JP3420768B2 - オルト置換２−メトキシイミノフェニル酢酸メチルアミド - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は以下の一般式 で表わされ、式中のｎが０、１、２、３または４であ
り、これが２以上の複数である場合各R¹はそれぞれ別の
意味を表わしてもよく、 ＸがＯまたはＳを意味し、 ＹがR²のほかにさらに１個もしくは２個の置換基Cl、
CH₃、CF₃またはOCH₃を持っていてもよい５員のヘテロ芳
香族環を意味し、 R¹がニトロ、シアノ、ハロゲンを、 C₁−C₄アルキル、C₁−C₄ハロゲンアルキル、C₁−C₄ア
ルコキシ、C₁−C₄ハロゲンアルコキシ、C₁−C₄アルキル
チオを、 芳香族環が５個までのハロゲン原子または３個までの
ハロゲン、C₁−C₄アルキル、C₁−C₄ハロゲンアルキル、
C₁−C₄アルコキシ、C₁−C₄ハロゲンアルコキシ、C₁−C₄
アルキルチオで置換されていてもよいフェニルまたはフ
ェノキシを、または ｎが２以上の場合、フェニル基の２個の隣接炭素原子
と結合されている1,3−ブタジエン−1,4−ジイル（これ
自体がさらに４個までのハロゲン原子、１個もしくは２
個のニトロ、シアノ、ハロゲン、C₁−C₄アルキル、C₁−
C₄ハロゲンアルキル、C₁−C₄アルコキシ、C₁−C₄ハロゲ
ンアルコキシ、C₁−C₄アルキルチオにより置換されてい
てもよい）をそれぞれ意味し、 R²が水素を、 置換されていてもよいアルキル、アルケニルまたはア
ルキニルを、 置換されていてもよい、飽和またはモノもしくはジ不
飽和の、炭素原子のほかに、３個までのヘテロ原子、す
なわち酸素、硫黄、窒素を環員として持っていてもよい
環式基を、または 置換されていてもよい、単環式もしくは双環式の、炭
素原子のほかに、４個までの窒素原子、または１個もし
くは２個の窒素原子と１個の酸素もしくは硫黄原子、ま
たは１個の酸素もしくは硫黄原子を環員として持ってい
てもよい芳香族環基をそれぞれ意味する場合の化合物に
関する。

本発明はまた上記化合物の製造方法、この化合物を含
有する真菌類その他の有害微小生物の防除剤、さらにこ
れを使用する防除方法に関する。

置換２−アルコキシイミノフェニル酢酸アミドは公知
である（例えばEP−Ａ−398692号、同477631号、JP−A4
182461号、WO92/13830号、GB2253624号参照）。この化
合物は殺菌作用を有し、またその一部は殺虫効果をも併
わせ有する（上記EP−A477631号参照）。しかしなが
ら、これらの作用、効果は不充分なものである。

しかるに、本発明による新規化合物Ｉは、改善された
強力な作用および栽培植物との相容性を示すことが見出
された。

さらに、この化合物の製造方法、これを含有しまたは
使用する真菌類その他有害微生物の防除剤または防除方
法も見出された。

この化合物Ｉの製造は、それ自体諸文献から公知の各
種方法に類似する方法で行なわれる。この化合物Ｉの合
成に際して、基R²−Ｙ−XCH₂−または基−Ｃ（＝NOC
H₃）−CO−NHCH₃をそれぞれ対応する前段工程から形成
するその順序自体は、一般的に重大なことではない。

しかしながら、これらの基は反応に関与しない基は簡
単に記載するに止まる以下の反応式に示される方法で得
るのが好ましい。

（Ａ）基R²−Ｙ−XCH₂−の合成方法 一般式ＩないしIIで示される化合物は、以下の式I A
ないしII Aの化合物と、ヒドロキシもしくはメルカプト
で置換された５員ヘテロ芳香族化合物IIIとを、塩基の
存在下に、不活性溶媒中で反応させることにより得られ
る。

この反応は、一般に０℃から80℃、ことに20℃から60
℃の温度で行なわれる。

この反応に適する溶媒は、トルエン、ｏ−、ｍ−、ｐ
−キシレンのような芳香族炭化水素、メチレンクロリ
ド、クロロホルム、クロロベンゼンのようなハロゲン化
炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、ｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソー
ル、テトラヒドロフランのようなエーテル類、アセトニ
トリル、プロピオニトリルのようなニトリル類、メタノ
ール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノー
ル、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノールのようなアルコー
ル類、アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン
類、ならびにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセトアミド、1,3−ジメチルイミダゾ
リジノン−２、1,3−ジメチルテトラヒドロ−２（1H）
−ピリミジニンであり、ことにメチレンクロリド、アセ
トン、ジメチルホルムアミドが好ましい。これらの混合
溶媒も使用され得る。

塩基としては、一般的にアルカリ金属アルカリ土類金
属、例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウ
ムの水酸化物、アルカリ金属、アルカリ土類金属の酸化
物、例えばリチウム、ナトリウム、カルシウム、マグネ
シウム酸化物、アルカリ金属、アルカリ土類金属の水素
化物、例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシ
ウムヒドリド、アルカリ金属アミド、例えばリチウム、
ナトリウム、カリウムアミド、アルカリ金属、アルカリ
土類金属カルボナート、例えばカリウム、カルシウムカ
ルボナート、炭酸水素アルカリ金属、例えば炭酸水素ナ
トリウム、金属有機化合物、ことにメチルリチウム、ブ
チルリチウム、フェニルリチウムのようなアルカリ金属
アルキル、メチルマグネシウムクロリドのようなアルキ
ルマグネシウムハロゲン化物、アルカリ金属、アルカリ
土類金属のアルコラート、例えばナトリウムメタノラー
ト、カリウムメタノラート、カリウム−ｔ−ブタノラー
ト、ジメトキシマグネシウム、さらに有機塩基、例えば
トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピル
エチルアミン、Ｎ−メチルピペリジンのような３級アミ
ン、ピリジンおよび置換ピリジン、例えばコリジン、ル
チジン、４−ジメチルアミノピリジンならびにビシクロ
アミン、ことに好ましくはナトリウムヒドロキシド、ナ
トリウムヒドリド、カリウムカルボナート、カリウム−
ｔ−ブタノラートが使用される。

これら塩基は一般的に等モル量で、過剰量でもしくは
溶媒として使用される。反応のために触媒的量のクラウ
ンエーテル、例えば18−クラウン−６または15−クラウ
ン−５を添加するのが好ましい場合もある。

反応は、またアルカリ金属ないしアルカリ土類金属カ
ルボナートの水溶液と、例えばハロゲン化炭化水素のよ
うな有機相との２相系でも行なわれ得る。相転移蝕媒と
して、例えばベンジルトリエチルアンモニウムクロリ
ド、ベンジルトリブチルアンモニウムブロミド、テトラ
ブチルアンモニウムクロリド、ヘキサデシルトリメチル
アンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムテト
ラフルオロボラートのようなアンモニウムハロゲニド、
ないしアンモニウムテトラフルオロバラートならびにテ
トラブチルホスホニウムクロリド、テトラフェニルホス
ホニウムブロミドのようなホスホニウムハロゲニドが使
用され得る。

反応のためには、まず化合物IIIを塩基で処理し、次
いで生成る塩を化合物I AないしII Aと反応させるのが
好ましい。

出発化合物I A.1（Ｌ＝Cl）およびI A.2（Ｌ＝Br）
は、EP477631号、表１、332号および333号のように、対
応するアルコキシ化合物ないしアリールオキシ化合物I
Bから、ハロゲン化炭化水素のような不活性溶媒中にお
いて、−30℃から＋40℃の温度で、例えばボロクロリド
により（I A.1の場合）または臭化水素により（I A.2の
場合）分解させて得られる。好ましいのは、R¹＝２−ト
リルの化合物（上記EP477631号、表１、化合物番号94）
から、その実施例１から３に記載されるようにして製造
される。

出発化合物II Aの製造は、諸文献、例えばEP−A36381
8号に記載されている。

ヒドロキシ−ないしメルカプト−５員ヘテロ環IIIの
製造方法は、諸文献に記載されているか、あるいはこれ
に類似する方法で行なわれる。例えば、J.Heterocycl.C
hem.19（1982）541頁以降、ActaChem.Scand.７（1953）
374頁以降、Chem.Pharm.Bull.33（1985）3479頁以降、A
cta Chem.Scand.17（1963）144頁以降、カナダ特許117
7081号明細書、Can.J.Chem.Pharm.Bull.15（1967）、10
25頁以降、Agric.Biol.Chem.50（1986）、1831頁以降、
J.Org.Chem.23（1958）1021頁以降、Chem.Ber.22（198
9）2433頁以降、同上24（1981）369頁以降、J.Med.Che
m.15（1971）39頁以降、J.Am.Chem.Soc.76（1954）4450
頁参照。

（Ｂ）基−Ｃ（＝NOCH₃）−CO−NHCH₃の合成方法 一般式Ｉの化合物は、対応する２−メトキシイミノ−
フェニル酢酸エステルIIのアミノリンスにより得られる
（ホウベン／ワイルE5巻983頁以降参照）。

この反応は一般的に０℃から60℃、ことに10℃から30
℃の温度で行なわれる。

メチルアミンは、気相で、あるいは水溶液として、化
合物IIの溶液に添加され得る。これに適当な溶媒は、ト
ルエン、ｏ−、ｍ−、ｐ−キシレンのような芳香族炭化
水素、メチレンクロリド、クロロホルム、クロロベンゼ
ンのようなハロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、ジ
イソプロピルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、ジ
オキサン、アニソール、テトラヒドロフランのようなエ
ーテル類、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノー
ル、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノー
ルのようなアルコール類であって、ことに好ましいのは
メタノール、トルオール、テトラヒドロフランである。
これらの混合溶媒も使用し得る。

本発明の有害微小生物、ことに真菌類、昆虫、線虫
類、くも類に対する生物学的作用にかんがみて、化合物
Ｉの置換基はことに以下の意味を有する。

ｎは０、１、２、３または４を意味し、これが２以上
の場合、複数個のR¹は互に異なる意味を表わしてもよい
が、ことに０または１を意味し、 ＸはＯまたはＳを意味する。

Ｙは５員ヘテロ芳香族環基、例えば２−フリル、３−
フリル、２−チエニル、３−チエニル、１−ピロリル、
２−ピロリル、３−ピロリル、３−イソオキサゾリル、
４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、３−イ
ソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリ
ル、１−ピラゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリ
ル、５−ピラゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾ
リル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾ
リル、５−チアゾリル、１−イミダゾリル、２−イミダ
ゾリル、４−イミダゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル
−３、1,2,4−オキサジアゾリル−５、1,2,4−チアジア
ゾリル−３、1,2,4−チアジアゾリル−５、1,2,4−トリ
ジアゾリル−３、1,2,4−トリジアゾリル−５、1,2,4−
トリアゾリル−３、1,2,4−トリアゾリル−５、1,3,4−
オキサジアゾリル−２、1,3,4−チアジアゾリル−２、
1,2,3−オキサジアゾリル−４、1,2,3−オキサジアゾリ
ル−５、1,2,3−トリアゾリル−５、1,2,3−トリアゾリ
ル−４、ことに２−フリル、２−チエニル、３−ピロリ
ル、３−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、３
−イソチアゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、
５−ピラゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリ
ル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、1,2,4−オキサ
ジアゾリル−５、1,2,4−チアジアゾリル−５、1,2,4−
トリアゾリル−３、1,3,4−オキサジアゾリル−２、1,
3,4−チアジアゾリル−２を意味する。

これらの５員ヘテロ芳香族環基は、R²のほかに、さら
に１個もしくは２個の置換基Cl、CH₃、CF₃またはOCH₃を
持っていてもよい。

R¹はニトロ、シアノを、 弗素、塩素、臭素、沃素のようなハロゲン、ことに弗
素、塩素を、 メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチ
ル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、1,1−
ジメチルエチルのようなC₁−C₄アルキル、ことにメチ
ル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメ
チル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジ
クロロフルオロメチル、１−クロロエチル、２−クロロ
エチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロ
エチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ
−2,2−ジフルオロエチル、2,2−ジクロロ−２−フルオ
ロエチル、ペンタフルオロエチルのようなC₁−C₄、こと
にC₁−C₂ハロゲンアルキル、特にジフルオロメチル、ト
リフルオロメチル、なかんずくトリフルオロメチルを意
味する。

R¹はさらにメトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、１
−メチルエトキシ、ブチルオキシ、１−メチルプロピル
オキシ、２−メチルプロピルオキシ、1,1−ジメチルエ
トキシのようなC₁−C₄アルコキシ、ことにメトキシを、
または ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、クロロフル
オロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフ
ルオロメトキシ、１−フルオロエトキシ、２−フルオロ
エトキシ、2,2−ジフルオロエトキシ、2,2,2−トリフル
オロエトキシ、２−クロロ−２−フルオロエトキシ、２
−クロロ−2,2−ジフルオロエトキシ、2,2−ジクロロ−
２−フルオロエトキシ、2,2,2−トリクロロエトキシ、
ペンタフルオロエトキシのようなC₁−C₄、ことにC₁−C₂
ハロゲンアルコシ、好ましくはジフルオロメチルオキ
シ、クロロジフルオロメチルオキシ、ことにジフルオロ
メトキシルオキシを意味する。

R¹はさらにメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、
１−メチルエチルチオ、ブチルチオ、１−メチルプロピ
ルチオ、２−メチルプロピルチオ、1,1−ジメチルエチ
ルチオのようなC₁−C₄アルキルチオ、好ましくはメチル
チオ、エチルチオ、１−メチルエチルチオ、ことにメチ
ルチオを意味する。

R¹はさらにフェニルまたはフェノキシを意味するが、
これら芳香族環は、５個までのハロゲン原子、例えば弗
素、塩素、臭素、沃素、ことに弗素、塩素または３個ま
での上述したハロゲン、上述したC₁−C₄アルキル、こと
にメチル、上述したC₁−C₄、ことにC₁−C₂ハロゲンアル
キル、ことにトリフルオロメチル、上述したC₁−C₄アル
コキシ、ことにメトキシ、C₁−C₄ハロゲンアルコキシ、
C₁−C₄アルキルチオで置換されてもよい。

R¹は、上記ｎが２またはそれより大きい整数を意味す
る場合、その核の２個の隣接する２個の炭素原子を結合
された1,3−ブタジエン−1,4−ジイル基を意味するが、
この置換基自体が４個までのハロゲン原子、例えば弗
素、塩素、臭素、沃素、ことに弗素、塩素、または２個
までの上述したハロゲン、ニトロ、シアノ、上述したC₁
−C₄、ことにC₁−C₂ハロゲンアルキル、ことにトリフル
オロメチル、上述したC₁−C₄アルコキシ、ことにメチル
オキシ、C₁−C₄アルキル、C₁−C₄ハロゲンアルコキシ、
C₁−C₄アルキルチオで置換されていてもよい。

R²は水素を意味する。R²はさらに置換されていてもよ
いアルキル、ことにC₁−C₆アルキル、例えばメチル、エ
チル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチ
ルプロピル、２−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチ
ル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、
３−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、１−エチ
ルプロピル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプ
ロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３
−メチルペンチル、４−メチルペンチル、1,1−ジメチ
ルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチ
ル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3
−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチ
ル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプ
ロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル
−２−メチルプロピル、好ましくはメチル、エチル、１
−メチルエチル、１−メチルプロピル、1,1−ジメチル
エチル、1,1−ジメチルプロピル、2,3−ジメチルブチ
ル、ことにメチル、１−メチルエチル、1,1−ジメチル
エチルを、または 置換されていてもよいアルケニル、ことにC₂−C₆アル
ケニル、例えばエテニル、２−プロペニル、２−ブテニ
ル、３−ブテニル、１−メチル−２−プロペニル、２−
メチル−２−プロペニル、２−ペンテニル、３−ペンテ
ニル、４−ペンテニル、１−メチル−２−ブテニル、２
−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、
１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニ
ル、３−メチル−３−ブテニル、1,1−ジメチル−２−
プロペニル、1,2−ジメチル−２−プロペニル、１−エ
チル−２−プロペニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニ
ル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−２
−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチ
ル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１
−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニ
ル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペ
ンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−
４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メ
チル−４−ペンテニル、1,1−ジメチル−２−ブテニ
ル、1,1−ジメチル−３−ブテニル、1,2−ジメチル−２
−ブテニル、1,2−ジメチル−３−ブテニル、1,3−ジメ
チル−２−ブテニル、1,3−ジメチル−３−ブテニル、
2,2−ジメチル−２−ブテニル、2,3−ジメチル−２−ブ
テニル、2,3−ジメチル−３−ブテニル、3,3−ジメチル
−２−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチ
ル−３−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エ
チル−３−ブテニル、1,1,2−トリメチル−２−プロペ
ニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−
エチル−２−メチル−２−プロペニル、好ましくは１−
プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、1,1−ジメ
チル−２−プロペニル、1,1−ジメチル−２−ブテニ
ル、ことに２−プロペニル、1,1−ジメチル−２−プロ
ペニルを、または 置換されていてもよいアルキニル、ことにC₃−C₆アル
キニル、例えば２−プロピニル、２−ブチニル、３−ブ
チニル、１−メチル−２−プロピニル、２−ペンチニ
ル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２
−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−
３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、1,1−ジメ
チル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、
２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５
−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチ
ル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２
−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニ
ル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−２−ペ
ンチニル、1,1−ジメチル−２−ブチニル、1,1−ジメチ
ル−２−ブチニル、1,1−ジメチル−３−ブチニル、1,2
−ジメチル−３−ブチニル、2,2−ジメチル−３−ブチ
ニル、3,3−ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−２
−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−
３−ブチニル、１−エチル−１−メチル−２−プロピオ
ニル、好ましくは２−プロピニル、１−メチル−２−プ
ロピニル、１−メチル−２−ブチニル、1,1−ジメチル
−２−プロピル、1,1−ジメチル−２−ブチニル、こと
に２−プロピニル、１−メチル−２−プロピニル、1,1
−ジメチル−２−プロピニルを意味する。

