MXPA00003538A - Oxiranil-triazolintionas y su empleo como microbicidas - Google Patents

Abstract

Nuevas oxiranil-triazolintionas de la fórmula (I) o bien (I a) 0 R1 C CH-IR 2 1 CH2 0 1 R1 C-CH-R N 1 4 S 1 y CH 2 N, 3 1 3 C-INIH-R NS-C-NH-R 11 IN y 11 0 N 0 (I a) en las que R1, R 2 y R 3 tienen los significados indicados en la descripción, un procedimiento para la obtención de los nuevos productos y su empleo como microbicidas en la protección de las plantas y en la protección de los material

Description

OXIRANIL-TRIAZOLINTIONAS Y SU EMPLEO COMO MICROBICIDA, Campo de la invención. La presente invención se refiere a nuevas oxiranil- triazolintionas , a un procedimiento para su obtención y a su empleo como icrobicidas .

Antecedentes de la Invención. Se ha dado ya a conocer que un gran número de derivados de azolilmetiloxirano tienen propiedades fungicidas (véanse las EP-A 0 094 564, EP-A 0 196 038 y WO-A 96-38 440) . De este modo puede emplearse por ejemplo el 3- ( 2-cloro-fenil ) -2- ( -flúor-fenil ) -2- [ (4, 5-dihidro-5-tiono-l, 2, -triazol-l-il) -metil] -oxirano para la lucha contra los hongos. La actividad de este producto es buena pero sin embargo deja que desear en algunos casos con ocasión de cantidades de aplicación bajas.

Descripción detallada de la invención. Se han encontrado ahora nuevas oxiranil- triazolintionas de la fórmula FE?.: pqyifi 0) donde R1 significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno, cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono substituido en caso dado por halógeno, naftilo o fenilo substituido en caso dado de una a tres veces, de forma •• igual o de formas diferentes por halógeno, por nitro, por fenilo, por fenoxi, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno y/o por halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno, R significa fenilo substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno y/o por halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno y R; significa alcoxialquilo, isopropilo o n-dodecilo .

Los productos según la invención contienen dos átomos de carbono substituidos de manera asimétrica y por lo tanto pueden presentarse en forma de diastereómeros o de enantiómeros. La presente invención se refiere tanto a los isómeros individuales como también a sus mezclas. Además se ha encontrado que se obtienen las oxiranil- triazolintionas de la fórmula (I) o bien (la), si se hacen reaccionar derivados de oxirano de la fórmula (II) (Ha) donde R1 y R2 tienen los significados anteriormente indicados, con isocianatos de la fórmula R -NCO (III) , en la que R3 tiene el significado anteriormente indicado, en caso dado en presencia de un catalizador y, en caso dado, en presencia de un diluyente. Finalmente se ha encontrado que las nuevas oxiranil- triazolintionas de la fórmula (I) o bien (la) presentan propiedades icrobicidas muy buenas y pueden emplearse tanto en la protección de las plantas como también en la protección de los materiales para la lucha contra los microorganismos indeseados. Sorprendentemente las oxiranil-triazolintionas según la invención de la fórmula (I) o bien (la) tienen una actividad microbicida, especialmente una actividad fungicida mejor que la de los compuestos conocidos con anterioridad, similares desde el punto de vista de la constitución, con la misma dirección de actividad. De este modo los productos según la invención sobrepasan al 3- (2-cloro- fenil) -2- ( 4- flúor- fenil ) - 2 - [ ( 4 , 5-dihidro-5-tiono-1 , 2 , 4-triazol-l-il ) -metil ] -oxirano en lo que se refiere a las propiedades fungicidas . Las oxiranil-triazolint ionas según la invención están definidas en general por medio de la fórmula (I) o bien (la) . Preferentemente , R1 significa metilo, etilo, n-propilo, isopropilg, n-bufilo, sec. -butilo, iso-butilo, tere . -butilo, flúor-tere . -but ilo , di flúor- terc . -but ilo, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de • carbono substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro y/o por bromo, significa naftilo o significa fenilo, que puede estar substituido de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por nitro, por fenilo, por fenoxi, por metilo, por etilo, por tere . -butilo, por metoxi, por etoxi, por triflúormetilo, por triclorometilo , por diflúrmetilo, por diflúorclorometilo , por triflúormetoxi , por diflúormetoxi Y/O por triflúormet ilt io . Preferentemente, R2 significa fenilo, que puede estar substituido de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por isopropilo, por terc-butilo, por metoxi, por etoxi, por tri flúormet ilo , por triclorometilo, por diflúormet ilo, por diflúorclorometilo, por tri flúormetoxi , por diflúorme toxí y/o por triflúormet ilt io . Preferentemente, R3 significa alcoxialqui lo con 1 a 6 átomos de carbono en la parte alcoxi y 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilo así como significa isopropilo o significa n-dodecilo. Son especialmente preferentes las oxiranil-triazolintionas de la fórmula (I) o bien (la) , en la que R1 significa fenilo, que puede estar substituido de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por nitro, por fenilo, por fenoxi, por metilo, por etilo, por tere . -butilo , por metoxi, por etoxi, por triflúormetilo, por triclorometilo, por diflúormetilo, por diflúorclorometilo, por triflúormetoxi , por diflúormetoxi y/o por triflúormetiltio, R' significa fenilo , que puede estar substituido de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por isopropilo, por terc.-butilo, por metoxi, por etoxi, por triflúormet ilo , por triclorometilo, por dif lúormetilo , por diflúorclorometilo, por tri flúormetoxi , por diflúormetoxi y/o por tri flúormet il tio , y R3 significa alcoxialquilo con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alcoxi y 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo así como significa isopropilo o n-dodecilo . Los significados de los substituyentes indicados pueden combinarse arbitrariamente entre si. Además pueden estar ausentes también definiciones individuales. Los derivados de oxirano necesarios como productos de partida para la obtención de los productos según la invención pueden presentarse en la forma "tiono" de la fórmula o en la forma tautómera "mercapto" de la fórmula Por lo tanto es posible que los productos según la invención se deriven tanto de la forma "tiono" de la fórmula (II), como -'también de la forma "mercapto" de la fórmula (lía) . Esto significa que los productos según la invención se presentan bien como substancias de la fórmula O C CH-R2 CH, I (I) (Forma "tiono" ) C— NH-R3 o II o de la fórmula "mercapto") o como mezcla de las fórmulas (I) y (la) . Como ejemplos de productos según la invención pueden citarse las oxiranil- triazol intionas indicadas en la tabla siguiente.

