【発明の詳細な説明】
グリオキシル酸アミド類
本発明は、新規なグリオキシル酸アミド類、それらの複数の製造方法及び有害
生物を防除するためのそれらの使用に関する。
後述する化合物の構造に類似するある種のグリオキシル酸アミド類は殺菌・殺
カビ特性をもつことが既に知られている（例えば、ＷＯ ９６２３７６３、ＷＯ
９６３１４６４又はＷＯ ９７１４６７３参照）。しかしながら、これらの化
合物の殺菌・殺カビ活性は、多くの場合不十分である。
一般式（I）
｛式中、Ａは場合により置換された非分岐アルカンジイルを表し、
Ｑは酸素又は硫黄を表し、
Ｒ1は、それぞれの場合に場合により置換されたシクロアルキル、シクロアルケ
ニル、アリールもしくはヘテロシクリルを表すか、又は
Ｒ1は、縮合シクロアルキル環を有するアリールを表し、ここで、アリール部分
とシクロアルキル部分の両方は場合により更なる置換基を備えているか、又は
Ｒ1は、１個、２個又は３個のヘテロ原子を有する、場合により置換されたベン
ゾヘテロシクリルを表すか、又は
Ｒ1は三環式基
［基中、Ｇ1及びＧ2は、相互に独立して、それぞれ単結合、アルカンジイル、ア
ルケンジイル、酸素、硫黄、−ＮＨ−、−Ｎ（アルキル）−又はカルボニルを表
し、
並びに
Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ｙ5、Ｙ6、Ｙ7及びＹ8は、相互に独立してそれぞれ水素、
ハロゲン、シアノ、ニトロ；それぞれの場合に場合により置換されたアルキル、
アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルキルスル
フィニル、アルキルスルホニル又はシクロアルキルを表す。］
を表し、
Ｒ2は、ヒドロキシル、アミノ又はそれぞれの場合に場合により置換されたアル
キル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオ
キシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリールアミノ、シクロアルキル、
シクロアルケニル、シクロアルコキシ、シクロアルケニルオキシ、シクロアルキ
ルアミノ、アリール、アリールアルキル、アリールアルコキシもしくはヘテロシ
クリル又は下記の基：
［式中、Ｑ1及びＱ2は、相互に独立して、それぞれ酸素又は硫黄を表し、
Ｒ5は水素又は場合により置換されたアルキル又はアリールを表し、
Ｒ6は場合により置換されたアルキル又はアリールを表し、
Ｒ7は水素又は場合により置換されたアルキル又はアリールを表し、
Ｒ8は、場合により置換されたアルキル又はアリールを表すか、又は
Ｒ7及びＲ8は、結合している窒素原子と一緒になって、場合によりアルキルで置
換された複素環を表し、
Ｒ9は、場合により置換されたアルキル、ジアルキルアミノ、窒素原子を介して
結合した飽和ヘテロシクリルを表すか、又はアリールを表す。］
の一つを表し、
Ｒ3は、水素又はそれぞれの場合に場合により置換されたアルキル、アルケニル
、アルキニル又はシクロアルキルを表す。｝
の新規な化合物が見出された。
定義において、例えばアルキル、アルカンジイル、アルケニル又はアルキニル
等の飽和又は不飽和の炭化水素鎖は、例えばアルコキシ、アルキルチオ又はアル
キルアミノの場合のようにヘテロ原子と結合している場合を含めて、それぞれの
場合に直鎖のものであるか、又は枝分れしたものである。
ハロゲンは、通常弗素、塩素、臭素又はヨウ素、好ましくは弗素、塩素又は臭
素、特に弗素又は塩素を表す。
アリールは、芳香族の単環式又は多環式炭化水素環、例えばフェニル、ナフチ
ル、アントラニル、フェナントリル、好ましくはフェニル又はナフチル、特にフ
ェニルを表す。
ヘテロシクリルは、少なくとも１つの環構成要素がヘテロ原子、すなわち炭素
と異なる原子である、飽和又は不飽和の芳香族環式化合物を表す。環が複数のヘ
テロ原子を含む場合、これらのヘテロ原子は同一であるか、又は異なっていても
よい。好ましいヘテロ原子は、酸素、窒素又は硫黄である。環が複数の酸素原子
を含む場合、これらの酸素原子は、直接隣接しない。
適切であれば、環式化合物は、他の炭素環式又は複素環式の縮合環もしくは架
橋環と共同して多環式環系を形成する。単環式又は二環式系、特に単環式又は二
環式の芳香族環系が好ましい。
シクロアルキルは、適切であれば、他の炭素環式縮合環又は架橋環と共同して
多環式環系を形成する、飽和の炭素環式環状化合物を表す。
シクロアルケニルは、少なくとも１個の二重結合を含むと共に、適切であれば
、他の炭素環式縮合環又は架橋環と共同して多環式環系を形成する炭素環式環状
化合物を表す。
ベンゾヘテロシクリルは、縮合ベンゼン環を有する複素環式環を表す。最終的
に、一般式（I）の新規なグリオキシル酸アミド類は極めて強い殺菌・殺カビ活
性を有することが見い出された。
適切であれば、本発明化合物は、各種の可能な異性体形の混合物、特に立体異
性体、例えばＥ及びＺ異性体、シス又はトランス異性体、トレオ及びエリトロ異
性体、並びに光学異性体の混合物として存在する。Ｅ及びＺ異性体の両方、また
トレオ及びエリトロ異性体、そしてまた光学
異性体及びこれらの異性体のいずれかの混合物が記述され、特許請求される。
本発明は、好ましくは、Ａが、ハロゲン、ヒドロキシル；１個乃至６個の炭素
原子を有する、直鎖の又は枝分れしたアルコキシ；及び３個乃至６個の炭素原子
を有するシクロアルキルから成る群から選択された同一又は異なる置換基で場合
により一置換乃至三置換された、２個乃至６個の炭素原子を有する非分岐アルカ
ンジイルを表し、
Ｑは、酸素又は硫黄を表し、
Ｒ1は、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール又はヘテロシクリルを表
し、これらのそれぞれは場合により一置換乃至五置換されており、その場合可能
な置換基は、好ましくは、下記のリストから選択されるものであるか：
ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、
カルバモイル、チオカルバモイル；
それぞれの場合に１個乃至８個の炭素原子を有する、それぞれの場合に直鎖の又
は枝分れしたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又は
アルキルスルホニル；
それぞれの場合に２個乃至６個の炭素原子を有する、それぞれの場合に直鎖の又
は枝分れしたアルケニル又はアルケニルオキシ；
それぞれの場合に１個乃至６個の炭素原子と１個乃至１３個の同一又は異なるハ
ロゲン原子を有する、それぞれの場合に直鎖の又は枝分れしたハロゲノアルキル
、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル
又はハロゲノアルキルスルホニル；
それぞれの場合に２個乃至６個の炭素原子と１個乃至１３個の同一又は
異なるハロゲン原子を有する、それぞれの場合に直鎖の又は枝分れしたハロゲノ
アルケニル又はハロゲノアルケニルオキシ；
それぞれの場合に個々のアルキル部分に１個乃至６個の炭素原子を有する、それ
ぞれの場合に直鎖の又は枝分れしたアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキ
ルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルス
ルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキル又はアルコキシイミノアルキル；
３個乃至６個の炭素原子を有するシクロアルキル；並びに
アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、アリールアルキ
ルオキシ、アリールアルキルチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘ
テロシクリルチオ、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルアルキルオキシ又
はヘテロシクリルアルキルチオ、ここで、これらのそれぞれは、
ハロゲン、シアノ、及び１個乃至４個の炭素原子を有する直鎖の又は枝分れした
アルキル、
及び１個乃至４個の炭素原子と１個乃至９個の同一又は異なるハロゲン原子を有
する直鎖の又は枝分れしたハロゲノアルキル、
及び１個乃至４個の炭素原子を有する直鎖の又は枝分れしたアルコキシ又はアル
キルチオ、並びに、１個乃至４個の炭素原子と１個乃至９個の同一又は異なるハ
ロゲン原子を有する、直鎖の又は枝分れしたハロゲノアルコキシ又はハロゲノア
ルキルチオ、
及び、ハロゲン、及び、１個乃至４個の炭素原子を有する、直鎖の又は枝分れし
たアルキル並びに１個乃至４個の炭素原子と１個乃至９個の同一又は異なるハロ
ゲン原子を有する、直鎖の又は枝分れしたハロゲノア
ルキルから成る群から選択された同一又は異なる置換基で場合により一置換又は
多置換されている、それぞれの場合に１個乃至６個の炭素原子を有する、それぞ
れの場合に２か所で結合したアルキレン又はジオキシアルキレン
から成る群から選択された同一又は異なる置換基で場合によりそれぞれ一置換又
は多置換されている；
又は
Ｒ1は、３個乃至１０個の環員を含む縮合シクロアルキルを有するフェニル又は
ナフチルを表し、ここで、シクロアルキル部分はそれぞれの場合に１個乃至４個
の炭素原子を有する１個乃至４個のアルキル鎖で場合により置換されており、ま
た、フェニル又はナフチル部分はＹ1乃至Ｙ8について言及した置換基を場合によ
り備えているか、又は
Ｒ1は、ヘテロシクリル部分に３個乃至１２個の環員と、１個、２個又は３個の
ヘテロ原子を含むと共に、同一又は異なる置換基で場合により一置換又は多置換
されたベンゾヘテロシクリルを表し、ここで、Ｙ1乃至Ｙ8について言及した置換
基が好ましいか、又は
Ｒ1は、三環式基
［式中、Ｇ1及びＧ2は、相互に独立して、それぞれ単結合、１個乃至３個の炭素
原子を有するアルカンジイル、２個乃至３個の炭素原子を有するアルケンジイル
、酸素、硫黄、−ＮＨ−、−ＮＣ1−Ｃ4−（アル
キル）−又はカルボニルを表し、
並びに
Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ｙ5、Ｙ6、Ｙ7及びＹ8は、相互に独立して、それぞれ水素
、ハロゲン、シアノ、ニトロ；
それぞれの場合に個々のアルキル部分に１個乃至８個の炭素原子を有するアルキ
ル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルキル
スルフィニル又はアルキルスルホニル；
それぞれの場合に１個乃至６個の炭素原子と１個乃至１３個の同一又は異なるハ
ロゲン原子を有するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキル
チオ、ハロゲノアルキルスルフィニル又はハロゲノアルキルスルホニル又は
３個乃至６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表す。］
を表し、
Ｒ2は、ヒドロキシル、アミノ又はそれぞれの場合に個々のアルキル部分に１個
乃至４個の炭素原子を有する、それぞれの場合に場合によりハロゲン、シアノ又
はＣ1−Ｃ4アルコキシで置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコ
キシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミ
ノ、その環中に３個乃至８個の炭素原子を有する、それぞれの場合に場合により
ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルキル又はＣ1−Ｃ4アルコキシで置換されたシク
ロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルコキシ、シクロアルケニルオキシ、
シクロアルキルアミノ、又は３個乃至８個の環員を有する、それぞれの場合に場
合により置換されたフェニル、ベンジル、ベンジルオキシ、ナフチ
ル、フェニルアミノ又はヘテロシクリルを表し、ここで、可能な置換基は、好ま
しくは、下記のリストから選択されるものであるか：
ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、
カルバモイル、チオカルバモイル；
それぞれの場合に１個乃至６個の炭素原子を有する、それぞれの場合に直鎖の又
は枝分れしたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又は
アルキルスルホニル；
それぞれの場合に２個乃至６個の炭素原子を有する、それぞれの場合に直鎖の又
は枝分れしたアルケニル又はアルケニルオキシ；
それぞれの場合に１個乃至６個の炭素原子と１個乃至１３個の同一又は異なるハ
ロゲン原子を有する、それぞれの場合に直鎖の又は枝分れしたハロゲノアルキル
、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル
又はハロゲノアルキルスルホニル；
それぞれの場合に２個乃至６個の炭素原子と１個乃至１３個の同一又は異なるハ
ロゲン原子を有する、それぞれの場合に直鎖の又は枝分れしたハロゲノアルケニ
ル又はハロゲノアルケニルオキシ；
それぞれの場合に個々のアルキル部分に１個乃至６個の炭素原子を有する、それ
ぞれの場合に直鎖の又は枝分れしたアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキ
ルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルス
ルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキル又はアルコキシイミノアルキル；
ハロゲン、及び１個乃至４個の炭素原子を有する直鎖の又は枝分れしたアルキル
並びに１個乃至４個の炭素原子と１個乃至９個の同一又は異なるハロゲン原子を
有する直鎖の又は枝分れしたハロゲノアルキルから成
る群から選択された同一又は異なる置換基でそれぞれの場合に場合により一置換
又は多置換されている、それぞれの場合に１個乃至６個の炭素原子を有する、そ
れぞれの場合に２か所で結合したアルキレン又はジオキシアルキレン；
３個乃至６個の炭素原子を有するシクロアルキル；
又は
Ｒ2は、下記の基：
［式中、Ｑ1及びＱ2は、相互に独立して、それぞれ酸素又は硫黄を表し、
Ｒ5は、水素又は１個乃至６個の炭素原子を有するアルキルを表すか、又はアリ
ールもしくはアルキル部分に１個乃至４個の炭素原子を有するアリールアルキル
を表し、これらのそれぞれはハロゲン、シアノ、ニトロ；それぞれの場合に１個
乃至４個の炭素原子を有するアルキル又はアルコキシでアリール部分が場合によ
り置換されており、
Ｒ6は、１個乃至６個の炭素原子を有するアルキルを表すか、又はアリールもし
くはアルキル部分に１個乃至４個の炭素原子を有するアリールアルキルを表し、
これらのそれぞれはハロゲン、シアノ、ニトロ；それぞれの場合に１個乃至４個
の炭素原子を有するアルキル又はアルコキシでアリール部分が場合により置換さ
れており、
Ｒ7は、水素、１個乃至６個の炭素原子を有するアルキルを表すか、又はアリー
ルもしくはアルキル部分に１個乃至４個の炭素原子を有するアリールアルキルを
表し、これらのそれぞれはハロゲン、シアノ、ニトロ；それぞれの場合に１個乃
至４個の炭素原子を有するアルキル又はアルコキシでアリール部分が場合により
置換されており、
Ｒ8は、１個乃至６個の炭素原子を有するアルキルを表すか、又はアリールもし
くはアルキル部分に１個乃至４個の炭素原子を有するアリールアルキルを表し、
これらのそれぞれはハロゲン、シアノ、ニトロ；それぞれの場合に１個乃至４個
の炭素原子を有するアルキル又はアルコキシでアリール部分が場合により置換さ
れているか、又は
Ｒ7とＲ8は、結合している窒素原子と一緒になって、場合によりメチルで置換さ
れた複素環を表し、
Ｒ9は、１個乃至６個の炭素原子を有するアルキル、それぞれの場合に個々のア
ルキル部分に１個乃至４個の炭素原子を有するジアルキルアミノ、３個乃至７個
の環員を有すると共に、窒素を介して結合しているヘテロシクリルを表すか、又
はアリールもしくはアルキル部分に１個乃至４個の炭素原子を有するアリールア
ルキルを表し、これらのそれぞれはハロゲン、シアノ、ニトロ；それぞれの場合
に１個乃至４個の炭素原子を有するアルキル又はアルコキシでアリール部分が場
合により置換されている。］
の１つを表し、並びに
Ｒ3は水素、又は１個乃至４個の炭素原子を有するアルキルを表す、式（Ｉ）の
化合物を提供する。
本発明は、特に、Ａがエタン−１，２−ジイル、プロパン−１，３−
ジイル、又はブタン−１，４−ジイルを表し、これらのそれぞれは弗素、塩素及
びメトキシから成る群から選択された同一又は異なる置換基で場合により一置換
乃至三置換されており、
Ｑは、酸素又は硫黄を表し、
Ｒ1は、それぞれの場合に場合により一置換乃至三置換されたシクロプロピル、
シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル、フェニル、ナフチル、フリ
ル、ピロリル、チエニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチ
アゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジル、ピリダ
ジニル、ピラジニル、オキシラニル、オキセタニル、テトラヒドロフリル、ペル
ヒドロピラニル、ピロリジニル、ピペリジニル又はモルホリニルを表し、ここで
、可能な置換基は、好ましくは下記のリストから選択されるものであるか：
弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボ
キシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロ
ピル、ｎ−、ｉ−ｓ−又はｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプ
チル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ
、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチ
ルスルホニル又はエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル
、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、ト
リフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、ト
リフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチ
ルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−又はｉ−プロピルアミノ、ジ
メチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニ
ル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホ
ニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイ
ミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエ
チル又はエトキシイミノエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチ
ル又はシクロヘキシル、又は
Ｒ1は、縮合したシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキ
シル、シクロヘプチル、シクロオクチル又はシクロノニル環を有するフェニル又
はナフチルを表し、ここで、シクロアルキル部分はメチル、エチル、ｎ−又はｉ
−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルで場合により一置換乃至四置換さ
れていると共に、フェニル又はナフチル環はＹ1乃至Ｙ8について言及した置換基
を場合により備えているか、又は
Ｒ1は、それぞれの場合に任意の炭素原子を介して結合しており、またさらに、
それぞれの場合にＹ1乃至Ｙ8について言及した置換基から選択された同一又は異
なる置換基で場合により一置換乃至三置換された、下記の基：
の１つを表すか、又は
Ｒ1は、三環式基
［式中、Ｇ1及びＧ2は、相互に独立して、それぞれの場合に単結合、メタンジイ
ル、エタンジイル、プロパンジイル、エテンジイル、酸素、硫黄、−ＮＨ−、−
Ｎ（ＣＨ3）−又はカルボニルを表し、並びに
を表し、並びに
Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ｙ5、Ｙ6、Ｙ7及びＹ8は、相互に独立して、それぞれ水素
、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル
、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチ
ル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、
ｎ−又はｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチル
スルホニル又はエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、
ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリ
フルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリ
フルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチル
スルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−又はｉ−プロピルアミノ、ジメ
チルアミノ、ジエチルアミノ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル
又はシクロヘキシルを表す。］
を表し、
Ｒ2は、ヒドロキシル、アミノ、又はそれぞれの場合に場合により弗素、塩素、
シアノ、メトキシ又はエトキシで置換されたメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロ
ピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、ビニル、アリル、プロパルギル、メト
キシ、エトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、メチルアミノ、エチルア
ミノ、ジメチルアミノ；それぞれの場合に場合により弗素、塩素、シアノ、メチ
ル、エチル、メトキシ又はエトキシで置換されたシクロプロピル、シクロブチル
、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオ
キシ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ；又は３個乃至８個の環員
を有する、それぞれの場合に場合により置換されたフェニル、ベンジル、ベンジ
ルオキシ、ナフチル、フェニルアミノ又はヘテロシクリルを表し、ここで、可能
な置換基は、好ましくは、下記のリスト：
弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボ
キシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロ
ピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プ
ロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、メチルスルフ
ィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル又はエチルスルホニル、トリフ
ルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキ
シ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ
、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチル
スルフィニル又はトリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ
、ｎ−又はｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミ
ノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシ
カルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシイ
ミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノ
メチル、メトキシイミノエチル又はエトキシミノエチル；弗素、塩素、メチル、
トリフルオロメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピルから成る群から選択された
同一又は異なる置換基でそれぞれ場合により一置換又は多置換された、それぞれ
の場合に２か所で結合したトリメチレン（プロパン−１，３−ジイル）、テトラ
メチレン（ブタン−１，４−ジィル）、メチレンジオキシ又はエチレンジオキシ
；
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル；
から選択されるか、又は
Ｒ2は、下記の基：
［式中、Ｑ1及びＱ2は、相互に独立して、それぞれ酸素又は硫黄を表し、
Ｒ5は、水素又はメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又
はｔ−ブチルを表すか、又はフェニル、ベンジル、１−フェニルエチル又は２−
フェニルエチルを表し、これらのそれぞれは弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ
、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、
ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ又はエトキシでフェニル部分が場合により
置換されており、
Ｒ6は、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブ
チルを表すか、又はフェニル、ベンジル、１−フェニルエチル、又は２−フェニ
ルエチルを表し、これらのそれぞれは弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチ
ル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、メトキ
シ又はエトキシでフェニル部分が場合により置換されており、
Ｒ7は、水素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又は
ｔ−ブチルを表すか、又はフェニル、ベンジル、１−フェニルエチル、又は２−
フェニルエチルを表し、これらのそれぞれは弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ
、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、
メトキシ又はエトキシでフェニル部分が場合により置換されており、
Ｒ8は、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブ
チルを表すか、又はフェニル、ベンジル、１−フェニルエチル又は２−フェニル
エチルを表し、これらのそれぞれは弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル
、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ
又はエトキシでフェニル部分が場合により置換されており、
Ｒ7及びＲ8は、結合している窒素原子と一緒になって、メチルで場合により一置
換又は二置換されたモルホリン−Ｎ−イル、ピペリジン−Ｎ−イル、ピペラジン
−Ｎ−イル又はピロリジン−Ｎ−イルを表し、
Ｒ9は、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又
はｔ−ブチル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ピロリジン−１−イル、モル
ホリン−Ｎ−イル、ピペリジン−１−イルを表すか、又はフェニル、ベンジル、
１−フェニルエチル又は２−フェニルエチルを表し、これらのそれぞれは弗素、
塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、
ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ又はエトキシでフェニル部分が場合により
置換されている。］
の１つを表し、並びに
Ｒ3は、水素を表すか、又はメチルもしくはエチルを表す、式（Ｉ）の化合物に
関する。
Ａは、エタン−１，２−ジイル、プロパン−１，３−ジイル又はブタン−１，
４−ジイルを表し、これらのそれぞれは弗素及びメトキシから成る群から選択さ
れた同一又は異なる置換基で場合により一置換乃至三置換されており、
Ｑは酸素又は硫黄を表し、
Ｒ1は、それぞれの場合に場合により一置換乃至三置換されたシクロブチル、シ
クロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ナフチル、フリル、チエニル、ピリ
ジル、テトラヒドロフリル、又はペルヒドロピラニルを表し、ここで、可能な置
換基は、好ましくは、下記のリスト：
弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボ
キシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロ
ピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘ
プチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチ
オ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メ
チルスルホニル又はエチルスル
ホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリ
フルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフル
オロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリ
フルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ
、エチルアミノ、ｎ−又はｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミ
ノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシ
カルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシイ
ミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノ
メチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチル、シクロプロピル、シク
ロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル
から選択されるか、又は
Ｒ1は、フェニル又はナフチル部分上にＹ1乃至Ｙ8について言及した置換基を場
合により備える下記の基
を表すか、又は
Ｒ1は、それぞれの場合に任意の炭素原子を介して結合しており、またさらにＹ1
乃至Ｙ8について言及した置換基から選択された同一又は異
なる置換基でそれぞれの場合に場合により一置換乃至三置換されている下記の基
の１つを表すか、又は
Ｒ1は、三環式基 ［基中、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ｙ5、Ｙ6、Ｙ7及びＹ8は、相互に独立して、それ
ぞれ水素、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−
プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ
−ヘプチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチ
ルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル
、メチルスルホニル又はエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロ
エチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキ
シ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチ
オ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオ
ロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、n-又はｉ−プロピルアミノ
、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペ
ンチル又はシクロヘキシルを表す。］
を表し、
Ｒ2は、ヒドロキシル、アミノ、メチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、
トリフルオロメチル、シアノフェニル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、
ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、ビニル、アリル、メトキシ、フルオロメトキシ、ジ
フルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキ
シ、トリフルオロメトキシ、シアノメトキシ、エトキシ、アリルオキシ、メチル
アミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、シクロプロピル、シクロブチル、シク
ロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、
シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ；又はそれぞれの場合に場合によ
り置換されたフェニル、ベンジル、ベンジルオキシ、ナフチル、フェニルアミノ
、ピロリジン−１−イル、モルホリン−Ｎ−イル、ピペリジン−１−イル、ベン
ゾフラニル、チエニル、ベンゾチエニル、ピリジル、キノリル、テトラヒドロフ
リル又はペルヒドロピラニルを表し、ここで、可能な置換基は、好ましくは、下
記のリスト：
弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボ
キシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロ
ピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プ
ロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、メチルスルフ
ィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル又はエチルスルホニル、トリフ
ルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキ
シ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ
、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチル
スルフィニル又はトリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ
、ｎ−又はｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、
プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メ
チルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノメチル、ヒ
ドロキシイミノエチル、メトキシイミ
ノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル又はエトキシイミノエ
チル；それぞれの場合に２か所で結合したトリメチレン（プロパン−１，３−ジ
イル）、テトラメチレン（ブタン−１，４−ジイル）、メチレンジオキシ又はエ
チレンジオキシ、これらのそれぞれは、弗素、塩素、メチル、トリフルオロメチ
ル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピルから成る群から選択された同一又は異なる置
換基で場合により一置換又は多置換された、；シクロプロピル、シクロブチル、
シクロペンチル又はシクロヘキシル；
から選択されるか、又は
Ｒ2は、下記の基：
［式中、Ｑ1及びＱ2は、相互に独立してそれぞれ酸素又は硫黄を表し、Ｒ5は、
水素又はメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブ
チルを表すか、又はフェニル、ベンジル、１−フェニルエチル又は２−フェニル
エチルを表し、これらのそれぞれは弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル
、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ
又はエトキシでフェニル部分が場合により置換されており、
Ｒ6は、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブ
チルを表すか、又はフェニル、ベンジル、１−フェニルエチル
又は２−フェニルエチルを表し、これらのそれぞれはフェニル部分が弗素、塩素
、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−
、ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ又はエトキシで場合により置換されており、
Ｒ7は、水素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又は
ｔ−ブチルを表すか、又はフェニル、ベンジル、１−フェニルエチル又は２−フ
ェニルエチルを表し、これらのそれぞれはフェニル部分が弗素、塩素、臭素、シ
アノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又は
ブチル、メトキシ又はエトキシで場合により置換されており、
Ｒ8は、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブ
チルを表すか、又はフェニル、ベンジル、１−フェニルエチル又は２−フェニル
エチルを表し、これらのそれぞれはフェニル部分が弗素、塩素、臭素、シアノ、
ニトロ、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブ
チル、メトキシ又はエトキシで場合により置換されているか、又は
Ｒ7及びＲ8は、結合している窒素原子と一緒になってピロリジン−Ｎ−イル、モ
ルホリン−Ｎ−イル、ピペリジン−Ｎ−イル、Ｎ’−メチル−ピペラジン−Ｎ−
イルを表し、
Ｒ9は、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブ
チル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ピロリジン−１−イル、モルホリン−
Ｎ−イル、ピペリジン−１−イルを表すか、又はフェニル、ベンジル、１−フェ
ニルエチル又は２−フェニルエチルを表し、これらのそれぞれはフェニル部分が
弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、
メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、メ
トキシ又はエトキシで場合により置換されている。］
の１つを表し、並びに
Ｒ3は水素を表すか又はメチルを表す、式（I）の化合物が特に好ましい。
本発明による化合物のうち極めて特に好ましいグループは、Ａがプロパン−１
，３−ジイル又はブタン−１，４−ジイル、また、特にエタン−１，２−ジイル
を表し、
Ｑは酸素を表し、
Ｒ1は、場合により一置換乃至三置換されたナフチル、チエニル、フリル又は特
にフェニルを表し、ここで、可能な置換基は、好ましくは、下記のリスト：
臭素、塩素、弗素、ニトロ、メチルスルホニル、フェニル、フェノキシ、ベンジ
ルオキシ、シクロプロピル、シクロヘキシル、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プ
ロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−
ヘプチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ及
び／又はメチルチオ
から選択されるが、臭素、塩素、メチル及びエチルが好ましく、又はＲ1は、好
ましくはフェニル部分又はナフチル部分が置換されていない下記の基、またはＹ1
乃至Ｙ8について言及した置換基を備える下記の基
を表すか、又は
Ｒ1は、それぞれの場合に任意の炭素原子を介して結合していると共に、Ｙ1乃至
Ｙ8について言及した置換基から選択した同一又は異なる置換基でそれぞれの場
合に場合により一置換乃至三置換された下記の基
の中の１つを表すか、又は
Ｒ1は、三環式基
［式中、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ｙ5、Ｙ6、Ｙ7及びＹ8は、相互に独立してそれぞ
れ水素、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、、ｎ−又はｉ−
プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ
−ヘプチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチ
ルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル
、メチルスルホニル又はエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロ
エチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキ
シ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチ
オ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル又はトルフルオ
ロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−又はｉ−プロピルアミ
ノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロ
ペンチル又はシクロヘキシルを表す。］
を表し、
Ｒ2は、ヒドロキシル、アミノ、メチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、
トリフルオロメチル、シアノフェニル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、
ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、ビニル、アリル、メトキシ、フルオロメトキシ、ジ
フルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シアノ
メトキシ、エトキシ、アリルオキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルア
ミノ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シク
ロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキ
シルアミノ；又はそれぞれの場合に場合により置換されたフェニル、ベンジル、
ベンジルオキシ、ナフチル、フェニルアミノ、ピロリジン−１−イル、モルホリ
ン−Ｎ−イル、ピペリジン−１−イル、ベンゾフラニル、チエニル、ベンゾチエ
ニル、ピリジル、キノリル、テトラヒドロフリル又はペルヒドロピラニルを表し
、ここで、可能な置換基は、好ましくは、下記のリスト：
弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボ
キシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロ
ピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プ
ロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、メチルスルフ
ィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル又はエチルスルホニル、トリフ
ルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキ
シ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ
、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチル
ス
ルフィニル又はトリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、
ｎ−又はｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プ
ロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチ
ルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノメチル、ヒド
ロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシ
イミノエチル又はエトキシイミノエチル；それぞれの場合に２か所で結合するト
リメチレン（プロパン−１，３−ジイル）、テトラメチレン（ブタン−１，４−
ジイル）、メチレンジオキシ又はエチレンジオキシ、これらのそれぞれは、弗素
、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピルから成る
群から選択された同一又は異なる置換基で場合により一置換又は多置換されてい
る；
から選択されるか、又は
Ｒ2は、下記の基：
［式中、Ｑ1及びＱ2はそれぞれ酸素を表し、
Ｒ5は、水素又はメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又
はｔ−ブチルを表すか、又はフェニル、ベンジル、１−フェニルエチル又は２−
フェニルエチルを表し、これらのそれぞれはフェニル部分が弗素、塩素、臭素、
シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−又はｉ
−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ又はエトキシで場合に
より置換されており、
Ｒ6は、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブ
チルを表すか、又はフェニル、ベンジル、１−フェニルエチル又は２−フェニル
エチルを表し、これらのそれぞれは弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル
、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ
又はエトキシでフェニル部分が場合により置換されており、
Ｒ7は、水素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又は
ｔ−ブチルを表すか、又はフェニル、ベンジル、１−フェニルエチル又は２−フ
ェニルエチルを表し、これらのそれぞれはフェニル部分が弗素、塩素、臭素、シ
アノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又は
ｔ−ブチル、メトキシ又はエトキシで場合により置換されており、
Ｒ8は、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブ
チルを表すか、又はフェニル、ベンジル、１−フェニルエチル又は２−フェニル
エチルを表し、これらのそれぞれはフェニル部分が弗素、塩素、臭素、シアノ、
ニトロ、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブ
チル、メトキシ又はエトキシで場合により置換されているか、又は
Ｒ7及びＲ8は、結合している窒素原子と一緒になって、ピロリジン−Ｎ−イル、
モルホリン−Ｎ−イル、ピペリジン−Ｎ−イル、Ｎ’−メチル−ピペラジン−Ｎ
−イルを表し、
Ｒ9は、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又
はｔ−ブチル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ピロリジン−１−イル、モル
ホリン−Ｎ−イル、ピペリジン−１−イルを表すか、又はフェニル、ベンジル、
１−フェニルエチル又は２−フェニルエチルを表し、これらのそれぞれはフェニ
ル部分が弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プ
ロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ又はエトキシで場合により
置換されている。］
の１つを表し、並びに
Ｒ3はメチル又は特に水素を表す、式（Ｉ）の化合物である。
Ｒ2はメチルアミノ又はジメチルアミノ、また特にメトキシを表す、式（Ｉ）
の化合物が特に好ましい。
Ｒ2がエトキシを表す、式（Ｉ）の化合物も特に好ましい。
Ｒ3が水素を表す、式（Ｉ）の化合物は特に好ましい。
Ａがエタン−１，２−ジイルを表す、式（Ｉ）の化合物は特に好ましい。
Ｒ1が、置換されていないフェニル又はハロゲン、アルキル又はアルコキシで
置換されたフェニルを表すか、又は非置換の基
を表す、式（Ｉ）の化合物は特に好ましい。
上述の一般的な又は好ましい基の定義は、式（Ｉ）の最終生成物のみならず、
それに対応してそれぞれの場合に製造に必要な出発物質又は中間体に対しても適
用される。
それぞれの場合に述べた組み合わせとは関わりなしに、その時の基の組み合わ
せ又は好ましい組み合わせの場合にこれらの基について詳細に
述べた基に関する定義は、別の好ましい範囲の基の定義で置き換えることもでき
る。
本発明による化合物の実施例を表１乃至表６に列挙する。
表1 ここでＲ1は下記の置換基を表す： ここでＲ10及びＲ11はそれぞれの場合に下記の意味を有する： 表 ２ 化合物Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−３６５
ここでＲ1は表１に挙げた置換基を表す。表 ３ 化合物Ｉ−ｃ−１〜Ｉ−ｃ−３６５
ここでＲ1は表１に挙げた置換基を表す。
さらに、一般式（I）の新規なグリオキシル酸アミド類は、
ａ）一般式（II）［式中、Ｒ1、Ｒ2及びＱのそれぞれは上で定義したと同じであり、並びに
Ｔはヒドロキシル、ハロゲン又はアルコキシを表す。］
のカルボン酸誘導体を、適切であれば酸受容体の存在下で、適切であれば縮合剤
の存在下で、また適切であれば希釈剤の存在下で、一般式（III）
［式中、Ｒ3及びＡのそれぞれは上で定義したと同じである。］
のアミンと反応させるか、もしくはそのハロゲン化水素塩と反応させるか、又は
ｂ）一般式（IV）
［式中、Ａ、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3のそれぞれは上で定義したと同じである。］
のグリオキシル酸アミド類を、適切であれば希釈剤の存在下で、硫化剤と反応さ
せるか、又は
ｃ）式（Ｖ）
［式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1及びＲ3のそれぞれは上で定義したと同じであり、並びに
Ｚはヒドロキシル又はアミノを表す。］
のグリオキシル酸誘導体を、適切であれば希釈剤の存在下で、また、適切であれ
ば塩基の存在下で、式（VI）乃至（XIII）
［式中、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9のそれぞれは上で定義したと同じである。
］
の中の１つの活性化酸誘導体と反応させたときに得られることが見い出された。
式（II）は、本発明方法ａ）を行うための出発物質として必要なカルボン酸誘
導体に関する一般的な定義を与える。この式（II）において、Ｑ、Ｒ１及びＲ2
のそれぞれは本発明による式（I）の化合物の説明に関連して既に言及した意味
と同じであり、好ましいか又は特に好ましいとされるＱ、Ｒ1及びＲ2の意味も好
ましいか又は特に好ましいと既に
言及した意味と同じである。Ｔは好ましくは、１個乃至４個の炭素原子を有する
アルコキシ、特にメトキシ又はエトキシ、もしくはヒドロキシ又は塩素を表す。
式（II）の出発物質は知られており、及び／又は公知の方法で製造することが
できる（ＥＰ−Ａ １７８ ８２６、ＥＰ−Ａ ２４２ ０８１、ＥＰ−Ａ ３
８２ ３７５、ＥＰ−Ａ ４９３ ７１１、ＥＰ−Ａ４３２ ５０３、ＤＥ−Ａ
３ ９３８ ０５４、Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏ ｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．（１９９０）
，２７（３），４８７−９５，Ｆａｒｍａｃｏ，Ｅｄ．Ｓｃｉ．（１９８０），
３５（５），３９４−４０４，Ｊｕｓｔｕｓ Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ．Ｃｈｅ
ｍ．（１９６９），７２２，３８−４４，Ｊｕｓｔｕｓ Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎ
ｎ．Ｃｈｅｍ．（１９６９），７２２，２９−３７，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ
１９７１，３４３１−６参照）。
式（III）は、本発明方法ａ）を行うための出発物質として更に必要なアミン
類に関する一般的な定義を与える。この式（III）において、Ｒ3及びＡのそれぞ
れは、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関連して既に言及した意味と同じ
であり、好ましいか又は特に好ましいとされるＲ3及びＡの意味も、好ましいか
又は特に好ましいと既に言及した意味と同じである。
式（III）のアミン類は合成用の公知の有機化学薬品であり、及び／又はそれ
自体公知の方法で製造することができる。
式（IV）は、本発明方法ｂ）を行うための出発物質として必要なグリオキシル
酸アミド類に関する一般的な定義を与える。この式（IV）において、Ａ、Ｒ1、
Ｒ2及びＲ3のそれぞれは、本発明による式（Ｉ）の
化合物の説明に関連して、既に言及した意味と同じであり、好ましいか又は特に
好ましいとされるＡ、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3の意味も、好ましいか又は特に好ましい
と既に言及した意味と同じである。
一般式（IV）のグリオキシル酸アミド類は本発明による化合物であり、本発明
方法ａ）又はｃ）に従って得ることができる。
本発明方法ｂ）を行うのに適切な硫化剤は、炭素と結合している酸素原子を硫
黄原子と交換することができる全ての試薬、例えば硫化水素、五硫化リン又はロ
ーエソン試薬（Ｌａｗｅｓｓｏｎ’ｓ ｒｅａｇｅｎｔ）である。
式（Ｖ）は、本発明方法ｃ）を行うための出発物質として必要なグリオキシル
酸誘導体に関する一般的な定義を与える。この式（Ｖ）において、Ａ、Ｑ、Ｒ1
及びＲ3のそれぞれは、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関連して既に言
及した意味と同じであり、好ましいか又は特に好ましいとされるＡ、Ｑ、Ｒ1及
びＲ3の意味も、好ましいか又は特に好ましいと既に言及した意味と同じである
。Ｚはヒドロキシル又はアミノを表す。
式（Ｖ）の出発物質は、本発明による化合物であって、本発明方法ａ）又はｂ
）に従って得ることができる。
式（VI）〜（XIII）は、本発明による式（Ｉ）の化合物を製造するための本発
明方法ｃ）を行うのに更に必要な活性酸誘導体に関する一般的な定義を与える。
これらの式（VI）〜（XIII）において、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9のそれぞれ
は、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関連して既に言及した意味と同じで
あり、好ましいか又は特に好ましいとされるＲ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9の意味
も、好ましいか又
は特に好ましいと既に言及した意味と同じである。
式（VI）〜（XIII）の活性酸誘導体は、合成用の公知の有機化学薬品であり、
及び／又はそれ自体公知の方法で製造することができる。
本発明方法ａ）は、適切であれば、希釈剤の存在下で行われる。適切な希釈剤
は水及び有機溶媒である。これらのものとしては、特に、脂肪族、脂環式又は芳
香族の炭化水素類、場合によってはハロゲン化炭化水素類、例えばベンジン、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテ
ル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素；
エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、
テトラヒドロフラン又はエチレングリコールジメチルエーテル又はエチレングリ
コールジエチルエーテル；ケトン類、例えばアセトン、ブタノン又はメチルイソ
ブチルケトン；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル又はベン
ゾニトリル；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサ
メチルリン酸トリアミド；エステル類、例えば酢酸メチル又は酢酸エチル；スル
ホキシド類、例えばジメチルスルホキシド；アルコール類、例えばメタノール、
エタノール、ｎ−又はｉ−プロパノール、エチレングリコール、エチレングリコ
ールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレン
グリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル；水
又は純水とそれらの混合物が挙げられる。
本発明方法ａ）は、適切であれば、適切な酸受容体の存在下で行われる。適切
な酸受容体は、通例の無機塩基又は有機塩基の全てである。こ
れらのものとしては、特に、アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水
酸化物、アミド類、アルコキシト類、酢酸塩類、炭酸塩類又は重炭酸塩類、例え
ば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエ
トキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸
アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリ
ウム又は炭酸アンモニウム、並びに第三級アミン類、例えばトリメチルアミン、
トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン
（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）が挙げられる。
本発明方法ａ）は、適切であれば、適切な縮合剤の存在下で行われる。適切な
縮合剤は、前述のようなアミド化反応に習慣上使用することができる縮合剤の全
てである。言及し得る例としては、ハロゲン化アシル形成剤、例えばホスゲン、
三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、オキシ塩化リン又は塩化チオニル；無水
物形成剤、例えばクロロギ酸エチル、クロロギ酸メチル、クロロギ酸イソブチル
又はメタンスルホニルクロリド；カルボジイミド類、例えばＮ，Ｎ’−ジシクロ
ヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）又はその他の通例の縮合剤、例えば五酸化リ
ン、ポリリン酸、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール、２−エトキシ−Ｎ−エ
トキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）又はトリフェニルホ
スフィン／四塩化炭素がある。
本発明方法ａ）は、適切であれば、触媒の存在下で行われる。言及し得る例は
、４−ジメチルアミノピリジン、１−ヒドロキシ−ベンゾトリアゾール又はジメ
チルホルムアミドである。
本発明方法ａ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変えることができ
る。一般に、反応は、−５０℃〜＋１５０℃の温度、好ましくは−２０℃〜１５
０℃の温度で行う。
本発明方法ａ）を行うために、式（II）のカルボン酸誘導体のモル当たり、通
常アミン１〜５モル、好ましくは１．０〜２．５モルが用いられる。
反応及び後処理の実施並びに反応生成物の単離は公知の方法で行う(製造実施
例参照)。
本発明方法ａ）は、２段階法として行うこともできる。この場合に、一般式（
II）のカルボン酸誘導体を、最初に活性化形態に変え、次の段階で一般式（III
）のアミン類と反応させて、本発明による一般式（Ｉ）のグリオキシル酸アミド
を生成させる。
式（II）のカルボン酸誘導体の適切な活性化形態は、すべてのカルボキシ−活
性化誘導体、例えばハロゲン化アシル類、好ましくは塩化アシル、酸アジド類、
さらに対称無水物及び混成無水物、例えば混成ｏ−アルキル炭酸無水物（ｍｉｘ
ｅｄ ｏ−ａｌｋｙｌｃａｒｂｏｎｉｃ ａｎｈｙｄｒｉｄｅｓ）、さらに活性
化エステル類、例えばｐ−ニトロフェニルエステル類又はＮ−ヒドロキシスクシ
ンイミドエステル類、並びに縮合剤との付加物、例えばジシクロヘキシルカルボ
ジイミド、又はその場で発生した活性形のカルボン酸類である。
本発明方法ｂ）を行うのに適切な希釈剤は、不活性有機溶媒の全てで
ある。これらのものとしては、脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば
石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、
ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；ハロゲン化炭化水素類、例えばク
ロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素
、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えばジエチルエーテル
、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエー
テル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−
ジエトキシエタン又はアニソールが挙げられる。
本発明方法ｂ）を行う場合には、反応温度は比較的広い範囲内で変えることが
できる。一般に、本反応は０℃〜１５０℃の温度、好ましくは０℃〜８０℃の温
度で行われる。
式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明方法ｂ）を行うためには、式（IV）
のグリオキシル酸アミドのモル当たり、通常硫化剤０．１〜１５モル、好ましく
は０．５〜８モルを用いる。
本発明方法ｃ）を行うのに適切な希釈剤は、不活性有機溶媒の全てである。こ
れらのものとしては、脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば石油エー
テル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン
、トルエン、キシレン又はデカリン；ハロゲン化炭化水素類、例えばクロロベン
ゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロ
ロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソ
プロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジ
オキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキ
シ
エタン又はアニソール；ケトン類、例えばアセトン、ブタノン、メチルイソブチ
ルケトン又はシクロヘキサノン；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオ
ニトリル、ｎ−又はｉ−ブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えば
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホ
ルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；エス
テル類、例えば酢酸メチル又は酢酸エチル；スルホキシド類、例えばジメチルス
ルホキシド；又はスルホン類、例えばスルホランが挙げられる。
本発明方法ｃ）は、適切であれば、適切な酸受容体の存在下で行われる。適切
な酸受容体は、通例の無機塩基又は有機塩基の全てである。これらのものとして
は、好ましくは、アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、ア
ミド類、アルコキシド類、酢酸塩類、炭酸塩類又は重炭酸塩類、例えば水素化ナ
トリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、
カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化ア
ンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム又は炭
酸アンモニウム、並びに第三級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチル
アミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベン
ジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビ
シクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）が挙げられる
。
本発明方法ｃ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変えるこ
とができる。一般に、本反応は０℃〜１５０℃の温度、好ましくは０℃〜８０℃
の温度で行われる。
式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明方法ｃ）を行うためには、式（Ｖ）
のグリオキシル酸誘導体のモル当たり、通常式（VI）〜（XIII）の中の１つの活
性化酸誘導体１〜１５モル、好ましくは２〜８モルを用いる。
本発明方法は、通常大気圧下で行われる。しかしながら、高圧又は減圧下−一
般に０．１バールと１０バールとの間で行うこともできる。
反応と後処理の実行と反応生成物の単離は公知の方法で行う。
本発明活性化合物は、強力な殺微生物活性を備えており、作物保護の際並びに
材料保護の際に、望ましくない微生物、例えば菌・カビ類及びバクテリアを防除
するのに用いることができる。
殺菌・殺カビ剤は、作物を保護する際にプラスモジオフォロミセテス（Ｐｌａ
ｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、キ
トリジオミセテス（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏ
ｍｙｃｅｔｅｓ）、嚢子菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉ
ｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を防
除するのに用いられる。
殺バクテリア剤は、作物を保護する際にシュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏ
ｎａｄａｃｅａｅ）、根生菌科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅ
ｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリア科（Ｃｏｒｙｎｅｂ
ａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトミセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔ
ａｃｅａｅ）のバクテリアを防除するのに用いられる。
上記一般名に含まれる菌・カビ性及びバクテリア性の病害を引き起こす幾つか
の病原菌を非限定的例として次に挙げる：
ザントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種、例えばイネ白葉枯病菌（Ｘａｎ
ｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．ｏｒｉｚａｅ）；
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、例えば斑点細菌病菌（Ｐｓｅ
ｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ． ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）；
エルウイニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種、例えば枝枯細菌病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ
ａｍｙｌｏｖｏｒａ）；
ピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種、例えば苗立ち枯れ病菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕ
ｌｔｉｍｕｍ）；
フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種、例えば疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐ
ｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；
プソイドペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばべ
と病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ又はＰｓｅｕｄｏ
ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）；
プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えばべと病菌（Ｐｌａｓｍｏｐ
ａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）；
ブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）種、例えばレタスベと病菌（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃ
ｔｕｃａｅ）；
ツユカビ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばべと病菌（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏ
ｒａ ｐｉｓｉ又はＰ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；
エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えばうどんこ病菌（Ｅｒｙｓ
ｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）；
スファエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例えばうどんこ病菌（Ｓｐ
ｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；
ポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えばうどんこ病菌（Ｐｏｄｏ
ｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；
ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、例えば黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ
ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）；
ピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えば網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐ
ｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ又はＰ．ｇｒａｍｉｎｅａ）（分生胞子器型：Ｄｒｅｃｈ
ｓｌｅｒａ，同義：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）；
コクリオボリス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えば斑点病菌（Ｃｏｃｈ
ｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）（分生胞子器型：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ，
同義：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）；
ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、例えばさび病菌（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａ
ｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；
プシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えば赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒ
ｅｃｏｎｄｉｔａ）；
スクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）種、例えば菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏ
ｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；
ふすべ菌属（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えば網なまぐさ黒穂病菌（Ｔｉｌｌｅ
ｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）；
黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えば裸黒穂病菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕ
ｄａ又は Ｕｓｔｉｌａｇｏ ａｖｅｎａｅ）；
ペリキュラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えば紋枯病菌（Ｐｅｌｌ
ｉｃｕｌａｒｉａ ｓａｓａｋｉｉ）；
ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばいもち病菌（Ｐｙｒｉ
ｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）；
フーザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、例えばフーザリウム・クルモルム菌（
Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；
灰色かび属（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えば灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ
ｃｉｎｅｒｅａ）；
セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えばふ枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎ
ｏｄｏｒｕｍ）；
レプトスフェリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えばレプトスフェリ
ア・ノドルム菌（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；
セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えばセルコスポラ・カネセンス
菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）；
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えば黒斑病菌（Ａｌｔｅｒｎ
ａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；及び
プソイドセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例
えばプソイドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス菌（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏ
ｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。
植物の病害を防除するのに必要な濃度において、本活性化合物は植物によって
十分に許容されるという事実が、植物の地上部分、成長増殖茎及び種子、並びに
土壌の処理を可能にする。
本発明による活性化合物は、例えばフィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔ
ｏｒａ）種及びプラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種に対抗してぶどう栽培
及び果物並びに野菜栽培の際の病害防除にとりわけ首尾よく用いることができる
。
本発明活性化合物は、収穫収量を増加させるのにも適している。本発明活性化
合物は、比較的毒性が少なく、植物に対して優れた適合性、優れた安定性及び加
工性を有している。
それらの独特な物理的特性及び／又は化学的特性に応じて、本活性化合物は、
通例の製剤、例えば液剤、エマルジョン、懸濁剤、散剤、泡沫剤、ペースト、粒
剤、エーロゾル、及び重合体物質中の微細なカプセル及び種子用のコーティング
組成物中の微細なカプセル並びにＵＬＶ冷ミスト及び温ミスト製剤に変えること
ができる。
これらの製剤は、公知の方法で、例えば、場合により界面活性剤、すなわち、
乳化剤及び／又は分散剤、及び／又は泡沫形成剤を用いて、活性化合物を増量剤
、すなわち、液体溶媒、圧力下での液化ガス、及び／又は固体担体と混合して製
造される。用いる増量剤が水の場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として用い
ることもできる。本来、次に挙げるものは液体溶媒として用いるのに適している
：キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類等の芳香族化合物；クロロベン
ゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン等の塩素化芳香族化合物又は塩素化
脂肪族炭化水素類；シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分等の脂肪
族炭化水素類；ブタノールもしくはグリコール等のアルコール類並びにそれらの
エーテル類及びエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン又はシクロヘキサノン等のケトン類；ジメチルホルムアミド及びジメチル
スルホキシド等の強い極性溶媒、並びに水。
液化ガス増量剤又は担体は、標準温度並びに大気圧下でガス状である液体、例え
ばハロゲン化炭化水素類等のエーロゾル推進薬、又はそのほかにブタン、プロパ
ン、窒素及び二酸化炭素を意味するものと解釈すべきである。適切な固体担体は
、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモ
リロナイト又は珪藻土等の粉砕された天然鉱物、及び高分散性シリカ、アルミナ
並びにケイ酸塩等の粉砕された合成鉱物である。粒剤用に適切な固体担体は、例
えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石等の粉砕且つ分別された天然岩石
、そしてまた、無機粗粉及び有機粗粉からなる合成粒状物、及びおがくず、ココ
ヤシの実のから、とうもろこしの穂軸並びにタバコの茎等の有機物質からなる粒
状物である。適切な乳化剤及び／又は泡沫形成剤は、例えばポリオキシエチレン
脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類等の非イオン
及び陰イオン乳化剤、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アル
キルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類、又はそのほ
かにタンパク質水解物である。適切な分散剤は、例えばリグニン−サルファイト
廃液及びメチルセルロースである。
カルボキシメチルセルロース；及びアラビアゴム、ポリビニルアルコール及び
ポリビニルアセテート等の粉末、粒状物又はラテックスの形態の天然及び合成重
合体、そのほかにセファリン類及びレシチン類等の天然リン脂質、並びに合成リ
ン脂質等の粘着剤を製剤に用いることができる。さらに、添加剤には鉱物油及び
植物油を用いることができる。
無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシャンブルー；アリザリン染料
、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料等の有機染料、並びに
鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩類等の微量要素
（ｔｒａｃｅ ｎｕｔｒｉｅｎｔｓ）等の着色剤を用いることができる。
当該製剤は、通常、０．１〜９５重量％の活性化合物、好ましくは０．５〜９
０重量％の活性化合物を含有する。
それらの独特な物理的特性及び／又は化学的特性に応じて、本活性化合物は、通
例の製剤、例えば液剤、エマルジョン、懸濁剤、散剤、泡沫剤、ペースト、粒剤
、エーロゾル、及び重合体物質中の微細なカプセル及び種子用のコーティング組
成物中の微細なカプセル並びにＵＬＶ冷ミスト及び温ミスト製剤に変えることが
できる。
本発明活性化合物は、そのまま、又は、例えば作用の幅を広げるため、もしく
は抵抗力の発達を妨げるために、公知の殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤、殺ダ
ニ剤、殺線虫剤又は殺虫剤と混合したそれらの製剤として用いることができる。
多くの場合、共働薬効果が達成される、すなわち、混合物の活性は個々の成分の
活性をしのぐ。
混合物中の共同成分の例は、下記の化合物である：
殺菌・殺カビ剤：
アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、アムプロピルホス（ａｍｐｒｏｐｙｌ
ｆｏｓ）、アムプロピルホス ポタシウム（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ ｐｏｔａ
ｓｓｉｕｍ），アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚ
ｉｎｅ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、アゾキシストロビン（
ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベノダニ
ル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ベンズアマクリル（
ｂｅｎｚａｍ
ａｃｒｉｌ）、ベンズアマクリル−イソブチル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｙｌ−ｉｓ
ｏｂｕｔｙｌ）、ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、ビナパクリル（ｂｉｎａ
ｐａｃｒｙｌ）、ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ビタタノール（ｂｉｔｅｒ
ｔａｎｏｌ）、ブラスチシジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）、ブロムコ
ナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔ
ｅ）、ブチオベート（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）、多硫化カルシウム（ｃａｌｃｉ
ｕｍ ｐｏｌｙｓｕｌｐｈｉｄｅ）、カプシミシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）、
キャプタホル（ｃａｐｔａｆｏｌ）、キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、カルベンダ
ジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、カルボ
ン（ｃａｒｖｏｎ）、キノメチオネート（ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、
クロベンチアゾン（ｃｈｌｏｂｅｎｔｈｉａｚｏｎｅ）、クロルフェナゾール（
ｃｈｌｏｒｆｅｎａｚｏｌｅ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、クロロピ
クリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロロサロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌ
ｏｎｉｌ）、クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、クロジラコン（ｃ
ｌｏｚｙｌａｃｏｎ）、クフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）、シモクサニル（ｃｙ
ｍｏｘａｎｉｌ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロ
ジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、シプロフラム（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）、デ
バカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）
、ジクロブトラゾール（ｄｉｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ジクロフルアニド（
ｄｉｃｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、ジク
ロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジエトフェ
ンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏ
ｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジメチリモール（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジメトモ
ルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌ
ｅ）、ジニコナゾール−Ｍ（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｍ）、ジノカプ（ｄｉ
ｎｏｃａｐ）、ジフェニルアミン（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、ジピリチオ
ン（ｄｉｐｙｒｉｔｈｉｏｎｅ）、ジタリムホス（ｄｉｔａｌｉｍｆｏｓ）、ジ
チアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、ドジン
（ｄｏｄｉｎｅ）、ドラゾクソロン（ｄｒａｚｏｘｏｌｏｎ）、エジフェンホス
（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ
）、エタコナゾール(ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ)、エチリモル（ｅｔｈｉｒｉｍｏ
ｌ）、エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、ファモクサドン（ｆａｍ
ｏｘａｄｏｎ）、フェナパニル（ｆｅｎａｐａｎｉｌ）、フェナリモル（ｆｅｎ
ａｒｉｍｏｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェン
フラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェニトロパン（ｆｅｎｉｔｒｏｐａｎ）、フェ
ンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐ
ｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、フェンチン
アセテート（ｆｅｎｔｉｎ ａｃｅｔａｔｅ）、フェンチンヒドロキシド（ｆｅ
ｎｔｉｎ ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、フェルバム（ｆｅｒｂａｍ）、フェリムゾー
ン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルメトベ
ル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルオロミド（ｆｌｕｏｒｏｍｉｄｅ）、フルキ
ンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａ
ｚｏｌｅ）、フルルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）、フルシラゾー
ル（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ
）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フルトリアホル（ｆｌｕｔｒｉａ
ｆｏｌ）、ホルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、ホセチル−アルミニウム（ｆｏｓｅｔ
ｙｌ−ａｌｕｍｉｎｉｕｍ）、ホセチル−ソジウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ｓｏｄｉ
ｕｍ）、フタリド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚ
ｏｌｅ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フラメトピル(ｆｕｒａｍｅ
ｔｐｙｒ)、フルカルボニル（ｆｕｒｃａｒｂｏｎｉｌ）、フルコナゾール（ｆ
ｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルコナゾール−シス（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ−ｃ
ｉｓ）、フルメシクロクス（ｆｕｒｍｅｃｙｃｌｏｘ）、グアザチン（ｇｕａｚ
ａｔｉｎｅ）、ヘキサクロロベンゼン（ｈｅｘａｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）
、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ハイメクサゾール（ｈｙｍ
ｅｘａｚｏｌｅ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミベンコナゾール（ｉ
ｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）
、イミノクタジン アルベシレート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ ａｌｂｅｓｉ
ｌａｔｅ）、イミノクタジン トリアセテート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ ｔ
ｒｉａｃｅｔａｔｅ）、イオドカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、イプコナゾール（
ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプロベンホス［ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ（ＩＢＰ）］
、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、イルママイシン（ｉｒｕｍａｍｙｃｉ
ｎ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イソバレジオン（
ｉｓｏｖａｌｅｄｉｏ
ｎｅ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、クレソキシム−メチル（
ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、
硫酸銅、酸化銅、オキシン銅、及びボルド−液（Ｂｏｒｄｅａｕｘ ｍｉｘｔｕ
ｒｅ）等の銅製剤、マンカッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ（ｍａｎ
ｃｏｚｅｂ）、マネブ（ｍａｎｅｂ）、メフェリムゾーン（ｍｅｆｅｒｉｍｚｏ
ｎｅ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎ
ｉｌ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎ
ａｚｏｌｅ）、メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、メトフロ
クサム（ｍｅｔｈｆｕｒｏｘａｍ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メトメクラ
ム（ｍｅｔｏｍｅｃｌａｍ）、メトスルホバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）
、ミルジオマイシン（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌ
ｏｂｕｔａｎｉｌ）、マイクロゾリン（ｍｙｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ジメチルジチ
オカルバミド酸ニッケル（ｎｉｃｋｅｌ ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉｔｈｉｏｃａｒ
ｂａｍａｔｅ）、ニトロサル−イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ−ｉｓｏｐｒ
ｏｐｙｌ）、ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、オフラセ（ｏｆｕｒａｃｅ）、
オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オキサモカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）
、オキソリン酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ ａｃｉｄ）、オキシカルボキシム（ｏｘｙ
ｃａｒｂｏｘｉｍ）、オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）、パクロ
ブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ペフラゾエー
ト（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、
ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、ホスジフェン（ｐｈｏｓｄｉｐｈｅｎ
）、ピマリシン（ｐｉｍａｒｉｃｉｎ）、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、
ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）、ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）
、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、プロクロラツ（ｐｒｏｃｈｌｏ
ｒａｚ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、プロパモカルブ（ｐｒｏ
ｐａｍｏｃａｒｂ）、プロパノシン−ソジウム（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ−ｓｏ
ｄｉｕｍ），プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピネブ（
ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピリフェノックス
（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ピロク
イロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、ピロキシフル（ｐｙｒｏｘｙｆｕｒ）、クイ
ンコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、クイントゼン［ｑｕｉｎｔｏｚｅ
ｎｅ（ＰＣＮＢ）］、
硫黄及び硫黄製剤、
テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆ
ｔａｌａｍ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、テトシクラシス（ｔｅｔｃ
ｙｃｌａｓｉｓ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、チアベ
ンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅ
ｎ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、チオファネート−メチル（
ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、チオキシ
ミド（ｔｉｏｘｙｍｉｄ）、トルクロホス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅ
ｔｈｙｌ）、
トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、トリアジメホン（ｔｒｉａｄ
ｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリアズブチ
ル（ｔｒｉａｚｂｕｔｉｌ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、トリ
クラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚ
ｏｌｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフルミゾール（ｔｒｉ
ｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、トリチコナゾー
ル（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ユニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ
）、バリダマイシン Ａ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ Ａ）、ビンクロゾリン（ｖ
ｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ビニコナゾール（ｖｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ザリ
ラミド（ｚａｒｉｌａｍｉｄｅ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジラム（ｚｉｒａｍ
）、その上に
ダガーＧ（Ｄａｇｇｅｒ Ｇ）、
ＯＫ−８７０５、
ＯＫ−８８０１、
α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−ｂ−プロピル−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−ａ−メチル−１Ｈ−１，２
，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−
（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチレン］−１Ｈ−１，２，４−トリア
ゾール−１−エタノール、
（５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５−（
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−オクタノン、
（Ｅ）−ａ−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセ
トアミド、
１−イソプロピル｛２−メチル−１−［［［１−（４−メチルフェニル）−エチ
ル］−アミノ］−カルボニル］−プロピル｝−カルバメート、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
１−イル）エタノン−Ｏ−（フェニルメチル）−オキシム、
１−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリ
ジンジオン、
１−［（ジヨードメチル）−スルホニル］−４−メチル−ベンゼン、
１−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル
］−メチル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］−メチル］
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
１−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）−メトキシ］−フェニル］−
エテニル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジノール、
２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’−トリ
フルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボクスアニリド、
２，２−ジクロロ−Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）−エチル］−１−エチル
−３−メチルーシクロプロパンカルボクスアミド、
２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニル−チオシャネート、
２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、
２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチル
］−ベンズアミド、
２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、
２−［（１−メチルエチル）−スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１，
３，４−チアジアゾール、
２−［［６−デオキシ−４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル
）−ａ−Ｄ−グルコピラノシル］−アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２
，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、
２−アミノブタン、
２−ブロモ−２−（ブロモメチル）−ペンタンジニトリル、
２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデ
ン−４−イル）−３−ピリジンカルボクスアミド、
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシャネートメ
チル）−アセトアミド、
２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、
３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピ
ロール−２，５−ジオン、
３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ［（１−メチル−２−プロピニル）−オキシ］
−メチル］−ベンズアミド、
３−（１，１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニ
トリル、
３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソキサゾリジニル］
−ピリジン、
４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１
Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、
４−メチルーテトラゾロ［１，５−ａ］キナゾリン−５（４Ｈ）−オン、
８−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１，４−ジオキ
サスピロ［４，５］デカン−２−メタンアミン、
８−ヒドロキシキノリンサルフェート、
９Ｈ−キサンテン−２−［（フェニルアミノ）−カルボニル］−９−カルボキシ
リックヒドラジド、
ビス−（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）−
オキシ］−２，５−チオヘンジカルボキシレート、
シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
１−イル）−シクロヘプタノール、
シス−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）−フェニル−２−メチル
プロピル］−２，６−ジメチル−モルホリン塩酸塩、
エチル［（４−クロロフェニル）−アゾ］−シアノアセテート、
重炭酸カリウム、
メタンテトラチオールナトリウム塩、
メチル１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル
）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレート、
メチルＮ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソキサゾリルカルボニ
ル）−ＤＬ−アラニネート、
メチルＮ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−ア
ラニネート、
Ｎ−（２，３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−シクロヘキ
サンカルボクスアミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−
オキソ−３−フラニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−
オキソ−３−チエニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼン
スルホンアミド、
Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピ
リミジンアミン、
Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジ
ンアミン、
Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−
３−オキサゾリジニル）−アセトアミド、
Ｎ−（６−メトキシ）−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボクスアミド、
Ｎ−［２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）−アミノ］−エチル
］−ベンズアミド、
Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス（２−プロピニルオキシ）−フェニル］−Ｎ’
−メトキシ−メタンイミドアミド、
Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニン−ナトリウム塩、
Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホ
スホルアミドチオエート、
Ｏ−メチルＳ−フェニルフェニルプロピルホスホルアミドチオエート、
Ｓ−メチル１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオエート、
スピロ［２Ｈ］−１−ベンゾピラン−２，１７（３’Ｈ）−イソベンゾフラン］
−３’−オン、
殺バクテリア剤：
ブロノポル（ｂｒｏｎｏｐｏｌ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ
）、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ジメチルジチオカルバミド酸ニッ
ケル（ｎｉｃｋｅｌ ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉｔｈｉｏｃａｒｂａｍａｔｅ）、カ
スガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏ
ｎｅ）、フランカルボン酸（ｆｕｒａｎｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ ａｃｉｄ）、オ
キシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎ）、プロベナゾール（ｐ
ｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、
テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、硫酸銅並びにその他の銅製剤、
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、ア
クリナスリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アラニカルブ（ａ
ｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルファメスリン（
ａｌｐｈａｍｅｔｈｒｉｎ）、アミトラツ（ａｍｉｔｒａｚ）、アバメクチン（
ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃ
ｈｔｉｎ）、アジンホス Ａ（ａｚｉｎｐｈｏｓ Ａ）、アジンホス Ｍ（ａｚ
ｉｎｐｈｏｓ Ｍ）、アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、バシラス
スリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、４−ブ
ロモ−２−（４−クロロフェニル）−１−（エトキシメチル）−５−（トリフル
オロメチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボニトリル、ベンジオカルブ（ｂｅｎ
ｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ベンスルタプ
（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ベータサイフルスリン（ｂｅｔａｃｙｆｌｕｔｈｒｉ
ｎ）、ビフェンスリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ＢＰＭＣ、ブロフェンプロッ
クス（ｂｒｏｆｅｎｐｒｏｘ）、ブロモホス Ａ（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ Ａ）、
ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉ
ｎ）、ブトカルブオキシン（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｎ）、ブチルピリダベン（
ｂｕｔｙｌｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、カデュサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カル
バリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボ
フェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅｎｏｔｈｉｏｎ）、カルボスルファン（ｃａｒ
ｂｏｓｕｌｆａｎ）、カルタプ（ｃａｒｔａｐ）、クロエトカルブ（ｃｈｌｏｅ
ｔｈｏｃａｒｂ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、ク
ロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌ
ｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルフルアズロン（ｃｈ
ｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルメホス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、Ｎ−
［（６−クロロ−３−ピリジニル）−メチル］−Ｎ’−シアノ−Ｎ−メチル−エ
タンイミドアミド、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリ
ホス Ｍ（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ Ｍ）、シス−レスメスリン（ｃｉｓ−ｒ
ｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、クロシスリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、クロフェンテ
ジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、シク
ロプロスリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルスリン（ｃｙｆｌｕｔｈ
ｒｉｎ）、シハロスリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅ
ｘａｔｉｎ）、シペルメスリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シロマジン（ｃ
ｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、デルタメスリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、デメト
ン Ｍ（ｄｅｍｅｔｏｎ Ｍ）、デメトン Ｓ（ｄｅｍｅｔｏｎ Ｓ）、デメト
ン Ｓ−メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ダイアフェンチュロン
（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロ
フェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏ
ｒｖｏｓ）、ジクリホス（ｄｉｃｌｉｐｈｏｓ）、ジクロトホス（ｄｉｃｒｏｔ
ｏｐｈｏｓ）、ジエチオン（ｄｉｅｔｈｉｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌ
ｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビン
ホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジオキサチオン（ｄｉｏｘａｔｈｉ
ｏｎ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、エジフェンホス（ｅｄｉｆｅ
ｎｐｈｏｓ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、エスフェンバレレート（
ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、
エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）
、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトプロホス（ｅｔｈｏ
ｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｐｈｏｓ）、フェナミホス（ｆｅ
ｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ），フェンブタチン
オキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、フェニトロチオン（ｆｅｎ
ｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオ
カルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒ
ｂ）、フェンプロパスリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンピラド（ｆ
ｅｎｐｙｒａｄ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フ
ェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ
）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）
、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌ
ｏｘｕｒｏｎ）、フルシスリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェ
ンオクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆ
ｅｎｐｒｏｘ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、フォノホス（ｆ
ｏｎｏｐｈｏｓ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、ホスチアゼート（
ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、フブフェンプロクス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）、フ
ラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、ＨＣＨ、ヘプテノホス（ｈｅｐｔ
ｅｎｏｐｈｏｓ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヘキシチ
アゾックス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、イプロベンフォス（ｉｐｒｏ
ｂｅｎｆｏｓ）、イサゾホス（ｉｓａｚｏｐｈｏｓ）、イソフェンホス（ｉｓｏ
ｆｅｎｐｈｏｓ）、ィソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、イソキサチオン
（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、ランブ
ダ−シハロスリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ルフェヌロン（
ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム（ｍｅ
ｃａｒｂａｍ）、メルビンホス（ｍｅｒｖｉｎｐｈｏｓ）、メスルフェンホス（
ｍｅｓｕｌｆｅｎｐｈｏｓ）、メタルデハイド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メ
タクリフォス（ｍｅｔｈａｃｒｉｆｏｓ）、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏ
ｐｈｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メチオカルブ（ｍｅ
ｔｈｉｏｃａｒｂ）、メトミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏ
ｌｃａｒｂ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、モノクロトホス（
ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、モキデクチン（ｍｏｘｉｄｅｃｔｉｎ）、ナレ
ド（ｎａｌｅｄ）、ＮＣ１８４、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、オメ
ソエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、オキシデメト
ン Ｍ（ｏｘｙｄｅｍｅｔｈｏｎ Ｍ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏ
ｆｏｓ）、パラチオン Ａ（ｐａｒａｔｈｉｏｎ Ａ）、パラチオン Ｍ（ｐａ
ｒａｔｈｉｏｎ Ｍ）、パーメスリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フェンソエー
ト（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、
ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ホスファミ
ドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミカルブ
（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、ピリミホス Ｍ（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ Ｍ）、ピ
リミホス Ａ（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ Ａ）、プロフェノフォス（ｐｒｏｆｅｎ
ｏｐｈｏｓ）、プロメカルブ（ｐｒｏｍｅｃａｒｂ）、プロパホス（ｐｒｏｐａ
ｐｈｏｓ）、プロポクスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、プロチオフォス（ｐｒｏｔｈ
ｉｏｐｈｏｓ）、プロソエート（ｐｒｏｔｈｏａｔｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍ
ｅｔｒｏｚｉｎ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｈｌｏｐｈｏｓ）、ピリダフェン
チオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、ピレスメスリン（ｐｙｒｅｓｍｅ
ｔｈｒｉｎ）、ピレスラム（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａ
ｂｅｎ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリプロキシフェン（
ｐｙｒｉｐｒｏｘｉｆｅｎ）、クイナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、サリチ
オン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、セブフォス（ｓｅｂｆｏｓ）、シラフルオフェン
（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、スルフォテプ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、スルプロフ
オス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、
テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テブピリミホス（ｔｅｂｕｐ
ｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、テ
フルスリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テルバ
ム（ｔｅｒｂａｍ）、テルブフォス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロルビンホ
ス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、チアヘノックス（ｔｈｉａｆｅｎ
ｏｘ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、
チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｈｏｎ
）、チオナジン（ｔｈｉｏｎａｚｉｎ）、スリンギエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉ
ｅｎｓｉｎ）、トラロメスリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トリアラセン（
ｔｒｉａｒａｔｈｅｎ）、トリアゾホス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリアズロ
ン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、トリ
フルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリメサカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃ
ａｒｂ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、ＸＭＣ、キシリルカルブ
（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、ゼタメスリン（ｚｅｔａｍｅｔｈｒｉｎ）。
他の公知の活性化合物、例えば除草剤、肥料及び生長調節物質等を混合するこ
ともできる。
本活性化合物は、そのまま、又はそれらの市販用製剤の形態、又はそれらから
調製した使用形態、例えば調整済み溶液（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ ｓｏｌｕ
ｔｉｏｎｓ）、懸濁剤、水和剤、ペースト、可溶性散剤、粉剤、及び粒剤で用い
ることができる。それらのものは、通例の方法、例えば注液（ｐｏｕｒｉｎｇ）
、噴霧、アトマイジング（ａｔｏｍｉｚｉｎｇ）、散布、散粉（ｄｕｓｔｉｎｇ
）、泡沫散布、塗布等で用いられる。さらに、本活性化合物を超低容積法（ｕｌ
ｔｒａ−ｌｏｗｖｏｌｕｍｅ ｍｅｔｈｏｄ）で施用するか、又は活性化合物製
剤もしくは本活性化合物そのものを土壌中に注入することもできる。植物の種子
を処理することもできる。
本発明活性化合物を殺菌・殺カビ剤として用いる場合には、施用割合は、施用
形式に応じて、比較的広い範囲内で変えることができる。植物の一部分を処理す
る場合、本活性化合物の施用割合は、通常０．１乃至
１０，０００g／ヘクタール、好ましくは、１０乃至１０００g／ヘクタールであ
る。種子を処理する場合、本活性化合物の施用割合は、通常種子キログラム当た
り０．００１〜５０g、好ましくは種子キログラム当たり０．０１〜１０gである
。土壌を処理する場合、本活性化合物の施用割合は、通常０．１〜１０，０００
g／ヘクタール、好ましくは１〜５０００g／ヘクタールである。
製造実施例 実施例１ 方法 ａ）
３０％濃度のナトリウムメトキシド溶液１．５gを、メタノール１５ml中にエ
チル２−ヒドロキシミノ−２−（４−クロロフェニル）−酢酸エステル０．９３
g（３．８５ミリモル）と２−（４−エトキシ−３−メトキシフェニル）−エチ
ルアミン０．８２g（４．２ミリモル）を含む溶液に加え、混合物を６５℃で６
時間撹拌し、室温でさらに１５時間撹拌する。減圧下で溶媒を留去し、残留物を
ジクロロメタン中に取り出す。この溶液を水、０．１Ｎ塩酸及び再度水を用いて
相次いで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮する。残留物をシ
クロヘキサン／酢酸エチル（２：１）を用いるシリカゲル上でクロマトグラフィ
ーにかける。
このようにして、Ｎ−［２−（４−エトキシ−３−メトキシフェニル）
−１−エチル］−２−メトキシミノ−２（４−クロロフェニル）−アセトアミド
０．３g（理論値の２０％）が立体異性体の混合物として得られる。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ：３．０８／３．２６
ｌｏｇＰ値は、高速液体クロマトグラフィー（勾配法、アセトニトリル／０．
１％水性リン酸）によりＥＥＣ ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ ７９／８３１ Ａｎｎｅ
ｘ Ｖ．Ａ８に従って決定した。
実施例と同様にすると共に、本発明製造方法に関する一般的説明に従って、後
出の表４に列挙した式（Ｉ−ｄ）の化合物を製造することができる：表４ 表4-続き 使用実施例 実施例Ａ：
フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）テスト（トマト）／保護
溶 媒：アセトン ４７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ３重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶
媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所定濃度にする。
保護活性をテストするために、活性化合物製剤を指定された施用割合で若い苗
に噴霧する。噴霧被膜が乾いてから、疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎ
ｆｅｓｔａｎｓ）の胞子水性懸濁液を苗に接種する。次に、ほぼ２０℃で１００
％の相対大気湿度の培養小屋に苗を入れる。
接種後３日で評価を行う。０％は対照の効力に相当する効力を意味するのに対
して、１００％の効力は感染が全く認められないことを意味する。
このテストにおいて、実施例（８）、（１０）、（１１）、（１４）、（１５
）及び（１７）に列挙した本発明化合物は、５０g／ヘクタールの施用割合にお
いて、８０％以上の効力を発揮する。
実施例Ｂ：
プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）テスト（ブドウの木）／保護 溶 媒
：アセトン ４７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ３重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶
媒及び乳化剤と混合して、濃厚液を水で希釈して所定濃度にする。
保護活性をテストするために、活性化合物の製剤を指定された施用割合で若い
苗に噴霧する。噴霧被膜が乾いてからべと病菌（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔ
ｉｃｏｌａ）の胞子水性懸濁液を苗に接種し、次にほぼ２０℃で１００％の相対
大気湿度の培養小屋に１日間入れておく。その後、苗をほぼ２１℃でほぼ９０％
の相対大気湿度の温室に５日間入れておく。次に苗を湿らせて、１日間培養小屋
に入れておく。
接種後６日で評価を行う。０％は、対照の効力に相当する効力を意味するのに
対して、１００％の効力は感染が全く認められないことを意味する。
このテストにおいて、実施例（８）、（１０）、（１１）、（１４）、（１５
）及び（１７）において列挙した本発明による物質は、５０g／ヘクタールの施
用割合で、８０％以上の効力を発揮する。
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(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考）
Ｃ０７Ｄ 307/79 Ｃ０７Ｄ 307/79
307/91 307/91
(81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ，
ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ
Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ
，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，
ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，ＫＥ，Ｌ
Ｓ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ
，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ
，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，
ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，Ｅ
Ｅ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＧＷ，ＨＵ
，ＩＤ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，
ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，Ｍ
Ｄ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ
，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，
ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，Ｕ
Ｚ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＷ