JP2003526635A - ピラゾリルベンジルエーテル類 - Google Patents
ピラゾリルベンジルエーテル類Info
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- JP2003526635A JP2003526635A JP2001544728A JP2001544728A JP2003526635A JP 2003526635 A JP2003526635 A JP 2003526635A JP 2001544728 A JP2001544728 A JP 2001544728A JP 2001544728 A JP2001544728 A JP 2001544728A JP 2003526635 A JP2003526635 A JP 2003526635A
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- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/88—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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Abstract
(57)【要約】
本発明は一般式(I)の新規なピラゾリルベンジルエーテル、それらの製造法及び有害な生物の防除のためのそれらの使用に関する。
【化1】
Description
【0001】
本発明は新規なピラゾリルベンジルエーテル類、それらの製造法及び有害な生
物の抑制のためのそれらの使用に関する。
物の抑制のためのそれらの使用に関する。
【0002】
類似の置換パターンを有するある種の化合物ならびにそれらの殺菌・殺カビ作
用は既知である(例えばWO 95/04728及びWO 99/33812を
参照されたい)。しかしながら、これらの先行技術の化合物の活性は、特に低い
適用率及び濃度において、すべての使用分野で完全に満足できるというわけでは
ない。
用は既知である(例えばWO 95/04728及びWO 99/33812を
参照されたい)。しかしながら、これらの先行技術の化合物の活性は、特に低い
適用率及び濃度において、すべての使用分野で完全に満足できるというわけでは
ない。
【0003】
従って、本発明は一般式(I)
【0004】
【化7】
【0005】
[式中、
Rはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル、アルケニル、シ
クロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール又はアリールアルキルを示し
、 L1、L2、L3及びL4は同一もしくは異なり、互いに独立してそれぞれ水素、ハ
ロゲン、シアノ、ニトロ、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることが
できるアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキ
ルスルホニルを示す] の新規なピラゾリルベンジルエーテルを提供する。
クロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール又はアリールアルキルを示し
、 L1、L2、L3及びL4は同一もしくは異なり、互いに独立してそれぞれ水素、ハ
ロゲン、シアノ、ニトロ、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることが
できるアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキ
ルスルホニルを示す] の新規なピラゾリルベンジルエーテルを提供する。
【0006】
定義において、飽和もしくは不飽和炭化水素鎖、例えばアルキル、アルカンジ
イル、アルケニル又はアルキニルは、例えばアルコキシ、アルキルチオ又はアル
キルアミノにおけるように複素原子との組合わせにおける場合を含んで、それぞ
れの場合に直鎖状もしくは分枝鎖状である。他にことわらなければ、1〜6個の
炭素原子を有する炭化水素鎖が好ましい。
イル、アルケニル又はアルキニルは、例えばアルコキシ、アルキルチオ又はアル
キルアミノにおけるように複素原子との組合わせにおける場合を含んで、それぞ
れの場合に直鎖状もしくは分枝鎖状である。他にことわらなければ、1〜6個の
炭素原子を有する炭化水素鎖が好ましい。
【0007】
アリールは芳香族単−もしくは多環式炭化水素環、例えばフェニル、ナフチル
、アントラニル、フェナントリル、好ましくはフェニル又はナフチル、特にフェ
ニルを示す。
、アントラニル、フェナントリル、好ましくはフェニル又はナフチル、特にフェ
ニルを示す。
【0008】
ヘテロシクリルは、少なくとも1個の環メンバーが複素原子、すなわち炭素以
外の原子である飽和もしくは不飽和及び又芳香族の環式化合物を示す。環が複数
の複素原子を含有する場合、これらは同一又は異なることができる。好ましい複
素原子は酸素、窒素又は硫黄である。環が複数の酸素原子を含有する場合、これ
らは隣接していない。適宜、環式化合物はさらに別の炭素環式もしくは複素環式
縮合もしくは架橋環と一緒になって多環式環系を形成する。多環式環系は複素環
式環又は縮合炭素環式環を介して結合していることができる。単−もしくは二環
式環系、特に単−もしくは二環式芳香族環系が好ましい。
外の原子である飽和もしくは不飽和及び又芳香族の環式化合物を示す。環が複数
の複素原子を含有する場合、これらは同一又は異なることができる。好ましい複
素原子は酸素、窒素又は硫黄である。環が複数の酸素原子を含有する場合、これ
らは隣接していない。適宜、環式化合物はさらに別の炭素環式もしくは複素環式
縮合もしくは架橋環と一緒になって多環式環系を形成する。多環式環系は複素環
式環又は縮合炭素環式環を介して結合していることができる。単−もしくは二環
式環系、特に単−もしくは二環式芳香族環系が好ましい。
【0009】
シクロアルキルは飽和炭素環式化合物を示し、それは適宜、さらに別の炭素環
式縮合もしくは架橋環と一緒になって多環式環系を形成することができる。
式縮合もしくは架橋環と一緒になって多環式環系を形成することができる。
【0010】
さらに、式(II)
【0011】
【化8】
【0012】
[式中、
L1、L2、L3及びL4は上記で定義した通りであり、
Xはハロゲンを示す]
のハロゲン化ベンジルを一般式(III)
【0013】
【化9】
【0014】
[式中、
Rは上記で定義した通りである]
の置換ピラゾロンと、適宜希釈剤の存在下に且つ適宜酸受容体の存在下で反応さ
せる と一般式(I)の新規なピラゾリルベンジルエーテルが得られることが見いださ
れた。
せる と一般式(I)の新規なピラゾリルベンジルエーテルが得られることが見いださ
れた。
【0015】
最後に、一般式(I)の新規なピラゾリルベンジルエーテルが有害な生物に対
して非常に活性であり、特に非常に強い殺菌・殺カビ作用を有することが見いだ
された。有害な生物は、特に微生物及び有害動物(animal pests)
を意味すると理解されるべきである。
して非常に活性であり、特に非常に強い殺菌・殺カビ作用を有することが見いだ
された。有害な生物は、特に微生物及び有害動物(animal pests)
を意味すると理解されるべきである。
【0016】
適宜、本発明に従う化合物は種々の可能な異性体の、特に立体異性体、例えば
E及びZの混合物として存在することができる。特許請求されているのは、E及
びZ異性体の両方、ならびにまた、これらの異性体の混合物である。
E及びZの混合物として存在することができる。特許請求されているのは、E及
びZ異性体の両方、ならびにまた、これらの異性体の混合物である。
【0017】
本発明は好ましくは、
Rが1〜8個の炭素原子を有するアルキルを示すか、
2〜6個の炭素原子を有するアルケニルを示すか、
3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキル又は3〜7個の環メンバー及びアル
キル部分中に1〜4個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキルを示し、それ
らの基のそれぞれは場合によりハロゲン、シアノ、アルキル又はヒドロキシルで
一−もしくは二置換されていることができるか; あるいはそれぞれアルキル部分中に1〜4個の炭素原子を有し且つそれぞれ場合
によりアリール部分において同一もしくは異なる置換基で一−〜四置換されてい
ることができるフェニル、ナフチル、フェニルアルキル又はナフチルアルキルを
示し、ここで可能な置換基は好ましくは下記のリスト: ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル
、カルバモイル、チオカルバモイル; それぞれ1〜8個の炭素原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キル、ヒドロキシアルキル、オキソアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル
、アルキルチオアルキル、ジアルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルスル
フィニル又はアルキルスルホニル; それぞれ2〜6個の炭素原子を有するそれぞ直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケ
ニル又はアルケニルオキシ; それぞれ1〜6個の炭素原子及び1〜13個の同一もしくは異なるハロゲン原
子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアル
コキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル又はハロゲノア
ルキルスルホニル; それぞれ2〜6個の炭素原子及び1〜11個の同一もしくは異なるハロゲン原
子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニル又はハロゲノ
アルケニルオキシ; 各炭化水素鎖中に1〜6個の炭素原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボ
ニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルア
ミノカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボ
ニルオキシ、アルケニルカルボニル又はアルキニルカルボニル; それぞれ3〜6個の炭素原子を有するシクロアルキル又はシクロアルキルオキ
シ; それぞれ場合によりフッ素、塩素、オキソ、メチル、トリフルオロメチル及び
エチルより成る群からの同一もしくは異なる置換基で一−〜四置換されているこ
とができる、それぞれ2重に結合している、3もしくは4個の炭素原子を有する
アルキレン、2もしくは3個の炭素原子を有するオキシアルキレン又は1もしく
は2個の炭素原子を有するジオキシアルキレン; あるいは A1が水素、ヒドロキシル又は1〜4個の炭素原子を有するアルキル又は1
〜6個の炭素原子を有するシクロアルキルを示し、 A2がヒドロキシル、アミノ、メチルアミノ、フェニル、ベンジルを示すか
、又はそれぞれ場合によりシアノ−、ヒドロキシル−、アルコキシ−、アルキル
チオ−、アルキルアミノ−、ジアルキルアミノ−もしくはフェニル−置換されて
いることができ、1〜4個の炭素原子を有するアルキル又はアルコキシを示すか
、又はそれぞれ2〜4個の炭素原子を有するアルケニルオキシもしくはアルキニ
ルオキシを示す 基
キル部分中に1〜4個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキルを示し、それ
らの基のそれぞれは場合によりハロゲン、シアノ、アルキル又はヒドロキシルで
一−もしくは二置換されていることができるか; あるいはそれぞれアルキル部分中に1〜4個の炭素原子を有し且つそれぞれ場合
によりアリール部分において同一もしくは異なる置換基で一−〜四置換されてい
ることができるフェニル、ナフチル、フェニルアルキル又はナフチルアルキルを
示し、ここで可能な置換基は好ましくは下記のリスト: ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル
、カルバモイル、チオカルバモイル; それぞれ1〜8個の炭素原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キル、ヒドロキシアルキル、オキソアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル
、アルキルチオアルキル、ジアルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルスル
フィニル又はアルキルスルホニル; それぞれ2〜6個の炭素原子を有するそれぞ直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケ
ニル又はアルケニルオキシ; それぞれ1〜6個の炭素原子及び1〜13個の同一もしくは異なるハロゲン原
子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアル
コキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル又はハロゲノア
ルキルスルホニル; それぞれ2〜6個の炭素原子及び1〜11個の同一もしくは異なるハロゲン原
子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニル又はハロゲノ
アルケニルオキシ; 各炭化水素鎖中に1〜6個の炭素原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボ
ニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルア
ミノカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボ
ニルオキシ、アルケニルカルボニル又はアルキニルカルボニル; それぞれ3〜6個の炭素原子を有するシクロアルキル又はシクロアルキルオキ
シ; それぞれ場合によりフッ素、塩素、オキソ、メチル、トリフルオロメチル及び
エチルより成る群からの同一もしくは異なる置換基で一−〜四置換されているこ
とができる、それぞれ2重に結合している、3もしくは4個の炭素原子を有する
アルキレン、2もしくは3個の炭素原子を有するオキシアルキレン又は1もしく
は2個の炭素原子を有するジオキシアルキレン; あるいは A1が水素、ヒドロキシル又は1〜4個の炭素原子を有するアルキル又は1
〜6個の炭素原子を有するシクロアルキルを示し、 A2がヒドロキシル、アミノ、メチルアミノ、フェニル、ベンジルを示すか
、又はそれぞれ場合によりシアノ−、ヒドロキシル−、アルコキシ−、アルキル
チオ−、アルキルアミノ−、ジアルキルアミノ−もしくはフェニル−置換されて
いることができ、1〜4個の炭素原子を有するアルキル又はアルコキシを示すか
、又はそれぞれ2〜4個の炭素原子を有するアルケニルオキシもしくはアルキニ
ルオキシを示す 基
【0018】
【化10】
【0019】
ならびにそれぞれ場合により環部分においてハロゲン及び/又は1〜4個の炭
素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルもしくはアルコキシで一−〜三
置換されていることができるフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイル
、ベンゾイルエテニル、シンナモイル、ヘテロシクリル又はそれぞれ各アルキル
部分中に1〜3個の炭素原子を有するフェニルアルキル、フェニルアルキルオキ
シ、フェニルアルキルチオもしくはヘテロシクリルアルキル から選ばれ、 L1、L2、L3及びL4が同一もしくは異なり、互いに独立してそれぞれ水素、ハ
ロゲン、シアノ、ニトロを示すか、それぞれ1〜6個の炭素原子を有し且つそれ
ぞれ場合により1〜5個のハロゲン原子で置換されていることができるアルキル
、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを
示す 式(I)の化合物を提供する。
素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルもしくはアルコキシで一−〜三
置換されていることができるフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイル
、ベンゾイルエテニル、シンナモイル、ヘテロシクリル又はそれぞれ各アルキル
部分中に1〜3個の炭素原子を有するフェニルアルキル、フェニルアルキルオキ
シ、フェニルアルキルチオもしくはヘテロシクリルアルキル から選ばれ、 L1、L2、L3及びL4が同一もしくは異なり、互いに独立してそれぞれ水素、ハ
ロゲン、シアノ、ニトロを示すか、それぞれ1〜6個の炭素原子を有し且つそれ
ぞれ場合により1〜5個のハロゲン原子で置換されていることができるアルキル
、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを
示す 式(I)の化合物を提供する。
【0020】
本発明は特に、
Rがメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt
−ブチル、ペンチル又はヘキシルを示すか、 ビニル、アルキルを示すか、 シクロペンチル、シクロヘキシル又はシクロヘキシルメチルを示し、それらのそ
れぞれは場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル及び/又はi−プロピ
ル、n−、i−、s−もしくはt−ブチルあるいはヒドロキシルで一−もしくは
二置換されていることができるか; あるいはフェニル、ベンジル又はナフチルを示し、それらのそれぞれは場合によ
りアリール部分において同一もしくは異なる置換基で一−〜四置換されているこ
とができ、ここで可能な置換基は好ましくは下記のリスト: フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホル
ミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、 メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−
ブチル、1−、2−、3−、ネオ−ペンチル、1−、2−、3−、4−(2−メ
チルブチル)、1−、2−、3−ヘキシル、1−、2−、3−、4−、5−(2
−メチルペンチル)、1−、2−、3−(3−メチルペンチル)、2−エチルブ
チル、1−、3−、4−(2,2−ジメチルブチル)、1−、2−(2,3−ジ
メチルブチル)、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、3−オキソブチル、メ
トキシメチル、ジメトキシメチル、 メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メトキシメチル、エトキ
シメチル、 メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフィニ
ル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、メチル
チオメチル、エチルチオメチル、 ビニル、アリル、2−メチルアリル、プロペン−1−イル、クロトニル、プロ
パルギル、ビニルオキシ、アリルオキシ、2−メチルアリルオキシ、プロペン−
1−イルオキシ、クロトニルオキシ、プロパルギルオキシ; トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、 ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、ト
リフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフル
オロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチ
ルスルホニル、 メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、ジメチルア
ミノ、ジエチルアミノ、 アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチル
アミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエ
チルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニルオキシ、ジエチルアミノカル
ボニルオキシ、ベンジルアミノカルボニル、アクリロイル、プロピオロイル、 シクロペンチル、シクロヘキシル、 それぞれ場合によりフッ素、塩素、オキソ、メチル及びトルフルオロメチルよ
り成る群からの同一もしくは異なる基で一−〜四置換されていることができる、
それぞれ二重に結合しているプロパンジイル、エチレンオキシ、メチレンジオキ
シ、エチレンジオキシ、 あるいは A1が水素、メチル又はヒドロキシルを示し、 A2がヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、アミノ、メチルアミノ、フェニ
ル、ベンジル又はヒドロキシエチルを示す 基
−ブチル、ペンチル又はヘキシルを示すか、 ビニル、アルキルを示すか、 シクロペンチル、シクロヘキシル又はシクロヘキシルメチルを示し、それらのそ
れぞれは場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル及び/又はi−プロピ
ル、n−、i−、s−もしくはt−ブチルあるいはヒドロキシルで一−もしくは
二置換されていることができるか; あるいはフェニル、ベンジル又はナフチルを示し、それらのそれぞれは場合によ
りアリール部分において同一もしくは異なる置換基で一−〜四置換されているこ
とができ、ここで可能な置換基は好ましくは下記のリスト: フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホル
ミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、 メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−
ブチル、1−、2−、3−、ネオ−ペンチル、1−、2−、3−、4−(2−メ
チルブチル)、1−、2−、3−ヘキシル、1−、2−、3−、4−、5−(2
−メチルペンチル)、1−、2−、3−(3−メチルペンチル)、2−エチルブ
チル、1−、3−、4−(2,2−ジメチルブチル)、1−、2−(2,3−ジ
メチルブチル)、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、3−オキソブチル、メ
トキシメチル、ジメトキシメチル、 メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メトキシメチル、エトキ
シメチル、 メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフィニ
ル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、メチル
チオメチル、エチルチオメチル、 ビニル、アリル、2−メチルアリル、プロペン−1−イル、クロトニル、プロ
パルギル、ビニルオキシ、アリルオキシ、2−メチルアリルオキシ、プロペン−
1−イルオキシ、クロトニルオキシ、プロパルギルオキシ; トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、 ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、ト
リフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフル
オロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチ
ルスルホニル、 メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、ジメチルア
ミノ、ジエチルアミノ、 アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチル
アミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエ
チルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニルオキシ、ジエチルアミノカル
ボニルオキシ、ベンジルアミノカルボニル、アクリロイル、プロピオロイル、 シクロペンチル、シクロヘキシル、 それぞれ場合によりフッ素、塩素、オキソ、メチル及びトルフルオロメチルよ
り成る群からの同一もしくは異なる基で一−〜四置換されていることができる、
それぞれ二重に結合しているプロパンジイル、エチレンオキシ、メチレンジオキ
シ、エチレンジオキシ、 あるいは A1が水素、メチル又はヒドロキシルを示し、 A2がヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、アミノ、メチルアミノ、フェニ
ル、ベンジル又はヒドロキシエチルを示す 基
【0021】
【化11】
【0022】
ならびにまた、
それぞれ場合により環部分においてハロゲン及び/又は1〜4個の炭素原子を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルもしくはアルコキシで一−〜三置換され
ていることができるフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイル、ベンゾ
イルエテニル、シンナモイル、ベンジル、フェニルエチル、フェニルプロピル、
ベンジルオキシ、ベンジルチオ、5,6−ジヒドロ−1,4,2−ジオキサジン
−3−イルメチル、トリアゾリルメチル、ベンズオキサゾール−2−イルメチル
、1,3−ジオキサン−2−イル、ベンズイミダゾール−2−イル、ジオキソー
ル−2−イル、オキサジアゾリル から選ばれ、 L1、L2、L3及びL4が同一もしくは異なり、互いに独立してそれぞれ水素、フ
ッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピ
ル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくは
i−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフ
ィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、ト
リフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロク
ロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロ
ロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル又は
トリフルオロメチルスルホニルを示す 式(I)の化合物に関する。
有する直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルもしくはアルコキシで一−〜三置換され
ていることができるフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイル、ベンゾ
イルエテニル、シンナモイル、ベンジル、フェニルエチル、フェニルプロピル、
ベンジルオキシ、ベンジルチオ、5,6−ジヒドロ−1,4,2−ジオキサジン
−3−イルメチル、トリアゾリルメチル、ベンズオキサゾール−2−イルメチル
、1,3−ジオキサン−2−イル、ベンズイミダゾール−2−イル、ジオキソー
ル−2−イル、オキサジアゾリル から選ばれ、 L1、L2、L3及びL4が同一もしくは異なり、互いに独立してそれぞれ水素、フ
ッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピ
ル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくは
i−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフ
ィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、ト
リフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロク
ロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロ
ロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル又は
