JP2003515566A - グリオキシル酸アミド類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は新規なグリオキシル酸アミド類、それらの製造方法および有害な有機体を抑制するための該化合物の使用に関する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】 本発明は新規なグリオキシル酸アミド類、複数のそれらの製造方法および有害
な有機体を抑制するためのそれらの使用に関する。

【０００２】 下記の化合物と同様な構造を有するある種のグリオキシル酸アミド類が殺菌・
殺カビ性質を有することは既知である（例えばＷＯ９６／２３７６３、ＷＯ９８
／１７６３０またはＷＯ９８／５８９０３参照）。しかしながら、多くの場合に
は、これらの化合物の殺菌・殺カビ活性は不満足なものである。

【０００３】 本発明は一般式（Ｉ）

【０００４】

【化５】

【０００５】 ［式中、 Ｒ¹は場合により縮合シクロアルキル環を有してよいアリールを表し、ここでア
リール分子およびシクロアルキル分子の両者は場合によりほかの置換基を有して
もよく、そして ａ）Ｒ²はアルコキシアルキルまたは場合によりメチル−もしくはハロゲン−置
換されていてもよいアリールアルキルを表し、そして Ｒ³は場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニルまたはアルキニル
を表し、 或いは ｂ）Ｒ²は場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシアルキルまた
はアリールアルキルを表し、そして Ｒ³は場合により置換されていてもよいアルケニルまたはアルキニルを表し、 或いは ｃ）Ｒ²はメチルまたはエチルを表し、そして Ｒ³は炭素数が少なくとも３の場合により置換されていてもよいアルキルを表し
、 或いは ｄ）Ｒ²は炭素数が少なくとも２のアルキルを表し、そして Ｒ³は場合により置換されていてもよいメチルまたはエチルを表す］ の新規な化合物を提供する。

【０００６】 定義において、飽和もしくは不飽和の炭化水素連鎖、例えばアルキル、アルカ
ンジイル、アルケニルまたはアルキニルは各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖であ
り、例えばアルコキシ、アルキルチオまたはアルキルアミノ中のようにヘテロ原
子との組み合わせを包含する。

【０００７】 ハロゲンは一般的には弗素、塩素、臭素またはヨウ素、好ましくは弗素、塩素
または臭素、特に弗素または塩素を表す。

【０００８】 アリールは芳香族の単−もしくは多環式の炭化水素環、例えば、フェニル、ナ
フチル、アントラニル、フェナントリル、好ましくはフェニルまたはナフチル、
特にフェニルを表す。

【０００９】 シクロアルキルは場合によりほかの炭素環式縮合または架橋結合環と共に多環
式環系を形成してもよい飽和炭素環式の環式化合物を表す。

【００１０】 シクロアルケニルは少なくとも１個の二重結合を含有し且つ場合によりほかの
炭素環式縮合または架橋結合環と共に多環式環系を形成してもよい炭素環式の環
式化合物を表す。

【００１１】 さらに、一般式（Ｉ）の新規なグリオキシル酸アミド類が有害な有機体に対し
て非常に良好な活性、特に強い殺菌・殺カビ活性を有することが見いだされた。

【００１２】 適宜、本発明に従う化合物は、異なる可能な異性体形態、特に立体異性体、例
えば、ＥおよびＺ、シスまたはトランス、スレオまたはエリスロ、並びに光学異
性体の混合物として存在する。特許請求されそして記載されているものは、Ｅお
よびＺ異性体の両者並びにスレオおよびエリスロ並びに光学異性体、並びにこれ
らの異性体の混合物である。

【００１３】 本発明は好ましくは、 Ｒ¹が場合により３〜１０個の環員を有する縮合シクロアルキル環を有してよい
アリールを表し、ここでシクロアルキル分子は場合により１〜４個の各場合とも
炭素数１−４のアルキル連鎖により置換されていてもよくそしてアリール分子は
場合によりさらに以下に挙げる置換基： ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、
カルバモイル、チオカルバモイル、 各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状の各場合とも炭素数１〜８のアルキル、アル
コキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル、 各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状の各場合とも炭素数２〜６のアルケニルまた
はアルケニルオキシ、 各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状の各場合とも１〜６個の炭素原子および１〜
１３個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するハロゲンアルキル、ハロゲ
ンアルコキシ、ハロゲンアルキルチオ、ハロゲンアルキルスルフィニルまたはハ
ロゲンアルキルスルホニル、 各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状の各場合とも２〜６個の炭素原子および１〜
１３個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するハロゲンアルケニルまたは
ハロゲンアルケニルオキシ、 各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状の各場合とも各アルキル分子中の炭素数が１
〜６のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカル
ボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシ
イミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル、 炭素数３〜６のシクロアルキル により置換されていてもよく、そして ａ）Ｒ²が合計炭素数が２〜１０のアルコキシアルキルまたは場合によりメチル
−もしくはハロゲン−置換されていてもよいアルキル分子中の炭素数が１〜４の
アリールアルキルを表しそして Ｒ³が場合によりシアノ−、アルコキシ−もしくはアルコキシカルボニル−置換
されていてもよい炭素数１〜８のアルキル、炭素数２〜８のアルケニルまたはア
ルキニルを表し、 或いは ｂ）Ｒ²が炭素数１〜８のアルキルまたは場合によりメチル−もしくはハロゲン
−置換されていてもよいアルキル分子中の炭素数が１〜４のアリールアルキルを
表しそして Ｒ³が場合によりシアノ−、アルコキシ−もしくはアルコキシカルボニル−置換
されていてもよい炭素数２〜８のアルケニルまたはアルキニルを表し、 或いは ｃ）Ｒ²がメチルまたはエチルを表し、そして Ｒ³が場合によりシアノ−、アルコキシ−もしくはアルコキシカルボニル−置換
されていてもよい炭素数が少なくとも３のアルキルを表し、 或いは ｄ）Ｒ²が炭素数が少なくとも２のアルキルを表し、そして Ｒ³が場合によりシアノ−、アルコキシ−もしくはアルコキシカルボニル−置換
されていてもよいメチルまたはエチルを表す、 式（Ｉ）の化合物を提供する。

【００１４】 本発明は特に、 Ｒ¹が各場合とも場合によりモノ−ないしトリ置換されていてもよくそして場合
により縮合シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、
シクロヘプチル、シクロオクチルまたはシクロノニル環を有してよいフェニルを
表し、ここでシクロアルキル分子は場合によりメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ
−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルによりモノ−ないしテトラ置
換されていてもよくそしてフェニル分子は場合によりさらに以下に挙げる置換基
： 弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボ
キシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−
プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル
、ｎ−ヘプチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチ
オ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチル
スルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチ
ル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフル
オロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオ
ロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニ
ルもしくはトリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−
もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プ
ロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチ
ルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノメチル、ヒド
ロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシ
イミノエチルもしくはエトキシイミノエチル、シクロプロピル、シクロブチル、
シクロペンチルまたはシクロヘキシル により置換されていてもよく、そして ａ）Ｒ²がメトキシエチル、エトキシエチルまたは場合によりメチル−、弗素−
もしくは塩素−置換されていてもよいベンジルもしくはフェネチルを表しそして
Ｒ³が場合によりシアノ−、メトキシ−、エトキシ−、メトキシカルボニル−も
しくはエトキシカルボニル置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくは
ｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘ
プチル、オクチル、アリル、メチルアリル、クロトニル、プロピニル、ブチニル
またはベンジルを表し、 或いは ｂ）Ｒ²がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もし
くはｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチルもしくはオクチルまたは場合に
よりメチル−、弗素−もしくは塩素−置換されていてもよいベンジルもしくはフ
ェネチルを表し、そして Ｒ³が場合によりシアノ−、メトキシ−、エトキシ−、メトキシカルボニル−も
しくはエトキシカルボニル−置換されていてもよいアリル、メチルアリル、クロ
トニル、プロピニルまたはブチニルを表し、 或いは ｃ）Ｒ²がメチルまたはエチルを表し、そして Ｒ³が場合によりシアノ−、メトキシ−、エトキシ−、メチルカルボニルもしく
はエトキシカルボニル−置換されていてもよいｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−
、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチルまたはオクチ
ルを表し、 或いは ｄ）Ｒ²がｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、
ペンチル、ヘキシル、ヘプチルまたはオクチルを表し、そして Ｒ³が場合によりシアノ−、メトキシ−、エトキシ−、メトキシカルボニル−も
しくはエトキシカルボニル−置換されていてもよいメチルまたはエチルを表す、
式（Ｉ）の化合物に関する。

【００１５】 Ｒ¹は特に好ましくはパラ−クロロフェニル、パラ−ブロモフェニル、１,２,
３,４−テトラヒドロナフタレンまたはインダンを表す。

【００１６】 Ｒ²は特に好ましくはエチル、特にメチル、を表す。

【００１７】 Ｒ³は特に好ましくはシアノメチル、アリルまたはプロパルギルを表す。

【００１８】 以上に示した一般的なまたは好ましい基の定義は式（Ｉ）の最終生成物並びに
、対応して、各場合とも製造に必要な出発物質または中間体の両者に適用される
。

【００１９】 これらの個別の基に関する基の各々の組み合わせまたは好ましい組み合わせで
示される基の定義は、各場合に示される基の組み合わせとは独立して、他の好ま
しい範囲の基の定義によっても置換される。

【００２０】 最後に、 ａ）一般式（II）

【００２１】

【化６】

【００２２】 ［式中、 Ｒ¹は以上で定義した通りでありそして Ｔはヒドロキシル、ハロゲンまたはアルコキシを表す］ のカルボン酸誘導体を、適宜酸受容体の存在下で、適宜縮合剤の存在下でそして
適宜希釈剤の存在下で、一般式（III）

【００２３】

【化７】

【００２４】 ［式中、 Ｒ²およびＲ³は以上で定義した通りである］ のアミン−またはその酸付加錯体(acid addition complex)−と反応させる場合
に、一般式（Ｉ）の新規なグリオキシル酸アミド類が得られることが見いだされ
た。

【００２５】 最後に、式（Ｉ）の新規な化合物は有害な有機体に対して非常に強い活性を有
することが見いだされた。

【００２６】 式（II）は、本発明に従う方法ａ）を行うための出発物質として必要なカルボ
ン酸誘導体の一般的な定義を与える。この式（II）において、Ｒ¹は好ましくは
または特に、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述に関してＲ¹に対して好まし
いまたは特に好ましいとして以上に挙げた意味を有し、Ｔは好ましくは炭素数１
〜４のアルコキシ、特にメトキシまたはエトキシを表し、ヒドロキシルまたは塩
素を表す。

【００２７】 式（II）の出発物質は既知でありおよび／またはそれ自体既知である方法によ
り製造することができる（ＥＰ−Ａ ４９３ ７１１、ＥＰ−Ａ ４３２ ５０３、
ＤＥ−Ａ ３ ９３８ ０５４、J. Heterocycl. Chem. (1990), 27(3), 487-95, F
armaco, Ed. Sci. (1980), 35(5), 394-404, Justus Liebigs Ann. Chem. (1969
), 722, 38-44, Justus Liebigs Ann. Chem. (1969), 722, 29-37, Tetrahedron
1971, 3431-6, DE 222 3375 参照）。

【００２８】 式（III）は、本発明に従う方法ａ）を行うための出発物質としてさらに必要
なアミン類の一般的な定義を与える。この式（III）において、Ｒ²およびＲ³は
好ましくはまたは特に、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述に関してＲ²およ
びＲ³に対して好ましいまたは特に好ましいとして以上で挙げられた意味を有す
る。

【００２９】 式（III）のアミン類の一部は合成用の既知の有機化学物質でありおよび／ま
たはそれらはそれ自体既知である方法により製造することができる。

【００３０】 本発明の主題の新規な一部は式（III−ａ）

【００３１】

【化８】

【００３２】 ［式中、 Ｒ²は以上で定義した通りでありそして Ｒ⁴はアリル、プロパルギルまたはシアノメチルを表す］ のアミン類である。

【００３３】 一般式（IV）

【００３４】

【化９】

【００３５】 ［式中、 Ｒ²は以上で定義した通りである］ のヒドロキシ化合物を、適宜希釈剤、例えば、アセトニトリルの存在下で、そし
て適宜酸受容体、例えば、炭酸カリウムの存在下で、塩化アリル、臭化アリル、
ヨウ化アリルまたは塩化プロパルギル、臭化プロパルギルもしくはヨウ化プロパ
ルギルまたはクロロ−、ブロモ−もしくはヨードアセトニトリルと反応させる場
合に、式（III−ａ）のアミン類が得られる（方法ｂ）。

【００３６】 適宜、式（IV）の化合物のアミノ基に、反応前に、慣用の方法によりアミン類
に関する慣用の保護基、例えば、１−ブトキシカルボニルが付与される。これが
式（IV*）

【００３７】

【化１０】

【００３８】 ［式中、 Ｒ²は以上で定義した通りでありそして ＰＧは保護基を表す］ の化合物を与え、それは最初に式（II−ａ*）

【００３９】

【化１１】

【００４０】 ［式中、 Ｒ²、Ｒ⁴およびＰＧは以上で定義した通りである］ の化合物を与える反応後に文献から既知である方法を用いて除去される（製造実
施例も参照のこと）。処理により、遊離アミン類またはそれらの塩類、例えば塩
酸塩類が生成する。

【００４１】 式（IV）は、本発明に従う方法ｂ）を行うための出発物質として必要なヒドロ
キシル化合物の一般的な定義を与える。この式（IV）において、Ｒ²は好ましく
はまたは特に、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述に関してＲ²に対して好ま
しいまたは特に好ましいとして以上に挙げた意味を有する。

【００４２】 式（IV）のヒドロキシル化合物は合成用の市販の化学物質であるかまたは既知
の方法により得ることができる（例えば、J. Chem. Soc. 127 (1925), 560 およ
び J. Amer. Chem. Soc. 72 (1950), 2781参照）。

【００４３】 塩化アリル、臭化アリル、ヨウ化アリルまたは塩化プロパルギル、臭化プロパ
ルギルもしくはヨウ化プロパルギルまたはクロロ−、ブロモ−もしくはヨードア
セトニトリルの化合物は合成用の一般的に慣用の化学物質である。

【００４４】 本発明に従う方法ａ）は、適宜、希釈剤の存在下で行われる。適する希釈剤は
水および有機溶媒である。これらは、特に、脂肪族、脂環式または芳香族の、場
合によりハロゲン化されていてもよい炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、
トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキ
サン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素；エーテル
類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒ
ドロフランまたはエチレングリコールジメチルエーテルまたはエチレングリコー
ルジエチルエーテル；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリルま
たはベンゾニトリル；アミド類、例えばＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−
ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまた
はヘキサメチル燐酸トリアミド；エステル類、例えば酢酸メチルまたは酢酸エチ
ルを包含する。

【００４５】 適宜、本発明に従う方法ａ）は適当な酸受容体の存在下で行われる。適当な酸
受容体は全ての一般的な無機または有機塩基である。これらは、例えば、アルカ
リ土類金属もしくはアルカリ金属の水酸化物類、アルコキシド類、酢酸塩類、炭
酸塩類または炭酸水素塩類、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキ
シド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢
酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
、炭酸水素カリウム、または炭酸水素ナトリウム、並びに第三級アミン類、例え
ばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ,Ｎ−ジメチル
アニリン、Ｎ,Ｎ−ジメチルベンジルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジ
ン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）
、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）
を包含する。

【００４６】 本発明に従う方法ａ）は、適宜、適当な縮合剤の存在下で行われる。適当な縮
合剤はそのようなアミド化反応のために慣用的に使用される全ての縮合剤である
。酸ハライド形成剤、例えばホスゲン、三臭化燐、三塩化燐、五塩化燐、オキシ
塩化燐もしくは塩化チオニル；無水物形成剤、例えばクロロ蟻酸エチル、クロロ
蟻酸メチル、クロロ蟻酸イソブチルもしくは塩化メタンスルホニル；カルボジイ
ミド類、例えばＮ,Ｎ′−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）または他
の慣習的な縮合剤、例えば五酸化燐、ポリ燐酸、Ｎ,Ｎ′−カルボニルジイミダ
ゾール、２−エトキシ−Ｎ−エトキシカルボニル−１,２−ジヒドロキノリン（
ＥＥＤＱ）もしくはトリフェニルホスフィン／四塩化炭素が例として挙げられる
。

【００４７】 本発明に従う方法ａ）は、適宜、触媒の存在下で行われる。挙げられる例は４
−ジメチルアミノピリジン、１−ヒドロキシ−ベンゾトリアゾールまたはジメチ
ルホルムアミドである。

【００４８】 本発明に従う方法ａ）を行う場合には、反応温度は比較的広い範囲内で変える
ことができる。一般的には、この方法は−５０℃〜＋１５０℃の間の温度で、好
ましくは−２０℃〜１５０℃の間の温度で行われる。

【００４９】 本発明に従う方法ａ）を行うためには、１モルの式（II）のカルボン酸誘導体
当たり一般的には１〜５モル、好ましくは１.０〜２.５モルのアミンが使用され
る。

【００５０】 反応の実施並びに反応生成物の処理および単離は既知の方法により行われる（
製造実施例参照）。

【００５１】 本発明に従う方法ａ）は二段階法として行うこともできる。ここでは、一般式
（II）のカルボン酸誘導体を最初に活性化形態に転化しそして、その後の段階で
、一般式（III）のアミン類と反応させて本発明に従う一般式（Ｉ）のグリオキ
シル酸アミド類を与える。

【００５２】 式（II）のカルボン酸誘導体の適する活性化された形態は全てのカルボキシル
−活性化された誘導体、例えば、酸ハライド類、好ましくは酸クロリド類、酸ア
ジド類、並びに対称性および混合無水物、例えば、混合無水ｏ−アルキル炭酸類
、並びに活性化エステル類、例えば、ｐ−ニトロフェニルエステル類もしくはＮ
−ヒドロキシスクシンイミド酸エステル類、並びに縮合剤との付加物、例えば、
ジシクロヘキシルカルボジイミドまたはその場で発生させるカルボン酸類の活性
化形態である。

【００５３】 本発明に従う方法は一般的には大気圧で行われる。しかしながら、一般的には
０.１バール〜１０バールの間である加圧下または減圧下で操作することも可能
である。

【００５４】 反応の実施並びに反応生成物の処理および単離は既知の方法により行われる。

【００５５】 本発明に従う化合物は強い殺微生物活性を有しそして栽培作物保護および材料
の保護において望ましくない有害な有機体、特に微生物、例えば菌・カビおよび
細菌、を抑制するために使用することができる。

【００５６】 殺菌・殺カビ剤は作物保護においてプラスモジオフォロミセテス(Ｐlasmodiop
horomycetes)、卵菌類（Ｏomycetes）、キトリジオミセテス(Ｃhytridiomycetes
)、接合菌類(Ｚygomycetes）、嚢子菌類（Ａscomycetes）、担子菌類（Ｂasidom
ycetes）および不完全菌類（Ｄeuteromycetes）を抑制するために用いられる。

【００５７】 殺細菌剤は栽培作物保護においてシユードモナス科(Ｐseudomonadaceae)、リ
ゾビウム科(Ｒhizobiaceae)、腸内細菌科(Ｅnterobacteriaceae)、コリネバクテ
リウム科(Ｃorynebacteriaceae)およびストレプトミセス科(Ｓtreptomycetaceae
)を抑制するために用いられる。

【００５８】 ある種の濃度では、本発明に従う化合物は除草または殺昆虫活性も有する。

【００５９】 上記の属名に入る菌・カビ病および細菌病を引き起こすある種の病原体が例と
して挙げられるが、それらに限定されない： キサントモナス(Ｘanthomonas)種、例えば、キサントモナス・カンペストリス
pv. オリザエ(Ｘanthomonas campestris pv. oryzae)； シユードモナス(Ｐseudomonas)種、例えば、シユードモナス・シリンガエ pv.
ラクリマンス(Ｐseudomonas syringae pv. lachrymans)； エルウイニア(Ｅrwinia)種、例えば、エルウイニア・アミロボラ(Ｅrwinia amy
lovora)； フハイカビ(Ｐythium)種、例えば、ピチウム・ウルチムム(Ｐythium ultimum)
； エキビヨウキン(Ｐhytophthora)種、例えば、フイトフトラ・インフエスタンス(
Ｐhytophthora infestans)； シユードペロノスポラ(Ｐseudoperonospora)種、例えば、シユードペロノスポラ
・フムリ(Ｐseudoperonospora humuli)またはシユードペロノスポラ・クベンシ
ス(Ｐseudoperonospora cubensis)； タンジクツユカビ(Ｐlasmopara)種、例えば、プラズモパラ・ビチコーラ(Ｐlasm
opara viticola)； ブレミア(Ｂremia)種、例えば、ブレミア・ラクツカエ(Ｂremia lactucae)； ペロノスポラ(Ｐeronospora)種、例えば、ペロノスポラ・ピシ(Ｐeronospora p
isi)またはＰ．ブラシカエ(Ｐ．brassicae)； ウドンコカビ(Ｅrysiphe)種、例えば、エリシフエ・グラミニス(Ｅrysiphe gra
minis)； スフアエロテカ(Ｓphaerotheca)種、例えば、スフアエロテカ・フリギネア(Ｓph
aerotheca fuliginea)； ポドスフアエラ(Ｐodosphaera)種、例えば、ポドスフアエラ・ロイコトリチヤ(
Ｐodosphaera leucotricha)； ベントウリア(Ｖenturia)種、例えば、ベントウリア・イナエカリス(Ｖenturia
inaequalis)； ピレノフオラ(Ｐyrenophora)種、例えば、ピレノフオラ・テレス(Ｐyrenophora
teres)またはＰ．グラミネア(Ｐ．graminea)(分生子型:ドレクスレラ(Ｄrechs
lera)、異名:ヘルミントスポリウム(Ｈelminthosporium))； コクリオボルス(Ｃochliobolus)種、例えば、コクリオボルス・サチブス(Ｃochl
iobolus sativus)(分生子型:ドレクスレラ、異名:ヘルミントスポリウム)； ウロミセス(Ｕromyces)種、例えば、ウロミセス・アペンジクラトウス (Ｕromyc
es appendiculatus)； サビキン(Ｐuccinia)種、例えば、プクシニア・レコンジタ(Ｐuccinia recondi
ta)； スクレロチニア(Ｓclerotinia)種、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム
(Ｓclerotinia sclerotiorum)； ナマグサクロボキン(Ｔilletia)種、例えば、チルレチア・カリエス(Ｔilletia
caries)； クロボキン(Ｕstilago)種、例えば、ウスチラゴ・ヌーダ(Ｕstilago nuda)また
はウスチラゴ・アベナエ(Ｕstilago avenae)； ペルリクラリア(Ｐellicularia)種、例えば、ペルリクラリア・ササキイ (Ｐell
icularia sasakii)； ピリクラリア(Ｐyricularia)種、例えば、ピリクラリア・オリザエ(Ｐyriculari
a oryzae)； フサリウム(Ｆusarium)種、例えば、フサリウム・クルモルム(Ｆusarium culmo
rum)； ボトリチス(Ｂotrytis)種、例えば、ボトリチス・シネレア(Ｂotrytis cinerea
)； セプトリア(Ｓeptoria)種、例えば、セプトリア・ノドルム(Ｓeptoria nodorum
)； レプトスフアエリア(Ｌeptosphaeria)種、例えば、レプトスフアエリア・ノドル
ム(Ｌeptosphaeria nodorum)； セルコスポラ(Ｃercospora)種、例えば、セルコスポラ・カネセンス(Ｃercospor
a canescens)； アルテルナリア(Ａlternaria)種、例えば、アルテルナリア・ブラシカエ(Ａlter
naria Ｂrassicae)；および シユードセルコスポレルラ(Ｐseudocercosporella)種、例えば、シユードセルコ
スポレルラ・ヘルポトリコイデス(Ｐseudocercosporella herpotrichoides)。

【００６０】 植物病害抑制に必要な濃度において活性化合物が植物により良く許容されるこ
とが、植物の地上部分の、無性繁殖台木および種子の、並びに土壌の処理を可能
にする。

【００６１】 本発明によると、全ての植物および植物部分を処理することが可能である。植
物とは、全ての植物および植物集団(plant populations)、例えば所望するおよ
び所望しない野生植物または栽培作物植物（天然産出作物植物を包含する）を意
味するとここでは理解すべきである。

【００６２】 栽培作物植物とは、一般的な飼育および最適化方法によりまたはバイオテクノ
ロジーおよび遺伝子工学的な方法またはこれらの方法の組み合わせにより得られ
得る植物であることができ、変種保護権利により保護することができるかまたは
できないトランスジェニック植物を包含し且つ栽培変種植物を包含する。植物部
分とは、植物の全ての地上および地下部分および器官、例えば若枝、葉、花およ
び根を意味すると理解すべきであり、挙げられる例は葉、針状葉、茎、幹、花、
若枝、果実および種子並びに根、塊茎および根茎である。植物部分は収穫された
植物並びに成長および生殖物質、例えば実生、塊茎、根茎、切穂および種子も包
含する。

【００６３】 活性化合物を用いる本発明に従う植物および植物部分の処理は直接またはそれ
らの環境、生息地もしくは貯蔵区域に対する作用により慣習的な処理方法に従い
、例えば浸漬、噴霧、蒸発、アトマイジング、粒剤散布(broadcasting)、ハケ塗
り、そして生殖物質の場合には、特に種子の場合には、一層もしくは多層コーテ
イングにより行われる。

【００６４】 本発明に従う活性化合物は特にブドウ栽培、果実および野菜成育における疾病
を抑制するために、例えば、アルテルナリア、エキビヨウキンおよびタンジクツ
ユカビ種に対して使用することができ、成功を収めることができる。

【００６５】 さらに、本発明に従う活性化合物は栽培作物の収率を高めるために使用するこ
ともできる。さらに、それらは毒性を減少させそして植物による良好な許容性が
ある。

【００６６】 本発明に従う化合物は全ての植物並びにトランスジェニック植物および栽培変
種植物を包含する栽培変種植物と関連して使用することができ、ここで、トラン
スジェニック植物および栽培変種植物の場合には、相乗効果が生ずる可能性があ
る。

【００６７】 それらの特定の物理的および／または化学的性質により、活性化合物を慣習的
な調合物、例えば液剤、乳剤、懸濁剤、粉剤、泡剤、ペースト剤、粒剤、エーロ
ゾル剤並びに種子用の重合体物質中およびコーテイング組成物中のマイクロカプ
セル剤、並びにＵＬＶ冷および温煙霧調合物にすることができる。

【００６８】 これらの調合物は既知の方法で、例えば活性化合物を伸展剤、すなわち液体溶
媒、圧力下で液化した気体、および／または固体の担体と、場合により界面活性
剤、すなわち乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤を用いて混合す
ることにより製造される。使用される伸展剤が水である場合、例えば補助溶媒と
して有機溶媒を用いることもできる。適する液体溶媒は本質的に芳香族、例えば
キシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン類、塩素化された芳香族もしく
は塩素化された脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類
もしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサン、またはパラ
フイン類、例えば石油画分、アルコール類、例えばブタノールもしくはグリコー
ル並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強極性
溶媒、例えばジメチルホルムアミドもしくはジメチルスルホキシド並びに水であ
る。液化した気体状の伸展剤または担体は、標準温度および大気圧において気体
状である液体、例えばエーロゾル抛射剤、例えばハロゲン化された炭化水素類、
またはブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素、を意味すると理解すべきであ
る。適する固体担体は、例えば粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タ
ルク、チヨーク、石英、アタパルジヤイト、モンモリロナイトまたは珪藻土、並
びに粉砕した合成鉱物、例えば高度に分散したケイ酸、アルミナおよびシリケー
ト類である。粒剤用の適する固体担体は、例えば粉砕し且つ分別した天然石、例
えば方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲石、または無機および有機のひき
わりの合成顆粒、および有機物質例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸
およびタバコ茎の顆粒である。適する乳化剤および／または発泡剤は、例えば非
イオン性およびアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類
、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリ
グリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフエート類、ア
リールスルホネート類、または蛋白質加水分解生成物である。適する分散剤は、
例えばリグニン−スルフアイト廃液およびメチルセルロースである。

【００６９】 粘着付与剤、例えばカルボキシルメチルセルロース、並びに粉状、粒状または
ラテツクス状の天然および合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコ
ールおよびポリビニルアセテート、または天然燐脂質、例えばセファリン類およ
びレシチン類、並びに合成燐脂質、を調合物中で用いることができる。他の使用
できる添加剤は鉱油および植物油である。

【００７０】 着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー
、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン
染料、並びに微量の栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブデンおよび亜鉛の塩を用いることができる。

【００７１】 調合物は一般的には０.１〜９５重量％の間、好ましくは０.５〜９０重量％の
間の活性化合物を含有する。

【００７２】 本発明に従う活性化合物は、そのままでまたはそれらの調合物中で、例えば活
性範囲を拡大するためにまたは耐性の増加を防止するために、既知の殺菌・殺カ
ビ剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺昆虫剤との混合物として使用する
こともできる。多くの場合、それにより相乗効果が得られ、すなわち混合物の活
性は個別成分の活性より大きい。

【００７３】 共成分の例は以下の化合物である： 殺菌・殺カビ剤： アルジモルフ(aldimorph)、アンプロピルフォス(ampropylfos)、アンプロピルフ
ォス・カリウム(ampropylfos potassium)、アンドプリム(andoprim)、アニラジ
ン(anilazine)、アザコナゾール(azaconazole)、アゾキシストロビン(azocystro
bin)、 ベナラキシル(benalaxyl)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ビナ
パクリル(binapacryl) 、ベンザマクリル−イソブチル(benzamacryl-isobutyl)
、ビアラフォス(bialaphos)、ビナパクリル(binapacryl)、ビフェニル、ビテル
タノール(bitertanol)、ブラスチシジン−Ｓ(blasticidin-S)、ブロムコナゾー
ル(bromuconazole)、ブピリメート(bupirimate)、ブチオベート(buthiobate)、
多硫化カルシウム、カプシマイシン(capsimycin)、カプタフォル(captafol)、カ
プタン(captan) 、カルベンダジム(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、カ
ルヴォン(carvon)、キノメチオネート(quinomethionate)、クロベンチアゾン(ch
lobenthiazone)、クロルファナゾール(chlorfenazole)、クロロネブ(chloroneb)
、クロロピクリン(chloropicrin)、クロロタロニル(chlorothalonil)、クロゾリ
ネート(chlozolinate)、クロジラコン(clozylacon)、クフラネブ(cufraneb)、シ
モキサニル(cymoxanil)、シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロジニル(cyp
rodinil)、シプロフラム(cyprofuram)、 デバカルブ(debacarb)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロブトラゾール(d
iclobutrazole)、ジクロフルアニド(diclofluanid) 、ジクロメジン(diclomezin
e)、ジクロラン(dichloran)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジフェノコ
ナゾール(difenoconazole)、ジメシリモル(dimethirimol)、ジメトモルフ(dimet
homorph)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール−Ｍ(diniconazole-
M)、ジノキャップ(dinocap)、ジフェニルアミン、ジピリチオン(dipyrithione)
、ジタリンフォス(ditalimfos)、ジチアノン(dithianon)、ドデモルフ(dodemorp
h)、ドジン(dodine)、ドラゾキソロン(drazoxolon)、 エジフェンフォス(edifenphos)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、エタコ
ナゾール(etaconazole)、エシリモル(ethirimol)、エトリジアゾール(etridiazo
le)、 ファモキサドン(famoxadon)、フェナパニル(fenapanil)、フェナリモル(fenarim
ol)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンフラム(fenfuram)、フェニト
ロパン(fenitropan)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンプロピジン(fenp
ropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンチンアセテート(fentin
acetate)、フェンチンヒドロキシド(fentin hydroxide)、フェルバム(ferbam)
、フェリムゾン(ferimzone)、フルアジナム(fluazinam)、フメトバー(fumetover
)、フルロミド(fluromide)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルルプ
リミドール(flurprimidol)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(
flusulphamide)、フルトラニル(flutolanil) 、フルトリアフォル(flutriafol)
、フォルペット(folpet)、フォセチル−アルミニウム(fosetyl-aluminum)、フォ
セチル−ナトリウム(fosetyl-sodium)、フタリド(fthalide)、フベリダゾール(f
uberidazole)、フララキシル(furalaxyl)、フラメトピル(furametpyr)、フルカ
ルボニル(furcarbonil)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾール−シス
(furconazole-cis)、フルメシクロックス(furmecyclox)、 グアザチン(guazatine)、 ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヒメキサゾール(hym
exazole)、 イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibenconazole) 、イミノクタジ
ン(iminoctadine)、イミノクタジン・アルベシラート(iminoctadine albesilate
)、イミノクタジン・トリアセテート(iminoctadine triacetate)、ヨードカルブ
(iodocarb)、イプコナゾール(ipconazole)、イプロベンフォス（ＩＢＰ）(iprob
enfos(IBP))、イプロジオン(iprodione)、イルママイシン(irumamycin)、イソプ
ロチオラン(isoprothiolane)、イソバレジオン(isovaledione)、 カスガマイシン(kasugamycin)、レソキシム−メチル(kresoxim-methyl)、銅調合
物、例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン
−銅およびボルドー(Bordeaux)混合物、 マンコッパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb)、メフェリン
ゾン(meferimzone)、メパニピリム(mepanipyrim)、メプロニル(mepronil)、メタ
ラキシル(metalaxyl)、メトコナゾール(metconazole)、メタスルフォカルブ(met
hasulfocarb)、メスフロキサム(methfuroxam)、メチラム(metiram)、メトメクラ
ム(metomeclam)、メトスルフォバックス(metsulfovax)、ミルジオマイシン(mild
iomycin)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ミクロゾリン(myclozolin)、 ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル(nitrothal-i
sopropyl)、ヌアリモル(nuarimol)、 オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキサモカルブ(oxamocarb)
、オキソリニック・アシド(oxolinic acid)、オキシカルボキシム(oxycarboxim)
、オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、 パクロブトラゾール(paclobutrazole)、ペフラゾエート(pefurazoate)、ペンコ
ナゾール(penconazole)、ペンシクロン(pencycuron)、フォスジフェン(phosdiph
en)、ピマリシン(pimaricin)、ピペラリン(piperalin)、ポリオキシン(polyoxin
)、ポリオキソリム(polyoxorim)、プロベナゾール(probenazole) 、プロクロラ
ズ(prochloraz) 、プロシミドン(procymidone)、プロパモカルブ(propamocarb)
、プロパノシン−ナトリウム(propanosine-sodium)、プロピコナゾール(propico
nazole)、プロピネブ(propineb)、ピラゾフォス(pyrazophos)、ピリフェノック
ス(pyrifenox)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロキロン(pyroquilon)、ピロ
キシフル(pyroxyfur)、 キンコナゾール(quinconazole)、キントゼン（ＰＣＮＢ）(quintozene(PCNB))、
キノメチオネート(quinometihonate)、 硫黄および硫黄調合物、 テブコナゾール(tebuconazole)、テクロフタラム(tecloftalam)、テクナゼン(te
cnazene)、テトシクラシス(tetcyclasis)、テトラコナゾール(tetraconazole)、
チアベンダゾール(thiabendazole)、チシオフェン(thicyofen)、チフルザミド(t
hifluzamide)、チオファネート−メチル(thiophanate-methyl)、チラム(thiram)
、チオキシミド(thioxymid)、トルクロフォス−メチル(tolclofos-methyl)、ト
リルフルアニド(tolylfluanid)、トリアジメフォン(triadimefon)、トリアジメ
ノール(triadimenol)、トリアズブチル(triazbutil)、トリアゾキシド(triazoxi
de)、トリクラミド(trichlamide)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリデモ
ルフ(tridemorph)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリフォリン(triforine
)、トリチコナゾール(triticonazole) 、 ユニコナゾール(uniconazole)、 バリダマイシンＡ(validamycin A)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、ビニコナゾ
ール(viniconazole)、 ザリルアミド(zarilamide)、ジネブ(zineb) 、ジラム(ziram)、並びに ダガー(Dagger)Ｇ ＯＫ−８７０５、 ＯＫ−８８０１、 α−(１,１−ジメチルエチル)−β−(２−フェノキシエチル)−１Ｈ−１,２,４
−トリアゾール−１−エタノール、 α−(２,４−ジクロロフェニル)−β−フルオロ−ｂ−プロピル−１Ｈ−１,２,
４−トリアゾール−１−エタノール、 α−(２,４−ジクロロフェニル)−β−メトキシ−ａ−メチル−１Ｈ−１,２,４
−トリアゾール−１−エタノール、 α−(５−メチル−１,３−ジオキサン−５−イル)−β−[[４−トリフルオロメ
チル)−フェニル]−メチレン]−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−エタノー
ル、 (５ＲＳ,６ＲＳ)−６−ヒドロキシ−２,２,７,７−テトラメチル−５−(１Ｈ−
１,２,４−トリアゾール−１−イル)−３−オクタノン、 (Ｅ)−ａ−(メトキシイミノ)−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセトア
ミド、 {２−メチル−１−[[[１−(４−メチルフェニル)−エチル]−アミノ]−カルボニ
ル]−プロピル}カルバミン酸１−イソプロピル、 １−(２,４−ジクロロフェニル)−２−(１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イ
ル)−エタノン−Ｏ−(フェニルメチル)−オキシム、 １−(２−メチル−１−ナフタレニル)−１Ｈ−ピロール−２,５−ジオン、 １−(３,５−ジクロロフェニル)−３−(２−プロペニル)−２,５−ピロリジンジ
オン、 １−[(ジヨードメチル)−スルホニル]−４−メチル−ベンゼン、 １−[[２−(２,４−ジクロロフェニル)−１,３−ジオキソラン−２−イル]−メ
チル]−１Ｈ−イミダゾール、 １−[[２−(４−クロロフェニル)−３−フェニルオキシラニル]−メチル]−１Ｈ
−１,２,４−トリアゾール、 １−[１−[２−[(２,４−ジクロロフェニル)−メトキシ]−フェニル]−エテニル
]−１Ｈ−イミダゾール、 １−メチル−５−ノニル−２−(フェニルメチル)−３−ピロリジノール、 ２′,６′−ジブロモ−２−メチル−４′−トリフルオロメトキシ−４′−トリ
フルオロ−メチル−１,３−チアゾール−５−カルボキシアニリド、 ２,２−ジクロロ−Ｎ−[１−(４−クロロフェニル)−エチル]−１−エチル−３
−メチル−シクロプロパンカルボキサミド、 ２,６−ジクロロ−５−(メチルチオ)−４−ピリミジニル−チオシアナート、 ２,６−ジクロロ−Ｎ−(４−トリフルオロメチルベンジル)−ベンズアミド、 ２,６−ジクロロ−Ｎ−[[４−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル)−ベ
ンズアミド、 ２−(２,３,３−トリヨード−２−プロペニル)−２Ｈ−テトラゾール、 ２−[(１−メチルエチル)−スルホニル]−５−(トリクロロメチル)−１,３,４−
チアジアゾール、 ２−[[６−デオキシ−４−Ｏ−(４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル)−
ａ−Ｄ−グルコピラノシル]−アミノ]−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ[２,３−ｄ
]ピリミジン−５−カルボニトリル、 ２−アミノブタン、 ２−ブロモ−２−(ブロモメチル)−ペンタンジニトリル、 ２−クロロ−Ｎ−(２,３−ジヒドロ−１,１,３−トリメチル−１Ｈ−インデン−
４−イル)−３−ピリジンカルボキサミド、 ２−クロロ−Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−Ｎ−(イソチオシアナトメチル)
−アセトアミド、 ２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、 ３,４−ジクロロ−１−[４−(ジフルオロメトキシ)−フェニル]−１Ｈ−ピロー
ル−２,５−ジオン、 ３,５−ジクロロ−Ｎ−[シアノ[(１−メチル−２−プロピニル)−オキシ]−メチ
ル]−ベンズアミド、 ３−(１,１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニト
リル、 ３−[２−(４−クロロフェニル)−５−エトキシ−３−イソキサゾリジニル]−ピ
リジン、 ４−クロロ−２−シアノ−Ｎ,Ｎ−ジメチル−５−(４−メチルフェニル)−１Ｈ
−イミダゾール−１−スルホンアミド、 ４−メチル−テトラゾロ[１,５−ａ]キナゾリン−５(４Ｈ)−オン、 ８−(１,１−ジメチルエチル)−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１,４−ジオキサス
ピロ[４.５]デカン−２−メタンアミン、 ８−ヒドロキシキノリンサルフェート、 ９Ｈ−キサンテン−２−[(フェニルアミノ)−カルボニル]−９−カルボン酸ヒド
ラジド、 ビス−(１−メチルエチル)−３−メチル−４−[(３−メチルベンゾイル)−オキ
シ]−２,５−チオフェンジカルボキシレート、 シス−１−(４−クロロフェニル)−２−(１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−
イル)−シクロヘプタノール、 シス−４−[３−[４−(１,１−ジメチルプロピル)−フェニル−２−メチルプロ
ピル]−２,６−ジメチル−モルホリン塩酸塩、 [(４−クロロフェニル)−アゾ]−シアノ酢酸エチル、 炭酸水素カリウム、 メタンテトラチオール−ナトリウム塩、 １−(２,３−ジヒドロ−２,２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル)−１Ｈ−
イミダゾール−５−カルボン酸メチル、 メチルＮ−(２,６−ジメチルフェニル)−Ｎ−(５−イソキサゾリルカルボニル)
−ＤＬ−アラニネート、 メチルＮ−(クロロアセチル)−Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−ＤＬ−アラニ
ネート、 Ｎ−(２,３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル)−１−メチル−シクロヘキサ
ンカルボキサミド、 Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−２−メトキシ−Ｎ−(テトラヒドロ−２−オキ
ソ−３−フラニル)−アセトアミド、 Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−２−メトキシ−Ｎ−(テトラヒドロ−２−オキ
ソ−３−チエニル)−アセトアミド、 Ｎ−(２−クロロ−４−ニトロフェニル)−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼンス
ルホンアミド、 Ｎ−(４−シクロヘキシルフェニル)−１,４,５,６−テトラヒドロ−２−ピリミ
ジンアミン、 Ｎ−(４−ヘキシルフェニル)−１,４,５,６−テトラヒドロ−２−ピリミジンア
ミン、 Ｎ−(５−クロロ−２−メチルフェニル)−２−メトキシ−Ｎ−(２−オキソ−３
−オキサゾリジニル)−アセトアミド、 Ｎ−(６−メトキシ)−３−ピリジニル)−シクロプロパンカルボキサミド、 Ｎ−[２,２,２−トリクロロ−１−[(クロロアセチル)−アミノ]−エチル]−ベン
ズアミド、 Ｎ−[３−クロロ−４,５−ビス(２−プロピニルオキシ)−フェニル]−Ｎ′−メ
トキシ−メタンイミドアミド、 Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニン−ナトリウム塩、 Ｏ,Ｏ−ジエチル[２−(ジプロピルアミノ)−２−オキソエチル]−エチルホスホ
ロアミドチオエート、 Ｏ−メチルＳ−フェニルフェニルプロピルホスホロアミドチオエート、 Ｓ−メチル１,２,３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオエート、 スピロ[２Ｈ]−１−ベンゾピラン−２,１′(３′Ｈ)−イソベンゾフラン]−３′
−オン、 殺細菌剤： ブロノポル(bronopol) 、ジクロロフェン(dichlorophen)、ニトラピリン(nitrap
yrin)、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン(kasugamycin)、
オクチリノン(octhilinone)、フランカルボン酸、オキシテトラシクリン(oxytet
racyclin)、プロベナゾール(probenazole) 、ストレプトマイシン(streptomycin
)、テクロフタラム(tecloftalam)、硫酸銅および他の銅調合物。 殺昆虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤： アバメクチン(abamectin)、アセフェート(acephate)、アセトミプリド(acetamip
rid)、アクリナスリン(acrinathrin)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ
(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アルファ−シペルメスリン(alpha
-cypermethrin)、アルファメスリン(alphamethrin)、アミトラズ(amitraz)、ア
ベルメクチン(avermectin)、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン(azadirachtin)、
アザメチフォス(azamethiphos)、アジンフォスＡ(azinphos A)、アジンフォスＭ
(azinphoos M) 、アゾシクロチン(azocyclotin)、 バシルス・ポピリアエ(Bacillus popilliae)、バシルス・セファエリクス(Bacil
lus sphaericus)、バシルス・スブチリス(Bacillus subtilis)、バシルス・スリ
ンギエンシス(Bacillus thuringiensis)、バクロウイルス類、ベオーベリア・バ
ッシアナ(Beauveria bassinana)、ベオーベリア・テネラ(Beauveria tenella)、
ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ベンスルタップ(
bensultap)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ベータシフルスリン(betacyflut
hrin)、ビフェナゼート(bifenazate)、ビフェンスリン(bifenthrin)、ビオエタ
ノメスリン(bioethanomethrin)、ビオペルメスリン(biopermethrin)、ＢＰＭＣ
、ブロモフォスＡ(bromophos A)、ブフェンカルブ(bufencarb)、ブプロフェジン
(buprofezin)、ブタチオフォス(butathiofos)、ブトカルボキシン(butocarboxin
)、ブチルピリダベン(butylpyridaben)、 カジュサフォス(cadusafos)、カルバリール(carbaryl)、カルボフラン(carbofur
an)、カルボフェノチオン(carbophenothion)、カルボスルファン(carbosulfan)
、カルタップ(cartap)、クロエトカルブ(chloethocarb)、クロルエトキシフォス
(chlorethoxyfos)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、クロルフェンビンフォス
(chlorfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルメフォス(ch
lormephos)、クロルピリフォス(chlorpyrifos)、クロルピリフォスＭ(chlorpyri
fos M)、クロバポルスリン(chlovaorthrin)、シス−レスメスリン(cis-resmethr
in)、シスペルメスリン(cispermethrin)、クロシスリン(clocythrin)、クロエト
カルブ(cloethocarb)、クロフェンテジン(clofentezine)、シアノフォス(cyanop
hos)、シクロプレン(cycloprene)、シクロプロスリン(cycloprothrin)、シフル
スリン(cyfluthrin)、シハロスリン(cyhalothrin)、シヘキサチン(cyhexatin)、
シペルメスリン(cypermethrin)、シロマジン(cyromazine)、 デルタメスリン(deltamethrin)、デメトンＭ(demeton M)、デメトンＳ(demeton
S)、デメトン−Ｓ−メチル(demeton-S-methyl)、ジアフェンチウロン(diafenthi
uron)、ジアジノン(diazinon)、ジクロルボス(dichlorvos) 、ジコフォル(dicof
ol)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチル
ビンフォス(dimethylvinphos)、ジオフェノラン(diofenolan)、ジスルフォトン(
disulfoton)、ドクサツ−ナトリウム(docusat-sodium)、ドフェナピン(dofenapy
n)、 エフルシラネート(eflusilanate)、エマメクチン(emamectin)、エンペンスリン(
empenthrin)、エンドスルファン(endosulfan)、エントモフトラ種(Entomopfthor
a spp.)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofe
ncarb)、エチオン(ethion)、エトプロフォス(ethoprophos)、エトフェンプロッ
クス(ethofenprox)、エトキサゾール(etoxazole)、エトリンフォス(etrimphos)
、 フェナミフォス(fenamiphos)、フェナザキン(fenazaquin)、フェンブタチンオキ
シド(fenbutatin oxide)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェノチオカルブ
(fenothiocarb)、フェノキサクリム(fenoxacrim)、フェノキシカルブ(fenoxycar
b)、フェンプロパスリン(fenpropathrin)、フェンピラド(fenpyrad)、フェンピ
リスリン(fenpyrithrin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate) 、フェンバレ
レート(fenvalerate)、フィプロニル(fipronil)、フルアジナム(fluazinam)、フ
ルアズロン(fluazuron)、フルブロシスリネート(flubrocythrinate)、フルシク
ロクスロン(flucycloxuron)、フルシスリネート(flucythrinate)、フルフェノク
スロン(flufenoxuron)、フルテンジン(flutenzine)、フルバリネート(fluvalina
te)、フォノフォス(fonophos)、フォスメチラン(fosmethilan)、フォスチアゼー
ト(fosthiazate)、フブフェンプロックス(fubfenprox)、フラチオカルブ(furath
iocarb)、 グラニュローシスウイルス、 ハロフェノジド(halofenozide)、ＨＣＨ、ヘプテノフォス(heptenophos)、ヘキ
サフルムロン(hexaflumuron)、ヘキシチアゾックス(hexythiazox)、ヒドロプレ
ン(hydroprene)、 イミダクロプリド(imidacloprid)、イサゾフォス(isazofos)、イソフェンフォス
(isofenphos)、イソキサチオン(isoxathion)、イベルメクチン(ivermectin)、 核多角体病ウイルス、 ラムダ−シハロスリン(lambda-cyhalothrin)、ルフェヌロン(lufenuron) 、 マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタルデヒド(metaldehyde)、
メタミドフォス(methamidophos)、メタリジウム・アニソプリアエ(Metharhizium
anisopliae)、メタリジウム・フラボビリデ(Metharhizium flavoviride)、メチ
ダチオン(methidathion)、メチオカルブ(methiocarb)、メトミル(methomyl)、メ
トキシフェノジド(methoxyfenozide)、メトルカルブ(metolcarb)、メトキサジア
ゾン(metoxadiazone)、メビンフォス(mevinphos)、ミルベメクチン(milbemectin
)、モノクロトフォス(monocrotophos)、 ナレド(naled)、ニテンピラム(nitenpyram)、ニチアジン(nithiazine)、ノバル
ロン(novaluron)、 オメトエート(omethoate)、オキサミル(oxamyl)、オキシデメトンＭ(oxydemetho
n M)、 パエシロミセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)、パラチオンＡ(
parathion A)、パラチオンＭ(parathion M)、ペルメスリン(permethrin)、フェ
ントエート(phenthoate)、フォレート(phorate)、フォサロン(phosalone)、フォ
スメット(phosmet)、フォスファミドン(phosphamidon)、フォキシム(phoxim)、
ピリミカルブ(pirimicarb)、ピリミフォスＡ(pirimiphos A)、ピリミフォスＭ(p
irimiphos M)、プロフェノフォス(profenofos)、プロメカルブ(promecarb)、プ
ロパルガイト(propargite)、プロポクサー(propoxur)、プロチオフォス(prothio
fos) 、プロトエート(prothoate)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロフォ
ス(pyrachlofos)、ピレスメスリン(pyresmethrin)、ピレスルム(pyrethrum)、ピ
リダベン(pyridaben)、ピリダチオン(pyridathion)、ピリミジフェン(pyrimidif
en)、ピリプロキシフェン(pyriproxifen)、 キナルフォス(quinalphos)、 リバビリン(ribavirin)、 サリチオン(salithion)、セブフォス(sebufos)、シラフルオフェン(silafluofen
)、スピノサド(spinosad)、スルフォテップ(sulfotep)、スルプロフォス(sulpro
fos)、 タウ−フルバリネート(tau-fluvalinate)、テブフェノジド(tebufenozid)、テブ
フェンピラド(tebufenpyrad)、テブピリミフォス(tebupirimiphos)、テフルベン
ズロン(teflubenzuron) 、テフルスリン(tefluthrin)、テメフォス(temephos)、
テミビンフォス(temivinphos)、テルブフォス(terbufos)、テトラクロルビンフ
ォス(tetrachlorvinphos)、テトラジフォン(tetradifon)、テータ−シペルメス
リン(theta-cypermethrin)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チアプロニル(thi
apronil)、チアトリフォス(thiatriphos)、チオシクラム・ハイドロフェン・オ
キサレート(thiocyclam hydrogen oxalate)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオ
ファノックス(thiofanox)、スリンギエンシン(thuringiensin)、トラロシスリン
(tralocythrin)、トラロメスリン(tralomethrin)、トリアラテン(triarathene)
、トシアザメート(triazamate)、トリアゾフォス(triazophos)、トリアズロン(t
riazuron)、トリクロフェニジン(trichlophenidine)、トリクロルフォン(trichl
orfon)、トリフルオムロン(trifluomuron)、トリメタカルブ(tromethacarb)、 バミドチオン(vamidothion)、バニリプロール(vaniliprole)、ベルチシリウム・
レカニイ(Verticillium lecanii)、 ＹＩ ５３０２、 ゼタ−シペルメスリン(zeta-cypermethrin)、ゾラプロフォス(zolaprofos)、 (１Ｒ−シス)−[５−(フェニルメチル)−３−フラニル]−メチル−３−[(ジヒド
ロ−２−オキソ−３(２Ｈ)−フラニリデン)−メチル]−２,２−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシレート、 (３−フェノキシフェニル)−メチル−２,２,３,３−テトラメチルシクロプロパ
ンカルボキシレート、 １−[(２−クロロ−５−チアゾリル)メチル]テトラヒドロ−３,５−ジメチル−
Ｎ−ニトロ−１,３,５−トリアジン−２(１Ｈ)−イミン、 ２−(２−クロロ−６−フルオロフェニル)−４−[４−(１,１−ジメチルエチル)
フェニル]−４,５−ジヒドロ−オキサゾール、 ２−(アセチルオキシ)−３−ドデシル−１,４−ナフタレンジオン、 ２−クロロ−Ｎ−[[[４−(１−フェニルエトキシ)−フェニル]−アミノ]−カル
ボニル]−ベンズアミド、 ２−クロロ−Ｎ−[[[４−(２,２−ジクロロ−１,１−ジフルオロエトキシ)−フ
ェニル]−アミノ]−カルボニル]−ベンズアミド、 プロピルカルバミン酸３−メチルフェニル、 ４−[４−(４−エトキシフェニル)−４−メチルペンチル]−１−フルオロ−２−
フェノキシ−ベンゼン、 ４−クロロ−２−(１,１−ジメチルエチル)−５−[[２−(２,６−ジメチル−４
−フェノキシフェノキシ)エチル]チオ]−３(２Ｈ)−ピリダジノン、 ４−クロロ−２−(２−クロロ−２−メチルプロピル)−５−[(６−ヨード−３−
ピリジニル)メトキシ]−３(２Ｈ)−ピリダジノン、 ４−クロロ−５−[(６−クロロ−３−ピリジニル)メトキシ]−２−(３,４−ジク
ロロフェニル)−３(２Ｈ)−ピリダジノン、 バシルス・スリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)菌株ＥＧ−２３４８、 [２−ベンゾイル−１−(１,１−ジメチルエチル)−ヒドラジノ安息香酸、 ２,２−ジメチル−３−(２,４−ジクロロフェニル)−２−オキソ−１−オキサス
ピロ[４.５]デセ−３−エン−４−イルブタノエート、 [３−[(６−クロロ−３−ピリジニル)メチル]−２−チアゾリジニリデン]−シア
ナミド、 ジヒドロ−２−(ニトロメチレン)−２Ｈ−１,３−チアジン−３(４Ｈ)−カルボ
キシアルデヒド、 [２−[[１,６−ジヒドロ−６−オキソ−１−(フェニルメチル)−４−ピリダジニ
ル]オキシ]エチル]−カルバミン酸エチル、 Ｎ−(３,４,４−トリフルオロ−１−オキソ−３−ブテニル)−グリシン、 Ｎ−(４−クロロフェニル)−３−[４−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−４,５
−ジヒドロ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド、 Ｎ−[(２−クロロ−５−チアゾリル)メチル]−Ｎ′−メチル−Ｎ′′−ニトロ−
グアニジン、 Ｎ−メチル−Ｎ′−(１−メチル−２−プロペニル)−１,２−ヒドラジンジカル
ボチオアミド、 Ｎ−メチル−Ｎ′−２−プロペニル−１,２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｏ,Ｏ−ジエチル[２−(ジプロピルアミノ)−２−オキソエチル]−エチルホスホ
ロアミドチオエート。

【００７４】 他の既知の活性化合物、例えば除草剤、肥料および成長調節剤と混合すること
も可能である。

【００７５】 さらに、本発明に従う式（Ｉ）の化合物は非常に良好な抗真菌活性も有する。
それらは特に皮膚糸状菌並びに酵母、カビ(molds)および二相性真菌(diphasic f
ungi)に対して（例えばカンジダ(Candida)種、例えばカンジダ・アルビカンス(C
andida albicans)、カンジダ・グラブラタ(Candida glabrata)に対して）、例え
ばエピデルモフィトン・フロッコスム(Epidermophyton floccosum)、アスペルギ
ルス(Aspergillus)種、例えばアスペルギルス・ニガー(Aspergillus niger)およ
びアスペルギルス・ムミガツス(Aspergillus fumigatus)、トリコフィトン(Tric
hophyton)種、例えばトリコフィトン・メンタグロフィテス(Trichophyton menta
grophytes)、ミクロスポロン(Microsporon)種、例えばミクロスポロン・カニス(
Microsporon canis)およびオードウニイ(audouinii)、に対して非常に広い抗真
菌活性範囲を有する。これらの菌・カビのリストは包括する真菌範囲を何ら限定
するものでなく、説明のためだけのものである。

【００７６】 活性化合物ははそのままで、それらの調合物の形態またはそれらから調製され
た使用形態、例えば調製済(ready-to-use)液剤、懸濁剤、水和剤、ペースト剤、
可溶性粉末、散剤および粒剤の形態で使用することができる。適用は慣用の方法
で、例えば、液剤散布(watering)、噴霧、アトマイジング、粒剤散布、粉剤散布
(dusting)、フォーミング、延展などにより行われる。活性化合物を超低量方法
により適用することまたは活性化合物調合物もしくは活性化合物自身を土壌に注
入することも可能である。植物の種子を処理することもできる。

【００７７】 本発明に従う活性化合物を殺菌・殺カビ剤として使用する場合には、適用割合
は、適用の種類によるが、比較的広い範囲内で変動することができる。植物部分
の処理のためには、活性化合物適用割合は一般的には０.１〜１０,０００ｇ／ｈ
ａの間、好ましくは１０〜１０００ｇ／ｈａの間である。種子塗布のためには、
活性化合物適用割合は一般的には１キログラムの種子当たり０.００１〜５０ｇ
の間、好ましくは１キログラムの種子当たり０.０１〜１０ｇの間である。土壌
の処理のためには、活性化合物適用割合は一般的には０.１〜１０,０００ｇ／ｈ
ａの間、好ましくは１〜５０００ｇ／ｈａの間である。

【００７８】 以下の実施例は本発明を説明するために示される。しかしながら、本発明は実
施例に限定されるものではない。製造実施例 実施例１

【００７９】

【化１２】

【００８０】 方法ａ） ２.２ｍｌ（４.４ミリモル）の塩化オキサリルのジクロロメタン中２モル溶液
を０.９４ｇ（４.０ミリモル）の２−（メトキシイミノ）−２−（５,６,７,８
−テトラヒドロ−２−ナフチル）酢酸の１５ｍｌのジクロロメタンおよび０.５
ｍｌのジメチルホルムアミド中溶液に加え、そして混合物を室温において２時間
にわたり撹拌する。混合物を減圧下で濃縮しそして１５ｍｌのテトラヒドロフラ
ン中に溶解する。この溶液を１.３７ｇ（４.０ミリモル）の２−［４−（シアノ
メトキシ）−３−メトキシ−フェニル］−１−エタンアミニウムクロリドおよび
１.２ｍｌ（８.６ミリモル）のトリエチルアミンの３０ｍｌのテトラヒドロフラ
ン中の０℃に冷却された溶液に加える。混合物をそれ以上冷却せずに１８時間に
わたり撹拌し、そして沈澱を濾別する。濾液を濃縮し、２００ｍｌのジクロロメ
タン中に加え、水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥しそして再濃縮する。残渣
をシリカゲル上で石油エーテル／酢酸エチル（１０：１）を用いてクロマトグラ
フィーにかける。これが１.３ｇ（理論値の７７％）のＮ−［４−（シアノメト
キシ）−３−メトキシフェネチル］−２−（メトキシイミノ）−２−（５,６,７
,８−テトラヒドロ−２−ナフチル）アセトアミドを異性体の混合物状で与える
。 ＨＰＬＣ： 異性体Ａ：ｌｏｇＰ＝３.１６ 異性体Ｂ：ｌｏｇＰ＝３.４１ ｌｏｇＰ値はＥＥＣ指針７９／８３１付録ＶＡ８に従いＨＰＬＣ（勾配方法、
アセトニトリル／０.１％水性燐酸）により測定された。

【００８１】 実施例１と同様にして、そして本発明に従う製造方法の一般的な記述に従い、
以下の表１に挙げる式（Ｉ）の化合物を製造することも可能である。

【００８２】

【表１】

【００８３】

【表２】

【００８４】

【表３】

【００８５】

【表４】

【００８６】

【表５】

【００８７】

【表６】

【００８８】

【表７】

【００８９】 ｌｏｇＰ値はＥＥＣ指針７９／８３１付録ＶＡ８に従いＨＰＬＣ（勾配方法、
アセトニトリル／０.１％水性燐酸）により測定された。式（II−ａ）のアミン類の製造 実施例（II−ａ−１）

【００９０】

【化１３】

【００９１】 方法ｂ（保護基使用） ７.０ｇ（３２ミリモル）のピロ炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチルを６.２ｇ（３０.
４ミリモル）の４−ヒドロキシ−３−メトキシフェネチルアミン塩酸塩の５０ｍ
ｌの酢酸エチルおよび５ｍｌのトリエチルアミン中溶液に加え、そして混合物を
室温において１８時間にわたり撹拌する。１００ｍｌの酢酸エチルを次に加え、
そして混合物を５０ｍｌの水で、次に５０ｍｌの希クエン酸および５０ｍｌの炭
酸水素ナトリウムでそして最後に５０ｍｌの飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄する
。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥しそして減圧下で濃縮する。

【００９２】 これが７.８ｇ（理論値の９６％）の４−ヒドロキシ−３−メトキシフェネチ
ルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（化合物IV*−１）を与える ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝２.０９ １.７ｇ（２２.５ミリモル）のクロロアセトニトリル、３ｇの無水炭酸カリウ
ムおよび０.１ｇのヨウ化カリウムを２.４ｇ（９.０ミリモル）の４−ヒドロキ
シ−３−メトキシフェネチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（化合物IV*−１）
の２０ｍｌのアセトニトリル中溶液に加え、そして混合物を還流下で１８時間に
わたり加熱する。反応混合物を１００ｍｌの水中に注ぎそして２００ｍｌのエー
テルで抽出する。有機相を１０％水酸化ナトリウム水溶液で２回洗浄し、硫酸ナ
トリウム上で乾燥しそして濃縮する。これが２.０ｇ（理論値の７３％）の４−
（シアノメトキシ）−３−メトキシフェネチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（
化合物II−ａ*−１）を与える。 （ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝２.５１）。

【００９３】 ３ｍｌの飽和したエーテル性塩化水素溶液を２.０ｇ（６.５ミリモル）の４−
（シアノメトキシ）−３−メトキシフェネチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（
化合物II−ａ*−１）の１０ｍｌの酢酸エチル中溶液に加え、混合物を１８時間
にわたり撹拌しそして生じた沈澱を濾別する。後者を酢酸エチルで２回洗浄しそ
して減圧下で乾燥する。これが１.６ｇ（理論値の７３％）の２−［４−（シア
ノメトキシ）−３−メトキシフェニル］−１−エタンアミニウムクロリドを与え
る。 （ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝０.１０）。

【００９４】 実施例（II−ａ−１）と同様にして、そして本発明に従う製造方法の一般的な
記述に従い、以下の表２に挙げる式（Ｉ）の化合物を製造することも可能である
。

【００９５】

【表８】

【００９６】 ｌｏｇＰ値はＥＥＣ指針７９／８３１付録ＶＡ８に従いＨＰＬＣ（勾配方法、
アセトニトリル／０.１％水性燐酸）により測定された。使用実施例： 実施例Ａ エキビヨウキン（Ｐhytophthora）試験（トマト）／保護 溶媒： ４７重量部のアセトン 乳化剤：３重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量
の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にする
。

【００９７】 保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調合物を示された適用割
合で噴霧する。噴霧コーテイングが乾燥した後に、植物にフィトフトラ・インフ
ェスタンス（Ｐhytophthora infestans）の水性胞子懸濁液を接種する。植物を
次に約２０℃および１００％の相対的大気湿度のインキュベーション室の中に入
れる。

【００９８】 評価を接種後３日間にわたり行う。０％は対照のものに相当する効果を意味し
、１００％の効果は感染が観察されなかったことを意味する。

【００９９】 この試験では、実施例（３、５２、５７、６０、６１、６２、６３、６５、１
０７、１１３、１１５、１１６）に挙げられた本発明に従う化合物は５０ｇ／ｈ
ａの適用割合で８９％もしくはそれ以上の効果を示す。

【０１００】

【表９】

【０１０１】

【表１０】

【０１０２】

【表１１】

【０１０３】

【表１２】

【０１０４】

【表１３】

【０１０５】実施例Ｂ タンジクツユカビ（Ｐlasmopara）試験（ブドウ）／保護 溶媒： ４７重量部のアセトン 乳化剤：３重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量
の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にする
。

【０１０６】 保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調合物を示された適用割
合で噴霧する。噴霧コーテイングが乾燥した後に、植物にプラスモパラ・ビチコ
ーラ（Ｐlasmopara viticola）の水性胞子懸濁液を接種しそして次に約２０℃お
よび１００％の相対的大気湿度のインキュベーション室の中で１日間にわたり保
つ。植物を次に約２１℃および約９０％の相対大気湿度の温室の中に５日間にわ
たり入れる。植物を次に湿らせそしてインキュベーション室の中に１日間にわた
り入れる。

【０１０７】 評価を接種後６日間にわたり行う。０％は対照のものに相当する効果を意味し
、１００％の効果は感染が観察されなかったことを意味する。

【０１０８】 この試験では、実施例（５２、６０、６３、６５、１００、１１１、１１３、
１１５、１１６）に挙げられた本発明に従う化合物は５０ｇ／ｈａの適用割合で
８３％もしくはそれ以上の効果を示す。

【０１０９】

【表１４】

【０１１０】

【表１５】

【０１１１】

【表１６】

【０１１２】実施例Ｃ アルテルナリア（Ａlternaria）試験（トマト）／保護 溶媒： ５０重量部のＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド 乳化剤：１.２重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量
の溶媒と混合し、そして濃厚物を水および上記量の乳化剤で希釈して希望する濃
度にする。

【０１１３】 保護活性を試験するために、若いトマト植物に活性化合物の調合物を示された
適用割合で噴霧する。処理から１日後に、植物にアルテルナリア・ソラニ（Ａlt
ernaria solani）の胞子懸濁液を接種する。植物を次に１００％の相対的大気湿
度および２０℃の温度において放置する。

【０１１４】 評価を接種後３日間にわたり行う。０％は対照のものに相当する効果を意味し
、１００％の効果は感染が観察されなかったことを意味する。

【０１１５】 この試験では、実施例（４５、４６、４８、４９）に挙げられた本発明に従う
化合物は７５０ｇ／ｈａの適用割合で９０％もしくはそれ以上の効果を示す。

【０１１６】

【表１７】

【０１１７】

【表１８】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ，ＴＲ)，ＯＡ(ＢＦ ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ， ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，Ｇ Ｍ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ， ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ， ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，Ｂ Ｚ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ ，ＤＭ，ＤＺ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ， ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，Ｊ Ｐ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ， ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，Ｒ Ｏ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ， ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 ハイネマン，ウルリヒ ドイツ42799ライヒリンゲン・アムゾネン ハング１ (72)発明者 フイシヤー，ライナー ドイツ40789モンハイム・ネリー−ザクス −シユトラーセ23 (72)発明者 バウペル，マルテイン ドイツ42799ライヒリンゲン・ラントラー ト−トリムボルン−シユトラーセ47 (72)発明者 バヘンドルフ−ノイマン，ウルリケ ドイツ56566ノイビート・オベラーマルケ ンベーク85 (72)発明者 クク，カール−ハインツ ドイツ40764ランゲンフエルト・パストル −レー−シユトラーセ30アー Ｆターム(参考） 4H006 AA01 AA02 AA03 AB03 AC53 BB15 BJ50 BM30 BP10 BP30 BT12 BV53 QN30 4H011 AA01 BB06 DA16 DD03

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、 Ｒ¹は場合により縮合シクロアルキル環を有してよいアリールを表し、ここでア
   リール分子およびシクロアルキル分子の両者は場合によりほかに置換基を有して
   もよく、そして ａ）Ｒ²はアルコキシアルキルまたは場合によりメチル−もしくはハロゲン−置
   換されていてもよいアリールアルキルを表し、そして Ｒ³は場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニルまたはアルキニル
   を表し、 或いは ｂ）Ｒ²は場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシアルキルまた
   はアリールアルキルを表し、そして Ｒ³は場合により置換されていてもよいアルケニルまたはアルキニルを表し、 或いは ｃ）Ｒ²はメチルまたはエチルを表し、そして Ｒ³は炭素数が少なくとも３の場合により置換されていてもよいアルキルを表し
   、 或いは ｄ）Ｒ²は炭素数が少なくとも２のアルキルを表し、そして Ｒ³は場合により置換されていてもよいメチルまたはエチルを表す］ の化合物。
2. 【請求項２】 Ｒ¹が場合により３〜１０個の環員を有する縮合シクロアル
   キル環を有してよいアリールを表し、ここでシクロアルキル分子は場合により１
   〜４個の各場合とも炭素数１−４のアルキル連鎖により置換されていてもよくそ
   してアリール分子は場合によりさらに以下に挙げる置換基： ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、
   カルバモイル、チオカルバモイル、 各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状の各場合とも炭素数１〜８のアルキル、アル
   コキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル、 各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状の各場合とも炭素数２〜６のアルケニルまた
   はアルケニルオキシ、 各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状の各場合とも１〜６個の炭素原子および１〜
   １３個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するハロゲンアルキル、ハロゲ
   ンアルコキシ、ハロゲンアルキルチオ、ハロゲンアルキルスルフィニルまたはハ
   ロゲンアルキルスルホニル、 各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状の各場合とも２〜６個の炭素原子および１〜
   １３個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するハロゲンアルケニルまたは
   ハロゲンアルケニルオキシ、 各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状の各場合とも各アルキル分子中の炭素数が１
   〜６のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカル
   ボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシ
   イミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル、 炭素数３〜６のシクロアルキル により置換されていてもよく、そして ａ）Ｒ²が合計炭素数が２〜１０のアルコキシアルキルまたは場合によりメチル
   −もしくはハロゲン−置換されていてもよいアルキル分子中の炭素数が１〜４の
   アリールアルキルを表しそして Ｒ³が場合によりシアノ−、アルコキシ−もしくはアルコキシカルボニル−置換
   されていてもよい炭素数１〜８のアルキル、アルケニルまたはアルキニルを表し
   、 或いは ｂ）Ｒ²が炭素数１〜８のアルキルまたは場合によりメチル−もしくはハロゲン
   −置換されていてもよいアルキル分子中の炭素数が１〜４のアリールアルキルを
   表しそして Ｒ³が場合によりシアノ−、アルコキシ−もしくはアルコキシカルボニル−置換
   されていてもよい炭素数２〜８のアルケニルまたはアルキニルを表し、 或いは ｃ）Ｒ²がメチルまたはエチルを表し、そして Ｒ³が場合によりシアノ−、アルコキシ−もしくはアルコキシカルボニル−置換
   されていてもよい炭素数が少なくとも３のアルキルを表し、 或いは ｄ）Ｒ²が炭素数が少なくとも２のアルキルを表し、そして Ｒ³が場合によりシアノ−、アルコキシ−もしくはアルコキシカルボニル−置換
   されていてもよいメチルまたはエチルを表す ことを特徴とする請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
3. 【請求項３】 Ｒ¹が各場合とも場合によりモノ−ないしトリ置換されてい
   てもよくそして場合により縮合シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル
   、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルまたはシクロノニル環を有
   してよいフェニルを表し、ここでシクロアルキル分子は場合によりメチル、エチ
   ル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルによりモ
   ノ−ないしテトラ置換されていてもよくそしてフェニル分子は場合によりさらに
   以下に挙げる置換基： 弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボ
   キシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−
   プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル
   、ｎ−ヘプチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチ
   オ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチル
   スルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチ
   ル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフル
   オロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオ
   ロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニ
   ルもしくはトリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−
   もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プ
   ロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチ
   ルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノメチル、ヒド
   ロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシ
   イミノエチルもしくはエトキシイミノエチル、シクロプロピル、シクロブチル、
   シクロペンチルまたはシクロヘキシル により置換されていてもよく、そして ａ）Ｒ²がメトキシエチル、エトキシエチルまたは場合によりメチル−、弗素−
   もしくは塩素−置換されていてもよいベンジルもしくはフェネチルを表しそして
   Ｒ³が場合によりシアノ−、メトキシ−、エトキシ−、メトキシカルボニル−も
   しくはエトキシカルボニル置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくは
   ｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘ
   プチル、オクチル、アリル、メチルアリル、クロトニル、プロピニル、ブチニル
   またはベンジルを表し、 或いは ｂ）Ｒ²がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もし
   くはｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチルもしくはオクチルまたは場合に
   よりメチル−、弗素−もしくは塩素−置換されていてもよいベンジルもしくはフ
   ェネチルを表し、そして Ｒ³が場合によりシアノ−、メトキシ−、エトキシ−、メトキシカルボニル−も
   しくはエトキシカルボニル−置換されていてもよいアリル、メチルアリル、クロ
   トニル、プロピニルまたはブチニルを表し、 或いは ｃ）Ｒ²がメチルまたはエチルを表し、そして Ｒ³が場合によりシアノ−、メトキシ−、エトキシ−、メチルカルボニルもしく
   はエトキシカルボニル−置換されていてもよいｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−
   、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチルまたはオクチ
   ルを表し、 或いは ｄ）Ｒ²がｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、
   ペンチル、ヘキシル、ヘプチルまたはオクチルを表し、そして Ｒ³が場合によりシアノ−、メトキシ−、エトキシ−、メトキシカルボニル−も
   しくはエトキシカルボニル−置換されていてもよいメチルまたはエチルを表す ことを特徴とする請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
4. 【請求項４】 式（III−ａ） 【化２】 ［式中、 Ｒ²は請求項１で定義した通りでありそして Ｒ⁴はアリル、プロパルギルまたはシアノメチルを表す］ の化合物。
5. 【請求項５】 一般式（II） 【化３】 ［式中、 Ｒ¹は請求項１で定義した通りでありそして Ｔはヒドロキシル、ハロゲンまたはアルコキシを表す］ の化合物を、適宜酸受容体の存在下で、適宜縮合剤の存在下でそして適宜希釈剤
   の存在下で、式（III） 【化４】 ［式中、 Ｒ²およびＲ³は以上で定義した通りである］ のアミン−またはその酸付加錯体−と反応させることを特徴とする請求項１で定
   義した一般式（Ｉ）の化合物の製造方法。
6. 【請求項６】 請求項１〜３で定義した化合物の少なくとも１種を含んでな
   ることを特徴とする、伸展剤および／または担体並びに、適宜、界面活性剤を含
   んでなる有害な有機体を抑制するための組成物。
7. 【請求項７】 請求項１〜３で定義した化合物または請求項６で定義した組
   成物を有害な有機体および／またはそれらの生息地に作用させることを特徴とす
   る有害な有機体の抑制方法。
8. 【請求項８】 有害生物を抑制するための請求項１〜３で定義した化合物ま
   たは請求項６で定義した組成物の使用。
9. 【請求項９】 請求項１〜３で定義した化合物を伸展剤および／または担体
   および／または界面活性剤と混合することを特徴とする請求項６で定義した組成
   物の製造方法。