HU216890B - Orto-szubsztituált 2-(metoxi-imino)-fenil-ecetsav-metil-amidok, előállításuk, a vegyületeket tartalmazó fungicid, inszekticid és akaricid készítmények, és ezek alkalmazása - Google Patents
Orto-szubsztituált 2-(metoxi-imino)-fenil-ecetsav-metil-amidok, előállításuk, a vegyületeket tartalmazó fungicid, inszekticid és akaricid készítmények, és ezek alkalmazása Download PDFInfo
- Publication number
- HU216890B HU216890B HU9502454A HU9502454A HU216890B HU 216890 B HU216890 B HU 216890B HU 9502454 A HU9502454 A HU 9502454A HU 9502454 A HU9502454 A HU 9502454A HU 216890 B HU216890 B HU 216890B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- phenyl
- chlorophenyl
- chloro
- methyl
- formula
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D271/10—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles
- C07D271/113—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
- C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
- C07D231/22—One oxygen atom attached in position 3 or 5 with aryl radicals attached to ring nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
- C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D261/12—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D263/34—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D263/36—One oxygen atom
- C07D263/38—One oxygen atom attached in position 2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/34—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/36—Sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/08—1,2,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-thiadiazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
A találmány az (I) általánős képletű új vegyületekre, előállításűkra,ezeket tartalmazó fűngicid, inszekticid és akaricid készítményekre ésezekkel végzett eljárásőkra vőnatkőzik. A képletben n értéke 0 vagy 1;X jelentése őxigén- vagy kénatőm; Y jelentése izőxazőlil-, őxazőlil-,pirazőlil-, tiazőlil-, izőtiazőlil-, imidazőlil-, őxadiazőlil-,tiadiazőlil-, triazőlil-, tiadiazőlil- vagy triazőlilcsőpőrt,amelyeket R2 mellett még klóratőm, metil-, triflűőr-metil- vagymetőxicsőpőrt szűbsztitűálhat; R1 jelentése halőgénatőm, alkil-,halőgén-alkil- vagy alkőxicsőpőrt; R2 jelentése hidrőgénatőm,nitrőcsőpőrt, cianőcsőpőrt, alkilcsőpőrt, amely adőtt esetbenhalőgénatőmmal, alkőxi-iminő- vagy fenilcsőpőrttal szűbsztitűált, és afenilcsőpőrt halőgénatőmmal vagy alkőxicsőpőrttal lehetszűbsztitűálva, vagy alkil-karbőnil-csőpőrt, 3–6 szénatőmősciklőalkilcsőpőrt, naftil- vagy fenilcsőpőrt, és a fenilcsőpőrtegy–hárőm halőgénatőmmal, cianőcsőpőrttal, fenőxi-, alkil-, halőgén-alkil-, alkőxi-, halőgén- alkőxi-, karbőxil-, alkil-karbőnil-, alkőxi-karbőnil-, karbamőil-, alkil-aminő-karbőnil-, dialkil- aminő-karbőnil-, mőrfőlinő-karbőnil-, alkil-ON=C-alkőxi-, alkőxi-N-alkil-CO–csőpőrttal vagy két szőmszédős szénatőmhőz kapcsőlódó –O–CH2–O–csőpőrttal, amely halőgénezett lehet, vagy két metilcsőpőrttalszűbsztitűált és két nitrőgénatőmőt tartalmazó, 5 tagú heterőarőmáscsőpőrttal szűbsztitűált, vagy5 tagú heterőarőmás csőpőrt, amely egy–hárőm nitrőgénatőmőt és/vagy egy őxigén- vagy kénatőmőt tartalmaz,vagy6 tagú heterőarőmás csőpőrt, amely egy–hárőm nitrőgénatőmőttartalmaz, és az 5 és 6 tagú heterőarő- más csőpőrtők egy–hárőmhalőgénatőmmal, alkil-, halőgén-alkil-, alkil-tiő- vagy alkenil-tiő-csőpőrttal lehetnek szűbsztitűálva. ŕ
Description
A leírás terjedelme 48 oldal (ezen belül 4 lap ábra)
HU 216 890 Β fenilcsoport halogénatommal vagy alkoxicsoporttal lehet szubsztituálva, vagy alkil-karbonil-csoport, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, naftíl- vagy fenilcsoport, és a fenilcsoport egy-három halogénatommal, cianocsoporttal, fenoxi-, alkil-, halogén-alkil-, alkoxi-, halogén-alkoxi-, karboxil-, alkil-karbonil-, alkoxikarbonil-, karbamoil-, alkil-amino-karbonil-, dialkilamino-karbonil-, morfolino-kaibonil-, alkil-ON=Calkoxi-, alkoxi-N-alkil-CO- csoporttal vagy két szomszédos szénatomhoz kapcsolódó -O-CH2-O- csoporttal, amely halogénezett lehet, vagy két metilcsoporttal szubsztituált és két nitrogénatomot tartalmazó, 5 tagú heteroaromás csoporttal szubsztituált, vagy tagú heteroaromás csoport, amely egy-három nitrogénatomot és/vagy egy oxigén- vagy kénatomot tartalmaz, vagy tagú heteroaromás csoport, amely egy-három nitrogénatomot tartalmaz, és az 5 és 6 tagú heteroaromás csoportok egy-három halogénatommal, alkil-, halogén-alkil-, alkil-tio- vagy alkenil-tio-csoporttal lehetnek szubsztituálva.
A találmány tárgyát képezik az I általános képletű új vegyületek, az előállításukra szolgáló eljárások, az ezeket a vegyületeket hatóanyagként tartalmazó fungicid, inszekticid és akaricid készítmények, valamint eljárás a kártevő gombák, rovarok, fonálférgek és atkák irtására. 20 Az I általános képletben n értéke 0 vagy 1;
X jelentése oxigén- vagy kénatom;
Y jelentése 3-, 4- vagy 5-izoxazolil-, 2-, 4- vagy 5-oxazolil-, 1-, 3-, 4- vagy 5-pirazolil-, 2-, 4- vagy 5-tia- 25 zolil-, 3-, 4- vagy 5-izotiazolil-, 1-, 2- vagy 4-imidazolil-, 1,2,4-oxadiazol-3-il-, l,2,4-oxadiazol-5-il-,
1.2.4- tiadiazol-3-il-, l,2,4-tiadiazol-5-il-, 1,2,4-triazol-3-il-, l,2,4-triazol-5-il-, l,3,4-oxadiazol-2-il-,
1.2.4- oxadiazol-4-il-, l,2,4-oxadiazol-5-il-, 1,3,4-tiadiazol-2-il-, l,2,3-tiadiazol-5-il- vagy l,2,3-triazol-4il-csoport, amelyeket R2 mellett még egy vagy két klóratom, metil-, trifluor-metil- vagy metoxicsoport szubsztituálhat;
R1 jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil- vagy 1 -4 szénatomos alkoxicsoport;
R2 jelentése hidrogénatom, nitrocsoport, cianocsoport,
-6 szénatomos alkilcsoport, amely adott esetben halogénatommal, 1-6 szénatomos alkoxi-imino-cso- 40 porttal vagy fenilcsoporttal szubsztituált, és a fenilcsoport halogénatommal vagy 1-6 szénatomos alkoxicsoporttal lehet szubsztituálva, vagy (1-6 szénatomos alkilj-karbonil-csoport, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, naftil- vagy fenilcsoport, és a fenil- 45 csoport egy-három halogénatommal, cianocsoporttal, fenoxi-, 1 -6 szénatomos alkil-, 1 -4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-, karboxil-(l-6 szénatomos alkil)-karbonil-, (1-6 szénatomos alkoxij-kaibonil-, 50 karbamoil-, (1-6 szénatomos alkilj-karbamoil-, di(l—6 szénatomos alkilj-karbamoil-, morfolinokarbonil-, (1-4 szénatomos alkil)-ON=C(l-4 szénatomos alkoxi)-, (1-4 szénatomos alkoxi)-N(l-4 szénatomos alkil)-CO- csoporttal vagy két szomszédos szénatomhoz kapcsolódó 1-2 szénatomos alkilén-dioxi-csoporttal, amely fluorozott lehet vagy két metilcsoporttal szubsztituált, és két nitrogénatomot tartalmazó, 5 tagú heteroaromás csoporttal szubsztituált, vagy tagú heteroaromás csoport, amely egy-három nitrogénatomot és/vagy egy oxigén- vagy kénatomot tartalmaz, vagy tagú heteroaromás csoport, amely egy-három nitrogénatomot tartalmaz, és az 5 vagy 6 tagú heteroaromás csoportok egy-három halogénatommal, 1-6 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos halogénalkil-, 1-12 szénatomos alkil-tio- vagy 2-12 szénatomos alkenil-tio- vagy alkadienil-tio-csoporttal lehetnek szubsztituálva.
A szubsztituált 2-(alkoxi-imino)-fenil-ecetsav-amidok ismert vegyületek (lásd az EP-A 398 692, EP-A 477 631, JP-A 4182461, GB-A 2253624, EP-A 363 818, EP-A 513 580 számú szabadalmi iratokat és a 30 WO 92/13 830 számú nyilvánosságra hozatali iratot). Ezeknek a vegyületeknek fungicid és részben inszekticid hatása is van (lásd az EP-A 477631 számú szabadalmi iratot). Ezek hatása azonban nem kielégítő.
Meglepő módon azt találtuk, hogy a találmány sze35 rinti I általános képletű vegyületek az ismert vegyületekhez képest eltérő szerkezeti módosítással azoknál lényegesen jobb hatásúak, és hogy a haszonnövények tűrőképessége is lényegesen jobb ezekkel az I általános képletű vegyületekkel szemben.
Továbbá eljárást találtunk ezeknek a vegyületeknek az előállítására, valamint az ezeket a vegyületeket hatóanyagként tartalmazó készítményeket és ezek felhasználását rovarok, atkák és kártevő gombák leküzdésére.
Az I általános képletű vegyületek előállítása a szakirodalomból önmagában ismert különböző eljárásokkal analóg módon történik. Az I általános képletű vegyületek szintézisénél általában lényegtelen az R2-Y-X-CH2- általános képletű oldalláncnak, illetve a -C(=NOCH3)-CO-NHCH3 képletű oldalláncnak a megfelelő kiindulási vegyületekből való kialakításának a sorrendje.
Különösen előnyösen nyerjük ezeket az oldalláncokat az alábbiakban ismertetett eljárások segítségével, és 55 az alábbi reakcióvázlatokban a jobb áttekinthetőség érdekében a reakcióban részt nem vevő csoportokat, egyszerűsítve, a következőképpen jelöljük:
R* szimbólummal jelöljük az R2-Y-X-CH2- általános képletű csoportot, illetve a neki megfelelő kiindulá60 si csoportot; és
HU 216 890 Β
R# szimbólummal jelöljük a -C(=NOCH3)-CO-NHCH3 képletű csoportot, illetve a neki megfelelő kiindulási csoportot.
A: Eljárás az R2-Y-X-CH2- általános képletű oldallánc szintézisére
Az I, illetve a II általános képletű vegyületek előállítására az IA, illetve a HA általános képletű vegyületet közömbös oldószerben, bázis jelenlétében III általános képletű hidroxi-, illetve merkaptovegyülettel reagáltatunk, az A reakcióvázlatnak megfelelően.
Az IA általános képletben a Mes metánszulfonilcsoportot, a Tos pedig p-toluolszulfonil-csoportot jelent.
A reakciót szokásosan 0 °C-tól 80 °C-ig, előnyösen azonban 20 °C-tól 60 °C-ig terjedő hőmérsékleten hajtjuk végre.
A reakcióhoz alkalmas oldószerek az aromás szénhidrogének, így a toluol, az ο-, m- és p-xilol, a halogénezett szénhidrogének, így a metilén-diklorid, kloroform és a klór-benzol, az éterek, így a dietil-éter, diizopropiléter, terc-butil-metil-éter, dioxán, anizol és a tetrahidrofurán, a nitrilek, így az acetonitril és a propionitril, az alkoholok, így a metanol, etanol, propanol, izopropanol, butanol és a terc-butanol, a ketonok, így az aceton és a metil-etil-keton, valamint a dimetil-szulfoxid, dimetilformamid, dimetil-acetamid, 1,3-dimetil-imidazolidin2-on és az l,3-dimetil-tetrahidro-2(lH)-pirimidin; különösen előnyös oldószer a metilén-diklorid, az aceton és a dimetil-formamid.
A fenti oldószerek elegyeit is használhatjuk.
A reakcióban bázisként szerepelhetnek általában a szervetlen vegyületek, így az alkálifém- és az alkáliföldfém-hidroxidok, így a lítium-, nátrium-, kálium- és a kalcium-hidroxid, az alkálifém- és az alkáliföldfémoxidok, így a lítium-, nátrium-, kalcium- és a magnézium-oxid, az alkálifém- és az alkáliföldfém-hidridek, így a lítium-, nátrium-, kálium- és kalcium-hidrid, az alkálifémamidok, így a lítium-, nátrium- és kálium-amid, az alkálifém- és az alkálifoldfém-karbonátok, így a kálium- és a kalcium-karbonát, az alkálifém-hidrogén-karbonátok, így a nátrium-hidrogén-karbonát, a fémorganikus vegyületek, főleg az alkálifém-alkilek, így a metil-, butil- és a fenil-lítium, az alkil-magnézium-halogenidek, így a metil-magnézium-klorid, az alkálifém- és az alkálifoldfém-alkoholátok, így a nátrium-metilát, nátrium-etilát, kálium-etilát, kálium-terc-butilát és a dimetoxi-magnézium, ezenkívül még a szerves bázisok, például a tercier aminok, így a trimetil-amin, trietilamin, diizopropil-etil-amin, N-metil-piperidin, piridin, a szubsztituált piridinek, így a kollidin, lutidin és a 4-(dimetil-amino)-piridin, valamint a biciklusos aminok.
Különösen előnyös bázis a nátrium-hidroxid, nátrium-hidrid, kálium-karbonát és a kálium-terc-butilát.
A bázisokat általában ekvimoláris vagy feleslegben vett mennyiségben alkalmazzuk, adott esetben akár oldószerként is.
A reakció szempontjából előnyös lehet a reakcióelegyhez katalitikus mennyiségű koronaétert, így például 1,4,7,10,13,16-hexaoxa-ciklooktadekánt vagy 1,4,7,10,13-pentaoxa-ciklopentadekánt hozzáadni.
A reakciót olyan kétfázisú reakcióelegyben is végrehajthatjuk, amely alkálifém- vagy alkáliföldfém-hidroxidnak vagy alkálifém- vagy alkálifoldfém-karbonátnak a vizes oldatából és egy szerves fázisból, így például halogénezett szénhidrogénből áll. Ebben a rendszerben fázistranszfer-katalizátorokként használhatunk ammónium-halogenideket és -tetrafluoro-borátokat, így például benzil-trietil-ammónium-kloridot, benzil-tributil-ammónium-kloridot, tetrabutil-ammónium-kloridot, hexadecil-trimetil-ammónium-bromidot vagy tetrabutil-ammónium-[tetrafluoro-borát](l)-ot, valamint foszfóniumhalogenideket, így tetrabutil-foszfónium-kloridot vagy tetrafenil-foszfónium-bromidot.
A reakció szempontjából előnyös lehet a III általános képletű vegyületet előbb a bázissal kezelni, majd az így nyert sót reagáltatni az IA, illetve a IIA általános képletű vegyülettel.
Az IA.l és az IA.2 általános képletű kiindulási vegyületek (a képletekben L=C1, illetve Br) (lásd az EP 477 631 számú szabadalmi irat 1. táblázatában a 332. és 333. számú vegyületet) előállítása a megfelelő IB általános képletű alkoxi- (R’=alkil), illetve aril-oxi-vegyületből (R’=aril), például bór-trikloriddal (az IA.l általános képletű vegyületek esetén), illetve hidrogén-bromiddal (az IA.2 általános képletű vegyületek esetén) végzett hasítási reakcióval történik, amit közömbös oldószerben, így halogénezett szénhidrogénekben, -30 °C-tól 40 °Cig teijedő hőmérsékleten hajtunk végre. A 2-tolil-oxi-vegyületből (R’=2-tolil) (lásd az EP-A 477631 számú szabadalmi irat 1. táblázatában a 94. számú vegyületet) való egyik előnyös előállítási reakciót az 1-3. példák ismertetik.
A IIA általános képletű kiindulási vegyületek előállítása a szakirodalomban többszörösen ismertetett eljárások (lásd például az EP-A 363 818 számú szabadalmi iratot) segítségével történik.
A III általános képletű, hidroxi-, illetve merkaptocsoporttal szubsztituált öttagú heterociklusos vegyület előállítását a szakirodalom ismerteti, illetve a szakirodalomban megadott szintézisutakkal analóg módon hajthatjuk végre [lásd J. Heterocycl. Chem., 19 (1982), 541. oldaltól; Acta Chem. Scand., 7 (1953), 374. oldaltól; Chem. Pharm. Bull., 33 (1985), 3479. oldaltól; Acta Chem. Scand., 17 (1963), 144. oldaltól; 1 177081 számú kanadai szabadalom; Can. J. Chem., 57 (1979), 904. oldaltól; Ann. Chem., 338 (1905), 273. oldaltól; DOS 1 029 827; Chem. Pharm. Bull., 75 (1967), 1025. oldaltól; Agric. Bioi. Chem., 50 (1986), 1831. oldaltól; J. Org. Chem., 23 (1958), 1021. oldaltól; Chem. Bér., 22 (1889), 2433. oldaltól; Chem. Bér., 24 (1891), 369. oldaltól; J. Med. Chem., 75 (1971), 39. oldaltól; J. Am. Chem. Soc., 76 (1954), 4450. oldaltól].
B: Eljárás a -C(=NOCH3)-CO-NHCH3 képletű oldallánc szintézisére
Az I általános képletű vegyületeket a II általános képletű megfelelő 2-(metoxi-imino)-fenil-ecetsav-észterek aminolízisével nyerjük (lásd Houben-Weyl E5 kötet, 983. oldaltól). A II általános képletű metil-észtemek és a metil-aminnak a reakciójával I általános képletű metiiamid és metanol keletkezik.
HU 216 890 Β
A reakciót szokásosan 0 °C-tól 60 °C-ig, előnyösen azonban 10 °C-tól 30 °C-ig teijedő hőmérsékleten hajtjuk végre.
A reakció során a II általános képletű vegyület oldatába bevezetjük a metil-amin-gázt, vagy becsepegtetjük a metil-amin vizes oldatát.
A reakcióhoz alkalmas oldószerek az aromás szénhidrogének, így a toluol, az ο-, m- és p-xilol, a halogénezett szénhidrogének, így metilén-diklorid, kloroform és a klór-benzol, az éterek, így a dietil-éter, diizopropiléter, terc-butil-metil-éter, dioxán, anizol és a tetrahidrofurán, az alkoholok, így a metanol, etanol, propanol, izopropanol, butanol és a terc-butanol; különösen előnyös oldószer a metanol, a toluol és a tetrahidrofurán.
A fenti oldószerek elegyeit is használhatjuk.
A kártevők, így a kártevő gombák, rovarok, fonálférgek és atkák elleni biológiai hatásukat tekintve, főleg azok az I általános képletű vegyületek szerepelhetnek, amelyek képletében az n értéke és a szubsztituensek jelentése a következő:
n értéke 0 vagy 1;
X jelentése oxigén- vagy kénatom;
Y jelentése 3-, 4- és 5-izoxazolil-, 3-, 4- és 5-izotiazolil-,
1- , 3-, 4- és 5-pirazolil-, 2-, 4- és 5-oxazolil-, 2-, 4- és
5-tiazolil-, 1-, 2- és 4-imidazolil-, 1,2,4-oxadiazol-3il-, l,2,4-oxadiazol-5-il-, l,2,4-tiadiazol-3-il-, 1,2,4tiadiazol-5-il-, l,2,4-triazol-3-il-, l,2,4-triazol-5-il-, l,3,4-oxadiazol-2-il-, l,3,4-tiadiazol-2-il-, 1,2,3-oxadiazol-4-il-, l,2,3-oxadiazol-5-il-, 1,2,3-triazol-5-ilés l,2,3-triazol-4-il-csoport, főleg 3- és 5-izoxazolil-,
3-izotiazolil-, 3-, 4- és 5-pirazolil-, 2- és 4-oxazolil-,
2- és 4-tiazolil-, l,2,4-oxadiazol-5-il-, 1,2,4-tiadiazol5-il-, 1,2,4-triazol-3-il-, l,3,4-oxadiazol-2-il-és 1,3,4tiadiazol-2-il-csoport;
R1 jelentése halogénatom, így fluor-, klór-, bróm- és jódatom, főleg fluor- és klóratom;
-4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, szek-butil-, izobutil- és terc-butilcsoport, előnyösen metil- és izopropilcsoport, főleg metilcsoport;
1-4 szénatomos alkoxicsoport, így metoxi-, etoxi-, propoxi-, izopropoxi-, butoxi-, szek-butoxi-, izobutoxi- és terc-butoxi-csoport, előnyösen metoxi-, etoxiés izopropoxicsoport, főleg metoxicsoport;
R2 jelentése adott esetben szubsztituált, főleg 1-6 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, szek-butil-, izobutil-, terc-butil-, pentil-,
1- , 2- és 3-metil-butil-, 1-etil-propil-, hexil-, 1,1-, 1,2és 2,2-dimetil-propil-, 1-, 2-, 3- és 4-metil-pentil-,
1.1- , 1,2-, 1,3-, 2,2-, 2,3- és 3,3-dimetil-butil-, 1- és
2- etil-butil-, 1,1,2- és 1,2,2-trimetil-propil-, 1-etil-lmetil-propil- és l-etil-2-metil-propil-csoport, előnyösen metil-, etil-, izopropil-, szek-butil-, terc-butil-,
1.1- és 2,3-dimetil-butil-csoport, főleg metil-, izopropil- és terc-butil-csoport;
ciklopropil-, ciklopentil-, ciklohexilcsoport; adott esetben szubsztituált, monociklusos, olyan aromás gyűrűs csoport, amely a szénatomokon kívül gyűrűtagként egy-három nitrogénatomot vagy egy vagy két nitrogénatomot és egy oxigén- vagy kénatomot vagy egy oxigén- vagy kénatomot tartalmazhat, fenil- és naftilcsoport, előnyösen fenil-, 1- és 2-naftilcsoport és heteroarilcsoportok, például a heteroatomként egy-három nitrogénatomot és/vagy egy oxigén- vagy kénatomot tartalmazó, öttagú heteroarilcsoportok, így 2- és 3-furil-, 2- és 3-tienil-, 1-, 2- és
3- pirrolil-, 3-, 4- és 5-izoxazolil-, 3-, 4- és 5-izotiazolil-, 1-, 3-, 4- és 5-pirazolil-, 2-, 4- és 5-oxazolil-, 2-,
4- és 5-tiazolil-, 1-, 2- és 4-imidazolil-, 1,2,4-oxadiazol-3-il-, l,2,4-oxadiazol-5-il-, 1,2,4-tiadiazol-3-il-, l,2,4-tiadiazol-5-il-, l,2,5-triazol-3-il-, 1,2,3-triazol4-il-, 1,2,3-triazol-5-il-, 5-tetrazolil-, 1,2,3,4-tiatriazol-5-il- és l,2,3,4-oxa-triazol-5-il-csoport, főleg 3és 5-izoxazolil-, 4-oxazolil-, 4-tiazolil-, 1,3,4-oxadiazol-2-il- és 1,3,4-tiadiazol-2-il-csoport;
heteroatomként egy-három nitrogénatomot tartalmazó, hattagú heteroarilcsoportok, így 2-, 3- és 4-piridil-,
3- és 4-piridazinil-, 2-, 4- és 5-pirimidinil-, 2-pirazinil-, l,3,5-triazin-2-il-, l,2,4-triazin-3-il-és 1,2,4,5tetrazin-3-il-csoport, főleg 2-, 3- és 4-piridil-, 2- és
4- pirimidinil-, 2-pirazinil- és 4-piridazinilcsoport.
A fentiekben megnevezett aromás vagy heteroaromás csoportok halogénezettek lehetnek, azaz hidrogénatomjaikat részben vagy teljesen halogénatomok, így fluor-, klór-, bróm- és jódatomok, előnyösen fluor- és klóratomok helyettesíthetik.
Ezek az aromás vagy heteroaromás csoportok a fentiekben megnevezett halogénatomokon kívül az alábbiakban felsoroltak közül szubsztituensként még egyet-hármat tartalmazhatnak:
nitro-, cianocsoport;
alkilcsoport, főleg 1-6 szénatomos alkilcsoport, így a fentiekben megnevezett csoportok, előnyösen metil-, etil-, izopropil-, butil-, hexilcsoport, főleg metil- és izopropilcsoport;
-4 szénatomos halogén-alkil-csoport, így a fentiekben megnevezett csoportok, előnyösen triklór-metil-, difluor-metil-, trifluor-metil-, 2,2-difluor-etil-, 2,2,2-trifluor-etil- és pentafluor-etil-csoport;
1-4 szénatomos alkoxicsoport, előnyösen metoxi-, etoxi-, izopropoxi- és terc-butoxi-csoport, főleg metoxicsoport;
1-4, főleg 1-2 szénatomos halogén-alkoxi-csoport, előnyösen difluor-metoxi-, trifluor-metoxi- és 2,2,2-trifluor-etoxi-csoport, főleg difluor-metoxi-csoport; az alkilrészben 1-6 szénatomos alkil-karbonil-csoport, így metil-karbonil-, etil-karbonil-, propil-karbonil-, izopropil-karbonil-, butil-karbonil-, szek-butil-karbonil-, izobutil-karbonil-, tere-butil-karbonil-, pentil-karbonil-, 1-, 2- és 3-metil-butil-karbonil-, 1,1-, 1,2- és 2,2-dimetilpropil-karbonil-, 1-etil-propil-karbonil-, hexil-karbonil-, 1-, 2-, 3- és 4-metil-pentil-karbonil-, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 2,2-, 2,3- és 3,3-dimetil-butil-karbonil-, 1- és 2-etil-butil-karbonil-, 1,1,2- és 1,2,2-trimetil-propil-karbonil-, 1-etil-lmetil-propil-karbonil- és l-etil-2-metil-propil-karbonilcsoport, előnyösen metil-karbonil-, etil-karbonil- és tercbutil-karbonil-csoport, főleg etil-karbonil-csoport; az alkoxirészben 1-6 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport, így metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil-, propoxi-karbonil-, izopropoxi-karbonil-, butoxi-karbonil-, szek4
HU 216 890 Β butoxi-karbonil-, izobutoxi-karbonil-, terc-butoxi-karbonil-, pentil-oxi-karbonil-, 1-, 2- és 3-metil-butil-oxikarbonil-, 2,2-dimetil-propil-oxi-karbonil-, 1-etil-propiloxi-karbonil-, hexil-oxi-karbonil-, 1,1- és 1,2-dimetilpropoxi-karbonil-, 1-, 2-, 3- és 4-metil-pentil-oxi-karbonil-, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 2,2-, 2,3- és 3,3-dimetil-butoxikarbonil-, 1- és 2-etil-butoxi-karbonil-, 1,1,2- és 1,2,2trimetil-propoxi-karbonil-, 1 -etil-1 -metil-propoxi-karbonil- és l-etil-2-metil-propoxi-karbonil-csoport, előnyösen metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil- és terc-butoxi-karbonil-csoport, főleg etoxi-karbonil-csoport; az alkilrészben 1-6 szénatomos alkil-karbamoil-csoport, így metil-karbamoil-, etil-karbamoil-, propil-karbamoil-, izopropil-karbamoil-, butil-karbamoil-, szek-butil-kaibamoil-, izobutil-karbamoil-, terc-butil-karbamoil-, pentilkarbamoil-, 1-, 2- és 3-metil-butil-karbamoil-, 2,2-dimetil-propil-karbamoil-, 1-etil-propil-karbamoil-, hexil-karbamoil-, 1,1- és 1,2-dimetil-propil-karbamoil-, 1-, 2-, 3és 4-metil-pentil-karbamoil-, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 2,2-, 2,3- és 3,3-dimetil-butil-karbamoil-, 1- és 2-etil-butil-karbamoil-, 1,1,2- és 1,2,2-trimetil-propil-karbamoil-, 1-etil-l-metilpropil-karbamoil- és l-etil-2-metil-propil-karbamoil-csoport, előnyösen metil-karbamoil- és etil-karbamoil-csoport, főleg metil-karbamoil-csoport;
alkilrészenként 1-6, főleg 1-4 szénatomos dialkil-karbamoil-csoport, így dimetil-karbamoil-, dietil-karbamoil-, dipropil-karbamoil-, diizopropil-karbamoil-, dibutil-karbamoil-, di(szek-butil)-karbamoil-, diizobutilkarbamoil-, di(terc-butil)-karbamoil-, N-metil-N-etilkarbamoil-, Ν-metil-N-propil-karbamoil-, N-metil-Nizopropil-karbamoil-, Ν-metil-N-butil-karbamoil-, Nmetil-N-(szek-butil)-karbamoil-, N-metil-N-izobutilkarbamoil-, N-metil-N-(terc-butil)-karbamoil-, N-etil-Npropil-karbamoil-, Ν-etil-N-izopropil-karbamoil-, Netil-N-butil-karbamoil-, N-etil-N-(szek-butil)-karbamoil-, Ν-etil-N-izobutil-karbamoil-, N-etil-N-(terc-butil)-karbamoil-, N-propil-N-izopropil-karbamoil-, Npropil-N-butil-karbamoil-, N-propil-N-(szek-butil)-karbamoil-, Ν-propil-N-izobutil-karbamoil-, N-propil-N(terc-butil)-karbamoil-, N-izopropil-N-butil-karbamoil-, N-izopropil-N-(szek-butil)-karbamoil-, N-izopropil-Nizobutil-karbamoil-, N-izopropil-N-(terc-butil)-karbamoil-, N-butil-N-(szek-butil)-karbamoil-, N-butil-N-izobutil-karbamoil-, N-butil-N-(terc-butil)-karbamoil-, N(szek-butil)-N-izobutil-karbamoil-, N-(szek-butil)-N(terc-butil)-karbamoil- és N-izobutil-N-(terc-butil)-karbamoil-csoport, előnyösen dimetil-karbamoil- és dietilkarbamoil-csoport, főleg dimetil-karbamoil-csoport; fenilcsoport.
Az R2 csoport két, egymással szomszédos szubsztituense egy, adott esetben fluorszubsztituált, 1-2 szénatomos alkilén-dioxi-láncot képezhet, így például az alábbi képletű csoportokat: -O-CH2-O-, -O-CF2-O-, -O-CH2CH2-O-, -O-CF2CF2-O-. Az R2 csoportnál megnevezett alkilcsoport részben vagy teljesen halogénezett lehet, azaz ezeknek a csoportoknak a hidrogénatomjait részben vagy teljesen halogénatomok, így fluor-, klór-, bróm- és jódatomok, előnyösen fluor- és klóratomok helyettesíthetik. Ezt az alkilcsoportot a fenti halogénatomokon kívül még szubsztituálhatja 1-6 szénatomos alkoxi-imino-csoport, így metoxiimino-, etoxi-imino-, propoxi-imino-, izopropoxi-imino-, butoxi-imino-, szek-butoxi-imino-, izobutoxi-imino-, terc-butoxi-imino-, pentil-oxi-imino-, 1-, 2- és 3-metilbutoxi-imino-, 1,1-, 1,2- és 2,2-dimetil-propoxi-imino-, 1-etil-propoxi-imino-, hexil-oxi-imino-, 1-, 2-, 3- és 4metil-pentil-oxi-imino-, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 2,2-, 2,3- és 3,3dimetil-butoxi-imino-, 1- és 2-etil-butoxi-imino-, 1,1,2és 1,2,2-trimetil-propoxi-imino-, 1-etil-l-metil-propoxiimino- és l-etil-2-metil-propoxi-imino-csoport, előnyösen metoxi-imino-, etoxi-imino-, propoxi-imino-, tercbutoxi-imino- és izopropoxi-imino-csoport, főleg metoxi-imino- és etoxi-imino-csoport és fenilcsoport.
