ES2236025T3 - Amidas del acido glioxilico, procedimiento para su obtencion y su empleo para la lucha contra los organismos dañinos. - Google Patents
Amidas del acido glioxilico, procedimiento para su obtencion y su empleo para la lucha contra los organismos dañinos.Info
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Abstract
Compuestos de la fórmula general (I), en la que R1 significa arilo, sobre el que está condensado, en caso dado, un anillo de cicloalquilo, portando, en caso dado tanto la parte arilo como también la parte cicloalquilo otros substituyentes y a) R2 significa alcoxialquilo o significa arilalquilo substituido, en caso dado, por metilo o por halógeno, y R3 significa alquilo, alquenilo o alquinilo, en caso dado substituidos o b) R2 significa alquilo, alcoxialquilo o arilalquilo en caso dado substituidos, y R3 significa alquenilo en caso dado substituido, o c) R2 significa metilo o etilo, y R3 significa alquilo en caso dado substituidos con al menos 3 átomos de, carbono, o d) R2 significa alquilo con al menos 2 átomos de carbono, y R3 significa metilo o etilo en caso dado substituidos.
Description
Amidas del ácido glioxílico, procedimiento para
su obtención y su empleo para la lucha contra los organismos
dañinos.
La invención se refiere a nuevas amidas del ácido
glioxílico, a varios procedimientos para su obtención y a su empleo
para la lucha contra organismos dañinos.
Se ha dado ya a conocer, que determinadas amidas
del ácido glioxílico, que son similares desde el punto de vista de
sus constitución a los compuestos descritos más abajo, tienen
propiedades fungicidas (véanse, por ejemplo, las publicaciones WO
96/23763, WO 98/17630 o WO 98/58903). Sin embargo, el efecto
fungicida de estos compuestos es insatisfactorio en muchos
casos.
Se han encontrado ahora compuestos de la fórmula
general (I),
en la
que
- R^{1}
- significa arilo, sobre el que está condensado, en caso dado, un anillo de cicloalquilo, portando, en caso dado tanto la parte arilo como también la parte cicloalquilo otros substituyentes y
- a) \hskip0,5cm R^{2}
- significa alcoxialquilo o significa arilalquilo substituido, en caso dado, por metilo o por halógeno, y
- R^{3}
- significa alquilo, alquenilo o alquinilo, en caso dado substituidos
o
- b) \hskip0,5cm R^{2}
- significa alquilo, alcoxialquilo o arilalquilo en caso dado substituido y
- R^{3}
- significa alquenilo en caso dado substituido,
o
- c) \hskip0,5cm R^{2}
- significa metilo o etilo, y
- R^{3}
- significa alquilo en caso dado substituidos con al menos 3 átomos de, carbono,
o
- d) \hskip0,5cm R^{2}
- significa alquilo con al menos 2 átomos de carbono, y
- R^{3}
- significa metilo o etilo en caso dado substituidos.
En las definiciones las cadenas hidrocarbonadas,
saturadas o insaturadas, tales como alquilo, alcanodiilo, alquenilo
o alquinilo, incluso en combinación con heteroátomos, como en
alcoxi, alquiltio o alquilamino, son, respectivamente, de cadena
lineal o de cadena ramificada.
En general, halógeno significa flúor, cloro,
bromo o yodo, preferentemente significa flúor, cloro o bromo, en
particular significa flúor o cloro.
Arilo significa anillos hidrocarbonatos
aromáticos, monocíclicos o policíclicos, tales como, por ejemplo,
fenilo, naftilo, antranilo, fenantrilo, preferentemente fenilo o
naftilo, en particular fenilo.
Cicloalquilo significa compuestos carbocíclicos
saturados, que forman un sistema anular monocíclico o policíclico
en caso dado con otros anillos carbocíclicos, sobrecondensados o
puenteadas.
Cicloalquenilo significa compuestos carbocíclicos
anulares, que contienen, al menos, un doble enlace y que forman un
sistema anular policíclico, en caso dado, con otros anillos
carbocíclicos, sobrecondensados o puenteados.
Además, se ha encontrado que las nuevas amidas
del ácido glioxílico de la fórmula general (I) presentan un efecto
muy bueno contra los organismos dañinos, especialmente un potente
efecto fungicida.
Los compuestos según la invención se presentan,
en caso dado, en forma de mezclas de las diversas formas isómeras
posibles, en particular en forma de estereoisómeros, tales como,
por ejemplo, los isómeros E- y Z-, cis- o trans-, treo- y eritro-,
así como de los isómeros ópticos. Se describen y reivindican tanto
los isómeros E como los isómeros Z, así como también, los isómeros
treo- y eritro-, y los isómeros ópticos como las mezclas
arbitrarias de estos isóme-
ros.
ros.
El objeto de la invención está constituido,
preferentemente, por compuestos de la fórmula (I), en la que
- R^{1}
- significa arilo, sobre el que está condensado, en caso dado, un anillo de cicloalquilo con 3 hasta 10 miembros del anillo, estando substituida la parte cicloalquilo en caso dado por 1 hasta 4 cadenas de alquilo con, respectivamente, 1 - 4 átomos de carbono y la parte arilo está substituida en caso dado, además, por los substituyentes enumerados a continuación:
- \quad
- halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxi, formilo, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo;
- \quad
- alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo o alquilsulfonilo respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada con, respectivamente, 1 hasta 8 átomos de carbono;
- \quad
- alquenilo o alqueniloxi respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada con, respectivamente, 2 hasta 6 átomos de carbono;
- \quad
- halógenoalquilo, halógenoalcoxi, halógenoalquiltio, halógenoalquilsulfinilo o halógenoalquilsulfonilo respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada con, respectivamente, 1 hasta 6 átomos de carbono y 1 hasta 13 átomos de halógeno iguales o diferentes;
- \quad
- halógenoalquenilo o halógenoalqueniloxi respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada con, respectivamente, 2 hasta 6 átomos de carbono y 1 hasta 13 átomos de halógeno iguales o diferentes;
- \quad
- alquilamino, dialquilamino, alquilcarbonilo, alquilcarboniloxi, alcoxicarbonilo, alquilsulfoniloxi, hidroximinoalquilo o alcoximinoalquilo respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada con, respectivamente, 1 hasta 6 átomos de carbono en las partes alquilo individuales;
- \quad
- cicloalquilo con 3 hasta 6 átomos de carbono, y
- a) \hskip0,5cm R^{2}
- significa alcoxialquilo con, en total, 2 hasta 10 átomos de carbono o significa arilalquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono en la parte alquilo substituido en caso dado por metilo o por halógeno y
- R^{3}
- significa alquilo con 1 hasta 8 átomos de carbono, alquenilo o alquinilo con 2 hasta 8 átomos de carbono substituidos, en caso dado, por ciano, por alcoxi o por alcoxicarbonilo,
o
- b) \hskip0,5cm R^{2}
- significa alquilo con 1 hasta 8 átomos de carbono o significa arilalquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono en la parte alquilo substituido, en caso dado, por metilo o por halógeno y
- R^{3}
- significa alquenilo con 2 hasta 8 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por alcoxi o por alcoxicarbonilo,
o
- c) \hskip0,5cm R^{2}
- significa metilo o etilo, y
- R^{3}
- significa alquilo con, al menos, 3 átomos de carbono substituido, en caso dado, por ciano, por alcoxi o por alcoxicarbonilo,
o
- d) \hskip0,5cm R^{2}
- significa alquilo con, al menos, 2 átomos de carbono, y
- R^{3}
- significa metilo o etilo substituido, en caso dado, por ciano, por alcoxi por alcoxicarbonilo.
La invención se refiere, especialmente a los
compuestos de la fórmula (I), en la que
- R^{1}
- significa fenilo substituido, respectivamente, en caso dado, de una a tres veces, sobre el que está condensado, en caso dado un anillo de ciclopropilo, de ciclobutilo, de ciclopentilo, de ciclohexilo, de cicloheptilo, de ciclooctilo o ciclononilo, estando substituida la parte cicloalquilo, en caso dado, de una hasta cuatro veces por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n-, i-, s- o t-butilo y la parte de fenilo está substituida, en caso dado, adicionalmente, por los substituyentes enumerados a continuación:
- \quad
- flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, amino, hidroxi, formilo, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, n-pentilo, n-hexilo, n-heptilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo o etilsulfonilo, triflúormetilo, triflúoretilo, diflúormetoxi, triflúormetoxi, diflúorclorometoxi, triflúoretoxi, diflúormetiltio, diflúorclorometiltio, triflúormetiltio, triflúormetilsulfinilo o triflúormetilsulfonilo, metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, dimetilamino, dietilamino, acetilo, propionilo, acetiloxi, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, metilsulfoniloxi, etilsulfoniloxi, hidroximinometilo, hidroximinoetilo, metoximinometilo, etoximinometilo, metoximinoetilo o etoximinoetilo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciclohexilo, y
- a) \hskip0,5cm R^{2}
- significa metoxietilo, etoxietilo o significa bencilo o fenetilo substituidos, en caso dado, por metilo, por flúor o por cloro y
- R^{3}
- significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, pentilo, hexilo, heptilo, octilo, alilo, metilalilo, crotonilo, propinilo, butinilo o bencilo substituidos, en caso dado, por ciano, por metoxi, por etoxi, por metoxicarbonilo o por etoxicarbonilo
o
- b) \hskip0,5cm R^{2}
- significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, pentilo, hexilo, heptilo u octilo o significa bencilo o fenetilo, substituidos en caso dado por metilo, por flúor o por cloro y
- R^{3}
- significa alilo, metilalilo, crotonilo substituidos, en caso dado, por ciano, por metoxi, por etoxi, por metoxicarbonilo o por etoxicarbonilo,
o
- c) \hskip0,5cm R^{2}
- significa metilo o etilo, y
- R^{3}
- significa n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, pentilo, hexilo, heptilo u octilo substituidos, en caso dado, por ciano, por metoxi, por etoxi, por metoxicarbonilo o por etoxicarbonilo
o
- d) \hskip0,5cm R^{2}
- significa n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, pentilo, hexilo, heptilo u octilo, y
- R^{3}
- significa metilo o etilo substituidos, en caso dado, por ciano, por metoxi, por etoxi, por metoxicarbonilo o por etoxicarbonilo.
De forma especialmente preferente R^{1}
significa para-clorofenilo,
para-bromofenilo,
1,2,3,4-tetrahidronaftalina o significa indano.
De forma especialmente preferente R^{2}
significa etilo, especialmente metilo.
De forma especialmente preferente R^{3}
significa cianometilo, alilo o propargilo.
Las definiciones de los restos, indicadas
anteriormente de manera general, o indicadas en los intervalos
preferentes son válidas tanto para los productos finales de la
fórmula (I) como también, de manera correspondiente, para los
productos de partida o bien para los productos intermedios
necesarios, respectivamente, para la obtención.
Las definiciones de los restos indicadas
individualmente para estos restos, en las respectivas combinaciones
o bien en las combinaciones preferentemente, se reemplazarán
arbitrariamente también por definiciones de los restos de otros
intervalos preferentes independientemente de la combinación de
restos respectivamente indicada.
Finalmente se ha encontrado, que se obtienen las
nuevas amidas del ácido glioxílico de la fórmula general (I),
si
a) se hacen reaccionar derivados de ácidos
carboxílicos de la fórmula general (II),
en la
que
- R^{1}
- tiene el significado anteriormente indicado y
- T
- significa hidroxi, halógeno o alcoxi,
con una amina de la fórmula general
(III)
en la
que
R^{2} y R^{3} tienen los
significados anteriormente
indicados,
- o con un complejo de adición de
ácido de la misma
-
en caso dado en presencia de un
aceptor de ácido, en caso dado en presencia de un agente de
condensación y, en caso dado, en presencia de un
diluyente.
Finalmente, se ha encontrado, que los nuevos
compuestos de la fórmula (I) tienen un efecto muy potente contra
los organismos dañinos.
Los derivados de los ácidos carboxílicos,
necesarios como productos de partida para la realización del
procedimiento a) según la invención están definidos, en general,
por medio de la fórmula (II). En esta fórmula (II), R^{1} tiene
preferentemente, o bien especialmente, aquellos significados que ya
han sido indicados para R^{1} de manera preferentes o bien de
manera especialmente preferente en relación con la descripción de
los compuestos de la fórmula (I); preferentemente T significa
alcoxi con 1 hasta 4 átomos de carbono, especialmente significa
metoxi o etoxi, significa hidroxi o cloro.
Los productos de partida de la fórmula (II) son
conocidos y/o pueden prepararse según procedimientos en sí
conocidos (véanse las publicaciones EP-A 493 711,
EP-A 432 503, DE-A 3 938 054, J.
Heterocycl. Chem. (1990), 27(3), 487-95,
Farmaco, Ed. Sci. (1980), 35(5), 394-404,
Justus Liebigs Ann. Chem. (1969), 722, 38-44,
Justus Liebigs Ann. Chem. (1969), 722, 29-37,
Tetrahedron 1971, 3431-6, DE 222 3375).
Las aminas, necesarias, además, para la
realización del procedimiento a) según la invención están
definidas, en general, por medio de la fórmula (III). En esta
fórmula (III), R^{2} y R^{3} tienen, preferentemente o bien
especialmente aquellos significados, que ya han sido indicados para
R^{2} y R^{3} como preferentes o bien como especialmente
preferentes en relación con la descripción de los compuestos según
la invención de la fórmula (I).
Las aminas de la fórmula (III) son productos
químicos orgánicos, para síntesis, parcialmente conocidos y/o
pueden prepararse según procedimientos en sí conocidos.
Son nuevas y constituyen, igualmente, un objeto
de la solicitud, las aminas de la fórmula
(III-a),
en la
que
- R^{2}
- tiene el significado anteriormente indicado según el caso a) y
- R^{4}
- significa propargilo o cianometilo.
Las aminas de la fórmula
(III-a) se obtienen (procedimiento b), si se hacen
reaccionar hidroxicompuestos de la fórmula general
(IV),
en la
que
- R^{2}
- tiene el significado anteriormente indicado,
con cloruro, bromuro o yoduro de
alilo, de propargilo o con cloro-, bromo- o yodoacetonitrilo, en
caso dado en presencia de un diluyente, tal como, por ejemplo
acetonitrilo, y en caso dado en presencia de un aceptor de ácido,
tal como por ejemplo carbonato de
potasio.
El grupo amino de los compuestos de la fórmula
(IV) se dota, como paso previo a la reacción, en caso dado con un
grupo protector usual para las aminas, tal como, por ejemplo,
t-butoxicarbonilo, según los métodos usuales. En
este caso se forman los compuestos de la fórmula (IV*),
en la
que
- R^{2}
- tiene el significado anteriormente indicado y
- PG
- significa el grupo protector,
que se disocia de nuevo, según
métodos conocidos en la literatura (véanse también los ejemplos de
obtención), tras la reacción, que conduce a los compuestos de la
fórmula
(II-a*),
en la
que
R^{2}, R^{4} y PG tienen el
significado anteriormente
indicado,
en función de la elaboración se
formarán las aminas libres o sus sales, por ejemplo los
hidrocloruros.
Los hidroxicompuestos, necesarios como productos
de partida para la realización del procedimiento b), según la
invención, están definidos, en general, por medio de la fórmula
(IV). En esta fórmula (IV), R^{2} tiene preferentemente, o bien
de forma especialmente preferente, aquellos significados que ya han
sido indicados como preferentes, o bien como especialmente
preferentes, para R^{2} en relación con la descripción de los
compuestos de la fórmula (I) según la invención.
Los hidroxicompuestos de la fórmula (IV) son
productos químicos para síntesis comerciales o pueden obtenerse
según métodos conocidos (véanse, por ejemplo, las publicaciones J.
Chem. Soc. 127 (1925), 560 y J. Amer. Chem. Soc. 72 (1950),
2781).
Los compuestos constituidos por los cloruros,
bromuros o yoduros de alilo y de propargilo o por cloruro, bromuro
o yoduro de acetonitrilo, necesarios, además, como productos de
partida para el procedimiento b) según la invención, son productos
químicos para síntesis conocidos en general. El procedimiento a)
según la invención se leva a cabo, en caso dado, en presencia de un
diluyente. Como tales entran en consideración agua y los
disolventes orgánicos. A éstos pertenecen, especialmente,
hidrocarburos alifáticos, alicíclicos o aromáticos, en caso dado
halogenados, tales como por ejemplo bencina, benceno, tolueno,
xileno, clorobenceno, diclorobenceno, éter de petróleo, hexano,
ciclohexano, diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono;
éteres, tales como dietiléter, diisopropiléter, dioxano,
tetrahidrofurano o etilenglicol-dimetil- o
-dietiléter; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo o
benzonitrilo; amidas, tales como
N,N-dimetilformamida,
N,N-dimetilacetamida,
N-metilformanilida,
N-metilpirrolidona o hexametilfósforotriamida;
ésteres tales como acetato de metilo o acetato de etilo.
El procedimiento a) según la invención se lleva a
cabo, en caso dado, en presencia de un aceptor de ácido adecuado.
Como tales entran en consideración todas las bases inorgánicas u
orgánicas usuales. A estas pertenecen, por ejemplo, hidróxidos,
alcoholatos, acetatos, carbonatos o bicarbonatos de metales
alcalinotérreos o de metales alcalinos, tales como, por ejemplo,
metilato de sodio, etilato de sodio, terc.-butilato de potasio,
hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, acetato de sodio, acetato
de potasio, acetato de calcio, carbonato de sodio, carbonato de
potasio, bicarbonato de potasio o bicarbonato de sodio, así como
aminas terciarias, tales como trimetilamina, trietilamina,
tributilamina, N,N-dimetilanilina,
N,N-dimetil-bencilamina, piridina,
N-metilpiperidina,
N,N-dimetilaminopiridina, diazabiciclooctano
(DABCO), diazabiciclononeno (DBN) o diazabicicloundeceno (DBU).
El procedimiento a), según la invención, se lleva
a cabo, en caso dado, en presencia de un agente de condensación
adecuado. Como tales entran en consideración todos los agentes de
condensación empleables usualmente para las reacciones de amidación
de este tipo. De manera ejemplificativa pueden citarse formadores de
halogenuros de acilo, tales como fosgeno, tribromuro de fósforo,
tricloruro de fósforo, pentacloruro de fósforo, oxicloruro de
fósforo o cloruro de tionilo; formadores de anhídridos tales como
cloroformiato de etilo, cloroformiato de metilo, cloroformiato de
butilo o cloruro de metanosulfonilo; carbodiimidas, tal como la
N,N'-diciclohexilcarbodiimida (DCC) u otros agentes
de condensación usuales, tales como pentóxido de fósforo, ácido
polifosfórico, N,N'-carbonildiimidazol,
2-etoxi-N-etoxicarbonil-1,2-dihidroquinolina
(EEDQ) o trifenilfosfina/tetracloruro de carbono.
El procedimiento a) según la invención se lleva a
cabo, en caso dado, en presencia de un catalizador. De manera
ejemplificativa, pueden citarse la
4-dimetilaminapiridina, el
1-hidroxi-benzotriazol o la
dimetilformamida.
En la realización del procedimiento a), según la
invención, las temperaturas de la reacción pueden variar dentro de
amplios límites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas
entre -50ºC y +150ºC, preferentemente a temperaturas comprendidas
entre -20ºC y 150ºC.
Para la realización del procedimiento a), según
la invención, se emplean, por cada mol de derivado de ácido
carboxílico de la fórmula (II), en general, desde 1 hasta 5 moles,
preferentemente desde 1,0 hasta 2,5 moles de amina.
La conducción de la reacción, la elaboración y el
aislamiento de los productos de la reacción se lleva a cabo según
procedimientos conocidos (véanse los ejemplos de obtención).
El procedimiento a), según la invención, puede
llevarse a cabo, también, como procedimiento en dos etapas. En este
caso se transformarán los derivados de los ácidos carboxílicos de
la fórmula general (II), en primer lugar, en una forma activada y,
en una etapa subsiguiente, se harán reaccionar con las aminas de la
fórmula general (III) para dar las amidas del ácido glioxílico según
la invención de la fórmula general (I).
Como forma activada de los derivados de los
ácidos carboxílicos de la fórmula (II) entran en consideración
todos los derivados carboxi-activados, tales como,
por ejemplo, los halogenuros de acilo, preferentemente los cloruros
de acilo, azidas de ácido, además anhídridos simétricos y mixtos,
tales como, por ejemplo, los anhídridos mixtos de los ácidos
o-alquilcarbónicos, además de ésteres activados
tales como, por ejemplo, p-nitrofeniléster o
N-hidroxisuccinimidaéster así como aductos con
agentes de condensación tales como, por ejemplo,
diciclohexil-carbodiimida o las fórmulas activadas
de los ácidos carboxílicos, generadas in situ.
Los procedimientos, según la invención, se llevan
a cabo, en general, bajo presión normal. No obstante es posible,
también, trabajar bajo presión mas elevada o a presión mas reducida
-en general comprendida entre 0,1 bar y 10 bares-.
La conducción de la reacción, la elaboración y el
aislamiento de los productos de la reacción se llevan a cabo según
procedimientos conocidos.
Los productos según la invención presentan un
potente efecto microbicida y pueden emplearse para la lucha contra
los organismos dañinos indeseados, especialmente contra
microorganismos, tales como fungicidas y bactericidas, en la
protección de las plantas y en la protección de los materiales.
Los agentes fungicidas se emplean en la
protección de las plantas para la lucha contra los
plasmodioforomicetes, oomicetes, quitridiomicetes, zigomicetes,
ascomicetes, basidiomicetes y deuteromicetes.
Los agentes bactericidas se emplean en la
protección de las plantas para combatir pseudomonadaceos,
rizobiaceos, enterobacteriaceos, corinebacteriaceos y
estreptomicetaceos.
En determinadas concentraciones los compuestos,
según la invención, presentan, también, una actividad herbicida o
insecticida.
Pueden citarse a modo de ejemplo, pero sin ningún
carácter limitativo, algunos patógenos de enfermedades fúngicas y
bacterianas, que entran dentro de las definiciones generales
anteriormente enumeradas:
tipos de xantomonas, tales como por ejemplo
Xanthomonas campestris pv. oryzae;
tipos pseudomonas, tales como por ejemplo
Pseudomonas syringae pv. lachrymans;
tipos de erwinia, tales como por ejemplo
Erwinia amylovora;
tipos de pitium, tal como por ejemplo Pythium
ultimun;
tipos de fitoftora, tal como por ejemplo
Phytophthora infestans;
tipos de pseudoperonospora, tales como por
ejemplo Pseudoperonospora humuli o Pseudoperonospora
cubensis;
tipos de plasmopara, tal como por ejemplo
Plasmopara viticola;
tipos de bremia, tal como por ejemplo Bremia
lactucae;
tipos de peronospora, tales como por ejemplo
Peronospora pisi o P. brassicae;
tipos de erisife, tal como por ejemplo
Erysiphe graminis;
tipos de esfaeroteca, tal como por ejemplo
Sphaerotheca fuliginea;
tipos de podosfaera, tal como por ejemplo
Podosphaera leucotricha;
tipos de venturia, tal como por ejemplo
Venturia inaequalis;
tipos de pirenofora, tal como por ejemplo
Pyrenophora teres o P. graminea;
(forma de conidios, Drechslera, sinónimo:
Helminthosporium);
tipos de cocliobolus, tal como por ejemplo
Cochliobolus sativus
(forma de conídeos, Drechslera, sinónimo:
Henminthosporium);
tipos de uromices, tal como por ejemplo
Uromyces appendiculatus;
tipos de pucinia, tal como por ejemplo
Puccinia recondita;
Tipos de esclerotinia, tal como por ejemplo
Sclerotinia sclerotiorum;
tipos de tilletia, tal como por ejemplo
Tilletia caries;
tipos de ustilago, tal como por ejemplo
Ustilago nuda o Ustilago avenae;
tipos de pelicularia, tal como por ejemplo
Pellicularia sasakii;
tipos de piricularia, tal como por ejemplo
Pyricularia oryzae;
tipos de fusario, tal como por ejemplo
Fusarium culmorum;
tipos de botritis, tal como por ejemplo
Botrytis cinerea;
tipos de septoria, tal como por ejemplo
Septoria nodorum;
tipos de leptosfaeria, tal como por ejemplo
Leptosphaeria nodorum;
tipos de cercospora, tal como por ejemplo
Cercospora canescens;
tipos de alternaria, tal como por ejemplo
alternaria brassicae;
tipos de pseudocercosporela, tal como por ejemplo
Pseudocercosporella herpotrichoides.
La buena compatibilidad con las plantas y los
productos activos a las concentraciones necesarias para la lucha
contra las enfermedades de las plantas permite un tratamiento de
las partes aéreas de las plantas, de plantones y semillas y del
suelo.
Según la invención pueden tratarse todas las
plantas y las partes de las plantas. Por plantas se entenderán en
este caso todas las plantas y poblaciones de plantas, tales como
plantas silvestres deseadas y no deseadas (con inclusión de las
plantas de cultivo de origen natural). Las plantas de cultivo pueden
ser plantas que se pueden obtener mediante los métodos
convencionales y cultivo y de optimación o por medio de métodos
biotecnológicos y de ingeniería genética, con inclusión de las
plantas transgénicas y con inclusión de las variedades de plantas
que pueden ser protegidas o no por medio del derecho de protección
de variedades vegetales. Por partes de las plantas deben entenderse
todas las partes y órganos aéreos y subterráneos de las plantas,
tales como brotes, hojas, flores y raíces, pudiéndose indicar de
manera ejemplificativa hojas, agujas, tallos, troncos, flores,
cuerpos de frutos, frutos y semillas así como raíces, tubérculos y
rizomas. A las partes de las plantas pertenecen también las
cosechas así como material de reproducción vegetativo y generativo,
por ejemplo plantones, tubérculos, rizomas, acodos y semillas.
El tratamiento según la invención de plantas y
partes de las plantas con los productos activos se lleva a cabo
directamente o por acción sobre la localidad, sobre el medio
ambiente o en el recinto de almacenamiento según los métodos de
tratamientos usuales, por ejemplo mediante inmersión, pulverizado,
evaporación, nebulizado, esparcido, aplicación a brocha y en el caso
del material de reproducción, especialmente en el caso de las
semillas, ampliamente por medio de recubrimientos con una o varias
capas.
En este caso pueden emplearse los productos
activos según la invención con un éxito especialmente bueno para la
lucha contra las enfermedades en las plantaciones de viñedos, de
frutales y de hortalizas, tales como, por ejemplo, contra tipos de
Alternaria, de Phytophtora y de Plasmopara.
Los productos activos según la invención son
adecuados también para aumentar el rendimiento de las cosechas.
Además tienen una baja toxicidad y presentan una buena
compatibilidad para con las plantas.
Los productos activos según la invención pueden
emplearse en todas las plantas y variedades de plantas, con
inclusión de las plantas y variedades de plantas transgénicas,
pudiéndose presentar, también, efectos sinérgicos en el caso de las
plantas y de las variedades de las plantas transgénicas.
Los productos activos se transformarán, en
función de sus propiedades respectivas físicas y/o químicas, en las
formulaciones usuales, tales como soluciones, emulsiones,
suspensiones, polvos, espumas, pastas, granulados, aerosoles,
microencapsulados en materiales polímeros y en masas de
recubrimiento para semillas, así como en formulaciones de
nebulizado en frío y en caliente de volumen ultra bajo (ULV).
Estas formulaciones se preparan en forma
conocida, por ejemplo mediante mezclado de los compuestos activos
con extendedores, es decir, con disolventes líquidos, gases
licuados bajo presión y/o excipientes sólidos, en caso dado con
empleo de agentes tensioactivos, es decir, emulsionantes y/o
dispersantes y/o medios generadores de espuma. Cuando se emplea
agua como extendedor, se pueden utilizar disolventes orgánicos, por
ejemplo, como disolventes auxiliares. Como disolventes líquidos
entran en consideración preferentemente: los hidrocarburos
aromáticos, tales como xileno, tolueno, o alquilnaftalenos, los
hidrocarburos aromáticos clorados y los hidrocarburos alifáticos
clorados, tales como los clorobencenos, cloroetilenos o cloruro de
metileno, los hidrocarburos alifáticos, tales como ciclohexano o
las parafinas, por ejemplo las fracciones de petróleo, los alcoholes
tales como butanol, o glicol, así como sus éteres y ésteres, las
cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona o
ciclohexanona, o los disolventes fuertemente polares, tales como la
dimetilformamida y el dimetilsulfóxido así como el agua; por
extendedores o excipientes gaseosos licuados se entienden aquellos
líquidos que son gaseosos a temperatura y presión normales, por
ejemplo gases de propulsión para aerosoles, tales como
hidrocarburos halogenados, así como butano, propano, nitrógeno y
dióxido de carbono; como excipientes sólidos pueden emplearse los
minerales naturales molturados, tales como caolines, arcillas,
talco, creta, cuarzo, attapulgita, montmorillonita o tierra de
diatoméas y los minerales sintéticos molturados, tal como ácido
silícico altamente dispersado, el óxido de aluminio y silicatos;
como excipientes sólidos para granulados pueden emplearse los
minerales naturales quebrados y fraccionados, tales como calcita,
mármol, piedra pómez, sepiolita y dolomita, así como los granulados
sintéticos de harinas inorgánicas y orgánicas y granulados de
material orgánico, tales como serrines, cáscaras de nuez de coco,
panochas de maíz y tallos de tabaco; como emulsionantes y/o
espumantes entran en consideración, por ejemplo, emulsionantes no
ionógenos y aniónicos, tales como los ésteres polioxietilenados de
los ácidos grasos, los ésteres polioxietilenados de los alcoholes
grasos, por ejemplo, el alquilarilpoliglicoléter, los
alquilsulfonatos, los alquilsulfatos, los arilsulfonatos así como
los hidrolizados de albúmina; como dispersantes entran en
consideración las lejías sulfíticas de lignina y la
metilcelulosa.
En las formulaciones pueden emplearse adhesivos,
tales como carboxi-metil-celulosa y
polímeros naturales y sintéticos pulverulentos, granulados o en
forma de látex, tales como goma arábiga, alcohol polivinílico y
acetato de polivinilo, así como fosfolípidos, tal como cefalina y
lecitina y fosfolípidos sintéticos. Otros aditivos pueden ser
aceites minerales o vegetales.
Pueden emplearse colorantes, tales como pigmentos
inorgánicos, por ejemplo, óxido de hierro, óxido de titanio azul
Prusia y colorantes orgánicos, tales como colorantes de alizarina,
azóicos y de ftalocianina metálicos así como nutrientes en trazas,
tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto,
molibdeno y cinc.
Las formulaciones contienen, en general, entre
0,1 y 95% en peso, preferentemente entre 0,5 y 90% de producto
activo.
Los productos activos según la invención pueden
emplearse como tales o en sus formulaciones incluso en mezcla con
fungicidas, bactericidas, acaricidas, nematicidas o insecticidas,
para ampliar así el espectro de actividad o para vencer desarrollos
de resistencia. En muchos casos se obtienen de este modo efectos
sinérgicos, es decir que la actividad de la mezcla es mayor que las
actividades de los componentes individuales.