Tabla 1. (i) (la) Tabla 1 (Continuación) Tabla 1 (Continuación) Tabla 1 (Continuación) Tabla 1 (Continuación) Tabla 1 (Continuación) Tabla 1 (Continuación) Tabla 1 (Continuación) Tabla 1 (Continuación) Tabla 1 (Continuación) Tabla 1 Con inuación Si se emplea en 3- (2-cloro-fenil ) -2- (4-flúor- fenil) -2- [ (4, 5-dihidro-5-tiono-l , 2,4-triazol-l-il) -metil ] -oxirano como producto de partida, y 3- etoxi-propil-isocianato como componente de .. la reacción, podrá representarse el desarrollo del procedimiento según la invención por medio del esquema de fórmulas siguiente.

Los derivados de oxirano necesarios como productos de partida para la realización del procedimiento según la invención están definidos en general por medio de la fórmula (II) o bien (lia) . En esta fórmula R1 y R2 tienen preferentemente aquellos significados que ya han sido citados de manera preferente para estos restos en relación con la descripción de los productos según la invención de la fórmula (I) o bien (la) . Los derivados de oxirano de la fórmula (II) o bien (lia) son ya conocidos (véase la O-A 96-38 440) . Los isocianatos, necesarios como componentes de la reacción en la realización del procedimiento según la invención, están definidos en general por medio de la fórmula (III) . En esta fórmula R3 tiene preferentemente aquellos significados que ya han sido citados para estos restos en relación con la descripción de los productos de la fórmula (1) según la invención. Los isocianatos de la fórmula (III) son conocidos o pueden prepararse según métodos en sí conocido's . Como catalizadores entran en consideración en la realización del procedimiento seqún la invención todos los aceleradores de la reacción usuales para este tipo de reacciones. Preferentemente pueden emplearse aminas, tales como trietilamina, piridina, dimet ila inopiridina •' y diazabiciclo-undeceno (DBU) . Como diluyentes en la realización del procedimiento según la invención pueden prepararse según entran en consideración todos los disolventes orgánicos inertes, usuales para este tipo de reacciones. Preferentemente pueden emplearse hidrocarburos aromáticos, tales como tolueno, xileno o decalina, además hidrocarburos halogenados, tales como diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono, dicloroetano o tricloroe taño , además éteres, tales como dietiléter, diisopropi léter , etil-terc-butiléter, metil-terc-amilé ter , dioxano o tetrahidrofurano, y además nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo, n- o iso-butironi trilo . Las temperaturas de la reacción en la realización del procedimiento según la invención pueden variar dentro de determinados límites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre -20°C y +100°C, preferentemente entre 0°C y +80°C. En la realización del procedimiento según la invención se trabaja en general bajo presión atmosférica. No obstante es posible también trabajar a presión mas elevada o, en tanto en cuanto no participen en la reacción componentes fácilmente volátiles, también bajo presión mas reducida. En la realización del procedimiento según la invención se emplean, sobre un mol de derivado de oxirano de la fórmula (II) o bien (lia) , en general de 1 a 1,5 moles de isocianato de la fórmula (III) así como una pequeña cantidad de catalizador. La elaboración se lleva a cabo según métodos usuales . En general se procede de tal manera que la mezcla de la reacción se concentra por evaporación bajo presión reducida y el producto remanente se libera de las impurezas presentes todavía según métodos usuales, por ejemplo mediante recristalización o cromatografía. Los productos según la invención presentan un potente efecto microbicida y pueden emplearse en la práctica para combatir micro-organismos indeseados, tales como hongos y bacterias, en la protección de las plantas y en la protección de los materiales. Los agentes fungicidas se emplean en la protección de las plantas para la lucha contra los plasmodioforomicetes , oomicetes, qui tridio icetes , zigomicetes, ascomicetes, basidiomicetes , deuteromicetes . Los agentes bactericidas se emplean en la protección de las plantas para combatir pseudo onadaceos , rizobiaceos, enterobacteriaceos , corinebacteriaceos y estreptomicetaceos . Pueden citarse a modo de ejemplo, pero sin ningún carácter limitativo, algunos patógenos de enfermedades fúngicas y bacterianas, que entran dentro de las definiciones generales anteriormente enumeradas : tipos de xantomonas, tales como por ejemplo Xanthomonas campestris pv. oryzae; tipos pseudomonas, tales como por ejemplo Pseudomonas syringae pv . lachrymans; tipos de erwinia, tales como por ejemplo Erwinia amylovora ; tipos de pitium, tal como por ejemplo Pythium ultimun; tipos de fitoftora, tal como por ejemplo Phytophthora infestans; tipos de pseudoperonospora, tales como por ejemplo Pseudoperonospora humuli o Pseudoperonospora cubensis ; tipos de plasmopara, tal como por ejemplo Plasmopara vitícola; tipos de bremia, tal como por ejemplo Bremia lactucae; tipos de peronospora, tales como por ejemplo Peronospora pisi o P. brassicae; tipos de erisife, tal como por ejemplo Erysiphe graminis ; tipos de sfaeroteca, tal como por ejemplo Sphaerotheca fuliginea; tipos de podosfaera, tal como por ejemplo Podosphaera leucotricha; tipos de venturia, tal como por ejemplo Venturia inaequalis ; tipos de pirenofora, tal' como por ejemplo Pyrenophora teres o P. gramínea; (forma de conidias, Drechslera, Syn: Helminthosporium) ; tipos de cocliobolus, tal como por ejemplo Cochliobolus sativus (forma de conidias, Drechslera, Syn: Henminthosporium) ; tipos de uromices, tal como por ejemplo Uromyces appendiculatus ; tipos de pucinia, tal como por ejemplo Puccinia recóndita ; tipos de esclerotinia , tal como por ejemplo Sclerotinia sclerotiorum; tipos de tilletia, tal como por ejemplo Tilletia caries; tipos de ustilago, tal como por ejemplo Ustilago nuda o Ustilago avenae; tipos de pelicularia, tal como por ejemplo Pellicularia sasakii; tipos de piricularia, tal como por ejemplo Pyricularia oryzae; tipos de fusario, tal como por ejemplo Fusarium culmorum; tipos de botritis, tal como por ejemplo Botritis cinérea; tipos de septoria, tal como por ejemplo Septoria nodorum; tipos de leptosfaeria, tal como por ejemplo Leptosphaeria nodorum; tipos de cercospora, tal como por ejemplo Cercospora canescens ; tipos de alternaría, tal como por ejemplo Alternaría brassicae; tipos de pseudocercosporela, tal como por ejemplo Pseudocercosporella herpo trichoides .