Előnyösek az olyan I általános képletű vegyületek is, amelyek képletében az X oxigénatomot jelent.
Különösen fontosak azok az I általános képletű vegyületek, amelyek képletében az Y jelentése 3-izoxazolil-, 1-, 3- és 4-pirazolil-, 2-oxazolil-, 2- és 4-tiazolil-, l,2,4-triazol-3-il-, l,3,4-oxadiazol-2-il-, 1,2,4-oxadiazol-5-il- és l,2,4-tiadiazol-5-il-csoport, főleg 3-pirazolil-, 4-tiazolil- és 1,2,4-triazol-3-il-csoport.
Főleg azok az I általános képletű vegyületek az előnyösek, amelyek képletében az R2 adott esetben szubsztituált fenilcsoportot jelent. A fenilcsoport szubsztituenseiként előnyösen a következők szerepelhetnek: halogénatom, ciano-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1—2 szénatomos halogén-alkil-, 1-2 szénatomos halogén-alkoxi-, fenil- és 1 -2 szénatomos alkilén-dioxi-csoport.
Szintén előnyösek az olyan I általános képletű vegyületek, amelyek képletében az R2 adott esetben szubsztituált, öttagú heteroarilcsoportot jelent, így például tiazolil-, izoxazolil-, oxazolil- vagy 1,2,4-oxadiazolilcsoportot.
Szintén előnyösek az olyan I általános képletű vegyületek, amelyek képletében az R2 adott esetben szubsztituált, hattagú heteroarilcsoportot jelent, így például piridil-, pirimidinil-, piridazinil- vagy pirazinilcsoportot.
Szintén előnyösek az olyan I általános képletű vegyületek, amelyek képletében az R2 1-6 szénatomos alkoxi-imino-csoporttal szubsztituált alkilcsoportot jelent, így például metoxi-imino-etil-, etoxi-imino-etil-, propoxi-imino-etil-, izopropoxi-imino-propil-csoportot.
Ezenkívül előnyösek az olyan I általános képletű vegyületek, amelyek képletében az Y olyan öttagú heteroarilcsoportot jelent, amelyet az
R2 csoporton kívül az alábbiakban felsoroltak közül még egy vagy kettő szubsztituálhat: klóratom, metil-, trifluor-metil- és metoxicsoport;
R1 halogénatomot, 1 -4 szénatomos alkil-, 1 -2 szénatomos alkoxicsoportot jelent;
n értéke 0 vagy 1 lehet;
X jelentése oxigén- vagy kénatom;
R2 1 -4 szénatomos alkil- vagy 3-6 szénatomos cikloalkilcsoportot jelent.
Előnyösek továbbá azok az I általános képletű vegyületek, amelyek képletében R2-Y- az alábbi 5 tagú heteroaromás csoportok valamelyikét jelenti.
HU 216 890 Β
N-N
N-N
N-O
N-S
B?
# ΆΑ~·
Továbbá előnyösek az olyan I általános képletű vegyületek, amelyek képletében az n értéke 0 vagy 1;
X jelentése oxigén- vagy kénatom;
Y jelentése olyan öttagú heteroarilcsoport, amelyet az
R2 csoporton kívül az alábbiakban felsoroltak közül még egy vagy kettő szubsztituálhat: klóratom, metil-, trifluor-metil- és metoxicsoport;
R1 jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxicsoport; és
R2 jelentése adott esetben szubsztituált, olyan aromás gyűrű, amely a szénatomokon kívül gyűrűtagként egy-három nitrogénatomot vagy egy-két nitrogén5Q atomot és egy oxigén- vagy kénatomot vagy egy oxigén- vagy kénatomot tartalmazhat.
Ezenkívül előnyösek az olyan I általános képletű vegyületek, amelyek képletében az n értéke 0;
X jelentése oxigénatom;
Y jelentése olyan öttagú heteroarilcsoport, amelyet az
R2 csoporton kívül az alábbiakban felsoroltak közül még egy vagy kettő szubsztituálhat: klóratom, metil-, trifluor-metil- és metoxicsoport;
HU 216 890 Β
R2 jelentése adott esetben szubsztituált, olyan aromás gyűrű, amely a szénatomokon kívül gyűrűtagként egy-három nitrogénatomot vagy egy-két nitrogénatomot és egy oxigén- vagy kénatomot vagy egy oxigén- vagy kénatomot tartalmazhat.
Emellett előnyösek az olyan I általános képletű vegyületek, amelyek képletében az n értéke 0 vagy 1;
X jelentése oxigén- vagy kénatom;
Y jelentése olyan öttagú heteroarilcsoport, amelyet az R2 csoporton kívül az alábbiakban felsoroltak közül még egy vagy kettő szubsztituálhat: klóratom, metil-, trifluor-metil- és metoxicsoport;
R1 jelentése halogénatom, 1 -4 szénatomos alkil-, 1 -4 szénatomos alkoxicsoport; és
R2 jelentése adott esetben szubsztituált fenilcsoport. Továbbá előnyösek az olyan I általános képletű vegyületek, amelyek képletében az n értéke 0;
X jelentése oxigénatom;
Y jelentése olyan öttagú heteroarilcsoport, amelyet az R2 csoporton kívül az alábbiakban felsoroltak közül még egy vagy kettő szubsztituálhat: klóratom, metil-, trifluor-metil- és metoxicsoport; és
R2 jelentése adott esetben szubsztituált fenilcsoport. Továbbá előnyösek az olyan I általános képletű vegyületek, amelyek képletében az n értéke 0 vagy 1;
X jelentése oxigén- vagy kénatom;
Y jelentése olyan öttagú heteroarilcsoport, amelyet az R2 csoporton kívül az alábbiakban felsoroltak közül még egy vagy kettő szubsztituálhat: klóratom, metil-, trifluor-metil- és metoxicsoport;
R1 jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxicsoport; és
R2 jelentése adott esetben szubsztituált öttagú heteroarilcsoport.
Ezenkívül előnyösek azok az I általános képletű vegyületek, amelyek képletében az n értéke 0 vagy 1;
X jelentése oxigén- vagy kénatom;
Y jelentése olyan hattagú heteroarilcsoport, amelyet az
R2 csoporton kívül az alábbiakban felsoroltak közül még egy vagy kettő szubsztituálhat: klóratom, metil-, trifluor-metil- és metoxicsoport; és
R2 jelentése adott esetben szubsztituált hattagú heteroarilcsoport.
Az alábbi 1-11. táblázatok sorolják fel a különösen előnyös 1.1,1.2,1.3,1.4,1.5,1.6,1.7,1.8,1.9,1.10 és 1.11 általános képletű vegyületeket, valamint az alábbi, 12. táblázat az olyan különösen előnyös I általános képletű vegyületeket, amelyek képletében az X oxigénatomot jelent:
1. táblázat
1.1 általános képletű vegyületek
| Szám | R'„ | R2 |
| 1.001 | H | fenil |
| 1.002 | 3-klór | fenil |
| Szám | R’„ | R2 |
| 1.003 | 4-klór | fenil |
| 1.004 | 6-klór | fenil |
| 1.005 | 4-fluor | fenil |
| 1.006 | 4-metoxi | fenil |
| 1.007 | 3-metil | fenil |
| 1.008 | 6-metil | fenil |
| 1.009 | H | 2-fluor-fenil |
| 1.010 | H | 3-fluor-fenil |
| 1.011 | H | 4-fluor-fenil |
| 1.012 | H | 2,3-difluor-fenil |
| 1.013 | H | 2,4-difluor-fenil |
| 1.014 | H | 2,5-difluor-fenil |
| 1.015 | H | 2,6-difluor-fenil |
| 1.016 | H | 3,4-difluor-fenil |
| 1.017 | H | 3,5-difluor-fenil |
| 1.018 | H | 2-klór-fenil |
| 1.019 | H | 3-klór-fenil |
| 1.020 | H | 4-klór-fenil |
| 1.021 | 3-klór | 4-klór-fenil |
| 1.022 | 4-klór | 4-klór-fenil |
| 1.023 | 6-klór | 4-klór-fenil |
| 1.024 | 4-fluor | 4-klór-fenil |
| 1.025 | 4-metoxi | 4-klór-fenil |
| 1.026 | 3-metil | 4-klór-fenil |
| 1.027 | 6-metil | 4-klór-fenil |
| 1.028 | H | 2,3-diklór-fenil |
| 1.029 | H | 2,4-diklór-fenil |
| 1.030 | H | 2,5-diklór-fenil |
| 1.031 | H | 2,6-diklór-fenil |
| 1.032 | H | 3,4-diklór-fenil |
| 1.033 | H | 3,5-diklór-fenil |
| 1.034 | H | 2,3,4-triklór-fenil |
| 1.035 | H | 2,3,5-triklór-fenil |
| 1.036 | H | 2,3,6-triklór-fenil |
| 1.037 | H | 2,4,5-triklór-fenil |
| 1.038 | H | 2,4,6-triklór-fenil |
| 1.039 | H | 3,4,5-triklór-fenil |
| 1.040 | H | 2-bróm-fenil |
| 1.041 | H | 3-bróm-fenil |
| 1.042 | H | 4-bróm-fenil |
| 1.043 | H | 2,4-dibróm-fenil |
| 1.044 | H | 2-bróm-4-fluor-fenil |
| 1.045 | H | 2-bróm-4-klór-fenil |
| 1.046 | H | 2-fluor-4-klór-fenil |
| 1.047 | H | 3-fluor-4-klór-fenil |
| 1.048 | H | 3-klór-5-fluor-fenil |
HU 216 890 Β
1. táblázat (folytatás)
| Szám | R'„ | R2 |
| 1.049 | H | 2-klór-4-fluor-fenil |
| 1.050 | H | 2-ciano-fenil |
| 1.051 | H | 3-ciano-fenil |
| 1.052 | H | 4-ciano-fenil |
| 1.053 | H | 3-ciano-4-klór-fenil |
| 1.056 | H | 2-metil-fenil |
| 1.057 | H | 3-metil-fenil |
| 1.058 | H | 4-metil-fenil |
| 1.059 | H | 2,4-dimetil-fenil |
| 1.060 | H | 2,5-dimetil-fenil |
| 1.061 | H | 2,5-dimetil-fenil |
| 1.062 | H | 2,6-dimetil-fenil |
| 1.063 | H | 3,4-dimetil-fenil |
| 1.064 | H | 3,5-dimetil-fenil |
| 1.065 | H | 2,4,6-trimetil-fenil |
| 1.066 | H | 3,4,5-trimetil-fenil |
| 1.067 | H | 2-metil-4-klór-fenil |
| 1.068 | H | 2-klór-4-metil-fenil |
| 1.069 | H | 3-metil-4-klór-fenil |
| 1.070 | H | 3-klór-5-metil-fenil |
| 1.071 | H | 2-ciano-4-metil-fenil |
| 1.072 | H | 2-metil-4-ciano-fenil |
| 1.073 | H | 4-etil-fenil |
| 1.074 | H | 4-terc-butil-fenil |
| 1.077 | H | 2-(trifluor-metil)-fenil |
| 1.078 | H | 3-(trifluor-metil)-fenil |
| 1.079 | H | 4-(trifluor-metil)-fenil |
| 1.080 | H | 3,5-bisz(trifluor-metil)-fenil |
| 1.081 | H | 2-klór-4-(trifluor-metil)-fenil |
| 1.082 | H | 2-metoxi-fenil |
| 1.083 | H | 3-metoxi-fenil |
| 1.084 | H | 4-metoxi-fenil |
| 1.085 | H | 2,4-dimetoxi-fenil |
| 1.086 | H | 3,4-dimetoxi-fenil |
| 1.087 | H | 2,5-dimetoxi-fenil |
| 1.088 | H | 3,5-dimetoxi-fenil |
| 1.089 | H | 3,4,5-trimetoxi-fenil |
| 1.090 | H | 2-metil-4-metoxi-fenil |
| 1.091 | H | 2-klór-4-metoxi-fenil |
| 1.092 | H | 4-(trifluor-metoxi)-fenil |
| 1.093 | H | 2-(difluor-metoxi)-fenil |
| 1.094 | H | 3-(difluor-metoxi)-fenil |
| 1.095 | H | 4-(difluor-metoxi)-fenil |
| 1.096 | H | 4-(1,1,2,2-tetrafluor-etoxi)-fenil |
| 1.097 | H | 2-fluor-4-(difluor-metoxi)-fenil |
| Szám | R’n | R2 |
| 1.098 | H | 4-etoxi-fenil |
| 1.099 | H | 4-terc-butoxi-fenil |
| 1.100 | H | 3-(metoxi-karbonil)-fenil |
| 1.101 | H | 4-(metoxi-karbonil)-fenil |
| 1.102 | H | 4-(terc-butoxi-karbonil)-fenil |
| 1.103 | H | 2,3-(metilén-dioxi)-fenil |
| 1.104 | H | 3,4-(metilén-dioxi)-fenil |
| 1.106 | H | 3,4-(etilén-dioxi)-fenil |
| 1.109 | H | 1-naftil |
| 1.110 | H | 2-naftil |
| 1.111 | H | metil |
| 1.112 | H | etil |
| 1.113 | H | propil |
| 1.114 | H | izopropil |
| 1.115 | H | butil |
| 1.116 | H | izobutil |
| 1.117 | H | szek-butil |
| 1.118 | H | terc-butil |
| 1.119 | H | ciklopropil |
| 1.120 | H | ciklohexil |
2. táblázat
1.2 általános képletű vegyületek
| Szám | R'„ | R2 |
| 2.001 | H | fenil |
| 2.002 | 3-klór | fenil |
| 2.003 | 4-klór | fenil |
| 2.004 | 6-klór | fenil |
| 2.005 | 4-fluor | fenil |
| 2.006 | 4-metoxi | fenil |
| 2.007 | 3-metil | fenil |
| 2.008 | 6-metil | fenil |
| 2.009 | H | 2-fluor-fenil |
| 2.010 | H | 3-fluor-fenil |
| 2.011 | H | 4-fluor-fenil |
| 2.012 | H | 2,3-difluor-fenil |
| 2.013 | H | 2,4-difluor-fenil |
| 2.014 | H | 2,5-difluor-fenil |
| 2.015 | H | 2,6-difluor-fenil |
| 2.016 | H | 3,4-difluor-fenil |
| 2.017 | H | 3,5-difluor-fenil |
| 2.018 | H | 2-klór-fenil |
| 2.019 | H | 3-klór-fenil |
| 2.020 | H | 4-klór-fenil |
| 2.021 | 3-klór | 4-klór-fenil |
| 2.022 | 4-klór | 4-klór-fenil |
HU 216 890 Β
2. táblázat (folytatás)
| Szám | R'n | R2 |
| 2.023 | 6-klór | 4-klór-fenil |
| 2.024 | 4-fluor | 4-klór-fenil |
| 2.025 | 4-metoxi | 4-klór-fenil |
| 2.026 | 3-metil | 4-klór-fenil |
| 2.027 | 6-metil | 4-klór-fenil |
| 2.028 | H | 2,3-diklór-fenil |
| 2.029 | H | 2,4-diklór-fenil |
| 2.030 | H | 2,5-diklór-fenil |
| 2.031 | H | 2,6-diklór-fenil |
| 2.032 | H | 3,4-diklór-fenil |
| 2.033 | H | 3,5-diklór-fenil |
| 2.034 | H | 2,3,4-triklór-fenil |
| 2.035 | H | 2,3,5-triklór-fenil |
| 2.036 | H | 2,3,6-triklór-fenil |
| 2.037 | H | 2,4,5-triklór-fenil |
| 2.038 | H | 2,4,6-triklór-fenil |
| 2.039 | H | 3,4,5-triklór-fenil |
| 2.040 | H | 2-bróm-fenil |
| 2.041 | H | 3-bróm-fenil |
| 2.042 | H | 4-bróm-fenil |
| 2.043 | H | 2,4-dibróm-fenil |
| 2.044 | H | 2-bróm-4-fluor-fenil |
| 2.045 | H | 2-bróm-4-klór-fenil |
| 2.046 | H | 2-fluor-4-klór-fenil |
| 2.047 | H | 3-fluor-4-klór-fenil |
| 2.048 | H | 3-klór-5-fluor-fenil |
| 2.049 | H | 2-klór-4-fluor-fenil |
| 2.050 | H | 2-ciano-fenil |
| 2.051 | H | 3-ciano-fenil |
| 2.052 | H | 4-ciano-fenil |
| 2.053 | H | 3-ciano-4-klór-fenil |
| 2.056 | H | 2-metil-fenil |
| 2.057 | H | 3-metil-fenil |
| 2.058 | H | 4-metil-fenil |
| 2.059 | H | 2,4-dimetil-fenil |
| 2.060 | H | 2,5-dimetil-fenil |
| 2.061 | H | 2,5-dimetil-fenil |
| 2.062 | H | 2,6-dimetil-fenil |
| 2.063 | H | 3,4-dimetil-fenil |
| 2.064 | H | 3,5-dimetil-fenil |
| 2.065 | H | 2,4,6-trimetil-fenil |
| 2.066 | H | 3,4,5 -trimetil-feni 1 |
| 2.067 | H | 2-metil-4-klór-fenil |
| 2.068 | H | 2-klór-4-metil-fenil |
| 2.069 | H | 3-metil-4-klór-fenil |
| Szám | R'n | R2 |
| 2.070 | H | 3-klór-5-metil-fenil |
| 2.071 | H | 2-ciano-4-metil-fenil |
| 2.072 | H | 2-metil-4-ciano-fenil |
| 2.073 | H | 4-etil-fenil |
| 2.074 | H | 4-terc-butil-fenil |
| 2.077 | H | 2-(trifluor-metil)-fenil |
| 2.078 | H | 3-(trifluor-metil)-fenil |
| 2.079 | H | 4-(trifluor-metil)-fenil |
| 2.080 | H | 3,5-bisz(trifluor-metil)-fenil |
| 2.081 | H | 2-klór-4-(trifluor-metil)-fenil |
| 2.082 | H | 2-metoxi-fenil |
| 2.083 | H | 3-metoxi-fenil |
| 2.084 | H | 4-metoxi-fenil |
| 2.085 | H | 2,4-dimetoxi-fenil |
| 2.086 | H | 3,4-dimetoxi-fenil |
| 2.087 | H | 2,5-dimetoxi-fenil |
| 2.088 | H | 3,5-dimetoxi-fenil |
| 2.089 | H | 3,4,5-trimetoxi-fenil |
| 2.090 | H | 2-metil-4-metoxi-fenil |
| 2.091 | H | 2-klór-4-metoxi-fenil |
| 2.092 | H | 4-(trifluor-metoxi)-fenil |
| 2.093 | H | 2-(difluor-metoxi)-fenil |
| 2.094 | H | 3-(difluor-metoxi)-fenil |
| 2.095 | H | 4-(difluor-metoxi)-fenil |
| 2.096 | H | 4-(1,1,2,2-tetrafluor-etoxi)-fenil |
| 2.097 | H | 2-fluor-4-(difluor-metoxi)-fenil |
| 2.098 | H | 4-etoxi-fenil |
| 2.099 | H | 4-terc-butoxi-fenil |
| 2.100 | H | 3-(metoxi-karbonil)-fenil |
| 2.101 | H | 4-(metoxi-karbonil)-fenil |
| 2.102 | H | 4-(terc-butoxi-karbonil)-fenil |
| 2.103 | H | 2,3-(metilén-dioxi)-fenil |
| 2.104 | H | 3,4-(metilén-dioxi)-fenil |
| 2.106 | H | 3,4-(etilén-dioxi)-fenil |
| 2.109 | H | 1 -naftil |
| 2.110 | H | 2-naftil |
| 2.111 | H | metil |
| 2.112 | H | etil |
| 2.113 | H | propil |
| 2.114 | H | izopropil |
| 2.115 | H | butil |
| 2.116 | H | izobutil |
| 2.117 | H | szek-butil |
| 2.118 | H | terc-butil |
| 2.119 | H | ciklopropil |
| 2.120 | H | ciklohexil |
HU 216 890 Β
3. táblázat
1.3 általános képletű vegyületek
| Szám | R'n | R2 |
| 3.001 | H | fenil |
| 3.002 | 3-klór | fenil |
| 3.003 | 4-klór | fenil |
| 3.004 | 6-klór | fenil |
| 3.005 | 4-fluor | fenil |
| 3.006 | 4-metoxi | fenil |
| 3.007 | 3-metil | fenil |
| 3.008 | 6-metil | fenil |
| 3.009 | H | 2-fluor-fenil |
| 3.010 | H | 3-fluor-fenil |
| 3.011 | H | 4-fluor-fenil |
| 3.012 | H | 2,3-difluor-fenil |
| 3.013 | H | 2,4-difluor-fenil |
| 3.014 | H | 2,5-difluor-fenil |
| 3.015 | H | 2,6-difluor-fenil |
| 3.016 | H | 3,4-difluor-fenil |
| 3.017 | H | 3,5-difluor-fenil |
| 3.018 | H | 2-klór-fenil |
| 3.019 | H | 3-klór-fenil |
| 3.020 | H | 4-klór-fenil |
| 3.021 | 3-klór | 4-klór-fenil |
| 3.022 | 4-klór | 4-klór-fenil |
| 3.023 | 6-klór | 4-klór-fenil |
| 3.024 | 4-fluor | 4-klór-fenil |
| 3.025 | 4-metoxi | 4-klór-fenil |
| 3.026 | 3-metil | 4-klór-fenil |
| 3.027 | 6-metil | 4-klór-fenil |
| 3.028 | H | 2,3-diklór-fenil |
| 3.029 | H | 2,4-diklór-fenil |
| 3.030 | H | 2,5-diklór-fenil |
| 3.031 | H | 2,6-diklór-fenil |
| 3.032 | H | 3,4-diklór-fenil |
| 3.033 | H | 3,5-diklór-fenil |
| 3.034 | H | 2,3,4-triklór-fenil |
| 3.035 | H | 2,3,5-triklór-fenil |
| 3.036 | H | 2,3,6-triklór-fenil |
| 3.037 | H | 2,4,5-triklór-fenil |
| 3.038 | H | 2,4,6-triklór-fenil |
| 3.039 | H | 3,4,5-triklór-fenil |
| 3.040 | H | 2-bróm-fenil |
| 3.041 | H | 3-bróm-fenil |
| 3.042 | H | 4-bróm-fenil |
| 3.043 | H | 2,4-dibróm-fenil |
| 3.044 | H | 2-bróm-4-fluor-fenil |
| Szám | R'n | R2 |
| 3.045 | H | 2-bróm-4-klór-fenil |
| 3.046 | H | 2-fluor-4-klór-fenil |
| 3.047 | H | 3 -fluor-4-klór-fenil |
| 3.048 | H | 3 -klór-5 -fluor-fenil |
| 3.049 | H | 2-klór-4-fluor-fenil |
| 3.050 | H | 2-ciano-fenil |
| 3.051 | H | 3-ciano-fenil |
| 3.052 | H | 4-ciano-fenil |
| 3.053 | H | 3 -ciano-4-klór-fenil |
| 3.056 | H | 2-metil-fenil |
| 3.057 | H | 3-metil-fenil |
| 3.058 | H | 4-metil-fenil |
| 3.059 | H | 2,4-dimetil-fenil |
| 3.060 | H | 2,5-dimetil-fenil |
| 3.061 | H | 2,5-dimetil-fenil |
| 3.062 | H | 2,6-dimetil-fenil |
| 3.063 | H | 3,4-dimetil-fenil |
| 3.064 | H | 3,5-dimetil-fenil |
| 3.065 | H | 2,4,6-trimetil-fenil |
| 3.066 | H | 3,4,5-trimetil-fenil |
| 3.067 | H | 2-metil-4-klór-fenil |
| 3.068 | H | 2-klór-4-metil-fenil |
| 3.069 | H | 3-metil-4-klór-fenil |
| 3.070 | H | 3-klór-5-metil-fenil |
| 3.071 | H | 2-ciano-4-metil-fenil |
| 3.072 | H | 2-metil-4-ciano-fenil |
| 3.073 | H | 4-etil-fenil |
| 3.074 | H | 4-terc-butil-fenil |
| 3.075 | H | 3-bifenilil |
| 3.076 | H | 4-bifenilil |
| 3.077 | H | 2-(trifluor-metil)-fenil |
| 3.078 | H | 3-(trifíuor-metil)-fenil |
| 3.079 | H | 4-(trifluor-metil)-fenil |
| 3.080 | H | 3,5-bisz(trifluor-metil)-fenil |
| 3.081 | H | 2-klór-4-(trifluor-metil)-fenil |
| 3.082 | H | 2-metoxi-fenil |
| 3.083 | H | 3-metoxi-fenil |
| 3.084 | H | 4-metoxi-fenil |
| 3.085 | H | 2,4-dimetoxi-fenil |
| 3.086 | H | 3,4-dimetoxi-fenil |
| 3.087 | H | 2,5-dimetoxi-fenil |
| 3.088 | H | 3,5-dimetoxi-fenil |
| 3.089 | H | 3,4,5-trimetoxi-fenil |
| 3.090 | H | 2-metil-4-metoxi-fenil |
| 3.091 | H | 2-klór-4-metoxi-fenil |
| 3.092 | H | 4-(trifluor-metoxi)-fenil |
HU 216 890 Β
3. táblázat (folytatás)
| Szám | R’n | R2 |
| 3.093 | H | 2-(difluor-metoxi)-fenil |
| 3.094 | H | 3-(difluor-metoxi)-fenil |
| 3.095 | H | 4-(difluor-metoxi)-fenil |
| 3.096 | H | 4-(1,1,2,2-tetrafluor-etoxi)-fenil |
| 3.097 | H | 2-fluor-4-(difluor-metoxi)-fenil |
| 3.098 | H | 4-etoxi-fenil |
| 3.099 | H | 4-terc-butoxi-fenil |
| 3.100 | H | 3-(metoxi-karbonil)-fenil |
| 3.101 | H | 4-(metoxi-karbonil)-feniI |
| 3.102 | H | 4-(terc-butoxi-karbonil)-fenil |
| 3.103 | H | 2,3-(metilén-dioxi)-fenil |
| 3.104 | H | 3,4-(metilén-dioxi)-fenil |
| 3.106 | H | 3,4-(etilén-dioxi)-fenil |
| 3.109 | H | 1-naftil |
| 3.110 | H | 2-naftil |
| 3.111 | H | metil |
| 3.112 | H | etil |
| 3.113 | H | propil |
| 3.114 | H | izopropil |
| 3.115 | H | butil |
| 3.116 | H | izobutil |
| 3.117 | H | szek-butil |
| 3.118 | H | terc-butil |
| 3.119 | H | ciklopropil |
| 3.120 | H | ciklohexil |
4. táblázat
1.4 általános képletű vegyületek
| Szám | R‘„ | R2 |
| 4.001 | H | fenil |
| 4.002 | 3-klór | fenil |
| 4.003 | 4-klór | fenil |
| 4.004 | 6-klór | fenil |
| 4.005 | 4-fluor | fenil |
| 4.006 | 4-metoxi | fenil |
| 4.007 | 3-metil | fenil |
| 4.008 | 6-metil | fenil |
| 4.009 | H | 2-fluor-fenil |
| 4.010 | H | 3-fluor-fenil |
| 4.011 | H | 4-fluor-fenil |
| 4.012 | H | 2,3-difluor-fenil |
| 4.013 | H | 2,4-difluor-fenil |
| 4.014 | H | 2,5-difluor-fenil |
| 4.015 | H | 2,6-difluor-fenil |
| 4.016 | H | 3,4-difluor-fenil |
| Szám | R'„ | R2 |
| 4.017 | H | 3,5-difluor-fenil |
| 4.018 | H | 2-klór-fenil |
| 4.019 | H | 3-klór-fenil |
| 4.020 | H | 4-klór-fenil |
| 4.021 | 3-klór | 4-klór-fenil |
| 4.022 | 4-klór | 4-klór-fenil |
| 4.023 | 6-klór | 4-klór-fenil |
| 4.024 | 4-fluor | 4-klór-fenil |
| 4.025 | 4-metoxi | 4-klór-fenil |
| 4.026 | 3-metil | 4-klór-fenil |
| 4.027 | 6-metil | 4-klór-fenil |
| 4.028 | H | 2,3-diklór-fenil |
| 4.029 | H | 2,4-diklór-fenil |
| 4.030 | H | 2,5-diklór-fenil |
| 4.031 | H | 2,6-diklór-fenil |
| 4.032 | H | 3,4-diklór-fenil |
| 4.033 | H | 3,5-diklór-fenil |
| 4.034 | H | 2,3,4-triklór-fenil |
| 4.035 | H | 2,3,5-triklór-fenil |
| 4.036 | H | 2,3,6-triklór-fenil |
| 4.037 | H | 2,4,5-triklór-fenil |
| 4.038 | H | 2,4,6-triklór-fenil |
| 4.039 | H | 3,4,5-triklór-fenil |
| 4.040 | H | 2-bróm-fenil |
| 4.041 | H | 3-bróm-fenil |
| 4.042 | H | 4-bróm-fenil |
| 4.043 | H | 2,4-dibróm-fenil |
| 4.044 | H | 2-bróm-4-fluor-fenil |
| 4.045 | H | 2-bróm-4-klór-fenil |
| 4.046 | H | 2-fluor-4-klór-fenil |
| 4.047 | H | 3-fluor-4-klór-fenil |
| 4.048 | H | 3-klór-5-fluor-fenil |
| 4.049 | H | 2-klór-4-fluor-fenil |
| 4.050 | H | 2-ciano-fenil |
| 4.051 | H | 3-ciano-fenil |
| 4.052 | H | 4-ciano-fenil |
| 4.053 | H | 3-ciano-4-klór-fenil |
| 4.056 | H | 2-metil-fenil |
| 4.057 | H | 3-metil-fenil |
| 4.058 | H | 4-metil-fenil |
| 4.059 | H | 2,4-dimetil-fenil |
| 4.060 | H | 2,5-dimetil-fenil |
| 4.061 | H | 2,5-dimetil-fenil |
| 4.062 | H | 2,6-dimetil-fenil |
| 4.063 | H | 3,4-dimetil-fenil |
| 4.064 | H | 3,5-dimetil-fenil |
HU 216 890 Β
4. táblázat (folytatás)
| Szám | R'n | R2 |
| 4.065 | H | 2,4,6-trimetil-fenil |
| 4.066 | H | 3,4,5-trimetil-fenil |
| 4.067 | H | 2-metil-4-klór-fenil |
| 4.068 | H | 2-klór-4-metil-fenil |
| 4.069 | H | 3-metil-4-klór-fenil |
| 4.070 | H | 3-klór-5-metil-fenil |
| 4.071 | H | 2-ciano-4-metil-fenil |
| 4.072 | H | 2-metil-4-ciano-fenil |
| 4.073 | H | 4-etil-fenil |
| 4.074 | H | 4-terc-butil-fenil |
| 4.077 | H | 2-(trifluor-metil)-fenil |
| 4.078 | H | 3-(trifluor-metil)-fenil |
| 4.079 | H | 4-(trifluor-metil)-fenil |
| 4.080 | H | 3,5-bisz(trifluor-metil)-fenil |
| 4.081 | H | 2-klór-4-(trifluor-metil)-fenil |
| 4.082 | H | 2-metoxi-fenil |
| 4.083 | H | 3-metoxi-fenil |
| 4.084 | H | 4-metoxi-fenil |
| 4.085 | H | 2,4-dimetoxi-fenil |
| 4.086 | H | 3,4-dimetoxi-fenil |
| 4.087 | H | 2,5-dimetoxi-fenil |
| 4.088 | H | 3,5-dimetoxi-fenil |
| 4.089 | H | 3,4,5-trimetoxi-fenil |
| 4.090 | H | 2-metil-4-metoxi-fenil |
| 4.091 | H | 2-klór-4-metoxi-fenil |
| 4.092 | H | 4-(trifluor-metoxi)-fenil |
| 4.093 | H | 2-(difluor-metoxi)-fenil |
| 4.094 | H | 3-(difluor-metoxi)-fenil |
| 4.095 | H | 4-(difluor-metoxi)-fenil |
| 4.096 | H | 4-(1,1,2,2-tetrafluor-etoxi)fenil |
| 4.097 | H | 2-fluor-4-(difluor-metoxi)-fenil |
| 4.098 | H | 4-etoxi-fenil |
| 4.099 | H | 4-(terc-butoxi)-fenil |
| 4.100 | H | 3-(metoxi-karbonil)-fenil |
| 4.101 | H | 4-(metoxi-karbonil)-fenil |
| 4.102 | H | 4-(terc-butoxi-karbonil)-fenil |
| 4.103 | H | 2,3-(metilén-dioxi)-fenil |
| 4.104 | H | 3,4-(metilén-dioxi)-feniI |
| 4.106 | H | 3,4-(etilén-dioxi)-fenil |
| 4.109 | H | 1 -naftil |
| 4.110 | H | 2-naftil |
| 4.111 | H | metil |
| 4.112 | H | etil |
| 4.113 | H | propil |
| Szám | R'n | R2 |
| 4.114 | H | izopropil |
| 4.115 | H | butil |
| 4.116 | H | izobutil |
| 4.117 | H | szek-butil |
| 4.118 | H | tere-butil |
| 4.119 | H | ciklopropil |
| 4.120 | H | ciklohexil |
5. táblázat
1.5 általános képletű vegyületek
| Szám | R'„ | R2 |
| 5.001 | H | fenil |
| 5.002 | 3-klór | fenil |
| 5.003 | 4-kIór | fenil |
| 5.004 | 6-klór | fenil |
| 5.005 | 4-fluor | fenil |
| 5.006 | 4-metoxi | fenil |
| 5.007 | 3-metil | fenil |
| 5.008 | 6-metil | fenil |
| 5.009 | H | 2-fluor-fenil |
| 5.010 | H | 3-fluor-fenil |
| 5.011 | H | 4-fluor-fenil |
| 5.012 | H | 2,3-difluor-fenil |
| 5.013 | H | 2,4-difluor-fenil |
| 5.014 | H | 2,5-difluor-fenil |
| 5.015 | H | 2,6-difluor-fenil |
| 5.016 | H | 3,4-difluor-fenil |
| 5.017 | H | 3,5-difluor-fenil |
| 5.018 | H | 2-klór-fenil |
| 5.019 | H | 3-klór-fenil |
| 5.020 | H | 4-klór-fenil |
| 5.021 | 3-klór | 4-klór-fenil |
| 5.022 | 4-klór | 4-klór-fenil |
| 5.023 | 6-klór | 4-klór-fenil |
| 5.024 | 4-fluor | 4-klór-fenil |
| 5.025 | 4-metoxi | 4-klór-fenil |
| 5.026 | 3-metil | 4-klór-fenil |
| 5.027 | 6-metil | 4-klór-fenil |
| 5.028 | H | 2,3-diklór-fenil |
| 5.029 | H | 2,4-diklór-fenil |
| 5.030 | H | 2,5-diklór-fenil |
| 5.031 | H | 2,6-diklór-fenil |
| 5.032 | H | 3,4-diklór-fenil |
| 5.033 | H | 3,5-diklór-fenil |
| 5.034 | H | 2,3,4-triklór-fenil |
| 5.035 | H | 2,3,5-triklór-fenil |
HU 216 890 Β
5. táblázat (folytatás)
| Szám | R'n | R2 |
| 5.036 | H | 2,3,6-triklór-fenil |
| 5.037 | H | 2,4,5-triklór-fenil |
| 5.038 | H | 2,4,6-triklór-fenil |
| 5.039 | H | 3,4,5-triklór-fenil |
| 5.040 | H | 2-bróm-fenil |
| 5.041 | H | 3-bróm-fenil |
| 5.042 | H | 4-bróm-fenil |
| 5.043 | H | 2,4-dibróm-fenil |
| 5.044 | H | 2-bróm-4-fluor-fenil |
| 5.045 | H | 2-bróm-4-klór-fenil |
| 5.046 | H | 2-fluor-4-klór-fenil |
| 5.047 | H | 3 -fluor-4-klór-fenil |
| 5.048 | H | 3-klór-5-fluor-fenil |
| 5.049 | H | 2-klór-4-fluor-fenil |
| 5.050 | H | 2-ciano-fenil |
| 5.051 | H | 3-ciano-fenil |
| 5.052 | H | 4-ciano-fenil |
| 5.053 | H | 3-ciano-4-klór-fenil |
| 5.056 | H | 2-metil-fenil |
| 5.057 | H | 3-metil-fenil |
| 5.058 | H | 4-metil-fenil |
| 5.059 | H | 2,4-dimetil-fenil |
| 5.060 | H | 2,5-dimetil-fenil |
| 5.061 | H | 2,5-dimetil-fenil |
| 5.062 | H | 2,6-dimetil-fenil |
| 5.063 | H | 3,4-dimetil-fenil |
| 5.064 | H | 3,5-dimetil-fenil |
| 5.065 | H | 2,4,6-trimetil-fenil |
| 5.066 | H | 3,4,5-trimetil-fenil |
| 5.067 | H | 2-metil-4-klór-fenil |
| 5.068 | H | 2-klór-4-metil-fenil |
| 5.069 | H | 3-metil-4-klór-fenil |
| 5.070 | H | 3-klór-5-metil-fenil |
| 5.071 | H | 2-ciano-4-metil-fenil |
| 5.072 | H | 2-metil-4-ciano-fenil |
| 5.073 | H | 4-etil-fenil |
| 5.074 | H | 4-terc-butil-fenil |
| 5.077 | H | 2-(trifluor-metil)-fenil |
| 5.078 | H | 3-(trifluor-metil)-fenil |
| 5.079 | H | 4-(trifluor-metil)-fenil |
| 5.080 | H | 3,5-bisz(trifluor-metil)-fenil |
| 5.081 | H | 2-klór-4-(trifhior-metil)-fenil |
| 5.082 | H | 2-metoxi-fenil |
| 5.083 | H | 3-metoxi-fenil |
| 5.084 | H | 4-metoxi-fenil |
| Szám | R’„ | R2 |
| 5.085 | H | 2,4-dimetoxi-fenil |
| 5.086 | H | 3,4-dimetoxi-fenil |
| 5.087 | H | 2,5-dimetoxi-fenil |
| 5.088 | H | 3,5-dimetoxi-fenil |
| 5.089 | H | 3,4,5-trimetoxi-fenil |
| 5.090 | H | 2-metil-4-metoxi-fenil |
| 5.091 | H | 2-klór-4-metoxi-fenil |
| 5.092 | H | 4-(trifluor-metoxi)-fenil |
| 5.093 | H | 2-(difluor-metoxi)-fenil |
| 5.094 | H | 3-(difluor-metoxi)-fenil |
| 5.095 | H | 4-(difluor-metoxi)-fenil |
| 5.096 | H | 4-(1,1,2,2-tetrafluor-etoxi)fenil |
| 5.097 | H | 2-fluor-4-(difluor-metoxi)-fenil |
| 5.098 | H | 4-etoxi-fenil |
| 5.099 | H | 4-terc-butoxi-fenil |
| 5.100 | H | 3-(metoxi-karbonil)-fenil |
| 5.101 | H | 4-(metoxi-karbonil)-fenil |
| 5.102 | H | 4-(terc-butoxi-karbonil)-fenil |
| 5.103 | H | 2,3-(metilén-dioxi)-fenil |
| 5.104 | H | 3,4-(metilén-dioxi)-fenil |
| 5.106 | H | 3,4-(etilén-dioxi)-fenil |
| 5.109 | H | 1-naftil |
| 5.110 | H | 2-naftil |
| 5.111 | H | metil |
| 5.112 | H | etil |
| 5.113 | H | propil |
| 5.114 | H | izopropil |
| 5.115 | H | butil |
| 5.116 | H | izobutil |
| 5.117 | H | szek-butil |
| 5.118 | H | terc-butil |
| 5.119 | H | ciklopropil |
| 5.120 | H | ciklohexil |
6. táblázat
1.6 általános képletű vegyületek
| Szám | R'n | R2 |
| 6.001 | H | fenil |
| 6.002 | 3-klór | fenil |
| 6.003 | 4-klór | fenil |
| 6.004 | 6-klór | fenil |
| 6.005 | 4-fluor | fenil |
| 6.006 | 4-metoxi | fenil |
| 6.007 | 3-metil | fenil |
| 6.008 | 6-metil | fenil |
HU 216 890 Β
6. táblázat (folytatás)
| Szám | R'„ | R2 |
| 6.009 | H | 2-fluor-fenil |
| 6.010 | H | 3-fluor-fenil |
| 6.011 | H | 4-fluor-fenil |
| 6.012 | H | 2,3-difluor-fenil |
| 6.013 | H | 2,4-difluor-fenil |
| 6.014 | H | 2,5-difluor-fenil |
| 6.015 | H | 2,6-difluor-fenil |
| 6.016 | H | 3,4-difluor-fenil |
| 6.017 | H | 3,5-difluor-fenil |
| 6.018 | H | 2-klór-fenil |
| 6.019 | H | 3-klór-fenil |
| 6.020 | H | 4-klór-fenil |
| 6.021 | 3-kIór | 4-klór-fenil |
| 6.022 | 4-klór | 4-klór-fenil |
| 6.023 | 6-klór | 4-klór-fenil |
| 6.024 | 4-fluor | 4-klór-fenil |
| 6.025 | 4-metoxi | 4-klór-fenil |
| 6.026 | 3-metil | 4-klór-fenil |
| 6.027 | 6-metil | 4-klór-fenil |
| 6.028 | H | 2,3-diklór-fenil |
| 6.029 | H | 2,4-diklór-fenil |
| 6.030 | H | 2,5-diklór-fenil |
| 6.031 | H | 2,6-diklór-fenil |
| 6.032 | H | 3,4-diklór-fenil |
| 6.033 | H | 3,5-diklór-fenil |
| 6.034 | H | 2,3,4-triklór-fenil |
| 6.035 | H | 2,3,5-triklór-fenil |
| 6.036 | H | 2,3,6-triklór-fenil |
| 6.037 | H | 2,4,5-triklór-fenil |
| 6.038 | H | 2,4,6-triklór-fenil |
| 6.039 | H | 3,4,5-triklór-fenil |
| 6.040 | H | 2-bróm-fenil |
| 6.041 | H | 3-bróm-fenil |
| 6.042 | H | 4-bróm-feniI |
| 6.043 | H | 2,4-dibróm-fenil |
| 6.044 | H | 2-bróm-4-fluor-fenil |
| 6.045 | H | 2-bróm-4-klór-fenil |
| 6.046 | H | 2-fluor-4-klór-fenil |
| 6.047 | H | 3-fluor-4-klór-fenil |
| 6.048 | H | 3-klór-5-fluor-fenil |
| 6.049 | H | 2-klór-4-fluor-fenil |
| 6.050 | H | 2-ciano-fenil |
| 6.051 | H | 3-ciano-fenil |
| 6.052 | H | 4-ciano-fenil |
| 6.053 | H | 3-ciano-4-klór-fenil |
| Szám | R’„ | R2 |
| 6.056 | H | 2-metil-fenil |
| 6.057 | H | 3-metil-fenil |
| 6.058 | H | 4-metil-fenil |
| 6.059 | H | 2,4-dimetil-fenil |
| 6.060 | H | 2,5-dimetil-fenil |
| 6.061 | H | 2,5-dimetil-fenil |
| 6.062 | H | 2,6-dimetil-fenil |
| 6.063 | H | 3,4-dimetil-fenil |
| 6.064 | H | 3,5-dimetil-fenil |
| 6.065 | H | 2,4,6-trimetil-fenil |
| 6.066 | H | 3,4,5-trimetil-fenil |
| 6.067 | H | 2-metil-4-klór-fenil |
| 6.068 | H | 2-klór-4-metil-fenil |
| 6.069 | H | 3-metil-4-klór-fenil |
| 6.070 | H | 3-klór-5-metil-fenil |
| 6.071 | H | 2-ciano-4-metil-fenil |
| 6.072 | H | 2-metil-4-ciano-fenil |
| 6.073 | H | 4-etil-fenil |
| 6.074 | H | 4-terc-butil-fenil |
| 6.077 | H | 2-(trifluor-metiI)-fenil |
| 6.078 | H | 3-(trifluor-metil)-fenil |
| 6.079 | H | 4-(trifluor-metil)-fenil |
| 6.080 | H | 3,5-bisz(trifluor-metil)-fenil |
| 6.081 | H | 2-klór-4-(trifluor-metil)-fenil |
| 6.082 | H | 2-metoxi-fenil |
| 6.083 | H | 3-metoxi-fenil |
| 6.084 | H | 4-metoxi-fenil |
| 6.085 | H | 2,4-dimetoxi-fenil |
| 6.086 | H | 3,4-dimetoxi-fenil |
| 6.087 | H | 2,5-dimetoxi-fenil |
| 6.088 | H | 3,5-dimetoxi-fenil |
| 6.089 | H | 3,4,5-trimetoxi-fenil |
| 6.090 | H | 2-metil-4-metoxi-fenil |
| 6.091 | H | 2-klór-4-metoxi-fenil |
| 6.092 | H | 4-(trifluor-metoxi)-fenil |
| 6.093 | H | 2-(difluor-metoxi)-fenil |
| 6.094 | H | 3-(difluor-metoxi)-fenil |
| 6.095 | H | 4-(difluor-metoxi)-fenil |
| 6.096 | H | 4-(1,1,2,2-tetrafluor-etoxi)fenil |
| 6.097 | H | 2-fluor-4-(difluor-metoxi)-fenil |
| 6.098 | H | 4-etoxi-fenil |
| 6.099 | H | 4-terc-butoxi-fenil |
| 6.100 | H | 3-(metoxi-karbonil)-fenil |
| 6.101 | H | 4-(metoxi-karbonil)-fenil |
| 6.102 | H | 4-(terc-butoxi-karbonil)-fenil |
HU 216 890 Β
6. táblázat (folytatás)
| Szám | R'n | R2 |
| 6.103 | H | 2,3-(metilén-dioxi)-fenil |
| 6.104 | H | 3,4-(metilén-dioxi)-fenil |
| 6.106 | H | 3,4-(etilén-dioxi)-fenil |
| 6.109 | H | 1 -naftil |
| 6.110 | H | 2-naftil |
| 6.111 | H | metil |
| 6.112 | H | etil |
| 6.113 | H | propil |
| 6.114 | H | izopropil |
| 6.115 | H | butil |
| 6.116 | H | izobutil |
| 6.117 | H | szek-butil |
| 6.118 | H | terc-butil |
| 6.119 | H | ciklopropil |
| 6.120 | H | ciklohexil |
7. táblázat
1.7 általános képletű vegyületek
| Szám | R'n | R2 |
| 7.001 | H | fenil |
| 7.002 | 3-klór | fenil |
| 7.003 | 4-klór | fenil |
| 7.004 | 6-klór | fenil |
| 7.005 | 4-fluor | fenil |
| 7.006 | 4-metoxi | fenil |
| 7.007 | 3-metil | fenil |
| 7.008 | 6-metil | fenil |
| 7.009 | H | 2-fluor-fenil |
| 7.010 | H | 3-fluor-fenil |
| 7.011 | H | 4-fluor-fenil |
| 7.012 | H | 2,3-difluor-fenil |
| 7.013 | H | 2,4-difluor-fenil |
| 7.014 | H | 2,5-difluor-fenil |
| 7.015 | H | 2,6-difluor-fenil |
| 7.016 | H | 3,4-difluor-fenil |
| 7.017 | H | 3,5-difluor-fenil |
| 7.018 | H | 2-klór-fenil |
| 7.019 | H | 3-klór-fenil |
| 7.020 | H | 4-klór-fenil |
| 7.021 | 3-klór | 4-klór-fenil |
| 7.022 | 4-klór | 4-klór-fenil |
| 7.023 | 6-klór | 4-klór-fenil |
| 7.024 | 4-fluor | 4-klór-fenil |
| 7.025 | 4-metoxi | 4-klór-fenil |
| Szám | R'„ | R2 |
| 7.026 | 3-metil | 4-klór-fenil |
| 7.027 | 6-metil | 4-klór-fenil |
| 7.028 | H | 2,3-diklór-fenil |
| 7.029 | H | 2,4-diklór-fenil |
| 7.030 | H | 2,5-diklór-fenil |
| 7.031 | H | 2,6-diklór-fenil |
| 7.032 | H | 3,4-diklór-fenil |
| 7.033 | H | 3,5-diklór-fenil |
| 7.034 | H | 2,3,4-triklór-fenil |
| 7.035 | H | 2,3,5-triklór-fenil |
| 7.036 | H | 2,3,6-triklór-fenil |
| 7.037 | H | 2,4,5-triklór-fenil |
| 7.038 | H | 2,4,6-triklór-fenil |
| 7.039 | H | 3,4,5-triklór-fenil |
| 7.040 | H | 2-bróm-fenil |
| 7.041 | H | 3-bróm-fenil |
| 7.042 | H | 4-bróm-fenil |
| 7.043 | H | 2,4-dibróm-fenil |
| 7.044 | H | 2-bróm-4-fluor-fenil |
| 7.045 | H | 2-bróm-4-klór-fenil |
| 7.046 | H | 2-fluor-4-klór-fenil |
| 7.047 | H | 3-fluor-4-klór-fenil |
| 7.048 | H | 3-klór-5-fluor-fenil |
| 7.049 | H | 2-klór-4-fluor-fenil |
| 7.050 | H | 2-ciano-fenil |
| 7.051 | H | 3-ciano-fenil |
| 7.052 | H | 4-ciano-fenil |
| 7.053 | H | 3-ciano-4-klór-fenil |
| 7.056 | H | 2-metil-fenil |
| 7.057 | H | 3-metil-fenil |
| 7.058 | H | 4-metil-fenil |
| 7.059 | H | 2,4-dimetil-fenil |
| 7.060 | H | 2,5-dimetil-fenil |
| 7.061 | H | 2,5-dimetil-fenil |
| 7.062 | H | 2,6-dimetil-fenil |
| 7.063 | H | 3,4-dimetil-fenil |
| 7.064 | H | 3,5-dimetil-fenil |
| 7.065 | H | 2,4,6-trimetil-fenil |
| 7.066 | H | 3,4,5-trimetil-fenil |
| 7.067 | H | 2-metil-4-klór-fenil |
| 7.068 | H | 2-klór-4-metil-fenil |
| 7.069 | H | 3-metil-4-klór-fenil |
| 7.070 | H | 3-klór-5-metil-fenil |
| 7.071 | H | 2-ciano-4-metil-fenil |
| 7.072 | H | 2-metil-4-ciano-fenil |
HU 216 890 Β
7. táblázat (folytatás)
| Szám | R'„ | R2 |
| 7.073 | H | 4-etil-fenil |
| 7.074 | H | 4-terc-butil-fenil |
| 7.077 | H | 2-(trifluor-metil)-fenil |
| 7.078 | H | 3 -(trifluor-metil)-fenil |
| 7.079 | H | 4-(trifluor-metil)-fenil |
| 7.080 | H | 3,5-bisz(trifluor-metil)-fenil |
| 7.081 | H | 2-klór-4-(trifluor-metil)-fenil |
| 7.082 | H | 2-metoxi-fenil |
| 7.083 | H | 3-metoxi-fenil |
| 7.084 | H | 4-metoxi-fenil |
| 7.085 | H | 2,4-dimetoxi-fenil |
| 7.086 | H | 3,4-dimetoxi-fenil |
| 7.087 | H | 2,5-dimetoxi-fenil |
| 7.088 | H | 3,5-dimetoxi-fenil |
| 7.089 | H | 3,4,5-trimetoxi-fenil |
| 7.090 | H | 2-metil-4-metoxi-fenil |
| 7.091 | H | 2-klór-4-metoxi-fenil |
| 7.092 | H | 4-(trifluor-metoxi)-fenil |
| 7.093 | H | 2-(difluor-metoxi)-fenil |
| 7.094 | H | 3-(difluor-metoxi)-fenil |
| 7.095 | H | 4-(difluor-metoxi)-fenil |
| 7.096 | H | 4-(1,1,2,2-tetrafluor-etoxi)fenil |
| 7.097 | H | 2-fluor-4-(difluor-metoxi)-fenil |
| 7.098 | H | 4-etoxi-fenil |
| 7.099 | H | 4-terc-butoxi-fenil |
| 7.100 | H | 3-(metoxi-karbonil)-feniI |
| 7.101 | H | 4-(metoxi-karbonil)-fenil |
| 7.102 | H | 4-(terc-butoxi-karbonil)-fenil |
| 7.103 | H | 2,3-(metiIén-dioxi)-fenil |
| 7.104 | H | 3,4-(metilén-dioxi)-fenil |
| 7.106 | H | 3,4-(etilén-dioxi)-fenil |
| 7.109 | H | 1 -naftil |
| 7.110 | H | 2-naftil |
| 7.111 | H | metil |
| 7.112 | H | etil |
| 7.113 | H | propil |
| 7.114 | H | izopropil |
| 7.115 | H | butil |
| 7.116 | H | izobutil |
| 7.117 | H | szek-butil |
| 7.118 | H | terc-butil |
| 7.119 | H | ciklopropil |
| 7.120 | H | ciklohexil |
8. táblázat
1.8 általános képletű vegyületek
| Szám | R'„ | R2 |
| 8.001 | H | fenil |
| 8.002 | 3-klór | fenil |
| 8.003 | 4-klór | fenil |
| 8.004 | 6-klór | fenil |
| 8.005 | 4-fluor | fenil |
| 8.006 | 4-metoxi | fenil |
| 8.007 | 3-metil | fenil |
| 8.008 | 6-metil | fenil |
| 8.009 | H | 2-fluor-fenil |
| 8.010 | H | 3-fluor-fenil |
| 8.011 | H | 4-fluor-fenil |
| 8.012 | H | 2,3-difluor-fenil |
| 8.013 | H | 2,4-difluor-fenil |
| 8.014 | H | 2,5-difluor-fenil |
| 8.015 | H | 2,6-difluor-fenil |
| 8.016 | H | 3,4-difluor-fenil |
| 8.017 | H | 3,5-difluor-fenil |
| 8.018 | H | 2-klór-fenil |
| 8.019 | H | 3-klór-fenil |
| 8.020 | H | 4-klór-fenil |
| 8.021 | 3-klór | 4-klór-fenil |
| 8.022 | 4-klór | 4-klór-fenil |
| 8.023 | 6-klór | 4-klór-fenil |
| 8.024 | 4-fluor | 4-klór-fenil |
| 8.025 | 4-metoxi | 4-klór-fenil |
| 8.026 | 3-metil | 4-klór-fenil |
| 8.027 | 6-metil | 4-klór-fenil |
| 8.028 | H | 2,3-diklór-fenil |
| 8.029 | H | 2,4-diklór-fenil |
| 8.030 | H | 2,5-diklór-fenil |
| 8.031 | H | 2,6-diklór-fenil |
| 8.032 | H | 3,4-diklór-fenil |
| 8.033 | H | 3,5-diklór-fenil |
| 8.034 | H | 2,3,4-triklór-fenil |
| 8.035 | H | 2,3,5-triklór-fenil |
| 8.036 | H | 2,3,6-triklór-fenil |
| 8.037 | H | 2,4,5-triklór-fenil |
| 8.038 | H | 2,4,6-triklór-fenil |
| 8.039 | H | 3,4,5-triklór-fenil |
| 8.040 | H | 2-bróm-fenil |
| 8.041 | H | 3-bróm-fenil |
| 8.042 | H | 4-bróm-fenil |
| 8.043 | H | 2,4-dibróm-fenil |
| 8.044 | H | 2-bróm-4-fluor-fenil |
| 8.045 | H | 2-bróm-4-klór-fenil |
HU 216 890 Β
8. táblázat (folytatás)
| Szám | R'„ | R2 |
| 8.046 | H | 2-fluor-4-klór-fenil |
| 8.047 | H | 3-fluor-4-klór-fenil |
| 8.048 | H | 3-klór-5-fluor-fenil |
| 8.049 | H | 2-klór-4-fluor-fenil |
| 8.050 | H | 2-ciano-fenil |
| 8.051 | H | 3-ciano-fenil |
| 8.052 | H | 4-ciano-fenil |
| 8.053 | H | 3-ciano-4-klór-fenil |
| 8.056 | H | 2-metil-fenil |
| 8.057 | H | 3-metil-fenil |
| 8.058 | H | 4-metil-fenil |
| 8.059 | H | 2,4-dimetil-fenil |
| 8.060 | H | 2,5-dimetil-fenil |
| 8.061 | H | 2,5-dimetil-fenil |
| 8.062 | H | 2,6-dimetil-fenil |
| 8.063 | H | 3,4-dimetil-fenil |
| 8.064 | H | 3,5-dimetil-fenil |
| 8.065 | H | 2,4,6-trimetil-fenil |
| 8.066 | H | 3,4,5-trimetil-fenil |
| 8.067 | H | 2-metil-4-klór-fenil |
| 8.068 | H | 2-klór-4-metil-fenil |
| 8.069 | H | 3 -metil-4-klór-fenil |
| 8.070 | H | 3-klór-5-metil-fenil |
| 8.071 | H | 2-ciano-4-metil-fenil |
| 8.072 | H | 2-metil-4-ciano-fenil |
| 8.073 | H | 4-etil-fenil |
| 8.074 | H | 4-terc-butil-fenil |
| 8.077 | H | 2-(trifluor-metil)-fenil |
| 8.078 | H | 3-(trifluor-metil)-fenil |
| 8.079 | H | 4-(trifluor-metil)-fenil |
| 8.080 | H | 3,5-bisz(trifluor-metil)-fenil |
| 8.081 | H | 2-klór-4-(trifluor-metil)-fenil |
| 8.082 | H | 2-metoxi-fenil |
| 8.083 | H | 3-metoxi-fenil |
| 8.084 | H | 4-metoxi-fenil |
| 8.085 | H | 2,4-dimetoxi-fenil |
| 8.086 | H | 3,4-dimetoxi-fenil |
| 8.087 | H | 2,5-dimetoxi-fenil |
| 8.088 | H | 3,5-dimetoxi-fenil |
| 8.089 | H | 3,4,5-trimetoxi-fenil |
| 8.090 | H | 2-metil-4-metoxi-fenil |
| 8.091 | H | 2-klór-4-metoxi-fenil |
| 8.092 | H | 4-(trifluor-metoxi)-fenil |
| 8.093 | H | 2-(difluor-metoxi)-fenil |
| 8.094 | H | 3-(difluor-metoxi)-fenil |
| 8.095 | H | 4-(difluor-metoxi)-fenil |
| Szám | R'n | R2 |
| 8.096 | H | 4-(1,1,2,2-tetrafluor-etoxi)fenil |
| 8.097 | H | 2-fluor-4-(difluor-metoxi)- fenil |
| 8.098 | H | 4-etoxi-fenil |
| 8.099 | H | 4-terc-butoxi-fenil |
| 8.100 | H | 3-(metoxi-karbonil)-feniI |
| 8.101 | H | 4-(metoxi-karbonil)-fenil |
| 8.102 | H | 4-(terc-butoxi-karbonil)-fenil |
| 8.103 | H | 2,3-(metilén-dioxi)-fenil |
| 8.104 | H | 3,4-(metilén-dioxi)-fenil |
| 8.106 | H | 3,4-(etilén-dioxi)-fenil |
| 8.109 | H | 1-naftil |
| 8.110 | H | 2-naftil |
| 8.111 | H | metil |
| 8.112 | H | etil |
| 8.113 | H | propil |
| 8.114 | H | izopropil |
| 8.115 | H | butil |
| 8.116 | H | izobutil |
| 8.117 | H | szek-butil |
| 8.118 | H | terc-butil |
| 8.119 | H | ciklopropil |
| 8.120 | H | ciklohexil |
9. táblázat
1.9 általános képletű vegyületek
| Szám | R'„ | R2 |
| 9.001 | H | fenil |
| 9.002 | 3-klór | fenil |
| 9.003 | 4-klór | fenil |
| 9.004 | 6-klór | fenil |
| 9.005 | 4-fluor | fenil |
| 9.006 | 4-metoxi | fenil |
| 9.007 | 3-metil | fenil |
| 9.008 | 6-metil | fenil |
| 9.009 | H | 2-fluor-fenil |
| 9.010 | H | 3-fluor-fenil |
| 9.011 | H | 4-fluor-fenil |
| 9.012 | H | 2,3-difluor-fenil |
| 9.013 | H | 2,4-difluor-fenil |
| 9.014 | H | 2,5-difluor-fenil |
| 9.015 | H | 2,6-difluor-fenil |
| 9.016 | H | 3,4-difluor-fenil |
| 9.017 | H | 3,5-difluor-fenil |
| 9.018 | H | 2-klór-fenil |
| 9.019 | H | 3-klór-fenil |
HU 216 890 Β
9. táblázat (folytatás)
| Szám | R'n | R2 |
| 9.020 | H | 4-klór-fenil |
| 9.021 | 3-klór | 4-klór-fenil |
| 9.022 | 4-klór | 4-klór-fenil |
| 9.023 | 6-klór | 4-klór-fenil |
| 9.024 | 4-fluor | 4-klór-fenil |
| 9.025 | 4-metoxi | 4-klór-fenil |
| 9.026 | 3-metil | 4-klór-fenil |
| 9.027 | 6-metil | 4-klór-fenil |
| 9.028 | H | 2,3-diklór-fenil |
| 9.029 | H | 2,4-diklór-fenil |
| 9.030 | H | 2,5-diklór-fenil |
| 9.031 | H | 2,6-diklór-fenil |
| 9.032 | H | 3,4-diklór-fenil |
| 9.033 | H | 3,5-diklór-fenil |
| 9.034 | H | 2,3,4-triklór-fenil |
| 9.035 | H | 2,3,5-triklór-fenil |
| 9.036 | H | 2,3,6-triklór-fenil |
| 9.037 | H | 2,4,5-triklór-fenil |
| 9.038 | H | 2,4,6-triklór-fenil |
| 9.039 | H | 3,4,5-triklór-fenil |
| 9.040 | H | 2-bróm-fenil |
| 9.041 | H | 3-bróm-fenil |
| 9.042 | H | 4-bróm-fenil |
| 9.043 | H | 2,4-dibróm-fenil |
| 9.044 | H | 2-bróm-4-fluor-fenil |
| 9.045 | H | 2-bróm-4-klór-fenil |
| 9.046 | H | 2-fluor-4-klór-fenil |
| 9.047 | H | 3-fluor-4-klór-fenil |
| 9.048 | H | 3-klór-5-fluor-fenil |
| 9.049 | H | 2-klór-4-fluor-fenil |
| 9.050 | H | 2-ciano-fenil |
| 9.051 | H | 3-ciano-fenil |
| 9.052 | H | 4-ciano-fenil |
| 9.053 | H | 3-ciano-4-klór-fenil |
| 9.056 | H | 2-metil-fenil |
| 9.057 | H | 3-metil-fenil |
| 9.058 | H | 4-metil-fenil |
| 9.059 | H | 2,4-dimetil-fenil |
| 9.060 | H | 2,5-dimetil-fenil |
| 9.061 | H | 2,5-dimetil-fenil |
| 9.062 | H | 2,6-dimetil-fenil |
| 9.063 | H | 3,4-dimetil-fenil |
| 9.064 | H | 3,5-dimetil-fenil |
| 9.065 | H | 2,4,6-trimetil-fenil |
| 9.066 | H | 3,4,5-trimetil-fenil |
| Szám | R'n | R2 |
| 9.067 | H | 2-metil-4-klór-fenil |
| 9.068 | H | 2-klór-4-metil-fenil |
| 9.069 | H | 3-metil-4-klór-fenil |
| 9.070 | H | 3-klór-5-metil-fenil |
| 9.071 | H | 2-ciano-4-metil-fenil |
| 9.072 | H | 2-metil-4-ciano-fenil |
| 9.073 | H | 4-etil-fenil |
| 9.074 | H | 4-terc-butil-fenil |
| 9.077 | H | 2-(trifluor-metil)-fenil |
| 9.078 | H | 3-(trifluor-metil)-fenil |
| 9.079 | H | 4-(trifluor-metil)-fenil |
| 9.080 | H | 3,5-bisz(trifluor-metil)-fenil |
| 9.081 | H | 2-klór-4-(trifluor-metil)-fenil |
| 9.082 | H | 2-metoxi-fenil |
| 9.083 | H | 3-metoxi-fenil |
| 9.084 | H | 4-metoxi-fenil |
| 9.085 | H | 2,4-dimetoxi-fenil |
| 9.086 | H | 3,4-dimetoxi-fenil |
| 9.087 | H | 2,5-dimetoxi-fenil |
| 9.088 | H | 3,5-dimetoxi-fenil |
| 9.089 | H | 3,4,5-trimetoxi-fenil |
| 9.090 | H | 2-metil-4-metoxi-fenil |
| 9.091 | H | 2-klór-4-metoxi-fenil |
| 9.092 | H | 4-(trifluor-metoxi)-fenil |
| 9.093 | H | 2-(difluor-metoxi)-fenil |
| 9.094 | H | 3-(difluor-metoxi)-fenil |
| 9.095 | H | 4-(difluor-metoxi)-fenil |
| 9.096 | H | 4-(1,1,2,2-tetrafluor-etoxi)fenil |
| 9.097 | H | 2-fluor-4-(difluor-metoxi)- fenil |
| 9.098 | H | 4-etoxi-fenil |
| 9.099 | H | 4-(terc-butoxi)-fenil |
| 9.100 | H | 3-(metoxi-karbonil)-fenil |
| 9.101 | H | 4-(metoxi-karbonil)-fenil |
| 9.102 | H | 4-(terc-butoxi-karbonil)-fenil |
| 9.103 | H | 2,3-(metilén-dioxi)-fenil |
| 9.104 | H | 3,4-(metilén-dioxi)-fenil |
| 9.106 | H | 3,4-(etilén-dioxi)-fenil |
| 9.109 | H | 1-naftil |
| 9.110 | H | 2-naftil |
| 9.111 | H | metil |
| 9.112 | H | etil |
| 9.113 | H | propil |
| 9.114 | H | izopropil |
| 9.115 | H | butil |
HU 216 890 Β
9. táblázat (folytatás)
| Szám | R'„ | R2 |
| 9.116 | H | izobutil |
| 9.117 | H | szek-butil |
| 9.118 | H | terc-butil |
| 9.119 | H | ciklopropil |
| 9.120 | H | ciklohexil |
10. táblázat
1.10 általános képletű vegyületek
| Szám | R'n | R2 |
| 10.001 | H | fenil |
| 10.002 | 3-klór | fenil |
| 10.003 | 4-klór | fenil |
| 10.004 | 6-klór | fenil |
| 10.005 | 4-fluor | fenil |
| 10.006 | 4-metoxi | fenil |
| 10.007 | 3-metil | fenil |
| 10.008 | 6-metil | fenil |
| 10.009 | H | 2-fluor-fenil |
| 10.010 | H | 3-fluor-fenil |
| 10.011 | H | 4-fluor-fenil |
| 10.012 | H | 2,3-difluor-fenil |
| 10.013 | H | 2,4-difluor-fenil |
| 10.014 | H | 2,5-difluor-fenil |
| 10.015 | H | 2,6-difluor-fenil |
| 10.016 | H | 3,4-difluor-fenil |
| 10.017 | H | 3,5-difluor-fenil |
| 10.018 | H | 2-klór-fenil |
| 10.019 | H | 3-klór-fenil |
| 10.020 | H | 4-klór-fenil |
| 10.021 | 3-klór | 4-klór-fenil |
| 10.022 | 4-klór | 4-klór-fenil |
| 10.023 | 6-klór | 4-klór-fenil |
| 10.024 | 4-fluor | 4-klór-fenil |
| 10.025 | 4-metoxi | 4-klór-fenil |
| 10.026 | 3-metil | 4-klór-fenil |
| 10.027 | 6-metil | 4-klór-fenil |
| 10.028 | H | 2,3-diklór-fenil |
| 10.029 | H | 2,4-diklór-fenil |
| 10.030 | H | 2,5-diklór-fenil |
| 10.031 | H | 2,6-diklór-fenil |
| 10.032 | H | 3,4-diklór-fenil |
| 10.033 | H | 3,5-diklór-fenil |
| 10.034 | H | 2,3,4-triklór-fenil |
| 10.035 | H | 2,3,5-triklór-fenil |
| 10.036 | H | 2,3,6-triklór-fenil |
| Szám | R'n | R2 |
| 10.037 | H | 2,4,5-triklór-fenil |
| 10.038 | H | 2,4,6-triklór-fenil |
| 10.039 | H | 3,4,5-triklór-fenil |
| 10.040 | H | 2-bróm-fenil |
| 10.041 | H | 3-bróm-fenil |
| 10.042 | H | 4-bróm-fenil |
| 10.043 | H | 2,4-dibróm-fenil |
| 10.044 | H | 2-bróm-4-fluor-fenil |
| 10.045 | H | 2-bróm-4-klór-fenil |
| 10.046 | H | 2-fluor-4-klór-fenil |
| 10.047 | H | 3-fluor-4-klór-fenil |
| 10.048 | H | 3-klór-5-fluor-fenil |
| 10.049 | H | 2-klór-4-fluor-fenil |
| 10.050 | H | 2-ciano-fenil |
| 10.051 | H | 3-ciano-fenil |
| 10.052 | H | 4-ciano-fenil |
| 10.053 | H | 3-ciano-4-klór-fenil |
| 10.056 | H | 2-metil-fenil |
| 10.057 | H | 3-metil-fenil |
| 10.058 | H | 4-metil-fenil |
| 10.059 | H | 2,4-dimetil-fenil |
| 10.060 | H | 2,5-dimetil-fenil |
| 10.061 | H | 2,5-dimetil-fenil |
| 10.062 | H | 2,6-dimetil-fenil |
| 10.063 | H | 3,4-dimetil-fenil |
| 10.064 | H | 3,5-dimetil-fenil |
| 10.065 | H | 2,4,6-trimetil-fenil |
| 10.066 | H | 3,4,5-trimetil-fenil |
| 10.067 | H | 2-metil-4-klór-fenil |
| 10.068 | H | 2-klór-4-metil-fenil |
| 10.069 | H | 3-metil-4-klór-fenil |
| 10.070 | H | 3-klór-5-metil-fenil |
| 10.071 | H | 2-ciano-4-metil-fenil |
| 10.072 | H | 2-metil-4-ciano-fenil |
| 10.073 | H | 4-etil-fenil |
| 10.074 | H | 4-terc-butil-fenil |
| 10.077 | H | 2-(trifluor-metil)-fenil |
| 10.078 | H | 3-(trifluor-metil)-fenil |
| 10.079 | H | 4-(trifluor-metil)-fenil |
| 10.080 | H | 3,5-bisz(trifluor-metil)-feni! |
| 10.081 | H | 2-klór-4-(trifluor-metil)-fenil |
| 10.082 | H | 2-metoxi-fenil |
| 10.083 | H | 3-metoxi-fenil |
| 10.084 | H | 4-metoxi-fenil |
| 10.085 | H | 2,4-dimetoxi-fenil |
| 10.086 | H | 3,4-dimetoxi-fenil |
HU 216 890 Β
10. táblázat (folytatás)
| Szám | R'„ | R2 |
| 10.087 | H | 2,5-dimetoxi-fenil |
| 10.088 | H | 3,5-dimetoxi-fenil |
| 10.089 | H | 3,4,5-trimetoxi-fenil |
| 10.090 | H | 2-metil-4-metoxi-fenil |
| 10.091 | H | 2-klór-4-metoxi-fenil |
| 10.092 | H | 4-(trifluor-metoxi)-fenil |
| 10.093 | H | 2-(difluor-metoxi)-fenil |
| 10.094 | H | 3-(difluor-metoxi)-fenil |
| 10.095 | H | 4-(difluor-metoxi)-fenil |
| 10.096 | H | 4-(1,1,2,2-tetrafluor-etoxi)fenil |
| 10.097 | H | 2-fIuor-4-(difluor-metoxi)- fenil |
| 10.098 | H | 4-etoxi-fenil |
| 10.099 | H | 4-terc-butoxi-fenil |
| 10.100 | H | 3-(metoxi-karbonil)-fenil |
| 10.101 | H | 4-(metoxi-karbonil)-fenil |
| 10.102 | H | 4-(terc-butoxi-karbonil)-fenil |
| 10.103 | H | 2,3-(metilén-dioxi)-fenil |
| 10.104 | H | 3,4-(metilén-dioxi)-fenil |
| 10.106 | H | 3,4-(etilén-dioxi)-fenil |
| 10.109 | H | 1 -naftil |
| 10.110 | H | 2-naftil |
| 10.111 | H | metil |
| 10.112 | H | etil |
| 10.113 | H | propil |
| 10.114 | H | izopropil |
| 10.115 | H | butil |
| 10.116 | H | izobutil |
| 10.117 | H | szek-butil |
| 10.118 | H | terc-butil |
| 10.119 | H | ciklopropil |
| 10.120 | H | ciklohexil |
11. táblázat
1.11 általános képletű vegyületek
| Szám | R'„ | R2 |
| 11.001 | H | fenil |
| 11.002 | 3-klór | fenil |
| 11.003 | 4-klór | fenil |
| 11.004 | 6-kIór | fenil |
| 11.005 | 4-fluor | fenil |
| 11.006 | 4-metoxi | fenil |
| 11.007 | 3-metil | fenil |
| 11.008 | 6-metil | fenil |
| Szám | R'„ | R2 |
| 11.009 | H | 2-fluor-fenil |
| 11.010 | H | 3-fluor-fenil |
| 11.011 | H | 4-fluor-fenil |
| 11.012 | H | 2,3-difluor-fenil |
| 11.013 | H | 2,4-difluor-fenil |
| 11.014 | H | 2,5-difluor-fenil |
| 11.015 | H | 2,6-difluor-fenil |
| 11.016 | H | 3,4-difluor-fenil |
| 11.017 | H | 3,5-difluor-fenil |
| 11.018 | H | 2-klór-fenil |
| 11.019 | H | 3-klór-fenil |
| 11.020 | H | 4-klór-fenil |
| 11.021 | 3-kiór | 4-klór-fenil |
| 11.022 | 4-klór | 4-klór-fenil |
| 11.023 | 6-klór | 4-klór-fenil |
| 11.024 | 4-fluor | 4-klór-fenil |
| 11.025 | 4-metoxi | 4-klór-fenil |
| 11.026 | 3-metil | 4-klór-fenil |
| 11.027 | 6-metil | 4-klór-fenil |
| 11.028 | H | 2,3-diklór-fenil |
| 11.029 | H | 2,4-diklór-fenil |
| 11.030 | H | 2,5-diklór-fenil |
| 11.031 | H | 2,6-diklór-fenil |
| 11.032 | H | 3,4-diklór-fenil |
| 11.033 | H | 3,5-diklór-fenil |
| 11.034 | H | 2,3,4-triklór-fenil |
| 11.035 | H | 2,3,5-triklór-fenil |
| 11.036 | H | 2,3,6-trikIór-fenil |
| 11.037 | H | 2,4,5-triklór-fenil |
| 11.038 | H | 2,4,6-triklór-fenil |
| 11.039 | H | 3,4,5-triklór-fenil |
| 11.040 | H | 2-bróm-fenil |
| 11.041 | H | 3-bróm-fenil |
| 11.042 | H | 4-bróm-fenil |
| 11.043 | H | 2,4-dibróm-fenil |
| 11.044 | H | 2-bróm-4-fluor-fenil |
| 11.045 | H | 2-bróm-4-klór-fenil |
| 11.046 | H | 2-fluor-4-klór-fenil |
| 11.047 | H | 3-fluor-4-klór-fenil |
| 11.048 | H | 3-klór-5-fluor-feniI |
| 11.049 | H | 2-klór-4-fluor-fenil |
| 11.050 | H | 2-ciano-fenil |
| 11.051 | H | 3-ciano-fenil |
| 11.052 | H | 4-ciano-fenil |
| 11.053 | H | 3-ciano-4-klór-fenil |
| 11.056 | H | 2-metil-fenil |
HU 216 890 Β
11. táblázat (folytatás)
| Szám | R'„ | R2 |
| 11.057 | H | 3-metil-fenil |
| 11.058 | H | 4-metil-fenil |
| 11.059 | H | 2,4-dimetil-fenil |
| 11.060 | H | 2,5-dimetil-fenil |
| 11.061 | H | 2,5-dimetil-fenil |
| 11.062 | H | 2,6-dimetil-fenil |
| 11.063 | H | 3,4-dimetil-fenil |
| 11.064 | H | 3,5-dimetil-fenil |
| 11.065 | H | 2,4,6-trimetil-fenil |
| 11.066 | H | 3,4,5-trimetil-fenil |
| 11.067 | H | 2-metil-4-klór-fenil |
| 11.068 | H | 2-klór-4-metil-fenil |
| 11.069 | H | 3-metiI-4-klór-fenil |
| 11.070 | H | 3-klór-5-metil-fenil |
| 11.071 | H | 2-ciano-4-metil-fenil |
| 11.072 | H | 2-metil-4-ciano-fenil |
| 11.073 | H | 4-etil-fenil |
| 11.074 | H | 4-terc-butil-fenil |
| 11.077 | H | 2-(trifluor-metil)-fenil |
| 11.078 | H | 3-(trifluor-metil)-fenil |
| 11.079 | H | 4-(trifluor-metil)-fenil |
| 11.080 | H | 3,5-bisz(trifluor-metil)-fenil |
| 11.081 | H | 24dór-4-(trifluor-metil)-fenil |
| 11.082 | H | 2-metoxi-fenil |
| 11.083 | H | 3-metoxi-fenil |
| 11.084 | H | 4-metoxi-fenil |
| 11.085 | H | 2,4-dimetoxi-fenil |
| 11.086 | H | 3,4-dimetoxi-fenil |
| 11.087 | H | 2,5-dimetoxi-fenil |
| 11.088 | H | 3,5-dimetoxi-fenil |
| 11.089 | H | 3,4,5-trimetoxi-fenil |
| 11.090 | H | 2-metil-4-metoxi-fenil |
| 11.091 | H | 2-klór-4-metoxi-fenil |
| 11.092 | H | 4-(trifluor-metoxi)-fenil |
| 11.093 | H | 2-(difluor-metoxi)-fenil |
| 11.094 | H | 3 -(difluor-metoxi)-fenil |
| 11.095 | H | 4-(difluor-metoxi)-fenil |
| 11.096 | H | 4-(1,1,2,2-tetrafluor-etoxi)fenil |
| 11.097 | H | 2-fluor-4-(difluor-metoxi)- fenil |
| 11.098 | H | 4-etoxi-fenil |
| 11.099 | H | 4-(terc-butoxi)-fenil |
| 11.100 | H | 3-(metoxi-karbonil)-fenil |
| 11.101 | H | 4-(metoxi-karbonil)-fenil |
| Szám | R’n | R2 |
| 11.102 | H | 4-(terc-butoxi-karboniI)-fenil |
| 11.103 | H | 2,3-(metilén-dioxi)-fenil |
| 11.104 | H | 3,4-(metilén-dioxi)-fenil |
| 11.106 | H | 3,4-(etilén-dioxi)-fenil |
| 11.109 | H | 1-naftil |
| 11.110 | H | 2-naftil |
| 11.111 | H | metil |
| 11.112 | H | etil |
| 11.113 | H | propil |
| 11.114 | H | izopropil |
| 11.115 | H | butil |
| 11.116 | H | izobutil |
| 11.117 | H | szek-butil |
| 11.118 | H | terc-butil |
| 11.119 | H | ciklopropil |
| 11.120 | H | ciklohexil |
12. táblázat
Olyan I általános képletű vegyületek, amelyek képletében az X oxigénatomot jelent, n értéke 0
| Szám | R2Y |
| 12.001 | 1 -(2-piridil)-4-pirazolil |
| 12.002 | l-[3,5-bisz(trifluor-metil)-2-piridil]-4- pirazolil |
| 12.003 | l-[5-klór-3-(trifluor-metil)-2-piridil]-4- pirazolil |
| 12.004 | l-[6-(trifluor-metil)-2-piridil]-4-pirazolil |
| 12.005 | l-[4-(trifluor-metil)-6-metil-2-piridiI]-4- pirazolil |
| 12.006 | 1 -(1 -etil-2-piridil)-4-pirazolil |
| 12.007 | 1 -(3-piridil)-4-pirazolil |
| 12.008 | l-(6-metil-3-piridil)-4-pirazolil |
| 12.009 | 1 -(4-piridil)-4-pirazolil |
| 12.010 | l-(2,6-dimetil-4-piridil)-4-pirazolil |
| 12.011 | l-(6-metil-3-piridazinil)-4-pirazolil |
| 12.012 | l-(6-klór-3-piridazinil)-4-pirazolil |
| 12.014 | l-[4-(trifluor-metil)-2-pirimidinil]-4-pirazolil |
| 12.015 | l-(5-klór-2-pirimidinil)-4-pirazolil |
| 12.016 | l-[6-(trifluor-metil)-4-pirimidinil]-4-pirazolil |
| 12.017 | l-(5-etil-2-pirimidmil)-4-pirazolil |
| 12.018 | l-(2-metil-5-pirimidinil)-4-pirazolil |
| 12.019 | l-(5-metil-2-pirazinil)-4-pirazolil |
| 12.020 | l-(5-klór-2-pirazinil)-4-pirazolil |
| 12.021 | l-(4-metil-2-tiazolil)-4-pirazolil |
| 12.022 | l-(5-metil-3-tiazolil)-4-pirazolil |
| 12.025 | 4-metil-l -pirazolil |
| 12.026 | 4-klór-l-pirazolil |
HU 216 890 Β
12. táblázat (folytatás)
| Szám | R2-Y- |
| 12.027 | 3,5-dimetil-1 -pirazolil |
| 12.028 | 4-fenil-l-pirazolil |
| 12.029 | 4-(3-metil-5-izoxazolil)-1 -pirazolil |
| 12.030 | 4-(3-terc-butil-5-izoxazolil)-1 -pirazolil |
| 12.031 | 4-(3-fenil-5-izoxazolil)-1 -pirazolil |
| 12.032 | 4-(3-metil-5-izoxazolil)-2-tiazolil |
| 12.034 | 4-(2-metil-4-tiazolil)-2-tiazolil |
| 12.035 | 4-(2-hexil-4-tiazolil)-2-tiazolil |
| 12.036 | 2-(2-metil-4-tiazolil)-5-metil-4-tiazolil |
| 12.037 | 4-(3-metil-5-izoxazolil)-2-oxazolil |
| 12.038 | 4-(3-metil-4-tiazolil)-2-oxazolil |
| 12.040 | 4-[ 1 -(metoxi-imino)-etil]-2-tiazolil |
| 12.041 | 4-[ 1 -(etoxi-imino)-etil]-2-tiazolil |
| 12.043 | 4-[ 1 -(terc-butoxi-imino)-etil]-2-tiazolil |
| 12.044 | 4-[ 1 -(metoxi-imino)-propil]-2-tiazolil |
| 12.045 | 4-[ 1 -(metoxi-imino)-etil]-5-metil-2-tiazolil |
Az IA általános képletű kiindulási vegyületek előállítása például az alábbiak (1-3. példa) szerint történik, a könnyen nyerhető E-2-(metoxi-imino)-2-[(2-metil-fenoxi-metil)-fenil]-ecetsav-metil-észtemek (lásd az EP 493 711 számú szabadalmi iratot) metil-aminnal való aminolízisével, majd ezt követően bór-trikloriddal, illetve hidrogén-bromiddal végzett hasítási reakcióval.
Az alábbi szintézispéldákban ismertetett eljárásokat további I általános képletű vegyületek előállítására használtuk, az adott kiindulási vegyületek megfelelő átalakításával. Az így kapott vegyületeket, fizikai adataikkal együtt, az alábbi táblázatok sorolják fel.
1. példa
E-2-(Metoxi-imino)-2-[2-(2-metil-fenoxi-metil)-fenil]ecetsav-metil-amid
250 g E-2-(metoxi-imino)-2-[2-(2-metil-fenoximetil)-fenil]-ecetsav-metil-észtert 1 liter 40 tömeg%os vizes metil-amin-oldatban szuszpendálunk, és a szuszpenzió hőmérsékletét 4 óra hosszan 40 °C-on tartjuk. Szobahőmérsékletre (20 °C) való lehűtése után a reakcióelegyből kiszűrjük a szilárd terméket, amit vízzel többször mosva és 50 °C-on megszárítva színtelen kristályokként 229,8 g cím szerinti vegyületet nyerünk.
Olvadáspontja: 109-112 °C
H-NMR-spektruma (CDC13, δ ppm-ben): 2,20 (s, 3H), 2,85 (d, 3H), 3,95 (s, 3H), 4,90 (s, 2H), 6,7 (NH), 6,8-7,6 (m, 8H)
2. példa
E-2-(Metoxi-imino)-2-[2-(klór-metil)-fenil]-ecetsavmetil-amid g E-2-(metoxi-imino)-2-[2-(2-metil-fenoxi-metil)fenil]-ecetsav-metil-amid (az 1. példa cím szerinti vegyülete) és 30 ml 10 °C-os vízmentes metilén-diklorid elegyébe becsepegtetünk 9,4 g bór-trikloridot (mint 1 mólos hexános oldatot), a reakcióelegyet 1,5 órán át visszafolyató hűtő alatt forraljuk, 10 °C-ra lehűtjük, majd a reakcióelegyhez újból hozzáadunk 9,4 g bórtrikloridot, és a reakcióelegyet szobahőmérsékleten (20 °C) egy éjjelen át keveijük. 8,2 g metanol hozzáadása után a reakcióelegyet rotációs készüléken bepároljuk. A bepárlási maradékot 100 ml metilén-dikloriddal felvesszük, a szerves fázist 5 tömeg%-os nátrium-hidroxidoldattal, majd vízzel mossuk és nátrium-szulfáttal megszárítjuk. Az oldószer lehajtása után olajként nyerünk 1,2 g cím szerinti vegyületet.
'H-NMR-spektruma (CDC13, δ ppm-ben): 2,95 (d, 3H), 3,90 (s, 3H), 4,45 (s, 2H), 6,8 (NH), 7,1 -7,6 (m, 4H)
3. példa
E-2-(Metoxi-imino)-2-[2-(bróm-metil)-fenil]-ecetsavmetil-amid g E-2-(metoxi-imino)-2-[2-(2-metil-fenoxi-metil)-fenil]-ecetsav-metil-amid (az 1. példa cím szerinti vegyülete) és 50 ml vízmentes metilén-diklorid elegyébe a telítettségi koncentrációig (körülbelül 9 g HBr) hidrogén-bromid-gázt vezetünk be. 68 órás szobahőmérsékletű reakció után a kiindulási vegyület teljesen lereagál. További 50 ml metilén-diklorid hozzáadása után a reakcióelegyet a 2. példa szerinti módon dolgozzuk fel. így olajként 7,0 g cím szerinti vegyületet nyerünk, ami hosszabb állás után kikristályosodik.
Olvadáspontja: 128-129 °C
H-NMR-spektruma (CDC13, δ ppm-ben): 2,95 (d, 3H), 3,95 (s, 3H), 4,35 (s, 2H), 6,85 (NH), 7,1-7,5 (m, 4H)
4. példa
E-2-(Metoxi-imino)-2-{2-[5-(4-klór-fenil)-3izoxazolil-oxi-metil]-fenil}-ecetsav-metil-észter
1,8 g 3-hidroxi-5-(4-klór-fenil)-izoxazolt 10 ml dimetil-formamidban oldunk. Az oldathoz hozzáadunk 1,6 g finoman megporított kálium-karbonátot és 2,8 g E-2-(metoxi-imino)-2-[2-(bróm-metil)-fenil]-ecetsavmetil-észtert. Ezt a reakcióelegyet szobahőmérsékleten egy éjjelen át keveijük, majd feldolgozás céljából 50 ml vízbe öntjük. A kapott elegyet metil-terc-butil-éterrel háromszor extraháljuk, az egyesített szerves fázist nátrium-szulfáttal megszárítjuk. Az oldószer lehajtása után kapott bepárlási maradékot metil-terc-butil-éterrel kikeveijük. A termék leszívatása után 1,8 g cím szerinti vegyületet nyerünk.
Olvadáspontja: 155-157 °C
H-NMR-spektruma (CDC13, δ ppm-ben): 3,85 (s, 3H), 4,06 (s, 3H), 5,2 (s, 2H), 6,1 (s, 1H), 7,2-7,7 (m, 8H)
5. példa
E-2-(Metoxi-imino)-2-{2-[5-(4-klór-fenil)-3izoxazolil-oxi-metil]-fenil}-ecetsav-metil-amid
A 4. példa szerint kapott metil-észter 1,0 grammját 15 ml tetrahidrofiiránban oldjuk, és az oldathoz hozzáadunk 1 ml 40 tömeg%-os vizes metil-amin-oldatot. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten egy éjjelen át keverjük, majd bepároljuk. A bepárlási maradékot 50 ml
HU 216 890 Β metil-terc-butil-éterrel felvesszük. A szerves fázist vízzel kirázzuk, nátrium-szulfáttal megszárítjuk és szárazra pároljuk. így színtelen, szilárd anyagként nyerünk 0,9 g cím szerinti vegyületet.
Olvadáspontja: 195-198 °C 'H-NMR-spektruma (CDC13, δ ppm-ben): 2,95 (d, 3H), 3,95 (s, 3H), 5,2 (s, 2H), 6,15 (s, 1H), 6,85 (NH),
7.2- 7,8 (m, 8H)
6. példa
E-2-(Metoxi-imino)-2-{2-[5-(4-trifluor-metil-fenil)1.3.4- oxadiazol-2-il-tio-metil] -fenil}-ecetsav-metilamid
1,35 g 5-(4-trifluor-metil-fenil)-2-merkapto-1,3,4oxadiazolt és a 3. példa szerint nyert bróm-metil-vegyület 1,43 grammját 30 ml acetonban oldjuk. Az oldathoz hozzáadunk 0,8 g finoman megporitott kálium-karbonátot, és a reakcióelegyet szobahőmérsékleten egy éjjelen át keveijük. A reakcióelegyből a kapott szilárd terméket kiszűrjük, és a szűrletet szárazra pároljuk. A bepárlási maradékot pentánnal kikeverve és leszívatva, színtelen, szilárd anyagként 2,2 g cím szerinti vegyületet nyerünk. Olvadáspontja: 128-129 °C
7. példa
E-2-(Metoxi-imino)-2-{2-[l-(4-klór-2-metil-fenil)-4pirazolil-oxi-metil]-fenil}-ecetsav-metil-amid
1,05 g l-(4-klór-2-metil-fenil)-4-hidroxi-pirazol és 20 ml metilén-diklorid elegyéhez hozzáadunk 50 mg tetrabutil-ammónium-jodidot és a 3. példa szerint nyert bróm-metil-vegyület 1,43 grammjának 10 ml metiléndikloriddal készült oldatát. A reakciót 20 ml 10 tömeg%-os nátrium-hidroxid-oldat hozzáadásával megindítjuk. A kétfázisú reakcióelegyet intenzíven keveijük a bróm-metil-vegyület teljes elfogyásáig. A szerves fázis elválasztása után a vizes fázist metilén-dikloriddal még kétszer extraháljuk, és az egyesített szerves fázist nátrium-szulfáttal megszárítjuk. Az oldószer lehajtása után kapott nyersterméket 70 ml diizopropil-éter/aceton=5:2, v/v arányú eleggyel felvesszük. Az oldhatatlan részről a folyadékot leöntjük, bepároljuk, és a bepárlási maradékot Kieselgel-tölteten kromatográfiásan tisztítjuk (futtatószer: toluol/etil-acetát=9:1).
13. táblázat
I általános képletű vegyületek
Szám=l; R'n=H; X=O, R2-Y=5-metil-3-izoxazolil; op.: 112-115 °C
Szám=2; R'n=H; X=O, R2-Y=5-(4-klór-fenil)-3izoxazolil; op.: 195-198 °C
Szám=3; Rln=H; X=O, R2-Y=3-fenil-l,2,4-tiadiazol-5-il;IR(cm-i): 3230,1652,1588,1462,1351
Szám=5; R'n=H; X = S, R2-Y=5-(4-klór-fenil)1.3.4- oxadiazol-2-il; op.: 186-188 °C
Szám=6; R'n=H; X=S, R2-Y=5-(4-metil-fenil)1.3.4- oxadiazol-2-il; op.: 176-177 °C
Szám=7; R'n=H; X=O, R2-Y=4-(4-fluor-fenil)1.3- tiazol-2-il; op.: 118-120 °C
Szám=8; R'n=H; X = O, R2-Y=4-(4-klór-fenil)1,3-tiazol-2-il; op.: 121-123 °C
Szám=9; R'n=H; X=O, R2-Y=4-(2,4-diklór-fenil)-l,3-tiazol-2-il; op.: 120-121 °C
Szám=10; R'n=H; X = O, R2-Y=l-fenil-l,2,4triazol-3-il; IR (cm->): 1667, 1545, 1329, 1069, 1038
Szám= 11; R'n=H; X=O, R2-Y = l-fenil-4-pirazolil; IR(cm-i): 1667,1597,1580,1503,1400,1357,1035
Szám=12; R'n=H; X=O, R2-Y= 1-(4-fluor-fenil)4-pirazolil; IR(cm-i): 1667, 1514, 1403, 1358, 1227, 1033
Szám=14; R‘n=H; X=O, R2-Y=l-[4-(trifluor-metil)-fenil]-4-pirazolil; op.: 98-100 °C
Szám=15; R'n=H; X=O, R2-Y=l-(4-ciano-fenil)4-pirazolil; op.: 130-135 °C
Szám=16; R'n=H; X=O, R2-Y=l-(4-metil-fenil)4-pirazolil; op.: 102-105 °C
Szám=17; R'n=H; X=O, R2-Y=l-(4-klór-fenil)4-pirazolil; op.: 111 —114°C
Szám=18; R'n=H; X=O, R2-Y=l-(2,4-diklór-fenil)-4-pirazolil; op.: 104-106 °C
Szám=19; R'n=H; X=O, R2-Y=5-(trifluor-metil)3-izoxazolil; op.: 97-98 °C
Szám=20; R'n=H; X=O, R2-Y=5-fenil-3-izoxazoliljop.: 121-123 °C
Szám=21; R‘n=H; X=O, R2-Y=l-(6-klór-2-piridil)-l,2,4-triazol-3-il;op.: 153-155 °C
Szám=22; R'n=H; X=O, R2-Y=l-(2-klór-4-metil-fenil)-pirazol-4-il
Szám=23; R'n=H; X=O, R2-Y=l-(2,4-diklór-fenil)-3-pirazolil; op.: 99-102 °C
Szám=24; R'n=H; X=O, R2-Y=l-(4-klór-fenil)3-pirazolil; op.: 110-122 °C
Szám=25; R'n=H; X=O, R2-Y=l-(3-klór-fenil)3-pirazolil; IR(cm->): 1670, 1596, 1547, 1475, 1036
Szám=26; R'n=H; X=O, R2-Y=l-(4-fluor-fenil)3-pirazolil; op.: 80-83 °C
Szám=27; R'n=H; X=O, R2-Y=l-(4-metil-fenil)3-pirazolil; IR(cm-'): 3379, 1662, 1540, 1353, 1033
Szám=28; R1n=H; X=S, R2-Y= l-metil-2-imidazolil;op.: 124-126 °C
Szám=29; R'n=H; X=S, R2-Y=4-metil-l,2,4-triazol-3-il; op.: 131-135 °C
Szám=30; R1n=H; X=S, R2-Y=5-[4-(trifluor-metil)-fenil]-l,3,4-oxadiazolil; op.: 128-129 °C
Szám=31; R'n=H; X=O, R2-Y=4-acetil-2-tiazolil; op.: 83-85 °C
Szám=32; R'n=H; X=O, R2-Y=4-izopropil-2-tiazolil; op.: 73-74 °C
Szám=33; R'n=H; X=O, R2-Y=4-izobutil-2-tiazolil; op.: 51-52 °C
Szám=34; R'n=H; X=O, R2-Y=4-fenil-2-tiazolil; op.: 128-130 °C
Szám=35; R'n=H; X=O, R2-Y=4-(2-metil-fenil)2-tiazolil; op.: 88-89 °C
Szám=36; R'n=H; X=O, R2-Y=4-(3-metil-fenil)2-tiazolil; op.: 91-92 °C
Szám=37; R'n=H; X=O, R2-Y=4-(4-metil-fenil)2-tiazolil; op.: 118-119°C
Szám=38; R'n=H; X=O, R2-Y=4-(2-metoxi-fenil)-2-tiazolil; IR (cm '): 1671, 1533, 1487, 1462, 1244,1185, 1036
HU 216 890 Β
Szám=39; R*n=H; X=O, R2-Y=4-(3-metoxi-fenil)-2-tiazolil; op.: 113-114 °C
Szám=40; R'n=H; X=O, R2-Y=4-(4-metoxi-fenil)-2-tiazolil; op.: 105-106 °C
Szám=41; R1n=H; X=O, R2-Y=4-(3-bróm-fenil)2-tiazolil; op.: 110-112 °C
Szám=42; R>n=H; X=O, R2-Y=4-(4-bróm-fenil)2- tiazolil; op.: 122-124 °C
Szám=43; R'n=H; X=O, R2-Y=4-[3-(trifluor-metil)-fenil]-2-tiazolil; op.: 99-100°C
Szám=44; R'n=H; X=O, R2-Y=4-[4-(trifluor-metil)-fenil]-2-tiazolil; op.: 115-117 °C
Szám=45; R'n=H; X=O, R2-Y=2-(4-fluor-fenil)5-metil-tiazol-4-il; op.: 126 °C
Szám=46; R‘n=H; X=O, R2-Y=4-fenil-2-oxazolil; IR(cm->): 1670, 1619, 1602, 1348, 1036
Szám=47; R>n=H; X=O, R2-Y=5-ciklopropil-3izoxazolil; IR(cm '): 330, 1671, 1618, 1509, 1038
Szám=48; R>n=H; X=O, R2-Y=3-(4-klór-fenil)1,2,4-tiadiazol-5-il; op.: 138-140 °C
Szám=49; R'n=H; X=O, R2-Y=l-fenil-3-pirazolíl; op.: 80-83 °C
Szám=50; R‘n=H; X=O, R2-Y=5-metil-l-fenil-4pirazolil; IR (cm-1): 3340, 1668, 1598, 1503, 1409, 1036
Szám=51; R’n=H; X=O, R2-Y=3-(4-fluor-fenil)1.2.4- tiadiazol-5-il; op.: 105 -110 °C
Szám=52; Rin=3-Cl; X=O, R2-Y=l-(4-klór-fenil)-pirazol-3-il; op.: 144-147 °C
Szám=53; Rin=3-Cl; X=O, R2-Y=l-(4-metil-fenil)-pirazol-3-il; IR(cm->): 3350,1670,1543,1357,1039
Szám=54; R‘n=3-Cl; X=O, R2-Y=l-(4-klór-fenil)-4-pirazolil; Ή-NMR (ppm): 2,9 (3H), 3,9 (3H), 5,0 (2H), 6,8 (NH), 7,1-7,6 (9H)
Szám=55; R‘n=H; X=O, R2-Y=4-(2-metoxi-imino-etil)-2-tiazolil; op.: 115-116 °C
Szám=56; R‘n=H; X=O, R2-Y=4-(2-etoxi-iminoetil)-2-tiazolil; op.: 65-67 °C
Szám=57; R'n=H; X=O, R2-Y=5-(2-metoxi-imino-etil)-4-metil-2-tiazolil; op.: 104—106 °C
Szám=58; R'n=H; X=O, R2-Y=5-(2-etoxi-iminoetil)-4-metil-2-tiazolil; IR (cm-1): 3320, 1617, 1508, 1378, 1285, 1048
Szám=59; R'n=H; X=O, R2-Y=l-(4-klór-fenil)1.2.4- triazol-3-il; IR (cm1): 3310, 1660, 1551, 1504, 1333, 973
Szám=60; R'n=H; X=O, R2-Y=l-(4-klór-fenil)5-metil-l,2,4-triazol-3-il; IR(cm-‘): 3330, 1670,1541, 1350, 1036
Szám = 61; R>n = H; X = O, R2-Y=l-metil-5-(trifluor-metil)-3-pirazolil; op.: 57-59 °C
Szám=62; R'n=H; X=O, R2-Y=l-(2-klór-fenil)pirazol-3-il; op.: 80-82 °C
Szám=63; R‘n=H; X=O, R2-Y= 1-(2,4-dimetil-fenil)-pirazol-3-il; IR (cm1): 3240, 1670, 1541, 1483, 1360, 1036
Szám=64; R'n=H; X=O, R2-Y= 1-(4-klór-fenil)3- metil-4-pirazolil; op.: 119-122 °C
Szám=65; R'„=H; X=O, R2-Y=5-(5-metil-l,2,4oxadiazol-3-il)-3-izoxazolil; op.: 113-115 °C
Szám=66; R'n=H; X=O, R2-Y=5-(5-propil-l,2,4oxadiazol-3-il)-3-izoxazolil; IR (cm-1): 3325, 2936,
1659, 1529,1346,1039
Szám=67; R‘n=H; X=O, R2-Y=5-(5-hexil-1,2,4oxadiazol-3-il)-3-izoxazolil; IR (cm-1): 3295, 2930,
1660, 1530, 1343, 1040
Szám=68; R‘n=3-Cl; X=O, R2-Y=4-(4-klór-fenil)-l,3-tiazol-2-il; op.: 68-71 °C
Szám=69; RI„=3-C1; X=O, R2-Y=4-(2,4-diklórfenil)-l,3-tiazol-2-il; op.: 128-130 °C
Szám=70; R'n=3-Cl; X=O, R2-Y=l-(2,4-diklórfenil)-3-pirazolil; op.: 128-129 °C
Szám=71; R!n=3-Cl; X=O, R2-Y=l-(4-klórfenil)-l,2,4-triazol-3-il; op.: 171-173 °C
Szám=72; R'n=H; X=O, R2-Y=l-(3,4-diklór-fenil)-pirazol-3-il; IR (cm-'): 3330, 1670, 1547, 1474, 1358, 1036
Szám=73; R‘„=H; X=O, R2-Y=l-(2,5-diklór-fenil)-pirazol-3-il; IR (cm-1): 3310, 1670, 1546, 1490, 1471, 1435, 1035
Szám=74; R‘n=H; X=O, R2-Y=l-(3,5-diklór-fenil)-pirazol-3-il; op.: 154-156 °C
Szám=75; R‘n=H; X=O, R2-Y= l-(4-klór-2-metil-fenil)-3-pirazolil; IR (cm-1): 3320, 1669, 1543, 1479, 1350, 1034
Szám=76; R‘n=H; X=O, R2-Y=l-(4-metoxi-fenil)-pirazol-3-il; IR (cm-1): 3330, 1670, 1542, 1517, 1360, 1034
Szám=77; R'n=H; X=O, R2-Y=l-[3-(trifluor-metil)-fenil]-3-pirazolil; op.: 114-116 °C
Szám=78; R‘n=H; X=O, R2-Y=l-(4-klór-fenil)-5(trifluor-metil)-3-pirazolil; IR(cm-*): 3330,1669, 1567, 1505,1139
Szám=79; R‘n=H; X=O, R2-Y=3-(4-klór-fenil)5-izoxazolil; op.: 142-145 °C
Szám=80; R'n=H; X=O, R2-Y=5-ciano-3-izoxazolil; Ή-NMR (ppm): 2,9 (3H), 4,0 (3H), 5,15 (2H), 6,3 (1H), 6,85 (1H), 7,2-7,6 (4H)
Szám=81; R‘n=H; X=O, R2-Y=5-metil-2-(2-piridil)-l,3-tiazol-4-il; op.: 127-128 °C
Szám=82; R‘n=H; X=O, R2-Y=5-metil-2-(3-piridil)-l,3-tiazol-4-il; op.: 148-149 °C
Szám=83; R‘n=H; X=O, R2-Y=5-metil-2-(4-piridil)-l,3-tiazol-4-il; op.: 136-137 °C
Szám=84; R‘n=H; X=O, R2-Y=5-metil-2-(2-furil)-l,3-tiazol-4-il; op.: 100-102 °C
Szám=85; R‘n=H; X=O, R2-Y=5-metil-2-(2-tienil)-l,3-tiazol-4-il; op.: 137-138 °C
Szám=86; R1n=H; X=O, R2-Y=5-metil-2-(3-metil-izoxazol-5-il)-1,3-tiazol-4-il; op.: 120-122 °C
Szám=87; R‘n=H; X=O, R2-Y=4-(3-metil-5-izoxazolil)-l,3-tiazol-2-il; op.: 109-111 °C
Szám=88; R‘n=H; X=O, R2-Y=5-metil-2-(2-metil-l,3-tiazol-4-il)-l,3-tiazol-4-il; op.: 88-92 °C
Szám=89; R‘n=H; X=O, R2-Y=4-(2,4-dimetill,3-tiazol-5-il)-l,3-tiazol-4-il; op.: 129-130 °C
Szám=92; R'n=H; X=O, R2-Y=l-(2-metil-fenil)3-pirazolil; IR (cm-1): 3330, 1672, 1541, 1360, 1035
Szám=93; R'n=H; X=O, R2-Y=l-(3-metil-fenil)3-pirazolil; IR (cm-*): 3340, 1671, 1545, 1358, 1036
HU 216 890 Β
Szám=94; R'n=H; X=O, R2-Y=5-metil-l-fenil-3pirazolil; op.: 138-140 °C
14. táblázat
II általános képletű vegyületek
Szám=l; R'n=H; X=O, R2-Y=5-metil-3-izoxazolil; op.: 108-110 °C
Szám=2; R'n=H; X=O, R2-Y=5-(4-klór-fenil)-3izoxazolil; op.: 155-157 °C
Szám=3; R'n=H; X=O, R2-Y=3-fenil-l,2,4-tiadiazol-5-il; op.: 139-140 °C
Szám=4; R'n=H; X = S, R2-Y=5-(4-klór-fenil)l,3,4-oxadiazol-2-il; op.: 103-105 °C
Szám=5; R'n=H; X=S, R2-Y=5-(4-metil-fenil)l,3,4-oxadiazol-2-il; op.: 135-136 °C
Szám=6; R'n=H; X=O, R2-Y=4-(4-fluor-fenil)1.3- tiazol-2-il; op.: 105-106 °C
Szám=7; R'n=H; X = O, R2-Y=4-(4-klór-fenil)1.3- tiazol-2-il; op.: 109-110 °C
Szám = 8; R'n = H; X = O, R2-Y=4-(2,4-díklórfenil)-l,3-tiazol-2-il; op.: 136-137 °C
Szám=9; R'n=H; X=O, R2-Y=l-fenil-l,2,4-triazol-3-il; op.: 88-90 °C
Szám=10; R'n=H; X=O, R2-Y= l-fenil-4-pirazolil; IR(cm-i): 1726, 1597, 1503,1400, 1358,1220, 1019
Szám=ll; R'n=H; X=O, R2-Y= l-(4-fluor-fenil)4-pirazolil; IR (cm-'): 1727, 1583, 1514, 1224, 1070, 1021
Szám=12; R'n=H; X=O, R2-Y=l-[4-(trifluor-metil)-fenil]-4-pirazolil; op.: 82-84 °C
Szám=13; R'n=H; X=O, R2-Y=l-(4-ciano-fenil)4-pirazolil; op.: 156-157 °C
Szám=14; R'n=H; X=O, R2-Y= l-(4-metil-fenil)4-pirazolil; op.: 105-107 °C
Szám=15; R'n=H; X=O, R2-Y=l-(4-klór-fenil)4-pirazolil; op.: 86-90 °C
Szám=16; R'n=H; X=O, R2-Y=l-(2,4-diklór-fenil)-4-pirazolil; op.: 102-104 °C
Szám=17; R'n=H; X=O, R2-Y=5-(trifluor-metil)3-izoxazolil; op.: 90-93 °C
Szám=18; R'n=H; X=O, R2-Y=5-fenil-3-izoxazolil; op.: 95-97 °C
Szám=19; R'n=H; X = O, R2-Y=l-(2,4-diklórfenil)-3-pirazolil; op.: 121 °C
Szám=20; R'n=H; X=O, R2-Y=l-(4-klór-fenil)3-pirazolil; op.: 112-113 °C
Szám=21; R'n=H; X=O, R2-Y=l-(3-klór-fenil)3-pirazolil; op.: 80-84 °C
Szám=22; R'n=H; X=O, R2-Y= l-(4-fluor-fenil)3-pirazolil; op.: 105-107 °C
Szám=23; R'n=H; X=O, R2-Y=l-(4-metil-fenil)3-pirazolil; op.: 110-111 °C
Szám=24; R'n=H; X=S, R2-Y=l-metil-2-imidazolil; op.: 104-108 °C
Szám=25; R'n=H; X=S, R2-Y=4-metil-l,2,4-triazol-3-il; op.: 144 °C
Szám=26; R'n=H; X=O, R2-Y=4-acetil-2-tiazolil; op.: 110-112 °C
Szám=27; R'n=H; X = O, R2-Y=4-izopropil-2tiazolil; IR(cm'): 1726, 1515,1322,1253,1068
Szám = 28; R'n=H; X=O, R2-Y=4-izobutil-2tiazolil; IR (cm-'): 1729, 1533, 1437, 1314, 1227, 1069
Szám=29; R'n=H; X=O, R2-Y=4-(2-metil-fenil)2-tiazolil; op.: 99-100 °C
Szám=30; R'n=H; X=O, R2-Y=4-(3-metil-fenil)2-tiazolil; op.: 79-80 °C
Szám=31; R'n=H; X=O, R2-Y=4-(4-metil-fenil)2-tiazolil; op.: 121-122 °C
Szám = 32; R'n=H; X=O, R2-Y=4-(2-metoxifenil)-2-tiazolil; op.: 111 -113 °C
Szám = 33; R'n=H; X = O, R2-Y=4-(3-metoxifenil)-2-tiazolil; op.: 78-79 °C
Szám = 34; R'n=H; X = O, R2-Y=4-(4-metoxifenil)-2-tiazolil; op.: 132-133 °C
Szám=35; R'n=H; X=O, R2-Y=4-(3-bróm-fenil)2-tiazolil; op.: 91-94 °C
Szám=36; R'n=H; X=O, R2-Y=4-(4-bróm-fenil)2- tiazolil; op.: 123-125 °C
Szám=37; R'n=H; X=O, R2-Y=4-[3-(trifluor-metil)-fenil]-2-tiazolil; op.: 85-86 °C
Szám=38; R'n=H; X=O, R2-Y=4-[4-(trifluor-metil)-fenil]-2-tiazolil; op.: 94-95 °C
Szám=39; R'n=H; X=O, R2-Y=2-(4-fluor-fenil)5-metil-tiazol-4-il; op.: 105-106 °C
Szám=40; R'n=H; X=O, R2-Y=5-ciklopropil-3izoxazolil; op.: 103-106 °C
Szám=41; R'n=H; X=O, R2-Y=3-(4-klór-fenil)1.2.4- tiadiazol-5-il; op.: 139-140 °C
Szám=42; R'n=H; X=O, R2-Y=l-fenil-3-pirazolil; op.: 80-83 °C
Szám=43; R'n=H; X=O, R2-Y=5-metil-l-fenil-4pirazolil; IRlcm1): 1726,1598,1503,1361,1188,1069
Szám=44; R'n=H; X=O, R2-Y=3-(4-fluor-fenil)1.2.4- tiadiazol-5-il; op.: 153-155 °C
Szám=45; R'n=3-Cl; X=O, R2-Y= 1 -(4-klór-fenil)-pirazol-3-il; op.: 100-104 °C
Szám=46; R'n = 3-Cl; X=O, R2-Y=l-(4-metil-fenil)-pirazol-3-il; op.: 141 -146 °C
Szám=47; R'n=H; X=O, R2-Y=4-(2-metoxi-imino-etil)-2-tiazolil; op.: 105 -106 °C
Szám=48; R'n=H; X=O, R2-Y=4-(2-etoxi-iminoetil)-2-tiazolil; op.: 92-93 °C
Szám=49; R'n=H; X=O, R2-Y=5-(2-metoxi-imino-etil)-4-metil-2-tiazolil; op.: 75-76 °C
Szám=50; R'n=H; X=O, R2-Y=5-(2-etoxi-iminoetil)-4-metil-2-tiazolil; op.: 95-97 °C
Szám=51; R'n=H; X=O, R2-Y=l-(4-klór-fenil)1.2.4- triazol-3-il; op.: 95 °C
Szám=52; R‘n=H; X=O, R2-Y=l-(4-klór-fenil)5-metil-l,2,4-triazol-3-il;IR(cm-'): 1729, 1539, 1434, 1350, 1018
Szám = 53; R'n=H; X = O, R2-Y=l-metil-5-(trifluor-metil)-3-pirazolil; op.: 50-52 °C
Szám=54; R'n=H; X=O, R2-Y=l-(2-klór-fenil)pirazol-3-il; op.: 85-87 °C
Szám=55; R'„=H; X=O, R2-Y=l-(2,4-dimetil-fenil)-pirazol-3-il; op.: 95-100 °C
Szám=56; R'n=H; X=O, R2-Y=l-(4-klór-fenil)3- metil-4-pirazolil; op.: 109-114 °C
HU 216 890 Β
Szám=57; R'n=H; X=O, R2-Y=5-(5-metil-l,2,4oxadiazol-3-il)-3-izoxazolil; op.: 128-131 °C
Szám=58; R‘n=H; X=O, R2-Y=5-(5-propil-l,2,4oxadiazol-3-il)-3-izoxazolil; op.: 73-74 °C
Szám=59; R>n=H; X=O, R2-Y=5-(5-hexil-l,2,4oxadiazol-3-il)-3-izoxazolil; IR (cm-1): 1728, 1526, 1439,1359, 1221, 1069
Szám=60; R*n=H; X=O, R2-Y=l-metil-3-fenil1.2.4- triazol-5-il; op.: 110 °C
Szám=61; R'n=H; X=O, R2-Y= l-(3,5-diklór-fenil)-l,2,4-triazol-3-il; op.: 157-160 °C
Szám = 62; R>n=H; X = O, R2-Y=5-etil-l-fenil1.2.4- triazol-3-il; op.: 88-91 °C
Szám=63; Rln=H; X=O, R2-Y=l-(2,4-diklór-fenil)-l,2,4-triazol-3-il; op.: 129-131 °C
Szám=64; R>n=H; X=O, R2-Y= l-(2,6-diklór-fenil)-pirazol-3-il; op.: 128-130 °C
Szám=65; R>n=3-Cl; X=O, R2-Y=4-(4-klór-fenil)-l,3-tiazol-2-il; op.: 154-155 °C
Szám=66; R’n=3-Cl; X=O, R2-Y=4-(2,4-diklórfenil)-l,3-tiazol-2-il; op.: 155-158 °C
Szám=67; R>n=3-Cl; X=O, R2-Y=l-(2,4-diklórfenil)-3-pirazolil; op.: 133-135 °C
Szám=68; R‘n=3-Cl; X=O, R2-Y= 1-(4-klór-fenil)-1,2,4-triazol-3-il; op.: 130-131°C
Szám=69; R’n=H; X=O, R2-Y=l-(3,4-diklór-fenil)-pirazol-3-il; op.: 95-97 °C
Szám=70; R>„=H; X=O, R2-Y= l-(2,5-diklór-fenil)-pirazol-3-il; op.: 90-93 °C
Szám=71; R>n=H; X=O, R2-Y= l-(3,5-diklór-fenil)-pirazol-3-il; op.: 130-132 °C
Szám=72; R'n=H; X=O, R2-Y=l-(4-klór-2-metil-fenil)-3-pirazolil; op.: 113-155 °C
Szám=73; R>n=H; X=O, R2-Y=l-(4-metoxi-fenil)-pirazol-3-il; op.: 102-105 °C
Szám=74; R'n=H; X=O, R2-Y=l-[3-(trifluor-metil)-fenil]-3-pirazolil; op.: 109-111 °C
Szám=75; R1n=H; X=O, R2-Y=3-(4-klór-fenil)5-izoxazolil; op.: 113-114 °C
Szám=76; R'n=H; X=O, R2-Y=5-ciano-3-izoxazolil;op.: 105-107 °C
Szám=77; R'n=H; X=O, R2-Y=5-metil-2-(2-piridil)-l,3-tiazol-4-il; op.: 105-107 °C
Szám=78; R‘n=H; X=O, R2-Y=5-metil-2-(3-piridil)-l,3-tiazol-4-il; op.: 97-98 °C
Szám=79; R'„=H; X=O, R2-Y=5-metil-2-(4-piridil)-l,3-tiazol-4-il; op.: 146-147 °C
Szám=80; R’n=H; X=O, R2-Y=5-metil-2-(2-fnril)-l,3-tiazol-4-il; op.: 92-93 °C
Szám=81; R>n = H; X=O, R2-Y=5-metil-2-(2-tie10 nil)-l,3-tiazol-4-il; op.: 109-110 °C
Szám=82; R>n=H; X=O, R2-Y=5-metil-2-(3-metil-izoxazol-5-il)-1,3-tiazol-4-il; op.: 111 -113 °C
Szám = 83; R>n=H; X = O, R2-Y=4-(3-metil-5izoxazolil)-l,3-tiazol-2-il; op.: 98-100 °C
Szám=84; R‘„=H; X=O, R2-Y=5-metil-2-(2-metil-l,3-tiazol-4-il)-l,3-tiazol-4-il; op.: 96-97 °C
Szám=85; R'n=H; X=O, R2-Y=4-(2,4-dimetill,3-tiazol-5-il)-l,3-tiazol-4-il; op.: 117-118 °C
Szám=88; R'n=H; X=O, R2-Y=5-metil-2-fenil20 1,3-tiazol-2-il; op.: 108-110 °C
Szám=89; R'n=H; X=O, R2-Y=5-(metoxi-karbonil)-izoxazol-3-il; op.: 77-78 °C
Szám=90; R‘n=H; X=O, R2-Y=5-karbamoil-3izoxazolil; op.: 142-145 °C
Szám=91; R*n=H; X=O, R2-Y=5-(l,2,4-oxadiazol-3-il)-3-izoxazolil; op.: 122-123 °C
Szám=92; R'n=H; X=O, R2-Y=4-(metoxi-karbonil)-l-fenil-3-pirazolil; op.: 90-93 °C
Szám=93; R'n=H; X=O, R2-Y=l-(2-metil-fenil)30 pirazol-3-il; op.: 81-85 °C
Szám=94; R'n=H; X=O, R2-Y=5-(5-merkaptol,3,4-oxadiazol-2-il)-3-izoxazolil; IR (cm-1): 3348, 1730, 1556, 1478, 1368, 1071
Szám = 95; R'n=H; X = O, R2-Y=5-(5-hidroxi35 l,3,4-oxadiazol-2-il)-3-izoxazolil; IR (cm-1): 3260,
1816, 1803, 1780, 1734, 1559, 1502, 1353, 1066
További I általános képletű vegyületeket a 15. táblázatban ismertetünk.
15. táblázat
| Szám | (R')„ | X | R2Y | Op. [ °C]; IR [cm-']; Ή-NMR [ppm] |
| 95 | H | O | 1 -metil-3-fenil-l ,2,4-triazol-5-il | 145-147 |
| 96 | H | O | 1 -(3,5-diklór-fenil)-1,2,4-triazol-3-il | 179-181 |
| 97 | H | O | 5-etil-1 -fenil-1,2,4-triazol-3-il | 119-121 |
| 98 | H | O | 5-klór-1 -fenil-1,2,4-triazol-3 -il | 3330, 2940, 1663,1554, 1339,1026 |
| 99 | H | O | 1 -(2,4-diklór-fenil)-1,2,4-triazol-3-il | 127-129 |
| 100 | H | O | 4-klór-1 -(3-klór-fenil)-pirazol-3-il | 160-162 |
| 101 | H | O | 4-klór-1 -(4-metil-fenil)-pirazol-3-il | 86-88 |
| 102 | H | O | 1 -(4-trifluor-metil-fenil)-pirazol-3 -il | 3340, 2935, 1669, 1617, 1551, 1323 |
| 103 | H | O | 1 -(4-metoxi-fenil)-pirazol-3-il | 3330, 2930, 1671,1607, 1545, 1476,1359 |
| 104 | H | O | l-[3,4-(oxi-difluor-metilén-oxi)-fenil]-pirazol-3-il | 112-116 |
| 105 | H | O | l-[5-(trifluor-metil)-piridin-2-il]-pirazol-3-il | 93-95 |
HU 216 890 Β
75. táblázat (folytatás)
| Szám | (R')„ | X | R2-Y | Op. [ °C]; IR [cm-']; Ή-NMR [ppm] |
| 106 | H | O | 4-klór-1 -(2,4-diklór-fenil)-pirazol-3 -il | 140-143 |
| 107 | H | 0 | l-(2,4-diklór-fenil)-5-(trifluor-metil)-pirazol-3-il | 3320, 2930, 1672, 1574, 1507, 1139 |
| 108 | H | O | l-(2,4-diklór-fenil)-3-nitro-pirazol-3-il | 169-172 |
| 109 | H | O | 1 -(piridin-2-il)-pirazol-3-il | 85-87 |
| 110 | H | 0 | 2-(2,4-dimetil-tiazol-5-il)-5-metil-tiazol-4-il | 146-148 |
| 111 | H | O | 1 -(pirazil-2-il)-pirazol-3-il | 170-171 |
| 112 | H | O | l-[4-(trifluor-metoxi)-fenil]-pirazol-3-il | 3380, 2930, 1657, 1533, 1519, 1488, 1259 |
| 113 | H | O | 5-(5-etil-l,3,4-oxadiazol-2-il)-izoxazol-3-il | 135-137 |
| 114 | H | O | 5-[5-(etil-tio)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-izoxazol-3-il | 1,5, 2,9, 3,35, 3,95, 5,2, 6,55, 6,85, 7,2-7,6 |
| 115 | H | O | 5-[5-(propil-tio)-l,3,4-oxadiazol-2-il]-izoxazol-3-il | 83-85 |
| 116 | H | O | 5-[5-(n-hexil-tio)-l,3,4-oxadiazol-2-il]-izoxazol-3-il | 126-129 |
| 117 | H | O | 5-[5-(n-oktil-tio)-l,3,4-oxadiazol-2-il]-izoxazol-3-il | 105-107 |
| 118 | H | O | 5-[5-(n-decil-tio)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-izoxazol-3-il | 86-88 |
| 119 | H | O | 5-[5-(3-metil-2-butenil-tio)-l,3,4-oxadiazol-2-il]- izoxazol-3-il | 3340, 2930, 1671,1537, 1503, 1461 |
| 120 | H | O | 5-[5-(3,7-dimetil-okta-2,6-dienil-tio)-1,3,4oxadiazol-2-il]-izoxazol-3-il | 3330, 2925, 1672, 1537, 1503, 1461, 1036 |
| 121 | H | O | l-[5-(trifluor-metil)-piridin-2-il]-l,2,4-triazol-3-il | 135-143 |
| 122 | H | O | 5-metil-1 -[5-(trifluor-metil)-piridin-2-il]-1,2,4triazol-3-il | 3320, 2930, 1673, 1552, 1329, 1321 |
| 123 | H | O | l-(6-klór-piridazin-3-il)-pirazol-3-il | 124-126 |
| 124 | H | O | l-(5-klór-piridazin-3-il)-pirazol-3-il | 126-128 |
| 125 | H | O | l-(5-klór-piridazin-3-il)-4-klór-pirazol-3-il | 156-158 |
| 126 | H | O | l-ciklohexil-5-(trifluor-metil)-pirazol-3-il | 128-129 |
| 127 | H | O | 4-nitro-l-[5-(trifluor-metil)-piridin-2-il]-pirazol-3-il | 182-184 |
| 128 | H | O | 1 -benzil-pirazol-3-il | 3310, 2920,1668,1536, 1363,1033 |
| 129 | H | O | 1 -(4-klór-benzil)-pirazol-3-il | 3320, 2940, 1671, 1537, 1492, 1036 |
| 130 | H | 0 | 3-(2,4-diklór-fenil)-pirazol-1 -il | 125-127 |
| 131 | H | 0 | 1 -(4-fluor-fenil)-1,2,4-triazol-3-il | 145-147 |
| 132 | H | 0 | 1 -(2-klór-4-fluor-fenil)-1,2,4-triazol-3-il | 117-118 |
| 133 | H | o | 1 -(4-fluor-2-metil-fenil)-1,2,4-triazol-3-il | 108-111 |
| 134 | H | o | l-(6-klór-piridin-2-il)-pirazol-3-il | 114-118 |
| 135 | H | 0 | l-(2,4-diklór-benzil)-pirazol-3-il | 3340, 2935, 1760, 1539, 1036 |
| 136 | H | s | 4-(4-klór-fenil)-tiazol-2-il | 120-122 |
| 137 | H | 0 | l-(2-klór-4-metil-fenil)-pirazol-3-il | 100-102 |
| 138 | H | o | l-(2,4-difluor-fenil)-pirazol-3-il | 99-101 |
| 139 | H | o | l-(2,4-dimetoxi-benzil)-pirazol-3-il | 96-98 |
| 140 | H | 0 | l-(6-klór-piridin-2-il)-pirazol-3-il | 3330, 2940, 1671, 1548, 1455, 1037 |
| 141 | H | 0 | 1 -(3-bróm-fenil)-pirazol-3-il | 97-100 |
| 142 | H | o | 1 -(4-bróm-fenil)-pirazol-3-il | 122-124 |
| 143 | H | 0 | 1 -(4-jód-fenil)-pirazol-3-il | 125-127 |
| 144 | H | o | l-(2-klór-4-jód-fenil)-pirazol-3-il | 113-116 |
| 145 | H | o | 1 -(3-ciano-fenil)-pirazol-3-il | 182-184 |
| 146 | H | o | 1 -(4-ciano-fenil)-pirazol-3-il | 150-152 |
| 147 | H | 0 | 1-(4-karboxi-fenil)-pirazol-3-il | 187-189 |
HU 216 890 Β
15. táblázat (folytatás)
| Szám | (Rl)„ | X | R2-Y | Op. [ °C]; IR [cm1]; Ή-NMR [ppm] |
| 148 | H | 0 | l-[4-(metoxi-karbonil)-fenil]-pirazol-3-il | 150-152 |
| 149 | H | 0 | l-[4-(etoxi-karbonil)-fenil]-pirazol-3-il | 1,35,2,9,4,0,4,3, 5,15, 5,9, 6,8, 7,2-8,0 |
| 150 | H | 0 | l-[4-(amino-karbonil)-fenil]-pirazol-3-il | 115-117 |
| 151 | H | 0 | l-[4-(metil-amino-karbonil)-fenil]-pirazol-3-il | 86-89 |
| 152 | H | 0 | l-[4-(dimetil-amino-karbonil)-fenil]-pirazol-3-il | 75-78 |
| 153 | H | 0 | l-[4-(morfolino-karbonil)-fenil]-pirazol-3-il | 70-73 |
| 154 | H | O | l-[4-([N,O-dimetil]-hidroxi-amino-karbonil)-fenil]- pirazol-3-il | 2,9, 3,4, 3,6, 3,95, 5,2, 5,9, 6,8, 7,2-7,8 |
| 155 | H | 0 | l-(4-[CH3ON=C(OCH3)]-fenil)-pirazol-3-il | 2,9, 3,92, 3,95, 4,0, 5,2, 5,9, 6,75, 7,2-7,8 |
| 156 | H | O | l-(2-klór-4-karboxi-fenil)-pirazol-3-il | 210-212 |
| 157 | H | 0 | l-[2-klór-4-(metoxi-karbonil)-fenil]-pirazol-3-il | 2950, 1722, 1675, 1545, 1285, 1028 |
| 158 | H | O | l-[2-klór-4-(metil-amino-karbonil)-fenil]-pirazol-3-il | 88 |
| 159 | H | 0 | l-[2-klór-4-([N,0-dimetil]-hidroxi-amino-karbonil)- fenil]-pirazol-3-il | 165-166 |
| 160 | H | 0 | l-(2-klór-4-[CH3ON=C(OCH3)]-fenil)-pirazol-3-il | 3395, 2930, 1673, 1546, 1054 |
| 161 | H | 0 | 1 -(3-[ 1,3-dimetil-pirazol-5-il]-fenil)-pirazol-3-il | 128-131 |
| 162 | H | 0 | 1 -(4-[ 1,3-dimetil-pirazol-5-il]-fenil)-pirazol-3-il | 2,3,2,9, 3,0, 3,85,4,0, 5,2, 5,9,6,1, 6,8, 7,2-7,8 |
| 163 | H | O | 1 -(2-klór-4-[ 1,3-dimetil-pirazol-5-il]-fenil)-pirazol3-il | 127-128 |
| 164 | H | 0 | 4-klór-1 -metil-5-(trifluor-metil)-pirazol-3-il | 114-116 |
| 165 | H | 0 | 1 -(2-bróm-fenil)-pirazol-3-il | 3325,2938, 1673, 1545, 1036 |
| 166 | H | O | 1 -(4-bróm-3-klór-fenil)-pirazol-3 -il | 3415, 2930, 1670, 1547, 1471, 1035 |
| 167 | H | O | l-(3-klór-4-ciano-fenil)-pirazol-3-il | 66-68 |
| 168 | H | O | 4-(4-metil-fenil)-pirazol-1 -il | 103-104 |
| 169 | H | O | 4-(4-fluor-fenil)-pirazol-1 -il | 3320, 2930, 1671, 1502, 1225, 1036 |
| 170 | H | O | 3-(terc-butil)-pirazol-1 -il | 148-150 |
| 171 | H | O | l-(2,3-diklór-fenil)-l,2,4-triazol-3-il | 137-140 |
| 172 | H | O | 1 -(3,4-diklór-fenil)-1,2,4-triazol-3-il | 162-163 |
| 173 | H | 0 | l-[4-(trifluor-metoxi)-fenil]-l,2,4-triazol-3-il | 118-119 |
| 174 | H | 0 | 1 -(4-bróm-fenil)-1,2,4-triazol-3-il | 151-152 |
| 175 | H | 0 | 1 -(2,5-diklór-fenil)-1,2,4-triazol-3-il | 154-155 |
| 176 | H | 0 | 1 -(3-klór-4-metil-fenil)-1,2,4-triazol-3-il | 151 |
| 177 | H | 0 | 1 -(2,5-dimetil-fenil)-1,2,4-triazol-3-il | 3320, 1665,1544,1330, 1035 |
| 178 | H | 0 | 1 -(3,4-dimetil-fenil)-l ,2,4-triazol-3-il | 3325, 1661, 1549,1498, 1331, 1032 |
| 179 | H | o | 1 -(3,5-dimetil-fenil)-1,2,4-triazol-3-il | 3300, 1656, 1547, 1333, 1035 |
| 180 | H | 0 | 1 -(4-fenoxi-fenil)-1,2,4-triazol-3-il | 3325, 1671, 1543, 1330, 1237, 1037 |
| 181 | H | o | 1 -(4-etil-fenil)-l ,2,4-triazol-3-il | 3330, 1676, 1544, 1479, 1331, 1032 |
| 182 | H | o | l-(4-klór-2-metil-fenil)-l,2,4-triazol-3-il | 3325, 1671, 1542, 1330, 1037 |
| 183 | H | o | 1 -(4-i-propil-fenil)-1,2,4-triazol-3-il | 3330, 1669, 1543, 1329, 1037 |
| 184 | H | 0 | 1 -(2,4-dimetil-fenil)-1,2,4-triazol-3-il | 3330, 1671, 1541, 1330, 1037 |
| 185 | H | o | l-[4-(trifluor-metil)-fenil]-l,2,4-triazol-3-il | 3320, 1667, 1556, 1337, 1108 |
| 186 | H | 0 | l-[4-(terc-butil)-fenil]-l,2,4-triazol-3-il | 3325, 1672, 1548,1367, 978 |
| 187 | H | o | 1 -(4-acetil-fenil)-pirazol-3-il | 148-152 |
| 188 | H | o | 1 -(2-klór-fenil)-pirazol-3-il | 111-113 |
HU 216 890 Β
15. táblázat (folytatás)
| Szám | (R')n | X | R2Y | Op. [ °C]; IR [cm-1]; Ή-NMR [ppm] |
| 189 | H | 0 | 1 -(3-acetil-fenil)-pirazol-3-il | 110-112 |
| 190 | H | 0 | 1 -(4-[CH3ON=C(CH3)]-fenil)-pirazol-3-il | 109-112 |
| 191 | H | O | l-(4-[CH3CH2ON=C(CH3)]-fenil)-pirazol-3-il | 3390, 2930, 1671, 1547, 1049 |
| 192 | H | o | l-(2-klór-4-[CH3ON=C(CH3)]-fenil)-pirazol-3-il | 3335,2940, 1673, 1545, 1050 |
| 193 | H | 0 | 1 -(2-klór-4-[CH3CH2ON=C(CH3)]-fenil)-pirazol-3il | 3330, 2935, 1673, 1545, 1480, 1048 |
| 194 | H | o | 1 -(3-[CH3ON=C(CH3)]-fenil)-pirazol-3-il | 2,3, 2,85, 3,9,4,0, 5,2, 5,9, 6,7, 7,2-7,6 |
| 195 | H | o | 1 -(3-[CH3CH2ON=C(CH3)]-fenil)-pirazol-3-il | 3335, 2930, 1671, 1546, 1358, 1048 |
| 196 | H | o | 1 -(2-bróm-4-klór-fenil)-pirazol-3 -il | 105-107 |
| 197 | H | o | l-(3-klór-4-metil-fenil)-pirazol-3-il | 3325, 2930, 1671, 1546, 1358, 1036 |
| 198 | H | o | l-(3,4-dimetil-fenil)-pirazol-3-il | 3325, 2935, 1671, 1543, 1358, 1036 |
| 199 | H | o | 1 -(4-etil-fenil)-pirazol-3-il | 81-83 |
| 200 | H | 0 | l-(4-i-propil-fenil)-pirazol-3-il | 119-122 |
| 201 | H | 0 | 1 -(4-fenoxi-fenil)-pirazol-3-il | 3330, 1673, 1545, 1489, 1237 |
| 202 | H | 0 | l-(i-propil)-5-(trifluor-metil)-pirazol-3-il | 80-82 |
| 203 | H | 0 | l-(4-klór-fenil)-5-metil-pirazol-4-il | 145-148 |
| 204 | H | 0 | 1 -(4-etoxi-fenil)-pirazol-3-il | 124-126 |
| 205 | H | 0 | l-[4-bróm-3-(trifluor-metil)-fenil]-pirazol-3-il | 3325, 2930, 1672, 1550, 1139 |
| 206 | H | 0 | 1 -(4-etoxi-fenil)-1,2,4-triazol-3-il | 135-137 |
| 207 | H | 0 | l-H-3-(2,4-diklór-fenil)-pirazol-5-il | 208-210 |
| 208 | H | 0 | 1 -(6-metil-piridin-2-il)-pirazol-3 -il | 95-97 |
| 209 | H | 0 | l-(4-klór-2-fluor-fenil)-pirazol-3-il | 113-114 |
| 210 | H | o | l-(2-bróm-4-metil-fenil)-pirazol-3-il | 111-112 |
| 211 | H | o | 1 -(2-naftil)-pirazol-3-il | 74-76 |
| 212 | H | o | l-(i-propil)-3-(trifluor-metil)-pirazol-5-il | 130-133 |
| 213 | 4-metoxi | o | 1 -(4-klór-fenil)-pirazol-3-il | 3300, 2935, 1670, 1547, 1031 |
| 214 | H | 0 | 4-(klór-l-(3,4-diklór-fenil)-pirazol-3-il | 141-143 |
| 215 | H | 0 | l-[4-klór-3-(trifluor-metil)-fenil]-pirazol-3-il | 3330, 1672, 1550, 1325, 1140, 1033 |
| 216 | H | 0 | l-(4-bróm-3-klór-fenil)-4-klór-pirazol-3-il | 119-121 |
| 217 | H | o | 3-(4-klór-fenil)-1 -metil-pirazol-5-il | 3340, 2940, 1672, 1554, 1196, 1036 |
| 218 | 6-metil | o | 1 -(4-metil-fenil)-pirazol-3-il | 3330, 2970, 1670, 1544, 1485, 1081 |
| 219 | 6-metil | 0 | 1 -(4-klór-fenil)-pirazol-3-il | 3330, 2970,1670,1548, 1463,1093 |
| 220 | 6-metil | o | 1 -(2,4-diklór-fenil)-1,2,4-triazol-3-il | 3320, 2970, 1666, 1544, 1452, 1108 |
| 221 | 6-metil | 0 | 1 -(4-klór-fenil)-1,2,4-triazol-3-il | 135-138 |
| 222 | 6-metil | o | 1 -(4-kIór-2-metil-fenil)-1,2,4-triazol-3-il | 147-149 |
| 223 | H | 0 | 4-klór-1 -[5-(trifluor-metil)-piridin-2-il]-pirazol-3-il | 151-152 |
| 224 | H | 0 | 4-klór-l-(2,4-difluor-fenil)-pirazol-3-il | 142-144 |
| 225 | H | o | 4-klór-1 -(4-fluor-fenil)-pirazol-3-il | 119-122 |
| 226 | H | o | 4-metil-1 -fenil-pirazol-3-il | 128-131 |
| 227 | H | 0 | l-(4-klór-fenil)-4-metil-pirazol-3-il | 123-126 |
| 228 | H | 0 | l-(2,4-diklór-fenil)-4-metil-pirazol-3-il | 103-105 |
| 229 | H | o | l-[4-klór-3-(trifluor-metil)-fenil]-l,2,4-triazol-3-il | 181-183 |
| 230 | H | 0 | l-(3-klór-6-metil-fenil)-l,2,4-triazol-3-il | 118-119 |
| 231 | H | o | 1 -[2-klór-5-(trifluor-metil)-fenil]-1,2,4-triazol-3-il | 3335, 1662, 1550, 1325, 1124 |
| 232 | H | o | 3-(3,4-diklór-fenil)-l-metil-pirazol-5-il | 124-126 |
HU 216 890 Β
15. táblázat (folytatás)
| Szám | (R')n | X | R2Y | Op. [ °C]; IR [cm-1]; Ή-NMR [ppm] |
| 233 | H | O | 3-(4-fluor-fenil)-1 -metil-pirazol-5-il | 99-101 |
| 234 | H | O | 3-(4-metil-fenil)-1 -metil-pirazol-5-il | 129-130 |
| 235 | H | o | 5-klór-1 -(2,4-difluor-fenil)-pirazol-4-il | 3330, 1669, 1520, 1404, 1272, 1036 |
| 236 | H | o | 1 -(4-i-propoxi-fenil)-pirazol-3 -il | 77-79 |
| 237 | 3-fluor | o | 1 -(4-klór-fenil)-pirazol-3-il | 163 |
| 238 | 3-fluor | 0 | l-(2,4-diklór-fenil)-pirazol-3-il | 125 |
| 239 | 3-fluor | o | l-(2-klór-4-metil-fenil)-pirazol-3-il | 136 |
| 240 | 3-fluor | 0 | 1 -(4-klór-2-metil-fenil)-1,2,4-triazol-3-il | 164 |
| 241 | 5-fluor | 0 | l-(2-klór-4-metil-fenil)-pirazol-3-il | 108 |
| 242 | 5-fluor | 0 | l-(2,4-diklór-fenil)-pirazol-3-il | 123 |
| 243 | 5-fluor | 0 | 1 -(2,4-diklór-fenil)-1,2,4-triazol-3-í 1 | 156 |
| 244 | 5-fluor | o | 1 -(4-klór-2-metil-fenil)-1,2,4-triazol-3-il | 3423, 2925, 1671, 1543, 1328, 1036 |
| 245 | 5-fluor | 0 | 1 -(4-klór-fenil)-pirazol-3-i 1 | 131 |
| 246 | H | o | 3-(2,4-difluor-fenil)-1 -metil-pirazol-5-iI | 3335, 2940, 1673, 1553, 1518, 1038 |
| 247 | H | 0 | l-(2,4-difluor-fenil)-5-(trifluor-metil)-pirazol-3-il | 3340, 2940, 1672,1526, 1143 |
| 248 | H | 0 | l-(2,4-difluor-fenil)-pirazol-4-il | 3305, 1677, 1660, 1552, 1273 |
| 249 | H | 0 | 3-(2,4-diklór-fenil)-1 -metil-pirazol-5-il | 136-138 |
| 250 | H | 0 | l-(4-klór-fenil)-5-klór-pirazol-4-il | 3320, 2930, 1670, 1497, 1397, 1037 |
| 251 | 4-fluor | 0 | 1 -(4-klór-fenil)-pirazol-3-il | 137 |
| 252 | 4-fluor | 0 | l-(2-klór-4-metil-fenil)-pirazol-3-il | 2,4, 2,8, 3,9, 5,1, 5,9, 6,7, 7,0-7,4, 7,6 |
| 253 | 4-fluor | o | l-(2,4-diklór-fenil)-pirazol-3-il | 2,8, 3,9, 5,1, 5,9, 6,7, 6,9-7,5, 7,7 |
Az I általános képletű vegyületek fungicid készítmények hatóanyagaként alkalmazhatók.
Az új vegyületek kitűnnek a fítopatogén gombák, főleg a tömlősgombák (Ascomycetes) és a bazídiumos gombák (Basidiomycetes) osztályába tartozó fitopatogén gombák elleni kiváló hatásukkal. Ezek részben szisztemikusan hatnak, és ezeket levél- és talaj fungicid szerek hatóanyagaiként alkalmazhatjuk.
Különösen fontos a különböző haszonövényeket, valamint ezek magvait károsító számos gombafaj leküzdése; ilyen haszonnövények például a búza, a rozs, az árpa, a zab, a rizs, a kukorica, a gyep, a gyapot, a szója, a kávécseije, a cukornád, a szőlő, a gyümölcsök, a dísznövények és a zöldségek, így az uborka, a bab és a tökfélék.
A találmány szerinti új vegyületek speciálisan alkalmasak a következő gombakártevők leküzdésére:
Erysiphe graminis a gabonán, Erysiphe cichoracearum és Sphaerotheca fuliginae a tökféléken, Podosphera leucotricha az almán, Uncinula necator a szőlőn, Puccinia-fajok a gabonán, Rhizoctonia-fajok a gyapoton és a gyepen, Ustilago-fajok a gabonán és a cukornádon, Venturia inaequalis az almán, Helminthosporium-fajok a gabonán, Septoria nodorum a búzán, Botrytis cinerea a szamócán és a szőlőn, Cercospora arachidicola a földimogyorón, Pseudocercosporella herpotrichoides a búzán és az árpán, Pyricularia oryzae a rizsen, Phytophthera infestans a burgonyán és a paradicsomon, Fusarium- és Verticillium-fajok különböző növényeken,
Plasmopara viticola a szőlőn, Altemaria-fajok a zöldségeken és a gyümölcsökön.
A találmány szerinti I általános képletű vegyülete35 két úgy alkalmazzuk, hogy a gombákat vagy a gombafertőzéstől megvédeni kívánt anyagot, vetőmagot, haszonnövényt vagy magát a talajt a hatóanyagok hatásos mennyiségével kezeljük. A hatóanyagok alkalmazása történhet az anyagok, a haszonnövények vagy magvaik gombafertőzöttsége előtt vagy utána is.
A hatóanyagokból a szokásos készítményeket állíthatjuk elő, így oldatokat, emulziókat, szuszpenziókat, porokat, pasztákat és granulátumokat. Az alkalmazási formák a felhasználás céljához igazodnak; ezeknek minden esetben a találmány szerinti hatóanyagok lehető legegyenletesebb eloszlását kell biztosítaniuk. A készítményeket ismert módon állítjuk elő, például a hatóanyagoknak oldószerekkel és/vagy hordozóanyagokkal való hígításával, kívánt esetben a készítményekben emulgeáló- és diszpergálószereket is alkalmazva, és ha hígítószerként vizet használunk, így segédoldószerként más szerves oldószereket is használhatunk. Segédanyagokként lényegében a következők szerepelhetnek: oldószerek, így az aromás vegyületek (például a xilol), a klórozott aromás vegyületek (például a klór-benzol), a paraffinok (például az ásványolaj-frakciók), az alkoholok (például a metanol vagy a butanol), a ketonok (például a ciklohexanon), az aminok (például az etanolamin), a dimetil-formamid és a víz; hordozóanyagok, így a természetes kőzetlisztek (például a kaolin, agyag,
HU 216 890 Β talkum és a kréta) és a szintetikus kőporok (például a nagyon diszperz kovasav, a szilikátok); emulgeálószerek, így a nemionos és az anionos emulgátorok [például a poli(oxi-etilén)-zsíralkohol-éterek, az alkil- és arilszulfonátok) és a diszpergálószerek, így a lignin-szulfitszennylúgok és a metil-cellulóz.
A fungicid készítmények általában 0,1-95, előnyösen 0,5-90 tömegszázalék hatóanyagot tartalmaznak.
A felhasznált mennyiség a kívánt hatás fajtájától függően 0,02 és 3 kg hatóanyag/ha közötti érték.
A vetőmagkezeléshez általában elegendő a 0,001 -50, előnyösen a 0,01-10 g hatóanyag/kg vetőmagmenynyiség.
A találmány szerinti hatóanyagokat mint fungicid hatóanyagokat még sok más hatóanyaggal, például gyomirtó, rovarölő, növényi fejlődést szabályozó hatóanyagokkal, más gombaölő hatóanyagokkal vagy akár műtrágyákkal is össze lehet keverni.
Más fungicid hatóanyagokkal való összekeverésnél sok esetben kiszélesedik a füngicidhatás-spektrum.
A találmány szerinti hatóanyagokkal összekeverhető fungicid hatóanyagok alábbi felsorolása a kombinációs lehetőségeket mint példákat ismerteti, anélkül azonban, hogy a találmány tárgyát a példák eseteire korlátoznánk:
kén;
ditiokarbamátok és származékaik, így ferri-dimetil-ditiokarbamát, cink-dimetil-ditiokarbamát, cink-etilén-bisz(ditiokarbamát), mangán-etilén-bisz(ditiokarbamát), mangán-cink-etilén-diamin-bisz(ditiokarbamát), tetrametil-tiurám-diszulfidok, a cink-N,N’-etilén-bisz(ditiokarbamát) ammóniakomplexe, a cink-N,N’-propilén-bisz(ditiokarbamát) ammóniakomplexe, cink-N,N’-propilén-bisz(ditiokarbamát),
N, N’-polipropilén-bisz(tiokarbamoil)-diszulfid; nitrovegyületek, így dinitro-( 1 -metil-heptil)-fenil-krotonát,
2-(szek-butil)-4,6-dinitro-fenil-3,3-dimetil-akrilát,
2-(szek-butil)-4,6-dinitro-fenil-izopropil-karbonát,
5-nitro-izoftálsav-diizopropil-észter;
heterociklusos vegyületek, így
2-heptadecil-2-imidazolin-acetát,
2.4- diklór-6-(o-klór-anilino)-s-triazin,
O, 0-dietil-ftálimido-foszfonotioát,
5-amino-1 - {bisz(dimetil-amino)-foszfrnil} -3-fenil1.2.4- triazol,
2,3-diciano-1,4-ditio-antrakinon,
2-tio-l,3-ditiolo[4,5-b]kinoxalin,
1- (butil-karbamoil)-2-benzimidazol-karbamidsav-metil-észter,
2- (metoxi-karbonil-amino)-benzimidazol,
2-(2-furil)-benzimidazol,
2-(4-tiazolil)-benzimidazol,
N-( 1,1,2,2-tetraklór-etil-tio)-tetrahidrofitálimid,
N-(triklór-metil-tio)-tetrahidroftálimid,
N-(triklór-metil-tio)-ftálimid,
N-(diklór-fluor-metil-tio)-N’,N’-dimetil-N-fenil-kénsavdiamid,
5-etoxi-3-(triklór-metil)-1,2,3-tiadiazol,
2-(tiocianáto-metil-tio)-benztiazol,
1,4-diklór-2,5 -dimetoxi-benzol,
4- (2-klór-fenil-hidrazino)-3-metil-5-izoxazolon, piridin-2-tio-1 -oxid,
8-hidroxi-kinolin, illetve rézsója,
2.3- dihidro-5-karboxanilido-6-metil-1,4-oxatiin,
2.3- dihidro-5-karboxanilido-6-metil-l,4-oxatiin-4,4-dioxid,
2-metil-5,6-dihidro-4H-pirán-3-karbonsav-anilid,
2-metil-furán-3-karbonsav-anilid,
2.4.5- trimetil-furán-3-karbonsav-anilid,
2.5- dimetil-furán-3-karbonsav-ciklohexil-amid, N-ciklohexil-N-metoxi-2,5-dimetil-fürán-3-karbonsavamid,
2-metil-benzoesav-anilid,
2-jód-benzoesav-anilid,
N-formil-N-morfolino-2,2,2-triklór-etil-acetál, piperazin-1,4-diil-bisz [ 1 -(2,2,2-triklór-etil)-formamid], 1 -(3,4-diklór-anilino)-1 -(formil-amino)-2,2,2-triklóretán,
2.6- dimetil-N-tridecil-morfolin, illetve sói,
2.6- dimetil-N-ciklododecil-morfolin, illetve sói, N-[3-(p-terc-butil-fenil)-2-metil-propil]-cisz-2,6-dimetil-morfolin,
N-[3-(p-/terc-butil/-fenil)-2-metil-propil]-piperidin,
- [2-(2,4-diklór-fenil)-4-etil-1,3-dioxolán-2-il-etil]-1H1,2,4-triazol,
- [2-(2,4-diklór-fenil)-4-propil-1,3-dioxolán-2-il-etil]lH-l,2,4-triazol,
N-propil-N-(2,4,6-triklór-fenoxi-etil)-N’-imidazolilkarbamid,
-(4-klór-fenoxi)-3,3-dimetil-1 -(1 Η-1,2,4-triazol-1 -il)2- butanon, a-(2-klór-fenil)-a-(4-klór-fenil)-5-pirimidin-metanol,
5- butil-2-(dimetil-amino)-4-hidroxi-6-metil-pirimidin, bisz(p-klór-fenil)-3-piridin-metanol,
1.2- bisz[3-(etoxi-karbonil)-2-tioureido]-benzol,
1.2- bisz[3-(metoxi-karbonil)-2-tioureido]-benzol; valamint különféle fungicid hatóanyagok, így dodecil-guanidin-acetát,
3- [3-(3,5-dimetil-2-hidroxi-ciklohexil)-2-hidroxi-etil]glutárimid, hexaklór-benzol,
D,L-metil-N-(2,6-dimetil-fenil)-N-(2-füroil)-alaninát,
D,L-N-(2,6-dimetil-fenil)-N-(2-metoxi-acetil)-alaninmetil-észter,
N-(2,6-dimetil-fenil)-N-(klór-acetil)-D,L-2-amino-butirolakton,
D,L-N-(2,6-dimetil-fenil)-N-(fenil-acetil)-alanin-metilészter,
5-metil-5-vinil-3-(3,5-diklór-fenil)-2,4-dioxo-l,3-oxazolidin,
3-(3,5-diklór-fenil)-5-metil-5-(metoxi-metil)-l,3-oxazolidin-2,4-dion,
3-(3,5-diklór-fenil)-1 -(izopropil-karbamoil)-hidantoin, N-(3,5-diklór-fenil)-1,2-dimetil-ciklopropán-1,2-dikarboximid,
HU 216 890 Β
2-ciano-N-(etil-amino-karbonil)-2-(metoxi-imino)-acetamid,
-[2-(2,4-diklór-fenil)-pentil]-1 Η-1,2,4-triazol,
2.4- difluor-a-( 1 Η-1,2,4-triazol-l -il-metil)-benzhidrilalkohol,
N-[3-klór-2,6-dinitro-4-(triíluor-metil)-fenil]-5-(trifluormetil)-3-klór-2-amino-piridin,
- {[bisz(4-fluor-fenil)-metil-szilil]-metil} -1 Η-1,2,4-triazol.
Különösen előnyös keverékpartnerek a következő hatóanyagok:
1- (2-ciano-2-metoxi-imino-acetil)-3-etil-karbamid (nemzetközi szabadneve: cimoxanil, US-A 3957 847); mangán-etilén-bisz(ditiokarbamát) cinkkomplexe (nemzetközi szabadneve: mankoceb, US-A 3379610); mangán-etilén-bisz(ditiokarbamát) (nemzetközi szabadneve: maneb, US-A 2 504404); cink-etilén-bisz(ditiokarbamát) ammóniakomplexe (egykori nemzetközi szabadneve: metiram, US-A 3248400); cink-etilénbisz(ditiokarbamát) (nemzetközi szabadneve: cineb, US-A 2457674) (#)-cisz-4-[3-(4-terc-butil-fenil)-2metil-propil]-2,6-dimetil-morfolin (nemzetközi szabadneve: fenpropimorf, US-A 4202 894); (RS)-l-[3-(4terc-butil-fenil)-2-metil-propil]-piperidin (nemzetközi szabadneve: fenpropidin, US-A 4202 894); 2,6dimetil-4-[l 1-14 szénatomos alkil]-morfolin (nemzetközi szabadneve: tridemorf, DE-A 1164152); 1[(2/?S,4/?5;2/?S,4.S’/?)-4-bróm-2-(2,4-diklór-fcnil)-tetrahidrofuril]-lH-l,2,4-triazol [nemzetközi szabadneve: bromukonazol, Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 5-6, 439 (1990)]; 2-(4-klór-fenil)-3-ciklopropil-l-(lH1.2.4- triazol-l-il)-bután-2-ol (nemzetközi szabadneve: ciprokonazol, US-A 4664696); (#)-4-klór-4-[4-metil2- ( 1 Η-1,2,4-triazol-1 -il-metil)-1,3-dioxolán-2-il]-fenil(4-klór-fenil)-éter (nemzetközi szabadneve: difenokonazol, GB-A 2098607); (E)-(R,S)-l-(2,4-diklórfenil)-4,4-dimetil-2-( 1 Η-1,2,4-triazol-1 -il)-pent-1 -én-3ol (nemzetközi szabadneve: dinikonazol, CAS RN [83657-24-3]; (Z)-2-( 1 Η-1,2,4-triazol-1 -il-metil)-2-(4fluor-fenil)-3-(2-klór-fenil)-oxirán (nemzetközi szabadneve: epoxikonazol, EP-A 196038); 4-(4-klór-fenil)-2fenil-2-( 1 Η-1,2,4-triazolil-metil)-butironitril [nemzetközi szabadneve: fenbukonazol (javasolt), EP-A 251 775];
3- (2,4-diklór-fenil)-6-fluor-2-( 1 Η-1,2,4-triazol-1 -il)-kinazolin-4(3H)-on [nemzetközi szabadneve: flukvinkonazol, Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 5-3, 411 (1992)]; bisz(4-fluor-fenil)-metil-( 1 Η-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)-szilán [nemzetközi szabadneve: íluzilazol, Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 1,413 (1984)]; (R,S)-2(2,4-diklór-fenil)-1 -(1 Η-1,2,4-triazol-1 -il)-hexán-2-ol (nemzetközi szabadneve: hexakonazol, CAS RN [79983-71 -4]; (l/?5,57?5;lR5,55/?)-5-(4-klór-benzil)2,2-dimetil-1 -(1 Η-1,2,4-triazol-l -il-metil)-ciklopentanol [nemzetközi szabadneve: metkonazol, Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 5-4,419 (1992)]; N-propil-N-[2(2,4,6-triklór-fenoxi)-etil]-imidazol-1 -karboxamid (nemzetközi szabadneve: prokloraz, US-A 3 991 071); (#)-1 -[2-(2,4-diklór-fenil)-4-propil-1,3-dioxolán-2-ilmetil]-lH-l,2,4-triazol (nemzetközi szabadneve: propikonazol, GB-A 1522657); (R,S)-l-(4-klór-fenil)-4,4dimetil-3-(lH-l ,2,4-triazol-l-il-metil)-pentán-3-ol (nemzetközi szabadneve: tebukonazol, US-A 4723984); (#)-2-(2,4-diklór-fenil)-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-1 -il)-propil(l,l,2,2-tetrafluor-etil)-éter [nemzetközi szabadneve: tetrakonazol, Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 1, 49 (1988)]; (E)-l-[l-[[4-klór-2-(trifluor-metil)-fenil]imino]-2-propil-oxi-etil]-lH-imidazol (nemzetközi szabadneve: triflumizol, JP-A 79/119, 462); (R,S)-2,4’difluor-a-(lH-l,2,4-triazol-l-il-metil)-benzhidril-alkohol (nemzetközi szabadneve: flutriafol, CAS RN [76674-21-0]; l-[2-(2,5-dimetil-fenoxi-metil)-fenil]-l(metil-oxi-imino)-ecetsav-metil-amid (EP-A 477631);
- [2-(2-metil-fenoxi-metil)-fenil]-1 -(metoxi- imino)-ecetsav-metil-észter (EP-A 253 213); l-{2-[6-(3-cianofenoxi)-4-pirimidinil-oxi]-fenil}-l-(metoxi- imino)ecetsav-metil-észter (EP-A 382375); N-(triklór-metiltio)-ciklohex-4-én-l,2-dikarbimid (nemzetközi szabadneve: kaptán, US-A 2553 770); N-(triklór-metil-tio)ftálimid (nemzetközi szabadneve: folpet, US-A
553 770); 4,6-dimetil-2-(fenil-amino)-pirimidin (nemzetközi szabadneve: pirimetanil, DD-A 151404); 4metil-2-(fenil-amino)-6-propinil-pirimidin (nemzetközi szabadneve: mepanipirim, EP-A 224339); 4-ciklopropil-6-metil-2-(fenil-amino)-pirimidin (EP-A 310550),
Az I általános képletű vegyületek alkalmasak továbbá a rovarok, pókszabásúak és a fonálférgek osztályába tartozó kártevők leküzdésére is; így ezeket a vegyületeket felhasználhatjuk a növényvédelemben, valamint a higiénia, a készletek megóvása és az állatgyógyászat területén is, mint kártevőirtó hatóanyagokat.
A kártevő rovarok közé tartoznak a lepkék (Lepidoptera) rendjéből például a következők: Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argillacea, Anticarsia gemmatalis, Argyresthia conjugella, Autographa gamma, Bupalus piniarius, Cacoecia murinana, Capua reticulana, Cheimatobia brumata, Choristoneura íumiferana, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipuncta, Cydia pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosella, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoecilia ambiquella, Evetria bouliana, Feltia subterranea, Galleria mellonella, Grapholita funebrana, Grapholita molesta, Heliothis armigera, Heliothis virescens, Heliothis zea, Hellula undalis, Hibemia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta malinellus, Keifferia lycopersicella, Lambdina físcellaria, Laphygma exigua, Leucoptera coffeella, Leucoptera scitella, Lithocolletis blancardella, Lobesia botrana, Loxostege sticticalis, Lymantria dispar, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Panolis flamea, Pectinophora gossypiella, Peridroma saucia, Phalera bucephala, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Pieris brassicae, Plathypena scarbra, Plutella xylostella, Pseudoplusia includens, Phyacionia írustrana, Scrobipalpula absoluta, Sitotroga cerelella, Sparganothis pilleriana, Spodoptera írugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Thaumatopoea pityocampa, Tortrix viridana, Trichoplusia ni, Zeiraphera canadensis;
a bogarak (Coleoptera) rendjéből például a következők: Agrilus sinuatus, Agriotes lineatus, Agriotes obs32
HU 216 890 Β curus, Amphimallus solstitialis, Anisandrus dispar, Anthonomus grandis, Anthonomus pomorum, Atomaria lineáris, Blastophagus piniperda, Blitophaga undata, Bruchus rufimanus, Bruchus pisorum, Bruchus lentis, Byctiscus betlulae, Cassida nebulosa, Cerotoma trifurcata, Ceuthorrhyncus assimilis, Ceuthorrhyncus napi, Chaetocnema tibialis, Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi, Diabrotica longicomis, Diabrotica 12-punctata, Diabrotica virgifera, Epilachna varivestis, Epitrix hirtipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylobius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postica, Ips typographus, Lema bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa decemlineata, Limonius califomicus, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Onlema oryzae, Ortiorrhynchus sulcatus, Ortiorrhynchus ovatus, Phaedon cochleariae, Phyllotreta chrysocephala, Phyllophaga sp., Phyllopertha horticola, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Sitona lineatus, Sitophilus granaria; a kétszárnyúak (Diptera) rendjéből például a következők: Aedes aegypti, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipennis, Ceratitis capitata, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, Contarinia soghicola, Cordylobia anthropophaga, Culex pipiens, Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossia mositans, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hylemyia platura, Hypoderma lineata, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Lycoria pectoralis, Mayetiola destructor, Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Oscinella frit, Pegomya hysocyani, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Tabanus bovinus, Tipula oleracea, Tipula paludosa;
a pillásszámyúak (Thysanoptera) rendjéből például a következők: Frankliniella fúsca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tritici, Scirtothrips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi, Thrips tabaci;
a hártyásszámyúak (Hymenoptera) rendjéből például a következők: Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Hoplocampa minuta, Hoplocampa testudinea, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata, Solenopsis invicta;
a poloskák (Heteroptera) rendjéből például a következők: Arcostemum hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, Dysdercus cingulatus, Dysdercus intermedius, Eurygaster integriceps, Euchistus impictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Nezara viridula, Piesma quadrata, Solubea insularis, Thyanta perditor;
a kabócák (Homoptera) rendjéből például a következők: Acyrthosiphon onobrychis, Adelges laricis, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis pomi, Aphis sambuci, Brachycaudus cardui, Brevicoryne brassicae, Cerosipha gossypii, Dreyíúsia nordmannianae, Dreyfúsia piceae, Dyaphis radicola, Dysaulacorthum pseudosolani, Empoasca fabae, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, Metopolophium dirhodum, Myzodes persicae, Myzus cerasi, Nilaparvata lugens, Pemphigus bursarius, Perkinsiella saccharicida, Phorodon humuli, Psylla mali, Psylla piri, Rhopalomyzus ascalonicus, Rhopalosiphum maidis, Sappaphis mala, Sappaphis mali, Schizaphis graminum, Schizoneura lanuginosa, Trialeurodes vaporariorum, Viteus vitifolii;
a termeszek (Isoptera) rendjéből például a következők: Calotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Reticulitermes lucifúgus, Termes natalensis;
az egyenessszámyúak (Orthoptera) rendjéből például a következők: Acheta domestica, Blatta orientalis, Blattella germanica, Forficula auricularia, Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migratoria, Melanoplus birittatus, Melanoplus femur-rubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanquinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata, Periplaneta americana, Schistocerca americana, Schistocerca peregrina, Stauronotus maroccanus, Tachycines asynamorus;
a pókszabásúak osztályából például az atkák (Acaridae), így az Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus microplus, Brevipalpus phoenicis, Bryobia praetiosa, Dermacentor silvarum, Eotetranychus carpini, Eriophyes sheldoni, Hyalomma truncatum, Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus, Ornithodorus moubata, Otobins megnini, Paratetranychus pilosus, Permanyssus gallinae, Phyllocaptrata oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes ovis, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus evertsi, Saccoptes scabiei, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranychus pacificus, Tetranychus telarius, Tetranychus urticae;
a fonálférgek osztályából például a gyökérgubacs-fonálférgek, így a Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, a cisztákat képző fonálférgek, például a Globodera rostochiensis, Heterodera avenae, Heterodera glycinae, Heterodera schatii, Heterodera trifolii, a húr- és lapos fonálférgek, például a Belonolaimus longicaudatus, Ditylenchus destructor, Ditylencus dipsaci, Heliocotylenchus multicinctus, Longidorus elongatus, Radopholus similis, Rotylenchus robustus, Trichodorus primitivus, Tylenchorhynchus claytoni, Tylenchorhynchus dubius, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus curvitatus, Pratylenchus goodeyi.
A hatóanyagokat magukban vagy készítmények formájában, vagy a belőlük elkészíthető, közvetlen felhasználásra kész formákban, például közvetlenül permetezhető oldatok, porok, szuszpenziók vagy diszperziók, emulziók, olaj diszperziók, paszták, porozó-, szórószerek vagy granulátumok formájában alkalmazhatjuk, permetezéssel, füstöléssel, porozással, szórással vagy locsolással. Az alkalmazási formák teljes mértékben a felhasználás céljához igazodnak; ezeknek minden esetben a találmány szerinti hatóanyagok lehető legegyenletesebb eloszlását kell biztosítaniuk.
A közvetlen felhasználásra alkalmas készítményekben a hatóanyagok koncentrációja széles határok
HU 216 890 Β között változhat; ezek értéke általában 0,0001 és 10 tömeg%, előnyösen azonban 0,01 és 1 tömeg% között van.
A hatóanyagokat sikerrel alkalmazhatjuk az „ultra kis térfogatú” eljárásban is (ULV=ultra low volume), amelynek során lehetséges több, mint 95 tömegszázalékos hatóanyag-tartalmú készítményt vagy akár adalékanyagok hozzáadása nélkül, magát a hatóanyagot kijuttatni.
Nyílt terepen a kártevők leküzdésére felhasznált hatóanyag mennyisége 0,1 és 2,0 kg/ha, előnyösen 0,2 és 1,0 kg/ha között van.
Közvetlenül permetezhető oldatok, emulziók, paszták vagy olaj diszperziók előállítására használhatunk közepes-magas forráspontú ásványolaj-frakciókat, így kerozint vagy dízelolajat, továbbá szénkátrányolajokat, valamint növényi vagy állati eredetű olajokat, alifás, gyűrűs és aromás szénhidrogéneket, például benzolt, toluolt, xilolt, paraffint, tetrahidronaftalint, alkilezett naftalinokat vagy ezek származékait, metanolt, etanolt, propánok, butanolt, kloroformot, szén-tetrakloridot, ciklohexanolt, ciklohexanont, klór-benzolt, izoforont, erősen poláros oldószereket, például dimetil-formamidot, dimetil-szulfoxidot, N-metil-pirrolidont vagy vizet.
Vizes készítményeket emulziókoncentrátumokból, pasztákból, nedvesíthető porokból (permetporokból) vagy olajdiszperziókból víz hozzáadásával készíthetünk. Emulziók, paszták vagy olaj diszperziók előállítására a hatóanyagokat magukban vagy olajban, vagy oldószerben oldva, nedvesítő-, tapadást elősegítő, diszpergáló- vagy emulgeálószerek segítségével vízben homogenizálhatjuk. Előállíthatunk azonban vízzel hígítható koncentrátumokat is, amelyek hatóanyagból, nedvesítő-, tapadást elősegítő, diszpergáló- vagy emulgeálószerből és adott esetben oldószerből vagy olajból állnak.
Felületaktív anyagokként szerepelhetnek a lignin-, fenol-, naftalin- és a dibutil-naftalinszulfonsav alkálifém-, alkálifoldfém- és ammóniumsói, az alkil-arilszulfonátok, az alkil-szulfátok, alkilszulfonátok, zsíralkohol-szulfátok és zsírsavak, valamint alkálifém- és alkáliföldfémsóik, a szulfátéit zsíralkohol-glikol-éterek sói, a szulfonált naftalinnak és származékainak a formaldehiddel képzett kondenzációs termékei, a naftalinnak, illetve a naftalinszulfonsavaknak a fenollal és a formaldehiddel képzett kondenzációs termékei, a poli(oxi-etilén)-oktil-fenil-éter, az etoxilezett izooktil-, oktil- vagy nonil-fenol, az alkil-fenil- és a tributil-fenilpoliglikol-éterek, az alkil-aril-poliéter-alkoholok, az izotridecil-alkohol, a zsíralkoholoknak az etilén-oxiddal képzett kondenzációs termékei, az etoxilezett ricinusolaj, a poli(oxi-etilén)-alkil-éterek, az etoxilezett poli(oxi-propilén), a lauril-alkohol-poliglikol-éteracetál, a szorbit-észter, a lignin-szulfit-szennylúgok és a metil-cellulóz.
Porokat, szóró- vagy porozószereket a hatóanyagoknak szilárd hordozóanyaggal való összekeverésével vagy összeőrlésével állíthatunk elő.
A készítményekben a hatóanyag-tartalom általában 0,01 és 95, előnyösen 0,1 és 90 tömegszázalék közötti érték. A készítményekben a hatóanyagok tisztasága általában 90-100, előnyösen 95-100 százalékos (NMRspektrumuk alapján).
Példák a találmány szerinti készítményekre:
8. példa tömegrész 1. számú hatóanyagot (a 13. táblázatból) és 95 tömegrész finom szemcsés kaolint jól összekeverünk. így 5 tömegszázalékos hatóanyag-tartalmú porozószert nyerünk.
9. példa tömegrész 2. számú hatóanyagot (a 13. táblázatból) jól összekeverünk olyan eleggyel, ami 92 tömegrész porított kovasavgél felületére ráporlasztott 8 tömegrésznyi paraffinolajból áll. így a hatóanyagnak jó tapadóképességet biztosítunk. (Hatóanyag-tartalom: 23 tömegszázalék.)
10. példa tömegrész 3. számú hatóanyagot (a 13. táblázatból) feloldunk 90 tömegrész xilolból, 8-10 mól etilénoxidnak és 1 mól olajsav-N-monoetanol-amidnak 6 tömegrésznyi reakciótermékéből, 2 tömegrész dodecilbenzolszulfonsav-kalciumsóból és 40 mól etilén-oxidnak és 1 mól ricinusolajnak 2 tömegrésznyi reakciótermékéből álló elegyben. (Hatóanyag-tartalom: 9 tömegszázalék.)
11. példa tömegrész 4. számú hatóanyagot (a 13. táblázatból) feloldunk 60 tömegrész ciklohexanonból, 30 tömegrész izobutanolból, 7 mól etilén-oxidnak és 1 mól izooktil-fenolnak 5 tömegrésznyi reakciótermékéből és 40 mól etilén-oxidnak és 1 mól ricinusolajnak 5 tömegrésznyi reakciótermékéből álló elegyben. (Hatóanyagtartalom: 16 tömegszázalék.)
12. példa tömegrész 5. számú hatóanyagot (a 13. táblázatból) 3 tömegrész diizobutil-naftalin-a-szulfonsav-nátriumsóval, szulfit-szennylúgból származó 10 tömegrésznyi ligninszulfonsav-nátriumsóval és 7 tömegrész porított kovasavgéllel jól összekeverünk és kalapácsos malomban összeőrlünk. (Hatóanyag-tartalom: 80 tömegszázalék.)
13. példa tömegrész 6. számú hatóanyagot (a 13. táblázatból) 10 tömegrész N-metil-a-pirrolidonnal összekeverve olyan oldatot nyerünk, ami a legfinomabb permet formájában alkalmazható. (Hatóanyag-tartalom: 90 tömegszázalék.)
14. példa tömegrész 7. számú hatóanyagot (a 13. táblázatból) feloldunk 40 tömegrész ciklohexanonból, 30 tömegrész izobutanolból, 7 mól etilén-oxidnak és 1 mól izooktil-fenolnak 20 tömegrésznyi reakciótermékéből és 40 mól etilén-oxidnak és 1 mól ricinusolajnak 10 tö34
HU 216 890 Β megrésznyi reakciótermékéből álló elegyben. A kapott elegyet 100000 tömegrész vízbe öntve és benne finoman eloszlatva 0,02 tömegszázalékos hatóanyag-tartalmú vizes diszperziót nyerünk.
15. példa tömegrész 8. számú hatóanyagot (a 13. táblázatból) 3 tömegrész diizobutil-naftalin-a-szulfonsav-nátriumsóval, szulfit-szennylúgból származó 17 tömegrésznyi ligninszulfonsav-nátriumsóval és 60 tömegrész porított kovasavgéllel jól összekeverünk és kalapácsos malomban összeőrlünk. A kapott keveréket 20 000 tömegrész vízben finoman eloszlatva 0,1 tömegszázalékos hatóanyag-tartalmú permedét nyerünk.
Granulátumokat, például a bevont, impregnált és homogén granulátumokat a hatóanyagoknak szilárd hordozóanyagokon való megkötésével állíthatunk elő. Szilárd hordozóanyagok az ásványi termékek, így a szilikagél, kovasavak, kovasavgél, szilikátok, talkum, kaolin, mészkő, mész, kréta, bólusz, lösz, agyag, dolomit, diatómaföld, kalcium- és magnézium-szulfát, magnézium-oxid, őrölt műanyagok, műtrágyák, így az ammónium-szulfát, -foszfát és -nitrát, karbamid és a növényi termékek, így a gabonaliszt, fahéj-, fa- és csonthéjőrlemények, cellulózpor vagy más szilárd hordozóanyagok.
A hatóanyagokhoz hozzákeverhetünk különböző típusú olajokat, herbicid, fungicid, baktericid és más kártevőirtó szereket, adott esetben közvetlenül a felhasználás előtt is (Tankmix). Ezeket a szereket a találmány szerinti készítményekhez 1:10-től 10:1-ig terjedő tömegarányban keverhetjük hozzá.
Alkalmazási példák
1. Fungicid hatás
Az I általános képletű vegyületek fungicid hatását a következő kísérletek mutatják:
tömegszázalék ciklohexanolból, 20 tömegszázalék Nekanil® LN-ből (Lutensol® AP6, etoxilezett alkilfenol-bázisú, emulgeáló és diszpergáló hatású nedvesítőszer) és 10 tömegszázalék Emulphor® EL-ből (Emulan® EL, etoxilezettzsíralkohol-bázisú emulgátor) álló elegyben a hatóanyagokból 20 tömeg%-os emulziót készítünk, amit vízzel a kívánt koncentrációjúra hígítunk.
16. példa
Erysiphe graminis var. tritici (búzalisztharmat) elleni hatás vizsgálata „Frühgold” fajtájú búzacsíranövényeket cseppnedvesre permeteztünk be vizes hatóanyag-szuszpenzióval. 24 óra múlva a kísérleti növényeket beporoztuk az Erysiphe graminis var. tritici gomba spóráival, majd ezeket még 7 napig termesztettük 22-24 °C-on és 75-80%-os relatív légnedvesség mellett. Ezután kiértékeltük a levelek gombafertőzöttségét.
Ebben a kísérletben a 13. táblázat 3., 7., 8., 9., 11.,
12., 14., 18., 19.,23.,27.,32.,33.,35.,39.,49.,50.,51.,
52., 53., 54., 55., 56., 57., 58. és 59. számú, 63 ppm koncentrációjú hatóanyaggal kezelt növények gombafertőzöttsége 15%-os vagy kisebb volt, míg a kezeletlen növényeknél a levélfelület 65%-a fertőzött volt.
17. példa
Plasmopara viticola (szőlőperonoszpóra) elleni hatás vizsgálata
Cserépben tartott „Müller-Thurgau” fajtájú szőlő leveleit vizes hatóanyag-szuszpenzióval cseppnedvesre permeteztük be. A kísérleti növényeket 8 napig üvegházban termesztettük, majd a Plasmopara viticola spóráiból készült vizes szuszpenzióval megfertőztük őket. A fertőzött növényeket előbb 48 órára 24 °C-os, vízgőzzel telített levegőjű kamrába, majd 5 napra 20-30 °C-os üvegházba, végül 16 órára újból a 24 °Cos, vízgőzzel telített levegőjű kamrába állítottuk. Ezt követően meghatároztuk a gombafertőzöttség mértékét.
Ebben a kísérletben a 13. táblázat 3., 7., 8., 9., 10.,
11., 12., 14., 15., 16., 17., 18., 21., 22., 23., 24., 25., 26.,
27., 33., 34., 35., 36., 37., 38., 39., 40., 41., 42., 43., 44. és 48. számú, 63 ppm koncentrációjú hatóanyaggal kezelt növények gombafertőzöttsége 15%-os vagy kisebb volt, míg a kezeletlen növényeknél a levélzet fonák oldalának a felülete 80%-ban fertőzött volt.
18. példa
Pyricularia oryzae elleni hatás vizsgálata (protektiv hatás) „Tai-Nong 67” fajtájú rizscsíranövények leveleit cseppnedvesre permeteztük be olyan vizes hatóanyagemulzióval, aminek a szárazanyag-tartalma 80% hatóanyagból és 20% emulgátorból állt. 24 órával később a kezelt növényeket megfertőztük a Pyricularia oryzae spóráiból készült vizes szuszpenzióval. Végül a kísérleti növényeket 22-24 °C-os, 95-99%-os relatív légnedvességű klímakamrába állítottuk, majd 6 nap múlva meghatároztuk a levélfertőzöttség mértékét.
Ebben a kísérletben a 13. táblázat 3., 7., 8., 10., 11.,
12., 20., 21., 22., 23., 24., 25., 26., 27., 32., 33., 38., 48.,
49., 50., 51., 52., 53., 54. és 55. számú, 250 ppm koncentrációjú hatóanyaggal kezelt növények gombafertőzöttsége 15%-os vagy kisebb volt, míg a kezeletlen növények levélfelületének 70%-a fertőzött volt.
2. Az állati kártevők elleni hatás vizsgálata
Az I általános képletű vegyületek rovarölő hatását a következő kísérletek mutatják:
A hatóanyagokból
a) acetonban 0,1 tömeg%-os oldatot vagy
b) 70 tömegszázalék ciklohexanonból, 20 tömegszázalék Nekanil® LN-ből (Lutensol® AP6, etoxilezett alkilfenol-bázisú, emulgeáló és diszpergáló hatású nedvesítőszer) és 10 tömegszázalék Emulphor® EL-ből (Emulan® EL, etoxilezettzsíralkohol-bázisú emulgátor) álló elegyben 10 tömeg%-os emulziót képezünk, amit
a) esetben acetonnal, illetve b) esetben vízzel a kívánt koncentrációjúra hígítunk.
A kísérletek végén meghatároztuk azt a legkisebb koncentrációt, amelynél a hatóanyagok a kezeletlen kontrolikísérletekhez képest még 80-100%-os gátlást, illetve mortalitást okoztak. (Hatásküszöb, illetve minimális koncentráció.)
HU 216 890 Β
19. példa
Aphis fabae elleni kontakthatás vizsgálata
Erősen fertőzött bokorbabot (Vicia faba) vizes hatóanyag-készítménnyel kezeltük. 24 óra múlva meghatároztuk a mortalitást.
Ebben a kísérletben a 13. táblázat 9., 18., 24., 37.,
42., 43. és 44. számú hatóanyag hatásküszöbe legalább 400 ppm volt.
20. példa
Nephotettix cincticeps elleni kontakthatás vizsgálata
Szűrőkorongot vizes hatóanyag-készítménnyel kezeltünk, majd a korongra 5 kifejlett rovart helyeztünk. 24 óra múlva meghatároztuk a mortalitást.
Ebben a kísérletben a 13. táblázat 3., 16., 24., 32.,
33., 36., 40., 42., 46., 50., 51., 55., 56., 58., 61. és 63. számú hatóanyag hatásküszöbe legalább 0,4 mg volt.
21. példa
Prodenia litura elleni hatás vizsgálata (Tenyésztési kísérlet)
L3-as fejlődési stádiumban (10-12 mm) lévő öt olyan hernyót, amelyek a kontaktkísérletek során semmilyen észlelhető károsodást sem mutattak, helyeztünk olyan stnadard táptalajra, amelyet előzőleg vizes hatóanyag-készítménnyel megnedvesítettünk. A táptalaj összetétele a következő volt: 3,1 1 víz, 80 g agar, 137 g sörélesztő, 515 g kukoricaliszt, 130 g búzacsíra, valamint a szokásos adalékanyagok és vitaminok (20 g Wesson só, 5 g Nipagin, 5 g Sorbin, 10 g cellulóz, 18 g aszkorbinsav, 1 g Lutavit® blend (vitamin) és 5 ml alkoholos Biotin-oldat). A kísérleti állatok megfigyelése addig tartott, amíg a hatóanyagok alkalmazása nélküli kontrolikísérletekben a lepkék ki nem fejlődtek.
Ebben a kísérletben a 13. táblázat 9., 24., 26., 40.,
42., 43., 44., 51., 52. és 63. számú hatóanyag hatásküszöbe legalább 0,4 mg volt.
22. példa
Tetranychus telarius elleni kontakthatás vizsgálata
Cserépben tartott, a sziklevélpárt követő két levélpárt már kifejlesztett, erősen megfertőzött bokorbabot vizes hatóanyag-készítménnyel kezeltük. Ezután a kísérleti növényeket még 5 napig üvegházban termesztettük, majd binokuláris mikroszkóp alatt meghatároztuk a hatóanyagokkal való védekezés sikerét. Ebben a kísérletben a 13. táblázat 7., 8., 9., 18., 23., 24., 37., 40., 42.,
43., 44., 49., 50., 51., 52., 61. és 63. számú hatóanyag hatásküszöbe legalább 400 ppm volt.
Összehasonlító vizsgálatok
Fungicid hatás
Az EP-A—0 513 580 számú leírásból ismert hatóanyaggal
A találmány szerinti, vizsgált hatóanyag a 13. táblázatban megadott 18. sorszámú vegyület, míg az EP-A-0 513 580 számú leírásból ismert hatóanyag (A) a találmány szerinti 18. sorszámú hatóanyaggal szerkezetileg teljesen megegyező, de a 2-metoxi-imino-csoport helyett =CH-CH3-csoportot tartalmaz.
1. Búzalisztharmat elleni hatás
Cserepekben nevelt „Frühgold”-fajta búzasarjak leveleit csepegősre permeteztük 10 tömeg% hatóanyagot, 63 tömeg% ciklohexanont és 27 tömeg% emulgeálószert tartalmazó törzsoldatból készült vizes permetlével. A permetréteg száradása után 24 órával a leveleket beszórtuk a búzalisztharmat (Erysiphe graminis forma speciális tritici) spóráival. A kísérleti növényeket növényházban 20-22 °C-on és 75-80 °C relatív páratartalom mellett tartottuk. Hét nap elteltével szemrevételezéssel megállapítottuk a leveleken a lisztharmatfertőzés %-os mértékét. Az eredményeket a 16. táblázatban ismertetjük.
16. táblázat
| Hatóanyag | Levelek %-os fertőzöttsége | |
| 250 ppm hatóanyag | 63 ppm hatóanyag | |
| 18. | 5 | 15 |
| (A) (ismert) | 80 | 80 |
| kezeletlen | 80 |
2. Búzabarnarozsda (Puccinia recondita) elleni hatás Cserepekben nevelt „Frühgold”-fajta búzasaijak leveleit beszórtuk a bamarozsda (Puccinia recondita) spóráival. Ezután a cserepeket 24 óra hosszat magas páratartalmú (90-95%) és 20-22 °C-os kamrában helyeztük el. Ezalatt a spórák kicsiráztak, és a spóratömlők a levélszövetbe hatoltak. A fertőzött növényeket a következő napon csepegősre permeteztük 10 tömeg% hatóanyagok 63 tömeg% ciklohexanont és 27 tömeg% emulgeálószert tartalmazó törzsoldatból készült vizes permetlével. A permetréteg megszáradása után a növényeket növényházban 20-22 °C-on és 65-70% relatív páratartalom mellett 7 napig tároltuk. Ezután a leveleken meghatároztuk a bamarozsdafertőzés %-os mértékét.
Az eredményeket a 17. táblázatban ismertetjük.
17. táblázat
| Hatóanyag | Levelek %-os fertőzöttsége | |
| 250 ppm hatóanyag | 63 ppm hatóanyag | |
| 18. | 0 | 0 |
| (A) (ismert) | 75 | 75 |
| kezeletlen | 75 |
3. Pyricularia oryzae elleni védőhatás
Cserepekben nevelt „Tai-Nong 67” fajtájú rizssarjakat csepegősre permeteztünk 10 tömeg% hatóanyagot, 63 tömeg% ciklohexanont és 27 tömeg% emulgeálószert tartalmazó törzsoldatból készült vizes permetlével. A következő napon a növényeket megfertőztük a Pyricularia oryzae vizes spóraszuszpenziójával. Ezután a növényeket 22-24 °C-os és 95-99%-os relatív páratartalmú klímakamrában 6 napig tároltuk. A fertőzés %-os mértékét szemrevételezéssel határoztuk meg.
HU 216 890 Β
Az eredményeket a 18. táblázatban ismertetjük.
18. táblázat
| Hatóanyag | Levelek %-os fertőzöttségc | |
| 250 ppm hatóanyag | 63 ppm hatóanyag | |
| 18. | 25 | 40 |
| (A) (ismert) | 70 | 70 |
| kezeletlen | 70 |
Az EP-A-0477631 számú leírásból ismert hatóanyagokkal
A vizsgálatokhoz a hatóanyagokat 70 tömeg% ciklohexanont, 20 tömeg% Nekanil LN-t (Lutensol AP6, etoxilezett alkil-fenol-alapú, diszpergáló és emulgeáló hatású nedvesítőszer) és 10 tömeg% Emulphor EL-t (Emulan EL, etoxilezettzsírsav-alapú emulgeátor) tartalmazó eleggyel 20 tömeg%-os emulzióvá dolgoztuk fel, és vízzel a kívánt koncentrációra hígítottuk.
A következő hatóanyagok fungicid hatását vizsgáltuk :
I általános képlet (X=oxigénatom, n=0)
| Hatóanyag száma vagy jele | R2-Y |
| 13.32 (a találmány szerinti) | 4-CH(CH3)2-tiazol-2-il |
| 9.020 (a találmány szerinti) | 1 -(4-Cl-C6H4)-pirazol-3-il |
| A.l (EP-A-0477 631) | 4-CH(CH3)2-piridin-2-il |
| A.2 (EP-A-0477 631) | l-(4-Cl-C6H4)-piridin-3-il |
A) Botrytis cinerea (szürkepenész) elleni hatás
Zöldpaprikaszeleteket csepegősre permeteztünk a
250 ppm hatóanyag-tartalmú készítménnyel. Száradás után a szeleteket beszórtuk a Botrytis cinerea spóraszuszpenziójával (1,7· 106 spóra/ml 2 tömeg%-os biomalátaoldatban), és 4 napig 18 °C-on magas páratartalom mellett tároltuk. A kiértékelést szemrevételezéssel végeztük.
A kapott eredményeket a 19. táblázatban ismertetjük.
19. táblázat
| Hatóanyag száma vagy jele | Fertőzés (%) |
| 13.32 | 5 |
| 9.020 | 0 |
| A.l | 25 |
| A.2 | 25 |
| kezeletlen | 80 |
B) Puccinia recondita (búzabarnarozsda) elleni hatás „Kanzler”-fajtájú búzasarjak leveleit beszórtuk a bamarozsda (Puccinia recondita) spóráival. A kezelt növényeket 24 óra hosszatt 20-22 °C-on és 90-95% relatív páratartalom mellett inkubáltuk, majd a vizes készítménnyel kezeltük, és 8 napig 20-22 °C-on és 65-70% relatív páratartalom mellett tartottuk. A kiértékelést szemrevételezéssel végeztük.
A kapott eredményeket a 20. táblázatban ismertetjük.
