JP2004524287A - ジクロロピリジルメチルアミド類 - Google Patents

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    • C07D213/61Halogen atoms or nitro radicals

Abstract

本発明は新規な式(I)のジクロロピリジルメチルアミド類に関し、式中:Rは水素、アルキル、アルキルハライド、場合により置換されていることができるヘテロシクリル又は場合により置換されていることができるヘテロシクリルアルキルを示し;Rはアルキル、アルキルハライド、アルコキシアルキル、アルケニル、場合により置換されていることができるシクロアルキル、場合により置換されていることができるヘテロシクリル、場合により置換されていることができるアリール、場合により置換されていることができるアラルキル、場合により置換されていることができるアリールオキシアルキル又は場合により置換されていることができるヘテロシクリルアルキルを示す。本発明は新規な物質の製造法ならびに望ましくない微生物及び有害動物の抑制のためのそれらの使用にも関する。

Description

【0001】
本発明は新規なジクロロピリジルメチルアミド類、それらの製造法ならびに望ましくない微生物及び有害生物の抑制のためのそれらの使用に関する。
【0002】
ある種のジクロロピリジル誘導体が殺菌・殺カビ性を有することは既知である(EP−A 0 334 813、EP−A 0 334 809、EP−A 0 334 812、EP−A 0 332 579、EP−A 0 288 976、JP−A 87−242 393及びDE−A 2 620 781を参照されたい)。これらの先行技術の物質の活性は良好である;しかしながら、低い適用率においてそれは不満足なことがある。
【0003】
今回、式
【0004】
【化8】
Figure 2004524287
【0005】
[式中、
は水素、アルキル、ハロアルキル、場合により置換されていることができるヘテロシクリルを示すか、又は場合により置換されていることができるヘテロシクリルアルキルを示し、
はアルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、場合により置換されていることができるシクロアルキル、場合により置換されていることができるヘテロシクリル、場合により置換されていることができるアリール、場合により置換されていることができるアラルキル、場合により置換されていることができるアリールオキシアルキルを示すか、又は場合により置換されていることができるヘテロシクリルアルキルを示す]
の新規なジクロロピリジルメチルアミド類が見出された。
【0006】
さらに、式
【0007】
【化9】
Figure 2004524287
【0008】
[式中、
は上記で定義したとおりである]
のジクロロピルジルメチルアミン類を式
【0009】
【化10】
Figure 2004524287
【0010】
[式中、
は上記で定義したとおりであり、
Xはハロゲンを示す]
のハロカルボニル化合物と、適宜希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で反応させることにより、式(I)のジクロロピリジルメチルアミド類を製造できることが見出された。
【0011】
最後に、式(I)の新規なジクロロピリジルメチルアミド類が望ましくない微生物及び有害動物の抑制に非常に適していることが見出された。特にそれらは強い殺菌・殺カビ作用及び殺虫作用を有する。
【0012】
驚くべきことに、本発明に従う式(I)のジクロロピリジルメチルアミド類は、同じ作用の傾向の構造的に最も類似した先行技術の物質より有意に優れた殺菌・殺カビ作用及び殺虫作用を有する。
【0013】
本明細書の範囲内でヘテロシクリルは、少なくとも1個の環メンバーが複素原子、すなわち炭素と異なる原子である飽和もしくは不飽和及びまた芳香族環状化合物を示す。環が複数の複素原子を含有する場合、これらは同一もしくは異なることができる。好ましい複素原子は酸素、窒素または硫黄である。環が複数の酸素原子を含有する場合、これらは隣接していない。
【0014】
式(I)は本発明に従うジクロロピリジルメチルアミド類の一般的定義を与える。
が水素、1〜4個の炭素原子を有するアルキル又は1〜4個の炭素原子及び1〜9個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロアルキルを示すか、
あるいはアリール部分中に6〜10個の炭素原子及びアルキル部分中に1〜4個の炭素原子を有するアラルキルを示し、ここでこれらの基はハロゲン、シアノ、ニトロ、1〜4個の炭素原子を有するアルキル及び1〜4個の炭素原子を有するアルコキシより成る群からの同一もしくは異なる置換基によりモノ−〜トリ置換されていることができるか、
あるいは1〜3個の複素原子、例えば酸素、窒素及び/又は硫黄を有する3−〜6−員ヘテロシクリルを示し、ここでこれらの基はハロゲン、シアノ、ニトロ、1〜4個の炭素原子を有するアルキル及び1〜4個の炭素原子を有するアルコキシより成る群からの同一もしくは異なる置換基によりモノ−〜トリ置換されていることができるか、
あるいは3〜6個の環メンバーならびに複素環中に1〜3個の複素原子、例えば酸素、窒素及び/又は硫黄及びアルキル部分中に1〜4個の炭素原子を有するヘテロシクリルアルキルを示し、ここでこれらの基はハロゲン、シアノ、ニトロ、1〜4個の炭素原子を有するアルキル及び1〜4個の炭素原子を有するアルコキシより成る群からの同一もしくは異なる置換基によりモノ−〜トリ置換されていることができ、
が1〜4個の炭素原子を有するアルキル、1〜4個の炭素原子及び1〜9個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロアルキル、アルコキシ部分中に1〜4個の炭素原子及びアルキル部分中に1〜4個の炭素原子を有するアルコキシアルキル、2〜6個の炭素原子を有するアルケニルを示すか、あるいは3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキルを示し、ここでシクロアルキル基はハロゲン、シアノ、ニトロ、1〜4個の炭素原子を有するアルキル及び1〜4個の炭素原子を有するアルコキシより成る群からの同一もしくは異なる置換基によりモノ−〜トリ置換されていることができるか、
あるいは6〜10個の炭素原子を有するアリールを示し、ここでこれらの基はハロゲン、シアノ、ニトロ、1〜4個の炭素原子を有するアルキル及び1〜4個の炭素原子を有するアルコキシより成る群からの同一もしくは異なる置換基によりモノ−〜トリ置換されていることができるか、
あるいはアリール部分中に6〜10個の炭素原子及びアルキル部分中に1〜4個の炭素原子を有するアラルキルを示し、ここでこれらの基はハロゲン、シアノ、ニトロ、1〜4個の炭素原子を有するアルキル及び1〜4個の炭素原子を有するアルコキシより成る群からの同一もしくは異なる置換基によりモノ−〜トリ置換されていることができるか、
あるいはアリール部分中に6〜10個の炭素原子及びアルキル部分中に1〜4個の炭素原子を有するアリールオキシアルキルを示し、ここでこれらの基はハロゲン、シアノ、ニトロ、1〜4個の炭素原子を有するアルキル及び1〜4個の炭素原子を有するアルコキシより成る群からの同一もしくは異なる置換基によりモノ−〜トリ置換されていることができるか、
あるいは1〜3個の複素原子、例えば酸素、窒素及び/又は硫黄を有する3〜6−員ヘテロシクリルを示し、ここでこれらの基はハロゲン、シアノ、ニトロ、1〜4個の炭素原子を有するアルキル及び1〜4個の炭素原子を有するアルコキシより成る群からの同一もしくは異なる置換基によりモノ−〜トリ置換されていることができるか、
あるいは3〜6個の環メンバーならびに複素環中に1〜3個の複素原子、例えば酸素、窒素及び/又は硫黄及びアルキル部分中に1〜4個の炭素原子を有するヘテロシクリルアルキルを示し、ここでこれらの基はハロゲン、シアノ、ニトロ、1〜4個の炭素原子を有するアルキル及び1〜4個の炭素原子を有するアルコキシより成る群からの同一もしくは異なる置換基によりモノ−〜トリ置換されていることができる
式(I)の化合物が好ましい。
【0015】
が水素、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−、i−、sec−もしくはtert−ブチル、トリフルオロメチル、クロロエチル、トリクロロエチル又はブロモエチルを示すか、
あるいはアルキル部分中に1〜4個の炭素原子を有するフェニルアルキルを示し、ここでこれらの基はフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、i−プロポキシ、n−ブトキシ、i−ブトキシ、sec−ブトキシ及びtert−ブトキシより成る群からの同一もしくは異なる置換基によりモノ−〜トリ置換されていることができるか、
あるいはピリジル、フリル、チエニル、オキセタニル又はピリミジルを示し、ここでこれらの基はフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、i−プロポキシ、n−ブトキシ、i−ブトキシ、sec−ブトキシ及びtert−ブトキシより成る群からの同一もしくは異なる置換基によりモノ−〜トリ置換されていることができるか、
あるいはピリジルメチル、フリルメチル、チエニルメチル、オキセタニルメチル又はピリミジルメチルを示し、ここでこれらの基はフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、i−プロポキシ、n−ブトキシ、i−ブトキシ、sec−ブトキシ及びtert−ブトキシより成る群からの同一もしくは異なる置換基によりモノ−〜トリ置換されていることができ、
が水素、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−、i−、sec−もしくはtert−ブチル、トリフルオロメチル、クロロエチル、トリクロロエチル又はブロモエチルを示すか、
あるいは
アルコキシ部分中に1もしくは2個の炭素原子及びアルキル部分中に1もしくは2個の炭素原子を有するアルコキシアルキルを示すか、
あるいは2〜4個の炭素原子を有するアルケニルを示すか、
あるいはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを示し、ここでこれらの基はフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、i−プロポキシ、n−ブトキシ、i−ブトキシ、sec−ブトキシ及びtert−ブトキシより成る群からの同一もしくは異なる置換基によりモノ−〜トリ置換されていることができるか、
あるいはフェニルを示し、それはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、i−プロポキシ、n−ブトキシ、i−ブトキシ、sec−ブトキシ及びtert−ブトキシより成る群からの同一もしくは異なる置換基によりモノ−〜トリ置換されていることができるか、
あるいはアルキル部分中に1〜4個の炭素原子を有するフェニルアルキルを示し、ここでこれらの基はフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、i−プロポキシ、n−ブトキシ、i−ブトキシ、sec−ブトキシ及びtert−ブトキシより成る群からの同一もしくは異なる置換基によりモノ−〜トリ置換されていることができるか、
あるいはアルキル部分中に1〜4個の炭素原子を有するフェノキシアルキルを示し、ここでこれらの基はフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、i−プロポキシ、n−ブトキシ、i−ブトキシ、sec−ブトキシ及びtert−ブトキシより成る群からの同一もしくは異なる置換基によりモノ−〜トリ置換されていることができるか、
あるいはピリジル、フリル、チエニル、オキセタニル又はピリミジルを示し、ここでこれらの基はフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、i−プロポキシ、n−ブトキシ、i−ブトキシ、sec−ブトキシ及びtert−ブトキシより成る群からの同一もしくは異なる置換基によりモノ−〜トリ置換されていることができるか、
あるいはピリジルメチル、フリルメチル、チエニルメチル、オキセタニルメチル又はピリミジルメチルを示し、ここでこれらの基はフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、i−プロポキシ、n−ブトキシ、i−ブトキシ、sec−ブトキシ及びtert−ブトキシより成る群からの同一もしくは異なる置換基によりモノ−〜トリ置換されていることができる
式(I)のジクロロピリジルメチルアミド類が特に好ましい。
【0016】
用いられる出発材料が(2,6−ジクロロピリジン−4−イル)メチルアミン及びクロロギ酸(2−ブロモ)エチルである場合、本発明に従う方法の経路は下記のスキームにより示すことができる。
【0017】
【化11】
Figure 2004524287
【0018】
式(II)は、本発明に従う方法を行うために出発材料として必要なジクロロピリジルメチルアミン類の一般的定義を与える。この式において、Rは好ましくは本発明に従う式(I)の物質の記述と関連して、この基のために好ましいとしてすでに挙げた意味を有する。
【0019】
式(II)のジクロロピリジルメチルアミン類は既知であるか、又は既知の方法により製造することができる(Rec.Trav.Chim.Pays−Bas 52(1933),55−56を参照されたい)。
【0020】
式(III)は、本発明に従う方法を行うために出発材料としてさらに必要なハロカルボニル化合物の一般的定義を与える。この式において、Rは好ましくは本発明に従う式(I)の物質の記述と関連して、この基のために好ましいとしてすでに挙げた意味を有する。Xは好ましくは塩素を示す。
【0021】
式(III)のハロカルボニル化合物は既知であるか、又は既知の方法により製造することができる。
【0022】
本発明に従う方法を行うために適した希釈剤はすべての通常の不活性有機溶媒である。脂肪族、脂環式もしくは芳香族炭化水素、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン;ハロゲン化炭化水素、例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン;エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルt−ブチルエーテル、メチルt−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタン又はアニソール;ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、n−もしくはi−ブチロニトリル又はベンゾニトリル;アミド類、例えばN,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルホルムアニリド、N−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド;エステル類、例えば酢酸メチル又は酢酸エチルを用いるのが好ましい。上記で挙げた溶媒の水との混合物を用いることもでき、その場合これらの混合物は適宜2−相系として存在する。
【0023】
本発明に従う方法を行うために適した酸結合剤はすべての通常の無機及び有機塩基である。アルカリ土類金属もしくはアルカリ金属水素化物、水酸化物、アミド類、アルコキシド類、酢酸塩、炭酸塩もしくは重炭酸塩、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム又は重炭酸ナトリウム、さらにアンモニウム化合物、例えば酢酸アンモニウム及びさらに第3級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、N−メチルピペリジン、N−メチルモルホリン、N,N−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン(DABCO)、ジアザビシクロノネン(DBN)又はジアザビシクロウンデセン(DBU)を用いるのが好ましい。
【0024】
本発明に従う方法を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変わることができる。一般に方法は0℃〜120℃、好ましくは0℃〜80℃の温度で行われる。
【0025】
本発明に従う方法は一般に大気圧下で行われる。しかしながら、加圧又は減圧下、例えば0.1バール〜10バールの圧力において反応させることもできる。
【0026】
本発明に従う方法を行う場合、式(II)のジクロロピリジルメチルアミンのモル当たり一般に0.5〜2.0モル、好ましくは0.8〜1.5モルの式(III)のハロカルボニル化合物が用いられる。仕上げは通常の方法により行われる。
【0027】
本発明に従う物質は有力な殺微生物活性を有し、作物保護及び材料の保護において、菌・カビ及びバクテリアのような望ましくない微生物の抑制のために用いられ得る。
【0028】
殺菌・殺カビ剤(fungicides)は作物保護においてネコブカビ類(Plasmodiophoromycetes)、卵菌類(Oomycetes)、ツボカビ類(Chytridiomycetes)、接合菌類(Zygomycetes)、子嚢菌類(Ascomycetes)、坦子菌類(Basidiomycetes)及び不完全菌類(Deuteromycetes)の抑制に用いられ得る。
【0029】
殺バクテリア剤(bactericides)は作物保護においてシュードモナス(Pseudomonadaceae)、リゾビウム(Rhizobiaceae)、腸内細菌(Enterobacteriaceae)、コリネバクテリウム(Corynebacteriaceae)及びストレプトミセス(Streptomycetaceae)の抑制に用いられ得る。
【0030】
上記で挙げた一般名の下に含まれる菌・カビ性及びバクテリア性の病気を引き起こすいくつかの病原体を、制限としてではなく例として挙げることができる:
キサントモナス(Xanthomonas)種、例えばキサントモナス・カムペスツリス pv.オリザエ(Xanthomonas campestris pv.oryzae);
シュードモナス(Pseudomonas)種、例えばシュードモナス・シリンガエ pv.ラクリマンス(Paeudomonas syringae pv.lachrymans);
エルウィニア(Erwinia)種、例えばエルウィニア・アミロボラ(Erwinia amylovora);
ピチウム(Pythium)種、例えばピチウム・ウルチマム(Pythium Ultimum);
フィトフトラ(Phytophthora)種、例えばフィトフトラ・インフェスタンス(Phythophthora infestans);
シュードペロノスポラ(Pseudoperonospora)種、例えばシュードペロノスポラ・フムリ(Pseudoperonospora humuli)又はシュードペロノスポラ・クベンシス(Pseudoperonospora cubensis);
プラスモパラ(Plasmopara)種、例えばプラスモパラ・ヴィチコラ(Plasmopara viticola);
ブレミア(Bremia)種、例えばブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae);
ペロノスポラ(Peronospora)種、例えばペロノスポラ・ピシ(Peronospora pisi)又はP.ブラシカエ(P.brassicae);
エリシフェ(Erysiphe)種、例えばエリシフェ・グラミニス(Erysiphe graminis);
スファエロテカ(Sphaerotheca)種、例えばスファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea);
ポドスファエラ(Podosphaera)種、例えばポドスファエラ・ロイコトリチャ(Podosphaera leucotricha);
べンチュリア(Venturia)種、例えばベンチュリア・イナエクアリス(Venturia inaequalis);
ピレノフォラ(Pyrenophora)種、例えばピレノフォラ・テレス(Purenophora teres)又はP.グラミネア(P.graminea)(分生子(Conidia)型:ドレチュスレラ(Drechslera)、Syn:ヘルミントスポリウム(Helminthosporium));
コクリオボルス(Cochliobolus)種、例えばコクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)
(分生子型:ドレチュスレラ、Syn:ヘルミントスポリウム);
ウロミセス(Uromyces)種、例えばウロミセス・アペンディクラツス(Uromyces appendiculatus);
プクシニア(Puccinia)種、例えばプクシニア・レコンディタ(Puccinia recondita);
スクレロチニア(Sclerotinia)種、例えばスクレロチニア・スクレロチオルム(Sclerotinia sclerotiorum);
チレチア(Tilletia)種、例えばチレチア・カリエス(Tilletia caries);
ウスチラゴ(Ustilago)種、例えばウスチラゴ・ヌダ(Ustilago nuda)又はウスチラゴ・アヴェナエ(Ustilago avenae);
ペリクラリア(Pellicularia)種、例えばペリクラリア・ササキイ(Pellicularia sasakii);
ピリクラリア(Pyricularia)種、例えばピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae);
フサリウム(Fusarium)種、例えばフサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum);
ハイイロカビ(Botrytis)種、例えばボツリチス・シネレア(Botrytis cinerea);
セプトリア(Septoria)種、例えばセプトリア・ノドルム(Septoria nodorum);
レプトスファエリア(Leptosphaeria)種、例えばレプトスファエリア・ノドルム(Leptosphaeria nodorum);
セルコスポラ(Cercospora)種、例えばセルコスポラ・カネセンス(Cercospora canescens);
アルテルナリア(Alternaria)種、例えばアルテルナリア・ブラシカエ(Alternaria brassicae);及び
シュードセルコスポレラ(Pseudocercosporella)種、例えばシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides)。
【0031】
本発明に従う活性化合物は、植物における非常に優れた強化作用(fortifying action)も有する。従って、望ましくない微生物による攻撃に対する植物自身の防御を動員するためにそれらを用いることができる。
【0032】
本明細書において植物−強化(耐性−誘導)物質とは、植物の防御システムを刺激し、処理された植物にその後望ましくない微生物が接種される時にそれらがこれらの微生物に対して実質的耐性を示すことができるような物質を意味すると理解されるべきである。
【0033】
本事例で望ましくない微生物は植物病原性菌・カビ、バクテリア及びウィルスを意味すると理解されるべきである。従って処理から後のある期間、上記の病原体による攻撃に対して植物を保護するために、本発明に従う物質を用いることができる。保護が与えられる期間は一般に、活性化合物を用いる植物の処理から1〜10日、好ましくは1〜7日後に及ぶ。
【0034】
植物の病気の抑制に必要な濃度において活性化合物が植物により十分に許容されるという事実は、植物の地上部分、増殖茎及び種子ならびに土壌の処理を可能にする。
【0035】
本発明に従う活性化合物は穀類の病気の抑制に、例えばエリシフェ種に対して特に良好な結果を以って用いられ得る。
【0036】
本発明に従う活性化合物は作物の収穫を向上させるためにも適している。さらにそれらは低下した毒性を示し、植物により十分に許容される。
【0037】
ある濃度及び適用率において本発明に従う活性化合物を除草剤として、植物成長に影響を与えるためならびに有害動物の抑制のために用いることもできる。それらをさらに別の活性化合物の合成のための中間体及び前駆体として用いることもできる。
【0038】
活性化合物は農業において、森林において、保存製品及び材料の保護において、ならびに衛生部門において遭遇する有害動物、特に昆虫、クモ形類及び線虫類の抑制に適しており且つ優れた植物許容性及び温血動物に対する好ましい毒性を有する。それらを植物保護剤として好適に用いることができる。それらは正常に感受性の及び耐性の種に対して、ならびに発育のすべてのもしくはいくつかの段階に対して活性である。上記の有害動物には:
等脚類(Isopoda)の目から、例えばオニスクス・アセルス(Oniscus asellus)、アルマジリジウム・ブルガレ(Armadillidium vulgare)及びポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber)、
倍脚類(Diplopoda)の目から、例えばプラニウルス・グルラツス(Blaniulus guttulatus)、
唇脚類(Chilopoda)の目から、例えばゲオフィルス・カルポファグス(Geophilus carpophagus)及びスクチゲラ種(Scutigera spec.)、
結合類(Symphyla)の目から、例えばスクチゲレラ・イマクラタ(Scutigerella immaculata)、
シミ類(Thysanura)の目から、例えばレピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)、
トビムシ類(Collembola)の目から、例えばオニチウルス・アルマツス(Onychiuru armatus)、
直翅類(Orthoptera)の目から、例えばアケタ・ドメスチクス(Acheta domesticus)、グリロタルパ種(Gryllotalpa spp.)、ロクスタ・ミグラトリア・ミグラトリオイデス(Locusta migratoria migratpropodes)、メラノプルス種(Melanoplus spp.)及びシストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregeria)、
ゴキブリ類(Blattaria)の目から、例えばブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ロイコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、ブラテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、
ハサミムシ類(Dermaptera)の目から、例えばフォルフィクラ・アウリクラリア(Forficula auricularia)、
シロアリ類(Isoptera)の目から、例えばレチクリテルメス種(Reticulitermes spp.)、
シラミ類(Phthiraptera))の目から、例えばペディクルス・ヒューマヌス・コルポリス(pediculus humanus corporis)、ハエマトピヌス種(Haematopinus spp.)、リノグナツス種(Linognathus spp.)、トリコデクテス種(Trichodectes spp.)及びダマリニア種(Damalinia spp.)、
アザミウマ類(Thysanoptera)の目から、例えばヘルシノツリプス・フェモラリス(Hercinothrips femoralis)、ツリプス・タバチ(Thrips tabaci)、ツリプス・パルミ(Thrips palmi)及びフランクリニエラ・オクシデンタリス(Frankliniella occidentalis)、
異翅類(Heteroptera)の目から、例えばエウリガステル種(Eurigaster spp.)、ジスデルクス・インテルメジウス(Dysdercus intermedius)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、シメクス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、ロドニウス・プロリクス(Rhodnius prolixus)及びトリアトマ種(Triatoma spp.)、
同翅類(Homoptera)の目から、例えばアレウロデス・ブラシカエ(Aleurodes brassicae)、ベミシア・タバチ(Bemisia tabaci)、トリアレウロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、アフィス・ゴシピイ(Aphis gossypii)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Bravicoryne brassicae)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、アフィス・ファバエ(Aphis fabae)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、エリオソマ・ラニゲルム(Eriosoma lanigerum)、ヒアロプテルス・アルンジニス(Hyalopterus arundinis)、フィロクセラ・バスタツリクス(Phylloxera vastatrix)、ペムフィグス種(Pemphigus spp.)、マクロシフム・アベナエ(Macrosiphus avenae)、ミズス種(Myzus spp.)、フォロドン・フムリ(Phorodon humuli)、ロパロシフム・パジ(Rhopalosiphum padi)、エンポアスカ種(Empoasca spp.)、エウセリス・ビロバツス(Euscelis bilobatus)、ネフォテティクス・シンクチセプス(Nephotettix cincticeps)、レカニウム・コルニ(Lecanium corni)、サイセチア・オレアエ(Saissitia oleae)、ラオデルファクス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、アオニジエラ・アウランチイ(Aonidiella aurantii)、アスピジオツス・ヘデラエ(Aspidiotus hederae)、シュードコックス種(Pseudococcus spp.)及びプシラ種(Psylla spp.)、
鱗翅類(Lepidoptera)の目から、例えばペクチノフォラ・ゴシピエラ(Pectinophora gossypiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、リトコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、マラコソマ・ネウスツリア(Malacosoma neustria)、エウプロクチス・クリソルホエア(Euproctis chrysorrhoea)、リマンツリア種(Lymantria spp.)、ブクラトリクス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、フィロクニスチス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、アグロチス種(Agrotis spp.)、エウクソア種(Euxoa spp.)、フェルチア種(Feltia spp.)、エアリアス・インスラナ(Earias insulana)、ヘリオチス種(Heliothis spp.)、マメストラ・ブラシカエ(Mamestra brassicae)、パノリス・フラメア(Panolis flammea)、スポドプテラ種(Spodoptera spp.)、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、ピエリス種(Pieris spp.)、チロ種(Chilo spp.)、ピラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、エフェスチア・クエニエラ(Ephestia kuehniella)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、チネオラ・ビセリラレ(Tineola bisselliella)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、ホフマノフィラ・シュードスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、カコエシア・ポダナ(Cacoecia podana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、コリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana)、クリシア・アンビグエラ(Clysia ambiguella)、ホモナ・マグナニマ(Homona magnanima)、トルトリクス・ビリダナ(Tortrix viridana)、クナファロセルス種(Cnaphalocerus spp.)、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae)、
甲虫類(Coleoptera)の目から、例えばアノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、ブルキジウス・オブテクツス(Bruchidius obtectus)、アカントセリデス・オブテクツス(Acanthoscelides obtectus)、ヒロツルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、ディアブロチカ種(Diabrotica spp.)、プシリオデス・クリソセファラ(Psylliodes chrysocephala)、エピラクナ・バリベチス(Epilachna varivestis)、アトマリア種(Atomaria spp.)、オリザエフィルス・スリナネンシス(Oryzaephilus surinamensis)、アントノムス種(Anthonomus spp.)、シトフィルス種(Sitophilus spp.)、オチオリンクス・スルカツス(Otiorrhynchus sulcatus)、コスモポリテス・ソルジズス(Cosmopolites sordidus)、セウトリンクス・アシミリス(Ceuthorrhynchus assimilis)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、デルメステス種(Dermestes spp.)、トロゴデルマ種(Trogoderma spp.)、アントレヌス種(Anthrenus spp.)、アタゲヌス種(Attagenus spp.)、リクツス種(Lyctus spp.)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、プチヌス種(Ptinus spp.)、ニプツス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、ギビウム・プシロイデス(Gibbium psylloides)、トリボリウム種(Tribolium spp.)、テネブリオ・モリトル(Tenebrio molitor)、アグリオテス種(Agriotes spp.)、コノデルス種(Conoderus spp.)、メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha)、アンフィマロン・ソルシチチアリス(Amphimallon solstitialis)、コステリツラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)及びリゾルホプツルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、
膜翅類(Hymenoptera)の目から、例えばジプリオン種(Diprion spp.)、ホプロカンパ種(Hoplocampa spp.)、ラシウス種(Lasius spp.)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)及びベスパ種(Vespa spp.)、
双翅類(Diptera)の目から、例えばアエデス種(Aedes spp.)、アノフェレス種(Anopheles spp.)、クレクス種(Culex spp.)、ドロソフィラ・メラノガステル(Drosophila melanogaster)、ムスカ種(Musca spp.)、ファニア種(Fannia spp.)、カリフォラ・エリスロセファラ(Calliphora erythrocephala)、ルシリア種(Lucilia spp.)、クリソミア種(Chrysinyua spp.)、クテレブラ種(Cuterebra spp.)、ガストロフィルス種(Gastrophilus spp.)、ヒポボスカ種(Hyppobosca spp.)、ストモクシス種(Stomoxys spp.)、オエスツルス種(Oestrus spp.)、ヒポデルマ種(Hypoderma spp.)、タバヌス種(Tabanus spp.)、タニア種(Tannia spp.)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、オシネラ・フリト(Oscinella frit)、フォルビア種(Phorbia spp.)、ペゴミア・ヒオシアミ(Pegomyia hyoscyami)、セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)、ダクス・オレアエ(Dacus oleae)、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、ヒレミイア種(Hylemyia spp.)及びリリオミザ種(Liriomyza spp.)、
ノミ類(Siphonaptera)の目から、例えばキセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis)及びセラトフィルス種(Ceratophyllus spp.)、
クモ形類(Arachnida)の綱から、例えばスコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)、ラトロデクツス・マクタンス(Lagrodectus mactans)、アカルス・シロ(Acarus siro)、アルガス種(Argas spp.)、オルニトドロス種(Ornithodoros spp.)、デルマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、エリオフィエス・リビス(Eriophyes ribis)、フィロコプツルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)、ボオフィルス種(Boophylus spp.)、リピセファルス種(Rhipicephalus spp.)、アンブリオマ種(Amblyomma spp.)、ヒアロマ種(Hyalomma spp.)、イクソデス種(Ixodes spp.)、プソロプテス種(Psoroptes spp.)、コリオプテス種(Chorioptes spp.)、サルコプテス種(Sarcoptes spp.)、タルソネムス種(Tarsonemus spp.)、ブリオビア・プラエチオサ(Bryobia praetiosa)、パノニクス種(Panonychus spp.)、テトラニクス種(Tetranychus spp.)、ヘミタルソネムス種(Hemitarsonemus spp.)、ブレビパルプス種(Brevipalpus spp.)
が含まれる。
【0039】
植物−寄生性線虫類には、例えばプラチレンクス種(Pratylenchus spp.)、ラドフォルス・シミリス(Radopholus similis)、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)、チレンクルス・セミペネツランス(Tylenchulus semipenetrans)、ヘテロデラ種(Heterodera spp.)、グロボデラ種(Globodera spp.)、メロイドジネ種(Meloidogyne spp.)、アフェレンコイデス種(Aphelenchoides spp.)、ロンギドルス種(Longidorus spp.)、クシフィネマ種(Xiphinema spp.)、トリコドルス種(Trichodorus spp.)、ブルサフェレンクス種(Bursaphelenchus spp.)
が含まれる。
【0040】
それらは植物−損傷性昆虫の抑制に、例えばマスタードビートルの幼虫(ファエドン・コクレアリアエ)、コナガの毛虫(プルテラ・マクリペンニス)又はモモアカアブラムシ(green aphid)(ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae))に対して特に優れた結果を以って用いられ得る。
【0041】
本発明に従い、植物全体及び植物の一部を処理することができる。本明細書では植物により、望まれている及び望まれていない野生植物もしくは作物植物(天然に存在する作物植物を含む)のようなすべての植物及び植物集団が理解される。作物植物は通常の育種及び最適化法により、あるいは生物工学的及び遺伝子工学的方法により、あるいはこれらの方法の組合わせにより得られ得る植物であることができ、形質転換植物を含み且つ変種所有権により保護され得るか、又はされ得ない植物品種を含む。植物の一部は植物のすべての地上及び地下部分ならびに器官、例えば苗条、葉、花及び根を意味すると理解されるべきであり、挙げることができる例は葉、針、茎、幹、花、子実体、果実及び種子ならびにまた根、塊茎及び根茎である。植物の一部は収穫された植物ならびに栄養及び有性増殖材料、例えば実生、塊茎、根茎、切穂及び種子も含む。
【0042】
本発明に従う活性化合物を用いる植物及び植物の一部の処理は、直接又はそれらの回り、生育地もしくは保存空間への作用により、通常の処理法に従って、例えば浸漬、スプレー噴霧、蒸発、噴霧、散布、ばらまきにより、ならびに増殖材料の場合、特に種子の場合にはさらに単−もしくは多−層コーティングにより行われる。
【0043】
材料の保護において、本発明に従う化合物を望ましくない微生物への感染及びそれによる破壊に対して工業材料を保護するために用いることができる。
【0044】
本明細書に関して工業材料は、工業において用いるために準備された非生物材料を意味すると理解される。例えば微生物による変化又は破壊から本発明に従う活性化合物により保護されるべきことが意図されている工業材料は接着剤、サイズ剤、紙及び板紙、編織布、皮革、木材、塗料及びプラスチック製品、冷却潤滑剤ならびに微生物に感染するか又はそれにより破壊され得る他の材料であることができる。微生物の増殖により損傷を受け得る製造プラントの部品、例えば冷却水回路も保護されるべき材料の範囲内に挙げることができる。本発明の範囲内に挙げられ得る工業材料は、好ましくは接着剤、サイズ剤、紙及び板紙、皮革、木材、塗料、冷却潤滑剤及び熱媒液、特に好ましくは木材である。
【0045】
挙げることができる工業材料を分解するか又は変化させることができる微生物は例えばバクテリア、菌・カビ、酵母、藻類及び粘液生物である。本発明に従う活性化合物は好ましくは菌・カビ、特にカビ、木材−変色性及び木材−破壊性菌・カビ(坦子菌類)に対して、ならびに粘液生物及び藻類に対して作用する。
【0046】
例として下記の属の微生物を挙げることができる:
アルテルナリア(Arternaria)、例えばアルテルナリア・テヌイス(Alternaria tenuis)、
アスペルギルス(Aspergillus)、例えばアスペルギルス・ニゲル(Aspergillus niger)、
カエトミウム(Chartomium)、例えばカエトミウム・グロボスム(Chaetomium globosum)、
コニオフォラ(Coniophora)、例えばコニオフォラ・プエタナ(Coniophora puetana)、
レンチヌス(Lentinus)、例えばレンチヌス・チグリヌス(Lentinus tigrinus)、
ペニシリウム(Penicillium)、例えばペニシリウム・グラウクム(Penicillium glaucum)、
ポリポルス(Polyporus)、例えばポリポルス・ベルシコロル(Polyporus versicolor)、
アウレオバシジウム(Aureobasidium)、例えばアウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)、
スクレロフォマ(Sclerophoma)、例えばスクレロフォマ・ピチオフィラ(Sclerophoma pityophila)、
トリコデルマ(Tricoderma)、例えばトリコデルマ・ビリデ(Trichoderma viride)、
エシェリキア(Escherichia)、例えばエシェリキア・コリ(Escherichia coli)、
シュードモナス(Pseudomonas)、例えばシュードモナス・アエルギノサ(Pseudomonas aeruginosa)及び
スタフィロコックス(Staphylococcus)、例えばスタフィロコックス・アウレウス(Staphylococcus aureus)。
【0047】
活性化合物の特定の物理的及び/又は化学的性質に依存して、それらを通常の調剤、例えば溶液、乳剤、懸濁剤、粉剤、泡剤、塗布剤、顆粒剤、エアゾールならびにポリマー物質中及び種子用のコーティング組成物中にマイクロカプセル封入された形態ならびにULV冷及び温霧調剤に転換することができる。
【0048】
これらの調剤は既知の方法で、例えば活性化合物を伸展剤、すなわち液体溶媒、圧力下で液化された気体及び/又は固体担体と、場合によっては界面活性剤、すなわち乳化剤及び/又は分散剤及び/又は発泡剤を用いて混合することにより調製される。用いられる伸展剤が水の場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。本質的に適した液体溶媒は:芳香族化合物、例えばキシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分、アルコール類、例えばブタノール又はグリコールならびにそれらのエーテル類及びエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強力に極性の溶媒、例えばジメチルホルムアミドもしくはジメチルスルホキシド、あるいはまた水である。液化された気体状の伸展剤又は担体は、標準温度において且つ大気圧下で気体状である液体、例えばエアゾールプロペラント、例えばハロゲン化炭化水素あるいはまたブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素を意味すると理解されるべきである。適した固体担体は:例えばカオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト又はケイソウ土のような粉砕された天然鉱石ならびに微粉砕されたシリカ、アルミナ及びケイ酸塩のような粉砕された合成鉱石である。顆粒剤に適した固体担体は:例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石のような粉砕されて分別された天然岩石、あるいはまた無機及び有機粉末の合成顆粒ならびにおが屑、ココヤシの殻、とうもろこしの穂軸及びタバコの茎のような有機材料の顆粒である。適した乳化剤及び/又は発泡剤は:例えば非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート類、アルキルサルフェート類、アリールスルホネート類、あるいはまたタンパク質加水分解産物である。適した分散剤は:例えばリグノサルファイト廃液及びメチルセルロースである。
【0049】
粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロースならびに粉末、顆粒もしくはラテックスの形態の天然及び合成ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、あるいはまたセファリン及びレシチンのような天然リン脂質ならびに合成リン脂質を調剤中で用いることができる。他の可能な添加剤は鉱油及び植物油である。
【0050】
着色料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルーのような無機顔料ならびにアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料のような有機染料ならびに鉄、マンガン、ほう素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩のような微量栄養素を使用することができる。
【0051】
調剤は一般に0.1〜95重量パーセント、好ましくは0.5〜90重量%の活性化合物を含む。
【0052】
本発明に従う活性化合物をそのままで又はそれらの調剤中で、既知の殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤(acaricides)、殺線虫剤(nematicides)又は殺虫剤(insecticides)との混合物において用い、例えば活性範囲を広げるか、又は耐性の発現を妨げることもできる。多くの場合に相乗効果が得られ、すなわち混合物の活性は個々の成分の活性より高い。
【0053】
適した混合成分の例は以下である:
殺菌・殺カビ剤
アルジモルフ(aldimorph)、アンプロピルフォス(ampropylfos)、アンプロピルフォス カリウム、アンドプリム(andoprim)、アニラジン(anilazine)、アザコナゾール(azaconazole)、アゾキシストロビン(azpxystrobin)、
ベナラキシル(benalaxyl)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ベンザマクリル(benzamacril)、ベンザマクリル−イソブチル、ビアラフォス(bialaphos)、ビナパクリル(binapacryl)、ビフェニル(biphenyl)、ビテルタノル(bitertanol)、ブラスチシジン−S(blasticidin−S)、ブロムコナゾール(bromuconazolw)、ブピリメート(bupirimate)、ブチオベート(buthiobate)、
カルシウムポリスルフィド、カプシマイシン(capsimycin)、カプタフォル(captafol)、カプタン(captan)、カルベンダジン(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、カルボン(carvon)、キノメチオネート(quinomethionate)、クロベンチアゾン(chlobenthiazine)、クロルフェナゾール(chlorfenazole)、クロロネブ(chloroneb)、クロロピクリン(chloropicrin)、クロロタロニル(chlorothalonil)、クロゾリネート(chlozolinate)、クロジラコン(clozylacon)、クフラネブ(cufraneb)、シモキサニル(cymoxanil)、シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロジニル(cyprodinil)、シプロフラム(cyprofuram)、カルプロパミド(carpropamide)
デバカルブ(debacarb)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロブトラゾール(diclobutrazole)、ジクロフルアニド(diclofluanid)、ジクロメジン(diclomezine)、ジクロラン(dicloran)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジメチリモル(dimethirimol)、ジメトモルフ(dimethomorph)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール−M、ジノカプ(dinocap)、ジフェニルアミン、ジピリチオン(dipyrithione)、ジタリンフォス(ditalimfos)、ジチアノン(dithianon)、ドデモルフ(dodemorph)、ドジン(dodine)、ドラゾキソロン(drazoxolon)、
エジフェンフォス(edifenphos)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、エタコナゾール(etaconazole)、エチリモル(ethirimol)、エツリジアゾール(etridiazole)、
ファモキサドン(famoxadon)、フェナパニル(fenapanil)、フェナリモル(fenarimol)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンフラム(fenfuram)、フェニトロパン(fenitropan)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンチン アセテート(fentin acetate)、フェンチン ヒドロキシド(fentin hydroxide)、フェルバム(ferbam)、フェリムゾン(ferimzone)、フルアジナム(fluazinam)、フルメトベル(flumetover)、フルオロミド(fluoromide)、フルクインコナゾール(fluquinconazole)、フルルプリミドル(flurprimidol)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルトラニル(flutolanil)、フルツリアフォル(flutriafol)、フォルペト(folpet)、フォセチル−アルミニウム(fosetyl−aluminium)、フォセチル−ナトリウム、フタリド(fthalide)、フベリダゾール(fuberidazole)、フララキシル(furalaxyl)、フラメツピル(furametpyr)、フルカルボニル(furcarbonil)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾール−シス、フルメシクロクス(furmecyclox)、フェンヘキサミド(fenhexamide)
グアザチン(guazatine)、
ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヒメキサゾール(hymexazole)、
イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イミノクタジン(iminoctadine)、イミノクタジン アルベシレート、イミノクタジン トリアセテート、イオドカルブ(iodocarb)、イプコナゾール(ipconazole)、イプロベンフォス(iprobenfos)(IBP)、イプロジオン(iprodione)、イルママイシン(irumamycin)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、イソバレジオン(isovaledione)、イプロパリカルブ(iprovalicarb)、
カスガマイシン(kasugamycin)、クレソキシム−メチル(kresoxim−methyl)、銅調剤、例えば:水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅及びボルドー混合物(Bordeaux mixture)、
マンコッパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb)、メフェリムゾン(meferimzone)、メパニピリム(mepanipyrim)、メプロニル(mepronil)、メタラキシル(metalaxyl)、メツコナゾール(metconazole)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、メトフロキサム(methfuroxam)、メチラム(metiram)、メトメクラム(metomeclam)、メトスルホバクス(metsulfovax)、ミルジオマイシン(mildiomycin)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ミクロゾリン(myclozolin)、
ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタル−イソプロピル(nitrothal−isopropyl)、ヌアリモル(nuarimol)、
オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキサモカルブ(oxamocarb)、オキソリニン酸、オキシカルボキシム(oxycarboxim)、オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、
パクロブトラゾール(paclobutrazole)、ペフラゾエート(pefurazoate)、ペンコナゾール(penconazole)、ペンシクロン(pencycuron)、フォスジフェン(phosdiphen)、ピマリシン(pimaricin)、ピペラリン(piperalin)、ポリオキシン(polyoxin)、ポリオキソリム(polyoxorim)、プロベナゾール(probenazole)、プロクロラツ(prochloraz)、プロシミドン(procymidone)、プロパモカルブ(propamocarb)、プロパノシン−ナトリウム(propanosine−sodium)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロピネブ(propineb)、ピラゾフォス(pyrazophos)、ピリフェノクス(pyrifenox)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロクイロン(pyroquilon)、ピロキシフル(pyroxyfur)、
クインコナゾール(quinconazole)、クイントゼン(quintozene)(PCNB)、キノキシフェン(quinoxyfen)、
硫黄及び硫黄調剤、スピロキサミン(spiroxamine)、
テブコナゾール(tebuconazole)、テクロフタラム(tecloftalam)、テクナゼン(tecnazene)、テツシクラシス(tetcyclasis)、テトラコナゾール(tetraconazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チシオフェン(thicyofen)、チフルザミド(thifluzamide)、チオファネート−メチル(thiophanate−methyl)、チラム(thiram)、チオキシミド(tioxymid)、トルクロフォス−メチル(tolclofos−methyl)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、トリアジメフォン(triadimefon)、トリアジメノル(triadimenol)、トリアツブチル(triazbutil)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリクラミド(trichlamide)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリデモルフ(tridemorph)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリフォリン(triforine)、トリチコナゾール(triticonazole)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、
ユニコナゾール(uniconazole)、
バリダマイシン A(validamycin A)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、ビニコナゾール(viniconazole)、
ザリラミド(zarilamide)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)ならびにまた
Dagger G、
OK−8705、OK−8801、
α−(1,1−ジメチルエチル)−β−(2−フェノキシエチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、
α−(2,4−ジクロロフェニル)−β−フルオロ−β−プロピル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、
α−(2,4−ジクロロフェニル)−β−メトキシ−a−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、
α−(5−メチル−1,3−ジオキサン−5−イル)−β−[[4−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチレン]−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、
(5RS,6RS)−6−ヒドロキシ−2,2,7,7−テトラメチル−5−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−3−オクタノン、
(E)−a−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−フェノキシ−フェニルアセトアミド、
1−(2,4−ジクロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−エタノン O−(フェニルメチル)オキシム、
1−(2−メチル−1−ナフタレニル)−1H−ピロール−2,5−ジオン、
1−(3,5−ジクロロフェニル)−3−(2−プロペニル)−2,5−ピロリジンジオン、
1−[(ジヨードメチル)−スルホニル]−4−メチル−ベンゼン、
1−[[2−(2,4−ジクロロフェニル)−1,3−ジオキソラン−2−イル]−メチル]−1H−イミダゾール、
1−[[2−(4−クロロフェニル)−3−フェニルオキシラニル]−メチル]−1H−1,2,4−トリアゾール、
1−[1−[2−[(2,4−ジクロロフェニル)−メトキシ]−フェニル]−エテニル]−1H−イミダゾール、
1−メチル−5−ノニル−2−(フェニルメチル)−3−ピロリジノール、
2’,6’−ジブロモ−2−メチル−4’−トリフルオロメトキシ−4’−トリフルオロ−メチル−1,3−チアゾール−5−カルボキシアニリド、
2,6−ジクロロ−5−(メチルチオ)−4−ピリミジニル−チオシアナート、
2,6−ジクロロ−N−(4−トリフルオロメチルベンジル)−ベンズアミド、
2,6−ジクロロ−N−[[4−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル]ベンズアミド、
2−(2,3,3−トリヨード−2−プロペニル)−2H−テトラゾール、
2−[(1−メチルエチル)−スルホニル]−5−(トリクロロメチル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−[[6−デオキシ−4−O−(4−O−メチル−β−D−グリコピラノシル)−a−D−グルコピラノシル]−アミノ]−4−メトキシ−1H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−5−カルボニトリル、
2−アミノブタン、
2−ブロモ−2−(ブロモメチル)−ペンタンジニトリル、
2−クロロ−N−(2,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−1H−インデン−4−イル)−3−ピリジンカルボキシアミド、
2−クロロ−N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(イソチオシアナートメチル)アセトアミド、
2−フェニルフェノール(OPP)、
3,4−ジクロロ−1−[4−(ジフルオロメトキシ)−フェニル]−1H−ピロール−2,5−ジオン、
3,5−ジクロロ−N−[シアノ[(1−メチル−2−プロピニル)−オキシ]−メチル]ベンズアミド、
3−(1,1−ジメチルプロピル−1−オキソ−1H−インデン−2−カルボニトリル、
3−[2−(4−クロロフェニル)−5−エトキシ−3−イソオキサゾリジニル]ピリジン、
4−クロロ−2−シアノ−N,N−ジメチル−5−(4−メチルフェニル)−1H−イミダゾール−1−スルホンアミド、
4−メチル−テトラゾロ[1,5−a]キナゾリン−5(4H)オン、
8−ヒドロキシキノリンサルフェート、
9H−キサンテン−2−[(フェニルアミノ)−カルボニル]−9−カルボン酸ヒドラジド、
ビス−(1−メチルエチル)−3−メチル−4−[(3−メチルベンゾイル)−オキシ]−2,5−チオフェンジカルボキシレート、
シス−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−シクロヘプタノール、
シス−4−[3−[4−(1,1−ジメチルプロピル)−フェニル−2−メチルプロピル]−2,6−ジメチル−モルホリンヒドロクロリド、
[(4−クロロフェニル)アゾ]シアノ酢酸エチル、
炭酸水素カリウム、
メタンテトラチオールナトリウム塩、
1−(2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボン酸メチル、
N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(5−イソオキサゾリルカルボニル)−DL−アラニン酸メチル、
N−(クロロアセチル)−N−(2,6−ジメチルフェニル)−DL−アラニン酸メチル、
N−(2,6−ジメチルフェニル)−2−メトキシ−N−(テトラヒドロ−2−オキソ−3−フラニル)アセトアミド、
N−(2,6−ジメチルフェニル)−2−メトキシ−N−(テトラヒドロ−2−オキソ−3−チエニル)アセトアミド、
N−(2−クロロ−4−ニトロフェニル)−4−メチル−3−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド、
N−(4−シクロヘキシルフェニル)−1,4,5,6−テトラヒドロ−2−ピリミジンアミン、
N−(4−ヘキシルフェニル)−1,4,5,6−テトラヒドロ−2−ピリミジンアミン、
N−(5−クロロ−2−メチルフェニル)−2−メトキシ−N−(2−オキソ−3−オキサゾリジニル)−アセトアミド、
N−(6−メトキシ−3−ピリジニル)シクロプロパンカルボキシアミド、
N−[2,2,2−トリクロロ−1−[(クロロアセチル)−アミノ]−エチル]ベンズアミド、
N−[3−クロロ−4,5−ビス−(2−プロピニルオキシ)−フェニル]−N’−メトキシメタンイミドアミド、
N−ホルミル−N−ヒドロキシ−DL−アラニンナトリウム塩、
O,O−ジエチル[2−(ジプロピルアミノ)−2−オキソエチル]エチルホスホルアミドチオエート、
O−メチルS−フェニルフェニルプロピルホスホルアミドチオエート、
S−メチル1,2,3−ベンゾチアジアゾール−7−カルボチオエート、
スピロ[2H]−1−ベンゾピラン−2,1’(3’H)−イソベンゾフラン]−3’−オン、
殺バクテリア剤
ブロモポル(bromopol)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ニトラピリン(nitrapyrin)、ニッケルジメチルジチオカルバメート、カスガマイシン(kasugamycin)、オクチリノン(octhilinone)、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール(probenazole)、ストレプトマイシン(streptomycin)、テクロフタラム(tecloftalam)、硫酸銅及び他の銅調剤。
殺虫剤/殺ダニ剤/殺線虫剤
アバメクチン(abamectin)、アセフェート(acephate)、アセタミプリド(acetamiprid)、アクリナツリン(acrinathrin)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アルファシペルメツリン(alphacypermethrin)、アルファメツリン(alphamethrin)、アミトラツ(amitraz)、アベルメクチン(avermectin)、AZ 60541、アザジラクチン(azadirachtin)、アザメチフォス(azamethiphos)、アジンフォス A(azinphos A)、アジンフォス M、アゾシクロチン(azocyclotin)、
バシルス・ポピリアエ(Bacillus popilliae)、バシルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus)、バシルス・スブチリス(Bacillus subtilis)、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)、バクロウィルス、ベアウベリア・バシアナ(Beauveria bassiana)、ベアウベリア・テネラ(Beauveria tenella)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ベンスルタプ(bensultap)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ベータシフルツリン(beta cyfluthrin)、ビフェナゼート(bifenazate)、ビフェンツリン(bifenthrin)、ビオエタノメツリン(bioethanomethrin)、ビオペルメツリン(biopermethrin)、BPMC、ブロモフォス A(bromophos A)、ブフェンカルブ(bufencarb)、ブプロフェジン(buprofezin)、ブタチオフォス(butathiofos)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブチルピリダベン(butylpyridaben)、
カズサフォス(cadusafos)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボフェノチオン(carbophenothion)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルタプ(cartap)、クロエトカルブ(chloethocarb)、クロレトキシフォス(chlorethoxyfos)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、クロルフェンビンフォス(chlorfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルメフォス(chlormephos)、クロルピリフォス(chlorpyrifos)、クロルピリフォス M、クロバポルツリン(chlovaporthrin)、シスレスメツリン(cisresmethrin)、シスペルメツリン(cispermethrin)、クロシツリン(clocythrin)、クロエトカルブ(cloethocarb)、クロフェンテジン(clofentezine)、シアノフォス(cyanophos)、シクロプレン(cycloprene)、シクロプロツリン(cycloprothrin)、シフルツリン(cyfluthrin)、シハロツリン(cyhalothrin)、シヘキサチン(cyhexatin)、シペルメツリン(cypermethrin)、シロマジン(cyromazine)、
デルタメツリン(deltamethrin)、デメトン M(demeton M)、デメトン S、デメトン−S−メチル、ジアフェンチウロン(diafenthiurln)、ジアジノン(diazinon)、ジクロルボス(dichlorvos)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンフォス(dimethylvinphos)、ジオフェノラン(diofenolan)、ジスルフォトン(disulfoton)、ドクサト−ナトリウム(docusat−sodium)、ドフェナピン(dofenapyn)、
エフルシラネート(eflusilanate)、エマメクチン(emamectin)、エムペンツリン(endosulfan)、エンドスルファン(endosulfan)、エントモプフトラ種(entomopfthora spp.)、エスフェンバレレート(eafenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチオン(ethion)、エトプロフォス(ethoprophos)、エトフェンプロクス(ethofenprox)、エトキサゾール(etoxazole)、エツリムフォス(etrimphos)、
フェナミフォス(fenamiphos)、フェナザクイン(fenazaquin)、フェンブタチン オキシド(fenbutatin oxide)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキサクリム(fenoxacrim)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フェンプロパツリン(fenpropathrin)、フェンピラド(fenpyrad)、フェンピリツリン(fenpyrithrin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フェンバレレート(fenvalerate)、フィプロニル(fipronil)、フルアズロン(fluazuron)、フルブロシツリネート(flubrocythrinate)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシツリネート(flucythrinate)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、フルテンジン(flutenzin)、フルバリネート(fluvalinate)、フォノフォス(fonophos)、フォスメチラン(fosmethilan)、フォスチアゼート(fosthiazate)、フブフェンプロクス(fubfenprox)、フラチオカルブ(furathiocarb)、
グラニュローシスウィルス、
ハロフェノジド(halofenozide)、HCH、ヘプテノフォス(heptenophos)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、ヒドロプレン(hydroprene)、
イミダクロプリド(imidacloprid)、イサゾフォス(isazophos)、イソフェンフォス(isofenphos)、イソキサチオン(isoxathion)、イベルメクチン(ivermectin)、
核多角体病ウィルス、
ラムダ−シハロツリン(lambda−cyhalothrin)、ルフェヌロン(lufenuron)、
マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタルデヒド(metaldehyde)、メタミドフォス(methamidophos)、メタリジウム・アニソプリアエ(Metharhizium anisopliae)、メタリジウム・フラボビリデ(Metharhizium flavoviride)、メチダチオン(methidathion)、メチオカルブ(methiocarb)、メトミル(methomyl)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、メトルカルブ(metolcarb)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、メビンフォス(mevinphos)、ミルベメクチン(milbemectin)、モノクロトフォス(monocrotophos)、
ナレド(naled)、ニテンピラム(nitenpyram)、ニチアジン(nithiazine)、ノバルロン(novaluron)、
オメトエート(omethoate)、オキサミル(oxamyl)、オキシデメトン M(oxydemethon M)、
パエシロミセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)、パラチオン A(parathion A)、パラチオン M、ペルメツリン(permethrin)、フェントエート(phenthoate)、フォレート(phorate)、フォサロン(phosalone)、フォスメト(phosmet)、フォスファミドン(phosphamidon)、フォキシム(phoxim)、ピリミカルブ(pirimicarb)、ピリミフォス A(pirimiphos A)、ピリミフォス M、プロフェノフォス(profenofos)、プロメカルブ(promecarb)、プロポクスル(propoxur)、プロチオフォス(prothiofos)、プロトエート(prothoate)、ピメトロジン(pymetrozin)、ピラクロフォス(pyrachlophos)、ピレスメツリン(pyresmethrin)、ピレツルム(pyrethrum)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダチオン(pyridathion)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリプロキシフェン(pyriproxifen)、
クイナルフォス(quinalphos)、
リバビリン(ribavirin)、
サリチオン(salithion)、セブフォス(sebufos)、シラフルオフェン(silafluofen)、スピノサド(spinosad)、スルフォテプ(sulfotep)、スルプロフォス(sulprofos)、
タウ−フルバリネート(tau−fluvalinate)、テブフェノジド(tebufenozide)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テブピリミフォス(tebupirimiphos)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、テフルツリン(tefluthrin)、テメフォス(temephos)、テミビンフォス(temivinphos)、テルブフォス(terbufos)、テトラクロルビンフォス(tetrachlorvinphos)、テータシペルメツリン(thetacypermethrin)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チアプロニル(thiapronil)、チアツリフォス(thiatriphos)、チオシクラム水素オキサレート(thiocyclam hydrogen oxalate)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノクス(thiofanox)、ツリンギエンシン(thuringiensin)、トラロシツリン(tralocythrin)、トラロメツリン(tralomethrin)、トリアラテン(triarathen)、トリアザメート(triazamae)、トリアゾフォス(triazophos)、トリアズロン(triazuron)、トリクロフェニジン(trichlophenidine)、トリクロルフォン(trichlorfon)、トリフルムロン(triflumuron)、トリメタカルブ(trimethacarb)、チアクロプリド(thiacloprid)、
バミドチオン(vamidothion)、バニリプロレ(vaniliprole)、ベルチシリウム・レカニイ(Verticillium lecanii)、
YI 5302、
ゼータ−シペルメツリン(zeta−cypermethrin)、ゾラプロフォス(zolaprofos)、
(1R−シス)−[5−(フェニルメチル)−3−フラニル]−メチル−3−[(ジヒドロ−2−オキソ−3(2H)−フラニリデン)−メチル]−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
(3−フェノキシフェニル)−メチル−2,2,3,3−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]テトラヒドロ−3,5−ジメチル−N−ニトロ−1,3,5−トリアジン−2(1H)イミン、
2−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−4−[4−(1,1−ジメチルエチル)フェニル]−4,5−ジヒドロオキサゾール、
2−(アセチルオキシ)−3−ドデシル−1,4−ナフタレンジオン、
2−クロロ−N−[[[4−(1−フェニルエトキシ)−フェニル]−アミノ]−カルボニル]ベンズアミド、
2−クロロ−N−[[[4−(2,2−ジクロロ−1,1−ジフルオロエトキシ)フェニル]アミノ]カルボニル]ベンズアミド、
3−メチルフェニル プロピルカルバメート、
4−[4−(4−エトキシフェニル)−4−メチルペンチル]−1−フルオロ−2−フェノキシベンゼン、
4−クロロ−2−(1,1−ジメチルエチル)−5−[[2−(2,6−ジメチル−4−フェノキシフェノキシ)エチル]チオ]−3(2H)−ピリダジノン、
4−クロロ−2−(2−クロロ−2−メチルプロピル)−5−[(6−ヨード−3−ピリジニル)メトキシ]−3(2H)−ピリダジノン、
4−クロロ−5−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メトキシ]−2−(3,4−ジクロロフェニル)−3(2H)−ピリダジノン、
バシルス・ツリンギエンシス株EG−2348、
[2−ベンゾイル−1−(1,1−ジメチルエチル)ヒドラジノ安息香酸、
ブタン酸2,2−ジメチル−3−(2,4−ジクロロフェニル)−2−オキソ−1−オキサスピロ[4.5]デセ−3−エン−4−イル
[3−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−2−チアゾリジニリデン]シアナミド、
ジヒドロ−2−(ニトロメチレン)−2H−1,3−チアジン−3(4H)−カルボキシアルデヒド、
エチル[2−[[1,6−ジヒドロ−6−オキソ−1−(フェニルメチル)−4−ピリダジニル]オキシ]エチル]カルバメート、
N−(3,4,4−トリフルオロ−1−オキソ−3−ブテニル)グリシン、
N−(4−クロロフェニル)−3−[4−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−4,5−ジヒドロ−4−フェニル−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド、
N−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−N’−メチル−N”−ニトログアニジン、
N−メチル−N’−(1−メチル−2−プロペニル)−1,2−ヒドラジンジカルボチオアミド、
N−メチル−N’−2−プロペニル−1,2−ヒドラジンジカルボチオアミド、
O,O−ジエチル[2−(ジプロピルアミノ)−2−オキソエチル]−エチルホスホルアミドチオエート。
【0054】
他の既知の活性化合物、例えば除草剤との、あるいは肥料及び成長調節剤との混合物も可能である。
【0055】
さらに、本発明に従う式(I)の化合物は非常に優れた抗真菌活性も有する。それらは、特に皮膚生菌類及び酵母、カビ及び2相性菌・カビ類(diphasic fungi)(例えばカンジダ(Candida)種、例えばカンジダ・アルビカンス(Candida albicans)、カンジダ・グラブラタ(Candida glabrata)に対して)ならびにエピデルモフィトン・フロクスム(Epidermophyton floccosum)、アスペルギルス(Aspergillus)種、例えばアスペルギルス・ニゲル(Aspergillus niger)及びアスペルギルス・フミガツス(Aspergillus fumigatus)、トリコフィトン(Trichophyton)種、例えばトリコフィトン・メンタグロフィテス(Trichophyton mentagrophytes)、ミクロスポロン(Microsporon)種、例えばミクロスポロン・カニス(Microsporon canis)及びアウドウイニイ(audouinii)に対して非常に広い抗真菌活性範囲を有する。これらの菌・カビのリストは包含される真菌範囲を全く制限するものではなく、単に例示のためである。
【0056】
活性化合物はそのままで、それらの調剤の形態で、又はそれらから調製される使用形態、例えば調製済み溶液、懸濁剤、水和性粉剤、塗布剤、可溶性粉剤、微粉剤及び顆粒剤で使用され得る。適用は通常の方法で、例えば散水、スプレー噴霧、噴霧、散布、微粉剤適用、泡剤適用、ばらまきなどにより行われる。さらに超低容量法(ultra−low volume method)により活性化合物を適用するか、又は活性化合物調製物もしくは活性化合物自身を土壌中に注入することができる。植物の種子を処理することもできる。
【0057】
本発明に従う活性化合物を殺菌・殺カビ剤として用いる場合、適用の種類に依存して比較的広い範囲内で適用率を変えることができる。植物の一部の処理のためには、活性化合物の適用率は一般に0.1〜10,000g/ヘクタール、好ましくは10〜1000g/ヘクタールである。種子のドレッシング(dressing)のためには、活性化合物の適用率は一般に種子のキログラム当たり0.001〜50g、好ましくは種子のキログラム当たり0.01〜10gである。土壌の処理のためには、活性化合物の適用率は一般に0.1〜10,000g/ヘクタール、好ましくは1〜5000g/ヘクタールである。
【0058】
殺虫剤として用いられる場合、本発明に従う活性化合物はさらにそれらの商業的に入手可能な調剤及びこれらの調剤から調製される使用形態において、相乗剤との混合物として存在することができる。相乗剤は活性化合物の作用を向上させる化合物であり、加えられる相乗剤自身が活性である必要はない。
【0059】
商業的に入手可能な調剤から調製される使用形態の活性化合物含有率は広い限度内で変わり得る。使用形態の活性化合物濃度は0.0000001〜95重量%、好ましくは0.0001〜1重量%の活性化合物であることができる。
【0060】
化合物は使用形態に適した通常の方法で用いられる。
【0061】
衛生上の有害生物及び保存製品の有害生物に対して用いられる場合、活性化合物は木材及び粘土上における優れた残留作用ならびに石灰処理された基質上のアルカリに対する優れた安定性により傑出している。
【0062】
工業材料の保護のために用いられる組成物は一般に5〜95重量%、好ましくは10〜75重量%の量で活性化合物を含む。
【0063】
本発明に従う活性化合物の使用濃度は、抑制されるべき微生物の性質及び発生度ならびに保護されるべき材料の組成に依存する。適用のための最適量は試験系列により決定され得る。一般に適用濃度は、保護されるべき材料に基づいて0.001〜5重量%、好ましくは0.05〜1.0重量%の範囲内である。
【0064】
材料の保護において本発明に従って用いられるべき活性化合物あるいは組成物、濃厚液又は非常に一般的にそれらから調製される調剤の活性及び活性範囲を、適宜さらに別の抗微生物的に活性な化合物、殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤、除草剤、殺虫剤あるいは活性範囲を広げるか又は特殊な効果、例えば昆虫に対する追加の保護を得るための他の化合物を添加することにより、向上させることができる。これらの混合物は本発明に従う化合物より広い活性範囲を有することができる。
【0065】
すでに上記で言及した通り、本発明に従う活性化合物を用いて植物全体及びそれらの一部を処理することができる。好ましい態様では、野生植物種及び植物品種又は通常の生物学的育種、例えば交配又はプロトプラスト融合により得られるもの及びそれらの一部が処理される。さらに別の好ましい態様では、適宜通常の方法と組合わされた遺伝子工学により得られる形質転換植物及び植物品種(遺伝子改変生物(Genetically Modified Organisms))及びそれらの一部が処理される。「一部」又は「植物の一部(parts of plants)」又は「植物の一部(plant parts)」という用語は上記で説明した。
【0066】
特に好ましくは、それぞれ商業的に入手可能であるか又は使用中である植物品種の植物が本発明に従って処理される。
【0067】
植物種又は植物品種、それらの位置及び生育条件(土壌、気候、生育期間、栄養)に依存して、本発明に従う処理は超加算的(「相乗」)効果も生じ得る。かくして例えば適用率の低下及び/又は活性範囲の拡大及び/又は本発明に従って用いられ得る物質及び組成物の活性の向上、より良好な植物生育、高温及び低温に対する耐性の向上、乾燥もしくは水もしくは土壌の塩含有に対する耐性の向上、開花性能の向上、より容易な収穫、加速される成熟、より高い収穫収率、収穫される製品のより良好な質及び/又はより高い栄養価、収穫される製品のより良好な保存安定性及び/又は加工性が可能であり、それらは実際に予測されるべきであった効果を越える。
【0068】
本発明に従って好適に処理される形質転換植物もしくは植物品種(すなわち遺伝子工学により得られるもの)には、遺伝子改変においてこれらの植物に特に有利な有用な性質(「特色」)を与える遺伝物質を含有するすべての植物が含まれる。そのような性質の例はより良好な植物生育、高温及び低温に対する耐性の向上、乾燥もしくは水もしくは土壌の塩含有に対する耐性の向上、開花性能の向上、より容易な収穫、加速される成熟、より高い収穫収率、収穫される製品のより良好な質及び/又はより高い栄養価、収穫される製品のより良好な保存安定性及び/又は加工性である。そのような性質のさらに別の且つ特に強調される例は、有害動物及び有害微生物に対する、例えば昆虫、ダニ類、植物病原性菌・カビ、バクテリア及び/又はウィルスに対する植物のより高い防御ならびにまたある種の除草的に活性な化合物への植物の耐性の向上である。挙げることができる形質転換植物の例は重要な作物植物、例えば穀類(小麦、稲)、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、アブラナならびにまた果実植物(リンゴ、ナシ、柑橘果実及びブドウを持つ)であり、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿及びアブラナが特に強調される。強調される特色は特に、植物において形成される毒素、特にバシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)からの遺伝物質により(例えば遺伝子CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb及びCryIFならびに又それらの組合わせにより)植物において形成されるものによる(下記では「Bt植物」と言う)、昆虫に対する植物の防御の向上である。さらに特定的に強調される特色は、ある種の除草的に活性な化合物、例えばイミダゾリノン類、スルホニルウレア類、グリホセート又はホスフィノトリシン(例えば「PAT」遺伝子)に対する植物の耐性の向上である。問題の所望の特色を与える遺伝子が形質転換植物中で互いの組合わせにおいて存在することもできる。挙げることができる「Bt植物」の例は、YIELD GARD(例えばトウモロコシ、綿、大豆)、KnockOut(例えばトウモロコシ)、StarLink(例えばトウモロコシ)、Bollgard(綿)、Nucoton(綿)及びNewLeaf(ジャガイモ)の商品名の下に販売されているトウモロコシ品種、綿品種、大豆品種及びジャガイモ品種である。挙げることができる除草剤−耐性植物の例は、Roundup Ready(グリホセートに対する耐性、例えばトウモロコシ、綿、大豆)、Liberty Link(ホスフィノトリシンに対する耐性、例えばアブラナ)、IMI(イミダゾリノン類に対する耐性)及びSTS(スルホニルウレアに対する耐性、例えばトウモロコシ)の商品名の下に販売されているトウモロコシ品種、綿品種及び大豆品種である。挙げることができる除草剤−抵抗性植物(除草剤耐性のために通常の方法で育種された植物)にはClearfield(例えばトウモロコシ)の名前の下に販売されている品種が含まれる。もちろんこれらの記述は、将来開発及び/又は販売されるであろうこれらの遺伝的特色又はまだ開発されていない遺伝的特色を有する植物品種にも適用される。
【0069】
上記の植物を本発明に従って特に有利な方法で、本発明に従う式(I)の化合物又は活性化合物の混合物を用いて処理することができる。活性化合物及び混合物に関して上記で記載した好ましい範囲はこれらの植物の処理にも適用される。本文で特定的に挙げた化合物又は混合物を用いる植物の処理が特に強調される。
【0070】
本発明に従う物質の製造及び使用を下記の実施例により例示する。
【0071】
【実施例】
製造実施例:
実施例1
【0072】
【化12】
Figure 2004524287
【0073】
1.0g(5.7ミリモル)の(2,6−ジクロロ−4−ピリジル)メチルアミンを100mlのトルエン及び60mlの0.1N水酸化ナトリウム水溶液中に溶解し、次いで1.0g(5.3ミリモル)のクロロギ酸2−ブロモエチルを加える。反応混合物を室温で12時間攪拌し、次いで有機相を分離し、50mlの水を用いて1回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下で濃縮する。エーテルを用いて残留物を磨砕し、結晶性生成物を得る。これを吸引濾過し、空気中で乾燥する。これは融点が97℃の2−ブロモエチル(2,6−ジクロロ−4−ピリジル)メチルカルバメートを0.9g(理論値の52%)与える。
実施例2
【0074】
【化13】
Figure 2004524287
【0075】
1.0g(3.3ミリモル)のN−[(6−クロロ−3−ピリジル)メチル]−N−[(2,6−ジクロロ−4−ピリジル)メチル]アミンを100mlのトルエン及び35mlの0.1N水酸化ナトリウム水溶液及び20mlの水中に溶解し、次いで0.6g(3.2ミリモル)のクロロギ酸2−ブロモエチルを加える。反応混合物を室温で12時間攪拌し、次いで有機相を分離し、20mlの水を用いて1回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下で濃縮する。これは0.7g(理論値の48%)の2−ブロモエチル(6−クロロ−3−ピリジル)メチル−[(2,6−ジクロロ−4−ピリジル)メチル]カルバメートを黄色油として与える。
【0076】
下記の表1に挙げる式(I)の物質も上記で示した方法により製造される。
【0077】
【表1】
Figure 2004524287
【0078】
中間体の製造
実施例19
【0079】
【化14】
Figure 2004524287
【0080】
25g(142ミリモル)の(2,6−ジクロロ−4−ピリジル)メチルアミンを150mlのトルエン中に溶解し、16g(160ミリモル)のトリエチルアミンを加える。50mlのトルエン中の22.8g(142ミリモル)の2−クロロ−5−(クロロメチル)ピリジンの溶液を次いで室温で滴下する。反応混合物を12時間還流下で加熱し、室温に冷ます。混合物を各回100mlの水を用いて2回洗浄し、有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、溶媒を減圧下で蒸留する。油状の残留物をシリカゲル上で(ヘキサン/酢酸エチル=4:1)を用いてクロマトグラフィーにかける。これは18.5g(理論値の43%)のN−[(6−クロロ−3−ピリジル)メチル]−N−[(2,6−ジクロロ−4−ピリジル)メチル]アミンを融点が66℃の黄色固体として与える。
【0081】
使用実施例
実施例A
ファエドン幼虫試験
溶媒:7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適した調製物を作るために、1重量部の活性化合物を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、乳化剤−含有水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
【0082】
キャベツの葉(ブラシカ・オレラセア(Brassica oleracea))を、所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することにより処理し、葉がまだ湿っている間にマスタードビートル(ファエドン・コクレアリアエ)の幼虫をたからせる。
【0083】
所望の時間の後、%における殺害を決定する。100%はすべてのビートル幼虫が殺されたことを意味し;0%はビートル幼虫が殺されなかったことを意味する。
【0084】
活性化合物、適用率及び試験結果を以下の表に示す。
【0085】
【表2】
Figure 2004524287
【0086】
実施例B
プルテラ試験
溶媒:7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適した調製物を作るために、1重量部の活性化合物を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、乳化剤−含有水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
【0087】
キャベツの葉(ブラシカ・オレラセア)を、所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することにより処理し、葉がまだ湿っている間にコナガ(プルテラ・キシロステラ)の毛虫をたからせる。
【0088】
所望の時間の後、%における殺害を決定する。100%はすべての毛虫が殺されたことを意味し;0%は毛虫が殺されなかったことを意味する。
【0089】
活性化合物、適用率及び試験結果を以下の表に示す。
【0090】
【表3】
Figure 2004524287
【0091】
実施例C
ミズス試験
溶媒:31重量部のアセトン
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適した調製物を作るために、1重量部の活性化合物を上記の量の溶媒及び上記の量の乳化剤と混合し、乳化剤−含有水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
【0092】
モモアカアブラムシ(ミズス・ペルシカエ)が蔓延したそらまめ(ビシア・ファバ(vicia faba))の苗を、所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬し、プラスチックの箱の中に入れる。
【0093】
所望の時間の後、%における殺害を決定する。100%はすべての動物が殺されたことを意味し;0%は動物が殺されなかったことを意味する。
【0094】
活性化合物、適用率及び試験結果を以下の表に示す。
【0095】
【表4】
Figure 2004524287
【0096】
実施例D
エリシフェ試験(大麦)/耐性の誘導
溶媒:50重量部のN,N−ジメチルホルムアミド
乳化剤:1.2重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適した調製物を作るために、1重量部の活性化合物を上記の量の溶媒と混合し、濃厚液を水及び上記の量の乳化剤で所望の濃度に希釈する。
【0097】
耐性−誘導活性に関して調べるために、若い穀類植物に記載する適用率で活性化合物の調製物をスプレー噴霧する。処理から4日後、植物にエリシフェ・グラミニス f.sp.ホルデイの胞子を接種する。次いで植物を70%相対大気湿度及び18℃の温度において温室内に置く。
【0098】
接種から7日後に評価を行う。0%は標準の有効性に相当する有効性を意味し、100%の有効性は感染が観察されないことを意味する。
【0099】
活性化合物、適用率及び試験結果を以下の表に示す。
【0100】
【表5】
Figure 2004524287

Claims (12)


  1. Figure 2004524287
    [式中、
    は水素、アルキル、ハロアルキル、場合により置換されていることができるヘテロシクリルを示すか、又は場合により置換されていることができるヘテロシクリルアルキルを示し、
    はアルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、場合により置換されていることができるシクロアルキル、場合により置換されていることができるヘテロシクリル、場合により置換されていることができるアリール、場合により置換されていることができるアラルキル、場合により置換されていることができるアリールオキシアルキルを示すか、又は場合により置換されていることができるヘテロシクリルアルキルを示す]
    のジクロロピリジルメチルアミド。
  2. が水素、1〜4個の炭素原子を有するアルキル又は1〜4個の炭素原子及び1〜9個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロアルキルを示すか、
    あるいはアリール部分中に6〜10個の炭素原子及びアルキル部分中に1〜4個の炭素原子を有するアラルキルを示し、ここでこれらの基はハロゲン、シアノ、ニトロ、1〜4個の炭素原子を有するアルキル及び1〜4個の炭素原子を有するアルコキシより成る群からの同一もしくは異なる置換基によりモノ−〜トリ置換されていることができるか、
    あるいは1〜3個の複素原子を有する3−〜6−員ヘテロシクリルを示し、ここでこれらの基はハロゲン、シアノ、ニトロ、1〜4個の炭素原子を有するアルキル及び1〜4個の炭素原子を有するアルコキシより成る群からの同一もしくは異なる置換基によりモノ−〜トリ置換されていることができるか、
    あるいは3〜6個の環メンバーならびに複素環中に1〜3個の複素原子及びアルキル部分中に1〜4個の炭素原子を有するヘテロシクリルアルキルを示し、ここでこれらの基はハロゲン、シアノ、ニトロ、1〜4個の炭素原子を有するアルキル及び1〜4個の炭素原子を有するアルコキシより成る群からの同一もしくは異なる置換基によりモノ−〜トリ置換されていることができ、
    が1〜4個の炭素原子を有するアルキル、1〜4個の炭素原子及び1〜9個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロアルキル、アルコキシ部分中に1〜4個の炭素原子及びアルキル部分中に1〜4個の炭素原子を有するアルコキシアルキル、2〜6個の炭素原子を有するアルケニルを示すか、
    あるいは3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキルを示し、ここでシクロアルキル基はハロゲン、シアノ、ニトロ、1〜4個の炭素原子を有するアルキル及び1〜4個の炭素原子を有するアルコキシより成る群からの同一もしくは異なる置換基によりモノ−〜トリ置換されていることができるか、
    あるいは6〜10個の炭素原子を有するアリールを示し、ここでこれらの基はハロゲン、シアノ、ニトロ、1〜4個の炭素原子を有するアルキル及び1〜4個の炭素原子を有するアルコキシより成る群からの同一もしくは異なる置換基によりモノ−〜トリ置換されていることができるか、
    あるいはアリール部分中に6〜10個の炭素原子及びアルキル部分中に1〜4個の炭素原子を有するアラルキルを示し、ここでこれらの基はハロゲン、シアノ、ニトロ、1〜4個の炭素原子を有するアルキル及び1〜4個の炭素原子を有するアルコキシより成る群からの同一もしくは異なる置換基によりモノ−〜トリ置換されていることができるか、
    あるいはアリール部分中に6〜10個の炭素原子及びアルキル部分中に1〜4個の炭素原子を有するアリールオキシアルキルを示し、ここでこれらの基はハロゲン、シアノ、ニトロ、1〜4個の炭素原子を有するアルキル及び1〜4個の炭素原子を有するアルコキシより成る群からの同一もしくは異なる置換基によりモノ−〜トリ置換されていることができるか、
    あるいは1〜3個の複素原子を有する3〜6−員ヘテロシクリルを示し、ここでこれらの基はハロゲン、シアノ、ニトロ、1〜4個の炭素原子を有するアルキル及び1〜4個の炭素原子を有するアルコキシより成る群からの同一もしくは異なる置換基によりモノ−〜トリ置換されていることができるか、
    あるいは3〜6個の環メンバーならびに複素環中に1〜3個の複素原子及びアルキル部分中に1〜4個の炭素原子を有するヘテロシクリルアルキルを示し、ここでこれらの基はハロゲン、シアノ、ニトロ、1〜4個の炭素原子を有するアルキル及び1〜4個の炭素原子を有するアルコキシより成る群からの同一もしくは異なる置換基によりモノ−〜トリ置換されていることができる
    請求項1で特許請求した式(I)のジクロロピリジルメチルアミド。
  3. が水素、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−、i−、sec−もしくはtert−ブチル、トリフルオロメチル、クロロエチル、トリクロロエチル又はブロモエチルを示すか、
    あるいはアルキル部分中に1〜4個の炭素原子を有するフェニルアルキルを示し、ここでこれらの基はフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、i−プロポキシ、n−ブトキシ、i−ブトキシ、sec−ブトキシ及びtert−ブトキシより成る群からの同一もしくは異なる置換基によりモノ−〜トリ置換されていることができるか、
    あるいはピリジル、フリル、チエニル、オキセタニル又はピリミジルを示し、ここでこれらの基はフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、i−プロポキシ、n−ブトキシ、i−ブトキシ、sec−ブトキシ及びtert−ブトキシより成る群からの同一もしくは異なる置換基によりモノ−〜トリ置換されていることができるか、
    あるいはピリジルメチル、フリルメチル、チエニルメチル、オキセタニルメチル又はピリミジルメチルを示し、ここでこれらの基はフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、i−プロポキシ、n−ブトキシ、i−ブトキシ、sec−ブトキシ及びtert−ブトキシより成る群からの同一もしくは異なる置換基によりモノ−〜トリ置換されていることができ、
    が水素、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−、i−、sec−もしくはtert−ブチル、トリフルオロメチル、クロロエチル、トリクロロエチル又はブロモエチルを示すか、
    あるいは
    アルコキシ部分中に1もしくは2個の炭素原子及びアルキル部分中に1もしくは2個の炭素原子を有するアルコキシアルキルを示すか、
    あるいは2〜4個の炭素原子を有するアルケニルを示すか、
    あるいはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを示し、ここでこれらの基はフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、i−プロポキシ、n−ブトキシ、i−ブトキシ、sec−ブトキシ及びtert−ブトキシより成る群からの同一もしくは異なる置換基によりモノ−〜トリ置換されていることができるか、
    あるいはフェニルを示し、それはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、i−プロポキシ、n−ブトキシ、i−ブトキシ、sec−ブトキシ及びtert−ブトキシより成る群からの同一もしくは異なる置換基によりモノ−〜トリ置換されていることができるか、
    あるいはアルキル部分中に1〜4個の炭素原子を有するフェニルアルキルを示し、ここでこれらの基はフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、i−プロポキシ、n−ブトキシ、i−ブトキシ、sec−ブトキシ及びtert−ブトキシより成る群からの同一もしくは異なる置換基によりモノ−〜トリ置換されていることができるか、
    あるいはアルキル部分中に1〜4個の炭素原子を有するフェノキシアルキルを示し、ここでこれらの基はフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、i−プロポキシ、n−ブトキシ、i−ブトキシ、sec−ブトキシ及びtert−ブトキシより成る群からの同一もしくは異なる置換基によりモノ−〜トリ置換されていることができるか、
    あるいはピリジル、フリル、チエニル、オキセタニル又はピリミジルを示し、ここでこれらの基はフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、i−プロポキシ、n−ブトキシ、i−ブトキシ、sec−ブトキシ及びtert−ブトキシより成る群からの同一もしくは異なる置換基によりモノ−〜トリ置換されていることができるか、
    あるいはピリジルメチル、フリルメチル、チエニルメチル、オキセタニルメチル又はピリミジルメチルを示し、ここでこれらの基はフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、i−プロポキシ、n−ブトキシ、i−ブトキシ、sec−ブトキシ及びtert−ブトキシより成る群からの同一もしくは異なる置換基によりモノ−〜トリ置換されていることができる
    請求項1で特許請求した式(I)のジクロロピリジルメチルアミド。

  4. Figure 2004524287
    により特徴付けられる請求項1で特許請求したジクロロピリジルメチルアミド。

  5. Figure 2004524287
    により特徴付けられる請求項1で特許請求したジクロロピリジルメチルアミド。

  6. Figure 2004524287
    により特徴付けられる請求項1で特許請求したジクロロピリジルメチルアミド。

  7. Figure 2004524287
    により特徴付けられる請求項1で特許請求したジクロロピリジルメチルアミド。

  8. Figure 2004524287
    [式中、
    は上記で定義したとおりである]
    のジクロロピルジルメチルアミン類を式
    Figure 2004524287
    [式中、
    は上記で定義したとおりであり、
    Xはハロゲンを示す]
    のハロカルボニル化合物と、適宜希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で反応させる
    ことを特徴とする、請求項1で特許請求した式(I)のジクロロピリジルメチルアミド類の製造法。
  9. 伸展剤及び/又は界面活性剤に加えて、請求項1で特許請求した式(I)のジクロロピリジルメチルアミド類のを少なくとも1種を含むことを特徴とする、望ましくない微生物及び有害動物の抑制のための組成物。
  10. 望ましくない微生物及び有害動物の抑制のための請求項1で特許請求した式(I)のジクロロピリジルメチルアミド類の使用。
  11. 請求項1で特許請求した式(I)のジクロロピリジルメチルアミド類を微生物及び/又は有害動物及び/又はそれらの生息地に適用することを特徴とする、望ましくない微生物及び有害動物の抑制法。
  12. 請求項1で特許請求した式(I)のジクロロピリジルメチルアミド類を伸展剤及び/又は界面活性剤と混合することを特徴とする、望ましくない微生物及び有害動物の抑制のための組成物の調製法。
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