ES2242449T3 - Pirazol-carboxanilidas fungicidas. - Google Patents
Pirazol-carboxanilidas fungicidas.Info
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Abstract
Pirazol-carboxanilidas de **fórmula** en la que m representa el número 0, n representa el número 1 e Y representa 2-cloro, 2-fluoro, 4-bromo, 2- metilo, 2-trifluorometilo, 3-trifluorometilo, nitro, ciano, hidroxi, carboxilo, haloalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno, haloalquiltio con 1 a 6 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno, alqueniloxi con 2 a 8 átomos de carbono, alquiniloxi con 2 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, carbalcoxi con 1 a 8 átomos de carbono en la parte alcoxi o alcoximinoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono en la parte alcoxi y 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilo.
Description
Pirazol-carboxanilidas
fungicidas.
La presente invención se refiere a nuevas
pirazol-carboxanilidas, a un procedimiento para su
preparación y a su uso para combatir microorganismos no
deseados.
Se sabe que numerosas carboxanilidas poseen
propiedades fungicidas (véanse los documentos WO 93/11117,
EP-A 0545099 y EP-A 0589301). Así,
la (2-ciclohexil)-anilida del ácido
1,3-dimetil-5-fluoropirazol-4-carboxílico,
la (2-fenil)-anilida del ácido
1,3-dimetilpirazol-4-carboxílico
y la [2-(2-fluorofenil)]-anilida
del ácido
1,3-dimetilpirazol-4-carboxílico
se pueden usar para combatir hongos. La eficacia de estas
sustancias es buena, pero en algunos casos deja que desear cuando se
usan cantidades pequeñas.
Ahora se descubrieron nuevas
pirazol-carboxanilidas de fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
en la
que
- a) \hskip0,5cm m
- representa el número 0,
- n
- representa el número 1 e
- Y
- representa 2-cloro, 2-fluoro, 4-bromo, 2-metilo, 2-trifluorometilo, 3-trifluorometilo,
- \quad
- nitro, ciano, hidroxi, carboxilo, haloalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno, haloalquiltio con 1 a 6 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno, alqueniloxi con 2 a 8 átomos de carbono, alquiniloxi con 2 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, carbalcoxi con 1 a 8 átomos de carbono en la parte alcoxi o alcoximinoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono en la parte alcoxi y 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilo,
o
- b) \hskip0,5cm m
- representa el número 0,
- n
- representa los números 2 ó 3 e
- Y
- representa halógeno, nitro, ciano, hidroxi, carboxilo, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, haloalquilo con 1 a 6 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono, haloalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno, alquiltio con 1 a 8 átomos de carbono, haloalquiltio con 1 a 6 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno, alqueniloxi con 2 a 8 átomos de carbono, alquiniloxi con 2 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, carbalcoxi con 1 a 8 átomos de carbono en la parte alcoxi o alcoximinoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono en la parte alcoxi y 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilo,
o
- c) \hskip0,5cm m
- representa el número 1,
- X
- representa cloro, bromo, nitro, ciano, hidroxi, carboxilo, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, haloalquilo con 1 a 6 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono, haloalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno, alquiltio con 1 a 8 átomos de carbono, haloalquiltio con 1 a 6 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno, alqueniloxi con 2 a 8 átomos de carbono, alquiniloxi con 2 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, carbalcoxi con 1 a 8 átomos de carbono en la parte alcoxi o alcoximinoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono en la parte alcoxi y 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilo,
- n
- representa números enteros de 0 a 3 e
- Y
- representa halógeno, nitro, ciano, hidroxi, carboxilo, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, haloalquilo con 1 a 6 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono, haloalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno, alquiltio con 1 a 8 átomos de carbono, haloalquiltio con 1 a 6 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno, alqueniloxi con 2 a 8 átomos de carbono, alquiniloxi con 2 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, carbalcoxi con 1 a 8 átomos de carbono en la parte alcoxi o alcoximinoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono en la parte alcoxi y 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilo.
Asimismo se descubrió que se obtienen
pirazol-carboxanilidas de fórmula (I) por
transformación de halogenuros de ácido de fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
en la
que
Hal representa halógeno,
con derivados de anilina de fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
en la
que
X, Y, m y n tienen los significados antes
indicados,
dado el caso, en presencia de un aceptor de ácido
y, dado el caso, en presencia de un diluyente.
Finalmente se descubrió que las nuevas
pirazol-carboxanilidas de fórmula (I) poseen muy
buenas propiedades microbicidas y se pueden usar para combatir
microorganismos no deseados, tanto en la protección de plantas como
en la protección de materiales.
Sorprendentemente, las
pirazol-carboxanilidas de fórmula (I) de acuerdo con
la invención muestran una eficacia fungicida bastante mayor que la
(2-ciclohexil)-anilida del ácido
1,3-dimetil-5-fluoropirazol-4-carboxílico,
la (2-fenil)-anilida del ácido
1,3-dimetil-pirazol-4-carboxílico
y la [2-(2-fluorofenil)]-anilida
del ácido
1,3-dimetil-pirazol-4-carboxílico,
que son los principios activos conocidos con anterioridad más
parecidos constitucionalmente que actúan en el mismo sentido.
Las pirazol-carboxanilidas de
acuerdo con la invención se definen en general por la fórmula
(I).
Se prefieren los compuestos de fórmula (I) en los
que
- a) \hskip0,5cm m
- representa el número 0,
- n
- representa el número 1 e
- Y
- representa 2-cloro, 2-fluoro, 4-bromo, 2-metilo, 2-trifluorometilo, 3-trifluorometilo,
- \quad
- nitro, ciano, hidroxi, carboxilo, haloalcoxi con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo, haloalquiltio con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo, alqueniloxi con 2 a 6 átomos de carbono, alquiniloxi con 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono, carbalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alcoxi o alcoximinoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alcoxi y 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo,
o
- b) \hskip0,5cm m
- representa el número 0,
- n
- representa los números 2 ó 3 e
- Y
- representa flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, hidroxi, carboxilo, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, haloalquiltio con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de fluoro, cloro y/o bromo, alqueniloxi con 2 a 6 átomos de carbono, alquiniloxi con 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono, carbalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alcoxi o alcoximinoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alcoxi y 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo,
o
- c) \hskip0,5cm m
- representa el número 1,
- X
- representa cloro, bromo, nitro, ciano, hidroxi, carboxilo,alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, haloalquiltio con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo, alqueniloxi con 2 a 6 átomos de carbono, alquiniloxi con 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono, carbalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alcoxi o alcoximinoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alcoxi y 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo,
- n
- representa números enteros de 0 a 3 e
- Y
- representa flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, hidroxi, carboxilo, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, haloalquiltio con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo, alqueniloxi con 2 a 6 átomos de carbono, alquiniloxi con 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono, carbalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alcoxi o alcoximinoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alcoxi y 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo.
Se prefieren especialmente los compuestos de
fórmula (I) en los que
- a) \hskip0,5cm m
- representa el número 0,
- n
- representa el número 1 e
- y
- representa 2-cloro, 2-fluoro, 4-bromo, 2-metilo, 2-trifluorometilo, 3-trifluorometilo,
- \quad
- nitro, ciano, hidroxi, carboxilo, difluorometoxi, trifluorometoxi, trifluorometiltio, difluoroclorometiltio, aliloxi, propargiloxi, ciclopropilo, ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, metoximinometilo, etoximinometilo, metoximinoetilo o etoximinoetilo,
o
- b) \hskip0,5cm m
- representa el número 0,
- n
- representa los números 2 ó 3 e
- Y
- representa flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, hidroxi, carboxilo, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, i-butilo, terc-butilo, triclorometilo, trifluorometilo, difluorometilo, difluoroclorometilo, metoxi, etoxi, metiltio, difluorometoxi, trifluorometoxi, trifluorometiltio, difluoroclorometiltio, aliloxi, propargiloxi, ciclopropilo, ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, metoximinometilo, etoximinometilo, metoximinoetilo o etoximinoetilo,
o
- c) \hskip0,5cm m
- representa el número 1,
- X
- representa cloro, bromo, nitro, ciano, hidroxi, carboxilo, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, i-butilo, terc-butilo, triclorometilo, trifluorometilo, difluorometilo, difluoroclorometilo, metoxi, etoxi, metiltio, difluorometoxi, trifluorometoxi, trifluorometiltio, difluoroclorometiltio, aliloxi, propargiloxi, ciclopropilo, ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, metoximinometilo, etoximinometilo, metoximinoetilo o etoximinoetilo,
- n
- representa números enteros de 0 a 3 e
- Y
- representa flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, hidroxi, carboxilo, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, i-butilo, terc-butilo, triclorometilo, trifluorometilo, difluorometilo, difluoroclorometilo, metoxi, etoxi, metiltio, difluorometoxi, trifluorometoxi, trifluorometiltio, difluoroclorometiltio, aliloxi, propargiloxi, ciclopropilo, ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, metoximinometilo, etoximinometilo, metoximinoetilo o etoximinoetilo.
Las definiciones mencionadas se pueden combinar
entre sí a voluntad. Además pueden suprimirse también definiciones
individuales.
Si como sustancias de partida se usan cloruro del
ácido
1,3-dimetil-5-fluoropirazol-4-carboxílico
y 2-(4-bromofenil)-anilina, el curso
del procedimiento de acuerdo con la invención se puede ilustrar
mediante el siguiente esquema de fórmulas.
Los halogenuros de ácido necesarios como
sustancias de partida para la realización del procedimiento de
acuerdo con la invención se definen en general mediante la fórmula
(II). En esta fórmula, Hal representa preferentemente flúor, cloro o
bromo.
Los halogenuros de ácido de fórmula (II) son
conocidos o se pueden preparar según procedimientos conocidos
(véanse los documentos WO 93/11117 y EP-A
0776889).
Los derivados de anilina necesarios como
componentes de reacción para la realización del procedimiento de
acuerdo con la invención se definen en general mediante la fórmula
(III). En esta fórmula, X, Y, m y n presentan preferentemente
aquellos significados que ya se mencionaron preferentemente para
estos restos o estos índices en relación con la descripción de las
sustancias de fórmula (I) de acuerdo con la invención.
Los derivados de anilina de fórmula (III) son
conocidos o se pueden preparar según procedimientos conocidos
(véanse los documentos EP-A 0545099 y
EP-A 0589301).
Como aceptores de ácido se consideran para la
realización del procedimiento de acuerdo con la invención todas las
bases orgánicas e inorgánicas habituales para este tipo de
reacciones. Preferentemente se pueden usar hidróxidos de metales
alcalinotérreos o alcalinos, tales como hidróxido sódico, hidróxido
cálcico, hidróxido potásico, o también hidróxido de amonio,
carbonatos de metales alcalinos, tales como carbonato sódico,
carbonato potásico, hidrogenocarbonato potásico, hidrogenocarbonato
sódico, acetatos de metales alcalinos o alcalinotérreos, tales como
acetato sódico, acetato potásico, acetato cálcico, así como aminas
terciarias, tales como trimetilamina, trietilamina, tributilamina,
N,N-dimetilanilina, piridina,
N-metilpiperidina,
N,N-dimetilaminopiridina, diazabiciclooctano
(DABCO), diazabiciclononeno (DBN) o diazabicicloundeceno (DBU). No
obstante, también es posible trabajar sin aceptor de ácido
adicional, o usar el componente amino en exceso de manera que sirva
al mismo tiempo de aceptor de
ácido.
ácido.
Como diluyentes se consideran para la realización
del procedimiento de acuerdo con la invención todos los disolventes
orgánicos inertes habituales. Preferentemente se pueden usar
hidrocarburos alifáticos, alicíclicos o aromáticos, dado el caso,
halogenados, tales como éter de petróleo, hexano, heptano,
ciclohexano, metilciclohexano, benceno, tolueno, xileno o
decahidronaftaleno; clorobenceno, diclorobenceno, diclorometano,
cloroformo, tetraclorometano, dicloroetano o tricloroetano; éteres,
tales como éter dietílico, éter diisopropílico, éter
metil-t-butílico, éter
metil-t-amílico, dioxano,
tetrahidrofurano, 1,2-dimetoxietano,
1,2-dietoxietano o anisol; nitrilos, tales como
acetonitrilo, propionitrilo, n- o i-butironitrilo o
benzonitrilo; amidas, tales como
N,N-dimetilformamida, N,N,-dimetilacetamida,
N-metilformalinilida,
N-metilpirrolidona o triamida del ácido
hexametilfosfórico; ésteres, tales como acetato de metilo o acetato
de etilo, sulfóxidos, tales como dimetilsulfóxido, o sulfonas, tales
como sulfolano.
Las temperaturas de reacción se pueden variar en
un amplio intervalo para la realización del procedimiento de acuerdo
con la invención. En general se trabaja a temperaturas de 0ºC a
140ºC, preferentemente de 10ºC a 120ºC.
En la realización del procedimiento de acuerdo
con la invención se trabaja en general a presión atmosférica. No
obstante, también es posible trabajar a presión aumentada o
reducida.
En la realización del procedimiento de acuerdo
con la invención se usa en general por 1 mol del halogenuro de ácido
de fórmula (II) 1 mol, o también un exceso, del derivado de anilina
de fórmula (III), así como 1 a 3 moles de aceptor de ácido. No
obstante, también es posible usar los componentes de reacción en
otras relaciones. El procesamiento se lleva a cabo según
procedimientos habituales. En general se procede añadiendo agua a la
mezcla de reacción, separando la fase orgánica y concentrándola
después del secado a presión reducida. Las impurezas, dado el caso,
todavía presentes se pueden eliminar del residuo que queda, dado el
caso, según procedimientos habituales, tales como cromatografía o
recristalización.
Las sustancias de acuerdo con la invención
presentan un fuerte efecto microbicida y se pueden usar para
combatir microorganismos no deseados, tales como hongos y bacterias,
en la protección de plantas y en la protección de materiales.
Los fungicidas se pueden usar en la protección de
plantas para combatir plasmodioforomicetos, ovomicetos,
quitridiomicetos, zigomicetos, ascomicetos, basidiomicetos y
deuteromicetos.
Los bactericidas se pueden usar en la protección
de plantas para combatir pseudomonadáceas, rizobiáceas,
enterobateriáceas, corinebacteriáceas y estreptomicetáceas.
A modo de ejemplo, pero no de limitación, son de
mencionar algunos agentes patógenos causantes de enfermedades
fúngicas y bacterianas que caen dentro de los preámbulos antes
enumerados:
Especies de Xanthomonas como, por ejemplo,
Xanthomonas campestris pv. oryzae;
especies de Pseudomonas como, por ejemplo,
Pseudomonas syringae pv. lachrymans;
especies de Erwinia como, por ejemplo,
Erwinia amylovora;
especies de Pythium como, por ejemplo,
Pythium ultimum;
especies de Phytophthora como, por
ejemplo, Phytophthora infestans;
especies de Pseudoperonospora como, por
ejemplo, Pseudoperonospora humuli o Pseudoperonospora
cubensis;
especies de Plasmopara como, por ejemplo,
Plasmopara viticola;
especies de Bremia como, por ejemplo,
Bremia lactucae;
especies de Peronospora como, por ejemplo,
Peronospora pisi o P. brassicae;
especies de Erysiphe como, por ejemplo,
Erysiphe graminis;
especies de Sphaerotheca como, por
ejemplo, Sphaerotheca fuliginea;
especies de Podosphaera como, por ejemplo,
Podosphaera leucotricha;
especies de Venturia como, por ejemplo,
Venturia inaequalis;
especies de Pyrenophora como, por ejemplo,
Pyrenophora teres o P. graminea (forma de conidio:
Drechslera, sinónimo: Helminthosporium);
especies de Cochliobolus como, por
ejemplo, Cochliobolus sativus (forma de conidio:
Drechslera, sinónimo:
Helminthosporium);
Helminthosporium);
especies de Uromyces como, por ejemplo,
Uromyces appendiculatus;
especies de Puccinia como, por ejemplo,
Puccinia recondita;
especies de Sclerotinia como, por ejemplo,
Sclerotinia sclerotiorum;
especies de Tilletia como, por ejemplo,
Tilletia caries;
especies de Ustilago como, por ejemplo,
Ustilago nuda o Ustilago avenae;
especies de Pellicularia como, por
ejemplo, Pellicularia sasakii;
especies de Pyricularia como, por ejemplo,
Pyricularia oryzae;
especies de Fusarium como, por ejemplo,
Fusarium culmorum;
especies de Botrytis como, por ejemplo,
Botrytis cinerea;
especies de Septoria como, por ejemplo,
Septoria nodorum;
especies de Leptosphaeria como, por
ejemplo, Leptosphaeria nodorum;
especies de Cercospora como, por ejemplo,
Cercospora canescens;
especies de Alternaria como, por ejemplo,
Alternaria brassicae;
especies de Pseudocercosporella como, por
ejemplo, Pseudocercosporella herpotrichoides.
