JP2003526635A - ピラゾリルベンジルエーテル類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は一般式（Ｉ）の新規なピラゾリルベンジルエーテル、それらの製造法及び有害な生物の防除のためのそれらの使用に関する。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】 本発明は新規なピラゾリルベンジルエーテル類、それらの製造法及び有害な生
物の抑制のためのそれらの使用に関する。

【０００２】 類似の置換パターンを有するある種の化合物ならびにそれらの殺菌・殺カビ作
用は既知である（例えばＷＯ ９５／０４７２８及びＷＯ ９９／３３８１２を
参照されたい）。しかしながら、これらの先行技術の化合物の活性は、特に低い
適用率及び濃度において、すべての使用分野で完全に満足できるというわけでは
ない。

【０００３】 従って、本発明は一般式（Ｉ）

【０００４】

【化７】

【０００５】 ［式中、 Ｒはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル、アルケニル、シ
クロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール又はアリールアルキルを示し
、 Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³及びＬ⁴は同一もしくは異なり、互いに独立してそれぞれ水素、ハ
ロゲン、シアノ、ニトロ、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることが
できるアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキ
ルスルホニルを示す］ の新規なピラゾリルベンジルエーテルを提供する。

【０００６】 定義において、飽和もしくは不飽和炭化水素鎖、例えばアルキル、アルカンジ
イル、アルケニル又はアルキニルは、例えばアルコキシ、アルキルチオ又はアル
キルアミノにおけるように複素原子との組合わせにおける場合を含んで、それぞ
れの場合に直鎖状もしくは分枝鎖状である。他にことわらなければ、１〜６個の
炭素原子を有する炭化水素鎖が好ましい。

【０００７】 アリールは芳香族単−もしくは多環式炭化水素環、例えばフェニル、ナフチル
、アントラニル、フェナントリル、好ましくはフェニル又はナフチル、特にフェ
ニルを示す。

【０００８】 ヘテロシクリルは、少なくとも１個の環メンバーが複素原子、すなわち炭素以
外の原子である飽和もしくは不飽和及び又芳香族の環式化合物を示す。環が複数
の複素原子を含有する場合、これらは同一又は異なることができる。好ましい複
素原子は酸素、窒素又は硫黄である。環が複数の酸素原子を含有する場合、これ
らは隣接していない。適宜、環式化合物はさらに別の炭素環式もしくは複素環式
縮合もしくは架橋環と一緒になって多環式環系を形成する。多環式環系は複素環
式環又は縮合炭素環式環を介して結合していることができる。単−もしくは二環
式環系、特に単−もしくは二環式芳香族環系が好ましい。

【０００９】 シクロアルキルは飽和炭素環式化合物を示し、それは適宜、さらに別の炭素環
式縮合もしくは架橋環と一緒になって多環式環系を形成することができる。

【００１０】 さらに、式（ＩＩ）

【００１１】

【化８】

【００１２】 ［式中、 Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³及びＬ⁴は上記で定義した通りであり、 Ｘはハロゲンを示す］ のハロゲン化ベンジルを一般式（ＩＩＩ）

【００１３】

【化９】

【００１４】 ［式中、 Ｒは上記で定義した通りである］ の置換ピラゾロンと、適宜希釈剤の存在下に且つ適宜酸受容体の存在下で反応さ
せる と一般式（Ｉ）の新規なピラゾリルベンジルエーテルが得られることが見いださ
れた。

【００１５】 最後に、一般式（Ｉ）の新規なピラゾリルベンジルエーテルが有害な生物に対
して非常に活性であり、特に非常に強い殺菌・殺カビ作用を有することが見いだ
された。有害な生物は、特に微生物及び有害動物（ａｎｉｍａｌ ｐｅｓｔｓ）
を意味すると理解されるべきである。

【００１６】 適宜、本発明に従う化合物は種々の可能な異性体の、特に立体異性体、例えば
Ｅ及びＺの混合物として存在することができる。特許請求されているのは、Ｅ及
びＺ異性体の両方、ならびにまた、これらの異性体の混合物である。

【００１７】 本発明は好ましくは、 Ｒが１〜８個の炭素原子を有するアルキルを示すか、 ２〜６個の炭素原子を有するアルケニルを示すか、 ３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキル又は３〜７個の環メンバー及びアル
キル部分中に１〜４個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキルを示し、それ
らの基のそれぞれは場合によりハロゲン、シアノ、アルキル又はヒドロキシルで
一−もしくは二置換されていることができるか； あるいはそれぞれアルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有し且つそれぞれ場合
によりアリール部分において同一もしくは異なる置換基で一−〜四置換されてい
ることができるフェニル、ナフチル、フェニルアルキル又はナフチルアルキルを
示し、ここで可能な置換基は好ましくは下記のリスト： ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル
、カルバモイル、チオカルバモイル； それぞれ１〜８個の炭素原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キル、ヒドロキシアルキル、オキソアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル
、アルキルチオアルキル、ジアルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルスル
フィニル又はアルキルスルホニル； それぞれ２〜６個の炭素原子を有するそれぞ直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケ
ニル又はアルケニルオキシ； それぞれ１〜６個の炭素原子及び１〜１３個の同一もしくは異なるハロゲン原
子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアル
コキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル又はハロゲノア
ルキルスルホニル； それぞれ２〜６個の炭素原子及び１〜１１個の同一もしくは異なるハロゲン原
子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニル又はハロゲノ
アルケニルオキシ； 各炭化水素鎖中に１〜６個の炭素原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボ
ニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルア
ミノカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボ
ニルオキシ、アルケニルカルボニル又はアルキニルカルボニル； それぞれ３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル又はシクロアルキルオキ
シ； それぞれ場合によりフッ素、塩素、オキソ、メチル、トリフルオロメチル及び
エチルより成る群からの同一もしくは異なる置換基で一−〜四置換されているこ
とができる、それぞれ２重に結合している、３もしくは４個の炭素原子を有する
アルキレン、２もしくは３個の炭素原子を有するオキシアルキレン又は１もしく
は２個の炭素原子を有するジオキシアルキレン； あるいは Ａ¹が水素、ヒドロキシル又は１〜４個の炭素原子を有するアルキル又は１
〜６個の炭素原子を有するシクロアルキルを示し、 Ａ²がヒドロキシル、アミノ、メチルアミノ、フェニル、ベンジルを示すか
、又はそれぞれ場合によりシアノ−、ヒドロキシル−、アルコキシ−、アルキル
チオ−、アルキルアミノ−、ジアルキルアミノ−もしくはフェニル−置換されて
いることができ、１〜４個の炭素原子を有するアルキル又はアルコキシを示すか
、又はそれぞれ２〜４個の炭素原子を有するアルケニルオキシもしくはアルキニ
ルオキシを示す 基

【００１８】

【化１０】

【００１９】 ならびにそれぞれ場合により環部分においてハロゲン及び／又は１〜４個の炭
素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルもしくはアルコキシで一−〜三
置換されていることができるフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイル
、ベンゾイルエテニル、シンナモイル、ヘテロシクリル又はそれぞれ各アルキル
部分中に１〜３個の炭素原子を有するフェニルアルキル、フェニルアルキルオキ
シ、フェニルアルキルチオもしくはヘテロシクリルアルキル から選ばれ、 Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³及びＬ⁴が同一もしくは異なり、互いに独立してそれぞれ水素、ハ
ロゲン、シアノ、ニトロを示すか、それぞれ１〜６個の炭素原子を有し且つそれ
ぞれ場合により１〜５個のハロゲン原子で置換されていることができるアルキル
、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを
示す 式（Ｉ）の化合物を提供する。

【００２０】 本発明は特に、 Ｒがメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ
−ブチル、ペンチル又はヘキシルを示すか、 ビニル、アルキルを示すか、 シクロペンチル、シクロヘキシル又はシクロヘキシルメチルを示し、それらのそ
れぞれは場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル及び／又はｉ−プロピ
ル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルあるいはヒドロキシルで一−もしくは
二置換されていることができるか； あるいはフェニル、ベンジル又はナフチルを示し、それらのそれぞれは場合によ
りアリール部分において同一もしくは異なる置換基で一−〜四置換されているこ
とができ、ここで可能な置換基は好ましくは下記のリスト： フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホル
ミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、 メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−
ブチル、１−、２−、３−、ネオ−ペンチル、１−、２−、３−、４−（２−メ
チルブチル）、１−、２−、３−ヘキシル、１−、２−、３−、４−、５−（２
−メチルペンチル）、１−、２−、３−（３−メチルペンチル）、２−エチルブ
チル、１−、３−、４−（２，２−ジメチルブチル）、１−、２−（２，３−ジ
メチルブチル）、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、３−オキソブチル、メ
トキシメチル、ジメトキシメチル、 メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メトキシメチル、エトキ
シメチル、 メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニ
ル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、メチル
チオメチル、エチルチオメチル、 ビニル、アリル、２−メチルアリル、プロペン−１−イル、クロトニル、プロ
パルギル、ビニルオキシ、アリルオキシ、２−メチルアリルオキシ、プロペン−
１−イルオキシ、クロトニルオキシ、プロパルギルオキシ； トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、 ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、ト
リフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフル
オロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチ
ルスルホニル、 メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルア
ミノ、ジエチルアミノ、 アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチル
アミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエ
チルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニルオキシ、ジエチルアミノカル
ボニルオキシ、ベンジルアミノカルボニル、アクリロイル、プロピオロイル、 シクロペンチル、シクロヘキシル、 それぞれ場合によりフッ素、塩素、オキソ、メチル及びトルフルオロメチルよ
り成る群からの同一もしくは異なる基で一−〜四置換されていることができる、
それぞれ二重に結合しているプロパンジイル、エチレンオキシ、メチレンジオキ
シ、エチレンジオキシ、 あるいは Ａ¹が水素、メチル又はヒドロキシルを示し、 Ａ²がヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、アミノ、メチルアミノ、フェニ
ル、ベンジル又はヒドロキシエチルを示す 基

【００２１】

【化１１】

【００２２】 ならびにまた、 それぞれ場合により環部分においてハロゲン及び／又は１〜４個の炭素原子を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルもしくはアルコキシで一−〜三置換され
ていることができるフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイル、ベンゾ
イルエテニル、シンナモイル、ベンジル、フェニルエチル、フェニルプロピル、
ベンジルオキシ、ベンジルチオ、５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジン
−３−イルメチル、トリアゾリルメチル、ベンズオキサゾール−２−イルメチル
、１，３−ジオキサン−２−イル、ベンズイミダゾール−２−イル、ジオキソー
ル−２−イル、オキサジアゾリル から選ばれ、 Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³及びＬ⁴が同一もしくは異なり、互いに独立してそれぞれ水素、フ
ッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピ
ル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくは
ｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフ
ィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、ト
リフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロク
ロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロ
ロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル又は
トリフルオロメチルスルホニルを示す 式（Ｉ）の化合物に関する。

