KR20010013671A - 글리옥실산 아미드 - Google Patents

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KR20010013671A
KR20010013671A KR19997011683A KR19997011683A KR20010013671A KR 20010013671 A KR20010013671 A KR 20010013671A KR 19997011683 A KR19997011683 A KR 19997011683A KR 19997011683 A KR19997011683 A KR 19997011683A KR 20010013671 A KR20010013671 A KR 20010013671A
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KR19997011683A
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자이츠토마스
슈텐젤클라우스
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빌프리더 하이더
바이엘 악티엔게젤샤프트
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
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    • C07C251/48—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atom of at least one of the oxyimino groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring

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Abstract

본 발명은 신규한 글리옥실산 아미드, 그의 제조방법들 및 그의 해충구제 용도에 관한 것이다.

Description

글리옥실산 아미드{Glyoxylic acid amides}
살진균성을 갖는 하기에 기술된 화합물과 유사한 구조의 글리옥실산 아미드류가 이미 공지되어 있다(예를 들어, WO 9623763, WO 9631464 또는 WO 9714673과 비교하라). 그러나, 이들 화합물의 살진균 활성은 많은 경우에 불충분하다.
본 발명은 신규한 글리옥실산 아미드, 그의 제조방법들 및 그의 해충구제 용도에 관한 것이다.
화학식(I)의 신규한 화합물을 밝혀냈다:
상기식에서,
A는 임의로 치환되고 비측쇄화된 알칸디일을 나타내며,
Q는 산소 또는 황을 나타내고,
R1은 각각의 경우에 있어서 임의로 치환된 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 아릴 또는 헤테로사이클릴을 나타내거나,
R1은 융합된 사이클로알킬환을 갖는 아릴(아릴 부분 및 사이클로알킬 부분 모두 임의로 추가의 치환체를 갖는다)이거나,
R1은 임의로 치환되고 하나, 둘 또는 세개의 헤테로 원자를 갖는 벤조헤테로사이클릴을 나타내거나.
R1은또는의 트리사이클을 나타내며,
여기에서,
G1및 G2는 서로 독립적으로 각각 단일 결합, 알칸디일, 알켄디일, 산소, 황, -NH-, N(알킬)- 또는 카보닐을 나타내고,
G3및 G4는 서로 독립적으로 각각 질소 또는 그룹을 나타내며,
Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, Y7및 Y8은 서로 독립적으로 각각 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 각각의 경우에 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐 또는 사이클로알킬을 나타내고,
R2는 하이드록실, 아미노 또는 각각의 경우에 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 알케닐옥시, 알키닐옥시, 알킬아미노, 디알킬아미노, 아릴아미노, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알콕시, 사이클로알케닐옥시, 사이클로알킬아미노, 아릴, 아릴알킬, 아릴알콕시 또는 헤테로사이클릴 또는 하기 그룹중의 하나를 나타내며:
여기에서,
Q1및 Q2는 서로 독립적으로 각각 산소 또는 황을 나타내고,
R5는 수소 또는 임의로 치환된 알킬 또는 아릴을 나타내며,
R6는 임의로 치환된 알킬 또는 아릴을 나타내고,
R7는 수소 또는 임의로 치환된 알킬 또는 아릴을 나타내며,
R8은 임의로 치환된 알킬 또는 아릴을 나타내거나,
R7및 R8은 연결되는 질소 원자와 함께 임의로 알킬-치환된 헤테로사이클환을 나타내고,
R9는 임의로 치환된 알킬, 디알킬아미노, 질소원자를 경유하여 부착된 포화 헤테로사이클릴을 나타내거나, 아릴을 나타내며,
R3는 수소 또는 각각의 경우에 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬을 나타낸다.
정의에 있어서, 포화되거나 불포화된 알킬, 알칸디일, 알케닐 또는 알키닐과 같은 탄화수소 사슬은 각각의 경우에 있어서 직쇄 또는 측쇄이며, 알콕시, 알킬티오 또는 알킬아미노와 같이 헤테로 원자와 배합된 것을 포함한다.
할로겐은 일반적으로 불소, 염소, 브롬 또는 요오드, 바람직하게 불소, 염소 또는 브롬, 특히 불소 또는 염소를 나타낸다.
아릴은 아로마틱, 모노- 또는 폴리사이클릭 탄화수소환, 예를 들어, 페닐, 나프틸, 안트라닐, 펜안트릴, 바람직하게 페닐 또는 나프틸, 특히 페닐을 나타낸다.
헤테로사이클릴은 포화되거나 불포화되고, 또한 아로마틱이며, 적어도 하나의 환 원(ring member)이 헤테로 원자(즉, 하나의 원자가 탄소가 아님)인 사이클릭 화합물을 나타낸다. 환이 다수의 헤테로 원자를 함유한다면, 이들은 동일하거나 상이할 수 있다. 바람직한 헤테로 원자는 산소, 질소 또는 황이다. 환이 다수의 산소원자를 함유한다면, 이들 산소 원자는 직접적으로 인접하고 있지 않다.
적합하다면, 사이클릭 화합물은 다른 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 융합되거나 결합된 환과 함께 폴리사이클릭 환 시스템을 형성한다. 모노- 또는 비사이클릭 환 시스템, 특히 모노- 또는 비사이클릭 아로마틱 환 시스템이 바람직하다.
사이클로알킬은, 적합하다면, 다른 카보사이클릭 융합되거나 결합된 환과 함께 폴리사이클릭 환 시스템을 형성할 수 있는 포화된 카보사이클릭 사이클릭 화합물을 나타낸다.
사이클로알케닐은 적어도 하나의 이중 결합을 함유하고, 적합하다면, 다른 카보사이클릭 융합되거나 결합된 환과 함께 폴리사이클릭 환 시스템을 형성할 수 있는 카보사이클릭 사이클릭 화합물을 나타낸다.
벤조헤테로사이클릴은 융합된 벤젠 환을 갖는 헤테로사이클릭 환을 나타낸다.
결국, 화학식(I)의 신규한 글리옥실산 아미드가 매우 강력한 살진균 활성을 갖는다는 것을 밝혀냈다.
적합하다면, 본 발명에 따른 화합물은 다양한 가능한 이성체 형태, 특히 입체 이성체, 예를 들어 E 및 Z, 시스 또는 트랜스, 트레오 및 에리트로, 및 또한 광학 이성체들의 혼합물로서 존재한다. E 및 Z 이성체 모두, 및 또한 트레오 및 에리트로 모두, 및 또한 광학 이성체, 및 이들 이성체의 어느 혼합물도 기술되며, 청구된다.
본 발명은 바람직하게
A는 할로겐, 하이드록실, 1 내지 6 개의 탄소원자을 갖는 직쇄 또는 측쇄의 알콕시 및 3 내지 6 개의 탄소원자를 갖는 사이클로알킬로 구성되는 그룹으로부터 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 2 내지 6 개의 탄소원자를 갖는 비측쇄 알칸디일을 나타내고,
Q는 산소 또는 황을 나타내며,
R1은 임의로 일- 내지 오치환된 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 아릴 또는 헤테로사이클릴을 나타내고, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게:
할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일;
각각의 경우에 있어서 직쇄 또는 측쇄이며, 각각의 경우에 있어서 1 내지 8 개의 탄소원자를 갖는 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐;
각각의 경우에 있어서 직쇄 또는 측쇄이고, 각각의 경우에 있어서 2 내지 6 개의 탄소원자를 갖는 알케닐 또는 알케닐옥시;
각각의 경우에 있어서 직쇄 또는 측쇄이며, 각각의 경우에 있어서 1 내지 6 개의 탄소원자 및 1 내지 13 개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐;
각각의 경우에 있어서 직쇄 또는 측쇄이고, 각각의 경우에 있어서 2 내지 6 개의 탄소원자 및 1 내지 13 개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 할로게노알케닐 또는 할로게노알케닐옥시;
각각의 경우에 있어서 직쇄 또는 측쇄이며, 각각의 경우에 있어서 개개의 알킬 부분에 1 내지 6 개의 탄소원자를 갖는 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐, 알킬카보닐옥시, 알콕시카보닐, 알킬설포닐옥시, 하이드록시미노알킬 또는 알콕시미노알킬;
3 내지 6 개의 탄소원자를 갖는 사이클로알킬; 및
할로겐, 시아노 및 1 내지 4 개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬,
1 내지 4 개의 탄소원자 및 1 내지 9 개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄의 할로게노알킬,
1 내지 4 개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄의 알콕시 또는 알킬티오,
1 내지 4 개의 탄소원자 및 1 내지 9 개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄의 할로게노알콕시 또는 할로게노알킬티오, 및
할로겐, 1 내지 4 개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬 및 1 내지 4 개의 탄소원자 및 1 내지 9 개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬로 구성된 그룹으로부터 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고, 각각의 경우에 있어서 1 내지 6 개의 탄소원자를 가지며, 각각의 경우에 있어서 이중으로 부착된 알킬렌 또는 디옥시알킬렌으로 구성된 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴알킬, 아릴알킬옥시, 이릴알킬티오, 헤테로사이클릴, 헤테로사이클릴옥시, 헤테로사이클릴티오, 헤테로사이클릴알킬, 헤테로사이클릴알킬옥시 또는 헤테로사이클릴알킬티오로 구성된 군으로부터 선택되거나,
R1은 3 내지 10 개의 환 원(ring member)을 갖는 융합된 사이클로알킬환을 갖는 페닐 또는 나프틸을 나타내고, 여기에서, 사이클로알킬 부분이 각각의 경우에 있어서 1-4 개의 탄소원자를 갖는 1 내지 4 개의 알킬 사슬에 의해 임의로 치환되며, 페닐 또는 나프틸 부분이 Y1내지 Y8에 대해 언급된 치환체를 임의로 갖거나,
R1은 헤테로사이클릴 부분에 3 내지 12 개의 환 원(ring member)을 갖고, 하나, 둘 또는 세개의 헤테로 원자를 가지며, 동일하거나 상이한 치환체(여기에서, Y1내지 Y8에 대해 언급된 치환체들이 바람직함)에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 벤조헤테로사이클릴을 나타내거나,
R1은 트리사이클또는을 나타내고,
여기에서,
G1및 G2는 서로 독립적으로 각각 단일 결합, 1 내지 3 개의 탄소원자를 갖는 알칸디일, 2 내지 3 개의 탄소원자를 갖는 알켄디일, 산소, 황, -NH-, -NC1-C4-(알킬)- 또는 카보닐을 나타내며,
G3및 G4는 서로 독립적으로 각각 질소 또는 그룹을 나타내고,
Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, Y7및 Y8은 서로 독립적으로 각각 수소, 할로겐, 시아노, 니트로;
각각의 경우에 있어서, 개개의 알킬 부분에 1 내지 8 개의 탄소원자를 갖는 알킬, 알콕시, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐;
각각의 경우에 있어서, 1 내지 6 개의 탄소원자 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐원쟈를 갖는 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐 또는
3 내지 6 개의 탄소원자를 갖는 사이클로알킬을 나타내며,
R2는 하이드록실, 아미노 또는 각각의 경우에 있어서 임의로 할로겐-, 시아노- 또는 C1-C4-알콕시-치환되고, 각각의 경우에 있어서 개개의 알킬 부분에 1 내지 4 개의 탄소원자를 갖는 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 알케닐옥시, 알키닐옥시, 알킬아미노, 디알킬아미노, 각각의 경우에 있어서 임의로 할로겐-, 시아노-, C1-C4-알킬- 또는 C1-C4-알콕시-치환되며, 각각의 경우에 있어서 당해 환에 3 내지 8 개의 탄소원자를 갖는 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알콕시, 사이클로알케닐옥시, 사이클로알킬아미노, 또는 각각의 경우에 있어서 임의로 치환된 페닐, 벤질, 벤질옥시, 나프틸, 페닐아미노 또는 3 내지 8 개의 환 원(ring member)을 갖는 헤테로사이클릴을 나타내고, 여기에서, 가능한 치환체는 바람직하게:
할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일;
각각의 경우에 있어서 직쇄 또는 측쇄이며, 각각의 경우에 있어서 1 내지 6 개의 탄소원자를 갖는 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐;
각각의 경우에 있어서 직쇄 또는 측쇄이고, 각각의 경우에 있어서 2 내지 6 개의 탄소원자를 갖는 알케닐 또는 알케닐옥시;
각각의 경우에 있어서 직쇄 또는 측쇄이며, 각각의 경우에 있어서 1 내지 6 개의 탄소원자 및 1 내지 13 개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐;
각각의 경우에 있어서 직쇄 또는 측쇄이고, 각각의 경우에 있어서 2 내지 6 개의 탄소원자 및 1 내지 13 개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 할로게노알케닐 또는 할로게노알케닐옥시;
각각의 경우에 있어서 직쇄 또는 측쇄이며, 각각의 경우에 있어서 개개의 알킬 부분에 1 내지 6 개의 탄소원자를 갖는 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐, 알킬카보닐옥시, 알콕시카보닐, 알킬설포닐옥시, 하이드록시미노알킬 또는 알콕시미노알킬;
각각의 경우에 있어서 할로겐, 1 내지 4 개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄의 알킬, 및 1 내지 4 개의 탄소원자 및 1 내지 9 개의 동일하거나 상이한 할로겐원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄의 할로게노알킬로 구성되는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해서 임의로 일- 또는 다치환되고, 각각의 경우에 있어서 1 내지 6 개의 탄소원자를 가지며, 각각의 경우에 있어서 이중으로 부착된 알킬렌 또는 디옥시알킬렌;
3 내지 6 개의 탄소원자를 갖는 사이클로알킬로 구성된 군으로부터 선택되거나,
R2는
로 구성된 그룹중의 하나를 나타내고,
여기에서,
Q1및 Q2는 서로 독립적으로 각각 산소 또는 황을 나타내며,
R5는 수소 또는 1 내지 6 개의 탄소원자를 갖는 알킬을 나타내거나, 아릴 또는 알킬부분에 1 내지 4 개의 탄소원자를 갖는 아릴알킬을 나타내고, 여기에서, 각각의 아릴 부분에, 각각의 경우에 있어서 1 내지 4 개의 탄소원자를 갖는 알콕시, 알킬, 니트로, 시아노 또는 할로겐에 의해서 임의로 치환되며,
R6는 1 내지 6 개의 탄소원자를 갖는 알킬을 나타내거나, 아릴 또는 알킬부분에 1 내지 4 개의 탄소원자를 갖는 아릴알킬을 나타내고, 여기에서, 각각의 아릴 부분에, 각각의 경우에 있어서 1 내지 4 개의 탄소원자를 갖는 알콕시, 알킬, 니트로, 시아노 또는 할로겐에 의해서 임의로 치환되며,
R7은 수소 또는 1 내지 6 개의 탄소원자를 갖는 알킬을 나타내거나, 아릴 또는 알킬부분에 1 내지 4 개의 탄소원자를 갖는 아릴알킬을 나타내고, 여기에서, 각각의 아릴 부분에, 각각의 경우에 있어서 1 내지 4 개의 탄소원자를 갖는 알콕시, 알킬, 니트로, 시아노 또는 할로겐에 의해서 임의로 치환되며,
R8은 1 내지 6 개의 탄소원자를 갖는 알킬을 나타내거나, 아릴 또는 알킬부분에 1 내지 4 개의 탄소원자를 갖는 아릴알킬을 나타내고, 각각의 아릴 부분에, 각각의 경우에 있어서 1 내지 4 개의 탄소원자를 갖는 알콕시, 알킬, 니트로, 시아노 또는 할로겐에 의해서 임의로 치환되거나,
R7및 R8이 연결되는 질소원자와 함께 임의로 메틸-치환된 헤테로사이클환을 나타내며,
R9은 1 내지 6 개의 탄소원자를 갖는 알킬, 각각의 경우에 있어서 개개의 알킬 부분에 1 내지 4 개의 탄소원자를 갖는 디알킬아미노, 질소를 경유하여 부착된 3 내지 7 개의 환 원(ring member)을 갖는 헤테로사이클릴을 나타내거나, 아릴 또는 알킬부분에 1 내지 4 개의 탄소원자를 갖는 아릴알킬을 나타내고, 여기에서, 각각의 아릴 부분에, 각각의 경우에 있어서 1 내지 4 개의 탄소원자를 갖는 알콕시, 알킬, 니트로, 시아노 또는 할로겐에 의해서 임의로 치환되며,
R3는 수소 또는 1 내지 4 개의 탄소원자를 갖는 알킬을 나타내는 화학식(I)의 화합물을 제공한다.