La buena fitocompatibilidad de los principios
activos en las concentraciones necesarias para combatir enfermedades
de las plantas permite el tratamiento de partes aéreas de las
plantas, de plantas de siembra, de semillas y del suelo.
Los principios activos de acuerdo con la
invención se pueden usar con especial éxito para combatir
enfermedades en el cultivo de la vid, de árboles frutales y de
hortalizas, como, por ejemplo, contra especies de Venturia,
Botrytis, Sclerobinia, Rhizoctonia,
Uncinula, Sphaerotheca, Podosphaera,
Alternaria y Colletotriclum. También se combaten con
éxito enfermedades del arroz, tales como especies de
Pyricularia y Pellicularia.
Los principios activos de acuerdo con la
invención también son adecuados para incrementar el rendimiento de
la cosecha. Además son menos tóxicos y presentan una buena
fitocompatibilidad.
En la protección de materiales, las sustancias de
acuerdo con la invención se pueden usar para proteger materiales
técnicos contra la infestación y destrucción por microorganismos no
deseados.
Por materiales técnicos se entienden en el
presente contexto materiales no vivos que se han preparado para el
uso en la técnica. Los materiales técnicos que se han de proteger
mediante los principios activos de acuerdo con la invención contra
la alteración o destrucción microbiana pueden ser, por ejemplo,
pegamentos, colas, papel y cartón, productos textiles, cuero,
madera, pinturas y artículos de plástico, lubricantes refrigeradores
y otros materiales que pueden ser infestados o descompuestos por
microorganismos. En el marco de los materiales que se han de
proteger son de mencionar también partes de instalaciones de
producción, por ejemplo circuitos de agua de refrigeración, que se
pueden ver perjudicados por la multiplicación de microorganismos. En
el marco de la presente invención, como materiales técnicos son de
mencionar preferentemente pegamentos, cola, papel y cartones, cuero,
madera, pinturas, lubricantes refrigeradores y líquidos de
transferencia de calor, muy preferentemente madera.
Como microorganismos que pueden causar una
degradación o una alteración de los materiales técnicos son de
mencionar, por ejemplo, bacterias, hongos, levaduras, algas y
organismos mucilaginosos. Los principios activos de acuerdo con la
invención actúan preferentemente contra hongos, especialmente contra
moho, hongos que descoloran la madera y destruyen la madera
(basidiomicetos), así como contra organismos mucilaginosos y
algas.
Son de mencionar, por ejemplo, microorganismos de
los siguientes géneros:
Alternaria, tales como Alternaria
tenuis,
Aspergillus, tales como Aspergillus
niger,
Chaetomium, tales como Chaetomium
globosum,
Coniophora, tales como Coniophora
puetana,
Lentinus, tales como Lentinus
tigrinus,
Penicillium, tales como Penicillium
glaucum,
Polyporus, tales como Polyporus
versicolor,
Aureobasidium, tales como Aureobasidium
pullulans,
Sclerophoma, tales como Sclerophoma
pityophila,
Trichoderma, tales como Trichoderma
viride,
Escherichia, tales como Escherichia
coli,
Pseudomonas, tales como Pseudomonas
aeruginosa,
Staphylococcus, tales como
Staphylococcus aureus.
Los principios activos se pueden incorporar,
dependiendo de sus respectivas propiedades físicas y/o químicas, en
las formulaciones habituales, tales como soluciones, emulsiones,
suspensiones, polvos, espumas, pastas, gránulos, aerosoles,
encapsulados finos en sustancias poliméricas y en masas envolventes
para semillas, así como formulaciones ULV (volumen ultrabajo) de
niebla fría y térmica.
Estas formulaciones se preparan de manera
conocida, por ejemplo mezclando los principios activos con
diluyentes, es decir, disolventes líquidos, gases licuados a presión
y/o vehículos sólidos, usando, dado el caso, agentes tensioactivos,
es decir, emulsionantes y/o dispersantes y/o agentes espumantes. En
el caso de usar agua como diluyente, también se pueden usar, por
ejemplo, disolventes orgánicos como codisolventes. Como disolventes
líquidos se consideran esencialmente: Compuestos aromáticos, tales
como xileno, tolueno o alquilnaftalenos, compuestos aromáticos
clorados o hidrocarburos alifáticos clorados, tales como
clorobencenos, cloroetilenos o cloruro de metileno, hidrocarburos
alifáticos, tales como ciclohexano, o parafinas, por ejemplo
fracciones de petróleo, alcoholes, tales como butanol o glicol, así
como sus éteres y ésteres, cetonas, tales como acetona,
metiletilcetona, metilisobutilcetona o ciclohexanona, disolventes
fuertemente polares, tales como dimetilformamida y dimetilsulfóxido,
así como agua. Como diluyentes o vehículos gaseosos licuados se
consideran aquellos líquidos que a temperatura normal y presión
normal son gaseosos, por ejemplo, gases propulsores de aerosoles
tales como hidrocarburos halogenados, así como butano, propano,
nitrógeno y dióxido de carbono. Como vehículos sólidos se
consideran: Por ejemplo, harinas minerales naturales, tales como
caolines, alúminas, talco, tiza, cuarzo, atapulgita, montmorilonita
o tierra de diatomeas, y harinas minerales sintéticas, tales como
ácido silícico altamente disperso, óxido de aluminio y silicatos.
Como vehículos sólidos para gránulos se consideran: por ejemplo,
rocas naturales partidas o fraccionadas, tales como calcita, mármol,
piedra pómez, sepiolita, dolomita, así como gránulos de harinas
orgánicas o inorgánicas, así como gránulos de material orgánico, tal
como serrín, cáscaras de coco, mazorcas de maíz y tallos de la
planta de tabaco. Como emulsionante y/o agente espumante se
consideran: Por ejemplo, emulsionantes no ionógenos y aniónicos,
tales como ésteres de ácido graso y polioxietileno, éteres de
alcohol graso y polioxietileno, por ejemplo, éter alquilarílico de
poliglicoles, sulfonatos de alquilo, sulfatos de alquilo, sulfonatos
de arilo, así como hidrolizados de proteínas. Como dispersantes se
consideran: Por ejemplo, lejías sulfíticas de lignina de desecho y
metilcelulosa.
En las formulaciones se pueden usar adhesivos,
tales como carboximetilcelulosa, polímeros naturales o sintéticos en
polvo, granulosos o en forma de látex, tales como goma arábiga,
poli(alcohol vinílico), poli(acetato de vinilo), así
como fosfolípidos naturales, tales como cefalinas y lecitinas, y
fosfolípidos sintéticos. Otros aditivos adicionales pueden ser
aceites minerales y vegetales.
Se pueden usar colorantes, tales como pigmentos
inorgánicos, por ejemplo óxido de hierro, óxido de titanio, azul de
prusia y colorantes orgánicos, tales como colorantes de alizarina,
azoicos y metaloftalocianina y oligoelementos, tales como sales de
hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y cinc.
