MXPA01003233A - Derivados de sulfoniltriazol y su uso para combatir microorganismos - Google Patents

Abstract

Los derivados novedosos de sulfoniltriazol de la fórmula (I), en donde Hal representa flúor, cloro o bromo, R1 representa hidrógeno, alquilo, alcoxialquilo, cicloalquilo, alquilaminocarbonilo, fenilo opcionalmente sustituido, fenoxilo opcionalmente sustituido o representa heterociclilo opcionalmente sustituido y R2 representa alquilo o representa heterociclilo opcionalmente sustituido o representa un radical de la fórmula, en donde R3 representa halógeno, alquilo o fenilo, R4 representa hidrógeno o alquilo y R5 representa alquilo fenilo opcionalmente sustituido, o R4 y R5 representan conjuntamente con elátomo de nitrógeno al cual se unen para formar un anillo heterocíclico que puede sustituirse y además contener un heteroátomo adicional. Un proceso para preparar estas sustancias y su uso para controlar los microorganismos indeseables.

Description

DERIVADOS DE SULFONILTRIAZOL Y SU USO PARA COMBATIR MICROORGANISMOS Descripción de la Invención La presente invención se relaciona a derivados novedosos de sulfoniltriazol, a un proceso para su preparación y para su uso para controlar los microorganismos indeseables. Ya se sabe que ciertos derivados del benzotriazol tienen propiedades fungicidas (cf . DE-A 195 23 446) . Por lo tanto, por ejemplo, el 1- (3, 5-dimetil-isoxazol-4-sulfonil ) -lH-benzotriazol se puede utilizar (para controlar los hongos. La actividad de esta susta|ncia es buena; sin embargo, a veces es insatisfactoria a bajas tasas de aplicación. Esta invención, en consecuencia, proporciona derivados novedosos del sulfoniltriazol de la fórmula en donde Ref. 127647 Hal representa flúor, cloro o bromo, R1 representa hidrógeno, alquilo, alcoxialquilo, cicloalquilo, alquilaminocarbonilo, fenilo opcionalmente sustituido, fenoxilo opcionalmente sustituido o representa un heterociclilo opcionalmente sustituido y R2 representa alquilo o representa heterociclilo opcionalmente sustituido o representa un radical de la fórmula en donde R3 representa halógeno, alquilo o fenilo, R4 representa hidrógeno o alquilo y R5 representa alquilo o fenilo opcionalmente sustituido, R4 y R conjuntamente con el átomo de nitrógeno al cual se unen forman un anillo heterociclico que puede sustituirse y que también puede contener un heteroátomo adicional.

Además, se ha descubierto que los derivados de sulfoniltriazol de la fórmula (I) se obtienen cuando los triazoles de la fórmula en donde R1 y Hal son como se define anteriormente, y se hacen reaccionar con lo haluros de sulfonilo de la fórmula I^-SOa-Hal1 (III) en donde R2 es como se define anteriormente y Hal1 representa cloro o bromo, si es apropiado en presencia de un aglutinador ácido y si es apropiado en presencia de un diluyente. Finalmente, se ha descubierto que los derivados de sulfoniltriazol de la fórmula (I) tienen muy buenas propiedades microbicidas y pueden utilizarse para controlar los microorganismos indeseables en la protección de los cultivos y en la agricultura.

De manera sorprendente, los derivados de sulfoniltriazol de la fórmula (I) según la invención tienen una actividad fungicida considerablemente mejor que el 1- (3, 5-dimetil-isoxazol-4-sulfonil) -1H-benzotriazol, que se sabe que es un compuesto activo en la misma dirección de acción y de constitución similar. Los derivados de sulfoniltriazol según la invención son en cada caso de sustancias definidas; sin embargo, su estructura no siempre puede defini. rse inambigüamente . Pueden estar presentes a manera de compuestos de una de las siguientes fórmulas o o si no como mezclas de isómeros La notación seleccionada para la fórmula (I) significa que indica que las posiciones de los enlaces dobles en el anillo triazol y en el punto de unión del grupo -S02- R2 no siempre se puede determinar con claridad. La fórmula (I) proporciona una definición general de las sustancias según la invención. Hal también representa preferiblemente flúor, cloro o bromo.

R1 representa preferiblemente hidrógeno, alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxialquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono en la porción alcoilo y de 1 a 6 átomos de carbono en la porción alquilo, cicloalquilo, que tiene de 3 a 8 átomos de carbono o representa alquilaminocarbonilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono en la porción alquilo, o R1 representa fenilo que puede ser mono- hasta trisustituido mediante sustituyentes idénticos o diferentes a partir del grupo que consiste de halógeno, nitro, alquilo-C?-C6, alcoxilo-C?--C6, alquiltiol-Ci-Ce, halogenoalquilo-C?-C6 que tiene de 1 a 5 átomos idénticos o diferentes de halógeno, halogenoalcoxilo-Ci-Cß que tiene de 1 a 5 átomos idénticos o diferentes de halógeno, halogenoalquiltiol-Ci-Cß que tiene de 1 a 5 átomos idénticos o diferentes de halógeno, ciano cicloalquilo que tiene de 3 a 6 átomos de carbono, o R1 representa fenoxilo que puede ser mono- hasta trisustituido mediante sustituyentes idénticos I o diferentes a partir del grupo que consiste de i halógeno, nitro, alquilo-Ci-Cß, alcoxilo-Ci-Ce, alquiltiol-C?-C6, halogenoalquilo-C?-C6 que tiene de 1 a 5 átomos idénticos o diferentes de halogenoalcoxilo-C?-C6 que tiene de 1 a idénticos o diferentes de halogenoalquiltiol-Ci-Ce que tiene de 1 a idénticos o diferentes de halógeno, cicloalquilo que tiene de 3 a 6 átomos de carbono, o R1 representa un radical heterociclilo que tiene 5 ó 6 miembros anulares y 1 a 3 heteroátomos, tal como el nitrógeno, oxigeno y/o azufre, en donde este radical puede ser mono- hasta trisustituido mediante sustituyentes idénticos o diferentes a partir del grupo que consiste de halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxilo, alquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, halogenoalquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono y de 1 a 5 átomos idénticos o diferentes de halógeno, halogenoalcoxilo que tiene de 1 a 4 atemos de carbono y de 1 a 5 átomos idénticos o diferentes de i halógeno, alquilcarbonilo que tiene de 1 a 4 átomos de i carbono en la porción alquilo, alcoxicarbonilo que tiene de 1 a 3 átomos de carbono en la porción alcoxilo, carbamoilo, alquiaminocarbonilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono en la porción alquilo, dialquilaminocarbonilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono en las porciones individuales de alquilo, hidroximinoalquilo o alcoximinoalquilo que tiene cada una en cada caso de 1 a 4 átomos de carbono en las porciones individuales de alquilo y cicloalquilo que tienen de 3 a 6 átomos de carbono. R2 preferiblemente representa alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono o representa un radical heterociclilo que tiene 5 ó 6 miembros anulares y de 1 a 3 heteroátomos, tal como el nitrógeno, oxigeno y/o azufre, de donde este radical puede estar mono- hasta trisustituido mediante sustituyentes idénticos o diferentes a partir del grupo que consiste de halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxilo, alquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, halogenoalquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono y de 1 a 5 átomos idénticos 0 diferentes de carbono, halogenoalcoxilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono y de 1 a 5 átomos idénticos o diferentes de halógeno, alquilcarbonilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono en la porción alquilo, alcoxicarbonilo que tiene de 1 a 3 átomos de carbono en la porción alcoxilo, carbamoilo, alquiaminocarbonilo que tiene de 1 a 4 átomos [ de carbono en la porción alquilo, dialquilaminocarbonilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono en las porciones individuales de alquilo, hidroximinoalquilo o alcoximinoalquilo que tiene en cada caso de 1 a 4 átomos de carbono en las porciones individuales de alquilo o cicloalquilo que tienen de 3 a 6 átomos de carbono. R2 además representa preferiblemente un radical de la fórmula R preferiblemente representa flúor, cloro, bromo, alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono o representa fenilo. R4 preferiblemente representa hidrógeno o alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono. R5 preferiblemente representa alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono o representa fenilo que puede ser mono- hasta trisustituido mediante sustituyentes I idénticos o diferentes a partir del grupo que consiste de halógeno, nitro, alquilo-C?-C6, alcoxilo-C?tC6, alquiltiol-C?-C6, halogenoalquilo-C?-C6 que tiene de 1 a 5 átomos idénticos o diferentes de halógeno, halogenoalcoxilo-C?-C6 que tiene de 1 a 5 átomos idénticos o diferentes de halógeno, halogenoalquiltiol-C?-C6 que tiene de 1 a 5 átomos idénticos o diferentes de halógeno, ciano cicloalquilo que tienen de 3 a 6 átomos de carbono. R4 y R5 además también conjuntamente con el átomo de nitrógeno al cual se unen representan preferiblemente un anillo heterociclico saturado que tiene 5 ó 6 miembros anulares, en donde el anillo puede contener otro átomo de nitrógeno u oxigeno y también puede ser mono- hasta tetrasustituido mediante sustituyentes idénticos o diferentes a partir del grupo que consiste de halógeno y el alquilo tiene de 1 a 4 átomos de carbono. Hal también representa preferiblemente y particularmente flúor, cloro o bromo. R1 representa particularmente y preferiblemente hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, iso-butilo, o terc-buti'lo, representa alcoxialquilo que tiene de 1 a 4 átomos! de carbono en la porción alcoxilo y de 1 a 4 átomos de carbono en la porción alquilo, representa cicloalquilo que tiene de 3 a 7 átomos de carbono o represi nta alquilaminocarbonilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono en la porción alquilo, o R1 representa particularmente y preferiblemente fenilo que puede ser mono- hasta trisustituido mediante sustituyentes idénticos o diferentes a partir del grupo que consiste de flúor, cloro, bromo, nitro, metilo, etilo, n- ó i-propilo, n-, i-, s- ó t-butilo, metoxilo, etoxilo, n- ó i-propoxilo, metiltiol, etiltiol, n- ó i-propiltiol, trifluorometilo, trifluoroetilo, difluoro etoxilo, trifluorometoxilo, difluoroclorometoxilo, trifluoroetoxilo, ciano, ciclopropilo, ciclopentilo y ciciohexilo, particularmente y preferiblemente representa fenoxilo que puede ser mono- hasta trisustituido mediante sustituyentes idénticos o diferentes a partir del grupo que consiste de flúor, cloro, bromo, nitro, metilo, etilo, n- ó i-propilo, n-, i-, s- ó t-butilo, metoxilo, etoxilo, n- ó i-propoxilo, metiltiol, etiltiol, n- ó i-propiltiol, trifluorometilo, I trifluoroetilo, difluorometoxilo, trifluorometoxilo, difluoroclorometoxilo, trifluoroetoxilo, ciano, ciclopropilo, ciclopentilo y ciciohexilo, R1 además representa particularmente y preferiblemente furilo, tienilo, oxazolilo, isoxazolilo, pirazolilo, imidazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, piridinilo, piridazinilo, pirazinilo, 1, 2, 3-triazinilo, 1, 2, 4-triazinilo, 1, 3, 5-triazinilo, pirrolidinilo, piperidinilo o morfolinilo, en donde estos radicales heterociclicos pueden ser mono-, di- ó trisustituidos mediante sustituyentes idénticos o diferentes a partir del grupo que consiste de flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, amino, hidroxilo, carbamoilo, metilo, etilo, n- ó i-propilo, n-, i-, s-, ó t-butilo, ciclopropilo, metoxilo, etoxilo, n- ó i-propoxilo, trifluorometilo, trifluoroetilo, difluorometoxilo, trifluorometoxilo, acetilo, propionilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, hidroximinometilo, hidroximinoetilo, metoximinometilo, etoximinometilo, metoximinoetilo y etoximinoetilo. R2 representa particularmente y preferiblemente metilo, etilo, n-propilo o isopropilo o furilo, tienilo, oxazolilo, isoxazolilo, pirazolilo, imidazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, oxadiazolílo, tiadiazolilo, piridinilo, piridazinilo, pirazinilo, 1, 2, 3-triazinilo, 1, 2, 4-triazinilo, 1, 3, 5-triazinilo, pirrolidinilo, piperidinilo o morfolinilo, en donde estos radicales heterociclicos pueden ser mono-, di- ó trisustituidos mediante sustituyentes idénticos diferentes a partir del grupo que consiste de flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, amino, hidroxilo, carbamoilo, metilo, etilo, n- ó i-propilo, n-, i-, s-, ó t-butilo, ciclopropilo, metoxilo, etoxilo, n- ó i-propoxilo, trifluorometilo, trifluoroeti!lo, difluorometoxilo, trifluorometoxilo, acetillo, propionilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, hidroximinometilo, hidroximinoetilo, metoximinometilo, etoximinometilo, metoximinoetilo y etoximinoetilo . R2 además representa particularmente y preferiblemente un radical de la fórmula R representa particularmente flúor, cloro, bromo, i metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, slec-butilo, iso-butilo, tere-butilo o fenilo.

R4 representa particularmente y preferiblemente hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, iso-butilo o terc-butilo. R5 representa particularmente y preferiblemente metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, iso-butilo o terc-butilo, o representa fenilo que puede ser mono- hasta trisustituido mediante sustituyentes idénticos o diferentes a partir del grupo que consiste de flúor, cloro, bromo, nitro, metilo, etilo, n- ó i-propilo, n-, i-, s- ó t-butilo, metoxilo, etoxilo, n- ó i-propoxilo, metiltiol, etiltiol, n- ó i-propiltiol, trifluorometilo, trifluoroetilo, difluorometoxilo, trifluorometoxilo, difluoroclorometoxilo, trifluoroetoxilo, ciano, ciclopropilo, ciclopentilo y ciciohexilo. R4 y R5 además también conjuntamente con el átomo de nitrógeno al cual se unen representan particularmente y preferiblemente pirrolidinilo, piperidinilo, morfolinilo o piperazinilo, en donde cada uno de estos radicales puede ser mono- hasta tetrasustituidos mediante sustituyentes idénticos o diferentes a partir del grupo que consiste de flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, i-butilo, sec-butilo o terc-butilo.

Hal muy particularmente y preferiblemente representa cloro o bromo. R1 muy particularmente representa preferiblemente hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, iso-butilo o terc-butilo, representa alcoialquilo que tiene 1 ó 2 átomos de carbono en la porción alcoxilo y 1 ó 2 átomos de carbono en la porción alquilo, representa ciclopropilo, ciclopentilo, ciciohexilo o representa alquilaminocarbonilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono en la porción alquilo, o R1 muy particularmente representa preferiblemente fenilo que puede ser mono- hasta trisustituido mediante sustituyentes idénticos o diferentes a partir del grupo que consiste de flúor, cloro, bromo, nitro, metilo, etilo, n- ó i-propilo, n-, i-, s- ó t-butilo, metoxilo, etoxilo, n- ó i-propoxilo, metiltiol, etiltiol, n- ó i- propiltiol, trifluorometilo, trifluoroetilo, difluorometoxilo, trifluorometoxilo, difluoroclorometoxilo, trifluoroetoxilo, ciajno, ciclopropilo, ciclopentilo y ciclohexilo, R1 muy particularmente representa preferiblemente fenilo que puede ser mono- hasta trisustituido mediante sustituyentes idénticos o diferentes a partir del grupo que consiste de flúor, cloro, bromo, nitro, metilo, etilo, n- ó i-propilo, n-, i-, s- ó t-butilo, metoxilo, etoxilo, n- ó i-propoxilo, metiltiol, etiltiol, n- ó i- propiltiol, trifluorometilo, trifluoroetilo, difluorometoxilo, trifluorometoxilo, difluoroclorometoxilo, trifluoroetoxilo, ciano, ciclopropilo, ciclopentilo y ciciohexilo, R1 muy particularmente representa preferiblemente fenoxilo que puede ser mono- hasta trisustituido mediante sustituyentes idénticos o diferentes a partir del grupo que consiste de flúor, cloro, bromo, nitro, metilo, etilo, n- ó i-propilo, n-, i-, s- ó t-butilo, metoxilo, etoxilo, n- ó i-propoxilo, metiltiol, etiltiol, n- ó i- propiltiol, trifluorometilo, trifluoroetilo, difluorometoxilo, trifluorometoxilo, difluoroclorometoxilo, trifluoroetoxilo, ciano, ciclopropilo, ciclopentilo y ciciohexilo, R1 además muy particularmente representa preferiblemente furilo, tienilo, oxazolilo, isoxazolilo, pirazolilo, imdazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, piridinilo, 1, 2, 4-triazinilo, pirrolidinilo, piperidinilo morfolinilo, en donde estos radicales heterociclicos pueden estar mono-, di- ó trisustituidos mediante sustituyentes idénticos o diferentes a partir del grupo que consiste de flúor, cloro, bromo, ciano, amino, hidroxilo, carbamoilo, metilo, etilo, n- ó i-propilo, ciclopropilo, metoxilo, etoxilo, Trifluorometilo, difluorometoxilo, trifluorometoxilo, acetilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, hidroximinometilo, hidroximinoetilo, metoximinometilo, etoximinometilo, metoximinoetilo y etoximinoetilo. R2 muy particularmente representa preferiblemente metilo, etilo, n-propilo o isopropilo o representa furilo, tienilo, oxazolilo, isoxazolilo, pirazolilo, imidazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, piridinilo, 1, 2, 4-triazinilo, pirrolidinilo, piperidinilo o morfolinilo, en donde estos radicales heterociclicos pueden estar mono-, di-ó trisustituidos mediante sustituyentes idénticos o diferentes a partir del grupo que consiste de flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, amino, hidroxilo, carbamoilo, metilo, etilo, n- ó i-propilo, ciclopropilo, metoxilo, etoxilo, trifluorometilo, difluorometoxilo, trifluorometoxilo, acetilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, hidroximinometilo, hidroximinoetilo, metoximinometilo, etoximinometilo, metoximinoetilo y etoximinoetilo. R2 además muy particularmente representa preferiblemente un radical de la fórmula R3 muy particularmente representa preferiblemente flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, terc-butilo o fenilo. R4 muy particularmente representa preferiblemente hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo o n-butilo. R5 muy particularmente representa preferiblemente metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, iso-butilo o terc-butilo, o representa fenilo que puede ser mono- hasta trisustituido mediante sustituyentes idénticos o diferentes a partir del grupo que consiste de flúor, cloro, bromo, nitro, metilo, etilo, n- ó i-propilo, n-, i-, s- ó t-butilo, metoxilo, etoxilo, metiltiol, trifluorometilo, trifluoroetilo, difluorometoxilo, trifluorometoxilo, difluoroclorometoxilo, trifluoroetoxilo, ciano, ciclopropilo, ciclopentilo y ciciohexilo. R4 y R5 además conjuntamente con el átomo de nitrógeno al cual se unen muy particularmente representan preferiblemente pirrolidinilo, piperidinilo, morfolinilo o piperazinilo, en donde cada uno de estos radicales puede ser mono- hasta tetrasustituido mediante sustituyentes idénticos o diferentes a partir del grupo que consiste de flúor, cloro, metilo y etilo. Los significados de los sustituyentes que se dan anteriormente pueden combinarse entre si como se desee. Más aún, las definiciones individuales pueden no aplicar. Si el 3-fenil-5-cloro-l, 2, 4-triazol y el cloruro de 3, 5-dimetil-isoxazol-4-sulfonilo se utilizan como materia prima, el curso del proceso según la invención puede ilustrarse mediante la siguiente ecuación: Por lo tanto, en la reacción según la invención con los haluros de sulfonilo de la fórmula (III), los productos finales de la fórmula (I) pueden formarse hidrocarburos alifáticos, aliciclicos o aromáticos, tales como el éter de petróleo, hexano, heptano, ciciohexano, metilciclohexano, benceno, tolueno, xileno, o decalino; hidrocarburos halogenados, tales como el clorobenceno, diclorobenceno, diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono, dicloroetano o tricloroetano; éteres, tales como el éter dietilico, éter diisopropilico, éter de metil-t-butilo, éter de metil-t-amilo, dioxano, tetrahidrofurano, 1,2-dimetoxietano, 1, 2-dietoxietano o anisol; cetonas, tales como la acetona, butanona, metilisobutilcetona o ciciohexanona, nitrilos, tales como el acetonitrilo, propionitrilo, n ó i-butironitrilo o benzonitrilo; esteres tales como el acetato de metilo o acetato de etilo. Los aglutinadores ácidos adecuados para lleva-cabo el proceso según la invención son todos bases orgánicas o inorgánicas convencionales. Se da preferencia para utilizar los metales alcalinotérreos o hidruros de metales alcalinos, los hidróxidos, amidas, alcóxidos, acetatos, carbonatos hidrogenocarbonatos, tales como el hidruro sódico, la amida sódica, metóxido sódico, etóxido sódico, terc-butóxido potásico, hidróxido sódico, hidróxido ~^-«-_--<-potásico, acetato sódico, acetato potásico, acetato de calcio, carbonato sódico, carbonato potásico, hidrogenocarbonato potásico o hidrogenocarbonato sódico, además los compuestos de amonia, tales como hidróxido de amoniaco, acetato de amoniaco o carbonato de amoniaco, y también las aminas terciarias, tales como la trimetilamina, trietilamina, tributilamina, N, N-dimetilanilina, N, N-dimetil-bencilamina, piridina, N-metilpiperidina, N-metilmorfolina, N,N-dimetilaminopiridina, diazabiciclooctano (DABCO), diazabiciclononeno (DBN) o diazabicicloundeceno (DBU) .

