CZ136699A3 - Sulfonylbenzazolony, způsob jejich výroby, mikrobicidní prostředek tyto látky obsahující, jejich použití jako mikrobicidů a způsob potírání nežádoucích mikroorganismů - Google Patents

Sulfonylbenzazolony, způsob jejich výroby, mikrobicidní prostředek tyto látky obsahující, jejich použití jako mikrobicidů a způsob potírání nežádoucích mikroorganismů Download PDF

Info

Publication number
CZ136699A3
CZ136699A3 CZ991366A CZ136699A CZ136699A3 CZ 136699 A3 CZ136699 A3 CZ 136699A3 CZ 991366 A CZ991366 A CZ 991366A CZ 136699 A CZ136699 A CZ 136699A CZ 136699 A3 CZ136699 A3 CZ 136699A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
group
carbon atoms
atoms
alkyl
branched
Prior art date
Application number
CZ991366A
Other languages
English (en)
Inventor
Lutz Assmann
Hans-Ludwig Elbe
Robert Markert
Ralf Tiemann
Klaus Stenzel
Original Assignee
Bayer Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Aktiengesellschaft filed Critical Bayer Aktiengesellschaft
Publication of CZ136699A3 publication Critical patent/CZ136699A3/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)

Description

Sulfonylbenzazolony, způsob jejich výroby, mikrobicidní prostředek tyto látky obsahující, jejich použití jako mikrobicidů a způsob potírání nežádoucích mikroorganismů
Oblast techniky
Vynález se týká nových sulfonylbenzazolonů, způsobu jejich výroby, jejich použití jako mikrobicidů v ochraně rostlin a materiálů a způsobu potírání nežádoucích mikroorganismů.
Dosavadní stav techniky
Je již známé, že určité sulfonylbenzazolony vykazují fungicidní vlastnosti (viz DE-A 2 101 150). Tak se dá například použít dimethylamid kyseliny 7-nitro-2-oxo-5-trifluormethyl-benzothiazol-3-sulfonové pro potírání hub. Účinnost této látky je dobrá, ale při nižších aplikovaných množstvích zůstává v mnoha případech za očekáváním.
Podstata vynálezu
Nyní byly nalezeny nové sulfonylbenzazolony obecného vzorce I
R' • * · .
• · · · * · · • · · · ·····* ve kterém
R1, R2, R3 a R4 značí nezávisle na sobě vodíkový atom, atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, alkylovou skupinu, halogenalkylovou skupinu, alkoxyskupinu, halogenalkoxyskupinu, alkylthioskupinu, halogenalkylthioskupinu, alkylsulfinylovou skupinu, halogenalkylsulfinylovou skupinu, alkylsulfonylovou skupinu, halogenalkylsulfonylovou skupinu, popřípadě substituovanou cykloalkylovou skupinu, hydroxykarbonylovou skupinu, alkylkarbonylovou skupinu, alkoxykarbonylovou skupinu, cykloalkylkarbonylovou skupinu, cykloalkoxykarbonylovou skupinu, skupinu -Z-R^ nebo skupinu
R8
I
-V-N přičemž r6 značí popřípadě substituovanou arylovou skupinu nebo popřípadě substituovanou heterocyklylovou skupinu,
Z značí přímou vazbu, skupinu -Cř^-, 0, S, SO2 nebo CO , nebo značí skupinu -C0-0- , přičemž kyslíkový atom je spojen s R^, nebo skupinu -SO2-O- , přičemž atom síry je spojen s R^, nebo skupinu -S-CH2-SO2- , přičemž atom síry thio-skupiny je spojen s R^ , nebo skupinu -NH-SO2- , přičemž sulfonylová skupina je spojena s R^ , t ·
R7 a R8 značí nezávisle na sobě vodíkový atom, alkylovou skupinu, halogenalkylovou skupinu, alkoxyalkylovou skupinu, alkylkarbonylovou skupinu, popřípadě substituovanou arylovou skupinu, popřípadě substituovanou arylkarbonylovou skupinu, popřípadě substituovanou arylsulfonylovou skupinu, popřípadě substituovanou arylaminokarbonylovou skupinu nebo popřípadě substituovanou arylmethylsulfonylovou skupinu, nebo
R
R a R značí společně s dusíkovým atomem, na který jsou vázané, popřípadě alkylovou skupinou substituovaný heterocyklický kruh, který může ještě obsahovat kyslíkový atom nebo alkyliminoskupinu a
V značí přímou vazbu, sulfonylovou skupinu nebo karbonylovou skupinu, nebo
9 *1 a a
R a R , nebo R a R , nebo R a R znáči vždy společně popřípadě substituovaný alkylenový řetězec se 3 nebo 4 členy, ve kterém mohou být jeden nebo dva nesousedící uhlíkové atomy nahrazené kyslíkovým atomem, r5 značí popřípadě substituovanou nenasycenou heterocyklylovou skupinu a
Q značí atom kyslíku nebo síry.
Dále je předmětem předloženého vynálezu způsob výroby sulfonylbenzazolonů obecného vzorce I , jehož podstata • ·
spočívá v tom, vzorce II že se nechaj i reagovat benzazolony obecného
(Π) julfonových kyselin obecného vzorce III ve kterém maj s halogenidy r5-so2-x (III), ve kterém má výše uvedený význam a
X značí atom halogenu, popřípadě za přítomnosti činidla vázajícího kyseliny a popřípadě za přítomnosti zřeďovacího činidla.
Konečně bylo zjištěno, že sulfonylbenzazolony obecného vzorce I mají velmi dobré mikrobicidní vlastnosti a mohou se použít jak v ochraně rostlin, tak také při ochraně materiálů.
Překvapivě vykazuj í látky podle předloženého vynálezu lepší fungicidní účinek než dimethylamid kyseliny 7-nitro-2-oxo-5-trifluormethyl-benzothiazol-3-sulfonové, což je konstitučně podobná, dříve známá účinná látka stejného směru účinku.
Výhodné j sou sulfonylbenzazolony obecného vzorce I , ve kterém • · • · • * · · · ··· · « • · ♦ · · ······ ··« ··· ·····» · « » · · · · · · » β » · «
R1, R2, a R4 značí nezávisle na sobě vodíkový atom, atom fluoru, chloru, bromu nebo jodu, kyanoskupinu, nitroskupinu, přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, přímou nebo rozvětvenou halogenalkylovou skupiu s 1 až 6 uhlíkovými atomy as 1 až 5 stejnými nebo různými atomy halogenu, přímou nebo rozvětvenou alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, přímou nebo rozvětvenou halogenalkoxyskupinu s + až 6 uhlíkovými atomy as 1 až 5 stejnými nebo různými atomy halogenu, přímou nebo rozvětvenou alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, přímou nebo rozvětvenou halogenalkylthioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy as 1 až 5 stejnými nebo různými atomy halogenu, přímou nebo rozvětvenou alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, přímou nebo rozvětvenou halogenalkylsulfinylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy as 1 až 5 stejnými nebo různými atomy halogenu, přímou nebo rozvětvenou alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, přímou nebo rozvětvenou halogenalkylsulfonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy as 1 až 5 stejnými nebo různými atomy halogenu, popřípadě jednou až pětkrát, stejně nebo různě halogenem a/nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituovanou cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, hydroxykarbonylovou skupinu, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v přímé nebo rozvětvené alkylové části, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v přímé nebo rozvětvené alkoxylové části, cykloalkylkarbonylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylové části, cykloalkoxykarbonylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy • · · · · · ·
I · · · « · · > · · · · e · * ···«·« ··· ··· » · · * >
• · · · · · · v cykloalkylové části, skupinu -Z-R6 nebo skupinu R8
I
-V-N l7
R7 přičemž
R6 značí výhodně arylovou skupinu se 6 až 10 uhlíkovými atomy, přičemž každý z těchto zbytků může být jednou až třikrát, stejně nebo různě substituovaný atomem halogenu, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovýi atomy, alkylthioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy as 1 až 5 stejnými nebo různými atomy halogenu, halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy as 1 až 5 stejnými nebo různými atomy halogenu, halogenalkylthioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy as 1 až 5 stejnými nebo různými atomy halogenu, alkylsulfinylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylsulfinylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy as 1 až 5 stejnými nebo různými atomy halogenu a/nebo halogenalkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy as 1 až 5 stejnými nebo různými atomy halogenu, nebo
R6 značí kromě toho nenasycený heterocyklylový zbytek s 5 nebo 6 členy kruhu as 1 až 3 heteroatomy, jako je dusík, kyslík a/nebo síra, při* · · · · čemž tyto zbytky mohou být jednou až třikrát, stejně nebo různě substituované atomem halogenu, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy as 1 až 5 stejnými nebo různými atomy halogenu, halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy as 1 až 5 stejnými nebo různými atomy halogenu, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 3 uhlíkovými atomy v alkoxylové části, cykloalkylovou skupinou se 3 až 6 uhlíkovými atomy, kyanoskupinou a/nebo nitroskupinou,
Z značí výhodně přímou vazbu, skupinu , kyslíkový atom, atom siry, skupinu S02 nebo CO, nebo skupinu -C0-0- , přičemž kyslíkový atom je spojen s r6 , nebo skupinu -SO2-O- , přičemž atom síry je spojen s r6 , nebo skupinu -S-CH2-SO2- , přičemž atom síry thiof:
skupiny je spojen s R° , nebo skupinu -NH-SO2- , přičemž sulfonylová skupina je spojena s ,
R a R značí nezávisle na sobě výhodně vodíkový atom, přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, přímou nebo rozvětvenou halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy as 1 až 5 stejnými nebo různými atomy halogenu, přímou nebo rozvětvenou alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylové i alkoxylové části, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v přímé nebo rozvětvené alkylové části, arylovou skupinu se 6 až 10 uhlíkovými atomy, arylkarbonylovou skupinu se 6 až 10 uhlíkovými atomy v arylové části, arylsulfonylovou skupinu se 6 až 10 uhlíkovými atomy, arylaminokarbonylovou skupinu se 6 až 10 uhlíkovými atomy v arylové části nebo arylmethylsulfonylovou skupinu se 6 až 10 uhlíkovými atomy v arylové části, přičemž každý z výše uvedených arylových zbytků může být jednou až třikrát, stejně nebo různě substituovaný atomem halogenu, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až uhlíkovými atomy as 1 až 5 stejnými nebo různými atomy halogenu, halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy as 1 až 5 stejnými nebo různými atomy halogenu, halogenalkylthioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy as 1 až stejnými nebo různými atomy halogenu, alkylsulfinylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylsulfinylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy as 1 až 5 stejnými nebo různými atomy halogenu a/nebo halogenalkylsulf onylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy as 1 až 5 stejnými nebo různými atomy haloge9 • · · · ·«···>
• · · • · ····· ·· · ·· nu, nebo
R7 a r8 značí kromě toho také společně s dusíkovým atomem, na který jsou vázané, výhodně popřípadě jednou až třikrát alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituovaný heterocyklický kruh s 5 nebo 6 členy kruhu, který může obsahovat ještě jeden kyslíkový atom nebo jednu alkyliminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a
V značí výhodně přímou vazbu, sulfonylovou skupinu nebo karbonylovou skupinu.
Obzvláště výhodné j sou sulfonylbenzazolony obecného vzorce I , ve kterém
9 a αχ
R a R nebo R a R nebo R a R značí také společně výhodně popřípadě jednou až šestkrát atomem halogenu, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy a/nebo halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy as 1 až 5 uhlíkovými atomy substituovaný alkylenový řetězec se 3 nebo 4 členy, ve kterém mohou být nesousedící uhlíkové atomy nahrazeny atomy kyslíku,
R^ značí výhodně nenasycený heterocyklylový zbytek s 5 nebo 6 členy kruhu as 1 až 3 heteroatomy, jako je kyslík, dusík a/nebo síra, přičemž tyto zbytky mohou být popřípadě jednou až třikrát, stejně nebo různě substituované atomem halogenu, kyanoskupinou, nitroskupinou, aminoskupinou, hydroxyskupinou, formylovou skupinou, karboxyskupinou, karbamoylovou skupinou, • · • · · · · ·«· · * · • · · · · ·····« ··· ······ · · • · · « · · · · ti tt thiokarbamoylovou skupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupínou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy as 1 až 5 stejnými nebo různými atomy halogenu, halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy as 1 až 5 stejnými nebo různými atomy halogenu, halogenalkylthioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy as 1 až 5 stejnými nebo různými atomy halogenu, halogenalkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy as 1 až 5 atomy halogenu, alkylaminoskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, dialkylaminoskupinou se vždy 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkylových částech, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylové části, alkylkarbonyloxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylové části, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylové části, alkylsulfonyloxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, hydroxyiminoalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoximinoalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkylových řetězcích, halogenalkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy as 1 až 5 atomy halogenu v halogenalkoxylové části a/nebo cykloalkylovou skupinou se 3 až 6 uhlíkovými atomy,
Q značí výhodně kyslíkový atom nebo atom síry, nebo
R1, R2, R3 a R4 značí nezávisle na sobě obzvláště výhodně vodíkový atom, atom fluoru, chloru nebo bromu, kyanoskupinu, nitroskupinu, methylovou, ethylovou, n-propylovou, i-propylovou, n-butylovou, i-bu• · · • · tylovou, s-butylovou nebo t-butylovou skupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu, n-propoxyskupinu, i-propoxyskupinu, methylthioskupinu, ethylthioskupinu, n-propylthioskupinu, i-propylthioskupinu, methylsulfinylovou, ethylsulfinylovou, methylsulfonylovou, ethylsulfonylovou, trifluormethylovou skupinu, difluormethoxyskupinu, trifluormethoxyskupinu, difluormethylthioskupinu, trifluormethylthioskupinu, trifluormethylsulfinylovou, trifluormethylsulfonylovou, acetylovou, acetyloxylovou, methoxykarbonylovou, ethoxykarbonylovou, cyklopropylovou, cyklobutylovou, cyklopentylovou nebo cyklohexylovou skupinu, skupinu -Z-r6 nebo skupinu
R8
I
-V-N přičemž značí obzvláště výhodně fenylovou skupinu, která může být jednou až třikrát, stejně nebo různě substituovaná atomem fluoru, chloru nebo bromu, kyanoskupinou, nitroskupinou, methylovou, ethylovou, n-propylovou, i-propylovou, n-butylovou, i-butylovou, s-butylovou nebo ΐ-butylovou skupinou, methoxyskupinou, ethoxyskupinou, n-propoxyskupinou, methylthioskupinou, ethylthioskupinou, n-propylthioskupinou, i-propylthioskupinou, methylsulfinylovou, ethylsulfinylovou, methylsulfonylovou, ethylsulfonylovou nebo trifluormethylovou skupinou, difluormethoxyskupinou, trifluormethoxyskupinou, difluormethylthioskupinou, trifluormethylthioskupinou, difluor- 12
methylsulfinylovou a/nebo trifluormethysulfinylovou skupinou, nebo r6 značí také obzvláště výhodně pyrrolylovou, furylovou, thienylovou, pyrazolylovou, imidazolylovou, thiazolylovou, isothiazolylovou, oxazolylovou, isoxazolylovou, oxadiazolylovou, thiadiazolylovou, 1,2,3-triazinylovou, 1,2,4-triazinylovou, 1,3,5-triazinylovou, pyridinylovou, pyrimidinylovou, pyrazinylovou nebo pyridazinylovou skupinu, přičemž každý z těchto zbytků může být jednou nebo dvakrát, stejně nebo různě substituovaný atomem fluoru nebo chloru, methylovou skupinou, methoxyskupinou, trifluormethylovou skupinou, difluormethoxyskupinou a/nebo trifluormethoxyskupinou,
Z značí obzvláště výhodně přímou vazbu, skupinu
-CH2“ , kyslíkový atom, atom síry, skupinu SC>2 nebo CO , nebo skupinu -C0-0- , přičemž kyslíkový atom je spojen s r6 , nebo skupinu -SO2-O- , přičemž atom síry je spojen s r6 , nebo skupinu -S-CH2-SO2- , přičemž atom síry thioskupiny je spojen s R^ , nebo skupinu -NH-SO2- , přičemž sulfonylová skupina je spojena s R^ , » · • · · • · · · · • · • · • · r7 a R& značí nezávisle na sobě obzvláště výhodně vodíkový atom, methylovou, ethylovou, n-propylovou, isopropylovou nebo fenylovou skupinu, nebo
R? a r8 značí kromě toho také společně s dusíkovým atomem, na který jsou vázané, obzvláště výhodně pyrrolidinylovou, piperidinylovou, morfolinylovou nebo 4-methyl-piperazinylovou skupinu a
V značí obzvláště výhodně přímou vazbu, sulfonylovou skupinu nebo karbonylovou skupinu.
R^a nebo a R^ nebo R^ a R^ značí také společně obzvláště výhodně skupiny
-cf2-o-cf2- , -o-cf2-o- , -o-cf2-chf-o- ,
-O-CHF-CHF-O- , -O-CF2-CF2-O- , -O-CF2-CFC1-O- nebo -O-CFC1-CFC1-O- , r5 značí obzvláště výhodně pyrrolylovou, furylovou, thienylovou, pyrazolylovou, imidazolylovou, thiazolylovou, isothiazolylovou, oxazolylovou, isoxazolylovou, oxadiazolylovou, thiadiazolylovou, 1,2,3-triazinylovou, 1,2,4-triazinylovou, 1,3,5-triazinylovou, pyridinylovou, pyrimidinylovou, pyrazinylovou nebo pyridazinylovou skupinu, přičemž tyto zbytky mohou být jednou, dvakrát nebo popřípadě také třikrát stejně nebo různě substituované atomem chloru, fluoru nebo bromu, kyanoskupinou, nitroskupinou, aminoskupinou, hydroxyskupinou, formylovou skupinou, karboxyskupinou, karbamoylovou skupinou, thiokarbamoylovou skupinou, methylovou, ethylovou, n-propylovou, i-propylo• ·
vou, n-butylovou, i-butylovou, s-butylovou nebo t-butylovou skupinou, cyklopropylovou skupinou, methoxyskupinou, ethoxyskupinou, n-propoxyskupinou, i-propoxyskupinou, methylthioskupinou, ethylthioskupinou, n-propylthioskupinou, i-propylthioskupinou, methylsulfonylovou skupinou, ethylsulfonylovou skupinou, trifluormethylovou skupinou, difluormethoxyskupinou, trifluormethoxyskupinou, difluormethylthioskupinou, trifluormethylthioskupinou, trifluormethylsulfonylovou skupinou, methylaminovou, ethylaminovou, n-propylaminovou, i-propylaminovou, dimethylaminovou, nebo diethylaminovou skupinou, acetylovou skupinou, propionylovou skupinou, acetyloxyskupinou, methoxykarbonylovou skupinou, ethoxykarbonylovou skupinou, methylsulfonyloxyskupinou, ethylsulfonyloxyskupinou, hydroxyiminomethylovou skupinou, hydroxyiminoethylovou skupinou, methoxyiminomethylovou skupinou, ethoxyiminomethylovou skupinou, methoxyiminoethylovou skupinou a/nebo ethoxyiminoethylovou skupinou a
Q značí obzvláště výhodně kyslíkový atom nebo atom síry.
Výše uváděné všeobecné definice zbytků, nebo jejich definice ve výhodných oblastech, platí jak pro konečné produkty obecného vzorce I , tak také odpovídajícím způsobem pro výrobu potřebných výchozích látek, popřípadě meziproduktů.
Jako příklady látek podle předloženého vynálezu je možno uvést sulfonylbenzazolony, uvedené v následujících tabulkách.
• »4
NH„
NH,
T a b u 1 k
(I-a) značí následující substituenty :
Cl
O
SO2—R5 přičemž
R5 značí substituenty, uvedené v tabulce 1
- 16 • · * · · ······ ··· ··· ······ · · • · * · · · · · · · · ·
Tabulka 3 αχΧ>° (I-c)
SO2_rs přičemž R$ značí substituenty, uvedené v tabulce 1 .
Tabulka 4
>='
N
SO2-rs (I-d) přičemž R$ značí substituenty, uvedené v tabulce 1 .
Tabulka 5
(I-e) SO2-R5 přičemž R^ značí substituenty, uvedené v
Tabulka 6 tabulce 1 .
o2n
XXZ' (I-f) SO2~-R5 přičemž R$ značí substituenty, uvedené v tabulce 1 • ·
- 17 ·· · · · > · · · » · · · · · • · · · · i • » · · ► · « * · ► · · ··« ··· ► · · • · · ·
T a b u 1 přičemž
T a b u 1 přičemž
T a b u 1
OjN h3c SO2-RS (I-g) značí substituenty, uvedené v tabulce 1 p3c
N O
(I-h)
S°2_r5 značí substituenty, uvedené v tabulce 1
(I-i) přičemž
T a b u 1 <5 značí substituenty, uvedené v tabulce 1 k a 10
A=o O
N
S°2-rs
- 18 »** .·* · ·· ··· .... ; : • ··· ·»··>» • · * · * I * · · ft · « přičemž
T a b u 1 značí substituenty, uvedené v tabulce 1 k a 11 (I-k)
přičemž
T a b u 1 značí substituenty, uvedené v tabulce 1 k a 12
>=o (1-1)
N S<32 —R5 přičemž
T a b u 1 značí substituenty, uvedené v tabulce 1 k a 13
(I-m) SCW
Když se jako výchozí látky použijí například 3H-benzpřičemž značí substituenty, uvedené v tabulce 1 • »
Λ ·
oxazol-2-on a 3,5-dimethyl-isoxazol-4-sulfonylchlorid, tak se dá průběh způsobu podle předloženého vynálezu znázornit pomocí následujícího reakčního schéma :
H,C SO,CI w
N'O^CH3
Benzazolony, potřebné jako výchozí látky pro provádění způsobu podle předloženého vynálezu, jsou všeobecně definované vzorcem II . V tomto vzorci mají R1, , R1 a Q výhodně, popřípadě obzvláště výhodně takové významy, jaké byly uváděné již v souvislosti s popisem sloučenin obecného vzorce I podle předloženého vynálezu jako výhodné, popřípadě obzvláště výhodné pro tyto substituenty.
Benzazolony obecného vzorce II jsou známé nebo se mohou vyrobit pomocí známých metod (viz Chem. Ber. 93 (1960) 1331-1339 ; J. Med. Chem. 9 (1966) 719 ; Heterocycles 24 (1986) 1625 ; J. Heterocycl. Chem. 28 (1991) 933 ; Synthesis 1984. 254 a US-A 2 922 794).
Halogenidy sulfonových kyselin, potřebné dále jako reakční komponenty pro provádění způsobu podle předloženého vynálezu, jsou všeobecně definované vzorcem III . V tomto vzorci má výhodně, popřípadě obzvláště výhodně takové významy, jaké byly uváděné již v souvislosti s popisem sloučenin obecného vzorce I podle předloženého vynálezu jako výhodné, popřípadě obzvláště výhodné pro tento substituent a X značí výhodně atom chloru.
I • · « k · • · · · « · 4
Halogenidy sulfonových kyselin obecného vzorce III jsou známé nebo se mohou pomocí známých způsobů vyrobit (viz J. Heterocyclic Chem. 1981. 997-1006).
Jako zřeďovací činidla pro provádění způsobu podle předloženého vynálezu přicházej i v úvahu všechna inertní organická rozpouštědla. Výhodně použitelné jsou alifatické, alicyklické nebo aromatické uhlovodíky, jako je petrolether, hexan, heptan, cyklohexan, methylcyklohexan, benzen, toluen, xylen nebo dekalin, dále halogenované uhlovodíky, jako je chlorbenzen, dichlorbenzen, dichlormethan, chloroform, tetrachlormethan, dichlorethan nebo trichlorethan a dále ethery, jako je diethylether, diisopropylether, methylterc.-butylether, methyl-terč.-amylether, dioxan, tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethan, 1,2-diethoxyethan nebo anisol, dále ketony, jako je aceton, butanon, methyl-isobutylketon nebo cyklohexanon, nebo nitrily, jako je acetonitril, propionitril, n-butyronitril, i-butyronitril nebo benzonitril a také estery, jako je methylester kyseliny octové nebo ethylester kyseliny octové.
Jako činidla vázající kyseliny přicházejí při provádění způsobu podle předloženého vynálezu v úvahu všechny obvyklé anorganické nebo organické akceptory kyselin. Výhodně použitelné jsou hydridy, hydroxidy, amidy, alkoholáty, acetáty, uhličitany nebo hydrogenuhličitany alkalických kovů nebo kovů alkalických zemin, jako je například hydrid sodný, amid sodný, methylát sodný, ethylát sodný, terc.-butylát draselný, hydroxid sodný, hydroxid draselný, octan sodný, octan draselný, octan vápenatý, uhličitan sodný, uhličitan draselný, hydrogenuhličitan draselný nebo hydrogenuhličitan sodný, dále hydroxid amonný, octan amonný nebo • · uhličitan amonný, jakož i terciární aminy, jako je trimethylamin, triethylamin, tributylamin, N,N-dimethylanilin, Ν,Ν-dimethyl-benzylamin, pyridin, N-methylpiperidin, N-methylmorfolin, Ν,Ν-dimethylaminopyridin, diazabicyklooktan (DABCO), diazabicyklononen (DBN) nebo diazabicykloundecen (DBU).
Reakční teploty se mohou při provádění způsobu podle předloženého vynálezu pohybovat v širokém rozmezí. Všeobecně se pracuje při teplotě v rozmezí 0 °C až 150 °C , výhodně 20 °C až -120 °C .
Při provádění způsobu podle předloženého vynálezu se pracuje všeobecně za atmosférického tlaku, je ale také možné pracovat za zvýšeného nebo sníženého tlaku, například v rozmezí 0,01 až 1,0 MPa .
Pro provádění způsobu podle předloženého vynálezu se používá pro jeden mol benzazolonu obecného vzorce II všeobecně 1 až 2 mol , výhodně 1 až 1,3 mol , halogenidu sulfonové kyseliny obecného vzorce III a popřípadě 1,0 až 2,0 mol , výhodně 1,0 až 1,3 mol akceptoru kyseliny. Zpracování se provádí pomocí obvyklých metod.
Látky podle předloženého vynálezu mají silné mikrobicidní účinky a mohou se použít pro potírání nežádoucích mikroorganismů, jako jsou houby a bakterie, v ochraně rostlin a ochraně materiálů.
Fungicidní prostředky v ochraně rostlin se dají používat pro potírání Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes a Deuteromycetes.
• · C. · · · • · · · · · ···· · · · · • · · Λ · ····· • · · · · · • · · » · ·· *
Baktericidy se dají v ochraně rostlin používat pro potírání Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae a Streptomycetaceae.
Jako příklady, které však nejsou omezující, je možno uvést některé původce houbových a bakteriálních onemocnění, kteří spadají pod výše jmenované :
Druhy Xanthomonas, jako je například Xanthomonas campestris pv. oryzae ;
Druhy Pseudomonas, jako je například Pseudomonas syringae pv. lachrymans;
Druhy Erwinia, jako je například Erwinia amylovora ;
Druhy Pythium, jako je například Pythium ultimum ;
Druhy Phytophthora, jako je například Phytophthora infestans ;
Druhy Pseudoperonospora, jako je například Pseudoperonospora humuli nebo Pseudoperonospora cubensis ;
Druhy Plasmopara, jako je například Plasmopara viticola;
Druhy Bremia, jako je například Bremia lactucae;
Druhy Peronospora, jako je například Peronospora pisi nebo Peronospora brassicae;
Druhy Erysiphe, jako je například Erysiphe graminis;
Druhy Sphaerotheca, jako je například Sphaerotheca fuliginea;
Druhy Podosphaera, jako je například Podosphaera leucotricha;
Druhy Venturia, jako je například Venturia inaequalis;
Druhy Pyrenophora, jako je například Pyrenophora teres nebo Pyrenophora graminea (konidiová forma: Drechslera, Synonym: Helminthosporium);
Druhy Cochliobolus, jako je například Cochliobolus sativus (konidiová forma : Drechselera, Synonym: Helminthosporium);
Druhy Uromyces, jako je například Uromyces appendiculatus;
Druhy Puccinia, jako je například Puccinia recondita;
Druhy Sclerotinia, jako je například Sclerotinia sclerotiorium;
Druhy Tilletia, jako je například Telletia caries;
Druhy Ustilago, jako je například Ustilago nuda nebo Ustilago avenae;
Druhy Pellicularia, jako je například Pellicularia sasakii;
Druhy Pyricularia, jako je například Pyricularia oryzae;
Druhy Fusarium, jako je například Fusarium colmorum;
fc fcfc fcfcfc fcfc ·· • fcfc fcfcfc ···· • fcfcfc · fcfcfc · ·· · e « ··· ······ ··· ··· ······ * · ·«··· · · « ·· ··
Druhy Botrytis, jako je například Botrytis cinerea;
Druhy Septoria, jako je například Septoria nodorum;
Druhy Leptosphaeria, jako je například Leptosphaeria nodorum;
Druhy Cercospora, jako je například Cercospora canescens;
Druhy Alternaria, jako je například Alternaria brassicae;
Druhy Pseudocercosporella, jako je například Pseudocercosporella herpotrichoides.
Dobrá přijatelnost účinných látek pro rostliny v koncentracích nutných pro potírání onemocnění rostlin dovoluje ošetření nadzemních částí rostlin, sazenic, osiva a půdy.
Účinné látky podle předloženého vynálezu se dají použít s obzvláště dobrým úspěchem pro potírání onemocnění ve vinicích, ovocných sadech a zeleninových zahradách, jako například proti druhům Phytophtora. S dobrým úspěchem se potírají také onemocnění obilí, například vlivem druhů Erysiphe, nebo onemocnění rýže, například vlivem druhů Pyricullaria. Dále se dají sloučeniny podle předloženého vynálezu použít pro zvýšení sklizně kulturních rostlin.
Při ochraně materiálů se daj i látky podle předloženého vynálezu použít k ochraně materiálů proti napadení a rozrušení nežádoucími mikroorganismy.
• ·» · ♦ · · · · · ··· ·»· ···· ···· · ··· « «· · • · ··· ······ «·· · · · ······ · · ·«··· ·· · ·· ··
Pod pojmem technické materiály se v dané souvislosti rozumí neživé materiály, které jsou upravené pro použití v technice. Například to mohou být technické materiály, které maj í být chráněné pomocí účinných látek podle předloženého vynálezu před mikrobiálními změnami nebo rozkladem, například lepidla, klihy, papír a karton, textilie, kůže, dřevo, nátěrové prostředky a plastové materiály, chladící maziva a jiné materiály, které mohou být napadané nebo rozkládané mikroorganismy. V rámci chráněných materiálů je možno také uvést části produkčních zařízení, například oběh chladící vody, které mohou být ovlivněné rozmnožením mikroorganismů. V rámci předloženého vynálezu je možno uvést jako technické materiály výhodně lepidla, klih, papír a karton, kůži, dřevo, nátěrové prostředky, chladící prostředky a teplo přenášející kapaliny.
Jako mikroorganismy, které mohou způsobovat odbourávání nebo změnu technických materiálů, je možno uvést například bakterie, houby, kvasinky, řasy a slizovité organismy. Výhodně působí účinné látky podle předloženého vynálezu proti houbám, obzvláště plísním, jakož i proti slizovitým organismům a řasám.
Jmenovat je možno například mikroorganismy následujících druhů :
Alternaria, jako je Alternaria tenuis,
Aspergillus, jako je Aspergillus niger,
Chaetomium, jako je Chaetomium globosum,
Coniophora, jako je Coniophora puteana,
Lentinus, jako je Lentinus tigrinus,
Penicillium, jako je Penicillium glaucum,
Polyporus, jako je Polyporus versicolor,
Aureobasidium, jako je Aureobasidium pullulans,
Sclerophoma, jako je Sclerophoma pityophila,
Trichoderma, jako je Trichoderma viride,
Escherichia, jako je Escherichia coli,
Pseudomonas, jako je Pseudomonas aeruginosa a
Staphylococcus, jako je Staphylococcus aureus.
Účinné látky se mohou v závislosti na svých fyzikálních a/nebo chemických vlastnostech převést na obvyklé přípravky, jako jsou roztoky, emulse, suspense, prášky, pěny, pasty, granuláty, aerosoly, jemné kapsle v polymerních látkách a zapouzdřovací hmoty pro osivo, jakož i přípravky pro mlžení za studená a za tepla (ULV-připravky).
Tyto přípravky se vyrábějí pomocí známých způsobů, například smísením účinné látky s plnidlem, tedy kapalným rozpouštědlem, za tlaku se nacházejícím zkapalněným plynem a/nebo pevným nosičem, popřípadě za použití povrchově aktivních činidel, tedy emulgačních činidel a/nebo dispergačních činidel a/nebo pěnotvorných činidel. V případě použití vody jako zřeďovacího činidla, se mohou také jako pomocné rozpouštěcí prostředky použít například organická rozpouštědla.
Jako kapalná rozpouštědla přicházejí v podstatě v úvahu : aromáty, jako je například xylen, toluen a alkylnaftaleny, chlorované aromáty nebo chlorované alifatické uhlovodíky, jako jsou například chlorbenzeny, chlorethyleny nebo methylenchlorid, alifatické uhlovodíky, jako je cyklohexan nebo parafiny, například ropné frakce, dále alkoholy, jako je butylalkohol nebo glykoly, jakož i jejich ethery a estery, ketony, jako je aceton, methylethylketon, methylisobutylketon nebo cyklohexanon, silně polární rozpouštědla, jako je dimethylformamid nebo dimethylsulfoxid, jakož i voda.
• * · • · · • « · «
Pod pojem zkapalněná plynná zřeďovadla nebo nosiče se rozumí takové kapaliny, které jsou při normální teplotě a za normálního tlaku plynné, například aerosolové nosné plyny, jako je butan, propan, dusík a oxid uhličitý.
Jako pevné nosiče přicházejí v úvahu například přírodní práškovíté horniny, jako je kaolin, jíl, mastek, křída, křemen, attapulgit, montmorillonit nebo křemelina a syntetické moučky, jako je vysoce dispersní kyselina křemičitá, oxid hlinitý a silikáty. Jako pevné nosiče pro granuláty přicházejí v úvahu například drcené a frakcionované přírodní horniny, jako je kalcit, mramor, pemza, sephiolit, dolomit, jakož i syntetické granuláty z anorganických a organických mouček a granuláty z organických materiálů, jako jsou piliny, skořápry kokosových ořechů, kukuřičné palice a tabákové stopky.
Jako emulgátory a/nebo zpěňovací prostředky přicházejí v úvahu například v úvahu neionogenní a anionické emulgátory, jako jsou estery polyoxyethylen-mastných kyselin a ethery polyoxyethylen-mastných alkoholů, například alkylarylpolyglykolethery, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, arylsulfonáty, jakož i bílkovinné hydrolysáty. Jako dispergační činidla přicházejí například v úvahu ligninsulfitové výluhy a methylcelulosa.
V přípravcích se mohou také použít prostředky pro zvýšení přilnavosti, jako je karboxymethylcelulosa, přírodní a syntetické, práškovité, zrnité nebo latexovité polymery, jako arabská guma, polyvinylalkohol a polyvinylacetát, jakož i přírodní fosfolipidy, například kefaliny a lecitiny a syntetické fosfolipidy. Dalšími additivy mohou být minerální a rostlinné oleje.
• · • · · · ·*·· ··»· • ······ · « · ··· • · · · · • · · · · · ·
Mohou se také použít barviva, jako jsou anorganické pigmenty, například oxidy železa, oxid titaničitý, ferrokyanátová modř a organická barviva, jako jsou alizarinová barviva, azobarviva a kovová ftalocyaninová barviva a stopové živné látky, jako jsou soli železa, manganu, boru, mědi, kobaltu, molybdenu a zinku.
Přípravky obsahují všeobecně 0,1 až 95 % hmotnostních účinné látky, výhodně 0,5 až 90 % hmotnostních.
Účinné látky podle předloženého vynálezu se mohou používat jako takové nebo ve svých přípravcích také ve směsi se známými fungicidy, baktericidy, insekticidy, akaracidy a nematocidy, aby se tak například rozšířilo jejich spektrum účinku nebo aby se zamezilo vzniku resistence. V mnoha případech se při tom dosáhne synergického efektu, to znamená, že účinek směsi je vyšší než účinek jednotlivých komponent.
Jako složky těchto směsí je možno uvést následující látky :
Fungicidy :
Aldimorph, Ampropylfos, Amprofylos-Kalium, Andoprim,
Anizalin, Azaconazol, Azoxystrobin,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Benzamacril, Benzamacrylisobutyl, Bialaphcs, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazol, Bupirimat, Buthiobat, Calciumpolysulfid, Capsimycin Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Carvon, Chinomethionat (Quinomethionat), Clobenthiazon, Clofenazol, Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Clozylacon, Cufraneb,
Λ ·· · · « · · · · ··· ··· ···· ···· · ··· * «· · • · · · · ······ ··· · · ·
Cymoxanil, Cyproconazol, Cyprodinil, Cyprofuram,
Debacarb, Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid,
Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenocanazol,
Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Diniconazol-M, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithione, Ditalimfos, Dithianon, Dodemorph, Dodine, Drazoxolon,
Edifenphos, Epoxyconazol, Etaconazol, Ethirimol, Etridiazol, Famoxadon, Fenapanil, Fenarimol, Fenbuconazol, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Feirtinhydroxyd, Ferbam, Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol, Fluprimidol, Flusilazol, Flusulfamid, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Aluminium, Fosetyl-Natrium, Fthalid, Fuberidazol, Furalaxyl, Furameptyr, Furcarbonil, Furconazol, Furconazolcis, Furmecyclox,
Guazatin,
Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iminoctadinealbesilate, Iminoctadinetriacetate, Iodocarb, Ipconazol, Iprobenfos (IBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan, Isovaledione Kasugamycin, Kresoxim-methyl mědhaté přípravky, jako: hydroxid měďnatý, naftenat měďnatý, oxychlorid mědhatý, síran měďnatý, oxid měďnatý, Oxin-měď a Bordeaux-směs, Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methysulfocarb,
Methfuroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfovax, Milidomycin, Myclobutanil, Myclozolin,
Nikl-dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol, Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxycarboxim, Oxyfenthiin, Paclobutrazol, Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Polyoxorim, Probenazole, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propanosine-Natrium, Propiconazol, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, • · · · ···· • · · · ··· · · · · • · · · ······ ·« · ···
Pyrimethanil, Pyroquilon, Pyroxyfur,
Quinconazol, Quirrtocen (PCNB) , síra a sirné přípravky,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetcyclacis,
Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thifluzamide,
Thiophanate-methyl, Thiram, Tioxymid, Tolclophos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutanil, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol,
Uniconazol,
Validamycin A, Vinclozolin, Viniconazol,
Zarilamid, Zineb, Zírám, jakož i
Dagger G,
OK-8705,
OK-8801, α-(1,l-dimethylethyl)-β-(2-fenoxyethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol, a-(2,4-dichlorfenyl)-β-fluor-β-propyl-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol, a-(2,4-dichlorfenyl)-β-methoxy-a-methyl-lH-l,2,4-triazol-1-ethanol, a-(5-methyl-l,3-dioxan-5-yl)-β-[[4-(trifluormethyl)-fenyl]-methylen]-1H-1,2,4-triazol-l-ethanol, (5RS,6RS)-6-hydroxy-2,2,7,7-tetramethyl-5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-3-oktanon, (E)-a(methoxyimino)-N-methyl-2-fenoxy-fenylacetamid,
1-isopropylester kyseliny {2-methyl-l-[[[1-(4-methylfenyl)-ethyl]-amino]-karbonyl]-propyl}-karbaminové,
1-(2,4-dichlorfenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-l-yl)ethanon-0-(fenylmethyl)-oxim,
1-(2-methyl-1-naftalenyl)-lH-pyrrol-2,5-dion,
1-(3,5-dichlorfenyl)-3-(2-propenyl)-2,5-pyrrolidindion,
1-[(dij ódmethyl)-sulfonyl]-4-methyl-benzen, • · • · • · · • · · · 4
1-[[2-(2,4-dichlorfenyl)-1,3-dioxolan-2-yl]-methyl]-1H-imidazol,
1-[[2-(4-chlorfenyl)-3-fenyloxiranyl]-methyl]-1H-1,2,4-triazol,
1-[1-[2-[(2,4-dichlorfenyl)-methoxy]-fenyl]-ethenyl]-1H-imidazol,
1- methyl-5-nonyl-2-(fenylmethyl)-3-pyrrolidinol,
2’,6’-dibrom-2-methyl-4’-trifluormethoxy-4’-trifluor-methyl-1,3-thiazol-5-karboxanilid,
2,2-dichlor-N-[1-(4-chlorfenyl)-ethyl]-1-ethyl-3-methyl-cyklopropankarboxamid,
2.6- dichlor-5-(methylthio)-4-pyrimidinyl-l-thiokyanát,
2.6- dichlor-N-(4-trifluormethylbenzyl)-benzamid,
2.6- dichlor-N-[[4-(trifluormethyl)-fenyl]-methyl]-benzamid,
2- (2,3,3-trijód-2-propenyl)-2H-tetrazol,
2-[(l-methylethyl)sulfonyl]-5-(trichlormethyl)-1,3,4-thiadiazol,
2-[[6-deoxy-4-0-(4-0-methyl-p-D-glykopyranosyl)-a-D-glukopyranosyl]-amino]-4-methoxy-lH-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-karbonitril,
2-aminobutan,
2-brom-2-(brommethyl)-pentadinitril,
2-chlor-N-(2,3-dihydro-l,1,3-trimethyl-lH-inden-4-yl)-3-pyridinkarboxamid,
2-chlor-N-(2,6-dimethylfenyl)-N-(isothiokyanatomethyl)-acetamid,
2- fenylfenol (OOP),
3.4- dichlor-l-[4-(difluormethoxy-fenyl]-lH-pyrrol-2,5-dion,
3.5- dichlor-N-[kyan-[(l-methyl-2-propynyl)-oxy]-methyl]-benzamid,
3- (1,l-dimethylpropyl-l-oxo-lH-inden-2-karbonitril,
3- [2-(4-chlorfenyl)-5-ethoxy-3-isoxazolidinyl]-pyridin,
4- chlor-2-kyan-N,N-dimethyl-5-(4-methylfenyl)-1H-imidazol• ·
-1-sulfonamid,
4-methyl-tetrazolo[l,5-a]quinazolin-5(4H)-on,
8-(1,l-dimethylethyl)-N-ethyl-N-propyl-l,4-dioxaspiro[4,5]-děkan-2-methanamin,
8-hydroxychinolinsulfát,
2-[(fenylamino)-karbonyl]-hydrazid kyseliny 9H-xanthen-9-karboxylové, bis-(l-methylethyl)-3-methyl-4-[(3-methylbenzoyl)oxy]-2,5-thiofendikarboxylát, cis-1-(4-chlorfenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-l-yl)-cykloheptanol, cis-4-[3-[4-(l,1-dimethylpropyl)-fenyl-2-methylpropyl]-2,6-dimethy1-morfolin-hydrochlorid, ethyl-[(4-chlorfenyl)-azo]-kyanoacetát, hydrogenuhličitan draselný, methantetrathiol sodná sůl, methyl-1-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-lH-inden-l-yl) -1H-imidazol-5-karboxylát, methyl-N-(2,6-dimethylfenyl)-N-(5-isoxazolylkarbonyl) -DL-alaninát, methyl-N-(chloracetyl)-N-(2,6-dimethylfenyl)-DL-alaninát,
N-(2,3-dichlor-4-hydroxyfenyl)-1-methyl-cyklohexankarboxamid, N-(2,6-dimethylfenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-acetamid,
N-(2,6-dimethylfenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-thienyl)-acetamid,
N-(2-chlor-4-nitrofenyl)-4-methyl-3-nitro-benzolsulfonamid,
N-(4-cyklohexylfenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,
N-(4-hexylfenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,
N-(5-chlor-2-methylfenyl)-2-methoxy-N-(2-oxo-3-oxazolidinyl)-acetamid,
N-(6-methoxy)-3-pyridinyl)-cyklopropankarboxamid,
N-[2,2,2-trichlor-l-[(chloracetyl)-amino]-ethyl]-benzamid,
N-[3-chlor-4,5-bis(2-propinyloxy)-fenyl]-N’-methoxy-methan- 33
imidamid,
N-formyl-N-hydroxy-DL-alanin monosodná sůl,
0,0-diethyl-[2-(dipropylamino)-2-oxoethyl]-ethylfosforamidothioát ,
O-methyl-S-fenyl-fenylpropylfosforamidothioát,
S-methyl-1,2,3-benzothiadiazol-7-karbothioát, spiro[2H]-l-benzopyran-2,1’(3 Ή)-isobenzofuran]-3’-on,
Baktericidy
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin,
Nickel-Dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, kyselina furankarboxylová, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, síran měďnatý a další přípravky mědi,
Insekticidy/Akaricidy/Nematicidy:
Abamectin, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadiracfrtin, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin,
Bacilus thuringiensis, 4-bromo-2-(4-chlorfenyl)-1-(ethoxymethyl)-5-(trifluoromethyl)-lH-pyrrol-3-karbonitril, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyluthrin,
Bifentrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocarboxin, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion,
Carbosulfan, Cartap, Chloethocarb, Chlorethoxyfos,
Chlorfenviphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, N-[(ó-cloro-3-pyridinyl)-methyl]-N’-kyano-N-methyl-ethanimiú-amid, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clofentezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin,
Deltamethrin, Demmeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton,
Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethoprophos, Etrimphos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Fluazuron, Flucycloxuron, Flucythrinat,
Flufenoxuron, Flufenprox, Fluvalinate, Fonophos, Formathion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb,
HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox,
Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin,
Lambda-cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mervinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxidectin, Naled, NC 184, Nitenpyram
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,
Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Profenofos, Promecarb,
Propaphos, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyradaphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyrídaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen,
Quinalphos,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos,
Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thiomethon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos, • · ··· ·· ·· • ··· · · · · • · · · ··· » β · ·
Triazuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion,
XMC, Xylylcarb,
Zetamethrin.
Možné jsou také směsi s jinými známými účinnými látkami, jako jsou herbicidy, nebo s hnojivý a růstovými regulátory.
Účinné látky se mohou používat jako takové, ve formě svých přípravků, nebo z nich připravených aplikačních forem, jako jsou aplikační roztoky, suspense, postřikové prášky, pasty, rozpustné prášky, postřiky a granuláty. Aplikace se provádí obvyklými způsoby, například poléváním, postřikováním, rozstřikováním, poprašováním, rozprašováním, napěňováním, natíráním a podobně. Dále je také možné použít postupu Ultra-Low-Volume nebo injikovat přípravek účinné látky nebo účinnou látku samotnou do půdy. Může se také zpracovávat osivo rostlin.
Při ošetření částí rostlin se mohou koncentrace účinných látek v aplikačních formách pohybovat v širokém rozmezí. Všeobecně činí tato koncentrace 1 až 0,0001 % hmotnostních, výhodně 0,5 až 0,001 % hmotnostních.
Při ošetření osiva jsou všeobecně potřebná množství účinné látky 0,001 až 50 g na jeden kilogram osiva, výhodně 0,01 až 10 g .
Při ošetření půdy jsou potřebné koncentrace účinné látky 0,00001 až 0,1 % hmotnostních, výhodně 0,0001 až 0,02 % hmotnostních na místě působení.
• ·
Prostředky, používané pro ochranu technických materiálů, obsahují účinné látky všeobecně v množství 1 až 95 %, výhodně 10 až 75 % .
Aplikační koncentrace účinných látek podle předloženého vynálezu se řídí podle druhu a výskytu potíraných mikroorganismů, jakož i podle složení ochraňovaného materiálu. Optimální aplikační množství se může zjistit řadou pokusů. Všeobecně je aplikační koncentrace v rozmezí 0,001 až 5 % hmotnostních, výhodně 0,05 až 1,0 % hmotnostní, vztaženo na ochraňovaný materiál.
Výroba a použití látek podle předloženého vynálezu vyplývá z následujících příkladů provedení .
Příklady provedení vynálezu
Výrobní příklady
Příklad 1
K roztoku 2,0 g (15 mmol) 3H-benzoxazol-2-onu ve 40 ml absolutního tetrahydrofuranu se přidá 0,45 g (15 mmol) suspense hydridu sodného (80%) , směs se míchá po dobu 10 minut při teplotě 20 °C , přidá se 3,0 g (15 mmol) 3,5-dimethylisoxazol-4-sulfonylchloridu a míchá se po • · · · · · ··· ···· · ··· · ·· • · · · · ······ ··· ······ « •« · · · ·« · · · · · dobu 20 hodin při teplotě 20 °C . Potom se reakční směs vlije do 200 ml vody a extrahuje se dvakrát vždy 50 ml diethyletheru. Organické fáze se spojí, vysuší se pomocí bezvodého síranu sodného a za sníženého tlaku se zahustí. Pevný zbytek se rozmíchá s 50 ml petroletheru a získaná pevná látka se odfiltruje a usuší.
Získá se takto 3,9 g (90 % teorie) 3-(3,5-dimethyl-isoxazol-4-sulfonyl)-3H-benzoxazol-2-onu ve formě žluté pevné látky s teplotou tání 133 až 135 °C .
Příklad 2
K roztoku 2,3 g (15 mmol) 3H-benzthiazol-2-onu ve 40 ml absolutního acetonitrilu se přidá postupně 3,4 g (25 mmol) práškovitého uhličitanu draselného a 2,9 g (15 mmol) 3,5-dimethylisoxazol-4-sulfonylchloridu a míchá se po dobu 20 hodin při teplotě 20 °C . Potom se reakční směs vlije do 200 ml vody a získaná pevná látka se odfiltruje a usuší.
Získá se takto 3,1 g (66 % teorie) 3-(3,5-dimethyl-isoxazol-4-sulfonyl)-3H-benzthiazol-2-onu ve formě bílé pevné látky s teplotou tání 140 až 144 °C .
Podle výše uvedených metod se získají také látky, uve38 děné v následuj ící tabulce 14
Tabulka 14
(O
Př.
Rz
R3 R4 Q
-H
-H
-Cl -H G
-Cl
-H
-Cl -H O
-NO,
-K
-cf3 -h s • 9 9 • · ♦ » • · · · e » • · * • · · · • · · · • · · · · « • · teplota tání
164-166°C
183-187°C
129-133’C • ·· ·· · »· · « · · • » » « · · * » • « r«> · s · <
e · » * » ·
999 99 99 9
Tabulka (pokračování)
Př. R’
R2 R3 R4 Q
Rs
-CF3 -H
-CF3 -H
-Η -H
-Η -H
-H ,-H
-Η -H
teplota tání
210-213°C
152-156°C
121-122°C
147-148’C
155-158°C
208-209’C
-NO2 -H
-CF3 -H
h3c
192-196°C
187-191’C • · · · ♦ • · · · • · · · · « · * · · • · » · • · · · e · ·
Tabulka 14 (pokračování)
Př. R' R2 R3 R4 q R5 teplota tání
140-144’C
212-213°C
158-160eC
157-158°C
187-188°C
166-168°C
147-149°C
204-205’C
Tabulka 14 (pokračování) Př· R1 R2 R3 R4 Q R5 teplota tání
S
Cl
232-234°C
185-187°C
192-193°C
190-192°C
191-193’C
149°C
118-119’C
165°C
- 42 Tabulka 14 (pokračování) px R’ R2 R3 R4 Q tání
R3 teplota
Příklad A
Test na Phytophtora (rajčata)/protektivní
Rozpouštědlo : 47 hmotnostních dílů acetonu emulgátor : 3 hmotnostní díly alkylarylpolyglykoletheru.
Pro výrobu účelného přípravku účinné látky se smísí 1 hmotnostní díl účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci.
Pro zkoušku protektivní účinnosti se postříkají mladé rostliny přípravkem účinné látky v uvedeném aplikačním množství. Po usušení nastříkaného povlaku se rostliny inokulují vodnou suspensí spor Phytophthora infestans.
Rostliny se potom ponechají při teplotě asi 20 °C a 100% relativní vlhkosti vinkubační kabině.
Vyhodnocení se provádí 3 dny po inokulaci. Při tom značí 0 % stupeň účinku, odpovídající kontrole, zatímco stupeň účinku 100 % znamená, že nebylo pozorováno žádné napadení.
Účinné látky, koncentrace účinných látek a výsledky pokusů vyplývají z následující tabulky.
Tabulka A
Phytophthora-test (rajčata)/protektivní
Účinná látka aplikované množství stupeň úč. látky g/ha účinku %
Podle vynálezu
(4)
100 • «
Tabulka A (pokračování)
Phytophthora-test (rajčata)/protektivní
Účinná látka aplikované množství stupeň úč. látky g/ha účinku %
ΐ5) 100 100
(6)
100 ’ * * · · · · · <
Tabulka A Phytophthora-test (pokračování) (rajčata)/protektivní
Účinná látka aplikované množství stupeň
úč. látky g/ha účinku %
(7)
100
ÍX-6 (JCJ

Claims (10)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1.
    Sulfonylbenzazolony obecného vzorce I (I) ve kterém
    Y O A
    R , Ra a R značí nezávisle na sobě vodíkový atom, atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, alkylovou skupinu, halogenalkylovou skupinu, alkoxyskupinu, halogenalkoxyskupinu, alkylthioskupinu, halogenalkylthioskupinu, alkylsulfinylovou skupinu, halogenalkylsulf inylovou skupinu, alkylsulfonylovou skupinu, halogenalkylsulfonylovou skupinu, popřípadě substituovanou cykloalkylovou skupinu, hydroxykarbonylovou skupinu, alkylkarbonylovou skupinu, alkoxykarbonylovou skupinu, cykloalkylkarbonylovou skupinu, cykloalkoxykarbonylovou skupinu, skupinu -Z-R^ nebo skupinu
    -V-N
    R' pricemz
    Rc značí popřípadě substituovanou arylovou skupinu • · • · nebo popřípadě substituovanou heterocyklylovou skupinu,
    Z značí přímou vazbu, skupinu -Cí^-, 0, S, SO2 nebo CO , nebo značí skupinu -C0-0- , přičemž kyslíkový atom je spojen s , nebo značí skupinu -SO2-O- , přičemž atom síry j e spoj en s , nebo značí skupinu -S-CI^-SC^- , přičemž atom síry thio-skupiny je spojen s , nebo značí skupinu -NH-SC^- , přičemž sulfonylová skupina je spojena s ,
    7 β
    R a R značí nezávisle na sobě vodíkový atom, alkylovou skupinu, halogenalkylovou skupinu, alkoxyalkylovou skupinu, alkylkarbonylovou skupinu, popřípadě substituovanou arylovou skupinu, popřípadě substituovanou arylkarbonylovou skupinu, popřípadě substituovanou arylsulfonylovou skupinu, popřípadě substituovanou arylaminokarbonylovou skupinu nebo popřípadě substituovanou arylmethylsulfonylovcu skupinu, nebo
    7 fl
    R a R značí společně s dusíkovým atomem, na který jsou vázané, popřípadě alkylovou skupinou substituovaný heterocyklický kruh, který může ještě obsahovat kyslíkový atom nebo alkylimino• · • · • · · skupinu a
    V značí přímou vazbu, sulfonylovou skupinu nebo karbonylovou skupinu, nebo i o O ^4
    Rx a R , nebo R a R , nebo R a R značí vždy společně popřípadě substituovaný alkylenový řetězec se 3 nebo 4 členy, ve kterém mohou být jeden nebo dva nesousedící uhlíkové atomy nahrazené kyslíkovým atomem, r5 značí popřípadě substituovanou nenasycenou heterocyklylovou skupinu a
    Q značí atom kyslíku nebo síry.
  2. 2. Sulfonylbenzazolony podle nároku 1, obecného vzorce I, ve kterém
    R1, R2, R3 a R4 značí nezávisle na sobě vodíkový atom, atom fluoru, chloru, bromu nebo jodu, kyanoskupinu, nitroskupinu, přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, přímou nebo rozvětvenou halogenalkylovou skupiu s 1 až 6 uhlíkovými atomy as 1 až 5 stejnými nebo různými atomy halogenu, přímou nebo rozvětvenou alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, přímou nebo rozvětvenou halogenalkoxyskupinu s + až 6 uhlíkovými atomy as 1 až 5 stejnými nebo různými atomy halogenu, přímou nebo rozvětvenou alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, přímou nebo rozvětvenou halogenalkylthioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy as 1 až 5 stejnými nebo různými atomy halogenu, přímou nebo rozvětvenou
    49 • · · · · · alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, přímou nebo rozvětvenou halogenalkylsulfinylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy as 1 až 5 stejnými nebo různými atomy halogenu, přímou nebo rozvětvenou alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, přímou nebo rozvětvenou halogenalkylsulfonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy as 1 až 5 stejnými nebo různými atomy halogenu, popřípadě jednou až pětkrát, stejně nebo různě halogenem a/nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituovanou cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, hydroxykarbonylovou skupinu, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v přímé nebo rozvětvené alkylové části, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v přímé nebo rozvětvené alkoxylové části, cykloalkylkarbonylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylové části, cykloalkoxykarbonylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylové části, skupinu -Z-R^ nebo skupinu
    R8
    -V-N
    R' pricemz
    R° značí výhodně arylovou skupinu se 6 až 10 uhlíkovými atomy, přičemž každý z těchto zbytků může být jednou až třikrát, stejně nebo různě substituovaný atomem halogenu, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovýi atomy, alkylthioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až • · · « ·· · ·
    4 uhlíkovými atomy as 1 až 5 stejnými nebo různými atomy halogenu, halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy as 1 až 5 stejnými nebo různými atomy halogenu, halogenalkylthioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy as 1 až 5 stejnými nebo různými atomy halogenu, alkylsulfinylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylsulfinylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy as 1 až 5 stejnými nebo různými atomy halogenu a/nebo halogenalkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy as 1 až 5 stejnými nebo různými atomy halogenu, nebo r6 značí kromě toho nenasycený heterocyklylový zbytek s 5 nebo 6 členy kruhu as 1 až 3 heteroatomy, jako je dusík, kyslík a/nebo síra, přičemž tyto zbytky mohou být jednou až třikrát, stejně nebo různě substituované atomem halogenu, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy as 1 až 5 stejnými nebo různými atomy halogenu, halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy as 1 až 5 stejnými nebo různými atomy halogenu, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 3 uhlíkovými atomy v alkoxylové části, cykloalkylovou skupinou se 3 až 6 uhlíkovými atomy, kyanoskupinou a/nebo nitroskupinou,
    Z značí výhodně přímou vazbu, skupinu , kyslíkový atom, atom síry, skupinu SO2 nebo CO, nebo skupinu -C0-0- , přičemž kyslíkový atom je spojen s r6 , nebo skupinu -SO2-O- , přičemž atom síry je spojen s R^ , nebo skupinu -S-CH2-SO2- , přičemž atom síry thioskupiny j e spoj en s R^ , nebo skupinu -NH-SO2- , přičemž sulfonylová skupina j e spoj ena s R^ ,
    R7 a R8 značí nezávisle na sobě výhodně vodíkový atom, přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, přímou nebo rozvětvenou halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy as 1 až 5 stejnými nebo různými atomy halogenu, přímou nebo rozvětvenou alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylové i alkoxylové části, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v přímé nebo rozvětvené alkylové části, arylovou skupinu se 6 až 10 uhlíkovými atomy, arylkarbonylovou skupinu se 6 až 10 uhlíkovými atomy v arylové části, arylsulfonylovou skupinu se 6 až 10 uhlíkovými atomy, arylaminokarbonyiovou skupinu se 6 až 10 uhlíkovými atomy v arylové části nebo aryImethylsulfonylovou skupinu se 6 až 10 uhlíkovými atomy v arylové části, přičemž každý z výše uvedených arylových zbytků může být jednou až třikrát, stejně nebo různě • · • · · ··· · · ··· · · · ···· • · · · · · · · · · · · • · · · · ······ ··· ··· ··»··· · · ····· ·· · ·· ·· substituovaný atomem halogenu, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až
    4 uhlíkovými atomy as 1 až 5 stejnými nebo různými atomy halogenu, halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy as 1 až 5 stejnými nebo různými atomy halogenu, halogenalkylthioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy as 1 až
    5 stejnými nebo různými atomy halogenu, alkylsulfinylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylsulfinylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy as 1 až 5 stejnými nebo různými atomy halogenu a/nebo halogenalkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy as 1 až 5 stejnými nebo různými atomy halogenu , nebo
    7 8
    R' a R značí kromě toho také společně s dusíkovým atomem, na který jsou vázané, výhodně popřípadě jednou až třikrát alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituovaný heterocyklický kruh s 5 nebo 6 členy kruhu, který může obsahovat ještě jeden kyslíkový atom nebo jednu alkyliminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a
    V značí výhodně přímou vazbu, sulfonylovou skupinu nebo karbonylovou skupinu, nebo • · • · · ·
    R1a R2 nebo R2 a R3 nebo R3 a R4 značí také společně výhodně popřípadě jednou až šestkrát atomem halogenu, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy a/nebo halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy as 1 až 5 uhlíkovými atomy substituovaný alkylenový řetězec se 3 nebo 4 členy, ve kterém mohou být nesousedící uhlíkové atomy nahrazeny atomy kyslíku,
    R3 značí výhodně nenasycený heterocyklylový zbytek s 5 nebo 6 členy kruhu as 1 až 3 heteroatomy, jako je kyslík, dusík a/nebo síra, přičemž tyto zbytky mohou být popřípadě jednou až třikrát, stejně nebo různě substituované atomem halogenu, kyanoskupinou, nitroskupinou, aminoskupinou, hydroxyskupinou, formylovou skupinou, karboxyskupinou, karbamoylovou skupinou, thiokarbamoylovou skupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy as 1 až 5 stejnými nebo různými atomy halogenu, halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy as 1 až 5 stejnými nebo různými atomy halogenu, halogenalkylthioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy as 1 až 5 stejnými nebo různými atomy halogenu, halogenalkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy as 1 až 5 atomy halogenu, alkylaminoskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, dialkylaminoskupinou se vždy 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkylových částech, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylové části, alkylkarbonyloxyskupinou s 1 • ·
    - 54 • · až 4 uhlíkovými atomy v alkylové části, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylové části, alkylsulfonyloxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, hydroxyiminoalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoximinoalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkylových řetězcích, halogenalkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy as 1 až 5 atomy halogenu v halogenalkoxylové části a/nebo cykloalkylovou skupinou se 3 až 6 uhlíkovými atomy a značí kyslíkový atom nebo atom síry.
  3. 3. Způsob výroby sulfonylbenzazolonů obecného vzorce I podle nároku 1 , vyznačující se tím, že se nechaj i reagovat benzazolony obecného vzorce II (Π) ve kterém maj i , R2, , R4 a Q výše uvedený význam, s halogenidy sulfonových kyselin obecného vzorce III
    R5-SO2-X (III), ve kterém má R^ výše uvedený význam a
    X značí atom halogenu, popřípadě za přítomnosti činidla vázajícího kyseliny a po55 • · · tt tt • · · · · · · • · · · · ·· · • ····· · ··· ··· případě za přítomnosti zřeďovacího činidla.
  4. 4. Mikrobicidní prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje alespoň jeden sulfonylbenzazolon obecného vzorce I podle nároku 1 .
    *
  5. 5. Použití sulfonylbenzazolonů obecného vzorce I podle nároku 1 jako mikrobicidů v ochraně rostlin a materiálů.
  6. 6. Způsob potírání nežádoucích mikroorganismů při ochraně rostlin a materiálů, vyznačující se tím, že se nanesou solfonylbenzazolony obecného vzorce I podle nároku 1 na mikroorganismy a/nebo jejich životní prostředí.
  7. 7. Způsob výroby mikrobicidních prostředků, vyznačující se tím, že se sulfonylbenzazolony obecného vzorce I podle nároku 1 smísí s plnidly a/nebo povrchově aktivními činidly.
  8. 8. Sulfonylbenzazolon podle nároku 1 , kterým je sulfonylbenzazolon vzorce
  9. 9.
    Sulfonylbenzazolon podle nároku 1 , kterým je sulfo• · »· · · · · • · · · · ··· • · ··· ···· • · · · · « • · · · · · · · • · · · nylbenzazolon vzorce
  10. 10. Sulfonylbenzazolon podle nároku 1 , kterým je sulfonylbenzazolon vzorce
CZ991366A 1996-10-17 1997-10-06 Sulfonylbenzazolony, způsob jejich výroby, mikrobicidní prostředek tyto látky obsahující, jejich použití jako mikrobicidů a způsob potírání nežádoucích mikroorganismů CZ136699A3 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19642865A DE19642865A1 (de) 1996-10-17 1996-10-17 Sulfonylbenzazolone

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CZ136699A3 true CZ136699A3 (cs) 1999-07-14

Family

ID=7809021

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ991366A CZ136699A3 (cs) 1996-10-17 1997-10-06 Sulfonylbenzazolony, způsob jejich výroby, mikrobicidní prostředek tyto látky obsahující, jejich použití jako mikrobicidů a způsob potírání nežádoucích mikroorganismů

Country Status (18)

Country Link
US (3) US6180655B1 (cs)
EP (1) EP0934315B1 (cs)
JP (1) JP2001502339A (cs)
KR (1) KR20000048870A (cs)
CN (1) CN1075074C (cs)
AT (1) ATE202101T1 (cs)
AU (1) AU4944097A (cs)
BR (1) BR9714353A (cs)
CZ (1) CZ136699A3 (cs)
DE (2) DE19642865A1 (cs)
ES (1) ES2158522T3 (cs)
GR (1) GR3036564T3 (cs)
HU (1) HUP9904185A3 (cs)
IL (1) IL129415A (cs)
PL (1) PL332778A1 (cs)
PT (1) PT934315E (cs)
WO (1) WO1998017665A1 (cs)
ZA (1) ZA979258B (cs)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19842353A1 (de) 1998-09-16 2000-03-23 Bayer Ag Sulfonyloxazolone
DE10109858A1 (de) * 2001-03-01 2002-09-05 Bayer Ag Neuartige halogensubstituierte Aminodicarbonsäurederivate
JP5799518B2 (ja) * 2010-03-03 2015-10-28 住友化学株式会社 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE549699A (cs) 1955-07-20
DE2101150A1 (de) * 1971-01-12 1972-08-03 Farbenfabriken Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte Benzthiazolone, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Akarizide und Insektizide
JPS5636474A (en) * 1979-07-24 1981-04-09 Hokko Chem Ind Co Ltd Benzoxazolone derivative and antimicrobial for nonmedical purpose
CA1159458A (en) * 1980-03-19 1983-12-27 Hiroshi Ohyama Benzoxazolone derivative, processes for preparation thereof and compositions containing them

Also Published As

Publication number Publication date
JP2001502339A (ja) 2001-02-20
PL332778A1 (en) 1999-10-11
HUP9904185A2 (hu) 2000-04-28
WO1998017665A1 (de) 1998-04-30
DE19642865A1 (de) 1998-04-23
EP0934315A1 (de) 1999-08-11
ES2158522T3 (es) 2001-09-01
CN1075074C (zh) 2001-11-21
ZA979258B (en) 1998-05-11
IL129415A (en) 2000-12-06
US20020188131A1 (en) 2002-12-12
AU4944097A (en) 1998-05-15
KR20000048870A (ko) 2000-07-25
PT934315E (pt) 2001-09-28
DE59703824D1 (de) 2001-07-19
BR9714353A (pt) 2000-04-11
US6180655B1 (en) 2001-01-30
IL129415A0 (en) 2000-02-17
CN1234035A (zh) 1999-11-03
US6465499B1 (en) 2002-10-15
ATE202101T1 (de) 2001-06-15
GR3036564T3 (en) 2001-12-31
HUP9904185A3 (en) 2000-12-28
EP0934315B1 (de) 2001-06-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6235743B1 (en) Halogen pyrimidinyl aryl (thio)ethers as pesticides
US6369044B1 (en) Triazolinethione-phosphoric acid derivatives
JP4416842B2 (ja) 殺菌・殺カビ効果を示す置換アミノサリチル酸アミドおよびそれを製造するための中間体生成物
US6245793B1 (en) Oxyranyle-triazoline thiones and their use as microbicides
US6054473A (en) 1,3-dimethyl-5-fluoro-pyrazole-4-carboxamide derivatives, their preparation and their use as microbicides
EP0906311B1 (de) N-sulfonylimidazole als fungizide
ES2198054T3 (es) Utilizacion de sulfoniloxadiazolonas como microbicidas.
US6632817B2 (en) Fluoromethoximino compounds
US6013664A (en) Microbicidal agents based on thiophene-2-carboxylic acid derivatives
US6100281A (en) Sulphonyloxadiazolones
US6180655B1 (en) Sulfonyl benzazolones
JP2001513783A (ja) 殺微生物剤として有用な環状アゾール誘導体
US6410600B1 (en) Azine used as fungicides
US6136830A (en) Sulphonyloxadiazolones and their use as microbicides
US6462039B1 (en) Fungicidal benzoheterocyclyloxime
US6407097B1 (en) Methoximinomethyloxathiazines
US6420362B1 (en) Azines containing the 5,6-di-hydro-(1,4,2) dioxazine-3-yl group and the use thereof as fungicides
US6221862B1 (en) Microbicide 1,4,2-dioxazine derivatives
US6350909B1 (en) Methoxymino-phenylacetamide derivatives and their utilization as pesticides
US6348471B1 (en) Pyrimidyl oxyphenylacetic acid derivatives
JP2001518887A (ja) 殺菌・殺カビ性メトキシイミノメチルジオキサジン類
JP2002510307A (ja) グリオキシル酸アミド類
MXPA99003350A (en) Sulfonyl benzazolones
WO2001034576A2 (en) Use of pyrimidinone derivatives for controlling undesired microorganisms
MXPA99004319A (es) Halogenopirimidinilaril(tio)eteres como pesticidas

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic