JP2001522841A - イソチアゾールカルボン酸誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は、式（I）の新規なイソチアゾールカルボン酸誘導体（式中、Ｒは明細書に与える意味を有する）、新規物質の製造法、および望ましくない微生物および動物有害生物による侵襲に対して植物を保護するためのそれらの使用に関する。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】 （技術分野） 本発明は新規なイソチアゾールカルボン酸誘導体、それらの製造法および望ま
しくない微生物および動物有害生物による攻撃に対して植物を保護するためのそ
れらの使用に関する。

【０００２】 多数のイソチアゾールカルボン酸誘導体が抗菌・抗カビ特性を有することはす
でに知られている（米国特許第5240951号明細書および特開平06-009313号公報を
参照にされたい）。すなわち例えばイソプロピル3,4-ジクロロ-イソチアゾリ-5-
カルボキシレートは、菌類の菌を防除するために使用することができる。この化
合物の活性は良好であるが、葉には低施用率が望ましい場合がある。

【０００３】 したがって本発明は、式

【０００４】

【化９】

【０００５】 式中、 Ｒは、基−ＯＲ¹または−ＳＲ²を表し、 ここで、 Ｒ¹は、１〜１２個の炭素原子を有するアルキルを表し、ここでこれらの基 の各々がハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、カルボキシル、１〜６個の
炭素原子を有するアルコキシ、１〜６個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原
子を有するハロゲノアルコキシ、１〜６個の炭素原子を有するアルキルチオ、１
〜６個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオ
、１〜６個の炭素原子を有するアルキルアミノ、各アルキル部分に１〜６個の炭
素原子を有するジアルキルアミノ、アルコキシ部分に１〜４個の炭素原子を有す
るフェニルアルコキシおよびヘテロシクリル部分に窒素、酸素および／または硫
黄のような１〜３個のヘテロ原子およびアルコキシ部分に１〜４個の炭素原子を
有するヘテロシクリルアルコキシから成る群から選択される同一もしくは異なる
置換基によりモノ-ないしトリ-置換されているか、あるいは Ｒ¹は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、カルボキシル、１〜６個の炭素原子を 有するアルキル、１〜６個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハ
ロゲノアルキル、アルコキシ部分に１〜６個の炭素原子を有するアルコキシカル
ボニル、１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜６個の炭素原子および１
〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、１〜６個の炭素原子を有す
るアルキルチオ、１〜６個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハ
ロゲノアルキルチオ、１〜６個の炭素原子を有するアルキルアミノ、各アルキル
部分に１〜６個の炭素原子を有するジアルキルアミノ、フェニルおよびフェノキ
シから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基によりモノ-ないしトリ-
置換されてもよい６〜１０個の炭素原子を有するアリールを表すか、あるいは Ｒ¹は、アリール部分に６〜１０個の炭素原子およびアルキル部分に１〜６ 個の炭素原子を有するアラルキルを表し、ここでアリール部分は、ハロゲン、シ
アノ、ニトロ、カルボキシル、１〜６個の炭素原子を有するアルキル、１〜６個
の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、アルコキ
シ部分に１〜６個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、１〜６個の炭素原
子を有するアルコキシ、１〜６個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有
するハロゲノアルコキシ、１〜６個の炭素原子を有するアルキルチオ、１〜６個
の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオ、１〜
６個の炭素原子を有するアルキルアミノ、各アルキル部分に１〜６個の炭素原子
を有するジアルキルアミノ、フェニルおよびフェノキシから成る群から選択され
る同一もしくは異なる置換基によりモノ-ないしトリ-置換されてもよく、あるい
は Ｒ¹は、アリール部分に６〜１０個の炭素原子およびオキシアルキル部分に １〜６個の炭素原子を有するアロキシアルキルを表し、ここでアリール部分は、
ハロゲン、シアノ、ニトロ、カルボキシル、１〜６個の炭素原子を有するアルキ
ル、１〜６個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキ
ル、アルコキシ部分に１〜６個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、１〜
６個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜６個の炭素原子および１〜５個のハロ
ゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、１〜６個の炭素原子を有するアルキルチ
オ、１〜６個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキ
ルチオ、１〜６個の炭素原子を有するアルキルアミノ、各アルキル部分に１〜６
個の炭素原子を有するジアルキルアミノ、フェニルおよびフェノキシから成る群
から選択される同一もしくは異なる置換基によりモノ-ないしトリ-置換されても
よく、あるいは Ｒ¹は、ヘテロシクリル部分に窒素、酸素および／または硫黄のような１〜 ３個のヘテロ原子およびアルキル部分に１〜６個の炭素原子を有する、場合によ
りベンゾ−融合されてもよいヘテロシクリルアルキルを表し、ここでヘテロシク
リル部分は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、カルボキシル、１〜６個の炭素原子を
有するアルキル、１〜６個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハ
ロゲノアルキル、アルコキシ部分に１〜６個の炭素原子を有するアルコキシカル
ボニル、１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜６個の炭素原子および１
〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、１〜６個の炭素原子を有す
るアルキルチオ、１〜６個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハ
ロゲノアルキルチオ、１〜６個の炭素原子を有するアルキルアミノ、各アルキル
部分に１〜６個の炭素原子を有するジアルキルアミノ、フェニルおよびフェノキ
シから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基によりモノ-ないしトリ-
置換されてもよく、あるいは Ｒ¹は、式

【０００６】

【化１０】

【０００７】 式中、 ｍおよびｎは互いに独立して１〜３の整数を表し、 Ｒ³は、１〜４個の炭素原子を有するアルキルまたはフェニルを表し、そ して Ｒ⁴は、水素または１〜４個の炭素原子を有するアルキルを表す、 の基を表し、そして Ｒ²は、１〜１２個の炭素原子を有するアルキルを表し、ここでこれらの基 の各々がハロゲン、シアノ、ニトロ、カルボキシル、１〜６個の炭素原子を有す
るアルコキシ、１〜６個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロ
ゲノアルコキシ、１〜６個の炭素原子を有するアルキルチオ、１〜６個の炭素原
子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオ、１〜６個の炭
素原子を有するアルキルアミノ、各アルキル部分に１〜６個の炭素原子を有する
ジアルキルアミノ、アルコキシ部分に１〜４個の炭素原子を有するフェニルアル
コキシおよびヘテロシクリル部分に窒素、酸素および／または硫黄のような１〜
３個のヘテロ原子およびアルコキシ部分に１〜４個の炭素原子を有するヘテロシ
クリルアルコキシから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基によりモ
ノ-ないしトリ-置換されてもよく、あるいは Ｒ²は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、カルボキシル、１〜６個の炭素原子を 有するアルキル、１〜６個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハ
ロゲノアルキル、アルコキシ部分に１〜６個の炭素原子を有するアルコキシカル
ボニル、１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜６個の炭素原子および１
〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、１〜６個の炭素原子を有す
るアルキルチオ、１〜６個の炭素原子を有するハロゲノアルキルチオ、１〜６個
の炭素原子を有するアルキルアミノ、各アルキル部分に１〜６個の炭素原子を有
するジアルキルアミノ、フェニルおよびフェノキシから成る群から選択される同
一もしくは異なる置換基によりモノ-ないしトリ-置換されてもよい６〜10個の炭
素原子を有するアリールを表すか、あるいは Ｒ²は、アリール部分に６〜１０個の炭素原子およびアルキル部分に１〜６ 個の炭素原子を有するアラルキルを表し、ここでアリール部分は、ハロゲン、シ
アノ、ニトロ、カルボキシル、１〜６個の炭素原子を有するアルキル、１〜６個
の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、アルコキ
シ部分に１〜６個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、１〜６個の炭素原
子を有するアルコキシ、１〜６個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有
するハロゲノアルコキシ、１〜６個の炭素原子を有するアルキルチオ、１〜６個
の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオ、１〜
６個の炭素原子を有するアルキルアミノ、各アルキル部分に１〜６個の炭素原子
を有するジアルキルアミノ、フェニルおよびフェノキシから成る群から選択され
る同一もしくは異なる置換基によりモノ-ないしトリ-置換されてもよく、あるい
は Ｒ²は、アリール部分に６〜１０個の炭素原子およびオキシアルキル部分に １〜６個の炭素原子を有するアロキシアルキルを表し、ここでアリール部分は、
ハロゲン、シアノ、ニトロ、カルボキシル、１〜６個の炭素原子を有するアルキ
ル、１〜６個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキ
ル、アルコキシ部分に１〜６個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、１〜
６個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜６個の炭素原子および１〜５個のハロ
ゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、１〜６個の炭素原子を有するアルキルチ
オ、１〜６個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキ
ルチオ、１〜６個の炭素原子を有するアルキルアミノ、各アルキル部分に１〜６
個の炭素原子を有するジアルキルアミノ、フェニルおよびフェノキシから成る群
から選択される同一もしくは異なる置換基によりモノ-ないしトリ-置換されても
よく、あるいは Ｒ²は、ヘテロシクリル部分に窒素、酸素および／または硫黄のような１〜 ３個のヘテロ原子およびアルキル部分に１〜６個の炭素原子を有する、場合によ
りベンゾ−融合されてもよいヘテロシクリルアルキルを表し、ここでヘテロシク
リル部分は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、カルボキシル、１〜６個の炭素原子を
有するアルキル、１〜６個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハ
ロゲノアルキル、アルコキシ部分に１〜６個の炭素原子を有するアルコキシカル
ボニル、１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜６個の炭素原子および１
〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、１〜６個の炭素原子を有す
るアルキルチオ、１〜６個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハ
ロゲノアルキルチオ、１〜６個の炭素原子を有するアルキルアミノ、各アルキル
部分に１〜６個の炭素原子を有するジアルキルアミノ、フェニルおよびフェノキ
シから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基によりモノ-ないしトリ-
置換されてもよく、あるいは Ｒ²は、式

【０００８】

【化１１】

【０００９】 式中、 ｐおよびｑは互いに独立して１〜３の整数を表し、 Ｒ⁵は、１〜４個の炭素原子を有するアルキルまたはフェニルを表し、そ して Ｒ⁶は、水素または１〜４個の炭素原子を有するアルキルを表す、 の基を表す、 の新規イソチアゾールカルボン酸誘導体を提供する。

【００１０】 さらに式（I）のイソチアゾールカルボン酸誘導体は、式

【００１１】

【化１２】

【００１２】 の3,4-ジクロロ-イソチアゾール-5-カルボニルクロライドを、式 Ｈ−Ｒ （III） 式中、 Ｒは上記定義の通りである、 の化合物と、適当ならば酸結合剤の存在下で、そして適当ならば希釈剤の存在下
で反応させることにより製造できることが分かった。

【００１３】 最後に式（I）のイソチアゾールカルボン酸誘導体は、望ましくない微生物に よる攻撃に対して植物を保護するために高度に適することが分かった。本発明の
化合物は、望ましくない微生物による攻撃に対する植物の防御機構の動員のため
に、ならびに微生物の直接的防除用の殺微生物剤として両方に適当である。さら
に本発明の化合物は植物に害を与える動物に対しても活性である。

【００１４】 驚くべきことには、本発明の化合物は、同じ作用方向を有する構成的に同様な
従来技術の化合物であるイソプロピル 3,4-ジクロロ-イソチアゾール-5-カルボ キシレートよりも良好な殺微生物活性を有する。