トリフルオロメチルスルホニルを示す 式(I)の化合物に関する。
【0023】
本発明は特別には、
Rがメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt
−ブチル、ペンチル又はヘキシルを示すか、 シクロペンチル又はシクロヘキシルを示し、それらのそれぞれは場合によりフッ
素、塩素、メチル、エチル又はヒドロキシルで一−もしくは二置換されているこ
とができるか; あるいはフェニル又はナフチルを示し、それらのそれぞれは場合により同一もし
くは異なる置換基で一−〜四置換されていることができ、ここで可能な置換基は
好ましくは下記のリスト: フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホル
ミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、 メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−
ブチル、1−、2−、3−、ネオ−ペンチル、1−、2−、3−、4−(2−メ
チルブチル)、1−、2−、3−ヘキシル、1−、2−、3−、4−、5−(2
−メチルペンチル)、1−、2−、3−(3−メチルペンチル)、2−エチルブ
チル、1−、3−、4−(2,2−ジメチルブチル)、1−、2−(2,3−ジ
メチルブチル)、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、3−オキソブチル、メ
トキシメチル、ジメトキシメチル、 メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メトキシメチル、エトキ
シメチル、 メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフィニ
ル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、メチル
チオメチル、エチルチオメチル、 ビニル、アリル、2−メチルアリル、プロペン−1−イル、クロトニル、プロ
パルギル、ビニルオキシ、アリルオキシ、2−メチルアリルオキシ、プロペン−
1−イルオキシ、クロトニルオキシ、プロパルギルオキシ; トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、 ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、ト
リフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフル
オロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチ
ルスルホニル、 メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、ジメチルア
ミノ、ジエチルアミノ、 アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチル
アミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエ
チルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニルオキシ、ジエチルアミノカル
ボニルオキシ、ベンジルアミノカルボニル、アクリロイル、プロピオロイル、 シクロペンチル、シクロヘキシル、 それぞれ場合によりフッ素、塩素、オキソ、メチル及びトルフルオロメチルよ
り成る群からの同一もしくは異なる基で一−〜四置換されていることができる、
それぞれ二重に結合しているプロパンジイル、エチレンオキシ、メチレンジオキ
シ、エチレンジオキシ、 あるいは A1が水素、メチル又はヒドロキシルを示し、 A2がヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、アミノ、メチルアミノ、フェニ
ル、ベンジル又はヒドロキシエチルを示す 基
−ブチル、ペンチル又はヘキシルを示すか、 シクロペンチル又はシクロヘキシルを示し、それらのそれぞれは場合によりフッ
素、塩素、メチル、エチル又はヒドロキシルで一−もしくは二置換されているこ
とができるか; あるいはフェニル又はナフチルを示し、それらのそれぞれは場合により同一もし
くは異なる置換基で一−〜四置換されていることができ、ここで可能な置換基は
好ましくは下記のリスト: フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホル
ミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、 メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−
ブチル、1−、2−、3−、ネオ−ペンチル、1−、2−、3−、4−(2−メ
チルブチル)、1−、2−、3−ヘキシル、1−、2−、3−、4−、5−(2
−メチルペンチル)、1−、2−、3−(3−メチルペンチル)、2−エチルブ
チル、1−、3−、4−(2,2−ジメチルブチル)、1−、2−(2,3−ジ
メチルブチル)、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、3−オキソブチル、メ
トキシメチル、ジメトキシメチル、 メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メトキシメチル、エトキ
シメチル、 メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフィニ
ル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、メチル
チオメチル、エチルチオメチル、 ビニル、アリル、2−メチルアリル、プロペン−1−イル、クロトニル、プロ
パルギル、ビニルオキシ、アリルオキシ、2−メチルアリルオキシ、プロペン−
1−イルオキシ、クロトニルオキシ、プロパルギルオキシ; トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、 ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、ト
リフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフル
オロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチ
ルスルホニル、 メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、ジメチルア
ミノ、ジエチルアミノ、 アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチル
アミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエ
チルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニルオキシ、ジエチルアミノカル
ボニルオキシ、ベンジルアミノカルボニル、アクリロイル、プロピオロイル、 シクロペンチル、シクロヘキシル、 それぞれ場合によりフッ素、塩素、オキソ、メチル及びトルフルオロメチルよ
り成る群からの同一もしくは異なる基で一−〜四置換されていることができる、
それぞれ二重に結合しているプロパンジイル、エチレンオキシ、メチレンジオキ
シ、エチレンジオキシ、 あるいは A1が水素、メチル又はヒドロキシルを示し、 A2がヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、アミノ、メチルアミノ、フェニ
ル、ベンジル又はヒドロキシエチルを示す 基
【0024】
【化12】
【0025】
ならびにまた、
それぞれ場合により環部分においてハロゲン及び/又は1〜4個の炭素原子を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルもしくはアルコキシで一−〜三置換され
ていることができるフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイル、ベンゾ
イルエテニル、シンナモイル、ベンジル、フェニルエチル、フェニルプロピル、
ベンジルオキシ、ベンジルチオ、5,6−ジヒドロ−1,4,2−ジオキサジン
−3−イルメチル、トリアゾリルメチル、ベンズオキサゾール−2−イルメチル
、1,3−ジオキサン−2−イル、ベンズイミダゾール−2−イル、ジオキソー
ル−2−イル、オキサジアゾリル から選ばれ、 L1、L2、L3及びL4が同一もしくは異なり、互いに独立してそれぞれ水素、フ
ッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピ
ル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくは
i−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフ
ィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、ト
リフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロク
ロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロ
ロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル又は
トリフルオロメチルスルホニルを示す 式(I)の化合物に関する。
有する直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルもしくはアルコキシで一−〜三置換され
ていることができるフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイル、ベンゾ
イルエテニル、シンナモイル、ベンジル、フェニルエチル、フェニルプロピル、
ベンジルオキシ、ベンジルチオ、5,6−ジヒドロ−1,4,2−ジオキサジン
−3−イルメチル、トリアゾリルメチル、ベンズオキサゾール−2−イルメチル
、1,3−ジオキサン−2−イル、ベンズイミダゾール−2−イル、ジオキソー
ル−2−イル、オキサジアゾリル から選ばれ、 L1、L2、L3及びL4が同一もしくは異なり、互いに独立してそれぞれ水素、フ
ッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピ
ル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくは
i−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフ
ィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、ト
リフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロク
ロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロ
ロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル又は
トリフルオロメチルスルホニルを示す 式(I)の化合物に関する。
【0026】
本発明は特に好ましくは、
Rがアリル、シクロヘキシルメチル、ナフチルを示すか、
フェニル又はベンジルを示し、それらのそれぞれは場合により同一もしくは異な
る置換基で一−〜四置換されていることができ、ここで可能な置換基は好ましく
は下記のリスト: フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメ
チル、 メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−
ブチル、 から選ばれ、 L1及びL3が水素を示し、 L2及びL4が互いに独立して水素又はメチルを示す 式(I)の化合物に関する。
る置換基で一−〜四置換されていることができ、ここで可能な置換基は好ましく
は下記のリスト: フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメ
チル、 メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−
ブチル、 から選ばれ、 L1及びL3が水素を示し、 L2及びL4が互いに独立して水素又はメチルを示す 式(I)の化合物に関する。
【0027】
さらに別の特別に好ましい群の化合物において、
L1及びL3は水素を示し、
L2及びL4は互いに独立して水素又はメチルを示す。
【0028】
上記の一般的な、もしくは好ましい基の定義は、式(I)の最終的生成物なら
びに対応してそれぞれ製造のために必要な出発材料又は中間体の両方に適用され
る。
びに対応してそれぞれ製造のために必要な出発材料又は中間体の両方に適用され
る。
【0029】
それぞれの基の組合わせ又は好ましい組合わせにおいて、各基に関して示した
基の定義は、それぞれの場合に示した基の組合わせに無関係に、他の好ましい範
囲の基の定義によっても置き換えられる。
基の定義は、それぞれの場合に示した基の組合わせに無関係に、他の好ましい範
囲の基の定義によっても置き換えられる。
【0030】
式(II)は、本発明に従う方法を行うために出発材料として必要なハロゲン
化ベンジルの一般的定義を与える。この式(II)において、L1、L2、L3 及
びL4 は好ましくは、又は特に、本発明に従う式(I)の化合物の記述と関連し
て、L1、L2、L3 及びL4 のために好ましいとして、もしくは特に好ましいと
してすでに上げた意味を有する。Xはハロゲン、好ましくは塩素又は臭素を示す
。
化ベンジルの一般的定義を与える。この式(II)において、L1、L2、L3 及
びL4 は好ましくは、又は特に、本発明に従う式(I)の化合物の記述と関連し
て、L1、L2、L3 及びL4 のために好ましいとして、もしくは特に好ましいと
してすでに上げた意味を有する。Xはハロゲン、好ましくは塩素又は臭素を示す
。
【0031】
式(II)の出発材料は既知であり、既知の方法により製造することができる
(例えばWO 98/19312を参照されたい)。
(例えばWO 98/19312を参照されたい)。
【0032】
式(III)は、本発明に従う方法を行うために出発材料としてさらに必要な
ピラゾロンの一般的定義を与える。この式(III)において、Rは好ましくは
、又は特に、本発明に従う式(I)の化合物の記述と関連して、Rのために好ま
しいとして、もしくは特に好ましいとしてすでに上げた意味を有する。
ピラゾロンの一般的定義を与える。この式(III)において、Rは好ましくは
、又は特に、本発明に従う式(I)の化合物の記述と関連して、Rのために好ま
しいとして、もしくは特に好ましいとしてすでに上げた意味を有する。
【0033】
式(III)の出発材料は既知であり、及び/又は既知の方法により製造する
ことができる(例えばChem.Pharm.Bull.19,1389(19
71)を参照されたい)。
ことができる(例えばChem.Pharm.Bull.19,1389(19
71)を参照されたい)。
【0034】
本発明に従う方法を行うために適した希釈剤は、すべての不活性有機溶媒であ
る。これらには好ましくは脂肪族、脂環式もしくは芳香族の炭化水素、例えば石
油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン;ハロゲン化炭化水素、例えばクロロ
ベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジ
クロロエタン又はトリクロロエタン;エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジ
イソプロピルエーテル、メチルt−ブチルエーテル、メチルt−アミルエーテル
、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエ
トキシエタン又はアニソール;ケトン類、例えばアセトン、ブタノン、メチルイ
ソブチルケトン又はシクロヘキサノン;ニトリル類、例えばアセトニトリル、プ
ロピオニトリル、n−もしくはi−ブチロニトリル又はベンゾニトリル;アミド
類、例えばN,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N
−メチルホルムアニリド、N−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリア
ミド;エステル類、例えば酢酸メチル又は酢酸エチル;スルホキシド類、例えば
ジメチルスルホキシド;スルホン類、例えばスルホラン;アルコール類、例えば
メタノール、エタノール、n−もしくはi−プロパノール、n−、i−、sec
−もしくはtert−ブタノール、エタンジオール、プロパン−1,2−ジオー
ル、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチ
ルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、それらの水との混合物
あるいは純粋な水が含まれる。
る。これらには好ましくは脂肪族、脂環式もしくは芳香族の炭化水素、例えば石
油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン;ハロゲン化炭化水素、例えばクロロ
ベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジ
クロロエタン又はトリクロロエタン;エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジ
イソプロピルエーテル、メチルt−ブチルエーテル、メチルt−アミルエーテル
、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエ
トキシエタン又はアニソール;ケトン類、例えばアセトン、ブタノン、メチルイ
ソブチルケトン又はシクロヘキサノン;ニトリル類、例えばアセトニトリル、プ
ロピオニトリル、n−もしくはi−ブチロニトリル又はベンゾニトリル;アミド
類、例えばN,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N
−メチルホルムアニリド、N−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリア
ミド;エステル類、例えば酢酸メチル又は酢酸エチル;スルホキシド類、例えば
ジメチルスルホキシド;スルホン類、例えばスルホラン;アルコール類、例えば
メタノール、エタノール、n−もしくはi−プロパノール、n−、i−、sec
−もしくはtert−ブタノール、エタンジオール、プロパン−1,2−ジオー
ル、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチ
ルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、それらの水との混合物
あるいは純粋な水が含まれる。
【0035】
本発明に従う方法は適宜、適した酸受容体の存在下で行われる。適した酸受容
体はすべての通常の無機もしくは有機塩基である。これらには好ましくはアルカ
リ土類金属もしくはアルカリ金属水素化物、水酸化物、アミド類、アルコキシド
類、酢酸塩、炭酸塩もしくは重炭酸塩、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムア
ミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert−ブト
キシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリ
ウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム又は炭酸アンモニウムならびに
又、第3級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチル
アミン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジメチルベンジルアミン、ピリジ
ン、N−メチルピペリジン、N−メチルモルホリン、N,N−ジメチルアミノピ
リジン、ジアザビシクロオクタン(DABCO)、ジアザビシクロノネン(DB
N)又はジアザビシクロウンデセン(DBU)が含まれる。
体はすべての通常の無機もしくは有機塩基である。これらには好ましくはアルカ
リ土類金属もしくはアルカリ金属水素化物、水酸化物、アミド類、アルコキシド
類、酢酸塩、炭酸塩もしくは重炭酸塩、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムア
ミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert−ブト
キシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリ
ウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム又は炭酸アンモニウムならびに
又、第3級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチル
アミン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジメチルベンジルアミン、ピリジ
ン、N−メチルピペリジン、N−メチルモルホリン、N,N−ジメチルアミノピ
リジン、ジアザビシクロオクタン(DABCO)、ジアザビシクロノネン(DB
N)又はジアザビシクロウンデセン(DBU)が含まれる。
【0036】
本発明に従う方法を行う場合、比較的広い範囲内で反応温度を変えることがで
きる。一般に該方法は−20℃〜100℃の温度、好ましくは−10℃〜80℃
の温度で行われる。
きる。一般に該方法は−20℃〜100℃の温度、好ましくは−10℃〜80℃
の温度で行われる。
【0037】
式(I)の化合物の製造のための本発明に従う方法を行うために、一般に、式
(II)のハロゲン化ベンジルのモル当たり0.5〜15モル、好ましくは0.
8〜8モルの式(III)の置換ピラゾロンが用いられる。
(II)のハロゲン化ベンジルのモル当たり0.5〜15モル、好ましくは0.
8〜8モルの式(III)の置換ピラゾロンが用いられる。
【0038】
本発明に従う方法は一般に大気圧下で行われる。しかしながら、加圧もしくは
減圧下−一般に0.1バール〜10バールで行うこともできる。
減圧下−一般に0.1バール〜10バールで行うこともできる。
【0039】
反応の実施及び仕上げならびに反応生成物の単離は、一般に通例の方法により
行われる(製造実施例も参照されたい)。
行われる(製造実施例も参照されたい)。
【0040】
本発明に従う物質は有力な殺微生物活性を有し、作物保護及び材料の保護にお
いて、菌・カビ及びバクテリアのような望ましくない微生物の抑制のために用い
られ得る。
いて、菌・カビ及びバクテリアのような望ましくない微生物の抑制のために用い
られ得る。
【0041】
殺菌・殺カビ剤(fungicides)を作物保護においてネコブカビ類(
Plasmodiophoromycetes)、卵菌類(Oomycetes
)、ツボカビ類(Chytridiomycetes)、接合菌類(Zygom
ycetes)、子嚢菌類(Ascomycetes)、坦子菌類(Basid
iomycetes)及び不完全菌類(Deuteromycetes)の抑制
に用いることができる。
Plasmodiophoromycetes)、卵菌類(Oomycetes
)、ツボカビ類(Chytridiomycetes)、接合菌類(Zygom
ycetes)、子嚢菌類(Ascomycetes)、坦子菌類(Basid
iomycetes)及び不完全菌類(Deuteromycetes)の抑制
に用いることができる。
【0042】
殺バクテリア剤(bactericides)を作物保護においてシュードモ
ナス(Pseudomonadaceae)、リゾビウム(Rhizobiac
eae)、腸内細菌(Enterobacteriaceae)、コリネバクテ
リウム(Corynebacteriaceae)及びストレプトミセス(St
reptomycetaceae)の抑制に用いることができる。
ナス(Pseudomonadaceae)、リゾビウム(Rhizobiac
eae)、腸内細菌(Enterobacteriaceae)、コリネバクテ
リウム(Corynebacteriaceae)及びストレプトミセス(St
reptomycetaceae)の抑制に用いることができる。
【0043】
上記の一般名の下に含まれる菌・カビ性及びバクテリア性の病気を引き起こす
いくつかの病原体を例として挙げることができるが、制限としてではない: キサントモナス(Xanthomonas)種、例えばキサントモナス・カムペ
スツリス pv.オリザエ(Xanthomonas campestris
pv.oryzae); シュードモナス(Pseudomonas)種、例えばシュードモナス・シリン
ガエ pv.ラクリマンス(Paeudomonas syringae pv
.lachrymans); エルウィニア(Erwinia)種、例えばエルウィニア・アミロボラ(Erw
inia amylovora); ピチウム(Pythium)種、例えばピチウム・ウルチマム(Pythium Ultimum); フィトフトラ(Phytophthora)種、例えばフィトフトラ・インフェ
スタンス(Phythophthora infestans); シュードペロノスポラ(Pseudoperonospora)種、例えばシュ
ードペロノスポラ・ヒュミリ(Pseudoperonospora humi
li)又はシュードペロノスポラ・クベンシス(Pseudoperonospo
ra cubensis); プラスモパラ(Plasmopara)種、例えばプラスモパラ・ヴィチコラ(P
lasmopara viticola); ブレミア(Bremia)種、例えばブレミア・ラクツカエ(Bremia l
actucae)、 ペロノスポラ(Peronospora)種、例えばペロノスポラ・ピシ(Per
onospora pisi)又はP.ブラシカエ(P.brassicae)
; エリシフェ(Erysiphe)種、例えばエリシフェ・グラミニス(Erysi
phe graminis); スファエロテカ(Sphaerotheca)種、例えばスファエロテカ・フリ
ギネア(Sphaerotheca fuliginea); ポドスファエラ(Podosphaera)種、例えばポドスファエラ・ロイコ
トリチャ(Podosphaera leucotricha); ヴェンチュリア(Venturia)種、例えばヴェンチュリア・イナエクアリ
ス(Venturia inaequalis); ピレノフォラ(Pyrenophora)種、例えばピレノフォラ・テレス(Pu
renophora teres)又はP.グラミネア(P.graminea
) (分生子(Conidia)型:ドレチュスレラ(Drechslera)、Sy
n:ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)); コクリオボルス(Cochliobolus)種、例えばコクリオボルス・サチ
ブス(Cochliobolus sativus) (分生子型:ドレチュスレラ、Syn:ヘルミントスポリウム); ウロミセス(Uromyces)種、例えばウロミセス・アペンディクラツス(U
romyces appendiculatus); プクシニア(Puccinia)種、例えばプクシニア・レコンディタ(Pucc
inia recondita); スクレロチニア(Sclerotinia)種、例えばスクレロチニア・スクレ
ロチオルム(Sclerotinia sclerotiorum)、 チレチア(Tilletia)種、例えばチレチア・カリエス(Tilletia
caries); ウスチラゴ(Ustilago)種、例えばウスチラゴ・ヌダ(Ustilago
nuda)又はウスチラゴ・アヴェナエ(Ustilago avenae)
; ペリクラリア(Pellicularia)種、例えばペリクラリア・ササキイ(
Pellicularia sasakii); ピリクラリア(Pyricularia)種、例えばピリクラリア・オリザエ(P
yricularia oryzae); フサリウム(Fusarium)種、例えばフサリウム・クルモルム(Fusar
ium culmorum); ハイイロカビ(Botrytis)種、例えばボツリチス・シネレア(Botry
tis cinerea); セプトリア(Septoria)種、例えばセプトリア・ノドルム(Septor
ia nodorum); レプトスファエリア(Leptosphaeria)種、例えばレプトスファエ
リア・ノドルム(Leptosphaeria nodorum); セルコスポラ(Cercospora)種、例えばセルコスポラ・カネセンス(C
