JP2001518887A - 殺菌・殺カビ性メトキシイミノメチルジオキサジン類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は、式（I）

Description

【発明の詳細な説明】 殺菌・殺カビ性メトキシイミノメチルジオキサジン類 本発明は、新規なメトキシイミノメチルジオキサジン類、それらの複数の製造 方法及び殺菌・殺カビ剤としてのそれらの使用、並びに新規な中間体及びそれら の製造方法に関する。 後述するメトキシイミノメチルジオキサジン類に構造が類似するある種のメト キシイミノメチルジオキサジン類は殺菌・殺カビ特性を有することが既に知られ ている（例えばＷＯ−Ａ ９５０４７２８参照）。しかしながら、これらの化合 物の殺菌・殺カビ活性は、特に低い施用割合の場合において満足できるものでは ない。 従って、本発明は、一般式（I） ［式中、Ｒは、それぞれの場合に場合により置換されたアルキル、アリー ルアルキル、アリールアルケニル、アルケニル、アルキニル又はシクロアルキル を表し、 ルキルを表す。）を表し、 Ｅ¹、Ｅ²、Ｅ³及びＥ⁴は、同一であるか又は異なっており、そして、それ ぞれ相互に独立して水素、アルキル、ハロゲノアルキル 又はヒドロキシアルキルを表すか、又は Ｅ¹及びＥ²又はＥ¹及びＥ³又はＥ³及びＥ⁴は、それらが結合している各炭 素原子と一緒になって、脂環式環を形成し、並びに Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³及びＬ⁴は、同一であるか又は異なっており、そして、それ ぞれ相互に独立して水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、それぞれの場合に場合に よりハロゲンで置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスル フィニル又はアルキルスルホニルを表す。］ の新規な化合物を提供する。 定義において、飽和又は不飽和の炭化水素鎖、例えばアルキル、アルカンジイ ル、アルケニル又はアルキニルは、ヘテロ原子と結合した場合、例えばアルコキ シ、アルキルチオ又はアルキルアミノの場合を含めて、それぞれの場合に直鎖で あるか又は枝分れしたものである。 ハロゲンは、通常、弗素、塩素、臭素又はヨウ素、好ましくは弗素、塩素又は 臭素、特に弗素又は塩素を表す。 アリールは、芳香族の単環式又は多環式炭化水素環、例えばフェニル、ナフチ ル、アントラニル、フェナントリル、好ましくはフェニル又はナフチル、特にフ ェニルを表す。 ヘテロシクリルは、飽和又は不飽和の、並びに芳香族の環状化合物であり、そ の場合、少なくとも１つの環員はヘテロ原子、すなわち炭素とは異なる原子であ る。環が複数のヘテロ原子を含む場合、これらのヘテロ原子は同一であっても異 なっていてもよい。好ましいヘテロ原子は、酸素、窒素又は硫黄である。適切で あれば、環状化合物は、他の炭素環式又は複素環式の縮合環又は架橋環（bridge d ring）と一緒になって多 環式環系を形成する。単環式又は二環式環系、特に単環式又は二環式の芳香族環 系が好ましい。 シクロアルキルは、適当であれば他の炭素環式縮合環又は架橋環と共に多環式 環系を形成している、飽和の炭素環式環状化合物を表す。 さらに、一般式（I）の新規なメトキシイミノメチルジオキサジン類は、一般 式（II） ［式中、Ｅ¹、Ｅ²、Ｅ³、Ｅ⁴、Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³及びＬ⁴は上で定義したと同 じであり、並びに Ｘは、ハロゲン、特に塩素を表す。］ の４−ハロゲノ−２−フェノキシピリミジン類を、適当であれば希釈剤の存在下 で、また、適当であれば酸受容体の存在下で一般式 Ｒ−Ｑ−Ｈ （III） ［式中、Ｒ及びＱは上で定義したと同じである。］ の求核性化合物と反応させる（方法ａ）か、 又は、一般式（IV） ［式中、Ｒ及びＱは上で定義したと同じであり、並びに Ｒ¹はアルキル又はアリールアルキルを表す。］ のアルキルスルホニルピリミジン類を、適当であれば希釈剤の存在下で、また、 適当であれば酸受容体の存在下で、一般式 ［式中、Ｅ¹、Ｅ²、Ｅ³、Ｅ⁴、Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³及びＬ⁴は上で定義したと同 じである。］ の３−（１−ヒドロキシフェニル−１−メトキシイミノメチル）ジオキサジンと 反応させる（方法ｂ）と得られることが見い出された。 最終的には、一般式（I）の新規なメトキシイミノメチルジオキサジン類は、 極めて強力な殺菌・殺カビ作用を有することが見い出された。 適当であれば、本発明化合物は、それぞれ異なった可能な異性体形の混合物、 特に立体異性体、例えばＥ及びＺ異性体又は光学異性体の混合物として存在し得 る。特許請求されているのは、Ｅ異性体のみならずＺ異性体、個々の鏡像異性体 、ラセミ化合物、及びこれらの異性体の任意の混合物である。 本出願は、好ましくは、Ｒが、ハロゲンで場合により一置換乃至三置換された メチル；及び／又は３個乃至６個の炭素原子を有するシクロアルキルで場合によ り一置換されたメチル［ここで、それらの部分のためのシクロアルキル基は、１ 個乃至４個のハロゲン原子及び／又は１個乃至３個の炭素原子を有する１個乃至 ３個のアルキル基で場合により置換 されていてもよい。］を表すか、又は ２個乃至１２個の炭素原子を有するアルキル、アルケニル又はアルキニル［これ らは、ハロゲン；及び／又は１個乃至８個の炭素原子を有する１個乃至２個のア ルコキシ基；及び／又は３個乃至６個の炭素原子を有する１個乃至２個のシクロ アルキル基［ここで、それらの部分のためのシクロアルキル基は、１個乃至４個 のハロゲン原子及び／又は１個乃至３個の炭素原子を有する１個乃至３個のアル キル基で場合により置換されていてもよい。］で場合により一置換乃至ｎ回置換 （ここで、ｎは該非置換炭化水素基の水素原子の数を表す。）されている。］を 表すか、又は １個乃至４個の炭素原子を有するアルキル；ハロゲン；及び／又は１個乃至４個 の炭素原子を有するアルコキシで場合により一置換乃至五置換されている、３個 乃至８個の炭素原子を有するシクロアルキルを表すか、又は それぞれアルキル部分に１個乃至５個の炭素原子及びアルケニル部分に２個乃至 ５個の炭素原子を有し、また、アリール部分に６個乃至１０個の炭素原子を有し ており、アリール部分が場合により一置換乃至五置換されている、アリールアル キル又はアリールアルケニルを表す。ここでアリール部分の置換基は好ましくは 下記のリストから選択される： ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、 カルバモイル、チオカルバモイル； それぞれの場合に１個乃至６個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アル キルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニル それぞれの場合に２個乃至６個の炭素原子を有するアルケニル又はアル ケニルオキシ； それぞれの場合に１個乃至６個の炭素原子と１個乃至１３個の同一又は異なるハ ロゲン原子を有するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキル チオ、ハロゲノアルキルスルフィニル又はハロゲノアルキルスルホニル； それぞれの場合に２個乃至６個の炭素原子と１個乃至１１個の同一又は異なるハ ロゲン原子を有するハロゲノアルケニル又はハロゲノアルケニルオキシ； それぞれの場合に、個々のアルキル部分に１個乃至６個の炭素原子を有するアル キルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキ シ、アルコキシカルボニル又はアルキルスルホニルオキシ； それぞれの場合に二つの結合をもつアルキレン又はジオキシアルキレン（それぞ れの場合に、１個乃至６個の炭素原子を有すると共に、それぞれの場合に、ハロ ゲン；１個乃至４個の炭素原子を有する直鎖の又は枝分れしたアルキル；及び１ 個乃至４個の炭素原子と１個乃至９個の同一又は異なるハロゲン原子を有する直 鎖の又は枝分れしたハロゲノアルキルから成る群からの同一又は異なる置換基で 場合により一置換又は多置換されている。）； ３個乃至８個の炭素原子を有するシクロアルキル； それぞれの場合に３個乃至７個の環員を有しており、これらのうち１個乃至３個 は、それぞれの場合に同一又は異なるヘテロ原子−特に窒素、酸素及び／又は硫 黄である、ヘテロシクリル又はヘテロシクリル−メチル、 又は原子団 ［式中、Ａ¹は、１個乃至４個の炭素原子を有するアルキル又は１個乃至 ６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、 Ａ²は、場合によりシアノ、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ 、ジアルキルアミノ又はフェニルで置換された、１個乃至４個の炭素原子を有す るアルキル、２個乃至４個の炭素原子を有するアルケニル又はアルキニルを表す 。］、 ４個の炭素原子を有するアルキルを表す。）を表し、 Ｅ¹、Ｅ²、Ｅ³及びＥ⁴は、同一であるか又は異なっており、そして、相互に独立 して水素、それぞれの場合に１個乃至４個の炭素原子を有するアルキルもしくは ヒドロキシアルキル、又は１個乃至４個の炭素原子と１個乃至５個の同一又は異 なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキルを表すか、又は Ｅ¹とＥ²又はＥ¹とＥ³又はＥ³とＥ⁴は、それらが結合している各炭素原子と一緒 になって、５個、６個又は７個の炭素原子を有する脂環式環を形成し、並びに Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³及びＬ⁴は、同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ相 互に独立して水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ又はそれぞれの場合に１個乃至６ 個の炭素原子を有すると共に、それぞれの場合に１個 乃至５個のハロゲン原子で場合により置換されているアルキル、アルコキシ、ア ルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを表す、式（I）の 化合物を提供する。 本出願は、特に、Ｒは、弗素、塩素又は臭素で場合により一置換、二置換又は 三置換されたメチル；及び／又はシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチ ル又はシクロヘキシルで場合により一置換されたメチル（ここで、それらの部分 のためのシクロアルキル基は、１個乃至４個の弗素、塩素又は臭素原子及び／又 は１個乃至３個のメチル又はエチル基で場合により置換されていてもよい。）を 表すか、又は エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、１−、２− 、３−ネオペンチル、１−、２−、３−、４−（２−メチルブチル）、１−、２ −、３−ヘキシル、１−、２−、３−、４−、５−（２−メチルペンチル）、１ −、２−、３−（３−メチルペンチル）、２−エチルブチル、１−、３−、４− （２，２−ジメチルブチル）、１−、２−（２，３−ジメチルブチル）、ｎ−ヘ プチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシ ル、アリル、ブテ−２−エン−１−イル、ブテ−１−エン−３−イル、ヘキセ− ２−エン−１−イル、へキサ−２，４−ジエン−１−イル、プロパルギル、ブチ −２−イン−１−イル［これらは、弗素、塩素又は臭素で場合により一置換乃至 ｎ回置換（この場合、ｎは該非置換炭化水素基の水素原子数を表す。）、特に一 置換乃至三置換されており、及び／又はメトキシ、エトキシ、シクロプロピル、 シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル（ここで、それらの部分のた めのシクロアルキル基は、１個乃至４個の弗素、塩素又は臭素原子及び／又は１ 個乃至３個のメチル基 又はエチル基で場合により置換されていてもよい。）で場合により一置換乃至二 置換されている。］を表すか、又は シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル又はシクロプ ロピル（これらは、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ− 又はｔ−ブチル、弗素、塩素、臭素、メトキシ又はエトキシで場合により一置換 乃至五置換されている。）を表すか、又は１−フェニルエチル、２−フェニルエ チル、１−フェニルプロピル、２−フェニルプロピル、３−フェニルプロピル、 １−フェニルプロピ−２−イル、２−フェニルプロピ−２−イル、３−フェニル ブチル、４−フェニルブチル、５−フェニルペンチル、３−フェニルアリル、ナ フチ−１−イルメチル又はナフチ−２−イルメチル又はベンジル［これらは、フ ェニル部分又はナフチル部分が場合により一置換乃至五置換されている。］を表 し、ここで、アリール部分の置換基は、好ましくは下記のリストから選択される ： 弗素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ −、ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、メチ ルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチル スルフィニル、メチルスルホニル又はエチルスルホニル、トリフルオロメチル、 トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロ クロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロ メチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル又 はトリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル； それぞれの場合に二つの結合をもつメチレンジオキシ、エチレンジオキ シ（これらのそれぞれは、弗素、塩素、メチル、トリフルオロメチル及びエチル から成る群からの同一又は異なる置換基で場合により一置換乃至四置換されてい る。）； 又は、原子団 ［式中、Ａ¹は、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、 ｓ−又はｔ−ブチル、シクロプロピル又はシクロブチルを表し、並びに Ａ²は、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又は ｔ−ブチル、アリル、プロパルギル、ブテ−２−エン−１−イル、２−メチルプ ロペ−１−エン−３−イル、シアノメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、 メトキシエチル、エトキシエチル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、メチ ルチオエチル、エチルチオエチル、ジメチルアミノメチル、ジメチルアミノエチ ル、メチルアミノメチル、メチルアミノエチル又はベンジルを表す。］、 Ｅ¹、Ｅ²、Ｅ³及びＥ⁴は、同一であるか又は異なっており、そして、相互に独立 して水素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ− ブチル、ヒドロキシメチル、トリフルオロメチル又はトリフルオロエチルを表す か、又は Ｅ¹とＥ²又はＥ¹とＥ³又はＥ³とＥ⁴は、それらが結合している各炭素原子と一緒 になって、５個、６個又は７個の炭素原子を有する脂環式環を形成し、並びに Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³及びＬ⁴は、同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ相 互に独立して水素、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ− 又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ −又はｉ−ブロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチル スルフィニル、メチルスルホニル又はエチルスルホニル、トリフルオロメチル、 トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロ クロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロク ロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル又 はトリフルオロメチルスルホニルを表す、式（I）の化合物に関する。 本発明化合物のうち特に好ましいグループは、Ｒが、弗素、塩素又は臭素で場 合により一置換、二置換又は三置換されているメチル；及び／又はシクロプロピ ル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル（ここで、それらの部分 のためのシクロアルキル基は、１個乃至４個の弗素、塩素又は臭素原子；及び／ 又は１個乃至３個のメチル基又はエチル基で場合により置換されていてもよい。 ）で場合により一置換されているメチルを表すか、 又はエチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、１−、 ２−、３−ネオペンチル、１−、２−、３−、４−（２−メチルブチル）、１− 、２−、３−ヘキシル、１−、２−、３−、４−、５−（２−メチルペンチル） 、１−、２−、３−（３−メチルペンチル）、 ２−エチルブチル、１−、３−、４−（２，２−ジメチルブチル）、１−、２− （２，３−ジメチルブチル）、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ− デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、アリル、２−ブテン−１−イル、１− ブテン−３−イル、２−ヘキセン−１−イル、ヘキサ−２，４−ジエン−１−イ ル、プロパルギル、２−ブチン−１−イル、［これらは、弗素、塩素又は臭素で 場合により一置換乃至ｎ回置換（ここで、ｎは該非置換炭化水素基の水素原子数 を表す。）、特に一置換乃至三置換されており、及び／又はメトキシ、エトキシ 、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル（ここで 、それらの部分のためのシクロアルキル基は、１個乃至４個の弗素、塩素又は臭 素原子；及び／又は１個乃至３個のメチル基又はエチル基で場合により置換され ていてもよい。）で場合により一置換乃至二置換されている。］を表すか、又は シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル又はシクロプ ロピル（これらは、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ− 又はｔ−ブチル、弗素、塩素、臭素、メトキシ又はエトキシで場合により一置換 乃至五置換されている。）を表すか、又は１−フェニルエチル、２−フェニルエ チル、１−フェニルプロピル、２−フェニルプロピル、３−フェニルプロピル、 １−フェニルプロピル−２−イル、２−フェニルプロピル−２−イル、３−フェ ニルブチル、４−フェニルブチル、５−フェニルペンチル、３−フェニルアリル 、１−ナフチルメチル又は２−ナフチルメチル又はベンジル（これらは、フェニ ル部分又はナフチル部分が場合により一置換乃至五置換されている。）を表し、 ここで、アリール部分の置換基は、好ましくは下記のリストか ら選択される： 弗素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ −、ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、メチ ルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチル スルフィニル、メチルスルホニル又はエチルスルホニル、トリフルオロメチル、 トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロ クロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロ メチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル又 はトリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル； それぞれの場合に二つの結合をもつメチレンジオキシ、エチレンジオキシ（これ らは、弗素、塩素、メチル、トリフルオロメチル及びエチルから成る群からの同 一又は異なる置換基で場合により一置換乃至四置換されている。）； 又は原子団 ［式中、Ａ¹は、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、 ｓ−又はｔ−ブチル、シクロプロピル又はシクロブチルを表し、並びに Ａ²は、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又は ｔ−ブチル、アリル、プロパルギル、２−ブテン−１−イル、２−メチル−１− プロペン−３−イル、シアノメチル、メ トキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、メチルチオ メチル、エチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、ジメチルア ミノメチル、ジメチルアミノエチル、メチルアミノメチル、メチルアミノエチル 又はベンジルを表す。］、 Ｅ¹及びＥ²は同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ相互に独立して 水素又はメチルを表し、 Ｅ³及びＥ⁴は水素を表し、 Ｌ¹及びＬ³は同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ相互に独立して 水素又はメチルを表し、並びに Ｌ²及びＬ⁴は水素を表す、式（I）の化合物である。 上述の一般的な又は好ましい基の定義は、式（I）の最終生成物のみならず、 また、それに対応してそれぞれの場合に製造に必要な出発物質又は中間体にも適 用される。 基のそれぞれの組み合わせ又は基の好ましい組み合わせにおいて、これらの基 について詳細に述べた基の定義は、それぞれの場合に述べた組み合わせとは独立 して、他の好ましい範囲の対応する基の定義で所望のように置き替えることがで きる。 Ｑが酸素又は硫黄、特に酸素を表す式（I）の化合物が特に好ましい。 Ｒが、置換されていないか又は置換されたメチル、エチル、プロピル、ペンチ ル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル（ここで、これらの基は直鎖の又は枝分れし た又は環状の形で場合により存在してもよい。）を表す 式（I）の化合物が特に好ましい。 これらの基に適切な置換基は、好ましくは本出願において述べた置換基、特に 弗素、塩素及び／又は置換されていないフェニル、又は、好ましくは弗素、塩素 、臭素、メチル及び／又はエチルで置換されたフェニルである。 本発明化合物の中の極めて特に好ましいグループは、Ｅ¹、Ｅ²、Ｅ³、Ｅ⁴、Ｌ¹ 、Ｌ²、Ｌ³及びＬ⁴が水素を表す式（I）の化合物である。 式（II）は、本発明方法ａ）を行うのに出発物質として必要な４−ハロゲノ− ２−フェノキシピリミジン類に関する一般的な定義を与える。この式（II）にお いて、Ｅ¹、Ｅ²、Ｅ³、Ｅ⁴、Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³及びＬ⁴は、本発明による式（I）の 化合物の説明に関連して既に言及した意味と同じであり、好ましいか又は特に好 ましいとされるＥ¹、Ｅ²、Ｅ³、Ｅ⁴、Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³及びＬ⁴の意味も、好ましい か又は特に好ましいと既に言及した意味と同じである。Ｘは、ハロゲン、好まし くは塩素を表す。 式（II）の４−ハロゲノ−２−フェノキシピリミジン類は、今までのところ開 示されたことがなく；新規な物質であるので、それらは本出願の主題の一部分を 構成する。 式（II）の４−ハロゲノ−２−フェノキシピリミジン類は、一般式（VI） ［式中、Ｘは上で定義したと同じであり、並びに Ｒ²はアルキル又はアリールアルキルを表す。］ の４−ハロゲノ−２−アルキルスルホニルピリミジン類を、適当であれば希釈剤 の存在下で、また、適当であれば酸受容体の存在下で、一般式（V）の３−（１ −ヒドロキシフェニル−１−メトキシイミノメチル）ジオキサジンと反応させる と得られる（方法ｃ）。 式（VI）は、本発明方法ｃ）を行うのに出発物質として必要な４−ハロゲノ− ２−アルキルスルホニルピリミジン類に関する一般的な定義を与える。この式（ VI）において、Ｘは、本発明による式（II）の中間体の説明に関連して既に言及 した意味と同じであり、好ましいか又は特に好ましいとされるＸの意味も、好ま しいか又は特に好ましいと既に言及した意味と同じである。Ｒ²はアルキル又は アリールアルキル、好ましくはメチル又はベンジルを表す。 式（VI）の４−ハロゲノ−２−アルキルスルホニルピリミジン類は知られてお り、また、公知の方法で製造し得る（例えばＷＯ ９５−２４３９６参照）。 式（V）は、本発明方法ｃ）を行うのに出発物質として、さらに必要な３−（ １−ヒドロキシフェニル−１−アルコキシミノメチル）ジオキサジン類に関する 一般的な定義を与える。この式（V）において、Ｅ¹、Ｅ²、Ｅ³、Ｅ⁴、Ｌ¹、Ｌ² 、Ｌ³及びＬ⁴は、本発明による式（I）の化合物の説明に関連して既に言及した 意味と同じであり、好ましいか又は特に好ましいとされるＥ¹、Ｅ²、Ｅ³、Ｅ⁴、 Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³及びＬ⁴の意味も、好ましいか又は特に好ましいと既に言及した意 味と同じである。 式（V）の３−（１−ヒドロキシフェニル−１−アルコキシミノメチル）ジオ キサジン類は知られており、また、公知の方法で製造できる（例えばＷＯ ９５ −０４７２８参照）。 式（III）は、本発明方法ａ）を行うのに出発物質としてさらに必要な求核性 化合物に関する一般的な定義を与える。この式（II）において、Ｒ及びＱは、本 発明による式（I）の化合物の説明に関連して既に言及した意味と同じであり、 好ましいか又は特に好ましいとされるＲ及びＱの意味も、好ましいか又は特に好 ましいと既に言及した意味と同じである。 式（III）の求核性化合物は、合成用の公知の化学薬品である。式（IV）は、 本発明による方法ｂ）を行うのに出発物質として必要なアルキルスルホニルピリ ミジン類に関する一般的な定義を与える。この式（IV）において、Ｒ及びＱは、 本発明による式（I）の化合物の説明に関連して既に言及した意味と同じであり 、好ましいか又は特に好ましいとされるＲ及びＱの意味も、好ましいか又は特に 好ましいと既に言及した意味と同じである。Ｒ¹は、アルキル又はアリールアル キル、好ましくはメチル又はベンジルを表す。 式（IV）のアルキルスルホニルピリミジン類は知られており、また、公知の方 法で製造できる（例えばＷＯ ９５−２４３９６参照）。 本発明方法ｂ）を行うのに出発物質としてさらに必要な３−（１−ヒドロキシ フェニル−１−アルコキシミノメチル）ジオキサン類は、本発明方法ｃ）の説明 において、上で既に説明されている。 本発明方法ａ）、ｂ）及びｃ）を行うのに適切な希釈剤は、全ての不活性有機 溶媒である。これらのものとしては、好ましくは、エーテル類、例えばジエチル エーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、メチル−ｔ −アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタ ン、１，２−ジエトキシエタン又はア ニソール；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−又はｉ −ブチロニトリル又はベンゾニトリル：アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホル ムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メ チルピロリドン又はヘキサメチル燐酸トリアミド；スルホキシド類、例えばジメ チルスルホキシド；又はスルホン類、例えばスルホランが挙げられる。 本発明方法ａ）、ｂ）及びｃ）は、適当であれば、適切な酸受容体の存在下で 行われる。適切な酸受容体は、通例の無機塩基又は有機塩基である。これらのも のとしては、好ましくは、アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、アミ ド類、水酸化物、アルコラート類、炭酸塩類、重炭酸塩類、並びにアルカリ土類 金属又はアルカリ金属のアルキル化合物、例えば水素化ナトリウム、ナトリウム アミド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、 炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム又はブチル リチウムが挙げられる。 本発明方法ａ）、ｂ）及びｃ）を行う際に、反応温度は比較的広い範囲内で変 えることができる。一般に、これらの方法は、−２０℃〜１３０℃の温度、好ま しくは−１００℃〜８０℃の温度で行われる。 式（I）の化合物を製造するための本発明方法ａ）を行うには、式（II）の４ −ハロゲノ−２−フェノキシピリミジンのモル当たり、式（III）の求核性化合 物を通常０．５〜５モル、好ましくは０．８〜２モル用いる。 式（I）の化合物を製造するための本発明方法ｂ）を行うには、式（IV）のア ルキルスルホニルピリミジンのモル当たり、式（V）の３− （１−ヒドロキシフェニル−１−メトキシイミノメチル）ジオキサジンを通常０ ．５〜５モル、好ましくは０．８〜２モル用いる。 式（II）の化合物を製造するための本発明方法ｃ）を行うには、式（VI）の４ −ハロゲノーアルキルスルホニルピリミジンのモル当たり、式（V）の３−（１ −ヒドロキシフェニル−１−メトキシイミノメチル）ジオキサジンを通常０．５ 〜５モル、好ましくは０．８〜２モル用いる。 本発明によるこれらの方法は、通常、大気圧下で行われる。しかしながら、高 圧又は減圧下−一般的には０．１バール〜１０バールで行うこともできる。 反応の実行並びに後処理、及び反応生成物の単離は、通例の方法で行う（製造 実施例も参照されたい。）。 本発明化合物は、強力な殺微生物活性を備えており、作物保護の際並びに材料 保護の際に、望ましくない微生物、例えば菌・カビ類及びバクテリアを防除する のに用いることができる。 殺菌・殺カビ剤は、作物を保護する際にプラスモジオフォロミセテス（Ｐｌａ ｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、キ トリジオミセテス（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏ ｍｙｃｅｔｅｓ）、嚢子菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉ ｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を防 除するのに用いられる。 殺バクテリア剤は、作物を保護する際にシュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏ ｎａｄａｃｅａｅ）、根生菌科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅ ｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリア科（Ｃｏｒｙｎｅｂ ａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトミセ ス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）のバクテリアを防除するのに用い られる。 上記一般名に含まれる菌・カビ性及びバクテリア性の病害を引き起こす幾つか の病原菌を非限定的例として次に挙げる： ザントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種、例えばイネ白葉枯病菌（Ｘａｎ ｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．ｏｒｉｚａｅ）； シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、例えば斑点細菌病菌（Ｐｓｅ ｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ．ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）； エルウイニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種、例えば枝枯細菌病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）； ピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍｕ）種、例えば苗立ち枯れ病菌（Ｐｙｔｈｉｕｍｕ ｕｌｔｉｍｕｍ）； フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種、例えば疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐ ｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）； プソイドペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばべ と病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ又はＰｓｅｕｄｏ ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）； プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えばべと病菌（Ｐｌａｓｍｏｐ ａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）； ブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）種、例えばレタスべと病菌（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃ ｔｕｃａｅ）； ツユカビ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばべと病菌（Ｐｅｒｏ ｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ又はＰ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）； エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えばうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）； スファエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例えばうどんこ病菌（Ｓｐ ｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）； ポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えばうどんこ病菌（Ｐｏｄｏ ｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）； ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、例えば黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）； ピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えば網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐ ｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ 又はＰ．ｇｒａｍｉｎｅａ）（分生胞子器型：Ｄｒｅｃ ｈｓｌｅｒａ，同義：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）： コクリオボリス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えば斑点病菌（Ｃｏｃｈ ｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）（分生胞子器型：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ， 同義：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）； ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、例えばさび病菌（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａ ｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）； プシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えば赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒ ｅｃｏｎｄｉｔａ）； スクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）種、例えば菌核病菌（Ｓｃｌｅｒ ｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）； ふすべ菌属（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えば網なまぐさ黒穂病菌（Ｔｉｌｌｅ ｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）； 黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えば裸黒穂病菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕ ｄａ又はＵｓｔｉｌａｇｏ ａｖｅｎａｅ）； ペリキュラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えば紋枯病菌（Ｐｅｌｌ ｉｃｕｌａｒｉａ ｓａｓａｋｉｉ）； ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばいもち病菌（Ｐｙｒｉ ｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）； フーザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、例えばフーザリウム・クルモルム菌（ Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）； 灰色かび属（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えば灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）； セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えばふ枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎ ｏｄｏｒｕｍ）； レプトスフェリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えばレプトスフェリ ア・ノドルム菌（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）； セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えばセルコスポラ・カネセンス 菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）； アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えば黒斑病菌（Ａｌｔｅｒｎ ａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；並びに プソイドセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例 えばプソイドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス菌（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏ ｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。 植物の病害を防除するのに必要な濃度において、本活性化合物は植物によって 十分に許容されるという事実が、植物の地上部分、成長増殖茎 及び種子、並びに土壌の処理を可能にする。 本発明による活性化合物は、例えばエリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種に対抗 して穀草類の病害の防除、例えばスファエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ） 種及びプラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種に対抗してぶどう栽培及び果物 並びに野菜栽培の際の病害防除、又は、例えばピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌ ａｒｉａ）種に対抗してイネの病害の防除にとりわけ首尾よく用いることができ る。 さらに、本発明化合物は、作物の収量を増加させるのにも用い得る。なおその 上に本発明化合物は、低減された毒性を示し、植物によって十分に許容される。 材料を保護する際、本発明化合物は、望ましくない微生物による侵入及び破壊 に対抗して工業材料を保護するのに用いることができる。 目下の関係における工業材料は、工業において使用するために製造された非生 物材料を意味するものと解釈される。例えば本発明活性化合物によって微生物に よる変質又は破壊から保護される工業用材料は、接着剤、糊（ｓｉｚｅ）、紙及 び厚紙、織物、皮革、木材、ペイント並びにプラスチック製物品、冷却用潤滑剤 、及び微生物によって攻撃又は分解され得るその他の材料であり得る。製造工場 の構成要素（ｐａｒｔｓ）、例えば、微生物の増殖によって損なわれる冷却水回 路は、保護されるべき材料の範囲内と言ってもよい。本発明の範囲内にあると言 える工業用材料は、好ましくは接着剤、糊（ｓｉｚｅｓ）、紙及び厚紙、皮革、 木材、ペイント、冷却用潤滑剤、並びに熱伝達液体、特に好ましくは木材である 。 言及し得る、工業材料を劣化又は変質させる可能性のある微生物は、 例えばバクテリア、菌・カビ類、酵母菌類、藻類、及び粘液生物（ｓｌｉｍｅ ｏｒｇａｎｉｓｍｓ）である。本発明活性化合物又は組成物は、菌・カビ類、特 にカビ菌類、木材変色菌カビ類並びに木材破壊菌カビ類（担子菌類）に対して、 また、粘液生物並びに藻類に対しても好ましく作用する。 例として、下記属の微生物が挙げられる： アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）属、例えばアルテルナリア・テヌイス 菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓ）、 アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）属、例えば黒カビ病菌（Ａｓｐｅｒ ｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）、 ケトミウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）属、例えばケトミウム・グロボサム菌（Ｃ ｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）、 コニオフォラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）属、例えばコニオフォラ・プエタナ菌（ Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｅｔａｎａ）、 レンチヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）属、例えば木材腐朽菌（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ ｔ ｉｇｒｉｎｕｓ）、 ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）属、例えばペニシリウム・グラウカム 菌（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ）、 ポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）属、例えばポリポルス・ベルシコロル菌（Ｐ ｏｌｙｐｏｒｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）、 アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）属、例えば黄斑病菌（Ａｕ ｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）、 スクレロホマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）属、例えばスクレロホマ・ピチオヒラ 菌（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）、 トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）属、例えば苗立枯病菌（Ｔｒｉｃｈｏ ｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）、 エシェリチア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）属、例えば大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃ ｈｉａ ｃｏｌｉ）、 シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）属、例えば緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍ ｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）、並びに スタヒロコッカス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）属、例えばブドウ状球菌（ Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）。 それらの独特な物理的特性及び／又は化学的特性に応じて、本活性化合物は、 通例の製剤、例えば液剤、エマルジョン、懸濁剤、散剤、泡沫剤、ペースト、粒 剤、エーロゾル、及び重合体物質中の微細なカプセル及び種子用のコーティング 組成物中の微細なカプセル並びにＵＬＶ冷ミスト及び温ミスト製剤に変えること ができる。 これらの製剤は、公知の方法で、例えば、場合により界面活性剤、すなわち、 乳化剤及び／又は分散剤、及び／又は泡沫形成剤を用いて、活性化合物を増量剤 、すなわち、液体溶媒、圧力下での液化ガス、及び／又は固体担体と混合して製 造される。用いる増量剤が水の場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として用い ることもできる。適切な液体溶媒は、本来次のものである：キシレン、トルエン 又はアルキルナフタレン類等の芳香族化合物；クロロベンゼン類、クロロエチレ ン類又は塩化メチレン等の塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素類；シ クロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分等の脂肪族炭化水素類；ブタノ ールもしくはグリコール等のアルコール類並びにそれらのエーテル類及びエステ ル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン 又はシクロヘキサノン等のケトン類；ジメチルホルムアミド又はジメチルスルホ キシド等の強い極性溶媒、でなければ水。液化ガス増量剤又は担体は、標準温度 並びに大気圧下でガス状である液体（例えばハロゲン化炭化水素類等のエーロゾ ル推進薬）、又はそのほかにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素を意味する ものと解釈すべきである。適切な固体担体は：例えばカオリン、クレイ、タルク 、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイト又は珪藻土等の粉砕され た天然鉱物、及び高分散性シリカ、アルミナ並びにケイ酸塩等の粉砕された合成 鉱物である。粒剤用に適切な固体担体は：例えば方解石、大理石、軽石、海泡石 及び白雲石等の粉砕且つ分別された天然岩石、又はそのほかに、無機粗粉及び有 機粗粉からなる合成粒状物、及びおがくず、ココヤシの実のから、とうもろこし の穂軸並びにタバコの茎等の有機物質からなる粒状物である。適切な乳化剤及び ／又は泡沫形成剤は：例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシ エチレン脂肪アルコールエーテル類等の非イオン及び陰イオン乳化剤、例えばア ルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル 硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類、又はそのほかにタンパク質水解物である。 適切な分散剤は：例えばリグニン−サルファイト廃液及びメチルセルロースであ る。 カルボキシメチルセルロース；及びアラビアゴム、ポリビニルアルコール及び ポリビニルアセテート等の粉末、粒状物又はラテックスの形態の天然及び合成重 合体、そのほかにセファリン類及びレシチン類等の天然リン脂質、並びに合成リ ン脂質等の粘着剤を製剤に用いることができる。さらに、添加剤には鉱物油及び 植物油を用いることができる。 無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシャンブルー；アリザリン染料 、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料等の有機染料、並びに鉄、マンガン、ホ ウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩類等の微量要素（ｔｒａｃｅ ｎ ｕｔｒｉｅｎｔｓ）等の着色剤を用いることができる。 本製剤は、通常、０．１〜９５重量％の活性化合物、好ましくは０．５〜９０ 重量％の活性化合物を含有する。 本発明活性化合物は、そのまま、又は、例えば作用のスペクトルを広げるため 、もしくは抵抗力の発達を妨げるために、公知の殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア 剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺虫剤と混合したそれらの製剤として用いることが できる。多くの場合、共働薬効果が達成される、すなわち、混合物の活性は個々 の成分の活性をしのぐ。 混合物中の共同成分の例は、下記の化合物である： 殺菌・殺カビ剤： アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、アムプロピルホス（ａｍｐｒｏｐｙｌ ｆｏｓ）、アムプロピルホス ポタシウム（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ ｐｏｔａ ｓｓｉｕｍ），アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚ ｉｎｅ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、アゾキシストロビン（ ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベノダニ ル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ベンズアマクリル（ ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ）、ベンズアマクリル−イソブチル（ｂｅｎｚａｍａｃ ｒｉｌ−ｉｓｏｂｕｔｙｌ）、ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、ビナパクリ ル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、 ビタタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ブラスチシジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃ ｉｄｉｎ−Ｓ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブピリメ ート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、ブチオベート（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）、 多硫化カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ ｐｏｌｙｓｕｌｐｈｉｄｅ）、カプシミシ ン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）、キャプタホル（ｃａｐｔａｆｏｌ）、キャプタン （ｃａｐｔａｎ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、カルボキシン （ｃａｒｂｏｘｉｎ）、カルボン（ｃａｒｖｏｎ）、キノメチオネート（ｑｕｉ ｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、クロベンチアゾン（ｃｈｌｏｂｅｎｔｈｉａｚｏ ｎｅ）、クロルフェナゾール（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｚｏｌｅ）、クロロネブ（ｃ ｈｌｏｒｏｎｅｂ）、クロロピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロロサ ロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉ ｎａｔｅ）、クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）、クフラネブ（ｃｕｆｒａ ｎｅｂ）、シモクサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒ ｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、シプロフラム （ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）、 デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ ）、ジクロブトラゾール（ｄｉｃｈｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ジクロフルアニ ド（ｄｉｃｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、 ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃ ａｒｂ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジメチリモ ール（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ ）、ジニコナゾール （ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール−Ｍ（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌ ｅ−Ｍ）、ジノカプ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジフェニルアミン（ｄｉｐｈｅｎｙｌ ａｍｉｎｅ）、ジピリチオン（ｄｉｐｙｒｉｔｈｉｏｎｅ）、ジタリムホス（ｄ ｉｔａｌｉｍｆｏｓ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、ドデモルフ（ｄｏ ｄｅｍｏｒｐｈ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドラゾクソロン（ｄｒａｚｏｘｏ ｌｏｎ）、 エジフェンホス（ｅｄｉｐｈｅｎｐｈｏｓ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉ ｃｏｎａｚｏｌｅ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、エチリモル （ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、 ファモクサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎ）、フェナパニル（ｆｅｎａｐａｎｉｌ） 、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏ ｎａｚｏｌｅ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェニトロパン（ｆｅｎ ｉｔｒｏｐａｎ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンプロ ピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍ ｏｒｐｈ）、フェンチンアセテート（ｆｅｎｔｉｎ ａｃｅｔａｔｅ）、フェン チンヒドロキシド（ｆｅｎｔｉｎ ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、フェルバム（ｆｅｒ ｂａｍ）、フェリムゾーン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚ ｉｎａｍ）、フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルオロミド（ｆｌｕｏ ｒｏｍｉｄｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フ ルルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉ ｌａｚｏｌｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルトラニ ル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フルト リアホル（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、ホルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、ホセチル− アルミニウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ａｌｕｍｉｎｉｕｍ）、ホセチル−ソジウム（ ｆｏｓｅｔｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フタリド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、フベリダゾ ール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フ ラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、フルカルボニル（ｆｕｒｃａｒｂｏｎｉ ｌ）、フルコナゾール（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルコナゾール−シス（ｆ ｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ−ｃｉｓ）、フルメシクロクス（ｆｕｒｍｅｃｙｃｌｏｘ ）、 グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、 ヘキサクロロベンゼン（ｈｅｘａｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）、ヘキサコナゾ ール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ハイメクサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌｅ ）、 イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａ ｚｏｌｅ）、イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、イミノクタジン アルベシレート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、イミノ クタジン トリアセテート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ ）、イオドカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌ ｅ）、イプロベンホス［ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ（ＩＢＰ）］、イプロジオン（ｉ ｐｒｏｄｉｏｎｅ）、イルママイシン（ｉｒｕｍａｍｙｃｉｎ）、イソプロチオ ラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イソバレジオン（ｉｓｏｖａｌｅｄｉ ｏｎｅ）、 カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、クレソキシム−メチル（ｋｒｅｓ ｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、銅製剤、例えば：水酸化銅、ナ フテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン銅、及びボルドー液（Ｂ ｏｒｄｅａｕｘ ｍｉｘｔｕｒｅ）、 マンカッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マネ ブ（ｍａｎｅｂ）、メフェリムゾーン（ｍｅｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、メパニピリ ム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、メタラキシ ル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、メタ スルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、メトフロクサム（ｍｅｔｈｆ ｕｒｏｘａｍ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メトメクラム（ｍｅｔｏｍｅｃ ｌａｍ）、メトスルホバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）、ミルジオマイシン （ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ） 、マイクロゾリン（ｍｙｃｌｏｚｏｌｉｎ）、 ジメチルジチオカルバミド酸ニッケル（ｎｉｃｋｅｌ ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉｔ ｈｉｏｃａｒｂａｍａｔｅ）、ニトロサル−イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ −ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、 オフラセ（ｏｆｕｒａｃｅ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オキサモ カルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、オキソリン酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ ａｃｉｄ） 、オキシカルボキシム（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、オキシフェンチイン（ｏｘ ｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）、 パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ペフラゾエート（ｐｅ ｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ぺンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンシク ロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、ホスジフェン（ｐｈｏｓｄｉｐｈｅｎ）、ピマ リシン（ｐｉｍａｒｉｃｉｎ）、ピペラリン （ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）、ポリオキソリム （ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、プロ クロラツ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ） 、プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、プロパノシン−ソジウム（ｐｒ ｏｐａｎｏｓｉｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ），プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａ ｚｏｌｅ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈ ｏｓ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍ ｅｔｈａｎｉｌ）、ピロクイロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、ピロキシフル（ｐ ｙｒｏｘｙｆｕｒ）、 クインコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、クイントゼン［ｑｕｉｎｔｏ ｚｅｎｅ（ＰＣＮＢ）］、 硫黄及び硫黄製剤、 テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆ ｔａｌａｍ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、テトシクラシス（ｔｅｔｃ ｙｃｌａｓｉｓ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、チアベ ンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅ ｎ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、チオファネート−メチル（ ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、チオキシ ミド（ｔｉｏｘｙｍｉｄ）、トルクロホス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅ ｔｈｙｌ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、トリアジメホン （ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、 トリアズブチル（ｔｒｉａｚｂｕｔｉｌ）、トリアゾキシド（ｔｒｉ ａｚｏｘｉｄｅ）、トリクラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄｅ）、トリシクラゾー ル（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、ト リフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉ ｎｅ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、 ユニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、 バリダマイシン Ａ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ Ａ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎ ｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ビニコナゾール（ｖｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、 ザリラミド（ｚａｒｉｌａｍｉｄｅ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジラム（ｚｉｒ ａｍ）、並びに ダガーＧ（Ｄａｇｇｅｒ Ｇ）、 ＯＫ−８７０５、 ＯＫ−８８０１、 α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１， ２，４−トリアゾール−１−エタノール、 α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−ｂ−プロピル−１Ｈ−１， ２，４−トリアゾール−１−エタノール、 α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−ａ−メチル−１Ｈ−１，２ ，４−トリアゾール−１−エタノール、 α−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−（トリフル オロメチル）−フェニル］−メチレン］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１ −エタノール、 （５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル− ５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−オクタノン、 （Ｅ）−ａ−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセ トアミド、 イソプロピル｛２−メチル−１−［［［１−（４−メチルフェニル）−エチル］ −アミノ］−カルボニル］−プロピル｝−カルバメート、 １−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール− １−イル）エタノン−Ｏ−（フェニルメチル）−オキシム、 １−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、 １−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリ ジンジオン、 １−［（ジヨードメチル）−スルホニル］−４−メチル−ベンゼン、 １−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル ］−メチル］−１Ｈ−イミダゾール、 １−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］−メチル］ −１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 １−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）−メトキシ］−フェニル］− エテニル］−１Ｈ−イミダゾール、 １−メチル−５−ノニル−２−(フェニルメチル)−３−ピロリジノール、 ２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’−トリ フルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボクスアニリド、 ２，２−ジクロロ−Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）−エチル］−１−エチル −３−メチル−シクロプロパンカルボクスアミド、 ２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニル−チオシャネート、 ２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、 ２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチル ］−ベンズアミド、 ２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、 ２−［（１−メチルエチル）スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１，３ ，４−チアジアゾール、 ２−［［６−デオキシ−４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル ）−ａ−Ｄ−グルコピラノシル］−アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２ ，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、 ２−アミノブタン、 ２−ブロモ−２−（ブロモメチル）−ペンタンジニトリル、 ２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデ ン−４−イル）−３−ピリジンカルボクスアミド、 ２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシャネートメ チル）−アセトアミド、 ２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、 ３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピ ロール−２，５−ジオン、 ３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ［（１−メチル−２−プロピニル）−オキシ］ −メチル］−ベンズアミド、 ３−（１，１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニ トリル、 ３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソキサゾリジニル］ −ピリジン、 ４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１ Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、 ４−メチル−テトラゾロ［１，５−ａ］キナゾリン−５（４Ｈ）−オン、 ８−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１，４−ジオキ サスピロ［４，５］デカン−２−メタンアミン、 ８−ヒドロキシキノリンサルフェート、 ９Ｈ−キサンテン−２−［（フェニルアミノ）−カルボニル］−９−カルボキシ リックヒドラジド、 ビス−（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）オ キシ］−２，５−チオヘンジカルボキシレート、 シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール− １−イル）−シクロヘプタノール、 シス−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）−フェニル−２−メチル プロピル］−２，６−ジメチル−モルホリン塩酸塩、 エチル［（４−クロロフェニル）−アゾ］−シアノアセテート、 重炭酸カリウム、 メタンテトラチオールナトリウム塩、 メチル１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル ）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレート、 メチルＮ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソキサゾリル カルボニル）−ＤＬ−アラニネート、 メチルＮ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−ア ラニネート、 Ｎ−（２，３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−シクロヘキ サンカルボクスアミド、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２− オキソ−３−フラニル）−アセトアミド、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２− オキソ−３−チエニル）−アセトアミド、 Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼン スルホンアミド、 Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピ リミジンアミン、 Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジ ンアミン、 Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ− ３−オキサゾリジニル）−アセトアミド、 Ｎ−（６−メトキシ）−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボクスアミド、 Ｎ−［２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）−アミノ］−エチル ］−ベンズアミド、 Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス（２−プロピニルオキシ）−フェニル］−Ｎ’ −メトキシ−メタンイミドアミド、 Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニン−ナトリウム塩、 Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホ スホルアミドチオエート、 Ｏ−メチルＳ−フェニルフェニルプロピルホスホルアミドチオエート、Ｓ−メチ ル１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオエート、スピロ［２Ｈ］ −１−ベンゾピラン−２，１’（３’Ｈ）−イソベンゾフラン］−３’−オン、 殺バクテリア剤： ブロモポル（ｂｒｏｍｏｐｏｌ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅ ｎ）、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ジメチルジチオカルバミド酸ニ ッケル（ｎｉｃｋｅｌ ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉｔｈｉｏｃａｒｂａｍａｔｅ）、 カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎ ｏｎｅ）、フランカルボン酸（ｆｕｒａｎｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ ａｃｉｄ）、 オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎ）、プロベナゾール（ ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ） 、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、硫酸銅並びにその他の銅製剤、 殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤： アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、 アクリナスリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒ ｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルファメスリン（ａｌｐｈａｍｅ ｔｈｒｉｎ）、アミトラツ（ａｍｉｔｒａｚ）、アバメクチン（ａｖｅｒｍｅｃ ｔｉｎ）、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、ア ジンホス Ａ（ａｚｉｎｐｈｏｓ Ａ）、アジンホス Ｍ（ａｚｉｎｐｈｏｓ Ｍ）、アゾシクロチ ン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、 バシラス スリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉ ｓ）、４−ブロモ−２−（４−クロロフェニル）−１−（エトキシメチル）−５ −（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボニトリル、ベンジオカ ルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、 ベンスルタプ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ベータサイフルスリン（ｂｅｔａｃｙｆ ｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェンスリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ＢＰＭＣ、ブロ フェンプロックス（ｂｒｏｆｅｎｐｒｏｘ）、ブロモホス Ａ（ｂｒｏｍｏｐｈ ｏｓ Ａ）、ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブプロフェジン（ｂｕｐ ｒｏｆｅｚｉｎ）、ブトカルブオキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブチル ピリダベン（ｂｕｔｙｌｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、 カデュサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カ ルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅ ｎｏｔｈｉｏｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、カルタプ（ ｃａｒｔａｐ）、クロエトカルブ（ｃｈｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロルエトキ シホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅ ｎａｐｙｒ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、ク ロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルメホス（ｃｈｌｏ ｒｍｅｐｈｏｓ）、Ｎ−［（６−クロロ−３−ピリジニル）−メチル］−Ｎ’− シアノ−Ｎ−メチル−エタンイミドアミド、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒ ｉｆｏｓ）、クロルピリホス Ｍ（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ Ｍ）、シス−レ スメスリン（ｃｉｓ−ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、クロ シスリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉ ｎｅ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、シクロプロスリン（ｃｙｃｌｏｐ ｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルスリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロスリン（ｃ ｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、シペルメスリ ン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、 デルタメスリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、デメトン Ｍ（ｄｅｍｅｔｏ ｎ Ｍ）、デメトン Ｓ（ｄｅｍｅｔｏｎ Ｓ）、デメトン Ｓ−メチル（ｄｅ ｍｅｔｏｎ Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ダイアフェンチュロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉ ｕｒｏｎ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃ ｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジクリホ ス（ｄｉｃｌｉｐｈｏｓ）、ジクロトホス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ジエチ オン（ｄｉｅｔｈｉｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ） 、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、 ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジオキサチオン（ｄ ｉｏｘａｔｈｉｏｎ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、 エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉ ｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチオフェンカ ルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトフェンプ ロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｐｈｏｓ）、 フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚ ａｑｕｉｎ），フェンブタチン オキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノブカルブ（ｆｅｎ ｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキ シカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェンプロパスリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔ ｈｒｉｎ）、フェンピラド（ｆｅｎｐｙｒａｄ）、フェンピロキシメート（ｆｅ ｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フェンバレレ ート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フルア ジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシ クロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシスリネート（ｆｌｕｃｙ ｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンオクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フ ルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｐｒｏｘ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌ ｉｎａｔｅ）、フォノホス（ｆｏｎｏｐｈｏｓ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔ ｈｉｏｎ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、フブフェンプロクス （ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、 ＨＣＨ、ヘプテノホス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ヘキサフルムロン（ｈｅ ｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヘキシチアゾックス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、 イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、イプロベンフォス（ｉｐｒ ｏｂｅｎｆｏｓ）、イサゾホス（ｉｓａｚｏｐｈｏｓ）、イソフェンホス（ｉｓ ｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、イソキサチオ ン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、 ランブダ−シハロスリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ルフエ ヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、 マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メル ビンホス（ｍｅｒｖｉｎｐｈｏｓ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｐｈ ｏｓ）、メタルデハイド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メタクリフォス（ｍｅｔ ｈａｃｒｉｆｏｓ）、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メチダチ オン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、 メトミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、ミルベ メクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐ ｈｏｓ）、モキデクチン（ｍｏｘｉｄｅｃｔｉｎ）、 ナレド（ｎａｌｅｄ）、ＮＣ１８４、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ） 、 オメソエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、オキシ デメトン Ｍ（ｏｘｙｄｅｍｅｔｈｏｎ Ｍ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅ ｐｒｏｆｏｓ）、 パラチォン Ａ（ｐａｒａｔｈｉｏｎ Ａ）、パラチオン Ｍ（ｐａｒａｔｈ ｉｏｎ Ｍ）、パーメスリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フェンソエート（ｐｈ ｅｎｔｈｏａｔｅ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌ ｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍ ｉｄｏｎ）、ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ ）、ピリミホス Ｍ（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ Ｍ）、ピリミホス Ａ（ｐｉｒｉ ｍｉｐｈｏｓ Ａ）、プロフェノフォス（ｐｒｏｆｅｎｏｐｈｏｓ）、プロメカ ルブ（ｐｒｏ ｍｅｃａｒｂ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロポクスル（ｐｒｏｐ ｏｘｕｒ）、プロチオフォス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロソエート（ｐｒｏ ｔｈｏａｔｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎ）、ピラクロホス（ｐｙ ｒａｃｈｌｏｐｈｏｓ）、ピリダフェンチォン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏ ｎ）、ピレスメスリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ピレスラム（ｐｙｒｅｔ ｈｒｕｍ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍ ｉｄｉｆｅｎ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｉｆｅｎ）、 クイナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、 サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、セブフォス（ｓｅｂｆｏｓ）、シラフル オフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、スルフォテプ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、ス ルプロフォス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、 テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕ ｆｅｎｐｙｒａｄ）、テブピリミホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）、テフ ルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、テフルスリン（ｔｅｆｌｕｔｈ ｒｉｎ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テルバム（ｔｅｒｂａｍ）、テルブ フォス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖ ｉｎｐｈｏｓ）、チアヘノックス（ｔｈｉａｆｅｎｏｘ）、チオジカルブ（ｔｈ ｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、チオメトン（ ｔｈｉｏｍｅｔｈｏｎ）、チオナジン（ｔｈｉｏｎａｚｉｎ）、スリンギエンシ ン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トラロメスリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉ ｎ）、トリアラセン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎ）、トリアゾホス（ｔｒｉａｚｏｐ ｈｏｓ）、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、トリク ロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏ ｎ）、トリメサカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、 バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、ＸＭＣ、キシリルカルブ（ｘｙｌ ｙｌｃａｒｂ）、ゼタメスリン（ｚｅｔａｍｅｔｈｒｉｎ）。 他の公知の活性化合物、例えば除草剤、肥料及び生長促進物質等を混合するこ ともできる。 本活性化合物は、そのまま、又はそれらの市販用の製剤形態、又はそれらから 調製した使用形態、例えば調整済み溶液（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ ｓｏｌｕ ｔｉｏｎｓ）、懸濁剤、水和剤、ペースト、可溶性散剤、粉剤、及び粒剤で用い ることができる。それらのものは、通例の方法、例えば注液（ｐｏｕｒｉｎｇ） 、噴霧、アトマイジング（ａｔｏｍｉｚｉｎｇ）、散布（ｓｐｒｅａｄｉｎｇ） 、泡沫散布、塗布等で用いられる。さらに、本活性化合物を超低容積法（ｕｌｔ ｒａ−ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ ｍｅｔｈｏｄ）で施用するか、又は活性化合物製 剤もしくは本活性化合物そのものを土壌中に注入することもできる。植物の種子 を処理することもできる。 本発明活性化合物を殺菌・殺カビ剤として用いる場合には、施用割合は、施用 形式に応じて、比較的広い範囲内で変えることができる。植物の一部分を処理す る場合、本活性化合物の施用割合は、通例０．１乃至１０，０００ｇ／ヘクター ル、好ましくは、１０乃至１０００ｇ／ヘクタールである。種子を処理する場合 、本活性化合物の施用割合は、通例種子キログラム当たり０．００１〜５０ｇ、 好ましくは種子キログラム当たり０．０１〜１０ｇである。土壌を処理する場合 、本活性化合物の施用割合は、通例０．１〜１０，０００ｇ／ヘクタール、好ま しくは１ 〜５０００ｇ／ヘクタールである。 工業材料の保護に用いる組成物は、通常１〜９５％の量の活性化合物、好まし くは１０〜７５％量の活性化合物を包含する。 本発明活性化合物の使用濃度は、防除されるべき微生物の種類並びに発生に依 存すると共に、保護すべき材料の組成に依存する。最適な施用割合は一連のテス トによって決定することができる。一般に、使用濃度は、保護される材料を基準 にして、０．００１乃至５重量％、好ましくは０．０５乃至１．０重量％の範囲 内にある。 材料の保護の際に、本発明に従って使用すべき活性化合物、又は組成物、濃厚 物もしくはそれらから調製し得る全く一般的な製剤の活性並びに活性スペクトル は、適切であれば、他の抗菌的に活性な化合物、殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア 剤、除草剤、殺虫剤、又は活性スペクトルを広げるか、もしくは特定の効果、例 えば昆虫に対抗する追加的な保護を得るためのその他の活性化合物を加えること によって増進され得る。これらの混合物は、本発明化合物よりも比較的広い活性 スペクトルを示すことができる。 製造実施例： 実施例（１） 方法ａ） 乾燥アセトニトリル２０ml中に［２−（４−クロローピリミジン−２−イルオ キシ）−フェニル］−（５，６−ジヒドロ−［１，４，２］ジオキサジン−３− イル）−メタンＯ−メチルオキシム１．５ｇ（０．００２８モル）、１，３−ジ フルオロプロパン−２−オール０．３ｇ（０．００３４モル）、及び炭酸カリウ ム０．５ｇを含む混合物を５０℃で一晩撹拌する。室温まで冷却後、減圧下で混 合物を濃縮し、残留物を酢酸エチル中に取り出す。この溶液を水で２回洗浄し、 硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下て濃縮する。残留物を、ヘキサン／アセト ン（８：２）を用いるシリカゲル上でクロマトグラフィーにかける。このように して（５，６−ジヒドロ−［１，４，２］ジオキサジン−３−イル）−｛２−［ ４−（２−フルオロ−１−フルオロメチル−エトキシ）−ピリミジン−２−イル オキシ］−フェニル｝−メタノンＯ−メチルオキシム０．８ｇ（理論値の７０％ ）が得られる。 ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝２．２ 出発物質の製造： 実施例（１１−１） 乾燥アセトニトリル３０ml中に４−クロロ−２−メチルスルホニルピリミジン １．９ｇ（０．０１モル）、（５，６−ジヒドロ−［１，４，２］ジオキサジン −３−イル）−（２−ヒドロキシ−フェニル）−メタ ノンＯ−メチルオキシム２．４ｇ（０．０１モル）及び炭酸カリウム１．７ｇを 含む混合物を５０℃で一晩撹拌する。室温まで冷却後、この混合物を減圧下で濃 縮し、残留物を酢酸エチル中に取り出す。この溶液を水で２回洗浄し、硫酸ナト リウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮する。残留物をヘキサン／アセトン（８：２ ）を用いるシリカゲル上でクロマトグラフィーにかける。このようにして、［２ −（４−クロロ−ピリミジン−２−イルオキシ）−フェニル］−（５，６−ジヒ ドロ−［１，４，２］ジオキサジン−３−イル）−メタノンＯ−メチルオキシム １．５ｇ（理論値の４３％）が得られる。 ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝２．０ 実施例（２） 方法ｂ） ０℃において、（５，６−ジヒドロ−［１，４，２］ジオキサジン−３−イル ）−（２−ヒドロキシ−フェニル）−メタノンＯ−メチルオキシム２．０ｇ（０ ．００９モル）を、乾燥ジメチルホルムアミド（３０％）中の水素化ナトリウム （鉱油中８０％）０．３ｇ（０．００９モル）に加える。水素発生がなくなった 後に、４−（２，２，２−トリクロロエトキシ）−２−メチルスルホニルピリミ ジン２．６ｇ（０．００９モル）を少しずつ加える。この混合物を一晩撹拌し、 次に減圧下で濃縮する。残留物を酢酸エチル中に取り出し、この溶液を水で２回 洗浄し、硫 酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮する。残留物を、ヘキサン／アセトン （７：３）を用いるシリカゲル上でクロマトグラフィーにかける。このようにし て、（５，６−ジヒドロ−［１，４，２］ジオキサジン−３−イル）−｛２−［ ４−（２，２，２−トリクロロエトキシ）−ピリミジン−２−イルオキシ］−フ ェニル｝−メタノンＯ−メチルオキシム１．４５ｇ（理論値の３４％）が得られ る。 ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝３．１ 後段の表１に列挙した、本発明による式（I−ａ）の化合物も、実施例（１） 及び（２）と同様にして、また、本発明方法ａ）及びｂ）に関する一般的説明に 従って得られる： 使用実施例： 実施例Ａ エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）テスト（オオムギ）／保護 溶 媒：Ｎ−メチル−ピロリドン １０重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ０．６重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶 媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度にする。 保護活性をテストするために、活性化合物を含む製剤を指定された施用割合で 若い苗に噴霧する。 噴霧被膜が乾燥してから、オオムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａ ｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ）の胞子を苗に振りかける。 この苗をほぼ２０℃の温度でほぼ８０％の相対大気湿度の温室に置き、うどん こ病菌の膿疱の成長を促進する。 接種後７日で評価を行う。０％は対照の効力に相当する効力を意味するのに対 して、１００％の効力は感染が全く認められないことを意味する。 このテストにおいて、例えば製造実施例（３）の化合物は、２５０ｇ ／ヘクタールという典型的な活性化合物施用割合において、非処理対照に比較し て１００％の効力を発揮する。 表 Ａ エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）テスト（オオムギ）／保護 実施例Ｂ エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）テスト（オオムギ）／治療 溶 媒：Ｎ−メチル−ピロリドン １０重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ０．６重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を、上述量の 溶媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所望濃度にする。 治療活性をテストするために、オオムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇ ｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ）の胞子を若い苗に振りかける。接種 後４８時間で、活性化合物の製剤を、指定された施用 割合でこの苗に噴霧する。 この苗をほぼ２０℃の温度でほぼ８０％の相対大気湿度の温室に置きうどんこ 病菌の膿庖の成長を促進する。 接種後７日で評価を行う。０％は対照の効力に相当する効力を意味するのに対 して、１００％の効力は感染が全く認められないことを意味する。 このテストにおいて、例えば製造実施例（３）及び（６）の化合物は、２５０ ｇ／ヘクタールという典型的な活性化合物施用割合において、非処理対照と比較 して１００％の効力を発揮する。表 Ｂ エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）テスト（オオムギ）／治療 実施例Ｃ エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）テスト（オオムギ）／保護 溶 媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド ２５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ０．６重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶 媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所望濃度にする。 保護活性をテストするために、活性化合物の製剤を指定された施用割合で若い 苗に噴霧する。 噴霧被膜が乾いてから、オオムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒａｍｉ ｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ）の胞子をこの苗に振りかける。 この苗を、ほぼ２０℃の温度でほぼ８０％の相対大気湿度の温室に置き、うど んこ病菌の膿疱の成長を促進する。 接種後７日で評価を行う。０％は、対照の効力に相当する効力を意味するのに 対して、１００％の効力は感染が全く認められないことを意味する。 このテストにおいて、例えば製造実施例（１３）の化合物は、２５０ｇ／ヘク タールという典型的な活性化合物施用割合において、非処理対照と比較した際に １００％の効力を発揮する。表 Ｃ エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）テスト（オオムギ）／保護 実施例Ｄ プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）テスト（ブドウの木）／保護 溶 媒：アセトン 47重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ３重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を、上述量の 溶媒及び乳化剤と混合して、濃厚液を水で希釈して所望濃度にする。 保護活性をテストするために、活性化合物の製剤を指定された施用割合で若い 苗に噴霧する。噴霧被膜が乾いてから、べと病菌（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉ ｔｉｃｏｌａ）の胞子水性懸濁液をこの苗に接種し、次に、ほぼ２０℃で１００ ％の相対大気湿度の培養小屋に１日間留めて おく。次にこの苗をほぼ２１℃でほぼ９０％の相対大気湿度の温室に５日間配置 する。次にこの苗を湿らせて培養小屋に１日間入れて置く。 接種後６日で評価を行う。０％は対照に相当する効力を意味するのに対して、 １００％の効力は感染が全く認められないことを意味する。 このテストにおいて、例えば製造実施例（１）、（２）、（３）、（７）、（ ８）、（９）、（１０）、（１１）、（１２）、（１３）及び（１４）の化合物 は、非処理対照と比較した際に、１００ｇ／ヘクタールという典型的な活性化合 物施用割合において１００％に匹敵する効力を発揮する。表 Ｄ プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）テスト（ブドウの木）／保護 実施例Ｅ スファエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）テスト（キュウリ）／保護 溶 媒：アセトン ４７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ３重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶 媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所望濃度にする。 保護活性をテストするために、活性化合物の製剤を指定された施用割合で若い 苗に噴霧する。噴霧被膜が乾いてから、うどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃ ａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の胞子水性懸濁液をこの苗に接種する。次に、ほぼ２ ３℃でほぼ７０％の相対大気湿度の温室に配 置する。 接種後１０日で評価を行う。０％は対照の効力に相当する効力を意味するのに 対して、１００％の効力は感染が全く認められないことを意味する。 このテストにおいて、例えば製造実施例（２）、（６）及び（８）の化合物は 、１００ｇ／ヘクタールという典型的な活性化合物施用割合において、非処理対 照と比較して９０％以上の効力を発揮する。表 Ｅ スファエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）テスト（キュウリ）／保護 実施例Ｆ ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）テスト（イネ）／保護 溶 媒：アセトン ２．５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ０．０６重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶 媒と混合し、濃厚液を水と上述量の乳化剤で希釈して所望濃度にする。 保護活性をテストするために、活性化合物の製剤を指定された施用割合で若い イネの苗に噴霧する。噴霧被膜が乾いてから、いもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒ ｉａ ｏｒｙｚａｅ）の胞子水性懸濁液をこの苗に接種する。次に、１００％の 相対大気湿度で２５℃の温室にこの苗を入れる。 接種後４日で評価を行う。０％は対照の効力に相当する効力を意味するのに対 して、１００％の効力は感染が全く認められないことを意味する。 このテストにおいて、例えば製造実施例（３）、（５）及び（６）の化合物は 、７５０ｇ／ヘクタールという典型的な活性化合物施用割合において、非処理対 照と比較して少なくとも７０％の効力を発揮する。表 Ｆ ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）テスト（イネ）／保護

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ， ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，ＫＥ，ＬＳ，Ｍ Ｗ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＭ ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ， ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，Ｅ Ｓ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＧＷ，ＨＵ，ＩＤ ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ， ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，Ｍ Ｇ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ， ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，Ｖ Ｎ，ＹＵ，ＺＷ (72)発明者 クリユガー，ベルント−ビーラント ドイツ連邦共和国デー―51467ベルギツシ ユグラートバツハ・アムフオレント52 (72)発明者 マルケルト，ロベルト ドイツ連邦共和国デー―51065ケルン・ジ レジウスシユトラーセ82 (72)発明者 ザイツ，トマス ドイツ連邦共和国デー―40764ランゲンフ エルト・リーターバツハ10ベー (72)発明者 ガレンカンプ，ベルント ドイツ連邦共和国デー―42113ブツペルタ ール・パウル―エールリヒ―シユトラーセ 13 (72)発明者 シユテルツアー，ウベ ドイツ連邦共和国デー―51399ブルシヤイ ト・アドルフ―コルピング―シユトラーセ 22アー (72)発明者 テイーマン，ラルフ ドイツ連邦共和国デー―51375レーフエル クーゼン・エルンスト―ルートビヒ―キル ヒナー―シユトラーセ５ (72)発明者 マウラー−マクニク，アストリート ドイツ連邦共和国デー―42799ライヒリン ゲン・ノイエンカンパーベーク46アー (72)発明者 ドウツツマン，シユテフアン ドイツ連邦共和国デー―40764ランゲンフ エルト・バイセンスタイン95 (72)発明者 シユテンツエル，クラウス ドイツ連邦共和国デー―40595デユツセル ドルフ・ゼーゼナーシユトラーセ17 (72)発明者 ヘンスラー，ゲルト ドイツ連邦共和国デー―51381レーフエル クーゼン・アムアレンツベルク58アー

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １． 式（I） ［式中、Ｒは、それぞれの場合に場合により置換されたアルキル、アリー ルアルキル、アリールアルケニル、アルケニル、アルキニル又はシクロアルキル を表し、 ルキルを表す。）を表し、 Ｅ¹、Ｅ²、Ｅ³及びＥ⁴は、同一であるか又は異なっており、そして、それ ぞれ相互に独立して水素、アルキル、ハロゲノアルキル又はヒドロキシアルキル を表すか、又は Ｅ¹とＥ²又はＥ¹とＥ³又はＥ³とＥ⁴は、それらが結合している各炭素原子 と一緒になって、脂環式環を形成し、並びに Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³及びＬ⁴は、同一であるか又は異なっており、それぞれ相互 に独立して水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ；それぞれの場合に場合によりハロ ゲンで置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル 又はアルキルスルホニルを表す。］ の化合物。 ２． Ｒが、ハロゲンで場合により一置換乃至三置換されているメチル；及び ／又は３個乃至６個の炭素原子を有するシクロアルキルで場合により一置換され ているメチル（ここで、それらの部分のためのシクロアルキル基は、１個乃至４ 個のハロゲン原子及び／又は１個乃至３個の炭素原子を有する１個乃至３個のア ルキル基で場合により置換されていてもよい。）を表すか、又は ２個乃至１２個の炭素原子を有するアルキル、アルケニル又はアルキニル［これ らはハロゲン及び／又は１個乃至８個の炭素原子を有する１個乃至２個のアルコ キシ基及び／又は３個乃至６個の炭素原子を有する１個乃至２個のシクロアルキ ル基（ここで、それらの部分のシクロアルキル基は、１個乃至４個のハロゲン原 子及び／又は１個乃至３個の炭素原子を有する１個乃至３個のアルキル基で場合 により置換されていてもよい。）で場合により一置換乃至ｎ回置換（ここで、ｎ は該非置換炭化水素基の水素原子の数を表す。）されている。］を表すか、又は １個乃至４個の炭素原子を有するアルキル、ハロゲン及び／又は１個乃至４個の 炭素原子を有するアルコキシで場合により一置換乃至五置換されている、３個乃 至８個の炭素原子を有するシクロアルキルを表すか、又は それぞれアルキル部分に１個乃至５個の炭素原子、そして、アルケニル部分に２ 個乃至５個の炭素原子、並びにアリール部分に６個乃至１０個の炭素原子を有し ていると共に、アリール部分が場合により一置換乃至五置換されている、アリー ルアルキル又はアリールアルケニルを表し、ここでアリール部分の置換基は、好 ましくは下記のリストから選択される： ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、 カルバモイル、チオカルバモイル； それぞれの場合に１個乃至６個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アル キルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニル； それぞれの場合に２個乃至６個の炭素原子を有するアルケニル又はアルケニルオ キシ； それぞれの場合に１個乃至６個の炭素原子と１個乃至１３個の同一又は異なるハ ロゲン原子を有するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキル チオ、ハロゲノアルキルスルフィニル又はハロゲノアルキルスルホニル； それぞれの場合に２個乃至６個の炭素原子と１個乃至１１個の同一又は異なるハ ロゲン原子を有するハロゲノアルケニル又はハロゲノアルケニルオキシ； それぞれの場合に個々のアルキル部分に１個乃至６個の炭素原子を有するアルキ ルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ 、アルコキシカルボニル又はアルキルスルホニルオキシ； それぞれの場合に１個乃至６個の炭素原子を有すると共に、それぞれの場合にハ ロゲン、１個乃至４個の炭素原子を有する直鎖の又は枝分れしたアルキル、及び １個乃至４個の炭素原子と１個乃至９個の同一又は異なるハロゲン原子を有する 直鎖の又は枝分れしたハロゲノアルキルから成る群からの同一又は異なる置換基 で場合により一置換又は多置換されている、それぞれの場合に二つの結合をもつ アルキレン又はジオキシアルキレン； ３個乃至８個の炭素原子を有するシクロアルキル； それぞれの場合に３個乃至７個の環員を有しており、これらのうち１個乃至３個 は、それぞれの場合に同一又は異なるヘテロ原子−特に窒素、酸素及び／又は硫 黄である、ヘテロシクリル又はヘテロシクリル−メチル； 又は原子団 ［式中、Ａ¹は、１個乃至４個の炭素原子を有するアルキル又は１個乃至 ６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、並びにＡ²は、場合によりシア ノ、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はフェニ ルで置換された、１個乃至４個の炭素原子を有するアルキル、２個乃至４個の炭 素原子を有するアルケニル又はアルキニルを表す。］ ４個の炭素原子を有するアルキルを表す。）を表し、 Ｅ¹、Ｅ²、Ｅ³及びＥ⁴が、同一であるか又は異なっており、そして、相互に独立 して水素、それぞれの場合に１個乃至４個の炭素原子を有するアルキル又はヒド ロキシアルキル、もしくは１個乃至４個の炭素原子と１個乃至５個の同一又は異 なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキルを表すか、又は Ｅ¹とＥ²又はＥ¹とＥ³又はＥ³とＥ⁴が、それらが結合している各炭素原 子と一緒になって、５個、６個又は７個の炭素原子を有する脂環式環を形成し、 並びに Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³及びＬ⁴が、同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ相 互に独立して水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ；又はそれぞれの場合に１個乃至 ６個の炭素原子を有すると共に、それぞれの場合に１個乃至５個のハロゲン原子 で場合により置換されているアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルス ルフィニル又はアルキルスルホニルを表す、請求の範囲１に記載の式（I）の化 合物。 ３． Ｒが、弗素、塩素又は臭素で場合により一置換、二置換又は三置換され たメチル；及び／又はシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシク ロヘキシルで場合により一置換されたメチル（ここで、それらの部分のためのシ クロアルキル基は、１個乃至４個の弗素、塩素又は臭素原子及び／又は１個乃至 ３個のメチル又はエチル基で場合により置換されていてもよい。）を表すか、 又はエチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、１−、 ２−、３−ネオペンチル、１−、２−、３−、４−（２−メチルブチル）、１− 、２−、３−ヘキシル、１−、２−、３−、４−、５−（２−メチルペンチル） 、１−、２−、３−（３−メチルペンチル）、２−エチルブチル、１−、３−、 ４−（２，２−ジメチルブチル）、１−、２−（２，３−ジメチルブチル）、ｎ −ヘプチル−、ｎ−オクチル−、ｎ−ノニル−、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、 ｎ−ドデシル、アリル、ブテ−２−エン−１−イル、ブテ−１−エン−３−イル 、ヘキセ−２−エン−１−イル、ヘキサ−２，４−ジエン−１−イル、プロパル ギル、ブチ−２−イン−１−イル［これらは、弗素、塩素又は臭素で場合 により一置換乃至ｎ回置換（ここで、ｎは該非置換炭化水素基の水素原子数を表 す。）、特に一置換乃至三置換され、及び／又はメトキシ、エトキシ、シクロプ ロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル（ここで、それらの 部分のためのシクロアルキル基は、１個乃至４個の弗素、塩素又は臭素原子及び ／又は１個乃至３個のメチル又はエチル基で場合により置換されていてもよい。 ）で場合により一置換乃至二置換されている。］を表すか、又は メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、弗 素、塩素、臭素、メトキシ又はエトキシで場合により一置換乃至五置換されてい るシクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル又はシクロ プロピルを表すか、又は フェニル部分又はナフチル部分が場合により一置換乃至五置換されている１−フ ェニルエチル、２−フェニルエチル、１−フェニルプロピル、２−フェニルプロ ピル、３−フェニルプロピル、１−フェニルプロピ−２−イル、２−フェニルプ ロピ−２−イル、３−フェニルブチル、４−フェニルブチル、５−フェニルペン チル、３−フェニルアリル、ナフチ−１−イルメチルもしくはナフチ−２−イル メチル又はベンジルを表し、ここで、アリール部分の置換基は好ましくは下記の リストから選択される： 弗素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ −、ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、メチ ルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチル スルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチ ル、トリフルオロエチル、ジフルオ ロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロ エトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロ メチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチルスル ホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、 それぞれの場合に二つの結合をもつメチレンジオキシ、エチレンジオキシ（これ らのそれぞれは、弗素、塩素、メチル、トリフルオロメチル及びエチルから成る 群からの同一又は異なる置換基で場合により一置換乃至四置換されている。）、 又は原子団 ［式中、Ａ¹は、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、 ｓ−又はｔ−ブチル、シクロプロピル又はシクロブチルを表し、並びに Ａ²は、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又は ｔ−ブチル、アリル、プロパルギル、ブテ−２−エン−１−イル、２−メチル− プロペ−１−エン−３−イル、シアノメチル、メトキシメチル、エトキシメチル 、メトキシエチル、エトキシエチル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、メ チルチオエチル、エチルチオエチル、ジメチルアミノメチル、ジメチルアミノエ チル、メチルアミノメチル、メチルアミノエチル又はベンジルを表す。］、 Ｅ¹、Ｅ²、Ｅ³及びＥ⁴が、同一であるか又は異なっており、そして、相互に独立 して水素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ− ブチル、ヒドロキシメチル、トリフルオロメチル又はトリフルオロエチルを表す か、又は Ｅ¹とＥ²又はＥ¹とＥ³又はＥ³とＥ⁴が、それらが結合している各炭素原子と一緒 になって、５個、６個又は７個の炭素原子を有する脂環式環を形成し、並びに Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³及びＬ⁴が、同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ相 互に独立して水素、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ− 又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ −又はｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチル スルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチ ル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフル オロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオ ロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニ ル又はトリフルオロメチルスルホニルを表す、請求の範囲１に記載の式（I）の 化合物。 ４． Ｅ¹、Ｅ²、Ｅ³、Ｅ⁴、Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³及びＬ⁴が水素を表す、請求の範囲 １に記載の式（I）の化合物。 ５． 請求の範囲１に記載の式（I）の化合物の少なくとも１種を含むことを 特徴とする、前記有害生物防除剤。 ６． 請求の範囲１に記載の式（I）の化合物を有害生物及び／又はそれらの 生息地に作用させることを特徴とする、有害生物の防除方法。 ７． 有害生物を防除するための、請求の範囲１から５のいずれかに記載の式 （I）の化合物又は組成物の使用。 ８． 請求の範囲１から４のいずれかに記載の式（I）の化合物を増量剤及び ／又は界面活性剤と混合することを特徴とする、有害生物防除剤の製造方法。 ９． 一般式（II） ［式中、Ｅ¹、Ｅ²、Ｅ³、Ｅ⁴、Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³及びＬ⁴は請求の範囲１にお いて定義したと同じであり、並びに Ｘはハロゲン、特に塩素を表す。］ の４−ハロゲノ−２−フェノキシピリミジン類を適当であれば希釈剤の存在下で 、また、適当であれば酸受容体の存在下で、一般式 Ｒ−Ｑ−Ｈ （III） ［式中、Ｒ及びＱは請求の範囲１において定義したと同じである。］ の求核性化合物と反応させる（方法ａ）か、又は 一般式（IV） ［式中、Ｒ及びＱは請求の範囲１において定義したと同じであり、並びに Ｒ¹はアルキル又はアリールアルキルを表す。］ のアルキルスルホニルピリミジン類を適切であれば希釈剤の存在下で、また、適 切であれば酸受容体の存在下で一般式 ［式中、Ｅ¹、Ｅ²、Ｅ³、Ｅ⁴、Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³及びＬ⁴は、請求の範囲１に おいて定義したと同じである。］ の３−（１−ヒドロキシフェニル−１−メトキシイミノメチル）ジオキサジンと 反応させる（方法ｂ）ことを特徴とする、請求の範囲１に記載の式（I）の化合 物の製造方法。 １０． 式（II） ［式中、Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³、Ｌ⁴、Ｅ¹、Ｅ²、Ｅ³及びＥ⁴は請求の範囲１にお いて定義したと同じであり、並びに Ｘはハロゲンを表す。］ の化合物。