【００２３】 本発明は特別には、 Ｒがメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ
−ブチル、ペンチル又はヘキシルを示すか、 シクロペンチル又はシクロヘキシルを示し、それらのそれぞれは場合によりフッ
素、塩素、メチル、エチル又はヒドロキシルで一−もしくは二置換されているこ
とができるか； あるいはフェニル又はナフチルを示し、それらのそれぞれは場合により同一もし
くは異なる置換基で一−〜四置換されていることができ、ここで可能な置換基は
好ましくは下記のリスト： フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホル
ミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、 メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−
ブチル、１−、２−、３−、ネオ−ペンチル、１−、２−、３−、４−（２−メ
チルブチル）、１−、２−、３−ヘキシル、１−、２−、３−、４−、５−（２
−メチルペンチル）、１−、２−、３−（３−メチルペンチル）、２−エチルブ
チル、１−、３−、４−（２，２−ジメチルブチル）、１−、２−（２，３−ジ
メチルブチル）、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、３−オキソブチル、メ
トキシメチル、ジメトキシメチル、 メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メトキシメチル、エトキ
シメチル、 メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニ
ル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、メチル
チオメチル、エチルチオメチル、 ビニル、アリル、２−メチルアリル、プロペン−１−イル、クロトニル、プロ
パルギル、ビニルオキシ、アリルオキシ、２−メチルアリルオキシ、プロペン−
１−イルオキシ、クロトニルオキシ、プロパルギルオキシ； トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、 ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、ト
リフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフル
オロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチ
ルスルホニル、 メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルア
ミノ、ジエチルアミノ、 アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチル
アミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエ
チルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニルオキシ、ジエチルアミノカル
ボニルオキシ、ベンジルアミノカルボニル、アクリロイル、プロピオロイル、 シクロペンチル、シクロヘキシル、 それぞれ場合によりフッ素、塩素、オキソ、メチル及びトルフルオロメチルよ
り成る群からの同一もしくは異なる基で一−〜四置換されていることができる、
それぞれ二重に結合しているプロパンジイル、エチレンオキシ、メチレンジオキ
シ、エチレンジオキシ、 あるいは Ａ¹が水素、メチル又はヒドロキシルを示し、 Ａ²がヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、アミノ、メチルアミノ、フェニ
ル、ベンジル又はヒドロキシエチルを示す 基

【００２４】

【化１２】

【００２５】 ならびにまた、 それぞれ場合により環部分においてハロゲン及び／又は１〜４個の炭素原子を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルもしくはアルコキシで一−〜三置換され
ていることができるフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイル、ベンゾ
イルエテニル、シンナモイル、ベンジル、フェニルエチル、フェニルプロピル、
ベンジルオキシ、ベンジルチオ、５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジン
−３−イルメチル、トリアゾリルメチル、ベンズオキサゾール−２−イルメチル
、１，３−ジオキサン−２−イル、ベンズイミダゾール−２−イル、ジオキソー
ル−２−イル、オキサジアゾリル から選ばれ、 Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³及びＬ⁴が同一もしくは異なり、互いに独立してそれぞれ水素、フ
ッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピ
ル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくは
ｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフ
ィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、ト
リフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロク
ロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロ
ロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル又は
トリフルオロメチルスルホニルを示す 式（Ｉ）の化合物に関する。

【００２６】 本発明は特に好ましくは、 Ｒがアリル、シクロヘキシルメチル、ナフチルを示すか、 フェニル又はベンジルを示し、それらのそれぞれは場合により同一もしくは異な
る置換基で一−〜四置換されていることができ、ここで可能な置換基は好ましく
は下記のリスト： フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメ
チル、 メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−
ブチル、 から選ばれ、 Ｌ¹及びＬ³が水素を示し、 Ｌ²及びＬ⁴が互いに独立して水素又はメチルを示す 式（Ｉ）の化合物に関する。

【００２７】 さらに別の特別に好ましい群の化合物において、 Ｌ¹及びＬ³は水素を示し、 Ｌ²及びＬ⁴は互いに独立して水素又はメチルを示す。

【００２８】 上記の一般的な、もしくは好ましい基の定義は、式（Ｉ）の最終的生成物なら
びに対応してそれぞれ製造のために必要な出発材料又は中間体の両方に適用され
る。

【００２９】 それぞれの基の組合わせ又は好ましい組合わせにおいて、各基に関して示した
基の定義は、それぞれの場合に示した基の組合わせに無関係に、他の好ましい範
囲の基の定義によっても置き換えられる。

【００３０】 式（ＩＩ）は、本発明に従う方法を行うために出発材料として必要なハロゲン
化ベンジルの一般的定義を与える。この式（ＩＩ）において、Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³ 及
びＬ⁴ は好ましくは、又は特に、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述と関連し
て、Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³ 及びＬ⁴ のために好ましいとして、もしくは特に好ましいと
してすでに上げた意味を有する。Ｘはハロゲン、好ましくは塩素又は臭素を示す
。

【００３１】 式（ＩＩ）の出発材料は既知であり、既知の方法により製造することができる
（例えばＷＯ ９８／１９３１２を参照されたい）。

【００３２】 式（ＩＩＩ）は、本発明に従う方法を行うために出発材料としてさらに必要な
ピラゾロンの一般的定義を与える。この式（ＩＩＩ）において、Ｒは好ましくは
、又は特に、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述と関連して、Ｒのために好ま
しいとして、もしくは特に好ましいとしてすでに上げた意味を有する。

【００３３】 式（ＩＩＩ）の出発材料は既知であり、及び／又は既知の方法により製造する
ことができる（例えばＣｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．１９，１３８９（１９
７１）を参照されたい）。

【００３４】 本発明に従う方法を行うために適した希釈剤は、すべての不活性有機溶媒であ
る。これらには好ましくは脂肪族、脂環式もしくは芳香族の炭化水素、例えば石
油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；ハロゲン化炭化水素、例えばクロロ
ベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジ
クロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジ
イソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル
、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエ
トキシエタン又はアニソール；ケトン類、例えばアセトン、ブタノン、メチルイ
ソブチルケトン又はシクロヘキサノン；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プ
ロピオニトリル、ｎ−もしくはｉ−ブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド
類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ
−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリア
ミド；エステル類、例えば酢酸メチル又は酢酸エチル；スルホキシド類、例えば
ジメチルスルホキシド；スルホン類、例えばスルホラン；アルコール類、例えば
メタノール、エタノール、ｎ−もしくはｉ−プロパノール、ｎ−、ｉ−、ｓｅｃ
−もしくはｔｅｒｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオー
ル、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチ
ルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、それらの水との混合物
あるいは純粋な水が含まれる。

【００３５】 本発明に従う方法は適宜、適した酸受容体の存在下で行われる。適した酸受容
体はすべての通常の無機もしくは有機塩基である。これらには好ましくはアルカ
リ土類金属もしくはアルカリ金属水素化物、水酸化物、アミド類、アルコキシド
類、酢酸塩、炭酸塩もしくは重炭酸塩、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムア
ミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブト
キシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリ
ウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム又は炭酸アンモニウムならびに
又、第３級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチル
アミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジ
ン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピ
リジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢ
Ｎ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）が含まれる。

【００３６】 本発明に従う方法を行う場合、比較的広い範囲内で反応温度を変えることがで
きる。一般に該方法は−２０℃〜１００℃の温度、好ましくは−１０℃〜８０℃
の温度で行われる。

【００３７】 式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明に従う方法を行うために、一般に、式
（ＩＩ）のハロゲン化ベンジルのモル当たり０．５〜１５モル、好ましくは０．
８〜８モルの式（ＩＩＩ）の置換ピラゾロンが用いられる。

【００３８】 本発明に従う方法は一般に大気圧下で行われる。しかしながら、加圧もしくは
減圧下−一般に０．１バール〜１０バールで行うこともできる。

【００３９】 反応の実施及び仕上げならびに反応生成物の単離は、一般に通例の方法により
行われる（製造実施例も参照されたい）。

【００４０】 本発明に従う物質は有力な殺微生物活性を有し、作物保護及び材料の保護にお
いて、菌・カビ及びバクテリアのような望ましくない微生物の抑制のために用い
られ得る。

【００４１】 殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）を作物保護においてネコブカビ類（
Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ)、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ
）、ツボカビ類（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍ
ｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、坦子菌類（Ｂａｓｉｄ
ｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ)の抑制
に用いることができる。

【００４２】 殺バクテリア剤（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅｓ）を作物保護においてシュードモ
ナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃ
ｅａｅ）、腸内細菌（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテ
リウム（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトミセス（Ｓｔ
ｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）の抑制に用いることができる。

【００４３】 上記の一般名の下に含まれる菌・カビ性及びバクテリア性の病気を引き起こす
いくつかの病原体を例として挙げることができるが、制限としてではない： キサントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種、例えばキサントモナス・カムペ
スツリス ｐｖ．オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ
ｐｖ．ｏｒｙｚａｅ）； シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、例えばシュードモナス・シリン
ガエ ｐｖ．ラクリマンス（Ｐａｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ
．ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）； エルウィニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種、例えばエルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗ
ｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）； ピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ)種、例えばピチウム・ウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ Ｕｌｔｉｍｕｍ）； フィトフトラ(Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種、例えばフィトフトラ・インフェ
スタンス(Ｐｈｙｔｈｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）； シュードペロノスポラ(Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばシュ
ードペロノスポラ・ヒュミリ(Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｉ
ｌｉ)又はシュードペロノスポラ・クベンシス(Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏ
ｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）； プラスモパラ(Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えばプラスモパラ・ヴィチコラ(Ｐ
ｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）； ブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）種、例えばブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌ
ａｃｔｕｃａｅ）、 ペロノスポラ(Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばペロノスポラ・ピシ(Ｐｅｒ
ｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）又はＰ．ブラシカエ(Ｐ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）
； エリシフェ(Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えばエリシフェ・グラミニス(Ｅｒｙｓｉ
ｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）； スファエロテカ(Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例えばスファエロテカ・フリ
ギネア(Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）； ポドスファエラ(Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えばポドスファエラ・ロイコ
トリチャ(Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）； ヴェンチュリア(Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、例えばヴェンチュリア・イナエクアリ
ス(Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）； ピレノフォラ(Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えばピレノフォラ・テレス(Ｐｕ
ｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）又はＰ．グラミネア(Ｐ．ｇｒａｍｉｎｅａ
） （分生子（Ｃｏｎｉｄｉａ)型：ドレチュスレラ(Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ)、Ｓｙ
ｎ:ヘルミントスポリウム(Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ)）； コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えばコクリオボルス・サチ
ブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ） （分生子型：ドレチュスレラ、Ｓｙｎ:ヘルミントスポリウム）； ウロミセス(Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、例えばウロミセス・アペンディクラツス(Ｕ
ｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）； プクシニア(Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えばプクシニア・レコンディタ(Ｐｕｃｃ
ｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）； スクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）種、例えばスクレロチニア・スクレ
ロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、 チレチア(Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えばチレチア・カリエス(Ｔｉｌｌｅｔｉａ
ｃａｒｉｅｓ）； ウスチラゴ(Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えばウスチラゴ・ヌダ(Ｕｓｔｉｌａｇｏ
ｎｕｄａ）又はウスチラゴ・アヴェナエ(Ｕｓｔｉｌａｇｏ ａｖｅｎａｅ）
； ペリクラリア(Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばペリクラリア・ササキイ(
Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ ｓａｓａｋｉｉ）； ピリクラリア(Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばピリクラリア・オリザエ(Ｐ
ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）； フサリウム(Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、例えばフサリウム・クルモルム(Ｆｕｓａｒ
ｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）； ハイイロカビ(Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えばボツリチス・シネレア(Ｂｏｔｒｙ
ｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）； セプトリア(Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えばセプトリア・ノドルム(Ｓｅｐｔｏｒ
ｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）； レプトスファエリア(Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えばレプトスファエ
リア・ノドルム(Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）； セルコスポラ(Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えばセルコスポラ・カネセンス(Ｃ
ｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）； アルテルナリア(Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えばアルテルナリア・ブラシカ
エ(Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）及び シュードセルコスポレラ(Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例え
ばシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐ
ｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。