ercospora canescens); アルテルナリア(Alternaria)種、例えばアルテルナリア・ブラシカ
エ(Alternaria brassicae)及び シュードセルコスポレラ(Pseudocercosporella)種、例え
ばシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosp
orella herpotrichoides)。
いくつかの病原体を例として挙げることができるが、制限としてではない: キサントモナス(Xanthomonas)種、例えばキサントモナス・カムペ
スツリス pv.オリザエ(Xanthomonas campestris
pv.oryzae); シュードモナス(Pseudomonas)種、例えばシュードモナス・シリン
ガエ pv.ラクリマンス(Paeudomonas syringae pv
.lachrymans); エルウィニア(Erwinia)種、例えばエルウィニア・アミロボラ(Erw
inia amylovora); ピチウム(Pythium)種、例えばピチウム・ウルチマム(Pythium Ultimum); フィトフトラ(Phytophthora)種、例えばフィトフトラ・インフェ
スタンス(Phythophthora infestans); シュードペロノスポラ(Pseudoperonospora)種、例えばシュ
ードペロノスポラ・ヒュミリ(Pseudoperonospora humi
li)又はシュードペロノスポラ・クベンシス(Pseudoperonospo
ra cubensis); プラスモパラ(Plasmopara)種、例えばプラスモパラ・ヴィチコラ(P
lasmopara viticola); ブレミア(Bremia)種、例えばブレミア・ラクツカエ(Bremia l
actucae)、 ペロノスポラ(Peronospora)種、例えばペロノスポラ・ピシ(Per
onospora pisi)又はP.ブラシカエ(P.brassicae)
; エリシフェ(Erysiphe)種、例えばエリシフェ・グラミニス(Erysi
phe graminis); スファエロテカ(Sphaerotheca)種、例えばスファエロテカ・フリ
ギネア(Sphaerotheca fuliginea); ポドスファエラ(Podosphaera)種、例えばポドスファエラ・ロイコ
トリチャ(Podosphaera leucotricha); ヴェンチュリア(Venturia)種、例えばヴェンチュリア・イナエクアリ
ス(Venturia inaequalis); ピレノフォラ(Pyrenophora)種、例えばピレノフォラ・テレス(Pu
renophora teres)又はP.グラミネア(P.graminea
) (分生子(Conidia)型:ドレチュスレラ(Drechslera)、Sy
n:ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)); コクリオボルス(Cochliobolus)種、例えばコクリオボルス・サチ
ブス(Cochliobolus sativus) (分生子型:ドレチュスレラ、Syn:ヘルミントスポリウム); ウロミセス(Uromyces)種、例えばウロミセス・アペンディクラツス(U
romyces appendiculatus); プクシニア(Puccinia)種、例えばプクシニア・レコンディタ(Pucc
inia recondita); スクレロチニア(Sclerotinia)種、例えばスクレロチニア・スクレ
ロチオルム(Sclerotinia sclerotiorum)、 チレチア(Tilletia)種、例えばチレチア・カリエス(Tilletia
caries); ウスチラゴ(Ustilago)種、例えばウスチラゴ・ヌダ(Ustilago
nuda)又はウスチラゴ・アヴェナエ(Ustilago avenae)
; ペリクラリア(Pellicularia)種、例えばペリクラリア・ササキイ(
Pellicularia sasakii); ピリクラリア(Pyricularia)種、例えばピリクラリア・オリザエ(P
yricularia oryzae); フサリウム(Fusarium)種、例えばフサリウム・クルモルム(Fusar
ium culmorum); ハイイロカビ(Botrytis)種、例えばボツリチス・シネレア(Botry
tis cinerea); セプトリア(Septoria)種、例えばセプトリア・ノドルム(Septor
ia nodorum); レプトスファエリア(Leptosphaeria)種、例えばレプトスファエ
リア・ノドルム(Leptosphaeria nodorum); セルコスポラ(Cercospora)種、例えばセルコスポラ・カネセンス(C
ercospora canescens); アルテルナリア(Alternaria)種、例えばアルテルナリア・ブラシカ
エ(Alternaria brassicae)及び シュードセルコスポレラ(Pseudocercosporella)種、例え
ばシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosp
orella herpotrichoides)。
【0044】
活性化合物が植物の病気の抑制に必要な濃度において植物により十分に許容さ
れるという事実は、植物の地上部分、増殖茎及び種子ならびに土壌を処理するこ
とを可能にする。
れるという事実は、植物の地上部分、増殖茎及び種子ならびに土壌を処理するこ
とを可能にする。
【0045】
本発明に従う活性化合物は、穀類の病気の抑制のために、例えばエリシフェ又
はプクシニア種に対して、果実及び野菜栽培ならびにブドウ栽培における病気の
抑制のために、例えばベンチュリア、スファエロテカ、フィトフトラ又はプラス
モパラ種に対して、あるいは稲の病気の抑制のために、例えばピリクラリア種に
対して特に成功裏に用いられ得る。
はプクシニア種に対して、果実及び野菜栽培ならびにブドウ栽培における病気の
抑制のために、例えばベンチュリア、スファエロテカ、フィトフトラ又はプラス
モパラ種に対して、あるいは稲の病気の抑制のために、例えばピリクラリア種に
対して特に成功裏に用いられ得る。
【0046】
本発明に従う活性化合物は作物の収穫を向上させるためにも適している。さら
にそれらは低い毒性を示し、植物によりり十分に許容される。
にそれらは低い毒性を示し、植物によりり十分に許容される。
【0047】
適宜、本発明に従う活性化合物はある濃度及び適用率において除草剤として、
あるいは植物の成長の調節のためにも用いられ得る。適宜それらを他の活性化合
物の合成における中間体もしくは前駆体として用いることもできる。
あるいは植物の成長の調節のためにも用いられ得る。適宜それらを他の活性化合
物の合成における中間体もしくは前駆体として用いることもできる。
【0048】
活性化合物は、植物により十分に許容され、且つ好ましい定温動物に対する毒
性(homeotherm toxicity)を有するので、農業において、
森林において、保存製品及び材料の保護において、ならびに衛生部門において遭
遇する有害動物、特に昆虫類、クモ形類及び線虫類の抑制に適している。それら
は好ましくは作物保護剤として用いられ得る。それらは正常に感受性の、及び耐
性の種に対して、ならびに発育のすべての、もしくはいくつかの段階に対して活
性である。上記の有害生物には: 等脚類(Isopoda)の目から、例えばオニスクス・アセルス(Onisc
us asellus)、アルマジリジウム・ブルガレ(Armadillid
ium vulgare)及びポルセリオ・スカベル(Porcellio s
caber)。 倍脚類(Diplopoda)の目から、例えばブラニウルス・グルラツス(B
laniulus guttulatus)。 唇脚類(Chilopoda)の目から、例えばゲオフィルス・カルポファグル
(Geophilus carpophagus)及びスクチゲラ種(Scut
igera spec.)。 結合類(Symphyla)の目から、例えばスクチゲレラ・イマクラタ(Sc
utigerella immaculata)。 シミ類(Thysanura)の目から、例えばレピスマ・サッカリナ(Lep
isma saccharina)。 トビムシ類(Collembola)の目から、例えばオニチウルス・アルマツ
ス(Onychiuru armatus)。 直翅類(Orthoptera)の目から、例えばアケタ・ドメスチクス(Ac
heta domesticus)、グリロタルパ種(Gryllotalpa
spp.)、ロクスタ・ミグラトリア・ミグラトリオイデス(Locusta
migratoria migratpropodes)、メラノプルス種(
Melanoplus spp.)及びシストセルカ・グレガリア(Schis
tocerca gregeria)。 ゴキブリ類(Blattaria)の目から、例えばブラッタ・オリエンタリス
(Blatta orientalis)、ペリプラネタ・アメリカナ(Per
iplaneta americana)、ロイコファエア・マデラエ(Leu
cophaea maderae)及びブラテラ・ゲルマニカ(Blattel
la germanica)。 ハサミムシ類(Dermaptera)の目から、例えばフォルフィクラ・アウ
リクラリア(Forficula auricularia)。 シロアリ類(Isoptera)の目から、例えばレチクリテルメス種(Ret
iculitermes spp.)。 シラミ類(Phthiraptera))の目から、例えばペディクルス・ヒュ
ーマヌス・コルポリス(pediculus humanus corpori
s)、ハエマトピヌス種(Haematopinus spp.)、リノグナツ
ス種(Linognathus spp.)、トリコデクテス種(Tricho
dectes spp.)及びダマリニア種(Damalinia spp.)
。 アザミウマ類(Thysanoptera)の目から、例えばヘルシノツリプス
・フェモラリス(Hercinothrips femoralis)、ツリプ
ス・タバチ(Thrips tabaci)、ツリプス・パルミ(Thrips
palmi)及びフランクリニエラ・オクシデンタリス(Franklini
ella occidentalis)。 異翅類(Heteroptera)の目から、例えばエウリガステル種(Eur
igaster spp.)、ジスデルクス・インテルメジウス(Dysder
cus intermedius)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma q
uadrata)、シメクス・レクツラリウス(Cimex lectular
ius)、ロドニウス・プロリクス(Rhodnius prolixus)及
びトリアトマ種(Triatoma spp.)。 同翅類(Homoptera)の目から、例えばアレウロデス・ブラシカエ(A
leurodes brassicae)、ベミシア・タバチ(Bemisia
tabaci)、トリアレウロデス・バポラリオルム(Trialeurod
es vaporariorum)、アフィス・ゴシピイ(Aphis gos
sypii)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Bravicoryne bras
sicae)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis
)、アフィス・ファバエ(Aphis fabae)、アフィス・ポミ(Aph
is pomi)、エリオソマ・ラニゲルム(Eriosoma lanige
rum)、ヒアロプテルス・アルンジニス(Hyalopterus arun
dinis)、フィロクセラ・バスタツリクス(Phylloxera vas
tatrix)、ペムフィグス種(Pemphigus spp.)、マクロシ
フム・アベナエ(Macrosiphus avenae)、ミズス種(Myz
us spp.)、フォロドン・フムリ(Phorodon humuli)、
ロパロシフム・パジ(Rhopalosiphum padi)、エンポアスカ
種(Empoasca spp.)、エウセリス・ビロバツス(Eusceli
s bilobatus)、ネフォテティクス・シンクチセプス(Nephot
ettix cincticeps)、レカニウム・コルニ(Lecanium
corni)、サイセチア・オレアエ(Saissitia oleae)、
ラオデルファクス・ストリアテルス(Laodelphax striatel
lus)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)
、アオニジエラ・アウランチイ(Aonidiella aurantii)、
アスピジオツス・ヘデラエ(Aspidiotus hederae)、シュー
ドコックス種(Pseudococcus spp.)及びプシラ種(Psyl
la spp.)。 鱗翅類(Lepidoptera)の目から、例えばペクチノフォラ・ゴシピエ
ラ(Pectinophora gossypiella)、ブパルス・ピニア
リウス(Bupalus piniarius)、ケイマトビア・ブルマタ(C
heimatobia brumata)、リトコレチス・ブランカルデラ(L
ithocolletis blancardella)、ヒポノメウタ・パデ
ラ(Hyponomeuta padella)、プルテラ・キシロステラ(P
lutella xylostella)、マラコソマ・ネウスツリア(Mal
acosoma neustria)、エウプロクチス・クリソルホエア(Eu
proctis chrysorrhoea)、リマンツリア種(Lymant
ria spp.)、ブクラトリクス・ツルベリエラ(Bucculatrix
thurberiella)、フィロクニスチス・シトレラ(Phylloc
nistis citrella)、アグロチス種(Agrotis spp.
)、エウクソア種(Euxoa spp.)、フェルチア種(Feltia s
pp.)、エアリアス・インスラナ(Earias insulana)、ヘリ
オチス種(Heliothis spp.)、マメストラ・ブラシカエ(Mam
estra brassicae)、パノリス・フラメア(Panolis f
lammea)、スポドプテラ種(Spodoptera spp.)、トリコ
プルシア・ニ(Trichoplusia ni)、カルポカプサ・ポモネラ(
Carpocapsa pomonella)、ピエリス種(Pieris s
pp.)、チロ種(Chilo spp.)、ピラウスタ・ヌビラリス(Pyr
austa nubilalis)、エフェスチア・クエニエラ(Ephest
ia kuehniella)、ガレリア・メロネラ(Galleria me
llonella)、チネオラ・ビセリエラ(Tineola bissell
iella)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、
ホフマノフィラ・シュードスプレテラ(Hofmannophila pseu
dospretella)、カコエシア・ポダナ(Cacoecia poda
na)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、コリスト
ネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana)
、クリシア・アンビグエラ(Clysia ambiguella)、ホモナ・
マグナニマ(Homona magnanima)、トルトリクス・ビリダナ(
Tortrix viridana)、クナファロセルス種(Cnaphalo
cerus spp.)及びオウレマ・オリザエ(Oulema oryzae
)。 甲虫類(Coleoptera)の目から、例えばアノビウム・プンクタツム(
Anobium punctatum)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizop
ertha dominica)、ブルキジウス・オブテクツス(Bruchi
dius obtectus)、アカントセリデス・オブテクツス(Acant
hoscelides obtectus)、ヒロツルペス・バジュルス(Hy
lotrupes bajulus)、アゲラスチカ・アルニ(Agelast
ica alni)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotar
sa decemlineata)、ファエドン・コクレアリアエ(Phaed
on cochleariae)、ディアブロチカ種(Diabrotica
spp.)、プシリオデス・クリソセファラ(Psylliodes chry
socephala)、エピラクナ・バリベチス(Epilachna var
ivestis)、アトマリア種(Atomaria spp.)、オリザエフ
ィルス・スリナネンシス(Oryzaephilus surinamensi
s)、アントノムス種(Anthonomus spp.)、シトフィルス種(
Sitophilus spp.)、オチオリンクス・スルカツス(Otior
rhynchus sulcatus)、コスモポリテス・ソルジズス(Cos
mopolites sordidus)、セウトリンクス・アシミリス(Ce
uthorrhynchus assimilis)、ヒペラ・ポスチカ(Hy
pera postica)、デルメステス種(Dermestes spp.
)、トロゴデルマ種(Trogoderma spp.)、アントレヌス種(A
nthrenus spp.)、アタゲヌス種(Attagenus spp.
)、リクツス種(Lyctus spp.)、メリゲテス・アエネウス(Mel
igethes aeneus)、プチヌス種(Ptinus spp.)、ニ
プツス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、ギビウム・プ
シロイデス(Gibbium psylloides)、トリボリウム種(Tr
ibolium spp.)、テネブリオ・モリトル(Tenebrio mo
litor)、アグリオテス種(Agriotes spp.)、コノデルス種
(Conoderus spp.)、メロロンタ・メロロンタ(Melolon
tha melolontha)、アンフィマロン・ソルシチチアリス(Amp
himallon solstitialis)、コステリツラ・ゼアランジカ
(Costelytra zealandica)及びリゾルホプツルス・オリ
ゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)。 膜翅類(Hymenoptera)の目から、例えばジプリオン種(Dipri
on spp.)、ホプロカンパ種(Hoplocampa spp.)、ラシ
ウス種(Lasius spp.)、モノモリウム・ファラオニス(Monom
orium pharaonis)及びベスパ種(Vespa spp.)。 双翅類(Diptera)の目から、例えばアエデス種(Aedes spp.
)、アノフェレス種(Anopheles spp.)、クレクス種(Cule
x spp.)、ドロソフィラ・メラノガステル(Drosophila me
lanogaster)、ムスカ種(Musca spp.)、ファニア種(F
annia spp.)、カリフォラ・エリスロセファラ(Calliphor
a erythrocephala)、ルシリア種(Lucilia spp.
)、クリソミア種(Chrysinyua spp.)、クテレブラ種(Cut
erebra spp.)、ガストロフィルス種(Gastrophilus
spp.)、ヒポボスカ種(Hyppobosca spp.)、ストモクシス
種(Stomoxys spp.)、オエスツルス種(Oestrus spp
.)、ヒポデルマ種(Hypoderma spp.)、タバヌス種(Taba
nus spp.)、タニア種(Tannia spp.)、ビビオ・ホルツラ
ヌス(Bibio hortulanus)、オシネラ・フリト(Oscine
lla frit)、フォルビア種(Phorbia spp.)、ペゴミア・
ヒオシアミ(Pegomyia hyoscyami)、セラチチス・カピタタ
(Ceratitis capitata)、ダクス・オレアエ(Dacus
oleae)、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、ヒレミ
イア種(Hylemyia spp.)及びリリオミザ種(Liriomyza
spp.)。 ノミ類(Siphonaptera)の目から、例えばキセノプシラ・ケオピス
(Xenopsylla cheopis)及びセラトフィルス種(Cerat
ophyllus spp.)。 クモ形類(Arachnida)の綱から、例えばスコルピオ・マウルス(Sc
orpio maurus)、ラトロデクツス・マクタンス(Lagrodec
tus mactans)、アカルス・シロ(Acarus siro)、アル
ガス種(Argas spp.)、オルニトドロス種(Ornithodoro
s spp.)、デルマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gall
inae)、エリオフィエス・リビス(Eriophyes ribis)、フ
ィロコプツルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivor
a)、ボオフィルス種(Boophylus spp.)、リピセファルス種(
Rhipicephalus spp.)、アンブリオマ種(Amblyomm
a spp.)、ヒアロマ種(Hyalomma spp.)、イクソデス種(
Ixodes spp.)、プソロプテス種(Psoroptes spp.)
、コリオプテス種(Chorioptes spp.)、サルコプテス種(Sa
rcoptes spp.)、タルソネムス種(Tarsonemus spp
.)、ブリオビア・プラエチオサ(Bryobia praetiosa)、パ
ノニクス種(Panonychus spp.)、テトラニクス種(Tetra
nychus spp.)、ヘミタルソネムス種(Hemitarsonemu
s spp.)及びブレビパルプス種(Brevipalpus spp.) が含まれる。
性(homeotherm toxicity)を有するので、農業において、
森林において、保存製品及び材料の保護において、ならびに衛生部門において遭
遇する有害動物、特に昆虫類、クモ形類及び線虫類の抑制に適している。それら
は好ましくは作物保護剤として用いられ得る。それらは正常に感受性の、及び耐
性の種に対して、ならびに発育のすべての、もしくはいくつかの段階に対して活
性である。上記の有害生物には: 等脚類(Isopoda)の目から、例えばオニスクス・アセルス(Onisc
us asellus)、アルマジリジウム・ブルガレ(Armadillid
ium vulgare)及びポルセリオ・スカベル(Porcellio s
caber)。 倍脚類(Diplopoda)の目から、例えばブラニウルス・グルラツス(B
laniulus guttulatus)。 唇脚類(Chilopoda)の目から、例えばゲオフィルス・カルポファグル
(Geophilus carpophagus)及びスクチゲラ種(Scut
igera spec.)。 結合類(Symphyla)の目から、例えばスクチゲレラ・イマクラタ(Sc
utigerella immaculata)。 シミ類(Thysanura)の目から、例えばレピスマ・サッカリナ(Lep
isma saccharina)。 トビムシ類(Collembola)の目から、例えばオニチウルス・アルマツ
ス(Onychiuru armatus)。 直翅類(Orthoptera)の目から、例えばアケタ・ドメスチクス(Ac
heta domesticus)、グリロタルパ種(Gryllotalpa
spp.)、ロクスタ・ミグラトリア・ミグラトリオイデス(Locusta
migratoria migratpropodes)、メラノプルス種(
Melanoplus spp.)及びシストセルカ・グレガリア(Schis
tocerca gregeria)。 ゴキブリ類(Blattaria)の目から、例えばブラッタ・オリエンタリス
(Blatta orientalis)、ペリプラネタ・アメリカナ(Per
iplaneta americana)、ロイコファエア・マデラエ(Leu
cophaea maderae)及びブラテラ・ゲルマニカ(Blattel
la germanica)。 ハサミムシ類(Dermaptera)の目から、例えばフォルフィクラ・アウ
リクラリア(Forficula auricularia)。 シロアリ類(Isoptera)の目から、例えばレチクリテルメス種(Ret
iculitermes spp.)。 シラミ類(Phthiraptera))の目から、例えばペディクルス・ヒュ
ーマヌス・コルポリス(pediculus humanus corpori
s)、ハエマトピヌス種(Haematopinus spp.)、リノグナツ
ス種(Linognathus spp.)、トリコデクテス種(Tricho
dectes spp.)及びダマリニア種(Damalinia spp.)
。 アザミウマ類(Thysanoptera)の目から、例えばヘルシノツリプス
・フェモラリス(Hercinothrips femoralis)、ツリプ
ス・タバチ(Thrips tabaci)、ツリプス・パルミ(Thrips
palmi)及びフランクリニエラ・オクシデンタリス(Franklini
ella occidentalis)。 異翅類(Heteroptera)の目から、例えばエウリガステル種(Eur
igaster spp.)、ジスデルクス・インテルメジウス(Dysder
cus intermedius)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma q
uadrata)、シメクス・レクツラリウス(Cimex lectular
ius)、ロドニウス・プロリクス(Rhodnius prolixus)及
びトリアトマ種(Triatoma spp.)。 同翅類(Homoptera)の目から、例えばアレウロデス・ブラシカエ(A
leurodes brassicae)、ベミシア・タバチ(Bemisia
tabaci)、トリアレウロデス・バポラリオルム(Trialeurod
es vaporariorum)、アフィス・ゴシピイ(Aphis gos
sypii)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Bravicoryne bras
sicae)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis
)、アフィス・ファバエ(Aphis fabae)、アフィス・ポミ(Aph
is pomi)、エリオソマ・ラニゲルム(Eriosoma lanige
rum)、ヒアロプテルス・アルンジニス(Hyalopterus arun
dinis)、フィロクセラ・バスタツリクス(Phylloxera vas
tatrix)、ペムフィグス種(Pemphigus spp.)、マクロシ
フム・アベナエ(Macrosiphus avenae)、ミズス種(Myz
us spp.)、フォロドン・フムリ(Phorodon humuli)、
ロパロシフム・パジ(Rhopalosiphum padi)、エンポアスカ
種(Empoasca spp.)、エウセリス・ビロバツス(Eusceli
s bilobatus)、ネフォテティクス・シンクチセプス(Nephot
ettix cincticeps)、レカニウム・コルニ(Lecanium
corni)、サイセチア・オレアエ(Saissitia oleae)、
ラオデルファクス・ストリアテルス(Laodelphax striatel
lus)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)
、アオニジエラ・アウランチイ(Aonidiella aurantii)、
アスピジオツス・ヘデラエ(Aspidiotus hederae)、シュー
ドコックス種(Pseudococcus spp.)及びプシラ種(Psyl
la spp.)。 鱗翅類(Lepidoptera)の目から、例えばペクチノフォラ・ゴシピエ
ラ(Pectinophora gossypiella)、ブパルス・ピニア
リウス(Bupalus piniarius)、ケイマトビア・ブルマタ(C
heimatobia brumata)、リトコレチス・ブランカルデラ(L
ithocolletis blancardella)、ヒポノメウタ・パデ
ラ(Hyponomeuta padella)、プルテラ・キシロステラ(P
lutella xylostella)、マラコソマ・ネウスツリア(Mal
acosoma neustria)、エウプロクチス・クリソルホエア(Eu
proctis chrysorrhoea)、リマンツリア種(Lymant
ria spp.)、ブクラトリクス・ツルベリエラ(Bucculatrix
thurberiella)、フィロクニスチス・シトレラ(Phylloc
nistis citrella)、アグロチス種(Agrotis spp.
