují, zpracují s účinným množstvím sloučeniny obecného vzorce I podle nároku 1.
  10. 10. Použití sloučenin obecného vzorce I podle nároku 1 pro výrobu přípravku proti zvířecím škůdcům nebo škodlivým houbám.
  11. 11. Použití sloučenin obecného vzorce I podle nároku 1 pro potírání zvířecích škůdců nebo škodlivých hub kromě léčení.
CZ19962315A 1994-02-04 1995-01-03 Deriváty kyseliny fenyloctové, způsob a meziprodukty pro jejich výrobu a činidlo je obsahující CZ292937B6 (cs)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4403448 1994-02-04
DE4421182 1994-06-17

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ231596A3 CZ231596A3 (en) 1996-12-11
CZ292937B6 true CZ292937B6 (cs) 2004-01-14

Family

ID=25933553

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ19962315A CZ292937B6 (cs) 1994-02-04 1995-01-03 Deriváty kyseliny fenyloctové, způsob a meziprodukty pro jejich výrobu a činidlo je obsahující

Country Status (23)

Country Link
US (5) US5889059A (cs)
EP (1) EP0741694B1 (cs)
JP (1) JP3255420B2 (cs)
CN (1) CN1046706C (cs)
AT (1) ATE236119T1 (cs)
AU (1) AU681932B2 (cs)
BR (1) BR9506720A (cs)
CA (1) CA2182407A1 (cs)
CZ (1) CZ292937B6 (cs)
DE (1) DE59510619D1 (cs)
DK (1) DK0741694T3 (cs)
ES (1) ES2196054T3 (cs)
HU (1) HUT75534A (cs)
IL (1) IL112495A (cs)
MX (1) MX9603143A (cs)
NZ (1) NZ278072A (cs)
PL (1) PL179345B1 (cs)
PT (1) PT741694E (cs)
RU (1) RU2162075C2 (cs)
SK (1) SK282298B6 (cs)
TW (1) TW304938B (cs)
UA (1) UA55367C2 (cs)
WO (1) WO1995021154A2 (cs)

