RU2194704C2 - Карбанилиды и средство для борьбы с насекомыми и патогенными грибами на их основе - Google Patents

Карбанилиды и средство для борьбы с насекомыми и патогенными грибами на их основе Download PDF

Info

Publication number
RU2194704C2
RU2194704C2 RU99104181/04A RU99104181A RU2194704C2 RU 2194704 C2 RU2194704 C2 RU 2194704C2 RU 99104181/04 A RU99104181/04 A RU 99104181/04A RU 99104181 A RU99104181 A RU 99104181A RU 2194704 C2 RU2194704 C2 RU 2194704C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
formula
carbon atoms
atoms
halogen
Prior art date
Application number
RU99104181/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU99104181A (ru
Inventor
Ханс-Людвиг ЭЛЬБЕ (DE)
Ханс-Людвиг Эльбе
Бернд-Виланд КРЮГЕР (DE)
Бернд-Виланд Крюгер
Роберт МАРКЕРТ (DE)
Роберт МАРКЕРТ
Ральф ТИМАНН (DE)
Ральф Тиманн
Дитмар КУНТ (DE)
Дитмар КУНТ
Штефан ДУТЦМАНН (DE)
Штефан Дутцманн
Клаус ШТЕНЦЕЛЬ (DE)
Клаус Штенцель
Кристоф ЭРДЕЛЕН (DE)
Кристоф ЭРДЕЛЕН
Мартин КУГЛЕР (DE)
Мартин Куглер
Ханс-Ульрих БУШХАУС (DE)
Ханс-Ульрих БУШХАУС
Original Assignee
Байер Акциенгезелльшафт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер Акциенгезелльшафт filed Critical Байер Акциенгезелльшафт
Publication of RU99104181A publication Critical patent/RU99104181A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2194704C2 publication Critical patent/RU2194704C2/ru

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/30—Hetero atoms other than halogen
    • C07D333/32—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C07D213/82—Amides; Imides in position 3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A01N37/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system having at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and one oxygen or sulfur atom attached to the same aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/32—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/67—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C233/75—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/42—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/44—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C235/58—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms, bound in ortho-position to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C235/64—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms, bound in ortho-position to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/39—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C323/40—Y being a hydrogen or a carbon atom
    • C07C323/42—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/90—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D307/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D327/00—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D327/02—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms one oxygen atom and one sulfur atom
    • C07D327/06—Six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Abstract

Описываются новые карбанилиды формулы (I), где А означает различные замещенные гетероциклические остатки или замещенную фенильную группу, Q означает С2-С4-алкениленовую группу или группу формулы -СО-, -СН(ОН)-, -СН2ON= С(R10), где R10 - С1-С4-алкил, -(*СН2)n-Y-(СН2)р-, Y - кислород или группа S(О)r, r - числа 0, 1 или 2, n и р независимо друг от друга означают числа 0 или 1, знак (*) относится к части молекулы, соединенной с фенильным остатком анилинового фрагмента, Z - фенильная группа, незамещенная или моно-, дизамещенная одинаковыми или различными атомами галогена, циано, С1-С4-алкилом, фтор-С1-С4-алкилом, или пиридильный или пиримидильный остаток, замещенный одним или двумя атомами Cl, F, при условии, что 2-метил-N-(2-феноксифенил)-5,6-дигидро-1,4-оксатиан-3-карбоксамид исключен. Соединения обладают инсектицидной и фунгицидной активностью. Описывается также средство для борьбы с насекомыми или патогенными грибами, содержащее соединение формулы (I). 2 с.п. ф-лы, 6 табл.

Description

Изобретение относится к новым соединениям для борьбы с вредителями, в частности к производным карбанилида и фунгицидно-инсектицидному средству на их основе.
Известны карбоксамиды, обладающие пестицидной активностью (см. заявку на международный патент 93/11117, заявки на европейский патент А-0545099, А-0589301 и А-0589313).
Задачей изобретения является расширение ассортимента соединений, обладающих пестицидной, в частности фунгицидно-инсектицидной, активностью.
Поставленная задача решается в карбанилидах формулы
Figure 00000005

где А означает остаток формулы
Figure 00000006

где R1 означает алкильную группу с числом атомов углерода от одного до четырех, галогеналкильную группу с числом атомов углерода от одного до четырех и с числом атомов галогена от одного до пяти и
R2 означает атом водорода, галогена,
или
А означает остаток формулы
Figure 00000007

где R3 означает атом галогена или галогеналкоксигруппу с числом атомов углерода от одного до четырех и с числом атомов галогена от одного до пяти,
или
А означает остаток формулы
Figure 00000008

где R4 означает галогеналкоксигруппу с числом атомов углерода от одного до четырех и с числом атомов галогена от одного до пяти,
или
А означает остаток формулы
Figure 00000009

где R5 означает атом галогена, алкильную группу с числом атомов углерода от одного до четырех, галогеналкильную группу с числом атомов углерода от одного до четырех и с числом атомов галогена от одного до пяти,
или
А означает остаток формулы
Figure 00000010

где R6 означает алкильную группу с числом атомов углерода от одного до четырех или галогеналкильную группу с числом атомов углерода от одного до четырех и с числом атомов галогена от одного до пяти,
Х означает атом серы, группу SO, SO2,
или
А означает остаток формулы
Figure 00000011

где R7 означает алкильную группу с числом атомов углерода от одного до четырех,
или А означает остаток формулы
Figure 00000012

где
R8 означает атом галогена или алкильную группу с числом атомов углерода от одного до четырех,
R9 означает атом галогена или галогеналкильную группу с числом атомов углерода от одного до четырех и с числом атомов галогена от одного до пяти,
или
А означает остаток формулы
Figure 00000013

Q означает алкениленовую группу с числом атомов углерода от двух до четырех или группу формулы
Figure 00000014

Figure 00000015

где R10 означает алкильную группу с числом атомов углерода от одного до четырех,
или
Q означает группу формулы
-*(CH2)n-Y-(CH2)p-
где Y означает атом кислорода или группу S(O)r, причем r означает числа 0, 1 или 2,
n и р независимо друг от друга означают числа 0 или 1 и при этом
знак (*) в каждом случае относится к части молекулы, соединенной с фенильным остатком анилинового фрагмента,
Z означает фенильную группу, незамещенную или моно-, дизамещенную одинаковыми или различными атомами галогена, цианогруппой, алкильной группой с числом атомов углерода от одного до четырех, фторалкильной группой с числом атомов от одного до четырех и с числом атомов фтора от одного до пяти, или же пиридильный или пиримидильный остаток, замещенные одним или двумя атомами хлора, фтора, при условии, что соединение 2-метил-N-(2-феноксифенил)-5,6-дигидро-1,4-оксатиан-3-карбоксамид исключено.
Предлагаемые карбанилиды получают способоми-аналогами. Так, например,
а) в результате взаимодействия галогенангидридов кислот формулы
Figure 00000016

где А имеет приведенные выше значения и
Hal означает атом галогена,
с производными анилина формулы
Figure 00000017

где Q, Z и m имеют приведенные выше значения,
при необходимости реакцию проводят в присутствии реагента для связывания кислоты и, при необходимости, в присутствии разбавителя,
или
б) в результате взаимодействия производных карбанилида формулы
Figure 00000018

где А имеет приведенные выше значения,
X2 означает атом кислорода или серы,
с соединениями формулы
E-(CH2)p-Z (V)
где Z и р имеют приведенные выше значения и
Е означает уходящую группу,
при необходимости реакцию проводят в присутствии реагента для связывания кислоты и, при необходимости, в присутствии разбавителя,
или
в) в результате взаимодействия производных карбанилида формулы
Figure 00000019

где А имеет приведенные выше значения и
Е1 означает уходящую группу,
с соединениями формулы
H-X3-(CH2)p-Z (VII)
где Z и р имеют приведенные выше значения и
X3 означает атом кислорода или серы,
при необходимости реакцию проводят в присутствии реагента для связывания кислоты и, при необходимости, в присутствии разбавителя, и
или
г) в результате взаимодействия производных карбанилида формулы
Figure 00000020

где А имеет приведенные выше значения,
с соединениями формулы
E-(CH2)p-Z (V)
где Z и р имеют приведенные выше значения и
E означает уходящую группу,
при необходимости реакцию проводят в присутствии реагента для связывания кислоты и, при необходимости, в присутствии разбавителя.
Если в качестве исходных соединений берут хлорангидрид 3-дифторметокситиофен-2-карбоновой кислоты и 2-(2-фенилэтен-1-ил)-анилин, то протекание реакции по способу (а) может быть представлено следующим уравнением:
Figure 00000021

Если в качестве исходных соединений берут 2-гидроксианилид 1-метил-3-триф-торметилпиразол-4-карбоновой кислоты и 2,4-диметилбензилхлорид, то протекание реакции по способу (б) может быть представлено следующим уравнением:
Figure 00000022

Если в качестве исходных соединений берут 2-бромметиланилид 1-метил-3-трифторметилпиразол-4-карбоновой кислоты и 4-хлортиофенол, то протекание реакции по способу (в) может быть представлено следующим уравнением:
Figure 00000023

Если в качестве исходных соединений берут 2-гидроксиметиланилид 1-метил-3-трифторметилпиразол-4-карбоновой кислоты и 2,4-диметилбензилхлорид, то протекание реакции по способу (г) может быть представлено следующим уравнением:
Figure 00000024