R²はさらに置換されていてもよく、飽和またはモノも
しくはジ不飽和の、炭素原子のほかに環員として３個ま
でヘテロ原子、すなわち酸素、硫黄、窒素を持っていて
もよい環式基、例えばシクロプロピル、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル、シクロペンテニル−２、シクロヘ
キセニル−２、または５員もしくは６員の、３個までの
窒素および／または酸素もしくは硫黄原子を有する飽和
もしくは不飽和ヘテロ環式基、例えば２−テトラヒドロ
フラニル、３−テトラヒドロフラニル、２−テトラヒド
ロチエニル、３−テトラヒドロチエニル、２−ピロリジ
ニル、３−ピロリジニル、３−イソオキサゾリジニル、
４−イソオキサゾリジニル、５−イソオキサゾリジニ
ル、３−ピラゾリジニル、４−ピラゾリジニル、５−ピ
ラゾリジニル、２−オキサゾリジニル、４−オキサゾリ
ジニル、５−オキサゾリジニル、２−チアゾリジニル、
４−チアゾリジニル、５−チアゾリジニル、２−イミダ
ゾリジニル、４−イミダゾリジニル、1,2,4−オキサジ
アゾリジニル−３、1,2,4−オキサジアゾリジニル−
５、1,2,4−チアジアゾリジニル−３、1,2,4−チアジア
ゾリジニル−５、1,2,4−トリアゾリジニル−３、1,3,4
−オキサジアゾリジニル−２、1,3,4−チアジアゾリジ
ニル−２、1,3,4−トリアゾリジニル−２、2,3−ジヒド
ロフリル−２、2,3−ジヒドロフリル−３、2,4−ジヒド
ロフリル−２、2,4−ジヒドロフリル−３、2,3−ジヒド
ロチエニル−２、2,3−ジヒドロチエニル−３、2,4−ジ
ヒドロチエニル−２、2,4−ジヒドロチエニル−３、2,3
−ピロリニル−２、2,3−ピロリニル−３、2,4−ピロリ
ニル−２、2,4−ピロリニル−３、2,3−イソオキサゾリ
ニル−３、3,4−イソオキサゾリニル−３、4,5−イソオ
キサゾリニル−３、2,3−イソオキサゾリニル−４、3,4
−イソオキサゾリニル−４、4,5−イソオキサゾリニル
−４、2,3−イソオキサゾリニル−５、3,4−イソオキサ
ゾリニル−５、4,5−イソオキサゾリニル−５、2,3−イ
ソチアゾリニル−３、3,4−イソチアゾリニル−３、4,5
−イソチアゾリニル−３、2,3−イソチアゾリニル−
４、3,4−イソチアゾリニル−４、4,5−イソチアゾリニ
ル−４、2,3−イソチアゾリニル−５、3,4−イソチアゾ
リニル−５、4,5−イソチアゾリニル−５、2,3−ジヒド
ロピラゾリル−１、2,3−ジヒドロピラゾリル−２、2,3
−ジヒドロピラゾリル−３、2,3−ジヒドロピラゾリル
−４、2,3−ジヒドロピラゾリル−５、3,4−ジヒドロピ
ラゾリル−１、3,4−ジヒドロピラゾリル−３、3,4−ジ
ヒドロピラゾリル−４、3,4−ジヒドロピラゾリル−
５、4,5−ジヒドロピラゾリル−１、4,5−ジヒドロピラ
ゾリル−３、4,5−ジヒドロピラゾリル−４、4,5−ジヒ
ドロピラゾリル−５、2,3−ジヒドロオキサゾリル−
２、23−ジヒドロオキサゾリル−３、2,3−ジヒドロオ
キサゾリル−４、2,3−ジヒドロオキサゾリル−５、3,4
−ジヒドロオキサゾリル−２、3,4−ジヒドロオキサゾ
リル−３、3,4−ジヒドロオキサゾリル−４、3,4−ジヒ
ドロオキサゾリル−５、3,4−ジヒドロオキサゾリル−
２、3,4−ジヒドロオキサゾリル−３、3,4−ジヒドロオ
キサゾリル−４、２−ピペリジニル、３−ピペリジニ
ル、４−ピペリジニル、1,3−ジオキサニル−５、２−
テトラヒドロピラニル、４−テトラヒドロピラニル、２
−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒドロピラジニ
ル、４−テトラヒドロピラジニル、５−テトラヒドロピ
ラジニル、２−テトラヒドロピラジニル、1,3,5−テト
ラヒドロトリアジニル−２、1,2,4−テトラヒドロトリ
アジニル−３、好ましくは２−テトラヒドロフラニル、
２−テトラヒドロチエニル、２−ピロリジニル、３−イ
ソオキサゾリジニル、３−イソチアゾリジニル、1,3,4
−オキサゾリジニル−２、2,3−ジヒドロチエニル−
２、4,5−イソオキサゾリニル−３、３−ピペリジニ
ル、1,3−ジオキサニル−５、４−ピペリジニル、２−
テトラヒドロピラニル、４−テトラヒドロピラニルを意
味する。

R²はまた置換されていてもよく、炭素原子のほかに環
員として、４個までの窒素原子、または１個もしくは２
個の窒素原子と１個の酸素もしくは硫黄原子または１個
の酸素もしくは硫黄原子を持っていてもよい単環もしく
は双環式芳香族環基、すなわちアリール基、例えばフェ
ニル、ナフチル、ことにフェニルまたは１−もしくは２
−ナフチル、またはヘテロアリール、例えば３個までの
窒素原子および／または１個の酸素もしくは硫黄原子を
有する５員ヘテロ芳香族環基、例えば２−フリル、３−
フリル、２−チエニル、３−チエニル、１−ピロリル、
２−ピロリル、３−ピロリル、３−イソオキサゾリル、
４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、３−イ
ソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリ
ル、１−ピラゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリ
ル、５−ピラゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾ
リル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾ
リル、５−チアゾリル、１−イミダゾリル、２−イミダ
ゾリル、４−イミダゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル
−３、1,2,4−オキサジアゾリル−５、1,2,4−チアジア
ゾリル−３、1,2,4−チアジアゾリル−５、1,2,5−トリ
アゾリル−３、1,2,3−トリアゾリル−４、1,2,3−トリ
アゾリル−５、1,2,3−トリアゾリル−４、５−テトラ
ゾリル、1,2,3,4−チアトリアゾリル−５、1,2,3,4−オ
キサトリアゾリル−５、ことに３−イソオキサゾリル、
５−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、４−チ
アゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル−２、1,3,4−チア
ゾリニル−２を、または４個までの窒素原子をヘテロ原
子として有する６員芳香族環基、例えば２−ピリジニ
ル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、３−ピリダジニ
ル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミ
ジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、1,3,5−
トリアジニル−２、1,2,4−トリアジニル−３、1,2,4,5
−テトラジニル−３、ことに２−ピリジニル、３−ピリ
ジニル、４−ピリジニル、２−ピリミジニル、４−ピリ
ミジニル、２−ピラジニル、４−ピリダジニルを意味す
る。

上述した単環もしくは双環式芳香族またはヘテロ芳香
族環基は、それ自体さらに部分的もしくは全体的にハロ
ゲン化されていてもよい。すなわち、これら環基の一部
もしくは全部が弗素、塩素、臭素、沃素のようなハロゲ
ン原子、ことに弗素または塩素により置換されていても
よい。

この単環式もしくは双環式芳香族またはヘテロ芳香族
環基は、上述したハロゲン原子のほかに、さらに３個ま
での以下の基で追加的に置換されていてもよい。すなわ
ち、 シアノ、チオシアナートにより 上述したようなアルキル、ことにC₁−C₆アルキル、好
ましくはメチル、エチル、１−メチルエチル、1,1−ジ
メチルエチル、ブチル、ヘキシル、ことにメチルまたは
１−メチルエチルにより、 上述したようなアルケニル、ことにC₁−C₆アルケニ
ル、好ましくはエテニル、１−プロペニル、２−プロペ
ニル、１−メチル−２−プロペニル、２−ブテニル、３
−ブテニル、３−ヘキセニル、ことにエテニル、２−プ
ロペニル、２−ブテニルにより、 上述したようなアルキニル、好ましくはエチニル、２
−プロピニル、１−メチル−２−ブチニル、1,1−ジメ
チル−２−ブチニル、ことにエチニル、1,1−ジメチル
−２−ブチニルにより置換されていてもよい。

上記の環基は、さらに 上述したようなC₁−C₄ハロゲンアルキル、ことにトリ
クロロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチ
ル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチ
ル、ペンタフルオロエチル、 C₁−C₄アルコキシ、好ましくはメトキシ、エトキシ、
１−メチルエトキシ、1,1−ジメチルエトキシ、ことに
メトキシ、 C₁−C₄、ことにC₁−C₂ハロゲンアルコキシ、好ましく
はジフルオロメチルオキシ、トリフルオロメチルオキ
シ、2,2,2−トリフルオロエチルオキシ、ことにジフル
オロメチルオキシ、 C₁−C₄アルキルチオ、好ましくはメチルチオ、１−メ
チルエチルチオ、ことにメチルチオ、 C₁−C₄アルキルアミノ、例えばメチルアミノ、エチル
アミノ、プロピルアミノ、１−メチルエチルアミノ、ブ
チルアミノ、１−メチルプロピルアミノ、２−メチルプ
ロピルアミノ、1,1−ジメチルエチルアミノ、好ましく
はメチルアミノ、1,1−ジメチルエチルアミノ、ことに
メチルアミノ、 ジ−C₁−C₄アルキルアミノ、例えばN,N−ジメチルア
ミノ、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジプロピルアミノ、
N,N−ジ−（１−メチルエチル）アミノ、N,N−ジブチル
アミノ、N,N−ジ−（１−メチルプロピル）アミノ、N,N
−ジ−（２−メチルプロピル）アミノ、N,N−ジ−（1,1
−ジメチルエチル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルア
ミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−メチル−
Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−メ
チルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）
アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミ
ノ、Ｎ−（1,1−ジメチルエチル）−Ｎ−メチルアミ
ノ、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ
−（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチ
ルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）ア
ミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミ
ノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（1,1−ジメチルエチル）アミ
ノ、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノ、
Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−（１−メチルプ
ロピル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−（２−メチルプロ
ピル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−（1,1−ジメチルエ
チル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−
メチルエチル）アミノ、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ
−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１−メチルエ
チル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（1,
1−ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メチルエチル）アミ
ノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ、
Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−
ブチル−Ｎ−（1,1−ジメチルエチル）アミノ、Ｎ−
（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（1,1−ジメチル
エチル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、好まし
くはN,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、こと
にN,N−ジメチルアミノにより置換されていてもよい。

上記の環基はさらに C₃−C₆アルケニルオキシ、例えば２−プロペニルオキ
シ、２−ブテニルオキシ、３−ブテニルオキシ、１−メ
チル−２−プロペニルオキシ、２−メチル−２−プロペ
ニルオキシ、２−ペンテニルオキシ、３−ペンテニルオ
キシ、４−ペンテニルオキシ、１−メチル−２−ブテニ
ルオキシ、２−メチル−２−ブテニルオキシ、３−メチ
ル−２−ブテニルオキシ、１−メチル−３−ブテニルオ
キシ、２−メチル−３−ブテニルオキシ、３−メチル−
３−ブテニルオキシ、1,1−ジメチル−２−プロペニル
オキシ、1,2−ジメチル−２−プロペニルオキシ、１−
エチル−２−プロペニルオキシ、２−ヘキセニルオキ
シ、３−ヘキセニルオキシ、４−ヘキセニルオキシ、５
−ヘキセニルオキシ、１−メチル−２−ペンテニルオキ
シ、２−メチル−２−ペンテニルオキシ、３−メチル−
２−ペンテニルオキシ、４−メチル−２−ペンテニルオ
キシ、１−メチル−３−ペンテニルオキシ、２−メチル
−３−ペンテニルオキシ、３−メチル−３−ペンテニル
オキシ、４−メチル−３−ペンテニルオキシ、１−メチ
ル−４−ペンテニルオキシ、２−メチル−４−ペンテニ
ルオキシ、３−メチル−４−ペンテニルオキシ、４−メ
チル−４−ペンテニルオキシ、1,1−ジメチル−２−ブ
テニルオキシ、1,1−ジメチル−３−ブテニルオキシ、
1,2−ジメチル−２−ブテニルオキシ、1,2−ジメチル−
３−ブテニルオキシ、1,3−ジメチル−２−ブテニルオ
キシ、1,3−ジメチル−３−ブテニルオキシ、2,2−ジメ
チル−３−ブテニルオキシ、2,3−ジメチル−２−ブテ
ニルオキシ、2,3−ジメチル−３−ブテニルオキシ、3,3
−ジメチル−２−ブテニルオキシ、１−エチル−２−ブ
テニルオキシ、１−エチル−３−ブテニルオキシ、２−
エチル−２−ブテニルオキシ、２−エチル−３−ブテニ
ルオキシ、1,1,2−トリメチル−２−プロペニルオキ
シ、１−エチル−１−メチル−２−プロペニルオキシ、
１−エチル−２−メチル−２−プロペニルオキシ、好ま
しくは２−プロペニルオキシ、３−メチル−２−ブテニ
ルオキシ、ことに２−プロペニルオキシ、または C₃−C₆アルキニルオキシ、例えば２−プロピニルオキ
シ、２−ブチニルオキシ、３−ブチニルオキシ、１−メ
チル−２−プロピニルオキシ、２−ペンチニルオキシ、
３−ペンチニルオキシ、４−ペンチニルオキシ、１−メ
チル−２−ブチニルオキシ、１−メチル−３−ブチニル
オキシ、２−メチル−３−ブチニルオキシ、1,1−ジメ
チル−２−プロピニルオキシ、１−エチル−２−プロピ
ニルオキシ、２−ヘキシニルオキシ、３−ヘキシニルオ
キシ、４−ヘキシニルオキシ、５−ヘキシニルオキシ、
１−メチル−２−ペンチニルオキシ、１−メチル−３−
ペンチニルオキシ、１−メチル−４−ペンチニルオキ
シ、２−メチル−３−ペンチニルオキシ、２−メチル−
４−ペンチニルオキシ、３−メチル−４−ペンチニルオ
キシ、４−メチル−２−ペンチニルオキシ、1,1−ジメ
チル−２−ブチニルオキシ、1,1−ジメチル−３−ブチ
ニルオキシ、1,2−ジメチル−３−ブチニルオキシ、2,2
−ジメチル−３−ブチニルオキシ、１−エチル−２−ブ
チニルオキシ、１−エチル−３−ブチニルオキシ、２−
エチル−３−ブチニルオキシ、１−エチル−１−メチル
−２−プロピニルオキシ、好ましくは２−プロピニルオ
キシ、２−ブチニルオキシ、ことに２−プロピニルオキ
シにより置換されていてもよい。

上記環基はまた、 C₁−C₆アルキルカルボニル、例えばメチルカルボニ
ル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル、１−メチ
ルエチルカルボニル、ブチルカルボニル、１−メチルプ
ロピルカルボニル、２−メチルプロピルカルボニル、1,
1−ジメチルエチルカルボニル、ペンチルカルボニル、
１−メチルブチルカルボニル、２−メチルブチルカルボ
ニル、３−メチルブチルカルボニル、1,1−ジメチルプ
ロピルカルボニル、2,2−ジメチルプロピルカルボニ
ル、１−エチルプロピルカルボニル、ヘキシルカルボニ
ル、１−メチルペンチルカルボニル、２−メチルペンチ
ルカルボニル、３−メチルペンチルカルボニル、４−メ
チルペンチルカルボニル、1,1−ジメチルブチルカルボ
ニル、1,2−ジメチルブチルカルボニル、1,3−ジメチル
ブチルカルボニル、2,2−ジメチルブチルカルボニル、
2,3−ジメチルブチルカルボニル、3,3−ジメチルブチル
カルボニル、１−エチルブチルカルボニル、２−エチル
ブチルカルボニル、1,1,2−トリメチルプロピルカルボ
ニル、1,2,2−トリメチルプロピルカルボニル、１−エ
チル−１−メチルプロピルカルボニル、１−エチル−２
−メチルプロピルカルボニル、好ましくはメチルカルボ
ニル、エチルカルボニル、1,1−ジメチルカルボニル、
ことにエチルカルボニルにより、 C₁−C₆アルコキシカルボニル、例えばメトキシカルボ
ニル、エトキシカルボニル、プロピルオキシカルボニ
ル、１−メチル−エトキシカルボニル、ブチルオキシカ
ルボニル、１−メチルプロピルオキシカルボニル、２−
メチルプロピルオキシカルボニル、1,1−ジメチルエト
キシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、１−メチ
ルブチルオキシカルボニル、２−メチルブチルオキシカ
ルボニル、３−メチルブチルオキシカルボニル、2,2−
ジメチルプロピルオキシカルボニル、１−エチルプロピ
ルオキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル、1,1
−ジメチルプロポキシカルボニル、1,2−ジメチルプロ
ポキシカルボニル、１−メチルペンチルオキシカルボニ
ル、２−メチルペンチルオキシカルボニル、３−メチル
ペンチルオキシカルボニル、４−メチルペンチルオキシ
カルボニル、1,1−ジメチルブチルオキシカルボニル、
1,2−ジメチルブチルオキシカルボニル、1,3−ジメチル
ブチルオキシカルボニル、2,2−ジメチルブチルオキシ
カルボニル、2,3−ジメチルブチルオキシカルボニル、
3,3−ジメチルブチルオキシカルボニル、１−エチルブ
チルオキシカルボニル、２−エチルブチルオキシカルボ
ニル、1,1,2−トリメチルプロピルオキシカルボニル、
1,2,2−トリメチルプロピルオキシカルボニル、１−エ
チル−１−メチルプロピルオキシカルボニル、１−エチ
ル−２−メチルプロピルオキシカルボニル、好ましくは
メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、1,1−ジメ
チルエトキシカルボニル、ことにエトキシカルボニルに
より、 C₁−C₆アルキルチオカルボニル、例えばメチルチオカ
ルボニル、エチルチオカルボニル、プロピルチオカルボ
ニル、１−メチルエチルチオカルボニル、ブチルチオカ
ルボニル、１−メチルプロピルチオカルボニル、２−メ
チルプロピルチオカルボニル、1,1−ジメチルエチルチ
オカルボニル、ペンチルチオカルボニル、１−メチルブ
チルチオカルボニル、２−メチルブチルチオカルボニ
ル、３−メチルブチルチオカルボニル、2,2−ジメチル
プロピルチオカルボニル、１−エチルプロピルチオカル
ボニル、ヘキシルチオカルボニル、1,1−ジメチルプロ
ピルチオカルボニル、1,2−ジメチルプロピルチオカル
ボニル、１−メチルペンチルチオカルボニル、２−メチ
ルペンチルチオカルボニル、３−メチルペンチルチオカ
ルボニル、４−メチルペンチルチオカルボニル、1,1−
ジメチルブチルチオカルボニル、1,2−ジメチルブチル
チオカルボニル、1,3−ジメチルブチルチオカルボニ
ル、2,2−ジメチルブチルチオカルボニル、2,3−ジメチ
ルブチルチオカルボニル、3,3−ジメチルブチルチオカ
ルボニル、１−エチルブチルチオカルボニル、２−エチ
ルブチルチオカルボニル、1,1,2−トリメチルプロピル
チオカルボニル、1,2,2−トリメチルプロピルチオカル
ボニル、１−エチル−１−メチルプロピルチオカルボニ
ル、１−エチル−２−メチルプロピルチオカルボニル、
好ましくはメチルチオカルボニル、１−メチルエチルチ
オカルボニル、ことにメチルチオカルボニルにより、 C₁−C₆アルキルアミノカルボニル、例えばメチルアミ
ノカルボニル、エチルアミノカルボニル、プロピルアミ
ノカルボニル、１−メチルエチルアミノカルボニル、ブ
チルアミノカルボニル、１−メチルプロピルアミノカル
ボニル、２−メチルプロピルアミノカルボニル、1,1−
ジメチルエチルアミノカルボニル、ペンチルアミノカル
ボニル、１−メチルブチルアミノカルボニル、２−メチ
ルブチルアミノカルボニル、３−メチルブチルアミノカ
ルボニル、2,2−ジメチルプロピルアミノカルボニル、
１−エチルプロピルアミノカルボニル、ヘキシルアミノ
カルボニル、1,1−ジメチルプロピルアミノカルボニ
ル、1,2−ジメチルプロピルアミノカルボニル、１−メ
チルペンチルアミノカルボニル、２−メチルペンチルア
ミノカルボニル、３−メチルペンチルアミノカルボニ
ル、４−メチルペンチルアミノカルボニル、1,1−ジメ
チルブチルアミノカルボニル、2,2−ジメチルブチルア
ミノカルボニル、2,3−ジメチルブチルアミノカルボニ
ル、3,3−ジメチルブチルアミノカルボニル、１−エチ
ルブチルアミノカルボニル、２−エチルブチルアミノカ
ルボニル、1,1,2−トリメチルプロピルアミノカルボニ
ル、1,2,2−トリメチルプロピルアミノカルボニル、１
−エチル−１−メチルプロピルアミノカルボニル、１−
エチル−２−メチルプロピルアミノカルボニル、好まし
くはメチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニ
ル、ことにメチルアミノカルボニルにより、 ジ−C₁−C₆、ことにジ−C₁−C₄アルキルアミノカルボ
ニル、例えばN,N−ジメチルアミノカルボニル、N,N−ジ
エチルアミノカルボニル、N,N−ジプロピルアミノカル
ボニル、N,N−ジ−（１−メチルエチル）アミノカルボ
ニル、N,N−ジブチルアミノカルボニル、N,N−ジ−（１
−メチルプロピル）アミノカルボニル、N,N−ジ−（２
−メチルプロピル）アミノカルボニル、N,N−ジ−（1,1
−ジメチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ
−メチルアミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピル
アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルエチ
ル）アミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノ
カルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）
アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ（２−メチルプロピ
ル）アミノカルボニル、Ｎ−（1,1−ジメチルエチル）
−Ｎ−メチルアミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−プロ
ピルアミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチル
エチル）アミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルア
ミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルプロピ
ル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチル
プロピル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（1,1
−ジメチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ−（１−メチ
ルエチル）−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−ブチ
ル−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−（１−メチル
プロピル）−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−（２
−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、
Ｎ−（1,1−ジメチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノカ
ルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミ
ノカルボニル、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（１−
メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−（１−メチル
エチル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノカルボニ
ル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノカ
ルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）ア
ミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（1,1−ジメチルエ
チル）アミノカルボニル、Ｎ−（１−メチルプロピル）
−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−
（1,1−ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロピ
ル）アミノカルボニル、Ｎ−（1,1−ジメチルエチル）
−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノカルボニル、好ま
しくはN,N−ジメチルアミノカルボニル、N,N−ジエチル
アミノカルボニル、ことにN,N−ジメチルアミノカルボ
ニルにより、 C₁−C₆アルキルカルボキシル、例えばメチルカルボキ
シル、エチルカルボキシル、プロピルカルボキシル、１
−メチルエチルカルボキシル、ブチルカルボキシル、１
−メチルプロピルカルボキシル、２−メチルプロピルカ
ルボキシル、３−メチルプロピルカルボキシル、1,1−
ジメチルプロピルカルボキシル、1,2−ジメチルプロピ
ルカルボキシル、2,2−ジメチルプロピルカルボキシ
ル、１−エチルプロピルカルボキシル、ヘキシルカルボ
キシル、１−メチルペンチルカルボキシル、２−メチル
ペンチルカルボキシル、３−メチルペンチルカルボキシ
ル、４−メチルペンチルカルボキシル、1,1−ジメチル
ブチルカルボキシル、1,2−ジメチルブチルカルボキシ
ル、1,3−ジメチルブチルカルボキシル、2,2−ジメチル
ブチルカルボキシル、2,3−ジメチルブチルカルボキシ
ル、１−エチルブチルカルボキシル、２−エチルブチル
カルボキシル、1,1,2−トリメチルプロピルカルボキシ
ル、1,2,2−トリメチルプロピルカルボキシル、１−エ
チル−１−メチルプロピルカルボキシル、１−エチル−
２−メチルプロピルカルボキシル、好ましくはメチルカ
ルボキシル、エチルカルボキシル、1,1−ジメチルエチ
ルカルボキシル、ことにメチルカルボキシル、1,1−ジ
メチルエチルカルボキシルにより、または C₁−C₆アルキルカルボニルアミノ、メチルカルボニル
アミノ、エチルカルボニルアミノ、プロピルカルボニル
アミノ、１−メチルエチルカルボニルアミノ、ブチルカ
ルボニルアミノ、１−メチルプロピルカルボニルアミ
ノ、２−メチルプロピルカルボニルアミノ、1,1−ジメ
チルエチルカルボニルアミノ、ペンチルカルボニルアミ
ノ、１−メチルブチルカルボニルアミノ、２−メチルブ
チルカルボニルアミノ、３−メチルブチルカルボニルア
ミノ、2,2−ジメチルプロピルカルボニルアミノ、１−
エチルプロピルカルボニルアミノ、ヘキシルカルボニル
アミノ、1,1−ジメチルプロピルカルボニルアミノ、1,2
−ジメチルプロピルカルボニルアミノ、１−メチルペン
チルカルボニルアミノ、２−メチルペンチルカルボニル
アミノ、３−メチルペンチルカルボニルアミノ、４−メ
チルペンチルカルボニルアミノ、1,1−ジメチルブチル
カルボニルアミノ、1,2−ジメチルブチルカルボニルア
ミノ、1,3−ジメチルブチルカルボニルアミノ、2,2−ジ
メチルブチルカルボニルアミノ、2,3−ジメチルブチル
カルボニルアミノ、3,3−ジメチルブチルカルボニルア
ミノ、１−エチルブチルカルボニルアミノ、２−エチル
ブチルカルボニルアミノ、1,1,2−トリメチルプロピル
カルボニルアミノ、1,2,2−トリメチルプロピルカルボ
ニルアミノ、１−エチル−１−メチルプロピルカルボニ
ルアミノ、１−エチル−２−メチルプロピルカルボニル
アミノ、好ましくはメチルカルボニルアミノ、エチルカ
ルボニルアミノ、ことにエチルカルボニルアミノにより
置換されていてもよい。

上記環基はさらに C₃−C₇シクロアルキル、例えばシクロプロピル、シク
ロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘ
プチル、好ましくはシクロプロピル、シクロペンチル、
シクロヘキシル、ことにシクロプロピル、 C₃−C₇シクロアルコキシ、例えばシクロプロピルオキ
シ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シク
ロヘキシルオキシ、シクロヘプチルオキシ、好ましくは
シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、ことに
シクロヘキシルオキシ、 C₃−C₇シクロアルキルチオ、例えばシクロプロピルチ
オ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘ
キシルチオ、シクロヘプチルチオ、ことにシクロヘキシ
ルシオ、 C₃−C₇シクロアルキルアミノ、例えばシクロプロピル
アミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、
シクロヘキシルアミノ、シクロヘプチルアミノ、好まし
くはシクロプロピルアミノ、シクロヘキシルアミノ、こ
とにシクロプロピルアミノ、または C₅−C₇シクロアルケニル、例えばシクロペンテニル−
１、シクロペンテニル−２、シクロペンテニル−３、シ
クロヘキセニル−１、シクロヘキセニル−２、シクロヘ
キセニル−３、シクロヘプテニル−１、シクロヘプテニ
ル−２、シクロヘプテニル−３、シクロヘプテニル−
４、好ましくはシクロペンテニル−１、シクロペンテニ
ル−３、シクロヘキセニル−２、ことにシクロペンテニ
ル−１により置換されていてもよい。

さらに上記環基は、 上述したような、３個までの窒素原子および／または
１個の酸素もしくは硫黄原子を有する、５員もしくは６
員の、飽和もしくは不飽和ヘテロ環、またはフェニル、
または、 上述したような、３個までの窒素原子および／または
１個の酸素もしくは硫黄原子を有する５員ヘテロ芳香族
環、ことに３−フリル、３−チエニル、５−イソオキサ
ゾリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリ
ル、1,3,4−チオジアゾリル−３、２−チエニル（この
ヘテロ芳香族環にはベンゼン環が縮合していてもよ
い）、または ヘテロ原子として３個までの窒素原子を有する６員ヘ
テロ芳香族環、ことに５−ピリミジル、３−ピリジニ
ル）上述のアリール環、ヘテロアリール環は３個までの
弗素、塩素、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロ
メチル、トリフルオロメトキシで置換されていてもよ
い）により置換されていてもよい。

また２個の隣接基R²は、弗素により置換されていても
よいオキシ−C₁−C₂アルキリデンオキシ鎖、例えば−Ｏ
−CH₂−Ｏ−、−Ｏ−CF₂−Ｏ−、−Ｏ−CH₂−CH₂−Ｏ−
または−Ｏ−CH₂CF₂−Ｏ−またはC₃−C₄アルキリデン
鎖、例えばプロピリデンまたはブチリデンを意味するこ
とができる。

基R²につき上述したアルキル、アルケニル置換基は、
さらにそれ自体が部分的または完全にハロゲン化されて
いてもよい。すなわちこれらの基の水素原子が、弗素、
塩素、臭素、沃素のようなハロゲン原子、ことに弗素、
塩素により置換されていてもよい。

上述のアルキル、アルケニル、アルキニルは、上述し
たハロゲン原子のほかに、さらに３個までの以下の置換
基を持っていてもよい。すなわち ニトロ、 シアノ、チオシアナート、 C₁−C₄アルコキシ、好ましくはメトキシ、エトキシ、
１−メチルエトキシ、ことにメトキシ、 C₁−C₄、ことにC₁−C₂ハロゲンアルコキシ、ことにジ
フルオロメチルオキシ、 C₁−C₄アルキルチオ、好ましくはメチルチオ、1,1−
ジメチルエチルチオ、ことにメチルチオ、 C₁−C₄アルキルアミノ、 ジ−C₁−C₄アルキルアミノ、 C₃−C₆アルケニルオキシ、ことに２−プロペニルオキ
シ、 C₃−C₆アルキニルオキシ、ことに２−プロピニルオキ
シ、 C₁−C₆アルキルカルボニル、 C₁−C₆アルコキシイミノ（アルキル−Ｏ−Ｎ＝）、例
えばメトキシイミノ、エトキシイミノ、プロピルオキシ
イミノ、１−メチルエトキシイミノ、ブチルオキシイミ
ノ、１−メチルプロピルオキシイミノ、２−メチルプロ
ピルオキシイミノ、1,1−ジメチルエトキシイミノ、ペ
ンチルオキシイミノ、１−メチルブチルオキシイミノ、
２−メチルブチルオキシイミノ、３−メチルブチルオキ
シイミノ、2,2−ジメチルプロピルオキシイミノ、１−
エチルプロピルオキシイミノ、ヘキシルオキシイミノ、
1,1−ジメチルプロピルオキシイミノ、1,2−ジメチルプ
ロピルオキシイミノ、１−メチルペンチルオキシイミ
ノ、２−メチルペンチルオキシイミノ、３−メチルペン
チルオキシイミノ、４−メチルペンチルオキシイミノ、
1,1−ジメチルブチルオキシイミノ、1,2−ジメチルブチ
ルオキシイミノ、1,3−ジメチルブチルオキシイミノ、
2,2−ジメチルブチルオキシイミノ、2,3−ジメチルブチ
ルオキシイミノ、3,3−ジメチルブチルオキシイミノ、
１−エチルブチルオキシイミノ、２−エチルブチルオキ
シイミノ、1,1,2−トリメチルプロピルオキシイミノ、
1,2,2−トリメチルプロピルオキシイミノ、１−エチル
−１−メチルプロピルオキシイミノ、１−エチル−２−
メチルプロピルオキシイミノ、好ましくはメトキシイミ
ノ、エトキシイミノ、プロピルイミノ、1,1−ジメチル
エチルイミノ、１−メチルエチルイミノ、ことにメトキ
シイミノ、エトキシイミノ、 C₃−C₆アルケニルオキシイミノ、すなわち−Ｎ＝（イ
ミノ）を介して骨格に結合された、上述したようなC₃−
C₆アルケニルオキシ、 C₃−C₆アルキニルオキシイミノ、すなわち−Ｎ＝（イ
ミノ）を介して骨格に結合された、上述したようなC₃−
C₆アルキニルオキシ、 C₁−C₆アルコキシカルボニル、好ましくはメトキシカ
ルボニル、エトキシカルボニル、1,1−ジメチルエトキ
シカルボニル、ことにメトキシカルボニル、1,1−ジメ
チルエトキシカルボニル、 C₁−C₆アルキルチオカルボニル、ことにメチルチルオ
カルボニル、 C₁−C₆アルキルアミノカルボニル、ことにアルキルイ
ミノカルボニル、 ジ−C₁−C₆アルキルアミノカルボニル、ことにN,N−
ジメチルアミノカルボニル、 C₁−C₆アルキルカルボキシル、好ましくはメチルカル
ボキシル、1,1−ジメチルカルボキシル、ことにメチル
カルボキシル、 C₁−C₆アルキルカルボニルアミノ、好ましくはメチル
カルボニルアミノ、1,1−ジメチルエチルカルボニルア
ミノ、ことにメチルカルボニルアミノ、 C₃−C₆シクロアルキル、好ましくはシクロプロピル、
シクロペンチル、シクロヘキシル、ことにシクロプロピ
ル、 C₃−C₇シクロアルコキシ、ことにシクロヘキシルオキ
シ、 C₃−C₇シクロアルキルチオ、ことにシクロヘキシルチ
オ、 C₃−C₇シクロアルキルアミノ、または C₅−C₇シクロアルケニル、好ましくはシクロペンテニ
ル−１、シクロペンテニル−２、ことにシクロペンテニ
ル−１を置換基として持っていてもよい。

さらにまた、上述したような、３個までの窒素原子お
よび／または１個の酸素もしくは硫黄原子を持っている
５員もしくは６員の飽和もしくは不飽和ヘテロ環、好ま
しくはテトラヒドロピラニル−４、２−テトラヒドロピ
ラニル、1,3−ジオキサニル−２、 フェニル、１−ナフチル、２−ナルチルのような芳香
族環、 上述したような、３個までの窒素原子および／または
１個の酸素もしくは硫黄原子を持っている５員ヘテロ芳
香族環、好ましくは２−フリル、３−フリル、２−チエ
ニル、３−チエニル、５−イソオキサゾリル、４−オキ
サゾリル、ことに２−フリル、２−チエニル（この５員
ヘテロ芳香族環にはベンゼン環が縮合していてもよ
い）、 ヘテロ原子として３個までの窒素原子を有する前述し
たような６員のヘテロ芳香族環、好ましくは２−ピリミ
ジニル、５−ピリミジニル、３−ピリジル（この６員へ
テロ芳香族環にはベンゼン環が縮合していてもよい）を
置換基として持っていてもよい。

またR²について上述した飽和またはモノもしくはジ不
飽和の脂環式もしくはヘテロ環式基は、それ自体が部分
的もしくは全体的にハロゲン化、すなわち、これら基の
水素原子が部分的もしくは全体的に弗素、塩素、臭素、
沃素のようなハロゲン、ことに弗素、塩素により置換さ
れていてもよい。

このモノもしくはジ不飽和の脂環式もしくはヘテロ環
式基は、上述したハロゲン原子のほかに３個までの以下
の置換基を持っていてもよい。すなわち、 ニトロ、 シアノ、 C₁−C₆アルキル、好ましくはメチル、エチル、ことに
メチル、 C₁−C₄、好ましくはC₁−C₂ハロゲンアルキル、ことに
トリフルオロメチル、 C₁−C₄アルコキシ、ことにメトキシ、 C₁−C₄アルキルチオ、 ジ−C₁−C₄アルキルアミノ、 C₂−C₆アルケニル、好ましくはエテニル、１−プロペ
ニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、ことにエ
テニル、１−メチルエテニル、 C₂−C₆アルキニル、好ましくはエチニル、２−プロピ
ニル、１−ブチニル、ことにエチニル、 C₁−C₆アルコキシカルボニル、好ましくはメトキシカ
ルボニル、エトキシカルボニル、１−メチルエトキシカ
ルボニル、1,1−ジメチルエトキシカルボニル、ことに
エトキシカルボニル、 C₁−C₆アルキルアミノカルボニル、 ジ−C₁−C₆アルキルアミノカルボニル、 C₁−C₆アルキルカルボキシル、ことにメチルカルボキ
シル、 C₁−C₆アルキルカルボニルアミノ、ことにメチルカル
ボニルアミノ、1,1−ジメチルカルボニルアミノ、 C₃−C₇シクロアルキル、好ましくはシクロプロピル、
ことにシクロプロピル、 芳香族環、ことにフェニルを置換基として持っていて
もよい。

さらに、R¹が、ハロゲン、C₁−C₄アルキル、C₁−C₂ハ
ロゲンアルキル、C₁−C₄アルコキシ、C₁−C₂ハロゲンア
ルコキシまたはフェニルを意味する場合の化合物Ｉが好
ましい。

またＸが酸素原子を意味する化合物Ｉも好ましい。こ
とに興味のある化合物Ｉは、Ｙが３−イソオキサゾリ
ル、１−ピラゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリ
ル、２−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリ
ル、1,2,4−トリアゾリル−３、1,3,4−オキサジアゾリ
ル−２、1,2,4−オキサジアゾリル−５、1,2,4−チアジ
アゾリル−５、ことに３−ピラゾリル、４−チアゾリ
ル、1,2,4−トリアゾリル−３を意味する場合である。

ことにR²が置換されていてもよいフェニルを意味する
場合の化合物Ｉが好ましい。このフェニルの置換基とし
ては、ハロゲン、シアノ、C₁−C₄アルキル、C₁−C₄アル
コキシ、C₁−C₂ハロゲンアルキル、C₁−C₂ハロゲンアル
コキシ、フェニル、オキシ−C₁−C₂アルキリデンオキシ
が好ましい。

R²が置換されていてもよい５員ヘテロ芳香族環、例え
ばチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、1,2,
4−オキサジアゾリルを意味する場合の化合物Ｉも同様
に好ましい。この５員ヘテロ芳香族環の置換基として
は、ハロゲン、シアノ、C₁−C₆アルキル、C₁−C₆アルコ
キシ、C₁−C₄ハロゲンアルキル、C₁−C₂ハロゲンアルコ
キシ、フェニルが好ましい。

またR²が置換されていてもよい６員ヘテロ芳香族環、
例えばピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニ
ルを意味する場合の化合物Ｉも同様に好ましい。この６
員ヘテロ芳香族環の置換基としては、ハロゲン、シア
ノ、C₁−C₄アルキル、C₁−C₄アルコキシ、C₁−C₂ハロゲ
ンアルキル、C₁−C₂ハロゲンアルコキシ、フェニルが好
ましい。

R²がC₁−C₆アルキルイミノ、C₃−C₆アルケニルオキシ
イミノまたはC₃−C₆アルキニルオキシイミノにより置換
されたアルキル、例えばメトキシイミノエチル−１、エ
トキシイミノエチル−１、プロポキシイミノエチル−
１、ｉ−プロポキシイミノエチル−１、（２−プロペ
ン）オキシイミノエチル−１、（２−ブテン）オキシイ
ミノエチル−１、（２−プロピン）オキシイミノエチル
−１、メトキシイミノプロピル−１、エトキシイミノプ
ロピル−１、プロポキシイミノプロピル−１、（２−プ
ロペン）オキシイミノプロピル−１、（２−プロピン）
オキシイミノプロピル−１を意味する場合の化合物Ｉも
同様に好ましい。

さらに、一般式Ｉ中において、ＹがR²とならんでさら
に１個もしくは２個のCl、CH₃、CF₃またはOCH₃を持って
いてもよい５員ヘテロ芳香族環を意味し、 R¹がハロゲン、C₁−C₄アルキル、C₁−C₂ハロゲンアル
キル、C₁−C₂アルコキシ、C₁−C₂ハロゲンアルコキシ、
フェニルを意味し、 ｎが０または１を意味し、 ＸがＯまたはＳを意味し、 R²が置換されていてもよい、C₁−C₄アルキルもしくは
C₃−C₆シクロアルキルを意味する場合の化合物も好まし
い。

さらに一般式Ｉ中において、 R²−Ｙ−が以下のいずれかの５員環を意味する場合の
化合物も好ましい。

さらに、一般式Ｉ中において、 ｎが０または１を、 ＸがＯまたはＳを、 ＹがR²とならんでさらに１個か２個のCl、CH₃、CF₃ま
たはOCH₃を持っていてもよい５員ヘテロ芳香族環を、 R¹がハロゲン、C₁−C₄アルキル、C₁−C₂ハロゲンアル
キル、C₁−C₄アルコキシ、C₁−C₂ハロゲンアルコキシ、
C₁−C₂アルキルチオ、フェニルを、 R²が置換されていてもよい単環式もしくは双環式芳香
族環であって、炭素原子のほかに環員として４個までの
窒素原子、または１個もしくは２個の窒素原子と１個の
酸素もしくは硫黄原子、または１個の酸素もしくは硫黄
原子を持っていてもよい環基をそれぞれ意味する場合の
化合物も好ましい。

さらに一般式Ｉにおいて、 ｎが０を、 ＸがＯを、 ＹがR²とならんで１個もしくは２個のCl、CH₃、CF₃、
OCH₃を持っていてもよい５員ヘテロ芳香族環を、 R²が炭素原子のほかに環員として４個までの窒素原
子、または１個もしくは２個の窒素原子と１個の酸素も
しくは硫黄原子、または１個の酸素もしくは硫黄原子を
持っていてもよく、置換されていてもよい単環式もしく
は双環式芳香族環を意味する場合の化合物も好ましい。

さらに一般式Ｉにおいて、 ｎが０または１を、 ＸがＯまたはＳを、 ＹがR²とならんでさらに１個もしくは２個のCl、C
H₃、CF₃、OCH₃を持っていてもよい５員ヘテロ芳香族環
を、 R¹がハロゲン、C₁−C₄アルキル、C₁−C₂ハロゲンアル
キル、C₁−C₄アルコキシ、C₁−C₂ハロゲンアルコキシ、
C₁−C₂アルキルチオ、フェニルを、 R²が置換されていてもよいフェニルを意味する場合の
化合物も好ましい。

さらに一般式Ｉにおいて、 ｎが０を、 ＸがＯを、 ＹがR²とならんでさらに１個もしくは２個のCl、C
H₃、CF₃、OCH₃を持っていてもよい５員ヘテロ芳香族環
を、 R²が置換されていてもよいフェニルをそれぞれ意味す
る場合の化合物も好ましい。

さらに一般式Ｉにおいて、 ｎが０または１を、 ＸがＯまたはＳを、 ＹがR²とならんでさらに１個か２個のCl、CH₃、CF₃、
OCH₃を持っていてもよい５員ヘテロ芳香族環を、 R¹がハロゲン、C₁−C₄アルキル、C₁−C₂ハロゲンアル
キル、C₁−C₄アルコキシ、C₁−C₂ハロゲンアルコキシ、
C₁−C₂アルキルチオ、フェニルを、 R²が置換されていてもよい５員ヘテロ芳香族環をそれ
ぞれ意味する場合の化合物も好ましい。

さらにまた一般式Ｉにおいて、 ｎが０または１を、 ＸがＯまたはＳを、 ＹがR²とならんでさらに１個もしくは２個のCl、C
H₃、CF₃、OCH₃を持っていてもよい６員ヘテロ芳香族環
を、 R²が置換されていてもよい６員ヘテロ芳香族環をそれ
ぞれ意味する場合の化合物も好ましい。

ことに好ましい化合物は、下表A.1、A.2、A.3、A.4、
A.5、A.6、A.7、A.8、A.9、A.10、A.11、A.12に掲記さ
れる式I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.
9、I.10、I.11、I.12化合物である。

出発化合物IAの製造は、例えば以下に示される（実施
例１から３）ように、容易に入手可能のＥ−２−メトキ
シイミノ−２−〔（２−メチルフェニルオキシメチル）
−フェニル〕−酢酸メチルエステル（EP493711号参照）
から出発して、メチルアミンによるアミノシリス、次い
で三塩化硼素ないし臭化水素による分解によって行われ
る。

以下の合成実施例において反覆される処理は、対応す
る出発化合物を変えて、さらに他の新規化合物Ｉの製造
のために準用される。このようにして得られた化合物を
その物性と共に後掲の表に示す。

実施例１ Ｅ−２−メトキシイミノ−２−〔（２−メチルフェニル
オキシメチル）−フェニル〕−酢酸メチルアミド 250gのＥ−２−メトキシイミノ−２−〔（２−メチル
フェニルオキシメチル）−フェニル〕−酢酸メチルエス
テルを、１リットルのメチルアミノ40％濃度水溶液に懸
濁させ、40℃で４時間加熱した。室温（20℃）に冷却
後、固体分を吸引濾別し、吸いで多数回後洗浄し、50℃
で乾燥して、229.8gの表記化合物を無色結晶として得
た。融点109−112℃。

¹H−NMR（CDCl₃、ppm単位δ） 2.20（ｓ、3H）、2.85（ｄ、3H）、3.95（ｓ、3H）、
4.90（ｓ、2H）、6.7（NH）、6.8−7.6（ｍ、8H） 実施例２ Ｅ−２−メトキシイミノ−２−〔（２−クロロメチル）
−フェニル〕−酢酸メチルアミド 実施例１で得られたＥ−２−メトキシイミノ−２−
〔（２−メチルフェニルオキシメチル）−フェニル〕−
酢酸メチルアミド2gを、10℃において30ミリリットルの
無水ジクロロメタンに添加した。これに9.4gの三塩化硼
素（ｎ−ヘキサン中１モル溶液として）を滴下添加し、
1.5時間還流加熱し、10℃に冷却し、さらに9.4gの三塩
化硼素を添加し、室温（20℃）において１夜撹拌した。
8.2gのメタノールを滴下添加し、撹拌した。残渣を100
ミリリットルのジクロロメタン中に投入し、５％苛性ソ
ーダ液で、次いで水で洗浄し、有機相を硫酸ナトリウム
で乾燥し、溶媒除去により1.2gの表記化合物が油状体と
して得られた。

¹H−NMR（CDCl₃、ppm単位δ） 2.95（ｄ、3H）、3.90（ｓ、3H）、4.45（ｓ、2H）、
6.8（NH）、7.1−7.6（ｍ、4H） 実施例３ Ｅ−２−メトキシイミノ−２−〔（２−ブロモエチル）
−フェニル〕−酢酸メチルアミド 実施例１から得られたＥ−２−メトキシイミノ−２−
〔（２−メチルフェニルオキシメチル）−フェニル〕−
酢酸メチルアミド10gを、50ミリリットルの無水ジクロ
ロメタンに添加し、この溶液に臭化水素を飽和濃度とな
るまで導入した（約9gHBr）。室温で68時間撹拌して、
出発材料を完全に反応させた。さらに50ミリリットルの
ジクロロメタンを添加し、実施例２と同様に処理して、
7.0gの表記化合物を油状体として得た。これを放置して
結晶化した。融点128−129℃。

¹H−NMR（CDCl₃、ppm単位δ） 2.95（ｄ、3H）、3.95（ｓ、3H）、4.35（ｓ、2H）、
6.85（NH）、7.1−7.5（ｍ、4H） 実施例４ Ｅ−２−メトキシイミノ−２−〔（２−〔５−（４−ク
ロロフェニル）−イソオキサゾリル−３〕−オキシメチ
ル）−フェニル〕−酢酸メチルエステル 1.8gの３−ヒドロキシ−５−（４−クロロフェニル）
イソオキサゾールを、10ミリリットルのジメチルホルム
アミドに溶解させ、これに1.6gの微粉砕炭酸カリウムと
2.8gのＥ−２−メトキシイミノ−２−〔（２−ブロモメ
チル）−フェニル〕−酢酸メチルエステルを添加した。
室温で１夜撹拌し、反応生成物処理のために50ミリリッ
トルの水中に投入した。メチル−ｔ−ブチルエーテルで
３回抽出し、合併有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶
媒を除去し、残渣をメチル−ｔ−ブチルエーテルで磨砕
し、吸引濾別により1.8gの表記化合物を得た。融点155
−157℃。

¹H−NMR（CDCl₃、ppm単位δ） 3.85（ｓ、3H）、4.06（ｓ、3H）、5.2（ｓ、2H）、
6.1（ｓ、1H）、7.2−7.7（ｍ、8H） 実施例５ Ｅ−２−メトキシイミノ−２−〔（２−〔５−（４−ク
ロロフェニル）−イソオキサゾリル−３〕−オキシメチ
ル）−フェニル〕−酢酸メチルアミド 実施例４で得られたメチルエステル1.0gを、15ミリリ
ットルのテトラヒドロフランに溶解させ、これに１ミリ
リットルの40％濃度のメチルアミン水溶液を添加した。
これを室温において１夜撹拌し、濃縮し、残渣を50ミリ
リットルのメチル−ｔ−ブチルエーテル中に投入した。
この有機相を水で抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、次
いで溶媒を蒸散除去し、0.9gの表記化合物を無色固体と
して得た。融点195−198℃。

¹H−NMR（CDCl₃、ppm単位δ） 2.95（ｄ、3H）、3.95（ｓ、3H）、5.2（ｓ、2H）、
6.15（ｓ、1H）、6.85（NH）、7.2−7.8（ｍ、8H） 実施例６ Ｅ−２−メトキシイミノ−２−〔（２−〔５−（４−ト
リフルオロメチルフェニル）−1,3,4−オキサジアゾリ
ル−２〕−チオメチル）−フェニル〕−酢酸メチルアミ
ド 1.35gの５−（４−トリフルオロメチルフェニル）−
２−メルカプト−1,3,4−オキサチアゾールと、実施例
３で得たブロモメチル化合物1.43gとを、30ミリリット
ルのアセトンに溶解させ、これに0.8gの微粉砕炭酸カリ
ウムを添加した後、室温で１夜撹拌した。固体分を吸引
濾別し、濾液を蒸散乾燥し、残渣をｎ−ペンタンで磨砕
し、吸引濾別した。これにより2.2gの表記化合物が無色
の固体として得られた。融点128−129−℃。

実施例７ Ｅ−２−メトキシイミノ−２−〔（２−〔１−（４−ク
ロロ−２−メチルフェニル）−ピラゾリル−４〕−オキ
シムエチル）−フェニル〕−酢酸メチルアミド 1.05gの１−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−
４−ヒドロキシピラゾールを、20ミリリットルのジクロ
ロメタンに添加し、これに50mgのテトラ−ｎ−ブチルア
ンモニウムヨジドと、実施例３で得られた1.43gのブロ
ルメチル化合物の10ミリリットルのジクロロメタン中溶
液を添加した後、20ミリリットルの苛性ソーダ溶液で反
応を開始させた。この２相系をブロモメチル化合物が完
全に反応するまで烈しく撹拌した。有機相を分離し、ジ
クロロメタンで２回抽出し、合併有機相を硫酸ナトリウ
ムで乾燥した。溶媒の除去により残留する粗生成物を70
ミリリットルのイソプロピルエーテル／アセトン混合溶
媒（5:2、V/V）中に投入し、不溶成分と傾瀉分離し、液
体成分を濃縮して、シリカゲルクロマトグラフィー（展
開液、トルエン／エチルアセタート、9:1）で精製し
た。

上述した新規化合物Ｉは、殺菌剤として適当である。

新規化合物は様々な栽培植物、例えば小麦、ライム
ギ、大麦、カラスムギ、稲、トウモロコシ、芝、綿花、
大豆、コーヒー、サトウキビ、ブドウ、果実、鑑賞用植
物および野菜、例えばキュウリ、豆類およびカボチャ、
並びにこれらの植物の種子に対する種々の菌類の防除に
ことに重要な意味を有する。

新規の化合物は次のような植物病の防除に特に適して
いる。

穀物類のエリシペ・グラミニス（Erysiphe gramini
s;うどん粉病）、 ウリ科のエリシペ・キコラケアラム（Erysiphe cich
oracearum）およびスフェロテカ・フリギネア（Sphaero
theca fuliginea）、 リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ（Podosphaera
leucotricha）、 ブドウのウンキヌラ・ネカトル（Uncinula necato
r）、 穀物類のプッキニア（Puccinia）種、 ワタおよびシバのリゾクトニア種（Rhizoctonia）、 穀物類およびサトウキビのウスチラゴ（Ustilago）
種、 リンゴのベンツリア・イネクアリス（Venturia inae
qalis;腐敗病）、 穀物類のヘルミントスポリウム種（Helminthosporiu
m）、 コムギのセプトリア・ノドルム（Septoria nodoru
m）、 イチゴおよびブドウのボトリチス・キネレア（Botryt
is cinerea;灰色カビ）、 ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ（Cercos
pora arachdicola）、 コムギおよびオオムギのシュードケルコスポレラ・ヘ
ルポトリコイデス（Pseudocercosporella herpotricho
ides）、 イネのピリクラリア・オリザエ（Pyricularia oriza
e） ジャガイモおよびトマトのフィトピトラ・インフェス
タンス（Phytophthora infestans）、 種々の植物のフサリウム（Fusarium）およびベルチキ
ルリウム（Verticillium）種、 ブドウのプラスモパラ・ビチコラ（Plasmopara viti
cola）、 果実および野菜のアルテルナリア（Alternaria）種。

化合物Ｉは菌類、または菌発病前の保護すべき植物、
種子、材料または地面をその殺菌有効量を用いて処理す
るのに用いられ、材料、植物または種子の菌感染前また
は後で施用される。

新規物質は通常の製剤形、例えば溶液、エマルジョ
ン、懸濁液、微粉末、粉末、ペーストおよび顆粒に加工
することができる。適用形は全く使用目的次第である
が、いずれにせよ有効物質の細分および均一な分配が保
証されるべきである。製剤は公知方法で、例えば有効物
質を溶剤および／または賦形剤で、場合により乳化剤お
よび分散助剤を使用して増量することにより製造するこ
とができ、この際希釈剤として水を使用する場合には、
溶解助剤として別の有機溶剤を使用することができる。
このための助剤としては、主として溶剤例えば芳香族化
合物（例えばキシレン）、塩素化芳香族化合物（例えば
クロロベンゼン）、パラフィン（例えば石油留分）、ア
ルコール（例えばメタノール、ブタノール）、ケトン
（例えばシクロヘキサノン）、アミン（例えばエタノー
ルアミン、ジメチルホルムアミド）および水；賦形剤例
えば天然岩石粉（例えばカオリン、アルミナ、タルク、
白亜）、合成岩石粉（例えば高分散性珪酸、珪酸塩）；
乳化剤例えば非イオン性および陰イオン性乳化剤（例え
ばポリオキシエチレン−脂肪アルコールエーテル、アル
キルスルホネートおよびアリールスルホネート）および
分散剤、例えばリグニン−亜硫酸廃液およびメチルセル
ロースが該当する。

殺菌剤は有効物質を通常0.1〜95重量％、好ましくは
0.5〜90重量％含有する。

施用量はそれぞれの所望する効果の種類によって、ヘ
クタール当たり有効物質0.02〜3kgである。

種子処理の場合には、種子1kg当たり0.001〜50g、好
ましくは0.01〜10gの有効物質量が必要である。

本発明の薬剤は、殺菌剤としての使用形において、他
の有効物質、例えば除草剤、殺虫剤、生長調節剤、殺菌
剤と、または希釈剤と一緒に用いることもできる。

殺菌剤との混合により、多くの場合に殺菌作用範囲の
拡大をもたらす。

本発明の化合物が一緒に使用できる次の殺菌剤リスト
は組合せの可能性を示すものであるが限定するものでは
ない。

硫黄 ジチオカルバメートおよびその誘導体、例えば 鉄ジメチルジチオカルバメート、 亜鉛ジメチルジチオカルバメート、 亜鉛エチレンビスジチオカルバメート、 マンガンエチレンビスジオカルバメート、 マンガン−亜鉛−エチレンジアミン−ビス−ジチオカ
ルバメート、 テトラメチルチウラムジスルフィド、 亜鉛−（N,N−エチレン−ビス−ジチオカルバメー
ト）のアンモニア錯化合物、 亜鉛−（N,N′−プロピレン−ビス−ジチオカルバメ
ート）のアンモニア錯化合物、 亜鉛−（N,N′−プロピレン−ビス−ジチオカルバメ
ート）、 N'N−ポリプロピレン−ビス−（チオカルバモイル）
−ジスルフィド， ニトロ誘導体、例えば ジニトロ−（１−メチルヘプチル）−フェニルクロト
ネート、 ２−sec−ブチル−4,6−ジニトロフェニル−3,3−ジ
メチルアクリレート、 ２−sec−ブチル−4,6−ジニトロフェニル−イソプロ
ピルカルボネート、 ５−ニトロ−イソフタル酸−ジ−イソプロピルエステ
ル、 複素環式物質、例えば ２−ヘプタデシル−２−イミダゾリン−アセテート、
2,4−ジクロロ−６−（ｏ−クロロアニリノ）−ｓ−ト
リアジン、 O,O−ジエチル−フタルイミドホスホノチオエート、 ５−アミノ−１−〔ビス−（ジメチルアミノ）−ホス
フィニル〕−３−フェニル−1,2,4−トリアゾール、 2,3−ジシアノ−1,4−ジチオアントラキノン、２−チ
オ−1,3−ジチオ−（4,5−ｂ）−キノキサリン、 １−（ブチルカルバモイル）−２−ベンゾイミダゾー
ル−カルバミン酸メチルエステル、 ２−メトキシカルボニルアミノ−ベンゾイミダゾー
ル、 ２−（フリル−（２））−ベンゾイミダゾール、 ２−（チアゾリル−（４））−ベンゾイミダゾール、
Ｎ−（1,1,2,2−テトラクロロエチルチオ）−テトラヒ
ドロフタルイミド、 Ｎ−トリクロロメチルチオ−テトラヒドロフタルイミ
ド、 Ｎ−トリクロロメチルチオ−フタルイミド、 Ｎ−ジクロロフルオロメチルチオ−Ｎ′,N′−ジメチ
ル−Ｎ−フェニル−硫酸ジアミド、 ５−エトキシ−３−トリクロロメチル−1,2,3−チア
ジアゾール、 ２−ロダンメチルチオベンゾチアゾール、 1,4−ジクロロ−2,5−ジメトキシベンゼン、 ４−（２−クロロフェニルヒドラゾノ）−３−メチル
−５−イソキサゾロン、 ピリジン−２−チオ−１−オキサイド、 ８−ヒドロキシキノリンまたはその銅塩、 2,3−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチ
ル−1,4−オキサチイン、 2,3−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチ
ル−1,4−オキサチイン−4,4−ジオキサイド、２−メチ
ル−5,6−ジヒドロ−4H−ピラン−３−カルボン酸アニ
リド、 ２−メチル−フラン−３−カルボン酸アニリド、 2,5−ジメチル−フラン−３−カルボン酸アニリド、 2,4,5−トリメチル−フラン−３−カルボン酸アニリ
ド、 2,5−ジメチルフラン−３−カルボン酸シクロヘキシ
ルアミド、 Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−2,5−ジメチル
−フラン−３−カルボン酸アミド、 ２−メチル−安息香酸−アニリド、 ２−ヨード−安息香酸−アニリド、 Ｎ−ホルミル−Ｎ−モルホリン−2,2,2−トリクロロ
エチルアセタール、 ピペラジン−1,4−ジイルビス−（１−（2,2,2−トリ
クロロ−エチル）−ホルムアミド）、 １−（3,4−ジクロロアニリノ）−１−ホルミルアミ
ノ−2,2,2−トリクロロエタン、 2,6−ジメチル−Ｎ−トリデシル−モルホリンまたは
その塩、 2,6−ジメチル−Ｎ−シクロドデシル−モルホリンま
たはその塩、 Ｎ−〔３−（ｐ−tert−ブチルフェニル）−２−メチ
ルプロピル〕−シス−2,6−ジメチルモルホリン、 Ｎ−〔３−（ｐ−tert−ブチルフェニル）−２−メチ
ルプロピル〕−ピペリジン、 １−〔２−（2,4−ジクロロフェニル）−４−エチル
−1,3−ジオキソラン−２−イル−エチル〕−1H−1,2,4
−トリアゾール、 １−〔２−（2,4−ジクロロフェニル）−４−ｎ−プ
ロピル−1,3−ジオキソラン−２−イル−エチル〕−1H
−1,2,4−トリアゾール、 Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ−（2,4,6−トリクロロフ
ェノキシエチル）−Ｎ′−イミダゾール−イル−尿素、 １−（４−クロロフェノキシ）−3,3−ジメチル−１
−（1H−1,2,4−トリアゾール−１−イル）−２−ブタ
ノン、 １−（４−クロロフェノキシ）−3,3−ジメチル−１
−（1H−1,2,4−トリアゾール−１−イル）−２−ブタ
ノール α−（２−クロロフェニル）−α−（４−クロロフェ
ニル）−５−ピリミジン−メタノール、 ５−ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−
６−メチル−ピリミジン、 ビス−（ｐ−クロロフェニル）−３−ピリジンメタノ
ール、 1,2−ビス−（３−エトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）−ベンゼン、 1,2−ビス−（３−メトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）−ベンゼンおよび他の殺菌剤、例えば ドデシルグアニジンアセテート、 ３−（３−（3,5−ジメチル−２−オキシシクロヘキ
シル）−２−ヒドロキシエチル）−グルタルイミド、ヘ
キサクロロベンゼン、 DL−メチル−Ｎ−（2,6−ジメチル−フェニル）−Ｎ
−フロイル（２）−アラニネート、 DL−Ｎ−（2,6−ジメチル−フェニル）−Ｎ−（２′
−メトキシアセシル）−アラニン−メチルエステル、 Ｎ−（2,6−ジメチルフェニル）−Ｎ−クロロアセチ
ル−D,L−２−アミノブチロラクトン、 DL−Ｎ−（2,6−ジメチルフェニル）−Ｎ−（フェニ
ルアセチル）−アラニンメチルエステル、 ５−メチル−５−ビニル−３−（3,5−ジクロロフェ
ニル）−2,4−ジオキソ−1,3−オキサゾリジン、 ３−（3,5−ジクロロフェニル）−５−メチル−５−
メトキシメチル−1,3−オキサゾリジン−2,4−ジオン、 ３−（3,5−ジクロロフェニル）−１−イソプロピル
カルバモイルヒダントイン、 Ｎ−（3,5−ジクロロフェニル）−1,2−ジメチルシク
ロプロパン−1,2−ジカルボン酸イミド、 ２−シアノ−〔Ｎ−（エチルアミノカルボニル）−２
−メトキシイミノ〕−アセトアミノ、 １−〔２−（2,4−ジクロロフェニル）−ペンチル〕
−1H−1,2,4−トリアゾール、 2,4−ジフルオロ−α−（1H−1,2,4−トリアゾリル−
１−メチル）−ベンゾヒドリルアルコール、Ｎ−（３−
クロロ−2,6−ジニトロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−５−トリフルオロメチル−３−クロロ−２−ア
ミノピリジン、 １−（（ビス−（４−フルオロフェニル）−メチルシ
ニル）−メチル）−1H−1H−1,2,4−トリアゾール。

この本発明化合物Ｉと混合し得る有効物質は、次の通
りである。すなわち、１−（２−シアノ−２−メトキシ
イミノアセチル）−３−エチル尿素（一般名Cymoxani
l、米国特許3957847号）、マンガンエチレンビス−（ジ
チオカルバマート亜鉛錯化合物（一般名Mancozeb、米国
特許3379610号）、マンガンエチレンビス−（ジチオカ
ルバマート）（一般名Maneb、米国特許2504404号）、亜
鉛アンモニアートエチレンビス−（ジチオカルバマー
ト）（一般名Metiram、米国特許3248400号）、 この化合物Ｉは、広範囲の植物病原菌、ことに子嚢菌
類および担子菌類に対して秀れた効果を示す。またその
一部は滲透効果を有するので葉面、土壌殺菌剤として使
用され得る。

亜鉛エチレンビス−（ジチオカルバマート）（一般名
Zineb、米国特許2457674号）、（＃）−シス−４−〔３
−（４−tert−ブチルフェニル）−２−メチルプロピ
ル〕−2,6−ジメチルモルフォリン（一般名Fenpropimor
ph、米国特許4202894号）、（RS）−１−〔３−（４−
ｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル〕−ピペリ
ジン（一般名Fenpropidin、米国特許4202894号）、2,6
−ジメチル−４〔C₁₁−C₁₄アルキル〕−モルホリン（一
般名Tridemorph、DE−A1164152号）、１−〔（2RS,4RS;
2RS,4RS）−４−ブロム−２−（2,4−ジクロロフェニ
ル）−テトラヒドロフリル〕−1H−1,2,4−トリアゾー
ル（一般名Bromuconazol、Proc、Br.Crop Prot.Conf.
−Pests Dis、５−６、（1990）439）、２−（４−ク
ロロフェニル）−３−シクロプロピル−１−（1H−1,2,
4−トリアゾリル−１）−ブタノール−２（一般名Cypro
conazol、米国特許4664696号）、（＃）−４−クロロ−
４−〔４−メチル−２−（1H−1,2,4−トリアゾリル−
１−メチル）−1,3−ジオキソラニル−２〕−フェニル
−４−クロロフェニルエーテル（一般名Difenoconazo
l、GB−A2098607号）、（Ｅ）−（R,S）−１−（2,4−
ジクロロフェニル）−4,4−ジメチル−２−（1H−1,2,4
−トリアゾリル−１）−１−ペンテノール−３（一般名
Diniconazol、CAS RN〔83657−24−３〕）、（Ｚ）−
２−（1H−1,2,4−トリアゾリル−１−メチル）−２−
（４−フルオロフェニル）−３−（２−クロロフェニ
ル）−オキシラン（一般名Epoxyconazol、EP−A19603
8）、４−（４−クロロフェニル）−２−フェニル−２
−（1H−1,2,4−トリアゾリルメチル）−ブチロニトリ
ル（一般名Fenbuconazol、EP−A251775号）、３−（2,4
−ジクロロフェニル）−６−フルオロ−２−（1H−1,2,
4−トリアゾリル−１）−キナゾリノン−４（3H）（一
般名Fluquinconazol、Proc.Br.Crop.Prot.Conf.−Pests
Dis.、５−３、（1992）411）、ビス−（４−フルオ
ロフェニルメチル）−（1H−1,2,4−トリアゾリル−１
−メチル）−シラン（一般名Flusilazol.Proc.Br.Crop
Prot.Conf.−PestsDis.、１、（1984）413）、（R,
S）−２−（2,4−ジクロロフェニル）−１−（1H−1,2,
4−トリアゾリル−１）−ヘキサノール−２（一般名Hex
aconazol、CAS RN（79983−71−４）、（1RS,5RS;1RS,
5RS）−５−（４−７クロロベンジル）−2,2−ジメチル
−１−（1H−1,2,4−トリアゾリル−１−メチル）−シ
クロペンタノール（一般名Metconazol.Proc.Br.Crop.Pr
ot.Conf.−Pests Dis.、５−４、（1992）419）、Ｎ−
プロピル−Ｎ−〔２−（2,4,6−トロクロロフェノキ
シ）−エチル〕−イミダゾール−１−カルボキシアミド
（一般名Prochloraz、米国特許3991071号）、（＃）−
１−〔２−（2,4−ジクロロフェニル）−４−プロピル
−1,3−ジオキソラニル−２−メチル〕−1H−1,2,4−ト
リアゾール（一般名Propiconazol、GB−A1522657号）、
（R,S）−１−（４−クロロフェニル）−4,4−ジメチル
−３−（1H−1,2,4−トリアゾリル−１−メチル）−ペ
ンタノール−３（一般名Tebuconazol、米国特許4723984
号）、（＃）−２−（2,4−ジクロロフェニル）−３−
（1H−1,2,4−トリアゾリル）−プロピル−1,1,2,2−テ
トラフルオロエチルエーテル（一般名Tetraconazol.Pro
c.Br.Crop.Prot.Conf.−Pests Dis.、１（1988）4
9）、（Ｅ）−１−〔〔１−（４−クロロ−２−（トリ
フルオロメチル）フェニル）−イミノ〕−２−プロポキ
シエチル〕−1H−イミダゾール（一般名Triflumizol、J
P−A79/119462）、（R,S）−2,4′−ジフルオロ−α−
（1H−1,2,4−トリアゾリル−１−メチル）−ベンズヒ
ドロキシアルコール（一般名Flutriafol、CAS RN〔766
74−21−０〕）、１−〔２−（2,5−ジメチルフェノキ
シオキシ）−フェニル〕−１−メトキシイミノ酢酸−Ｎ
−メチルアミド（EP−A477631号）、１−〔２−（２−
メチルフェノキシメチル）−フェニル〕−１−メトキシ
イミノ酢酸メチルエステル（EP−A253213号）、１｛２
−〔６−（３−シアノフェノキシ）ピリミジニル−４−
オキシ〕−フェニル｝−１−メトキシイミノ酢酸メチル
エステル（EP−A382375）、Ｎ−（トリクロロメチルチ
オ）−４−シクロヘキセン−1,2−ジカルボイミド（一
般名Captan、US−A2553770号）、Ｎ−（トリクロロメチ
ルチオ）−フタルイミド（一般名Folpet、US−A2553770
号）、4,6−ジメチル−２−フェニルアミノピリジン
（一般名Pyrimethanil、DD−A151404号）、４−メチル
−２−フェニルアミノ−６−プロピニピリミジンル（一
般名Mepanipyrim、EP−A224339号）、４−シクロプロピ
ル−６−メチル−２−フェニルアミノピリミジン（EP−
A310550号）である。

式Ｉの新規化合物はさらに、昆虫、くも、線虫類など
の有害微小生物に対する防除作用を有し、植物保護、公
衆衛生、倉庫貯蔵、獣医分野において有害微小生物防除
剤として使用され得る。

害虫には次のものがある。すなわち、 鱗翅目（Lepidoptera）の害虫には例えばアグロテス
・イプシロン（Agrotis ypsilon）、アグロテス・セゲ
タム（Agrotis segetum）、アラバマ・アルジラセア
（Alabama argillacea）、アンチカルシア・ゲマタリ
ス（Anticarsia gemmatalis）、アルジレスチア・コン
ジュゲラ（Arggresthia conjugella）、オートグラフ
ァ・ガマ（Autographa gamma）、ブパラス・ピニアリ
ウス（Bupalus piniarius）、カコエシア・ムリナナ
（Cacoecia murinana）、カプア・レチキュラナ（Capu
a reticulana）、ケイマトビア・ブルマタ（Cheimatob
ia brumata）、チョリストネウラ・フミフェラナ（Cho
ristoneura fumiferana）、チョリストネウラ・オクシ
デンタリス（Choristoneuraoccidentalis）、シルピス
・ウニプンクタ（Cirphisunipuncta）、チデイア・ポモ
ネーラ（Cydia pomonella）、デンドロリマス・ピニ
（Dendrolimus pini）、ダイアファニア・ニチダリス
（Diaphania nitidalis）、ダイアトラエア・グルンデ
ィオセーラ（Diatraea grndiosella）、エアリアス・
インスラナ（Earias insulana）、エラスモパルパス・
リグノセーラス（Elasmopalpus lignosellus）、オイ
ポエシリア・アムピグエーラ（Eupoecilia ambiguell
a）、エベトリア・ブーリアナ（Evetria bouliana）、
フェルチア・サブテーラネア（Feltia subterrane
a）、ガレリア メロネーラ（Galleria mellonell
a）、グラホリタ・フネブラナ（Grapholita funebran
a）、グラホリタ・モレスタ、（Grapholita molest
a）、ヘリオテス・アルミゲラ（Heliothis armiger
a）、ヘリオテス・ピレセンス（Heliothis virescen
s）、ヘリオテス・ジー（heliothis zea）、ヘールラ
・アンダリス（Hellula undalis）、ヒベルニア・デフ
ォリアリア（Hibernia defoliaria）、ヒファントリア
・クネア（Hyphantria cunea）、ヒポノムータ・マリ
ネラス（Hyponomeuta malinellus）、ケイフェリア・
リコペルシセーラ（Keifferia lycopersicella）、ラ
ムブディナ・フィセラリア（Lambdina fiscellari
a）、ラフィグマ・エクシグア（Laphygma exigua）、
ロイコプテラ・カフィーラ（Leucoptera coffeell
a）、ロイコプテラ・シテルラ（Leucoptera scitell
a）、リソコレーチス・ブランカルデーラ（Lithocollet
isblancardella）、ロベシア・ボトラナ（Lobesiabotra
na）、ロクソステーゲ・スティクティカリス（Loxosteg
esticticalis）、リマントリア・ディスパー（Lymantri
adispar）、リマントリア・モナチャ（Lymantria mona
cha）、リオネチア・クレルケーラ（Lyonetia clerkel
la）、マラコソマ・ノイストリア（Malacosoma neustr
ia）、マメストラ・ブラシーカエ（Mamestra brassica
e）、オルギィア・プソイドツガタ（Orgyia pseudotsu
gata）、オストリニア・ヌビラリス（Ostrinia nubila
lis）、パノリス・フラメア（Panolis flamea）、ペク
チノフォラ・ゴシィピエーラ（Pectinophora gossypie
lla）、ペリドロマ・サウシア（Peridroma Saucia）、
ファレラ・ブスファーラ（Phalera bucephala）、フト
リマエア・オペルキュレーラ（Phthorimaea operculel
la）、フィロチスティス・シトレーラ（Phyllochitis
citrella）、ピエリス・ブラシーカ（Pieris brassica
e）、プラティペナ・スカルブラ（Plathypena scarbr
a）、プルテーラ・キシロステーラ（Plutella xyloste
lla）、プソイドプルシア・インクルデンス（Pseudoplu
siaincludens）、フィアシオニア・フルストラナ（Phya
cioniafrustrana）、スクロビパルプラ・アブソルタ（S
crobipalpulaabsoluta）、シトトロガ・セレレーラ（Si
totrogacerelella）、スパルガノティス・ピレリアナ
（Sparganothispilleriana）、スポドプテラ・フルジペ
ルダ（Spodopterafrugiperda）、スポドプテラ・リトラ
リス（Spodopteralittoralis）、スポドプテラ・リチュ
ラ（Spodopteralitura）、タウマトポエア・ピティオカ
ムパ（Thaumatopoeapityocampa）、トリトリックス・ビ
リダナ（Tortrixviridana），トリコプルシア・ニ（Tri
choplusiani）、ザイラフェラ・カナデンシス（Zeiraph
era canadensis）が属する。

鞘翅目（Coleoptera）としては例えばアグリラス・シ
ヌアタス（Agrilus sinuatus）、アグリオテス・リネ
アタス（Agriotes lineatus）、アグリオテス・オブス
キュラス（Agriotes abscurus）、アンフィマーラス・
ソルスティティアリス（Amphimallus solstitiali
s）、アニサンドラス・ディスパー（Anisandrus dispa
r），アンソノムス・グランディス（Anthonomus grand
is）、アンソノムス・ポモラム（Anthonomus pomoru
m）、アトマリア・リネアリム（Atomaria lineari
s）、ブラストファグス・ピニペルダ（Blastophagus p
iniperda）、ブリトファガ・ウンダタ（Blitophaga un
data）、ブルカス・ルフィマヌス（Bruchus rufimanu
s）、ブルカス・ピソラム（Bruchus pisorum）、ブル
カス・ベチュラエ（Bruchus betulae）、ブルカス・レ
ンティス（Bruchus lentis）、カシィーダ・ネビュロ
ーサ（Cassida nebulosa）、セロトマ・トリフルカタ
（Cerotoma trifurcata）、シュートリーンカス・アッ
シミリス（Ceuthorrhynchus assimilis）、シュートリ
ーンカス・ナピ（Ceuthorrhynchus napi）、チャエト
クネマ・ティビアリル（Chaetocnema tibialis）、コ
ノデラス・ベスペルティナス（Conoderus vespertinu
s）、クリオセリス・アスパラギー（Crioceris aspara
gi）、ダイアブロティカ・ロンジコロニス（Diabrotica
longicornis）、ダイアブロティカ・12−プンクタタ
（Diabrotica 12−punctata）、ダイアブロティカ・ビ
ルジフェラ（Diabroticavirgifera）、エピラシュナ・
バリベスティス（Epilachnavarivestis）、エピトリッ
クス・ヒルティペニス（Epitrixhirtipennis）、オイテ
ィノボスラス・ブラシリエンシス（Eutinobothrus bra
siliensis）、ヒロビウス・アビエティス（Hylobius a
bietis）、ヒペラ・ポスティカ（Hypera postica）、
ヒペラ・ブルネイペニス（Hypera brunneipennis）、
イプス・ティポグラファス（Ips typographus）、レマ
・ビリネアタア（Lema bilineata）、レマ・メラノプ
ス（Lemamelanopus）、レプチノタルサ・デセムリネア
タ（Leptinotarsadecemlineata）、リモニウス・カリフ
ォルニカス（Limoniuscalifornicus）、リソルホプトラ
ス・オリゾフィラス（Lissorhoptrus oryzophilus）、
メラノタス・コミュニス（Melanotus communis）、メ
リゲテス・アエネウス（Meligethes aeneus）、メロロ
ンタ・ヒポカスタニ（Melolontha hippocastani）、メ
ロロンタ・メロロンタ（Melolontha melolontha）、オ
ンレマ・オリーザ（Onlema oryzae）、オルティオリー
ンカス・サルカタス（Ortiorrhynchus sulcatus）、オ
ルテゥオリーンカス・オバタス（Ortiorrhynchusovatu
s）、ファエドン・コックレアリア（Phaedoncochlearia
e）、ピロトレタ・クリソセファラ（Phyllotretachryso
cephala）、フィロフィガ・エスピー（Phyllophagas
p.）、フィロペルサ・ホルティコラ（Phylloperthahort
icola）、フィロトレタ・ネモラム（Phyllotretanemoru
m）、フィロトレタ・ストリオラタ（Phyllotretastriol
ata）、ポピーリア・ジャポニカ（Popilliajaponic
a）、シトナ・リネアタス（Sitona lineatus）、シト
フィラス・グラナリア（Sitophilus granaria）が属す
る。

双翅目（Diptera）としてはアエデス・アエジプティ
（Aedes aegypti）、アエデス・ベクサンス（Aedesvex
ans）、アナストレファ・ルーデンス（Anastrephaluden
s）、アノフェレス・マクリペニス（Anophelesmaculipe
nnis）、セラティティス・カピタタ（Ceratitiscapitat
a）、クリソミヤ・ベジーアナ（Chrysomyabezziana）、
クリソミヤ・ホミニポラックス（Chrysomyahominivora
x）、クリソミヤ・マセーラリア（Chrysomyamacellari
a）、コンタリニア・ソルジヒコラ（Contariniasorghic
ola）、コルディロビア・アンスロポファガ（Cordylobi
aanthropophaga）、キュレックス・ピピエンス（Culexp
ipiens）、ダカス・キュキュルビテア（Dacus cucurbi
tae）、ダカス・オレアレ（Dacus oleae）、ダシネウ
ラ・ブラシーカ（Dasineura brassicae）、ファニア・
カニキュラリス（Fannia canicularis）、ガステロフ
ィラス・インティティナリス（Gasterophilus intesti
nalis）、グロシア・モルシタンス（Glossia morsitan
s）、ヘマトビア・イリタンス（Haematobia irritan
s）、ハプロディプロシス・エケストリス（Haplodiplos
isequestris）、ヒーレミア・プラチュラ（Hylemyiapla
tura）、ヒポデルマ・リネアタ（Hypoderma lineat
a）、リリオミザ・サチバエ（Liriomyza sativae）、
リリオミザ・トリフォリィ（Liriomyza trifolii）、
ルシリア・カプリナ（Lucilia caprina）、ルシリア・
クプリナ（Lucilia cuprina）、ルシリア・セリカタ
（Lucilia sericata）、リコリア・ペクトラリス（Lyc
oriapectoralis）、マエティオラ・デストラクター（Ma
yetioladestructor）、ムスカ・ドメスティカ（Musca
domestica）、ムシーナ・スタビュランス（Muscina st
abulans）、オエストラス・オビス（Oestrus ovis）、
オッシネーラ・フリット（Oscinella frit）、ペゴミ
ア・ヒソシャーミ（Pegomya hysocyami）、フォルビア
・アンティカ（Phorbia antiqua）、フォルビア・ブラ
シーカ（Phorbia brassicae）、フォレビア・コアルク
タタ（Phorbia coarctata）、ラゴレティス・セラシ
（Rhagoletis cerasi）、ラゴレティス・ポモネーラ
（Rhagoletis pomonella）、タバナス・ボビヌス（Tab
anus bovinus）、ティプラ・オレラセア（Tipula ole
racea）、ティプラ・パルドサ（Tipulapaludosa）が属
する。

総翅目（Thysanoptera）として例えばフランクリニエ
ーラ・フスカ（Frankliniella fusca）、フランクリニ
エーラ・オクシデンタリス（Frankliniellaoccidentali
s）、フランクリニエーラ・トリティシ（Frankliniella
tritici）、シルトスリップス・シトリ（Scirtothripsc
itri）、スリップス・オリザエ（Thrips oryzae）、ス
リップス・パルミ（Thrips palmi）、スリップス・タ
バシ（Thrips tabaci）、が属する。

膜翅目（Hymentoptera）としては例えばアサリア・ロ
ザエ（Athalia rosae）、アタ・セファロテス（Attace
phalotes）、アタ・セックスデンス（Atta sexden
s）、アタ・テキサナ（Atta texana）、ホプロカンパ
・ミヌタ（Hoplocampa minuta）、ホプロカンパ・テス
チュディネア（Hoplocampa testudinea）、モノモリウ
ム・ハァラオニス（Monomorium pharaonis）、ソレノ
プシス・ゲミナタ（Solenopsis geminata）、ソレノプ
シス・インビクタ（Solenopsis invicta）が属する。

異翅亜目（Heteroptera）としては例えばアクロステ
ルナム・ヒラレ（Acrosternum hilare）、ブリサッス
・ロイコプテラス（Blissus leucopterus）、シルトペ
ルティス・ノタタス（Cyrtopeltis notatus）、ディス
デルカス・シングラタス（Dysdercus cingulatus）、
ディスデルカス・インテルメディアス（Dysdercusinter
medius）、オイリーガスター・インテグリセプス（Eury
gaster integriceps）、オイチスタス・イミクティベ
ントリス（Euchistus imictiventris）、レプトグロー
サス・フィロープス（Leptoglossus phyllopus）、リ
ーガス・リネオラリス（Lygus lineolaris）、リーガ
ス・プラテンシス（Lygus pratensis）、ネザラ・ビリ
デゥラ（Nezara viridula）、ピエズマ・カドラタ（Pi
esma quadrata）、ソルベア・インスラリス（Solubea
insularis）、ティアンタ・ペルディトール（Thyanta
perditor）が属する。

同翅亜目（Homoptera）の目には例えばアシルトシフ
ォン・オノブリーシス（Acyrthosiphon onobrychi
s）、アデルゲス・ラリシス（Adelges laricis）、ア
フィドラ・ナスチュルティ（Aphidula nasturtii）、
アフィス・ファバエ（Aphis fabae）、アフィス・ポミ
（Aphis pomi）、アフィス・サンブシ（Aphis sambuc
i）、ブラチーカウダス・カルデゥイ（Brachycaudus c
ardui）、ブレブコリンネ・ブラシイーカ（Brevicoryne
brassicae）、セロシィファ・ゴシィープイ（Cerosip
ha gossypii）、ドレフュシア・ノルドマンニィアナエ
（Dreyfusia nordmannianae）、ドレフュシア・ピセェ
ア（Dreyfusia piceae）、ドレフュシア・ラジコラ（D
reyfusia radicola）、ディサウラコルツム・プソイド
ソラニ（Dysaulacorthumpseudosolani）、エムポアスカ
・ファベイー（Empoascafabei）、マクロシフム・アベ
ナエ（Macrosiphumavenae）、マクロシフム・オイフォ
ルビア（Macrosiphumeuphorbiae）、マクロシフム・ロ
ザエ（Macrosiphumrosae）、メグーラ・ビシア（Megour
a viciae）、メトポロフィウム・ディルホダム（Metop
olophiumdirhodum）、ミゾデス・ペルシカエ（Myzodes
persicae）、ミザス・セラシー（Myzus cerasi）、
ニラパルバタ・ルゲンス（Nilaparvata lugens）、ペ
ムフィガス・バルサリウス（Pemphigus bursarius）、
ペルキンシェラ・サッカリシィデ（Perkinsiella sacc
haricida）、フォロドン・フムリー（Phorodon humul
i）、プシーラ・マリ（Psylla mali）、プシーラ・ピ
リ（Psyllapiri）、ロパロミーズス・アスカロニカス
（Rhopalomyzusascalonicus）、ロパロシィフム・マイ
ディス（Rhopalosiphummaidis）、サパフィス・マラ（S
appaphis mala）、サパフィス・マリー（Sappaphis m
ali）、シザフィス・グラミナム（Schizaphis graminu
m）、シゾネウラ・ラヌジイノサ（Schizoneura lanugi
nosa）、トリアロイロデス・バポラリオラム（Trialeur
odesvaporariorum）、ビテウス・ビティフォリー（Vite
usvitifolii）。

等翅目（Isoptera）の目には例えばカロテルメス・フ
ラビコーリス（Calotermes flavicollis）、ロイコテ
ルミス・フラビペス（Leucotermes flavipes）、レテ
ィキュリテルメス・ルシフグス（Reticulitermeslucifu
qus）、テルメス・ナタレンシス（Termes natalensi
s）。

直翅目（Orthoptera）の目には例えばアチタ・ドメス
チカ（Acheta domestica）、ブラッタ・オリエンタリ
ス（Blatta orientalis）、ブラッタ・ジェルマニカ
（Blatta germanica）、フォルフィキュラ・アウリキ
ュラリア（Forficula auricularia）、グリーロタルパ
・グリーロタルパ（Gryllotalpa gryllotalpa）、ロカ
スタ・ミグラトリア（Locusta migratoria）、メラノ
プラス・ビリッタタス（Melanoplus brittatus）、メ
ラノプラス・フェムルールブラム（Melanoplus femurr
ubrum）、メラノプラス・メキシカナス（Melanoplus m
exicanus）、メラノプラス・サングイニペス（Melanopl
us sanguinipes）、メラノプラス・スプレタス（Melan
oplus spretus）、ノマダリクス・セプテムファシィア
ータ（Nomadacrisseptemfasciata）、ペリプラネタ・ア
メリカーナ（Periplanetaamericana）、シストセルサ・
アメリカーナ（Schistocercaamericana）、シストセル
サ・ペレグリナ（Schistocercaperegrina）、スタウロ
ノタス・マロッカナス（Stauronotusmaroccanus）、タ
キシネス・アシーナモラス（Tachycinesasynamorus）。

蛛形類（Acarina）例えばアムブリオンマ・アメリカ
ナム（Amblyomma americanum）、アムブリオンマ・バ
リエガタム（Amblyomma variegatum）、アルガス・ペ
ルシカス（Argas persicus）、ブーフィラス・アンヌ
ラタス（Boophilus annulatus）、ブーフィラス・デコ
ロラタス（Boophilus decoloratus）、ブーフィラス・
ミクロプラス（Boophilus microplus）、ブレビパルパ
ス・フェニシス（Brevipalpus phoenicis）、ブリオビ
ア・プラエティオサア（Bryobia praetiosa）、デルマ
セントール・シルバラム（Dermacentor silvarum）、
エオテトラニーカス・カルピニ（Eotetranychus carpi
ni）、エリオフェス・シエルドニ（Eriphyes sheldon
i）、ヘイアロムマ・トランカタム（Hyalomma truncat
um）、イクソデス・リシナス（Ixodes ricinus）、イ
クソデス・ルビカンダス（Ixodes rubicundus）、オル
ニトドラス・マウバタ（Ornithodorus moubata）、オ
トビンス・メグニニ（Otobins megnini）、パラテラニ
ーカス・ピロサス（Parateranychus pilosus）、ペル
マニーサス・ガリーナエ（Permanyssus gallinae）、
フィロカプトラッタ・オレイボラ（Phyllocaptrataolei
vora）、ポリファゴタルソネムス・ラタス（Polyphagot
arsonemuslatus）、プソロプテス・オビス（Psoroptes
ovis）、リピセファラス・アペンディキュラタス（Rh
ipicephalusappendiculatus）、リピセファラス・エヴ
ェルトシー（Rhipicephalus evertsi）、サクソプテス
・スカビエイ（Saccoptes scabiei）、テトラニカス・
シンナバリナス（Tetranychus cinnabarinus）、テト
ラニカス・カンザワイ（Tetranychus kanzawai）、テ
トラニカス・パシフィカス（Tetranychus pacificu
s）、テトラニカス・テラリウス（Tetranychus telari
us）、テトラニカス・ウルチィカエ（Tetranychus urt
icae）。

円虫類として例えば根状虫線虫例えばメロイドギーネ
・ハプラ（Meloidogyne hapla）、メロイドギーネ・イ
ンコグニタ（Meloidogyne incognita）、メロイドギー
ネ・ジャバニカ（Meloidogyne javanica）。

包嚢形成線虫すなわちグロボデラ・ロストチーエンシ
ス（Globoderarostochiensis）、ヘテロデラ・アベナエ
（Heterodera avenae）、ヘテロデラ・グリシナエ（He
terodera glycinae）、ヘテロデラ・シャツティー（He
terodera schatii）、ヘテロデラ・トリフォロリー（H
eterodera triflolii）、幹および葉線虫すなわちベロ
ノライムス・ロンジカウダタス（Belonolaimuslongicau
datus）、ジチレンカス・デストラクター（Ditylenchus
destructor）、ジチレンカス・ディプサシ（Ditylenchu
sdipsaci）、ヘリオコチレンカス・マルチシンクタス
（Heliocotylenchusmulticinctus）、ロンジドラス・エ
ロンガタス（Longidoruselongatus）、ラドフォラス・
シミリス（Radopholussimilis）、ロチレンカス・ロブ
スタス（Rotylenchusrobustus）、トリコドラス・プリ
ミティバス（Trichodorusprimitivus）、チレンコリー
ンカス・クレイトニ（Tylenchorynchusclaytoni）、チ
レンコリーンカス・ドビウス（Tylenchorynchus dubiu
s）、プラチーレンカス・ネグレクタス（Pratylenchusn
eglectus）、プラチーレンカス・ペネトランス（Pratyl
enchuspenetrans）、プラチーレンカス・キュルビタタ
ス（Pratylenchuscurvitatus）、プラチーレンカス・グ
ッディイー（Pratylenchusgoodeyi）が属する。

有効物質はそのまま、製剤形またはそれから調製され
た使用形、例えば直接的に噴霧可能な溶液、粉末、懸濁
液または分散液、エマルジョン、油性分散液、ペース
ト、ダスト剤、散布剤または顆粒の形で噴霧、ミスト
法、ダスト法、散布法または注入法によって適用するこ
とができる。適用形式は、完全に使用目的に基づいて決
定される；いずれの場合にも、本発明の有効物質の可能
な限りの微細分が保証されるべきである。

使用準備された調剤の有効物質濃度は広範囲に変える
ことができる。

通常は0.0001〜10％、好ましくは0.01〜１％である。

有効物質は微量法（HLV）によっても好結果が得ら
れ、有効物質を95重量％より多く含む製剤、またはさら
に、有効物質を添加物なしで散布することも可能であ
る。

害虫防除のための有効物質使用量は露地条件下で0.1
〜2.0、好ましくは0.2〜1.0kg/haである。

直接散布可能の溶液、乳濁液、ペーストまたは油分散
液を製造するために、中位乃至高位の沸点の鉱油留分、
例えば燈油またはディーゼル油、更にコールタール油
等、並びに植物性または動物性産出源の油、脂肪族、環
状および芳香族炭化水素、例えばベンゼン、トルエン、
キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタリン、アル
キル置換ナフタリンまたはその誘導体、メタノール、エ
タノール、プロパノール、ブタノール、クロロホルム、
四塩化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、
クロロベンゼン、イソホロン、または強極性溶剤、例え
ばジメチルホルマミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メ
チルピロリドンまたは水が使用される。

水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト、または湿潤可
能の粉末（噴霧粉末、油分散液）から水の添加により製
造することができる。乳濁液、ペーストまたは油分散液
を製造するためには、物質をそのまままたは油または溶
剤中に溶解することができ、湿潤剤、接着剤、分散剤ま
たは乳化剤を用いて水中に均質に混合することができ
る。しかも有効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳
化剤および場合により溶剤または油よりなる濃縮物も製
造することができ、これは水にて希釈するのに適する。

表面活性物質としては、リグニンスルフォン酸、ナフ
タリンスルフォン酸、フェノールスルフォン酸、ジブチ
ルナフタリンスルフォン酸の各アルカリ塩、アルカリ土
類塩、アンモニウム塩、アルキルアリールスルフォネー
ト、アルキルスルフェート、アルキルスルフォネート、
脂肪アルコールスルフェート、並びに脂肪酸およびその
アルカリ塩およびアルカリ土類塩、並びに硫酸化脂肪ア
ルコールグリコールエーテルの塩、スルフォン化ナフタ
リンおよびナフタリン誘導体とフォルムアルデヒドとの
縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンスルフォン酸と
フェノールおよびフォルムアルデヒドとの縮合生成物、
ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エト
キシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノー
ル、ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコー
ルエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテ
ル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソト
リデシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキサイ
ド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレ
ンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレ
ン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタ
ール、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液およ
びメチルセルロースが挙げられる。

粉末、散布剤および振りかけ剤は有効物質と固状担体
物質とを混合または一緒に磨砕することにより製造する
ことができる。

製剤は有効物質を、通常0.01乃至95重量％、殊に0.1
乃至90重量％を含有する。この最有効物質は純度90〜10
0％、殊に95〜100％（NMRスペクトルによる）で使用さ
れる。

製剤例は例えば以下の通りである。

I.5重量部の表Ｂの化合物１を細粒状カオリン95重量部
と密に混和する。かくして有効物質５重量％を含有する
ダスト剤が得られる。

II.30重量部の表Ｂの化合物２を粉末状珪酸ゲル92重量
部およびこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフ
ィン油８重量部よりなる混合物と密に混和する。かくし
て良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる（有
効物質含量23重量％）。

III.10重量部の表Ｂの化合物３を、キシレン90重量部、
エチレンオキサイド８乃至10モルをオレイン酸−Ｎ−モ
ノエタノールアミド１モルに付加した付加生成物６重量
部、ドデシルベンゼンスルフォン酸のカルシウム塩２重
量部およびエチレンオキサイド40モルをヒマシ油１モル
に付加した付加生成物２重量部よりなる混合物中に溶解
する（有効物質含量９重量％）。

IV.20重量部の表Ｂの化合物４を、シクロヘキサノン60
重量部、イソブタノール30重量部、エチレンオキサイド
７モルをイソオクチルフェノール１モルに付加した付加
生成物５重量部およびエチレンオキサイド40モルをヒマ
シ油１モルに付加した付加生成物５重量部よりなる混合
物中に溶解する（有効物質含量16重量％）。

V.80重量部の表Ｂの化合物５を、ジイソブチル−ナフタ
リン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫
酸−廃液よりのリグニンスルフォン酸のナトリウム塩10
重量部および粉末状珪酸ゲル７重量部と充分に混和し、
かつハンマーミル中において磨砕する（有効物質含量80
重量％）。

VI.90重量部の表Ｂの化合物６を、Ｎ−メチル−α−ピ
ロリドン10重量部と混合する時は、極めて小さい滴の形
にて使用するのに適する溶液が得られる（有効物質含量
90重量％）。

VII.20重量部の表Ｂの化合物７を、シクロヘキサノン40
重量部、イソブタノール30重量部、エチレンオキサイド
７モルをイソオクチルフェノール１モルに付加した付加
生成物20重量部およびエチレンオキサイド40モルをヒマ
シ油１モルに付加した付加生成物10重量部よりなる混合
物中に溶解する。この溶液を水100000重量部に注入しか
つ細分布することにより有効物質0.02重量％を含有する
水性分散液が得られる。

VIII.20重量部の表Ｂの化合物８を、ジイソブチル−ナ
フタリン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重量部、
亜硫酸−廃液よりのリグニンスルフォン酸のナトリウム
塩17重量部および粉末状珪酸ゲル60重量部と充分に混和
し、かつハンマーミル中において磨砕する。この混合物
を水20000重量部に細分布することにより有効物質0.1重
量％を含有する噴霧液が得られる。粒状体、例えば被覆
−、含浸−および均質粒状体は、有効物質を固状担体物
質に結合することにより製造することができる。固状担
体物質は、例えば鉱物土、例えばシリカゲル、珪酸、珪
酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、アタクレイ、石灰
石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白
雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸
化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料、例えば硫酸アン
モニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素
および植物性生成物、例えば穀物粉、樹皮、木材および
クルミ穀粉、繊維素粉末および他の固状担体物質であ
る。

種々の油、除草剤、殺菌剤、他の害虫防除剤、殺バク
テリア剤を、場合によっては、あらかじめ使用直前に
（タンク混合）有効物質に添加してもよい。これらの薬
剤は本発明の薬剤に重量比1:10〜10:1で混合する。

〔使用実施例〕

（１）殺菌作用 本発明化合物Ｉの殺菌作用を以下の実験により示す。

70重量％のシクロヘキサノール、20重量％のNekanil
（登録商標）LN（エトキシル化アルキルフェノールを主
体とする乳化、懸濁化作用を有する架橋剤、Lutensol
（登録商標）AP6）および10重量％のEmulphor（登録商
標）EL（エトキシル化脂肪アルコールを主体とする乳化
剤Emulan（登録商標）EL）から成る混合液中における有
効物質の20％入濁液を調製し、これを水で所望濃度に希
釈する。

（1A）Erysiphe graminis vartritici（小麦さび病原
菌） Fruehgold種の小麦菌を有効物質水性分散液で噴霧処
理し、24時間後にこの被試植物を、上記の小麦さび病原
菌の分裂子（胞子）で処理した。７日後に、温度22℃〜
24℃、湿度75−80％における葉面の菌まん延度を観察評
価した。

この実験において、化合物３、７、８、９、11、12、
14、18、19、23、27、32、33、35、49、50、51、52、5
3、54、55、56、57、58、59の63ppm量で処理した植物
は、未処理植物における葉面の菌まん延度に対して、わ
ずかに15％以下のまん延度に止まった。

（1B）Plasmopara viticola（ぶどうつゆかび） Mueller−Thugau種の鉢植えぶどうを、有効物質水性
懸濁液で噴霧処理した。温室内において８日後に、上記
ぶどうつゆかびの膨潤遊走子で葉面を感染させた。この
被試植物を、まず24℃、水蒸気飽和状態の室内に48時
間、次いで20−30℃の室内に５日間、さらに24℃、水蒸
気飽和状態の室内に16時間置いてから、葉面まん延度を
観察、評価した。

この実験において化合物３、７、８、９、10、11、1
2、14、15、16、７、18、21、22、23、24、25、26、2
7、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、4
4、48の63ppmで処理された被試植物の葉面は、非処理植
物の葉面まん延度が80％に達したのに対して、わずかに
15％以下のまん延度を示したに止まる。

（1C）Pyricularia oryzae（保護作用） Tai−Nong67種の稲の苗葉面を、有効物質水性乳濁液
（乾燥状態で有効物質80％、乳化剤20％）で噴霧処理
し、24時間後に上記菌の胞子懸濁液により感染させた。
次いで被試植物を22−24℃、95−99％の相対湿度の室内
に置いた。６日後にまん延度を観察、評価した。

この実験において新規化合物、３、７、８、10、11、
12、20、21、22、23、24、25、26、27、32、33、38、4
8、49、50、51、52、53、54、55の250ppm量で処理した
被試植物は、非処理植物における葉面まん延度が70％に
及んだに対して、わずかに15％以下のまん延度に止まっ
た。

（２）有害虫類に対する効果 一般式Ｉの虫類防除効果を以下の実験で確認した。

（ａ）有効物質の0.1％アセトン溶液、 （ｂ）70重量％のシクロヘキサノール、20重量％のNeka
nil（登録商標）LN（エトキシル化アルキルフェノール
を主体とする乳化、懸濁化作用を有する架橋剤、Lutens
ol（登録商標）AP6）および10重量％のEmulphor（登録
商標）EL（エトキシル化脂肪アルコールを主体とする乳
化剤Emulan（登録商標）EL）から成る混合液中における
有効物質の20％入濁液を調製し、（ａ）の場合にはアセ
トンで、（ｂ）の場合には水で所望の濃度に希釈した。

実験終了後に、非処理の対比実験に対して、本発明化
合物の場合、80−100％の抑止ない致死効果をもたらし
た最少限濃度を確認した（有効閾値ない最少限濃度）。

（2A）Aphis fabae（黒じらみ）、接触効果 この害虫が著しく繁殖しているいんげんまめ（Vicia
faba）を有効物質水性調剤で処理した。24時間後にそ
の効果を観察した。

この実験においては、本発明化合物９、18、24、37、
42、43、44を最少限閾値400ppmとして使用した。

（2B）Nephotettix cincticeps（稲緑きりぎりす）、
接触効果 円形フィルタを有効物質水性調剤で処理し、次いでこ
れに５匹の成虫を載せた。24時間後にその致死率を確認
した。

この実験においては、本発明化合物３、16、24、32、
33、36、40、42、46、50、51、55、56、58、61、63を最
少限閾値0.4mgとして使用した。

（2C）Prodenia litura（エジプト綿毛虫）、飼育実験 接触実験で全く被害を受けなかった成長段階L3の毛虫
（体長10−12mm）５匹を、標準培養基（3.1リットルの
水、80gの寒天、137gのビール酵母、515gのコーンミー
ル、130gの小麦麦芽、ならびに慣用の添加剤、ビタミ
ン、20gのウエソン塩、5gのニパギン、5gのソルビン、1
0gのセルロース、18gのアスコルビン酸、1gのLutavit
（登録商標）ブレンド（ビタミン）、５ミリリットルの
ビオチンアルコール溶液）上に載せた。ただし、これに
はあらかじめ有効物質水性調剤が施こされた。ただし、
観察は、有効物質を施こさなかった対比実験における蛾
の羽化までに限定した。

この実験において、化合物９、24、26、40、42、43、
44、51、52、63を最少限閾値0.4mgの量で使用した。

（2D）Tetranychus telarius（あかぐも）、接触効果 第２葉対を示し、著しく多数のくもに侵された鉢植え
いんげん豆を、有効物質水性調剤で処理した。

温室内で５日管理した後、殺虫剤の効果を双眼顕微鏡
で観察した。

この実験においては、化合物７、８、９、18、23、2
4、37、40、42、43、44、49、50、51、52、61、63を最
少限閾値400ppmの量で使用した。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 43/80 １０１ Ａ０１Ｎ 43/80 １０１ 43/824 Ｃ０７Ｄ 231/18 43/836 231/20 Ｚ Ｃ０７Ｄ 231/18 233/70 231/20 233/84 233/70 249/08 ５３５ 233/84 249/12 ５０２ 249/08 ５３５ 261/12 249/12 ５０２ 263/20 261/12 271/06 263/20 271/10 271/06 277/34 271/10 277/36 277/34 285/08 277/36 401/04 285/08 403/04 401/04 405/04 403/04 409/04 405/04 413/04 409/04 417/04 413/04 Ａ０１Ｎ 43/82 １０１Ｂ 417/04 １０４ (72)発明者 バイァ，ヘルベルト ドイツ国、68159、マンハイム、４、デ ー３ (72)発明者 デツァー，ラインハルト ドイツ国、69469、ヴァインハイム、ブ ーヘンヴェーク、３ (72)発明者 ケーニヒ，ハルトマン ドイツ国、67117、リムブルガーホーフ、 アルベルト―アインシュタイン―アレ ー、16 (72)発明者 オーバードルフ，クラウス ドイツ国、69117、ハイデルベルク、ビ ーネンシュトラーセ、３ (72)発明者 ザウター，フーベルト ドイツ国、68167、マンハイム、ネカル プロメナーデ、20 (72)発明者 ヴィンゲルト，ホルスト ドイツ国、68159、マンハイム、１、デ ー３ (72)発明者 ロレンツ，ギーゼラ ドイツ国、67434、ノイシュタット、エ ルレンヴェーク、13 (72)発明者 アマーマン，エーバーハルト ドイツ国、64646、ヘペンハイム、フォ ン、ガーゲルン―シュトラーセ、２ (72)発明者 ハリース，フォルカー ドイツ国、67227、フランケンタール、 イメンゲルテンヴェーク、29エー (56)参考文献 特開 平３−246268（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−288045（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) C07D 207/00 A01N 43/56 A01N 43/653 A01N 43/76 A01N 43/78 A01N 43/80 101 A01N 43/824 A01N 43/836 C07D 231/18 C07D 231/20 C07D 233/70 C07D 233/84 C07D 249/08 535 C07D 249/12 502 C07D 261/12 C07D 263/20 C07D 271/06 C07D 271/10 C07D 277/34 C07D 277/36 C07D 285/08 C07D 401/04 C07D 403/04 C07D 405/04 C07D 409/04 C07D 413/04 C07D 417/04 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (9)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】以下の一般式Ｉ で表わされ、かつ ｎが０、１、２、３または４を意味し、ｎが２またはそ
   れ以上の場合、複数個のR¹は互に異なってもよく、 ＸがＯまたはＳを意味し、 Ｙが２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエ
   ニル、１−ピロリル、２−ピロリル、３−ピロリル、３
   −イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソ
   オキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリ
   ル、５−イソチアゾリル、１−ピラゾリル、３−ピラゾ
   リル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−オキサゾ
   リル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チア
   ゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、１−イミダ
   ゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、1,2,4
   −オキサジアゾリル−３、1,2,4−オキサジアゾリル−
   ５、1,2,4−チアジアゾリル−３、1,2,4−チアジアゾリ
   ル−５、1,2,4−トリアゾリル−３、1,2,4−トリアゾリ
   ル−５、1,3,4−オキサジアゾリル−２、1,2,3−オキサ
   ジアゾリル−４、1,2,3−オキサジアゾリル−５、1,3,4
   −チアジアゾリル−２、1,2,3−チアジアゾリル−５、
   1,2,3−トリアゾリル−４を意味するが、これらはR²と
   ならんでさらに１個もしくは２個のCl、CH₃、CF₃または
   OCH₃を持っていてもよく、 R¹がニトロ、シアノ、ハロゲン、C₁−C₄アルキル、C₁−
   C₄ハロゲンアルキル、C₁−C₄アルコキシ、C₁−C₄ハロゲ
   ンアルコキシ、C₁−C₄アルキルチオ、 芳香族環が５個までのハロゲン原子または３個までのハ
   ロゲン、C₁−C₄アルキル、C₁−C₄ハロゲンアルキル、C₁
   −C₄アルコキシ、C₁−C₄ハロゲンアルコキシ、C₁−C₄ア
   ルキルチオを持っていてもよいフェニルまたはフェノキ
   シ、 ｎが２またはそれ以上の場合、フェニルの２個の隣接炭
   素原子に結合された1,3−ブタジエン−1,4−ジイル（こ
   れ自体がさらに４個までのハロゲン原子、または１個も
   しくは２個のハロゲン、C₁−C₄アルキル、C₁−C₄ハロゲ
   ンアルキル、C₁−C₄アルコキシ、C₁−C₄ハロゲンアルコ
   キシ、C₁−C₄アルキルチオで置換されていてもよい）を
   意味し、 R²が水素、 C₁−C₆アルキル、C₂−C₆アルケニル、またはC₃−C₆アル
   キニルを意味し、これらが部分的もしくは全体的にハロ
   ゲン化されていてもよく、かつ／もしくは３個までの以
   下の置換基、 −ニトロ、シアノ、チオシアナート、C₁−C₄アルコキ
   シ、C₁−C₄ハロゲンアルコキシ、C₁−C₄アルキルチオ、
   C₁−C₄アルキルアミノ、ジ−C₁−C₄アルキルアミノ、C₃
   −C₆アルケニルオキシ、C₃−C₆アルキルニルオキシ、C₁
   −C₆アルキルカルボニル、C₁−C₆アルコキシイミノ、C₃
   −C₆アルケニルオキシイミノ、C₃−C₆アルキニルオキシ
   イミノ、C₁−C₆アルコキシカルボニル、C₁−C₆アルキル
   チオカルボニル、C₁−C₆アルキルアミノカルボニル、ジ
   −C₁−C₆アルキルアミノカルボニル、C₁−C₆アルキルカ
   ルボニルオキシ、C₁−C₆アルキルカルボニルアミノ、C₃
   −C₇シクロアルキル、C₃−C₇シクロアルコキシ、C₃−C₇
   シクロアルキルチオ、C₃−C₇シクロアルキルアミノ、C₅
   −C₇シクロアルケニル、 −２−テトラヒドロフラニル、３−テトラヒドロフラニ
   ル、２−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒドロチエ
   ニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、３−イソ
   オキサゾリジニル、４−イソオキサゾリジニル、５−イ
   ソオキサゾリジニル、３−イソチアゾリジニル、４−イ
   ソチアゾリジニル、５−イソチアゾリジニル、３−ピラ
   ゾリジニル、４−ピラゾリジニル、５−ピラゾリジニ
   ル、２−オキサゾリジニル、４−オキサゾリジニル、５
   −オキサゾリジニル、２−チアゾリジニル、４−チアゾ
   リジニル、５−チアゾリジニル、２−イミダゾリジニ
   ル、４−イミダゾリジニル、1,2,4−オキサジアリジニ
   ル−３、1,2,4−オキサジアリジニル−５、1,2,4−チア
   ジアゾリジニル−３、1,2,4−チアジアゾリジニル−
   ５、1,2,4−トリアゾリジニル−３、1,3,4−オキサジア
   ゾリジニル−２、1,3,4−チアジアゾリジニル−２、1,
   3,4−トリアゾリジニル−２、2,3−ジヒドロフリル−
   ２、2,3−ジヒドロフリル−３、2,4−ジヒドロフリル−
   ２、2,4−ジヒドロフリル−３、2,3−ジヒドロチエニル
   −２、2,3−ジヒドロチエニル−３、2,4−ジヒドロチエ
   ニル−２、2,4−ジヒドロチエニル−３、2,3−ピロリニ
   ル−２、2,3−ピロリニル−３、2,4−ピロリニル−２、
   2,4−ピロリニル−３、2,3−イソオキサゾリニル−３、
   3,4−イソオキサゾリニル−３、4,5−イソオキサゾリニ
   ル−３、2,3−イソオキサゾリニル−４、3,4−イソオキ
   サゾリニル−４、4,5−イソオキサゾリニル−４、2,3−
   イソオキサゾリニル−５、3,4−イソオキサゾリニル−
   ５、4,5−イソオキサゾリニル−５、2,3−イソチアゾリ
   ニル−３、3,4−イソチアゾリニル−３、4,5−イソチア
   ゾリニル−３、2,3−イソチアゾリニル−４、3,4−イソ
   チアゾリニル−４、4,5−イソチアゾリニル−４、2,3−
   イソチアゾリニル−５、3,4−イソチアゾリニル−５、
   4,5−イソチアゾリニル−５、2,3−ジヒドロピラゾリル
   −１、2,3−ジヒドロピラゾリル−２、2,3−ジヒドロピ
   ラゾリル−３、2,3−ジヒドロピラゾリル−４、2,3−ジ
   ヒドロピラゾリル−５、3,4−ジヒドロピラゾリル−
   １、3,4−ジヒドロピラゾリル−３、3,4−ジヒドロピラ
   ゾリル−４、3,4−ジヒドロピラゾリル−５、4,5−ジヒ
   ドロピラゾリル−１、4,5−ジヒドロピラゾリル−３、
   4,5−ジヒドロピラゾリル−４、4,5−ジヒドロピラゾリ
   ル−５、2,3−ジヒドロオキサゾリル−２、2,3−ジヒド
   ロオキサゾリル−３、2,3−ジヒドロオキサゾリル−
   ４、2,3−ジヒドロオキサゾリル−５、3,4−ジヒドロオ
   キサゾリル−２、3,4−ジヒドロオキサゾリル−３、3,4
   −ジヒドロオキサゾリル−４、3,4−ジヒドロオキサゾ
   リル−５、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−
   ピペリジニル、1,3−ジオキサニル−５、２−テトラヒ
   ドロピラニル、４−テトラヒドロピラニル、３−テトラ
   ヒドロピリダジニル、４−テトラヒドロピリダジニル、
   ２−テトラヒドロピリミジニル、４−テトラヒドロピリ
   ミジニル、５−テトラヒドロピリミジニル、２−テトラ
   ヒドロピラジニル、1,3,5−テトラヒドロトリアジニル
   −２、1,2,4−テトラヒドロトリアジニル−３、 −置換されていてもよいフェニルまたはナフチル、 −置換されていてもよく、３個までの窒素原子および／
   または１個の酸素もしくは硫黄原子を有し、ベンゼン環
   と環縮合していてもよい５員ヘテロ芳香族環、または −置換されていてもよく、４個までの窒素原子を有し、
   ベンゼン環と環縮合していてもよい６員ヘテロ芳香族環 を持っていてもよく、 R²がさらに 置換されていてもよい、シクロプロピル、シクロペンチ
   ル、シクロヘキシル、シクロペンテニル−２、シクロヘ
   キセニル−２、２−テトラヒドロフラニル、３−テトラ
   ヒドロフラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−テト
   ラヒドロチエニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニ
   ル、３−イソオキサゾリジニル、４−イソオキサゾリジ
   ニル、５−イソオキサゾリジニル、３−イソチアゾリジ
   ニル、４−イソチアゾリジニル、５−イソチアゾリジニ
   ル、３−ピラゾリジニル、４−ピラゾリジニル、５−ピ
   ラゾリジニル、２−オキサゾリジニル、４−オキサゾリ
   ジニル、５−オキサゾリジニル、２−チアゾリジニル、
   ４−チアゾリジニル、５−チアゾリジニル、２−イミダ
   ゾリジニル、４−イミダゾリジニル、1,2,4−オキサジ
   アゾリジニル−３、1,2,4−オキサジアゾリジニル−
   ５、1,2,4−チアジアゾリジニル−３、1,2,4−チアジア
   ゾリジニル−５、1,2,4−トリアゾリジニル−３、1,3,4
   −オキサジアゾリジニル−２、1,3,4−チアジアゾリジ
   ニル−２、1,3,4−トリアゾリジニル−２、2,3−ジヒド
   ロフリル−２、2,3−ジヒドロフリル−３、2,4−ジヒド
   ロフリル−２、2,4−ジヒドロフリル−３、2,3−ジヒド
   ロチエニル−２、2,3−ジヒドロチエニル−３、2,4−ジ
   ヒドロチエニル−２、2,4−ジヒドロチエニル−３、2,3
   −ピロリニル−２、2,3−ピロリニル−３、2,4−ピロリ
   ニル−２、2,4−ピロリニル−３、2,3−イソオキサゾリ
   ニル−３、3,4−イソオキサゾリニル−３、4,5−イソオ
   キサゾリニル−３、2,3−イソオキサゾリニル−４、3,4
   −イソオキサゾリニル−４、4,5−イソオキサゾリニル
   −４、2,3−イソオキサゾリニル−５、3,4−イソオキサ
   ゾリニル−５、4,5−イソオキサゾリニル−５、2,3−イ
   ソチアゾリニル−３、3,4−イソチアゾリニル−３、4,5
   −イソチアゾリニル−３、2,3−イソチアゾリニル−
   ４、3,4−イソチアゾリニル−４、4,5−イソチアゾリニ
   ル−４、2,3−イソチアゾリニル−５、3,4−イソチアゾ
   リニル−５、4,5−イソチアゾリニル−５、2,3−ジヒド
   ロピラゾリル−１、2,3−ジヒドロピラゾリル−２、2,3
   −ジヒドロピラゾリル−３、2,3−ジヒドロピラゾリル
   −４、2,3−ジヒドロピラゾリル−５、3,4−ジヒドロピ
   ラゾリル−１、3,4−ジヒドロピラゾリル−３、3,4−ジ
   ヒドロピラゾリル−４、3,4−ジヒドロピラゾリル−
   ５、4,5−ジヒドロピラゾリル−１、4,5−ジヒドロピラ
   ゾリル−３、4,5−ジヒドロピラゾリル−４、4,5−ジヒ
   ドロピラゾリル−５、2,3−ジヒドロオキサゾリル−
   ２、2,3−ジヒドロオキサゾリル−３、2,3−ジヒドロオ
   キサゾリル−４、2,3−ジヒドロオキサゾリル−５、3,4
   −ジヒドロオキサゾリル−２、3,4−ジヒドロオキサゾ
   リル−３、3,4−ジヒドロオキサゾリル−４、3,4−ジヒ
   ドロオキサゾリル−５、２−ピペリジニル、３−ピペリ
   ジニル、４−ピペリジニル、1,3−ジオキサニル−５、
   ２−テトラヒドロピラニル、４−テトラヒドロピラニ
   ル、３−テトラヒドロピリダジニル、４−テトラヒドロ
   ピリダジニル、２−テトラヒドロピリミジニル、４−テ
   トラヒドロピリミジニル、５−テトラヒドロピリミジニ
   ル、２−テトラヒドロピラジニル、1,3,5−テトラヒド
   ロトリアジニル−２、1,2,4−テトラヒドロトリアジニ
   ル−３を、 置換されていてもよいフェニルまたはナフチルを、 置換されていてもよく、３個までの窒素原子および／ま
   たは１個の酸素もしくは硫黄原子を有する５員ヘテロ芳
   香族環を、または 置換されていてもよく、４個までの窒素原子を有する６
   員ヘテロ芳香族環を意味し、 R²につき上述した、「置換されていてもよい」飽和また
   はモノもしくはジ不飽和、脂環式もしくはヘテロ環式環
   基は、それ自体さらに部分的もしくは全体的にハロゲン
   置換されていてもよく、かつ／もしくは３個までの以下
   の置換基、すなわちニトロ、シアノ、C₁−C₆アルキル、
   C₁−C₄ハロゲンアルキル、C₁−C₄アルコキシ、C₁−C₄ア
   ルキルチオ、ジ−C₁−C₄アルキルアミノ、C₂−C₆アルケ
   ニル、C₂−C₆アルキニル、C₁−C₆アルコキシカルボニ
   ル、C₁−C₆アルキルアミノカルボニル、ジ−C₁−C₆アル
   キルアミノカルボニル、C₁−C₆アルキルカルボニルオキ
   シ、C₁−C₆アルキルカルボニルアミノ、C₃−C₇シクロア
   ルキルまたはフェニルを持っていてもよく、 またR²につき上述した「置換されていてもよい」単環式
   もしくは双環式の芳香族もしくはヘテロ芳香族環は、そ
   れ自体さらに部分的もしくは全体的にハロゲン置換され
   ていてもよく、かつ／もしくは３個までの以下の置換
   基、すなわち、 −ニトロ、シアノ、チオシアナート、C₁−C₆アルキル、
   C₁−C₄ハロゲンアルキル、C₁−C₄アルコキシ、C₁−C₄ハ
   ロゲンアルコキシ、C₁−C₄アルキルチオ、C₁−C₄アルキ
   ルアミノ、ジ−C₁−C₄アルキルアミノ、C₂−C₆アルケニ
   ル、C₃−C₆アルケニルオキシ、C₂−C₆アルキニル、C₃−
   C₆アルキニルオキシ、C₁−C₆アルキルカルボニル、C₁−
   C₆アルコキシカルボニル、C₁−C₆アルキルチオカルボニ
   ル、C₁−C₆アルキルアミノカルボニル、ジ−C₁−C₆アル
   キルアミノカルボニル、C₁−C₆アルキルカルボキシル、
   C₁−C₆アルキルカルボニルアミノ、C₃−C₇シクロアルキ
   ル、C₃−C₇シクロアルコキシ、C₃−C₇シクロアルキルチ
   オ、C₃−C₇シクロアルキルアミノ、C₅−C₇シクロアルケ
   ニルを、または −フェニル、置換されていてもよく３個までの窒素原子
   および／または１個の酸素もしくは硫黄原子を持ってい
   る５員ヘテロ芳香族環、置換されていてもよく４個まで
   の窒素原子を持っている６員ヘテロ芳香族環（ただし、
   これらのフェニルおよびヘテロ芳香族環はそれ自体さら
   に３個までの弗素、塩素、シアノ、メチル、メトキシ、
   トリフルオロメチルまたはトリフロオロメトキシにより
   置換されていてもよい）を 持っていてもよいことを特徴とする、化合物。
2. 【請求項２】以下の一般式I A で表され、R¹が請求項１に示された意味を有し、ＬがC
   l、Br、H₃CSO₂Oまたは４−CH₃−フェニル−SO₂O基を意
   味する場合の２−メトキシイミノフェニル酢酸誘導体
   と、以下の一般式III R²−Ｙ−XH III で表され、R²、ＹおよびＸが請求項１に示された意味を
   有する場合のヒドロキシ５員ヘテロ環式化合物またはメ
   ルカプト５員ヘテロ環式化合物とを、塩基の存在下に反
   応させることを特徴とする、請求項１における一般式Ｉ
   の化合物を製造する方法。
3. 【請求項３】以下の一般式II で表され、R¹、R²、Ｙ、Ｘおよびｎが請求項１に示され
   た意味を有する場合の２−メトキシイミノフェニル酢酸
   誘導体と、メチルアミンとを反応させることを特徴とす
   る、請求項１における一般式Ｉの化合物を製造する方
   法。
4. 【請求項４】請求項１における一般式Ｉの化合物の殺菌
   有効量と、不活性添加剤を含有する、有害菌類防除剤。
5. 【請求項５】請求項１における一般式Ｉの有効量と、不
   活性添加剤を含有する、有害微小生物防除剤。
6. 【請求項６】請求項１における一般式Ｉの化合物で、有
   害菌類、その生息空間、有害菌類から防除されるべき植
   物ないし材料を処理することを特徴とする、有害菌類の
   防除方法。
7. 【請求項７】請求項１における一般式Ｉの化合物で、有
   害微小生物、その生息空間、有害微小生物から防除され
   るべき植物ないし材料を処理することを特徴とする、有
   害微小生物の防除方法。
8. 【請求項８】請求項１による化合物Ｉを有害菌類防除の
   ために使用する方法。
9. 【請求項９】請求項１による化合物Ｉを昆虫、くも、線
   虫類を含む有害微小生物防除のために使用する方法。