)、エウクソア種(Euxoa spp.)、フェルチア種(Feltia s
pp.)、エアリアス・インスラナ(Earias insulana)、ヘリ
オチス種(Heliothis spp.)、マメストラ・ブラシカエ(Mam
estra brassicae)、パノリス・フラメア(Panolis f
lammea)、スポドプテラ種(Spodoptera spp.)、トリコ
プルシア・ニ(Trichoplusia ni)、カルポカプサ・ポモネラ(
Carpocapsa pomonella)、ピエリス種(Pieris s
pp.)、チロ種(Chilo spp.)、ピラウスタ・ヌビラリス(Pyr
austa nubilalis)、エフェスチア・クエニエラ(Ephest
ia kuehniella)、ガレリア・メロネラ(Galleria me
llonella)、チネオラ・ビセリエラ(Tineola bissell
iella)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、
ホフマノフィラ・シュードスプレテラ(Hofmannophila pseu
dospretella)、カコエシア・ポダナ(Cacoecia poda
na)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、コリスト
ネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana)
、クリシア・アンビグエラ(Clysia ambiguella)、ホモナ・
マグナニマ(Homona magnanima)、トルトリクス・ビリダナ(
Tortrix viridana)、クナファロセルス種(Cnaphalo
cerus spp.)及びオウレマ・オリザエ(Oulema oryzae
)。 甲虫類(Coleoptera)の目から、例えばアノビウム・プンクタツム(
Anobium punctatum)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizop
ertha dominica)、ブルキジウス・オブテクツス(Bruchi
dius obtectus)、アカントセリデス・オブテクツス(Acant
hoscelides obtectus)、ヒロツルペス・バジュルス(Hy
lotrupes bajulus)、アゲラスチカ・アルニ(Agelast
ica alni)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotar
sa decemlineata)、ファエドン・コクレアリアエ(Phaed
on cochleariae)、ディアブロチカ種(Diabrotica
spp.)、プシリオデス・クリソセファラ(Psylliodes chry
socephala)、エピラクナ・バリベチス(Epilachna var
ivestis)、アトマリア種(Atomaria spp.)、オリザエフ
ィルス・スリナネンシス(Oryzaephilus surinamensi
s)、アントノムス種(Anthonomus spp.)、シトフィルス種(
Sitophilus spp.)、オチオリンクス・スルカツス(Otior
rhynchus sulcatus)、コスモポリテス・ソルジズス(Cos
mopolites sordidus)、セウトリンクス・アシミリス(Ce
uthorrhynchus assimilis)、ヒペラ・ポスチカ(Hy
pera postica)、デルメステス種(Dermestes spp.
)、トロゴデルマ種(Trogoderma spp.)、アントレヌス種(A
nthrenus spp.)、アタゲヌス種(Attagenus spp.
)、リクツス種(Lyctus spp.)、メリゲテス・アエネウス(Mel
igethes aeneus)、プチヌス種(Ptinus spp.)、ニ
プツス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、ギビウム・プ
シロイデス(Gibbium psylloides)、トリボリウム種(Tr
ibolium spp.)、テネブリオ・モリトル(Tenebrio mo
litor)、アグリオテス種(Agriotes spp.)、コノデルス種
(Conoderus spp.)、メロロンタ・メロロンタ(Melolon
tha melolontha)、アンフィマロン・ソルシチチアリス(Amp
himallon solstitialis)、コステリツラ・ゼアランジカ
(Costelytra zealandica)及びリゾルホプツルス・オリ
ゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)。 膜翅類(Hymenoptera)の目から、例えばジプリオン種(Dipri
on spp.)、ホプロカンパ種(Hoplocampa spp.)、ラシ
ウス種(Lasius spp.)、モノモリウム・ファラオニス(Monom
orium pharaonis)及びベスパ種(Vespa spp.)。 双翅類(Diptera)の目から、例えばアエデス種(Aedes spp.
)、アノフェレス種(Anopheles spp.)、クレクス種(Cule
x spp.)、ドロソフィラ・メラノガステル(Drosophila me
lanogaster)、ムスカ種(Musca spp.)、ファニア種(F
annia spp.)、カリフォラ・エリスロセファラ(Calliphor
a erythrocephala)、ルシリア種(Lucilia spp.
)、クリソミア種(Chrysinyua spp.)、クテレブラ種(Cut
erebra spp.)、ガストロフィルス種(Gastrophilus
spp.)、ヒポボスカ種(Hyppobosca spp.)、ストモクシス
種(Stomoxys spp.)、オエスツルス種(Oestrus spp
.)、ヒポデルマ種(Hypoderma spp.)、タバヌス種(Taba
nus spp.)、タニア種(Tannia spp.)、ビビオ・ホルツラ
ヌス(Bibio hortulanus)、オシネラ・フリト(Oscine
lla frit)、フォルビア種(Phorbia spp.)、ペゴミア・
ヒオシアミ(Pegomyia hyoscyami)、セラチチス・カピタタ
(Ceratitis capitata)、ダクス・オレアエ(Dacus
oleae)、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、ヒレミ
イア種(Hylemyia spp.)及びリリオミザ種(Liriomyza
spp.)。 ノミ類(Siphonaptera)の目から、例えばキセノプシラ・ケオピス
(Xenopsylla cheopis)及びセラトフィルス種(Cerat
ophyllus spp.)。 クモ形類(Arachnida)の綱から、例えばスコルピオ・マウルス(Sc
orpio maurus)、ラトロデクツス・マクタンス(Lagrodec
tus mactans)、アカルス・シロ(Acarus siro)、アル
ガス種(Argas spp.)、オルニトドロス種(Ornithodoro
s spp.)、デルマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gall
inae)、エリオフィエス・リビス(Eriophyes ribis)、フ
ィロコプツルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivor
a)、ボオフィルス種(Boophylus spp.)、リピセファルス種(
Rhipicephalus spp.)、アンブリオマ種(Amblyomm
a spp.)、ヒアロマ種(Hyalomma spp.)、イクソデス種(
Ixodes spp.)、プソロプテス種(Psoroptes spp.)
、コリオプテス種(Chorioptes spp.)、サルコプテス種(Sa
rcoptes spp.)、タルソネムス種(Tarsonemus spp
.)、ブリオビア・プラエチオサ(Bryobia praetiosa)、パ
ノニクス種(Panonychus spp.)、テトラニクス種(Tetra
nychus spp.)、ヘミタルソネムス種(Hemitarsonemu
s spp.)及びブレビパルプス種(Brevipalpus spp.) が含まれる。
【0049】
植物寄生性線虫類には、例えばプラチレンクス種(Pratylenchus
spp.)、ラドフォルス・シミリス(Radopholus simili
s)、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)、
チレンクルス・セミペネツランス(Tylenchulus semipene
trans)、ヘテロデラ種(Heterodera spp.)、グロボデラ
種(Globodera spp.)、メロイドジネ種(Meloidogyn
e spp.)、アフェレンコイデス種(Aphelenchoides sp
p.)、ロンギドルス種(Longidorus spp.)、クシフィネマ種
(Xiphinema spp.)、トリコドルス種(Trichodorus
spp.)及びブルサフェレンクス種(Bursaphelenchus s
pp.)が含まれる。
spp.)、ラドフォルス・シミリス(Radopholus simili
s)、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)、
チレンクルス・セミペネツランス(Tylenchulus semipene
trans)、ヘテロデラ種(Heterodera spp.)、グロボデラ
種(Globodera spp.)、メロイドジネ種(Meloidogyn
e spp.)、アフェレンコイデス種(Aphelenchoides sp
p.)、ロンギドルス種(Longidorus spp.)、クシフィネマ種
(Xiphinema spp.)、トリコドルス種(Trichodorus
spp.)及びブルサフェレンクス種(Bursaphelenchus s
pp.)が含まれる。
【0050】
本発明に従い、植物全体及び植物の一部を処理することができる。本明細書で
植物は、望まれている、及び望まれていない野生植物もしくは作物植物(天然に
存在する作物植物を含む)のようなすべての植物及び植物集団を意味すると理解
されるべきである。作物植物は通常の育種及び最適化法により、あるいは生物工
学的方法及び遺伝子操作法により、あるいはこれらの方法の組合わせにより得る
ことができる植物であることができ、形質転換植物を含み、且つ植物育種者の証
明書により保護され得るか、又はされ得ない植物品種を含む。植物の一部は、植
物のすべての地上及び地下部分ならびに器官、例えば苗条、葉、花及び根を意味
すると理解されるべきであり、挙げることができる例は葉、針、茎、幹、花、子
実体、果実及び種子、ならびに又、根、塊茎及び根茎である。植物の一部は収穫
された植物ならびに栄養及び有性増殖材料、例えば苗、塊茎、根茎、挿し木及び
種子も含む。
植物は、望まれている、及び望まれていない野生植物もしくは作物植物(天然に
存在する作物植物を含む)のようなすべての植物及び植物集団を意味すると理解
されるべきである。作物植物は通常の育種及び最適化法により、あるいは生物工
学的方法及び遺伝子操作法により、あるいはこれらの方法の組合わせにより得る
ことができる植物であることができ、形質転換植物を含み、且つ植物育種者の証
明書により保護され得るか、又はされ得ない植物品種を含む。植物の一部は、植
物のすべての地上及び地下部分ならびに器官、例えば苗条、葉、花及び根を意味
すると理解されるべきであり、挙げることができる例は葉、針、茎、幹、花、子
実体、果実及び種子、ならびに又、根、塊茎及び根茎である。植物の一部は収穫
された植物ならびに栄養及び有性増殖材料、例えば苗、塊茎、根茎、挿し木及び
種子も含む。
【0051】
活性化合物を用いる本発明に従う植物及び植物の一部の処理は、直接、又はそ
れらの環境、生息地もしくは保存領域への作用により、通常の処理法に従って、
例えば浸漬、スプレー噴霧(spraying)、蒸発、噴霧(atomizi
ng)、まき散らし(scattering)、はけ塗りならびに、増殖材料の
場合、特に種子の場合にはさらに単−もしくは多層コーティングにより行われる
。
れらの環境、生息地もしくは保存領域への作用により、通常の処理法に従って、
例えば浸漬、スプレー噴霧(spraying)、蒸発、噴霧(atomizi
ng)、まき散らし(scattering)、はけ塗りならびに、増殖材料の
場合、特に種子の場合にはさらに単−もしくは多層コーティングにより行われる
。
【0052】
材料の保護において、本発明に従う化合物を望ましくない微生物の感染及びそ
れによる破壊に対して工業材料を保護するために用いることができる。
れによる破壊に対して工業材料を保護するために用いることができる。
【0053】
本発明の範囲内で工業材料とは、工業における使用のために準備された非−生
物材料を意味すると理解されるべきである。例えば微生物による変化もしくは破
壊から本発明に従う活性化合物によって保護することが意図されている工業材料
は粘着付与剤、サイズ剤、紙及び板紙、編織布、皮革、木材、塗料及びプラスチ
ック製品、冷却潤滑剤及び微生物に感染もしくはそれにより破壊され得る他の材
料であることができる。微生物の増殖により損なわれ得る製造プラントの部品、
例えば冷却水回路も保護されるべき材料の範囲内に挙げることができる。本発明
の範囲内に挙げることができる工業材料は、好ましくは粘着付与剤、サイズ剤、
紙及び板紙、皮革、木材、塗料、冷却潤滑剤及び熱媒液、特に好ましくは木材で
ある。
物材料を意味すると理解されるべきである。例えば微生物による変化もしくは破
壊から本発明に従う活性化合物によって保護することが意図されている工業材料
は粘着付与剤、サイズ剤、紙及び板紙、編織布、皮革、木材、塗料及びプラスチ
ック製品、冷却潤滑剤及び微生物に感染もしくはそれにより破壊され得る他の材
料であることができる。微生物の増殖により損なわれ得る製造プラントの部品、
例えば冷却水回路も保護されるべき材料の範囲内に挙げることができる。本発明
の範囲内に挙げることができる工業材料は、好ましくは粘着付与剤、サイズ剤、
紙及び板紙、皮革、木材、塗料、冷却潤滑剤及び熱媒液、特に好ましくは木材で
ある。
【0054】
挙げることができる工業材料を分解するか、もしくは変化させることができる
微生物は、例えばバクテリア、菌・カビ、酵母、藻類及び粘液生物である。本発
明に従う活性化合物は好ましくは菌・カビ、特にカビ、木材−変色性及び木材−
破壊性菌・カビ(坦子菌類)に対して、ならびに粘液生物及び藻類に対して作用
する。
微生物は、例えばバクテリア、菌・カビ、酵母、藻類及び粘液生物である。本発
明に従う活性化合物は好ましくは菌・カビ、特にカビ、木材−変色性及び木材−
破壊性菌・カビ(坦子菌類)に対して、ならびに粘液生物及び藻類に対して作用
する。
【0055】
例として下記の属の微生物を挙げることができる:
アルテルナリア(Arternaria)、例えばアルテルナリア・テヌイス(
Alternaria tenuis)、 アスペルギルス(Aspergillus)、例えばアスペルギルス・ニゲル(
Aspergillus niger)、 カエトミウム(Chartomium)、例えばカエトミウム・グロボスム(C
haetomium globosum)、 コニオフォラ(Coniophora)、例えばコニオフォラ・プエタナ(Co
niophora puetana)、 レンチヌス(Lentinus)、例えばレンチヌス・チグリヌス(Lenti
nus tigrinus)、 ペニシリウム(Penicillium)、例えばペニシリウム・グラウクム(
Penicillium glaucum)、 ポリポルス(Polyporus)、例えばポリポルス・ベルシコロル(Pol
yporus versicolor)、 アウレオバシジウム(Aureobasidium)、例えばアウレオバシジウ
ム・プルランス(Aureobasidium pullulans)、 スクレロフォマ(Sclerophoma)、例えばスクレロフォマ・ピチオフ
ィラ(Sclerophoma pityophila)、 トリコデルマ(Tricoderma)、例えばトリコデルマ・ビリデ(Tri
choderma viride)、 エシェリキア(Escherichia)、例えばエシェリキア・コリ(Esc
herichia coli)、 シュードモナス(Pseudomonas)、例えばシュードモナス・アエルギ
ノサ(Pseudomonas aeruginosa)及び スタフィロコックス(Staphylococcus)、例えばスタフィロコッ
クス・アウレウス(Staphylococcus aureus)。
Alternaria tenuis)、 アスペルギルス(Aspergillus)、例えばアスペルギルス・ニゲル(
Aspergillus niger)、 カエトミウム(Chartomium)、例えばカエトミウム・グロボスム(C
haetomium globosum)、 コニオフォラ(Coniophora)、例えばコニオフォラ・プエタナ(Co
niophora puetana)、 レンチヌス(Lentinus)、例えばレンチヌス・チグリヌス(Lenti
nus tigrinus)、 ペニシリウム(Penicillium)、例えばペニシリウム・グラウクム(
Penicillium glaucum)、 ポリポルス(Polyporus)、例えばポリポルス・ベルシコロル(Pol
yporus versicolor)、 アウレオバシジウム(Aureobasidium)、例えばアウレオバシジウ
ム・プルランス(Aureobasidium pullulans)、 スクレロフォマ(Sclerophoma)、例えばスクレロフォマ・ピチオフ
ィラ(Sclerophoma pityophila)、 トリコデルマ(Tricoderma)、例えばトリコデルマ・ビリデ(Tri
choderma viride)、 エシェリキア(Escherichia)、例えばエシェリキア・コリ(Esc
herichia coli)、 シュードモナス(Pseudomonas)、例えばシュードモナス・アエルギ
ノサ(Pseudomonas aeruginosa)及び スタフィロコックス(Staphylococcus)、例えばスタフィロコッ
クス・アウレウス(Staphylococcus aureus)。
【0056】
活性化合物の特定の物理的及び/又は化学的性質に依存して、それらを通常の
調剤、例えば溶液、乳剤、懸濁剤、粉剤、泡剤、塗布剤、顆粒剤、エアゾールな
らびにポリマー物質中及び種子用のコーティング組成物中にマイクロカプセル封
入された形態ならびにULV冷及び温霧調剤に転換することができる。
調剤、例えば溶液、乳剤、懸濁剤、粉剤、泡剤、塗布剤、顆粒剤、エアゾールな
らびにポリマー物質中及び種子用のコーティング組成物中にマイクロカプセル封
入された形態ならびにULV冷及び温霧調剤に転換することができる。
【0057】
これらの調剤は既知の方法で、例えば活性化合物を伸展剤、すなわち液体溶媒
、圧力下で液化された気体及び/又は固体担体と、場合によっては界面活性剤、
すなわち乳化剤及び/又は分散剤及び/又は発泡剤を用いて混合することにより
調製される。用いられる伸展剤が水の場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用
いることもできる。本質的に、適した液体溶媒は:芳香族化合物、例えばキシレ
ン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族
炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレン、脂肪族炭
化水素、例えばシクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分、アルコール
類、例えばブタノール又はグリコールならびにそれらのエーテル類及びエステル
類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン
又はシクロヘキサノン、強力に極性の溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジ
メチルスルホキシド、あるいは他に水である。液化された気体状の伸展剤又は担
体は標準温度において、且つ大気圧下で気体状である液体、例えばエアゾールプ
ロペラント、例えばハロゲン化炭化水素あるいは他にブタン、プロパン、窒素及
び二酸化炭素を意味すると理解されるべきである。適した固体担体は:例えばカ
オリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナ
イト又はケイソウ土のような粉砕された天然鉱石ならびに微粉砕されたシリカ、
アルミナ及びケイ酸塩のような粉砕された合成鉱石である。顆粒剤に適した固体
担体は:例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石のような粉砕されて分
別された天然岩石、あるいは他に無機及び有機粉末の合成顆粒ならびにおが屑、
ココヤシの殻、とうもろこしの穂軸及びタバコの茎のような有機材料の顆粒であ
る。適した乳化剤及び/又は発泡剤は:例えば非イオン性及びアニオン性乳化剤
、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪族アル
コールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキル
スルホネート類、アルキルサルフェート類、アリールスルホネート類、あるいは
他にタンパク質加水分解産物である。適した分散剤は:例えばリグニンサルファ
イト廃液及びメチルセルロースである。
、圧力下で液化された気体及び/又は固体担体と、場合によっては界面活性剤、
すなわち乳化剤及び/又は分散剤及び/又は発泡剤を用いて混合することにより
調製される。用いられる伸展剤が水の場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用
いることもできる。本質的に、適した液体溶媒は:芳香族化合物、例えばキシレ
ン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族
炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレン、脂肪族炭
化水素、例えばシクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分、アルコール
類、例えばブタノール又はグリコールならびにそれらのエーテル類及びエステル
類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン
又はシクロヘキサノン、強力に極性の溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジ
メチルスルホキシド、あるいは他に水である。液化された気体状の伸展剤又は担
体は標準温度において、且つ大気圧下で気体状である液体、例えばエアゾールプ
ロペラント、例えばハロゲン化炭化水素あるいは他にブタン、プロパン、窒素及
び二酸化炭素を意味すると理解されるべきである。適した固体担体は:例えばカ
オリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナ
イト又はケイソウ土のような粉砕された天然鉱石ならびに微粉砕されたシリカ、
アルミナ及びケイ酸塩のような粉砕された合成鉱石である。顆粒剤に適した固体
担体は:例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石のような粉砕されて分
別された天然岩石、あるいは他に無機及び有機粉末の合成顆粒ならびにおが屑、
ココヤシの殻、とうもろこしの穂軸及びタバコの茎のような有機材料の顆粒であ
る。適した乳化剤及び/又は発泡剤は:例えば非イオン性及びアニオン性乳化剤
、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪族アル
コールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキル
スルホネート類、アルキルサルフェート類、アリールスルホネート類、あるいは
他にタンパク質加水分解産物である。適した分散剤は:例えばリグニンサルファ
イト廃液及びメチルセルロースである。
【0058】
粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロースならびに粉末、顆粒もしくは
ラテックスの形態の天然及び合成ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルア
ルコール及びポリ酢酸ビニル、あるいは他にセファリン及びレシチンのような天
然リン脂質ならびに合成リン脂質を調剤中で用いることができる。他の可能な添
加剤は鉱油及び植物油である。
ラテックスの形態の天然及び合成ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルア
ルコール及びポリ酢酸ビニル、あるいは他にセファリン及びレシチンのような天
然リン脂質ならびに合成リン脂質を調剤中で用いることができる。他の可能な添
加剤は鉱油及び植物油である。
【0059】
着色料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルーのような無機顔料な
らびにアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料のような有機染料