Галогенангидриды кислот, используемые в качестве исходных соединений для проведения реакции по способу (а), в общем виде представлены формулой (II). В этой формуле А имеет предпочтительно те же самые значения, что и предпочтительные значения А в соответствующих изобретению веществах формулы (I), которые были представлены ранее в связи с их описанием. Символ Hal предпочтительно означает атом фтора, хлора или брома.
Галогенангидриды кислот формулы (II) известны или они могут быть получены в общем-то известными способами, например, по материалам международной заявки на патент 93/11117, заявок на европейские патенты А-545099, А-0589301 и А-0589313.
Производные анилина, необходимые для проведения реакции по способу (а) в качестве компонентов реакции, в общем виде представлены формулой (III). В этой формуле Q и Z имеют предпочтительно те же самые значения, что и предпочтительные значения этих остатков в соответствующих изобретению веществах формулы (I), которые были представлены ранее в связи с их описанием.
Производные анилина формулы (III) известны или они могут быть получены в общем-то известными способами, например, по материалам международной заявки на патент 93/11117, заявок на европейские патенты А-0545099, А-0589301, А-0371950 и А-0292990.
В качестве средств для связывания кислоты при проведении реакции по способу (а) могут быть использованы обычные для таких реакций неорганические и органические основания. Предпочтительно для этого могут быть использованы гидроксиды щелочных и щелочноземельных металлов, например гидроксид натрия, гидроксид кальция, гидроксид калия или также гидроксид аммония, карбонаты щелочных металлов, например карбонат натрия, карбонат калия, бикарбонат калия, бикарбонат натрия, ацетаты щелочных или щелочноземельных металлов, например ацетат натрия, ацетат калия, ацетат кальция, а также третичные амины, например триметиламин, триэтиламин, трибутиламин, N,N-диметиланилин, пиридин, N-метилпиперидин, N,N-диметиламинопиридин, диазабициклооктан, диазабициклононен, диазабициклоундецен. Но синтезы можно проводить и без дополнительного средства для связывания кислоты или использовать избыток аминного компонента реакции так, чтобы он одновременно выступал в роли средства для связывания кислоты.
В качестве разбавителя при проведении реакции по способу (а) можно использовать все обычные инертные органические растворители. Предпочтительно можно применять негалогенированные или галогенированные алифатические, алициклические или ароматические углеводороды, например петролейный эфир, гексан, гептан, циклогексан, метилциклогексан, бензол, толуол, ксилол или декалин; хлорбензол, дихлорбензол, дихлорметан, хлороформ, четыреххлористый углерод, дихлорэтан или трихлорэтан; такие простые эфиры, как диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, метил-трет.-бутиловый эфир, метил-трет.-амиловый эфир, диоксан, тетрагидрофуран, 1,2-диметоксиэтан, 1,2-диэтоксиэтан или анизол; такие нитрилы, как ацетонитрил, пропионитрил, н-бутиронитрил, изобутиронитрил или бензонитрил; такие амиды, как N,N-диметилформамид, N,N-диметилацетамид, N-метилформанилид, N-метилпирролидон или гексаметилфосфортриамид; такие сложные эфиры, как метиловый эфир уксусной кислоты или этиловый эфир уксусной кислоты; такие сульфоксиды, как диметилсульфоксид, или такие сульфоны, как сульфолан.
При проведении реакции по способу (а) температуры могут изменяться в широких пределах. В общем случае работают при температурах от 0oС до 120oС, предпочтительно в интервале от 10oС до 100oС.
Как при проведении реакции по способу (а), так и по соответствующим изобретению способам от (б) до (г), работы проводят в общем при атмосферном давлении. Но в каждом случае не исключена и возможность проведения реакций при повышенном или при пониженном давлении.
При проведении реакции по способу (а) на один моль галогенангидрида кислоты общей формулы (II) прибавляют в общем случае один моль или избыток производного анилина формулы (III), а также от одного до трех молей средства для связывания кислоты. Но не исключается и возможность использования компонентов реакций в других соотношениях. Выделение целевого продукта протекает по обычным методикам. В общем случае эту операцию проводят, добавляя к реакционной массе воду, отделяя органическую фазу и упаривая ее после высушивания при пониженном давлении. Получаемый при упаривании остаток может быть очищен от примесей, которые могут в нем содержаться, обычными способами, например хроматографированием или перекристаллизацией.
Используемые в качестве исходных продуктов для проведения реакции по способу (б) производные карбанилидов в общем случае определены формулой (IV). В этой формуле А имеет предпочтительно те же самые значения, что и предпочтительные значения для этого остатка в соответствующих изобретению веществах формулы (I), которые были представлены ранее в связи с их описанием. Предпочтительно X2 означает атом кислорода или серы.
Производные карбанилидов формулы (IV) известны или они могут быть получены известными способами. Так, например, соединения формулы (IV) получают из галогенангидридов кислот формулы
Figure 00000025

где А и Hal имеют приведенные выше значения,
в результате их реакции с аминофенолами или аминотиофенолами формулы
Figure 00000026

