JP2000516917A - 有害生物防除剤として使用されるカルボアニリド - Google Patents

Abstract

(57)【要約】

Description

【発明の詳細な説明】 有害生物防除剤として使用されるカルボアニリド 本発明は新規なカルボアニリド（carbanilides）、その複数の製造方法並びに その植物及び動物性有害生物（pesticide）を防除するための使用に関する。 多数のカルボキシアミドが殺菌・殺カビ（fungicidal）特性を有することは既 知である（ＷＯ ９３−１１，１１７、ヨーロッパ特許出願公開第０，５４５， ０９９号、同第０，５８９，３０１号及び同第０，５８９，３１３号参照）。こ れらの化合物の活性は良好であるが、幾つかの場合には解決することが望まれる 何らかの問題点が残されている。 従って、本発明は式 式中、Ｒはハロゲン、ニトロ、シアノ、炭素原子１〜８個を有するアルキル、炭 素原子１〜６個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子 １〜８個を有するアルコキシ、炭素原子１〜６個及びハロゲン原子１〜５個を有 するハロゲノアルコキシ、炭素原子１〜８個を有するアルキルチオ、炭素原子１ 〜６個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルチオ、炭素原子２〜 ８個を有するアルケニルオキシ、炭素原子２〜８個を有するアルキニルオキシ、 炭素原子３〜８個を有するシクロアルキル、アルコキシ部分に炭素原子１〜８個 を有するカルボアルコキシまたはアルコ キシ部分に炭素原子１〜６個及びアルキル部分に炭素原子１〜６個を有するアル コキシイミノアルキルを表し、 ｍは０、１、２、３または４の数を表し、 Ａは式の基を表し、ここに Ｒ¹はハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキルまたは炭素原子１〜４個及 びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルを表し、そして Ｒ²は水素、ハロゲン、シアノまたは炭素原子１〜４個を有するアルキルを表す か、 Ａは式 の基を表し、ここに Ｒ³及びＲ⁴は相互に独立して各々水素、ハロゲン、炭素原子１〜４個を有するア ルキルまたは炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアル キルを表し、そして Ｒ⁵はハロゲン、シアノ、炭素原子１〜４個を有するアルキルまたは炭素原子１ 〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノア ルキルを表すか、 Ａは式 の基を表し、ここに Ｒ⁶及びＲ⁷は相互に独立して各々水素、ハロゲン、炭素原子１〜４個を有するア ルキルまたは炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアル キルを表し、そして Ｒ⁸は水素、炭素原子１〜４個を有するアルキルを表すか、またはハロゲンを表 すか、 Ａは式 の基を表し、ここに Ｒ⁹はハロゲン、シアノ、炭素原子１〜６個を有するアルキル、炭素原子１〜４ 個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１〜４個及び ハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシを表すか、または炭素原子１ 〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルチオを表すか、 Ａは式 の基を表し、ここに Ｒ¹⁰はハロゲン、シアノ、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４ 個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１〜４個を有 するアルコキシ、炭素原子１〜４個を有するアルキルチオを表すか、または炭素 原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシを表し、そ して Ｒ¹¹は水素、ハロゲン、シアノ、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子 １〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１〜４ 個を有するアルコキシ、炭素原子１〜４個を有するアルキルチオを表すか、また は炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシを表 すか、 Ａは式の基を表し、ここに Ｒ¹²は炭素原子１〜４個を有するアルキルを表すか、または炭素原子１〜４個及 びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルを表し、そして Ｘ¹は硫黄原子を表すか、ＳＯ、ＳＯ₂または−ＣＨ₂を表すか、 Ａは式 に基を表し、ここに Ｒ¹³は炭素原子１〜４個を有するアルキルを表すか、または炭素原子１〜４個及 びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルを表すか、 Ａは式 の基を表し、ここに Ｒ¹⁴はハロゲン、シアノ、炭素原子１〜４個を有するアルキルまたは炭素原子１ 〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルを表すか、 Ａは式 の基を表し、ここに Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶は相互に独立して各々水素、ハロゲン、炭素原子１〜４個を有する アルキルまたは炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノア ルキルを表し、そして Ｒ¹⁷は水素、ハロゲンまたは炭素原子１〜４個を有するアルキルを表すか、 Ａは式 の基を表し、ここに Ｒ¹⁸は水素、ハロゲン、アミノ、シアノまたは炭素原子１〜４個を有するアルキ ルを表し、そして Ｒ¹⁹はハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキルまたは炭素原子１〜４個及 びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルを表すか、 Ａは式 の基を表し、ここに Ｒ²⁰は水素、ハロゲン、アミノ、シアノまたは炭素原子１〜４個を有するアルキ ルを表し、そして Ｒ²¹はハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキルまたは炭素原子１〜４個及 びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルを表すか、 Ａは式 の基を表し、ここに Ｒ²²は水素または炭素原子１〜４個を有するアルキルを表し、そして Ｒ²³はハロゲンまたは炭素原子１〜４個を有するアルキルを表すか、或いは Ａは式 の基を表し、 Ｑは炭素原子１〜４個を有するアルキレン、炭素原子２〜４個を有するアルケニ レン、炭素原子２〜４個を有するアルキニレンまたは式 の基を表し、ここに Ｒ²⁴、Ｒ²⁵及びＲ²⁶は相互に独立して各々水素、炭素原子１〜４個を有するアル キル、炭素原子３〜６個を有するシクロアルキル、炭素原子２〜４個を有するア ルケニルまたは炭素原子２〜４個を有するアルキニルを表すか、或いは Ｑは式 の基を表し、ここに Ｒ²⁷及びＲ²⁸は相互に独立して各々水素または炭素原子１〜４個を有するアルキ ルを表し、 Ｙは酸素原子を表すか、またはＳ（Ｏ）_rを表し、ここに ｒは０、１または２の数を表し、そして ｎ及びｐは相互に独立して各々０、１または２の数を表し、 ここに（＊）で標識された分子部分は各々の場合にアニリン部分のフェニル基に 結合され、 Ｘは酸素または硫黄を表し、そして Ｚは場合によっては置換されていてもよいフェニル、場合によっては置換されて いてもよいナフチル、場合によっては置換されていてもよいアントラセニルを表 すか、または場合によっては置換されていてもよいヘタリールを表す、 の新規なカルボアニリドを提供する。 更に、式（Ｉ）のカルボアニリドは ａ）式 式中、Ａ及びＸは各々上記のものであり、そして Ｈａｌはハロゲンを表す、 のアシルハロゲン化物を適当ならば酸結合剤の存在下及び適当ならば希 釈剤の存在下で式 式中、Ｑ、Ｒ、Ｚ及びｍは各々上記のものである、 のアニリン誘導体と反応させるか、 ｂ）式 式中、Ａ、Ｒ、Ｘ及びｍは各々上記のものであり、そして Ｘ²は酸素または硫黄を表す、 のカルボアニリド誘導体を適当ならば酸結合剤の存在下及び適当ならば希釈剤の 存在下で式 式中、Ｒ²⁸、Ｚ及びｐは各々上記のものであり、そして Ｅは脱離基を表す、 の化合物と反応させるか、 ｃ）式 式中、Ａ、Ｒ、Ｒ²⁷、Ｘ及びｍは各々上記のものであり、そして Ｅ¹は脱離基を表す、 のカルボアニリド誘導体を適当ならば酸結合剤の存在下及び適当ならば希釈剤の 存在下で式 式中、Ｒ²⁸、Ｚ及びｐは各々上記のものであり、そして Ｘ³は酸素または硫黄を表す、 の化合物と反応させるか、 ｄ）式 式中、Ａ、Ｒ、Ｒ²⁷、Ｘ及びｍは各々上記のものである、 のカルボアニリド誘導体を適当ならば酸結合剤の存在下及び適当ならば希釈剤の 存在下で式 式中、Ｒ²⁸、Ｚ及びｐは各々上記のものであり、そして Ｅは脱離基を表す、 の化合物と反応させるか、或いは ｅ）式 式中、Ａ、Ｒ、Ｒ²⁶、Ｘ及びｍは各々上記のものである、 のカルボアニリド誘導体を適当ならば触媒の存在下及び適当ならば希釈剤の存在 下で式 Ｈ₂Ｎ−Ｏ−Ｚ （Ｘ） 式中、Ｚは上記のものである、 のヒドロキシルアミン誘導体と反応させる場合に得られることが見いだされた。 最終的に、式（Ｉ）の新規なカルボアニリドは有害生物防除剤（pesticide）と して極めて適することが見いだされた。これらのものは殺微生物特性を有し、そ して作物保護及び材料の保護の両方において望ましくない微生物を防除するため に使用し得る。加えて、これらのものは動物性有害生物を防除するために適する 。 驚くべきことに、本発明による式（Ｉ）のカルボアニリドは同じ作用指向の構 造的に最も類似した従来のカルボキシアミドよりかなり良好な殺菌・殺カビ活性 を有する。 式（Ｉ）は本発明によるカルボアニリドの一般的定義を与える。 Ｒは好ましくはフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、炭素原子１〜６個を有 するアルキル、炭素原子１または２個及びフッ素、塩素及び／または臭素原子１ 〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１〜６個を有するアルコキシ、炭素 原子１または２個及びフッ素、塩素及び／または臭素原子１〜５個を有するハロ ゲノアルコキシ、炭素原子１〜６個 を有するアルキルチオ、炭素原子１または２個及びフッ素、塩素及び／または臭 素原子１〜５個を有するハロゲノアルキルチオ、炭素原子２〜６個を有するアル ケニルオキシ、炭素原子２〜６個を有するアルキニルオキシ、炭素原子３〜７個 を有するシクロアルキル、アルコキシ部分に炭素原子１〜４個を有するカルボア ルコキシを表すか、或いはアルコキシ部分に炭素原子１〜４個及びアルキル部分 に炭素原子１〜４個を有するアルコキシイミノアルキルを表す。 ｍは好ましくは０、１、２または３の数を表し、ここにｍが２または３を表す 場合、ｒは同一もしくは相異なる基を表す。 Ａは好ましくは式 式中、Ｒ¹はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、イソプロピル或い は炭素原子１または２個及びフッ素、塩素及び／または臭素原子１〜５個を有す るハロゲノアルキルを表し、そして Ｒ²は水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチルまたはエチルを表す、 の基を表す。 Ａは更に好ましくは式 式中、Ｒ³及びＲ⁴は相互に独立して各々水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エ チル或いは炭素原子１または２個及びフッ素、塩素及び／または臭素原子１〜５ 個を有するハロゲノアルキルを表し、そして Ｒ⁵はフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル或いは炭素原子１または２ 個及びフッ素、塩素及び／または臭素原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシ を表す、 の基を表す。 Ａは更に好ましくは式 式中、Ｒ⁶及びＲ⁷は相互に独立して各々水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エ チル或いは炭素原子１または２個及びフッ素、塩素及び／または臭素原子１〜５ 個を有するハロゲノアルキルを表し、そして Ｒ⁸は水素、フッ素、塩素、臭素、メチルまたはエチルを表す、 の基を表す。 Ａは更に好ましくは式 式中、Ｒ⁹はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、炭素原子１〜４個を有する アルキル、炭素原子１または２個及びフッ素、塩素及 び／または臭素原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１または２個 及びフッ素、塩素及び／または臭素原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシを 表すか、或いは炭素原子１または２個及びフッ素、塩素及び／または臭素原子１ 〜５個を有するハロゲノアルキルチオを表す、 の基を表す。 Ａは更に好ましくは式式中、Ｒ¹⁰はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メチル、エチル、炭素原子 １または２個及びフッ素、塩素及び／または臭素原子１〜５個を有するハロゲノ アルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオを表すか、或いは炭素 原子１または２個及びフッ素、塩素及び／または臭素原子１〜５個を有するハロ ゲノアルコキシを表し、そして Ｒ¹¹は水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メチル、エチル、炭素原子 １または２個及びフッ素、塩素及び／または臭素原子１〜５個を有するハロゲノ アルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオを表すか、或いは炭素 原子１または２個及びフッ素、塩素及び／または臭素原子１〜５個を有するハロ ゲノアルコキシを表す、 の基を表す。 Ａは更に好ましくは式 式中、Ｒ¹²はメチル、エチル或いは炭素原子１または２個及びフッ素、塩素及び ／または臭素原子１〜５個を有するハロゲノアルキルを表し、そして Ｘ¹は硫黄原子を表すか、或いはＳＯ、ＳＯ₂または−ＣＨ₂−を表す、 の基を表す。 Ａは更に好ましくは式 式中、Ｒ¹³はメチル、エチル或いは炭素原子１または２個及びフッ素、塩素及び ／または臭素原子１〜５個を有するハロゲノアルキルを表す、 の基を表す。 Ａは更に好ましくは式 式中、Ｒ¹⁴はフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル或いは炭素原子１ま たは２個及びフッ素、塩素及び／または臭素原子１〜 ５個を有するハロゲノアルキルを表す、 の基を表す。 Ａは更に好ましくは式 式中、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶は相互に独立して各々水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、 エチル或いは炭素原子１または２個及びフッ素、塩素及び／または臭素原子１〜 ５個を有するハロゲノアルキルを表し、そして Ｒ¹⁷は水素、フッ素、塩素、臭素、メチルまたはエチルを表す、 の基を表す。 Ａは更に好ましくは式 式中、Ｒ¹⁸は水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、シアノ、メチルまたはエチル を表し、そして Ｒ¹⁹はフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル或いは炭素原子１または２個及びフ ッ素、塩素及び／または臭素原子１〜５個を有するハロゲノアルキルを表す、 の基を表す。 