【００１５】 式（I）は、本発明のイソチアゾールカルボン酸誘導体の一般的定義を提供す る。好適であるのは、式中、 Ｒが、基−ＯＲ¹または−ＳＲ²を表し、 式中、 Ｒ¹が、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、カルボキシ ル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜４個の炭素原子および１〜３
個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するハロゲノアルコキシ、１〜４
個の炭素原子を有するアルキルチオ、１〜４個の炭素原子および１〜３個のフッ
素、塩素および／または臭素原子を有するハロゲノアルキルチオ、１〜４個の炭
素原子を有するアルキルアミノ、各アルキル部分に１〜４個の炭素原子を有する
ジアルキルアミノ、アルコキシ部分に１もしくは２個の炭素原子を有するフェニ
ルアルコキシおよびヘテロシクリル部分に窒素、酸素および／または硫黄のよう
な１〜３個のヘテロ原子およびアルコキシ部分に１もしくは２個の炭素原子を有
する５−もしくは６−員のヘテロシクリルアルコキシから成る群から選択される
同一もしくは異なる置換基によりモノ-ないしトリ-置換される１〜８個の炭素原
子を有するアルキルを表すか、あるいは Ｒ¹が、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシル、１〜４個の 炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子および１〜３個のフッ素、塩素
および／または臭素原子を有するハロゲノアルキル、アルコキシ部分に１〜４個
の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、１〜４個の炭素原子を有するアルコ
キシ、１〜４個の炭素原子および１〜３個のフッ素、塩素および／または臭素原
子を有するハロゲノアルコキシ、１〜４個の炭素原子を有するアルキルチオ、１
〜４個の炭素原子および１〜３個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有す
るハロゲノアルキルチオ、１〜４個の炭素原子を有するアルキルアミノ、各アル
キル部分に１〜４個の炭素原子を有するジアルキルアミノ、フェニルおよびフェ
ノキシから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基によりモノ-ないし トリ-置換されてもよいフェニルを表すか、あるいは Ｒ¹が、アルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するフェニルアルキルを表 し、ここでフェニル部分は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシ
ル、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子および１〜３個
のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するハロゲノアルキル、アルコキシ
部分に１〜４個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、１〜４個の炭素原子
を有するアルコキシ、１〜４個の炭素原子および１〜３個のフッ素、塩素および
／または臭素原子を有するハロゲノアルコキシ、１〜４個の炭素原子を有するア
ルキルチオ、１〜４個の炭素原子および１〜３個のフッ素、塩素および／または
臭素原子を有するハロゲノアルキルチオ、１〜４個の炭素原子を有するアルキル
アミノ、各アルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するジアルキルアミノ、フェ
ニルおよびフェノキシから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基によ
りモノ-ないしトリ-置換されてもよく、あるいは Ｒ¹は、オキシアルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するフェノキシアル キルを表し、ここでフェニル部分は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カ
ルボキシル、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子および
１〜３個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するハロゲノアルキル、ア
ルコキシ部分に１〜４個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、１〜４個の
炭素原子を有するアルコキシ、１〜４個の炭素原子および１〜３個のフッ素、塩
素および／または臭素原子を有するハロゲノアルコキシ、１〜４個の炭素原子を
有するアルキルチオ、１〜４個の炭素原子および１〜３個のフッ素、塩素および
／または臭素原子を有するハロゲノアルキルチオ、１〜４個の炭素原子を有する
アルキルアミノ、各アルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するジアルキルアミ
ノ、フェニルおよびフェノキシから成る群から選択される同一もしくは異なる置
換基によりモノ-ないしトリ-置換されてもよく、あるいは Ｒ¹は、ヘテロシクリル部分に窒素、酸素および／または硫黄のような１〜 ３個のヘテロ原子およびアルキル部分に１〜４個の炭素原子を有する、場合によ
りベンゾ−融合されてもよい５−もしくは６−員のヘテロシクリルアルキルを表
し、ここでヘテロシクリル部分は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カル
ボキシル、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子および１
〜３個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するハロゲノアルキル、アル
コキシ部分に１〜４個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、１〜４個の炭
素原子を有するアルコキシ、１〜４個の炭素原子および１〜３個のフッ素、塩素
および／または臭素原子を有するハロゲノアルコキシ、１〜４個の炭素原子を有
するアルキルチオ、１〜４個の炭素原子および１〜３個のフッ素、塩素および／
または臭素原子を有するハロゲノアルキルチオ、１〜４個の炭素原子を有するア
ルキルアミノ、各アルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するジアルキルアミノ
、フェニルおよびフェノキシから成る群から選択される同一もしくは異なる置換
基によりモノ-ないしトリ-置換されてもよく、あるいは Ｒ¹は、式

【００１６】

【化１３】

【００１７】 式中、 ｍおよびｎは互いに独立して１または２を表し、 Ｒ³は、１〜３個の炭素原子を有するアルキルまたはフェニルを表し、そ して Ｒ⁴は、水素または１〜３個の炭素原子を有するアルキルを表す、 の基を表し、そして Ｒ²が、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシル、１〜４個の 炭素原子を有するアルコキシ、１〜４個の炭素原子および１〜３個のフッ素、塩
素および／または臭素原子を有するハロゲノアルコキシ、１〜４個の炭素原子を
有するアルキルチオ、１〜４個の炭素原子および１〜３個のフッ素、塩素および
／または臭素原子を有するハロゲノアルキルチオ、１〜４個の炭素原子を有する
アルキルアミノ、各アルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するジアルキルアミ
ノ、アルコキシ部分に１もしくは２個の炭素原子を有するフェニルアルコキシお
よびヘテロシクリル部分に窒素、酸素および／または硫黄のような１〜３個のヘ
テロ原子およびアルコキシ部分に１もしくは２個の炭素原子を有する５−もしく
は６−員のヘテロシクリルアルコキシから成る群から選択される同一もしくは異
なる置換基によりモノ-ないしトリ-置換されてもよい１〜８個の炭素原子を有す
るアルキルを表し、あるいは Ｒ²が、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシル、１〜４個の 炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子および１〜３個のフッ素、塩素
および／または臭素原子を有するハロゲノアルキル、アルコキシ部分に１〜４個
の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、１〜４個の炭素原子を有するアルコ
キシ、１〜４個の炭素原子および１〜３個のフッ素、塩素および／または臭素原
子を有するハロゲノアルコキシ、１〜４個の炭素原子を有するアルキルチオ、１
〜４個の炭素原子および１〜３個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有す
るを有するハロゲノアルキルチオ、１〜４個の炭素原子を有するアルキルアミノ
、各アルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するジアルキルアミノ、フェニルお
よびフェノキシから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基によりモノ
-ないしトリ-置換されてもよいフェニルを表すか、あるいは Ｒ²が、アルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するフェニルアルキルを表 し、ここでフェニル部分は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシ
ル、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子および１〜３個
のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するハロゲノアルキル、アルコキシ
部分に１〜４個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、１〜４個の炭素原子
を有するアルコキシ、１〜４個の炭素原子および１〜３個のフッ素、塩素および
／または臭素原子を有するハロゲノアルコキシ、１〜４個の炭素原子を有するア
ルキルチオ、１〜４個の炭素原子および１〜３個のフッ素、塩素および／または
臭素原子を有するハロゲノアルキルチオ、１〜４個の炭素原子を有するアルキル
アミノ、各アルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するジアルキルアミノ、フェ
ニルおよびフェノキシから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基によ
りモノ-ないしトリ-置換されてもよく、あるいは Ｒ²が、オキシアルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するフェノキシアル キルを表し、ここでフェニル部分は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カ
ルボキシル、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子および
１〜３個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するハロゲノアルキル、ア
ルコキシ部分に１〜４個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、１〜４個の
炭素原子を有するアルコキシ、１〜４個の炭素原子および１〜３個のフッ素、塩
素および／または臭素原子を有するハロゲノアルコキシ、１〜４個の炭素原子を
有するアルキルチオ、１〜４個の炭素原子および１〜３個のフッ素、塩素および
／または臭素原子を有するハロゲノアルキルチオ、１〜４個の炭素原子を有する
アルキルアミノ、各アルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するジアルキルアミ
ノ、フェニルおよびフェノキシから成る群から選択される同一もしくは異なる置
換基によりモノ-ないしトリ-置換されてもよく、あるいは Ｒ²が、ヘテロシクリル部分に窒素、酸素および／または硫黄のような１〜 ３個のヘテロ原子およびアルキル部分に１〜４個の炭素原子を有する、場合によ
りベンゾ−融合されてもよい５−もしくは６−員のヘテロシクリルアルキルを表
し、ここでヘテロシクリル部分は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カル
ボキシル、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子および１
〜３個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するハロゲノアルキル、アル
コキシ部分に１〜４個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、１〜４個の炭
素原子を有するアルコキシ、１〜４個の炭素原子および１〜３個のフッ素、塩素
および／または臭素原子を有するハロゲノアルコキシ、１〜４個の炭素原子を有
するアルキルチオ、１〜４個の炭素原子および１〜３個のフッ素、塩素および／
または臭素原子を有するハロゲノアルキルチオ、１〜４個の炭素原子を有するア
ルキルアミノ、各アルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するジアルキルアミノ
、フェニルおよびフェノキシから成る群から選択される同一もしくは異なる置換
基によりモノ-ないしトリ-置換されてもよく、あるいは Ｒ²が、式

【００１８】

【化１４】

【００１９】 式中、 ｐおよびｑは互いに独立して１もしくは２を表し、 Ｒ⁵は、１〜３個の炭素原子を有するアルキルまたはフェニルを表し、そ して Ｒ⁶は、水素または１〜３個の炭素原子を有するアルキルを表す、 の基を表す、 式（I）の化合物である。

【００２０】 特に好適であるのは、式中、 Ｒが、基−ＯＲ¹または−ＳＲ²を表し、 式中、 Ｒ¹が、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、カルボキシ ル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、tert-ブトキシ、１〜３個の炭素原 子および１〜３個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するハロゲノアル
コキシ、メチルチオ、エチルチオ、１〜３個の炭素原子および１〜３個のフッ素
、塩素および／または臭素原子を有するハロゲノアルキルチオ、メチルアミノ、
エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ベンジルオキシまたは式 −Ｏ−(ＣＨ₂)_r−Ｒ⁷ 式中、 ｒは、１もしくは２を表し、そして Ｒ⁷は、ピロリジニル、ピペリジニルもしくはモルホリニルを表す、 の基から成る群から選択される同一もしくは異なる置換基によりモノ-ないしト リ-置換される１〜６個の炭素原子を有するアルキルを表すか、あるいは Ｒ¹が、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシル、メチル、エ チル、プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソ-ブチル、tert-ブ
チル、１もしくは２個の炭素原子および１〜３個のフッ素、塩素および／または
臭素原子を有するハロゲノアルキル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル
、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、tert-ブトキシ、１もし くは２個の炭素原子および１〜３個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有
するハロゲノアルコキシ、メチルチオ、エチルチオ、１もしくは２個の炭素原子
および１〜３個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するハロゲノアルキ
ルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、フェ
ニルおよびフェノキシから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基によ
りモノ-ないしトリ-置換されてもよいフェニルを表すか、あるいは Ｒ¹が、アルキル部分に１もしくは２個の炭素原子を有するフェニルアルキ ルを表し、ここでフェニル部分は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カル
ボキシル、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、
イソ-ブチル、tert-ブチル、１もしくは２個の炭素原子および１〜３個のフッ素
、塩素および／または臭素原子を有するハロゲノアルキル、メトキシカルボニル
、エトキシカルボニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、te
rt-ブトキシ、１もしくは２個の炭素原子および１〜３個のフッ素、塩素および ／または臭素原子を有するハロゲノアルコキシ、メチルチオ、エチルチオ、１も
しくは２個の炭素原子および１〜３個のフッ素、塩素および／または臭素原子を
有するハロゲノアルキルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、
ジエチルアミノ、フェニルおよびフェノキシから成る群から選択される同一もし
くは異なる置換基によりモノ-ないしトリ-置換されてもよく、あるいは Ｒ¹が、オキシアルキル部分に１もしくは２個の炭素原子を有するフェノキ シアルキルを表し、ここでフェニル部分は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニト
ロ、カルボキシル、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-
ブチル、イソ-ブチル、tert-ブチル、１もしくは２個の炭素原子および１〜３個
のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するハロゲノアルキル、メトキシカ
ルボニル、エトキシカルボニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポ
キシ、tert-ブトキシ、１もしくは２個の炭素原子および１〜３個のフッ素、塩 素および／または臭素原子を有するハロゲノアルコキシ、メチルチオ、エチルチ
オ、１もしくは２個の炭素原子および１〜３個のフッ素、塩素および／または臭
素原子を有するハロゲノアルキルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチル
アミノ、ジエチルアミノ、フェニルおよびフェノキシから成る群から選択される
同一もしくは異なる置換基によりモノ-ないしトリ-置換されてもよく、あるいは Ｒ¹が、式 −Ａ−Ｒ⁸を表し、 式中、 Ａは、-CH₂-、-CH₂-CH₂-もしくは