где X2 имеет приведенные выше значения,
при необходимости в присутствии средства для связывания кислоты, например карбоната калия или третичного амина, а также, при необходимости, в присутствии инертного органического растворителя, например в присутствии толуола, при температурах от 20oС до 150oС.
Используемые в качестве исходных продуктов для проведения реакций по приведенному выше способу аминофенолы или соответственно аминотиофенолы формулы (XI) известны или они могут быть получены известными способами.
Используемые в качестве исходных продуктов для проведения реакций по способу (б) соединения в общем определены формулой (V). В этой формуле Z и р имеют предпочтительно те же самые значения, что и значения для этих остатков и этого индекса в соответствующих изобретению веществах формулы (I), которые были представлены ранее в связи с их описанием. Предпочтительно Е означает атом хлора, брома, иода, метилсульфонилоксигруппу, толилсульфонилоксигруппу или остаток формулы R29-O-SO2-O или R29-O-CO-O-, где R29 означает алкильную группу с числом атомов углерода от одного до четырех, предпочтительно это метильная или этильная группа.
Соединения формулы (V) также известны или они могут быть получены известными способами.
При проведении реакции по способу (б) в качестве средств для связывания кислоты могут быть использованы обычные для таких реакций неорганические и органические основания. Предпочтительно для этого могут быть использованы гидриды щелочных и щелочноземельных металлов, их гидроксиды, амиды, алкоголяты, ацетаты, карбонаты или бикарбонаты, например гидрид натрия, амид натрия, метилат натрия, этилат натрия, трет.-бутилат калия, гидроксид натрия, гидроксид калия, ацетат натрия, ацетат калия, ацетат кальция, карбонат натрия, карбонат калия, бикарбонат калия или бикарбонат натрия, а также соединения аммония, например гидроксид аммония, ацетат аммония или карбонат аммония, а, кроме того, такие третичные амины, как триметиламин, триэтиламин, трибутиламин, N, N-диметиланилин, N,N-диметилбензиламин, пиридин, N-метилпиперидин, N-метилморфолин, N, N-диметиламинопиридин, диазабициклооктан, диазабициклононен или диазабициклоундецен.
В качестве разбавителя при проведении реакции по способу (б) можно использовать все обычные инертные органические растворители. Предпочтительно можно применять все растворители, которые уже назывались в связи с описанием способа (а).
При проведении реакции по способу (б) температуры могут изменяться в широких пределах. В общем случае работают при температурах от -20oС до +150oС, предпочтительно в интервале температур от -10oС до +120oС.
При проведении реакций по способу (б) на один моль производного карбанилида формулы (IV) берут в общем случае от одного до двух молей соединения формулы (V) и, если это необходимо, эквивалентное количество или также избыток средства для связывания кислоты. Выделение целевого продукта протекает по обычным методикам. В общем случае эту операцию проводят, добавляя к реакционной массе воду, отделяя органическую фазу и упаривая ее после высушивания при пониженном давлении. Если для проведения реакции был использован смешивающийся с водой растворитель, то целевой продукт обычно выпадает в виде твердого вещества при разбавлении реакционной массы водой. В этом случае выделение целевого продукта, как правило, проводят простым отсасыванием. В каждом случае получаемый продукт может быть очищен от примесей, которые еще могут в нем содержаться, обычными способами, например хроматографированием или перекристаллизацией.
Используемые в качестве исходных продуктов для проведения реакций по приведенному способу (в) производные карбанилидов в общем определены формулой (VI). В этой формуле А имеет предпочтительно те же самые значения, что и значения для этого остатка в соответствующих изобретению веществах формулы (I), которые были представлены ранее в связи с их описанием. Предпочтительно Е1 означает атом хлора, брома, иода, метилсульфонилоксигруппу, толилсульфонилоксигруппу или остаток формулы R29-O-SO2-O- или R29-O-CO-O-, где R29 означает алкильную группу с числом атомов углерода от одного до четырех, предпочтительно это метильная или этильная группа.
Производные карбанилидов формулы (VI) известны или они могут быть получены известными способами.
Используемые в качестве исходных продуктов для проведения реакции по способу (в) соединения в общем случае определены формулой (VII). В этой формуле Z и р имеют предпочтительно те же самые значения, что и предпочтительные значения для этих остатков и этого индекса в соответствующих изобретению веществах формулы (I), которые были представлены ранее в связи с их описанием. Предпочтительно X3 означает атом кислорода или серы.
Соединения формулы (VII) также известны или они могут быть получены известными способами.
В качестве средств для связывания кислоты при проведении реакции по способу (в) могут быть использованы обычные для таких реакций неорганические и органические основания. Предпочтительно для этого могут быть использованы все акцепторы кислот, которые уже перечислялись в связи с описанием способа (б).
В качестве разбавителя при проведении реакции по способу (в) можно использовать воду, а также все другие обычные инертные органические растворители. Предпочтительно можно применять негалогенированные или галогенированные алифатические, алициклические или ароматические углеводороды, например бензин, бензол, толуол, ксилол, хлорбензол, дихлорбензол, петролейный эфир, гексан, циклогексан, дихлорметан, хлороформ, четыреххлористый углерод; такие простые эфиры, как диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, диоксан, тетрагидрофуран, а также 1,2-диметоксиэтан, 1,2-диэтоксиэтан или анизол; такие кетоны, как ацетон, бутанон или метилизобутилкетон; такие нитрилы, как ацетонитрил, пропионитрил или бензонитрил; такие амиды, как N,N-диметилформамид, N,N-диметилацетамид, N-метилформанилид, N-метилпиролидон или гексаметилфосфортриамид; такие сложные эфиры, как метиловый эфир уксусной кислоты или этиловый эфир уксусной кислоты; такие сульфоксиды, как диметилсульфоксид; такие спирты, как метанол, этанол, н-пропанол или изопропанол, монометиловый эфир этиленгликоля, моноэтиловый эфир этиленгликоля, монометиловый эфир диэтиленгликоля, моноэтиловый эфир диэтиленгликоля, их смеси с водой или одну воду.
И при проведении реакций по способу (в) температуры могут изменяться в широких пределах. В общем случае работают при температурах от -20oС до +150oС, предпочтительно в интервале температур от -10oС до +120oС.
При проведении реакций по способу (в) на один моль производного карбанилида формулы (VI) берут в общем случае от одного до двух молей соединения формулы (VII) и, если это необходимо, эквивалентное количество или также избыток средства для связывания кислоты. Выделение целевого продукта проводят по обычным методикам.
Используемые в качестве исходных продуктов для проведения реакций по приведенному способу (г) производные карбанилидов в общем определены формулой (VIII). В этой формуле А имеет те же самые значения, что и значения для этого остатка в соответствующих изобретению веществах формулы (I), которые были представлены ранее в связи с их описанием.
Производные карбанилидов формулы (VIII) известны или они могут быть получены известными способами.
В качестве средств для связывания кислоты при проведении реакции по способу (г) могут быть использованы все обычные для таких реакций неорганические и органические основания. Предпочтительно для этого могут быть использованы все акцепторы кислот, которые уже перечислялись в связи с описанием способа (б).
В качестве разбавителя при проведении реакции по способу (г) можно использовать все обычные инертные органические растворители. Предпочтительно можно применять любые из перечисленных предпочтительных разбавителей, которые уже перечислялись в связи с описанием способа (б).
И при проведении реакций по способу (г) температуры могут изменяться в широких пределах. В общем случае работают при температурах от -20oС до +150oС, предпочтительно в интервале температур от -10oС до +120oС.
При проведении реакций по способу (г) на один моль производного карбанилида формулы (VIII) берут в общем случае от одного до двух молей соединения формулы (V) и, если это необходимо, эквивалентное количество или также избыток средства для связывания кислоты. Выделение целевого продукта проводят по обычным методикам.
Поставленная задача также решается в фунгицидно-инсектицидном средстве на основе предлагаемых карбанилидов для борьбы с насекомыми и патогенными грибами.
Фунгициды используются для защиты растений от таких грибов, как Plasmodio-phoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes и Deuteromycetes.
В качестве примера, но не ограничивая этим объем притязаний, можно перечислить возбудителей некоторых грибковых болезней, которые относятся к приведенным выше группам микроорганизмов:
грибы рода Xanthomonas, например Xanthomonas campestris, pv. Oryzae;
грибы рода Pseudomonas, например Pseudomonas syringae pv. lachrymans;
грибы рода Erwinia, например Erwinia amylovora;
грибы рода Pythium, например Pythium ultimum;
грибы рода Phytophtora, например Phytophtora infestans;
грибы рода Pseudoperonospora, например Pseudoperonospora humuli или Pseudoperonospora cubensis;
грибы рода Plasmopara, например Plasmopara viticola;
грибы рода Bremia, например Bremia lactucae;
грибы рода Peronospora, например Peronospora pisi или Peronospora brassicae;
грибы рода Erysife, например Erysife graminis;
грибы рода Sphaerotheca, например Sphaerotheca fuliginea;
грибы рода Podosphaera, например Podosphaera leucotricha;
грибы рода Venturia, например Venturia inaequalis;
грибы рода Pyrenophora, например Pyrenophora teres или Pyrenophora graminea (форма конидий Drechslera, синоним - Helmintosporium);
грибы рода Cochliobolus, например, Cochliobolus sativus (форма конидий Drechslera, синоним - Helmintosporium);
грибы рода Uromyces, например Uromyces appendiculatus;
грибы рода Puccinia, например Puccinia recondita;
грибы рода Sclerotinia, например Sclerotinia sclerotiorum;
грибы рода Tilletia, например Tilletia caries;
грибы рода Ustilago, например Ustilago nuda или Ustilago avenae;
грибы рода Pellicularia, например Pellicularia sasakii;
грибы рода Pyricularia, например Pyricularia orizae;
грибы рода Fusarium, например Fusarium culmorum;
грибы рода Botrytis, например Botrytis cinerea;
грибы рода Septoria, например Septoria nodorum;
грибы рода Leptosphaeria, например Leptosphaeria nodorum;
грибы рода Cercospora, например Cercospora canescens;
грибы рода Altemaria, например Altemaria brassicae;
грибы рода Pseudocercosporella, например Pseudocercosporella herpotrichoides.
Эти действующие вещества хорошо переносятся растениями в требуемых для борьбы с болезнями растений концентрациях, что позволяет проводить обработку наземных частей растений, а также посевного материала, рассады и почвы.
Особенно хорошие результаты достигаются при использовании соответствующих изобретению активных веществ для борьбы с болезнями виноградной лозы, плодовых и овощных культур, вызываемых, например, грибами рода Venturia, Podosphaera, Phytophtora и Plasmopara. С хорошим успехом можно применять их и для борьбы с болезнями риса, вызываемыми, например, грибами рода Pyricularia.
В области защиты материалов соответствующие изобретению вещества могут найти применение для защиты технических материалов от гниения и разрушения их нежелательными микроорганизмами.
В этой связи к техническим материалам относятся неживые материалы, приготовленные для использования их в технических целях. Так, например, среди технических материалов, защищаемых соответствующими изобретению активными веществами от микробного повреждения или разрушения, следует назвать клеящие вещества, клеи, бумагу и картон, текстиль, кожу, древесину, лакокрасочные материалы и изделия из пластмасс, смазочные материалы холодильного оборудования и другие материалы, которые могут становиться питательной средой для микроорганизмов и разрушаться ими. В число защищаемых материалов входят также элементы производственных установок, например системы с циркулирующей охлаждающей водой, функционирование которых может быть нарушено в результате размножения микроорганизмов. В рамках настоящего изобретения к защищаемым техническим материалам относятся предпочтительно клеящие материалы, клеи, бумаги и картоны, кожа, древесина, лакокрасочные материалы, смазочные материалы для холодильного оборудования и жидкие теплоносители, в первую очередь это древесина.
Среди микроорганизмов, которые могут вызывать разрушение или изменение свойств технических материалов, следует выделить, например, грибы, дрожжи, водоросли и слизевики. Соответствующие изобретению активные вещества проявляют свою активность преимущественно на грибах, особенно на плесневых грибах, на грибах, вызывающих изменение окраски и разрушение древесины (базидиомицеты), а также на слизевиках и на водорослях.
Конкретно следует назвать, например, микроорганизмы таких родов, как
Alternaria, например Alternaria tenuis,
Aspergillus, например Aspergillus niger,
Chaetomium, например Chaetomium globosum,
Coniphora, например Coniphora puetana,
Lentinus, например Lentinus tigrinus,
Penicillium, например Penicillium glaucum,
Polyporus, например Polyporus versicolor,
Aureobasidium, например Aureobasidium pullulans,
Sclerophoma, например Sclerophoma pityophila,
Trichoderma, например Trichoderma viride.
Соответствующие изобретению активные вещества, которые хорошо переносятся растениями и которые отличаются благоприятным показателем токсичности по отношению к теплокровным, могут найти применение и для борьбы с вредителями, представляющими животный мир, предпочтительно с насекомыми, встречающимися в практике сельского хозяйства, в лесном хозяйстве, в садах, также они могут найти применение в области гигиены, ветеринарии и медицины, а также там, где появляется необходимость защиты материалов и складированной продукции. Эти вещества проявляют свою активность по отношению к видам с нормальной чувствительностью и к резистентным видам, они также эффективны по отношению к вредителям как во всех, так и в отдельных фазах развития. К вышеназванным вредителям, представляющим животный мир, относятся следующие.
Из отряда Isopoda, например, Oniscus aselus, Armadillidium vulgare, Porceflio scaber.
Из отряда Diplopoda, например Blaniulus guttulatus.
Из отряда Chilopoda, например Geophilus carpophagus, Scutigera spec.
Из отряда Symphyla, например Scutigerella immaculata.
Из отряда Thysanura, например Lepisma saccharina.
Из отряда Collembola, например Onychiurus armatus.
Из отряда Orthoptera, например Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blatella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.
Из отряда Dermaptera, например Forficula auricularia.
Из отряда Isoptera, например Reticulitermes spp.
Из отряда Anoplura, например Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp.
Из отряда Mallophaga, например Trichodectes spp., Damalinea spp.
Из отряда Thysanoptera, например Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.
Из отряда Heteroptera, например Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
Из отряда Homoptera, например Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomysus ribis, Aphis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saisettia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.
Из отряда Lepidoptera, например Pectinophora gossypiela, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp. , Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp. , Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliotis spp., Spodoptera exigua, Mamestra brassicae, Panolis flamea, Prodenia litura, Spodoptera spp. , Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria melonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana.
Из отряда Coleoptera, например Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp. , Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp. , Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costellytra zealandica.
Из отряда Hymenoptera, например Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
Из отряда Diptera, например Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp. , Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.
Из отряда Syphonaptera, например Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.
Эти активные вещества в зависимости от их физических и/или химических свойств могут быть переведены в обычные препаративные формы, такие как растворы, эмульсии, суспензии, порошки, пены, пасты, грануляты, аэрозоли, из них можно изготавливать тонкодисперсные капсулированные препараты в полимерных оболочках, их можно также вводить в состав полимерных покрытий для семян, а также в препаративные формы для ультрамалообъемного опрыскивания и в препаративные формы, образующие аэрозоли при нагревании.
Эти препаративные формы приготавливают известными способами, например смешением активных начал с разбавителями, то есть с жидкими растворителями, с находящимися под давлением сжиженными газами и/или с твердыми веществами носителями, при необходимости, с применением поверхностно-активных веществ, таких как эмульгирующие средства и/или диспергирующие средства и/или пенообразующие средства. В случае использования в качестве разбавителя воды можно применять, например, и органические растворители в качестве дополнительных растворителей (солибилизаторов). В роли жидких растворителей могут выступать главным образом ароматические соединения, такие как ксилол, толуол или алкилнафталины, хлорированные ароматические соединения или хлорированные алифатические углеводороды, например хлорбензолы, хлорэтилены или метиленхлорид, алифатические углеводороды, такие как циклогексан или парафины, например, продукты перегонки нефти, спирты, например бутанол или гликоль, а также их простые и сложные эфиры, кетоны, например ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон или циклогексанон, растворители с высокой полярностью, например диметилформамид и диметилсульфоксид, а также вода. Под сжиженными газообразными разбавителями или веществами носителями понимают такие жидкости, которые при нормальной температуре и при нормальном давлении находятся в газообразном состоянии. Это, например, пропелленты для аэрозольных составов, такие как галогензамещенные углеводороды, а также бутан, пропан, азот и диоксид углерода. В качестве твердых веществ носителей могут использоваться, например, размолотые горные породы, такие как каолины, глиноземы, тальк, мел, кварц, аттапульгит, монтмориллонит или же инфузорная земля, а также размолотые синтетические минералы, такие как высокодисперсная кремневая кислота, оксид алюминия и силикаты. В качестве твердых веществ носителей для гранулированных препаративных форм могут выступать, например, дробленые и фракционированные природные минералы, такие как кальцит, мрамор, пемза, сепиолит, доломит, или синтетические грануляты на основе
неорганических и органических молотых материалов, а также грануляты из органических материалов, таких как древесная мука, скорлупа кокосовых орехов, кукурузные початки и табачные стебли. В качестве эмульгирующих и/или пенообразующих средств могут выступать, например, неионогенные и анионные эмульгаторы, такие как сложные эфиры жирных кислот и полиэтиленоксидов, простые эфиры жирных спиртов и полиэтиленоксидов, например оксиэтилированные алкилфенолы, алкилсульфонаты, алкилсульфаты, арилсульфонаты, а также белковые гидролизаты. Диспергирующими средствами могут служить, например, лигниновые сульфитные щелока и метилцеллюлоза.
Для улучшения адгезии препаративных форм можно применять такие составляющие, как карбоксиметилцеллюлозу, природные и синтетические порошкообразные, зернистые и латексные полимеры, такие как гуммиарабик, поливиниловый спирт, поливинилацетат, а также натуральные фосфолипиды, например кефалины и лецитины, и синтетические фосфолипиды. В качестве других добавок могут выступать минеральные и растительные масла.
Могут также применяться красящие вещества, такие как неорганические пигменты, например оксид железа, оксид титана, синие ферроцианиды, и органические красители, например ализариновые и металлофталоцианиновые красители, азокрасители, и микроэлементы, например соли железа, марганца, бора, меди, кобальта, молибдена и цинка.
Содержание активных веществ в препаративных формах в общем случае может составлять от 0,1 до 95 мас.%, предпочтительно от 0,5 до 90 мас.%. Соответствующие изобретению активные вещества могут быть введены в состав препаративных форм в качестве единственного активного вещества или в смеси с известными фунгицидами, бактерицидами, акарицидами, нематоцидами или инсектицидами, для того чтобы, например, расширить спектр действия или предотвратить развитие резистентности. При этом во многих случаях достигаются эффекты синергизма, то есть эффективность смеси оказывается более высокой, чем эффективность отдельных компонентов.
В качестве компонентов для приготовления смешанных препаратов могут быть использованы следующие препараты.
Фунгициды:
альдиморф, ампропилфос, ампропилфос-калий, андоприм, анилазин, азаконазол, азоксистробин;
беналаксил, беноданил, беномил, бензамакрил, бензамакрил-изобутил, биалафос, бинапакрил, бифенил, битертанол, бластицидин-S, бромуконазол, бупиримат, бутиобат,
полисульфид кальция, капсимицин, каптафол, каптан, карбендазим, карбоксин, карвон, хинометионат, хлорбентиазон, хлорфеназол, хлоронеб, хлоропикрин, хлороталонил, хлозолинат, клозилакон, куфранеб, цимоксанил, ципроконазол, ципродинил, ципрофурам;
дебакарб, дихлорофен, диклобутразол, диклофлуанид, дикломезин, диклоран, диэтофенкарб, дифеноконазол, диметиримол, диметоморф, диниконазол, диниконазол-M, динокап, дифениламин, дипиритион, диталимфос, дитианон, додеморф, додин, дразоксолон;
эдифенфос, эпоксиконазол, этаконазол, этиримол, этридиазол;
фамоксадон, фенапанил, фенаримол, фенбуконазол, фенфурам, фенитропан, фенпиклонил, фенпропидин, фенпропиморф, феноловоацетат, феноловогидроксид, фербам, феримзон, флуазинам, флуметовер, флуоромид, флукинконазол, флурпримидол, флузилазол, флусульфамид, флутоланил, флутриафол, фольпет, фосэтилалюминий, фосэтилнатрий, фталид, фуберидазол, фуралаксил, фураметпир, фуркарбонил, фурконазол, фурконазолцис, фурмециклокс;
гуазатин;
гексахлорбензол, гексаконазол, гимексазол;
имазалил, имибенконазол, иминоктадин, иминоктадинальбезилат, иминоктадинтриацетат, иодокарб, ипконазол, ипробенфос (ИБФ), ипродион, ирумамицин, изопротиолан, изоваледион;
касугамицин, крезоксимметил, медьсодержащие препараты, такие, как гидроксид меди, нафтенат меди, оксихлорид меди, сульфат меди, оксид меди, оксинмедь и бордосская смесь,
манкоппер, манкозеб, манеб, меферимзон, мепанипирим, мепронил, металаксил, метконазол, метасульфокарб, метфуроксам, метирам, метомеклам, метсульфовакс, мильдиомицин, миклобутанил, миклозолин;
диметилдитиокарбамат никеля, нитротализопропил, нуаримол,
офурас, оксадиксил, оксамокарб, оксолиникацид, оксикарбоксин, оксифентиин;
паклобутразол, пефуразоат, пенконазол, пенцикурон, фосдифен, пимарицин, пипералин, полиоксин, полиоксорин, пробеназол, прохлораз, процимидон, пропамокарб, пропанозиннатрий, пропиконазол, пропинеб, пиразофос, пирифенокс, пириметанил, пироквилон, пироксифур;
кинконазол, квинтоцен (PCNB);
сера и препараты на основе серы,
тебуконазол, теклофталам, текназен, тетциклацис, тетраконазол, тиабендазол, тициофен, тифлузамид, тиофанатметил, тирам, тиоксимид, толклофосметил, толилфлуанид, триадимефон, триадименол, триазбутил, триазоксид, трихламид, трициклазол, тридеморф, трифлумизол, трифорин, тритиконазол;
униконазол;
валидамицин А, винклозолин, виниконазол;
зариламид, цинеб, цирам, а также
даггер Г,
ОК-8705,
ОК-8801,
2', 6'-дибром-2-метил-4'-трифторметокси-4'-трифторметил-1,3-тиазол-5-карбоксанилид,
2,6-дихлор-N-(4-трифторметилбензил)-бензамид,
2-аминобутан,
2-фенилфенол (ОРР),
8-гидроксихинолинсульфат,
цис-1-(4-хлорфенил)-2-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)-циклогептанол,
(5RS, 6RS)-6-гидрокси-2,2,7,7-тетраметил-5-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)-3-октанон,
α-(2,4-дихлорфенил)-β-метокси-α-метил-1Н-1,2,4-триазол-1-этанол,
α-(1,1-диметилэтил)-β-(2-феноксиэтил)-1Н-1,2,4-триазол-1-этанол,
1-[1-[2-[(2,4-дихлорфенил)-метокси]-фенил]-этенил]-1Н-имидазол,
бис-(1-метилэтил)-3-метил-4-[(3-метилбензоил)-окси] -2,5-тиофендикарбоксилат,
2,6-дихлор-N-[[4-(трифторметил)-фенил]-метил]-бензамид,
(Е)-α-(метоксимино)-N-метил-2-фенокси-фенилацетамид,
2-[(фениламино)-карбонил]-гидразид 9Н-ксантен-9-карбоновой кислоты,
О-метил-S-фенил-фенилпропиламидодитиофосфат,
N-(5-хлор-2-метилфенил)-2-метокси-N-(2-оксо-3-оксазолидинил)-ацетамид,
1-(2,4-дихлорфенил)-2-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)-этанон-O-(фенилметил)-оксим,
N-(2,6-диметилфенил)-2-метокси-N-(тетрагидро-2-оксо-3-тиенил)-ацетамид,
гидрохлорид цис-4-[3-[4-(1,1-диметилпропил)-фенил]-2-метилпропил]-2,6-диметилморфолина,
1-(3,5-дихлорфенил)-3-(2-пропенил)-2,5-пирролидиндион,
1-метил-5-нонил-2-(фенилметил)-3-пирролидинол,
1-[[2-(4-хлорфенил)-3-фенилоксиранил]-метил]-1Н-1,2,4-триазол,
натриевая соль метантетратиола,
2-(2,3,3-трииод-2-пропенил)-2Н-тетразол,
N-[3-хлор-4,5-бис-(2-пропинилокси)-фенил]-N'-метокси-метанимидамид,
α-(5-метил-1,3-диоксан-5-ил)-β-[[4-(трифторметил)-фенил] -метилен] -1Н-1,2,4-триазол-1-этанол,
1-(2-метил-1-нафталенил)-1Н-пиррол-2,5-дион,
N-(2,6-диметилфенил)-2-метокси-N-(тетрагидро-2-оксо-3-фуранил)-ацетамид,
3,4-дихлор-1-[4-(дифторметокси)-фенил]-1Н-пиррол-2,5-дион,
N-[2,2,2-трихлор-1-[(хлорацетил)-амино]-этил]-бензамид,
натриевая соль N-формил-N-гидрокси-DL-аланина,
N-(4-циклогексилфенил)-1,4,5,6-тетрагидро-2-пиримидинамин,
4-метил-тетразоло[1,5-а]хиназолин-5(4Н)-он,
2-хлор-N-(2,6-диметилфенил)-N-(изотиоцианатометил)-ацетамид,
этил-[(4-хлорфенил)-азо]-цианоацетат,
N-(4-гексилфенил)-1,4,5,6-тетрагидро-2-пиримидинамин,
N-(2-хлор-4-нитрофенил)-4-метил-3-нитро-бензолсульфонамид,
метиловый эфир N-(хлорацетил)-N-(2,6-диметилфенил)-DL-аланина,
3-[2-(4-хлорфенил)-5-этокси-3-изоксазолидинил]-пиридин,
2-[(1-метилэтил)сульфонил]-5-трихлорметил)-1,3,4-тиадиазол,
спиро[2Н]-1-бензопиран-2,1'(3'Н)-изобензофуран-3'-он,
метиловый эфир N-(2,6-диметилфенил)-N-(5-изоксазолилкарбонил)-DL-аланина,
бикарбонат калия,
1-[[2-(2,4-дихлорфенил)-1,3-диоксолан-2-ил]-метил]-1Н-имидазол,
1-[(дииодметил)-сульфонил]-4-метилбензол,
2-бром-2-(бромметил)-пентандинитрил,
2-[[6-деокси-4-O-(4-O-метил-β-D-гликопиранозил)-α-D-глюкопиранозил] -амино]-4-метокси-1Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-5-карбонитрил,
метиловый эфир 1-(2,3-дигидро-2,2-диметил-1Н-инден-1-ил)-1 Н-имидазол-5-кар-боновой кислоты,
2-хлор-N-(2,3-дигидро-1,1,3-триметил-1Н-инден-4-ил)-3-пиридинкарбоксамид,
O,O-диэтил-[2-(дипропиламино)-2-оксоэтил]-этиламидодитиофосфат,
α-(2,4-дихлорфенил)-β-фтор-β-пропил-1Н-1,2,4-триазол-1-этанол,
3-(1,1-диметилпропил)-1-оксо-1Н-инден-2-карбонитрил,
2,6-дихлор-5-(метилтио)-4-пиримидинил-тиоцианат,
S-метиловый эфир 1,2,3-бензотиадиазол-7-тиокарбоновой кислоты,
N-(6-метокси)-3-пиридинил-циклопропанкарбоксамид,
3,5-дихлор-N-[циан-[(1-метил-2-пропинил)-окси]-метил]-бензамид,
4-хлор-2-циано-N,N-диметил-5-(4-метилфенил)-1Н-имидазол-1-сульфонамид,
8-(1,1-диметилэтил)-N-этил-N-пропил-1,4-диоксаспиро[4.5] декан-2-метанамин,
2,2-дихлор-N-[1-(4-хлорфенил)-этил] -1-этил-3-метил-циклопропанкарбоксамид,
N-(2,3-дихлор-4-гидроксифенил)-1-метил-циклогексанкарбоксамид.
Инсектициды:
абамектин, АС 303 630, ацефат, акринатрин, аланикарб, альдикарб, альфа-метрин, амитраз, авермектин, AZ 60541, азадирахтин, азинфос А, азинфос М, азоциклотин,
Bacillus thuringiensis, бендиокарб, бенфуракарб, бенсультап, бетацилутрин, бифентрин, ВРМС, брофенпрокс, бромофос А, буфенкарб, бупрофезин, бутокарбоксин, бутилпиридабен,
кадузафос, карбарил, карбофуран, карбофенотион, карбосульфан, картап, CGA 157419, CGA 184699, хлоэтокарб, хлорэтоксифос, хлорфенвинфос, хлорфлуазурон, хлормефос, хлорпирифос, хлорпирифос М, цисресметрин, клоцитрин, клофентезин, цианофос, циклопротрин, цифлутрин, цигалотрин, цигексатин, циперметрин, циромазин,
дельтаметрин, деметон М, деметон S, деметон-S-метил, диафентиурон, диазинон, дихлофентион, дихлорвос, диклифос, дикротофос, диэтион, дифлубензурон, диметоат, диметилвинфос, диоксатион, дисульфотон,
эдифенфос, эмамектин, эсфенвалерат, этиофенкарб, этион, этофенпрокс, этопрофос, этримфос,
фенамифос, феназаквин, фенбута-оловооксид, фенитротион, фенобукарб, фенотиокарб, феноксикарб, фенпропатрин, фенпирад, фенпироксимат, фентион, фенвалерат, фипронил, флуазинам, флуциклоксурон, флуцитринат, флуфеноксурон, флуфенпрокс, флувалинат, фонофос, формотион, фостиазат, фубфенпрокс, фуратиокарб,
НСН, гептенофос, гексафлумурон, гекситиазокс,
имидаклоприд, ипробенфос, изазофос, изофенфос, изопрокарб, изоксатион, ивермектин, лямда-цигалотрин, луфенурон,
малатион, мекарбам, мервинфос, месульфенфос, метальдегид, метакрифос, метамидофос, метидатион, метиокарб, метомил, метолкарб, мильбемектин, монокротофос, моксидектин,
налед, NC 184, NI 25, нитенпирам,
ометоат, оксамил, оксидеметон М, оксидепрофос,
паратион А, паратион М, перметрин, фентоат, форат, фозалон, фосмет, фосфамидон, фоксим, пиримикарб, пиримифос М, пиримифос А, профенофос, промекарб, пропафос, пропоксур, протиофос, протоат, пиметрозин, пирахлофос, пирадафентион, пиресметрин, пиретрум, пиридабен, пиримидифен, пирипроксифен,
хинальфос,
RH 5992,
салитион, себуфос, силафлуофен, сульфотеп, сульпрофос,
тебуфенозид, тебуфенпирад, тебупиримфос, тефлубензурон, тефлутрин, темефос, тербам, тербуфос, тетрахлорвинфос, тиафенокс, тиодикарб, тиофанокс, тиометон, тионазин, турингиензин, тралометрин, триаратен, триазофос, триазурон, трихлорфон, трифлумурон, триметакарб, вамидотион, ХМС, ксилилкарб, зетаметрин,
Возможна также смесь с другими известными активными веществами, например с гербицидами или с удобрениями и с регуляторами роста.
Эти активные вещества применяют как в чистом виде, так и в виде их препаративных форм или приготовленных из них составов, таких как готовые к употреблению растворы, суспензии, дусты для распыления, пасты, смачивающиеся порошки, средства для опудривания и грануляты. Их применяют обычными способами, например выливанием, разбрызгиванием, распылением, рассеиванием, опудриванием, их можно наносить в виде пен, покрытий или иными способами. Эти активные вещества могут также наноситься в виде составов для ультрамалообъемного опрыскивания, кроме того, сами активные вещества и препаративные формы на их основе могут впрыскиваться в почву. С их помощью можно проводить и обработку посевного растительного материала.
При обработке отдельных частей растений концентрации активных веществ в готовых к употреблению формах могут колебаться в широких пределах. В общем случае эти концентрации лежат в пределах от 1 до 0,0001 мас.%, предпочтительно от 0,5 до 0,001 мас.%.
В общем случае для обработки посевного материала активные вещества берут в количестве от 0,001 до 50 г на килограмм семян, предпочтительно от 0,01 до 10 г.
При обработке почвы концентрации активных веществ должны составлять от 0,00001 до 0,1 мас. %, предпочтительно от 0,0001 до 0,02 мас.% в месте действия.
В составах, используемых для защиты технических материалов, эти активные вещества содержатся в общем случае в количествах от 1 до 95%, предпочтительно от 10 до 75%.
Концентрации, в которых применяются соответствующие изобретению активные вещества, зависят от вида и места обитания уничтожаемых микроорганизмов, а также от состава защищаемого материала. Оптимальные количества используемых веществ могут быть определены в серии экспериментов. В общем случае их применяют в концентрации от 0,001 до 5 мас.%, предпочтительно от 0,05 до 1,0 мас.% из расчета на массу защищаемого материала.
Эффективность и спектр биологической активности применяемых для защиты материалов соответствующих изобретению активных веществ или соответственно получаемых из них средств, концентратов или в самом общем смысле препаративных форм могут быть улучшены, если для этого будут добавлены другие соединения с антимикробной активностью, фунгициды, бактерициды, гербициды, инсектициды или другие активные вещества для расширения спектра биологической активности или для достижения специальных эффектов, например для дополнительной защиты от насекомых. Такие смеси могут иметь более широкий спектр биологической активности, чем соответствующие изобретению вещества.
Соответствующие изобретению вещества, применяемые для борьбы с представляющими животный мир вредителями, могут находиться в препаративных формах и в приготовленных из этих препаративных форм готовых к употреблению составах в виде смесей с синергистами. Синергистами называют соединения, которые повышают эффективность активных веществ. При этом сам добавленный синергист может быть неактивным соединением.
Содержание активных веществ в готовых к употреблению составах, полученных из поступающих в продажу препаративных форм, может колебаться в широких пределах. Концентрация активных веществ в готовых к употреблению составах может лежать в пределах от 0,0000001 до 95 мас.% активного вещества, предпочтительно от 0,0001 до 1 мас.%.
Практическое применение происходит обычным способом, соответствующим приготовленному для использования составу.
Получение и применение соответствующих изобретению веществ иллюстрируют следующие далее примеры.
Синтетические примеры
Пример 1
Figure 00000027

Способ (а)
К раствору 0,3 г (0,0015 моль) 2-(2-фенил-этен-1-ил)-анилина в 2 мл толуола при комнатной температуре прибавляют раствор 0,15 г (0,0015 моль) триэтиламина в 10 мл толуола. К полученной смеси при комнатной температуре при перемешивании прибавляют 0,33 г (0,0015 моль) хлорангидрида 3-дифторметокси-тиофен-2-карбоновой кислоты. В заключение нагревают до температуры 50oС и продолжают перемешивание при этой температуре в течение 2 часов. Для разделения реакционной массы ее охлаждают до комнатной температуры и добавляют к ней воду. Органическую фазу отделяют, сушат над сульфатом натрия и после этого упаривают при температуре 60oС и при пониженном давлении. Полученный остаток хроматографируют на силикагеле, используя в качестве элюента серный эфир. После упаривания элюата получают 0,53 г (95% от теории) 2-(2-фенил-этен-1-ил)-анилида 3-дифторметокси-тиофен-2-карбоновой кислоты в виде твердого вещества с т.пл. 80-82oС.
Получение исходных веществ
Figure 00000028

К смеси 4,2 г (0,022 моль) 3-дифторметокси-тиофен-2-карбоновой кислоты в 45 мл толуола при перемешивании добавляют 3,1 г (0,026 моль) тионилхлорида при температуре 80oС. После окончания прибавления реакционную массу нагревают до 90oС и перемешивают еще 2 часа при этой температуре. В заключение реакционную массу упаривают при температуре 60oС при пониженном давлении. Таким образом получают 4,6 г (98,3% от теории) хлорангидрида 3-дифторметокси-тиофен-2-карбоновой кислоты в виде масла.
Figure 00000029

К смеси 2,4 г (0,012 моль) метилового эфира 3-дифторметокси-тиофен-2-карбоновой кислоты и 5 мл этанола при комнатной температуре прибавляют раствор 2 г (0,048 моль) гидроксида натрия в 10 мл воды и 10 часов перемешивают при комнатной температуре, затем разбавляют реакционную массу добавлением 50 мл воды и несколько раз экстрагируют метиленхлоридом. Добавлением разбавленной соляной кислоты устанавливают в водной фазе значение рН от 2 до 3, выпадающее твердое вещество отсасывают, промывают водой и высушивают. Таким способом получают 2,2 г (90,15% от теории) 3-дифторметокси-тиофен-2-карбоновой кислоты в виде твердого вещества с т.пл.98-100oС.
Figure 00000030

К смеси 10 г (0,063 моль) метилового эфира 3-гидрокси-тиофен-2-карбоновой кислоты и 90 мл толуола при комнатной температуре прибавляют раствор 5,1 г (0,127 моль) гидроксида натрия в 8 мл воды. Реакционную массу нагревают при перемешивании до температуры 90oС, прибавляют 1,1 г бромида тетрабутилфосфония, в течение 30 минут пропускают 16,4 г (0,189 моль) дифторхлорметана и после этого продолжают перешивание в течение 1 часа при 90oС. В заключение охлаждают реакционную массу до комнатной температуры, добавляют воду, органическую фазу отделяют, сушат над сульфатом натрия и после этого упаривают при 50oС при пониженном давлении. Полученный остаток очищают хроматографированием на силикагеле, элюируя смесью циклогексана и этилацетата в соотношении 3: 1. После упаривания элюата получают 4,1 г (31,3 от теории) метилового эфира 3-дифторметокси-тиофен-2-карбоновой кислоты в виде масла.
Спектр 1H-ЯМР (дейтерохлороформ с тетраметилсиланом): δ=3,833 (с., 3Н); 7,463/7,481 (д., 1Н) миллионных долей.
Figure 00000031

К смеси 12,9 г (0,057 моль) 1-фенил-2-(2-нитрофенил)-этена и 210 мл 17%-ной водной соляной кислоты при комнатной температуре добавляют 38,7 г порошка олова и медленно нагревают до температуры кипения. Кипятят 2 часа с обратным холодильником, охлаждают до комнатной температуры и несколько раз экстрагируют серным эфиром. Органическую фазу упаривают при пониженном давлении, к полученному остатку добавляют воду, в полученной смеси добавлением разбавленного водного раствора гидроксида натрия устанавливают нейтральную реакцию и после этого несколько раз экстрагируют метиленхлоридом. Объединенные органические фазы сушат над сульфатом натрия и упаривают при пониженном давлении. Полученный остаток очищают хроматографированием на силикагеле, элюируя смесью циклогексана и этилацетата в соотношении 3:1. После упаривания элюата получают 8,5 г (76,4% от теории) 2-(2-фенилэтен-1-ил)-анилина в виде твердого вещества с т.пл. 80oС.
Пример 2
Figure 00000032

Способ (б)
К смеси 1,0 г (0,0035 моль) 2-гидроксифениланилида 1-метил-3-трифторметил-пиразол-4-карбоновой кислоты, 0,53 г (0,0039 моль) карбоната калия и 10 мл ацетонитрила прибавляют при перемешивании при комнатной температуре 0,57 г (0,0037 моль) 2,4-диметил-бензилхлорида. После добавления нагревают до температуры 60oС и в течение 2 часов перемешивают при этой температуре. В заключение реакционную массу охлаждают до комнатной температуры, прибавляют воду, отсасывают выпадающий осадок, промывают его водой и высушивают при температуре 50oС при пониженном давлении над фосфорным ангидридом. Этим способом получают 1,2 г (85% от теории) 2-(2,4-диметилбензилокси)-анилида 1-метил-3-трифторметилпиразол-4-карбоновой кислоты в виде твердого вещества с т. пл.123-125oС.
Спектр 1Н-ЯМР (дейтерохлороформ с тетраметилсиланом): δ=3,945 (с., 3Н); 5,082 (с., 2Н) миллионных долей.
Получение исходного соединения
Figure 00000033

К смеси 2,4 г (0,022 моль) 2-аминофенола и 80 мл толуола прибавляют при перемешивании при температуре 100oС раствор 5,0 г (0,024 моль) хлорангидрида 1-метил-3-трифторметил-пиразол-4-карбоновой кислоты в 25 мл толуола. Реакционную массу еще 4 часа перемешивают при температуре 100oС, затем охлаждают до комнатной температуры, добавляют воду, отсасывают выпавший осадок и высушивают его при температуре 50oС при пониженном давлении. Этим способом получают 5,4 г (86,1% от теории) 2-гидроксифениланилида 1-метил-3-трифторметилпиразол-4-карбоновой кислоты в виде твердого вещества с т. пл. 191oС.
Спектр 1H-ЯМР (дейтерохлороформ с тетраметилсиланом): δ=3,972 (с., 3Н).
Пример 3
Figure 00000034

Способ (б)
К раствору 3 г (10,5 ммоль) 2-гидроксиорениланилида 1-метил-3-трифторметилпиразол-4-карбоновой кислоты в 15 мл диметилформамида при температуре 15oС при перемешивании медленно прибавляют 0,347 мг 80%-ного гидрида натрия (в парафине). После этого полученную смесь при перемешивании прибавляют по каплям к раствору 1,41 г (10,5 ммоль) 4,5,6-трифторпиримидина в 15 мл диметилформамида при температуре 0oС. После окончания прибавления реакционную массу еще 1 час перемешивают при температуре 0oС и после этого упаривают, отгоняя при пониженном давлении растворитель. К полученному остатку прибавляют воду и интенсивно перемешивают в течение двух минут. Полученное твердое вещество отсасывают, сушат и перекристаллизовывают из толуола. Таким способом получают 3,43 г (81% от теории) 2-(4,5-дифторпиримидил-6-окси)-анилида 1-метил-3-трифторметилпиразол-4-карбоновой кислоты в виде твердого вещества с т.пл. 197oС.
По аналогии с приведенными выше способами получают также приведенные в следующей далее таблице 1 карбанилиды формулы
Figure 00000035

Следующие примеры иллюстрируют биологическую активность предлагаемого средства.
Пример А
Тест на защитное действие по отношению к патогену Podosphaera (яблоня).
1 мас. часть указанного в таблице активного вещества смешивают с 47 весовыми частями ацетона в качестве растворителя и 3 весовыми частями алкиларилового эфира полигликоля в качестве эмульгатора и разбавляют образующийся концентрат водой до концентрации активного вещества, равной 100 ч/млн.
Для изучения контактной активности обрызгивают молодые растения приготовленным составом с активным веществом до образования капель влаги на растениях. После подсушивания нанесенного раствора растения инокулируют, опудривая их конидиями возбудителя мучнистой росы яблони Podosphaera leucotricha.
После этого растения устанавливают в теплицу с температурой 23oС и с относительной влажностью воздуха около 70%.
Через 10 дней после инокуляции оценивают состояние растений в %. При этом 0% означает активность, которая соответствует поражению необработанных контрольных растений, а 100% означает, что растения не заражены.
Активные вещества и результаты опытов приведены в таблице 2.
Пример Б
Тест на защитное действие по отношению к патогену Venturia (яблоня).
1 мас. часть указанного в таблице 3 активного вещества смешивают с 47 мас. частями ацетона в качестве растворителя и 3 мас. частями алкиларилового эфира полигликоля в качестве эмульгатора и разбавляют образующийся концентрат водой до концентрации активного вещества, равной 100 ч/млн.
Для изучения контактной активности обрызгивают молодые растения приготовленным составом с активным веществом до образования капель влаги на растениях. После подсушивания нанесенного раствора инокулируют растения водной суспензией конидий возбудителя парши яблони Venturia inaequalis и оставляют их на 1 день в инкубационном боксе при температуре 20oС и относительной влажности воздуха 100%.
После этого растения устанавливают в теплицу с температурой 23oС и с относительной влажностью воздуха около 70%. Через 12 дней после инокуляции оценивают состояние растений в %. При этом 0% означает активность, которая соответствует поражению необработанных контрольных растений, а 100% означает, что растения не заражены.
Активные вещества и результаты опытов приведены в таблице 3.
Пример В
Тест на защитное действие по отношению к патогену Pyrenophora teres (ячмень).
1 мас. часть указанного в таблице 4 активного вещества смешивают с 10 мас. частями N-метилпирролидона в качестве растворителя и 0,6 мас. частями алкиларилового эфира полигликоля в качестве эмульгатора и разбавляют образующийся концентрат водой до желаемой концентрации.
Для изучения контактной активности обрызгивают молодые растения приготовленным препаратом активного вещества, применяемым при норме расхода активного вещества, равной 125 г/га.
После подсушивания нанесенного раствора инокулируют растения суспензией конидий Pyrenophora teres.
Растения оставляют на 48 часов в инкубационном боксе при температуре 20oС и относительной влажности воздуха 100%. После этого растения устанавливают в теплицу с температурой около 20oС и с относительной влажностью воздуха около 80%.
Через 7 дней после инокуляции оценивают состояние растений в %. При этом 0% означает активность, которая соответствует поражению необработанных контрольных растений, а 100% означает, что растения не заражены.
Активные вещества и результаты опытов приведены в таблице 4.
Пример Г
Тест на защитное действие по отношению к R-штамму Pseudocercosporella herpotrichoides (пшеница).
1 мас. часть активного вещества примера 199 смешивают с 10 мас. частями N-метил-пирролидона в качестве растворителя и 0,6 мас. частями алкиларилового эфира полигликоля в качестве эмульгатора и разбавляют образующийся концентрат водой до желаемой концентрации.
Для изучения контактной активности обрызгивают молодые растения приготовленным препаратом активного вещества, применяемым при норме расхода активного вещества, равной 250 г/га.
После подсушивания нанесенного раствора инокулируют растения у основания стебля спорами R-штамма Pseudocercosporella herpotrichoides.
Растения устанавливают в теплице при температуре около 10oС и относительной влажности воздуха около 80%.
Через 21 день после инокуляции оценивают состояние растений в %. При этом 0% означает активность, которая соответствует поражению необработанных контрольных растений, а 100% означает, что растения не заражены.
В данном опыте активность составляет 90%.
Пример Д
Тест на вредителе Plutella
1 мас. часть указанного в таблице активного вещества смешивают с 7 мас. частями диметилформамида в качестве растворителя и 1 мас. частью алкиларилового эфира полигликоля в качестве эмульгатора и разбавляют образующийся концентрат водой до концентрации активного вещества, равной 0,1%.
Листья капусты (Brassica oleracea) обрабатывают погружением в готовый к употреблению состав с желаемой концентрацией активного вещества и на еще влажные листья переносят гусениц капустной моли (Plutella maculipennis).
По истечении желаемого времени определяют процент гибели. При этом 100% означает, что погибли все гусеницы, а 0% означает, что не погибла ни одна гусеница.
Активные вещества и результаты опытов приведены в таблице 5.
Пример Е
Тест на вредителе Spodoptera
1 мас. часть активного вещества примера 120 смешивают с 7 мас. частями диметилформамида и 1 мас. частью алкиларилового эфира полигликоля в качестве эмульгатора и разбавляют образующийся концентрат водой до концентрации активного вещества, равной 0,1%.
Листья капусты (Brassica oleracea) обрабатывают погружением в готовый к употреблению препарат активного вещества и на еще влажные листья переносят гусениц совки (Spodoptera frugiperda).
По истечении желаемого времени определяют процент гибели. При этом 100% означает, что погибли все гусеницы, а 0% означает, что не погибла ни одна гусеница.
В данном опыте активность активного вещества примера 120 составляет 100%.
Аналогичную активность проявляют соединения примеров 52, 65, 78, 84, 85, 119, 123, 139, 141-144, 199 и 214.
Пример Ж
Тест на вредителе Myzus
1 мас. часть активного вещества примера 195 смешивают с 7 мас. частями диметилформамида в качестве растворителя и 1 мас. частью алкиларилового эфира полигликоля в качестве эмульгатора и разбавляют образующийся концентрат водой до концентрации активного вещества, равной 0,1%.
Сильно заселенные персиковой тлей (Myzus persicae) листья капусты (Brassica oleracea) обрабатывают погружением в готовый к употреблению препарат активного вещества.
По истечении желаемого времени определяют процент гибели. При этом 100% означает, что погибла вся тля, а 0% означает, что гибели тли не наблюдалось.
В данном опыте активность активного вещества примера 195 составляет 95%. Аналогичную активность проявляют соединения примеров 5, 8, 9, 10, 16, 18, 20, 39, 45 и 46.
Пример 3
Тест по задержке роста гигантских колоний Базидиомицет
0,2 мас. части указанного в таблице 6 активного вещества смешивают с 99,8 мас. части диметилсульфоксида растворителя.
Жидкий агар, полученный с использованием пептона из экстракта солода, смешивают с препаративной формой активного вещества в количестве, обеспечивающем в каждом случае желаемую дозировку активного вещества. После застывания полученной таким образом питательной среды ее инкубируют при температуре 26oС с кусочками мицеллия, извлеченного из колоний Coniophora puteana или соответственно Coriolus versicolor.
После выдерживания при температуре 26oС в течение трех и соответственно семи дней определяют активность путем измерения роста гифов и вычисления в процентах степени торможения роста в сравнении с контролем на необработанной питательной среде. При этом 0% означает, что рост гифов соответствует росту на необработанной питательной среде, а 100% означает, что рост гифов остановлен полностью.
Активные вещества, их концентрации активных веществ и результаты опытов приведены в таблице 6.
Пример И
Тест на защитное действие по отношению к патогену Plasmopara (виноградная лоза).
1 мас. часть активного вещества примера 65 смешивают с 47 мас. частями массы ацетона в качестве растворителя и 3 мас. частями алкиларилового эфира полигликоля в качестве эмульгатора и разбавляют образующийся концентрат водой до желаемой концентрации.
Для изучения контактной активности обрызгивают молодые растения приготовленным препаратом активного вещества, применяемым при норме расхода, равной 100 г/га. После подсушивания нанесенного раствора инокулируют растения водной суспензией спор возбудителя милдью Plasmopara viticola и оставляют их на 1 день в инкубационном боксе при температуре около 20oС и относительной влажности воздуха 100%. После этого растения устанавливают на пять дней в теплицу с температурой около 21oС и с относительной влажностью воздуха около 90%. Затем растения увлажняют и помещают на один день в инкубационный бокс.
Через 6 дней после инокуляции оценивают состояние растений в %. При этом 0% означает активность, которая соответствует поражению необработанных контрольных растений, а 100% означает, что растения не заражены.
В данном опыте активность активного вещества примера 65 составляет 90%.
Пример К
Тест на защитное действие по отношению к патогену Venturia (яблоня).
1 мас. часть активного вещества примера 214 смешивают с 47 мас. частями массы ацетона в качестве растворителя указанными количествами растворителя, добавляют 3 мас. части алкиларилового эфира полигликоля в качестве эмульгатора и разбавляют образующийся концентрат водой до желаемой концентрации.
Для изучения контактной активности обрызгивают молодые растения приготовленным препаратом активного вещества, применяемым при норме расхода, равной 100 г/га. После подсушивания нанесенного раствора растения инокулируют водной суспензией конидий возбудителя парши яблони Venturia inaequalis и оставляют их на 1 день в инкубационном боксе при температуре около 20oС и относительной влажности воздуха 100%.
После этого растения устанавливают в теплицу с температурой около 21oС и с относительной влажностью воздуха около 90%.
Через 12 дней после инокуляции оценивают состояние растений в %. При этом 0% означает активность, которая соответствует поражению необработанных контрольных растений, а 100% означает, что растения не заражены.
В данном опыте активность соединения примера 214 составляет 100%
Все другие соединения, подподающие под вышеприведенную общую формулу (I), обладают аналогичной фунгицидной и инсектицидной активностью.