Ａは更に好ましくは式 式中、Ｒ²⁰は水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、シアノ、メチルまたはエチル を表し、そして Ｒ²¹はフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル或いは炭素原子１または２個及びフ ッ素、塩素及び／または臭素原子１〜５個を有するハロゲノアルキルを表を表す 、 の基を表す。 Ａは更に好ましくは式 式中、Ｒ²²は水素、メチルまたはエチルを表し、そして Ｒ²³はフッ素、塩素、臭素、メチルまたはエチルを表す、 の基を表す。 Ａは更に好ましくは式 の基を表す。 Ｑは好ましくは炭素原子１〜３個を有するアルキレン、炭素原子２または３個 を有するアルケニレン、炭素原子２または３個を有するアルキ ニレンを表すか、或いは式 の基を表し、ここに Ｒ²⁴、Ｒ²⁵及びＲ²⁶は相互に独立して各々水素、メチル、エチル、シクロプロ ピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、炭素原子２または３個を有するアルケ ニル或いは炭素原子２または３個を有するアルキニルを表す。 Ｑは更に好ましくは式 の基を表し、ここに Ｒ²⁷及びＲ²⁸は相互に独立して各々水素、メチルまたはエチルを表し、 Ｙは酸素原子を表すか、またはＳ（Ｏ）_rを表し、ここに ｒは０、１または２の数を表し、そして ｎ及びｐは相互に独立して各々０、１または２の数を表し、 ここに（＊）で標識された分子部分は各々の場合にアニリン部分のフェニル基 に結合される。 Ｘはまた好ましくは酸素または硫黄を表す。 Ｚは好ましくはフェニル、ナフチルまたはアントラセニルを表し、ここに該基 の各々はハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個を有 するアルキルチオ、フッ素、塩素及び／または臭素原 子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１または２個及びフッ素、塩素 及び／または臭素原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシ、フェニル並びにフ ェノキシよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換され 得る。 Ｚは更に好ましくは５または６環員及びヘテロ原子例えば酸素、硫黄及び／ま たは窒素１〜３個を有するヘタリールを表し、ここに複素環の各々はハロゲン、 シアノ、ニトロ、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個を有す るアルコキシ、炭素原子１〜４個を有するアルキルチオ、炭素原子１または２個 及びフッ素、塩素及び／または臭素原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭 素原子１または２個及びフッ素、塩素及び／または臭素原子１〜５個を有するハ ロゲノアルコキシ、フェニル並びにフェノキシよりなる群から選ばれる同一もし くは相異なる置換基で１または２置換され得る。 Ｒは殊に好ましくはフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、 ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチ ル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロク ロロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ 、ジフルオロクロロメトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、シクロプロ ピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、メトキシカルボニル 、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキ シイミノエチルまたはエトキシイミノエチルを表す。 ｍは殊に好ましくは０、１、２または３の数を表し、ここにｍが２または３を 表す場合、Ｒは同一もしくは相異なる基を表す。 Ａは殊に好ましくは式 式中、Ｒ¹はフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、ジフルオロ メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチルまたはトリクロロメチル を表し、そして Ｒ²は水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチルまたはエチルを表す、 の基を表す。 Ａは更に殊に好ましくは式 式中、Ｒ³及びＲ⁴は相互に独立して各々水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エ チル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチルまたは トリクロロメチルを表し、そして Ｒ⁵はフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメトキシ、 ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシまたはトリクロロメトキシを表 す、 の基を表す。 Ａは更に殊に好ましくは式 式中、Ｒ⁶及びＲ⁷は相互に独立して各々水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エ チル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチルまたは トリクロロメチルを表し、そして Ｒ⁸は水素、フッ素、塩素、臭素、メチルまたはエチルを表す、 の基を表す。 Ａは更に殊に好ましくは式 式中、Ｒ⁹はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロ ピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、トリ フルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチ ル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、 トリクロロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、ジフル オロクロロメチルチオまたはトリクロロメチルチオを表す、 の基を表す。 Ａは更に殊に好ましくは式 式中、Ｒ¹⁰はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プ ロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ト リフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメ チル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメトキシ、 ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシまたはトリクロロメトキシを表 し、そして Ｒ¹¹は水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロ ピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、トリ フルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチ ル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメトキシ、ジ フルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシまたはトリクロロメトキシを表す 、 の基を表す。 Ａは更に殊に好ましくは式 式中、Ｒ¹²はメチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフル オロクロロメチルまたはトリクロロメチルを表し、そして Ｘ¹は硫黄原子を表すか、ＳＯ、ＳＯ₂または−ＣＨ₂−を表す、 の基を表す。 Ａは更に殊に好ましくは式 式中、Ｒ¹³はメチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフル オロクロロメチルまたはトリクロロメチルを表す、 の基を表す。 Ａは更に殊に好ましくは式 式中、Ｒ¹⁴はフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチ ル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチルまたはトリクロロメチルを表す 、 の基を表す。 Ａは更に殊に好ましくは式 式中、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶は相互に独立して各々水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、 エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチルまた はトリクロロメチルを表し、そして Ｒ¹⁷は水素、フッ素、塩素、臭素、メチルまたはエチルを表す、 の基を表す。 Ａは更に殊に好ましくは式 式中、Ｒ¹⁸は水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、シアノ、メチルまたはエチル を表し、そして Ｒ¹⁹はフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロ メチル、ジフルオロクロロメチルまたはトリクロロメチルを表す、 の基を表す。 Ａは更に殊に好ましくは式 式中、Ｒ²⁰は水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、シアノ、メチルまたはエチル を表し、そして Ｒ²¹はフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロ メチル、ジフルオロクロロメチルまたはトリクロロメチルを表す、 の基を表す。 Ａは更に殊に好ましくは式 式中、Ｒ²²は水素、メチルまたはエチルを表し、そして Ｒ²³はフッ素、塩素、臭素、メチルまたはエチルを表す、 の基を表す。 Ａは更に殊に好ましくは式 の基を表す。 Ｑは殊に好ましくは炭素原子１〜３個を有するアルキレン、炭素原子２または ３個を有するアルケニレン、炭素原子２または３個を有するアルキニレンを表す か、或いは式 の基を表し、ここに Ｒ²⁴、Ｒ²⁵及びＲ²⁶は相互に独立して各々水素、メチル、エチル、シクロプロ ピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、アリルまたはプロパルギルを表す。 Ｑは更に殊に好ましくは式 の基を表し、ここに Ｒ²⁷及びＲ²⁸は相互に独立して各々水素、メチルまたはエチルを表し、 Ｙは酸素原子を表すか、またはＳ（Ｏ）_rを表し、ここに ｒは０、１または２の数を表し、そして ｎ及びｐは相互に独立して各々０、１または２の数を表し、 ここに（＊）で標識された分子部分は各々の場合にアニリン部分のフェニル基 に結合される。 Ｘはまた殊に好ましくは酸素または硫黄を表す。 Ｚは殊に好ましくはフェニル、ナフチルまたはアントラセニルを表し、ここに 該基の各々はフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピ ル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、 メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロ クロロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ 、ジフルオロクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フェニル及びフェノキシよ りなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換され得る。 Ｚは更に好ましくはピロリル、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリ ル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、オキサジアゾリル、チア ジアゾリル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３， ５−トリアジニル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニルまたはピリダジニルを表 し、ここに該基の各々はフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル 、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブ チル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチル、ジ フルオロ メチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメトキシ、 ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フェニ ル及びフェノキシよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１また は２置換され得る。 出発物質として塩化３−ジフルオロメトキシ−チオフェン−２−カルボニル及 び２−（２−フェニル−エテン−１−イル）−アニリンを用い、本発明による工 程（ａ）の経路は下の式により表し得る。 出発物質として２−ヒドロキシ−１−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラ ゾール−４−カルボキシアニリド及び塩化２，４−ジメチルベンジルを用い、本 発明による工程（ｂ）の経路は下の式により表し得る。 出発物質として２−ブロモメチル−１−メチル−３−トリフルオロメチル−ピ ラゾール−４−カルボキシアニリド及び４−クロロ−チオフェノールを用い、本 発明による工程（ｃ）の経路は下の式により表し得る。 出発物質として２−ヒドロキシメチル−１−メチル−３−トリフルオロメチル −ピラゾール−４−カルボキシアニリド及び塩化２，４−ジメチルベンジルを用 い、本発明による工程（ｄ）の経路は下の式により表し得る。 出発物質として１−メチル−２−メチルカルボニル−３−トリフルオロメチル ピラゾール−４−カルボキシアニリド及びＯ−フェニル−ヒドロキシルアミンを 用い、本発明による工程（ｅ）は下の式により表し得る。 式（ＩＩ）は本発明による工程（ａ）を行うために出発物質として必要とされ るアシルハロゲン化物の一般的定義を与える。この式において、Ａ及びＸは各々 好ましくはこれらの基に対して好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物 の記載に関連して既に挙げられた意味を有する。 Ｈａｌは好ましくはフッ素、塩素または臭素を表す。 式（ＩＩ）のアシルハロゲン化物は公知であるか、または公知の方法により製 造し得る（ＷＯ ９３−１１，１１７、ヨーロッパ特許出願公開第０，５４５， ０９９号、同第０，５８９，３０１号及び同第０，５８９，３１３号参照）。 式（ＩＩＩ）は本発明による工程（ａ）を行うために反応成分として必要とさ れるアニリン誘導体の一般的定義を与える。この式において、Ｑ、Ｒ、Ｚ及びｍ は各々好ましくはこれらの基またはこの数値に対して好適なものとして本発明に よる式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に挙げられた意味を有する。 