La buena compatibilidad con las plantas y los productos activos a las concentraciones necesarias para la lucha contra las enfermedades de las plantas permite un tratamiento de las partes aéreas de las plantas, de plantones y semillas y del suelo. Los productos activos según la invención son adecuados especialmente para la lucha contra Pyricularia oryzae en arroz así como para la lucha contra las enfermedades de los cereales, tales como tipos de Puccinia, de Erysiphe y de Fusarium. Además los productos según la invención pueden emplearse de una manera muy buena contra Venturia, Podosphaera y Sphaerotheca. Además tienen un efecto in-vitro muy bueno . En la protección de los materiales pueden emplearse los productos según la invención para la protección de materiales industriales contra el ataque y la destrucción provocados por los icro-organismos indeseados . Se entenderán por materiales industriales en el presente contexto materiales no-vivos, que hayan sido preparados para el empleo en la industria, de manera ej emplificativa los materiales industriales, que deben ser protegidos por medio de los productos activos según la invención contra las modificaciones o la destrucción bacteriana, son pegamentos, colas, papel y cartón, textiles, cuero, madera, pinturas y artículos de materiales sintéticos, lubrificantes para refrigeración y otros materiales, que pueden ser atacados o destruidos por los micro-organismos. En el ámbito de los materiales a ser protegidos pueden citarse también partes de instalaciones de producción, por ejemplo circuitos cerrados de agua de refrigeración, que pueden .ser perjudicados por la multiplicación de los microorganismos. En el ámbito de la presente invención pueden citarse como materiales industriales preferentemente pegamentos, colas, papeles y cartones, cuero, madera, pinturas, lubrificantes para refrigeración y líquidos caloportadores , de forma especialmente preferente la madera. Como micro-organismos, que pueden provocar la descomposición o la modificación de los materiales industriales, pueden citarse a modo de ejemplos bacterias, hongos, levaduras, algas y organismos mucilaginosos . Preferentemente los productos activos según la invención actúan contra hongos, especialmente contra mohos, hongos coloreadores y destructores de la madera ( Basidiomycetes ) así como contra organismos mucilaginosos y algas. A modo de ejemplo pueden citarse los micro-organismos de los tipos siguientes: Alternaría, tal como Alternaría tenuis, Aspergillus, tal como Aspergillus niger, Chaetomium, tal como Chaetomium globosum, Coniophora, tal como Coniophora puetana, Lentius, tal como Lentius tigrinus, Penicillium, tal como Penicillium glaucum, Polyporus, tal como Polyporus versicolor, Aureobasidium, tal como Aureobasidium pullulans, Sclerophoma, tal como Sclerophoma pityophila, Trichoderma, tal como Trichoderma viride, Escherichia, tal como Escherichia coli, Pseudomonas, tal como Pseudomonas aeruginosa, S taphylococcus , tal como S t aphylococcus aureus.

Los productos activos se transformarán, en función de sus propiedades respectivas físicas y/o químicas, en las formulaciones usuales, tales como soluciones, emulsiones, suspensiones, polvos, espumas, pastas, granulados, aerosoles, microencapsulados en materiales polímeros y en masas de recubrimiento para semillas, así como en formulaciones de nebulizado en frío y en caliente de volumen ultra bajo (ULV) . Estas formulaciones se preparan en forma conocida, por ejemplo mediante mezclado de los compuestos activos con extendedores, es decir, con disolventes líquidos, gases licuados bajo presión y/o excipientes sólidos, en caso dado con empleo de agentes tensioactivos, es decir, emulsionantes y/o dispersantes y/o medios generadores de espuma. Cuando se emplea agua como extendedor, se pueden utilizar disolventes orgánicos, por ejemplo, como disolventes auxiliares. Como disolventes líquidos entran en consideración preferentemente: los hidrocarburos aromáticos, tales como xileno, tolueno, o alquilnaftálenos , los hidrocarburos aromáticos clorados y los hidrocarburos alifáticos clorados, tales como los clorobencenos, cloroetilenos o cloruro de metileno, los hidrocarburos aliféticos, tales como ciclohexano o las parafinas, por ejemplo las fracciones de petróleo, los alcoholes tales como butanol, o glicol, así como sus éteres y esteres, las cetonas, tales como acetona, metiletil-cetona, metilisobutilcetona o ciclohexanona, o los disolventes fuertemente polares, tales como la dimetilformamida y el dimet ilsul fóxido así como el agua; por extendedores o excipientes gaseosos licuados se entienden aquellos líquidos que son gaseosos a temperatura y presión normales, por ejemplo gases de propulsión para aerosoles, tales como hidrocarburos halogenados, así como butano, propano, nitrógeno y dióxido de carbono; como excipientes sólidos pueden emplearse los minerales naturales molturados, tales como caolines, arcillas, talco, creta, cuarzo, attapulgita, montmorillonita o tierra de diatoméas y los minerales sintéticos molturados, tal como - ácido silícico altamente dispersado, el óxido de aluminio y silicatos; como excipientes sólidos para granulados pueden emplearse los minerales naturales quebrados y fraccionados, tales como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita y dolomita, así como los granulados sintéticos de harinas inorgánicas y orgánicas y granulados de materia! orgánico, tales como serrines, cascaras de nuez de coco, panochas de maíz y tallos de tabaco; como emulsionantes y/o espumantes entran en consideración, por ejemplo, emulsionantes no ionógenos y aniónicos, tales como los esteres polioxietilenados de los ácidos grasos, los esteres polioxietilenados de los alcoholes grasos, por ejemplo, el alquilarilpoliglicoléter , los alquilsulfonatos, los alquilsulfatos, los arilsulfonatos así como los hidrolizados de albúmina; como dispersantes entran en consideración las lejías sulfiticas de lignina y la metilcelulosa. En las formulaciones pueden emplearse adhesivos, tales como carboximetilcelulosa y polímeros naturales y sintéticos pulverulentos, granulados o en forma de látex, tales como goma arábiga, alcohol polivinílico y acetato de polivinilo, así como fosfolípidos, tal como cefalina y lecitina y fosfolípidos sintéticos. Otros aditivos pueden ser aceites minerales o vegetales. Pueden emplearse colorantes, tales como pigmentos inorgánicos, por ejemplo, óxido de hierro, óxido de titanio azul Prusia y colorantes orgánicos, tales como colorantes de alizarina, azoicos y de ftalocianina metálicos así como nutrientes en trazas, tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y cinc. Las formulaciones contienen, en general, entre 0,1 y 95 % en peso, preferentemente entre 0,5 y 90 % de producto activo. Los productos activos según la invención pueden emplearse como tales o en sus formulaciones incluso en mezcla con fungicidas, bactericidas, acaricidas, nematicidas o insecticidas cono para ampliar así el espectro de actividad o para vencer desarrollos de resistencia. En muchos casos se obtienen de este modo efectos sinérgicos, es decir que la actividad de la mezcla es mayor que las actividades de los componentes individuales . Como componentes de mezcla entran en consideración los compuestos siguientes: Fungicidas: Aldimorph, Ampropylfos, Ampropylfos-potasio, Andoprim, Anilazin, Azaconazol, Azoxys t robín, Benalaxyl, Bonodanil, Benomyl, Benzamacril, Benzamacryl-isobutilo , Bialaphos, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blas t icidin-S , Bromuconazol , Bupirimat, Buthiobat, Calciumpolysul fid, Capsimycin, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Carvon, Chinomethionat ( Quinomethionat ) , Chlobenthiazon, Chlorfenazol, Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Clozycalon, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazol, Cyprodinil, Cyprofuram, Debacarb, Dichlorophen, Diclobutrazol , Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol , Dimethririmol , Dimethomorph, Diniconazol, Diniconazol-M, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithione , Ditalimfos, Dithianon, Dodemorph, Dodine, Drazoxolon, Ediphenphos, Epoxiconazol , Etaconazol, Ethirimol, Etriadiazol , Famoxadon, Fenapanil, Fenarimol, Fenbuconazol , Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat , Fent ihidroxyd, Ferbam, Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol, Flurprimidol, Flusilazol, Flusalfamid, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Aluminio, Fosetylsodio, Ftalid, Fuberidazol, Furalaxyl, Fumametpyr, Furcarbonil, Furconazol, Furconazol-cis , Fumercyclox, Guazatin, Hexachlorobenzol , Hexaconazol, Hymexazol, Imazalil, Imibenconazol , Iminoctadin, Iminoctadinealesilate, Iminoctadinetriacetato, lodocarb, Ipconazol, Iprobenfos (IBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan, Isovaledione, Kasugamycin, Kresoxim-metilo . Preparación de cobre, tales como: hidróxido de cobre, naftenato de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre, óxido de cobre, óxido de cobre y mezcla de Bordeaux, Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Meparnipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfovax, Mildiomycin, Myclobutanil, Myclozolin, dimetildi tiocarbamato de níquel, Ni trothal-isopropyl , Nuarimol , Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolinicacid, Oxycarboxim, Oxyfenthiin, Paclobutrazol, Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxorim, Probenazole, Prochloraz, Procymidon, Propa ocarb, Propanosine-sodio, Propiconazol , Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil , Pyroquilon, Pyroxyfur , Quinconazol, Quintozen (PCNB), Azufre y preparaciones de azufre, Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tet cyclacis , Tetraconazol , Thiabendazol , Thicyofen, Thifluzamide, Tthiophanate-metilo , Thiram, Tioxymid, Tolclofos-methyl, Tolylfluanid, Triadimeíon, Triadimenol, Triazbutil, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol , Uniconazol , Validamycin A, Vinclozolin, Viniconazol, Zarilamid, Zineb, Ziram así como Dagger G, OK-8705, OK-8801, a- (1, 1-dimetiletil ) - ß- ( 2-fenoxie til ) -1H-1, 2, 4- triazol-1-etanol, a- (2, 4 -di cloro fenil) - ß-flúor-b-propil-lH-1 , 2,4-triazol- 1 -etanol, a- (2, 4-diclorofenil) - ß-metoxi-a-metil-lH-1 , 2,4-triazol-1-etanol, a- (5-metil-l , 3-dioxan-5-il) - ß- [ [4- ( triflúormetil ) fenil ] -metilen] -1H-1, 2, 4-triazol-l etanol, (5RS, 6RS) -6-hidroxi-2, 2,7, 7 -tetrameti1-5- (1H-1,2, -triazol-1 -il ) -3-octanona, (E) -a- ( etoxiimino ) -N-metil-2-fenoxi-fenilacetamida, carbamidato de {2-metil-l -[[[ 1- ( -metil fenil ) etil ] -amino] -carbonil) -propil }-l-isopropi lo, 1- (2, 4 -di cloro fenil) -2-(lH-l,2,4-triazol-l-il)-etansn-O- ( fenilmetil ) -oxima, 1- (2-metil-l-naftalenil ) -lH-pirrol-2 , 5-diona, 1- (3, 5-diclorofenil) -3- (2-propenil) -2, 5-pirrolidindiona, 1- [diyodo etil ) -sulfonil] 4 -met il-benceno, l-[[2-(2,4-diclorofenil)-l,3-dioxolan-2-il] -metil] -lH-imidazol , 1- [ [2- (4-clorofenil) -3-feniloxiranil] -metil] -1H- 1,2, -triazol, 1- [1- [2- [ (2, 4 -di cloro fenil) -metoxi] -fenil] etenil] -ÍH- imidazol, l-metil-5-nonil-2- (fenilmetil) -3-pirrolidinol , 2 ' , 6 ' -dibromo-2-metil-4 ' -triflúormetoxi -4 ' -triflúor-met il-1 , 3-tiazol-5-carboxanilida, 2, 2-dicloro-N- [1- ( 4 -cloro fenil ) -etil] - l-eti 1-3 -meti 1-cicío-propanocarboxamida, 2, 6-dicloro-5- (metiltio) - 4 -pirimidinil-tiocianato , 2, 6-dicIoro-N- ( 4- triflúorme tilbencil ) -benzamida, 2 , 6-dicloro-N- [ [ 4- ( triflúormet il ) -fenil] -metil ] -benzamida, 2- (2 , 3 , 3- triyodo-2 -propenil ) -2H-tetrazol, 2- [ (1 -metiletil ) -sulfonil] -5- ( triciorómetil ) 1,3,4-tiadiazol , 2-[ [6-deoxi-4-0- (4-O-metil-ß-D-glicopiranosil ) -a-D-glucopiranosil] amino } -4 -metoxi- lH-pirrolo [2,3-d] pirimidin-5-carbonitrilo, 2-aminobutano, 2-bromo-2- (bromometil) -pent andini trilo , 2-cloro-N- (2, 3 -dihidro- 1, 1, 3- trimetil- lH-inden4 -i1 ) -3-piridincarboxamida, 2-cloro-N- (2, 6-dimetilfenil ) -N- (isotiocianatometil) -acetamida, 2-fenilfenol (OPP ) , 3, 4~dicloro-l- [4- (diflúormetoxi ) -fenil] -lH-pirrol- 2 , 5-diona, 3, 5-dicloro-N- [ cian [ ( l-metil-2-propinil ) -oxi] -metil ] - benzamida, 3- (1, 1-dimetilpropil ) -l-oxo-lH-inden-2-carboni trilo, 3- [2- (4-clorofenil) -5-etoxi-3-isoxazolidinil] -piridina, 4-cloro-2-cian-N, N-dimetil-5- ( ~metilfenil ) -1H- imidazol-1-sulfonamida, 4-metil- tetrazolo [1, 5-a] quinazolin-5 (4H) -ona, 8- (1, 1-dimetiletil) -N-etil-N-propil-1, 4-dioxaspiro [4,5] de-can-2-met anamina, 8-hidroxiquinolinsul fato, 9H-xanten-9-carboxí lico-2- [ ( fenilamino ) -carbonil ] -hidrazida, bis- ( 1 -meti letil ) -3-met i 1-4- [ 3-metil enzoil ) -oxi] -2, 5-tio-fendicarboxilato, cis-1- (4-clorofenil) -2- (1H-1, 24 -triazol- 1 -i-l ) -cicloheptanol, clorhidrato de cis-4- [ 3- [ 4 -( 1 , 1-dimet ilpropil ) -fenil- 2-metilpropil] -2, 6-dimetil-morfolina, etil- [ (4-clorofenil) -azo] -cianoacetato, bicarbonato de potasio, Methantetrathiol-Sal sódica, metil-1- (2, 3-dihidro-2, 2-dimetil- lH-inden- 1-il ) -1H-imida-zol-5-carboxilato, metil-N- (2, 6-dimetilfenil ) -N- (5-isoxazoli 1 carbonil ) DL-alaninato, metil-N- (cloroacetil) -N- (2, 6-dimetilfenil ) -DL- alaninato, N- (2, 3-dicloro-4-hidroxifenil) -1-metil-ciclohexancarboxamida, N- (2, 6-dimetilfenil) -2-metoxi-N- ( tetrahidro-2 -oxo-3-fura-nil) -acetamida, N- (2, 6-dimetilfenil ) -2-metoxi-N- ( tetrahidro-2-oxo-3-tie-nil) -acetamida, N- (2-cloro-4-ni trofenil ) -4-metil-3-nitro-bencenosul fonamida, N- (4-ciclohexilfenil) -1, 4, 5, 6- tet rahidro-2-pirimidinamina, N- ( 4-hexilfenil ) -1, 4, 5, 6-tetrahidro-2-pirimidinamina, N- ( 5-cloro-2-metilfenil ) -2-metoxi-N- (2-oxo-3-oxazolidinil ) -acetamida, N- (6-metoxi) -3-piridinil ) -ciclopropancarboxamida, N- [2, 2, 2-tricloro-l- [ (cloroacetil) -amino] -etil] -benzamida , N- [3-cloro-4, 5-bis- (2-propiniloxi) -fenil] -N' -metoxi-metan-imidamida, N-formil-N-hidroxi-DL-alanina, sal sádica O, O-dietil- [2 (dipropi lamino ) -2-oxoetil] -etilfJos foramidotioato , O-metil-S-fenil -fenilpropil fosforamidotioato, S-metil-1 ,2,3-benzotiadiazol-7-carbotioato, spiro [2H] -l-benzopiran-2, 1 ' (3' H) -isobenzofuran] - 3 ' ona Bactericidas : Bromopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, dimetildi tiocarbamato de níquel, Kasugamycin, Octhilinon, ácido furanocarboxí lico, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalarm, sulfato de cobre y otras preparaciones de cobre.

Insecticidas/Acaricidas/Nematicidas : Abamectin, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos, A, Azinphos M, Azocyclotin, Bacillus thuringiensis , 4-bromo^2- ( 4-clorofenil ) -1- ( etoximet il ) -5- ( triflúormet il ) -lH-pirrol-3-carbonitrilo, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyfluthrin, Bifenthrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocarboxim, Butylpiridaben, Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chloethocarb, Chlorethoxyfos , Chlorfenapyr , Chlorfenvinphos , Chlorfluazuron, Chlormephos, N- [ (6-cloro-3-piridinil) -metil] -N' - ciano-N-metil-etanimida, Chlorpyr ifos , Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clofentezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin, Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl , Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Dimethoat, Dyme thylvinphos , Dioxathion, Disulfoton, Edifenphos, Emamectin, Es fenvalerat , Ethio fencarb, Ethion, Etofenprox, Ethoprophos, Etofenprox, Etrimphos , Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Fluazuron, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluvalinate, Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb, HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin, Lamda-cyhalothrin, Lufenuron, Malathion, Mecarbam, Mervinphos, Mesulfenphos , Metaldehyd, Methacrifos, Methamidophos , Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxidectin, Naled, NC 184, Nitenpyram, Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos, Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamidon, Phoxi , Pirimicarb, Pirimiphos M. Primiphos A, Profenophos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiophos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos , Pyradaphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen, Quinalphos, Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos, Tebufenozid, Tebufenpyrad, Tebupirimiphos , Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terba , Terbufos, Tetrachlorvinphos , Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thiomethon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos, Triazuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb, Vamidothion, XMC, Xylylcarb, Zetamethrin. También es posible una mezcla con otros productos activos conocidos, tales como herbicidas o incluso con abonos y reguladores del crecimiento. Los productos activos pueden emplearse como tales en forma de sus formulaciones o de las formas de aplicación preparadas a partir de las anteriores, tales como soluciones listas para su empleo, suspensiones, polvos inyectables, pastas, polvos solubles, agentes de espolvoreo y granulados. El empleo se efectúa de forma usual, por ejemplo por regado, pulverizado, espolvoreado, esparcido, empolvado, espumado, aplicación a brocha etc. En caso dado se aplicaran los productos activos también según el procedimiento de volumen ultra bajo o la preparación de producto activo o el propio producto activo se inyectarán en el suelo. También pueden tratarse las semillas de las plantas. Cuando se emplean los productos activos según la invención como fungicidas, las cantidades de aplicación pueden variar, según la forma de aplicación, dentro de un gran intervalo. Cuando se tratan partes de las plantas las cantidades de aplicación del producto activo puede variar en general entre 0,1 y 10.000 g/ha, preferentemente entre 10 y 1.000 g/ha. En el caso del tratamiento de las semillas las cantidades de aplicación de producto activo se encuentran comprendidas, en general, entre 0,001 hasta 50 g por cada kilogramo de semillas, preferentemente entre 0,01 hasta 10 g por kilogramo de semillas. Cuando se trata el suelo las cantidades de aplicación de producto activo se encuentran comprendidas, en general entre 0,1 y 10.000 g/ha, preferentemente entre 1 y 5.000 g/ha. Los agentes, empleados para la protección de los materiales industriales, contienen los productos activos, en general, en una cantidad de 1 hasta 95 % en peso, preferentemente de 10 hasta 75 % en peso. Las concentraciones de aplicación de los productos activos según la invención dependen del tipo y de la presencia de los micro-organismos a ser combatidos así como de la composición del material a ser protegido. La cantidad óptima de aplicación puede determinarse por medio de series de ensayos. En general las concentraciones de aplicación se encuentran en el intervalo de 0,001 hasta 5 % en peso, preferentemente de 0,05 hasta 1,0 % en peso, referido al material a ser protegido. La actividad y el espectro de actividad de los productos activos a ser empleados en la protección de los materiales o bien de los agentes, de los concentrados y, de una manera completamente general, de las formulaciones preparadas a partir de los mismos puede aumentarse si se agregan, en caso dado, otros compuestos con actividad antimicrobiana, fungicidas, bactericidas, herbicidas, insecticidas u otros productos activos para aumentar el espectro de actividad o para conseguir efectos especiales tal como, por ejemplo, la protección adicional contra los insectos. Estas mezclas pueden tener un espectro de actividad mayor que la de los compuestos según la invención . La obtención y el empleo de los productos activos según la invención se desprenden de los ejemplos siguientes. Ejemplos de obtención. E emplo 1.

Se agrega, gota a gota, a una mezcla formada por 350 mg (0,97 mmoles) de 3-(2-cloro- fenil) -2-(4-flúor-fenil)-2-[ (4, 5-dihidro-5- tiono- 1, 2, 4-triazol-l-il) -metil] oxirano, 0,1 ml de trietilamina y 5 ml de tetrahidrofurano absoluto, a temperatura ambiente, bajo agitación, una solución de 110 mg (0,97 mmoles) de 3-e toxi-propil-isocianato en 5 ml de tetrahidrofurano absoluto. Una vez concluida la adición se calienta la mezcla de la reacción durante 1 hora a 60°C y a continuación se concentra por evaporación bajo presión reducida. El producto remanente se cromatografía con una mezcla de ciclohexano acetato de etilo = 4 sobre gel de sílice. Tras la concentración por evaporación del eluato se obtiene 390 mg (82 % de la teoría) de la substancia de la fórmula anteriormente indicada. Espectro 1H-NMR (300 MHz, CDC13, TMS) : d = 10,0 (s, ÍH) ; 8,4 (s, ÍH) ; 7,6-7,3 (m, 6H) ; 7.0 (t, 2H, J = 8,7 Hz); 5,1 (d, ÍH, J = 14,9 Hz); 4.1 (s, ÍH) ; 3,7 (d, ÍH, J = 14,9 Hz); 3,5-3,4 (m, 6H) ; 1,9-1,8 ( , 2H) ; 1,2 (t, 3H, J = 7,0Hz) ppm. Según el método indicado en el ejemplo 1 se preparan también los compuestos indicados en la tabla siguiente : Tabla 2 Ejemplo 7.

Espectro de ^?-NMR (400 MHz, CDCl3, TMS) : d = 7,8 (s, ÍH) ; 7,3-7,1 (m, 4H) ; 7,0-6,9 (m, 4H) ; 6,7 (s, ÍH) ; 5,0 (d, ÍH) ; 4,7 (d, ÍH) ; 4,5 (s, ÍH); 3,7 (m, ÍH) ; 1,0 (d, 6H, J = 6,6Hz) ppm. Ejemplos de aplicación: Ejemplo A Ensayo con Erysiphe (cebada) /protector . Disolvente: 25 Partes en peso de N,N-dimetilacetamida .

Emulsionante: 0,6 Partes en peso de alquilarilpoliglicolé ter .

Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con las cantidades indicadas de disolvente y emulsionante y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada. Para ensayar la actividad protectora se pulverizan plantas jóvenes con la preparación del producto activo en las cantidades de aplicación indicadas . Tras secado del recubrimiento aplicado por pulverizado se espolvorean las plantas con esporas de Erysiphe graminis f. sp. hordei. Las plantas se disponen en un invernadero a una temperatura de aproximadamente 20°C y una humedad relativa del aire de aproximadamente el 80 % para favorecer el desarrollo de pústulas de mildiú. La evaluación se produce 7 días después de la inoculación. En este caso O % significa un grado de actividad que corresponde al de los controles, mientras que un grado de actividad del 100 % significa que no se observa ataque. Los productos activos, las cantidades de aplicación y los resultados de los ensayos se desprenden de la tabla siguiente Tabla A Ensayo con Erysiphe (cebada) -protector Tabla A (continuación) Ensayo con Erysiphe (cebada) /protector Ejemplo B Ensayo con Erysiphe (cebada) /curativo . Disolvente: 25 Partes en peso de N,N-dimetilacetamida .

Emulsionante: 0,6 Partes en peso de alquilarilpoliglicoléter .

Para la obtención de una preparación conveniente de productos activos se mezcla 1 parte en peso del producto activo con las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada. Para ensayar la actividad curativa se espolvorean plantas jóvenes con esporas de Erysiphe graminis f. sp . hordei. Al cabo de 48 horas desde la inoculación se pulverizan las plantas con la preparación del producto activo en la cantidad de aplicación indicada. Las plantas se disponen en un invernadero a una temperatura de aproximadamente 20°C y a una humedad relativa del aire de aproximadamente el 80 % para favorecer el desarrollo de pústulas de mildiú. La evaluación se produce 7 días después de la inoculación. En este caso O % significa un grado de actividad que corresponde al de los controles, mientras que un grado de actividad del 100 % significa que no se observa ataque. Los productos activos, las cantidades de aplicación y los resultados de los ensayos se desprenden de la tabla siguiente Tabla B Ensayo con Erysiphe (cebada) /curativo Ejemplo C Ensayo con Erysiphe (trigo) /protector Disolvente 25 Partes en peso de N,N-dimetilacetamida Emulsionante: 0,6 Partes en peso de alqui lari lpoliglicoléter. Para la obtención de una preparación conveniente de productos activos se mezcla 1 parte en peso del producto activo con las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada. Para ensayar la actividad protectora se pulverizan plantas jóvenes con la preparación del producto activo en la cantidad de aplicación indicada . Tras el secado del recubrimiento aplicado por pulverización se espolvorean las plantas con esporas de Erysiphe graminis f. sp. tritici. Las plantas se disponen en un invernadero a una temperatura de aproximadamente 20°C y con una humedad relativa del aire del 80 % aproximadamente para favorecer el desarrollo de las pústulas, de ildiú .

La evaluación se produce 7 días después de la inoculación. En este caso 0 % significa un grado de actividad que corresponde al de los controles, mientras que un grado de actividad del 100 % significa que no se observa ataque.

Los productos activos, las cantidades de aplicación y los resultados de los ensayos se desprenden de la tabla siguiente Tabla C Ensayo con Erysiphe (trigo) /protector Ejemplo D Ensayo con Leptosphaeria nodorum (trigo) /protect Disolvente: 25 Partes en peso de dimetilacetamida . Emulsionante: 0,6 Partes en peso alquilarilpoliglicoléter. Para la obtención de una prepar conveniente de productos activos se mezcla 1 par peso del producto activo con las cantidades indi de disolvente y de emulsionante y se diluy concentrado con agua hasta la concentración desea Para ensayar la actividad protector pulverizan plantas jóvenes con la preparación producto activo en la cantidad de aplic indicada. Tras el secado -del recubrimiento apli por pulverización se espolvorean las plantas con suspensión de esporas de Leptosphaeria nodorum. plantas permanecen 48 horas a 20°C y 100 % de hú relativa del aire en una cabina de incubación. Las plantas se disponen en un inverna a una temperatura de 15°C aproximadamente y con humedad relativa del aire del 80 %. La evaluación se produce 10 días despué la inoculación. En este caso 0 % significa un g de actividad que corresponde al de los controles, mientras que un grado de actividad del 100 % significa que no se observa ataque. Los productos activos, las cantidades de aplicación y los resultados de los ensayos se desprenden de la tabla siguiente Tabla D Ensayo con Leptosphaeria nodorum (trigo) /protector Ejemplo E Ensayo con Puccinia ( trigo) /curativo Disolvente ; 25 Partes en peso de N,N-dimetilacetamida Emulsionante : 0,6 Partes en peso de alquilarilpoliglicoléter.

Para la obtención de una preparación conveniente de productos activos se mezcla 1 parte en peso del producto activo con las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada. Para ensayar la actividad curativa se pulverizan plantas jóvenes con una suspensión de conidias de Puccinia recóndita. Las plantas permanecen 48 horas a 20°C y con una humedad relativa del aire 100 % en una cabina de incubación. A continuación se pulverizan las plantas con la preparación del producto activo en la cantidad de aplicación indicada.

Las plantas se disponen en un invernadero a una temperatura de 20°C aproximadamente y con una humedad relativa del aire del 80 % aproximadamente para favorecer el desarrollo de las pústulas de la roya. La evaluación se produce 10 días después de la inoculación. En este caso 0 % significa un grado de actividad que corresponde al de los controles, mientras que un grado de actividad del 100 % significa que no se observa ataque.

Los productos activos, las cantidades -de aplicación y los resultados de los ensayos se desprenden de la tabla siguiente.

Tabla E Ensayo con Puccinia (trigo) /curativo Tabla E (continuación) Ensayo con Puccinia ( trigo) /curativo Ejemplo F Ensayo con Pucsinia ( trigo) /protector Disolvente : 25 Partes en peso de N,N-dimetilacetamida Emulsionante: 0,6 Partes en peso de alquilari lpoliglicoléter.

Para la obtención de una preparación conveniente de productos activos se mezcla 1 parte en peso del producto activo con las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada. Para ensayar la actividad protectora se pulverizan plantas jóvenes con la preparación del producto activo en la cantidad de aplicación indicada. Tras el secado del recubrimiento aplicado por pulverización se espolvorean las plantas con una suspensión de conidias de Puccinia recóndita. Las plantas permanecen 48 horas a 20°C y con una humedad relativa del aire del 100 % en una cabina de incubación .

Las plantas se disponen en un invernadero a una temperatura de 20°C aproximadamente y con una humedad relativa del aire del 80 % aproximadamente para favorecer el desarrollo de las pústulas de la roya . La evaluación se produce 10 días después de la inoculación. En este caso 0 % significa un grado de actividad que corresponde al de los controles, mientras que un grado de actividad del 100 % significa que no se observa ataque.

Los productos activos, las cantidades- de aplicación y los resultados de los ensayos se desprenden de la tabla siguiente.

Tabla F Ensayo con Puscinia (trigo) /protector Ejemplo G Ensayo con Podosphaera (manzano) /protector Disolvente: 47 Partes en peso de acetona Emulsionante: 3 Partes en peso de alquilarilpoliglicoléter.

Para la obtención de una preparación de producto activo conveniente se mezcla 1 parte en peso de producto activo con las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada. Para ensayar la actividad protectora se pulverizan plantas jóvenes con-' la preparación de producto activo en la cantidad de aplicación indicada. Tras el secado del recubrimiento formado por pulverización se inoculan las plantas con una suspensión acuosa del patógeno del mildiú del manzano Podosphaera leucotricha. Las plantas se disponen a continuación en el invernadero a 23°C aproximadamente y con una humedad relativa del aire de aproximadamente el 70 % .

La evaluación se lleva a cabo 10 -días después de la inoculación. En este caso 0 % significa un grado de actividad que corresponde al de los controles no tratados, mientras que un grado de actividad del 100 % significa que no se observa ataque .

Los productos activos, las concentraciones de los productos activos y los resultados de los ensayos pueden verse en la tabla siguiente.

Tabla G Ensayo con Podosphaera (manzano) /protector Tabla G (Continuación) Ensayo con Podosphaera (manzano) /protector Ejemplo H Ensayo de inhibición en colonias gigantes de Basidiomysetos Disolvente: Dimetilsulfóxido . Para la obtención de una preparación de producto activo conveniente se combinan 0,2 partes en peso de producto activo con 99, 8 partes en peso del disolvente anteriormente indicado. Se mezcla un agar, fabricado con empleo de extracto de mal ta-peptona, en estado liquido, con la preparación de producto activo en la cantidad de aplicación deseada en cada caso. Tras el endurecimiento se incuba a 26°C con trozos de micelio la base nutriente, preparada de este modo, que se corta de colonias de Coriolus versicolor. Al cabo de un almacenamiento de 3 días o bien de 7 días a 26°C se lleva a cabo la evaluación, por medida del crecimiento de las hifas y se evalúa en porcentaje la inhibición que se produce en comparación con controles no tratados. En este caso 0% significa un grado de actividad que corresponde al de los controles, mientras que un grado de actividad del 100 % significa que no se observa ataque. Los productos activos, las cantidades de aplicación y los resultados de los ensayos se desprenden de la tabla siguiente.

Tabla H Ensayo de inhibición en colonias gigantes de Basidiomyce os Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes:

Claims (10)

REI INDICACIONES

1.- Oxiranil-triazolintionas de la fórmula ) (la) caracterizadas porque R1 significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, y 1 a 5 átomos de halógeno, cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono substituido en caso dado por halógeno, naftilo o fenilo substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno, por nitro, por fenilo, por fenoxi, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno y/o por halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno, R2 significa fenilo substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno y/o por halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno y R3 significa alcoxialquilo, isopropilo o -n-dodecilo . 2.- Oxiranil-triazolintionas de la fórmula (I) o bien (la) según la '• reivindicación 1, caracterizadas porque R1 significa metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, iso-butilo, terc-butilo, flúor-terc-but ilo, diflúor-terc-butilo, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro y/o por bromo, significa naftilo o significa fenilo, que puede estar substituido de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por nitro, por fenilo, por fenoxi, por metilo, por etilo, por tere-butilo, por metoxi, por etoxi, por triflúormetilo, por ' triclorometilo, por diflúormetilo, por di flúorclorometilo , por triflúormetoxi , por di flúormetoxi y/o por triflúormetiltio, R2 significa fenilo, que puede estar substituido de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por isopropilo, por terc-butilo, por metoxi, por etoxi, por triflúormetilo, por triclorometilo, por diflúormetilo, por diflúorclorometilo , por tri flúormetoxi , por di flúormetoxi y/o por triflúormeti-ltio, R3 significa alcoxialquilo con 1 a 6 átomos de carbono en la parte alcoxi y 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilo así como significa isopropilo o significa n-dodecilo. 3.- Procedimiento para la obtención de oxiranil- triazolintionas de la fórmula (I) o bien (la) según la reivindicación 1, caracterizado porque se hacen reaccionar derivados de oxirano de la fórmula

CU) (Ha) donde R1 y R2 tienen los significados anteriormente indicados, con isocianatos de la fórmula

R -NCO (III) , en la que R3 tiene el significado anteriormente indicado, en caso dado en presencia de un catalizador y en caso dado, en presencia de un diluyente.

4. - Agente microbicida caracterizado porque tiene un contenido en al menos una oxiranil-triazolintiona de la fórmula (I) o bien (la) según la reivindicación 1, junto con extendedores y/o con substancias tensioactivas.

5. - Empleo de las oxiranil-triazol intionas de la fórmula (I) o bien (la) según la reivindicación 1, como microbicidas en la protección de las plantas y en la protección de los materiales .

6.- Procedimiento para la lucha contra los microorganismos indeseados en la protección de las plantas y en la protección de los materiales, caracterizado porque se aplican oxiranil-triazolintionas de la fórmula (I) o bien (la) según la reivindicación 1, sobre los microorganismos y/o sobre su medio ambiente.

7.- Procedimiento para la obtención de agentes microbicidas , caracterizado porque se mezclan oxiranil- triazolint ionas de la fórmula (I) o bien (la) según la reivindicación 1, con extendedores y/o con substancias tensioactivas.

8.- Oxiranil- triazolint ionas según la reivindicación 1, caracterizadas por la fórmula

9.- Oxirani 1- triazolintionas según la reivindicación 1, caracterizadas por la fórmula

10.- Oxiranil-triazolintionas según la reivindicación 1, caracterizadas por la fórmula