Claims (2)

1. Карбанилиды формулы (I)
Figure 00000036

где А означает остаток формулы
Figure 00000037

где R1 означает алкильную группу с числом атомов углерода от одного до четырех, галогеналкильную группу с числом атомов углерода от одного до четырех и с числом атомов галогена от одного до пяти;
R2 означает атом водорода, галогена, или А означает остаток формулы
Figure 00000038

где R3 означает атом галогена или галогеналкоксигруппу с числом атомов углерода от одного до четырех и с числом атомов галогена от одного до пяти,
или А означает остаток формулы
Figure 00000039

где R4 означает галогеналкоксигруппу с числом атомов углерода от одного до четырех и с числом атомов галогена от одного до пяти,
или А означает остаток формулы
Figure 00000040

где R5 означает атом галогена, алкильную группу с числом атомов углерода от одного до четырех, галогеналкильную группу с числом атомов углерода от одного до четырех и с числом атомов галогена от одного до пяти,
или А означает остаток формулы
Figure 00000041

где R6 означает алкильную группу с числом атомов углерода от одного до четырех или галогеналкильную группу с числом атомов углерода от одного до четырех и с числом атомов галогена от одного до пяти;
Х означает атом серы, группу SO, SO2,
или А означает остаток формулы
Figure 00000042

где R7 означает алкильную группу с числом атомов углерода от одного до четырех,
или А означает остаток формулы
Figure 00000043

где R8 означает атом галогена или алкильную группу с числом атомов углерода от одного до четырех;
R9 означает атом галогена или галогеналкильную группу с числом атомов углерода от одного до четырех и с числом атомов галогена от одного до пяти,
или А означает остаток формулы
Figure 00000044

Q означает алкениленовую группу с числом атомов углерода от двух до четырех или группу формулы
Figure 00000045

Figure 00000046

где R10 означает алкильную группу с числом атомов углерода от одного до четырех,
или Q означает группу формулы
-*(CH2)n-Y-(CH2)p-
где Y означает атом кислорода или группу S(O)r, причем r означает числа 0, 1 или 2;
n и р независимо друг от друга означают числа 0 или 1 и при этом знак (*) в каждом случае относится к части молекулы, соединенной с фенильным остатком анилинового фрагмента;
Z означает фенильную группу, незамещенную или моно-, дизамещенную одинаковыми или различными атомами галогена, цианогруппой, алкильной группой с числом атомов углерода от одного до четырех, фторалкильной группой с числом атомов от одного до четырех и с числом атомов фтора от одного до пяти, или же пиридильный или пиримидильный остаток, замещенные одним или двумя атомами хлора, фтора, при условии, что соединение 2-метил-N-(2-феноксифенил)-5,6-дигидро-1,4-оксатиан-3-карбоксамид исключено.
2. Средство для борьбы с насекомыми или патогенными грибами, отличающееся тем, что оно содержит карбоанилид формулы (I):
Figure 00000047

где А означает остаток формулы
Figure 00000048

где R1 означает алкильную группу с числом атомов углерода от одного до четырех, галогеналкильную группу с числом атомов углерода от одного до четырех и с числом атомов галогена от одного до пяти;
R2 означает атом водорода, галогена,
или А означает остаток формулы
Figure 00000049

где R6 означает алкильную группу с числом атомов углерода от одного до четырех или галогеналкильную группу с числом атомов углерода от одного до четырех и с числом атомов галогена от одного до пяти;
Х означает атом серы,
или А означает остаток формулы
Figure 00000050

где R8 означает алкильную группу с числом атомов углерода от одного до четырех;
R9 означает галогеналкильную группу с числом атомов углерода от одного до четырех и с числом атомов галогена от одного до пяти;
Q означает алкениленовую группу с числом атомов углерода от двух до четырех или группу формулы
Figure 00000051

где R10 означает алкильную группу с числом атомов углерода от одного до четырех,
или Q означает группу формулы
-*(CH2)n-Y-(CH2)p-
где Y означает атом кислорода или группу S(O)r, причем r означает число 0;
n и р независимо друг от друга означают числа 0 или 2 и при этом знак (*) в каждом случае относится к части молекулы, соединенной с фенильным остатком анилинового фрагмента;
Z означает фенильную группу, незамещенную или моно-, дизамещенную одинаковыми или различными атомами галогена, алкильной группой с числом атомов углерода от одного до четырех, фторалкильной группой с числом атомов от одного до четырех и с числом атомов фтора от одного до пяти.
RU99104181/04A 1996-07-24 1997-07-11 Карбанилиды и средство для борьбы с насекомыми и патогенными грибами на их основе RU2194704C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19629828A DE19629828A1 (de) 1996-07-24 1996-07-24 Carbanilide
DE19629828.8 1996-07-24

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU99104181A RU99104181A (ru) 2000-12-27
RU2194704C2 true RU2194704C2 (ru) 2002-12-20

Family

ID=7800680

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU99104181/04A RU2194704C2 (ru) 1996-07-24 1997-07-11 Карбанилиды и средство для борьбы с насекомыми и патогенными грибами на их основе

Country Status (14)

Country Link
US (3) US6319940B1 (ru)
EP (2) EP1443045A1 (ru)
JP (1) JP2000516917A (ru)
KR (1) KR100508631B1 (ru)
CN (1) CN1205202C (ru)
AU (1) AU3444197A (ru)
BR (1) BR9710400A (ru)
DE (2) DE19629828A1 (ru)
ES (1) ES2232872T3 (ru)
HU (1) HUP9903691A3 (ru)
IL (1) IL128097A0 (ru)
PT (1) PT915868E (ru)
RU (1) RU2194704C2 (ru)
WO (1) WO1998003500A1 (ru)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EA015496B1 (ru) * 2005-12-17 2011-08-30 Байер Кропсайенс Аг Бифенилкарбоксамиды
EA019843B1 (ru) * 2004-07-01 2014-06-30 Е. И. Дюпон Де Немур Энд Компани Синергические смеси антраниламидных средств для борьбы с беспозвоночными вредителями