ならびに鉄、マンガン、ほう素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩のよう
な微量栄養素を使用することができる。
らびにアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料のような有機染料
ならびに鉄、マンガン、ほう素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩のよう
な微量栄養素を使用することができる。
【0060】
調剤は一般に0.1〜95重量パーセント、好ましくは0.5〜90重量%の
活性化合物を含む。
活性化合物を含む。
【0061】
本発明に従う活性化合物をそのままで用いることができるか、あるいはそれら
の調剤において既知の殺菌・殺カビ剤(fungicides)、殺バクテリア
剤(bactericides)、殺ダニ剤(acaricides)、殺線虫
剤(nematicides)又は殺虫剤(insecticides)との混
合物として用い、例えば活性範囲を広げるか、又は耐性の発現を妨げることがで
きる。多くの場合に相乗効果が得られ、すなわち混合物の活性は個々の成分の活
性より高い。
の調剤において既知の殺菌・殺カビ剤(fungicides)、殺バクテリア
剤(bactericides)、殺ダニ剤(acaricides)、殺線虫
剤(nematicides)又は殺虫剤(insecticides)との混
合物として用い、例えば活性範囲を広げるか、又は耐性の発現を妨げることがで
きる。多くの場合に相乗効果が得られ、すなわち混合物の活性は個々の成分の活
性より高い。
【0062】
混合成分の例は下記の化合物である:
殺菌・殺カビ剤:
アルジモルフ、アンプロピルフォス、アンプロピルフォス カリウム、アンドプ
リム、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、 ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ベンザマクリル、ベンザマクリル−イソ
ブチル、ビアラフォス、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノル、ブラスチシ
ジン−S、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、 カルシウムポリスルフィド、カプシマイシン、カプタフォル、カプタン、カルベ
ンダジン、カルボキシン、カルボン、キノメチオネート、クロベンチアゾン、ク
ロルフェナゾール、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロゾリネ
ート、クロジラコン、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジ
ニル、シプロフラム、 デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロ
メジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモル
、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、ジノカプ、ジフェニル
アミン、ジピリチオン、ジタリンフォス、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、ド
ラゾキソロン、 エジフェンフォス、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エチリモル、エツリ
ジアゾール、 ファモキサドン、フェナパニル、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフ
ラム、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモ
ルフ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェリム
ゾン、フルアジナム、フルメトベル、フルオロミド、フルクインコナゾール、フ
ルルプリミドル、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルツリ
アフォル、フォルペト、フォセチル−アルミニウム、フォセチル−ナトリウム、
フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フラメツピル、フルカルボニル、フ
ルコナゾール、フルコナゾール−シス、フルメシクロクス、 グアザチン、 ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、 イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジン アルベシ
レート、イミノクタジン トリアセテート、イオドカルブ、イプコナゾール、イ
プロベンフォス(IBP)、イプロジオン、イルママイシン、イソプロチオラン
、イソバレジオン、 カスガマイシン、クレソキシム−メチル、銅調剤、例えば:水酸化銅、ナフテン
酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅及びボルドー混合物、 マンコッパー、マンコゼブ、マネブ、メフェリムゾン、メパニピリム、メプロニ
ル、メタラキシル、メツコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチ
ラム、メトメクラム、メトスルホバクス、ミルジオマイシン、ミクロブタニル、
ミクロゾリン、 ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモル
、 オフレース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキソリニン酸、オキシカルボ
キシム、オキシフェンチイン、 パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、フォス
ジフェン、ピマリシン、ピペラリン、ポリオキシン、ポリオキソリム、プロベナ
ゾール、プロクロラツ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパノシン−ナトリ
ウム、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾフォス、ピリフェノクス、ピリメ
タニル、ピロクイロン、ピロキシフル、 クインコナゾール、クイントゼン(PCNB)、キノキシフェン、 硫黄及び硫黄調剤、 テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テツシクラシス、テトラコナゾ
ール、チアベンダゾール、チシオフェン、チフルザミド、チオファネート−メチ
ル、チラム、チオキシミド、トルクロフォス−メチル、トリルフルアニド、トリ
アジメフォン、トリアジメノル、トリアツブチル、トリアゾキシド、トリクラミ
ド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリフォリン、トリ
チコナゾール、 ユニコナゾール、 バリダマイシン A、ビンクロゾリン、ビニコナゾール、 ザリラミド、ジネブ、ジラムならびに又 Dagger G、 OK−8705、 OK−8801、 α−(1,1−ジメチルエチル)−β−(2−フェノキシエチル)−1H−1,
2,4−トリアゾール−1−エタノール、 α−(2,4−ジクロロフェニル)−β−フルオロ−β−プロピル−1H−1,
2,4−トリアゾール−1−エタノール、 α−(2,4−ジクロロフェニル)−β−メトキシ−α−メチル−1H−1,2
,4−トリアゾール−1−エタノール、 α−(5−メチル−1,3−ジオキサン−5−イル)−β−[[4−(トリフル
オロメチル)−フェニル]−メチレン]−1H−1,2,4−トリアゾール−1
−エタノール、 (5RS,6RS)−6−ヒドロキシ−2,2,7,7−テトラメチル−5−(
1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−3−オクタノン、 (E)−α−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−フェノキシ−フェニルアセ
トアミド、 イソプロピル{2−メチル−1−[[[1−(4−メチルフェニル)−エチル]
−アミノ]−カルボニル]−プロピル}−カルバメート、 1−(2,4−ジクロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−
1−イル)−エタノン O−(フェニルメチル)−オキシム、 1−(2−メチル−1−ナフタレニル)−1H−ピロール−2,5−ジオン、 1−(3,5−ジクロロフェニル)−3−(2−プロペニル)−2,5−ピロリ
ジンジオン、 1−[(ジヨードメチル)−スルホニル]−4−メチル−ベンゼン、 1−[[2−(2,4−ジクロロフェニル)−1,3−ジオキソラン−2−イル
]−メチル]−1H−イミダゾール、 1−[[2−(4−クロロフェニル)−3−フェニルオキシラニル]−メチル]
−1H−1,2,4−トリアゾール、 1−[1−[2−[(2,4−ジクロロフェニル)−メトキシ]−フェニル]−
エテニル]−1H−イミダゾール、 1−メチル−5−ノニル−2−(フェニルメチル)−3−ピロリジノール、 2’,6’−ジブロモ−2−メチル−4’−トリフルオロメトキシ−4’−トリ
フルオロ−メチル−1,3−チアゾール−5−カルボキシアニリド、 2,2−ジクロロ−N−[1−(4−クロロフェニル)−エチル]−1−エチル
−3−メチル−シクロプロパンカルボキシアミド、 2,6−ジクロロ−5−(メチルチオ)−4−ピリミジニルチオシアナート、 2,6−ジクロロ−N−(4−トリフルオロメチルベンジル)−ベンズアミド、 2,6−ジクロロ−N−[[4−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル
]−ベンズアミド、 2−(2,3,3−トリヨード−2−プロペニル)−2H−テトラゾール、 2−[(1−メチルエチル)−スルホニル]−5−(トリクロロメチル)−1,
3,4−チアジアゾール、 2−[[6−デオキシ−4−O−(4−O−メチル−β−D−グリコピラノシル
)−α−D−グルコピラノシル]−アミノ]−4−メトキシ−1H−ピロロ[2
,3−d]ピリミジン−5−カルボニトリル、 2−アミノブタン、 2−ブロモ−2−(ブロモメチル)−ペンタンジニトリル、 2−クロロ−N−(2,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−1H−インデ
ン−4−イル)−3−ピリジンカルボキシアミド、 2−クロロ−N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(イソチオシアナートメ
チル)−アセトアミド、 2−フェニルフェノール(OPP)、 3,4−ジクロロ−1−[4−(ジフルオロメトキシ)−フェニル]−1H−ピ
ロール−2,5−ジオン、 3,5−ジクロロ−N−[シアノ[(1−メチル−2−プロピニル)−オキシ]
−メチル]−ベンズアミド、 3−(1,1−ジメチルプロピル−1−オキソ−1H−インデン−2−カルボニ
トリル、 3−[2−(4−クロロフェニル)−5−エトキシ−3−イソオキサゾリジニル
]−ピリジン、 4−クロロ−2−シアノ−N,N−ジメチル−5−(4−メチルフェニル)−1
H−イミダゾール−1−スルホンアミド、 4−メチル−テトラゾロ[1,5−a]キナゾリン−5(4H)−オン、 8−(1,1−ジメチルエチル)−N−エチル−N−プロピル−1,4−ジオキ
サスピロ[4.5]デカン−2−メタナミン、 8−ヒドロキシキノリンサルフェート、 9H−キサンテン−2−[(フェニルアミノ)−カルボニル]−9−カルボン酸
ヒドラジド、 ビス−(1−メチルエチル)−3−メチル−4−[(3−メチルベンゾイル)−
オキシ]2,5−チオフェンジカルボキシレート、 シス−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−
1−イル)−シクロヘプタノール、 シス−4−[3−[4−(1,1−ジメチルプロピル)−フェニル−2−メチル
プロピル]−2,6−ジメチル−モルホリンヒドロクロリド、 [(4−クロロフェニル)−アゾ]−シアノ酢酸エチル、 炭酸水素カリウム、 メタンテトラチオールナトリウム塩、 1−(2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−1H−インデン−1−イル)−1
H−イミダゾール−5−カルボン酸メチル、 N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(5−イソオキサゾリルカルボニル)
−DL−アラニン酸メチル、 N−(クロロアセチル)−N−(2,6−ジメチルフェニル)−DL−アラニン
酸メチル、 N−(2,3−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−1−メチル−シクロヘキ
サンカルボキシアミド、 N−(2,6−ジメチルフェニル)−2−メトキシ−N−(テトラヒドロ−2−
オキソ−3−フラニル)−アセトアミド、 N−(2,6−ジメチルフェニル)−2−メトキシ−N−(テトラヒドロ−2−
オキソ−3−チエニル)−アセトアミド、 N−(2−クロロ−4−ニトロフェニル)−4−メチル−3−ニトロ−ベンゼン
スルホンアミド、 N−(4−シクロヘキシルフェニル)−1,4,5,6−テトラヒドロ−2−ピ
リミジンアミン、 N−(4−ヘキシルフェニル)−1,4,5,6−テトラヒドロ−2−ピリミジ
ンアミン、 N−(5−クロロ−2−メチルフェニル)−2−メトキシ−N−(2−オキソ−
3−オキサゾリジニル)−アセトアミド、 N−((6−メトキシ)−3−ピリジニル)−シクロプロパンカルボキシアミド
、 N−[2,2,2−トリクロロ−1−[(クロロアセチル)−アミノ]−エチル
]−ベンズアミド、 N−[3−クロロ−4,5−ビス−(2−プロピニルオキシ)−フェニル]−N
’−メトキシ−メタンイミドアミド、 N−ホルミル−N−ヒドロキシ−DL−アラニン−ナトリウム塩、 O,O−ジエチル [2−(ジプロピルアミノ)−2−オキソエチル]−エチル
ホスホルアミドチオエート、 O−メチルS−フェニル フェニルプロピルホスホルアミドチオエート、 S−メチル 1,2,3−ベンゾチアジアゾール−7−カルボチオエート、 スピロ[2H]−1−ベンゾピラン−2,1’(3’H)−イソベンゾフラン]
−3’−オン、 殺バクテリア剤: ブロノポル、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバメ
ート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイク
リン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他の
銅調剤。 殺虫剤/殺ダニ剤/殺線虫剤: アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アクリナツリン、アラニカルブ
、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アルファ−シペルメツリン、アルファメツ
リン、アミトラツ、アベルメクチン、AZ 60541、アザジラクチン、アザ
メチフォス、アジンフォスA、アジンフォスM、アゾシクロチン、 バシルス・ポピリアエ(Bacillus popilliae)、バシルス・
スファエリクス(Bacillus sphaericus)、バシルス・スブ
チリス(Bacillus subtilis)、バシルス・ツリンギエンシス
(Bacillus thuringiensis)、バクロウィルス、ベアウ
ベリア・バシアナ(Beauveria bassiana)、ベアウベリア・
テネラ(Beauveria tenella)、ベンジオカルブ、ベンフラカ
ルブ、ベンスルタプ、ベンゾキシメート、ベータシフルツリン、ビフェナゼート
、ビフェンツリン、ビオエタノメツリン、ビオペルメツリン、BPMC、ブロモ
フォスA、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタチオフォス、ブトカルボキシ
ン、ブチルピリダベン、 カズサフォス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルフ
ァン、カルタプ、クロエトカルブ、クロレトキシフォス、クロルフェナピル、ク
ロルフェンビンフォス、クロルフルアズロン、クロルメフォス、クロルピリフォ
ス、クロルピリフォス M、クロバポルツリン、シス−レスメツリン、シスペル
メツリン、クロシツリン、クロエトカルブ、クロフェンテジン、シアノフォス、
シクロプレン、シクロプロツリン、シフルツリン、シハロツリン、シヘキサチン
、シペルメツリン、シロマジン、 デルタメツリン、デメトンM、デメトンS、デメトン−S−メチル、ジアフェン
チウロン、ジアジノン、ジクロルボス、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメ
チルビンフォス、ジオフェノラン、ジスルフォトン、ドクサト−ナトリウム、ド
フェナピン、 エフルシラネート、エマメクチン、エムペンツリン、エンドスルファン、エント
モプフトラ種(Entomopfthora spp.)、エスフェンバレレー
ト、エチオフェンカルブ、エチオン、エトプロフォス、エトフェンプロクス、エ
トキサゾール、エツリムフォス、 フェナミフォス、フェナザクイン、フェンブタチン オキシド、フェニトロチオ
ン、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンプロパツ
リン、フェンピラド、フェンピリツリン、フェンピロキシメート、フェンバレレ
ート、フィプロニル、フルアジナム、フルアズロン、フルブロシツリネート、フ
ルシクロクスロン、フルシツリネート、フルフェノクスロン、フルテンジン、フ
ルバリネート、フォノフォス、フォスメチラン、フォスチアゼート、フブフェン
プロクス、フラチオカルブ、 グラニュローシスウィルス、 ハロフェノジド、HCH、ヘプテノフォス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾク
ス、ヒドロプレン、 イミダクロプリド、イサゾフォス、イソフェンフォス、イソキサチオン、イベル
メクチン、 核多角体病ウィルス、 ラムダ−シハロツリン、ルフェヌロン、 マラチオン、メカルバム、メタルデヒド、メタミドフォス、メタルヒジウム・ア
ニソプリアエ(Metharhizium anisopliae)、メタルヒ
ジウム・フラボビリデ(Metharhizium flavoviride)
、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトキシフェノジド、メトルカルブ
、メトキサジアゾン、メビンフォス、ミルベメクチン、モノクロトフォス、 ナレド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、 オメトエート、オキサミル、オキシデメトン M、 パエシロミセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosor
oseus)、パラチオン A、パラチオン M、ペルメツリン、フェントエー
ト、フォレート、フォサロン、フォスメト、フォスファミドン、フォキシム、ピ
リミカルブ、ピリミフォス A、ピリミフォス M、プロフェノフォス、プロメ
カルブ、プロポクスル、プロチオフォス、プロトエート、ピメトロジン、ピラク
ロフォス、ピレスメツリン、ピレツルム、ピリダベン、ピリダチオン、ピリミジ
フェン、ピリプロキシフェン、 クイナルフォス、 リバビリン、 サリチオン、セブフォス、シラフルオフェン、スピノサド、スルフォテプ、スル
プロフォス、 タウ−フルバリネート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミフォス
、テフルベンズロン、テフルツリン、テメフォス、テミビンフォス、テルブフォ
ス、テトラクロルビンフォス、テータ−シペルメツリン、チアメトキサン、チア
プロニル、チアトリフォス、シュウ酸水素チオシクラン、チオジカルブ、チオフ
ァノクス、ツリンギエンシン、トラロシツリン、トラロメツリン、トリアラテン
、トリアザメート、トリアゾフォス、トリアズロン、トリクロフェニジン、トリ
クロルフォン、トリフルムロン、トリメタカルブ、 バミドチオン、バニリプロール、ベルチシリウム・レカニイ(Verticil
lium lecanii)、 YI 5302 ゼータ−シペルメツリン、ゾラプロフォス、 (1R−シス)−[5−(フェニルメチル)−3−フラニル]−メチル−3−[
(ジヒドロ−2−オキソ−3(2H)−フラニリデン)−メチル]−2,2−ジ
メチルシクロプロパンカルボキシレート、 (3−フェノキシフェニル)−メチル 2,2,3,3−テトラメチルシクロプ
ロパンカルボキシレート、 1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]テトラヒドロ−3,5−ジメチ
ル−N−ニトロ−1,3,5−トリアジン−2(1H)−イミン、 2−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−4−[4−(1,1−ジメチルエ
チル)フェニル]−4,5−ジヒドロ−オキサゾール、 2−(アセチルオキシ)−3−ドデシル−1,4−ナフタレンジオン、 2−クロロ−N−[[[4−(1−フェニルエトキシ)−フェニル]−アミノ]
−カルボニル]−ベンズアミド、 2−クロロ−N−[[[4−(2,2−ジクロロ−1,1−ジフルオロエトキシ
)−フェニル]−アミノ]−カルボニル]−ベンズアミド、 3−メチルフェニル プロピルカルバメート、 4−[4−(4−エトキシフェニル)−4−メチルペンチル]−1−フルオロ−
2−フェノキシ−ベンゼン、 4−クロロ−2−(1,1−ジメチルエチル)−5−[[2−(2,6−ジメチ
ル−4−フェノキシフェノキシ)エチル]チオ]−3(2H)−ピリダジノン、 4−クロロ−2−(2−クロロ−2−メチルプロピル)−5−[(6−ヨード−
3−ピリジニル)メトキシ]−3(2H)−ピリダジノン、 4−クロロ−5−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メトキシ]−2−(3,4
−ジクロロフェニル)−3(2H)−ピリダジノン、 バシルス・ツリンギエンシス株EG−2348、 [2−ベンゾイル−1−(1,1−ジメチルエチル)−ヒドラジノ安息香酸、 ブタン酸2,2−ジメチル−3−(2,4−ジクロロフェニル)−2−オキソ−
1−オキサスピロ[4.5]デセ−3−エン−4−イル [3−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−2−チアゾリジニリデン]
−シアナミド、 ジヒドロ−2−(ニトロメチレン)−2H−1,3−チアジン−3(4H)−カ
ルボキシアルデヒド、 エチル[2−[[1,6−ジヒドロ−6−オキソ−1−(フェニルメチル)−4
−ピリダジニル]オキシ]エチル]−カルバメート、 N−(3,4,4−トリフルオロ−1−オキソ−3−ブテニル)−グリシン、 N−(4−クロロフェニル)−3−[4−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−
4,5−ジヒドロ−4−フェニル−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド、 N−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−N’−メチル−N”−ニトロ
−グアニジン、 N−メチル−N”−(1−メチル−2−プロペニル)−1,2−ヒドラジンジカ
ルボチオアミド、 N−メチル−N’−2−プロペニル−1,2−ヒドラジンジカルボチオアミド、 O,O−ジエチル[2−(ジプロピルアミノ)−2−オキソエチル]−エチルホ
スホルアミドチオエート。
リム、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、 ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ベンザマクリル、ベンザマクリル−イソ
ブチル、ビアラフォス、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノル、ブラスチシ
ジン−S、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、 カルシウムポリスルフィド、カプシマイシン、カプタフォル、カプタン、カルベ
ンダジン、カルボキシン、カルボン、キノメチオネート、クロベンチアゾン、ク
ロルフェナゾール、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロゾリネ
ート、クロジラコン、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジ
ニル、シプロフラム、 デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロ
メジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモル
、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、ジノカプ、ジフェニル
アミン、ジピリチオン、ジタリンフォス、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、ド