【００２１】

【化１５】

【００２２】 を表し、そして Ｒ⁸は、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,4-トリアゾリル、ピロリル、フ ラニル、チエニル、チアゾリル、オキサゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ト
リアジニル、1,2,3-トリアゾリル、ベンゾトリアゾリル、キノリニル、イソキノ
リニル、キナゾリニル、インドリル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、ベンゾ
チアゾリルもしくはベンズイミダゾリルを表し、ここでこれらの基はフッ素、塩
素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシル、メチル、エチル、プロピル、イソプ
ロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソ-ブチル、tert-ブチル、１もしくは２個の
炭素原子および１〜３個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するハロゲ
ノアルキル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシ、エトキシ、
プロポキシ、イソプロポキシ、tert-ブトキシ、１もしくは２個の炭素原子およ び１〜３個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するハロゲノアルコキシ
、メチルチオ、エチルチオ、１もしくは２個の炭素原子および１〜３個のフッ素
、塩素および／または臭素原子を有するハロゲノアルキルチオ、メチルアミノ、
エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、フェニルおよびフェノキシか
ら成る群から選択される同一もしくは異なる置換基によりモノ-もしくはジ-置換
されてもよく、あるいは Ｒ¹は、式

【００２３】

【化１６】

【００２４】 式中、 ｍおよびｎは互いに独立して１または２を表し、 Ｒ³は、メチル、エチルまたはフェニルを表し、そして Ｒ⁴は、水素、メチルまたはエチルを表す、 の基を表し、そして Ｒ²が、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシル、メトキシ、 エトキシ、イソプロポキシ、tert-ブトキシ、１〜３個の炭素原子および１〜３ 個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するハロゲノアルコキシ、メチル
チオ、エチルチオ、１〜３個の炭素原子および１〜３個のフッ素、塩素および／
または臭素原子を有するハロゲノアルキルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、
ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ベンジルオキシ、および式 -O-(CH₂)s-R⁹、式中、 ｓは、１または２を表し、そして Ｒ⁹は、ピロリジニル、ピペリジニルまたはモルホリニルを表す、 の基から成る群から選択される同一もしくは異なる置換基によりモノ-ないしト リ-置換されてもよい１〜６個の炭素原子を有するアルキルを表し、あるいは Ｒ²が、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシル、メチル、エ チル、プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソ-ブチル、tert-ブ
チル、１もしくは２個の炭素原子および１〜３個のフッ素、塩素および／または
臭素原子を有するハロゲノアルキル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル
、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、tert-ブトキシ、１もし くは２個の炭素原子および１〜３個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有
するハロゲノアルコキシ、メチルチオ、エチルチオ、１もしくは２個の炭素原子
および１〜３個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するを有するハロゲ
ノアルキルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミ
ノ、フェニルおよびフェノキシから成る群から選択される同一もしくは異なる置
換基によりモノ-ないしトリ-置換されてもよいフェニルを表すか、あるいは Ｒ²が、アルキル部分に１もしくは２個の炭素原子を有するフェニルアルキ ルを表し、ここでフェニル部分は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カル
ボキシル、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、
イソ-ブチル、tert-ブチル、１もしくは２個の炭素原子および１〜３個のフッ素
、塩素および／または臭素原子を有するハロゲノアルキル、メトキシカルボニル
、エトキシカルボニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、te
rt-ブトキシ、１もしくは２個の炭素原子および１〜３個のフッ素、塩素および ／または臭素原子を有するハロゲノアルコキシ、メチルチオ、エチルチオ、１も
しくは２個の炭素原子および１〜３個のフッ素、塩素および／または臭素原子を
有するハロゲノアルキルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、
ジエチルアミノ、フェニルおよびフェノキシから成る群から選択される同一もし
くは異なる置換基によりモノ-ないしトリ-置換されてもよく、あるいは Ｒ²が、オキシアルキル部分に１もしくは２個の炭素原子を有するフェノキ シアルキルを表し、ここでフェニル部分は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニト
ロ、カルボキシル、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-
ブチル、イソ-ブチル、tert-ブチル、１もしくは２個の炭素原子および１〜３個
のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するハロゲノアルキル、メトキシカ
ルボニル、エトキシカルボニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポ
キシ、tert-ブトキシ、１もしくは２個の炭素原子および１〜３個のフッ素、塩 素および／または臭素原子を有するハロゲノアルコキシ、メチルチオ、エチルチ
オ、１もしくは２個の炭素原子および１〜３個のフッ素、塩素および／または臭
素原子を有するハロゲノアルキルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチル
アミノ、ジエチルアミノ、フェニルおよびフェノキシから成る群から選択される
同一もしくは異なる置換基によりモノ-ないしトリ-置換されてもよく、あるいは Ｒ²が、式 -Ａ¹-Ｒ¹⁰を表し、 式中、 Ａ¹は、-CH₂-、-CH₂-CH₂-もしくは

【００２５】

【化１７】

【００２６】 を表し、そして Ｒ¹⁰は、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,4-トリアゾリル、ピロリル、フ
ラニル、チエニル、チアゾリル、オキサゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ト
リアジニル、1,2,3-トリアゾリル、ベンゾトリアゾリル、キノリニル、イソキノ
リニル、キナゾリニル、インドリル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、ベンゾ
チアゾリルもしくはベンズイミダゾリルを表し、ここでこれらの基は、フッ素、
塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシル、メチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソ-ブチル、tert-ブチル、１もしくは２個
の炭素原子および１〜３個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するハロ
ゲノアルキル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシ、エトキシ
、プロポキシ、イソプロポキシ、tert-ブトキシ、１もしくは２個の炭素原子お よび１〜３個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するハロゲノアルコキ
シ、メチルチオ、エチルチオ、１もしくは２個の炭素原子および１〜３個のフッ
素、塩素および／または臭素原子を有するハロゲノアルキルチオ、メチルアミノ
、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、フェニルおよびフェノキシ
から成る群から選択される同一もしくは異なる置換基によりモノ-もしくはジ-置
換されてもよく、あるいは Ｒ²が、式

【００２７】

【化１８】

【００２８】 式中、 ｐおよびｑは互いに独立して１もしくは２を表し、 Ｒ⁵は、メチル、エチルまたはフェニルを表し、そして Ｒ⁶は、水素、メチルまたはエチルを表す、 の基を表す、 式（I）の化合物である。

【００２９】 上記に与える基の定義は、所望により互いに組み合わせることができる。さら
に、個々の定義を適用することはできない。

【００３０】 挙げることができる本発明の化合物の例は、以下の表に掲げる式（I）のイソ チアゾールカルボン酸誘導体である。

【００３１】

【表１】

【００３２】

【表２】

【００３３】

【表３】

【００３４】

【表４】

【００３５】

【表５】

【００３６】 3,4-ジクロロ-イソチアゾール-5-カルボニルクロライドおよびN,N-ジメチルエ
タノールアミンを出発材料として使用して、本発明の反応過程は以下の式により
説明することができる。

【００３７】

【化１９】

【００３８】 本発明の方法を行うための出発材料として必要な式（II）の3,4-ジクロロ-イ ソチアゾール-5-カルボニルクロライドは既知である（米国特許出願第5 240 951
号明細書を参照にされたい）。

【００３９】 式（III）は、本発明の方法を行うための反応成分としてさらに必要なアルコ ールおよびチオアルコールの一般的定義を提供する。この式において、Ｒは好ま
しくは、そして特に本発明の式（I）の物質の記載に関連してこの基に関して好 適および特に好適であるとすでに述べた意味を有する。

【００４０】 本発明の方法を行うために適当な酸結合剤は、すべての通例の無機または有機
塩基である。好適であるのは、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウ
ムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム tert-ブトキシド、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、さらに水酸化アンモニウム、酢
酸アンモニウムまたは炭酸アンモニウムのようなアルカリ土類金属またはアルカ
リ金属水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩または重炭
酸塩、あるいはトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N-
ジメチルアニリン、N,N-ジメチル-ベンジルアミン、ピリジン、N-メチルピペリ ジン、N-メチルモルホリン、N,N-ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオク
タン（DABCO）、ジアザビシクロノネン（DBN）またはジアザビシクロウンデセン
（DBU）のような第三級アミンの使用である。

【００４１】 本発明の方法を行うために適当な希釈剤は、すべての不活性な有機溶媒である
。好適であるのは石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチル
シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリンのような脂肪族
、脂環式または芳香族炭化水素；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロ
メタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタンの
ようなハロゲン化炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチ
ル t-ブチルエーテル、メチル ｔ-アミル エーテル、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン、1,2-ジメトキシエタン、1,2-ジエトキシエタンまたはアニソールのよう
なエーテル；アセトニトリル、プロピオニトリル、n-もしくはi-ブチロニトリル
もしくはベンゾニトリルのようなニトリル；N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジ
メチルアセトアミド、N-メチルホルムアミド、N-メチルピロリドンまたはヘキサ
メチルリン酸トリアミドのようなアミド；酢酸メチルまたは酢酸エチルのような
エステル；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド；スルホランのようなス
ルホンを使用することである。

【００４２】 本発明の方法を行う時、反応温度は比較的広い範囲で変動することができる。
一般に、反応は−10℃から＋150℃の間、好ましくは０℃から100℃の間の温度で
行う。

【００４３】 本発明の方法は、一般に大気圧下で行う。しかし加圧、または揮発性成分が反
応に参加しない場合は、減圧下で行うことができる。

【００４４】 本発明の方法を行う時、一般に１〜５モル、好ましくは１〜２モルの式（III ）の化合物、および１モルの式（II）の3,4-ジクロロ-イソチアゾール-5-カルボ
ニルクロライドあたり等量または過剰な酸結合剤を使用する。処理は、常法によ
り行う。一般に反応混合物は反応終了後に濃縮し、残る残渣を水および水にわず
かに混和性である有機溶媒と混合し、そして有機溶媒を分離し、洗浄、乾燥させ
、そして濃縮する。残る生成物は常法により存在し得る不純物を含むことはない
。

【００４５】 本発明の活性化合物は有力な植物強化作用（plant-strengthening action)を 有する。したがってそれらは望ましくない微生物に対して植物の防御機構を動員
するために適している。本内容において、植物強化化合物は処置した植物が望ま
しくない微生物が感染した時に、このような微生物に対して実質的な耐性を生じ
るように植物の防御系を刺激することができる物質である。

【００４６】 本発明の場合では、望ましくない微生物は植物病原性菌類の菌、細菌およひウ
イルスである。本発明の化合物は処置した後の特定期間内に上述の有害な生物に
よる攻撃に対して植物を保護するために使用することができる。保護が効果的な
期間は、一般に植物を活性化合物で処置した後の１〜10日、好ましくは１〜７日
間である。

【００４７】 植物強化作用に加えて、本発明の活性化合物は有力な殺微生物作用も有し、そ
してさらに望ましくない微生物を直接的に防除するために実際に使用される。活
性化合物は作物保護剤、特に抗菌・抗カビ剤としての使用に適する。

【００４８】 作物保護において望ましくない菌類の菌は、ネコブカビ綱(Plasmodiophoromyc
etes)、卵菌綱(Oomycetes)、ツボカビ綱(Chytridiomycetes)、接合菌綱(Zygomyc
etes)、子のう菌綱(Ascomycetes)、担子菌綱(Basidomycetes)、不完全菌綱（Deu
teromycetes)の種が含まれる。

【００４９】 上記の属名に入る、菌類の病気の原因微生物の幾つかを例として掲げることが
できるが、これらに限定されるわけではない： 根茎腐敗病菌(Pythium ultimum)のようなピシウム(Pythium)種； ジャガイモ疫病菌(Phytophthora infestans)のようなフィトフソーラ(Phytoph
thora)種； ホップべと病菌(Pseudoperonospora humuli)またはキュウリべと病菌(Pseudop
eronospora cubensis)のようなシュードペロノスポーラ(Pseudoperonospora)種 ； ブドウべと病菌(Plasmopara viticola)のようなプラスモパラ(Plasmopara)種 ； 根こぶ病菌(Peronospora pisi)またはペロノスポラ.ブラッシカ(Peronospora.
brassicae)のようなペロノスポラ(Peronospora)種； ムギ類うどんこ病菌(Erysiphe graminis)のようなエリシフェ(Erysiphe)種； 花き類うどんこ病菌(Sphaerotheca fuliginea)のようなセファエロセカ(Sphae
rotheca)種; どんこ病菌(Podosphaera leucotricha)のようなポドスファエーラ(Podosphaer
a)種； リンゴ黒星病菌(Venturia inaequalis)のようなベンチュリア(Venturia)種； ピレノホーラ テレス(Pyrenophora teres)またはオオムギ斑葉病菌(Pyrenopho
ra.graminea)のようなピレノホーラ(Pyrenophora)種；(分生子形:ドレクスレラ 、syn:ヘルミトスポリウム;Helmitosporium)； 斑点病菌(Cochliobolus sativus)のようなコクリオボララス(Cochliobolus)種
；(分生子形:ドレクスレラ、syn:ヘルミトスポリウム;Helmitosporium)； インゲンさび病菌(Uromyces appendiculatus)のようなウロマイセス(Uromyces
)種； コムギ赤さび病菌(Puccinia recondita)のようなプッシニア(Puccinia)種； なまぐさ黒穂病菌(Tilletia caries)のようなチルレチア(Tilletia)種； 裸黒穂病菌(Ustilago nuda)または裸黒病菌(Ustilago avenae)のようなウスチ
ラゴ(Ustilago)種； ペルリクラリア ササキ(Pellicularia sasaki)のようなペルリクラリア(Pelli
cularia)種； イネいもち病菌(Pyricularia oryzae)のようなピリクラリア(Pyricularia)種 ； 赤かび病菌(Fusarium culmorum)のようなフサリウム(Fusarium)種； 灰色かび病菌(Botrytis cinerea)のようなボトリチィス(Botrytis)種； コムギふ枯病菌（Septoria nodorum)のようなセプトリア（Septoria)種； コムギふ枯病菌（Leptoshaeria nodorum)のようなレプトセファエリア（Lepto
shaeria)種; アズキ褐斑病菌(Cercospora canescens)のようなセルコスポーラ(Cercospora)
種； 黒斑病菌(Alternaria brassicae)のようなオルターナリア(Alternaria)種； 眼紋病菌(Pseudocercosporella herpotricoides)のようなシュードセルコスポ
レーラ(Pseudocercosporella)種。

【００５０】 植物の病気を防除するために必要な濃度で、活性化合物の良好な作物安定性に
より、植物の地上部、ならびに栄養繁殖貯蔵物および種子およびに土壌の処置が
可能となる。

【００５１】 本発明の活性物質は、例えばエリシフェ（Erysphe)種に対するような穀物の病
気、例えばプラスモパラ(Plasmopara)またはベンチュリア(Venturia)種に対する
ようなブドウ栽培、果実および野菜発育における病気、あるいはピリクラリア（
Pyricularia)種に対するようなイネの病気を防除するために特に成功裏に使用す
ることができる。本発明の活性化合物はまた、例えばセプトリア（Septoria)、 コクリオボーラス（Cochliobolus)、ピレノホーラ(Pyrenophora)およびシュード
セルコスポレーラ(Pseudocercosporella)種、そして特に挙げることができるド レシュレラ テレス(Drechslera teres)のような他の植物の病気を成功裏に防除 することを可能とする。

【００５２】 本発明の活性化合物は、収穫量を増すためにも適する。さらにそれらは毒性が
低く、そして良好な作物安定性を有する。

【００５３】 本発明の活性化合物は農業において、森林において、園芸において、貯蔵産物
および材料の保護において、ならびに衛生的な場所および獣医学において遭遇す
る動物有害生物、特に昆虫、蛛形類および線虫類を防除するためにも適し、そし
て良好な作物安定性および温血動物に対する好ましい毒性を有する。化合物は通
常は感受性の、および耐性種に対して、ならびに発育のすべての、もしくは或る
段階で有害生物に対して活性である。上記の有害生物には以下を含む： 等脚類（Isopoda)から、例えばオニスカス アセルス(Oniscus asellus)、アル
マジリジウム ブルガレ(Armadillidium vulgare)およびポルセリオ スカバー(Po
rcellio scaber)。

【００５４】 倍脚綱(Diplopoda)から、例えばブラニウラス ギュタラタス(Blaniulus guttu
latus)。

【００５５】 唇脚綱(Chilopoda)から、例えばゲオフィラス カルポファーガス(Geophilus c
arpophagus)およびスクチゲラ スペック(Scutigera spec.)。

【００５６】 結合綱（Symphyla)から、例えばスクチゲレーラ イマクラータ (Scutigerella
immaculata)。

【００５７】 総尾目(Thysanura)から、例えばレピスマ サッカリーナ(Lepisma saccharina)
。

【００５８】 粘管目(Collembola)から、例えばオニキウラス アルマタス(Onychiurus armat
us)。

【００５９】 直翅目(Orthoptera)から、例えばブラッタ オリエンタリス(Blatta orientali
s)、ペリプラネータ アメリカーナ(Periplaneta americana)、ロウコファーエア
マデラ(Leucophaea maderae)、ブラッテーラ ゲルマニカ（Blatella germanic
a)、アケータ ドメスティカス(Acheta domesticus)、グリロタルパ種(Gryllotal
pa spp.)、ローカスタ ミグラトリア ミグラトリオイデス(Locusta migratoria
migratorioides)、メラノプラス ディフェレンティアリス(Melanoplus differen
tialis)およびシストセルカ グレガリア(Schistocerca gregaria)。

【００６０】 革翅目(Dermaptera)から、例えばフォリフィクーラ オーリクラリア(Forficul
a auricularia)。

【００６１】 等翅目(Isoptera)から、例えばレティキュリターメス種(Reticulitermes spp.
)。

【００６２】 シラミ目(Anoplura)から、例えばペディキュラス ヒューマナス コルポリス(P
ediculus humanus corporis)、ヘモトピナス種(Haematopinus spp.) およびリノ
グナタス種(Linognathus spp.)。

【００６３】 食毛目(Mallophaga)から、例えばトリコデクテス種(Trichodectes spp.)およ びダマリネア種(Damalinea spp.)。

【００６４】 アザミウマ目(Thysanoptera)から、例えばヘルシノタリプス フェモラリス(He
rcinothrips femoralis)およびトリプス タバシ(Thrips tabaci)。

【００６５】 異翅目(Heteroptera)から、例えばユーリガスター種(Eurygaster spp.) 、デ ィスダルカス インターメェディウス（Dysdercus intermedius)、ピースマ ク
ワドラータ（Piesma quadrata)、シメックス レクチュラリウス(Cimex lectular
ius)、ロードニウス プロリクウス(Rhodnius prolixus)およびトリアトーマ種(T
riatoma spp.)。

【００６６】 同翅目(Homoptera)から、例えばアローデス ブラッシカ(Aleurodes brassicae
)、ベミシア タバシ(Bemisia tabaci)、トリアロウロデス バポーラリロラム(Tr
ialeurodes vaporariorum)、アフィス ゴシッピイ(Aphis gossypii)、ブレビコ リネ ブラッシカ(Brevicoryne brassicae)、クリプトミズス リビス(Cryptomyz
us ribis)、アフィス ファーバエ(Aphis fabae)、アフィス ポミ（Aphis pomi) 、エリオソーマ ラニゲラム(Eriosoma lanigerum)、ヒアロプテラス アルンディ
ニス(Hyalopterus arundinis)、フィローキセラ バスタトリックス(Phylloxera
vastatrix)，ペムフィガス種(Pemphigus spp,)、マクロシフィム アベナエ(Mac
rosiphum avenae)、ミズス種(Myzus spp.)、フォロドン ヒュムリー(Phorodon h
umuli)、ロパロシフィウム パディ(Rhopalosiphum padi)、エムポアスカ種(Empo
asca spp.)、ユースセリス バイロバタス(Euscelis bilobatus)、ネフォテトテ ィクス シンクチセプス(Nephotettix cincticeps) 、レカニウム コルニ(Lecani
um corni)、サイセッティア オレアエ（Saissetia oleae)、ラオデルファック ス ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、ニラパルバータ ルゲンス(Nilap
arvata lugens)、アオニディエラ アウランティ(Aonidiella aurantii)、アスピ
ジオタス ヘデラエ(Aspidiotus hederae)、シュードコッカス種 (Pseudococcus
spp.)およびシーラ種(Psylla spp.)。

