MXPA01002294A - Pirazol-carboxanilidas - Google Patents

Abstract

Las pirazol-carboxanilidas novedosas de la fórmula (I), en donde X, Y, m y n son cada una como se definen en la descripción, un proceso para preparar estas sustancias y su uso para controlar los microorganismos indeseables.

Description

PIRAZOL-CARBOXANILIDAS Descripción de la Invención La presente invención se relaciona a pirazol-carboxanilidas novedosas, a un proceso para su preparación y a su uso para controlar microorganismos indeseables. Se sabe ya que diversas carboxanilidas tienen propiedades fu gicidas (comparar WO 93/11 117, EP-A 0 545 099 y EP-A 0 589 301). Por lo tanto, la N- (2-ciclo exil) -1, 3-dimeti1-5- Cluoropirazol-4-carboxanilida, N- (2-fenil) -1, 3-dimetil-pi cazol-4-carboxanilida y N-[2- (2-fluorofenil) ]-l, 3-dimetil-pirazol-4-carboxanilida se pueden utilizar para controlar los hongos. La actividad de estas sustancias es buena; sin embargo, a veces es insatisfactoria en bajos porcentajes de aplicación. En consecuencia, esta invención, proporciona pirazol-carboxanilidas novedosas de la fórmula Ref: 127104 en donde a) m representa el número 0, n representa e L número 1 y Y representa 2-cloro, 2-fluoro, 4-bromo, 2-metilo, 2-trifluorometilo, 3-trifluorometilo, representa nitro, ciano, hidroxilo, carboxilo, halogenoalcoxi-.o que tiene de 1 a 6 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno, halogenoalquiltiol que tiene de 1 a 6 átomos de carbono y de 1 a 5 átomos de halógeno, alqueniloxilo que tiene de 2 a 8 átomos de carbono, alquiniloxilo que tiene de 2 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo que tiene de 3 a 8 átomos de carbono, carbalcoxilo que tiene de 1 a 8 átomos de carbono en la porción alcoxi Lo o alcoximinoalquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono en la porción alcoxi y de 1 a 6 átomos de carbono en ]a porción alquilo, b) m representat el número 0, n representa el número 2 ó 3 y Y representa halógeno, nitro, ciano, hidroxilo, carboxilo, alquilo que tiene de 1 a 8 átomos de carbono, halogenoalquilo que tiene de 1 a ß átomos de carbono y de 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxilo que tiene de 1 a 8 átomos de carbono, halogenoalcoxilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono y de 1 a 5 átomos de halógeno, alquiltiol que tiene de 1 a 8 átomos de carbono, halogenoalquiltiol que tiene de 1 a 6 átomos de carbono y de 1 a 5 átomos de halógeno, alqueniloxilo que tiene de 2 a 8 átomos de carbono, alquiniloxilo que tiene de 2 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo que tiene de 3 a 8 átomos de carbono, carbalcoxilo que tiene de 1 a 8 átomos de carbono en la porción alcoxilo o alcoximinoalquilo que tiene de 1 a ß átomos de carbono en la porción alcoxi y de 1 a 6 átomos de carbono en la porción alquilo, o c) m representa el número 1, X representa cloro, bromo, nitro, ciano, hidroxilo, carboxilo, alquilo que tiene de 1 a 8 átomos de carbono, halogenoalquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono y de 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxilo que tiene de 1 a 8 átomos de carbono, halogenoalcoxilo que tiene de 1 a ß átomos de carbono y de 1 a 5 átomos de halógeno, alquiltiol que tiene de 1 a 8 átomos de carbono, halogenoalquiltiol que tiene de 1 a ß átomos de carbono y de 1 a 5 átomos de halógeno, alqueniloxilo que tiene de 2 a 8 átomos de carbono, alquiniloxilo que tiene de 2 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo que tiene de 3 a 8 átomos de carbono, carbalcoxilo que tiene de 1 a 8 átomos de carbono en la porción alcoxilo o alcoximinoalquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono en la porción alcoxi y de 1 a 6 átomos de carbono en la porción alquilo, n representa los números enteros desde 0 a 3 y Y representa halógeno, nitro, ciano, hidroxilo, carboxilo, alquilo que tiene de 1 a 8 átomos de carbono, halogenoalquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono y de 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxilo que tiene de 1 a 8 átomos de carbono, halogenoalcoxilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono y de 1 a 5 átomos de halógeno, alquiltiol que tiene de 1 a 8 átomos de carbono, halogenoalquiltiol que tiene de 1 a 6 átomos de carbono y de 1 a 5 átomos de halógeno, alqueniloxilo que tiene de 2 a 8 átomos de carbono, alquiniloxilo que tiene de 2 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo que tiene de 3 a 8 átomos de carbono, carbalcoxilo que tiene de 1 a 8 átomos de carbono en la porción alcoxilo o alcoximinoalquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono en la porción alcoxi y de 1 a 6 átomos de carbono en la porción alquilo. Más aún, se ha descubierto que las pirazol-carboxanilidas de la fórmula (I) se obtienen al hacer reaccionar los haluros de acilo de la fórmula en donde Hal representa halógeno con derivados de anilina de la fórmula en donde X, Y, m y n son cada una como se definen anteriormente, si son apropiadas en presencia de un aglutinador ácido y si es apropiado en presencia de un agente diluyente. Finalmente, se ha descubierto que las pirazol-carboxanilidas novedosas de la fórmula (I) tienen muy buenas propiedades microbicidas y se pueden utilizar para controlar los microorganismos indeseables, tanto para la protección de cultivos y en la protección de materiales.

De manera sorprendente, las pirazol-carboxanilidas de la fórmula (I) según la invención, tienen una actividad fungicida considerablemente mejor que N-(2-ciclohexil) -1, 2 -dimetil-5-fluoropirazol-4-carboxanilida, N- (2-fenil) -1, 2.-dimetil-pirazol-4-carboxanilida y N-[2-(2-fluoro-fenil ) ]-l, 3-dimetil-pirazol-4-carboxanilida, que son los compuestos activos constitucionalmente más similares de la técnica anterior en la misma dirección de acción La fórmula (I) proporciona una definición general de las pirazol-ca.rboxanilidas según la invención. Se da preferencia a los compuestos de la fórmula (I) en donde a) m representa el número 0, n representa el número 1 y Y representa 2-cloro, 2-fluoro, 4-bromo, 2-metilo, 2-trifluorometilo, 3-trifluorometilo, representa nitro, ciano, hidroxilo, carboxilo, halogenoalcoxi.-o que tiene 1 ó 2 átomos de carbono y de 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo, halogenoalquiltiol que tiene 1 ó 2 átomos de carbono y de 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo, alqueniloxilo que tiene de 2 a 6 átomos de carbono, alquiniloxilo que tiene de 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo que tiene de 3 a 7 átomos de carbono, carbalcoxilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono en la porción alcoxilo o representa alcoximinoalquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono en la porción alooxi y de 1 a 4 átomos de carbono en la porción alquilo, o b) m representa el número 0, n representa el número 2 ó 3 y Y representa flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, hidroxilo, carboxilo, alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, halogenoalquilo que tiene 1 ó 2 átomos de carbono y de 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo, alcoxilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, halogenoalcoxilo que tiene 1 ó 2 átomos de carbono y de 1 a 5 átomos de flúor, cloro • y/o bromo, alquiltiol que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, halogenoalquiltiol que tiene 1 ó 2 átomos de carbono y de 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo, alqueniloxilo que tiene de 2 a 6 átomos de carbono, alquiniloxilo que tiene de 2 a ß átomos de carbono, cicloalquilo que tiene de 3 a 7 átomos de carbono, carbalcoxilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono en la porción alcoxilo o representa alcoximinoalquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono en la porción alcoxi y de 1 a 4 átomos de carbono en la porción alquilo, c) m representa el número 1, X representa cloro, bromo, nitro, ciano, hidroxilo, carboxilo, alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, halogenoalquilo que tiene 1 ó 2 átomos de carbono y de 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo, alcoxilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, halogenoalcoxilo que tiene 1 ó 2 átomos de carbono y de 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo, alquiltiol que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, halogenoalquiltiol que tiene 1 ó 2 átomos de carbono y de a 5 átomos de flúor, cloro, y/o bromo, alqueniloxilo que tiene de 2 a 6 átomos de carbono, alquiniloxilo que tiene de 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo cue tiene de 3 a 7 átomos de carbono, carbalcoxilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono en la porción alcoxiJo o representa alcoximinoalquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono en la porción alcoxi y de 1 a 4 átomos de carbono en la porción alquilo, n representa números enteros desde 0 a 3 y Y representa flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, hidroxilo, carboxilo, alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, halogenoalquilo que tiene 1 ó 2 átomos de carbono y de 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo, alcoxilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, halogenoalcoxiio que tiene 1 ó 2 átomos de carbono y de 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo, alquiltiol que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, halogenoalquiltiol que tiene 1 ó 2 átomos de carbono y de 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo, alqueniloxilo que tiene de 2 a 6 átomos de carbono, alquiniloxilo que tiene de 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo que tiene de 3 a 7 átomos de carbono, carbalcoxilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono en la porción alcoxilo o representa alcoximinoalqu lo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono en la porción alcoxi y de 1 a 4 átomos de carbono en la porción alquilo. Se da una preferencia particular a los compuestos de la fórmula (I) en donde a) m representa el número 0, n representa e] número 1 y Y representa 2-cloro, 2-fluoro, 4-bromo, 2-metilo, 2-trifluorometilo, 3-trifluorometilo, representa nitro, ciano, hidroxilo, carboxilo, difluorometoxiJ o, trifluorometoxilo, trifluorometiltiol, difluoroclorometiltiol, aliloxilo, propargiloxilo, ciclopropilo, ciclopentilo, ciciohexilo, cicioheptilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, metoximinometilo, etoximinometilo, metoximinoetilo o etoximinoetilo, o b) m representci el número 0, n representa el número 2 ó 3 y Y representa flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, hidroxilo, carboxilo, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, i-butilo, ter -butilo, triclorometilo, trifluorometilo, difluorometilo, difluoroclorom€ítilo, metoxilo, etoxilo, metiltiol, difluorometoxil o, trifluorometoxilo, trifluorometiltiol, difluoroclorometiltiol, aliloxilo, propargiloxilo, ciclopropilo, ciclopentilo, ciciohexilo, cicioheptilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, metoximinometilo, etoximinometilo, metoximinoetilo o etoximinoetilo, o c) m representa, el número 1, X representa cloro, bromo, nitro, ciano, hidroxilo, carboxilo, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, i-butilo, ter -butilo, triclorometilo, trifluorometilo, difluorometilo, difluoroclorometilo, metoxilo, etoxilo, metiltiol, difluorometoxilo, trifluorometoxilo, trifluorometiltiol, difluoroclorometiltiol, aliloxilo, propargiloxilo, ciclopropilo, ciclopentilo, ciciohexilo, cicioheptilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, metoximinometilo, etoximinometilc , metoximinoetilo o etoximinoetilo, n representa números enteros desde 0 a 3 y Y representa flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, hidroxilo, carboxilo, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, i-butilo, tere-butilo, triclorometilo, trifluorometilo, difluorometilo, difluoroclorometilo, metoxilo, etoxilo, metiltiol, difluorometoxilo, trifluorometoxilo, trifluorometiltiol, difluoroclorometiltiol, aliloxilo, propargiloxilo, ciclopropilo, ciclopentilo, ciciohexilo, cicioheptilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, metoximinometilo, etoximinometilo, metoximinoetilo o etoximinoetilo. Las definiciones anteriormente mencionadas pueden combinarse unas con otras como se desee. Más aún, las definiciones individuales pueden no aplicar.

Al utilizar el cloruro de 1, 3-dimetil-5-fluoropirazol-4-carbonilo y el 2- (4-bromo-fenil ) -anilina a manera de materia prima, el curso del proceso según la invención puede ilustrarse mediante el esquema de la fórmula siguiente.

La fórmula (II) proporciona una definición general de los haluros de acilo requeridos a manera de materia prima para llevar a cabo el proceso según la invención. En esta fórmula, Hal de preferencia representa flúor, cloro o bromo. Los haluros de acilo de la fórmula (II) se conocen ya o pueden prepararse mediante un proceso conocido (cf. WO 93/11 117 y EP-A 0 776 889). La fórmula (III) proporciona una definición general de los derivados de anilina requeridos a manera de componentes de reacción para llevar a cabo el proceso según la invención. En esta fórmula, X, Y, m y n cada una tiene preferiblemente aquellos valores que ya se han mencionado en conexión con la descripción de las sustancias de la fórmula (I) según la invención por ser preferidos parai estos radicales o estos Índices. Los derivados de anilina de la fórmula (III) se conocen o se pueden preparar mediante métodos conocidos (cf. EP-A 0 545 099 y EP-A 0 589 301). Los aglutinadores ácidos adecuados para llevar a cabo el proceso según la invención son todos bases orgánicas e inorgánicas que son lo convencional para este tipo de reacciones. Se da preferencia para utilizar metales alcalinotérreos o hidróxidos alcalimetálicos, tal como el hidróxido sódico, hidróxido de calcio, hidróxido potásico, o bien hidróxido de amonio, carbonatos alcalimetálicos, tal como el carbonato sódico, carbonato potásico, bicarbonato potásico, bicarbonato sódico, acetatos alcalimetálicos o alcalinotérreos, tal como el acetato sódico, acetato potásico, acetato de calcio, y también aminas terciarias, tales como la trimetilamina, trietilamina, tributilamina, N, N-dimetilanilina, piridina, N-metilpiperidina, N, N-dimetilaminopiridina, diazabiciclooctano (DABCO), diazabiciclononeno (DBN) o diazabicicloundeceno (DBU) . Sin embargo, también es posible llevar a cabo el proceso sin un aglutinador ácido adicional, o utilizar un exceso del componente amina, para que actúe de forma simultánea a manera de un aglutinador ácido. Los diluyentes adecuados para llevar a cabo el proceso según la invención son todos solventes inertes orgánicos habituales. Se da preferencia para utilizar los hidrocarburos alifáticos, alicíclicos o aromáticos halogenados, tales como el éter de petróleo, hexano, heptano, ciciohexano, metilciclohexano, benceno, tolueno, xileno o decalina; clorobenceno, diclorobenceno, diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono, dicloroetano o tricloroetano; éteres, tales como el éter dietílico, éter diisopropílico, metil-t-butil éter, metil-t-amil éter, dioxano, tetrahidrofurano, 1,2-dimetoxietano, 1, 2-dietoxietano o anisol; nitrilos, tales como el acetonitrilo, propionitrilo, n- o i-butironitrilo o benzonitrilo; amidas, tales como la N, N-dimetilformamida, N, N-dimetilacetamida, N-metilformanilida, N-metilpirrolidona o triamida hexametilfosfórica; esteres, tales como el metil acetato o etil acetato, sulfóxidos, tales como el dimetil sulfóxido, o s lfonas, tales como el sulfolano. Cuando se lleva a cabo el proceso según la invención, las temperaturas de reacción pueden variarse dentro de una gama relativamente amplia. En general, el proceso se lleva a cabo a temperaturas entre 0°C y 140°C, preferiblemente entre 10°C y 120°C. El proceso según la invención generalmente se lleva a cabo bajo una presión atmosférica. Sin embargo, también es posible operar en cada caso bajo una presión elevada o reducida .

Cuando se lleva a cabo el proceso según la invención, por lo general 1 mol o bien un exceso del derivado de anilina de la fórmula (III) y desde 1 a 3 mol de un aglutinador ácido se emplean por mol del haluro de acilo de la fórmula (II) . Sin embargo, también es posible utilizar otras proporciones de los componentes de reacción. Se lleva a cabo una preparación mediante métodos habituales. En general, la mezcla de reacción se mezcla con agua y la fase orgánica se separa de esta y, luego de secarse, se concentra bajo una presión reducida. El residuo que permanece puede, si es apropiado, liberarse de cualquier impureza que aún pueda estar presente, al utilizar métodos habituales, tal como la cromatografía c recristalización. Los compiestos según la invención tienen una actividad microbicida potente y pueden emplearse para controlar los microorganismos indeseables, tales como hongos y bacterias, en la protección de cultivos y en la protección de materiales. Los fungicidas se emplean en la protección de cultivos para controlar los Plasmodioforomicetos, Oomicetos, Chitridiomicetos, Zigomicetos, Ascomicetos, Basidiomicetos y Deuteromicetos . Los bactericidas se emplean en la protección de cultivos para controlar las Pseudomonas, Rhizobiaceas, Enterobacteriaceas, Corinebacteriaceas y Streptomicetaceas . Algunos patógenos que causan enfermedades fúngales y bacterianas qje vienen bajo los nombres genéricos enumerados anteriormente se mencionan como ejemplos, pero de ninguna forma como limitación: especies de Xantomonas, tales como, por ejemplo, Xantomonas campestris pv. oryzae; especies de Pseudomonas, tales como, por ejemplo, Pseudomonas syringae pv . lachrymans; especies de Erwinia, tales como, por ejemplo, Erwinia amylovora; especies de Pythium, tales como, por ejemplo, Pythium ultimum; especies de ?hytophthora, tales como, por ejemplo, Phytophthora infestans; especies de Pseudoperonospora, tales como, por ejemplo, Pseudoperonospcra humuli o Pseudoperonospora cubensis; especies de Plasmopara, tales como, por ejemplo, Plasmopara vitícola; especies de Bremia, tales como, por ejemplo, Bremia lactucae; especies de Peronospora, tales como, por ejemplo, Peronospora pisi o Peronospora brassicae; especies de Erysiphe, tales como, por ejemplo, Erysiphe graminis; especies de Sphaerotheca, tales como, por ejemplo, Sphaerotheca fuliginea; especies de Podosphaera, tales como, por ejemplo, Podosphaera leucotricha; especies de Venturia, tales como, por ejemplo, Venturia inaequalis; especies de !?yrenophora, tales como, por ejemplo, Pyrenophora teres o P. gramínea (forma conidias: Drechslera, sinónimo: Helminthosporium); especies de Cochliobolus, tales como, por ejemplo, Cochliobolus sativus (forma conidias: Drechslera, sinónimo: Helminthosporium); especies de Uromyces, tales como, por ejemplo, Uromyces appendiculatus; especies de Ptccinia, tales como, por ejemplo, Puccinia recóndita; especies de Sclerotinia, tales como, por ejemplo, Sclerotinia sc--erotiorum; especies de Tilletia, tales como, por ejemplo, Tilletia caries; especies de Ustilago, tales como, por ejemplo, Ustilago nuda o Ustilago avenae; especies de Pellicularia, tales como, por ejemplo, Pellicularia sasakii; especies de Pyricularia, tales como, por ejemplo, Pyricularia oryzae; especies de Fusarium, tales como, por ejemplo, Fusarium culmorum; especies de Botrytis, tales como, por ejemplo, Botrytis cinérea; especies de Septoria, tales como, por ejemplo, Septoria nodorum; especies de Leptosphaeria, tales como, por ejemplo, Leptosphaeria rodorum; especies de Cercospora, tales como, por ejemplo, Cercospora canescens; especies de Alternaría, tales como, por ejemplo, Alternaría brassicae; y especies de Pseudocercosporella, tales como, por ejemplo, Pseudocercosporella herpotrichoides . El hecho de que los compuestos activos se toleran bien por las plantas a las concentraciones requeridas para controlar las enfermedades vegetales permite el tratamiento de las partes por encima del suelo de las plantas, de las semillas y materiales de propagación, y de la tierra. Los compuestos activos según la invención se pueden utilizar con resultados particularmente buenos para controlar las enfermedades en la viticultura y en el cultivo de fru:as y vegetales, tales como, por ejemplo, en contra de Venturia, Botrytis, Sclerobinia, Rhizoctonia, Uncinula, Sphaerotheca, Podosphaera, Alternaría y especies de Colletotriclum. Las enfermedades del arroz, tales como las especies de Pyricularia y Pellicularia se controlan similarmente con buenos resultados. Los compuestos activos según la invención también son adecuados para incrementar la producción de los cultivos. Más aún, tienen una toxicidad reducida y se toleran bien por las plantas. En la protección de materiales, los compuestos según la invención se pueden emplear para proteger los materiales industriales en contra de infección con, y de la destrucción por, los microorganismos indeseados. Los materiales industriales en el presente contexto se entienden por significar los materiales no vivos que han sido preparados para su uso en la industria. Por ejemplo, los materiales industriales que pretenden protegerse mediante los compuestos activos según la invención de los cambios o destrucción microbiana pueden ser adhesivos, plastes, papel y cartón, textiles, piel, madera, pinturas y artículos de plástico, lubricantes de enfriamiento y otros materiales que pueden ser infectados con, o destruicos por, los microorganismos. Las partes de las plantas de producción, por ejemplo los circuitos de enfriamiento de agua, que pueden deteriorarse por la proliferación de microorganismos también pueden mencionarse dentro del alcance de los materiales a ser protegidos. Los materiales industriales que pueden mencionarse dentro del alcance de la presente invención de preferencia son adhesivos, plastes, papel y cartón, piel, madera, pinturas, lubricantes de enfriamiento y líquidos de transferencia térmica, particularmente y preferiblemente' la madera. Los microorganismos capaces de degradar o cambiar los materiales industriales que pueden mencionarse son, por ejemplo, las bacterias, hongos, levaduras, algas y organismos de la lama. Los compuestos activos o composiciones según la invención preferiblemente actúan en contra de los hongos, en particular del moho, hongos decoloradores de la madera y destructores de la madera (Basidiomicetos ) , y en contra de organismos de la lama y algas . Los microorganismos de los siguientes géneros pueden mencionarse como ejemplos: Alternarla, tal como Alternarla tenuis, Aspergillus, tal como Aspergillus niger, Chaetomium, tal como Chaetomium globosum, Coniophora, tal como Coniophora puetana, Lentinus, tal como Lentinus tigrinus, Penicillium, tal como Penicillium glaucum, Polyporus, tal como Polyporus versicolor, Aureobasidium, tal como Aureobasidium pullulans, Sclerophoma, tal como Sclerophoma pityophila, Trichoderma, tal como Trichoderma viride, Escherichia, tal como Escherichia coli, Pseudomonas, tal como Pseudomonas aeruginosa, y Staphylococcus, tal como Staphylococcus aureus. Dependiendo de sus propiedades particulares físicas y/o químicas, los compuestos activos pueden convertirse a las formulaciones habituales, tales como soluciones, emulsiones, suspensiones, polvos, espumas, pastas, granulos, aerosoles y microencapsulaciones en sustancias poliméricas y en composiciones de revestimiento para las semillas, y en formulaciones ULV de nebulización fría y caliente. Estas formulaciones se producen de una forma conocida, por ejemplo al mezclar los compuestos activos con agentes expansores, esto es, solventes líquidos, gases licuados bajo presión, y/o portadores sólidos, opcionalmente con el uso de agentes surfactantes, esto es emulsificantes y/o agentes dispersantes, y/o agentes espumantes. Si el agente expansor que se utiliza es agua, también es posible emplear, por ejemplo, solventes orgánicos a manera de solventes auxiliares. Los solventes líquidos adecuados son esencialmente: aromáticos tales como el xileno, tolueno o los alquilnaftálenos, aromáticos clorados o hidrocarburos alifáticos clorados tales como los clorobencenos, cloroetilenos o cloruro de metileno, hidrocarburos alifáticos tales como el ciciohexano o parafinas, por ejemplo las fracciones de petróleo, alcoholes tales como el butanol o el glicol y sus éteres y esteres, cetonas tales como la acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona o ciclohexanona, solventes fuertemente polares tales como la dimetilformamida o el sulfóxido de dimetilo, o bien agua. Los agentes expansores gaseosos licuados o los portadores deben comprenderse como líquidos que son gaseosos a una temperatura convencional y bajo presión atmosférica, por ejemplo los agentes propulsores en aerosol tales como los hidrocarburos halogenados, o bien butano, propano, nitrógeno y dióxido de carbono. Los portadores sólidos adecuados son: por ejemplo minerales naturales triturados tales como las caolinas, arcillas, talco, tiza, cuarzo, montmorillonita, atapulgita o tierra de diatomeas, y minerales sintéticos triturados tales como sílice altamente disperso, alúmina y silicatos. Los portadores adecuados para la formación de granulos son: por ejemplo rocas naturales molidas y fraccionadas tales como la calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita y dolomita, o bien granulos sintéticos de harinas orgánicas e inorgánicas, y granulos de material orgánico tales como aserrín, cascara de coco, mazorca de maíz y tallos del tabaco. Los emulsificantes adecuados y/o agentes espumantes son: por ejemplo los emulsificantes aniónicos y no iónicos, tales como los esteres de ácidos grasos del polioxietileno, éteres grasos del alcohol de polioxietileno, por ejemplo los alquilaril poliglicol éteres, alquilsulfonatos, alquil sulfatos, arilsulfonatos, o bien hidrolisatos proteicos. Los agentes dispersantes adecuados son: por ejemplo los licores del desecho de la lignosulfita y la metilcelulosa. Los agentes de adherencia tales como la carboximetilcelulosa y los polímeros naturales y sintéticos en forma de polvos, granulos o reticulados, tales como la goma arábiga, el alcohol polivinílico y el acetato polivinílico, o bien los fosfolípidos naturales tales como las cefalinas y las lecitinas y los fosfolípidos sintéticos que se pueden utilizar en las formulaciones. Otros aditivos pueden ser los aceites minerales y ve?