Como componentes de mezcla entran en
consideración los compuestos siguientes:
Aldimorph, Ampropylfos,
Ampropylfos-potasio, Andoprim, Anilazin, Azaconazol,
Azoxystrobin,
Benalaxyl, Bonodanil, Benomyl, Benzamacril,
Benzamacryl-isobutilo, Bialaphos, Binapacryl,
Biphenyl, Bitertanol, Blasticdiin-S, Bromuconazol,
Bupirimat, Buthiobat,
polisulfuro de calcio, Capsimycin, Captafol,
Captan, Carbendazin, Carboxin, Carvon, Chinomethionat
(Quinomethionat), Chlobenthiazon, Chlorfenazol, Chloroneb,
Chloro-picrin, Chlorothalonil, Chlozolinat,
Clozycalon, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazol, Cyprodinil,
Cyprofuram,
Debacarb, Dichlorophen, Diclobutrazol,
Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Dietho-fencarb,
Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol,
Diniconazol-M, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithione,
Ditalimfos, Dithianon, Do-demorph, Dodine,
Drazoxolon,
Ediphenphos, Epoxiconazol, Etaconazol, Ethirimol,
Etriadiazol,
Famoxadon, Fenapanil, Fenarimol, Fenbuconazol,
Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin,
Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentihidroxyd, Ferbam, Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Flúoromid, Fluquinconazol, Flurprimidol, Flusilazol, Flusalfamid, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Aluminio, Fosetyl-sodio, Ftalid, Fuberidazol, Furalaxyl, Fumametpyr, Furcarbonil, Furconazol, Furconazol-cis, Fumercyclos,
Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentihidroxyd, Ferbam, Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Flúoromid, Fluquinconazol, Flurprimidol, Flusilazol, Flusalfamid, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Aluminio, Fosetyl-sodio, Ftalid, Fuberidazol, Furalaxyl, Fumametpyr, Furcarbonil, Furconazol, Furconazol-cis, Fumercyclos,
Guazatin,
Hexachlorobenceno, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin,
Iminoctadinealesilate, Iminoctadinetriacetato, lodocarb, Ipconazol,
Iprobenfos (IBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan,
Isovaledione,
Kasugamycin, Kresoxim-metilo,
preparaciones de cobre, tales como: hidróxido de cobre, naftenato
de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre, óxido de cobre,
Oxina de cobre y mezcla de Bordeaux,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferimzone,
Mepanyipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb,
Methfuroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfoxax, Mildiomycin,
Myclobutanil, Myclozolin,
dimetilditiocarbamato de níquel,
Nitrothal-isopropilo, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolilnicacid,
Oxycarboxim, Oxyfenthiin,
Paclobutrazol, Pefurazoat, Penconazol,
Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Polyoxorim,
Probenazole, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb,
Propano-sine-sodio, Propiconazol,
Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon,
Pyroxyfur,
Quinconazol, Quintozcen (PCNB), Quinoxyfen,
Azufre y preparaciones de azufre,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetcyclacis,
Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thifluzamide,
Tthiophanate-metilo, Thiram, Tioxymid,
Tolclofos-metilo, Tolylfluanid, Triadimefon,
Triadimenol, Triazbutanil, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol,
Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol,
Uniconazol,
Validamycin A, Vinclozolin, Viniconazol,
Zarilamid, Zineb, Ziram así como
Dagger G,
OK-8705,
OK-8801,
\alpha-(1,1-dimetiletil)-\beta-(2-fenoxietil)-1H-1,2,4-triazol-1-etanol,
\alpha-(2,4-diclorofenil)-\beta-flúor-b-propil-1H-1,2,4-triazol-1-etanol,
\alpha-(2,4-diclorofenil)-\beta-metoxi-a-metil-1H-1,2,4-triazol-1-etanol,
\alpha-(5-metil-1,3-dioxan-5-il)-\beta-[[4-(triflúormetil)-fenil]-metilen]-1H-1,2,4-triazol-1-etanol,
(5RS,6RS)-6-hidroxi-2,2,7,7-tetrametil-5-(1H-1,2,4-triazol-1-il)-3-octanona,
(E)-a-(metoxiimino)-N-metil-2-fenoxi-fenilacetamida,
{2-metil-1-[[[1-(4-metilfenil)-etil]-amino]-carbonil]-propil}-carbamidato
de 1-isopropilo,
1-(2,4-diclorofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)-etanon-O-(fenilmetil)-oxima,
1-(2-metil-1-naftalenil)-1H-pirrol-2,5-diona,
1-(3,5-diclorofenil)-3-(2-propenil)-2,5-pirrolidindiona,
1-[(diyodometil)-sulfonil]-4-metil-benceno,
1-[[2-(2,4-diclorofenil)-1,3-dioxolan-2-il]-metil]-1H-imidazol,
1-[[2-(4-clorofenil)-3-feniloxiranil]-metil]-1H-1,2,4-triazol,
1-[1-[2-[(2,4-diclorofenil)-metoxi]-fenil]-etenil]-1H-imidazol,
1-metil-5-nonil-2-(fenilmetil)-3-pirrolidinol,
2',6'-dibromo-2-metil-4'-triflúormetoxi-4'-triflúor-metil-1,3-tiazol-5-carboxanilida,
2,2-dicloro-N-[1-(4-clorofenil)-etil]-1-etil-3-metil-ciclo-propanocarboxamida,
2,6-dicloro-5-(metiltio)-4-pirimidinil-tiocianato,
2,6-dicloro-N-(4-triflúormetilbencil)-benzamida,
2,6-dicloro-N-[[4-(triflúormetil)-fenil]-metil]-benzamida,
2-(2,3,3-triyodo-2-propenil)-2H-tetrazol,
2-[(1-metiletil)-sulfonil]-5-(triclorometil)-1,3,4-tiadiazol,
2-[[6-deoxi-4-O-(4-O-metil-\beta-D-glicopiranosil)-a-D-glucopiranosil]-amino]-4-metoxi-1H-pirrolo[2,3-d]pirimi-
din-5-carbonitrilo,
din-5-carbonitrilo,
2-aminobutano,
2-bromo-2-(bromometil)-pentanodinitrilo,
2-cloro-N-(2,3-dihidro-1,1,3-trimetil-1H-inden-4-il)-3-piridincarboxamida,
2-cloro-N-(2,6-dimetilfenil)-N-(isotiocianatometil)-acetamida,
2-fenilfenol(OPP),
3,4-dicloro-1-[4-(diflúormetoxi)-fenil]-1H-pirrol-2,5-diona,
3,5-dicloro-N-[cian[(1-metil-2-propinil)-oxi]-metil]-benzamida,
3-(1,1-dimetilpropil)-1-oxo-1H-inden-2-carbonitrilo,
3-[2-(4-clorofenil)-5-etoxi-3-isoxazolidinil]-piridina,
4-cloro-2-cian-N,N-dimetil-5-(4-metilfenil)-1H-imidazol-1-sulfonamida,
4-metil-tetrazolo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-ona,
8-(1,1-dimetiletil)-N-etil-N-propil-1,4-dioxaspiro[4,5]de-can-2-metanamina,
8-hidroxiquinolinsulfato,
2-[(fenilamino)-carbonil]-hidrazida
del ácido
9H-xanten-9-carboxílico,
4-[(3-metilbenzoil)-oxi]-2,5-tiofendicarboxilato
de
bis-(1-metiletil)-3-metilo,
cis-1-(4-clorofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)-cicloheptanol,
hidrocloruro de
cis-4-[3-[4-(1,1-dimetilpropil)-fenil-2-metilpropil]-2,6-dimetil-morfolina,
[(4-clorofenil)-azo]-cianoacetato
de etilo,
bicarbonato de potasio,
metanotetratiol-sal sódica,
1-(2,3-dihidro-2,2-dimetil-1H-inden-1-il)-1H-imida-zol-5-carboxilato
de metilo,
N-(2,6-dimetilfenil)-N-(5-isoxazolilcarbonil)-DL-alaninato
de metilo,
N-(cloroacetil)-N-(2,6-dimetilfenil)-DL-alaninato
de metilo,
N-(2,3-dicloro-4-hidroxifenil)-1-metil-ciclohexancarboxamida,
N-(2,6-dimetilfenil)-2-metoxi-N-(tetrahidro-2-oxo-3-furanil)-acetamida,
N-(2,6-dimetilfenil)-2-metoxi-N-(tetrahidro-2-oxo-3-tienil)-acetamida,
N-(2-cloro-4-nitrofenil)-4-metil-3-nitro-bencenosulfonamida,
N-(4-ciclohexilfenil)-1,4,5,6-tetrahidro-2-pirimidinamina,
N-(4-hexilfenil)-1,4,5,6-tetrahidro-2-pirimidinamina,
N-(5-cloro-2-metilfenil)-2-metoxi-N-(2-oxo-3-oxazolidinil)-acetamida,
N-(6-metoxi)-3-piridinil)-ciclopropancarboxamida,
N-[2,2,2-tricloro-1-[(cloroacetil)-amino]-etil]-benzamida,
N-[3-cloro-4,5-bis-(2-propiniloxi)-fenil]-N'-metoxi-metan-imidamida,
N-formil-N-hidroxi-DL-alanina,
sal sódica
[2-(dipropilamino)-2-oxoetil]-etilfosforamidotioato
de O,O-dietilo,
fenilpropilfosforamidotioato de
O-metilo-S-fenilo,
1,2,3-benzotiadiazol-7-carbotioato
de S-metil,
spiro[2H]-1-benzopiran-2,1'(3'H)-isobenzofuran]-3'-ona.
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin,
dimetilditiocarbamato de níquel, Kasugamycin, Octhilinon, ácido
furanocarboxílico, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin,
Tecloftalam, sulfato de cobre y otras preparaciones de cobre.
Abamectin, Acephat, Acetamiprid, Acrinathrin,
Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb,
Alpha-cypermethrin, Alphamethrin, Amitraz,
Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azamethiphos, Azinphos A,
Azinphos M, Azocyclotin,
Bacillus popilliae, Bacillus sphaericus,
Bacillus subtilis, Bacillus thuringiensis, Baculovirus, Beauveria
bassiana, Beauveria tenella, Bendiocarb, Benfuracarb,
Bensultap, Benzoximate, Betacyluthrin, Bifenazate, Bifenthrin,
Bioethanomethrin, Biopermethrin, BPMC, Bromophos A, Bufencarb,
Buprofezin, Butathiofos, Butocarboxin, Butylpiridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion,
Carbosulfan, Cartap, Chloetho-carb, Chlorethoxyfos,
Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos,
Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Chlovaporthrin,
Cis-Resmethrin, Cispermethrin, Clocythrin,
cloethocarb, Clofentezine, Cyanophos, Cycloprene, Cycloprothrin,
Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazine,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S,
Demeton-S-metilo, Diafenthiuron,
Diazinon, Dichlorvos, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos,
Diofenolan, Disulfoton, Docusat-sodio,
Dofenapyn,
Eflusilanate, Emamectin, Empenthrin, Endosulfan,
Entomopfthora spp., Esfenvalerate, Ethiofencarb, Ethion,
Ethoprophos, Ethofenprox, Etoxazole, Etrimphos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatin oxido,
Fenitrothion, Fenothiocarb, Fenoxacrim, Fenoxycarb, Fenpropathrin,
Fenpyrad, Fenpyrithrin, Fenpyroximate, Fenvalerate, Fipronil,
Fluazinam, Fluazuron, Flubrocythrinate, Flucycloxuron,
Flucythrinate, Flufe-noxuron, Flutenzine,
Fluvalinate, Fonophos, Fosmethilan, Fosthiazate, Fubfenprox,
Furathiocarb,
granulovirus,
Halofenozide, HCH, Heptenophos, Hexaflumuron,
Hexythiazox, Hydroprene,
Imidacloprid, Isazophos, Isofenphos, Isoxathion,
Ivemectin,
poliedrovirus nucleares,
Lamda-cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Metaldehyd, Methamidophos,
Metharhizium anisopliae, Metharhizium flavoviride, Methidathion,
Methiocarb, Methomyl, Methoxyfenizide, Metolcarb, Metoxadiazone,
Mevinphos, Milbemectin, Monocrotophos,
Naled, Nitenpyram, Nithiazine, Novaluron,
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M,
Paecilomyces fumosoroseus, Parathion A, Parathion
M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalone, Phosmet,
Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos A, Pirimiphos M, Profenofos, Promecarb, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pymetrozine, Pyrachlophos, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyridathion, Pyrimidifen, Pyriproxifen,
Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos A, Pirimiphos M, Profenofos, Promecarb, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pymetrozine, Pyrachlophos, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyridathion, Pyrimidifen, Pyriproxifen,
Quinalphos.
Ribavirin,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Spinosad,
Sulfotep, Sulprofos,
Tau-fluvalinate, Tebufenozide,
Tebufenpyrad, Tebupirimphos, Teflubenzuron,
Teflu-thrin, Temephos, Temivinphos, Terbufos,
Tetrachlorvinphos, Theta-cypermetrin, Thiamethoxam,
Thiapronil, Thiatriphos, Thiocyclam hidrógeno oxalato, Thiodicarb,
Thiofanox, Thuringiensin, Tralocythrin, Tralomethrin, Triarathene,
Triazamate, Triazophos, Triazuron, Trichlophenidine, Trichlorfon,
Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion, Vaniliprole, Verticillium
lecanii,
YI 5302,
Zeta-cypermethrin,
Zolaprofos,
(1R-cis)-[5-(fenilmetil)-3-furanil]-metil-3-[(dihidro-2-oxo-3(2H)-furaniliden)-metil]-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato
(3-fenoxifenil)-metil-2,2,3,3-tetrametilciclopropanocarboxilato
1-[(2-cloro-5-tiazolil)metil]tetrahidro-3,5-dimetil-N-nitro-1,3,5-triazin-2(1H)-imina
2-(2-cloro-6-flúorfenil)-4-[4-(1,1-dimetiletil)fenil]-4,5-dihidro-oxazol
2-(acetiloxi)-3-dodecil-1,4-naftalindiona
2-cloro-N-[[[4-(1-feniletoxi)-fenil]-amino]-carbonil]-benzamida
2-cloro-N-[[[4-(2,2-dicloro-1,1-diflúoretoxi)-fenil]-amino]-carbonil]-benzamida
3-metilfenil-propilcarbamato
4-[4-(4-etoxifenil)-4-metilpentil]-1-flúor-2-fenoxi-benceno
4-cloro-2-(1,1-dimetiletil)-5-[[2-(2,6-dimetil-4-fenoxifenoxi)etil]tio]-3(2H)-piridazinona
4-cloro-2-(2-cloro-2-metilpropil)-5-[(6-yodo-3-piridinil)metoxi]-3(2H)-piridazinona
4-cloro-5-[(6-cloro-3-piridinil)metoxi]-2-(3,4-diclorofenil)-3(2H)-piridazinona
Bacillus thuringiensis cepa
EG-2348
[2-benzoil-1-(1,1-dimetil)-hidrazida
del ácido benzoico
benzoato de
2,2-dimetil-3-(2,4-diclorofenil)-2-oxo-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-4-ilo
[3-[(6-cloro-3-piridinil)metil]-2-tiazolidiniliden]-cianamida
dihidro-2-(nitrometilen)-2H-1,3-tiazina-3(4H)-carboxaldehido
[2-[[1,6-dihidro-6-oxo-1-(fenilmetil)-4-piridazinil]oxi]etil]-carbamato
de etilo
N-(3,4,4-triflúor-1-oxo-3-butenil)-glicina
N-(4-clorofenil)-3-[4-(diflúormetoxi)fenil]-4,5-dihidro-4-fenil-1H-pirazol-1-carboxamida
N-[(2-cloro-5-tiazolil)metil]-N'-metil-N''-nitro-guanida
N-metil-N'-(1-metil
-2-propenil)-1,2-hidrazindicarbotioamida
N-metil-N'-2-propenil-1,2-hidrazindicarbotioamida
[2-(dipropilamino)-2-oxoetil]-etilfosforoamidotioato
de O,O-dietilo.
También es posible una mezcla con otros productos
activos conocidos, tales como herbicidas o con abonos y reguladores
del crecimiento.
Además, los compuestos según la invención de la
fórmula (I) presentan también efectos antimicóticos muy buenos.
Tienen un espectro de actividad antimicótica muy amplio,
especialmente contra dermatofitos y blastomicetes, mohos y contra
hongos difásicos (por ejemplo contra especies de Candida, tal
como Candida albicans, Candida glabrata) como
Epidermophyton floccosum, especies de Aspergillus,
tales como Aspergillus niger y Aspergillus fumigas,
especies de Trichophyton, tal como Trichophyton
mentagrophytes, especies de microésporas, tal como
Microsporon canis y audouinii. La enumeración de
estos hongos no representa en modo alguno una limitación del
espectro micótico a ser considerado sino que tiene únicamente un
carácter orientativo.
Los productos activos se pueden emplear como
tales, en forma de sus formulaciones o de las formas de aplicación
preparadas a partir de las mismas tales como soluciones,
suspensiones, polvos pulverizables, pastas, polvos solubles,
agentes de empolvado y granulados listos para su utilización. La
aplicación se efectúa de manera usual, por ejemplo mediante regado,
pulverizado, empolvado, esparcido, espolvoreado, espumado,
aplicación a brocha etc. Además es posible aplicar los productos
activos según el procedimiento de volumen ultrabajo o inyectar en
el suelo la preparación del producto activo o el propio producto
activo. Igualmente pueden tratarse las semillas de las plantas.
Cuando se emplean los productos activos según la
invención como fungicidas las cantidades de aplicación pueden
variar dentro de amplios límites según el tipo de la aplicación.
Cuando se tratan las partes de las plantas, las cantidades de
aplicación de producto activo se encuentran, en general, entre 0,1 y
10.000 g/ha, preferentemente entre 10 y 1.000 g/ha. En el caso del
tratamiento de las semillas las cantidades de aplicación del
producto activo se encuentran, en general, entre 0,001 y 50 g por
kilogramo de semillas, preferentemente entre 0,01 y 10 g por
kilogramo de semillas. En el caso del tratamiento del terreno, las
cantidades de aplicación de producto activo se encuentran, en
general, entre 0,1 y 10.000 g/ha, preferentemente entre 1 y 5.000g
/ha.
Los ejemplos siguientes sirven para explicar la
invención. Sin embargo, la invención no está limitada a los
ejemplos.
Procedimiento
a)
Se añaden a una solución de 0,94 g (4,0 mmoles)
del ácido
2-(metoxiimino)-2-(5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil)acético
en 15 ml de diclorometano y 0,5 ml de dimetilformamida, 2,2 ml (4,4
mmoles) de una solución 2 molar de cloruro de oxalilo en
diclorometano y se agita durante 2 horas a temperatura ambiente. La
mezcla se concentra por evaporación a presión reducida y se
disuelve en 15 ml de tetrahidrofurano. Esta solución se añade a una
solución, refrigerada a 0ºC, de 1,37 g (4,0 mmoles) de cloruro de
2-[4-(cianometoxi)-3-metoxi-fenil]-1-etanoaminio
y 1,2 ml (8,6 mmoles) de trietilamina en 30 ml de tetrahidrofurano.
Se agita durante 18 horas sin refrigeración adicional y el
precipitado se separa por filtración. El filtrado se concentra por
evaporación, se recogen 200 ml de diclorometano, se lava con agua,
se seca sobre sulfato de sodio y nuevamente se concentra por
evocación. El residuo se cromatografía con éter de petróleo/acetato
de etilo (10:1) sobre gel de sílice. Se obtienen 1,3 g (77% de la
teoría) de la
N-[4-(cianometoxi)-3-metoxifenetil]-2-(metoxiimino)-2-(5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil)acetamida
en forma de mezcla de isómeros.
HPLC:
Isómero A: logP = 3,16
Isómero B: logP = 3,41
La determinación de los valores logP se llevó a
cabo según la directiva EEC 79/831 anexo V.A8 mediante HPLC (método
de los gradientes, acetonitrilo/ácido fosfórico acuoso al
0,1%).
De manera análoga a la del ejemplo 1, así como de
acuerdo con la descripción general del procedimiento de obtención
según la invención, pueden prepararse también los compuestos de la
fórmula (I) indicados en la tabla 1 siguiente:
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(Tabla pasa a página
siguiente)
La determinación de los valores logP se llevó a
cabo según la directiva EEC 79/831 anexo V.A8 mediante HPLC (método
de los gradientes, acetonitrilo/ácido fosfórico acuoso al
0,1%).
Ejemplo
(II-a-1)
Procedimiento b (con empleo de un
grupo
protector)
Se añaden a una solución de 6,2 g (30,4 mmoles)
de hidrocloruro de
4-hidroxi-3-metoxifenetilamina
en 50 ml de acetato de etilo y 5 ml de trietilamina, 7,0 g (32
mmoles) de pirocarbonato de di-terc.-butilo y se
agita durante 18 horas a temperatura ambiente. A continuación se
añaden 100 ml de acetato de etilo, se lava con 50 ml de agua y a
continuación se diluye con 50 ml de ácido cítrico y 50 ml de
solución de bicarbonato de sodio y, finalmente, con 50 ml de
solución saturada de cloruro de sodio. La fase orgánica se seca
sobre sulfato de sodio y se concentra por evaporación a presión
reducida.
Se obtienen 7,8 g (96% de la teoría) del
4-hidroxi-3-metoxifenetilcarbaminato
de terc.-butilo (compuesto IV*-1).
HPLC: logP = 2,09.
Se añaden a una solución de 2,4 g (9,0 mmoles)
del
4-hidroxi-3-metoxifenetilcarbaminato
de terc.-butilo (compuesto IV*-1) en 20 ml de acetona, 1,7 g (22,5
mmoles) de cloroacetonitrilo, 3 g de carbonato de potasio anhidro y
0,1 g de yoduro de potasio y se calienta durante 18 horas bajo
reflujo. La mezcla de la reacción se vierte sobre 100 ml de agua y
se extrae con 200 ml de éter. La fase orgánica se lava dos veces
con lejía de hidróxido de sodio al 10 %, se seca sobre sulfato de
sodio y se concentra por evaporación. Se obtienen 2,0 g (73 % de la
teoría) del
4-(cianometoxi)-3-metoxifenetilcarbaminato
de terc.-butilo (compuesto II-a*-1).
(HPLC: logP = 2,51).
Se añaden a una solución de 2,0 g (6,5 mmoles)
del
4-(cianometoxi)-3-metoxifenetilcarbaminato
de terc.-butilo (compuesto II-a*-1) en 10 ml de
acetato de etilo, 3 ml de una solución etérea, saturada, de cloruro
de hidrógeno, se agita durante 18 horas y el precipitado formado se
separa por filtración. Este se lava dos veces con acetato de etilo
y se seca en vacío. Se obtienen 1,6 g (73 % de la teoría) del
cloruro de
2-[4-(cianometoxi)-3-metoxifenil]-1-etanoaminio.
(HPLC: logP = 0,10).
De manera análoga a la del ejemplo
(II-a-1), así como de acuerdo con la
descripción general del procedimiento de obtención según la
invención, pueden prepararse también los compuestos de la fórmula
(I) indicados en la tabla 2 siguiente:
La determinación de los valores logP se llevó a
cabo según la directiva EEC 79/831 anexo V.A8 mediante HPLC (método
de los gradientes, acetonitrilo/ácido fosfórico acuoso al
0,1%).
| Disolvente: | 47 Partes en peso de acetona. |
| Emulsionante: | 3 Partes en peso de alquilarilpoliglicoléter. |
Para la obtención de una preparación conveniente
de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con
las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se
diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada.
Para ensayar la actividad protectora se
pulverizan plantas jóvenes con la preparación de producto activo
hasta que goteen. Tras el secado del recubrimiento aplicado por
pulverización se inoculan las plantas con una suspensión acuosa de
esporas de Phytophthora infestans. Las plantas se disponen
en una cabina de incubación con una humedad del aire del 100% y a
20ºC aproximadamente.
La evaluación se lleva a cabo a los 3 días desde
la inoculación. En este caso 0% significa un grado de actividad,
que corresponde al de los controles no tratados, mientras que un
grado de actividad del 100% significa que no se observa ataque
sobre las plantas tratadas.
En este ensayo muestran, por ejemplo, los
productos según la invención, indicados en los ejemplos (3, 52, 57,
60, 61, 62, 63, 65, 107, 113, 115, 116) con una cantidad de
aplicación ejemplificativa del producto activo de 50 g/ha, un grado
de actividad del 89% o mayor que este valor.
| Disolvente: | 47 Partes en peso de acetona. |
| Emulsionante: | 3 Partes en peso de alquilarilpoliglicoléter. |
Para la obtención de una preparación conveniente
de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con
las cantidades indicadas de disolvente y emulsionante y se diluye
el concentrado con agua hasta la concentración deseada.
Para ensayar la actividad protectora se
pulverizan plantas jóvenes con la preparación del producto activo
en la cantidad de aplicación indicada. Tras secado del
recubrimiento aplicado por pulverizado se inoculan las plantas con
una suspensión acuosa de esporas de Plasmopara vitícola y permanecen
1 día en una cabina de incubación a 20ºC aproximadamente y con una
humedad relativa del aire del 100%. Seguidamente se disponen de
plantas durante 5 días en el invernadero a 21ºC aproximadamente y
con una humedad relativa del aire de aproximadamente el 90%. Las
plantas se humedecen seguidamente y se mantienen 1 día en una cabina
de incubación.
La evaluación se lleva a cabo 6 días después de
la inoculación. En este caso 0% significa un grado de actividad que
corresponde al de los controles, mientras que un grado de actividad
del 100% significa que no se observa ataque.
En este ensayo muestran, por ejemplo, los
productos según la invención, indicados en los ejemplos (52, 60,
63, 65, 100, 111, 113, 115, 116) con una cantidad de aplicación
ejemplificativa del producto activo de 50 g/ha, un grado de
actividad del 83% o mayor que este valor.
| Disolvente. | 50 Partes en peso de N,N-dimetilformamida. |
| Emulsionante: | 1,2 Partes en peso de alquilarilpoliglicoléter. |
Para la obtención de una preparación conveniente
de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con
las cantidades indicadas de disolvente y se diluye el concentrado
con agua y con la cantidad indicada de emulsionante hasta la
concentración deseada.
Para ensayar la actividad protectora se
pulverizan plantas jóvenes de tomate con la preparación de producto
con la cantidad de aplicación indicada. Al cabo de 1 día, desde el
tratamiento, se inoculan las plantas con una suspensión de esporas
de Alternaria solana. A continuación se dejan las plantas con
una humedad relativa del 100% y a una temperatura de 20ºC.
Al cabo de 3 días, desde la inoculación, se lleva
a cabo la evaluación, En este caso 0% significa un grado de
actividad, que corresponde al de los controles, mientras que un
grado de actividad del 100% significa, que no se observa ataque.
En este ensayo muestran, por ejemplo, los
productos según la invención, indicados en los ejemplos (45, 46,
48, 49) con una cantidad de aplicación ejemplificativa del producto
activo de 750 g/ha, un grado de actividad del 90% o mayor que este
valor.
Claims (9)
1. Compuestos de la fórmula general (I),
en la
que
- R^{1}
- significa arilo, sobre el que está condensado, en caso dado, un anillo de cicloalquilo, portando, en caso dado tanto la parte arilo como también la parte cicloalquilo otros substituyentes y
- a) \hskip0,5cm R^{2}
- significa alcoxialquilo o significa arilalquilo substituido, en caso dado, por metilo o por halógeno, y
- R^{3}
- significa alquilo, alquenilo o alquinilo, en caso dado substituidos
o
- b) \hskip0,5cm R^{2}
- significa alquilo, alcoxialquilo o arilalquilo en caso dado substituidos, y
- R^{3}
- significa alquenilo en caso dado substituido,
o
- c) \hskip0,5cm R^{2}
- significa metilo o etilo, y
- R^{3}
- significa alquilo en caso dado substituidos con al menos 3 átomos de, carbono,
o
- d) \hskip0,5cm R^{2}
- significa alquilo con al menos 2 átomos de carbono, y
- R^{3}
- significa metilo o etilo en caso dado substituidos.
2. Compuestos de la fórmula (I), según la
reivindicación 1, caracterizados porque
- R^{1}
- significa arilo, sobre el que está condensado, en caso dado, un anillo de cicloalquilo con 3 hasta 10 miembros del anillo, estando substituida la parte cicloalquilo en caso dado por 1 hasta 4 cadenas de alquilo con, respectivamente, 1 - 4 átomos de carbono y la parte arilo está substituida en caso dado, además, por los substituyentes enumerados a continuación:
- \quad
- halógeno, ciano, nitro, Amino, hidroxi, formilo, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo;
- \quad
- alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo o alquilsulfonilo respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada con, respectivamente, 1 hasta 8 átomos de carbono;
- \quad
- alquenilo o alqueniloxi respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada con, respectivamente, 2 hasta 6 átomos de carbono;
- \quad
- halógenoalquilo, halógenoalcoxi, halógenoalquiltio, halógenoalquilsulfinilo o halógenoalquilsulfonilo respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada con, respectivamente, 1 hasta 6 átomos de carbono y 1 hasta 13 átomos de halógeno iguales o diferentes;
- \quad
- halógenoalquenilo o halógenoalqueniloxi respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada con, respectivamente, 2 hasta 6 átomos de carbono y 1 hasta 13 átomos de halógeno iguales o diferentes;
- \quad
- alquilamino, dialquilamino, alquilcarbonilo, alquilcarboniloxi, alcoxicarbonilo, alquilsulfoniloxi, hidroximinoalquilo o alcoximinoalquilo respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada con, respectivamente, 1 hasta 6 átomos de carbono en las partes alquilo individuales;
- \quad
- cicloalquilo con 3 hasta 6 átomos de carbono, y
- a) \hskip0,5cm R^{2}
- significa alcoxialquilo con, en total, 2 hasta 10 átomos de carbono o significa arilalquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono en la parte alquilo substituido en caso dado por metilo o por halógeno y
- R^{3}
- significa alquilo con 1 hasta 8 átomos de carbono, alquenilo o alquinilo con 2 hasta 8 átomos de carbono substituidos, en caso dado, por ciano, por alcoxi o por alcoxicarbonilo,
o
- b) \hskip0,5cm R^{2}
- significa alquilo con 1 hasta 8 átomos de carbono o significa arilalquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono en la parte alquilo substituido, en caso dado, por metilo o por halógeno y
- R^{3}
- significa alquenilo con 2 hasta 8 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por alcoxi o por alcoxicarbonilo,
o
- c) \hskip0,5cm R^{2}
- significa metilo o etilo, y
- R^{3}
- significa alquilo con, al menos, 3 átomos de carbono substituido, en caso dado, por ciano, por alcoxi o por alcoxicarbonilo,
o
- d) \hskip0,5cm R^{2}
- significa alquilo con, al menos, 2 átomos de carbono, y
- R^{3}
- significa metilo o etilo substituido, en caso dado, por ciano, por alcoxi o por alcoxicarbonilo.
3. Compuestos de la fórmula (I), según la
reivindicación 1, caracterizados porque
- R^{1}
- significa fenilo substituido, respectivamente, en caso dado, de una a tres veces, sobre el que está condensado, en caso dado un anillo de ciclopropilo, de ciclobutilo, de ciclopentilo, de ciclohexilo, de cicloheptilo, de ciclooctilo o ciclononilo, estando substituida la parte cicloalquilo, en caso dado, de una hasta cuatro veces por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n-, i-, s- o t-butilo y la parte de fenilo está substituida, en caso dado, adicionalmente, por los substituyentes enumerados a continuación:
- \quad
- flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, amino, hidroxi, formilo, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, n-pentilo, n-hexilo, n-heptilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metiltio, etiltio,n- o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo o etilsulfonilo, triflúormetilo, triflúoretilo, diflúormetoxi, triflúormetoxi, diflúorclorometoxi, triflúoretoxi, diflúormetiltio, diflúorclorometiltio, triflúormetiltio, triflúormetilsulfinilo o triflúormetilsulfonilo, metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, dimetilamino, dietilamino, acetilo, propionilo, acetiloxi, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, metilsulfoniloxi, etilsulfoniloxi, hidroximinometilo, hidroximinoetilo, metoximinometilo, etoximinometilo, metoximinoetilo o etoximinoetilo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciclohexilo, y
- a) \hskip0,5cm R^{2}
- significa metoxietilo, etoxietilo o significa bencilo o fenetilo substituidos, en caso dado, por metilo, por flúor o por cloro y
- R^{3}
- significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, pentilo, hexilo, heptilo, octilo, alilo, metilalilo, crotonilo, propinilo, butinilo o bencilo substituidos, en caso dado, por ciano, por metoxi, por etoxi, por metoxicarbonilo o por etoxicarbonilo
o
- b) \hskip0,5cm R^{2}
- significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, pentilo, hexilo, heptilo u octilo o significa bencilo o fenetilo, substituidos en caso dado por metilo, por flúor o por cloro y
- R^{3}
- significa alilo, metilalilo, crotonilo substituidos, en caso dado, por ciano, por metoxi, por etoxi, por metoxicarbonilo o por etoxicarbonilo,
o
- c) \hskip0,5cm R^{2}
- significa metilo o etilo, y
- R^{3}
- significa n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, pentilo, hexilo, heptilo u octilo substituidos, en caso dado, por ciano, por metoxi, por etoxi, por metoxicarbonilo o por etoxicarbonilo
o
- d) \hskip0,5cm R^{2}
- significa n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, pentilo, hexilo, heptilo u octilo, y
- R^{3}
- significa metilo o etilo substituidos, en caso dado, por ciano, por metoxi, por etoxi, por metoxicarbonilo o por etoxicarbonilo.
4. Compuestos de la fórmula
(III-a)
en la
que
- R^{2}
- significa alcoxialquilo o significa arilalquilo substituido, en caso dado, por metilo o por halógeno, y
- R^{4}
- significa propargilo o cianometilo.
5. Procedimiento para la obtención de compuestos
de la fórmula general (I), como se ha definido en la reivindicación
1, caracterizado porque se hacen reaccionar derivados de
ácidos carboxílicos de la fórmula general (II),
en la
que
- R^{1}
- tiene el significado indicado en la reivindicación 1y
- T
- significa hidroxi, halógeno o alcoxi,
con una amina de la fórmula general
(III)
en la
que
R^{2} y R^{3} tienen los
significados anteriormente
indicados,
- o con un complejo de adición de
ácido d la misma
-
en caso dado en presencia de un
aceptor de ácido, en caso dado en presencia de un agente de
condensación y, en caso dado, en presencia de un
diluyente.
6. Agentes para la lucha contra los organismos
dañinos, que contienen entendedores y/o productos de soporte así
como, en caso dado, productos tensioactivos, caracterizados
porque tienen un contenido en, al menos, un compuesto tal como se ha
definido en las reivindicaciones 1 a 3.
7. Procedimiento para la lucha contra los
organismos dañinos, caracterizado porque, se dejan actuar
compuestos como los que se han definido en las reivindicaciones 1 a
3 o bien agentes como los que se han definido en la reivindicación
6, sobre los organismos dañinos y/o sobre su medio ambiente.
8. Empleo de compuestos como los que se han
definido en las reivindicaciones 1 a 3 o bien de los agentes como
los que se han definido en la reivindicación 6, para la lucha contra
las pestes.
9. Procedimiento para la obtención de agentes
como los que se han definido en la reivindicación 6,
caracterizado porque se mezclan compuestos como los que se
han definido en las reivindicaciones 1 a 3 con agentes extendedores
y/o con productos de carga y/o con agentes tensioactivos.
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