RO115353B1 - Metilamide ale acidului 2-metoxiiminofenilacetic orto-substituite, procedee pentru prepararea acestora, compozitii care ii contin si metoda pentru combaterea daunatorilor - Google Patents

Metilamide ale acidului 2-metoxiiminofenilacetic orto-substituite, procedee pentru prepararea acestora, compozitii care ii contin si metoda pentru combaterea daunatorilor Download PDF

Info

Publication number
RO115353B1
RO115353B1 RO95-01456A RO9501456A RO115353B1 RO 115353 B1 RO115353 B1 RO 115353B1 RO 9501456 A RO9501456 A RO 9501456A RO 115353 B1 RO115353 B1 RO 115353B1
Authority
RO
Romania
Prior art keywords
dihydropyrazol
isothiazolin
isoxazolin
dihydrooxazol
alkyl
Prior art date
Application number
RO95-01456A
Other languages
English (en)
Inventor
Reinhard Kirstgen
Wassilios Grammenos
Herbert Bayer
Reinhard Doetzer
Hartmann Koenig
Klaus Oberdorf
Hubert Sauter
Horst Wingert
Gisela Lorenz
Eberhard Ammermann
Volker Harries
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of RO115353B1 publication Critical patent/RO115353B1/ro

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/10—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles
    • C07D271/113—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
    • C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • C07D231/22—One oxygen atom attached in position 3 or 5 with aryl radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D261/12—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/34—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D263/36—One oxygen atom
    • C07D263/38—One oxygen atom attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/34—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/36—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/08—1,2,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-thiadiazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

Prezenta invenție se referă la metilamide ale acidului 2-metoxiiminofenilacetic o-substituite, cu proprietăți fungicide și pesticide, în general, la procedee pentru prepararea acestora, la compoziții fungicide și pesticide care îi conțin, precum și la metode pentru combaterea fungilor și dăunătorilor.
Sunt cunoscute amide ale acidului 2-alcoxiiminofenilacetic, substituite (EP, A, 0398692, EP, A,O 477631, JP, A, 4182461, WO 92/13830 și GB 2253524], compuși cu acțiune fungicidă și parțial insecticidă (EP, A, 0477631], care prezintă, totuși, o activitate nesatisfăcătoare.
Invenția lărgește gama amidelor acidului 2-alcoxiiminofenilacetic, substituite, cu noi compuși care prezintă formula generală (I]:
în care n este □, 1,2,3 sau 4, radicalii R1 putând fi diferiți, dacă n este mai mare decât 1;
X este O sau S;
Y este 2-furil, 3-furil, 2-tienil, 3-tienil, 1-pirolil, 2-pirolil, 3-pirolil, 3-izoxazolil, 4-izoxazolil, 5-izoxazolil, 3-izotiazolil, 4-izotiazolil, 5-izotiazolil, 1-pirazolil, 3-pirazolil, 4-pirazolil, 5pirazolil, 2-oxazolil, 4-oxazolil, 5-oxazolil, 2-tiazolil, 4-tiazolil, 5-tiazolil, 1-imidazolil, 2imidazolil, 4-imidazolil, 1,2,4-oxadiazol-3-il, 1,2,4-oxadiazol-5-il, 1,2,4-tiadiazol-3-il,
1,2,4-tiadiazol-5-il, 1,2,4-triazol-3-il, 1,2,4-triazol-5-il, 1,3,4-oxadiazol-2-il, 1,2,3oxadiazol-4-il, 1,2,3-oxadiazol-5-il, 1,3,4-tiadiazol-2-il, 1,2,3-tiadiazol-5-il și 1,2, 3triazol-4-il, care în afară de R2 pot avea încă unul sau doi radicali din grupul CI, CH3, CF3 sau 0CH3;
R1 este nitro, ciano, halogen, alchil C.|-C4, halogenalchil Cq-^, alcoxi halogenalcoxi 0^04, tioalchil CrC4;
fenil sau fenoxi, în care ciclurile aromatice pot avea 1 până la 5 atomi de halogen sau 1 până la 3 din următorii radicali: halogen, alchil C.|-C4, halogenoalchil C.|-C4, alcoxi C^ C4, halogenalcoxi CrC4 și tioalchil C.|-C4; sau dacă n este mai mare de 1, o grupă 1,3butadien-1,4-diil legată de doi atomi de carbon învecinați ai radicalului fenil, care la rândul său poate avea 1 până la 4 atomi de halogen sau 1 sau 2 dintre următoarele grupe: halogen, alchil C1-C4, halogenalchil C.|-C4, alcoxi C.,-C4, halogenalcoxi CrC4 și tioalchil C4-C4;
R2 este hidrogen, alchil C^Cg, alchenil C2-C6 sau alchinil C3-C6, aceste grupe putând fi total sau parțial halogenate și/sau pot avea 1 până la 3 din următorii substituenți: nitro, ciano, tiocianato, alcoxi halogenalcoxi tioalchil alchiKC,CJamino, di-alchilfC^-CJamino, alcheniloxi Cg-Q, alchiniloxi Cj-Qj, alchil(C|-C^)carbonil, alcoxi(C1-C6]imino, alcheniloxifCj-Cgjimino, alchiniloxi( Cj-QJimino, alcoxiiC^Q-lcarbonil, tioalchil (C^-Cgjcarbonil, alchil(C fC jaminocarbonil, di-alchil(C 3 Cgjaminocarbonil.alchiKC^CgJarboniloxi, alchiliC^Cgjcarbonilamino, cicloalchil C3-C7, cicloalcoxi C3-C7, tiocicloalchil C3-C7, cicloalchil(C3-C7]amino, cicloalchenil C5-C7, -2-tetrahidrofuranil, 3-tetrahidrofuranil, 2-tetrahidrotienil, 3-tetrahidrotienil, 2-pirolidinil,
3-pirolidinil, 3-izoxazolidinil, 4-izoxazolidinil, 5-izoxazolidinil, 3-izotiazolidinil, 4izotiazolidinil, 5-izotiazolidinil, 3-pirazolidinil, 4-pirazolidinil, 5-pirazolidinil, 2-oxazolidinil,
RO 115353 Bl
4- oxazolidinil, 5-oxazolidinil, 2-tiazolidinil, 4-tiazolidinil, 5-tiazolidinil, 2-imidazolidinil, 4- 50 imidazolidinil, 1,2,4-oxadiazolidin-3-il, 1,2,4-oxadiazolidin-5-il, 1,2,4-tiadiazolidin-3-il,
1,2,4-diatiazolidin-5-il, 1,2,4-triazolidin-3-il, 1,3,4-oxadiazolidin-2-il, 1,3,4-tiadiazolidin-2il, 1,3,4-triazolidin-2-il, 2,3-dihidrofur-2-il, 2,3-dihidrofur-3-il, 2,4-dihidrofur-2-il, 2,4dihidrofur-3-il, 2,3-dihidrotien-2-il, 2,3-dihidrotien-3-il, 2,4-dihidrotien-2-il, 2,4dihidrotien-3-il, 2,3-pirolin-2-il, 2,3-pirolin-3-il, 2,4-pirolin-2-il, 2,4-pirolin-3-il, 2,3- 55 izoxazolin-3-il, 3,4-izoxazolin-3-il, 4,5-izoxazolin-3-il, 2,3-izoxazolin-5-il, 3,4-izoxazolin-5-il,
4,5-izoxazolin-5-il, 2,3-izotiazolin-3-il, 3,4-izotiazolin-3-il, 4,5-izotiazolin-3-il, 2,3izotiazolin-4-il, 3,4-izotiazolin-4-il, 4,5-izotiazolin-4-il, 2,3-izotiazolin-5-il, 3,4-izotiazolin-5il, 4,5-izotiazolin-5-il, 2,3-dihidropirazol-1-il, 2,3-dihidropirazol-2-il, 2,3-dihidropirazol-3-il,
2.3- dihidropirazol-4-il, 2,3-dihidropirazol-5-il, 3,4-dihidropirazol-1 -il, 3,4-dihidropirazol-3- 60 il, 3,4-dihidropirazol-4-il, 3,4-dihidropirazol-5-il, 4,5-dihidropirazol-1 -il, 4,5-dihidropirazol-3-il, 4,5-dihidropirazol-4-il, 4,5-dihidropirazol-5-il, 2,3-dihidrooxazol-2-il, 2,3dihidrooxazol-3-il, 2,3-dihidrooxazol-4-il, 2,3-dihidrooxazol-5-il, 3,4-dihidrooxazol-2-il,
3.4- dihidrooxazol-3-il, 3,4-dihidrooxazol-4-il, 3,4-dihidrooxazol-5-il, 2-piperidinil, 3piperidinil, 4-piperidinil, 1,3-dioxan-5-il, 2-tetrahidropiranil, 4-tetrahidropiranil, 3-tetra- 65 hidropiridazinil, 4-tetrahidropiridazinil, 2-tetrahidropirimidinil, 4-tetrahidropirimidinil, 5tetrahidropirimidinil, 2-tetrahidropirazinil, 1,3,5-tetrahidrotriazin-2-il și 1,2,4-tetrahidrotriazin-3-il, sau
- fenil sau naftil eventual substituiți sau
- un ciclu heteroaromatic, de 5 atomi, eventual substituit, care are 1 până la 70 atomi de azot și/sau un atom de oxigen sau sulf și poate fi condensat la un ciclu benzenic sau
- un ciclu heteroaromatic, de 6 atomi, eventual substituit, care are 1 până la atomi de azot și poate fi condensat la un ciclu benzenic,
- ciclopropil, ciclopentil, ciclohexil, ciclopent-2-enil, ciclohex-2-enil, 2-tetrahidro- 75 furanil, 3-tetrahidrofuranil, 2-tetrahidrotienil, 3-tetrahidrotienil, 2-pirolidinil, 3-pirolidinil,
3-izoxazolidinil, 4-izoxazolidinil, 5-izoxazolidinil, 3-izotiazolidinil, 4-izotiazolidinil, 5izotiazolidinil, 3-pirazolidinil, 4-pirazolidinil, 5-pirazolidinil, 2-oxazolidinil, 4-oxazolidinil, 5oxazolidinil, 2-tiazolidinil, 4-tiazolidinil, 5-tiazolidinil, 2-imidazolidinil, 4-imidazolidinil,
1.2.4- oxadiazolidin-3-il, 1,2,4-oxadiazolidin-5-il, 1,2,4-tiadiazolidin-3-il, 1,2,4-tiadia- 80 zolidin-5-il, 1,2,4-triazolidin-3-il, 1,3,4-oxadiazolidin-2-il, 1,3,4-tiadiazolidin-2-il, 1,3,4triazolidin-2-il, 2,3-dihidrofur-2-il, 2,3-dihidrofur-3-il, 2,4-dihidrofur-2-il, 2,4-dihidrofur-3- il, 2,3-dihidrotien-2-il, 2,3-dihidrotien-3-il, 2,4-dihidrotien-2-il, 2,4-dihidrotien-3-il, 2,3pirolin-2-il, 2,3-pirolin-3-il, 2,4-pirolin-2-il, 2,4-pirolin-3-il, 2,3-izoxazolin-3-il, 3,4izoxazolin-3-il, 4,5-izoxazolin-3-il, 2,3-izoxazolin-4-il, 3,4-izoxazolin-4-il, 4,5-izoxazolin-4-il, 85 2,3-izoxazolin-5-il,3,4-izoxazolin-5-il 4,5-izoxazolin-5-il, 2,3-izotiazolin-3-il, 3,4-izotiazolin-
3- il, 4,5-izotiazolin-3-il, 2,3-izotiazolin-4-il, 3,4-izotiazolin-4-il, 4,5-izotiazolin-4-il, 2,3izotiazolin-5-il, 3,4-izotiazolin-5-il, 4,5-izotiazolin-5-il, 2,3-dihidropirazol-1-il, 2,3-dihidropirazol-2-il, 2,3-dihidropirazol-3-il, 2,3-dihidropirazol-4-il, 2,3-dihidropirazol-5-il, 3,4dihidropirazol-1 -il, 3,4-dihidropirazol-3-il, 3,4-dihidropirazol-4-il, 3,4-dihidropirazol-5-il, 90
4,5-dihidropirazol-1-il, 4,5-dihidropirazol-3-il, 4,5-dihidropirazol-4-il, 4,5-dihidropirazol-5- il, 2,3-dihidrooxazol-2-il, 2,3-dihidrooxazol-3-il, 2,3-dihidrooxazol-4-il, 2,3-dihidrooxazol-
5- il, 3,4-dihidrooxazol-2-il, 3,4-dihidrooxazol-3-il, 3,4-dihidrooxazol-4-il, 3,4-dihidrooxazol-5-il, 2-piperidinil, 3-piperidinil, 4-piperidinil, 1,3-dioxan-5-ii, 2-tetrahidropiranil,
4- tetrahidropiranil, 3-tetrahidropiridazinil, 4-tetrahidropiridazinil, 2-tetrahidropirimidinil, 95
4-tetrahidropirimidinil, 5-tetrahidropirimidinil, 2-tetrahidropirazinil, 1,3,5-tetrahidrotriazin-2-il și 1,2,4-tetrahidrotriazin-3-il sau fenil sau naftil eventual substituiți sau
RO 115353 Bl un ciclu heteroaromatic de 5 atomi, eventual substituit, care are 1 până la 3 atomi de azot și/sau un atom de oxigen sau sulf sau un ciclu heteroaromatic cu 6 atomi, eventual substituit, care 1 până la 4 atomi de azot, în condițiile în care sistemele heterociclice sau aliciclice cu una sau două nesaturări sau cele saturate, numite la R2 și desemnate ca fiind “eventual substituite” pot fi la rândul lor total sau parțial halogenate și/sau avea 1 până la 3 substituenți dintre nitro, ciano, alchil CȚ-Cg, halogenalchil CrC4, alcoxi C.,-C4, tioalchil (Ț-CL, dialchil(C1-C4)amino, alchenil Ca-C6, alchinil C2-C6, alcoxi(CrC6 Jcarbonil, alchil(C3C6)aminocarbonil, di- alchiUCȚ-Cgjaminocarbonil, alchilfCȚ-Cglcarboniloxi, alchilfCȚ-Cg] carbonilamino, cicloalchil C3-C7 și fenil și în condițiile în care sistemele aromatice sau heteroaromatice cu unul sau două cicluri, numite la R2 și desemnate ca fiind eventual substituite” pot fi la rândul lor total sau parțial halogenate și/sau avea 1 până la 3 substituenți dintre nitro, ciano, tiocianato, alchil CȚ-Cg, halogenalchil CȚ-C4· alcoxi C4-CA, halogenalcoxi C^, tioalchil alchil(C1-C4)amino, dialchilfQ,-Q) amino, alchenil (ȚCB, alcheniloxi C3-C6, alchinil C2-C6, alchiniloxi C3-C6, alchil(C1-C6)carbonil, alcoxi(CrCB) carbonil, alchilfCȚ-Cytiocarbonil, alchilfC^CgJaminocarbonil, di- alchiltCȚ-CgJaminocarbonil, alchilfC^-CgJcarboniloxi, alchiltC^CgJcarbomlamino, cicloalchil CȚ-CȚ, cicloalcoxi C3-C7, cicloalchiltio C^-Cy, cicloalchiltCj-CJamino, cicloalchenil CȚ-C? și fenil sau un ciclu de 5 atomi heteroaromatic eventual substituit, care are unul până la trei atomi de azot și/sau un atom de oxigen sau sulf sau un ciclu de 6 atomi heteroaromatic, eventual substituit, care are unul până la patri atomi de azot, în care aceste cicluri arii sau heteroaril pot avea una până la trei din următorii substiuenți: fluor, clor, ciano, metil, metoxi, trifluorometil sau trifluoromețoxi.
Invenția constă și într-un procedeu pentru prepararea metilamidelor cu formula
I, definite mai sus, prin aceea că un derivat 2-metoxiiminofenilic al acidului acetic cu formula IA
O ch3 (IA) în care R1 are semnificațiile sus-menționate și L este o grupă scindabilă și n este O, 1, 2, 3 sau 4, reacționează cu un derivat hidroxi- sau mercaptoheterociclic cu 5 membri având formula generală III:
R2- Y- XH (III) în care R2, Y și X au semnificațiile sus-menționate, în prezența unei baze, de preferință într-un solvent inert sau un amestec al acestora și la o temperatură de la O până la 80°C.
Invenția constă și într-un procedeu pentru prepararea metilamidelor definite mai sus, prin aceea că un derivat 2-metoxiiminofenilic al acidului acetic cu formula II:
O
RO 115353 Bl în care R1, R2, Y și X au semnificațiile sus-menționate, reacționează cu metilamină, de preferință, într-un solvent inert sau un amestec al acestora, la o temperatură de la O până la 6O°C.
Invenția constă și într-o compoziție fungicidă, constituită din 0,1 până la 95% în greutate, de preferință, între 0,5 și 90% în greutate dintr-un compus cu formula I și un material de suport inert.
Invenția constă, de asemenea, într-o compoziție pesticidă, constituită din 0,0001 până la 10% în greutate, de preferință, între 0,01 și 1%în greutate dintr-un compus cu formula I definit mai sus și un material de suport inert.
Invenția constă, de asemenea, dintr-o metodă pentru combaterea fungilor, prin care se tratează fungii, spațiul de contaminare sau plantele sau materialele de pe care se dorește eliminarea fungilor, cu o cantitate eficientă din punct de vedere fungicid, în general între 0,02 și 3 kg/ha sau între 0,0001 și 50 g/kg produs de tratat, de preferință, între 0,01 și 10 g/kg produs de tratat, dintr-un compus cu formula I definit mai sus.
De asemenea, conform invenției, se tratează dăunătorii, spațiul lor de existență sau plantele sau materialele de pe care se dorește eliminarea dăunătorilor, cu o cantitate eficientă, în condiții de spațiu deschis, între 0,1 și 2,0 kg/ha, de preferință, între 0,2 și 1,0 kg/ha, dintr-un compus cu formula I definit în revendicarea 1.
Invenția prezintă avantaje prin aceea că se obțin compuși noi, cu o eficiență mult îmbunătățită și cu o suportabilitate de către plante mult îmbunătățită, prin procedee specifice și metode specifice pentru combaterea fungilor și dăunătorilor.
In procedeele de preparare a compușilor cu formula generală I, așa cum s-a arătat mai sus, succesiunea în care se realizează grupările R2-Y-XCHa- respectiv grupările-C(=N0CH3)-C0-NHCH3 din etapele preliminare corespunzătoare, nu este, în general, foarte importantă.
Deosebit de preferată este obținerea acestor grupări, conform procedeelor descrise mai departe, reprezentând în mod simplificat, în schemele de reacție care urmează, grupa care nu ia parte la reacție, pentru o vedere de ansamblu mai clară:
gruparea R2-Y-XCH2- respectiv treapta ei preliminară ca R* și gruparea-C(=N0CH3)-C0-NHCH3 respectiv treapta ei preliminară ca R# A: Procedeu pentru sinteza grupării R?-Y-XCH2Se obțin compuși cu formula generală I, respectiv II, prin reacția compusului cu formula IA respectiv HA cu sisteme III heteroaromatice, cu 5 membri, substituite cu hidroxi, respectiv mercapto, în solvenți inerți, în prezența unei baze, conform reacției de mai jos:
150
155
160
165
170
175
180
185
IA (W = NH, L = CI, Br, OMes sau OTos] respectiv
HA (W = O, L = CI, Br)
Mes = H3CS02Tos = 4-CH3-fenil-S02(W = NH) respectiv
II (W = O]
190
195
RO 115353 Bl
Această reacție se efectuează, în mod obișnuit, la temperaturi de 0°C până la 80°C, de preferință la 20°C până la 60°C.
Solvenții adecvați sunt hidrocarburi aromatice ca toluen, o-, m- și /rxilen, hidrocarburi halogenate cum ar fi clorură de metilen, cloroform și clorbenzen, eteri cum ar fi eter dietilic, eter diizopropilic, eter terț-butilmetilic, dioxan, anisol și tetrahidrofuran, nitrili cum ar fi acetonitril și propionitril, alcooli cum ar fi metanol, etanol, opropanol, izopropanol, n-butanol și terț-butanol, cetone ca acetona și metiletilcetona, precum și dimetilsulfoxid, dimetilformamidă, dimetilacetamida, 1,3-dimetilimidazolidin-
2-ona și 1,3-dimetiltetrahidro-2(1H)-primidinina, deosebit de preferate fiind clorură de metilen, acetona și dimetilformamidă. Se pot folosi și amestecuri din solvenții menționați.
Ca baze se folosesc, în general, compuși anorganici, ca hidroxizii metalelor alcaline si alcalino-pământoase cum ar fi hidroxidul de litiu, hidroxidul de sodiu, hidroxidul de potasiu, hidroxidul de calciu, oxizi de metale alcaline și de metale alcalinopământoase, cum ar fi oxidul de litiu, oxidul de sodiu, oxidul de calciu și oxidul de magneziu, hidrurile de metale alcaline și de metale alcalino-pământoase, cum ar fi hidrura de litiu, hidrura de potasiu, hidrura de sodiu și hidrura de calciu, amidele de metale alcaline cum ar fi amida de litiu, amida de sodiu și amida de potasiu, carbonați de metale alcaline și de metale alcalino-pământoase, cum ar fi carbonatul de potasiu și carbonatul de calciu, precum și carbonații acizi de metale alcaline cum ar fi bicarbonatul de sodiu, mai ales alchili de metal alcalin cum ar fi metillitiu, butillitiu și fenillitiu, halogenuri de alchilmagneziu cum ar fi clorură de metilmagneziu, precum și alcoolații de metale alcaline și metale alcalinopământoase, cum ar fi metanolat de sodiu, metanolat de potasiu, terț-butanolat de potasiu și de dimetoximagneziu, în afară de acestea, baze organice, de exemplu, amine terțiare, cum ar fi trimetilamina, trietilamină, diizopropiletilamina și N-metilpiperidina, piridină, piridine substituite cum ar fi colidina, lutidina și 4-dimetilaminopiridina, precum și amine biciclice.
Deosebit de preferate sunt hidroxidul de sodiu, hidrura de sodiu, carbonatul de potasiu și terț-butanolatul de potasiu.
Bazele se utilizează, în general, în proporții echimolare, în exces sau eventual ca solvenți.
Poate fi avantajos pentru reacție să se utilizeze o cantitate catalitică de eter rafinat, de exemplu, 18-coroană-6 sau 15-coroană-5.
Reacția se poate realiza și în sisteme în două faze, dintr-o soluție de hidroxizi alcalini sau alcalino-pământoși sau carbonați alcalini sau alcalino-pământoși în apă și o fază organică cum ar fi, de exemplu, hidrocarburi halogenate. Drept catalizatori de transfer se pot utiliza halogenuri de amoniu și tetrafluoroborați de amoniu ca, de exemplu, clorură de benziltrietilamoniu, bromură de benziltributilamoniu, clorură de tetrabutilamoniu, bromură de hexadeciltrimetilamoniu sau tetrafluoroborat de tetrabutilamoniu precum și halogenurile de fosfoniu, cum ar fi clorură de tetrabutilfosfoniu sau bromură de tetrafenilfosfoniu.
Poate fi avantajos pentru reacție să se trateze mai întâi compușii cu formula III cu baza și sarea rezultată să fie tratată cu compușii IA, respectiv IlA.
Obținerea compușilor inițiali IA. 1 (L = CI) și IA.2 (L=Br) (vezi EP 0477631, tab. 1, nr.332 și 333) din compușii corespunzători alcoxi respectiv ariloxi IB, rezultă din scindare cu, de exemplu, triclorură de bor (pentru IA. 1) respectiv cu acid bromhidric (pentru IA.2) în solvenți inerți cum ar fi hidrocarburi halogenate, la temperaturi de la30°C până la +40°C. O reprezentare avantajoasă din compușii cu R' = 2-tolil (vezi EPA-477631, tab. 1, nr.94) este descrisă în exemplele 1 până la 3.
RO 115353 Bl
250
Reacția de mai sus este reprezentată prin următoarea schemă:
HBr respectiv bci3
IB (R' = alchil substituit respectiv arii)
IA. 1 (L=CI)
IA. 2 (L=Br)
255
Obținerea heterociclilor cu 5 membri hidroxi- respectiv mercapto-substituiți III se realizează pe baza reacțiilor cunoscute în literatură, respectiv poate fi realizată în mod analog cu metodele J. Heterocycl. Chem. 19 (1982), 542 ff; Acta Chem. Scand. 7 (1953), 374 ff; Chem. Pharm. Bull. 33 (1985), 3479 ff; Acta Chem. Scand. 17 (1963), 144 ff; brevet CA 1177081; J. Chem. 57(1979), 904 ff; Ann. Chem. 138 (1905), 273 ff; DOS 1029827; Chem. Pharm. Bull. 15 (1967), 1025 ff; Agric. Biol. Chem. 50 (1986), 1831 ff; J. Drg. Chem. 23 (1958), 1021 ff; Chem. Ber. 22 (1889), 2433 ff; Chem. Ber. 24 (1891), 369 ff; J. Med. Chem. 15 (1971), 39 ff; J. Am. Chem. Soc. 76 (1954), 4450 ff.
B: Procedeu pentru sinteza grupării-C[=N0CH3]-C0-NHCH3
Se obțin compușii cu formula generală I prin aminoliza esterilor acidului 2metoxiimino-fenilacetic corespunzători ll(V. Houben-Weyl voi. E5, pag. 983 ff).
260
265
270
275
Această reacție se efectuează deobicei la temperaturi de 0°C până la 60°C, de preferință la 10°C până la 30°C.
Metilamina poate fi adăugată prin dozare la o soluție din compusul II prin introducere sub formă de gaz sau sub forma unei soluții apoase.
Solvenții adecvați sunt hidrocarburile aromatice cum ar fi toluen, o-, m- și pxilen, hidrocarburile halogenate cum ar fi clorură de metilen, cloroformul și clorbenzenul, eterii cum ar fi eterul dietilic, eterul diizopropilic, eterul terț-butilmetilic, dioxan, anisol sau tetrahidrofuran, alcooli cum ar fi metanolul, etanolul, n-propanolul, izopropanolul, mbutanolul și terț-butanolul, deosebit de preferat este metanolul, toluenul sau tetrahidrofuranul. Se pot folosi și amestecuri din solvenții menționați.
In ceea ce privește acțiunea biologică împotriva dăunătorilor cum ar fi, de exemplu, ciupercile dăunătoare, insectele, nematozii și păianjenii, se utilizează mai ales acei compuși I, în care indicele și substituenții au următoarele semnificații: n este O, 1,2,3 sau 4, radicalii R1 putând fi diferiți, când n este mai mare decât 1, mai ales □ sau 1;
X este O sau S;
Y este un sistem heteroaromatic cu 5 membri în inel, cum ar fi 2-furil, 3-furil, 2-tienil,
-pirolil, 2-pirolil, 3-pirolil, 3-izoxazolil, 4-izoxazolil, 5-izoxazolil, 3-izotiazolil, 4-izotiazolil,
280
285
290
RO 115353 Bl
5-izotiazolil, 1-pirazolil, 3-pirazolil, 4-pirazolil, 5-pirazolil, 2-oxazolil, 4-oxazolil, 5-oxazolil, 2-tiazolil, 4-tiazolil, 5-tiazolil, 1-imidazolil, 2-imidazolil, 4-imidazolil, 1,2,4-oxadiazol-3-il,
1,2,4-oxadiazol-5-il, 1,2,4-tiadiazol-3-il, 1,2,4-tiadiazol-5-il, 1,2,4-triazol-3-il, 1,2,4triazol-5-il, 1,3,4-oxadiazol-2-il, 1,3,4-tiadiazol-2-il, 1,2,3-oxadiazol-4-il, 1,2,3-oxadiazol-
5-il, 1,2,3-triazol-5-il și 1,2,3-triazol-4-il, mai ales 2-furil, 2-tienil, 3-pirolil, 3-izoxazolil, 5-izoxazolil, 3-izotiazolil, 3-pirazolil, 4-pirazolil, 5-pirazolil, 2-oxazolil, 4-oxazolil, 2-tiazolil,
4-tiazolil, 1,2,4-oxadiazolil-5-il, 1,2,4-tiadiazol-5-il, 1,2,4-triazol-3-il, 1,3,4-oxadiazol-2-il și 1,3,4-tiadiazol-2-il;
R1 este nitro, cian, halogen, cum ar fi fluor, clor, brom și iod, mai ales fluor și clor; alchil cum ar fi metil, etil, propil, 1-metiletil, butii, 1-metilpropil, 2-metilpropil și
1.1- dimetiletil, de preferință, metil și 1-metiletil, mai ales metil, halogenalchil C14, mai ales halogenoalchil 01Ξ cum ar fi triclormetil, fluormetil, difluormetil, trifluormetil, clorfluormetil, diclorfluormetil, clordifluormetil, 1-fluoretil, 2-fluoretil, 2,2-difluoretil, 2,2,2trifluormetil, 2-clor-2-fluoretil, 2-clor-2,2-difluoretil, 2,2-diclor-2-fluoretil, 2,2,2-tricloretil și pentafluoretil, de preferință, difluormetil și trifluormetil, mai ales trifluormetil; alcoxi cum ar fi metoxi, etoxi, propoxi, 1-metiletoxi, butiloxi, 1-metilpropiloxi, 2metilpropiloxi și 1,1-dimetiloxi, de preferință, metoxi și etoxi, 1-metiletoxi, mai ales metoxi; halogenalcoxi C^, mai ales halogenalcoxi cum ar fi diclormetiloxi, triclormetiloxi, fluormetiloxi, difluormetiloxi, trifluormetiloxi, clorfluormetiloxi, diclorfluormetiloxi, clordifluormetiloxi, 1-fluoretiloxi, 2-fluoretiloxi, 2,2-difluoretiloxi, 2,2,2-trifluoretiloxi, 2-clor-2-fluoretiloxi, 2-clor-2,2-difluoretiloxi, 2,2-diclor-2-fluoretiloxi, 2,2,2-triclor-etiloxi și pentafluoretiloxi, de preferință, difluormetiloxi și clordifluormetiloxi, mai ales difluormetiloxi; tioalchil C14 ca metiltio, etiltio, propiltio, 1-metiletiltio, butiltio, 1-metilpropiltio, 2-metilpropiltio și 1,1 -dimetiletiltio, de preferință, metiltio, etiltio și 1-metiletiltio, mai ales metiltio; fenil sau fenoxi, ciclurile aromatice putând purta 1 până la 5 atomi de halogen, cum ar fi fluor, clor, brom și iod, mai ales fluor și clor sau 1 până la 3 din următorii radicali: halogen, cum s-a menționat mai înainte; alchil C^, așa cum s-a menționat mai înainte, mai ales metil; halogenalchil C1j4, mai ales halogenalchil C^, cum s-a menționat mai înainte, mai ales trifluormetil; alcoxi așa cum s-a menționat mai înainte, mai ales metoxi; sau dacă n este mai mare decât 1, o grupă 1,3butadien-1,4-diil, legată la 2 atomi învecinați cu atomul de carbon al catenei de bază, care la rândul ei poate purta 1 până la 4 atomi de halogen, cum ar fi fluor, clor, brom și iod, mai ales fluor și clor sau 1 până la 2 din radicalii următori: halogen, cum s-a menționat mai sus, nitro, cian, alchil cum s-a menționat mai sus, mai ales metil; alchil C14, așa cum s-a menționat mai înainte, mai ales metil; halogenalchil C^, mai ales halogenalchil C.,.2, cum s-a menționat mai înainte, mai ales trifluormetil; alcoxi C14 așa cum s-a menționat mai înainte, mai ales metoxi;
R2 este alchil eventual sibstituit, mai ales alchil C1O, cum ar fi metil, etil, propil, 1metiletil, butii, 1-metilpropil, 2-metilpropil, 1,1-dimetiletil, pentil, 1 -metilbutil, 2-metilbutil, 3-metilbutil, 2,2-dimetilpropil, 1 -etilpropil, hexil, 1,1-dimetilpropil, 1,2-dimetilpropil, 1-metilpentil, 2-metil-pentil, 3-metilpentil, 4-dimetilpentil, 1,1-dimetilbutil, 1,2dimetilbutil, 1,3-dimetilbutil, 2,2-dimetilbutil, 2,3-dimetilbutil, 3,3-dimetilbutil, 1-etilbutil, 2-etilbutil, 1,1,2-trimetilpropil, 1,2,2-trimetilpropil, 1-etil-1-metilpropil și 1 -etil-2-metilpropil, de preferință, metil, etil, 1-metiletil, 1-metilpropil, 1,1-dimetiletil, 1,1-dimetilpropil și 2,3-dimetilbutil, mai ales metil, 1-metiletil și 1,1-dimetiletil; alchenil, eventual substituit, mai ales alchenil C2O cum ar fi etenil, 2-propenil, 2-butenil, 3-butenil, 1metil-2-propenil, 2-metil-2-propenil, 2-pentenil, 3-pentenil, 4-pentenil, 1-metil-2-butenil, 2-metil-2-butenil, 3-metil-2-butenil, 1-metil-3-butenil, 2-metil-3-butenil, 3-metil-2-butenil,
1.1- dimetil-2-propenil, 1,2-dimetil-2-propenil, 1-etil-2-propenil, 2-hexenil, 3-hexenil, 4RO 115353 Bl
345 hexenil, 5-hexenil, 1-metil-2-pentenil, 2-metil-2-pentenil, 3-metil-2-pentenil, 4-metil-2pentenil, 1-metil-3-pentenil, 2-metil-3-pentenil, 3-metil-3-pentenil, 4-metil-3-pentenil, 1metil-4-pentenil, 2-metil-4-pentenil, 3-metil-4-pentenil, 4-metil-4-pentenil, 1,1 -dimetil-2butenil, 1,1-dimetil-3-butenil, 1,2-dimetil-2-butenil, 1,2-dimetil-3-butenil, 1,3-dimetil-2butenil, 1,3-dimetil-3-butenil, 2,2-dimetil-3-butenil, 2>3-dimetil-2-butenil, 2,3-dimetil-3butenil, 3,3-dimetil-3-butenil, 1 -etil-2-butenil, 1-etil-3-butenil, 2-etil-2-butenil, 2-etil-3butenil, 1,1,2-trimetil-2-propenil, 1-etil-1-metil-2-propenil și 1-etii-2-metil-2-propenil, de preferință, 1-propenil, 1-metil-2-propenil, 1,1-dimetil-1-propenil, 1, 1-dimetil-2-butenil, mai ales 2-propenil și 1,1-dimetil-2-propenil; sau alchinil eventual substituit, mai ales alchinil C3.6, cum ar fi 2-propinil, 2-butinil, 3-butinil, 1-metil-2-propinil, 2-pentinil, 3pentinil, 4-pentinil, 1 -metil-2-butinil, l-metil-3-butinil, 2-metil-3-butinil, 1,1-dimetil-2propinil, 1 -etil-2-propinil, 2-hexinil, 3-hexinil, 4-hexinil, 5-hexinil, 1-metil-2-pentinil, 1metil-3-pentinil, 1-metil-4-pentinil, 2-metil-3-pentinil, 2-metil-4-pentinil, 3-metil-4-pentinil, 4-metil-2-pentinil, 1,1-dimetil-2-butinil, 1,1-dimetil-3-butinil, 1,2-dimetil-3-butinil, 2,2dimetil-3-butinil, 3,3-dimetil-1-butinil, 1-etil-2-butinil, 1-etil-3-butinil, 2-etil-3-butinil și 1etil-1-metil-2-propinil, de preferință, 2-propinil, 1-metil-2-propinil, 1-metil-2-butinil, 1,1dimetil-2-propinil și 1,1-dimetil-2-butinil, mai ales 2-propinil, 1-metil-2-propinil și 1,1dimetil-2-propinil;
un inel eventual substituit, saturat sau o dată sau de două ori nesaturat, care, pe lângă atomul de carbon, mai poate conține 1 până la 3 din următorii heteroatomi ca membri în inel: oxigen, sulf și azot, de exemplu, carbociclii cum ar fi ciclopropil, ciclopentil, ciclohexil, ciclopent-2-enil, ciclohex-2-enil, heterocicli cu 5 până la 6 membri, saturați sau nesaturați, conținând 1 până la 3 atomi de azot și / sau un atom de oxigen sau sulf ca 2-tetrahidrofuranil, 3-tetrahidrofuranil, 2-tetrahidrotienil, 3-tetrahidrotienil, 2-pirolidinil, 3-pirolidinil, 3-izoxazolidinil, 4-izoxazolidinil, 5-izoxazolidinil, 3izotiazolidinil, 4-izotiazolidinil, 5-izotiazolidinil, 3-pirazolidinil, 4-pirazolidinil, 5pirazolidinil,2-oxazolidinil, 4-oxazolidinil, 5-oxazolidinil, 2-tiazolidinil, 4-tiazolidinil, 5tiazolidinil, 2-imidazolidinil, 4-imidazolidinil, 1,2,4-oxadiazolidin-3-il, 1,2,4-oxadiazolidin-5il, 1,2,4-tiadiazolidin-3-il, 1,2,4-tiadiazolidin-5-il, 1,2 4-triazolidin-3-il, 1,3,4-oxadiazolidin-2-il, 1,3,4-tiadiazolidin-2-il, 1,3,4-triazolidin-2-il, 2,3-dihidrofur-2-il, 2,3dihidrofur-3-il, 2,4-dihidrofur-2-il, 2,4-dihidrofur-3-il, 2,3-dihidrotien-2-il, 2,3-dihidrotien-
3- il, 2,4-dihidrotien-2-il, 2,4-dihidrotien-3-il, 2,3-pirolin-2-il, 2,3-pirolin-3-il, 2,4-pirolin-2il, 2,4-pirolin-3-il, 2,3-izoxazolin-3-il, 3,4-izoxazolin-3-il, 4,5-izoxazolin-3-il, 2,3-izoxazolin-
4- il, 3,4-izoxazolin-4-il, 4,5-izoxazolin-4-il, 2,3-izoxazolin-5-il, 3,4-izoxazolin-5-il, 4,5izoxazolin-5-il, 2,3-izotiazolin-3-il, 3,4-izotiazolin-3-il, 4,5-izotiazolin-3-il, 2,3-izotiazolin-4il, 3,4-izotiazolin-4-il, 4,5-izotiazolin-4-il, 2,3-izotiazolin-5-il, 3,4-izotiazolin-5-il, 4,5izotiazolin-5-il, 2,3-dihidropirazol-1 -il, 2,3-dihidropirazol-2-il, 2,3-dihidropirazol-3-il, 2,3dihidropirazol-4-il, 2,3-dihidropirazol-5-il, 3,4-dihidropirazol-1 -il, 3,4-dihidropirazol-3-il,
3.4- dihidropirazol-4-il, 3,4-dihidropirazol-5-il, 4,5-dihidropirazol-21 il, 4,5-dihidropirazol3-il, 4,5-dihidropirazol-4-il, 4,5-dihidropirazol-5-il, 2,3-dihidrooxazol-2-il, 2,3-dihidroxazol3-il, 2,3-dihidrooxazol-4-il, 2,3-dihidroxazol-5-il, 3,4-dihidrooxazol-2-il, 3,4-dihidroxazol-3il, 3,4-dihidrooxazol-4-il, 3,4-dihidroxazol-5-il, 3,4-dihidrooxazol-2-il, 3,4-dihidroxazol-3-il,
3.4- dihidrooxazol-4-il, 2-piperidinil, 3-piperidinil, 4-piperidinil, 1,3-dioxan-5-il, 2-tetrahidropiranil, 4-tetrahidropiranil, 2-tetrahidrotienil, 3-tetrahidropiridazinil, 4-tetrahidropiridazinil, 2-tetrahidropirimidinil, 4-tetrahidropirimidinil, 5-tetrahidropirimidinil, 2-tetrahidropirazinil, 1,3,5-tetrahidrotriazin-2-il și 1,2,4-tetrahidrotriazin-3-il, de preferință 2tetra-hidrofuranil, 2-tetrahidrotienil, 2-pirolidinil, 3-izoxazolidinil, 3-izotiazolidinil, 1,3,4oxazolidin-2-il, 2,3-dihidrotien-2-il, 4,5-izoxazolin-3-il, 3-piperidinil, 1,3-dioxan-5-il, 4piperidinil, 4-tetra-hidropiranil, 4-tetrahidropiranil;
350
355
360
365
370
375
380
385
390
RO 115353 Bl sau un sistem ciclic aromatic cu 1 sau 2 nuclee, eventual substituit, care pe lângă atomi de carbon mai poate să conțină 1 până la 4 atomi de azot sau 1 sau 2 atomi de azot și un atom de oxigen sau de sulf sau un atom de oxigen sau un atom de sulf ca membri ai inelului, adică radicali de arii cum ar fi fenil sau naftil, de preferință, fenil sau 1- sau 2-naftil și radicali de heteroarili, de exemplu, cicluri heteroaromatice cu un inel de 5 membri, conținând 1 până la 3 atomi de azot și/sau un atom de oxigen sau un atom de sulf cum ar fi 2-furil, 3-furil, 2-tienil, 3-tienil, 1 -pirolil, 2-pirolil, 3-pirolil, 3izoxazolil, 4-izoxazolil, 5-izoxazolil, 3-izotiazolil, 4-izotiazolil, 5-izotiazolil, 1-pirazolil, 3pirazolil, 4-pirazolil, 5-pirazolil, 2-oxazolil, 4-oxazolil, 5-oxazolil, 2-tiazolil, 4-tiazolil, 5tiazolil, 1-imidazolil, 2-imidazolil, 4-imidazolil, 1,2,4-oxadiazol-3-il, 1,2,4-oxadiazol-5-il,
1,2,4-tiadiazol-3-il, 1,2,4-tiadiazol-5-il, 1,2,5-triazol-3-il, 1,2,3-triazol-4-il, 1,2,3-triazol-
5-il, 1,2,3-triazol-4-il, 5-tetrazolil, 1,2,3,4-tiatriazol-5-il și 1,2,3,4-oxatriazol-5-il, mai ales 3-izoxazolil, 5-izoxazolil, 4-oxazolil, 4-tiazolil, 1,3,4-oxadiazol-2-il și 1,3,4-tiadiazol-2-il; hidrocarburi heteroaromatice cu inel cu 6 membri conținând 1 până la 4 atomi de azot ca heteroatomi cum ar fi 2-piridinil, 3-piridinil, 4-piridinil, 3-piridazinil, 4-piridazinil, 2-pirimidinil, 4-pirimidinil, 5-pirimidinil, 2-pirazinil, 1,3,5-triazin-2-il, 1,2,4-triazin-3-il și
1,2,4,5-tetrazin-3-il mai ales 2-piridinil, 3-piridinil, 4-piridinil, 2-pirimidinil, 4-pirimidinil, 2-pirazinil și 4-piridazinil.
Sistemele aromatice sau heteroaromatice cu 1 sau 2 nuclee menționate la radicali pot fi la rândul lor halogenate parțial sau total, adică atomii de hidrogen ai acestor grupări pot fi înlocuiți parțial sau total cu atomi de halogen cum ar fi fluor, clor, brom și iod, de preferință fluor și clor.
Aceste sisteme aromatice sau heteroaromatice cu 1 sau 2 nuclee pot purta pe lângă atomii de halogen menționați, în plus și 1 până la 3 din următorii substituenți: nitro, cian, tiocianat, alchil, mai ales alchil C16 așa cum s-a menționat mai sus, de preferință, metil, etil, 1 -metiletil, 1,1 -dimetiletil, butii, hexil, mai ales metil și 1 -metiletil; alchenil, deosebit de preferat alchenil C2_6 așa cum s-a menționat mai sus, de preferință, etenil, 1-propenil, 2-propenil, 1-metil-2-propenil, 2-butenil, 3-butenil, 3-hexenil, mai ales etenil, 2-propenil și 2-butenil; alchinil, mai ales alchinil C2Î, așa cum s-a menționat mai sus, de preferință, etinil, 2-propinil, 1-metil-2-butinil, 1,1-dimetil-2-butinil, mai ales etinil și 1,1-dimetil-2-butinil; halogenalchil așa cum s-a menționat mai sus, de preferință, triclormetil, difluormetil, trifluormetil, 2,2-difluoretil, 2,2,2-trifluoretil și pentafluoretil; alcoxi C14, de preferință, metoxi, etoxi, 1-metiletoxi și 1,1-dimetiletoxi, mai ales metoxi; halogenalcoxi C^, mai ales halogenalcoxi C^, de preferință, difluormetiloxi, trifluormetiloxi și 2,2,2-trifluoretiloxi, mai ales difluormetiloxi; tioalchil C^, de preferință, metiltio și 1-metiletiltio, mai ales metiltio; alchilamino C^, cum ar fi metilamino, etilamino, propilamino, 1-metiletilamino, butilamino, 1-metilpropilamino, 2-metilpropilamino și 1,1-dimetiletilamino, de preferință, metilamino și 1,1-dimetiletilamino, mai ales metilamino;
dialchilamino C^, cum ar fi N,N-dimetilamino, Ν,Ν-dietilamino, N,N-dipropilamino, N,N-iy/-(1-metiletil)amino, Ν,Ν-dibutilamino, N,N-d/-(1-dimetilpropil]amino, N,N-di-(2metilpropiljamino, N,N-di-(1,1-dimetiletil)amino, N-etil-N-metilamino, N-metil-N-propilamino, N-metil-N-(1-metiletil)amino, N-butil-N-metilamino, N-metil-N-(l-metilpropil) amino, N-metil-N-(2-metilpropil]amino, N-( 1,1-dimetiletil)-N-metilamino, N-etil-N-propilamino, N-etil-N-(1-metiletil)amino, N-butil-N-etilamino, N-etil-N-(metilpropil)amino, N-etilN-(2-metilpropil)amino, N-etil-N-(1, 1-dimetiletil]amino, N-(1-metiletil]-N-propilamino, Nbutil-N-propilamino, N-(1-metilpropil]-N-propilamino, N-(2-metilpropil]-N-propilamino, N(1, 1-dimetiletil]-N-propilamino, N-butil-N-(1-metiletil)amino, N-( 1-metiletil)-N-(1-metilpropiljamino, N-( 1 -metiletil]-N-(2-metilpropil)amino, N-[ 1,1 -dimetiletil)-N - (1 -metiletil]
RO 115353 Bl amino, N-butil-N-(1-metilpropil)amino, N-butil-N-(2-metilpropil)amino, N-butil-N-(1,1dimetiletiljamino, N-(1-metilpropil)-N-(2-metilpropil)amino, N-(1,1 -dimetiletil)-N-(1 -metilpropiljamino și N-(1, 1-dimetiletil]-N-(2-metilpropilamino, de preferință, l\l,N-dimetilamino și Ν,Ν-dietilamino, mai ales N,N-dimetilamino;
alcheniloxi C3Î cum ar fi 2-propeniloxi, 2-2-buteniloxi, 3-buteniloxi, 1-metil-2-propeniloxi,
2- metil-2-propeniloxi, 2-penteniloxi, 3-penteniloxi, 4-penteniloxi, 1-metil-2-buteniloxi, 2metil-2-buteniloxi, 3-metil-2-buteniloxi, 1-metil-3-buteniloxi, 2-metil-3-buteniloxi, 3-metil-
3- buteniloxi, 1, 1-dimetil-2-propeniloxi, 1,2-dimetil-2-propeniloxi, 1-etil-2-propeniloxi, 2hexeniloxi, 3-hexeniloxi, 4-hexeniloxi, 5-hexeniloxi, 1-metil-2-penteniloxi, 2-metil-2penteniloxi, 5-hexeniloxi, 3-metil-2-penteniloxi, 4-metil-2-penteniloxi, 1 -metil-3-penteniloxi, 2-metil-3-penteniloxi, 3-metil-3-penteniloxi, 4-metil-3-penteniloxi, 1 -metil-4-penteniloxi, 2-metil-4-penteniloxi, 3-metil-4-penteniloxi, 4-metil-4-penteniloxi, 1,1 -dimetil-2buteniloxi, 1,1-dimetil-3-buteniloxi, 1,2-dimetil-2-buteniloxi, 1,2-dimetil-3-buteniloxi, 1,3dimetil-2-buteniloxi, 1,3-dimetil-3-buteniloxi, 2,2-dimetil-3-buteniloxi, 2,3-dimetil-2buteniloxi, 2,3-dimetil-3-buteniloxi, 3,3-dimetil-2-buteniloxi, 1 -etil-2-buteniloxi, 1-etil-3buteniloxi, 2-etil-2-buteniloxi, 2-etil-3-buteniloxi, 1,1,2-trimetil-2-propeniloxi, 1-etil-1metil-2-propeniloxi și 1-etil-2-metil-2-propeniloxi, de preferință, 2-propeniloxi și 3-metil-
2- buteniloxi, mai ales 2-propeniloxi;
alchiniloxi C3.6 cum ar fi 2-propiniloxi, 2-butiniloxi, 3-butiniloxi, 1-metil-2-propiniloxi, 2pentiniloxi, 3-pentiniloxi, 4-pentiniloxi, 1-metil-2-butiniloxi, 1-metil-3-butiniloxi, 2-metil-3butiniloxi, 1,1-dimetil-2-propiniloxi, 1 -etil-2-propiniloxi, 2-hexiniloxi, 3-hexiniloxi, 4hexiniloxi, 5-hexiniloxi, 1-metil-2-pentiniloxi, 1-metil-3-pentiniloxi, 1-metil-4-pentiniloxi, 2metil-3-pentiniloxi, 2-metil-4-pentiniloxi, 3-metil-4-pentiniloxi, 4-metil-2-pentiniloxi, 1,1dimetil-2-butiniloxi, 1,1-dimetil-3-butiniloxi, 1,2-dimetil-3-butiniloxi, 2,2-dimetil-3-butiniloxi, 1 -etil-2-butilinoxi, 1 -etil-3-butilinoxi, 2-etil-3-butilinoxi și 1 -etil-1 -metil-2-propiniloxi, de preferință, 2-propiniloxi și 2-butiniloxi, mai ales 2-propiniloxi;
alchilfC^gjcarbonil, cum ar fi metilcarbonil, etilcarbonil, propilcarbonil, 1-metiletilcarbonil, butilcarbonil, 1-metilpropilcarbonil, 2-metilpropilcarbonil, 1,1-dimetiletilcarbonil, pentilcarbonil, 1-metilbutilcarbonil, 2-metilbutilcarbonil, 3-metilbutilcarbonil,
1,1-dimetilpropilcarbonil, 1,2-dimetilpropilcarbonil, 2,2-dimetilpropilcarbonil, 1-etilpropilcarbonil, hexilcarbonil, 1-metilpentilcarbonil, 2-metilpentilcarbonil, 3-metilpentilcarbonil, 4-metilpentilcarbonil, 1,1-dimetilbutilcarbonil, 1,2-dimetilbutilcarbonil, 1,3dimetilbutilcarbonil, 2,2-dimetilbutilcarbonil, 2,3-dimetilbutilcarbonil, 3,3-dimetilbutilcarbonil, 1-etilbutilcarbonil, 2-etilbutilcarbonil, 1,1,2-trimetilpropilcarbonil, 1,2,2trimetilpropilcarbonil, 1 -etil-1 -metilpropilcarbonil și 1-etil-2-metilpropilcarbonil, de preferință, metilcarbonil, etilcarbonil și 1,1-dimetilcarbonil, mai ales etilcarbonil;
alcoxifC^gJcarbonil, cum ar fi metoxicarbonil, etoxicarbonil, propiloxicarbonil, 1-metiletoxi-carbonil, butiloxicarbonil, 1-metilpropiloxicarbonil, 2-metilpropiloxicarbonil, 1,1dimetiletoxi-carbonil, pentiloxicarbonil, 1-metilbutiloxicarbonil, 2-metilbutiloxicarbonil,
3- metilbutiloxi-carbonil, 2,2-dimetilpropiloxicarbonil, 1-etilpropiloxicarbonil, hexiloxicarbonil, 1,1-dimetilpropoxicarbonil, 1,2-dimetilpropiloxicarbonil, 1-metilpentiloxicarbonil, 2-metilpentiloxi-carbonil, 3-metilpentiloxicarbonil, 4-metilpentiloxicarbonil, 1,1dimetilbutiloxicarbonil, 1,2-dimetilbutiloxicarbonil, 1,3-dimetilbutiloxicarbonil, 2,2dimetilbutiloxicarbonil, 2,3-dimetil-butiloxicarbonil, 3,3-dimetilbutiloxicarbonil, 1 -etilbutiloxicarbonil, 2-etilbutiloxicarbonil, 1,1,2-trimetilpropiloxicarbonil, 1,2,2-trimetilpropiloxicarbonil, 1 -etil-1 -metilpropiloxicarbonil și 1-etil-2-metilpropiloxicarbonil, de preferință, metoxicarbonil, etoxicarbonil și 1,1-dimetiletoxicarbonil, mai ales etoxicarbonil; alchil(C16]tiocarbonil cum ar fi metiltiocarbonil, etiltiocarbonil, propiltiocarbonil, 1metiletiltiocarbonil, butilcarbonil, 1-metilpropiltiocarbonil, 2-metilpropiltiocarbonil, 1,1
445
450
455
460
465
470
475
480
485
490
RO 115353 Bl dimetiletiltiocarbonil, pentiltiocarbonil, 1-metilbutiltiocarbonil, 2-metilbutiltiocarbonil, 3metil-butiltiocarbonil, 2,2-dimetilpropiltiocarbonil, 1-etilpropiltiocarbonil, hexiltiocarbonil,
1.1- dimetilpropiltiocarbonil, 1,2-dimetilpropiltiocarbonil, 1-metilpentiltiocarbonil, 2metilpentil-tiocarbonil, 3-metilpentiltiocarbonil, 4-metilpentiltiocarbonil, 1,1-dimetilbutiltiocarbonil, 1,2-dimetilbutiltiocarbonil, 1,3-dimetilbutiltiocarbonil, 2,2-dimetilbutiltiocarbonil, 1-etilbutil-tiocarbonil,2-etilbutiltiocarbonil, 1,1,2-trimetilpropiltiocarbonil, 1,2,2trimetilpropiltiocarbonil, 1-etil-1-metilpropiltiocarbonil și 1-etil-2-metilpropiltiocarbonil, de preferință, metiltiocarbonil și 1-metiletiltiocarbonil, mai ales metiltiocarbonil; alchil(C1O)aminocarbonil cum ar fi metilaminocarbonil, etilaminocarbonil, propilaminocarbonil, 1-metiletilaminocarbonil, butilaminocarbonil, 1-metilpropilaminocarbonil, 2metilpropil-aminocarbonil, 1,1-dimetiletilaminocarbonil, pentilaminocarbonil, 1-metilbutilaminocarbonil, 2-metilbutilaminocarbonil, 3-metilbutilaminocarbonil, 2,2-dimetilpropilaminocarbonil, 1-etilpropilaminocarbonil, hexiiaminocarbonil, 1, 1-dimetilpropilaminocarbonil, 1,2-dimetilpropil-aminocarbonil, 1-metilpentilaminocarbonil, 2-metilpentilaminocarbonil, 3-metilpentilamino-carbonil, 4-metilpentilaminocarbonil, 1,1dimetilbutilaminocarbonil, 1,2-dimetilbutilaminocarbonil, 1,3-dimetilbutilaminocarbonil,
2.2- dimetilbutilaminQcarbonil, 2,3-dimetilbutilaminocarbonil, 3,3-dimetilbutilaminocarbonil, 1-etilbutilaminocarbonil, 2-etilbutilaminocarbonil, 1,1,2-trimetilpropilaminocarbonil, 1,2,2-trimetilpropilaminocarbonil, 1-etil-1-metilprcpilaminocarbonil și 1-etil-2metilpropilaminocarbonil, de preferință, metilaminocarbonil și etilaminocarbonil, mai ales metilaminocarbonil;
c/Aalchil(C1O)aminocarbonil, în mod deosebit dialchilfC^jaminocarbonil cum ar fi N,Ndimetilaminocarbonil, N,N-dietilaminocarbonil, Ν,Ν-dipropilaminocarbonil, (Xl.N-o'/flmetiletilj-aminocarbonil, Ν,Ν-dibutilaminocarbonil, N,N-cf/-(1-metilpropil)aminocarbonil, N,N-cf/[2-metilpropil)aminocarbonil, Ν,Ν-<#(1,1-dimetiletil]aminocarbonil, N-etil-N-metilaminocarbonil, N-metil-N-propilaminocarbonil, N-metil-N-(1-metiletil)aminocarbonil, Nbutil-N-metilamino-carbonil, N-metil-N-(1-metilpropil)aminocarbonil, N-metil-N-(2-metilpropiljaminocarbonil, N-(1, 1-dimetiletil)-N-metilaminocarbonil, N-etil-N-propilaminocarbonil, N-etil-N-(1-metiletil]aminocarbonil, N-butil-N-etilaminocarbonil, N-etil-N-(1-metilpropil]aminocarbonil, N-etil-N-[2-metilpropil)aminocarbonil, N-etil-N-(1, 1-dimetiletil) aminocarbonil, N-(1-metiletil)-N-propilaminocarbonil, N-butil-N-propilaminocarbonil, N-(1 metilpropil)-N-propilaminocarbonil, N-(2-metilpropil)-N-propilaminocarbonil, N-(1,1dimetiletil]-N-propilaminocarbonil, N-butil-N-(1-metiletil)aminocarbonil, N-( 1-m etil etil ]-N(1-metilpropil]aminocarbonil, N-(1-metiletil]-N-(2-metilpropil)aminocarbonil, N-( 1,1-dimetiletil]-N-(1-metiletil)aminocarbonil, N-butil-N-(1-metilpropil]arninocarbonil, N-butil-N(2-metilpropil]aminocarbonil, N-butil-N-(1,1-dimetiletil)a-minocarbonil, N-(1-metilpropil]N-(2-metilpropil)aminocarbonil, N-(1,1-dimetiletil)-N-(1-metilpropil]aminocarbonil și N(1, 1-dimetiletil)-N-(2-metilpropil)aminocarbonil, de preferință, N,N-dimetilaminocarbonil și Ν,Ν-dietilaminocarbonil, mai ales N,N-dimetilaminocarbonil;
alchil(C1O]carboxil, cum ar fi metilcarboxil, etilcarboxil, propilcarboxil, 1-metiletilcarboxil, butilcarboxil, 1-metilpropilcarboxil, 2-metilpropilcarboxil, 1,1-dimetiletilcarboxil, pentilcarboxil, 1-metilbutilcarboxil, 2-metilbutilcarboxil, 3-metilbutilcarboxil, 1,1-dimetilpropilcarboxil, 1,2-dimetilpropilcarboxil, 2,2-dimetilpropilcarboxil, 1-etilpropilcarboxil, hexilcarboxil, 1-metil-pentilcarboxil, 2-metilpentilcarboxil, 3-metilpentilcarboxil, 4-metilpentilcarboxil, 1,1-dimetilbutilcarboxil, 1,2-dimetilbutilcarboxil, 1,3-dimetilbutilcarboxil, 2,2dimetilbutilcarboxil, 2,3-dimetilbutilcarboxil, 3,3-dimetilbutilcarboxil, 1 -etilbutilcarboxil, 2-etilbutilcarboxil, 1,1,2-trimetilpropilcarboxil, 1,2,2-trimetilpropilcarboxil, 1-etil-1-m etilpropilcarboxil și 1-etil-2-metilpropilcarboxil, de preferință, metilcarboxil, etilcarboxil și
1,1-dimetilcarboxil, mai ales metilcarboxil și 1,1-dimetiletilcarboxil;
RO 115353 Bl
540 alchiKC-i-gJcarbonilamino cum ar fi metilcarbonilamino, etilcarbonilamino, propilcarbonilamino, 1-metiletilcarbonilamino, butilcarbonilamino, 1-metilpropilcarbonilamino, 2metilpropil-carbonilamino, 1,1-dimetiletilcarbonilamino, pentilcarbonilamino, 1-metilbutilcarbonilamino, 2-metilbutilcarbonilamino, 3-metilbutilcarbonilamino, 2,2-dimetilpropilcarbonilamino, 1-etilpropil-carbonilamino, hexilcarbonilamino, 1,1-dimetilpropilcarbonilamino, 1,2-dimetilpropil-carbonilamino, 1-metilpentilcarbonilamino, 2-metilpentilcarbonilamino, 3-metilpentilcarbonil-amino, 4-metilpentilcarbonilamino, 1,1dimetilbutilcarbonilamino, 1,2-dimetilbutilcarbonilamino, 1,3-dimetilbutilcarbonilamino,
2,2-dimetilbutilcarbonilamino, 2,3-dimetilbutilcarbonilamino, 3,3-dimetilbutilcarbonilamino, 1-etilbutilcarbonilamino, 2-etilbutilcarbonilamino, 1,1,2-trimetil-propilcarbonilamino, 1,2,2-trimetilpropilcarbonilamino, 1-etil-1-metilpropilcarbonilamino și 1-etil-2metilpropilcarbonilamino, de preferință, metilcarbonilamino și etilcarbonilamino, mai ales etilcarbonilamino;
cicloalchil C3.7 cum ar fi ciclopropil, ciclobutil, ciclopentil, ciclohexil și cicloheptil, de preferință, ciclopropil, ciclopentil și ciclohexil, mai ales ciclopropil;
cicloalchiloxi C37 cum ar fi ciclopropiloxi, ciclobutiloxi, ciclopentiloxi, ciclohexiloxi și cicloheptiloxi, de preferință, ciclopentiloxi și ciclohexiloxi, mai ales ciclohexiloxi; cicloalchiltio C3.7 cum ar fi ciclopropiltio, ciclobutiltio, ciclopentiltio, ciclohexiltio și cicloheptiltio, de preferință, ciclohexiltio, cicloalchilamino C3.7 cum ar fi ciclopropilamino, ciclobutilamino, ciclopentilamino, ciclohexilamino și cicloheptilamino, de preferință, ciclopropilamino și ciclohexilamino, mai ales ciclopropilamino;
cicloalchenil C5.7 cum ar fi ciclopent-1-enil, ciclopent-2-enil, ciclopent-3-enil, ciclohex-1enil, ciclohex-2-enil, ciclohex-3-enil, ciclohept-1-enil, ciclohept-2-enil, ciclohept-3-enil și ciclohept-4-enil, de preferință, ciclopent-1-enil, ciclopent-3-enil și ciclohex-2-enil, mai ales ciclopent-1-enil;
heterociclii saturați sau nesaturați, cu 5 până la 6 membri, conținând 1 până la 3 atomi de azot și/sau un atom de oxigen sau de sulf, cum s-a menționat mai sus, de preferință, tetrahidropirazin-1-il și 2-tetrahidrofuranil, tetrahidropiran-4-il, 1,3-dioxan-2il, fenil, un inel heteroaromatic cu 5 membri, conținând 1 până la 3 atomi de azot și/sau un atom de oxigen sau de sulf, cum s-a menționat mai sus, de preferință, 3-furil, 3-tienil,
5-izoxazolil, 3-izoxazolil, 4-oxazolil, 1,3,4-tiadiazol-3-il și 2-tienil, aceste inele heteroaromatice cu 5 membri, putând fi condensate angular cu un inel de benzen; inele heteroaromatice cu 6 membri, conținând 1 până la 3 atomi de azot ca heteroatomi, de preferință, 5-pirimidil și 3-piridinil, inelele de arii și heteroaril putând purta 1 până la 3 din următoarele grupe: fluor, clor, ciano, metil, metoxi, trifluormetil și trifluormetoxi;
radicali învecinați R2 pot avea semnificația unei catene de oxialchiliden C12, eventual substituit cu fluor ca de exemplu,O-CH2O,O-CF2O-,-O-CH2CH2O- sau-0-CF2CF2-0- sau a unei catene de alchiliden C34, ca de exemplu, propiliden sau butiliden.
Grupele menționate la radicalul R2 alchil, alchenil și alchinil pot, la rândul lor, să fie halogenate parțial sau total, adică atomii de hidrogen ai acestor grupe să fie înlocuiți parțial sau total cu atomi de halogen cum ar fi fluor, clor, brom și iod, de preferință, fluor și clor.
Grupele menționate alchil, alchenil și alchinil pot purta, pe lângă atomii de halogen manționați, în plus 1 până la 3 atomi din următorii substituenți: nitro; ciano;
tiocianat; alcoxi C^, de preferință metoxi, etoxi și 1-metiletoxi, mai ales metoxi;
545
550
555
560
565
570
575
580
585
RO 115353 Bl halogenalcoxi C^, mai ales halogenalcoxi CV2, mai ales difluormetiloxi, alchiltio C^, de preferință metiltio și 1,1-dimetiletiltio, mai ales metiltio; alchilamino C^, dialchilamino C^, alcheniloxi C3Î, mai ales 2-propeniloxi; alchiniloxi C^, mai ales 2-propiniloxi; alchilcarbonil C^; alcoxiimino-C1Î(alchil-0-N=] cum ar fi metoxiimino, etoxiimino, propiloxiimino, 1-metiletoxiimino, butiloxiimino, 1-metilpropiloxiimino, 2-metilpropiloxiimino,
1,1-dimetiletoxiimino, pentiloxiimino, 1-metilbutiloxiimino, 2-metilbutiloxiimino, 3-metilbutiloxiimino, 2,2-dimetilpropiloxiimino, 1-etilpropiloxiimino, hexiloxiimino, 1,1-dimetilpropiloxiimino, 1,2-dimetil-propiloxiimino, 1-metilpentiloxiimino, 2-metilpentiloxiimino, 3-metilpentiloxiimino, 4-metilpentiloxiimino, 1,1-dimetilbutiloxiimino, 1,2-dimetilbutiloxiimino, 1,3-dimetilbutiloxiimino, 2,2-dimetilbutiloxiimino, 2,3-dimetilbutiloxiimino, 3,3dimetilbutiloxiimino, 1-etilbutiloxiimino, 2-etilbutiloxiimino, 1,1,2-trimetilpropiloxiimino,
1,2,2-trimetilpropiloxiimino, 1-etil-1-metil-propiloxiimino și 1-etil-2-metilpropiloxiimino, de preferință, metoxiimino, etoxiimino, propiloxiimino, 1,1-dimetiletiloxiimino și 1-metiletiloxiimino, mai ales metiloxiimino și etiloxiimino;
alcheniloxiimino C3.B, adică alcheniloxi C3O așa cum s-a menționat mai sus, care este legat prin-N= (imino) de schelet;
alcoxicarbonil C^, mai ales metoxicarbonil, etoxicarbonil și 1,1-dimetiletoxicarbonil, mai ales metoxicarbonil și 1,1-dimetiletoxicarbonil;
alchiltiocarbonil C1O, mai ales metiltiocarbonil; alchilaminocarbonil 01Έ, mai ales metilaminocarbonil; di-alchilaminocarbonii C1O, mai ales N,N-dimetilaminocarbonil;
alchilcarbonil 01Έ, de preferință, metilcarbonil și 1,1-dimetiletilcarbonil, mai ales metilcarbonil;
alchilaminocarbonil 01Έ, de preferință, metilcarbonilamino și 1,1dimetiletilcarbonilamino, mai ales metilcarbonilamino;
cicloalchil C3.7, de preferință, ciclopropil, ciclopentil și ciclohexil, mai ales ciclopropil; cicloalcoxi C3.7, mai ales ciclohexiloxi;
cicloalchiltio C3.7, mai ales ciclohexiltio; cicloalchilamino C3.7;
cicloalchenil C5.7, de preferință, ciclopent-1-enil, ciclopent-2-enil și ciclohex-2-enil, mai ales ciclopent-1-enil;
heterocicli cu 5 sau 6 membri, saturați sau nesaturați, conținând 1 până la 3 atomi de azot și/sau un atom de oxigen sau de sulf, cum s-a menționat mai sus, de preferință, tetrahidropiran^l-il, 2-tetrahidrofuranil și 1,3-dioxan-2-il;
sisteme aromatice cum ar fi fenil, 1-naftil și 2-naftil;
sisteme heteroaromatice cu 5 membri în inel, conținând 1 până la 3 atomi de azot și/sau un atom de oxigen sau de sulf, cum s-a menționat mai sus, de preferință, 2furil, 3-furil, 2-tienil, 3-tienil, 5-izoxazolil și 4-oxazolil, mai ales 2-furil și 2-tienil, la sistemele heteroaromatice cu 5 membri în inel, menționați mai înainte fiind condensat angular un inel de benzen;
sisteme heteroaromatice cu 6 membri în inel, conținând 1 până la 3 atomi de azot ca heteroatomi, cum ar fi, de preferință, 2-pirimidinil, 5-pirimidinil și 3-piridil, la sistemele heteroaromatice cu 6 membri în inel, menționați mai înainte fiind condensat angular un inel de benzen.
Sistemele menționate la radicalul R2 saturate sau o dată sau de două ori nesaturate, aliciclice sau heterociclice, pot la rândul lor să fie halogenate parțial sau total, adică atomii de hidrogen ai acestei grupe pot fi înlocuiți parțial sau dotați cu atomi de halogen, cum ar fi fluor, clor, brom și iod, de preferință, fluor și clor. Aceste sisteme heterociclice sau aliciclice mono- sau bi-nesaturate pot purta pe lângă
RO 115353 Bl atomii de halogen menționați, în plus, 1 până la 3 din următorii substituenți: nitro; ciano; alchil Ο^θ, de preferință metil și etil, mai ales metil;
halogenalchil C^, mai ales halogenalchil C^g, mai ales trifluormetil; alcoxi C^, mai ales metoxi; alchiltio C^; dialchilamino C^; alchenil C2O, de preferință, etenil, 1propenil, 2-propenil și 1-metiletinil, mai ales etenil și 1-metiletenil;
alchinil C2O, de preferință etinil, 2-propinil, 1-butinil, mai ales etinil;
alcoxicarbonil Ο1Έ, de preferință, metoxicarbonil, etoxicarbonil, 1-metiletoxicarbonil și
1,1-dimetiletoxicarbonil, mai ales etoxicarbonil; alchilaminocarbonil C143;
dialchilaminocarbonil C·,/ alchilcarboxi C1O, mai ales metilcarboxi; alchilcarbonilamino C1O, mai ales metilcarbonilamino și 1,1-dimetilcarbonilamino; cicloalchil C3.7, de preferință, ciclopropil și ciclohexil, mai ales ciclopropil;
sisteme aromatice, cum ar fi, mai ales, fenil.
Pe lângă acestea, sunt preferați compușii cu formula I, în care R1 este halogen, alchil CM, halogenalchil C^, alcoxi C^, halogenalcoxi C^ sau fenil.
In plus, se preferă acei compuși cu formula I, în care X este oxigen.
De un interes deosebit sunt acei compuși cu formula I, în care Y este 3izoxazolil, 1-pirazolil, 3-pirazolil, 4-pirazolil, 2-oxazolil, 2-tiazolil, 4-tiazolil, 1,2,4-triazol-3il, 1,3,4-oxadiazol-2-il, 1,2,4-oxadiazol-5-il și 1,2,4-tiadiazol-5-il, mai ales 3-pirazolil, 4tiazolil și 1,2,4-triazol-3-il.
In special, se preferă acei compuși cu formula I, în care R2 reprezintă fenil eventual substituit. Ca substituenți ai radicalului fenil se preferă halogen, ciano, alchil C^, alcoxi C1j4, halogenalchil C^, halogenalcoxi 0ν2, fenil și oxialchilidenoxi CV2 .
Se preferă, de asemenea, acei compuși cu formula I, în care R2 reprezintă inele heteroaromatice cu 5 membri, eventual substituite ca, de exemplu, tiazolil, izoxazolil, oxazolil sau 1,2,4-oxadiazolil. Ca substituenți ai inelelor heteroaromatice cu 5 membri, se preferă halogen, ciano, alchil C1O, alcoxi C1O, halogenalchil C14, halogenalcoxi C^g și fenil.
Se preferă, de asemenea, acei compuși cu formula I, în care R2 reprezintă inele heteroaromatice cu 6 membri, eventual substituite ca, de exemplu, piridil, pirimidil, pirazinil sau pirazinil.
Ca substituenți ai inelelor heteroaromatice cu 6 membri, se preferă halogen, ciano, alchil CM, alcoxi C^, halogenalchil C^, halogenalcoxi C^ și fenil.
Se preferă, de asemenea, acei compuși cu formula I, în care R2 reprezintă alcoxiimino C1O, alcheniloxiimino C3_6 sau alchiniloxiimino C3.6 ca substituent pentru alchil, ca de exemplu, metoxiimino-et-1-il, etoxiimino-et-1-il, propoxiimino-et-1-il, izopropoxiimino-et-1-il, (2-propen)oxiimino-et-1-il, (2-buten)oxiimino-et-1-il, (2-propanJoxiimino-et-1-il, metoxiimino-prop-1-il, etoxiimino-prop-1-il, propoxiimino-prop-1-il, [2propen)oxiimino-prop-1-il sau (2-propin)oxiimino-prop-1-il.
In afară de aceștia se preferă compuși cu formula generală I, în care
Y este un sistem heteroaromatic cu 5 membri în inel, care, pe lângă R2, mai poate purta 1 sau 2 radicali din grupa CI, CH3, CF3 sau CCH3;
R1 reprezintă halogen, alchil C^, halogenalchil Cv2, alcoxi C^, halogenalcoxi CV2, alchiltio C^g sau fenil;
n este □ sau 1,
X reprezintă □ sau S;
R2 reprezintă alchil C^, eventual substituit sau cicloalchil C3.6 eventual substituit.
Pe lângă acești compuși, se preferă compușii cu formula generală I, în care R2Y- reprezintă unul din sistemele următoare heteroaromatice, cu 5 membri în inel:
640
645
650
655
660
665
670
675
680
685
RO 115353 Bl
N-N
N-N N-O
N-S
RO 115353 Bl
740
Apoi se preferă compușii cu formula generală I, în care n este ϋ sau 1;
X este □ sau S;
Y este un sistem heteroaromatic cu 5 membri în inel, care mai poate purta pe lângă R2 și 1 sau 2 radicali din grupa CI, CH3, CF3 sau 0CH3;
R1 reprezintă halogen, alchil C^, halogenalchil C.^, alcoxi C^, halogenalcoxi C^, alchiltio CV2 sau fenil;
R2 reprezintă un sistem ciclic aromatic cu 1 sau 2 nuclee, eventual substituit, care conține pe lângă atomii de carbon, 1 până la 4 atomi de azot sau 1 sau 2 atomi de azot și un atom de oxigen sau sulf sau un atom de oxigen sau sulf ca membri în inel.
In afară de aceștia se preferă compușii cu formula generală I, în care n este O;
X este □;
Y este un sistem heteroaromatic cu 5 membri în inel, care mai poate purta pe lângă R2 și 1 sau 2 radicali din grupa CI, CH3, CF3 sau 0CH3;
R2 reprezintă un sistem ciclic aromatic cu 1 sau 2 nuclee, eventual substituit, care conține pe lângă atomii de carbon, 1 până la 4 atomi de azot sau 1 sau 2 atomi de azot și un atom de oxigen sau sulf sau un atom de oxigen sau sulf ca membri în inel.
Pe lângă aceștia, se preferă compușii cu formula generală I, în care n este □ sau 1;
X este O sau S;
Y este un sistem heteroaromatic cu 5 membri în inel, care mai poate purta, pe lângă R2 și 1 sau 2 radicali din grupa CI, CH3, CF3 sau 0CH3;
R1 reprezintă halogen, alchil C^, halogenalchil C^, alcoxi C^, halogenalcoxi C^, alchiltio CV2 sau fenil;
R2 reprezintă fenil eventual substituit.
Apoi se mai preferă compușii cu formula generală I, în care n este O;
X este O;
Y este un sistem heteroaromatic cu 5 membri în inel, care mai poate purta, pe lângă R2 și 1 sau 2 radicali din grupa CI, CH3, CF3 sau 0CH3;
R2 reprezintă fenil eventual substituit.
Apoi se mai preferă compușii cu formula generală I, în care n este O sau 1;
X este □ sau S;
Y este un sistem heteroaromatic cu 5 membri în inel, care mai poate purta, pe lângă R2 și 1 sau 2 radicali din grupa CI, CH3, CF3 sau 0CH3;
R1 reprezintă halogen, alchil C^, halogenalchil C^, alcoxi C^, halogenalcoxi CV2, alchiltio C.^ sau fenil;
R2 reprezintă inele heteroaromatice cu 5 membri, eventual substituite.
In afară de aceștia se mai preferă compușii cu formula generală I, în care n este □ sau 1;
X este O sau S;
Y este un sistem heteroaromatic cu 5 membri în inel, care mai poate purta pe lângă R2 și 1 sau 2 radicali din grupa CI, CH3, CF3 sau 0CH3;
R2 reprezintă inele heteroaromatice cu 6 membri, eventual substituite.
Compușii deosebit de preferați cu formulele 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8,
I.9, I.1O, 1.11 și 1.12 sunt cuprinși în tabelele care urmează A.1, A.2, A.3, A.4, A.5,
A.6, A.7, A.8, A.9, A.10, A.11 și A.12.
745
750
755
760
765
770
775
780
785
RO 115353 Bl
790
N-N
(1.1)
795 Nr. R2
1.001 H c6h5
1.002 3-C1 C6Hs
1.003 4-C1 c6h5
800 1.004 6-C1 CțHs
1.005 4-F c6h5
1.006 4-OCH3 C6Hs
1.007 3-CH3 c6h5
1.008 6-CH3 c6hs
805 1.009 H 2-F-C£H4
1.010 H 3-f-csh4
1.011 H 4-F-C6H4
1.012 H 2,3-F2-C€H3
1.013 H 2,4-F2-C6H3
810 1.014 H 2,5-F2-CgH3
1.015 H 2,6-F2-C6H3
1.016 H 3,4-F2-C6H3
1.017 H 3,5-F2-C6H3
1.018 H 2-Cl-C6H4
815 1.019 H 3-Cl-C6H4
1.020 H 4-Cl-C6H4
1.021 3-C1 4-Cl-C6H4
1.022 4-C1 4-Cl-C6H4
1.023 6-C1 4-Cl-C6H4
820 1.024 4-F 4-Cl-C6H4
1.025 4-OCH3 4-Cl-C6H4
1.026 3-CH3 4-Cl-C6H4
1.027 6-CH3 4-Cl-C6H4
1.028 H 21 3-C12-CîH3
825 1.029 H 2»4-Cl2-CgH3
1.030 H 2,5-Cl2-C6H3
1.031 H 2,6-Cl2-C6H3
1.032 H 3,4-Cl2-CeH3
RO 115353 Bl
830
Nr. R2
1.033 H 3,5-Cl2-C6H3
1.034 H 2,3,4-Cl3-C6H2
1.035 H 2,3,5-Cl3-C€H2 835
1.036 H 2,3.6-Cl3-CtH2
1.037 H 2,4,5-Cl3-C6H2
1.038 H 2,4,6-Cl3-C«H2
1.039 H 3,4,5-Cl3-CfcH2
1.040 H 2-Br-C6H< 840
1.041 H 3-Br-C6H4
1.042 H 4-Br-C6H4
1.043 H 2,4-Br2-C6H3
1.044 H 2-Br, 4-F-C6H3
1.045 H 2-Br, 4-Cl-CeH3 845
1.046 H 2-F, 4-Cl-C€H3
1.047 H 3-F, 4-Cl-C6H3
1.048 H 3-C1, 5-F-C6H3
1.049 H 2-C1, 4-F-C€H3
1.050 H 2-CN-C6H4 850
1.051 H 3-CN-C6H4
1,052 H 4-CN-CgH,
1.053 H 3-CN, 4-Cl-C€H3
1.054 H 4-no2-c£:-:4
1.055 H 4-H2N-C î=S)-c6h4 855
1.056 H 2-CH3-C6H4
1.057 H 3-CH3-C6H4
1.058 H 4-CH3-C6“<
1.059 H 2,4- (CH3) 2-C<ri3
1.060 H 2,5-(CH3)2-C6H3 860
1.061 H 2,5- (CH3)2-C6H3
1.062 H 2,6- (CH3)2-CgH3
1.063 H 3,4-(CH3)2-C6H3
1.064 H 3,5- (CH3)2-CeH3
1.065 H 2,4,6— (CH3)3—CgH2 865
1.066 H 3,4,5-(CH3)3-C€H2
1.067 H 2-CH3, 4-Cl-C6H3
1.068 H 2-CI, 4-CH3-C6H3
1.069 H 3-CH3, 4-Cl-C6H3
1.070 H 3-C1, 5-CH3-C6H3 870
1.071 H 2-CN, 4-CH3-C6H3
1.072 H 2-CH3, 4-CN-C6H3
1.073 H 4-(C2H5)-C6H4
1.074 H 4-[C (CH3)3]-C6H4
1.075 H 3-(C6H5)-C6H< 875
1.076 H 4-(C6Hs)-C6H4
1.077 H 2-CF3-C6H4
RO 115353 Bl
Nr. R2
880 1.078 H 3-CF3-CsH4
1.079 H 4-CF2-C6H4
1.080 H 3,5- (CF3) 2-C6H3
1.081 H 2-C1, 4-CF3-C6H3
885 1.082 H 2-OCH3-C6H4
1.083 H 3-och3-c«h4
1.084 H 4-OCH3-C€H4
1.085 H 2,4-(OCH3)2-C6H3
1.086 H 3,4-(OCH3)2-C£H3
890 1.087 H 2,5-(CCH3)2-C6H3
1.088 H 3,5-(OCH3)2-C6H3
1.089 H 3,4,5-(OCH3)3-C6H2
1.090 H 2-CH3, 4-OCH3-C6H3
1.091 H 2-C1, 4-OCH3-C€H3
895 1.092 H 4-OCF3-C6H4
1.093 H 2-OCHF2-C6H4
1.094 H 3-OCHF2-C6H4
1.09 5 H 4-OCHF2-C6H4
1.096 H 4- (OCF2CHF2 ) -C6H4
900 1.097 H 2-F, 4-OCHF2-C6H3
1.098 H 4-(OCH2CH3) -C6H4
1.099 H 4-[OC(CH3)3)-C6H4
1.100 H 3-(CO2CH3)-C6H4
1.101 H 4-(CO2CH3) -C6H4
905 1. 102 H 4-[CO2C(CH3)3)-C£H4
1.103 H 2,3-[0-CH2-O]-C€H3
1.104 H 3,4-[0-CH2-0]-C6H3
1.105 H 3,4-(O-C(CH3)2-O]-C6H3
1.106 H 3.4-[0-CH2CH2-0]-C6H3
910 1.107 H 2,3-( (CH2)4]-C6H3
1.108 H 3,4-((CH2)4]-C6H3
1.109 H 2,3- (CH=CH2-CH=CH)-C6H3
1.110 H 3,4-(CH=CH-CH=CH)-C6H3
1.111 H ch3
915 1.112 H ch2ch3
1.113 H ch2ch2ch3
1.114 H C(CH3)2
1.115 H ch2ch2ch2ch3
1.116 H CHCH(CH3)2
920 1.117 H CH(CH3)CH2CH3
1.118 H C(CH3)3
1.119 H Ciclopropil
1.12 0 H Ciclohexil
1.121 H 2-Tetrah idrofuran il
925 1.122 H 3-Tetrahidrofuranil
RO 115353 Bl
Nr. R% R2
1.123 H 3-Tetrahidrotienil
1.124 H 2-1,3-Dioxolenil 930
1.12 5 H 2-1,3-Dioxanil
1.126 H 4-Tetrahidropiran ii
935
940
Nr. R2 945
2.001 H C6?:5
2.002 3-C1 C6Hs
2.003 4-C1 c6h5
2.004 6-C1
2.005 4-F c6h5 950
2.006 4-OCH3 CgH's
2.007 3-CH3 c6h5
2.008 6-CH3 CgHs
2.009 H 2-F-C6H4
2.010 H 3-F-C6H4 955
2.011 H 4-F-C6H4
2.012 H 2,3-F2-C6H3
2.013 H 2,4-F2-C6H3
2.014 H 2,5-F2-C£H3
2.015 H 2,6-F2-C6H3 960
2.016 H 3,4-F2-C6H3
2.017 H 3,5-F2-C6H3
2.018 H 2-Cl-C6H4
2.019 H 3-C1-CsH4 965
2.020 H 4-Cl-C6H4
2.021 3-C1 4-Cl-C6H4
2.022 4-C1 4-Cl-C6H4
2.023 6-C1 4-Cl-C6H4
2.024 4-F 4-Cl-C6H4 970
2.025 4-OCH3 4-Cl-C6H4
2.026 3-CH3 4-Cl-C6H4
2.027 6-CH3 4-Cl-C6H4
RO 115353 Bl
Nr. RXn R2
975
2.028 H 2,3-Cl2-C6H3
2.029 H 2,4-Cl2-C6H3
2.030 Ή 2,5-Cl2-C5H3
2.031 H 2,6-Cl2-C£H3
980 2.032 H 3,4-Cl2-C6H3
2.033 H 3.5-Cl2-C£H3
2.034 H 2,3.4-Cl3-C€H2
2.C35 H 2,3,5-Cl3-C£H2
2.036 H 2,3,6—Cl3—C£?î2
985 2.037 H 2?4,5-Cl3-C£H2
2.038 H 2,4,6-Cl3-C$H2
2.039 H 3,4,5-Cl3-C6rÎ2
2.040 H 2-Er-C6H4
2.041 H 3-Br-C6H4
990 2.042 H 4-Br-C6H4
2 . C43 H 2,4-Br2-C6H3
2.044 H 2-Br, 4-F-C£H3
2.045 H 2-Br, 4-Cl-C.:“3
2.046 H 2-F, 4-Cl-C6H3
995 2.047 H 3-F, 4-Cl-C6H3
2.048 H 3-C1, 5-F-C6H3
2.049 H 2-CI, 4-F-C6H3
2.050 H 2-CN-C6H4
2.051 H 3-CN-C6H4
1000 2.052 H 4-CN-C6H4
2.053 H 3-CN, 4-Cl-C€ri3
2.054 H 4-NO2-C6H<
2.055 H 4-HjN-C (=S) -C6H4
2.056 H 2-CH3-C£H4
1005 2.057 H 3-CH3-C6H4
2.058 H 4-CH3-C«H4
2.059 H 2,4-(CH3) 2-C£H3
2.060 H 2,5-(CH3)2-C6H3
2.061 H 2,5-(CH3}2-C6H3
1010 2.062 H 2,6-(CH3)2-C£H3
2.063 H 3,4-( CH3) 2—C£H3
2.064 H 3,5-(CH3)2-C6H3
2.065 H 2,4,6-( CH3)3—C£H2
2.066 H 3,4,5-(CH3)3-C6H2
1015 2.067 H 2-CH3, 4-Cl-C6H3
2.068 H 2-CI, 4-CH3-C6H3
2.069 H 3-CH3, 4-Cl-CfiH3
2.070 H 3-C1, 5-CH3-C6H3
2.071 H 2-CN, 4-CH3-C6H3
1020 2.072 H 2-CH3, 4-CN-C€H3
RO 115353 Bl
Nr. RXn R2
2.073 H 4-(C2Hs) -C£H4 1025
2.074 H 4-[C(CH3)j)-C£H4
2.075 H 3-(CeHs)-C£H4
2.076 H 4-(C£H5) -C£H4
2.077 H 2-CF3-C£H4
2.078 H 3-cf3-c£h4 1030
2.079 H 4-CF3-C£H4
2.080 H 3,5-(CF3) 2-C£H3
2.081 H 2—Cl, 4-Cr3-C£H3
2.082 H 2-OCH3-C6n4
2.083 H 3-OCH3-C£H4 1035
2.084 H 4-OCH3-C6H4
2.085 H 2,4-(OCH3)2-C£H3
2.086 H 3,4-(OCH3)2-C£H3
2.087 H 2,5-(OCH3)2-C£H3
2.088 H 3,5-(OCH3)2-C6H3 1040
2.089 H 3,4,5-(OCH3) 3-C6H2
2.090 H 2-CH3, 4-OCh3-C£H3
2.091 H 2-C1, 4-OCH3-C6H3
2.092 H 4-OCF3-C6H4
2.093 H 2-OCHF2-C£H4 1045
2.094 H 3-CCHF2-CsH4
2.095 H 4-OCHF2-C6H4
2.096 H 4-(OCF2CHF2)-C£H4
2.097 H 2-F, 4-OCHF2-C6H3
2.098 H 4-(OCH2CH3)-C£H4 1050
2.099 H 4-[OC(CH3)3]-C£H4
2.100 H 3- (CO2CH3)-C6H4
2.101 H 4-(CO2CH3)-C6H4
2.102 H 4-(CO2C(CH3)3)-C6H4
2.103 H 2,3-[O-CH2-O)-C£H3 1055
2.104 H 3,4-[O-CHz-O]-C6H3
2.105 H 3,4-[O-C(CH3)j-Ο)-C£H3
2.106 H 3,4-(O-CH2CH2-O)-C£H3
2.107 H 2 , 3 — [(CH2)4]—C£H3
2.108 2.109 H H 3,4-( {CH2)<]-C£H3 2,3-(CH=CH2-CH=CH)-C£H3 1060
2.110 H 3,4-(CH=CH-CH=CH)-C£H3
2.111 H ch3
2.112 H ch2ch3
2.113 2.114 H H ch2ch2ch3 C(CH3)2 1065
2.115 H ch2ch2ch2ch3
2.116 H CHCH(CH3)2
2.117 H CH(CH3)CH2CH3
RO 115353 Bl
Nr.
R2
2.118H
2.119H
2.120H
2.121H
2.122H
2.123H
2.124H
2.125H
2.126H
C(CH3)3
Ciclopropil Ciclohexil
2- Tetrahidrofurani1
3- Tetrahîdr ofurani1
3- Tetrahydrothienyl 2-1,3-Dioxolani1 2-1,3-Dioxani1
4- Tetrahidropi rănii
Nr. R2
3.001 H C6Hs
3.002 3-C1 C6Hs
3.003 4-C1 C6Hs
3.004 6-C1 C6H£
3.005 4-F c6hs
3.006 4-OCH3 c6h5
3.007 3-CH3 c6h5
3.008 6-CH3 C6H5
3.009 H 2-F-C6H4
3.010 H 3-F-C6H4
3.011 H 4-F-C6H4
3.012 H 2,3-F2-CîH3
3.013 H 2,4-F2-C6H3
3.014 H 2,5-F2-C6H3
3.015 H 2,6-F2-C6H3
3.016 H 3,4-F2-C6H3
3.017 H 3,5-F2-CgH3
3.018 H 2-Cl-C6H4
3.019 H 3-Cl-C6H4
3.020 H 4-Cl-C6H4
3.021 3-C1 4-Cl-C6H4
3.022 4-C1 4-Cl-C6H4
RO 115353 Bl
Nr. 3.023 6-C1 R2
4-Cl-C6H4 1120
3.024 4-F 4-Cl-C«H4
3.025 •4-OCH3 4-Cl-C6H4
3.026 3-CHj 4-Cl-CtH4
3.027 6-CH3 4-Cl-C£H4 1125
3.028 H 2,3-Cl2-C6H3
3.029 H 2,4-Cl2-C6H3
3.030 H 2,5-Cl2-C6H3
3.031 H 2,6-Cl2-C6H3
3.032 H 3_,4-Cl2-C6H3 1130
3.033 H 3,5-Cl2-C6H3
3.034 H 2,3,4-Cl3-C6H2
3.035 H 2,3,5-Cl3-C6H2
3.036 H 2,3,6-Cl3-C6H2
3.037 H 2,4,5-Cl3-C6H2 1135
3.038 H 2,4,6-Cl3-C£H2
3.039 H 3,4,5-ci3-cs:-:2
3.040 H 2-Br-CțH4
3.041 H 3-Br-CsH4
3.042 H 4-Br-CîH4 1140
3.043 H 2,4-Br2-CfiH3
3.044 H 2-Br, 4-F-C£n3
3.045 H 2-Br, 4-Cl-C6H3
3.046 H 2-F, 4-Cl-C6H3
3.047 H 3-F, 4-Cl-C6H3 1145
3.048 H 3-C1, 5-F-C£H3
3.049 H 2-C1, 4-F-CSH3
3.050 H 2-CN-C6H4
3.051 H 3-CN-C€H4
3.052 H 4-CN-C6H4 1150
3.053 H 3-CN, 4-Cl-C£H3
3.054 H 4-NO2-C6H4
3.055 H 4-H2N-C (=S)-C6H4
3.056 H 2-CH3-C£H4
3.057 H 3-CH3-C£H4 1155
3.058 H 4-CH3-C6H4
3.059 H 2,4-(CH3)2-C£H3
3.060 H 2,5- (CH3)2-C6H3
3.061 H 2,5- (CH3)2-C£H3
3.062 H 2,6-(CH3)2-C£H3 1160
3.063 H 3,4-(CH3)2-CgH3
3.064 H 3.5-(CH3)2-C£H3
3.065 H 2,4,6-(CH3)3-C6H2
3.066 H 3,4,5-(CH3)3-C£H2
3.067 H 2-CH3, 4-Cl-C6H3 1165
RO 115353 Bl
Nr. R2
3.068 H 2-C1, 4-CHj—C6H3
3.069 H 3-CH3, 4-Cl-C6H3
1170 3.070 Ή 3-C1, 5-CH3-C6H3
3.071 H 2-CN, 4-CH3-C6H3
3.072 H 2-CH3, 4-CN-C£H3
3.073 H 4-(C2H5)-C6H4
3.074 H 4—[C(CH3)3)-C5H4
1175 3.075 H 3-(CeHs)-C£H4
3.076 H 4-(C6HS)-C£H4
3.077 H 2-CF3-C£H4
3.078 H 3-CF3-C£H4
3.079 H 4-CF3-C£H4
1180 3.080 H 3,5-(C r 3) 2 - C<ri3
3.081 H 2-C1, 4-CF3-C£H3
3.082 H 2-OCH3-CeH4
3.083 H 3-OCH3-C£H4
3.084 H 4-OCH3-C£H4
1185 3.085 H 2,4- (OCH3) 2-Cî’H3
3.086 H 3,4 -(OCH3)2-C£H3
3.087 H 2,5-(OCH3)2-C£H3
3.088 H 3,5-(OCH3)2-C£H3
3.089 H 3,4,5-(OCH3);.-C6H2
1190 3.090 H 2-CH3, 4-OCH3-C6H3
3.091 H 2-CI, 4-OCH-.-C6H3
3.092 H 4-OCF3-C£H4
3.093 H 2-ochf2-c£h4
3.094 H 3-ochf2-c6.h4
1195 3.095 H 4-OCHF2-C6H4
3.096 H 4-(OCF2CHF2)-C6H4
3.097 H 2-F, 4-OCHF2-C6H3
3.098 H 4-(OCH2CH3)-C£H4
3.099 H 4-[OC(CH3)3]-C£n4
1200 3.100 H 3-(CO2CH3)-C£H4
3.101 H 4-(CO2CH3)-C£H4
3.102 H 4-[CO2C(CH3)3]-C£H4
3.103 H 2,3-[O-CH2-O)-C6H3
3.104 H 3,4-[0-CH2-0j-C£H3
1205 3.105 H 3,4-[0-C(CH3 )2-0]-C6H3
3.10G H 3,4-(O-CH2CH2-O]-C6H3
3.107 H 2,3-[ (CH2) <)-C£H3
3.108 H 3,4-((CH2)4]-C£H3
3.109 H 2,3-(CH=CH2-CH=CH)-C6H3
1210 3.110 H 3,4-(CH=CH-CH=CH)-c£H3
3.111 H ch3
3.112 H ch2ch3
RO 115353 Bl
1215
Nr. R1n R2
3.113 H ch2ch2ch3
3.114 H C(CH3)2
3.115 Ή ch2ch2ch2ch3
3.116 H CHCH(CH3)2
3.117 H CH(CH3)CH2CH3
3.118 H C(CH3)3
3.119 H Ciclopropi1
3.120 H Ciclohexil
3.121 H 2-Tetrahldxofuranil
3.122 H 3-Tetrahidrofuran îl
3.123 H 3-Tetrahidrotieni1
3.124 H 2-1,3-Dioxolanil
3.12 5 H 2-1,3-Dioxanîl
3.126 H 4-Tetrahidropirani1
1220
1225
1230
1235 (1-4)
1240
Nr. Rv. R2
4.001 H c£hs
4.002 3-CI c6hs
4.003 4-C1 c6h5
4.004 6-C1 CSHS
4.005 4-F c6H5
4.006 4-OCH3 c6hs
4.007 3-CH3 C6Hs
4.008 6-CH3 C6Hs
4.009 H 2-?-C6H<
4.010 H 3-F-C«H<
4.011 H 4-F-C6H4
4.012 H 2,3-F2-C6H3
4.013 H 2 /4-F2-C6H3
4.014 H 2< 5-F2-CgH3
4.015 H 2,6-F2-C6H3
4.016 H 3,4-F2-C6H3
4.017 H 3,5-F2-C6H3
1245
1250
1255
1260
RO 115353 Bl
Nr. R1!! R2
4.018 H 2-Cl-C6H4
1265 4.019 H 3-Cl-C6H4
4.020 H 4-Cl-C6H4
4.021 3-C1 4-Cl-CgHi
4.022 4-C1 4-Cl-CeH4
4.023 6-C1 4-Cl-C6H4
1270 4.024 4-F 4-Cl-C6H4
4.025 4-OCH3 4-C1-CcH4
4.026 3-CH3 4-Cl-C6H4
4.027 6-CH3 4-Cl-C6H4
4.028 H 2,3-Cl2-C6H3
1275 4.029 H 2,4 —C12 —
4.030 H 2,5-Cl2-C6H3
4.031 H 2,6-Cl2-C£H3
4.032 H 3,4-Ο12-Ο6Η3
4.033 H 3,5-C12-C£H3
1280 4.034 H 2,3,4-C13-C6H2
4.035 H 2,3,5-C13-C6H2
4.036 H 2,3,6-C13-C6H2
4.037 H 2,4,5-Cl3-C£H2
4.038 H 2,4,6-CI3-CgH2
1285 4.039 H 3,4,5-Cl3—ΟβΗ2
4.040 H 2-Br-C6H4
4.041 H 3-Br-C6H4
4.042 H 4-Br-CeH4
4 . 043 u 2,4-Br2-CțH3
1290 4.044 H 2-Br, 4-f-c6H3
4.045 H 2-Br, 4-Ο1-Ο6Η3
4.046 H 2-F, 4-Cl-C6H3
4.047 H 3-F, 4-Cl-C6H3
4.048 H 3—CI, 5-F-C6H3
1295 4.049 H 2-C1, 4-F-C6H3
4.050 H 2-CN-C6H4
4.051 H 3-CN-C6H4
4.052 H 4-CN-C6H4
4.053 H 3-CN, 4-Ο1-Ο6Η3
1300 4.054 H 4-NO2-C6H4
4.055 H 4-H2N-C (=S) -C6H4
4.056 H 2-CH3-C€H4
4.057 H 3-CH3-C6H4
4.058 H 4-CH3-C6H4
1305 4.059 H 2,4-(CH3)2-C6H3
4.060 H 2,5-(CH3)2-C6H3
4.061 H 2,5- (CH3)2-C6H3
4.062 H 2,6- (CH3)2-Ο6Η3
RO 115353 Bl
Nr. Rin R2 1310
4.063 H 3.4-(CH3)2-C6H3
4.064 H 3,5- (CH3)2-C6H3
4.065 H 2,4,6- (CK3)3-C6H2
4.066 H 3,4.5- (CH3)3-C6H2 1315
4.067 H 2-CH3, 4-Cl-C6H3
4.068 H 2-C1, 4-CH3-C6H3
4.069 H 3-CH3, 4-Cl-C€H3
4.C7C H 3-C1, 5-CH3-C6H3
4.071 H 2-CN, 4-CH3-C6H3 1320
4.072 H 2-CH3, 4-CN-C6H3
4.073 H 4-Κ2Η5) -c£h4
4.074 H 4-[C (CH3)3]-C6H4
4.075 H 3-(C6H5)-C€H4
4.076 H 4-(C6H5)-C6H4 1325
4.077 H 2-CF3-C6H4
4.078 H 3-CF3-C6H4
4.079 H 4-CF3-C6H4
4.080 H 3,5-(CF3)2-CîH3
4.081 H 2-CI, 4-CF3-CsH3 1330
4.082 H 2-OCH3-C6H4
4.083 H 3-OCH3-CsH4
4.084 H 4-OCH3-C£H4
4.085 H 2,4- (OCn3) 2-C6H3
4.086 H 3,4-(OCH3)2-C6H3 1335
4.087 H 2,5-(OCH3) 2-C£H3
4.088 H 3,5-(OCE3) 2-C£H3
4.089 H 3,4,5- (CCH3) 3-C5H2
4.090 H 2-CH3, 4-OCH3-C6H3
4.091 H 2-CI, 4-OCH3-C6H3 1340
4.092 H 4-OCF3-C£E4
4.093 H 2-OCHF2-C6H4
4.094 H 3-OCHF2-C€H4
4.095 H 4-OCHF2-C6H4
4.096 H 4-{OCF2CHF2)-CsH4 1345
4.097 H 2-F, 4-OCHF2-C6H3
4.098 H 4-(OCH2CH3) -C6H4
4.099 H 4-[OC(CH3)3]-C6H4
4.100 H 3-(CO2CH3)-C6H4
4.101 H 4-(CO2CH3) -C£H4 1350
4.102 H 4-[CO2C(CH3)3)-C6H4
4.103 H 2,3-[O-CH2-O]-C6H3
4.104 H 3,4-[O-CH2-O]-C6H3
4.105 H 3,4-[O-C (CH3) 2~O]-C5H3
4.106 H 3,4-[O-CH2CH2-O]-C6H3 1355
4.107 H 2,3-[ (CH2)4)-C6H3
RO 115353 Bl
Nr. Rxn R2
4.108 H 3,4-1 (CH2)4]-C6H3
4.109 H 2,3-(CH=CH2-CH=CH)-C6H3
4.110 -H 3,4- (CH=CH-CH=CH) -C<;H3
4.111 H ch3
4.112 H ch2ch3
4.113 H ch2ch2ch5
4.114 H C(CH3);
4.115 H ch2ch2ch2c:-:3
4.116 H CHCH(CH3)2
4.117 H CH(CH3)CH2CH3
4.118 H C(CH3)3
4.119 H Ciclopropi1
4.120 H Ciclohexil
4.121 H 2-Terrahidrofurani1
4.122 H 3-Tecrahidrofuranil
4.123 H 3-Tetrahidrotienil
4.124 H 2-1,3-Dcxolan il
4.125 H 2-1,3-Dioxani1
4.126 H 4-Tetrahidropi rănii
NH (1-5)
Nr. Rxn R2
5.001 H c6h5
5.002 3-C1 c«h5
5.003 4-C1 c6hs
5.004 6-C1 C6H5
5.005 4-F C6Hs
5.006 4-OCH3 C6Hs
5.007 3-CH3 c6h5
5.008 6-CH3 C6Hs
5.009 H 2-F-C€H<
5.010 H 3-F-C6H4
5.011 H 4-F-CgH<
5.012 H 2,3-F2-C6H3
RO 115353 Bl
Nr. R1n R2
5.013 H 2,4-F2-C6H3
5.014 H 2,5-F2-CgH3 1410
5.015 H 2,6-F2-C6H3
5.016 H 3,4-F2-C6'H3
5.017 H 3,5-F2-C6H3
5.018 H 2-Cl-CeH4
5.019 H 3-C1-CsH4 1415
5.020 H 4-Cl-C6H4
5.021 3-C1 4-Cl-C6H4
5.022 4-C1 4-Cl-C6H4
5.023 6-C1 4-Cl-C6H4
5.024 4-F 4-Cl-C6H4 1420
5.025 4-OCH3 4-Cl-C6H4
5.026 3-CH3 4-Cl-C6H4
5.027 6-CH3 4-Cl-C6H4
5.028 H 2,3-Cl2-C6H3
5.029 H 2,4-C12-CsH3 1425
5.030 H 2,5-Cl2-C6H3
5.031 H 2,6-C12-CsH3
5.032 H 3,4-Cl2-C6H3
5.033 H 3,5-Cl2-C6H3
5.034 H 2,3,4-Cl3-C6H2 1430
5.035 H 2, 3,5-Cl3-C6H2
5.036 H 2,3,6-Cl3-C6H2
5.037 H 2,4,5-Cl3-C6H2
5.038 H 2,4,6-Cl3-C6H2
5.039 H 3,4,5-Cl3-C6H2 1435
5.040 H 2-Br-CeH4
5.041 H 3-Br-C6H4
5.042 H 4-Br-C6H4
5.043 H 2,4-Br2-CgH3
5.044 H 2-Br, 4-F-C6H3 1440
5.045 H 2-Br, 4-Cl-C6H3
5.046 H 2-F, 4-Cl-C6H3
5.047 H 3-F, 4-Cl-C6H3
5.048 H 3-C1, 5-F-C6H3
5.04 9 H 2-C1, 4-F-C6H3 1445
5.050 H 2-CN-C6H4
5.051 H 3-CN-C6H4
5.052 H 4-CN-C€H<
5.053 H 3-CN, 4-Cl-C6H3
5.054 H 4-NO2-CîH4 1450
5.055 H 4-H2N-C(=S)-C6H4
5.056 H 2-CH3-C6H4
5.057 H 3-CH3-C6H4
RO 115353 Bl
1455 Nr. RXn R2
5.058 H 4-CH3-C6H4
5.059 H 2,4-(CH3)2-C6H3
5.060 H 2.5- (CH3)2-C6H3
1460 5.061 H 2,5- (CH3)2-C6H3
5.062 H 2,6- (CH3}2-C6H3
5.063 H 3,4-(CH3)2-C6H3
5.064 H 3,5-(CH3)2-C6H3
5.065 H 2,4,6- (CH3)3-C«H2
1465 5.066 H 3.4,5- (CH3)3-C6H2
5.067 H 2-CH3, 4-Cl-C6H3
5.068 H 2-C1, 4-CH3-C6H3
5.069 H 3-CH3, 4-Cl-C6H3
5.070 H 3-C1, 5-CH3-C6H3
1470 5.071 H 2-CN, 4-CH3-C6H3
5.072 H 2-CH3, 4-CN-CsH3
5.073 H 4- (C2H5)-C6H4
5.074 H 4-(C(CH3)3J-CeH4
5.075 H 3 - (CfiHj ) -Cgrî4
1475 5.076 H 4-(C6H5)
5.077 H 2-CF3-C6H4
5.078 H 3-CF3-C6H4
5.079 H 4-CF3-C6H<
5.080 H 3,5-(CF3)2-C€H3
1480 5.081 H 2-C1, 4-CF3-C6H3
5.082 H 2-OCHj-CcH4
5.083 H 3-OCHj-C£H4
5.084 H 4-OCH3-C6H4
5.085 H 2,4-{OCH3)2-C6H3
1485 5.086 H 3,4-(OCH3)2-C6H3
5.087 H 2,5-(OCH3)2-C6H3
5.088 H 3,5-(OCH3)2-C6H3
5.089 H 3,4,5-(OCH3)3-C6H2
5.090 H 2-CH3, 4-OCH3-CsH3
1490 5.091 H 2-C1, 4-OCH3-C€H3
5.092 H 4-OCF3-C6H4
5.093 H 2-OCHF2-C6H4
5.094 H 3-OCHF2-C6H4
5.095 H 4-OCHF2-C€H4
1495 5.096 H 4- (OCF2CHF2)-C6H4
5.097 H 2-F, 4-OCHF2-C6H3
5.098 H 4-(OCH2CH3)-C6H4
5.099 H 4-(OC (CH3) 3] -CtH<
5.100 H 3-(CO2CH3)-C6H4
1500 5.101 H 4-(CO2CH3) -C6H4
5.102 H 4-[CO2C (CH3 ) 3] -C6H4
RO 115353 Bl
Nr. Rin R2
1505
5.103 H 2,3-[O-CH2-O]-C6H3
5.104 H 3.4-[O-CH2-0] -C6H3
5.105 •H 3,4-[O-C(CH3) 2-0] -C6H3
5.106 H 3,4- [O-CH2CH2-O] -C6H3
5.107 H 2,3-[ (CH2)4]-C6H3
5.108 H 3,4-( (CH2)4]-CfiH3
5.109 H 2,3- (CH=CH2-CH=CH) -C6H3
5.110 H 3,4-(CH=CH-CH=CH)-C6H3
5.111 H ch3
5.112 H ch2ch3
5.113 H ch2ch2ch3
5.114 H C(CH3)2
5.115 H ch2ch2ch2ch3
5.116 H chch<ch3)2
5.117 H CH(CH3)CH2CH3
5.118 H C(CH3)3
5.119 H Ciclopropil
5.120 H Ciclohexil
5.121 H 2-Tetrahidrofurani1
5.122 H 3-Tetrahidrcfuranil
5.123 H 3-Tetrahidrocienil
5.124 H 2-1,3-Dioxolanil
5.125 H 2-1,3-Dioxanil
5.126 H 4-Tetrahidropi rănii
1510
1515
1520
1525
1530
1535 (1-6)
1540
Nr. R^ R2
6.001 H c6h5
6.002 3-C1 C6H5
6.003 4-C1 c6h5
6.004 6-CI C6Hs
6.005 4-F c6h5
6.006 4-OCH3 c6h5
6.007 3-CH3 C6Hs
1545
1550
RO 115353 Bl
Nr. R2
6.008 6-CH3 c6h5
6.009 H 2-F-C6H4
1555 6.010 H 3-F-C6H4
6.011 H 4-F-C6H4
6.012 H 2,3-F2-C6H3
6.013 H 2,4-F2-CeH3
6.014 H 2,5-F2-C6H3
1560 6.015 H 2,6-F2-C6H3
6.016 H 3,4-F2-C6H3
6.017 H 3,5-F2-C6H3
6.018 H 2-C1-CsH4
6.019 H 3-Cl-C6H4
1565 6.020 H 4-Cl-C6H4
6.021 3-CI 4-Cl-C6H4
6.022 4-C1 4-Cl-C6H4
6.023 6-C1 4-Cl-C6H4
6.024 4-F 4-Cl-C6H4
1570 6.025 4-OCH3 4-Cl-C6H4
6.026 3-CH-j 4-Cl-C6H4
6.027 6-CH3 4-Cl-C6H4
6.028 H 2,3-Cl2-CtH3
6.029 H 2,4-Cl2-C6H3
1575 6.030 H 2,5-Cl2-C€H3
6.031 H 2,6-Cl2-C6H3
6.032 u 3,4-Cl2-C6H3
6.033 H 3,5-Cl2-C€H3
6.034 H 2,3,4-Cl3-C6H2
1580 6.035 H 2,3,5-Cl3-CgH2
6.036 H 2,3,6-Cl3-C6H2
6.037 H 2,4,5-Cl3-C6H2
6.038 H 2,4,6-Cl3-C6H2
6.039 H 3,4,5-Cl3-CgH2
1585 6.040 H 2-Br-C6H4
6.041 H 3-Br-C6H4
6.042 H 4-Br-C6H4
6.043 H 2,4-Br2-C6H3
6.044 H 2-Br, 4-F-C6H3
1590 6.045 H 2—Br, 4-Cl-C6H3
6.046 H 2-F, 4-Cl-C6H3
6.047 H 3-F, 4-Cl-C6H3
6.048 H 3-CI, 5-F-C6H3
6.049 H 2-C1, 4-F-C6H3
1595 6.050 H 2-CN-C6H4
6.051 H 3-CN-CsH4
6.052 H 4-CN-C6H4
RO 115353 Bl
Nr.
RXn
R2
1600
6.053 H 3-CN, 4-Cl-C6H3
6.054 H 4-NO2-C6H4
6.055 H 4-H2N-C ( = S) -C£H4
6.056 H 2-CH3-C£H4
6.057 H 3-CH3-C6H4
6.058 H 4-CH3-C6H4
6.059 H 2,4-(CH3)2-C6H3
6.060 H 2,5- (Cri3 ) 2-C£H3
6.061 H 2,5-(CH3)2-C6H3
6.062 H 2 ,'6- (CH3) 2-C6H3
6.063 H 3',4-(CH3)2-C6H3
6.064 H 3,5-(CK3)2-C6H3
6.065 H 2,4,6-(CH3) 3-C£H2
6.066 H 3,4,5-(CH3 )3-C6H2
6.067 H 2-CH3, 4-Cl-C6H3
6.068 H 2-C1, 4-CH3-C6H3
6.069 H 3-CH3, 4-Cl-C6H3
6.070 H 3-C1, 5-CH3-C6H3
6.071 H 2-CN, 4-CH3-C6H3
6.072 H 2-CH3, 4-CN-C€H3
6.073 H 4-(C2HS)-C6H4
6.074 H 4-(C(CH3)3]-CgH4
6.075 H 3-(C6HS)-C6H4
6.076 H 4-{C6H5)-C6H4
6.077 H 2-CF3-CgH4
6.078 H 3-CF3-C€H4
6.079 H 4-CF3-CgH4
6.080 H 3,5- (CF3)2-C6H3
6.081 H 2-C1, 4-CF3-C6H3
6.082 H 2-OCH3-C6H4
6.083 H 3-OCH3-C6H4
6.084 H 4-OCH3-C£H4
6.085 H 2,4-(OCH3) 2-C6H3
6.086 H 3,4-(OCH3) 2-C6H3
6.087 H 2,5-(OCH3)2-C6H3
6.088 H 3,5-(OCH3)2-C6H3
6.089 H 3,4,5-(OCH3) 3-C«H2
6.090 H 2-CH3, 4-OCH3-C6H3
6.091 H 2-C1, 4-OCH3-C6H3
6.092 H 4-OCF3-C6H4
6.093 H 2-OCHF2-C6H4
6.094 H 3-OCHF2-C6H4
6.095 H 4-OCHF2-CfiH4
6.096 H 4-'OCF2CHF2)-C6H4
6.097 H 2-F, 4-OCHF2-C6H3
1605
1610
1615
1620
1625
1630
1635
1640
1645
RO 115353 Bl
Nr. RXn R2
1650 6.098 H 4-(OCH2CH3) -C6H4
6.099 H 4-[OC(CH3)3]-C6H4
6.100 Ή 3-(CO2CH3} -C6H4
6.101 H 4-(CO2CH3) -C6H4
1655 6.102 H 4-[CO2C(CH3)3]-C6H4
6.103 H 2,3-[O-CH2-O]-C6H3
6.104 H 3,4-[O-CH2-O]-C«H3
6.105 H 3,4-[O-C(CH3)2-O]-C6H3
6.106 H 3,4-[O-CH2CH2-O]-C6H3
1660 6.107 H 2,3-((CH2)4)-C6H3
6.108 H 3,4-((CH2)4]-C6H3
6.109 H 2,3- (CH=CH2-CH=CH.) -C6H3
6.110 H 3,4-(CH=CH-CH=CH)-C6H3
6.111 H ch3
6.112 H ch2ch3
1665 6.113 H CH2CH2CH3
6.114 H C(CH3)2
6.115 H ch2c?:2ch2ch3
6.116 H CHCH(CH3)2
6.117 H CH(CH3)CK2CH3
1670 6.118 H C(CH3)3
6.119 H Ciclopropi1
6.120 H Ciclohexi1
6.121 H 2-Tetrah idrofuran il
6.122 H 3-Tetrahidrofurani1
1675 6.123 H 3-Tetrahidrotieni1
6.124 H 2-1,3-Dioxolar.i 1
6.125 H 2-1,3-Dioxani1
6.126 H 4-Tetrahidropiranil
1680
RO 115353 Bl
1685
(1.7)
1690
Nr. R2
7.001 H C6Hs
7.002 3-C1 c6h5
7.003 4-C1 c£h5
7.004 6-C1 C6H5
7.005 4-F c£h5
7.006 4-OCHj CfiH’s
7.007 3-CH3 c6h5
7.008 6-CH3 ΟέΗς
7.009 H 2-r-CțH<
7.010 H 3-F-C5E4
7.011 H 4-F-C6H4
7.012 H 2,3-F;-C£H3
7.013 H 2,4-F2 —CxH3
7.014 H 2,5-F2-CrH3
7.015 H 2.6-F2~0țn3
7.016 H 3,4-F2-C£ri3
7.017 H 3.5-F2-C6H3
7.018 H 2-C1-CsH4
7.019 H 3-C1-CîH4
7.020 H 4-Cl-C€H4
7.021 3-C1 4-Cl-C4H4
7.022 4-C1 4-Cl-C£H4
7.023 6-C1 4-Cl-C6H4
7.024 4-F 4-Cl-C€H<
7.02 5 4-OCH3 4-C1-CsH4
7.026 3-CH3 4-Cl-C€H4
7.027 6-CH3 4-Cl-C£H4
7.028 H 2,3-Cl2-C6H3
7.029 H 2,4-Cl2-C£H3
7.030 H 2,5-Cl2-C6H3
7.031 H 2,6-Cl2-C6H3
7.032 H 3,4-Cl2-C6H3
7.033 H 3, 5-Cl2-CgH3
7.034 H 2,3,4-C13-C6H2
1695
1700
1705
1710
1715
1720
1725
RO 115353 Bl
Nr. RXn R2
1730
7.035 H 2,3,5-Cl3-C6H2
7.036 H 2,3,6-C13-CsH2
7.037 H 2.4,5-Cl3-CeH2
7.038 H 2,4,6-Cl3-C6H2
1735 7.039 H 3,4,5-Cl3-C€H2
7.040 H 2-Br-C6H4
7.041 H 3-Br-C6H4
7.042 H 4-Br-C6H4
7.043 H 2,4-Br2-C6H3
1740 7.044 H 2-Br, 4-F-C€H3
7.045 H 2-Br, 4-C1-CsH3
7.046 H 2-F, 4-Cl-C6H3
7.047 H 3-F, 4-Cl-C6H3
7.048 H 3-C1, 5-F-C6H3
1745 7.049 H 2-C1, 4-F-C6H3
7.050 H 2-CN-C6H4
7.051 H 3-CN-C5H4
7.052 H 4-CN-C6H4
7.053 H 3-CN, 4-Cl-C€H3
1750 7.054 H 4-NO2-C€H4
7.055 H 4-H2N-C(=S)-C6H4
7.056 H 2-CH3-C€H4
7.057 H 3-CH2-C6H4
7.058 H 4-CH3-C6H4
1755 7.059 H 2,4-(CH3)2-C6H3
7.060 H 2,5-(CH3)2-CgH3
7.061 H 2,5-{CH 3)2-C6H3
7.062 H 2,6-(CH3)2-CfiH3
7.063 H 3,4 - (CH3)2~CgH3
1760 7.064 H 3,5-(CH3)2-CgH3
7.065 H 2,4,6- (CH3)3~CgH2
7.066 H 3,4,5- (CH3)3-CeH2
7.067 H 2-CH3, 4-Cl-C6H3
7.068 H 2-C1, 4-CH3-C6H3
1765 7.069 H 3-CH3, 4-Cl-C6H3
7.070 H 3-C1, 5-CH3-C6H3
7.071 H 2-CN, 4-CH3-C6H3
7.072 H 2-CH3, 4-CN-C6H3
7.073 H 4- (C2H5) -C6H4
1770 7.074 H 4-[C(CH3)3)-C6H4
7.075 H 3-(C6H5)-C6H4
7.076 H 4- (CeH$)-C6H4
7.077 H 2-CF3-C6H4
7.078 H 3-CF3-C6H4
1775 7.079 H 4-CF3-CcH4
RO 115353 Bl
Nr. R2
7.080 H 3,5- (CF3) 2-C6H3
7.081 H 2-C1, 4-CF3-C6H3 1780
7.082 H 2-OCH3-C£H^
7.083 H 3-OCH3-C£H4
7.084 H 4-OCH3-C£H4
7.085 H 2,4-(OCH3)2-C6H3
7.086 H 3,4-(OCH3)2-C6H3 1785
7.087 H 2,5- (OCn3) 2-C6H3
7.088 H 3,5-(OCH3)2-CeH3
7.089 H 3,4', 5-(OCH3) 3-C£H2
7.090 H 2-CH3i 4-OCH3-C£H3
7.091 H 2-C1, 4-OCH3-C6H3 1790
7.092 H 4-OCF3-C£H4
7.093 H 2-OCHF2-CsH4
7.094 H 3-OCHF2~C£H4
7.095 H 4-OCHF2-C£H4
7.096 H 4-(OCF2CHF2)-C6H4 1795
7.097 H 2-F, 4-OCHF2-C6H3
7.098 H 4-(OCH2CH3)-C£H4
7.099 H 4-[OC(CH3)3 ]-C£H4
7.100 H 3-{co2c:-:3) -c6h4
7.101 H 4-(co2c:-:3)-c£h4 1800
7.102 H 4-[CO2C(CH3)3]-C£H4
7.103 H 2,3-(O-CH2-O)-C£H3
7.104 H 3,4-[O-CH2-O]-C£H3
7 .105 H 3,4-(O-C {CH3) 2-O]-C$ri3
7.106 H 3,4-[O-CH2CH2-O]-C6H3 1805
7.107 H 2,3-[ (CH2)4]-C£H3
7.108 H 3,4-( (CH2)4]-C6H3
7.109 H 2,3-(CH=CH2-CH=CH)-C6H3
7.110 H 3,4-(CH=CH-CH=CH)-C£H3
7.111 H ch3 1810
7.112 H CH2CH3
7.113 H ch2ch2ch3
7.114 H C(CH3)2
7.115 H ch2ch2ch2ch3
7.116 H CHCH(CH3) 2 1815
7.117 H CH(CH3)CH2CH3
7.118 H C(CH3)3
7.119 H Ciclopropi1
7.120 H Ciclo'nexi 1
7.121 H 2-Tetrahiclrofurani 1 1820
7.122 H 3-Tetrahidrofurani1
7.123 H 3-Tetrahidrotieni1
7.124 H 2-1,3-Dioxolani1
RO 115353 Bl
Nr. Rxn R2
7.125 H 2-1,3-Dioxanil
7.12 6 H 4-Tetrahidropiranil
Nr. R'n R2
8.001 H c6h5
8.002 3-C1
8.003 4-C1 C€Hs
8.004 6-C1 CeHs
8.005 4-F c6h5
8.006 4-OCH3 c6h5
8.007 3-CH3 C«Hs
8.008 6-CH3 c6h5
8.009 H 2-F-C6H<
8.010 H 3-F-CfiH<
8.011 H 4-F-C6H<
8.012 H 2,3-F2-C6H3
8.013 H 2,4-F2-C6H3
8.014 H 2,5-F2-CfiH3
8.015 H 2,6-F2-CfiH3
8.016 H 3,4-F2-CfiH3
8.017 H 3,5-F2-C6H3
8.018 H 2-Cl-C6H4
8.019 H 3-Cl-C6H4
8.020 H 4-Cl-C6H4
8.021 3-C1 4-C1-CsH4
8.022 4-CI 4-Cl-C6H4
8.023 6-C1 4-Cl-C6H4
8.024 4-F 4-Cl-C6H4
8.025 4-OCH3 4-Cl-C6H4
8.026 3-CH3 4-Cl-C6H4
8.027 6-CH3 4-Cl-C6H4
8.028 H 2,3-C12-C6H3
8.029 H 2,4-Cl2-C§H3
RO 115353 Bl
Nr. R1» R2
8.030 H 2,5-Cl2-C6H3 1875
8.031 H 2,6-Cl2-C«H3
8.032 H 3,4-Cl2-C6H3
8.033 H 3,5-Cl2-C€H3
8.034 H 2,3,4-Cl3-C6H2
8.035 H 2,3,5-C1t-C6H2 1880
8.036 H 2,3,6-Cl3-C6H2
8.037 H 2,4,5-Cl3—CgH2
8.038 H 2,4,6-Cl3-C£H2
8.039 H 3,4,5-Cl3-C6H2
8.040 H 2-3r-CfiH< 1885
8.041 H 3-Br-C6H4
8.042 H 4-Br-C6H4
8.043 H 2,4-Br2-C6H3
8.044 H 2-Br, 4-F-C6H3
8.045 H 2-Br, 4-Cl-C6H3 1890
8.046 H 2-F, 4-Cl-C6H3
8.047 H 3-F, 4-Cl-C6H3
8.048 H 3-C1, 5-F-C6H3
8.049 H 2-C1, 4-F-C6H3
8.050 H 2-CN-C6H4 1895
8.051 H 3-CN-C6H4
8.052 H 4-CN-C6H4
8.053 H 3-CN, 4-Cl-C6H3
8.054 H 4-NO2-C6H4
8.055 H 4-H2N-C(=S)-C6H4 1900
8.056 H 2-CH3-C6H4
8.057 H 3-CH3-C6H4
8.058 H 4-CH3-C6H4
8.059 H 2,4-(CH3)2-C6H3
8.060 H 2,5-(CH3)2~C6H3 1905
8.061 H 2,5-(CH3)2—CeH3
8.062 H 2,6- (CH3)2—CgH3
8.063 H 3,4-(CH3)2-C6H3
8.064 H 3,5- (CH3)2-CgH3
8.065 H 2,4,6-(CH3)3-CfiH2 1910
8.066 H 3,4,5-(CH3)3-C6H2
8.067 H 2-CH3, 4-Cl-C6H3
8.068 H 2-C1, 4-CH3-C6H3
8.069 H 3-CH3, 4-Cl-C6H3
8.070 H 3-C1, 5-CH3-CfiH3 1915
8.071 H 2—CN, 4-CH3—CgH3
8.072 H 2-CH3, 4-CN-c6H3
8.073 H 4-(C2Hs)-C6H4
8.074 H 4-(C(CH3)3]-c6H4
1920
RO 115353 Bl
Nr. R1n R2
8.075 H 3-(C6Hs)-C6H<
8.076 H 4-(C6H5)-C6H<
1925 8.077 H 2-CF3-C£H4
8.078 H 3-CF3-C£H4
8.079 H 4-CF3-C£H4
8.080 H 3,5-(CF3) 2-C£H3
8.081 H 2-C1, 4-CF3-C«H3
1930 8.082 H 2-0CH3-C£H4
8.083 H 3-OCH3-C£H4
8.084 H 4-OCH3-C£H4
8.085 H 2,4-(OCH3 ) 2-C6H3
8.086 H 3,4-tOCH3) 2-C6ri3
1935 8.087 H 2,5-(OCH3) 2-C€H3
8.088 H 3,5 - (OCH3) 2—C£H3
8.089 H 3,4,5-(OCH3) 3-C£H2
8.090 H 2-CH3, 4-OCH3-C£H3
8.091 H 2-C1, 4-OCH3-C6H3
1940 8.092 H 4-OCF3-C6H4
8.093 H 2-OCHF2-C£H4
8.094 H 3-OCHF2-C£H4
8.095 H 4-OCHF2-CsH4
8.096 H 4-(OCF2CHF2)-C£H4
1945 8.097 H 2-F, 4-OCHF2-C£H3
8.098 H 4-(OCH2CH3) -C£H4
8.099 H 4-[OC (CH3) 3)-C£H4
8.100 H 3- (CO2CH3) -C£H4
8.101 H 4-(CO2CH3)-C£H4
1950 8.102 H 4-(COjC (CH3) 3 ] -C£H4
8.103 H 2,3-[0-CH2-0]-C£H3
8.104 H 3,4-[O-CH2-O]-C6H3
8.105 H 3,4-[O-C (CH3) 2-O] -C£H3
8.106 H 3,4-[o-ch2ch2-o]-c£h3
1955 8.107 H 2,3-( (CH2)4]-C£H3
8.108 H 3,4-( (CH2)4]-C6H3
8.109 H 2,3-(CH=CH2-CH=CH)-C£H3
8.110 H 3,4-(CH=CH-CH=CH)-C6H3
8.111 H ch3
1960 8.112 H ch2ch3
8.113 H ch2ch2ch3
8.114 H C(CH3)2
8.115 H ch2ch2ch2ch3
8.116 H CHCH(CH3)2
1965 8.117 H CH(CH3)CH2CH3
8.118 H C(CH3)3
8.119 H Ci clopropi1
RO 115353 Bl
Nr. Rin R2
1970
8.120 H
Ciclohexil
8.121 H 2-Tetrahidrofurani1
8.122 H 3-Tetrahidrofurani1
8.123 H 3-Tetrahi drocieni1
8.124 H 2-1,3-Dioxolani1
8.125 H 2-1,3-Dioxanil
8.126 H 4-Tetrahidropirani1
1975
1980
1985
Nr. R2 1990
9.001 H CfiH5
9.002 3-C1 c6h5
9.003 4-C1 c6h5
9.004 6-C1 c6h5 1995
9.005 4-F c6h5
9.006 4-OCH3 C6Hs
9.007 3-CH3 c6h5
9.008 6-CH3 c6h5
9.009 H 2-F-CeH4 2000
9.010 H 3-F-C€H<
9.011 H 4-F-C6H4
9.012 H 2,3-F2-C6H3
9.013 H 2,4-F2-C6H3
9.014 H 2,5-F2-C6H3 2005
9.015 H 2<6-F2-C6H3
9.016 H 3,4-F2-CsH3
9.017 H 3,5-F2-C6H3
9.018 H 2-Cl-C6H4
9.019 H 3-C1-CeH4 2010
9.020 H 4-C1-CeH<
9.021 3-C1 4-C1-CeH4
9.022 4-CI 4-Cl-C6H4
9.023 6-C1 4-C1-CeH4
9.024 4-F 4-C1-CeH4 2015
RO 115353 Bl
Nr. R1»! R2
9.025 4-OCH3 4-Cl-C6H4
2020 9.026 3-CH3 4-Cl-C6H4
9.027 6-CH3 4-Cl-CeH^
9.028 H 2,3-C12-C6H3
9.029 H 2,4-Cl2 -C£H3
9.030 H 2,5-C12-C6H3
2025 9.031 H 2,6-Cl2-C6H3
9.032 H 3,4-C12_C6H3
9.033 H 3,5—C12-C£H3
9.034 H 2,3 , 4-Cl3-C6H2
9.035 H 2,'3,5-Cl3-C6H2
2030 9.036 H 2,3,6-CI3-C6H2
9.037 H 2,4,5-Cl3-C6H2
9.038 H 2,4,6-CI3-C5H2
9.03 9 H 3,4,5-C23-C6H2
9.040 H 2-Br-C6H4
2035 9.041 H 3-Br-C6H4
9.042 H 4-Br-C6H4
9.043 H 2,4-Br2-C6H3
9.044 H 2-Br, 4-F-C6H3
9.045 H 2—Br, 4-C1- C£rÎ3
2040 9.046 H 2-F, 4-Cl-C6H3
9.047 H 3-F, 4-Cl-C6H3
9.048 H 3-C1, 5-F-C6H3
9.049 H 2-C1, 4-F-C6H3
9.050 H 2-CN-C«H4
2045 9.051 H 3-CN-C6H4
9.052 H 4-CN-C6H<
9 . 053 H 3-CN, 4-Cl-C6H3
9.054 H 4-NO2-C6H4
9.055 H 4-H2N-C(=S)-C£H4
2050 9.056 H 2-CH3-C£H4
9.057 H 3-CH3-Cgn4
9.058 H 4-CH3-C6H4
9.059 H 2,4-(CH3)2-C6H3
9.060 H 2,5-(CH3)2-C6H3
2055 9.061 H 2,5-(CH3)2-C6H3
9.062 H 2,6-(CH3)2~C6H3
9.063 H 3,4-(CH3)2-C6H3
9.064 H 3,5-(CH3)2-C6H3
9.065 H 2,4,6-(CH3)3-C6H2
2060 9.066 H 3,4,5-{CH3)3-C6H2
9.067 H 2-CH3, 4-Cl-C€H3
9.068 H 2-C1, 4-CH3-C6H3
9.069 H 3-CH3, 4-Cl-C6H3
RO 115353 Bl
Nr. R2
2065
9.070 H 3-C1, 5-CH3-C6H3
9.071 H 2-CN, 4-CH3-C£H3
9.072 H 2-CH3, 4-CN-C£H3
9.073 H 4-(C2H5)-C£H4
9.074 H 4-[C(CH3)3]-C£H4
9.075 H 3-(C6Hs)-C6H4
9.076 H 4-(C6Hs)-C£H4
9.077 H 2-CF3-C£H4
9.078 H 3-CF3-C£H4
9.079 H 4-CF3-C£H4
$.080 H 3;5-(CF3)2-C£H3
9.081 H 2-C1, 4-CF3-C£H3
9.082 H 2-OCH3-C£H4
9.083 H 3-OCH3-C£H4
9.084 H 4-OCH3-C£H4
9.085 H 2,4-(OCH3) 2-C£H3
$ .086 H 3,4-(OCn3) 2-C£H3
9.087 H 2,5-(OCH3) 2-C£n3
9.088 H 3,5-(CCE3) 2-C£H3
9.089 H 3,4,5- (OCK3) 3-C6H2
9.090 H 2-CH3, 4-OCH3-C£H3
9.091 H 2-C1, 4-OCH3-C£H3
9.092 H 4-OCF3-C£H4
9.093 H 2-OCHF2-C£H4
9.094 H 3-OCHF2-C£H4
9.095 H 4-OCHF2-C£H4
9.096 H 4-(OCF2CHF2)-CsH4
9.097 H 2-F, 4-OCHF2-C£H3
9.098 H 4-(OCH2CH3) -C£H<
9.099 H 4-(OC(CH3)3]-C6H4
9.100 H 3-(CO2CH3)-C£H4
9.101 H 4-(CO2CH3)-C£H4
9.102 H 4-[CO2C(CH3)3] -C£H4
9.103 H 2,3-[O-CH2-O]-C£H3
9.104 H 3,4-[O-CH2-O]-C£H3
9.105 H 3,4-(O-C(CH3)2-O]-C€H3
9.106 H 3,4-[O-CH2CH2-O]-C6H3
9.107 H 2,3-[ (CH2)4]-C£H3
9.108 H 3,4-( (CH2)4]-C£H3
9.109 H 2,3-(CH=CH2-CH=CH)-C£H3
9.110 H 3,4-(CH=CH-CH=CH)-C£H3
9.111 H ch3
9.112 H ch2ch3
9.113 H ch2ch2ch3
9.114 H C(CH3)2
2070
2075
2080
2085
2090
2095
2100
2105
2110
RO 115353 Bl
R2
R%
Nr.
9.115 H CH2CH2CH2CH3
9.116 H CHCH(CH3)2
9.117 H CH(CH3)CH2CH3
9.118 H C(CH3)3
9.119 H Ciclopropil
9.120 H Ciclohexil
9.121 H 2-Tetrahidrof virani1
9.122 H 3-Tetrahidrofurani1
9.123 H 3-Tetrahidrotieni1
9.124 H 2-1,3-Dioxolani1
9.125 H 2-1,3-Dioxani1
9.126 H 4-Tetrahi dropi răni 1
Nr. R% R2
10.001 H C6H5
10.002 3-C1 c4h5
10.003 4-C1 C6H5
10.004 6-C1 Cgh's
10.005 4-F c6H5
10.006 4-OCH3 C«Hs
10.007 3-CH3 CgHs
10.008 6-CH3 c6h5
10.009 H 2-F-C6H4
10.010 H 3-F-C6H4
10.011 H 4-F-C6H4
10.012 H 2,3-F2-C6H3
10.013 H 2,4-F2-C6H3
10.014 H 2,5-F2-C6H3
10.015 H 2,6-F2-C€H3
10.016 H 3,4-F2-C6H3
10.017 H 3,5-F2-CsH3
10.018 H 2-Cl-C6H4
10.019 H 3-Cl-C6H<
RO 115353 Bl
Nr. R2
10.020 H 4-Cl-CfiH4
10.021 3-C1 4-Cl-C6H4
10.022 4-C1 4-Cl-C«H4 2165
10.023 6-C1 4-Cl-C6H<
10.024 4-F 4-Cl-C6H4
10.025 4-OCH3 4-Cl-C6H4
10.026 3-CH3 4-Cl-C6H4
10.027 6-CH3 4-Cl-C{H4 2170
10.028 H 2,3-Cl2-C6H3
10.029 H 2,4-Cl2-C6H3
10.030 H 2,5~C12-C£H3
10.031 H 2,6-Cl2-C6H3
10.032 H 3,4-Cl2-C6H3 2175
10.033 H 3,5-Cl2-C6H3
10.034 H 2,3,4-Cl3-C6H2
10.035 H 2,3,5-Cl3-C6M2
10.036 H 2,3,6-Cl3-CgH2
10.037 H 2,4,5-Cl3-C6H2 2180
10.038 H 2,4,6-Cl3-C6H2
10.039 H 3,4,5-Cl3-C6H2
10.040 H 2-Br-C6H4
10.041 H 3-Br-C£H4
10.042 H 4-3l-CsH4 2185
10.043 H 2,4-Br2-C6H3
10.044 H 2-Br, 4-F-C6H3
10.045 H 2-Br, 4-Cl-C£H3
10.046 H 2-F, 4-Cl-C6H3
10.047 H 3-F, 4-Cl-C£H3 2190
10.048 H 3-C1, 5-F-C6H3
10.049 H 2-C1, 4-F-C6H3
10.050 H 2-CN-C6H4
10.051 H 3-CN-C€H4
10.052 H 4-CN-C€H4 2195
10.053 H 3-CN, 4-Cl-C6H3
10.054 H 4-NO2-C6H4
10.055 H 4-H2N-C( = S)-C6H4
10.056 H 2-CH3-C£H4
10.057 H 3-CH3-C6H4 2200
10.058 H 4-CH3-C«H4
10.059 H 2,4-(CH3)2-C6H3
10.060 H 2,5-(CHj)2-C6H3
10.061 H 2,5-(CH3)2-CgH3
10.062 H 2,6-(CH3)2-C6H3 2205
10.063 H 3,4-(CH3)2-C6H3
10.064 H 3,5- (CH3)2-C6H3
RO 115353 Bl
Nr. R1n R2
2210
10.065 H 2,4,6- (CH3) 3-C6H2
10.066 H 3,4,5-(CH3) 3-C6H2
10.067 H 2-CH3, 4-Cl-C6H3
10.068 H 2-C1, 4-CH3-C6H3
2215 10.069 H 3-CH3, 4-Cl-C6H3
10.070 H 3-CI, 5-CH3-C€H3
10.071 H 2-CN, 4-CH3-C6H3
10.072 H 2-CH3, 4-CN-C6H3
10.073 H 4-(C2Hs)-C6H4
2220 10.074 H 4-[C(CH3)3 ] -C£H4
10.075 H 3- (C6HS)-C6H4
10.076 H 4-(C6Hs)-C6H4
10.077 H 2-CF3-C6H4
10.078 H 3-CF3-C6H4
2225 10.079 H 4-CF3-C6H4
10.080 H 3,5-(CF3)2-CeH3
10.081 H 2-C1, 4-CF3-C6H3
10.082 H 2-OCH3-C6H4
10.083 H 3-OCH3-C6H4
2230 10.084 H 4-OCH3-C6H4
10.085 H 2,4-(OCH3)2-C6H3
10.086 H 3/4-(OCH3)2-C6H3
10 .087 H 2,5-(OCH3)2-C6H3
10.088 H 3,5-(OCH3)2-C6H3
2235 10.089 H 3,4,5-(OCH3)3-C6H2
10.090 H 2-CH3, 4-OCH3-C6H3
10.091 H 2-CI, 4-OCH3-C6H3
10.092 H 4-OCF3-C6H4
10.093 H 2-OCHF2-C6H4
2240 10.094 H 3-OCHF2-C6H4
10.095 H 4-OCHF2-C6H4
10.096 H 4-(OCF2CHF2) -C6H4
10.097 H 2-F, 4-OCHF2-C6H3
10.098 H 4-(OCH2CH3)-C6H4
2245 10.099 H 4-[OC(CH3)3]-C6H4
10.100 H 3-(CO2CH3)-C6H4
10.101 H 4-(CO2CH3) -C6H4
10.102 H 4-[CO2C(CH3)3]-C6H4
10.103 H 2,3-(O-CH2-O]-C6H3
2250 10.104 H 3,4-[O-CH2-O]-C6H3
10.105 H 3,4-[0-C(CH3 )2-0]-C6H3
10.106 H 3,4-[O-CH2CH2-O]-C6H3
10.107 H 2,3-[ (CH2)4]-C6H3
10.108 H 3,4-[(CH2)4]-C6H3
2255 10.109 H 2,3-(CH=CH2-CH=CH)-C6H3
RO 115353 Bl
2260
Nr.
Rin R2
10.110 H 3,4-(CH=CH~CH=CH)-C6H3
10.111 H ch3
10.112 H ch2ch3
10.113 H ch2ch2ch3
10.114 H C(CH3)2
10.115 H ch2ch2ch2ch3
10.116 H CHCH(CH3)2
10.117 H CH(CH3)CH2CH3
10.118 H C(CH3)3
10.119 H Ciclopropi1
10.120 H Ciclohexi1
10.121 H 2-Tetrahidrofuran!1
10.122 H 3-Terrahidrofurani1
10.123 H 3-Tecrahidrotienil
10.124 H 2-1,3-Dioxolanil
10.125 H 2-1,3-Dioxani1
10.126 H 4-Tetrahidropi răni 1
2265
2270
2275
2280
2285
Nr. R*n R2
11.001 H c6h5
11.002 3-C1 c6h5
11.003 4-C1 C6Hs
11.004 6-C1 C6H5
11.005 4-F c6h5
11.006 4-OCH3 C6Hs
11.007 3-CH3 C6Hs
11.008 6-CH3 C6H5
11.009 H 2-F-C6H4
11.010 H 3-F-C6H4
11.011 H 4-F-CtH4
11.012 H 2,3-F2-CfiH3
11.013 H 2,4-F2-C6H3
11.014 H 2,5-F2-C€H3
2290
2295
2300
2305
RO 115353 Bl
Nr . RJn R2
11.015 H 2,6-F2-CfiH3
2310 11.016 H 3,4-F2-CsH3
11.017 H 3,5-F2-C6H3
11.018 H 2-Cl-C6H<
11.019 H 3-Cl-C6H4
11.020 H 4-Cl-C6H4
2315 11.021 3-C1 4-Cl-C€H4
11.022 4-C1 4-Cl-C6H«
11.023 6-C1 4-Cl-C6H4
11.024 4-F 4-Cl-C6H<
11.025 4-OCH3 4-Cl-C6H4
2320 11.026 3-CH3 4-C1-CsH4
11.027 6-CH3 4-Cl-C6H4
11.028 H 2,3-Cl2-C6H3
11.029 H 2,4 ~C12 —CgHj
11.030 H 2,5-Cl2-C6H3
2325 11.031 H 2,6-Cl2-C6H3
11.032 H 3,4-Cl2-C6H3
11.033 H 3,5-Cl2-CeH3
11.034 H 2,3,4-C13-C6H2
11.035 H 2,3,5-C13-C6H2
2330 11.036 H 2,3,6-Cl3-C6H2
11.037 H 2,4,5-C13-C6H2
11.038 H 2,4,6-C13~C6H2
11.039 H 3,4,5-Cl3-C6H2
11.040 H 2-Br-C6H4
2335 11.041 H 3-Br-C6H4
11.042 H 4-Br-C«H4
11.043 H 2,4-Br2-C6H3
11.044 H 2-Br, 4-F-C6H3
11.045 H 2-Br, 4-Cl-C6H3
2340 11.046 H 2-F, 4-Cl-C6H3
11.047 H 3-F, 4-Cl-C6H3
ii.04e H 3-C1, 5-F-C6H3
11.049 H 2-CI, 4-F-C6H3
11.050 H 2-CN-C6H4
2345 11.051 H 3-CN-C6H4
11 .CL52.------ H - -4-CN-C6H4
11.053 H 3-CN, 4-Cl-C6H3
11.054 H 4-NO2-C6H4
11.055 H 4-H2N-C (=S) -C6H4
2350 11.056 H 2-CH3-C6H4
11.057 H 3-CH3-C6H4
11.058 H 4-CH3-C6H4
11.059 H 2,4-(CH3)2-C6H3
RO 115353 Bl
2355
Nr. R2
11.060 H 2.5- (CH3)2-C6H3
11.061 H 2,5-(CH3)2-C6H3
11.062 H 2.6-(CH3)2-C6H3
11.063 H 3,4-(CH3)2-C£H3
11.064 H 3,5-(CH3)2-C£H3
11.065 H 2,4,6-(CH3) 3-G£H2
11.066 H 3,4,5-(CH3)3-C£H2
11.067 H 2-CH3, 4-Cl-C£H3
11.068 H 2-C1, 4-CH3-C£H3
11.069 H 3-CH3, 4-Cl-C6H3
11.070 H 3-C1, 5-CH3-C6H3
11.071 H 2-CN, 4-CH3-C6H3
11.072 H 2-CH3, 4-CN-C£H3
11.073 H 4-(C2Hs)-C£H4
11.074 H 4-(C (Cn3) 3)-C£H4
11.075 H 3-(C6HS)~C6H4
11.076 H 4-(C6Hs)-C6H4
11.077 H 2-CF3-C£H4
11.078 H 3-CF3-C6H4
11.079 H 4-CF3-C£H4
11.080 H 3,5- (CF3)2-C6H3
11.081 H 2-C1, 4-CF3-C6H3
11.082 H 2-OCH3-C£H4
11.083 H 3-och3-c£h4
11.084 H 4-OCH3-C£H4
11.085 H 2,4-(OCH3) 2-C£H3
11.086 H 3,4-(OCH3)2-C£H3
11.087 H 2,5-(OCH3)2-C£H3
11.088 H 3,5-(OCH3) 2-C£H3
11.089 H 3,4,5-(OCH3) 3-C£H2
11.090 H 2-CH3, 4-OCH3-C£H3
11.091 H 2-C1, 4-OCH3-C6H3
11.092 H 4-OCF3-C£H4
11.093 H 2-OCHF2-C£H4
11.094 H 3-OCHF2-C£H4
11.095 H 4-OCHF2-C6H4
11.096 H 4-(OCF2CHF2) -C6H4
11.097 H 2-F, 4-OCHF2-C6H3
11.098 H 4-(OCH2CH3)-C£H4
11.099 H 4-[OC(CH3)3)-C6H4
11.100 H 3-(CO2CH3)-C£H4
11.101 H 4-(CO2CH3)-C£H4
11.102 H 4-(CO2C(CH3)3]-C6H4
11.103 H 2,3-[O-CHz-O]-C6H3
11.104 H 3,4-(0-CH2-O)-C6H3
2360
2365
2370
2375
2380
2385
2390
2395
2400
RO 115353 Bl
Nr. R% R2
11.105 H 3,4-[0-C(CH3)2-0]-C6H3
11.106 H 3,4-ÎO-CH2CH2-O]-C6H3
11.107 H 2,3-[ (CH2) 4)-CgH3
11.108 H 3,4-( (CH2)4]-C6H3
11.109 H 2,3-(CH=CH2-CH=CH)-C6H3
11.110 H 3,4-(CH=CH-CH=CH)-C6H3
11.111 H ch3
11.112 H ch2ch3
11.113 H ch2ch2ch3
11.114 H C(CH3)2
11.115 H ch2ch2ch2ch3
11.116 H CHCH(CH3)2
11.117 H CH(CH3)CH2CH3
11.118 H C(CH3)3
11.119 H Ciclopropil
11.120 H Ciclohexi1
11.121 H 2-Tetrahidrofuranil
11.122 H 3-Tetrahidrofuranil
11.123 H 3-Tetrahidrotienil
11.124 H 2-1,3-Dioxolani1
11.125 H 2-1,3-Dioxani1
11.126 H 4-Tetrahidropi rănii
NH (I(X=O))
RO 115353 Bl
2440
Nr.
12.001 1 2.002 12.003 12.004 12.005 12.006 12.007 12.008 12.009 12.010
12.01 1 12.012 12.013
12.014 12.015 12.016
2.017 12.018 12.019 12.020 12.021 12.022 12.023 12.024 12.025 12.026 12.027 12.028 12.029 12.030 12.03 1 12.032 12.033 12.034 12.035 12.036 12.037 1 2.038 12.039 12.040 12.04 1 12.042 12.043 12.044 12.045 1 2.046
R2- V
-(2-Piridil)-pirazoI-4-il
-(3,5-di-trifluormetiI~2-piriciil)-pÎra.zol-4-il
-(5-dor-3-trifluormetiI-2-piridLl)-pirazol-4-iJ
-(<5-TrifluorTnetil-2-pirîdil)-pirazol-4-il
-(4-TriflLiormetil-6-metil-2-piridil)-pirazol-4-i 1
-(1 -Etil-2-piridil)-pirazol-4-il
-(3-Piridil)-pirazol-4-il
-<<5-Metil-3-piridil)-pirazol-4-il
-(4-Piridil)-pirazol-4-il
-(2,6-Dim.etil-4-piridil)-pirazol-4-iI
-(<5.N4etil-3-piridazinil)-pirazol-4-il
-(€>~dor-3-piridazinil)-pirazoI~4-il l-(5-Metoxicarbonil-4-trifluormetil-2-pirirnidil)pirazol-4-il l-(4-TrifIuorrnetil-2-pirimidil)-pirazol-4-il
-(5-dor-2-pirimidil)-pirazol-4-il
I -(<5-Trifluormetil—4-pirimidil)-pirazol-4-iI
-(5-Etil-2-pirimîdÎl)-pîrazol —4-il
-(2-Metil-5-pîrimi<iil)-pirazol-4-il
-<5-Metil-2-pirazinil)-pirazol-4-i 1
-(5-dor-2-pirazinil)-pirazol-4-il
-(4-Metil-2-tiazolil)-pirazol —4-il
1- (5-Metil-3-tiazoliI)-pirazol —4 - i 1
-(5-Ciclopropil-3-izoxazol ii )-pi razol-4-il
-(5-Fenil-3-izoxazolil )-pirazol-4-il
4-Me til-pîrazol- 1 - il 4-Clor-pirazol- 1 - il 3, 5-Oimetil-pirazol- 1 - il 4-Fenil-pirazol- 1 - il 4-(3-Metil-5-izoxazolil )-pirazol- l - il 4-(3-tert.Butil-5-izoxazolil)-pirazol- 1 -il 4-(3-Fenil-5-izoxazolil l-pirazol - 1 - il 4-( 3-Metil-5-izoxazolil )-tiazol-2-il 4-(3-Izoxazolil-5-izoxazolil )-iiazol-2-i! 4-(2-Metil_4-tiazolil )-tiazol-2-il 4-(2-JHexiI-4-tiazolil)-tiazol-2- ii
2- (2-Metil-4-tiazolil)-5-metil-tiazol-4-il 4-(3-Metil-5-izoxazoiii >-oxazol-2-il 4-( 3-Metil-4-tiazolil )-oxazol-2-il
4-( 2-dclopropil-4-tiazol il >-oxazol-2-il 4-( 1 -Metoxiimino-etil )-tiazol-2-il 4-( 1 -Ecoxiimino-etil.)-tiazol-2-il
4-( 1 -Prop-2-eniloxiimino-etil )-tiazol-2-il
4-( 1 -tert. Butoxiimino-eiil)-tiazol-2-il
4-( 1 -Metoxiimino-propil)-tiazol-2-il
4-( 1 -Metoxi îmi no-etil )-5-metil-tiazol-2-ÎI
4-( 1 -Prop-2-eniJoxiimjno-eril >-5-metil-tiazol-2-il
2445
2450
2455
2460
2465
Prepararea compușilor inițiali IA poate avea loc, de exemplu, așa cum se descrie mai jos din metilesterul acidului S-2-metoxiimino-2-[(2-metilfeniloximetil)-fenil] acetic prin aminoliză cu metilamină, urmată de scindare cu triclorură de bor, respectiv acid bromhidric.
Se dau în continuare mai multe exemple de preparare a compușilor conform invenției.
Exemplul 1. Metilamida acidului Ε-2-metoxiimino 2-[[2-metilfeniloximetil)feniljacetic
Se suspendă 250 g de metilester al acidului E-2-metoxiimino-2-[(2-metilfeniloximetilj-feniljacetic în 1 I de soluție apoasă 40% de metilamină și se încălzește 4 h la 40°C. După răcire la temperatura camerei (2D°C), se absoarbe substanță solidă, se spală de mai multe ori cu apă și se usucă la 50°C. Se obțin 22S,8 g din compusul din titlu, sub formă de cristale incolore.
Punct topire 109...112 C.
1H RMN (CDCI3) δ ppm: 2,20 (s, 3H); 2,85 (d, 3H); 3,95 (s, 3H); 4,90 (s, 2H); 6,7 (NH); 6,8-7,6 (m, 8H).
Exemplul 2. Metilamida acidului Ε-2-metoxiimino 2-[(2-clormetil)-fenil]acetic
Se introduc 2 g de metilamidă a acidului E-2-metoxiimino-2-[(2-metilfeniloximetil)feniljacetic din exemplul 1 în 30 ml de diclormetan anhidru, la O C. In aceasta se
2470
2475
2480
2485
RO 115353 Bl picură 9,4 g triclorură de bor, sub formă de soluție 1 molară de n-hexan, se încălzește 1,5 h la reflux, se răcește la 10°C, se mai adaugă încă o dată 9,4 g triclorură de bor și se lasă să se agite peste noapte la temperatura camerei (20oC]. După adăugare prin picurare de 8,2 g metanol, se agită precipitatul pentru înglobare. Reziduul este preluat în 100 ml diclormetan, se spală cu leșie caustică și apoi cu apă. Faza organică se usucă în final peste sulfat de sodiu. După eliminarea solventului rămân 1,2 g din compusul din titlu, sub formă de ulei.
1H RMN (CDCI3) δ ppm: 2,95 (s, 3H); 3,90 [s, 3H); 4,45 (s, 2H); 6,8 (NH); 7,1-7,6 (m, 4H).
Exemplul 3. Metilamida acidului Ε-2-metoxiimino 2-[(2-brommetil)-fenil]acetic Se introduc 10 g de metilamida a acidului E-2-metoxiimino-2-[(2-metilfeniloximetil)-fenil]acetic din exemplul 1 în 50 ml de diclormetan anhidru. In soluție se introduce acid bromhidric până la concentrația de saturație [circa 9 g HBr). După o agitare de 68 h la temperatura camerei, aductul este complet reacționat. După un adaos de încă 50 ml de diclormetan, se lucrează mai departe ca în exemplul 2. Se obțin 7,0 g din compusul din titlu sub formă de ulei, care cristalizează complet prin menținere în repaus.
Punct topire: 128...129°C.
1H RMN (CDCIg) δ ppm: 2,95 (d, 3H); 3,95 (s, 3H); 4,35 (s, 2H); 6,85 (NH); 7,17,5 (m, 4H).
Exemplul 4. Metilesterul aciduluiΕ-2-metoxiimino 2-[(2-[5-(4-clorfenil)-izoxazol-3il]-oximetil]-fenil]-acetic
Se dizolvă 1,8 g 3-hidroxi-5-(4-clorfenil)-izoxazol în 10 ml de dimetilformamidă. La aceasta se adaugă 1,6 g carbonat de potasiu fin pulverizat și 2,8 g metilester al acidului E-2-metoxiimino-2-[(2-brommetil]fenil]acetic. Se agită peste noapte la temperatura camerei și se toarnă apoi amestecul de reacție peste 50 ml apă pentru prelucrare mai departe. După extracție de trei ori cu metil-terț-butileter se usucă fazele organice reunite peste sulfat de sodiu. După evacuarea solventului, reziduul se freacă cu metil-terț-butileter. După aspirație, rămân 1,8 g din compusul din titlu.
Punct topire: 155...157°C.
1H RMN (CDCIg) δ ppm: 3,85 (s, 3H); 4,06 (s, 3H); 6,1 (s, 1H); 7,2-7,7 (m, 8H).
Exemplul 5. Metilamida acidului Ε-2-metoxiimino 2-[(2-[5-(4-clorfenil)-izoxazol-3il]-oximetil)-fenil]-acetic
Se dizolvă 1,0 g din metilesterul obținut în exemplul 4, în 15 ml de tetrahidrofuran și se tratează cu 1 ml de soluție de metilemină în soluție apoasă 40%. Se agită peste noapte la temperatura camerei, se concentrează precipitatul și reziduul este preluat în 50 ml de metil-terț-butileter. Faza organică se extrage cu apă, se usucă peste sulfat de sodiu și în final se evaporă la sec. Rezută 0,9 g din compusul din titlu sub formă de solid incolor.
Puoct topire: 195...158°C.
1H RMN (CDCI3) δ ppm: 2,95 (d, 3H); 3,95 (s, 3H); 5,2 (s, 2H); 6,15 (s, 1H); 6,85 (NH); 7,2-7,8 (m, 8H).
Exemplul 6. Metilamida acidului Ε-2-metoxiimino 2-[{2-[5-[4-trifluormetilfenil)1,3,4-ozadiazol-2-il]-tiometil]-fenil]-acetic
Se dizolvă 1,35 g de 5-(4-trifluormetilfenil)-2-mercapto-1,3,4-oxadiazol și 1,43 g din compusul de brommetil din exemplul 3 în 30 ml de acetonă; după adăugarea a
0,8 g de carbonat de potasiu fin pulverizat, se agită precipitatul la temperatura camerei peste noapte. Se separă prin aspirație de substanță solidă și se evaporă filtratul la sec. Reziduul rămas se freacă cu n-pentan și se aspiră.
RO 115353 Bl
Rezultă 2,2 g de compus din titlu, sub formă de substanță solidă incoloră.
Punct topire: 128,..129°C.
Ή RMN (CDCI3) δ ppm:
Exemplul 7. Metilamida acidului Ε-2-metoxiimino 2-[(2-[1 -(4-clor-2-metilfenil)pirazol-4-il]-oximetil]-fenil]-acetic
Se introduc 1,05 g de 1-(4-clor-2-metilfenil]-4-hidroxipirazzol în 20 ml de diclormetan. După adăugarea a 50 mg de iodură de tetra-n-butilamoniu și a unei soluții de 1,43 g de compus de brommetil din exemplul 3 în 10 ml diclormetan, se începe reacția cu 20 ml de leșie de sodă caustică 10%. Sistemul din două faze se agită puternic până la transformarea completă a compusului brommetil. Se separă faza organică, se extrage încă de două ori cu diclormetan și se usucă fazele organice reunite peste sulfat de sodiu. Produsul brut rămas după evacuarea solventului se preia în 70 ml izopropileter/acetonă (5:2, voi./voi.]. Se decantează de componentele insolubile, se concentrează lichidul și se cromatografiază peste gel de silice (agent de eluare toluen/acetat de etil 9:1).
2535
2540
2545
2550
Tabelul 1
2555
Nr. R>„ X R2-Y p.t.(°C] /IR [cm-’J/'H-NMR (ppm)
1 H 0 5-Metil-izoxazol-3-il 112 - 115
2 H 0 5-('4-Clorlenil)-izoxazol-3-il 195 - 198
3 11 0 3-Fen îl-1.2.4-tiadiazo1-5-il 3230, 1652. 1588, 1462, 1351
5 H Ξ 5-(4-Cloilenil)-1 .3.4-oxadiazol-2-il 186 - 188
6 11 Ξ 5-(4-Metilfenil)-l .3.4-oxadia/ol-2-il 176 - 177
7 H 0 4-(4-Fluoiîenî()-1,3-tiazol-2-i 1 118 - 120
6 H 0 4-(4-C1oî 'Icnii)-1.3-iia/ol-2-il 121 - 123
9 H 0 4-(2.4-Diclorfenil)-l .3-(ia/ol-2-il 120 121
10 H 0 1 -Fcn ii-1,2.4-liiazoi-3-il 1667, 1545, 1329, 1069, 1038
11 H 0 1 -Fenil-piiazol-4-il 1667, 1597, 1580, 1503, 1400, 1357, 1035
12 H 0 1 -(4-Fluortaiil )-piiazol-4-il 1667, 1514, 1403, 1358, 1227, 1033
2560
2565
Nr. R’n X R2-Y p.t.(°C)/IR [cr1)/'H-NMR (ppm]
14 H O l-(4-Triiluormetilfcnil)-pirazol-4-il 98 - 100
15 H O l-(4-Cianofenil)-pirazol-4-il 130 - 135
16 H O l-(4-Metilfenil)-pirazol-4-il 102 - 105
17 H O l-(4-Clorlcnil)-pirazol-4-il 111 - 114
18 H O l-(2,4~Dic loden il)-pirazol-4-il 104 - 106
19 H 0 5-Trifluormctil-izooxazol-3-il 97 - 98
20 H O 5-Fcnil-iz<)xazol-3-ii 121 - 123
21 H O l-(6-Clor-2-piridil)-l.2.4-iriazol-3-il 153 - 155
22 11 O l-(2-Clor-4-mctil Icnii )-ρίι;ι/ιΊ-4-ίΙ
23 H O l -(2.4-Diclodeni I )-pirazol-3-i I 99 - 102
24 H O l -(4-Clorfcnil )-pirazol-3-i I 110 - 122
25 H O l -(3-Clorfcnil)-pi razol-3-il 1670, 1596, 1547, 1475, 1036
26 H O I -(4-lluorfenil >-pirazol-3-i l 80 - 83
27 H O I -(4-Meti! icnil)-pirazol-3 - i I 3379, 1662, 1540, 1353, 1033
28 H S I -Mctil-imida7ol-2-il 124 - 126
29 H S 4-Metil-1,2.4-ΐπ8ζοΙ-3-ΐΙ 131 - 135
30 H Ξ 5-(4-Trifli!ormefilfenil)-l.3.4-oxadiazol-’-il 128 - 129
31 H O 4-Acctil-tiazol-2-il 83 - 85
32 H O 4-lzopropil-tiazol-n-il 73 - 74
33 H O 4-lzobÎilil-liazol-7-il 51 - 52
34 H O 4 Je.nikiinz.nl-/>-il 128 - 130
2570
2575
2580
2585
RO 115353 Bl
Nr. R’n X R2~Y p.t.[°C)/IR (cm-’l Z'H-NHR [ppm]
35 H 0 4-(2-Metihcnil)-liazol-2-il 88 - 89
36 H 0 4-(3-Metilfenil)-tiazol-2-il 91 - 92
37 H 0 4-(4-Metilfenil)-tiazol-2-il 118 - 119
38 H 0 4-(2-Metoxifenil)-tiazol-2-il 1671, 1533. 1487, 1462, 1244, 1185, 1036
39 H 0 4-(3-Metoxifenil)-tiazol-'?-il 113 - 114
40 H 0 4-(4-Metoxifcnil)-liazol-2-il 105 - 106
41 H 0 4-(3-Bromfenil)-tiazol-2-il 110 - 112
42 H 0 4-(4-Bromfeni))-tiazol-2-il 122 - 124
43 H 0 4-(3-1 nil uormctilfenil)-iiazol-2-il 99 - 100
44 H 0 4-(4-Trifluoi metil fenil )-tiazol-2-il 115 - 117
45 H 0 2-(4-Huoi 1cnil)-5-nictii-iia/ol-4-il 126
46 H 0 4-Fenil-oxazol-2-il 1670, 1619, 1602, 1348, 1036
47 H 0 5-Cic!opropil-izoxazol~3-il 3300, 1671, 1618, 1509, 1038
48 H 0 3-(4-ClorieniO- i .2.4-iiadia/e î-S-i 1 138 - 140
49 H 0 1 -Feni IpirazoFa-il 80 - B3
50 H 0 5-Mclil-1 -l'cnil-pirazol-4-i) 3340, 1668, 1598, 1503, 1409, 1036
51 H 0 3-(4-Fluoit'eiiil)-1.2.4-tiadÎazol-5-il 105 - 110
52 3-Cl 0 l -(4-Cloifcni l)-pirazol-3-i! 144 - 147
53 3-Cl 0 1 -(4-Mct i l Icni 1 )-pi razol-3-ι 1 3350, 1670, 1543, 1357, 1039
Nr. R’„ X R2-Y p.t.(°C]/IR [ppm]
54 3-Cl 0 î-(4-CIorfenil)-pirazol-4-iÎ 2,9 (3H); 3,9 (3H); 5,0 <2H>; 6,8 (NH); 7,1-7,6 (9H)
55 H 0 4-fMetoxiiminoel-l-il)-tiazol-2-il 115 - 116
56 H 0 4-(Etoxi i ni i noet-1 - i 1 )-t iazo 1 - 2 - i l 65 - 67
57 H 0 5-(Metoxiiminoet-l-i 1 )-4-nieii l-t iazol-2-il 104 - 106
58 H 0 5-(Etoxiiminnetil-1 -il)-4-mcli l-tiazol-2-il 3320, 1617, 1508, 1378, 1285, 1048
59 H 0 1 -(n-Clorfenil)-1.2,4-triazol-3-i 1 3310, 1660, 1551, 1504, 1333, 973
60 H 0 l-(4-Clorfcni l)-5-mcti 1-1.2.4-(ri;i/ol-3-il 3330, 1670, 1541, 1350, 1036
61 H 0 1-MeliU5-tnfluormclilpira7ol-3-il 5? - 59
62 H 0 i -(2-Ciorl eni l)-pirazol-3-i 1 80 - 82
63 H 0 1 -(2.4-Di meii lienil)-pi razol-.'-tl 3240, 1670, 1541, 1483, 1360, 1036
64 H 0 1 -(4-Cioii cni l)-3-mclil-pira/ol-4-il 119 - 122
65 H 0 5-(5-Mctil-l .2.4-oxadiazol-3-il)-i7oxazol-3-il 113 - 115
66 H 0 5-( 5-Propil-1.2.4-oxadiazol-3-il)-iz.oxazol-3-il 3325, 2936, 1659, 1529, 1346, 1039
67 H 0 5-(5-Hexil-1.2.4-oxadiazol- .'-iD-izoxaz.al-.'-il 3295, 2930, 1660, 1530, 1343, 1040
68 3-Cl 0 4-(4-CloiTenil)-l .a-iiazol-2-il 68 - 71
69 3-Cl 0 4-(2.4-DiclniTcnil)-l ,3-tîa/.ol-2-ii 128 - 130
70 3-Cl 0 1 -(2.4-Oicloi îcnil)-pirazol-?-il 128 - 129
RO 115353 Bl
2635
Nr. R’„ X R2-Y p.t.i°C]/IR [cm-1]/'H-NMR [ppm]
71 3-C1 0 1 -(4-CJorf enil)-1,2.4-triazol-3-i 1 171 - 173
72 li 0 1 -(.î^-UiclorfenirppiFazoI-j-iî ’ 1—~ 3330, 1670, 1547,1474, 1358, 1036
73 H 0 1-(2.5-Diclorfcnil)-pirazol-3-il 3310, 1670, 1546, 1490, 1471, 1435, 1035
74 H 0 1-(3.5-Diclorl'cnil)-pirazol-3-il 154 - 156
75 H 0 l-(4-Clor-2-mchltenil)-pna/nl-3-ii 3320, 1669, 1543, 1479, 1350, 1034
76 H 0 1 -(4-Melox i lent l)-pi raz.ol-3 -i! 3330, 1670, 1542, 1517, 1360, 1034
77 H 0 1-(3-Tritluormetilf'eniD-pin>zol-3-i) 114 - 116
78 H 0 I -(4-Clorfenil)-5-tri fluomici i l-pirazol-3-i 1 3330, 1669, 1567, 1505, 1139
79 H 0 3-(4-Clorfenil)-izoxazol-5-il 142 - 145
SO H 0 5-C iano-izoxazol-3-il 2,9 [3H); 4,0 {3H); 5,15 (2H); 6,3 (10); 6,85 [1H); 7,2 - 7,6 (411)
81 H 0 5-Meli 1-2-( pi iid-2-il)-1 127 - 128
82 H 0 5-Mcli 1-2-( pi i id-3-il )-l. '-lia/ol-4-ii 148 - 149
63 H 0 5-Metil-2-(pind-4-il)- {.3-(iu/ol-4-is 1J6 - 137
84 H 0 5-Meti l-2-< l(iran-2-il)-1,3-liazol-4-il 100 - 102
85 H 0 5-Mctil-2-(iicn-2-il)-l .3-iiazcl-4-i! 137 - 138
86 H 0 5-Meti 1-2-( 3-mctilisoxazol-> il )-l .3- t ia/ol-4-i 1 120 - 122
2640
2645
2650
Nr. R'n X R2-Y p.t.[°C)/IR [cm-iJ/’-H-NMR [ppm]
87 H 0 4-(3-Metilizoxazol-5-il)-I.3-liazol-2-il 109 - 111
88 H 0 tiazol-4-il 88 - 92
89 H 0 4-( 2.4-L)i meti l-1 J-Liazol->i 1)-1Jtiazol-4-il 129 - 130
90 H 0 5 -Meii 1-2-( 2-n-hcpiil-l. 3-tiazol-4-i 1)- 1.3-tiazoM-il 72 - 74
91 11 0 4-(2-n-l leptî 1-1.3.tiazol-4-i 1)-1 ,3-tiazol- 2-il 64 - 66
92 H O 1 -(2-Mclilfcni 1 )-pi razol-3-i 1 3330, 1672, 1541, 1360, 1360, 1035
93 H 0 1 -(3-Metilfcnil)-pi razol-3-i 1 3340, 1671, 1545, 1358, 1036
94 H O 5-λ leii 1-1 -fenil-pirazol-3-il 138 - 140
2655
2660
2665
Nr. R’n X R2-Y p.t.[°C]/IR [cm-1)/‘H-NMR [ppm]
1 H O 5-Metil-izoxazol-3-il 108 - 110
2 H 0 5-(4-Clort'enil)-izoxazol-3-il 155 - 157
3 H 0 3-Fenil-1,2.4-tiad izol-5-i 1 139 - 140
4 H s >0.<|or|enil)-1.3.4-oxadi/;iol-2-il 103 - 105
5 H g 5-(4-Metil Icnii)-! .3.4-oxadiazol-2-il 135 - 136
6 H O l-(4-l;liiorlenil)-l .3-liazol-2-il 105 - 106
7 H O 4-(4-Clorlcnil)- l.3-liazol-2-il 109 - 110
8 H 0 4-{2.4-I)(c!ot tenii)- l.3-ii;i/<>l-2-i! 136 - 137
9 H 0 1-Fenil-1.2.4-lriaz.ol-3-il 88 - 90
10 H 0 1 -Fcnil-pirazol-4-il 1726, 1597, 1503, 1400, 1358, 1220, 1019
11 H 0 1 -(4-FluoiTenil )-pirazo!-4-il 1727, 1583, 1514, 1224, 1070, 1021
2670
2675
2680
RO 115353 Bl
Nr. R‘n X r2-y p.t.[°C]/IR (cm-1)/‘H-NMR [ppm]
12 H 0 l-(4-Trifluormctilfenîl)-pinizAi|-4’tl 82 - 84
13 H 0 l-0-Cianofenil)-pirazol-4-i| 156 - 157
14 H 0 l-(4-Melil fenil )-pirazol-4-il 105 - 107
15 H 0 i -(4-Clorlcnil )-pirazol-4-i 1 86 - 90
16 H 0 1 -(2,4-Diclorlen i l)-pi riizol-T-il 102 - 104
17 H 0 5-Ί nlluornietil-izoxazol-3-il 90 - 93
18 H 0 S-Peni l-izoxazol-3-ii 95 - 97
19 H 0 l -(2.4-Diclori'cnil )-pirvzol-3-il 121
20 H 0 1 -(4-Clorlcnil )-pirazol-3-il 112 - 113
21 H 0 1 -(3-Clorienîl )-pirazol-3-i 1 80 - 84
22 H 0 1 -{4-i;luocfcnil )-pi razul-?-: 1 105 - 107
23 li 0 l-(4-Metilfenil)-piraznl-?-il 110 - 111
24 H s 1 -Metil-inndazol-2-il 104 - 108
25 H s 4-Mctil- l.2.4-(riazol-?-il 144
26 li 0 4-Acclil-tiazol-2-il 110 - 112
27 li 0 4-Izopropil-tiazol-2-il 1726, 1515. 1322. 1253, 1068
28 H 0 4-Ιζο(·Ίΐιίΐ-ιίίΐζοΙ-2-ίΙ 1729, 1533, 1437, 1314, 1227, 1069
29 H 0 44 2-Mct ilteni l)-tiazol-2-i 1 99 - 100
30 H 0 4-(3-Metillcnil)-tiazol-2-il 79 - 80
31 H 0 4-(4-Metil fenil )-tiazol-2-i 1 121 - 122
Nr. R‘„ X r2-y p.t.[°Cl/IR [cnr‘J/‘H-NMR [ppm]
32 H 0 4-(2-Metoxi fenil)-tiazol-2‘i 1 111 - 113
33 H 0 4-(3-MetoxifeniJ)-1iazoJ-2-il 78 - 79
34 H 0 4-(4-Metoxifenil)-tiazol-2-il 132 - 133
35 H 0 4-(3-Bronif'enil)-liazol-2-il 91 - 94
36 H 0 4-(4-Bromfenil)-tiazol-2-il 123 - 125
37 H 0 4-0-Tntluormetilfenil)-tiazol-2-il 85 - 86
38 H 0 4-(4-TrhluormctilfeniT)-tiazol-2-il 94 - 95
39 H 0 2-(4-l;luoffcnil)-5-nicti l-t iazol-4-il 105 - 106
40 H 0 5-Ciclopropil-izoxazol-3-il 103 - 106
41 H 0 3-(4-Clorl'enii)-1.2,4-iia<.iiazol-5-i< 139 - 140
42 H 0 1 -Fenilpirazol-3-il 80 - 83
43 H 0 S-Metil-1 -fcni l-pirazol-4-i 1 1726, 1598, 1503, 1361, 1188, 1069
44 H 0 3-(4-FluorfeniI)-l ,2.4-tiadiazol-5-il 153 - 155
45 3-C1 0 1 -(4-Clodenil)-pirazol-3-il 100 - 104
46 3-CI 0 1 -K-MctilIcniO-pirazul-a-ii 141 - 146
47 H 0 4-(Metoxiiniinoct-1 -il )-t iazul-2-il 105 - 106
48 H 0 4-(I£toxiiiiiinoetil-l-il i-lia/ol-2-il 92 - 93
49 H o S-(Metuxiiminoc(-1 -ii )-4-mct i l-tazol-°-i 1 75 - 76
50 H 0 5-(l joxiiminOelil-1 -il)-4-inctil-iiazol-2-il 95 - 97
51 |h 0 l-(n-Clortenil)-l.2.4-tria/ol- '-il 95
RO 115353 Bl
2725
Nr. R*n X R2-Y p.t.[°C]/IR [cm-1]/1H-NMR [ppm]
52 H 0 l-(4-Clorfenil)-5-metil-l .2.4-1 riazol-3-il 1729, 1539, 1434, 1350, 1019
53 H 0 l-Metil-5-trifluoimetil-piraz.ol-.3-il 50 - 52
54 H 0 l-(2-Clorfenil)-pirazol-3-il 85 - 87
55 H 0 1 -(2,4-Dimetilfcnil)-pirazol-3-il 95 - 100
56 H 0 l-(4-Clorf'enil)-3-metil-pirazol-4-il 109 - 114
57 H 0 5-(5-Mctil-1.2.4-oxadiazol-3-il )-izoxazol-3-il 128 - 131
59 H 0 5-(5-Propil-l ,2.4-oxadiazol-3-i])-izoxazol-.3-il 73 - 74
59 H 0 5-(5-1 Icxil-1.2.4-oxadiazol-3-il)-izoxazol-3-il 1728, 1526, 1439, 1359, 1221, 1069
60 H 0 1-Metil-3-l'cnil-l .2.4-tri:izol-5-il 110
61 H 0 1+j.5-Diclorfcnil)-1.2.4-tniiz<>l-3-il 157 - 160
62 H 0 5-Etil-l-fenil-1,2,4-triazol-3-il 88 - 91
63 H 0 1 -(2.4-Dicloi fenil)-l .2.4-lriazol-3-il 129 - 131
64 H 0 1 -(2.6-Diclorfenil)-pi razol-3-i 1 128 - 130
65 3-Cl 0 4-(4-Clorfenil)-l .3-tiazol-2-il 154 - 155
66 3-Cl 0 4-( 2.4-Diclorfeiii 1)-1.3-(ia/ol-2-i 1 155 - 158
67 3-Cl 0 1 -(2.4-Dîclorfcn i 1 l-pirazo Ι-3-ι 1 133 - 135
68 3-Cl 0 I -(4-Clorl uni 1)-1 .2.4-ιγκιζοΙ-?-i I 130 - 131
69 H 0 1 -(3.4-DicloiTeni l)-pirazol-?-i 1 95 - 97
70 H 0 1 -(2.5-D(clorfenil )-piraz.ol-3-i 1 90 - 93
71 H 0 1 -(3.5-Diclorlenil )-oirazol-3-i 1 130 - 132
2730
2735
2740
Nr. R'n X R2-Y p.t.[°C)/IR /‘H-NMR [ppm]
72 H 0 l-(4-Clor-2-metil fenil )-pirazol-3-il 113 - 155
73 H 0 l-(4-Metoxifenil)-pirazol-3-il 102 - 105
74 H 0 1 -(3-Tri fluormetilfcnil) -pirazol-3-il 109 - 111
75 H 0 3-(4-Clorfenil)-izoxazol-5-il 113 - 114
76 H 0 5-Ciano-izoxazol-3-il 105 - 107
77 H O 5-MetiI-2-(pirid-2-il)-1.3-tiazol-4-i! 105 - 107
78 H 0 5-Metil-2-(pirid-3-il)-l.3-tiazol-4-ÎI 97 - 98
79 H 0 5-Metfl-2-(pirid-4-il)-i .3-liazol-4-il 146 - 147
80 H 0 5-Metil-2-(furan-2-ilM.3.tiazol-4-il 92 - 93
81 H 0 5-Metil-2-(tien-2-iB“l 3-tiazol-4-il 109 - 110
82 H 0 5-Mci il-2-( 3-mct i 1Î7o\aznI-5-il1. 3-t ia/iil-4-il 111 - 113
83 H 0 4-(3-Mct ilizoxazol-5-ii)-1.3-uazol-2-il 98 - 100
84 H 0 5-Metil-2-(2-nietil-l .3.tiazol-4-il)-l .3tiazol-4-i 1 96 - 97
85 H 0 4-(2.4-Dimctil-l .3-tiazol-5-il )-l .3-tiazol- 4-il 117 - 118
86 H 0 5-Melil-2-(2-n-heplil-l ,3-liazol-4-il)- 1.3-tiazol-4-il 73 . 75
87 H 0 4-( 2-n-I leplil-1,3-iiazol-4-il )-l .3-tiazol- 2-il 73 - 75
88 H 0 5-Me(il-2-fcnil-l ,3-tiazol-2-il 108 - 110
89 H 0 5-Mctoxicarbonil-izoxaznl-3-il 77 - 78
2745
2750
2755
2760
Nr. R'n X R2-Y p.t.[°C]/IR [cm-l]/‘H-NMR [ppm]
90 H 0 5-Carbamoil-izoxazol-3-il 142 - 145
91 H 0 5-( 1,2.4-Oxadiazol-3-i 1 )-izoxazol-3-i 1 122 - 123
92 H 0 «-Meioxicarbonil-l-ienil-pinizol-J-il 90 - 93
93 H 0 1 -(2-Mclilfenil)-pirazol-3-il 81 - 85
94 H 0 5-(5-Mercapto-l ,3,4-oxadiazol-2-il)-izoxazol- 3-il 3348, 1730, 1556, 1478, 1368, 1073
95 H 0 5-(5-1 lidioxi-l .3.4.-C)x;!diazol-2-il J-izoxaznl- _ 3260, 1816, 1803, 1780, 1734, 1559, 1502, 1353, 1066
2765
2770
RO 115353 Bl
Compușii cu formula generală I se utilizează ca fungicide și se remarcă printr-o eficacitate deosebită împotriva unui spectru larg de ciuperci patogene pentru plante, mai ales din clasa ascomycetelor și basidiomycetelor. Ei sunt parțial activi din punct de vedere sistemic și pot fi folosiți ca fungicide pentru frunze și pentru sol.
Acești compuși au o importanță deosebită pentru combaterea unui mare număr de ciuperci la diferite plante de cultură cum ar fi grâu, secară, orz, ovăz, orez, porumb, iarbă, bumbac, soia, cafea, trestie de zahăr, viță de vie, plante fructifere și de ornament și plante de legume cum ar fi castraveți, fasole și dovleci, precum și la semințele acestor plante.
Acești compuși se utilizează pentru combaterea următoarelor boli ale plantelor: Erysiphe graminis la cereale, Erysiphe cichoracearum și Sphaerotheca fuligenea la dovlecei, Podoshaera leucotricha la meri, Uncinula necator la viță-de-vie, Pucciniadiverse specii- la cereale, diferite specii de Rhîzoctonia la bumbac și gazon, diverse specii la Ustilago la cereale și trestie de zahăr, Venturia inaequalis la meri, diverse specii de Helminthosporiurn la cereale, septoria nodorum la grâu, Botrytis cinerea (mucegai cenușiu] la fragi, viță-de-vie, Cercospora arachidicola la arahide, Pseudocercosporella herpotrichides la grâu, orz, Pyricularia oryzae la orez, Phytophtora infestans la cartofi și tomate, specii de Fusarium și Verticillium la diferite plante, Plasmopara viticola la viță-de-vie, Alternaria la legume și fructe.
Compușii cu formula generală I se folosesc pentru tratarea ciupercilor sau a plantelor care trebuie protejate de ciuperci, semințe, alte materiale sau solul cu o cantitate eficientă fungicidă de substanță activă. Folosirea se face înainte sau după infectarea materialelor, plantelor sau semințelor prin ciuperci.
Compușii cu formula generală I se condiționează în formulări obișnuite, cum ar soluții, emulsii, suspensii, prafuri, pulberi, paste și granule. Forma de aplicare se orientează după scopul de utilizare respectiv; aceasta trebuie să se realizeze în fiecare caz printr-o repartizare fină și omogenă a benzilesterului orto-substituit al unui acid ciclopropancarboxilic. Formulările se prepară în modul cunoscut, de exemplu, prin diluarea substanței active cu solvenți și/sau purtători, dacă se dorește cu utilizarea de emulgatori și agenți de dispersie, putându-se utiliza în cazul apei, ca agent de diluare și alte substanțe organice drept solvenți ajutători. Ca ajutători se pot folosi în principal: solvenți ca hidrocarburi aromatice, de exemplu, xilen, hidrocarburi aromatice clorurate, de exemplu, clorbenzeni, parafine, ca de exemplu, fracțiuni de petrol, alcooli, de exemplu, metanol, butanol, cetone, de exemplu, ciclohexanona, amine, de exemplu, etanolamina, dimetiformamida și apă; substanțe de suport, ca de exemplu, pulberi de roci naturale, caoline, alumine, talc, cretă și pulberi de roci sintetice, de exemplu, acid silicic foarte dispersat, silicați, emulgatori cum ar fi emulgatori neionogeni și anionici, de exemplu eter de polioxietilenă-alcool gras, sulfonați alchilici și sulfonați arilici și agenți de dispersie cum ar fi leșii ligninsulfitice și metilceluloză.
Agenții fungicizi conțin, în general, între 0,1 și 95, de preferință, între 0,5 și 90% în greutate, substanță activă.
Se folosesc cantități după felul efectului dorit între 0,02 și 3 kg de substanță activă per ha.
La tratarea semințelor sunt necesare, în general, cantități de substanță activă de 0,001 până la 50 g, de preferință, 0,01 până la 10 g per kg semințe.
Compușii, conform invenției, pot exista în forma de aplicare ca fungicide și împreună cu alte substanțe active, de exemplu, cu erbicide, insecticide, regulatori de creștere, fungicide sau și cu îngrășăminte.
La amestecarea cu fungicide se obține în acest caz de multe ori o mărire a
RO 115353 Bl
2825 spectrului de acțiune fungicid.
In continuare se prezintă fungicide cu care compusul conform invenției poate fi utilizat în comun, cu scopul de a explica posibilitățile de combinare, fără a le limita: sulf, ditiocarbamați și derivații lor, cum ar fi dimetilditiocarbamat de fier, dimetilditiocarbamat de zinc, etilenbisditiocarbamat de zinc, etilenbisditiocarbamat de mangan, etilendiamin-bis-ditiocarbamat de mangan-zinc, tiuramdisulfură de tetrametil, complex amoniacal de (N,N-etilen-b/'s-ditiocarbamat) de zinc, complex amoniacal de (Ν,Ν-propilen-b/s-ditiocarbamat) de zinc, (Ν,Ν'-propilen-b/s-ditiocarbamat) de zinc, disulfură de N,N'-polipropilen-b/s(tiocarbamoil);
nitroderivați, cum ar fi dinitro-(1-metilheptil)-fenilcrotonat, 2-sec-butil-4,6-dinitrofenil-3,3-dimetilacrilat, 2-sec-butil-4,6-dinitrofenil-izopropilcarbonat, 5-nitro-izo-c/Aizopropilesterul acidului ftalic;
compuși heterociclici, cum ar fi 2-heptadecil-2-imidazolinacetat, 2,4-diclor-6-(ocloranilin)-s-triazină, Ο,Ο-dietil-ftalimidofosfonotioat, 5-amino-1 -[b/s-(dimetilamino]fosfonil]-3-fenil-1,2,4-triazol, 2,3-dician-1,4-ditioantrachinonă, 2-tio-1,3-ditiolo[4,5bjchinoxalină, 1-(butilcarbamoil)-2-benzimidazol-dimetilesterul acidului carbamic, 2metoxicarbonilamino-benzimidazol, 2-(furil-(2)-benzimidazol, 2-(tiazolil-4]-benzimidazol, N-(1,1,2,2-tetracloretiltio)-tetrahidroftalimidă, N-triclormetiltio-tetrahidroftalimidă, Ntriclormetiltioftalimidă,
N-diclorfluormetiltio-N',N’-dimetil-N-fenil-diamida acidului sulfuric, 5-etoxi-3-triciormetil-1,2,3-tiadiazol, 2-rodanmetiltiobenztiazol, 1,4-diclor-2,5-dimetoxibenzen, 4-(2clorfenilhidrazon)-3-metil-5-izoxazolonă, piridin-2-tio-1 -oxid, 8-hidroxichinolină, respectiv sarea sa de cupru, 2,3-dihidro-5-carboxanilido-6-metil-1,4-oxatiină, 2,3-dihidro-5carboxanilido-6-metil-1,4-oxatiină, 2,3-dihidro-5-carboxanilido-6-metil-1,4-oxatiin-4,4dioxid, anilida acidului 4-metil-5,6-dihidro-4H-piran-3-carboxilic, anilida acidului 2-metilfuran-3-carboxilic, anilida acidului 2,5-dimetil-furan-3-carboxilic, anilida acidului 2,4,5trimetilfuran-3-carboxilic, ciclohexilamida acidului 2,5-dimetil-3-carboxilic, amida acidului N-ciclohexil-N-metoxi-2,5-dimetilfuran-3-carboxilic, anilida acidului 2-metilbenzoic, anilida acidului 2-iodbenzoic, N-formil-N-morfolino-2,2,2-tricloretilacetal, piperazin-1,4-diil-b/s(1-(2,2,2-tricloretil]-formamidă, 1 -(3,4-d ici or a n il i n o)-1 -formilamino-2,2,2-tricloretan, 2,6-dimetil-N-tridecilmorfolină, respectiv sărurile sale, 2,6-dimetil-N-ciclododecilmorfolină respectiv sărurile sale, N-[3-(p-terț-butilfenil)-2-metilpropil]-c/s-2,6-dimetilmorfolină, N-[3-(p-terț-butilfenil)-2-metilpropil]-piperidină, 1-(2-(2,4-diclorfenil)-4-etil-1,3dioxolan-2-il-etil]-1 H-1,2,4-triazol, 1-(2-(2,4-diclorfenil)-4-/?-propil-1,3-dioxolan-2-il-etil]1H-1,2,4-triazol, N-(n-propil)-N-(2,4,6-triclorfenoxietil)-N'-imidazol-il-uree, 1-(4-clorfenoxi)-3,3-dimetil-1-(1 H-1,2,4-triazol-1 -il)-2-butanonă, 1 -(4-clorfenoxi)-3,3-dimetil-1 -(1H-
1.2.4- triazol-1-il)-2-butanol, alfa-(2-clorfenil)-alfa-(4-clorfenil)-5-pirimidin-metanol, 5-butil-
2-dimetilamino-4-hidroxi-6-metilpirimidină, b/s-(p-clorfenil)-3-piridinmetanol, 1,2-b/s-(3etoxicarbonil-2-tioureido)-benzen, 1,2-b/s-(3-metoxicarbonil-2-tioureido]benzen, precum și diferite fungicide cum ar fi dodecilguanidinacetat, 3-[3-(3,5-dimetil-2-oxiciclohexil)-2hidroxietil]-glutarimida, hexaclorbenzen, DL-metil-N-(2,6-dimetilfenil]-N-furoil(2)-alaninat, DL-N-(2,6-dimetilfenil)-N-(2'-metoxiacetil]-alanin-metilester, N-(2,6-dimetilfenil)-N-cloracetil-D,L-aminobutirolactona, ΟΙ.-Ν-^,εΗϋΓηβΡίίθηίΠ-ΙΧΗίβηίΙθοβύΠ-θΙθηΐηιτιβίίΙεΞίεη, 5metil-5-vinil-3-(3,5-diclorfenil)-2,4-dioxo-1,3-oxazolidină, 3-[3,5-diclorfenil-(5-metil-5metoximetil]]-1,3-oxazolidin-2,4-dionă, 3-(3,5-diclorfenil)-1-izopropilcarbamoil-hidantoină, N-(3,5-diclorfenil)-1,2-dimetilciclopropan-1,2-imida acidului dicarboxilic, 2-cian-[N-(etilaminocarbonil]-2-metoximino]-acetamidă, 1 -(2-(2,4-diclorfenil]-pentil]-1 H-1,2,4-triazol,
2.4- difluoro-a/fo-(1H-1,2,4-triazolil-1 - metil)-benzhidrilalcool, N-(3-clor-2,6 - dinitro-4 trifluormetilfenil) - 5 - trifluormetil - 3 - clor - 2 - aminopiridină, 1- (bis - (4 - fluorfenil)-
2830
2835
2840
2845
2850
2855
2860
2865
2870
RO 115353 Bl
2875
2880
2885
2890
2895
2900
2905
2910
2915 metilisilil)metil)-1 H-1,2,4-triazol.
Ca parteneri de amestec sunt deosebiți de preferați următorii compuși activi:
1-(2-cian-2-metoxiiminoacetil]-3-etiluree (Cymoxanil, brevet US 3957847), etilenbis(ditiocarbamat) de mangan- complex cu zinc (Mancozeb, brevet US 3379610); etilenbis(ditiocarbamat) de mangan (Maneb, US-A-2504404); zincamoniac-etilenbis(ditiocarbamat) (Metiram US-A-3248400); etilenbis(ditiocarbamat) de zinc (Zineb, US-A-2457674], (±)-c/s-4-[3-(4-terț-butilfenil)-2-metilpropil]-2,6-dimetilmorfolină (Fenpropimorph, US-A-4202894), (RS)-1 -[3-(4-terț-butilfenil)-2-metilpropil]piperidină (Fenpropidin, US-A-4202894); 2,6-dimetil-4-[alchil C1114]-morfolină (Tridemorph, DEA-1164152);
1-[2RS,4RS,2RS,4SR)-4-brom-2-(2,4-diclorfenil)tetrahidrofuril]-1H-1,2,4-triazol [Bromucinazol, Proc. Br. Crop. Prot. Conf.-Pests Dis., 5-6, 439 (1990)]; 2-[4-clorfenil)-3-ciclopropil-1-(1 H-1,2,4-triazol-1-il)-butan-2-ol [Cyproconazol, US-A-4664696); (±)-4-clor-4-[4-metil-2-[ 1 H-1,2,4-triazol-1 -il-meti I)-1,3-dioxolan-2-il]-fenil-4-clorf enileter (Difenoconazol, GB-A 2098607); (E)-(r,S)-1-(2,4-diclorfenil)-4,4-dimetil-2-(1 H-1,2,4triazol-1-il)pent-1-en-3-ol (Diniconazol CAS RN [83657-24-3]); (Z]-2-(1 H-1,2,4-triazol-1ilmetil)-2-(4-fluorfenil)-3-(2-clorfenil)-oxiran (Epoxyconazol, EP-A-196038); 4-(4-clorfenil)-2-fenil-2-(1 H-1,2,4-triazolilmetil)-butironitril (Fenbuconazol (propus), EP-A 251775); 3-(2,4-diclorfenil]-6-fluor-2-(1 H-1,2,4-triazol-1-il)chinazolin-4(3H)-onă [Fluquinconazol, Proc. Br. Crop. Prot. Conf.-Pests Dis., 5-3, 411 (1992)]; b/s(4-fluorfenil)(metil)(1 H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)silan [Flusilazol, Proc. Br. Crop. Prot. Conf.-Pests Dis., 1, 413 (1984)];(R,S)-2-diclorfenil)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)-hexan-2-ol (Hexaconazol, CAS RN (79983-71-4); (1RS, 5RS, 1RS, 5SR)-5-(4-clorbenzil)-2,2-dimetil-1(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol [Metconazol, Proc. Br. Crop. Prot. Conf.-Pests Dis., 5-4, 419 (1992)]; N-propil-N-[2-(2,4,6-triclorfenoxi)etil]imidazol-1-carboxamidă (Prochloraz, US-A 3991071); (±)-1 -(2-(2,4-diclorfenil)-4-propil-1,3-dioxolan-2-ilmetil]1H-1,2,4-triazol (Propiconazol, GB-A 1522657); (R,S)-1-(4-clorfenil)-4,4-dimetil-3-(1 H-
1,2,4-triazol-1-ilmetil)-pentan-3-ol (Tebuconazol, US-A 4723984); (±)-2-(2,4-diclorfenil)-3-(1H-1,2,4-triazol-il)-propil-1,1,2,2-tetrafluoroetileter (Tetraconazol; Proc. Br. Crop. Prot. Conf.-Pests Dis., 1, 49 (1988)); (E)-1-[1-[[4-cloro-2-trifluorometil)fenil]imino]-2-propoxietil]-1 H-imidazol (Trifumizol, JP-A 79/119462); (RS)-2,4'-difluora/fa-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)benzhidrol-alcool (Flutriafol, CAS RN (76674-21-0); 1-[2(2,5-dimetilfenoximetil)fenil]-1-metoxiimino-N-metilamida acidului acetic (EP-A477631); metilesterul acidului 1-[2-(2-metilfenoximetil)fenil]-1-metoxiiminoacetic (EP, A, 253213); 1 -[2-[6-(3-cianofenoxi)-pirimidin-4-iloxi]fenil]-1 -metoxiiminoacetic (EP,A, 382375); N-(triclormetiltio)ciclohex-4-en-1,2-dicarbimidă (Captan, US-A 2553770); N-(triclormetiltio)ftalimidă (Folpet, US-A 2553770); 4,6-dimetil-2-fenilaminopirimidină (Pyrimethanil, DD-a 151404); 4-metil-2-fenilamino-6-propinilpirimidină (mepanipyrin, EP, A, 224339); 4-ciclopropil-6-metil-2-fenilamino-pirimidină (EP, A, 310550)
Compușii cu formula I sunt adecvați pentru combaterea dăunătorilor din clasa insectelor, păianjenilor și nematodelor, în mod eficient. Ei pot fi folosiți pentru protecția plantelor percum și pentru igienizare, protecția proviziilor și în domeniul veterinar, ca agenți pentru combaterea dăunătorilor.
Dintre insectele dăunătoare fac parte, din ordinul fluturilor, de exemplu, Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argilacea, Anticarsia gemmatalis, Argyresthia conjugelia, Autographa gamma, Bupalus piniarius, Cacoecia murinana, Capua reticulana, Cheimatobia brumata, Choristoneura fumiferana, Choristoneura
RO 115353 Bl occidentalis, Cirpis unipuncta, Cydia pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, 2920 Diatraea grandiosella, earias insulana, Klasmopalpus lignosellus, Eupicelia ambiguella, Evetria boulania, Fltia subterranea, Galleria mellonella, Grapholita funebrana, Grapholita molesta, Heliothis armigera, Heliothis virescens, Heliothis zea, Hellula undalis, Hibernia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta malinellus, Keifferia lycopersicella, Lambdina fiscellaria, Laphygma exigua, Leucoptera ceffeella, leucoptera 2925 scitella, Lithocolletis blancardella, Lobesia botrana, Loxostege sticticahs, Lymantria dispar, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Orgya pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Panolis flamea, Pectinophora gosspiella, Peridroma saucia, Phalera bucephala, Ptthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Pieris brassicae, Plathypena scarbra, Plutella xylostella, 2930 Pseudoplusia includens, Phyacionia frustrana, scrobipalpula absoluta, Sitotroga cerelella, Sparganothis pilleriana, spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Thaumatopoea pitycampa, Tortrix viridana, trichoplusia ni, Zeiraphera canadensis.
Din ordinul gândacilor (Coleoptera), de exemplu, Agrilus sinuatus, Agriotes 2935 lineatus, Agriotes obscurus, Amphimallus solstitialis, Anisandrus dispar, Anthonomus grandis, Anthonomus pomorum, Atomaria linearis, Blastophagus piniperda, Blitophaga undata, Bruchus rufimanus, Bruchus pisorum, Bruchus lentis, Byctiscus betulae, Cassida nebulosa, Cerotoma trifurcata, Ceuthorrhynchus assimilis, Ceuthorrynchus napi, Chaetocnema tibialus, Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi, Diabrotica 2940 virgifera, Epilachna varivestis, Epitrix hirtipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylobius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postica, Ips typographus, Lema bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa decemlineata, Limonius californicus, lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Onlema oryzae, Ortiorrhynchus sulcatus, Otiorrhynchus ovatus, 2945 Phaedon cochleariae, Phyllotreta chrysocephala, Phyllophaga sp., Phyllopertha horticola, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Sitona lineatus, Sitophilus granaria.
Din ordinul insectelor cu două aripi [Diptera], de exemplu, Aedes aegypti, Hedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculepennis, Ceratitis capitata, Chrysomya 2950 bezziana, Chrysomya homonivorax, Chrysomya macellaria, Contarinia sorghicola, Cordylobia anthropophaga, Culex pipiens, dacus curcubitae, Dacus oleae, dasineura brassicae, Fania canicularis, Gasterophylus intestinalis, Glossia morsitans, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hylemya platura, Hypoderma lineata, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Lycoria 2955 pectoralis, Mayetiola destructor, Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Oscinella frit, Pegomya hysocyami, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Tabanus bovinus, Tipula cleracea, Tipula paludosa.
Din ordinul Thrypse [thysanoptera], de exemplu, Frankliniella fusca, Frankliniella 2960 occidentalis, Frankliniellatritici, Scirtothrips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi, Thrips tabaci.
Din ordinul insectelor cu aripi din piele (Hymenoptera), de exemplu, Athalia rosae, Atta sexdens, Atta texana, Hoplocampa minute, Hoplocampa testudinea,
Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata, Solenopsis invicta. 2965
Din ordinul ploșnițelor [Heteroptera], de exemplu, Acrosternum hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, Dysdercus cingulatus, Dysdercus intermedius,
Eurygaster integriceps, Euchistus impictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Nezara viridula, Piesma quadrata, Solubea insularis,
RO 115353 Bl
Thyanta perditor.
Din ordinul insectelor ce sug plante (Homoptera), de exemplu, Acyrthosiphon onobrychis, Adelges laricis, Aphidula nasturtii, aphis fabae, Aphis pomi, Aphis pomi, Aphis sambuci, Brachycaudus cardui, Brevicoryne brassicae, Cerosipha gossypii, Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia piceae, Dyashis radicola, Dysaulacorthum pseudolani, Empoasca fabae, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, metopolophium dirhodum, Myozodes persicae, Myzus cerasim, Nilaparvata lugens, Pemphigus bursarius, Perkinsiella saccharida, Phorodon humuli, Psylla mali, Psylla piri, Rhopalomyzus ascalonicus, Rhopalosiphum maidis, Sappaphis mala, Sappaphis mali, Schizaphis graminum, Schizoneura laniginosa, Trlaleurodes vaporariorum, Viteus vitifolli.
Din ordinul termitelor [isoptera], de exemplu, Calotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Reticutermes lucifugus, termes natalensis.
Din ordinul insectelor cu aripi drepte (Orthoptera), de exemplu, Acheta domestica, Blatta orientalis, Blatella germanica, Forficula auricularia, gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migratoria, Melanoplus birittatus, Melanoplus femur-rubum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata, Periplaneta americana, Schistocerca americana, Schistocerca peregrina, Staurotonus maroccanus, Tachycines asynamorus.
Din clasa Arachnoidea, de exemplu, păianjeni [Acarina] cum ar fi Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus microplus, Brevipalpus phoenicis, Bryobia praetiosa, dermacentor silvarum, Eotetraychus carpini, Eriophyes sheldoni, Hyalomma truncatum, Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus, ornithodorus moubata, Otobins megnini, Paratetranychus pilosus, permanyssus gallinae, Phyllocaptrata oleivora, Polyphagotarsonemus latus, psoroptes ovis, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus evensi, Saccoptes săbiei, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawal, Tetranychus pacificus, Tetranychus telarius, Tetranychus urticae.
Din clasa nematodelor, de exemplu, nematode de rădăcină, de exemplu, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica; nematode care formează chisturi, de exemplu, Globodera rostochiensis, Heterodera avenae, Heterodera glycinae, heterodera schatii, Heterodera trifolii, de tulpină și frunze, de exemplu, Belonolaimus longicaudatus, Ditylenchus destructor, Ditylenchus dipsaci, Heliocotylenchus multicinctus, Longidurus elaongatus, Radolpholus similis, Rotylenchus robustus, Trichodurus primitivus, Tylenchorhyncus laytoni, Tylenchorynchus dubius, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus curvitatus, Pratylenchus goodeyi.
Substanțele active pot fi folosite ca formulări sau forme de aplicare preparate din acestea, de exemplu, sub formă de soluții care se pot pulveriza direct, pulberi, suspensii sau dispersii, emulsii, dispersii în ulei, paste, agenți de prăfuire, agenți de presărare, granulate prin pulverizare, formarea de ceață, de praf, presărare sau turnare. Formele de aplicare se orientează în întregime după scopurile de utilizare; acestea ar trebui să garanteze în fiecare caz cea mai fină divizare posibilă a substanțelor active, conform invenției.
Concentrațiile de substanțe active din preparatele gata de a fi aplicate pot să varieze între limite largi. In general, ele se află între 0,0001 și 10%, de preferință, între 0,01 și 1%.
Substanțele active pot fi utilizate cu rezultate bune în procedeul Ultra-Low (ULV), fiind posibil să se aplice formulări cu peste 95% substanță activă sau chiar să se utilizeze substanța activă fără adausuri.
RO 115353 Bl a utilizată de substanță activă pentru combaterea dăunătorilor este, în condiții de 3020 câmp liber, de 0,1 până la 2,0, de preferință, 0,2 până la 1,0 kg/ha.
Pentru obținerea de soluții pulverizabile, emulsiilor, pastelor sau dispersiilor în ulei, se pot folosi fracțiuni de ulei mineral, cu punct de fierbere mediu până la ridicat, cum ar fi cerosenul sau uleiul diesel, apoi uleiuri de huilă, precum și uleiuri de origine vegetală sau animală, hidrocarburi alifatice, ciclice și aromatice, de exemplu, benzen, 3025 tolue, xilen, parafină, tetrahidronaftalină, nafatline alchilate sau derivatele lor, metanol, etanol, propanol, butanol, cloroform, tetraclorură de carbon, ciclohexanol, ciclohexnonă, clorbenzen, izoforonă, solvenți puternic polari, de exemplu, dimetilformamidă, dimetilsulfoxid, N-metilpirolidonă, apă.
Forme de aplicare apoase pot fi preparate din concentrate de emulsii, paste 3030 sau pulberi umectabile (pulberi de stropire, dispersii în ulei] prin adaus de apă. Pentru prepararea de emulsii, paste sau dispersii în ulei, substanțele pot fi dizolvate ca atare sau într-un ulei sau solvent și se omogenizează cu apa, cu ajutorul unor agenți umectare, aderare, dispersie sau emulsionare. Se mai pot prepara concentrate din substanță activă, agenți de umectare, de aderare, de dispesie sau emulsionare, care se 3035 pretează la diluarea cu apă.
Ca agenți activi de suprafață se pot utiliza săruri de metale alcaline, alcalinopământoase, de amoniu ale acidului ligninsulfonic, naftalinsulfonic, fenolsulfonic, dibutilnaftalinsulfonic, alchilarilsulfonați, alchilsulfați, sulfați ai alcoolilor grași și acizilor grași, precum și sărurile lor alcaline și alcalino-pământoase, săruri ale glicoleterilor de acizi 3040 grași sulfatați, produse de condensare ale derivaților de naftalină sulfonată și a derivaților de naftalină cu formaldehidă, produse de condensare ale naftalinei, respectiv ale acidului naftalinsulfonic cu fenol și formaldehidă, polioxietilenoctilfenoleter, izooctilfenol etoxilat, octilfenol, nonilfenol, alchilfenolpoliglicoleter, tributilfenilpoliglicoleter, alchilarilpolieteralcooli, izotridecilalcool, condensate de alcool gras-oxid de etilenă, ulei 3045 de ricin etoxilat, polioxietilenalchileter, polioxipropilenă etoxilată, laurilalcoolpoliglicoleter acetal, sorbit-esteri, leșii de ligninsulfit și metilceluloză.
Agenții de pulverizare, presărare, de prăfuire pot fi obținuți prin amestecare sau măcinare obișnuită a substanțelor active cu un material de suport solid.
Compozițiile conțin, în general, între 0,01 și 95%, în greutate, de preferință, 3050 între 0,1 și 90%, în greutate, din substanța activă. In acest caz, substanțele active se folosesc cu o puritate de 90% până la 100%, de preferință, 95% până la 100% (conform spectrului RMN).
Se dau în continuare mai multe exemple de compoziții:
Exemplul I. Se amestecă intim 5 g din compusul nr. 1 prezentat în tabelul B, 3055 cu 95 g de caolin foarte fin. Se obține în acest mod un agent de prăfuire, care conține 5%, în greutate, din substanța activă.
Exemplul II. Se amestecă intim 30 g din compusul nr. 2 prezentat în tabelul B, cu un amestec format din 92 g de gel de acid silicic pulverulent și 8 g ulei de parafină, care a fost pulverizat pe suprafața acestui gel de acid silicic. Se obține în 3060 acest mod un preparat al substanței active cu o aderență bună (conținut de substanță activă 23% în greutate).
Exemplul III. Se dizolvă 10 g din compusul nr. 3 din Tabelul B într-un amestec, care constă din 90 g xilen, 2 g din produsul de depunere a 8 până la 10 moli oxid de etilenă pe 1 mol de N-monoetanolamidă a acidului oleic, 2 g sare de calciu a acidului 3065 dodecilbenzensulfonic și 2 g din produsul de depunere a 40 moli de oxid de etilenă per mol de ulei de ricin (conținut de substanță activă 9% în greutate).
RO 115353 Bl
Exemplul IV. Se dizolvă 20 g din compusul nr. 4 din Tabelul B într-un amestec, care constă din 60 g ciclohexanonă, 30 g izobutanol, 5 g din produsul de depunere a 7 moli de oxid de etilenă per 1 mol de izooctilfenol și 5 g din produsul de depunere din 40 mol oxid de etilenă per 1 mol de ulei de ricin (conținut de substanță activă 16% în greutate).
Exemplul V. Se amestecă bine 80 g din compusul nr. 5 din tabelul B cu 3 g din sarea de sodiu a acidului diizobutil-naftalin-a/fa-sulfonic, 10 g din sarea de sodiu a unui acid ligninsulfonic dintr-o leșie de sulfit și 7 g gel de acid silicic pulverulent și se macină într-o moară cu ciocane (conținut de substanță activă 80% în greutate).
Exemplul VI. Se amestecă 90 g din compusul nr. 6 din tabelul B cu 10 g Nmetil-a/fa-pirolidonă și se obține o soluție, care se poate aplica sub formă de picături foarte micic (conținut de substanță activă 90% în greutate).
Exemplul VII. Se dizolvă 20 g din compusul nr. 7 din Tabelul B într-un amestec, care constă din 40 g ciclohexanonă, 30 g izobutanol, 20 g din produsul de depunere a 7 moli de oxid de etilenă pe 1 mol de izooctilfenol și 10 g din produsul de depunere a 40 moli de oxid de etilenă pe 1 mol ulei de ricin. Prin turnare și repartizarea fină a soluției în 100 000 ml apă se obține o dispersie apoasă, care conține 0,02% în greutate de substanță activă.
Exemplul VIII. Se amestecă bine 20 g din substanța activă nr. 8 din tabelul B cu 3 g din sarea de sodiu a acidului diizobutilnaftalin-a/fa-sulfonic, 17 g sare de sodiu a unui acid ligninsulfonic dintr-o leșie de sulfit și 60 g de gel de acid sulfuric pulverulent și se macină într-o moară cu ciocane. Prin repartizarea fină a amestecului în 20 000 ml apă se obține o soluție de stropire, care conține 0,1% în greutate, substanță activă.
Compoziții granulate, de exemplu, granulate de acoperire, de impregnare și omogene, se pot prepara prin atașarea substanțelor active de materiale de suport solide. Materialele de suport solide sunt de exemplu, pământuri minerale, cum ar fi silicagel, acizi silicici, geluri de silice, silicați, talc, caolin, Attaclay, piatră de var, var, cretă, Bolus, Loess, argilă, dolomit, pământ de diatomee, sulfat de calciu și de magneziu, oxid de magneziu, substanțe sintetice măcinate, îngrășăminte, ca de exemplu, sulfat de amoniu, azotat de amoniu, uree și produse vegetale, cum ar fi făină de cereale, făină de coajă de copac, făină de lemn și coji de nuci, pulbere de celuloză și alte substanțe de suport solide.
La substanțele active se pot amesteca și eventual, cu puțin timp înainte de aplicare (Tankmix), uleiuri de tipuri diferite, erbicide, fungicide, alți agenți de combatere a dăunătorilor, bactericide. Aceste substanțe se pot amesteca cu substanțele, conform invenției, într-un raport în greutate de 1:10 până la 10:1.
Se dau în continuare mai multe exemple de aplicare.
1. Eficacitate fungicidă
Acțiunea fungicidă a compușilor cu formula generală I s-a putut demonstra prin următoarele încercări:
Substanțele active s-au preparat ca emulsie 20% într-un amestec din 70% în greutate de ciclohexanol, 20% în greutate de ciclohexanol, 20% în greutate Nekanil R LN (LutensolR AP6, agent de umectare cu acțiune emulsionantă și de dispersie pe bază de alchilfenoli etoxilați) și 10%, în greutate, EmulphorR EL (EmulanR EL, emulgator pe bază de alcooli grași etoxilați) și s-au diluat cu apă, corespunzător concentrației dorite.
1A. Erysiphe graminis var. tritici
Grâu germinat din specia “Frîihgold” s-au stropit puternic până la picurare cu
RO 115353 Bl o suspensie apoasă de subsrtanță activă. După 24 h plantele s-au prăfuit cu spori ai ciupercii Erysiphe graminis var. tritici. După 7 zile, la 22... 24°C și la o umiditate a aerului de 75...80% s-a apreciat contaminarea cu ciuperci a frunzelor.
In acest test, plantele tratate cu compușii 3, 7, 8, 9, 11, 12, 14, 18, 19, 23, 27, 32, 33, 35, 49, 50, 51, 52, 53, 54, 55, 56, 57, 58 și 59 au arătat o contaminare de 15% și mai mică, pe când la plantele netratate 65% din suprafețele frunzelor au fost contaminate.
IB. Plasmopara viticola
Viță de ghiveci din specia “Muller-Thurgau” s-au stropit până la picurare cu o suspensie de substanță activă. După 8 zile în seră, plantele s-au infectat cu o suspensie de spori de Plasmopara viticola. înainte de valuarea contaminării, plantele au fost așezate mai întâi 48 h, la 24°C, într-o cameră saturată cu abur, apoi 5 zile în seră la 2O...3O°C și apoi din nou 16 h, la 24°C, într-o cameră saturată cu abur.
In acest test, plantele tratate cu 63 ppm din compușii 3, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 14, 15, 16, 17, 18, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 33, 34, 35, 36, 37, 38, 39, 40, 41, 42, 43, 44 și 48 au arătat o contaminare de 155 și mai puțin, pe când la plantele netratate 80% din plante anume partea inferioară a frunzelor a fost contaminată.
IC. Pyricularia oryzae (acțiune de protecție)
Frunze de orez germinat din sortimentul “Tai-Nong 67 au fost stropite până la picurare cu emulsie apoasă a substanțelor active (conținut în substanță uscată: 80% substanță activă și 20% emulsionant) și s-au inoculat 24 h mai târziu cu o suspensie de spori de Pyricularia oryzae. Apoi plantele de testare s-au păstrat în camere climatizate la 22...24°C și la o umiditate relativă a aerului de 95...99%. După 6 zile s-a determinat gradul de contaminare.
In acest test plantele tratate cu 250 ppm din compușii 3, 7,8, 10, 11, 12, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 32, 33, 38, 48, 49, 50, 51, 52, 53, 54 și 55 au prezentat o contaminare de 15% și mai puțin, pe când la plantele netratate 70% din suprafețele frunzelor au fost contaminate.
2. Acțiunea împotriva dăunătorilor animali
Acțiunea insecticidă a compușilor cu formula generală I s-a putut arăta prin următoarele încercări:
Substanțele active s-au preparat
a) ca soluție 0,1% în acetonă sau
b] ca emulsie 10% într-un amestec format din 70%, în greutate, de ciclohexanonă, 20% în greutate NekanilR LN [Lutensof AP6, agent de umectare cu acțiune emulsionantă și de dispersie pe bază de alchilfenoli etoxilați) și 10%, în greutate, Emulphor” EL (EmulanR EL, emulgator pe bază de alcooli grași etoxilați) și s-au diluat corespunzător concentrației dorite cu acetonă în cazul a), respectiv cu apă, în cazul
b).
După încheierea testărilor, s-a determinat concentrația minimă la care compușii au mai provocat o inhibare respectiv mortalitate de 80...100% în comparație cu încercările de control netratate [treeapta de eficavcitate, respectiv concentrația minimă).
2A. Aphis fabae [păduchele negru), acțiune de contact
Fasole oloagă (Vicia fabă] puternic contaminată a fost tratată cu preparat apos de substanță activă. După 24 h s-a determinat rata mortalității.
In acest test, compușii 9, 18, 24, 37, 42, 43 și 44 au prezentat trepte de activitate de cel puțin 400 ppm.
3120
3125
3130
3135
3140
3145
3150
3155
3160
3165
RO 115353 Bl
2B. Nephotettix cincticeps [cicadă verde de orez), acțiune de contact
Filtre rotunde s-au tratat cu preparatul apos de substanță activă și apoi s-au încărcat cu 5 cicade adulte. După 24 h s-a determinat mortalitatea.
In acest test, compușii 3, 16, 24, 32, 33, 36, 40, 42, 46, 50, 51,55, 56, 58, 61 și 63 au prezentat trepte de eficacitate de cel puțin 0,4 mg.
2C. Prodenia litura [viermele egiptean de bumbac], încercare de cultivare omizi din stadiul de dezvoltare L3 (10-12 mm), care nu au suferit o deteriorare constatată în încercarea de contact, s-au adus pe sol nutritiv standardizat (3,1 I apă, 80 g agar, 137 g drojdie de bere, 515 g făină de porumb, 130 g grâu germinat precum și substanțe de adaus obișnuite și vitamine (20 g sare Wesson, 5 g Nipagin, 5g Sorbin, 10 g celuloză, 18 g acid ascorbic, 1g Lutavit9 amestec vitamine, 5 ml soluție alcoolică de Biotin), solul nutritiv fiind în prealabil umezit cu preparatul apos de substanță activă. Observarea s-a extins până la apariția fluturilor într-o încercare de control fără substanță activă.
In acest test, compușii 9, 24, 26, 40, 42, 43, 44, 51,52 și 63 au prezentat trepte de eficacitate de cel puțin 0,4 mg.
2D. Tetranychus telarius [păianjen roșu) acțiune de contact
Fasole oloagă, în ghivece, puternic contaminată, care a prezentat cea de a doua pereche de frunze, a fost tratată cu preparatul apos de substanță activă.
După 5 zile de seră, s-a determinat cu binoclul, succesul combaterii.
In acest test, compușii 7, 8, 9, 18, 23, 24, 37, 40, 42, 43, 44, 49, 50, 51, 52, 61 și 63 au prezentat trepte de eficacitate de cel puțin 400 ppm.

Claims (7)

1. Metilamide ale acidului 2-metoxiiminofenilacetic orto-substituite, caracterizate prin aceea că prezintă formula generală (I):
în care n este O, 1,2,3 sau 4, radicalii R1 putând fi diferiți, dacă n este mai mare decât 1;
X este □ sau S;
Y este 2-furil, 3-furil, 2-tienil, 3-tienil, 1-pirolil, 2-pirolil, 3-pirolil, 3-izoxazolil, 4-izoxazolil, 5-izoxazolil, 3-izotiazolil, 4-izotiazolil, 5-izotiazolil, 1-pirazolil, 3-pirazolil, 4-pirazolil, 5pirazolil, 2-oxazolil, 4-oxazolil, 5-oxazolil, 2-tiazolil, 4-tiazolil, 5-tiazolil, 1-imidazolil, 2imidazolil, 4-imidazolil, 1,2,4-oxadiazol-3-il, 1,2,4-oxadiazol-5-il, 1,2,4-tiadiazol-3-il,
1,2,4-tiadiazol-5-il, 1,2,4-triazol-3-il, 1,2,4-triazol-5-il, 1,3,4-oxadiazol-2-il, 1,2,3-oxadiazol-4-il, 1,2,3-oxadiazol-5-il, 1,3,4-tiadiazol-2-il, 1,2,3-tiadiazol-5-il și 1,2, 3-triazol-4il, care în afară de R2 pot avea încă unul sau doi radicali din grupul Cl, CH3, CF3 și □CH3;
R1 este nitro, ciano, halogen, alchil C^C.,, halogenalchil C^C^, alcoxi halogenalcoxi Cq-C^ tioalchil Cn-C4;
fenil sau fenoxi, în care ciclurile aromatice pot avea 1 până la 5 atomi de halogen sau
RO 115353 Bl
1 până la 3 din următorii radicali: halogen, alchil C1-C4,halogenoalchil C.,-C4, alcoxi (^C4, halogenalcoxi și tioalchil 0ή-04; sau dacă n este mai mare de 1, o grupă 1,3butadien-1,4-diil legată de doi atomi de carbon învecinați ai radicalului fenil, care la rândul său poate avea 1 până la 4 atomi de halogen sau 1 sau 2 dintre următoarele grupe: halogen, alchil halogenalchil C.,-C4, alcoxi CfC4, halogenalcoxi CrC4 și tioalchil
R2 este hidrogen, alchil C.,-C6, alchenil C2-C6 sau alchinil C3-C6, aceste grupe putând fi total sau parțial halogenate și/sau pot avea 1 până la 3 din următorii substituenți: nitro, ciano, tiocianato, alcoxi 0Γ04, halogenalcoxi tioalchil C.,-C4, alchilfC^
CJamino, c/Aalchil(C1-C4]amino, alcheniloxi Cg-Cg, alchiniloxi C^-Q, alchil(C1-Q3]carbonil, alcoxiiCq-CgJimino, alcheniloxitCg-C^Jimino, alchiniloxif Qj-QJimino, alcoxi(C1-qjcarbonil, tioalchil (C^CgJcarbonil, alchilfC^CgJaminocarbonil, di-alchil[C1-Cg]aminocarbonill alchil (C^Cgjarboniloxi, alchilfC^Cgjcarbonilamino, cicloalchil Cg-Cy, cicloalcoxi C^-Cy, tiocicloalchil C3-C7, cicloalchil(C3-C7)amino, cicloalchenil C5-C7,
2-tetrahidrofuranil, 3-tetrahidrofuranil, 2-tetrahidrotienil, 3-tetrahidrotienil, 2pirolidinil, 3-pirolidinil, 3-izoxazolidinil, 4-izoxazolidinil, 5-izoxazolidinil, 3-izotiazolidinil, 4izotiazolidinil, 5-izotiazolidinil, 3-pirazolidinil, 4-pirazolidinil, 5-pirazolidinil, 2-oxazolidinil, 4-oxazolidinil, 5-oxazolidinil, 2-tiazolidinil, 4-tiazolidinil, 5-tiazolidinil, 2-imidazolidinil, 4imidazolidinil, 1,2,4-oxadiazolidin-3-il, 1,2,4-oxadiazolidin-5-il, 1,2,4-tiadiazolidin-3-il,
1.2.4- tiadiazolidin-5-il, 1,2,4-triazolidin-3-il, 1,3,4-oxadiazolidin-2-il, 1,3,4-tiadiazolidin-2il, 1,3,4-triazolidin-2-il, 2,3-dihidrofur-2-il, 2,3-dihidrofur-3-il, 2,4-dihidrofur-2-il, 2,4dihidrofur-3-il, 2,3-dihidrotien-2-il, 2,3-dihidrotien-3-il, 2,4-dihidrotien-2-il, 2,4-dihidrotien-3-il, 2,3-pirolin-2-il, 2,3-pirolin-3-il, 2,4-pirolin-2-il, 2,4-pirolin-3-il, 2,3-izoxazolin-3-il,
3.4- izoxazolin-3-il, 4,5-izoxazolin-3-il, 2,3-izoxazolin-4-il, 3,4-izoxazolin-4-il, 4,5-izoxazolin4-il, 2,3-izoxazolin-5-il, 3,4-izoxazolin-5-il, 4,5-izoxazolin-5-il, 2,3-izotiazolin-3-il, 3,4izotiazolin-3-il, 4,5-izotiazolin-3-il, 2,3-izotiazolin-4-il, 3,4-izotiazolin-4-il, 4,5-izotiazolin-4il, 2,3-izotiazolin-5-il, 3,4-izotiazolin-5-il, 4,5-izotiazolin-5-il, 2,3-dihidropirazol-1 -il, 2,3dihidropirazol-2-il, 2,3-dihidropirazol-3-il, 2,3-dihidropirazol-4-il, 2,3-dihidropirazol-5-il,
3.4- dihidropirazol-1-il, 3,4-dihidropirazol-3-il, 3,4-dihidropirazol-4-il, 3,4-dihidropirazol-5il, 4,5-dihidropirazol-1-il, 4,5-dihidropirazol-3-il, 4,5-dihidropirazol-4-il, 4,5-dihidropirazol-5-il, 2,3-dihidrooxazol-2-il, 2,3-dihidrooxazol-3-il, 2,3-dihidrooxazol-4-il, 2,3dihidrooxazol-5-il, 3,4-dihidrooxazol-2-il, 3,4-dihidrooxazol-3-il, 3,4-dihidrooxazol-4-il,
3.4- dihidrooxazol-5-il, 2-piperidinil, 3-piperidinil, 4-piperidinil, 1,3-dioxan-5-il, 2tetrahidropiranil, 4-tetrahidropiranil, 3-tetrahidropiridazinil, 4-tetrahidropiridazinil, 2tetrahidropirimidinil, 4-tetrahidropirimidinil, 5-tetrahidropirimidinil, 2-tetrahidropirazinil,
1,3,5-tetrahidrotriazin-2-il și 1,2,4-tetrahidrotriazin-3-il, sau
- fenil sau naftil eventual substituiți sau
- un ciclu heteroaromatic, de 5 atomi, eventual substituit, care are 1 până la
3 atomi de azot și/sau un atom de oxigen sau sulf și poate fi condensat la un ciclu benzenic sau
- un ciclu heteroaromatic, de 6 atomi, eventual substituit, care are 1 până la
4 atomi de azot și poate fi condensat la un ciclu benzenic,
-ciclopropil, ciclopentil, ciclohexil, ciclopent-2-enil, ciclohex-2-enil, 2-tetrahidrofuranil, 3-tetrahidrofuranil, 2-tetrahidrotienil, 3-tetrahidrotienil, 2-pirolidinil, 3-pirolidinil,
3-izoxazolidinil, 4-izoxazolidinil, 5-izoxazolidinil, 3-izotiazolidinil, 4-izotiazolidinil, 5-izotiazolidinil, 3-pirazolidinil, 4-pirazolidinil, 5-pirazolidinil, 2-oxazolidinil, 4-oxazolidinil, 5-oxazolidinil, 2-tiazolidinil, 4-tiazolidinil, 5-tiazolidinil, 2-imidazolidinil, 4-imidazolidinil, 1,2,4oxadiazolidin-3-il, 1,2,4-oxadiazolidin-5-il, 1,2,4-tiadiazolidin-3-il, 1,2,4-tiadiazolidin-5-il,
1.2.4- triazolidin-3-il, 1,3,4-oxadiazolidin-2-il, 1,3,4-tiadiazolidin-2-il, 1,3,4-triazolidin-2-il,
3215
3220
3225
3230
3235
3240
3245
3250
3255
3260
RO 115353 Bl
2.3- dihidrofur-2-il, 2,3-dihidrofur-3-il, 2,4-dihidrofur-2-il, 2,4-dihidrofur-3-il, 2,3dihidrotien-2-il, 2,3-dihidrotien-3-il, 2,4-dihidrotien-2-il, 2,4-dihidrotien-3-il, 2,3-pirolin-2il, 2,3-pirolin-3-il, 2,4-pirolin-2-il, 2,4-pjrolin-3-il, 2,3-izoxazolin-3-il, 3,4-izoxazolin-3-il,
4,5-izoxazolin-3-il, 2,3-izoxazolin-4-il, 3,4-izoxazolin-4-il, 4,5-izoxazolin-4-il, 2,3-izoxazolin5-il,3,4-izoxazolin-5-il, 4,5-izoxazolin-5-il, 2,3-izotiazolin-3-il, 3,4-izotiazolin-3-il, 4,5izotiazolin-3-il, 2,3-izotiazolin-4-il, 3,4-izotiazolin-4-il, 4,5-izotiazolin-4-il, 2,3-izotiazolin-5il, 3,4-izotiazolin-5-il, 4,5-izotiazolin-5-il, 2,3-dihidropirazol-1 -il, 2,3-dihidropirazol-2-il,
2.3- dihidropirazol-3-il, 2,3-dihidropirazol-4-il, 2,3-dihidropirazol-5-il, 3,4-dihidropirazol-1il, 3,4-dihidropirazol-3-il, 3,4-dihidropirazol-4-il, 3,4-dihidropirazol-5-il, 4,5-dihidropirazol-1-il, 4,5-dihidropirazol-3-il, 4,5-dihidropirazol-4-il, 4,5-dihidropirazol-5-il, 2,3dihidrooxazol-2-il, 2,3-dihidrooxazol-3-il, 2,3-dihidrooxazol-4-il, 2,3-dihidrooxazol-5-il,
3,4-dihidroaxazol-2-il, 3,4-dihidrooxazol-3-il, 3,4-dihidrooxazol-4-il· 3,4-dihidrooxazol-5-il,
2-piperidinil, 3-piperidinil, 4-piperidinil, 1,3-dioxan-5-il, 2-tetrahidropiranil, 4-tetrahidropiranil, 3-tetrahidropiridazinil, 4-tetrahidropiridazinil, 2-tetrahidropirimidinil, 4-tetrahidropirimidinil, 5-tetrahidropirimidinil, 2-tetrahidropirazinil, 1,3,5-tetrahidrotriazin-2-il și 1,2,4-tetrahidrotriazin-3-il, eventual substituiți sau fenil sau naftil eventual substituiți sau un ciclu heteroaromatic de 5 atomi, eventual substituit, care are 1 până la 3 atomi de azot și/sau un atom de oxigen sau sulf sau un ciclu heteroaromatic cu 6 atomi, eventual substituit, care 1 până la 4 atomi de azot, în condițiile în care sistemele heterociclice sau aliciclice cu una sau două nesaturări sau cele saturate, numite la R2 și desemnate ca fiind “eventual substituite” pot fi la rândul lor total sau parțial halogenate și/sau pot avea 1 până la 3 substituenți dintre nitro, ciano, alchil C^Cg, halogenalchil C^-C^, alcoxi C^-Q, tioalchil C,-C4, dialchil (C-j-CJamino, alchenil C2-C6, alchinil C2-C6, alcoxiiC^Cg Jcarbonil, alchilfC^CgJaminocarbonil, di- alchilfC^CgJaminocarbonil, alchiltC^-CgJcarboniloxi, alchillC^CgJcarbonilamino, cicloalchil C3-C7 și fenil și în condițiile în care sistemele, aromatice sau heteroaromatice cu unul sau două cicluri, numite la R2 și desemnate ca fiind “eventual substituite” pot fi la rândul lor total sau parțial halogenate și/sau avea 1 până la 3 substituenți dintre nitro, ciano, tiocianato, alchil C^-Cg, halogenalchil -C4, alcoxi Cj-C4, halogenalcoxi C.|-C4, tioalchil C.,-C4, alchillCj-QJamino, dialchiltQ-QJamino, alchenil Cl·,C6, alcheniloxi C3-C6, alchinil C2-C6, alchiniloxi C3-C6, alchilfC^Cp.Jcarbonil, alcoxifC^Cg Jcarbonil, alchiltC^-CgJtiocarbonil, alchiltC^CgJaminocarbonil, di- alchilfC^-CgJaminocarbonil, alchiKC^-CgJcarboniloxi, alchilf^-CgJcarbonilamino, cicloalchil Cj-C?, cicloalcoxi C3-C7, cicloalchiltio Cg-C/, cicloalchilfCj-CJamino, cicloalchenil C^-C, și fenil sau un ciclu de 5 atomi heteroaromatic eventual substituit, care are unul până la trei atomi de azot și/sau un atom de oxigen sau sulf sau un ciclu de 6 atomi heteroaromatic, eventual substituit, care are unul până la patri atomi de azot, în care aceste cicluri arii sau heteroaril pot avea una până la trei din următorii substiuenți: fluor, clor, ciano, metil, metoxi, trifluorometil sau trifluorometoxi.
2. Procedeu pentru prepararea metilamidelor cu formula I, definite în revendicarea 1, caracterizat prin aceea că un derivat 2-metoxiiminofenilic al acidului acetic cu formula IA (*).
o ch3 (IA)
RO 115353 Bl în care R1 are semnificațiile sus-menționate și L este o grupă scindabilă și n este □, 1, 2, 3 sau 4, reacționează cu un derivat hidroxi- sau mercaptoheterociclic cu 5 membri având formula generală III:
R2- Y- XH [III] în care R2, Y și X au semnificațiile sus-menționate, în prezența unei baze, de preferință într-un solvent inert sau un amestec al acestora, și la o temperatură de la O până la 8O°C.
3. Procedeu pentru prepararea metilamidelor definite în revendicarea 1, caracterizat prin aceea că un derivat 2-metoxiiminofenilic al acidului acetic cu formula II:
3315
3320
3325
3330 în care R1, R2, Y și X au semnificațiile sus-menționate, reacționează cu metilamină, de preferință, într-un solvent inert sau un amestec al acestora, la o temperatură de la O până la 6O°C.
4. Compoziție fungicidă, caracterizată prin aceea că este constituită din 0,1 până la 95% în greutate, de preferință, între 0,5 și 90% în greutate dintr-un compus cu formula I definit în revendicarea 1 și un material de suport inert.
5. Compoziție pesticidă, caracterizată prin aceea că este constituită din 0,0001 până la 10% în greutate, de preferință, între 0,01 și 1%în greutate dintr-un compus cu formula I, definit în revendicarea 1, și un material de suport inert.
6. Metodă pentru combaterea fungilor, caracterizată prin aceea că se tratează fungii, spațiul de contaminare sau plantele sau materialele de pe care se dorește eliminarea fungilor, cu o cantitate eficientă din punct de vedere fungicid, în general între 0,02 și 3 kg/ha sau între 0,0001 și 50 g/kg produs de tratat, de preferință, între 0,01 și 10 g/kg produs de tratat, dintr-un compus cu formula I definit în revendicarea 1.
7. Metodă pentru combaterea dăunătorilor, caracterizată prin aceea că se tratează dăunătorii, spațiul lor de existență sau plantele sau materialele de pe care se dorește eliminarea dăunătorilor, cu o cantitate eficientă, în condiții de spațiu deschis, între 0,1 și 2,0 kg/ha, de preferință, între 0,2 și 1,0 kg/ha, dintr-un compus cu formula I definit în revendicarea 1.
RO95-01456A 1993-02-23 1994-02-12 Metilamide ale acidului 2-metoxiiminofenilacetic orto-substituite, procedee pentru prepararea acestora, compozitii care ii contin si metoda pentru combaterea daunatorilor RO115353B1 (ro)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4305502A DE4305502A1 (de) 1993-02-23 1993-02-23 Ortho-substituierte 2-Methoxyiminophenylessigsäuremethylamide
PCT/EP1994/000408 WO1994019331A1 (de) 1993-02-23 1994-02-12 Ortho-substituierte 2-methoxyiminophenylessigsäuremethylamide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RO115353B1 true RO115353B1 (ro) 2000-01-28

Family

ID=6481111

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RO95-01456A RO115353B1 (ro) 1993-02-23 1994-02-12 Metilamide ale acidului 2-metoxiiminofenilacetic orto-substituite, procedee pentru prepararea acestora, compozitii care ii contin si metoda pentru combaterea daunatorilor

Country Status (23)

Country Link
US (2) US6031110A (ro)
EP (2) EP0757042B1 (ro)
JP (1) JP3420768B2 (ro)
KR (1) KR100270412B1 (ro)
CN (1) CN1046275C (ro)
AT (2) ATE152447T1 (ro)
AU (1) AU682339B2 (ro)
BR (1) BR9405937A (ro)
CA (1) CA2155571A1 (ro)
CZ (1) CZ285824B6 (ro)
DE (3) DE4305502A1 (ro)
DK (1) DK0686152T3 (ro)
ES (1) ES2102206T3 (ro)
GR (1) GR3023921T3 (ro)
HU (1) HU216890B (ro)
IL (1) IL108462A (ro)
NZ (1) NZ261861A (ro)
PL (1) PL179860B1 (ro)
RO (1) RO115353B1 (ro)
RU (1) RU2130924C1 (ro)
UA (1) UA41920C2 (ro)
WO (1) WO1994019331A1 (ro)
ZA (1) ZA941189B (ro)

Families Citing this family (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4305502A1 (de) * 1993-02-23 1994-08-25 Basf Ag Ortho-substituierte 2-Methoxyiminophenylessigsäuremethylamide
BR9507979A (pt) * 1994-06-10 1997-08-12 Basf Ag Processos para a preparação de metilamidas do ácido - metoxi imino carboxílico de - cetoésteres e de metil steres do ácido - metoximino carboxilico cetoéster - éster oxímico éster do ácido - metoximino carboxilico - cetoamida e utilização de compostos
IL115889A0 (en) * 1994-11-14 1996-01-31 Rohm & Haas Pyridazinones and their use as fungicides
AU5147696A (en) * 1995-04-05 1996-10-23 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal or pesticidal pyrazoline derivatives
JPH093031A (ja) * 1995-04-17 1997-01-07 Mitsubishi Chem Corp ヒドロキサム酸誘導体並びにそれを含有する農園芸用殺菌剤
US5635494A (en) * 1995-04-21 1997-06-03 Rohm And Haas Company Dihydropyridazinones and pyridazinones and their use as fungicides and insecticides
DE19519041A1 (de) * 1995-05-24 1996-11-28 Basf Ag Azolyloxybenzyl-alkoxyacrylsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
AU7285896A (en) * 1995-10-13 1997-05-07 Ciba-Geigy Ag A process for the preparation of alpha-chloromethylphenylacetic acid derivatives
EP0782982B1 (de) * 1996-01-03 2000-05-17 Novartis AG Verfahren zur Herstellung o-Chlor-Methyl-Phenylglyoxylsäure-Derivaten
FR2773155B1 (fr) * 1997-12-29 2000-01-28 Rhone Poulenc Agrochimie Nouveaux composes fongicides
WO1999040076A1 (fr) * 1998-02-05 1999-08-12 Nippon Soda Co., Ltd. Composes de thiazole, procede de production, agent antiparasitaire et agent antifongique
DE50000412D1 (de) 1999-01-13 2002-10-02 Basf Ag Azadioxacycloalkene und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen und tierischen schädlingen
EP1242414A1 (de) * 1999-12-13 2002-09-25 Bayer Aktiengesellschaft Pyrazolylbenzylether
JP2003518100A (ja) * 1999-12-22 2003-06-03 バイエル アクチェンゲゼルシャフト フルオロメトキシイミノ基を含有するピラゾリルベンジルエーテル誘導体および有害生物防除剤としてのそれらの使用
ES2263845T3 (es) * 2001-12-13 2006-12-16 Isagro Ricerca S.R.L. Derivados de tiazol con actividad fungicida.
BR0306823A (pt) 2002-01-17 2004-12-21 Sumitomo Chemical Co Compostos de tiadiazol e seu uso
WO2003099793A1 (en) * 2002-05-24 2003-12-04 Takeda Pharmaceutical Company Limited 1,2-azole derivatives with hypoglycemic and hypolipidemic activity
CN1305858C (zh) * 2004-02-20 2007-03-21 沈阳化工研究院 取代唑类化合物及其制备与应用
CN101119972B (zh) * 2005-05-26 2011-04-13 中国中化集团公司 一种芳基醚类化合物及其制备与应用
CN100427481C (zh) * 2005-05-26 2008-10-22 沈阳化工研究院 一种芳基醚类化合物及其制备与应用
WO2008013622A2 (en) * 2006-07-27 2008-01-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal azocyclic amides
WO2009119880A1 (en) * 2008-03-26 2009-10-01 Takeda Pharmaceutical Company Limited Substituted pyrazole derivatives and use thereof
CN103387540B (zh) * 2012-05-10 2015-10-14 中国中化股份有限公司 一种成盐法制备唑菌酯的方法
CN102964309A (zh) * 2012-09-07 2013-03-13 开封田威生物化学有限公司 一种异恶唑基取代的甲氧丙烯酸酯类化合物及其制备方法
US20140275565A1 (en) * 2013-03-13 2014-09-18 Dow Agrosciences Llc Process for the preparation of certain triaryl rhamnose carbamates
EP3031325A1 (en) 2014-12-10 2016-06-15 Basf Se Method for combating soybean rust comprising treating soybean with (2E)-2-[2-[[1-(2,4-substi-tuted-phenyl)pyrazol-3-yl]oxymeth¬yl]-3-sub¬stituted-phenyl]-2-methoxyimino-n-methyl-acet-amides
CN109053605A (zh) * 2018-05-21 2018-12-21 南开大学 一类杂环三唑衍生物的制备方法和用途
US11912675B1 (en) 2023-10-11 2024-02-27 King Faisal University N'-(2-(5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)acetoxy)-3,4-dimethoxybenzimidamide as an antimicrobial compound
US11976050B1 (en) * 2023-10-11 2024-05-07 King Faisal University N′-(2-(5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)acetoxy)-1-naphthimidamide as an antimicrobial compound
US11919872B1 (en) 2023-10-11 2024-03-05 King Faisal University N′-(2-(5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)acetoxy)benzimidamide as an antimicrobial compound
US11897850B1 (en) 2023-10-11 2024-02-13 King Faisal University N′-(2-(5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)acetoxy)-4-methoxybenzimidamide as an antimicrobial compound
US11891366B1 (en) 2023-10-12 2024-02-06 King Faisal University 4-methoxy-n′-(2-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)acetoxy)benzimidamide as an antimicrobial compound
US11932632B1 (en) 2023-10-13 2024-03-19 King Faisal University N'-(2-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)acetoxy)benzo[d][1,3]dioxole-5 carboximidamide as an antimicrobial compound
US11999706B1 (en) 2023-10-13 2024-06-04 King Faisal University 4-chloro-N′-(2-(5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)acetoxy)benzimidamide as an antimicrobial compound
US11905263B1 (en) 2023-10-13 2024-02-20 King Faisal University 4-nitro-N′-(2-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)acetoxy)benzimidamide as an antimicrobial compound

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6055075B2 (ja) * 1979-03-30 1985-12-03 武田薬品工業株式会社 ピラゾ−ル系リン酸エステル類、その製造法および殺虫殺ダニ剤
IL87020A (en) * 1987-07-11 1996-09-12 Schering Agrochemicals Ltd History of acrylic acid and their use as pesticides
DE3835028A1 (de) * 1988-10-14 1990-04-19 Basf Ag Oximether-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide
DE69026395T2 (de) * 1989-01-11 1997-03-06 Agrevo Uk Ltd Acrylat-Fungizide
US5185342A (en) * 1989-05-17 1993-02-09 Shionogi Seiyaku Kabushiki Kaisha Alkoxyiminoacetamide derivatives and their use as fungicides
DE4030038A1 (de) * 1990-09-22 1992-03-26 Basf Ag Ortho-substituierte phenylessigsaeureamide
JP2897789B2 (ja) * 1990-11-16 1999-05-31 塩野義製薬株式会社 アルコキシイミノ酢酸アミド化合物およびその農業用殺菌剤としての用途
DK0569384T4 (da) * 1991-01-30 2000-12-04 Zeneca Ltd Fungicider
GB2253624A (en) * 1991-01-30 1992-09-16 Ici Plc Pyrimidine fungicides
DE4116090A1 (de) * 1991-05-17 1992-11-19 Basf Ag (alpha)-phenylacrylsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen und schadpilzen
DE4305502A1 (de) * 1993-02-23 1994-08-25 Basf Ag Ortho-substituierte 2-Methoxyiminophenylessigsäuremethylamide
BR9507979A (pt) * 1994-06-10 1997-08-12 Basf Ag Processos para a preparação de metilamidas do ácido - metoxi imino carboxílico de - cetoésteres e de metil steres do ácido - metoximino carboxilico cetoéster - éster oxímico éster do ácido - metoximino carboxilico - cetoamida e utilização de compostos
DE19523288A1 (de) * 1995-06-27 1997-01-02 Basf Ag Iminooxybenzylverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung

Also Published As

Publication number Publication date
EP0757042B1 (de) 2003-09-10
HUT73548A (en) 1996-08-28
UA41920C2 (uk) 2001-10-15
KR100270412B1 (ko) 2000-11-01
JPH08507055A (ja) 1996-07-30
HU216890B (hu) 1999-10-28
WO1994019331A1 (de) 1994-09-01
CA2155571A1 (en) 1994-09-01
AU6109194A (en) 1994-09-14
ATE152447T1 (de) 1997-05-15
IL108462A0 (en) 1994-04-12
RU2130924C1 (ru) 1999-05-27
IL108462A (en) 1998-10-30
US6605631B1 (en) 2003-08-12
EP0757042A1 (de) 1997-02-05
DE59410323D1 (de) 2003-10-16
PL179860B1 (en) 2000-11-30
EP0686152A1 (de) 1995-12-13
ZA941189B (en) 1995-08-22
EP0686152B1 (de) 1997-05-02
HU9502454D0 (en) 1995-10-30
ATE249445T1 (de) 2003-09-15
PL310382A1 (en) 1995-12-11
ES2102206T3 (es) 1997-07-16
CZ285824B6 (cs) 1999-11-17
US6031110A (en) 2000-02-29
GR3023921T3 (en) 1997-09-30
CN1046275C (zh) 1999-11-10
AU682339B2 (en) 1997-10-02
BR9405937A (pt) 1996-02-06
DE4305502A1 (de) 1994-08-25
DK0686152T3 (da) 1997-06-02
DE59402610D1 (en) 1997-06-05
CZ215495A3 (en) 1995-12-13
CN1118165A (zh) 1996-03-06
NZ261861A (en) 1997-03-24
JP3420768B2 (ja) 2003-06-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6605631B1 (en) Ortho-substituted 2-methoxyiminophenyl-N-methylacetamides
EP0513580B1 (de) Alpha-Phenylacrylsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen und Schadpilzen
DE19900571A1 (de) Phenyltetrazolinone
US5977146A (en) Pyridylcarbamates, process and intermediates for their preparation, and their use
EP0668852B1 (de) Substituierte ortho-ethenylphenylessigsäurederivate
EP1019366B1 (de) Iminooxyphenylessigsäurederivate, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung
EP0528245B1 (de) Alpha-Arylacrylsäurederivate, ihre Herstellung und Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen und Pilzen
DE19605903A1 (de) Pyridyl-phenyl- und -benzylether, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
WO1999031070A1 (de) Substituierte phenylpyrazolone, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen und tierischen schädlingen
US6232339B1 (en) Phenylcarbamates, their preparation, and compositions comprising them
JP2001512108A (ja) ビスイミノ−置換フェニル化合物
EP0885187B1 (de) Diphenylether, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung
EP0873307B1 (de) Cyaniminooximether, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen und tierischen schädlingen
EP0929524A1 (de) Pyridinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von tierischen schädlingen und schadpilzen
US5489605A (en) Cyanooxime ethers, their preparation, agents containing them and their use
WO1999020615A2 (de) Pestizide substituierte phenylcarbamate, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung
CA2065520A1 (en) 1-alkoxy-1,3-diazacycloalkane derivatives, their preparation and their use as pesticides
EP0934935A1 (de) Heterocyclylsubstituierte Phenylverbindungen, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen und tierischen Schädlingen