【００４４】 活性化合物が植物の病気の抑制に必要な濃度において植物により十分に許容さ
れるという事実は、植物の地上部分、増殖茎及び種子ならびに土壌を処理するこ
とを可能にする。

【００４５】 本発明に従う活性化合物は、穀類の病気の抑制のために、例えばエリシフェ又
はプクシニア種に対して、果実及び野菜栽培ならびにブドウ栽培における病気の
抑制のために、例えばベンチュリア、スファエロテカ、フィトフトラ又はプラス
モパラ種に対して、あるいは稲の病気の抑制のために、例えばピリクラリア種に
対して特に成功裏に用いられ得る。

【００４６】 本発明に従う活性化合物は作物の収穫を向上させるためにも適している。さら
にそれらは低い毒性を示し、植物によりり十分に許容される。

【００４７】 適宜、本発明に従う活性化合物はある濃度及び適用率において除草剤として、
あるいは植物の成長の調節のためにも用いられ得る。適宜それらを他の活性化合
物の合成における中間体もしくは前駆体として用いることもできる。

【００４８】 活性化合物は、植物により十分に許容され、且つ好ましい定温動物に対する毒
性（ｈｏｍｅｏｔｈｅｒｍ ｔｏｘｉｃｉｔｙ）を有するので、農業において、
森林において、保存製品及び材料の保護において、ならびに衛生部門において遭
遇する有害動物、特に昆虫類、クモ形類及び線虫類の抑制に適している。それら
は好ましくは作物保護剤として用いられ得る。それらは正常に感受性の、及び耐
性の種に対して、ならびに発育のすべての、もしくはいくつかの段階に対して活
性である。上記の有害生物には： 等脚類（Ｉｓｏｐｏｄａ）の目から、例えばオニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃ
ｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、アルマジリジウム・ブルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄ
ｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）及びポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓ
ｃａｂｅｒ）。 倍脚類（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）の目から、例えばブラニウルス・グルラツス（Ｂ
ｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。 唇脚類（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）の目から、例えばゲオフィルス・カルポファグル
（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）及びスクチゲラ種（Ｓｃｕｔ
ｉｇｅｒａ ｓｐｅｃ．）。 結合類（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）の目から、例えばスクチゲレラ・イマクラタ（Ｓｃ
ｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）。 シミ類（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）の目から、例えばレピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐ
ｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。 トビムシ類（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）の目から、例えばオニチウルス・アルマツ
ス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕ ａｒｍａｔｕｓ）。 直翅類（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばアケタ・ドメスチクス（Ａｃ
ｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、グリロタルパ種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ
ｓｐｐ．）、ロクスタ・ミグラトリア・ミグラトリオイデス（Ｌｏｃｕｓｔａ
ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ ｍｉｇｒａｔｐｒｏｐｏｄｅｓ）、メラノプルス種（
Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓｐｐ．）及びシストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓ
ｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇｅｒｉａ）。 ゴキブリ類（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）の目から、例えばブラッタ・オリエンタリス
（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒ
ｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ロイコファエア・マデラエ（Ｌｅｕ
ｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）及びブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌ
ｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）。 ハサミムシ類（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）の目から、例えばフォルフィクラ・アウ
リクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。 シロアリ類（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばレチクリテルメス種（Ｒｅｔ
ｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）。 シラミ類（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ））の目から、例えばペディクルス・ヒュ
ーマヌス・コルポリス（ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉ
ｓ）、ハエマトピヌス種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナツ
ス種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、トリコデクテス種（Ｔｒｉｃｈｏ
ｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）及びダマリニア種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ ｓｐｐ．）
。 アザミウマ類（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばヘルシノツリプス
・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、ツリプ
ス・タバチ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）、ツリプス・パルミ（Ｔｈｒｉｐｓ
ｐａｌｍｉ）及びフランクリニエラ・オクシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉ
ｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）。 異翅類（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばエウリガステル種（Ｅｕｒ
ｉｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、ジスデルクス・インテルメジウス（Ｄｙｓｄｅｒ
ｃｕｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ・クアドラタ（Ｐｉｅｓｍａ ｑ
ｕａｄｒａｔａ）、シメクス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒ
ｉｕｓ）、ロドニウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）及
びトリアトマ種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）。 同翅類（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばアレウロデス・ブラシカエ（Ａ
ｌｅｕｒｏｄｅｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ベミシア・タバチ（Ｂｅｍｉｓｉａ
ｔａｂａｃｉ）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄ
ｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、アフィス・ゴシピイ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓ
ｓｙｐｉｉ）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Ｂｒａｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓ
ｓｉｃａｅ）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ
）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈ
ｉｓ ｐｏｍｉ）、エリオソマ・ラニゲルム（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅ
ｒｕｍ）、ヒアロプテルス・アルンジニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎ
ｄｉｎｉｓ）、フィロクセラ・バスタツリクス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｖａｓ
ｔａｔｒｉｘ）、ペムフィグス種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、マクロシ
フム・アベナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｓ ａｖｅｎａｅ）、ミズス種（Ｍｙｚ
ｕｓ ｓｐｐ．）、フォロドン・フムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、
ロパロシフム・パジ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）、エンポアスカ
種（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、エウセリス・ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉ
ｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ネフォテティクス・シンクチセプス（Ｎｅｐｈｏｔ
ｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、レカニウム・コルニ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ
ｃｏｒｎｉ）、サイセチア・オレアエ（Ｓａｉｓｓｉｔｉａ ｏｌｅａｅ）、
ラオデルファクス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌ
ｌｕｓ）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）
、アオニジエラ・アウランチイ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、
アスピジオツス・ヘデラエ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｈｅｄｅｒａｅ）、シュー
ドコックス種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）及びプシラ種（Ｐｓｙｌ
ｌａ ｓｐｐ．）。 鱗翅類（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばペクチノフォラ・ゴシピエ
ラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニア
リウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃ
ｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、リトコレチス・ブランカルデラ（Ｌ
ｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノメウタ・パデ
ラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌａ）、プルテラ・キシロステラ（Ｐ
ｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、マラコソマ・ネウスツリア（Ｍａｌ
ａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、エウプロクチス・クリソルホエア（Ｅｕ
ｐｒｏｃｔｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、リマンツリア種（Ｌｙｍａｎｔ
ｒｉａ ｓｐｐ．）、ブクラトリクス・ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ
ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、フィロクニスチス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃ
ｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、アグロチス種（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．
）、エウクソア種（Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ．）、フェルチア種（Ｆｅｌｔｉａ ｓ
ｐｐ．）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、ヘリ
オチス種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、マメストラ・ブラシカエ（Ｍａｍ
ｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆ
ｌａｍｍｅａ）、スポドプテラ種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、トリコ
プルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、カルポカプサ・ポモネラ（
Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ピエリス種（Ｐｉｅｒｉｓ ｓ
ｐｐ．）、チロ種（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．）、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒ
ａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、エフェスチア・クエニエラ（Ｅｐｈｅｓｔ
ｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅ
ｌｌｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌ
ｉｅｌｌａ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、
ホフマノフィラ・シュードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ ｐｓｅｕ
ｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｐｏｄａ
ｎａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、コリスト
ネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）
、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ホモナ・
マグナニマ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）、トルトリクス・ビリダナ（
Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ）、クナファロセルス種（Ｃｎａｐｈａｌｏ
ｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）及びオウレマ・オリザエ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ
）。 甲虫類（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばアノビウム・プンクタツム（
Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐ
ｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、ブルキジウス・オブテクツス（Ｂｒｕｃｈｉ
ｄｉｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アカントセリデス・オブテクツス（Ａｃａｎｔ
ｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロツルペス・バジュルス（Ｈｙ
ｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔ
ｉｃａ ａｌｎｉ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒ
ｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ファエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄ
ｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ディアブロチカ種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ
ｓｐｐ．）、プシリオデス・クリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈｒｙ
ｓｏｃｅｐｈａｌａ）、エピラクナ・バリベチス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒ
ｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア種（Ａｔｏｍａｒｉａ ｓｐｐ．）、オリザエフ
ィルス・スリナネンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉ
ｓ）、アントノムス種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、シトフィルス種（
Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、オチオリンクス・スルカツス（Ｏｔｉｏｒ
ｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、コスモポリテス・ソルジズス（Ｃｏｓ
ｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、セウトリンクス・アシミリス（Ｃｅ
ｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙ
ｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、デルメステス種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．
）、トロゴデルマ種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、アントレヌス種（Ａ
ｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、アタゲヌス種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ．
）、リクツス種（Ｌｙｃｔｕｓ ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌ
ｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、プチヌス種（Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ニ
プツス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、ギビウム・プ
シロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、トリボリウム種（Ｔｒ
ｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、テネブリオ・モリトル（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏ
ｌｉｔｏｒ）、アグリオテス種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、コノデルス種
（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎ
ｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アンフィマロン・ソルシチチアリス（Ａｍｐ
ｈｉｍａｌｌｏｎ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、コステリツラ・ゼアランジカ
（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）及びリゾルホプツルス・オリ
ゾフィルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）。 膜翅類（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばジプリオン種（Ｄｉｐｒｉ
ｏｎ ｓｐｐ．）、ホプロカンパ種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．）、ラシ
ウス種（Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍ
ｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）及びベスパ種（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．）。 双翅類（Ｄｉｐｔｅｒａ）の目から、例えばアエデス種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．
）、アノフェレス種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、クレクス種（Ｃｕｌｅ
ｘ ｓｐｐ．）、ドロソフィラ・メラノガステル（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｍｅ
ｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、ムスカ種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ファニア種（Ｆ
ａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、カリフォラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒ
ａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、ルシリア種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．
）、クリソミア種（Ｃｈｒｙｓｉｎｙｕａ ｓｐｐ．）、クテレブラ種（Ｃｕｔ
ｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．）、ガストロフィルス種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ
ｓｐｐ．）、ヒポボスカ種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、ストモクシス
種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、オエスツルス種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ
．）、ヒポデルマ種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、タバヌス種（Ｔａｂａ
ｎｕｓ ｓｐｐ．）、タニア種（Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ビビオ・ホルツラ
ヌス（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅ
ｌｌａ ｆｒｉｔ）、フォルビア種（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、ペゴミア・
ヒオシアミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、セラチチス・カピタタ
（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、ダクス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ
ｏｌｅａｅ）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、ヒレミ
イア種（Ｈｙｌｅｍｙｉａ ｓｐｐ．）及びリリオミザ種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ
ｓｐｐ．）。 ノミ類（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の目から、例えばキセノプシラ・ケオピス
（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）及びセラトフィルス種（Ｃｅｒａｔ
ｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）。 クモ形類（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）の綱から、例えばスコルピオ・マウルス（Ｓｃ
ｏｒｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ）、ラトロデクツス・マクタンス（Ｌａｇｒｏｄｅｃ
ｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ）、アカルス・シロ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ）、アル
ガス種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、オルニトドロス種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏ
ｓ ｓｐｐ．）、デルマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌ
ｉｎａｅ）、エリオフィエス・リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｒｉｂｉｓ）、フ
ィロコプツルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒ
ａ）、ボオフィルス種（Ｂｏｏｐｈｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、リピセファルス種（
Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、アンブリオマ種（Ａｍｂｌｙｏｍｍ
ａ ｓｐｐ．）、ヒアロマ種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、イクソデス種（
Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、プソロプテス種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）
、コリオプテス種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス種（Ｓａ
ｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、タルソネムス種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ
．）、ブリオビア・プラエチオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、パ
ノニクス種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、テトラニクス種（Ｔｅｔｒａ
ｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕ
ｓ ｓｐｐ．）及びブレビパルプス種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｓｐｐ．） が含まれる。

【００４９】 植物寄生性線虫類には、例えばプラチレンクス種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ
ｓｐｐ．）、ラドフォルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉ
ｓ）、ジチレンクス・ジプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、
チレンクルス・セミペネツランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅ
ｔｒａｎｓ）、ヘテロデラ種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、グロボデラ
種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、メロイドジネ種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎ
ｅ ｓｐｐ．）、アフェレンコイデス種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｓｐ
ｐ．）、ロンギドルス種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、クシフィネマ種
（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ ｓｐｐ．）、トリコドルス種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ
ｓｐｐ．）及びブルサフェレンクス種（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｓ
ｐｐ．）が含まれる。

【００５０】 本発明に従い、植物全体及び植物の一部を処理することができる。本明細書で
植物は、望まれている、及び望まれていない野生植物もしくは作物植物（天然に
存在する作物植物を含む）のようなすべての植物及び植物集団を意味すると理解
されるべきである。作物植物は通常の育種及び最適化法により、あるいは生物工
学的方法及び遺伝子操作法により、あるいはこれらの方法の組合わせにより得る
ことができる植物であることができ、形質転換植物を含み、且つ植物育種者の証
明書により保護され得るか、又はされ得ない植物品種を含む。植物の一部は、植
物のすべての地上及び地下部分ならびに器官、例えば苗条、葉、花及び根を意味
すると理解されるべきであり、挙げることができる例は葉、針、茎、幹、花、子
実体、果実及び種子、ならびに又、根、塊茎及び根茎である。植物の一部は収穫
された植物ならびに栄養及び有性増殖材料、例えば苗、塊茎、根茎、挿し木及び
種子も含む。

【００５１】 活性化合物を用いる本発明に従う植物及び植物の一部の処理は、直接、又はそ
れらの環境、生息地もしくは保存領域への作用により、通常の処理法に従って、
例えば浸漬、スプレー噴霧（ｓｐｒａｙｉｎｇ）、蒸発、噴霧（ａｔｏｍｉｚｉ
ｎｇ）、まき散らし（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）、はけ塗りならびに、増殖材料の
場合、特に種子の場合にはさらに単−もしくは多層コーティングにより行われる
。

【００５２】 材料の保護において、本発明に従う化合物を望ましくない微生物の感染及びそ
れによる破壊に対して工業材料を保護するために用いることができる。

【００５３】 本発明の範囲内で工業材料とは、工業における使用のために準備された非−生
物材料を意味すると理解されるべきである。例えば微生物による変化もしくは破
壊から本発明に従う活性化合物によって保護することが意図されている工業材料
は粘着付与剤、サイズ剤、紙及び板紙、編織布、皮革、木材、塗料及びプラスチ
ック製品、冷却潤滑剤及び微生物に感染もしくはそれにより破壊され得る他の材
料であることができる。微生物の増殖により損なわれ得る製造プラントの部品、
例えば冷却水回路も保護されるべき材料の範囲内に挙げることができる。本発明
の範囲内に挙げることができる工業材料は、好ましくは粘着付与剤、サイズ剤、
紙及び板紙、皮革、木材、塗料、冷却潤滑剤及び熱媒液、特に好ましくは木材で
ある。

【００５４】 挙げることができる工業材料を分解するか、もしくは変化させることができる
微生物は、例えばバクテリア、菌・カビ、酵母、藻類及び粘液生物である。本発
明に従う活性化合物は好ましくは菌・カビ、特にカビ、木材−変色性及び木材−
破壊性菌・カビ（坦子菌類）に対して、ならびに粘液生物及び藻類に対して作用
する。

【００５５】 例として下記の属の微生物を挙げることができる： アルテルナリア（Ａｒｔｅｒｎａｒｉａ）、例えばアルテルナリア・テヌイス（
Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓ）、 アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、例えばアスペルギルス・ニゲル（
Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）、 カエトミウム（Ｃｈａｒｔｏｍｉｕｍ）、例えばカエトミウム・グロボスム（Ｃ
ｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）、 コニオフォラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）、例えばコニオフォラ・プエタナ（Ｃｏ
ｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｅｔａｎａ）、 レンチヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）、例えばレンチヌス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉ
ｎｕｓ ｔｉｇｒｉｎｕｓ）、 ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）、例えばペニシリウム・グラウクム（
Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ）、 ポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）、例えばポリポルス・ベルシコロル（Ｐｏｌ
ｙｐｏｒｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）、 アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）、例えばアウレオバシジウ
ム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）、 スクレロフォマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）、例えばスクレロフォマ・ピチオフ
ィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）、 トリコデルマ（Ｔｒｉｃｏｄｅｒｍａ）、例えばトリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉ
ｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）、 エシェリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）、例えばエシェリキア・コリ（Ｅｓｃ
ｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）、 シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、例えばシュードモナス・アエルギ
ノサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）及び スタフィロコックス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）、例えばスタフィロコッ
クス・アウレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）。

【００５６】 活性化合物の特定の物理的及び／又は化学的性質に依存して、それらを通常の
調剤、例えば溶液、乳剤、懸濁剤、粉剤、泡剤、塗布剤、顆粒剤、エアゾールな
らびにポリマー物質中及び種子用のコーティング組成物中にマイクロカプセル封
入された形態ならびにＵＬＶ冷及び温霧調剤に転換することができる。

【００５７】 これらの調剤は既知の方法で、例えば活性化合物を伸展剤、すなわち液体溶媒
、圧力下で液化された気体及び／又は固体担体と、場合によっては界面活性剤、
すなわち乳化剤及び／又は分散剤及び／又は発泡剤を用いて混合することにより
調製される。用いられる伸展剤が水の場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用
いることもできる。本質的に、適した液体溶媒は：芳香族化合物、例えばキシレ
ン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族
炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレン、脂肪族炭
化水素、例えばシクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分、アルコール
類、例えばブタノール又はグリコールならびにそれらのエーテル類及びエステル
類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン
又はシクロヘキサノン、強力に極性の溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジ
メチルスルホキシド、あるいは他に水である。液化された気体状の伸展剤又は担
体は標準温度において、且つ大気圧下で気体状である液体、例えばエアゾールプ
ロペラント、例えばハロゲン化炭化水素あるいは他にブタン、プロパン、窒素及
び二酸化炭素を意味すると理解されるべきである。適した固体担体は：例えばカ
オリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナ
イト又はケイソウ土のような粉砕された天然鉱石ならびに微粉砕されたシリカ、
アルミナ及びケイ酸塩のような粉砕された合成鉱石である。顆粒剤に適した固体
担体は：例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石のような粉砕されて分
別された天然岩石、あるいは他に無機及び有機粉末の合成顆粒ならびにおが屑、
ココヤシの殻、とうもろこしの穂軸及びタバコの茎のような有機材料の顆粒であ
る。適した乳化剤及び／又は発泡剤は：例えば非イオン性及びアニオン性乳化剤
、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪族アル
コールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキル
スルホネート類、アルキルサルフェート類、アリールスルホネート類、あるいは
他にタンパク質加水分解産物である。適した分散剤は：例えばリグニンサルファ
イト廃液及びメチルセルロースである。

【００５８】 粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロースならびに粉末、顆粒もしくは
ラテックスの形態の天然及び合成ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルア
ルコール及びポリ酢酸ビニル、あるいは他にセファリン及びレシチンのような天
然リン脂質ならびに合成リン脂質を調剤中で用いることができる。他の可能な添
加剤は鉱油及び植物油である。

【００５９】 着色料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルーのような無機顔料な
らびにアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料のような有機染料
ならびに鉄、マンガン、ほう素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩のよう
な微量栄養素を使用することができる。

【００６０】 調剤は一般に０．１〜９５重量パーセント、好ましくは０．５〜９０重量％の
活性化合物を含む。

【００６１】 本発明に従う活性化合物をそのままで用いることができるか、あるいはそれら
の調剤において既知の殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）、殺バクテリア
剤（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅｓ）、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅｓ）、殺線虫
剤（ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅｓ）又は殺虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ）との混
合物として用い、例えば活性範囲を広げるか、又は耐性の発現を妨げることがで
きる。多くの場合に相乗効果が得られ、すなわち混合物の活性は個々の成分の活
性より高い。

【００６２】 混合成分の例は下記の化合物である： 殺菌・殺カビ剤： アルジモルフ、アンプロピルフォス、アンプロピルフォス カリウム、アンドプ
リム、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、 ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ベンザマクリル、ベンザマクリル−イソ
ブチル、ビアラフォス、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノル、ブラスチシ
ジン−Ｓ、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、 カルシウムポリスルフィド、カプシマイシン、カプタフォル、カプタン、カルベ
ンダジン、カルボキシン、カルボン、キノメチオネート、クロベンチアゾン、ク
ロルフェナゾール、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロゾリネ
ート、クロジラコン、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジ
ニル、シプロフラム、 デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロ
メジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモル
、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノカプ、ジフェニル
アミン、ジピリチオン、ジタリンフォス、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、ド
ラゾキソロン、 エジフェンフォス、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エチリモル、エツリ
ジアゾール、 ファモキサドン、フェナパニル、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフ
ラム、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモ
ルフ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェリム
ゾン、フルアジナム、フルメトベル、フルオロミド、フルクインコナゾール、フ
ルルプリミドル、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルツリ
アフォル、フォルペト、フォセチル−アルミニウム、フォセチル−ナトリウム、
フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フラメツピル、フルカルボニル、フ
ルコナゾール、フルコナゾール−シス、フルメシクロクス、 グアザチン、 ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、 イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジン アルベシ
レート、イミノクタジン トリアセテート、イオドカルブ、イプコナゾール、イ
プロベンフォス（ＩＢＰ）、イプロジオン、イルママイシン、イソプロチオラン
、イソバレジオン、 カスガマイシン、クレソキシム−メチル、銅調剤、例えば：水酸化銅、ナフテン
酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅及びボルドー混合物、 マンコッパー、マンコゼブ、マネブ、メフェリムゾン、メパニピリム、メプロニ
ル、メタラキシル、メツコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチ
ラム、メトメクラム、メトスルホバクス、ミルジオマイシン、ミクロブタニル、
ミクロゾリン、 ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモル
、 オフレース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキソリニン酸、オキシカルボ
キシム、オキシフェンチイン、 パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、フォス
ジフェン、ピマリシン、ピペラリン、ポリオキシン、ポリオキソリム、プロベナ
ゾール、プロクロラツ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパノシン−ナトリ
ウム、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾフォス、ピリフェノクス、ピリメ
タニル、ピロクイロン、ピロキシフル、 クインコナゾール、クイントゼン（ＰＣＮＢ）、キノキシフェン、 硫黄及び硫黄調剤、 テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テツシクラシス、テトラコナゾ
ール、チアベンダゾール、チシオフェン、チフルザミド、チオファネート−メチ
ル、チラム、チオキシミド、トルクロフォス−メチル、トリルフルアニド、トリ
アジメフォン、トリアジメノル、トリアツブチル、トリアゾキシド、トリクラミ
ド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリフォリン、トリ
チコナゾール、 ユニコナゾール、 バリダマイシン Ａ、ビンクロゾリン、ビニコナゾール、 ザリラミド、ジネブ、ジラムならびに又 Ｄａｇｇｅｒ Ｇ、 ＯＫ−８７０５、 ＯＫ−８８０１、 α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−１−エタノール、 α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−β−プロピル−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−１−エタノール、 α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−α−メチル−１Ｈ−１，２
，４−トリアゾール−１−エタノール、 α−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−（トリフル
オロメチル）−フェニル］−メチレン］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１
−エタノール、 （５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５−（
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−オクタノン、 （Ｅ）−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセ
トアミド、 イソプロピル｛２−メチル−１−［［［１−（４−メチルフェニル）−エチル］
−アミノ］−カルボニル］−プロピル｝−カルバメート、 １−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
１−イル）−エタノン Ｏ−（フェニルメチル）−オキシム、 １−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、 １−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリ
ジンジオン、 １−［（ジヨードメチル）−スルホニル］−４−メチル−ベンゼン、 １−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル
］−メチル］−１Ｈ−イミダゾール、 １−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］−メチル］
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 １−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）−メトキシ］−フェニル］−
エテニル］−１Ｈ−イミダゾール、 １−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジノール、 ２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’−トリ
フルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド、 ２，２−ジクロロ−Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）−エチル］−１−エチル
−３−メチル−シクロプロパンカルボキシアミド、 ２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニルチオシアナート、 ２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、 ２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチル
］−ベンズアミド、 ２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、 ２−［（１−メチルエチル）−スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１，
３，４−チアジアゾール、 ２−［［６−デオキシ−４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル
）−α−Ｄ−グルコピラノシル］−アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２
，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、 ２−アミノブタン、 ２−ブロモ−２−（ブロモメチル）−ペンタンジニトリル、 ２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデ
ン−４−イル）−３−ピリジンカルボキシアミド、 ２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシアナートメ
チル）−アセトアミド、 ２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、 ３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピ
ロール−２，５−ジオン、 ３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ［（１−メチル−２−プロピニル）−オキシ］
−メチル］−ベンズアミド、 ３−（１，１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニ
トリル、 ３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソオキサゾリジニル
］−ピリジン、 ４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１
Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、 ４−メチル−テトラゾロ［１，５−ａ］キナゾリン−５（４Ｈ）−オン、 ８−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１，４−ジオキ
サスピロ［４．５］デカン−２−メタナミン、 ８−ヒドロキシキノリンサルフェート、 ９Ｈ−キサンテン−２−［（フェニルアミノ）−カルボニル］−９−カルボン酸
ヒドラジド、 ビス−（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）−
オキシ］２，５−チオフェンジカルボキシレート、 シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
１−イル）−シクロヘプタノール、 シス−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）−フェニル−２−メチル
プロピル］−２，６−ジメチル−モルホリンヒドロクロリド、 ［（４−クロロフェニル）−アゾ］−シアノ酢酸エチル、 炭酸水素カリウム、 メタンテトラチオールナトリウム塩、 １−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１
Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソオキサゾリルカルボニル）
−ＤＬ−アラニン酸メチル、 Ｎ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−アラニン
酸メチル、 Ｎ−（２，３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−シクロヘキ
サンカルボキシアミド、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−
オキソ−３−フラニル）−アセトアミド、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−
オキソ−３−チエニル）−アセトアミド、 Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼン
スルホンアミド、 Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピ
リミジンアミン、 Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジ
ンアミン、 Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−
３−オキサゾリジニル）−アセトアミド、 Ｎ−（（６−メトキシ）−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキシアミド
、 Ｎ−［２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）−アミノ］−エチル
］−ベンズアミド、 Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス−（２−プロピニルオキシ）−フェニル］−Ｎ
’−メトキシ−メタンイミドアミド、 Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニン−ナトリウム塩、 Ｏ，Ｏ−ジエチル ［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチル
ホスホルアミドチオエート、 Ｏ−メチルＳ−フェニル フェニルプロピルホスホルアミドチオエート、 Ｓ−メチル １，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオエート、 スピロ［２Ｈ］−１−ベンゾピラン−２，１’（３’Ｈ）−イソベンゾフラン］
−３’−オン、 殺バクテリア剤： ブロノポル、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバメ
ート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイク
リン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他の
銅調剤。 殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤： アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アクリナツリン、アラニカルブ
、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アルファ−シペルメツリン、アルファメツ
リン、アミトラツ、アベルメクチン、ＡＺ ６０５４１、アザジラクチン、アザ
メチフォス、アジンフォスＡ、アジンフォスＭ、アゾシクロチン、 バシルス・ポピリアエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バシルス・
スファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バシルス・スブ
チリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バシルス・ツリンギエンシス
（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バクロウィルス、ベアウ
ベリア・バシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）、ベアウベリア・
テネラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｔｅｎｅｌｌａ）、ベンジオカルブ、ベンフラカ
ルブ、ベンスルタプ、ベンゾキシメート、ベータシフルツリン、ビフェナゼート
、ビフェンツリン、ビオエタノメツリン、ビオペルメツリン、ＢＰＭＣ、ブロモ
フォスＡ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタチオフォス、ブトカルボキシ
ン、ブチルピリダベン、 カズサフォス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルフ
ァン、カルタプ、クロエトカルブ、クロレトキシフォス、クロルフェナピル、ク
ロルフェンビンフォス、クロルフルアズロン、クロルメフォス、クロルピリフォ
ス、クロルピリフォス Ｍ、クロバポルツリン、シス−レスメツリン、シスペル
メツリン、クロシツリン、クロエトカルブ、クロフェンテジン、シアノフォス、
シクロプレン、シクロプロツリン、シフルツリン、シハロツリン、シヘキサチン
、シペルメツリン、シロマジン、 デルタメツリン、デメトンＭ、デメトンＳ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフェン
チウロン、ジアジノン、ジクロルボス、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメ
チルビンフォス、ジオフェノラン、ジスルフォトン、ドクサト−ナトリウム、ド
フェナピン、 エフルシラネート、エマメクチン、エムペンツリン、エンドスルファン、エント
モプフトラ種（Ｅｎｔｏｍｏｐｆｔｈｏｒａ ｓｐｐ．）、エスフェンバレレー
ト、エチオフェンカルブ、エチオン、エトプロフォス、エトフェンプロクス、エ
トキサゾール、エツリムフォス、 フェナミフォス、フェナザクイン、フェンブタチン オキシド、フェニトロチオ
ン、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンプロパツ
リン、フェンピラド、フェンピリツリン、フェンピロキシメート、フェンバレレ
ート、フィプロニル、フルアジナム、フルアズロン、フルブロシツリネート、フ
ルシクロクスロン、フルシツリネート、フルフェノクスロン、フルテンジン、フ
ルバリネート、フォノフォス、フォスメチラン、フォスチアゼート、フブフェン
プロクス、フラチオカルブ、 グラニュローシスウィルス、 ハロフェノジド、ＨＣＨ、ヘプテノフォス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾク
ス、ヒドロプレン、 イミダクロプリド、イサゾフォス、イソフェンフォス、イソキサチオン、イベル
メクチン、 核多角体病ウィルス、 ラムダ−シハロツリン、ルフェヌロン、 マラチオン、メカルバム、メタルデヒド、メタミドフォス、メタルヒジウム・ア
ニソプリアエ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、メタルヒ
ジウム・フラボビリデ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ）
、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトキシフェノジド、メトルカルブ
、メトキサジアゾン、メビンフォス、ミルベメクチン、モノクロトフォス、 ナレド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、 オメトエート、オキサミル、オキシデメトン Ｍ、 パエシロミセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒ
ｏｓｅｕｓ）、パラチオン Ａ、パラチオン Ｍ、ペルメツリン、フェントエー
ト、フォレート、フォサロン、フォスメト、フォスファミドン、フォキシム、ピ
リミカルブ、ピリミフォス Ａ、ピリミフォス Ｍ、プロフェノフォス、プロメ
カルブ、プロポクスル、プロチオフォス、プロトエート、ピメトロジン、ピラク
ロフォス、ピレスメツリン、ピレツルム、ピリダベン、ピリダチオン、ピリミジ
フェン、ピリプロキシフェン、 クイナルフォス、 リバビリン、 サリチオン、セブフォス、シラフルオフェン、スピノサド、スルフォテプ、スル
プロフォス、 タウ−フルバリネート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミフォス
、テフルベンズロン、テフルツリン、テメフォス、テミビンフォス、テルブフォ
ス、テトラクロルビンフォス、テータ−シペルメツリン、チアメトキサン、チア
プロニル、チアトリフォス、シュウ酸水素チオシクラン、チオジカルブ、チオフ
ァノクス、ツリンギエンシン、トラロシツリン、トラロメツリン、トリアラテン
、トリアザメート、トリアゾフォス、トリアズロン、トリクロフェニジン、トリ
クロルフォン、トリフルムロン、トリメタカルブ、 バミドチオン、バニリプロール、ベルチシリウム・レカニイ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌ
ｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）、 ＹＩ ５３０２ ゼータ−シペルメツリン、ゾラプロフォス、 （１Ｒ−シス）−［５−（フェニルメチル）−３−フラニル］−メチル−３−［
（ジヒドロ−２−オキソ−３（２Ｈ）−フラニリデン）−メチル］−２，２−ジ
メチルシクロプロパンカルボキシレート、 （３−フェノキシフェニル）−メチル ２，２，３，３−テトラメチルシクロプ
ロパンカルボキシレート、 １−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］テトラヒドロ−３，５−ジメチ
ル−Ｎ−ニトロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−イミン、 ２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−［４−（１，１−ジメチルエ
チル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−オキサゾール、 ２−（アセチルオキシ）−３−ドデシル−１，４−ナフタレンジオン、 ２−クロロ−Ｎ−［［［４−（１−フェニルエトキシ）−フェニル］−アミノ］
−カルボニル］−ベンズアミド、 ２−クロロ−Ｎ−［［［４−（２，２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエトキシ
）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、 ３−メチルフェニル プロピルカルバメート、 ４−［４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルペンチル］−１−フルオロ−
２−フェノキシ−ベンゼン、 ４−クロロ−２−（１，１−ジメチルエチル）−５−［［２−（２，６−ジメチ
ル−４−フェノキシフェノキシ）エチル］チオ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、 ４−クロロ−２−（２−クロロ−２−メチルプロピル）−５−［（６−ヨード−
３−ピリジニル）メトキシ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、 ４−クロロ−５−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メトキシ］−２−（３，４
−ジクロロフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン、 バシルス・ツリンギエンシス株ＥＧ−２３４８、 ［２−ベンゾイル−１−（１，１−ジメチルエチル）−ヒドラジノ安息香酸、 ブタン酸２，２−ジメチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−オキソ−
１−オキサスピロ［４．５］デセ−３−エン−４−イル ［３−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−チアゾリジニリデン］
−シアナミド、 ジヒドロ−２−（ニトロメチレン）−２Ｈ−１，３−チアジン−３（４Ｈ）−カ
ルボキシアルデヒド、 エチル［２−［［１，６−ジヒドロ−６−オキソ−１−（フェニルメチル）−４
−ピリダジニル］オキシ］エチル］−カルバメート、 Ｎ−（３，４，４−トリフルオロ−１−オキソ−３−ブテニル）−グリシン、 Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−［４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−
４，５−ジヒドロ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシアミド、 Ｎ−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−Ｎ’−メチル−Ｎ”−ニトロ
−グアニジン、 Ｎ−メチル−Ｎ”−（１−メチル−２−プロペニル）−１，２−ヒドラジンジカ
ルボチオアミド、 Ｎ−メチル−Ｎ’−２−プロペニル−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、 Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホ
スホルアミドチオエート。

【００６３】 他の既知の活性化合物、例えば除草剤との、あるいは肥料及び成長調製剤との
混合物も可能である。

【００６４】 さらに、本発明に従う式（Ｉ）の化合物は非常に優れた抗真菌活性も有する。
それらは、特に皮膚生菌類及び酵母、カビ及び二相性菌・カビ（ｄｉｐｈａｓｉ
ｃ ｆｕｎｇｉ）（例えばカンジダ（Ｃａｎｄｉｄａ）種、例えばカンジダ・ア
ルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ）、カンジダ・グラブラタ（Ｃ
ａｎｄｉｄａ ｇｌａｂｒａｔａ）に対して）、エピデルモフィトン（Ｅｐｉｄ
ｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ）種、例えばエピデルモフィトン・フロクスム（Ｅｐｉｄ
ｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）、アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇ
ｉｌｌｕｓ）種、例えばアスペルギルス・ニゲル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎ
ｉｇｅｒ）及びアスペルギルス・フミガツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｕｍ
ｉｇａｔｕｓ）、トリコフィトン（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ）種、例えばトリ
コフィトン・メンタグロフィテス（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｍｅｎｔａｇｒ
ｏｐｈｙｔｅｓ）、ミクロスポロン（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ）種、例えばミク
ロスポロン・カニス（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ ｃａｎｉｓ）及びアウドウイニ
イ（ａｕｄｏｕｉｎｉｉ）に対して非常に広い抗真菌活性範囲を有する。これら
の菌・カビのリストは包含され得る真菌範囲を全く制限するものではなく、単に
例示のためである。

【００６５】 活性化合物はそのままで、それらの調剤の形態で、又はそれらから調製される
使用形態、例えば調製済み溶液、懸濁剤、水和性粉剤、塗布剤、可溶性粉剤、微
粉剤及び顆粒剤で使用することができる。適用は通常の方法で、例えば散水、ス
プレー噴霧、噴霧、散布（ｂｒｏａｄｃａｓｔｉｎｇ）、微粉剤適用（ｄｕｓｔ
ｉｎｇ）、泡剤適用（ｆｏａｍｉｎｇ）、ばらまき（ｓｐｒｅａｄｉｎｇ）など
により行われる。さらに超低容積法（ｕｌｔｒａ−ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ ｍｅ
ｔｈｏｄ）により活性化合物を適用するか、又は活性化合物調製物もしくは活性
化合物自身を土壌中に注入することができる。植物の種子を処理することもでき
る。

【００６６】 本発明に従う活性化合物を殺菌・殺カビ剤として用いる場合、適用の種類に依
存して比較的広い範囲内で適用率を変えることができる。植物の一部の処理のた
めには、活性化合物の適用率は一般に０．１〜１０，０００ｇ／ヘクタール、好
ましくは１０〜１０００ｇ／ヘクタールである。種子の被包（ｄｒｅｓｓｉｎｇ
）のためには、活性化合物の適用率は一般に種子のキログラム当たり０．００１
〜５０ｇ、好ましくは種子のキログラム当たり０．０１〜１０ｇである。土壌の
処理のためには、活性化合物の適用率は一般に０．１〜１０，０００ｇ／ヘクタ
ール、好ましくは１〜５０００ｇ／ヘクタールである。

【００６７】 他の既知の活性化合物、例えば除草剤との、あるいは肥料及び成長調製剤との
混合物も可能である。

【００６８】 さらに、殺虫剤として用いられる場合、本発明に従う活性化合物はそれらの商
業的に入手可能な調剤において、及びこれらの調剤から調製される使用形態にお
いて、相乗剤との混合物として存在することができる。相乗剤は、活性化合物の
作用を向上させる化合物であり、加えられる相乗剤がそれ自身で活性である必要
はない。

【００６９】 商業的に入手可能な調剤から調製される使用形態の活性化合物含有率は広い限
度内で変わることができる。使用形態の活性化合物濃度は０．００００００１〜
９５重量％の活性化合物、好ましくは０．０００１〜１重量％であることができ
る。

【００７０】 化合物は使用形態に適した通常の方法で用いられる。

【００７１】 衛生上の有害生物及び保存製品の有害生物に対して用いられると、活性化合物
は木材及びクレー上における優れた残留作用ならびに石灰処理された基質上のア
ルカリに対する優れた安定性により傑出している。

【００７２】 下記の実施例は本発明の例示に役立つ。しかしながら本発明は実施例に制限さ
れない。

【００７３】

【実施例】製造実施例： 実施例１

【００７４】

【化１３】

【００７５】 ５０ｍｌの乾燥アセトニトリル中の１．９ｇ（０．０１モル）の１−（４−ク
ロロフェニル）−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−オン及び１．５ｇ
（０．０１１モル）の炭酸カリウムを室温で１時間撹拌する。次いで２．７ｇ（
０．０１モル）の［２−（クロロメチル）フェニル］（５，６−ジヒドロ−１，
４，２−ジオキサジン−３−イル）メタノン Ｏ−メチルオキシムを加え、混合
物を還流下で沸騰させて終夜加熱する。冷却後、溶媒を減圧下で蒸留する。残留
物を酢酸エチル中に取り上げ、水で繰り返し洗浄する。有機相を硫酸ナトリウム
上で乾燥し、減圧下で濃縮する。油状の残留物をシリカゲル上でシクロヘキサン
／酢酸エチル（９：１から４：１）を用いてクロマトグラフィーにかける。これ
は１．９７ｇ（理論値の４６％）の［２−（｛［１−（４−クロロフェニル）−
１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシ｝メチル）フェニル］（５，６−ジヒドロ
−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）メタノン Ｏ−メチルオキシムを与え
る。 融点：１１７〜１１８℃ 下記の表１に挙げる式（Ｉ−ａ）の化合物は実施例１に類似して且つ方法の一
般的記述において示した詳細に従って得られる。

【００７６】

【化１４】

【００７７】

【表１】

【００７８】

【表２】

【００７９】 ｌｏｇＰ値はＥＥＣ ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ ７９／８３１ Ａｎｎｅｘ Ｖ．
Ａ８に従ってＨＰＬＣ（勾配法、アセトニトリル／０．１％リン酸水溶液）によ
り決定した。使用実施例 実施例Ａ フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）試験（トマト）／保護的 溶媒：２４．５重量部のアセトン ２４．５重量部のジメチルアセトアミド 乳化剤：１．０重量部のアルキル−アリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の
溶媒及び乳化剤と混合し、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。

【００８０】 保護活性に関して調べるために、若い植物に記載する適用率で活性化合物の調
製物をスプレー噴霧する。スプレーコーティングが乾燥した後、植物にフィトフ
トラ・インフェスタンスの水性胞子懸濁液を接種する。次いで植物を約２０℃及
び１００％相対大気湿度においてインキュベーション室内に置く。

【００８１】 接種から３日後に評価を行う。０％は標準の有効性に対応する有効性を意味し
、１００％の有効性は感染が観察されないことを意味する。

【００８２】 この試験で、実施例（１）、（４）、（５）及び（１６）に挙げた本発明に従
う物質は、１００ｇ／ヘクタールの適用率において、８９％もしくはそれより高
い有効性を示す。実施例Ｂ プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）試験（ブドウの木）／保護的 溶媒：２４．５重量部のアセトン ２４．５重量部のジメチルアセトアミド 乳化剤：１．０重量部のアルキル−アリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の
溶媒及び乳化剤と混合し、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。

【００８３】 保護活性に関して調べるために、若い植物に記載する適用率で活性化合物の調
製物をスプレー噴霧する。スプレーコーティングが乾燥した後、植物にプラスモ
パラ・ビチコラの水性胞子懸濁液を接種し、次いで約２０℃及び１００％相対湿
度においてインキュベーション室内に１日留める。次いで植物を約２１℃及び約
９０％相対大気湿度において温室内に４日間置く。次いで植物を湿らせ、インキ
ュベーション室内に１日置く。

【００８４】 接種から６日後に評価を行う。０％は標準の有効性に対応する有効性を意味し
、１００％の有効性は感染が観察されないことを意味する。

【００８５】 この試験で、実施例（１）、（２）、（４）、（５）、（１４）及び（１６）
に挙げた本発明に従う物質は、１００ｇ／ヘクタールの適用率において、９５％
もしくはそれより高い有効性を示す。実施例Ｃ スファエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）試験（キュウリ）／保護的 溶媒：２４．５重量部のアセトン ２４．５重量部のジメチルアセトアミド 乳化剤：１．０重量部のアルキル−アリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の
溶媒及び乳化剤と混合し、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。

【００８６】 保護活性に関して調べるために、若い植物に記載する適用率で活性化合物の調
製物をスプレー噴霧する。スプレーコーティングが乾燥した後、植物にスファエ
ロテカ・フリギネアの水性胞子懸濁液を接種する。次いで植物を約２３℃及び約
７０％の相対大気湿度において温室内に置く。

【００８７】 接種から７日後に評価を行う。０％は標準の有効性に対応する有効性を意味し
、１００％の有効性は感染が観察されないことを意味する。

【００８８】 この試験で、実施例（１）、（２）、（４）、（５）、（１４）及び（１６）
に挙げた本発明に従う物質は、１００ｇ／ヘクタールの適用率において、９５％
もしくはそれより高い有効性を示す。実施例Ｄ ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）試験（リンゴ）／保護的 溶媒：２４．５重量部のアセトン ２４．５重量部のジメチルアセトアミド 乳化剤：１．０重量部のアルキル−アリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の
溶媒及び乳化剤と混合し、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。

【００８９】 保護活性に関して調べるために、若い植物に記載する適用率で活性化合物の調
製物をスプレー噴霧する。スプレーコーティングが乾燥した後、植物にリンゴ黒
星病の病原菌であるベンチュリア・イナエクアリスの水性分生子懸濁液を接種し
、次いで約２０℃及び１００％相対大気湿度においてインキュベーション室内に
１日留める。

【００９０】 次いで植物を約２１℃及び約９０％の相対大気湿度において温室内に置く。

【００９１】 接種から１０日後に評価を行う。０％は標準の有効性に対応する有効性を意味
し、１００％の有効性は感染が観察されないことを意味する。

【００９２】 この試験で、実施例（１）、（２）、（４）、（５）、（１４）及び（１６）
に挙げた本発明に従う物質は、１０ｇ／ヘクタールの適用率において、８７％も
しくはそれより高い有効性を示す。実施例Ｅ ピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）試験（稲）／保護的 溶媒：２５重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド 乳化剤：０．６重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の
溶媒及び乳化剤と混合し、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。

【００９３】 保護活性に関して調べるために、若い稲植物に記載する適用率で活性化合物の
調製物をスプレー噴霧する。スプレーコーティングが乾燥した後、植物にピリク
ラリア・オリザエの水性胞子懸濁液を接種し、次いで１００％相対大気湿度及び
２６℃において２４時間留める。次いで植物を８０％相対大気湿度及び２６℃の
温度において温室内に置く。

【００９４】 接種から７日後に評価を行う。０％は標準の有効性に対応する有効性を意味し
、１００％の有効性は感染が観察されないことを意味する。

【００９５】 この試験で、実施例（１）、（４）、（５）、（７）、（１２）及び（１６）
に挙げた本発明に従う物質は、１２５ｇ／ヘクタールの適用率において、７８％
もしくはそれより高い有効性を示す。実施例Ｆ エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）試験（大麦）／耐性の誘導 溶媒：４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の
溶媒及び乳化剤と混合し、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。

【００９６】 耐性−誘導活性に関して調べるために、若い穀類植物に記載する適用率で活性
化合物の調製物をスプレー噴霧する。処理から４日後、植物にエリシフェ・グラ
ミニス ｆ．ｓｐ．ホルデイの胞子を接種する。次いで植物を７０％相対大気湿
度及び１８℃の温度において温室内に置く。

【００９７】 接種から７日後に評価を行う。０％は標準の有効性に対応する有効性を意味し
、１００％の有効性は感染が観察されないことを意味する。

【００９８】 この試験で、実施例（４）、（５）、（７）、（８）、（１３）及び（１５）
に挙げた本発明に従う物質は、７５０ｇ／ヘクタールの適用率において、９４％
もしくはそれより高い有効性を示す。実施例Ｇ エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）試験（大麦）／保護的 溶媒：２５重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド 乳化剤：０．６重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の
溶媒及び乳化剤と混合し、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。

【００９９】 保護活性に関して調べるために、若い植物に記載する適用率で活性化合物の調
製物をスプレー噴霧する。

【０１００】 スプレーコーティングが乾燥した後、植物にエリシフェ・グラミニス ｆ．ｓ
ｐ．ホルデイの胞子を振りかける。

【０１０１】 植物を約２０℃の温度及び約８０％の相対大気湿度において温室内に置き、ベ
トカビ膿疱の発現を促進する。

【０１０２】 接種から７日後に評価を行う。０％は標準の有効性に対応する有効性を意味し
、１００％の有効性は感染が観察されないことを意味する。

【０１０３】 この試験で、実施例（２）、（４）、（８）、（９）、（１３）及び（１４）
に挙げた本発明に従う物質は、２５０ｇ／ヘクタールの適用率において、９８％
もしくはそれより高い有効性を示す。実施例Ｈ エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）試験（小麦）／治療的 溶媒：２５重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド 乳化剤：０．６重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の
溶媒及び乳化剤と混合し、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。

【０１０４】 治療活性に関して調べるために、若い植物にエリシフェ・グラミニス ｆ．ｓ
ｐ．ツリチシの胞子を振りかける。接種から４８時間後、植物に記載する適用率
で活性化合物の調製物をスプレー噴霧する。

【０１０５】 植物を約２０℃の温度及び約８０％の相対大気湿度において温室内に置き、ベ
トカビ膿疱の発現を促進する。

【０１０６】 接種から７日後に評価を行う。０％は標準の有効性に対応する有効性を意味し
、１００％の有効性は感染が観察されないことを意味する。

【０１０７】 この試験で、実施例（２）、（４）、（５）、（９）、（１２）、（１３）及
び（１４）に挙げた本発明に従う物質は、２５０ｇ／ヘクタールの適用率におい
て、９８％もしくはそれより高い有効性を示す。実施例Ｉ プクシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）試験（小麦）／治療的 溶媒：２５重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド 乳化剤：０．６重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の
溶媒及び乳化剤と混合し、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。

【０１０８】 治療活性に関して調べるために、若い植物にプクシニア・レコンジタの分生子
懸濁液をスプレー噴霧する。植物を２０℃及び１００％相対大気湿度において４
８時間インキュベーション室内に留める。次いで植物に記載する適用率で活性化
合物の調製物をスプレー噴霧する。

【０１０９】 植物を約２０℃の温度及び約８０％の相対大気湿度において温室内に置き、サ
ビ菌膿疱の発現を促進する。

【０１１０】 接種から１０日後に評価を行う。０％は標準の有効性に対応する有効性を意味
し、１００％の有効性は感染が観察されないことを意味する。

【０１１１】 この試験で、実施例（１）、（４）、（９）及び（１４）に挙げた本発明に従
う物質は、２５０ｇ／ヘクタールの適用率において、９８％もしくはそれより高
い有効性を示す。実施例Ｊ ファエドン幼虫（Ｐｈａｅｄｏｎ ｌａｒｖａｅ）試験 溶媒：３０重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の
溶媒及び乳化剤と混合し、乳化剤−含有水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈す
る。

【０１１２】 キャベツの葉（ブラシカ・オレラセア（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ
））を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することにより処理し、葉がま
だ湿っている間にマスタードビートル（ｍｕｓｔａｒｄ ｂｅｅｔｌｅ）の幼虫
（ファエドン・コクレアリアエ）をたからせる。

【０１１３】 所望の時間の後、％における殺害を決定する。１００％はすべてのビートル幼
虫が殺されたことを意味し；０％はビートル幼虫が殺されなかったことを意味す
る。

【０１１４】 この試験で、実施例（７）及び（１５）に挙げた本発明に従う物質は、１００
０ｐｐｍの活性化合物の濃度において、９０％もしくはそれより高い殺害率を示
す。実施例Ｋ ミズス（Ｍｙｚｕｓ）試験 溶媒：３０重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の
溶媒及び上記の量の乳化剤と混合し、乳化剤−含有水を用いて濃厚液を所望の濃
度に希釈する。

【０１１５】 モモアカアブラムシ（ミズス・ペルシカエ）が蔓延したそら豆の苗（ビシア・
ファバ（Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ））を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬
し、プラスチックで作られた皿内に置く。

【０１１６】 所望の時間の後、％における殺害を決定する。１００％はすべての動物が殺さ
れたことを意味し；０％は動物が殺されなかったことを意味する。

【０１１７】 この試験で、実施例（１）に挙げた本発明に従う物質は、１０００ｐｐｍの活
性化合物の濃度において、９０％の殺害率を示す。実施例Ｌ メロイドジネ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）試験 溶媒：３０重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の
溶媒及び乳化剤と混合し、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。

【０１１８】 容器に砂、活性化合物の溶液、メロイドジネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏ
ｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）卵／幼虫懸濁液及びレタスの種子を満たす。レ
タスの種子が発芽し、植物が生育する。根の上にえい瘤が形成される。

【０１１９】 所望の時間の後、えい瘤の形成を介して殺線虫作用（ｎｅｍａｔｉｃｉｄａｌ
ａｃｔｉｏｎ）を％において決定する。１００％はえい瘤が形成されなかった
ことを意味し；０％は処理された植物上のえい瘤の数が未処理標準上のそれに相
当することを意味する。

【０１２０】 この試験で、実施例（１）及び（１２）に挙げた本発明に従う物質は、２０ｐ
ｐｍの活性化合物の濃度において、１００％の殺害率を示す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ，ＴＲ)，ＯＡ(ＢＦ ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ， ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，Ｇ Ｍ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ， ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ， ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，Ｂ Ｚ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ ，ＤＭ，ＤＺ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ， ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，Ｊ Ｐ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ， ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，Ｒ Ｏ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ， ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 ガイアー，ヘルベルト ドイツ40789モンハイム・ザントシユトラ ーセ66 (72)発明者 ゲルデス，ペーター ドイツ52080アーヘン・バルトシユトラー セ75 (72)発明者 マウラー，フリツツ ドイツ40789モンハイム・ブラームシユト ラーセ36 (72)発明者 バウペル，マルテイン ドイツ42799ライヒリンゲン・ラントラー ト−トリムボルン−シユトラーセ47 (72)発明者 マウラー−マクニク，アストリート ドイツ42799ライヒリンゲン・ノイエンカ ンパーベーク48 (72)発明者 バヘンドルフ−ノイマン，ウルリケ ドイツ56566ノイビート・オベラーマルケ ンベーク85 (72)発明者 ヘンスラー，ゲルト ドイツ51381レーフエルクーゼン・アムア レンツベルク58アー (72)発明者 クク，カール−ハインツ ドイツ40764ランゲンフエルト・パストル −レー−シユトラーセ30アー (72)発明者 エルデレン，クリストフ ドイツ42799ライヒリンゲン・ウンテルビ ユシヤーホフ15 (72)発明者 レゼル，ペーター ドイツ40789モンハイム・グラーベンシユ トラーセ23 Ｆターム(参考） 4C063 AA01 BB08 CC59 DD22 EE01 EE03 4C086 AA01 AA02 AA03 AA04 BC72 GA07 MA01 MA04 NA14 ZB35 ZB37 4H011 AA01 AA03 AC01 BA01 BB10 BC05 BC19 DH03