【００６７】 鱗翅目(Lepidoptera)から、例えばペクチノホーラ ゴシッピエラ(Pectinophor
a gossypiella)、ブパラス ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ケイマトビア ブルマータ(Cheimatobia brumata)、リソコルレティス ブランカルデーラ(Litho
colletis blancardella)、ヒポノメウタ パデーラ(Hyponomeuta padella)、プル
テーラ マキュリペンニス(Plutella maculipennis)、マラコソーマ ノウストリ ア(Malacosoma neustria)、ユープロクティス クリソロッエア（Euproctis chry
sorrhoea)、リマントリア種（Lymantria spp.)、ブックラトリックス サーベリ
エーラ（Bucculatrix thurberiella)、フィロッコニスティス シトレーラ(Phyll
ocnistis citrella)、アグロティス種(Agrotis spp.)、ユークソア種（Euxoa sp
p.)、フェルティア種(Feltia spp.)、エアリアス インスラーナ(Earias insulan
a)、ヘリオディス種(Heliothis spp.)、スポドプテラ エキシギュア(Spodoptera
exigua)、マメストラ ブラッシカ(Mamestra brassicae)、パノリス フラムメア
（Panolis flammea)、スポドプテラ リチューラ(Spodoptera litura)、スポドプ
テラ種(Spodoptera spp.)、トリコプルシア ニー(Trichoplusia ni)、カルポカ プサ ポモネーラ（Carpocapsa pomonella)、ピエリス種(Pieris spp.)、キロ種
(Chilo ssp.)、ピラウスタ ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、エフェスティア
クエニエーラ(Ephestia kuehniella)、ガレリア メロネーラ(Galleria mellonel
la)、チネオラ ビッセリエーラ(Tineola bisselliella)、チネア ペリオネーラ(
Tinea pellionella)、ホフマンノフィラ シュードスプレテーラ(Hofmannophila
pseudospretella)、カコエシア ポダナ（Cacoecia podana)、カプア レチクラー
ナ(Capua reticulana)、コリストネウラ フミフェラーナ(Choristoneura fumife
rana)、クリシア アンビギュエーラ(Clysia ambiguella)、ホモナ マグナニマ（
Homona magnanima)およびトルトリックス ビリダーナ(Tortrix viridana)。

【００６８】 甲虫目(Coleoptera)の例として、例えばアノビウム パンクタタム(Anobium pu
nctatum)、リゾペルサ ドミニカ（Rhizopertha dominica)、ブルキジウス オブ テクタス(Bruchidius obtectus)、アカントセリデス オブテクタス(Acanthoscel
ides obtectus)、ヒロトゥルペス バジュラス(Hylotrupes bajulus)、アゲラス ティカ アルニ(Agelastica alni)、レプチノタルサ デセムリネアーター(Leptin
otarsa decemlineata)、フェドン コークレアリ(Phaedon cochleariae)、ディア
ブロティカ種(Diabrotica spp.)、シリオデス クリソセファーラー(Psylliodes
chrysocephala)、エピラキナ バリベスティス(Epilachna varivestis)、アトマ リア種(Atomaria spp.)、オリーゼフィラス スリナメンシス(Oryzaephilus suri
namensis)、アンソノーマス種(Anthonomus spp.)、シトフィラス種(Sitophilus
spp.)、オチオロリンカス スルカタス(Otiorrhynchus sulcatus)、コスモポリテ
ス ソルディダス(Cosmopolites sordidus)、シュートリンカス アシッンミリス(
Ceuthorrhynchus assimilis)、ヒペラ ポスティカ(Hypera postica)、ダーメス テス種(Dermestes spp.)、トロゴダーマ種(Trogoderma spp.)、アントレナス種(
Anthrenus spp.)、アタッゲナス 種(Attagenus spp.)、リクタス種(Lyctus spp.
)、メリゲセス アエネウス(Meligethes aeneus)、プチナス種(Ptinus spp.)、ニ
プタス ホロローカス(Niptus hololeucus)、ギッビウム シロイデス(Gibbium ps
ylloides)、トリボリウム種(Tribolium spp.)、テネブリオ モリトール(Tenebri
o molitor)、アグリオテス種(Agriotes spp.)、コノデラス種(Conoderus spp.) 、メロロンサ メロロンサ(Melolontha melolontha)、アンフィマローン ソルス ティティアリス(Amphimallon solstitialis)およびコステリトラ ゼアランディ カ(Costelytra zealandica)。

【００６９】 膜翅目(Hymenoptera)から、例えばディプリオン種(Diprion spp.)、ホプロカ ンパ種(Hoplocampa spp.)、ラシウス種(Lasius spp.)、モノモリウム ファラオ ニス(Monomorium pharaonis)およびベスパ種(Vespa spp.)。

【００７０】 双翅目(Diptera)から、例えばアエデス種(Aedes ssp.)、アノフェラス種(Anop
heles spp.)、クレックス種(Culex spp.)、ドロソフィリア メラノガスター(Dro
sophila melanogaster)、ムスカ種(Musca spp.)、ファンニア種(Fannia spp.)、
カリフォーラ エリスロセファーラ(Calliphora erythrocephala)、ルシリア種(L
ucilia spp.)、クリソマイヤ種(Chrysomyia spp.)、クテレブラ種(Cuterebra sp
p.)、ガストロフィラス種(Gastrophilus spp.)、ヒッポボスカ種(Hyppobosca sp
p.)、ストモキシス種(Stomoxys spp.)、オエストラス種（Oestrus spp.)、ハイ ポダーマ種（Hypoderma spp.)、タバナス種(Tabanus spp.)、タンニア種(Tannia
spp.)、ビビオ ホルチュラナス(Bibio hortulanus)、オシネーラ フリット(Osc
inella frit)、フォルビア種(Phorbia spp.)、ペゴミア ヒオシアミ(Pegomyia h
yoscyami)、セラティティス カピタータ(Ceratitis capitata)、ダカス オレア エ（Dacus oleae)およびチプューラ パルドーサ(Tipula paludosa)。

【００７１】 微翅目(Siphonaptera)から、例えばキセノピシーラ セオピス(Xenopsylla che
opis)およびセラトフィラス種(Ceratophyllus spp.)。

【００７２】 蜘蛛亜綱(Arachnida)から、例えばスコルピオ マウラス(Scorpio maurus)およ
びラトロデクタス マクタンス(Latrodectus mactans)。

【００７３】 ダニ目(Acarina)から、例えばアカラス シロ(Acarus siro)、アルガス種(Arga
s spp.)、オルニソドロス種(Ornithodoros spp.)、ダーマニスサス ガリナエ(De
rmanyssus gallinae)、エリオフィエス リビス(Eriophyes ribis)、フィルロコ プトルタ オレイボーラ(Phyllocoptruta oleivora)、ボーフィリス種(Boophilus
spp.)、リピセファラス種(Rhipicephalus spp.)、アンブリオンマ種(Amblyomma
spp.)、ヒアロンマ種(Hyalomma spp.)、イクソデス種(Ixodes spp.)、ソロプテ
ス種(Psoroptes spp.)、コリオプテス種(Chorioptes spp.)、サルコプテス種(Sa
rcoptes spp.)、タルソネムス種(Tarsonemus spp.)、ブリオビア プラエチオー サ(Bryobia praetiosa)、パノニカス種(Panonychus spp.)およびテトラニカス種
(Tetranychus ssp.)。

【００７４】 植物寄生性(phytoparasitic)線虫には、例えばプラチレンカス種（Pratylench
us spp.)、ラドホーラス シミリス(Radopholus similis)、ジチレンカス ジプサ
シ（Ditylenchus dipsaci)、チレンクラス セミペネトランス(Tylenchulus semi
penetrans)、ヘテロデラ種（Heterodera spp.)、グロボデラ種（Globodera spp.
)、メロイドギーネ種（Meloidogyne spp.)、アフェレンコイデス種（Aphelencho
ides spp.)、ロンギドラス種（Longidorus spp.)、キシフィネーマ種（Xiphinem
a spp.)およびトリコドラス種（Trichodorus spp.)を含む。

【００７５】 本発明の活性化合物は、アカハダニ(Tetranychus urticae)に対するにような 植物に害を与えるダニを防除するために、またはコナガ（Plutella maculipenni
s)の幼虫、ハムシ(Phaedon cochleariae)の幼虫、およびツマグロヨコバイ(Neph
otettix cincticeps)に対するような植物に害を与える昆虫を防除するために、 特に成功裏に使用され得る。

【００７６】 本発明の化合物は、殺草活性も有する。

【００７７】 それら各々の物理的および／または化学的特性に依存して、活性物質は通例の
剤型、例えば溶剤、乳剤、懸濁剤、粉末、泡沫、ペースト、粒剤、エアゾール、
ポリマー性物質の大変細かいカプセル、および種子用の被覆組成物、ならびにUL
Vコールド−ミストおよびウォーム−煙霧散布製剤に転換できる。

【００７８】 これらの製剤は、例えば活性化合物を増量剤、すなわち液体溶剤、加圧下での
液化ガス、および／または固体キャリアーと混合し、場合によっては表面活性剤
、すなわち乳化剤および／または分散助剤および／または発泡剤を使用すること
により、周知の様式で調製される。使用する増量剤が水ならば、有機溶媒は例え
ば補助剤としても使用できる。適当な液体溶媒は本質的に：芳香族（キシレン、
トルエンまたはアルキルナフタレンのような）、塩化芳香族および塩化脂肪族炭
化水素（クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンのような）、脂肪
族炭化水素（シクロヘキサンまたはパラフィンのような、例えば石油留分）、ア
ルコール（ブタノールまたはグリコールのような）、ならびにそれらのエーテル
およびエステル、ケトン（アセトン、メチル エチル ケトン、メチル イソブチ ル ケトンまたはシクロヘキサノンのような)、強い極性溶媒（ジメチルホルムア
ミドおよびジメチルスルフォキシドのような）ならびに水である。液化ガス増量
剤またはキャリアーは、周囲温度かつ大気圧下ではガス状態である液体、例えば
ハロゲン化炭化水素、およびまたブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素のよ
うなエアゾール用高圧ガスである。固体キャリアーとして適当であるのは：例え
ば挽いた天然鉱物（カオリン、クレー、タルク、白亜、珪砂、アタパルジャイト
、モンモリロナイトまたは珪藻土のような）、および挽いた人工鉱物（高度に分
散されたシリカ、アルミナおよび珪酸塩のような）である。粒剤用の固体キャリ
アーは以下のものが適する：例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および苦灰石
のような粉砕し、そして分画した天然岩石、ならびに無機および有機粗挽き粉の
合成顆粒、および有機材料の顆粒（おが屑、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタ
バコ茎のような）。乳化剤および／または発泡剤として適するのは：例えば、ポ
リオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル
のような非イオン性およびアニオン性の乳化剤、例えばアルキルアリールポリグ
リコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールス
ルホネートのような、ならびにタンパク質加水分解物である。分散剤として適当
であるのは：例えばリグニン−スルフィット廃液およびメチルセルロースである
。

【００７９】 カルボキシメチルセルロースならびにアラビアガム、ポリビニアルアルコール
およびポリビアルアセテートのような粉末、顆粒または乳濁液状態の天然および
合成ポリマー、およびセファリンおよびレシチンのような天然リン脂質、および
合成リン脂質のような粘着性付与剤も製剤に使用することができる。さらに可能
な添加剤は、鉱物および植物油である。

【００８０】 例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプロシアンブルーのような無機顔料、ならび
にアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料のような有機染料の
ような着色剤、ならびに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテンおよ
び亜鉛の塩のような微量栄養素を使用することが可能である。

【００８１】 製剤は一般的に、0.1から95重量パーセント、好ましくは0.5から90％の間の活
性化合物を含む。

【００８２】 本発明の活性化合物はそのままで、あるいは例えば活性スペクトルを改善し、
または耐性の発生を防止するために、既知の殺菌・殺カビ剤、殺ダニ剤、殺線虫
剤または殺虫剤との混合物として使用することができる。多くの場合で、相乗効
果が達成され、すなわち、混合物の活性は個々の成分の活性を上回る。

【００８３】 混合物中の共成分の例は以下の化合物である：殺菌・殺カビ剤 ： アルジモルホ、アムプロピルホス、アムプロピルホス カリウム、アンドプリム
、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、 ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ベンザマクリル、ベンザマクリル-イソ ブチル、ビアラホス、ビナパクリル、ビフェニル、ビタータノール、ブラスチシ
ジン-S、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、 カルシウム ポリスルフィド、カプシマイシン、カプタホル、カプタン、カルベ ンダジン、カルボキシン、カルボン、キノメチオネート、クロベンチアゾン、ク
ロフェナゾール、クロロネブ、クロロピクリン、クロロサロニル、クロゾリネー
ト、クロジラコン、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニ
ル、シプロフラン、 デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロ
メジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモル
、ジメトモルホ、ジニコナゾール、ジニコナゾール-Ｍ、ジノカプ、ジフェニル アミン、ジピリチオン、ジタリムホス、ジチアノン、ドデモルホ、ドジン、ドラ
ゾキソロン、 エジフェンホス、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エチルモール、エトリ
ジアゾール、 ファモキサドン、フェナパニル、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフ
ラム、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモ
ルホ、フェンチン アセテート、フェンチン ヒドロキシド、フェルバム、フェリ
ムゾン、フルアジナム、フルメトベル、フルオロミド、フルキンコナゾール、フ
ルルプリミドル、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリ
アホル、ホルペット、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−ナトリウム、フタリ
ド、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フルカルボニル、フルコナ
ゾール、フルコナゾール−シス、フルメシクロックス、 グアザチン、 ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、 イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジン アルベシ レート、イミノクタジン トリアセテート、イオドカルブ、イプコナゾール、イ プロベンホス(IBP）、イプロジオン、イルママイシン、イソプロチオラン、イソ
バレジオン、 カスガマイシン、クレソキシム−メチル、銅調製物：例えば水酸化銅、ナフテン
酸銅、銅オキシクロライド、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅およびボルドー混合
物、 マンコッパー、マンコゼブ、マネブ、メフェリムゾーン、メパニピリム、メプロ
ニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メ
チラム、メトメクラム、メトスルホバックス、 ミルジオマイシン、ミクロブタニル、マイクロゾリン、 ニッケル ジメチルジチオカルバメート、ニトロサル−イソプロピル、ニュアリ モル、 オフラース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキソリン酸、オキシカルボキ
シン、オキシフェンチイン、パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾ
ール、ペンシキュロン、ホスジフェン、ピマリシン、ピペラリン、ポリオキシン
、ポリオキソリム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカ
ルブ、プロパノシン-ナトリウム、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾホス 、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、ピロキシフル、 キンコナゾール、キントゼン（PCNB)、 硫黄および硫黄調製物、 テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトサイクラシス、テトラコナ
ゾール、チアベンダゾール、チシオフェン、チフルザミド、チオファネート−メ
チル、チラム、チオキシミド、トルクロホス−メチル、トリルフルアニド、トリ
アジメホン、トリアジメノール、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリクラミ
ド、トリシクラゾール、トリデモルホ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチ
コナゾール、 ユニコナゾール、 バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、ビンコナゾール、 ザリラミド、ジネブ、ジラムならびにまた、 Dagger G、 OK-8705、 OK-8801、 α-(1,1-ジメチルエチル)-β-(2-フェノキシエチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-
エタノール、 α-(2,4-ジクロロフェニル)-β-フルオロ-b-プロピル-1H-1,2,4-トリアゾール-1
-エタノール、 α-(2,4-ジクロロフェニル)-β-メトキシ-a-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-1- エタノール、 α-(5-メチル-1,3-ジオキサン-5-イル)-β-[[4-(トリフルオロメチル)-フェニル
]-メチレン]-1H-1,2,4-トリアゾール-1-エタノール、 (5RS,6RS)-6-ヒドロキシ-2,2,7,7-テトラメチル-5-(1H-1,2,4-トリアゾリ-1-イ ル)-3-オクタノン、 (E)-α-(メトキシイミノ)-N-メチル-2-フェノキシ-フェニルアセトアミド、 イソプロピル {2-メチル-1-[[[1-(4-メチルフェニル)-エチル]-アミノ]-カルボ ニル]-プロピル}-カルバメート、 1-(2,4-ジクロロフェニル)-2-(1H-1,2,4-トリアゾリ-1-イル)-エタノン-O-(フェ
ニルメチル)-オキシム、 1-(2-メチル-1-ナフタレニル)-1H-ピロリ-2,5-ジオン、 1-(3,5-ジクロロフェニル)-3-(2-プロペニル)-2,5-ピロリジンジオン、 1-[(ジヨードメチル)-スルホニル]-4-メチル-ベンゼン、 1-[[2-(2,4-ジクロロフェニル)-1,3-ジオキソラン-2-イル]-メチル]-1H-イミダ ゾール、 1-[[2-(4-クロロフェニル)-3-フェニルオキシラニル]-メチル]-1H-1,2,4-トリア
ゾール、 1-[1-[2-[(2,4-ジクロロフェニル)-メトキシ]-フェニル]-エテニル]-1H-イミダ ゾール、 1-メチル-5-ノニル-2-(フェニルメチル)-3-ピロリジノール、 2',6'-ジブロモ-2-メチル-4'-トリフルオロメトキシ-4'-トリフルオロ-メチル-1
,3-トリアゾール-5-カルボキサニリド、 2,2-ジクロロ-N-[1-(4-クロロフェニル)-エチル]-1-エチル-3-メチル-シクロプ ロパンカルボキサミド、 2,6-ジクロロ-5-(メチルチオ)-4-ピリミジニル-チオシアネート、 2,6-ジクロロ-N-(4-トリフルオロメチルベンジル)-ベンズアミド、 2,6-ジクロロ-N-[[4-(トリフルオロメチル)-フェニル]-メチル]-ベンズアミド、 2-(2,3,3-トリヨード-2-プロペニル)-2H-テトラゾール、 2-[(1-メチルエチル)-スルホニル]-5-(トリクロロメチル)-1,3,4-チアジアゾー ル、 2-[[6-デオキシ-4-O-(4-O-メチル-β-グリコピラノシル)-a-D-グリコピラノシル
]-アミノ]-4-メトキシ-1H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボニトリル、 2-アミノブタン、 2-ブロモ-2-(ブロモメチル)-ペンタンジニトリル、 2-クロロ-N-(2,3-ジヒドロ-1,1,3-トリメチル-1H-インデン-4-イル)-3-ピリジン
カルボキサミド、 2-クロロ-N-(2,6-ジメチルフェニル)-N-(イソチオシアナトメチル)-アセトアミ ド、 2-フェニルフェノール(OPP)、 3,4-ジクロロ-1-[4-(ジフルオロメトキシ)-フェニル]-1H-ピロリ-2,5-ジオン、 3,5-ジクロロ-N-[シアノ[(1-メチル-2-プロピニル)-オキシ]-メチル]-ベンズア ミド、 3-(1,1-ジメチルプロピル-1-オキソ-1H-インデン-2-カルボニトリル、 3-[2-(4-クロロフェニル)-5-エトキシ-3-イソキサゾリジニル]-ピリジン、 4-クロロ-2-シアノ-N,N-ジメチル-5-(4-メチルフェニル)-1H-イミダゾール-1-ス
ルホンアミド、 4-メチル-テトラゾロ[1,5-a]キナゾリン-5(4H)-オン、 8-(1,1-ジメチルエチル)-N-エチル-N-プロピル-1,4-ジオキサスピロ[4,5]デカン
-2-メタンアミド、 8-ヒドロキシキノリンスルフェート、 9H-キサンテン-2-[(フェニルアミノ)-カルボニル]-9-カルボン酸ヒドラジド、 ビス-(1-メチルエチル)-3-メチル-4-[(3-メチルベンゾイル)-オキシ]-2,5-チオ フェンジカルボキシレート、 シス-1-(4-クロロフェニル)-2-(1H-1,2,4-トリアゾリ-1-イル)-シクロヘプタノ ール、 シス-4-[3-[4-(1,1-ジメチルプロピル)-フェニル-2-メチルプロピル]-2,6-ジメ チル-モルホリン ヒドロクロライド、 エチル[(4-クロロフェニル)-アゾ]-シアノアセテート、 炭酸水素カリウム、 メタンテトラチオール ナトリウム塩 メチル 1-(2,3-ジヒドロ-2,2-ジメチル-1H-インデン-1-イル)-1H-イミダゾール-
5-カルボキシレート、 メチル N-(2,6-ジメチルフェニル)-N-(5-イソキサゾリルカルボニル)-DL-アラニ
ネート、 メチル N-(クロロアセチル)-N-(2,6-ジメチルフェニル)-DL-アラニネート、 N-(2,3-ジクロロ-4-ヒドロキシフェニル)-1-メチル-シクロヘキサンカルボキサ ミド、 N-(2,6-ジメチルフェニル)-2-メトキシ-N-(テトラヒドロ-2-オキソ-3-フラニル)
-アセトアミド、 N-(2,6-ジメチルフェニル)-2-メトキシ-N-(テトラヒドロ-2-オキソ-3-チエニル)
-アセトアミド、 N-(2-クロロ-4-ニトロフェニル)-4-メチル-3-ニトロ-ベンゼンスルホンアミド、 N-(4-クロロヘキシルフェニル)-1,4,5,6-テトラヒドロ-2-ピリミジンアミン、 N-(4-ヘキシルフェニル)-1,4,5,6-テトラヒドロ-2-ピリミジンアミン、 N-(5-クロロ-2-メチルフェニル)-2-メトキシ-N-(2-オキソ-3-オキサゾリジニル)
-アセトアミド、 N-(6-メトキシ)-3-ピリジニル)-シクロプロパンカルボキサミド、 N-[2,2,2-トリクロロ-1-[(クロロアセチル)-アミノ]-エチル]-ベンズアミド、 N-[3-クロロ-4,5-ビス-(2-プロピニルオキシ)-フェニル]-N'-メトキシ-メタンイ
ミドアミド、 N-ホルミル-N-ヒドロキシ-DL-アラニン-ナトリウム塩、 O,O-ジエチル[2-(ジプロピルアミノ)-2-オキソエチル]-エチルホスホラミドチオ
エート、 O-メチル S-フェニルフェニルプロピルホスホラミドチオエート、 S-メチル 1,2,3-ベンゾチアジアゾール-7-カルボチオエート、 スピロ[2H]-1-ベンゾピラン-2,1'(3'H)-イソベンゾフラン]-3'-オン、殺バクテリア剤 ： ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケル ジメチルジチオカル バメート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサ
イクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅およ
び他の銅調製物。殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤 アバメクチン、アセフェート、アクリナトリン、アラニカルブ、アルジカルブ、
アルファメトリン、アミトラズ、アベルメクチン、AZ 60541、アザジラクチン、
アジンホスＡ、アジンホスＭ、アゾシクロチン、 バチルス ツーリンギエンシス、4-ブロモ-2-(4-クロロフェニル)-1-(エトキシメ
チル)-5-(トリフルオロメチル)-1H-ピロール-3-カルボニトリル、ベンジオカル ブ、ベンフラカルブ、ベンスルタプ、ベータ−シフルトリン、ビフェントリン、
BPMC、ブロフェンプロックス、ブロモホスＡ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン
、ブトカルボキシン、ブチルピリダベン、 カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファ
ン、カルタプ、クロエトカルブ、クロルエトキシホス、クロルフェナピル、クロ
ルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、N-[(6-クロロ-3-ピリ ジニル)-メチル]-N'-シアノ-N-メチル-エタンイミドアミド、クロルピリホス、 クロルピリホスＭ、シス−レスメトリン、クロシトリン、クロフェンテジン、シ
アノホス、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シ
パーメトリン、シロマジン、 デルタメトリン、デメトン-Ｍ、デメトン-Ｓ、デメトン-Ｓ-メチル、ジアフェン
チュロン、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクリホス、ジク
ロトホス、ジエチオン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、
ジオキサチオン、ジスルホトン、 エジフェンホス、エマメクチン、エスフェンバレラト、エチオフェンカルブ、エ
チオン、エトフェンプロックス、エトプロホス、エトリムホス、 フェナミホス、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン、フ
ェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フ
ェンピラド、フェンピロキシメット、フェンチオン、フェンバレレート、フィプ
ロニル、フルアジナム、フルアズロン、フルシクロキュロン、フルシトリネート
、フルフェノキュロン、フルフェンプロックス、フルバリネート、ホノホス、ホ
ルモチオン、ホスチアゼート、フブフェンプロックス、フラチオカルブ、 HCH、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、 イミダクロピリド、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、イソプロカ
ルブ、イソキサチオン、イベメクチン、 ラムダ−シハロトリン、ルフェニュロン、 マラチオン、メカルバム、メビンホス、メスルフェンホス、メトアルデヒド、メ
タクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトルカ
ルブ、ミルベメクチン、モノクロトホス、モキシデクチン、 ナレド、NC 184、ニテンピラン、 オメトエート、オキサミル、オキシデメトン Ｍ、オキシデプロホス、 パラチオン Ａ、パラチオン Ｍ、パーメトリン、フェントエート、ホレート、ホ
サロン、ホスメト、ホスファミドン、フォキシム、ピリミカルブ、ピリミホス Ｍ、ピリミホス Ａ、プロフェノホス、プロメカルブ、プロパホス、プロポクス ル、プロチオホス、プロソエト、ピメトロジン、ピラクロホス、ピリダフェンチ
オン、ピレスメトリン、ピレスラン、 ピリダベン、ピリミジフェン、ピリプロ キシフェン、 キナルホス、 サリチオン、セブホス、シラフルオフェン、スルホテプ、スルプロホス、 テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミホス、テフルベンズロン、テフ
ルトリン、テメホス、ターバム、ターブホス、テトラクロルビンホス、チアフェ
ノックス、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオナジン、サーリ
ンギエシン、トラロメトリン、トリアラテン、トリアゾホス、トリアズロン、ト
リクロルホン、トリフルムロン、トリメタカルブ、 バミドチオン、XMC、キシリルカルブ、ゼタメトリン。

【００８４】 除草剤のような他の既知の活性化合物と、あるいは化学肥料および成長調節物
質との混合物も可能である。

【００８５】 活性化合物はそのままで、その市販されている製剤の状態で、または即使用可
能な溶剤、懸濁剤、水和剤、水溶剤、ペースト、粉剤および粒剤のようなそれら
から調製された使用形態で使用できる。施用は通例の様式、例えば給水、噴霧、
霧吹き、散布、粉をふりかけること、発泡、展着等により行う。さらに微量散布
法により、あるい活性化合物の調製物または活性化合物自体を土壌に施用するこ
とが可能である。植物の種子を処理することも可能である。

【００８６】 微生物を防除するために本発明の活性化合物を使用する時、施用率は施用の種
類に依存して比較的広い範囲内で変動し得る。植物の一部を処理するには、活性
化合物の施用率は一般に0.1から10,000g／ヘクタールの間、好ましくは10から10
00g／ヘクタールの間である。種子の処理には活性化合物の施用率は、一般に１ キログラムの種子あたり0.001から50gの間、好ましくは１キログラムの種子あた
り0.01から10gの間である。土壌の処理には、活性化合物の施用率は一般に0.1か
ら10,000g／ヘクタールの間、好ましくは1から5000g／ヘクタールの間である。

【００８７】 同様に動物有害生物に対して使用する時、本発明の化合物は市販の製剤で、そ
してまたこのような製剤から調製された使用形態で相乗剤との混合物として存在
することができる。相乗剤とは相乗剤自体が活性になる必要は無いが、活性化合
物の活性を増す化合物である。

【００８８】 市販製剤から調製される使用形態の活性化合物含量は、大変広い範囲で変動で
きる。使用形態の活性化合物の濃度は、0.0000001〜95重量％、好ましくは0.000
1から１重量％の間の活性化合物でよい。

【００８９】 施用は、使用形態に適する通常の様式で行われる。

【００９０】

【実施例】

本発明の活性化合物の製造および使用を、以下の実施例により具体的に説明す
る。製造例 実施例１

【００９１】

【化２０】

【００９２】 ５〜10℃で、77.37g(0.3モル)の3,4-ジクロロ-イソチアゾール-5-カルボニル クロライドを、撹拌しながら10分間にわたり、31g(0.345モル)のN,N-ジメチル- エタノールアミンおよび350mlのピリジン混合物に滴下する。滴下が終了した後 、反応混合物を260mlのテトラヒドロフランと混合し、そして室温に暖め、そし て室温で２時間撹拌する。反応混合物を続いて減圧下で濃縮する。残渣を500ml の水および500mlの酢酸エチルと撹拌する。相が分離し、そして水性相をもう１ 度、300mlの酢酸エチルで抽出する。合わせた有機相を最初に450mlの重炭酸ナト
リウム水溶液で、そして次に300mlの塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、そして減 圧下で濃縮する。残った生成物を酢酸エチルと混合する。生成した沈殿を吸引濾
過し、そして乾燥させる。これにより融点が127〜129℃の1.17gの結晶生成物を 得る。

【００９３】 最初に得られた水性相から、結晶沈殿物を分離し、これを吸引濾過し、そして
乾燥させる。これにより融点が129〜130℃の22.35gの結晶生成物を得る。

【００９４】 室温で48時間静置した後、水性の母液から固体がもう一度分離し、そしてこの
固体を吸引濾過し、そして乾燥させる。これにより融点が128〜130℃の10.25gの
結晶生成物が得られる。

【００９５】 全部で32.6g(理論値の39.15％)の(2-ジメチルアミノ)-エチル 3,4-ジクロロイ
ソチアゾール-5-カルボキシレートを得る。 出発材料の製造：

【００９６】

【化２１】

【００９７】 室温で、146g(1.23モル）の塩化チエニルを５分間にわたり撹拌しながら、8.9
2g(0.045モル)の3,4-ジクロロ-イソチアゾール-5-カルボン酸に滴下する。次に ４滴のジメチルホルムアミドを加え、そして反応混合物を１時間、加熱還流する
。続いて反応混合物を室温に冷却し、そして減圧下で濃縮する。これにより12.1
9gの3,4-ジクロロイソチアゾール-5-カルボニル-クロライドをオレンジ色の油状
で得る。

【００９８】 以下の表に掲げる式（I）の化合物も、上記の方法により製造される。

【００９９】

【表６】

【０１００】

【表７】

【０１０１】実施例Ａ イネいもち病菌（Pyricularia)試験（イネ）／耐性の誘導 溶媒：2.5重量部のアセトン 乳化剤：0.06重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上記量
の溶媒と混合し、そして濃縮物を水および上記量の乳化剤で望ましい濃度に希釈
する。

【０１０２】 耐性誘導活性を試験するために、若いイネ植物に記載の施用率で活性化合物を
噴霧する。処理の５日後、植物にイネいもち病菌（Pyricularia oryzae)の水性 胞子懸濁液を接種する。続いて植物を100％の相対湿度および25℃の温度の温室 に置く。

【０１０３】 評価は接種４日後に行う。０％は対照に相当する効力を意味する一方、100％ の効力は感染が観察されないことを意味する。

【０１０４】 活性化合物、施用率および試験結果を以下の表に示す。

【０１０５】

【表８】

【０１０６】

【表９】

【０１０７】

【表１０】

【０１０８】実施例Ｂ コナガ(Plutella)試験 溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上記量
の溶媒および上記量の乳化剤と混合し、そして濃縮物を水で望ましい濃度に希釈
する。

【０１０９】 キャベツの葉（Brassica oleracea)を、所望の濃度の活性化合物の調製物に浸
漬することにより処理し、そしてコナガ（Plutella xylostella)の幼虫を葉が湿
っている間に侵襲させる。

【０１１０】 ７日後、撲滅を％で決定する。100％とは、すべての幼虫が殺されたことを意 味し、一方０％の効力は幼虫が全く殺されなかったことを意味する。

【０１１１】 活性化合物、施用率および試験結果を以下の表に示す。

【０１１２】

【表１１】

【０１１３】実施例Ｃ エリシフェ属菌(Erysiphe)の試験（オオムギ）／保護性 溶媒：10重量部のN-メチル-ピロリドン 乳化剤：0.6重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物または活
性化合物の組み合わせを、上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃縮物を
水で望ましい濃度に希釈する。

【０１１４】 保護活性を試験するために、若い植物に記載の施用率で活性化合物の調製物を
噴霧する。

【０１１５】 噴霧被覆が乾燥した後、植物にムギ類うどんこ病菌(Erysiphe graminis f.sp.
hordei)の胞子をふりかける。

【０１１６】 植物を約20℃の温度および約80％の相対大気湿度の温室に置き、うどんこ病の
突起の成長を促進させる。

【０１１７】 評価は、接種７日後に行う。０％は対照の効力に相当する効力を意味し、一方
100％の効力は、感染が観察されないことを意味する。

【０１１８】 活性化合物、施用率および試験結果を以下の表に示す。

【０１１９】

【表１２】

【０１２０】実施例Ｄ コムギふ枯病菌（Leptosphaeria nodorum)の試験（コムギ）／保護性 溶媒：10重量部のN-メチル-ピロリドン 乳化剤：0.6重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上記量
の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃縮物を水で望ましい濃度に希釈する。

【０１２１】 保護活性を試験するために、若い植物に記載の施用率の活性化合物の調製物を
噴霧する。噴霧被覆が乾燥した後、植物にコムギふ枯病（Leptosphaeria nodoru
m)の胞子懸濁液を噴霧する。植物を20℃および100％の相対大気湿度のインキュ ーベーション室に48時間置く。

【０１２２】 次に植物を約15℃の温度および約80％の相対大気湿度の温室に置く。

【０１２３】 評価は、接種10日後に行う。０％は対照に相当する効力を意味し、一方100％ の効力は、感染が観察されないことを意味する。

【０１２４】 活性化合物、施用率および試験結果を以下の表に示す。

【０１２５】

【表１３】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ) ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ， ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，Ｄ Ｋ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ， ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，Ｌ Ｕ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ， ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，Ｕ Ｇ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＷ (72)発明者 エルベ，ハンス−ルートビヒ ドイツ連邦共和国デー−42329ブツペルタ ール・ダスネツケル59 (72)発明者 エルデレン，クリストフ ドイツ連邦共和国デー−42799ライヒリン ゲン・ウンテルビユシヤーホフ15 (72)発明者 ドウツツマン，シユテフアン ドイツ連邦共和国デー−40764ランゲンフ エルト・バイセンスタイン95 (72)発明者 ヘンスラー，ゲルト ドイツ連邦共和国デー−51381レーフエル クーゼン・アムアレンツベルク58アー (72)発明者 シユテンツエル，クラウス ドイツ連邦共和国デー−40595デユツセル ドルフ・ゼーゼナーシユトラーセ17 (72)発明者 マウラー−マクニク，アストリート ドイツ連邦共和国デー−42799ライヒリン ゲン・ノイエンカンパーベーク46アー (72)発明者 沢田 治子 茨城県結城市小田林848−４ (72)発明者 佐久間 晴彦 栃木県小山市東城南４−29−19 Ｆターム(参考） 4C033 AA06 AA08 AA17 4C063 CC61 DD23 DD41 EE03 4H011 AA01 AB01 AB03 AC01 BA01 BB10 BC09 BC19 DA16 DH03

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式 【化１】 式中、 Ｒは、基−ＯＲ¹または−ＳＲ²を表し、 ここで、 Ｒ¹は、１〜１２個の炭素原子を有するアルキルを表し、ここでこれらの基 の各々がハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、カルボキシル、１〜６個の
   炭素原子を有するアルコキシ、１〜６個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原
   子を有するハロゲノアルコキシ、１〜６個の炭素原子を有するアルキルチオ、１
   〜６個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオ
   、１〜６個の炭素原子を有するアルキルアミノ、各アルキル部分に１〜６個の炭
   素原子を有するジアルキルアミノ、アルコキシ部分に１〜４個の炭素原子を有す
   るフェニルアルコキシおよびヘテロシクリル部分に窒素、酸素および／または硫
   黄のような１〜３個のヘテロ原子およびアルコキシ部分に１〜４個の炭素原子を
   有するヘテロシクリルアルコキシから成る群から選択される同一もしくは異なる
   置換基によりモノ-ないしトリ-置換されているか、あるいは Ｒ¹は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、カルボキシル、１〜６個の炭素原子を 有するアルキル、１〜６個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハ
   ロゲノアルキル、アルコキシ部分に１〜６個の炭素原子を有するアルコキシカル
   ボニル、１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜６個の炭素原子および１
   〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、１〜６個の炭素原子を有す
   るアルキルチオ、１〜６個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハ
   ロゲノアルキルチオ、１〜６個の炭素原子を有するアルキルアミノ、各アルキル
   部分に１〜６個の炭素原子を有するジアルキルアミノ、フェニルおよびフェノキ
   シから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基によりモノ-ないしトリ-
   置換されてもよい６〜10個の炭素原子を有するアリールを表すか、あるいは Ｒ¹は、アリール部分に６〜１０個の炭素原子およびアルキル部分に１〜６ 個の炭素原子を有するアラルキルを表し、ここでアリール部分は、ハロゲン、シ
   アノ、ニトロ、カルボキシル、１〜６個の炭素原子を有するアルキル、１〜６個
   の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、アルコキ
   シ部分に１〜６個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、１〜６個の炭素原
   子を有するアルコキシ、１〜６個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有
   するハロゲノアルコキシ、１〜６個の炭素原子を有するアルキルチオ、１〜６個
   の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオ、１〜
   ６個の炭素原子を有するアルキルアミノ、各アルキル部分に１〜６個の炭素原子
   を有するジアルキルアミノ、フェニルおよびフェノキシから成る群から選択され
   る同一もしくは異なる置換基によりモノ-ないしトリ-置換されてもよく、あるい
   は Ｒ¹は、アリール部分に６〜１０個の炭素原子およびオキシアルキル部分に １〜６個の炭素原子を有するアロキシアルキルを表し、ここでアリール部分は、
   ハロゲン、シアノ、ニトロ、カルボキシル、１〜６個の炭素原子を有するアルキ
   ル、１〜６個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキ
   ル、アルコキシ部分に１〜６個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、１〜
   ６個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜６個の炭素原子および１〜５個のハロ
   ゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、１〜６個の炭素原子を有するアルキルチ
   オ、１〜６個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキ
   ルチオ、１〜６個の炭素原子を有するアルキルアミノ、各アルキル部分に１〜６
   個の炭素原子を有するジアルキルアミノ、フェニルおよびフェノキシから成る群
   から選択される同一もしくは異なる置換基によりモノ-ないしトリ-置換されても
   よく、あるいは Ｒ¹は、ヘテロシクリル部分に窒素、酸素および／または硫黄のような１〜 ３個のヘテロ原子およびアルキル部分に１〜６個の炭素原子を有する、場合によ
   りベンゾ−融合されてもよいヘテロシクリルアルキルを表し、ここでヘテロシク
   リル部分は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、カルボキシル、１〜６個の炭素原子を
   有するアルキル、１〜６個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハ
   ロゲノアルキル、アルコキシ部分に１〜６個の炭素原子を有するアルコキシカル
   ボニル、１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜６個の炭素原子および１
   〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、１〜６個の炭素原子を有す
   るアルキルチオ、１〜６個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハ
   ロゲノアルキルチオ、１〜６個の炭素原子を有するアルキルアミノ、各アルキル
   部分に１〜６個の炭素原子を有するジアルキルアミノ、フェニルおよびフェノキ
   シから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基によりモノ-ないしトリ-
   置換されてもよく、あるいは Ｒ¹は、式 【化２】 式中、 ｍおよびｎは互いに独立して１〜３の整数を表し、 Ｒ³は、１〜４個の炭素原子を有するアルキルまたはフェニルを表し、そ して Ｒ⁴は、水素または１〜４個の炭素原子を有するアルキルを表す、 の基を表し、そして Ｒ²は、１〜１２個の炭素原子を有するアルキルを表し、ここでこれらの基 の各々がハロゲン、シアノ、ニトロ、カルボキシル、１〜６個の炭素原子を有す
   るアルコキシ、１〜６個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロ
   ゲノアルコキシ、１〜６個の炭素原子を有するアルキルチオ、１〜６個の炭素原
   子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオ、１〜６個の炭
   素原子を有するアルキルアミノ、各アルキル部分に１〜６個の炭素原子を有する
   ジアルキルアミノ、アルコキシ部分に１〜４個の炭素原子を有するフェニルアル
   コキシおよびヘテロシクリル部分に窒素、酸素および／または硫黄のような１〜
   ３個のヘテロ原子およびアルコキシ部分に１〜４個の炭素原子を有するヘテロシ
   クリルアルコキシから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基によりモ
   ノ-ないしトリ-置換されてもよく、あるいは Ｒ²は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、カルボキシル、１〜６個の炭素原子を 有するアルキル、１〜６個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハ
   ロゲノアルキル、アルコキシ部分に１〜６個の炭素原子を有するアルコキシカル
   ボニル、１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜６個の炭素原子および１
   〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、１〜６個の炭素原子を有す
   るアルキルチオ、１〜６個の炭素原子を有するハロゲノアルキルチオ、１〜６個
   の炭素原子を有するアルキルアミノ、各アルキル部分に１〜６個の炭素原子を有
   するジアルキルアミノ、フェニルおよびフェノキシから成る群から選択される同
   一もしくは異なる置換基によりモノ-ないしトリ-置換されてもよい６〜10個の炭
   素原子を有するアリールを表すか、あるいは Ｒ²は、アリール部分に６〜１０個の炭素原子およびアルキル部分に１〜６ 個の炭素原子を有するアラルキルを表し、ここでアリール部分は、ハロゲン、シ
   アノ、ニトロ、カルボキシル、１〜６個の炭素原子を有するアルキル、１〜６個
   の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、アルコキ
   シ部分に１〜６個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、１〜６個の炭素原
   子を有するアルコキシ、１〜６個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有
   するハロゲノアルコキシ、１〜６個の炭素原子を有するアルキルチオ、１〜６個
   の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオ、１〜
   ６個の炭素原子を有するアルキルアミノ、各アルキル部分に１〜６個の炭素原子
   を有するジアルキルアミノ、フェニルおよびフェノキシから成る群から選択され
   る同一もしくは異なる置換基によりモノ-ないしトリ-置換されてもよく、あるい
   は Ｒ²は、アリール部分に６〜１０個の炭素原子およびオキシアルキル部分に １〜６個の炭素原子を有するアロキシアルキルを表し、ここでアリール部分は、
   ハロゲン、シアノ、ニトロ、カルボキシル、１〜６個の炭素原子を有するアルキ
   ル、１〜６個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキ
   ル、アルコキシ部分に１〜６個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、１〜
   ６個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜６個の炭素原子および１〜５個のハロ
   ゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、１〜６個の炭素原子を有するアルキルチ
   オ、１〜６個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキ
   ルチオ、１〜６個の炭素原子を有するアルキルアミノ、各アルキル部分に１〜６
   個の炭素原子を有するジアルキルアミノ、フェニルおよびフェノキシから成る群
   から選択される同一もしくは異なる置換基によりモノ-ないしトリ-置換されても
   よく、あるいは Ｒ²は、ヘテロシクリル部分に窒素、酸素および／または硫黄のような１〜 ３個のヘテロ原子およびアルキル部分に１〜６個の炭素原子を有する、場合によ
   りベンゾ−融合されてもよいヘテロシクリルアルキルを表し、ここでヘテロシク
   リル部分は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、カルボキシル、１〜６個の炭素原子を
   有するアルキル、１〜６個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハ
   ロゲノアルキル、アルコキシ部分に１〜６個の炭素原子を有するアルコキシカル
   ボニル、１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜６個の炭素原子および１
   〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、１〜６個の炭素原子を有す
   るアルキルチオ、１〜６個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハ
   ロゲノアルキルチオ、１〜６個の炭素原子を有するアルキルアミノ、各アルキル
   部分に１〜６個の炭素原子を有するジアルキルアミノ、フェニルおよびフェノキ
   シから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基によりモノ-ないしトリ-
   置換されてもよく、あるいは Ｒ²は、式 【化３】 式中、 ｐおよびｑは互いに独立して１〜３の整数を表し、 Ｒ⁵は、１〜４個の炭素原子を有するアルキルまたはフェニルを表し、そ して Ｒ⁶は、水素または１〜４個の炭素原子を有するアルキルを表す、 の基を表す、 のイソチアゾールカルボン酸誘導体。
2. 【請求項２】 請求項１に記載の式（I）のイソチアゾールカルボン酸誘導 体の製造法であって、式 【化４】 の3,4-ジクロロ-イソチアゾール-5-カルボニルクロライドを、式 Ｈ−Ｒ （III） 式中、 Ｒは上記定義の通りである、 の化合物と、適当ならば酸結合剤の存在下で、そして適当ならば希釈剤の存在下
   で反応させることを特徴とする上記方法。
3. 【請求項３】 増量剤および／または表面活性剤に加えて、請求項１に記載
   の少なくとも１種の式（I）のイソチアゾールカルボン酸誘導体を含むことを特 徴とする、望ましくない微生物および動物有害生物による攻撃に対して植物を保
   護するための組成物。
4. 【請求項４】 望ましくない微生物および動物有害生物による攻撃による攻
   撃に対して植物を保護するための、請求項１に記載の式（I）のイソチアゾール カルボン酸誘導体の使用。
5. 【請求項５】 請求項１に記載の式（I）のイソチアゾールカルボン酸誘導 体を植物および／またはそれらの生育場所に施用することを特徴とする、望まし
   くない微生物および動物有害生物による攻撃に対して植物を保護する方法。
6. 【請求項６】 請求項１に記載の式（I）のイソチアゾールカルボン酸誘導 体を増量剤および／または表面活性剤と混合することを特徴とする、望ましくな
   い微生物および動物有害生物による攻撃に対して植物を保護するための組成物の
   調製法。
7. 【請求項７】 式 【化５】 を特徴とする請求項１に記載のイソチアゾールカルボン酸誘導体。
8. 【請求項８】 式 【化６】 を特徴とする請求項１に記載のイソチアゾールカルボン酸誘導体。
9. 【請求項９】 式 【化７】 を特徴とする請求項１に記載のイソチアゾールカルボン酸誘導体。
10. 【請求項１０】 式 【化８】 を特徴とする請求項１に記載のイソチアゾールカルボン酸誘導体。