JP2003502408A - フェノキシフルオロピリミジン類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は、新規なフェノキシフルオロピリミジン類、それらの多数の製造方法、および有害生物防除剤としてのそれらの使用に関する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】 本発明は、新規なフェノキシフルオロピリミジン類、それらの複数の製造方法
および有害生物防除剤としてのそれらの使用に関する。

【０００２】 同様な置換パターンを有するある種のピリミジン類およびそれらの殺菌・殺カ
ビ活性はすでに開示されている（ＷＯ ９８−２１１８９）。しかしながら、こ
れらの先行技術化合物の活性は、特に低い適用割合および濃度では、全ての使用
領域において完全に満足のいくものではない。

【０００３】 本発明は、従って、一般式（Ｉ）

【０００４】

【化１２】

【０００５】 ［式中、 Ｚは置換された単環式アリール、置換されたもしくは未置換の多環式アリールま
たは置換されたもしくは未置換のヘテロシクリルを表しそして Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³およびＬ⁴は同一もしくは相異なりそして互いに独立して各々水素
、ハロゲン、シアノ、ニトロ、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていて
もよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアル
キルスルホニルを表す］ の新規なフェノキシフルオロピリミジン類を提供する。

【０００６】 定義において、例えばアルキルまたはアルケニルの如き炭化水素連鎖は、例え
ばアルコキシ、アルキルチオ、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ヒ
ドロキシイミノアルキルフェニルまたはアルコキシイミノアルキル中のようなヘ
テロ原子との組み合わせを含んで、各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状である。
断らない限り、炭素数１〜６の炭化水素連鎖が好ましい。

【０００７】 ハロゲンは一般的には弗素、塩素、臭素またはヨウ素、好ましくは弗素、塩素
または臭素、特に弗素または塩素を表す。

【０００８】 ヘテロシクリルは、少なくとも１つの環員がヘテロ原子、すなわち炭素と異な
る原子である飽和または不飽和のそして芳香族の環式化合物を表す。環が複数の
ヘテロ原子を含有する場合には、これらは同一もしくは相異なりうる。好ましい
ヘテロ原子は酸素、窒素および硫黄である。環が複数の酸素原子を含有する場合
には、これらは隣接しない。適宜、環式化合物は他の炭素環式または複素環式の
縮合または架橋結合された環と一緒になって、多環式環系を形成する。

【０００９】 多環式環系は複素環式環または縮合炭素環式環に結合されうる。このように記
載されるヘテロシクリルは、好ましくはメチル、エチル、ハロゲンまたはオキソ
により、モノ−またはポリ置換されうる。単−または二環式環系、特に単−また
は二環式芳香族環系が好ましい。

【００１０】 ハロゲノアルコキシは部分的にまたは完全にハロゲン化されているアルコキシ
を表す。ポリハロゲン化されたハロゲノアルコキシの場合には、ハロゲン原子は
同一もしくは相異なりうる。好ましいハロゲン原子は弗素および特に塩素である
。ハロゲノアルキルがさらなる置換基を有する場合には、ハロゲン原子の最大可
能数は残存遊離原子価に減じられる。特に断らない限り、炭素数１〜６の炭化水
素連鎖が好ましい。

【００１１】 ハロゲノアルキルは部分的にまたは完全にハロゲン化されたアルキルを表す。
ポリハロゲン化されたハロゲノアルキルの場合には、ハロゲン減じられる。は同
一もしくは相異なりうる。好ましいハロゲン原子は弗素および塩素、特に弗素、
である。ハロゲノアルキルがさらなる置換基を有する場合には、ハロゲン原子の
最大可能数は残存遊離原子価に減じられる。特に断らない限り、炭素数１〜６の
炭化水素連鎖が好ましい。

【００１２】 アリールは芳香族の単−または多環式炭化水素環、例えば、フェニル、ナフチ
ル、アントラニル、フェナントリルを表し、それらは別の脂肪族または複素環式
環と縮合されうる。それ故、アリールは例えばテトラリニル、インドリルまたは
ベンゾフラニルも表すが、これらの基はフェニル部分に結合される。

【００１３】 さらに、式（Ｉ）の新規なフェノキシフルオロピリミジン類は、 ａ）式（II）

【００１４】

【化１３】

【００１５】 ［式中、 Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³およびＬ⁴は各々以上で定義された通りである］ の２−(２−ヒドロキシ−フェニル)−２−メトキシイミノ−アセトアミド類を、
適宜希釈剤の存在下で、適宜酸受容体の存在下でそして適宜触媒の存在下で、一
般式（III）

【００１６】

【化１４】

【００１７】 ［式中、 Ｚは以上で定義された通りでありそして Ｙ¹はハロゲンを表す］ の置換されたフルオロピリミジンと反応させる場合に、或いは ｂ）一般式（IV）

【００１８】

【化１５】

【００１９】 ［式中、 Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³およびＬ⁴は各々以上で定義された通りでありそして Ｙ²はハロゲンを表す］ のフェノキシピリミジン類を、適宜希釈剤の存在下で、適宜酸受容体の存在下で
そして適宜触媒の存在下で、一般式（Ｖ） Ｚ−ＯＨ （Ｖ） ［式中、 Ｚは以上で定義された通りである］ の環式化合物と反応させる場合に得られることが見いだされた。

【００２０】 最後に、一般式（Ｉ）の新規なフェノキシフルオロピリミジン類が植物に被害
を与える有機体に対して非常に強い活性、特に非常に強い殺菌・殺カビ活性を有
することが見いだされた。適宜、本発明に従う活性化合物は、ある濃度において
そしてある種の条件下では、植物または動物性有害生物に対しても活性である。

【００２１】 被害を与える有機体とは、特に、微生物並びに動物性有害生物を意味すると理
解される。

【００２２】 適宜、本発明に従う化合物は種々の可能な異性体形態、特に立体異性体、例え
ば、ＥおよびＺの混合物として存在しうる。請求されるものはＥおよびＺ異性体
の両者並びにこれらの異性体のいずれかの混合物である。

【００２３】 本発明は、 Ｚが置換された単環式アリール、置換されたもしくは未置換の多環式アリールを
表しそして Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³およびＬ⁴が同一もしくは相異なりそして互いに独立して各々水素
、ハロゲン、シアノ、ニトロ、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていて
もよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアル
キルスルホニルを表す 式（Ｉ）の化合物を提供する。

【００２４】 本発明は好ましくは、 Ｚが３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、３−ブロモフェニル、４−
ブロモフェニル、２−ヨードフェニル、３−シアノフェニル、４−シアノフェニ
ル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、３−メトキシフェニル、４−メ
トキシフェニル、２−トリフルオロメチルスルホニルフェニル、２−ヒドロキシ
フェニル、２−シクロペンチルフェニル、２−エトキシフェニル、２,３−ジフ
ルオロフェニル、２−クロロ−４−フルオロフェニル、３−トリフルオロメチル
フェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、２−フルオロ−３−トリフルオロ
メチルフェニル、２,４−ジフルオロフェニル、４−トリフルオロメチルチオフ
ェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、２−アリル−６−ヒドロキシフェニ
ル、３−ホルミルフェニル、３−クロロフェニル、２−ナフチル、１−ナフチル
、２−イソプロポキシフェニル、２,３−ジヒドロ−２,２−ジメチル−ベンゾフ
ラン−７−イル、２−クロロ−３−メチルフェニル、２−アリルフェニル、２−
シクロペンチルアミノカルボニルオキシフェニル、２−ジエチルアミノカルボニ
ルオキシフェニル、２−カルボキシメチルオキシフェニル、１−ブテン−３−イ
ルオキシフェニル、２−メチルアミノカルボニルオキシフェニル、２−ヒドロキ
シ−３−フルオロフェニル、２−ｎ−プロポキシ−３−フルオロフェニル、２−
ベンジル−３−クロロフェニル、２−メチルアミノ−３−クロロフェニル、２−
ニトロ−３−クロロフェニル、２−アミノ−３−ヒドロキシフェニル、３−ｎ−
ブチルオキシフェニル、３−メチル−ベンズイソキサゾール−４−イル、２−メ
チルアミノカルボニルアミノ−３−ヒドロキシフェニル、２−メチルアミノカル
ボニルアミノ−３−メトキシフェニル、３−ヒドロキシエトキシフェニル、２−
アセチルアミノ−３−ヒドロキシフェニル、２−アセチルアミノ−３−メトキシ
フェニル、２−エトキシカルボニル−３−ヒドロキシフェニル、２−エトキシカ
ルボニル−３−メトキシフェニル、２−オキソ−１,３−ベンゾジオキソール−
４−イル、２−ヒドロキシ−３−ホルミルフェニル、２−ｎ−プロポキシ−３−
ホルミルフェニル、２−クロロ−３−トリフルオロメチルフェニル、２−メトキ
シカルボニル−３−ヒドロキシフェニル、２−メトキシカルボニル−３−メトキ
シフェニル、２−アミノスルホニル−３−ヒドロキシフェニル、２−アミノスル
ホニル−３−メトキシフェニル、３−イソブチルオキシフェニル、２−メトキシ
カルボニル−３−フルオロフェニル、３−テトラフルオロエトキシフェニル、３
−ジフルオロメトキシフェニル、２,２−ジフルオロ−１,３−ベンゾジオキソー
ル−４−イル、２,２,３−トリフルオロ−１,４−ベンゾジオキサン−５−イル
、２,２,３,３−テトラフルオロ−１,４−ベンゾジオキサン−５−イル、２−メ
トキシ−３−ヒドロキシフェニル、２,３−ジメトキシフェニル、２−ｔｅｒｔ
−ブチルオキシフェニル、２−(２′,２′,２′−トリフルオロエトキシ)フェニ
ル、２−(１′,１′−ジフルオロエチル)フェニル、２−(１′,１′,２′,３′,
３′,３′−ヘキサフルオロプロポキシル)フェニル、２−メトキシカルボニルメ
トキシフェニル、２−エトキシカルボニルメトキシフェニル、２−(２′,２′,
２′−トリクロロエトキシ)カルボニルメトキシフェニル、２−フェノキシカル
ボニルメトキシフェニル、２−フェニルチオカルボニルメトキシフェニル、２−
メトキシカルボニル−３−アセトキシフェニル、２−メトキシカルボニル−３−
トリフルオロアセトキシフェニル、２−メチルアミノカルボニルアミノ−３−ア
セトキシフェニル、２−メチルアミノカルボニルアミノ−３−トリフルオロアセ
トキシフェニル、２−アセチルアミノ−３−アセトキシフェニル、２−アセチル
アミノ−３−トリフルオロアセトキシフェニル、２−エトキシカルボニル−３−
アセトキシフェニル、２−エトキシカルボニル−３−トリフルオロアセトキシフ
ェニル、３−ジメチルアミノフェニル、２−メチル−３−ニトロフェニル、３,
４−ジフルオロフェニル、２−メチル−４−トリフルオロメトキシフェニル、２
,４−ジクロロ−５−トリフルオロメトキシフェニル、２,４−ビス−トリフルオ
ロメトキシフェニル、６−クロロピリド−２−イル、６−メチル−ピリド−２−
イル、６−メチル−ピリド−３−イル、３−エチルフェニル、２−ベンジルチオ
フェニル、２−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル、２−クロロ−４−
メトキシフェニル、２−クロロ−５−メトキシフェニル、３−クロロ−４−メチ
ルフェニル、３−メチル−４−チオメチルフェニル、４−ブロモ−２−メチルフ
ェニル、２,３,５,６−テトラフルオロフェニル、３−クロロ−６−メチルフェ
ニル、３,５−ジメチルフェニル、２,６−ジブロモフェニル、２−アリル−５−
メチルフェニル、４−クロロ−３−メチルフェニル、３,４−ジクロロフェニル
、２−クロロ−３−トリフルオロメチルフェニル、３,５−ジクロロ−４−メチ
ル−２−ニトロフェニル、３−クロロ−２−シアノフェニル、３−クロロ−２−
ベンジルフェニル、２−シアノ−６−メトキシフェニル、３−クロロ−２−ニト
ロフェニル、３−ｎ−ブチルオキシフェニル、２−Ｎ,Ｎ−ジメチルカルボニル
オキシフェニル、２,３−ジヒドロキシフェニル、３−クロロ−Ｎ−メチルアミ
ノフェニル、４−トリフルオロメトキシ−２−メチルフェニル、４−トリフルオ
ロメチルオキシ−２−メトキシフェニル、２−クロロ−４−トリフルオロメチル
フェニル、３−クロロ−５−メチルフェニル、４−(Ｏ−メチルオキシム)フェニ
ル、３−(Ｏ−メチルオキシム)フェニル、２−(Ｏ−メチルオキシム)フェニル、
４−クロロ−３,５−ジメチルフェニル、４−(４−メチルフェニルスルホニル)
フェニル、４−(１−ナフチルスルホニル)フェニル、２−クロロ−４−(フェニ
ルスルホニル)フェニル、４−(フェニルスルホニル)−ナフト−１−イル)、２−
クロロ−３−(２−クロロフェニルスルホニル)−６−メチルフェニル、２−クロ
ロ−４−(２−メチルフェニルスルホニル)−６−メチルフェニル、４−(４−エ
チルフェニルスルホニル)フェニル、４−ベンジルフェニル、４−クロロ−３−(
フェニルスルホニル)フェニル、４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニ
ル、３−イソプロピル−５−メチルフェニル、２−(２−メチル−２−プロペニ
ルオキシ)フェニル、２−(Ｏ−メチルオキシム−４−トリフルオロメトキシ)フ
ェニル、４−(ｔｅｒｔ−ペンチル)フェニル、４−ニトロ−２−(Ｏ−メチルオ
キシム)フェニル、３−クロロ−４−ホルミルフェニル、４−フルオロ−３−ト
リフルオロメチルフェニル、２−アミノ−５−クロロ−４−トリフルオロメチル
フェニル、２−クロロ−４−フェニルスルホニル−６−メチルフェニル、４−(
４−ニトロフェニルチオ)フェニル、３,４−ジメトキシフェニル、２−クロロ−
４−ニトロフェニル、２−(ｉ−プロピルオキシカルボニルアミノ)フェニル、４
−ニトロフェニル、４−ホルミル−２−メトキシフェニル、２,４−ジメチル−
３−メチルチオフェニル、３−エチルアミノ−４−メチルフェニル、２−ジメチ
ルアミノ−４,５−ジメチルフェニル、４−ヨードフェニル、３,４−ジメチルフ
ェニル、４−エチルフェニル、１,３,５−トリメチルフェニル、２−メトキシ−
４−メチルフェニル、２−フルオロ−４−クロロフェニル、４−フルオロ−２−
メチルフェニル、２−ホルミル−５−トリフルオロメトキシフェニル、４−クロ
ロ−３−フルオロフェニル、４−クロロ−２−メトキシフェニル、４−クロロ−
３−トリフルオロメチル、４−メチルチオ−２−Ｎ−モルホリノフェニル、２−
シアノ−４−メトキシフェニル、２−クロロ−４−メチルスルホニルフェニル、
２−ホルミル−４−トリフルオロメチルチオフェニル、３−クロロ−４−トリフ
ルオロメトキシフェニル、２−メチル−４−トリフルオロメチルチオフェニル、
２−クロロ−４−トリフルオロメチルチオフェニル、２−メトキシ−４−トリフ
ルオロメチルスルホニルフェニル、２−エチル−４−トリフルオロメチルチオフ
ェニル、２−アミノカルボニル−４−トリフルオロメトキシフェニル、４−クロ
ロ−２−トリフルオロメチルフェニル、３−メチル−４−メチルスルホニルフェ
ニル、３−メチル−４−メチルスルホニルフェニル、３−ｉ−プロピル−４−メ
トキシフェニル、３−メチル−４−トリフルオロメチルチオフェニル、３−メチ
ル−４−トリフルオロメチルスルホニルフェニル、２−メチル−４−トリフルオ
ロメチルスルホニルフェニル、４−(２−クロロ−１,１,２−トリフルオロエト
キシ)フェニル、２−ブロモ−４−フルオロ−５−ニトロフェニル、２−ジメチ
ルアミノエチル−４−クロロフェニル、２−ジエチルアミノエチル−４,６−ジ
メチルフェニル、２−(ピペリジル−Ｎ−メチレン)−４−メチルフェニル、４−
メチルチオフェニル、３,５−ジメチル−４−トリフルオロメチルチオフェニル
、４−(メチルアセテート)フェニル、３−ヒドロキシ−２−メトキシ−カルボニ
ルフェニル、４−(２−ナフチルスルホニル)フェニル、２−クロロ−３−ピリジ
ニル、２−ニトロ−４−メチル−３−ピリジニル、２−ニトロ−４−ピリジニル
、２−クロロ−５−メチル−３−ピリジニル、５−クロロ−２−メチル−４−ト
リフルオロメチルフェニル、２−ニトロ−３−ピリジニル、２,６−ジクロロ−
４−ピリジニル、３−シアノ−２−メチルフェニル、Ｃ₂−Ｃ₅−アルコキシフェ
ニル、アルキルチオフェニル、アルコキシアルキルフェニル、ヒドロキシアルコ
キシフェニル、アルキルチオアルキルフェニル、Ｃ₂−Ｃ₅−アルキルフェニル、
Ｃ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルコキシフェニル、Ｃ₂−Ｃ₅−アルケニルフェニル、メチ
ル−置換されたＣ₂−Ｃ₅−アルケニルフェニル、Ｃ₁−Ｃ₃−アルコキシカルボニ
ルアミノフェニル、ヘテロシクリルフェニル、ヘテロシクリルメチルフェニル、
Ｃ₁−Ｃ₃−アルコキシカルボニルメチルフェニル、(２,２−ジアルキルヒドラゾ
ノ)メチルフェニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルアミノカルボニルフェニル、ジアルキ
ルアミノイミノメチルフェニル、ジオキサジニルメトキシイミノメチルフェニル
、アリールフェニル、アリールアミノカルボニルフェニル、アリールカルボニル
アミノフェニル、クロロフェニルカルボニルアミノアリール、アリールカルボニ
ルフェニルを表し、そしてまた場合により１〜３個のアルキル、ハロゲノアルキ
ル、ハロゲン、アルコキシおよびハロゲノアルコキシをフェニル環上に有してい
てもよいジアルキルアミノカルボニルフェニル、ホルミルフェニル、ヒドロキシ
イミノアルキルフェニル、アルコキシイミノアルキルフェニルまたはニトロフェ
ニルを表すか、或いは Ｚが下記の群：

【００２５】

【化１６】

【００２６】

【化１７】

【００２７】 の１つを表し、 ここで*は結合点を示し、そして Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³およびＬ⁴が同一もしくは相異なりそして互いに独立して各々水素
、ハロゲン、シアノ、ニトロを表し、各場合とも炭素数が１〜６であり且つ各場
合とも場合により１〜５個のハロゲン原子により置換されていてもよいアルキル
、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル
を表し、そして特に水素を表す 式（Ｉ）の化合物を提供する。

【００２８】 本発明は特に、 Ｚが３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、３−ブロモフェニル、４−
ブロモフェニル、２−ヨードフェニル、３−シアノフェニル、４−シアノフェニ
ル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、３−メトキシフェニル、４−メ
トキシフェニル、エトキシフェニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシフェニル、ｎ
−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシフェニル、ヒドロキシエトキシフェニル、
２−トリフルオロメチルスルホニルフェニル、２−ヒドロキシフェニル、２−シ
クロペンチルフェニル、２,３−ジフルオロフェニル、２−クロロ−４−フルオ
ロフェニル、２−エトキシフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、２−ト
リフルオロメチルフェニル、２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル、
２,４−ジフルオロフェニル、４−トリフルオロメチルチオフェニル、４−トリ
フルオロメチルフェニル、２−アリル−６−ヒドロキシフェニル、３−ホルミル
フェニル、３−クロロフェニル、２−ナフチル、１−ナフチル、２−クロロ−３
−メチルフェニル、２−アリルフェニル、２−シクロペンチルアミノカルボニル
オキシフェニル、２−ジエチルアミノカルボニルオキシフェニル、２−カルボキ
シメチルオキシフェニル、２−イソプロポキシフェニル、２,３−ジヒドロ−２,
２−ジメチルベンゾフラン−７−イル、１−ブテン−３−イルオキシフェニル、
２−メチルアミノカルボニルオキシフェニル、２−ヒドロキシ−３−フルオロフ
ェニル、２−ｎ−プロポキシ−３−フルオロフェニル、２−ベンジル−３−クロ
ロフェニル、２−メチルアミノ−３−クロロフェニル、２−ニトロ−３−クロロ
フェニル、２−アミノ−３−ヒドロキシフェニル、３−ｎ−ブチルオキシフェニ
ル、３−メチル−ベンズイソキサゾール−４−イル、２−メチルアミノカルボニ
ルアミノ−３−ヒドロキシフェニル、２−メチルアミノカルボニルアミノ−３−
メトキシフェニル、３−ヒドロキシエトキシフェニル、２−アセチルアミノ−３
−ヒドロキシフェニル、２−アセチルアミノ−３−メトキシフェニル、２−エト
キシカルボニル−３−ヒドロキシフェニル、２−エトキシカルボニル−３−メト
キシフェニル、２−オキソ−１,３−ベンゾジオキソール−４−イル、２−ヒド
ロキシ−３−ホルミルフェニル、２−ｎ−プロポキシ−３−ホルミルフェニル、
２−クロロ−３−トリフルオロメチルフェニル、２−メトキシカルボニル−３−
ヒドロキシフェニル、２−メトキシカルボニル−３−メトキシフェニル、２−ア
ミノスルホニル−３−ヒドロキシフェニル、２−アミノスルホニル−３−メトキ
シフェニル、３−イソブチルオキシフェニル、２−メトキシカルボニル−３−フ
ルオロフェニル、３−テトラフルオロエトキシフェニル、３−ジフルオロメトキ
シフェニル、２,２−ジフルオロ−１,３−ベンゾジオキソール−４−イル、２,
２,３−トリフルオロ−１,４−ベンゾジオキサン−５−イル、２,２,３,３−テ
トラフルオロ−１,４−ベンゾジオキサン−５−イル、２−メトキシ−３−ヒド
ロキシフェニル、２,３−ジメトキシフェニル、２−ｔｅｒｔ−ブチルオキシフ
ェニル、２−(２′,２′,２′−トリフルオロエトキシ)フェニル、２−(１′,１
′−ジフルオロエチル)フェニル、２−(１′,１′,２′,３′,３′,３′−ヘキ
サフルオロプロポキシル)フェニル、２−メトキシカルボニルメトキシフェニル
、２−エトキシカルボニルメトキシフェニル、２−(２′,２′,２′−トリクロ
ロエトキシ)カルボニルメトキシフェニル、２−フェノキシカルボニルメトキシ
フェニル、２−フェニルチオカルボニルメトキシフェニル、２−メトキシカルボ
ニル−３−アセトキシフェニル、２−メトキシカルボニル−３−トリフルオロア
セトキシフェニル、２−メチルアミノカルボニルアミノ−３−アセトキシフェニ
ル、２−メチルアミノカルボニルアミノ−３−トリフルオロアセトキシフェニル
、２−アセチルアミノ−３−アセトキシフェニル、２−アセチルアミノ−３−ト
リフルオロアセトキシフェニル、２−エトキシカルボニル−３−アセトキシフェ
ニル、２−エトキシカルボニル−３−トリフルオロアセトキシフェニル、３−ジ
メチルアミノフェニル、２−メチル−３−ニトロフェニル、３,４−ジフルオロ
フェニル、２−メチル−４−トリフルオロメトキシフェニル、２,４−ジクロロ
−５−トリフルオロメトキシフェニル、２,４−ビス−トリフルオロメトキシフ
ェニル、６−クロロピリド−２−イル、６−メチル−ピリド−２−イル、６−メ
チル−ピリド−３−イル、３−エチルフェニル、２−ベンジルチオフェニル、２
−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル、２−クロロ−４−メトキシフェ
ニル、２−クロロ−５−メトキシフェニル、３−クロロ−４−メチルフェニル、
３−メチル−４−チオメチルフェニル、４−ブロモ−２−メチルフェニル、２,
３,５,６−テトラフルオロフェニル、３−クロロ−６−メチルフェニル、３,５
−ジメチルフェニル、２,６−ジブロモフェニル、２−アリル−５−メチルフェ
ニル、４−クロロ−３−メチルフェニル、３,４−ジクロロフェニル、２−クロ
ロ−３−トリフルオロメチルフェニル、３,５−ジクロロ−４−メチル−２−ニ
トロフェニル、３−クロロ−２−シアノフェニル、３−クロロ−２−ベンジルフ
ェニル、２−シアノ−６−メトキシフェニル、３−クロロ−２−ニトロフェニル
、３−ｎ−ブチルオキシフェニル、２−Ｎ,Ｎ−ジメチルカルボニルオキシフェ
ニル、２,３−ジヒドロキシフェニル、３−クロロ−Ｎ−メチルアミノフェニル
、４−トリフルオロメトキシ−２−メチルフェニル、４−トリフルオロメチルオ
キシ−２−メトキシフェニル、２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル、
３−クロロ−５−メチルフェニル、４−(Ｏ−メチルオキシム)フェニル、３−(
Ｏ−メチルオキシム)フェニル、２−(Ｏ−メチルオキシム)フェニル、４−クロ
ロ−３,５−ジメチルフェニル、４−(４−メチルフェニルスルホニル)フェニル
、４−(１−ナフチルスルホニル)フェニル、２−クロロ−４−(フェニルスルホ
ニル)フェニル、４−(フェニルスルホニル)−ナフト−１−イル)、２−クロロ−
３−(２−クロロフェニルスルホニル)−６−メチルフェニル、２−クロロ−４−
(２−メチルフェニルスルホニル)−６−メチルフェニル、４−(４−エチルフェ
ニルスルホニル)フェニル、４−ベンジルフェニル、４−クロロ−３−(フェニル
スルホニル)フェニル、４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル、３−
イソプロピル−５−メチルフェニル、２−(２−メチル−２−プロペニルオキシ)
フェニル、２−(Ｏ−メチルオキシム−４−トリフルオロメトキシ)フェニル、４
−ｔｅｒｔ−ペンチルフェニル、４−ニトロ−２−(Ｏ−メチルオキシム)フェニ
ル、３−クロロ−４−ホルミルフェニル、４−フルオロ−３−トリフルオロメチ
ルフェニル、２−アミノ−５−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル、２−
クロロ−４−フェニルスルホニル−６−メチルフェニル、４−(４−ニトロフェ
ニルチオ)フェニル、３,４−ジメトキシフェニル、２−クロロ−４−ニトロフェ
ニル、２−(ｉ−プロピルオキシカルボニルアミノ)フェニル、４−ニトロフェニ
ル、４−ホルミル−２−メトキシフェニル、２,４−ジメチル−３−メチルチオ
フェニル、３−エチルアミノ−４−メチルフェニル、２−ジメチルアミノ−４,
５−ジメチルフェニル、３,４−ジメチルフェニル、４−エチルフェニル、１,３
,５−トリメチルフェニル、２−メトキシ−４−メチルフェニル、２−フルオロ
−４−クロロフェニル、４−フルオロ−２−メチルフェニル、２−ホルミル−５
−トリフルオロメトキシフェニル、４−クロロ−３−フルオロフェニル、４−ク
ロロ−２−メトキシフェニル、４−クロロ−３−トリフルオロメチル、４−メチ
ルチオ−２−Ｎ−モルホリノフェニル、２−シアノ−４−メトキシフェニル、２
−クロロ−４−メチルスルホニルフェニル、２−ホルミル−４−トリフルオロメ
チルチオフェニル、３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル、２−メチ
ル−４−トリフルオロメチルチオフェニル、２−クロロ−４−トリフルオロメチ
ルチオフェニル、２−メトキシ−４−トリフルオロメチルスルホニルフェニル、
２−エチル−４−トリフルオロメチルチオフェニル、２−アミノカルボニル−４
−トリフルオロメトキシフェニル、４−クロロ−２−トリフルオロメチルフェニ
ル、３−メチル−４−メチルスルホニルフェニル、３−メチル−４−メチルスル
ホニルフェニル、３−ｉ−プロピル−４−メトキシフェニル、３−メチル−４−
トリフルオロメチルチオフェニル、３−メチル−４−トリフルオロメチルスルホ
ニルフェニル、２−メチル−４−トリフルオロメチルスルホニルフェニル、４−
(２−クロロ−１,１,２−トリフルオロエトキシ)フェニル、２−ブロモ−４−フ
ルオロ−５−ニトロフェニル、２−ジメチルアミノエチル−４−クロロフェニル
、２−ジエチルアミノエチル−４,６−ジメチルフェニル、２−(ピペリジル−Ｎ
−メチレン)−４−メチルフェニル、４−メチルチオフェニル、３,５−ジメチル
−４−トリフルオロメチルチオフェニル、４−(メチルアセテート)フェニル、３
−ヒドロキシ−２−メトキシ−カルボニルフェニル、４−(２−ナフチルスルホ
ニル)フェニル、２−クロロ−３−ピリジニル、２−ニトロ−４−メチル−３−
ピリジニル、２−ニトロ−４−ピリジニル、２−クロロ−５−メチル−３−ピリ
ジニル、５−クロロ−２−メチル−４−トリフルオロメチルフェニル、２−ニト
ロ−３−ピリジニル、２,６−ジクロロ−４−ピリジニル、３−シアノ−２−メ
チルフェニル、メチルチオフェニル、エチルチオフェニル、メトキシメチルフェ
ニル、エトキシメチルフェニル、メチルチオメチルフェニル、エチルチオメチル
フェニル、エチルフェニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルフェニル、ｎ−、ｉ−、
ｓ−もしくはｔ−ブチルフェニル、トリフルオロメトキシフェニル、ジフルオロ
メトキシフェニル、ジフルオロクロロメトキシフェニル、アルケニルフェニル、
２−(１−メチル)−プロピルフェニル、２−メチル−２−プロペニルフェニル、
１−プロペニルフェニル、エトキシカルボニルアミノフェニル、ヘテロシクリル
フェニル、ベンゾオキサゾリルフェニル、イミダゾリルフェニル、(１Ｈ−１,２
,４−トリアゾール−１−イル−メチル)フェニル、テトラゾリルメチルフェニル
、２−[(２,２−ジメチルヒドラゾノ)メチル]フェニル、メトキシカルボニルメ
チルフェニル、メチルアミノカルボニルフェニル、ジメチルアミノイミノメチル
フェニル、ジオキサジニルメトキシイミノメチルフェニル、フェニルフェニル、
フェニルアミノカルボニルフェニル、フェニルカルボニルアミノフェニル、クロ
ロフェニルカルボニルアミノフェニル、ベンゾイルフェニルを表し、そしてまた
場合によりメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、トリフルオロメチル、
弗素、塩素、臭素、ヨウ素、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ
、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシおよびジフルオロクロロメトキシ
よりなる群からの１〜３個のさらなる置換基をフェニル環上に有していてもよい
ジメチルアミノカルボニルフェニル、ホルミルフェニル、ヒドロキシイミノメチ
ルフェニル、メトキシイミノメチルフェニル、エトキシイミノメチルフェニルま
たはニトロフェニルを表すか、或いは Ｚが下記の群：

【００２９】

【化１８】

【００３０】

【化１９】

【００３１】 の１つを表し、 ここで*はそれぞれの結合点を示し、そして Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³およびＬ⁴が同一もしくは相異なりそして互いに独立して各々水素
、ハロゲン、シアノ、ニトロを表し、各場合とも炭素数が１〜６であり且つ各場
合とも場合により１〜５個のハロゲン原子により置換されていてもよいアルキル
、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル
を表し、そして特に水素を表す 式（Ｉ）の化合物に関する。

【００３２】 Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³およびＬ⁴が各々水素を表す化合物が好ましい。

【００３３】 上記の一般的なまたは好ましい基の定義は、式（Ｉ）の最終生成物および、対
応して、各場合とも製造用に必要な出発物質または中間体の両者に適用される。

【００３４】 これらの基に関する各々の組み合わせまたは好ましい基の組み合わせで詳細に
特定される基の定義は、示された特定の基の組み合わせとは独立して、他の好ま
しい範囲のいずれかの基の定義によっても置換される。

【００３５】 式（II）は本発明に従う方法ａ）を実施するための出発物質として必要な２−
(２−ヒドロキシ−フェニル)−２−メトキシイミノ−アセトアミド類の一般的な
定義を与える。この式（II）において、Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³およびＬ⁴は各々好ましく
はまたは特に、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述に関してＬ¹、Ｌ²、Ｌ³お
よびＬ⁴に対して好ましいまたは特に好ましいとしてすでに挙げられた意味を有
する。

【００３６】 式（II）の出発物質は既知でありそして既知の方法により製造することができ
る（例えば、ＷＯ−Ａ ９５−２４３９６参照）。

【００３７】 式（III）は本発明に従う方法ａ）を実施するための出発物質としてその他に
必要なフルオロピリミジン類の一般的な定義を与える。この式（III）において
、Ｚは好ましくはまたは特に、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述に関してＺ
に対して好ましいまたは特に好ましいとしてすでに挙げられた意味を有する。Ｙ ¹ はハロゲン、好ましくは弗素または塩素を表す。

【００３８】 式（III）の出発物質は既知でありおよび／または既知の方法により製造する
ことができる（例えば、ＤＥ−Ａ ４３４０１８１、Chem. Ber., 90 <1957>, 94
2, 951 またはＷＯ−Ａ ９５−２４３９６参照）。

【００３９】 式（IV）は本発明に従う方法ｂ）を実施するための出発物質として必要なフェ
ノキシピリミジン類の一般的な定義を与える。この式（IV）において、Ｌ¹、Ｌ² 、Ｌ³およびＬ⁴は各々好ましくはまたは特に、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の
記述に関してＬ¹、Ｌ²、Ｌ³およびＬ⁴に対して好ましいまたは特に好ましいとし
てすでに挙げられた意味を有する。Ｙ²はハロゲン、好ましくは弗素または塩素
を表す。

【００４０】 式（IV）の出発物質は既知でありおよび／または既知の方法により製造するこ
とができる（例えば、ＷＯ−Ａ ９８−２１１８９参照）。

【００４１】 式（Ｖ）は本発明に従う方法ｂ）を実施するための出発物質としてその他に必
要な環式化合物の一般的な定義を与える。この式（Ｖ）において、Ｚは好ましく
はまたは特に、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述に関してＺに対して好まし
いまたは特に好ましいとしてすでに挙げられた意味を有する。

【００４２】 式（Ｖ）の環式化合物は既知の合成化学物質であるかまたは簡単な方法により
製造することができる。

【００４３】 本発明に従う方法ａ）およびｂ）を実施するために適する希釈剤は全ての不活
性有機溶媒である。例としてそして好ましくは、それらはエーテル類、例えばジ
エチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチル
ｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１,２−ジメトキシエ
タン、１,２−ジエトキシエタンまたはアニソール、ニトリル類、例えばアセト
ニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはｉ−ブチロニトリルまたはベンゾニ
トリル、アミド類、例えばＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセ
トアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチ
ル燐酸トリアミド、スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド、或いはスル
ホン類、例えばスルホランを包含する。

【００４４】 本発明に従う方法ａ）およびｂ）は、適宜、適当な酸受容体の存在下で実施さ
れる。適する酸受容体は全ての一般的な無機または有機塩基である。例としてそ
して好ましくは、これらはアルカリ土類金属もしくはアルカリ金属水素化物、水
酸化物、アルコキシド、炭酸塩または炭酸水素塩、例えば水素化ナトリウム、ナ
トリウムアミド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウムまたは炭酸水素ナト
リウムを包含する。

【００４５】 本発明に従う方法ａ）およびｂ）に適する触媒は全ての銅（Ｉ）塩、例えば、
例としてそして好ましくは、塩化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）またはヨウ化銅（Ｉ）
である。

【００４６】 本発明に従う方法ａ）およびｂ）を実施する場合には、反応温度は相対的に広
い範囲内で変えることができる。一般的には、方法は−２０℃〜１００℃の温度
で、好ましくは−１０℃〜８０℃の温度で、実施される。

【００４７】 式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明に従う方法ａ）を実施するためには
、式（II）の２−(２−ヒドロキシ−フェニル)−２−メトキシイミノ−アセトア
ミド１モル当たり一般的には０.５〜１５モル、好ましくは０.８〜８モルの式（
III）の置換されたハロゲノピリミジンが使用される。

【００４８】 式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明に従う方法ｂ）を実施するためには
、式（IV）のフェノキシピリミジン１モル当たり一般的には０.５〜１５モル、
好ましくは０.８〜８モルの一般式（Ｖ）の環式化合物が使用される。

【００４９】 本発明に従う全ての方法は一般的には大気圧で実施される。しかしながら、一
般的には０.１バール〜１０バールの間の加圧下または減圧下で操作することも
可能である。

【００５０】 反応が実施され、そして反応生成物は一般的に普遍的な方法に従い処理されそ
して単離される（製造実施例も参照のこと）。

【００５１】 本発明に従う物質は有効な殺微生物活性を有し、そして栽培作物保護および材
料の保護において望ましくない微生物、例えば菌・カビおよび細菌、を抑制する
ために使用することができる。

【００５２】 殺菌・殺カビ剤は栽培作物保護においてプラスモジオフォロミセテス(Ｐlasmo
diophoromycetes)、卵菌類（Ｏomycetes）、キトリジオミセテス(Ｃhytridiomyc
etes)、接合菌類(Ｚygomycetes）、嚢子菌類（Ａscomycetes）、担子菌類（Ｂas
idomycetes）および不完全菌類（Ｄeuteromycetes）を抑制するために用いられ
る。

【００５３】 殺細菌剤は栽培作物保護の分野においてシユードモナス科(Ｐseudomonadaceae
)、リゾビウム科(Ｒhizobiaceae)、腸内細菌科(Ｅnterobacteriaceae)、コリネ
バクテリウム科(Ｃorynebacteriaceae)およびストレプトミセス科(Ｓtreptomyce
taceae)を抑制するために用いられる。

【００５４】 上記の属名に入る菌・カビ病および細菌病を引き起こすある種の病原体が例と
して挙げられるが、それらに限定されない： キサントモナス(Ｘanthomonas)種、例えば、キサントモナス・カンペストリス
pv. オリザエ(Ｘanthomonas campestris pv. oryzae)； シユードモナス(Ｐseudomonas)種、例えば、シユードモナス・シリンガエ pv.
ラクリマンス(Ｐseudomonas syringae pv. lachrymans)； エルウイニア(Ｅrwinia)種、例えば、エルウイニア・アミロボラ(Ｅrwinia amy
lovora)； フハイカビ(Ｐythium)種、例えば、ピチウム・ウルチムム(Ｐythium ultimum)
； エキビヨウキン(Ｐhytophthora)種、例えば、フイトフトラ・インフエスタンス(
Ｐhytophthora infestans)； シユードペロノスポラ(Ｐseudoperonospora)種、例えば、シユードペロノスポラ
・フムリ(Ｐseudoperonospora humuli)またはシユードペロノスポラ・クベンシ
ス(Ｐseudoperonospora cubensis)； タンジクツユカビ(Ｐlasmopara)種、例えば、プラズモパラ・ビチコーラ(Ｐlasm
opara viticola)； ブレミア(Ｂremia)種、例えば、ブレミア・ラクツカエ(Ｂremia lactucae)； ペロノスポラ(Ｐeronospora)種、例えば、ペロノスポラ・ピシ(Ｐeronospora p
isi)またはＰ．ブラシカエ(Ｐ．brassicae)； ウドンコカビ(Ｅrysiphe)種、例えば、エリシフエ・グラミニス(Ｅrysiphe gra
minis)； スフアエロテカ(Ｓphaerotheca)種、例えば、スフアエロテカ・フリギネア(Ｓph
aerotheca fuliginea)； ポドスフアエラ(Ｐodosphaera)種、例えば、ポドスフアエラ・ロイコトリチヤ(
Ｐodosphaera leucotricha)； ベントウリア(Ｖenturia)種、例えば、ベントウリア・イナエカリス(Ｖenturia
inaequalis)； ピレノフオラ(Ｐyrenophora)種、例えば、ピレノフオラ・テレス(Ｐyrenophora
teres)またはＰ．グラミネア(Ｐ．graminea)(分生子型:ドレクスレラ(Ｄrechs
lera)、異名:ヘルミントスポリウム(Ｈelminthosporium))； コクリオボルス(Ｃochliobolus)種、例えば、コクリオボルス・サチブス(Ｃochl
iobolus sativus)(分生子型:ドレクスレラ、異名:ヘルミントスポリウム)； ウロミセス(Ｕromyces)種、例えば、ウロミセス・アペンジクラトウス (Ｕromyc
es appendiculatus)； サビキン(Ｐuccinia)種、例えば、プクシニア・レコンジタ(Ｐuccinia recondi
ta)； スクレロチニア(Ｓclerotinia)種、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム
(Ｓclerotinia sclerotiorum)； ナマグサクロボキン(Ｔilletia)種、例えば、チルレチア・カリエス(Ｔilletia
caries)； クロボキン(Ｕstilago)種、例えば、ウスチラゴ・ヌーダ(Ｕstilago nuda)また
はウスチラゴ・アベナエ(Ｕstilago avenae)； ペルリクラリア(Ｐellicularia)種、例えば、ペルリクラリア・ササキイ (Ｐell
icularia sasakii)； ピリクラリア(Ｐyricularia)種、例えば、ピリクラリア・オリザエ(Ｐyriculari
a oryzae)； フサリウム(Ｆusarium)種、例えば、フサリウム・クルモルム(Ｆusarium culmo
rum)； ボトリチス(Ｂotrytis)種、例えば、ボトリチス・シネレア(Ｂotrytis cinerea
)； セプトリア(Ｓeptoria)種、例えば、セプトリア・ノドルム(Ｓeptoria nodorum
)； レプトスフアエリア(Ｌeptosphaeria)種、例えば、レプトスフアエリア・ノドル
ム(Ｌeptosphaeria nodorum)； セルコスポラ(Ｃercospora)種、例えば、セルコスポラ・カネセンス(Ｃercospor
a canescens)； アルテルナリア(Ａlternaria)種、例えば、アルテルナリア・ブラシカエ(Ａlter
naria Ｂrassicae)；および シユードセルコスポレルラ(Ｐseudocercosporella)種、例えば、シユードセルコ
スポレルラ・ヘルポトリコイデス(Ｐseudocercosporella herpotrichoides)。

【００５５】 植物病害抑制に必要な濃度において活性化合物が植物により良く許容されるこ
とが、植物の地上部分の、無性繁殖台木および種子の、並びに土壌の処理を可能
にする。

【００５６】 本発明に従う活性化合物は、例えばウドンコカビ(Ｅrysiphe)種、サビキン(Ｐ
uccinia)種およびフサリウム(Ｆusarium)種に対する、栽培作物の病気、並びに
例えばベントウリア(Ｖenturia)種もしくはタンジクツユカビ(Ｐlasmopara)種に
対する、果実および野菜の成長並びにブドウ栽培における病気、または例えばピ
リクラリア(Ｐyricularia)種に対する、イネの病気を抑制するために特に成功裡
に使用することができる。

【００５７】 本発明に従う活性化合物は栽培作物の収量を増加させるために適する。さらに
、それらは減じられた毒性を有しそして植物により良く許容される。

【００５８】 適宜、本発明に従う活性化合物は、ある濃度および適用割合で、除草剤として
植物の成長を調節するためおよび動物性有害生物を抑制するために使用すること
もできる。適宜、それらは他の活性化合物の合成用の中間体および前駆体として
使用することもできる。

【００５９】 活性化合物は植物により良く許容されそして好ましい恒温動物毒性を有し、農
業において、林業において、貯蔵製品および材料の保護において、並びに衛生分
野において遭遇する動物性有害生物、特に昆虫、クモおよび線虫、を抑制するた
めに適する。それらは好ましくは栽培作物保護剤として使用される。それらは通
常の敏感性および耐性種に対して並びに全てのまたは一部の成長段階に対して活
性である。上記の有害生物は下記のものを包含する： 等脚目(Isopoda)から、例えば、オニスカス・アセルス(Ｏniscus asellus)、オ
カダンゴムシ(Ａrmadillidium vulgare)およびポルセリオ・スカバー(Ｐorcell
io scabar)。 倍脚綱(Ｄiplopoda)から、例えば、ブラニウルス・グツトラタス(Ｂlaniulus g
uttulatus)。 チロポダ目(Ｃhilopoda)から、例えば、ゲオフイルス・カルポフアグス(Ｇeophi
lus carpophagus)およびスカチゲラ種(Ｓcutigera spec.)。 シムフイラ目(Ｓymphyla)から、例えば、スカチゲレラ・イマキユラタ(Ｓcutige
rella immaculata)。 シミ目(Ｔhysanura)から、例えば、レプシマ・サツカリナ(Ｌepisma saccharin
a)。 トビムシ目(Ｃollembola)から、例えば、オニチウルス・アルマツス(Ｏnychiuru
s armatus)。 直翅目(Ｏrthoptera)から、例えば、アチータ・ドメスチクス(Ａcheta domesti
cus)、ケラ種(Ｇryllotalpa spp.)、トノサマバツタ(Ｌocusta migratoria m
igratorioides)、メラノプルス種(Ｍelanoplus spp.)およびシストセルカ種(Ｓ
chistocerca spp.)。 ゴキブリ目(Ｂlattaria)から、例えば、ブラツタ・オリエンタリス(Ｂlatta or
ientalis)、ワモンゴキブリ(Ｐeriplaneta americana)、ロイコフアエ・マデラ
エ(Ｌeucophaea maderae)およびチヤバネ・ゴキブリ(Ｂlattella germanica)
。 ハサミムシ目(Ｄermaptera)から、例えば、ホルフイキユラ・アウリクラリア(Ｆ
orficula auricularia)。 シロアリ目(Isoptera)から、例えば、レチキユリテルメス種(Ｒeticulitermes
spp.)。 シラミ目(Ｐhthiraptera)から、例えば、ヒトジラミ(Ｐediculus humanus cor
poris)、ケモノジラミ種(Ｈaematopinus spp.)、ケモノホソジラミ種(Ｌinogna
thus spp.)、ケモノハジラミ種(Ｔrichodectes spp.)およびダマリネア種(Ｄam
alinea spp.)。 アザミウマ目(Ｔhysanoptera)から、例えば、クリバネアザミウマ(Ｈercinothri
ps femoralis)、ネギアザミウマ(Ｔhrips tabaci)、スリップス・パルミ(Ｔhr
ips palmi)およびフランクリニエラ・オクシデンタリス(Ｆrankliniella occide
ntalis)。 半翅目(Ｈeteroptera)から、例えば、チヤイロカメムシ種(Ｅurygaster spp.)
、ジスデルクス・インテルメジウス(Ｄysdercus intermedius)、ピエスマ・ク
ワドラタ(Ｐiesma quadrata)、ナンキンムシ(Ｃimex lectularius)、ロドニウ
ス・プロリクス(Ｒhodnius prolixus)およびトリアトマ種(Ｔriatoma spp.)。 同翅目(Ｈomoptera)から、例えば、アレウロデス・ブラシカエ(Ａleurodes bra
ssicae)、ワタコナジラミ(Ｂemisia tabaci)、トリアレウロデス・バポラリオ
ルム(Ｔrialeurodes vaporariorum)、ワタアブラムシ(Ａphis gossypii)、ダ
イコンアブラムシ(Ｂrevicoryne brassicae)、クリプトミズス・リビス(Ｃrypt
omyzus ribis)、アフィス・フアバエ(Ａphis fabae)、アフィス・ポミ(Ａphis
pomi)、リンゴワタムシ(Ｅriosoma lanigerum)、モモコフキアブラムシ(Ｈya
lopterus arundinis)、フィロキセラ・バスタトリックス(Ｐhylloxera vastatr
ix)、ペンフィグス種(Ｐemphigus spp.)、ムギヒゲナガアブラムシ(Ｍacrosiph
um avenae)、コブアブラムシ種(Ｍyzus spp.)、ホツプイボアブラムシ(Ｐhoro
don humuli)、ムギクビレアブラムシ(Ｒhopalosiphum padi)、ヒメヨコバイ種
(Ｅmpoasca spp.)、ユースセリス・ビロバツス(Ｅuscelis bilobatus)、ツマ
グロヨコバイ(Ｎephotettix cincticeps)、ミズキカタカイガラムシ(Ｌecanium
corni)、オリーブカタカイガラムシ(Ｓaissetia oleae)、ヒメトビウンカ(Ｌ
aodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Ｎilaparvata lugens)、アカマル
カイガラムシ(Ａonidiella aurantii)、シロマルカイガラムシ(Ａspidiotus h
ederae)、シユードコツカス種(Ｐseudococcus spp.)およびキジラミ種(Ｐsylla
spp.)。 鱗翅目(Ｌepidoptera)から、例えば、ワタアカミムシ(Ｐectinophora gossypie
lla)、ブパルス・ピニアリウス(Ｂupalus piniarius)、ケイマトビア・ブルマ
タ(Ｃheimatobia brumata)、リソコレチス・ブランカルデラ(Ｌithocolletis
blancardella)、ヒポノミユウタ・パデラ(Ｈyponomeuta padella)、コナガ(Ｐl
utella xylostella)、ウメケムシ(Ｍalacosoma neustria)、クワノキンムケシ
(Ｅuproctis chrysorrhoea)、マイマイガ種(Ｌymantria spp.)、ブツカラトリ
ツクス・スルベリエラ(Ｂucculatrix thurberiella)、ミカンハモグリガ(Ｐhyl
locnistis citrella)、ヤガ種(Ａgrotis spp.)、ユークソア種(Ｅuxoa spp.)
、フエルチア種(Ｆeltia spp.)、エアリアス・インスラナ(Ｅarias insulana)
、ヘリオチス種(Ｈeliothis spp.)、ヨトウムシ(Ｍamestra brassicae)、パノ
リス・フラメア(Ｐanolis flammea)、スポドプテラ種(Ｓpodoptera spp.)、ト
リコプルシア・ニ(Ｔrichoplusia ni)、カルポカプサ・ポモネラ(Ｃarpocapsa
pomonella)、アオムシ種(Ｐieris spp.)、ニカメイチユウ種(Ｃhilo spp.)
、アワノメイガ(Ｐyrausta nubilalis)、スジコナマダラメイガ(Ｅphestia ku
ehniella)、ハチミツガ(Ｇalleria mellonella)、テイネオラ・ビセリエラ(Ｔi
neola bisselliella)、テイネア・ペリオネラ(Ｔinea pellionella)、ホフマ
ノフイラ・シユードスプレテラ(Ｈofmannophila pseudospretella)、カコエシ
ア・ポダナ(Ｃacoecia podana)、カプア・レチクラナ(Ｃapua reticulana)、
クリストネウラ・フミフエラナ(Ｃhoristoneura fumiferana)、クリシア・アン
ビグエラ(Ｃlysia ambiguella)、チヤハマキ(Ｈomona magnanima)、トルトリ
クス・ビリダナ(Ｔortrix viridana)、クナファロセルス種(Ｃnaphalocerus sp
p.)およびオーレマ・オリザエ(Ｏulema oryzae)。 鞘翅目(Ｃoleoptera)から、例えば、アノビウム・プンクタツム(Ａnobium punc
tatum)、コナナガシンクイムシ(Ｒhizopertha dominica)、ブルキジウス・オブ
テクツス(Ｂruchidius obtectus)、インゲンマメゾウムシ(Ａcanthoscelides
obtectus)、ヒロトルペス・バジユルス(Ｈylotrupes bajulus)、アゲラスチカ
・アルニ(Ａgelastica alni)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Ｌeptinotars
a decemlineata)、フエドン・コクレアリアエ(Ｐhaedon cochleariae)、ジア
ブロチカ種(Ｄiabrotica spp.)、シリオデス・クリソセフアラ(Ｐsylliodes c
hrysocephala)、ニジユウヤホシテントウ(Ｅpilachna varivestis)、アトマリ
ア種(Ａtomaria spp.)、ノコギリヒラタムシ(Ｏryzaephilus surinamensis)、
ハナゾウムシ種(Ａnthonomus spp.)、コクゾウムシ種(Ｓitophilus spp.)、オ
チオリンクス・スルカツス(Ｏtiorrhychus sulcatus)、バシヨウゾウムシ(Ｃos
mopolites sordidus)、シユートリンクス・アシミリス(Ｃeuthorrhynchus ass
imillis)、ヒペラ・ポスチカ(Ｈypera postica)、カツオブシムシ種(Ｄermeste
s spp.)、トロゴデルマ種(Ｔrogoderma spp.)、アントレヌス種(Ａnthrenus s
pp.)、アタゲヌス種(Ａttagenus spp.)、ヒラタキクイムシ種(Ｌyctus spp.)
、メリゲテス・アエネウス(Ｍeligethes aeneus)、ヒヨウホンムシ種(Ｐtinus
spp.)、ニプツス・ホロレウカス(Ｎiptus hololeucus)、セマルヒヨウホンム
シ(Ｇibbium psylloides)、コクヌストモドキ種(Ｔribolium spp.)、チヤイロ
コメノゴミムシダマシ(Ｔenebrio molitor)、コメツキムシ種(Ａgriotes spp.
)、コノデルス種(Ｃonoderus spp.)、メロロンサ・メロロンサ(Ｍelolontha mel
olontha)、アムフイマロン・ソルスチチアリス (Ａmphimallon solstitialis)
、コステリトラ・ゼアランジカ(Ｃostelytra zealandica)およびリッソルホプ
トルス・オリゾフィルス(Ｌissorhoptrus oryzophilus)。 膜翅目(Ｈymenoptera)から、例えば、マツハバチ種(Ｄiprion spp.)、ホプロカ
ムパ種(Ｈoplocampa spp.)、ラシウス種(Ｌasius spp.)、イエヒメアリ(Ｍono
morium pharaonis)およびスズメバチ種(Ｖespa spp.)。 双翅目(Ｄiptera)から、例えば、ヤブカ種(Ａedes spp.)、ハマダラカ(Ａnophe
les spp.)、イエカ(Ｃulex spp.)、キイロシヨウジヨウバエ(Ｄrosophila me
lanogaster)、イエバエ種(Ｍusca spp.)、ヒメイエバエ種(Ｆannia spp.)、クロ
バエ・エリスロセフアラ(Ｃalliphora erythrocephala)、キンバエ種(Ｌucilia
spp.)、オビキンバエ種(Ｃhrysomyia spp.)、クテレブラ種(Ｃuterebra spp
.)、ウマバエ種(Ｇastrophilus spp.)、ヒツポボスカ種(Ｈyppobosca spp.)、
サシバエ種(Ｓtomoxys spp.)、ヒツジバエ種(Ｏestrus spp.)、ウシバエ種(Ｈ
ypoderma spp.)、アブ種(Ｔabanus spp.)、タニア種(Ｔannia spp.)、ケバエ
(Ｂibio hortulanus)、オスシネラ・フリト(Ｏscinella frit)、クロキンバエ
種(Ｐhorbia spp.)、アカザモグリハナバエ(Ｐegomyia hyoscyami)、セラチチ
ス・キヤピタータ(Ｃeratitis capitata)、ミバエオレアエ(Ｄacus oleae)、
ガガンボ・パルドーサ(Ｔipula paludosa)、ヒレミーア種(Ｈylemyia spp.)お
よびリリオミザ種(Ｌiriomyza spp.)。 ノミ目(Ｓiphonaptera)から、例えば、ケオプスネズミノミ(Ｘenopsylla cheopi
s)およびナガノミ種(Ｃeratophyllus spp.)。 蛛形綱(Ａrachnida)から、例えば、スコルピオ・マウルス(Ｓcorpio maurus)、
ラトロデクタス・マクタンス(Ｌatrodectus mactans)、アシブトコナダニ(Ａcar
us siro)、ヒメダニ種(Ａrgas spp.)、カズキダニ種(Ｏrnithodoros spp.)、
ワクモ(Ｄermanyssus gallinae)、エリオフイエス・リビス(Ｅriophyes ribis
)、ミカンサビダニ(Ｐhyllocoptruta oleivora)、オウシマダニ種(Ｂoophilus
spp.)、コイタマダニ種(Ｒhipicephalus spp.)、アンブリオマ種(Ａmblyomma
spp.)、イボマダニ種(Ｈyalomma spp.)、マダニ種(Ｉxodes spp.)、キユウ
センヒゼンダニ種(Ｐsoroptes spp.)、シヨクヒヒゼンダニ種(Ｃhorioptes sp
p.)、ヒゼンダニ種(Ｓarcoptes spp.)、ホコリダニ種(Ｔarsonemus spp.)、ク
ローバハダニ(Ｂryobia praetiosa)、ミカンリンゴハダニ種(Ｐanonychus spp
.)、ナミハダニ種(Ｔetranychus spp.)、ヘミタルソネムス種(Ｈemitarsonemus
spp.)およびブレビパルプス種(Ｂrevipalpusu spp.)。

【００６０】 植物寄生性線虫には次のものが包含される：例えば、ネグサレセンチユウ種(
Ｐratylenchus spp.)、ラドホルス・シミリス(Ｒadopholus similis)、ナミク
キセンチユウ(Ｄitylenchus dipsaci)、ミカンネセンチユウ(Ｔylenchulus se
mipenetrans)、シストセンチユウ種(Ｈeterodera spp.)、グロボデラ種(Ｇlobo
dera spp.)、ネコブセンチユウ種(Ｍeloidogyne spp.)、アフエレンコシデス
種(Ａphelenchoides spp.)、ロンギドルス種(Ｌongidorus spp.)、ジフイネマ
種(Ｘiphinema spp.)、トリコドルス種(Ｔrichodorus spp.)およびブルサフェ
レンチュス種(Ｂursaphelenchus spp.)。

【００６１】 それらは、例えばダイアモンド−バックモス(Ｐlutella maculipennis)および
グリーン・ピーチ・アフィド(Ｍyzus persicae)の幼虫に対する、植物に被害を
与える昆虫を抑制するために特に成功裡に使用することができる。

【００６２】 本発明によると、全ての植物及び植物部分を処理することが可能である。植物
はここでは、全ての植物及び植物集団、例えば望ましいまたは望ましくない野生
植物及び栽培植物（自然発生栽培植物を包含する）であると理解すべきである。
栽培植物は、従来の育成及び最適化方法によりもしくはバイオテクノロジーおよ
び遺伝子操作手段またはこれらの方法の組み合わせにより得られた植物変種であ
ることができ、トランスジェニック植物を包含しそして植物育成許可により保護
され得ない又は保護され得る栽培変種植物を包含する。植物部分は全ての地上お
よび地下部分並びに植物の器官、例えば枝、葉、花および根、例えば葉、針状葉
、茎、幹、花、若枝、果実及び種子並びに根、塊茎および根茎、を意味すること
を理解すべきである。植物部分はまた、収穫された植物並びに成長および生殖繁
殖物質、例えば実生、塊茎、根茎、切穂および種子を包含する。

【００６３】 活性化合物を用いる本発明による植物及び植物部分の処理は直接的にまたはそ
れらの環境、生息地もしくは貯蔵領域に対する作用により、一般的な処理方法に
より、例えば浸漬、噴霧、蒸発、煙霧処理、延展、はけ塗りにより、そして繁殖
物質の場合には、特に種子の場合には、一層もしくは多層コーテイングにより実
施される。

【００６４】 材料の保護では、本発明に従う化合物は工業材料を望ましくない微生物による
感染および破壊に対して保護するために使用することができる。

【００６５】 本発明の概念における工業材料とは、工業における使用のために製造された非
−生存材料を意味すると理解すべきである。例えば、本発明に従う活性化合物に
より微生物による変化または破壊から保護しようとする工業材料は、接着剤、サ
イズ剤、紙および厚紙、布、皮革、木材、塗料およびプラスチック製品、冷却潤
滑剤、並びに微生物がより感染または破壊しうる他の材料である。保護しようと
する材料の範囲内には、微生物の増殖により悪影響を受けるかもしれない例えば
冷却水循環器の如き製造プラントの部品も挙げられる。本発明の範囲内で挙げら
れる工業材料は好ましくは、接着剤、サイズ剤、紙および厚紙、皮革、木材、塗
料、冷却潤滑剤および熱転移液体、特に好ましくは木材である。

【００６６】 工業材料中で劣化または変化を生じさせうる微生物として挙げられるものは、
例えば、細菌、菌・カビ類、酵母、藻および粘液有機体である。本発明に従う活
性化合物は好ましくは菌・カビ類、特にカビ類、木材を変色および木材を破壊す
る菌・カビ類（担子菌類）に対して、並びに粘液有機体および藻に対して活性で
ある。

【００６７】 下記の属の微生物が例として挙げられる： アルテルナリア(Alternaria)、例えばアルテルナリア・テヌイス(Alternaria te
nuis)、 アスペルギルス(Aspergillus)、例えばアルペルギルス・ニガー(Aspergillus ni
ger)、 チャエトミウム(Chaetomium)、例えばチャエトミウム・グロボスム(Chaetomium
globosum)、 コニオフォラ(Coniophora)、例えばコニオフォラ・プエタナ(Coniophora puetan
a)、 レンチヌス(Lentinus)、例えばレンチヌス・チグリヌス(Lentinus tigrinus)、 ペニシリウム(Penicillium)、例えばペニシリウム・グラウクム(Penicillium gl
aucum)、 ポリポルス(Polyporus)、例えばポリポルス・ヴェルシカラー(Polyporus versic
olor) オーレオバシジウム(Aureobasidium)、例えばオーレオバシジウム・プルランス(
Aureobasidium pullulans)、 スクレロフォマ(Sclerophoma)、例えばスクレロフォマ・ピチオフィラ(Scleroph
oma pityophila)、 トリコデルマ(Trichoderma)、例えばトリコデルマ・ヴィリデ(Trichoderma viri
de)、 エシェリキア(Escherichia)、例えば大腸菌(Escherichia coli)、 シュードモナス(Pseudomonas)、例えば緑膿菌(Pseudomonas Aeruginosa)、およ
び スタフィコッカス(Staphylococcus)、例えば黄色葡萄球菌(Staphylococcus aure
us)。

【００６８】 それらの特別な物理的および／または化学的性質により、活性化合物は一般的
な調合物、例えば、液剤、乳剤、懸濁剤、散剤、泡剤、塗布剤、顆粒剤、アエロ
ゾル、並びに重合体物質中および種子用コーテイング組成物中の極小カプセル、
並びにＵＬＶ冷および温煙霧調合物に変えることができる。

【００６９】 これらの調合物は既知の方法で、例えば活性化合物を展開剤、すなわち液体溶
媒、圧力下で液化した気体、および／または固体の担体と、場合により界面活性
剤、すなわち乳化剤および／または分散剤、および／または発泡剤、と混合する
ことにより製造される。使用する展開剤が水である場合には、例えば、補助溶媒
として有機溶媒を用いることもできる。本質的には、適する液体溶媒は芳香族、
例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン類、塩素化された芳香族
もしくは塩素化された脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチ
レン類もしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサン、また
はパラフイン類、例えば石油画分、アルコール類、例えばブタノールもしくはグ
リコール並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばアセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、
強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミドもしくはジメチルスルホキシド、また
は水である。液化した気体展開剤または担体とは標準温度および大気圧において
気体状である液体、例えばアエロゾル噴射剤、例えばハロゲン化された炭化水素
類、またはブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素を意味すると理解すべきで
ある。適する固体の担体は、例えば粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ
、タルク、チヨーク、石英、アタパルジヤイト、モントモリロナイト、またはケ
イソウ土、並びに粉砕した合成鉱物、例えば高度分散性シリカ、アルミナおよび
シリケートである。適する顆粒剤に対する固体の担体は、例えば粉砕し且つ分別
した天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲石、または無機お
よび有機のひきわり合成顆粒、並びに有機物質の顆粒、例えばおがくず、やしが
ら、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎である。適する乳化剤および／または発泡
剤は、例えば、非イオン性およびアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン
脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアル
キルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルス
ルフエート類、アリールスルホネート類またはアルブミン加水分解生成物である
。適する分散剤は、例えばリグニンスルフアイト廃液およびメチルセルロースが
である。

【００７０】 粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース、並びに粉状、粒状またはラ
テツクス状の天然および合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコー
ルおよびポリ酢酸ビニル、または天然燐脂質、例えばセフアリン類およびレシチ
ン類、および合成燐脂質を調合物中で用いることができる。他の可能な添加剤は
鉱油および植物油である。

【００７１】 着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー
、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン
染料、並びに微量の栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブテンおよび亜鉛の塩を用いることができる。

【００７２】 調合物は一般的には０.１〜９５重量％の間の、好ましくは０.５〜９０重量％
の間の活性化合物を含んでなる。

【００７３】 本発明に従う活性化合物はそのままで、または、例えば、作用範囲を拡大する
ためにまたは耐性の発生を防止するために、他の既知の殺菌・殺カビ剤、殺細菌
剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺昆虫剤と混合されたそれらの調合物の中で使用
することができる。多くの場合、相乗効果が得られ、すなわち混合物の活性は個
別成分の活性を越える。

【００７４】 適する混合成分の例は下記のものである： 殺菌・殺カビ剤： アルジモルフ(aldimorph)、アンプロピルフォス(ampropylfos)、アンプロピルフ
ォス・カリウム(ampropylfos potassium)、アンドプリム(andoprim)、アニラジ
ン(anilazine)、アザコナゾール(azaconazole)、アゾキシストロビン(azocystro
bin)、 ベナラキシル(benalaxyl)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ベン
ザマクリル(benzamacril) 、ベンザマクリル−イソブチル(benzamacryl-isobuty
l)、ビアラフォス(bialaphos)、ビナパクリル(binapacryl)、ビフェニル、ビテ
ルタノール(bitertanol)、ブラスチシジン−Ｓ(blasticidin-S)、ブロムコナゾ
ール(bromuconazole)、ブピリメート(bupirimate)、ブチオベート(buthiobate)
、 多硫化カルシウム、カプシマイシン(capsimycin)、カプタフォル(captafol)、カ
プタン(captan) 、カルベンダジム(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、カ
ルヴォン(carvon)、キノメチオネート(quinomethionate)、クロベンチアゾン(ch
lobenthiazone)、クロルファナゾール(chlorfenazole)、クロロネブ(chloroneb)
、クロロピクリン(chloropicrin)、クロロタロニル(chlorothalonil)、クロゾリ
ネート(chlozolinate)、クロジラコン(clozylacon)、クフラネブ(cufraneb)、シ
モキサニル(cymoxanil)、シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロジニル(cyp
rodinil)、シプロフラム(cyprofuram)、 デバカルブ(debacarb)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロブトラゾール(d
iclobutrazole)、ジクロフルアニド(diclofluanid) 、ジクロメジン(diclomezin
e)、ジクロラン(dichloran)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジフェノコ
ナゾール(difenoconazole)、ジメシリモル(dimethirimol)、ジメトモルフ(dimet
homorph)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール−Ｍ(diniconazole-
M)、ジノキャップ(dinocap)、ジフェニルアミン、ジピリチオン(dipyrithione)
、ジタリンフォス(ditalimfos)、ジチアノン(dithianon)、ドデモルフ(dodemorp
h)、ドジン(dodine)、ドラゾキソロン(drazoxolon)、 エジフェンフォス(edifenphos)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、エタコ
ナゾール(etaconazole)、エシリモル(ethirimol)、エトリジアゾール(etridiazo
le)、 ファモキサドン(famoxadon)、フェナパニル(fenapail)、フェナリモル(fenarimo
l)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンフラム(fenfuram)、フェニト
ロパン(fenitropan)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンプロピジン(fenp
ropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンチンアセテート(fentin
acetate)、フェンチンヒドロキシド(fentin hydroxide)、フェルバム(ferbam)
、フェリムゾン(ferimzone)、フルアジナム(fluazinam)、フメトバー(fumetover
)、フルロミド(fluromide)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルルプ
リミドール(flurprimidol)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(
flusulphamide)、フルトラニル(flutolanil) 、フルトリアフォル(flutriafol)
、フォルペット(folpet)、フォセチル−アルミニウム(fosetyl-aluminum)、フォ
セチル−ナトリウム(fosetyl-sodium)、フタリド(fthalide)、フベリダゾール(f
uberidazole)、フララキシル(furalaxyl)、フラメトピル(furametpyr)、フルカ
ルボニル(furcarbonil)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾール−シス
(furconazole-cis)、フルメシクロックス(furmecyclox)、 グアザチン(guazatine)、 ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヒメキサゾール(hym
exazole)、 イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibenconazole) 、イミノクタジ
ン(iminoctadine)、イミノクタジン・アルベシラート(iminoctadine albesilate
)、イミノクタジン・トリアセテート(iminoctadine triacetate)、ヨードカルブ
(iodocarb)、イプコナゾール(ipconazole)、イプロベンフォス（ＩＢＰ）(iprob
enfos(IBP))、イプロジオン(iprodione)、イルママイシン(irumamycin)、イソプ
ロチオラン(isoprothiolane)、イソバレジオン(isovaledione)、 カスガマイシン(kasugamycin)、レソキシム−メチル(kresoxim-methyl)、銅調合
物、例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン
−銅およびボルドー(Bordeaux)混合物、 マンコッパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb)、メフェリン
ゾン(meferimzone)、メパニピリム(mepanipyrim)、メプロニル(mepronil)、メタ
ラキシル(metalaxyl)、メトコナゾール(metconazole)、メタスルフォカルブ(met
hasulfocarb)、メスフロキサム(methfuroxam)、メチラム(metiram)、メトメクラ
ム(metomeclam)、メトスルフォバックス(metsulfovax)、ミルジオマイシン(mild
iomycin)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ミクロゾリン(myclozolin)、 ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル(nitrothal-i
sopropyl)、ヌアリモル(nuarimol)、 オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキサモカルブ(oxamocarb)
、オキソリニック・アシド(oxolinic acid)、オキシカルボキシム(oxycarboxim)
、オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、 パクロブトラゾール(paclobutrazole)、ペフラゾエート(pefurazoate)、ペンコ
ナゾール(penconazole)、ペンシクロン(pencycuron)、フォスジフェン(phosdiph
en)、ピマリシン(pimaricin)、ピペラリン(piperalin)、ポリオキシン(polyoxin
)、ポリオキソリム(polyoxorim)、プロベナゾール(probenazole) 、プロクロラ
ズ(prochloraz) 、プロシミドン(procymidone)、プロパモカルブ(propamocarb)
、プロパノシン−ナトリウム(propanosine-sodium)、プロピコナゾール(propico
nazole)、プロピネブ(propineb)、ピラゾフォス(pyrazophos)、ピリフェノック
ス(pyrifenox)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロキロン(pyroquilon)、ピロ
キシフル(pyroxyfur)、 キンコナゾール(quinconazole)、キントゼン（ＰＣＮＢ）(quintozene(PCNB))、
硫黄および硫黄調合物、 テブコナゾール(tebuconazole)、テクロフタラム(tecloftalam)、テクナゼン(te
cnazene)、テトシクラシス(tetcyclasis)、テトラコナゾール(tetraconazole)、
チアベンダゾール(thiabendazole)、チシオフェン(thicyofen)、チフルザミド(t
hifluzamide)、チオファネート−メチル(thiophanate-methyl)、チラム(thiram)
、チオキシミド(tioxymid)、トルクロフォス−メチル(tolclofos-methyl)、トリ
ルフルアニド(tolylfluanid)、トリアジメフォン(triadimefon)、トリアジメノ
ール(triadimenol)、トリアズブチル(triazbutil)、トリアゾキシド(triazoxide
)、トリクラミド(trichlamide)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリデモル
フ(tridemorph)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリフォリン(triforine)
、トリチコナゾール(triticonazole) 、 ユニコナゾール(uniconazole)、 バリダマイシンＡ(validamycin A)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、ビニコナゾ
ール(viniconazole)、 ザリルアミド(zarilamide)、ジネブ(zineb) 、ジラム(ziram)、並びに ダガー(Dagger)Ｇ ＯＫ−８７０５、 ＯＫ−８８０１、 α−(１,１−ジメチルエチル)−β−(２−フェノキシエチル)−１Ｈ−１,２,４
−トリアゾール−１−エタノール、 α−(２,４−ジクロロフェニル)−β−フルオロ−β−プロピル−１Ｈ−１,２,
４−トリアゾール−１−エタノール、 α−(２,４−ジクロロフェニル)−β−メトキシ−α−メチル−１Ｈ−１,２,４
−トリアゾール−１−エタノール、 α−(５−メチル−１,３−ジオキサン−５−イル)−β−[[４−トリフルオロメ
チル)−フェニル]−メチレン]−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−エタノー
ル、 (５ＲＳ,６ＲＳ)−６−ヒドロキシ−２,２,７,７−テトラメチル−５−(１Ｈ−
１,２,４−トリアゾール−１−イル)−３−オクタノン、 (Ｅ)−α−(メトキシイミノ)−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセトア
ミド、 {２−メチル−１−[[[１−(４−メチルフェニル)−エチル]−アミノ]−カルボニ
ル]−プロピル}カルバミン酸１−イソプロピル、 １−(２,４−ジクロロフェニル)−２−(１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イ
ル)−エタノン−Ｏ−(フェニルメチル)−オキシム、 １−(２−メチル−１−ナフタレニル)−１Ｈ−ピロール−２,５−ジオン、 １−(３,５−ジクロロフェニル)−３−(２−プロペニル)−２,５−ピロリジンジ
オン、 １−[(ジヨードメチル)−スルホニル]−４−メチル−ベンゼン、 １−[[２−(２,４−ジクロロフェニル)−１,３−ジオキソラン−２−イル]−メ
チル]−１Ｈ−イミダゾール、 １−[[２−(４−クロロフェニル)−３−フェニルオキシラニル]−メチル]−１Ｈ
−１,２,４−トリアゾール、 １−[１−[２−[(２,４−ジクロロフェニル)−メトキシ]−フェニル]−エテニル
]−１Ｈ−イミダゾール、 １−メチル−５−ノニル−２−(フェニルメチル)−３−ピロリジノール、 ２′,６′−ジブロモ−２−メチル−４′−トリフルオロメトキシ−４′−トリ
フルオロ−メチル−１,３−チアゾール−５−カルボキシアニリド、 ２,２−ジクロロ−Ｎ−[１−(４−クロロフェニル)−エチル]−１−エチル−３
−メチル−シクロプロパンカルボキサミド、 ２,６−ジクロロ−５−(メチルチオ)−４−ピリミジニル−チオシアナート、 ２,６−ジクロロ−Ｎ−(４−トリフルオロメチルベンジル)−ベンズアミド、 ２,６−ジクロロ−Ｎ−[[４−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル)−ベ
ンズアミド、 ２−(２,３,３−トリヨード−２−プロペニル)−２Ｈ−テトラゾール、 ２−[(１−メチルエチル)−スルホニル]−５−(トリクロロメチル)−１,３,４−
チアジアゾール、 ２−[[６−デオキシ−４−Ｏ−(４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル)−
α−Ｄ−グルコピラノシル]−アミノ]−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ[２,３−ｄ
]ピリミジン−５−カルボニトリル、 ２−アミノブタン、 ２−ブロモ−２−(ブロモメチル)−ペンタンジニトリル、 ２−クロロ−Ｎ−(２,３−ジヒドロ−１,１,３−トリメチル−１Ｈ−インデン−
４−イル)−３−ピリジンカルボキサミド、 ２−クロロ−Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−Ｎ−(イソチオシアナトメチル)
−アセトアミド、 ２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、 ３,４−ジクロロ−１−[４−(ジフルオロメトキシ)−フェニル]−１Ｈ−ピロー
ル−２,５−ジオン、 ３,５−ジクロロ−Ｎ−[シアノ[(１−メチル−２−プロピニル)−オキシ]−メチ
ル]−ベンズアミド、 ３−(１,１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニト
リル、 ３−[２−(４−クロロフェニル)−５−エトキシ−３−イソキサゾリジニル]−ピ
リジン、 ４−クロロ−２−シアノ−Ｎ,Ｎ−ジメチル−５−(４−メチルフェニル)−１Ｈ
−イミダゾール−１−スルホンアミド、 ４−メチル−テトラゾロ[１,５−ａ]キナゾリン−５(４Ｈ)−オン、 ８−(１,１−ジメチルエチル)−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１,４−ジオキサス
ピロ[４.５]デカン−２−メタンアミン、 ８−ヒドロキシキノリンサルフェート、 ９Ｈ−キサンテン−２−[(フェニルアミノ)−カルボニル]−９−カルボン酸ヒド
ラジド、 ビス−(１−メチルエチル)−３−メチル−４−[(３−メチルベンゾイル)−オキ
シ]−２,５−チオフェンジカルボキシレート、 シス−１−(４−クロロフェニル)−２−(１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−
イル)−シクロヘプタノール、 シス−４−[３−[４−(１,１−ジメチルプロピル)−フェニル−２−メチルプロ
ピル]−２,６−ジメチル−モルホリン塩酸塩、 [(４−クロロフェニル)−アゾ]−シアノ酢酸エチル、 炭酸水素カリウム、 メタンテトラチオール−ナトリウム塩、 １−(２,３−ジヒドロ−２,２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル)−１Ｈ−
イミダゾール−５−カルボン酸メチル、 メチルＮ−(２,６−ジメチルフェニル)−Ｎ−(５−イソキサゾリルカルボニル)
−ＤＬ−アラニネート、 メチルＮ−(クロロアセチル)−Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−ＤＬ−アラニ
ネート、 Ｎ−(２,３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル)−１−メチル−シクロヘキサ
ンカルボキサミド、 Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−２−メトキシ−Ｎ−(テトラヒドロ−２−オキ
ソ−３−フラニル)−アセトアミド、 Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−２−メトキシ−Ｎ−(テトラヒドロ−２−オキ
ソ−３−チエニル)−アセトアミド、 Ｎ−(２−クロロ−４−ニトロフェニル)−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼンス
ルホンアミド、 Ｎ−(４−シクロヘキシルフェニル)−１,４,５,６−テトラヒドロ−２−ピリミ
ジンアミン、 Ｎ−(４−ヘキシルフェニル)−１,４,５,６−テトラヒドロ−２−ピリミジンア
ミン、 Ｎ−(５−クロロ−２−メチルフェニル)−２−メトキシ−Ｎ−(２−オキソ−３
−オキサゾリジニル)−アセトアミド、 Ｎ−(６−メトキシ)−３−ピリジニル)−シクロプロパンカルボキサミド、 Ｎ−[２,２,２−トリクロロ−１−[(クロロアセチル)−アミノ]−エチル]−ベン
ズアミド、 Ｎ−[３−クロロ−４,５−ビス(２−プロピニルオキシ)−フェニル]−Ｎ′−メ
トキシ−メタンイミドアミド、 Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニン−ナトリウム塩、 Ｏ,Ｏ−ジエチル[２−(ジプロピルアミノ)−２−オキソエチル]−エチルホスホ
ロアミドチオエート、 Ｏ−メチルＳ−フェニルフェニルプロピルホスホロアミドチオエート、 Ｓ−メチル１,２,３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオエート、 スピロ[２Ｈ]−１−ベンゾピラン−２,１′(３′Ｈ)−イソベンゾフラン]−３′
−オン、 殺細菌剤： ブロノポル(bronopol) 、ジクロロフェン(dichlorophen)、ニトラピリン(nitrap
yrin)、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン(kasugamycin)、
オクチリノン(octhilinone)、フランカルボン酸、オキシテトラシクリン(oxytet
racyclin)、プロベナゾール(probenazole) 、ストレプトマイシン(streptomycin
)、テクロフタラム(tecloftalam)、硫酸銅および他の銅調合物。 殺昆虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤： アバメクチン(abamectin)、アセフェート(acephate)、アセトミプリド(acetamip
rid)、アクリナスリン(acrinathrin)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ
(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アルファ−シペルメスリン(alpha
-cypermethrin)、アルファメスリン(alphamethrin)、アミトラズ(amitraz)、ア
ベルメクチン(avermectin)、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン(azadirachtin)、
アザメチフォス(azamethiphos)、アジンフォスＡ(azinphos A)、アジンフォスＭ
(azinphos M) 、アゾシクロチン(azocyclotin)、 バシルス・ポピリアエ(Bacillus popilliae)、バシルス・セファエリクス(Bacil
lus sphaericus)、バシルス・スブチリス(Bacillus subtilis)、バシルス・スリ
ンギエンシス(Bacillus thuringiensis)、バクロウイルス類、ベオーベリア・バ
ッシアナ(Beauveria bassinana)、ベオーベリア・テネラ(Beauveria tenella)、
ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ベンスルタップ(
bensultap)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ベータシフルスリン(betacyflut
hrin)、ビフェナゼート(bifenazate)、ビフェンスリン(bifenthrin)、ビオエタ
ノメスリン(bioethanomethrin)、ビオペルメスリン(biopermethrin)、ＢＰＭＣ
、ブロモフォスＡ(bromophos A)、ブフェンカルブ(bufencarb)、ブプロフェジン
(buprofezin)、ブタチオフォス(butathiofos)、ブトカルボキシン(butocarboxin
)、ブチルピリダベン(butylpyridaben)、 カジュサフォス(cadusafos)、カルバリール(carbaryl)、カルボフラン(carbofur
an)、カルボフェノチオン(carbophenothion)、カルボスルファン(carbosulfan)
、カルタップ(cartap)、クロエトカルブ(chloethocarb)、クロルエトキシフォス
(chlorethoxyfos)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、クロルフェンビンフォス
(chlorfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルメフォス(ch
lormephos)、クロルピリフォス(chlorpyrifos)、クロルピリフォスＭ(chlorpyri
fos M)、クロバポルスリン(chlovaorthrin)、シス−レスメスリン(cis-resmethr
in)、シスペルメスリン(cispermethrin)、クロシスリン(clocythrin)、クロエト
カルブ(cloethocarb)、クロフェンテジン(clofentezine)、シアノフォス(cyanop
hos)、シクロプレン(cycloprene)、シクロプロスリン(cycloprothrin)、シフル
スリン(cyfluthrin)、シハロスリン(cyhalothrin)、シヘキサチン(cyhexatin)、
シペルメスリン(cypermethrin)、シロマジン(cyromazine)、 デルタメスリン(deltamethrin)、デメトンＭ(demeton M)、デメトンＳ(demeton
S)、デメトン−Ｓ−メチル(demeton-S-methyl)、ジアフェンチウロン(diafenthi
uron)、ジアジノン(diazinon)、ジクロルボス(dichlorvos) 、ジフルベンズロン
(diflubenzuron)、ジメトアト(dimethoat)、ジメチルビンフォス(dimethylvinph
os)、ジオフェノラン(diofenolan)、ジスルフォトン(disulfoton)、ドクサツ−
ナトリウム(docusat-sodium)、ドフェナピン(dofenapyn)、 エフルシラネート(eflusilanate)、エマメクチン(emamectin)、エンペンスリン(
empenthrin)、エンドスルファン(endosulfan)、エントモフトラ種(Entomopfthor
a spp.)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofe
ncarb)、エチオン(ethion)、エトプロフォス(ethoprophos)、エトフェンプロッ
クス(ethofenprox)、エトキサゾール(etoxazole)、エトリンフォス(etrimphos)
、 フェナミフォス(fenamiphos)、フェナザキン(fenazaquin)、フェンブタチンオキ
シド(fenbutatin oxide)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェノチオカルブ
(fenothiocarb)、フェノキサクリム(fenoxacrim)、フェノキシカルブ(fenoxycar
b)、フェンプロパスリン(fenpropathrin)、フェンピラド(fenpyrad)、フェンピ
リスリン(fenpyrithrin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate) 、フェンバレ
レート(fenvalerate)、フィプロニル(fipronil)、フルアジナム(fluazinam)、フ
ルアズロン(fluazuron)、フルブロシスリネート(flubrocythrinate)、フルシク
ロクスロン(flucycloxuron)、フルシスリネート(flucythrinate)、フルフェノク
スロン(flufenoxuron)、フルテンジン(flutenzine)、フルバリネート(fluvalina
te)、フォノフォス(fonophos)、フォスメチラン(fosmethilan)、フォスチアゼー
ト(fosthiazate)、フブフェンプロックス(fubfenprox)、フラチオカルブ(furath
iocarb)、 グラニュローシスウイルス、 ハロフェノジド(halofenozide)、ＨＣＨ、ヘプテノフォス(heptenophos)、ヘキ
サフルムロン(hexaflumuron)、ヘキシチアゾックス(hexythiazox)、ヒドロプレ
ン(hydroprene)、 イミダクロプリド(imidacloprid)、イサゾフォス(isazofos)、イソフェンフォス
(isofenphos)、イソキサチオン(isoxathion)、イベルメクチン(ivermectin)、 核多角体病ウイルス、 ラムダ−シハロスリン(lambda-cyhalothrin)、ルフェヌロン(lufenuron) 、 マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタルデヒド(metaldehyde)、
メタミドフォス(methamidophos)、メタリジウム・アニソプリアエ(Metharhizium
anisopliae)、メタリジウム・フラボビリデ(Metharhizium flavoviride)、メチ
ダチオン(methidathion)、メチオカルブ(methiocarb)、メトミル(methomyl)、メ
トキシフェノジド(methoxyfenozide)、メトルカルブ(metolcarb)、メトキサジア
ゾン(metoxadiazone)、メビンフォス(mevinphos)、ミルベメクチン(milbemectin
)、モノクロトフォス(monocrotophos)、 ナレド(naled)、ニテンピラム(nitenpyram)、ニチアジン(nithiazine)、ノバル
ロン(novaluron)、 オメトアト(omethoat)、オキサミル(oxamyl)、オキシデメトンＭ(oxydemethon M
)、 パエシロミセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)、パラチオンＡ(
parathion A)、パラチオンＭ(parathion M)、ペルメスリン(permethrin)、フェ
ントアト(phenthoat)、フォラト(phorat)、フォサロン(phosalone)、フォスメッ
ト(phosmet)、フォスファミドン(phosphamidon)、フォキシム(phoxim)、ピリミ
カルブ(pirimicarb)、ピリミフォスＡ(pirimiphos A)、ピリミフォスＭ(pirimip
hos M)、プロフェノフォス(profenofos)、プロメカルブ(promecarb)、プロポク
サー(propoxur)、プロチオフォス(prothiofos) 、プロトアト(prothoat)、ピメ
トロジン(pymetrozine)、ピラクロフォス(pyrachlofos)、ピレスメスリン(pyres
methrin)、ピレスルム(pyrethrum)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダチオン(pyr
idathion)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリプロキシフェン(pyriproxifen)
、 キナルフォス(quinalphos)、 リバビリン(ribavirin)、 サリチオン(salithion)、セブフォス(sebufos)、シラフルオフェン(silafluofen
)、スピノサド(spinosad)、スルフォテップ(sulfotep)、スルプロフォス(sulpro
fos)、 タウ−フルバリネート(tau-fluvalinate)、テブフェノジド(tebufenozide)、テ
ブフェンピラド(tebufenpyrad)、テブピリミフォス(tebupirimiphos)、テフルベ
ンズロン(teflubenzuron) 、テフルスリン(tefluthrin)、テメフォス(temephos)
、テミビンフォス(temivinphos)、テルブフォス(terbufos)、テトラクロルビン
フォス(tetrachlorvinphos)、テータ−シペルメスリン(theta-cypermethrin)、
チアメトキサム(thiamethoxam)、チアプロニル(thiapronil)、チアトリフォス(t
hiatriphos)、チオシクラム・ハイドロフェン・オキサレート(thiocyclam hydro
gen oxalate)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、ス
リンギエンシン(thuringiensin)、トラロシスリン(tralocythrin)、トラロメス
リン(tralomethrin)、トリアラテン(triarathene)、トシアザメート(triazamate
)、トリアゾフォス(triazophos)、トリアズロン(triazuron)、トリクロフェニジ
ン(trichlophenidine)、トリクロルフォン(trichlorfon)、トリフルオムロン(tr
ifluomuron)、トリメタカルブ(tromethacarb)、 バミドチオン(vamidothion)、バニリプロール(vaniliprole)、ベルチシリウム・
レカニイ(Verticillium lecanii)、 ＹＩ ５３０２、 ゼタ−シペルメスリン(zeta-cypermethrin)、ゾラプロフォス(zolaprofos)、 (１Ｒ−シス)−[５−(フェニルメチル)−３−フラニル]−メチル−３−[(ジヒド
ロ−２−オキソ−３(２Ｈ)−フラニリデン)−メチル]−２,２−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシレート、 (３−フェノキシフェニル)−メチル−２,２,３,３−テトラメチルシクロプロパ
ンカルボキシレート、 １−[(２−クロロ−５−チアゾリル)メチル]テトラヒドロ−３,５−ジメチル−
Ｎ−ニトロ−１,３,５−トリアジン−２(１Ｈ)−イミン、 ２−(２−クロロ−６−フルオロフェニル)−４−[４−(１,１−ジメチルエチル)
フェニル]−４,５−ジヒドロ−オキサゾール、 ２−(アセチルオキシ)−３−ドデシル−１,４−ナフタレンジオン、 ２−クロロ−Ｎ−[[[４−(１−フェニルエトキシ)−フェニル]−アミノ]−カル
ボニル]−ベンズアミド、 ２−クロロ−Ｎ−[[[４−(２,２−ジクロロ−１,１−ジフルオロエトキシ)−フ
ェニル]−アミノ]−カルボニル]−ベンズアミド、 プロピルカルバミン酸３−メチルフェニル、 ４−[４−(４−エトキシフェニル)−４−メチルペンチル]−１−フルオロ−２−
フェノキシ−ベンゼン、 ４−クロロ−２−(１,１−ジメチルエチル)−５−[[２−(２,６−ジメチル−４
−フェノキシフェノキシ)エチル]チオ]−３(２Ｈ)−ピリダジノン、 ４−クロロ−２−(２−クロロ−２−メチルプロピル)−５−[(６−ヨード−３−
ピリジニル)メトキシ]−３(２Ｈ)−ピリダジノン、 ４−クロロ−５−[(６−クロロ−３−ピリジニル)メトキシ]−２−(３,４−ジク
ロロフェニル)−３(２Ｈ)−ピリダジノン、 バシルス・スリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)菌株ＥＧ−２３４８、 [２−ベンゾイル−１−(１,１−ジメチルエチル)−ヒドラジノ安息香酸、 ２,２−ジメチル−３−(２,４−ジクロロフェニル)−２−オキソ−１−オキサス
ピロ[４.５]デセ−３−エン−４−イルブタノエート、 [３−[(６−クロロ−３−ピリジニル)メチル]−２−チアゾリジニリデン]−シア
ナミド、 ジヒドロ−２−(ニトロメチレン)−２Ｈ−１,３−チアジン−３(４Ｈ)−カルボ
キシアルデヒド、 [２−[[１,６−ジヒドロ−６−オキソ−１−(フェニルメチル)−４−ピリダジニ
ル]オキシ]エチル]−カルバミン酸エチル、 Ｎ−(３,４,４−トリフルオロ−１−オキソ−３−ブテニル)−グリシン、 Ｎ−(４−クロロフェニル)−３−[４−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−４,５
−ジヒドロ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド、 Ｎ−[(２−クロロ−５−チアゾリル)メチル]−Ｎ′−メチル−Ｎ′′−ニトロ−
グアニジン、 Ｎ−メチル−Ｎ′−(１−メチル−２−プロペニル)−１,２−ヒドラジンジカル
ボチオアミド、 Ｎ−メチル−Ｎ′−２−プロペニル−１,２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｏ,Ｏ−ジエチル[２−(ジプロピルアミノ)−２−オキソエチル]−エチルホスホ
ロアミドチオエート。

【００７５】 他の既知の活性化合物、例えば除草剤、または肥料および成長調節剤、との混
合物も可能である。

【００７６】 さらに、本発明に従う式（Ｉ）の化合物は非常に良好な抗真菌活性も有する。
それらは特に皮膚糸状菌および酵母、カビ類および二相性カビ類（例えばカンジ
ダ（Ｃandida）種、例えばカンジダ・アルビカンス(Ｃandida albicans)、カン
ジダ・グラブラタ(Ｃandida glabrata)）、表皮菌（Ｅpidermophyton）種、例え
ばエピデルモフィトン・フロッコスム(Ｅpidermophyton floccosum)、アスペル
ギルス（Ａspergillus）種、例えばアスペルギルス・ニガー(Ａspergillus nige
r)およびアスペルギルス・フミガーツス(Ａspergillus fumigatus)、白癬菌（Ｔ
richophyton）種、例えばトリコフィトン・メンタグロフィテス(Ｔrichophyton
mentagrophytes)、小胞子菌（Ｍicrosporon）種、例えばミクロスポルム・カニ
ス(Ｍicrosporon canis)およびオーズィニイ(audouinii)に対して、非常に広い
抗真菌活性範囲も有する。これらの菌・カビ類のリストは包括する真菌の範囲を
何ら限定するものでなく、単に説明用だけである。

【００７７】 活性化合物はそのままで、またはそれらの調合物の形態もしくはそれらから調
合された形態、例えば調整済液剤、懸濁剤、水和剤、ペースト剤、可溶性粉末、
粉剤および粒剤、で使用することができる。適用一般的な方法で、例えば注ぎ、
噴霧、アトマイジング、延展、散布、泡剤適用、塗布などにより、行われる。活
性化合物を超低量法により適用すること、または活性化合物調合物もしくは活性
化合物自体を土壌中に注入することもさらに可能である。植物の種子を処理する
こともできる。

【００７８】 本発明に従う活性化合物を殺菌・殺カビ剤として使用する場合には、適用割合
は、適用の種類により、かなり広い範囲内で変えることができる。植物部分の処
理では、活性化合物の適用割合は一般的には０.１〜１０,０００ｇ／ｈａの間、
好ましくは１０〜１０００ｇ／ｈａの間である。種子塗布用には、活性化合物の
適用割合は一般的には１キログラムの種子当たり０.００１〜５０ｇの間、好ま
しくは１キログラムの種子当たり０.０１〜１０ｇの間である。土壌処理用には
、活性化合物の適用割合は一般的には０.１〜１０,０００ｇ／ｈａの間、好まし
くは１〜５０００ｇ／ｈａの間である。

【００７９】 さらに、本発明に従う活性化合物は、殺昆虫剤として使用される場合には、そ
れらの商業的に入手可能な調合物中にそしてこれらの調合物から製造される使用
形態中に、相乗剤との混合物として存在することができる。相乗剤は、加えられ
る相乗剤自体は活性であう必要はないが活性化合物の活性を高める化合物である
。

【００８０】 商業的に入手可能な調合物から製造される使用形態の活性化合物含有量は広い
限度内で変えることができる。使用形態の活性化合物濃度は０.００００００１
〜９５重量％の、好ましくは０.０００１〜１重量％の間の活性化合物である。

【００８１】 適用は使用形態に適する一般的な方法で行われる。

【００８２】 衛生上の有害生物および貯蔵製品の有害生物に対して使用される場合には、活
性化合物は木材およびクレイ上での優れた残存活性並びに石灰処理した物質上で
のアルカリに対する良好な安定性により特徴づけられる。

【００８３】 本発明に従う活性化合物の製造および使用を以下の実施例により示す。

【００８４】 以下の実施例は本発明を説明するために示される。しかしながら、本発明はこ
れらの実施例に限定されない。製造実施例： 実施例１ ２−[２−(５−フルオロ−６−(２−メチルチオフェノキシ)−ピリミジン−４−
イルオキシ)−フェニル]−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチル−アセトアミド ０.６９ｇの炭酸カリウムを１.６４ｇ（０.００５モル）の２−[２−(５,６−
ジフルオロピリミジン−４−イルオキシ)−フェニル]−２−メトキシイミノ−Ｎ
−メチル−アセトアミドと０.７ｇ（０.００５モル）の２−メチルチオフェノー
ルとの２０ｍｌのアセトニトリル中混合物に加え、そして混合物を２５℃におい
て１２時間にわたり撹拌する。混合物を濾過しそして濾液を濃縮しそしてジクロ
ロメタン中に加える。有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥しそして減
圧下で濃縮する。残渣をエーテルと石油エーテルとの混合物から再結晶化させる
。これが１.０ｇ（４５％）の２−[２−(５−フルオロ−６−(２−メチルチオフ
ェノキシ)−ピリミジン−４−イルオキシ)−フェニル]−２−メトキシイミノ−
Ｎ−メチル−アセトアミドを与える。 ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝２.９６。

【００８５】 以下の表１に挙げられる式（Ｉａ）の化合物は実施例１と同様にしてそして方
法の一般的な記述中の仕様に従い得られる。

【００８６】

【表１】

【００８７】

【表２】

【００８８】

【表３】

【００８９】

【表４】

【００９０】

【表５】

【００９１】

【表６】

【００９２】

【表７】

【００９３】

【表８】

【００９４】

【表９】

【００９５】

【表１０】

【００９６】

【表１１】

【００９７】

【表１２】

【００９８】

【表１３】

【００９９】使用例 実施例Ａ ウドンコカビ(Ｅrysiphe)試験（大麦）／保護 溶媒： ２５重量部のＮ,Ｎ−ジメチルアセトアミド 乳化剤：０.６重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量
の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃度にする
。

【０１００】 保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調合物を指定された適用
割合で噴霧する。

【０１０１】 噴霧コーテイングが乾燥した後に、植物にエリシフェ・グラミニスｆ.ｓｐ.ホ
ルデイ(Ｅrysiphe graminis f.sp. hordei)の胞子を散布する。

【０１０２】 植物を約２０℃の温度および約８０％の相対大気湿度の温室の中に入れてうど
んこ病膿疱の成長を促進させる。

【０１０３】 接種から７日後に評価を行う。０％は対照のものに相当する効果を意味し、１
００％の効果は感染が観察されないことを意味する。

【０１０４】 この試験では、実施例（１、３、６、７、９、１６、２１、２２、２３、２４
、２５、２８および３０）で挙げられた本発明に従う物質が、２５０ｇ／ｈａの
適用割合で、９５％またはそれ以上の効果を示す。実施例Ｂ サビキン(Ｐuccinia)試験（小麦）／保護 溶媒： ２５重量部のＮ,Ｎ−ジメチルアセトアミド 乳化剤：０.６重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量
の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃度にする
。

【０１０５】 保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調合物を指定された適用
割合で噴霧する。噴霧コーテイングが乾燥した後に、植物にプクシニア・レコン
ジタ（Ｐuccinia recondita)の分生子懸濁液を噴霧する。植物を２０℃および１
００％の相対大気湿度のインキュベーション室の中に４８時間にわたり保つ。

【０１０６】 植物を約２０℃の温度および８０％の相対大気湿度の温室の中に入れて銹病膿
疱の成長を促進させる。

【０１０７】 接種から１０日後に評価を行う。０％は対照のものに相当する効果を意味し、
１００％の効果は感染が観察されないことを意味する。

【０１０８】 この試験では、実施例（１、３、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、
１６、２１、２２、２３、２４、２５、２７、２８および３０）で挙げられた本
発明に従う物質が、２５０ｇ／ｈａの適用割合で、９５％またはそれ以上の効果
を示す。実施例Ｃ フサリウム・ニバレ(Ｆusarium nivale)（ニバレ変種）試験（小麦）／保護 溶媒： ２５重量部のＮ,Ｎ−ジメチルアセトアミド 乳化剤：０.６重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量
の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃度にする
。

【０１０９】 保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調合物を指定された適用
割合で噴霧する。噴霧コーテイングが乾燥した後に、植物にフサリウム・ニバレ
（ニバレ変種）の分生子懸濁液を噴霧する。

【０１１０】 植物を温室中で透明なインキュベーションフード下に１５℃の温度および約１
００％の相対大気湿度で入れる。

【０１１１】 接種から４日後に評価を行う。０％は対照のものに相当する効果を意味し、１
００％の効果は感染が観察されないことを意味する。

【０１１２】 この試験では、実施例（２、３、４、６、７、８、９、２７および２８）で挙
げられた本発明に従う物質が、２５０ｇ／ｈａの適用割合で、９５％またはそれ
以上の効果を示す。実施例Ｄ タンジクツユカビ(Ｐlasmopara)試験（ブドウ／保護） 溶媒： ２４.５重量部のアセトン ２４.５重量部のジメチルアセトアミド 乳化剤：１.０重量部のアルキル−アリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量
の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃度にする
。

【０１１３】 保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調合物を指定された適用
割合で噴霧する。噴霧コーテイングが乾燥した後に、植物にプラスモパラ・ビチ
コラ（Ｐlasmopara viticola)の水性胞子懸濁液を接種しそして次に約２０℃お
よび１００％の相対大気湿度のインキュベーション室の中に１日間にわたり保つ
。植物を次に約２１℃および約９０％の相対大気湿度の温室の中に５日間にわた
り入れる。植物を次に湿らせそしてインキュベーション室の中に１日間にわたり
入れる。

【０１１４】 接種から６日後に評価を行う。０％は対照のものに相当する効果を意味し、１
００％の効果は感染が観察されないことを意味する。

【０１１５】 この試験では、実施例（１、３、４、６、７、９、１０、１２、１４、１５、
１６、２１、２２、２３、２７、２８、２９、３０、３７、３８、５３、５８、
５９、６０、６２、６５、６８、７１、７３、８０、８１および８２）で挙げら
れた本発明に従う物質が、１００ｇ／ｈａの適用割合で、８９％またはそれ以上
の効果を示す。実施例Ｅ ベントウリア(Ｖenturia)試験（リンゴ）／保護 溶媒： ２４.５重量部のアセトン ２４.５重量部のジメチルアセトアミド 乳化剤：１.０重量部のアルキル−アリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量
の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃度にする
。

【０１１６】 保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調合物を指定された適用
割合で噴霧する。噴霧コーテイングが乾燥した後に、植物にリンゴ腐敗病を引き
起こす有機体であるベントウリア・イナエカリス(Ｖenturia inaequalis)の水性
分生子懸濁液を接種しそして次に約２０℃および１００％の相対大気湿度のイン
キュベーション室の中に１日間にわたり保つ。

【０１１７】 植物を次に約２１℃および約９０％の相対大気湿度の温室の中に入れる。

【０１１８】 接種から１２日後に評価を行う。０％は対照のものに相当する効果を意味し、
１００％の効果は感染が観察されないことを意味する。

【０１１９】 この試験では、実施例（１、３、４、６、７、９、１０、１２、１４、１５、
１６、２２、２３、２７、２８、２９、３０、３７、３８、４１、５２、５３、
５８、５９、６０、６２、６５、６８、７１、７３、８０、８１、８２および８
４）で挙げられた本発明に従う物質が、１０ｇ／ｈａの適用割合で、９１％また
はそれ以上の効果を示す。実施例Ｆ ピリクラリア(Ｐyricularia)試験（イネ）／保護 溶媒： ２５重量部のＮ,Ｎ−ジメチルアセトアミド 乳化剤：０.６重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量
の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃度にする
。

【０１２０】 保護活性を試験するために、若いイネ植物に活性化合物の調合物を指定された
適用割合で噴霧する。噴霧コーテイングが乾燥した後に、植物にピリクラリア・
オリザエ(Ｐyricularia oryzae)の水性胞子懸濁液を接種しそして次に１００％
相対大気湿度および２６℃に２４時間にわたり保つ。植物を次に８０％の相対大
気湿度および２６℃の温度の温室の中に入れる。

【０１２１】 接種から７日後に評価を行う。０％は対照のものに相当する効果を意味し、１
００％の効果は感染が観察されないことを意味する。

【０１２２】 この試験では、実施例（３、９、１０、１１、１２、１４および１６）で挙げ
られた本発明に従う物質が、１２５ｇ／ｈａの適用割合で、８０％またはそれ以
上の効果を示す。実施例Ｇ フエドン(Ｐhaedon)幼虫試験 溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量
の溶媒および上記量の乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃
度にする。

【０１２３】 キャベツの葉（ブラシカ・オレラセア(Ｂrassica oleracea)）を所望する濃
度の活性化合物の調合物中に浸漬することにより処理しそして葉がまだ湿ってい
る間に、マスタード・ビートル（フエドン・コクレアリアエ(Ｐhaedon cochlear
iae)の毛虫を感染させる。

【０１２４】 所望する期間後に、死滅率、％を測定する。１００％は全てのビートルの幼虫
が死滅したことを意味し、０％はビートルの幼虫が死滅しなかったことを意味す
る。

【０１２５】 この試験では、例えば製造実施例の化合物は、０.０１％の例示活性化合物濃
度で、７日後に１００％の死滅率を与えたが、既知の化合物（Ａ）は無効であっ
た。

【０１２６】 この試験では、実施例（３および７）で挙げられた本発明に従う物質は、０.
０１％の活性化合物濃度で、７日後に９５％もしくはそれ以上の死滅率を示す。実施例Ｈ プルテラ(Ｐlutella)試験／合成飼料 溶媒： １００重量部のアセトン 乳化剤：１９００重量部のメタノール 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量
の溶媒と混合し、そして濃厚物をメタノールで希釈して所望する濃度にする。

【０１２７】 上記量の所望する濃度の活性化合物の調合物を標準化された量の合成飼料上に
ピペットで加える。メタノールが蒸発した後に、約１００個のプルテラの卵で覆
われたフィルムボックスの蓋を各々のくぼみの上に置く。孵化したての幼虫は処
理された合成飼料の上を移動する。

【０１２８】 所望する期間後に、死滅率、％を測定する。１００％は全ての動物が死滅した
ことを意味し、０％は動物が死滅しなかったことを意味する。

【０１２９】 この試験では、実施例２、３、８、１２および２３に挙げられた本発明に従う
物質が、０.１％の活性化合物濃度において、７日後に９５％もしくはそれ以上
の死滅率を示した。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ０１Ｎ 43/84 １０１ Ａ０１Ｎ 43/84 １０１ 43/88 43/88 47/22 47/22 Ｄ 47/30 47/30 Ｅ Ｃ０７Ｄ 401/12 Ｃ０７Ｄ 401/12 403/12 403/12 405/12 405/12 409/12 409/12 411/12 411/12 413/12 413/12 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ， ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ， ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，Ｃ Ｈ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＤＺ ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ， ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，Ｋ Ｇ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ， ＭＸ，ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，Ｓ Ｄ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ， ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 ゲルデス，ペーター ドイツ・デー−52080アーヘン・バルトシ ユトラーセ75 (72)発明者 ハイネマン，ウルリヒ ドイツ・デー−42799ライヒリンゲン・ア ムゾネンハング１ (72)発明者 クリユーガー，ベルント・ビーラント ドイツ・デー−51467ベルギツシユグラー トバツハ・アムフオレント52 (72)発明者 バウペル，マルテイン ドイツ・42799ライヒリンゲン・ランドラ ート−トリムボルン−シユトラーセ47 (72)発明者 マウラー−マハニク，アストリト ドイツ・デー−42799ライヒリンゲン・ノ イエンカンパーベーク46アー (72)発明者 バヘンドルフ−ノイマン，ウルリケ ドイツ・デー−56566ノイビート・オーベ ラーマルケンベーク85 (72)発明者 ヘンスラー，ゲルト ドイツ・デー−51381レーフエルクーゼ ン・アムアレンツベルク58アー Ｆターム(参考） 4C063 AA01 BB08 CC29 CC51 CC52 CC59 CC61 CC76 CC79 CC81 CC82 CC87 CC92 CC94 DD12 DD14 DD25 DD29 4H011 AA01 AA03 BA01 BB09 BB10 BC05 BC06 BC19 DA16 DD03 DE15 DG08 DH03

Claims (12)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、 Ｚは置換された単環式アリール、置換されたもしくは未置換の多環式アリールま
   たは未置換のヘテロシクリルを表しそして Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³およびＬ⁴は同一もしくは相異なりそして互いに独立して各々水素
   、ハロゲン、シアノ、ニトロ、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていて
   もよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアル
   キルスルホニルを表す］ の化合物。
2. 【請求項２】 Ｚが置換された単環式アリール、置換されたもしくは未置換
   の多環式アリールを表しそして Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³およびＬ⁴が同一もしくは相異なりそして互いに独立して各々水素
   、ハロゲン、シアノ、ニトロ、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていて
   もよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアル
   キルスルホニルを表す ことを特徴とする請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
3. 【請求項３】 Ｚが３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、３−ブ
   ロモフェニル、４−ブロモフェニル、２−ヨードフェニル、３−シアノフェニル
   、４−シアノフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、３−メトキ
   シフェニル、４−メトキシフェニル、２−トリフルオロメチルスルホニルフェニ
   ル、２−ヒドロキシフェニル、２−シクロペンチルフェニル、２−エトキシフェ
   ニル、２,３−ジフルオロフェニル、２−クロロ−４−フルオロフェニル、３−
   トリフルオロメチルフェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、２−フルオロ
   −３−トリフルオロメチルフェニル、２,４−ジフルオロフェニル、４−トリフ
   ルオロメチルチオフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、２−アリル−６
   −ヒドロキシフェニル、３−ホルミルフェニル、３−クロロフェニル、２−ナフ
   チル、１−ナフチル、２−イソプロポキシフェニル、２,３−ジヒドロ−２,２−
   ジメチル−ベンゾフラン−７−イル、２−クロロ−３−メチルフェニル、２−ア
   リルフェニル、２−シクロペンチルアミノカルボニルオキシフェニル、２−ジエ
   チルアミノカルボニルオキシフェニル、２−カルボキシメチルオキシフェニル、
   １−ブテン−３−イルオキシフェニル、２−メチルアミノカルボニルオキシフェ
   ニル、２−ヒドロキシ−３−フルオロフェニル、２−ｎ−プロポキシ−３−フル
   オロフェニル、２−ベンジル−３−クロロフェニル、２−メチルアミノ−３−ク
   ロロフェニル、２−ニトロ−３−クロロフェニル、２−アミノ−３−ヒドロキシ
   フェニル、３−ｎ−ブチルオキシフェニル、３−メチル−ベンズイソキサゾール
   −４−イル、２−メチルアミノカルボニルアミノ−３−ヒドロキシフェニル、２
   −メチルアミノカルボニルアミノ−３−メトキシフェニル、３−ヒドロキシエト
   キシフェニル、２−アセチルアミノ−３−ヒドロキシフェニル、２−アセチルア
   ミノ−３−メトキシフェニル、２−エトキシカルボニル−３−ヒドロキシフェニ
   ル、２−エトキシカルボニル−３−メトキシフェニル、２−オキソ−１,３−ベ
   ンゾジオキソール−４−イル、２−ヒドロキシ−３−ホルミルフェニル、２−ｎ
   −プロポキシ−３−ホルミルフェニル、２−クロロ−３−トリフルオロメチルフ
   ェニル、２−メトキシカルボニル−３−ヒドロキシフェニル、２−メトキシカル
   ボニル−３−メトキシフェニル、２−アミノスルホニル−３−ヒドロキシフェニ
   ル、２−アミノスルホニル−３−メトキシフェニル、３−イソブチルオキシフェ
   ニル、２−メトキシカルボニル−３−フルオロフェニル、３−テトラフルオロエ
   トキシフェニル、３−ジフルオロメトキシフェニル、２,２−ジフルオロ−１,３
   −ベンゾジオキソール−４−イル、２,２,３−トリフルオロ−１,４−ベンゾジ
   オキサン−５−イル、２,２,３,３−テトラフルオロ−１,４−ベンゾジオキサン
   −５−イル、２−メトキシ−３−ヒドロキシフェニル、２,３−ジメトキシフェ
   ニル、２−ｔｅｒｔ−ブチルオキシフェニル、２−(２′,２′,２′−トリフル
   オロエトキシ)フェニル、２−(１′,１′−ジフルオロエチル)フェニル、２−(
   １′,１′,２′,３′,３′,３′−ヘキサフルオロプロポキシル)フェニル、２−
   メトキシカルボニルメトキシフェニル、２−エトキシカルボニルメトキシフェニ
   ル、２−(２′,２′,２′−トリクロロエトキシ)カルボニルメトキシフェニル、
   ２−フェノキシカルボニルメトキシフェニル、２−フェニルチオカルボニルメト
   キシフェニル、２−メトキシカルボニル−３−アセトキシフェニル、２−メトキ
   シカルボニル−３−トリフルオロアセトキシフェニル、２−メチルアミノカルボ
   ニルアミノ−３−アセトキシフェニル、２−メチルアミノカルボニルアミノ−３
   −トリフルオロアセトキシフェニル、２−アセチルアミノ−３−アセトキシフェ
   ニル、２−アセチルアミノ−３−トリフルオロアセトキシフェニル、２−エトキ
   シカルボニル−３−アセトキシフェニル、２−エトキシカルボニル−３−トリフ
   ルオロアセトキシフェニル、３−ジメチルアミノフェニル、２−メチル−３−ニ
   トロフェニル、３,４−ジフルオロフェニル、２−メチル−４−トリフルオロメ
   トキシフェニル、２,４−ジクロロ−５−トリフルオロメトキシフェニル、２,４
   −ビス−トリフルオロメトキシフェニル、６−クロロピリド−２−イル、６−メ
   チル−ピリド−２−イル、６−メチル−ピリド−３−イル、３−エチルフェニル
   、２−ベンジルチオフェニル、２−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル
   、２−クロロ−４−メトキシフェニル、２−クロロ−５−メトキシフェニル、３
   −クロロ−４−メチルフェニル、３−メチル−４−チオメチルフェニル、４−ブ
   ロモ−２−メチルフェニル、２,３,５,６−テトラフルオロフェニル、３−クロ
   ロ−６−メチルフェニル、３,５−ジメチルフェニル、２,６−ジブロモフェニル
   、２−アリル−５−メチルフェニル、４−クロロ−３−メチルフェニル、３,４
   −ジクロロフェニル、２−クロロ−３−トリフルオロメチルフェニル、３,５−
   ジクロロ−４−メチル−２−ニトロフェニル、３−クロロ−２−シアノフェニル
   、３−クロロ−２−ベンジルフェニル、２−シアノ−６−メトキシフェニル、３
   −クロロ−２−ニトロフェニル、３−ｎ−ブチルオキシフェニル、２−Ｎ,Ｎ−
   ジメチルカルボニルオキシフェニル、２,３−ジヒドロキシフェニル、３−クロ
   ロ−Ｎ−メチルアミノフェニル、４−トリフルオロメトキシ−２−メチルフェニ
   ル、４−トリフルオロメチルオキシ−２−メトキシフェニル、２−クロロ−４−
   トリフルオロメチルフェニル、３−クロロ−５−メチルフェニル、４−(Ｏ−メ
   チルオキシム)フェニル、３−(Ｏ−メチルオキシム)フェニル、２−(Ｏ−メチル
   オキシム)フェニル、４−クロロ−３,５−ジメチルフェニル、４−(４−メチル
   フェニルスルホニル)フェニル、４−(１−ナフチルスルホニル)フェニル、２−
   クロロ−４−(フェニルスルホニル)フェニル、４−(フェニルスルホニル)−ナフ
   ト−１−イル)、２−クロロ−３−(２−クロロフェニルスルホニル)−６−メチ
   ルフェニル、２−クロロ−４−(２−メチルフェニルスルホニル)−６−メチルフ
   ェニル、４−(４−エチルフェニルスルホニル)フェニル、４−ベンジルフェニル
   、４−クロロ−３−(フェニルスルホニル)フェニル、４−フルオロ−３−トリフ
   ルオロメチルフェニル、３−イソプロピル−５−メチルフェニル、２−(２−メ
   チル−２−プロペニルオキシ)フェニル、２−(Ｏ−メチルオキシム−４−トリフ
   ルオロメトキシ)フェニル、４−(ｔｅｒｔ−ペンチル)フェニル、４−ニトロ−
   ２−(Ｏ−メチルオキシム)フェニル、３−クロロ−４−ホルミルフェニル、４−
   フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル、２−アミノ−５−クロロ−４−ト
   リフルオロメチルフェニル、２−クロロ−４−フェニルスルホニル−６−メチル
   フェニル、４−(４−ニトロフェニルチオ)フェニル、３,４−ジメトキシフェニ
   ル、２−クロロ−４−ニトロフェニル、２−(ｉ−プロピルオキシカルボニルア
   ミノ)フェニル、４−ニトロフェニル、４−ホルミル−２−メトキシフェニル、
   ２,４−ジメチル−３−メチルチオフェニル、３−エチルアミノ−４−メチルフ
   ェニル、２−ジメチルアミノ−４,５−ジメチルフェニル、４−ヨードフェニル
   、３,４−ジメチルフェニル、４−エチルフェニル、１,３,５−トリメチルフェ
   ニル、２−メトキシ−４−メチルフェニル、２−フルオロ−４−クロロフェニル
   、４−フルオロ−２−メチルフェニル、２−ホルミル−５−トリフルオロメトキ
   シフェニル、４−クロロ−３−フルオロフェニル、４−クロロ−２−メトキシフ
   ェニル、４−クロロ−３−トリフルオロメチル、４−メチルチオ−２−Ｎ−モル
   ホリノフェニル、２−シアノ−４−メトキシフェニル、２−クロロ−４−メチル
   スルホニルフェニル、２−ホルミル−４−トリフルオロメチルチオフェニル、３
   −クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル、２−メチル−４−トリフルオロ
   メチルチオフェニル、２−クロロ−４−トリフルオロメチルチオフェニル、２−
   メトキシ−４−トリフルオロメチルスルホニルフェニル、２−エチル−４−トリ
   フルオロメチルチオフェニル、２−アミノカルボニル−４−トリフルオロメトキ
   シフェニル、４−クロロ−２−トリフルオロメチルフェニル、３−メチル−４−
   メチルスルホニルフェニル、３−メチル−４−メチルスルホニルフェニル、３−
   ｉ−プロピル−４−メトキシフェニル、３−メチル−４−トリフルオロメチルチ
   オフェニル、３−メチル−４−トリフルオロメチルスルホニルフェニル、２−メ
   チル−４−トリフルオロメチルスルホニルフェニル、４−(２−クロロ−１,１,
   ２−トリフルオロエトキシ)フェニル、２−ブロモ−４−フルオロ−５−ニトロ
   フェニル、２−ジメチルアミノエチル−４−クロロフェニル、２−ジエチルアミ
   ノエチル−４,６−ジメチルフェニル、２−(ピペリジル−Ｎ−メチレン)−４−
   メチルフェニル、４−メチルチオフェニル、３,５−ジメチル−４−トリフルオ
   ロメチルチオフェニル、４−(メチルアセテート)フェニル、３−ヒドロキシ−２
   −メトキシ−カルボニルフェニル、４−(２−ナフチルスルホニル)フェニル、２
   −クロロ−３−ピリジニル、２−ニトロ−４−メチル−３−ピリジニル、２−ニ
   トロ−４−ピリジニル、２−クロロ−５−メチル−３−ピリジニル、５−クロロ
   −２−メチル−４−トリフルオロメチルフェニル、２−ニトロ−３−ピリジニル
   、２,６−ジクロロ−４−ピリジニル、３−シアノ−２−メチルフェニル、Ｃ₂−
   Ｃ₅−アルコキシフェニル、アルキルチオフェニル、アルコキシアルキルフェニ
   ル、ヒドロキシアルコキシフェニル、アルキルチオアルキルフェニル、Ｃ₂−Ｃ₅ −アルキルフェニル、Ｃ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルコキシフェニル、Ｃ₂−Ｃ₅−アル
   ケニルフェニル、メチル−置換されたＣ₂−Ｃ₅−アルケニルフェニル、Ｃ₁−Ｃ₃ −アルコキシカルボニルアミノフェニル、ヘテロシクリルフェニル、ヘテロシク
   リルメチルフェニル、Ｃ₁−Ｃ₃−アルコキシカルボニルメチルフェニル、(２,２
   −ジアルキルヒドラゾノ)メチルフェニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルアミノカルボニ
   ルフェニル、ジアルキルアミノイミノメチルフェニル、ジオキサジニルメトキシ
   イミノメチルフェニル、アリールフェニル、アリールアミノカルボニルフェニル
   、アリールカルボニルアミノフェニル、クロロフェニルカルボニルアミノアリー
   ル、アリールカルボニルフェニルを表し、そしてまた場合によりアルキル、ハロ
   ゲノアルキル、ハロゲン、アルコキシおよびハロゲノアルコキシよりなる群から
   の１〜３個のさらなる置換基をフェニル環上に有していてもよいジアルキルアミ
   ノカルボニルフェニル、ホルミルフェニル、ヒドロキシイミノアルキルフェニル
   、アルコキシイミノアルキルフェニルまたはニトロフェニルを表すか、或いは Ｚが下記の群： 【化２】 【化３】 の１つを表し、 ここで*は結合点を示し、そして Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³およびＬ⁴が同一もしくは相異なりそして互いに独立して各々水素
   、ハロゲン、シアノ、ニトロを表し、各場合とも炭素数が１〜６であり且つ各場
   合とも場合により１〜５個のハロゲン原子により置換されていてもよいアルキル
   、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル
   を表し、そして特に水素を表す ことを特徴とする請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
4. 【請求項４】 Ｚが３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、３−ブ
   ロモフェニル、４−ブロモフェニル、２−ヨードフェニル、３−シアノフェニル
   、４−シアノフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、３−メトキ
   シフェニル、４−メトキシフェニル、エトキシフェニル、ｎ−もしくはｉ−プロ
   ポキシフェニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシフェニル、ヒドロキシ
   エトキシフェニル、２−トリフルオロメチルスルホニルフェニル、２−ヒドロキ
   シフェニル、２−シクロペンチルフェニル、２,３−ジフルオロフェニル、２−
   クロロ−４−フルオロフェニル、２−エトキシフェニル、３−トリフルオロメチ
   ルフェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、２−フルオロ−３−トリフルオ
   ロメチルフェニル、２,４−ジフルオロフェニル、４−トリフルオロメチルチオ
   フェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、２−アリル−６−ヒドロキシフェ
   ニル、３−ホルミルフェニル、３−クロロフェニル、２−ナフチル、１−ナフチ
   ル、２−クロロ−３−メチルフェニル、２−アリルフェニル、２−シクロペンチ
   ルアミノカルボニルオキシフェニル、２−ジエチルアミノカルボニルオキシフェ
   ニル、２−カルボキシメチルオキシフェニル、２−イソプロポキシフェニル、２
   ,３−ジヒドロ−２,２−ジメチルベンゾフラン−７−イル、１−ブテン−３−イ
   ルオキシフェニル、２−メチルアミノカルボニルオキシフェニル、２−ヒドロキ
   シ−３−フルオロフェニル、２−ｎ−プロポキシ−３−フルオロフェニル、２−
   ベンジル−３−クロロフェニル、２−メチルアミノ−３−クロロフェニル、２−
   ニトロ−３−クロロフェニル、２−アミノ−３−ヒドロキシフェニル、３−ｎ−
   ブチルオキシフェニル、３−メチル−ベンズイソキサゾール−４−イル、２−メ
   チルアミノカルボニルアミノ−３−ヒドロキシフェニル、２−メチルアミノカル
   ボニルアミノ−３−メトキシフェニル、３−ヒドロキシエトキシフェニル、２−
   アセチルアミノ−３−ヒドロキシフェニル、２−アセチルアミノ−３−メトキシ
   フェニル、２−エトキシカルボニル−３−ヒドロキシフェニル、２−エトキシカ
   ルボニル−３−メトキシフェニル、２−オキソ−１,３−ベンゾジオキソール−
   ４−イル、２−ヒドロキシ−３−ホルミルフェニル、２−ｎ−プロポキシ−３−
   ホルミルフェニル、２−クロロ−３−トリフルオロメチルフェニル、２−メトキ
   シカルボニル−３−ヒドロキシフェニル、２−メトキシカルボニル−３−メトキ
   シフェニル、２−アミノスルホニル−３−ヒドロキシフェニル、２−アミノスル
   ホニル−３−メトキシフェニル、３−イソブチルオキシフェニル、２−メトキシ
   カルボニル−３−フルオロフェニル、３−テトラフルオロエトキシフェニル、３
   −ジフルオロメトキシフェニル、２,２−ジフルオロ−１,３−ベンゾジオキソー
   ル−４−イル、２,２,３−トリフルオロ−１,４−ベンゾジオキサン−５−イル
   、２,２,３,３−テトラフルオロ−１,４−ベンゾジオキサン−５−イル、２−メ
   トキシ−３−ヒドロキシフェニル、２,３−ジメトキシフェニル、２−ｔｅｒｔ
   −ブチルオキシフェニル、２−(２′,２′,２′−トリフルオロエトキシ)フェニ
   ル、２−(１′,１′−ジフルオロエチル)フェニル、２−(１′,１′,２′,３′,
   ３′,３′−ヘキサフルオロプロポキシル)フェニル、２−メトキシカルボニルメ
   トキシフェニル、２−エトキシカルボニルメトキシフェニル、２−(２′,２′,
   ２′−トリクロロエトキシ)カルボニルメトキシフェニル、２−フェノキシカル
   ボニルメトキシフェニル、２−フェニルチオカルボニルメトキシフェニル、２−
   メトキシカルボニル−３−アセトキシフェニル、２−メトキシカルボニル−３−
   トリフルオロアセトキシフェニル、２−メチルアミノカルボニルアミノ−３−ア
   セトキシフェニル、２−メチルアミノカルボニルアミノ−３−トリフルオロアセ
   トキシフェニル、２−アセチルアミノ−３−アセトキシフェニル、２−アセチル
   アミノ−３−トリフルオロアセトキシフェニル、２−エトキシカルボニル−３−
   アセトキシフェニル、２−エトキシカルボニル−３−トリフルオロアセトキシフ
   ェニル、３−ジメチルアミノフェニル、２−メチル−３−ニトロフェニル、３,
   ４−ジフルオロフェニル、２−メチル−４−トリフルオロメトキシフェニル、２
   ,４−ジクロロ−５−トリフルオロメトキシフェニル、２,４−ビス−トリフルオ
   ロメトキシフェニル、６−クロロピリド−２−イル、６−メチル−ピリド−２−
   イル、６−メチル−ピリド−３−イル、３−エチルフェニル、２−ベンジルチオ
   フェニル、２−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル、２−クロロ−４−
   メトキシフェニル、２−クロロ−５−メトキシフェニル、３−クロロ−４−メチ
   ルフェニル、３−メチル−４−チオメチルフェニル、４−ブロモ−２−メチルフ
   ェニル、２,３,５,６−テトラフルオロフェニル、３−クロロ−６−メチルフェ
   ニル、３,５−ジメチルフェニル、２,６−ジブロモフェニル、２−アリル−５−
   メチルフェニル、４−クロロ−３−メチルフェニル、３,４−ジクロロフェニル
   、２−クロロ−３−トリフルオロメチルフェニル、３,５−ジクロロ−４−メチ
   ル−２−ニトロフェニル、３−クロロ−２−シアノフェニル、３−クロロ−２−
   ベンジルフェニル、２−シアノ−６−メトキシフェニル、３−クロロ−２−ニト
   ロフェニル、３−ｎ−ブチルオキシフェニル、２−Ｎ,Ｎ−ジメチルカルボニル
   オキシフェニル、２,３−ジヒドロキシフェニル、３−クロロ−Ｎ−メチルアミ
   ノフェニル、４−トリフルオロメトキシ−２−メチルフェニル、４−トリフルオ
   ロメチルオキシ−２−メトキシフェニル、２−クロロ−４−トリフルオロメチル
   フェニル、３−クロロ−５−メチルフェニル、４−(Ｏ−メチルオキシム)フェニ
   ル、３−(Ｏ−メチルオキシム)フェニル、２−(Ｏ−メチルオキシム)フェニル、
   ４−クロロ−３,５−ジメチルフェニル、４−(４−メチルフェニルスルホニル)
   フェニル、４−(１−ナフチルスルホニル)フェニル、２−クロロ−４−(フェニ
   ルスルホニル)フェニル、４−(フェニルスルホニル)−ナフト−１−イル)、２−
   クロロ−３−(２−クロロフェニルスルホニル)−６−メチルフェニル、２−クロ
   ロ−４−(２−メチルフェニルスルホニル)−６−メチルフェニル、４−(４−エ
   チルフェニルスルホニル)フェニル、４−ベンジルフェニル、４−クロロ−３−(
   フェニルスルホニル)フェニル、４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニ
   ル、３−イソプロピル−５−メチルフェニル、２−(２−メチル−２−プロペニ
   ルオキシ)フェニル、２−(Ｏ−メチルオキシム−４−トリフルオロメトキシ)フ
   ェニル、４−ｔｅｒｔ−ペンチルフェニル、４−ニトロ−２−(Ｏ−メチルオキ
   シム)フェニル、３−クロロ−４−ホルミルフェニル、４−フルオロ−３−トリ
   フルオロメチルフェニル、２−アミノ−５−クロロ−４−トリフルオロメチルフ
   ェニル、２−クロロ−４−フェニルスルホニル−６−メチルフェニル、４−(４
   −ニトロフェニルチオ)フェニル、３,４−ジメトキシフェニル、２−クロロ−４
   −ニトロフェニル、２−(ｉ−プロピルオキシカルボニルアミノ)フェニル、４−
   ニトロフェニル、４−ホルミル−２−メトキシフェニル、２,４−ジメチル−３
   −メチルチオフェニル、３−エチルアミノ−４−メチルフェニル、２−ジメチル
   アミノ−４,５−ジメチルフェニル、３,４−ジメチルフェニル、４−エチルフェ
   ニル、１,３,５−トリメチルフェニル、２−メトキシ−４−メチルフェニル、２
   −フルオロ−４−クロロフェニル、４−フルオロ−２−メチルフェニル、２−ホ
   ルミル−５−トリフルオロメトキシフェニル、４−クロロ−３−フルオロフェニ
   ル、４−クロロ−２−メトキシフェニル、４−クロロ−３−トリフルオロメチル
   、４−メチルチオ−２−Ｎ−モルホリノフェニル、２−シアノ−４−メトキシフ
   ェニル、２−クロロ−４−メチルスルホニルフェニル、２−ホルミル−４−トリ
   フルオロメチルチオフェニル、３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル
   、２−メチル−４−トリフルオロメチルチオフェニル、２−クロロ−４−トリフ
   ルオロメチルチオフェニル、２−メトキシ−４−トリフルオロメチルスルホニル
   フェニル、２−エチル−４−トリフルオロメチルチオフェニル、２−アミノカル
   ボニル−４−トリフルオロメトキシフェニル、４−クロロ−２−トリフルオロメ
   チルフェニル、３−メチル−４−メチルスルホニルフェニル、３−メチル−４−
   メチルスルホニルフェニル、３−ｉ−プロピル−４−メトキシフェニル、３−メ
   チル−４−トリフルオロメチルチオフェニル、３−メチル−４−トリフルオロメ
   チルスルホニルフェニル、２−メチル−４−トリフルオロメチルスルホニルフェ
   ニル、４−(２−クロロ−１,１,２−トリフルオロエトキシ)フェニル、２−ブロ
   モ−４−フルオロ−５−ニトロフェニル、２−ジメチルアミノエチル−４−クロ
   ロフェニル、２−ジエチルアミノエチル−４,６−ジメチルフェニル、２−(ピペ
   リジル−Ｎ−メチレン)−４−メチルフェニル、４−メチルチオフェニル、３,５
   −ジメチル−４−トリフルオロメチルチオフェニル、４−(メチルアセテート)フ
   ェニル、３−ヒドロキシ−２−メトキシ−カルボニルフェニル、４−(２−ナフ
   チルスルホニル)フェニル、２−クロロ−３−ピリジニル、２−ニトロ−４−メ
   チル−３−ピリジニル、２−ニトロ−４−ピリジニル、２−クロロ−５−メチル
   −３−ピリジニル、５−クロロ−２−メチル−４−トリフルオロメチルフェニル
   、２−ニトロ−３−ピリジニル、２,６−ジクロロ−４−ピリジニル、３−シア
   ノ−２−メチルフェニル、メチルチオフェニル、エチルチオフェニル、メトキシ
   メチルフェニル、エトキシメチルフェニル、メチルチオメチルフェニル、エチル
   チオメチルフェニル、エチルフェニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルフェニル、ｎ
   −、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルフェニル、トリフルオロメトキシフェニル、
   ジフルオロメトキシフェニル、ジフルオロクロロメトキシフェニル、アルケニル
   フェニル、２−(１−メチル)−プロピルフェニル、２−メチル−２−プロペニル
   フェニル、１−プロペニルフェニル、エトキシカルボニルアミノフェニル、ヘテ
   ロシクリルフェニル、ベンゾオキサゾリルフェニル、イミダゾリルフェニル、(
   １Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル−メチル)フェニル、テトラゾリルメ
   チルフェニル、２−[(２,２−ジメチルヒドラゾノ)メチル]フェニル、メトキシ
   カルボニルメチルフェニル、メチルアミノカルボニルフェニル、ジメチルアミノ
   イミノメチルフェニル、ジオキサジニルメトキシイミノメチルフェニル、フェニ
   ルフェニル、フェニルアミノカルボニルフェニル、フェニルカルボニルアミノフ
   ェニル、クロロフェニルカルボニルアミノフェニル、ベンゾイルフェニルを表し
   、そしてまた場合によりメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、トリフル
   オロメチル、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ
   −プロポキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシおよびジフルオロク
   ロロメトキシよりなる群からの１〜３個のさらなる置換基をフェニル環上に有し
   ていてもよいジメチルアミノカルボニルフェニル、ホルミルフェニル、ヒドロキ
   シイミノメチルフェニル、メトキシイミノメチルフェニル、エトキシイミノメチ
   ルフェニルまたはニトロフェニルを表すか、或いは Ｚが下記の群： 【化４】 【化５】 の１つを表し、 ここで*はそれぞれの結合点を示し、そして Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³およびＬ⁴が同一もしくは相異なりそして互いに独立して各々水素
   、ハロゲン、シアノ、ニトロを表し、各場合とも炭素数が１〜６であり且つ場合
   により１〜５個のハロゲン原子により置換されていてもよいアルキル、アルコキ
   シ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニルを表し、そ
   して特に水素を表す ことを特徴とする請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
5. 【請求項５】 Ｚが３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、３−ブ
   ロモフェニル、４−ブロモフェニル、２−ヨードフェニル、３−シアノフェニル
   、４−シアノフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、３−メトキ
   シフェニル、４−メトキシフェニル、エトキシフェニル、ｎ−もしくはｉ−プロ
   ポキシフェニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシフェニル、ヒドロキシ
   エトキシフェニル、２−トリフルオロメチルスルホニルフェニル、２−ヒドロキ
   シフェニル、２−シクロペンチルフェニル、２,３−ジフルオロフェニル、２−
   クロロ−４−フルオロフェニル、２−エトキシフェニル、３−トリフルオロメチ
   ルフェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、２−フルオロ−３−トリフルオ
   ロメチルフェニル、２,４−ジフルオロフェニル、４−トリフルオロメチルチオ
   フェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、２−アリル−６−ヒドロキシフェ
   ニル、３−ホルミルフェニル、３−クロロフェニル、２−ナフチル、１−ナフチ
   ル、２−クロロ−３−メチルフェニル、２−アリルフェニル、２−シクロペンチ
   ルアミノカルボニルオキシフェニル、２−ジエチルアミノカルボニルオキシフェ
   ニル、２−カルボキシメチルオキシフェニル、２−イソプロポキシフェニル、２
   ,３−ジヒドロ−２,２−ジメチルベンゾフラン−７−イル、１−ブテン−３−イ
   ルオキシフェニル、２−メチルアミノカルボニルオキシフェニル、２−ヒドロキ
   シ−３−フルオロフェニル、２−ｎ−プロポキシ−３−フルオロフェニル、２−
   ベンジル−３−クロロフェニル、２−メチルアミノ−３−クロロフェニル、２−
   ニトロ−３−クロロフェニル、２−アミノ−３−ヒドロキシフェニル、３−ｎ−
   ブチルオキシフェニル、３−メチル−ベンズイソキサゾール−４−イル、２−メ
   チルアミノカルボニルアミノ−３−ヒドロキシフェニル、２−メチルアミノカル
   ボニルアミノ−３−メトキシフェニル、３−ヒドロキシエトキシフェニル、２−
   アセチルアミノ−３−ヒドロキシフェニル、２−アセチルアミノ−３−メトキシ
   フェニル、２−エトキシカルボニル−３−ヒドロキシフェニル、２−エトキシカ
   ルボニル−３−メトキシフェニル、２−オキソ−１,３−ベンゾジオキソール−
   ４−イル、２−ヒドロキシ−３−ホルミルフェニル、２−ｎ−プロポキシ−３−
   ホルミルフェニル、２−クロロ−３−トリフルオロメチルフェニル、２−メトキ
   シカルボニル−３−ヒドロキシフェニル、２−メトキシカルボニル−３−メトキ
   シフェニル、２−アミノスルホニル−３−ヒドロキシフェニル、２−アミノスル
   ホニル−３−メトキシフェニル、３−イソブチルオキシフェニル、２−メトキシ
   カルボニル−３−フルオロフェニル、３−テトラフルオロエトキシフェニル、３
   −ジフルオロメトキシフェニル、２,２−ジフルオロ−１,３−ベンゾジオキソー
   ル−４−イル、２,２,３−トリフルオロ−１,４−ベンゾジオキサン−５−イル
   、２,２,３,３−テトラフルオロ−１,４−ベンゾジオキサン−５−イル、２−メ
   トキシ−３−ヒドロキシフェニル、２,３−ジメトキシフェニル、２−ｔｅｒｔ
   −ブチルオキシフェニル、２−(２′,２′,２′−トリフルオロエトキシ)フェニ
   ル、２−(１′,１′−ジフルオロエチル)フェニル、２−(１′,１′,２′,３′,
   ３′,３′−ヘキサフルオロプロポキシル)フェニル、２−メトキシカルボニルメ
   トキシフェニル、２−エトキシカルボニルメトキシフェニル、２−(２′,２′,
   ２′−トリクロロエトキシ)カルボニルメトキシフェニル、２−フェノキシカル
   ボニルメトキシフェニル、２−フェニルチオカルボニルメトキシフェニル、２−
   メトキシカルボニル−３−アセトキシフェニル、２−メトキシカルボニル−３−
   トリフルオロアセトキシフェニル、２−メチルアミノカルボニルアミノ−３−ア
   セトキシフェニル、２−メチルアミノカルボニルアミノ−３−トリフルオロアセ
   トキシフェニル、２−アセチルアミノ−３−アセトキシフェニル、２−アセチル
   アミノ−３−トリフルオロアセトキシフェニル、２−エトキシカルボニル−３−
   アセトキシフェニル、２−エトキシカルボニル−３−トリフルオロアセトキシフ
   ェニル、３−ジメチルアミノフェニル、２−メチル−３−ニトロフェニル、３,
   ４−ジフルオロフェニル、２−メチル−４−トリフルオロメトキシフェニル、２
   ,４−ジクロロ−５−トリフルオロメトキシフェニル、２,４−ビス−トリフルオ
   ロメトキシフェニル、６−クロロピリド−２−イル、６−メチル−ピリド−２−
   イル、６−メチル−ピリド−３−イル、３−エチルフェニル、２−ベンジルチオ
   フェニル、２−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル、２−クロロ−４−
   メトキシフェニル、２−クロロ−５−メトキシフェニル、３−クロロ−４−メチ
   ルフェニル、３−メチル−４−チオメチルフェニル、４−ブロモ−２−メチルフ
   ェニル、２,３,５,６−テトラフルオロフェニル、３−クロロ−６−メチルフェ
   ニル、３,５−ジメチルフェニル、２,６−ジブロモフェニル、２−アリル−５−
   メチルフェニル、４−クロロ−３−メチルフェニル、３,４−ジクロロフェニル
   、２−クロロ−３−トリフルオロメチルフェニル、３,５−ジクロロ−４−メチ
   ル−２−ニトロフェニル、３−クロロ−２−シアノフェニル、３−クロロ−２−
   ベンジルフェニル、２−シアノ−６−メトキシフェニル、３−クロロ−２−ニト
   ロフェニル、３−ｎ−ブチルオキシフェニル、２−Ｎ,Ｎ−ジメチルカルボニル
   オキシフェニル、２,３−ジヒドロキシフェニル、３−クロロ−Ｎ−メチルアミ
   ノフェニル、４−トリフルオロメトキシ−２−メチルフェニル、４−トリフルオ
   ロメチルオキシ−２−メトキシフェニル、２−クロロ−４−トリフルオロメチル
   フェニル、３−クロロ−５−メチルフェニル、４−(Ｏ−メチルオキシム)フェニ
   ル、３−(Ｏ−メチルオキシム)フェニル、２−(Ｏ−メチルオキシム)フェニル、
   ４−クロロ−３,５−ジメチルフェニル、４−(４−メチルフェニルスルホニル)
   フェニル、４−(１−ナフチルスルホニル)フェニル、２−クロロ−４−(フェニ
   ルスルホニル)フェニル、４−(フェニルスルホニル)−ナフト−１−イル)、２−
   クロロ−３−(２−クロロフェニルスルホニル)−６−メチルフェニル、２−クロ
   ロ−４−(２−メチルフェニルスルホニル)−６−メチルフェニル、４−(４−エ
   チルフェニルスルホニル)フェニル、４−ベンジルフェニル、４−クロロ−３−(
   フェニルスルホニル)フェニル、４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニ
   ル、３−イソプロピル−５−メチルフェニル、２−(２−メチル−２−プロペニ
   ルオキシ)フェニル、２−(Ｏ−メチルオキシム−４−トリフルオロメトキシ)フ
   ェニル、４−ｔｅｒｔ−ペンチルフェニル、４−ニトロ−２−(Ｏ−メチルオキ
   シム)フェニル、３−クロロ−４−ホルミルフェニル、４−フルオロ−３−トリ
   フルオロメチルフェニル、２−アミノ−５−クロロ−４−トリフルオロメチルフ
   ェニル、２−クロロ−４−フェニルスルホニル−６−メチルフェニル、４−(４
   −ニトロフェニルチオ)フェニル、３,４−ジメトキシフェニル、２−クロロ−４
   −ニトロフェニル、２−(ｉ−プロピルオキシカルボニルアミノ)フェニル、４−
   ニトロフェニル、４−ホルミル−２−メトキシフェニル、２,４−ジメチル−３
   −メチルチオフェニル、３−エチルアミノ−４−メチルフェニル、２−ジメチル
   アミノ−４,５−ジメチルフェニル、３,４−ジメチルフェニル、４−エチルフェ
   ニル、１,３,５−トリメチルフェニル、２−メトキシ−４−メチルフェニル、２
   −フルオロ−４−クロロフェニル、４−フルオロ−２−メチルフェニル、２−ホ
   ルミル−５−トリフルオロメトキシフェニル、４−クロロ−３−フルオロフェニ
   ル、４−クロロ−２−メトキシフェニル、４−クロロ−３−トリフルオロメチル
   、４−メチルチオ−２−Ｎ−モルホリノフェニル、２−シアノ−４−メトキシフ
   ェニル、２−クロロ−４−メチルスルホニルフェニル、２−ホルミル−４−トリ
   フルオロメチルチオフェニル、３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル
   、２−メチル−４−トリフルオロメチルチオフェニル、２−クロロ−４−トリフ
   ルオロメチルチオフェニル、２−メトキシ−４−トリフルオロメチルスルホニル
   フェニル、２−エチル−４−トリフルオロメチルチオフェニル、２−アミノカル
   ボニル−４−トリフルオロメトキシフェニル、４−クロロ−２−トリフルオロメ
   チルフェニル、３−メチル−４−メチルスルホニルフェニル、３−メチル−４−
   メチルスルホニルフェニル、３−ｉ−プロピル−４−メトキシフェニル、３−メ
   チル−４−トリフルオロメチルチオフェニル、３−メチル−４−トリフルオロメ
   チルスルホニルフェニル、２−メチル−４−トリフルオロメチルスルホニルフェ
   ニル、４−(２−クロロ−１,１,２−トリフルオロエトキシ)フェニル、２−ブロ
   モ−４−フルオロ−５−ニトロフェニル、２−ジメチルアミノエチル−４−クロ
   ロフェニル、２−ジエチルアミノエチル−４,６−ジメチルフェニル、２−(ピペ
   リジル−Ｎ−メチレン)−４−メチルフェニル、４−メチルチオフェニル、３,５
   −ジメチル−４−トリフルオロメチルチオフェニル、４−(メチルアセテート)フ
   ェニル、３−ヒドロキシ−２−メトキシ−カルボニルフェニル、４−(２−ナフ
   チルスルホニル)フェニル、２−クロロ−３−ピリジニル、２−ニトロ−４−メ
   チル−３−ピリジニル、２−ニトロ−４−ピリジニル、２−クロロ−５−メチル
   −３−ピリジニル、５−クロロ−２−メチル−４−トリフルオロメチルフェニル
   、２−ニトロ−３−ピリジニル、２,６−ジクロロ−４−ピリジニル、３−シア
   ノ−２−メチルフェニル、メチルチオフェニル、エチルチオフェニル、メトキシ
   メチルフェニル、エトキシメチルフェニル、メチルチオメチルフェニル、エチル
   チオメチルフェニル、エチルフェニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルフェニル、ｎ
   −、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルフェニル、トリフルオロメトキシフェニル、
   ジフルオロメトキシフェニル、ジフルオロクロロメトキシフェニル、アルケニル
   フェニル、２−(１−メチル)−プロピルフェニル、２−メチル−２−プロペニル
   フェニル、１−プロペニルフェニル、エトキシカルボニルアミノフェニル、ヘテ
   ロシクリルフェニル、ベンゾオキサゾリルフェニル、イミダゾリルフェニル、(
   １Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル−メチル)フェニル、テトラゾリルメ
   チルフェニル、２−[(２,２−ジメチルヒドラゾノ)メチル]フェニル、メトキシ
   カルボニルメチルフェニル、メチルアミノカルボニルフェニル、ジメチルアミノ
   イミノメチルフェニル、ジオキサジニルメトキシイミノメチルフェニル、フェニ
   ルフェニル、フェニルアミノカルボニルフェニル、フェニルカルボニルアミノフ
   ェニル、クロロフェニルカルボニルアミノフェニル、ベンゾイルフェニルを表し
   、そしてまた場合によりメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、トリフル
   オロメチル、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ
   −プロポキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシおよびジフルオロク
   ロロメトキシよりなる群からの１〜３個のさらなる置換基をフェニル環上に有し
   ていてもよいジメチルアミノカルボニルフェニル、ホルミルフェニル、ヒドロキ
   シイミノメチルフェニル、メトキシイミノメチルフェニル、エトキシイミノメチ
   ルフェニルまたはニトロフェニルを表すか、或いは Ｚが下記の群： 【化６】 【化７】 の１つを表し、 ここで*はそれぞれの結合点を示し、そして Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³およびＬ⁴が各々水素を表す ことを特徴とする請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
6. 【請求項６】 請求項１〜５で定義された化合物の少なくとも１種を含んで
   なることを特徴とする、展開剤および／または担体並びに、適宜、界面活性剤を
   含んでなる組成物。
7. 【請求項７】 請求項１〜５で定義された化合物または請求項６で定義され
   た組成物を有害生物および／またはそれらの生息地に作用させることを特徴とす
   る有害生物の抑制方法。
8. 【請求項８】 有害生物を抑制するための請求項１〜５で定義された化合物
   または請求項６で定義された組成物の使用。
9. 【請求項９】 一般式（Ｉ） 【化８】 ［式中、 Ｚは置換された単環式アリール、または置換されたもしくは未置換の多環式アリ
   ールまたは置換されたもしくは未置換のヘテロシクリルを表しそして Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³およびＬ⁴は同一もしくは相異なりそして互いに独立して各々水素
   、ハロゲン、シアノ、ニトロ、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていて
   もよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアル
   キルスルホニルを表す］ の殺菌・殺カビ性化合物。
10. 【請求項１０】 ａ）式（II） 【化９】 ［式中、 Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³およびＬ⁴は各々請求項１で定義された通りである］ の２−(２−ヒドロキシ−フェニル)−２−メトキシイミノ−アセトアミド類を、
    適宜希釈剤の存在下で、適宜酸受容体の存在下でそして適宜触媒の存在下で、一
    般式（III） 【化１０】 ［式中、 Ｚは請求項１で定義された通りでありそして Ｙ¹はハロゲンを表す］ の置換されたフルオロピリミジンと反応させるか、或いは ｂ）一般式（IV） 【化１１】 ［式中、 Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³およびＬ⁴は各々請求項１で定義された通りでありそして Ｙ²はハロゲンを表す］ の化合物を、適宜希釈剤の存在下で、適宜酸受容体の存在下でそして適宜触媒の
    存在下で、一般式（Ｖ） Ｚ−ＯＨ （Ｖ） ［式中、 Ｚは以上で定義された通りである］ の環式化合物と反応させる ことを特徴とする請求項１に記載の一般式（Ｉ）の化合物の製造方法。
11. 【請求項１１】 式（Ｉ）の化合物を製造するために、式（II）の２−(２
    −ヒドロキシ−フェニル)−２−メトキシイミノアセトアミド１モル当たり０.５
    〜１５モルの式（III）の置換されたハロゲノピリミジンを使用することを特徴
    とする請求項１０に記載の方法。
12. 【請求項１２】 式（Ｉ）の化合物を製造するために、式（IV）のフェノキ
    シピリミジン１モル当たり０.５〜１５モルの式（Ｖ）の環式化合物を使用する
    ことを特徴とする請求項１０に記載の方法。