式（ＩＩＩ）のアニリン誘導体は公知であるか、または公知の方法により製造 し得る（ＷＯ ９３−１１，１１７、ヨーロッパ特許出願公開第０，５４５，０ ９９号、同第０，５８９，３０１号、同第０，３７１，９５０号及び同第０，２ ９２，９９０号参照）。 本発明による工程（ａ）を行うために適する酸結合剤はかかる反応に通常であ る全ての無機及び有機塩基である。好ましくはアルカリ土金属またはアルカリ金 属水酸化物例えば水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム、或い は他に水酸化アンモニウム、アルカリ金属炭酸塩例えば炭酸ナトリウム、炭酸カ リウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、アルカリ金属またはアルカリ 土金属酢酸塩例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、並びにま た第三級アミン例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン 、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメ チルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザ ビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）を用いる 。しかしながらまた、追加の酸結合剤を用いずに反応を行ううか、または酸結合 剤として同時に作用するようにアミン成分を過剰に用いることができる。 本発明による工程（ａ）を行うために適する希釈剤は全ての通常の不活性有機 溶媒である。好ましくは場合によってはハロゲン化されていてもよい脂肪族、脂 環式または芳香族の炭化水素例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロ ヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリ ン；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩 化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタン；エーテル例えばジエチルエー テル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミル エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１， ２−ジエトキシエタンまたはアニソール；ニトリル例えばアセトニトリル、プロ ピオニトリル、ｎ−もしくはｉ−ブチロニトリルまたはベンゾニトリル；アミド 例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メ チルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミ ド；エステル例えば酢酸メチルまたは酢酸エチル；スルホキシド例えばジメチル スルホキシド、またはスルホン例えばスルホランを用いる。 本発明による工程（ａ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変え得る 。一般に、反応は０乃至１２０℃間、好ましくは１０乃至１００℃間の温度で行 う。 本発明による工程（ａ）及び本発明による工程（ｂ）〜（ｅ）は共に 一般に大気圧下で行う。しかしながらまた、各々の場合に反応を昇圧または減圧 下で行うこともできる。 本発明による工程（ａ）を行う場合、式（ＩＩ）のアシルハロゲン化物１モル 当たり一般に１モルまたは他には過剰の式（ＩＩＩ）のアニリン誘導体及び１〜 ３モルの酸結合剤を用いる。しかしながらまた、反応成分を他の比で用いること もできる。処理は常法により行う。一般に、反応混合物を水と混合し、有機相を 分別し、そして乾燥後に減圧下で濃縮する。残りの残渣は適当ならば常法例えば クロマトグラフィーまたは再結晶によりまだ存在するいずれかの不純物を除去す る。 式（ＩＶ）は本発明による工程（ｂ）を行うために出発物質として必要とされ るカルボアニリド誘導体の一般的定義を与える。この式において、Ａ、Ｒ、Ｘ及 びｍは好ましくはこれらの基または数値に対して好適なものとして本発明による 式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に挙げられた意味を有する。またＸ²は好 ましくは酸素または硫黄を表す。 式（ＩＶ）のカルボアニリド誘導体は公知であるか、または公知の方法により 製造し得る。かくて、式（ＩＶ）の化合物は式 式中、Ａ、Ｘ及びＨａｌは各々上記のものである、 のアシルハロゲン化物を適当ならば酸結合剤例えば炭酸カリウムまたは第三級ア ミンの存在下、及び適当ならば不活性有機希釈剤例えばトルエンの存在下にて２ ０乃至１５０℃間の温度で式 式中、Ｒ、Ｘ²及びｍは各々上記のものである、 のアミノ−フェノールまたはアミノチオフェノールと反応させる場合に得られる 。 上記の方法を行うために反応成分として必要とされる式（ＸＩ）のアミノ−フ ェノールまたはアミノチオフェノールは公知であるか、または公知の方法により 製造し得る。 式（Ｖ）は本発明による工程（ｂ）を行うために反応成分として必要とされる 化合物の一般的定義を与える。この式において、Ｒ²⁸、Ｚ及びｐは各々好ましく はこれらの基または数値に対して好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合 物の記載に関連して既に挙げられた意味を有する。Ｅは好ましくは塩素、臭素、 ヨウ素、メチルスルホニルオキシ、トリルスルホニルオキシ或いはＲ²⁹−Ｏ−Ｓ Ｏ₂−Ｏ−またはＲ²⁹−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−の基を表し、ここにＲ²⁹は炭素原子１〜 ４個を有するアルキルを表し、そして好ましくはメチルまたはエチルを表す。 式（Ｖ）の化合物はまた公知であるか、または公知の方法により製造し得る。 本発明による工程（ｂ）を行うために適する酸結合剤はかかる反応に通常であ る全ての無機または有機塩基である。好ましくはアルカリ土金属またはアルカリ 金属水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、酢酸塩、炭酸塩または炭酸水 素塩例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメチラート、ナト リウムエチラート、カリウムｔ−ブチラート、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ ム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カ リウム、炭酸水素カリウムまたは炭酸水素ナトリウム、更にアンモニウム化合物 例えば水 酸化アンモニウム、酢酸アンモニウムまたは炭酸アンモニウム、並びにまた第三 級アミン例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ， Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチ ルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジア ザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジ アザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）を用いる。 本発明による工程（ｂ）を行うために適する希釈剤は全ての通常の不活性有機 溶媒である。好ましくは好適なものとして本発明による工程（ａ）の記載に関連 して既に挙げられた希釈剤を用いる。 本発明による工程（ｂ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変え得る 。一般に、本法は−２０乃至１５０℃間、好ましくは−１０乃至１２０℃間の温 度で行う。 本発明による工程（ｂ）を行う場合、式（ＩＶ）のカルボアニリド誘導体１モ ル当たり一般に１〜２モルの式（Ｖ）の化合物及び適当ならば等価量または他に は過剰の酸結合剤を用いる。処理は常法により行う。−般に、反応混合物を水と 混合し、有機相を分別し、そして乾燥後に減圧下で濃縮する。水和性の溶媒を反 応を行うために用いる場合、所望の生成物は一般に反応混合物を水で希釈する際 に固体として得られる。この場合、単離は一般に単純な吸引濾過により行う。各 々の場合に得られる生成物は適当ならば未だ存在し得るいずれかの不純物を常法 例えばクロマトグラフィーまたは再結晶により除去し得る。 式（ＶＩ）は本発明による工程（ｃ）を行うために出発物質として必要とされ るカルボアニリド誘導体の一般的定義を与える。この式におい て、Ａ、Ｒ、Ｒ²⁷、Ｘ及びｍは各々好ましくはこれらの基または数値に対して好 適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に挙げられた 意味を有する。Ｅ¹は好ましくは塩素、臭素、ヨウ素、メチルスルホニルオキシ 、トリルスルホニルオキシ或いはＲ²⁹−Ｏ−ＳＯ₂−Ｏ−またはＲ²⁹−Ｏ−ＣＯ −Ｏ−の基を表し、ここにＲ²⁹は炭素原子１〜４個を有するアルキルを表し、そ して好ましくはメチルまたはエチルを表す。 式（ＶＩ）のカルボアニリド誘導体は公知であるか、または公知の方法により 製造し得る。 式（ＶＩＩ）は本発明による工程（ｃ）を行うために反応成分として必要とされ る化合物の一般的定義を与える。この式において、Ｒ²⁸、Ｚ及びｐは各々好まし くはこれらの基または数値に対して好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化 合物の記載に関連して既に挙げられた意味を有する。Ｘ³はまた好ましくは酸素 または硫黄を表す。 式（ＶＩＩＩ）の化合物は公知であるか、または公知の方法により製造し得る 。 本発明による工程（ｃ）を行うために適する酸結合剤はかかる反応に通常であ る全ての無機または有機塩基である。好ましくは好適なものとして本発明による 工程（ｂ）の記載に関連して既に挙げられた全ての酸受容体が用いられる。 本発明による工程（ｃ）を行うために適する希釈剤は水及び全ての通常の不活 性有機溶媒である。好ましくは脂肪族、脂環式または芳香族の、場合によっては ハロゲン化されていてもよい炭化水素例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キ シレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、 石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四 塩化炭素、エーテル例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキ サン、テトラヒドロフラン、またはエチレングリコールジメチルエーテルもしく はエチレングリコールジエチルエーテル；ケトン例えばアセトン、ブタノンまた はメチルイソブチルケトン；ニトリル例えばアセトニトリル、プロピオニトリル またはベンゾニトリル；アミド例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ− ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまた はヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル例えば酢酸メチルまたは酢酸エチル 、スルホキシド例えばジメチルスルホキシド、アルコール例えばメタノール、エ タノール、ｎ−もしくはｉ−プロパノール、エチレングリコールモノメチルエー テル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチ ルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、その水との混合物或い は純水を用いる。 本発明による工程（ｃ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変え得る 。一般に、本法は−２０乃至１５０℃間、好ましくは−１０乃至１２０℃間の温 度で行う。 本発明による工程（ｃ）を行う場合、式（ＶＩ）のカルボアニリド誘導体１モ ル当たり一般に１〜２モルの式（ＶＩＩ）の化合物及び適当ならば等価量または 他には過剰の酸結合剤を用いる。処理は常法により行う。 式（ＶＩＩＩ）は本発明による工程（ｄ）を行うために出発物質として必要と されるカルボアニリド誘導体の一般的定義を与える。この式において、Ａ、Ｒ、 Ｒ²⁷、Ｘ及びｍは好ましくはこれらの基または数値に 対して好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に挙 げられた意味を有する。 式（ＶＩＩＩ）のカルボアニリド誘導体は公知であるか、または公知の方法に より製造し得る。 本発明による工程（ｄ）を行うために適する酸結合剤はかかる反応に通常であ る全ての無機及び有機塩基である。好ましくは好適なものとして本発明による工 程（ｂ）の記載に関連して既に挙げられた全ての酸受容体が用いられる。 本発明による工程（ｄ）を行うために適する希釈剤は全ての有機溶媒である。 好ましくは好適なものとして本発明による工程（ａ）の記載に関連して既に挙げ られた全ての希釈剤が用いられる。 本発明による工程（ｄ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変え得る 。一般に、本法は−２０乃至１５０℃間、好ましくは−１０乃至１２０℃間の温 度で行う。 本発明による工程（ｄ）を行う場合、式（ＶＩＩＩ）のカルボアニリド誘導体 １モル当たり一般に１〜２モルの式（Ｖ）の化合物及び適当ならば等価量または 他には過剰の酸結合剤を用いる。処理は常法により行う。 式（ＩＸ）は本発明による工程（ｅ）を行うために出発物質として必要とされ るカルボアニリド誘導体の一般的定義を与える。この式において、Ａ、Ｒ、Ｒ²⁶ 、Ｘ及びｍは好ましくはこれらの基または数値に対して好適なものとして本発明 による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に挙げられた意味を有する。 式（ＩＸ）のカルボアニリド誘導体は公知であるか、または公知の方 法により製造し得る。 式（Ｘ）は本発明による工程（ｅ）を行うために反応成分として必要とされる ヒドロキシルアミン誘導体の一般的定義を与える。この式において、Ｚは好まし くはこの基に対して好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関 連して既に挙げられた意味を有する。 式（Ｘ）のヒドロキシルアミン誘導体は公知であるか、または公知の方法によ り製造し得る。 本発明による工程（ｅ）に適する触媒はかかる反応に通常である全ての酸性反 応促進剤である。好ましくは塩化水素、硫酸、リン酸、ギ酸、酢酸、トリフルオ ロ酢酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、トルエンスルホン 酸、三フッ化ホウ索（またエーテラートとして）、三臭化ホウ素、三塩化アルミ ニウム、四塩化チタン、オルトチタン酸テトラブチル、塩化亜鉛、塩化鉄（ＩＩ Ｉ）、五塩化アンチモン、酸性イオン交換体、酸性アルミナ及び酸性シリカゲル を用いる。 本発明による工程（ｅ）を行うために適する希釈剤はかかる反応に通常である 全ての不活性有機溶媒である。好ましくは脂肪族、脂環式または芳香族の炭化水 素例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘ キサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリン；更に場合によってはハ ロゲン化されていてもよい炭化水素例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、 ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロ エタン並びにまたニトリル例えばｎ−もしくはｉ−ブチロニトリルまたはベンゾ ニトリルを用いる。 