본 발명은 특히
A는 각각의 경우에 있어서, 불소, 염소 및 메톡시로 구성된 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해서 임의로 일- 내지 삼치환된 에탄-1,2-디일, 프로판-1,3-디일 또는 부탄-1,4-디일을 나타내며,
Q는 산소 또는 황을 나타내고,
R1은 각각의 경우에 있어서, 임의로 일- 내지 삼치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실, 페닐, 나프틸, 퓨릴, 피롤릴, 티에닐, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 피리딜, 피리미딜, 피리다지닐, 피라지닐, 옥시라닐, 옥세타닐, 테트라하이드로퓨릴, 퍼하이드로피라닐, 피롤리디닐, 피페리디닐 또는 모폴리닐을 나타내며, 여기에서, 가능한 치환체는 바람직하게:
불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐 또는 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐 또는 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-피로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록시미노메틸, 하이드록시미노에틸, 메톡시미노메틸, 에톡시미노메틸, 메톡시미노에틸 또는 에톡시미노에틸, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실로부터 선택되거나,
R1은 융합된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸, 사이클로옥틸 또는 사이클로노닐환을 갖는 페닐 또는 나프틸을 나타내고, 여기에서, 사이클로알킬 부분이 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸에 의해서 임의로 일- 내지 사치환되며, 페닐 또는 나프틸 부분이 Y1내지 Y8에 대해 언급된 치환체를 임의로 갖거나,
R1은
로 구성된 그룹중의 하나를 나타내고,
여기에서,
각각의 경우에 있어서 임의의 탄소원자를 경유하여 부착되며, 추가로 각각의 경우에 있어서 Y1내지 Y8에 대해 언급된 치환체로부터 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 내지 삼치환되거나,
R1은 트리사이클또는을 나타내고,
여기에서,
G1및 G2는 서로 독립적으로 각각의 경우에 있어서, 단일 결합, 메탄디일, 에탄디일, 프로판디일, 에텐디일, 산소, 황, -NH-, -N(CH3)- 또는 카보닐을 나타내며,
G3및 G4는 서로 독립적으로 각각 질소 또는 그룹을 나타내고,
Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, Y7및 Y8은 서로 독립적으로 각각 수소, 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i, s- 또는 t-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐 또는 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐 또는 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 나타내며,
R2는 하이드록실, 아미노 또는 각각의 경우에 있어서 임의로 불소-, 염소-, 시아노-, 메톡시- 또는 에톡시-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 비닐, 알릴, 프로파길, 메톡시, 에톡시, 알릴옥시, 프로파길옥시, 메틸아미노, 에틸아미노, 디메틸아미노, 각각의 경우에 있어서 임의로 불소-, 염소-, 시아노-, 메틸-, 에틸-, 메톡시- 또는 에톡시-치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로펜틸옥시, 사이클로헥실옥시, 사이클로펜틸아미노, 사이클로헥실아미노 또는 각각의 경우에 있어서 임의로 치환된 페닐, 벤질, 벤질옥시, 나프틸, 페닐아미노 또는 3 내지 8 개의 환 원(ring member)을 갖는 헤테로사이클릴을 나타내고, 여기에서, 가능한 치환체는 바람직하게:
불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐 또는 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐 또는 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-피로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록시미노메틸, 하이드록시미노에틸, 메톡시미노메틸, 에톡시미노메틸, 메톡시미노에틸, 에톡시미노에틸,
각각이 경우에 있어서, 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필로 구성된 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해서 임의로 일- 또는 다치환되며, 각각의 경우에 있어서 이중으로 부착된 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시,
사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실로부터 선택되거나,
R2는
로 구성되는 그룹중의 하나를 나타내고,
여기에서,
Q1및 Q2는 서로 독립적으로 각각 산소 또는 황을 나타내며,
R5는 수소 또는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내고, 여기에서, 각각의 페닐 부분에 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해서 임의로 치환되며,
R6는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내고, 여기에서, 각각의 페닐 부분에 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해서 임의로 치환되며,
R7은 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내고, 여기에서, 각각의 페닐 부분에 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해서 임의로 치환되며,
R8은 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나나내거나, 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내고, 여기에서, 각각의 페닐 부분에 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해서 임의로 치환되거나,
R7및 R8이 연결되는 질소원자와 함께 메틸에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 모폴린-N-일, 피페리딘-N-일, 피페라진-N-일 또는 피롤리딘-N-일을 나타내며,
R9은 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 피롤리딘-1-일, 모폴린-N-일, 피페리딘-1-일을 나타내거나, 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내고, 여기에서, 각각의 페닐 부분에 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해서 임의로 치환되며,
R3는 수소를 나타내거나, 메틸 또는 에틸을 나타내는 화학식(I)의 화합물에 관한 것이다.
특히 바람직한 것은
A는 각각의 경우에 있어서, 불소 및 메톡시로 구성된 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해서 임의로 일- 내지 삼치환된 에탄-1,2-디일, 프로판-1,3-디일 또는 부탄-1,4-디일을 나타내고,
Q는 산소 또는 황을 나타내며,
R1은 각각의 경우에 있어서, 임의로 일- 내지 삼치환된 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 페닐, 나프틸, 퓨릴, 티에닐, 피리딜, 테트라하이드로퓨릴 또는 퍼하이드로피라닐을 나타내며, 여기에서, 가능한 치환체는 바람직하게:
불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐 또는 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐 또는 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-피로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록시미노메틸, 하이드록시미노에틸, 메톡시미노메틸, 에톡시미노메틸, 메톡시미노에틸, 에톡시미노에틸, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실로부터 선택되거나,
R1은
로 구성되는 그룹중의 하나를 나타내고,
여기에서, 페닐 또는 나프틸 부분상에 Y1내지 Y8에 대해 언급된 치환체를 임의로 갖거나,
R1은
로 구성되는 그룹중의 하나를 나타내고,
여기에서,
각각의 경우에 있어서 임의의 탄소원자를 경유하여 부착되며, 추가로 각각의 경우에 있어서 Y1내지 Y8에 대해 언급된 치환체로부터 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 내지 삼치환되거나,
R1은
로 구성된 트리사이클 그룹중 하나를 나타내고,
여기에서,
Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, Y7및 Y8은 서로 독립적으로 각각 수소, 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i, s- 또는 t-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐 또는 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐 또는 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 나타내며,
R2는 하이드록실, 아미노, 메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 시아노페닐, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 비닐, 알릴, 메톡시, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로메톡시, 시아노메톡시, 에톡시, 알릴옥시, 메틸아미노, 에틸아미노, 디메틸아미노, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로펜틸옥시, 사이클로헥실옥시, 사이클로펜틸아미노, 사이클로헥실아미노 또는 각각의 경우에 있어서 임의로 치환된 페닐, 벤질, 벤질옥시, 나프틸, 페닐아미노, 피롤리딘-1-일, 모폴린-N-일, 피페리딘-1-일, 벤조퓨라닐, 티에닐, 벤조티에닐, 피리딜, 퀴놀릴, 테트라하이드로퓨릴 또는 퍼하이드로피라닐을 나타내고, 여기에서, 가능한 치환체는 바람직하게:
불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐 또는 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐 또는 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록시미노메틸, 하이드록시미노에틸, 메톡시미노메틸, 에톡시미노메틸, 메톡시미노에틸 또는 에톡시미노에틸,
각각의 경우에 있어서, 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필로 구성된 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해서 임의로 일- 또는 다치환되며, 각각의 경우에 있어서 이중으로 부착된 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시,
사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실로부터 선택되거나,
R2는
로 구성된 그룹중의 하나를 나타내고,
여기에서,
Q1및 Q2는 서로 독립적으로 각각 산소 또는 황을 나타내며,
R5는 수소 또는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내고, 여기에서, 각각의 페닐 부분에 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해서 임의로 치환되며,
R6는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내고, 여기에서, 각각의 페닐 부분에 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해서 임의로 치환되며,
R7은 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내고, 여기에서, 각각의 페닐 부분에 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해서 임의로 치환되며,
R8은 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나나내거나, 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내고, 여기에서, 각각의 페닐 부분에 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해서 임의로 치환되거나,
R7및 R8이 연결되는 질소원자와 함께 피롤리딘-N-일, 모폴린-N-일, 피페리딘-N-일, N'-메틸-피페라진-N-일을 나타내며,
R9은 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 피롤리딘-1-일, 모폴린-N-일, 피페리딘-1-일을 나타내거나, 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내고, 여기에서, 각각의 페닐 부분에 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해서 임의로 치환되며,
R3는 수소를 나타내거나, 메틸을 나타내는 화학식(I)의 화합물로 주어진다.
본 발명에 따른 화합물의 매우 특히 바람직한 그룹은
A는 프로판-1,3-디일 또는 부탄-1,4-디일, 특히 에탄-1,2-디일을 나타내고,
Q는 산소를 나타내며,
R1은 임의로 일- 내지 삼치환된 나프틸, 티에닐, 퓨릴 또는 특히 페닐을 나타내고, 여기에서, 가능한 치환체는 바람직하게:
브롬, 염소, 불소, 니트로, 메틸설포닐, 페닐, 페녹시, 벤질옥시, 사이클로프로필, 사이클로헥실, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, 메톡시, 에톡시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시 및/또는 메틸티오(바람직하게는 브롬, 염소, 메틸 및 에틸)로부터 선택되거나,
R1은
로 구성되는 그룹중의 하나(특히,)를 나타내고,
여기에서, 페닐 또는 나프틸 부분상에 바람직하게 비치환되거나, Y1내지 Y8에 대해 언급된 치환체를 임의로 갖거나,
R1은
로 구성된 그룹중의 하나를 나타내며,
여기에서,
각각의 경우에 있어서 임의의 탄소원자를 경유하여 부착되고, 각각의 경우에 있어서 Y1내지 Y8에 대해 언급된 치환체로부터 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 내지 삼치환되거나,
R1은
로 구성된 트리사이클 그룹중의 하나를 나타내며,
여기에서,
Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, Y7및 Y8은 서로 독립적으로 각각 수소, 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i, s- 또는 t-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐 또는 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐 또는 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 나타내고,
R2는 하이드록실, 아미노, 메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 시아노페닐, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 비닐, 알릴, 메톡시, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로메톡시, 시아노메톡시, 에톡시, 알릴옥시, 메틸아미노, 에틸아미노, 디메틸아미노, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로펜틸옥시, 사이클로헥실옥시, 사이클로펜틸아미노, 사이클로헥실아미노 또는 각각의 경우에 있어서 임의로 치환된 페닐, 벤질, 벤질옥시, 나프틸, 페닐아미노, 피롤리딘-1-일, 모폴린-N-일, 피페리딘-1-일, 벤조퓨라닐, 티에닐, 벤조티에닐, 피리딜, 퀴놀릴, 테트라하이드로퓨릴 또는 퍼하이드로피라닐을 나타내며, 여기에서, 가능한 치환체는 바람직하게:
불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐 또는 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐 또는 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록시미노메틸, 하이드록시미노에틸, 메톡시미노메틸, 에톡시미노메틸, 메톡시미노에틸 또는 에톡시미노에틸,
각각의 경우에 있어서, 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필로 구성된 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해서 임의로 일- 또는 다치환되며, 각각의 경우에 있어서 이중으로 부착된 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시로부터 선택되거나,
R2는
로 구성된 그룹중의 하나를 나타내고,
여기에서,
Q1및 Q2는 각각 산소를 나타내며,
R5는 수소 또는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내고, 여기에서, 각각의 페닐 부분에 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해서 임의로 치환되며,
R6는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내고, 여기에서, 각각의 페닐 부분에 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해서 임의로 치환되며,
R7은 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내고, 여기에서, 각각의 페닐 부분에 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해서 임의로 치환되며,
R8은 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나나내거나, 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내고, 여기에서, 각각의 페닐 부분에 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해서 임의로 치환되거나,
R7및 R8이 연결되는 질소원자와 함께 피롤리딘-N-일, 모폴린-N-일, 피페리딘-N-일, N'-메틸-피페라진-N-일을 나타내며,
R9은 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 피롤리딘-1-일, 모폴린-N-일, 피페리딘-1-일을 나타내거나, 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내고, 여기에서, 각각의 페닐 부분에 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해서 임의로 치환되며,
R3는 메틸 또는 특히 수소를 나타내는 화학식(I)의 화합물들이다.
특히 바람직한 것은 R2가 메틸아미노 또는 디메틸아미노 및 특히 메톡시를 나타내는 화학식(I)의 화합물로 주어진다.
특히 바람직한 것은 또한 R2가 에톡시를 나타내는 화학식(I)의 화합물로 주어진다.
특히 바람직한 것은 R3가 수소를 나타내는 화학식(I)의 화합물로 주어진다.
특히 바람직한 것은 A가 에탄-1,2-디일을 나타내는 화학식(I)의 화합물로 주어진다.
특히 바람직한 것은 R1이 비치환되거나 수소, 알킬 또는 알콕시에 의해 치환된 페닐을 나타내거나, 비치환된 그룹또는를 나타내는 화학식(I)의 화합물로 주어진다.
전술한 일반적이거나 바람직한 라디칼의 정의는 화학식(I)의 최종 생성물 및 그 제조를 위해 각각의 경우에 필요한 상응하는 출발물질 또는 중간체에 모두 적용된다.
각각의 경우에 있어서 주어진 결합과 관계없이, 결합해서 주어진 라디칼의 정의 또는 특히 이들 라디칼을 위한 당해 라디칼의 바람직한 결합으로 주어진 라디칼의 정의는 다른 바람직한 범위의 라디칼의 정의에 의해 또한 대체될 수 있다.
본 발명에 따른 화합물의 예는 표 1 내지 6 에 나타낸다:
표 1
I-a
상기식에서, R1은 하기의 치환체를 나타내고:
여기에서, R10및 R11은 각각의 경우에 있어서 하기의 의미를 가진다:
표 2
화합물 I-b-1 내지 I-b-365
상기식에서, R1은 표 1 에서 언급된 치환체를 나타낸다.
표 3
화합물 I-c-1 내지 I-c-365
상기식에서, R1은 표 1 에서 언급된 치환체를 나타낸다.
또한, 화학식(I)의 신규한 글리옥실산 아미드는
a) 적합하다면 산수용체의 존재하, 적합하다면 축합제의 존재하 및 적합하다면 희석제의 존재하에서, 화학식(II)의 카복실산 유도체를 화학식(III)의 아민-또는 그의 하이드로젼 할라이드-과 반응시키거나,
b) 적합하다면 희석제의 존재하에서, 화학식(IV)의 글리옥실산 아미드를 황화제와 반응시키거나,
c) 적합하다면 희석제의 존재하 및 염기의 존재하에서, 화학식(V)의 글리옥실산 유도체를 화학식(VI) 내지 (XIII) 중 하나의 활성화된 산 유도체와 반응시킴에 의해 수득됨을 밝혀냈다:
상기식에서,
R1, R2, R3, R5, R6, R7, R8, R9, Q 및 A는 각각 상기에서 정의된 바와 같고,
T는 하이드록실, 할로겐 또는 알콕시를 나타내며,
Z는 하이드록실 또는 아미노를 나타낸다.
화학식(II)는 본 발명에 따른 방법 a)를 수행하기 위해 출발물질로서 필요한 카복실산 유도체의 일반적인 정의를 제공한다. 화학식(II)에 있어서, Q, R1및 R2는 각각 바람직하게 또는 특히, 본 발명에 따른 화학식(I) 화합물의 기술과 관련하여 Q, R1및 R2에 대해 바람직한 것 또는 특히 바람직한 것으로서 이미 언급된 바와 같은 의미를 가지며; T는 바람직하게 1 내지 4 개의 탄소원자를 갖는 알콕시, 특히 메톡시 또는 에톡시, 또는 하이드록실 또는 염소를 나타낸다.
화학식(II)의 출발물질은 공지되어 있고/있거나 공지된 방법에 의하여 제조할 수 있다(참조: EP-A 178 826, EP-A 242 081, EP-A 382 375, EP-A 493 711, EP-A 432 503, DE-A 3 938 054, J. Heterocycl. Chem. (1990), 27(3), 487-95, Farmaco, Ed. Sci. (1980), 35(5), 394-404, Justus Liebigs Ann. Chem. (1969), 722, 38-44, Justus Liebigs Ann. Chem. (1969), 722, 29-37, Tetrahedron 1971, 3431-6).
화학식(III)은 본 발명에 따른 방법 a)를 수행하기 위해 출발물질로서 또한 필요한 아민의 일반적인 정의를 제공한다. 화학식(III)에 있어서, R3및 A는 각각 바람직하게 또는 특히, 본 발명에 따른 화학식(I) 화합물의 기술과 관련하여 R3및 A에 대해 바람직한 것 또는 특히 바람직한 것으로서 이미 언급된 바와 같은 의미를 갖는다.
화학식(III)의 아민은 공지된 합성용 유기 화학물질이고/이거나 그 자체가 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다.
화학식(IV)는 본 발명에 따른 방법 b)를 수행하기 위해 출발물질로서 필요한 글리옥실산 아미드의 일반적인 정의를 제공한다. 화학식(IV)에 있어서, A, R1, R2및 R3는 각각 바람직하게 또는 특히, 본 발명에 따른 화학식(I) 화합물의 기술과 관련하여 A, R1, R2및 R3에 대해 바람직한 것 또는 특히 바람직한 것으로서 이미 언급된 바와 같은 의미를 갖는다.
화학식(IV)의 글리옥실산 아미드는 본 발명에 따른 화합물이고, 본 발명에 따라 방법 a) 또는 c)에 의해 수득할 수 있다.
본 발명에 따른 방법 b)를 수행하기 위해 적당한 황화제는 탄소에 결합된 산소원자를 황원자로 교환할 수 있는 모든 시약, 예컨대, 하이드로젼 설파이드, 포스포러스 펜타설파이드 또는 로슨 시약(Lawesson's reagent)이다.
화학식(V)는 본 발명에 따른 방법 c)를 수행하기 위해 출발물질로서 필요한 글리옥실산 유도체의 일반적인 정의를 제공한다. 화학식(V)에 있어서, A, Q, R1및 R3는 각각 바람직하게 또는 특히, 본 발명에 따른 화학식(I) 화합물의 기술과 관련하여 A, Q, R1및 R3에 대해 바람직한 것 또는 특히 바람직한 것으로서 이미 언급된 바와 같은 의미를 갖는다. Z는 하이드록실 또는 아미노를 나타낸다.
화학식(V)의 출발물질은 본 발명에 따른 화합물이고, 본 발명에 따라 방법 a) 또는 b)에 의해 수득할 수 있다.
화학식(VI) 내지 (XIII)는 본 발명에 따른 화학식(I)의 화합물을 제조하기 위한 본 발명에 따른 방법 c)를 수행하기 위해 또한 필요한 활성화된 산 유도체의 일반적인 정의를 제공한다. 화학식(VI) 내지 (XIII)에 있어서, R5, R6, R7, R8및 R9는 각각 바람직하게 또는 특히, 본 발명에 따른 화학식(I) 화합물의 기술과 관련하여 R5, R6, R7, R8및 R9에 대해 바람직한 것 또는 특히 바람직한 것으로서 이미 언급된 바와 같은 의미를 갖는다.
화학식(VI) 내지 (XIII)의 활성화된 산 유도체들은 공지된 합성용 유기 화학물질이고/이거나 그 자체가 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다.
본 발명에 따른 방법 a)는, 적합하다면, 희석제의 존재하에서 수행한다. 적당한 희석제는 물 및 유기 용매이다. 이들은 특히, 알리파틱, 알리사이클릭 또는 아로마틱, 임의로 할로겐화된 탄화수소, 예를 들어, 예컨대, 벤진, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 석유 에테르, 헥산, 사이클로헥산, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소; 에테르, 예를 들어, 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, 디옥산, 테트라하이드로퓨란 또는 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르 또는 에틸렌 글리콜 디에틸 에테르; 케톤, 예를 들어, 아세톤, 부탄온 또는 메틸 이소부틸 케톤; 니트릴, 예를 들어, 아세토니트릴, 프로피오니트릴 또는 벤조니트릴; 아미드, 예를 들어, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸포름아닐라이드, N-메틸피롤리돈 또는 헥사메틸포스포릭 트리아미드; 에스테르, 예를 들어, 메틸 아세테이트 또는 에틸 아세테이트, 설폭사이드, 예를 들어, 디메틸 설폭사이드, 알콜, 예를 들어, 메탄올, 에탄올, n- 또는 i-프로판올, 에틸렌 글리콜, 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 물과 이들의 혼합물 또는 물을 포함한다.
본 발명에 따른 방법 a)는, 적합하다면, 적당한 산 수용체의 존재하에서 수행한다. 적당한 산 수용체는 모든 통상적인 무기 또는 유기 염기이다. 이들은 특히, 알카리 토금속 또는 알카리 금속의 하이드라이드, 하이드록사이드, 아미드, 알콕사이드, 아세테이트, 카보네이트 및 비카보네이트, 예를 들어, 예컨대, 소듐 하이드라이드, 소듐 아미드, 소듐 메톡사이드, 소듐 에톡사이드, 포타슘 tert-부톡사이드, 소듐 하이드록사이드, 포타슘 하이드록사이드, 암모늄 하이드록사이드, 소듐 아세테이트, 포타슘 아세테이트, 칼슘 아세테이트, 암모늄 아세테이트, 소듐 카보네이트, 포타슘 카보네이트, 포타슘 비카보네이트, 소듐 비카보네이트 또는 암모늄 카보네이트, 및 또한 3차 아민, 예를 들어, 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리부틸아민, N,N-디메틸아닐린, N,N-디메틸벤질아민, 피리딘, N-메틸피페리딘, N,N-디메틸아미노피리딘, 디아자비사이클로옥탄(DABCO), 디아자비사이클로노넨(DBN) 또는 디아자비사이클로운데센(DBU)을 포함한다.
본 발명에 따른 방법 a)는, 적합하다면, 적당한 축합제의 존재하에서 수행한다. 적당한 축합제는 그러한 아미드화 반응에 통상적으로 사용할 수 있는 모든 축합제이다. 언급될 수 있는 예로는 아실할라이드 형성제, 예를 들어, 포스겐, 포스포러스 트리브로마이드, 포스포러스 트리클로라이드, 포스포러스 펜타클로라이드, 포스포러스 옥시클로라이드 또는 티오닐 클로라이드; 언하이드라이드 형성제, 예를 들어, 에틸 클로로포메이트, 메틸 클로로포메이트, 이소부틸 클로로포메이트 또는 메탄설포닐 클로라이드; 카보디이미드, 예를 들어, N,N'-디사이클로헥실카보디이미드(DCC) 또는 다른 통상적인 축합제, 예를 들어, 포스포러스 펜톡사이드, 폴리포스포릭 산, N,N'-카보닐디이미다졸, 2-에톡시-N-에톡시카보닐-1,2-디하이드로퀴놀린(EEDQ) 또는 트리페닐포스핀/사염화탄소 등이 있다.
본 발명에 따른 방법 a)는, 적합하다면, 촉매의 존재하에서 수행한다. 언급될 수 있는 예로는 4-디메틸-아미노피리딘, 1-하이드록시-벤조트리아졸 또는 디메틸포름아미드 등이 있다.
본 발명에 따른 방법 a)를 수행할 때, 반응 온도는 비교적 넓은 범위내에서 변화될 수 있다. 일반적으로, 반응은 -50℃ 내지 +150℃, 바람직하게 -20℃ 내지 150℃의 온도에서 수행한다.
본 발명에 따른 방법 a)를 수행하기 위하여, 화학식(II)의 카복실산 유도체 1 몰당 일반적으로 1 내지 5 몰, 바람직하게 1.0 내지 2.5 몰의 아민을 사용한다.
반응의 수행, 및 반응 생성물의 후처리 및 분리는 공지된 방법에 따라 수행한다(참조: 제조 실시예 들).
본 발명에 따른 방법 a)는 또한 두단계 공정으로서 수행될 수도 있다. 여기에서, 화학식(II)의 카복실산 유도체를 처음에 활성화된 형태로 전환시키고, 후속 단계에서, 일반식(III)의 아민과 반응시켜 본 발명에 따른 일반식(I)의 글리옥실산 아미드를 수득한다.
화학식(II)의 카복실산 유도체의 적당한 활성화된 형태는 모든 카복시-활성화된 유도체, 예를 들어, 아실할라이드, 바람직하게, 아실클로라이드, 산 아지드, 또한 대칭의 혼합된 언하이드라이드, 예를 들어, 혼합된 o-알킬카보닉 언하이드라이드, 또한 활성화된 에스테르, 예를 들어, p-니트로페닐 에스테르 또는 N-하이드록시석시니미드 에스테르, 및 또한 축합제와의 부가물, 예를 들어, 디사이클로헥실카보디이미드, 또는 원위치에 생성되는 카복실산의 활성화된 형태 등이다.
본 발명에 따른 방법 b)를 수행하기 위해 적당한 희석제는 모든 불활성 유기 용매이다. 이들은 바람직하게, 알리파틱, 알리사이클릭 또는 아로마틱 탄화수소, 예를 들어, 석유 에테르, 헥산, 헵탄, 사이클로헥산, 메틸사이클로헥산, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 또는 데칼린; 할로겐화된 탄화수소, 예를 들어, 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 디클로로에탄 또는 트리클로로에탄; 에테르, 예를 들어, 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, 메틸 t-부틸 에테르, 메틸 t-아밀 에테르, 디옥산, 테트라하이드로퓨란, 1,2-디메톡시에탄, 1,2-디에톡시에탄 또는 아니솔 등을 포함한다.
본 발명에 따른 방법 b)를 수행할 때, 반응 온도는 비교적 넓은 범위내에서 변화될 수 있다. 일반적으로, 반응은 0℃ 내지 150℃, 바람직하게 0℃ 내지 80℃의 온도에서 수행한다.
화학식(I)의 화합물을 제조하기 위한 본 발명에 따른 방법 b)를 수행하기 위하여, 화학식(IV)의 글리옥실산 아미드 1 몰당 일반적으로 0.1 내지 15 몰, 바람직하게 0.5 내지 8 몰의 황화제를 사용한다.
본 발명에 따른 방법 c)를 수행하기 위해 적당한 희석제는 모든 불활성 유기 용매이다. 이들은 바람직하게, 알리파틱, 알리사이클릭 또는 아로마틱 탄화수소, 예를 들어, 석유 에테르, 헥산, 헵탄, 사이클로헥산, 메틸사이클로헥산, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 또는 데칼린; 할로겐화된 탄화수소, 예를 들어, 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 디클로로에탄 또는 트리클로로에탄; 에테르, 예를 들어, 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, 메틸 t-부틸 에테르, 메틸 t-아밀 에테르, 디옥산, 테트라하이드로퓨란, 1,2-디메톡시에탄, 1,2-디에톡시에탄 또는 아니솔; 케톤, 예를 들어, 아세톤, 부탄온, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논; 니트릴, 예를 들어, 아세토니트릴, 프로피오니트릴, n- 또는 i-부티로니트릴 또는 벤조니트릴; 아미드, 예를 들어, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸포름아닐라이드, N-메틸피롤리돈 또는 헥사메틸포스포릭 트리아미드; 에스테르, 예를 들어, 메틸 아세테이트 또는 에틸 아세테이트: 설폭사이드, 예를 들어, 디메틸 설폭사이드; 또는 설폰, 예를 들어, 설폴란을 포함한다.
본 발명에 따른 방법 c)는, 적합하다면, 적당한 산 수용체의 존재하에서 수행한다. 적당한 산 수용체는 모든 통상적인 무기 또는 유기 염기이다. 이들은 바람직하게, 알카리 토금속 또는 알카리 금속의 하이드라이드, 하이드록사이드, 아미드, 알콕사이드, 아세테이트, 카보네이트 및 비카보네이트, 예를 들어, 예컨대, 소듐 하이드라이드, 소듐 아미드, 소듐 메톡사이드, 소듐 에톡사이드, 포타슘 tert-부톡사이드, 소듐 하이드록사이드, 포타슘 하이드록사이드, 암모늄 하이드록사이드, 소듐 아세테이트, 포타슘 아세테이트, 칼슘 아세테이트, 암모늄 아세테이트, 소듐 카보네이트, 포타슘 카보네이트, 포타슘 비카보네이트, 소듐 비카보네이트 또는 암모늄 카보네이트, 및 또한 3차 아민, 예를 들어, 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리부틸아민, N,N-디메틸아닐린, N,N-디메틸벤질아민, 피리딘, N-메틸피페리딘, N-메틸모폴린, N,N-디메틸아미노피리딘, 디아자비사이클로옥탄(DABCO), 디아자비사이클로노넨(DBN) 또는 디아자비사이클로운데센(DBU)를 포함한다.
본 발명에 따른 방법 c)를 수행할 때, 반응 온도는 비교적 넓은 범위내에서 변화될 수 있다. 일반적으로 0℃ 내지 150℃, 바람직하게 0℃ 내지 80℃의 온도에서 수행한다.
화학식(I)의 화합물을 제조하기 위한 본 발명에 따른 방법 c)를 수행하기 위하여, 화학식(V)의 글리옥실산 유도체 1 몰당, 화학식(VI) 내지 (XIII) 중 하나의 활성화된 산 유도체를 일반적으로 1 내지 15 몰, 바람직하게 2 내지 8 몰 사용한다.
본 발명에 따른 방법은 일반적으로 대기압중에서 수행한다. 그러나, 가압 또는 감압-일반적으로 0.1 bar 내지 10 bar 하에서 수행하는 것이 또한 가능하다.
반응의 수행, 및 반응 생성물의 후처리 및 분리는 공지된 방법에 따라 수행한다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 강력한 살미생물 활성을 가지며, 작물 보호 및 물질 보호에 있어서 원치않는 미생물, 예를 들면, 진균류 및 박테리아를 구제하는데 사용할 수 있다.
살진균제는 작물보호에 있어서, 플라스모디오포로마이세테스 (Plasmodiophoromycetes), 오오마이세테스 (Oomycetes), 키트리디오마이세테스 (Chytridiomycetes), 지고마이세테스 (Zygomycetes), 아스코마이세테스 (Ascomycetes), 바시디오마이세테스 (Basidiomycetes) 및 듀테로마이세테 스(Deuteromycetes) 등을 구제하는데 사용될 수 있다.
살박테리아제는 작물보호에 있어서, 슈도모나다세아 (Pseudomonadaceae), 리조비아세아 (Rhizobiaceae), 엔테로박테리아세아 (enterobacteriaceae), 코리네박테리아세아 (Corynebacteriaceae) 및 스트렙토마이세타세아 (Streptomycetaceae) 등을 구제하는제 사용될 수 있다.
상기 속명의 진균 및 박테리아 질병을 유발하는 몇가지 병원체의 예를 하기에 언급하지만, 이에 한정되지는 않는다:
크산토모나스(Xanthomonas)종, 예를 들어 크산토모나스 캄페스트리스 피브이. 오리자에(campestris pv. oryzae);
슈도모나스(Pseudomonas)종, 예를 들어 슈도모나스 시링가에 피브이. 라크리만스(syringae pv. lachrymans);
에르위니아(Erwinia)종, 예를 들어 에르위니아 아밀로보라(amylovora);
피티움(Pythium)종, 예를 들어 피티움 울티뭄(ultimum);
피토프토라(Phytophthora)종, 예를 들어 피토프토라 인페스탄스(infestans);
슈도페로노스포라(Pseudoperonospora)종, 예를 들어 슈도페로노스포라 후물리(humuli) 또는 슈도페로노스포라 쿠벤시스(cubensis);
플라스모파라(Plasmopara)종, 예를 들어 플라스모파라 비티콜라(viticola);
브레미아(Bremia)종, 예를 들어 브레미아 락투카에(lactucae)
페로노스포라(Peronospora)종, 예를 들어 페로노스포라 피시(pisi) 또는 페로노스포라 브라시카에(brassicae);
에리시페(Erysiphe)종, 예를 들어 에리시페 그라미니스(graminis);
스파에로테카(Sphaerotheca)종, 예를 들어 스파에로테카 풀리기니아 (fuliginea);
포도스파에라(Podosphaera)종, 예를 들어 포도스파에라 류코트리차 (leucotricha);
벤투리아(Venturia)종, 예를 들어 벤투리아 이내쿠알리스(inaequalis);
피레노포라(Pyrenophora)종, 예를 들어 피레노포라 테레스(teres) 또는 피레노포라 그라미니아(graminea)(분생자 형태: 드레쉬슬레라(Drechslera), 동형: 헬민토스포리움(Helminthosporium));
코클리오볼루스(Cochliobolus)종, 예를 들어 코클리오볼루스 사티부스(sativus) (분생자 형태: 드레쉬슬레라, 동형: 헬민토스포리움);
우로마이세스(Uromyces)종, 예를 들어 우로마이세스 아펜디쿨라투스 (appendiculatus);
푸키니아(Puccinia)종, 예를 들어 푸키니아 레콘디타(recondita);
스클레로티니아(Sclerotinia)종, 예를 들어 스클레로티니아 스클레로티오룸 (sclerotiorum);
틸레티아(Tilletia)종, 예를 들어 틸레티아 카리에스(caries);
우스틸라고(Ustilago)종, 예를 들어 우스틸라고 누다(nuda) 또는 우스틸라고 아베나에(avenae);
펠리쿨라리아(Pellicularia)종, 예를 들어 펠리쿨라리아 사사키이(sasakii);
피리쿨라리아(Pyricularia)종, 예를 들어 피리쿨라리아 오리자에(oryzae);
푸사리움(Fusarium)종, 예를 들어 푸사리움 쿨모룸(culmorum);
보트리티스(Botrytis)종, 예를 들어 보트리티스 시네레아(cinerea);
셉토리아(Septoria)종, 예를 들어 셉토리아 노도룸(nodorum);
렙토스패리아(Leptosphaeria)종, 예를 들어 렙토스패리아 노도룸(nodorum);
세르코스포라(Cercospora)종, 예를 들어 세르코스포라 카네센스(canescens);
알테르나리아(Alternaria)종, 예를 들어 알테르나리아 브라시카에 (brassicae) 및
슈도세르코스포렐라(Pseudocercosporella)종, 예를 들어 슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이데스(herpotrichoides).
식물이 식물 질병을 구제하는데 필요한 농도의 활성화합물을 잘 견뎌내므로, 식물의 지상부, 번식 줄기 및 종자, 및 토양을 활성화합물로 처리할 수 있다.
본 발명에 따른 활성화합물은 예를들면, 피토프토라 및 플라스모파라 종에 대한 포도재배 및 과일 및 야채생산에 있어서의 질병을 구제하는데 특히 성공적으로 사용된다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 수확 수율을 증가시키는데 또한 적당하다. 그들은 더 적은 독성을 가지며, 우수한 식물 적합성, 안정성 및 가공성을 갖는다.
특별한 물리적 및/또는 화학적 성질에 따라, 활성화합물을 용액제, 유제, 현탁제, 분제, 포움제, 페이스트, 과립제, 에어로졸 및 중합체 및 종자용 피복 조성물 중의 극미세 캡슐제, 및 ULV 냉무제 및 온무제와 같은 통상의 제제로 전환시킬 수 있다.
이들 제제는 공지된 방법으로, 예를 들어, 임의로 계면활성제, 즉 유화제 및/또는 분산제 및/또는 포움-형성제를 사용하여 활성 화합물을 증량제, 즉 액상 용매, 가압 액화가스 및/또는 고형 담체와 혼합하여 제조한다. 물을 증량제로 사용하는 경우에는, 예를 들어 유기용매를 또한 보조용매로 사용할 수 있다. 액상 용매로서는, 주로 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌과 같은 아로마틱 화합물; 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 염소화 아로마틱 또는 염소화 알리파틱 탄화수소; 사이클로헥산 또는 파라핀, 예를 들어, 석유 분획물과 같은 알리파틱 탄화수소; 부탄올 또는 글리콜과 같은 알콜 및 그들의 에테르 및 에스테르; 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논과 같은 케톤; 디메틸포름아미드 및 디메틸설폭사이드와 같은 강한 극성 용매, 또는 물이 적합하다. 액화가스 증량제 또는 담체는 표준온도 및 대기압하에서 가스 상태인 액체, 예를 들어 할로겐화 탄화수소 또는 부탄, 프로판, 질소 및 이산화탄소와 같은 에어로졸 추진제를 의미한다. 적합한 고형 담체는 예를 들어 카올린, 점토, 활석, 백악, 석영, 아타펄기트, 몬모릴로나이트 또는 규조토와 같은 분쇄된 천연 광물, 및 고분산 실리카, 알루미나 및 실리케이트와 같은 분쇄된 합성 광물이다. 적합한 과립제용 고형 담체는 예를 들어 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석과 같은 분쇄 및 분류된 천연 암석, 및 무기 및 유기가루의 합성과립, 및 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배줄기와 같은 유기물질의 과립이다. 적합한 유화제 및/또는 포움-형성제는 예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 알킬아릴 폴리글리콜 에테르와 같은 폴리옥시에틸렌 지방산 알콜 에테르, 알킬설포네이트, 알킬설페이트, 아릴설포네이트 또는 단백질 가수분해 생성물과 같은 비이온성 및 음이온성 유화제이다. 적합한 분산제는 예를 들어 리그닌-설파이트 폐액 및 메틸셀룰로오즈이다.
점착제, 예를 들어 카복시메틸셀룰로오즈, 아라비아고무, 폴리비닐 알콜 및 폴리비닐 아세테이트와 같은 분말, 과립 및/또한 유액형태의 천연 및 합성 중합체, 또는 세팔린 및 레시틴과 같은 천연 인지질 및 합성 인지질이 제제에 사용될 수 있다. 그외의 다른 첨가제로는 광유 및 식물유가 사용될 수 있다.
착색제, 예를 들어 산화철, 산화티탄 및 프루시안 블루와 같은 무기안료, 및 알리자린 염료, 아조염료 및 금속 프탈로시아닌 염료와 같은 유기염료, 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염과 같은 미량 영양소를 사용할 수도 있다.
제제는 일반적으로 0.1 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량%의 활성 화합물을 함유한다.
특별한 물리적 및/또는 화학적 성질에 따라, 활성화합물을 용액제, 유제, 현탁제, 분제, 포움제, 페이스트, 과립제, 에어로졸 및 중합체 및 종자용 피복 조성물 중의 극미세 캡슐제, 및 ULV 냉무제 및 온무제와 같은 통상의 제제로 전환시킬 수 있다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 그 자체로 또는 그의 제제중에, 예를 들어 작용 스펙트럼을 광범하게 하거나, 또는 내성이 생기는 것을 방지하기 위하여 공지된 살진균제, 살박테리아제, 살비제, 살선충제 또는 살충제를 혼합하여 사용할 수 있다. 많은 경우에 상승 효과가 관찰된다. 즉, 혼합물의 활성은 개별 성분들의 활성을 능가한다.
혼합물중의 보조성분의 예에는 다음과 같은 화합물이 있다.
살진균제 :
알디모르프, 암프로필포스, 암프로필포스 포타슘, 안도프림, 아닐라진, 아자코나졸, 아족시스트로빈,
벤알락실, 베노다닐, 베노밀, 벤자마크릴, 벤자마크릴-이소부틸, 비알라포스, 비나파크릴, 비페닐, 비테르타놀, 블라스틱딘-S, 브로무코나졸, 부피리메이트, 부티오베이트,
칼슘 폴리설파이드, 캅시마이신, 캅타폴, 캅탄, 카벤다짐, 카복신, 카본, 퀴노메티오네이트, 클로벤티아존, 클로르페나졸, 클로로네브, 클로로피크린, 클로로탈로닐, 클로졸리네이트, 클로질라콘, 쿠프라네브, 시목사닐, 사이프로코나졸, 사이크로디닐, 사이프로푸람,
데바카브, 디클로로펜, 디클로부트라졸, 디클로플루아니드, 디클로메진, 디클로란, 디에토펜카브, 디페노코나졸, 디메티리몰, 디메토모르프, 디니코나졸, 디니코나졸-M, 디노캅, 디페닐아민, 디피리티온, 디탈림포스, 디티아논, 도데모르프, 도딘, 드라족솔론,
에디펜포스, 에폭시코나졸, 에타코나졸, 에티리몰, 에트리디아졸,
파목사돈, 페나파닐, 페나리몰, 펜부코나졸, 펜푸람, 페니트로판, 펜피클로닐, 펜프로피딘, 펜프로피모르프, 펜틴 아세테이트, 수산화 펜틴, 페르밤, 페림존, 플루아지남, 플루메토버, 플루오로미드, 플루퀸코나졸, 플루프리미돌, 플루실라졸, 플루설파미드, 플루토라닐, 플루트리아폴, 폴페트, 포세틸-알루미늄, 포세틸-나트륨, 프탈리드, 푸베리다졸, 푸랄락실, 푸라멧피르, 푸르카보닐, 푸르코나졸, 푸르코나졸-시스, 푸르메사이클록스,
구아자틴,
헥사클로로벤젠, 헥사코나졸, 하이멕사졸,
이마잘릴, 이미벤코나졸, 이미녹타딘, 이미녹타딘 알베실레이트, 이미녹타딘 트리아세테이트, 요오도카브, 이프코나졸, 이프로벤포스(IBP), 이프로디온, 이루마마이신, 이소프로티올란, 이소발레디온,
카수가마이신, 크레속심-메틸, 구리 제제, 예를 들어 수산화 구리, 구리 나프테네이트, 구리 옥시클로라이드, 황산구리, 산화구리, 옥신-구리 및 보르도(Bordeaux) 혼합물,
만코퍼, 만코제브, 마네브, 메페림존, 메파니피림, 메프로닐, 메탈락실, 메트코나졸, 메타설포카브, 메트푸록삼, 메티람, 메토메클람, 메트설포박스, 밀디오마이신, 마이클로부타닐, 마이클로졸린,
니켈 디메틸디티오카바메이트, 니트로탈-이소프로필, 누아리몰,
오푸라스, 옥사딕실, 옥사모카브, 옥솔린산, 옥시카복심, 옥시펜티인,
파클로부트라졸, 페푸라조에이트, 펜코나졸, 펜시쿠론, 포스디펜, 피마리신, 피페랄린, 폴리옥신, 폴리옥소림, 프로베나졸, 프로클로라즈, 프로시미돈, 프로파모카브, 프로파노신-소듐, 프로피코나졸, 프로피네브, 피라조포스, 피리페녹스, 피리메타닐, 피로퀼론, 피록시퍼,
퀸코나졸, 퀸토젠(PCNB),
황 및 황 제제,
테부코나졸, 테클로프탈람, 테크나젠, 테트사이클라시스, 테트라코나졸, 티아벤다졸, 티사이오펜, 트리플루자미드, 티오파네이트-메틸, 티람, 티옥시미드, 톨클로포스-메틸, 톨릴플루아니드, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리아즈부틸, 트리아족사이드, 트리클라미드, 트리사이클라졸, 트리데모르프, 트리플루미졸, 트리포린, 트리티코나졸,
우니코나졸,
발리다마이신 A, 빈클로졸린, 비니코나졸,
자릴아미드, 지네브, 지람 등
대거 G,
OK-8705,
OK-8801,
α-(1,1-디메틸에틸)-β-(2-페녹시에틸)-1H-1,2,4-트리아졸-1-에탄올,
α-(2,4-디클로로페닐)-β-플루오로-β-프로필-1H-1,2,4-트리아졸-1-에탄올,
α-(2,4-디클로로페닐)-β-메톡시-α-메틸-1H-1,2,4-트리아졸-1-에탄올,
α-(5-메틸-1,3-디옥산-5-일)-β-[[4-(트리플루오로메틸)페닐]메틸렌]-1H-1,2,4-트리아졸-1-에탄올,
(5RS,6RS)-6-하이드록시-2,2,7,7-테트라메틸-5-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-3-옥타논,
(E)-α-(메톡시이미노)-N-메틸-2-페녹시-페닐아세트아미드,
1-이소프로필 {2-메틸-1-[[[1-(4-메틸페닐)에틸]아미노]카보닐]프로필}카바메이트,
1-(2,4-디클로로페닐)-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)에타논-O-(페닐메틸)-옥심,
1-(2-메틸-1-나프탈레닐)-1H-피롤-2,5-디온,
1-(3,5-디클로로페닐)-3-(2-프로페닐)-2,5-피롤리딘디온,
1-[(디요오도메틸)설포닐]-4-메틸벤젠,
1-[[2-(2,4-디클로로페닐)-1,3-디옥솔란-2-일]메틸]-1H-이미다졸,
1-[[2-(4-클로로페닐)-3-페닐옥시라닐]메틸]-1H-1,2,4-트리아졸,
1-[1-[2-[(2,4-디클로로페닐)메톡시]페닐]에테닐]-1H-이미다졸,
1-메틸-5-노닐-2-(페닐메틸)-3-피롤리디놀,
2',6'-디브로모-2-메틸-4'-트리플루오로메톡시-4'-트리플루오로메틸-1,3-티아졸-5-카복스아닐리드,
2,2-디클로로-N-[1-(4-클로로페닐)에틸]-1-에틸-3-메틸사이클로프로판카복스아미드,
2,6-디클로로-5-(메틸티오)-4-피리미디닐티오시아네이트,
2,6-디클로로-N-(4-트리플루오로메틸벤질)-벤즈아미드,
2,6-디클로로-N-[[4-(트리플루오로메틸)페닐]메틸]벤즈아미드,
2-(2,3,3-트리요오도-2-프로페닐)-2H-테트라졸,
2-[(1-메틸에틸)설포닐]-5-(트리클로로메틸)-1,3,4-티아디아졸,
2-[[6-데옥시-4-O-(4-O-메틸-β-D-글리코피라노실)-α-D-글루코피라노실]아미노]-4-메톡시-1H-피롤로[2,3-d]피리미딘-5-카보니트릴,
2-아미노부탄,
2-브로모-2-(브로모메틸)펜탄디니트릴,
2-클로로-N-(2,3-디하이드로-1,1,3-트리메틸-1H-인덴-4-일)-3-피리딘카복스아미드,
2-클로로-N-(2,6-디메틸페닐)-N-(이소티오시아네이토메틸)아세트아미드,
2-페닐페놀(OPP),
3,4-디클로로-1-[4-(디플루오로메톡시)페닐]-1H-피롤-2,5-디온,
3,5-디클로로-N-[시아노-[(1-메틸-2-프로피닐)옥시]메틸]벤즈아미드,
3-(1,1-디메틸프로필)-1-옥소-1H-인덴-2-카보니트릴,
3-[2-(4-클로로페닐)-5-에톡시-3-이속사졸리디닐]피리딘,
4-클로로-2-시아노-N,N-디메틸-5-(4-메틸페닐)-1H-이미다졸-1-설폰아미드,
4-메틸테트라졸로[1,5-a]퀴나졸린 -5(4H)-온,
8-(1,1-디메틸에틸)-N-에틸-N-프로필-1,4-디옥사스피로[4,5]데칸-2-메탄아민,
8-하이드록시퀴놀린 설페이트,
9H-크산텐-2-[(페닐아미노)카보닐]-9-카복실산하이드라지드,
비스-(1-메틸에틸)-3-메틸-4-[(3-메틸벤조일)옥시]-2,5-티오펜디카복실레이트,
시스-1-(4-클로로페닐)-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-사이클로헵타놀,
시스-4-[3-[4-(1,1-디메틸프로필)페닐-2-메틸프로필]-2,6-디메틸모폴린하이드로클로라이드,
에틸 [(4-클로로페닐)아조]시아노아세테이트,
포타슘 비카보네이트,
메탄테트라티올 소듐염,
메틸 1-(2,3-디하이드로-2,2-디메틸-1H-인덴-1-일)-1H-이미다졸-5-카복실레이트,
메틸 N-(2,6-디메틸페닐)-N-(5-이속사졸릴카보닐)-DL-알라니네이트,
메틸 N-(클로로아세틸)-N-(2,6-디메틸페닐)-DL-알라니네이트,
N-(2,3-디클로로 -4-하이드록시페닐)-1-메틸-사이클로헥산카복스아미드,
N-(2,6-디메틸페닐)-2-메톡시-N-(테트라하이드로-2-옥소-3-푸라닐)-아세트아미드,
N-(2,6-디메틸페닐)-2-메톡시-N-(테트라하이드로-2-옥소-3-티에닐)-아세트아미드,
N-(2-클로로-4-니트로페닐)-4-메틸-3-니트로벤젠설폰아미드,
N-(4-사이클로헥실페닐)-1,4,5,6-테트라하이드로-2-피리미딘아민,
N-(4-헥실페닐)-1,4,5,6-테트라하이드로-2-피리미딘아민,
N-(5-클로로-2-메틸페닐)-2-메톡시-N-(2-옥소-3-옥사졸리디닐)-아세트아미드,
N-(6-메톡시)-3-피리디닐-사이클로프로판카복스아미드,
N-[2,2,2-트리클로로-1-[(클로로아세틸)아미노]에틸]벤즈아미드,
N-[3-클로로-4,5-비스(2-프로피닐옥시)페닐)-N'-메톡시메탄이미드아미드,
N-포르밀-N-하이드록시-DL-알라닌-소듐염,
O,O-디에틸 [2-(디프로필아미노)-2-옥소에틸]에틸포스포르아미도티오에이트,
O-메틸 S-페닐 페닐프로필포스포르아미도티오에이트,
S-메틸 1,2,3-벤조티아디아졸-7-카보티오에이트,
스피로[2H]-1-벤조피란-2,1'(3'H)-이소벤조푸란-3'-온.
살박테리아제 :
브로노폴, 디클로로펜, 니트라피린, 니켈 디메틸디티오카바메이트, 카수가마이신, 옥틸리논, 푸란카복실산, 옥시테트라사이클린, 프로베나졸, 스트렙토마이신, 테클로프탈람, 황산구리 및 다른 구리 제제.
살충제 / 살비제 / 살선충제 :
아바멕틴, 아세페이트, 아크리나트린, 알라니카브, 알디카브, 알파메트린, 아미트라즈, 아베르멕틴, AZ 60541, 아자디라크틴, 아진포스 A, 아진포스 M, 아조사이클로틴,
바실러스 투린기엔시스, 4-브로모-2-(4-클로로페닐)-1-(에톡시메틸)-5-(트리플루오로메틸)-1H-피롤-3-카보니트릴, 벤디오카브, 벤푸라카브, 벤설탑, 베타사이플트린, 비펜트린, BPMC, 브로펜프록스, 브로모포스 A, 부펜카브, 부프로페진, 부토카복심, 부틸피리다벤,
카두사포스, 카바릴, 카보퓨란, 카보페노티온, 카보설판, 카르탑, 클로에토카브, 클로르에톡시포스, 클로르페나피르, 클로르펜빈포스, 클로르플루아주론, 클로로메포스, N-[(6-클로로-3-피리디닐)-메틸]-N'-시아노-N-메틸-에탄이미드아미드,클로로피리포스, 클로르피리포스 M, 시스-레스메트린, 클로사이트린, 클로펜테진, 시아노포스, 사이클로프로트린, 사이플루트린, 사이할로트린, 사이헥사틴, 사이퍼메트린, 사이로마진,
델타메트린, 데메톤-M, 데메톤-S, 데메톤-S-메틸, 디아펜티우론, 디아지논, 디클로펜티온, 디클로르보스, 디클리포스, 디크로토포스, 디에티온, 디플루벤주론, 디메토에이트,
디메틸빈포스, 디옥사티온, 디설포톤,
에디펜포스, 에마멕틴, 에스펜발레레이트, 에티오펜카브, 에티온, 에토펜프록스, 에토프로포스, 에트림포스,
펜아미포스, 펜아자퀸, 산화 펜부타틴, 페니트로티온, 페노부카브, 페노티오카브, 페녹시카브, 펜프로파트린, 펜피라드, 펜피록시메이트, 펜티온, 펜발레레이트, 피프로닐, 플루아지남, 플루아주론, 플루사이클록수론, 플루사이트리네이트, 플루페녹수론, 플루펜프록스, 플루발리네이트, 포노포스, 포르모티온, 포스티아제이트, 푸브펜프록스, 푸라티오카브,
HCH, 헵테노포스, 헥사플루무론, 헥시티아족스,
이미다클로프리드, 이프로벤포스, 이사조포스, 이소펜포스, 이소프로카브, 이속사티온, 이베멕틴,
람다-사이할로트린, 루페누론,
말라티온, 메카르밤, 메빈포스, 메설펜포스, 메트알데히드, 메트아크리포스, 메트아미도포스, 메티다티온, 메티오카브, 메토밀, 메톨카브, 밀베멕틴, 모노크로토포스, 목시덱틴,
날레드, NC 184, NI 25, 니텐피람,
오메토에이트, 옥사밀, 옥시데메톤 M, 옥시데프로포스,
파라티온 A, 파라티온 M, 퍼메트린, 펜토에이트, 포레이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 폭심, 피리미카브, 피리미포스 M, 피리미포스 A, 프로페노포스, 프로메카브, 프로파포스, 프로폭수르, 프로티오포스, 프로토에이트, 피메트로진, 피라클로포스, 피리다펜티온, 피레스메트린, 피레트럼, 피리다벤, 피리미디펜, 피리프록시펜,
퀴날포스,
살리티온, 세부포스, 실라플루오펜, 설포텝, 설프로포스,
테부페노지드, 테부펜피라드, 테부피림포스, 테플루벤주론, 테플루트린, 테메포스, 테르밤, 테르부포스, 테트라클로르빈포스, 티아페녹스, 티오디카브, 티오파녹스, 티오메톤, 티오나진, 투린기엔신, 트랄로메트린, 트리아라텐, 트리아조포스, 트리아주론, 트리클로르폰, 트리플루무론, 트리메타카브,
바미도티온, XMC, 크실릴카브, 제타메트린.
제초제, 비료 및 생장 조절제와 같은 기타 공지된 활성 화합물과 혼합하는 것이 또한 가능하다.
활성 화합물은 그 자체로 또는 그의 상업적 제제 형태로, 또는 즉시 사용형 용액제, 현탁제, 수화성 분제, 페이스트, 가용성 분제, 산제 및 과립제와 같이 이들로부터 제조된 사용형태로 사용할 수 있다. 이는 통상의 방법, 예를 들어 관수, 살포, 분무, 연무, 산포, 발포, 솔질 등에 의해 사용된다. 또한, 극소 용적 방법에 의해 활성 화합물을 적용하거나, 활성 화합물 제제 또는 활성 화합물 자체를 토양에 주입시킬 수 있다. 또한, 식물의 종자를 처리할 수도 있다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 활성 화합물을 살진균제로 사용하는 경우, 적용 비율은 적용 형태에 따라 비교적 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 식물의 일부를 처리하는 경우, 사용 형태중의 활성 화합물 적용비율은 0.1 내지 10,000 g/㏊, 바람직하게는 10 내지 1,000 g/㏊이다. 종자를 처리하는 경우, 활성 화합물의 적용 비율은 일반적으로 종자 1 kg 당 0.001 내지 50 g, 바람직하게는 0.01 내지 10 g 이다. 토양을 처리하는 경우, 0.1 내지 내지 10,000 g/㏊, 바람직하게는 1 내지 5,000 g/㏊ 의 활성 화합물 적용 비율이 사용된다.
제조 실시예
실시예 1
방법 a)
30% 세기 소듐 메톡사이드 용액 1.5g을 메탄올 15㎖ 중의 에틸 2-하이드록시미노-2-(4-클로로페닐)아세테이트 0.93g(3.85mmol) 및 2-(4-에톡시-3-메톡시페닐)-에틸아민 0.82g(4.2mmol)의 용액에 첨가한 후, 그 혼합물을 6시간 동안 65℃에서 교반한 후, 실온에서 15시간 동안 추가로 교반한다. 용매를 감압증류하여 제거한 후, 잔류물을 디클로로메탄 중에 용해시킨다. 용매를 물, 0.1N 염산 및 다시 물로 연속해서 세척한 후, 소듐 설페이트로 건조시킨 후, 감압하에서 농축시킨다. 잔류물을 사이클로헥산/에틸아세테이트(2:1)를 사용하여 실리카겔상에서 크로마토그래피한다.
입체 이성체들의 혼합물로서 N-[2-(4-에톡시-3-메톡시페닐)-1-에틸]-2-메톡시이미노-2-(4-클로로페닐)-아세트아미드 0.3g(이론치의 20%)을 수득한다.
HPLC: logP: 3.08/3.26
logP 값은 HPLC(구배 방법, 아세토니트릴/0.1% 수성 인산)에 의한 EEC 디렉티브(directive) 79/831 애넥스(Annex) V.A8에 따라 결정하였다.
실시예 1과 유사하게, 본 발명에 따른 제조 방법의 일반적인 기술에 따라, 하기 표 4 에 나타낸 화학식(I-d)의 화합물을 또한 제조할 수 있다:
표 4
용도 실시예
실시예 A:
피토프토라(Phytophthora) 시험 (토마토)/보호적
용매: 아세톤 47중량부
유화제: 알킬아릴폴리글리콜에테르 3중량부
적당한 활성 화합물 제제를 제조하기 위하여, 활성 화합물 1중량부를 전술한 양의 용매 및 유화제와 혼합한 후, 농축물을 목적 농도가 되도록 물로 희석시킨다.
보호작용 시험을 위하여, 어린 식물에 전술한 적용 비율로 활성 화합물 제제를 분무한다. 분무 코팅이 건조된 후, 피토프토라 인페스탄스의 수성 포자 현탁액을 그 식물에 접종한다. 그리고나서, 그 식물을 상대 대기 습도가 100%이고, 온도가 약 20℃인 배양실에 위치시킨다.
접종 3일 후에, 평가를 실시한다. 0%는 미처리 대조군에 상응하는 효능을 의미하는 한편, 100%의 효능은 감염이 관찰되지 않는 것을 의미한다.
본 시험에 있어서, 실시예 (8), (10), (11), (14), (15) 및 (17)에서 나타낸 본 발명에 따른 화합물들이 50g/ha의 적용 비율에서 80% 이상의 효능을 나타낸다.
실시예 B:
플라스모파라(Plasmopara) 시험 (포도덩굴)/보호적
용매: 아세톤 47중량부
유화제: 알킬아릴폴리글리콜에테르 3중량부
적당한 활성 화합물 제제를 제조하기 위하여, 활성 화합물 1중량부를 전술한 양의 용매 및 유화제와 혼합한 후, 농축물을 목적 농도가 되도록 물로 희석시킨다.
보호작용 시험을 위하여, 어린 식물에 전술한 적용 비율로 활성 화합물 제제를 분무한다. 분무 코팅이 건조된 후, 플라스모파라 비티콜라의 수성 포자 현탁액을 그 식물에 접종한 후, 그 식물을 상대 대기 습도가 100%이고, 온도가 약 20℃인 배양실에 1일 동안 위치시킨다. 이어서, 그식물을 상대습도가 약 90%이고, 온도가 약 21℃인 비닐하우스에 5일 동안 위치시킨다. 그리고나서, 그 식물을 축축하게 하여, 1일 동안 배양기내에 위치시킨다.
접종 6일 후에, 평가를 실시한다. 0%는 미처리 대조군에 상응하는 효능을 의미하는 한편, 100%의 효능은 감염이 관찰되지 않는 것을 의미한다.
본 시험에 있어서, 실시예 (8), (10), (11), (14), (15) 및 (17)에서 나타낸 본 발명에 따른 물질들이 50g/ha의 적용 비율에서 80% 이상의 효능을 나타낸다.

Claims (12)

  1. 화학식(I)의 화합물:
    상기식에서,
    A는 임의로 치환되고 비측쇄화된 알칸디일을 나타내며,
    Q는 산소 또는 황을 나타내고,
    R1은 각각의 경우에 있어서 임의로 치환된 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 아릴 또는 헤테로사이클릴을 나타내거나,
    R1은 융합된 사이클로알킬환을 갖는 아릴(아릴 부분 및 사이클로알킬 부분 모두 임의로 추가의 치환체를 갖는다)이거나,
    R1은 임의로 치환되고 하나, 둘 또는 세개의 헤테로 원자를 갖는 벤조헤테로사이클릴을 나타내거나.
    R1은또는의 트리사이클을 나타내며,
    여기에서,
    G1및 G2는 서로 독립적으로 각각 단일 결합, 알칸디일, 알켄디일, 산소, 황, -NH-, N(알킬)- 또는 카보닐을 나타내고,
    G3및 G4는 서로 독립적으로 각각 질소 또는 그룹을 나타내며,
    Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, Y7및 Y8은 서로 독립적으로 각각 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 각각의 경우에 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐 또는 사이클로알킬을 나타내고,
    R2는 하이드록실, 아미노 또는 각각의 경우에 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 알케닐옥시, 알키닐옥시, 알킬아미노, 디알킬아미노, 아릴아미노, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알콕시, 사이클로알케닐옥시, 사이클로알킬아미노, 아릴, 아릴알킬, 아릴알콕시 또는 헤테로사이클릴 또는 하기 그룹중의 하나를 나타내며:
    여기에서,
    Q1및 Q2는 서로 독립적으로 각각 산소 또는 황을 나타내고,
    R5는 수소 또는 임의로 치환된 알킬 또는 아릴을 나타내며,
    R6는 임의로 치환된 알킬 또는 아릴을 나타내고,
    R7는 수소 또는 임의로 치환된 알킬 또는 아릴을 나타내며,
    R8은 임의로 치환된 알킬 또는 아릴을 나타내거나,
    R7및 R8은 연결되는 질소 원자와 함께 임의로 알킬-치환된 헤테로사이클환을 나타내고,
    R9는 임의로 치환된 알킬, 디알킬아미노, 질소원자를 경유하여 부착된 포화 헤테로사이클릴을 나타내거나, 아릴을 나타내며,
    R3는 수소 또는 각각의 경우에 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬을 나타낸다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    A는 할로겐, 하이드록실, 1 내지 6 개의 탄소원자을 갖는 직쇄 또는 측쇄의 알콕시 및 3 내지 6 개의 탄소원자를 갖는 사이클로알킬로 구성되는 그룹으로부터 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 2 내지 6 개의 탄소원자를 갖는 비측쇄 알칸디일을 나타내고,
    Q는 산소 또는 황을 나타내며,
    R1은 임의로 일- 내지 오치환된 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 아릴 또는 헤테로사이클릴을 나타내고, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게:
    할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일;
    각각의 경우에 있어서 직쇄 또는 측쇄이며, 각각의 경우에 있어서 1 내지 8 개의 탄소원자를 갖는 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐;
    각각의 경우에 있어서 직쇄 또는 측쇄이고, 각각의 경우에 있어서 2 내지 6 개의 탄소원자를 갖는 알케닐 또는 알케닐옥시;
    각각의 경우에 있어서 직쇄 또는 측쇄이며, 각각의 경우에 있어서 1 내지 6 개의 탄소원자 및 1 내지 13 개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐;
    각각의 경우에 있어서 직쇄 또는 측쇄이고, 각각의 경우에 있어서 2 내지 6 개의 탄소원자 및 1 내지 13 개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 할로게노알케닐 또는 할로게노알케닐옥시;
    각각의 경우에 있어서 직쇄 또는 측쇄이며, 각각의 경우에 있어서 개개의 알킬 부분에 1 내지 6 개의 탄소원자를 갖는 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐, 알킬카보닐옥시, 알콕시카보닐, 알킬설포닐옥시, 하이드록시미노알킬 또는 알콕시미노알킬;
    3 내지 6 개의 탄소원자를 갖는 사이클로알킬; 및
    할로겐, 시아노 및 1 내지 4 개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬,
    1 내지 4 개의 탄소원자 및 1 내지 9 개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄의 할로게노알킬,
    1 내지 4 개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄의 알콕시 또는 알킬티오,
    1 내지 4 개의 탄소원자 및 1 내지 9 개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄의 할로게노알콕시 또는 할로게노알킬티오, 및
    할로겐, 1 내지 4 개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬 및 1 내지 4 개의 탄소원자 및 1 내지 9 개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬로 구성된 그룹으로부터 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고, 각각의 경우에 있어서 1 내지 6 개의 탄소원자를 가지며, 각각의 경우에 있어서 이중으로 부착된 알킬렌 또는 디옥시알킬렌으로 구성된 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴알킬, 아릴알킬옥시, 이릴알킬티오, 헤테로사이클릴, 헤테로사이클릴옥시, 헤테로사이클릴티오, 헤테로사이클릴알킬, 헤테로사이클릴알킬옥시 또는 헤테로사이클릴알킬티오로 구성된 군으로부터 선택되거나,
    R1은 3 내지 10 개의 환 원(ring member)을 갖는 융합된 사이클로알킬환을 갖는 페닐 또는 나프틸을 나타내고, 여기에서, 사이클로알킬 부분이 각각의 경우에 있어서 1-4 개의 탄소원자를 갖는 1 내지 4 개의 알킬 사슬에 의해 임의로 치환되며, 페닐 또는 나프틸 부분이 Y1내지 Y8에 대해 언급된 치환체를 임의로 갖거나,
    R1은 헤테로사이클릴 부분에 3 내지 12 개의 환 원(ring member)을 갖고, 하나, 둘 또는 세개의 헤테로 원자를 가지며, 동일하거나 상이한 치환체(여기에서, Y1내지 Y8에 대해 언급된 치환체들이 바람직함)에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 벤조헤테로사이클릴을 나타내거나,
    R1은 트리사이클또는을 나타내고,
    여기에서,
    G1및 G2는 서로 독립적으로 각각 단일 결합, 1 내지 3 개의 탄소원자를 갖는 알칸디일, 2 내지 3 개의 탄소원자를 갖는 알켄디일, 산소, 황, -NH-, -NC1-C4-(알킬)- 또는 카보닐을 나타내며,
    G3및 G4는 서로 독립적으로 각각 질소 또는 그룹을 나타내고,
    Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, Y7및 Y8은 서로 독립적으로 각각 수소, 할로겐, 시아노, 니트로;
    각각의 경우에 있어서, 개개의 알킬 부분에 1 내지 8 개의 탄소원자를 갖는 알킬, 알콕시, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐;
    각각의 경우에 있어서, 1 내지 6 개의 탄소원자 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐원쟈를 갖는 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐 또는
    3 내지 6 개의 탄소원자를 갖는 사이클로알킬을 나타내며,
    R2는 하이드록실, 아미노 또는 각각의 경우에 있어서 임의로 할로겐-, 시아노- 또는 C1-C4-알콕시-치환되고, 각각의 경우에 있어서 개개의 알킬 부분에 1 내지 4 개의 탄소원자를 갖는 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 알케닐옥시, 알키닐옥시, 알킬아미노, 디알킬아미노, 각각의 경우에 있어서 임의로 할로겐-, 시아노-, C1-C4-알킬- 또는 C1-C4-알콕시-치환되며, 각각의 경우에 있어서 당해 환에 3 내지 8 개의 탄소원자를 갖는 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알콕시, 사이클로알케닐옥시, 사이클로알킬아미노, 또는 각각의 경우에 있어서 임의로 치환된 페닐, 벤질, 벤질옥시, 나프틸, 페닐아미노 또는 3 내지 8 개의 환 원(ring member)을 갖는 헤테로사이클릴을 나타내고, 여기에서, 가능한 치환체는 바람직하게:
    할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일;
    각각의 경우에 있어서 직쇄 또는 측쇄이며, 각각의 경우에 있어서 1 내지 6 개의 탄소원자를 갖는 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐;
    각각의 경우에 있어서 직쇄 또는 측쇄이고, 각각의 경우에 있어서 2 내지 6 개의 탄소원자를 갖는 알케닐 또는 알케닐옥시;
    각각의 경우에 있어서 직쇄 또는 측쇄이며, 각각의 경우에 있어서 1 내지 6 개의 탄소원자 및 1 내지 13 개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐;
    각각의 경우에 있어서 직쇄 또는 측쇄이고, 각각의 경우에 있어서 2 내지 6 개의 탄소원자 및 1 내지 13 개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 할로게노알케닐 또는 할로게노알케닐옥시;
    각각의 경우에 있어서 직쇄 또는 측쇄이며, 각각의 경우에 있어서 개개의 알킬 부분에 1 내지 6 개의 탄소원자를 갖는 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐, 알킬카보닐옥시, 알콕시카보닐, 알킬설포닐옥시, 하이드록시미노알킬 또는 알콕시미노알킬;
    각각의 경우에 있어서 할로겐, 1 내지 4 개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄의 알킬, 및 1 내지 4 개의 탄소원자 및 1 내지 9 개의 동일하거나 상이한 할로겐원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄의 할로게노알킬로 구성되는 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해서 임의로 일- 또는 다치환되고, 각각의 경우에 있어서 1 내지 6 개의 탄소원자를 가지며, 각각의 경우에 있어서 이중으로 부착된 알킬렌 또는 디옥시알킬렌;
    3 내지 6 개의 탄소원자를 갖는 사이클로알킬로 구성된 군으로부터 선택되거나,
    R2는
    로 구성되는 그룹중의 하나를 나타내고,
    여기에서,
    Q1및 Q2는 서로 독립적으로 각각 산소 또는 황을 나타내며,
    R5는 수소 또는 1 내지 6 개의 탄소원자를 갖는 알킬을 나타내거나, 아릴 또는 알킬부분에 1 내지 4 개의 탄소원자를 갖는 아릴알킬을 나타내고, 여기에서, 각각의 아릴 부분에, 각각의 경우에 있어서 1 내지 4 개의 탄소원자를 갖는 알콕시, 알킬, 니트로, 시아노 또는 할로겐에 의해서 임의로 치환되며,
    R6는 1 내지 6 개의 탄소원자를 갖는 알킬을 나타내거나, 아릴 또는 알킬부분에 1 내지 4 개의 탄소원자를 갖는 아릴알킬을 나타내고, 여기에서, 각각의 아릴 부분에, 각각의 경우에 있어서 1 내지 4 개의 탄소원자를 갖는 알콕시, 알킬, 니트로, 시아노 또는 할로겐에 의해서 임의로 치환되며,
    R7은 수소 또는 1 내지 6 개의 탄소원자를 갖는 알킬을 나타내거나, 아릴 또는 알킬부분에 1 내지 4 개의 탄소원자를 갖는 아릴알킬을 나타내고, 여기에서, 각각의 아릴 부분에, 각각의 경우에 있어서 1 내지 4 개의 탄소원자를 갖는 알콕시, 알킬, 니트로, 시아노 또는 할로겐에 의해서 임의로 치환되며,
    R8은 1 내지 6 개의 탄소원자를 갖는 알킬을 나타내거나, 아릴 또는 알킬부분에 1 내지 4 개의 탄소원자를 갖는 아릴알킬을 나타내고, 각각의 아릴 부분에, 각각의 경우에 있어서 1 내지 4 개의 탄소원자를 갖는 알콕시, 알킬, 니트로, 시아노 또는 할로겐에 의해서 임의로 치환되거나,
    R7및 R8이 연결되는 질소원자와 함께 임의로 메틸-치환된 헤테로사이클환을 나타내며,
    R9은 1 내지 6 개의 탄소원자를 갖는 알킬, 각각의 경우에 있어서 개개의 알킬 부분에 1 내지 4 개의 탄소원자를 갖는 디알킬아미노, 질소를 경유하여 부착된 3 내지 7 개의 환 원(ring member)을 갖는 헤테로사이클릴을 나타내거나, 아릴 또는 알킬부분에 1 내지 4 개의 탄소원자를 갖는 아릴알킬을 나타내고, 여기에서, 각각의 아릴 부분에, 각각의 경우에 있어서 1 내지 4 개의 탄소원자를 갖는 알콕시, 알킬, 니트로, 시아노 또는 할로겐에 의해서 임의로 치환되며,
    R3는 수소 또는 1 내지 4 개의 탄소원자를 갖는 알킬을 나타내는 화학식(I)의 화합물.
  3. 제 1 항에 있어서,
    A는 각각의 경우에 있어서, 불소, 염소 및 메톡시로 구성된 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해서 임의로 일- 내지 삼치환된 에탄-1,2-디일, 프로판-1,3-디일 또는 부탄-1,4-디일을 나타내며,
    Q는 산소 또는 황을 나타내고,
    R1은 각각의 경우에 있어서, 임의로 일- 내지 삼치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실, 페닐, 나프틸, 퓨릴, 피롤릴, 티에닐, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 피리딜, 피리미딜, 피리다지닐, 피라지닐, 옥시라닐, 옥세타닐, 테트라하이드로퓨릴, 퍼하이드로피라닐, 피롤리디닐, 피페리디닐 또는 모폴리닐을 나타내며, 여기에서, 가능한 치환체는 바람직하게:
    불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐 또는 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐 또는 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-피로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록시미노메틸, 하이드록시미노에틸, 메톡시미노메틸, 에톡시미노메틸, 메톡시미노에틸 또는 에톡시미노에틸, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실로부터 선택되거나,
    R1은 융합된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸, 사이클로옥틸 또는 사이클로노닐환을 갖는 페닐 또는 나프틸을 나타내고, 여기에서, 사이클로알킬 부분이 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸에 의해서 임의로 일- 내지 사치환되며, 페닐 또는 나프틸 부분이 Y1내지 Y8에 대해 언급된 치환체를 임의로 갖거나,
    R1은
    로 구성되는 그룹중의 하나를 나타내고,
    여기에서,
    각각의 경우에 있어서 임의의 탄소원자를 경유하여 부착되며, 추가로 각각의 경우에 있어서 Y1내지 Y8에 대해 언급된 치환체로부터 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 내지 삼치환되거나,
    R1은 트리사이클또는을 나타내고,
    여기에서,
    G1및 G2는 서로 독립적으로 각각의 경우에 있어서, 단일 결합, 메탄디일, 에탄디일, 프로판디일, 에텐디일, 산소, 황, -NH-, -N(CH3)- 또는 카보닐을 나타내며,
    G3및 G4는 서로 독립적으로 각각 질소 또는 그룹을 나타내고,
    Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, Y7및 Y8은 서로 독립적으로 각각 수소, 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i, s- 또는 t-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐 또는 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐 또는 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 나타내며,
    R2는 하이드록실, 아미노 또는 각각의 경우에 있어서 임의로 불소-, 염소-, 시아노-, 메톡시- 또는 에톡시-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 비닐, 알릴, 프로파길, 메톡시, 에톡시, 알릴옥시, 프로파길옥시, 메틸아미노, 에틸아미노, 디메틸아미노, 각각의 경우에 있어서 임의로 불소-, 염소-, 시아노-, 메틸-, 에틸-, 메톡시- 또는 에톡시-치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로펜틸옥시, 사이클로헥실옥시, 사이클로펜틸아미노, 사이클로헥실아미노 또는 각각의 경우에 있어서 임의로 치환된 페닐, 벤질, 벤질옥시, 나프틸, 페닐아미노 또는 3 내지 8 개의 환 원(ring member)을 갖는 헤테로사이클릴을 나타내고, 여기에서, 가능한 치환체는 바람직하게:
    불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐 또는 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐 또는 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-피로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록시미노메틸, 하이드록시미노에틸, 메톡시미노메틸, 에톡시미노메틸, 메톡시미노에틸, 에톡시미노에틸,
    각각이 경우에 있어서, 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필로 구성된 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해서 임의로 일- 또는 다치환되며, 각각의 경우에 있어서 이중으로 부착된 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시,
    사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실로부터 선택되거나,
    R2는
    로 구성되는 그룹중의 하나를 나타내고,
    여기에서,
    Q1및 Q2는 서로 독립적으로 각각 산소 또는 황을 나타내며,
    R5는 수소 또는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내고, 여기에서, 각각의 페닐 부분에 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해서 임의로 치환되며,
    R6는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내고, 여기에서, 각각의 페닐 부분에 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해서 임의로 치환되며,
    R7은 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내고, 여기에서, 각각의 페닐 부분에 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해서 임의로 치환되며,
    R8은 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나나내거나, 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내고, 여기에서, 각각의 페닐 부분에 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해서 임의로 치환되거나,
    R7및 R8이 연결되는 질소원자와 함께 메틸에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 모폴린-N-일, 피페리딘-N-일, 피페라진-N-일 또는 피롤리딘-N-일을 나타내며,
    R9은 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 피롤리딘-1-일, 모폴린-N-일, 피페리딘-1-일을 나타내거나, 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내고, 여기에서, 각각의 페닐 부분에 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해서 임의로 치환되며,
    R3는 수소를 나타내거나, 메틸 또는 에틸을 나타내는 화학식(I)의 화합물.
  4. 제 1 항에 있어서,
    A는 각각의 경우에 있어서, 불소 및 메톡시로 구성된 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해서 임의로 일- 내지 삼치환된 에탄-1,2-디일, 프로판-1,3-디일 또는 부탄-1,4-디일을 나타내고,
    Q는 산소 또는 황을 나타내며,
    R1은 각각의 경우에 있어서, 임의로 일- 내지 삼치환된 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 페닐, 나프틸, 퓨릴, 티에닐, 피리딜, 테트라하이드로퓨릴 또는 퍼하이드로피라닐을 나타내며, 여기에서, 가능한 치환체는 바람직하게:
    불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐 또는 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐 또는 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-피로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록시미노메틸, 하이드록시미노에틸, 메톡시미노메틸, 에톡시미노메틸, 메톡시미노에틸, 에톡시미노에틸, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실로부터 선택되거나,
    R1은
    로 구성되는 그룹중의 하나를 나타내고,
    여기에서, 페닐 또는 나프틸 부분상에 Y1내지 Y8에 대해 언급된 치환체를 임의로 갖거나,
    R1은
    로 구성되는 그룹중의 하나를 나타내고,
    여기에서,
    각각의 경우에 있어서 임의의 탄소원자를 경유하여 부착되며, 추가로 각각의 경우에 있어서 Y1내지 Y8에 대해 언급된 치환체로부터 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 내지 삼치환되거나,
    R1은
    로 구성되는 트리사이클 그룹중의 하나를 나타내고,
    여기에서,
    Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, Y7및 Y8은 서로 독립적으로 각각 수소, 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i, s- 또는 t-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐 또는 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐 또는 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 나타내며,
    R2는 하이드록실, 아미노, 메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 시아노페닐, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 비닐, 알릴, 메톡시, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로메톡시, 시아노메톡시, 에톡시, 알릴옥시, 메틸아미노, 에틸아미노, 디메틸아미노, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로펜틸옥시, 사이클로헥실옥시, 사이클로펜틸아미노, 사이클로헥실아미노 또는 각각의 경우에 있어서 임의로 치환된 페닐, 벤질, 벤질옥시, 나프틸, 페닐아미노, 피롤리딘-1-일, 모폴린-N-일, 피페리딘-1-일, 벤조퓨라닐, 티에닐, 벤조티에닐, 피리딜, 퀴놀릴, 테트라하이드로퓨릴 또는 퍼하이드로피라닐을 나타내고, 여기에서, 가능한 치환체는 바람직하게:
    불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐 또는 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐 또는 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록시미노메틸, 하이드록시미노에틸, 메톡시미노메틸, 에톡시미노메틸, 메톡시미노에틸 또는 에톡시미노에틸,
    각각의 경우에 있어서, 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필로 구성된 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해서 임의로 일- 또는 다치환되며, 각각의 경우에 있어서 이중으로 부착된 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시,
    사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실로부터 선택되거나,
    R2는
    로 구성되는 그룹중의 하나를 나타내고,
    여기에서,
    Q1및 Q2는 서로 독립적으로 각각 산소 또는 황을 나타내며,
    R5는 수소 또는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내고, 여기에서, 각각의 페닐 부분에 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해서 임의로 치환되며,
    R6는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내고, 여기에서, 각각의 페닐 부분에 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해서 임의로 치환되며,
    R7은 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내고, 여기에서, 각각의 페닐 부분에 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해서 임의로 치환되며,
    R8은 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나나내거나, 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내고, 여기에서, 각각의 페닐 부분에 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해서 임의로 치환되거나,
    R7및 R8이 연결되는 질소원자와 함께 피롤리딘-N-일, 모폴린-N-일, 피페리딘-N-일, N'-메틸-피페라진-N-일을 나타내며,
    R9은 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 피롤리딘-1-일, 모폴린-N-일, 피페리딘-1-일을 나타내거나, 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내고, 여기에서, 각각의 페닐 부분에 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해서 임의로 치환되며,
    R3는 수소를 나타내거나, 메틸을 나타내는 화학식(I)의 화합물.
  5. 제 1 항에 있어서,
    A는 프로판-1,3-디일 또는 부탄-1,4-디일, 특히 에탄-1,2-디일을 나타내고,
    Q는 산소를 나타내며,
    R1은 임의로 일- 내지 삼치환된 나프틸, 티에닐, 퓨릴 또는 특히 페닐을 나타내고, 여기에서, 가능한 치환체는 바람직하게:
    브롬, 염소, 불소, 니트로, 메틸설포닐, 페닐, 페녹시, 벤질옥시, 사이클로프로필, 사이클로헥실, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, 메톡시, 에톡시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시 및/또는 메틸티오(바람직하게는 브롬, 염소, 메틸 및 에틸)로부터 선택되거나,
    R1은
    로 구성되는 그룹중의 하나 (특히,)를 나타내고,
    여기에서, 페닐 또는 나프틸 부분상에 바람직하게 비치환되거나, Y1내지 Y8에 대해 언급된 치환체를 임의로 갖거나,
    R1은
    로 구성되는 그룹중의 하나를 나타내며,
    여기에서,
    각각의 경우에 있어서 임의의 탄소원자를 경유하여 부착되고, 각각의 경우에 있어서 Y1내지 Y8에 대해 언급된 치환체로부터 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 내지 삼치환되거나,
    R1은
    로 구성된 트리사이클 그룹중의 하나를 나타내며,
    여기에서,
    Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, Y7및 Y8은 서로 독립적으로 각각 수소, 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i, s- 또는 t-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐 또는 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐 또는 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 나타내고,
    R2는 하이드록실, 아미노, 메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 시아노페닐, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 비닐, 알릴, 메톡시, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로메톡시, 시아노메톡시, 에톡시, 알릴옥시, 메틸아미노, 에틸아미노, 디메틸아미노, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로펜틸옥시, 사이클로헥실옥시, 사이클로펜틸아미노, 사이클로헥실아미노 또는 각각의 경우에 있어서 임의로 치환된 페닐, 벤질, 벤질옥시, 나프틸, 페닐아미노, 피롤리딘-1-일, 모폴린-N-일, 피페리딘-1-일, 벤조퓨라닐, 티에닐, 벤조티에닐, 피리딜, 퀴놀릴, 테트라하이드로퓨릴 또는 퍼하이드로피라닐을 나타내며, 여기에서, 가능한 치환체는 바람직하게:
    불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐 또는 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐 또는 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록시미노메틸, 하이드록시미노에틸, 메톡시미노메틸, 에톡시미노메틸, 메톡시미노에틸 또는 에톡시미노에틸,
    각각의 경우에 있어서, 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필로 구성된 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해서 임의로 일- 또는 다치환되며, 각각의 경우에 있어서 이중으로 부착된 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시로부터 선택되거나,
    R2는
    로 구성되는 그룹중의 하나를 나타내고,
    여기에서,
    Q1및 Q2는 각각 산소를 나타내며,
    R5는 수소 또는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내고, 여기에서, 각각의 페닐 부분에 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해서 임의로 치환되며,
    R6는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내고, 여기에서, 각각의 페닐 부분에 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해서 임의로 치환되며,
    R7은 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내고, 여기에서, 각각의 페닐 부분에 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해서 임의로 치환되며,
    R8은 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나나내거나, 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내고, 여기에서, 각각의 페닐 부분에 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해서 임의로 치환되거나,
    R7및 R8이 연결되는 질소원자와 함께 피롤리딘-N-일, 모폴린-N-일, 피페리딘-N-일, N'-메틸-피페라진-N-일을 나타내며,
    R9은 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 피롤리딘-1-일, 모폴린-N-일, 피페리딘-1-일을 나타내거나, 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내고, 여기에서, 각각의 페닐 부분에 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해서 임의로 치환되며,
    R3는 메틸 또는 특히 수소를 나타내는 화학식(I)의 화합물.
  6. 제 1 항에 따른 화학식(I)의 화합물을 적어도 하나 함유함을 특징으로 하는 조성물.
  7. 제 1 항에 따른 화학식(I)의 화합물을 해충 및/또는 그의 서식처에 작용시킴을 특징으로하여 해충을 구제하는 방법.
  8. 제 1 내지 6 항에 따른 화학식(I) 화합물 또는 조성물의 해충을 구제하기 위한 용도.
  9. 제 1 내지 5 항에 따른 화학식(I)의 화합물을 증량제 및/또는 계면활성제와 혼합함을 특징으로하여 농약을 제조하는 방법.
  10. a) 적합하다면 산수용체의 존재하, 적합하다면 축합제의 존재하 및 적합하다면 희석제의 존재하에서, 화학식(II)의 카복실산 유도체를 화학식(III)의 아민-또는 그의 하이드로젼 할라이드-과 반응시키거나,
    b) 적합하다면 희석제의 존재하에서, 화학식(IV)의 글리옥실산 아미드를 황화제와 반응시키거나,
    c) 적합하다면 희석제의 존재하 및 염기의 존재하에서, 화학식(V)의 글리옥실산 유도체를 화학식(VI) 내지 (XIII) 중 하나의 활성화된 산 유도체와 반응시킴을 특징으로하여 제 1 항에서 정의된 바와 같은 화학식(I)의 화합물을 제조하는 방법:
    상기식에서,
    R1, R2, R3, R5, R6, R7, R8, R9, Q 및 A는 각각 제 1 항에서 정의한 바와 같고,
    T는 하이드록실, 할로겐 또는 알콕시를 나타내며,
    Z는 하이드록실 또는 아미노를 나타낸다.
  11. 화학식(IV)의 화합물:
    상기식에서,
    A, R1, R2및 R3는 각각 제 1 항에서 정의한 바와 같다.
  12. 화학식(V)의 화합물:
    상기식에서,
    A, R1및 R3는 각각 제 1 항에서 정의한 바와 같고,
    Z는 하이드록실 또는 아미노이다.
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