Las formulaciones contienen en general entre 0,1
y 95 por ciento en peso de principio activo, preferentemente entre
0,5 y 90%.
Los principios activos de acuerdo con la
invención se pueden usar como tales o también en sus formulaciones
en mezcla con fungicidas, bactericidas, acaricidas, nematocidas o
insecticidas conocidos para, por ejemplo, ampliar así el espectro de
actividad o prevenir el desarrollo de resistencias. En muchos casos
se obtienen efectos sinérgicos, es decir, la eficacia de la mezcla
es mayor que la eficacia de los componentes individuales.
Como asociados de mezcla se consideran, por
ejemplo, los siguientes compuestos:
Aldimorf, ampropilfos, ampropilfos potásico,
andoprim, anilazina, azaconazol, azoxiestrobina,
benalaxilo, benodanilo, benomilo, benzamacrilo,
benzamacrilo-isobutilo, bialafos, binapacril,
bifenilo, bitertanol, blasticidina-S, bromuconazol,
bupirimato, butiobato,
poli(sulfuro de calcio), capsimicina,
captafol, captán, carbendazim, carboxina, carvon, quinometionato,
clobentiazona, clorfenazol, cloroneb, cloropicrina, clorotalonilo,
clozolinato, clozilacona, cufraneb, cimoxanil, ciproconazol,
cicprodinilo, ciprofuram,
debacarb, diclorofeno, diclobutrazol,
diclofluanida, diclomezina, diclorano, dietofenocarb, difenoconazol,
dimetirimol, dimetomorf, diniconazol, diniconazol -M, dinocap,
difenilamina, dipiritiona, ditalimfos, ditianona, dodemorf, dodina,
drazoxolona,
edifenfos, epoxiconazol, etaconazol, etirimol,
etridiazol,
famoxadona, fenapanilo, fenarimol, fenbuconazol,
fenfuram, fenitropano, fenpiclonilo, fenpropidina, fenpropimorf,
acetato de fentina, hidróxido de fentina, ferbam, ferimzona,
fluazinam, flumetover, fluoromida, fluquinconazol, flurprimidol,
flusilazol, flusulfamida, flutolanilo, flutriafol, folpet,
fosetilo-aluminio, fosetilo-sodio,
ftalida, fuberidazol, furalaxilo, furametpir, furacarbonilo,
furconazol, furconazol-cis, furmeciclox,
guazatina,
hexaclorobenceno, hexaconazol, himexazol,
imazalilo, imibenconazol, iminoctadina,
iminoctadinaalbesilato, iminoctadinatriacetato, iodocarb, ipconazol,
iprobenfos (IBP), iprodiona, irumamicina, isoprotiolano,
isovalediona,
kasugamicina, cresoxima-metilo,
preparaciones de cobre, tales como: Hidróxido de cobre, naftenato de
cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre, óxido de cobre, oxina
de cobre y mezcla burdeos,
mancopper, mancozeb, maneb, meferimzona,
mepanipirim, mepronilo, metalaxilo, metconazol, metasulfocarb,
metfuroxam, metiram, metomeclam, metsulfovax, mildiomicina,
miclobutanilo, miclozolina,
dimetilditiocarbamato de níquel,
nitrotal-isopropilo, nuarimol,
ofurace, oxadixilo, oxamocarb, oxolinicacida,
oxocarboxima, oxifentiina,
paclobutrazol, pefurazoato, penconazol,
pencicurona, fosdifeno, pimaricina, piperalina, polioxina,
polioxorim, probenazol, procloraz, procimidona, propamocarb,
propanosina sódica, propiconazol, propineb, pirazofos, pirifenox,
pirimetanil, piroquilona, piroxifur,
quinconazol, quintoceno (PCNB), quinoxifeno,
azufre y preparaciones de azufre,
tebuconazol, tecloftalam, tecnaceno, tetciclacis,
tetraconazol, tiabendazol, ticiofeno, tifluzamida, tiofanato de
metilo, tiram, tioximida, tolclofos-metilo,
tolilfluanida, triadimefon, triadimenol, triazbutilo, triazóxido,
triclamida, triciclazol, tridemorf, triflumizol, triforina,
triticonazol,
uniconazol,
validamicina A, vinclozolina, viniconazol,
zarilamida, zineb, ziram, así como
Dagger G,
OK-8705,
OK-8801,
\alpha-(1,1-dimetiletil)-\beta-(2-fenoxietil)-1H-1,2,4-triazol-1-etanol,
\alpha-(2,4-diclorofenil)-\beta-fluoro-b-propil-1H-1,2,4-triazol-1-etanol,
\alpha-(2,4-diclorofenil)-\beta-metoxi-a-metil-1H-1,2,4-triazol-1-etanol,
\alpha-(5-metil-1,3-dioxan-5-il)-\beta-[[4-(trifluorometil)-fenil]-metilen]-1H-1,2,4-triazol-1-etanol,
(5RS,6RS)-6-hidroxi-2,2,7,7-tetrametil-5-(1H-1,2,4-triazol-1-il)-3-octanona,
(E)-a-(metoxiimino)-N-metil-2-fenoxi-fenilacetamida,
éster 1-isopropílico del ácido
{2-metil-1-[[[1-(4-metilfenil)-etil]-amino]-carbonil]-propil}-carbamídico,
1-(2,4-diclorofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)-etanon-O-(fenilmetil)-oxima,
1-(2-metil-1-naftalenil)-1H-pirrol-2,5-diona,
1-(3,5-diclorofenil)-3-(2-propenil)-2,5-pirrolidindiona,
1-[(diyodometil)-sulfonil]-4-metil-benceno,
1-[[2-(2,4-diclorofenil)-1,3-dioxolan-2-il]-metil]-1H-imidazol,
1-[[2-(4-clorofenil)-3-feniloxiranil]-metil]-1H-1,2,4-triazol,
1-[1-[2-[(2,4-diclorofenil)-metoxi]-fenil]-etenil]-1H-imidazol,
1-metil-5-nonil-2-(fenilmetil)-3-pirrolidinol,
2',6'-dibromo-2-metil-4'-trifluorometoxi-4'-trifluorometil-1,3-tiazol-5-carboxanilida,
2,2-dicloro-N-[1-(4-clorofenil)-etil]-1-etil-3-metil-ciclopropanocarboxamida,
2,6-dicloro-5-(metiltio)-4-pirimidinil-tiocianato,
2,6-dicloro-N-(4-trifluorometilbencil)-benzamida,
2,6-dicloro-N-[[4-(trifluorometil)-fenil]-metil]-benzamida,
2-(2,3,3-triyodo-2-propenil)-2H-tetrazol,
2-[(1-metiletil)-sulfonil]-5-(triclorometil)-1,3,4-tiadiazol,
2-[[6-desoxi-4-O-(4-O-metil-\beta-D-glucopiranosil)-a-D-glucopiranosil]-amino]-4-metoxi-1H-pirrolo[2,3-d]pirimidin-5-carbonitrilo,
2-aminobutano,
2-bromo-2-(bromometil)-pentanodinitrilo,
2-cloro-N-(2,3-dihidro-1,1,3-trimetil-1H-inden-4-il)-3-piridincarboxamida,
2-cloro-N-(2,6-dimetilfenil)-N-(isotiocianatometil)-acetamida,
2-fenilfenol (OPP),
3,4-dicloro-1-[4-(difluorometoxi)-fenil]-1H-pirrol-2,5-diona,
3,5-dicloro-N-[ciano[(1-metil-2-propinil)-oxi]-metil]-benzamida,
3-(1,1-dimetilpropil-1-oxo-1H-indeno-2-carbonitrilo
3-[2-(4-clorofenil-5-etoxi-3-isoxazolidinil]-piridina,
4-cloro-2-ciano-N,N-dimetil-5-(4-metilfenil)-1H-imidazol-1-sulfonamida,
4-metil-tetrazolo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-ona,
8-(1,1-dimetiletil)-N-etil-N-propil-1,4-dioxaespiro[4.5]decano-2-metanamina,
sulfato de
8-hidroxiquinolina,
2-[(fenilamino)-carbonil]-hidrazida
del ácido
9H-xanteno-9-carboxílico,
4-[(3-metilbenzoil)-oxi]-2,5-tiofenodicarboxilato
de
bis-(1-metiletil)-3-metilo,
cis-1-(4-clorofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)-cicloheptanol,
hidrocloruro de
cis-4-[3-[4-(1,1-dimetilpropil)-fenil-2-metilpropil]-2,6-dimetil-morfolina,
[(4-clorofenil)-azo]-cianoacetato
de etilo,
hidrogenocarbonato potásico,
sal sódica de metanotetratiol,
1-(2,3-dihidro-2,2-dimetil-1H-inden-1-il)-1H-imidazol-5-carboxilato
de metilo,
N-(2,6-dimetilfenil)-N-(5-isoxazolilcarbonil)-DL-alaninato
de metilo,
N-(cloroacetil)-N-(2,6-dimetilfenil)-DL-alaninato
de metilo,
N-(2,3-dicloro-4-hidroxifenil)-1-metil-ciclohexanocarboxamida,
N-(2,6-dimetilfenil)-2-metoxi-N-(tetrahidro-2-oxo-3-furanil)-acetamida,
N-(2,6-dimetilfenil)-2-metoxi-N-(tetrahidro-2-oxo-3-tienil)-acetamida,
N-(2-cloro-4-nitrofenil)-4-metil-3-nitro-bencenosulfonamida,
N-(4-ciclohexilfenil)-1,4,5,6-tetrahidro-2-pirimidinamina,
N-(4-hexilfenil)-1,4,5,6-tetrahidro-2-pirimidinamina,
N-(5-cloro-2-metilfenil)-2-metoxi-N-(2-oxo-3-oxazolidinil)-acetamida,
N-(6-metoxi)-3-piridinil)-ciclopropanocarboxamida,
N-[2,2,2-tricloro-1-[(cloroacetil)-amino]-etil]-benzamida,
N-[3-cloro-4,5-bis-(2-propiniloxi)-fenil]-N'-metoxi-metanimidamida,
sal sódica de
N-formil-N-hidroxi-DL-alanina,
[2-(dipropilamino)-2-oxoetil]-etilfosforamidotioato
de O,O-dietilo,
S-fenil-fenilpropilfosforamidotioato
de O-metilo,
1,2,3-benzotiadiazol-7-carbotioato
de S-metilo,
espiro[2]-1-benzopiran-2,1'(3'H)-isobenzofuran]-3'-ona.
Bronopol, diclorofeno, nitrapirina,
dimetilditiocarbamato de níquel, kasugamicina, octilinona, ácido
furanocarboxílico, oxitetraciclina, probenazol, estreptomicina,
tecloftalam, sulfato de cobre y otras preparaciones de cobre.
Abamectina, acefato, acetamiprida, acrinatrina,
alanicarb, aldicarb, aldoxicarb, alfa-cipermetrina,
alfametrina, amitraz, avermectina, AZ 60541, azadiractina,
azametifos, azinfos A, azinfos M, azociclotina,
Bacillus popilliae, Bacillus sphaericus,
Bacillus subtilis, Bacillus thuringiensis, baculovirus, Beauveria
bassiana, Beauveria tenella, bendiocarb, benfuracarb, bensultap,
benzoximato, betaciflutrina, bifenazato, bifenitrina,
bioetanometrina, biopermetrina, BPMC, bromofos A, bufenocarb,
buprofezina, butatiofos, butocarboxima, butilpiridabeno,
cadusafos, carbarilo, carbofurano,
carbofenotiona, carbosulfano, cartap, cloetocarb, cloroetoxifos,
clorofenapir, clorofenvinfos, clorofluazurona, cloromefos,
cloropirifos, cloropirifos M, clovafortrina,
cis-resmetrina, cispermetrina, clocitrina,
cloetocarb, clofentezina, cianophos, ciclopreno, cicloprotrina,
ciflutrina, cihalotrina, cihexantina, cipermetrina, ciromazina,
deltametrina, demeton M, demeton S,
demeton-S-metilo, diafentiurona,
diazinona, diclorovos, diflubenzurona, dimetoato, dimetilvinfos,
diofenolano, disulfotona, docusato sódico, dofenapina,
elfusilanato, emamectina, empentrina,
endosulfano, Entomopfthora spp., esfenvalerato, etiofencarb, etiona,
etoprofos, etofenprox, etoxazol, etrimfos, fenamifos, fenazaquina,
óxido de fenbutatina, fenitrontión, fenotiocarb, fenoxacrim,
fenoxicarb, fenpropatrina, fenpirad, fenpiritrina, fenpiroximato,
fenvalerato, fipronilo, fluazinam, fluazurona, flubrocitrinato,
flucicloxurona, flucitrinato, flufenoxurona, flutenzina,
fluvalinato, fonofos, fosmetilano, fostiazato, fubfenprox,
furatiocarb,
granulosavirus,
halofenozida, HCH, heptenofos, hexaflumurona,
hexitiazox, hidropreno,
imidacloprida, isazofos, isofenfos, isoxatión,
ivermectina,
virus poliédricos nucleares,
lamda-cihalotrina,
lufenurona,
malatión, mecarbam, metaldehído, metamidofos,
Metharhizium anisopliae, Metharhizium flavoviride, metidatión,
metiocarb, metomil, metoxifenozida, metolcarb, metoxadiazona,
mevinfos, milbemectina, monocrotofos,
naled, nitenpiram, nitiazina, novalurona,
ometoato, oxamilo, oxidementona M,
Paecilomyces fumosoroseus, paratión A,
paratión M, permetrina, fentoato, forato, fosalona, fosmet,
fosfamidona, foxima, primicarb, pirimifos A, pirimifos M,
profenofos, promecarb, propoxur, protiofos, protoato, pimetrozina,
piraclofos, piresmetrina, pelitre, piridabén, piridationa,
pirimidifeno, piriproxifeno,
quinalfos,
ribavirina,
salitiona, sebufos, silafluofeno, espinosad,
sulfotep, sulprofos,
tau-fluvalinato, tebufenozida,
tebufenpirad, tebupirimifos, teflubenzurona, teflutrina, temefos,
temivinfos, terbufos, tetraclorovinfos, tetacipermetrina,
tiametoxam, tiapronil, tiatrifos, hidrogenooxalato de tiociclam,
tiodicarb, tiofanox, turingiensina, tralocitrina, tralometrina,
triarateno, triazamato, triazofos, triazurona, triclofenidina,
triclorofona, triflumurona, trimetacarb,
vamidotión, vaniliprol, Verticillium lecanii,
YI 5302,
zeta-cipermetrina,
zolaprofos,
3-[(dihidro-2-oxo-3(2H)-furaniliden)metil]-2,2-dimetilciclopropano-carboxilato
de
(1R-cis)-[5-(fenilmetil)-3-furanil]-metilo
2,2,3,3-tetrametilciclopropanocarboxilato
de (3-fenoxifenil)-metilo,
1-[(2-cloro-5-tiazolil)metil]tetrahidro-3,5-dimetil-N-nitro-1,3,5-triazin-2(1H)-imina,
2-(2-cloro-6-fluorofenil)-4-[4-(1,1-dimetiletil)fenil]-4,5-dihidro-oxazol,
2-(acetiloxi)-3-dodecil-1,4-naftalenodiona,
2-cloro-N-[[[4-(1-feniletoxi)-fenil]-amino]-carbonil]-benzamida,
2-cloro-N-[[[4-(2,2-dicloro-1,1-difluoroetoxi)-fenil]-amino]-carbonil]-benzamida,
propilcarbamato de
3-metilfenilo,
4-[4-(4-etoxifenil)-4-metilpentil]-1-fluoro-2-fenoxibenceno,
4-cloro-2-(1,1-dimetiletil)-5-[[2-(2,6-dimetil-4-fenoxifenoxi)etil]-tio]-3(2H)-piridazinona,
4-cloro-2-(2-cloro-2-metilpropil)-5-[(6-yodo-3-piridinil)metoxi]-3(2H)-piridazinona,
4-cloro-5-[(6-cloro-3-piridinil)metoxi]-2-(3,4-diclorofenil)-3(2H)-piridazinona,
Bacillus thuringiensis cepa
EG-2348,
(2-benzoil-1-(1,1-dimetiletil)-hidrazida
del ácido benzoico,
éster
2,2-dimetil-3-(2,4-diclorofenil)-2-oxo-1-oxaespiro[4.5]dec-3-en-4-ílico
de butano,
[3-[(6-cloro-3-piridinil)metil]-2-tiazolidiniliden]-cianamida,
dihidro-2-(nitrometilen)-2H-1,3-tiazina-3(4H)-carboxaldehído,
[2-[[1,6-dihidro-6-oxo-1-(fenilmetil)-4-piridazinil]oxi]etil]-carbamato
de etilo,
N-(3,4,4-trifluoro-1-oxo-3-butenil)-glicina,
N-(4-clorofenil)-3-[4-difluorometoxi)fenil]-4,5-dihidro-4-fenil-1H-pirazol-1-carboxamida,
N-[(2-cloro-5-tiazolil)metil]-N'-metil-N''-nitro-guanidina,
N-metil-N'-(1-metil-2-propenil)-1,2-hidrazindicarbotioamida,
N-metil-N'-2-propenil-1,2-hidrazindicarbotioamida,
[2-(dipropilamino)-2-oxoetil]-etilfosforamidotioato
de O,O-dietilo.
También es posible usar una mezcla con otros
principios activos conocidos, tales como herbicidas, o con abonos y
reguladores del crecimiento.
Los principios activos se pueden aplicar como
tales, en forma de sus formulaciones o en las formas de aplicación
preparadas a partir de ellas, tales como soluciones, suspensiones,
polvos para aspersión, pastas, polvos solubles, agentes para
espolvorear y gránulos listos para el uso. La aplicación se realiza
de manera habitual, por ejemplo mediante vertido, esparcimiento,
pulverización, dispersión, espolvoreado, espumación, recubrimiento,
etc. Asimismo es posible distribuir los principios activos según el
procedimiento de volumen ultrabajo o inyectar la preparación de
principios activos o el principio activo mismo en el suelo. También
se pueden tratar las semillas de las plantas.
Cuando los principios activos de acuerdo con la
invención se usan como fungicidas, las cantidades de uso se pueden
variar, dependiendo del tipo de aplicación, dentro de un intervalo
más amplio. Cuando se tratan partes de plantas, las cantidades
usadas de principio activo se encuentran en general entre 0,1 y
10.000 g/ha, preferentemente entre 10 y 1.000 g/ha. Cuando se tratan
semillas, las cantidades usadas de principio activo se encuentran en
general entre 0,001 y 50 g por kilogramo de semillas,
preferentemente entre 0,01 y 10 g por kilogramo de semillas. Cuando
se trata el suelo, las cantidades usadas de principio activo se
encuentran en general entre 0,1 y 10.000 g/ha, preferentemente entre
1 y 5.000 g/ha.
Los agentes usados para la protección de
materiales técnicos contienen los principios activos en general en
una cantidad de 1 a 95%, preferentemente de 10 a 75%.
Las concentraciones de aplicación de los
principios activos de acuerdo con la invención se rigen por el tipo
y la presencia de los microorganismos que se han de combatir, así
como por la composición del material que se ha de proteger. La
cantidad de uso óptima se puede hallar mediante series de ensayo. En
general, las concentraciones de aplicación se encuentran en el
intervalo de 0,001 a 5% en peso, preferentemente de 0,05 a 1,0% en
peso, respecto al material que se ha de proteger.
Se puede aumentar la eficacia y el espectro de
actividad de los principios activos, o de los agentes, concentrados
o, en general, de las formulaciones que se pueden preparar a partir
de ellos, que se han de usar de acuerdo con la invención en la
protección de materiales si se añaden, dado el caso, otros
compuestos adicionales con actividad antimicrobiana, fungicidas,
bactericidas, herbicidas, insecticidas u otros principios activos
para ampliar el espectro de actividad o lograr efectos especiales
como, por ejemplo, la protección adicional contra insectos. Estas
mezclas pueden poseer un espectro de actividad más amplio que los
compuestos de acuerdo con la invención.
Los siguientes ejemplos muestran la preparación y
el uso de los principios activos de acuerdo con la invención.
\vskip1.000000\baselineskip
A temperatura ambiente se añade 1,0 g (0,01
moles) de trietilamina a una disolución de 2,5 g (0,01 moles) de
2-(4-bromo-fenil)anilina en
30 ml de tolueno. A esta mezcla se añaden bajo agitación a
temperatura ambiente 1,8 g (0,01 moles) de cloruro del ácido
1,3-dimetil-5-fluoro-pirazol-4-carboxílico.
Una vez finalizada la adición, la mezcla de reacción se sigue
agitando durante dos horas a temperatura ambiente y después se
vierte en agua. La mezcla se extrae varias veces con cloroformo. Las
fases orgánicas reunidas se secan mediante sulfato sódico, se
filtran y se concentran a presión reducida. El residuo que queda se
mezcla con éter diisopropílico. El producto cristalino generado se
filtra con succión y se seca. De este modo se obtienen 1,6 g (41,2%
del teórico) de [2-(4-bromofenil)]anilida del ácido
1,3-dimetil-5-fluoro-pirazol-4-carboxílico
en forma de una sustancia sólida con un punto de fusión de
127ºC.
De la manera antes descrita se preparan las
pirazol-carboxanilidas de fórmula (I) expuestas en
la siguiente tabla.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Tabla pasa a página
siguiente)
Ejemplo
A
| Disolvente: | 47 partes en peso de acetona |
| Emulsionante: | 3 partes en peso de éter alquilarílico de poliglicol |
Para la elaboración de una preparación adecuada
de principio activo se mezcla 1 parte en peso de principio activo
con las cantidades indicadas de disolvente y emulsionante, y el
producto concentrado se diluye con agua a la concentración
deseada.
Para comprobar la eficacia protectora se rocían
plantas jóvenes con la preparación de principio activo en la
cantidad de uso indicada. Tras secarse la capa de pulverización, las
plantas se inoculan con una suspensión acuosa de esporas del agente
patógeno Podosphaera leucotricha, causante del mildiu
del manzano. Las plantas se colocan después en el invernadero a
aproximadamente 23ºC y a una humedad relativa del aire de
aproximadamente 70%.
10 días después de la inoculación se realiza la
valoración. En este caso, 0% significa una eficacia equivalente a la
del control, mientras que una eficacia del 100% significa que no se
observa infestación.
La siguiente tabla muestra los principios
activos, las cantidades usadas y los resultados del ensayo.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
B
| Disolvente: | 47 partes en peso de acetona |
| Emulsionante: | 3 partes en peso de éter alquilarílico de poliglicol |
Para la elaboración de una preparación adecuada
de principio activo se mezcla 1 parte en peso de principio activo
con las cantidades indicadas de disolvente y emulsionante, y el
producto concentrado se diluye con agua a la concentración
deseada.
Para comprobar la eficacia protectora se rocían
plantas jóvenes con la preparación de principio activo en la
cantidad de uso indicada. Tras secarse la capa de pulverización, las
plantas se inoculan con una suspensión acuosa de esporas de
Sphaerotheca fuliginea. Las plantas se colocan después en el
invernadero a aproximadamente 23ºC y a una humedad relativa del aire
de aproximadamente 70%.
10 días después de la inoculación se realiza la
valoración. En este caso, 0% significa una eficacia equivalente a la
del control, mientras que una eficacia del 100% significa que no se
observa infestación.
La siguiente tabla muestra los principios
activos, las cantidades usadas y los resultados del ensayo.
Ejemplo
C
| Disolvente: | 47 partes en peso de acetona |
| Emulsionante: | 3 partes en peso de éter alquilarílico de poliglicol |
Para la elaboración de una preparación adecuada
de principio activo se mezcla 1 parte en peso de principio activo
con las cantidades indicadas de disolvente y emulsionante, y el
producto concentrado se diluye con agua a la concentración
deseada.
Para comprobar la eficacia protectora se rocían
plantas jóvenes con la preparación de principio activo en la
cantidad de uso indicada. Tras secarse la capa de pulverización, las
plantas se inoculan con una suspensión acuosa de conidios del agente
patógeno Venturia inaequalis, causante de la roña de las
manzanas, y después permanecen durante 1 día en una cabina de
incubación a aproximadamente 20ºC y a una humedad relativa del aire
del 100%.
Las plantas se colocan después en el invernadero
a aproximadamente 21ºC y a una humedad relativa del aire de
aproximadamente 90%.
12 días después de la inoculación se realiza la
valoración. En este caso, 0% significa una eficacia equivalente a la
del control, mientras que una eficacia del 100% significa que no se
observa infestación.
La siguiente tabla muestra los principios
activos, las cantidades usadas y los resultados del ensayo.
Ejemplo
D
| Disolvente: | 48,8 partes en peso de N,N-dimetilformamida |
| Emulsionante: | 1,2 partes en peso de éter alquilarílico de poliglicol |
Para la elaboración de una preparación adecuada
de principio activo se mezcla 1 parte en peso de principio activo
con las cantidades indicadas de disolvente y emulsionante, y el
producto concentrado se diluye con agua a la concentración
deseada.
Para comprobar la eficacia protectora se rocían
cereales jóvenes con la preparación de principio activo en la
cantidad de uso indicada. Un día después del tratamiento, las
plantas se inoculan con esporas de Erysiphe graminis f. sp.
hordei. A continuación, las plantas se colocan en un invernadero
a una humedad relativa del aire de aproximadamente 70% y una
temperatura de 18ºC.
7 días después de la inoculación se realiza la
valoración. En este caso, 0% significa una eficacia equivalente a la
del control, mientras que una eficacia del 100% significa que no se
observa infestación.
La siguiente tabla muestra los principios
activos, las cantidades usadas y los resultados del ensayo.
\vskip1.000000\baselineskip
| Disolvente: | 25 partes en peso de N,N-dimetilacetamida |
| Emulsionante: | 0,6 partes en peso de éter alquilarílico de poliglicol |
Para la elaboración de una preparación adecuada
de principio activo se mezcla 1 parte en peso de principio activo
con las cantidades indicadas de disolvente y emulsionante, y el
producto concentrado se diluye con agua a la concentración
deseada.
Para comprobar la eficacia protectora se rocían
plantas jóvenes con la preparación de principio activo en la
cantidad de uso indicada. Tras secarse la capa de pulverización, las
plantas se inoculan con una suspensión de conidios de Pyrenophora
teres. Las plantas permanecen durante 48 horas en una cabina de
incubación a 20ºC y a una humedad relativa del aire de 100%.
Las plantas se colocan después en un invernadero
a una temperatura de aproximadamente 20ºC y a una humedad relativa
del aire de aproximadamente 80%.
7 días después de la inoculación se realiza la
valoración. En este caso, 0% significa una eficacia equivalente a la
del control, mientras que una eficacia del 100% significa que no se
observa infestación.
La siguiente tabla muestra los principios
activos, las cantidades usadas y los resultados del ensayo.
Claims (10)
1. Pirazol-carboxanilidas de
fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la
que
- a) \hskip0,5cm m
- representa el número 0,
- n
- representa el número 1 e
- Y
- representa 2-cloro, 2-fluoro, 4-bromo, 2-metilo, 2-trifluorometilo, 3-trifluorometilo,
- \quad
- nitro, ciano, hidroxi, carboxilo, haloalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno, haloalquiltio con 1 a 6 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno, alqueniloxi con 2 a 8 átomos de carbono, alquiniloxi con 2 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, carbalcoxi con 1 a 8 átomos de carbono en la parte alcoxi o alcoximinoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono en la parte alcoxi y 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilo,
o
- b) \hskip0,5cm m
- representa el número 0,
- n
- representa los números 2 ó 3 e
- Y
- representa halógeno, nitro, ciano, hidroxi, carboxilo, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, haloalquilo con 1 a 6 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono, haloalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno, alquiltio con 1 a 8 átomos de carbono, haloalquiltio con 1 a 6 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno, alqueniloxi con 2 a 8 átomos de carbono, alquiniloxi con 2 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, carbalcoxi con 1 a 8 átomos de carbono en la parte alcoxi o alcoximinoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono en la parte alcoxi y 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilo,
o
- c) \hskip0,5cm m
- representa el número 1,
- X
- representa cloro, bromo, nitro, ciano, hidroxi, carboxilo, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, haloalquilo con 1 a 6 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono, haloalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno, alquiltio con 1 a 8 átomos de carbono, haloalquiltio con 1 a 6 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno, alqueniloxi con 2 a 8 átomos de carbono, alquiniloxi con 2 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, carbalcoxi con 1 a 8 átomos de carbono en la parte alcoxi o alcoximinoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono en la parte alcoxi y 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilo,
- n
- representa números enteros de 0 a 3 e
- Y
- representa halógeno, nitro, ciano, hidroxi, carboxilo, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, haloalquilo con 1 a 6 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono, haloalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno, alquiltio con 1 a 8 átomos de carbono, haloalquiltio con 1 a 6 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno, alqueniloxi con 2 a 8 átomos de carbono, alquiniloxi con 2 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, carbalcoxi con 1 a 8 átomos de carbono en la parte alcoxi o alcoximinoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono en la parte alcoxi y 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilo.
2. Pirazol-carboxanilidas de
fórmula (I) según la reivindicación 1, en la que
- a) \hskip0,5cm m
- representa el número 0,
- n
- representa el número 1 e
- Y
- representa 2-cloro, 2-fluoro, 4-bromo, 2-metilo, 2-trifluorometilo, 3-trifluorometilo,
- \quad
- nitro, ciano, hidroxi, carboxilo, haloalcoxi con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo, haloalquiltio con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo, alqueniloxi con 2 a 6 átomos de carbono, alquiniloxi con 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono, carbalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alcoxi o alcoximinoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alcoxi y 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo,
o
- b) \hskip0,5cm m
- representa el número 0,
- n
- representa los números 2 ó 3 e
- Y
- representa flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, hidroxi, carboxilo, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, haloalquiltio con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo, alqueniloxi con 2 a 6 átomos de carbono, alquiniloxi con 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono, carbalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alcoxi o alcoximinoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alcoxi y 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo,
o
- c) \hskip0,5cm m
- representa el número 1,
- X
- representa cloro, bromo, nitro, ciano, hidroxi, carboxilo, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, haloalquiltio con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo, alqueniloxi con 2 a 6 átomos de carbono, alquiniloxi con 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono, carbalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alcoxi o alcoximinoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alcoxi y 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo,
- n
- representa números enteros de 0 a 3 e
- Y
- representa flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, hidroxi, carboxilo, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, haloalquiltio con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo, alqueniloxi con 2 a 6 átomos de carbono, alquiniloxi con 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono, carbalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alcoxi o alcoximinoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alcoxi y 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo.
3. Pirazol-carboxanilida de
acuerdo con la reivindicación 1, caracterizada por la
fórmula
4. Pirazol-carboxanilida de
acuerdo con la reivindicación 1, caracterizada por la
fórmula
5. Pirazol-carboxanilida de
acuerdo con la reivindicación 1, caracterizada por la
fórmula
6. Procedimiento para la preparación de
pirazol-carboxanilidas de fórmula (I) de acuerdo con
la reivindicación 1, caracterizado porque se transforman
halogenuros de ácido de fórmula
en la
que
Hal representa halógeno,
con derivados de anilina de fórmula
en la
que
X, Y, m y n tienen los significados antes
indicados,
dado el caso, en presencia de un aceptor de ácido
y, dado el caso, en presencia de un diluyente.
7. Agente para combatir microorganismos no
deseados, caracterizado porque contiene al menos una
pirazol-carboxanilida de fórmula (I) de acuerdo con
la reivindicación 1 junto con diluyentes y/o sustancias
tensioactivas.
8. Uso de pirazol-carboxanilidas
de fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación 1 para combatir
microorganismos no deseados, a excepción de usos terapéuticos o
diagnósticos en o dentro del cuerpo humano o del cuerpo animal.
9. Procedimiento para combatir microorganismos no
deseados, caracterizado porque las
pirazol-carboxanilidas de fórmula (I) de acuerdo con
la reivindicación 1 se esparcen sobre los microorganismos y/o su
espacio vital, a excepción de los procedimientos terapéuticos o
diagnósticos en o dentro del cuerpo humano o animal.
10. Procedimiento para la preparación de agentes
para combatir microorganismos no deseados, caracterizado
porque las pirazol-carboxanilidas de fórmula (I) de
acuerdo con la reivindicación 1 se mezclan con diluyentes y/o
sustancias tensioactivas.
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| MY138097A (en) * | 2000-03-22 | 2009-04-30 | Du Pont | Insecticidal anthranilamides |
| DE10122097A1 (de) * | 2000-07-24 | 2002-02-07 | Bayer Ag | Pyrazolylbiphenylcarboxamide |
| DE10122447A1 (de) * | 2000-07-24 | 2002-04-18 | Bayer Ag | Biphenylcarboxamide |
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| DE10136065A1 (de) * | 2001-07-25 | 2003-02-13 | Bayer Cropscience Ag | Pyrazolylcarboxanilide |
| TWI312274B (en) | 2001-08-13 | 2009-07-21 | Du Pont | Method for controlling particular insect pests by applying anthranilamide compounds |
| AR036872A1 (es) | 2001-08-13 | 2004-10-13 | Du Pont | Compuesto de antranilamida, composicion que lo comprende y metodo para controlar una plaga de invertebrados |
| DE60208808T2 (de) | 2001-08-15 | 2006-11-02 | E.I. Dupont De Nemours And Co., Wilmington | Mit heterocyclen ortho-substituierte aryl amide zur bekämpfung wirbelloser schädlinge |
| CN1865258A (zh) | 2001-08-15 | 2006-11-22 | 纳幕尔杜邦公司 | 用于控制无脊椎害虫的邻位取代的芳基酰胺化合物 |
| BR0212183B1 (pt) | 2001-08-16 | 2014-10-21 | Du Pont | composto de antranilamida substituída, seus n-óxidos e sais, método para o controle de uma praga invertebrada e composição para o controle de uma praga invertebrada |
| DE60214215T2 (de) | 2001-09-21 | 2007-07-19 | E.I.Du Pont De Nemours And Company, Wilmington | Arthropodizide anthranilamide |
| TW200724033A (en) | 2001-09-21 | 2007-07-01 | Du Pont | Anthranilamide arthropodicide treatment |
| WO2003032731A1 (en) | 2001-10-15 | 2003-04-24 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Iminobenzoxazines, iminobenzthiazines and iminoquinazolines for controlling invertebrate pests |
| JP2003130808A (ja) * | 2001-10-29 | 2003-05-08 | Hitachi Ltd | 欠陥検査方法及びその装置 |
| DE10215292A1 (de) * | 2002-02-19 | 2003-08-28 | Bayer Cropscience Ag | Disubstitutierte Pyrazolylcarbocanilide |
| DE10218231A1 (de) | 2002-04-24 | 2003-11-06 | Bayer Cropscience Ag | Methylthiophencarboxanilide |
| DE10219035A1 (de) * | 2002-04-29 | 2003-11-13 | Bayer Cropscience Ag | Biphenylcarboxamide |
| DE10222884A1 (de) * | 2002-05-23 | 2003-12-04 | Bayer Cropscience Ag | Furancarboxamide |
| DK1521525T3 (da) * | 2002-07-08 | 2006-03-27 | Basf Ag | Fungicide blandinger på basis af dithianon |
| DE10244847A1 (de) | 2002-09-20 | 2004-04-01 | Ulrich Prof. Dr. Speck | Medizinische Vorrichtung zur Arzneimittelabgabe |
| DE10258314A1 (de) * | 2002-12-13 | 2004-06-24 | Bayer Cropscience Ag | Biphenyloximether |
| DE10303589A1 (de) | 2003-01-29 | 2004-08-12 | Bayer Cropscience Ag | Pyrazolylcarboxanilide |
| DE10347090A1 (de) | 2003-10-10 | 2005-05-04 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| WO2005110089A2 (de) * | 2004-05-13 | 2005-11-24 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen auf der basis eines triazolopyrimidin-derivatives und biphenylamiden |
| DE502005009089D1 (de) * | 2004-06-18 | 2010-04-08 | Basf Se | 1-methyl-3-trifluormethyl-pyrazol-4-carbonsäure-(ortho-phenyl)-anilide und ihre verwendung als fungizid |
| DE102005007160A1 (de) * | 2005-02-16 | 2006-08-24 | Basf Ag | Pyrazolcarbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen |
| WO2006120219A1 (de) * | 2005-05-11 | 2006-11-16 | Basf Aktiengesellschaft | Pyrazolcarbonsäureamide als fungizide |
| PE20070409A1 (es) * | 2005-06-29 | 2007-05-07 | Basf Ag | Mezclas fungicidas con base en bifenilamidas de acido pirazolcarboxilico disustituidas en 2,4 |
| BRPI0613576A2 (pt) * | 2005-06-30 | 2016-11-16 | Basf Ag | misturas fungicidas, agente fungicida, processo para combater fungos nocivos fitopatogênicos, semente, e, uso dos compostos |
| US20090042725A1 (en) * | 2005-07-01 | 2009-02-12 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicidal Mixtures Based on 3,5-Disubstituted N-Biphenyl-Pyrazolcarboxamides |
| EP1901609A2 (de) * | 2005-07-05 | 2008-03-26 | Basf Se | Fungizide mischungen auf der basis von 3-monosubstituierten pyrazolcarbonsäurebiphenylamiden |
| WO2007003644A1 (de) * | 2005-07-06 | 2007-01-11 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen auf der basis von 1-methylpyrazol-4-ylcarbonsäureaniliden |
| DK1912503T3 (da) * | 2005-08-05 | 2014-11-03 | Basf Se | Fungicide blandinger indeholdende substituerede 1-methyl-pyrazol-4-ylcarboxylsyreanilider |
| DE102005060464A1 (de) * | 2005-12-17 | 2007-06-28 | Bayer Cropscience Ag | Pyrazolylcarboxamide |
| DE102005060462A1 (de) * | 2005-12-17 | 2007-06-28 | Bayer Cropscience Ag | Biphenylcarboxamide |
| EP2020854A1 (en) * | 2006-05-03 | 2009-02-11 | Basf Se | Use of arylcarboxylic acid biphenylamides for seed treatment |
| WO2008053044A2 (de) * | 2006-11-03 | 2008-05-08 | Basf Se | Hetarylcarbonsäure-n-(biphen-2-yl)amid-verbindungen |
| WO2008095890A2 (en) * | 2007-02-05 | 2008-08-14 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising substituted 1-methylpyrazol-4-ylcarboxanilides |
| JP5356754B2 (ja) * | 2007-09-20 | 2013-12-04 | 住友化学株式会社 | 水性エアゾール組成物及びそれを用いた害虫の防除方法 |
| CN102596912B (zh) | 2009-11-05 | 2015-08-12 | 巴斯夫欧洲公司 | 制备1,3-二取代吡唑化合物的方法 |
| WO2011054733A1 (en) | 2009-11-05 | 2011-05-12 | Basf Se | Process for preparing aminale and their use for preparing 1,3-disubstituted pyrazole compounds |
| EA201000175A1 (ru) * | 2010-01-11 | 2010-10-29 | Виктор Валентинович МОХОВ | Биоорганический препарат для обработки растений (варианты) |
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