ラゾキソロン、 エジフェンフォス、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エチリモル、エツリ
ジアゾール、 ファモキサドン、フェナパニル、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフ
ラム、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモ
ルフ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェリム
ゾン、フルアジナム、フルメトベル、フルオロミド、フルクインコナゾール、フ
ルルプリミドル、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルツリ
アフォル、フォルペト、フォセチル−アルミニウム、フォセチル−ナトリウム、
フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フラメツピル、フルカルボニル、フ
ルコナゾール、フルコナゾール−シス、フルメシクロクス、 グアザチン、 ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、 イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジン アルベシ
レート、イミノクタジン トリアセテート、イオドカルブ、イプコナゾール、イ
プロベンフォス(IBP)、イプロジオン、イルママイシン、イソプロチオラン
、イソバレジオン、 カスガマイシン、クレソキシム−メチル、銅調剤、例えば:水酸化銅、ナフテン
酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅及びボルドー混合物、 マンコッパー、マンコゼブ、マネブ、メフェリムゾン、メパニピリム、メプロニ
ル、メタラキシル、メツコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチ
ラム、メトメクラム、メトスルホバクス、ミルジオマイシン、ミクロブタニル、
ミクロゾリン、 ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモル
、 オフレース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキソリニン酸、オキシカルボ
キシム、オキシフェンチイン、 パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、フォス
ジフェン、ピマリシン、ピペラリン、ポリオキシン、ポリオキソリム、プロベナ
ゾール、プロクロラツ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパノシン−ナトリ
ウム、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾフォス、ピリフェノクス、ピリメ
タニル、ピロクイロン、ピロキシフル、 クインコナゾール、クイントゼン(PCNB)、キノキシフェン、 硫黄及び硫黄調剤、 テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テツシクラシス、テトラコナゾ
ール、チアベンダゾール、チシオフェン、チフルザミド、チオファネート−メチ
ル、チラム、チオキシミド、トルクロフォス−メチル、トリルフルアニド、トリ
アジメフォン、トリアジメノル、トリアツブチル、トリアゾキシド、トリクラミ
ド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリフォリン、トリ
チコナゾール、 ユニコナゾール、 バリダマイシン A、ビンクロゾリン、ビニコナゾール、 ザリラミド、ジネブ、ジラムならびに又 Dagger G、 OK−8705、 OK−8801、 α−(1,1−ジメチルエチル)−β−(2−フェノキシエチル)−1H−1,
2,4−トリアゾール−1−エタノール、 α−(2,4−ジクロロフェニル)−β−フルオロ−β−プロピル−1H−1,
2,4−トリアゾール−1−エタノール、 α−(2,4−ジクロロフェニル)−β−メトキシ−α−メチル−1H−1,2
,4−トリアゾール−1−エタノール、 α−(5−メチル−1,3−ジオキサン−5−イル)−β−[[4−(トリフル
オロメチル)−フェニル]−メチレン]−1H−1,2,4−トリアゾール−1
−エタノール、 (5RS,6RS)−6−ヒドロキシ−2,2,7,7−テトラメチル−5−(
1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−3−オクタノン、 (E)−α−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−フェノキシ−フェニルアセ
トアミド、 イソプロピル{2−メチル−1−[[[1−(4−メチルフェニル)−エチル]
−アミノ]−カルボニル]−プロピル}−カルバメート、 1−(2,4−ジクロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−
1−イル)−エタノン O−(フェニルメチル)−オキシム、 1−(2−メチル−1−ナフタレニル)−1H−ピロール−2,5−ジオン、 1−(3,5−ジクロロフェニル)−3−(2−プロペニル)−2,5−ピロリ
ジンジオン、 1−[(ジヨードメチル)−スルホニル]−4−メチル−ベンゼン、 1−[[2−(2,4−ジクロロフェニル)−1,3−ジオキソラン−2−イル
]−メチル]−1H−イミダゾール、 1−[[2−(4−クロロフェニル)−3−フェニルオキシラニル]−メチル]
−1H−1,2,4−トリアゾール、 1−[1−[2−[(2,4−ジクロロフェニル)−メトキシ]−フェニル]−
エテニル]−1H−イミダゾール、 1−メチル−5−ノニル−2−(フェニルメチル)−3−ピロリジノール、 2’,6’−ジブロモ−2−メチル−4’−トリフルオロメトキシ−4’−トリ
フルオロ−メチル−1,3−チアゾール−5−カルボキシアニリド、 2,2−ジクロロ−N−[1−(4−クロロフェニル)−エチル]−1−エチル
−3−メチル−シクロプロパンカルボキシアミド、 2,6−ジクロロ−5−(メチルチオ)−4−ピリミジニルチオシアナート、 2,6−ジクロロ−N−(4−トリフルオロメチルベンジル)−ベンズアミド、 2,6−ジクロロ−N−[[4−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル
]−ベンズアミド、 2−(2,3,3−トリヨード−2−プロペニル)−2H−テトラゾール、 2−[(1−メチルエチル)−スルホニル]−5−(トリクロロメチル)−1,
3,4−チアジアゾール、 2−[[6−デオキシ−4−O−(4−O−メチル−β−D−グリコピラノシル
)−α−D−グルコピラノシル]−アミノ]−4−メトキシ−1H−ピロロ[2
,3−d]ピリミジン−5−カルボニトリル、 2−アミノブタン、 2−ブロモ−2−(ブロモメチル)−ペンタンジニトリル、 2−クロロ−N−(2,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−1H−インデ
ン−4−イル)−3−ピリジンカルボキシアミド、 2−クロロ−N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(イソチオシアナートメ
チル)−アセトアミド、 2−フェニルフェノール(OPP)、 3,4−ジクロロ−1−[4−(ジフルオロメトキシ)−フェニル]−1H−ピ
ロール−2,5−ジオン、 3,5−ジクロロ−N−[シアノ[(1−メチル−2−プロピニル)−オキシ]
−メチル]−ベンズアミド、 3−(1,1−ジメチルプロピル−1−オキソ−1H−インデン−2−カルボニ
トリル、 3−[2−(4−クロロフェニル)−5−エトキシ−3−イソオキサゾリジニル
]−ピリジン、 4−クロロ−2−シアノ−N,N−ジメチル−5−(4−メチルフェニル)−1
H−イミダゾール−1−スルホンアミド、 4−メチル−テトラゾロ[1,5−a]キナゾリン−5(4H)−オン、 8−(1,1−ジメチルエチル)−N−エチル−N−プロピル−1,4−ジオキ
サスピロ[4.5]デカン−2−メタナミン、 8−ヒドロキシキノリンサルフェート、 9H−キサンテン−2−[(フェニルアミノ)−カルボニル]−9−カルボン酸
ヒドラジド、 ビス−(1−メチルエチル)−3−メチル−4−[(3−メチルベンゾイル)−
オキシ]2,5−チオフェンジカルボキシレート、 シス−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−
1−イル)−シクロヘプタノール、 シス−4−[3−[4−(1,1−ジメチルプロピル)−フェニル−2−メチル
プロピル]−2,6−ジメチル−モルホリンヒドロクロリド、 [(4−クロロフェニル)−アゾ]−シアノ酢酸エチル、 炭酸水素カリウム、 メタンテトラチオールナトリウム塩、 1−(2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−1H−インデン−1−イル)−1
H−イミダゾール−5−カルボン酸メチル、 N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(5−イソオキサゾリルカルボニル)
−DL−アラニン酸メチル、 N−(クロロアセチル)−N−(2,6−ジメチルフェニル)−DL−アラニン
酸メチル、 N−(2,3−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−1−メチル−シクロヘキ
サンカルボキシアミド、 N−(2,6−ジメチルフェニル)−2−メトキシ−N−(テトラヒドロ−2−
オキソ−3−フラニル)−アセトアミド、 N−(2,6−ジメチルフェニル)−2−メトキシ−N−(テトラヒドロ−2−
オキソ−3−チエニル)−アセトアミド、 N−(2−クロロ−4−ニトロフェニル)−4−メチル−3−ニトロ−ベンゼン
スルホンアミド、 N−(4−シクロヘキシルフェニル)−1,4,5,6−テトラヒドロ−2−ピ
リミジンアミン、 N−(4−ヘキシルフェニル)−1,4,5,6−テトラヒドロ−2−ピリミジ
ンアミン、 N−(5−クロロ−2−メチルフェニル)−2−メトキシ−N−(2−オキソ−
3−オキサゾリジニル)−アセトアミド、 N−((6−メトキシ)−3−ピリジニル)−シクロプロパンカルボキシアミド
、 N−[2,2,2−トリクロロ−1−[(クロロアセチル)−アミノ]−エチル
]−ベンズアミド、 N−[3−クロロ−4,5−ビス−(2−プロピニルオキシ)−フェニル]−N
’−メトキシ−メタンイミドアミド、 N−ホルミル−N−ヒドロキシ−DL−アラニン−ナトリウム塩、 O,O−ジエチル [2−(ジプロピルアミノ)−2−オキソエチル]−エチル
ホスホルアミドチオエート、 O−メチルS−フェニル フェニルプロピルホスホルアミドチオエート、 S−メチル 1,2,3−ベンゾチアジアゾール−7−カルボチオエート、 スピロ[2H]−1−ベンゾピラン−2,1’(3’H)−イソベンゾフラン]
−3’−オン、 殺バクテリア剤: ブロノポル、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバメ
ート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイク
リン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他の
銅調剤。 殺虫剤/殺ダニ剤/殺線虫剤: アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アクリナツリン、アラニカルブ
、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アルファ−シペルメツリン、アルファメツ
リン、アミトラツ、アベルメクチン、AZ 60541、アザジラクチン、アザ
メチフォス、アジンフォスA、アジンフォスM、アゾシクロチン、 バシルス・ポピリアエ(Bacillus popilliae)、バシルス・
スファエリクス(Bacillus sphaericus)、バシルス・スブ
チリス(Bacillus subtilis)、バシルス・ツリンギエンシス
(Bacillus thuringiensis)、バクロウィルス、ベアウ
ベリア・バシアナ(Beauveria bassiana)、ベアウベリア・
テネラ(Beauveria tenella)、ベンジオカルブ、ベンフラカ
ルブ、ベンスルタプ、ベンゾキシメート、ベータシフルツリン、ビフェナゼート
、ビフェンツリン、ビオエタノメツリン、ビオペルメツリン、BPMC、ブロモ
フォスA、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタチオフォス、ブトカルボキシ
ン、ブチルピリダベン、 カズサフォス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルフ
ァン、カルタプ、クロエトカルブ、クロレトキシフォス、クロルフェナピル、ク
ロルフェンビンフォス、クロルフルアズロン、クロルメフォス、クロルピリフォ
ス、クロルピリフォス M、クロバポルツリン、シス−レスメツリン、シスペル
メツリン、クロシツリン、クロエトカルブ、クロフェンテジン、シアノフォス、
シクロプレン、シクロプロツリン、シフルツリン、シハロツリン、シヘキサチン
、シペルメツリン、シロマジン、 デルタメツリン、デメトンM、デメトンS、デメトン−S−メチル、ジアフェン
チウロン、ジアジノン、ジクロルボス、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメ
チルビンフォス、ジオフェノラン、ジスルフォトン、ドクサト−ナトリウム、ド
フェナピン、 エフルシラネート、エマメクチン、エムペンツリン、エンドスルファン、エント
モプフトラ種(Entomopfthora spp.)、エスフェンバレレー
ト、エチオフェンカルブ、エチオン、エトプロフォス、エトフェンプロクス、エ
トキサゾール、エツリムフォス、 フェナミフォス、フェナザクイン、フェンブタチン オキシド、フェニトロチオ
ン、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンプロパツ
リン、フェンピラド、フェンピリツリン、フェンピロキシメート、フェンバレレ
ート、フィプロニル、フルアジナム、フルアズロン、フルブロシツリネート、フ
ルシクロクスロン、フルシツリネート、フルフェノクスロン、フルテンジン、フ
ルバリネート、フォノフォス、フォスメチラン、フォスチアゼート、フブフェン
プロクス、フラチオカルブ、 グラニュローシスウィルス、 ハロフェノジド、HCH、ヘプテノフォス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾク
ス、ヒドロプレン、 イミダクロプリド、イサゾフォス、イソフェンフォス、イソキサチオン、イベル
メクチン、 核多角体病ウィルス、 ラムダ−シハロツリン、ルフェヌロン、 マラチオン、メカルバム、メタルデヒド、メタミドフォス、メタルヒジウム・ア
ニソプリアエ(Metharhizium anisopliae)、メタルヒ
ジウム・フラボビリデ(Metharhizium flavoviride)
、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトキシフェノジド、メトルカルブ
、メトキサジアゾン、メビンフォス、ミルベメクチン、モノクロトフォス、 ナレド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、 オメトエート、オキサミル、オキシデメトン M、 パエシロミセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosor
oseus)、パラチオン A、パラチオン M、ペルメツリン、フェントエー
ト、フォレート、フォサロン、フォスメト、フォスファミドン、フォキシム、ピ
リミカルブ、ピリミフォス A、ピリミフォス M、プロフェノフォス、プロメ
カルブ、プロポクスル、プロチオフォス、プロトエート、ピメトロジン、ピラク
ロフォス、ピレスメツリン、ピレツルム、ピリダベン、ピリダチオン、ピリミジ
フェン、ピリプロキシフェン、 クイナルフォス、 リバビリン、 サリチオン、セブフォス、シラフルオフェン、スピノサド、スルフォテプ、スル
プロフォス、 タウ−フルバリネート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミフォス
、テフルベンズロン、テフルツリン、テメフォス、テミビンフォス、テルブフォ
ス、テトラクロルビンフォス、テータ−シペルメツリン、チアメトキサン、チア
プロニル、チアトリフォス、シュウ酸水素チオシクラン、チオジカルブ、チオフ
ァノクス、ツリンギエンシン、トラロシツリン、トラロメツリン、トリアラテン
、トリアザメート、トリアゾフォス、トリアズロン、トリクロフェニジン、トリ
クロルフォン、トリフルムロン、トリメタカルブ、 バミドチオン、バニリプロール、ベルチシリウム・レカニイ(Verticil
lium lecanii)、 YI 5302 ゼータ−シペルメツリン、ゾラプロフォス、 (1R−シス)−[5−(フェニルメチル)−3−フラニル]−メチル−3−[
(ジヒドロ−2−オキソ−3(2H)−フラニリデン)−メチル]−2,2−ジ
メチルシクロプロパンカルボキシレート、 (3−フェノキシフェニル)−メチル 2,2,3,3−テトラメチルシクロプ
ロパンカルボキシレート、 1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]テトラヒドロ−3,5−ジメチ
ル−N−ニトロ−1,3,5−トリアジン−2(1H)−イミン、 2−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−4−[4−(1,1−ジメチルエ
チル)フェニル]−4,5−ジヒドロ−オキサゾール、 2−(アセチルオキシ)−3−ドデシル−1,4−ナフタレンジオン、 2−クロロ−N−[[[4−(1−フェニルエトキシ)−フェニル]−アミノ]
−カルボニル]−ベンズアミド、 2−クロロ−N−[[[4−(2,2−ジクロロ−1,1−ジフルオロエトキシ
)−フェニル]−アミノ]−カルボニル]−ベンズアミド、 3−メチルフェニル プロピルカルバメート、 4−[4−(4−エトキシフェニル)−4−メチルペンチル]−1−フルオロ−
2−フェノキシ−ベンゼン、 4−クロロ−2−(1,1−ジメチルエチル)−5−[[2−(2,6−ジメチ
ル−4−フェノキシフェノキシ)エチル]チオ]−3(2H)−ピリダジノン、 4−クロロ−2−(2−クロロ−2−メチルプロピル)−5−[(6−ヨード−
3−ピリジニル)メトキシ]−3(2H)−ピリダジノン、 4−クロロ−5−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メトキシ]−2−(3,4
−ジクロロフェニル)−3(2H)−ピリダジノン、 バシルス・ツリンギエンシス株EG−2348、 [2−ベンゾイル−1−(1,1−ジメチルエチル)−ヒドラジノ安息香酸、 ブタン酸2,2−ジメチル−3−(2,4−ジクロロフェニル)−2−オキソ−
1−オキサスピロ[4.5]デセ−3−エン−4−イル [3−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−2−チアゾリジニリデン]
−シアナミド、 ジヒドロ−2−(ニトロメチレン)−2H−1,3−チアジン−3(4H)−カ
ルボキシアルデヒド、 エチル[2−[[1,6−ジヒドロ−6−オキソ−1−(フェニルメチル)−4
−ピリダジニル]オキシ]エチル]−カルバメート、 N−(3,4,4−トリフルオロ−1−オキソ−3−ブテニル)−グリシン、 N−(4−クロロフェニル)−3−[4−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−
4,5−ジヒドロ−4−フェニル−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド、 N−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−N’−メチル−N”−ニトロ
−グアニジン、 N−メチル−N”−(1−メチル−2−プロペニル)−1,2−ヒドラジンジカ
ルボチオアミド、 N−メチル−N’−2−プロペニル−1,2−ヒドラジンジカルボチオアミド、 O,O−ジエチル[2−(ジプロピルアミノ)−2−オキソエチル]−エチルホ
スホルアミドチオエート。
【0063】
他の既知の活性化合物、例えば除草剤との、あるいは肥料及び成長調製剤との
混合物も可能である。
混合物も可能である。
【0064】
さらに、本発明に従う式(I)の化合物は非常に優れた抗真菌活性も有する。
それらは、特に皮膚生菌類及び酵母、カビ及び二相性菌・カビ(diphasi
c fungi)(例えばカンジダ(Candida)種、例えばカンジダ・ア
ルビカンス(Candida albicans)、カンジダ・グラブラタ(C
andida glabrata)に対して)、エピデルモフィトン(Epid
ermophyton)種、例えばエピデルモフィトン・フロクスム(Epid
ermophyton floccosum)、アスペルギルス(Asperg
illus)種、例えばアスペルギルス・ニゲル(Aspergillus n
iger)及びアスペルギルス・フミガツス(Aspergillus fum
igatus)、トリコフィトン(Trichophyton)種、例えばトリ
コフィトン・メンタグロフィテス(Trichophyton mentagr
ophytes)、ミクロスポロン(Microsporon)種、例えばミク
ロスポロン・カニス(Microsporon canis)及びアウドウイニ
イ(audouinii)に対して非常に広い抗真菌活性範囲を有する。これら
の菌・カビのリストは包含され得る真菌範囲を全く制限するものではなく、単に
例示のためである。
それらは、特に皮膚生菌類及び酵母、カビ及び二相性菌・カビ(diphasi
c fungi)(例えばカンジダ(Candida)種、例えばカンジダ・ア
ルビカンス(Candida albicans)、カンジダ・グラブラタ(C
andida glabrata)に対して)、エピデルモフィトン(Epid
ermophyton)種、例えばエピデルモフィトン・フロクスム(Epid
ermophyton floccosum)、アスペルギルス(Asperg
illus)種、例えばアスペルギルス・ニゲル(Aspergillus n
iger)及びアスペルギルス・フミガツス(Aspergillus fum
igatus)、トリコフィトン(Trichophyton)種、例えばトリ
コフィトン・メンタグロフィテス(Trichophyton mentagr
ophytes)、ミクロスポロン(Microsporon)種、例えばミク
ロスポロン・カニス(Microsporon canis)及びアウドウイニ
イ(audouinii)に対して非常に広い抗真菌活性範囲を有する。これら
の菌・カビのリストは包含され得る真菌範囲を全く制限するものではなく、単に
例示のためである。
【0065】
活性化合物はそのままで、それらの調剤の形態で、又はそれらから調製される
使用形態、例えば調製済み溶液、懸濁剤、水和性粉剤、塗布剤、可溶性粉剤、微
粉剤及び顆粒剤で使用することができる。適用は通常の方法で、例えば散水、ス
プレー噴霧、噴霧、散布(broadcasting)、微粉剤適用(dust
ing)、泡剤適用(foaming)、ばらまき(spreading)など
により行われる。さらに超低容積法(ultra−low volume me
thod)により活性化合物を適用するか、又は活性化合物調製物もしくは活性
化合物自身を土壌中に注入することができる。植物の種子を処理することもでき
る。
使用形態、例えば調製済み溶液、懸濁剤、水和性粉剤、塗布剤、可溶性粉剤、微
粉剤及び顆粒剤で使用することができる。適用は通常の方法で、例えば散水、ス
プレー噴霧、噴霧、散布(broadcasting)、微粉剤適用(dust
ing)、泡剤適用(foaming)、ばらまき(spreading)など
により行われる。さらに超低容積法(ultra−low volume me
thod)により活性化合物を適用するか、又は活性化合物調製物もしくは活性
化合物自身を土壌中に注入することができる。植物の種子を処理することもでき
る。
【0066】
本発明に従う活性化合物を殺菌・殺カビ剤として用いる場合、適用の種類に依
存して比較的広い範囲内で適用率を変えることができる。植物の一部の処理のた
めには、活性化合物の適用率は一般に0.1〜10,000g/ヘクタール、好
ましくは10〜1000g/ヘクタールである。種子の被包(dressing
)のためには、活性化合物の適用率は一般に種子のキログラム当たり0.001
〜50g、好ましくは種子のキログラム当たり0.01〜10gである。土壌の
処理のためには、活性化合物の適用率は一般に0.1〜10,000g/ヘクタ
ール、好ましくは1〜5000g/ヘクタールである。
存して比較的広い範囲内で適用率を変えることができる。植物の一部の処理のた
めには、活性化合物の適用率は一般に0.1〜10,000g/ヘクタール、好
ましくは10〜1000g/ヘクタールである。種子の被包(dressing
)のためには、活性化合物の適用率は一般に種子のキログラム当たり0.001
〜50g、好ましくは種子のキログラム当たり0.01〜10gである。土壌の
処理のためには、活性化合物の適用率は一般に0.1〜10,000g/ヘクタ
ール、好ましくは1〜5000g/ヘクタールである。
【0067】
他の既知の活性化合物、例えば除草剤との、あるいは肥料及び成長調製剤との
混合物も可能である。
混合物も可能である。
【0068】
さらに、殺虫剤として用いられる場合、本発明に従う活性化合物はそれらの商
業的に入手可能な調剤において、及びこれらの調剤から調製される使用形態にお
いて、相乗剤との混合物として存在することができる。相乗剤は、活性化合物の
作用を向上させる化合物であり、加えられる相乗剤がそれ自身で活性である必要
はない。
業的に入手可能な調剤において、及びこれらの調剤から調製される使用形態にお
いて、相乗剤との混合物として存在することができる。相乗剤は、活性化合物の
作用を向上させる化合物であり、加えられる相乗剤がそれ自身で活性である必要
はない。
【0069】
商業的に入手可能な調剤から調製される使用形態の活性化合物含有率は広い限
度内で変わることができる。使用形態の活性化合物濃度は0.0000001〜
95重量%の活性化合物、好ましくは0.0001〜1重量%であることができ
る。
度内で変わることができる。使用形態の活性化合物濃度は0.0000001〜
95重量%の活性化合物、好ましくは0.0001〜1重量%であることができ
る。
【0070】
化合物は使用形態に適した通常の方法で用いられる。
【0071】
衛生上の有害生物及び保存製品の有害生物に対して用いられると、活性化合物
は木材及びクレー上における優れた残留作用ならびに石灰処理された基質上のア
ルカリに対する優れた安定性により傑出している。
は木材及びクレー上における優れた残留作用ならびに石灰処理された基質上のア
ルカリに対する優れた安定性により傑出している。
【0072】
下記の実施例は本発明の例示に役立つ。しかしながら本発明は実施例に制限さ
れない。
れない。
【0073】
【実施例】製造実施例: 実施例1
【0074】
【化13】
【0075】
50mlの乾燥アセトニトリル中の1.9g(0.01モル)の1−(4−ク
ロロフェニル)−1,2−ジヒドロ−3H−ピラゾール−3−オン及び1.5g
(0.011モル)の炭酸カリウムを室温で1時間撹拌する。次いで2.7g(
0.01モル)の[2−(クロロメチル)フェニル](5,6−ジヒドロ−1,
4,2−ジオキサジン−3−イル)メタノン O−メチルオキシムを加え、混合
物を還流下で沸騰させて終夜加熱する。冷却後、溶媒を減圧下で蒸留する。残留
物を酢酸エチル中に取り上げ、水で繰り返し洗浄する。有機相を硫酸ナトリウム
上で乾燥し、減圧下で濃縮する。油状の残留物をシリカゲル上でシクロヘキサン
/酢酸エチル(9:1から4:1)を用いてクロマトグラフィーにかける。これ
は1.97g(理論値の46%)の[2−({[1−(4−クロロフェニル)−
1H−ピラゾール−3−イル]オキシ}メチル)フェニル](5,6−ジヒドロ
−1,4,2−ジオキサジン−3−イル)メタノン O−メチルオキシムを与え
る。 融点:117〜118℃ 下記の表1に挙げる式(I−a)の化合物は実施例1に類似して且つ方法の一
般的記述において示した詳細に従って得られる。
ロロフェニル)−1,2−ジヒドロ−3H−ピラゾール−3−オン及び1.5g
(0.011モル)の炭酸カリウムを室温で1時間撹拌する。次いで2.7g(
0.01モル)の[2−(クロロメチル)フェニル](5,6−ジヒドロ−1,
4,2−ジオキサジン−3−イル)メタノン O−メチルオキシムを加え、混合
物を還流下で沸騰させて終夜加熱する。冷却後、溶媒を減圧下で蒸留する。残留
物を酢酸エチル中に取り上げ、水で繰り返し洗浄する。有機相を硫酸ナトリウム
上で乾燥し、減圧下で濃縮する。油状の残留物をシリカゲル上でシクロヘキサン
/酢酸エチル(9:1から4:1)を用いてクロマトグラフィーにかける。これ
は1.97g(理論値の46%)の[2−({[1−(4−クロロフェニル)−
1H−ピラゾール−3−イル]オキシ}メチル)フェニル](5,6−ジヒドロ
−1,4,2−ジオキサジン−3−イル)メタノン O−メチルオキシムを与え
る。 融点:117〜118℃ 下記の表1に挙げる式(I−a)の化合物は実施例1に類似して且つ方法の一
般的記述において示した詳細に従って得られる。
【0076】
【化14】
【0077】
【表1】
【0078】
【表2】
【0079】
logP値はEEC directive 79/831 Annex V.
A8に従ってHPLC(勾配法、アセトニトリル/0.1%リン酸水溶液)によ
り決定した。使用実施例 実施例A フィトフトラ(Phytophthora)試験(トマト)/保護的 溶媒:24.5重量部のアセトン 24.5重量部のジメチルアセトアミド 乳化剤:1.0重量部のアルキル−アリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調製物を作るために、1重量部の活性化合物を上記の量の
溶媒及び乳化剤と混合し、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
A8に従ってHPLC(勾配法、アセトニトリル/0.1%リン酸水溶液)によ
り決定した。使用実施例 実施例A フィトフトラ(Phytophthora)試験(トマト)/保護的 溶媒:24.5重量部のアセトン 24.5重量部のジメチルアセトアミド 乳化剤:1.0重量部のアルキル−アリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調製物を作るために、1重量部の活性化合物を上記の量の
溶媒及び乳化剤と混合し、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
【0080】
保護活性に関して調べるために、若い植物に記載する適用率で活性化合物の調
製物をスプレー噴霧する。スプレーコーティングが乾燥した後、植物にフィトフ
トラ・インフェスタンスの水性胞子懸濁液を接種する。次いで植物を約20℃及
び100%相対大気湿度においてインキュベーション室内に置く。
製物をスプレー噴霧する。スプレーコーティングが乾燥した後、植物にフィトフ
トラ・インフェスタンスの水性胞子懸濁液を接種する。次いで植物を約20℃及
び100%相対大気湿度においてインキュベーション室内に置く。
【0081】
接種から3日後に評価を行う。0%は標準の有効性に対応する有効性を意味し
、100%の有効性は感染が観察されないことを意味する。
、100%の有効性は感染が観察されないことを意味する。
【0082】
この試験で、実施例(1)、(4)、(5)及び(16)に挙げた本発明に従
う物質は、100g/ヘクタールの適用率において、89%もしくはそれより高
い有効性を示す。実施例B プラスモパラ(Plasmopara)試験(ブドウの木)/保護的 溶媒:24.5重量部のアセトン 24.5重量部のジメチルアセトアミド 乳化剤:1.0重量部のアルキル−アリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調製物を作るために、1重量部の活性化合物を上記の量の
溶媒及び乳化剤と混合し、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
う物質は、100g/ヘクタールの適用率において、89%もしくはそれより高
い有効性を示す。実施例B プラスモパラ(Plasmopara)試験(ブドウの木)/保護的 溶媒:24.5重量部のアセトン 24.5重量部のジメチルアセトアミド 乳化剤:1.0重量部のアルキル−アリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調製物を作るために、1重量部の活性化合物を上記の量の
溶媒及び乳化剤と混合し、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
【0083】
保護活性に関して調べるために、若い植物に記載する適用率で活性化合物の調
製物をスプレー噴霧する。スプレーコーティングが乾燥した後、植物にプラスモ
パラ・ビチコラの水性胞子懸濁液を接種し、次いで約20℃及び100%相対湿
度においてインキュベーション室内に1日留める。次いで植物を約21℃及び約
90%相対大気湿度において温室内に4日間置く。次いで植物を湿らせ、インキ
ュベーション室内に1日置く。
製物をスプレー噴霧する。スプレーコーティングが乾燥した後、植物にプラスモ
パラ・ビチコラの水性胞子懸濁液を接種し、次いで約20℃及び100%相対湿
度においてインキュベーション室内に1日留める。次いで植物を約21℃及び約
90%相対大気湿度において温室内に4日間置く。次いで植物を湿らせ、インキ
ュベーション室内に1日置く。
【0084】
接種から6日後に評価を行う。0%は標準の有効性に対応する有効性を意味し
、100%の有効性は感染が観察されないことを意味する。
、100%の有効性は感染が観察されないことを意味する。
【0085】
この試験で、実施例(1)、(2)、(4)、(5)、(14)及び(16)
に挙げた本発明に従う物質は、100g/ヘクタールの適用率において、95%
もしくはそれより高い有効性を示す。実施例C スファエロテカ(Sphaerotheca)試験(キュウリ)/保護的 溶媒:24.5重量部のアセトン 24.5重量部のジメチルアセトアミド 乳化剤:1.0重量部のアルキル−アリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調製物を作るために、1重量部の活性化合物を上記の量の
溶媒及び乳化剤と混合し、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
に挙げた本発明に従う物質は、100g/ヘクタールの適用率において、95%
もしくはそれより高い有効性を示す。実施例C スファエロテカ(Sphaerotheca)試験(キュウリ)/保護的 溶媒:24.5重量部のアセトン 24.5重量部のジメチルアセトアミド 乳化剤:1.0重量部のアルキル−アリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調製物を作るために、1重量部の活性化合物を上記の量の
溶媒及び乳化剤と混合し、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
【0086】
保護活性に関して調べるために、若い植物に記載する適用率で活性化合物の調
製物をスプレー噴霧する。スプレーコーティングが乾燥した後、植物にスファエ
ロテカ・フリギネアの水性胞子懸濁液を接種する。次いで植物を約23℃及び約
70%の相対大気湿度において温室内に置く。
製物をスプレー噴霧する。スプレーコーティングが乾燥した後、植物にスファエ
ロテカ・フリギネアの水性胞子懸濁液を接種する。次いで植物を約23℃及び約
70%の相対大気湿度において温室内に置く。
【0087】
接種から7日後に評価を行う。0%は標準の有効性に対応する有効性を意味し
、100%の有効性は感染が観察されないことを意味する。
、100%の有効性は感染が観察されないことを意味する。
【0088】
この試験で、実施例(1)、(2)、(4)、(5)、(14)及び(16)
に挙げた本発明に従う物質は、100g/ヘクタールの適用率において、95%
もしくはそれより高い有効性を示す。実施例D ベンチュリア(Venturia)試験(リンゴ)/保護的 溶媒:24.5重量部のアセトン 24.5重量部のジメチルアセトアミド 乳化剤:1.0重量部のアルキル−アリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調製物を作るために、1重量部の活性化合物を上記の量の
溶媒及び乳化剤と混合し、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
に挙げた本発明に従う物質は、100g/ヘクタールの適用率において、95%
もしくはそれより高い有効性を示す。実施例D ベンチュリア(Venturia)試験(リンゴ)/保護的 溶媒:24.5重量部のアセトン 24.5重量部のジメチルアセトアミド 乳化剤:1.0重量部のアルキル−アリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調製物を作るために、1重量部の活性化合物を上記の量の
溶媒及び乳化剤と混合し、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
【0089】
保護活性に関して調べるために、若い植物に記載する適用率で活性化合物の調
製物をスプレー噴霧する。スプレーコーティングが乾燥した後、植物にリンゴ黒
星病の病原菌であるベンチュリア・イナエクアリスの水性分生子懸濁液を接種し
、次いで約20℃及び100%相対大気湿度においてインキュベーション室内に
1日留める。
製物をスプレー噴霧する。スプレーコーティングが乾燥した後、植物にリンゴ黒
星病の病原菌であるベンチュリア・イナエクアリスの水性分生子懸濁液を接種し
、次いで約20℃及び100%相対大気湿度においてインキュベーション室内に
1日留める。
【0090】
次いで植物を約21℃及び約90%の相対大気湿度において温室内に置く。
【0091】
接種から10日後に評価を行う。0%は標準の有効性に対応する有効性を意味
し、100%の有効性は感染が観察されないことを意味する。
し、100%の有効性は感染が観察されないことを意味する。
【0092】
この試験で、実施例(1)、(2)、(4)、(5)、(14)及び(16)
に挙げた本発明に従う物質は、10g/ヘクタールの適用率において、87%も
しくはそれより高い有効性を示す。実施例E ピリクラリア(Pyricularia)試験(稲)/保護的 溶媒:25重量部のN,N−ジメチルアセトアミド 乳化剤:0.6重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調製物を作るために、1重量部の活性化合物を上記の量の
溶媒及び乳化剤と混合し、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
に挙げた本発明に従う物質は、10g/ヘクタールの適用率において、87%も
しくはそれより高い有効性を示す。実施例E ピリクラリア(Pyricularia)試験(稲)/保護的 溶媒:25重量部のN,N−ジメチルアセトアミド 乳化剤:0.6重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調製物を作るために、1重量部の活性化合物を上記の量の
溶媒及び乳化剤と混合し、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
【0093】
保護活性に関して調べるために、若い稲植物に記載する適用率で活性化合物の
調製物をスプレー噴霧する。スプレーコーティングが乾燥した後、植物にピリク
ラリア・オリザエの水性胞子懸濁液を接種し、次いで100%相対大気湿度及び
26℃において24時間留める。次いで植物を80%相対大気湿度及び26℃の
温度において温室内に置く。
調製物をスプレー噴霧する。スプレーコーティングが乾燥した後、植物にピリク
ラリア・オリザエの水性胞子懸濁液を接種し、次いで100%相対大気湿度及び
26℃において24時間留める。次いで植物を80%相対大気湿度及び26℃の
温度において温室内に置く。
【0094】
接種から7日後に評価を行う。0%は標準の有効性に対応する有効性を意味し
、100%の有効性は感染が観察されないことを意味する。
、100%の有効性は感染が観察されないことを意味する。
【0095】
この試験で、実施例(1)、(4)、(5)、(7)、(12)及び(16)
に挙げた本発明に従う物質は、125g/ヘクタールの適用率において、78%
もしくはそれより高い有効性を示す。実施例F エリシフェ(Erysiphe)試験(大麦)/耐性の誘導 溶媒:49重量部のN,N−ジメチルホルムアミド 乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調製物を作るために、1重量部の活性化合物を上記の量の
溶媒及び乳化剤と混合し、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
に挙げた本発明に従う物質は、125g/ヘクタールの適用率において、78%
もしくはそれより高い有効性を示す。実施例F エリシフェ(Erysiphe)試験(大麦)/耐性の誘導 溶媒:49重量部のN,N−ジメチルホルムアミド 乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調製物を作るために、1重量部の活性化合物を上記の量の
溶媒及び乳化剤と混合し、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
【0096】
耐性−誘導活性に関して調べるために、若い穀類植物に記載する適用率で活性
化合物の調製物をスプレー噴霧する。処理から4日後、植物にエリシフェ・グラ
ミニス f.sp.ホルデイの胞子を接種する。次いで植物を70%相対大気湿
度及び18℃の温度において温室内に置く。
化合物の調製物をスプレー噴霧する。処理から4日後、植物にエリシフェ・グラ
ミニス f.sp.ホルデイの胞子を接種する。次いで植物を70%相対大気湿
度及び18℃の温度において温室内に置く。
【0097】
接種から7日後に評価を行う。0%は標準の有効性に対応する有効性を意味し
、100%の有効性は感染が観察されないことを意味する。
、100%の有効性は感染が観察されないことを意味する。
【0098】
この試験で、実施例(4)、(5)、(7)、(8)、(13)及び(15)
に挙げた本発明に従う物質は、750g/ヘクタールの適用率において、94%
もしくはそれより高い有効性を示す。実施例G エリシフェ(Erysiphe)試験(大麦)/保護的 溶媒:25重量部のN,N−ジメチルアセトアミド 乳化剤:0.6重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調製物を作るために、1重量部の活性化合物を上記の量の
溶媒及び乳化剤と混合し、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
に挙げた本発明に従う物質は、750g/ヘクタールの適用率において、94%
もしくはそれより高い有効性を示す。実施例G エリシフェ(Erysiphe)試験(大麦)/保護的 溶媒:25重量部のN,N−ジメチルアセトアミド 乳化剤:0.6重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調製物を作るために、1重量部の活性化合物を上記の量の
溶媒及び乳化剤と混合し、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
【0099】
保護活性に関して調べるために、若い植物に記載する適用率で活性化合物の調
製物をスプレー噴霧する。
製物をスプレー噴霧する。
【0100】
スプレーコーティングが乾燥した後、植物にエリシフェ・グラミニス f.s
p.ホルデイの胞子を振りかける。
p.ホルデイの胞子を振りかける。
【0101】
植物を約20℃の温度及び約80%の相対大気湿度において温室内に置き、ベ
トカビ膿疱の発現を促進する。
トカビ膿疱の発現を促進する。
【0102】
接種から7日後に評価を行う。0%は標準の有効性に対応する有効性を意味し
、100%の有効性は感染が観察されないことを意味する。
、100%の有効性は感染が観察されないことを意味する。
【0103】
この試験で、実施例(2)、(4)、(8)、(9)、(13)及び(14)
に挙げた本発明に従う物質は、250g/ヘクタールの適用率において、98%
もしくはそれより高い有効性を示す。実施例H エリシフェ(Erysiphe)試験(小麦)/治療的 溶媒:25重量部のN,N−ジメチルアセトアミド 乳化剤:0.6重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調製物を作るために、1重量部の活性化合物を上記の量の
溶媒及び乳化剤と混合し、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
に挙げた本発明に従う物質は、250g/ヘクタールの適用率において、98%
もしくはそれより高い有効性を示す。実施例H エリシフェ(Erysiphe)試験(小麦)/治療的 溶媒:25重量部のN,N−ジメチルアセトアミド 乳化剤:0.6重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調製物を作るために、1重量部の活性化合物を上記の量の
溶媒及び乳化剤と混合し、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
【0104】
治療活性に関して調べるために、若い植物にエリシフェ・グラミニス f.s
p.ツリチシの胞子を振りかける。接種から48時間後、植物に記載する適用率
で活性化合物の調製物をスプレー噴霧する。
p.ツリチシの胞子を振りかける。接種から48時間後、植物に記載する適用率
で活性化合物の調製物をスプレー噴霧する。
【0105】
植物を約20℃の温度及び約80%の相対大気湿度において温室内に置き、ベ
トカビ膿疱の発現を促進する。
トカビ膿疱の発現を促進する。
【0106】
接種から7日後に評価を行う。0%は標準の有効性に対応する有効性を意味し
、100%の有効性は感染が観察されないことを意味する。
、100%の有効性は感染が観察されないことを意味する。
【0107】
この試験で、実施例(2)、(4)、(5)、(9)、(12)、(13)及
び(14)に挙げた本発明に従う物質は、250g/ヘクタールの適用率におい
て、98%もしくはそれより高い有効性を示す。実施例I プクシニア(Puccinia)試験(小麦)/治療的 溶媒:25重量部のN,N−ジメチルアセトアミド 乳化剤:0.6重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調製物を作るために、1重量部の活性化合物を上記の量の
溶媒及び乳化剤と混合し、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
び(14)に挙げた本発明に従う物質は、250g/ヘクタールの適用率におい
て、98%もしくはそれより高い有効性を示す。実施例I プクシニア(Puccinia)試験(小麦)/治療的 溶媒:25重量部のN,N−ジメチルアセトアミド 乳化剤:0.6重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調製物を作るために、1重量部の活性化合物を上記の量の
溶媒及び乳化剤と混合し、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
【0108】
治療活性に関して調べるために、若い植物にプクシニア・レコンジタの分生子
懸濁液をスプレー噴霧する。植物を20℃及び100%相対大気湿度において4
8時間インキュベーション室内に留める。次いで植物に記載する適用率で活性化
合物の調製物をスプレー噴霧する。
懸濁液をスプレー噴霧する。植物を20℃及び100%相対大気湿度において4
8時間インキュベーション室内に留める。次いで植物に記載する適用率で活性化
合物の調製物をスプレー噴霧する。
【0109】
植物を約20℃の温度及び約80%の相対大気湿度において温室内に置き、サ
ビ菌膿疱の発現を促進する。
ビ菌膿疱の発現を促進する。
【0110】
接種から10日後に評価を行う。0%は標準の有効性に対応する有効性を意味
し、100%の有効性は感染が観察されないことを意味する。
し、100%の有効性は感染が観察されないことを意味する。
【0111】
この試験で、実施例(1)、(4)、(9)及び(14)に挙げた本発明に従
う物質は、250g/ヘクタールの適用率において、98%もしくはそれより高
い有効性を示す。実施例J ファエドン幼虫(Phaedon larvae)試験 溶媒:30重量部のアセトン 乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調製物を作るために、1重量部の活性化合物を上記の量の
溶媒及び乳化剤と混合し、乳化剤−含有水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈す
る。
う物質は、250g/ヘクタールの適用率において、98%もしくはそれより高
い有効性を示す。実施例J ファエドン幼虫(Phaedon larvae)試験 溶媒:30重量部のアセトン 乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調製物を作るために、1重量部の活性化合物を上記の量の
溶媒及び乳化剤と混合し、乳化剤−含有水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈す
る。
【0112】
キャベツの葉(ブラシカ・オレラセア(Brassica oleracea
))を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することにより処理し、葉がま
だ湿っている間にマスタードビートル(mustard beetle)の幼虫
(ファエドン・コクレアリアエ)をたからせる。
))を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することにより処理し、葉がま
だ湿っている間にマスタードビートル(mustard beetle)の幼虫
(ファエドン・コクレアリアエ)をたからせる。
【0113】
所望の時間の後、%における殺害を決定する。100%はすべてのビートル幼
虫が殺されたことを意味し;0%はビートル幼虫が殺されなかったことを意味す
る。
虫が殺されたことを意味し;0%はビートル幼虫が殺されなかったことを意味す
る。
【0114】
この試験で、実施例(7)及び(15)に挙げた本発明に従う物質は、100
0ppmの活性化合物の濃度において、90%もしくはそれより高い殺害率を示