Families Citing this family (64)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19840322A1 (de) 1998-09-04 2000-03-09 Bayer Ag Pyrazol-carboxanilide
JP4517454B2 (ja) * 2000-06-01 2010-08-04 宇部興産株式会社 ４−（１−フルオロエチル）チアゾール−５−カルボン酸アミド誘導体及び農園芸用の有害生物防除剤
US20040102324A1 (en) * 2002-02-28 2004-05-27 Annis Gary David Heterocyclic diamide invertebrate pest control agents
CA2447640C (en) * 2001-05-31 2009-06-16 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Substituted anilide derivative, intermediate thereof, agricultural and horticultural chemical and its usage
ITMI20011497A1 (it) * 2001-07-13 2003-01-13 Isagro Ricerca Srl Nuovi derivati di aniline sostituite ad attivita' erbicida
CN102703393A (zh) * 2002-05-16 2012-10-03 巴法里安诺迪克有限公司 表达插入痘病毒基因组中的同源基因的重组痘病毒
DE10222884A1 (de) * 2002-05-23 2003-12-04 Bayer Cropscience Ag Furancarboxamide
DE10229595A1 (de) * 2002-07-02 2004-01-15 Bayer Cropscience Ag Phenylbenzamide
CN1681487A (zh) 2002-07-15 2005-10-12 美瑞德生物工程公司 化合物、组合物及其使用方法
EP1394159A1 (fr) * 2002-08-13 2004-03-03 Warner-Lambert Company LLC Nouveaux dérivés de thiophène, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
DE10246959A1 (de) * 2002-10-09 2004-04-22 Bayer Cropscience Ag Thiazolylbiphenylamide
GB0224316D0 (en) * 2002-10-18 2002-11-27 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
US6933308B2 (en) * 2002-12-20 2005-08-23 Bristol-Myers Squibb Company Aminoalkyl thiazole derivatives as KCNQ modulators
WO2004085419A1 (de) * 2003-03-24 2004-10-07 Basf Aktiengesellschaft Trifluormethyl-thiophencarbonsäureanilide und ihre verwendung als fungizide
WO2004103953A1 (de) * 2003-05-21 2004-12-02 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Difluormethylbenzanilide und deren verwendung zur bekämpfung bon mikroorganismen, sowie zwischen produkte und deren herstellung
DE10325438A1 (de) * 2003-05-21 2004-12-09 Bayer Cropscience Ag Difluormethylbenzanilide
DE10349502A1 (de) * 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag 1,3-Dimethylbutylcarboxanilide
DE10351088A1 (de) * 2003-10-31 2005-06-02 Bayer Cropscience Gmbh Verfahren zum Herstellen von fluormethyl-substituierten Heterocyclen
DE10354607A1 (de) * 2003-11-21 2005-06-16 Bayer Cropscience Ag Siylierte Carboxamide
US20070299115A1 (en) * 2004-09-06 2007-12-27 Basf Aktiengesellschaft (Hetero)Cyclyl(Thio) Carboxylic Acid Anilides For Controlling Pathogenic Fungi
WO2006137389A1 (ja) * 2005-06-21 2006-12-28 Meiji Seika Kaisha Ltd. 新規殺虫、殺ダニ剤
EP1912504A1 (en) * 2005-08-05 2008-04-23 Basf Se Method for controlling rust infections in leguminous plants
EP2352834B1 (en) * 2008-11-21 2016-12-21 Bavarian Nordic A/S Vector comprising multiple homologous nucleotide sequences
JP2010270037A (ja) * 2009-05-20 2010-12-02 Sumitomo Chemical Co Ltd アミド化合物とそれを含有する植物病害防除剤
JP2010270035A (ja) * 2009-05-20 2010-12-02 Sumitomo Chemical Co Ltd アミド化合物ならびにその植物病害防除用途
AU2013208104B2 (en) * 2012-01-09 2017-11-23 X-Chem, Inc. Benzhydrol-pyrazole derivatives having kinase inhibitory activity and uses thereof
CN104557709B (zh) * 2013-10-23 2017-01-04 华中师范大学 含二苯醚的吡唑酰胺类化合物及其应用和农药组合物
EP3081559B1 (en) * 2013-12-12 2019-05-15 Sumitomo Chemical Company, Limited Aromatic compound and application for same
TWI664905B (zh) * 2014-07-29 2019-07-11 日商住友化學股份有限公司 含有醯胺化合物之有害節肢動物控制劑
CN104255757A (zh) * 2014-09-26 2015-01-07 北京燕化永乐生物科技股份有限公司 一种复配杀菌剂
CN105503727B (zh) * 2014-10-14 2019-01-04 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种吡唑酰胺类化合物及其应用
CN104396963A (zh) * 2014-10-23 2015-03-11 北京燕化永乐生物科技股份有限公司 农药组合物
CN104396959A (zh) * 2014-10-23 2015-03-11 北京燕化永乐生物科技股份有限公司 一种杀菌组合物
CN104396960A (zh) * 2014-10-25 2015-03-11 北京燕化永乐生物科技股份有限公司 农药组合物
CN104396972A (zh) * 2014-10-25 2015-03-11 北京燕化永乐生物科技股份有限公司 一种复配杀菌剂
CN104585197A (zh) * 2014-10-25 2015-05-06 北京燕化永乐生物科技股份有限公司 一种复配杀菌剂
CN104396964A (zh) * 2014-10-25 2015-03-11 北京燕化永乐生物科技股份有限公司 一种杀菌组合物
CN104430375A (zh) * 2014-10-29 2015-03-25 北京燕化永乐生物科技股份有限公司 杀菌组合物
CN104472494A (zh) * 2014-11-24 2015-04-01 北京燕化永乐生物科技股份有限公司 一种杀菌组合物
CN104396978A (zh) * 2014-11-28 2015-03-11 北京燕化永乐生物科技股份有限公司 一种复配杀菌剂
CN104430440B (zh) * 2014-11-28 2016-01-27 北京燕化永乐生物科技股份有限公司 农药组合物
CN104522051A (zh) * 2014-12-03 2015-04-22 北京燕化永乐生物科技股份有限公司 杀菌组合物
CN104430384B (zh) * 2014-12-03 2016-03-30 北京燕化永乐生物科技股份有限公司 一种杀菌组合物
CN104396962B (zh) * 2014-12-03 2015-12-30 北京燕化永乐生物科技股份有限公司 农药组合物
CN104521994B (zh) * 2014-12-03 2016-01-27 北京燕化永乐生物科技股份有限公司 农药组合物
CN104430373A (zh) * 2014-12-05 2015-03-25 北京燕化永乐生物科技股份有限公司 一种杀菌组合物
CN106336380B (zh) * 2015-07-07 2020-03-17 浙江省化工研究院有限公司 一类含二苯醚结构的吡唑酰胺化合物、其制备方法及应用
UY36887A (es) * 2015-09-07 2017-03-31 Bayer Cropscience Ag Derivados heterocíclicos condensados sustituidos por 2-(het)arilo como pesticidas
CN105669614A (zh) * 2016-01-12 2016-06-15 四川大学 含二芳胺基的呋喃甲酰胺类化合物及其在农药中的应用
CN105503796A (zh) * 2016-01-12 2016-04-20 四川大学 N-(2-芳氧基苯)-2-甲基呋喃甲酰胺类化合物及其抑菌活性
CN107616186A (zh) * 2016-07-13 2018-01-23 浙江省化工研究院有限公司 一种含有zj10520和咪唑类杀菌剂的组合物
CN107235905A (zh) * 2017-07-31 2017-10-10 杨子辉 一种含二苯醚结构的5‑吡唑酰胺类化合物及其制备方法
PT3725776T (pt) 2017-12-15 2022-04-07 Shandong United Pesticide Ind Co Ltd Composto de pirazol-amida e sua aplicação, e fungicida
WO2019120218A1 (zh) * 2017-12-22 2019-06-27 华中师范大学 吡唑酰胺类化合物及其应用和杀菌剂
CN108752270A (zh) * 2018-05-17 2018-11-06 湖南博隽生物医药有限公司 一种含二苯醚结构的4-溴-2-吡啶酰胺类化合物
CN108570018B (zh) * 2018-05-23 2022-05-13 上海晓明检测技术服务有限公司 一种酰胺类化合物及其制备方法和应用
CN108516955A (zh) * 2018-07-09 2018-09-11 上海凯爱网络科技有限公司 一种5-三氟甲基-2-吡啶酰胺类化合物及其制备方法与应用
CN109053497B (zh) * 2018-07-17 2021-06-01 香港浸会大学深圳研究院 一种羟基化三氯卡班的制备方法与应用
CN110734411A (zh) * 2018-07-19 2020-01-31 上海泰禾国际贸易有限公司 一种含有酰胺类化合物的药物组合物及其应用
CN110776457B (zh) * 2018-07-26 2023-07-14 华中师范大学 含三氟甲基吡啶酰胺类化合物及其制备方法和应用以及杀菌剂
CN110804019B (zh) * 2018-08-06 2023-09-12 上海晓明检测技术服务有限公司 一种酰胺类化合物及其制备方法和应用
CN112110829B (zh) * 2019-06-19 2023-08-01 复旦大学 一种能结合α-突触核蛋白聚集体的小分子化合物、其制备方法及其用途
CN112772663B (zh) * 2019-11-04 2024-01-16 东莞市东阳光菌阳氢专利农药有限公司 含氟苯醚酰胺与戊菌唑的组合物、制剂及其应用
CN114560826B (zh) * 2022-03-02 2024-06-25 安徽理工大学 一种含二苯醚基的噻唑酰胺类化合物及其制备方法与应用

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3969510A (en) * 1967-04-28 1976-07-13 Badische Anilin- & Soda-Fabrik Aktiengesellschaft Method of controlling fungi
GB1235381A (en) 1968-03-14 1971-06-16 Leo Pharm Prod Ltd New anilides and anilines
US3657449A (en) * 1970-03-09 1972-04-18 Uniroyal Inc Control of virus diseases of plants with carboxamido oxathins
JPS5237048B2 (ru) * 1973-08-18 1977-09-20
US4978385A (en) 1987-05-29 1990-12-18 Daicel Chemical Industries Ltd. 4-halopyridine-3-carboxamide compounds and herbicidal compositions thereof
US5045554A (en) 1988-11-29 1991-09-03 Monsanto Company Substituted thiazoles and their use as fungicides
JP2894804B2 (ja) * 1989-07-19 1999-05-24 武田薬品工業株式会社 ２―アミノ―５―メチルベンゾフェノン類及びその製造法
FR2682379B1 (fr) * 1991-10-09 1994-02-11 Rhone Poulenc Agrochimie Nouveaux phenylpyrazoles fongicides.
CA2081935C (en) 1991-11-22 2004-05-25 Karl Eicken Anilide derivatives and their use for combating botrytis
US5223526A (en) 1991-12-06 1993-06-29 Monsanto Company Pyrazole carboxanilide fungicides and use
DE4231519A1 (de) 1992-09-21 1994-03-24 Basf Ag Cyclohex(en)ylcarbonsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen
DE4231517A1 (de) 1992-09-21 1994-03-24 Basf Ag Carbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen
US6015671A (en) * 1995-06-07 2000-01-18 Indiana University Foundation Myocardial grafts and cellular compositions
GB9405347D0 (en) 1994-03-18 1994-05-04 Agrevo Uk Ltd Fungicides

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EA019843B1 (ru) * 2004-07-01 2014-06-30 Е. И. Дюпон Де Немур Энд Компани Синергические смеси антраниламидных средств для борьбы с беспозвоночными вредителями
EA019922B1 (ru) * 2004-07-01 2014-07-30 Е.И. Дюпон Де Немур Энд Компани Синергические смеси антраниламидных средств для борьбы с беспозвоночными вредителями
EA015496B1 (ru) * 2005-12-17 2011-08-30 Байер Кропсайенс Аг Бифенилкарбоксамиды
EA015496B9 (ru) * 2005-12-17 2012-03-30 Байер Кропсайенс Аг Бифенилкарбоксамиды

Also Published As

Publication number Publication date
ES2232872T3 (es) 2005-06-01
HUP9903691A3 (en) 2001-12-28
EP0915868A1 (de) 1999-05-19
EP1443045A9 (de) 2004-10-20
HUP9903691A2 (hu) 2000-04-28
EP1443045A1 (de) 2004-08-04
CN1226244A (zh) 1999-08-18
BR9710400A (pt) 1999-08-17
US6534532B1 (en) 2003-03-18
US6319940B1 (en) 2001-11-20
US6716881B2 (en) 2004-04-06
KR20000067937A (ko) 2000-11-25
CN1205202C (zh) 2005-06-08
AU3444197A (en) 1998-02-10
IL128097A0 (en) 1999-11-30
PT915868E (pt) 2005-05-31
JP2000516917A (ja) 2000-12-19
WO1998003500A1 (de) 1998-01-29
DE59712114D1 (de) 2005-01-13
EP0915868B1 (de) 2004-12-08
US20030078287A1 (en) 2003-04-24
KR100508631B1 (ko) 2005-08-17
DE19629828A1 (de) 1998-01-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2194704C2 (ru) Карбанилиды и средство для борьбы с насекомыми и патогенными грибами на их основе
RU2214403C2 (ru) Амиды изотиазолкарбоновой кислоты и способ их получения
US6191155B1 (en) Isothiazolcarboxylic acid derivatives
US20040053996A1 (en) Use of oxabicyclo[2.2.1]heptane derivatives as pesticidal agents
US20040068004A1 (en) Use of oxabicyclo[2.2.1]heptadiene derivatives as pesticidal agents
MXPA99000638A (en) Carbinillias as agents pesticide
MXPA00004486A (en) Isothiazole carboxylic acid amides and the application thereof in order to protect plants

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20050712