本発明による工程（ｅ）を行う場合、反応温度はまた比較的広い範囲 内で変え得る。一般に、本法は０乃至１５０℃間、好ましくは２０乃至１２０℃ 間の温度で行う。 本発明による工程（ｅ）を行う場合、式（ＩＸ）のカルボアニリド誘導体１モ ル当たり一般に１〜２モルの式（Ｘ）のヒドロキシルアミン誘導体を用いる。処 理は常法により行う。 本発明による活性化合物は有効な殺微生物活性（microbicidal activity）を 有し、そして作物保護及び材料の保護において望ましくない微生物例えば菌・カ ビ（fungi）及びバクテリアを防除するために用いることができる。 作物保護における殺菌・殺カビ剤（fungicides）はプラスモジオフォロミセテ ス（Plasmodiophoromycetes）、卵菌類（Oomycetes）、チトリジオミセテス（Ch ytridiomycetes）、接合菌類（Zygomycetes）、嚢子菌類（Ascomycetes）、担子 菌類（Basidiomycetes）及び不完全菌類（Deuteromycetes）を防除するために用 いることができる。 作物保護における殺バクテリア剤（bactericides）はプソイドモナス科（Pseu domonadaceae）、根生菌科（Rhizobiaceae）、腸内菌科（Enterobacteriaceae） 、コリネバクテリア科（Corynebacteriaceae）及びストレプトミセス科（Strept omycetaceae）を防除するために用いることができる。 上記の主な属名に含まれる菌・カビ及びバクテリア病のある原因生物を非限定 例として下に挙げる： キサントモナス（Xanthomonas）種例えば白葉枯病（Xanthomonas campestris pv ．oryzae）； プソイドモナス（Pseudomonas）種例えばプソイドモナス・ラクリマ ンス（Pseudomonas syringae pv．lachrymans）； エルウイニア（Erwinia）種例えばエルウイニア・アミロボラ（Erwinia amylo vora）； ピチウム（Pythium）種例えば苗立枯病（Pythium ultimum）； フィトフトラ（Phytophthora）種例えば疫病（Phytophthora infestans）； プソィドペロノスポラ（Pseudoperonospora）種例えばべと病（Pseudoperonos pora humuliまたはPseudoperonospora cubensis）； プラスモパラ（Plasmopara）種例えばべと病（Plasmopara viticola）； ブレミア（Bremia）種例えばべと病（Bremia lactucae）； ペロノスポラ（Peronospora）種例えばべと病（Peronospora pisiまたはP．br assicae）； エリシフェ（Erysiphe）種例えばうどんこ病（Erysiphe graminis）； スフェロテカ（Sphaerotheca）種例えばうどんこ病（Sphaerotheca fuliginea ）； ポドスフェラ（Podosphaera）種例えばうどんこ病（Podosphaera leucotricha ）； ベンチュリア（Venturia）種例えば黒星病（Venturia inaequalis）； ピレノフォラ（Pyrenophora）種例えば網斑病（Pyrenophora teresまたはP．g raminea）（分生胞子器状：Drechslera）同義:Helminthosporium）； コクリオボルス（Cochliobolus）種例えば斑点病（Cochliobolus sativus）； （分生胞子器状：Drechslera、同義：Helminthosporium）； ウロマイセス（Uromyces）種例えばさび病（Uromyces appendiculatus）； プシニア（Puccinia）種例えば赤さび病（Puccinia recondita）； スレロチニア（Sclerotinia）種例えば菌核病（Sclerotinia sclerotiorum） ； ティレティア（Tilletia）種例えば網なまぐさ黒穂病（Tilletia caries）； ウスティラゴ（Ustilago）種例えば裸黒穂病（Ustilago nudaまたはUstilago avenae）； ペリキュラリア（Pellicularia）種例えば紋枯病（Pellicularia sasakii）； ピリキュラリア（Pyricularia）種例えばいもち病（Pyricularia oryzae）； フーザリウム（Fussarium）種例えばフーザリウム・クルモルム（Fussarium c ulmorum）； ボツリティス（Botrytis）種例えば灰色かび病（Botrytis cinerea） セプト リア（Septoria）種例えぼふ枯病（Septoria nodorum）； レプトスフエリア（Leptosphaeria）種例えばレプトスフエリア・ノドルム（L eptosphaeria nodorum）； セルコスポラ（Cercospora）種例えばセルコスポラ・カネセンス（Cercospora canescens）； アルテルナリア（Alternaria）種例えば黒斑病（Alternaria brassicae）及び プソイドセルコスポレラ（Pseudocercosporella）種例えばプソイドセルコス ポレラ・ヘルポトリコイデス（Pseudocercosporella herpotrichoides）。 植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活性化合物の植物による良好な許 容性があるために、植物の地上部分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処理が 可能である。 本発明により使用し得る活性化合物はブドウ栽培、果物及び野菜の生長におけ る病気例えばベンチュリア（Venturia）種、ポドスフェラ（Podosphaera）種、 フィトフトラ（Phytophthora）種及びプラスモパラ（Plasmopara）種を防除する ために殊に良好に使用し得る。これらのものはまたイネの病気例えばピリキュラ リア（Pyricularia）種を防除するために極めて良好に用いられる。 材料の保護において、本発明による化合物は望ましくない微生物による感染及 び破壊から工業用材料を保護するために使用し得る。 これに関連して工業用材料とは工業に使用するために製造された非生命の材料 を表す。例えば、微生物的な変化または破壊に対して本発明による活性化合物に より保護される工業用材料の例には接着剤、糊、紙及び板紙、織物、皮革、木材 、塗料及びプラスチック製品、冷却用潤滑剤並びに微生物に感染されるか、また は破壊され得る他の材料がある。微生物の増殖により悪影響を受け得る製造プラ ントの部分例えば冷却水循環系をまた保護される材料の範囲内のもとして挙げ得 る。本発明の範囲内のものとして挙げ得る工業用材料は好ましくは接着剤、糊、 紙及び板紙、皮革、木材、塗料、冷却用潤滑剤並びに熱移動用液体、殊に好まし くは木材である。 挙げ得る工業用材料を劣化または変化させ得る微生物には例えばバクテリア、 菌・カビ（fungi）、酵母、藻類及び粘菌微生物がある。本発明による活性化合 物は好ましくは菌・カビ、殊にカビ（mould）、木材変色及び木材破壊性菌・カ ビ［担子菌類（Basidiomycetes）］並びに粘菌微生物及び藻類に対して作用する 。 例えば、次の属の微生物を挙げ得る： 不完全真菌属（Alternaria）例えばアルテルナリア・テヌイス（Alternaria t enuis）、 アスペルギルス属（Aspergillus）例えば黒色こうじ菌クロカビ(Aspergillus niger)、 ケトミウム属（Chaetomium）例えばケトミウム・グロボスム（Chaetomium glo bosum）、 コニオフォラ属（Coniophora）例えばコニオフォラ・プエタナ（Coniophora p uetana）、 レンチヌス属(Lentinus)例えばレンチヌス・チグリヌス(Lentinustigrinus)、 ペニシリウム属（Penicillium）例えばペニシリウム・グラウクム（Penicilli um glaucum）、 ポリポルス属（Polyporus）例えばポリポルス・ベルシコロル（Polyporus ver sicolor）、 アウレオバシジウム属（Aureobasidium）例えばアウレオバシジウム・プルラ ンス（Aureobasidium pullulans）、 スクレロフォーマ属（Sclerophoma）例えばスクレロフォーマ・ピチオフィラ （Sclerophoma pityophila）、 トリコデルマ属（Trichoderma）例えばトリコデルマ・ビリデ（Trichoderma v iride）、 エシェリヒア属（Escherichia）例えば大腸菌（Escherichia coli）、 プソイドモナス属（Pseudomonas）例えば緑濃菌（Pseudomonas aeruginosa） 、 葡萄球菌属（Staphylococcus）例えば黄色葡萄球菌（Staphylococcusaureus） 。 また本発明による活性化合物は農業、林業、園芸、貯蔵製品及び材料の保護に おいて、そしてまた衛生分野において遭遇する動物性有害生物（pest）、殊に昆 虫、クモ（arachnid）及び線虫（nematode）を防除するために適しており、そし て良好な植物詐容性及び定温動物に対する好ましい毒性を有する。本化合物は通 常の敏感性及び抵抗性の種並びに全ての、またはある生長の段階に対して活性で ある。上記の動物性有害生物には、次のものが包含される： 等脚目（Isopoda）のもの、例えばオニスカス・アセルス（Oniscusasellus） 、オカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）、及びポルセリオ・スカバー（Por cellio scabar）。 倍脚綱（Diplopoda）のもの、例えば、ブラニウルス・グットラタス（Blaniul us guttulatus）。 チロポダ目（Chilopoda）のもの、例えば、ゲオフィルス・カルポファグス（G eophilus carpohagus）及びスカチゲラ（Scutigera spp.）。 シムフィラ目（Symphyla）のもの、例えばスカチゲレラ・イマキュラタ（Scut igerella immaculata）。 シミ目（Thysanura）のもの、例えばレプシマ・サッカリナ（Lepisma saccharina）。 トビムシ目（Collembola）のもの、例えばオニチウルス・アルマツス（Onychi urus armatus）。 直翅目（Orthoptera）のもの、例えばブラッタ・オリエンタリス（Blatta ori entalis）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、ロイコファエ・マデラ エ（Leucophaea maderae）、チヤバネ・ゴキブリ（Blattella germanica）、ア チータ・ドメスチクス（Acheta domesticus）、ケラ（Gryllotalpa spp.）、ト ノサマバッタ（Locusta migratoria migratorioides）、メラノプルス・ジフェ レンチアリス（Melanoplus differentialis）及びシストセルカ・グレガリア(Sc histocerca gregaria)。 ハサミムシ目（Dermaptere）のもの、例えばホルフィキュラ・アウリクラリア （Forflcula aurlcularia）。 シロアリ目（Isoptera）のもの、例えばレチキュリテルメス（Reticulitermes spp.）。 シラミ目（Anoplura）のもの、例えばフィロクセラ・バスタリクス（Phylloxe ra vastatrix）、ペンフィグス（Pemphigus spp.）及びヒトジラミ（Pediculus humanus corporis）、ケモノジラミ（Haematopinus spp.）及びケモノホソジラ ミ（Linognathus spp.）。 ハジラミ目（Mallophaga）のもの、例えばケモノハジラミ（Trichodectes spp .）及びダマリネア（Damalinea spp.）。 アザミウマ目（Thysanoptera）のもの、例えばクリバネアザミウマ（Hercinot hrips femoralis）及びネギアザミウマ（Thrips tabaci）。 半翅目（Heteroptera）のもの、例えばチャイロカメムシ(Eurygaster spp.)、 ジスデルクス・インテルメジウス（Dysdercus intermedius）、 ピエスマ・クワドラタ（Piesma quadrata）、ナンキンムシ（Cimex lectularius ）、ロドニウス・プロリクス（Rhodnius prolixus）及びトリアトマ（Triatoma spp.）。 同翅目（Homoptera）のもの、例えばアレウロデス・ブラシカエ（Aleurodes b rassicae）、ワタコナジラミ（Bemisia tabaci）、トリアレウロデス．バポラリ オルム（Trialeurodes vaporariorum）、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ダ イコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、クリプトミズス・リビス（Cryptom yzus ribis）、ドラリス．ファバエ（Doralis fabae）、ドラリス・ポミ（Doral is pomi）、リンゴワタムシ（Eriosoma lanigerum）、モモコフキアブラムシ（H yalopterus arundinis）、ムギヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum avenae）、コ ブアブラムシ（Myzus spp.）、ホップイボアブラムシ（Phorodon humuli）、ム ギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、ヒメヨコバイ（Empoasca spp.） 、ユースセリス・ビロバツス（Euscelis bilobatus）、ツマグロヨコバイ（Neph otettix cincticeps）、ミズキカタカイガラムシ（Lecanium corni）、オリーブ カタカイガラムシ（Saissetia oleae）、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatel lus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、アカマルカイガラムシ（Aonid iella aurantii）、シロマルカイガラムシ（Aspidiotus hederae）、プシュード コッカス（Pseudococcus spp.）及びキジラミ（Psylla spp.）。 鱗翅目（Lepidoptera）のもの、例えばワタアカミムシ(Pectinophoragossypie lla)、ブパルス．ピニアリウス（Bupalus piniarius）、ケイマトビア・ブルマ タ（Cheimatobia brumata）、リソコレチス・ブランカルデラ（Lithocolletis b lancardella）、ヒポノミュウタ・パデラ （Hyponomeuta padella）、コナガ（Plutella maculipennis）、ウメケムシ（Ma lacosoma neustria）、クワノキンムケシ（Euproctis chrysorrhoea）、マイマ イガ（Lyman-tria spp.）、ブッカラトリックス．スルベリエラ（Bucculatrix t hurberiella）、ミカンハモグリガ（Phyllocnistis citrella）、ヤガ（Agrotis spp.）、ユークソア（Euxoa spp.）、フェルチア（Feltia spp.）、エアリアス ・インスラナ（Earias insulana）、ヘリオチス（Heliothis spp.）、ヒロイチ モジヨトウ（Laphygmaexigua）、ヨトウムシ（Mamestra brassicae）、パノリス ・フラメア（Panolis flammea）、ハスモンヨトウ（Prodenia litura）、シロナ ヨトウ（Spodoptera spp.）、トリコプルシア・ニ（Trichoplusia ni）、カルポ カプサ・ポモネラ（Carpocapsa pomonella）、アオムシ（Pieris spp.）、ニカ メイチユウ（Chilo spp.）、アワノメイガ（Pyrausta nubilalis）、スジコナマ ダラメイガ（Ephestia kuehniella）、ハチミツガ（Galleria mellonella）、テ イネオラ・ビセリエラ（Tineola bisselliella）、テイネア・ペリオネラ（Tine a pellionella）、ホフマノフィラ・プシュードスプレテラ（Hofmannophila pse udospretella）、カコエシア・ポダナ（Cacoecia podana）、カプア・レチクラ ナ（Capua reticulana）、クリストネウラ・フミフェラナ（Choristoneura fumi ferana）、クリシア・アンビグエラ（Clysia ambiguella）、チヤハマキ（Homon a magnanima）、及びトルトリクス・ビリダナ（Tortrix viridana）。 鞘翅目（Coleoptera）のもの、例えばアノビウム・プンクタツム（Anobium pu nctatum）、コナナガシンクイムシ（Rhizopertha dominica）、ブルキジウス・ オブテクツス（Bruchidius obtectus）、インゲンマメゾウムシ（Acanthoscelid es obtectus）、ヒロトルペス・バジュルス （Hylotrupes bajulus）、アゲラスチカ・アルニ（Agelastica alni）、レプチ ノタルサ・デセムリネアタ（Leptinotarsa decemlineata）、フエドン・コクレ アリアエ（Phaedon cochleariae）、ジアブロチカ（Diabrotica spp.）、プシリ オデス・クリソセファラ（Psylliodes chrysocephala）、ニジュウヤホシテント ウ（Epilachna varivestis）、アトマリア（Atomaria spp.）、ノコギリヒラタ ムシ（Oryzaephilus surinamensis）、ハナゾウムシ（Anthonomus spp.）、コク ゾウムシ(Sitophilusspp.)、オチオリンクス・スルカツス（Otiorrhychus sulca tus）、バショウゾウムシ（Cosmopolites sordidus）、シュートリンクス・アシ ミリス（Ceuthorrhynchus assimillis）、ヒペラ・ポスチカ（Hyperapostica） 、カツオブシムシ（Dermestes spp.）、トロゴデルマ（Trogoderma spp.）、ア ントレヌス（Anthrenus spp.）、アタゲヌス(Attagenus spp.)、ヒラタキクイム シ（Lyctus spp.）、メリゲテス・アエネウス（Meligethesaeneus）、ヒョウホ ンムシ（Ptinus spp.）、ニプツス・ホロレウカス（Niptus hololeucus）、セマ ルヒョウホンムシ（Gibbiumpsylloides）、コクヌストモドキ（Tribolium spp. ）、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コメツキムシ(Agriote s spp.)、コノデルス（Conoderus spp.）、メロロンサ・メロロンサ（Melolonth amclolontha）、アムフィマロン・ソルスチチアリス(Amphimallon solstitialis )及びコステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)。 膜翅目（Hymenoptera）のもの、例えばマツハバチ（Diprion spp.）、ホプロ カムパ（Hoplocampa spp.）、ラシウス（Lasius spp.）、イエヒメアリ（Monomo rium pharaonis）及びスズメバチ（Vespa spp.）。 双翅目（Diptera）のもの、例えばヤブカ（Aedes spp.）、ハマダラ カ（Anopheles spp.）、イエカ（Culex spp.）、キイロショウジョウバエ（Dros ophila melanogaster）、イエバエ（Musca spp.）、ヒメイエバエ（Fannia spp. ）、クロバエ・エリスロセファラ（Calliphoro erythrocephala）、キンバエ（L ucilia spp.）、オビキンバエ（Chrysomya spp.）、クテレブラ（Cuterebra spp .）、ウマバエ（Gastrophilus spp.）、ヒッポボスカ（Hyppobosca spp.）、サ シバエ（Stomoxys spp.）、ヒツジバエ（Oestrus spp.）、ウシバエ（Hypoderma spp.）、アブ（Tabanusspp.）、タニア（Tannia spp.）、ケバエ（Bibio hortu lanus）、オスシネラ．フリト(Oscinella frit)、クロキンバエ（Phorbia spp. ）、アカザモグリハナバエ（Pegomyia hyoscyami）、セラチチス．キャピタータ （Ceratitis capitata）、ミバエオレアエ（Dacus oleae）及びガガンボ・パル ドーサ（Tipulapaludosa）。 ノミ目（Siphonapterida）のもの、例えばケオプスネズミノミ（Xenopsylla c heopis）及びナガノミ（Ceratopyllus spp.）。 蜘形網（Arachnida）のもの、例えばスコルピオ・マウルス（Scorpiomaurus） 及びラトロデクタス・マクタンス（Latrodectus mactans）。 ダニ目（Acarina）のもの、例えばアシブトコナダニ（Acarus siro）、ヒメダ ニ（Argas spp.）、カズキダニ（Ornithodoros spp.）、ワクモ（Dermanyssus g allinae）、エリオフィエス・リビス（Eriophyes ribis）、ミカンサビダニ（Ph yllocoptruta oleivora）、オウシマダニ（Boophilus spp.）、コイタマダニ（R hipicephalus spp.）、アンブリオマ（Amblyomma spp.）、イボマダニ（Hyalomm a spp.）、マダニ（Ixodes spp.）、キュウセンヒゼンダニ（Psoroptes spp.） 、ショクヒヒゼンダニ（Chorioptes spp.）、ヒゼンダニ（Sarcoptes spp.）、 ホコリダニ （Tarsonemus spp.）、クローバハダニ（Bryobia praetiosa）、ミカンリンゴハ ダニ（Panonychus spp.）及びナミハダニ(Tetranychus spp.)。 植物寄生線虫にはプラチレンクス種（Pratylenchus spp.）、ラドホルス・シ ミリス（Radopholus similis）、ナミクキセンチュウ（Ditylenchus dipsaci） 、ミカンネセンチュウ（Tylenchulus semipenetrans）、ヘテロデラ種（Heterod era spp.）、グロボデラ種（Globodera spp.）、メロイドギネ種（Meloidogyne spp.）、アフェレンコイデス種（Aphelenchoides spp.）、ロンギドルス種（Lon gidorus spp.）、キシフィネマ種（Xiphinema spp.）、トリコドルス種（Tricho dorus spp.）が含まれる。 その特殊な物理的及び／または化学的特性に依存して、本活性物質は普通の組 成物例えば、溶液、乳液、懸濁剤、粉末、包沫剤、塗布剤、顆粒、エアロゾル及 び種子用の重合物質中の極く細かいカプセル及びコーティング組成物、並びにＵ ＬＶ冷及び温フォッギング調製物に変えることができる。 これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合物を伸展剤、即ち液体 溶媒、圧力下での液化ガス及び／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化 剤及び／または分散剤及び／または発泡剤と混合して製造される。また伸展剤と して水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液 体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアルキ ルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えば クロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えば シクロヘキサン、またはパラフイン例えば鉱油留分、アルコール例えばブタノー ルもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン 、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強 い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水が 適している。液化した気体の伸展剤または担体とは、常温及び常圧では気体であ る液体を意味し、例えばハロゲン化された炭化水素並びにブタン、プロパン、窒 素及び二酸化炭素の如きエアロゾル噴射基剤である。適当な固体担体は、例えば 粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパ ルジャイト、モントモリロナイト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例 えば高度分散性シリカ、アルミナ及びシリケートである。粒剤に対する適当な固 体担体は、例えば粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海 泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例え ばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎である。適当な乳化剤及 び／または発泡剤は、例えば非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシ エチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えば アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルス ルフェート、アリールスルホネート、或いはまたタンパク質水解物である。適当 な分散剤は、例えばリグニン−スルファイト廃液及びメチルセルロースである。 粘着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、粒状またはラテックス 状の天然及び合成重合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビ ニルアセテート、或いは他に天然リン脂質例えばセファリン及びレシチン、及び 合成リン脂質を組成物に用いることができる。 他の添加物は鉱油及び植物油であることができる。 着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー並び に有機染料例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び 微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテン及び亜鉛 の塩を用いることができる。 調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％間、好ましくは０．５乃至９ ０重量％間からなる。 また本発明による活性化合物はそのままでか、またはその調製物中で、例えば 作用のスペクトルを広げるか、または耐性の発展を防止するために公知の殺菌・ 殺カビ剤、殺バクテリア剤（bactericides）、殺ダニ剤（acaricides）、殺線虫 剤（nematicides）または殺虫剤と混合して使用し得る。多くの場合、相乗効果 が達成され、即ち混合物の活性は個々の成分の活性を越える。 混合物中の共成分の例には次の化合物がある： 殺菌・殺カビ剤： アルジモルフ、アムプロピルフォスカリウム、アンドプリム、アニラジン、ア ザコナゾール、アゾキシストロビン、 ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ベンザマクリル、ベンザマクリル−イ ソブチル、ビアラフォス、ビナバクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ブラス チシジン−Ｓ、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、 カルシウムポリスルフィド、カプシマイシン、カプタフォル、カーベンダジム 、カルボキシン、カルボン、キノメチオネート、クロベンチアゾン、クロルフェ ナゾール、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロ ニル、クロジラコン、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジ ニル、シプロフラム、 デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジク ロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェンコナゾール、ジメチリモ ル、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノキャップ、ジフ ェニルアミン、ジピリチオン、ジタリムフォス、ジチアノン、ドデモルフ、ドジ ン、ドラゾキソロン、 エディフェンフォス、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エチリモル、エ トリジアゾール、 ファモキサドン、フェナパニル、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェン フラム、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピ モルフ、酢酸フェンチン、フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン 、フルアジナム、フルメトベル、フルオロミド、フルキンコナゾール、フルルプ リミドール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアフ ォル、フォルペット、フォセチル−アルミニウム、フォセチル−ナトリウム、フ タリド、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フルカルボニル、フル コナゾール、フルコナゾール−シス、フルメシクロックス、 グアザチン、 ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、 イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシ レート、イミノクタジントリアセテート、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプ ロベンフォス（ＩＢＰ）、イプロジオン、イルママイシン、イソプロチオラン、 イソバレジオン、 カスガマイシン、クレソキシム−メチル、銅調製物例えば水酸化銅、ナフテン 酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅及びボルドー混合物、 マンカッパー、マンコゼブ、マネブ、メフェリムゾン、メパニピリム、メプロ ニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メ チラム、メトメクラム、メトスルホバックス、ミルジオマイシン、ミクロブタニ ル、ミクロゾリン、 ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモ ル、 オフレース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキソリニックアシッド、オ キシカルボキシン、オキシフェンチイン、 パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、フォ スジフェン、ピマリシン、ピペラリン、ポリオキシン、ポリオキソリム、プロベ ナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパノシン−ナト リウム、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾフォス、ピリフェノックス、ピ リメタニル、ピロキロン、ピロキシフル、 キンコナゾール、キントゼン（ＰＣＮＢ）、 硫黄及び硫黄調製物、 テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトシクラシス、テトラコナ ゾール、チアベンダゾール、チシオフェン、チフルザミド、チオファネート−メ チル、チラム、チオキシミド、トルクロフォス−メチル、トリルフルアニド、ト リアジメフォン、トリアジメノール、トリアゾキシド、トリクラミド、トリシク ラゾール、トリデモルフ、トリフル ミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、 ウニコナゾール、 バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、ビニコナゾール、 ザリルアミド、ジネブ、ジラム及びまた Ｄａｇｇｅｒ Ｇ ＯＫ−８７０５、 ＯＫ−８８０１、 ２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’−ト リフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド、 ２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド 、 ２−アミノブタン、 ２−フェニルフェノール（ＯＰＰ） 硫酸８−ヒドロキシキノリン、 シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル− １−イル）−シクロヘプタノール、 （５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５− （１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）−３−オクタノン、 α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−α−１Ｈ−１，２，４− トリアゾール−１−エタノール、 α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１ ，２，４−トリアゾール−１−エタノール １−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）−メトキシ］−フェニル］ −エテニル］−１Ｈ−イミダゾール、 ビス−（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル） オキシ］−２，５−チオフェンジカルボキシレート ２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチ ル］−ベンズアミド、 （Ｅ）−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−−メチル−２−フェノキシ−フェニル アセトアミド、 ９Ｈ−キサンテン−２−［（フェニルアミノ）−カルボニル］−９−カルボン 酸ヒドラジド、 フェニルプロピルホスホルアミドジチオン酸Ｏ−メチルＳ−フェニル、 Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ −３−オキサゾリジニル）−アセトアミド、 １−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル− １−イル）エタノン−Ｏ−（フェニルメチル）−オキシム、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２ −オキソ−３−チエニル）−アセトアミド、 シス−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）−フェニル−２−メチ ルプロピル］−２，６−ジメチル−モルホリン］塩酸塩 １−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロ リジンジオン、 １−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジノール、 １−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］ −メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 メタンテトラチオール、ナトリウム塩 ２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、 Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス（２−プロピオニルオキシ）−フェニル］− Ｎ’−メトキシ−メタンイミダミド、 α−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−（トリフ ルオロメチル）−フェニル］−メチレン］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール− １−エタノール、 １−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロル−２，５−ジオン、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２ −オキソ−３−フラニル）−アセトアミド、 ３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ− ピロル−２，５−ジオン、 Ｎ−［２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）−アミノ］−エチ ル］−ベンズアミド、 Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニン−ナトリウム塩、 Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２− ピリミジンアミン、 ４−メチル−テトラゾロ［１，５−ａ］キナゾリン−５（４Ｈ）−オン、 ２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシアナトメ チル）−アセトアミド、 ［（４−クロロフェニル）−アゾ］−シアノ酢酸エチル、 Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミ ジンアミン、 Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼ ンスルホンアミド、 メチルＮ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ− アラニネート、 ３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソキサゾリジニル ］−ピリジン、 ２−［（１−メチルエチル）スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１， ３，４−チアジアゾール、 スピロ［２Ｈ］−［１−ベンゾピラン−２、１’（３’Ｈ）−イソベンゾフラ ン］−３’−オン、 メチルＮ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソキサゾリルカルボ ニル）−ＤＬ−アラニネート、炭酸水素カリウム塩 １−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イ ル］−メチル］−１Ｈ−イミダゾール、 １−［（ジヨードメチル）−スルホニル］−４−メチル−ベンゼン、 ２−ブロモ−２−（ブロモメチル）−ペンタンジニトリル、 ２−［［６−デオキシ−４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシ ル）−α−Ｄ−グルコピラノシル］−アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［ ２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、 １−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデ−１−イル）−１ Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、 ２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−イン デン−４−イル）−３−ピリジンカルボキシアミド、 ［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホルアミドジ チオン酸Ｏ，Ｏ−ジエチル、 α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−β−プロピル−１Ｈ−１ ，２，４−トリアゾール−１−エタノール、 ３−（１，１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン）−２−カル ボニトリル、 ２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニル−チオシアネート 、 Ｓ−メチル１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオエート、 Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキシアミド、 ３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ−［（１−メチル−２−プロピニル）−オキ シ］−メチル］−ベンズアミド、 ４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）− １Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、 ８−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１，４−ジオ キサスピロ［４．５］デカン−２−メタナミン、 ２，２−ジクロロ−Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）エチル］−１−エチル −３−メチル−シクロプロパンカルボキシアミド、 Ｎ−（２，３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−シクロヘ キサンカルボキシアミド。 殺バクテリア剤： ブロノポル、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバ メート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイ クリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他 の銅調製物。 殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤： アバメクチン、ＡＣ ３０３ ６３０、アセフェート、アクリナトリン、アラ ニカルブ、アルジカルブ、アルファメトリン、アミトラズ、アベルメクチン、Ａ Ｚ ６０５４１、アザジラクチン、アジンフォスＡ、アジンフォスＭ、アザサイ クロチン、バシルス・ツリンジエンシス（Bacillus thuringiensis）、ベンジオ カルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベタシルトリン、ビフェントリン、 ＢＰＭＣ、ブロフェンブロックス、ブロモフォスＡ、ブフェンカルブ、ブプロフ ェジン、ブトカルボキシン、ブチルピリダベン、 カズサフォス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスル ファン、カータップ、ＣＧＡ １５７ ４１９、ＣＧＡ １８４ ６９９、クロ エトカルブ、クロエトキシフォス、クロルフェンビンフォス、クロルフルアズロ ン、クロルメフォス、クロルピリフォス、クロルピリフォスＭ、シス−レスメト リン、クロシトリン、クロフェンテジン、シアノフォス、シクロプロトリン、シ フルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン、デル タメトリン、デメトンＭ、デメトンＳ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフェンチウ ロン、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクリフォス、ジクロ トフォス、ジエチオン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビン フォス、ジオキサチオン、ジスルホトン、 エジフェンフォス、エマメクチン、エスフェンバレレート、エチオフェンカル ブ、エチオン、エトフェンプロックス、エトプロフォス、エトリムフォス、 フェナミフォス、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン 、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン 、フェンピラド、フェンピロキシメート、フェンチオン、フェンチオン、フェン バレレート、フイプロニル、フルアジナム、フルシクロクスロン、フルシトリネ ート、フルフェノクスロン、フルフェンプロクス、フルバリネート、フォノフォ ス、フォルモチオン、フォスチアゼート、フブフェンプロクス、フラチオカルブ 、 ＨＣＨ、ヘプテノフォス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、 イミダクロプリド、イプロベンフォス、イサゾフォス、イソフェンフォス、イ ソプロカルブ、イソキサチオン、イベルメクチン、ラムダ−シハロトリン、ルフ ェヌロン、 マラチオン、メカルバム、メルビンフォス、メスルフェンフォス、メタアルデ ヒド、メタアクリフォス、メタアミドフォス、メチダチオン、メチオカルブ、メ トミル、メトルカルブ、ミルベメクチン、モノクロトフォス、モキシデクチン、 ナレド、ＮＣ １８４、ＮＩ ２５、ニテンピラム、 オメトエート、オキサミル、オキシデメトンＭ、オキシデプロフォス、パラチ オンＡ、パラチオンＭ、パーメトリン、フェントエート、フォレート、フォサロ ン、フォスメット、フォスファムロン、フォキシム、ピリミカルブ、ピリミフォ スＭ、ピリミフォスＡ、プロフェノフォス、 プロメカルブ、プロパフォス、プロポクスル、プロチオフォス、プロチオホス、 プロトエート、ピメトロジン、ピラクロフォス、ピラダフェンチオン、ピレスメ トリン、ピレトラム、ピリダベン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、キナ ルフォス、 ＲＨ ５９９２、 サリチオン、セブフォス、シラフルオフェン、スルフォテップ、スルプロフォ ス、 テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリムフォス、テフルベンズロン、 テフルトリン、テメフォス、テルバム、テルブフォス、テトラクロルビンフォス 、チアフェノックス、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオナジ ン、ツリンジエンシン、トラロメトリン、トリアラテン、トリアゾフォス、トリ アズロン、トリクロルフォン、トリフルムロン、トリメタカルブ、 バミドチオン、ＸＭＣ、キシリルカルブ、ゼータメトリン。 他の公知の活性化合物例えば除草剤、肥料及び生長促進物質との混合物も可能 である。 本活性化合物はそのままで、その調製物の形態或いは該調製物から調製した使 用形態、例えば調製済液剤、懸濁剤、水和剤、塗布剤、可溶性粉剤、粉剤及び粒 剤の形態で使用することができる。これらのものは普通の方法において、例えば 注入（pouring）、スプレー、アトマイジング、散布（spreading）、フォーミン グ（foaming）、はけ塗り等によって施用される。更に、超低容量法に従って活 性化合物を施用するか、或いは活性化合物の調製物または活性化合物自体を土壌 中に注入することができる。また植物の種子を処理することもできる。 植物の部分を処理する際に、施用形態における活性物質の濃度は実質的な範囲 内で変えることができる。一般に濃度は１乃至０．０００１重量％間、好ましく は０．５乃至０．００１重量％間である。 種子を処理する際には、一般に種子１ｋｇ当り０．００１〜５０ｇ、好ましく は０．０１〜１０ｇの量の活性物質を必要とする。 土壌を処理する際には、作用場所に０．００００１〜０．１重量％、好ましく は０．０００１〜０．０２重量％の活性物質濃度を必要とする。 工業材料を保護するために用いる組成物は一般に１〜９５％、好ましくは１０ 〜７５％の活性化合物を含む。 本発明による活性化合物の使用濃度は防除する微生物の種及び発生頻度並びに 保護される材料の組成に依存する。施用の最適割合は一連の試験により求め得る 。一般に、使用濃度は保護される材料をベースとして０．００１〜５重量％、好 ましくは０．０５〜１．０重量％の範囲である。 材料の保護において本発明により用いられる活性化合物、或いはこれらのもの から調製し得る組成物、濃厚剤または全く一般的には調製物の活性及び活性のス ペクトルは適当ならば更に抗微生物活性を有する化合物、殺菌・殺カビ剤、殺バ クテリア剤、除草剤、殺虫剤或いは活性のスペクトルを広げるか、または特殊な 効果例えば昆虫に対する追加の保護を達成させるための他の活性化合物を加える ことにより増大させ得る。これらの混合物は本発明による化合物より広い活性の スペクトルを有し得る。 同様に、動物性有害生物に対して用いる場合、本発明による化合物は市販の調 製物、及び相乗剤との混合物としてこれらの調製物から製造さ れた使用形態で存在し得る。相乗剤とはそれ自信は活性である必要はないが、活 性化合物の活性を増大させる化合物である。 市販の調製物から製造される使用形態の活性化合物の含有量は広い範囲内で変 え得る。使用形態における活性化合物濃度は活性化合物０．００００００１〜９ ５重量％、好ましくは０．０００１乃至１重量％間であり得る。 施用は使用形態に適合する通常の方法で行われる。 本発明による化合物の製造及び使用を下の実施例により説明する。製造実施例 実施例１ 工程（ａ）： 室温で、トルエン２ｍｌ中の２−（２−フェニル−エテン−１−イル）−アニ リン０．３ｇ（０．００１５モル）の溶液をトルエン１０ｍｌ中のトリエチルア ミン０．１５ｇ（０．００１５モル）の溶液と混合した。室温で、塩化３−ジフ ルオロメトキシ−チオフェン−２−カルボニル０．３３ｇ（０．００１５モル） を撹拌しながらこの混合物に加えた。続いて混合物を５０℃に加熱し、そしてこ の温度で２時間撹拌した。処理のために、次に反応混合物を室温に冷却し、そし て水と混合した。有機相 を分別し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、次に減圧下にて６０℃で濃縮した。残っ た残渣をジエチルエーテルを用いてシリカゲル上でクロマトグラフにかけた。溶 離液の濃縮により２−（２−フェニル−エテン−１−イル）−ジフルオロメトキ シ−チオフェン−２−カルボキシアニリド０．５３ｇ（理論値の９５％）が融点 ８０〜８２℃の固体物質の状態で得られた。出発物質の製造： ８０℃で、トルエン４５ｍｌ中の３−ジフルオロメトキシ−チオフェン−２− カルボン酸４．２ｇ（０．０２２モル）の混合物を塩化チオニル３．１ｇ（０． ０２６モル）と混合した。添加が終了した後、反応混合物を９０℃に加熱し、そ してこの温度で更に２時間撹拌した。続いて反応混合物を減圧下にて６０℃で濃 縮した。これにより塩化３−ジフルオロメトキシ−チオフェン−２−カルボニル ４．６ｇ（理論値の９８．３％）が油の状態で得られた。 室温で、３−ジフルオロメトキシ−チオフェン−２−カルボン酸メチル２．４ ｇ及びエタノール５ｍｌの混合物を水１０ｍｌ中の水酸化ナトリウム２ｇ（０． ０４８モル）の溶液と混合し、そして次に室温で１０ 時間撹拌した。次に反応混合物を水５０ｍｌで希釈し、そして塩化メチレンで繰 り返し抽出した。水相を希塩酸の添加により２〜３のｐＨ値に調整した。生じた 固体生成物を吸引濾過し、水で洗浄し、そして乾燥した。これにより３−ジフル オロメトキシ−チオフェン−２−カルボン酸２．２ｇ（理論値の９０．１５％） が融点９８〜１００℃の固体物質の状態で得られた。 室温で、３−ヒドロキシ−チオフェン−２−カルボン酸メチル１０ｇ（０．０ ６３モル）及びトルエン９０ｍｌの混合物を水８ｍｌ中の水酸化ナトリウム５． １ｇ（０．１２７モル）の溶液と混合した。反応混合物を撹拌しながら９０℃に 加熱し、臭化ｔ−ブチル−ホスホニウム１．１ｇを加え、そしてクロロジフルオ ロメタン１６．４ｇ（０．１８９モル）を３０分間にわたって導入した。次に混 合物を９０℃で１時間撹拌した。続いて反応混合物を室温に冷却し、そして水と 混合した。有機相を分別し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして次に減圧下にて ５０℃で濃縮した。残った残渣を移動相としてシクロヘキサン：酢酸エチル＝３ ：１を用いてシリカゲル上でクロマトグラフにかけた。溶離液の濃縮により３− ジフルオロメトキシ−チオフェン−２−カルボン酸メチル４．１ｇ（理論値の３ １．３％）が油の状態で得られた。¹ Ｈ ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ＝３.８３３（ｓ，３Ｈ）； ７.４６３／７.４８１（ｄ，１Ｈ）ｐｐｍ 室温で、１−フェニル−２−（２−ニトロ−フェニル）−エテン１２．９ｇ（ ０．０５７モル）及び１７％水性塩酸２１０ｍｌの混合物をスズ粉末３８．７ｇ と混合し、そして徐々に還流温度に加熱した。混合物を還流下で２時間沸騰させ 、次に室温に冷却し、そしてジエチルエーテルで繰り返し抽出した。有機相を減 圧下で濃縮した。残った残渣を水と混合し、生じた混合物を希釈水酸化ナトリウ ム水溶液の添加により中和し、そして次に塩化メチレンで繰り返し抽出した。一 緒にした有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして続いて減圧下で濃縮した。 残った残渣をシクロヘキサン：酢酸エチル＝３：１を用いてシリカゲル上でクロ マトグラフにかけた。溶離液の濃縮により２−（２−フェニルエテン−１−イル ）−アニリン８．５ｇ（理論値の７６．４％）が融点８０℃の固体物質の状態で 得られた。 実施例２工程（ｂ）： 室温で、２−ヒドロキシメチル−１−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラ ゾール−４−カルボキシアニリド１．０ｇ（０．００３５モル） 、炭酸カリウム０．５３ｇ（０．００３９モル）及びアセトニトリル１０ｍｌの 混合物を撹拌しながら塩化２，４−ジメチル−ベンジル０．５７ｇ（０．００３ ７モル）と混合した。添加後、反応混合物を６０℃に加熱し、そしてこの温度で ２時間撹拌した。反応混合物を続いて室温に冷却し、そして水と混合した。生じ た沈殿を吸引濾過し、水で洗浄し、そして五酸化リン上で減圧下にて５０℃で乾 燥した。これにより２−（２，４−ジメチル−ベンジルオキシ）−１−メチル− ３−トリフルオロメチル−ピラゾール−４−カルボキシアニリド１．２ｇ（理論 値の８５％）が融点１２３〜１２５℃の固体物質として得られた。¹ Ｈ ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ＝３.９４５（ｓ，３Ｈ）； ５.０８２（ｓ，２Ｈ）ｐｐｍ出発物質の製造： １００℃で、２−アミノ−フェノール２．４ｇ（０．０２２モル）及びトルエ ン８０ｍｌの混合物を撹拌しながらトルエン２５ｍｌ中の塩化１−メチル−３− トリフルオロメチル−ピラゾール−４−カルボニル５．０ｇ（０．００２４モル ）の溶液と混合した。反応混合物を１００℃で４時間撹拌し、次に室温に冷却し 、そして水と混合した。生じた沈殿を吸引濾過し、そして減圧下にて５０℃で乾 燥した。これにより２−ヒドロキシメチル−１−メチル−３−トリフルオロメチ ル−ピラゾール−４−カルボキシアニリド５．４ｇ（理論値の８６．１％）が融 点１９１℃ の固体物質の状態で得られた。¹ Ｈ ＮＭＲスペクトル（ｄ６−ＤＭＳＯ／ＴＭＳ）：δ＝３.９７２（ｓ，３Ｈ ） 実施例３ 工程（ｂ）： １５℃で、ジメチルホルムアミド１５ｍｌ中の２−ヒドロキシメチル−１−メ チル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−４−カルボキシアニリド３ｇ（１ ０．５ミリモル）の溶液を徐々に、そして撹拌しながら水素化ナトリウム（パラ フィン中８０％）０．３４７ｇと混合した。この混合物を続いて０℃で撹拌しな がらジメチルホルムアミド１５ｍｌ中の４，５，６−トリフルオロピリミジン１ ．４１ｇ（１０．５ミリモル）の溶液に滴加した。添加が終了した後、反応混合 物を０℃で更に１時間撹拌し、そして次に減圧下での溶媒の除去により濃縮した 。残った残渣を水と混合し、そして２分間激しく撹拌した。生じた固体生成物を 吸引濾過し、乾燥し、そしてトルエンから再結晶した。これにより２−（４，５ −ジフルオロ−ピリミジル−６−オキシ）−１−メチル−３−トリフルオロメチ ル−１−ピラゾール−４−カルボキシアニリド３．４３ｇ（理論値の８１％）が 融点１９７℃の固体物質の状態で得られた。 また下の表１に示す式のカルボアニリドが上記の方法により製造された。 表１表１−続表１−続表１−続表１−続表１−続表１−続表１−続表１−続表１−続表１−続表１−続表１−続表１−続表１−続表１−続表１−続表１−続表１−続表１−続表１−続表１−続表１−続表１−続表１−続表１−続表１−続表１−続表１−続表１−続表１−続表１−続表１−続表１−続表１−続表１−続表１−続表１−続表１−続＊） （＊）で標識された分子部分が各々の場合にアニリン部分のフェニル基に 結合される。 ＊＊）¹ＨＮＭＲスペクトルは内標準としてテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用 いて重クロロホルム（ＣＤＣｌ₃）中で記録された。化学シフトはδ値としてｐ ｐｍで与える。使用例 実施例Ａ うどんこ病（Podosphaera）試験（リンゴ）／保護 溶 媒：アセトン４７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び乳化剤と混合し、そしてこの濃厚剤を水で希釈して所望の濃度にした。 保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調製物を滴り落 ちる程度に濡れるまで噴霧した。噴霧コーテイングが乾燥した後、植物にリンゴ うどんこ病の病原菌（Podosphaera leucotricha）の分生胞子器をまぶすことに より接種した。 次に植物を２３℃及び相対湿度約７０％の温床中に置いた。 評価を接種１０日後に行った。０％は未処理対照の効能に対応するものを意味 し、一方１００％の効能は何ら感染が観察されないことを意味する。 活性化合物、活性化合物濃度及び試験結果を下の表に示す。表Ａ うどんこ病試験(リンゴ)／保護 実施例Ｂ 黒星病（Venturia）試験（リンゴ）／保護 溶 媒：アセトン４７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び乳化剤と混合し、そしてこの濃厚剤を水で希釈して所望の濃度にした。 保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調製物を滴り落ちる程度 に濡れるまで噴霧した。噴霧コーテイングが乾燥した後、植物にリンゴ黒星病の 病原菌（Venturia inaequalis）の水性分生胞子器懸濁液を接種し、次に約２０ ℃及び相対湿度１００％の培養室中に１日間置いた。 次に植物を約２３℃及び相対湿度約７０％の温床中に置いた。 評価を接種１２日後に行った。０％は未処理対照の効能に対応するものを意味 し、一方１００％の効能は何ら感染が観察されないことを意味する。 活性化合物、活性化合物濃度及び試験結果を下の表に示す。表Ｂ 黒星病試験(リンゴ)／保護 表Ｂ(続き) 黒星病試験(リンゴ)／保護実施例Ｃ 網斑病（Pyrenophora）試験（大麦）／保護 溶 媒：Ｎ−メチル−ピロリドン１０重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．６重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び乳化剤と混合し、そしてこの濃厚剤を水で希釈して所望の濃度にした。 保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調製物を上記施用割合で 噴霧した。 噴霧コーテイングが乾燥した後、植物に網斑病（Pyrenophora teres）の分生 胞子器懸濁液を噴霧た。 植物を約２０℃及び相対湿度１００％で培養室中に４８時間置いた。 植物を約２０℃の温度及び相対湿度約８０％で温床中に置いた。 評価を接種７日後に行った。０％は未処理対照の効能に対応するものを意味し 、一方１００％の効能は何ら感染が観察されないことを意味する。 活性化合物、活性化合物濃度及び試験結果を下の表に示す、表Ｃ 網斑病試験(大麦)／保護 実施例Ｄ プソイドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Pseudocercosporella herpotri choides）試験；Ｒ−株（小麦）／保護 溶 媒：Ｎ−メチル−ピロリドン１０重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．６重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び乳化剤と混合し、そしてこの濃厚剤を水で希釈して所望の濃度にした。 保護活性を試験するために、若い稙物に活性化合物の調製物を上記施用割合で 噴霧した。 噴霧コーテイングが乾燥した後、植物にプソイドセルコスポレラ・ヘルポトリ コイデス（Pseudocercosporella herpotrichoides）のＲ−株の胞子を茎の根元 に接種した。 植物を約１０℃の温度及び相対湿度約８０％で温床中に置いた。 評価を接種２１日後に行った。０％は未処理対照の効能に対応するものを意味 し、一方１００％の効能は何ら感染が観察されないことを意味する。 活性化合物、活性化合物濃度及び試験結果を下の表に示す。表Ｄ プソイドセルコスポレラヘルポトリコイデス試験：Ｒ−株 （小麦）／保護実施例Ｅ プルテラ（Plutella）試験 溶 媒：ジメチルホルムアミド７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度 にした。 キャベツの葉（Brassica oleracea）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に 浸漬することによって処理し、そしてコナガ（Plutella maculipennis）のイモ ムシを葉が湿っている限りは感染させた。 所望の期間後、％における撲滅度を測定した。１００％は全てのイモムシが死 滅したことを意味し；０％はイモムシが死滅しなかったことを意味する。 活性化合物、活性化合物濃度及び試験結果を下の表に示す。表Ｅ プルテラ試験 表Ｅ(続) プルテラ試験実施例Ｆ スポドプテラ（Spodoptera）試験 溶 媒：ジメチルホルムアミド７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度 にした。 