す。実施例K ミズス(Myzus)試験 溶媒:30重量部のアセトン 乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調製物を作るために、1重量部の活性化合物を上記の量の
溶媒及び上記の量の乳化剤と混合し、乳化剤−含有水を用いて濃厚液を所望の濃
度に希釈する。
0ppmの活性化合物の濃度において、90%もしくはそれより高い殺害率を示
す。実施例K ミズス(Myzus)試験 溶媒:30重量部のアセトン 乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調製物を作るために、1重量部の活性化合物を上記の量の
溶媒及び上記の量の乳化剤と混合し、乳化剤−含有水を用いて濃厚液を所望の濃
度に希釈する。
【0115】
モモアカアブラムシ(ミズス・ペルシカエ)が蔓延したそら豆の苗(ビシア・
ファバ(Vicia faba))を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬
し、プラスチックで作られた皿内に置く。
ファバ(Vicia faba))を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬
し、プラスチックで作られた皿内に置く。
【0116】
所望の時間の後、%における殺害を決定する。100%はすべての動物が殺さ
れたことを意味し;0%は動物が殺されなかったことを意味する。
れたことを意味し;0%は動物が殺されなかったことを意味する。
【0117】
この試験で、実施例(1)に挙げた本発明に従う物質は、1000ppmの活
性化合物の濃度において、90%の殺害率を示す。実施例L メロイドジネ(Meloidogyne)試験 溶媒:30重量部のアセトン 乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調製物を作るために、1重量部の活性化合物を上記の量の
溶媒及び乳化剤と混合し、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
性化合物の濃度において、90%の殺害率を示す。実施例L メロイドジネ(Meloidogyne)試験 溶媒:30重量部のアセトン 乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調製物を作るために、1重量部の活性化合物を上記の量の
溶媒及び乳化剤と混合し、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
【0118】
容器に砂、活性化合物の溶液、メロイドジネ・インコグニタ(Meloido
gyne incognita)卵/幼虫懸濁液及びレタスの種子を満たす。レ
タスの種子が発芽し、植物が生育する。根の上にえい瘤が形成される。
gyne incognita)卵/幼虫懸濁液及びレタスの種子を満たす。レ
タスの種子が発芽し、植物が生育する。根の上にえい瘤が形成される。
【0119】
所望の時間の後、えい瘤の形成を介して殺線虫作用(nematicidal
action)を%において決定する。100%はえい瘤が形成されなかった
ことを意味し;0%は処理された植物上のえい瘤の数が未処理標準上のそれに相
当することを意味する。
action)を%において決定する。100%はえい瘤が形成されなかった
ことを意味し;0%は処理された植物上のえい瘤の数が未処理標準上のそれに相
当することを意味する。
【0120】
この試験で、実施例(1)及び(12)に挙げた本発明に従う物質は、20p
pmの活性化合物の濃度において、100%の殺害率を示す。
pmの活性化合物の濃度において、100%の殺害率を示す。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(81)指定国 EP(AT,BE,CH,CY,
DE,DK,ES,FI,FR,GB,GR,IE,I
T,LU,MC,NL,PT,SE,TR),OA(BF
,BJ,CF,CG,CI,CM,GA,GN,GW,
ML,MR,NE,SN,TD,TG),AP(GH,G
M,KE,LS,MW,MZ,SD,SL,SZ,TZ
,UG,ZW),EA(AM,AZ,BY,KG,KZ,
MD,RU,TJ,TM),AE,AG,AL,AM,
AT,AU,AZ,BA,BB,BG,BR,BY,B
Z,CA,CH,CN,CR,CU,CZ,DE,DK
,DM,DZ,EE,ES,FI,GB,GD,GE,
GH,GM,HR,HU,ID,IL,IN,IS,J
P,KE,KG,KP,KR,KZ,LC,LK,LR
,LS,LT,LU,LV,MA,MD,MG,MK,
MN,MW,MX,MZ,NO,NZ,PL,PT,R
O,RU,SD,SE,SG,SI,SK,SL,TJ
,TM,TR,TT,TZ,UA,UG,US,UZ,
VN,YU,ZA,ZW
(72)発明者 ガイアー,ヘルベルト
ドイツ40789モンハイム・ザントシユトラ
ーセ66
(72)発明者 ゲルデス,ペーター
ドイツ52080アーヘン・バルトシユトラー
セ75
(72)発明者 マウラー,フリツツ
ドイツ40789モンハイム・ブラームシユト
ラーセ36
(72)発明者 バウペル,マルテイン
ドイツ42799ライヒリンゲン・ラントラー
ト−トリムボルン−シユトラーセ47
(72)発明者 マウラー−マクニク,アストリート
ドイツ42799ライヒリンゲン・ノイエンカ
ンパーベーク48
(72)発明者 バヘンドルフ−ノイマン,ウルリケ
ドイツ56566ノイビート・オベラーマルケ
ンベーク85
(72)発明者 ヘンスラー,ゲルト
ドイツ51381レーフエルクーゼン・アムア
レンツベルク58アー
(72)発明者 クク,カール−ハインツ
ドイツ40764ランゲンフエルト・パストル
−レー−シユトラーセ30アー
(72)発明者 エルデレン,クリストフ
ドイツ42799ライヒリンゲン・ウンテルビ
ユシヤーホフ15
(72)発明者 レゼル,ペーター
ドイツ40789モンハイム・グラーベンシユ
トラーセ23
Fターム(参考) 4C063 AA01 BB08 CC59 DD22 EE01
EE03
4C086 AA01 AA02 AA03 AA04 BC72
GA07 MA01 MA04 NA14 ZB35
ZB37
4H011 AA01 AA03 AC01 BA01 BB10
BC05 BC19 DH03
Claims (10)
- 【請求項1】 一般式(I) 【化1】 [式中、 Rはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル、アルケニル、シ
クロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール又はアリールアルキルを示し
、 L1、L2、L3及びL4は同一もしくは異なり、互いに独立してそれぞれ水素、ハ
ロゲン、シアノ、ニトロ、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることが
できるアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキ
ルスルホニルを示す] の化合物。 - 【請求項2】 Rが1〜8個の炭素原子を有するアルキルを示すか、 2〜6個の炭素原子を有するアルケニルを示すか、 3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキル又は3〜7個の環メンバー及びアル
キル部分中に1〜4個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキルを示し、それ
らの基のそれぞれは場合によりハロゲン、シアノ、アルキル又はヒドロキシルで
一−もしくは二置換されていることができるか; あるいはそれぞれアルキル部分中に1〜4個の炭素原子を有し且つそれぞれ場合
によりアリール部分において同一もしくは異なる置換基で一−〜四置換されてい
ることができるフェニル、ナフチル、フェニルアルキル又はナフチルアルキルを
示し、ここで可能な置換基は好ましくは下記のリスト: ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル
、カルバモイル、チオカルバモイル; それぞれ1〜8個の炭素原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キル、ヒドロキシアルキル、オキソアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル
、アルキルチオアルキル、ジアルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルスル
フィニル又はアルキルスルホニル; それぞれ2〜6個の炭素原子を有するそれぞ直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケ
ニル又はアルケニルオキシ; それぞれ1〜6個の炭素原子及び1〜13個の同一もしくは異なるハロゲン原
子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアル
コキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル又はハロゲノア
ルキルスルホニル; それぞれ2〜6個の炭素原子及び1〜11個の同一もしくは異なるハロゲン原
子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニル又はハロゲノ
アルケニルオキシ; 各炭化水素鎖中に1〜6個の炭素原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボ
ニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルア
ミノカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボ
ニルオキシ、アルケニルカルボニル又はアルキニルカルボニル; それぞれ3〜6個の炭素原子を有するシクロアルキル又はシクロアルキルオキ
シ; それぞれ場合によりフッ素、塩素、オキソ、メチル、トリフルオロメチル及び
エチルより成る群からの同一もしくは異なる置換基で一−〜四置換されているこ
とができる、それぞれ2重に結合している、3もしくは4個の炭素原子を有する
アルキレン、2もしくは3個の炭素原子を有するオキシアルキレン又は1もしく
は2個の炭素原子を有するジオキシアルキレン; あるいは A1が水素、ヒドロキシル又は1〜4個の炭素原子を有するアルキル又は1
〜6個の炭素原子を有するシクロアルキルを示し、 A2がヒドロキシル、アミノ、メチルアミノ、フェニル、ベンジルを示すか
、又はそれぞれ場合によりシアノ−、ヒドロキシル−、アルコキシ−、アルキル
チオ−、アルキルアミノ−、ジアルキルアミノ−もしくはフェニル−置換されて
いることができる、1〜4個の炭素原子を有するアルキル又はアルコキシを示す
か、又はそれぞれ2〜4個の炭素原子を有するアルケニルオキシもしくはアルキ
ニルオキシを示す 基 【化2】 ならびにそれぞれ場合により環部分においてハロゲン及び/又は1〜4個の炭
素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルもしくはアルコキシで一−〜三
置換されていることができるフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイル
、ベンゾイルエテニル、シンナモイル、ヘテロシクリル又はそれぞれ各アルキル
部分中に1〜3個の炭素原子を有するフェニルアルキル、フェニルアルキルオキ
シ、フェニルアルキルチオもしくはヘテロシクリルアルキル から選ばれ、 L1、L2、L3及びL4が同一もしくは異なり、互いに独立してそれぞれ水素、ハ
ロゲン、シアノ、ニトロを示すか、それぞれ1〜6個の炭素原子を有し且つそれ
ぞれ場合により1〜5個のハロゲン原子で置換されていることができるアルキル
、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを
示す ことを特徴とする請求項1に従う式(I)の化合物。 - 【請求項3】 Rがメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i
−、s−もしくはt−ブチル、ペンチル又はヘキシルを示すか、 ビニル、アリルを示すか、 シクロペンチル又はシクロヘキシルを示し、それらのそれぞれは場合によりフッ
素、塩素、メチル、エチル又はヒドロキシルで一−もしくは二置換されているこ
とができるか; あるいはフェニル又はナフチルを示し、それらのそれぞれは場合により同一もし
くは異なる置換基で一−〜四置換されていることができ、ここで可能な置換基は
好ましくは下記のリスト: フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホル
ミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、 メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−
ブチル、1−、2−、3−、ネオ−ペンチル、1−、2−、3−、4−(2−メ
チルブチル)、1−、2−、3−ヘキシル、1−、2−、3−、4−、5−(2
−メチルペンチル)、1−、2−、3−(3−メチルペンチル)、2−エチルブ
チル、1−、3−、4−(2,2−ジメチルブチル)、1−、2−(2,3−ジ
メチルブチル)、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、3−オキソブチル、メ
トキシメチル、ジメトキシメチル、 メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メトキシメチル、エトキ
シメチル、 メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフィニ
ル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、メチル
チオメチル、エチルチオメチル、 ビニル、アリル、2−メチルアリル、プロペン−1−イル、クロトニル、プロ
パルギル、ビニルオキシ、アリルオキシ、2−メチルアリルオキシ、プロペン−
1−イルオキシ、クロトニルオキシ、プロパルギルオキシ; トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、 ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、ト
リフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフル
オロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチ
ルスルホニル、 メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、ジメチルア
ミノ、ジエチルアミノ、 アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチル
アミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエ
チルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニルオキシ、ジエチルアミノカル
ボニルオキシ、ベンジルアミノカルボニル、アクリロイル、プロピオロイル、 シクロペンチル、シクロヘキシル、 それぞれ場合によりフッ素、塩素、オキソ、メチル及びトルフルオロメチルよ
り成る群からの同一もしくは異なる基で一−〜四置換されていることができる、
それぞれ二重に結合しているプロパンジイル、エチレンオキシ、メチレンジオキ
シ、エチレンジオキシ、 あるいは A1が水素、メチル又はヒドロキシルを示し、 A2がヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、アミノ、メチルアミノ、フェニ
ル、ベンジル又はヒドロキシエチルを示す 基 【化3】 ならびにまた それぞれ場合により環部分においてハロゲン及び/又は1〜4個の炭素原子を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルもしくはアルコキシで一−〜三置換され
ていることができるフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイル、ベンゾ
イルエテニル、シンナモイル、ベンジル、フェニルエチル、フェニルプロピル、
ベンジルオキシ、ベンジルチオ、5,6−ジヒドロ−1,4,2−ジオキサジン
−3−イルメチル、トリアゾリルメチル、ベンズオキサゾール−2−イルメチル
、1,3−ジオキサン−2−イル、ベンズイミダゾール−2−イル、ジオキソー
ル−2−イル、オキサジアゾリル から選ばれ、 L1、L2、L3及びL4が同一もしくは異なり、互いに独立してそれぞれ水素、フ
ッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピ
ル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくは
i−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフ
ィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、ト
リフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロク
ロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロ
ロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル又は
トリフルオロメチルスルホニルを示す ことを特徴とする請求項1に従う式(I)の化合物。 - 【請求項4】 Rがメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i
−、s−もしくはt−ブチル、ペンチル又はヘキシルを示すか、 シクロペンチル又はシクロヘキシルを示し、それらのそれぞれは場合によりフッ
素、塩素、メチル、エチル又はヒドロキシルで一−もしくは二置換されているこ
とができるか; あるいはフェニル又はナフチルを示し、それらのそれぞれは場合により同一もし
くは異なる置換基で一−〜四置換されていることができ、ここで可能な置換基は
好ましくは下記のリスト: フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホル
ミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、 メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−
ブチル、1−、2−、3−、ネオ−ペンチル、1−、2−、3−、4−(2−メ
チルブチル)、1−、2−、3−ヘキシル、1−、2−、3−、4−、5−(2
−メチルペンチル)、1−、2−、3−(3−メチルペンチル)、2−エチルブ
チル、1−、3−、4−(2,2−ジメチルブチル)、1−、2−(2,3−ジ
メチルブチル)、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、3−オキソブチル、メ
トキシメチル、ジメトキシメチル、 メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メトキシメチル、エトキ
シメチル、 メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフィニ
ル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、メチル
チオメチル、エチルチオメチル、 ビニル、アリル、2−メチルアリル、プロペン−1−イル、クロトニル、プロ
パルギル、ビニルオキシ、アリルオキシ、2−メチルアリルオキシ、プロペン−
1−イルオキシ、クロトニルオキシ、プロパルギルオキシ; トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、 ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、ト
リフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフル
オロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチ
ルスルホニル、 メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、ジメチルア
ミノ、ジエチルアミノ、 アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチル
アミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエ
チルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニルオキシ、ジエチルアミノカル
ボニルオキシ、ベンジルアミノカルボニル、アクリロイル、プロピオロイル、 シクロペンチル、シクロヘキシル、 それぞれ場合によりフッ素、塩素、オキソ、メチル及びトルフルオロメチルよ
り成る群からの同一もしくは異なる基で一−〜四置換されていることができる、
それぞれ二重に結合しているプロパンジイル、エチレンオキシ、メチレンジオキ
シ、エチレンジオキシ、 あるいは A1が水素、メチル又はヒドロキシルを示し、 A2がヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、アミノ、メチルアミノ、フェニ
ル、ベンジル又はヒドロキシエチルを示す 基 【化4】 ならびにまた、 それぞれ場合により環部分においてハロゲン及び/又は1〜4個の炭素原子を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルもしくはアルコキシで一−〜三置換され
ていることができるフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイル、ベンゾ
イルエテニル、シンナモイル、ベンジル、フェニルエチル、フェニルプロピル、
ベンジルオキシ、ベンジルチオ、5,6−ジヒドロ−1,4,2−ジオキサジン
−3−イルメチル、トリアゾリルメチル、ベンズオキサゾール−2−イルメチル
、1,3−ジオキサン−2−イル、ベンズイミダゾール−2−イル、ジオキソー
ル−2−イル、オキサジアゾリル から選ばれ、 L1、L2、L3及びL4が同一もしくは異なり、互いに独立してそれぞれ水素、フ
ッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピ
ル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくは
i−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフ
ィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、ト
リフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロク
ロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロ
ロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル又は
トリフルオロメチルスルホニルを示す ことを特徴とする請求項1に従う式(I)の化合物。 - 【請求項5】 Rがアリル、シクロヘキシルメチル、ナフチルを示すか、 フェニル又はベンジルを示し、それらのそれぞれは場合により同一もしくは異な
る置換基で一−〜四置換されていることができ、ここで可能な置換基は好ましく
は下記のリスト: フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメ
チル、 メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−
ブチル、 から選ばれ、 L1及びL3が水素を示し、 L2及びL4が互いに独立して水素又はメチルを示す ことを特徴とする請求項1に従う式(I)の化合物。 - 【請求項6】 式(II) 【化5】 [式中、 L1、L2、L3及びL4は請求項1で定義した通りであり、 Xはハロゲンを示す] の化合物を一般式(III) 【化6】 [式中、 Rは請求項1で定義した通りである] の置換ピラゾロンと、適宜希釈剤の存在下に且つ適宜酸受容体の存在下で反応さ
せる ことを特徴とする請求項1で定義した一般式(I)の化合物の製造法。 - 【請求項7】 伸展剤及び/又は担体、ならびに適宜界面活性剤を含み、請
求項1〜5で定義した少なくとも1種の化合物を含むことを特徴とする有害な生
物の抑制のための組成物。 - 【請求項8】 請求項1〜5で定義した化合物又は請求項7で定義した組成
物を有害な生物及び/又はそれらの生息地に作用させることを特徴とする有害な
生物の抑制法。 - 【請求項9】 有害な生物の抑制のための請求項1〜5で定義した化合物又
は請求項7で定義した組成物の使用。 - 【請求項10】 請求項1〜5で定義した化合物を伸展剤及び/又は担体及
び/又は界面活性剤と混合することを特徴とする請求項7で定義した組成物の調
製法。
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