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、 Ｒはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル、アルケニル、シ
   クロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール又はアリールアルキルを示し
   、 Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³及びＬ⁴は同一もしくは異なり、互いに独立してそれぞれ水素、ハ
   ロゲン、シアノ、ニトロ、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることが
   できるアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキ
   ルスルホニルを示す］ の化合物。
2. 【請求項２】 Ｒが１〜８個の炭素原子を有するアルキルを示すか、 ２〜６個の炭素原子を有するアルケニルを示すか、 ３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキル又は３〜７個の環メンバー及びアル
   キル部分中に１〜４個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキルを示し、それ
   らの基のそれぞれは場合によりハロゲン、シアノ、アルキル又はヒドロキシルで
   一−もしくは二置換されていることができるか； あるいはそれぞれアルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有し且つそれぞれ場合
   によりアリール部分において同一もしくは異なる置換基で一−〜四置換されてい
   ることができるフェニル、ナフチル、フェニルアルキル又はナフチルアルキルを
   示し、ここで可能な置換基は好ましくは下記のリスト： ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル
   、カルバモイル、チオカルバモイル； それぞれ１〜８個の炭素原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
   キル、ヒドロキシアルキル、オキソアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル
   、アルキルチオアルキル、ジアルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルスル
   フィニル又はアルキルスルホニル； それぞれ２〜６個の炭素原子を有するそれぞ直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケ
   ニル又はアルケニルオキシ； それぞれ１〜６個の炭素原子及び１〜１３個の同一もしくは異なるハロゲン原
   子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアル
   コキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル又はハロゲノア
   ルキルスルホニル； それぞれ２〜６個の炭素原子及び１〜１１個の同一もしくは異なるハロゲン原
   子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニル又はハロゲノ
   アルケニルオキシ； 各炭化水素鎖中に１〜６個の炭素原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖
   状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボ
   ニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルア
   ミノカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボ
   ニルオキシ、アルケニルカルボニル又はアルキニルカルボニル； それぞれ３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル又はシクロアルキルオキ
   シ； それぞれ場合によりフッ素、塩素、オキソ、メチル、トリフルオロメチル及び
   エチルより成る群からの同一もしくは異なる置換基で一−〜四置換されているこ
   とができる、それぞれ２重に結合している、３もしくは４個の炭素原子を有する
   アルキレン、２もしくは３個の炭素原子を有するオキシアルキレン又は１もしく
   は２個の炭素原子を有するジオキシアルキレン； あるいは Ａ¹が水素、ヒドロキシル又は１〜４個の炭素原子を有するアルキル又は１
   〜６個の炭素原子を有するシクロアルキルを示し、 Ａ²がヒドロキシル、アミノ、メチルアミノ、フェニル、ベンジルを示すか
   、又はそれぞれ場合によりシアノ−、ヒドロキシル−、アルコキシ−、アルキル
   チオ−、アルキルアミノ−、ジアルキルアミノ−もしくはフェニル−置換されて
   いることができる、１〜４個の炭素原子を有するアルキル又はアルコキシを示す
   か、又はそれぞれ２〜４個の炭素原子を有するアルケニルオキシもしくはアルキ
   ニルオキシを示す 基 【化２】 ならびにそれぞれ場合により環部分においてハロゲン及び／又は１〜４個の炭
   素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルもしくはアルコキシで一−〜三
   置換されていることができるフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイル
   、ベンゾイルエテニル、シンナモイル、ヘテロシクリル又はそれぞれ各アルキル
   部分中に１〜３個の炭素原子を有するフェニルアルキル、フェニルアルキルオキ
   シ、フェニルアルキルチオもしくはヘテロシクリルアルキル から選ばれ、 Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³及びＬ⁴が同一もしくは異なり、互いに独立してそれぞれ水素、ハ
   ロゲン、シアノ、ニトロを示すか、それぞれ１〜６個の炭素原子を有し且つそれ
   ぞれ場合により１〜５個のハロゲン原子で置換されていることができるアルキル
   、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを
   示す ことを特徴とする請求項１に従う式（Ｉ）の化合物。
3. 【請求項３】 Ｒがメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ
   −、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ペンチル又はヘキシルを示すか、 ビニル、アリルを示すか、 シクロペンチル又はシクロヘキシルを示し、それらのそれぞれは場合によりフッ
   素、塩素、メチル、エチル又はヒドロキシルで一−もしくは二置換されているこ
   とができるか； あるいはフェニル又はナフチルを示し、それらのそれぞれは場合により同一もし
   くは異なる置換基で一−〜四置換されていることができ、ここで可能な置換基は
   好ましくは下記のリスト： フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホル
   ミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、 メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−
   ブチル、１−、２−、３−、ネオ−ペンチル、１−、２−、３−、４−（２−メ
   チルブチル）、１−、２−、３−ヘキシル、１−、２−、３−、４−、５−（２
   −メチルペンチル）、１−、２−、３−（３−メチルペンチル）、２−エチルブ
   チル、１−、３−、４−（２，２−ジメチルブチル）、１−、２−（２，３−ジ
   メチルブチル）、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、３−オキソブチル、メ
   トキシメチル、ジメトキシメチル、 メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メトキシメチル、エトキ
   シメチル、 メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニ
   ル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、メチル
   チオメチル、エチルチオメチル、 ビニル、アリル、２−メチルアリル、プロペン−１−イル、クロトニル、プロ
   パルギル、ビニルオキシ、アリルオキシ、２−メチルアリルオキシ、プロペン−
   １−イルオキシ、クロトニルオキシ、プロパルギルオキシ； トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、 ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、ト
   リフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフル
   オロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチ
   ルスルホニル、 メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルア
   ミノ、ジエチルアミノ、 アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチル
   アミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエ
   チルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニルオキシ、ジエチルアミノカル
   ボニルオキシ、ベンジルアミノカルボニル、アクリロイル、プロピオロイル、 シクロペンチル、シクロヘキシル、 それぞれ場合によりフッ素、塩素、オキソ、メチル及びトルフルオロメチルよ
   り成る群からの同一もしくは異なる基で一−〜四置換されていることができる、
   それぞれ二重に結合しているプロパンジイル、エチレンオキシ、メチレンジオキ
   シ、エチレンジオキシ、 あるいは Ａ¹が水素、メチル又はヒドロキシルを示し、 Ａ²がヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、アミノ、メチルアミノ、フェニ
   ル、ベンジル又はヒドロキシエチルを示す 基 【化３】 ならびにまた それぞれ場合により環部分においてハロゲン及び／又は１〜４個の炭素原子を
   有する直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルもしくはアルコキシで一−〜三置換され
   ていることができるフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイル、ベンゾ
   イルエテニル、シンナモイル、ベンジル、フェニルエチル、フェニルプロピル、
   ベンジルオキシ、ベンジルチオ、５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジン
   −３−イルメチル、トリアゾリルメチル、ベンズオキサゾール−２−イルメチル
   、１，３−ジオキサン−２−イル、ベンズイミダゾール−２−イル、ジオキソー
   ル−２−イル、オキサジアゾリル から選ばれ、 Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³及びＬ⁴が同一もしくは異なり、互いに独立してそれぞれ水素、フ
   ッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピ
   ル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくは
   ｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフ
   ィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、ト
   リフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロク
   ロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロ
   ロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル又は
   トリフルオロメチルスルホニルを示す ことを特徴とする請求項１に従う式（Ｉ）の化合物。
4. 【請求項４】 Ｒがメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ
   −、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ペンチル又はヘキシルを示すか、 シクロペンチル又はシクロヘキシルを示し、それらのそれぞれは場合によりフッ
   素、塩素、メチル、エチル又はヒドロキシルで一−もしくは二置換されているこ
   とができるか； あるいはフェニル又はナフチルを示し、それらのそれぞれは場合により同一もし
   くは異なる置換基で一−〜四置換されていることができ、ここで可能な置換基は
   好ましくは下記のリスト： フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホル
   ミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、 メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−
   ブチル、１−、２−、３−、ネオ−ペンチル、１−、２−、３−、４−（２−メ
   チルブチル）、１−、２−、３−ヘキシル、１−、２−、３−、４−、５−（２
   −メチルペンチル）、１−、２−、３−（３−メチルペンチル）、２−エチルブ
   チル、１−、３−、４−（２，２−ジメチルブチル）、１−、２−（２，３−ジ
   メチルブチル）、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、３−オキソブチル、メ
   トキシメチル、ジメトキシメチル、 メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メトキシメチル、エトキ
   シメチル、 メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニ
   ル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、メチル
   チオメチル、エチルチオメチル、 ビニル、アリル、２−メチルアリル、プロペン−１−イル、クロトニル、プロ
   パルギル、ビニルオキシ、アリルオキシ、２−メチルアリルオキシ、プロペン−
   １−イルオキシ、クロトニルオキシ、プロパルギルオキシ； トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、 ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、ト
   リフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフル
   オロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチ
   ルスルホニル、 メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルア
   ミノ、ジエチルアミノ、 アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチル
   アミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエ
   チルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニルオキシ、ジエチルアミノカル
   ボニルオキシ、ベンジルアミノカルボニル、アクリロイル、プロピオロイル、 シクロペンチル、シクロヘキシル、 それぞれ場合によりフッ素、塩素、オキソ、メチル及びトルフルオロメチルよ
   り成る群からの同一もしくは異なる基で一−〜四置換されていることができる、
   それぞれ二重に結合しているプロパンジイル、エチレンオキシ、メチレンジオキ
   シ、エチレンジオキシ、 あるいは Ａ¹が水素、メチル又はヒドロキシルを示し、 Ａ²がヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、アミノ、メチルアミノ、フェニ
   ル、ベンジル又はヒドロキシエチルを示す 基 【化４】 ならびにまた、 それぞれ場合により環部分においてハロゲン及び／又は１〜４個の炭素原子を
   有する直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルもしくはアルコキシで一−〜三置換され
   ていることができるフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイル、ベンゾ
   イルエテニル、シンナモイル、ベンジル、フェニルエチル、フェニルプロピル、
   ベンジルオキシ、ベンジルチオ、５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジン
   −３−イルメチル、トリアゾリルメチル、ベンズオキサゾール−２−イルメチル
   、１，３−ジオキサン−２−イル、ベンズイミダゾール−２−イル、ジオキソー
   ル−２−イル、オキサジアゾリル から選ばれ、 Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³及びＬ⁴が同一もしくは異なり、互いに独立してそれぞれ水素、フ
   ッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピ
   ル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくは
   ｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフ
   ィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、ト
   リフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロク
   ロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロ
   ロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル又は
   トリフルオロメチルスルホニルを示す ことを特徴とする請求項１に従う式（Ｉ）の化合物。
5. 【請求項５】 Ｒがアリル、シクロヘキシルメチル、ナフチルを示すか、 フェニル又はベンジルを示し、それらのそれぞれは場合により同一もしくは異な
   る置換基で一−〜四置換されていることができ、ここで可能な置換基は好ましく
   は下記のリスト： フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメ
   チル、 メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−
   ブチル、 から選ばれ、 Ｌ¹及びＬ³が水素を示し、 Ｌ²及びＬ⁴が互いに独立して水素又はメチルを示す ことを特徴とする請求項１に従う式（Ｉ）の化合物。
6. 【請求項６】 式（ＩＩ） 【化５】 ［式中、 Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³及びＬ⁴は請求項１で定義した通りであり、 Ｘはハロゲンを示す］ の化合物を一般式（ＩＩＩ） 【化６】 ［式中、 Ｒは請求項１で定義した通りである］ の置換ピラゾロンと、適宜希釈剤の存在下に且つ適宜酸受容体の存在下で反応さ
   せる ことを特徴とする請求項１で定義した一般式（Ｉ）の化合物の製造法。
7. 【請求項７】 伸展剤及び／又は担体、ならびに適宜界面活性剤を含み、請
   求項１〜５で定義した少なくとも１種の化合物を含むことを特徴とする有害な生
   物の抑制のための組成物。
8. 【請求項８】 請求項１〜５で定義した化合物又は請求項７で定義した組成
   物を有害な生物及び／又はそれらの生息地に作用させることを特徴とする有害な
   生物の抑制法。
9. 【請求項９】 有害な生物の抑制のための請求項１〜５で定義した化合物又
   は請求項７で定義した組成物の使用。
10. 【請求項１０】 請求項１〜５で定義した化合物を伸展剤及び／又は担体及
    び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする請求項７で定義した組成物の調
    製法。