キャベツの葉（Brassica oleracea）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に 浸漬することによって処理し、そしてヤガ（Spodoptera frugiperda）のイモム シを葉が湿っている限りは感染させた。 所望の期間後、％における撲滅度を測定した。１００％は全てのイモムシが死 滅したことを意味し；０％はイモムシが死滅しなかったことを意味する。 活性化合物、活性化合物濃度及び試験結果を下の表に示す。表Ｆ スポドプテラ試験 実施例Ｇ ミズス（Myzus）試験 溶 媒：ジメチルホルムアミド７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度 にした。 モモアカアブラムシ（Myzys persicae）を重大に感染させたキャベツの葉（Br assica oleracea）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することによっ て処理した。 所望の期間後、％における撲滅度を測定した。１００％は全てのアブラムシが 死滅したことを意味し、０％はアブラムシが死滅しなかったことを意味する。 活性化合物、活性化合物濃度及び試験結果を下の表に示す。表Ｇ ミズス試験 実施例Ｈ 担子菌類（Basidiomycetes）の巨大コロニーを用いる阻害試験 溶媒；ジメチルスルホキシド 活性化合物の適当な調製物を生成させるために、活性化合物０．２重量部を上 記溶媒９９．８重量部と混合した。 麦芽エキスペプトンを用いて調製した寒天を液状で特定の所望の施用割合で活 性化合物の調製物と混合した。寒天が固化した後、生じた栄養媒質にコニオフォ ラ・プテアナ（Coniophora puteana）またはコリオルス・ベルシカラー（Coriol us versicolor）のコロニーを入れ込んだ菌糸体の片を２６℃で接種した。 ３または７日貯蔵した後に菌糸の生長を測定し、そして生じる阻害を未処理対 照と比較して％で計数することにより評価を行った。０％は未処理対照の生長の 阻害に対応するものを意味し、一方１００％の生長の阻害は菌糸の生長が観察さ れないことを意味する。 活性化合物、活性化合物濃度及び試験結果を下の表に示す。表Ｈ 担子菌類の巨大コロニーを用いる阻害試験 実施例Ｊ べと病（Plasmopara）試験（ブドウ）／保護 溶 媒：アセトン４７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び乳化剤と混合し、そしてこの濃厚剤を水で希釈して所望の濃度にした。 保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調製物を上記施用割合で 噴霧した。噴霧コーテイングが乾燥した後、植物にべと病（P1asmopara viticol a）の水性胞子懸濁液を接種し、次に２０℃及び相対湿度１００％で１日間培養 室中に置いた。続いて植物を２１℃及び相対湿度約９０％で５日間温床中に置い た。次に植物を湿らせ、そして培養室中に１日間置いた。 評価を接種６日後に行った。０％は対照の効能に対応するものを意味し、一方 １００％の効能は何ら感染が観察されないことを意味する。 活性化合物、施用割合及び試験結果を下の表に示す。表Ｊ べと病試験（ブドウ）／保護実施例Ｋ 黒星病（Venturia）試験（リンゴ）／保護 溶 媒：アセトン４７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び乳化剤と混合し、そしてこの濃厚剤を水で希釈して所望の濃度にした。 保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調製物を上記施用割合で 噴霧した。噴霧コーテイングが乾燥した後、植物にリンゴ黒星病の病原菌（Vent uria inaequalis）の水性分生胞子器懸濁液を接種し、次に約２０℃及び相対湿 度１００％の培養室中に１日間置いた。 続いて植物を約２１℃及び相対湿度約９０％の温床中に置いた。 評価を接種１２日後に行った。０％は未処理対照の効能に対応するものを意味 し、一方１００％の効能は何ら感染が観察されないことを意味する。 活性化合物、施用割合及び試験結果を下の表に示す。表Ｋ 黒星病試験（リンゴ）／保護

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 307/30 Ｃ０７Ｄ 307/30 327/06 327/06 333/40 333/40 401/12 401/12 403/12 403/12 417/12 417/12 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ， ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，Ｓ Ｄ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ， ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，Ｆ Ｉ，ＧＢ，ＧＥ，ＨＵ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ， ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，Ｎ Ｏ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ， ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ (72)発明者 テイーマン，ラルフ ドイツ連邦共和国デー―51375レーフエル クーゼン・エルンスト―ルートビヒ―キル ヒナー―シユトラーセ５ (72)発明者 クーント，デイートマー ドイツ連邦共和国デー―41399ブルシヤイ ト・エツシエンアレー６デー (72)発明者 ドウツツマン，シユテフアン ドイツ連邦共和国デー―40764ランゲンフ エルト・バイセンスタイン95 (72)発明者 シユテンツエル，クラウス ドイツ連邦共和国デー―40595デユツセル ドルフ・ゼーゼナーシユトラーセ17 (72)発明者 エルデレン，クリストフ ドイツ連邦共和国デー―42799ライヒリン ゲン・ウンテルビユシヤーホフ15 (72)発明者 ククラー，マルテイン ドイツ連邦共和国デー―42799ライヒリン ゲン・アムクロスター47 (72)発明者 ブツシユハウス，ハンス―ウルリヒ ドイツ連邦共和国デー―47800クレーフエ ルト・ベテルシユトラーセ24

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．式 式中、Ｒはハロゲン、ニトロ、シアノ、炭素原子１〜８個を有するアルキル、炭 素原子１〜６個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子 １〜８個を有するアルコキシ、炭素原子１〜６個及びハロゲン原子１〜５個を有 するハロゲノアルコキシ、炭素原子１〜８個を有するアルキルチオ、炭素原子１ 〜６個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルチオ、炭素原子２〜 ８個を有するアルケニルオキシ、炭素原子２〜８個を有するアルキニルオキシ、 炭素原子３〜８個を有するシクロアルキル、アルコキシ部分に炭素原子１〜８個 を有するカルボアルコキシまたはアルコキシ部分に炭素原子１〜６個及びアルキ ル部分に炭素原子１〜６個を有するアルコキシイミノアルキルを表し、 ｍは０、１、２、３または４の数を表し、 Ａは式 の基を表し、ここに Ｒ¹はハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキルまたは炭素原子１〜４個及 びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルを表し、そして Ｒ²は水素、ハロゲン、シアノまたは炭素原子１〜４個を有するアルキルを表す か、 Ａは式の基を表し、ここに Ｒ³及びＲ⁴は相互に独立して各々水素、ハロゲン、炭素原子１〜４個を有するア ルキルまたは炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアル キルを表し、そして Ｒ⁵はハロゲン、シアノ、炭素原子１〜４個を有するアルキルまたは炭素原子１ 〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルを表すか、 Ａは式 の基を表し、ここに Ｒ⁶及びＲ⁷は相互に独立して各々水素、ハロゲン、炭素原子１〜４個を有するア ルキルまたは炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアル キルを表し、そして Ｒ⁸は水素、炭素原子１〜４個を有するアルキルを表すか、またはハロゲンを表 すか、 Ａは式 の基を表し、ここに Ｒ⁹はハロゲン、シアノ、炭素原子１〜６個を有するアルキル、炭素原子１〜４ 個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１〜４個及び ハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシを表すか、または炭素原子１ 〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルチオを表すか、 Ａは式 の基を表し、ここに Ｒ¹⁰はハロゲン、シアノ、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４ 個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１〜４個を有 するアルコキシ、炭素原子１〜４個を有するアルキルチオを表すか、または炭素 原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシを表し、そ して Ｒ¹¹は水素、ハロゲン、シアノ、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子 １〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノ アルキル、炭素原子１〜４個を有するアルコキシ、炭素原子１〜４個を有するア ルキルチオを表すか、または炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有す るハロゲノアルコキシを表すか、 Ａは式 の基を表し、ここに Ｒ¹²は炭素原子１〜４個を有するアルキルを表すか、または炭素原子１〜４個及 びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルを表し、そして Ｘ¹は硫黄原子を表すか、ＳＯ、ＳＯ₂または−ＣＨ₂を表すか、 Ａは式に基を表し、ここに Ｒ¹³は炭素原子１〜４個を有するアルキルを表すか、または炭素原子１〜４個及 びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルを表すか、 Ａは式 の基を表し、ここに Ｒ¹⁴はハロゲン、シアノ、炭素原子１〜４個を有するアルキルまたは炭素原子１ 〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルを表すか、 Ａは式 の基を表し、ここに Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶は相互に独立して各々水素、ハロゲン、炭素原子１〜４個を有する アルキルまたは炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノア ルキルを表し、そして Ｒ¹⁷は水素、ハロゲンまたは炭素原子１〜４個を有するアルキルを表すか、 Ａは式の基を表し、ここに Ｒ¹⁸は水素、ハロゲン、アミノ、シアノまたは炭素原子１〜４個を有するアルキ ルを表し、そして Ｒ¹⁹はハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキルまたは炭素原子１〜４個及 びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルを表すか、 Ａは式 の基を表し、ここに Ｒ²⁰は水素、ハロゲン、アミノ、シアノまたは炭素原子１〜４個を有するアルキ ルを表し、そして Ｒ²¹はハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキルまたは炭素原子１〜４個及 びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルを表すか、 Ａは式 の基を表し、ここに Ｒ²²は水素または炭素原子１〜４個を有するアルキルを表し、そして Ｒ²³はハロゲンまたは炭素原子１〜４個を有するアルキルを表すか、或いは Ａは式の基を表し、 Ｑは炭素原子１〜４個を有するアルキレン、炭素原子２〜４個を有するアルケニ レン、炭素原子２〜４個を有するアルキニレンまたは式 の基を表し、ここに Ｒ²⁴、Ｒ²⁵及びＲ²⁶は相互に独立して各々水素、炭素原子１〜４個を有するアル キル、炭素原子３〜６個を有するシクロアルキル、炭素原子２〜４個を有するア ルケニルまたは炭素原子２〜４個を有するアルキニルを表すか、或いは Ｑは式 の基を表し、ここに Ｒ²⁷及びＲ²⁸は相互に独立して各々水素または炭素原子１〜４個を有するアルキ ルを表し、 Ｙは酸素原子を表すか、またはＳ（Ｏ）_rを表し、ここに ｒは０、１または２の数を表し、そして ｎ及びｐは相互に独立して各々０、１または２の数を表し、 ここに（＊）で標識された分子部分が各々の場合にアニリン部分のフェニル基に 結合され、 Ｘは酸素または硫黄を表し、そして Ｚは場合によっては置換されていてもよいフェニル、場合によっては置換されて いてもよいナフチル、場合によっては置換されていてもよいアントラセニルを表 すか、または場合によっては置換されていてもよいヘタリールを表す、 のカルボアニリド。 ２．ａ）式 式中、Ａ及びＸは各々上記のものであり、そして Ｈａｌはハロゲンを表す、 のアシルハロゲン化物を適当ならば酸結合剤の存在下及び適当ならば希釈剤の存 在下で式 式中、Ｑ、Ｒ、Ｚ及びｍは各々上記のものである、 のアニリン誘導体と反応させるか、 ｂ）式 式中、Ａ、Ｒ、Ｘ及びｍは各々上記のものであり、そして Ｘ²は酸素または硫黄を表す、 のカルボアニリド誘導体を適当ならば酸結合剤の存在下及び適当ならば希釈剤の 存在下で式 式中、Ｒ²⁸、Ｚ及びｐは各々上記のものであり、そして Ｅは脱離基を表す、 の化合物と反応させるか、 ｃ）式 式中、Ａ、Ｒ、Ｒ²⁷、Ｘ及びｍは各々上記のものであり、そして Ｅ¹は脱離基を表す、 のカルボアニリド誘導体を適当ならば酸結合剤の存在下及び適当ならば希釈剤の 存在下で式 式中、Ｒ²⁸、Ｚ及びｐは各々上記のものであり、そして Ｘ³は酸素または硫黄を表す、 の化合物と反応させるか、 ｄ）式 式中、Ａ、Ｒ、Ｒ²⁷、Ｘ及びｍは各々上記のものである、 のカルボアニリド誘導体を適当ならば酸結合剤の存在下及び適当ならば希釈剤の 存在下で式 式中、Ｒ²⁸、Ｚ及びｐは各々上記のものであり、そして Ｅは脱離基を表す、 の化合物と反応させるか、或いは ｅ）式 式中、Ａ、Ｒ、Ｒ²⁶、Ｘ及びｍは各々上記のものである、 のカルボアニリド誘導体を適当ならば触媒の存在下及び適当ならば希釈剤の存在 下で式 Ｈ₂Ｎ−Ｏ−Ｚ （Ｘ） 式中、Ｚは上記のものである、 のヒドロキシルアミン誘導体と反応させることを特徴とする、請求の範囲第１項 記載の式（Ｉ）のカルボアニリドの製造方法。 ３．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）のカルボアニリドを少なくとも１種含むこ とを特徴とする、有害生物防除剤。 ４．有害生物を防除するための請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）のカルボアニリ ドの使用。 ５．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）のカルボアニリドを有害生物及び／または その生育地に施用することを特徴とする、有害生物の防除方法。 ６．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）のカルボアニリドを増量剤及び／または表 面活性剤と混合することを特徴とする、有害生物防除剤の製造方法。