>etales. Es posible usar colorantes tales como pigmentos inorgánicos, por ejemplo el óxido de hierro, óxido de titanio y azul de prusia, y colorantes orgánicos tales como los colorantes de alizarina, azo colorantes y colorantes metálicos de ftalocianina, y nutrientes traza tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibcenio y zinc. Las formulaciones comprenden generalmente entre 0.1 y 95% por peso del compuesto activo, preferiblemente entre 0.5 y 90% . Los compuestos activos según la invención, como tales o en sus formulaciones, también pueden emplearse en mezclas con fungicidas, bactericidas, acaricidas, nematocidas o insecticidas conocidos, para ampliar, por ejemplo, el espectro de actividad, o para prevenir el desarrollo de resistencia. En varios casos, los efectos sinergísiticos se obtienen, es decir que la actividad de la mezcla es mayor que la actividad de los componentes individuales . Los ejemplos de los co-componentes en mezclas son los siguientes compuestos: Fungicidas : aldimorf, ampropilfos, potasio de ampropilfos, andoprim, anilazina, azaconazol, azoxistrobin, benalaxilo, benodanilo, benomilo, benzamacrilo, benzamacril-isobutilo, bialafos, binapacrilo, bifenilo, bitertanol, blasticidin-S, bromuconazol, bupirimato, butiobato, polisulfuro de calcio capsimicina, captafol, captan, carbendazim, carboxina, carvon, quinometionato, clobentiazona, clorfenazol, cloroneb, cloropicrina, clorotalonilo, clozolinato, clozilacon, cufraneb, cimoxanilo, ciproconazol, ciprodinilo, ciprofuram, debacarb, diclorofen, diclobutrazol, diclofluanid, diclomezina, dicloran, dietofencarb, difenoconazol, dimetirimol, dimetomorf, diniconazol, diniconazol-M, dinocap, difenilamina, dipiritiona, ditalimfos, ditianona, dodemorf, dodine, drazoxolona, edifenfos, epoxiconazol, etaconazol, etirimol, etridiazol, famoxadona, fenapanilo, fenarimol, fenbuconazol, fenfuram, fenitropan, fenpiclonilo, fenpropidina, fenpropimorf, acetato de fentino, hidróxido de fentino, ferbam, ferim ona, fluazinam, flumetover, fluoromida, fluquinconazol,, flurprimidol, flusilazol, flusulfamida, flutolanilo, flutriafol, folpet, fosetil-alúmino, fosetil-sódico,- ftalida, fuberidazol, furalaxilo, furametpir, furcarbonilo, furconazol, furconazol-cis, furmeciclox, guazatina, hexaclorobenceno, hexaconazol, himexazol, imazalilo, imibenconazol, iminoctadina, albesilato de iminoctadina, triacetato de iminoctadina, yodocarb, ipconazol, iprobenfos (IBP), iprodiona, irumamicina, isoprotiolano, isovalediona, kasugamicina, kresoxim-metilo, preparaciones de cobre, tales como: hidróxido de cobre, naftenato de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre, óxido de cobre, oxino-cobre y mezcla de Bordeaux, mancobre, mancozeb, maneb, meferimzona, mepanipirim, mepronilo, iretalaxilo, metconazol, metasulfocarb, metfuroxam, metiram, metomeclam, metsulfovax, mildiomicina, miclobutanilo, miclozolina, dimetilditiocaibamato de níquel, nitrotal-isopropilo, nuarimol, ofurace, oxadixilo, oxamocarb, ácido oxolínico, oxicarboxim, o; ifentuna, paclobutrazol, pefurazoato, penconazol, pencicurona, fosdifena, pim ricina, piperalina, polioxina, polioxorim, probenazol, procloraz, procimidona, propamocarb, propanosina-sócica, propiconazol, propineb, pirazofos, pirifenox, pirimetanilo, piroquilona, piroxifur, quinconazol, quintoceno (PCNB), quinoxifeno, azufre y preparaciones de azufre, tebuconazol, tecloftalam, tecnaceno, tetciclasis, tetraconazol, tiabendazol, ticiofen, tifluzamida, tiofanato-metilo, tiram, tioximid, tolclofos-metilo, tolilfluanid, triadimefon, triadimenol, triazbutilo, triazóxido, triclamida, triciclazol, tridemorf, triflumizol, triforina, triticonazol, uniconazol, validamicina A, vinclozolina, viniconazol, zarilamida, zineb, ziram y además Dagger G, OK-8705, OK-8801, a- (1, 1-dimetiletil )-ß- (2-fenoxietil) -1H-1, 2 , 4-triazol-l-etanol, a- ( 2 , -diclorofenil ) -ß-f luoro-ß-propil-lH-1 , 2 , 4 -triazol- 1-etanol , oc- ( 2 , 4-diclorof enil ) -ß-metoxi-a-metil-lH-l , 2 , 4-triazol-l-etanol, - ( 5-metil-1, 3-dioxan-5-il) —ß— [ [ 4— (trifluorometil) -fenil] -metilen] -1H-1, 2, 4-triazol-1-etanol, (5RS, 6RS) -6-hidroxi-2,2,7,7-tetrametil-5- (1H-1,2, 4-triazol-1-il ) -3-octanona, (E) -a- (metoxiimino) -N-metil-2-fenoxi-fenilacetamida, { 2-metil-l- [ [ [1- ( 4-metilfenil) -etil] -amino] -carbonil] -propil } -carbamato isopropílico, 1- (2, 4-diclorofenil)-2- (1H-1,2, 4-triazol-l-il ) etanona-O-(fenilmetil) -oxima, 1- (2-metil-l-na talenil) -lH-pirrol-2, 5-diona, 1- (3, 5-diclorof nil) -3- (2-propenil) -2, 5-pirrolidinodiona, 1- [ (diyodometi.L) -sulfonil] -4-metil-benceno, 1- [ [2- (2, 4-diclorofenil) -1, 3-dioxolan-2-il] -metil]-lH-imidazol, 1- [ [2- (4-cloro.:enil) -3-feniloxiranil] -metil] -1H-1, 2 , 4-triazol, 1-[1- [2-[ (2, 4-diclorofenil) -metoxi] -fenil] -etenil] -1H-imidazol, l-metil-5-nonií-2- (fenilmetil) -3-pirrolidinola, 2' , 6' -dibromo-2-metil-4' -trifluorometoxi-4' -trifluoro-metil-1, 3-tiazol-5-carboxanilida, 2, 2-dicloro-N- ' 1- (4-clorofenil) -etil ] -l-etil-3-metil-ciclopropanocarboxamida, 2, ß-dicloro-5- (metiltio) -4-pirimidinil-tiocianato, 2, ß-dicloro-N- ( 4-trifluorometilbenzil) -benzamida, 2, ß-dicloro-N- ; [4- (trifluorometil) -fenil] -metil] -benzamida, 2- (2, 3, 3-triyodo-2-propenil) -2H-tetrazol, 2- [ (1-metileti.-) sulfonil] -5- (triclorometil) -1, 3, 4-tiadiazol, 2- [ [ ß-deoxi-4-0- ( 4-O-metil-ß-D-glicopiranosil ) -a-D-glucopiranosii; -amino] -4-metoxi-lH-pirrolo [2,3-d] pirimidin-5-carbonitrilo, 2-ami obutano, 2-bromo-2- (bromometil ) -pentanodinitrilo, 2-cloro-N- ( 2 , 3-dihidro- l , 1, 3-trimetil-lH-inden-4-il ) -3-piridinocarboxamida, 2-cloro-N- (2, ß-dimetilfenil) -N-isotiocianatometil ) -acetamida, 2-fenilfenol (OPP) , 3, 4-dic1oro-1- | 4- (difluorometoxi) -fenil] -lH-pirrol-2, 5-diona, 3, 5-dicloro-N- [ ciano- [ ( 1-meti1-2-propinil) -oxi] -metil] -benzamida, 3- ( 1, 1-dimetilpropi 1 ) -1-oxo-1H-inden-2-carbónitrilo, 3- [2- (4-clorofenil) -5-etoxi-3-isoxazolidinil] -piridina, 4-cloro-2-ciano-N, N-dimeti1-5- ( 4-metilfenil ) -lH-imidazol-1-sulfonamida, 4-metil-tetrazol [ 1, 5-a] quinazolin-5 (4H) -ona, 8- (1, 1-dimetiletil) -N-etil-N-propil-1, 4-dioxaspiro[4.5] decan-2-metanamina, sulfato de 8-hidroxiquinolina, hidrazida 9H-xanteno-2- [ (fenilamino) -carbonil] -9-carboxílica, bis- (1-metiletil) -3-metil-4- [ (3-metilbenzoil ) oxi] -2, 5-tiofenodicarboxilato, cis-l-(4-cloro enil)-2- (1H-1, 2, 4-triazol-1-il ) -cicloheptanol, cis-4-[3-[4-(l, 1-dimetilpropil) -fenil-2-metilpropil] -2,6-dimetil-morfolinhidrocloruro, [ (4-clorofenil) -azo] -cianoacetato de etilo, carbonato ácido de potasio, sal sódica de metanotetratiol, 1- (2, 3-dihidro-2, 2-dimetil-lH-inden-l-il) -lH-imidazol-5-carboxilato de metilo, N- (2, ß-dimetilí enil) -N- ( 5-isoxazoliIcarboni1 ) -DL-alaninato de metilo, N- (cloroacetil) -N- (2, 6-dimetilfenil ) -DL-alaninato de metilo, N- (2, 3-dicloro-4-hidroxifenil ) - 1-meti1-ciclohexanocarboxamida, N- (2, 6-dimetilf enil ) -2-metoxi-N- ( tetrahidro-2-oxo-3-furanil) -acetamida, N- (2, 6-dimetilf enil) -2-metoxi-N- ( tetrahidro-2-oxo-3-tienil) -acetami da, N- (2-cloro-4-nitrofenil) -4-metil-3-nitro-bencenosulfonamida, N- (4-ciclohexiifenil) -1, 4, 5, 6-tetrahidro-2-pirimidinamina , N- (4-hexilfeni L) -1, , 5, 6-tetrahidro-2-pirimidinamina, N- (5-cloro-2-metilfenil) -2-metoxi-N- (2-oxo-3-oxazolidinil ) -acetamida, N- ( ( 6-metoxi) -3-piridinil ) -ciclopropanocarboxamida, N- [2, 2, 2-tricloro-l- [ (cloroacetil ) -amino] -etil] -benzamida, N- [ 3-cloro-4, 5--bis ( 2-propiniloxi ) -fenil] -N' -metoximetanimidamida, sal sódica de N-formil-N-hidroxi-DL-alanina, 0,0-dietilo de [2- (dipropilamino) -2-oxoetil] -etilfosforamidotioato, O-metilo S-fenj lo de fenilpropilfosforamidotioato, S-metilo de 1, 2, 3-benzotiadiazol-7-carbotioato, spiro [2H] -1-benzopiran-2, 1' (3'H) -isobenzofuran] -3' -ona, Bactericidas : bronopol, diclorofeno, nitrapirin, dimetilditiocarbamato de niquel, kasugamicina, octilinona, ácido furancarboxilico, oxitetraciclina, probenazol, estreptomicina,, tecloftalam, sulfato de cobre y otras preparaciones a base de cobre.

Insecticidas/Acaricidas/Nematocidas : abamectin, acefato, acetamiprid, acrinatrin, alanicarb, aldicarb, aldoxicarb, alfacipermetrin, alfametrin, amitraz, avermectina, AZ 60541, azadiractina, azametifos, azinfos A, azinfos M, azociclotina, Bacillus popilliae, Bacillus sphaericus, Bacillus subtilis, Bacillus thuringiensis, baculovirus, Beauveria bassiana, Beauveria tenella, bendiocarb, benfuracarb, bensultap, benzoximato, betaciflutrina, bifenazato, bifentrina, bioetanometrina, biopermetrina, BPMC, bromofos A, bufencarb, buprofezina, butatiofos, butocarboxima, butilpiridabeno, cadusafos, carbarilo, carbofurano, carbofenotiona, carbosulfano, cartap, cloetocarb, clorotoxifos, clorfenapir, clorfenvinfos, clorfluazuron, clormefos, clorpirifos, clorpirifos M, clovaportrina, cis-resmetrina, cispermetrina, clocitrina, cloetocarb, clofentezina, cianofos, ciclopreno, cicloprotrina, ciflutrina,' cihalotrina, cihexatina, cipermetrina, ciromazina, deltametrina, demetona M, demetona S, demeton-S-metilo, diafentiurona, diazinona, diclorvos, diflubenzurona, dimetoato, dimetilvinfos, diofenolano, disulfotona, docusat-sódico, dofenapina, eflusilanato, emamectina, empentrina, endosulfano, Entomopftora spp., esfenvalerato, etiofencarb, etiona, etoprofos, etofenprox, etoxazol, etrimfos, fenamifos, fenazaquina, óxido de fenbutatina, fenitrotiona, fenotiocarb, fenoxacrim, fenoxicarb, fenpropatrina, fenpirad, fenpiritrina, fenpiroximato, fenvalerato, fipronilo, fluazinam, fluazurona, flubrocitrinato, flucicloxurona, flucitrinato, flufenoxurona, flutenzina, fluvalinato, fonofos, fosmetilan, fostiazato, fubfenprox, furatiocarb, virus de granulosis, halofenozida, HCH, heptenofos, hexaflumurona, hexitiazox, hidropreno, imidacloprid, isazofos, isofenfos, isoxationa, ivermectina, virus de polihedrosis nuclear, lambda-cihalotrina, lufenurona, malationa, mecarbam, metaldehído, metamidofos, Metharhizium anisopliae, Metharhizium flavoviride, metidationa, metiocarb, metomilo, metoxifenozida, metolcarb, metoxadiazona, mevinfos, milbemectina, monocrotofos, naled, nitenpiram, nitiazina, novalurona, ometoato, oxamilo, oxidometona M, Paecilomyces fumosoroseus, parationa A, parationa M, permetrina, pentoato, forato, fosalona, fosmet, fosfamidona, foxim, pirimicarb, pirimifos A, pirimifos M, profenofos, promecarb, propoxur, protiofos, protoato, pimetrozina, piraclofos, piresmetrina, piretrum, piridabeno, piridationa, pirimidifeno, piriproxifeno, quinalfos, ribavirina, salitiona, sebufos, silafluofeno, spinosad, sulfotep, sulprofos, tau-fluvalinato, tebufenozida, tebufenpirad, tebupirimifos, teflubenzurona, teflutrina, temefos, temivinfos, terbufos, tetraclorvinfos, tetacipermetrina, tiametoxam, tiapronilo, tiatrifos, oxalato de hidrógeno de tiociclam, tiodicarb, tiofanox, tur ingiensina, tralocitrina, tralometrina, triarateno, triazamato, triazofos, triazurona, triclofenidina, triclorfona, triflumurona, trimetacarb, vamidotiona, vaniliprol, Verticillium lecanii, Yl 5302, zeta-cipermetrina, zolaprofos, 3- [ (dihidro-2-oxo-3 (2H) -furaniliden) -metil] -2,2-dimetilciclopropanocarboxilato de (lR-cis)-[5- (fenilmetil) -3-furanil] -metilo, carboxilato de ( 3-fenoxifenil ) -metil-2, 2 , 3, 3-tetrametilciclopropano, 1- [ (2-cloro-5-tiazolil) metil] tetrahidro-3, 5-dimetil-N-nitro-1, 3, 5-triazin-2 (1H) -imina, 2- (2-cloro-6-fluorofenil) -4- [4- ( 1, 1-dimetiletil ) fenil] - 4, 5-dihidro-oxazol, 2- (acetiloxi) -3-dodecil-l, 4-naftalenodiona, 2-cloro-N- [ [ [4- ( l-feniletoxi ) -fenil] -amino] -carbonil] -benzamida, 2-cloro-N- [ [ [4-- (2, 2-dicloro-1, 1-difluoroetoxi ) -fenil] -amino] -carbonil] -benzamida, propilcarbamato de 3-metilfenilo, 4- [4- (4-etoxifenil) -4-metilpentil] -l-fluoro-2-fenoxi-benceno, 4-cloro-2- (1, 1-dimetiletil) -5- [ [2- (2, 6-dimetil-4-fenoxifenoxi) e il] tio] -3 (2H) -piridazinona, 4-cloro-2- (2-c_-oro-2-metilpropil) -5- [ (6-iodo-3-piridinil)metoxi] -3 (2H) -piridazinona, 4 -cloro-5- [ ( 6-cloro-3-piridinil ) metoxi] -2- (3, 4-diclorofenil) -3 (2H) -piridazinona, Bacillus thuringiensis cepa EG-2348, ácido [2-benzoil-l- (1, 1-dimetiletil) -hidrazinobenzoico, butanoato de 2, 2-dimetil-3- (2, 4-diclorofenil) -2-oxo-l-oxaspiro[4.5]dec-3-en-4-ilo, [3-[ (6-cloro-3-piridinil) metil] -2-tiazolidiniliden] -cianamida, dihidro-2- (nitrometilen) -2H-1, 3-tiazin-3 (4H) -carboxaldehído, [2- [ [1, 6-dihidro-6-oxo-l- (fenilmetil) -4-piridazinil] oxi ] etil] -carbamato de etilo, N- (3, 4, 4-trifluoro-l-oxo-3-butenil) -glicina, N- (4-clorofenil ) -3- [4- (difluorometoxi) fenil] -4, 5-dihidro- 4-fenil-lH-pirS?Z?l-1-carboxamida, N-[ (2-cloro-5-tiazolil) metil] -N' -metil-N' '-nitro-guanidina, N-metil-N' - ( 1-metil-2-propenil) -1,2-hidrazinadicarbotioamida, N-metil-N' -2-propenil-l, 2-hidrazinadicarbotioamida, [2- (dipropilamino) -2-oxoetil] -etilfosforamidotioato de 0, 0-dietilo. También es posible mezclar otros compuestos activos conocidos, tales como herbicidas o fertilizantes y reguladores del crecimiento. Los compuestos activos pueden utilizarse como tales o en forma de sus formulaciones o sus formas de uso preparadas a partir de estos, tal como las soluciones listas para usarse, suspensiones, polvos humectables, pastas, polvos solubles, polvillo y granulos. Se utilizan en la manera habitual, por ejemplo al verter, atomizar, nebulizar, embarrar, espumar, cepillando y similares. Es además posible aplicar los compuestos activos mediante el método de volumen ultra bajo o inyectar la formulación del compuesto activo, o el compuesto activo en si mismo, directamente en la tierra. Las semillas de las plantas también pueden tratarse.