20. táblázat
| Hatóanyag jele vagy száma | Fertőzés mértéke (%) | |
| 16 ppm | 4 ppm | |
| 9.020 | 3 | 25 |
| A.2 | 70 | 70 |
| kezeletlen | 70 |
Az EP—A-0 363 838 számú leírásból ismert hatóanyagokkal
A találmány szerinti vizsgált hatóanyag a 13. táblázatban megadott 85. sorszámú vegyület, az EP-A-0363 838 számú leírásból ismert hatóanyag (B) a 854. sorszámú hatóanyaggal szerkezetileg azonos, de a -NH-CH3 metilamidcsoport helyett metoxicsoportot tartalmaz.
Búzalisztharmat elleni hatás
Cserepekben nevelt „Frühgold”-fajta búzasaijak leveleit csepegősre permeteztük 10 tömeg% hatóanyagot, 63 tömeg% ciklohexanont és 27 tömeg% emulgeálószert tartalmazó törzsoldatból készült vizes permedével. A permetréteg száradása után 24 órával a leveleket beszórtuk a búzalisztharmat (Erysiphe graminis forma speciális tritici) spóráival. A kísérleti növényeket növényházban 20-22 °C-on és 75-80% relatív páratartalom mellett tartottuk. Hét nap elteltével szemrevételezéssel megállapítottuk a leveleken a lisztharmatfertőzés %-os mértékét. Az eredményeket a 21. táblázatban ismertetjük.
21. táblázat
| Hatóanyag | Levelek fertőzöttségc 250 ppm hatóanyag-tartalmú permedével kezelve (%) |
| 85. | 25 |
| (B) (ismert) | 65 |
| kezeletlen | 65 |
Az EP-A-0398692 számú leírásból ismert hatóanyagokkal
1. Búzalisztharmat elleni hatás
Cserepekben nevelt,,Frühgold”-fajta búzasaijak leveleit csepegősre permeteztük 10 tömeg% hatóanyagot, 63 tömeg% ciklohexanont és 27 tömeg% emulgeálószert tartalmazó törzsoldatból készült vizes permedével. A permetréteg száradása után 24 órával a leveleket beszórtuk a búzalisztharmat (Erysiphe graminis forma speciális tritici) spóráival. A kísérleti növényeket növényházban 20-22 °C-on és 75-80% relatív páratartalom mellett tartottuk. Hét nap elteltével szemrevételezéssel megállapítottuk a leveleken a lisztharmatfertőzés %-os mértékét. Az eredményeket a 22. táblázatban ismertetjük.
HU 216 890 Β
22. táblázat
| Hatóanyag | R2-Y- | Levelek fertőzöttsége 4 ppm hatóanyag-tartalmú permedével kezelve (%) |
| 13.61 (találmány szerinti) | 5-CF3, l-CH3-pirazol-3-il | 25 |
| EP-A-0 398 692 (75. sz.) (n=0, X=O) | 5-CF3-pirid-2-il- | 60 |
| kezeletlen | 70 |
2. Búzabarnarozsda (Puccinia recondita) elleni hatás Cserepekben nevelt „Kanzler”-fajta búzasarjak leveleit beszórtuk a barnarozsda (Puccinia recondita) spóráival. Ezután a cserepeket 24 óra hosszat magas páratartalmú (90-95%) és 20-22 °C-os kamrában helyeztük el. Ezalatt a spórák kicsíráztak, és a spóratömlők a levélszövetbe hatoltak. A fertőzött növényeket a következő napon csepegősre permeteztük 10 tömeg% hatóanyagot, 63 tömeg% ciklohexanont és 27 tömeg% emulgeálószert tartalmazó törzsoldatból készült vizes permedével. A permetréteg megszáradása után a növényeket növényházban 20-22 °C-on és 65-70% relatív páratartalom mellett 7 napig tároltuk. Ezután a leveleken meghatároztuk a bamarozsdafertőzés %-os mértékét.
Az eredményeket a 23. táblázatban ismertetjük.
23. táblázat
| Hatóanyag | R2-Y- | Levelek fertőzöttsége 250 ppm hatóanyag-tartalmú permedével kezelve (%) |
| 13.61 (találmány szerinti) | 5-CFj, l-CH3-pirazol-3-il | 5 |
| EP-A-0398 692 (75. sz.) (n=0, X=O) | 5-CF3-pirid-2-il- | 25 |
| kezeletlen | 80 |
3. Pyricularia oryzae elleni védőhatás
Cserepekben nevelt „Tai-Nong 67” fajtájú rizssarjakat csepegősre permeteztünk 10 tömeg% hatóanyagot, 63 tömeg% ciklohexanont és 27 tömeg% emulgeálószert tartalmazó törzsoldatból készült vizes permedével. A következő napon a növényeket megfertőztük a
Pyricularia oryzae vizes spóraszuszpenziójával. Ezután a növényeket 22-24 °C-os és 95-99%-os relatív páratartalmú klímakamrában 6 napig tároltuk. A fertőzés %os mértékét szemrevételezéssel határoztuk meg.
Az eredményeket a 24. táblázatban ismertetjük.
24. táblázat
| Hatóanyag | R2-Y- | Levelek fertőzöttsége 63 ppm hatóanyag-tartalmú permedével kezelve (%) |
| 13.61 (találmány szerinti) | 5-CF3, l-CH3-pirazol-3-il | 0 |
| EP-A-0398 692 (75. sz.) (n=0, X=O) | 5-CF3-pirid-2-iI- | 60 |
| kezeletlen | 80 |
Peszticid hatás
Az EP-A-0398692 számú leírásból ismert hatóanyagokkal
I általános képlet; n=0, X=oxigénatom Az eredményeket ismertető táblázatokban a hatóanyagok eredetét jelölő első oszlopban a találmány szerinti vegyületek jelölése a 13. táblázatban szereplő sorszámuk, míg az ismert vegyületekre az EP-A 398 692 jelöléssel hivatkozunk. 55
1. Nephotettix cincticeps elleni kontakthatás
Szűrőpapír korongokat a hatóanyag vizes oldatával kezeltük, és a korongokra 5-5 kifejlett Nephotettix cincticepst helyeztünk. A pusztulási arányt 24 óra elteltével állapítottuk meg.
Az eredményeket a 25. táblázatban ismertetjük.
2. Nephotettix cincticeps elleni kontakthatás permetezéssel cm-es rizsnövényeket a hatóanyag vizes oldatával 50 bepermeteztünk, a permetréteg száradása után a növényekre 10-10 kifejlett Nephotettix cincticepst helyeztünk. A pusztulási arányt 48 óra elteltével határoztuk meg.
Az eredményeket a 26. táblázatban ismertetjük.
3. Tetranychus urticae elleni kontakthatás permetezéssel
Cserepekben nevelt, egy teljesen kifejlett levélpárt tartalmazó babnövényeket (Phaseolus) permetezőkamrában egyenként csepegősre permeteztünk a hatóanyag vizes oldatával. Ezt úgy végeztük, hogy a növényeket vezetősínen a kamrában felszerelt forgótárcsára juttat60 tűk, és különböző szögbeállítású 3 porlasztón keresztül
HU 216 890 Β
4. Prodenia litura elleni kontakthatás
Öt Prodenia litura hernyót a hatóanyag vizes oldatával kezelt szűrőpapírra helyeztünk. Az első kiértékelést óra elteltével végeztük. Ha legalább egy hernyó élt, ez táplálékot kapott. A pusztulási arányt 24 óra elteltével állapítottuk meg.
Az eredményeket a 28. táblázatban ismertetjük.
permeteztük. 20 másodperces permetezési művelet alatt 30 ml hatóanyagoldatot juttattunk a növények mindegyikére, amelyeket előzőleg az atkákkal megfertőztünk, és nagyszámú kifejlett atka és petéik voltak a növényeken. A kezelés eredményét 5 nap elteltével kétlencsés mikroszkóp segítségével határoztuk meg.
Az eredményeket a 27. táblázatban ismertetjük.
25. táblázat
| Hatóanyag eredete | R2-Y- | Hatásküszöb (mg) |
| A találmány szerinti | 0,1 | |
| EP-A 398 692 | >1 | |
| A találmány szerinti | 0,04 | |
| EP-A 398692 | >1 | |
| 32. | M CH3 Ya s-y ch3 | 0,04 |
| EP-A 398 692 | ch3 | 0,4 |
| 33. | ΎΖ>οη3 ch3 | 0,02 |
| EP-A 398692 | TTC | >1 |
| 46. | 0,04 |
HU 216 890 Β
25. táblázat (folytatás)
| Hatóanyag eredete | R2-Y- | Hatásküszöb (mg) |
| EP-A 398 692 | Ύ’Τθ | >1 |
| 51. | s-n - | 0,04 |
| EP-A 398 692 | >1 | |
| 52. | X^-Ö-01 | 0,1 |
| EP-A 398 692 | >1 | |
| 93. | X>X> ch3 | 0,2 |
| EP-A 398 692 | >1 |
26. táblázat
| Hatóanyag eredete | R2-Y- | Hatásküszöb (mg) |
| 51. | YhOf SN | 200 |
| EP-A 398 692 | >1000 |
HU 216 890 Β
26. táblázat (folytatás)
| Hatóanyag eredete | R2-Y- | Hatásküszöb (mg) |
| A találmány szerinti | CH, | 400 |
| EP-A 398692 | >1000 | |
| 32. | . M CH3 V>-< ch3 | 400 |
| EP-A 398 692 | ch3 xA- | >1000 |
| 33. | YY-CH, ch3 | 200 |
| EP-A 398 692 | VG | >1000 |
27. táblázat
| Hatóanyag eredete | R2-Y- | Hatásküszöb (mg) |
| 51. | SN | 200 |
| EP-A 398692 | 200 | |
| 52. | G0nV'ci | 100 |
HU 216 890 Β
27. táblázat (folytatás)
| Hatóanyag eredete | R2-Y- | Hatásküszöb (mg) | ||
| A | χοι | |||
| EP-A 398 692 | 400 | |||
| u | ||||
| Cl | ||||
| 62. | 400 | |||
| / \^Ξ-/ | ||||
| αΥ*ι | ||||
| EP-A 398 692 | >1000 | |||
| Μ | ||||
| 7. | X-N | S— F | 400 | |
| XXs 1 | χΓ | |||
| EP-A 398692 | ι xXjX | >1000 | ||
| 1 | ||||
| 37. | X^N s | /Α | -ch3 | 200 |
| Χ'^γ I | ,.ch3 | |||
| EP-A 398692 | X'í·'· X 1 11 | 1 χΧ>Χ | >1000 | |
| 1 ^Χχ | ||||
| 8. | /Α | -Cl | 400 | |
| 1 | Cl | |||
| EP-A 398 692 | X^ X' | 1 '^Χχ | >1000 | |
| 1 |
HU 216 890 Β
28. táblázat
| Hatóanyag eredete | R2—Y— | Hatásküszöb (mg) |
| 51. | YY> S-N | 0,4 |
| EP-A 398692 | >1 | |
| 26. | 0,4 | |
| EP-A 398692 | >1 | |
| 52. | γ/ | 0,4 |
| EP-A 398692 | >1 |
logénatommal, 1-6 szénatomos alkoxi-imino-csoporttal vagy fenilcsoporttal szubsztituált, és a fenilcsoport halogénatommal vagy 1-6 szénatomos alkoxicsoporttal lehet szubsztituálva, vagy (1 - 6 szénatomos alkil)-karbonil-csoport, 3-6 szénatomos cikloalkilcso45 port, naftil- vagy fenilcsoport, és a fenilcsoport egyhárom halogénatommal, cianocsoporttal, fenoxi-, 1-6 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1 -4 szénatomos alkoxi-, 1 -4 szénatomos halogén-alkoxi-, karboxil-, (1-6 szénatomos alkil)-karbonil-, (1-6 szénatomos alkoxij-karbonil-, karbamoil-, (1-6 szénatomos alkilj-karbamoil-, di(l—6 szénatomos alkilj-karbamoil-, morfolino-karbonil-, (1-4 szénatomos alkil)-ON=C(l-4 szénatomos alkoxi)-, (1-4 szénatomos alkoxi)-N(l-4 szénatomos alkil)-CO- csoporttal vagy két szomszédos szénatomhoz kapcsolódó, 1 -2 szénatomos alkilén-dioxicsoporttal, amely fluorozott lehet, vagy két metilcsoporttal szubsztituált, és két nitrogénatomot tartalmazó, 5 tagú heteroaromás csoporttal szubsztituált, vagy 5 tagú heteroaromás csoport, amely egy-három nit-
Claims (6)
- SZABADALMI IGÉNYPONTOK1. (I) általános képletű vegyületek; a képletben n értéke 0 vagy 1;X jelentése oxigén- vagy kénatom;Y jelentése 3-, 4- vagy 5-izoxazolil-, 2-, 4- vagy 5-oxazolil-, 1-, 3-, 4- vagy 5-pirazolil-, 2-, 4- vagy 5-tiazolil-, 3-, 4- vagy 5-izotiazolil-, 1-, 2- vagy 4-imidazolil-, 1,2,4-oxadiazol-3-il-, 1,2,4-oxadiazol-5-il-,1,2,4-tiadiazol-3-il-, l,2,4-tiadiazol-5-il-, 1,2,4-triazol-3-il-, l,2,4-triazol-5-il-, l,3,4-oxadiazol-2-il-, 50 l,2,3-oxadiazol-4-il-, l,2,3-oxadiazol-5-il-, 1,3,4-tiadiazol-2-il-, 1,2,3-tiadiazol-5-il-vagy l,2,3-triazol-4il-csoport, amelyeket R2 mellett még egy vagy két klóratom, metil-, trifluor-metil- vagy metoxicsoport szubsztituálhat;R> jelentése halogénatom, 1 -4 szénatomos alkil-, 1 -4 szénatomos halogén-alkil- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport;R2 jelentése hidrogénatom, nitrocsoport, cianocsoport,1 -6 szénatomos alkilcsoport, amely adott esetben ha- 60HU 216 890 Β rogénatomot és/vagy egy oxigén- vagy kénatomot tartalmaz vagy 6 tagú heteroaromás csoport, amely egy-három nitrogénatomot tartalmaz, és az 5 és 6 tagú heteroaromás csoportok egy-három halogénatommal, 1-6 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos halogénalkil-, 1-12 szénatomos alkil-tio- vagy 2—12 szénatomos alkenil-tio- vagy alkadienil-tio-csoporttal lehetnek szubsztituálva. (Elsőbbsége: 1994.07.01.)
- 2. Eljárás az 1. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyületek előállítására, azzal jellemezve, hogy a) (IA) általános képletű 2-(metoxi-imino)-fenil-ecetsavszármazékot - a képletben R1 jelentése és n értéke az 1. igénypontban megadott, és az L eliminálódó csoportot jelent - (III) általános képletű, hidroxi- vagy tiovegyülettel, bázis jelenlétében reagáltatunk - a képletben R2, Y és X jelentése az 1. igénypontban megadott vagyb) (II) általános képletű 2-(metoxi-imino)-fenil-ecetsav-származékot metil-aminnal reagáltatunk - a képletben, X, Y, R1, R2 jelentése és n értéke az 1. igénypontban megadott. (Elsőbbsége: 1993. 02. 23.)
- 3. Fungicid készítmény, azzal jellemezve, hogy közömbös adalékanyagokat és hatóanyagként az 1. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyületet tartalmazza. (Elsőbbsége: 1993. 02. 23.)
- 4. Inszekticid és akaricid készítmény, azzal jellemezve, hogy közömbös adalékanyagokat és hatóanyagként az 1. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyületet tartalmazza. (Elsőbbsége: 1993. 02. 23.)
- 5. Eljárás a kártevő gombák irtására, azzal jellemezve, hogy a gombákat vagy a gombafertőzéstől megvédeni kívánt anyagot, haszonnövényt, vetőmagot vagy a talajt a 3. igénypont szerinti fungicid készítmény hatásos mennyiségével kezeljük. (Elsőbbsége: 1993. 02. 23.)
- 6. Eljárás kártevő rovarok és atkák irtására, azzal jellemezve, hogy a kártevőket, életterüket vagy a kártevőktől megvédeni kívánt anyagot, vagy haszonnövényt a 4. igénypont szerinti inszekticid vagy akaricid készítmény hatásos mennyiségével kezeljük. (Elsőbbsége: 1993. 02.23.)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4305502A DE4305502A1 (de) | 1993-02-23 | 1993-02-23 | Ortho-substituierte 2-Methoxyiminophenylessigsäuremethylamide |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU9502454D0 HU9502454D0 (en) | 1995-10-30 |
| HUT73548A HUT73548A (en) | 1996-08-28 |
| HU216890B true HU216890B (hu) | 1999-10-28 |
Family
ID=6481111
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU9502454A HU216890B (hu) | 1993-02-23 | 1994-02-12 | Orto-szubsztituált 2-(metoxi-imino)-fenil-ecetsav-metil-amidok, előállításuk, a vegyületeket tartalmazó fungicid, inszekticid és akaricid készítmények, és ezek alkalmazása |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6031110A (hu) |
| EP (2) | EP0686152B1 (hu) |
| JP (1) | JP3420768B2 (hu) |
| KR (1) | KR100270412B1 (hu) |
| CN (1) | CN1046275C (hu) |
| AT (2) | ATE249445T1 (hu) |
| AU (1) | AU682339B2 (hu) |
| BR (1) | BR9405937A (hu) |
| CA (1) | CA2155571A1 (hu) |
| CZ (1) | CZ285824B6 (hu) |
| DE (3) | DE4305502A1 (hu) |
| DK (1) | DK0686152T3 (hu) |
| ES (1) | ES2102206T3 (hu) |
| GR (1) | GR3023921T3 (hu) |
| HU (1) | HU216890B (hu) |
| IL (1) | IL108462A (hu) |
| NZ (1) | NZ261861A (hu) |
| PL (1) | PL179860B1 (hu) |
| RO (1) | RO115353B1 (hu) |
| RU (1) | RU2130924C1 (hu) |
| UA (1) | UA41920C2 (hu) |
| WO (1) | WO1994019331A1 (hu) |
| ZA (1) | ZA941189B (hu) |
Families Citing this family (35)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4305502A1 (de) * | 1993-02-23 | 1994-08-25 | Basf Ag | Ortho-substituierte 2-Methoxyiminophenylessigsäuremethylamide |
| SK283068B6 (sk) * | 1994-06-10 | 2003-02-04 | Basf Aktiengesellschaft | Spôsob prípravy derivátu metylamidu alfa-metoxyiminokarboxylovej kyseliny a medziprodukty na ich prípravu |
| AU691673B2 (en) * | 1994-11-14 | 1998-05-21 | Dow Agrosciences Llc | Pyridazinones and their use as fungicides |
| WO1996031484A1 (de) * | 1995-04-05 | 1996-10-10 | Basf Aktiengesellschaft | Pyrazolinderivate zur bekämpfung von schadpilzen oder tierischen schädlingen |
| JPH093031A (ja) * | 1995-04-17 | 1997-01-07 | Mitsubishi Chem Corp | ヒドロキサム酸誘導体並びにそれを含有する農園芸用殺菌剤 |
| US5635494A (en) * | 1995-04-21 | 1997-06-03 | Rohm And Haas Company | Dihydropyridazinones and pyridazinones and their use as fungicides and insecticides |
| DE19519041A1 (de) * | 1995-05-24 | 1996-11-28 | Basf Ag | Azolyloxybenzyl-alkoxyacrylsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| WO1997014688A1 (en) * | 1995-10-13 | 1997-04-24 | Novartis Ag | A PROCESS FOR THE PREPARATION OF α-CHLOROMETHYLPHENYLACETIC ACID DERIVATIVES |
| EP0782982B1 (de) * | 1996-01-03 | 2000-05-17 | Novartis AG | Verfahren zur Herstellung o-Chlor-Methyl-Phenylglyoxylsäure-Derivaten |
| FR2773155B1 (fr) * | 1997-12-29 | 2000-01-28 | Rhone Poulenc Agrochimie | Nouveaux composes fongicides |
| AU2298999A (en) * | 1998-02-05 | 1999-08-23 | Nippon Soda Co., Ltd. | Thiazole compounds, production process, pest control agent, and antifungal agent |
| DE50000412D1 (de) | 1999-01-13 | 2002-10-02 | Basf Ag | Azadioxacycloalkene und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen und tierischen schädlingen |
| WO2001044238A1 (de) * | 1999-12-13 | 2001-06-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Pyrazolylbenzylether |
| WO2001046154A1 (de) * | 1999-12-22 | 2001-06-28 | Bayer Aktiengesellschaft | Pyrazolylbenzyletherderivate die eine fluormethoxyimino gruppe besitzen und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel |
| US7166620B2 (en) * | 2001-12-13 | 2007-01-23 | Isagro Ricerca S.R.L. | Thiazole derivatives with fungicidal activity |
| WO2003059897A1 (fr) * | 2002-01-17 | 2003-07-24 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Composes de thiadiazole |
| EP1513817A1 (en) * | 2002-05-24 | 2005-03-16 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | 1, 2-azole derivatives with hypoglycemic and hypolipidemic activity |
| CN1305858C (zh) * | 2004-02-20 | 2007-03-21 | 沈阳化工研究院 | 取代唑类化合物及其制备与应用 |
| CN101119972B (zh) * | 2005-05-26 | 2011-04-13 | 中国中化集团公司 | 一种芳基醚类化合物及其制备与应用 |
| CN100427481C (zh) * | 2005-05-26 | 2008-10-22 | 沈阳化工研究院 | 一种芳基醚类化合物及其制备与应用 |
| WO2008013622A2 (en) * | 2006-07-27 | 2008-01-31 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal azocyclic amides |
| WO2009119880A1 (en) * | 2008-03-26 | 2009-10-01 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Substituted pyrazole derivatives and use thereof |
| CN103387540B (zh) * | 2012-05-10 | 2015-10-14 | 中国中化股份有限公司 | 一种成盐法制备唑菌酯的方法 |
| CN102964309A (zh) * | 2012-09-07 | 2013-03-13 | 开封田威生物化学有限公司 | 一种异恶唑基取代的甲氧丙烯酸酯类化合物及其制备方法 |
| WO2014186027A1 (en) * | 2013-03-13 | 2014-11-20 | Dow Agrosciences Llc | Process for the preparation of triaryl rhamnose carbamates |
| EP3031325A1 (en) | 2014-12-10 | 2016-06-15 | Basf Se | Method for combating soybean rust comprising treating soybean with (2E)-2-[2-[[1-(2,4-substi-tuted-phenyl)pyrazol-3-yl]oxymeth¬yl]-3-sub¬stituted-phenyl]-2-methoxyimino-n-methyl-acet-amides |
| CN109053605A (zh) * | 2018-05-21 | 2018-12-21 | 南开大学 | 一类杂环三唑衍生物的制备方法和用途 |
| US11919872B1 (en) | 2023-10-11 | 2024-03-05 | King Faisal University | N′-(2-(5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)acetoxy)benzimidamide as an antimicrobial compound |
| US11912675B1 (en) | 2023-10-11 | 2024-02-27 | King Faisal University | N'-(2-(5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)acetoxy)-3,4-dimethoxybenzimidamide as an antimicrobial compound |
| US11897850B1 (en) | 2023-10-11 | 2024-02-13 | King Faisal University | N′-(2-(5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)acetoxy)-4-methoxybenzimidamide as an antimicrobial compound |
| US11976050B1 (en) * | 2023-10-11 | 2024-05-07 | King Faisal University | N′-(2-(5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)acetoxy)-1-naphthimidamide as an antimicrobial compound |
| US11891366B1 (en) | 2023-10-12 | 2024-02-06 | King Faisal University | 4-methoxy-n′-(2-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)acetoxy)benzimidamide as an antimicrobial compound |
| US11932632B1 (en) | 2023-10-13 | 2024-03-19 | King Faisal University | N'-(2-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)acetoxy)benzo[d][1,3]dioxole-5 carboximidamide as an antimicrobial compound |
| US11999706B1 (en) | 2023-10-13 | 2024-06-04 | King Faisal University | 4-chloro-N′-(2-(5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)acetoxy)benzimidamide as an antimicrobial compound |
| US11905263B1 (en) | 2023-10-13 | 2024-02-20 | King Faisal University | 4-nitro-N′-(2-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)acetoxy)benzimidamide as an antimicrobial compound |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6055075B2 (ja) * | 1979-03-30 | 1985-12-03 | 武田薬品工業株式会社 | ピラゾ−ル系リン酸エステル類、その製造法および殺虫殺ダニ剤 |
| IL87020A (en) * | 1987-07-11 | 1996-09-12 | Schering Agrochemicals Ltd | History of acrylic acid and their use as pesticides |
| DE3835028A1 (de) * | 1988-10-14 | 1990-04-19 | Basf Ag | Oximether-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide |
| DE69026395T2 (de) * | 1989-01-11 | 1997-03-06 | Agrevo Uk Ltd | Acrylat-Fungizide |
| DE69029334T2 (de) * | 1989-05-17 | 1997-04-30 | Shionogi Seiyaku Kk | Verfahren zur Herstellung von Alkoxyiminoacetamid-Derivaten und ein Zwischenproduckt dafür |
| DE4030038A1 (de) * | 1990-09-22 | 1992-03-26 | Basf Ag | Ortho-substituierte phenylessigsaeureamide |
| JP2897789B2 (ja) * | 1990-11-16 | 1999-05-31 | 塩野義製薬株式会社 | アルコキシイミノ酢酸アミド化合物およびその農業用殺菌剤としての用途 |
| DK0569384T4 (da) * | 1991-01-30 | 2000-12-04 | Zeneca Ltd | Fungicider |
| GB2253624A (en) * | 1991-01-30 | 1992-09-16 | Ici Plc | Pyrimidine fungicides |
| DE4116090A1 (de) * | 1991-05-17 | 1992-11-19 | Basf Ag | (alpha)-phenylacrylsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen und schadpilzen |
| DE4305502A1 (de) * | 1993-02-23 | 1994-08-25 | Basf Ag | Ortho-substituierte 2-Methoxyiminophenylessigsäuremethylamide |
| SK283068B6 (sk) * | 1994-06-10 | 2003-02-04 | Basf Aktiengesellschaft | Spôsob prípravy derivátu metylamidu alfa-metoxyiminokarboxylovej kyseliny a medziprodukty na ich prípravu |
| DE19523288A1 (de) * | 1995-06-27 | 1997-01-02 | Basf Ag | Iminooxybenzylverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
-
1993
- 1993-02-23 DE DE4305502A patent/DE4305502A1/de not_active Withdrawn
-
1994
- 1994-01-28 IL IL10846294A patent/IL108462A/en not_active IP Right Cessation
- 1994-02-12 UA UA95094203A patent/UA41920C2/uk unknown
- 1994-02-12 EP EP94907561A patent/EP0686152B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-02-12 ES ES94907561T patent/ES2102206T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-02-12 RO RO95-01456A patent/RO115353B1/ro unknown
- 1994-02-12 EP EP96115410A patent/EP0757042B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-02-12 DE DE59402610T patent/DE59402610D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-02-12 JP JP51862094A patent/JP3420768B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1994-02-12 BR BR9405937A patent/BR9405937A/pt not_active IP Right Cessation
- 1994-02-12 NZ NZ261861A patent/NZ261861A/en unknown
- 1994-02-12 AT AT96115410T patent/ATE249445T1/de not_active IP Right Cessation
- 1994-02-12 CN CN94191272A patent/CN1046275C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1994-02-12 RU RU95122817A patent/RU2130924C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1994-02-12 AT AT94907561T patent/ATE152447T1/de not_active IP Right Cessation
- 1994-02-12 KR KR1019950703534A patent/KR100270412B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1994-02-12 HU HU9502454A patent/HU216890B/hu not_active IP Right Cessation
- 1994-02-12 DK DK94907561.8T patent/DK0686152T3/da active
- 1994-02-12 CZ CZ952154A patent/CZ285824B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1994-02-12 US US08/505,288 patent/US6031110A/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-02-12 AU AU61091/94A patent/AU682339B2/en not_active Ceased
- 1994-02-12 WO PCT/EP1994/000408 patent/WO1994019331A1/de active IP Right Grant
- 1994-02-12 PL PL94310382A patent/PL179860B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1994-02-12 CA CA002155571A patent/CA2155571A1/en not_active Abandoned
- 1994-02-12 DE DE59410323T patent/DE59410323D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-02-22 ZA ZA941189A patent/ZA941189B/xx unknown
-
1997
- 1997-06-26 GR GR970401570T patent/GR3023921T3/el unknown
-
1999
- 1999-09-30 US US09/409,339 patent/US6605631B1/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU216890B (hu) | Orto-szubsztituált 2-(metoxi-imino)-fenil-ecetsav-metil-amidok, előállításuk, a vegyületeket tartalmazó fungicid, inszekticid és akaricid készítmények, és ezek alkalmazása | |
| KR100188986B1 (ko) | 오르토-치환 페닐아세트아미드 | |
| HU221460B (en) | Phenyl acetic acid derivatives, process for their preparation, their intermediates, fungicide and pesticide compositions containing them and use thereof | |
| HUT75534A (en) | Phenyl acetic acid derivatives, process and intermediate products for their production and agents containing them | |
| HU213444B (en) | Insecticidal, acaricidal and fungicidal composition comprising phenylacrylic acid derivatives and process for producing the active ingredients and using the compositions | |
| DE19731153A1 (de) | 2-(Pyrazolyl- und Triazolyl-3'-oxymethylen)-phenyl-isoxazolone und -triazolone, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| HU213452B (en) | Fungicide, insecticide, arachnicide and nematocide compositions containing oxime ether derivatives as active ingredients, preparation thereof, process for control of fungi, insects, arachnoids and nematodes | |
| AU675305B2 (en) | Azine-Substituted Phenylacetic Acid Derivates and fungicides containing these | |
| JP2818222B2 (ja) | 複素環式置換α―アリール―アクリル酸メチルエステル、ならびに該化合物を含有する殺菌剤および殺虫剤 | |
| HUT77300A (hu) | [(Imino-oxi)-metil]-anilidek, eljárás és intermedierek előállításukhoz és ezeket tartalmazó kártevőírtószerek | |
| AU711072B2 (en) | 2-(o-(pyrimidin-4-yl)methylenoxy)phenylacetic acid derivatives and their use for controlling harmful fungi and animal pests | |
| AU680718B2 (en) | Substituted phenoxymethylphenyl derivatives, their preparation and their use for controlling pests and fungi | |
| AU648193B2 (en) | Alpha-arylacrylic acid derivatives, their preparation and use for controlling pests and fungi | |
| HUT76523A (en) | Phenylthio acetic acid derivatives, intermediates, preparation and use thereof, fungicide and insecticid compositions containing these compounds as active ingredients | |
| US5409954A (en) | α-arylacrylic acid derivatives, their preparation and their use for controlling pests and fungi | |
| AU700515B2 (en) | 2-{2-(hetaryl oxymethylene)phenyl} crotonates used as pesticides and fungicides | |
| EP1140926B1 (de) | Azadioxacycloalkene und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen und tierischen schädlingen | |
| US5374642A (en) | Hydroquinone diethers, their preparation and their use | |
| KR19990067176A (ko) | 페닐아세트산 유도체, 그의 제조 방법, 그의 제조를 위한 중간생성물, 및 살진균제 및 살충제로서그의 용도 | |
| KR19990064134A (ko) | 페닐아세트산 유도체, 그의 제조 방법 및 살충제 및 살진균제로서의 그의 용도 | |
| CA2231661A1 (en) | Oxyaminooxime ethers, preparation thereof and intermediates therefor and compositions comprising them for controlling harmful fungi and animal pests |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |