HUT75534A - Phenyl acetic acid derivatives, process and intermediate products for their production and agents containing them - Google Patents

Phenyl acetic acid derivatives, process and intermediate products for their production and agents containing them Download PDF

Info

Publication number
HUT75534A
HUT75534A HU9602155A HU9602155A HUT75534A HU T75534 A HUT75534 A HU T75534A HU 9602155 A HU9602155 A HU 9602155A HU 9602155 A HU9602155 A HU 9602155A HU T75534 A HUT75534 A HU T75534A
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
methyl
alkyl
formula
moiety
benzyl
Prior art date
Application number
HU9602155A
Other languages
English (en)
Other versions
HU9602155D0 (en
Inventor
Eberhard Ammermann
Herbert Bayer
Wassilios Grammenos
Albrecht Harreus
Reinhard Kirstgen
Gisela Lorenz
Ruth Mueller
Franz Roehl
Hubert Sauter
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of HU9602155D0 publication Critical patent/HU9602155D0/hu
Publication of HUT75534A publication Critical patent/HUT75534A/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/33—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/333—Radicals substituted by oxygen or sulfur atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/50—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/58—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals of hydrocarbon radicals substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/11—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same saturated acyclic carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C327/00—Thiocarboxylic acids
    • C07C327/38—Amides of thiocarboxylic acids
    • C07C327/48—Amides of thiocarboxylic acids having carbon atoms of thiocarboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C327/00—Thiocarboxylic acids
    • C07C327/58—Derivatives of thiocarboxylic acids, the doubly-bound oxygen atoms being replaced by nitrogen atoms, e.g. imino-thio ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
    • C07D213/53—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/34—One oxygen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/08—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/24—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/40—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C07D307/42—Singly bound oxygen atoms

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)

Description

A találmány tárgyát az (I) általános xépletű fenil-ecetsav-származékok, sóik, eljárás az előállításukra, az előállításuk során keletkező köztitermékek valamint az (I) általános képletű vegyületeket hatóanyagként tartalmazó, az állati kártevők és a kártevő gombák elleni készítmények képezik.
Az (I) általános képletben az index értéke és a szubsztituensek jelentése a következő:
X jelentése oxigén- vagy kénatom;
R jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport;
Rl jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport;
R jelentése halogénatom, ciano-, nitro-, trifluor-metil·-,
1-4 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport;
m értéke 0, 1 vagy 2; és ha m értéke 2, úgy a két R“ jelentése egymástól különböző is lehet;
RJ jelentése hidrogén-, halogénatom, ciano-, nitro-, hidroxi-, amino-, 1-4 szénatomos alkil·-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-,
1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos alkil-amino- vagy alkilrészenként i-4 szénatomos dialkil-aminocsoport;
R jelentese hidrogén-, halogénatom, ciano-, nitro-, hidroxi-, aminocsoport, olyan 1-6 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos alkoxi-, 1-6 szénatomos alkil-tio-, 1-6 szénatomos alkil-amino-, alkilrészenként 1-6 szénatomos cíalkil-amíno-, 2-6 szénatomos alkenil-, 2-6 szénatomos alkenil-oxi-, 2-6 szénatomos alkenil—tio—, 2-6 szénatomos alkenil-amino-, az alkenilrészben 2-6 és az alkilrészben 1-6 szénatomos N-alkeml-N-alkil-amino-, 2-6 szénatomos alkinil·-, 2-6 szénatomos alkinil-oxi-, 2-6 szénatomos
alkinil-tio-, 2-6 szénatomos aikinil-ammo- vagy az alkinilrészben 2-6 és az alkilrészben 1-6 szénatomos N-alkinil-N-alkii-aminocsoport, amelyben a szénhidrogéncsoporo részben vagy teljesen halogénezett lehet, vagy a szénhidrogéncsoportot az alábbi csoportok közül egy-három szubsztituálhatja: halogénatom, ciano-, nitro-, hidroxi-, merkapto-, amino-, karboxi-, karbamoil-, tiokarbamoil-, az alkilrészben 1-6 szénatomos alkil-karbamoil-, alkilrészenként 1-6 szénatomos dialkil-karbamoil-, az alkilrészben 1-6 szénatomos alkil-tiokarbamoil·-, alkilrészenként 1-6 szénatomos dialkil-tiokarbamoil-, 1-6 szénatomos alkil-szulfoml-, 1-6 szénatomos alkii-szulf inil-, 1-6 szénatomos alkoxi-,
1-6 szénatomos 'nalogén-alkoxi-, az alkoxirészben 1-6 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-6 szénatomos alkil-tio-, 1-6 szénatomos alkil-amino-, alkilrészenként 1-6 szénatomos dialkil-amino-, 2-6 szénatomos alkenil-oxicsoport, olyan 3-6 szénatomos cikloalkil-,
3-6 szénatomos cikloalkil-oxicsoport, heterociklusos csoport, egy oxigénatomon át kapcsolódó heterociklusos csoport, aril-, aril-oxi-, az alkoxirészben 1-4 szénatomos aril-alkoxi-, aril—tio—, az alkilrészben 1-4 szénatomos arii-alkil-tio-, heteroaril-, heteroaril-oxi-, az alkoxirészben 1-4 szénatomos heteroaril-alkoxi-, neteroaril-tio-, az alkilrészben 1-4 szénatomos heteroaril-alkil-tiocsoport, amely csoporton belül a gyűrűs rész maga is részben vagy teljesen halogénezeot lehet és/vagy a gyűrűs részt magát is az alábbi csoportok közül egy-három szubsztituálhatja: ciano-, nitro-, hidroxi-, merkapto-, amino-, karboxi-, karbamoil-, tiokarbamoil-, 1-6 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos halogén-alkil-, 1-6 szénatomos alkii-szulfonil-, 1-6 szénatomos szénatomos alkil-szulfinrl-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, 1-6 alkoxi-, 1-6 szénatomos halogén-alkoxi-, az alkoxirészcen 1-6 szénatomos alkoxi-karbonii—tio—, 1-6 szénatomos alkil-amino-, alkatrészenként 1-6 szénatomos dialkil-amino-, az alkatrészben 1-6 szénatomos aikil-karbamoil-, alkatrészenként 1-6 szénatomos dialkil-karbamoil-, az alkatrészben 1-6 szénatomos alkil-tiokarbamoil-, alkatrészenként
1- 6 szénatomos dialkal-tiokarbamoil-, 2-6 szénatomos alkenil-,
2- 6 szénatomos alkenil-oxi-, benzil-, benzil-oxi-, aril·-, aral—oxi—, aril-tio-, heteroaril-, heteroaril-oxi-, heteroaril-tiocsoport és a -C ( = NORb) -A„-R' általános képletű csoport;
olyan 3-6 szénatomos cikloalkil-, 3-6 szénatomos cikloalkil—oxi—, 3-6 szénatomos cikloalkil-tao-, 3-6 szénatomos cakioalkil-amino-, a cikloalkilrészben 3-6 és az alkilrészben 1-6 szénatomos N-cikloalkil-N-aikil-amino-, 3-6 szénatomos cakloalkenil-, 3-6 szénatomos cikloalkenil-oxi-, 3-6 szénatomos cikioalkenil-tio-, 3-6 szénatomos cikloaikenal-amano-, a cikloalkenilrészben 3-6 és az alkilrészben 1-6 szénatomos N-cikloalkenil-N-alkil-aminocsoport, heterociklusos csoport, oxigén-, kénatomon vagy ammocsoporton keresztül kapcsolódó heterociklusos csoport, a nitrogénatomján heterociklusos csoporttal szubsztituált
1-6 szénatomos alkil-aminocsoport, aril-, aril-oxi-, aril-tio-, aril-amino-, az alkilrészben 1-6 szénatomos N-aríl-N-alkil-amino-, heteroaril-, heteroaril-oxi-, heteroaril-tio-, heteroaril-amino-, az alkilrészben 1-6 szénatomos N-heteroaril-N-alkil-aminocsoport, amely csoporton belül a gyűrűs rész részben vagy teljesen halogénezett leheu, vagy a gyűrűs részt az alábbi • · · · csoportok közül egy-három szubsztituálhatja: halogénatom, ciano-, nitro-, hidroxi-, merkapto-, amino-, karboxi-, karbamoil-, oiokarbamoil-, 1-6 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos haiogén-alkil-, 1-6 szénatomos alkil-szulfonil-, 1-6 szénatomos alkil-szulfinil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, 1-6 szénatomos alkoxi-, 1-6 szénatomos halogén-alkoxi-, az alkoxirészben 1-6 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-6 szénatomos alkil-tio-, 1-6 szénatomos alkil-amino-, alkilrészenként 1-6 szénatomos dialkil-amino-, az alkilrészben 1-6 szénatomos alkil-karbamoil-, alkilrészenként
1-6 szénatomos dialkil-karbamoil-, az alkilrészben 1-6 szénatomos alkil-tiokarbamoil-, alkilrészenként 1-6 szénatomos dialkil-tiokarbamoil-, 2-6 szénatomos alkenil-, 2-6 szénatomos alkenil-oxi-, benzil-, benzil-oxi-, aril-, aril-oxi-, heteroaril- és heteroaril-oxicsoport;
R5 jelentése hidrogénatom, olyan 1-10 szénatomos alkil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, 2-10 szénatomos alkenil-, 2-10 szénatomos alkinil-, az alkilrészben 1-10 szénatomos alkil-karbonil-, az alkemlrészben 2-10 szénatomos alkenil-karbonil-, az alkinilrészben 3-10 szénatomos alkinil-karbonil- vagy 1-10 szénatomos alkil-szulfonilcsoport, amely részben vagy teljesen halogénezett lehet, vagy amelyet az alábbi csoportok közül egy-három szubsztituálhat: halogénatom, ciano-, nitro-, hidroxi-, merkapto-, amino-, karboxi-, karbamoil-, tiokarbamoil-, 1-6 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos halogén-alkil-, 1-6 szénatomos alkil-szulfonil-, 1-6 szénatomos alkil-szulfinil-, 1-6 szénatomos alkoxi-, 1-6 szénatomos halogén-alkoxi-, az alkoxirészben 1-6 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-6 szénatomos alkil-tio-, 1-6 szénatomos alkil-amino-, alkilrészenként 1-6 szénatomos dialkii-amino-, az alkilrészben 1-6 szénatomos alkil-karbamoil-, aikilrészenként 1-6 szénatomcs dialkil-karbamoil-, az alkilrészben 1-6 szénatomos alkil-tiokarbamoil-, alkilrészenként 1-6 szénatomos dialkil-tiokarbamoii-, 2-6 szénatomos alkenil·-, 2-6 szénatomos alkenil-oxicsoport, olyan 3-6 szénatomos cikloalkil-,
3-6 szénatomos cikloaikil-oxicsoport, heterociklusos csoport, egy oxigénatomon át kapcsolódó heterociklusos csoport, benzil-, benzil-οχι-, aril-, aril-oxi-, aril-tio-, heteroaril-, heteroaril-oxi- és heteroaril-tiocsoport, amelyben a gyűrűs rész maga is részben vagy teljesen halogénezett lehet, vagy a gyűrűs részt magát is az alábbi csoportok közül egy-három szubsztituálhatja:
halogénatom, ciano-, nitro-, hidroxi-, merkapto-, amino-, karboxi-, karbamoil-, tiokarbamoil-, 1-6 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos haiogén-alkil-, 1-6 szénatomos alkil-szuifoml-, 1-6 szénatomos alkil-szulfinil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, 1-6 szénatomos alkoxi-, 1-6 szénatomos halogén-alkoxi-, az alkoxirészben 1-6 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-6 szénatomos alkil—tio—, 1-6 szénatomos alkil-amino-, alkilrészenként 1-6 szénatomos dialkil-amino-, az alkilrészben 1-6 szénatomos alkil-karbamoil-, alkilrészenként 1-6 szénatomos dialkil-karbamoil-, az alkilrészben 1-6 szénatomos alkil-tiokarbamoil-, alkilrészenként
1- 6 szénatomos dialkil-tiokarbamoii-, 2-6 szénatomos alkenil-,
2- 6 szénatomos alkenil-οχί-, benzil-, benzil-oxi-, aril-, ariloxi-, aril-tio-, heteroaril-, heteroaril-oxi-, heteroaril- tiocsoport és a -C(=NOR6)-An-R7 általános képletű csoport;
olyan aril-, aril-karbonil-, aril-szulfonil-, heteroaril-, heteroaril-karbonil- vagy heteroaril-szulfonilcscport, amely részben vagy teljesen halogénezett lehet vagy amelyet az alábbi csoportok közül egy-három szubsztituálhat: halogénatom, ciano-, nitro-, hidroxi-, merkapto-, amino-, karboxi-, karbamoil-, tiokarbamoil-, 1-6 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos haiogén-alkil·-, az alkilrészben 1-6 szénatomos alkil-karbonil-, 1-6 szénatomos alkil-szulfonil-, 1-6 szénatomos alkil-szulfinil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, 1-6 szénatomos alkoxi-, 1-6 szénatomos haiogén-alkoxi-, az aikoxirészben 1-6 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-6 szénatomos alkil-tio-, 1-6 szénatomos alkil-amino-, alkilrészenként 1-6 szénatomos dialkil-ammo-, az alkilrészben 1-6 szénatomos alkil-karbamoil-, alkilrészenként 1-6 szénatomos dialkil-karbamoil-, az alkilrészben 1-6 szénatomos alkil-tiokarbamoil-, alkilrészenként 1-6 szénatomos dialkil-tiokarbamoil-, 2-6 szénatomos alkenil-, 2-6 szénatomos alkenil-οχι-, benzil-, benzil—oxi—, aril-, aril-οχι-, heteroaril-, neteroaril-oxicsoport és a -C (=NOR6)-An-R7 általános képletű csoport; a képletben
A jelentése oxigén-, kén- vagy olyan nitrogénatom, amelyhez egy hidrogénatom vagy egy 1-6 szénatomos alkilcsoport kapcsolódik;
n értéke 0 vagy 1;
R6 jelentése hidrogénatom vagy 1-6 szénatomos alkilcsoport;
/
R' jelentese hidrogénatom vagy 1-6 szénatomos alkilcsoport.
A szakirodalomból ismertek a kártevők irtására szolgáló fenil-ecetsav-származékok [ lásd az EP-A 398 692, EP-A 477 631 ,
EP-A 513 580, EP-A 567 828, EP-A 528 682, EP-A 463 488 számú szabadalmi és a WO-A 92/13,830 számú közzétételi iratot] .
A találmány célja az volt, hogy olyan új vegyületeket találjunk, amelyek az eddigieknél jobb hatásúak.
Ennek megfelelően találtuk a fenti definíció szerinti (I) általános képiéin fenil-ecetsav-származékokat. Ezenkívül eljárást találtunk az előállításukra, a szintézisük során keletkező köztitermékeket, az (I) általános képletű vegyületeket hatóanyagként tartalmazó készítményeket, az állati kártevők és a kártevő gombák leküzdésére, valamint ezeknek a készítményeknek az ebben az értelemben való alkalmazását.
Az (I) általános képletű vegyületeket különböző módon, a szakirodalomból önmagukban ismert eljárások segítségével nyerhetjük.
Az (I) általános képletű vegyületek szintézise során alapvetően lényegtelen, hogy a -C (=NOCH3) -C (=X) NRFÓ általános képletű csoportot vagy a -CH2ON=C (R3)-C (R4) =NOR5 általános képletű csoportot építjük-e fel először.
A -C (=NOCH3)-C (=X) NRR1 általános képletű csoport kialakítását például a fentiekben idézett szakirodalmi források ismertetik.
A -CH2ON=C (R3) -C (R4) =NOR5 általános képletű oldallánc szintéz z 3 z 4 zise lenyegeben az R es az R szubsztituens fajtájához igazodik.
4
1. Abban az esetben, ha R es R jelentese a halogenatomtol eltérő, úgy a -CH2ON=C (R3) -C (R4) =NOR5 általános képletű csoport kialakítása általában úgy történik, hogy (II) általános képletű benzil-származékot (III) általános képletű oximmal reagáltatunk;
a (II) általános képletben az L1 nukleofilen kicserélhető eliminálódó csoportot jelent, például halogénatomot vagy szulfonát9 csoportot, előnyösen klór-, bróm-, jódatomot, meoánszulfonáo-, p-toluolszulfonát- vagy trifluor-metánszulfonátcsoportot.
Ά reakciót önmagában ismert módon hajtjuk végre, közömbös szerves oldószerben, bázisnak, például nátrium-hidridnek, káiium-hidroxidnak, kálium-karbonátnak vagy trietil-aminnak a jelenlétében, az alábbi szakirodalmi forrásban ismertetett módszereknek megfelelően: Houben-Weyl, E 14b kötet, 370. oldaltól és 10/1 kötet, 1189. oldaltól.
A reakcióhoz szükséges (III) általános képletű oximot például (IV) általános képletű megfelelő dioximnak (VI) általános képletű nukleofilen szubsztituált vegyülettel való reakciójával nyerjük; a (VI) általános képletben az LÓ nukleofilen kicserélhető eliminálódó csoportot jelent, például halogénatomot vagy szulfonátcsoportot, előnyösen klór-, bróm-, jódatomot, metánszulfonát-, p-toluolszulfonát- vagy trifluor-metánszuifonátcsoportot.
A reakciót önmagában ismert módon hajtjuk végre, közömbös szerves oldószerben, bázisnak, például nátrium-hidridnek, kálium-hidroxidnak, kálium-karbonátnak, piridinnek vagy trietil-aminnak a jelenlétében, az alábbi szakirodalmi forrásban ismertetett módszereknek megfelelően: Houben-Weyl, E 14b kötet, 307.,
370. és 385. oldaltól; 10/4 kötet, 55., 180. és 217. oldaltól;
E 5 kötet, 780. oldaltól.
1.1 Alternatív módon az (I) általános képletű vegyületeket úgy is eiőállírhatjuk, hogy a (II) általános képletű benzil-származékot előbb a (IV) általános képletű dioximmal reagáltatva az (V) általános képletű megfelelő benzil-oximot nyerjük, amit aztán a (VI) általános képletű nukleofilen szubsztituált vegyülettel reagáltatva kapjuk az (I) általános képletű megfelelő vegyületet.
A reakciót önmagában ismert módon hajtjuk végre, közömbös szerves oldószerben, bázisnak, például nátrium-hidriónek, káiium-hidroxidnak, kálium-karbonátnak, piridinnek vagy trietil-aminnak a jelenlétében, az alábbi szakirodalmi forrásban ismertetett módszereknek megfelelően: Houben-Weyl, 10/1 -cötet, 1189.
oldaltól; E 14b kötet, 307., 370. és 385. oldaltól; 10/4 kötet,
55., 180. és 217. oldaltól; E 5 kötet, 780. oldaltól.
1.2 Analóg módon úgy is eljárhatunk, hogy a reakcióhoz szükséges (III) általános képletű oximot a (VII) általános képletű oxo-oximból nyerjük, a (IXa) általános képletű hidroxiiamin-származékkal vagy (IXb) általános képletű sójával való reakcióval. A (IXb) általános képletben a Q egy savnak, főleg szervetlen savnak az anionját jelenti, például halogenidiont, így kloridiont .
A reakciót önmagában ismert módon hajtjuk végre, közömbös szerves oldószerben, az alábbi szakirodalmi forrásokban ismertetett módszereknek megfelelően: EP-A 513 580 számú szabadalmi irat valamint Houben-Weyl, 10/4 kötet, 73. oldaltól; E 14b kötet, 369. és 385. oldaltól.
1.3 Alternatív módon az (±) általános képletű vegyületeket úgy is előállíthatjuk, hogy a (II) általános képletű benzil-származékot a (VII) általános képletű oxo-oximmal reagáltatva előbb a (Vili) általános képletű megfelelő benzil-oximot nyerjük, amit aztán (IXa) általános képletű hidroxilamin-származék• · · · · • · ·
kai illetve (IXb) általános képletű sójával reagáltatunk.
A reakciót önmagában ismert módon hajtjuk végre, közömbös szerves oldószerben, az alábbi szakirodalmi forrásokban ismertetett módszereknek megfelelően: EP-A 513 580 számú szabadalmi irat vagy Houben-Weyi, E 14b kötet, 369. oldaltól; 10/1 köter,
1189. oldaltól és 10/4 kötet, 73. oldaltól.
1.4 További lehetőség az (I) általános képleiű vegyületek előállítására abban áll, hogy (II) általános képletű benzil-származékot N-hidroxi-ftálimiddel reagáltatunk, majd a kapott (Ilb) általános képletű vegyület hidrazinolízisével nyerjük a (Ha) általános képletű benzil-oxi-amin-származékot, és ezt (X) általános képletű oxovegyülettel reagáltatva pedig a kívánt (I) általános képletű vegyületet.
A reakciót önmagában ismert módon hajtjuk végre, közömbös szerves oldószerben, az alábbi szakirodalmi forrásokban ismertetett módszereknek megfelelően: EP-A 463 488 számú szabadalmi irat és a 42 28 867.3 bejelentési számú német szövetségi köztársasági szabadalmi irat.
A reakcióhoz szükséges (X) általános képletű oxovegyületet például úgy nyerjük, hogy a (Vlla) általános képletű megfelelő oxo-oximot (VI) általános képletű nukleofilen szubsztituált vegyülettel, vagy a (XI) általános képletű megfelelő dioxovegyületet (IXa) általános képletű hidroxilamin-származékkal vagy (IXb) általános képletű sójával reagáltatjuk.
A reakciót önmagában ismert módon hajtjuk végre, közömbös szerves oldószerben, az alábbi szakirodalmi forrásokban ismertetett módszereknek megfelelően: EP-A 513 580 számú szabadalmi • · · ·
.......
irat; Houben-Weyl, 10/4 kötet, 55., 73., 180. és 217. Gidaitól;
E 14b kötet, 307. és 369. oldaltól; E 5 kötet, 780. oldaltól.
1.5 Az (I) általános képletű vegyületeket úgy is előállíthatjuk, hogy a (Ha) általános képletű benzil-oxi-amin-származékot a (Vlla) általános képletű oxo-oximmal reagáltatva előbb az (V) általános képletű megfelelő benzil-oximot nyerjük, amiből a fentiek szerinti módon, a (VI) általános képletű nukleofiien szubsztituált vegyülettel való reakcióval kapjuk meg a kívánt (I) általános képletű vegyüietet.
1.6 Analóg módon az (I) általános képletű vegyületeket úgy is előállíthatjuk, hogy a (Ha) általános képletű benzil-oxi-amin-származékot a (XI) általános képletű dioxovegyülettel reagáltatva előbb a (VIII) általános képletű benzil-oximot nyerjük, amit aztán a (IXa) általános képletű hidroxilamin-származékkal vagy (IXb) általános képletű sójával reagáltatva kapjuk a kívánt (I) általános képletű vegyüietet.
2. Olyan (I) általános képletű vegyületeket, amelyek képletében az R és/vagy az R halogénatomot jelent, a megfelelő olyan kiindulási vegyületekből állítjuk elő, amelyek képletében a megfelelő csoport hidroxicsoportot jelent; és ezt az előállítási reakciót önmagukban ismert eljárások segítségével hajtjuk végre [ lásd Houben-Weyl, E 5 kötet, 631. oldal; J. Org. Chem. 3 6, 233 (1971); J. Org. Chem. 57 , 3245 (1992)] . A megfelelő reakciót előnyösen az (I) és a (VIII) általános képletű halogén-származékok előállítására alkalmazzuk.
3. Olyan (I) általános képletű vegyületeket, amelyek képletében az R3 és/vagy az R4 oxigén-, kén- vagy nitrogénatomon át kapcsolódik az oldallánchoz, a megfelelő olyan kiindulási vegyületekből· állítjuk elő, amelyek képletében a megfelelő csoport halogénatomot jelent; és ezt az előállítási reakciót önmagukban ismert eljárások segítségévei hajtjuk végre [ lásd Houben-Weyl,
E 5 kötet, 826. és 1280. oldaltól; J. Org. Chem. 3 6, 233 (1971) ;
J. Org. Chem. 46, 3623 (1981)] . A reakcióhoz kiindulási vegyületként előnyösen az (I) és a (VIII) általános képletű halogén-származékot alkalmazzuk.
4. Olyan (I) általános képletű vegyületeket, amelyek képle-1 q tében az R és/vagy az R oxigénatomon át kapcsolódik az oldallánchoz, részben a megfelelő olyan kiindulási vegyületekből állítjuk elő, amelyek képletében a megfelelő csoport a hidroxicsoport; és ezt az előállítási reakciót önmagukban ismert eljárások segítségével hajtjuk végre í lásd Houben-Weyl, E 5 kötet, 826-829. oldal; Aust. J. Chem. 27, 1341-1349 (1974)] . Ezt a reakciót előnyösen az (I) és a (VIII) általános képletű alkoxi-származékok előállítására alkalmazzuk.
5. Olyan (I) általános képletű vegyületeket, amelyek képletében az R3 jelentése a halogénatomtói eltérő, előnyösen úgy nyerünk, hogy (X) általános képletű vegyületet (XII) általános képletű laktonnal, az EP-A 493 711 számú szabadalmi iratban ismertetett eljárás segítségével a megfelelően szubsztituált (XIII) általános képletű benzoesavvá alakítjuk át, és ebből a (XlIIa) általános képletű megfelelő savhalogeniden keresztül nyerjük a (XIV) általános képietű vegyületet, amit aztán Pinner-reakcióval [ lásd Angew. Chem. 94, 1 (1982)] alakítunk át (XV) általános képletű cc-ketoészterré. A (XV) általános képletű vegyületből amidáiással nyerjük a megfelelő karbonsavamidot, amit aztán végül az (I) általános képletű vegyületté alakítunk át.
6. Az 5. pontban leírt eljárás egyik változata szerint a (XHIa) általános képletű karbonsavhalogenideknek az R^NC általános képletű 1zocianátokkal való reakciójával és ezt követően a kapott reakciótermék hidrolízisével közvetlenül nyerjük az olyan (XVI) általános képietű vegyületeket, amelyek képletében az R hidrogénatomot jelent [ lásd az EP 547 825 számú szabadalmi iratot] .
7. Egy másik változat szerint úgy nyerjük a (XVI) általános képletű vegyületeket, hogy (XVIa) általános képletű o-halogénvegyületet metallizáció után oxalil-dikloriddal reagáltatva nyerjük a (XVIb) általános képletű megfelelő ketosavkloridot, amit aztán egy aminnal a (XVI) általános képletű megfelelő savamiddá alakítunk át [lásd J. Org. Chem. 4 6, 212 (1981); DE-A 40 42 280 számú szabadalmi irat; Houben-Weyl, E 5 kötet, 972. oldaltól] .
8. Egy további változat szerint a (XV) általános képletű ketoészterekből úgy nyerjük az olyan (I) általános képletű vegyületeket, amelyek képletében az X oxigénatomot jelent, hogy előbb a ketocsoportot oxim-étercsoporttá alakítjuk át, és az így kapott (XVa) általános képletű oxim-étert a megfelelő aminnal reagáltatva nyerjük az (I) általános képletű vegyületet [ lásd
Houben-Weyl, E 5 kötet, 941. oldaltól] .
9. Az olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében az X kénatomot jelent, a megfelelő olyan (I) általános képletű vegyületeket, amelyek képletében az X oxigénatomot jelent, kénező reagenssel (például foszfor(V)-szulfiddal vagy Lawesson reagenssel) reagáltatjuk [ lásd Houben-Weyl·, IX kötet, 764. oldaltól] .
A (II) általános képletű vegyületek ismertek vagy az ott leírt módszerek segítségével előállíthatok [ lásd az EP-A 477 637 és az EP-A 463 488 számú szabadalmi iratot] .
Az (I) általános képletű vegyületeket, C=C és C=N kettős kötésük alapján E/Z-izomerelegyekként nyerjük, amiket a szokásos módon, például kristályosítással vagy kromatográfiával egyes komponenseikre választhatunk szét.
Amennyiben a szintézis során izomerelegy keletkezik, úgy az egyes izomerekre való szétválasztás általában nem okvetlenül szükséges, mivel az egyes izomerek a feldolgozás alatt vagy az alkalmazás során részben egymásba átalakulhatnak (például fény, sav vagy bázis behatására). A megfelelő átalakulások bekövetkezhetnek az alkalmazás után is, például a növények kezelésénél a kezelt növényekben vagy a leküzdeni kívánt kártevő gombákban vagy állati kártevőkben.
A C=NOCH3 képletű kettős kötés vonatkozásában, hatásukat tekintve előnyösek az (I) általános képletű vegyületek cisz-izomerjei.( A metoxicsoport konfigurációja a -C(=X)NRFŐ általános képletű csoporthoz képest.)
A -C (R )=NOCH2- általános képletű kettős kötés vonatkozásában, hatásukén tekintve előnyösek az (I) általános képletű vegyületek Z-izomerjei.( Az R konfigurációja az -OCH2- kepletu csoporthoz képest.)
Az (I) általános képletű vegyületeknek a fentiekben megadott definíciójánál a csoporook megnevezésére gyűjtőfogalmakat hasz16 náltunk; ezeket a csoportokat például az alábbi egyedi csopcrcoK képviselik:
halogénatom: fluor-, klór-, bróm- és jódatom;
alkilcsoport: 1-4, 1-6 vagy 1-10 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoportok, például 1-6 szénatomos alkilcsoportok, így metil·-, etil·-, propil-, izopropil-, butil-, szek-butil-, izobutil-, terc-butil·-, pentil-, 1-, 2- és 3-metil-butil-, 1-etil-propil-, hexil-, 1,1-, 1,2- és 2,2-dimetil-propil-, 1-,
2-, 3- és 4-metil-pentil-, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 2,2-, 2,3- és 3,3-dimetil-butil-, 1- és 2-etil-butil-, 1,1,2- és 1,2,2-trimecil-propil-, 1-etil-l-metil-propil- és l-etil-2-metil-propilcsoport;
alkil-aminocsoport: olyan aminocsoport, amelyet egy egyenes vagy elágazó szénláncú 1-6 szénatomos alkilcsoport, így a fentiekben megnevezett csoportok egyike szubsztituál;
dialkil-aminocsoport: olyan aminocsoport, amelyet két, egymástól független, egyenes vagy elágazó szénláncú alkilrészenként 1-6 szénatomos alkilcsoport, így a fentiekben megnevezett csoportok közül két egymástól független csoport szubsztituál;
alkil-karbonilcsoport: olyan 1-10 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoport, amely egy karbonilcsoporton (-CO-) át kötődik az alapvegyülethez;
alkil-szulfonilcsoport: olyan 1-6 vagy 1-10 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoport, amely egy szulfonilcsoporton (-SO2-) át kötődik az alapvegyülethez.
alkil-szulfinilesöpört: olyan 1-6 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoport, amely egy szulfinilcsoporton (-SO-) át kötődik az aiapvegyület’nez;
alkil-karbamoilcsoport: olyan karbamoilcsoport (H2N-CO-), amelyet egy 1-6 szénatomos alkilcsoport, így a fentiekben megnevezett csoportok egyike szubsztituál;
dialkil-karbamoiicsoport: olyan karbamoilcsoport (E-tN-CO-), amelyet két, alkilrészenként 1-6 szénatomos alkilcsoport, így a fentiekben megnevezett csoportok közül kettő szubsztituál;
alkil-tiokarbamoilcsoport: olyan tiokarbamoilcsoport (H2N-CS-) , amelyet egy 1-6 szénatomos alkilcsoport, így a fentiekben megnevezett csoportok egyike szubsztituál;
diaikil-tiokarbamoilcsoport: olyan tiokarbamoilcsoport (Huü-CS-), amelyet két, alkilrészenként 1-6 szénatomos alkilcsoport, így a fentiekben megnevezett csoportok közül kettő szubsztituál;
halogén-alkilcsoport: olyan egyenes vagy elágazó szénláncú 1-6 szénatomos alkilcsoport, amelyben a hidrogénatomokat részben vagy teljesen halogénatomok, így a fentiekben megnevezett atomok helyettesítik; például 1-2 szénatomos halogén-alkilcsoport, így klór-metil-, diklór-metil-, triklór-metil-, fluor-metil-, difluor-metil-, trifluor-metil-, klór-fluor-metil-, diklór-fluor-metil-, klór-difluor-metil-, 1- és 2-fluor-etí1-, 2,2-dífiuor-etil-, 2,2,2-trifluor-etil-, 2-klór-2-fluor-etil-, 2-klór-2,2-difluor-etil-, 2,2-diklór-2-fluor-etil-, 2,2,2-triklór-etii- és pentafluor-etilesöpört;
alkoxicsoport: olyan egyenes vagy elágazó szénláncú 1-4 vagy 1-6 szénatomos alkilcsoport, így a fentiekben megnevezett csoportok egyike, amely egy oxigénatomon (-0-) át kapcsolódik az alapvegyülethez; például i-β szénatomos alkoxicsoport, így metoxi-, etoxi-, propoxi-, izopropoxi-, butoxi-, szek-butoxi-, izcbutoxi-, terc-butoxi-, pentil-oxi-, 1-, 2- és 3-metil-butoxi-, 1-etil-propoxi-, hexii-oxi-, 1,1-, 1,2- és 2,2-dimetii-propoxi-,
1-, 2-, 3- és 4-metil-pentil-oxi-, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 2,2-, 2,3és 3,3-dimetil-butoxi-, 1- és 2-etil-butoxi-, 1,1,2- és 1,2,2-trimetil-propoxi-, 1-etil-l-metil-propoxi- és l-etil-2-metil-propoxícsöpört;
alkoxi-karbonilcsoport: olyan egyenes vagy elágazó szénláncú 1-6 szénatomos alkilcsoport, amely egy (-0-C0-) oxi-karbonilcsoporton át kapcsolódik az alapvegyülethez;
halogén-a1koxicsöpört: olyan egyenes vagy elágazó széniáncú 1-6 szénatomos alkilcsoport, amelyben a hidrogénatomokat részben vagy teljesen halogénatomok, így a fentiekben megnevezett atomok helyettesítik, és amely egy oxigénatomon (-O-) át kapcsolódik az alapvegyülethez;
alkil-tiocsoport: olyan egyenes vagy elágazó szénláncú 1-4 vagy
1-6 szénatomos alkilcsoport, így a fentiekben megnevezett csoportok egyike, amely egy kénatomon (-S-) át kapcsolódik az alapvegyülethez, például 1-6 szénatomos alkil-tiocsoport, így metil—tio-, etil-tio-, propil-tio-, izopropil-tio-, butil-tio-, szek-butil-tio-, izobutil-tio-, terc-butil-tio-, pentil-tio-, 1-, 2és 3-metil-butil-tio-, 1-etil-propil-tio-, hexil-tio-, 1,1-,
1,2- és 2,2-dimetil-propil-tio-, 1-, 2-, 3- és 4-metil-pentil—tio—, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 2,2-, 2,3- és 3,3-dimetil-butil-tίο-,
1- és 2-etil-butil-tio-, 1,1,2- és 1,2,2-trimetil-propil-tio-,
1-etil-l-metil-propil-tio- és l-etil-2-metil-propil-tiocsoport;
cikloalkilcsoport: 3-6 szénatomot gyűrűtagként tartalmazó mono19 ciklusos alkilcsoport, például ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil·- és ciklohexilcsoport;
alkenilcsoport: egy kettős kötést tetszőleges helyzetben tartalmazó, 2-6 vagy 2-10 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkenilcsoport, például 2-6 szénatomos alkenilcsoport, így vinil-, 1-propenil-, allil-, 1-metil-vinil-, 1-, 2- és 3-butenil-, 1- és 2-metil-l-propenil-, 1- és 2-metii-allil-, 1-, 2-,
3- és 4-pentenil-, 1-, 2- és 3-metii-l-butenil-, 1-, 2- és 3-metil-2-butenil-, 1-, 2- és 3-metil-3-butenil-, 1,1- és 1,2-dimetil-allil-, 1,2-dimetil-l-propenil-, 1-et11-1-propenil-, 1-etil-allil-, 1-, 2-, 3-, 4- és 5-nexenil-, 1-, 2-, 3- és 4-metil-l-pentenil-, 1-, 2-, 3- és 4-metil-2-pentenil-, 1-, 2-, 3és 4-metil-3-pentenil-, 1-, 2-, 3- és 4-metil-4-pentenil-, 1,2-,
1.3- , 2,3- és 3,3-dimetil-l-butenil-, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 2,3- és
3.3- dimetil-2-butenil-, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 2,2- és 2,3-dimetil-3-butenil-, 1- és 2-etil-l-butenil-, 1- és 2-etil-2-butenil~, 1és 2-etil-3-butenil-, 1,1,2-trimetil-allil-, 1-etil-l-metil-allil-, l-etil-2-metil-l-propenrl- és l-etil-2-metil-allilcsoport;
alkenil-oxicsoport: olyan egyenes vagy elágazó szénláncú 2-6 szénatomos és egy kettős kötést tetszőleges helyzetben tartalmazó alkenilcsoport, amely egy oxigénatomon (-O-) át kapcsolódik az alapvegyülethez;
alkenil-karbonilcsoport: olyan egyenes vagy elágazó szénláncú
2-10 szénatomos és egy kettős kötést tetszőleges helyzetben tartalmazó alkenilcsoport, amely egy karbonilcsoporton (-CO-) át kapcsolódik az alapvegyülethez;
illetve alkenil-aminocsoport: olyan egyenes vág;
elágazó szénláncú 2-6 szénatomos és egy kettős kötést oetszőleges helyzetben tartalmazó alkenilcsoport, amely egy kénatomon (alkenr1-tio) illetve egy nitrogénatomon (alkenil-amrno) át kapcsolódik az alapvegyülethez;
alkinilcsoport: egyenes vagy elágazó szénláncú 2-10 szénatomos és egy hármas kötést tetszőleges helyzetben tartalmazó alkinilcsoport, például 2-6 szénatomos alkinilcsoport, igy etinil-, 2-propinil-, 2- és 3-butrnil-, l-metil-2-propinii-, 2-, 3- és 4U l__LUJ.-L f _ z~\ 4— 4 1 __ 9 _ »-λ -V— z~\ v\ -ι τ—ι i 7 _ 9 _ 9 _ Λ _ éh O o V + —
X '__L X X U L ’V (O J. 1 1 X X f Z- f -) f “t X- O —> 1 i ti Λ. _1_
-, 1- és 4-mel és 2-metil-3-pei — <— 9 _ m q +- -> 1 _ A — r~x p> ρ t τ r~i ι 1 _ 1 x tíá x mt '__lx 4 ytin omr X. f j. r _ z-4 π rr> f-\ ·+- -t 7 _9__V~sii+-tt-.i1_ 7 7 _ 7 9 _ c?
J_ X*.XilLPd I--L X X VU PXllXX f -L. f f -4- f X tí O
0 _ /4 ί tyi z-\ Ή π 1 _ 9 _ l-\ 11 4- -i r~i -> 7 — 7_<i+--i3_9_ T\ ·> -> -4— -> x—< 7 __ 7_ oq 9_<>-4--i 7 _9_ 9ι, +
X f X XX. XlllC X X X X/HXXHXX f X C Ο X X X UUL.X11XX ! X ti Ο X td X X X X XXXes _ο Ή 1 7 _7 — rrpí- 1 7 — 9 · alkinil-karbonilcsoport: olyan egyenes vagy elágazó szénláncű 3-10 szénatomos és egy hármas kötést tetszőleges helyzetben tar O 1 Ci F 2^1/ -it~i-i7x-z~s r~\ z-\ *— 4.G.XiLld.XX Q-LÁXH-LXXOX^'J- X
-q rr\ z-\ 1 τ τ z~\ /Τ τ 7 L·· -q *“ V*\ \ r“\ -1 7 z-» z—, τ-\ -v— +- z-\ y~, ( _ 9' \ q +ι a.iu.ti x _y t: xj y J\.d x x/k>x * χ x x o x xxx 1 \ xx / d x kapcsolódik 3.Z 3 x <3.pVSCjyUxG χΗθ z / dlKiuil· - o x ι “, slkifiil^íio- és slkinil - aíu.s_nocsopoxt z ο 1 y a η egye- ies vagy e^agazo szexan^ z.
„GtS ZClSQGS ΗθΙγΖΘύχθΩ tdrtdirnSZO fiijCiiÍiixbüyxxo
6-12--9 9-6 szénái
F. 7 o ,~r rs <-·> Ί x r r-r /—ά )— V-x z—x r-x t si z- + 3 ! tt ra *7 r~\ 2 1 V 1 c ί 7 . ΧΧ-ΊΙΙΧ'
S Θ 3 S CP hármas kötési
3uiöxy egy oxx génatomon (alkinil oxi) ilistvo θ9Ύ kénatomon (slkim! tio) il
Istvs egy nzLtrogenatomon (alkmil-arrixno) at kapcsolódik az alap vegyüleohez;
x -t 9 7 z—x 3 1 Íz Z—X T-X Ί 7 zXA.XX/O.xA.'XiiJ__L .kloalkeml oxi f cikloslkenil es cik.
a 1 ke η x 1 ~ am no c s ορο x t * 3 6 szénatomot gyuxutagként taxtalmazo olyan monociklusos alkenilcsoport, például a cikiopropenil·-, ciklobutenil-, ciklopentenil- vagy a ciklohexenilcsoport, amely közvetlenül (cikloalkenil) illetve egy oxigénatomon (cikloalkeníl-oxi) illetve egy kénatomon (cikloalkenil-tio) illetve egy nitrogénatomon (cikloalkenii-ammo) át kapcsolódik az alapvegyülethez;
cikloalkil-oxi-, cikloalkil-tio- és cikloalkil-aminocsoport: 3-6 szénatomot gyűrűtagként tartalmazó olyan monociklusos alkilcsoport, például a ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil- vagy a ciklohexilcsoport, amely egy oxigénatomon (cikloalkil-oxi) illetve egy kénatomon (cikloalkil-tio) illetve egy nitrogénatomon (cikloalkil-amino) át kapcsolódik az alapvegyülethez;
heterociklusos csoport illetve egy oxigén-, kén- vagy nitrogénatomon át kapcsolódó heterociklusos csoport: olyan 3-6 tagú telített vagy részben telítetlen, mono- vagy policiklusos csoport, amely az oxigén-, nitrogén- és kénatom közül heteroatomként egyet-hármat tartalmaz, és amely közvetlenül illetve egy oxigénílletve egy kén- illetve egy nitrogénatomon át kapcsolódik az alapvegyülethez, így például 2- és 3-tetrahidrofuril·-, oxiranil-, 2- és 3-tetrahidrotienil-, 2- és 3-pirrolidinil-, 3-, 4és 5-izoxazolidinil-, 3-, 4- és 5-izotiazolidinil-, 3-, 4- és 5-pirazolidinil-, 2-, 4- és 5-oxazolidinil-, 2-, 4- és 5-tiazolidinil-, 2- és 4-imidazolidinil-, 1,2,4-oxadiazolidin-3-il-, l,2,4-oxadiazoiidin-5-il-, 1,2,4-tiadiazolidin-3-il-, 1,2,4-tiadiazolidin-5-il-, 1,2,4-triazolidin-3-il-, 1,3,4-oxadiazolidin-2-11-, 1,3,4-tiadiazolídin-2-í1-, 1,3,4-triazolidin-2-il-, 2,3-dihidro-2-furil-, 2,3-dihidro-3-furil-, 2,3-dihidro-4-furil-,
2,3-dihidro-5-furil-, 2,5-dihidro-2-furil-, 2,5-dihidro-3-furil-, 2,3-dihidro-2-tienil-, 2,3-dihidro-3-tienil-, 2,3-dihidro-4-trenil-, 2,3-dihidro-5-tienil-, 2,5-di’nidro-2-tieml-, 2,5-dihidro-3-tienil-, 2,3-dihidro-2-pirrolil-, 2,3-dihidro-3-pirrolil-, 2,3-dihidro-4-pirrolil-, 2,3-dihidro-5-pirrolil-, 2,5dihidro-2-pirrolil-, 2,5-dihidro-3-pirrolil-, 2,3-dihidroizoxazoi-3-ϋ-, 2,3-dihidro!zoxazol-4-il-, 2,3-dihidroizoxazo1-5-11-,
4, 5-dihidroizoxazol-3-il-, 4,5-dihidroizoxazol-4-il-, 4,5-dihidroízoxazoi-5-il-, 2,5-dihidroizotiazol-3-il-, 2,5-dihidroizotiazol-4-il-, 2,5-dihidroizotiazol-5-il-, 2,3-dihidroizopirazol-3-11-, 2,3-dihidroizopirazol-4-il-, 2,3-dihidroizopirazol-5-il-, 4,5-dihidroizopirazol-3-il-, 4,5-dihidroizopirazol-4-il-,
4,5-dihidroizopirazol-5-il-, 2,5-dihidroizopirazol-3-il-, 2,5-dihidroizopirazol-4-il-, 2,5-dihidroizopirazol-5-il-, 2,3-dihidrooxazol-3-il-, 2,3-dihidrooxazol-4-il-, 2,3-dihidrooxazol-5-il-, 4,5-dihidrooxazol-3-il-, 4,5-dihidrooxazol-4-il-, 4,5-dihidrooxazol-5-il-, 2,5-dihidrooxazol-3-il-, 2,5-dihidrooxazol-4-11-, 2,5-dihidrooxazol-5-il-, 2,3-dihidrotiazol-2-il-, 2,3-dihidrotiazol-4-il-, 2,3-dihidrotiazol-5-il-, 4,5-dihidrotiazol-2-il-, 4,5-dihidrotiazol-4-il-, 4,5-dihidrotiazol-5-il-, 2,5-dihidrotiazol-2-il-, 2,5-dihidrotiazol-4-il-, 2,5-dihidrotiazol-5-11-, 2,3-dihidroimidazol-2-il-, 2,3-dihidroimidazol-4-il-, 2,3-dihidroimidazol-5-il-, 4,5-dihidroimidazol-2-il-, 4,5-dihidroimidazol-4-il-, 4,5-dihidroimidazol-5-il-, 2,5-dihidroimidazol-2-il-, 2,5-dihidroimidazol-4-il-, 2,5-dihidroimidazol-5-il-, 2és 3-morfolinil-, 2-, 3- és 4-piperidil-, 3- és 4-tetrahidropiridazinil-, 2-, 4- és 5-tetrahidropirimidinil-, 2-tetra23 hidropírazinil-, 1,3,5-tetrahidrotriazrn-2-il-, 1, 2,4-tetrahidrotriazin-3-il-, 1,3-dihidrooxazin-2-il-, 1,3-ditián-2-il-, 2-uetrahidropiranil·-, 1,3-dioxolán-2-il-, 3,4,5,6-tetrahidropiridin-2-il-, 4H-1,3-tiazin-2-il-, 4H-3,l-benzotiazin-2-il-, 1,1-dioxo-2,3,4,5-tetrahidrotien-2-ii-, 2H-l,4-benzotiazin-3-il-,
2H-1,4-benzoxazin-3-il-, 1,3-dihidrooxazin-2-il-, 1,3-ditián-2-ilcsoport;
aril-, aril-oxi-, aril-tio-, arrl-karbonil- és aril-szulfonilcsoport: olyan aromás mono- vagy policiklusos szénhidrogénből képzett csoport, amely közvetlenül (aril) illetve oxigénatomon (aril-oxi) illerve kénatomon (aril-tio) illetve karbon!lcsoporton (aril-karbonil) vagy szulfonilcsoporton (aril-szulfonil) át kapcsolódik az alapvegyülethez, például a fenil-, naftil-, fenantrilcsoport, illetve a fenoxi-, naftil-oxi- és fenantril-oxicsoport és a megfelelő karbonil- és szulfonilcsoportok; ári 1-aminocsöpört: olyan aromás mono- vagy policiklusos szénhidrogénből képzett csoport, amely egy nitrogénatomon át kapcsolódik az alapvegyülethez;
heteroaril-, heteroaril-oxi-, heteroaril-tio-, heteroaril-karbonil- és heteroaril-szulfonilcsoport: olyan aromás mono- vagy policiklusos csoport, amely heteroatomként egy-négy nitrogénatomot vagy egy-három nitrogénatomot és egy oxigén- vagy kénatomot vagy egy oxigén- vagy kénatomot tartalmazhat, és amely közvetlenül (heteroaril) illetve egy oxigénatomon (heteroaril-oxi) illetve egy kénatomon (heteroaril-tio) illetve egy karbonilcsoporton (heteroaril-karbonil) vagy egy szulfonilcsoporton (heteroaril-szulfonil) át kapcsolódik az alapvegyülethez, például:
egy-három nitrogénatomot tartalmazó, 5 tagú heteroarilcsoport: olyan 5 tagú heteroarilcsoportok, amelyek a szénatomokon kívül gyűrűtagként még egy-három nitrogénatomot is tartalmaznak, például 2- és 3-pirrolil-, 3-, 4- és 5-pirazolil-, 2- és 4-imidazolil-, 1,2,4-triazol-3-il- és 1,3,4-triazol-2-ilcsoport;
egy-négy nitrogénatomot vagy egy-három nitrogénatomon és egy oxigén- vagy kénatcmot vagy egy oxigén- vagy kénatomot tartalmazó, 5 tagú heteroarilcsoport: olyan 5 tagú heteroarilcsoportok, amelyek a szénatomokon kívül gyűrűtagként még egy-négy nitrogénatomot vagy egy-három nitrogénatomot és egy kén- vagy oxigénatomot vagy egy oxigén- vagy kénatomot is tartalmaznak, például 2és 3-furil-, 2- és 3-tienil-, 2- és 3-pirrolil-, 3-, 4- és 5-izoxazolil-, 3-, 4- és 5-izotiazolil-, 3-, 4- és 5-pirazolil-,
2-, 4- és 5-oxazolil-, 2-, 4- és 5-tiazolil-, 2- és 4-imidazolil-, 1,2,4-oxadiazol-3-il-, 1,2,4-oxadiazol-5-il-, 1,2,4-tiadiazol-3-il-, 1,2,4-tiadiazol-5-il-, 1,2,4-triazol-3-il-, 1,3,4-oxadiazol-2-il-, 1,3,4-tiadiazol-2-íl- és 1,3,4-triazol-2-ilcsoport;
egy-három nitrogénatomot vagy egy nitrogénatomot és/vagy egy oxigén- vagy kénatomot tartalmazó, benzokondenzált 5 tagú heteroarilcsoport : olyan 5 tagú heteroarilcsoportok, amelyek a szénatomokon kívül gyűrűtagként egy-négy nitrogénatomot vagy egy-három nitrogénatomot és egy kén- vagy oxigénatomot vagy egy oxigén- vagy kénatomot tartalmaznak, és amelyekben két egymással szomszédos olyan gyűrűtagot, amelyek szénatomok vagy amelyek közül az egyik szén- és a másik nitrogénatom egy buta-1,3-dién-1,4-diilcsoport köthet egymással össze;
egy-négy πιοrogénatomot tartalmazó, egyik nitrogénatomján áo kapcsolódó 5 tagú heteroarilcsoport, vagy egy-három nitrogénatomot tartalmazó, egyik nitrogénatomján át kapcsolódó benzokondenzált 5 tagú heteroarilcsoport: olyan 5 tagú heteroarilcsoportok, amelyek a szénatomokon kívül gyűrűtagként egy-négy illetve egy-három nitrogénatomot tartalmaznak, és amelyekben két, egymással szomszédos olyan gyűrűtagot, amelyek szénatomok vagy amelyek közül az egyik szén- és a másik nitrogénatom, egy buta-1,3-dién-l,4-diilcsoport köthet egymással össze, és ezek a gyűrűk egyik nitrogénatomjukon, mint gyűrűtagon át kapcsolódnak az alapvegyülethez;
egy-három illetve egy-négy nitrogénatomot tartalmazó, 6 tagú heteroarilcsoport: olyan 6 tagú heteroarilcsoportok, amelyek a szénatomokon kívül, gyűrűtagként egy-három illetve egy-négy nitrogénatomot tartalmaznak, például 2-, 3- és 4-piridil-, 3- és 4-piridazmii-, 2-, 4- és 5-pirimidinil-, 2-pirazinil-, 1,3,5-triazin-2-il-, 1,2,4-triazin-3-il- és 1,2,4,5-tetrazinilcsoport ;
egy-négy nitrogénatomot tartalmazó, benzokondenzáit 6 tagú heteroarilcsoport: olyan 6 tagú heteroarilcsoportok, amelyekben két egymással szomszédos szénatom-gyűrűtagot egy buta-1,3-dién-1,4-diilcsoport köthet össze; ilyen heteroaromás csoport például a kinolil-, izokinolil-, kinazolinil- és a kinoxalinilcsoport, illetve a megfelelő oxi-, tio-, karbonil- vagy szulfonilcsoportok;
heteroaril-aminocsoport: olyan aromás mono- vagy policiklusos • · ·· «
csoportok, amelyek a szénatomokon kívül, gyűrűtagként még egy-négy nitrogénatomot vagy egy-három nitrogénatomot és egy oxigén- vagy kénatomot vagy egy oxigén- vagy kénatomot tartalmaznak, és amelyek egyik nitrogénatomon át kapcsolódnak az alapvegyülethez.
A „részben vagy teljesen halogénezett kifejezés azt jelenti, hogy az így jellemzett csoportokban a hidrogénatomokat részben vagy teljesen, egymással azonos vagy egymástól eltérő halogénatomok, így a fentiekben megnevezett atomok helyettesítik.
Biológiai hatásukat tekintve előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében m=0.
Ugyanebben az értelemben előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében az R hidrogénatomot vagy metilcsoportot jelent.
Ugyanebben az értelemben előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében az R1 hidrogénatomot vagy metilcsoportot jelent.
Különösen előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében az R hidrogénatomot és az R1 hidrogénatomot vagy metilcsoportot jelent.
Különösen előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek is, amelyek képletében az R és az R1 is hidrogénatomot vagy metilcsoportot jelent.
Emellett előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében az R3 jelentése hidrogén-, klóratom, hidroxi-, ciklopropil-, metil-, metoxi-, metil-tio- vagy fenilcsoport.
Ezenkívül előnyösek azok az (Ξ) általános képletű vegyüle···· « « · tek, amelyek képletében az R3 metilcsoportot jelent.
A továbbiakban előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében az R3 metoxicsoportot jelent.
Ezenkívül előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében az R3 hidroxicsoportot jelent.
A továbbiakban előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében az R3 klóratomot jelent.
A továbbiakban előnyösek azok az (I) általános képletű ve4 gyületek, amelyek kepleteben az R jelentese hidrogén-, kloratom, hidroxi-, ciklopropil-, metil-, etil-, izopropil-, metoxi- vagy metil-tiocsoport.
Ezenkívül előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek kepleteben az R metilcsoportot jelent.
A továbbiakban előnyösek azok az (I) általános képletű ve4 gyületek, amelyek kepleteben az R metoxicsoportot jelent.
Ezenkívül előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében az R4 hidroxicsoportot jelent.
A továbbiakban előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében az R4 etilcsoportot jelent.
Ezenkívül előnyösek azok az (I) általános képletű vegyüle4 tek, amelyek kepleteben az R izopropilcsoportot jelent.
Ezenkívül előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képleteben az R ciklopropilcsoportot jelent.
A továbbiakban előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében az R4 adott esetben szubsztituált aril- vagy hetercarilcsoportot jelent.
A továbbiakban előnyösek azok az (I) általános képletű ve··<*· ·♦·· · • ·· *
·« > · · « «« *· gyületek, amelyek képleteben az R adott esetben szubsztituált piridil-, pirimidinil-, pirazinil-, piridazinil- vagy triazinilcsoportot jelent.
A továbbiakban előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek kepleteben az R adott esetben szubsztituált furil-, tienil- vagy pirrolilcsoportot jelent.
A továbbiakban előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében az R4 adott esetben szubsztituált oxazolil-, tiazolil-, izoxazolil-, izotiazolil·-, pirazolil- vagy imidazolilcsoportot jelent.
A továbbiakban előnyösek azok az (I) általános képletű ve4 gyületek, amelyek képleteben az R adott esetben szubsztituált oxadiazolil-, tiadiazolil- vagy tríazolilcsoportot jelent.
Ezenkívül előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében az R4 olyan fenilcsoportot jelent, amely nem szubsztituált vagy amelyet az alábbi csoportok közül egy vagy kettő szubsztituál: halogénatom, nitro-, ciano-, hidroxi-, amino-, karbamoil-, tiokarbamoil-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-amino-, alkilrészenként 1-4 szénatomos dialkil-amino-, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-, az alkoxirészben 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, az alkilrészben 1-4 szénatomos alkil-karbamoil- vagy alkilrészenként 1-4 szénatomos dialkil-karbamoilcsoport.
Ezenkívül előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében az R5 hidrogénatomot, 1-6 szénatomos alkil·-, aril-alkil-, heteroaril-alkil-, aril-oxi-alkil-, hetero29 aril-oxi-alkil-, aril- vagy heteroarilcsoportot jelent.
A továbbiakban előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében az R5 1-6 szénatomos alkilcsoportot jelent.
Ezenkívül előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében az R5 metil- vagy etilcsoportot jelent.
A továbbiakban előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében az R5 aril-alkil- vagy heteroaril-alkilcsoportot jelent.
Ezenkívül előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében az R5 aril-oxi-alkil- vagy heteroaril-oxi-alkilcsoportot jelent.
Ezenkívül előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében az R5 aril- vagy heteroarilcsoportot jelent .
Emellett előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében az X oxigénatomot jelent.
Emellett előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében az X kénatomot jelent.
Felhasználásukat tekintve főleg az alábbi táblázatokban felsorolt (I) általános képletű vegyületek az előnyösek.
1. táblázat
Olyan (1.1) általános képletű vegyületek, amelyek képletében az (R2)m hidrogénatomot jelent és az R3, R4 és R5 szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának felel meg.
2. táblázat
Olyan (1.1) általános képletű vegyületek, amelyek képletében az ' 4 (R )„ klóratomot jelent és az R', R' és RJ szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának felel meg.
3. táblázat
Olyan (1.2) általános képletű vegyületek, amelyek képletében az o g 4 5 (R^).? hidrogénatomot jelent és az R, R' és R' szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának felel meg.
4. táblázat
Olyan (1.2) általános képletű vegyületek, amelyek képletében az (Rjs klóratomot jelent és az RJ, R' és R' szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának felel meg.
5. táblázat
Olyan (1.3) általános képletű vegyületek, amelyek képletében az (R2)., hidrogénatomot jelent és az R3, R4 és RO szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának felel meg.
6. táblázat
Olyan (1.3) általános képletű vegyületek, amelyek képletében az (R2)_ klóratomot jelent és az R3, R4 és R5 szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának felel meg.
7. táblázat
Olyan (1.4) általános képletű vegyületek, amelyek képletében az (R2)T hidrogénatomot jelent és az R3, R4 és Pü szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának felel meg.
8. táblázat
Olyan (1.4) általános képletű vegyületek, amelyek képletében az (R2)^ klóratomot jelent és az R3, R4 és R5 szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának felel meg.
9. táblázat
Olyan (1.5) általános képletű vegyületek, amelyek képletében az (FŰ), hidrogénatomot jelent és az R3, R4 és RJ szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának felel meg.
10. táblázat
Olyan (1.5) általános képletű vegyületek, amelyek képletében az (R2), klóratomct jelent és az R', R4 és RJ szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának felel meg.
11. táblázat
Olyan (1.6) általános képletű vegyületek, amelyek képletében az (R2), hidrogénatomot jelent és az R3, R'1 és RJ szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának felel meg.
12. táblázat
Olyan (1.6) általános képletű vegyületek, amelyek képletében az ζ Ί 4 5 (R'W klóratomot jelent és az R', R és R szubsztituensek kombinációja mindig az A táblázat egyik sorának felel meg.
A. táblázat
Szám 7 R' R4 R5
1 metil metil H
a z. metil metil metil
3 metil metil etil
4 metil metil propil
5 metil metil izopropil
6 metil metil ciklopropil
7 metil metil butil
8 metil metil szek-butil
9 metil metil izobutil
10 metil metil terc-butil
11 metil metil pent i1
12 metil metil izopentil
13 metil metil neopentil
14 metil metil ciklopentil
15 metil metil hexil
16 metil metil ciklohexil
17 metil metil oktil
18 metil metil 2-klór-etil
19 metil metil 4-klór-butil
20 metil metil ciano-metil
21 metil metil 2-ciano-etil
22 metil metil 3-ciano-propil
23 metil metil 4-ciano-butil
24 metil metil 6-ciano-hexil
Szám 3 R' R4 R5
25 metil metil ciklohexil-metil
26 metil metil 2-ciklohexil-etil
27 metil metil ciklopropil-metil
28 metil metil 2-ciklopropil-etil
29 metil metil 2-metoxi-etil
30 metil metil 2-etoxi-etil
31 metil metil 2-izopropoxi-etil
32 metil metil 3-metoxi-propil
33 metil metil 3-etoxi-propil
34 metil metil 3-izopropoxi-propil
35 metil metil 4-metoxi-butil
36 metil metil 4-izopropoxi-butil
37 metil metil allil
38 metil metil 2-butenil
39 metil metil 3-metil-2-bútenil
40 metil metil 2-(vinil-oxi)-etil
41 metil metil allil-oxi-etil
42 metil metil 2- (trifluor-metoxi)-etil
43 metil metil 3- (trifluor-metoxi)-propil
44 metil metil 4-(difluor-metoxi)-butil
45 metil metil karboxi-metil
46 metil metil (metoxi-karbonil)-metil
47 metil metil karbamoil-metil
48 metil metil (N-metil-karbamoil)-metil
49 metil metil (N,N-dimetil-karbamoil) -metil
• · · · ·
Szám R3 R4 R5
50 metil metil 2-karboxi-etil
51 metil metil 2-(metoxi-karbonil)-etil
52 metil metil 2-karbamoi1-etil
53 metil metil 2-(metil-karbamoil)-etil
54 metil metil 2-(dimetil-karbamoil)-etil
55 metil metil 2-amino-etil
56 metil metil 2-amino-propil
57 metil metil 4-amino-butil
58 metil metil 3-(dimetil-amino)-propil
59 metil metil 4-tiokarbamoil-butil
60 metil metil 2-oxo-propil
61 metil· metil ciklohexil
62 metil metil ciklopropil
63 metil metil ciklopentil
64 metil metil 2-(metoxi-imino)-propil
65 metil metil 2-(metoxi-imino)-etil
66 metil metil 6-karbamoil-hexil
67 metil metil 3-tiokarbamoil-propil
68 metil metil 2-tiokarbamoi1-etil
69 metil metil tiokarbamoil-metil
70 metil me til 4-(dimetil-amino)-butil
71 metil metil 2-(metil-tio)-etil
72 metil metil 2-(metil-szulfonil)-etil
73 metil metil 4-(metil-tio)-propil
74 metil metil 4-(metil-szulfonil)-propil
Szám R'3 R4 R5
75 metil metil benzil
76 metil metil 2-fiuor-benzil
77 metil metil 3-fluor-benzil
78 me til metil 4-fluor-benzil
79 metil metil 2,3-difluor-benzil
80 metil metil 2,4-öifluor-benzil
81 metil metil 2,5-difluor-benzil
82 metil metil 2,6-difluor-benzil
83 metil metil 3,4-difluor-benzil
84 metil metil 3,5-difluor-benzil
85 metil metil 2-klór-benzrl
86 metil metil 3-klór-benzil
87 metil metil 4-klór-benzil
88 metil metil 2,3-diklór-benzil
89 metil metil 2,4-diklór-benzil
90 metil metil 2,5-diklór-benzil
91 metil metil 2,6-diklór-benzil
92 metil metil 3,4-diklór-benzil
93 metil metil 3,5-diklór-benzil
94 metil metil 2,3,4-triklór-benzil
95 metil metil 2,3,5-triklór-benzil
96 metil metil 2,3,6-triklór-benzíl
97 metil metil 2,4,5-triklór-benzil
98 metil metil 2,4,6-triklór-benzil
99 metil metil 3,4,5-triklór-benzil
Szám R3 R4 R5
100 metil metil 2-bróm-benzil
101 metil metil 3-bróm-benzil
102 metil metil 4-bróm-benzil
103 metil metil 2,3-dibróm-benzil
104 metil metil 2,4-dibróm-benzil
105 metil metil 2,5-dibróm-benzil
106 metil metil 2,o-dibróm-benzil
107 metil metil 3,4-dibróm-benzil
1C8 metil metil 3,5-dibróm-benzil
109 metil metil 2-fluor-3-klór-benzil
110 metil metil 2-fluor-4-klór-benzil
111 metil metil 2-fluor-5-klór-benzil
112 metil metil 2-fluor-3-bróm-benzil
113 metil metil 2-fluor-4-bróm-benzil
114 metil metil 2-fluor-5-bróm-benzil
115 metil metil 2-klór-3-bróm-benzil
116 metil metil 2-klór-4-bróm-benz il
117 metil metil 2-klór-5-bróm-benzil
118 metil metil 3-fluor-4-klór-benzil
119 metil metil 3-fluor-5-klór-benzil
120 metil metil 3-fluor-6-klór-benzil
121 metil metil 3-fluor-4-bróm-benzil
122 metil metil 3-fluor-5-bróm-benzil
123 metil metil 3-fluor-6-bróm-benzil
124 metil metil 3-klór-4-bróm-benzil
I
Szám R3 R4 R5
125 metil metil 3-klór-5-bróm-benz il
126 metil metil 3-kiór-6-brórr-benzil
127 metil metil 4-fluor-5-k.lór-benzil
128 metil metil 4-fluor-6-klcr-benzil
129 metil metil 4-fluor-5-bróm-benzil
130 metil metil 4-flucr-6-bróm-benzil
131 metil metil 4-klór-5-bróm-benzil
132 metil metil 5-fluor-6-klór-benzil
133 metil metil 5-fluor-6-bróm-benzil
134 metil metil 5-klór-6-bróm-benzil
135 metil metil 3,5-dibróm-4-klór-benzii
136 metil metil 2-ciano-benzil
137 metil metil 3-cia.no-benzil
138 metil metil 4-ciano-benzil
139 metil metil 2-nitro-benzil
140 metil metil 3-nitro-benzil
141 metil metil 4-nitro-benzil
142 metil metil 2-metil-benzil
143 metil metil 3-metil-benzil
144 metil metil 4-metil-benzil
145 metil metil 2,3-dimetil-benzil
146 metil metil 2,4-dimetil-benzil
147 metil metil 2,5-dimetil-benzil
148 metil metil 2,6-dimetil-benzil
149 metil metil 3,4-dimetil-benzil
Szám R3 R4 R5
150 metil metil 3,5-dimetil-benzil
151 metil metil 2-etil-benzil
152 metil metil 3-etil-benzil
153 metil metil 4-etil-benzil
154 metil metil 2-izopropil-benzil
155 metil metil 3-izopropil-benzil
156 metil metil 4-izopropil-benz i1
157 metil metil 2-ciklohexil-benz il
158 metil metil 3-ciklohexil-benzil
159 metil metil 4-ciklohexil-benzil
160 metil metil 2-vinil-benzil
161 metil metil 3-vinil-benz.il
162 metil metil 4-vinil-benzil
163 metil metil 2-allil-benzil
164 metil metil 3-allil-benzil
165 metil metil 4-allil-benzil
166 metil metil 2-fenil-benzil
167 metil metil 3-fenil-benzil
168 metil metil 4-fenil-benzil
169 metil metil 3-metil-5-terc-butil-benzil
170 metil metil 2-hidroxi-benzil
171 metil metil 3-hidroxi-benzil
172 metil metil 4-hidroxi-benzil
173 metil metil 2-metoxi-benzil
174 metil metil 3-metoxi-benzil
Szám R3 R4 R5
175 metil metil 4-metoxi-benzil
176 metil metil 2,3-dimetoxi-benzii
177 metil .metil 2,4-dimetoxi-benzil
178 meti 1 metil 2,5-dimetoxi-benzil
179 metil metil 3,4-dimetoxi-benzil
180 metil metil 3,5-dimetoxi-benzil
181 metil metil 3,4,5-trimetoxi-benzil
182 metil metil 2-etoxi-benzil
183 metil metil 3-etoxi-benzil
184 metil metil 4-etoxi-benzil
185 metil metil 2-propoxi-benz ii
186 metil metil 3-propoxi-benzii
187 metil metil 4-propoxi-benzil
188 metil metil 2-izopropoxi-benzil
189 metil metil 3-i zopropoxi-benz il
190 metil metil 4-i zopropoxi-benzil
191 metil metil 4-bútoxi-benzil
192 metil metil 3-terc-butoxi-benzil
193 metil metil 4-(hexil-oxi)-benzil
194 metil metil 2-(allil-oxi)-benzil
195 metil metil 3- (allil-oxi)-benzil
196 metil metil 4- (allil-oxi)-benzil
197 metil metil 2-CF3-benzil
198 metil metil 3-CF3-benzil
199 metil metil 4-CF3-benzil
Szám R3 R4 R5
200 metil metil 2-acetil-benzil
201 metil metil 3-acetil-benzil
202 metil metil 4-acetil-benzil
203 me til metil 2- (metoxi-karbonil)-benzil
204 metil metil 3-(metoxi-karbonil)-benzil
205 metil metil 4-(metoxi-karbonil)-benzil
206 metil metil 2-karbamoil-benz il
207 metil metil 3-karbamoil-benz il
208 metil metil 4-karbamoil-benzil
209 metil metil 2- (dimetil-karbamoil)-benzil
210 metil metil 3-(dimetil-karbamoil)-benzil
211 metil metil 4-(dimetil-karbamoil)-benzil
212 metil metil 2-(metil-karbamoil)-benzil
213 metil metil 3-(metil-karbamoil)-benzil
214 metil metil 4- (metil-karbamoil)-benzil
215 metil metil 2-amino-benzil
216 metil metil 3-amino-benzil
217 metil metil 4-amino-benz il
218 metil metil 2-tiokarbamoil-benzil
219 metil metil 3-tiokarbamoil-benzil
220 metil metil 4-tiokarbamoil-benz il
221 metil metil 2- (metoxi-imino-metil)-benzil
222 metil metil 3- (metoxi-imino-metil)-benzil
223 metil metil 4-(metoxi-imino-metil)-benzil
224 metil metil 2-formil-benzil
Szám R3 R4 R5
225 metil metil 3-formi1-benzil
226 metil metil 4-formil-benzil
227 metil metil 2- (1-metoxi-imino-etil) -benzil
228 metil metil 3-(1-metoxi-imino-etil) -benzil
229 metil metil 4- (1-metoxi-imino-etil) -benzil
230 metil metil 2-(metil-tio)-benzil
231 metil metil 3-(metil-tio)-benzil
232 metil metil 4-(metil-tio)-benzil
233 metil metil 2- (metil-szulfonil)-benzil
234 metil metil 3- (metil-szulfonil)-benzil
235 metil metil 4-(metil-szulfonil)-benzil
236 metil metil 2- (trifluor-metoxi)-benzil
237 metil metil 3- (trifluor-metoxi)-benzil
238 metil metil 4- (trifluor-metoxi)-benzil
239 metil metil 2-(difluor-metoxi)-benzil
240 metil metil 3-(difluor-metoxi)-benzil
241 metil metil 4-(difluor-metoxi)-benzil
242 metil metil 3- (trifluor-metil)-4- - (trifluor-metoxi)-benzil
243 metil metil 1-naftil-metil
244 metil metil 2-naftil-metil
245 metil metil 2-fenoxi-etil
246 metil metil 2- (2-klór-fenoxi)-etil
247 metil metil 2- (3-klór-fenoxi)-etil
248 metil metil 2- (4-klór-fenoxi)-etil
Szám R3 R4 R5
249 metil metil 2 - (3,5-diklór-fenoxi) -etil
250 metil metil 2- (2-ciano-fenoxi)-etil
251 metil metil 2- (3-ciano-fenoxi)-etil
252 metil metil 2- (4-ciano-fenoxi) -etil
253 metil metil 2- (2-metil-fenoxi)-etil
254 metil metil 2- (3-metil-fenoxi)-etil
255 metil metil 2- (4-metil-fenoxi)-etil
256 metil metil 2- (3-terc-butil-fenoxi)-etil
257 metil metil 2- (4-terc-butil-fenoxi)-etil
258 metil metil 2- (2-nitro-fenoxi)-etil
259 metil metil 2- (3-nitro-fenoxi)-etil
260 metil metil 2- (4-nitro-fenoxi)-etil
261 metil metil 2- (2-metoxi-fenoxi)-etil
262 metil metil 2- (3-metoxi-fenoxi)-etil
263 metil metil 2- (4-metoxi-fenoxi)-etil
264 metil metil 2- (2-CF3-f enoxi) -etil
265 metil metil 2- (3-CF3-fenoxi) -etil
266 metil metil 2- (4-CF3-fenoxi) -etil
267 metil metil 2- (2-acetil-fenoxi)-etil
268 metil metil 2- (3-acetil-fenoxi)-etil
269 metil metil 2- (4-acetil-fenoxi)-etil
270 metil metil 2- (2-CH3O-CO-f enoxi) -etil
271 metil metil 2- (3-CH30-C0-fenoxi) -etil
272 metil metil 2- (4-CH30-C0-fenoxi) -etil
273 metil metil 2-(2-(CH3) 2N-CO-fenoxi)-etil
Szám R3 R4 R5
274 metil metil 2- (3- (CH3) 2N-CO-fenoxi) -etil
275 metil metil 2- (4- (CH3) 2N-CO-fenoxi) -etil
276 metil metil 2- (2-tiokarbamoil-5enoxi)-etil
277 metil metil 2- ( 3-tiokarbamoil-fenoxi)-etil
278 metil metil 2- (4-tiokarbamoil-fenoxi)-etil
279 metil metil 2- (2-CH3SO2-fenoxi)-etil
280 metil metil 2-(3-CH3SO2-fenoxi)-etil
281 metil metil 2- ( 4-CH3SO2-fenoxi)-etil
282 metil metil 3-fenoxi-propil
283 metil metil 3-(2-klór-fenoxi)-propil
284 metil metil 3- (3-klór-fenoxi)-propil
285 metil metil 3- (4-klór-fenoxi)-propil
296 metil metil 3 - (3,5-diklór-fenoxi) -propil
287 metil metil 3-(2-ciano-fenoxi)-propil
288 metil metil 3- (3-ciano-fenoxi)-propil
289 metil metil 3- (4-ciano-fenoxi)-propil
290 metil metil 3-(2-metil-fenoxi)-propil
291 metil metil 3- (3-metil-fenoxi)-propil
292 metil metil 3- (4-metil-fenoxi)-propil
293 metil metil 3- (2-metoxi-fenoxi)-propil
294 metil metil 3- (3-metoxi-fenoxi)-propil
295 metil metil 3- (4-metoxi-fenoxi)-propil
296 metil metil 3- (2-CF3-fenoxi)-propil
297 metil metil 3- (3-CF3-fenoxi)-propil
298 metil metil 3- (4-CF3-fenoxi) -propil
Szám R3 R4 R5
299 metil metil 4-fenoxi-butil
300 metil metil fenetil
301 metil metil 2- (2-klór-fenii)-etil
302 metil metil 2- (3-klór-fenil)-etil
303 metil metil 2- (4-kIór-fenil)-etil
304 metil metil 2- (3,5-diklór-fenil) -etil
305 metil metil 2- (2-ciano-fenil)-etil
306 metil metil 2- (3-ciano-fenil)-etil
307 metil metil 2- (4-ciano-fenil)-etil
308 metil metil 2-(2-metil-fenil)-etil
309 metil metil 2- (3-metil-fenil)-etil
310 metil metil 2- (4-metil-fenil)-etil
311 metil metil 2- (2-metoxi-fenil)-etil
312 metil metil 2- (3-metoxi-fenil)-etil
313 metil metil 2-(4-metoxi-fenil)-etil
314 metil metil 2- (2-CF3-fenil)-etil
315 metil metil 2- (3-CF3-f enil)-etil
316 metil metil 2- (4-CF3-fenil)-etil
317 metil metil 3-fenil-propil
318 metil metil 3- (2-klór-fenil)-propil
319 metil metil 3- (3-klór-fenil)-propil
320 metil metil 3-(4-klór-fenil)-propil
321 metil metil 3-(2-ciano-fenil)-propil
322 metil metil 3-(3-ciano-fenil)-propil
323 metil metil 3- (4-ciano-fenil)-propil
Szám R3 R4 R5
32 4 metil metil 3- (2-CF3-fenil) -propil
325 metil metil 4-fenil-butil
326 metil metil 4-(4-klór-fenil)-butil
327 metil metil 6-(4-klór-fenil)-hexil
328 metil metil 2-piridil-metil
329 metil metil 3-piridi1-metil
330 metil metil 4-piridil-metil
331 metil metil 4-klór-2-piridil-metil
332 metil metil 5-klór-2-piridi1-me til
333 metil metil 6-klór-2-piridi±-metil
334 metil metil 5-klór-3-piridil-metii
335 metil metil 6-klór-3-piridil-metil
336 metil metil 2-klór-4-piridil-metil
337 metil metil 2-pirimidinil-metil
338 metil metil 4-klór-2-pirimidinil-metí1
339 metil metil 5-klór-2-pirimidinil-metil
340 metil metil 2-klór-4-pirimidinil-metil
341 metil metil 6-klór-4-pirimidinil-metil
342 metil metil 2-klór-5-pirimidinil-metil
343 metil metil 4-piridaz inil-metil
344 metil metil 2-pirázinil-metil
345 metil metil 5-klór-2-pirazinil-metil
346 metil metil 6-klór-2-pirazinil-metil
347 metil metil 3-piridazinil-metil
348 metil metil 6-klór-3-piridazinil-metil
Szám R3 R4 R5
349 metil metil 1,3,5-triazinil-meoil
350 metil metil 2-furil-metil
351 metil metil 3-furil-metil
352 metil metil 4-bróm-2-furil-metil
353 metil metil 5-klór-2-furil-metil
354 metil metil 2-tienr1-metil
355 me t i 1 metil 3-tienil-metil
356 metil metil 5-meti1-3-tienil-metil
357 metil metil 5-klór-2-tienil-metil
358 metil metil 2-klór-4-tienil-metil
359 metil metil 2-pirrolil-metil
360 metil metil 3-pirrolil-metil
361 metil metil 2-oxazolil-metil
362 metil metil 4-metil-2-oxazolil-metil
363 metil metil 5-metil-2-oxazolil-metil
364 metil metil 4-klór-2-oxazolil-metil
365 metil metil 5-klór-2-oxazolil-metil
366 metil metil 4-oxazolil-metil
367 metil metil 2-meti1-4-oxazolil-metil
368 metil metil 5-metil-4-oxazolil-metil
369 metil metil 2-klór-4-oxazolil-metil
370 metil metil 5-kiór-4-oxazolil-metil
371 metil metil 5-oxazolil-metil
372 metil metil 2-metil-5-oxazolil-metil
373 metil metil 4-metil-5-oxazolil-metil
Szám R3 R4 R5
374 metil metil 2-klór-5-oxazolil-metil
375 metil metil 4 -klór-5-oxazoiil-metil
376 metil metil 2-tiazolil-metil
377 metil metil 4-metil-2-tiazolil-metil
378 metil metil 5-metil-2-tiazolil-metil
379 metil metil 4-klór-2-tiazolil-metil
380 metil metil 5-klór-2-tiazolil-metil
381 metil metil 4-tiazolil-metil
382 metil metil 2-metil-4-tiazolil-metil
383 metil metil 5-metil-4-tiazolil-metil
384 metil metil 2-klór-4-tiazolil-metil
385 metil metil 5-klór-4-tiazolil-metil
386 metil metil 5-tiazolil-metil
387 me t i 1 metil 2-metil-5-tiazolil-metil
388 metil metil 4-metil-5-tiazolil-metil
389 metil metil 2-klór-5-tiázolil-metil
390 metil metil 4-klór-5-tiazolil-metil
391 metil metil 3-izoxazoiil-metil
392 metil metil 4-metil-3-izoxazolil-metil
393 metil metil 5-meti1-3-izoxazolil-metil
394 metil metil 4-klór-3-izoxazolil-metil
395 metil metil 5-klór-3-izoxazolil-metil
396 metil metil 4-izoxazolil-metil
397 metil metil 3-metil-4-izoxazolil-metil
398 metil metil 5-metil-4-izoxazolil-metil
Szám R3 R4 R5
399 metil metil 3-klór-4-i zoxazolil-metii
400 metil metil 5-klór-4 — izoxazolil-metil
401 metil metil 5-izoxazolil-metil
402 metil metil 3-metil-5-izoxazolil-metil
403 metil metil 4-metil-5-izoxazolii-metil
404 metil metil 3-klór-5-izoxazolil-metil
405 metil metil 4-klór-5-izoxazolil-metil
406 metil metil 3-izotiazolil-metil
407 metil metil 4-metil-3-izotiazolil-metil
408 metil metil 5-metil-3-izotiazolil-metil
40 9 metil metil 4-klór-3-izotiazolil-metil
410 metil metil 5-klór-3-izotiazolil-metil
411 metil metil 4-izotiazolil-metil
412 .me til metil 3-metil-4-izotiazolil-metil
413 metil metil 5-metil-4-izotiazolil-metil
414 metil metil 3-klór-4 — izotiazolil-metil
415 metil metil 5-klór-4-izotiazolil-metil
416 metil metil 5-izotiazolil-metil
417 metil metil 3-metil-5-izotiazolil-metil
418 metil metil 4-metil-5-izotiazolil-metil
419 metil metil 3-klór-5-izotiazolil-metil
420 metil metil 4-klór-5-izotiazolil-metil
421 metil metil 4-imidazolil-metil
422 metil metil 1-fenil-3-pirazolil-metil
423 metil metil l-metil-4-imidazolil-metil
Szám R3 R4 R5
424 metil metil 1-fenil-l,2,4-triazol-3-iI- -metil
425 metil metil 1,2,4-oxadiazol-3-il-metil
426 metil metil 5-klór-l,2,4-oxadiazol-3-il- -metil
427 metil metil 5-meti1-1,2,4-oxadiazol-3-il- -metil
428 metil metil 5- (trifluor-metil)-1,2, 4- -oxadiazol-3-il-metil
429 metil metil 1,3,4-oxadiazol-2-i1-metil
430 metil metil 5-klór-l,3,4-oxadiazol-2-il- -metil
431 metil metil 5-metil-l,3,4-oxadiazol-2-il- -metil
432 metil metil 5-metoxi-l,3,4-oxadiazol-2-il- -metil
433 metil metil 1,2,4-tiadiazol-3-il-metil
434 metil metil 5-klór-l,2,4-tiadiazol-3-il- -metil
435 metil metil 5-metil-l,2,4-tiadiazol-3-il- -metil
436 metil metil 1,3,4-tíadiazol-2-il-metii
437 metil metil 5-klór-l,3,4-tiadiazol-2-il- -metil
438 metil metil 5-metil-l,3,4-tiadiazol-2-ii-
Szám R3 R4 R5
-metil
439 metil metil 5-ciano-l,3,4-tiadiazol-2-il- -metil
440 metil metil 2-(2-piridil-oxi)-etil
441 metil me t i 1 2- (3-piridil-oxi)-etil
442 metil metil 2- (4-pindil-oxi) -etil
443 metil metil 2-(2-pirimidinil-oxi)-etil
444 metil metil 2-(4-pirimidinil-oxi)-etil
445 metil metil 2-(5-pirimidinil-oxi)-etil
446 metil metil 2 - (2-pirazinil-oxi)-etil
447 metil metil 2-(2-piridazinil-oxi)-etil
448 metil metil 2-(3-piridazinil-oxi)-etil
449 metil metil 2 - (1,3,5-triazinil-oxi)-etil
450 metil metil 2-(5-metil-3-izoxazolil-oxi) - -etil
451 metil metil 2- (5-klór-3-izoxazolil-oxi)- -etil
452 metil metil 2-(2-metoxi-4-tiazolil-oxi)- -etil
453 metil metil 2- (4-klór-2-oxazolil-oxi)-etil
454 metil metil 2 - (1-fenil-lH-l,2,4-triazol-3- -il-oxi)-etil
455 metil metil 2- (l-fenil-3-pirazolil-oxi)- -etil
456 metil metil fenil
• · · · · • ·
Szám R3 R4 ς RJ
457 metil metil 2-klór-fenil
458 metil metil 3-klór-fenil
459 metil metil 4-klór-fenil
460 metil metil 2,3-diklór-fenil
461 metil metil 2,4-diklór-fenil
462 metil metil 2,5-diklór-fenil
463 metil metil 3,4-díklór-fenii
464 metil metil 3,5-diklór-fenil
465 metil metil 4-ciano-fenil
4 66 metil metil 2-nitro-fenil
467 metil metil 3-nitro-fenil
468 metil metil 4-nitro-fenil
469 metil metil 2,4-dinitro-fenil
470 metil metil 2-metil-fenil
471 metil metil 3-metil-fenil
472 metil metil 4-metil-fenil
473 metil metil 2,3-dimetil-fenil
474 metil metil 2,4-dimetil-fenil
475 metil metil 2,5-dimetil-fenil
476 metil metil 2,6-dimetil-fenil
477 metil metil 2-bifenilil
478 metil metil 3-bifenilil
479 metil metil 4-bifenilil
480 metil metil 3-metoxi-fenil
481 metil metil 4-metoxi-fenil
• · · • · ·
Szám R3 R4 R5
482 metil metil 3-acetil-fenil
483 metil metil 4-acetii-fenil
484 metil metil 3-(metoxi-karbonil) -fenil
485 metil metil 4-(metoxi-karbonil) -fenil
486 metil metil 3- (trifluor-metil)-fenil
487 metil metil 4- (trifluor-metil)-fenil
488 metil metil 2-naftil
489 metil metil 6-klór-3-piridazinil
490 metil metil 5-klór-2-pirazinil
491 metil metil 2-kinolinil
492 metil metil 2,5-dimetil-3-pirazinil
493 metil metil 2-pirazinil
494 metil metil 3-klór-2-piridil
495 metil metil 6-klór-2-piridil
496 metil metil 4-CF3-6-klór-2-piridil
497 metil metil 4- (trifluor-metil)-2-piridil
498 metil metil 6-(trifluor-metil)-2-piridil
499 metil metil 6-metoxi-2-piridil
500 metil metil 5-klór-2-piridil
501 metil metil 2-piridil
502 metil metil benzotiazol-2-il
503 metil metil 7 -kiór-4-kinolinil
504 metil metil 3-nitro-2-piridil
505 metil metil 3-pirrolil
506 metil metil 2-pirrolil
Szám R3 R4 R5
507 metil metil 2,6-dioktil-4-piridil
508 metil metil 5-nitro-2-piridii
509 metil metil 4-piridil
510 metil metil 3-piridil
511 metil metil 2-plrImidini1
512 me 111 metil 4-pirimidinil
513 metil metil 4-kinazolinil
514 metil metil 6-klór-4-pirimidinil
515 metil metil 6-metoxi-4-pirimidinil
516 metil metil 2,5,6-triklór-4-pirimidinil
517 metil metil 2,6-dimetil-4-pirimidinil
518 metil metil 2-metil-6-klór-4-pirimidinil
519 metil metil 2-metil-6-etoxi-4-pirimidinil
520 metil metil 4,5,6-triklór-2-pirimidinil
521 metil metil 4,6-dimetoxi-2-pirimidinil
522 metil metil 4,6-dimetil-2-pirimidinil
523 metil metil 4,6-diklór-2-pirimidini1
524 metil metil 4-metil-6-metoxi-2-pirimidinil
525 metil metil 4-klór-6-metoxi-2-pirimidinil
526 metil metil 6-klór-2-kinoxalinii
527 metil metil 3,β-diklór-1,2,4-triazin-5-il
528 metil metil 4-metoxi-l,3,5-triazin-2-il
529 metil metil 4-etoxi-1,3,5-triazin-2-il
530 metil metil 4,6-diklór-1,3,5-triazin-2-il
531 metil metil 4-etoxi-6-klór-l,3,5-triazin-
Szám R3 R4 R5
-2-ii
532 metil metil 3-i zoxazolil
533 metil metil 2-tienii
534 metil metil 2-furil
535 metil metil tiatriazol-5-il
536 metil metil (E)-3-klór-allil
537 metil metil (E)-4-(4-klór-fenil)-2-butenil
538 metil metil 2 -propmil
539 metil metil metil-karbonil
540 metil metil etil-karbonil
541 metil metil propil-karbonil
542 metil metil izopropil-karbonil
543 metil metil butil-karbonil
544 metil metil szek-butil-karbonil
545 metil metil izobutil-karbonil
546 metil metil terc-butil-karbonil
547 metil metil pentil-karbonil
548 metil metil izopentil-karbonil
549 metil metil neopentil-karbonil
550 metil metil hexil-karbonil
551 metil metil oktil-karbonil
552 metil metil 1-propenil-karbonil
553 metil metil 2-pentenil-karbonil
554 metil metil hepta-2,5-dienil-karbonil
555 metil metil benzoil
• · · · • · · ·
Szám R3 R4 R5
556 metil metil 2-klór-benzoil
557 metil metil 3-klór-benzoil
558 metil metil 4-klór-benzoil
559 metil metil 2-ciar.o-benzoil
560 metil metil 3-ciano-benzoil
5 61 metil metil 4-ciano-benzoil
562 metil metil 4-metoxi-benzoil
563 metil metil 2-piridil-karbonil
564 metil metil 3-piridil-karbonil
565 metil metil 4-piridil-karbonil
566 metil metil 2-pirimidinil-karbonil
567 metil metil 2-oxazolil-karbonil
568 metil metil 4-metil-5-izoxazolil-karbonil
569 metil metil metil-szulfonil
570 metil metil etil-szulfonil
571 metil metil propil-szulfonil
572 metil metil izopropil-szulfonil
573 metil metil butil-szulfonil
574 metil metil tere-bútil-s zulfonil
575 metil metil pentil-szulfonil
576 metil metil neopentil-szulfonil
577 metil metil hexil-szulfonil
578 metil metil oktil-szulfonil
579 metil metil fenil-szulfonil
580 metil metil 2-klór-fenil-szulfonil
• · · · · • · · ·
Szám R3 R4 R5
581 metil metil 3-klór-fenil-szulfonil
582 metil metil 4-klór-fenil-szulfonii
583 metil metil 2-ciano-fenil-szulfonil
584 metil metil 3-ciano-fenil-szulfonil
585 metil metil 4-ciano-fenil-szulfonil
586 metil metil 2-piridil-szulfonil
587 metil metil 3-piridil-szulfonil
588 metil metil 4-piridil-szulfonil
589 metil metil 2-pirimidinil-s zulfonil
590 metil metil 4-oxazolil-szulfonil
591 metil metil 5-klór-2-tiazolil-szulfonil
592 metil metil 2-térc-butil-benz il
593 metil metil 3-terc-butil-benzil
594 metil metil 4-terc-butil-benzil
595 metil metil 2-(4-klór-2-tiazolil-oxi)-etil
596 metil metil 2-(l-metil-4-pirazolil-oxi)- -etil
597 metil metil 4-bróm-fenil
598 metil metil 3,5-dimetil-fenil
599 metil metil 4-etil-fenil
600 metil metil 3-(dimetil-karbamoil)-fenil
601 metil metil 4-(dimetil-karbamoil)-fenil
602 metil metil 2-hidroxi-propil
603 metil metil 6-hidroxi-2-metil-pírimidin-4- -il-metil
Szám R3 R4 R5
604 metil metil 6-hidroxi-2-i zopropil-4- -pirimidinil-metil
605 metil metil 6-hidroxi-2-izopropil-4- -pirimidinil-metil
606 metil metil 5-(2-furil)-pentil
607 metil metil 5-(N-metil-2-pirrolil)-pentil
608 metil metil 2-(4-klór-fenil)-4-oxazolil- -metil
609 metil metil 3-(trifluor-metil)-2-piridil
610 metil metil 5- (trifluor-metil)-2-piridil
611 metil metil 6- (2-tienil)-hexil
612 metil terc-butil H
613 metil terc-butil metil
614 metil terc-butil etil
615 metil terc-butil propil
616 metil terc-butil izopropil
617 metil terc-butil ciklopropil
618 metil terc-butil butil
619 metil terc-butil terc-butil
620 metil terc-butil hexil
621 metil terc-butil (E)-3-klór-allil
622 metil terc-butil 2-propinil
623 metil terc-butil 3-metil-2-butenil
624 metil terc-butil 2-naftil-metii
625 metil terc-butil 4-klór-benzil
Szám R3 R4 R5
626 metil terc-butil (E)-4-(4-klór-fenil)-2-butenil
627 metil terc-butil 6- (4-klór-fenil)-hexil
628 metil terc-butil 3-(trifluor-metil)-fenil
629 metil fenil H
630 metil fenil metil
631 metil fenil etil
632 metil fenil propil
633 metil fenil izopropil
634 metil fenil ciklopropil
635 metil fenil butil
636 metil fenil terc-butil
637 metil fenil hexil
638 metil fenil 4-klór-benzil
639 meti-1 fenil 3-(trifluor-metil)-fenil
640 metil fenil 6-(4-klór-fenil)-hexil
641 metil fenil (E)-4-(4-klór-fenil)-2-butenil
642 metil H H
643 metil H metil
644 metil H etil
645 metil H propil
646 metil H izopropil
647 metil OH H
648 metil OH metil
649 metil OH etil
650 metil OH propil
Szám R3 R4 R5
651 metil OH izopropil
652 metil klór metil
653 metil klór etil
654 metil klór propil
655 metil klór izopropil
656 metil metoxi H
657 metil metoxi metil
658 metil metoxi etil
659 metil me toxi propil
660 metil metoxi izopropil
661 metil metil-t10 H
662 metil metil-tio metil
663 metil metil-tio etil
664 metil metil-tio propil
665 metil metil-tio izopropil
666 metil ciklopropil H
667 metil ciklopropil metil
668 metil ciklopropil etil
669 metil ciklopropil propil
670 metil ciklopropil izopropil
671 metil 2-piridil H
672 metil 2-piridil metil
673 metil 2-piridil etil
674 metil 2-piridil propil
675 metil 2-piridil izopropil
Szám R3 R4 R5
676 metil 3-piridil H
677 metil 3-piridil metil
678 metil 3-piridil etil
679 metil 3-piridil propil
680 metil 3-piridil izopropil
681 metil 4-piridil H
682 metil 4-piridil metil
683 metil 4-piridil etil
684 metil 4-piridil propil
685 metil 4-piridil izopropil
686 metil 2-pirimidinil H
687 metil 2-pirimidinil metil
688 metil 2-pirimidinil etil
689 metil 2-pirimidinil propil
690 metil 2-pirimidinil izopropil
691 metil 4-pirimidinil H
692 metil 4-pirimidinil metil
693 metil 4-pirimidinil etil
694 metil 4-pirimidinil propil
695 metil 4-pirimidinil izopropil
696 metil 5-pirimidinil H
697 metil 5-pirimidinil metil
698 metil 5-pirimidinil etil
699 metil 5-pirimidinil propil
700 metil 5-pirimidinil izopropil
Szám R3 R4 R5
701 metil 1,3,5-triazinil H
702 metil 1,3,5-triazmil metil
703 metil 1,3,5-triazinil etil
704 metil 1,3,5-triazinil propil
705 metil 1,3,5-triazinil izopropil
706 metil 2-furil H
707 metil 2-furil metil
708 metil 2-furil etil
709 metil 2-furil propil
710 metil 2-furil izopropil
711 metil 3-furil H
712 metil 3-furil metil
713 metil 3-furil etil
714 metil 3-furil propil
715 metil 3-furil izopropil
716 metil 2-tienil H
717 metil 2-tienil metil
718 metil 2-tienil etil
719 metil 2-tienil propil
720 metil 2-tienil izopropil
721 metil 3-tienil H
722 metil 3-tienil metil
723 metil 3-tíenil etil
724 metil 3-tienil propil
725 metil 3-tienil izopropil
Szám R3 R4 R5
726 metil 2-oxazolil H
727 metil 2-oxazolil metil
728 metil 2-oxazolil etil
729 metil 2-oxazolil propil
730 metil 2-oxazolil izopropil
731 metil 4-oxazolil H
732 metil 4-oxazolil metil
733 metil 4-oxazolil etil
734 metil 4-oxazolil propil
735 metil 4-oxazolil izopropil
736 metil 2-tiazolil H
737 metil 2-tiazolil metil
738 me t i 1 2-tiazolil etil
739 metil 2-tiazolil propil
740 metil 2-tiazolil izopropil
741 metil 4-tiazolil H
742 metil 4-tiazolil metil
743 metil 4-tiazolil etil
744 metil 4-tiazolil propil
745 metil 4-tiazolil izopropil
746 metil 3-izoxazolil H
747 metil 3-izoxazolil metil
748 metil 3-izoxazolil etil
749 metil 3-izoxazolil propil
750 metil 3-izoxazolil izopropil
Szám R3 R4 R5
751 metil 5-izoxazolil H
752 metil 5-izoxazolil metil
753 metil 5-i zoxazolil etil
754 metil 5-izoxazolil propil
755 metil 5-izoxazolil izopropil
756 metil 2-imidazolil H
757 metil 2-imidazolil metil
758 metil 2-imidazolil etil
759 metil 2-imidazolil propil
760 metil 2-imidazolil izopropil
761 metil 3-pirazolil H
762 metil 3-pirazolil metil
763 metil 3-pirazolil etil
764 metil 3-pirazolil propil
765 metil 3-pirazolil izopropil
766 metil 4-pirazolil H
767 metil 4-pirazolil metil
768 metil 4-pirazolil etil
769 metil 4-pirazolil propil
770 metil 4-pirazolil izopropil
771 metoxi H H
772 metoxi H metil
773 metoxi H etil
774 metoxi H propil
775 metoxi H izopropil
Szám R3 R4 R5
776 metoxi OH H
777 metoxi OH metil
778 metoxi OH etil
779 metoxi OH propil
780 metoxi OH izopropil
781 metoxi klór butil
782 metoxi klór metil
783 metoxi klór etil
784 metoxi klór propil
785 metoxi klór izopropil
786 metoxi metoxi H
787 metoxi metoxi metil
788 metoxi metoxi etil
789 metoxi metoxi propil
790 metoxi metoxi izopropil
791 metoxi metil-tio H
792 metoxi metil-tio metil
793 metoxi metil-tio etil
794 metoxi metil-tio propil
795 metoxi metil-tio izopropil
796 metoxi metil H
797 metoxi metil metil
798 metoxi metil etil
799 metoxi metil propil
800 metoxi metil izopropil
Szám R3 R4 R5
801 metoxi ciklopropil H
802 metoxi ciklopropil metil
803 metoxi ciklopropil etil
804 metoxi ciklopropil propil
805 metoxi ciklopropil izopropil
806 metoxi 2-piridil H
807 metoxi 2-piridil metil
808 metoxi 2-piridil etil
809 metoxi 2-piridil propil
810 metoxi 2-piridil izopropil
811 metoxi 3-piridil H
812 metoxi 3-piridil metil
813 metoxi 3-piridil etil
814 metoxi 3-piridil propil
815 metoxi 3-piridil izopropil
816 metoxi 4-piridii H
817 metoxi 4-piridil metil
818 metoxi 4-piridii etil
819 metoxi 4-piridil propil
820 metoxi 4-piridii izopropil
821 metoxi 2-pirimidinil H
822 metoxi 2-pirimidinil metil
823 metoxi 2-pirimidinil etil
824 metoxi 2-pirimidinil propil
825 me toxi 2-pirimidinil izopropil
Szám R3 R4 R5
826 metoxi 4-pirimidinil H
827 metoxi 4-pirimidinil metil
828 metoxi 4-pirimidinil etil
829 metoxi 4-pirimidinil propil
830 metoxi 4-pirimidinil izopropil
831 metoxi 5-pirimidinil H
832 metoxi 5-pirimidinil metil
833 metoxi 5-pirimidinil etil
834 metoxi 5-pirimidinil propil
835 metoxi 5-pirimidinil izopropil
836 metoxi 1,3,5-triazinil H
837 metoxi 1,3,5-triazinil metil
838 metoxi 1,3,5-triazinil etil
839 metoxi 1,3,5-triazinil propil
840 metoxi 1,3,5-triazinil izopropil
841 metoxi 2-furil H
842 metoxi 2-furil metil
843 metoxi 2-furil etil
844 metoxi 2-furil propil
845 metoxi 2-furil izopropil
846 metoxi 3-furil H
847 metoxi 3-furil metil
848 metoxi 3-furil etil
849 metoxi 3-furil propil
850 metoxi 3-furil izopropil
Szám R3 R4 R5
851 metoxi 2-tienil H
852 metoxi 2-tienii metil
853 metoxi 2-tienil etil
854 metoxi 2-tienil propil
855 metoxi 2-tienil izopropil
856 metoxi 3-tienil H
857 metoxi 3-tienil metil
858 metoxi 3-tienil etil
859 metoxi 3-tíenil propil
860 metoxi 3-tienil izopropil
861 metoxi 2-oxazolil H
862 metoxi 2-oxazolil metil
863 metoxi 2-oxazolil etil
864 metoxi 2-oxazolil propil
865 metoxi 2-oxazolil izopropil
866 metoxi 4-oxazolil H
867 metoxi 4-oxazolil metil
868 metoxi 4-oxazolil etil
869 metoxi 4-oxazolil propil
870 metoxi 4-oxazolil izopropil
871 metoxi 2-tiazolil H
872 metoxi 2-tiazolil metil
873 metoxi 2-tiazolil etil
874 metoxi 2-tiazolil propil
875 metoxi 2-tiazolil izopropil
• · · ·
Szám R3 R4 R5
876 metoxi 4-tiazolil H
877 metoxi 4-tiazolil metil
87 8 metoxi 4-tiazolil etil
879 metoxi 4-tiazolil propil
880 metoxi 4-tiazolil izopropil
881 metoxi 3-izoxazolil H
882 metoxi 3-izoxazolil metil
883 metoxi 3-izoxazolil etil
884 metoxi 3-izoxazolil propil
885 metoxi 3-izoxazolil izopropil
886 metoxi 5-izoxazolil H
887 metoxi 5-izoxazolil metil
888 metoxi 5-izoxazolil etil
889 metoxi 5-izoxazolil propil
890 metoxi 5-izoxazolil izopropil
891 metoxi 2-imidazolil H
892 metoxi 2-imidazolil metil
893 metoxi 2-imidazolil etil
894 metoxi 2-imidazolil propil
895 metoxi 2-imidazolil izopropil
896 metoxi 3-pirazolil H
897 metoxi 3-pirazolil metil
898 metoxi 3-pirazolil etil
899 metoxi 3-pirazolil propil
900 metoxi 3-pirazolil izopropil
Szám R3 R4 R5
901 metoxi 4-pirazolil H
902 metoxi 4-pirazolil metil
903 metoxi 4-pirazolil etil
904 metoxi 4-pirazolil propil
905 metoxi 4-pirazolil izopropil
906 OH H H
907 OH H metil
908 OH H etil
909 OH H propil
910 OH H izopropil
911 OH OH H
912 OH OH metil
913 OH OH etil
914 OH OH propil
915 OH OH izopropil
916 OH klór butil
917 OH klór metil
918 OH klór etil
919 OH klór propil
920 OH klór izopropil
921 OH metoxi H
922 OH metoxi metil
923 OH metoxi etil
924 OH metoxi propil
925 OH metoxi izopropil
• · · ·
Szám R3 R4 R5
926 OH metil-tio H
927 OH metil-tio metil
928 OH metil-tio etil
929 OH metil-tio propil
930 OH metil-tio izopropil
931 OH metil H
932 OH metil metil
933 OH metil etil
934 OH metil propil
935 OH metil izopropil
936 OH ciklopropil H
937 OH ciklopropil metil
938 OH ciklopropil etil
939 OH ciklopropil propil
940 OH ciklopropil izopropil
941 OH 2-piridil H
942 OH 2-piridil metil
943 OH 2-piridil etil
944 OH 2-piridil propil
945 OH 2-piridil izopropil
946 OH 3-piridil H
947 OH 3-piridil metil
948 OH 3-piridil etil
949 OH 3-piridil propil
950 OH 3-piridil izopropil
Szám R3 R4 R5
951 OH 4-piridil H
952 OH 4-piridil metil
953 OH 4-piridil etil
954 OH 4-piridil propil
955 OH 4-piridil izopropil
956 OH 2-pirimidinil H
957 OH 2-pirimidinil metil
958 OH 2-pirimidinil etil
959 OH 2-pirimidinil propil
960 OH 2-pirimidinil izopropil
961 OH 4-pirimidinil H
962 OH 4-pirimidinil metil
963 OH 4-pirimidinil etil
964 OH 4-pirimidinil propil
965 OH 4-pirimidinil izopropil
966 OH 5-pirimidinil H
967 OH 5-pirimidinil metil
968 OH 5-pirimidinil etil
969 OH 5-pirimidinil propil
970 OH 5-pirimidinil izopropil
971 OH 1,3,5-triazinil H
972 OH 1,3,5-triazinil metil
973 OH 1,3,5-triazinil etil
974 OH 1,3,5-triazinil propil
975 OH 1,3,5-triazinil izopropil
Szám R3 R4 R5
976 CH 2-furil H
977 OH 2-furil metil
978 OH 2-furil etil
979 OH 2-furil propil
980 OH 2-furil izopropil
981 OH 3-furil H
982 OH 3-furil metil
983 OH 3-furil etil
984 OH 3-furil propil
985 OH 3-furil izopropil
986 OH 2-tienil H
987 OH 2-tienil me til
988 OH 2-tienil etil
989 OH 2-tienil propil
990 OH 2-tienil izopropil
991 OH 3-tienil H
992 OH 3-tienil metil
993 OH 3-tienil etil
994 OH 3-tienil propil
995 OH 3-tienil izopropil
996 OH 2-oxazolil H
997 OH 2-oxazolil metil
998 OH 2-oxazolil etil
999 OH 2-oxazolil propil
1000 OH 2-oxazolil izopropil
Szám R3 R4 Rs
1001 OH 4-oxazolil H
1002 OH 4-oxazolil metil
1003 OH 4-oxazolil etil
1004 OH 4-oxazolil propil
1005 OH 4-oxazolil izopropil
1006 OH 2-tiazolil H
1007 OH 2-tiazolil metil
1008 OH 2-tiazolil etil
1009 CH 2-tiazolil propil
1010 OH 2-tiazolil izopropil
1011 OH 4-tiazolil H
1012 OH 4-tiazolil metil
1013 OH 4-tiazolil etil
1014 OH 4-izoxazolil propil
1015 OH 4-izoxazolil izopropil
1016 OH 3-izoxazolil H
1017 OH 3-izoxazolil metil
1018 OH 3-izoxazolil etil
1019 OH 3-izoxazolil propil
1020 OH 3-izoxazolil izopropil
1021 OH 5-izoxazolil H
1022 OH 5-izoxazolil metil
1023 OH 5-izoxazolil etil
1024 OH 5-izoxazolil propil
1025 OH 5-izoxazolil izopropil
Szám R3 R4 R5
1026 OH 2-imidazolil H
1027 OH 2-imidazolil metil
1028 OH 2-imidazoiil etil
1029 OH 2-imidazolil propil
1030 OH 2-imidazolil izopropil
1031 OH 3-pirazolil H
1032 OH 3-pirazoiil metil
1033 OH 3-pirazolil etil
1034 OH 3-pirazolil propil
1035 OH 3-pirazolil izopropil
1036 OH 4-pirazolil H
1037 OH 4-pirazolil metil
1038 OH 4-pirazoiil etil
1039 OH 4-pirazolil propil
1040 OH 4-pirazolil izopropil
1041 H H H
1042 H H metil
1043 H H etil
1044 H H propil
1045 H H izopropil
1046 H OH H
1047 H OH metil
1048 H OH etil
1049 H OH propil
1050 H OH izopropil
• ·«·· ·
Szám R3 R4 R5
1051 H klór butil
1052 H klór metil
1053 H klór etil
1054 H klór propil
1055 H klór izopropil
1056 H metoxi H
1057 H metoxi metil
1058 H metoxi etil
1059 H metoxi propil
1060 H metoxi izopropil
1061 H metil H
1062 H metil metil
1063 H metil etil
1064 H metil propil
1065 H metil izopropil
1066 H ciklopropil H
1067 H ciklopropil metil
1068 H ciklopropil etil
1069 H ciklopropil propil
1070 H ciklopropil izopropil
1071 klór H H
1072 klór H metil
1073 klór H etil
1074 klór H propil
1075 klór H izopropil
• * · · · • · · · • ♦ · • · · • * · · · · • · ·
Szám R3 R4 R5
1076 klór OH H
1077 klór OH metil
1078 klór OH etil
1079 klór OH propil
1080 klór OH izopropil
1081 klór klór butil
1082 klór klór metil
1083 klór klór etil
1084 klór klór propil
1085 klór klór izopropil
1086 klór metoxi H
1087 klór metoxi metil
1088 klór metoxi etil
1089 klór metoxi propil
1090 klór metoxi izopropil
1091 klór metil H
1092 klór metil metil
1093 klór metil etil
1094 klór metil propil
1095 klór metil izopropil
1096 klór ciklopropil H
1097 klór ciklopropil metil
1098 klór ciklopropil etil
1099 klór ciklopropil propil
1100 klór ciklopropil izopropil
• · · · · » « · ·
Szám R3 R4 R5
1101 metil- -t io H H
1102 metil- -t io H metil
1103 metil- -tio H etil
1104 metil- -t io H propil
1105 metil- -tio H izopropil
1106 metil- -tio OH H
1107 metil- -t io OH metil
1108 metil- -tio OH etil
1109 metil- -tio OH propil
1110 metil- -tio OH izopropil
1111 metil- -tio metil H
1112 metil- -tio metil metil
1113 metil- metil etil
Szám R3 R4 R5
-tio
1114 metil- -tio metil propil
1115 metil- -tio metil izopropil
1116 metil- -tio metil-tio H
1117 metil- -tio metil-tio metil
1118 metil- - tio metil-tio etil
1119 metil- -t io metil-tio propil
1120 metil- - tio metil-tio izopropil
1121 metil- -tio ciklopropil H
1122 metil- -tio ciklopropil metil
1123 metil- -tio ciklopropil etil
1124 me t i1- -tio ciklopropil propil
1125 metil- -tio ciklopropil izopropil
» · * « • · « · « ····· · * 4· · »· · ·
Szám R3 R4 R5
1126 ciklo- propil H H
1127 ciklo- propil H metil
1128 ciklo- propil H etil
1129 ciklo- propil H propil
1130 ciklo- propil H izopropil
1131 ciklo- propil OH H
1132 ciklo- propil OH metil
1133 ciklo- propil OH etil
1134 ciklo- propil OH propil
1135 ciklo- propil OH izopropil
1136 ciklo- propil klór butil
1137 ciklo- propil klór metil
1138 ciklo- klór etil
*··· « « · ··» · · • »· * « w « * • ···♦ 9 · · • · « ·» · ·
Szám R3 R4 R5
propil
1139 ciklo- propil klór propil
1140 ciklo- propil klór izopropil
1141 ciklo- propil metoxi H
1142 ciklo- propil metoxi metil
1143 ciklo- propil metoxi etil
1144 ciklo- propil metoxi propil
1145 ciklo- propil metoxi izopropil
1146 ciklo- propil metil-tio H
1147 ciklo- propil metil-tio metil
1148 ciklo- propil metil-tio etil
1149 ciklo- propil metil-tio propil
1150 ciklo- propil metil-tio izopropil
Szám R3 R4 R5
1151 ciklo- propil metil H
1152 ciklo- propil metil metil
1153 ciklo- propil metil etil
1154 ciklo- propil metil propil
1155 ciklo- propil metil izopropil
1156 metil 2-fluor-fenil metil
1157 metil 2-fluor-fenil etil
1158 metil 2-fluor-fenil propil
1159 metil 2-fluor-fenil izopropil
1160 metil 2-fluor-fenil butil
1161 metil 2-fluor-fenil terc-butil
1162 metil 2-fluor-fenil hexil
1163 metil 2-fluor-fenil allil
1164 metil 2-fluor-fenil (E)-3-klór-allil
1165 metil 2-fluor-fenil 2-propinil
1166 metil 2-fluor-fenil 3-metil-2-butenil
1167 metil 3-fluor-fenil H
1168 metil 3-fluor-fenil metil
1169 metil 3-fluor-fenil etil
1170 metil 3-fluor-fenil propil
• · · · · • · · «
Szám R3 R4 R5
1171 metil 3-fluor-fenil izopropil
1172 metil 3-fluor-fenil butil
1173 metil 3-fluor-fenil terc-butil
1174 metil 3-fluor-fenil hexil
1175 metil 3-fluor-fenil allil
1176 metil 3-fluor-fenil (E)-3-klór-allil
1177 metil 3-fluor-fenil 2-propiní1
1178 metil 3-fluor-fenil 3-metil-2-butenil
1179 metil 4-fluor-fenil H
1180 metil 4-fluor-fenil metil
1181 metil 4-fluor-fenil etil
1182 metil 4-fluor-fenil propil
1183 metil 4-fluor-fenil izopropil
1184 metil 4-fluor-fenil butil
1185 metil 4-fluor-fenil terc-butil
1186 metil 4-fluor-fenil hexil
1187 metil 4-fluor-fenil allil
1188 metil 4-fluor-fenil (E)-3-klór-allil
1189 metil 4-fluor-fenil 2-propinil
1190 metil 4-fluor-fenil 3-metil-2-bútenil
1191 metil 2-klór-fenil H
1192 metil 2-klór-fenil metil
1193 metil 2-klór-fenil etil
1194 metil 2-klór-fenil propil
1195 metil 2-klór-fenil izopropil
• · · · • · · ·
Szám R3 R4 R5
1196 metil 2-klór-fenil butil
1197 metil 2-klór-fenil terc-butil
1198 metil 2-kiór-fenil hexil
1199 metil 2-klór-fenil allil
1200 metil 2-klór-fenil (E)-3-klór-allil
1201 metil 2-klór-fenil 2-propinil
1202 metil 2-klór-fenil 3-metil-2-butenil
1203 metil 3-klór-fenil H
1204 metil 3-klór-fenil metil
1205 metil 3-klór-fenil etil
1206 metil 3-klór-fenil propil
1207 metil 3-klór-fenil izopropil
1208 metil 3-klór-fenil butil
1209 metil 3-klór-fenil terc-butil
1210 metil 3-klór-fenil hexil
1211 metil 3-klór-fenil allil
1212 metil 3-klór-fenil (E)-3-klór-allil
1213 metil 3-klór-fenil 2-propinil
1214 metil 3-klór-fenil 3-metil-2-butenil
1215 metil 4-klór-fenil H
1216 metil 4-klór-fenil metil
1217 metil 4-klór-fenil etil
1218 metil 4-klór-fenil propil
1219 metil 4-klór-fenil izopropil
1220 metil 4-klór-fenil butil
Szám R3 R4 R5
1221 metil 4-kiór-fenil terc-butil
1222 metil 4-klór-fenil hexil
1223 metil 4-klór-fenil allil
1224 metil 4-klór-fenil (E)-3-klór-aliil
1225 metil 4-klór-fenil 2-propinil
1226 metil 4-klór-fenil 3-metil-2-butenil
1227 metil 2,3-diklór-fenil H
1228 metil 2,3-diklór-fenil metil
1229 metil 2,3-diklór-fenil etil
1230 metil 2,3-diklór-fenil propil
1231 metil 2,3-diklór-fenil izopropil
1232 metil 2,3-diklór-fenil butil
1233 metil 2,3-diklór-fenil terc-butil
1234 metil 2,3-diklór-fenil hexil
1235 metil 2,3-diklór-fenil allil
1236 metil 2,3-diklór-fenil (E)-3-klór-allil
1237 metil 2,3-diklór-fenil 2-propinil
1238 metil 2,3-diklór-fenil 3-metil-2-butenil
1239 metil 2,4-diklór-fenil H
1240 metil 2,4-diklór-feníl metil
1241 metil 2,4-diklór-fenil etil
1242 metil 2,4-diklór-fenil propil
1243 metil 2,4-diklór-fenil izopropil
1244 metil 2,4-diklór-fenil butil
1245 metil 2,4-diklór-fenil terc-butil
Szám R3 R4 R5
1246 metil 2,4-diklór-fenil hexil
1247 metil 2,4-diklór-fenil allil
1248 metil 2,4-diklór-fenil (E)-3-klór-allil
1249 metil 2,4-diklór-fenil 2-propinil
1250 metil 2,4-diklór-fenil 3-metil-2-butenil
1251 metil 2,5-diklór-fenil H
1252 metil 2,5-diklór-fenil metil
1253 metil 2,5-diklór-fenil etil
1254 metil 2,5-diklór-fenil propil
1255 metil 2,5-diklór-fenil izopropil
1256 metil 2,5-diklór-fenil butil
1257 metil 2,5-diklór-fenil terc-butil
1258 metil 2,5-diklór-fenil hexil
1259 metil 2,5-diklór-fenil allil
1260 metil 2,5-diklór-fenil (Ξ)-3-klór-ailil
1261 metil 2,5-diklór-fenil 2-propinil
1262 metil 2,5-diklór-fenil 3-metil-2-butenil
1263 metil 2,6-diklór-fenil H
1264 metil 2,6-diklór-fenil metil
12 65 metil 2,6-diklór-fenil etil
12 6 6 metil 2,6-diklór-fenil propil
1267 metil 2,6-diklór-fenil izopropil
1268 metil 2,6-diklór-fenil butil
1269 metil 2,6-diklór-fenil terc-butil
1270 metil 2,6-diklór-fenil hexil
Szám R3 R4 R5
1271 metil 2,6-dikiór-fenii allil
1272 metil 2,6-diklór-fenil (E)-3-klór-allil
1273 metil 2,6-diklór-fenil 2-propinil
1274 metil 2,6-diklór-fenil 3-metil-2-butenil
1275 metil 3,4-diklór-fenil H
1276 metil 3,4-diklór-fenil metil
1277 metil 3,4-diklór-fenil etil
1278 metil 3,4-diklór-fenil propil
1279 metil 3,4-diklór-fenil izopropil
1280 metil 3,4-diklór-fenil butil
1281 metil 3,4-diklór-feni1 terc-butil
1282 metil 3,4-diklór-fenil hexil
1283 metil 3,4-diklór-fenil allil
1284 metil 3,4-diklór-fenil (E)-3-klór-allil
1285 metil 3,4-diklór-fenil 2-propinil
1286 metil 3,4-diklór-fenil 3-metil-2-bútenil
1287 metil 3,5-diklór-fenil H
1288 metil 3,5-diklór-fenil metil
1289 metil 3,5-diklór-fenil etil
1290 metil 3,5-diklór-fenil propil
1291 metil 3,5-diklór-fenil izopropil
1292 metil 3,5-diklór-fenil butil
1293 metil 3,5-diklór-fenil terc-butil
1294 metil 3,5-diklór-fenil hexil
1295 metil 3,5-diklór-fenil allil
Szám R3 R4 R5
1296 metil 3,5-diklór-fenil (E)-3-klór-allil
1297 metil 3,5-diklór-fenil 2-propmil
1298 metil 3,5-diklór-fenil 3-metil-2-butenil
1299 metil 2-bróm-fenil H
1300 metil 2-bróm-fenil metil
1301 metil 2-bróm-fenil etil
1302 metil 2-bróm-fenil propil
1303 metil 2-bróm-fenil izopropil
1304 metil 2-bróm-fenil butil
1305 metil 2-bróm-fenil terc-butil
1306 metil 2-bróm-fenil hexil
1307 metil 2-bróm-fenil allil
1308 metil 2-bróm-fenil (E)-3-klór-allil
1309 metil 2-bróm-fenil 2-propinil
1310 metil 2-bróm-fenil 3-metil-2-butenii
1311 metil 3-bróm-fenil H
1312 metil 3-bróm-fenil metil
1313 metil 3-bróm-fenil etil
1314 metil 3-bróm-fenil propil
1315 metil 3-bróm-fenil izopropil
1316 metil 3-bróm-fenil butil
1317 metil 3-bróm-fenil terc-butil
1318 metil 3-bróm-fenil hexil
1319 metil 3-bróm-fenil allil
1320 metil 3-bróm-fenil (E)-3-klór-allil
Szám R3 R4 R5
1321 metil 3-bróm-fenil 2-propinil
1322 metil 3-bróm-fenil 3-metil-2-butenil
1323 metil 4-bróm-fenil H
1324 metil 4-bróm-fenil metil
1325 metil 4-bróm-fenil etil
1326 metil 4-bróm-fenil propil
1327 metil 4-bróm-fenil izopropil
1328 metil 4-bróm-fenil butil
1329 metil 4-bróm-fenil terc-butil
1330 metil 4-bróm-fenil hexil
1331 metil 4-bróm-fenil allil
1332 metil 4-bróm-fenil (E)-3-klór-allil
1333 metil 4-bróm-fenil 2-propinil
1334 metil 4-bróm-fenil 3-meti1-2-bútenil
1335 metil 2-j ód-fenil H
1336 metil 2-jód-fenil metil
1337 metil 2-j ód-fenil etil
1338 metil 2-jód-fenil propil
1339 metil 2 -j ód-fenil izopropil
1340 metil 2-jód-fenil butil
1341 metil 2-jód-fenil terc-butil
1342 metil 2-jód-fenil hexil
1343 metil 2-jód-fenil allil
1344 metil 2-jód-fenil (E)-3-klór-allil
1345 metil 2-jód-fenil 2-propinil
Szám R3 R4 R5
1346 metil 2-jód-fenil 3-metil-2-butenil
1347 metil 3-jód-fenil H
1348 metil 3-j ód-fenil metil
1349 metil 3-jód-fenil etil
1350 metil 3-jód-fenil propil
1351 metil 3-jód-fenil izopropil
1352 metil 3-jód-fenil butil
1353 metil 3-jód-fenil terc-butil
1354 metil 3-j ód-fenil hexil
1355 metil 3-jód-fenil allil
1356 metil 3-jód-fenil (E)-3-klór-allil
1357 metil 3-jód-fenil 2-propinil
1358 metil 3-j ód-fenil 3-metil-2-bútenil
1359 metil 4-j ód-fenil H
1360 metil 4-jód-fenil metil
1361 metil 4-j ód-fenil etil
1362 metil 4-j ód-fenil propil
1363 metil 4-j ód-fenil izopropil
1364 metil 4-j ód-fenil butil
1365 metil 4-jód-fenil terc-butil
1366 metil 4-j ód-fenil hexil
1367 metil 4-j ód-fenil allil
1368 metil 4-j ód-fenil (E)-3-klór-allil
1369 metil 4-j ód-fenil 2-propinil
1370 metil 4-jód-fenil 3-metil-2-butenil
Szám R3 R4 R5
1371 metil 2-ciano-fenil H
1372 metil 2-ciano-fenil metil
1373 metil 2-ciano-fenil etil
1374 metil 2-ciano-fenil propil
1375 metil 2-ciano-fenil izopropil
1376 metil 2-ciano-fenil butil
1377 metil 2-ciano-fenil terc-butil
1378 metil 2-ciano-fenil hexil
1379 metil 2-ciano-fenil allil
1380 metil 2-ciano-fenil (E)-3-klór-allil
1381 metil 2-ciano-fenil 2-propinil
1382 metil 2-ciano-fenil 3-metil-2-butenil
1383 metil 3-ciano-fenil H
1384 metil 3-ciano-fenil metil
1385 metil 3-ciano-fenil etil
1386 metil 3-ciano-fenil propil
1387 metil 3-ciano-fenil izopropil
1388 metil 3-ciano-fenil butil
1389 metil 3-ciano-fenil terc-butil
1390 metil 3-ciano-fenil hexil
1391 metil 3-ciano-fenil allil
1392 metil 3-ciano-fenil (E)-3-klór-allil
1393 metil 3-ciano-fenil 2-propinil
1394 metil 3-ciano-fenil 3-metil-2-hűteni1
1395 metil 4-ciano-fenil H
····· ···· .♦ / r/ ί • · · 0|· . ... ·/ • · · · · ‘ ’ • ······ ♦ · • · · ·» «·
Szám R3 R4 R5
1396 metil 4-ciano-fenil metil
1397 metil 4-ciano-fenil etil
1398 metil 4-ciano-fenil propil
1399 metil 4-ciano-fenil izopropil
1400 metil 4-ciano-fenil butil
1401 metil 4-ciano-fenil terc-butil
1402 metil 4-ciano-fenil hexil
1403 metil 4-ciano-fenil allil
1404 metil 4-ciano-fenil (E)-3-klór-allil
1405 metil 4-ciano-fenil 2-propinil
1406 metil 4-ciano-fenil 3-metil-2-buteni1
1407 metil 2-nitro-fenil H
1408 metil 2-nitro-fenil metil
1409 metil 2-nitro-fenil etil
1410 metil 2-nitro-fenil propil
1411 metil 2-nitro-fenil izopropil
1412 metil 2-nitro-fenil butil
1413 metil 2-nitro-fenil terc-butil
1414 metil 2-nitro-fenil hexil
1415 metil 2-nitro-fenil allil
1416 metil 2-nitro-fenil (E)-3-klór-allil
1417 metil 2-nitro-fenil 2-propinil
1418 metil 2-nitro-fenil 3-metil-2-buteni1
1419 metil 3-nitro-fenil H
1420 metil 3-nitro-fenil metil
• · · · • · · · · • · • « · · · • ·*·*·· Λ · • · · * · · ·
Szám Ί R R4 R5
1421 metil 3-nitro-fenil etil
1422 metil 3-nrtro-fenil propil
1423 metil 3-nitro-fenil izopropil
1424 metil 3-nitro-fenil butil
1425 metil 3-nitro-fenil terc-butil
1426 metil 3-nitro-fenil hexil
1427 metil 3-ni tro-fenil allil
1428 metil 3-nitro-fenil (E)-3-klór-allil
1429 metil 3-nitro-fenil 2-propinil
1430 metil 3-nitro-fenil 3-metil-2-butenil
1431 metil 4-nitro-fenil H
1432 metil 4-nitro-fenil metil
1433 metil 4-nitro-fenil etil
1434 metil 4-ni tro-fenil propil
1435 metil 4-nitro-fenil izopropil
1436 metil 4-nitro-fenil butil
1437 metil 4-nitro-fenil terc-butil
1438 metil 4-nitro-fenil hexil
1439 metil 4-nitro-fenil allil
1440 metil 4-nitro-fenil (E)-3-klór-allil
1441 metil 4-nitro-fenil 2-propinil
1442 metil 4-nitro-fenil 3-metil-2-bútenil
1443 metil 2-metil-fenil H
1444 metil 2-metil-fenil metil
1445 metil 2-metil-fenil etil
• · · · • · • · · • · · · · · • · ·
Szám R3 R4 R5
1446 metil 2-metil-fenil propil
1447 metil 2-metii-fenil izopropil
1448 metil 2-metil-fenil butil
1449 metil 2-metil-fenil terc-butil
1450 metil 2-metil-fenil hexil
1451 metil 2-me til-fenil allil
1452 metil 2-metil-fenil (E)-3-klór-allil
1453 metil 2-metil-fenil 2-propinil
1454 metil 2-metil-fenil 3-metil-2-bútenil
1455 metil 3-metil-fenil H
1456 metil 3-metil-fenil metil
1457 metil 3-metil-fenil etil
1458 metil 3-metil-fenil propil
1459 metil 3-metil-fenil izopropil
1460 metil 3-metil-fenil butil
1461 metil 3-metil-fenil terc-butil
1462 metil 3-metil-fenil hexil
1463 metil 3-metil-fenil allil
1464 metil 3-metil-fenil (E)-3-klór-allil
14 65 metil 3-metil-fenil 2-propinil
1466 metil 3-metil-fenil 3-metil-2-bútenil
1467 metil 4-metil-fenil H
1468 metil 4-metil-fenil metil
1469 metil 4-metil-fenil etil
1470 metil 4-metil-fenil propil
···· « ···· • · · • · · · • · »··· · * • · · ·»
Szám R3 R4 R5
1471 metil 4-metil-fenil izopropil
1472 metil 4-metil-fenil butil
1473 metil 4-metil-fenil terc-butil
1474 metil 4-metil-fenil hexil
1475 metil 4-metil-fenil allil
1476 metil 4-metil-fenil (E)-3-klór-allil
1477 metil 4-metil-fenil 2-propinil
1478 metil 4-metil-fenil 3-metil-2-bútenil
1479 metil 2,3-dimetil-fenil H
1480 metil 2,3-dimetil-fenil metil
1481 metil 2,3-dimetil-fenil etil
1482 metil 2,3-dimetil-fenil propil
1483 metil 2,3-dimetil-fenil izopropil
1484 metil 2,3-dimetil-fenil butil
1485 metil 2,3-dimetil-fenil terc-butil
1486 metil 2,3-dimetil-fenil hexil
1487 metil 2,3-dimetil-fenil allil
1488 metil 2,3-dimetil-fenil (E)-3-klór-allil
1489 metil 2,3-dimetil-fenil 2-propinil
1490 metil 2,3-dimetil-fenil 3-metil-2-bútenil
1491 metil 2,4-dimetil-fenil H
1492 metil 2,4-dimetil-fenil metil
1493 metil 2,4-dimetil-fenil etil
1494 metil 2,4-dimetil-fenil propil
1495 metil 2,4-dimetil-fenil izopropil
··· ·
Szám R3 R4 R5
1496 metil 2,4-dimetil-fenil butil
1497 metil 2,4-dimetil-fenil terc-butil
1498 metil 2,4-dimetil-fenil hexil
1499 metil 2,4-dimetil-fenil allil
1500 me 11 i 2,4-dimetil-fenil (E)-3-kiór-allil
1501 metil 2,4-dimetil-fenil 2-propinil
1502 metil 2,4-dimetil-fenil 3-meti1-2-butenil
1503 metil 2,5-dimetil-fenil H
1504 metil 2,5-dimetil-fenil metil
1505 metil 2,5-dimetil-fenil etil
1506 metil 2,5-dimetil-fenil propil
1507 metil 2,5-dimetil-fenil izopropil
1508 metil 2,5-dimetil-fenil butil
1509 metil 2,5-dimetil-fenil terc-butil
1510 metil 2,5-dimetil-fenil hexil
1511 metil 2,5-dimetil-fenil allil
1512 metil 2,5-dimetil-fenil (E)-3-klór-allil
1513 metil 2,5-dimetil-fenil 2-propinil
1514 metil 2,5-dimetil-fenil 3-metil-2-butenil
1515 metil 2,6-dimetil-fenil H
1516 metil 2,6-dimetil-fenil metil
1517 metil 2,6-dimetil-fenil etil
1518 metil 2,6-dimetil-fenil propil
1519 metil 2,6-dimetil-fenil izopropil
1520 metil 2,6-dimetil-fenil butil
• · · · ···· · • ·
Szám R3 R4 RS
1521 metil 2,6-dimetil-fenil terc-butil
1522 metil 2,6-dimetil-fenil hexil
1523 metil 2,6-dimetil-fenil allil
1524 metil 2,6-dimetil-fenil (E)-3-klór-allil
1525 metil 2,6-dimetil-fenil 2-propinil
1526 metil 2,b-dimetil-fenil 3-metil-2-butenil
1527 metil 3,4-dimetil-fenil H
1528 metil 3,4-dimetil-fenil metil
1529 metil 3,4-dimetil-fenil etil
1530 metil 3,4-dimetil-fenil propil
1531 metil 3,4-dimetil-fenil izopropil
1532 metil 3,4-dimetil-fenil butil
1533 metil 3,4-dimetil-fenil terc-butil
1534 metil 3,4-dimetil-fenil hexil
1535 metil 3,4-dimetil-fenil allil
1536 metil 3,4-dimetil-fenil (E)-3-klór-allil
1537 metil 3,4-dimetil-fenil 2-propinil
1538 metil 3,4-dimetil-fenil 3-metil-2-bútenil
1539 metil 3,5-dimetil-fenil H
154 0 metil 3,5-dimetil-fenil metil
1541 metil 3,5-dimetil-fenil etil
1542 metil 3,5-dimetil-fenil propil
154 3 metil 3,5-dimetil-fenil izopropil
1544 metil 3,5-dimetil-fenil butil
1545 metil 3,5-dimetil-fenil terc-butil
Szám R3 R4 R5
1546 metil 3,5-dimetil-fenil hexil
1547 metil 3,5-dimetil-fenil allil
1548 metil 3,5-dimetil-fenil (E)-3-klór-allil
1549 metil 3,5-dimetil-fenil 2-propinil
1550 metil 3,5-dimetil-fenil 3-metil-2-butenil
1551 metil 2-etil-fenil H
1552 metil 2-etil-fenil metil
1553 metil 2-etil-fenil etil
1554 metil 2-etil-fenil propil
1555 metil 2-etil-fenil terc-butil
1556 metil 2-etil-fenil hexil
1557 metil 2-etil-fenil allil
1558 metil 2-etil-fenil (E)-3-klór-allil
1559 metil 2-etil-fenil 2-propinil
1560 metil 2-etil-fenil 3-metil-2-bútenil
1561 metil 3-etil-fenil H
1562 metil 3-etil-fenil metil
1563 me t i 1 3-etil-fenil etil
1564 metil 3-etil-fenil propil
1565 metil 3-etil-fenil izopropil
1566 metil 3-etil-fenil butil
1567 metil 3-etil-fenil terc-butil
1568 metil 3-etil-fenil hexil
1569 metil 3-etil-fenil allil
1570 metil 3-etil-fenil (E)-3-klór-allil
• · · · · • · • · · « ’ • ····«· « ♦ ·· · »· ·· • ·· ·
Szám R3 R4 R5
1571 metil 3-etil-fenil 2-propinil
1572 metil 3-etil-fenil 3-metil-2-butenil
1573 metil 4-etil-fenil H
1574 metil 4-etil-fenil metil
1575 metil 4-etil-fenil etil
1576 metil 4-etil-fenil propil
1577 metil 4-etil-fenil izopropil
1578 metil 4-etil-fenil butil
1579 metil 4-etil-fenil terc-butil
1580 metil 4-etil-fenil hexil
1581 metil 4-etil-fenil allil
1582 metil 4-etil-fenil (E)-3-klór-allil
1583 metil 4-etil-fenil 2-propinil
1584 metil 4-etil-fenil 3-metil-2-butenil
1585 metil 2-izopropil-fenil H
1586 metil 2-izopropil-fenil metil
1587 metil 2-izopropil-fenil etil
1588 metil 2-izopropil-fenil propil
1589 metil 2-izopropil-fenil izopropil
1590 metil 2-izopropil-fenil butil
1591 metil 2-izopropil-fenil terc-butil
1592 metil 2-izopropil-fenil hexil
1593 metil 2-izopropil-fenil allil
1594 metil 2-izopropil-fenil (E)-3-klór-allil
1595 metil 2-izopropil-fenil 2-propinil
• · · · * ······ · · ·* · ·· ·· ···· · • « ··· ·
Szám R3 R4 R5
1596 metil 2-izopropil-fenil 3-metil-2-butenil
1597 metil 3-izopropil-fenil H
1598 metil 3-izopropil-fenil metil
1599 metil 3-izopropil-fenil etil
1600 metil 3-izopropil-fenil propil
1601 metil 3-izopropil-fenil izopropil
1602 metil 3-izopropil-fenil butil
1603 metil 3-izopropil-fenil terc-butil
1604 metil 3-izopropil-fenil hexil
1605 metil 3-izopropil-fenil allil
1606 metil 3-izopropil-fenil (E)-3-klór-allil
1607 metil 3-izopropil-fenil 2-propinil
1608 metil 3-izopropil-fenil 3-metil-2-butenil
1609 metil 4-izopropil-fenil H
1610 metil 4-izopropil-fenil metil
1611 metil 4-izopropil-fenil etil
1612 metil 4-izopropil-fenil propil
1613 metil 4-izopropil-fenil izopropil
1614 metil 4-izopropil-fenil butil
1615 metil 4-izopropil-fenil terc-butil
1616 metil 4-izopropil-fenil hexil
1617 metil 4-izopropil-fenil allil
1618 metil 4-izopropil-fenil (E)-3-klór-allil
1619 metil 4-izopropil-fenil 2-propinil
1620 metil 4-izopropil-fenil 3-metil-2-butenil
• · ·* ··· · • · · · · « ·»···· · · ·· · ·♦ ··
100
Szám R3 R4 R5
1621 metil 2-hidroxi-fenil H
1622 metil 2-hidroxi-fenil metil
1623 metil 2-hidroxi-fenil etil
1624 metil 2-hidroxi-fenil propil
1625 metil 2-hidroxi-fenil izopropil
1626 metil 2-hidroxi-fenil butil
1627 metil 2-hidroxi-fenil terc-butil
1628 metil 2-hidroxi-fenil hexil
1629 metil 2-hidroxi-fenil allil
1630 metil 2-hidroxi-fenil (E)-3-klór-allil
1631 metil 2-hidroxi-fenil 2-propinil
1632 metil 2-hidroxi-fenil 3-metil-2-bútenil
1633 me til 3-hidroxi-fenil H
1634 metil 3-hidroxi-fenil metil
1635 metil 3-hidroxi-fenil etil
1636 metil 3-hidroxi-fenil propil
1637 metil 3-hidroxi-fenil izopropil
1638 metil 3-hidroxi-fenil butil
1639 metil 3-hidroxi-fenil terc-butil
1640 metil 3-hidroxi-fenil hexil
1641 metil 3-hidroxi-fenil allil
1642 metil 3-hidroxi-fenil (E)-3-klór-allil
1643 metil 3-hidroxi-fenil 2-propinil
1644 metil 3-hidroxi-fenil 3-metil-2-bútenil
1645 metil 4-hidroxi-fenil H
·· ·· · ··» ·
101
Szám R3 R4 R5
164 6 metil 4-hidroxi-fenil metil
1647 metil 4-hidroxi-fenil etil
1648 metil 4-hidroxi-fenil propil
1649 metil 4-hidroxi-fenil izopropil
1650 metil 4-hídroxi-fenil butil
1651 metil 4-hidroxi-fenil terc-butil
1652 metil 4-hidroxi-fenil hexil
1653 metil 4-hidroxi-fenil allil
1654 metil 4-hidroxi-fenil (E)-3-klór-allil
1655 metil 4-hidroxi-fenil 2-propinil
1656 metil 4-hidroxi-fenil 3-metíl-2-butenil
1657 metil 2-metoxi-fenil H
1658 metil 2-metoxi-fenil metil
1659 metil 2-metoxi-fenil etil
1660 metil 2-metoxi-fenil propil
1661 metil 2-metoxi-fenil izopropil
1662 metil 2-metoxi-fenil butil
1663 metil 2-metoxi-fenil terc-butil
1664 metil 2-metoxi-fenil hexil
1665 metil 2-metoxi-fenil allil
1666 metil 2-metoxi-fenil (E)-3-klór-allil
1667 metil 2-metoxi-fenil 2-propinil
1668 metil 2-metoxi-fenil 3-metil-2-bútenil
1669 metil 3-metoxi-fenil H
1670 metil 3-metoxi-fenil metil
·· ·· ··♦ · • ·· »1 ·* • · ····
102
Szám R3 R4 R5
1671 metil 3-metoxi-fenil etil
1672 metil 3-metoxi-fenil propil
1673 metil 3-metoxi-fenil izopropil
1674 metil 3-metoxi-fenil butil
1675 metil 3-metoxi-fenil terc-butil
1676 metil 3-metoxi-fenil hexil
1677 metil 3-metoxi-fenil allil
1678 metil 3-metoxi-fenil (E)-3-klór-allil
1679 metil 3-metoxi-fenil 2-propinil
1680 metil 3-metoxi-fenil 3-metil-2-butenil
1681 metil 4-metoxi-fenil H
1682 metil 4-me toxi-fenil metil
1683 metil 4-metoxi-fenil etil
1684 metil 4-metoxi-fenil propil
1685 metil 4-metoxi-fenil izopropil
1686 metil 4-metoxi-fenil butil
1687 metil 4-metoxi-fenil terc-butil
1688 metil 4-metoxi-fenil hexil
1689 metil 4-metoxi-fenil allil
1690 metil 4-metoxi-fenil (E)-3-klór-allil
1691 metil 4-metoxi-fenil 2-propinil
1692 metil 4-metoxi-fenil 3-metil-2-butenil
1693 me til 2-etoxi-fenil H
1694 metil 2-etoxi-fenil metil
1695 metil 2-etoxi-fenil etil
···· · ··♦· · • · · ·· • ϋ · · · • · ···· · » · ·· · ·· ··
103
Szám R3 R4 R5
1696 metil 2-etoxi-fenil propil
1697 metil 2-etoxi-fenil izopropil
1698 metil 2-etoxi-fenil butil
1699 metil 2-etoxi-fenil terc-butil
1700 metil 2-etoxi-fenil hexil
1701 metil 2-etoxi-fenil allil
1702 metil 2-etoxi-fenil (E)-3-klór-allil
1703 metil 2-etoxi-fenil 2-propinil
1704 metil 2-etoxi-fenil 3-metil-2-bútenil
1705 metil 3-etoxi-fenil H
1706 metil 3-etoxi-fení1 metil
1707 metil 3-etoxi-fenil etil
1708 metil 3-etoxi-fenil propil
1709 me t i 1 3-etoxi-fenil izopropil
1710 metil 3-etoxi-fenil butil
1711 metil 3-etoxi-fenil terc-butil
1712 metil 3-etoxi-fenil hexil
1713 metil 3-etoxi-fenil allil
1714 metil 3-etoxi-fenil (E)-3-klór-allil
1715 metil 3-etoxi-fenil 2-propinil
1716 metil 3-etoxi-fenil 3-metil-2-butenil
1717 metil 4-etoxi-fenil H
1718 metil 4-etoxi-fenil metil
1719 metil 4-etoxi-fenil etil
1720 metil 4-etoxi-fenil propil
• · · ·
104
Szám R3 R4 R5
1721 metil 4-etoxi-fenil izopropil
1722 metil 4-etoxi-fenil butil
1723 metil 4-etoxi-fenil terc-butil
1724 metil 4-etoxi-fenil hexil
1725 metil 4-etoxi-fenil allil
1726 metil 4-etoxi-fenil (E)-3-klór-allil
1727 metil 4-etoxi-fenil 2-propinii
1728 metil 4-etoxi-fenil 3-metil-2-butenil
1729 metil 2-izopropoxi-fenil H
1730 metil 2-izopropoxi-fenil metil
1731 metil 2-izopropoxi-fenil etil
1732 metil 2-izopropoxi-fenil propil
1733 metil 2-izopropoxi-fenil izopropil
1734 me til 2-izopropoxi-fenil butil
1735 metil 2-izopropoxi-fenil terc-butil
1736 metil 2-izopropoxi-fenil hexil
1737 metil 2-izopropoxi-fenil allil
1738 metil 2-izopropoxi-fenil (E)-3-klór-allil
1739 metil 2-izopropoxi-fenil 2-propinil
1740 metil 2-izopropoxi-fenil 3-metil-2-bútenil
1741 metil 3-izopropoxi-fenil H
1742 metil 3-izopropoxi-fenil metil
1743 metil 3-izopropoxi-fenil etil
1744 metil 3-izopropoxi-fenil propil
1745 metil 3-izopropoxi-fenil izopropil
• · · • · · · · · ·
105
Szám R3 R4 R5
1746 metil 3-izopropoxi-fenil butil
1747 metil 3-izopropoxi-fenil terc-butil
1748 metil 3-izopropoxi-fenil hexil
1749 metil 3-izopropoxi-fenil allil
1750 metil 3-izopropoxi-fenil (E)-3-klór-allil
1751 metil 3-i zopropoxi-fenil 2-propinil
1752 metil 3-izopropoxi-fenil 3-meti1-2-bútenil
1753 metil 4-izopropoxi-fenil H
1754 metil 4-izopropoxi-fenil metil
1755 metil 4-izopropoxi-fenil etil
1756 metil 4-izopropoxi-fenil propil
1757 metil 4-izopropoxi-fenil izopropil
1758 metil 4-izopropoxi-fenil butil
1759 metil 4-izopropoxi-fenil terc-butil
1760 metil 4-ízopropoxi-fenil hexil
1761 metil 4-izopropoxi-fenil allil
1762 metil 4-izopropoxi-fenil (E)-3-klór-allil
1763 metil 4-izopropoxi-fenil 2-propinil
1764 metil 4-izopropoxi-fenil 3-meti1-2-bútenil
1765 metil 2-terc-butoxi-fenil H
17 66 metil 2-terc-butoxi-fenil metil
1767 metil 2-terc-butoxi-fenil etil
1768 metil 2-tere-bútoxi-fenil propil
1769 metil 2-terc-butoxi-fenil izopropil
1770 metil 2-tere-butoxi-fenil butil
• · · ·
106
Szám R3 R4 R5
1771 metil 2-terc-butoxí-fenil terc-butil
1772 metil 2-terc-butoxi-fenil hexil
1773 metil 2-terc-butoxi-fenil allil
1774 metil 2-terc-butoxi-fenil (E)-3-klór-allil
1775 metil 2-terc-butoxi-fenil 2-propinil
1776 metil 2-terc-butoxi-fenil 3-metil-2-bútenil
1777 metil 3-terc-butoxi-fenil H
1778 metil 3-terc-butoxi-fenil metil
1779 metil 3-terc-butoxi-fenil etil
1780 metil 3-terc-butoxi-fenil propil
1781 metil 3-terc-butoxi-fenil izopropil
1782 metil 3-terc-butoxi-fenil butil
1783 metil 3-terc-butoxi-fenil terc-butil
1784 metil 3-terc-butoxi-fenil hexil
1785 metil 3-terc-butoxi-fenil allil
1786 metil 3-terc-butoxi-fenil (E)-3-klór-allil
1787 metil 3-terc-butoxi-fenil 2-propinil
1788 metil 3-terc-butoxi-fenil 3-metil-2-butenil
1789 metil 4-terc-butoxi-fenil H
1790 metil 4-terc-butoxi-fenil metil
1791 metil 4-tere-butoxi-fenil etil
1792 metil 4-terc-butoxi-fenil propil
1793 metil 4-terc-butoxi-fenil izopropil
1794 metil 4-terc-butoxi-fenil butil
1795 metil 4-terc-butoxi-fenil terc-butil
107
Szám R3 R4 R5
1796 metil 4-terc-butoxi-fenil hexil
1797 metil 4-terc-butoxi-fenil allil
1798 metil 4-terc-butoxi-fenil (Ξ)-3-klór-allil
1799 metil 4-terc-butoxi-fenil 2-propmil
1800 metil 4-terc-butoxi-fenil 3-meti1-2-bútenil
1801 metil 2-CF3-fenil H
1802 metil 2-CF3-fenil met rl
1803 metil 2-CF3-fenil etil
1804 metil 2-CF3-fenil propil
1805 metil 2-CF3-fenil izopropil
1806 metil 2-CF3-fenil butil
1807 metil 2-CF3-fenil terc-butil
1808 metil 2-CF3-fenil hexil
1809 metil 2-CF3-fenil allil
1810 metil 2-CF3-fenil (E)-3-klór-allil
1811 metil 2-CF3-fenil 2-propinil
1812 metil 2-CF3-fenil 3-metil-2-butenil
1813 metil 3-CF3-fenil H
1814 metil 3-CF3-fenil metil
1815 metil 3-CF3-fenil etil
1816 metil 3-CF3-fenil propil
1817 metil 3-CF3-fenil izopropil
1818 metil 3-CF3-fenil butil
1819 metil 3-CF3-fenil terc-butil
1820 metil 3-CF3-fenil hexil
108
Szám R3 R4 R5
1821 metil 3-CF3-fenil allil
1822 metil 3-CF3-fenil (E)-3-klór-allil
1823 metil 3-CF3-fenil 2-propinil
1824 metil 3-CF3-fenil 3-metil-2-butenil
1825 metil 4-CF3-fenil H
1826 metil 4-CF3-fenil metil
1827 metil 4-CF3-fenil etil
1828 metil 4-CF3-fenil propil
1829 metil 4-CF3-fenil izopropil
1830 metil 4-CF3-fenil butil
1831 metil 4-CF3-fenil terc-butil
1832 metil 4-CF3-fenil hexil
1833 metil 4-CF3-fenil allil
1834 metil 4-CF3-fenil (E)-3-klór-allil
1835 metil 4-CF3-fenil 2-propinil
1836 metil 4-CF3-fenil 3-metil-2-butenil
1837 metil 2-amino-fenil H
1838 metil 2-amino-fenil metil
1839 metil 2-amino-fenil etil
1840 metil 2-amino-fenil propil
1841 metil 2-amino-fenil izopropil
1842 metil 2-amino-fenil butil
1843 metil 2-amino-fenil terc-butil
1844 metil 2-amino-fenil hexil
1845 metil 2-amino-fenil allil
109
Szám R3 R4 R5
1846 metil 2-amino-fenil (E)-3-klór-allil
1847 metil 2-amino-fenil 2-propmil
1848 metil 2-amino-fenil 3-metil-2-butenil
1849 metil 3-amino-fenil H
1850 metil 3-amino-fenil metil
1851 metil 3-amino-fenil etil
1852 metil 3-amino-fenil propil
1853 metil 3-amino-fenil izopropil
1854 metil 3-amino-fenil butil
1855 metil 3-amino-fenil terc-butil
1856 metil 3-amino-fenil hexil
1857 metil 3-amino-fenil allil
1858 metil 3-amino-fenil (E)-3-klór-allil
1859 metil 3-amino-fenil 2-propinil
1860 metil 3-amino-fenil 3-metil-2-bútenil
1861 metil 4-amino-fenil H
1862 metil 4-amino-fenil metil
1863 metil 4-amino-fenil etil
1864 metil 4-amino-fenil propil
1865 metil 4-amino-fenil izopropil
1866 metil 4-amino-fenil butil
1867 metil 4-amino-fenil terc-butil
1868 metil 4-amino-fenil hexil
1869 metil 4-amino-fenil allil
1870 metil 4-amino-fenil (E)-3-klór-allil
• · ·
110
Szám R3 R4 R5
1871 metil 4-amino-fenil 2-propinil
1872 metil 4-amino-fenil 3-metil-2-hűteni1
1873 metil 2-N (CHJ 2-fenil H
1874 metil 2-N (CH3) „-fenil metil
1875 metil 2-N (CH3) „-fenil etil
1876 metil 2-N (CH3) 2-fenil propil
1877 metil 2-N (CH3) 2-fenil izopropil
1878 metil 2-N (CH3) 2-fenil butil
1879 metil· 2-N (CH3) „-fenil terc-butil
1880 metil 2-N (CHJ „-fenil hexil
1881 metil 2-N (CH3) 2-fenil allil
1882 metil 2-N (CH3) 2-fenil (E)-3-klór-allil
1883 metil 2-N(CHJ2-fenil 2-propinil
1884 metil 2-N (CH3) 2-fenil 3-metil-2-butenil
1885 metil 3-N (CH3) 2-fenil H
1886 metil 3-N (CH3) 2-fenil metil
1887 metil 3-N (CH3) 2-fenil etil
1888 metil 3-N (CH3) 2-fenil propil
1889 metil 3-N (CH3) 2-fenil izopropil
1890 metil 3-N (CH3) 2-fenil butil
1891 metil 3-N (CH3) 2-fenil terc-butil
1892 metil 3-N (CH3) 2-fenil hexil
1893 metil 3-N (CH3) 2-fenil allil
1894 metil 3-N (CH3) 2-fenil (E)-3-klór-allil
1895 metil 3-N (CH3) 2-fenil 2-propinil
111
Szám R3 R4 R5
1896 metil 3-N (CH3) 2-fenil 3-metil-2-buteni1
1897 metil 4-N (CH3) 2-fenil H
1898 metil 4-N (CH3) 2-fenil metil
1899 metil 4-N (CH3) 2-fenil etil
1900 metil 4-N (CH3) 2-fenil propil
1901 metil 4-N (CH3)2-fenil izopropil
1902 metil 4-N (CH3) 2-fenil butil
1903 metil 4-N (CH3) 2-fenil terc-butil
1904 metil 4-N (CH3) 2-fenil hexil
1905 metil 4-N (CH3) 2-fenil allil
1906 metil 4-N (CH3) 2-fenil (E)-3-klór-allil
1907 metil 4-N (CH3) 2-fenil 2-propinil
1908 metil 4-N (CH3) 2-fenil 3-metil-2-butenil
1909 metil 2-H2NC(=S)-fenil H
1910 metil 2-H2NC(=S)-fenil metil
1911 metil 2-H2NC(=S)-fenil etil
1912 metil 2-H2NC(=S)-fenil propil
1913 metil 2-H2NC(=S)-fenil izopropil
1914 metil 2-H2NC(=S)-fenil butil
1915 metil 2-H2NC(=S)-fenil terc-butil
1916 metil 2-H2NC(=S)-fenil hexil
1917 metil 2-H2NC(=S)-fenil allil
1918 metil 2-H2NC(=S)-fenil (E)-3-klór-allil
1919 metil 2-H2NC(=S)-fenil 2-propinil
1920 metil 2-H2NC(=S)-fenil 3-metil-2-bútenil
• · · ·
112
Szám R3 R4 R5
1921 metil 3-H2NC(=S)-fenil H
1922 metil 3-H2NC(=S)-fenil metil
1923 metil 3-H2NC(=S)-fenil etil
1924 metil 3-H.NC(=S)-fenil propil
1925 metil 3-H.NC(=S)-fenil izopropil
1926 metil 3-H2NC(=S)-fenil butil
1927 metil 3-H2NC( = S) -fenil terc-butil
1928 metil 3-H2NC(=S)-fenil hexil
1929 metil 3-H2NC(=S)-fenil allil
1930 metil 3-H2NC ( = S) -fenil (E)-3-klór-allil
1931 metil 3-H2NC(=S)-fenil 2-propmil
1932 metil 3-H2NC(=S)-fenil 3-metil-2-butenil
1933 metil 4-H,NC(=S)-fenil H
1934 metil 4-H2NC(=S)-fenil metil
1935 metil 4-H2NC ( = S) -fenil etil
1936 metil 4-H2NC(=S)-fenil propil
1937 metil 4-H2NC ( = S)-fenil izopropil
1938 metil 4-H2NC(=S)-fenil butil
1939 metil 4-H2NC ( = S) -fenil terc-butil
1940 metil 4-H2NC(=S)-fenil hexil
1941 metil 4-H2NC ( = S)-fenil allil
1942 metil 4-H2NC(=S)-fenil (E)-3-klór-allí1
1943 metil 4-H2NC(=S)-fenil 2-propinil
1944 metil 4-H2NC ( = S) -fenil 3-metil-2-butenil
1945 metil 2-CF3O-fenil H
• · ·
113
Szám R3 R4 R5
194 6 metil 2-CF3O-f enil metil
1947 metil 2 -CF3O-f enil etil
1948 metil 2 -CF3O-f enil propil
19 4 9 metil 2-CF3O-f enil izopropil
1950 metil 2 -CF3O-f enil butil
1951 metil 2-CF3O-fenil terc-butil
1952 metil 2-CF3O-fenil hexil
1953 metil 2-etil-fenil izopropil
1954 metil 2-etil-fenil butil
1955 metil 2-CF3O-fenil allil
1956 metil 2-CF3O-fenil (E)-3-klór-allil
1957 metil 2-CF3O-f enil 2-propinil
1958 metil 2-CF3O-fenil 3-metil-2-bútenil
1959 metil 3-CF3O-f enil H
1960 metil 3-CF3O-fenil metil
1961 metil 3-CF3O-f enil etil
1962 metil 3-CF3O-fenil propil
1963 metil 3-CF3O-fenil izopropil
1964 metil 3-CF3O-f enil butil
1965 metil 3-CF3O-f enil terc-butil
1966 metil 3-CF3O-f enil hexil
1967 metil 3-CF3O-f enil allil
1968 metil 3-CF3O-f enil (E)-3-klór-allil
1969 metil 3-CF3O-fenil 2-propinil
1970 metil 3-CF3O-fenil 3-metil-2-buteni1
114 ····· ···· · • · · «· • · · · · « ··«··· · · • · · · · · ·
Szám R3 R4 Rs
1971 metil 4-CF3O-f enil H
1972 metil 4-CF3O-fenil metil
1973 metil 4-CF3O-fenil etil
1974 metil 4-CF3O-fenil propil
1975 metil 4-CF3O-fenil izopropil
1976 metil 4-CF3O-fenil buti!
1977 metil 4-CF3O-fenil terc-butil
1978 metil 4-CF3O-fenil hexil
1979 metil 4-CF3O-fenil allil
1980 metil 4-CF3O-fenil (E)-3-klór-allil
1981 metil 4-CF3O-fenil 2-propinil
1982 metil 4-CF3O-fenil 3-metil-2-butenil
1983 metil 2-(metil-tio)-fenil H
1984 metil 2-(metil-tio)-fenil metil
1985 metil 2-(metil-tio)-fenil etil
1986 metil 2-(metil-tio)-fenil propil
1987 metil 2-(metil-tio)-fenil izopropil
1988 metil 2-(metil-tio)-fenil butil
1989 metil 2-(metil-tio)-fenil terc-butil
1990 metil 2-(metil-tio)-fenil hexil
1991 metil 2-(metil-tio)-fenil allil
1992 metil 2-(metil-tio)-fenil (E)-3-klór-allil
1993 metil 2-(metil-tio)-fenil 2-propinil
1994 metil 2-(metil-tio)-fenil 3-metil-2-butenil
1995 metil 3-(metil-tio)-fenil H
• · · · ·
115
Szám R3 R4 R5
1996 metil 3-(metil-tio)-fenil metil
1997 metil 3-(metil-tio)-fenil etil
1998 metil 3-(metil-tio)-fenil propil
1999 metil 3-(metil-tio)-fenil izopropil
2000 metil 3-(metil-tio)-fenil butil
2001 metil 3-(metil-tio)-fenil terc-butil
2002 metil 3-(metil-tio)-fenil hexil
2003 metil 3-(metil-tio)-fenil allil
2004 metil 3-(metil-tio)-fenil (E)-3-klór-allil
2005 metil 3-(metil-tio)-fenil 2-propinil
2006 metil 3-(metil-tio)-fenil 3-metil-2-buteml
2007 metil 4-(metil-tio)-fenil H
2008 metil 4-(metil-tio)-fenil metil
2009 metil 4-(metil-tio)-fenil etil
2010 metil 4-(metil-tio)-fenil propil
2011 metil 4-(metil-tio)-fenil izopropil
2012 metil 4-(metil-tio)-fenil butil
2013 me t i 1 4-(metil-tio)-fenil terc-butil
2014 metil 4-(metil-tio)-fenil hexil
2015 metil 4-(metil-tio)-fenil allil
2016 metil 4 -(me til-tio)-fenil (E)-3-klór-allil
2017 metil 4-(metil-tio)-fenil 2-propinil
2018 metil 4-(metil-tio)-fenil 3-metil-2-bútenil
2019 metil 2-CH3SO2-fenil H
2020 metil 2-CH3SO2-fenil metil
• · · ·
116
Szám R3 R4 R5
2021 metil 2-CH3SO2-fenil etil
2022 metil 2-CH3SO2-fenil propil
2023 metil 2-CH3SO2-fenil izopropil
2024 metil 2-CH3SO2-fenil butil
2025 metil 2-CH3SO2-fenil terc-butil
2026 metil 2-Ci43SO2-f enil hexil
2027 metil 2-CH3SO2-fenil allil
2028 metil 2-CH3SO2-fenil (E)-3-klór-allil
2029 metil 2-CH3SO2-fenil 2-propinil
2030 metil 2-CH3SO2-fenii 3-metil-2-butenii
2031 metil 3-CH3SO2-fenil H
2032 metil 3-CH3SO2-fenil metil
2033 metil 3-CH3SO2-fenil etil
2034 metil 3-CH3SO2-fenil propil
2035 metil 3-CH3SO2-fenil izopropil
2036 metil 3-CH3SO2-fenil butil
2037 metil 3-CH3SO2-fenil terc-butil
2038 metil 3-CH3SO2-fenil hexil
2039 metil 3-CK3SO2-fenil allil
2040 metil 3-CH3SO2-fenil (E)-3-klór-allil
2041 metil 3-CH3SO2-fenil 2-propinil
2042 metil 3-CH3SO2-fenil 3-metil-2-bútenil
2043 metil 4-CH3SO2-fenil H
2044 metil 4-CH3SO2-fenil metil
2045 metil 4-CH3SO2-fenil etil
117 • · · · · « · • ·· · ·
Szám R3 R4 R5
2046 metil 4-CH3SO2-f enil propil
2047 metil 4-CH3SO2-fenil izopropil
2048 metil 4-CH3SO2-fenil butil
2049 metil 4-CH3SO2-fenil terc-butil
2050 metil 4-CH3SO2-fenil hexil
2051 metil 4-CH3SO2-fenil allil
2052 metil 4-CH3SO2-fenil (E)-3-klór-allil
2053 metil 4-CH3SO2-fenil 2-propinil
2054 metil 4-CH3SO2-fenil 3-metil-2-butenil
2055 metil 2-CH3OC (=0) -fenil H
2056 metil 2-CH3OC (=0) -feni! metil
2057 metil 2-CH3OC (=0) -fenil etil
2058 metil 2-CH3OC(=0)-fenil propil
2059 metil 2-CH3OC(=0)-fenil izopropil
2060 metil 2-CH3OC(=0)-fenil butil
2061 metil 2-CH3OC (=0) -fenil terc-butil
2062 metil 2-CH3OC(=0)-fenil hexil
2063 metil 2-CH3OC(=0)-fenil allil
2064 metil 2-CH3OC(=0)-fenil (E)-3-klór-allil
2065 metil 2-CH3OC(=0)-fenil 2-propinil
2066 metil 2-CH3OC(=0)-fenil 3-metil-2-butenil
2067 metil 3-CH3OC (=0) -fenil H
2068 metil 3-CH3OC (=0) -fenil metil
2069 metil 3-CH3OC (=0) -fenil etil
2070 metil 3-CH3OC(=0)-fenil propil
118
Szám R3 R4 R5
2071 metil 3-CH3OC (=0) -fenil izopropil
2072 metil 3-CH3OC (=C) -fenil butil
2073 metil 3-CH3OC (=0) -fenil terc-butil
2074 metil 3-CH3OC (=0) -fenil hexil
2075 metil 3-CH3OC(=0)-fenil allil
2076 metil 3-CH3OC (=0) -fenil (E)-3-klór-allil
2077 metil 3-CH3OC(=0)-fenil 2-propinil
2078 metil 3-CH3OC(=0)-fenil 3-metil-2-butenil
2079 metil 4-CH3OC (=0) -fenil H
2080 metil 4-CH3OC(-0)-fenil metil
2081 metil 4-CH3OC (=0) -fenil etil
2082 metil 4-CH3OC (=0) -fenil propil
2083 metil 4-CH3OC(=0)-fenil izopropil
2084 metil 4-CH3OC (=0) -fenil butil
2085 metil 4-CH3OC(=0)-fenil terc-butil
2086 metil 4-CH3OC(=0)-fenil hexil
2087 metil 4-CH3OC(=0)-fenil allil
2088 metil 4-CH3OC(=0)-fenil (E)-3-klór-allil
2089 metil 4-CH3OC(=0)-fenil 2-propinil
2090 metil 4-CH3OC (=0) -fenil 3-meti1-2-bútenil
2091 metil 2-C2H5OC (=0) -fenil H
2092 metil 2-C2H5OC (=0) -fenil metil
2093 metil 2-C2H5OC (=0) -fenil etil
2094 metil 2-C2H5OC (=0) -fenil propil
2095 metil 2-C2H5OC (=0) -fenil izopropil
119 ·· · ·
Szám R3 R4 R5
2096 metil 2-C2H5OC (=0) -fenil butil
2097 metil 2-C2H5OC (=0) -fenil terc-butil
2098 metil 2-C2H5OC (=0) -fenil hexil
2099 metil 2-C2H5OC (=0) -fenil allil
2100 metil 2-C2H5OC (=0) -fenil (E)-3-klór-allil
2101 metil 2-C2H5OC (=0) -fenil 2-propinil
2102 metil 2-C2H5OC (=0) -fenil 3-metil-2-bútenil
2103 metil 3-C2H5OC (=0) -fenil H
2104 metil 3-C2H5OC (=0) -fenil metil
2105 metil 3-C2H5OC (=0) -fenil etil
2106 metil 3-C2H5OC (=0) -fenil propil
2107 metil 3-C2H5OC (=0) -fenil izopropil
2108 metil 3-C2H5OC (=0) -fenil butil
2109 metil 3-C2H5OC (=0) -fenil terc-butil
2110 metil 3-C2H5OC (=0) -fenil hexil
2111 metil 3-C2H5OC (=0) -fenil allil
2112 metil 3-C2H5OC (=0) -fenil (E)-3-klór-allil
2113 metil 3-C2H5OC (=0) -fenil 2-propinil
2114 metil 3-C2H5OC (=0) -fenil 3-metil-2-butenil
2115 metil 4-C2H5OC (=0) -fenil H
2116 metil 4-C2H5OC (=0) -fenil metil
2117 metil 4-C2H5OC (=0) -fenil etil
2118 metil 4-C2H5OC (=0) -fenil propil
2119 metil 4-C2H5OC (=0) -fenil izopropil
2120 metil 4-C2H5OC (=0) -fenil butil
120
Szám R3 R4 R5
2121 metil 4-C2H5OC (=0) -fenil terc-butil
2122 metil 4-C2H5OC (=0) -fenil hexil
2123 metil 4-C2H5OC (=0) -fenil allil
2124 metil 4-C2H5OC (=0) -fenil (E)-3-klór-allil
2125 metil 4-C2H5OC (=0) -fenil 2-propinil
2126 metil 4-C2H5OC (=0) -fenil 3-meti1-2-butenil
2127 metil 2-karbamoil-fenil H
2128 metil 2-karbamoil-fenil metil
2129 metil 2-karbamoil-fenil etil
2130 metil 2-karbamoil-fenil propil
2131 metil 2-karbamoil-feni 1 izopropil
2132 me til 2-karbamoil-feni1 butil
2133 metil 2-karbamoil-fenil terc-butil
2134 metil 2-karbamoil-fenil hexil
2135 metil 2-karbamoil-fenil allil
2136 metil 2-karbamoil-fenil (E)-3-klór-allil
2137 metil 2-karbamoil-fenil 2-propinil
2138 metil 2-karbamoil-fenil 3-metil-2-butenil
2139 metil 3-karbamoil-fenil H
2140 metil 3-karbamoil-fenil metil
2141 metil 3-karbamoil-fenil etil
2142 metil 3-karbamoil-fenil propil
2143 metil 3-karbamoil-fenil izopropil
2144 metil 3-karbamoil-fenil butil
2145 metil 3-karbamoil-fenil terc-butil
• · *
121
Szám R3 R4 R5
2146 metil 3-karbamoil-fenil hexil
2147 metil 3-ka rbamo il-fenil allil
2148 metil 3-karbamoil-fenil (E)-3-klór-allil
2149 metil 3-karbamoil-fenil 2-propinil
2150 metil 3-karbamoil-fenil 3-meti1-2-hűteni1
2151 metil 4 -karbamoil-fenil H
2152 metil 4-karbamoil-fenil metil
2153 metil 4-ka rbamo il-fenil etil
2154 metil 4-karbamoil-fenil propil
2155 metil 4-karbamoil-fenil izopropil
2156 metil 4-karbamoil-fenil butil
2157 metil 4-karbamoil-fenil terc-butil
2158 metil 4-karbamoil-fenil hexil
2159 metil 4-karbamoil-fenil allil
2160 metil 4-karbamoil-fenil (E)-3-klór-allil
2161 metil 4-karbamoil-fenil 2-propinil
2162 metil 4-karbamoil-fenil 3-meti1-2-butenil
2163 metil 2-HN (CH3) C (=0) -fenil H
2164 metil 2-HN (CH3) C (=0) -fenil metil
2165 metil 2-HN (CH3) C (=0) -fenil etil
2166 metil 2-HN (CH3) C (=0) -fenil propil
2167 metil 2-HN (CH3) C (=0) -fenil izopropil
2168 metil 2-HN (CH3) C (=0) -fenil butil
2169 metil 2-HN (CH3) C (=0) -fenil terc-butil
2170 metil 2-HN (CH3) C (=0) -fenil hexil
122 ·· « · • · ·· « * · · »· • · « · » • ·»···· « · • » · · · · ·
Szám R3 R4 R5
2171 metil 2-HN (CH3) C (=0) -fenil allil
2172 metil 2-HN (CH3) C (=0) -fenil (E)-3-klór-allil
217 3 metil 2-HN (CH3) S (=0) -fenil 2-propinil
2174 metil 2-HN (CH3) C (=0) -fenil 3-metil-2-butenil
2175 metil 3-HN (CH3) C (=0) -fenil H
2176 metil 3-HN (CH3) C (=0) -fenil metil
2177 metil 3-HN (CH3) C (=0) -fenil etil
2178 metil 3-HN (CH3) C (=0) -fenil propil
2179 metil 3-HN (CH3) C (=0) -fenil izopropil
2180 metil 3-HN (CH3) C (=0) -fenil butil
2181 metil 3-HN (CH3) C (=0) - fenil terc-butil
2182 metil 3-HN (CH3) C (=0) -fenil hexil
2183 metil 3-HN (CH3) C (=0) -fenil allil
2184 metil 3-HN (CH3) C (=0) -fenil (E)-3-klór-allil
2185 metil 3-HN (CH3) C (=0) -fenil 2-propinil
2186 metil 3-HN (CH3) C (=0) -fenil 3-metil-2-butenil
2187 metil 4-HN (CH3) C (=0) -fenil H
2188 metil 4-HN (CH3) C (=0) -fenil metil
2189 metil 4-HN (CH3) C (=0) -fenil etil
2190 metil 4-HN (CH3) C (=0) -fenil propil
2191 metil 4-HN (CH3) C (=0) -fenil izopropil
2192 metil 4-HN (CH3) C (=0) -fenil butil
2193 metil 4-HN (CH3) C (=0) -fenil terc-butil
2194 metil 4-HN (CH3) C (=0) -fenil hexil
2195 metil 4-HN (CH3) C (=0) -fenil allil
123 ··<· ·
Szám R3 R4 R5
2196 metil 4-HN (CH3) C (=0) -fenil (E)-3-klór-allil
2197 metil 4-HN (CH3) C (=0) -fenil 2-propinil
2198 metil 4-HN (CH3) C (=0) -fenil 3-metil-2-butenil
2199 metil 2-N (CH3) 2C (=0) -fenil H
2200 metil 2-N (CH3) 2C (=0) -fenil metil
2201 metil 2-N (CH3) 2C (=0) -fenil etil
2202 metil 2-N (CH3) 2C (=0) -fenil propil
2203 metil 2-N (CH3) 2C (=0) -fenil izopropil
2204 metil 2-N (CH3) 2C (=0) -fenil butil
2205 metil 2-N (CH3) 2C (=0) -fenil terc-butil
2206 metil 2-N(CH3)2C(=O)-fenil hexil
2207 metil 2-N (CH3) 2C (=0) -fenil allil
2208 metil 2-N (CH3) 2C (=0) -fenil (E)-3-klór-allil
2209 metil 2-N (CH3) 2C (=0) -fenil 2-propmil
2210 metil 2-N (CH3) 2C (=0) -fenil 3-metil-2-butenil
2211 metil 3-N (CH3) 2C (=0) -fenil H
2212 metil 3-N (CH3) 2C (=0) -fenil me til
2213 metil 3-N (CH3) 2C (=0) -fenil etil
2214 metil 3-N (CH3) 2C (=0) -fenil propil
2215 metil 3-N (CH3) 2C (=0) -fenil izopropil
2216 metil 3-N (CH3) 2C (=0) -fenil butil
2217 metil 3-N (CH3) 2C (=0) -fenil terc-butil
2218 metil 3-N (CH3) 2C (=0) -fenil hexil
2219 metil 3-N (CH3) 2C (=0) -fenil allil
2220 metil 3-N (CH3) 2C (=0) -fenil (E)-3-klór-allil
124 • ·
W * W * ····
Szám R3 R4 R5
2221 metil 3-N (CH3) 2C (=0) - fenil 2-propinil
2222 metil 3-N (CH3) 2C (=0) -fenil 3-metii-2-butenil
2223 metil 4-N (CH3) 2C (=0) -fenil H
2224 metil 4-N (CH3) 2C (=0) -fenil metil
2225 metil 4-N (CH3) 2C (=0) -fenil etil
2226 metil 4-N (CH3) 2C (=0) -fenil propil
2227 metil 4-N (CH3) 2C (=0) -fenil izopropil
2228 metil 4-N (CH3) 2C (=0) -fenil butil
2229 metil 4-N (CH3) 2C (=0) -fenil terc-butil
2230 metil 4-N (CH3) 2C (=0) -fenil hexil
2231 metil 4-N (CH3) 2C (=0) -fenil allil
2232 metil 4-N (CH3) 2C (=0) -feni! (E)-3-klór-allil
2233 metil 4-N (CH3) 2C (=0) -fenil 2-propmil
2234 metil 4-N (CH3) 2C (=0) -feni! 3-metil-2-butenil
Az (I) általános képletű vegyületekek fungicid készítmények hatóanyagaiként alkalmazhatók.
Az (I) általános képletű vegyületek kitűnnek a fitopatogén gombák, főleg a tömlősgombák (Ascomycetes) és a bazídiumos gombák (Basidiomycetes) osztályába tartozó fitopatogén gombák széles spektrumával szemben mutatott kiváló hatásukkal. Ezek részben szisztemikusan hatnak, és ezeket levél- illetve talajfungicidszerek hatóanyagaiként alkalmazhatjuk.
Különösen fontos a különböző haszonnövényeket valamint ezek magvait károsító számos gombafaj leküzdése; ilyen haszonnövény például a búza, a rozs, az árpa, a zab, a rizs, a kukorica, a
125
gyep, a gyapot, a szója, a kávécserje, a cukornád, a szőlő, a gyümölcsök, a dísznövények és a zöldségek, így az uborka, a bab és a tök-félék.
A találmány szerinti új vegyületek speciálisan alkalmasak a következő gombakártevők leküzdésére:
Erysiphe graminis, a gabonán,
Erysiphe cichoracearum és Sphaerotheca fuliginae, a tök-féléken,
Podosphera leucotricha, az almán,
Uncinula necator, a szőlőn,
Puccinia-fajok, a gabonán,
Rhizoctonia-fajok, a gyapoton és a gyepen,
Ustilago-fajok, a gabonán és a cukornádon,
Venturia inaequalis, az almán,
Helminthosporium-fajok, a gabonán,
Septoria nodorum, a búzán,
Botrytis cinerea, a szamócán és a szőlőn,
Cercospora arachidicola, a földimogyorón,
Pseudocercosporella herpotrichoides, a búzán és az árpán,
Pyricularia oryzae, a rizsen,
Phytophthera infestans, a burgonyán és a paradicsomon,
Fusarium- és Verticillium-fajok, különböző növényeken,
Plasmopara viticola, a szőlőn,
Alternaria-fajok, a zöldségeken és a gyümölcsökön.
Az (I) általános képletű vegyületeket úgy alkalmazzuk, hogy a gombákat vagy a gombafertőzéstől megvédeni kívánt anyagot, vetőmagot, haszonnövényt vagy magát a talajt a hatóanyagok hatásos mennyiségével kezeljük. A hatóanyagok alkalmazása történheo az
126 ····· ···· · • · · · · • · · · · • ······ · · • · · · · · · anyagok, a haszonnövények vagy magvaik gombaiertőzöttsége előtt vagy utána is.
Az (I) általános képletű vegyületeket a szokásos készítményekké, így oldatokká, emulziókká, szuszpenziókká, porokká, pasztákká és granulátumokká dolgozhatjuk fel. Az alkalmazási formák a felhasználás céljához igazodnak; ezeknek minden esetben a találmány szerinti hatóanyagok finom és egyenletes eloszlását kell biztosítaniuk. A készítményeket ismert módon állítjuk elő, például a hatóanyagoknak oldószerekkel és/vagy hordozóanyagokkal való hígításával, kívánt esetben a készítményekben emulgeáló- és diszpergálószereket is alkalmazva, és ha hígítószerként vizet használunk, úgy segédoldószerként más szerves oldószereket is alkalmazhatunk. Segédanyagokként lényegében a következők szerepelhetnek: oldószerek, így az aromás vegyületek (például a xilol) , a klórozott aromás vegyületek (például a klór-benzol), a paraffinok (például az ásványolaj frakciók), az alkoholok (például a metanol vagy a butanol), a ketonok (például a ciklohexanon) , az ammok (például az etanol-amm) , a dimetil-formamid és a víz; hordozóanyagok, így a természetes kőzetlisztek (például a kaolin, agyag, talkum és a kréta) és a szintetikus kőporok (például a nagyon diszperz kovasav, a szilikátok); emulgeálószerek, így a nem-ionos és az aníonos emulgátorok (például a polioxietilén-zsíralkohol-éterek, az alkil- és aril-szulfonátok) és a diszpergálószerek, így a lignin-szulfitszennylúgok és a metil-cellulóz.
A gombaölő készítmények általában 0,1-95, előnyösen 0,5-90 tömegszázalék hatóanyagot tartalmaznak.
• · · ·
127
A felhasznált mennyiség a kívánt hatás fajtájától függően 0,01 és 2,0 kg hatóanyag/ha közötti érték.
A vetőmagkezeléshez általában elegendő a 0,001-0,1 előnyösen a 0,01-0,05 g hatóanyag/kg vetőmag mennyiség.
A találmány szerinti hatóanyagokat, mint gombaölő hatóanyagokat még sok más hatóanyaggal, például gyomirtó, rovarölő, növényi fejlődést szabályzó hatóanyagokkal, más gombaölő hatóanyagokkal vagy akár műtrágyákkal is össze lehet keverni és együtt alkalmazni.
Más gombaölő hatóanyagokkal való összekeverésnél sok esetben kiszélesedik a fungicid hatásspektrum.
A találmány szerinti hatóanyagokkal összekeverhető és együtt alkalmazható fungicid hatóanyagok alábbi felsorolása a kombinációs lehetőségeket mint példákat ismerteti, anélkül azonban, hogy a találmány tárgyát a példák eseteire korlátoznánk:
kén;
ditiokarbamátok és származékaik, így fern-dimetíl-ditiokarbamát, cink-dimetil-ditiokarbamát, cink-etilén-bisz(ditiokarbamát), mangán-etilén-bisz(ditiokarbamát), mangán-cink-etiiéndiamin-bisz(ditiokarbamát) , tetrametil-tiurám-diszulfidők, a cink-N,Ν' -etilén-bisz(ditiokarbamát) ammónia komplexe, a cink-N,Ν' -propilén-bisz(ditiokarbamát) ammónia komplexe, cink-N,Ν' -propilén-bisz(ditiokarbamát) ,
N,N' -polipropilén-bisz(tiokarbamoil)-diszulfid;
• · · ·
128 nitrovegyületek, így dinitro-(1-metil-heptil)-fenil-krotonát,
2- (szek-butil) -4, o-dinitro-fenil-3,3-dimetil-akrilát,
2-(szek-butil)-4,6-dinitro-fenil-izopropil-karbonát,
5-nitro-izoftálsav-díizopropi1-és ztér;
heterociklusos vegyületek, így
2-heptadecí1-2-imidazolin-acetát,
2,4-diklór-6-(o-klór-anilino)-s-triazin,
0,0-dietil-ftálimido-főszfonotioát,
5-amino-l-{ bisz(dimetil-amino)-foszfinil·} -3-fenil-l,2,4-triazol,
2.3- diciano-l,4-ditio-antrakinon,
2-tio-1,3-ditiolo [ 4,5-b] kinoxalin,
1- (bútíl-karbamoil)-2-benzimidazol-karbaminsav-metil-észter,
2- (metoxi-karbonil-amino)-benzimidazol,
2-(2-furil)-benzimidazol,
2-(4-tiazolil)-benzimidazol,
N-(1,1,2,2-tetraklór-etil-tio)-tetrahidroftálimid,
N-(triklór-metil-tio)-tetrahidroftálimid,
N-(triklór-metil-tio)-ftálimid,
N-(diklór-fluor-metil-tio)-Ν' ,Ν' -dimetil-N-fenil-kénsavdiamid,
5-etoxi-3-(triklór-metil)-1,2,3-tiadiazol,
2-(tiocíanáto-metil-tio)-benztiazol,
1.4- diklór-2,5-dimetoxi-benzol,
4-(2-klór-fenil-hidrazino)-3-metil-5-izoxazolon, piridin-2-tio-l-oxid,
8-hidroxi-kinolin illetve réz sója,
2,3-dihidro-5-karboxanilido-6-metil-l,4-oxatiin, • · · ·
129
2,3-dihidro-5-karboxanilido-6-metil-l, 4-oxatiin-4,4-dioxid,
2-metil-5,6-dihidro-4H-pirán-3-karbonsav-anilid,
2-metil-furán-3-karbonsav-anilid,
2.5- dimetil-furán-3-karbonsav-anilid,
2.4.5- trimetil-furán-3-karbonsav-anilid,
2.5- dimetil-furán-3-karbonsav-ciklohexil-amid,
N-ciklohexil-N-metoxi-2,5-dimetil-furán-3-karbonsav-amid,
2-met11-benzoesav-anilid,
2-j ód-benzoesav-anilid,
N-formil-N-morfolino-2,2,2-triklór-etil-acetál, piperazin-1,4-diil-bisz(1-(2,2,2-triklór-etil)-formamid),
1-(3,4-diklór-anilino)-1-(formál-amino)-2,2,2-triklór-etán,
2.6- dimetil-N-tridecil-morfolin illetve sói,
2.6- dimetil-N-ciklododecil-morfolin illetve sói,
N-[ 3-(p-terc-butil-fenil)-2-metil-propil] -cisz-2,6-dimetil-morfolin,
N-[ 3-(p-terc-butil-fenil)-2-metil-propil] -piperidin,
1-[ 2-(2,4-diklór-fenil)-4-etil-l,3-dioxoián-2-il-etil] -1H-1,2,4-triazol,
1—[ 2-(2,4-diklór-fenil)-4-propil-l,3-dioxolán-2-il-etil] -1H-1,2,4-triazol,
N-propil-N-(2,4,6-triklór-fenoxi-etil)-Ν' -imidazolil-karbamid,
1-(4-klór-fenoxi)-3,3-dimetil-l-(1H-1,2,4-triazol-l-il)-2-butanon,
1-(4-klór-fenoxi)-3,3-dimetil-l-(1H-1,2,4-triazol-l-il)-2-butanol, a-(2-klór-fenil)-a-(4-klór-fenil)-5-pirimidin-metanol,
130 • · · ·
5-butil-2-(dimetil-amino)-4-hidroxi-6-metil-pirimidin, bisz(p-klór-fenil)-3-piridin-metanol,
1.2- bisz (3-etoxi-karbonil-2-cioureido) -benzol,
1.2- bisz(3-metoxi-karbonil-2-tioureidő)-benzol;
valamint különféle fungicid hatóanyagok, igy dodecil-guanidin-acetát,
3-[ 3-(3,5-dimetil-2-hidroxi-ciklohexil)-2-hidroxi-et il] -glutárimid, hexaklór-benzol,
D,L-metil-N-(2,6-dimetil-fenil)-N-(2-furoil)-alaninát,
D,L-N-(2,6-dimetil-fenil)-N-(2-metoxi-acetil)-alanin-metil-észter,
N-(2, 6-dimetil-fenil)-N-(klór-acetil)-D,L-2-amino-butirólakton,
D,L-N-(2,6-dimetil-fenil)-N-(fenil-acetil)-alanin-metil-és ztér,
5-metil-5-vinil-3-(3,5-diklór-fenil)-2,4-dioxo-1,3-oxazolidin,
- (3,5-diklór-fenil) -5-metil-5 - (metoxi-metil) -1,3-oxazolidm-2,4-dion,
3-(3,5-diklór-fenil)-1-(izopropil-karbamoil)-hidantoin,
N-(3,5-diklór-fenil)-1,2-dimetil-ciklopropán-l,2-dikarboximid,
2-ciano-[ N-(etil-karbamoil)-2-(metoxi-iminc)-acetamid, l-[ 2-(2,4-diklór-fenil)-pentil)-1H-1,2,4-triazol,
2,4-difluor-α-(1H-1,2,4-triazol-1-il-metil)-benzhidrilalkohol,
N-[ 3-klór-2,6-dinitro-4-(trifluor-metil)-fenil] -5-(trifluor-metil) -3-klór-2-ammo-piridin, l-[ (bisz(4-fluor-fenil)-metil-szilil)-metil] -1H-1,2,4-triazol.
Az (I) általános képletű vegyületek alkalmasak továbbá a ro varok, a pókszabásúak és a fonálférgek osztályába tartozó kárte
131 vők leküzdésére is; így ezeket a vegyületeket felhasználhatjuk a növényvédelemben valamint a higiénia, a készletek megóvása és az állatgyógyászat területén is, mint kártevőirtó hatóanyagokat.
A kártevő rovarok közé tartoznak a lepkék (Lepidoptera) rendjéből például a következők: Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argillacea, Anticarsia gerrmatalis, Argyresthia conjugella, Autographa gamma, Bupalus pinianus, Cacoecia munnana, Capua reticulana, Cheimatobia brumata, Choristoneura fúrniferana, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipuncta, Cydia pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosella, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoecilia ambiquella, Evetria bouliana, Feltia subterranea, Galleria mellonella, Grapholita funebrana, Grapholita molesta, Heliothis armigera, Heliothis virescens, Heliothis zea, Hellula undalis,
Hibernia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta malinellus,
Keifferia lycopersicella, Lambdina fiscellaria, Laphygma exigua,
Leucoptera coffeella, Leucoptera scitella, Lithocolletis blancardella, Lobesia botrana, Loxostege sticticalis, Lymantria dispar, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Peridroma saucia, Phalera bucephala, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Pieris brassicae, Plathypena scarbra, Plutella xylostella, Pseudoplusia includens, Phyacionia frustrana, Scrobipalpula absoluta, Sitotroga cerelella, Sparganothis pilleriana, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Thaumatopoea pityocampa, Tortrix viridana, Trichopiusia • · · · · · · • · · · · • · « · ·
132 ·..··:··..· :.
ni, Zeiraphera canacensis;
a bogarak (Coleoptera) rendjéből például a következők: Agrilus sinuatus, Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Amphimallus solstitialis, Anisandrus dispar, Anthonomus grandis, Anthonomus pomorum, Atomaria lineáris, Blastophagus piniperda, Blitop’naga undata, Bruchus rufimanus, Bruchus pisorum, Bruchus lentis,
Byctiscus betlulae, Cassida nebulosa, Cerotoma trifurcata,
Ceuthorrhyncus assimilis, Ceuthorrhyncus napi, Chaetocnema tibialis, Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi, Diabrotica longicornis, Diabrotica 12-punctata, Diabrotica virgifera, Epilachna varivestis, Epitrix hirtipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylobius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postica, Ips typographus, Lema bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa decemlineata, Limonius californicus, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Onlema oryzae, Ortiorrhynchus sulcatus,
Ortiorrhynchus ovatus, Phaedon cochleariae, Phyllotreta chrysocephala, Phyllophaga sp., Phyllopertha horticola, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Sitona lineatus, Sitophilus granaria;
a kétszárnyúak (Diptera) rendjéből például a következők: Aedes aegypti, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipennis, Ceratitis capitata, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, Contarinia soghicola, Cordylobia anthropophaga, Culex pipiens, Dacus cucurbitae, Dacus oleae,
Dasineura brassicae, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossia morsitans, Haematobia irritans, Haplodiplosis • · · · • · ·
133 equestris, Hylemyia platura, Hypoderma lineata, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, Lucilia caprina, Lucilia cuprina,
Lucilia sericata, Lycoria pectoralis, Mayetiola destructor,
Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Oscinella frit, Pegomya hysocyani, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae,
Phorbia coarctata, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella,
Tabanus bovinus, Tipula oleracea, Tipula paludosa;
a pillásszárnyúak (Thysanoptera) rendjéből például a következők:
Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tritici, Scirtothrips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi, Thrips tabaci;
a hártyásszárnyúak (Hymenoptera) rendjéből például a következők:
Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana,
Hoplocampa minuta, Hoplocampa testudinea, Monomorium pharaonis,
Solenopsis gemmata, Solenopsis mvicta;
a poloskák (Heteroptera) rendjéből például a következők: Arcosternum hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeitis notatus,
Dysdercus cingulatus, Dysdercus intermedius, Eurygaster integriceps, Euchistus impictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Nezara viridula, Piesma quadrata, Solubea insularis, Thyanta perditor;
a kabócák (Homoptera) rendjéből például a következők: Acyrthosiphon onobrychis, Adelges laricis, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis pomi, Aphis sambuci, Brachycaudus cardui, Brevicoryne brassicae, Cerosipha gossypii, Dreyfusia nordmanníanae,
Dreyfusia piceae, Dysaphis radicola, Dysaulacorthum pseudosolani, Empoasca fabae, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae,
134
Macrosiphon rosae, Megoura viciae, Metopolophium dirhodum,
Myzodes persicae, Myzus cerasi, Nilaparvata lugens, Pemphigus bursarius, Perkinsiella saccharicida, Phorodon humuli, Psylla mali, Psylla piri, Rhopalomyzus ascalonicus, Rhopalosiphum maidis, Sappaphis mala, Sappaphis mali, Schizaphis graminum,
Schizoneura lanuginosa, Trialeurodes vaporariorum, Viteus vitától i 1;
a termeszek (Isoptera) rendjéből például a következők: Calotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Reticulitermes lucifugus, Termes natalensis;
az egyenesszárnyúak (Orthoptera) rendjéből például a következők:
Acheta domestica, Blatta orientalis, Blattella germanica, Forficula auricularia, Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migratoria,
Melanoplus bivittatus, Melanoplus femur-rubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanquinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata, Periplaneta americana, Schistocerca americana,
Schistocerca peregrina, Stauronotus maroccanus, Tachycines asynamorus;
a pókszabásúak osztályából például az atkák (Acaridae), így az Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus microplus, Brevipalpus phoenicis, Bryobia praetiosa, Dermacentor silvarum, Eotetranychus carpini, Eriophyes sheldoni, Hyalomma truncatum,
Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus, Ornithodorus moubata, Otobius megnini, Paratetranychus pilosus, Permanyssus gallinae, Phyllocaptrata oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes ovis,
Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus evertsi, Saccoptes
135 • · scabiei, Tetranychus cmnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranychus pacificus, Tetranychus telarius, Tetranychus urticae;
a fonálférgek osztályából például a gyökérgubacsfonálférgek, így a Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javaníca, a cisztákat képzó fonálférgek, például a Globodera rostochiensis, Heterodera avenae, Heterodera glycinae, Heterodera schatii, Heterodera trifolii, a húr- és lapos fonálférgek, például a Belonolaimus longicaudatus, Ditylenchus destructor,
Ditylenchus dipsaci, Heliocotylenchus muiticinctus, Longidorus elongatus, Radopholus similis, Rotylenchus robustus, Trichodorus primitivus, Tylenchorhynchus claytoni, Tylenchorhynchus dubius,
Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus curvitatus, Pratylenchus goodeyi.
A hatóanyagokat magukban vagy készítményeik formájában vagy a belőlük elkészíthető, közvetlen felhasználásra kész formákban, például közvetlenül permetezhető oldatok, porok, szuszpenziók vagy diszperziók, emulziók, olajdiszperziók, paszták, porozó-, szórószerek vagy granulátumok formájában alkalmazhatjuk, permetezéssel, füstöléssel, porozással, szórással vagy locsolással. Az alkalmazási formák teljes mértékben a felhasználás céljához igazodnak; ezeknek minden esetben a találmány szerinti hatóanyagok lehető legegyenletesebb eloszlását kell biztosítaniuk.
A közvetlen felhasználásra alkalmas készítményekben a hatóanyagok koncentrációja széles határok között változhat; ezek értéke általában 0,0001 és 10 %, előnyösen azonban 0,01 és 1 % között van.
A hatóanyagokat sikerrel alkalmazhatjuk az „ultra kis térfo136 • · gatú eljárásban is (ULV= ultra low volume), amelynek során lehetséges több mint 95 tömegszázalékos hatóanyagtartalmú készítményt vagy akár adalékanyagok hozzáadása nélkül, magát a hatóanyagot kijuttatni.
Nyílt terepen a kártevők leküzdésére felhasznált hatóanyag mennyisége 0,1 és 2,0 kg/ha, előnyösen azonban 0,2 és 1,0 kg/ha között van.
Közvetlenül permetezhető oldatok, emulziók, paszták vagy ólajdiszperziók előállítására használhatunk közepes-magas forráspontú ásványolaj frakciókat, így kerozint vagy dízelolajat, továbbá szénkátrányolajokát valamint növényi vagy állati eredetű olajokat, alifás, gyűrűs és aromás szénhidrogéneket, például benzolt, toluolt, xilolt, paraffint, tetrahidronaftalint, alki iezett naftalinokat vagy ezek származékait, metanolt, etanolt, propanolt, butanolt, kloroformot, szén-tetrakloridoc, ciklohexanolt, ciklohexanont, klór-benzolt, izoforont, erősen poláros oldószereket, például dimetil-formamidot, dimetil-szulfoxidot,
N-metil-pirrolidont vagy vizet.
Vizes készítményeket emulziókoncentrátumokból, pasztákból, nedvesíthető porokból (permetporokból) vagy ólajdiszperziókból víz hozzáadásával kászíthetünk. Emulziók, paszták vagy olajdiszperziók előállítására a hatóanyagokat magukban vagy olajban vagy oldószerben oldva, nedvesítő-, tapadást elősegítő, diszpergáló- vagy emulgeálószerek segítségével vízben homogenizálhatjuk. Előállíthatunk azonban vízzel hígítható koncentrátumokat is, amelyek hatóanyagból, nedvesítő-, tapadást elősegítő, diszpergáló- vagy emulgeálószerből és adott esetben oldószerből vagy
137 olajból állnak.
Felületaktív anyagokként szerepelhetnek a lignin-, fenol-, naftalin- és a dibutil-naftalinszulfonsav alkálifém-, alkáliföldfém- és ammóniumsói, az alkil-aril-szulfonátok, az alkil-szulfátok, alkil-szulfonátok, zsíralkoholszulfátok és zsírsavak valamint alkálifém és alkáliföldfém sóik, a szulfátéit zsíralkohol-glikol-éterek sói, a szulfoná'lt naftalinnak és származékainak a formaldehiddel képzett kondenzációs termékei, a naftalinnak illetve a naftalinszulfonsavaknak a fenollal és a formaldehiddel képzett kondenzációs termékei, a polioxi-etilén-oktil-fenil-éter, az etoxilezett izooktil-, oktil- vagy nonil-fenol, az alkil-fenil- és a tributil-fenil-poliglikol-éterek, az alkil-aril-poliéter-alkoholok, az izotridecilalkohol, a zsíralkoholoknak az etilén-oxiddal képzett kondenzációs termékei, az etoxilezett ricínusolaj, a polioxi-etilén-alkil-éterek, az etoxilezett polioxi-propiién, a laurilalkohol-poliglikol-éter-acetál, a szorbitészter, a lignin-szulfitszennylúgok és a metil-cellulóz.
Porokat, szóró- vagy porozószereket a hatóanyagoknak szilárd hordozóanyaggal való összekeverésével vagy összeörlésével állíthatunk elő.
A készítményekben a hatóanyagtartalom általában 0,01 és 95, előnyösen 0,1 és 90 tömegszázalék közötti érték. A készítményekben a hatóanyagok tisztasága 90-100, előnyösen 95-100 százalékos. (NMR-spektrumuk alapján)
Példák a találmány szerinti készítményekre:
1. példa
138
tömegrész találmány szerinti hatóanyagot 95 tömegrész finomszemcsés kaolinnal alaposan összekeverve 5 tömegszázalékos hatóanyagtartalmú porozószert nyerünk.
2. példa tömegrész találmány szerinti hatóanyagot alaposan összekeverünk olyan eleggyel, ami 92 tömegrész porformájú kovasavgél felületére ráporiasztott 8 tömegrész paraffinolajból áll. így olyan készítményt nyerünk, ami a hatóanyagnak jó tapadóképességet biztosít. (Hatóanyagtartalom: 23 tömegszázalék).
3. példa tömegrész találmány szerinti hatóanyagot feloldunk 90 tömegrész xilolból, 8-10 mól etilén-oxidnak és 1 mól olajsav-N-monoetanolamidnak 6 tömegrésznyi reakciótermékéből, 2 tömegrész dodecil-benzolszulfonsav kalciumsóból és 40 mól etilén-oxidnak és 1 mól ricinusolajnak 2 tömegrésznyi reakciótermékéből· álló elegyben. (Hatóanyagtartalom: 9 tömegszázalék).
4. példa tömegrész találmány szerinti hatóanyagot feloldunk 60 tömegrész ciklohexanonból, 30 tömegrész izobutanolból, 7 mól etilén-oxidnak és 1 mól izooktil-fenolnak 5 tömegrésznyi reakciótermékéből és 40 mól etilén-oxidnak és 1 mól ricinusolajnak 5 tömegrésznyi reakciótermékéből álló elegyben. (Hatóanyagtartalom: 16 tömegszázalék).
5. példa tömegrész találmány szerinti hatóanyagot alaposan összekeverünk és kalapácsos malomban összeórlünk 3 tömegrész diizobutil-naftalin-a-szulfonsav nátriumsóval, szulfitszennylúgból származó 10 tömegrésznyi ligninszulfonsav nátriumsóval és 7 tömegrész porformájú kovasavgéllel. (Hatóanyagtartalom: 80 tömegszázalék) .
6. példa tömegrész találmány szerinti hatóanyagot 10 tömegrész N-metil-a-pirrolidonnal elegyítve olyan oldatot nyerünk, ami a legfinomabb cseppekre eloszlatva alkalmazható. (Hatóanyagtartalom: 90 tömegszázalék).
7. példa tömegrész a találmány szerinti 11. számú hatóanyagot feloldjuk 40 tömegrész ciklohexanonból, 30 tömegrész izobutanolból, mól etilén-oxidnak és 1 mól izooktil-fenolnak 20 tömegrésznyi reakciótermékéből és 40 mól etilén-oxidnak és 1 mól ricinusolajnak 10 tömegrésznyi reakciótermékéből álló elegyben. A kapott oldatot 100 000 tömegrész vízbe öntve, és a vízben finoman eloszlatva 0,02 tömegszázalékos hatóanyagtartaImú vizes diszperziót nyerünk.
8. példa tömegrész találmány szerinti hatóanyagot alaposan összekeverünk és kalapácsos malomban összeőrlünk 3 tömegrész diizobutil-naftalin-a-szulfonsav nátriumsóval, szulfitszennylúgból származó 17 tömegrésznyi ligninszulfonsav nátriumsóval és 60 tömegrész porformájú kovasavgéllel. A kapott elegyet 20 000 tömegrész vízben finoman eloszlatva 0,1 tömegszázalékos hatóanyagtartalmú permetlét nyerünk.
Granulátumokat, például a bevont, impregnált és homogéngranulátumokat a hatóanyagoknak szilárd hordozóanyagokon való • · ·
140 megkötésével állíthatunk elő. Szilárd hordozóanyagok például az ásványi termékek, így a szilikagél, kovasavak, kovasavgél, szilikátok, talkum, kaolin, attapulgit, mészkő, mész, kréta, bólusz, lösz, agyag, dolomit, diatomaföld, kalcium- és magnézium-szulfát, magnézium-oxid, őrölt műanyagok, műtrágyák, így az ammónium-szulfát, -foszfát és -nitrát, karbamid és a növényi termékek, így a gabonaliszt, fahéj-, fa- és csonthéjörlemények, cellulózpor és más szilárd hordozóanyagok.
A hatóanyagokhoz hozzákeverhetünk különböző típusú olajokat, herbicid, fungicid, baktericid és más kártevőirtó szereket, adott esetben akár közvetlenül a felhasználás előtt (Tankmix).
Ezeket a szereket a találmány szerinti készítményekhez 1:10-től
10:1-ig terjedő tömegarányban keverhetjük hozzá.
Szintézispéldák
Az alábbi szintézispéldákban megadott előírásokat további olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására alkalmaztuk, amelyeket a kiindulási vegyületek megfelelő átalakításával nyertünk. Az így kapott vegyületeket az alábbi táblázatokban fizikai jellemzőikkel együtt soroltuk fel.
9. példa (Ε, E)-2-(Metoxi-imino)-2-[ 2-(1-acetil-etil-imino-oxi-metil)-fenil] -ecetsav-metil-észter
150 ml vízmentes dimetil-formamidban 6,4 g (0,21 mól) nátrium-hidridhez (80 %-os) védőgáz alatt, szobahőmérsékleten, enyhe hűtés közben hozzáadunk 21 g (0,21 mól) 2-(hidroxi-imino)-3-oxo-butánt, és a reakcióelegyet szobahőmérsékleten fél óráig keverjük. Végül a reakcióelegybe becsepegtetjük 60 g (0,21 mól) 2• · · · · ·
141
-(metoxi-imino)-2-[ 2-(bróm-metil)-fenil] -ecetsav-metil-észternek
360 ml dimetil-formamiddal készült oldatát, és a reakcióelegyet szobahőmérsékleten még 16 órán át keverjük. Ezután a reakcióelegyhez 10 %-os sósavat adunk, majd a reakcióelegyet metil-terc-butil-éterrel extraháljuk. Az egyesített szerves fázist vízzel mossuk, nátrium-szulfáttal megszárítjuk és bepároljuk. A bepárlási maradékot kevés hideg metanolban szuszpendáljuk. A szüredéket leszívatva világosbarna kristályokként nyerünk 38 g cím szerinti vegyületet. (Kitermelés: 59 %)
Olvadáspontja: 69-71 °C 1H-NMR spektruma (CDC13) : δ = l,87(s,3H); 2,30(s,3H); 3,85(s,3H); 4,05(s,3H); 5,15(s,2H); 7 , 17-7,48 (m, 4H) ppm.
10. példa (Ε, Ε, E) -2- (Metoxi-imino) -2-{ 2-[ l-metil-2- (etoxi-imino) -propil-imino-oxi-metil] -fenil} -ecetsav-metil-észter
A 9. példa cím szerinti vegyületének 2,5 grammjából (8,2 mmól) 60 ml forró metanollal készült oldathoz, szobahőmérsékletre való lehűlése után hozzáadunk 0,96 g (9,8 mmól) etoxi-amin-hidrokloridot és 0,6 g vízmentes molekulaszűrő-granulátumot (3 Á) , és a reakcióelegyet szobahőmérsékleten 5 napig állni hagyjuk. A molekulaszűrő kiszűrése után a szűrletet bepároljuk, a bepárlási maradékot metil-terc-butil-éter és víz kétfázisú elegyével felvesszük, a szerves fázist vízzel mossuk, nátrium-szulfáttal megszárítjuk és bepároljuk. A bepárlási maradékot hexánnal eldörzsölve és leszívatva halványsárga kristályokként nyerünk 1,8 g cím szerinti vegyületet. (Kitermelés: 63 %)
Olvadáspontja: 69-72 °C
142 ····« ···· • · · • · « · • ·«···· ·
N-NMR spektruma (CDC13) : δ = l,27(t,3H); l,96(s,3H); l,99(s,3H);
3,84(s,3H); 4,04(s,3H); 4,17(q,2H); 5,06(s,2H); 7 , 17-7,49 (m, 4H) ppm
11. példa (Ε, Ε, E) -2- (Metoxi-imino) -2-{ 2-[ l-metil-2- (etoxi-imino) -propil- ímino-oxí-met il] -fenil·} -ecetsav-metil-amid
A 10. példa cím szerinti vegyületéből 0,90 grammot (2,60 mmól) 50 ml tetrahidrofuránban oldunk, az oldathoz adunk 2,0 g %-os vizes metil-amin oldatot, és a reakcióelegyet szobahőmérsékleten 16 órán át keverjük. Végül a reakcióelegyet vízzel hígítjuk, metil-terc-butil-éterrel extraháljuk, a szerves fázist vízzel mossuk, nátrium-szulfáttal megszárítjuk és rotációs készüléken bepároljuk. így bepárlási maradékként nyerünk 0,80 g cím szerinti vegyületet, mint halvány sárga olajat. (Kitermelés:
%) 1H-NMR spektruma (CDC13) : δ = l,28(t,3H); l,97(s,3H); l,99(s,3H); 2,90(d,3H); 3,96(s,3H); 4,18(g,2H); 5,07(s,2H); 6,74 (széles,1H);
7,17-7,48(m,4H) ppm
12. példa
4-(Hidroxi-imino)-2,2-dimetil-pentán-3-on g (0,84 mól) 2,2-dimetil-3-pentanon és 960 g toluol elegyébe szobahőmérsékleten becsepegtetjük 40 g sósavgáznak 156 g dietil-éterrel készült oldatát. A reakcióelegyet -10 °C-ra lehűtjük, majd a reakcióelegybe becsepegtetjük 95 g butil-nitritnek 470 g dietil-éterrel készült oldatát. A reakcióelegyet -10 °C-tól 0 °C-ig terjedő hőmérsékleten 4 órán át keverjük, majd hagyjuk szobahőmérsékletre felmelegedni. Végül összesen 16 óra reakció• ·
143 idő után a reakcióelegyet 1-1 1 jeges vízzel háromszor mossuk majd 1-1 1 1M nátrium-hidroxid oldattal kétszer kirázzuk. Az alkalikus fázist leválasztjuk és 20 %-os kénsavval semlegesítjük.
A kapott nyers terméket leszivatjuk és megszáradása után hexánból átkristályosítjuk. így halvány sárga porként nyerünk 66 g cím szerinti vegyületet. (Kitermelés: 55 %)
Olvadáspontja: 107-110 °C
Ή-NMR spektruma (CDC13) : δ = l,29(s,9H); l,99(s,3H); 8,30(s,lH) ppm
13. példa (E)-2-(Metoxi-imino)-2-[ 2-(1,3,3-trimetil-2-oxo-butí1-imino-oxi-metil)-fenil] -ecetsav-metil-észter
150 ml vízmentes dimetil-formamidban 6,4 g (0,21 mól) 80 %-os nátrium-hidridhez védőgáz alatt apránként hozzáadunk a 12.
példa cím szerinti vegyületéből 25 grammot (0,17 mól), mire a reakcióelegy 50 °C-ra felmelegszik. Fél órás keverés után a reakcióelegybe becsepegtetjük 50 g (0,17 mól) 2-(metoxi-imino)-2-[ 2-(bróm-metil)-fenil] -ecetsav-metil-észternek 300 ml dimetil-formamiddal készült oldatát, és a reakcióelegyet szobahőmérsékleten órán át keverjük. Ezután a reakcióelegyhez 10 %-os sósavat adunk, majd a reakcióelegyet metil-terc-butil-éterrel extraháljuk. Az egyesített szerves fázist vízzel mossuk, nátrium-szulfáttal megszárítjuk és bepároljuk. Az olajos fekete bepárlási maradékot Kieselgél tölteten oszlopkromatográfiásan (futtatószer: metil-terc-butil-éter és hexán elegye) tisztítjuk, és az így kapott nyers terméket jéghideg metanolban szuszpendáljuk. A szuszpenziót leszivatva csaknem színtelen porként nyerünk 24 g ··· «
144 cím szerinti vegyületet. (Kitermelés: 41 %)
Olvadáspontja: 58-62 °C 1H-NMR spektruma (CDC13) : δ = l,19(s,9H); l,90(s,3H); 3,83(s,3H); 4,04(s,3H); 5,ll(s,2H); 7,18-7,45(m,4H) ppm
14. példa (E) -2- (Metoxi-imino) -2-{ 2-[ 1,3,3-trimetil-2- (6- (p-klór-fenil) -hexil-oxi-rmino)-butil-imino-oxi-metil] -fenil} -ecetsav-metil-és ztér ml forró metanolban feloldunk a 13. példa cím szerinti vegyületéből 3,0 grammot (8,6 mmól), majd szobahőmérsékletre való lehűlése után az oldathoz adunk 5,9 g (26 mmól) 6-(p-klór-fenil)-hexil-oxi-amint, 3,6 g száraz molekulaszűrő-granulátumot (3 Á) valamint 1,6 g (8,6 mmól) p-toluolszulfonsav-hidrátot, és a reakcióelegyet 3 órán át visszafolyató hűtő alatt forraljuk. A molekulaszűrő kiszűrése után az oldatot bepároljuk, és a bepárlási maradékot metil-terc-butil-éter és víz kétfázisú elegyével felvesszük, a szerves fázist vízzel mossuk, nátrium-szulfáttal megszárítjuk és bepároljuk. A bepárlási maradékot Kieselgél tölteten oszlopkromatográfiásan (futtatószer: metil-terc-butil-éter és hexán elegye) tisztítva halvány sárga olajként nyerünk 3,8 g cím szerinti vegyületet. (Kitermelés: 79 %) 1H-NMR spektruma (CDC13) : δ = l,09(s,9H); 1,26-1,42(m,4H); 1,52-l,67(m,4H); l,90(s,3H); 2,57(t,2H); 3,84(s,3H); 3,99(t,2H);
4,03(s,3H); 5,02(s,2H); 7,07-7,47 (m, 8H) ppm
15. példa (E) -2- (Metoxi-imino) -2-{ 2-[ 1,3, 3-trimetil-2- (6- (p-klór-fenil) -hexil-oxi-imino)-butil-imino-oxi-metil] -fenil} -ecetsav-metil145 ·· ·· * * · · ···· · · • · ·
-amid
A 14. példa cím szerinti vegyületéből 2,8 grammot (5,0 mmól) 10 ml tetrahidrofuránban oldunk, az oldathoz adunk 3,9 g 40 %-os vizes metil-amin oldatot, és a reakcióelegyet szobahőmérsékleten órán át keverjük. A reakcióelegyet vízzel hígítjuk, metil-terc-butil-éterrel extraháljuk, a szerves fázist vízzel mossuk, nátrium-szulfáttal szárítjuk és rotációs készüléken bepároljuk, így bepárlási maradékként nyerünk 2,3 g cím szerinti vegyületet, mint színtelen olajat. (Kitermelés: 82 %) 1H-NMR spektruma (CDC13) : δ = l,08(s,9H); 1,26-1,41 (m, 4H) ; 1,53-l,67(m,4H); l,89(s,3H); 2,56(t,2H); 2,87(d,3H); 3,93(s,3H);
3,99(t,2H); 5,02(s,2H); 6,74 (s, s zéles, 1H) ; 7,05-7 , 45 (m, 8H) ppm
16. példa (E) -2- (Metoxi-imino) -2-{ 2-[ l-metil-2- (metoxi-imino) -2- (p-metoxi-fenil)-etil-imino-oxi-metil)-fenil)-ecetsav-metil-tioamid (14/1 számú vegyület a 14. táblázatból)
1,9 g (4,5 mmól) (E)-2-(Metoxi-imino)-2-{ 2-[ l-metil-2-(metoxi-imino)-2-(p-metoxi-fenil)-etil-imino-oxi-metil] -fenil} -ecetsav-metil-amidot 80 ml xilolban oldunk, az oldathoz adunk
1,8 g (4,5 mmól) Lawesson reagenst, és a reakcióelegyet 100 °C-on 45 percig keverjük. A reakcióelegyet bepároljuk, és a bepárlási maradékot oszlopkromatográfiásan tisztítjuk. így izomerelegyként nyerünk 1,5 g cím szerinti vegyületet, mint sárga olajat. (Kitermelés : 7 5%)
IR spektruma (film): 3330, 2936, 1608, 1512, 1358, 1251, 1175,
1065, 1027, 977, 834 cm'1
17. példa • · · 1 • · ···· · · ·· · ·« **·· · « ·
146
Az_(Ε) -2- (metoxi-imino) -2-{ 2-[ 1-metil- (Z/E) -2- (metoxi-imino) -2-fenil-etil-(E)-imino-oxi-metil]-fenil}-ecetsav-metí1-amidnak a megfelelő (Ε,Ε,E)-izomerré való átizomerizációja g (Ε,Ε,Ε)/(Ε,Z,E)-izomerelegyet (30:70) 50 ml metanolban oldunk, az oldathoz adunk 15 ml sósavgázzal· telített metanolt, és a reakcióelegyet szobahőmérsékleten 18 órán át állni hagyjuk. A reakcióelegyet jeges vízbe öntjük, metilén-dikloriddal kirázzuk. A szerves fázist nátrium-szulfáttal megszárítva és rotációs készüléken bepárolva 5 g olajat nyerünk [ (Ε,Ε,Ε) : (Ε,Ζ,Ε) = körülbelül 65:35] . Metanol hozzáadására a kívánt (Ε,Ε,E)-izomer
2,1 g súlyú színtelen szilárd anyagként kristályosodik ki. (Kitermelés: 42 %)
Az (Ε,Ε, E)-izomer olvadáspontja: 134-136 °C
Megjegyzés: A szürletet sósavas metanollal újra átizomerizálhatj uk.
13. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében az X oxigénatomot, R hidrogénatomot és R1 metilcsoportot jelent.
Szám: 13/1; (R2)™: H; R3:
o.p. : 135-138 °C
Szám: 13/2; (R2)m: H; R3 :
o.p. : 78-82 °C
Szám: 13/3; (R2)m: H; R3:
IR(film) [ cm x] = 3350, metil; R : metil;
metil; R : metil;
metil; R : metil;
2975, 2937, 1669,
R5: H;
R5: metil;
R5: etil; olaj;
1526, 1366, 1092, 1039,
980, 920, 890
Szám: 13/4; (R2)m: H; R3: metil; R4: metil; R5: izopropil; olaj;
147 1H-NMR(CDC13) : δ [ ppm] = l,26(d,6H); l,95(s,3H); 2,0 (s,3H); 2,91 (d,3H); 3,96(s,3H); 4,37(q,lH); 5,06(s,2H); 6,72 (s, széles, 1H) ;
7,17-7,50(m,4H)
Szám: 13/5; (R2)m: H; R3: metil; R4: metil; R5: butil;
ο . p . : 89-93 °C
Szám: 13/6; (R2)™: H; R3: metil; R4: metil; RS: terc-butil; olaj;
1H-NMR(CDC13 ): δ [ ppm] = l,29(s,9H); l,94(s,3H); 2,00(s,3H); 2,90
(d, 3H) ; 3, 96(s,3H); 5,06(s,2H); 6,70(s,széles,1H); 7,17-7,47
(m,4H)
Szám: 13/7; (R2)m: H; R3: metil; R4: metil; R5: hexil;
o.p. : 83-85 °C
Szám: 13/8; (R2)m : H; 3 4 5 R : metil; R : metil; R : ciano-metil;
o.p. : 92-96 °C
Szám: 13/9; (R2)m: H; 3 4 5 R : metil; R : metil; R : 2-ciano-eti1;
o.p.: 92-96 °C
Szám: 13/10 ; (R2)m: H; R3: metil; R4: metil; R5: 3-metil-2-bute-
nil; o .p. : í 36-88 °C
Szám: 13/11 ; (R2)m: H; R3: metil; R4: metil; R5: 4-klór-benzil;
o.p.: 152-154 °C
Szám: 13/12 ; (R2)m: H; R3: metil; R4: metil; R5: 2-naftil-metil;
olaj ; 1H-NMR(CDC13) : δ [ ppm] = l,98(s,3H); 2,02(s,3H); 2,87(d,3H);
3,92 (s , 3H) ; 5,06(s,2H); 5,33(s,2H); 6, 70 (s, széles, 1H) ; 7,17-7,88
(m, UH)
Szám: 13/13 ; (R2)m: κ [; R3: metil; R4: metil; R5: 6-(4-klór-fenil) -
-hexil; olaj; 1H-NMR (CDCl3) : δ [ ppm] = 1,27-1,70 (m, 8H) ; 1,95 (s,3H); 1,98 (s,3H); 2,58(t,2H); 2,90(d,3H); 3,95(s,3H); 4,10 (t,2H); 5,06 (s,2H); 6,71(s,széles,1H); 7,08-7,46(m,8H) • · · ·
148
Szám: 13/14; (R2)m: H; R3: me t i1; R4 : metil; R5: 3- (trifluor
-metil)-fenil; o.p.: 119-124 O — e
Szám: 13/15; (R2)m: H; R3: metil; R4 : metil; R5: 4-(trifluor
-metil)-6-klór-2-piridil; o. p.: 129- 132 °C
Szám: 13/16; (R2)m: H; R3: metil; R4: metil; R5: 4- (trifluor
-metil)-2-piridil; o.p.: 144-147 °C
Szám: 13/17; (Rjm: H; R3: metil; R4: metil; R5: (E)-3-klór-allil;
o.p.: 96-98 °C
Szám: 13/18; (R2)m: H; R3: metil; R4: metil; R5: (E)-4-(4-klór-fenil) -2-butenil; olaj; XH-NMR (CDC13) : δ [ ppm] = l,97(s,6H);
2,90(d,3H); 3,36(d,2H); 3,96(s,3H); 4,60(d,2H); 5,06(s,2H);
5,65-5,92(m,2H) ; 7,68 (s,széles,1H); 7,09-7,48(m,8H)
Szám: 13/19; (Rjra: H; R3: metil; R4: metil; R5: 2-propinil; o.p.: 106-109 °C
Szám: 13/20; (R“)ra: H; R3: metil; R4: metil; R5: 2-hidroxi-propil;
IR [ cm-1] = 3370, 2937, 1665, 1529, 1366, 1092, 1036, 980, 929,
884
Szám: 13/21; (R2)m: H; R3: metil; R4: metil;
-metil-4-pirimidinil-metil; o.p.: 217-220 °C Szám: 13/22; (R2)m: H; R3: metil; R4: metil; R5 propil-4-pirimidinil-metil; o.p.: 219-221 °C Szám: 13/23; (R2)m: H; R3: metil; R4: metil;
-ciklopropil-4-pirimidinil-metil; o.p.: 220-224
Szám: 13/24; (R2)m: H; R3: metil; R4: metil;
-pentil; o.p. : 57-61 °C
Szám: 13/25; (R2)m: H; R3: metil; R4: metil;
-pirrolil)-pentil; o .p. : 40-44 °C
R5: 6-hidroxi-26-hidroxi-2-izoR5: 6-hidroxi-2°C
R5: 5-(2-furil)R5: 5-(N-metil-2• · · · · • · · ·
Szám: 13/26; (R2)m: H; R3: metil; R4: metil; R5: 2-(4-klór-fenil)-
-4-oxazolil-metil; o.p. : 110-120 °C
Szám: 13/27; (R2)m : H; R3: metil; R4: metil; R5: 3-(trifluor-
-metil)-2-piridil; o.p. : 104-107 °C
S z ám: 13/28; (R2) m : H; R3: metil; R4: metil; R5: 5-(trifluor-
-metil)-2-piridil; o.p. : 126-130 °C
Szám: 13/29; (R2) m : : H; R3: metil; R4: metil; R5: 6-(2-tienil)-
-hexil; IR [ cm'1] = 3400 , 3340, 2935, 1673, 1525, 1365, 1092,
1037, 980, 893, 694
Szám: 13/30; (R‘)m: H; R3 : metil; R4: terc-butil; R5: H; olaj;
1H-NMR(CDC13) : δ [ ppm] = l,10(s,9H); l,95(s,3H); 2,88 (d,3H); 3,95 (s,3H); 5,05(s,2H); 6,76(s,széles,1H); 7,17-7,47 (m, 4H) ; 8,04 (s,1H)
Szám: 13/31; (R2)m: H; R3: metil; R4: terc-butil; R5: metil; óla j ;
IR(film) [ cm'1] = 3360, 2963, 2936, 1671, 1525, 1364, 1091, 1041,
979, 887
Szám: 13/32; (R2)m: H; R3: metil; R4: terc-butil; RS: etil; óla j ;
IR(film) [ cm'1] = 3350, 2969, 2935, 1669, 1524, 1364, 1093, 1041,
978, 917, 883
Szám: 13/33; (R2)m: H; R3: metil; R4: terc-butil; R5: izopropil;
o.p.: 95-99 °C
Szám: 13/34; (R2)m: H; R3: metil; R4: terc-butil; R5: butil; óla j ;
IR(film) [ cm’1] = 3360, 2958, 2935, 2872, 1671, 1525, 1364, 1092,
1037, 979, 922
Szám: 13/35; (R2)m: H; R3: metil; R4: terc-butil; R5: terc-butil;
o.p.: 89-92 °C
Szám: 13/36; (R2)m: H; R3: metil; R4: terc-butil; R5: hexil; olaj;
• · · · · • · · ·
150
IR(film) [cm'1]- 3360, 2956, 2933, 2870, 1675, 1525, 1364, 1093,
1039, 979, 918
Szám: 13/37; (R)ra: H; R3: metil; R4: terc-butil; R5; (E)-3-klór-allil; olaj; IR(film) [cm'1]- 3360, 2966, 2935, 1673, 1526,
1365, 1093, 1037, 980, 918, 881
Szám: 13/38; (R')ra: H; R3: metil; R4: terc-butil; R5: 2-propinil; olaj; IR(film) [cm'1]- 3300, 2967, 2935, 1672, 1525, 1365, 1094, 1037, 1005, 979, 918
Szám: 13/39; (R^)m: H; R3: metil; R4: terc-butil; R5: 3-metil-2-butenil; olaj; IR(film) [cm'1]- 3360, 2968, 2935, 1675, 1525,
1364, 1093, 1038, 979, 919, 880
Szám: 13/40; (R2)m: H; R3: metil; R4: terc-butil; R5: 2-naftil-metil; olaj; IR(film) [ cm'1] = 3360, 2966, 2935, 1675, 1523, 1364, 1037, 1002, 979, 920, 752
Szám: 13/41; (R2)m: H; R3: metil; R4: terc-butil; R5: 4-klór-benzil; olaj; IR(film) [ cm'1] = 3360, 2970, 2945, 1677, 1525,
1492, 1365, 1090, 1038, 1014, 980, 919, 881
Szám: 13/42, (R2) m: H; R3: metil; R4: terc-butil; R5: (E) -4-(4-
-klór- -fenil) -2-butenil; olaj; IR(film) [cm'1]- 3360, 2967, 1676,
1525, 1491, 1365, 1093, 1037, 1015, 979 , 919
Szám: 13/43; (R2) m : H; R3: metil; R4: terc-butil; R5: 6-(4-klór-fenil)-hexil; olaj; IR(film) [ cm j = 3360, 2934, 1679, 1524,
1492, 1364, 1092, 1038, 1015, 979
Szám: 13/44; (R2)m: H; R3: metil; R4: terc-butil; R5: 3-(trifluor-metil)-fenil; olaj; IR(film) [ cm j = 3360, 2975, 1675, 1450,
1331, 1168, 1126, 1092, 1038, 980, 940, 926
Szám: 13/45; (R2)ra: H; R3: metil; R4: fenil; R5: H;
• · · · • · · · • · · • · · · • ·»···· ·
151
o.p. : 165-167 °C
Szám: 13/46; (R')m: H; R3: metil; R4: fenil; R5: metil;
o.p. : 134-136 °C
Szám: 13/47; (R“)m: H; R3: metil; R4: fenil; R5: etil; ólaj;
IR(film) [ cm'1] = 3340, 2938, 1674, 1526, 1445, 1091, 1037,
925, 767, 694
Szám: 13/48; (R“)m: H; R3: metil; R4: fenil; R5: izopropil;
o.p. : 77-80 °C
Szám: 13/49; (R')m: H; R3: metil; R4: fenil; R5: butil; olaj;
IR(film) [ cm'1] = 3340, 2958, 2936, 1675, 1525, 1445, 1092, 1070,
1036, 979, 694
Szám: 13/50; (R2)m: H; R3: metil; R1: fenil; R5: 4-klór-benzil;
ola j ; IR(film) [ cm'1] = 3340, 2937, 1675, 1522, 1492, 1445, 1091, 1036, 1012, 979, 918
Szám: 13/51; (R)m: H; R3: metil; R4: fenil; R5: 3-(trifluor-metil)-fenil; olaj; IR(film) [ cm’1] = 3340, 2930, 1675, 1449,
1328, 1169, 1126, 1062, 1038, 979, 944, 697
Szám: 13/52; (R2)m: H; R3: metil; R4: fenil; R5: 6-(4-klór-fenil)-hexil; olaj; IR(film) [ cm’1] = 3340, 2935, 2858, 1679, 1524,
1492, 1445, 1091, 1037, 1015, 979
Szám: 13/53; (R2)m: H; R3: metil; R4: fenil; R5: (E)-4-(4-klór-fenil)-2-butenil; olaj; IR(film) [ cm’1] = 3340, 2937, 1675, 1525,
1491, 1444, 1092, 1036 , 1015, 978, 918
Szám: 13/54; (R2)m : H; R3: fenil; R4: fenil; R5: metil;
o.p.: 60-65 °c
Szám: 13/55; (R2)m : H; R3: fenil; R4: fenil; R5: etil;
o.p.: 45-58 °C
152
····· ···· · • · · · · • · · · · • ······ · · • · · · · · ·
: fenil; R5: propil; olaj;
2937, 1676, 1526, 1445, 1064
: fenil; R5: izopropil;
: fenil; R5: butil; olaj;
2936, 1677, 1525, 1445, 1036
: fenil; R5 : terc-butil;
fenil; R5: hexil; olaj;
2934, 1678, 1525, 1445, 1037
Szám: 13/56; (R‘)m: H; R3: fenil; R'
IR(film) ί cm’1] = 3410, 3330, 2965, 1037, 980, 766, 693
Szám: 13/57; H; R3: fenil; R‘
o.p.: 53-58 °C
Szám: 13/58; (R2)ra: H; R3: fenil; R‘
IR(film) [ cm’1] = 3420, 3340, 2958, 1015, 978, 766, 693
Szám: 13/59; (R‘)m: H; R3: fenil; R'
o.p.: 45-50 °C
Szám: 13/60; (R2)m: H; R3: fenil; Rz
IR(film) [ cm’1] = 3410, 3330, 2954, 1014, 979, 766, 693
Szám: 13/61; (R2)m: H; R3: fenil;
nil; olaj; IR(film) [ cm’1] = 3410, 1445, 1037, 979, 921, 766, 693 Szám: 13/62; (R2)m: H; R3: metil;
olaj; IR(film) [ cm’1] = 3410, 3340, 979, 923, 894, 748, 700
Szám: 13/63; (R2)m: H; R3: metil;
olaj; IR(film) [ cm’1] = 3410, 3350, 1245, 1037, 980, 891, 755 Szám: 13/64; (R2)m: H; R3: metil
-fenoxi)-etil; olaj; IR(film) [ cm
1524, 1507, 1366, 1260, 1037, 979, í Szám: 13/65; (R2) m: H; R3: metil; -fenoxi)-propil; olaj; IR(film) [ cr
R4: fenil; R5: 3-metil-2-bute3330, 2937, 1675, 1526, 1493,
R4: metil; R5: 4-fenil-butil;
2938, 1673, 1524, 1365, 1037,
R4: metil; R5: 4-fenoxi-butil;
2939, 1674, 1600, 1525, 1498,
R4: metil; R5: 2-(2-fluor:] = 3410, 3340, 2930, 1673, !4, 889, 749
R4: metil; R5: 3-(2-fluorX] = 3420, 3340, 2930, 1675,
153 ····· ···· • · · · • · · · • ······ · • · · · ·
1524, 1507, 1366, 1280, 1260, 1204, 1037, 979, 749
Szám: 13/66; (R)m: H; R3: metil; R4: metil; R5: (E)-4-(2-f luor-fenoxi)-butil; olaj; IR(film) [ cm-1] = 3420, 3340, 2930, 1675,
1524, 1507, 1366, 1259, 1205, 1037, 980, 891, 749
Szám: 13/67; (R)m: H; R3: metil; R4: metil; R5: 6-(4-klór-
-fenoxi)-hexil; o.p.: 58 -62 °C
Szám: 13/68; (R2)m: H; R3: metil; R4: metil; R5: 2-(4-klór-
-fenoxi)-propil; olaj; IR (film) [ cm x] = 3420, 3340, 2930, 1674,
1525, 1490, 1366, 1241, 1091, 1037, 1007, 979, 885
Szám: 13/69; (R‘)m: H; R3: metil; R4: metil; R5: 2-(fenetil-oxi)-etil; olaj; IR(film) [ cm'1] = 3420, 3350, 2937, 1674, 1524, 1365,
1124, 1092, 1038, 979, 920, 893
Szám: 13/70; (R2)m: H; R3: metil; R4: metil; R5: (E)-4-(3-metoxi-fenil)-3-butenil; olaj; IR(film) [ cm'1] = 3390, 3320, 2937, 1675,
1598, 1579, 1525, 1365, 1156, 1038, 978, 890
Szám: 13/71; (R2)m: H; R3: metil; R4: metil; R5: (E)-4-(4-f luor-fenil)-3-butenil; o.p.: 77-81 °C
Szám: 13/72; (R2)m: H; R3: metil; R4: metil; R5: 3-bróm-5-izoxazolil-metil; IR(film) [ cm'1] = 3420, 1677, 1526, 1359, 1035, 1001,
988, 951, 904, 889, 769
Szám: 13/73; (R2) m: H; R3: metil; R4: metil; R5: 3-(trifluor-metil)-5-izoxazolil-metil; IR(KBr) [ cm X] = 3430, 1674, 1221,
1192, 1150, 1034, 999, 987, 893, 769
Szám: 13/74; (R2)m: H; R3: metil; R4: metil; R5: 3-izopropil-5-izoxazolil-metil; olaj; IR(film) [ cm 1] = 3340, 2968, 2937, 1673, 1525, 1366, 1036, 1000, 980, 900, 883
Szám: 13/75; (R2)m: H; R3: metil; R4: metil; R5: 3-ciklopropil-5····· «··· • · · ·
154
-izoxazolil-metil; olaj; IR(film) [ cm 4] = 3340, 2930, 1673, 1608,
1526, 1434, 1366, 1036, 1000, 980, 907, 883
Szám: 13/76; (R )m: H; R3: metil; R4: metil; R5: 3-izopropil-
-1,2,4-oxadiazol- 5-il-metil; olaj; IR (film) [ cm j = 3340, 2972,
2938, 1674, 1525, 1366, 1091, 1037, 1019, 979, 882
Szám: 13/77; (R )m: H; R3: metil; R4: metil; R5: 2-[ (N-metil-
-karbamoil)-(metoxi- imino) -metil] - benzil; o.p.: 160-165 °C
Szám: 13/78; (R2)m: H; R3: metil; R4: 4-metoxi-fenil; R5: metil;
o.p.: 121-125 °C
Szám: 13/79; (R2) m: H; R3: metil; 4 5 R : 4-metoxi-fenil; R : etil;
olaj; IR(film) [ cm 4] 1 = 3340, 2937, 1675, 1608, 1512, 1252 , 1176,
1091, 1036, 979, 922
Szám: 13/80; (R2)m: H; R3: metil; 4 5 R : 4-metoxi-feni1; R : propil;
olaj; IR(film) [ cm b i = 3350, 2965, 2936, 1676, 1608, 1512 , 1252,
1176, 1067, 1037, 979
Szám: 13/81; (R2)m: H; R3: metil; R4: 4-metoxi-fenil; R5: izopro-
pil; olaj; IR(film) [ cm 4] = 3340, 2974, 2937, 1676, 1608 , 1512,
1252, 1174, 1122, 1037, 977
Szám: 13/82; (R2)m: H; R3: metil; R4: 4-metoxi-fenil; R5: butil;
olaj; IR(film) [cm1] = 3340, 2958, 2936, 1675, 1608, 1512 , 1252,
1176, 1035, 978, 835
Szám: 13/83; (R2)m: H; R3: metil; R4: 4-metoxi-fenil; R5 : tere-
-butil; IR(film) [ cm1] = 3420, 2970, 2930, 1678, 1609, 1513,
1364, 1253, 1191, 1174, 1036, 979, 958
Szám: 13/84; (R2)m: H; R3: metil; R4: fenil; R3: 2-[ (N-metil-karbamoil)-(metoxi-imino)-metil] -benzil; o.p.: 120-124 °C
Szám: 13/85; (R2)m: H; R3: metil; R4: fenil; R5: 3-fluor-benzil;
a a a a a • a · · • · a · • · · a • a at*· ι a • · · a a
155 • a a a a · a
olaj; IR(film) [ cm 4] = 3410, 3330, 2920, 1676, 1591, 1525, 1488,
1447, 1036, 1002, 979, 919, 695
Szám: 13/8 6; (R2)m: H; R3: metil; R4: fenil; R5: 3-bróm-benzil;
olaj; IR(film) [ cm = 3400, 3330, 2920, 1676, 1524, 1445, 1092,
1069, 1036, 1002, 979, 776, 696
Szám: 13/87; (R2)m: H; R3: metil; R4: fenil; R5: 3-(trifluor-
-metil)-benzil; olaj; IR(film) [ cm 1] = 3330, 2920, 1676, 1525,
1330, 1201, 1166, 1125, 1074 , 1036, 1003 , 979
Szám: 13/88; (R2)m: H; R3: 4 metil; R : fenil; R5: 4-klór-fenil;
o.p.: 58-62 °C
Szám: 13/8 9; (R2)m: H; R3: 4 metil; R : fenil; R5: 3,4-diklór-
-benzil; olaj; IR(film) [ cnf1] = 3420, 3340, 2930, 1676, 1525,
1471, 1445, 1035, 1002, 979, 919, 880, 693
Szám: 13/90; (R2)m: H; R3: metil; R4: metil; R5: 2-metoxi-etil;
olaj ; IR (film) [ cm 4] = 3340, 2937, 2870 , 1673, 1525, 1366, 1127,
1093, 1038, 980, 919 , 891
Szám: 13/91; (R2)m: H; R3: metil; R4: 4-klór -fenil; R5: metil;
olaj ; IR (film) [ cm = 3340, 2938, 2890 , 1674, 1525, 1491, 1091,
1037, 1012, 979, 894 , 875
Szám: 13/92; (R2)m: H; R3: metil; R4: 4-klór-fenil ; R5: etil;
olaj ; IR (film) [ cm = 3340, 2976, 2938 , 1673, 1526, 1491, 1091,
1037, 1012, 979, 924
Szám: 13/93; (R2)m: H; R3: metil; R4: 4-klór- fenil; R5: propil;
olaj ; IR (film) [ cm 3] = 3340, 2967, 2937 , 1675, 1525, 1491, 1092,
1067, 1038, 1012, 979
Szám: 13/94; (R2)ra: H; R3: metil; R4: 4-klór-fenil; R5: izopropil;
olaj; IR(film) [ cm = 3340, 2975, 2930, 1675, 1525, 1490, 1370,
156
1121, 1091, 1038, 1016, 977
Szám: 13/95; (R)m: H; R3: metil; R4: 4-klór-f enil; R5: butil;
olaj; IR(film) [ cm1] = 3330, 2959, 2936, 1674, 1525, 1491, 1091,
1070, 1037, 1012, 979
Szám: 13/96; (R2)m: H; R3: metil; R4: 4-klór-fenil; R5: tere-
-butil; o.p. : 67-71 °C
Szám: 13/97; (R“)m: H; R3: metil; R4: 4-klór-f enil; R5: hexil;
olaj; IR(film) [cm’1] = 3330, 2954, 2934, 2872, 1675, 1525, 1491,
1091, 1038, 1011, 979
Szám: 13/98; (R“)m: H; R3: metil; R4: 4-klór-fenil; R5: 3-metil-2-
-butenil; olaj; IR(film) [ cm 1] = 3330, 2937, 1675, 1525, 1491,
1447, 1091, 1038, 979, 878, 833
Szám: 13/99; (R2)m: H; R3: metil; R4: 4-klór-fenil; R5: 2-propi-
nil; o.p.: 109-114 °C
Szám: 13/100; (R2)m: H; R3: metil; R4: 4-fluor-fenil; R5: metil;
o.p.: 130-132 °C
Szám: 13/101; (R2)m: H; R3: metil; R4: 4-fluor-fenil; R5: etil;
o.p.: 105-110 °C
Szám: 13/102; (R2) m: H; R3: metil; R4: 4-fluor-fenil; R5: propil;
olaj; IR(film) [ cm'1] = 3360, 2967, 2937, 1673, 1605, 1523, 1508,
1223, 1038, 979, 840
Szám: 13/103; (R2)m: H; R3: metil; R4: 4-fluor-fenil; R5: izopro-
pil; olaj; IR(film) [ cm 4] = 3340, 2975, 2930, 1675, 1525, 1509,
1224, 1158, 1122, 1038, 978, 840
Szám: 13/104; (R2)m: H; R3: metil; R4: 4-f luor-fenil; R5: terc-butil; o.p.: 95-100 °C
Szám: 13/105; (R2)m: H; R3: metil; R4: 4-fluor-fenil; R5: butil;
• · · ·
157 • · « · · · ·
olaj; IR(film) [ cm J = 3340, 2959, 2936, 1675, 1524, 1509, 1224,
1037, 1013, 979, 840
Szám: 13/106; (R“)m: H; R3: metil; R4: 4-fluor-fenil; R5: hexil;
olaj; IR(film) [ cm ] = 3340, 2935, 1676, 1605, 1524, 1509, 1225,
1038, 1011, 979, 840
Szám: 13/107; (FC),,,: H; R3: metil; R4: 4-f luor-fenil; R5: 3-metil-2-butenil; olaj; IR(film) [ cm1] = 3350, 2938, 1675, 1605, 1525,
1509, 1224, 1159, 1038, 980, 841
Szám: 13/108; (R2)m: H; R3: metil; R4: 4-fluor-fenil; R5: 2-propinil; olaj; IR(film) [ cm1] = 3340, 3250, 2930, 2110, 1674, 1602,
1525, 1509, 1222, 1035, 1005, 980, 875, 841
Szám: 13/109; (R)m: H; R3: metil; R4: 4-klór-fenil; R5: 3-izopropil-1,2,4-oxadiazol-5-il-metil; olaj; IR(film) [ cm '] = 3350,
2973, 2940, 1676, 1588, 1525, 1491, 1092, 1038, 1011, 980, 874 Szám: 13/110; (R2)m: H; R3: metil; R4: 4-klór-fenil; R5: 4-tiazolil-metil; o.p.: 46-48 °C
Szám: 13/111; (R2)m: H; R3: metil; R4: 4-klór-fenil; R5: 3-izopropil-5-izoxazolil-metil; olaj; IR(film) [ cm l] = 3340, 2968,
2938, 1675, 1526, 1491, 1092, 1036, 1013, 999, 981
Szám: 13/112; (R2)m: H; R3: metil; R4: 4-klór-fenil; R5: 3-bróm-5-izoxazolil-metil; o.p.: 46-49 °C
Szám: 13/113; (R2)m: H; R3: metil; R4: 4-klór-fenil; R5: 3-CF3-5-izoxazolil-metil; olaj; IR(film) [ cm 4] = 3340, 2940, 1671, 1491,
1190, 1155, 1092, 1036, 1013, 999, 980, 970
Szám: 13/114; (R2)m: H; R3: metil; R4: 3-klór-fenil; R5: metil;
o.p.: 117-120 °C
Szám: 13/115; (R2)m: H; R3: metil; R4: etil; R5: metil;
• · · • · « ·« • * « «
158 • · · · · · · ·· · ·« • ·
o.p.: 74-77 °C
Szám: 13/116; (R2)m: : H; R3: metil; R4: etil; R5: etil; olaj ;
IR(film) [ cm1] = 3296, 2970, 1671, 1654, 1053, 1041, 1021 , 975,
960, 926, 768
Szám: 13/117; (R2)m: H; R3: metil; R4: 4-metil-fenil; R5: metil;
olaj; IR(film) [ cm 4] = 3349, 2939, 1669, 1528, 1461, 1447, 1092,
1037, 1006, 980
Szám: 13/118; (R2)m: H; R3: metil ; R4: 4-metil-fenil; R5: etil;
olaj; IR(film) [cm’1] = 3340, 2976, 2938, 1669, 1528, 1447, 1091,
1037, 980, 954, 923
Szám: 13/119; (R2)ra: H; R3: metil; R4: 4-metil-fenil; R5: propil;
olaj; IR(film) [ cm 4] = 3340, 2965, 2936, 1673, 1525, 1458, 1092,
1067, 1039, 979, 911
Szám: 13/120; (R2)m: H; R3: metil; R4: 3-klór-fenil; R5: etil;
olaj; IR(film) [ cm 4] = 3350, 2976, 2937, 1673, 1525, 1411, 1091,
1037, 1012, 979, 924
Szám: 13/121; (R2)m: 3 H; R : metil; R4: 3-klór-fenil; R5: propil;
olaj; IR(film) [ cm 4] = 3340, 2966, 2937, 1673, 1525, 1411, 1093,
1067, 1038, 980, 917
Szám: 13/122; (R2)m: H; R3: metil; R4: 3-klór-fenil; R5: izopro-
pil; olaj; IR(film) [ cm 3] = 3340, 2975, 2937, 1673, 1526, 1412,
1370 1121, 1093, 1038, 979
Szám: 13/123; (R2) m : H; R3: metil, ; R4: 3-klór-fenil; R5: butil;
olaj; IR(film) [ cm 3] = 3350, 2959, 2936, 1674, 1525, 1412, 1092,
1071, 1037, 979, 882
Szám: 13/124; (R2)m: H; R3: metil; R4: 3-klór-fenil; R5: 3-klór-2-
-propenil; olaj; IR(film) [ cm 3] = 3420, 2930, 1675, 1525, 1412,
99 ·
159
9999 «
1092, Szám: nil; 1037, 1006, 980 13/125; (R2)m: olaj; IR(film) I , 932, H; R3 : ( cm !] = 880, 789 metil; R4: 3-klór-fenil; R5: 2- •propi 1412
3290, 2930, 2110, 1674, 1525,
1092, 1035, 1006, 980 , 927, 885, 695
Szám: 13/126; (R2)m: H; R3: 4 metil; R : 2-klór-fenil; R5: metil
o.p. : 160-162 °C
Szám: 13/127; (R2)m: H; R3 : metil; R4: 2-klór-fenil; R5: etil
o.p. : 125-127 °C
Szám: 13/128; (R2)m: H; R3: metil; R4: 2-klór-fenil; R5: propil
o.p. : 102-103 °C
Szám: 13/129; (R2)m: H; R3: 4 metil; R : 3-metil-5-izoxazolil; R5
metil ; olaj; IR(film) [ cm1] = 3345, 2940 , 1675, 1526, 1446, 1412
1068, 1038, 979, 959, 897
Szám: 13/130; (R2)m: H; R3: metil; R4: 3-metil-5-izoxazolil; R5
etil; olaj; IR(film) [ cm'1] = 3340, 2939, 1675, 1526, 1446, 1412
1091, 1037, 980, 957, 921
Szám: 13/131; (R2)m: H; R3: metil; R4: 3-metil-5-izoxazolil; R5
propil; olaj; IR(film) [ cm x] = 3350, 2938, 1675, 1526, 1447
1412, 1068, 1037, 1011, 980, 960
Szám: 13/132; (R2)m: H; R3: metil; R4: 3-metil-5-izoxazolil; R5
izopropil; olaj; IR(film) [ cm’1] = 3345, 2977, 2938, 1675, 1527
1412, 1371, 1119, 1037, 982, 949
Szám: 13/133; (R2)ra: H; R3: metil; R4: 3-metil-5-izoxazolil; R5
butil ; óla j ; IR(film) [ cm'1] = = 3340, 2959 , 2937, 1676, 1526, 1447,
1412, 1071, 1036, 980 , 951
Szám: 13/134; (R2) m: H; R3: 4 metil; R : 3-metil-5-izoxazolil; R5
hexil ; olaj; IR(film) [ cm’1] = = 3340, 2935 , 1676, 1526, 1447, 1412
160 ····· · · · · · • · · · * • · · « · • ······ · · • · · · · · ·
1092, 1037, 1016, 980, 958
Szám: 13/135; (R2)m: H; R3: metil; R4: 3-metil-5-izoxazolil; R5:
allil; olaj; IR(film) [ cm 4] = 3345, 2935, 1675, 1527, 1446, 1413,
1092, 1036, 1014, 981, 942, 919
Szám: 13/136; (R2)m: H; R3: metil; R4: 3-metil-5-izoxazolil; R5:
(E)-3-klór-allil; olaj; IR(film) [ cm 3] = 3340, 2938, 1674, 1527,
1446, 1412, 1092, 1036, 1014, 981, 949
Szám: 13/137; (R2)m: Cl; R3: metil; R4: metil; R5: metil;
o.p.: 120-122 °C
Szám: 13/138; (R2) m: Cl; R3: metil; R4: fenil; R5: metil;
o.p.: 190-192 °C
Szám: 13/139; (R2)m: Cl; R3: metil; R4: fenil; R5: etil; olaj ;
IR(filin) [cm'l] = 3350, 2038, 1676, 1528, 1444, 1039
Szám: 13/140; (R2)m: H, ; R3: 4 metil-tio; R : metil; R5: metil; olaj ;
IR (film) [ cm 3] = 3340, 1671 , 1526, 1094, 1074, 1039 , 1014, 980,
957, 877 Szám: 13/141; (R2)m: H ; R3: 4 metil-tio; R : metil; R5: etil; olaj ;
IR (film) [ cm1] = 3335, 2936 , 1672, 1526, 1442, 1411, 1365, 1092,
1039, 981, 884 Szám: 13/142; (R2)™: H; R: 3: metil-tio; R4: metil; R5: propil;
olaj; IR(film) [ cm’1] = 3340 , 2965, 2936, 1672, 1526, 1365, 1094,
1064, 1037, 981, 960
S z ám: 13/143; 2 3 4 5 (R )m: H; R : metil-tio; R : metil; R : izopropil;
olaj; IR(film) [cm_1] = 3340, 2958, 2935, 2871, 1672, 1526, 1436,
1365, 1093, 1037, 980
S z ám: 13/144; (R2)m: H; R3: metil-tio; R4: metil; R5: hexil; olaj;
IR (film) [ cm 1] = 3340, 2954, 2933, 2871, 1672, 1526, 1436, 1365,
• · ·
161
1093, 1037, 980
Szám: 13/145; (R‘)m: H; R3: metil-tio; R4: metil; R5: allil; olaj ;
IR(film) [ cm'1] = 3340, 2935, 1672, 1526, 1412, 1094, 1036, 980,
959, 923, 871
Szám: 13/146; (R®) m: H; R3: metil-tio; R4: metil; R5: 3-(trifluor-metil)-benzil; olaj; IR(film) [cm1® 3340, 2930, 1673, 1528,
1330, 1165, 1125, 1098, 1074, 1038, 982
Szám: 13/147; (R2)m: H; RJ: metil; R4: 3-piridil; R5: metil; olaj ;
IR(film) [ cm'1] = 3340, 2939, 1672, 1526, 1412, 1071, 1038, 1005,
979, 896, 873.
14. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében 2 .13 az X kénatomot, R és (R )m hidrogénatomot, R és R' metilcsoportot j elent.
Szám: 14/1; R4: p-metoxi-fenil; R5: metil; olaj;
IR(film) ( cm 4 = 3330, 2936, 1608, 1175, 1512, 1358, 1251, 1175
1065, 1027, 97 7, , 834
Szám: 14/2; R4: p-metoxi-fenil; R5: propil; olaj f
IR(film) [ cm 4 = : 3340, 2964, 2935, 1607, 1512, 1358, 1251, 1176
1066, 1027, 977
S z ám: 14/3; R4: p-metoxi-fenil; R5: butil; olaj;
IR (film) [ cm 4] = 3340, 2975, 2934, 1607, 1512, 1359, 1252, 1175
1027, 975, 834
Szám: 14/4; R4: fenil; R5: 3-fluor-benzíl; o.p.: 142-150 °C Szám: 14/5; R4: fenil; R5: 3-(trifluor-metil)-benzil; olaj ;
IR(film) [ cm'1] = 3340, 2920, 1519, 1361, 1329, 1201, 1166, 1125, • · ·
162
1100, 1073, 1027, 701
Szám: 14/6; R4: fenil; R5: 3,4-diklór-benzil; óla j ;
IR(film) [ cm'1] = 3340, 2935, 1519, 1471, 1357, 1028, 975, 893,
877, 769, 694
Szám: 14/7; R4: fenil; R5: 4-klór-fenil; o.p.: 55-60 °C
Szám: 14/8; R4: fenil; R5: 3-bróm-benzil; olaj;
IR ( f ilm) [ cm '] = 3350, 2935, 1519 , 1358, 1064, 1028 , 975, 893,
876, 773, 696
Szám: 14/9; R4: 4-klór-fenil; R5: izopropil; olaj;
IR ( film) [ cm 4] = 3350, 2975, 2920, 1518, 1490, 1369, 1358, 1121,
1091, 1027, 974, 942
Szám: 14/10; R4: 4-klór-fenil; R5: butil; olaj;
IR ( film) [ cm '] = 3350, 2958, 2934, 1518, 1490, 1358, 1091, 1027,
976, 830
Szám: 14/11; R4: 4-klór-fenil; R5: terc-butil; olaj;
IR (film) [ cm 4] = 3350, 2977, 2934, 1519, 1490, 1364, 1188, 1089,
1030, 973, 894
Szám: 14/12; R4: 4-klór-fenil; R5: hexil; olaj;
IR (film) [ cm'1] = 3350, 2954, 2932, 2871, 1518, 1490, 1357, 1091,
1027, 977, 830
Szám: 14/13; R4: 4-fluor-fenil; R5: etil; olaj;
IR (film) [ cm'1] = 3360, 2970, 2936, 1509, 1358, 1225, 1058, 1027,
976, 841
Szám: 14/14; R4: 4-fluor-fenil; R5: propil; olaj;
IR ( film) [ cm = 3360, 2966, 2936, 1604, 1508, 1359, 1225, 1065,
1027, 978, 840
S z ám: 14/15; R4: 4-fluor-fenil; R5: terc-butil; o.p.: 113-119 °C
• · · ·
163
Példák a kártevő gombák elleni alkalmazásra:
Az (I) általános képletű vegyületek fungicid hatását a következő kísérletek mutatják:
® tömegszázalék ciklohexanonból·, 20 tömegszázalék Nekanil
LN-ből (Lutensol AP6, etoxilezett alkil-fenolbázisú, emulgeáló és diszpergáló hatású nedvesítőszer) és 10 tömegszázalék Emul® ® phor EL-ből (Emulan EL, etoxilezett zsíralkoholbázisú emulgátor) álló elegyben a hatóanyagokból 20%-os emulziót készítettünk, amit vízzel a kívánt koncentrációra hígítottunk.
18. példa
Az Erysiphe graminis var, tritici elleni hatás vizsgálata „Kanzler fajtájú búzacsíranövények leveleit előbb 250 ppm hatóanyagtartalmú vizes készítménnyel kezeltük, majd körülbelül óra múlva a kísérleti növényeket beporoztuk a búzalisztharmat (Erysiphe graminis var. tritici) spóráival. Végül az így kezelt növényeket még 7 napig termesztettük 20-22 °C-on és 75-80 százalékos relatív légnedvesség mellett. Ezután kiértékeltük a gombafertőzöttség mértékét.
Ez a kísérlet azt mutatta, hogy a találmány szerinti vegyületekkel kezelt növények gombafertőzöttsége legfeljebb 5 %-os volt, míg az egyik ismert hatóanyaggal (lásd az EP-A 463 488 számú szabadalmi irat 3. táblázatában a 195 számú vegyületet) kezelt kísérleti növények 25 %-os, a kezeletlen növények pedig %-os gombaiertőzöttséget mutattak.
Egy megfelelő kísérletben („Kanzler fajtájú búzacsíranövények, 250 ppm hatóanyagkoncentráció) a kísérleti növényeket előbb megfertőztük majd inkubáltuk, és csak ezután kezeltük őket
164 a találmány szerinti hatóanyagokkal. Ez a kísérlet azt mutatta, hogy a találmány szerinti vegyületekkel kezelt növények gombafertőzöttsége legfeljebb 5 %-os volt, míg a kezeletlen növényei %-os gombafertőzöttséget mutattak.
Példák az állati kártevők elleni hatásra.
Az (I) általános képletű vegyületek rovarölő hatását a következő kísérletek mutatják:
A hatóanyagokból
a. ) acetonban 0,1 %-os oldatot vagy ®
b. ) 70 tömegszázalék ciklohexanolból, 20 tömegszázalék Nekanil ®
LN-ből (Lutensol AP6, etoxilezett alkil-fenolbázisú, emulgeáló és diszpergáló hatású nedvesítőszer) és 10 tömegszázalék Emulphor EL-ból (Emulan EL, etoxilezett zsíralkoholbázisú emulgátor) álló elegyben 10 %-os emulziót képeztünk, amit feldolgoztunk és a.) esetben acetonnal illetve b.) esetben vízzel a kívánt koncentrációra hígítottunk.
A kísérletek végén mindig meghatároztuk azt a legkisebb koncentrációt, amelynél a hatóanyagok a kezeletlen kontrollkísérletekhez képest még 80-100 %-os gátlást illetve mortalitást okoztak. (Hatásküszöb illetve minimális koncentráció)
19. példa
Az Aphis fabae elleni kontakthatás vizsgálata
Erősen fertőzött bokorbabot (Vicia faba) vizes hatóanyagkészítménnyel kezeltünk. 24 óra múlva meghatároztuk a mortalitást .
Ebben a kísérletben a 13/68, 13/69, 13/70, 13/71, 13/81,
13/86, 13/94, 13/97, 13/103, 13/105, 13/106, 14/12 és 14/13 szá165
mú találmány szerinti hatóanyagok hatásküszöbe legfeljebb 400 ppm volt.
20. példa
A Nephotettix cincticeps elleni kontakthatás vizsgálata
Szűrőkorongot vizes hatóanyagkészítménnyel kezeltünk, majd a korongra 5 kifejlett rovart helyeztünk. 24 óra múlva meghatároztuk a mortalitást.
Ebben a kísérletben a 13/2, 13/4, 13/10, 13/17, 13/24,
13/29, 13/46, 13/47, 13/48, 13/52, 13/55, 13/74, 13/75, 13/78,
13/79 és 13/92 számú találmány szerinti hatóanyagok hatásküszöbe legfeljebb 0,4 mg volt.
21. példa
A Prodenia litura elleni kontakthatás vizsgálata
A vizes hatóanyagkészítménnyel· kezelt szűrőkorongra 5 hernyót helyeztünk. Ezt 4 óra múlva az első kiértékelés követte. Amennyiben még legalább egy hernyó életben volt, úgy a szűrőkorongra tápanyagkeveréket helyeztünk. 24 óra múlva meghatároztuk a mortalitást.
Ebben a kísérletben a 13/4, 13/17, 13/78, 13/79, 13/91,
13/92, 13/94, 13/101, 13/102, 13/103 és 13/108 számú találmány szerinti hatóanyagok hatásküszöbe legfeljebb 0,4 mg volt.
22. példa
A Tetranychus telarius elleni kontakthatás vizsgálata
Cserépben tartott, a sziklevélpárt követő két levélpárt már kifejlesztett bokorbabot vizes hatóanyagkészítménnyel kezeltük.
óra múlva a kísérleti növényeket erősen fertőzött levéldarabkák segítségével megfertőztük. Üvegházban való 12 napos termesz• · · · · • · ·
166 tés után meghatároztuk a fertőzöttség mértékét.
Ebben a kísérletben a 13/37, 13/91, 13/92, 13/93, 13/97, 13/101,
13/102, 13/104, 13/105, 13/106, 13/108, 14/13, 14/14 és 14/15 számú találmány szerinti hatóanyagok hatásküszöbe legfeljebb 400 ppm volt.

Claims (13)

  1. Szabadalmi igénypontok
    1. (I) általános képletű fenil-ecetsav-származékok és sóik, a képletben az index értéke és a szubsztituensek jelentése a következő :
    X jelentése oxigén- vagy kénatom;
    R jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport;
    R1 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport;
    R jelentése halogénatom, ciano-, nitro-, trifluor-metil-,
    1-4 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport;
    m értéke 0, 1 vagy 2; és ha m értéke 2, úgy a két R jelentése egymástól különböző is lehet;
    R3 jelentése hidrogén-, halogénatom, ciano-, nitro-, hidroxi-, amino-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-,
    1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos alkil-amino- vagy alkilrészenként 1-4 szénatomos dialkil-aminocsoport;
    R4 jelentése hidrogén-, halogénatom, ciano-, nitro-, hidroxi-, aminocsoport, olyan 1-6 szénatomos alkil·-, 1-6 szénatomos alkoxi-, 1-6 szénatomos alkil-tio-, 1-6 szénatomos alkil-amino-, alkilrészenként 1-6 szénatomos dialkil-amino-, 2-6 szénatomos alkenil-, 2-6 szénatomos alkenil-oxi-, 2-6 szénatomos alkenil—tio—, 2-6 szénatomos alkenil-amino-, az alkenilrészben 2-6 és az alkilrészben 1-6 szénatomos N-alkenil-N-alkil-amino-, 2-6 szénatomos alkinil-, 2-6 szénatomos alkinil-oxi-, 2-6 szénatomos alkinil-tio-, 2-6 szénatomos alkinil-amino- vagy az alkinilrészben 2-6 és az alkilrészben 1-6 szénatomos N-alkinil-N-alkil-
    168
    -aminocsoport, amelyben a szénhidrogéncsoport részben vagy teljesen halogénezett lehet vagy a szénhidrogéncsoportot az alábbi csoportok közül egy-három szubsztituálhatja: halogénatom, ciano-, nitro-, hidroxi-, merkapto-, amino-, karboxi-, karbamoil-, tiokarbamoil-, az alkilrészben 1-6 szénatomos alkil-karbamoil-, alkilrészenként 1-6 szénatomos dialkil-karbamoil-, az alkilrészben 1-6 szénatomos alkil-tiokarbamoil-, alkilrészenként 1-6 szénatomos dialkil-tiokarbamoil-, 1-6 szénatomos alkil-szulfonil-, 1-6 szénatomos alkil-szulfinil-, 1-6 szénatomos alkoxi-,
    1-6 szénatomos halogén-alkoxi-, az alkoxirészben 1-6 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-6 szénatomos alkil-tio-, 1-6 szénatomos alkil-amino-, alkilrészenként 1-6 szénatomos dialkil-amino-, 2-6 szénatomos alkenil-oxicsoport, olyan 3-6 szénatomos cikloalkil-,
    3-6 szénatomos cikloalkil-oxicsoport, heterociklusos csoport, egy oxigénatomon át kapcsolódó heterociklusos csoport, aril-, aril-oxi-, az alkoxirészben 1-4 szénatomos aril-alkoxi-, aril—tio—, az alkilrészben 1-4 szénatomos aril-alkil-tio-, heteroaril-, heteroaril-oxi-, az alkoxirészben 1-4 szénatomos heteroaril-alkoxi-, heteroaril-tio-, az alkilrészben 1-4 szénatomos heteroaril-alkil-tiocsoport, amely csoporton belül a gyűrűs rész maga is részben vagy teljesen halogénezett lehet és/vagy a gyűrűs részt magát is az alábbi csoportok közül egy-három szubsztituálhatja: ciano-, nitro-, hidroxi-, merkapto-, amino-, karboxi-, karbamoil·-, tiokarbamoil-, 1-6 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos halogén-alkil-, 1-6 szénatomos alkil-szulfonil-, 1-6 szénatomos alkil-szulfinil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, 1-6 szénatomos alkoxi-, 1-6 szénatomos halogén-alkoxi-, az alkoxi• · · ·
    169 részben 1-6 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-6 szénatomos alkil—tio—, 1-6 szénatomos alkil-amino-, alkilrészenként 1-6 szénatomos dialkil-amino-, az alkilrészben 1-6 szénatomos alkil-karbamoil-, alkilrészenként 1-6 szénatomos dialkil-karbamoil-, az alkilrészben 1-6 szénatomos alkil-tiokarbamoil-, alkilrészenként
    1- 6 szénatomos dialkil-tiokarbamoil-, 2-6 szénatomos alkenil-,
  2. 2- 6 szénatomos alkenil-οχί-, benzil-, benzil-οχί-, aril-, aril—oxi—, aril-tio-, heteroaril-, heteroaril-oxi-, heteroaril-tiocsoport és a -C(=NOR )-An-R általános képletű csoport;
    olyan 3-6 szénatomos cikloalkil-, 3-6 szénatomos cikloalkil—oxi—, 3-6 szénatomos cikloalkil-tio-, 3-6 szénatomos cikloalkil-amino-, a cikloalkilrészben 3-6 és az alkilrészben 1-6 szénatomos N-cikloalkil-N-alkil-amino-, 3-6 szénatomos cikloalkenil-, 3-6 szénatomos cikloalkenil-oxi-, 3-6 szénatomos cikloalkenil-tio-, 3-6 szénatomos cikloalkenil-amino-, a cikloalkenilrészben 3-6 és az alkilrészben 1-6 szénatomos N-cikloalkenil-N-alkil-aminocsoport, heterociklusos csoport, oxigén-, kénatomon vagy aminocsoporton keresztül kapcsolódó heterociklusos csoport, a nitrogénatomján heterociklusos csoporttal szubsztituált
    1-6 szénatomos alkil-aminocsoport, aril-, aril-oxi-, aril-tio-, aril-amino-, az alkilrészben 1-6 szénatomos N-aril-N-alkil-amino-, heteroaril-, heteroaril-oxi-, heteroaril-tio-, heteroaril-amino-, az alkilrészben 1-6 szénatomos N-heteroaril-N-alkil-aminocsoport, amely csoporton belül a gyűrűs rész részben vagy teljesen halogénezett lehet vagy a gyűrűs részt az alábbi csoportok közül egy-három szubsztituálhatja: halogénatom, ciano-, nitro-, hidroxi-, merkapto-, amino-, karboxi-, karbamoil-,
    170 tiokarbamoil-, 1-6 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos halogén-alkil-, 1-6 szénatomos alkil-szulfonil-, 1-6 szénatomos alkil-szulfinil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, 1-6 szénatomos alkoxi-,
    1-6 szénatomos halogén-alkoxi-, az alkoxirészben 1-6 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-6 szénatomos alkil-tio-, 1-6 szénatomos alkil-amino-, alkilrészenként 1-6 szénatomos dialkil-amino-, az alkilrészben 1-6 szénatomos alkil-karbamoil-, alkilrészenként
    1-6 szénatomos dialkil-karbamoil-, az alkilrészben 1-6 szénatomos alkil-tiokarbamoil-, alkilrészenként 1-6 szénatomos dialkil-tiokarbamoil-, 2-6 szénatomos alkenil-, 2-6 szénatomos alkenil—oxi—, benzil-, benzil-oxi-, aril-, aril-οχί-, heteroaril- és heteroaril-oxicsoport;
    R5 jelentése hidrogénatom, olyan 1-10 szénatomos alkil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, 2-10 szénatomos alkenil-, 2-10 szénatomos alkinil-, az alkilrészben 1-10 szénatomos alkil-karbonil-, az alkenilrészben 2-10 szénatomos alkenil-karbonil-, az alkinilrészben 3-10 szénatomos alkinil-karbonil- vagy 1-10 szénatomos alkil-szulfonilcsoport, amely részben vagy teljesen halogénezett lehet vagy amelyet az alábbi csoportok közül egy-három szubsztituálhat: halogénatom, ciano-, nitro-, hidroxi-, merkapto-, amino-, karboxi-, karbamoil-, tiokarbamoil-, 1-6 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos halogén-alkil-, 1-6 szénatomos alkil-szulfonil-, 1-6 szénatomos alkil-szulfinil-, 1-6 szénatomos alkoxi-, 1-6 szénatomos halogén-alkoxi-, az alkoxirészben 1-6 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-6 szénatomos alkil-tio-, 1-6 szénatomos alkil-amino-, alkilrészenként 1-6 szénatomos dialkil-amino-, az alkilrészben 1-6 szénatomos alkil-karbamoil-, • · · ·
    171 alkilrészenként 1-6 szénatomos dialkil-karbamoil-, az alkilrészben 1-6 szénatomos alkil-tiokarbamoil-, alkilrészenként 1-6 szénatomos dialkil-tiokarbamoil-, 2-6 szénatomos alkenil-, 2-6 szénatomos alkenil-oxicsoport, olyan 3-6 szénatomos cikloalkil-,
  3. 3-6 szénatomos cikloalkil-oxicsoport, heterociklusos csoport, egy oxigénatomon át kapcsolódó heterociklusos csoport, benzil-, benzil-oxi-, aril-, aril-οχί-, aril-tio-, heteroaril-, heteroaril-oxi- és heteroaril-tiocsoport, amelyben a gyűrűs rész maga is részben vagy teljesen halogénezett lehet vagy a gyűrűs részt magát is az alábbi csoportok közül egy-három szubsztituálhatja: halogénatom, ciano-, nitro-, hidroxi-, merkapto-, amino-, karboxi-, karbamoil-, tiokarbamoil-, 1-6 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos halogén-alkil-, 1-6 szénatomos alkil-szulfonil-, 1-6 szénatomos alkil-szulfinil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, 1-6 szénatomos alkoxi-, 1-6 szénatomos halogén-alkoxi-, az alkoxirészben 1-6 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-6 szénatomos alkil-tio-, 1-6 szénatomos alkil-amino-, alkilrészenként 1-6 szénatomos dialkil-amino-, az alkilrészben 1-6 szénatomos alkil-karbamoil-, alkilrészenként 1-6 szénatomos dialkil-karbamoil-, az alkilrészben 1-6 szénatomos alkil-tiokarbamoil-, alkilrészenként
    1- 6 szénatomos dialkil-tiokarbamoil-, 2-6 szénatomos alkenil-,
    2- 6 szénatomos alkenil-oxi-, benzil-, benzil-οχί-, aril-, ariloxi-, aril-tio-, heteroaril-, heteroaril-oxi-, heteroariltiocsoport és a -C(=NOR )-An-R általános képletű csoport;
    olyan aril-, aril-karbonil-, aril-szulfonil-, heteroaril-, heteroaril-karbonil- vagy heteroaril-szulfonilcsoport, amely részben vagy teljesen halogénezett lehet vagy amelyet az alábbi csopor• · · ·
    172 tok közül egy-három szubsztituálhat: halogénatom, ciano-, nitro-, hidroxi-, merkapto-, amino-, karboxi-, karbamoil-, tiokarbamoil-, 1-6 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos halogén-alkil-, az alkilrészben 1-6 szénatomos alkil-karbonil-, 1-6 szénatomos alkil-szulfonil-, 1-6 szénatomos alkii-szulfinil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, 1-6 szénatomos alkoxi-, 1-6 szénatomos halogén-alkoxi-, az alkoxirészben 1-6 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-6 szénatomos alkil-tio-, 1-6 szénatomos alkil-amino-, alkilrészenként 1-6 szénatomos dialkil-amino-, az alkilrészben 1-6 szénatomos alkil-karbamoil-, alkilrészenként 1-6 szénatomos dialkil-karbamoil-, az alkilrészben 1-6 szénatomos alkil-tiokarbamoil-, alkilrészenként 1-6 szénatomos dialkil-tiokarbamoil-, 2-6 szénatomos alkenil-, 2-6 szénatomos alkenil-oxi-, benzil-, benzil—oxi—, aril-, aril-oxi-, heteroaril-, heteroaril-oxicsoport és a —C (=NOR6) -An-R7 általános képletű csoport; a képletben
    A jelentése oxigén-, kén- vagy olyan nitrogénatom, amelyhez egy hidrogénatom vagy egy 1-6 szénatomos alkilcsoport kapcsolódik;
    n értéke 0 vagy 1;
    R6 jelentése hidrogénatom vagy 1-6 szénatomos alkilcsoport;
    R7 jelentése hidrogénatom vagy 1-6 szénatomos alkilcsoport.
    2. Az 1. igénypont szerinti olyan (I) általános képletű z 3 4 fenil-ecetsav-származékok és sóik, amelyek képleteben az R , R és R5 jelentése a következő:
    R3 jelentése hidrogén-, halogénatom, hidroxi-, ciklopropil-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi- vagy 1-4 szénatomos alkil-tiocsoport;
    173
    R4 jelentése hidrogén-, halogénatom, hidroxi-, ciklopropil-, ciklohexil-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tiocsoport, olyan aril- vagy heteroarilcsoport, amely részben vagy teljesen halogénezett lehet vagy amelyet az alábbi csoportok közül egy-három szubsztituálhat: halogénatom, ciano-, nitro-, hidroxi-, merkapto-, amino-, karboxi-, karbamoil-, tiokarbamoil-, 1-6 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos halogén-alkil-, 1-6 szénatomos alkil-szulfonil-, 1-6 szénatomos alkil-szulfinil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, 1-6 szénatomos alkoxi-, 1-6 szénatomos halogén-alkoxi-, az alkoxirészben 1-6 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-6 szénatomos alkil-tio-, 1-6 szénatomos alkil-amino-, alkilrészenként 1-6 szénatomos dialkil-amino-, az alkilrészben 1-6 szénatomos alkil-karbamoil-, alkilrészenként 1-6 szénatomos dialkil-karbamoil-, az alkilrészben
    1-6 szénatomos alkil-tiokarbamoil-, alkilrészenként 1-6 szénatomos dialkil-tiokarbamoil-, 2-6 szénatomos alkenil-, 2-6 szénatomos alkenil-oxi-, benzil-, benzil-oxi-, aril-, aril-oxi-, heteroaril- és heteroaril-oxicsoport;
    R5 jelentése hidrogénatom, olyan 1-10 szénatomos alkil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, 2-10 szénatomos alkenil-, 2-10 szénatomos alkinil-, az alkilrészben 1-10 szénatomos alkil-karbonil-, az alkenilrészben 2-10 szénatomos alkenil-karbonil-, az alkiniirészben 3-10 szénatomos alkinil-karbonil- vagy 1-10 szénatomos alkil-szulfonilcsoport, amely részben vagy teljesen halogénezett lehet vagy amelyet az alábbi csoportok közül egy-három szubsztituálhat: halogénatom, ciano-, nitro-, hidroxi-, merkapto-, amino-, karboxi-, karbamoil-, tiokarbamoil-, 1-6 szénatomos
    174 alkil·-, 1-6 szénatomos halogén-alkil-, 1-6 szénatomos aikil-szulfonil-, 1-6 szénatomos alkil-szulfinil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, 1-6 szénatomos alkoxi-, 1-6 szénatomos halogén-alkoxi-, az alkoxirészben 1-6 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-6 szénatomos alkii-tio-, 1-6 szénatomos alkil-amino-, alkilrészenként 1-6 szénatomos dialkil-amino-, az alkilrészben 1-6 szénatomos alkil-karbamoil-, alkilrészenként 1-6 szénatomos dialkil-karbamoil-, az alkilrészben 1-6 szénatomos alkil-tiokarbamoil-, alkilrészenként 1-6 szénatomos dialkil-tiokarbamoil-, 2-6 szénatomos alkenil·-, 2-6 szénatomos alkenil-oxicsoport, olyan benzil-, benzil-οχι-, aril-, aril-oxi-, aril-tio-, heteroaril-, heteroaril-oxi- és heteroaril-tiocsoport, amelyben a gyűrűs rész maga is részben vagy teljesen halogénezett lehet és/vagy a gyűrűs részt magát is az alábbi csoportok közül egy-három szubsztituálhatja: halogénatom, ciano-, nitro-, hidroxi-, merkapto-, amino-, karboxi-, karbamoil-, tiokarbamoil-, 1-6 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos halogén-alkil-, 1-6 szénatomos alkil-szulfonil-, 1-6 szénatomos alkil-szulfinil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, 1-6 szénatomos alkoxi-, 1-6 szénatomos halogén-alkoxi-, az alkoxirészben 1-6 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-6 szénatomos alkil-tio-, 1-6 szénatomos alkil-amino-, alkilrészenként 1-6 szénatomos dialkil-amino-, az alkilrészben 1-6 szénatomos alkil-karbamoil-, alkilrészenként 1-6 szénatomos dialkil-karbamoil-, az alkilrészben 1-6 szénatomos alkil-tiokarbamoil-, alkilrészenként 1-6 szénatomos dialkil-tiokarbamoil-, 2-6 szénatomos alkenil-, 2-6 szénatomos alkenil-oxi-, benzil-, benzil—oxi — arilaril-οχί-, aril-tioheteroaril-, heteroaril• · « · • · · · ······ · • · · · ·
    175
    6 7
    -oxi-, heteroaril-tiocsoport és a -C (=NOR )-An-R általános képletű csoport;
    olyan aril-, aril-karbonil-, aril-szulfonil-, heteroaril-, heteroarí1-karbonil- vagy heteroaril-szulfonilcsoport, amely részben vagy teljesen halogénezett lehet vagy amelyet az alábbi csoportok közül egy-három szubsztituálhat: halogénatom, ciano-, nitro-, hidroxi-, merkapto-, amino-, karboxi-, karbamoil-, tiokarbamoil-, 1-6 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos halogén-alkil-, az alkilrészben 1-6 szénatomos alkil-karbonil-, 1-6 szénatomos alkil-szulfonil-, 1-6 szénatomos alkil-szulfinil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, 1-6 szénatomos alkoxi-, 1-6 szénatomos halogén-alkoxi-, az alkoxirészben 1-6 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-6 szénatomos alkil-tio-, 1-6 szénatomos alkil-amino-, alkilrészenként 1-6 szénatomos dialkil-amino-, az alkilrészben 1-6 szénatomos alkil-karbamoil-, alkilrészenként 1-6 szénatomos dialkil-karbamoil-, az alkilrészben 1-6 szénatomos alkil-tiokarbamoil-, alkilrészenként 1-6 szénatomos dialkil-tiokarbamoil-, 2-6 szénatomos alkenil-, 2-6 szénatomos alkenil-oxi-, benzil-, benzil—oxi—, aril-, aril-oxi-, heteroaril-, heteroaril-oxicsoport és a -C (=NOR6) -An-R7 általános képletű csoport; a képletben
    A jelentése oxigén-, kén- vagy olyan nitrogénatom, amelyhez egy hidrogénatom vagy egy 1-6 szénatomos alkilcsoport kapcsolódik;
    n értéke 0 vagy 1;
    g
    R jelentése hidrogénatom vagy 1-6 szénatomos alkilcsoport;
    R jelentése hidrogénatom vagy 1-6 szénatomos alkilcsoport.
    3. Az 1. igénypont szerinti olyan (I) általános képletű ve176 gyületek, amelyek képletében az m értéke 0.
  4. 4. Az 1. igénypont szerinti olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében az R1 metilcsoportot jelent.
  5. 5. Eljárás az 1. igénypont szerinti olyan (I) általános képletu vegyületek előállítására, amelyek képletében az R jelentése a halogénatomtól· eltérő, azzal jellemezve, hogy (II) általános képletű benzil-származékot — a képletben L1 nukleofilen kicserélhető eliminálódó csoportot jelent — önmagában ismert módon (III) általános képletű oximmal reagáltatunk.
  6. 6. Eljárás az 1. igénypont szerinti olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében az R3 és az R4 jelentése a halogénatomtól eltérő, azzal jellemezve, hogy az 5. igénypont szerinti (II) általános képletű benzil-származékot önmagában ismert módon (IV) általános képletű dioximmal reagáltatva az (V) általános képletű megfelelő benzil-oximmá alakítjuk át, amit aztán (VI) általános képletű vegyülettel — a képletben
    L nukleofilen kicserélhető eliminálódó csoportot jelent — reagáltatva nyerjük az (I) általános képletű megfelelő vegyületet.
  7. 7. Eljárás az 1. igénypont szerinti olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében az R3 jelentése a halogénatomtól eltérő, azzal jellemezve, hogy az 5. igénypont szerinti (II) általános képletű benzil-származékot önmagában ismert módon (VII) általános képletű oxo-oximmal reagáltatva a (VIII) általános képletű megfelelő benzil-oximmá alakítjuk át, amit aztán
    a.) előbb hidroxilaminnal vagy sójával, majd a 6. igénypont szerinti (VI) általános képletű vegyülettel, vagy • ··
    177 <·»· · • · β ···» · • ·»
    b.) (IXa) általános képletű hidroxilamin-származékkal vagy (IXb) általános képletű sójával — a képletben Q egy sav anionját jelenti — reagáltatva nyerjük az (I) általános képletű megfelelő vegyületet.
  8. 8. Az állati kártevők vagy a kártevő gombák elleni készítmények, amelyek közömbös adalékanyagokat és hatóanyagként az 1. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyületek egyikét hatásos mennyiségben tartalmazzák.
  9. 9. Eljárás az állati kártevők vagy a kártevő gombák leküzdésére, azzal jellemezve, hogy az állati kártevőket vagy a kártevő gombákat, életterüket vagy a tőlük mentesíteni kívánt növényeket, anyagokat, felületeket vagy tereket az 1. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyületek egyikének hatásos mennyiségével kezeljük.
  10. 10. Az 1. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyületek felhasználása az állati kártevők vagy a kártevő gombák elleni készítmények előállítására.
  11. 11. Az 1. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyületek felhasználása az állati kártevők vagy a kártevő gombák leküzdésére .
  12. 12. A 7. igénypont szerinti (VIII) általános képletű vegyületek .
  13. 13. A 7. igénypont szerinti (VIII) általános képletű vegyületeknek köztitermékekként való felhasználása.
HU9602155A 1994-02-04 1995-01-03 Phenyl acetic acid derivatives, process and intermediate products for their production and agents containing them HUT75534A (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4403448 1994-02-04
DE4421182 1994-06-17

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HU9602155D0 HU9602155D0 (en) 1996-09-30
HUT75534A true HUT75534A (en) 1997-05-28

Family

ID=25933553

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU9602155A HUT75534A (en) 1994-02-04 1995-01-03 Phenyl acetic acid derivatives, process and intermediate products for their production and agents containing them

Country Status (23)

Country Link
US (5) US5889059A (hu)
EP (1) EP0741694B1 (hu)
JP (1) JP3255420B2 (hu)
CN (1) CN1046706C (hu)
AT (1) ATE236119T1 (hu)
AU (1) AU681932B2 (hu)
BR (1) BR9506720A (hu)
CA (1) CA2182407A1 (hu)
CZ (1) CZ292937B6 (hu)
DE (1) DE59510619D1 (hu)
DK (1) DK0741694T3 (hu)
ES (1) ES2196054T3 (hu)
HU (1) HUT75534A (hu)
IL (1) IL112495A (hu)
MX (1) MX9603143A (hu)
NZ (1) NZ278072A (hu)
PL (1) PL179345B1 (hu)
PT (1) PT741694E (hu)
RU (1) RU2162075C2 (hu)
SK (1) SK282298B6 (hu)
TW (1) TW304938B (hu)
UA (1) UA55367C2 (hu)
WO (1) WO1995021154A2 (hu)

Families Citing this family (67)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CZ291625B6 (cs) * 1994-01-05 2003-04-16 Bayer Aktiengesellschaft Oximové deriváty
AU681932B2 (en) * 1994-02-04 1997-09-11 Basf Aktiengesellschaft Phenyl acetic acid derivatives, process and intermediate products for their production and agents containing them
MX9703616A (es) * 1994-11-17 1997-08-30 Novartis Ag Derivados de eter de oxima o-bencilica y su uso como pesticidas.
CN1078202C (zh) * 1995-04-08 2002-01-23 巴斯福股份公司 基本上异构体纯的α－双肟的制备方法
PT848701E (pt) * 1995-06-27 2000-10-31 Novartis Ag Derivados de eteres de o-benzil oxima e sua utilizacao em composicoes para proteccao de culturas
SK10298A3 (en) * 1995-07-27 1998-11-04 Basf Ag Phenyl acetic acid derivatives, process and intermediate products for their production and their use as parasiticides and fungicides
DE19528651A1 (de) * 1995-08-04 1997-02-06 Basf Ag Hydroximsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel
ATE374188T1 (de) * 1995-08-15 2007-10-15 Bayer Cropscience Ag Pestizide indazol-derivate
JP3883575B2 (ja) * 1995-08-17 2007-02-21 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 殺菌剤混合物
BR9610004A (pt) * 1995-08-17 1999-07-06 Basf Ag Mistura fungicida processo para controlar fungos nocivos e uso de um composto
AU6740896A (en) * 1995-08-17 1997-03-12 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures of an oxime ether carboxylic acid amide with a morpholine or piperidine derivative
WO1997006678A1 (de) * 1995-08-17 1997-02-27 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen eines oximethercarbonsäureamids mit azolderivaten
ATE185678T1 (de) * 1995-08-17 1999-11-15 Basf Ag Fungizide mischungen eines oximethercarbonsäureamids mit cymoxan il
KR19990037655A (ko) * 1995-08-17 1999-05-25 스타르크, 카르크 옥심에테르 카르복실산 아미드와 아닐리노피리미딘의 살진균성혼합물
BR9610420A (pt) * 1995-08-17 1999-07-06 Basf Ag Mistura fungicida processo para controlar fungos nocivos e uso de um composto
CA2230106A1 (en) * 1995-09-18 1997-03-27 Basf Aktiengesellschaft Phenylacetic acids, their preparation, and compositions comprising them
AR004012A1 (es) 1995-10-10 1998-09-30 Basf Ag Derivados de acido fenilacetico, procedimientos para su obtencion, su uso para preparar composiciones para combatir animales u hongos nocivos, lascomposiciones asi obtenidas y los procedimientos de aplicacion de dichas composiciones.
JPH11513674A (ja) * 1995-10-18 1999-11-24 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト イミノ酢酸アミド及び有害生物抑制剤としてのその利用
DE19539324A1 (de) * 1995-10-23 1997-04-24 Basf Ag Phenylessigsäurederivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel
DE19540361A1 (de) 1995-10-30 1997-05-07 Basf Ag Phenylessigsäurederivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen und tierischen Schädlingen
AU7297196A (en) * 1995-11-02 1997-05-22 Basf Aktiengesellschaft Pyridylacetic acid derivatives, process and intermediate products for their preparation, and their use
DE19540989A1 (de) * 1995-11-03 1997-05-07 Basf Ag Pyridylessigsäurederivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel
DE19545094A1 (de) * 1995-12-04 1997-06-05 Basf Ag Phenylessigsäurederivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel
DK0876333T3 (da) 1995-12-07 2002-07-22 Bayer Ag Fremgangsmåde til fremstilling af pesticider
CA2238632A1 (en) * 1995-12-07 1997-06-12 Novartis Ag Pesticides
DE59706870D1 (de) * 1996-04-26 2002-05-08 Basf Ag Fungizide mischung
JP2000509060A (ja) * 1996-04-26 2000-07-18 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 殺菌剤混合物
DE59704313D1 (de) * 1996-04-26 2001-09-20 Basf Ag Fungizide mischungen
SK140998A3 (en) * 1996-04-26 1999-04-13 Basf Ag Fungicidal mixtures
DK0900020T3 (da) * 1996-04-26 2002-07-22 Basf Ag Fungicide blandinger
CZ289349B6 (cs) * 1996-04-26 2002-01-16 Basf Aktiengesellschaft Fungicidní prostředek a způsob potírání ąkodlivých hub
KR100432453B1 (ko) * 1996-04-26 2005-01-15 바스프 악티엔게젤샤프트 살진균제 혼합물
CN1216439A (zh) * 1996-04-26 1999-05-12 巴斯福股份公司 杀菌混剂
US5973001A (en) * 1996-08-05 1999-10-26 Basf Aktiengesellshcaft Fungicidal mixtures of an oxime ether carboxylic acid amide with cymoxanil
EP0929524A1 (de) * 1996-09-18 1999-07-21 Basf Aktiengesellschaft Pyridinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von tierischen schädlingen und schadpilzen
AU5760098A (en) * 1996-12-20 1998-07-17 Novartis Ag O-benzyl oxime ether derivatives as pecticides
US6214791B1 (en) * 1997-01-10 2001-04-10 Yeda Research And Development Co. Ltd. Treatment of multiple sclerosis through ingestion or inhalation of copolymer-1
DE19708940A1 (de) * 1997-03-05 1998-09-10 Basf Ag Hydroximsäurehalogenide, Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung
CO5050364A1 (es) 1997-05-28 2001-06-27 Basf Ag Metodo para controlar hongos nocivos
PL337157A1 (en) 1997-06-04 2000-07-31 Basf Ag Fungicidal mixtures
DE19732846A1 (de) * 1997-07-30 1999-02-04 Basf Ag Bisiminosubstituierte Phenylverbindungen
GB9718366D0 (en) 1997-08-29 1997-11-05 Ciba Geigy Ag Novel combinations
EP1077953A2 (de) 1998-05-14 2001-02-28 Basf Aktiengesellschaft Bisoximetherderivate, zwischenprodukte und verwendung zur bekämpfung von schadpilzen und tierischen schädlingen
US6313344B1 (en) 1998-05-27 2001-11-06 Bayer Aktiengesellschaft Organic compounds
UA70327C2 (uk) * 1998-06-08 2004-10-15 Баєр Акціенгезельшафт Спосіб боротьби з фітопатогенними хворобами сільськогосподарських рослин та фунгіцидна композиція
ATE261433T1 (de) 1998-10-15 2004-03-15 Basf Ag Azadioxacycloalkene derivate, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung als fungizide und schädlingsbekämpfungsmittel
GB9827163D0 (en) * 1998-12-10 1999-02-03 Novartis Ag Organic compounds
EP1265837B1 (de) 1999-12-07 2004-06-09 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung von o-chlormethylbenzoesäurechloriden
US6313339B1 (en) 2000-02-17 2001-11-06 Ronald Ross, Jr. Aryl and heteroarylcylopropyl oxime ethers and their use as fungicides and insecticides
DE10019758A1 (de) 2000-04-20 2001-10-25 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
US8188003B2 (en) * 2000-05-03 2012-05-29 Basf Aktiengesellschaft Method of inducing virus tolerance of plants
DE10103832A1 (de) * 2000-05-11 2001-11-15 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10209145A1 (de) * 2002-03-01 2003-09-04 Bayer Cropscience Ag Halogenbenzole
WO2003084331A1 (de) * 2002-04-10 2003-10-16 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur erhöhung der widerstandskraft von pflanzen gegen die phytotoxizität von agrochemikalien
ES2309392T3 (es) 2002-11-12 2008-12-16 Basf Se Procedimiento para el aumento del rendimiento en leguminosas resistentes a los glifosatos.
DE602006012716D1 (de) * 2005-10-28 2010-04-15 Basf Se Verfahren zur induktion von resistenz gegen schadpilze
AU2007224578A1 (en) * 2006-03-10 2007-09-20 Basf Se Method for improving the tolerance of plants to chilling temperatures and/or frost
AU2007224576A1 (en) * 2006-03-14 2007-09-20 Basf Se Method of inducing tolerance of plants against bacterioses
UA94093C2 (ru) 2006-03-24 2011-04-11 Басф Се Применение активного соединения для борьбы с комплексом грибных фитопатогенов эска и способ борьбы с эска
JP2009531379A (ja) * 2006-03-29 2009-09-03 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 鉄代謝機能障害を治療するためのストロビルリンの使用
EP2076602A2 (en) 2007-04-23 2009-07-08 Basf Se Plant produtivity enhancement by combining chemical agents with transgenic modifications
AU2008270346A1 (en) * 2007-06-29 2009-01-08 Basf Se Strobilurins for increasing the resistance of plants to abiotic stress
US20100272853A1 (en) * 2007-12-21 2010-10-28 Basf Se Method of Increasing the Milk and/or Meat Quantity of Silage-Fed Animals
PE20121128A1 (es) 2009-07-28 2012-08-16 Basf Se Un metodo para aumentar el nivel de aminoacidos libres en tejidos de almacenamiento de plantas perennes
EP2480073A2 (en) 2009-09-25 2012-08-01 Basf Se Method for reducing pistillate flower abortion in plants
EP3029025A1 (en) 2014-12-05 2016-06-08 Basf Se Method for combating soybean rust comprising treating soybean with (2e)-2-methoxyimino-2 [2 [[(e)-[(2e)-2-alkoxyimino-1-methyl-alk-3-enylidene]amino]oxymethyl]phenyl]-n-methyl-acetamides
EP3047731A1 (en) 2015-01-21 2016-07-27 Basf Se Method for combating soybean rust comprising treating soybean with (2E)-2-[3-substituted-2 [[(E)-[(2E)-2-alkoxyimino-1-methyl-2-phenyl-ethylidene]amino]oxymethyl]phenyl]-2-methoxy-imino-N-methyl-acetamides

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0403618B2 (de) * 1988-12-29 2004-04-28 Bayer Aktiengesellschaft Aldimino- oder ketimino-oxy-ortho-tolylacrylsäure-methylester, ihre herstellung und diese enthaltende fungizide
ATE145891T1 (de) * 1989-05-17 1996-12-15 Shionogi & Co Verfahren zur herstellung von alkoxyiminoacetamid-derivaten und ein zwischenproduckt dafür
DE59109047D1 (de) * 1990-06-27 1998-10-08 Basf Ag O-Benzyl-Oximether und diese Verbindungen enthaltende Pflanzenschutzmittel
GB9200635D0 (en) * 1991-01-30 1992-03-11 Ici Plc Fungicides
DE4116090A1 (de) * 1991-05-17 1992-11-19 Basf Ag (alpha)-phenylacrylsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen und schadpilzen
JP2714278B2 (ja) * 1991-08-20 1998-02-16 三井化学株式会社 フィルタ及びその製造装置
JPH05201946A (ja) * 1992-01-27 1993-08-10 Mitsubishi Kasei Corp メトキシイミノ酢酸誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
JPH05255012A (ja) * 1992-03-12 1993-10-05 Mitsubishi Kasei Corp メトキシイミノ酢酸誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
JPH05294948A (ja) * 1992-04-18 1993-11-09 Nippon Nohyaku Co Ltd Ｎ−（置換ベンジルオキシ）イミン誘導体及びその製造方法並びに農園芸用殺菌剤
IL105357A (en) * 1992-04-30 1997-07-13 Basf Ag Benzyl enol ethers and benzyloxy carbocyclic and heterocyclic derivatives thereof and their use as crop protection agents
DK0585751T3 (da) * 1992-08-29 1996-11-18 Basf Ag N-methylamider, fremgangsmåder og mellemprodukter til deres fremstilling samt fremgangsmåder til bekæmpelse af skadelige organismer
IL107690A (en) * 1992-12-14 1997-09-30 Basf Ag 2, a-DISUBSTITUTED BENZENEACETOTHIOAMIDES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS PESTICIDES AND FUNGICIDES
TW299310B (hu) * 1993-05-18 1997-03-01 Ciba Geigy Ag
CZ291625B6 (cs) * 1994-01-05 2003-04-16 Bayer Aktiengesellschaft Oximové deriváty
AU681932B2 (en) * 1994-02-04 1997-09-11 Basf Aktiengesellschaft Phenyl acetic acid derivatives, process and intermediate products for their production and agents containing them

Also Published As

Publication number Publication date
DK0741694T3 (da) 2003-04-22
WO1995021154A3 (de) 1995-08-24
EP0741694B1 (de) 2003-04-02
CN1046706C (zh) 1999-11-24
PL318595A1 (en) 1997-06-23
SK102396A3 (en) 1997-03-05
CZ292937B6 (cs) 2004-01-14
CZ231596A3 (en) 1996-12-11
US6187812B1 (en) 2001-02-13
RU2162075C2 (ru) 2001-01-20
CA2182407A1 (en) 1995-08-10
IL112495A0 (en) 1995-03-30
MX9603143A (es) 1997-05-31
PT741694E (pt) 2003-08-29
AU1416095A (en) 1995-08-21
NZ278072A (en) 1998-02-26
AU681932B2 (en) 1997-09-11
US5889059A (en) 1999-03-30
BR9506720A (pt) 1997-09-23
EP0741694A1 (de) 1996-11-13
ES2196054T3 (es) 2003-12-16
IL112495A (en) 2001-09-13
US6100263A (en) 2000-08-08
JPH09509410A (ja) 1997-09-22
CN1152908A (zh) 1997-06-25
HU9602155D0 (en) 1996-09-30
US5981581A (en) 1999-11-09
ATE236119T1 (de) 2003-04-15
TW304938B (hu) 1997-05-11
SK282298B6 (sk) 2002-01-07
JP3255420B2 (ja) 2002-02-12
PL179345B1 (pl) 2000-08-31
WO1995021154A2 (de) 1995-08-10
UA55367C2 (uk) 2003-04-15
USRE37873E1 (en) 2002-10-08
DE59510619D1 (de) 2003-05-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HUT75534A (en) Phenyl acetic acid derivatives, process and intermediate products for their production and agents containing them
RU2165411C2 (ru) Производные фенилуксусной кислоты, промежуточные продукты для их получения и содержащие их средства
AU713475B2 (en) Phenylacetic acid derivatives, processes and intermediates for their preparation, and compositions comprising them
HU216890B (hu) Orto-szubsztituált 2-(metoxi-imino)-fenil-ecetsav-metil-amidok, előállításuk, a vegyületeket tartalmazó fungicid, inszekticid és akaricid készítmények, és ezek alkalmazása
HUT77300A (hu) [(Imino-oxi)-metil]-anilidek, eljárás és intermedierek előállításukhoz és ezeket tartalmazó kártevőírtószerek
HU214153B (hu) Azin-szubsztituált fenil-ecetsav-származékok, ezeket tartalmazó inszekticid és fungicid készítmények, eljárás a hatóanyagok előállítására és a készítmények alkalmazására
HUT76523A (en) Phenylthio acetic acid derivatives, intermediates, preparation and use thereof, fungicide and insecticid compositions containing these compounds as active ingredients
KR100221506B1 (ko) 알파-아릴아크릴산 유도체,그의 제조방법 및 그를 함유하는 살충조성물
NZ270787A (en) Hydroxyliminomethyl-substituted phenyloxymethylphenylacetic acid derivatives; pesticidal compositions and precursors
US6693124B1 (en) Bisimino-substituted phenyl compounds and their use as pesticides
AU700515B2 (en) 2-{2-(hetaryl oxymethylene)phenyl} crotonates used as pesticides and fungicides
US6362192B1 (en) 2-(Pyrazolyloxy) -pyridin-3-ylacetic acid derivatives, agents containing the same and use thereof against noxious fungi and animal parasites
EP0876334B1 (de) Phenylessigsäurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel und fungizide
EP0873313B1 (de) Pyridylessigsäurederivate, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung
KR19990067176A (ko) 페닐아세트산 유도체, 그의 제조 방법, 그의 제조를 위한 중간생성물, 및 살진균제 및 살충제로서그의 용도
WO1997024319A1 (de) Cyaniminooximether, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen und tierischen schädlingen
WO1997020816A1 (de) Phenylessigsäurederivate, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pestizide und/oder fungizide