Families Citing this family (67)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AP654A (en) † 1994-01-05 1998-07-31 Novartis Ag New methoxyacrylic ester-and methyloxim glyoxylic acid ester derivatives, their preparation and their use as pesticides.
PT741694E (pt) * 1994-02-04 2003-08-29 Basf Ag Derivados de acido fenilacetico processo e produtos intermediarios para a sua preparacao e agentes que os contem
MX9703616A (es) * 1994-11-17 1997-08-30 Novartis Ag Derivados de eter de oxima o-bencilica y su uso como pesticidas.
DK0820435T3 (da) * 1995-04-08 2001-08-06 Basf Ag Fremgangsmåde til fremstilling af i det væsentlige rene isomerer af alpha-bisoximer
PT848701E (pt) * 1995-06-27 2000-10-31 Novartis Ag Derivados de eteres de o-benzil oxima e sua utilizacao em composicoes para proteccao de culturas
CN1192200A (zh) * 1995-07-27 1998-09-02 巴斯福股份公司 苯乙酸衍生物.制备它们的方法和中间体,以及它们用作杀害虫的组合物和杀真菌剂
DE19528651A1 (de) * 1995-08-04 1997-02-06 Basf Ag Hydroximsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel
ATE374188T1 (de) * 1995-08-15 2007-10-15 Bayer Cropscience Ag Pestizide indazol-derivate
JPH11511143A (ja) * 1995-08-17 1999-09-28 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 殺菌剤混合物
DE59603298D1 (de) * 1995-08-17 1999-11-11 Basf Ag Fungizide mischungen eines oximethercarbonsäureamids mit einem dithiocarbamat
MX9801201A (es) * 1995-08-17 1998-04-30 Basf Ag Mezclas fungicidas.
EP0844822B1 (de) * 1995-08-17 1999-10-20 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen eines oximethercarbonsäureamids mit einem n-trichlormethylthiophthalimid
BR9610042A (pt) * 1995-08-17 1999-06-15 Basf Ag Mistura fungicida processo para controlar fungos nocivos e uso de um composto
DE59603362D1 (de) * 1995-08-17 1999-11-18 Basf Ag Fungizide mischungen eines oximethercarbonsäureamids mit fenarimol
ATE185678T1 (de) * 1995-08-17 1999-11-15 Basf Ag Fungizide mischungen eines oximethercarbonsäureamids mit cymoxan il
HUP9900772A2 (hu) * 1995-09-18 1999-06-28 Basf Ag. Fenil-ecetsav-származékok, intermedierjeik, előállításuk és alkalmazásuk, a vegyületeket hatóanyagként tartalmazó peszticid és fungicid készítmények
AR004012A1 (es) 1995-10-10 1998-09-30 Basf Ag Derivados de acido fenilacetico, procedimientos para su obtencion, su uso para preparar composiciones para combatir animales u hongos nocivos, lascomposiciones asi obtenidas y los procedimientos de aplicacion de dichas composiciones.
EP0865423B1 (de) * 1995-10-18 2003-04-23 Bayer CropScience AG Iminoessigsäureamide und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel
DE19539324A1 (de) * 1995-10-23 1997-04-24 Basf Ag Phenylessigsäurederivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel
DE19540361A1 (de) 1995-10-30 1997-05-07 Basf Ag Phenylessigsäurederivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen und tierischen Schädlingen
AU7297196A (en) * 1995-11-02 1997-05-22 Basf Aktiengesellschaft Pyridylacetic acid derivatives, process and intermediate products for their preparation, and their use
DE19540989A1 (de) * 1995-11-03 1997-05-07 Basf Ag Pyridylessigsäurederivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel
DE19545094A1 (de) * 1995-12-04 1997-06-05 Basf Ag Phenylessigsäurederivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel
CA2238868A1 (en) * 1995-12-07 1997-06-12 Novartis Ag Process for the preparation of pesticides
ATE224361T1 (de) * 1995-12-07 2002-10-15 Bayer Ag Pestizide
DK0900008T3 (da) * 1996-04-26 2002-07-22 Basf Ag Fungicide blandinger
EA001128B1 (ru) * 1996-04-26 2000-10-30 Басф Акциенгезельшафт Фунгицидные смеси
WO1997040687A1 (de) * 1996-04-26 1997-11-06 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen
EP0900010B1 (de) * 1996-04-26 2002-04-03 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischung
JP2000509060A (ja) * 1996-04-26 2000-07-18 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 殺菌剤混合物
DE59706871D1 (de) * 1996-04-26 2002-05-08 Basf Ag Fungizide mischungen
BR9708874A (pt) * 1996-04-26 1999-08-03 Basf Ag Mistura fungicida e processo para controlar fungos nocivos
US6124336A (en) * 1996-04-26 2000-09-26 Basf Aktiengesellschaft Fungicide mixtures
US5973001A (en) * 1996-08-05 1999-10-26 Basf Aktiengesellshcaft Fungicidal mixtures of an oxime ether carboxylic acid amide with cymoxanil
JP2001500516A (ja) * 1996-09-18 2001-01-16 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト ピリジン誘導体、その製造、及び有害菌類及び有害動物の防除へのその使用方法
AU5760098A (en) * 1996-12-20 1998-07-17 Novartis Ag O-benzyl oxime ether derivatives as pecticides
US6214791B1 (en) * 1997-01-10 2001-04-10 Yeda Research And Development Co. Ltd. Treatment of multiple sclerosis through ingestion or inhalation of copolymer-1
DE19708940A1 (de) * 1997-03-05 1998-09-10 Basf Ag Hydroximsäurehalogenide, Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung
CO5050364A1 (es) 1997-05-28 2001-06-27 Basf Ag Metodo para controlar hongos nocivos
CN1259015A (zh) 1997-06-04 2000-07-05 巴斯福股份公司 杀真菌混合物
DE19732846A1 (de) * 1997-07-30 1999-02-04 Basf Ag Bisiminosubstituierte Phenylverbindungen
GB9718366D0 (en) * 1997-08-29 1997-11-05 Ciba Geigy Ag Novel combinations
AU761132B2 (en) 1998-05-14 2003-05-29 Basf Aktiengesellschaft Bisoximether derivatives, methods and intermediate products for the production thereof, and their use for combating fungicidal pests and animal pests
US6313344B1 (en) 1998-05-27 2001-11-06 Bayer Aktiengesellschaft Organic compounds
UA70327C2 (uk) 1998-06-08 2004-10-15 Баєр Акціенгезельшафт Спосіб боротьби з фітопатогенними хворобами сільськогосподарських рослин та фунгіцидна композиція
WO2000021942A1 (de) * 1998-10-15 2000-04-20 Basf Aktiengesellschaft Azadioxacycloalkene derivate, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung als fungizide und schädlingsbekämpfungsmittel
GB9827163D0 (en) 1998-12-10 1999-02-03 Novartis Ag Organic compounds
HUP0203591A3 (en) 1999-12-07 2006-06-28 Basf Ag Method for producing o-chloromethyl benzoic acid chlorides
US6313339B1 (en) 2000-02-17 2001-11-06 Ronald Ross, Jr. Aryl and heteroarylcylopropyl oxime ethers and their use as fungicides and insecticides
DE10019758A1 (de) 2000-04-20 2001-10-25 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
US8188003B2 (en) * 2000-05-03 2012-05-29 Basf Aktiengesellschaft Method of inducing virus tolerance of plants
DE10103832A1 (de) * 2000-05-11 2001-11-15 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10209145A1 (de) * 2002-03-01 2003-09-04 Bayer Cropscience Ag Halogenbenzole
WO2003084331A1 (de) * 2002-04-10 2003-10-16 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur erhöhung der widerstandskraft von pflanzen gegen die phytotoxizität von agrochemikalien
US7838464B2 (en) 2002-11-12 2010-11-23 Basf Aktiengesellschaft Method for yield improvement in glyphosate-resistent legumes
BRPI0617925A2 (pt) * 2005-10-28 2012-02-22 Basf Se métodos de induzir a resistência de plantas aos fungos nocivos, e de gerar uma planta que é resistente ao fungo nocivo
US20090186762A1 (en) * 2006-03-10 2009-07-23 Basf Se Method for improving the tolerance of plants to chilling temperatures and/or frost
AU2007224576A1 (en) * 2006-03-14 2007-09-20 Basf Se Method of inducing tolerance of plants against bacterioses
PT2001294T (pt) 2006-03-24 2017-01-13 Basf Se Método para combater fungos fitopatogénicos
AU2007233829A1 (en) * 2006-03-29 2007-10-11 Basf Se Use of strobilurins for treating malfunctions of the iron metabolism
EP2076602A2 (en) 2007-04-23 2009-07-08 Basf Se Plant produtivity enhancement by combining chemical agents with transgenic modifications
MX2009012880A (es) * 2007-06-29 2009-12-10 Basf Se Estrobilurinas para aumentar la resistencia de plantas al estres abiotico.
MX2010005493A (es) * 2007-12-21 2010-06-07 Basf Se Metodo para aumentar la cantidad de leche y/o de carne de animales alimentados con ensilaje.
MX2012000338A (es) 2009-07-28 2012-01-30 Basf Se Un metodo para aumentar el nivel de aminoacidos libres en tejidos de almacenamiento de plantas perennes.
KR20120106941A (ko) 2009-09-25 2012-09-27 바스프 에스이 식물에서의 암꽃의 조기낙화를 감소시키는 방법
EP3029025A1 (en) 2014-12-05 2016-06-08 Basf Se Method for combating soybean rust comprising treating soybean with (2e)-2-methoxyimino-2 [2 [[(e)-[(2e)-2-alkoxyimino-1-methyl-alk-3-enylidene]amino]oxymethyl]phenyl]-n-methyl-acetamides
EP3047731A1 (en) 2015-01-21 2016-07-27 Basf Se Method for combating soybean rust comprising treating soybean with (2E)-2-[3-substituted-2 [[(E)-[(2E)-2-alkoxyimino-1-methyl-2-phenyl-ethylidene]amino]oxymethyl]phenyl]-2-methoxy-imino-N-methyl-acetamides