Cuando se lleva a cabo el proceso según la invención, las temperaturas de reacción pueden variarse dentro de una gama relativamente amplia. En general, el proceso se lleva a cabo a temperaturas que abarcan entre 0°C y 150°C, preferiblemente entre 10°C y 120°C. El proceso según la invención generalmente se lleva a cabo bajo presión atmosférica. Sin embarjgo, también es posible operar bajo una presión elevada o reducida - en general entre 0.1 bar y 10 bar. Para llevar a cabo el proceso según la invención, se emplean desde 1 a 2 mol, preferiblemente desde 1 a 1.3 mol, de haluro de sulfonilo de la fórmula (III) y, si es apropiado, desde 1.0 a 2.0 mol, preferiblemente desde 1.0 a 1.3 mol, de un aceptor ácido por mol de triazol de la fórmula (II). La preparación se lleva a cabo mediante métodos convencionales. En general, la mezcla de reacción se vierte en agua, la mezcla resultante se extrae repetidamente con un solvente orgánico que es moderadamente soluble en agua y las fases orgánicas combinadas se secan y se concentran bajo una presión reducida. El residuo que permanece puede, si se desea, liberarse mediante métodos convencionales de purificación de cualquier impureza que aún esté presente . Los compuestos según la invención tienen una acción microbicida potente y pueden emplearse para controlar los microorganismos indeseados, tales como hongos y bacterias, en la protección de cultivos y en la protección de materiales. Los fungicidas se emplean en la protección de cultivos para controlar Plasmodioforomicetos, Oomicetos, Chitridiomicetos, Zigomicetos, Ascomicetos, Basidiomicetos y Deuteromicetos . Los bactericidas se emplean en la protección) de cultivos para controlar Pseudomonáceas, Rhizobiáceas, Enterobacteriáceas, Corinebacteriáceas, Estreptomicetáceas . Algunos patógenos que causan enfermedades fúngales y bacterianas vienen bajo los nombres genéricos enlistados anteriormente y pueden mencionarse como ejemplos, pero de ninguna manera como limitante: las especies Xanthomonas, tal como, por ejemplo, Xanthomonas campestris pv. oryzae; las especies Pseudomonas, tal como, por ejemplo, Pseudomonas syringae pv. lachrymans; las especies Erwinia, tales como, por ejemplo, Erwinia amylovora; las especies Pythium, tales como, por ejemplo, Pythium ultimum; las especies Phytophthora, tales como, por ejemplo, Phytophthora infestans; las especies Pseudoperonospora, tales como, por ejemplo, Pseudoperonospora humuli o Pseudoperonospora cubensis; las especies Plasmopara, tales como, por ejemplo, Plasmopara viticola; las especies Bremia, tales como, por ejemplo, Bremia lactucae; las especies Peronospora, tales como, por ejemplo, Peronospora pisi o P. brassicae; las especies Erysiphe, tales como, por ejemplo, Erysiphe graminis; las especies Sphaerotheca, tales como, por ejemplo, Sphaerotheca fuliginea; las especies Podosphaera, tales como, por ejemplo, Podosphaera leucotricha; las especies Venturia, tales como, por ejemplo, Venturia inaequalis; las especies Pyrenophora, tales como, por ejemplo, Pyrenophora teres o P. graminea (forma conidia: Drechslera, syn: Helminthosporium) ; las especies Cochliobolus, tales como, por ejemplo, Cochliobolus sativus (forma conidia: Drechslera, syn: Helminthosporium) ; las especies Uromyces, tales como, por ejemplo, Uromyces appendiculatus; las especies Puccinia, tales como, por ejemplo, Puccinia recóndita; las especies Sclerotinia, tales como, por ejemplo, Sclerotinia sclerotiorum; I las especies Tilletia, tales como, por ejemplo, las especies Ustilago, tales como, por ejemplo, Ustilago nuda o Ustilago avenae; las especies Pellicularia, tales como, por ejemplo, Pellicularia sasakii; las especies Pyricularia, tales como, por ejemplo, Pyricularia oryzae; las especies Fusarium, tales como, por ejemplo, Fusarium culmorum; las especies Botrytis, tales como, por ejemplo, Botrytis cinérea; las especies Septoria, tales como, por ejemplo, Septoria nodorum; las especies Leptosphaeria, tales como, por ejemplo, Leptosphaeria nodorum; las especies Cercospora, tales como, por ejemplo, Cercospora canescens; las especies Alternarla, tales como, por ejemplo, Alternarla brassicae; y las especies Pseudocercosporella, tales como, por ejemplo, Pseudocercosporella herpotrichoides . El hecho de que los compuestos activos son bien tolerados por las plantas a las concentraciones requeridas para controlar a las enfermedades vegetales permite el tratamiento de las partes aéreas de las i --»- --.BMf '. f . plantas, de estirpes de propagación y semillas, y del suelo. Los compuestos activos según la invención se pueden emplear particularmente y de forma exitosa para controlar las enfermedades en la viticultura y en el cultivo de frutas y vegetales, tales como, por ejemplo, en contra de las especies Phytophthora. Los compuestos activos según la invención también son adecuados para incrementar la producción de los cultivos. Más aún, tienen una toxicidad reducida y son bien tolerados por las plantas. En la protección de materiales, los compuestos según la invención se pueden emplear para proteger los materiales industriales en contra de infestación con, y destrucción por, microorganismos indeseados Se entiende que los materiales industriales en el presente contexto significan los materiales no vivientes que se han preparado para su uso en la industria. Por ejemplo, los materiales industriales que se pretenden a ser protegidos mediante los compuestos activos según la invención para el cambio microbiano o destrucción pueden ser los adhesiyos, extensiones, papel y tablas, textiles, piel, madera, pinturas y articulos plásticos, lubricantes de enfriamiento y otros materiales que pueden infestarse con, o ser destruidos por, microorganismos. Las partes de fábricas de producción, por ejemplo los circuitos de agua de refrigeración, que pueden afectarse adversamente mediante la proliferación de microorganismos también pueden mencionarse dentro del alcance de los materiales a ser protegidos. Los materiales industriales que pueden mencionarse dentro del alcance de la presente invención preferiblemente son los adhesivos, papel y tablas, piel, madera, pinturas, lubricantes de enfriamiento y líquidos de termotransferencia, particularmente y preferiblemente la madera , Los microorganismos capaces de degradar o cambiar los materiales industriales que se pueden mencionar son, por ejemplo, las bacterias, hongos, levaduras, algas y organismos de limo. Los compuestos activos según la invención actúan preferiblemente en contra de los hongos, en particular el moho, hongos decoloradores de la madera y destructores de la madera (Basidiomicetos) , y en contra de organismos del limo y algas. Los microorganismos de los siguientes génerosi se pueden mencionar como ejemplos: Alternarla, tal como por ejemplo Alternarla tenuis, Aspergillus, tal como por ejemplo Aspergillus niger, Chaetomium, tal como por ejemplo Chaetomium globosum, Coniophora, tal como por ejemplo Coniophora puetana, Lentinus, tal como por ejemplo Lentinus tigrinus, Penicillium, tal como por ejemplo Penicillium glaucum, Polyporus, tal como por ejemplo Polyporus versicolor, Aureobasidium, tal como por ejemplo Aureobasidium pullulans, Sclerophoma, tal como por ejemplo Sclerophoma pityophila, Trichoderma, tal como por ejemplo Trichoderma viride, Escherichia, tal como por ejemplo Escherichia coli, Pseudomonas, tal como por ejemplo Pseudomonas aeruginosa, y Staphylococcus, tal como por ejemplo Staphylococcus aureus . Dependiendo de las propiedades físicas y/o químicas particulares, los compuestos activos se pueden convertir a las formulaciones convencionales, tales como soluciones, emulsiones, suspensiones, polvos, espumas, pastas, granulos, aerosoles y microencapsulaciones en sustancias poliméricas y en composiciones de recubrimiento para las semillas, y en formulaciones ULV frias y calientes para las nebulizaciones . Estas formulaciones se producen de una forma conocida, por ejemplo al mezclar los compuestos activos con agentes expansores, esto es solventes líquidos, gases licuados bajo presión, y/o portadores sólidos, opcionalmente mediante el uso de agentes surfactantes, esto es emulsificantes y/o agentes dispersantes, y/o agentes espumantes. Si el agente expansor que se utiliza es agua, también es posible utilizar, por ejemplo, solventes orgánicos a manera de solventes auxiliares. Los solventes líquidos adecuados son esencialmente: compuestos aromáticos tales como el xileno, tolueno o los alquilnaftalenos, aromáticos clorinados o hidrocarburos alifáticos clorinados t=iles como los clorobencenos, cloroetilenos o cloruro de metileno, hidrocarburos alifáticos tales como el ciciohexano o parafinas, por ejemplo las fracciones del petróleo, alcoholes tales como el butanol o glicol y sus éteres y esteres, cetonas tales como la acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona o ciciohexanona, solventes fuertemente polares tales como la dimetilformamida o el sulfóxido de dimetilo, o bien agua. Los agentes expansores o portadores licuados y gaseosos abarcan como significado aquellos líquidos que son gaseosos a temperaturas convencionales y bajo una presión atmosférica, por ejemplo los impulsores de aerosoles tales como los hidrocarburos halogenados bien el butano, propano, nitrógeno y dióxido de carbono. Los portadores sólidos adecuados son: por ejemplo minerales naturales triturados tales como las caolinas, arcillas, talco, yeso, cuarzo, atapulgita, montmorillonita o tierra de diatomeas, y minerales sintéticos triturados tales como silice altamente disperso, alúmina y silicatos. Los portadores sólidos adecuados para los granulos son, por ejemplo las rocas naturales trituradas y fraccionadas tales como la calcita, el mármol, la piedra pómez, la sepiolita y dolomita, o bien los granulos sintéticos de hariñas orgánicas e inorgánicas, y granulos de mater ial orgánico tales como aserrín, cascara de coco, mazorcas de maiz y tallos de tabaco. Los emulsificantes adecuados y/o agentes espumantes son: por ejemplo emulsificantes aniónicos y no iónicos, tales como los esteres de ácidos grasos del polioxietileno, los éteres grasos de alcohol del polioxietileno, por i ejemplo el alquilarilpoliglicoléter, alquilsulfonatos, alquilsulfatos, arilsulfonatos o bien los hidrolisatos ^¡^^^^^^¿e?^^^A^^jsí?^^^^ proteicos. Los agentes dispersantes adecuados son: por ejemplo los licores del desperdicio de la ligruna- sulfita y la metilcelulosa. Los agentes de cohesión tales como la carboximetilcelulosa y polímeros naturales y sintéticos en forma de polvos, granulos o redes cristalinas tales como la goma arábica, alcohol polivinilico y acetato polivinilico, o bien fosfolipidos naturales tales como las cefalinas y lecitinas y fosfolipidos sintéticos se pueden utilizar en las formulaciones. Otros aditivos pueden ser los aceites minerales y vegetales. Es posible utilizar colorantes tales como pigmentos inorgánicos, por ejemplo el óxido de hierro, el óxido de titanio y el Azul de Prusia, y colorantes orgánicos tales como los colorantes de alizarina, los azo-colorantes y los colorantes de ftalocianina de metal, y nutrientes traza tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdenio y zinc. Las formulaciones generalmente comprenden entre 0.1 y 95 % por peso del compuesto activo, preferiblemente entre 0.5 y 90%. Los compuestos activos según la invención se pueden utilizar como tales o en sus formulaciones también mixtas con fungicidas, bactericidas, acaricidas, nematocidas o insecticidas conocidos a fin de, por ejemplo, ampliar el espectro de acción o prevenir el desarrollo de resistencia. En varios casos, los efectos sinérgicos se logran, es decir que la actividad de la mezcla excede la actividad de los componentes individuales. Los ejemplos de los componentes conjuntos en las mezclas son los siguientes compuestos: Fungicidas ; aldimorf, ampropilfos, ampropilfos-potasio, andoprim, anilazina, azaconazol, azoxistrobina, benalaxil, benodanil, benomil, benzamacfil, benzamacril-isobutilo, bialafos, binapacril, bion, bifenilo, bitertanol, blasticidin-S, bromuconazol, bupirimato, butiobato, polisulfuro de calcio, capsimicina, captafol, captano, carbendazim, carboxina, carvona, quinometionáto, clobentiazona, clorofenazol, cloroneb, cloropicrin, clorotalonil, clozolinato, clozilacon, cufraneb, cimoxanil, ciproconazol, ciprodinil, ciprofuram, I debacarb, diclorofeno, diclobutrazol, diclofluanid, diclomezina, dicloran, dietofencarb, difenoconazol, ¿FM ?,..: ... -«-».--. . "*"" —* dimetirimol, dimetomorf, diniconazol, diniconazol-M, dinocap, difenilamina, dipiritiona, ditalimfos, ditianona, dodemorf, dodina, drazoxolon, edifenpos, epoxiconazol, etaconazol, etirimol, etridiazol, famoxadon, fenapanilo, fenarimol, fenbuconazol, fenfuram, fenitropan, fenpilclonil, fenpropidina, fenpropimorf, acetato de fentina, hidróxido de fentina, ferbam, ferimzona, fluazinam, flumetover, fluoromida, fluquinconazol, fluprimidol, flusilazol, flusulfamida, flutolanil, flutriafol, folpet, aluminio de fosetil, sodio de fosetil, fthalida, fuberidazol, furalaxil, furametpir, furcarbonil, furconazol, furconazol-cis, furmeciclox, guazatina, hexaclorobenceno, hexaconazol, himexazol, imazalil, imibenconazol, iminoctadina, albesilato de iminoctadina, triacetato de iminoctadina, yodocarb, ipconazol, iprobenfos (IBP) , iprodiona, irumamicina, isoprotialona, isovalediona, kasugamicina, kresoxima de metilo, preparaciones de cobre, tales como: hidróxido de cobre, naftenato ide cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre, óxido de cobre, oxina de cobre y mezcla de Bordeaux, mancobre, mancozeb, maneb, meferimzona, mepanipirim, mepronilo, metalaxilo, metconazol, metasulfocarb, metfuroxam, metiram, metomeclam, metsulfovax, mildiomicina, miclobutanilo, miclozolino dimetilditiocarbamato de niquel, nitrotal-isopropilo, nuarimol, ofurace, oxadixilo, oxamocarb, ácido oxolinico, oxicarboxima, oxifentiina, paclobutrazol, perfurazoato, penconazol, pencicuron, fosdifen, pimaricina, piperalina, polioxina, polioxorim, probenazol, procloraz, procimidona, propamocarb, propanosin sódico, propiconazol, propineb, pirazofos, pirifenox, pirimetanilo, piroquilona, piroxifur, quinconazol, quintoceno (PCNB) , quinoxifeno, azufre y preparaciones de azufre, tebuconazol, tecloftalam, tecnaceno, tetciclasis, tetraconazol, tiabendazol, ticiofeno, tifluzamida, metilo de tiofanato, tiram, tioximida, tolclo::os-metilo, tolilfluanida, triadimefon, triadimenol, triazbutilo, triazóxido, triclamida, triciclazol, tridemorf, triflumizol, triforina, triticonazol, uniconazol, validamicina A, vinclozolina, viniconazol, - - - •*" ^^^^J^^^ zarilamida, zineb, ziram y también Dagger G, OK-8705, OK-8801, a- (1, 1-dimetiletil) -ß- (2-fenoxietil) -1H-1,2, 4-triazol- 1-etanol, a- (2, 4-diclorofenil) -ß-fluoro-b-propil-lH-1, 2, 4- triazol-1-etanol, a- ( 2 , 4-diclorofenil ) -ß-metoxi-a-metil-lH-1 , 2 , 4- triazol-1-etanol , a- (5-metil-l,3-dioxan-5-il).-ß-[ [4- (trifluorometil) - fenil] -metilen] -1H-1, 2, 4-triazol-l-etanol, (5RS, 6RS) -6-hidroxi-2,2,7,7-tetrametil-5- (1H-1,2,4- triazol-1-il) -3-octanona, (E) -a- (metoximino) -N-metil-2-fenoxi-fenilacetamida, l-isopropil{2-metil-l- [ [ [1- (4-metilfenil) -etil] - amino] -carbonil] propil } -carbamato, O- (fenilmetil) -oxima de 1- (2, 4-diclorofenil) -2- (1H- 1, 2, 4-triazol-1-il) etanona, 1- (2-metil-l-naftalenil) -lH-pirrol-2, 5-diona, 1- (3, 5-diclorofenil) -3- (2-propenil) -2, 5- pirrolidinediona, 1- [ (diyodometil) -sulfonil] -4-metil-benceno, 1- [ [2- (2, 4-diclorofenil) -1, 3-dioxolan-2-il] -metil] -1H imidazol, 1- [ [2- (4-clorofenil) -3-feniloxiranil] -metil] -1H-1, 2 4-triazol, 1- [1- [2- [ (2, -diclorofenil) -metoxi] -fenil] -etenil] -1:H-imidazol, l-metil-5-nonil-2- (fenilmetil) -3-pirrolidinol, 2' , 6' -dibromo-2-metil-4' -trifluorometoxi-4' -trifluorometi1-1, 3-tiazol-5-carboxanilida, 2,2-dicloro-N- [1- (4-clorofenil) -etil] -l-etil-3-metil-ciclopropanecarboxamida, tiocianato de 2, 6-dicloro-5- (metiltio) -4-pirimidinilo, 2, 6-dicloro-N- (4-trifluorometilbencil) -benzamida, 2, 6-dicloro-N- [ [4-trifluorometil) -fenil] -metil] -benzamida, 2- (2, 3, 3-triyodo-2-propenil) -2H-tetrazol, 2- [ (1-metiletil) sulfonil] -5- (triclorometil) -1,3,4-tiadiazol, 2- [ [6-deoxi-4-0- (4-O-metil-ß-D-glicopiranosil) -a-D-glucopiranosil] -amino] -4-metoxi-lH-pirrolo [2, 3-d] pirimidin-5-carbonitrilo, 2-aminobutano, 2-bromo-2- (bromometil) -pentanedinitrilo, ----------------------->--dÍ------H-----Hi«Bi 2-cloro-N- (2, 3-dihidro-l, 1, 3-trimetil-lH-inden-4-il)- 3-piridinecarboxamida, 2-cloro-N- (2, 6-dimetilfenil) -N-isotiocianatometil) -acetamida, 2-fenilfenol (OPP) , 3, 4-dicloro-l- [4- (difluorometoxi) -fenil] -lH-pirrol- 2, 5-diona, 3, 5-dicloro-N- [ciano- [ (l-metil-2-propinil) -oxi] -metil] -benzamida, 3- (1, l-dimetilpropil-l-oxo-lH-inden-2-carbonitrilo, 3- [2- (4-clorofenil) -5-etoxi-3-isoxazolidinil] -piridina, 4-cloro-2-ciano-N,N-dimetil-5- (4-metilfenil) -1H-imidazol-1-sulfonamida, 4-metil-tetrazolo [1, 5-a] quinazolin-5 (4H) -ona, 8- (1, 1-dimetiletil) -N-etil-N-propil-1, -dioxaspiro [4.5] decan-2-metanamina, sulfato de 8-hi'droxiquinolina, 9H-xanten-2-9-carboxil- [ (fenilamino) -carbonil] hidrazida, bis- (1-metiletil) -3-meti1-4- [ (3-metilbenzoil) oxi] -2 5-tiofenedicarboxilato, cis-1- (4-clorofenil) -2- (1H-1,2, 4-triazol-1-il) -cicloheptanol, hidrocloruro de cis-4- [3- [4- (1, 1-dimetilpropil) -fenil- 2-metilpropil] -2, 6-dimetil-morfolina, [ (4-clorofenil) -azo] -cianoacetato de etilo, carbonato ácido de potasio, sal sódica de metanetetratiol, 1- (2, 3-dihidro-2, 2-dimetil-lH-inden-l-il) -lH-imidazol- 5-carboxilato de metilo, N- (2, 6-dimetilfenil) -N- (5-isoxazolilcarbonil) -DL-alaninato de metilo, N- (cloroacetil) -N- (2, 6-dimetilfenil) -DL-alaninato de metilo, N- (2, 3-dicloro-4-hidroxifenil) -1-metil-ciclohexanecarboxamida, N- (2, 6-dimetilfenil) -2-metoxi-N- (tetrahidro-2-oxo-3 furanil) -acetamida, N- (2, 6-dimetilfenil) -2-metoxi-N- (tetrahidro-2-oxo-3 tienil) -acetamida, N- (2-cloro-4-nitrofenil) -4-metil-3-nitro-bencenosulfonamida, N- (4-ciclohexilfenil) -1, 4,5, 6-tetrahidro-2-pirimidinamina, N- (4-hexilfenil) -1, 4, 5, 6-tetrahidro-2-pirimidinamina, N- (5-cloro-2-metilfenil) -2-metoxi-N- (2-oxo-3-oxazolidinil) -acetamida, ^^^¿* N- (6-metoxi) -3-piridinil) -ciclopropanecarboxamida, N- [2,2, 2-tricloro-l- [ (cloroacetil) -amino] -etil] -benzamida, N- [3-cloro-4, 5-bis (2-propiniloxi) -fenil] -N' -metoxi-metanimidamina, sal mono-sódica de N-formil-N-hidroxi-DL-alanina, 0,0-dietil [2- (dipropilamino) -2-oxoetil] -etilfosforamidotioato, fenilpropilfosforamidotioato de O-metilo S-fenilo S-metilo de 1, 2 , 3-benzotiadiazol-7-carbotioato, spiro [2H] -l-benzopiran-2, 1' (3' H) -isobenzofuran] -3' -ona, Bactericidas : bromopol, diclorofen, nitrapirin, dimetilditiocarbamato de niquel, kasugamicina, octilinona, ácido furancarbixilico, oxitetraciclina, probenazol, estreptomicina, tecloftalam, sulfato de cobre y otras preparaciones de cobre.

Insecticidas/?caricidas/Nema ocidas : abamectina, acefato, acetamiprid, acrinatrin, alanicarb, aldicarb, aldoxicarb, alfacipermetrina, alfametrina, amitraz, avermectina, AZ 60 541, '-* * *— -"- - - -•- • .-..t-.----*-...... a-a *,. .. -^-«-.--.-.,. azadiractina, azametifos, azinfos A, azinfos M, azociclotina, Bacillus popiliae, Bacillus sphaericus, Bacillus subtilis, Bacillus thuringiensis, baculovirus, Beauveria bassiana, Beauveria tenella, bendiocarb, benfuracarb, bensultap, benzoximato, betaciflutrina, bifenazato, bifentrina, bioetanometrina, biopermetrina, BPMC, bromofos A, bufencarb, buprofezina, butatiofos, butocarboxima, butilpiridabeno, cadusafos, carbarilo, carbofurano, carbofenotiona, carbosulfano, cartap, cloetocarb, cloretoxiJios, clorfenapir, clorfenvinfos, clorfluazurona, clormefos, clorpirifos, clorpirifos M, clovafortrina, cis-resmetrina, cispermetrina, clocitrina, cloetocarb, clofentezina, cianofos, ciclopreno, cicloprotrina, ciflutrina, cihalotrina, cihexatina, cipermetrina, ciromazina, deltametrina, demeton M, demeton S, demeton-S-metilo, diafentiurona, diazinona, diclorvos, diflubenzurona, dimetoato, dimetilvinfos, diofenolano, disulfotona, docusat-sódico, dofenapina, Al-A<-' Jt-A-ti-fa-.--*.»--- -----S. elfusilanato, emamectina, empentrina, endosulfano, Entomopfthora spp., esfenvalerato, etiofencarb, etiona, etoprofos, etofenprox, etoxazol, etrimfos, fenamifos, fenazaquina, óxido de fenbutatina, fenitrotiona, fenotiocarb, fenoxacrim, fenoxicarb, fenpropatrin, fenpirad, fenpiritrina, fenpiroximato, fenvalerato, fipronilo, fluazinam, fluazurona, flubrocitrinato, flucicloxurona, flucitrinato, flufenoxurona, flutenzina, fluvalinato, fonofos, fosmetilan, fostiazato, fubfenprox, furatiocarb, virus de granulosis, halofenozida, HCH, heptenofos, hexaflumurona, hexitiazox, hidropreno, imidacloprid, isazofos, isofenfos, isoxationa, ivermectina, virus de la polihedrosis nuclear, lambda-cihalotrina, lufenurona, malationa, mecarbam, metaldehido, metamidofos, Metharhizium anisopliae, Metharhizium flavoviride, metidationa, metiocarb, metomilo, metoxifenozida, metolcarb, etoxadiazona, mevinfos, milbemectina, monocrotofos, naled, nitenpiram, nitiazina, novalurona, ometoato, oxamilo, oxidemetona M, Paecilomyces fumosoroseus, parationa A, Parationa M, permetrina, pentoato, forato, fosalona, fosmet, fosfamidona, foxim, pirimicarb, pirimifos A, pirimifos M, profenofos, promecarb, propoxur, protio os, protoato, pimetrozina, piraclofos, piresmetnna, piretrum, piridaben, piridationa, pirimidifeno, piriproxifeno, quinalfos, ribavirina, salitiona, sebufos, silafluofen, spinosad, sulfotep, sulprofos, tau-fluvalinato, tebufenozida, teubenpirad, tebupirimifos, teflubenzurona, teflutrina, temefos, temivinfos, terbufos, tetraclorvinfos, teta- cipermetrina, tiacloprid, tiametoxam, tiapronilo, tiatrifos, hidrogenoxalato de tiociclam, tiodicarb, tiofanox, turingiensina, tralocitrina, tralometrina, triarateno, triazamato, triazofos, triazurona, triclofenidina, triclorfon, triflumurona, trimetacarb, 3-[ (dihidro-2-oxo-3 (2H) -furanildieno) -metil] -2, 2- dimetilciclopropanocarboxilato de (lR-cis)-[5- (fenilmetil) -3-furanil] -metilo, 2, 2, 3, 3-tetrametilciclopropanocarboxilato de (3- fenoxifenil) -metilo 1- [ (2-cloro-5-tiazolil)metil] tetrahidro-3, 5-dimetil-N- nitro-1,3, 5-triazin-2 (1H) -imina, 2- (2-cloro-6-fluorofenil) -4- [4- (1, 1- dimetiletil) fenil] -4, 5-dihidro-oxazol, 2- (acetiloxi) -3-dodecil-l, 4-naftelenidiona, 2-cloro-N- [ [ [4- ( 1-feniletoxi) -fenil] -amino] -carbonil] - benzamida, 2-cloro-N- [ [ [4- (2, 2-dicloro-1, 1-difluoroetoxi) -fenil] - amino] -carbonil] -benzamida, propilcarbamato de 3-metilfenilo 4- [4- (4-etoxifenil) -4-metilfenil] -1-fluoro-2-fenoxi- benceno, 4-cloro-2- (1, 1-dimetiletil) -5-[ [2- (2, 6-dimetil-4- fenoxifenoxi) etil] tio] -3 (2H) -piridazinona, 4-cloro-2- (2-cloro-2-metilpropil ) -5- [ ( 6-yodo-3- piridinil)metoxi] -3 (2H) -piridazinona, 4-cloro-5- [ (6-cloro-3-piridinil) metoxi] -2- (3, - diclorofenil) -3 (2H) -piridazinona, cepa EG-2348 de Bacillus thuringiensis, ácido 2-benzoil-l- (1, 1-dimetiletil) -hidrazinobenzoico, butanoato de 2, 2-dimetil-3- (2, 4-diclorofenil) -2-oxo-l-oxaspiro [4.5] dec-3-en-4-ilo, [3- [6-cloro-3-piridinil) -metil] -2-tiazolidiniliden] cianamida, dihidro-2- (nitrometilen) -2H-1, 3-tiazin-3 (4H) -carboxaldehido, [2-[ [1, 6-dihidro-6-oxo-l- (fenilmetil) -4-piridazinil] oxi] etil] -carbamato de etilo, N- (3, 4, 4-trifluoro-l-oxo-3-butenil) -glicina, N- (4-clorofenil) -3- [4- (difluorometoxi) fenil] -4,5-dihidro-4-fenil-lH-pirazol-1-carboxamida, N- [2-cloro-5-tiazolil)metil) -N' -metil-N' ' -nitro-guanidina, N-metil-N'- ( l-metil-2-propenil) -1, 2-hidrazindicarbotioamida, N-metil-N' -2-propenil-l, 2-hidrazindicarbotioamida, 0,0-dietil [2- (dipropilamino) -2-oxoetil] etilfosforamidotioato. I También es posible mezclar otros compuestos activos conocidos, tales como herbicidas, i o fertilizantes y reguladores de crecimiento. Los compuestos activos se pueden utilizar como tales o en forma de sus formulaciones o utilizar las formas preparadas a partir de estos, tales como las soluciones listas para usarse, suspensiones, polvos humectables, pastas, polvos solubles, polvillos y granulos. Se utilizan de una forma convencional, por ejemplo al verter, atomizar, aspersar, esparcir, polvorear, espumar, cepillar y similares. Además es posible aplicar los compuestos activos mediante el método de ultra-bajo volumen o inyectar la formulación del compuesto activo, o el compuesto activo en si, en el suelo. La semilla de las plantas también pueden tratarse . Cuando se utilizan los compuestos activos según la invención a manera de fungicidas, las tasas de aplicación pueden variar dentro de una gama relativamente amplia, dependiendo del tipo de aplicación. En el tratamiento de las partes vegetales, las tasas de aplicación de los compuestos activos generalmente abarcan entre 0.1 y 10 000 g/ha, preferiblemente entre 10 y 1 000 g/ha. En el tratamiento de las semillas, las tasas de aplicación de los compuestos activos generalmente abarcan entre 0.001 y 50 g por kilogramo de semilla, preferiblemente entre 0.01 y 10 g por kilogramo de semilla. En el tratamiento del suelo, las tasas de aplicación de ¡los compuestos activos generalmente abarcan entre 0.1 y 10 000 g/ha, preferiblemente entre 1 y 5 000 g/ha. Las composiciones que se utilizan para proteger los materiales industriales comprenden los compuestos activos generalmente en una cantidad de aproximadamente 1 a 95% por peso, preferiblemente de a 75% por peso. El uso de las concentraciones de los compuestos activos según la invención depende de las especies y de la ocurrencia de los microorganismos a ser controlados, y en la composición del material a ser protegido. La tasa óptima de aplicación puede determinarse mediante series de análisis. El uso de las concentraciones generalmente está en la gama desde 0.001 a 5% por peso, preferiblemente desde 0.05 a 1.0% por peso, basado en el material a ser protegido. La actividad y el espectro de actividad de los compuestos activos a ser utilizados según la invención en la protección de materiales, o de las composiciones, concentrados o las formulaciones generalmente preparables a partir de estos, pueden incrementarse al agregar, si es apropiado, otros compuestos antimicrobialmente activos, fungicidas, bactericidas, herbicidas, insecticidas u otros .- i=ta- ---,---'-. ^.J,-.„-fc- compuestos activos para ampliar el espectro de actividad u obtener efectos particulares, tales como, por ejemplo, la protección adicional en contra de insectos. Estas mezclas pueden tener un mayor espectro de actividad que los compuestos según la invención. La preparación y el uso de los compuestos activos según la invención se ilustra mediante los siguientes ejemplos . Los derivados del sulfonil-triazol de la fórmula (I) según la invención pueden utilizarse para tratar las plantas transgénicas. En combinación con las sustancias que se forman mediante la expresión, es posible que ocurran efectos sinérgicos.

Ejemplos dß Preparación Ejemplo 1 A temperatura ambiente, una solución de 1.8 g (10 mmol) de 3-fenil-5-cloro-l, 2, 4-triazol en 40 ml de acetonitrilo se mezcla mediante agitación con 1.4 g (10 ir-mol) de carbonato potásico y luego se agita a temperatura ambiente durante 10 minutos. 2.0 g (10 mmol) de cloruro de 3, 5-dimetil-isoxazol-4-sulfonilo se agregan después, y la mezcla se agita a temperatura ambiente durante 20 horas más. Para la preparación, la mezcla de la reacción se vierte en 150 ml de agua La mezcla resultante se extrae dos veces en cada caso i con 40 ml de cloruro de metileno. Las fases orgánicas combinadas se secan sobre sulfato sódico y se concentran bajo presión reducida. El residuo que permanece se somete a cromatografía sobre gel de silice al utilizar el cloruro de metileno en fase =^¿2---??-M---Í_-?_-!Í_-^ -----_-------_ * • •• *• • -'• --------------M-l-l-tl-Ml ---------------------k-------?i? *) Los valores logP se determinan en conformidad con la directiva de EEC 79/831 Anexo V. A 8 por HPLC (método de gradientes; acetonitrilo/0.1% ácido fosfórico acuoso) .

Ejemplos de Uso Ejemplo A Análisis de Phytophthora (tomate rojo) /protector Solvente: 47 partes por peso de acetona Emulsificante: 3 partes por peso de alquilarilpoliglicoléter Para producir una preparación adecuada del compuesto activo, una parte por peso del compuesto activo se mezcla con las cantidades indicadas de solvente y emulsificante y el concentrado se diluye a la concentración deseada. Para analizar la actividad protectora, las plantas jóvenes se atomizan con la preparación del compuesto activo como se indica en la tasa de aplicación. Luego de que se ha secado la capa atomizada, las plantas se inoculan con una suspensión '-*-«•- .-*--»-» „ . *«-..> -ÉB acuosa de esporas de Phytophthora infestans. Luego las plantas se colocan en una cabina de incubación en aproximadamente 20 °C y 100% de humedad atmosférica relativa . La evaluación se lleva a cabo 3 dias después de la inoculación. 0% significa una eficacia que corresponde a la de los testigos, mientras que una eficacia del 100% significa que no se observa ninguna infección. El compuesto activo, tasas de aplicación y los resultados de análisis se muestran en la tabla a continuación. -'- *- -«*•" - • — • -•* - -~ .-. -•-- ----**--—- -- á----------------t-á---fi-?--t mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención -*" --"« f-^f e .

Claims (9)

1. REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede, 'se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones : 1. Los derivados de sulfoniltriazol de la fórmula

   caracterizados porque Hal representa flúor, cloro o bromo, R1 representa hidrógeno, alquilo, alcoxialquilo, cicloalquilo, alquilaminocarbonilo, fenilo opcionalmente sustituido, fenoxilo opcionalmente sustituido o representa heterociclilo opcionalmente sustituido y R2 representa alquilo o representa heterociclilo opcionalmente sustituido o representa un radical de la fórmula

   en donde R3 representa halógeno, alquilo o fenilo, R4 representa hidrógeno o alquilo y R5 representa alquilo o fenilo opcionalmente sustituido,

   R4 y R5 representan conjuntamente con el átomo de nitrógeno al cual se unen para formar un anillo heterociclico que puede sustituirse y puede además contener un heteroátomo adicional.
2. 2. Un proceso para preparar derivados de sulfoniltriazol de la fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque los triazoles de la fórmula
3. ----------.-------• ----A------É---- -1 .
4. UdÉÜ-M El uso de los derivados de sulfoniltriazol de la fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1 caracterizado porque son para controlar los microorgamismos indeseables.
5. 5. El método para controlar los microorganismos indeseables, caracterizado porque estos derivados de sulfoniltpazol de la fórmula (I) se aplican a los microorganismos y/o a su habitat.
6. 6. El proceso para preparar las composiciones para controlar los microorganismos indeseables, caracterizado porque estos derivados de sulfoniltriazol de la fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1, se mezclan con agentes expansores y/o surfactantes.
7. 7. El derivado de sulfoniltriazol de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado por la fórmula
8. El derivado de sulfoniltriazol de conformidad con eivindicación 1, caracterizado por la fórmula
9. 9. El derivado de sulfoniltriazol de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado por la fórmula

   ---------i-- ?-----------------i-----i ---------------- RESUMEN DE LA INVENCIÓN Los derivados novedosos de sulfoniltriazol de la fórmula

   en donde Hal representa flúor, cloro o bromo, R1 representa hidrógeno, alquilo, alcoxialqujilo, cicloalquilo, alquilaminocarbonilo, fenilo opcionalmente sustituido, fenoxilo opcionalmente sustituido o representa heterociclilo opcionalmente sustituido y R2 representa alquilo o representa heterociclilo opcionalmente sustituido o representa un radical de la fórmula

   --i---------- --ÍM-. .- -._.-.

   en donde R3 representa halógeno, alquilo o fenilo, R4 representa hidrógeno o alquilo y R5 representa alquilo o fenilo opcionalmente sustituido,

   R4 y R5 representan conjuntamente con el átomo de nitrógeno al cual se unen para formar un anillo heterociclico que puede sustituirse y además contener un heteroátomo adicional. un proceso para preparar estas sustancias y su uso para controlar los microorganismos indeseables.