Cuando se utilizan los compuestos activos según la invención a manera de fungicidas, las proporciones de aplicación pueden variarse dentro de una gama relativamente amplia, dependiendo del tipo de aplicación. En el tratamiento de las porciones de plantas, las proporciones de aplicación del compuesto activo generalmente están entre 0.1 y 10,000 g/ha, preferiblemente entre 10 y 1000 g/ha. En el tratamiento de la semilla, las proporciones de aplicación del compuesto activo generalmente están entre 0.001 y 50 g por kilogramo de semilla, preferiblemente entre 0.01 y 10 g por kilogramo de semilla. En el tratamiento de la tierra, las proporciones de aplicación .del compuesto activo generalmente están entre 0.1 y 10,000 g/ha, preferiblemente: entre 1 y 5000 g/ha. Las composiciones que se utilizan para la protección de materiales industriales generalmente comprenden una cantidad de 1 a 95%, preferiblemente de 10 a 75%, de los compuestos activos. Las concentraciones de uso de los compuestos activos según la invención dependen de la especie y de la ocurrencia de los microorganismos a ser controlados y en la composición del material a ser protegido. Las proporciones óptimas de aplicación pueden determinarse por una serie de análisis. En general, las concentraciones de uso están en la gama desde 0.001 a 5% por peso, preferiblemente desde 0.05 a 1.0% por peso, basándose en el material a ser protegido. La actividad y el espectro de actividad de los compuestos activos a ser utilizados según la invención para la protección de materiales, o de las composiciones, concentrados o las formulaciones más bien generales que se preparan a partir de estos, se pueden incrementar mediante, si es apropiado, agregando otros compuestos, fungicidas, bactericidas, herbicidas, insecticidas antimicrobialmente activos u otros compuestos activos para ampliar el espectro de actividad o para obtener efectos particulares, tales como, por ejemplo, la protección adicional en contra de insectos. Estas mezclas pueden tener u:. espectro de actividad más amplio que los compuestos según la invención. La preparación y el uso de las sustancias según la invención se ilustran mediante los ejemplos a continuación .

Ejemplos de Preparación A temperatura ambiente, una solución de 2.5 g (0.01 mol) de 2- ( 4-bromo-fenil ) -anilina en 30 ml de tolueno se mezclan con 1.0 g (0.01 mol) de trietilamina. A temperatura ambiente, 1.8 g (0.01 mol) de cloruro de 1,3-dimetil-5-fluo.:o-pirazol-4-carbonilo se agregan mediante agitación a esta mezcla. Luego de que ha terminado la adición, la mezcla de reacción se agita a temperatura ambiente durante dos horas y luego se vierte en agua. La mezcla se extrae repetidamente con cloroformo. Las fases orgánicas combinadas se secan sobre sulfato sódico, se filtran y se concentran bajo una presión reducida. El residuo que permanece se agita con éter diisopropilico. El producto cristalino resultante se filtra mediante succión y se seca. Esto da 1.6 g (41.2% en teoría) de N-[2- (4-bromofen;.l) ] -1, 3-dimetil-5-fluoro-pirazol-4-carboxanilida en forma de un sólido con una temperatura de fusión de 127°C. Las pirazol-carboxanilidas de la fórmula (I) enumeradas en la tabla a continuación se preparan similarmente en la manera descrita con anterioridad.

Tabla 1 *) El espectro :H-NMR se registra en deuterocloroformo (CDC13) al utilizar tetrametilsilano (TMS) a manera de un patrón interno. Lo que se indica es la conversión química a manera de un valor' d en ppm.

Ejemplos de Uso Ejemplo A Análisis de Podosphaera (manzana) /protector Solvente: 47 partes por peso de acetona Emulsificante: 3 partes por peso de alquilarilpoliglicol éter Para producir una preparación adecuada del compuesto activo, una pa.rte por peso del compuesto activo se mezcla con las cantidades indicadas de solvente y emulsificante, y el concentrado se diluye con agua a la concentración deseada . Para analizar para la actividad protectora, se atomizan plantas jóvenes con la preparación del compuesto activo a la proporción indicada de aplicación. Luego de que el recubrimiento atomizado se ha secado sobre esto, las plantas se inoculan con una suspensión acuosa de esporas propias del organismo causante de la roya de la manzana Podosphaera leucotricha. Luego, las plantas se colocan en un invernadero en aproximadamente 23°C y a una humedad atmosférica relativa de aproximadamente 70%. La evaluación se lleva a cabo 10 días después de la inoculación. 0% significa una eficacia que corresponde a la del testigo, mientras que una eficacia del 100% significa que no se observa ninguna infección. Los compuestos activos, las proporciones de aplicación y los resultados del análisis se muestran en la tabla a continuación.

Tabla A Anális s de Podosphaera (manzana) /protector Ejemplo B Análisis de Sphaerotheca (pepino) /protector Solvente: 47 partes por peso de acetona Emulsificante: 3 partes por peso de alquilarilpoliglicol éter Para producir una preparación adecuada del compuesto activo, una parte por peso del compuesto activo se mezcla con las cantidades indicadas de un solvente y de un emulsificante, y el concentrado se diluye con agua hasta la concentración deseada. Para analizar para la actividad protectora, las plantas jóvenes se atomizan con una preparación del compuesto activo a la proporción indicada de aplicación. Luego de que se ha secado sobre éstas la capa de aspersión, las plantas se inoculan con una suspensión acuosa de esporas de Sphaerotheca fuliginea. Luego las plantas se colocan en aproximadamente 23°C y una humedad atmosférica relativa de aproximadamente 70% en un invernadero. La evaluación se lleva a cabo 10 días después de la inoculación. 0% significa una eficacia que corresponde a la del testigo, mientras que una eficacia del 100% significa que no se observa ninguna infección. Los compuestos activos, las proporciones de aplicación y los resultados del análisis se muestran en la tabla a continuación.

Tabla B Análisis de Sphaerotheca (pepino) /protector Ejemplo C Análisis de Venturia (manzana) /protector Solvente: 47 partes por peso de acetona Emulsificante: 3 partes por peso de alquilarilpoliglicol éter Para producir una preparación adecuada del compuesto activo, una pa.rte por peso del compuesto activo se mezcla con las cantidades indicadas de solvente y emulsificante, y el concentrado se diluye en agua hasta la concentración deseada . Para analizar para la actividad protectora, las plantas jóvenes se atomizan con la preparación del compuesto activo a la proporción de aplicación indicada. Luego de que se ha secado sobre de éstas la capa de atomización, las plantas se inoculan con una suspensión acuosa de conidia del organismo causante de la roña de manzana Venturia inaequalis y luego permanecen en una cabina de incubación a 20°C y a 100% de humedad atmosférica relativa durante un día. Luego las plantas se colocan en un invernadero en aproximadamente 21°C y a una humedad atmosférica relativa de aproximadamente 90%. La evaluación se lleva a cabo 12 días después de la inoculación. 0% significa una eficacia que corresponde a la del testigo, mientras que una eficacia del 100% significa que no se observa ninguna infección.

Los compuestos activos, las proporciones de aplicación y los resultados del análisis se muestran en la tabla a continuación. Tabla C Análisis de Venturia (manzana) /protector i Compuesto activo Taza de aplicación Eficacia en % del compuesto ; activo en ¡ g/ha i í Según la invención Ejemplo D Análisis de Erysiphe (cebada) /protector Solvente: 48.8 partes por peso de N,N- dimetilformamida Emulsificante: 1.2 partes por peso de alquilarilpoliglicol éter Para producir una preparación adecuada del compuesto activo, una parte por peso del compuesto activo se mezcla con las cantidades indicadas de solvente y emulsificante, y el concentrado se diluye con agua hasta la concentración deseada. Para analizar para la actividad protectora, las plantas jóvenes del cereal se atomizan con la preparación del compuesto activo a la tasa de aplicación indicada. Un día después del tratamiento, las plantas se inoculan con las esporas de Erysiphe graminis f. sp. hordei. Luego las plantas se colocan en un invernadero a una humedad atmosférica relativa del 70% y a una temperatura de 18 °C.

La evaluación se lleva a cabo 7 días después de la inoculación. 0% significa una eficacia que corresponde a la del testigo, mientras que una eficacia del 100% significa que :no se observa ninguna infección. Los compuestos activos, las tasas de aplicación y los resultados del análisis se muestran en la tabla a continuación.

Tabla D Análisis de Erysiphe (cebada) /protector Ejemplo E Análisis de Pyrenophora teres (cebada) /protector Solvente: 25 partes por peso de N,N- dimetilacetamida Emulsificante : 0.6 partes por peso de alquilarilpoliglicol éter Para producir una preparación adecuada del compuesto activo, una parte por peso del compuesto activo se mezcla con las cantidades indicadas de solvente y el emulsificante, y el concentrado se diluye con agua a la concentración deseada.

Para analizar para la actividad protectora, las plantas jóvenes se atomizan con la preparación del compuesto activo a la tasa de aplicación indicada. Luego de que se ha secado sobre de éstas la capa de aspersión, las plantas se atomizan con una suspensión de conidia de Pyrenophora teres. Las plantas permanecen en una cabina de incubación a 20°C y a una humedad atmosférica relativa del 100% durante 48 horas. Luego las plantas se colocan en un invernadero a una temperatura de aproximadamente 20°C y a una humedad atmosférica relativa de aproximadamente 80%. La evaluación se lleva a cabo 7 días después de la inoculación. O i significa una eficacia que corresponde a la del testijo, mientras que una eficacia del 100% significa que no se observa ninguna infección. Los compuestos activos, las tasas de aplicación y los resultados del análisis se muestran en la tabla a continuación .

Tabla E Análisis e Pyrenophora teres (cebada) /protector Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido para la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el convencional para la manufactura de los objetos o productos a que la misma se refiere.

Claims (10)

REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones:

1. Las pirazol-carboxanilidas de la fórmula caracterizados porque: a) m representa el número 0, n representa e._ número 1 y Y representa 2-cloro, 2-fluoro, 4-bromo, 2-metilo, 2-trifluorometilo, 3-trifluorometilo, representa nitro, ciano, hidroxilo, carboxilo, halogenoalcoxilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono y de 1 a 5 átomos de halógeno, halogenoalquiltiol que tiene de 1 a 6 átomos de carbono y de 1 a 5 átomos de halógeno, alqueniloxilo que tiene de 2 a 8 átomos de carbono, alquiniloxilo que tiene de 2 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo que tiene de 3 a 8 átomos de carbono, carbalcoxilo que tiene de 1 a 8 átomos de carbono en la porción alcoxilo o alcoximinoalquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono en la porción alcoxi y de 1 a 6 átomos de carbono en la porción alquilo, o b) m representa el número 0, n representa el número 2 ó 3 y Y representa halógeno, nitro, ciano, hidroxilo, carboxilo, alquilo que tiene de 1 a 8 átomos de carbono, halogenoalquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono y de 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxilo que tiene de 1 a 8 átomos de carbono, halogenoalcoxilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono y de 1 a 5 átomos de halógeno, alquiltiol que tiene de 1 a 8 átomos de carbono, halogenoalquiltiol que tiene de 1 a 6 átomos de carbono y de 1 a 5 átomos de halógeno, alqueniloxilo que tiene de 2 a 8 átomos de carbono, alquiniloxilo que tiene de 2 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo que tiene de 3 a 8 átomos de carbono, carbalcoxilo que tiene de 1 a 8 átomos de carbono en la porción alcoxilo o alcoximinoalquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono en la porción alcoxi y de 1 a 6 átomos de carbono en la porción alquilo, o c) m representa el número 1, X representa cloro, bromo, nitro, ciano, hidroxilo, carboxilo, alquilo que tiene de 1 a 8 átomos de carbono, halogenoalquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono y de 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxilo que tiene de 1 a 8 átomos de carbono, halogenoalcoxilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono y de 1 a 5 átomos de halógeno, alquiltiol que tiene de 1 a 8 átomos de carbono, halogenoalquil'iiol que tiene de 1 a 6 átomos de carbono y de 1 a 5 átomos de halógeno, alqueniloxilo que tiene de 2 a 8 átomos de carbono, alquiniloxilo que tiene de 2 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo que tiene de 3 a 8 átomos de carbono, carbalcoxilo que tiene de 1 a 8 átomos de carbono en la porción alcoxilo o alcoximinoalquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono en la porción alcoxi y de 1 a 6 átomos de carbono en la porción alquilo, n representa números enteros desde 0 a 3 y Y representa halógeno, nitro, ciano, hidroxilo, carboxilo, alquilo que tiene de 1 a 8 átomos de carbono, halogenoalquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono y de 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxilo que tiene de 1 a 8 átomos de carbono, halogenoalcoxilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono y de 1 a 5 átomos de halógeno, alquiltiol que tiene de 1 a 8 átomos de carbono, halogenoalquiltiol que tiene de 1 a 6 átomos de carbono y de 1 a 5 átomos de halógeno, alqueniloxilo que tiene de 2 a 8 átomos de carbono, alquiniloxilo que tiene de 2 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo que tiene de 3 a 8 átomos de carbono, carbalcoxilo que tiene de 1 a 8 átomos de carbono en la porción alcoxilo o alcoximinoalquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono en la porción alcoxi y de 1 a 6 átomos de carbono en la porción alquilo. *

2. Las pirazol-carboxanilidas de la fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1, caracterizadas porque a) m representa el número 0, n representa el número 1 y Y representa 2-cloro, 2-fluoro, 4-bromo, 2-metilo, 2-trifluorometilo, 3-trifluorometilo, representa nitro, ciano, hidroxilo, carboxilo, halogenoalcoxi Lo que tiene 1 ó 2 átomos de carbono y de 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo, halogenoalquiltiol que tiene 1 ó 2 átomos de carbono y de 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo, alqueniloxilo que tiene de 2 a 6 átomos de carbono, alquiniloxilo que tiene de 2 a ß átomos de carbono, cicloalquilo que tiene de 3 a 7 átomos de carbono, carbalcoxilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono en la porción alcoxilo o representa alcoximinoalqu;-lo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono en la porción alcoxi y de 1 a 4 átomos de carbono en la porción alquilo, ó b) m representa el número 0, n representa el número 2 ó 3 y Y representa flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, hidroxilo, carboxilo, alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, halogenoalquilo que tiene 1 ó 2 átomos de carbono y de 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo, alcoxilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, halogenoalcoxiio que tiene 1 ó 2 átomos de carbono y de 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo, alquiltiol que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, halogenoalquiltiol que tiene 1 ó 2 átomos de carbono y de 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo, alqueniloxilo que tiene de 2 a 6 átomos de carbono, alquiniloxilo que tiene de 2 a ß átomos de carbono, cicloalquilo que tiene de 3 a 7 átomos de carbono, carbalcoxilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono en la porción alcoxilo o representa alcoximinoalqu.-lo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono en la porción alcoxi y de 1 a 4 átomos de carbono en la porción alquilo, ó c) representa el número 1, X representa cloro, bromo, nitro, ciano, hidroxilo, carboxilo, alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, halogenoalquilo que tiene 1 ó 2 átomos de carbono y de 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo, alcoxilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, halogenoalcoxilo que tiene 1 ó 2 átomos de carbono y de 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo, alquiltiol que tiene de 1 a ß átomos de carbono, halogenoalquiltiol que tiene 1 ó 2 átomos de carbono o de 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo, alqueniloxilo que tiene de 2 a 6 átomos de carbono, alquiniloxilo que tiene de 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo que tiene de 3 a 7 átomos de carbono, carbalcoxilo q-ie tiene de 1 a 4 átomos de carbono en la porción alcoxilo o representa alcoximinoalquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono en la porción alcoxi y de 1 a 4 átomos de carbono en la porción alquilo, n representa números enteros desde 0 a 3 y Y representa flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, hidroxílo, carboxilo, alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, halogenoalquilo que tiene 1 ó 2 átomos de carbono y de 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo, alcoxilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, halogenoalcoxilo que tiene 1 ó 2 átomos de carbono y de 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo, alquiltiol que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, halogenoalquiltiol que tiene 1 ó 2 átomos de carbono y de 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo, alqueniloxilo que tiene de 2 a 6 átomos de carbono, alquiniloxilo que tiene de 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo que tiene de 3 a 7 átomos de carbono, carboalcoxilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono en la porción alcoxilo ó representa alcoximinoalquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono en la porción alcoxi y de 1 a 4 átomos de carbono en la porción alquilo.

3. La pirazol-carboxanilida de conformidad con la reivindicación 1, caracterizada por la fórmula

4. La pirazol-carboxanilida de conformidad con la reivindicación 1, caracterizada por la fórmula

5. La pirazol-carboxanilida de conformidad con la reivindicación 1, caracterizada por la fórmula

6. El proceso para preparar las pirazol-carboxanilidas de la fórmula (I) de conformidad a la reivindicación 1, caracterizado porque los haluros de acilo de la fórmula en donde Hal representa halógeno, se hace reaccionar con derivados de anilina de la fórmula en donde X, Y, m y n son cada una como se definen anteriormente, si son apropiadas en presencia de un aglutinador ácido y si son apropiadas en presencia de un diluyente.

7. Las composiciones para controlar microorganismos indeseables, caracterizadas porque comprenden por lo menos una pirazol-carboxanilida de la fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1, además de agentes expansores y/o agentes surfactantes.

8. El uso de las pirazol-carboxanilidas de la fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque es para controlar microorganismos indeseables.

9. El método para controlar los microorganismos indeseables, caracterizados porque las pirazol-carboxanilidas de la fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1, se aplican a los microorganismos y/o a su habitat.

10. El proceso para preparar composiciones para controlar microorganismos indeseables, caracterizado porque las pirazol-carboxanilidas de la fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1 se mezclan con agentes expansores y/o agentes surfactantes. PIRAZOL- CARBOXANILIDAS RESUMEN DE LA INVENCION Las pirazol -carboxanilidas novedosas de la fórmula en donde '/., ?, m y n son cada una como se definen en la descripción, un proceso para preparar estas sustancias y su uso para controlar los microorganismos indeseables. •