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2338010A1 (de) * 1972-07-27 1974-02-14 Ciba Geigy Ag Verfahren zur regulierung des wachstums und der entwicklung von pflanzen
BR8907287A (pt) * 1988-12-29 1991-03-12 Hoffmann La Roche Derivados de acido actilico
DE69028136T2 (de) * 1989-05-17 1997-01-23 Shionogi Seiyaku Kk Alkoxyiminoacetamid-Derivate und ihre Verwendung als pilztötendes Mittel
ATE161007T1 (de) * 1990-06-27 1997-12-15 Basf Ag O-benzyl-oximether und diese verbindungen enthaltende pflanzenschutzmittel
JPH06504538A (ja) * 1991-01-30 1994-05-26 ゼネカ・リミテッド 殺菌剤
DE4116090A1 (de) * 1991-05-17 1992-11-19 Basf Ag (alpha)-phenylacrylsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen und schadpilzen
JP2714278B2 (ja) * 1991-08-20 1998-02-16 三井化学株式会社 フィルタ及びその製造装置
JPH05201946A (ja) * 1992-01-27 1993-08-10 Mitsubishi Kasei Corp メトキシイミノ酢酸誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
JPH05255012A (ja) * 1992-03-12 1993-10-05 Mitsubishi Kasei Corp メトキシイミノ酢酸誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
JPH05294948A (ja) * 1992-04-18 1993-11-09 Nippon Nohyaku Co Ltd Ｎ−（置換ベンジルオキシ）イミン誘導体及びその製造方法並びに農園芸用殺菌剤
IL105357A (en) * 1992-04-30 1997-07-13 Basf Ag Benzyl enol ethers and benzyloxy carbocyclic and heterocyclic derivatives thereof and their use as crop protection agents
ATE144494T1 (de) * 1992-08-29 1996-11-15 Basf Ag N-methylamide, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung sowie verfahren zur bekämpfung von schädlingen
IL107690A (en) * 1992-12-14 1997-09-30 Basf Ag 2, a-DISUBSTITUTED BENZENEACETOTHIOAMIDES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS PESTICIDES AND FUNGICIDES
TW299310B (cs) * 1993-05-18 1997-03-01 Ciba Geigy Ag
AP654A (en) * 1994-01-05 1998-07-31 Novartis Ag New methoxyacrylic ester-and methyloxim glyoxylic acid ester derivatives, their preparation and their use as pesticides.
PT741694E (pt) * 1994-02-04 2003-08-29 Basf Ag Derivados de acido fenilacetico processo e produtos intermediarios para a sua preparacao e agentes que os contem

Also Published As

Publication number Publication date
DK0741694T3 (da) 2003-04-22
RU2162075C2 (ru) 2001-01-20
CN1046706C (zh) 1999-11-24
IL112495A (en) 2001-09-13
CN1152908A (zh) 1997-06-25
PL179345B1 (pl) 2000-08-31
PL318595A1 (en) 1997-06-23
BR9506720A (pt) 1997-09-23
SK282298B6 (sk) 2002-01-07
US6187812B1 (en) 2001-02-13
SK102396A3 (en) 1997-03-05
UA55367C2 (uk) 2003-04-15
US5889059A (en) 1999-03-30
AU681932B2 (en) 1997-09-11
ES2196054T3 (es) 2003-12-16
EP0741694A1 (de) 1996-11-13
AU1416095A (en) 1995-08-21
PT741694E (pt) 2003-08-29
NZ278072A (en) 1998-02-26
HUT75534A (en) 1997-05-28
HU9602155D0 (en) 1996-09-30
JPH09509410A (ja) 1997-09-22
CZ231596A3 (en) 1996-12-11
EP0741694B1 (de) 2003-04-02
ATE236119T1 (de) 2003-04-15
CA2182407A1 (en) 1995-08-10
MX9603143A (es) 1997-05-31
JP3255420B2 (ja) 2002-02-12
USRE37873E1 (en) 2002-10-08
US6100263A (en) 2000-08-08
WO1995021154A2 (de) 1995-08-10
IL112495A0 (en) 1995-03-30
TW304938B (cs) 1997-05-11
WO1995021154A3 (de) 1995-08-24
DE59510619D1 (de) 2003-05-08
US5981581A (en) 1999-11-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU681932B2 (en) Phenyl acetic acid derivatives, process and intermediate products for their production and agents containing them
RU2165411C2 (ru) Производные фенилуксусной кислоты, промежуточные продукты для их получения и содержащие их средства
AU713475B2 (en) Phenylacetic acid derivatives, processes and intermediates for their preparation, and compositions comprising them
US5977399A (en) Iminooxymethyleneanilides, preparation thereof and intermediates therefor, and compositions containing them
AU713472B2 (en) Phenylacetic acid derivatives, processes and intermediates for their preparation, and compositions comprising them
AU686304B2 (en) Phenylthio acetic acid derivatives, process and intermediateproducts for their production and agents containing them
US6075049A (en) Phenylcarbamates, processes and intermediate products for their preparation and their use as pesticides and fungicides
US6509379B1 (en) Phenylacetic acid derivatives, process and intermediate products for their preparation, and their use as fungicides and pesticides
US6043197A (en) Pyridylacetic acid derivatives, process and intermediate products for their preparation and their use
EP0876334B1 (de) Phenylessigsäurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel und fungizide
EP0873307A1 (de) Cyaniminooximether, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen und tierischen schädlingen
KR100372212B1 (ko) 페닐아세트산유도체,이의제조방법및이를함유하는조성물
PT854861E (pt) Eteres de oxamino-oxima processo e produtos intermedios para a sua preparacao e agentes que os contem para o combate a fungos parasitas e parasitas animais

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic
MM4A Patent lapsed due to non-payment of fee

Effective date: 20050103